CH478201A - Verfahren zur Herstellung in Wasser schwer löslicher Azofarbstoffe - Google Patents

Description

  Verfahren     zur        Herstellung    in Wasser schwer löslicher     Azofarbstoffe       Gegenstand der     Erfindung    ist ein Verfahren zur  Herstellung in Wasser schwer löslicher     Azofarbstoffe    der  Formel  
EMI0001.0006     
    worin       R1    ein Wasserstoff-, Chlor- oder Bromatom,       R2        ein.        Halogenatom,    eine     Alkyl-    oder     Alkoxygruppe,          R3    einen gegebenenfalls     weitersubstituierten,    niedrig  molekularen     Alkylrest,

       R4 und     R5    Kohlenwasserstoffreste     und     Y     -C00-,    -S-,     -SO-    oder -S02  bedeuten.  



  Die Kohlenwasserstoffreste     R4    und     R5    sind vorzugs  weise gleiche oder verschiedene,     nicht    weitersubstituierte       Alkylreste    mit 1 bis 4     Kohlenstoffatomen.     



  Das Verfahren ist dadurch gekennzeichnet, dass man  ein Amin der Formel  
EMI0001.0025     
         diazotiert    und mit einer Verbindung der Formel  
EMI0001.0027     
    vorzugsweise in saurem, gegebenenfalls     gepuffertem     Medium kuppelt.    Die neuen Farbstoffe ziehen aus wässriger Suspen  sion auf     Formkörper,    z. B. Fasern oder Fäden, aus  synthetischen Polyamiden, z. B. Nylon oder  Perlon   (eingetragene Marke),     Celluloseestern,    z.

   B.     Acetat          kunstseide    oder     Triacetatkunstseide,        Pölyvinylkunst-          stoffen,        Polyolefinen,        Acrylnitrilpolymerisaten    oder       Polyterephthalsäureglykolestern,    z. B.     Terylene    oder       Dacron        (eingetragene    Marken), in     brillanten        grünstichig     bis     rotstichig    blauen Tönen auf.  



  In Kombination mit geringen Mengen roter Farb  stoffe     können    billige licht-, wasch-,     schweiss-,    chlor-,  sublimier-, plissier- und     thermofixierechte        sowie        ätzbare     marineblaue Färbungen und zusammen mit roten und  gelben     Farbstoffen    ebenso echte schwarze Färbungen  hergestellt werden. Die Wollreserve ist sehr gut.  



  Die Farbstoffe sind besonders gut für das sogenannte       Thermosolverfahren    geeignet. Sie     diffundieren    im beson  ders günstigen Fixierbereich von 180 bis 200  C sehr  schnell in die Faser ein und sublimieren nicht wieder,  wenn man diese hohen     Temperaturen    längere     Zeit    ein  wirken lässt. Dadurch wird das lästige Verschmutzen  der Färbeapparaturen vermieden.  



  Wegen :der ausgezeichneten Lichtechtheit auch in  hellsten Tönen sind die     neuen    Farbstoffe als Mischungs  komponenten für die Herstellung pastellfarbener Mode  töne sehr geeignet.  



  Man färbt nach an sich bekannten Verfahren, also  vorzugsweise bei Temperaturen zwischen etwa 80 und  220  C. Polyesterfasern können in Gegenwart von     Car-          riern    bei Temperaturen zwischen etwa 80 und 125  C  oder in. Abwesenheit von     Ca-rriern    unter Druck bei etwa  100 bis 140      C    nach dem Ausziehverfahren gefärbt oder  bei etwa 140 bis 220  C in     Gegenwart    von Verdickungs  mitteln geklotzt oder bedruckt werden.  



  Die     Verarbeitung    der     Monoazofarbstoffe    auf Färbe  präparate kann in verschiedenster Weise erfolgen. Bei  spielsweise wird der getrocknete Farbstoff mit einem       geeigneten        Dispergiermittel,    gegebenenfalls in Gegen  wart von Füllmitteln, gemahlen oder in     Pastenform    mit      einem     Dispergiermittel    geknetet und hierauf im Vakuum  oder durch Zerstäuben getrocknet.  



  Im folgenden Beispiel sind unter Teilen Gewichts  teile zu verstehen. Die Temperaturen sind in Celsius  graden angegeben.  



  <I>Beispiel 1</I>  Zu 150 Teilen konzentrierter Schwefelsäure werden  bei     60-70='    langsam, unter Rühren, 6,9 Teile     gepul-          v;.rtes        Natriumnitrit    gegeben. Man rührt weitere 10 Mi  nuten bei 60 , kühlt dann auf     0'    ab und fügt bei     0      19,7 Teile     2-Amino-3-chlor-5-nitro-benzonitril    zu.

   Man       rührt    2 Stunden und giesst die erhaltene     Diazonium-          salzlösung    zu einem kalten Gemisch aus 26,6     Teilen          3-Diäthylamino-4-äthoxy-1-methoxycarbonylaminoben-          zol,    20 Teilen     konzentrierter    Salzsäure,     20@    Teilen Eis  und 10 Teilen     Aminosulfonsäure.     



  Die Kupplungsreaktion wird in saurem, gegebenen  falls     gepuffertem    Medium bei 0<B>'</B> zu Ende     geführt.    Man  filtriert den erhaltenen Farbstoff ab, wäscht ihn säure  frei und trocknet ihn.         Färbevorschrift     7     Teile    des nach Beispiel 1 erhaltenen     2-Cyan-4-          nitro-6-chlor-2'-methoxycarbonylamino-4'        N,N-(diäthyl)-          amino-5'-äthoxy-1,1'-azobenzol    werden mit 4 Teilen       dinaphthylmethandisulfonsaurem    Natrium,

   4     Teilen        Na-          triumcetylsulfat    und 5 Teilen wasserfreiem Natrium  sulfat in einer Kugelmühle 48     ,Stunden    zu einem feinen  Pulver gemahlen.  



  Mit dem so erhaltenen Färbepräparat kann ein     Poly-          esterfasergewebe        ( Dacron ,    eingetragene Marke), z. B.  unter Zusatz von     Laurylsulfonat    und der     Emulsion    eines  chlorierten Benzols in Wasser bei 80-100  oder in Ab  wesenheit eines Färbebeschleunigers unter Druck bei       110-140     gefärbt werden.  



  Das Färbepräparat ist ebenso für den Druck, zum       Foulardieren    und den     Thermalprozess    geeignet.  



  Die erhaltenen blauen     Färbungen    sind licht-, über  färbe-, wasch-,     wasser-,        meerwasser-,        schweiss-,        rauch-          gas-,    sublimier-,     thermofixier-    und     plissierecht.    Ausser  dem sind sie weiss     ätzbar.    Der Farbstoff baut gut auf  und reserviert     Acetatseide,    Wolle und Baumwolle.  
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Claims (1)

1. PATENTANSPRUCH Verfahren zur Herstellung in Wasser schwer löslicher Azofarbstoffe der Formel EMI0002.0052 worin R; ein Wasserstoff-, Chlor- oder Bromatom, R2 Halogen, Alkyl oder Alkoxy, R:; einen gegebenenfalls weitersubstituierten, niedrig molekularen Alkylrest, R., und R;;

   Kohlenwasserstoffreste und Y -C00-, -S-, -SO- oder<B>-SO-"</B> bedeuten, dadurch gekennzeichnet, dass ein diazotiertes Amin der Formel EMI0002.0064 mit einer Verbindung der Formel EMI0002.0065 gekuppelt wird. Anmerkung <I>des</I> Eidg. <I>Amtes für geistiges Eigentum:</I> Sollten Teile der Beschreibung mit der im Patentanspruch gegebenen Definition der Erfindung nicht in Einklang stehen, so sei daran erinnert, dass gemäss Art. 51 des Patentgesetzes der Patentanspruch für den sachlichen Geltungs bereich des Patentes massgebend ist.