CH399823A

CH399823A - Mittel zur Beeinflussung des Wachstums von Pflanzen

Info

Publication number: CH399823A
Application number: CH465560A
Authority: CH
Inventors: Koopman Harmannus
Original assignee: Philips Nv
Priority date: 1959-04-28
Filing date: 1960-04-25
Publication date: 1965-09-30
Also published as: GB951449A; US3165392A

Description


      Mittel    zur     Beeinflussung    des     Wachstums    von     Pflanzen       Die Erfindung     betrifft    ein Mittel zur Beeinflus  sung des Wachstums von     Pflanzen,    welches dadurch  gekennzeichnet ist, dass es eine Verbindung der  Formel  
EMI0001.0006     
    worin Hlg ein Halogen, R1 ein Halogen oder eine  Alkylgruppe mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, X ein  Wasserstoff oder eine Acylgruppe darstellt, n = 1  oder 2 ist, als Wirkstoffkomponente enthält.  



  Es wurde nun     gefunden,    dass durch Halogen oder  durch Halogen und niedrigere Alkylgruppen im  Kern substituierte Benzaldoxime und deren     Acyl-          abkömmlinge,    das Wachstum von Pflanzen beein  flussen können. Dies gilt besonders für Abkömmlinge  von 2,6-Dichlorbenzaldoxim.  



  Die     erfindungsgemässen    Erzeugnisse     können    auch  mehrere Verbindungen, welche jener allgemeinen  Formel entsprechen, enthalten.  



  Als Acylgruppen kommen besonders in Betracht,  diejenigen von niedrigeren aliphatischen     Mono-          carbonsäuren    mit 1 bis. 12 und vorzugsweise mit 2  bis 6 Kohlenstoffatomen, z. B. Essigsäure,     Propion-          säure,    Buttersäure, Valeriansäure, Capronsäure und  Laurinsäure. Weiter durch Halogen, Hydroxyl-,  Nitro-, Alkoxy-, Aryloxy-, Aryl-, Carboxyl- oder  Carbalkoxygruppen oder durch -COOMe, worin Me  ein Alkalimetallatom, vorzugsweise Natrium oder  Kalium, oder eine NH4-Gruppe darstellt, substituierte  Acylreste von aliphatischen Monocarbonsäuren mit  1 bis 12 und vorzugsweise 1 bis 6 Kohlenstoffato-    men, bei denen im Acylrest vorzugsweise einer  dieser Substituente vorhanden ist.

   Besonders kommt  als Acylrest der Acetylrest und der Acylrest von  durch Chlor oder Chlor- und Methylreste im Kern  substituierte Phenoxy- und Phenylessigsäure in Be  tracht.  



  Weiter kommen in Betracht die Acylreste von  ungesättigten Carbonsäuren, z. B. Crotonsäure, und  von Dicarbonsäuren, z. B. Bernsteinsäure,     Adipin-          säure    und Azelainsäure.  



  Besonders     günstig    sind Verbindungen der For  mel  
EMI0001.0019     
    bei denen X Wasserstoff oder einen Acylrest einer  aliphatischen Monocarbonsäure mit- 1 bis 12, vor  teilhaft mit 2 bis 6, Kohlenstoffatomen darstellt,  insbesondere einen Phenoxyacetyl- oder einen     Phenyl-          acetylrest,    dessen Phenylrest durch ein oder mehrere       Chloratome    oder durch ein oder mehrere Chlor  atome und Methylgruppen substituiert ist.

   Es gilt  dies namentlich für die Acetyl-,     Monochloracetyl-          und    Caproyl-oxime und für die  2,4-Dichlorphenoxyacetyl-,  2-Methyl-4-chlorphenoxyacetyl- und  2,3,6-Trichlorphenylacetyloxime  von 2,6--Dichlorbenzaldehyd und besonders für die  ss-Isomeren dieser Verbindungen und für     ss-2,6-Di-          chlorbenzaldoxim.     



  Im     allgemeinen    haben die     ss-Isomeren    einen  grösseren     Einfluss    auf das Wachstum von     Pflanzen     als die entsprechenden     a-Isomeren.         Verbindungen nach der Erfindung sind u. a.  folgende:  
EMI0002.0000     
  
     Der Einfluss der Verbindungen nach der Erfin  dung auf das Wachstum von Pflanzen wurde in Ver  suchen wie in H. Koopman  Nieuwe herbicide  1,3,5 - triazinederivaten , Dissertation Groningen  1957, Seiten 54-58, beschrieben, untersucht. Als  Versuchspflanzen wurden Zwergbohne, Tomate,  Hafer, Miere, Rübe, Hirse und Gartenkresse ver  wendet. Im allgemeinen zeigte es sich, dass die Ver  bindungen das Wachstum von Pflanzen hemmen.

    Die phenoxyessigsauren und phenylessigsauren Ab  kömmlinge zeigten Wuchsstoffwirkung, welche aus    dem Auftreten von Blattmodifikationen und von       Krümmungen    von Stengeln und Blattstielen der  Pflanzen hervorging. Eine Anzahl der fraglichen  Verbindungen zeigte auch eine herbizide Wirkung.  Eine hohe herbizide Wirkung haben besonders w  und ss-2,6-Dichlorbenzaldoximacetat,     ss-2,6-Dichlor-          benzaldoximcapronat    und ss-2,6-Dichlorbenzaldoxim.

    Die herbizide Wirkung wurde u. a. bei Versuchen  beobachtet, bei denen die Wurzeln junger Hafer  pflanzen mit Lösungen oder Suspensionen der Stoffe  begossen wurden und auch bei Versuchen, bei denen  die     Oberfläche    der Erde, in der Gartenkresse gesät  worden war, mit diesen Lösungen oder Suspensionen  bespritzt wurde. Schon bei Anwendung einer Menge  des Stoffes gleich 1 kg pro ha entsprechend, trat eine  deutliche herbizide Wirkung auf. Von dem     ss-2,6-          Dichlorbenzal'doximcapronat    wurde auch die  Dampf  wirkung      bestimmt.    Zu diesem Zweck wurde 1 bzw.

    3 mg Stoff mittels einer Lösung auf ein Filtrier  papier gebracht und dieses Papier oben in einer  Glasglocke, unter der sich junge     Haferpflanzen    befan  den, angeordnet. Besonders bei Pflanzen in Sand  boden ging eine grosse herbizide Aktivität durch   Dampfwirkung      hervor;    bei denjenigen in Ton war  diese geringer.  



  Wie oben schon bemerkt, haben, im allgemeinen,  die ss-Isomere einen stärkeren Einfluss auf das  Wachstum von Pflanzen als die entsprechenden  &alpha;-Isomere.  



  Die erfindungsgemässen Wirkstoffe können auf       verschiedene    Weise zu den beanspruchten Erzeug  nissen verarbeitet werden. Solche Erzeugnisse sind  z. B.:  
EMI0002.0011     
  
    a) <SEP> Spritzpulver <SEP> mit <SEP> <B>25-80%,</B> <SEP> z. <SEP> B. <SEP> <B>50%</B> <SEP> aktivem
<tb>  Stoff <SEP> und <SEP> daneben <SEP> Netzmittel, <SEP> wie <SEP> Fettalkohol  sulfate <SEP> oder <SEP> Alkylarylsulfonate, <SEP> wie <SEP> auch <SEP> Di  spersionsmittel, <SEP> wie <SEP> Ligninsulfonate <SEP> und <SEP> Träger,
<tb>  wie <SEP> Kaolin, <SEP> Kreide, <SEP> Pfeifenton, <SEP> Dolomit <SEP> und
<tb>  Attapulgit.
<tb>  b) <SEP> Spritzflüssigkeit <SEP> mit <SEP> <B>5-30%</B> <SEP> und <SEP> vorzugsweise
<tb>  5-10% <SEP> wirksamem <SEP> Bestandteil,

   <SEP> 5r10% <SEP> ionogenem
<tb>  oder <SEP> nichtionogenem <SEP> Emulgator <SEP> oder <SEP> eines <SEP> Ge  misches <SEP> solcher <SEP> und <SEP> einem <SEP> Lösungsmittel <SEP> (be  sonders <SEP> aromatische <SEP> Kohlenwasserstoffe, <SEP> z. <SEP> B.
<tb>  Benzol, <SEP> Toluol <SEP> oder <SEP> Xylol, <SEP> gemischt <SEP> mit <SEP> alipha  tischen <SEP> oder <SEP> aromatischen <SEP> Ketonen, <SEP> wie <SEP> Aceton
<tb>  und <SEP> Cyclohexanon).
<tb>  c) <SEP> Staubpulver <SEP> mit <SEP> 0,1 <SEP> %, <SEP> z. <SEP> B. <SEP> 0,5 <SEP> % <SEP> aktivem <SEP> Stoff
<tb>  auf <SEP> einem <SEP> Gemisch <SEP> von <SEP> Kieselgur <SEP> und <SEP> Dolomit  mergel <SEP> und <SEP> evtl. <SEP> dazu <SEP> ein <SEP> Netzmittel.
<tb>  d) <SEP> Lösungen <SEP> des <SEP> aktiven <SEP> Stoffes <SEP> in <SEP> einem <SEP> Lösungs  mittel, <SEP> z. <SEP> B.

   <SEP> in <SEP> einem <SEP> aromatischen <SEP> Kohlen  wasserstoff <SEP> oder <SEP> einem <SEP> aliphatischen <SEP> oder <SEP> aro  matischen <SEP> Keton <SEP> oder <SEP> Gemischen <SEP> solcher.

Claims

PATENTANSPRUCH Mittel zur Beeinflussung des Wachstums von Pflanzen, dadurch gekennzeichnet, dass es eine Ver bindung der Formel EMI0003.0000 worin Hlg ein Halogen, R1 ein Halogen oder eine Alkylgruppe mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, X ein Wasserstoff oder eine Acylgruppe darstellt, n = 1 oder 2 ist, als Wirkstoffkomponente enthält. <B>UNTERANSPRÜCHE</B> gekenn zeichnet, 1. Mittel nach Patentanspruch, dadurch gekenn zeichnet, dass bei ihm X ein Acylrest einer aliphati- scheu Monocarbonsäure mit 1 bis 12 Kohlenstoff atomen ist. 2. Mittel nach Patentanspruch, dadurch gekenn zeichnet, dass bei ihm Hlg ein Chloratom ist. 3. Mittel nach Patentanspruch, dadurch gekenn zeichnet, dass bei ihm R1 ein Chloratom ist. 4. Mittel nach Patentanspruch, dadurch dass bei ihm R1 eine Methylgruppe ist. 5.

Mittel nach Patentanspruch, dadurch gekenn zeichnet, dass bei ihm X ein Acylrest einer Di- carbonsäure von cis-Konfiguration ist.