CH366611A

CH366611A - Verfahren zur Herstellung von Azofarbstoffen

Info

Publication number: CH366611A
Application number: CH5984058A
Authority: CH
Inventors: Paul Dr Dussy; Juerg Dr Ammann; Werner Dr Bossard
Original assignee: Geigy Ag J R
Priority date: 1958-05-23
Filing date: 1958-05-23
Publication date: 1963-01-15
Also published as: ES249924A1; ES249925A1; US3342798A

Description


  Verfahren     zur        Herstellung    von     Azofarbstoffen       Die vorliegende Erfindung betrifft ein Verfahren  zur Herstellung von     Azofarbstoffen,    welche insbeson  dere durch die vorzügliche Waschechtheit der damit  erzeugten Färbungen auf     Cellulosefasern    ausgezeich  net sind.  



  Es wurde gefunden, dass man zu sehr wertvollen       Azofarbstoffen    der Formel  
EMI0001.0007     
    gelangt, wenn man einen     p-Amino-azofarbstoff    der  Formel  
EMI0001.0009     
    mit 1     Mol    eines gegebenenfalls in     5-Stellung    durch  Halogen,     Alkyl-    oder     Arylgruppen    substituierten       2,4,6-Trichlor-pyrimidins        kondensiert.     



  In diesen Formeln bedeuten  A den Rest einer gegebenenfalls eine     Arylazogruppe     enthaltenden     Arylsulfonsäure,    welche keine     Amino-          gruppe    enthält,  X Wasserstoff, eine     Alkyl-    oder     Alkoxygruppe,     Y Wasserstoff, Halogen, eine     Alkyl-,        Alkoxy-,        Acyl-          amino-    oder auch eine     Sulfonsäuregruppe    und  R Wasserstoff, Halogen,

   eine     Alkyl-    oder     Aryl-          gruppe.       Die als Ausgangsprodukte verwendbaren     p-Amino-          azofarbstoffe    der Formel     1I    können noch eine     Aryl-          azogruppe    enthalten, das heisst, sie können der     Klasse     der     Disazofarbstoffe    angehören. Wertvoller sind die  von     Monoazofarbstoffen    abgeleiteten     erfindungsge-          mässen    Farbstoffe.

   Die Gegenwart einer weiteren       wasserlöslichmachenden    Gruppe, vorzugsweise einer       Sulfonsäuregruppe    oder auch einer     Carbonsäure-          gruppe,    ist vorteilhaft, weil eine gute Wasserlöslich  keit der Endprodukte erwünscht ist.  



  Als     Substituenten    können die     erfindungsgemäss     verwendbaren Farbstoffe     1I    die in     Azofarbstoffen     üblichen enthalten, beispielsweise Halogene wie Chlor,  Brom und Fluor, Nitrogruppen,     Cyangruppen,        Alkyl    ,       Aralkyl-    und     Arylgruppen    wie beispielsweise     Methyl-,     Äthyl-,     Propyl-,        Amyl-,        Benzyl-,        Chlorbenzyl-,        Styryl-,          Phenyl    ,

       Tolyl    ,     Xylyl=    und     Chlorphenylgruppen,          heteroeyclische    Reste wie beispielsweise     Benz-          thiazolyl(2)-    und     Benzo-    oder     Naphthotriazolyl(2)-          gruppen,        Äthergruppen    wie     Methoxy-,        Äthoxy-,          Butoxy-,        Phenoxy-,        Tolyloxy-    und     Chlorphenoxy-          gruppen,

      dann     Säureamidgruppen    wie Essigsäure-,       Benzoesäure-    und     Benzolsulfonsäure-amidgruppen,     ferner     Alkyl-    und     Aryl-carbonyl-    und     -sulfonylgrup-          pen    wie beispielsweise     Acetyl-,        Benzoyl-,        Methyl-          sulfonyl-,        Äthylsulfonyl-,        Phenylsulfonyl-    und     Methyl-          phenylsulfonylgruppen,

      dann auch     Carbonsäurealkyl-          estergruppen,        Sulfonsäurearylestergruppen,        Carbon-          säure-    und     Sulfonsäureamid-,        -alkylamid-,        aralkyl-          amid-,        -cycloalkylamid-    und     -arylamidgruppen    und  schliesslich eine in     o-Stellung    zu einer     Carbonsäure-          gruppe    befindliche     Hydroxylgruppe.     



  Die     erfindungsgemäss    verwendeten     p-Amino-mono-          azofarbstoffe    erhält man z. B. aus     diazotierten        Amino-          arylsulfonsäuren,    als welche vor allem solche der           Benzol-    und     Naphthalinreihe    in Betracht kommen,

    durch Kuppeln in saurem Mittel     mit    einer in     para-          Stellung    zu einer primären     Aminogruppe    kuppelnden       Aminobenzolverbindung.    Als letztere kommen ausser  Anilin auch dessen in 2- und/oder     5-Stellung        substi-          tuierten        Abkömmlinge    in Frage,

   wobei in     2-Stellung          Alkyl-    oder     Alkoxygruppen    und in     5-Stellung    eben  falls solche     Gruppen    oder     Acylaminogruppen    oder  Halogenatome vorhanden sein können.

   Es können  auch     p-Amino-azobenzolsulfonsäuren    verwendet wer  den, die durch Kupplung von     diazotierter        4-Nitro-          oder        4-Acylamino-l-amino-benzol-2-sulfonsäuren    mit       2-Hydroxy-benzol-l-carbonsäuren    nach Umwandlung  der     Nitro-    bzw.     Acylamino-    in die primäre     Amino-          gruppe    hergestellt sind.  



  Erfindungsgemäss verwendbare     p-Amino-disazo-          farbstoffe    erhält man beispielsweise, wenn man       p-Amino-monoazofarbstoffe        weiterdiazotiert    und mit  in     p-Stellung    zu einer primären     Aminogruppe    kup  pelnden     Azokomponenten    der     Benzolreihe    vereinigt.  Als     p-Amino-monoazofarbstoffe    können hierzu z. B.

    die nach den weiter oben     geschilderten    Verfahren       erhältlichen        1-Arylazo-4-amino-benzolverbindungen     und die auf gleiche Art erhältlichen     1-Arylazo-4-          amino-naphthalinverbindungen    verwendet werden.

    Zum Aufbau von     Aminodisazofarbstoffen    können  schliesslich auch die durch     Sulfierung    von     4-Amino-          azobenzol,    dessen Homologen oder     Substitutionspro-          dukten        herstellbaren        Aminoazobenzolmono-    und     -di-          sulfonsäuren    Verwendung finden.  



  Die als Ausgangsprodukte verwendeten     Amino-          azofarbstoffe    enthalten mit Vorteil     mindestens    zwei  saure wasserlöslich machende Gruppen, vorzugsweise  zwei     Sulfonsäuregruppen.    Darum sind     Aminobenzol-          und    insbesondere     Aminonaphthalindisulfonsäuren    be  vorzugte Ausgangsstoffe.

   Saure wasserlöslich machende  Gruppen können sich auch in     Acylsubstituenten    be  finden, beispielsweise im     Acylrest    von als Mittel- oder  Endkomponenten verwendeten     3-Acylamino-l-amino-          benzolverbindungen,        wenn    sich der     Acylrest    von     ali-          phatischen        Dicarbonsäuren    wie z. B. der     Oxal-    oder  Bernsteinsäure oder von     Sulfofettsäuren    ableitet.  



  Die Kondensation der     p-Amino-azofarbstoffe    mit  dem     2,4,6-Trichlor-pyrimidin    oder seinen in     5-Stellung     substituierten     Abkömmlingen    geschieht zweckmässig  in wässriger Lösung ihrer     Alkalisalze    in Gegenwart  oder unter     allmählicher    Zugabe von die Mineralsäure  abstumpfenden oder neutralisierenden     Mitteln.    Als  letztere verwendet man beispielsweise     Natriumacetat,          Natriumcarbonat,    Natronlauge,     Di-    oder     Trinatrium-          phosphat,

      und man arbeitet vorzugsweise bei Raum  temperatur oder unter schwachem Erwärmen bei etwa  40-60 . Die Reaktionsbedingungen sind stets so     zu     wählen, dass nur ein Halogenatom der     Pyrimidinver-          bindung    gegen einen     Aminrest    ausgetauscht wird.  Von den     Substitutionsprodukten    des     2,4,6-Trichlor-          pyrimidins    können z. B.     5-Methyl-,    -Äthyl-,     -Propyl-          oder        -Phenyl        2,4,6-trichlor-pyrimidin    verwendet wer  den. Diese Verbindungen sind z.

   B. aus den entspre-         chenden        Barbitursäurederivaten        mit    chlorierenden  Mitteln wie     Phosphoroxychlorid    erhältlich. Auch       5-Brom-2,4,6-trichlor-pyrimidin    und     2,4,5,6-Tetra-          chlor-pyrimidin    sind brauchbare Reaktionskompo  nenten.  



  Durch Aussahen der erfindungsgemäss     herstell-          baren        Azofarbstoffe    aus ihren     wässrigen    Reaktions  lösungen erhält man sie in Form ihrer     Alkalisalze,     beispielsweise als     Lithium-,    Kalium- oder     Natrium-          salze.    Als solche stellen sie in heissem Wasser     gut     lösliche, gelbe bis braune Pulver dar.

   Die neuen  Farbstoffe eignen sich zum Färben und Bedrucken  von Fasern und Geweben aus     Cellulose    oder regene  rierter     Cellulose,    insbesondere zum Färben von Baum  wolle in gelben, orangen bis braunen Tönen. Man  imprägniert diese Fasern zweckmässig bei niedriger  Temperatur, beispielsweise 30-50 , mit der Farbstoff  lösung und fixiert dann den Farbstoff durch eine  Behandlung mit säurebindenden Mitteln; als solche  kommen beispielsweise     Natriumcarbonat,    Natron  lauge,     Di-    und     Trinatriumphosphat    und bei über 50   auch     Natrium-bicarbonat    zur Verwendung.

   Obwohl  die Behandlung mit diesen Mitteln schon bei  schwach erhöhter Temperatur erfolgen kann, wird  sie, oft vorteilhaft nach einer Zwischentrocknung,  jedoch mit besserem Erfolg bei höheren Tempera  turen von zum Beispiel 80-160      vorgenommen.    Statt  dieser alkalischen Nachbehandlung des     imprägnierten     Färbegutes kann man dieses auch vor oder während  der Imprägnierung mit dem säurebindenden Mittel  behandeln. Durch diese Behandlung mit     alkalisch     reagierenden Mitteln und gegebenenfalls eine Seifen  behandlung werden mit erfindungsgemässen     Azofarb-          stoffen    ausgezeichnete massechte, insbesondere vor  züglich kochwaschechte     Cellulosefärbungen    erhalten.  



  In den folgenden Beispielen bedeuten die Teile  Gewichtsteile, die sich zu     Volumteilen    wie g zu     cm3     verhalten. Die Temperaturen sind in Celsiusgraden  angegeben.  



  <I>Beispiel 1</I>  42,1 Teile des     Aminomonoazofarbstoffes     
EMI0002.0125     
    werden mittels     Natriumcarbonat    in 500 Teilen Wasser  neutral gelöst. Zu dieser Lösung werden bei 50-55   innerhalb 1 Stunde 22,1 Teile     2,4,6-Trichlor-          pyrimidin    gleichzeitig mit einer wässerigen     Natrium-          carbonatlösung    so     zugetropft,    dass das Reaktionsge  misch ständig neutral bleibt.

   Sobald keine freien       Aminogruppen    mehr nachweisbar sind, wird der  Farbstoff der Formel    
EMI0003.0001     
    durch Zugabe von     Kochsalz    gefällt,     abfiltriert    und  mit verdünnter     Natriumchloridlösung    gewaschen.

   Er  stellt ein gelbes Pulver dar, das sich in Wasser mit       gelber        Farbe        löst.        Wird        Baumwolle        mit        einer        l%igen     Lösung dieses Farbstoffes auf dem     Foulard        im-          Verwendet    man anstelle der 42,1 Teile des obigen  Farbstoffes entsprechende Teile der in der nachste  henden Tabelle angegebenen Farbstoffe und konden  siert mit einer der aufgeführten Halogenpyrimidinver-         prägniert,    getrocknet und dann mit einer Lösung,

         welche        2%,        Natronlauge        und        30%,        Natriumchlorid     enthält, behandelt und hierauf 4 Minuten auf 140  bis 160  erhitzt, dann gespült und 30 Minuten  kochend geseift, so ist sie kochecht gelb gefärbt.       bindungen,    so erhält man Farbstoffe, die     Cellulose=          färbungen    von ähnlich guten     Nassechtheiten    ergeben,       wenn    man das oben beschriebene Färbungsverfahren  anwendet.

    
EMI0003.0028     
  
    <I>Tabelle <SEP> 1</I>
<tb>  Nr. <SEP> Aminomonoazofarbstoff <SEP> Kondensationsmittel <SEP> Nuance <SEP> auf
<tb>  Baumwolle
<tb>  1 <SEP> 2-Arnino-naphthalin-4,8-disulfonsäure <SEP> 2,4,6-Trichlor-pyrimidin <SEP> gelb
<tb>  1-Amino-2-methoxy-5-methyl-benzol
<tb>  2 <SEP> 2-Amino-naphthalin-4,8-disulfonsäure <SEP> 2,4,5,6-Tetrachlor-pyrimidin <SEP> gelb
<tb>  --+ <SEP> 1-Amino-benzol
<tb>  3 <SEP> 1-Amino-naphthalin-3,6-disulfonsäure <SEP> 2,4,6-Trichlor-pyrimidin <SEP> gelb
<tb>  <U>-></U> <SEP> 1-Amino-3-methoxy-benzol
<tb>  4 <SEP> 1-Amino-naphthalin-3,6-disulfonsäure <SEP> 5-Phenyl-2,4,6-trichlor-pyrimidin <SEP> gelb
<tb>  <U>-</U><B>--,</B> <SEP> 1-Amino-3-acetylamino-benzol
<tb>  5 <SEP> 2-Amino-naphthalin-3,6-disulfonsäure <SEP> 5-Methyl-2,4,

  6-trichlor-pyrimidin <SEP> gelb
<tb>  <B>--->-</B> <SEP> 1-Amino-2-äthoxy-benzol
<tb>  6 <SEP> 2-Amino-naphthalin-3,6-disulfonsäure <SEP> 5-n-Butyl-2,4,6-trichlor-pyrimidin <SEP> gelb
<tb>  -. <SEP> 1-Amino-3-methyl-benzol
<tb>  7 <SEP> 2-Amino-naphthalin-6,8-disulfonsäure <SEP> 2,4,6-Trichlor-pyrimidin <SEP> gelb
<tb>  <U>-.@</U> <SEP> 1-Amino-benzol
<tb>  8 <SEP> 2-Amino-naphthalin-3,6-disulfonsäure <SEP> 2,4,5,6-Tetrachlor-pyrimidin <SEP> gelb
<tb>  --+ <SEP> 1-Amino-2-methoxy-benzol
<tb>  9 <SEP> 2-Amino-naphthalin-6,8-disulfonsäure <SEP> 5-(4'-Methyl-phenyl)- <SEP> gelb
<tb>  <B>--></B> <SEP> 1-Amino-3-acetylamino-benzol <SEP> 2,4,6-trichlor-pyrimidin
<tb>  10 <SEP> 2-Amino-naphthalin-6,8-disulfonsäure <SEP> 2,4,6-Trichlor-pyrimidin <SEP> gelb
<tb>  --> <SEP> 1-Amino-2-methoxy-5-methyl-benzol
<tb>  11 <SEP> 2-Amino-naphthalin-5,7-disulfonsäure <SEP> 5-Methyl-2,4,

  6-trichlor-pyrimidin <SEP> gelb
<tb>  <B>--></B> <SEP> 1-Amino-3-äthoxy-benzol
<tb>  12 <SEP> 2-Amino-naphthalin-5,7-disulfonsäure <SEP> 2,4,6-Trichlor-pyrimidin <SEP> gelb
<tb>  <U>-></U> <SEP> 1-Amino-3-carbomethoxyamino-benzol
<tb>  13 <SEP> 2-Amino-naphthalin-4,8-disulfonsäure <SEP> 2,4,6-Trichlor-pyrimidin <SEP> gelb
<tb>  --> <SEP> 1-Amino-3-co-sulfo-acetylamino-benzol         <I>Beispiel 2</I>  41,4 Teile des     Aminomonoazofarbstoffes    der Formel  
EMI0004.0002     
    tu werden unter Zugabe von     Natriumcarbonat    in 1500  Teilen Wasser neutral gelöst.

   Dann tropft man innert  1 Stunde bei 50-55  22,1 Teile     2,4,6-Trichlor-          pyrimidin    und gleichzeitig eine verdünnte, wässerige         Natriumcarbonatlösung    so zu, dass der     pH-Wert     des Reaktionsgemisches stets um 7,0 liegt. Nach  beendigter Reaktion wird der Farbstoff der For  mel  
EMI0004.0008     
    durch Zugabe von     Natriumchlorid    ausgefällt, ab  filtriert und getrocknet. Der Farbstoff stellt ein gelbes  Pulver dar, welches sich in Wasser mit gelber Farbe  löst.  



  Der erhältliche Farbstoff kann wie folgt verwen  det werden:  Baumwolle wird mit einer 1      /aigen    Lösung dieses       Farbstoffes    bei 40  auf dem     Foulard    imprägniert und  dann getrocknet. Mit der so vorbereiteten Ware fährt  man in ein kochendes Bad ein, welches 20 Teile Tri-         natriumphosphat    und 300 Teile     Natriumchlorid    pro  Liter enthält. Man behandelt die Ware während  20 Minuten beim Kochpunkt. Das     Cellulosematerial     wird dann gespült und während 30 Minuten kochend  geseift. Die gelbe Färbung der     Baumwollfasern    ist  wasserkochecht.  



  Ähnliche Farbstoffe erhält man unter Verwen  dung der in der nachstehenden Tabelle aufgeführten  Verbindungen, wenn man mit entsprechenden An  teilen wie oben beschrieben verfährt.  
EMI0004.0017     
  
    <I>Tabelle <SEP> 2</I>
<tb>  Nr. <SEP> Aminomonoazofarbstoff <SEP> Kondensationsmittel <SEP> Nuance <SEP> auf
<tb>  Baumwolle
<tb>  1 <SEP> 1-Amino-4-hydroxy-benzol-3-carbonsäure- <SEP> 2,4,6-Trichlor-pyrimidin <SEP> gelb
<tb>  5-sulfonsäure <SEP> -> <SEP> 1-Amino-2-methoxy-benzol
<tb>  2 <SEP> 1-Amino-benzol-3-sulfonsäure <SEP> <U>-></U> <SEP> 1-Amino- <SEP> 2,4,5,6-Tetrachlor-pyrimidin <SEP> gelb
<tb>  3-methoxy-benzol
<tb>  3 <SEP> 1-Amino-benzol-3-sulfonsäure <SEP> ->- <SEP> 1-Amino- <SEP> 2,4,6-Trichlor-pyrimidin <SEP> gelb
<tb>  3-carbäthoxyamino-benzol
<tb>  4 <SEP> 1-Amino-benzol-2,5-disulfonsäure <SEP> 5-Phenyl-2,4,

  6-trichlor-pyrimidin <SEP> gelb
<tb>  <U>-></U> <SEP> 1-Amino-2-methoxy-5-methyl-benzol
<tb>  5 <SEP> 1-Amino-benzol-2,5-disulfonsäure <SEP> 5-n-Butyl-2,4,6-trichlor-pyrimidin <SEP> gelb
<tb>  -> <SEP> 1-Amino-3-äthoxy-benzol
<tb>  6 <SEP> 1-Amino-benzol-2-carbonsäure-4-sulfonsäure <SEP> 2,4,6-Trichlor-pyrimidin <SEP> gelb
<tb>  -> <SEP> 1-Amino-3-acetylamino-benzol
<tb>  7 <SEP> 1-Amino-benzol-2-carbonsäure-5-sulfonsäure <SEP> 5-(4'-Methyl-phenyl- <SEP> gelb
<tb>  -> <SEP> 1-Amino-benzol <SEP> 2,4,6-Trichlor-pyrimidin
<tb>  8 <SEP> 1-Amino-2-methoxy-benzol-5-sulfonsäure <SEP> 2,4,6-Trichlor-pyrimidin <SEP> gelb
<tb>  --> <SEP> 1-Amino-3-methyl-benzol
<tb>  9 <SEP> 1-Amino-2-methoxy-benzol-5-sulfonsäure <SEP> 2,4,6-Trichlor-pyrimidin <SEP> gelb
<tb>  --> <SEP> 1-Amino-2-methoxy-5-methyl-benzol       
EMI0005.0001     
  
    <I>Tabelle <SEP> 2</I> <SEP> (Fortsetzung)

  
<tb>  Nr. <SEP> Aminomonoazofarbstoff <SEP> Kondensationsmittel <SEP> Nuance <SEP> auf
<tb>  Baumwolle
<tb>  10 <SEP> 6-Methyl-2-[3'-sulfo-4'-amino-phenyl]- <SEP> 2,4,6-Trichlor-pyrimidin <SEP> gelb
<tb>  benzthiazol-sulfonsäure-(7) <SEP> -> <SEP> 1-Amino  3-methyl-benzol
<tb>  11 <SEP> 2-(4"-Amino-phenyl)-[naphtho-1',2' <SEP> : <SEP> 4,5]- <SEP> 2,4,6-Trichlor-pyrimidin <SEP> gelb
<tb>  1,2,3-triazol-2",6'-trisulfonsäure
<tb>  -<B>--></B> <SEP> Aminobenzol
<tb>  12 <SEP> 2-(4"-Amino-phenyl)-[naphtho-1',2' <SEP> :

   <SEP> 4,5]- <SEP> 2,4,6-Trichlor-pyrimidin <SEP> gelb
<tb>  1,2,3-triazol-2",3',6'-trisulfonsäure
<tb>  .-> <SEP> Aminobenzol
<tb>  13 <SEP> Gemisch <SEP> aus <SEP> 3-Amino-pyren-5,8-disulfon- <SEP> 2,4,6-Trichlor-pyrimidin <SEP> gelborange
<tb>  säure <SEP> und <SEP> 3-Amino-pyren-5,10-disulfonsäure
<tb>  -> <SEP> 1-Amino-3-methyl-benzol       <I>Beispiel 3</I>  47,5 Teile des     Aminodisazofarbstoffes     
EMI0005.0003     
    werden in 1500 Teilen Wasser unter Zugabe von       Natriumcarbonat    neutral gelöst.

   Zu dieser     Lösung     werden     innert    1 Stunde bei     40-50a        gleichzeitig     22,1 Teile     2,4,6-Trichlor-pyrimidin    und eine wässe-         rige    Lösung von     Dinatriumphosphat    so     zugetropft,     dass das Reaktionsgemisch stets neutral reagiert.

   So  bald keine freien     Aminogruppen    mehr nachweisbar  sind, wird der Farbstoff der Formel  
EMI0005.0014     
    durch Zugabe von     Natriumchlorid    ausgefällt, ab  filtriert und mit einer verdünnten     Natriumchlorid-          lösung    gewaschen und im Vakuum bei 40-50  ge  trocknet. Der Farbstoff stellt ein orangefarbiges  Pulver dar, welches sich im Wasser mit     gelboranger     Farbe löst.  



  Der erhältliche Farbstoff kann wie folgt verwen  det werden:  Wird Baumwolle mit einer 1     0/aigen    Lösung dieses  Farbstoffes unter Zugabe von 20 Teilen Natriumcar-         bonat    pro Liter bei 50  auf dem     Foulard    imprägniert,  aufgerollt und während 2 Stunden einer     Hitze    von  95  ausgesetzt, gespült und anschliessend während  30 Minuten kochend geseift, so erhält man kochechte,  gelborange Färbungen.  



       Ähnliche    Farbstoffe erhält man unter Verwen  dung der in der nachstehenden Tabelle     ausgeführten     Verbindungen, wenn man mit entsprechenden Antei  len wie oben beschrieben     verfährt.       
EMI0006.0001     
  
    <I>Tabelle <SEP> 3</I>
<tb>  Nr. <SEP> Aminodisazofarbstoff <SEP> Kondensationsmittel <SEP> Nuance <SEP> auf
<tb>  Baumwolle
<tb>  1 <SEP> H03S--@\@-N <SEP> = <SEP> N-<B><I> < -\</I></B> <SEP> -N <SEP> = <SEP> N-<B> < :></B>NH2 <SEP> 2,4,6-Trichlor- <SEP> gelborange
<tb>  pyrimidin
<tb>  S03H <SEP> NHCOCH3
<tb>  S03H <SEP> O <SEP> CH3
<tb>  2 <SEP> <B> < :

  D-N</B> <SEP> = <SEP> N <SEP> ' <SEP> <B>></B>--N <SEP> = <SEP> <B><I>N--'</I></B> <SEP> -NH2 <SEP> 2,4,5,6-Tetrachlor- <SEP> gelborange
<tb>  pyrimidin
<tb>  S03H <SEP> NHCOCH3 <SEP> CH2
<tb>  S03H
<tb>  3
<tb>  <B><I>-N</I></B> <SEP> = <SEP> N <SEP> -N <SEP> = <SEP> N-<B> < ::></B>NH2 <SEP> 5-Methyl-2,4,6- <SEP> gelborange
<tb>  trichlor-pyrimidin
<tb>  S03H <SEP> NHCOOCH3
<tb>  SO3H
<tb>  4 <SEP> -N <SEP> = <SEP> N--1--N <SEP> = <SEP> N-<B>/--\</B>-NH2 <SEP> 2,4,6-Trichlor- <SEP> gelborange
<tb>  pyrimidin
<tb>  SO,H <SEP> CH3 <SEP> CH30
<tb>  5 <SEP> HO,S <SEP> <I>-Z <SEP> <B>'\</B></I>-N=N <SEP> -N=N<B>-#D</B>-NH2 <SEP> 2,4,6-Trichlor- <SEP> orange
<tb>  <B>-8</B> <SEP> pyrimidin
<tb>  H03S
<tb>  6 <SEP> H03S--<B>/-\</B> <SEP> -N <SEP> = <SEP> N  <B><I>-N</I></B> <SEP> = <SEP> N-<B>1-\\</B> <SEP> NHs <SEP> 2,4,6-Trichlor- <SEP> orange
<tb>  pyrimidin
<tb>  SO,

  H
<tb>  H03S <SEP> O <SEP> CH3
<tb>  7 <SEP> -N <SEP> = <SEP> N-@ <SEP> -N <SEP> = <SEP> N<B>--/</B> <SEP> -NH2 <SEP> 5-Phenyl-2,4,6- <SEP> orange
<tb>  <B>C9</B> <SEP> trichlor-pyrimidin
<tb>  CH3 <SEP> CH3
<tb>  S <SEP> 03H
<tb>  H035
<tb>  8 <SEP> -N <SEP> = <SEP> N<B><I>-,(:::>-</I></B>N <SEP> = <SEP> N <SEP> NH2 <SEP> 2,4,5,6-Tetrachlor- <SEP> orange
<tb>  pyrimidin
<tb>  CH30
<tb>  S03H       
EMI0007.0001     
  
    <I>Tabelle <SEP> 3</I> <SEP> (Fortsetzung)
<tb>  Nr.

   <SEP> Aminodisazofarbstoff <SEP> Kondensationsmittel <SEP> Nuance <SEP> auf
<tb>  Baumwolle
<tb>  H035
<tb>  9
<tb>  -N <SEP> = <SEP> N-\ <SEP> j-N <SEP> = <SEP> N- <SEP> -NH2 <SEP> 5-n-Butyl <SEP> 2,4,6- <SEP> orange
<tb>  trichlor-pyrimidin
<tb>  <B>SO3H <SEP> CH3</B> <SEP> NHCOCH3
<tb>  H035
<tb>  10 <SEP> -N <SEP> = <SEP> N-@ <SEP> @l-N <SEP> = <SEP> N-O-NH2 <SEP> 2,4,6-Trichlor- <SEP> orange
<tb>  pyrimidin
<tb>  NHCOOCH3
<tb>  S0 <SEP> 3H

Claims

PATENTANSPRUCH Verfahren zur Herstellung von Azofarbstoffen der Formel EMI0007.0003 worin A den Rest einer Arylsulfonsäure, welche keine Aminogruppe enthält, X Wasserstoff, eine Alkyl- oder Alkoxygruppe, Y Wasserstoff, Halogen, eine Alkyl-, Alkoxy-, Acyl- amino- oder auch eine Sulfonsäuregruppe und R Wasserstoff, Halogen, eine Alkyl- oder Aryl- gruppe bedeuten, dadurch gekennzeichnet,

dass man einen p-Amino-azofarbstoff der Formel EMI0007.0017 mit 1 Mol eines in 5-Stellung Wasserstoff, Halogen, Alkyl- oder Arylgruppen aufweisenden 2,4,6-Trichlor- pyrimidins kondensiert. UNTERANSPRÜCHE 1.

Verfahren gemäss Patentanspruch, gekennzeich net durch die Verwendung eines solchen p-Amino- azofarbstoffes der Formel II, in welchem A den Rest einer eine Arylazogruppe enthaltenden Arylsulfon- säure ohne Aminogruppe bedeutet. 2.

Verfahren gemäss Patentanspruch, gekennzeich net durch die Verwendung eines p-Amino-monoazo- farbstoffes. 3. Verfahren gemäss Patentanspruch, gekennzeich net durch die Verwendung eines solchen p-Aminoazo- farbstoffes der Formel 1I, in welchem A den Rest einer von Aminogruppen freien Naphthalin-disulfon- säure bedeutet.