CH331847A - Verfahren zur Herstellung von neuen, Halogen und Phosphor enthaltenden Verbindungen - Google Patents

Description

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 Verfahren zur Herstellung von neuen, Halogen    und   Phosphor enthaltenden Verbindungen Die vorliegende Erfindung betrifft ein Verfahren zur    Herstellung   von neuen, Halogen und Phosphor enthaltenden    Verbindiln-      ge.ll,   die als Schädlingsbekämpfungsmittel Verwendung finden können und der allgemeinen Formel 
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 entsprechen, worin R und    R1      organische   Reste, wie gegebenenfalls substituierte    Alkyl-,      (_'ycloalkyl-,      Aralkyl-,      Aryl-   oder heteroeyelisehe Reste, bedeuten, wobei R und    R1   auch Glieder eines Ringsystems sein können, und X und Y für -0-, -S-,

      NH-      oder      >N-R   stehen, welches Verfahren dadurch gekennzeichnet ist, dass man eine Verbindung der allgemeinen Formel 
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 worin    R.,      R1,   X und Y die oben gegebene Bedeutung haben und    R:.,   für einen    niedrigmole-      kularen      Alkylrest   steht, mit    Trichl.oressig-      sä.ureviny      lester   kondensiert, wobei R2    *   Cl abgespalten wird. 



  Die Reste R und    R1   in der oben angegebenen Formel sind z. B.    aliphatisclle   Reste, die    geradkettig,   verzweigt, gesättigt oder -ungesättigt sein können; ferner können sie substituiert oder    unsubstitniert   sein. Genannt seien z.

   B. folgende Gruppen:    Methyl-,   Äthyl-,    Propyl-,      Isop@ropyl-,      Butyl-,      Hexyl-,      2-Äthyl-      butyl-,      Octyl-,      2-Butyloctyl-,      Lauryl-,      Octa-      decyl-,      Allyl-,      2-Chloräthylgruppen;      ferner   Radikale mit.    Rhodan-,   Cyan- oder Estergruppen. Die Reste    R   und    R1   können gleich oder verschieden sein.

   Die Radikale R und    R1   können    au.eh   ein- oder mehrkernige aromatische Radikale sein, die    gegebenenfalls   noch    Iiernsubstitu,enten   tragen; erwähnt seien    Phenyl-,   2- oder    4-Chlorphenyl-,      2,4-Dichlor-      phenyl-,      4-1blethoxyphenyl-,      4-Nitrophenyl-,      I\Ta.phthyl-   oder    4-Dipllenyl-reste.   R und    R1   können auch    araliphatisehe   Radikale, z. B. der    Benzylrest,      eycloaliphatische   Radikale, z. B. der    Cyclohexylrest   und    heterocyclische      Radikale,   z.

   B. der    Tetrahydrofurfurylrest,   sein. 



  Diner der Reste R oder    R1   kann ferner auch die Atomgruppierung 
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 aufweisen. Vorzugsweise werden Verbindungen hergestellt, in welchen X und Y für    Sauerstoff   und R und    R1   für gegebenenfalls substituierte    Alkylreste   stehen. 

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 Da bei der Umsetzung die Reaktion oft    exotherm   verläuft, ist es gegebenenfalls notwendig, die Komponenten unter Kühlung zu vereinigen und mit    inerten   Lösungsmitteln, s wie Benzol,    Toluol,   Äther,    Dioxan,      Hexan   oder tiefsiedendem Benzin, zu verdünnen. Die Reaktion wird vorteilhaft durch Erwärmen auf etwa 50-120  beendet..

   Bei geeigneter Wahl der Reaktionskomponenten lassen sieh    o   die Kondensationsprodukte unter vermindertem Druck destillieren. 



  Die neuen, nach dem erfindungsgemässen Verfahren erhaltenen Verbindungen besitzen,    wie   eingangs erwähnt, wertvolle Eigenschaf- ;    ten   zur Bekämpfung von Schädlingen. 



  Die Bekämpfung der Schädlinge kann nach üblichen Verfahren vorgenommen werden, z. B. durch Behandlung der zu schützenden Körper mit den neuen Verbindungen in Form von Stäube oder Spritzmitteln, z. B. als Lösungen bzw. Suspensionen, die mit Wasser oder geeigneten organischen Lösungsmitteln, wie z. B. Alkohol, Petroleum, Teerdestillaten, u. a., zubereitet worden sind; auch können wässerige Lösungen bzw. wässerige Emulsionen von organischen Lösungsmitteln, die die wirksamen Stoffe enthalten, zum Bestreichen, Bespritzen oder Tauchen der zu schützenden Gegenstände dienen. 



  Die Spritz- und    Stäubemittel   können die üblichen    inerten   Füllstoffe oder Zeichnungsmittel, wie z. B. Kaolin, Gips oder    Bentonit,   oder weitere Zusätze, wie    Sulfitcellulose-      ablauge,      Cellulosederivate   und dergleichen, ferner zur Verbesserung der Netz-    lind   Haftfestigkeit die üblichen Netz- und Haftmittel beigemischt enthalten. Die    Schädlingsbekämp-      fungspräparate   können in    Pulverform,   in Form von    wässrigen   Dispersionen    resp.   



  0 Pasten, oder als    selbstdispergierende   Öle hergestellt werden. 



  Die neuen Verbindungen können als einzige Wirkstoffe in einem Schädlingsbekämpfungsmittel vorhanden sein, oder auch in Kombination mit. andern    Insekticiden   und/ oder    Fungiciden.   Die    Verwendung   solcher Präparate im Pflanzenschutz kann nach den üblichen Spritz- und    Stäubeverfahren   erfolgen. 



  In den folgenden Beispielen bedeuten ; Teile Gewichtsteile. Das Verhältnis von    Ge-      wiehtsteil   zu    Volunrteil   ist das gleiche wie dasjenige zwischen dem Kilogramm und dem Liter. Die Temperaturen sind in Celsiusgraden angegeben. 



  Beispiel 2 In einem mit einem    Rüekflusskühler      ver-      sehenen   Kolben werden 250 Teile Benzol, 83 Teile    Triäthylphosphit   und 95 Teile    Trichlor-      essigsäurevinylester   gemischt. Innerhalb 10 , Minuten steigt die Temperatur von selbst bis    zum   Siedepunkt des Benzols, wobei    Äthyl-      ehlorid      entweieht.   Nach 10 Minuten beginnt. die Reaktion nachzulassen und man hält die Mischung im Sieden durch äussere Wärme- , zufuhr.

   Das Wasser des    Rückflusskühlers   wird auf    40-50       erwärmt,   um das    Entwei-      ehen   des    Äthy      lehlorids   zu erleichtern. Nach weiteren 10    Minuten   ist die    Äthylchlorid-      entwicklung   praktisch beendet, es wird je- doch noch während 30 Minuten zum Sieden erhitzt. Hierauf wird das Benzol im Vakuum    abdestilliert   und der    Rüekstand   im Hochvakuum fraktioniert. Nach einem Vorlauf destilliert das Kondensationsprodukt der    For-      -      mel   
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 bei 91 /0,1 mm (Ausbeute 129 Teile). 



  Die Verbindung besitzt ausgezeichnete abtötende Wirkung gegenüber Eiern von    Ephestia      kühniella..   



  Beispiel 2 Man verfährt wie im Beispiel 1 beschrieben,    miseht   aber 20 Teile Benzol mit. 26,3 Teilen    p-Chlorbenzy      l-diä.thy      lphosphit   und 18,95 Teilen    Trichlore & sigsäurevinylester.   

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    Naeh   dem    Abdestillieren   des Benzols    hinterbleibt   das Kondensationsprodukt der Formel 
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 als    sehwerflüehtiges   öl.

      Beispiel   3 Man verfährt wie im Beispiel 1 beschrieben, verwendet aber 20 Teile Benzol, 22,6 Teile    fl-Äthy      lthioäthyl-diäthylphosphit   und 18,95 Teile    Triehloressigsäurevinylester.   Nach dem    Abdestillieren   des Lösungsmittels und der    leichtflüehtigen   Anteile    hinterbleibt   das Kondensationsprodukt der Formel 
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 als öl, das auch im Vakuum nicht ohne    Zer-      Setzung      destilliert   werden kann. 



  Beispiel 4 Man verfährt wie im Beispiel 1 beschrieben, verwendet aber 15 Teile Benzol, 17,8 Teile    Allyldiäthylphosphit   und 18,95 Teile    Trichloressigsäurevinylester.   Nach dem Abdestillieren des Lösungsmittels wird das Kondensationsprodukt der Formel 
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 bei 105-107 /0,1 mm destilliert. Beispiel 5 Man verfährt wie im Beispiel 1 beschrieben,    verwendet.   aber 15 Teile    _   Benzol, 14,4 Teile    ss   -    Äthylthioäthyl   -    benzyläthylphosphit   und 9,5 Teile    Trichloressigsäurevinylester.   Nach dem    Abdestillieren   des Lösungsmittels und der leichtflüchtigen Anteile bleibt als Rückstand das Kondensationsprodukt der Formel 
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 zurück, das nicht destilliert werden kann.

   Beispiel 6 Man    verfährt   wie im Beispiel 1 beschrie-    ben,      verwendet   aber 15 Teile Benzol, 13,9 Teile des Produktes der Formel 
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 und 9,5 Teile    Trichloressigsäurevinylester.   Nach dem    Abdestillieren   des Lösungsmittels und der flüchtigen Anteile    hinterbleibt   das    Kondensationsprodukt   der Formel 
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 als nicht destillierbares Öl.

      Beispiel   7 Man verfährt wie im Beispiel 1 beschrie-    ben,      verwendet   aber 15 Teile Benzol, 12,1 Teile des Produktes der Formel 
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 und 12,7 Teile    Trichloressigsäurevinylester.   Nach dem    Abdestillieren   des Lösungsmittels und der    leiehtflüehtigen   Anteile    hinterbleibt   das Kondensationsprodukt der Formel 
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 als nichtflüchtiges öl.

Claims (1)

1. PATENTANSPRUCH Verfahren zur Herstellung von neuen, Halogen und Phosphor enthaltenden Verbindungen der allgemeinen Formel EMI4.15 worin R und R1 organische Reste bedeuten, wobei R und R1 auch Glieder eines Ringsystems sein können, und X und Y für -0-, -S-, NH= oder >N-R stehen, dadurch gekennzeichnet, dass man eine Verbindung der allgemeinen Formel EMI4.22 worin R, R1, X und Y die oben gegebene Bedeutung haben und R., für einen niedrigmole- kularen Alkylrest steht, mit Triehloressio-- säurevinylester kondensiert, wobei R., - Cl abgespalten wird.

   UNTER.AN SPR.U"CH Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass man Triäthylphosphit mit. Triehloressigsäurevinylester umsetzt.