CH301814A - Verfahren zur Herstellung von wasserunlöslichen Azofarbstoffen von weichem Korn. - Google Patents

Description

  Verfahren zur Herstellung von wasserunlöslichen     Azofarbstoffen    von weichem Korn.    Bei der Herstellung von wasserunlöslichen  Farbkörpern, zum     Beispiel        Azopigmenten,          Laekfarbstoffen,    hat man schon oberflächen  aktive Verbindungen     und(oder    Schutzkolloide       mitv        erwendet,    um den unlöslichen Farbstoff  in einem Zustand feiner Verteilung zu gewin  nen. Die dabei     erhaltenen        Farbstoffpulver     weisen jedoch in vielen Fällen ein ausseror  dentlich hartes Korn auf, und für ihre Auf  bereitung sind häufig spezielle Mahlanlagen  erforderlich.  



  Es wurde nun gefunden, dass man wasser  unlösliche     Azofarbstoffe    von weichem Korn  durch Kupplung von     Diazoverbindungen    mit       Kupplungskomponenten        gewinnen        kann,    wenn  man bei der     Kupplung    eine wässerige Emul  sion eines Öls zusetzt. Die wässerige     Ölemul-          sion    kann auch durch Zugabe einer     Emul-          gator-Ölmisehung    zu der wässerigen     Kupp-          lungsbrühe    hergestellt werden.  



  Zur Herstellung der Emulsionen werden  die üblichen     Emulgatoren    verwendet. Bei  spielsweise kommen in Frage:     anionaktive          Produkte,    wie     höhermolekulare        Alky        1sulfonate,          .1lkylarylsulfonate,        Alkoholsulfon        ate,        Kon-          densationsprodukte    aus     Fettsäureni    und       Amino-    oder     Oxyalkylsulfon-    bzw.

       carbon-          säuren,    Fettsäuren, sulfonierte Fettsäuren  Oder     Fettsäurederivate    oder Harzsäuren,     nicht-          ionogene    Produkte, wie     Anlagerungsprodukte     von     Äthylenoxyd    an     höhermolekulare    Alko  hole oder     Alkylphenole    mit verschiedenen         Oxalkylierungsstufen,    oder auch     kationaktive     Produkte, die gegebenenfalls auch     oxalkyliert     sein können.

   Man kann     Emulgatoren    verwen  den., die in Wasser oder in Öl oder in beiden  Medien löslich sind. Als öl- und wasserlös  liche     Emulgatoren    seien insbesondere die       Kondensationsprodukte    von     höhermolekularen          Alkylsulfamiden    mit     Halogencarbonsäuren     genannt, die wie folgt hergestellt werden kön  nen: Man setzt Fraktionen     höhermolekularer          aliphatischer        Kohlenwasserstoffe    aus dem  Siedebereich von etwa 150 bis     350     C mit  Schwefeldioxyd und Chlor nach üblichen Ver  fahren um.

   Man arbeitet dabei     zweckmässig     so, dass nur etwa die Hälfte der     Kohlenwas-          serstoffe        sulfochloriert    wird. Das     Siilfochlo-          rierunbsgemisch    setzt man mit Ammoniak  bzw. primären Aminen um und kondensiert  weiterhin mit.

       Halogencarbonsäuren.    Man er  hält dabei     höhermolekulare        Alkylsulfamido-          essigsäurer@,    die noch einen grösseren Anteil  an unveränderten     Kohlenwasserstoffen    sowie  Anteile an     .Sulfamiden    und     a,lkylsulfonsauren     Salzen enthalten.  



  Die wässerige Emulsion eines Öls kann aus  einer     Emulgator-Ölmischung    hergestellt wer  den, die     zweckmässigerweise    vorher noch       klargestellt    wird, soweit die     Öl-Emulgator-          mischung    von vornherein nicht schon     klar     ist.

   Zur Klarstellung können     Lösungsvermitt-          ler,        beispielsweise    Wasser, hochmolekulare  Fettsäuren, wie     Olein,    Alkohole, wie     Butanol,         oder     niedrigmolekulare,    flüssige,     aliphatische          Carbonsäuren,    wie Essigsäure,     mitverwendet     werden. Man kann eine     Emulgator-Ölmischung     unmittelbar oder mach Verdünnen mit Was  ser bei der Kupplung zugeben.

   Man kann aber  auch die Emulsionen nach der     sogenannten          Pastenmethode    herstellen., indem man eine       wässerige        Emulgatorlösung    vorlegt, langsam  Öl einrührt, wobei jeweils die weitere     Öl-          zugabe    erst dann     erfolgt,    wenn das vorher       raugesetzte    Öl abgebunden ist. Um dies besser       zu    erreichen, kann man ab und zu etwas Was  ser zugeben. Die so erhaltene     Paste    lässt sich  dann nach Belieben auf die gewünschte Kon  zentration einstellen.

   Die Ölmenge kann inner  halb sehr weiter     Grenzen,    zum Beispiel 1 bis       9'5        %,        schwanken.        Bei        geringem        Ölzusatz        er-          hält    man äusserst fein verteilte, kolloidale  Emulsionen, die das Aussehen echter Lösun  gen besitzen.  



  Man kann vielleicht annehmen,, dass wäh  rend der Kupplung eine allmähliche Zerstö  rung der Emulsionen eintritt., wobei .die Öl  teilchen in. feiner Verteilung ausfallen und  die Ausbildung der     Farbstoffteilchen    beein  flussen. In manchen Fällen kann es     zweek-          mä.ssig    sein, noch Elektrolyte ('Salze oder  Säuren)     zuzusetzen.     



  Als Öle kommen     beispielsweise    in Frage:  Fette Öle, wie     Erdnussöl,    Leinöl,     Maiskernöl     u. a., ferner Mineralöle oder synthetische  Öle zum Beispiel aus der     Fischer-Tropsch-          Sy        nthese.     



  Die nach dem     beanspruchten    Verfahren  erhältlichen wasserunlöslichen     Azofarbstoffe     zeigen ein ausgesprochen weiches Korn und  bedürfen deshalb im allgemeinen keiner be  sonderen     Mahlung,    sondern können durch  manuelle oder einfache     maschinelle    Vertei  lung in ein Pulver übergeführt werden, das  frei von harten     Partike'lchen    ist.

   Der hohe       -#Veichlreitsgrad    der Pulver und die feine Ver  teilung der Farbstoffe bedingt eine     gute    Ver  arbeitungsmöglichkeit, zum     Beispiel    in trock  nendenÖlen, Lacken,     Druekverdic'kungsmit-          teln,        Offsetdruckfarben,    thermoplastischen  Massen.

   Dabei werden     bemerkenswerte        colo-          ristische    Vorteile erzielt, wie zum Beispiel    höhere Farbstärke, lebhafterer Farbton, bes  sere Echtheitseigenschaften, wie beispielsweise  Öl- und     Lösungsmittelechtheit    u. a., sowie       Stippenfreiheit.    Infolge der leichten und  gleichmässigen Verteilung lassen sich die       Farbstoffpulver    bzw.

       Farbteige    mit     Vorteil     in wässerigen oder öligen Medien, beispiels  weise bei der     Herstellung    von Tapeten und  Buntpapieren oder für     Pigrnentfärbun        n@#ri     auf Textilien verarbeiten.

   Ferner können sie  in wasserfreien.     Medien:',    so zum Beispiel für  die Herstellung von     Farblaeken    auf trocke  nem Wege durch     Vermahlen    auf dem Koller  gang, zur     Anreibung    mit- Ölen für graphische  Zwecke, für     Pigmentierung    von     Nitrolacken,     für die     Anfärbun     künstlicher und     natüi -          licher    thermoplastischer Massen u. a. dienen.

           Beispiel   <I>1:</I>  Zu einer     Kupplungslösung    aus '?00 Ge  wichtsteilen     1-Phenyl-3.-carbä.tho@i--5-pyrazo-          lon,    die noch Kreide enthält, gibt man 4 Ge  wichtsteile einer     Mischung-    aus 60 Gewichts  teilen durch     Ilalbsulfochlorierung        -ewon-          nenes        alkylsulfamidoessigsaures    Natrium, 40       Cxewichtsteilen        Spindelöl    und 1:5 Gewichts  teilen Wasser.

   Dann lässt man bei 50  C eine:       'Tetrazolösung    aus 10?     Gewiehtsteilen        3,3'-          Dichlor-4,4'-diaminodiphen@-1    zulaufen. 'Man  kann die     an@@egebene        llen,@e    der     Emulgator-          Ölmischung    auch während der     Kupphinr    zer  laufen lassen.  



  Die     Kupplungsflüssigkeit    wird nach Be  endigung der     Kupplung-        kon,osauer    gestellt,  und es werden weitere     4-    Gewichtsteile der  oben angegebenen     Emul",ator-Ölmischuirm        züi-          gesetzt.    Darauf wird eine Stunde     _gekoeht,    fil  triert, heiss gewaschen und     getroeknet.     



  Man kann     beispielsweise    auch bei der  Kupplung etwa 6 Gewichtsteile der     Eniul-a-          tor-Ölmischung    zusetzen, wobei der weitere  Zusatz beim Verkochen:     unterbleiben:    kann,  oder man kann     lediglich    beim     Verkochen    die       Emulgator-Ölmisehung        mitverwenden.        :1ti     Stelle der obigen:     Emul-ator-Ölmischun-    kann  man in allen Fällen auch eine entsprechende  Menge einer wässerigen Emulsion, beispiels  weise von     20,"/o,    verwenden.

        <B>Alk</B>     ylsulfamdoessigsaures    Natrium wird  wie folgt gewonnen: Eine aus der     Fischer-          Tropsch-Sy        nthese        stammende    Kohlenwasser  stoff-Fraktion mit den Siedegrenzen 220 bis       320     C wird mit     Sehwefeldioxyd    und Chlor       hach        !!blichen    Verfahren behandelt, bis etwa       (-lie    Hälfte der vorhandenen Kohlenwasser  stoffe in     Sulfochloride        übergeführt    worden  ist.

   Das     Sulfoehlorierungs;@emisch    wird mit       Ammoniak    behandelt. Das gebildete     Sulfamid-          gemisch    wird weiterhin mit Chloressigsäure  kondensiert.. Nach der Neutralisation erhält       iiian    ein Produkt, das neben     al@kylsulfamido-          essigsanrem    Natrium noch erhebliche Anteile  an unveränderten     Kohlenwasserstoffen    sowie  geringere Anteile an     Alkylsillfamid    und       alkylsulfosaurem    Natrium enthält.  



  Nach der oben angegebenen Arbeitsweise  erhält man äusserst weiche Pulver, die selbst  ohne     Mahlung,    nur durch manuelles Pulveri  sieren und Sieben, nach dem Einarbeiten in  Kautschuk mit den     erforderlichen        Zuschlä-          ;en    auf der Walze nach der     Vulkanisation     der     14lischung    farbstarke und reine Rottöne  in Gummi liefern.  



  An Stelle der obigen Mischung aus 60     Ge-          wielit-iteilen    durch     ITalbsiilfochlorierung    ge  wonnener     Alkylsuilfamidoessigsäure    und 40     Ge-          wielitstcilen        Spindelöl.    kann man auch ein       Produkt        verwenden,    dem kein zusätzlicher       Ölanteil        beimemiseht    wird.

   Es wurde bereits  darauf hingewiesen, dass die in der oben     an-          (je--ebenen    Weise hergestellte     Alkylsxzlfamido-          essigsäure    einen erheblichen Gehalt an     Koh-          lenwasserstoffölen    besitzt.  



  Man kann Farbkörper auf Basis des obigen       Azofarbstoffes    mit gleichem Ergebnis auch  herstellen, wenn man bei der     Kupplung    12     Ge-          wiehtsteile    einer Mischung     mitrverwendet,    die  aus 25     Gewiehtst,eilen        eines        Kondensations-          produktes    von     Dodecylphenol    mit. 8     Mol          :ithylenoxyd    und 7.5 Gewichtsteilen Mineralöl  (mit Wasser und     Olein        klargestellt)    besteht.  



  Mit gleichem Erfolg kann man den     obi-          ,r:en    Farbstoff in     Form    eines sehr weichen  Pulvers erhalten, wenn man der Kupplungs  komponente 4 Gewichtsteile einer mit Was  ser,     Olein    und     Butanol        klargestellten    Mi-         schung    aus 2,6 Gewichtsteilen     Ölsäuremethyi-          taurid    und 75     Gewichtsteilen    Mineralöl zu  setzt. Nach Beendigung der Kupplung wird  die Kupplungsflüssigkeit kongosauer gestellt  und weitere 8 Gewichtsteile der oben ange  gebenen Mischung zugesetzt. Darauf wird  eine Stunde gekocht, filtriert, heiss gewaschen  und getrocknet.

    



  Man kann obige Mischung auch in Form  einer Emulsion, beispielsweise von 10      /o,    zur  Anwendung bringen.  



  <I>Beispiel 2:</I>  Man stellt einen Farbstoff her durch     Di-          azotieren    von 77,5     Gewichtsteilen        1-Amino-2-          methoxybenzol-5-sulfonsäurediäthylamid    und  Kuppeln mit. 113 Gewichtsteilen     2,3-Oxy-          naphthalin-carbonsäure        ..2!,4'    -     dimethoxy    - 5' - ,       chloranilid    bei     pA    3,8 bis     4;6    bei 20 bis 25  C.  



  Vor der Kupplung setzt man der schwach  kongosauren     Diazolösung    9 Gewichtsteile des  oben angegebenen, Öl enthaltenden     alkylsulf-          amidoessigsa.uren    Natriums ohne weiteren Öl  zusatz zu. Nach beendeter Kupplung wird auf       40    bis 50  C erhitzt;     filtriert,    gut gewaschen  und getrocknet.  



  Man erhält auf diese Weise ein sehr  lockeres, weiches Pulver, das in der     Öla.nrei-          bung    für Oberflächenfärbungen in der Ver  dünnung ausserordentlich reine und     farb-          starke        Rosatöne    ergibt und im     unverschnit-          tenen    Aufstrich eine schöne Deckkraft auf  weist, die je nach     'Temperatur    des     Aufhei-          zens    nach     Wunsch    schwächer oder stärker  eingestellt werden kann. Auch in der Fär  bung thermoplastischer Kunststoffe ist die  Reinheit des Farbtones auffallend.  



  Durch Erhöhung der Menge des oben an  gegebenen     alkylsulfamidoessigsaurenNatriums     auf beispielsweise 18 Gewichtsteile werden die  Pulver noch weicher und der Farbton leuch  tender.  



  An Stelle des durch     Halbsulfochlorierung     erhaltenen     alkylsulfamidoessigsaurenNatriums     ohne     Ölzusatz    kann man auch 9 Gewichtsteile  einer Mischung aus 60 Gewichtsteilen des ge  nannten     Natriumsalzes        und.    40     Gewichtsteilen         Mineralöl     verwenden,.    Ferner kann     man    von  einer klargestellten     Emulgator-Ölmisehung     ausgehen, die beispielsweise aus 15 Gewichts  teilen eines 30- bis     40prozenigen    Ölsäure  methyltaurids und etwa 85 Gewichtsteilen  Mineralöl besteht-.

      Mit gleichem Erfolg kann auch eine klar  gestellte     Emulgator-Ö'lmischung    verwendet  werden, die aus 25     Gewichtsteilern        Isooctyl-          phenylpolyglykoläther    (6,5     @Iol        Äthylenoxyd)     und 75 Gewichtsteilen Mineralöl besteht.

      <I>Beispiel 3:</I>  Man stellt einen Farbstoff her durch     Di-          azotieren    von 48,4 Gewichtsteilen     1-Amino-2-          methoxy-5-benzoesäureanilid    und Kuppeln mit  70,8 Gewichtsteilen     2,3-Oxynaphthalincarbon-          sättre-3'-nitranilid    bei PH 3,8 bis 4,5 und  15  C.  



  Vor der Kupplung gibt man der alkali  schen Lösung der Kupplungskomponente vor  dem Ausfällen oder dem sauren     Fällbad    vor  oder nach Zugabe der Säure 10 Gewichtsteile  einer Mischung, bestehend aus:  80 Gewichtsteilen des oben     angegebenen          alkv        lsulfamidoessigsauren    Natriums,  20     Gewichtsteilen    Mineralöl,  12     Gewichtsteilen    Wasser  in Form, einer     20prozentigen        wässerigen    Emul  sion zu. Nach beendeter Kupplung wird fil  triert, gut gewaschen und getrocknet.

   Man  erhält ein äusserst weiches     Farbstoffpulver,     das     ungemuhlen,    nur manuell gerieben, sehr  farbstarke und reine Bordeauxtöne im An  strich in Verbindung mit trocknendem Öl  gibt. Nach dem Einarbeiten in     Kautschuk    mit  den erforderlichen Zuschlägen erhält man  nach der     Vulkanisation    äusserst     farbstarke     Gummifärbungen mit sehr -blumiger Nuance.  



  An Stelle des     Natriumsalzes    der     Alkylsulf-          amidoessigsäure    können. auch Salze anderer  anorganischer oder organischer Basen ver  wendet werden, zum Beispiel die Kalium-,       Ammonium-,        Triäthandlamin-    oder     Cyclo-          hex-        ,=laminsalze.        -Weiterhin        kann        die        Menge        an     Mineralöl vermindert oder erhöht werden,    <I>Beispiel</I>     l:

       Man stellt- einen     Farbstoff    her durch     Di-          azotieren    von 30,3     Gewichtsteilern        1-Amino-":'-          methyl-5-nitro'benzol    und Kuppeln mit 62,5     C=e-          wichtsteilen        2,3,-Oxynaphthalinicarbonsäure-4'-          chloranilid    in     ätzalkalischem    Medium bei  40  C.  



  Beim Auflösen des     2,3-0xynaphthalin-          ca.rbonsäure-4'-chloranilids    setzt. man 5     Ge-          wiehtsteile    des oben angegebenen     alkvlsulf-          amidoessigsauren    Natriums zu. Nach been  deter Kupplung     wird    mit Salzsäure schwach  kongosauer gestellt, auf 95  C erhitzt, eine  Stunde gehalten, filtriert, gewaschen und ge  trocknet.  



  Ganz abgesehen davon,     da.ss    obiger Zusatz  die Löslichkeit des     2,3-Oxyna.phthalinearbon-          säure-4'-chloranilids    stark begünstigt, erhält  man auf diese     Weise    überaus lockere     Farb-          stoffpulver    mit. sehr weichem Korn, die selbst  ohne Trocknung der     Presskuehen    bei höheren  Temperaturen im Aufstrich mit trocknendem  Öl zu deckenden, farbstarken Oberflächen  färbungen mit     guter        Ölechtiheit    führen.  



  .Man erhält noch weichere Pulver mit bes  seren     Echtheiten,    wie     Ölechtheit,        Lösungsmit-          telechtheit,        Überspritzecht!heit        und    lebhafte  rem Farbton, wenn man die Kupplung statt  in     ät.zalkalischem    Medium bei     pA-'VVerten,    zwi  schen 4,3 und 6;5     und    40 bis 50  C vornimmt.

    Man gibt. beispielsweise zur alkalischen     Naph-          thollösung    vor der Kupplung und vor der  Fällung des     Naphthols    mit. einer organischen  oder anorganischen Säure     eine    in Wasser       emulg ierte    Mischung     aus        2,3-0ewiehtsteilen          dibtitylnaphthalinsulfonsaurem    Natrium und  0,4     Cewichtsteilen        alkvlsulfa.midoessigsaure?n     Natrium zu, das noch unverändertes Kohlen  wasserstoffÖl enthält.

      <I>Beispiel 5:</I>  plan stellt einen Farbstoff her durch     Di-          azotieren,    von     40;5    Gewichtsteilen     1-Amino-          2,5-diehlorbenzol        -Lind    Kuppeln     mit    70     (',e-          wichtsteilen        2,3-Oxynaphthovlaminobenzol    bei  einem     pH-ZVert    von 3,8 bis     6,.5.     



  Man setzt zur     alkalischen        Naphthollösung     vor der Kupplung und vor der Fällung des           Naplxtliols    mit einer organischen oder an.  organischen Säure 6 Gewichtsteile einer klar  gestellten     l-Iisehung    aus 8 Gewichtsteilen       vorn    dreissig- bis vierzigprozentigem     Öl-          säui-einethyltaurid    und 75 Gewichtsteilen Mi  neralöl zu.

   Die     Öl-Emulgatorniischung        wird          vor        Zugabe    zur     Naphthollösung        zweckmässig          eist    mit wen     ig    Wasser sorgfältig- angerührt;       (1'-tnn    wird durch weiteren Wasserzusatz eine  et     wa        :r-    bis     10prozentige    Emulsion hergestellt,  die der     Naphthollösung    kurz vor der Fällung  zugesetzt wird.  



       #NIan.    erhält mit. Hilfe dieses Zusatzes ein       äulierst    lockeres,     sehr        weiches        Farbstoffpul-          ver    mit sehr guter     Ölechtheit    und     ausgezeicb-          neten        Lösungamittelechtheiten.    Ohne diesen  Zusatz     lä.sst    sich die Kupplung des Farb  stoffes überhaupt.

   nicht bis     zii    Ende durch  führen, Als weiterer Vorteil ist die bessere       l'berspritzechtheit    sowie der viel reinere Farb  ton in der     Ölanreibung    hervorzuheben.  



  Mit gleichem Erfolg kann man an Stelle  obiger     Mischung    beispielsweise eine     10prozen-          tige        Emulsion    verwenden, die aus 6,     Gewiehts-          teilen    einer klargestellten Mischung aus 8     ,1_Te-          wichtsteilen        Isooctylpheny        lpolyglykoläther    (5       Alol        Äthylenoxyd)    und 90 Gewichtsteilen     Erd-          ntil3ö1    hergestellt wird, Man kann auch von  einer klargestellten Mischung ausgehen,

   die  beispielsweise 85 Gewichtsteile eines höher  inolekularen     Alkylarylsulfonates    und 15 Ge  wichtsteile Mineralöl enthält. Der Anteil an       11ineralöl    kann auch höher oder niedriger  gewählt werden. An Stelle des     Natriumsalzes     der     Alkylarylsulfonsäure    können auch 'Salze       anorganischer    oder organischer Basen verwen  det werden.

      Weiterhin können auch 4 Gewichtsteile  einer Mischung aus 20 Gewichtsteilen einer       höhermolekularen        quaternären        Ammonium-          verhindung,    beispielsweise eines Produktes,  das durch     Oxäthylierung    von     Octodecylamin     und anschliessende     Umsetzung    mit     Dimethyl-          stilfat    erhalten wird, und 80 Gewichtsteilen  Mineralöl, die durch geringe Zusätze von       Olein,    Ammoniak und Wasser klargestellt ist,       verwendet    werden.

           Beispiel.   <I>6:</I>  Man stellt einen Farbstoff her durch       Diazotieren    von 81 Gewichtsteilen     1-Amino-          2,5-dichlorbenzol    und Kuppeln mit 160 Ge  wichtsteilen \3,3 -     Oxynaphthoyl    - 2' -     anisidid     bei einem PH-Wert zwischen 3,8 und 5,5  bei etwa     3,0"C.    Man setzt zur alkali  schen     Naplithol!lösung    vor der Kupplung  und vor der     Fällung    des     Naplitliols    mit einer  organischen.

   oder anorganischen     Säure    eine  wässerige Emulsion von 1,5 Gewichtsteilen       alkylstilfamidoessigsaui@eni    Natrium, wie in  Beispiel 1 beschrieben, zu.  



  An Stelle dieser Mischung kann auch eine  klargestellte Mischung aus 8:5 Gewichtsteilen       alkylphenylsulfosaurem        Triäthanolamin    und  15     Gewichtsteilen    Mineralöl verwendet wer  den.  



       Auf    diese Weise erhält man ein sehr     wei-          ehes,    lockeres Pulver, das sieh sehr leicht ver  arbeiten lässt.         Beispiel   <I>i</I>         31an    stellt einen Farbstoff her durch     Di-          azotieren    von 48,7 Gewichtsteilen     1-Aminü-3-          methyl-4-chlorbenzol-6-sulfonsäure    und Kup  peln bei PH-Werten zwischen 8,5 und 12 mit  32,6 Gewichtsteilen     f-Naphthol    bei 200 C.  



  Gibt man !beispielsweise zur alkalischen       Naphthollösung    kurz vor Zulauf der     Diazo-          verbindung    4 Gewichtsteile einer Mischung  aus 60 Gewichtsteilen     Ölsäuremethyltaurid     als etwa 30- bis 40prozentige Paste und 40 Ge  wichtsteilen     Mineralöl    in Form einer wässeri  gen Emulsion zu, so erhält man nach der  Kupplung des Farbstoffes,     Anteigen    der       Presskuchen    mit 1,4 Liter Wasser und Ein  laufenlassen innerhalb 20 Minuten bei etwa  800 C in eine Lösung von 210 g Kochsalz in  1,8 Liter Wasser ein weiches Pulver, wäh  rend Pulver ohne diesen Zusatz ein sehr har  tes Korn aufweisen.  



  An 'Stelle obiger Mischung können auch       1,5-Gewichtsteile        alkylsulfamidoessigsauresNa-          trium,    wie in Beispiel 1 beschrieben, als bei  spielsweise 10prozentige Emulsion zugesetzt       werden.  

Claims (1)

1. PATENTAN'SDRUC11 Verfahren zur Herstellung von wasserun löslichen Azofarbstoffen von weichem Korn durch Kupplung von Diazoverbindungen mit Kupplungskomponenten, dadurch gekenn zeichnet, dass man bei der Kupplung eine wässerige Emulsion eines Öls zusetzt..

   UN'T'ERANS'PR.UCH Verfahren nach Patentansprueh, dadureb gekennzeichnet, dass man die wässerige Einul- s s ion eines Öls dureh Zusatz einer Enuilg a tor- Zilmisehuno- zii der wässerigen liiipplung-_ brühe erzeugt.