CH206406A - Verfahren zur Herstellung von Isooctylphenoxyessigsäure. - Google Patents

Description

  Verfahren zur Herstellung     -von        Isooctylphenogyessigsäure.       Es wurde gefunden, dass man     Isooctyl-          phenoxyessigsäure    entsprechend der Formel:  
EMI0001.0005     
    in besonders vorteilhafter Weise herstellen  kann, wenn man das bei der     Dimerisation     von     tert.        Isobutylen    entstehende Gemisch  von     isomeren        Diisobutylenen,    welchen die  Formeln  
EMI0001.0011     
    zukommen, in Gegenwart von Kondensations  mitteln auf     Phenoxyessigsäure    einwirken lässt.

    Die erhaltene     Isooctylphenoxyessigsäure    bil-         det    nach dem     Umkristallisieren    aus Benzin  feine weisse Nadeln (P. P.     106-108')    und  stellt auch als Rohprodukt ein mit Vorteil  zu verwendendes Textilhilfsmittel, z. B. Netz-,       Reinigungs-    oder     Dispergiermittel    dar.  



  Das Verfahren wird zum Beispiel so aus  geführt, dass molekulare Mengen     Phenoxyessig-    ,       säure    und     Diisobutylen    zusammen erhitzt  werden, bis eine klare Lösung entsteht. Dann  wird das     Kondensationsmittel,    z. B.     Bortri-          fluorid    oder dessen Molekülverbindungen oder  Zinkchlorid, zugegeben. Nachdem einige Zeit  nacherhitzt worden ist, wird abgekühlt und  mit Wasser gewaschen. Bei der Reaktion  können auch     indifferente    Lösungsmittel mit  verwendet werden, wobei man das Konden  sationsmittel entweder vor dem Eintragen  des     Diisobutylens    oder danach zugeben kann.

    <I>Beispiele:</I>  1. 152 Gewichtsteile     Phenoxyessigsäure     werden in 500     Volumteilen    Tetrachlorkohlen-           stoff    bei 80   gelöst und 8 Gewichtsteile     Bor-          fluorid    eingeleitet. Dann gibt man 112 Ge  wichtsteile     Diisobutylen    vom Siedepunkt  101-1040 zu und rührt 8 Stunden bei 60  bis<B>70'</B> nach. Mit Wasser wird das     Bor-          fluorid    ausgewaschen und der     Tetrachlor-          kohlenstoff    abgedampft.

   Die nach dem Ab  dampfen des     Tetrachlorkohlenstoffes    häufig  schon kristallin anfallende     Octylphenoxy-          essigsäure    kann durch Vakuumdestillation ge  reinigt werden.  



  Die durch     Umkristallisieren    aus Benzin  (Kp. 60-100  ) gereinigte     Octylpherroxyessig-          säure    fällt in feinen weissen Nadeln vom  F.     106-1081'    aus. Der Mischschmelzpunkt  mit     Octylpherroxyessigsäure,    die aus     p-Octyl-          phenol    und     Cl-CH,-COOH    dargestellt  wurde, ergab keine Depression. Die Bestim  mung der     Säurezahl    ergab 214,2 gegenüber  einem berechneten Wert von 212,1.  



  2. 152 Gewichtsteile     Phenoxyessigsäure     werden mit 112 Gewichtsteilen     Diisobrrtylen     auf<B>100-1050</B> erhitzt. Dann werden 8 Teile       Bortrifluorid    eingeleitet, wobei man durch  Kühlung die Temperatur nicht über<B>1100</B>  steigen lässt. Bei fallender Temperatur rührt  man 5     Stunden    nach und arbeitet dann in  der im Beispiel 1 beschriebenen Weise auf.

Claims (1)

1. PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung von Isooctyl- phenoxyessigsäure, dadurch gekennzeichnet, dass man. das bei der Dimerisation von tert. Isobutylen entstehende Gemisch von isomeren Diisobutylerren, welchen die Formeln EMI0002.0032 zukommen, in Gegenwart von Kondensations mitteln auf Phenoxyessigsäure einwirken lässt. Die erhaltene Isooctylphenoxyessigsäure EMI0002.0035 bildet nach dem Urnkristallisieren aus Benzin feine weisse Nadeln (F.

   P. 106-108') und stellt auch als Rohprodukt ein mit Vorteil zu verwendendes Textilhilfsmittel, z. B. Netz-, Reinigungs- oder Dispergiermittel dar.