CH201953A - Verfahren zur Herstellung von Terephthaloyl-1-(4'-nitranilid)-4-chlorid. - Google Patents

Description

  Verfahren zur Herstellung von     Terephthaloyl-1-(4'-nitranilid)-4-ehlorid.       Es wurde gefunden, dass man die bisher  in der Literatur noch nicht beschriebenen       Monoarylide    aromatischer     Dicarbonsäurehalo-          genide    in guter Ausbeute erhält, wenn man  auf ein     Mol    eines aromatischen     Dicarbon-          s5,urehalogenids    der Benzol- oder Naphthalin  reihe, bei dem die     Säurehalogenidgruppen     nicht in     o-Stellung    zueinander stehen, in Ge  genwart von organischen Lösungsmitteln, die  nicht mit den     Säurehalogenidgruppen    reagie  ren,

   ein     112o1    einer     Aminoverbindung    der  Benzol- oder     Naphthalinreihe    oder ihrer     Hy-          drierungsprodukte    in Form ihrer Salze ein  wirken lässt.  



  Als Lösungsmittel sind Betone, wie Ace  ton,     Methyläthylketon,        Diäthylketon    sowie       Kohlenwasserstoffe,    wie Benzol und     gylol,     allein oder in Mischung mit den bereits er  wähnten Betonen, ferner auch     Dioxan,    zu  nennen.  



  Zur Durchführung der Kondensation trägt  man zweckmässig das     Aminsalz    in die warme    Lösung des Säurechlorids ein und erwärmt  die Mischung bis zur beginnenden     Abschei-          dung    des     Dicarbonsäurediarylids.    Die Auf  arbeitung des     Umsetzungsproduktes    kann in  sehr einfacher Weise, zum Beispiel durch  Filtrieren von geringen Mengen     mitentstan-          denen        Diarylids    und darauffolgendes Ab  kühlen der Lösung, erfolgen.  



  Die nach dem Verfahren erhaltenen Ver  bindungen sollen als Zwischenprodukte für  die Herstellung von Farbstoffen, pharmazeuti  schen Produkten und     Textilbilfsmitteln    Ver  wendung finden.  



  Gegenstand des vorliegenden Patentes ist  ein Verfahren zur Herstellung von     Tere-          phthaloyl-1-(4'-riitranilid)-4-chlorid,    welches  dadurch gekennzeichnet ist, dass man auf  ein     Mol        Terephthaloylchlorid    in Gegenwart  von organischen Lösungsmitteln, die nicht  mit den     Säurehalogenidgruppen    reagieren,  ein     Mol.        4-Nitranilin    in Form eines mineral  sauren Salzes einwirken     lässt.              Beispiel:

            In        660        Gewichtsteile        einer        17        %igen          Tereplithaloylchloridlösung    in Aceton werden  hei 50 0 C 87 Gewichtsteile salzsaures     4-          Nitranilin    eingetragen, worauf bis zur be  ginnenden Bildung von     Terephthaloyl-di-(4-          nitranilid)    zum Sieden erhitzt wird. Hierauf  wird sofort filtriert und durch starkes Ab  kühlen das     Terephthaloyl-1-(4'-nitranilid)-4-          chlorid    abgeschieden.

   Das abgesaugte und  mit kaltem Aceton gewaschene Produkt wird  im Vakuum bei Zimmertemperatur getrock  net. Durch Einengen der Mutterlauge und  anschliessendes Abkühlen werden weitere  Mengen der Verbindung erhalten. Die     Aus-          beute        beträgt        90%        der        Theorie.     



  Au Stelle von Aceton als Lösungsmittel  können andere     Ketone,    wie     Methyläthylketon     oder     Diäthylketon,    sowie     Kohlenwasserstoffe,     wie Benzol und     gylol,    allein oder in Mi  schung mit den bereits erwähnten     Ketonen,     ferner auch     Dioxan    verwendet werden.    Die erhaltene, bisher nicht bekannte Ver  bindung bildet farblose Kristalle, die bei  <B>292-2930</B> C schmelzen.

Claims (1)

1. PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung von Terephtbal- oyl-1-(4'-nitranilid)-4-cliloi-id, dadurch gekenn zeichnet, dass man auf ein Mol Tereplithal- oylchlorid in Gegenwart von organischen Lösungsmitteln, die nicht mit den Säure halogenidgruppen reagieren, ein Mol 4-Nitra- nilin in Form eines mineralsauren Salzes ein wirken lässt. Die erhaltene, bisher nicht bekannte Ver bindung bildet farblose Kristalle, die bei 292--2930 C schmelzen. UNTERANSPRUCH: Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass man Aceton als Lösungs mittel verwendet.