BRPI0904906A2 - composição cosmética, processo para melhorar a estabilidade quìmica de pelo menos um derivado de dibenzoilmetano e uso de pelo menos um composto éster de 2-pirrolidinona 4-carbóxi - Google Patents
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Abstract
COMPOSIçãO COSMéTICA, PROCESSO PARA MELHORAR A ESTABILIDADE QUìMICA DE PELO MENOS UM DERIVADO DE DIBENZOILMETANO E USO DE PELO MENOS UM COMPOSTO éSTER DE 2-PIRROLIDINONA 4-CARBOXI. A presente invenção trata de uma composição que compreende em um suporte cosmeticamente aceitável pelo menos um sistema que filtra UV, caracterizada pelo fato de compreender: (a) pelo menos um derivado do dibenzoilmetaflo e (b) pelo menos um composto éster de 2-pirrolidinona 4-carbóxi de fórmula (1) ilustrada no texto, na qual: R1 designa um radical alquila com C1-C2o, linear ou ramificado. R^2^ designa alquila com C~1~-C~20~, linear ou ramificado que pode conter um ciclo com C~5~-C~6~, o radical fenila, o radical benzila ou o radical fenetila. A presente invenção trata igualmente de um processo de fotoestabilização diante de uma radiação, de pelo menos um derivado do dibenzoilmetano por uma quantidade eficaz de pelo menos um composto ditiolano de fórmula (1).
Description
"COMPOSIÇÃO COSMÉTICA, PROCESSO PARA MELHORAR AESTABILIDADE QUÍMICA DE PELO MENOS UM DERIVADO DEDIBENZOILMETANO E USO DE PELO MENOS UM COMPOSTO ÉSTER DE2-PIRROLIDINONA 4-CARBÓXI"
Campo da Invenção
A presente invenção trata de uma composição cosmética quecontém a associação de pelo menos um filtro do tipo derivado dodibenzoilmetano e de pelo menos um composto éster de 2-pirrolidinona 4-carbóxi de fórmula (I) cuja definição será data a seguir.
A presente invenção trata igualmente de um processo defotoestabilização diante da radiação de pelo menos um filtro do tipo derivado dedibenzoilmetano por um composto éster de 2-pirrolidinona-4-carbóxi particularde formula (I) cuja definição será dada a seguir.
A presente invenção trata também do uso de pelo menos umcomposto éster de 2-pirrolidinona 4-carbóxi particular de fórmula (I) em umacomposição que compreende em um suporte cosmeticamente aceitável, pelomenos um derivado do dibenzoilmetano com a finalidade de melhorar a eficáciada referida composição em relação às radiações UV-A.
Antecedentes da Invenção
É sabido que as radiações luminosas com comprimentos de ondacompreendidos entre 280 nm e 400 nm permitem o escurecimento da epidermehumana e os raios com comprimentos de onda compreendidos entre 280 e 320nm, chamados de UV-B1 são conhecidas pelo fato de provocarem eritemas equeimaduras da pele que podem prejudicar o desenvolvimento dobronzeamento natural. Por esses motivos e por razões de ordem estética,existe uma demanda constante de meios para controlar esse bronzeamentonatural a fim de controlar assim a cor da pele; convém portanto filtrar essaradiação UV-B.É também sabido que os raios UV-A1 com comprimentos de ondacompreendidos entre 320 e 400 nm, que provocam o escurecimento da pele,são capazes de provocar uma alteração cutânea, em particular no caso de umapele sensível ou de uma pele exposta continuamente à radiação solar. Os raiosUV-A provocam em particular uma perda de elasticidade da pele e oaparecimento de rugas que conduzem a um envelhecimento prematuro. Elesfavorecem o desencadeamento de uma reação eritematosa ou intensificamessa reação em alguns sujeitos e podem mesmo dar origem a reaçõesfototóxicas ou fotoalérgicas. Assim, por motivos de ordem estética e cosmética,tais como preservar a elasticidade natural da pele, por exemplo, um númerocada vez maior de pessoas deseja controlar o efeito da radiação UV-A em suapele. Assim, é também desejável filtrar a radiação UV-A.
Com o objetivo de assegurar a proteção da pele e das matériasqueratínicas contra a radiação UV, são geralmente usadas composições defiltros solares que compreendem filtros orgânicos que são ativos na faixa UV-Ae na faixa UV-B. Esses filtros são, em sua maioria, lipossolúveis.
Nesse aspecto, uma família de filtros UV-A particularmentevantajosa é atualmente constituída pelos derivados do dibenzoilmetano, emparticular o 4-ter-butil-4'-metoxidibenzoil metano, que apresentam de fato umbom poder de absorção intrínseca. Esses derivados do dibenzoilmetano, quesão agora produtos bem conhecidos em si como filtros ativos na faixa UV-Aestão descritos em particular nos pedidos de patentes francesas FR-A-2326405e FR-A-2440933, bem como no pedido de patente européia EP-A-0-114607; o4-ter-butil-4'-metoxidibenzoil metano é atualmente comercializado sob a marcacomercial "Parsol 1879®" pela DSM Nutritional Products.
Infelizmente, revelou-se que os derivados do dibenzoilmetano sãoprodutos relativamente sensíveis à radiação ultravioleta (sobretudo UV-A), ouseja, mais precisamente, eles apresentam uma tendência desagradável de sedegradar mais ou menos rapidamente sob a ação dessa radiação. Assim, essafalta substancial de estabilidade fotoquímica dos derivados do dibenzoilmetanodiante da radiação ultravioleta à qual eles se destinam por natureza a sersubmetidos, não permite garantir uma proteção constante durante umaexposição solar prolongada, de modo que o usuário deve recorrer a queaplicações constantes em intervalos de tempo regulares e próximos, a fim deobter uma proteção eficaz da pele contra os raios UV.
É sabido que na patente EP717982 os compostos amidados têmum efeito fotoestabilizador sobre os derivados do dibenzoilmetano e maisparticularmente os óleos amidados Ν,Ν-dissubstituídos como o composto N1N-dietil-3-metilbenzamida de estrutura:
ou o N-butil, N-acetilaminopropionato de etila de fórmula:
<formula>formula see original document page 4</formula>
como o produto vendido com a denominação comercial R3535pela Merck. Esses óleos amidados foram descritos em particular no documentoUS2007141014 como solventes em formulações cosméticas de ativosdificilmente solúveis nos óleos como os filtros UV1 os derivados de flavona, osderivados de cromona, as ariloximas e os parabenos.
Entretanto, essa estabilização é obtida em presença de 20 a 30%desse último composto o qual apresenta um poder solvente elevado para atotalidade das matérias usadas para realizar as formulações o que tem porconseqüência traduzir-se por uma desestabilização das composições, tornadoimpróprias para o uso as composições que contêm essa associação.
São também conhecidas através da patente US 6,528,068composições solares que compreendem óleos amidados que são ésteres deácido N-acil-aminado neutros que compreendem um grupo acila de cadeialonga linear ou ramificada com C6-C22 como o N-Iauroilsarcosinato de isopropila(Eldew SL-205 da Ajinomoto) associadas a filtros orgânicos UV dificilmentesolúveis nos óleos habitualmente utilizados nas formulações solares. Aassociação desses óleos amidados com um derivado de dibenzoilmetano comoo 4-ter-butil-4'-metoxidibenzoil metano não permite obter uma fotoestabilidadede dibenzoilmetano plenamente satisfatória.
A fotoestabilização dos derivados do dibenzoilmetano diante daradiação UV por compostos amidados constitui portanto, atualmente, umproblema que não foi ainda resolvido de modo completamente satisfatório.
A Depositante revela agora de modo surpreendente queassociando aos derivados do dibenzoilmetano mencionados acima, umcomposto éster de 2-pirrolidinona 4-carbóxi particular de fórmula (I) que serádefinido mais adiante detalhamente, é possível melhorar ainda mais, de modosubstancial e admirável, a estabilidade fotoquímica (ou fotoestabilidade) dessesmesmos derivados do dibenzoilmetano e sua eficácia no UV-A. Ascomposições que contêm essa associação conduzem igualmente apósaplicação a uma distribuição mais homogênea do filtro dibenzoilmetano.
Essas revelações constituem a base da presente invenção.
Descrição Resumida da Invenção
Assim, de acordo com um dos objetos da presente invenção, éproposta uma composição que compreende em um suportecosmeticamente aceitável pelo menos um sistema que filtra UV1caracterizado pelo fato dela compreender:(a) pelo menos um derivado do dibenzoilmetano e
(b) pelo menos um composto éster de 2-pirrolidinona 4-carbóxi defórmula (I) cuja definição será dada a seguir.
Outro aspecto da presente invenção trata igualmente de umprocesso para melhorar a estabilidade química diante da radiação UV de pelomenos um derivado do dibenzoilmetano que consiste em associar ao referidoderivado de dibenzoilmetano uma quantidade eficaz de pelo menos umcomposto éster de 2-pirrolidinona-4-carbóxi de fórmula (I) cujas definiçõesserão dadas a seguir.
A presente invenção tem igualmente por objeto o uso de pelomenos um composto éster de 2-pirrolidinona 4-carbóxi de fórmula (I) em umacomposição que compreende em um suporte cosmeticamente aceitável, pelomenos um derivado do dibenzoilmetano com a finalidade de melhorar a eficáciada referida composição em relação aos raios UV-A.
Mais características, aspectos e vantagens da presente invençãoaparecerão mais claramente na descrição detalhada feita a seguir.
Descrição Detalhada da Invenção
Por "cosmeticamente aceitável", entende-se compatível com apele e/ou seus fâneros, que apresenta uma cor, um odor e um toqueagradáveis e que não gere desconfortos inaceitáveis (picadas, repuxamentos,vermelhidões) suscetíveis de dissuadir a consumidora a usar essa composição.
Por "quantidade eficaz", entende-se uma quantidade suficientepara obter uma melhora notável e significativa da fotoestabilidade do ou dosderivados do dibenzoilmetano na composição cosmética. Essa quantidademínima de composto éster 2-pirrolidiona 4-carbóxi de fórmula (I), que podevariar de acordo com a natureza do suporte adotado para a composição, podeser determinada sem nenhuma dificuldade por meio de um teste clássico demedida de fotoestabilidade, tal como o que é dado nos exemplos a seguir.Os compostos ésteres de 2-pirrolidinona 4-carbóxi de acordo coma presente invenção são escolhidos entre os que correspondem à fórmula geral(I) indicada a seguir:
<formula>formula see original document page 7</formula>
na qual:
R1 designa um radical alquila com C1-C20, linear ou ramificado.
R2 designa um radical alquila com C1-C20, linear ou ramificado quepode conter um ciclo com C5-C6, o radical fenila, o radical benzila ou o radicalfenetila.
Na fórmula (I), entre os grupos alquilas, podem ser citados emparticular os grupos metila, etila, n-propila, isopropila, n-butila, iso-butila, terc-butila,n-octila, etila-2-hexila, dodecila, hexadecila, ciclo-hexila ou metila ciclo-hexila.
Entre os compostos de fórmula (I), serão mais particularmenteutilizados os produtos (a) a (00) indicados a seguir:
<formula>formula see original document page 7</formula><formula>formula see original document page 8</formula>
RN= 100453-61-0 RN=59857-87-3
<formula>formula see original document page 8</formula>
RN=147452-59-3
<formula>formula see original document page 8</formula>
RN=101881-20-3
<formula>formula see original document page 8</formula>
RN=428518-34-7
<formula>formula see original document page 8</formula>
RN=856637-16-6
<formula>formula see original document page 8</formula>
RN=100878-04-4
<formula>formula see original document page 8</formula>
RN=192717-78-5
<formula>formula see original document page 8</formula>
RN=59857-85-1
<formula>formula see original document page 8</formula>
RN=856636-64-1<formula>formula see original document page 9</formula>São particularmente preferidos os composto (j). (0. (m) e (n)·
Os derivados de fórmula (I), cujas sínteses estão descritas nosseguintes artigos: J. Org. Chem1 26, páginas 1519-24 (1961); TetrahedronAsymmetric1 12 (23), páginas 3241-9 (2001); J. Industrial & EngineeringChem1 47, páginas 1572-8 (1955); J. Am. Chem. Soc., 60, páginas 402-6(1938); e nas patentes EP 0069512, US 2811496 (1955), US 2826588, US3136620, FR 2290199 e FR 2696744 podem ser facilmente obtidos:
- quer pela condensação de um diéster do ácido itacônico de fórmula(II) com uma amina primária de fórmula (III), com ou sem solvente a umatemperatura compreendida entre 20°C e 150°C de acordo com o seguinteesquema:
<formula>formula see original document page 10</formula>
- quer em duas etapas a partir do ácido itacônico de fórmula (IV)por condensação com a amina primária de fórmula (III) em presença de umsolvente ou não para dar o ácido intermediário de fórmula (V) seguido de umaesterificação desse ácido de fórmula (V) em presença de um excesso de álcoolde fórmula (VI) de acordo com o seguinte esquema:
<formula>formula see original document page 10</formula>Os compostos ésteres de 2-pirrolidinona 4-carbóxi de fórmula (I)de acordo com a presente invenção estão de preferência presentes nascomposições em teores de 0,01 a 20% em peso e mais preferencialmente de0,1 a 10% em peso em relação ao peso total da composição.
Entre os derivados do dibenzoilmetano, podem ser citados, demodo não limitativo:
- o 2-metildibenzoilmetano;
- o 4-metildibenzoilmetano;
- o 4-isopropildibenzoilmetano;
- o 4-terc-butildibenzoilmetano;
- o 2,4-dimetildibenzoilmetano;
- o 2,5-dimetildibenzoilmetano;
- o 4,4'-diisopropildibenzoilmetano;
- o 4,4'-dimetoxidibenzoilmetano;
- o 4-terc-butil-4'-metoxidibenzoilmetano;
- o 2-metil-5-isopropil-4'-metoxidibenzoilmetano;
- o 2-metil-5-terc-butil-4'-metoxidibenzoilmetano;
- o 2,4-dimetil-4'-metoxidibenzoilmetano;
- o 2,6-dimetil-4-terc-butil-4'-metoxidibenzoilmetano.
Entre os derivados de dibenzoilmetano mencionados acima, seráutilizado em particular o 4-isopropil-dibenzoilmetano, vendido com o nomecomercial de "Eusolex 8020" pela Merck, e que corresponde à seguintefórmula:Pode também ser citado o 1-(4-metóxi-1-benzofuran-5-il)-fenilpropano-1,3-diona, proposto à venda pela Quest com o nome de Pongamolde fórmula:
<formula>formula see original document page 12</formula>
Prefere-se mais particularmente usar o 4-(terc-butil)-4'-metóxidibenzoilmetano ou butil metóxi dibenzoilmetano proposto à venda com adenominação comercial "Parsol 1789" pela DSM Nutritional Products; essefiltro corresponde a seguinte fórmula:
<formula>formula see original document page 12</formula>
O derivado ou os derivados de dibenzoilmetano podem estarpresentes nas composições de acordo com a presente invenção em teores que10 variam de preferência de 0,01% e 20% em peso, e mais preferencialmente0,1% a 6% em peso em relação ao peso total da composição.
De acordo com uma forma particularmente preferida da presenteinvenção, será utilizado nas composições da presente invenção ainda umcomposto s-triazina siliciado e substituído por dois grupos aminobenzoatos ouaminobenzoamidas de fórmula geral (VI) indicadas a seguir ou uma de suasformas tautoméricas:
<formula>formula see original document page 12</formula>na qual:
- R, idênticos ou diferentes, representam um radical alquila comC1-C30, linear ou ramificado e eventualmente halogenado ou insaturado, umradical arila com C6-C12, um radical alcóxi com C1-C10, um radical hidróxi ou ogrupo trimetilsililóxi;
- a = 0 a 3; além das unidades de fórmula -A-(Si)(R)a(0)(3.a)/2, oorganossiloxano pode comportar unidades de fórmula: (R)b-(Si)(0)(4-b)2 nasquais:
R possui o mesmo significado que na formula (II), b = 1, 2 ou 3;
- o grupo (D) designa um composto s-triazina de fórmula (VII)indicada a seguir:
<formula>formula see original document page 13</formula>
na qual:
- X representa -O- ou -NR3, em que R3 representa hidrogênio ouum radical alquila com C1-C5;
- R1 representa um radical alquila com C-i-C3o, linear ou ramificadoque é eventualmente insaturado e que pode conter um átomo de silício, umgrupo cicloaquila com C5-C2O, eventualmente substituído por 1 a 3 radicaisalquila com C1-C4, lineares ou ramificados, o grupo -(CH2CHR4-O)mR5 ou ogrupo -CH2-CH(OH)-CH2-O-R6;
- R4 representa hidrogênio ou metila; o grupo (C=O)XR1, que podeestar na posição orto, meta ou para do grupo amino;
- R5 representa hidrogênio ou um grupo alquila com Ci-Cs;
- R6 representa hidrogênio ou um grupo alquila com C4-Ce1
- m é um número inteiro que varia de 2 a 20;
- n' = O a 2;
- R2, idênticos ou diferentes, representam um radical hidróxi, umradical alquila com CrCs, linear ou ramificado, um radical alcóxi com Ci-Cs;dois R2 adjacentes de um mesmo ciclo aromático podem formar juntos umgrupo alquilideno dióxi no qual o grupo alquilideno contém 1 a 2 átomos decarbono;
- A é um radical divalente escolhido entre metileno, -[CH(Si(CH3)3]-, etileno ou um grupo que possui uma das fórmulas (VIII), (IX),(X) ou (XI) indicadas a seguir:
<formula>formula see original document page 14</formula>
nas quais:
- Z é um dirradical alquileno com C1-C10, linear ou ramificado,saturado ou insaturado eventualmente substituído por um radical hidroxila ouoxigênios e que pode eventualmente conter um grupo amino;
-W representa um átomo de hidrogênio, um radical hidroxila ouum radical alquila com Ci-Cs, linear ou ramificado, saturado ou insaturado.
Deve-se notar que os derivados de fórmula (VI) podem serusados em suas formas tautoméricas e mais particularmente em suas formastautoméricas e mais particularmente na seguinte forma tautomérica de fórmula(Vl') indicada a seguir:
na qual o grupo (D') designa um composto s-triazina de fórmula
<formula>formula see original document page 15</formula>
Os derivados de s-triazina preferenciais são escolhidos entreaqueles para os quais na fórmula (VII) ou (VM') pelo menos uma, de preferênciaa totalidade das características indicadas a seguir estão presentes:
R é metila;
a = 1 ou 2;
X = O;
R1 é um radical com C4-C5;
η' = O
O grupo (C=O)XRi está na posição para em relação ao grupo(VIC) indicada a seguir:
<formula>formula see original document page 15</formula>
amino;<formula>formula see original document page 16/formula>
De modo preferido, os compostos s-triazina da presente invençãosão representados pelas fórmulas (Via), (VIb) ou (VIc) indicadas a seguir:
<formula>formula see original document page 16/formula>
nas quais:
- (D) corresponde à fórmula (VII) tal como definida acima;
- R7, idênticos ou diferentes, são escolhidos entre os radicaisalquila lineares ou ramificados com C1-C2O, fenila, 3,3,3-trifluoropropila etrimetilsililóxi ou o radical hidróxi;
- Re, idênticos ou diferentes, são escolhidos entre os radicaisalquilas e alcenilas, lineares ou ramificados com Ci-C2O, os radicais hidróxi oufenila,
-(B)1 idênticos ou diferentes, são escolhidos entre os radicais R7 e
o radical (D);
- r é um número inteiro que varia entre O e 200 inclusivamente;
- s é um número inteiro que varia O a 50 e se s = O, pelo menosum dos dois símbolos (B) designa (D);
- u é um número inteiro que varia de 1 a 10;
-1 é um número inteiro que varia de 0 a 10, devendo ficar claroque t + u é igual ou superior a 3 bem como suas formas tautoméricas.
Os diorganossiloxanos lineares de fórmula (VIa) sãoparticularmente preferidos.
Os diorganossiloxanos lineares ou cíclicos de fórmula (VIa) ou(VIb) que pertencem ao âmbito da presente invenção são oligômeros oupolímeros estatísticos que possuem pelo menos uma, de preferência todas, asseguintes características:
- R7 é um radical alquila ou o radical hidróxi;
- B é preferencialmente metila (caso dos compostos lineares defórmula (Va)).
Como exemplos de compostos de fórmula (VI) particularmentepreferidos, podem ser citados os compostos de fórmulas (1) a (26) indicados aseguir bem como suas formas tautoméricas:
<formula>formula see original document page 17</formula><formula>formula see original document page 18</formula><formula>formula see original document page 19</formula><formula>formula see original document page 20</formula><formula>formula see original document page 21</formula>
r sendo = 9 e sendo = 1,8
Serão mais particularmente utilizados, os compostos escolhidos entre:- a 2,4-bis(4'-aminobenzoato de etila)-6-[(3-{1,3,3,3-tetrametil-1-
[(trimetilsilil)oxi]dissiloxanil}propil)amino]-s-triazina de fórmula (2):
<formula>formula see original document page 21</formula>
- a 2,4-bis(4'-aminobenzoato de isopropila)-6-[(3-(1,3,3,3-tetrametil-1-[(trimetilsilil)oxi]dissiloxanil}propil)amino]-s-triazina de fórmula (4)
<formula>formula see original document page 21</formula>
- a 2,4-bis(4'-aminobenzoato de n-butila)-6-[(3-{1,3,3,3-tetrametil-1-[(trimetilsilil)oxi]dissiloxanil}propil)amino]-s-triazina de fórmula (5)
<formula>formula see original document page 22</formula>
- a 2,4-bis(4'-aminobenzoato de isobutila)-6-[(3-{1,3,3,3-tetrametil-1-[(trimetilsilil)oxi]dissiloxanil}propil)amino]-s-triazina de fórmula (6)
<formula>formula see original document page 22</formula>
- a 2,4-bis(4'-aminobenzoato de neopentila)-6-[(3-(1,3,3,3-tetrametil-1-[(trimetilsilil)oxi]dissiloxanil}propil)amino]-s-triazina de fórmula (10)
<formula>formula see original document page 22</formula>Será utilizado ainda mais particularmente a 2,4-bis(4'-aminobenzoato de n-butila)-6-[(3-(1,3,3,3-tetrametil-1-[(trimetilsilil)oxi]dissiloxanil}propil)amino]-s-triazina de fórmula (5)
<formula>formula see original document page 23</formula>
Entre os compostos triazinas de fórmula (II) e suas formastautométicas, alguns são conhecidos e foram descritos nas patentes EP0841341 e FR 2886143.
As composições de acordo com a presente invenção podemcomportar ainda outros filtros UV orgânicos complementares ativos no UVAe/ou UVB hidrossolúveis ou lipossolúveis ou então insolúveis nos solventescosméticos habitualmente utilizados.
Evidentemente, o técnico no assunto tomará todos os cuidados aoescolher o ou os eventuais filtros complementares e/ou suas quantidades de talmaneira que as propriedades vantajosas intrinsecamente ligadas àscomposições de acordo com a presente invenção não sejam, ou não sejamsubstancialmente, alteradas pela ou pelas adições consideradas, em particularo melhoramento da fotoestabilidade do derivado de dibenzoilmetano.
Os filtros UV orgânicos são em particular escolhidos entre osderivados cinâmicos; os antranilatos; os derivados cinâmicos; os derivadossalicílicos; os derivados da cânfora; os derivados da benzofenona; os derivados deβ,β-difenilacrilato; os derivados de triazina; os derivados de benzotriazol; osderivados de benzalmalonato, em particular, os citados na patente US 5624663; osderivados de benzimidazol; as imidazolinas; os derivados de bis-benzoazolila taiscomo descritos nas patentes EP 669323 e US 2,463,264; os derivados do ácido p-aminobenzóico (PABA); os derivados de metileno bis-(hidroxifenil benzotriazol) taiscomo descritos nos pedidos US 5,237,071, US 5,166,355, GB 2303549, DE 197 26184 e EP 893119; os derivados de benzoxazol tais como descritos nos pedidos depatente EP 0832642, EP 1027883, EP 1300137 e DE 10162844; os polímerosfiltros e silicones filtros tais como os descritos em particular no pedido WO-93/04665; os dímeros derivados de α-alquilestireno tais como descritos no pedidode patente DE 19855649; os 4,4-diarilbutadienos tais como descritos nos pedidosEP 0967200, DE 19746654, DE 19755649, EP-A-1008586, EP 1133980 eEP133981; os derivados de merocianina tais como os descritos nos pedidos WO04/006878, WO 05/058269 e WO 06/032741 e suas misturas.
Como exemplos de agentes fotoprotetores orgânicoscomplementares, podem também ser citados a seguir os que são designados aseguir com seu nome INCI:
Derivados Cinâmicos
Etil-hexil Metoxicinamato vendido em particular com o nomecomercial de Parsol MCX pela DSM Nutritional Products, Inc.,
Isopropil Metoxicinamato,
Isoamil Metóxi Cinamato vendido em particular com o nomecomercial de "Neo Heliopan E 1000 pela Symrise
Metoxicinamato de Dietanolamina,
Diisopropil Metilcinamato,
Gliceril Etil-hexanoato Dimetoxicinamato
Derivados do Ácido Para-Aminobenzóico
PABA,
Etil PABA,Etil Di-idroxipropil PABA1
Etil-hexil Dimetil PABA vendido em particular com o nome de"Escalol 507" pela ISP1
Gliceril PABA1
PEG-25 PABA vendido com o nome de "Uvinul P25" pela BASF1
Derivados Salicílicos
Homossalato vendido com o nome "Eusolex HMS" pela
Rona/EM Industries,
Etil-hexil Salicilato vendido com o nome "Neo Heliopan OS" pelaSymrise
Dipropilenoglicol Salicilato vendido com o nome "Dipsal" pelaScher1
TEA Salicilato, vendido com o nome "Neo Heliopan TS" pelaHaarman & Reimer
Derivados de β,β- difenilacrilato
Octocrileno vendido em particular sob o nome comercial "UvinulN539" pela BASF1
Etocrileno1 vendido em particular com o nome comercial de"Uvinul N35" pela BASF
Derivados da Benzofenona
Benzofenona-1 vendida com o nome comercial de "Uvinul 400"pela BASF1
Benzofenona-2 vendida com o nome comercial de "Uvinul D50"pela BASF1
Benzofenona-3 ou Oxibenzona vendida com o nome comercialde "Uvinul M40" pela BASF1
Benzofenona-4 vendida com o nome comercial de "UvinulMS40" pela BASF1Benzofenona-5,
Benzofenona-6 vendida com o nome comercial de "Heliosorb11" pela Norquay
Benzofenona-8 vendida com o nome comercial de "Spectra-Sorb UV-24" pela American Cyanamid
Benzofenona-9 vendida com o nome comercial de "Uvinul DS-49" pela BASFBenzofenona-12
2-(4-dietilamino-2-hidroxibenzoil)-benzoato de n-hexila vendidocom o nome comercial "Uvinul A+" pela BASF
Derivados do Benzilideno Cânfora3-Benzilideno Cânfora fabricado com o nome de "Mexoryl SD"pela Chimex,
4-Metilbenzilideno Cânfora vendido com o nome de "Eusolex6300" pela Merck,
Ácido Sulfônico Benzilideno Cânfora fabricado com o nome de"Mexoryl SL" pela Chimex
Metossulfato de Benzalcônio Cânfora fabricado com o nome de"Mexoryl SO" pela Chimex
Ácido Tereftalilideno Dicânfora Sulfônico, fabricado com o nomede "Mexoryl SX" pela Chimex.
Poliacrilamidometil Benzilideno Cânfora fabricado com o nomede "Mexoryl SW' pela Chimex.
Derivados do Fenil Benzimidazol
Ácido fenilbenzimidazol sulfônico vendido em particular com onome comercial de "Eusolex 232" pela Merck,
Tetrassulfonato Fenil Dibenzimidazol Dissódico vendido com onome comercial de "Neo Heliopan AP" pela SymriseDerivados de fenil benzotriazol
Drometrizol Trissilozano vendido com o nome comercial de"Silatrizole" pela Rhodia Chimie,
Metileno bis-Benzotriazolil Tetrametilbutilfenol vendido em formasólida com o nome comercial de "Mixxim BB/100" pela Fairmount Chemicalou em forma micronizada em dispersão aquosa com o nome comercial de"Tinosorb M" pela Ciba Specialty Chemicals.
Derivados de Triazina
- Bis-Etil-hexiloxifenol Metoxifenil Triazina vendida com o nomecomercial de "Tinosorb S" pela Ciba Geigy,
-Etil-hexil triazona vendida em particular com o nome comercialde "Uvinui T150" pela BASF1
- Dietil-hexil Butamido Triazona vendida com o nome comercialde "Uvasorb Heb" pela Sigma 3V,
- 2,4,6-tris(4'-amino benzalmalonato de dineopentila)-s-triazina,
- 2,4,6-tris-(4'-amino benzalmalonato de diisobutila)-s-triazina,
2,4bis (4'-aminobenzoato de n-butila)-6-(aminopropiltrissiloxano)-s-triazina,
- 2,4bis (4'-aminobenzalmalonato de dineopentila)-6-(4'-aminobenzoato de n-butila)-s-triazina,
- os filtros triazina simétricos descritos na patente US 6,225,467,no pedido WO 2004/085412 (ver compostos 6 e 9) ou o documento"Symetrical Triazine Derivatives" IP.Com Journal, Ip Com Inc West HenriettaNY, US (20 de setembro de 2004), em particular as 2,4,6-tris-(bifenil)-1,3,5-triazinas (em particular a 2,4,6-tris(bifenil-4-il-1,3,5-triazina e a 2,4,6-tris(terfenil)-1,3,5-triazina que está também descrita nos pedidos de patenteWO 06/035000, WO 06/034982, WO 06/034991, WO 06/35007, WO2006/034992, WO 2006/034985.Derivados Antranílicos
Metil antranilato vendido com o nome comercial "Neo HeliopanMA" pela Symrise
Derivados de Imidazolinas
Etilexil Dimetoxibenzilideno Dioxoimidazolina Propionato
Derivados de Benzalmalonato
Poliorganossiloxano com função benzomalonato como o
Polissilicone-15 vendido com o nome comercial de "Parsol SLX" pela DSMNutritional Products, Inc
Derivados de 4,4-Diarilbutadieno
1,1 -dicarbóxi-(2,2'-dimetil-propil)-4,4-difenilbutadieno
Derivados de Benzoxazol
2,4-bis-[5,1(dimetilpropil)benzoxazol-2-il-(4-fenil)-imino]-6-(2-etil-hexil)-imino-1,3,5-triazina vendida com o nome de Uvasorb K24 pela Sigma3V e suas misturas.
Derivados de Merocianina
Octil-5-N,D-dietilamino-2-fenilsulfonil-2,4-pentadienoato
Os filtros orgânicos preferenciais são escolhidos entre:
Etil-hexil Metoxicinamato
Etil hexil Salicilato,
Homossalato,
Octocrileno1
Ácido fenilbenzimidazol sulfônico,
Benzofenona-3,
Benzofenona-4,
Benzofenona-5,
2-(4-dietilamino-2-hidroxibenzoil)-benzoato de n-hexila,
4-Metil benzilideno Cânfora,Ácido Tereftalilideno Dicânfora Sulfônico,
Tetrassulfonato Fenil Dibenzimidazol Dissódico,
Metileno bis-Benzotriazolil Tetrametilbutilfenol,
Bis-Etil-hexiloxifenol Metoxifenil Triazina,
Etil hexil triazona,
Dietil-hexil Butamido Triazona,
2,4,6-tris(4'-amino benzalmalonato de dineopentila)-s-triazina,
2,4,6-tris-(4'-amino benzalmalonato de diisobutila)-s-triazina,
2,4-bis-(4'-aminobenzoato de n-butila)-6-(aminopropiltrissiloxano)-s-triazina,
2,4-bis-(4'-aminobenzalmalonato de dineopentila)-6-(4'-aminobenzoato de n-butila)-s-triazina,
2,4,6-tris(bifenil)-4-il-1,3,5-triazina
2,4,6-tris(terfenil)-1,3,5-triazina
Drometrizol Trissiloxano
Polissilicone-15
1,1-dicarbóxi (2,2'-dimetil-propil)-4,4-difenilbutadieno
2,4-bis-[5,1(dimetilpropil)benzoxazol-2-il-(4-fenil)-imino]-6-(2-etil-hexil)-imino-1,3,5-triazina
Octil-5-N,N-dietilamino-2-fenilsulfonil-2,4- pentadienoatoe suas misturas.
Os filtros orgânicos complementares de acordo com a presenteinvenção representam em geral de 0,1 a 30%, de preferência de 1 a 25%, dopeso total da composição.
Evidentemente, o técnico no assunto tomará todos os cuidadosao escolher o ou os eventuais filtros complementares e/ou suas quantidadesde tal modo que as propriedades vantajosas ligadas intrinsecamente àscomposições de acordo com a presente invenção não sejam, ou não sejamsubstancialmente, alteradas pela ou pelas adições consideradas.
As composições de acordo com a presente invenção podemigualmente conter agentes de bronzeamento e/ou de escurecimento artificiaisda pele (agentes autobronzeantes), e mais particularmente a di-idroxiacetona(DHA). Eles estão presentes de preferência em quantidades que variam de0,1 a 10% em peso em relação ao peso total da composição.
As composições aquosas de acordo com a presente invençãopodem compreender ainda adjuvantes cosméticos clássicos, escolhidos emparticular entre os corpos graxos, os solventes orgânicos, os espessantesiônicos ou não iônicos, hidrófilos ou lipófilos, os amaciantes, os umectantes, osopacificantes, os estabilizantes, os emolientes, os silicones, os agentesantiespumantes, os perfumes, os conservantes, os tensoativos aniônicos,catiônicos, não-iônicos, zwitteriônicos ou anfóteros, ativos, as cargas, ospolímeros, os propelentes, os agentes alcalinizantes ou acidificantes ouqualquer outro ingrediente habitualmente utilizado no campo cosmético e/oudermatológico.
Evidentemente, o técnico no assunto tomará todos os cuidados aoescolher o ou os eventuais aditivos e/ou suas quantidades de tal modo que aspropriedades vantajosas ligadas intrinsecamente às composições de acordocom a presente invenção não sejam, ou não sejam substancialmente alteradas,pela ou pelas adições consideradas.
Os corpos graxos podem ser constituídos por um óleo ou umacera diferente das ceras apolares tais como definidas anteriormente ou suasmisturas. Por óleo, entende-se um composto líquido à temperatura ambiente.Por cera, entende-se um composto sólido ou substancialmente sólido àtemperatura ambiente, e cujo ponto de fusão é geralmente superior a 35°C.
Como óleos, podem ser citados os óleos minerais (parafina),vegetais (óleo de amêndoas doces, de macadâmia, de sementes de arando, dejojoba); sintéticos como o peridroesqualeno, os álcoois, as amidas graxas(como o isopropil Iauroil sarcosinato vendido com a denominação de "EldewSL-205" pela Ajinomoto), os ácidos ou os ésteres graxos (como o benzoato deálcoois com C12-C15 vendido com a denominação comercial "Finsolv TN" ou"Witconol TN" pela Witco, o feniletil benzoato vendido com a denominação X-Tend 226 pela ISP ou Spectrasol PEB pela CP Hallj o palmitato de octila, oIanolato de isopropila, os triglicerídeos como os dos ácidos cáprico/caprílico, odicaprilil carbonato vendido com a denominação "Cetiol CC" pela Cognis), osésteres e éteres graxos oxietilenados ou oxipropilenados; os óleos siliconados(ciclometicona, polidimetilsiloxano ou PDMS) ou fluorados, os polialquilenos.
Como compostos cerosos, podem ser citados a parafina, cera decarnaúba, a cera de abelhas, o óleo de rícino hidrogenado, as ceras depolietileno e as ceras de polimetileno como a que é vendida com adenominação Cirebelle 303 pela Sasol.
Entre os solventes orgânicos, podem ser citados os álcoois epolióis inferiores. Estes últimos podem ser escolhidos entre os glicóis e oséteres de glicol como o etileno glicol, o propileno glicol, o butileno glicol, odipropileno glicol ou o dietileno glicol.
Como espessantes hidrófilos, podem ser citados os polímeroscarboxivinílicos tais como os Carbopóis (Carbômeros) e os Pemulen(Copolímero acrilato/Cio-C3o-alquilacrilato); as poliacrilamidas como, porexemplo, os copolímeros reticulados vendidos com os nomes Sepigel 305(nome C.T.F.A.: polyacrylamide/C13-14 isoparaffin/Laureth 7) ou Simulgel 600(nome C.T.F.A.: acrylamide / sodium acryloyldimethyltaurate copolymer / 50isohexadecane / polysorbate 80) pela Seppic; os polímeros e copolímeros deácido 2-acrilamido 2-metilpropano sulfônico, eventualmente reticulados e/ouneutralizados, como o poli(ácido 2-acrilamido 2-metilpropano sulfônico)comercializado pela Hoechst com o nome comercial "Hostacerin AMPS" (nomeCTFA: ammonium polyacryloyldimethyl tauramide) os derivados celulósicos taiscomo a hidroxietilcelulose; os polissacarídeos e em particular as gomas taiscomo a goma xantana; e suas misturas.
Como espessantes lipófilos, podem ser citados os polímerossintéticos tais como os poli C10-C30 alquil acrilato vendidos com a denominação"lntelimer IPA 13-1" e Intelimer IPA 13-6 pela Landec ou ainda as argilasmodificadas tais como a hectorita e seus derivados, como os produtoscomercializados com os nomes de Bentone.
Entre os ativos, podem ser citados:
- as vitaminas (C, K, PP...) e seus derivados precursores,sozinhos ou em misturas:
- os agentes antipoluição e/ou agente antirradicalar;
- os agentes despigmentantes e/ou agentes propigmentantes;
- os agentes antiglicação;
- os agentes calmantes;
- os inibidores de NO-sintase;
- os agentes que estimulam a síntese de macromoléculasdérmicas ou epidérmicas e/ou que impedem sua degradação;
- os agentes que estimulam a proliferação dos fibroblastos;
- os agentes que estimulam a proliferação dos queratinócitos;
- os agentes miorrelaxantes;
- os agentes tensores;
- os agentes matificantes;
- os agentes queratolíticos;
- os agentes descamantes;
- os agentes hidratantes;
- os agentes antiinflamatórios;
- os agentes que agem sobre o mecanismo energético dascélulas;
- os agentes repelentes contra os insetos;
- os antagonistas de substâncias P ou de CRGP;
- os agentes anti-queda e/ou fazer renascer o cabelo;
- os agentes anti-rugas.
As composições de acordo com a presente invenção podem serpreparadas pelas técnicas bem conhecidas do técnico no assunto. Elas podemse apresentar em particular em forma de emulsão simples ou complexa (O/A,A/O, O/A/O ou O/A/O) tal como um creme, um leite ou de um gel creme; naforma de gel aquoso; na forma de loção. Elas podem mais particularmente sercondicionadas em aerossol e apresentar-se na forma de espuma ou de spray.
De preferência, as composições de acordo com a presenteinvenção apresentam-se na forma de uma emulsão óleo-em-água ou água-em-óleo.
As emulsões contêm geralmente pelo menos um emulsionanteescolhido entre os emulsionantes anfóteros, aniônico, catiônicos ou nãoiônicos, usados sozinhos ou em mistura. Os emulsionantes são escolhidos demodo apropriado de acordo com a emulsão a ser obtida (A/O ou O/A). Asemulsões podem conter igualmente outros tipos de estabilizantes como, porexemplo, cargas, polímeros gelificantes ou espessantes.
Como tensoativos emulsionantes utilizáveis para a preparaçãodas emulsões O/A, podem ser citados, por exemplo, os alquil ésteres ou éteresde sorbitano, de glicerol ou de açúcares; os tensoativos siliconados como osdimeticona copolióis tais como a mistura de ciclometicona e de dimeticonacopoliol, vendida com a denominação "DC 5225 C" pela Dow Corning, e osalquil-dimeticona copolióis tais como o Laurilmeticona copoliol vendido com adenominação "Dow Corning 5200 Formulation Aid" pela Dow Corning; o Cetildimeticona copoliol tal como o produto vendido com o nome Abil EM 90R pelaGoldschmidt e a mistura de cetil dimeticona copoliol, de isoestearato depoliglicerol (4 mols) e de Iaurato de hexila vendida com o nome ABIL WE 09pela Goldschmidt. Podem também ser acrescentados a eles um ou mais co-emulsionantes, que, de modo vantajoso, podem ser escolhidos no grupo quecompreende os ésteres alquilados de poliol.
Como ésteres alquilados de poliol, podem ser citados emparticular os ésteres de polietilenoglicol como o PEG-30 Dipoli-hidroxiestearatotal como o produto comercializado com o nome Arlacel P135 pela ICI.
Como ésteres de glicerol e/ou de sorbitano, podem ser citados,por exemplo, o isoestearato de poliglicerol, tal como o produto comercializadocom a denominação Isolan Gl 34 pela Goldschmidt; o isoestearato desorbitano, tal como o produto comercializado com a denominação Arlacel 987pela ICI; o isoestearato de sorbitano e o glicerol, tal como o produtocomercializado com a denominação Arlacel 986 pela ICI, e suas misturas.
Para as emulsões O/A, podem ser citados, por exemplo, comoemulsionantes, os emulsionantes não iônicos tais como os ésteres de ácidosgraxos e de glicerol oxialquilenados (mais particularmente polioxietilenados); osésteres de ácidos graxos e de sorbitano oxialquilenados; os ésteres de ácidosgraxos oxialquilenados (oxietilenados e/ou oxipropilenados) como a misturaPEG-100 Estearato/ Estearato de Glicerila comercializada, por exemplo, pelaICI com a denominação Arlacel 165; os éteres de álcoois graxosoxialquilenados (oxietilenados e/ou oxipropilenados); os ésteres de açúcarescomo o estearato de sucrose; os éteres de álcool graxo e de açúcar, emparticular os alquilpoliglucosidos (APG) tais como o decilglucosido e olaurilglucosido comercializados, por exemplo, pela Henkel com as respectivasdenominações de Plantaren 2000 e Plantaren 1200, o cetoestearilglucosidoeventualmente em mistura com o álcool cetoestearílico, comercializado, porexemplo, com a denominação Montanov 68 pela Seppic, com a denominaçãoTegocare CG90 pela Goldschmidt e com a denominação Emulgade KE3302pela Henkel, bem como o araquidil glucosido, por exemplo, em forma damistura de álcoois araquídico e beênico e de araquidilglicosido comercializadocom a denominação Montanov 202 pela Seppic. De acordo com um modoparticular de realização da presente invenção, a mistura do alquilpoliglucosidotal como definida acima com o álcool graxo correspondente pode estar emforma de uma composição autoemulsionante, como descreve, por exemplo, odocumento WO-A-92/06778.
Entre os outros estabilizantes de emulsões, serão utilizados maisparticularmente os polímeros de ácido isoftálico ou de ácido sulfoisoflálico, eem particular os copolímeros de ftalato / sulfoisoftalato / glicol, por exemplo, ocomposto de Dietilenoglicol / Ftalato / Isoftalato / 1,4-ciclo-hexano-dimetanol(nome INCI: "Polyester-5") vendido com as denominações "Eastman AQpolymer" (AG35S, AQ38S, AQ55S, AQ48 Ultra) pela Eastman Chemical.
Quando se trata de uma emulsão, a fase aquosa dessa emulsãopode compreender uma emulsão vesicular não iônica preparada de acordocom processos conhecidos (Bangham, Standish and Watkins. J. Mol. Biol. 13,238 (1965), FR 2 315 991 e FR 2 416 008).
As composições de acordo com a presente invenção têmaplicação em um grande número de tratamentos, em particular cosméticos, dapele, dos lábios e dos cabelos, inclusive o couro cabeludo, em particular para aproteção e/ou o cuidado da pele, dos lábios e/ou dos cabelos, e/ou para amaquilagem da pele e/ou dos lábios.
Outro objeto da presente invenção é constituído pelo uso dascomposições de acordo com a presente invenção tais como definidas acimapara a fabricação de produtos para o tratamento cosmético da pele, dos lábios,das unhas, dos cabelos, dos cílios, sobrancelhas e/ou do couro cabeludo, emparticular produtos de cuidado, produtos de proteção solar e produtos demaquilagem.
As composições cosméticas de acordo com a presente invençãopodem, por exemplo, ser usadas como produto de maquilagem.
As composições cosméticas de acordo com a presente invençãopodem, por exemplo, ser utilizadas como produto de cuidado e/ou de proteçãosolar para o rosto e/ou o corpo de consistência líquida a semilíquida, tais comoleites, cremes mais ou menos untuosos, géis, géis-cremes, pastas. Eles podemeventualmente ser condicionados em aerossol e se apresentar em forma deespuma ou de spray.
As composições, de acordo com a presente invenção, na formade loções fluidas vaporizáveis são aplicadas sobre a pele ou os cabelos naforma de finas partículas por meio de dispositivos de pressurização. Osdispositivos de acordo com a presente invenção são bem conhecidos dotécnico no assunto e compreendem as bombas não-aerossóis ou"atomizadores", os recipientes aerossóis que compreendem um propelentebem como as bombas aerossóis que utilizam o ar comprimido comopropelente. Estes últimos estão descritos nas patentes US 4,077,441 e US4,850,517 (que fazem parte integrante do conteúdo da descrição).
As composições condicionadas em aerossol de acordo com apresente invenção contêm em geral agentes propelentes convencionais taiscomo, por exemplo, os compostos hidrofluorados, o diclorofluorometano, odifluoroetano, o dimetiléter, o isobutano, o n-butano, o propano, otriclorofluorometano. Eles estão presentes de preferência em quantidades quevariam de 15 a 50% em peso em relação ao peso total da composição.
Os exemplos apresentados a seguir servem para ilustrar apresente invenção. Nesses exemplos, as quantidades dos ingredientes dascomposições são dadas em % ponderai em relação ao peso total dacomposição.Exemplos 1 a 4
1. Fotoestabilidade Do Dibenzoilmetano
Foi avaliado o efeito fotoestabiizador dos compostos de ésteresde 2-pirrolidona-4-carbóxi de fórmula (I) de acordo com a presente invençãoem relação ao derivado de dibenzoilmetano: Butil Metóxi Dibenzoilmetano(avobenzona), proposto para a venda com a denominação comercial "Parsol1789" da Roche Vitamins (exemplos 1, 2, 3 e 4).
Foi comparado também o efeito fotoestabilizador dessesderivados ésteres de 2-pirrolidona 4-carbóxi com o do Iauroil sarcosinato deisopropila (exemplo 4) de fórmula:
<formula>formula see original document page 37</formula>
O exemplo B não contém composto de éster de pirrolidona 4-carbóxi nem de Iauroil sarcosinato de isopropila.
<table>table see original document page 37</column></row><table>Princípio do Método:
Foi medida a porcentagem de perda de derivado dedibenzoilmetano induzida pela exposição a um simulador solar de uma fórmulaespalhada em filmes de espessura próxima a 20 μίτι. A avaliação é feita poranálise HPLC do filme em solução, após extração dos filmes, comparando asamostras irradiadas e não irradiadas.
Material ε Método:
Simulador solar: Aparelho Oriel 1000W dotado de uma saída de 4polegadas, com filtro 81017 e espelho dicróico. As amostras são expostas emposição horizontal. O UV-metro usado é o aparelho Osram Centra dotado de 2cabeças de leitura, uma para o UV-A e outra para o UV-B. O conjuntosimulador - UV metro é aferido anualmente por espectrorradiometria. Asmedidas de irradiância são efetuadas no início e no fim da exposiçãocolocando as cabeças de leitura na posição da amostra. As irradiâncias são:
0,35 - 0,45 mW/cm2 em UVB
16-18 mW/cm2 em UVA
O Butil Metóxi Dibenzoilmetano residual é medido porCromatog rafia: cadeia HPLC com um detector com barra de diodos. Osderivados de éster de 2-pirrolidona 4-carbóxi são introduzidos em um suportecomum definido acima em uma concentração de 10% em presença de 1% deButil Metóxi Dibenzoilmetano de composição: É também medida a perda deButil Metóxi Dibenzoilmetano (avobenzona) após irradiação no mesmo suporteque não contém um composto de fórmula (I) (Composição B).
Implementação Dos Testes De Fotoestabilidade
Cerca de 20 mg de cada fórmula testada são espalhados sobreuma superfície de 10 cm2 sobre uma face despolida de um disco e sílicafundida. A quantidade exata é determinada por pesagem. 3 filmes são expostosao simulador solar e 3 outros servem de controle. As amostras são expostas 3a 3 à luz do simulador solar durante um tempo suficiente para emitir uma doseUVA igual a 12J corrigida pela sensibilidade do UV metro correspondente àdegradação de aproximadamente 50% do Butil Metóxi Dibenzoilmetano(avobenzona) na ausência de agente fotoprotetor. No dim de cada exposiçãocada disco de suporte é introduzido em um recipiente de 600 ml com 10 ml deum solvente apropriado (em geral EtOH); (o conjunto é colocado durante 5minutos em uma cuba de ultrassons. A solução é transferida em seguida parafrascos adaptados ao suporte compatível com o aparelho de análise HPLCutilizado. As condições analíticas podem ser ajustadas em função do ativotestado. O cálculo das taxas residuais é efetuado a partir das médias obtidasnas amostras irradiadas e não irradiadas, tal como descrito abaixo.
Tabela I
<table>table see original document page 39</column></row><table>
Os compostos ésteres de 2-pirrolidona 4-carbóxi de fórmulas (j),(I), (m), (n) dos exemplos 1 a 6 de acordo com a presente invenção possuemum efeito fotoestabilizador em relação ao derivado do dibenzoilmetano superiorao obtido com o Iauroil sarcosinato de isopropila.
2. Estabilidade Galénica Das Composições:
Foram comparadas as estabilidades térmicas dos exemplos 1, 2,3 e 4 que correspondem aos derivados da presente invenção com a fórmula Cidêntica à formulação A, mas con tendo no lugar do Iauroil sarcosinato deisopropoila o composto amidado N-butil-N-acetil aminopropionato de etila(R3535 - Merck). Observou-se a olho nu (aspecto macroscópico) o aspecto decada fórmula após 2 meses de armazenamento em um estudo a 45°C.
<table>table see original document page 40</column></row><table>
Foi observado igualmente que, comparados com o N-butil N-acetilaminopropionato de etila (R3535) tal como descrito em EP717982, oscompostos (j). (0. (m) e (n) de fórmula (I) de acordo com a presente invençãopermitem obter um bom de estado de dispersão do óleo na composição e nofinal uma boa estabilidade galênica.
Claims (15)
1. COMPOSIÇÃO COSMÉTICA, que compreende em umsuporte cosmeticamente aceitável pelo menos um sistema que filtra UV1caracterizada pelo fato de que compreende:(a) pelo menos um derivado do dibenzoilmetano e(b) pelo menos um composto éster de 2-pirrolidinona 4-carbóxi defórmula (I) indicada a seguir:<formula>formula see original document page 41</formula>na qual:R1 designa um radical alquila com C1-C20, linear ou ramificado.R2 designa um radical alquila com C-1-C20, linear ou ramificado quepode conter um ciclo com Cs-C6, o radical fenila, o radical benzila ou o radicalfenetila.
2. COMPOSIÇÃO, de acordo com a reivindicação 1,caracterizada pelo fato de que o composto de fórmula (I) é escolhido entre oscompostos (a) a (00) indicados a seguir:<formula>formula see original document page 41</formula><formula>formula see original document page 42</formula><formula>formula see original document page 43</formula>
3. COMPOSIÇÃO, de acordo com a reivindicação 2,caracterizada pelo fato de que o composto de fórmula (I) é escolhido entre oscompostos: <formula>formula see original document page 44</formula>
4. COMPOSIÇÃO, de acordo com uma das reivindicações 1 a-3, caracterizada pelo fato de que o derivado de dibenzoilmetano é o 4-(ter-butil)-4'-metóxi dibenzoil metano ou o butil metóxi dibenzoilmetano de fórmulaindicada a seguir: <formula>formula see original document page 44</formula>
5. COMPOSIÇÃO, de acordo com uma das reivindicações 1 a-3, caracterizada pelo fato de que contém ainda um composto s-triazina siliciadoe substituído por dois grupos aminobenzoatos ou aminobenzamidas de fórmulageral (VI) indicada a seguir ou uma de suas formas tautoméricas: <formula>formula see original document page 44</formula>na qual:- R, idênticos ou diferentes, representam um radical alquila comC1-C30. linear ou ramificado e eventualmente halogenado ou insaturado, umradical arila com C6-Ci2, um radical alcóxi com C1-C10, um radical hidróxi ou ogrupo trimetilsililóxi;- a = 0 a 3; além das unidades de fórmula -A-(Si)(R)a(O)^y2, oorganossiloxano pode comportar unidades de fórmula: (R)b-(Si)(0)(4-by2 nas quais:R possui o mesmo significado que na formula (II), b = 1, 2 ou 3;- o grupo (D) designa um composto s-triazina de fórmula (VII)indicada a seguir:<formula>formula see original document page 45</formula>na qual:- X representa -O- ou -NR3, em que R3 representa hidrogênio ouum radical alquila com C1-C5;- R1 representa um radical alquila com Ci-Cso1 linear ou ramificadoque é eventualmente insaturado e que pode conter um átomo de silício, umgrupo cicloaquila com C5-C20. eventualmente substituído por 1 a 3 radicaisalquila com Ci-C4, lineares ou, ramificados, o grupo -(CH2CHR4-O)mRs ou ogrupo -CH2-CH(OH)-CH2-O-R6;- R4 representa hidrogênio ou metila; o grupo (C=O)XRi1 que podeestar na posição orto, meta ou para do grupo amino;- R5 representa hidrogênio ou um grupo alquila com CrC8;- R6 representa hidrogênio ou um grupo alquiia com C4-Cs,- m é um número inteiro que varia de 2 a 20;- n' = 0 a 2;- R2, idênticos ou diferentes, representam um radical hidróxi, umradical alquiia com C1-Cs, linear ou ramificado, um radical alcóxi com CrCe,' doisR2 adjacentes de um mesmo ciclo aromático podem formar juntos um grupoalquilideno dióxi no qual o grupo alquilideno contém 1 a 2 átomos de carbono;- A é um radical divalente escolhido entre metileno, -[CH(Si(CH3)3]-, etileno ou um grupo que possui uma das fórmulas (VIII), (IX),(X) ou (XI) indicadas a seguir: <formula>formula see original document page 46</formula>nas quais:- Z é um dirradical alquileno com C1-C1O, linear ou ramificado,saturado ou insaturado eventualmente substituído por um radical hidroxila ouoxigênios e que pode eventualmente conter um grupo amino;-W representa um átomo de hidrogênio, um radical hidroxila ouum radical alquiia com C1-Ce, linear ou ramificado, saturado ou insaturado.
6. COMPOSIÇÃO, de acordo com a reivindicação 5,caracterizada pelo fato de que o composto de fórmula (VI) é a 2,4-bis(4'-aminobenzoato de n-butila)-6-[(3-{1,3,3,3-tetrametil-1-[(trimetilsilil)oxi]dissiloxanil}propil)amino]-s-triazina de fórmula (5):
7. COMPOSIÇÃO, de acordo com uma das reivindicações 1 a 6, caracterizada pelo fato de que contém ainda outros filtros orgânicos ouinorgânicos ativos no UV-A e/ou no UV-B, hidrossolúveis ou lipossolúveis, ouentão insolúveis nos solventes cosméticos habitualmente utilizados.
8. COMPOSIÇÃO, de acordo com a reivindicação 7,caracterizada pelo fato de que os filtros orgânicos complementares sãoescolhidos entre os antranilatos; os derivados cinâmicos; os derivadossalicílicos; os derivados da cânfora; os derivados da benzofenona; os derivadosde β,β-difenilacrilato; os derivados de triazina; os derivados de benzotriazol; osderivados de benzalmalonato; os derivados de benzimidazol; as imidazolinas;os derivados de bis-benzoazolila; os derivados do ácido p-aminobenzóico(PABA); os derivados de metileno bis-(hidroxifenil benzotriazol); os derivadosde benzoxazol; os polímeros filtros e silicones filtros; os dímeros derivados deα-alquilestireno; os 4,4-diarilbutadienos; os derivados de merocianina e suasmisturas.
9. COMPOSIÇÃO, de acordo com a reivindicação 8,caracterizada pelo fato de que o ou os filtros UV orgânicos são escolhidos entreos seguintes compostos:Etil-hexil MetoxicinamatoEtil hexil Salicilato1Homossalato,Octocrileno,Ácido fenilbenzimidazol sulfônico,Benzofenona-3,Benzofenona-4,Benzofenona-5,- 2-(4-dietilamino-2-hidroxibenzoil)-benzoato de n-hexila,- 4-metil benzilideno Cânfora,Ácido Tereftalilideno Dicânfora Sulfônico,Tetrassulfonato Fenil Dibenzimidazol Dissódico,Metileno bis-Benzotriazolil Tetrametilbutilfenol,Bis-Etil-hexiloxifenol Metoxifenil Triazina,Etil hexil triazona,Dietil-hexil Butamido Triazona,- 2,4,6-tris(4'-amino benzalmalonato de dineopentila)-s-triazina,- 2,4,6-tris-(4,-amino benzalmalonato de diisobutila)-s-triazina,- 2,4-bis-(4'-aminobenzalmalonato de dineopentila)-6-(4'aminobenzoato de n-butila)-s-triazina,- 2,4,6-tris(bifenil)-4-il-1,3,5-triazina,- 2,4,6-tris(terfenil)-1,3,5-triazina,Drometrizol Trissiloxano,Polissilicone-15,- 1,1-dicarbóxi (2,2'-dimetil-propil)4,4-difenilbutadieno,- 2,4-bis-[5,1(dimetilpropil)benzoxazol-2-il-(4-fenil)-imino]6-(2-etil-hexil)-imino-1,3,5-triazina,Octil-5-N,N-dietilamino-2-fenilsulfonil-2,4-pentanoatoe suas misturas.
10. COMPOSIÇÃO, de acordo com a reivindicação 7caracterizada pelo fato de que os filtros inorgânicos complementares sãopigmentos de óxidos metálicos, revestidos ou não.
11. COMPOSIÇÃO, de acordo com a reivindicação 10,caracterizada pelo fato de que os pigmentos de óxidos metálicos revestidos ounão possuem um tamanho médio de partícula primária compreendida entre 5nm e 100 nm e de preferência entre 10 nm e 50 nm.
12. COMPOSIÇÃO, de acordo com a reivindicação 10 ou 11,caracterizada pelo fato de que os pigmentos de óxidos metálicos revestidos ounão são escolhidos entre os pigmentos de óxido de titânio (amorfo oucristalizado na forma rutila e/ou anatasio), de ferro, de zinco, de zircônio ou decério ou suas misturas.
13. COMPOSIÇÃO, de acordo com uma das reivindicações 1 a 12, caracterizada pelo fato de que ela se apresenta na forma de uma emulsãoóleo-em-água ou água-em-óleo.
14. PROCESSO PARA MELHORAR A ESTABILIDADEQUÍMICA DE PELO MENOS UM DERIVADO DE DIBENZOILMETANO, talcomo definido em uma das reivindicações 1 a 13, diante da radiação UV,caracterizado pelo fato de que é associada ao referido derivado dedibenzoilmetano, uma quantidade eficaz de pelo menos um composto éster de 2-pirrolidinona 4-carbóxi de fórmula (I) tal como definido em uma dasreivindicações 1 a 13.
15. USO DE PELO MENOS UM COMPOSTO ÉSTER DE 2-PIRROLIDINONA 4-CARBÓXI, de fórmula (I) tal como definido em uma dasreivindicações 1 a 13, caracterizado pelo fato de ser em uma composição quecompreende em um suporte cosmeticamente aceitável, pelo menos umderivado do dibenzoilmetano tal como definido em uma das reivindicações 1 a 13, com a finalidade de melhorar a eficácia da referida composição em relaçãoaos raios UV-A.
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Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| B03A | Publication of a patent application or of a certificate of addition of invention [chapter 3.1 patent gazette] | ||
| B11A | Dismissal acc. art.33 of ipl - examination not requested within 36 months of filing | ||
| B11Y | Definitive dismissal - extension of time limit for request of examination expired [chapter 11.1.1 patent gazette] |