BRPI0612345A2

BRPI0612345A2 - método para a fotoestabilização, composição, método para o tratamento cosmético de um material queratinoso, uso e compostos

Info

Publication number: BRPI0612345A2
Application number: BRPI0612345-7A
Authority: BR
Inventors: Herve Richard; Dider Candau
Original assignee: Oreal
Priority date: 2005-05-31
Filing date: 2006-05-15
Publication date: 2010-11-03
Also published as: JP5202309B2; CA2607905A1; EP1891079A1; CN101184763B; KR100978761B1; ES2354171T3; CA2607905C; US20080145324A1; FR2886143A1; ATE486080T1; JP2013006847A; JP2008545728A; CN101184763A; EP1891079B1; BRPI0612345B1; DE602006017838D1; WO2006128732A1; US8747816B2; KR20080007489A; FR2886143B1

Abstract

MéTODO PARA A FOTOESTABILIZAçãO, COMPOSIçãO, MéTODO PARA O TRATAMENTO COSMéTICO DE UM MATERIAL QUERATINOSO, USO E COMPOSTOS. A presente invenção trata de um método para fotoestabilizar pelo menos um derivado de dibenzoilmetano contra a radiação UV que utiliza pelo menos uma 5-triazina que contém silicone substituida por dois grupos aminobenzoato ou aminobenzamida com uma fórmula dada. A presente invenção também trata de uma composição que compreende pelo menos um sistema que filtra as radiações UV em um suporte fisiologicamente aceitável, caacterizado pelo fato de compreender: (a) pelo menos um filtro UV do tipo derivado de dibenzoilmetano; e (b) pelo menos um composto de 5-triazina que contém silicone substituído por dois grupos aminobenzoato ou aminobenzamida com uma fórmula dada. A presente invenção trata ainda do uso de pelo menos uma s-triazina que contém silicone substituida por dois grupos aminobenzoato ou aminobenzamida com uma fórmula dada em uma composição que compreende pelo menos um derivado de dibenzoilmetano em um suporte fisiologicamente aceitável, para melhorar a estabilidade do referido derivado de dibenzoilmetano à radiação UV.

Description

"MÉTODO PARA A FOTOESTABILIZAÇÃO, COMPOSIÇÃO, MÉTODOPARA O TRATAMENTO COSMÉTICO DE UM MATERIAL QUERATINOSO,USO E COMPOSTOS"

Campo da Invenção

A presente invenção trata de um método para fotoestabilização depelo menos um derivados de dibenzoilmetano contra a radiação UV por pelomenos uma s-trizina que contém silicone substituída por dois gruposaminobenzoato ou aminobenzamida.

Ela trata também de novas composições, em particularcomposições para uso tópico que contêm uma combinação de umacombinação de um derivado de dibenzoilmetano e uma s-triazina substituídapor dois grupos aminobenzoato ou aminobenzamida.

Antecedentes da Invenção

As radiações luminosas com comprimentos de ondacompreendidos entre 280 nm e 400 nm permitem o escurecimento da epidermehumana e os raios com comprimentos de onda compreendidos entre 280 e 320nm, chamados de UV-B1 são conhecidas pelo fato de provocar eritemas equeimaduras da pele que podem prejudicar o desenvolvimento dobronzeamento natural. Por esses motivos e por razões de ordem estética,existe uma demanda constante de meios para controlar o bronzeamentonatural que podem controlar através disso a cor da pele; a radiação UV-B deveser portanto filtrada.

Sabe-se também que os raios UV-A1 com comprimentos de ondacompreendidos entre 320 e 400 nm, que provocam o escurecimento da pele,são capazes de provocar uma alteração cutânea, em particular no caso de umapele sensível ou de uma pele exposta continuamente à radiação solar. Os raiosUV-A provocam em particular uma perda de elasticidade da pele e oaparecimento de rugas que conduzem a um envelhecimento prematuro. Elesfavorecem o desencadeamento de uma reação eritematosa ou intensificamessa reação em alguns sujeitos e podem mesmo dar origem a reaçõesfototóxicas ou fotoalérgicas. Logo, por motivos de ordem estética e cosméticas,tais como preservar a elasticidade natural da pele, por exemplo, um númerocada vez maior de pessoas gostaria de controlar o efeito da radiação UV-A emsua pele. Assim, é também desejável filtrar a radiação UV-A.

Com o objetivo de assegurar a proteção da pele e das matériasqueratínicas contra a radiação UV1 são geralmente usadas composições defiltros solares que compreendem filtros orgânicos que são ativos na faixa UV-Ae na faixa UV-B. Esses filtros são, em sua maioria, lipossolúveis.

Nesse aspecto, uma família que é hoje particularmente vantajosade filtros UV-A é constituída pelos derivados de dibenzoilmetano, em particularo 4-terc-butil-4'-metoxidibenzoil metano, que possuem intrinsecamente bonspoderes de absorção. Esses derivados de dibenzoilmetano, que são bemconhecidos em si como filtros são ativos na faixa UV-A foram descritos nospedidos de patente francesas FR-A-2 326 405 e FR-A-2 440 933, bem como nopedido de patente européia EP-A-O 114 607; o 4-terc-butil-4'-metoxidibenzoilmetano é atualmente comercializado sob a marca comercial "Parsol 1879" pelaRoche Vitamines.

Infelizmente, descobriu-se que os derivados do dibenzoilmetanosão produtos relativamente sensíveis à radiação ultravioleta (em particular UV-A), ou seja, mais precisamente, eles apresentam uma tendência desagradávelde se degradar mais ou menos rapidamente sob a ação dessa radiação. Essafalta substancial de estabilidade fotoquímica dos derivados do dibenzoilmetanodiante da radiação ultravioleta à qual devem ser submetidos por próprianatureza não permite garantir uma proteção constante durante uma exposiçãosolar prolongada, de maneira que o usuário deve recorrer a aplicaçõesconstantes em intervalos de tempo regulares e próximos, a fim de obter umaproteção eficaz da pele contra os raios UV.

Os derivados de 1,3,5-triazina são particularmente desejáveis emcosméticos solares porque são fortemente ativos na faixa UV-B. Eles foramdescritos em particular nas seguintes patentes: US-A-4 367 390, EP-A-O 863145, EP-A-O 517 104, EP-A-O 570 838, EP-A-O 507 691, EP-A-O 796 851, EP-A-O 775 698, EP-A-O 878 469 e EP-A-O 933 376; e entre eles sãoparticularmente conhecidos:

• 2,4,6-tris[p-(2'-etil-hexil-1 -1 '-oxicarbonil)anilino]-1,3,5-triazina,ou "Etil-hexil Triazona" (nome INCI), vendida com o nome comercial "Uvinul T150" pela BASF;

• 2 - [(p-(terc-butilamido)-4,6-bis-[(p-(2'-etil-hexil-1'-oxicarbonil)anilino-1,3,5-triazina ou Dietil-hexil Butamido Triazona" (nome INCI), vendida com o nomecomercial "Uvasorb H EB" pela Sigma 3V. Eles possuem um forte poder de absorçãode UV-B e seriam assim altamente vantajosos para uso em combinação com o 4-terc-butil-4-metoxidibenzoilmetano citado acima para obter produtos que oferecem umaproteção ampla e efetiva em relação à toda a faixa de radiação UV.

Entretanto, a Depositante mostrou que alguns desses derivadosde 1,3,5-triazina, quando em presença de 4-terc-butil-4'-metoxidibenzoilmetano, são fotossensíveis, em particular à radiação UV1 eapresentam a desvantagem de sofrer uma degradação química acentuada.Nessas condições, uma combinação de dois filtros podem deixar de conferir àpele e aos cabelos uma proteção ampla e prolongada contra o sol.

A Depositante descobriu agora de modo surpreendente umafamília particular de compostos de s-triazina que contêm silicone substituídospor dois grupos aminobenzoato ou aminobenzamida, que são ativos na faixaUV-B, que pode de um lado melhorar substancialmente a estabilidadefotoquímica (ou fotoestabilidade) dos derivados de dibenzoilmetano. De outrolado, esses compostos de s-triazina particulares são fotoestáveis mesmo napresença de um derivado de dibenzoilmetano.

Essas descobertas constituem a base da presente invenção.

Breve Descrição da Invenção

Assim, de acordo com um aspecto da presente invenção, aDepositante propõe agora um método para melhorar a estabilidade de pelo menosum derivado dibenzoilmetano contra a radiação UV, que consiste em combinar como referido derivado de dibenzoilmetano pelo menos um composto de s-triazina comfórmula (I), e cuja definição será dada mais adiante.

Em outro aspecto, a presente invenção também trata de umacomposição que compreende pelo menos um sistema que filtra radiação UVem um suporte fisiologicamente aceitável, caracterizado pelo fato decompreender pelo menos:

(a) pelo menos um filtro UV do tipo derivado de dibenzoilmetano; e

(b) pelo menos um composto de s-triazina de fórmula (1) cujadefinição será dada abaixo.

Finalmente, a presente invenção também se refere ao uso de umcomposto de s-triazina de fórmula (1) cuja definição é dada mais adiante, emuma composição que compreende pelo menos um derivado dedibenzoilmetano em um suporte cosmeticamente aceitável para melhorar aestabilidade do derivado de dibenzoilmetano à radiação UV.

Mais características, aspectos e vantagens da presente invençãoaparecerão mais claramente na descrição detalhada feita a seguir.

Descrição Detalhada da Invenção

Por "sistema que filtra as radiações UV" , entende-se um agenteque filtra a radiação UV constituído por um composto orgânico ou mineral únicoque filtra as radiações UV ou então uma mistura de vários compostosorgânicos ou minerais que filtram as radiações UV, por exemplo, uma misturaque compreende um filtro UVA e um filtro UVB.O termo "que contém silicone" indica um composto que compreendepelo menos um grupo diorganossiloxano ou um grupo silano e sua estrutura.

Como exemplos de derivados de dibenzoilmetano, pode-se citar atítulo de exemplos não limitativos:

• 2-metildibenzoilmetano;

• 4-metildibenzoilmetano;

• 4-isopropildibenzoilmetano;

• 4-terc-butildibenzoilmetano;

• 2,4-dimetildibenzoilmetano;

• 2,5-dimetildibenzoilmetano;

• 4,4'-diisopropildibenzoilmetano;

• 4,4'-dimetoxidibenzoilmetano;

• 4-terc-butil-4'-metoxidibenzoilmetano;

• 2-metil-5-isopropil-4'-metoxidibenzoilmetano;

• 2-metil-5-terc-butil-4'-metoxidibenzoilmetano;

• 2,4-dimetil-4'-metoxidibenzoilmetano;

• 2,6-dimetil-4-terc-butil-4'-metoxidibenzoilmetano.

Entre os derivados de dibenzoilmetano mencionados acima, o 4-isopropil-dibenzoilmetano será utilizado em particular, vendido com o nomecomercial "Eusolex 8020" pela Merck, com a seguinte fórmula:

<formula>formula see original document page 6</formula>

Mais particularmente, o 4-(terc-butil)-4'-metóxi dibenzoilmetano ouButil Metóxi Dibenzoilmetano vendido com o nome comercial "Parsol 1789"pela Roche Vitamins é usado de preferência; esse filtro possui a seguintefórmula:O derivado ou os derivados de dibenzoilmetano podem estarpresentes nas composições de acordo com a presente invenção emquantidades que vão variar de preferência entre 0,01% e 20% em peso, depreferência 0,1% e 10% em peso, e mais preferencialmente 0,1% a 6% empeso em relação ao peso total da composição.

Os compostos de acordo com a presente invenção podem ter afórmula geral (1) indicada a seguir ou uma de suas formas tautoméricas:

<formula>formula see original document page 7</formula>

na qual:

• R, que podem ser idênticos ou diferentes, representam umradical alquila linear ou ramificado com Ci-C3o, opcionalmente halogenado ouinsaturado, um radical arila com C6-C12, um radical alcóxi com C1-C10 ou ogrupo trimetilsililóxi;

• a = 0 a 3;

• o grupo D designa um composto s-triazina com a seguintefórmula (2):

<formula>formula see original document page 7</formula>na qual:

• X representa -O- ou -NR3, em que R3 representa hidrogênio ouum radical alquila com Ci-C5;

• Ri representa um radical alquila linear ou ramificado com C1-C2O que é eventualmente insaturado e que contém possivelmente um átomo desilicone, um grupo cicloaquila com C5-C10, opcionalmente substituído por 1 a 3radicais alquila com C1-C4 lineares ou ramificados, o grupo -(CH2CHR4-O)mR5ou o grupo -CH2-CH(OH)-CH2-O-R6;

• R4 representa hidrogênio ou metila; o grupo (C=O)XR1,possivelmente na posição orto-, meta- ou para- em relação ao grupo amino;

• R5 representa hidrogênio ou um grupo alquila com C1-C8;

• R6 representa hidrogênio ou um grupo alquila com C4-C8,

• m é um número inteiro de 2 a 20;

• η = O a 2;

· R2l que podem ser idênticos ou diferentes, representam umradical hidroxila, um radical alquila linear ou ramificado com Ci-C8l um radicalalcóxi com C1-C8; dois R2 adjacentes ao mesmo anel aromático podem formarjuntos um grupo dioxialquilideno em que o grupo alquilideno contém 1 a 2átomos de carbono;

· A é um radical bivalente escolhido entre metileno, -[CH(Si(CH3)3]-, etileno ou um grupo que possui uma das fórmulas (3), (4) ou (5)abaixo;

<formula>formula see original document page 8</formula>em que:

• Z é um dirradical alquileno linear ou ramificado, saturado ouinsaturado com C1-C10, opcionalmente substituído por um radical hidroxila ouoxigênios e possivelmente contém opcionalmente um grupo amino;

· W representa um átomo de hidrogênio, um radical hidroxila ouum radical alquila linear ou ramificado, saturado ou insaturado com CrCe-

Deve-se notar que os derivados de fórmula (1) podem ser usadosem suas formas tautoméricas e mais particularmente em suas formastautoméricas e mais particularmente na seguinte forma tautomérica com afórmula (1') a seguir:

<formula>formula see original document page 9</formula>

na qual o grupo D' designa um composto s-triazina com aseguinte fórmula (2'):

<formula>formula see original document page 9</formula>

Além das unidades com fórmula -A-(Si) Ra (O) oorganossiloxano pode compreender unidades com a fórmula (Rb) - (Si) (0)(4_b/2)em que:

R tem o mesmo significado que na fórmula (1);

b= 1,2 ou 3.

Nas fórmulas (2) e (2') tais como definidas acima, os radicaisalquila podem ser lineares ou ramificados, saturados ou insaturados eescolhidos em particular entre os radicais metila, etila, n-proipla, isopropila, n-butila, isobutila, terc-butila, n-amila, isoamila, neopentila, n-hexila, n-heptila, n-octila, 2-etil-hexila e terc-octila. Particularmente, de preferência, o radicalalquila é o radical metila.

Os derivadoss de 2-triazina preferidos são escolhidos entreaqueles que possuem pelo menos uma, de preferência a totalidade dasseguintes características na fórmula (2) ou (2'):

R e R1 são metila;

a = 2;

X = O;

R1 é um radical C4-C5;

R2 e R3 são hidrogênio;

R4 é H ou OH;

O grupo (C=O)XRi está na posição para- em relação ao grupo amino;

A é um radical propila.

De preferência, os compostos de s-triazina da presente invençãosão representados pelas fórmulas (1a), (1b) ou (1c) a seguir:

<formula>formula see original document page 10</formula>

em que:

• (D) tem a fórmula (2) tal como definida acima;

• R7, que podem ser idênticos ou diferentes, são escolhidos entreos radicais alquila lineares ou ramificados com C1-C20, fenila, 3,3,3-trifluoropropila etrimetilsililóxi, e pelo menos 80% em número dos radicais R6 são metila;

• Rs, que podem ser idênticos ou diferentes, são escolhidos entreos radicais alquila e alquenila lineares ou ramificados com C1-C20 ou fenila;

• (B), que podem ser idênticos ou diferentes, são escolhidosentre os radicais R7 e o radical (D);

• r é um número inteiro que varia de O a 200 inclusive;

• s é um número inteiro de 0 a 50 e se s = 0, pelo menos um dosdois símbolos (B) designa (D);

• u é um número inteiro de 1 a 10;

• t é um número inteiro de 0 a 10, devendo-se entender que t+u éigual a 3 ou mais, e suas formas tautoméricas.

Os diorganossiloxanos lineares de fórmula (1a) sãoparticularmente preferidos.

Os diorganossiloxanos lineares ou cíclicos de fórmula (1a) ou (1b)que pertencem ao âmbito da presente invenção são oligômeros ou polímerosaleatórios que possuem pelo menos uma, de preferência todas, das seguintescaracterísticas:

• R7 é um radical alquila; mais preferencialmente metila;

• B é de preferência metila (caso dos compostos lineares defórmula (1a).

Como exemplos particularmente preferidos de compostos de fórmula(1) pode-se citar os compostos de fórmulas (a) a (i) e suas formas tautoméricas:

<formula>formula see original document page 11</formula><formula>formula see original document page 12</formula><formula>formula see original document page 13</formula>

Mais particularmente, é usado o seguinte composto de estrutura(b): 2,4-bis(n-butil 4'-diilaminobenzoato)-6-{[1,3,3,3-tetrametil-1-[(trimetilsilil)oxi]dissiloxanil]propil-3-ilamino)-s-triazina:

<formula>formula see original document page 13</formula>

Certos compostos de fórmula (1) e suas formas tautoméricas sãoconhecidos e foram descritos na patente européia EP-A-O 841 341 e outros sãonovos e constituem mais um aspecto da presente invenção.

Uma primeira família de compostos novos de fórmula (1) éconstituída por aqueles nos quais na fórmula (2), o radical X representa NR3,em que R3 tem o mesmo significado que indicado acima, e suas as formastautoméricas. Um exemplo de um composto que possui a referida estrutura quepode ser citado é a 2,4-bis[(1,1,3,3-tetrametilbutil) - 4'-diilaminobenzamida]-6-[(1,3,3,3-tetrametiM -[(trimetilsilil)oxi]dissiloxanil]propil-3-ilamino)-s-triazina defórmula (d) a seguir:

<formula>formula see original document page 14</formula>

Uma segunda família de novos compostos de fórmula (1) éconstituída por aqueles nos quais na fórmula (2), o radical X representa O epelo menos um dos grupos (C=O)XRi na posição orto- em relação ao grupoamino, e de preferência os dois grupos (C=O)XRi estão na posição orto emrelação ao grupo amino, e suas formas tautoméricas.

Uma terceira família de novos compostos de fórmula (1) éconstituída por aqueles com a fórmula (1c) indicada a seguir:

<formula>formula see original document page 14</formula>

em que R8 tem o significado indicado acima, e suas formastautoméricas.

Entre os novos compostos de fórmula (1), pode-se também citar:· 2,4-bis(metiltrimetilsilil 4'-diilamino-benzoato)-6-{[1,3,3,3-tetrametil-1-[(trimetilsilil)oxi]dissiloxanil]propil-3-il-amino)-s-triazina comestrutura (e):

<formula>formula see original document page 15</formula>

• 2,4-bis (2-etil-hexil 2'-hidróxi-4'-diilamino-benzoato)-6-[(1,3,3,3-tetrametil-1 -[(trimetilsilil)oxi]dissiloxanil]propil-3-ilamino)-s-triazina com estrutura(f):

<formula>formula see original document page 15</formula>

• o derivado aleatório com a seguinte fórmula (g):

<formula>formula see original document page 15</formula>

em que r = 8,1.

Os compostos de fórmula (1) podem ser obtidos de acordo com oseguinte esquema:

<formula>formula see original document page 15</formula>em que R, R1, R2, A1 η são tais como definidos acima e Yrepresenta um halogênio, em particular cloro ou bromo.

Os reagentes podem ser introduzidos em qualquer ordem; 2equivalentes do derivado de fórmula (6) seguidos de um equivalente de umderivado de fórmula (7) (atalho I) ou 1 equivalente de um derivado de fórmula(7) seguido de 2 equivalentes de um derivado de fórmula (6) (atalho II).

As reações acima podem ser eventualmente realizadas napresença de um solvente (por exemplo: THF1 acetona/água para a primeiraetapa; tolueno, xileno ou 1,2-dicloroetano para a segunda etapa); a umatemperatura situada na faixa de O0C a 200°C, mais particularmente 0°C a 20°Cpara a primeira etapa e 50°C a 120°C para a segunda etapa na presença ouausência de uma base para capturar o ácido formado (por exemplo,bicarbonato de sódio, carbonato de sódio, hidróxido de sódio aquoso,trietilamina ou piridina). Elas podem também ser realizadas em um forno demicroondas na presença ou na ausência de um solvente (por exemplo: tolueno,xileno ou 1,2-dicloroetano) ou na presença ou na ausência de 10% de grafite, auma temperatura de 50°C a 150°C, a uma potência de 50-150 watts por umperíodo de 10 a 30 minutos.

Quando a for igual a 1-3 e R for um alcóxi, a polimerização dederivados alcoxissilano monoméricos pode ser reaizada com métodosconvencionais de química dos silicones.

A preparação dos derivados amino do ácido benzóico de fórmula(6) foi descrita em particular no documento FR-A-2 151 503. Derivados aminoparticularmente apropriados do ácido benzóico para preparar os compostos deacordo com a presente invenção que podem ser citados são butil 4-aminobenzoato e pentil 4-aminobenzoato.

Os silicones aminados de fórmula (7) podem ser obtidos junto aDow Corning Toray Silicone Co Ltd, ais como aqueles com estrutura α,ω-diamino tal como BY16-853 (viscosidade: 30; equivalente NH2: 650) ou BY16-853B (viscosidade: 80, equivalente: 2200) ou aqueles com estruturas comgrupos pendentes, tais como BY16-828 (viscosidade: 120; equivalente NH2:3500) ou BY16-850 (viscosidade: 1100; equivalente NH2: 4000).

O aminometiltrimetilsilano vendido pela Gelest é abis(trimetilsilil)metilamina (RN 134340-00-4).

Os derivados de triazina de fórmula (1) de acordo com a presenteinvenção estão de preferência presentes na composição de acordo com apresente invenção em quantidades de 0,01% a 20% em peso, maispreferencialmente 0,1% a 10% em peso, mais preferencialmente ainda 0,1% a6% em peso em relação ao peso total da composição.

De acordo com a presente invenção, o derivado ou os derivados detriazina de fórmula (1) serão usados em uma quantidade suficiente para obter umamelhora substancial e significativa na fotoestabilidade do derivado dedibenzoilmetano em uma composição dada. Essa quantidade mínima de agentefotoestabilizador a ser utilizada pode variar em função da quantidade inicial dedibenzoilmetano presente na composição e em função da natureza do suportecosmeticamente aceitável utilizado na composição. Ela pode ser determinada semdificuldade por meio de um teste convencional de medida de estabilidade.

As composições de acordo com a presente invenção sãogeralmente apropriadas para uma aplicação tópica na pele e compreeendeconseqüentemente em geral um meio fisiologicamente aceitável, ou seja,compatível com a pele e/ou os fâneros (cabelos, cílios, sobrancelhas, unhas).De preferência, é um meio cosmeticamente aceitável, isto é, com cor, odor esensação agradáveis que não provocam em geral um desconforto inaceitável(dor intensa, repuxamento, vermelhidão) que podem dissuadir o consumidor ausar essa composição.

A composição de acordo com a presente invenção compreenderáde preferência outros agentes fotoprotetores complementares orgânicos ouinorgânicos que são ativos nas faixas UV-A e/ou UV-B1 que são hidrofílicos oulipofílicos ou mesmo insolúveis em solventes cosméticos de uso rotineiro.

Os agentes orgânicos fotoprotetores complementares sãoescolhidos em particular entre os antranilatos; os derivados cinâmicos; osderivados salicílicos; os derivados da cânfora; os derivados dabenzofenona; os derivados de β,β-difenilacrilato; os derivados debenzotriazol; os derivados de benzalmalonato; os derivados de benzimidazol;as imidazolinas; os derivados bis-benzoazolila tais como descritos naspatentes EP-A-O 669 323 e US-A 2 463 264; os derivados do ácido p-aminobenzóico (PABA); os derivados de metileno bis-(hidroxifenilbenzotriazol) tais como descritos nos pedidos US-A-5 237 071, US-A-5 166355, na patente britânica GB 2 303 549, na patente alemã DE-A-197 26 194 eno documento EP-A-O 892 119; os filtros poliméricos e os filtros de siliconetais como os descritos no pedido de patente internacional WO-A-93/04665;os dímeros derivados de α-alquilestireno tais como os descritos no pedido depatente DE19855649; os 4,4-diarilbutadieno tais como descritos nos pedidosEP0967200, DE19746654, DE19755649, EP-A-1008586, EP1133980 eEP133981 e suas misturas.

Como exemplos de agentes fotoprotetores orgânicoscomplementares, pode-se citar os que são designados abaixo pelo seu nome INCI:

Derivados do Ácido Para-Aminobenzóico PABA;

Etil PABA;

Etil Diidroxipropil PABA;

Etil-Hexil Dimetil PABA vendido em particular com o nomecomercial "Escalol 507" pela ISP;

Gliceril PABA;PEG-25 PABA vendido com o nome comercial "Uvinul P25" pela BASF;

Derivados Salicílicos

Homossalato vendido com o nome comercial "Eusolex HMS"pela Rona/EM Industries;

Salicilato de Etil-Hexila vendido com o nome comercial "NeoHeliopan OS" pela Haarmann e Reimer;

Salicilato de Dipropilenoglicol vendido com o nome comercial"Dipsal" pela Scher1

Salicilato de Trietanolamina vendido com o nome comercial"Neo Heliopan TS" pela Haarmann e Reimer;

Derivados Cinâmicos

Etil-Hexil Metoxicinamato vendido em particular com o nomecomercial "Parsol MCX" pela Hoffmann Laroche;

Isopropil Metoxicinamato;

Isoamil Metóxi Cinamato vendido com o nome comercial "NeoHeliopan E 100" pela Haarmann e Reimer;

Cinoxato;

Metoxicinamato de Dietanolamina;

Diisopropil Metilcinamato;

Gliceril Etil-Hexanoato Dimetoxicinamato;

Derivados de B.B-DifenilacrilatoOctocrileno, vendido em particular com o nome comercial"Uvinul N539" pela BASF;

Etocrileno1 vendido em particular com o nome comercial "UvinulN35" pela BASF;

Derivados de Benzofenona

Benzofenona-1 vendida com o nome comercial "Uvinul 400"pela BASF;

Benzofenona-2 vendida com o nome comercial "Uvinul D50"pela BASF;

Benzofenona-3 ou Oxibenzona vendida com o nome comercial"Uvinul M40" pela BASF;

Benzofenona-4 vendida com o nome comercial "Uvinul MS40"pela BASF;

Benzofenona-5;

Benzofenona-6 vendida com o nome comercial "Heliosorb 11"pela Norquay;

Benzofenona-8 vendida com o nome comercial "Spectra-SorbUV-24" pela American Cyanamid;

Benzofenona-9 vendida com o nome comercial "Uvinul DS-49"pela BASF;

Benzofenona 12;

2-(4-dietilamino-2-hidroxibenzoil)benzoato de n-Hexila vendidocom o nome comercial "Uvinul A+" pela BASF;

Derivados do Benzilideno Cánfora

3-Benzilideno Cânfora fabricada com o nome comercial"Mexoryl SD" pela Chimex;

4-Metilbenzilideno Cânfora vendida com o nome comercial"Eusolex 6300" pela Merck;

Ácido Sulfônico Benzilideno Cânfora fabricado com o nomecomercial "Mexoryl SL" pela Chimex;

Metossulfato de Benzalcônio Cânfora fabricada com o nomecomercial "Mexoryl SO" pela Chimex;

Ácido Tereftalilideno Dicânfora Sulfônico fabricado com o nomecomercial "Mexoryl SX" pela Chimex;Poliacrilamidometil Benzilideno Cânfora fabricada com o nomecomercial "Mexoryl SW" pela Chimex;

Derivados de Fenil Benzimidazol

Ácido Fenilbenzimidazol Sulfônico vendido com o nomecomercial "Eusolex 232" pela Merck,

Tetrassulfonato Fenil Dibenzimidazol Dissódico vendido com onome comercial "Neo Heliopan AP" pela Haarmann e Reimer;

Derivados de fenil benzotriazol

Drometrizol Trissilozano vendido com o nome comercial"Silatrizole" pela Rhodia Chimie;

Metileno bis-Benzotriazolil Tetrametilbutilfenol vendido em formasólida com o nome comercial "Mixxim BB/100" pela Fairmount Chemical ouem forma micronizada em dispersão aquosa com o nome comercial "TinosorbM" pela Ciba Specialty Chemicals;

Derivados Antranílicos

Antranilato de Mentila vendido com o nome comercial "NeoHeliopan MA" pela Haarmann e Reimer;

Derivados de Imidazolinas

Etil-Hexil Dimetoxibenzilideno Dioxoimidazolina Propionato;

Derivados de benzalmalonato

Di-neopentil 4'-metoxibenzalmalonato;

Poliorganossiloxano com função benzalmalonato vendido com onome comercial "Parsol SLX" pela Hoffmann Laroche;

Derivados de 4.4-Diarilbutadieno

1,1 -dicarbóxi-(2,2'-dimetil-propil)-4,4-difenilbutadieno;

Derivados de Benzoxazol

2,4-bis-[5,1(dimetilpropil)benzoxazol-2-il-(4-fenil)-imino]-6-(2-etil-hexil)-imino-1,3,5-triazina vendida com o nome Uvasorb K24 pela Sigma 3V;e suas misturas.

Os agentes fotoprotetores orgânicos complementares sãoescolhidos entre:

Etil-Hexil Metoxicinamato;

Homossalato;

Salicilato de 2- Etil-Hexila;

Butil Metoxidibenzoilmetano;

Octocrileno;

Ácido Fenilbenzimidazol Sulfônico;

Benzofenona-3;

Benzofenona-4;

Benzofenona-5;

2-(4-dietilamino-2-hidroxibenzoil)-benzoato de n-hexila;

4 - Metil benzilideno Cânfora;

Ácido Tereftalilideno Dicânfora Sulfônico;

Tetrassulfonato Fenil Dibenzimidazol Dissódico;

Metileno bis-Benzotriazol Tetrametilbutil-Fenol;

Drometrizol Trissiloxano;

Polissilicone-15;

Di-neopentil 4'-metoxibenzalmalonato;1,1-dicarbóxi (2,2,-dimetilpropil)-4,4-difenil-butadieno;e suas misturas.

Os agentes fotoprotetores inorgânicos são escolhidos entrepigmentos ou nanopigmentos (tamanho médio das partículas primárias:geralmente entre 5 nm e 100 nm, de preferência entre 10 nm e 50 nm) deóxidos metálicos que podem ser revestidos ou não como, por exemplo,nanopigmentos de oxido de titânio (amorfo ou cristalizado em forma rutilae/ou anastase), de ferro, de zinco, de zircônio ou de cério, e suas misturas.Entre os agentes de revestimento convencionais pode-se citar o estearato dealumina e/ou o de alumínio. Esses nanopigmentos de óxido metálico, quepodem ser revestidos ou não, estão descritos em particular no pedido depatente européia EP-A-O 518 772 e EP-A-O 518 773.

Os agentes fotoprotetores adicionais estão geralmente presentesnas composições de acordo com a presente invenção em proporções de 0,01%a 20% em peso em relação ao peso total da composição, de preferência 0,1 a10% em peso em relação ao peso total da composição.

As composições da presente invenção podem estar em qualqueruma das formas apropriadas para aplicação tópica, em particular em forma degéis aquosos, na forma de emulsões obtidas por dispersão de uma fase graxa(também chamada fase oleosa) em uma fase aquosa (O/A), ou inversamente(A/O), ou emulsões múltiplas (por exemplo, A/O/A ou O/A/O ou O/O/A). Elaspodem ser mais ou menos fluidas e ter a aparência de um creme branco oucolorido, de uma pomada, de um leite, de uma loção, de um soro, de umapasta, de um pó, de um stick sólido, e podem eventualmente ser embaladascomo aerossol e na forma de uma espuma ou de um spray. As composiçõessão preparadas pelos métodos usuais.

Em um modo particular de realização da invenção, a composiçãoda presente invenção está na forma de uma emulsão e compreende pelomenos uma fase oleosa. A proporção da fase oleosa da emulsão pode ser de1% a 80% em peso, de preferência 2% a 50% em peso e maispreferencialmente 2% a 40% em peso em relação ao peso total dacomposição. As gorduras na fase oleosa, em particular os óleos, e os agentesemulsificantes e co-emulsificantes que podem estar presentes, usados nacomposição na forma de emulsão são escolhidos entre os que tradicionalmenteusados no campo cosmético ou dermatológico. O agente emulsificante e co-emulsificante, quando presente, está geralmente presente em uma proporçãode 0,1% a 30% em peso, de preferência 0,3% a 20% em peso e maispreferencialmente 0,5% a 15% em peso em relação ao peso total dacomposição. A emulsão pode também conter vesículas lipídicas além ou nolugar dos agentes emulsificantes e/ou co-emulsificantes.

As emulsões contêm geralmente pelo menos um agenteemulsificante escolhido entre os agentes anfóteros, aniônicos, catiônicos ounão-iônicos usados sozinhos ou como mistura. Os agentes emulsificantes sãoapropriadamente escolhidos como uma função da fase contínua da emulsão aser produzida (A/O ou O/A). Quando a emulsão for uma emulsão múltipla, elacompreende geralmente um agente emulsificante na emulsão primária e umagente emulsificante na fase externa na qual a emulsão primária é introduzida.

Entre os agentes emulsificantes que podem ser utilizados parapreparar emulsões A/O, pode-se citar por exemplo os alquil ésteres ou oséteres de sorbiano, de glicerol ou de açúcares; os tensoativos siliconados comoos dimeticona copolióis, tal como a mistura de ciclometicona e de dimeticonacopoliol, vendida com o nome comercial DC 5225 C pela Dow Corning e taiscomo os alquil-dimeticona copolióis tais como o Laurilmeticona copoliol vendidocom o nome comercial "Dow Corning 5200 Formulation Aid" pela Dow Corning;o Cetil dimeticona copoliol tal como o produto vendido com o nome comercialAbil EM 90r pela Goldschmidt e a mistura de poligliceril-4 isoestearato / cetildimeticona copoliol/ Iaurato de hexila vendida com o nome Abil WE 09R pelaGoldschmidt. Pode-se acrescentar também a eles um ou mais agentes co-emulsionantes, que, de modo vantajoso, podem ser escolhidos no grupo quecompreende os ésteres de ácidos graxos com uma cadeia ramificada e poliol,em particlar os ésteres de ácido graxo com uma cadeia ramificada e glicerole/ou sorbitano e, por exemplo, o poligliceril isoestearato, tal como o produtovendido com o nome comercial Isolan Gl 34 pela Goldschmidt, o isoestearatode sorbitano, tal como o produto vendido com o nome comercial Arlacel 987pela ICI1 isoestearato de sorbitano e glicerol, tal como o produto vendido com onome comercial Arlacel 986 pela ICI1 e suas misturas.

Como exemplos de agente emulsificantes apropriados parapreparação das emulsões O/A pode-se citar os agentes emulsificantes não-iônicos tais como os ésteres de ácidos graxos e polióis oxialquilenados (maisparticularmente polioxietilenados), por exemplo os estearatos depolietilenoglicol tal como o estearato de PEG-100, o estearato de PEG-50 e oestearato de PEG-40; os ésteres de ácidos graxos e de sorbitanooxialquilenado que compreendem 20 a 100 OE1 por exemplo os que sãovendidos sob a marca comercial Tween 20 ou Tween 60 pela Uniqema; oséteres de álcoois graxos oxialquilenados (oxietilenados e/ou oxipropilados); osésteres de açúcares, alcoxilados ou não, tais como o estearato de sucrose etais como o Sesquiestearato de Metilglicose PEG-20; os ésteres de sorbitanotais como o palmitato de sorbitano vendido com o nome comercial Span 40pela Uniqema; os ésteres de um ácido dibásico e de um álcool graxo, tais comoo tartarato de dimiristila; as misturas desses agentes emulsificantes tais comouma mistura de estearato de glicerila e estearato de PEG-100 (nome CTFA:Glyceryl Stearate/PEG-100) vendido com o nome comercial Arlacel 165 pelaUniqema e com o nome coemrcial Simulsol 165 pela Seppic; ou a mistura detartarato de dimiristila, álcool cetearílico, Paret-7 e Laureth-25 PEG-25, vendidacom o nome comercial Cosmacol PSE pela Sasol (nome CTFA: Dimyristyltartrate/cetearyl alcohol/12-15 Pareth 7/PPG 25 Iaureth 25).

Agentes co-emulsificantes podem ser adicionados aos referidosagentes emulsificantes, tais como os álcoois graxos que contêm 8 a 26 átomos decarbono, tais como álcool cetílico, álcool estearílico e sua mistura (álcool cetearílico,2-undecilpentadecanol ou álcool oléico), ou os ácidos graxos, por exemplo.

É também possível preparar emulsões sem tensoativosemulsificantes ou contendo menos de 0,5% do peso total da composição,usando compostos apropriados que podem estabilizar as referidas emulsões,por exemplo polímeros anfifílicos, eletrólitos.

Quando a composição da presente invenção está na forma deemulsão, ela compreende pelo menos uma fase oleosa que contém pelomenos um óleo, em particular um óleo cosmético. O termo "óleo" significa umagordura que é líquida à temperatura ambiente (25°C).

Como exemplos de óleos que podem ser usados na composiçãoda presente invenção pode-se citar os óleos hidrocarbonados de origem animaltais como o peridroesquelno (ou esqualano); os óleos hidrocarbonados deorigem vegetal, tais como os triglicerídeos de ácido caprílico/cáprico como osque são vendidos pela Stearineries Dubois ou os que são vendidos com onome comercial Myglyol 810, 812 e 818 pela Dynamit Nobel, ou os óleos deorigem vegetal, por exemplo de girassol, de milho, de soja, de cabaça, degrainha, de gergelim, de avelã, de damasco, de macadâmia, de arara, decoentro, de rícino, de abacate, de jojoba, de manteiga de karité; os óleossintéticos; os óleos de silicone tais como os polidimetilsiloxanos (PDMS)voláteis ou não voláteis com cadeia siliconada linear ou cíclica, que sãolíquidos ou pastosos à temperatura ambiente; os óleos fluorados parcialmentehidrocarbonados e/ou siliconados, tais como os que estão descritos nodocumento japonês JP-A-2-295912; os éteres tais como o éter dicaprílico(nome CTFA: Dycaprylyl ether); e os benzoatos de álcoois graxos com C12-C15(Finsolv TN da Finetex); os derivados de benzoato de arilalquila tais como o 2-feniletilbenzoato (X-Trend 226 da ISP); os óleos de amida tais como o N-lauroilsarcosinato de isopropila (Eldew SL-205 da Ajinomoto e suas misturas.

A fase oleosa pode também conter uma ou mais gordurasescolhidas, por exemplo, entre os álcoois graxos (álcool cetílico, álcoolestearílico, álcool cetearílico), os ácidos graxos (ácido esteárico) e as ceras(parafina, ceras de polietileno, de carnaúba, de abelha).A composição da presente invenção pode também conter um oumais solventes orgânicos que podem ser escolhidos no grupo constituído pelossolventes orgânicos hidrofílicos, os solventes orgânicos lipofílicos, os solventesorgânicos anfifílicos ou suas misturas.

Como exemplos de solventes orgânicos hidrofílicos, pode-se citar,por exemplo, os álcoois monoídricos lineares ou ramificados que contêm 1 a 8átomos de carbono, tais como etanol, propanol, butanol, isopropanol, ouisobutanol; os polietileno glicóis que contêm 6 a 80 óxidos de etileno; os polióistais como propileno glicol, isopreno glicol, butileno glicol, glicerol ou sorbitol; osmono- ou di- alquil isoborbidas cujos grupos alquila contêm 1 a 5 átomos decarbono, tais como os dimetil isoborbidas; os éteres de glicol tais como omonometil ou o monoetiléter de dietileno glicol e os éteres de propileno glicoltais como o dipropileno glicol metil éter.

Entre os solventes orgânicos anfifílicos, pode-se citar os derivados depolipropileno glicol (PPG), tais como os ésteres de polipropileno glicol e de ácidosgraxos, PPG e álcoois graxos tais como PPG-23 oleil éter e o PPG-36 oleato.

Como exemplos de solventes orgânicos lipofílicos, pode-se citaros ésteres graxos tais como o adipato de diisopropila, o adipato de dioctila ouos benzoatos de alquila.

As composições da presente invenção podem também conteradjuvantes cosméticos tradicionais escolhidos entre os amaciantes, osumectantes, os opacificantes, os estabilizantes, os silicones, os agentesantiespumantes, os perfumes, os conservantes, os tensoativos aniônicos,catiônicos, não-iônicos, zwitteriônicos ou anfóteros, as cargas, os polímeros, ospropelentes, os agentes alcalinizantes ou acidificantes ou qualquer outro ingredienteque seja habitualmente utilizado no campo cosmético e/ou dermatológico.

Entre os espessantes hidrofílicos, pode-se citar os polímeroscarboxivinílicos tais com os Carbopóis (carbômeros) e os Pemulen (Copolímeroacrilato/C10-C30-alquilacrilato); os derivados celulósicos tais como ahidroxietilcelulose; os polissacarídeos e em particular as gomas tais como agoma de xantana; e suas misturas.

Entre os espessantes lipofílicos, pode-se citar as argilasmodificadas tais como a hectorita e seus derivados, por exemplo os produtoscomercializados com o nome comercial Bentone.

Entre os conservantes, pode-se citar os ésteres do ácido para-hidroxibenzóico também conhecidos como Parabenos® (em particular, metilparabeno, etil parabeno, propil parabeno), o fenoxietanol, os Iiberadores deformol tais como, por exemplo, a imidazolidinil uréia ou a diazolidinil uréia, odigliconato de clorexidina, o benzoato de sódio, o caprilil glicol, o butilcarbamato de iodopropinila, o pentileno glicol, o brometo de alquiltrimetilamônoital como o brometo de miristil-trimetilamônio (nome CTFA: Myrtrimoniumbromide), o brometo de dodecil-trimetilamônio, o brometo de hexadecil-trimetilamônio, e suas misturas tais como a mistura vendida com o nomecomercial Cetrimide® pela FEF Chemicals. Os conservantes podem estarpresentes na composição da presente invenção em uma quantidade de 0,001%a 10% em peso em relação ao peso total da composição, especialmente 0,1%a 5% em peso, e em particular 0,2% a 3% em peso.

Entre as cargas que podem ser usadas na composição dapresente invenção, pode-se citar, por exemplo, os pigmentos, o pó de sílica; otalco; as partículas de poliamida, em particular as que são vendidas com onome comercial Orgasol pela Atochem; os pós de polietileno; os pós demateriais orgânicos naturais tais como os pós de amido, em particular de milho,de trigo ou de arroz, que podem ser ou não reticulados, tais como os pós deamido reticulados pelo anidrido octenilsuccinato, vendidos com o nomecomercial Dry-Flo pela National Starch; as microesferas à base de copolímerosacrílicos, tais como as formadas de copolímero dimetacrilato de etileno glicol/metacrilato de Iaurila vendidas pela Dow Corning com o nome comercialPolytrap; os pós de polimetilmetacrilato tais como os que são vendidos com onome comercial Micropearl M 100 pela Matsumoto; os pós expandidos taiscomo as microesferas ocas, em particular as microesferas vendidas com onome comercial Expancel pela Kemanord Plast ou com o nome comercialMicropearl F 80 ED pela Matsumoto; as microgotas de resina de silicone taiscomo as que são comercializadas com o nome de Tospearl pela ToshibaSilicone; os pós de poliuretano, tais como o copolímero diisocianato dehexametileno/trimetilol hexil Iactona vendido com o nome comercial PlasticPowder D-400 pela Toshiba Pigment (nome CTFA: HDI/TrimethylolHexyllactone Crosspolymer); e suas misturas. Quando presentes, essas cargaspodem estar em quantidades de 0,001% a 20% em peso, de preferência 0,1%a 10% em peso e mais preferencialmente 1% a 5% em peso em relação aopeso total da composição.

Evidentemente, o técnico no assunto tomará todos os cuidados aoescolher qualquer um dos compostos complementares citados acima e/ou suasquantidades para que as propriedades vantajosas intrinsecamente ligadas àcombinação de acordo com a presente invenção não sejam prejudicadas ounão sejam substancialmente prejudicadas pelas adições consideradas.

A composição de acordo com a presente invenção pode constituirum produto para o cuidado da pele, em particular para o rosto, o pescoço, oscontornos do olho, o corpo; ou um produto de maquilagem para a pele, talcomo um produto colorante (tal como uma base para a pele), uma sombra paraos olhos, um brush, um delineador para os olhos, um corretor, um produto paraa maquilagem do corpo, um produto para proteção solar ou um produto para alimpeza da pele. De preferência, a composição da presente invenção é umproduto para proteção solar.

A composição é geralmente sem enxágüe, mas pode serenxaguada se constituir um produto de limpeza, em particular um produtoespumante.

A presente invenção também fornece um método para otratamento cosmético dos materiais queratinosos tais como a pele, os cíclios,as sobrancelhas, as unhas ou as membranas mucosas, caracterizado pelofato da composição tal como definida acima ser aplicada nas matériasqueratínicas.

As composições da presente invenção podem estar naforma de loções fluidas vaporizáveis de acordo com a presente invençãoque são aplicadass na pele ou nos cabelos na forma de partículas finaspor meio de dispositivos de pressurização. Os dispositivo da presenteinvenção são bem conhecidos do técnico no assunto e compreendem asbombas ou atomizadores não-aerossóis, os recipientes aerossóis quecompreendem um propelente e as bombas aerossóis que utilizam arcomprimido como propelente. Estas últimas foram descritas nosdocumentos US-A-4 077 441 e US-A-4 850 817 (que fazem parte integraldo conteúdo da descrição).

As composições condicionadas em aerossol de acordo com apresente invenção contêm em geral agentes propulsores convencionaistais como por exemplo os compostos hidrofluorados, odiclorodifluorometano, o difluoroetano, o dimetiléter, o isobutano, o n-butano, o propano, o triclorofluorometano. Eles estão presentes depreferência em quantidades que variam de 15 a 50% em peso em relaçãoao peso total da composição.

A presente invenção será agora descrita em relação aosexemplos apresentados a seguir, dados a título de ilustração sem qualquercaráter limitativo. Nesses exemplos, salvo indicação contrária, as quantidadesestão expressas em porcentagens em peso.Exemplos de Síntese

Exemplo 1

Preparação de 2.4-Bis(Etil 4'-Diilamino-Benzoato)-6-((1,3.3.3-Tetrametil-1-[TRIMETILSILIL)-QXl1DlSSILOXANILlPROPIL-3-lLAMINO)-S-TRIAZINAPREPARAÇÃO DE 2,4-DiCLORO-6-(ri,3.3,3-TETRAMETiL-1-[(TRIMETILSILIL)QXl1DlSSILOXANILlPROPIL-3-lLAMINO>-S-TRIAZINA

<formula>formula see original document page 31</formula>

Primeira Etapa

1-amino-[1,3,3,3-tetrametil-1-[(trimetil-1-1-[(trimetilsilil)-oxi]dissiloxanil]-3-propano (41,7 g, 0,149 mol) e uma solução de bicarbonato desódio (11,4 g, 0,135 mol) em 120 ml de água foram adicionados gota a gota a0°C a uma solução de cloreto de cianurila (25 g, 0,135 mol) em 250 ml deacetona de modo a atingir um pH entre 3 e 6,5. Após a introdução, obteve-seum pH de 6,5. A agitação foi mantida por 1 hora e 30 minutos a 10°C,deixando-se depois à temperatura de laboratório. O precipitado formado foifiltrado, lavado com água, drenado e secado. 55,2 g (rendimento: 95%) doderivado esperado foram obtidos na forma de um pó branco (PF: 59°Ç).

Segunda Etapa

Preparação do Derivado do Exemplo 1

Uma mistura do produto acima (2,1 g, 0,005 mol) e etil-para-aminobenzoato (1,65 g, 0,01 mol) em suspensão em 20 mol de tolueno foiaquecida sob refluxo por 1 hora e 30 minutos. Ela foi resfriada e heptanoquente foi adicionado à resina obtida. Após moagem, filtração e secagem,2,3 g (rendimento: 67%) do derivado do Exemplo 1 foram obtidos na formade um pó branco:

PF (ponto de fusão) : 106-108°CUV (etanol): Xmax = 331 nm; E1% = 1147

Exemplo 2

Preparação de 2.4-Bis(N-Butil 4-Diilamino-Benzoatq)-6-((1,3,3.3-Tetrametil-1-[Trimetilsilil)-Oxí]DisSilqxanil]Propil-3-Ilaminq)-s-Triazina

<formula>formula see original document page 32</formula>

Uma mistura do produto da primeira etapa do Exemplo 1 (16,74g, 0,0391 mol), butil-paraaminobenzoato (15 g, 0,0776 mol) e carbonato depotássio (5,36 g, 0,0388 mol) foi colocada em suspensão em 170 ml detolueno com borbulhamento de nitrogênio e aquecida sob refluxo por 1 horae 20 minutos. A mistura reacional foi resfriada e foram adicionados 150 mlde diclorometano. Os minerais foram filtrados. O filtrado foi lavado com águabicarbonada e depois duas vezes com água. após secagem da faseorgânica e evaporação dos solventes, obteve-se um pó branco. Apósrecristalização a partir de uma mistura de EtOAc/heptano 1:15 , foramobtidos 20,1 g (rendimento> 69%) do derivado do Exemplo 2 na forma deum pó branco:

PF (Ponto de Fusão): 110-1110C

UV (etanol): Xmax = 310 nm; E1% = 1120Exemplo 3

Preparação de 2,4-Bis(N-Pentil- 4'-Diilamino-Benzoato)-6-{H.3,3,3-Tetrametil-1 -F(Trimetilsilil)-OxiI Dissiloxanil1Propil-3-Ilamino}-s-Triazina

<formula>formula see original document page 33</formula>

Uma mistura do produto da primeira etapa do Exemplo 1 (1 g, 2,3χ 10"3 mol), n-pentil para-aminobenzoato (0,97 g, 4,6 χ 10~3 mol) e bicarbonatode sódio (0,39 g, 4,6 χ 10 3 mol) em 15 ml de tolueno foi aquecida durante 20minutos a uma temperatura de 115°C em um forno de microondas Discover daCEM a uma potência de 150 watts. Adicionou-se diclorometano à misturareacional, lavando-se com uma solução saturada de cloreto de sódio e depoisduas vezes com água. Após secagem da fase orgânica e evaporação dossolventes, obteve-se um óleo transparente. Após purificação em uma coluna desílica (eluente: heptano/EtOAc 85:15), as frações do derivado do Exemplo 3(0,9 g; rendimento: 50%) foram recuperadas na forma de um pó branco:

UV (etanol): Xmax = 312 nm; E1% = 1008

Exemplo 4

Preparação de 2,4-Bisr(1,1,3,3-tetra-metilbutil)-4'-DiilaminobenzamidaI -6-(1,3,3,3-TETRAMETIL-1-r(TRIMETILSILIL)-QXllDlSSILOXANILlPROPIL-3-lLAMINO>-S-Triazina

<formula>formula see original document page 33</formula>Primeira Etapa

Preparação de 4-Nitro-N-(terc-Octil)-Benzamida

Terc-octilamina (51,7 g, 0,4 mol) e trietilamina (61,2 ml, 0,44 mol)em 260 ml de diclorometano foram introduzidos em um reator. Ela foi aquecidaa 70°C. A seguir, cloreto de 4-nitrobenzoíla (77,9 g, 0,42 mol) foi adicionado empequenas porções durante 50 minutos. Aquece-se ao refluxo por 4 horas. Amistura reacional foi vertida sobre água-gelo; ela foi extraída comdiclorometano, secada e o solvente foi evaporada. O precipitado bege obtido foirecristalizado a partir de uma mistura de éter isopropílico e etanol (razão: 10:1).Após secagem sob vácuo, foram obtidos 84,6 g (rendimento: 76%) de N-nitro-N-(terc-octil)benzamida na forma de um pó branco-quebrado e usados taisquais na etapa seguinte.

Segunda Etapa

Preparação de 4-Amino-N-(terc-Octil)-Benzamida

4-nitro-N-(terc-octil benzamida (30 g, 0,108 mol) dissolvida em200 ml de acetato de etila foi hidrogenada em um hidrogenador de 500 ml napresença de 4,8 g de paládio, 10% sobre carvão com 50% de água comocatalisador (pressão de hidrogênio: 800-1000 kPa (8-10 bars) ) a umatemperatura de 70-75°C durante 1 hora e 15 minutos. Após filtração,concentração do solvente e secagem sob vácuo, foram obtidos 20,4 g(rendimento: 76%) de 4-amino-N-(terc-octil)benzamida na forma de um póamarelo pálido e utilizados tais quais na etapa seguinte.

Terceira Etapa

Preparação do Derivado do Exemplo 4

Uma mistura do produto da primeira etapa do Exemplo 1 (1 g, 2,3χ 103 mol), o produto da etapa anterior (1,16 g, 4,6 χ 10"3 mol) e bicarbonato desódio (0,39 g, 4,6 χ 10"3 mol) em 10 ml de tolueno seco foi aquecido em umforno de microondas Discover da CEM durante 20 minutos a uma temperaturade 115°C e uma potência de 150 watts. Diclorometano foi adicionado à misturareacional, lavando-se a seguir com uma solução saturada de cloreto de sódio eduas vezes com água. Após secagem da fase orgânica e evaporação dossolventes, obteve-se um óleo amarelo pálido. Após purificação sobre uma coluna desílica (eluente: heptano/etOAc 70:30), as frações do derivado do Exemplo 3 foramrecuperadas (0,9 g; rendimento: 45%) na forma de flocos brancos.

UV (etanol): Xmax = 302 nm; E1% = 775Exemplo 5

Preparação de 2,4-Bis(metiltrimetilsilil -4'-Diilaminobenzoato1 -6-{(1,3,3,3-tetrametil-1-r(trimetilsilil)-Oxi1 DissiloxanilI Propil-3-Ilamino)-s-Triazina

<formula>formula see original document page 35</formula>

Primeira Etapa

Preparação de Metiltrimetilsilil 4-Aminobenzoatos

Clorometiltrimetilsilila (38,5 g, 0,314 mol) foi adicionada gota agota a 80°C a uma mistura heterogênea de sal de potássio de ácido para-aminobenzóico (50 g, 0,285 mol) em 350 ml de DMF em um reator. Aqueceu-se sob refluxo por 3 horas. Após resfriamento, os sais foram filtrados e a DMFfoi evaporada. O resíduo foi extraído com diclorometano, secado e o solventefoi evaporado. O óleo obtido foi purificado por destilação. Foram recuperadasfrações que foram destiladas a 189°C sob um vácuo de 0,06 kPa (0,6 mbars).O óleo cristalizou. 50,4 g (rendimento: 79%) do derivado do exemplo 5 foramobtidos na forma de um pó branco e utilizados na etapa seguinte.Segunda Etapa

Preparação do Derivado do Exemplo 5

Uma mistura do produto da primeira etapa do Exemplo 1 (2,1 g, 4,9 χ10"3 mol) e o derivado da etapa anterior (2,19 g, 9,8 χ 1CT3 mol) em 40 ml de toluenofoi aquecida sob refluxo por 5 horas com borbulhamento de nitrogênio. Ela foiresfriada e o solvente foi evaporado. O resíduo foi extraído com diclorometano,secado e o solvente foi evaporado. Foram obtidos 3 g (rendimento: 76%) doderivado do Exemplo 5 na forma de uma goma amarelo pálido:

UV (etanol): Xmax = 311 nm; E1% = 907

Exemplo 6

Preparação de 2.4-Bis(Etil-Hexil 2'-Hidróxi-4'-Diilaminobenzoato1 -6-(ri,3,3,3-TETRAMETIL-1-r(TRIMETILSILIL)-QXl1D[SSILOXANILlPROPIL-3-lLAMINO)-S-Triazina

<formula>formula see original document page 36</formula>

Uma mistura de 2-etil-hexil 2-hidróxi-4-aminobenzoato (1,4 g, 5,57χ 10"3 mol) e o produto da primeira etapa do Exemplo 1 (1,19 g, 2,78 χ 10"3 mol)em 10 ml de tolueno foi aquecida sob refluxo por 5 horas com borbulhamentode nitrogênio. Ela foi resfriada e o solvente foi evaporado. O resíduo foicromatografado sobre uma coluna de sílica (eluente: heptano/EtOAc 9:11). Foiobtido 1,58 g (rendimento: 64%) das frações do derivados do Exemplo 6 naforma de uma pasta branca:

UV (etanol): λ = 300 ηιη; E1% = 480

λ,π3χ = 325 nm; E1% = 709Exemplo 7

Preparação de um Derivado Aleatório de Fórmula (1 a): Ri = Butila. X = O,ν = 0, B = A, W = Η. Z = CH?. R7 = CH3, s = O. r = 8,1

<formula>formula see original document page 37</formula>

Primeira Etapa

Preparação de 2,4-Bis(N-Butil-4'-Diilaminobenzoato)-6-Cloro-s-Triazina

N-Butil para-aminobenzoato (113,94 g, 0,59 mol) e umasolução de carbonato de potássio (40,68 g, 0,295 mol) em 50 ml de águaforam simultaneamente adicionados gota a gota a 5°C a uma solução decloreto de cianurila (54,36 g, 0,295 mol) em 500 ml de dioxano e 50 ml deágua de modo a obter um pH entre 3 e 6,5. Manteve-se a 5°C durante 1hora e 30 minutos. Formou-se um precipitado no meio que corresponde às-triazina monossubstituída. Ele foi aquecido gradualmente até 70°C e osegundo equivalente de carbonato de potássio (40,68 g, 0,295 mol) foiadicionado em 50 ml de água. A agitação foi então mantida durante 5horas a 70°C. A mistura reacional foi resfriada e filtrada. O precipitadoformado fio lavado com água, drenado e secado. Após recristalização apartir de dioxano/água, após secagem a vácuo, foram obtidos 52,5 g(rendimento: 36%) de 2,4-bis(n-butil-4'-diilaminobenzoato)-6-cloro-triazinada primeira recristalização na forma de um pó branco, após secagem sob vácuo.

Segunda Etapa

Preparação do Derivado do Exemplo 7

Uma mistura do produto anterior (2 g, 4 χ 10~3 mol),polidimetilsiloxano com terminação aminopropila (DMS-A-11 da Gelest)(2,25 g, 2 χ 10"3 mol) e piridina (0,32 mol, 4 χ 10"3 mol) em 40 ml de toluenofoi aquecida a 70°C por 5 horas com borbulhamento de nitrogênio. Após oresfriamento da mistura, adicionou-se diclorometano e a fase orgânica foilavada 3 vezes com água. Após secagem da fase orgânica e evaporaçãodos solventes, obteve-se um pó marrom. Após tratamento com negro decarbono em etanol quente e filtração sobre Celite, foram obtidos 3,3 g(rendimento: 70%) do derivado do Exemplo 7 na forma de uma gomamarrom claro.

UV (etanol): Xmax = 311 nm; E1% = 916

Exemplo 8

Preparação de Butil 4- (r4-(BuTóxi-CARBQNiL)FENiLlAMiNo1-6-((3-[DlETÓXl(METIL)SlLILl-PROPIL)AMINO-1,3,5-TRIAZINA-2-lL]AMINO)BENZOATO

<formula>formula see original document page 38</formula>

Uma mistura heterogênea do produto da primeira etapa doExemplo 7 (20 g, 0,04 mol) e aminopropil dietoximetilsilano (15,37 g, 0,08 mol)foi aquecida gradualmente até 70°C com borbulhamento de nitrogênio. Depoisde uma hora, ela foi resfriada, adicionou-se diclorometano e a fase orgânica foilavada 3 vezes com água. Após secagem da fase orgânico, evaporação dossolventes, recristalização a partir do heptano, foram obtidos 21 g (rendimento:80%) de um sólido branco do derivado do Exemplo 8:

UV (etanol): Xmax = 311 nm; E1% = 1197Exemplo 9

Preparação de um Derivado Aleatório de Fórmula (1a) Obtido porpolimerização do derivado do exemplo 8 com D5+mm: Ri = N-butila. X = O, n= 0. n = 0.W=H.a = 1.b = 2.R = CH3,.Z = CH2

<formula>formula see original document page 39</formula>

Uma mistura heterogênea do produto do Exemplo 8 (1 g, 1,53 χ10"3 mol), decametilciclopentassiloxano (D5) (0,57 g, 1,53 χ 10~3 mol),hexametildissiloxano (MM) (0,62 g, 0,38 χ 10"3 mol) e ácido hidroclóricoconcentrado foram vigorosamente agitados com borbulhamento de nitrogênioem uma mistura de 10 ml de tolueno e 1 ml de água. Aqueceu-se gradualmenteaté 70°C e deixou-se a essa temperatura por 2 horas. Após resfriamento àtemperatura ambiente e diluição com água, o meio total foi filtrado. Oprecipitado obtido foi lavado com água e secado. Obteve-se 0,56 g de um póbranco do derivado do Exemplo 9:

UV (etanol): Xmax = 311 nm; E1% = 892

Exemplos de Formulação

Foram produzidas as seguintes emulsões óleo/água; asquantidades estão expressas em porcentagens em peso em relação ao pesototal de cada composição.<table>table see original document page 40</column></row><table>Modo de Operação

A fase aquosa (fase B) contendo todos os seus ingredientes foiaquecida a 80°C em um banho de água. A fase graxa (fase A) contendo todosseus ingredientes foi aquecida a 80°C em um banho de água. A fase A foiemulsificada em B com um agitador rotor-estator (um dispositivo vendido pelaMoritz). Após incorporação da Fase C1 deixou-se a mistura voltar à temperaturaambiente com agitação moderada. A trietanolamina foi introduzida para ajustaro pH ao valor desejado no fim da fabricação.

Método de Medida

Para cada fórmula, foram preparadas 3 amostras de teste e 3amostras de referência. 2 mg/cm2 foram depositados com uma espátula emplacas de polimetilmetacrilato.

As placas de teste foram expostas durante 37 minutos em um SunTest Heraus dotado de uma lâmpada de Xenônio com um fluxo de UV-A de9.68,10 3 W/cm2 e um fluxo de UV-B de 5,76,1o"4 W/cm2.

As placas de referência foram mantidas pelo mesmo período detempo à mesma temperatura (38-40°C) no escuro.

No fim desse período, os filtros foram extraídos por imersão decada placa em 50 g de metanol e exposição a ultra-sons durante 15 minutospara assegurar uma extração apropriada. A solução obtida foi analisada porHPLC e espectrofotometria UV.

Para cada fórmula de teste, a quantidade de 4-terc-butil-4'-metoxidibenzoilmetano após exposição foi dada pela razão de suadensidade ótica (OD) na amostra exposta para sua densidade ótica nãoexposta (OD). A absorção máxima que corresponde a butil-metóxi-dibenzoilmetano foi usada:

λ-max = 358 nm

Os resultados obtidos estão resumidos na tabela a seguir:<table>table see original document page 42</column></row><table>

As formulações 1 e 2, de acordo com a presente invenção,contendo 4-terc-butil-4'-metóxi-dibenzoilmetano combinado com um compostode fórmula (1) (isto é, 2,4-bis(n-butil 4'-diilaminobenzoato)-6-{[1,3,3,3-tetrametil-1 - [(trimetilsilil)oxi-di-siloxanil]propil-3-ilamino}-s-triazina) foramsubstancialmente mais fotoestáveis que a formulação 3 contendo 4-terc-butil-4'-metóxi-dibenzoilmetano sozinho).

Claims

1. MÉTODO PARA A FOTOESTABILIZAÇÃO, de pelomenos um derivado de dibenzoilmetano contra a radiação UV caracterizadopelo fato de que consiste na combinação do referido derivado dedibenzoilmetano com pelo menos um composto de fórmula geral (I) a seguir ouuma de suas formas tautoméricas:<formula>formula see original document page 43</formula>na qual:• R1 que podem ser idênticos ou diferentes, representam umradical alquila linear ou ramificado com Ci-C30, opcionalmente halogenado ouinsaturado, um radical arila com C6-C12, um radical alcóxi com C1-C10 ou ogrupo trimetilsililóxi;• a = 0 a 3;• o grupo D designa um composto s-triazina com a seguintefórmula (2):<formula>formula see original document page 43</formula>na qual:• X representa -O- ou -NR3-, em que R3 representa hidrogênioou um radical alquila com C1-C5;• Ri representa um radical alquila linear ou ramificado com CrC20 que é eventualmente insaturado e que contém possivelmente um átomo desilicone, um grupo cicloaquila com C5-Ci0, opcionalmente substituído por 1 a 3radicais alquila com Ci-C4 lineares ou ramificados, o grupo -(CH2CHR4-O)mRsou o grupo -CH2-CH(OH)-CH2-O-R6;• R4 representa hidrogênio ou metila; o grupo (C=O)XRi,possivelmente na posição orto-, meta- ou para- em relação ao grupo amino;• R5 representa hidrogênio ou um grupo alquila com Ci-C8;• R6 representa hidrogênio ou um grupo alquila com C4-C8,• m é um número inteiro de 2 a 20;• η = O a 2;R2, que podem ser idênticos ou diferentes, representam umradical hidroxila, um radical alquila linear ou ramificado com CrC8, um radicalalcóxi com Ci-C8; dois R2 adjacentes ao mesmo anel aromático podem formarjuntos um grupo dioxialquilideno em que o grupo alquilideno contém 1 a 2átomos de carbono;· A é um radical bivalente escolhido entre metileno, -[CH(Si(CH3)3]-, etileno ou um grupo que possui uma das fórmulas (3), (4) ou (5)abaixo;<formula>formula see original document page 44</formula>em que:• Z é um dirradical alquileno linear ou ramificado, saturado ouinsaturado com C1-C10, opcionalmente substituído por um radical hidroxila ouoxigênios e possivelmente contém opcionalmente um grupo amino;• W representa um átomo de hidrogênio, um radical hidroxila ouum radical alquila linear ou ramificado, saturado ou insaturado com CrCs.

2. MÉTODO, de acordo com a reivindicação 1, caracterizadopelo fato de que a forma tautomérica de fórmula (1) tem a seguinte estrutura:<formula>formula see original document page 45</formula>na qual o grupo D' designa um composto s-triazina com aseguinte fórmula (2'):<formula>formula see original document page 45</formula>em que R, a, R1, R2, Χ, η e A possuem os significados definidosna reivindicação 1.

3. MÉTODO, de acordo com a reivindicação 1 ou 2,caracterizado pelo fato de que os compostos de fórmula (1) ou seustautômeros são aqueles que possuem pelo menos uma, de preferência atotalidade, das características indicadas a seguir na fórmula (2) ou (2'):R e R1 são metila;a = 2;X = O;R1 é um radical C4-C5;R2 e R3 são hidrogênio;R4 é H ou OH;o grupo (C=O)XR1 está na posição para- em relação ao grupo amino;A é um radical propila.

4. MÉTODO, de acordo com uma das reivindicações 1 a 3,caracterizado pelo fato de que o composto de fórmula (1) ou suas formastautoméricas compreendem adicionalmente unidades de fórmula (Rb) - (Si)(0)(4-b/2) em que:R tem o mesmo significado que na fórmula (1), e b = 1, 2 ou 3.

5. MÉTODO, de acordo com uma das reivindicações 1 a 4,caracterizado pelo fato de que os compostos de fórmula (1) ou suas formastautoméricas são escolhidos entre os compostos de fórmula (1a), (1b) ou (1c) aseguir:<formula>formula see original document page 46</formula>em que:· (D) tem a fórmula (2) ou (2') tais como definidas nasreivindicações 1 e 2;• R7, que podem ser idênticos ou diferentes, são escolhidos entre osradicais alquila lineares ou ramificados com CrC2o, fenila, 3,3,3-trifluoropropila etrimetilsililóxi, e pelo menos 80% em número dos radicais R6 são metila;· R8, que podem ser idênticos ou diferentes, são escolhidos entreos radicais alquila e alquenila lineares ou ramificados com C1-C20 ou fenila;• (B), que podem ser idênticos ou diferentes, são escolhidosentre os radicais R7 e o radical (D);• r é um número inteiro que varia de 0 a 200 inclusive;· s é um número inteiro de 0 a 50 inclusive e se s = 0, pelomenos um dos dois símbolos (B) designa (D);• u é um número inteiro de 1 a 10;• t é um número inteiro de 0 a 10, devendo-se entender que t+u éigual a 3 ou mais.

6. MÉTODO, de acordo com a reivindicação 5, caracterizadopelo fato de que os compostos de fórmula (1) são escolhidos entre oscompostos de fórmula (1a).

7. MÉTODO, de acordo com a reivindicação 5 ou 6,caracterizado pelo fato dos compostos de fórmula (1a) ou (1b) seremoligômeros ou polímeros aleatórios que possuem pelo menos uma, depreferência a totalidade, das seguintes características:• R7 é um radical alquila; mais preferencialmente metila;• B é de preferência metila.

8. MÉTODO, de acordo com uma das reivindicações 1 a 7,caracterizado pelo fato de que os compostos de fórmula (1) são escolhidosentre as fórmulas (a) a (i) indicadas a seguir ou suas formas tautoméricas:<formula>formula see original document page 48</formula>em que r = 8,1<formula>formula see original document page 49</formula>

9. MÉTODO, de acordo com a reivindicação 8, caracterizadopelo fato de que o composto de fórmula (1) é a 2,4-bis(n-butil 4'-diilaminobenzoato)-6-{[1,3,3,3-tetrametil-1 -[(trimetilsilil)oxi]dissiloxanil]propil-3-ilamino)-s-triazina deestrutura (b):

10. MÉTODO, de acordo com uma das reivindicações 1 a 9,caracterizado pelo fato de que o derivado de dibenzoilmetano é escolhido entre:• 2-metildibenzoilmetano;• 4-metildibenzoilmetano;• 4-isopropildibenzoilmetano;• 4-terc-butildibenzoilmetano; · 2,4-dimetildibenzoilmetano;• 2,5-dimetildibenzoilmetano;• 4,4'-diisopropildibenzoilmetano;• 4,4'-dimetoxidibenzoilmetano;• 4-terc-butil-4'-metoxidibenzoilmetano; · 2-metil-5-isopropil-4'-metoxidibenzoilmetano;• 2-metil-5-terc-butil-4'-metoxidibenzoilmetano;• 2,4-dimetil-4'-metoxidibenzoilmetano;• 2,6-dimetil-4-terc-butil-4'-metoxidibenzoilmetano.

11. MÉTODO, de acordo com a reivindicação 10, caracterizadopelo fato de que o derivado de dibenzoilmetano é o 4-(terc-butil)-4'-metoxidibenzoilmetano ou Butil Metóxi Dibenzoilmetano.

12. COMPOSIÇÃO, que compreende pelo menos um sistemade filtro em uma suporte fisiologicamente aceitável, caracterizada pelo fato deque compreende:(a) pelo menos um filtro UV do tipo derivado de dibenzoilmetanotal como definido em uma das reivindicações 1 a 11; e(b) pelo menos um composto de fórmula (1) ou uma de suasformas tautoméricas tais como definidas em qualquer uma das reivindicações 1a 11.

13. COMPOSIÇÃO, de acordo com a reivindicação 11,caracterizada pelo fato de que o derivado ou os derivados de dibenzoilmetanoestá(estão) presente(s) em quantidades de 0,01% a 20% em peso, maispreferencialmente de 0,1% a 10% em peso, e mais preferencialmente ainda de- 0,1% a 6% em peso em relação ao peso total da composição.

14. COMPOSIÇÃO, de acordo com a reivindicação 12 ou 13,caracterizada pelo fato de que o(s) composto(s) de fórmula (1) está(estão)presente(s) em quantidades de 0,01% a 20% em peso, mais preferencialmentede 0,1% a 10% em peso e mais preferencialmente ainda de 0,1% a 6% empeso em relação ao peso total da composição.

15. COMPOSIÇÃO, de acordo com uma das reivindicações 12a 14, caracterizada pelo fato de constituir um produto para o cuidado da pele,um produto de maquilagem para a pele, um produto para a proteção solar ouum produto para a limpeza da pele.

16. COMPOSIÇÃO, de acordo com a reivindicação 15,caracterizada pelo fato de constituir um produto para a proteção solar

17. MÉTODO PARA O TRATAMENTO COSMÉTICO DEMATERIAL QUERATINOSO , caracterizado pelo fato de que uma composiçãocosmética conforme definida em uma das reivindicações 12 a 16 é aplicadasobre o material queratinoso.

18. USO, de pelo menos um composto de fórmula (1) ou umade suas formas tautoméricas tais como definidos nas reivindicações 1 a 17caracterizado pelo fato ser em uma composição que compreende, em umsuporte fisiologicamente aceitável, pelo menos um derivado dedibenzoilmetano tal como definida em uma das reivindicações 12 a 16, paramelhorar a estabilidade do referido derivado de dibenzoilmetano à radiação UV.

19. COMPOSTO, de s-triazina que contém silicone,caracterizado pelo fato de que possui a fórmula (1) a seguir ou uma de suasformas tautoméricas:<formula>formula see original document page 51</formula>em que o grupo D designa uma composto s-triazina com aseguinte fórmula (2):<formula>formula see original document page 52</formula>em que R1 R1l R2, n, a e A possuem os mesmos significadosindicados nas reivindicações 1 a 6 e X representa -NR3, sendo que R3representa hidrogênio ou um radical alquila com Ci-C5.

20. COMPOSTO, caracterizado pelo fato de ser 2,4-bis[(1,1,3,3-tetrametilbutil) - 4'-diilaminobenzamida]-6- [(1,3,3,3-tetrametiM-[(trimetilsilil)oxi]dissiloxanil]propil-3-ilamino)-s-triazina de fórmula (d) a seguir:<formula>formula see original document page 52</formula>

21. COMPOSTO, de s-triazina que contém silicone,caracterizado pelo fato de que possui a fórmula (1) indicada a seguir ou uma desuas formas tautoméricas:<formula>formula see original document page 52</formula>em que o grupo D designa um composto de s-triazina com aseguinte fórmula (2):<formula>formula see original document page 53</formula>em que R1 Ri, R2l n, a e A possuem os mesmos significadosindicados nas reivindicações 1 a 6; X representa O e pelo menos um grupo(C=O)XR1 está na posição orto- em relação ao grupo amino.

22. COMPOSTO, de s-triazina que contém silicone,caracterizado pelo fato de que possui a fórmula (1c) a seguir ou uma de suasformas tautoméricas:1 (c) (D)-Si (R8)3<formula>formula see original document page 53</formula>em que o grupo D designa um composto de s-triazina com aseguinte fórmula (2):<formula>formula see original document page 53</formula>em que R1 R1i R2, n, a e A possuem os mesmos significadosindicados nas reivindicações 1 a 6 e em que R8 que podem ser idênticos oudiferentes, são escolhidos entre os radicais alquila e alquenila lineares ouramificados com C1-C20 ou fenila.

23. COMPOSTO, caracterizado pelo fato de ser 2,4-bis(metiltrimetilsilil 4'-diilamino-benzoato)-6-{[1,3,3,3-tetrametil-1-[(trimetilsilil)oxi]dissiloxanil]propil-3-il-amino)-s-triazina, de estrutura (e) indicada a seguir:<formula>formula see original document page 54</formula>

24. COMPOSTO, caracterizado pelo fato de ser 2,4-bis (2-etil-hexil 2'-hidróxi-4'-diilamino-benzoato)-6-[(1,3,3,3-tetrametil-1 -[(trimetilsilil)oxi]dissiloxanil]propil-3-ilamino)-s-triazina, de estrutura (f) indicada a seguir:<formula>formula see original document page 54</formula>

25. COMPOSTO, de s-triazina, caracterizado pelo fato de serde fórmula (g) indicada a seguir:<formula>formula see original document page 54</formula>em que r = 8,1.