AT146819B - Verfahren zur Darstellung von Diaminochinolinen. - Google Patents

Description

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  Verfahren zur Darstellung von   Diaminochinolineu.   



   Es wurde gefunden, dass man zu wertvollen Produkten gelangt, wenn man primäre Bz-Nitro-2-   oder-4-aminochinoline reduziert.   Die so erhältlichen Diaminochinoline unterscheiden sich von den in der deutschen Patentschrift Nr. 536447 beschriebenen, ebenfalls durch Reduktion von Bz-Nitroaminochinolinen erhältlichen Diaminochinolinen chemisch schon dadurch, dass sie im Pyridinkern eine Aminogruppe enthalten. Ferner unterscheiden sie sieh auch in therapeutischer Hinsicht ; während die nach dem bekannten Verfahren darstellbaren Verbindungen als Malaria-Heilmittel verwendet werden, sollen die nach dem vorliegenden Verfahren gewinnbaren Produkte als Harn-sowie Gewebsdesinfizientien Verwendung finden. 
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 wird unter Rühren und Erwärmen im Wasserbad mit 5 eisenpulver reduziert.

   Nach einer halben Stunde wird heiss filtriert, das Filtrat ammoniakalisch gemacht und wieder filtriert ; hierauf wird das klare Filtrat salzsauer gemacht und eingedampft. Die konzentrierte Lösung wird sodann mit starker Natronlauge übersättigt, das hiebei ausgefällte 4. 6-Diaminochinolin abgesaugt und mit Wasser gewaschen. Nach dem Umkristallisieren aus Benzol und wenig Äthanol bildet es ein farbloses feines Pulver, das bei 2150 unter Dunkelfärbung schmilzt ; Ausbeute 2 g. Charakteristisch ist die stark grüne Fluoreszenz von verdünnten, schwach sauren Lösungen, die auf Zusatz von überschüssiger Mineralsäure verschwindet. Das blassgelbe Dihydrochlorid ist in Wasser leicht, in Äthanol schwer löslich. 



   Beispiel 2 :   11-4   g 6-Nitro-2-aminochinolin (B. 58 [1925] 806) gelöst in 150   cm3   Äthanol, werden bei etwa   40  mit   Palladium und Wasserstoff reduziert ; nach 3-4 Stunden ist die Reduktion beendet. 



  Nachdem durch stärkeres Erwärmen völlige Lösung erfolgt ist, wird vom Katalysator abfiltriert, das Filtrat mit alkoholischer Salzsäure angesäuert und mit Äther versetzt, wobei sich 13 g des in Wasser leicht löslichen Dihydrochlorid des 2.   6-Diaminochinolins   ausscheiden. Zur Reinigung wird es in heissem Wasser gelöst, die heisse Lösung schwach ammoniakalisch gemacht, mit etwas Tierkohle behandelt und heiss filtriert. Die beim Erkalten auskristallisierende Base bildet schwach graugelbe Nadeln, die bei   2190   unter Dunkelfärbung schmelzen. Die wässerige Lösung der Base reagiert gegen Phenolphtalein nur schwach alkalisch im Gegensatz zu dem im Beispiel 1 beschriebenen 4.6-Isomeren. 

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Claims (1)

1. PATENT-ANSPRUCH : Verfahren zur Darstellung von Diaminoehinolinen, dadurch gekennzeichnet, dass man primäre Bz-Nitro-2-oder 4-aminoehinoline reduziert. **WARNUNG** Ende CLMS Feld Kannt Anfang DESC uberlappen**.