AR062406A1 - Derivados de quinazolina como inhibidores de b-raf - Google Patents
Derivados de quinazolina como inhibidores de b-rafInfo
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Abstract
Los compuestos de la presente poseen actividad inhibidora de B-Raf, y en forma acorde son utiles por su actividad anti-cáncer, y por lo tanto en métodos de tratamiento del cuerpo humano o animal. También se relaciona con procesos para la fabricacion de dichos compuestos químicos, con composiciones farmacéuticas que los contienen y con su uso en la fabricacion de medicamentos para usar en la produccion de un efecto anti-cáncer en un animal de sangre caliente, tal como el hombre. Reivindicacion 1: Un compuesto caracterizado porque responde a la formula (1) donde: el anillo A es carbociclilo o heterociclilo; donde si dicho heterociclilo contiene una porcion -NH-, dicho nitrogeno puede estar opcionalmente sustituido con un grupo seleccionado entre R3; R1 es un sustituyente en el carbono y se selecciona entre halo, nitro, ciano, hidroxi, trifluorometoxi, amino, carboxi, carbamilo, mercapto, sulfamilo, ureido, alquilo C1-6, alquenilo C2-6, alquinilo C2-6, alcoxi C1-6, alcanilo C1-6, alcaniloxi C1-6, N-(alquil C1-6)amino, N,N-(alquil C1-6)2amino, N'-(alquil C1-6)ureido, N',N'-(alquil C1-6)2ureido, N'-(alquil C1-6)-N-(alquil C1-6)ureido, N',N'-(alquil C1-6)2-N-(aIquil C1-6)ureido, alcaniIamino C1-6, N-(alquil C1-6)-N-(aIcanil C1- 6)amino, N-(alquil C1-6)carbamilo, N,N-(alquil C1-6)2carbamilo, alquiIC1-6S(O)a donde a es entre 0 y 2, alcoxicarbonilo C1-6, N-(aIquil C1-6)sulfamiIo, N,N-(aIquil C1-6)2sulfamilo, alquilsulfonilamino C1-6, (R21)(R22)P(O)-, (R29)(R30)P(O)NH-, R(31)(R32)P(O)N(alquil C1-6)-, (R25)(R26)(R27)Si-, carbociclil-R4- o heterociclil-R5-; donde R1 puede estar opcionalmente sustituido en el carbono con uno o más R6 y donde si dicho heterociclilo contiene una porcion -NH-, dicho nitrogeno puede estar opcionalmente sustituido con un grupo seleccionado entre R7; n se selecciona entre 0-4; donde los valores de R1 pueden ser iguales o diferentes; R2 se selecciona entre halo, nitro, ciano, hidroxi, trifluorometoxi, amino, carboxi, carbamilo, mercapto, sulfamilo, alquilo C1-6, alquenilo C2-6, alquinilo C2-6, alcoxi C1-6, alcanilo C1-6, alcaniloxi C1-6, N-(alquil C1-6)amino, N,N-(alquil C1-6)2amino, alcaniIamino C1-6, N-(alquil C1-6)carbamilo, N,N-(alquil C1-6)2carbamilo, alquiIC1-6S(O)a donde a es entre 0 y 2, alcoxicarbonilo C1-6, N-(aIquil C1-6)sulfamiIo, N,N-(aIquil C1-6)2sulfamilo, alquilsulfonilamino C1-6, carbociclil-R8- o heterociclil-R9-; donde R2 puede estar opcionalmente sustituido en el carbono con uno o más R10; y donde si dicho heterociclilo contiene una porcion -NH-, dicho nitrogeno puede estar opcionalmente sustituido con un grupo seleccionado entre R11; m se selecciona entre 0-4; donde los valores de R2 pueden ser iguales o diferentes; R6 y R10 se seleccionan en forma independiente entre halo, nitro, ciano, hidroxi, amino, carboxi, carbamilo, mercapto, sulfamilo, alquilo C1-6, alquenilo C2-6, alquinilo C2-6, alcoxi C1-6, alcanilo C1-6, alcaniloxi C1-6, N-(alquil C1-6)amino, N,N-(alquil C1-6)2amino, alcaniIamino C1-6, N-(alquil C1-6)carbamilo, N,N-(alquil C1-6)2carbamilo, alquiIC1-6S(O)a donde a es entre 0 y 2, alcoxicarbonilo C1-6, alcoxicarbonilamino C1-6, N-(alquil C1-6)-N-(alcoxicarbonil C1-6)amino, N-(alquil C1-6)sulfamilo, N,N-(aIquil C1- 6)2sulfamilo, alquilsulfonilamino C1-6, (R23)(R24)P(O)-, (R33)(R34)P(O)NH-, (R35)(R36)P(O)N(alquil C1-6)-, carbociclil-R12- o heterociclil-R13-; donde R6 y R10 en forma independiente entre sí pueden estar sustituidos opcionalmente en el carbono con uno o más R15; y donde si dicho heterociclilo contiene una porcion -NH-, dicho nitrogeno puede estar opcionalmente sustituido con un grupo seleccionado entre R14; R21, R22, R23, R24, R29, R30, R31, R32, R33, R34, R35 y R36 se seleccionan en forma independiente entre amino, alquilo C1-6, alcoxi C1-6 y carbociclilo; R25, R26 y R27 se seleccionan en forma independiente entre hidroxi, aIquilo C1-6, alcoxi C1-6 y carbociclilo; o R25 y R26 junto con la silicona al cual están unidos forman un anillo; donde R25, R26 y R27 en forma independiente se pueden sustituir opcionalmente en el carbono con uno o más R28; R4, R5, R8, R9, R12 y R13 se seleccionan en forma independiente entre un enlace directo, -O-, -N(R16)-, -C(O)-, -N(R17)C(O)-, - C(O)N(R18)-, -S(O)s-, -SO2N(R19)- o -N(R20)SO2-; donde R16, R17, R18, R19 y R20 se seleccionan en forma independiente entre hidrogeno, alcoxicarbonilo C1-6 o alquiIo C1-6 y s es 0-2; R3, R7, R11 y R14 se seleccionan en forma independiente entre alquilo C1-6, alcaniIo C16, alquilsulfonilo C1-6, alcoxicarbonilo C1-6, carbamilo, N-(alquil C1-6)carbamilo, N,N-(aIquil C1-6)carbamilo, bencilo, benciloxicarbonilo, benzoilo y fenilsulfonilo; R15 y R28 se seleccionan en forma independiente entre halo, nitro, ciano, hidroxi, trifluorometoxi trifluorometilo, amino, carboxi, carbamilo, mercapto, sulfamilo, metilo, etilo, metoxi, etoxi, acetilo, acetoxi, metilamino, etilamino, dimetilamino, dietilamino, N-metil-N-etilamino, acetilamino, N- metilcarbamilo, N-etilcarbamilo, N,N-dimetilcarbamilo, N,N-dietilcarbamilo, N-metil-N-etilcarbamilo, metiltio, etiltio, metilsulfinilo, etilsulfinilo, mesilo, etilsulfonilo, metoxicarbonilo, etoxicarbonilo, N-metilsulfamilo, N-etilsulfamilo, N,N- dimetilsulfamilo, N,N-dietilsulfamilo, N-metil-N-etilsulfamilo, carbociclilo o heterociclilo; donde si dicho heterociclilo contiene una porcion -NH-, dicho nitrogeno puede estar sustituido con metilo; o una sal de éste aceptable para el uso farmacéutico.
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