AR036166A1 - Compuestos de octahidro-2h-pirido[1,2-a]piracina, un procedimiento para su preparacion y composiciones farmaceuticas que los contienen - Google Patents
Compuestos de octahidro-2h-pirido[1,2-a]piracina, un procedimiento para su preparacion y composiciones farmaceuticas que los contienenInfo
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Abstract
Compuestos de fórmula (1), donde: Ra representa una cadena lineal o ramificada alquileno C1-6; X representa un grupo seleccionado entre W1, -C(W1)-,W2-, -W2-C(W1)-, -W2-C(W1)W2-, -W2-Ra- donde Ra es como se define previamente, y -CH(OR1)-, donde: W1 representa un átomo de oxígeno, un átomo de azufre o un grupo de fórmula -NR2 donde R2 representa un grupo seleccionado entre un átomo de hidrógeno, alquilo C1-6 lineal o ramificado, arilo, arilo-alquilo C1-6 donde la parte alquilo es lineal o ramificada, y acilo C1-6 lineal o ramificado; W2 representa un grupo como se define para W1; R1 representa un grupo seleccionado entre un átomo de hidrógeno y un grupo alquilo C1-6 lineal o ramificado; cuando Y representa un grupo arilo o heteroarilo, o X representa un grupo seleccionado entre un enlace simple, -C(W1)-, -W2-C(W1)-, -W2-Ra- y -CH(OR1)- donde W1, W2, Ra y R1 son como se define previamente; cuando Y representa un grupo bicíclico fusionado de fórmula (2), donde: A representa un heterociclo que contiene nitrógeno que tiene entre 4 y 7 miembros de anillo, insaturado o parcialmente saturado y que opcionalmente contiene un segundo heteroátomo seleccionado entre oxígeno, nitrógeno y azufre, y está opcionalmente sustituido por uno o más grupos seleccionados entre oxo y alquilo C1-6 lineal o ramificado; y B representa un anillo fenilo opcionalmente sustituido por uno o más grupos seleccionados entre átomos de halógeno y los grupos nitro, ciano, hidroxi, alcoxi C1-6 lineal o ramificado, alquilo C1-6 lineal o ramificado, trihalo-alquilo C1-6 lineal o ramificado, acilo C1-6 lineal o ramificado, aciloxi C1-6 lineal o ramificado, carboxi, alcoxi C1-6-carbonilo lineal o ramificado, sulfanilo, alquilsulfanilo C1-6 lineal o ramificado, y amino opcionalmente sustituido por uno o dos grupos idénticos o diferentes seleccionados entre alquilo C1-6 lineal o ramificado, arilo y arilo-alquilo C1-6 donde la parte alquilo es lineal o ramificada; sus enantiómeros, diastereoisómeros y sales de adición de los mismos con un ácido o base farmacéuticamente aceptable, proveyéndose que los compuestos: 2-octahidro-2H-pirido[1,2-a]piracin-2-il-1-feniletanol, 3-octahidro-2H-pirido[1,2-a]piracin-2-ilpropil-3,4,5-trimetoxibenzoato, y 2-octahidro-2H-pirido[1,2-a]piracin-2-iletil-3,4,5-trimetoxibenzoato, no se incluyen; por "grupo arilo" se entiende un sistema aromático monocíclico o bicíclico que contiene entre 5 y 10 átomos de C, opcionalmente sustituidos por uno o más grupos idénticos o diferentes cada uno seleccionado independientemente de los demás entre átomos de halógeno y los grupos nitro, ciano, hidroxi, alcoxi C1-6 lineal o ramificado, ariloxi, aril-alcoxi C1-6 donde la parte alcosi es lineal o ramificada, alquilo C1-6 lineal o ramificado, alquenilo C2-6 lineal o ramificado, alquinilo C2-6 lineal o ramificado, trihalo-alquilo C1-6 lineal o ramificado, carboxi, alcoxi C1-6-carbonilo lineal o ramificado, acilo C1-6 lineal o ramificado, aciloxi C1-6 lineal o ramificado, sulfanilo, alquilsulfanilo C1-6 lineal o ramificado, metilendioxi, etilendioxi, amida-oxima y amino opcionalmente sustituido por uno o dos grupos idénticos o diferentes cada uno seleccionado independientemente uno del otro entre alquilo C1-6 lineal o ramificado, arilo, aril-alquilo C1-6 donde la parte alquilo es lineal o ramificado, y acilo C1-6 lineal o ramificado; "grupo heteroarilo" se refiere a un sistema aromático monocíclico o bicíclico, que contiene entre 5 y 12 miembros de anillo, y que contiene dentro del sistema cíclico entre 1 y 3 heteroátomos idénticos o diferentes seleccionados cada uno independientemente de los otros entre un átomo de oxígeno, un átomo de nitrógeno y un átomo de azufre, cada uno de dichos sistemas se sustituye opcionalmente por uno o más grupos idénticos o diferentes seleccionado cada uno independientemente de los otros entre la lista de sustituyentes arriba descriptos en el caso de un grupo arilo; y por "isómero" se entienden los isómeros ópticos, enantiómeros y diastereisómeros. Procedimiento para prepararlos y composiciones farmacéuticas que los comprende. En virtud de sus propiedades farmacológicas como ligandos de receptor de histamina H3, los compuestos de fórmula (1) son útiles en el tratamiento de deficiencias cognitivas asociadas con el envejecimiento cerebral y con enfermedades neurodegenerativas, tales como la enfermedad de Alzheimer, enfermedad de Parkinson, enfermedad de Pick, enfermedad de Korsakoff y demencia frontal o sub-cortical de origen vascular u otro, y en el tratamiento de trastornos emocionales, ataques convulsivos, síndrome de hiperactividad y déficit de la atención, obesidad y dolor.
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