MXPA99005361A

MXPA99005361A - Procedimientos para la obtencion de anilidas del acido trifluoracetoacetico

Info

Publication number: MXPA99005361A
Application number: MXPA/A/1999/005361A
Authority: MX
Inventors: Lantzsch Reinhard; Steinbeck Karl; Kampfen Ulrich
Original assignee: Bayer Ag 51373 Leverkusen De
Priority date: 1996-12-19
Filing date: 1999-06-09
Publication date: 2000-02-02

Abstract

La presente invención se refiere:De acuerdo con un procedimiento pueden prepararse anilidas delácido trifluoracetoacético de la fórmula (I) en la que R1 tiene los significados indicados en la descripción, si se hace reaccionar el cloruro de trifluoracetoacetilo con anilinas de la fórmula (III) en caso dado en presencia de un agente aceptor deácido y, en caso dado, en presencia de un diluyente. Los compuestos de la fórmula (I) son adecuados como productos intermedios para la obtención de derivado de uracilo de efecto herbicida.

Description

PROCEDIMIENTOS PARA LA OBTENCIÓN DE ANILIDAS DEL ACIDO TRIFLUORACETOACETICO. Campo de la Invención. La presente invención se refiere a un nuevo procedimiento para la obtención de anuidas del ácido triflúoracetoacético, que pueden emplearse como productos intermedios para la obtención de derivados de uracilo con actividad herbicida. Descripción de la técnica anterior Se ha dado ya a conocer que pueden prepararse las arilamidas del ácido triflúoracetoacético si se hacen reaccionar esteres del ácido triflúoracetoacético con arilaminas (véanse las DE-A 42 18 159, EP-A 0 598 436 y J. Het. Chem. 2 (1965), 124). Sin embargo el inconveniente de este procedimiento consiste en que no puede aplicarse ampliamente y en que los productos deseados se obtienen únicamente con rendimientos relativamente bajos, puesto que se producen reacciones secundarias perjudiciales. De este modo la arilamina ataca de manera considerable al grupo carbonilo, que es contiguo al grupo triflúormetilo. La enamina formada en este caso, reacciona fácilmente con otra molécula de arilamina de manera que se obtienen bis-aductos.

Esta reacción puede representarse por medio del esquema de Ref.: 30384 fórmulas siguientes.

Ar-NH, CF,— C-CH,— COOR CF,— C=CH — COOR II O NH-Ar Ar-NH, CF_C=CH — CO— NH— Ar NH-Ar Ar = arilo (por ejemplo ) R = alquilo (por ejemplo metilo o etilo) . Además se sabe que pueden prepararse las arilamidas del ácido triflúoracetoacético si se disocian a partir de los bis-aductos, de la estructura dada anteriormente, una molécula de arilamina (véase de DE-A-42 18 159) . El inconveniente de este procedimiento reside en que se requiere una etapa mas que en el caso de los métodos anteriormente descritos. Además los rendimientos son insatisfactorios también en este caso para una realización a escala industrial. Descripción detallada de la invención. Se ha encontrado ahora que se obtienen anuidas del ácido triflúoracetoacético de la fórmula en la que R1 significa halógeno o un resto de la fórmula -N SO— 3 donde R2 significa hidrógeno o alquilo, en caso dado substituido y R3 significa alquilo en caso dado substituido, cicloalquilo en caso dado sustituido o significa arilo en caso dado substituido, si se hace reaccionar el cloruro de triflúoracetoacétilo de la fórmula CF3— C-CH,—CO-CI (I!) con anilinas de la fórmula en la que R1 tiene los significados anteriormente indicados, en caso dado en presencia de un agente aceptor de ácido, y en caso dado, en presencia de un diluyente a temperaturas comprendidas entre -20° C y +40°C. Debe calificarse como extraordinariamente sorprendente el que las anilinas del ácido triflúoracetoacético de la fórmula (I) pueden prepararse con elevados rendimientos según el procedimientos de la invención, en una reacción sin problemas. Una reacción de este tipo no es de esperar ante todo debido a que el cloruro de triflúoracetoacétilo, necesario como substancia de partida, es estable únicamente durante un corto lapso de tiempo incluso a bajas temperaturas (véase las publicaciones Chem. Abstr. 1964, 2788 y siguientes y GB- A 931 689) . Es sorprendente el que tales anilinas de la fórmula* lll), en las cuales R1 significa un resto de la fórmula -NH-S02_R3 no muestran una reacción digna de consideración del cloruro de triflúoracétilo con el grupo sulfonilamino. El procedimiento según la invención se caracteriza por una serie de ventajas. De este modo los productos de partida necesarios son accesibles de manera sencilla y también en mayores cantidades. Además la realización de la reacción y el aislamiento de las substancias deseadas no planteada ningún tipo de problemas. Es especialmente favorable el hecho de que las anilinas del ácido Triflúoracetoacético se obtienen con elevados rendimientos y con gran purezas. Por lo demás el procedimiento puede emplearse ampliamente. Si se emplean el cloruro triflúoracetoacétilo y la 4-ciano-2-flúor-metilsulfonil-amino-anilina como productos de partida, podrá representarse el desarrollo del pror^ri-imi pni-n según la invención por medio del esquema de fórmulas siguientes : El cloruro de triflúoracetoacétilo, necesario como producto de partida en la realización del procedimiento según la invención, de la fórmula (II) es conocido (véase la GB-A 931 689) . Las anilinas nuevas necesarias además como productos de partida para la realización del procedimiento según la invención, están definidas en general por medio de la fórmula (III) . Pueden emplearse preferentemente compuestos de la fórmula (III), en la que R1 significa flúor, cloro, bromo o un resto de la fórmula —N S02— J donde R2 significa hidrógeno o significa alquilo con 1 a 6 átomos de carbono substituido en caso dado por ciano, por halógeno, por alcoxi con 1 a 4 átomos de carbono, por alquilo con 1 a 4 átomos de carbono, por alquilcarbonilo con 1 a 4 átomos de carbono, en el grupo alquilo o por alquilaminocarbonilo con 1 a 4 átomos de carbono en la parte alquilo y R3 significa alquilo con 1 a 6 átomos de carbono substituido en caso dado por ciano, por halógeno, por alcoxi con 1 a 4 átomos de carbono, por alquiltio con 1 a 4 átomos de carbono, por alquil-carbonilo con 1 a 4 átomos de carbono, por alcoxicarbonilo con 1 a 4 de carbono, por alquilaminocarbonilo con 1 a 4 átomos de carbono o por fenilo, significa cicloalquilo con 3 a 6 átomos de carbono substituido en caso dado de una a tres veces, de forma igual o de formas diferentes, por halógeno, por ciano y/o por alquilo con 1 a 4 átomos de carbono, o significa fenilo substituido en caso dado de una a tres veces, d forma igual o de formas diferentes por halógeno, po ciano, por alquilo con 1 a 4 átomos de carbono po halógenoalquilo con 1 a 2 átomos de carbono y 1 a 5 átomo de carbono, por alcoxi con 1 a 4 átomos de carbono y/ halógenoalcoxi con 1 o 2 átomos de carbono y 1 a 5 átomo de carbono. Pueden emplearse, de forma especialmente preferent las anilinas de la fórmula (III), en las cuales R1 significa flúor, cloro, o un resto de la fórmula —N SO— donde R2 significa hidrógeno o significa metilo, etilo, n- o i-propilo, n-, i-, s- o t-butilo substituidos respectivamente en caso dado por ciano, por flúor, por cloro, por metoxi, por etoxi, por metiltio, por etiltio, por acetilo, por propionilo, por metoxicarbonilo, por etoxicarbonilo, por metilaminocarbonilo por etilaminocarbonilo y R3 significa metilo, etilo, n- o i-propilo, n-, i-, s- o t-butilo, substituidos respectivamente en caso dado por ciano, por flúor, por cloro, por metoxi, por etoxi, por metiltio, por etiltio, por acetilo, por propionilo, por metoxicarbonilo, por etoxicarbonilo, por metilaminocarbonilo, por etila inocarbonilo o por fenilo o significa ciclopropilo, ciclopentilo o ciclohexilo substituidos en caso dado de una a tres veces, de forma igual o de forma diferentes por flúor, por cloro, por ciano, por metilo y/o por etilo, significa fenilo substituido en caso dado de una a tres veces, de forma igual o de forma diferentes por flúor, por cloro, por ciano, por metilo, por etilo, por triflúormetilo, por metoxi, por etoxi, por triflúormetoxi y/o diflúormetoxi. Las anilinas de la fórmula (III) son conocidas o pueden prepararse según métodos en si conocidos (véase la EP-A- 0 648 772) . Como aceptores de ácido en la realización del procedimiento según la invención entran en consideración todas las bases inorgánicas u orgánicas usuales. Preferentemente pueden emplearse carbonatos y bicarbonatos de metales alcalinos o de metales alcalinotérreos, tales como carbonato de sodio, de potasio o de calcio, bicarbonato de sodio, de potasio o de calcio, asi como compuestos hidrogenados orgánicos básicos, siendo especialmente preferentes trimetilamina, trietilamina, tripropilamina, tributila ina, etil-diisopropilamina, N,N-dimetil- ciclohexilamina, etil-diciclohexilamina, N, -dimetil-anilina, N,N-dimetil-bencilamina, piridina, 2-metil-, 3-meti-, 4-metil-, 2, -dimetil-, 2, 6-dimetil-, 3,4-dimetil- y 3, 5-dimetil-piridina, 5-etil-2-metil-piridina, 4-dimetilamina-piridina, N-metil-piperidina, 1,4-diazabiciclo[2, 2, 2]-octano (DABCO) , 1, 5-diazabiciclo-[4, 3, 0]non-5-eno (DBN) , o 1, 8-diazabiciclo[5, 4, 0]-undec-7-eno (DBU) . Como diluyentes entran en consideración en la realización del procedimiento según la invención todos los disolventes orgánicos, inertes usuales. Preferentemente pueden emplearse hidrocarburos alifáticos, alicíclicos o aromáticos, en caso dado halogenados, tales como por ejemplo bencina, benceno, tolueno, xileno, clorobenceno, diclorobenceno, éter de petróleo, hexano, ciclohexano, diclorometano, cloroformo, tetraeloruro de carbono, además éteres, tales como dietiléter, diisopropiléter, dioxano, tetrahidrofurano, etilenglicoldimetil- o - dietiléter, terc-butil-metil-éter o tere. -amil-metiléter. Además nitrilos, tales como ecetonitrilo, propionitrilo o butironitrilo, y además también esteres, tales como acetato de metilo o acetato de etilo. Las temperaturas de reacción en la realización del procedimiento según la invención pueden variar dentro de limites determinados. En general se trabaja a temperaturas comprendidas entre -20°C y +40°C, preferentemente entre -10 °C y +30°C. En la realización del procedimiento según la invención se trabaja en general bajo presión atmosférica. No obstante es posible también trabajar bajo presión mas elevada. En la realización del procedimiento según la invención se trabaja preferentemente bajo gas protector, tal como nitrógeno o argón. En la realización del procedimiento según la invención se emplean, sobre, sobre 1 mol de la anilina de la fórmula (III), en general de 1 a 3 moles, preferentemente de 1 a 1.9 moles de cloruro de triflúoracetoacétilo de la fórmula (II) así como de 1 a 3, preferentemente de 1 a 1.9 moles de agentes aceptor de ácido. En una forma de realización preferente se procede de tal manera que se disponen la anilina de la fórmula (III) y el agente aceptor de ácido en un diluyente y a continuación se agrega, gota a gota, el cloruro de triflúoracetoacétilo de la fórmula (II) en un diluyente. La elaboración se lleva a cabo según métodos usuales. En general se procede de tal manera que el producto cristalino formado se separa por filtración, se lava y se seca. Eventualmente las impurezas presentes todavía pueden eliminarse según métodos usuales (véase los ejemplos de obtención) .

Las anuidas del ácido triflúoracetoacétic preparables según la invención de la fórmula (I) pueden presentarse en la forma "ceto" de la fórmula bien como hidrato de la fórmula (la) (ia) bien la forma "enol" tautómera de (I) de la fórmula con objeto de simplificar se indicará respectivamente solo la forma "ceto". Las anuidas del ácido triflúoracetoacético preparable según la invención de la fórmula (I) son valiosos productos intermedios para la síntesis de derivados de uracilo con propiedades herbicidas. De este modo pueden prepararse derivados de uracil de la fórmula en la que R1 tiene los significados anteriormente indicados y R4 significa hidrógeno, hidroxi, amino, significa metilo, etilo, n- o i-propilo, n-, o i-, s- o t-butilo, metoxi, etoxi, n- o i-propoxi, n-, i-, s- o t-butoxi substituidos respectivamente en caso dado por hidroxi, por ciano, por flúor, por cloro, por metoxi o por etoxi, o significa propenilo, butenilo, propinilo s butinilo substituidos respectivamente en caso dado por ciano, por flúor, por cloro o por bromo, si se hacen reaccionar anuidas del ácido Lrifiúoracetoacético de la fórmula (l) en la que R1 tiene los significados anteriormente indicados, con fosgeno en presencia de un agente aceptor de ácido, ta como piridina o 4-dimetilaminopiridina, y en presencia de u diluyente, tal como tolueno o tetrahidrofurano, a temperatur comprendidas entre -20°C y +150°C y las feniloxazin-dionas, obtenidas en este caso, de la fórmula en la que R1 tiene los significados anteriormente indicados, se hacen reaccionar con amino-compuestos de la fórmula H2N-R4 (VI' en la que R4 tiene los significados anteriormente indicados, en caso dado en presencia de un agente aceptor de ácido y, en caso dado, en presencia de un diluyente, tal como etanol, a temperaturas comprendidas entre -50°C y +80°C. Los derivados de uracilo de la fórmula (IV) y su empleo como herbicidas son conocidos (véase las EP-A 0 40 382, EP-A 0 648 749 y WO 9532 952). El procedimiento según la invención se explicar por medio de los ejemplos siguientes: Ejemplos de obtención. Ejemplo 1, Se agregan, gota a gota, a una suspensión 10.3 (45 mmoles) de 4- ciano -2-flúor-5-metilsulfonilamino anilin y 4.28 g (54 mmoles) de piridina en 110 ml. de cloruro d metileno, bajo atmósfera de argón, a 20 hasta 22°C, baj agitación, en el transcurso de 15 minutos, 40.4 g de una solución al 35 % de cloruro de triflúoracetoacétilo (81 mmoles) en cloruro de metileno. Una vez concluida la adición se enjuaga finalmente en embudo de goteo con 10 ml . de cloruro de metileno, que se agrega, gota a gota, igualmente a la mezcla de la reacción. El avance de la reacción se controla mediante cromatografía de capa delgada. Al cabo de un tiempo de reacción de 15 minutos se elabora, mediante refrigeración a 0°C, separación por filtración del precipitado formado, lavado ulterior con cloruro de metilen y secado. Se obtienen 15 g de una substancia pulverulenta qu se combina con agua. La mezcla se extrae tres veces co acetato de etilo. Las fases orgánicas reunidas se concentra por evaporación a presión reducida, tras secado sobre sulfat de sodio. El producto remanente se seca bajo vacío. De est modo se obtiene 12.2 g (73.8 % de la teoría) de la N-(4 ciano-2-flúor-5-metilsulfanilamino-fenil) -4, 4, 4-triflúor-3- oxo-buriramida en forma de una substancia sólida con un punt de fusión de 186 hasta 191?C. Ejemplo 2.

Se agregan, gota a gota, una mezcla refrigerada a 10°C, constituida por 169.5 g (1.1 mmoles) de 2, 5-diflúor-4-ciano-anilina, 104.5 g de piridina (1.32 mmoles) y 640 ml de cloruro de metileno, bajo atmósfera de argón y bajo agitación en el transcurso de 25 minutos, 7.13 g de una solución de cloruro de triflúoracetoacétilo (1.43 moles, solución al 35%) en cloruro de metileno. Una vez concluida la adición se enjuaga finalmente el embudo de goteo con 20 ml de cloruro de metileno, que se agrega gota a gota igualmente a la mezcla de la reacción. El avance de la reacción se controla mediante cromatografía de capa ' delgada. El cabo de 1 hora de agitación adicional a 22°C se enfría la mezcla de la reacción a 0°C y se agita durante 15 minutos a esta temperatura. El precipitado formado se separa por filtración, se lava con cloruro de metileno y seca. Se obtiene 209.3 g de un producto en bruto que se combina con agua. La mezcla formada se extrae varias veces "con acetato de etilo. La fase acuosa se acidifica fuertemente con ácido clorhídrico concentrado y se extrae de nuevo con acetato de etilo. Las fases orgánicas reunidas se lavan con agua y a continuación se secan sobre sulfato de sodio. La solución remanente tras la filtración se concentra por evaporación bajo presión reducida. El producto remanente se seca bajo vacío. De este modo se obtienen 150.4 g (47.1% de la teoría) de la N- (4-ciano-2, 5-diflúrfenil) -4, 4, 4-triflúor-3-oxo-butiramida en forma de una substancia sólida blanca con un punto de fusión de 176 hasta 181°C. A partir de las lejías madre se aisla, mediante nueva elaboración, indicada, una cantidad adicional de producto en forma del hidrato del compuesto de la fórmula (1-2) . El rendimiento total es del 54 % de la teoría. Ejemplo 3 De manera análoga a la del ejemplo 1 se prepara a partir de la 4-ciano-2-flúor-5-etilsulfonilamino-anilina la N- (4-ciano-2-flúor-5-etilsulfonilamino-fenil) -4, 4, 4-triflúor- 3-oxobutiramida con un punto de fusión de 185 hasta 187°C. Ejemplo de aplicación A. Obtención del compuesto de la fórmula Se agregan, gota a gota, 120 g de una solución al 20% de fosgeno en tolueno, a 40°C, bajo agitación, a una mezcla constituida por 60 g(0.20 moles) de la amida del ácido N- (4-ciano-2, 5-diflúor-fenil) -3-oxo-4, 4, 4-triflúor-1-butanoico, 40 ml de piridina, 4 g de 4-dimetilamino-piridina y 1.5 litros de tolueno. La mezcla de la reacción se continua agitado seguidamente durante otras 4 horas a 40°C. A continuación se elimina el fosgeno en exceso mediante insuflado con nitrógeno. La mezcla remanente se lava tres veces con agua, se seca sobre sulfato de sodio y se filtra. El disolvente se elimina cuidadosamente del filtrado mediant destilación al vacío de la trompa de agua. Se obtienen 63.7 g(77.5% de la teoría) de la 3- (4- ciano-2, 5-diflúor-fenil) -3, 4-dihidro-6-triflúormetil-2H-l, 3- oxazin-2, 4-diona en forma de masa viscosa, que cristaliza lentamente. Obtención del compuesto de la fórmula Se agregan, gota a gota, 7 ml de una solución acuosa al 25% de amoniaco (0.10 moles de NH3) , a temperatura ambiente, (aproximadamente 20°C) , bajo agitación, a una mezcla constituida por 15.9 g(0.05 moles) de 3- (4-ciano-2, 5-diflúorfenil) -3, 4-dihidro-6-triflúormetil-2H-l, 3-oxazin-2, 4-diona y 100 ml de etanol. La mezcla de la reacción se agita durante 20 horas a temperatura ambiente. A continuación se concentra por evaporación al vacío de la trompa de agua y el residuo se recoge en acetato de etilo. La solución formada se lava con agua, se seca sobre sulfato de sodio y se filtra. El filtrado se concentra por evaporación a presión reducida, el residuo se digiere con un poco de isopropanol y el producto cristalino formado se aisla mediante filtración por succión Se obtienen 11.8 g(74% de la teoría) de la l-(4-ciano-2, 5-diflúor-fenil) -3, 6-dihidro-2, 6-dioxo-4-triflúormetil-1 (2H) -pirimidina con un punto de fusión de 234°C. Se hace constar que con relación a esta fecha, el mejor método conocido por la solicitante para llevar a la práctica la citada invención, es el que resulta claro de la presente descripción de la invención. Habiéndose descrito la invención como antecede, se reclama co o "propiedad lo -contenido en las siguientes:

Claims

REIVINDICACIONES

1- Procedimiento para la obtención de anuidas de ácido triflúoracetoacético de la fórmula O) en la que R1 significa halógeno o un resto de la fórmula .R¿ — N so2-R> donde R2 significa hidrógeno o alquilo, en caso dado substituido y R3 significa alquilo en caso dado substituido, cicloalquilo en caso dado substituido o significa en caso dado substituido, caracterizado porque se hace reaccionar el cloruro de triflúoracetoacétilo de la fórmula CF—C-CH —CO-CI _,. O con anilina de la fórmula en la que R1 tiene los significados anteriormente indicados en caso dado en presencia de un agente aceptor de ácido y, e caso dado, en presencia de un diluyente a temperaturas comprendidas entre -20°C y +40°C.

2- Procedimiento según la reivindicación 1, caracterizado porque como productos de partida se emplean anilinas de la fórmula (III), en las cuales R1 significa flúor, cloro, bromo o un resto de la fórmula — SO—R donde R2 significa hidrógeno o significa alquilo con 1 a 6 átomos de carbono substituido en caso dado, por ciano, por halógeno, por alcoxi con 1 a 4 átomos de carbono, por alquiltio con 1 a 4 átomos de carbono, por alquilcarbonilo con 1 a 4 átomos de carbono, en el grupo alquilo o por alquilaminocarbonilo con 1 a 4 átomos de carbono en la parte alquilo y R3 significa alquilo con 1 a 6 átomos de carbono substituido en caso dado por ciano, por halógeno, por alcoxi con 1 a 4 átomos de carbono, por alquiltio con 1 a 4 átomos de carbono, por alquil-carbonilo con 1 a 4 átomos de carbono, por alcoxicarbonilo con 1 a 4 átomos de carbono, por alquilaminocarbonilo con 1 a 4 átomos de carbono o por fenílo, significa cicloalquilo con 3 a 6 átomos de carbono substituido en caso dado de una a tres veces, de forma igual o de formas diferentes, por halógeno, por ciano y/o por alquilo con 1 a 4 átomos de carbono, o significa fenilo substituido en caso dado de una a tres veces, de forma igual o de formas diferentes por halógeno, por ciano, por alquilo con 1 a 4 átomos de carbono por halógenoalquilo con 1 o 2 átomos de carbono y 1 a 5 átomos de carbono, por alcoxi con 1 a 4 átomos de carbono y/o halógenoalcoxi con 1 o 2 átomos de carbono y 1 a 5 átomos de carbono.

3- Procedimiento según la reivindicación 1, caracterizado porque como compuestos de partida se emplean anilinas de la fórmula (III), en las cuales R1 significa flúor, cloro, o un resto de la fórmula — S02— J donde R2 significa hidrógeno o significa metilo, etilo, n- i-propilo, n-, i-, s- o t-butilo substituidos respectivamente en caso dado por ciano, por flúor, por cloro, por metoxi, por etoxi, por metiltio, por etiítio, por acetilo, por propionilo, por metoxicarbonilo, por etoxicarbonilo, por metilaminocarbonilo, por etilaminocarbonilo y R3 significa metilo, etilo, n- o i-propilo, n-, i-, s- o t-butilo substituidos respectivamente en caso dado por ciano, por flúor, por cloro, por metoxi, por etoxi, por metiltio, por etiltio, por acetilo, por propinilo, por metoxicarbonilo, por etoxicarbonilo, por metilaminocarbonilo, por etilaminocarbonilo o por fenilo o significa ciclopropilo, ciplopentilo o ciclohexilo substituidos en caso dado de una a tres veces, de forma igual o de formas diferentes- por flúor, por cloro, pro ciano, por metilo y/o por etil?, significa fenilo substituidos en caso dado de una a tres veces, de forma igual o de formas diferentes por flúor, por cloro, por ciano, por metilo, por etilo por triflúormetilo, po metoxi, por etoxi, por triflúormetoxi y/o diflúormetoxi.

4-procedimiento según la reivindicación 1 caracterizado porque como compuestos de partida se emplea l anilina de la fórmula

5- Procedimiento según la reivindicación 1, caracterizado porque como compuestos de partida se emplea la anilina de la fórmula

6- Procedimiento según la reivindicación 1, caracterizado porque como compuesto de partida se emplea la anilina de la fórmula

7- Procedimiento para la obtención de derivados d uracilo de la fórmula en la que R1 tiene los significados indicados en la reivindicación 1 y R4 significa hidrógeno, hidroxi, amino, significa metilo, etilo, n- o i-propilo, n-, i-, s- o t-butilo, metoxi, etoxi, n- o i-propoxi, n-, i-, s- o t-butoxi substituidos respectivamente en caso dado por hidroxi, por ciano, por flúor, por cloro, por metoxi o por etoxi, o significa propenilo, butenilo, propinilo o butinilo substituidos respectivamente en caso dado por ciano, por flúor, por cloro o por bromo, caracterizado porque si se hacen reaccionar anuidas del ácido triflúoracetoacético de la fórmula en la que R1 tiene los significados anteriormente indicados, con fosgeno en presencia de un agente aceptor de ácido, y en presencia de un diluyente, a temperaturas comprendidas entre -20°C y +150°C y las feniloxazindionas, obtenidas en este caso, de la fórmula en la que R1 tiene los significados anteriormente indicados, se hacen reaccionar con amino-compuestos de la fórmula H2N R" :vi ) en la que R4 tiene los significados anteriormente indicados en caso dado en presencia de un agente aceptor de ácido y, en caso dado, en presencia de un diluyente, a temperaturas comprendidas entre -50°C y +80°C. R E S U M E N De acuerdo con un procedimiento pueden prepararse anuida del ácido triflúoracetoacético de la fórmula ( I ) en la que R1 tiene los significados indicados en la descripción, si se hace reaccionar el cloruro de triflúoracetoacetilo con anilinas de la fórmula (III) en caso dado en presencia de un agente aceptor de ácido y, en caso dado, en presencia de un diluyente. Los compuestos de la fórmula (I) son adecuados como productos intermedios para la obtención de derivado de uracilo de efecto herbicida.