MXPA97004383A - Tintas no acuosas y recubrimientos que contienenproductos de carbon - Google Patents
Tintas no acuosas y recubrimientos que contienenproductos de carbonInfo
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Abstract
Se describe una composición de recubrimiento o de tinta no acuosa que en la misma tiene incorporado un conducto de carbón modificado que comprende carbón que tiene unido un grupo aromático substituido o no substituido. También se describe un producto de carbón modificado que comprende carbón y un grupo orgánico unido que tiene a) un grupo aromático y b) por lo menos un grupo de fórmula SO2NR2óSO2NR(COR), endonde R es independientemente hidrógeno, un alquilo C1-C20 substituido o no substituido, un alquenilo C3-C20 substituido o no substituido, (C2-C4 alquilenoxi)xR', o un arilo substituido o no substituido;R'es hidrógeno un alquilo C1-C20 substituido o no substituido , un alquenilo C3-C20 substituido o no substituido, un alcanoilo C1-C20 substituido o no substituido, un aroilo substituido o no substituido;x va de 1 a 40.
Description
TINTAS NO ACUOSAS Y RECUBRIMIENTOS QUE CONTIENEN PRODUCTOS DE CARBÓN
TÉCNICA RELACIONADA Esta solicitud es una continuación en parte de la Solicitud de Patente de los Estados Unidos de América No. 08/356,462 y 08/356,653, presentadas ambas el 15 de diciembre de 1994, cuya exposición se menciona en la presente como referencia.
ANTECEDENTES DE LA INVENCIÓN Campo de la Invención Esta invención se relaciona con tintas no acuosas y con recubrimientos que contienen un producto de carbón modificado.
Discusión de la Técnica Relacionada Las tintas no acuosas y los recubrimientos se utilizan para muchas aplicaciones en las que los vehículos acuosos no son adecuados. Por ejemplo, las tintas que serán impresas sobre substratos hidrofóbicos no porosos, tales como por ejemplo metales, vidrio o plásticos, deben ser de secado rápido. Por lo tanto, frecuentemente en vez de agua se utilizan solventes tales como por ejemplo cetonas, esteres, alcoholes o hidrocarburos. Estas tintas
P1265-97MX de base solvente se utilizan ampliamente para el etiquetado industrial de cajas de cartón y de diversos envases y componentes metálicos o plásticos. Ejemplos específicos incluyen nuevas composiciones de tinta y composiciones de tinta termofijable de lustre offset a bobina. También se requiere que las tintas y los recubrimientos sean resistentes al agua en ciertas situaciones. Por lo tanto, las resinas se disuelven en solventes no acuosos de tinta y en formulaciones de recubrimientos para proporcionar leí deseada resistencia al agua con el secado. Un uso principal de estos recubrimientos no acuosos es sobre partes automotrices metálicas y plásticas.
SUMARIO DE LA INVENCIÓN La presente invención se relaciona con un recubrimiento o composición de tinta no acuosa que tienen incorporada un producto de carbón modificado que comprende carbón que tienen unido un grupo aromático substituido o no substituido. El carbón, según se utiliza en la presente, es capaz de reaccionar con una sal de diazonio para formar el producto de carbón modificado antes mencionado. El carbón puede ser de tipo cristalino o amorfo. Los ejemplos incluyen, pero sin limitación, grafito, negro de carbón, carbón vitreo y carbón vegetal activado o carbón activado.
P1265-97MX Las formas finamente divididas de los anteriores son las preferidas; también, es posible utilizar mezclas de carbones diferentes.
DESCRIPCIÓN DE LAS MODALIDADES PREFERIDAS El carbón, según se utiliza en la presente, es capaz de reaccionar con una sal de diazonio para formar el antes mencionado producto de carbón modificado. El carbón puede ser de tipo cristalino o amorfo. Los ejemplos incluyen, pero sin limitación, grafito, negro de carbón, carbón vitreo, carbón vegetal activado, carbón activado y mezclas de los mismos. Las formas finamente divididas de los anteriores son las preferidas; también es posible utilizar mezclas de carbones diferentes. Los productos de carbón modificado pueden prepararse haciendo reaccionar carbón con una sal de diazonio en un medio de reacción líquido para unir por lo menos un grupo orgánico a la superficie del carbón. La sal de diazonio puede contener al grupo orgánico que se unirá al carbón. De conformidad con la invención, una sal de diazonio es un compuesto orgánico que tiene uno o más grupos de diazonio. El medio de reacción preferido incluye agua, cualquier medio que contenga agua y, cualquier medio que contenga alcohol. El agua es el medio más preferido. Estos productos de carbón modificado, en donde el carbón es negro de carbón y varios
P1265-97MX métodos para su preparación se describen en la Solicitud de Patente de los Estados Unidos de América No. de Serie 08/356,660, titulada "'Reaction of Carbón Black with Diazonium Salts, Resultant Carbón Black Products and Their Uses", presentada el 15 de diciembre de 1994 y, su solicitud de continuación en parte, presentada en forma concurrente con esta solicitud, ambas se incorporan en la presente como referencia. Estos productos de carbón modificados, en donde el carbón no es negro de carbón y varios métodos para su preparación se describen en la Solicitud de Patente No. de Serie 08/356,653, titulada "Reaction of Carbón Materials With Diazonium Salts and Resultant Carbón Products", presentada el 15 de diciembre de 1994, que también se incorpora en la presente como referencia. Para preparar los anteriores productos de carbón modificado, la sal de diazonio solamente necesita ser suficientemente estable para permitir la reacción con el carbón. De este modo, esa reacción puede efectuarse con algunas sales de diazonio además de las que están consideradas como inestables y sujetas a descomposición. Algunos procesos de descomposición pueden competir con la reacción entre el carbón y la sal de diazonio y pueden reducir el número total de grupos orgánicos unidos al carbón. Además, la reacción puede efectuarse a
P1265-97MX temperaturas elevadas en donde muchas sales de diazonio pueden ser susceptibles a la descomposición. Las temperaturas elevadas también pueden incrementar en forma ventajosa la solubilidad de la sal de diazonio en el medio de reacción y mejorar su manejo durante el proceso. Sin embargo, las temperaturas elevadas pueden resultar en cierta pérdida de la Scil de diazonio debido a los otros procesos de descomposición. Las sales de diazonio de la presente invención puede prepararse in situ . Se prefiere que los productos de carbón modificado de la presente invención no contengan subproductos ni sales. El negro de carbón puede hacerse reaccionar con una sal de diazonio cuando está presente como una suspensión acuosa diluida de agitación fácil o, en presencia de la cantidad apropiada de agua para la formación del aglomerado de negro de carbón. Si se desea, los aglomerados de negro de carbón pueden formarse utilizando una tecnolo?jía de aglomeración convencional. Otros carbones pueden hacerse reaccionar en forma similar con la sal de diazonio. Además, cuando los productos de carbón modificados que utilizan carbón diferente al negro de carbón para utilizarse en tintas y recubrimientos no acuosos, el carbón preferentemente debe molerse hasta un tamaño de partícula fino antes de la reacción con la sal de diazonio para evitar la indeseable precipitación de las
P1265-97MX tintas y recubrimientos. El grupo orgánico puede ser un grupo alifático, un grupo orgánico cíclico o un compuesto orgánico que tenga una porción alifática y una porción cíclica. Según se mencionó anteriormente, la sal de diazonio empleada en la reacción con el carbón puede derivarse de una amina primaria que tiene uno de estos grupos y que es capaz de formar, aún en forma transitoria, una sal de diazonio. El compuesto orgánico puede ser substituido, no substituido, ramificado o no ramificado. Los grupos alifáticos incluyen, por ejemplo, grupos derivados de alcanos, alquenos, alcoholes, esteres, aldehidos, cetonas, ácido carboxílieos y carbohidratos. Los grupos orgánicos cíclicos incluyen, pero no están limitados a, grupos hidrocarburos aliciclicos (por ejemplo, cicloalquilos, cicloalquenilos) , grupos e hidrocarburos heterocíclicos (por ejemplo, pirrolidinilo, pirrolinilo, piperidinilo, morfolinilo y similares) , grupos arilo (por ejemplo, fenilo, naftilo, antracenilo y similares) y grupos heteroarilo (imidazolilo, pirazolilo, piridinilo, tienilo, tiazolilo, furilo, triazinilo, indolilo y similares) . Conforme se incrementa el impedimento estérico de un grupo orgánico substituido, el número de grupos orgánicos unidos al carbón de la reacción entre la sal de diazonio y el carbón puede disminuirse.. P1265-97MX Cuando el grupo orgánico está substituido, puede contener cualquier grupo funcional compatible con la formación de una sal de diazonio. Los grupos funcionales preferidos incluyen, pero no están limitados a, R, OR, COR, COOR, OCOR, halógeno, CN, NR2, S02NR(COR) , S02NR2, NR(COR) , CONR2 , N02 y N=NR' . R es independientemente hidrógeno, alquilo substituido o no substituido de C?~C2n ramificado o no ramificado) , alquenilo substituido o no substituido de c3~c20' (alquilenoxi C2-C4)?R", o un arilo substituido o no substituido. R' es independientemente hidrógeno, alquilo substituido o no substituido de C1-C2Q (ramificado o no ramificado) o un arilo substituido o no substituido. R" es hidrógeno, un alquilo substituido o no substituido de C?_-C2Q, un alquenilo substituido o no substituido de C3-C2Q un alcanoilo substituido o no substituido C1-C20 o un aroilo substituido o no substituido. El entero n varía desde 1-8 y preferentemente 2-4. El entero x varía desde 1-40 y, preferentemente de 2-25. El anión X~ es un halogenuro o un anión derivado de un ácido mineral u orgánico. Un grupo orgánico preferido es un grupo aromático de fórmula AyAr-, que corresponde a una amina primaria de fórmula AvArNH . En esta fórmula, las variables tienen los siguientes significados: Ar es un radical aromático seleccionado del grupo que consiste de fenilo, naftilo,
P1265-97MX antracenilo, fenantrenilo, bifenilo, piridinilo y triazinilo; A es un substituyente en el radical aromático seleccionado independientemente de un grupo funcional preferido descrito anteriormente o A es un radical hidrocarburo lineal, ramificado o cíclico (que contiene preferentemente de 1 a 20 carbones) , substituido o no substituido con uno o más de estos grupos funcionales; y es un entero desde uno hasta 5 cuando Ar es fenilo, de 1 a 7 cuando Ar es naftilo, de 1 a 9 cuando Ar es antracenilo, fenantrenilo o bifenilo, o de 1 a 4 cuando Ar es piridinilo o de 1 a 2 cuando Ar es triazinilo. Cuando A es un grupo (alquilenoxi c2~c4)?R" <• preferentemente es un grupo polietoxilato, un grupo polipropoxilato o una mezcla aleatoria o de bloque de los dos. Los grupos orgánicos particularmente preferidos son aquéllos mostrados en los Ejemplos siguientes. Un producto de carbón modificado preferido comprende carbón y un grupo orgánico unido que tiene a) un grupo aromático y b) por lo menos un grupo de fórmula S02NR ó S02NR(C0R) . Preferentemente, R es independientemente hidrógeno, un alquilo de C?~c20 substituido o no substituido, un alquenilo de C3~C n substituido o no substituido, (alquilenoxi de C2-C4)XR' o un arilo substituido o no substituido; R* es hidrógeno, un alquilo de C?-C n substituido o no substituido, un
P1265-97MX alquenilo de C3-C30 substituido o no substituido, un alcanoilo de C?-C2n substituido o no substituido o un aroilo substituido o no substituido; x va desde 1 hasta 40. Los grupos aromáticos particularmente preferidos incluyen p-C6H S02NH2, p-C6H4S02NHC6H13, p-C6H4S02NHCOCH3 , p-C6H4S02NHC0C5H11 y p-C5H4S02NHC0C6H5. Los productos de carbón modificado anteriores son útiles en formulaciones de tintas no acuosas. De este modo, la invención proporciona una mejorada composición de tinta que contiene un solvente y un producto de carbón modificado que tiene unido un grupo aromático substituido o no substituido. Otros aditivos para tinta conocidos pueden incorporarse en la formulación de la tinta. También dentro de los límites de la pr€isente invención está el uso de una formulación de tinta que contiene una mezcla de carbón no modificado con los productos de carbón modificado. En general, una tinta consiste de cuatro componentes básicos: (1) un colorante o pigmento, (2) un vehículo o barniz que funciona como un portador o vehículo durante la impresión, (3) aditivos para mejorar la imprimibilidad, el secado y similares y, (4) solventes para ajustar la viscosidad, el secado y la compatibilidad de los otros componentes de la tinta. Para una discusión general de las propiedades, preparación y usos de las tintas, ver The Printing Manual, 5th Ed. , R.H. Leach, et al. Eds.
P1265-97MX (Chapman & Hall, 1993). Los productos de carbón modificado de la invención pueden incorporarse en una formulación de tinta utilizando técnicas estándar, ya sea como una predispersión o como un sólido. El uso de los productos de carbón modificado de la presente invención puede proporcionar una ventaja significativa y ahorro en los costos al reducir los pasos de molienda utilizados generalmente con los materiales carbonáceos convencionales, tales como negros de carbón. Los productos de carbón modificado de la presente invención también pueden proporcionar una mejorada capacidad para formar chorro. Según se refleja con más detalle a continuación, la tinta no acuosa y las formulaciones de recubrimiento de la presente invención pueden exhibir propiedades ópticas mejoradas. Los productos de carbón modificado anteriores también pueden utilizarse en composiciones de recubrimiento no acuosas tales como pinturas o acabados. De este modo, una modalidad de la invención es una composición de recubrimiento mejorada que contiene un solvente, un aglutinante y un producto de carbón modificado que tiene unido un grupo aromático substituido o no substituido. Otros aditivos para r€icubrimiento convencionales pueden incorporarse en las composiciones de recubrimiento no
P1265-97MX acuosas. Las formulaciones de recubrimiento varían ampliamente dependiendo de las condiciones y los requerimientos de uso final. En general, los sistemas de recubrimiento contienen hasta 30% en peso de carbón. El contenido de resina puede variar ampliamente hasta casi 100%. Los ejemplos incluyen resina acrílica, alquilo, uretano, epoxi, celulósicas y similares. El contenido de solvente puede variar entre 0 y 80%. Los ejemplos incluyen hidrocarburos aromáticos, hidrocarburos alifáticos, alcoholes, polialcoholes, cetonas, esteres y similares. Otras dos clases generales de aditivos son las cargas y los modificadores. Ejemplos de cargas son otros pigmentos colorantes, arcillas, talcos, sílices y carbonatos. Las cargas pueden añadirse, hasta 60% dependiendo de los requerimientos de uso final. Los ejemplos de modificadores son ayudas de flujo y de nivelación y biocidas añadidos generalmente en menos del 5%. Los productos de carbón modificado de la invención pueden incorporarse en una composición de recubrimiento no acuosa utilizando técnicas estándar ya sea como una predispersión o como un sólido. Al igual que con las composiciones de tinta no acuosas, el uso de un producto de carbón modificado que tiene unido a un grupo aromático substituido o no substituido puede proporcionar
P1265-97MX una ventaja significativa y ahorro en los costos al reducir los pasos de molienda utilizados generalmente con los materiales carbonáceos convencionales. Los productos de carbón modificado de la presente invención también pueden proporcionar una mejora en la capacidad para formar chorro. Los siguientes ejemplos se pretende que ilustren, no que limiten, la invención reivindicada. A menos que se especifique otra cosa, las áreas superficiales de nitrógeno BET obtenidas según el método ASTM D-4820 se utilizaron para las mediciones del área superficial. El área CTAB se obtuvo de conformidad con el método ASTM D-3765. Los datos DBPA se obtuvieron según ASTM D-2414.
EJEMPLOS
EJEMPLO 1 Preparación de Metiléter Metanosulfonato de PEG 750 Este ejemplo describe la preparación de metiléter metanosulfonato de PEG 750 utilizado en el Ejemplo 2. A una mezcla de poli (etilenglicol) metiléter con peso molecular promedio de 750 (PEG 750 metiléter) (30.4 g) y 20 mL de cloruro de metileno bajo una atmósfera de nitrógeno se le añadió piridina (6.42 g) . Después de que se disolvieron todos los materiales, durante aproximadamente 3
P1265-97MX minutos se añadió cloruro de metanosulfonilo (5.58 g) . La reacción se dejó bajo agitación como mínimo durante 4 horas, pero con tiempo suficiente de entre 18-48 horas hasta llegar a su término. La reacción se preparó diluyendo con 100 mL de cloruro de metileno y lavando con agua desionizada (agua D.I.), solución diluida de HCl y solución de bicarbonato de sodio. La solución de cloruro de metileno se secó en sulfato de sodio anhidro, se filtró y se evaporó entonces a presión reducida para producir un producto como un aceite, 31.01 g (92.3% del teórico). El análisis mediante ^-H-NMR indicó una pureza del 82%.
EJEMPLO 2 Preparación de PEG 750 Metiléter S?lfanilamida Este ejemplo describe la preparación de PEG 750 metiléter sulfanilamida utilizada en los Ejemplos 11, 12 y 30. La Sulfanilamida (3.74 g) , hidróxido de potasio al 85% (1.2 g) y 30 L de acetonitrilo se combinaron en una atmósfera de nitrógeno. La mezcla se calentó a 60-70°C y se añadió una pequeña cantidad de agua (<1 mL) . Después de agitar a 60-70°C durante aproximadamente una hora, una solución de PEG 750 metiléter metanosulfonato (15 g) en 15 mL de acetonitrilo se añadió durante 10 minutos. La agitación de esta mezcla a 60-70°C se continuó durante por
P1265-97MX lo menos 14 horas. La reacción se efectuó eliminando primero al solvente a presión reducida. Este material se diluyó con 75 mL de cloruro de metileno y se lavó con agua D.I. y se saturó con solución de cloruro de sodio. La solución de cloruro de metileno se secó en sulfato de sodio anhidro, se filtró y se concentró al vacío para producir un producto como un aceite, 13.45 g (82% del rendimiento bruto). El análisis mediante ^-H-NMR indicó una pureza del 80%.
EJEMPLO 3 Preparación de PEG 350 Metiléter Metanosulfonato Este ejemplo describe la preparación de PEG 350 metiléter metanosulfonato utilizado en el Ejemplo 4. Este procedimiento es análogo al del Ejemplo 1 con la excepción de que una cantidad equimolar de polietilenglicol metiléter con un peso molecular promedio de 350 (14.21 g) fue substituido por el PEG 750 metiléter. Este procedimiento produjo 16.55 g de producto (95% del rendimiento bruto). El análisis mediante 1H-NMR indicó una pureza de aproximadamente 85%.
EJEMPLO 4 Preparación de PEG 350 Metiléter Sulfanilamida Este ejemplo ilustra la preparación de PEG 350
P1265-97MX metiléter sulfanilamida utilizado en el ejemplo 13. Sulfanilamida (2.41 g) , hidróxido de potasio al 85% (0.78 g) y 20 mL de acetonitrilo se combinaron en una atmósfera de nitrógeno. La mezcla se calentó a 50-70°C y se añadió una pequeña cantidad de agua (<1 L) . Después de agitar a 60-70°C durante aproximadamente una hora, se añadió una solución de PEG 350 metiléter metanosulfonato (5 g) en 5 L de acetonitrilo durante 5 minutos. La agitación de esta mezcla a 60-70°C continuó durante por lo menos 4 horas. La reacción se preparó ajustando el pH de la mezcla en aproximadamente 5 con ácido acético y eliminando entonces el solvente bajo presión reducida. Este material se diluyó con 75 mL de cloruro de metileno y se lavó con agua D.I. y se saturó con solución de cloruro de sodio. La solución de cloruro de metileno se secó en sulfato de sodio anhidro, se filtró y se concentró al vacío para producir un producto como un gel, 4.93 g (84% de rendimiento bruto). El análisis mediante ^H-NMR indicó una pureza del 68%.
EJEMPLO 5 Polioxietilen(2] cetiléter Metanosulfonato Este ejemplo describe la preparación de polioxietilen(2) cetiléter metanosulfonato utilizado en el
Ejemplo 6. A una mezcla de polioxietilen(2) cetiléter, 30.4 g y 10 mL de cloruro de metileno bajo una atmósfera de
P1265-97MX nitrógeno se le añadió piridina (4.78 g) . Después de que todos los materiales se disolvieron, se añadió cloruro de metanosulfonilo (3.80 g) . Después de 3 horas, la mezcla de reacción se diluyó con 15 mL de cloruro de metileno y se agitó continuamente durante 18 horas. La reacción se preparó diluyendo con 50 mL de cloruro de metileno y lavando con agua D.I., solución diluida de HCl y solución diluida de hidróxido de sodio. La solución de cloruro de metileno se secó en sulfato de sodio anhidro, se filtró y se evaporó a presión reducida para producir el producto, 11.78 g (95% de rendimiento bruto) . El análisis mediante 1H-NMR indicó una pureza del 90%.
EJEMPLO 6 Preparación de N1-(polioxietilen(2) cetiléter) sulfanilamida Este ejemplo describe la preparación de N1-(polioxietilen(2) cetiléter) sulfanilamida utilizado en el Ejemplo 14. La sulfanilamida (2.0 g) y hidróxido de potasio al 85% (0.66 g) se combinaron en nitrógeno y se diluyeron con 15 mL de acetonitrilo. La mezcla se calentó a 60-70°C y entonces se añadieron 3 gotas de agua D.I. y hidróxido de tetrabutilamonio (1.18 mL de una solución l.OM en metanol) . La mezcla se agitó a 60-70°C durante 22
P1265-97MX horas. La reacción se preparó añadiendo aproximadamente 2 gotas de ácido acético y entonces se eliminó el solvente a presión reducida. El residuo se diluyó con 95 mL de cloruro de metileno y se lavó con agua D.I. y se saturó con cloruro de sodio. La fase cloruro de metileno se secó en sulfato de sodio anhidro, se filtró, se evaporó entonces a presión reducida para producir el producto, 4.19 g (88% de rendimiento bruto) . El inálisis mediante ^-NM indicó una pureza del 90%.
EJEMPLO 7 Preparación de un Producto de Negro de carbón La sulfanilamida (5.0 g) , 14.4 mL de HCl 6 N y 25 mL de agua desionizada se combinaron y la mezcla se calentó, si era necesario para disolver la sulfanilamida. La solución se enfrió en un baño de agua con hielo. Negro de carbón con un área superficial de 58 m /g y DBPA de 46 mL/100 g (100 g) se suspendió en 400 mL de agua D.I. y la suspensión agitada se enfrió en un baño de agua con hielo. El nitrito de sodio (2.2 g) se disolvió en aproximadamente 20 mL de agua D.I. y esta solución se añadió en varios minutos a la solución de sulfanilamida. Después de 10-20 minutos a 0-5°C, a la suspensión de negro de carbón en agua se le añadió la solución de
P1265-97MX diazonio. Fue evidente el desprendimiento de gas dentro de aproximadamente 5 minutos. La suspensión se retiró del baño de hielo y se continuó la agitación hasta que no se observó un desprendimiento adicional de gas. El producto puede aislarse mediante evaporación de agua ya sea a presión reducida a aproximadamente ll?°C o en una estufa de laboratorio a aproximadamente 125°C. Alternativamente, el producto puede aislarse mediante filtración al vacío y lavado con agua para eliminar los subproductos salinos. El producto tiene unidos grupos p-CgH S02NH .
EJEMPLO 8 Preparación de un Producto de Negro de carbón El procedimiento del Ejemplo 7 se utilizó substituyendo una cantidad equimolar de la sal de sodio de acetilsulfanilamida por la sulfanilamida del procedimiento previo. Esto produjo un producto que tiene unido grupos p- C6H4S02NHC0CH3.
EJEMPLO 9 Preparación de un Producto de Negro de carbón El tratamiento se efectuó en condiciones neutras a básicas, repitiendo el procedimiento del Ejemplo 7 y añadiendo a la mezcla de negro de carbón y agua un ligero exceso de hidróxido de amonio concentrado sobre la cantidad
P1265-97MX de HCl, utilizado en el paso de formación de diazonio, aproximadamente un exceso del 5%. (El negro de carbón tratado de esta manera es un poco más dispersable en agua y primero debe ser resuspendido en la solución de HCl diluida antes del aislamiento mediante filtración) . El producto tenía grupos p-CgH4S02NH2 unidos.
EJEMPLO 10 Preparación de un Producto de Negro de carbón El tratamiento se efectuó bajo condiciones neutras a básicas repitiendo el procedimiento del Ejemplo 8 y añadiendo a la mezcla de negro de carbón y agua un ligero exceso de hidróxido de amonio concentrado sobre la cantidad de HCl utilizado en el paso de formación del diazonio, aproximadamente un exceso del 5%. (El negro de carbón tratado de esta manera es un poco más dispersable en agua y primero debe ser resuspendido en la solución diluida de HCl antes del aislamiento mediante filtración) . Esto produjo un producto que tenía grupos p-C6H4S0 NHCOCH3 unidos.
EJEMPLO 11 Preparación de un Producto de Negro de carbón Este procedimiento de tratamiento fue similar al del Ejemplo 7. A una solución de 13.1 g de PEG 750 metiléter sulfanilamida del Ejemplo 2, en 100 mL de agua
P1265-97MX D.I. se le añadió 3.6 L de HCl concentrado y un enjuague con 50 mL de agua D.I. La solución se enfrió en un baño de agua con hielo. La suspensión de 25 g de negro de carbón con área superficial de 58 m2/g y CBPA de 46 mL/100 g en 100 mL se enfrió en un baño de agua con hielo. A la solución de PEG 750 metiléter sulfanilamida se le añadió una solución de 1.00 g de nitrito de sodio en 10 mL de agua D.I. para formar la sal de diazonio. Se añadió un total de 0.14 g de ácido sulfámico (0.1 equivalente) para reducir el exceso de ácido nitroso. Esta solución se dividió en dos partes iguales. Se añadió una parte a la lechada acuosa de negro de carbón en agua. Se desprendió gas de la suspensión y la agitación se continuó hasta que no se observó desprendimiento adicional de gas. En este caso, el producto de negro de carbón seco se recuperó mediante evaporación en una estufa al vacío a 110°C para producir 30.1 g (aproximadamente 98% del peso esperado) . Esto produjo un producto que tenía grupos p-C6H4S02NH(C2H40)16CH3 unidos.
EJEMPLO 12 Preparación de un Producto de Negro de carbón Este procedimiento fue análogo al del ejemplo 11 en donde se redujo el nivel de tratamiento. En este caso, el diazonio formado a partir de 1.0 g de PEG 750 de
P1265-97MX sulfanilamida (Ejemplo 2 ) , 0.27 mL de HCl concentrado y 0.08 g de NaN02 se utilizaron para tratar 10 g de negro de carbón. Esto produjo un producto que tenía grupos p-C6H4S02NH(C2H40) 16CH3 unidos.
EJEMPLO 13 Preparación de un Producto de Negro de carbón Este tratamiento era análogo al del Ejemplo 11 efectuado en una mitad de la escala, utilizando el diazonio preparado a partir de 3.66 g de PEG 350 sulfanilamida del Ejemplo 4, 1.82 mL de HCl concentrado y 0.50 g de NaN02. Una mitad de esta solución se utilizó para tratar 12.5 g de negro de. carbón. Esto produjo un producto que tenía grupos p-C6H4S02NH(C2H40) 7CH3 unidos.
EJEMPLO 14 Preparación de un Producto de Negro de carbón Este tratamiento fue idéntico al del Ejemplo 13, substituyendo 3.52 g de N1-(polioxietilen(2) cetiléter) sulfanilamida del Ejemplo 6 en lugar del PEG 350 sulfanilamida. Esto produjo un producto que tenía grupos p-C6H4S02NH(C2H40)2C16H33 unidos.
P1265-97MX EJEMPLO 15 Preparación de un Producto de Negro de carbón Un negro de carbón con un área superficial de 58 m2/g y un DBPA de 46 mi/100 g se utilizó. La suspensión de 50 g de este negro de carbón se preparó agitándolos en 450 g de agua. Una solución de 0.85 g de NaN02 en 4 g de agua fría fue añadido lentamente a una solución de 0.94 g de anilina y 1.98 g de ácido nítrico concentrado en 5 g de agua que se enfrió en un baño de hielo. Se formó el nitrato de bencendiazonio. Después de 15 minutos de agitación, la mezcla se añadió a la suspensión agitada de negro de carbón. Se liberaron burbujas. Cuando se detuvo o se terminó el burbujeo, el producto se recolectó mediante filtración, se lavó dos veces con agua y se secó en un horno a 125°C. El producto de negro de carbón tenía unidos grupos fenilo.
EJEMPLO 16 Preparación de un Producto de Negro de carbón Un negro de carbón con un área superficial de 58 m2/g y un DBPA de 46 ml/100 g se utilizó. Una suspensión de 50 g de este negro de carbón se preparó agitándolos en 450 g de agua. Una solución de 5.12 g de NaN02 en 15 g de agua fría fue añadida lentamente a una solución de 1.40 g de p-fenetidina y 1.98 g de ácido nítrico concentrado en 5
P1265-97MX g de agua que fue enfriado en un baño de hielo. Se formó nitrato de 4-etoxibencendiazonio. Después de 15 minutos de agitación, la mezcla se añadió a la suspensión agitada de negro de carbón. Se liberaron burbujas. Después de 30 minutos, el producto fue recolectado mediante filtración, lavado dos veces con agua y secado en un horno a 125°C. El producto de negro de carbón tenía grupos p-CgH4OC2H5 unidos.
EJEMPLO 17 Preparación de un Producto de Negro de carbón Un negro de carbón con un área superficial de 58 m2/g y un DBPA de 46 ml/100 g se utilizó. Una suspensión de 50 g de este negro de carbón se preparó agitándolos en 450 g de agua. Una solución de 0.85 g de NaN02 en 4 g de agua fría fue añadida lentamente a una dispersión de 2.98 g de 4-tetradecilanilina, 1.98 g de ácido nítrico concentrado y 4 mi de acetona en 15 g de agua que fue enfriada en un baño de hielo. Se formó nitrato de 4-tetradecilbencendiazonio. Después de 15 minutos de agitación, la mezcla se añadió a la suspensión agitada de negro de carbón. Se liberaron burbujas. Después de 30 minutos, el producto se recolectó mediante filtración, se lavó con agua y tetrahidrofurano (THF) y se secó en un horno a 125°C. El producto de negro de carbón tenia grupos
P1265-97MX p-CgH4C1 H29 unidos.
EJEMPLO 18 Preparación de Polioxietilen(4) lauriléter Sulfanilamida Este ejemplo describe la preparación de polioxietilen(4) lauriléter sulfanilamida utilizado en los Ejemplos 20 y 21. A una mezcla de polioxietilen(4) lauriléter (10 g) y 10 mL de cloruro de metileno bajo una atmósfera de nitrógeno se le añadió piridina (4.37 g) . Después de que todos los materiales se disolvieron, se añadió cloruro de metanosulfonilo (3.48 g) y la temperatura se mantuvo por debajo de 40°C. Después de aproximadamente 1 hora, la mezcla de reacción se diluyó con 10 mL de cloruro de metileno y la agitación se continuó durante 21 horas. La reacción se preparó diluyendo con 50 mL de cloruro de metileno y lavando con agua D.I., solución diluida de HCl y solución diluida de hidróxido de sodio. La solución de cloruro de metileno se secó en sulfato de sodio anhidro, se filtró, se evaporó entonces a presión reducida para producir el producto, 10.49 g (86% de rendimiento bruto) . El análisis mediante 1H-NMR indicó una pureza de 83%. Este producto, el polioxietilen(4) lauriléter metanosulfonato, fue utilizado en el siguiente procedimiento.
P1265-97MX La sulfanilamida (1.88 g) y hidróxido de potasio al 85% (0.61 g) se combinaron en nitrógeno y se diluyeron con 15 mL de acetonitrilo. La mezcla se calentó a 60-70°C y entonces se añadieron 3 gotas de agua D.I. y hidróxido de tetrabutilamonio (1.1 mL de una solución 1.0 M en metanol). Se añadió polioxietilen(4) lauriléter metanosulfonato (4.0 g) disuelto en 5 L de acetonitrilo. La mezcla se agitó a 60-70°C durante 22 horas. Se añadió acetonitrilo adicional (20 mL) después de 3 horas. La reacción se preparó añadiendo 6 gotas de ácido acético y entonces eliminando al solvente a presión reducida. El residuo se diluyó con 75 mL de cloruro de metileno y se lavó con acnia D.I. y se saturó con solución de cloruro de sodio. La fase de cloruro de metileno se secó en sulfato de sodio anhidro, se filtró y se evaporó entonces a presión reducida para producir el producto, 4.27 g (91% de rendimiento bruto) . El análisis mediante 1H-NMR indicó una pureza de 88%.
EJEMPLO 19 Preparación de N1-hexilsulfanilamida Este ejemplo describe la preparación de N1-hexilsulfanilamida utilizado en los Ejemplos 22 y 23. La sulfanilamida (10.0 g) y hidróxido de potasio al 85% (2.79 g) se combinaron en hidrógeno y se diluyeron con 100 mL de
P1265-97MX acetonitrilo. La mezcla se calentó a 60-70°C y se añadió entonces hidróxido de tetrabutilamonio en (5.6 mL de una solución 1.0 M en metanol). Se añadió bromuro de n-hexilo (9.12 g) a la mezcla de reacción seguido por un enjuague de 20 mL de acetonitrilo. La mezcla se agitó a 60-70°C durante 23 horas. La reacción se preparó eliminando al solvente a presión reducida y diluyendo entonces con 100 mL de etilacetato. Esta solución se lavó con agua D.I., se saturó con bicarbonato de sodio y se saturó con solución de cloruro de sodio. La fase de acetato de etilo se secó en sulfato de sodio anhidro, se filtró y entonces se evaporó a presión reducida para producir el producto, 12.93 g (87% de rendimiento bruto) . Este material se recristalizó a partir de etanol acuoso al 50% para producir 9.90 g de producto (69.8% de rendimiento).
EJEMPLO 20 Preparación de un Producto de Negro de carbón El polioxietilen(4) leuriléter sulfanilamida del
Ejemplo 18 (3.38 g) , 1.63 mL de HCl concentrado, 10 mL de acetona y 50 mL de agua desionizada se combinaron. La solución se enfrió en un baño de agua con hielo. Un negro de carbón con un área superficial del 58 m2/g y DBPA de 46 mL/100 g (11.25 g) se suspendió en 50 mL de agua D.I. y la
P1265-97MX suspensión agitada se enfrió en un baño de agua con hielo. El nitrito de sodio (0.50 g) se disolvió en aproximadamente 20 mL de agua D.l. y esta solución se añadió en varios minutos a la solución de sulfanilamida. Después de 10-20 a 0-10°C, la solución de diazonio se dividió en dos porciones iguales. Una porción fue añadida a la suspensión de negro de carbón en agua. El desprendimiento de gas fue evidente dentro de aproximadamente 5 minutos. La suspensión se retiró del baño de hielo y la agitación se continuó hasta que no se observó desprendimiento adicional de gas. El producto se aisló mediante evaporación del agua a presión reducida a aproximadamente 110°C. El producto tenía grupos p-C6H4S02NH(C2H40) 4C12H 5 unidos.
EJEMPLO 21 Preparación de un Producto de Negro de carbón en Presencia de Hidróxido de Amonio Un negro de carbón con un área superficial de 58 m2/g y DBPA de 46 mL/100 g (11.25 g) fue suspendido en una mezcla de 0.68 L de hidróxido de amonio concentrado y 50 mL de agua D.I., y la suspensión agitada se enfrió en un baño de agua con hielo. La porción restante de la solución de diazonio del Ejemplo 20 se añadió a la suspensión del negro de carbón en agua. El desprendimiento de gas fue
P1265-97MX evidente dentro de aproximadamente 5 minutos. La suspensión se retiró del baño de hielo y la agitación continuó hasta que no se observó desprendimiento adicional de gas. El producto se aisló mediante evaporación del agua a presión reducida a aproximadamente 110°C. El producto tenía grupos p-CgH4S02NH(C2H 0) 4C?2H25 unidos.
EJEMPLO 22 Preparación de un Producto de Negro de carbón La N^hexilsulfanilamida del Ejemplo 19 (7.43 g) ,
7.2 mL de HCl concentrado, 20 L de acetona y 100 L de agua desionizada se combinaron. La solución se enfrió en un baño de agua con hielo. Un negro de carbón con un área superficial de 58 m2/g y DBPA de 46 mL/100 g (50 g) se suspendió en 200 mL de a?rua D.I. y la suspensión agitada se colocó en un baño de agua con hielo. El nitrito de sodio (2.20 g) se disolvió en aproximadamente 20 mL de agua D.I. y esta solución se añadió en varios minutos a la solución de sulfanilamida. Después de 10-20 minutos a 0-10°C, la solución de diazonio se trató con 0.28 g de ácido sulfámico y se dividió en dos porciones iguales. Una porción se añadió a la suspensión de negro de carbón en agua. El desprendimiento de gas fue evidente dentro de aproximadamente 5 minutos. La suspensión se retiró del
P1265-97MX baño de hielo y la agitación se continuó hasta que no se observó desprendimiento adicional de gas. El producto se aisló mediante filtración y lavado con varias porciones de agua D.I. El sólido húmedo se secó a presión reducida a aproximadamente 110°C. El producto tenía grupos p-C6H4S02NHC6Hi3 unidos.
EJEMPLO 23 Preparación de un Producto de Negro de carbón en Presencia de Hidróxido de Amonio Un negro de carbón con un área superficial de 58 m2/g y DBPA de 46 mL/100 g (50 g) se suspendió en una mezcla de 3.0 mL de hidróxido de amonio concentrado y 200 mL de agua D.I. y, la suspensión agitada se enfrió en un baño de agua con aceite. La porción restante de la solución de diazonio del Ejemplo 22 se añadió a la suspensión de negro de carbón en agua. El desprendimiento de gas fue evidente dentro de aproximadamente 5 minutos. La suspensión se retiró del baño de hielo y la agitación continuó hasta que no se observó desprendimiento adicional de gas. El producto se aisló por filtración y se lavó con varias porciones de agua D.I. El sólido húmedo se secó a presión reducida a aproximadamente 110°C. El producto tenía grupos p-C6H4S0 NHC6H13 unidos.
P1265- 97MX EJEMPLO 24 Evaluación de Productos de Negro de carbón en Sistemas de Tinta con Lustre Los productos de negro de carbón de los Ejemplos 7-14 se evaluaron en una formulación de tinta brillante, termofijable, estándar, preparada en un molino de tres rodillos. Las muestras de negro de carbón se prepararon para molienda en un molino de tres rodillos mezclando a mano 15 g de negro de carbón con 35 g del lote maestro molido que consistía de 9 partes de LV-3427XL (vehículo de molienda termofijable, Lawter International, Northbrook, IL) con 1 parte de aceite MAGIESOL 47, hasta que toda la muestra estaba humectada en forma uniforme. Esta mezcla se molió en un molino Kent de tres rodillos operando a 70°F. Las muestras fueron rebajadas mezclándolas con una cantidad igual del lote maestro de molienda y se aplicaron entonces a un molinómetro G-2 de producción NIPRI para la evaluación de molienda. Los estándares normalmente se hicieron pasar cuatro veces a través del molino. Se efectuaron pasos adicionales si la lectura del calibre de molienda estaba por encima de 20. La tinta terminada se produjo mezclando al material molido con un peso igual de lote maestro de molienda. MAGIESOL es una marca registrada para aceites
P1265-97MX disponible de Magie Brothers, Franklin Park, IL. Las propiedades ópticas se determinaron en una capa de 3 mil que había sido secada a 285°F durante 3 minutos. Para medir los datos de L*, a* y b* se utilizó un Colorímetro Hunter. La densidad óptica se midió con un densitómetro MacBeth RD918. El lustre o brillo se midió con un lustrómetro BYK Gardner modelo 4527. Los datos de finura de molienda para los productos de negro de carbón de los Ejemplos 7-14 y las propiedades ópticas de las tintas resultantes se muestran a continuación. Los números de la tabla de los datos de molienda se encuentran en micrones según se midieron en el calibre de molienda G-2 e indican el nivel en donde se detectaron 3 defectos de grano en el calibre de molienda. Estos datos muestran que todos los productos de negro de carbón descritos en los Ejemplos 7-14 pueden utilizarse para producir tintas. La mayoría de los productos de negro de carbón de los Ejemplos proporcionan una tinta con mayor capacidad para formar chorro (menor L*) y algunos de estos productos de negro de carbón se dispersan en el vehículo de molienda más rápidamente que el negro de carbón estándar. La mejorada velocidad de dispersión y calidad de color son cualidades muy deseables para la industria de la impresión.
P1265-97MX DATOS DE MOLIENDA
aMolienda terminada después de 4 pasadas . PROPIEDADES ÓPTICAS
;>1265- 97MX EJEMPLO 25 Evaluación de los Productos de Negro de carbón en Sistemas de Tinta Brillante Los productos de negro de carbón de los Ejemplos 15-17 se evaluaron en leí misma fórmula de tinta brillante que la del Ejemplo 24, utilizando los mismos procedimientos. Los datos de las tablas muestran que los productos de negro de carbón de los Ejemplos 15-17 también pueden ser utilizados para producir tintas.
PROPIEDADES ÓPTICAS ;>1265-97MX EJEMPLO 26 Resultados de Molienda en Molino de Tres Rodillos para los Ejemplos 20-23 Los productos de negro de carbón de los Ejemplos 20-23 se evaluaron en leí misma fórmula de tinta brillante que en el Ejemplo 24 utilizando los mismos procedimientos. Los datos de las tablas muestran que los productos de negro de carbón de los Ejemplos 20-23 también pueden utilizarse para producir tintas.
aLa molienda se paró en cuatro pasadas en molino.
PROPIEDADES ÓPTICAS
P1265-97MX EJEMPLO 27 Preparación de un Producto de Negro de carbón La sal de sodio monohidratada de acetilsulfanilamida (44.2 g) y 43.5 mL de HCl concentrado se combinaron en 300 mL de agua desionizada. La mezcla se calentó si era necesario para disolver la acetilsulfanilamida, se enfrió entonces en un baño de agua con hielo. En un vaso de precipitados separado, 50 g de un negro de carbón con un área superficial CTAB de 350 m2/g y DBPA de 120 mL/100 g se suspendieron en 400 mL de agua D.l. y la suspensión agitada se enfrió en un baño de agua con hielo. El nitrito de sodio, 6.6 g, se disolvió en aproximadamente 20 mL de agua D.l. y esta solución se añadió a la solución de acetilsulfanilamida. Después de 10-20 minutos a 0-5°C, la mitad de la solución de diazonio se añadió a la suspensión de negro de carbón en agua. Fue evidente el desprendimiento de gas dentro de aproximadamente 5 minutos. La suspensión se retiró del baño de hielo y se continuó la agitación hasta que no se observó desprendimiento adicional de gas. El producto puede aislarse mediante evaporación del agua ya sea a presión reducida aproximadamente a 110°C o en una estufa de laboratorio a aproximadamente 125°C. Alternativamente, el producto puede aislarse mediante filtración al vacío y lavado con agua para eliminar los subproductos salinos.
P1265-97MX Los negros secados en la estufa pueden purificarse mediante extracción con Soxhlet utilizando 90% de etanol en agua. Esto produjo un producto que tenía grupos p-CgH S0 NHCOCH3 unidos.
EJEMPLO 28 Preparación de un Producto de Negro de carbón Esta preparación era idéntica a la del Ejemplo
27, con la excepción de que se elaboró bajo condiciones neutras a básicas, añadi€ do a la mezcla de negro de carbón y agua un leve exceso de hidróxido de amonio concentrado sobre la cantidad de HCl utilizada en el paso de formación del diazonio, aproximadamente un exceso del 5%. (El negro de carbón tratado de esta manera es un poco más dispersable en agua y primero debe ser resuspendido en una solución de HCl diluido antes del aislamiento por filtración) . Esto produjo un producto que tenía grupos p-CgH4S02NHCOCH3 unidos.
EJEMPLO 29 Preparación de un Producto de Negro de carbón Este procedimiento fue idéntico al del Ejemplo
28, con la excepción de que una cantidad equimolar de sulfanilamida fue substituida por la sal de sodio de la acetilsulfanilamida en ese ejemplo. Esto produjo un
P1265-97MX producto que tenía grupos p-C6H S02NH2 unidos.
EJEMPLO 30 Preparación de un Producto de Negro de carbón Este procedimiento de tratamiento fue similar al del Ejemplo 28. A una solución de 221 g de PEG 750 metiléter sulfanilamida (del Ejemplo 2) con una pureza en peso del 62% en 2.1 L de agua D.l. se añadieron 61 mL de HCl concentrado y 100 mL de agua D.l. de enjuague. La solución se enfrió en un baño de agua con hielo. A esta solución se le añadió una solución de 8.0 g (0.95 equivalentes) de nitrito de sodio en 30 mL de agua D.l. para formar la sal de diazonio. Para reducir el exceso de ácido nitroso se añadió un total de 2.2 g de ácido sulfámico (0.1 equivalentes). Un negro de carbón con un área superficial CTAB de 350 m /g y DBPA de 120 mL/100 g (50 g) se suspendió en una mezcla de 450 mL de agua D.l. y 25.5 mL de hidróxido de amonio concentrado y se enfrió entonces en un baño de agua con hielo. La mitad de la solución de diazonio fue añadida a la suspensión de negro de carbón. El gas se desprendió de la reacción y continuó la agitación hasta que no se observó desprendimiento adicional de gas. En este caso, el negro de carbón se recuperó por evaporación en una estufa al vacío a 125°C seguido por extracción Soxhlet con etanol
P1265-97MX al 90% en agua. Esto produjo un producto que tenía grupos p-C6H S02NH(C2H40) 16CH3 unidos.
EJEMPLO 31 Preparación de un Producto de Negro de carbón Se utilizó un negro de carbón con un área superficial CTAB de 350 m2/g y un DBPA de 120 ml/100 g. Se preparó una solución de 50 g de este negro de carbón agitándolo en 450 g de agua que contenía unas cuantas gotas de isopropanol. Una solución de 5.12 g de NaN0 en 10 g de agua fría fue añadida lentamente a una solución de 5.62 g de anilina y 11.88 g de ácido nítrico concentrado en 10 g de agua se enfrió en un baño de hielo. Se formó nitrato de bencendiazonio. Después de 15 minutos de agitación, la mezcla se añadió a la suspensión agitada de negro de carbón. Se liberaron burbujas. Cuando se detuvo el burbujeo, el producto se recolectó mediante filtración, se lavó dos veces con agua y secó en una estufa a 125°C. El producto de negro de carbón tenía grupos fenilo unidos.
EJEMPLO 32 Preparación de un Producto de Negro de carbón Se utilizó un negro de carbón con un área superficial CTAB de 350 m2/g y un DBPA de 120 ml/100 g. Una suspensión de 50 g de este negro de carbón se preparó
P1265-97MX agitándolo en 450 g de acnia que contenía unas cuantas gotas de isopropanol. Una solución de 5.12 g de NaN02 en 15 g de agua fría se añadió lentamente a una solución de 8.40 g de p-fenetidina y 11.88 g de ácido nítrico concentrado en 10 g de agua se enfrió en un baño de hielo. Se formó nitrato de 4-etoxibencenodiazonio. Después de 15 minutos de agitación, la mezcla se añadió a la suspensión agitada de negro de carbón. Se liberaron burbujas. Después de 30 minutos, el producto se recolectó mediante filtración, se lavó dos veces con agua y se secó en un horno a 125°C. El producto de negro de carbón tenía grupos p-CgH4OC2H5 unidos.
EJEMPLO 33 Preparación de un Producto de Negro de carbón Se utilizó un negro de carbón con un área superficial CTAB de 350 m2/g y un DBPA de 120 ml/100 g. Una suspensión de 50 g de este negro de carbón se preparó agitándolos en 450 g de agua que contenía unas cuantas gotas de isopropanol. Una solución de 5.12 g de NaN02 en 10 g de agua fría se añadió lentamente a una dispersión de 17.91 g de 4-tetradecilanilina, 11.88 g de ácido nítrico concentrado y 20 mi de acetona en 100 g de agua enfriada en un baño de hielo. Se formó nitrato de 4-tetradecilbencendiazonio. Después de 15 minutos de
P1265-97MX agitación, la mezcla se añadió a la suspensión agitada de negro de carbón. Se liberaron burbujas. Después de 30 minutos, el producto se recolectó mediante filtración, se lavó con agua y tetrahidrofurano (THF) y se secó en un horno a 125°C. El producto de negro de carbón tenía grupos p-C H4C? H29 unidos.
EJEMPLO 3 Uso de Productos de Negro de Carbón en Composiciones de Recubrimiento Este ejemplo ilustra el uso de productos de negro de carbón en composiciones acrílicas termofijabíes. Una superficie tratada con negro de carbón que tiene un área superficial de 560 m2/g y un DBPA de 100 mL/100 g y un negro de carbón con un área superficial de CTAB de 350 m2/g y un DBPA de 120 mL/100 g se utilizaron como negros de carbón de referencia. Las composiciones de recubrimiento se prepararon como sigue. A cada molino de bolas de acero de medio galón se cargó: 2.1 kg de bolas de acero de 1/4", 3.3 kg de bolas de acero de 1/2", 282 g de lote maestro de molienda (64 partes de resina ACRYLOID AT 400: 30 partes de n-butanol: 6 partes de metil-n-amilcetona) y, 30 g de negro de carbón. Las ánforas de molienda se hicieron girar a 44 rpm en una mesa de molienda funcionando a 82 rpm (Paul O.
P1265-97MX Abbe modelo 96806 o equivalente) durante el tiempo indicado. Los molinos se muestrearon directamente en un medidor de molienda Hegman a los tiempos indicados. Los valores del calibre de molienda superiores a 7 están aceptados generalmente como una molienda completa. Los datos se muestran más adelante. La formulación para recubrimiento terminada se preparó reduciendo primero cada carga de molino con 249 g de la resina AT-400 y haciéndolo girar durante una hora. La segunda reducción sei efectuó añadiendo 304 g de una mezcla de 33 partes de resina AT-400; 35.3 partes de la resina de melamina-formaldehído CYMEL 303, 7.2 partes de metil-n-amilcetona; 8.5 partes de acetato de cellosolve; 1.8 partes de CYCAT 4040 (un catalizador ácido de ácido toluensulfónico e isopropileno) ; 0.3 partes del aditivo FLUORAD FC 431; 14 partes de n-butanol y, se hizo girar durante una hora. El ACEYLOID es una marca registrada para las resinas obtenibles de Rohm & Haas, Philadelphia, PA. CYMEL y CYCAT son marcas registradas de productos disponibles de American Cyanamid, Stamford, CT. FLUORAD es una marca registrada para un aditivo para recubrimientos disponible de 3M, St. Paul, MN. Las propiedades ópticas se determinaron en una película de 3 mil en tina gráfica Leneta sellada que se
P1265-97MX había secado al aire durante 30 minutos y que se horneó entonces a 250°F durante 30 minutos. Los datos de molienda corresponden a valores Hegman en donde se arracimaron 5 partículas de "arena". Los valores de "0" para la arena indican que estaba presente arena en toda la lectura del calibre. Estos datos muestran que los productos de negro de carbón de los Ejemplos 27-33 pueden utilizarse en una composición acrílica termofijable. A iguales tiempos de molienda, algunos de estos productos dan un recubrimiento que tiene una mayor capacidad para formar chorros que el estándar.
P1265-97MX 2 X
aCorrida separada con la superficie estándar tratada durante 59 h, con un muestreo limitado. ^Viscosidad medida en Unidades Krebs en un viscosímetro Brookfield KU-1. cMuestras tomadas a las 3 h.
EJEMPLO 35 Uso de Productos de Negro de Carbón en Composiciones de Recubrimiento Este ejemplo ilustra el uso de productos de negro de carbón en composiciones de esmalte acrílicas. Un negro de carbón con superficie tratada que tiene un área superficial de 560 m2/g y un DBPA de 100 mL/100 g se utilizó como un negro de carbón de referencia. Los productos de negro de carbón de los Ejemplos 32 y 33 se sometieron a una extracción Soxhlet con tetrahidrofurano antes de su uso. La molienda se efectuó en un agitador para pintura con una mezcla de 200 g de bolas de acero al cromo de 3/16", 2.19 g de la muestra de negro de carbón y un vehículo de molienda que consiste de 19.9 g de una mezcla 80/20 de DMR-499 de Esmalte de Mezclado Acrílico [PPG Finishes, Strongsville, OH] y Xileno. El tiempo total de molienda fue de 2 horas . Las muestras se evaluaron en un medidor Hegman a los intervalos anotados más adelante. Después de que se terminó el ciclo de molienda, la formulación final se efectuó añadiendo 23.3 g de DMR-499, 17.3 g de Xileno y 1.4 g de endurecedor de uretano DXR-80 [PPG Finishes, Strongsville, OH] a cada molino y agitando durante 15 minutos adicionales. Una capa de 3 mil de cada una de estas
P1265-97MX formulaciones se efectuó en un diagrama de Leneta sellado. La película se secó al aire durante 30 minutos, se horneó entonces a 140°F durante 30 minutos. Esta película se utilizó para evaluar las propiedades ópticas según se presentan más adelante. Los datos de molienda que corresponden a los valores Hegman en donde se arracimaron 5 partículas de "arena". Los valores de "0" para la arena indican que la arena se encuentra presente en toda la lectura de medidor. Estos datos indican que los productos de negro de carbón de los ejemplos 29, 32, y 33 pueden utilizarse para producir composiciones de esmalte acrílicas con una buena capacidad para formar chorro.
DATOS DE MOLIENDA
*La molienda tuvo una pausa de 18 horas, se reanudó después.
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EJEMPLO 36 Preparación de N1-hexanoilsulfanilamida La N1-hexanoilsulfanilamida se preparó como sigue. A una mezcla de N4-acetilsulfanilamida (55.0 g) y piridina (54 L) a 95°C se añadió cloruro de hexanoilo (28.8 g) durante un período de 20 minutos. Después de una hora adicional, la mezcla de reacción se enfrió a temperatura ambiente y la reacción se preparó diluyendo con 600 mL de agua D.l. y acidulando con HCl acuoso. El producto de esta reacción, N4-acetil-N1- hexanoilsulfanilamida, se aisló mediante filtración y se lavó con agua D.l. (700 L) para producir un sólido blancuzco. Este material se llevó directamente al siguiente paso. El N -acetil-N1-hexanoilsulfanilamida del paso previo se trató con hidróxido de sodio (24.6 g) en agua
P1265-97MX D.l. (200 mL) al tiempo que se calentó hasta el reflujo. Después de un tiempo de reacción de 3 horas, se detuvo el calentamiento y el pH de la solución se ajustó a 8 con HCl 2 N. La solución se enfrió en un baño de hielo y se filtró entonces para eliminar la sulfanilamida. El filtrado se aciduló con HCl acuoso hasta un pH de 2 para precipitar al producto, N1-hexanoilsulfanilamida, 37.9 g. Este material se recristalizó a partir de etanol caliente (75 mL) y se precipitó por adición de 40 mL de agua D.l. para producir N1-hexanoilsulfanilamida recristalizada, 24.8 g (43% de rendimiento total). El H^-NMR indicó una pureza >90%.
EJEMPLO 37 Preparación de N1,N1-bis(2-hidroxietil) sulfanilamida La N1,N1-bis(2-hidroxietil) sulfanilamida se preparó como sigue. (Este método se tomó parcialmente de g. DiModica y E. Angeletti, Gazz. chim . ital . , 1960, 90. 434-9 [CA 55:11344d]). Una mezcla de carbonato de sodio (55.6 g) , agua D.l. (120 mL) y dietanolamina (57.8 g) se agitaron y calentaron a 60-70°C. Durante una hora se añadió cloruro de acetilsulfanilil (116.8 g) como un sólido. Se añadió agua D.l. (225 mL) en porciones durante la adición de cloruro de acetilsulfanililo además de mantener a la mezcla agitada. La mezcla se añadió durante
P1265-97MX 3 horas adicionales a 60-70°C, entonces se dejó enfriar hasta temperatura ambiente durante aproximadamente 16 horas. Los sólidos se aislaron por filtración y se lavaron con 200 mL de agua D.l. fría. El producto en bruto (170 g) se hidrolizó tratándolo con una solución de NaOH al 5% (675 mL) a 60°C durante 4 horas. La solución acuosa se extrajo con 3 porciones de etilacetato (1.5 L total). Los extractos se secaron sobre sulfato de sodio anhidro, se filtraron y evaporaron para producir el producto, N1,N1-bis(2-hidroxietil) sulfanilamida, como un sólido blancuzco, 72.1 g (55.5% de rendimiento bruto).
EJEMPLO 38 Preparación de un Producto de Negro de carbón Este ejemplo refleja un método alternativo que no requiere el uso de ácido añadido. La acetilsulfanilamida (10 g) se disolvió en 500 mL de agua D.l. a 90°C) . A esta solución se le añadió negro de carbón con un área superficial de 58 m2/g y DBPA de 46 mL/100 g (100 g) . Después de que el negro de carbón fue incorporado en la mezcla, a la suspensión se añadió nitrito de sodio (3.24 g) en agua D.l. (10 mL) . Inmediatamente hubo desprendimiento de gas. Se suspendió el calentamiento y la mezcla se agitó y se le dejo enfriar hasta temperatura ambiente. La
P1265-97MX suspensión de negro de carbón se evaporó a sequedad a 65°C. El producto tenía grupos p-C6H4S02NHCOCH3 unidos.
EJEMPLO 39 Preparación de un Producto de Negro de carbón Sulfabenzamida (26.0 g) , 23.5 mL de HCl concentrado, 25 mL de acetona, y 100 mL de agua D.l. se combinaron y agitaron. Un negro de carbón con un área superficial de 58 m2/g y DBPA de 46 mL/100 g (100 g) se suspendió en 500 mL de agua D.l. y la suspensión agitada se enfrió en un baño de agua con hielo. Nitrito de sodio (6.50 g) se disolvió en aproximadamente 25 mL de agua D.l. y esta solución se añadió en varios minutos a la solución de sulfabenzamida. Después de 10-20 minutos, la solución de sal de diazonio se dividió en dos porciones iguales. Una porción se añadió a la suspensión de negro de carbón en agua. Inmediatamente fue evidente el desprendimiento de gas. La agitación continuó hasta que no se observó desprendimiento adicional de gas. El producto se aisló mediante filtración y se lavó con agua D.l. El producto se secó a 75°C durante 16 horas. El producto tenía grupos p-CgH4S02NHCOC H5 unidos.
P1265-97MX EJEMPLO 40 Preparación de un Producto de Negro de Carbón en Presencia de Hidróxido de Amonio Un negro de carbón con un área superficial de 58 m2/g y DBPA de 46 mL/100 g (100 g) se suspendió en una mezcla de 9.8 mL de hidróxido de amonio concentrado y 500 mL de agua D.l. y se agitó. El resto de la porción de la solución de diazonio del Ejemplo 39 se añadió a la suspensión del negro de carbón en agua. Inmediatamente se hizo evidente el desprendimiento de gas. La agitación continuó hasta que no se observó desprendimiento adicional de gas. El producto se aisló por filtración y se lavó con agua D.I., se secó entonces a 75°C durante 16 horas. El producto tenía grupos p-C6H S02NHCOCgH5 unidos.
EJEMPLO 41 Preparación de un Producto de Negro de carbón La N1-hexanoilsulfanilamida (12.7 g) del Ejemplo 36, 11.8 mL de HCl concentrado, 40 mL de acetona y 200 mL de agua D.l. se combinaron. La solución se enfrió en un baño de agua con hielo. Un negro de carbón con un área superficial de 58 m2/g y DBPA de 46 mL/100 g (50 g) se suspendió en 200 mL de acfua D.l. y la suspensión agitada se enfrió en un baño de agua con hielo. El nitrito de sodio (3.24 g) se disolvió en aproximadamente 20 mL de agua D.l.
P1265-97MX y esta solución se añadió durante varios minutos a la solución de N1-hexanoilsulfanilamida. Después de 10-20 minutos a 0-10°C, la solución de sal de diazonio se dividió en dos porciones iguales. Una porción se añadió a la suspensión de negro de carbón en agua. Inmediatamente se hizo evidente el desprendimiento de gas. La suspensión fue retirada del baño de hielo y la agitación continuó hasta que no se observó desprendimiento adicional de gas. El producto se aisló mediante filtración y se lavó con varias porciones de agua D.l. El sólido húmedo se secó a 75°C. El producto tenía grupos p-C6H S02NHCOC5H11 unidos.
EJEMPLO 42 Preparación de un Producto de Negro de Carbón en Presencia de Hidróxido de Amonio Un negro de carbón con un área superficial de 58 m2/g y DBPA de 46 mL/100 g (50 g) , se suspendió en una mezcla de 4.9 mL de hidróxido de amonio concentrado y 200 mL de agua D.l. y la suspensión agitada se enfrió en un baño de agua con hielo. El resto de la porción de solución de diazonio del Ejemplo 41 se añadió a la suspensión de negro de carbón en agua. El desprendimiento de gas se hizo inmediatamente evidente. La suspensión se retiró del baño de hielo y la agitación se continuó hasta que no se observó
P1265-97MX desprendimiento adicional de gas. El producto se aisló mediante filtración y se lavó con varias porciones de agua D.l. El sólido húmedo se secó a 75°C. El producto tenía grupos p-C6H4S02NHC0C5Hi] unidos.
EJEMPLO 3 Preparación de un Producto de Negro de carbón La N1,N1-bis(2-hidroxietil) sulfanilamida (66.3 g) del Ejemplo 37, 66.8 mL de HCl concentrado y 350 mL de agua D.l. se combinaron. La solución se enfrió en un baño de agua con hielo. Un negro de carbón con un área superficial CTAB de 350 m2/g y DBPA de 120 mL/100 g (150 g) se suspendió en 1.500 mL de agua D.l. y la suspensión agitada se enfrió en un baño de agua con hielo. Nitrito de sodio (17.6 g) se disolvió en aproximadamente 60 mL de agua D.l. y esta solución se añadió durante varios minutos a la solución de N1,N1-bis(2-hidroxietil) sulfanilamida. Después de 10-20 minutos a 0-10°C, la solución de sal de diazonio se añadió en una porción a la suspensión de negro de carbón en agua. Inmediatamente se hizo evidente el desprendimiento de gas. La suspensión se retiró del baño de hielo y se continuó con la agitación hasta que no se observó desprendimiento adicional de gas. El producto se aisló por filtración y se lavó con varias porciones de agua D.l. El sólido húmedo se secó a 60°C. El producto
P1265-97MX tenía grupos p-C6H S0 N(C2H 0H) 2 unidos.
EJEMPLO 44 Preparación de un Producto de Negro de carbón La sulfabenzamida (93.9 g) se disolvió en una solución de 340 mL de hidróxido de sodio 1 N y 1,700 mL de agua D.l. A esta solución se le añadió negro de carbón con un área superficial CTAB de 350 m2/g y DBPA de 120 mL/100 g (200 g) . Después de 15 minutos, a la suspensión se le añadieron lentamente 85 mL de HCl concentrado. El nitrito de sodio (23.5 g) se disolvió en aproximadamente 75 mL de agua D.l. y esta solución se añadió durante varios minutos a la solución de sulfabenzamida. Inmediatamente se hizo evidente el desprendimiento de gas. La suspensión se retiró del baño de hielo y se continuó con la agitación hasta que no se observó desprendimiento adicional de gas. El producto se aisló mediante filtración y se lavó con varias porciones de agua D.l. El sólido húmedo se secó a 60°C. El producto tenía grupos p-CgH4S02NHCOC6H5 unidos.
EJEMPLO 45 Resultados de la Molienda en Molino de Tres Rodillos para los Ejemplos 39-42 Se evaluaron la velocidad de incorporación y las propiedades ópticas de los productos de negro de carbón de
P1265-97MX los Ejemplos 39-42, de conformidad con los métodos descritos en el Ejemplo 24. Los datos en las siguientes tablas muestran que los productos de los Ejemplos 39-42 pueden utilizarse para producir una tinta. Los productos de los Ejemplos 41 y 42 demuestran una mejorada incorporación en el vehículo de molienda.
aLa Molienda se detuvo después de cuatro pasadas en el molino.
Las propiedades ópticas para tintas fabricadas a partir de los productos de negro de carbón de los Ejemplos 39-42 y el estándar no tratado se determinaron a partir de impresiones hechas utilizando un probador de imprimibilidad RNA-52 (Research North América Inc.) y se muestran en la tabla siguiente. Los valores para el espesor de película 1.0 y 2.0 micrones se calcularon a partir de la regresión lineal de los datos de las impresiones que tienen un intervalo de espesores de película.
P1265-97MX Propiedades Ópticas de Impresiones de los E em los 39-42
EJEMPLO 46 Uso de Productos de Negro de Carbón en Composiciones de Recubrimiento Los productos de negro de carbón de los Ejemplos 43 y 44 se utilizaron en la formulación acrílica termofijable según se describe en el Ejemplo 34. Las propiedades ópticas de estos recubrimientos que resultan de la molienda con bolas durante 96 horas se resume a continuación. Estos datos muestran que los productos de negro de carbón de los Ejemplos 43 y 44 pueden ser utilizados en una composición acrílica termofijable.
P1265-97MX
aDensidades ópticas medidas con un Densitómetro MacBeth
RD918. ^Viscosidad médica en Unidades Krebs en un viscosímetro
Brookfield KU-1.
P1265-97MX
Claims (39)
- NOVEDAD DE LA INVENCIÓN Habiendo descrito el presente invento, se considera como una novedad y, por lo tanto, se reclama como propiedad lo contenido en las siguientes REIVINDICACIONES; 1. Una composición de recubrimiento no acuosa que tiene incorporada en la misma un producto de carbón modificado que comprende carbón que tiene unido un grupo aromático substituido o no substituido.
- 2. La composición según la reivindicación 1, en donde el anillo aromático del grupo aromático es un grupo arilo.
- 3. La composición según la reivindicación 1, en donde el anillo aromático del grupo aromático es un grupo heteroarilo.
- 4. La composición según la reivindicación 1, en donde el grupo aromático es un grupo de fórmula AyAr-, en la que Ar es un radical aromático seleccionado del grupo que consiste de fenilo, naftilo, antracenilo, fenantrenilo, bifenilo, piridinilo y triazinilo; A es hidrógeno, un grupo funcional seleccionado del grupo que consiste de R, OR, COR, COOR, OCOR, halógeno, CN, NR2, S02NR2, S02NR(COR) , NR(COR) , CONR2 , N02 y N=NR' ; ó A es un radical hidrocarburo lineal, ramificado o P1265-97MX cíclico, no substituido o substituido con uno o más de los grupos funcionales; R es independientemente hidrógeno, un alquilo C]_-C2Q substituido o no substituido, un alquenilo C3-C2Q substituido o no substituido, (C -C4 alquilenoxi) x R" o un arilo substituido o no substituido; R1 es hidrógeno, un alquilo CI-C2Q substituido o no substituido o un arilo substituido o no substituido; R" es hidrógeno, un alquilo CI-C2Q substituido o no substituido, un alquenilo C3-C2Q substituido o no substituido, un alcanoilo c?~C u substituido o no substituido o un aroilo substituido o no substituido; x va de 1-40; y y es un entero de 1 a 5 cuando Ar es fenilo, de 1 a 7 cuando Ar es naftilo, de 1 a 9 cuando Ar es antracenilo, fenantrenilo o bifenilo o de 1 a 4 cuando Ar es piridinilo o de 1 a 2 cuando Ar es triazinilo.
- 5. La composición según la reivindicación 1, en donde el grupo aromático tiene a) un grupo aromático y b) por lo menos un grupo de fórmula S02NR2 ó S02NR(COR) en donde R es independientemente hidrógeno, un alquilo C1-C2Q substituido o no substituido, un alquenilo C3-C2u substituido o no substituido, (C -C4 alquilenoxi) XR' , o un arilo substituido o no substituido; R1 es hidrógeno, un alquilo C^-C2o substituido o no substituido, un alquenilo P1265-97MX C3-C2o substituido o no substituido, un alcanoilo C1-C2Q substituido o no substituido, un aroilo substituido o no substituido; x va de 1 a 40.
- 6. La composición según la reivindicación 5, en donde el grupo aromático es p-CgH4S02NH2.
- 7. La composición según la reivindicación 5, en donde el grupo aromático es p-CgH4S02NHC6Hi3.
- 8. La composición según la reivindicación 5, en donde el grupo aromático es p-CgH4S02NHC0CH3.
- 9. La composición según la reivindicación 5, en donde el grupo aromático es p-C6H4S02NHCOC5H11.
- 10. La composición según la reivindicación 1, en donde el carbón es negro de carbón, grafito, carbón vitreo, carbón finamente dividido, carbón vegetal activado, carbón activado o mezclas de los mismos.
- 11. La composición según la reivindicación 10, en donde el carbón es negro de carbón.
- 12. Una composición de tinta no acuosa que en la misma tiene incorporada un producto de carbón modificado que comprende carbón que tiene unido un grupo aromático substituido o no substituido.
- 13. Una composición según la reivindicación 12, en donde el anillo aromático del grupo aromático es un grupo arilo.
- 14. Una composición según la reivindicación 12, P1265-97MX en donde el anillo aromático del grupo aromático es un grupo heteroarilo.
- 15. La composición según la reivindicación 12, en donde el grupo aromático es un grupo de fórmula AyAr-, en la que Ar es un radical aromático seleccionado del grupo que consiste de fenilo, naftilo, antracenilo, fenantrenilo, bifenilo, piridinilo y triazinilo; A es hidrógeno, un grupo funcional seleccionado del grupo que consiste de R, OR, COR, COOR, OCOR, halógeno, CN, NR2, S02NR2, S02NR(C0R) , NR(COR) , C0NR2 , N02 y N=NR' ; ó A es un radical hidrocarburo lineal, ramificado o cíclico, no substituido o substituido con uno o más de los grupos funcionales; R es independientemente hidrógeno, un alquilo 0^- C2Q substituido o no substituido, un alquenilo C3-C u substituido o no substituido, (C -C4 alquilenoxi) x R" o un arilo substituido o no substituido; R' es hidrógeno, un alquilo C^-C2o substituido o no substituido o un arilo substituido o no substituido; R" es hidrógeno, un alquilo C1-C20 substituido o no substituido, un alquenilo C3~C2n substituido o no substituido, un alcanoilo c?~c20 substituido o no substituido o un aroilo substituido o no substituido; x va de 1-40 ; y P1265- 97MX y es un entero de 1 a 5 cuando Ar es fenilo, de l a 7 cuando Ar es naftilo, de 1 a 9 cuando Ar es antracenilo, fenantrenilo o bifenilo o de 1 a 4 cuando Ar es piridinilo o de 1 a 2 cuando Ar es triazinilo.
- 16. Una composición según la reivindicación 12, en donde el grupo aromático tiene a) un grupo aromático y b) por lo menos un grupo de fórmula S02NR2 ó S02NR(COR) , en donde R es independientemente hidrógeno, un alquilo CI-C Q substituido o no substituido, un alquenilo C3~C20 substituido o no substituido, (C -C4 alquilenoxi) XR' , o un arilo substituido o no substituido; R' es hidrógeno un alquilo C?-C20 substituido o no substituido, un alquenilo c3~ 20 substituido o no substituido, un alcanoilo C?-C2o substituido o no substituido, un aroilo substituido o no substituido; x va de 1 a 40.
- 17. La composición según la reivindicación 15, en donde el grupo aromático es p-CgH4S02NH2.
- 18. La composición según la reivindicación 15, en donde el grupo aromático es p-C6H4S02NHCgHi3.
- 19. Una composición según la reivindicación 15, en donde el grupo orgánico es p-CgH4S02NHCOCH3.
- 20. La composición según la reivindicación 15, en donde el grupo orgánico es p-CgH S0 NHCOC5H11.
- 21. La composición según la reivindicación 12, en donde el carbón es negro de carbón, grafito, carbón P1265-97MX vitreo, carbón finamente dividido, carbón vegetal activado, carbón activado o mezclas de los mismos.
- 22. La composición según la reivindicación 21, en donde el carbón es negro de carbón.
- 23. Un producto de carbón modificado que comprende carbón y un grupo orgánico unido que tiene a) un grupo aromático y b) por lo menos un grupo de fórmula S02NR2 ó S02NR(COR) en donde R es independientemente hidrógeno, un alquilo C]-C20 substituido o no substituido, un alquenilo C3~C2o substituido o no substituido, (C2-C alquilenoxi) XR' , o un arilo substituido o no substituido; R1 es hidrógeno un cilquilo C^-C2o substituido o no substituido, un alquenilo C3~C2u substituido o no substituido, un alcanoilo C?~C2u substituido o no substituido, un aroilo substituido o no substituido; x va de 1 a 40.
- 24. El producto de carbón modificado según la reivindicación 23, donde el carbón es negro de carbón, grafito, carbón vitreo, carbón finamente dividido, carbón vegetal activado, carbón activado o mezclas de los mismos.
- 25. El producto de carbón modificado según la reivindicación 24, en donde el carbón es negro de carbón.
- 26. El producto de carbón modificado según la reivindicación 25, en donde el grupo aromático es p-C6H4S02NH2. P1265-97MX
- 27. El producto de carbón modificado según la reivindicación 25, en donde el grupo aromático es p-C6H4S02NHC6H13.
- 28. El producto de carbón modificado según la reivindicación 25, en donde el grupo aromático es p- C6H4S02NHC0CH3.
- 29. El producto de carbón modificado según la reivindicación 25, en donde el grupo aromático es p-C6H4S02NHCOC5H11.
- 30. Un método para mejorar las propiedades ópticas de una composición de recubrimiento no acuosa que comprende el paso de: incorporar en la composición de recubrimiento no acuosa un producto de carbón modificado que comprende carbón que tiene unido un grupo aromático substituido o no substituido.
- 31. El método según la reivindicación 30, en donde el grupo aromático es un grupo de fórmula AyAr-, en el que Ar es un radical aromático seleccionado del grupo que consiste de fenilo, naftilo, antracenilo, fenantrenilo, bifenilo, piridinilo y triazinilo; A es hidrógeno, un grupo funcional seleccionado del grupo que consiste de R, OR, COR, COOR, OCOR, halógeno, CN, NR2, S02NR2, S02NR(C0R) , NR(COR) , CONR2 , N02 y N=NR' ; P1265-97MX ó A es un radical hidrocarburo lineal, ramificado o cíclico, no substituido o substituido con uno o más de los grupos funcionales; R es independientemente hidrógeno, un alquilo C]_-C2Q substituido o no substituido, un alquenilo C3-C2Q substituido o no substituido, (C2-C4 alquilenoxi) x R" o un arilo substituido o no substituido; R* es hidrógeno, un alquilo C?-C20 substituido o no substituido o un arilo substituido o no substituido; R" es hidrógeno, un alquilo C?-C20 substituido o no substituido, un alquenilo C3-C2? substituido o no substituido, un alcanoilo C?-C2n substituido o no substituido o un aroilo substituido o no substituido; x va de 1-40; y y es un entero de 1 a 5 cuando Ar es fenilo, de 1 a 7 cuando Ar es naftilo, de 1 a 9 cuando Ar es antracenilo, fenantrenilo o bifenilo o de 1 a 4 cuando Ar es piridinilo o de 1 a 2 cuando Ar es triazinilo.
- 32. El método según la reivindicación 30, en donde el grupo aromático tiene a) un grupo aromático y b) por lo menos un grupo de fórmula S0 NR2 ó S02NR(C0R) en donde R es independientemente hidrógeno, un alquilo C1-C2Q substituido o no substituido, un alquenilo c3_c20 substituido o no substituido, (C -C4 alquilenoxi) XR' , o un arilo substituido o no substituido; R' es hidrógeno, un P1265-97MX alquilo C?-C2u substituido o no substituido, un alquenilo c3~c20 substituido o no substituido, un alcanoilo C?~C2o substituido o no substituido, un aroilo substituido o no substituido; x va de 1 a 40.
- 33. El método según la reivindicación 30, donde el carbón es negro de carbón, grafito, carbón vitreo, carbón finamente dividido, carbón vegetal activado, carbón activado o mezclas de los mismos.
- 34. El método según la reivindicación 33, en donde el carbón es negro de carbón.
- 35. Un método para mejorar las propiedades ópticas de una composición de tinta no acuosa que comprende el paso de: incorporar en la composición de tinta no acuosa un producto de carbón modificado que comprende carbón que tiene unido un grupo aromático substituido o no substituido.
- 36. El método según la reivindicación 35, en donde el grupo aromático es un grupo de fórmula AyAr-, en el que Ar es un radical aromático seleccionado del grupo que consiste de fenilo, naftilo, antracenilo, fenantrenilo, bifenilo, piridinilo y triazinilo; A es hidrógeno, un grupo funcional seleccionado del grupo que consiste de R, OR, COR, COOR, OCOR, halógeno, P1265-97MX CN, NR2, S02NR2, S02NR(COR), NR(COR) , CONR2 , N02 y N=NR' ; ó A es un radical hidrocarburo lineal, ramificado o cíclico, no substituido o substituido con uno o más de los grupos funcionales; R es independientemente hidrógeno, un alquilo C^- C2Q substituido o no substituido, un alquenilo C3~C2Q substituido o no substituido, (C2-C4 alquilenoxi) x R" o un arilo substituido o no substituido; R1 es hidrógeno, un alquilo C?-C2u substituido o no substituido o un arilo substituido o no substituido; R" es hidrógeno, un alquilo C?-C2? substituido o no substituido, un alnienilo C3~C2Q substituido o no substituido, un alcanoilo C?-C20 substituido o no substituido o un aroilo substituido o no substituido; x va de 1-40; y y es un entero de 1 a 5 cuando Ar es fenilo, de 1 a 7 cuando Ar es naftilo, de 1 a 9 cuando Ar es antracenilo, fenantrenilo o bifenilo o de l a 4 cuando Ar es piridinilo o de 1 a 2 cuando Ar es triazinilo.
- 37. El método según la reivindicación 35, en donde el grupo aromático tiene a) un grupo aromático y b) por lo menos un grupo de fórmula S02NR2 ó S0 NR(C0R) en donde R es independientemente hidrógeno, un alquilo C1-C2Q substituido o no substituido, un alquenilo c3~C2o substituido o no substituido, (C2-C4 alquilenoxi) XR' , o un P1265-97MX arilo substituido o no substituido; R1 es hidrógeno, un alquilo CI-C Q substituido o no substituido, un alquenilo c3~c20 substituido o no substituido, un alcanoilo C?~C n substituido o no substituido, un aroilo substituido o no substituido; x va de 1 a 40.
- 38. El método según la reivindicación 35, donde el carbón es negro de carbón, grafito, carbón vitreo, carbón finamente dividido, carbón vegetal activado, carbón activado o mezclas de los mismos.
- 39. El método según la reivindicación 38, en donde el carbón es negro de carbón. P1265-97MX
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