HU218427B - Széntermékeket tartalmazó nemvizes tinták és bevonószerek, valamint módosított széntermékek, és eljárás nemvizes tinták és bevonószerek optikai tulajdonságainak javítására - Google Patents
Széntermékeket tartalmazó nemvizes tinták és bevonószerek, valamint módosított széntermékek, és eljárás nemvizes tinták és bevonószerek optikai tulajdonságainak javítására Download PDFInfo
- Publication number
- HU218427B HU218427B HU9800947A HU9800947A HU218427B HU 218427 B HU218427 B HU 218427B HU 9800947 A HU9800947 A HU 9800947A HU 9800947 A HU9800947 A HU 9800947A HU 218427 B HU218427 B HU 218427B
- Authority
- HU
- Hungary
- Prior art keywords
- optionally substituted
- carbon
- group
- previous
- aromatic group
- Prior art date
Links
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims abstract description 73
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 title claims abstract description 50
- 150000001721 carbon Chemical class 0.000 title claims abstract description 43
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims abstract description 40
- 230000003287 optical effect Effects 0.000 title claims abstract description 24
- 239000000976 ink Substances 0.000 title abstract description 43
- 238000000576 coating method Methods 0.000 title abstract description 16
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 claims abstract description 59
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims abstract description 33
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims abstract description 33
- 150000002431 hydrogen Chemical group 0.000 claims abstract description 28
- 125000003342 alkenyl group Chemical group 0.000 claims abstract description 23
- 239000008199 coating composition Substances 0.000 claims abstract description 17
- 125000003107 substituted aryl group Chemical group 0.000 claims abstract description 17
- 125000000962 organic group Chemical group 0.000 claims abstract description 16
- 125000003435 aroyl group Chemical group 0.000 claims abstract description 12
- 125000001589 carboacyl group Chemical group 0.000 claims abstract description 11
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract 5
- 239000003125 aqueous solvent Substances 0.000 claims abstract 3
- 239000006229 carbon black Substances 0.000 claims description 152
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims description 105
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 27
- -1 anthracyl Chemical group 0.000 claims description 13
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims description 13
- 125000000524 functional group Chemical group 0.000 claims description 12
- 125000004076 pyridyl group Chemical group 0.000 claims description 11
- 125000004306 triazinyl group Chemical group 0.000 claims description 11
- 125000001624 naphthyl group Chemical group 0.000 claims description 10
- 125000005561 phenanthryl group Chemical group 0.000 claims description 10
- 125000005428 anthryl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C2C([H])=C3C(*)=C([H])C([H])=C([H])C3=C([H])C2=C1[H] 0.000 claims description 6
- 125000000753 cycloalkyl group Chemical group 0.000 claims description 6
- 229910021397 glassy carbon Inorganic materials 0.000 claims description 6
- 229910002804 graphite Inorganic materials 0.000 claims description 6
- 239000010439 graphite Substances 0.000 claims description 6
- 125000004093 cyano group Chemical group *C#N 0.000 claims description 5
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 claims description 5
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 claims description 5
- 125000000449 nitro group Chemical group [O-][N+](*)=O 0.000 claims description 5
- 125000001072 heteroaryl group Chemical group 0.000 claims description 3
- 239000000049 pigment Substances 0.000 claims description 3
- ZUOUZKKEUPVFJK-UHFFFAOYSA-N diphenyl Chemical compound C1=CC=CC=C1C1=CC=CC=C1 ZUOUZKKEUPVFJK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 16
- 125000005529 alkyleneoxy group Chemical group 0.000 claims 9
- 235000010290 biphenyl Nutrition 0.000 claims 8
- 239000004305 biphenyl Substances 0.000 claims 8
- 125000002252 acyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims 1
- 238000004040 coloring Methods 0.000 claims 1
- 125000000547 substituted alkyl group Chemical group 0.000 abstract 3
- 125000002947 alkylene group Chemical group 0.000 abstract 1
- 235000019241 carbon black Nutrition 0.000 description 141
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 126
- 239000000047 product Substances 0.000 description 114
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 64
- 239000008367 deionised water Substances 0.000 description 60
- 229910021641 deionized water Inorganic materials 0.000 description 60
- YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N Dichloromethane Chemical compound ClCCl YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 57
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 44
- 239000012954 diazonium Substances 0.000 description 38
- 150000001989 diazonium salts Chemical class 0.000 description 38
- 238000000227 grinding Methods 0.000 description 38
- LPXPTNMVRIOKMN-UHFFFAOYSA-M sodium nitrite Chemical compound [Na+].[O-]N=O LPXPTNMVRIOKMN-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 38
- 239000007789 gas Substances 0.000 description 35
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 35
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 33
- WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N Acetonitrile Chemical compound CC#N WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 30
- ZUROCNHARMFRKA-UHFFFAOYSA-N 4,5-dibromo-1h-pyrrole-2-carboxylic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC(Br)=C(Br)N1 ZUROCNHARMFRKA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 25
- 101100431668 Homo sapiens YBX3 gene Proteins 0.000 description 25
- 102100022221 Y-box-binding protein 3 Human genes 0.000 description 25
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 23
- 229920001223 polyethylene glycol Polymers 0.000 description 21
- RSPCKAHMRANGJZ-UHFFFAOYSA-N thiohydroxylamine Chemical compound SN RSPCKAHMRANGJZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 21
- 235000010288 sodium nitrite Nutrition 0.000 description 19
- LCGLNKUTAGEVQW-UHFFFAOYSA-N Dimethyl ether Chemical compound COC LCGLNKUTAGEVQW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 17
- 241000872198 Serjania polyphylla Species 0.000 description 17
- 239000005457 ice water Substances 0.000 description 17
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 17
- KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M Potassium hydroxide Chemical compound [OH-].[K+] KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 15
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 15
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 15
- 239000002002 slurry Substances 0.000 description 14
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 13
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acetate Chemical compound CCOC(C)=O XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- VHUUQVKOLVNVRT-UHFFFAOYSA-N Ammonium hydroxide Chemical compound [NH4+].[OH-] VHUUQVKOLVNVRT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 11
- 239000000908 ammonium hydroxide Substances 0.000 description 11
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 10
- 238000003801 milling Methods 0.000 description 10
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N Acetic acid Chemical compound CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- 229920003171 Poly (ethylene oxide) Polymers 0.000 description 9
- PMZURENOXWZQFD-UHFFFAOYSA-L Sodium Sulfate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]S([O-])(=O)=O PMZURENOXWZQFD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 9
- 238000009472 formulation Methods 0.000 description 9
- LZZYPRNAOMGNLH-UHFFFAOYSA-M Cetrimonium bromide Chemical compound [Br-].CCCCCCCCCCCCCCCC[N+](C)(C)C LZZYPRNAOMGNLH-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 8
- 238000005481 NMR spectroscopy Methods 0.000 description 8
- GRYLNZFGIOXLOG-UHFFFAOYSA-N Nitric acid Chemical compound O[N+]([O-])=O GRYLNZFGIOXLOG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N Pyridine Chemical compound C1=CC=NC=C1 JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-N acrylic acid group Chemical group C(C=C)(=O)O NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 229910017604 nitric acid Inorganic materials 0.000 description 8
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 8
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 7
- 229920005989 resin Polymers 0.000 description 7
- 239000011347 resin Substances 0.000 description 7
- CMCBDXRRFKYBDG-UHFFFAOYSA-N 1-dodecoxydodecane Chemical compound CCCCCCCCCCCCOCCCCCCCCCCCC CMCBDXRRFKYBDG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N Isopropanol Chemical compound CC(C)O KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- AFVFQIVMOAPDHO-UHFFFAOYSA-N Methanesulfonic acid Chemical compound CS(O)(=O)=O AFVFQIVMOAPDHO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N Tetrahydrofuran Chemical compound C1CCOC1 WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 238000001704 evaporation Methods 0.000 description 6
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 6
- VDZOOKBUILJEDG-UHFFFAOYSA-M tetrabutylammonium hydroxide Chemical compound [OH-].CCCC[N+](CCCC)(CCCC)CCCC VDZOOKBUILJEDG-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 6
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 5
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N ether Substances CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 150000002576 ketones Chemical class 0.000 description 5
- MMUUPGGPQHJHDB-UHFFFAOYSA-N 2-(sulfanylamino)ethanol Chemical compound OCCNS MMUUPGGPQHJHDB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- PAYRUJLWNCNPSJ-UHFFFAOYSA-N Aniline Chemical compound NC1=CC=CC=C1 PAYRUJLWNCNPSJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N N-Butanol Chemical compound CCCCO LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M Sodium chloride Chemical compound [Na+].[Cl-] FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 4
- 239000000654 additive Substances 0.000 description 4
- 239000011248 coating agent Substances 0.000 description 4
- 239000012043 crude product Substances 0.000 description 4
- 239000006185 dispersion Substances 0.000 description 4
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 4
- 238000001914 filtration Methods 0.000 description 4
- 239000000463 material Substances 0.000 description 4
- 239000003921 oil Substances 0.000 description 4
- 238000007639 printing Methods 0.000 description 4
- UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N pyridine Natural products COC1=CC=CN=C1 UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000012429 reaction media Substances 0.000 description 4
- PBCZLFBEBARBBI-UHFFFAOYSA-N sulfabenzamide Chemical compound C1=CC(N)=CC=C1S(=O)(=O)NC(=O)C1=CC=CC=C1 PBCZLFBEBARBBI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 229960004730 sulfabenzamide Drugs 0.000 description 4
- 229920001187 thermosetting polymer Polymers 0.000 description 4
- XILIJGZYVDAWBU-UHFFFAOYSA-N CCCCCC(=O)SN Chemical compound CCCCCC(=O)SN XILIJGZYVDAWBU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000012359 Methanesulfonyl chloride Substances 0.000 description 3
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229910000831 Steel Inorganic materials 0.000 description 3
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 description 3
- 125000001931 aliphatic group Chemical group 0.000 description 3
- 230000008901 benefit Effects 0.000 description 3
- 239000012267 brine Substances 0.000 description 3
- 239000006227 byproduct Substances 0.000 description 3
- 125000004122 cyclic group Chemical group 0.000 description 3
- 238000000354 decomposition reaction Methods 0.000 description 3
- 210000003298 dental enamel Anatomy 0.000 description 3
- 238000004090 dissolution Methods 0.000 description 3
- 238000011156 evaluation Methods 0.000 description 3
- 239000000945 filler Substances 0.000 description 3
- 238000002955 isolation Methods 0.000 description 3
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 description 3
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 3
- QARBMVPHQWIHKH-UHFFFAOYSA-N methanesulfonyl chloride Chemical compound CS(Cl)(=O)=O QARBMVPHQWIHKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 3
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 3
- 230000007935 neutral effect Effects 0.000 description 3
- 239000012299 nitrogen atmosphere Substances 0.000 description 3
- 125000006353 oxyethylene group Chemical group 0.000 description 3
- 239000003973 paint Substances 0.000 description 3
- 239000004033 plastic Substances 0.000 description 3
- 229920003023 plastic Polymers 0.000 description 3
- URSUHZJOKRJRLO-UHFFFAOYSA-N s-amino ethanethioate Chemical compound CC(=O)SN URSUHZJOKRJRLO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 3
- HPALAKNZSZLMCH-UHFFFAOYSA-M sodium;chloride;hydrate Chemical compound O.[Na+].[Cl-] HPALAKNZSZLMCH-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- 239000004071 soot Substances 0.000 description 3
- 239000010959 steel Substances 0.000 description 3
- YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N tetrahydrofuran Natural products C=1C=COC=1 YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- MNDIARAMWBIKFW-UHFFFAOYSA-N 1-bromohexane Chemical compound CCCCCCBr MNDIARAMWBIKFW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XNWFRZJHXBZDAG-UHFFFAOYSA-N 2-METHOXYETHANOL Chemical compound COCCO XNWFRZJHXBZDAG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- YVIYVOQUNFDSPE-UHFFFAOYSA-N 4-ethoxybenzenediazonium;nitrate Chemical compound [O-][N+]([O-])=O.CCOC1=CC=C([N+]#N)C=C1 YVIYVOQUNFDSPE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WKYFQPQIOXXPGE-UHFFFAOYSA-N 4-tetradecylaniline Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCC1=CC=C(N)C=C1 WKYFQPQIOXXPGE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- UHQXPCAXPPJRHZ-UHFFFAOYSA-N 4-tetradecylbenzenediazonium;nitrate Chemical compound [O-][N+]([O-])=O.CCCCCCCCCCCCCCC1=CC=C([N+]#N)C=C1 UHQXPCAXPPJRHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229920003270 Cymel® Polymers 0.000 description 2
- JOYRKODLDBILNP-UHFFFAOYSA-N Ethyl urethane Chemical compound CCOC(N)=O JOYRKODLDBILNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000002202 Polyethylene glycol Substances 0.000 description 2
- CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L Sodium Carbonate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]C([O-])=O CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- UIIMBOGNXHQVGW-UHFFFAOYSA-M Sodium bicarbonate Chemical compound [Na+].OC([O-])=O UIIMBOGNXHQVGW-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 238000000944 Soxhlet extraction Methods 0.000 description 2
- 239000005862 Whey Substances 0.000 description 2
- 102000007544 Whey Proteins Human genes 0.000 description 2
- 108010046377 Whey Proteins Proteins 0.000 description 2
- 238000010936 aqueous wash Methods 0.000 description 2
- NANSGJDOSRTKBC-UHFFFAOYSA-N benzenediazonium;nitrate Chemical compound [O-][N+]([O-])=O.N#[N+]C1=CC=CC=C1 NANSGJDOSRTKBC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000005587 bubbling Effects 0.000 description 2
- 239000003575 carbonaceous material Substances 0.000 description 2
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 2
- 238000002474 experimental method Methods 0.000 description 2
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 2
- 150000002430 hydrocarbons Chemical class 0.000 description 2
- JDSHMPZPIAZGSV-UHFFFAOYSA-N melamine Chemical compound NC1=NC(N)=NC(N)=N1 JDSHMPZPIAZGSV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000003607 modifier Substances 0.000 description 2
- 150000003141 primary amines Chemical class 0.000 description 2
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 2
- ANWTVOZZMFLZRI-UHFFFAOYSA-N s-chloro ethanethioate Chemical compound CC(=O)SCl ANWTVOZZMFLZRI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229920006395 saturated elastomer Polymers 0.000 description 2
- 239000011780 sodium chloride Substances 0.000 description 2
- 238000010561 standard procedure Methods 0.000 description 2
- 238000003828 vacuum filtration Methods 0.000 description 2
- FDCJDKXCCYFOCV-UHFFFAOYSA-N 1-hexadecoxyhexadecane Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCOCCCCCCCCCCCCCCCC FDCJDKXCCYFOCV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000005160 1H NMR spectroscopy Methods 0.000 description 1
- LBLYYCQCTBFVLH-UHFFFAOYSA-N 2-Methylbenzenesulfonic acid Chemical compound CC1=CC=CC=C1S(O)(=O)=O LBLYYCQCTBFVLH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SVONRAPFKPVNKG-UHFFFAOYSA-N 2-ethoxyethyl acetate Chemical compound CCOCCOC(C)=O SVONRAPFKPVNKG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NLESYSQTERIDQP-UHFFFAOYSA-N 4-amino-n-(2-hydroxyethyl)benzenesulfonamide Chemical compound NC1=CC=C(S(=O)(=O)NCCO)C=C1 NLESYSQTERIDQP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PIMLBPPVODAVAP-UHFFFAOYSA-N CC(S[NH-])=O.[Na+] Chemical compound CC(S[NH-])=O.[Na+] PIMLBPPVODAVAP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XZMCDFZZKTWFGF-UHFFFAOYSA-N Cyanamide Chemical compound NC#N XZMCDFZZKTWFGF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004593 Epoxy Substances 0.000 description 1
- 241001481760 Erethizon dorsatum Species 0.000 description 1
- 229920000877 Melamine resin Polymers 0.000 description 1
- CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N O-Xylene Chemical compound CC1=CC=CC=C1C CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical class O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920002472 Starch Polymers 0.000 description 1
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 1
- 239000003377 acid catalyst Substances 0.000 description 1
- 150000001299 aldehydes Chemical class 0.000 description 1
- 125000002723 alicyclic group Chemical group 0.000 description 1
- 150000001335 aliphatic alkanes Chemical class 0.000 description 1
- 150000001338 aliphatic hydrocarbons Chemical class 0.000 description 1
- 150000001336 alkenes Chemical class 0.000 description 1
- 229920000180 alkyd Polymers 0.000 description 1
- 238000004458 analytical method Methods 0.000 description 1
- 150000001450 anions Chemical class 0.000 description 1
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 1
- 239000007900 aqueous suspension Substances 0.000 description 1
- 239000008135 aqueous vehicle Substances 0.000 description 1
- 150000004945 aromatic hydrocarbons Chemical class 0.000 description 1
- 239000011230 binding agent Substances 0.000 description 1
- 239000003139 biocide Substances 0.000 description 1
- 238000005422 blasting Methods 0.000 description 1
- 150000001720 carbohydrates Chemical class 0.000 description 1
- 235000014633 carbohydrates Nutrition 0.000 description 1
- 150000004649 carbonic acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 150000001735 carboxylic acids Chemical class 0.000 description 1
- 239000012461 cellulose resin Substances 0.000 description 1
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 description 1
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 1
- 125000000392 cycloalkenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 230000002950 deficient Effects 0.000 description 1
- 238000006731 degradation reaction Methods 0.000 description 1
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-O diazynium Chemical group [NH+]#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-O 0.000 description 1
- ZBCBWPMODOFKDW-UHFFFAOYSA-N diethanolamine Chemical compound OCCNCCO ZBCBWPMODOFKDW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000007865 diluting Methods 0.000 description 1
- 150000002170 ethers Chemical class 0.000 description 1
- 230000008020 evaporation Effects 0.000 description 1
- 239000000706 filtrate Substances 0.000 description 1
- 239000013020 final formulation Substances 0.000 description 1
- 125000002541 furyl group Chemical group 0.000 description 1
- 239000011521 glass Substances 0.000 description 1
- 125000000623 heterocyclic group Chemical group 0.000 description 1
- YWGHUJQYGPDNKT-UHFFFAOYSA-N hexanoyl chloride Chemical compound CCCCCC(Cl)=O YWGHUJQYGPDNKT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229930195733 hydrocarbon Natural products 0.000 description 1
- 230000002209 hydrophobic effect Effects 0.000 description 1
- 125000002883 imidazolyl group Chemical group 0.000 description 1
- 238000011065 in-situ storage Methods 0.000 description 1
- 238000010348 incorporation Methods 0.000 description 1
- 125000001041 indolyl group Chemical group 0.000 description 1
- 230000005764 inhibitory process Effects 0.000 description 1
- 229910052500 inorganic mineral Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000012417 linear regression Methods 0.000 description 1
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 1
- 238000005259 measurement Methods 0.000 description 1
- 235000010755 mineral Nutrition 0.000 description 1
- 239000011707 mineral Substances 0.000 description 1
- 150000007522 mineralic acids Chemical class 0.000 description 1
- 125000002757 morpholinyl group Chemical group 0.000 description 1
- UBBSJCOWKUUKDS-UHFFFAOYSA-N n-(4-aminophenyl)sulfonylhexanamide Chemical compound CCCCCC(=O)NS(=O)(=O)C1=CC=C(N)C=C1 UBBSJCOWKUUKDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000007645 offset printing Methods 0.000 description 1
- 150000007524 organic acids Chemical class 0.000 description 1
- 150000002894 organic compounds Chemical class 0.000 description 1
- 239000002245 particle Substances 0.000 description 1
- 238000005453 pelletization Methods 0.000 description 1
- 125000005936 piperidyl group Chemical group 0.000 description 1
- 238000005498 polishing Methods 0.000 description 1
- 230000001376 precipitating effect Effects 0.000 description 1
- 238000001556 precipitation Methods 0.000 description 1
- 125000004805 propylene group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([*:1])C([H])([H])[*:2] 0.000 description 1
- 125000003226 pyrazolyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000000719 pyrrolidinyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000000168 pyrrolyl group Chemical group 0.000 description 1
- 238000001953 recrystallisation Methods 0.000 description 1
- 238000011160 research Methods 0.000 description 1
- 238000005070 sampling Methods 0.000 description 1
- 229910000030 sodium bicarbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000017557 sodium bicarbonate Nutrition 0.000 description 1
- 229910000029 sodium carbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910001220 stainless steel Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000019698 starch Nutrition 0.000 description 1
- 239000008107 starch Substances 0.000 description 1
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 1
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 description 1
- 239000000758 substrate Substances 0.000 description 1
- 150000005846 sugar alcohols Polymers 0.000 description 1
- IIACRCGMVDHOTQ-UHFFFAOYSA-N sulfamic acid Chemical compound NS(O)(=O)=O IIACRCGMVDHOTQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FDDDEECHVMSUSB-UHFFFAOYSA-N sulfanilamide Chemical compound NC1=CC=C(S(N)(=O)=O)C=C1 FDDDEECHVMSUSB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940124530 sulfonamide Drugs 0.000 description 1
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N sulfuric acid Substances OS(O)(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000454 talc Substances 0.000 description 1
- 229910052623 talc Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000000335 thiazolyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000001544 thienyl group Chemical group 0.000 description 1
- 238000005406 washing Methods 0.000 description 1
- 238000010626 work up procedure Methods 0.000 description 1
- 239000008096 xylene Substances 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09D—COATING COMPOSITIONS, e.g. PAINTS, VARNISHES OR LACQUERS; FILLING PASTES; CHEMICAL PAINT OR INK REMOVERS; INKS; CORRECTING FLUIDS; WOODSTAINS; PASTES OR SOLIDS FOR COLOURING OR PRINTING; USE OF MATERIALS THEREFOR
- C09D11/00—Inks
- C09D11/30—Inkjet printing inks
- C09D11/32—Inkjet printing inks characterised by colouring agents
- C09D11/324—Inkjet printing inks characterised by colouring agents containing carbon black
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09C—TREATMENT OF INORGANIC MATERIALS, OTHER THAN FIBROUS FILLERS, TO ENHANCE THEIR PIGMENTING OR FILLING PROPERTIES ; PREPARATION OF CARBON BLACK ; PREPARATION OF INORGANIC MATERIALS WHICH ARE NO SINGLE CHEMICAL COMPOUNDS AND WHICH ARE MAINLY USED AS PIGMENTS OR FILLERS
- C09C1/00—Treatment of specific inorganic materials other than fibrous fillers; Preparation of carbon black
- C09C1/44—Carbon
- C09C1/48—Carbon black
- C09C1/56—Treatment of carbon black ; Purification
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09D—COATING COMPOSITIONS, e.g. PAINTS, VARNISHES OR LACQUERS; FILLING PASTES; CHEMICAL PAINT OR INK REMOVERS; INKS; CORRECTING FLUIDS; WOODSTAINS; PASTES OR SOLIDS FOR COLOURING OR PRINTING; USE OF MATERIALS THEREFOR
- C09D11/00—Inks
- C09D11/02—Printing inks
- C09D11/03—Printing inks characterised by features other than the chemical nature of the binder
- C09D11/037—Printing inks characterised by features other than the chemical nature of the binder characterised by the pigment
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09D—COATING COMPOSITIONS, e.g. PAINTS, VARNISHES OR LACQUERS; FILLING PASTES; CHEMICAL PAINT OR INK REMOVERS; INKS; CORRECTING FLUIDS; WOODSTAINS; PASTES OR SOLIDS FOR COLOURING OR PRINTING; USE OF MATERIALS THEREFOR
- C09D7/00—Features of coating compositions, not provided for in group C09D5/00; Processes for incorporating ingredients in coating compositions
- C09D7/40—Additives
- C09D7/60—Additives non-macromolecular
- C09D7/61—Additives non-macromolecular inorganic
- C09D7/62—Additives non-macromolecular inorganic modified by treatment with other compounds
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C01—INORGANIC CHEMISTRY
- C01P—INDEXING SCHEME RELATING TO STRUCTURAL AND PHYSICAL ASPECTS OF SOLID INORGANIC COMPOUNDS
- C01P2004/00—Particle morphology
- C01P2004/01—Particle morphology depicted by an image
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C01—INORGANIC CHEMISTRY
- C01P—INDEXING SCHEME RELATING TO STRUCTURAL AND PHYSICAL ASPECTS OF SOLID INORGANIC COMPOUNDS
- C01P2004/00—Particle morphology
- C01P2004/60—Particles characterised by their size
- C01P2004/61—Micrometer sized, i.e. from 1-100 micrometer
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C01—INORGANIC CHEMISTRY
- C01P—INDEXING SCHEME RELATING TO STRUCTURAL AND PHYSICAL ASPECTS OF SOLID INORGANIC COMPOUNDS
- C01P2006/00—Physical properties of inorganic compounds
- C01P2006/12—Surface area
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C01—INORGANIC CHEMISTRY
- C01P—INDEXING SCHEME RELATING TO STRUCTURAL AND PHYSICAL ASPECTS OF SOLID INORGANIC COMPOUNDS
- C01P2006/00—Physical properties of inorganic compounds
- C01P2006/14—Pore volume
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C01—INORGANIC CHEMISTRY
- C01P—INDEXING SCHEME RELATING TO STRUCTURAL AND PHYSICAL ASPECTS OF SOLID INORGANIC COMPOUNDS
- C01P2006/00—Physical properties of inorganic compounds
- C01P2006/19—Oil-absorption capacity, e.g. DBP values
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C01—INORGANIC CHEMISTRY
- C01P—INDEXING SCHEME RELATING TO STRUCTURAL AND PHYSICAL ASPECTS OF SOLID INORGANIC COMPOUNDS
- C01P2006/00—Physical properties of inorganic compounds
- C01P2006/22—Rheological behaviour as dispersion, e.g. viscosity, sedimentation stability
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C01—INORGANIC CHEMISTRY
- C01P—INDEXING SCHEME RELATING TO STRUCTURAL AND PHYSICAL ASPECTS OF SOLID INORGANIC COMPOUNDS
- C01P2006/00—Physical properties of inorganic compounds
- C01P2006/60—Optical properties, e.g. expressed in CIELAB-values
- C01P2006/62—L* (lightness axis)
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C01—INORGANIC CHEMISTRY
- C01P—INDEXING SCHEME RELATING TO STRUCTURAL AND PHYSICAL ASPECTS OF SOLID INORGANIC COMPOUNDS
- C01P2006/00—Physical properties of inorganic compounds
- C01P2006/60—Optical properties, e.g. expressed in CIELAB-values
- C01P2006/63—Optical properties, e.g. expressed in CIELAB-values a* (red-green axis)
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C01—INORGANIC CHEMISTRY
- C01P—INDEXING SCHEME RELATING TO STRUCTURAL AND PHYSICAL ASPECTS OF SOLID INORGANIC COMPOUNDS
- C01P2006/00—Physical properties of inorganic compounds
- C01P2006/60—Optical properties, e.g. expressed in CIELAB-values
- C01P2006/64—Optical properties, e.g. expressed in CIELAB-values b* (yellow-blue axis)
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
- C08K3/00—Use of inorganic substances as compounding ingredients
- C08K3/02—Elements
- C08K3/04—Carbon
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
- C08K9/00—Use of pretreated ingredients
- C08K9/04—Ingredients treated with organic substances
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Materials Engineering (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Inorganic Chemistry (AREA)
- Inks, Pencil-Leads, Or Crayons (AREA)
- Pigments, Carbon Blacks, Or Wood Stains (AREA)
- Paints Or Removers (AREA)
- Carbon And Carbon Compounds (AREA)
Abstract
A találmány tárgya nemvizes oldószeres módosított széntermékettartalmazó bevonószerek, valamint módosított termékek, és eljárásnemvizes tinták és bevonószerek optikai tulajdonságainak javítására. Atalálmány szerinti nemvizes tinta- és bevonószer-készítmények olyanmódosított szénterméket tartalmaznak, amely egy kapcsolódó, adottesetben szubsztituált aromás csoporttal rendelkező szénatomból áll. Atalálmány tárgyát képezik módosított széntermékek is, amelyek szénbőlés egy, a szénhez kapcsolódó olyan szerves csoportból állnak, amelyszerves csoport a) egy aromás csoporttal és b) legalább egy SO2NR2vagy SO2NR(COR) általános képletű csoporttal rendelkezik, ahol azáltalános képletekben R hidrogénatom, adott esetben szubsztituáltalkil-, alkenilcsoport, (2–4 szénatomos alkilén-oxi)xR’ általánosképletű csoport vagy adott esetben szubsztituált arilcsoport; R’hidrogénatom, adott esetben szubsztituált alkil-, alkenil-, alkanoil-vagy aroilcsoport; és x értéke 1-től 40-ig terjedő egész szám.Nemvizes tinták és bevonószerek optikai tulajdonságai a módosítottszéntermékekkel javíthatók. ŕ
Description
A találmány módosított szénterméket tartalmazó nemvizes tintákra és bevonószerekre vonatkozik.
A nemvizes tintákat és bevonószereket az olyan felhasználási területeken alkalmazzák, amelyek esetén a vizes vivőanyagok nem használhatók. Például a hidrofób, nem porózus festendő felületekre (szubsztrátokra), így a fém-, üveg- és műanyag felületekre nyomtatandó tintáknak gyorsan száradóknak kell lenniük. Emiatt a víz helyett gyakran oldószereket, például ketonokat, észtereket, alkoholokat vagy szénhidrogéneket alkalmaznak. Oldószeralapú tintákat széles körben alkalmaznak például kartondobozok és különféle fém- és műanyag tartályok, illetve alkatrészek ipari jelölésére. Az ilyen tinták egyedi példái közé tartoznak a nyomdafestékek és a rotációs ofszetnyomógépek fényező, hőrögzített tintakészítményei.
Bizonyos körülmények között az is követelmény, hogy a tinták és bevonószerek vízállóak legyenek. A tinta- és bevonószer-kompozíciók oldószereiben gyantákat oldanak annak érdekében, hogy a száradás során biztosítani tudják a kívánt vízállóságot. Az ilyen nemvizes bevonószerek elsődleges felhasználási területét a fém és műanyag gépjárműalkatrészek alkotják.
A jelen találmány olyan nemvizes bevonószervagy tintakészítményre vonatkozik, amely a készítménybe bekeverve egy kapcsolt, adott esetben szubsztituált aromás csoporttal rendelkező szénből álló módosított szénterméket tartalmaz. A jelen leírásban alkalmazott „szén” kifejezés olyan szénre vonatkozik, amely egy diazóniumsóval reagálva alkalmas a fentiekben említett módosított széntermék kialakítására. A szén kristályos vagy amorf típusú lehet. Ezek példái közé tartoznak - egyebek mellett - a következők: grafit, korom, üvegszerű (vitreous) szén, aktivált csontszén vagy aktív szén. Előnyösen az előbbiek finoman eloszlatott formáit alkalmazzuk. Lehetőség van különféle kormok keverékeinek felhasználására is.
A módosított széntermékeket úgy állíthatjuk elő, hogy szenet folyékony reakcióközegben egy diazóniumsóval reagáltatva legalább egy szerves csoportot kapcsolunk a szén felületéhez. A diazóniumsó tartalmazhatja a szénhez kapcsolandó szerves csoportot. A találmány szerinti megoldás értelmében diazóniumsónak tekintjük azokat a szerves vegyületeket, amelyek egy vagy több diazóniumcsoporttal rendelkeznek. A reakcióközeg előnyösen víz, bármely vizet tartalmazó közeg vagy bármely olyan közeg, amely alkoholt tartalmaz. A reakcióközeg legelőnyösebben víz. Azoknak a módosított széntermékeknek, amelyekben a szén korom, valamint az előállításukra szolgáló különféle eljárásoknak az ismertetése megtalálható az US 5 554 739 számú amerikai egyesült államokbeli szabadalom leírásában. Azoknak a módosított széntermékeknek, amelyekben a szén nem korom, valamint az előállításukra szolgáló különféle eljárásoknak az ismertetése pedig az 1994. december 15-én benyújtott, 08/356,653 számú amerikai egyesült államokbeli szabadalmi bejelentésben található meg, amely a jelen találmány egyik elsőbbségi irata, és időközben az amerikai egyesült államokbeli szabadalmat 5 731 988 számon engedélyezték rá.
A fenti módosított széntermékek előállításához a diazóniumsónak csak annyira kell stabilnak lennie, ami lehetővé teszi a szénnel történő reakciót. Ennek megfelelően a reakciót végrehajthatjuk néhány olyan diazóniumsóval is, amelyek egyébként instabilak és bomlást szenvednek. A szén és a diazóniumsó közötti reakcióval egyidejűleg bomlási folyamatok történhetnek, amelyek csökkenthetik a szénhez kapcsolódó szerves csoportok számát. A reakciót végrehajthatjuk magasabb hőmérsékleteken is, ahol számos diazóniumsó bomlásra hajlamossá válhat. A magasabb hőmérsékletek előnye lehet, hogy fokozódik a diazóniumsó oldékonysága a reakcióközegben, és így a diazóniumsó könnyebben kezelhetővé válik az eljárás ideje alatt. Ugyanakkor azonban a magasabb hőmérsékleti értékek más jellegű bomlási folyamatok következtében némi diazóniumsó-veszteséget is eredményezhetnek. A találmány szerinti megoldás értelmében a diazóniumsókat in situ is előállíthatjuk. Igen előnyös, hogy a találmány szerinti módosított széntermékek nem tartalmaznak melléktermékeket vagy sókat.
A korom akkor reagáltatható a diazóniumsóval, ha a korom híg, könnyen keverhető vizes szuszpenzió formájában van jelen, illetve ha elegendő víz van jelen a koromszemcse-képződéshez. Kívánt esetben a koromszemcsék kialakításához hagyományos pelletezési módszereket is felhasználhatunk. Hasonlóképpen reagáltathatunk más szeneket is a diazóniumsóval. Ezenkívül ha a nemvizes tintákban vagy bevonószerekben történő felhasználásra koromtól eltérő szénből előállított módosított széntermékeket alkalmazunk, a tintákban és a bevonószerekben történő nemkívánatos precipitáció megelőzése érdekében a diazóniumsóval végzett reakció előtt a szenet előnyösen meg kell őrölni.
A szerves csoport például alifás csoport, gyűrűs szerves csoport vagy egy alifás résszel és egy ciklusos résszel rendelkező szerves csoport lehet. Amint azt a fentiekben már tárgyaltuk, a találmány szerinti eljárásokban alkalmazott diazóniumsó egy olyan primer aminból származhat, amely primer amin egyrészt az előbbi csoportok közül eggyel vagy többel rendelkezik, másrészt alkalmas - akár átmeneti jelleggel is - egy diazóniumsó kialakítására. A szerves csoport szubsztituált vagy szubsztituálatlan, egyenes vagy elágazó láncú lehet. Az alifás csoportok körébe tartoznak - egyebek mellett - például a következő vegyületekből származó csoportok: alkánok, alkének, alkoholok, éterek, aldehidek, ketonok, karbonsavak és szénhidrátok. A gyűrűs szerves csoportok körébe tartoznak - egyebek mellett - például a következők: aliciklusos szénhidrogéncsoportok (például cikloalkil-, cikloalkenilcsoportok), heterociklusos szénhidrogéncsoportok (például pirrolidinil-, pirrolil-, piperidil-, morfolinilcsoport stb.), arilcsoportok (például fenil-, nafttl-, antrilcsoport stb.), valamint heteroarilcsoportok (imidazolil-, pirazolil-, piridil-, tienil-, tiazolil-, furil-, triazinil-, indolilcsoport stb.). A szubsztituált szerves csoportok szférikus gátlásának fokozódásával a szénanyaghoz kapcsolódó, a diazóniumsó és a szén közötti reakcióból származó szerves csoportok száma csökkenhet.
HU 218 427 Β
Amennyiben a szerves csoport szubsztituált, a szerves csoport bármely, a diazóniumsó-képződéssel kompatibilis funkciós csoportot tartalmazhat. Ezek közé tartoznak - egyebek mellett - például a következő funkciós csoportok: R, OR, COR, COOR, OCOR általános képletű csoport, halogénatom, cianocsoport, nitrocsoport, NR2, SO2NR(COR), SO2NR2, NR(COR), CONR2 és N=NR’ általános képletű csoport, ahol az általános képletekben
R jelentése egymástól függetlenül hidrogénatom, adott esetben szubsztituált 1-20 szénatomos, egyenes vagy elágazó láncú alkilcsoport, adott esetben szubsztituált 3-20 szénatomos alkenilcsoport, (2-4 szénatomos alkilén-oxi)xR” általános képletű csoport vagy adott esetben szubsztituált arilcsoport;
R’ jelentése egymástól függetlenül hidrogénatom, adott esetben szubsztituált 1-20 szénatomos, egyenes vagy elágazó láncú alkilcsoport vagy adott esetben szubsztituált arilcsoport;
R” jelentése hidrogénatom, adott esetben szubsztituált 1-20 szénatomos alkilcsoport, adott esetben szubsztituált 3-20 szénatomos alkenilcsoport, adott esetben szubsztituált 1-20 szénatomos alkanoilcsoport vagy adott esetben szubsztituált aroilcsoport;
n értéke 1,2,3,4, 5,6,7 vagy 8, előnyösen 2,3 vagy 4; x értéke 1-től 40-ig, előnyösen 2-től 25-ig terjedő egész szám; és
X- jelentése halogenidion vagy egy ásványi vagy szerves savból származó anion.
A szerves csoportok egyik előnyös példája egy
AyAr - általános képletű aromás csoport, amely a megfelelő, AyArNH2 általános képletű primer aminból származtatható. Az általános képletekben a változók jelentése a következő:
Ar egy, a fenil-, naftil-, antracil-, fenantril-, bifenilil-, piridil- és triazinilcsoport közül kiválasztott aromás csoportot jelent,
A egy, az aromás csoporton lévő és a fentiekben ismertetett előnyös funkciós csoportok közül egymástól függetlenül kiválasztott szubsztituenst jelent, vagy
A jelentése adott esetben a fentiekben említett funkciós csoportok közül eggyel vagy többel szubsztituált, (előnyösen legfeljebb 20 szénatomos) egyenes vagy elágazó láncú vagy ciklusos szénhidrogéncsoport; és y értéke 1, 2,3,4 vagy 5, ha Árjelentése fenilcsoport, vagy y értéke 1, 2, 3, 4, 5, 6 vagy 7, ha Ar jelentése naftilcsoport, vagy y értéke 1, 2, 3, 4, 5, 6, 7, 8 vagy 9, ha Ar jelentése antril-, fenantril- vagy bifenililcsoport, vagy y értéke 1, 2, 3 vagy 4, ha Ar jelentése piridilcsoport, vagy y értéke 1 vagy 2, ha Árjelentése triazinilcsoport.
Ha A jelentése (2-4 szénatomos alkilén-oxi)xR” általános képletű csoport, akkor ez a csoport előnyösen egy polietoxilátcsoport vagy egy polipropoxilátcsoport, illetve a kettőnek egy véletlenszerű vagy blokkkeveréke.
Egy előnyös módosított széntermék szénből és egy olyan kapcsolódó szerves csoportból áll, amely szerves csoport a következőkkel rendelkezik: a) egy aromás csoport, és b) legalább egy SO2NR2 vagy SO2NR(COR) általános képletű csoport. Az általános képletek előnyösen
R jelentése egymástól függetlenül hidrogénatom, adott esetben szubsztituált 1-20 szénatomos alkilcsoport, adott esetben szubsztituált 3-20 szénatomos alkenilcsoport, (2-4 szénatomos alkilénoxi)xR” általános képletű csoport vagy adott esetben szubsztituált arilcsoport;
R’ jelentése hidrogénatom, adott esetben szubsztituált 1-20 szénatomos alkilcsoport, adott esetben szubsztituált 3-20 szénatomos alkenilcsoport, adott esetben szubsztituált 1-20 szénatomos alkanoilcsoport vagy adott esetben szubsztituált aroilcsoport; és x értéke 1-től 40-ig terjedő egész szám.
A különösen előnyös aromás csoportok közé a következők tartoznak: 4-C6H4SO2NH2, 4-C6H4SO2NHC6H13, 4-C6H4SO2NHCOCH3, 4-C6H4SO2NHCOC5Hh és 4-C6H4SO2NHCOC6H5 képletű csoport.
A találmány szerinti módosított széntermékek különösen jól alkalmazhatók nemvizes tintakészítményekben. Ennek megfelelően a találmány magában foglalja azokat a javított tintakészítményeket is, amelyek egy oldószert és egy kapcsolt, adott esetben szubsztituált aromás csoporttal rendelkező módosított szénterméket tartalmaznak. A tintakészítmény más, ismert tintaadalékokat is tartalmazhat.
Egy tinta általában négy alapkomponensből áll: (1) színezőanyag vagy pigment, (2) vivőanyag vagy fényezőanyag, ami a nyomtatás során hordozóként funkcionál, (3) a nyomtathatóságot, száradást stb. javító adalékok, és (4) oldószerek a viszkozitás, a száradás beállítására és az egyéb tintakomponensek kompatibilitásának biztosítására. A vizes tinták jellemzőinek, előállításának és felhasználásának általános tárgyalása megtalálható például a következő szakirodalmi helyen: The Printing Manual, 5th Ed., Leach et al., Eds. (Chapman and Hall, 1993). Különféle vizes tintakompozíciókat ismertetnek továbbá - egyebek mellett - például a következő szabadalmi dokumentumokban: 2 833 736, 3 607 813, 4 104 833, 4 308 061, 4 770 706 és 5 026 755 számú amerikai egyesült államokbeli szabadalmi leírás.
A találmány szerinti módosított széntermékeket diszperzió vagy szilárd anyag formájában standard módszerek alkalmazásával építhetjük be egy vizes tintakészítménybe. A hagyományos kormokkal szokásosan alkalmazott őrlési lépések számának csökkentésével vagy teljes kiküszöbölésével jelentős előnyöket és költségmegtakarítást biztosít a találmány szerinti, diszpergálható, módosított széntermék alkalmazása.
Ezenkívül a találmány szerinti módosított széntermékek még javított fecskendezhetőséget is biztosíthatnak (például tintasugaras nyomtatókban).
HU 218 427 Β
Amint azt az alábbiakban részletesen is tárgyaljuk, a találmány szerinti nemvizes tinta- és bevonószerkompozíciók javított optikai tulajdonságokkal rendelkezhetnek.
A találmány szerinti módosított széntermékeket ezenkívül nemvizes bevonószerekben, például festékekben vagy fedőanyagokban is alkalmazhatjuk. Ennek megfelelően az egyik találmány szerinti megoldás magában foglal egy oldószert, kötőanyagot és egy kapcsolt, adott esetben szubsztituált aromás csoporttal rendelkező módosított szénterméket tartalmazó javított bevonószer-készítményt is. A nemvizes bevonószerkészítmény más, ismert, a nemvizes bevonószer-kompozíciókban szokásosan alkalmazott adalékokat is tartalmazhat.
A bevonószer-kompozíciók összetétele a végső felhasználás körülményeitől és követelményeitől függően rendkívül széles határok között változik. A bevonószerrendszerek általában legfeljebb 30 tömeg% mennyiségben tartalmaznak szenet. A gyantatartalom ugyancsak tág határok között változhat, és maximális értéke megközelítheti a 100%-ot. A gyanták példái közé tartoznak - egyebek mellett - a következők: akril-, alkid-, uretán-, epoxi-, cellulózgyanták stb. Az oldószertartalom 0% és 80% között változhat. Az oldószerek példái közé tartoznak - egyebek mellett - az aromás szénhidrogének, az alifás szénhidrogének, az alkoholok, a polialkoholok, a ketonok, az észterek stb. Az adalékok két további osztályát a töltőanyagok és a módosítóanyagok alkotják. A töltőanyagok példái közé tartoznak - egyebek mellett - a következők: más színezőpigmentek, agyagok, talkumok, kovasavszármazékok és karbonátok. A töltőanyagokat a végső felhasználás követelményeitől függően legfeljebb 60% mennyiségben adhatjuk a kompozíciókhoz. A módosítóanyagokat, például az áramlást elősegítő anyagokat, a kiegyenlítő segédanyagokat és a biocideket általában 5%-nál kisebb mennyiségekben alkalmazzuk.
A találmány szerinti módosított széntermékeket prodiszperzió vagy szilárd anyag formájában standard módszerek alkalmazásával építhetjük be a tintakészítményekbe. A nemvizes tintakészítményekkel kapcsolatban megállapítható, hogy a hagyományos szénanyagokkal szokásosan alkalmazott őrlési lépések számának csökkentésével vagy teljes kiküszöbölésével jelentős előnyöket és költségmegtakarítást biztosít a találmány szerinti, kapcsolt, adott esetben szubsztituált aromás csoporttal rendelkező módosított széntermék alkalmazása. Ezenkívül a találmány szerinti módosított széntermékek még javított fecskendezhetőséget is biztosíthatnak (például tintasugaras nyomtatókban).
Az alábbi példák, amelyek a találmány illusztrálására szolgálnak, nem korlátozzák a találmány oltalmi körét.
Amennyiben másképpen nem jelezzük, a BET nitrogén felszíni területeket a felszíni terület mérésére szolgáló ASTM D-4820 előírásainak megfelelően nyertük. A CTAB-területeket az ASTM D3765 szerint nyertük. A DBPA-adatokat az ASTM D-2414 szerint nyertük.
PÉLDÁK
1. példa
A [(PEG 750)-metil-éter]-metánszulfonát előállítása
A példa a 2. példában történő felhasználásra szolgáló [(PEG 750)-metil-éter]-metánszulfonát előállítási eljárását ismerteti.
30,4 g 750 átlagos molekulatömegű polietilénglikol-metil-éter [(PEG 750)-metil-éter] és 20 ml metilén-diklorid keverékéhez nitrogénatmoszféra alatt hozzáadtunk 4,62 g piridint. Teljes oldódás után a keverékhez 3 perc alatt hozzáadtunk 5,58 g metánszulfonilkloridot. A teljes átalakuláshoz a reakciókeveréket legalább 4 órán keresztül, de inkább 18-48 órán át kevertettük.
A reakciókeverék feldolgozása során a keveréket meghígítottuk 100 ml metilén-dikloriddal, majd deionizált vízzel (D. I. víz), híg sósavoldattal és nátriumhidrogén-karbonát-oldattal mostuk. A metilén-dikloridos oldatot vízmentes nátrium-szulfát felett szárítottuk, szűrtük, majd csökkentett nyomás alatt betöményítettük. Ennek eredményeként olaj formájában és 31,01 g mennyiségben (92,3%-os kitermeléssel) nyertük a terméket. A vegyület 'H-NMR-analízise 82%-os tisztaságot jelzett.
2. példa
A [(PEG 750)-metil-éter]-szulfanilamid előállítása
A példa all., 12. és 30. példában történő felhasználásra szolgáló [(PEG 750)-metil-éter]-szulfanilamid előállítási eljárását ismerteti.
Nitrogénatmoszféra alatt összekevertünk 3,74 g szulfanilamidot, 1,2 g 85%-os kálium-hidroxidot és 30 ml acetonitrilt. A keveréket 60-70 °C hőmérsékleten kevertettük, majd hozzáadtunk kevés (< 1 ml) vizet. Ezt követően a keveréket további egy órán keresztül 60-70 °C hőmérsékleten kevertettük, majd körülbelül 10 perc alatt hozzáadtuk 15 g [(PEG 750)-metil-éter]metánszulfonát 15 ml acetonitrillel készített oldatát. A reakciókeveréket 60-70 °C hőmérsékleten legalább 14 órán keresztül kevertettük.
A reakciókeverék feldolgozása során először csökkentett nyomás alatt eltávolítottuk az oldószert. A maradékként kapott anyagot meghígítottuk 75 ml metiléndikloriddal, majd deionizált vízzel és telített, vizes nátrium-klorid-oldattal mostuk. A metilén-dikloridos oldatot vízmentes nátrium-szulfát felett szárítottuk, szűrtük, majd vákuum alatt betöményítettük. Ennek eredményeként olaj formájában és 13,45 g mennyiségben (82%-os nyerskitermeléssel) nyertük a terméket. A vegyület 'H-NMR-analízise 80%-os tisztaságot jelzett.
3. példa
A [(PEG 350)-metil-éter]-metánszulfonát előállítása
A példa a 4. példában történő felhasználásra szolgáló [(PEG 350)-metil-éter]-metánszulfonát előállítási eljárását ismerteti.
HU 218 427 Β
Az 1. példával analóg eljárást hajtottunk végre, azzal az eltéréssel, hogy a (PEG 750)-metil-éter helyett egy 350 átlagos molekulatömegű polietilénglikol-metil-éter [(PEG 350)-metil-éter] ekvimoláris mennyiségét (14,21 g) alkalmaztuk. Az eljárás 16,55 g mennyiségben (95%-os nyerskitermeléssel) eredményezte a terméket. A vegyület *H-NMR-analízise körülbelül 85%-os tisztaságot jelzett.
4. példa
A [(PEG 350)-metil-éter]-szulfanilamid előállítása
A példa a 13. példában történő felhasználásra szolgáló [(PEG 350)-metil-éter]-szulfanilamid előállítási eljárását ismerteti.
Nitrogénatmoszféra alatt összekevertünk 2,41 g szulfanilamidot, 0,78 g 85%-os kálium-hidroxidot és 20 ml acetonitrilt. A keveréket 60-70 °C hőmérsékleten kevertettük, majd hozzáadtunk kevés (< 1 ml) vizet. Ezt követően a keveréket további egy órán keresztül 60-70 °C hőmérsékleten kevertettük, majd körülbelül 5 perc alatt hozzáadtuk 5 g [(PEG 350)-metil-éter]metánszulfonát 5 ml acetonitrillel készített oldatát. A reakciókeveréket 60-70 °C hőmérsékleten legalább 14 órán keresztül kevertettük.
A reakciókeverék feldolgozása során először ecetsavval körülbelül 5-re állítottuk be a keverék pH-ját, majd csökkentett nyomás alatt eltávolítottuk az oldószert. A maradékként kapott anyagot meghígítottuk 75 ml metilén-dikloriddal, majd deionizált vízzel és telített, vizes nátrium-klorid-oldattal mostuk. A metiléndikloridos oldatot vízmentes nátrium-szulfát felett szárítottuk, szűrtük, majd vákuum alatt betöményítettük. Ennek eredményeként gél formájában és 4,93 g mennyiségben (84%-os nyerskitermeléssel) nyertük a terméket. A vegyület 'H-NMR-analízise 68%-os tisztaságot jelzett.
5. példa {Poli[oxi-etilén(2)]-cetil-éter}-metánszulfonát
A példa a 6. példában történő felhasználásra szolgáló {poli[oxi-etilén(2)]-cetil-éter}-metánszulfonát előállítási eljárását ismerteti.
30,4 g poli[oxi-etilén (2)]-cetil-éter és 10 ml metilén-diklorid keverékéhez nitrogénatmoszféra alatt hozzáadtunk 4,78 g piridint. Teljes oldódás után a keverékhez hozzáadtunk 3,80 g metánszulfonil-kloridot. A reakciókeveréket 3 órán keresztül kevertettük, ezt követően meghígítottuk 15 ml metilén-dikloriddal, majd a keverést további 18 órán keresztül folytattuk.
A reakciókeverék feldolgozása során a keveréket meghígítottuk 50 ml metilén-dikloriddal, majd deionizált vízzel (D. I. víz), híg sósavoldattal és híg vizes nátrium-hidroxid-oldattal mostuk. A metilén-dikloridos oldatot vízmentes nátrium-szulfát felett szárítottuk, szűrtük, majd csökkentett nyomás alatt betöményítettük. Ennek eredményeként 11,78 g mennyiségben (95%-os nyerskitermeléssel) nyertük a terméket. A vegyület Ή-NMR-analízise 90%-os tisztaságot jelzett.
6. példa
Az N,-{poli[oxi-etilén(2)]-cetil-éter}-szulfanilamid előállítása
A példa a 14. példában történő felhasználásra szolgáló N'-{poli[oxi-etilén(2)}-cetil-éter}-szulfanilamid előállítási eljárását ismerteti.
Nitrogénatmoszféra alatt összekevertünk 2,0 g szulfanilamidot és 0,66 g 85%-os kálium-hidroxidot, majd a keveréket meghígítottuk 15 ml acetonitrillel. Ezt követően a keveréket 60-70 °C hőmérsékletre melegítettük, hozzáadtunk előbb 3 csepp deionizált vizet, majd 1,18 ml 1,0 M metanolos tetrabutil-ammóniumhidroxid-oldatot. A reakciókeveréket 22 órán keresztül 60-70 °C hőmérsékleten kevertettük.
A reakciókeverék feldolgozása során először hozzáadtunk 2 csepp ecetsavat, majd csökkentett nyomás alatt eltávolítottuk az oldószert. A maradékként kapott anyagot meghígítottuk 95 ml metilén-dikloriddal, majd deionizált vízzel és telített, vizes nátrium-klorid-oldattal mostuk. A metilén-dikloridos fázist vízmentes nátrium-szulfát felett szárítottuk, szűrtük, majd csökkentett nyomás alatt betöményítettük. Ennek eredményeként 4,19 g mennyiségben (88%-os nyerskitermeléssel) nyertük a terméket. A vegyület 'H-NMR-analízise 90%-os tisztaságot jelzett.
7. példa
Koromtermék előállítása
Összekevertünk 5,0 g szulfanilamidot, 14,4 ml 6 M sósavoldatot és 25 ml deionizált vizet. Ha a szulfanilamid teljes oldásához szükségessé vált, a keveréket melegítettük. Ezt követően az oldatot jeges vízfürdőben lehűtöttük. 100 g, 58 m2/g felszíni területű és 46 ml/100 g DBPA-értékű kormot 400 ml deionizált vízben szuszpendáltunk, majd a szuszpenziót keverés közben jeges vízfürdőben lehűtöttük. 2,2 g nátrium-nitritet feloldottunk körülbelül 20 ml deionizált vízben, majd az oldatot néhány perc alatt hozzáadtuk a szulfanilamid-oldathoz.
A diazóniumsó-oldatot 10-20 percen keresztül 0-5 °C hőmérsékleten tartottuk, majd hozzáadtuk a vizes koromszuszpenzióhoz. Az első 5 percben szemmel látható gázfejlődés történt. A szuszpenziót kivettük a jégfürdőből, majd a gázfejlődés befejeződéséig kevertettük. A terméket úgy izolálhatjuk, hogy csökkentett nyomás alatt körülbelül 110 °C hőmérsékleten, illetve laboratóriumi kemencében körülbelül 125 °C hőmérsékleten elpárologtatjuk a vizet. Egy másik megoldás szerint a terméket vákuumszűréssel is izolálhatjuk. A melléktermékként képződött sók eltávolítása érdekében vizes mosást végezhetünk. A termék kapcsolt 4-C6H4SO2NH2 képletű csoportokkal rendelkezett.
8. példa
Koromtermék előállítása
Ebben a példában is a 7. példa szerinti eljárásnak megfelelően jártunk el, azzal az eltéréssel, hogy az előző eljárásban használt szulfanilamid helyett ebben az esetben ekvimoláris mennyiségű acetil-szulfanilamidot alkalmaztunk. Olyan terméket nyertünk, amely kapcsolt 4C6H4SO2NHCOCH3 képletű csoportokkal rendelkezett.
HU 218 427 Β
9. példa
Koromtermék előállítása
A 7. példa szerinti eljárást semleges és bázikus körülmények között hajtottuk végre, amelynek során a diazóniumsó kialakításának lépésében alkalmazott sósav mennyiségéhez képest enyhe, hozzávetőleg 5%-os feleslegben tömény ammónium-hidroxidot adtunk a korom és víz keverékéhez. (Az ily módon kezelt korom némileg jobban diszpergálbató vízben, ezért a szűréssel végzett izolálás előtt először híg sósavoldatban kell szuszpendálni.) A termék kapcsolt 4-C6H4SO2NH2 csoportokkal rendelkezett.
10. példa
Koromtermék előállítása
A 8. példa szerinti eljárást semleges és bázikus körülmények között hajtottuk végre, amelynek során a diazóniumsó kialakításának lépésében alkalmazott sósav mennyiségéhez képest enyhe, hozzávetőleg 5%-os feleslegben tömény ammónium-hidroxidot adtunk a korom és víz keverékéhez. (Az ily módon kezelt korom némileg jobban diszpergálható vízben, ezért a szűréssel végzett izolálás előtt először híg sósavoldatban kell szuszpendálni.) A termék kapcsolt 4-C6H4SO2NHCOCH3 csoportokkal rendelkezett.
11. példa
Koromtermék előállítása
Ebben a példában egy, a 7. példáéhoz hasonló kezelési eljárást végeztünk.
A 2. példa szerinti eljárással előállított [(PEG 750)metil-éterj-szulfanilamid 13,1 grammját feloldottuk 100 ml deionizált vízben, az oldathoz hozzáadtunk 3,6 ml tömény sósavat, majd a sósavat 50 ml deionizált vízzel utánöblítettük. Az oldatot jeges vízfürdőben lehűtöttük. 25 g, 58 m2/g felszíni területű és 46 ml/100 g DBPA-értékű kormot 100 ml deionizált vízben szuszpendáltunk, majd a szuszpenziót jeges vízfürdőben lehűtötték.
A diazóniumsó kialakításához a [(PEG 750)-metiléterj-szulfanilamid-oldathoz hozzáadtuk 1,00 g nátrium-nitrit 10 ml deionizált vízzel készített oldatát. A salétromossav feleslegének csökkentése érdekében összesen 0,14 g (0,1 ekvivalens) amidokénsavat adtunk a keverékhez. Az így nyert oldatot két egyenlő részre osztottuk. Az egyik részt hozzáadtuk a vizes koromszuszpenzióhoz. A szuszpenzióból gáz szabadult fel. A keveréket a gázfejlődés befejeződéséig kevertettük. Ebben az esetben a száraz koromterméket úgy nyertük ki, hogy a keveréket vákuumkemencében 110 °C hőmérsékleten bepároltuk. Ennek eredményeként
30,1 g mennyiségben (körülbelül 98%-os kitermeléssel) nyertük a terméket. Az így előállított termék kapcsolt 4-C6H4SO2NH(C2H4O)I6CH3 képletű csoportokkal rendelkezett.
12. példa
Koromtermék előállítása
Ebben a példában all. példáéval azonos eljárást hajtottunk végre, azzal az eltéréssel, hogy csökkentettük az ott alkalmazott mennyiségeket. Ebben az esetben 10 g korom kezeléséhez a 2. példa szerinti eljárással előállított [(PEG 750)-metil-éter]-szulfanilamid 1,0 grammjából, 0,27 ml tömény sósavból és 0,08 g nátrium-nitritből előállított diazóniumsót alkalmaztunk. Az eljárással egy olyan terméket nyertünk, amely kapcsolt 4-C6H4SO2NH(C2H4O)j6CH3 képletű csoportokkal rendelkezett.
13. példa
Koromtermék előállítása
Ebben a példában all. példáéval azonos eljárást hajtottunk végre, azzal az eltéréssel, hogy felére csökkentettük az ott alkalmazott mennyiségeket. A diazóniumsót a 4. példa szerinti eljárással előállított [(PEG 350)-metiléterj-szulfanilamid 3, 66 grammjából, 1, 82 ml tömény sósavból és 0, 50 g nátrium-nitritből állítottuk elő. Ennek az oldatnak a felét alkalmaztuk 12,5 g korom kezelésére. Az eljárással egy olyan terméket nyertünk, amely kapcsolt 4-C6H4SO2NH(C2H4O)7CH3 képletű csoportokkal rendelkezett.
14. példa
Koromtermék előállítása
Ebben a példában all. példáéval azonos eljárást hajtottunk végre, azzal az eltéréssel, hogy ebben az esetben a [(PEG 350)-metil-éter]-szulfanilamid helyett 3,52 g mennyiségben a 6. példa szerinti eljárással előállított N1- {poli[oxi-etilén(2)]-cetil-éter}-szulfanilamidot alkalmaztuk. Az eljárássál egy olyan terméket nyertünk, amely kapcsolt 4-C6H4SO2NH(C2H4O)2C16H33 képletű csoportokkal rendelkezett.
75. példa
Koromtermék előállítása
Ebben a példában egy 58 m2/g felszíni felületű és 46 ml/100 g DBPA-értékű kormot használtunk.
g kormot 450 g vízbe bekeverve koromszuszpenziót állítottunk elő. 0,94 g anilin és 1,98 g tömény salétromsav 5 g vízzel készített és jégfürdőben hűtött oldatához lassan hozzáadtuk 0,85 g nátrium-nitrit 4 g hideg vízzel készített oldatát. (Fenil-diazónium)-nitrát képződött. A keveréket 15 percen keresztül kevertettük, majd hozzáadtuk a kevertetett koromszuszpenzióhoz. Gázfejlődés történt. A buborékképződés befejeződése után a terméket kiszűrtük, vízzel kétszer mostuk, majd kemencében 125 °C hőmérsékleten szárítottuk. A koromtermék kapcsolt fenilcsoportokkal rendelkezett.
16. példa
Koromtermék előállítása
Ebben a példában egy 58 m2/g felszíni felületű és 46 ml/100 g DBPA-értékű kormot használtunk.
g kormot 450 g vízbe bekeverve koromszuszpenziót állítottunk elő. 1,40 g p-fenetidin és 1,98 g tömény salétromsav 5 g vízzel készített és jégfürdőben hűtött oldatához lassan hozzáadtuk 5,12 g nátrium-nitrit 15 g hideg vízzel készített oldatát. [(4-Etoxi-fenil)-diazónium]-nitrát képződött. A keveréket 15 percen keresz6
HU 218 427 Β tül ke vertettük, majd hozzáadtuk a ke vert etett koromszuszpenzióhoz. Gázfejlődés történt. Harminc perccel később a terméket kiszűrtük, vízzel kétszer mostuk, majd kemencében 125 °C hőmérsékleten szárítottuk. A koromtermék kapcsolt 4-C6H4OC2H5 képletű csoportokkal rendelkezett.
17. példa
Koromtermék előállítása
Ebben a példában egy 58 m2/g felszíni felületű és 46 ml/100 g DBPA-értékű kormot használtunk.
g kormot 450 g vízbe bekeverve koromszuszpenziót állítottunk elő. 2,98 g 4-tetradecil-anilin, 1,98 g tömény salétromsav és 4 ml aceton 15 g vízzel készített és jégfürdőben hűtött diszperziójához lassan hozzáadtuk 0,85 g nátrium-nitrit 4 g hideg vízzel készített oldatát. [(4-Tetradecil-fenil)-diazónium]-nitrát képződött. A keveréket 15 percen keresztül kevertettük, majd hozzáadtuk a kevertetett koromszuszpenzióhoz. Gázfejlődés történt. Harminc perccel később a terméket kiszűrtük, előbb vízzel, majd tetrahidrofuránnal mostuk, ezt követően pedig kemencében 125 °C hőmérsékleten szárítottuk. A koromtermék kapcsolt 4-C6H4C14H29 képletű csoportokkal rendelkezett.
18. példa
A {poli[oxi-etilén(4)]-lauril-éter}-szulfanilamid előállítása
A példa a 20. és 21. példában történő felhasználásra szolgáló {poli[oxi-etilén(4)]-lauril-éter} -szulfanilamid előállítási eljárását ismerteti.
g poli[oxi-etilén(4)]-lauril-éter és 10 ml metiléndiklorid keverékéhez nitrogénatmoszféra alatt hozzáadtunk 4,37 g piridint. Teljes oldódás után a keverékhez hozzáadtunk 3,48 g metánszulfonil-kloridot, miközben a keverék hőmérsékletének értékét 40 °C alatt tartottuk. A reakciókeveréket körülbelül egy órán keresztül kevertettük, ezt követően meghígítottuk 10 ml metiléndikloriddal, majd a keverést további 21 órán keresztül folytattuk.
A reakciókeverék feldolgozása során a keveréket meghígítottuk 50 ml metilén-dikloriddal, majd deionizált vízzel (D. I. víz), híg sósavoldattal és híg vizes nátrium-hidroxid-oldattal mostuk. A metilén-dikloridos oldatot vízmentes nátrium-szulfát felett szárítottuk, szűrtük, majd csökkentett nyomás alatt betöményítettük. Ennek eredményeként 10,49 g mennyiségben (86%-os nyerskitermeléssel) nyertük a terméket. A vegyület Ή-NMR-analízise 83%-os tisztaságot jelzett. Ezt a köztiterméket, azaz a {poli[oxi-etilén(4)]-lauriléter}-metánszulfonátot a következő eljárásban használtuk fel.
Nitrogénatmoszféra alatt összekevertünk 1,88 g szulfanilamidot és 0,61 g 85%-os kálium-hidroxidot, majd a keveréket meghígítottuk 15 ml acetonitrillel. Ezt követően a keveréket 60-70 °C hőmérsékletre melegítettük, hozzáadtunk előbb 3 csepp deionizált vizet, majd 1,1 ml 1,0 M metanolos tetrabutilammónium-hidroxid-oldatot. Ezt követően az így nyert keverékhez hozzáadtuk 4,0 g {poli[oxi-etilén(4)]-lauril-éter}-metánszulfonát 5 ml acetonitrillel készített oldatát. A reakciókeveréket 22 órán keresztül
60-70 °C hőmérsékleten kevertettük. Három óra elteltével további 20 ml acetonitrilt adtunk a reakciókeverékhez.
A feldolgozása során a reakciókeverékhez először hozzáadtunk 6 csepp ecetsavat, majd csökkentett nyomás alatt eltávolítottuk az oldószert. A maradékként kapott anyagot meghígítottuk 75 ml metilén-dikloriddal, majd deionizált vízzel és telített, vizes nátrium-kloridoldattal mostuk. A metilén-dikloridos fázist vízmentes nátrium-szulfát felett szárítottuk, szűrtük, majd csökkentett nyomás alatt betöményítettük. Ennek eredményeként 4,27 g mennyiségben (91%-os nyerskitermeléssel) nyertük a terméket. A vegyület Ή-NMR-analízise 88%-os tisztaságot jelzett.
19. példa
Az Nt-hexil-szulfanilamid előállítása
A példa a 22. és 23. példában történő felhasználásra szolgáló N'-hexil-szulfanilamid előállítási eljárását ismerteti.
Nitrogénatmoszféra alatt összekevertünk 10,0 g szulfanilamidot és 2,79 g 85%-os kálium-hidroxidot, majd a keveréket meghígítottuk 100 ml acetonitrillel. Ezt követően a keveréket 60-70 °C hőmérsékletre melegítettük, hozzáadtunk 5,6 ml 1,0 M metanolos tetrabutil-ammónium-hidroxid-oldatot. Ezt követően 9,12 g n-hexil-bromidot adtunk a reakciókeverékhez, majd a n-hexil-bromidot 20 ml acetonitrillel utánöblítettük. A reakciókeveréket 23 órán keresztül 60-70 °C hőmérsékleten kevertettük.
A reakciókeverék feldolgozása során először csökkentett nyomás alatt eltávolítottuk az oldószert. A maradékként kapott anyagot meghígítottuk 100 ml etil-acetáttal, majd az így nyert oldatot deionizált vízzel és telített, vizes nátrium-klorid-oldattal mostuk. Az etil-acetátos fázist vízmentes nátrium-szulfát felett szárítottuk, szűrtük, majd csökkentett nyomás alatt betöményítettük. Ennek eredményeként 12,39 g mennyiségben (87%-os nyerskitermeléssel) nyertük a nyersterméket. A nyerstermék 50%-os vizes etanolból végzett átkristályosítása 9,90 g mennyiségben (69,8%-os kitermeléssel) eredményezte a tiszta terméket.
20. példa
Koromtermék előállítása
A 18. példa szerinti eljárással előállított {poli[oxietilén(4)]-lauril-éter}-szulfanilamid 3,38 grammját összekevertük 1,63 ml tömény sósavval, 10 ml acetonnal és 50 ml deionizált vízzel. Az oldatot jeges vízfürdőben lehűtöttük. 11,25 g, 58 m2/g felszíni területű és 46 ml/100 g DBPA-értékű kormot 50 ml deionizált vízben szuszpendáltunk, majd a szuszpenziót keverés közben jeges vízfürdőben lehűtöttük. 0,50 g nátriumnitritet feloldottunk körülbelül 20 ml deionizált vízben, majd az oldatot néhány perc alatt hozzáadtuk a szulfanilamid-oldathoz.
A diazóniumsó-oldatot 10-20 percen keresztül 0-10 °C hőmérsékleten tartottuk, majd két egyenlő rész7
HU 218 427 Β re osztottuk. Az egyik részt hozzáadtuk a vizes koromszuszpenzióhoz. Az első 5 percben szemmel látható gázfejlődés történt. A szuszpenziót kivettük a jégfurdőből, majd a gázfejlődés befejeződéséig kevertettük. A terméket úgy izoláltuk, hogy a vizet csökkentett nyomás alatt körülbelül 110 °C hőmérsékleten elpárologtattuk. A termék kapcsolt 4-C6H4SO2NH(C2H4O)4C12H25 képletű csoportokkal rendelkezett.
21. példa
Koromtermék előállítása ammónium-hidroxid jelenlétében
11,25 g, 58 m2/g felszíni területű és 46 ml/100 g DBPA-értékű kormot 0,68 ml tömény ammóniumhidroxid és 50 ml deionizált víz elegyében szuszpendáltunk, majd a szuszpenziót keverés közben jeges vízfürdőben lehűtöttük. Ezt követően a vizes koromszuszpenzióhoz hozzáadtuk a 20. példából származó diazóniumsó-oldat megmaradt részletét. Az első 5 percben szemmel látható gázfejlődés történt. A szuszpenziót kivettük a jérfurdőből, majd a gázfejlődés befejeződéséig keverettük. A terméket úgy izoláltuk, hogy a vizet csökkentett nyomás alatt körülbelül 110 °C hőmérsékleten elpárologtattuk. A termék kapcsolt 4-C6H4SO2NH(C2H4O)4C12H25 képletű csoporttal rendelkezett.
22. példa
Koromtermék előállítása
A 19. példa szerinti eljárással előállított N'-hexilszulfanilamid 7,43 grammját összekevertük 7,2 ml tömény sósavval, 20 ml acetonnal és 100 ml deionizált vízzel. Az oldatot jeges vízfürdőben lehűtöttük. 50 g, 58 m2/g felszíni területű és 46 ml/100 g DBPA-értékű kormot 200 ml deionizált vízben szuszpendáltunk, majd a szuszpenziót keverés közben jeges vízfürdőben lehűtöttük. 2,20 g nátrium-nitritet feloldottunk körülbelül 20 ml deionizált vízben, majd az oldatot néhány perc alatt hozzáadtuk a szulfanilamid-oldathoz.
A diazóniumsó-oldatot 10-20 percen keresztül 0-10 °C hőmérsékleten tartottuk, majd két egyenlő részre osztottuk. Az egyik részt hozzáadtuk a vizes koromszuszpenzióhoz. Az első 5 percben szemmel látható gázfejlődés történt. A szuszpenziót kivettük a jégfurdőből, majd a gázfejlődés befejeződéséig kevertettük. A terméket kiszűrtük, majd több részletben deionizált vízzel mostuk. A szilárd anyagot csökkentett nyomás alatt körülbelül 110 °C hőmérsékleten szárítottuk. A termék kapcsolt 4-C6H4SO2NHC6Hi3 képletű csoportokkal rendelkezett.
23. példa
Koromtermék előállítása ammónium-hidroxid jelenlétében g, 58 m2/g felszíni területű és 46 ml/100 g DBPA-értékű kormot 3,0 ml tömény ammónium-hidroxid és 200 ml deionizált víz elegyében szuszpendáltunk, majd a szuszpenziót keverés közben jeges vízfürdőben lehűtöttük. Ezt követően a vizes koromszuszpenzióhoz hozzáadtuk a 22. példából származó diazóniumsó-oldat megmaradt részletét. Az első 5 percben szemmel látható gázfejlődés történt. A szuszpenziót kivettük a jégfürdőből, majd a gázfejlődés befejeződéséig kevertettük. A terméket kiszűrtük, és több részletben vízzel mostuk. A szilárd anyagot csökkentett nyomás alatt körülbelül 110 °C hőmérsékleten szárítottuk. A termék kapcsolt 4-C6H4SO2NHC6H13 képletű csoportokkal rendelkezett.
24. példa
A koromtermékek értékelése fényes tintarendszerekben
A 7-14. példák szerinti koromtermékeket egy háromhengeres malomban előállított, standard, hőrögzített, fényes tintakészítményben értékeltük.
A koromtermékmintáknak a háromhengeres őrléshez történő előkészítése során 15 kormot kézzel összekevertünk 35 g olyan őrlési alapkeverékkel, amely 9 rész LV-3427XL-ből [hőrögzített őrlési vivőanyag (Lawter International, Northbrook, Illinois, Amerikai Egyesült Államok)] és 1 rész MAGIESOL 47 olajból állt. A kézi keverést addig folytattuk, amíg a minta egyenletesen nedvessé vált. Ezt a keveréket egy Kent háromhengeres malmon 21 °C (70 °F) hőmérsékleten őröltük. Az őrlés értékeléséhez az ekvivalens mennyiségű őrlési alapkeverékkel történő összekeverés útján meghígított mintákat egy NIPRI G-2 készülékre (grindométerre) vittük. A standardokat jellegzetesen négy alkalommal juttattuk keresztül a malmon. További átjuttatásokat akkor alkalmaztunk, ha az őrlés foka 20 feletti értékű volt. A kész tintát úgy állítottuk elő, hogy a megőrölt anyagot összekevertük az őrlési alapkeverék ekvivalens tömegével.
A MAGIESOL a Magié Brothers (Franklin Park, Illinois, Amerikai Egyesült Államok) cégtől beszerezhető olajok bejegyzett védjegye.
Az optikai tulajdonságokat egy 141 °C (285 °F) hőmérséklet szárított, 3 mm szélességű, a tintával húzott csíkon határoztuk meg. Az L*, a* és b* adatok mérésére egy Hunter Color Metert alkalmaztunk. Az optikai sűrűséget egy MacBeth RD918 denzitométer alkalmazásával mértük. A fényességet egy BYK Gardner 4527 fényességmérővel mértük.
Az alábbiakban bemutatjuk a 7-14. példák szerinti koromtermékek őrlésfinomsági adatait és az így előállított tinták optikai jellemzőit. Az őrlési adatok táblázataiban feltüntetett számok mikrométer egységre vonatkoznak. Az értékeket G-2 őrlési fokon mértük, és az értékek azt a szintet jelzik, ahol az adott őrlési fokon három hibás szemcsét észleltünk.
Az adatok azt mutatják, hogy a 7-14. példa szerinti eljárással előállított koromtermékek jól alkalmazhatók tinták előállítására. Az említett példák szerinti koromtermékek legtöbbje tintasugaras nyomtatásra alkalmas (alacsony L* értékű) tintákat eredményez. A koromtermékek közül néhány sokkal gyorsabban diszpergálódik az őrlési vivőanyagban, mint a standard korom. A javított diszpergálódási sebesség és színminőség rendkívül előnyös jellemzők a nyomdaipar számára.
HU 218 427 Β
Őrlési adatok
| Széntípus\őrlési ciklusszám | 1 | 2 | 3 | 4 | 5 | 6 |
| Kezeletlen standard | 50 | 40 | 31 | 11 | a | a |
| 7. példa | 50 | 48 | 30 | 10 | a | a |
| 8. példa | 50 | 46 | 26 | 8 | a | a |
| 9. példa | 50 | 30 | 25 | 5 | a | a |
| 10. példa | 50 | 50 | 12 | 0 | a | a |
| 11. példa | 50 | 50 | 13 | 0 | a | a |
| 12. példa | 50 | 50 | 23 | 6 | a | a |
| 13. példa | 50 | 50 | 40 | 42 | 42 | 15 |
| 14. példa | 50 | 37 | 25 | 9 | a | a |
a: Az őrlést négy átjuttatás után leállítottuk.
Optikai jellemzők
| Szén | Optikai sűrűség | Fényesség (60°) | Hunter-színmérő | ||
| L* | a* | b* | |||
| Kezeletlen standard | 1,94 | 115 | 5,70 | -0,46 | -2,28 |
| 7. példa | 2,22 | 109 | 3,18 | -0,30 | -1,40 |
| 8. példa | 2,12 | 108 | 3,82 | -0,28 | -1,36 |
| 9. példa | 2,35 | 90 | 2,39 | -0,23 | -1,19 |
| 10. példa | 2,07 | 110 | 4,45 | -0,39 | -1,62 |
| 11. példa | 2,25 | 114 | 3,05 | -0,26 | -0,96 |
| 12. példa | 1,99 | 113 | 5,15 | -0,40 | -2,13 |
| 13. példa | 2,26 | 113 | 3,13 | -0,23 | -1,10 |
| 14. példa | 2,18 | 100 | 3,58 | -0,12 | -0,30 |
25. példa
A koromtermékek értékelése fényes tintarendszerekben
A 15-17. példák szerinti koromtermékeket ugyanazokban a fényes tintakészítményekben és ugyanazok35 kai az eljárásokkal értékeltük, mint amelyeket a 24. példában alkalmaztunk. A táblázatokban látható adatok azt mutatják, hogy a 15-17. példák szerinti koromtermékek is felhasználhatók tinták előállítására.
Őrlési adatok
| Széntípus\őrlési ciklusszám | 1 | 2 | 3 | 4 | 5 | 6 |
| Kezeletlen standard | 50+ | 25 | 20 | 11 | - | - |
| 15. példa | 50+ | 36 | 31 | 20 | 20 | 18 |
| 16. példa | 50+ | 34 | 30 | 18 | 21 | 21 |
| 17. példa | 50+ | 42 | 20 | 18 | 18 | 18 |
Optikai jellemzők
| Szén | Optikai sűrűség | Fényesség (60°) | Hunter-színmérő | ||
| L* | a* | b* | |||
| Kezeletlen standard 2. kísérlet | 2,23 | 108 | 5,41 | -0,34 | -1,52 |
| 15. példa | 2,47 | 112 | 3,07 | -0,25 | -0,62 |
| 16. példa | 2,45 | 107 | 3,16 | -0,18 | -0,59 |
| 17. példa | 2,40 | 95 | 3,86 | -0,42 | -0,85 |
HU 218 427 Β
26. példa
A 20-23. példa esetén nyert háromhengeres őrlési eredmények
A 20-23. példák szerinti koromtermékeket ugyanazokban a fényes tintakészítményekben és ugyanazokkal az eljárásokkal értékeltük, mint amelyeket a 24. példában alkalmaztunk. A táblázatokban látható adatok azt mutatják, hogy a 20-23. példák szerinti koromtermékek is felhasználhatók tinták előállítására.
Őrlési adatok
| Széntípus\őrlési ciklusszám | 1 | 2 | 3 | 4 | 5 | 6 |
| 20. példa | 50+ | 34 | 23 | 20 | 20 | 19 |
| 21. példa | 50+ | 34 | 30 | 16 | 18 | 18 |
| 22. példa | 50+ | 38 | 20 | 0 | a | a |
| 23. példa | 50+ | 34 | 28 | 22 | 11 | 8 |
a: Az őrlést négy átjuttatás után leállítottuk.
Optikai jellemzők
| Szén | Optikai sűrűség | Fényesség (60°) | Huntcr-szinmérő | ||
| L* | a* | b* | |||
| a* | b* | ||||
| 20. példa | 2,31 | 100 | 4,14 | -0,02 | 0,26 |
| 21. példa | 2,34 | 100 | 4,17 | -0,07 | 0,17 |
| 22. példa | 2,39 | 108 | 3,23 | -0,38 | -0,90 |
| 23. példa | 2,41 | 115 | 3,25 | -0,35 | -1,05 |
27. példa
Koromtermék előállítása
44,2 g acetil-szulfanilamid-nátrium-só-monohidrátot összekevertünk 300 ml deionizált vízzel és 43,5 ml tömény sósavval. Amennyiben szükségessé vált, az acetilszulfanilamid teljes oldódásához a keveréket melegítettük, majd jeges vízfürdőben lehűtöttük. Egy másik lombikban 50 g, 350 m2/g CTAB felszíni területű és 120 ml/100 g DBPA-értékű kormot 400 ml deionizált vízben szuszpendáltunk, majd a szuszpenziót keverés közben jeges vízfürdőben lehűtöttük. 6,6 g nátriumnitritet feloldottunk körülbelül 20 ml deionizált vízben, majd az oldatot hozzáadtuk a szulfanilamid-oldathoz. A diazóniumsó-oldatot 10-20 percen keresztül 0-5 °C hőmérsékleten tartottuk, majd két egyenlő részre osztottuk. Az egyik részt hozzáadtuk a vizes koromszuszpenzióhoz. Az első 5 percben szemmel látható gázfejlődés történt. A szuszpenziót kivettük a jégfurdőből, majd a gázfejlődés befejeződéséig kevertettük. A terméket úgy izolálhatjuk, hogy csökkentett nyomás alatt körülbelül 110 °C hőmérsékleten, illetve laboratóriumi kemencében körülbelül 125 °C hőmérsékleten elpárologtatjuk a vizet. Egy másik megoldás szerint a terméket vákuumszűréssel is izolálhatjuk. A melléktermékként képződött sók eltávolítása érdekében vizes mosást végezhetünk. A tennék kapcsolt 4-C6H4SO2NHCOCH3 képletű csoportokkal rendelkezett.
28. példa
Koromtermék előállítása
A 27. példa szerinti eljárást semleges és bázikus körülmények között hajtottuk végre, amelynek során a diazóniumsó kialakításának lépésében alkalmazott sósav mennyiségéhez képest enyhe, hozzávetőleg 5%-os feleslegben tömény ammónium-hidroxidot adtunk a korom és víz keverékéhez. (Az ily módon kezelt korom némileg jobban diszpergálható vízben, ezért a szűréssel végzett izolálás előtt először híg sósavoldatban kell szuszpendálni.) A tennék kapcsolt 4-C6H4SO2NHCOCH3 csoportokkal rendelkezett.
29. példa
Koromtermék előállítása
Ebben a példában a 28. példa szerinti eljárásnak megfelelően jártunk el, azzal az eltéréssel, hogy az előző eljárásban használt acetil-szulfanilamid-nátrium-só helyett ebben az esetben ekvimoláris mennyiségű szulfanilamidot alkalmaztunk. Olyan terméket nyertünk, amely kapcsolt 4-C6H4SO2NH2 képletű csoportokkal rendelkezett.
30. példa
Ebben a példában egy, a 28. példáéhoz hasonló kezelési eljárást végeztünk.
A 2. példa szerinti eljárással előállított, 62 tömeg%-os tisztaságú [(PEG 750)-metil-éter]-szulfanilamid 221 grammját feloldottuk 2,1 liter deionizált vízben, az oldathoz hozzáadtunk 61 ml tömény sósavat, majd a sósavat 100 ml deionizált vízzel utánöblítettük. Az oldatot jeges vízfürdőben lehűtöttük. A diazóniumsó kialakításához a [(PEG 750)-metil-éter]-szulfanilamid-oldathoz hozzáadtuk 8,0 g (0,95 ekvivalens) nátrium-nitrit 30 ml deionizált vízzel készített oldatát. A salétromossav feleslegének csökkentése érdekében összesen 2,2 g
HU 218 427 Β (0,1 ekvivalens) amidokénsavat adtunk a keverékhez. Az így nyert oldatot két egyenlő részre osztottuk.
g, 350 m2/g CTAB felszíni területű és 120 ml/100 g DBPA-értékű kormot 450 ml deionizált vízben szuszpendáltunk, majd a szuszpenziót jeges vízfürdőben lehűtöttük. A diazóniumsó-oldat egyik részét hozzáadtuk a vizes koromszuszpenzióhoz. A szuszpenzióból gáz szabadult fel. A keveréket a gázfejlődés befejeződéséig kevertettük. Ebben az esetben a száraz koromterméket úgy nyertük ki, hogy a keveréket vákuumkemencében 125 °C hőmérsékleten bepároltuk, majd az így nyert anyagot 90:10 térfogatarányú etanol/víz oldószereleggyel Soxhlet-extrakciónak vetettük alá. Az így előállított termék kapcsolt 4-C6H4SO2NH(C2H4O)16CH3 képletű csoportokkal rendelkezett.
31. példa
Koromtermék előállítása
Ebben a példában egy 350 m2/g CTAB felszíni felületű és 120 ml/100 g DBPA-értékű kormot használtunk.
g kormot 450 g vízbe bekeverve koromszuszpenziót állítottunk elő. 5,62 g anilin és 11,88 g tömény salétromsav 10 g vízzel készített és jégfürdőben hűtött oldatához lassan hozzáadtuk 5,12 g nátrium-nitrit 10 g hideg vízzel készített oldatát. (Fenil-diazónium)-nitrát képződött. A keveréket 15 percen keresztül kevertettük, majd hozzáadtuk a kevertetett koromszuszpenzióhoz. Gázfejlődés történt. A buborékképződés befejeződése után a terméket kiszűrtük, vízzel kétszer mostuk, majd kemencében 125 °C hőmérsékleten szárítottuk. A koromtermék kapcsolt fenilcsoportokkal rendelkezett.
32. példa
Koromtermék előállítása
Ebben a példában egy 350 m2/g CTAB felszíni felületű és 120 ml/100 g DBPA-értékű kormot használtunk.
g kormot 450 g, néhány csepp izopropil-alkoholt tartalmazó vízbe bekeverve koromszuszpenziót állítottunk elő. 8,40 g p-fenetidin és 11,88 g tömény salétromsav 10 g vízzel készített és jégfürdőben hűtött oldatához lassan hozzáadtuk 5,12 g nátrium-nitrit 15 g hideg vízzel készített oldatát. [(4-Etoxi-fenil)-diazónium]-nitrát képződött. A keveréket 15 percen keresztül kevertettük, majd hozzáadtuk a kevertetett koromszuszpenzióhoz. Gázfejlődés történt. Harminc perccel később a terméket kiszűrtük, vízzel kétszer mostuk, majd kemencében 125 °C hőmérsékleten szárítottuk. A koromtermék kapcsolt 4-C6H4OC2H5 képletű csoportokkal rendelkezett.
33. példa
Koromtermék előállítása
Ebben a példában egy 350 m2/g CTAB felszíni felületű és 120 ml/100 g DBPA-értékű kormot használtunk.
g kormot 450 g, néhány csepp izopropil-alkoholt tartalmazó vízbe bekeverve koromszuszpenziót állítottunk elő. 17,91 g 4-tetradecil-anilin, 11,88 g tömény salétromsav és 20 ml aceton 100 g vízzel készített és jégfürdőben hűtött diszperziójához lassan hozzáadtuk 5,12 g nátrium-nitrit 10 g hideg vízzel készített oldatát.
[(4-Tetradecil-fenil)-diazónium]-nitrát képződött. A keveréket 15 percen keresztül kevertettük, majd hozzáadtuk a kevertetett koromszuszpenzióhoz. Gázfejlődés történt. Harminc perccel később a terméket kiszűrtük, előbb vízzel, majd tetrahidrofúránnal mostuk, ezt követően pedig kemencében 125 °C hőmérsékleten szárítottuk. A koromtermék kapcsolt 4-C6H4C14H29 képletű csoportokkal rendelkezett.
34. példa
A koromtermékek felhasználása bevonószer-kompozíciökban
Ez a példa a koromtermékek hőre keményedő akrilkészítményekben történő felhasználását mutatja be. Összehasonlító koromként egy 560 m2/g felszíni területű és 100 ml/100 g DBPA-értékű felületkezelt kormot és egy 350 m2/g CTAB felszíni területű és 120 ml/100 g DBPA-értékű kormot alkalmaztunk.
A bevonószer-kompozíciókat a következők szerint állítottuk elő. Az egyes 1,9 literes (félgallonos) acélgolyós őrlésekhez a következőket mértük be: 2,1 kg 0,635 mm-es (1/4”) acélgolyó, 3,3 kg 1,27 mm-es (1/2”) acélgolyó, 282 g őrlési alapkeverék (64 rész ACRYLOID AT 400 gyanta; 30 rész n-butanol; 6 rész metil-namil-keton), valamint 30 g korom. Az őrlőtégelyeket egy 82 fordulat/perc sebességgel működő őrlőtégelyforgató (Paul O. Abbé 96806 vagy ezzel ekvivalens) berendezésen 44 fordulat/perc sebességgel forgattuk a megadott ideig. Az őrleményekből meghatározott időpontokban vett mintákat a Hegman őrlési fokozatoknak megfelelően közvetlenül értékeltük. A 7-es értéknél nagyobb őrlési fokok általában a komplett őrlést jelentik. Az adatokat az alábbiakban mutatjuk be.
A végső bevonószer-kompozíciót úgy állítottuk elő, hogy először valamennyi őrleményt 249 g AT-400 gyantával redukáltuk. A keveréket egy órán keresztül forgattuk. Ezt követően végrehajtottunk egy második redukciót is, amelynek során 304 g olyan keveréket adtunk az első redukció után nyert keverékhez, amely 33 rész AT-400 gyantát, 35,3 rész CYMEL 303 melamin-formaldehid gyantát, 7,2 rész metil-namil-ketont, 8,5 rész celloszolv-acetátot, 1,8 rész CYCAT 4040-et (toluolszulfonsavból és izopropilénből álló savkatalizátor), 0,3 rész FLUORAD FC 431 adalékot, valamint 14 rész n-butanolt tartalmazott. A keveréket egy órán keresztül forgattuk.
Az ACRYLOID a Rohm & Haas (Philadelphia, Pennsylvania, Amerikai Egyesült Államok) által forgalmazott gyanták bejegyzett védjegye. A CYMEL és a CYCAT az American Cyanamid (Stamford, Connecticut, Amerikai Egyesült Államok) által forgalmazott termékek bejegyzett védjegye. A FLUORAD a 3M (St. Paul, Minnesota, Amerikai Egyesült Államok) által forgalmazott bevonószer-adalékanyagok bejegyzett védjegye.
Az optikai tulajdonságokat zárt Leneta-kártyán egy olyan, 3 mm-es filmen határoztuk meg, amelyet előzetesen 30 percen keresztül levegőn, majd 30 percen át 121 °C (250 °F) hőmérsékleten szárítottunk. Az őrlési adatokat Hegman-értékekként adjuk meg.
HU 218 427 Β
Az adatok azt mutatják, hogy 27-33. példák szerinti koromtermékek jól alkalmazhatók egy hőre keményedő akrilkészítményben. Azonos őrlési idők mellett néhány koromtermék előnyösebb (,jetter”) bevonószereket eredményez, mint a standard.
| Példa száma | Őrlés 2 óra | Őrlés 4 óra | Őrlcs 6 óra | Őrlés 23 óra | Őrlés 25 óra | Őrlés 48 óra | KEb | Fényes- ség | L* | a* | b* |
| Felületkezelt standard | 4,2 | 5,5 | 6,2 | 7,2 | 7,2 | nac | 91 | 88 | 1,68 | 0,12 | 0,38 |
| Felületkezelt standard3 | 4,4 | 4,0c | - | - | - | 59 órad | 96 | 96 | 1,03 | -0,07 | -0,20 |
| Kezeletlen standard3 | 4,8 | 5,2C | - | - | - | 7,5 59 óra | 113 | 95 | 1,02 | -0,10 | -0,34 |
| 27. | 3 | 4 | 6,6 | 5 | 8 + | nae | 98 | 88 | 1,19 | 0,06 | 0,04 |
| 28. | 5 | 6 | 7,1 | 6,5 | 8 + | nae | 98 | 85 | 1,21 | 0,07 | 0,00 |
| 29. | 3 | 5,5 | 5,9 | 7,2 | 8+ | nae | 98 | 90 | 1,23 | 0,00 | 0,04 |
| 30. | 3 | 4,5 | 5,4 | 8+ | _d | nae | 100 | 88 | 1,57 | 0,00 | 0,26 |
| 31. | 2,2 | 4,8 | 6,3 | 8 + | 8 + | nae | 92 | 91 | 1,58 | 0,09 | 0,26 |
| 32. | 3,2 | 3,8 | 3,5 | _d | _d | _d | 88 | 91 | 1,00 | -0,04 | -0,12 |
| 33. | 1 | 1,1 | 0,9 | 2 | 2 | 5,5f | 89 | 92 | 1,43 | 0,09 | 0,30 |
3: Külön kísérlet a felületkezelt standarddal 59 órán keresztül, csökkentett számú mintavétel mellett.
b: A Brookfiled KU-1 viszkoziméteren meghatározott viszkozitási értékeket Krebs-cgyscgckben (KE) adjuk meg. c: Mintavétel 3 óránál.
d: Az adott őrlési fok mellett az anyag túl viszkózus a filmképzéshez.
e. Az őrlést 25 óránál befejeztük.
f: Az őrlési fokot az első redukció után határoztuk meg.
A koromtermékek felhasználása bevonószer-kompozíciókban
Ez a példa a koromtermékek akrilzománc-készítményekben történő felhasználását mutatja be. Összeha- 35 sonlító koromként egy 560 m2/g felszíni területű és 100 ml/100 g DBPA-értékű felületkezelt kormot alkalmaztunk. A 32. és 33. példa szerinti koromtermékeket a felhasználás előtt tetrahidrofurános Soxhlet-extrakciónak vetettük alá. 40
Az őrlést festékkeverőben, 200 g 0,48 mm-es (3/16”) krómacél golyó, 2,19 g koromminta és 19,9 g őrlési vivőanyag keverékével végeztük [az őrlési vivőanyag 80 rész DMR-499 Acrylic Mixing Enamel (PPG Finishes, Strongsville, Ohio, Amerikai Egyesült 45 Államok) és 20 rész toluol keverékéből állt]. A teljes őrlési idő 2 óra volt. A mintákat az alábbiakban jelzett időintervallumokban a Hegman-fokozatoknak megfelelően értékeltük. Az őrlési ciklus befejezése után állítottuk elő a végső készítményt, amelynek során valamennyi őrleményhez hozzáadtunk 23,3 g DMR-499et, 17,3 g xilolt és 1,4 g DXR-80 uretán keményítőszert (PPG Finishes, Strongsville, Ohio, Amerikai Egyesült Államok), majd az így nyert keveréket további 15 percen keresztül rázattuk.
Egy zárt Leneta-kártyán a készítmények mindegyikével 3 mm-es filmet hoztunk létre. A filmeket 30 percen keresztül levegőn, majd 30 percen át 121 °C (250 °F) hőmérsékleten szárítottuk. Az őrlési adatokat Hegman- értékekként adjuk meg. Az adatok azt mutatják, hogy 29., 32. és 33. példák szerinti koromtermékek előnyösen felhasználhatók festékfúvásra igen alkalmas akrilzománc-készítményekben.
Őrlési adatok
| PéldaMdő (perc) | 20 | 30 | 40 | 50* | 60 | 70 | 80 | 120 | Végső készítmény |
| Felületkezelt korom | 0,5 | 4,5 | 5 | 6+ | 8 | 7,2 | 8 | 8 | 8 |
| 29. | 5,2 | 6 | 6,6 | 6,9 | 6,2 | 7 | 8 | 8 | 8 |
| 33. | 0,5 | 0 | 4 | 4,1 | 0,6 | 0,5 | 0,5 | 1,5 | 4,5 |
| 32. | 0 | 0 | 1 | 3,5 | 0,8 | 1,2 | 0,2 | 1,5 | 5,75 |
*: Az őrlést 18 órán szüneteltettük, majd folytattuk.
HU 218 427 Β
Optikai jellemzők
| Példa | Fényesség (60°) | Hunter-színmérő | ||
| L* | a* | b* | ||
| Kezeletlen standard | 92 | 0,59 | -0,07 | -0,28 |
| 29. | 95 | 0,39 | -0, 08 | -0,18 |
| 33. | 88 | 0,88 | 0, 07 | -0,09 |
| 32. | 73 | 1,63 | -0,01 | -0,12 |
Az N1 -hexanoil-szulfanilamid előállítása
A példa az N1-hexanoil-szulfanilamid előállítási eljárását ismerteti.
55,0 g N4-acetil-szulfanilamid és 54 ml piridin keverékéhez 75 °C hőmérsékleten 20 perc alatt hozzáadtunk
28.8 g hexanoil-kloridot. A reakciókeveréket egy órán keresztül kevertettük, ezt követően szobahőmérsékletre hűtöttük, majd feldolgoztuk. Ennek során a reakciókeveréket meghígítottuk 600 ml deionizált vízzel, majd vizes sósavoldattal megsavanyítottuk. A reakció termékét, azaz az N4-acetil-NI-hexanoil-szulfanilamidot kiszűrtük és 700 ml deionizált vízzel mostuk. Az így nyert szürkésfehér, szilárd anyagot közvetlenül felhasználtuk a következő lépésben.
Az előző lépésben előállított N+acetil-bb-hexanoilszulfanilamidhoz hozzáadtuk 24,6 g nátrium-hidroxid 200 ml deionizált vízzel készített oldatát, majd a keveréket refluxhőmérsékletre melegítettük. A reakciókeveréket 3 órán keresztül visszafolyatás mellett forraltuk, ezt követően a melegítést leállítottuk, majd az oldat pHját 2 M sósavoldattal 8-ra állítottuk be. Az oldatot jégfurdőben lehűtöttük, majd a szulfanilamidot szűréssel eltávolítottuk. A termék kicsapásához a szűrletet vizes sósavoldattal 2-es pH-ig megsavanyítottuk. Ennek eredményeként 37,9 g nyers bP-hexanoil-szulfanilamidot nyertünk. A nyersterméket átkristályosítottuk, amelynek során az anyagot először 75 ml forró etanolban oldottuk, majd 40 ml deionizált víz hozzáadásával precipitáltuk. Ennek eredményeként 24,8 g mennyiségben (43%-os összkitermeléssel) nyertük az átkristályosított N'-hexanoil-szulfanilamidot. A vegyület 'H-NMR-analízise 90%-nál nagyobb tisztaságot jelzett.
37. példa
Az N1,Ν1 -bisz(2-hidroxi-etil)-szulfanilamid előállítása
Az N1,N1-bisz(2-hidroxi-etil)-szulfanilamidot a következők szerint állítottuk elő. [Az eljárásnak egy részét korábban a következő helyen ismertették: G. DiModica and E. Angeletti, GAZZ. CHIM. ITAL., 90, 434-439 (1960); (CHEMICAL ABSTRACTS, 55, 11344d)].
55,6 g nátrium-karbonát, 120 ml deionizált víz és
57.8 g bisz(2-hidroxi-etil)-amin keverékét keverés közben 60-70 °C hőmérsékletre melegítettük, majd egy óra alatt hozzáadtunk 116,7 g szilárd acetil-szulfanilkloridot. A reakciókeverék keverhetőségének fenntartása érdekében az acetil-szulfanil-klorid beadagolásának ideje alatt részletekben 225 ml deionizált vizet adtunk a keverékhez. Ezt követően a reakciókeveréket további 3 órán keresztül 60-70 °C hőmérsékleten kevertettük, majd körülbelül 16 óra alatt hagytuk szobahőmérsékletre hűlni. A szilárd anyagot kiszűrtük és 200 ml hideg deionizált vízzel mostuk.
170 g nyersterméket 675 ml 5%-os vizes nátriumhidroxid-oldattal 60 °C hőmérsékleten 4 órán keresztül reagáltatva hidrolizáltunk. A vizes oldatot háromszor 500 ml etil-acetáttal extraháltuk. A etil-acetátos oldatokat egyesítettük, vízmentes nátrium-szulfát felett szárítottuk, szűrtük és betöményítettük. Ennek eredményeként szürkésfehér, szilárd anyag formájában és 72,1 g mennyiségben (55,5%-os összkitermeléssel) nyertük a terméket, azaz az N1,N1-bisz(2-hidroxi-etil)-szulfanilamidot.
38. példa
Koromtermék előállítása
Ez a példa egy olyan alternatív eljárást mutat be, amely nem igényel hozzáadott savat.
g acetil-szulfanilamidot feloldottunk 500 ml 90 °C hőmérsékletű vízben. Az oldathoz hozzáadtunk 100 g, 58 m2/g felszíni területű és 46 ml/100 g DBPA-értékű kormot. Miután a korom egyenletesen eloszlott a keverékben, a szuszpenzióhoz hozzáadtuk 3,24 g nátrium-nitrit 10 ml deionizált vízzel készített oldatát. Azonnal gázfejlődés indult meg. A melegítést abbahagytuk, és a kevertetett szuszpenziót hagytuk környezeti hőmérsékletre hűlni. A koromszuszpenziót 65 °C hőmérsékleten szárazra pároltuk. Az így előállított termék kapcsolt 4-C6H4SO2NHCOCH3 képletű csoportokkal rendelkezett.
39. példa
Koromtermék előállítása
26,0 g szulfabenzamid, 23,5 ml tömény sósav, 25 ml aceton és 100 ml deionizált víz keverékét kevertettük. 100 g, 58 m2/g felszíni területű és 46 ml/100 g DBPA-értékű kormot 500 ml deionizált vízben szuszpendáltunk, majd a szuszpenziót keverés közben jeges vízfürdőben lehűtöttük. 6,50 g nátrium-nitritet feloldottunk körülbelül 25 ml deionizált vízben, majd az oldatot néhány perc alatt hozzáadtuk a szulfabenzamid-oldathoz.
A diazóniumsó-oldatot 10-20 percen keresztül kevertettük, majd két egyenlő részre osztottuk. Az egyik részt hozzáadtuk a vizes koromszuszpenzióhoz. Azonnal gázfejlődés kezdődött. A gázfejlődés befejeződéséig folytattuk a keverést. A terméket kiszűrtük és deionizált vízzel mostuk, majd 16 órán keresztül 75 °C hőmérsék13
HU 218 427 Β létén szárítottuk. Az így előállított termék kapcsolt 4-C6H4SO2NHCOCH3 képletű csoportokkal rendelkezett.
40. példa
Koromtermék előállítása ammónium-hidroxid jelenlétében
100 g, 58 m2/g felszíni területű és 46 ml/100 g DBPA-értékű kormot keverés közben 9,8 ml tömény ammónium-hidroxid és 500 ml deionizált víz elegyében szuszpendáltunk. Ezt követően a vizes koromszuszpenzióhoz hozzáadtuk a 39. példából származó diazóniumsó-oldat megmaradt részletét. Azonnal szemmel látható gázfejlődés történt. A szuszpenziót a gázfejlődés befejeződéséig kevertettük. A terméket kiszűrtük, deionizált vízzel mostuk, majd 16 órán keresztül 75 °C hőmérsékleten szárítottuk. A termék kapcsolt 4-C6H4SO2NHCOC6H5 képletű csoportokkal rendelkezett.
41. példa
Koromtermék előállítása
12,7 g, a 36. példa szerinti eljárással előállított N1hexanoil-szulfanilamid, 11,8 ml tömény sósav, 40 ml aceton és 200 ml deionizált víz oldatát jégfürdőben lehűtöttük. 100 g, 58 m2/g felszíni területű és 46 ml/100 g DBPA-értékű kormot 200 ml deionizált vízben szuszpendáltunk, majd a szuszpenziót keverés közben jeges vízfürdőben lehűtöttük. 3,24 g nátrium-nitritet feloldottunk körülbelül 20 ml deionizált vízben, majd az oldatot néhány perc alatt hozzáadtuk az N'-hexanoil-szulfanilamid-oldathoz.
A diazóniumsó-oldatot 10-20 percen keresztül 0-10 °C hőmérsékleten kevertettük, majd két egyenlő részre osztottuk. Az egyik részt hozzáadtuk a vizes koromszuszpenzióhoz. Azonnal gázfejlődés kezdődött. A szuszpenziót kivettük a jégfürdőből, és a gázfejlődés befejeződéséig folytattuk a keverést. A terméket kiszűrtük és deionizált vízzel többször mostuk, majd 75 °C hőmérsékleten szárítottuk. Az így előállított termék kapcsolt 4-C6H4SO2NHCOC5Hh képletű csoportokkal rendelkezett.
42. példa
Koromtermék előállítása ammónium-hidroxid jelenlétében g, 58 m2/g felszíni területű és 46 ml/100 g DBPA-értékű kormot keverés közben 4,9 ml tömény ammónium-hidroxid és 200 ml deionizált víz elegyében szuszpendáltunk. Ezt követően a vizes koromszuszpenzióhoz hozzáadtuk a 41. példából származó diazóniumsó-oldat megmaradt részletét. Azonnal szemmel látható gázfejlődés történt. A szuszpenziót kivettük a jégfürdőből, majd a gázfejlődés befejeződéséig kevertettük. A terméket kiszűrtük, deionizált vízzel többször mostuk, majd 16 órán keresztül 75 °C hőmérsékleten szárítottuk. A termék kapcsolt 4-C6H4SO2NHCOC5Hn képletű csoportokkal rendelkezett.
43. példa
Koromtermék előállítása
66,3 g, a 37. példa szerinti eljárással előállított N1,N1-bisz(2-hidroxi-etil)-szulfanilamid, 66,8 ml tömény sósav és 350 ml deionizált víz oldatát jeges vízfürdőben lehűtöttük. 150 g, 350 m2/g CTAB felszíni területű és 120 ml/100 g DBPA-értékű kormot 1500 ml deionizált vízben szuszpendáltunk, majd a szuszpenziót keverés közben jeges vízfürdőben lehűtöttük. 17,6 g nátriumnitritet feloldottunk körülbelül 60 ml deionizált vízben, majd az így nyert oldatot néhány perc alatt hozzáadtuk az N1,N1-bisz(2-hidroxi-etil)-szulfanilamid-oldathoz.
A diazóniumsó-oldatot 10-20 percen keresztül 0-10 °C hőmérsékleten kevertettük, majd egy részletben hozzáadtuk a vizes koromszuszpenzióhoz. Azonnal gázfejlődés kezdődött. A szuszpenziót kivettük a jégfürdőből, és a gázfejlődés befejeződéséig folytattuk a keverést. A terméket kiszűrtük és deionizált vízzel többször mostuk, majd 60 °C hőmérsékleten szárítottuk. Az így előállított termék kapcsolt 4-C6H4SO2N(C2H4OH)2 képletű csoportokkal rendelkezett.
44. példa
Koromtermék előállítása
93,9 g szulfabenzamidot feloldottunk 340 ml 1 M vizes nátrium-hidroxid-oldat és 1700 ml deionizált víz elegyében. Az oldathoz hozzáadtunk 200 g, 350 m2/g CTAB felszíni területű és 120 ml/100 g DBPA-értékű kormot. Tizenöt perc elteltével lassan 85 ml tömény sósavat adtunk a szuszpenzióhoz. 23,5 g nátrium-nitritet feloldottunk körülbelül 75 ml deionizált vízben, majd az így nyert oldatot néhány perc alatt hozzáadtuk a szulfabenzamid-oldathoz. Azonnal gázfejlődés kezdődött. A szuszpenziót kivettük a jégfürdőből, és a gázfejlődés befejeződéséig folytattuk a keverést. A terméket kiszűrtük és deionizált vízzel többször mostuk, majd 60 °C hőmérsékleten szárítottuk. Az így előállított termék kapcsolt 4C6H4SO2NHCOC6H5 képletű csoportokkal rendelkezett.
45. példa
A 39-42. példa esetén nyert háromhengeres őrlési eredmények
A 39-42. példák szerinti koromtermékek esetén a beépülési sebességet és az optikai tulajdonságokat ugyanazokkal az eljárásokkal értékeltük, mint amelyeket a 24. példában alkalmaztunk. A táblázatokban látható adatok azt mutatják, hogy a 39-42. példák szerinti koromtermékek is felhasználhatók tinták előállítására. A 41. és 42. példa szerinti termékek rendkívül jól beépültek az őrlési vivőanyagba.
| Széntípus\őrlési ciklusszám | 1 | 2 | 3 | 4 | 5 | 6 |
| Kezeletlen standard | 50 | 37 | 21 | 19 | _a | 19 |
| 39. példa | 50 | 48 | 32 | 30 | 30 | 29 |
HU 218 427 Β
Táblázat (folytatás)
| Széntípus\őrlési ciklusszám | 1 | 2 | 3 | 4 | 5 | 6 |
| 40. példa | 50 | 46 | 30 | 22 | 20 | 22 |
| 41. példa | 32 | 23 | 20 | 20 | _a | 8 |
| 42. példa | 20 | 22 | 20 | 18 | _a |
a: Az őrlést négy átjuttatás után leállítottuk.
A 39-42. példák szerinti koromtermékekkel és egy kezeletlen standarddal készített tinták optikai jellemzőit egy RNA-52 nyomtathatósági teszter (Research North America Inc.) alkalmazásával előállított lenyomatokból határoztuk meg. Az optikai tulajdonságokat az alábbi táblázatban foglaljuk össze. Az 1,0 és 2,0 mikrométeres filmvastagságú értékeket meghatározott filmvastagság-tartományba eső lenyomatok adataiból lineáris regresszióval számítottuk ki.
A 39-42. példa szerinti koromtermékek felhasználásánál készített lenyomatok optikai jellemzői
| Minta Kezelés | Filmvastagság (pm) | Optikai sűrűség | L* | a* | b* | Fényesség, 60° |
| Kezeletlen standard | 1,0 | 1,32 | 25,35 | 1,34 | 3,57 | 39,88 |
| Kezeletlen standard | 2,0 | 2,13 | 5,28 | 0,70 | 0,37 | 51,85 |
| 39. példa | 1,0 | 1,15 | 30,91 | 1,60 | 4,88 | 34,98 |
| 39. példa | 2,0 | 1,85 | 10,59 | 1,28 | 2,59 | 47,52 |
| 40. példa | 1,0 | 1,27 | 27,63 | 1,41 | 3,90 | 39,77 |
| 40. példa | 2,0 | 2,06 | 6,18 | 1,05 | 1,32 | 51,81 |
| 41. példa | 1,0 | 1,31 | 25,30 | 1,55 | 4,28 | 37,92 |
| 41. példa | 2,0 | 2,01 | 8,02 | 0,91 | 1,17 | 45,43 |
| 42. példa | 1,0 | 1,27 | 26,71 | 1,43 | 3,98 | 37,50 |
| 42. példa | 2,0 | 2,06 | 6,32 | 0,86 | 0,84 | 49,92 |
46. példa
A koromtermékek felhasználása bevonószer-kompozíciókban
Ez a példa a 43. és 44. példa szerinti koromtermékeknek a 34. példában ismertetett, hőre keményedő akrilkészítményben történő felhasználását mutatja be. 40
A golyós malomban 96 órán át végzett őrlés eredményeként nyert bevonószerek optikai tulajdonságait az alábbi táblázatban összegezzük. Az adatok azt mutatják, hogy a 43. és 44. példa szerinti koromtermékek jól alkalmazhatók hőre keményedő akrilkészítményekben.
| Példa száma | L* | a* | b* | Optikai sűrűség5 | Fényesség, 60° | Viszkozitás KEb |
| 43. | 1,33 | -0,01 | -0,12 | 2,75 | 89,4 | 121 |
| 44. | 1,78 | -0,01 | -0,13 | 2,66 | 91,7 | lll |
a: Az optikai sűrűséget egy MacBeth RD918 denzitométcr alkalmazásával mértük.
b: A viszkozitást egy Brookfield KU 1 viszkométerrel mértük, és az értékeket Krebs-egységekben (KE) adjuk meg.
Claims (40)
- SZABADALMI IGÉNYPONTOK1. Nemvizes oldószeres módosított szénterméket tartalmazó bevonószer-készítmény, azzal jellemezve, hogy egy olyan módosított szénterméket tartalmaz, amely egy kapcsolódó, adott esetben szubsztituált aromás csoporttal rendelkező szénatomból áll, ahol az aromás csoport közvetlenül kapcsolódik a szénhez. (Elsőbbsége: 1994. 12.15.)
- 2. Az 1. igénypont szerinti készítmény, azzal jellemezve, hogy az aromás csoport aromás gyűrűje egy arilcsoport. (Elsőbbsége: 1994.12.15.)
- 3. Az 1. igénypont szerinti készítmény, azzal jellemezve, hogy az aromás csoport aromás gyűrűje egy heteroarilcsoport. (Elsőbbsége: 1994. 12. 15.)
- 4. Az 1. igénypont szerinti készítmény, azzal jellemezve, hogy az aromás csoport egy AyAr- általános képletű csoport, amelybenHU 218 427 ΒAr egy, a fenil-, naftil-, antracil-, fenantril-, bifenilil-, piridil- és triazinilcsoport közül kiválasztott aromás csoportot jelent;A jelentése hidrogénatom vagy egy, a következők közül kiválasztott funkciós csoport: R, OR, COR, COOR, OCOR általános képletű csoport, halogénatom, cianocsoport, nitrocsoport, NR2, SO2NR(COR), SO2NR2, NR(COR), CONR2 és N=NR’ általános képletű csoport, vagyA jelentése adott esetben a fentiekben említett funkciós csoportok közül eggyel vagy többel szubsztituált, egyenes vagy elágazó láncú vagy ciklusos szénhidrogéncsoport;R jelentése egymástól függetlenül hidrogénatom, adott esetben szubsztituált 1-20 szénatomos, egyenes vagy elágazó láncú alkilcsoport, adott esetben szubsztituált 3-20 szénatomos alkenilcsoport, (2-4 szénatomos alkilén-oxi)xR” általános képletű csoport vagy adott esetben szubsztituált arilcsoport;R’ jelentése egymástól függetlenül hidrogénatom, adott esetben szubsztituált 1-20 szénatomos, egyenes vagy elágazó láncú alkilcsoport vagy adott esetben szubsztituált arilcsoport;R” jelentése hidrogénatom, adott esetben szubsztituált 1-20 szénatomos alkilcsoport, adott esetben szubsztituált 3-20 szénatomos alkenilcsoport, adott esetben szubsztituált 1-20 szénatomos alkanoilcsoport vagy adott esetben szubsztituált aroilcsoport;x értéke 1-től 40-ig teijedő egész szám; és y értéke 1, 2, 3,4 vagy 5, ha Árjelentése fenilcsoport, vagy y értéke 1, 2, 3, 4, 5, 6 vagy 7, ha Árjelentése naftilcsoport, vagy y értéke 1,2, 3, 4, 5, 6, 7, 8 vagy 9, ha Ar jelentése antril-, fenantril- vagy bifenililcsoport, vagy y értéke 1, 2, 3 vagy 4, ha Ar jelentése piridilcsoport, vagy y értéke 1 vagy 2, ha Árjelentése triazinilcsoport. (Elsőbbsége: 1995. 12. 14.)
- 5. Az 1. igénypont szerinti készítmény, azzal jellemezve, hogy az aromás csoport a) egy aromás csoporttal és b) legalább egy SO2NR2 vagy SO2NR(COR) általános képletű csoporttal rendelkezik, ahol az általános képletekbenR jelentése egymástól függetlenül hidrogénatom, adott esetben szubsztituált 1-20 szénatomos alkilcsoport, adott esetben szubsztituált 3-20 szénatomos alkenilcsoport, (2-4 szénatomos alkilénoxi)xR’ általános képletű csoport vagy adott esetben szubsztituált arilcsoport;R’ jelentése hidrogénatom, adott esetben szubsztituált 1 -20 szénatomos alkilcsoport, adott esetben szubsztituált 3-20 szénatomos alkenilcsoport, adott esetben szubsztituált 1-20 szénatomos alkanoilcsoport vagy adott esetben szubsztituált aroilcsoport; és x értéke 1-tól 40-ig teijedő egész szám.(Elsőbbsége: 1995. 12. 14.)
- 6. Az 5. igénypont szerinti készítmény, azzal jellemezve, hogy az aromás csoport 4-C6H4SO2NH2 képletű csoport. (Elsőbbsége: 1994. 12. 15.)
- 7. Az 5. igénypont szerinti készítmény, azzal jellemezve, hogy az aromás csoport 4-C6H4SO2NHC6H13 képletű csoport. (Elsőbbsége: 1994. 12. 15.)
- 8. Az 5. igénypont szerinti készítmény, azzal jellemezve, hogy az aromás csoport 4-C6H4SO2NHCOCH3 képletű csoport. (Elsőbbsége: 1994. 12. 15.)
- 9. Az 5. igénypont szerinti készítmény, azzal jellemezve, hogy az aromás csoport 4-C6H4SO2NHCOC5Hh képletű csoport. (Elsőbbsége: 1995. 12. 14.)
- 10. Az 1. igénypont szerinti készítmény, azzal jellemezve, hogy a szén grafit, korom, üvegszerű szén, finom eloszlású szén, aktivált csontszén, aktív szén vagy ezek keverékei. (Elsőbbsége: 1995. 12. 14.)
- 11. A 10. igénypont szerinti készítmény, azzal jellemezve, hogy a szén korom. (Elsőbbsége: 1994.
- 12. 15.)12. Nemvizes oldószeres, módosított szénterméket tartalmazó tintakészítmény, azzal jellemezve, hogy egy olyan, módosított szénterméket tartalmaz, amely egy kapcsolódó, adott esetben szubsztituált aromás csoporttal rendelkező szénből áll, ahol az aromás csoport közvetlenül kapcsolódik a szénatomhoz. (Elsőbbsége: 1994. 12. 15.)
- 13. A 12. igénypont szerinti készítmény, azzal jellemezve, hogy az aromás csoport aromás gyűrűje egy arilcsoport. (Elsőbbsége: 1994. 12.15.)
- 14. A 12. igénypont szerinti készítmény, azzal jellemezve, hogy az aromás csoport aromás gyűrűje egy heteroarilcsoport. (Elsőbbsége: 1994. 12. 15.)
- 15. A 12. igénypont szerinti készítmény, azzal jellemezve, hogy az aromás csoport egy AyAr- általános képletű csoport, amelybenAr egy, a fenil-, naftil-, antracil-, fenantril-, bifenilil-, piridil- és triazinilcsoport közül kiválasztott aromás csoportot jelent;A jelentése hidrogénatom vagy egy, a következők közül kiválasztott funkciós csoport: R, OR, COR, COOR, OCOR általános képletű csoport, halogénatom, cianocsoport, nitrocsoport, NR2, SO2NR(COR), SO2NR2, NR(COR), CONR2 és N=NR’ általános képletű csoport, vagyA jelentése adott esetben a fentiekben említett funkciós csoportok közül eggyel vagy többel szubsztituált, egyenes vagy elágazó láncú vagy ciklusos szénhidrogéncsoport;R jelentése egymástól függetlenül hidrogénatom, adott esetben szubsztituált 1-20 szénatomos, egyenes vagy elágazó láncú alkilcsoport, adott esetben szubsztituált 3-20 szénatomos alkenilcsoport, (2-4 szénatomos alkilén-oxi)xR” általános képletű csoport vagy adott esetben szubsztituált arilcsoport;R’ jelentése egymástól függetlenül hidrogénatom, adott esetben szubsztituált 1-20 szénatomos, egyenes vagy elágazó láncú alkilcsoport vagy adott esetben szubsztituált arilcsoport;R” jelentése hidrogénatom, adott esetben szubsztituált 1-20 szénatomos alkilcsoport, adott esetben szubsztituált 3-20 szénatomos alkenilcsoport, adott esetben szubsztituált 1-20 szénatomosHU 218 427 Β alkanoilcsoport vagy adott esetben szubsztituált aroilcsoport;x értéke 1-től 40-ig terjedő egész szám; és y értéke 1,2, 3,4 vagy 5, ha Árjelentése fenilcsoport, vagy y értéke 1, 2, 3, 4, 5, 6 vagy 7, ha Árjelentése naftilcsoport, vagy y értéke 1, 2, 3, 4, 5, 6, 7, 8 vagy 9, ha Ar jelentése antril-, fenantril- vagy bifenililcsoport, vagy y értéke 1, 2, 3 vagy 4, ha Ar jelentése piridilcsoport, vagy y értéke 1 vagy 2, ha Árjelentése triazinilcsoport. (Elsőbbsége: 1995.12. 14.)
- 16. A 12. igénypont szerinti készítmény, azzal jellemezve, hogy az aromás csoport a) egy aromás csoporttal és b) legalább egy SO2NR2 vagy SO2NR(COR) általános képletű csoporttal rendelkezik, ahol az általános képletekbenR jelentése egymástól függetlenül hidrogénatom, adott esetben szubsztituált 1-20 szénatomos alkilcsoport, adott esetben szubsztituált 3-20 szénatomos alkenilcsoport, (2-4 szénatomos alkilénoxi)xR’ általános képletű csoport vagy adott esetben szubsztituált arilcsoport;R’ jelentése hidrogénatom, adott esetben szubsztituált 1-20 szénatomos alkilcsoport, adott esetben szubsztituált 3-20 szénatomos alkenilcsoport, adott esetben szubsztituált 1-20 szénatomos alkanoilcsoport vagy adott esetben szubsztituált aroilcsoport; és x értéke 1-től 40-ig terjedő egész szám.(Elsőbbsége: 1995. 12. 14.)
- 17. A 15. igénypont szerinti készítmény, azzal jellemezve, hogy az aromás csoport 4-C6H4SO2NH2 képletű csoport. (Elsőbbsége: 1994. 12. 15.)
- 18. A 15. igénypont szerinti készítmény, azzal jellemezve, hogy az aromás csoport 4-C6H4SO2NHC6H13 képletű csoport. (Elsőbbsége: 1994. 12. 15.)
- 19. A 15. igénypont szerinti készítmény, azzal jellemezve, hogy az aromás csoport 4-C6H4SO2NHCOCH3 képletű csoport. (Elsőbbsége: 1994. 12. 15.)
- 20. A 15. igénypont szerinti készítmény, azzal jellemezve, hogy az aromás csoport 4-C6H4SO2NHCOC5H11 képletű csoport. (Elsőbbsége: 1995. 12.14.)
- 21. A 12. igénypont szerinti készítmény, azzal jellemezve, hogy a szén grafit, korom, üvegszerű szén, finom eloszlású szén, aktivált csontszén, aktív szén vagy ezek keverékei. (Elsőbbsége: 1995. 12. 14.)
- 22. A 21. igénypont szerinti készítmény, azzal jellemezve, hogy a szén korom. (Elsőbbsége: 1994. 12. 15.)
- 23. Módosított széntermék, azzal jellemezve, hogy szénből és egy, a szénatomhoz kapcsolódó olyan szerves csoportból áll, amely szerves csoport a) egy aromás csoporttal és b) legalább egy SO2NR2 vagy SO2NR(COR) általános képletű csoporttal rendelkezik, ahol az általános képletekbenR jelentése egymástól függetlenül hidrogénatom, adott esetben szubsztituált 1-20 szénatomos alkilcsoport, adott esetben szubsztituált 3-20 szénatomos alkenilcsoport, (2-4 szénatomos alkilénoxi)xR’ általános képletű csoport vagy adott esetben szubsztituált arilcsoport;R’ jelentése hidrogénatom, adott esetben szubsztituált 1-20 szénatomos alkilcsoport, adott esetben szubsztituált 3-20 szénatomos alkenilcsoport, adott esetben szubsztituált 1-20 szénatomos alkanoilcsoport vagy adott esetben szubsztituált aroilcsoport; és x értéke 1-től 40-ig terjedő egész szám.(Elsőbbsége: 1995. 12.14.)
- 24. A 23. igénypont szerinti módosított széntermék, azzal jellemezve, hogy a szén grafit, korom, üvegszerű szén, finom eloszlású szén, aktivált csontszén, aktív szén vagy ezek keverékei. (Elsőbbsége: 1995. 12. 14.)
- 25. A 24. igénypont szerinti módosított széntermék, azzal jellemezve, hogy a szén korom. (Elsőbbsége: 1994. 12. 15.)
- 26. A 25. igénypont szerinti módosított széntermék, azzal jellemezve, hogy az aromás csoport 4-C6H4SO2NH2 képletű csoport. (Elsőbbsége: 1994. 12. 15.)
- 27. A 25. igénypont szerinti módosított széntermék, azzal jellemezve, hogy az aromás csoport 4-C6H4SO2NHC6H13 képletű csoport. (Elsőbbsége: 1994. 12. 15.)
- 28. A 25. igénypont szerinti módosított széntermék, azzal jellemezve, hogy az aromás csoport 4-C6H4SO2NHCOCH3 képletű csoport. (Elsőbbsége: 1994. 12. 15.)
- 29. A 25. igénypont szerinti módosított széntermék, azzal jellemezve, hogy az aromás csoport 4-υ6Η48Ο2ΝΗυθυ5ΗΗ képletű csoport. (Elsőbbsége: 1994. 12. 15.)
- 30. Eljárás egy nemvizes bevonószer-készítmény optikai tulajdonságainak javítására, azzal jellemezve, hogy a nemvizes bevonószer-készítménybe beépítünk egy olyan módosított szénterméket, amely egy, a szénhez kapcsolódó, adott esetben szubsztituált aromás csoporttal rendelkező szénből áll, ahol az aromás csoport közvetlenül kapcsolódik a szénatomhoz. (Elsőbbsége: 1994. 12. 15.)
- 31. A 30. igénypont szerinti eljárás, azzal jellemezve, hogy az aromás csoport egy AyAr- általános képletű csoport, amelybenAr egy, a fenil-, naftil-, antracil-, fenantril-, bifenilil-, piridil- és triazinilcsoport közül kiválasztott aromás csoportot jelent;A jelentése hidrogénatom vagy egy, a következők közül kiválasztott funkciós csoport: R, OR, COR, COOR, OCOR általános képletű csoport, halogénatom, cianocsoport, nitrocsoport, NR2, SO2NR(COR), SO2NR2, NR(COR), CONR2 és N=NR’ általános képletű csoport, vagyA jelentése adott esetben a fentiekben említett funkciós csoportok közül eggyel vagy többel szubsztituált, egyenes vagy elágazó láncú vagy ciklusos szénhidrogéncsoport;R jelentése egymástól függetlenül hidrogénatom, adott esetben szubsztituált 1-20 szénatomos, egye17HU 218 427 Β nes vagy elágazó láncú alkilcsoport, adott esetben szubsztituált 3-20 szénatomos alkenilcsoport, (2-4 szénatomos alkilén-oxi)xR” általános képletű csoport vagy adott esetben szubsztituált arilcsoport;R’ jelentése egymástól függetlenül hidrogénatom, adott esetben szubsztituált 1-20 szénatomos, egyenes vagy elágazó láncú alkilcsoport vagy adott esetben szubsztituált arilcsoport;R” jelentése hidrogénatom, adott esetben szubsztituált 1-20 szénatomos alkilcsoport, adott esetben szubsztituált 3-20 szénatomos alkenilcsoport, adott esetben szubsztituált 1-20 szénatomos alkanoilcsoport vagy adott esetben szubsztituált aroilcsoport;x értéke l-től 40-ig terjedő egész szám; és y értéke 1, 2, 3,4 vagy 5, ha Árjelentése fenilcsoport, vagy y értéke 1, 2, 3, 4, 5, 6 vagy 7, ha Árjelentése naftilcsoport, vagy y értéke 1,2, 3, 4, 5, 6, 7, 8 vagy 9, ha Ar jelentése antril-, fenantril- vagy bifenililcsoport, vagy y értéke 1, 2, 3 vagy 4, ha Árjelentése piridilcsoport, vagy y értéke 1 vagy 2, ha Árjelentése triazinilcsoport. (Elsőbbsége: 1995. 12. 14.)
- 32. A 30. igénypont szerinti eljárás, azzal jellemezve, hogy az aromás csoport a) egy aromás csoporttal és b) legalább egy SO2NR2 vagy SO2NR(COR) általános képletű csoporttal rendelkezik, ahol az általános képletekbenR jelentése egymástól függetlenül hidrogénatom, adott esetben szubsztituált 1-20 szénatomos alkilcsoport, adott esetben szubsztituált 3-20 szénatomos alkenilcsoport, (2-4 szénatomos alkilénoxi)xR’ általános képletű csoport vagy adott esetben szubsztituált arilcsoport;R’ jelentése hidrogénatom, adott esetben szubsztituált 1-20 szénatomos alkilcsoport, adott esetben szubsztituált 3-20 szénatomos alkenilcsoport, adott esetben szubsztituált 1-20 szénatomos alkanoilcsoport vagy adott esetben szubsztituált aroilcsoport; és x értéke l-től 40-ig teijedő egész szám.(Elsőbbsége: 1995.12.14.)
- 33. A 30. igénypont szerinti eljárás, azzal jellemezve, hogy a szén grafit, korom, üvegszerű szén, finom eloszlású szén, aktivált csontszén, aktív szén vagy ezek keverékei. (Elsőbbsége: 1995, 12. 14.)
- 34. A 33. igénypont szerinti eljárás, azzal jellemezve, hogy a szén korom. (Elsőbbsége: 1994. 12. 15.)
- 35. Eljárás egy nemvizes tintakészítmény optikai tulajdonságainak javítására, azzal jellemezve, hogy a nemvizes tintakészítménybe beépítünk egy olyan módosított szénterméket, amely egy, a szénhez kapcsolódó, adott esetben szubsztituált aromás csoporttal rendelkező szénből áll, ahol az aromás csoport közvetlenül kapcsolódik a szénatomhoz. (Elsőbbsége: 1994. 12. 15.)
- 36. A 35. igénypont szerinti eljárás, azzal jellemezve, hogy az aromás csoport egy AyAr- általános képletű csoport, amelybenAr egy, a fenil-, nafttl-, antracil-, fenantril-, bifenilil-, piridil- és triazinilcsoport közül kiválasztott aromás csoportot jelent;A jelentése hidrogénatom vagy egy, a következők közül kiválasztott funkciós csoport: R, OR, COR, COOR, OCOR általános képletű csoport, halogénatom, cianocsoport, nitrocsoport, NR2, SO2NR(COR), SO2NR2, NR(COR), CONR2 és N=NR’ általános képletű csoport, vagyA jelentése adott esetben a fentiekben említett funkciós csoportok közül eggyel vagy többel szubsztituált, egyenes vagy elágazó láncú vagy ciklusos szénhidrogéncsoport;R jelentése egymástól függetlenül hidrogénatom, adott esetben szubsztituált 1-20 szénatomos, egyenes vagy elágazó láncú alkilcsoport, adott esetben szubsztituált 3-20 szénatomos alkenilcsoport, (2-4 szénatomos alkilén-oxi)xR” általános képletű csoport vagy adott esetben szubsztituált arilcsoport;R’ jelentése egymástól függetlenül hidrogénatom, adott esetben szubsztituált 1-20 szénatomos, egyenes vagy elágazó láncú alkilcsoport vagy adott esetben szubsztituált arilcsoport;R” jelentése hidrogénatom, adott esetben szubsztituált 1-20 szénatomos alkilcsoport, adott esetben szubsztituált 3-20 szénatomos alkenilcsoport, adott esetben szubsztituált 1-20 szénatomos alkanoilcsoport vagy adott esetben szubsztituált aroilcsoport;x értéke l-től 40-ig terjedő egész szám; és y értéke 1, 2, 3, 4 vagy 5, ha Árjelentése fenilcsoport, vagy y értéke 1, 2, 3, 4, 5, 6 vagy 7, ha Árjelentése naftilcsoport, vagy y értéke 1, 2, 3, 4, 5, 6, 7, 8 vagy 9, ha Árjelentése antril-, fenantril- vagy bifenililcsoport, vagy y értéke 1, 2, 3 vagy 4, ha Árjelentése piridilcsoport, vagy y értéke 1 vagy 2, ha Árjelentése triazinilcsoport. (Elsőbbsége: 1995. 12. 14.)
- 37. A 35. igénypont szerinti eljárás, azzal jellemezve, hogy az aromás csoport a) egy aromás csoporttal és b) legalább egy SO2NR2 vagy SO2NR(COR) általános képletű csoporttal rendelkezik, ahol az általános képletekbenR jelentése egymástól függetlenül hidrogénatom, adott esetben szubsztituált 1-20 szénatomos alkilcsoport, adott esetben szubsztituált 3-20 szénatomos alkenilcsoport, (2-4 szénatomos alkilénoxi)xR’ általános képletű csoport vagy adott esetben szubsztituált arilcsoport;R’ jelentése hidrogénatom, adott esetben szubsztituált 1 -20 szénatomos alkilcsoport, adott esetben szubsztituált 3-20 szénatomos alkenilcsoport, adott esetben szubsztituált 1-20 szénatomos alkanoilcsoport vagy adott esetben szubsztituált aroilcsoport; ésHU 218 427 Β x értéke 1-től 40-ig terjedő egész szám.(Elsőbbsége: 1995. 12. 14.)
- 38. A 35. igénypont szerinti eljárás, azzal jellemezve, hogy a szén grafit, korom, üvegszerű szén, finom eloszlású szén, aktivált csontszén, aktív szén vagy ezek 5 keverékei. (Elsőbbsége: 1995. 12. 14.)
- 39. A 38. igénypont szerinti eljárás, azzal jellemezve, hogy a szén korom. (Elsőbbsége: 1994. 12. 15.)
- 40. Az 1., 2., 3., 4., 5., 10. vagy 11. igénypontok bármelyike szerinti bevonószer-kompozíció, azzal jellemezve, hogy tartalmaz továbbá a koromtól eltérő színezőpigmentet. (Elsőbbsége: 1994. 12. 15.)
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| US35646294A | 1994-12-15 | 1994-12-15 | |
| US08/356,653 US5554739A (en) | 1994-12-15 | 1994-12-15 | Process for preparing carbon materials with diazonium salts and resultant carbon products |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| HUT77809A HUT77809A (hu) | 1998-08-28 |
| HU218427B true HU218427B (hu) | 2000-08-28 |
Family
ID=26999229
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| HU9800947A HU218427B (hu) | 1994-12-15 | 1995-12-14 | Széntermékeket tartalmazó nemvizes tinták és bevonószerek, valamint módosított széntermékek, és eljárás nemvizes tinták és bevonószerek optikai tulajdonságainak javítására |
Country Status (30)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US5713988A (hu) |
| EP (1) | EP0797635B1 (hu) |
| JP (1) | JP3999265B2 (hu) |
| KR (3) | KR100442507B1 (hu) |
| CN (1) | CN1105158C (hu) |
| AR (2) | AR000347A1 (hu) |
| AT (1) | ATE189827T1 (hu) |
| AU (1) | AU708495B2 (hu) |
| BR (1) | BR9510058A (hu) |
| CA (1) | CA2207427C (hu) |
| CO (2) | CO4480704A1 (hu) |
| CZ (1) | CZ184497A3 (hu) |
| DE (1) | DE69515129T2 (hu) |
| DK (1) | DK0797635T3 (hu) |
| EG (1) | EG21020A (hu) |
| ES (1) | ES2145326T3 (hu) |
| HU (1) | HU218427B (hu) |
| IL (1) | IL116378A (hu) |
| MX (1) | MX201121B (hu) |
| MY (1) | MY119492A (hu) |
| NO (1) | NO316386B1 (hu) |
| NZ (1) | NZ298989A (hu) |
| PE (1) | PE36396A1 (hu) |
| PL (1) | PL183379B1 (hu) |
| RO (1) | RO117800B1 (hu) |
| RU (1) | RU2173327C2 (hu) |
| SI (1) | SI9520128A (hu) |
| UA (1) | UA48155C2 (hu) |
| WO (1) | WO1996018694A2 (hu) |
| YU (1) | YU48970B (hu) |
Families Citing this family (116)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5807494A (en) | 1994-12-15 | 1998-09-15 | Boes; Ralph Ulrich | Gel compositions comprising silica and functionalized carbon products |
| US6852156B2 (en) | 2000-06-05 | 2005-02-08 | E.I. Du Pont De Nemours And Company | Self-dispersing pigment and process of making and use of same |
| CZ368197A3 (cs) | 1995-05-22 | 1998-04-15 | Cabot Corporation | Elastomerní sloučeniny obsahující částečně potažené saze |
| US6028137A (en) | 1995-05-22 | 2000-02-22 | Cabot Corporation | Elastomeric compounds incorporating silicon-treated carbon blacks |
| US6323273B1 (en) * | 1995-05-22 | 2001-11-27 | Cabot Corporation | Elastomeric compounds incorporating silicon-treated carbon blacks |
| US5869550A (en) * | 1995-05-22 | 1999-02-09 | Cabot Corporation | Method to improve traction using silicon-treated carbon blacks |
| US6008272A (en) * | 1995-05-22 | 1999-12-28 | Cabot Corporation | Elastomeric compounds incorporating silicon-treated carbon blacks |
| US5958999A (en) | 1996-04-05 | 1999-09-28 | Cabot Corporation | Ink compositions and method for generating images produced therefrom |
| US6069190A (en) * | 1996-06-14 | 2000-05-30 | Cabot Corporation | Ink compositions having improved latency |
| JP4697757B2 (ja) * | 1996-06-14 | 2011-06-08 | キャボット コーポレイション | 変性された有色顔料類及びそれらを含むインキジェットインキ類 |
| EP0909212B1 (en) * | 1996-06-14 | 2012-02-01 | Cabot Corporation | Use and method for use of modified carbon adsorbents |
| US6110994A (en) * | 1996-06-14 | 2000-08-29 | Cabot Corporation | Polymeric products containing modified carbon products and methods of making and using the same |
| US5747562A (en) | 1996-06-14 | 1998-05-05 | Cabot Corporation | Ink and coating compositions containing silicon-treated carbon black |
| US5707432A (en) | 1996-06-14 | 1998-01-13 | Cabot Corporation | Modified carbon products and inks and coatings containing modified carbon products |
| US20020056686A1 (en) * | 1996-06-14 | 2002-05-16 | Agathagelos Kyrlidis | Chromatography and other adsorptions using modified carbon adsorbents |
| CA2266897A1 (en) | 1996-09-25 | 1998-04-02 | Cabot Corporation | Silica coated carbon blacks |
| WO1998013418A1 (en) * | 1996-09-25 | 1998-04-02 | Cabot Corporation | Pre-coupled silicon-treated carbon blacks |
| DE69719283T2 (de) * | 1996-10-24 | 2003-08-28 | Seiko Epson Corp., Tokio/Tokyo | Tintenzusammensetzung zur Tintenstrahlaufzeichnung und Tintensatz |
| US6017980A (en) * | 1997-03-27 | 2000-01-25 | Cabot Corporation | Elastomeric compounds incorporating metal-treated carbon blacks |
| US5904762A (en) | 1997-04-18 | 1999-05-18 | Cabot Corporation | Method of making a multi-phase aggregate using a multi-stage process |
| US5955232A (en) * | 1997-07-22 | 1999-09-21 | Cabot Corporation | Toners containing positively chargeable modified pigments |
| US5895522A (en) * | 1997-08-12 | 1999-04-20 | Cabot Corporation | Modified carbon products with leaving groups and inks and coatings containing modified carbon products |
| US7247379B2 (en) * | 1997-08-28 | 2007-07-24 | E Ink Corporation | Electrophoretic particles, and processes for the production thereof |
| US7002728B2 (en) | 1997-08-28 | 2006-02-21 | E Ink Corporation | Electrophoretic particles, and processes for the production thereof |
| US6068688A (en) * | 1997-11-12 | 2000-05-30 | Cabot Corporation | Particle having an attached stable free radical and methods of making the same |
| US6368239B1 (en) | 1998-06-03 | 2002-04-09 | Cabot Corporation | Methods of making a particle having an attached stable free radical |
| WO1999023174A1 (en) | 1997-10-31 | 1999-05-14 | Cabot Corporation | Particles having an attached stable free radical, polymerized modified particles, and methods of making the same |
| US6387500B1 (en) | 1997-11-06 | 2002-05-14 | Cabot Corporation | Multi-layered coatings and coated paper and paperboards |
| US6472471B2 (en) | 1997-12-16 | 2002-10-29 | Cabot Corporation | Polymeric products containing modified carbon products and methods of making and using the same |
| EP1066352B2 (en) | 1998-04-03 | 2008-10-01 | Cabot Corporation | Modified pigments having improved dispersing properties |
| US6103380A (en) * | 1998-06-03 | 2000-08-15 | Cabot Corporation | Particle having an attached halide group and methods of making the same |
| US6277183B1 (en) | 1998-10-08 | 2001-08-21 | Cabot Corporation | Ink compositions containing metal oxides |
| US6218067B1 (en) | 1998-11-06 | 2001-04-17 | Cabot Corporation | Toners containing chargeable modified pigments |
| JP2002535430A (ja) | 1999-01-20 | 2002-10-22 | キャボット コーポレイション | 付着ポリマー群およびポリマー泡を有する凝集体 |
| EP2316874A1 (en) | 1999-01-20 | 2011-05-04 | Cabot Corporation | Aggregates having attached polymer groups and polymer foams |
| ATE239769T1 (de) | 1999-03-05 | 2003-05-15 | Cabot Corp | Verfahren zur herstellung von farbpigmenten |
| AU4170600A (en) | 1999-03-12 | 2000-09-28 | Cabot Corporation | Cationic pigments and aqueous compositions containing same |
| AU1353501A (en) | 1999-10-28 | 2001-05-08 | Cabot Corporation | Ink jet inks, inks, and other compositions containing colored pigments |
| US6506245B1 (en) | 1999-10-28 | 2003-01-14 | Cabot Corporation | Ink jet inks, inks, and other compositions containing colored pigments |
| WO2001046325A1 (en) | 1999-12-20 | 2001-06-28 | Cabot Corporation | Inkjet ink and other ink compositions containing cyclic amides |
| AU2743801A (en) | 1999-12-30 | 2001-07-16 | Cabot Corporation | Sensors with improved properties |
| WO2001051566A1 (en) * | 2000-01-07 | 2001-07-19 | Cabot Corporation | Polymers and other groups attached to pigments and subsequent reactions |
| US6534569B2 (en) | 2000-01-25 | 2003-03-18 | Cabot Corporation | Polymers containing modified pigments and methods of preparing the same |
| EP1307513B1 (en) | 2000-07-06 | 2009-01-21 | Cabot Corporation | Modified pigment products, dispersions thereof, and compositions comprising the same |
| WO2002004210A1 (en) | 2000-07-06 | 2002-01-17 | Cabot Corporation | Printing plates comprising modified pigment products |
| US6500401B2 (en) | 2000-07-20 | 2002-12-31 | Cabot Corporation | Carbon foams and methods of making the same |
| CA2420916A1 (en) * | 2000-09-01 | 2002-03-07 | Cabot Corporation | Chromatography and other adsorptions using modified carbon-clad metal oxide particles |
| US6822781B1 (en) | 2000-10-24 | 2004-11-23 | Cabot Corporation | Gyricon displays containing modified particles |
| DE60210417T2 (de) * | 2001-02-02 | 2006-11-23 | Cabot Corp., Boston | Tintenzusammensetzung enthaltend salze von polyvalenten ionen |
| US7230750B2 (en) | 2001-05-15 | 2007-06-12 | E Ink Corporation | Electrophoretic media and processes for the production thereof |
| US20030022055A1 (en) * | 2001-04-11 | 2003-01-30 | Jameel Menashi | Fuel cells and other products containing modified carbon products |
| US7541308B2 (en) | 2001-04-11 | 2009-06-02 | Cabot Corporation | Fuel cells and other products containing modified carbon products |
| US6645287B2 (en) | 2001-04-27 | 2003-11-11 | Cabot Corporation | Coating compositions comprising high t-area carbon products |
| US6712894B2 (en) | 2001-05-09 | 2004-03-30 | Cabot Corporation | Method of producing secure images using inks comprising modified pigment particles |
| JP4188091B2 (ja) | 2001-05-15 | 2008-11-26 | イー インク コーポレイション | 電気泳動粒子 |
| US20100148385A1 (en) * | 2001-05-15 | 2010-06-17 | E Ink Corporation | Electrophoretic media and processes for the production thereof |
| US6641656B2 (en) | 2001-10-17 | 2003-11-04 | Cabot Corporation | Dispersions comprising modified pigments |
| US7001934B2 (en) * | 2002-01-24 | 2006-02-21 | Cabot Coroporation | Inkjet ink systems comprising a gelling agent |
| US7173078B2 (en) | 2002-04-12 | 2007-02-06 | Cabot Corporation | Process for preparing modified pigments |
| US6699319B2 (en) | 2002-05-06 | 2004-03-02 | Cabot Corporation | Process for preparing modified pigments |
| US6833026B2 (en) * | 2002-05-10 | 2004-12-21 | Cabot Corporation | Modified pigments and process for preparing modified pigments |
| JP4855923B2 (ja) * | 2003-01-17 | 2012-01-18 | キャボット コーポレイション | 水性有色顔料分散液を製造する方法及びインクジェット用組成物 |
| US6936097B2 (en) * | 2003-04-16 | 2005-08-30 | Cabot Corporation | Modified organic colorants and dispersions, and methods for their preparation |
| US6942724B2 (en) | 2003-04-16 | 2005-09-13 | Cabot Corporation | Modified organic colorants and dispersions, and methods for their preparation |
| US7495042B2 (en) | 2003-10-28 | 2009-02-24 | Cabot Corporation | Non-aqueous coating compositions |
| US7897658B2 (en) * | 2003-10-28 | 2011-03-01 | Cabot Corporation | Aqueous coating compositions |
| EP1709126B1 (en) * | 2004-01-08 | 2008-03-12 | Hercules Incorporated | Colorant compatible synthetic thickener for paint |
| DE102004007780A1 (de) | 2004-02-18 | 2005-09-08 | Degussa Ag | Wäßrige, kolloidale Gasrusssuspension |
| US20050256225A1 (en) * | 2004-05-11 | 2005-11-17 | Viola Michael S | Aqueous inkjet ink compositions comprising comb-branched copolymers |
| US7347892B2 (en) | 2004-08-13 | 2008-03-25 | Xerox Corporation | Phase change inks containing modified pigment particles |
| US7377972B2 (en) | 2004-09-27 | 2008-05-27 | Hewlett-Packard Development Company, L.P. | Cosolvents in printing fluids |
| US7807321B2 (en) * | 2004-10-15 | 2010-10-05 | Cabot Corporation | High resistivity compositions |
| JP4695865B2 (ja) * | 2004-10-20 | 2011-06-08 | 富士フイルム株式会社 | インクジェット記録用インク組成物およびインクジェット記録方法 |
| DE102005009321A1 (de) * | 2005-03-01 | 2006-09-07 | Degussa Ag | Suspension |
| DE102005037336A1 (de) * | 2005-08-04 | 2007-02-08 | Degussa Ag | Kohlenstoffmaterial |
| CN101283027A (zh) * | 2005-08-08 | 2008-10-08 | 卡伯特公司 | 包含纳米管的聚合物组合物 |
| US8585816B2 (en) * | 2006-05-16 | 2013-11-19 | Cabot Corporation | Low viscosity, high particulate loading dispersions |
| US8728223B2 (en) | 2006-05-16 | 2014-05-20 | Cabot Corporation | Low viscosity, high particulate loading dispersions |
| DE102006037079A1 (de) | 2006-08-07 | 2008-02-14 | Evonik Degussa Gmbh | Ruß, Verfahren zur Herstellung von Ruß und Vorrichtung zur Durchführung des Verfahrens |
| EP2099869B1 (en) | 2006-10-31 | 2013-05-01 | Sensient Colors Inc. | Modified pigments and methods for making and using the same |
| WO2009026552A2 (en) | 2007-08-23 | 2009-02-26 | Sensient Colors Inc. | Self-dispersed pigments and methods for making and using the same |
| DE102007060307A1 (de) * | 2007-12-12 | 2009-06-18 | Evonik Degussa Gmbh | Verfahren zur Nachbehandlung von Ruß |
| DE102008005005A1 (de) | 2008-01-17 | 2009-07-23 | Evonik Degussa Gmbh | Kohlenstoff-Aerogele, Verfahren zu deren Herstellung und deren Verwendung |
| DE102008026894A1 (de) * | 2008-06-05 | 2009-12-10 | Evonik Degussa Gmbh | Ink Jet Tinte |
| DE102008044116A1 (de) | 2008-11-27 | 2010-06-02 | Evonik Degussa Gmbh | Pigmentgranulat, Verfahren zu dessen Herstellung und Verwendung |
| ATE516330T1 (de) * | 2008-12-12 | 2011-07-15 | Evonik Carbon Black Gmbh | Ink jet tinte |
| US9221986B2 (en) * | 2009-04-07 | 2015-12-29 | Sensient Colors Llc | Self-dispersing particles and methods for making and using the same |
| US20110064920A1 (en) * | 2009-09-11 | 2011-03-17 | Siverbrook Research Pty Ltd. | Solvent-based ink composition for thermal inkjets comprising ketone solvent |
| US8110032B2 (en) * | 2009-09-11 | 2012-02-07 | Silverbrook Research Pty Ltd | Solvent-based ink composition for thermal inkjets comprising acetate solvent |
| US20110063373A1 (en) * | 2009-09-11 | 2011-03-17 | Silverbrook Research Pty Ltd | Method of ejecting solvent-based ink composition comprising ether solvent |
| US20110063372A1 (en) * | 2009-09-11 | 2011-03-17 | Silverbrook Research Pty Ltd | Method of ejecting solvent-based ink composition comprising acetate solvent |
| US8080102B2 (en) * | 2009-09-11 | 2011-12-20 | Silverbrook Research Pty Ltd | Solvent-based inkjet inks comprising surface-modified pigments |
| US8101012B2 (en) * | 2009-09-11 | 2012-01-24 | Silverbrook Research Pty Ltd | Solvent-based ink composition for thermal inkjets comprising pyrrolidinone solvent |
| US20110063371A1 (en) * | 2009-09-11 | 2011-03-17 | Silverbrook Research Pty Ltd | Method of ejecting solvent-based ink composition comprising ketone solvent |
| US8376541B2 (en) * | 2009-09-11 | 2013-02-19 | Zamtec Ltd | Method of ejecting solvent-based ink composition comprising pyrrolidinone solvent |
| CN102714304B (zh) | 2009-11-02 | 2016-03-23 | 卡博特公司 | 铅酸电池以及为此的糊膏 |
| US8895142B2 (en) | 2009-11-02 | 2014-11-25 | Cabot Corporation | High surface area and low structure carbon blacks for energy storage applications |
| DE102010002244A1 (de) | 2010-02-23 | 2011-08-25 | Evonik Carbon Black GmbH, 63457 | Ruß, Verfahren zu seiner Herstellung und seine Verwendung |
| CN103261336B (zh) | 2010-10-15 | 2015-04-01 | 卡博特公司 | 经表面改性的有机黑色颜料、经表面改性的炭黑、使用它们的颜料混合物、以及包含其的低介电黑色分散体、涂料、膜、黑色矩阵和装置 |
| JP5940153B2 (ja) | 2011-07-22 | 2016-06-29 | キャボット コーポレイションＣａｂｏｔ Ｃｏｒｐｏｒａｔｉｏｎ | 特殊なパーコレーション挙動を有する高抵抗コーティング組成物ならびにそれを含む静電画像現像システムおよびその部品 |
| US8741048B2 (en) | 2011-08-30 | 2014-06-03 | Brother Kogyo Kabushiki Kaisha | Water-based ink for ink-jet recording and ink cartridge |
| US8759419B2 (en) | 2011-08-30 | 2014-06-24 | Brother Kogyo Kabushiki Kaisha | Water-based ink for ink-jet recording and cartridge |
| US8801166B2 (en) | 2011-09-29 | 2014-08-12 | Brother Kogyo Kabushiki Kaisha | Water-based ink for ink-jet recording, ink cartridge, and ink-jet recording apparatus |
| GB2518108B (en) | 2012-07-13 | 2020-12-09 | Cabot Corp | High structure carbon blacks |
| EP2902459B1 (en) * | 2012-09-28 | 2019-07-10 | Hanwha Chemical Corporation | Heat dissipation paint composition and heat dissipation structure |
| US20140120339A1 (en) | 2012-10-31 | 2014-05-01 | Cabot Corporation | Porous carbon monoliths templated by pickering emulsions |
| CN104910692B (zh) | 2014-03-15 | 2019-12-31 | 兄弟工业株式会社 | 喷墨记录用水性油墨、墨盒、喷墨记录用水性油墨组、处理剂及盒 |
| US9206325B2 (en) | 2014-03-15 | 2015-12-08 | Brother Kogyo Kabushiki Kaisha | Water-based ink for ink-jet recording, water-based ink set for ink-jet recording, and treatment agent |
| JP6300084B2 (ja) | 2014-03-31 | 2018-03-28 | ブラザー工業株式会社 | インクジェット記録用水性インク及びインクカートリッジ |
| WO2016061090A1 (en) | 2014-10-14 | 2016-04-21 | Cabot Corporation | Aqueous inkjet ink compositions |
| WO2016209630A1 (en) | 2015-06-23 | 2016-12-29 | Indiana University Research And Technology Corporation | Process for modification of carbon surfaces |
| JP6808410B2 (ja) | 2015-10-20 | 2021-01-06 | キヤノン株式会社 | 水性インク、インクカートリッジ、及びインクジェット記録方法 |
| DE112016005281T5 (de) | 2015-11-18 | 2018-08-09 | Cabot Corporation | Tintenstrahltintenzusammensetzungen |
| US20180218848A1 (en) | 2017-01-27 | 2018-08-02 | Cabot Corporation | Supercapacitors containing carbon black particles |
| JP7619761B2 (ja) | 2017-05-03 | 2025-01-22 | キャボット コーポレイション | ８０～１５０ｍ２／ｇのＳＴＳＡと少なくとも１８０ｍＬ／１００ｇのＯＡＮと少なくとも１１０ｍＬ／１００ｇのＣＯＡＮとを有するカーボンブラックおよびそれらを組み込んだゴムコンパウンド |
| JP2020533446A (ja) | 2017-09-07 | 2020-11-19 | キャボット コーポレイションＣａｂｏｔ Ｃｏｒｐｏｒａｔｉｏｎ | インクジェット用インク組成物 |
Family Cites Families (149)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US2121535A (en) * | 1934-09-22 | 1938-06-21 | Cabot Godfrey L Inc | Granular product and method of preparing the same |
| US2156591A (en) * | 1936-06-29 | 1939-05-02 | Sealco By Products Company | Manufacture of carburized silica |
| US2502254A (en) * | 1945-12-07 | 1950-03-28 | Ici Ltd | Manufacture of pigments |
| US2514236A (en) * | 1948-03-12 | 1950-07-04 | Ici Ltd | Manufacture of pigments |
| DE957755C (de) * | 1949-06-08 | 1957-01-17 | W. R. Grace a Co., New York, N. Y. (V. St. A.) | Verfahren zur Herstellung eines als Mattierungsmittel für Lacke od. dgl. geeigneten Kieselsäuregels |
| US2793100A (en) * | 1952-10-16 | 1957-05-21 | Degussa | Process of modifying carbon black |
| US2833736A (en) * | 1953-07-20 | 1958-05-06 | Western Union Telegraph Co | Aqueous graphite-polyvinyl alcohol ink composition |
| US3011902A (en) * | 1954-05-27 | 1961-12-05 | Cabot Corp | Process of manufacturing carbon black pellets for inks |
| US2867540A (en) * | 1955-12-30 | 1959-01-06 | Monsanto Chemicals | Modified carbon black product and process |
| GB862018A (en) | 1957-01-16 | 1961-03-01 | Etude Des Ind Du Petrole Au Po | Water-dispersible carbon black and production thereof |
| FR1164786A (fr) | 1957-01-16 | 1958-10-14 | Etude Des Ind Du Petrole Au Po | Noir de carbone soluble dans l'eau et sa préparation |
| GB910309A (en) * | 1958-07-22 | 1962-11-14 | Dunlop Rubber Co | Rubber compositions |
| US3043708A (en) * | 1958-07-22 | 1962-07-10 | Dunlop Rubber Co | Modified carbon black |
| FR1215895A (fr) | 1958-11-21 | 1960-04-21 | Etude Des Ind Du Petrole Au Po | Noir de carbone modifié, sa préparation et ses applications |
| FR1224131A (fr) | 1959-01-16 | 1960-06-22 | Etude Des Ind Du Petrole Au Po | Noirs de carbone solubles modifiés, leur préparation et leurs applications |
| US3335020A (en) * | 1964-03-02 | 1967-08-08 | Huber Corp J M | Modified carbon blacks |
| US3674670A (en) * | 1964-12-04 | 1972-07-04 | Ppg Industries Inc | Coating method |
| US3479300A (en) * | 1965-10-22 | 1969-11-18 | Cabot Corp | Carbonaceous products |
| DE1720988B1 (de) | 1966-08-18 | 1972-05-31 | Japan Gas Chemical Company Inc | Verfahren zur herstellung einer russ-kunstharz-masse |
| UST860001I4 (en) * | 1966-12-22 | 1969-03-18 | Defensive publication | |
| US3528840A (en) * | 1967-11-15 | 1970-09-15 | Huber Corp J M | Sulfonated carbon black |
| US3607813A (en) * | 1969-09-05 | 1971-09-21 | Union Carbide Corp | Printing ink compositions |
| US3686111A (en) * | 1970-06-22 | 1972-08-22 | Ppg Industries Inc | Non-aqueous polymeric pseudo-dispersion |
| US3876603A (en) * | 1970-06-22 | 1975-04-08 | Ppg Industries Inc | Method of encapsulating pigments in organic dispersions of polymers |
| US4014844A (en) * | 1970-06-26 | 1977-03-29 | Agence Nationale De Valorisation De La Recherche (Anvar) | Process for grafting polymers on carbon black through free radical mechanism |
| US3846141A (en) * | 1970-12-07 | 1974-11-05 | Dick Co Ab | Jet printing ink composition |
| JPS517240B2 (hu) * | 1971-12-10 | 1976-03-05 | ||
| JPS48102132A (hu) * | 1972-04-08 | 1973-12-22 | ||
| GB1506464A (en) * | 1974-05-29 | 1978-04-05 | Degussa | Aqueous carbon black preparation |
| US4003751A (en) * | 1974-09-05 | 1977-01-18 | Union Carbide Corporation | Coating and ink compositions |
| JPS51137506A (en) * | 1975-05-22 | 1976-11-27 | Konishiroku Photo Ind | Composition of ink for ink jet recording |
| US4014833A (en) * | 1975-11-28 | 1977-03-29 | Owens-Illinois, Inc. | Aqueous printing ink with polyethylene oxide |
| US4061830A (en) * | 1975-12-23 | 1977-12-06 | Ppg Industries, Inc. | Selective solar energy receiver and method for its production |
| US4204871A (en) * | 1978-04-04 | 1980-05-27 | Sun Chemical Corporation | Printing inks containing nucleated organic pigments |
| US4204876A (en) * | 1978-07-17 | 1980-05-27 | M. Hamburger & Sons, Inc. | Cement coloring composition and method of producing same |
| JPS5523133A (en) * | 1978-08-04 | 1980-02-19 | Pentel Kk | Preparation of water-dispersible pigment |
| SU834062A1 (ru) * | 1979-10-17 | 1981-05-30 | Киевский Филиал По Специальным Видампечати Всесоюзного Научно-Исследова-Тельского Института Комплексных Проб-Лем Полиграфии | Краска дл глубокой или флексогра-фСКОй пЕчАТи |
| JPS5682859A (en) * | 1979-12-11 | 1981-07-06 | Sakura Color Prod Corp | Ink composition |
| US4290072A (en) * | 1980-01-28 | 1981-09-15 | American Can Company | Opaque jet ink printing method and composition |
| JPS56128362A (en) | 1980-03-05 | 1981-10-07 | Toho Beslon Co | Production of carbon fiber |
| US4293394A (en) * | 1980-03-31 | 1981-10-06 | Ppg Industries, Inc. | Electrolytically producing chlorine using a solid polymer electrolyte-cathode unit |
| DE3115532A1 (de) * | 1980-04-17 | 1982-01-28 | Canon K.K., Tokyo | Tintenstrahl-aufzeichnungsverfahren und aufzeichnungstinte fuer die aufzeichnung auf einem bildempfangsmaterial |
| US4478905A (en) * | 1980-04-21 | 1984-10-23 | Ppg Industries, Inc. | Spandrel product with silicate coating |
| US4476270A (en) * | 1980-06-06 | 1984-10-09 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Process for making high solids acrylic dispersion lacquer |
| US4328041A (en) * | 1980-06-09 | 1982-05-04 | Milliken Research Corporation | Comminuted inorganic materials |
| DE3039527C2 (de) | 1980-10-20 | 1984-02-02 | Chemische Werke Brockhues AG, 6229 Walluf | Färbemittel für zementhaltige Gegenstände |
| ATE33660T1 (de) * | 1982-07-09 | 1988-05-15 | Battelle Memorial Institute | Stabile waessrige niederviskose dispersion von gepfropftem russ. |
| DE3228723A1 (de) * | 1982-07-31 | 1984-02-02 | Basf Farben + Fasern Ag, 2000 Hamburg | Lagerstabile, hitzehaertbare stoffmischungen aus polyisocyanat und mit isocyanatgruppen reaktionsfaehigen verbindungen, verfahren zu deren herstellung und verwendung |
| US4713427A (en) * | 1982-08-09 | 1987-12-15 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | High solids coating compositions |
| US4710543A (en) * | 1982-08-09 | 1987-12-01 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Glycidyl-hydroxy-acrylic high solids coating compositions |
| US4451597A (en) * | 1982-11-15 | 1984-05-29 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | High solids color coat containing alcohol soluble cellulose acetate butyrate |
| US4442256A (en) * | 1982-12-16 | 1984-04-10 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Additive for alkyd resin coating compositions |
| US4605596A (en) * | 1982-12-20 | 1986-08-12 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Additive for coating compositions |
| DE3311513A1 (de) * | 1983-03-30 | 1984-10-04 | Basf Farben + Fasern Ag, 2000 Hamburg | Hitzehaertbare ueberzugsmittel und ihre verwendung |
| US4680204A (en) * | 1983-09-06 | 1987-07-14 | Ppg Industries, Inc. | Color plus clear coating system utilizing inorganic microparticles |
| US4503174A (en) * | 1983-09-06 | 1985-03-05 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Low temperature curing coating composition |
| US4525521A (en) * | 1983-10-14 | 1985-06-25 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Coating composition of an acrylic polymer having amino ester groups and a glycidyl acrylic polymer |
| US4556427A (en) * | 1983-12-12 | 1985-12-03 | Union Camp Corporation | Use of humates in printing inks |
| US4503175A (en) * | 1983-12-19 | 1985-03-05 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Acrylic polyurethane coating composition |
| US4555535A (en) * | 1984-03-07 | 1985-11-26 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Acrylic polyurethane coating composition |
| US4620993A (en) * | 1984-03-30 | 1986-11-04 | Ppg Industries, Inc. | Color plus clear coating system utilizing organo-modified clay in combination with organic polymer microparticles |
| US4620994A (en) * | 1984-03-30 | 1986-11-04 | Ppg Industries, Inc. | Color plus clear coating system utilizing organo-modified clay |
| FR2564489B1 (fr) | 1984-05-18 | 1986-10-10 | Onera (Off Nat Aerospatiale) | Procede electrochimique de traitement de surface de fibres de carbone, fibre traitee par ce procede et materiau composite comportant de telles fibres |
| US4665128A (en) * | 1984-09-17 | 1987-05-12 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Flexible coating compositions |
| US4719132A (en) * | 1984-09-21 | 1988-01-12 | Ppg Industries, Inc. | Process for the preparation of multi-layered coatings and coated articles derived therefrom |
| US4692481A (en) * | 1984-09-27 | 1987-09-08 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Process for matching color of paint to a colored surface |
| US4741780A (en) * | 1985-02-11 | 1988-05-03 | Atkinson George K | Treatment of titanium dioxide and other pigments to improve dispersibility |
| US5026755A (en) * | 1985-03-13 | 1991-06-25 | Sun Chemical Corporation | Water-based printing ink prepared from polyamide/acrylic graft copolymers |
| US5008335A (en) * | 1985-08-07 | 1991-04-16 | Ppg Industries, Inc. | Powder coating compositions of polyepoxides, acrylic copolymers and aliphatic or polyester dibasic acids |
| US4650718A (en) * | 1985-08-19 | 1987-03-17 | Ppg Industries, Inc. | Color plus clear coatings employing polyepoxides and polyacid curing agents |
| US4681811A (en) * | 1985-08-19 | 1987-07-21 | Ppg Industries, Inc. | Color plus clear coatings employing polyepoxides and polyacid curing agents in the clear coat |
| US4883838A (en) * | 1985-09-30 | 1989-11-28 | Basf Lacke & Farben Ag | Soluble acrylate copolymer containing carboxyl groups, processes for its preparation and coating agents based on the acrylate copolymer |
| DE3545618A1 (de) * | 1985-12-21 | 1987-06-25 | Basf Lacke & Farben | Wasserverduennbares ueberzugsmittel zur herstellung der basisschicht eines mehrschichtueberzuges |
| US4659770A (en) * | 1986-02-03 | 1987-04-21 | E.I. Du Pont De Nemours And Company | Coating composition of an amine polymer and a blocked polyisocyanate |
| US4764430A (en) * | 1986-03-07 | 1988-08-16 | Ppg Industries, Inc. | Crosslinkable compositions containing polyepoxides and polyacid curing agents |
| JPS62250042A (ja) * | 1986-04-23 | 1987-10-30 | Bridgestone Corp | 改良されたゴム組成物 |
| US4727100A (en) * | 1986-08-15 | 1988-02-23 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Coating composition containing a reactive urethane component an acrylic fatty acid drying oil resin and a metallic alkylate |
| DE3629470A1 (de) | 1986-08-29 | 1988-03-10 | Basf Lacke & Farben | Carboxylgruppen und tertiaere aminogruppen enthaltendes polykondensations- und/oder additionsprodukt, ueberzugsmittel auf der basis desselben sowie deren verwendung |
| US5319044A (en) | 1986-09-10 | 1994-06-07 | Basf Lacke + Farben Ag | Branched polymer containing silyl groups, a process for the preparation thereof, coating agents based on the polymer, and the use thereof |
| DE3636726C1 (de) * | 1986-10-29 | 1988-03-17 | Pelikan Ag | Waessrige Schreibfluessigkeiten sowie ein Verfahren zu deren Herstellung |
| US4752532A (en) * | 1986-10-31 | 1988-06-21 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Polyester primer composition |
| FR2607528B1 (fr) | 1986-12-02 | 1989-03-17 | Onera (Off Nat Aerospatiale) | Procede electrochimique de traitement de surface de carbone; carbone, notamment fibres de carbone, traite par ce procede et materiau composite comportant de telles fibres |
| JPH064807B2 (ja) * | 1987-09-22 | 1994-01-19 | 株式会社日本触媒 | カーボンブラック分散液 |
| US4880857A (en) * | 1986-12-17 | 1989-11-14 | Nippon Shokubai Kagaku Kogyo Co., Ltd. | Carbon black-graft polymer, method for production thereof, and use thereof |
| JPH068366B2 (ja) * | 1987-04-23 | 1994-02-02 | 株式会社ブリヂストン | タイヤ用ゴム組成物 |
| US4808656A (en) * | 1987-05-04 | 1989-02-28 | Ppg Industries, Inc. | High solids coating compositions |
| US4840674A (en) * | 1987-06-01 | 1989-06-20 | Xerox Corporation | Ink compositions |
| US4789400A (en) * | 1987-07-10 | 1988-12-06 | Xerox Corporation | Waterfast ink jet compositions and process |
| US4927868A (en) * | 1987-08-19 | 1990-05-22 | Ppg Industries, Inc. | High solids coating compositions containing a polyepoxide and a copolymer of an alpha-olefin and an olefinically unsaturated monoanhydride |
| US4798746A (en) * | 1987-08-24 | 1989-01-17 | Ppg Industries, Inc. | Basecoat/clearcoat method of coating utilizing an anhydride additive in the thermoplastic polymer-containing basecoat for improved repairability |
| US4798745A (en) * | 1987-08-24 | 1989-01-17 | Ppg Industries, Inc. | Non-yellowing coating composition based on a hydroxy component and an anhydride component and utilization in a process of coating |
| US4853037A (en) * | 1987-10-30 | 1989-08-01 | Hewlett-Packard Company | Low glycol inks for plain paper printing |
| ZA891937B (en) * | 1988-04-04 | 1990-11-28 | Ppg Industries Inc | Pigment grinding vehicles containing quaternary ammonium and ternary sulfonium groups |
| US5017435A (en) * | 1988-06-27 | 1991-05-21 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Multi-component coating composition comprising an anhydride containing polymer, a glycidyl component and a monomeric or oligomeric anhydride component |
| US4975474A (en) * | 1988-06-27 | 1990-12-04 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Multi-component coating composition comprising an anhydride containing polymer, a glycidyl component and a self-stabilized dispersion resin |
| US4908397A (en) * | 1988-06-27 | 1990-03-13 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Multi-component coating composition comprising an anhydride containing polymer, a glycidyl component and a self-stabilized dispersion resin |
| US5093391A (en) * | 1988-06-27 | 1992-03-03 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Multi-component coating composition comprising an anhydride containing polymer, a glycidyl component and an acid functional component |
| DE3834738A1 (de) | 1988-10-12 | 1990-04-19 | Basf Lacke & Farben | Verfahren zur herstellung eines mehrschichtigen ueberzuges, waessrige beschichtungszusammensetzungen, wasserverduennbare polyacrylatharze und verfahren zur herstellung von wasserverduennbaren polyacrylatharzen |
| ES2063109T3 (es) | 1989-01-07 | 1995-01-01 | Canon Kk | Liquido para impresion y metodo para impresion por chorros de tinta que utiliza el mismo. |
| US5204404A (en) | 1989-03-21 | 1993-04-20 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Waterbased acrylic silane and polyurethane containing coating composition |
| US5066733A (en) * | 1989-04-03 | 1991-11-19 | Ppg Industries, Inc. | Chip resistant coatings and methods of application |
| US5242751A (en) | 1989-04-27 | 1993-09-07 | Ppg Industries, Inc. | Paint composites |
| EP0410152B1 (en) * | 1989-07-24 | 1994-02-23 | Sumitomo Chemical Company Limited | Rubber composition having excellent dynamic properties |
| DE3924618A1 (de) | 1989-07-26 | 1991-01-31 | Basf Lacke & Farben | Ueberzugsmittel auf der basis von carboxylgruppenhaltigen polymeren und epoxidgruppenhaltigen vernetzern, verfahren zur herstellung des ueberzugsmittels sowie seine verwendung |
| US5051464A (en) * | 1989-09-01 | 1991-09-24 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Waterborne acrylourethane pigment dispersant polymer |
| JP2889326B2 (ja) * | 1989-09-14 | 1999-05-10 | 昭和キャボット株式会社 | カーボンブラック及びゴム組成物 |
| US5168106A (en) * | 1989-09-14 | 1992-12-01 | Cabot Corporation | Carbon blacks |
| US5064719A (en) * | 1989-09-26 | 1991-11-12 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Coating composition of acrylic polymers containing reactive groups and an epoxy organosilane |
| DE69007432T2 (de) * | 1989-10-19 | 1994-07-07 | Canon Kk | Tinte und Tintenstrahldruckverfahren, Tintenpatrone, Tintenstrahlerzeugungsvorrichtung und Tintenstrahldruckvorrichtung unter Verwendung derselben. |
| DE59009466D1 (de) * | 1989-10-26 | 1995-09-07 | Ciba Geigy Ag | Wässerige Drucktinten für den Tintenstrahldruck. |
| US5076843A (en) * | 1989-10-27 | 1991-12-31 | Lexmark, International, Inc. | Nonaqueous thermaljet ink compositions |
| US5266406A (en) | 1989-11-08 | 1993-11-30 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Waterbased methylol (meth)acrylamide acrylic polymer and an acrylic hydrosol coating composition |
| DE69020540T2 (de) * | 1989-11-21 | 1996-02-22 | Seiko Epson Corp | Tinte zum tintenstrahldruckverfahren. |
| ES2049014T3 (es) * | 1989-12-11 | 1994-04-01 | Ciba Geigy Ag | Procedimiento de tintura del cuero. |
| US5122552A (en) * | 1989-12-12 | 1992-06-16 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Coating composition of polyesterurethane and multifunctional epoxy compound |
| ES2087282T3 (es) | 1990-01-08 | 1996-07-16 | Cabot Corp | Negros de humo que imparten rendimiento superior con relacion a desgaste de la banda de rodadura/histeresis y procedimiento para producir negros de humo. |
| US5200164A (en) * | 1990-04-04 | 1993-04-06 | Cabot Corporation | Easily dispersible carbon blacks |
| US5182355A (en) * | 1990-04-05 | 1993-01-26 | Ppg Industries, Inc. | Polyurethane polyanhydride oligomers and method of preparation |
| DE4021126C2 (de) | 1990-07-03 | 1998-01-29 | Basf Lacke & Farben | Lacke und Verwendung der Lacke zur Lackierung von Automobilkarosserien |
| DE4023537A1 (de) * | 1990-07-25 | 1992-01-30 | Degussa | Mit organosiliciumverbindungen chemisch modifizierte russe, verfahren zu deren herstellung und deren verwendung |
| US5281261A (en) * | 1990-08-31 | 1994-01-25 | Xerox Corporation | Ink compositions containing modified pigment particles |
| US5100470A (en) * | 1990-10-25 | 1992-03-31 | Hewlett-Packard Company | Waterfast ink formulations for thermal ink-jet using organic amines |
| DE4038000A1 (de) * | 1990-11-29 | 1992-06-04 | Bayer Ag | Kautschukvulkanisate mit verbessertem hysterese-verhalten |
| US5314945A (en) | 1990-12-03 | 1994-05-24 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Waterbased coating compositions of methylol(meth)acrylamide acrylic polymer, polyurethane and melamine crosslinking agent |
| US5290848A (en) | 1990-12-18 | 1994-03-01 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Coating composition of a glycidyl acrylic polymer, an aminoester acrylic polymer and a polyester or a polyesterurethane |
| US5221581A (en) | 1990-12-18 | 1993-06-22 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Coating composition of a glycidyl acrylic polymer, an aminoester acrylic polymer and a polyester or a polyesterurethane |
| FR2672307B1 (fr) * | 1991-02-01 | 1993-06-04 | Centre Nat Rech Scient | Procede de modification de la surface de materiaux carbones par reduction electrochimique de sels de diazonium, notamment de fibres de carbone pour materiaux composites, materiaux carbones ainsi modifies. |
| JP3004062B2 (ja) * | 1991-02-06 | 2000-01-31 | 株式会社日本触媒 | インキ及びインキ用着色剤 |
| US5206295A (en) | 1991-02-25 | 1993-04-27 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Coating composition comprising an anhydride-containing polymer and a structured epoxy-containing polymer |
| US5286286A (en) | 1991-05-16 | 1994-02-15 | Xerox Corporation | Colorless fast-drying ink compositions for printing concealed images detectable by fluorescence |
| US5141556A (en) * | 1991-06-13 | 1992-08-25 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Penetrants for aqueous ink jet inks |
| US5114477A (en) * | 1991-09-03 | 1992-05-19 | Xerox Corporation | Liquid ink compositions |
| US5314953A (en) | 1991-10-21 | 1994-05-24 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Clear coating composition for clear coat/color coat finish |
| US5229452A (en) | 1991-11-13 | 1993-07-20 | Cabot Corporation | Carbon blacks |
| US5236992A (en) | 1991-11-18 | 1993-08-17 | Cabot Corporation | Carbon blacks and their use in rubber applications |
| US5173111A (en) * | 1991-11-18 | 1992-12-22 | Sun Chemical Corporation | Abrasion resistant printing inks |
| US5232974A (en) | 1991-11-25 | 1993-08-03 | Cabot Corporation | Low rolling resistance/high treadwear resistance carbon blacks |
| US5310778A (en) | 1992-08-25 | 1994-05-10 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Process for preparing ink jet inks having improved properties |
| US5356973A (en) * | 1992-08-31 | 1994-10-18 | Ppg Industries, Inc. | Aqueous based coating compositions having improved metallic pigment orientation |
| US5324790A (en) | 1992-09-29 | 1994-06-28 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Esterification of carboxylate containing polymers |
| US5334650A (en) | 1992-09-29 | 1994-08-02 | Basf Corporation | Polyurethane coating composition derived from long-chain aliphatic polyol |
| JP3321850B2 (ja) * | 1992-10-09 | 2002-09-09 | 三菱化学株式会社 | 黒色顔料用カーボンブラック |
| US5272189A (en) | 1992-10-19 | 1993-12-21 | Ppg Industries, Inc. | Reduced yellowing electrodepositable coating composition |
| US5352289A (en) * | 1992-12-18 | 1994-10-04 | Cabot Corporation | Low ash carbon blacks |
| US5302197A (en) | 1992-12-30 | 1994-04-12 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Ink jet inks |
| US5401313A (en) * | 1993-02-10 | 1995-03-28 | Harcros Pigments, Inc. | Surface modified particles and method of making the same |
| US5366828A (en) | 1993-11-08 | 1994-11-22 | Struthers Ralph C | Metal alloy laded carbon aerogel hydrogen hydride battery |
| US5571311A (en) | 1994-12-15 | 1996-11-05 | Cabot Corporation | Ink jet ink formulations containing carbon black products |
| US5554739A (en) | 1994-12-15 | 1996-09-10 | Cabot Corporation | Process for preparing carbon materials with diazonium salts and resultant carbon products |
-
1995
- 1995-12-13 IL IL11637895A patent/IL116378A/xx not_active IP Right Cessation
- 1995-12-14 AR AR33461995A patent/AR000347A1/es unknown
- 1995-12-14 AT AT95943461T patent/ATE189827T1/de not_active IP Right Cessation
- 1995-12-14 BR BR9510058A patent/BR9510058A/pt not_active IP Right Cessation
- 1995-12-14 EG EG102795A patent/EG21020A/xx active
- 1995-12-14 CO CO95059243A patent/CO4480704A1/es unknown
- 1995-12-14 PL PL95320729A patent/PL183379B1/pl not_active IP Right Cessation
- 1995-12-14 JP JP51930696A patent/JP3999265B2/ja not_active Expired - Lifetime
- 1995-12-14 CN CN95197592A patent/CN1105158C/zh not_active Expired - Lifetime
- 1995-12-14 RO RO97-01082A patent/RO117800B1/ro unknown
- 1995-12-14 HU HU9800947A patent/HU218427B/hu not_active IP Right Cessation
- 1995-12-14 UA UA97063198A patent/UA48155C2/uk unknown
- 1995-12-14 KR KR1019970704006A patent/KR100442507B1/ko not_active Expired - Lifetime
- 1995-12-14 KR KR1019970704007A patent/KR100389664B1/ko not_active Expired - Fee Related
- 1995-12-14 DK DK95943461T patent/DK0797635T3/da active
- 1995-12-14 YU YU76795A patent/YU48970B/sh unknown
- 1995-12-14 WO PCT/US1995/016454 patent/WO1996018694A2/en not_active Ceased
- 1995-12-14 ES ES95943461T patent/ES2145326T3/es not_active Expired - Lifetime
- 1995-12-14 SI SI9520128A patent/SI9520128A/sl not_active IP Right Cessation
- 1995-12-14 AU AU44721/96A patent/AU708495B2/en not_active Ceased
- 1995-12-14 MX MX9704383A patent/MX201121B/es unknown
- 1995-12-14 RU RU97111808A patent/RU2173327C2/ru not_active IP Right Cessation
- 1995-12-14 CO CO95059243D patent/CO4560475A1/es unknown
- 1995-12-14 EP EP95943461A patent/EP0797635B1/en not_active Expired - Lifetime
- 1995-12-14 DE DE69515129T patent/DE69515129T2/de not_active Expired - Lifetime
- 1995-12-14 MY MYPI95003864A patent/MY119492A/en unknown
- 1995-12-14 US US08/572,336 patent/US5713988A/en not_active Expired - Lifetime
- 1995-12-14 NZ NZ298989A patent/NZ298989A/xx unknown
- 1995-12-14 CZ CZ971844A patent/CZ184497A3/cs unknown
- 1995-12-14 CA CA002207427A patent/CA2207427C/en not_active Expired - Lifetime
-
1996
- 1996-02-29 PE PE1995287155A patent/PE36396A1/es not_active Application Discontinuation
-
1997
- 1997-06-13 NO NO19972734A patent/NO316386B1/no not_active IP Right Cessation
- 1997-06-14 KR KR19977004007A patent/KR987000378A/ko active Pending
-
2000
- 2000-01-25 AR ARP000100308A patent/AR022415A2/es not_active Application Discontinuation
Also Published As
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| HU218427B (hu) | Széntermékeket tartalmazó nemvizes tinták és bevonószerek, valamint módosított széntermékek, és eljárás nemvizes tinták és bevonószerek optikai tulajdonságainak javítására | |
| MXPA97004383A (en) | Non-aqueous inks and coatings containing car products | |
| US4204871A (en) | Printing inks containing nucleated organic pigments | |
| US4104276A (en) | Conversion of crude copper phthalocyanines to a pigmentary form | |
| HUT77797A (hu) | Módosított szénterméket tartalmazó vizes tinta és bevonószer | |
| JPS6088185A (ja) | 顔料分散剤 | |
| US5281268A (en) | Process for the production of β-form copper phthalocyanine pigment | |
| JPH0374472A (ja) | アルミニウム顔料およびその製造方法並びにその顔料を含有するメタリック塗料 | |
| US5514213A (en) | Organic white pigment | |
| JP2507810B2 (ja) | 顔料分散剤，顔料組成物，塗料および印刷インキ | |
| JP3630183B2 (ja) | ＺｒまたはＴｉリン酸塩錯塩でコーティングされた有機顔料 | |
| JPS60228570A (ja) | ジスアゾ化合物、その製法及び使用法 | |
| JP4511672B2 (ja) | 減じられた粒径を有する直鎖状キナクリドン類を製造するための水性方法 | |
| US5272223A (en) | Composite metal powder composition and method of manufacturing same | |
| EP0398716B1 (en) | Pigment composition | |
| US2723981A (en) | Process of producing phthalocyanine pigments | |
| EP0422907A2 (en) | Copper phthalocyanine pigment composition and pigment composition dispersion containing same | |
| JP2002523605A (ja) | 置換アミドフタロシアニン誘導体を含有する顔料組成物 | |
| JP2009235337A (ja) | 新規な顔料誘導体及びその製造方法 | |
| JP2629070B2 (ja) | 銅フタロシアニン顔料組成物およびそれを用いた顔料分散体組成物 | |
| HK1003648B (en) | Non-aqueous inks and coatings containing carbon products | |
| US6428615B1 (en) | Phosphatic pigment preparations | |
| TW391980B (en) | Non-aqueous inks and coatings containing carbon products | |
| KR100215919B1 (ko) | 새로운 동프탈로시아닌 유도체를 이용한 e형 동프탈로시아닌안료의 제조방법 | |
| GB2046776A (en) | Pigments for printing inks |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| MM4A | Lapse of definitive patent protection due to non-payment of fees |