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WO2022210242A1 - 中鎖脂肪酸結合トリグリセリドを含むチョコレート類 - Google Patents

中鎖脂肪酸結合トリグリセリドを含むチョコレート類 Download PDF

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WO2022210242A1
WO2022210242A1 PCT/JP2022/013868 JP2022013868W WO2022210242A1 WO 2022210242 A1 WO2022210242 A1 WO 2022210242A1 JP 2022013868 W JP2022013868 W JP 2022013868W WO 2022210242 A1 WO2022210242 A1 WO 2022210242A1
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WO
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fatty acid
medium
chocolate
weight
oil
Prior art date
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PCT/JP2022/013868
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English (en)
French (fr)
Inventor
由里菜 鳥羽
佐知子 乾
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Fuji Oil Co Ltd (fka Fuji Oil Holdings Inc)
Original Assignee
Fuji Oil Holdings Inc
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Publication date
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Application filed by Fuji Oil Holdings Inc filed Critical Fuji Oil Holdings Inc
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    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A23—FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
    • A23G—COCOA; COCOA PRODUCTS, e.g. CHOCOLATE; SUBSTITUTES FOR COCOA OR COCOA PRODUCTS; CONFECTIONERY; CHEWING GUM; ICE-CREAM; PREPARATION THEREOF
    • A23G1/00—Cocoa; Cocoa products, e.g. chocolate; Substitutes therefor
    • A23G1/30—Cocoa products, e.g. chocolate; Substitutes therefor
    • A23G1/32—Cocoa products, e.g. chocolate; Substitutes therefor characterised by the composition containing organic or inorganic compounds
    • A23G1/36—Cocoa products, e.g. chocolate; Substitutes therefor characterised by the composition containing organic or inorganic compounds characterised by the fats used
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A23—FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
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    • A23G1/30—Cocoa products, e.g. chocolate; Substitutes therefor
    • A23G1/32—Cocoa products, e.g. chocolate; Substitutes therefor characterised by the composition containing organic or inorganic compounds
    • A23G1/46—Cocoa products, e.g. chocolate; Substitutes therefor characterised by the composition containing organic or inorganic compounds containing dairy products

Definitions

  • the present invention relates to chocolates with fats and oils as a continuous layer.
  • the melt in the mouth of chocolate is attributed to the fact that the fats and oils contained in the chocolate dough melt sharply near body temperature, but at the same time, the melted chocolate exhibits high stickiness that sticks to the oral cavity wall. It causes a feeling of lingering. In the present application, this is expressed as sticky feeling during mastication and swallowing.
  • Patent Document 1 describes a chocolate that exhibits a sharp melting in the mouth of conventional chocolate, while significantly reducing the stickiness of chocolate eluted in saliva, and leaving a refreshing feeling in the mouth with little aftertaste, which was difficult with conventional technology.
  • SOS triglyceride saturated fatty acid
  • O oleic acid
  • a texture modifier for tempering chocolate comprising
  • white chocolate and milk chocolate are composed mainly of cocoa butter and whole milk powder, so the taste of the milk component is emphasized and the aftertaste is very bad.
  • Techniques for incorporating polyphenols have been disclosed for the purpose of improving such taste and producing a mellow and refreshing aftertaste and a sharp taste.
  • Patent Document 3 discloses a technique for containing a specific amount or more of medium-chain fatty acid-bound triglycerides in order to reduce the powdery texture of chocolate rich in non-fat cacao solids.
  • Patent Document 1 has the problem that the adhesive properties of chocolate must be changed in order to reduce the stickiness in the mouth of chocolate eluted in saliva, making it difficult to freely adjust the physical properties of chocolate. rice field.
  • Patent Document 2 describes that adding a polyphenol-containing extract composition from green tea leaves to chocolate or white chocolate is effective in improving the aftertaste. There was a concern that it would lead to modification of the chocolate flavor.
  • Patent Document 3 uses medium-chain fatty acid-bound triglycerides as a technology for improving the texture of chocolate, it does not describe chocolate containing non-fat milk solids, and the problem is different from that of the present application.
  • the object of the present invention is to provide a method for reducing the sticky feeling during chewing and swallowing, which is a problem peculiar to chocolates containing a large amount of non-fat milk solids derived from powdered milk.
  • the present inventors found that chocolates containing 15% by weight or more of non-fat milk solids significantly give a sticky feeling when chewing and swallowing. Furthermore, by containing 0.85% by weight or more of medium-chain fatty acid-bound triglycerides generated by a randomization process such as transesterification or ester synthesis, the sticky feeling can be reduced and a sharp texture can be obtained. and completed the present invention.
  • the present invention (1) Chocolates containing 0.85 to 15.0% by weight of medium-chain fatty acid-bound triglycerides derived from randomized fats and containing 15% by weight or more of non-fat milk solids, provided that the medium-chain fatty acids have 6 carbon atoms.
  • the present invention it is possible to reduce the sticky feeling of chocolates containing a large amount of non-fat milk solids such as white chocolate and milk chocolate. It can be a product that suits your taste.
  • chocolates are oil-and-fat processed foods in which oils and fats form a continuous phase, and not only chocolate, quasi-chocolate, and chocolate-based foods specified by the National Chocolate Industry Fair Trade Council and the Chocolate-based Food Fair Trade Council, Fats and oils and milk powder are essential ingredients, and if necessary, auxiliary ingredients such as sugars, cacao raw materials (cocoa mass, cocoa, cocoa butter), fruit juice powder, fruit powder, flavoring agents, emulsifiers, flavors, coloring agents, etc. Say what you mixed. Typical examples of chocolate include milk chocolate and white chocolate. Moreover, strawberry chocolate etc. which added the fruit component to these are also included.
  • the chocolates of the present invention must contain 15 wt% or more non-fat milk solids, preferably 16 wt% or more, more preferably 17 wt% or more, even more preferably 18 wt% or more, most preferably 19 wt% or more. % by weight or more, and most preferably 20% by weight or more. If the non-fat milk solids content is 15% by weight or more, the food will obviously feel sticky when eaten, so it is necessary to improve the texture.
  • the chocolates of the present invention preferably contain milk powder in an amount of 20 to 50% by weight, more preferably 23 to 40% by weight.
  • non-fat milk solids are solids obtained by removing milk fat from components derived from powdered milk such as whole milk powder and skimmed milk powder.
  • the chocolates of the present invention must contain 0.85% by weight or more, preferably 0.9% by weight or more, more preferably 0.95% by weight or more of medium-chain fatty acid-bound triglycerides derived from randomized fats and oils. , more preferably 1% by weight or more, most preferably 1.5% by weight or more, still most preferably 5% by weight or more, and next preferably 10% by weight or more. Moreover, it is preferably 30% by weight or less. If the medium-chain fatty acid-bound triglyceride content is 0.85% by weight or more, stickiness during eating is improved.
  • the medium-chain fatty acid-bound triglyceride of the present application is a triglyceride in which at least one of the constituent fatty acids is a medium-chain fatty acid. That is, the medium-chain fatty acid-linked triglycerides of the present application include 3 medium-chain triglycerides and medium- and long-chain mixed acid group triglycerides (2 medium-chain 1 long chain and 1 medium-chain 2 long-chain triglycerides).
  • medium-chain fatty acids are fatty acids having 6 to 10 carbon atoms
  • long-chain fatty acids are fatty acids having 12 to 22 carbon atoms.
  • medium-chain fatty acid-bonded triglycerides of the present application medium- and long-chain mixed acid group triglycerides have a higher effect of improving stickiness during eating than three medium-chain triglycerides.
  • the ratio of unsaturated fatty acid to saturated fatty acid (long-chain unsaturated/saturated) in the long-chain fatty acid of the mixed acid group triglyceride is preferably 2.5 or more, more preferably 3.0 or more, further preferably 3.5 or more. It is preferable that the ratio of unsaturated fatty acid to saturated fatty acid is 2.5 or more because stickiness during eating is improved.
  • the randomized oils and fats from which the medium-chain fatty acid-bonded triglycerides of the present invention are derived can be prepared by random transesterification or ester synthesis. Random transesterified oils and ester synthetic oils usually have a random distribution of fatty acids on the triglyceride molecules.
  • Random transesterification of fats and oils is known to use sodium methylate, sodium ethylate, alkali metals such as sodium, sodium hydroxide, potassium hydroxide, etc. as catalysts. It is preferable to use sodium methylate because of its easiness.
  • a method using a fat-degrading enzyme (lipase) as a catalyst is also known, and any method may be used.
  • the ester synthesis reaction of fats and oils is a method for producing fats and oils by dehydrating and condensing fatty acids and glycerin under reduced pressure conditions, and is used, for example, in the production of MCT oils (medium-chain fatty acid fats and oils).
  • the medium-chain fatty acid-bound triglycerides of the present application are derived from randomized fats and oils, the fatty acids are randomly distributed on the triglyceride molecule.
  • the abundance ratio of MML is 1:2 (M: medium chain, L: long chain).
  • M medium chain
  • L long chain
  • C8C10C8 and C8C8C10 is 1:2.
  • the medium chain linked triglycerides of the present application should be randomly distributed.
  • medium-chain fatty acid-bonded triglycerides of the present application medium- and long-chain mixed acid group triglycerides are produced by random transesterification between MCT oil and long-chain fatty acid fat.
  • the long-chain fatty acid fat is preferably a liquid oil mainly containing an unsaturated fatty acid having 18 carbon atoms.
  • the above-mentioned liquid oil is an oil that is liquid at room temperature and contains mainly an unsaturated fatty acid having 18 carbon atoms among its constituent fatty acids.
  • liquid oils include rapeseed oil, soybean oil, corn oil, safflower oil, cottonseed oil, sunflower oil, palm oil and the like.
  • processed oils and fats that are liquid at room temperature which are obtained by subjecting these oils and fats to one or more of physical or chemical treatments such as hydrogenation, fractionation, and transesterification, can also be mentioned.
  • liquid oil of the present invention corn oil and sunflower oil are preferably used, and corn oil is more preferably used.
  • the MCT oil accounts for 2 to 20% by weight, more preferably 3 to 15% by weight, and still more preferably 3.5 to 10% by weight of the raw material. %, still more preferably 4.0 to 7% by weight.
  • the randomized oils and fats from which the medium-chain fatty acid-bound triglycerides of the present invention are derived can also be regarded as texture-improving oils and fats for chocolates.
  • the texture improver of the present invention should contain 15 to 28% by weight of medium-chain fatty acid-bound triglycerides, preferably 17 to 25% by weight. In addition, it preferably contains 4 to 7% by weight of medium-chain fatty acids in the constituent fatty acids, and the SFC at 20° C. is preferably 3% or less.
  • the chocolates of the present invention may be of the tempering type or non-tempering type.
  • the present invention improves the texture of chocolates containing a large amount of non-fat milk solids, such as white chocolate and milk chocolate, and is expected to increase consumption.
  • ester exchange oil 1 Using a mixture of 95 parts of corn oil and 5 parts of MCT oil (trade name: MCT-64, Fuji Oil Co., Ltd.) as a raw material, transesterification is performed using sodium methylate, and the resulting oil is purified according to a conventional method. was performed to obtain a transesterified oil 1.
  • Interesterified oil 2 82 parts of corn oil, 5 parts of MCT oil (Fuji Oil Co., Ltd. product name: MCT-64), 5 parts of high oleic sunflower oil, 8 parts of extremely hardened high oleic sunflower oil. and transesterified oil 2 was obtained.
  • corn oil Corn oil was used.
  • MCT oil MCT oil (trade name: MCT-64, manufactured by Fuji Oil Co., Ltd.) was used.
  • Palm Super Olein Palm super olein (iodine value 67, Fuji Oil Co., Ltd. trade name: Palm Ace 10) was used.
  • Table 1 shows the triglyceride composition of each of the above oil and fat compositions.
  • ⁇ Test A A white chocolate dough was obtained according to a conventional method based on the formulation shown in Table 3 using the fats and oils for blending prepared above. - After melting the above chocolate dough at 50°C or higher, the temperature was lowered to 31°C while cooling with cold water at 13°C. ⁇ 0.2% by weight of a seed agent (manufactured by Fuji Oil Co., Ltd./trade name “Chocolate Seed A”) was added to the chocolate, subjected to tempering treatment, and poured into a mold. - Cooled at 10°C for 30 minutes and demolded. - Each chocolate was made by aging at 20°C for 1 week.
  • Table 3 shows the content of non-fat milk solids and medium-chain fatty acid-bound triglycerides derived from fats and oils for blending in each chocolate.
  • Table 3 shows the sensory evaluation results. Evaluation of sticky feeling during mastication and swallowing (3 points or more was accepted) 1 point Strong feeling of stickiness during mastication. 2 points Slight stickiness is felt during mastication. 3 points A slightly sticky feeling is felt during mastication, but it is within an acceptable range. 4 points: No sticky feeling during mastication. 5 points: No sticky feeling during mastication, but sharp feeling during swallowing.
  • Example 1 uses corn oil and MCT oil.
  • the raw materials before the reaction of transesterified oil 1 used in Example 1 were corn oil and MCT oil in equal amounts. The only difference between the two was whether or not they were randomized, but the chocolate of Example 1 passed with 5 points, and the chocolate of Comparative Example 1 failed with 2 points. It can be seen that even with the same raw material oil, there is a clear difference in the effect of improving stickiness due to randomization.
  • Example 3 ⁇ Test B - White chocolate of Example 3 was prepared in the same manner as in Test A except that transesterified oil 1 was used as the fat for blending and chocolate dough (oil content 45%) was obtained according to the usual method based on the blending in Table 4. evaluated the feeling.
  • ⁇ Test C - Chocolate was made in the same manner as Test A except that transesterified oil 1 and transesterified oil 2 were used as oils and fats for blending, and strawberry chocolate dough (41.1% oil content) was obtained according to the usual method based on the formulation in Table 5. I made it and evaluated the texture.
  • Example 4 using transesterified oil 1 did not give a sticky feeling during mastication and was good.
  • the strawberry chocolate of Example 5 using transesterified oil 2 was similar, it exhibited a texture slightly inferior to that of Example 4.
  • the (unsaturated/saturated) ratio of 16 to 22 carbon atoms in transesterified oil 2 used in Example 5 is 3.8, which is lower than 5.7 in transesterified oil 1. It was suggested that this may be due to the low saturated fatty acid content.
  • ⁇ Test D The content of triglycerides bound to medium-chain fatty acids is examined to obtain desired effects in chocolate.
  • the procedure was the same as in Test A, except that palm super olein and transesterified oil 1 were used as oils and fats for blending, and the white chocolate doughs of Examples 6 and 7 and Comparative Examples 6 and 7 were obtained according to the conventional method based on the blending in Table 6.
  • the chocolate was prepared and the texture was evaluated.
  • Melano SS600 is a fat containing StOSt triglyceride as a main component.
  • the chocolate of Example 7 containing 1.1% by weight of medium-chain fatty acid-bound triglycerides exhibited a good texture of 5 points, and passed the test.
  • the chocolate of Example 6 containing 0.9% by weight of medium-chain fatty acid-bound triglycerides exhibited an acceptable texture of 3 points, and was accepted.
  • ⁇ Test E The relationship between the sharp aftertaste imparting effect of medium-chain fatty acid-bound triglycerides and non-fat milk solids in chocolate was investigated. Using palm super olein and transesterified oil 1 as fats and oils for blending, various non-fat milk solid content white chocolates or milk chocolates were prepared in the same manner as in Test A according to the conventional method based on the blends in Table 7 and eaten. evaluated the feeling. Table 7 shows the results.
  • ⁇ Test F A chocolate of Comparative Example 15 was prepared by blending milk fat instead of palm spar olein in the chocolate of Comparative Example 8. As a result of the evaluation, as in Comparative Example 8, the sticky feeling during chewing and swallowing was 1 point, which was unacceptable.
  • Milk fat contains medium-chain fatty acids in a few percent by weight of its constituent fatty acids, and thus may contain medium-chain fatty acid-bound triglycerides. Incidentally, the constituent fatty acids of milk fat are not randomly distributed and are not randomized fats and oils.

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Abstract

無脂乳固形分を１５重量％以上含むチョコレート類に咀嚼、嚥下時のねちゃつき感が顕著に表れるので食感の改善が課題となっていた。当該課題は、ランダム化された油脂由来の中鎖脂肪酸結合トリグリセリドを、０．８５重量％以上含有させることで解決され、チョコレート類のねちゃつき感を軽減でき、キレのある食感が得られた。

Description

中鎖脂肪酸結合トリグリセリドを含むチョコレート類
　本発明は、油脂を連続層とするチョコレート類に関する。
　一般にチョコレートの口どけは、チョコレート生地に含まれる油脂が体温付近でシャープに融解するという特性を有することに起因するが、同時に融解したチョコレートが口腔壁にへばりつく高い粘着性を示し、呈味の後残り感の原因となる。本願ではこれを咀嚼、嚥下時のねちゃつき感と表現する。
　特許文献１には、従来のチョコレートのシャープな口溶けを示しながら、唾液に溶出したチョコレートの粘着性を大幅に軽減させて、従来技術では困難であった口中で後残りが少ないさっぱり感のあるチョコレートの提供を目的として、全脂肪酸組成中ラウリン酸が２５～５０％であり、ＳＯＳ型トリグリセリド（Ｓ：飽和脂肪酸，Ｏ：オレイン酸）を５～３０％含有する植物性油脂と親油性ソルビタン脂肪酸エステルを含有して成るテンパリング型チョコレートの食感改良剤が開示されている。
　特許文献２には、ホワイトチョコレートやミルクチョコレートがココアバターと全粉乳を主体とした成分組成からなるため、乳成分の味が強調され、非常に後味が悪くなるという課題に対して、後を引くような呈味を改善し、まろやかでかつすっきりとした後味、味のキレを出すことを目的として、ポリフェノール類を含有させる技術が開示されている。
　特許文献３には、無脂カカオ固形分を豊富に含むチョコレートの粉っぽい食感を低減するために中鎖脂肪酸結合トリグリセリドを特定量以上含有させる技術が開示されている。
特開平９－１２１７７１号公報 特開２００５－６５０３号公報 特開２０１８－１９１６３７号公報
　特許文献１に記載された技術は、唾液中に溶出したチョコレートの口中粘着性を軽減させるためにチョコレートの粘着特性を変更しなければならず、チョコレートの自由な物性調整が困難になる問題があった。
　特許文献２には、チョコレートやホワイトチョコレートに緑茶茶葉からのポリフェノール含有抽出組成物を配合することで、後味の改善に効果があることが記載されているが、渋味成分であるポリフェノールの添加によってチョコレート風味の改変につながることが懸念されるものであった。
　特許文献３には、チョコレートの食感改善技術として中鎖脂肪酸結合トリグリセリドが用いられているが、無脂乳固形分を含むチョコレートは記載されていないし、本願とは課題も相違する。
　すなわち本発明の目的は、粉乳などに由来する無脂乳固形分を多く含むチョコレート類に特有の問題点である咀嚼、嚥下時のねちゃつき感を軽減する方法を提供することにある。
　本発明者らは、無脂乳固形分を１５重量％以上含むチョコレート類に咀嚼、嚥下時のねちゃつき感が顕著に表れること。さらにエステル交換又はエステル合成などのランダム化工程により生成された中鎖脂肪酸結合トリグリセリドを、０．８５重量％以上含有させることで、ねちゃつき感を軽減でき、キレのある食感が得られることを見出し、本発明を完成させた。
　　即ち、本発明は、
（１）ランダム化された油脂由来の中鎖脂肪酸結合トリグリセリドを０．８５～１５．０重量％含み、無脂乳固形分を１５重量％以上含むチョコレート類、但し前記中鎖脂肪酸は炭素数６～１０の脂肪酸を表す、
（２）粉乳を２０～５０重量％含む（１）のチョコレート類、
（３）前記ランダム化された油脂がＭＣＴ油と長鎖脂肪酸油脂のランダムエステル交換油である（１）又は（２）のチョコレート類、
（４）ランダム化により生成された中鎖脂肪酸結合トリグリセリドを、０．８５～１５．０重量％含有させる、無脂乳固形分を１５重量％以上含むチョコレート類の製造方法、但し前記中鎖脂肪酸は炭素数６～１０の脂肪酸を表す、
（５）ランダム化された油脂由来の中鎖脂肪酸結合トリグリセリドを０．８５～１５．０重量％含有させる、無脂乳固形分を１５重量％以上含むチョコレート類の食感改善方法、但し前記中鎖脂肪酸は炭素数６～１０の脂肪酸を表す、
（６）ランダム化された油脂であって、中鎖脂肪酸結合トリグリセリドを１５～２８重量％含有する、無脂乳固形分を１５重量％以上含むチョコレート類用の食感改良油脂、但し前記中鎖脂肪酸は炭素数６～１０の脂肪酸を表す、
に関するものである。
　本発明により、ホワイトチョコレートやミルクチョコレート等の無脂乳固形分を多く含むチョコレート類の、ねちゃつき感を軽減することができるので、キレのあるさっぱりした食感が好まれる最近の消費者の嗜好にあった製品となりえる。
　以下、本発明を具体的に説明する。
　本願において、チョコレート類とは、油脂が連続相をなす油脂加工食品であり全国チョコレート業公正取引協議会、チョコレート利用食品公正取引協議会で規定されるチョコレート、準チョコレート、チョコレート利用食品だけでなく、油脂類及び粉乳類を必須成分とし、必要により糖類、カカオ原料（カカオマス、ココア、ココアバター）、果汁粉末、果実粉末、呈味材、乳化剤、香料、着色料等の副原料を任意の割合で配合したものを言う。
　チョコレート類の代表的な例としては、ミルクチョコレート、またホワイトチョコレートを列挙できる。また、これらに果実成分を加えたような、イチゴチョコレート等も含まれる。
　本発明のチョコレート類は、無脂乳固形分を１５重量％以上含有する必要があり、好ましくは１６重量％以上、より好ましくは１７重量％以上、更に好ましくは１８重量％以上、最も好ましくは１９重量％以上、更に最も好ましくは２０重量％以上である。無脂乳固形分を１５重量％以上含むと喫食時に明らかにねちゃつきを感じるため食感の改良が必要となる。
　また本発明のチョコレート類は、粉乳を２０～５０重量％含むことが好ましく、より好ましくは２３～４０重量％である。
　ここで無脂乳固形分とは、全脂粉乳や脱脂粉乳などの粉乳に由来する成分から乳脂肪を除いた固形分である。
　本発明のチョコレート類は、ランダム化された油脂由来の中鎖脂肪酸結合トリグリセリドを０．８５重量％以上含有する必要があり、好ましくは０．９重量％以上、より好ましくは０．９５重量％以上、更に好ましくは１重量％以上、最も好ましくは１．５重量％以上、更に最も好ましくは５重量％以上、次に好ましくは１０重量％以上である。また好ましくは３０重量％以下である。
中鎖脂肪酸結合トリグリセリドを０．８５重量％以上含有すると喫食時のねちゃつきが改善される。
　本願の中鎖脂肪酸結合トリグリセリドは、構成脂肪酸の少なくとも一つが中鎖脂肪酸のトリグリセリドである。すなわち本願の中鎖脂肪酸結合トリグリセリドは、３中鎖トリグリセリドと中鎖・長鎖の混酸基トリグリセリド（２中鎖１長鎖及び１中鎖２長鎖トリグリセリド）を含む。
ここで中鎖脂肪酸は炭素数６～１０の脂肪酸、長鎖脂肪酸は炭素数１２～２２の脂肪酸である。
　本願の中鎖脂肪酸結合トリグリセリドのうち、中鎖・長鎖の混酸基トリグリセリドの方が３中鎖トリグリセリドよりも喫食時のねちゃつきの改善効果が高い。
　上記混酸基トリグリセリドの長鎖脂肪酸における、不飽和脂肪酸と飽和脂肪酸の比率（長鎖不飽和／飽和）は好ましくは２．５以上より好ましくは３．０以上、さらに好ましくは３．５以上である。
不飽和脂肪酸と飽和脂肪酸の比率が２．５以上であると喫食時のねちゃつきがよりよく改善されるため好ましい。
　本発明の中鎖脂肪酸結合トリグリセリドの由来元である、ランダム化された油脂は、ランダムエステル交換やエステル合成により調製できる。通常、ランダムエステル交換油やエステル合成油は、トリグリセリド分子上で、脂肪酸がランダムな分布となっている。
　油脂のランダムエステル交換反応は、触媒にナトリウムメチラート、ナトリウムエチラート、ナトリウム等のアルカリ金属、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム等を用いる方法が知られているが、反応温度や反応時間、扱い易さの点からナトリウムメチラートを使用するのが好ましい。また、酵素法として、触媒に油脂分解酵素（リパーゼ）を用いた方法も知られており、いずれで行っても良い。
　油脂のエステル合成反応は、脂肪酸とグリセリンを減圧条件下で脱水縮合させる油脂の製造法であり、例えばＭＣＴ油（中鎖脂肪酸油脂）の製造に用いられている。
　本願の中鎖脂肪酸結合トリグリセリドは、ランダム化された油脂由来であるので、トリグリセリド分子上で、脂肪酸がランダムな分布となっており、例えば２中鎖１長鎖トリグリセリドを例にとると、ＭＬＭとＭＭＬの存在比が１：２となっている（Ｍ：中鎖、Ｌ：長鎖）。また例えば炭素数８の脂肪酸２つ、炭素数１０の脂肪酸一つが結合した３中鎖トリグリセリドではＣ８Ｃ１０Ｃ８とＣ８Ｃ８Ｃ１０　の存在比が１：２となっている。
　このように本願の中鎖結合トリグリセリドはランダム分布になっている必要がある。
　本願の中鎖脂肪酸結合トリグリセリドのうち、中鎖・長鎖の混酸基トリグリセリドは、ＭＣＴ油と長鎖脂肪酸油脂とのランダムエステル交換により生成される。ここで長鎖脂肪酸油脂としては、炭素数１８の不飽和脂肪酸を主体として含む液状油が好ましい。
　上記液状油としては、構成脂肪酸中に炭素数１８の不飽和脂肪酸を主体として含む常温で液状の油脂である。液状油として、例えば、菜種油、大豆油、コーン油、紅花油、綿実油、ヒマワリ油、パーム油等が挙げられる。また、これらの油脂に水素添加、分別、エステル交換等の物理的又は化学的処理の１種又は２種以上の処理を施した常温で液状の加工油脂を挙げることができる。本発明の液状油として、コーン油、ヒマワリ油を用いるのが好ましく、より好ましくはコーン油を用いるのが良い。
　ＭＣＴ油と長鎖脂肪酸油脂とのランダムエステル交換においては、原料に占めるＭＣＴ油を２～２０重量％とすることが好ましく、より好ましくは３～１５重量％、さらに好ましくは３．５～１０重量％、さらにより好ましくは４．０～７重量％である。
　本発明の中鎖脂肪酸結合トリグリセリドの由来元である、ランダム化された油脂はチョコレート類用の食感改良油脂と捉えることもできる。本発明の食感改良剤は中鎖脂肪酸結合トリグリセリドを１５～２８重量％含有する必要があり、好ましくは１７～２５重量％である。また構成脂肪酸中、中鎖脂肪酸を４～７重量％含有が好ましく、また２０℃のＳＦＣが３％以下が好ましい。
　本発明のチョコレート類は、テンパリングタイプであっても、ノーテンパリングタイプであっても良い。
　本発明により、ホワイトチョコレートやミルクチョコレート等の無脂乳固形分を多く含むチョコレート類の食感が改善されるので消費の拡大が期待できる。
　以下に実施例を記載するが、この発明の技術思想がこれらの例示によって限定されるものではない。なお、例中、部及び％は何れも重量基準を意味する。
●チョコレート配合用油脂の調製
（エステル交換油１）
　コーン油９５部、ＭＣＴ油（不二製油株式会社　商品名：ＭＣＴ－６４）を５部混合した油脂を原料に、ナトリウムメチラートを用いてエステル交換を行い、得られた油脂を常法に従い精製を行いエステル交換油１を得た。
（エステル交換油２）
　コーン油８２部、ＭＣＴ油（不二製油株式会社　商品名：ＭＣＴ－６４）を５部、ハイオレイックひまわり油５部、ハイオレイックひまわり油の極度硬化油８部を混合した油脂を原料に、ナトリウムメチラートを用いてエステル交換を行いエステル交換油２を得た。
（コーン油）
コーン油を用いた。
（ＭＣＴ油）
ＭＣＴ油（不二製油株式会社　商品名：ＭＣＴ－６４）を用いた。
（パームスーパーオレイン）
パームスーパーオレイン（ヨウ素価６７、不二製油株式会社　商品名：パームエース１０）を用いた。
上記各油脂組成物のトリグリセリド組成を表１に示す。
　・３中鎖トリグリセリド（Ｃ２４－３０の和）
　・２中鎖１長鎖トリグリセリド（Ｃ３２－３８の和）
　・１中鎖２長鎖トリグリセリド（Ｃ４０－４６の和）
　・上記三者の合計量である中鎖脂肪酸結合トリグリセリド（Ｃ２４－４６の和）
構成脂肪酸中の中鎖及び長鎖脂肪酸含量並びに固体脂指数（ＳＦＣ）を表２に示す。
表１
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000001
表２
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000002
●テストＡ
・上記にて調製した配合用油脂を用いて、表３の配合を基に常法に従いホワイトチョコレート生地を得た。
・上記チョコレート生地を５０℃以上で溶解後、１３℃の冷水で冷却しながら３１℃まで温度を下げた。
・シード剤（不二製油株式会社製／商品名「チョコシードＡ」）をチョコレートに対し０．２重量％加えてテンパリング処理し、モールドに流しいれた。
・１０℃で３０分冷却、デモールドした。
・２０℃にて１週間エージングして、各チョコレートを作成した。
・各チョコレート中の無脂乳固形分及び配合用油脂由来の中鎖脂肪酸結合トリグリセリド含量を表３に示す。
・チョコレート油脂の開発業務に携わり、よく訓練された７人のパネラーにより、下記評価基準に従い作成したチョコレートの咀嚼、嚥下時のねちゃつき感を評価した。官能評価結果を表３に示す。
咀嚼、嚥下時のねちゃつき感評価（３点以上を合格とした） 
１点 咀嚼時にねちゃつき感を強く感じる。
２点 咀嚼時にねちゃつき感を若干感じる。
３点 咀嚼時にねちゃつき感を若干感じるが許容範囲である。
４点 咀嚼時にねちゃつき感は感じられない。
５点 咀嚼時にねちゃつき感は感じられず、嚥下時にキレ感あり。
表３
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000003
　無脂乳固形分が１７．６重量％のホワイトチョコレートにおいて、中鎖脂肪酸結合トリグリセリドを含まない比較例２や比較例３はともに、官能評価は１点又は２点であり不合格であった。
　一方コーン油とＭＣＴ油のエステル交換油１を用いた実施例１のチョコレートは、中鎖脂肪酸結合トリグリセリドを３．２重量％含んでおり、５点と良好な食感を示した。
　またＭＣＴ油を用いた実施例２のチョコレートは中鎖脂肪酸結合トリグリセリドを１５重量％と多量含んでおり、５点と良好であった。但し実施例１に比べ多量の中鎖脂肪酸結合トリグリセリドを含むにもかかわらず、食感評価は同等であり、ねちゃつき感改善に対する力価はＭＣＴ油よりもエステル交換油１の方が優れていると考えられた。　
　　比較例１のチョコレートは、コーン油とＭＣＴ油を用いている。一方実施例１に用いたエステル交換油１の反応前の原料は同量のコーン油とＭＣＴ油である。両者の違いはランダム化されているか否かの点のみであるが、実施例１のチョコレートは５点で合格、比較例１のチョコレートは２点で不合格であった。同じ原料油脂であってもランダム化により、ねちゃつき感改善効果に明確に差があることが判る。
●テストＢ
・エステル交換油１を配合用油脂に用いて、表４の配合を基に常法に従いチョコレート生地（油分４５％）を得る以外はテストＡと同様にして実施例３のホワイトチョコレートを作成し食感を評価した。
表４
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000004
エステル交換油１を用いた実施例３のチョコレートは、咀嚼時にねちゃつき感は感じられず良好であった。
●テストＣ
・エステル交換油１及びエステル交換油２を配合用油脂に用いて、表５の配合を基に常法に従いイチゴチョコレート生地（油分４１．１％）を得る以外はテストＡと同様にしてチョコレートを作成し食感を評価した。
表５
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000005
エステル交換油１を用いた実施例４のイチゴチョコレートは咀嚼時にねちゃつき感は感じられず良好であった。エステル交換油２を用いた実施例５のイチゴチョコレートも同様であったが実施例４より若干劣る食感を示した。
実施例５に用いたエステル交換油２の炭素数１６～２２の（不飽和／飽和）比率は３．８であり、エステル交換油１の５．７に比べ低く、炭素数１６～２２の不飽和脂肪酸が少ないことが原因である可能性が示唆された。
●テストＤ
　中鎖脂肪酸結合トリグリセリドをどれだけ含有すればチョコレートに所期の効果が得られるかを検討する。
パームスーパーオレイン及びエステル交換油１を配合用油脂に用いて、表６の配合を基に常法に従い実施例６，７及び比較例６，７のホワイトチョコレート生地を得る以外はテストＡと同様にしてチョコレートを作成し食感を評価した。
表６
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000006
テンパリングタイプハードバターとして不二製油株式会社製「メラノＳＳ６００」を用いた。メラノＳＳ６００はＳｔＯＳｔトリグリセリドを主成分として含む油脂である。
中鎖脂肪酸結合トリグリセリドを０．０，０．５重量％それぞれ含む比較例６、７のチョコレートはともに、官能評価は１点であり不合格であった。
一方中鎖脂肪酸結合トリグリセリドを１．１重量％含む実施例７のチョコレートは５点と良好な食感を示し、合格であった。中鎖脂肪酸結合トリグリセリドを０．９重量％含む実施例６のチョコレートは３点と許容範囲の食感を示し、合格であった。
●テストＥ
　中鎖脂肪酸結合トリグリセリドによる後味のキレ付与効果とチョコレート中の無脂乳固形分との関係を検討する。
パームスーパーオレイン及びエステル交換油１を配合用油脂に用いて、種々の無脂乳固形分のホワイトチョコレート又はミルクチョコレートを表７の配合を基に常法に従い、テストＡと同様にして作成し食感を評価した。結果を表７に示す。
表７
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000007
テンパリングタイプハードバターとして不二製油株式会社製「メラノＳＳ６００」を用い
た。
　中鎖脂肪酸結合トリグリセリドを含まない比較例８，９，１０，１２，１４のチョコレートの評価結果から、無脂乳固形分が多ければねちゃつきを強く感じることが判る。また無脂乳固形分が１８．７重量％，１６．４重量％の比較例８、９に対して中鎖脂肪酸結合トリグリセリドを１．１重量％含む実施例８、９はねちゃつき感が改善されていた。
●テストＦ
比較例８のチョコレートにおいてパームスパーオレインに代えて乳脂を配合して、比較例１５のチョコレートを作成した。評価の結果、比較例８と同じく咀嚼、嚥下時のねちゃつき感は１点であり不合格であった。
　乳脂は構成脂肪酸中に数重量％の中鎖脂肪酸を含んでいるので、中鎖脂肪酸結合トリグリセリドを含む可能性があるが、ねちゃつき感改善効果は見られなかった。ちなみに乳脂の構成脂肪酸はランダム分布しておらず、ランダム化された油脂ではない。

Claims (6)

  1. ランダム化された油脂由来の中鎖脂肪酸結合トリグリセリドを０．８５～１５．０重量％含み、無脂乳固形分を１５重量％以上含むチョコレート類。但し前記中鎖脂肪酸は炭素数６～１０の脂肪酸を表す
  2. 粉乳を２０～５０重量％含む請求項１記載のチョコレート類。
  3. 前記ランダム化された油脂がＭＣＴ油と長鎖脂肪酸油脂のランダムエステル交換油である請求項１又は２に記載のチョコレート類。
  4. ランダム化により生成された中鎖脂肪酸結合トリグリセリドを、０．８５～１５．０重量％含有させる、無脂乳固形分を１５重量％以上含むチョコレート類の製造方法。但し前記中鎖脂肪酸は炭素数６～１０の脂肪酸を表す。
  5. ランダム化された油脂由来の中鎖脂肪酸結合トリグリセリドを０．８５～１５．０重量％含有させる、無脂乳固形分を１５重量％以上含むチョコレート類の食感改善方法。但し前記中鎖脂肪酸は炭素数６～１０の脂肪酸を表す。
  6. ランダム化された油脂であって、中鎖脂肪酸結合トリグリセリドを１５～２８重量％含有する、無脂乳固形分を１５重量％以上含むチョコレート類用の食感改良油脂。但し前記中鎖脂肪酸は炭素数６～１０の脂肪酸を表す。
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