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WO2021220794A1 - 化合物、液晶組成物、硬化物およびフィルム - Google Patents

化合物、液晶組成物、硬化物およびフィルム Download PDF

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WO2021220794A1
WO2021220794A1 PCT/JP2021/015240 JP2021015240W WO2021220794A1 WO 2021220794 A1 WO2021220794 A1 WO 2021220794A1 JP 2021015240 W JP2021015240 W JP 2021015240W WO 2021220794 A1 WO2021220794 A1 WO 2021220794A1
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WO
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compound
liquid crystal
film
group
represented
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PCT/JP2021/015240
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English (en)
French (fr)
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峻也 加藤
愛子 山本
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Fujifilm Corp
Original Assignee
Fujifilm Corp
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Publication date
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Definitions

  • the present invention includes compounds (particularly, liquid crystal orientation promoters) useful for various uses, including materials for various optical members such as optically anisotropic films, visible light reflective films, and heat shield films, and the like.
  • the present invention relates to a liquid crystal composition and a cured product, and a film using these.
  • the liquid crystal is applied on a film (alignment film) that has been subjected to alignment treatment, it will be aligned regularly. Further, the alignment state of the liquid crystal can be controlled by sandwiching the liquid crystal between the two alignment films. Therefore, in a liquid crystal display device consisting of a rod-shaped liquid crystal molecule, a liquid crystal cell composed of two substrates for encapsulating the rod-shaped liquid crystal molecule, and an electrode layer for applying a voltage to the rod-shaped liquid crystal molecule, the liquid crystal display device is formed on the two substrates. Since the rod-shaped liquid crystal molecules are injected into the gaps between the formed alignment films, the orientation state of the rod-shaped liquid crystal molecules can be controlled relatively easily.
  • an optical compensation sheet (phase difference plate) is arranged between the liquid crystal cell and the polarizing plate.
  • an optically anisotropic element having an optically anisotropic layer formed of liquid crystal molecules on a transparent support is used as an optical compensation sheet.
  • the optically anisotropic layer is formed by orienting liquid crystal molecules and fixing the orientation state.
  • the liquid crystal molecules are oriented by a single alignment film provided between the transparent support and the optically anisotropic layer.
  • the present inventors have clarified that the usable concentration range and solubility of the liquid crystal alignment accelerator described in Patent Document 1 are not always sufficient, and there is still room for improvement. Further, the present inventors also have room for improvement in the liquid crystal alignment accelerator described in Patent Document 2 because it may contain PFOA (perfluorooctanoic acid) and its analogs, which are pointed out to be environmentally harmful. It became clear that.
  • PFOA perfluorooctanoic acid
  • the present invention solves the above-mentioned problems in the prior art, and provides a compound which exhibits sufficient solubility, has a wide usable concentration range, is environmentally friendly, and exhibits excellent liquid crystal orientation promoting property. Make it an issue.
  • Another object of the present invention is to provide a liquid crystal composition in which liquid crystal molecules can be easily and uniformly oriented by the above compound and a cured product thereof.
  • Another object of the present invention is to provide a film using the liquid crystal composition or the cured product (for example, an optically anisotropic film, a visible light reflecting film, a heat shield film, etc.).
  • the present inventors have a predetermined ring structure and a predetermined fluorine-containing terminal structure in the molecule, and have two predetermined fluorine-containing terminal structures in the molecule.
  • the present invention has been completed by finding that the compounds having the above-mentioned compounds exhibit sufficient solubility, a wide usable concentration range, environmental suitability, and excellent liquid crystal orientation promoting property. That is, the present inventors have found that the above problems can be solved by the following configuration.
  • the molecule has a structure A represented by the following A and a structure B represented by the following B.
  • a compound having two or more of the above structures B in the molecule A: A structure having at least one ring structure having an aromatic attribute, and having a total number of ⁇ electrons in the aromatic ring structure in the molecule of 8 or more.
  • B A fluorine-containing terminal structure represented by any of the formulas (B-1) to (B-5) described later.
  • [6] The compound according to any one of [1] to [5], which is used as a liquid crystal alignment accelerator.
  • [7] A liquid crystal composition containing the compound according to any one of [1] to [6] and a polymerizable liquid crystal compound.
  • [8] The liquid crystal composition according to [7], wherein the polymerizable liquid crystal compound is a rod-shaped liquid crystal compound or a disk-shaped liquid crystal compound.
  • [10] A cured product obtained by polymerizing the liquid crystal composition according to any one of [7] to [9].
  • [11] A film containing at least one of the cured products according to [10].
  • [12] A film obtained by fixing the cholesteric liquid crystal phase of the liquid crystal composition according to any one of [7] to [9]. [13] The film according to [11] or [12], which exhibits optical anisotropy. [14] The film according to any one of [11] to [13], which exhibits selective reflection characteristics. [15] The film according to [14], which exhibits selective reflection characteristics in the infrared wavelength region. [16] The film according to [14], which exhibits selective reflection characteristics in the visible light wavelength range.
  • the present invention it is possible to provide a compound which exhibits sufficient solubility, has a wide usable concentration range, is environmentally friendly, and exhibits excellent liquid crystal orientation promoting property. Further, according to the present invention, it is also possible to provide a liquid crystal composition in which liquid crystal molecules can be easily and uniformly oriented by the above compound and a cured product thereof. Further, according to the present invention, it is also possible to provide a film using the liquid crystal composition or the cured product (for example, an optically anisotropic film, a visible light reflecting film, a heat shield film, etc.).
  • the description of the constituent elements described below may be based on typical embodiments and specific examples of the present invention, but the present invention is not limited to such embodiments and specific examples.
  • the numerical range represented by using "-" in the present specification means a range including the numerical values before and after "-" as the lower limit value and the upper limit value.
  • a substance corresponding to each component may be used alone or in combination of two or more.
  • the content of the component means the total content of the substances used in combination unless otherwise specified.
  • (meth) acrylate is a notation representing “acrylate” or “methacrylate”
  • (meth) acrylic is a notation representing "acrylic” or “methacrylic”.
  • (Meta) acryloyl is a notation representing "acryloyl” or "methacrylic acid”.
  • the compound of the present invention is a compound having a structure A represented by the following A and a structure B represented by the following B in the molecule, and having two or more structures B in the molecule.
  • A A structure having at least one ring structure having an aromatic attribute, and having a total number of ⁇ electrons in the aromatic ring structure in the molecule of 8 or more.
  • B A fluorine-containing terminal structure represented by any of the following formulas (B-1) to (B-5).
  • Ar 1 , Ar 2 , Ar 3 , Ar 4 , Ar 5 , Ar 6 and Ar 7 are independently substituted or unsubstituted aryl groups having 6 to 20 carbon atoms, respectively. Represents. Further, in the above formulas (B-1) to (B-5), * represents a bonding position.
  • the compound of the present invention Since the compound of the present invention has two or more of the above structures B (fluorine-containing terminal structures) in the molecule, it has a function as a liquid crystal alignment accelerator.
  • a compound having an alkyl fluoride group at the terminal is effective as an orientation promoter, but conventionally known orientation promoters have a narrow concentration range to be used, low solubility, and the like. Its use was limited due to the use of structures that could be harmful to the environment.
  • the compound of the present invention exhibits the same or higher orientation performance with a wider concentration range and good solubility, and does not have a long-chain perfluoroalkyl structure that may be harmful to the environment.
  • the composition containing them has an advantage that it is easy to use in production. Further, since the curable polymerizable liquid crystal composition has orientation performance, it is useful for various applications such as optical members.
  • the compound of the present invention has a structure A represented by the following A.
  • A A structure having at least one ring structure having an aromatic attribute, and having a total number of ⁇ electrons in the aromatic ring structure in the molecule of 8 or more.
  • the arylamine structures represented by the above formulas (I) to (IV) are excluded.
  • a structure represented by the following formula (1) or (2) is preferable for the reason of exhibiting more excellent liquid crystal orientation promoting property.
  • m 0 or 1
  • n 1 or 2
  • p represents an integer of 0 to 3.
  • a plurality of L A, Cy 2, m, L B, Cy 3 and n may each be the same or different.
  • n 2
  • a plurality of L B and Cy 3 may each be the same or different.
  • L A and L B are each independently a single bond or a divalent linking group.
  • Cy 1 , Cy 2 and Cy 3 independently represent a ring structure represented by any of the following formulas (CY-1) to (CY-23).
  • Cy 1 , Cy 2 and Cy 3 has a ring structure having an aromatic attribute, and among Cy 1 , Cy 2 and Cy 3 , the number of ⁇ electrons in the ring structure representing aromaticity The total is 8 or more.
  • q represents 3 or 4, more Cy 4 may each be the same or different.
  • L C represents a q-valent linking group.
  • Cy 4 represents a ring structure represented by any of the following formulas (CY-1) to (CY-23).
  • at least one is a ring structure having aromaticity among the plurality of Cy 4, the sum of the ⁇ electrons of number of ring structures representing aromaticity is 8 or more.
  • substituents include a halogen atom, a cyano group, a hydroxy group, an amino group, and a linear or branched alkyl group having 1 to 30 carbon atoms.
  • R represents an alkyl group having 1 to 3 carbon atoms.
  • the hydrogen atom in the alkyl group may be substituted with a cyano group or a halogen atom, or may be substituted with the structure B.
  • a halogen atom, a cyano group, or an alkyl group having 1 to 10 carbon atoms is preferable, and any methylene group in the alkyl group having 1 to 10 carbon atoms is -O-, -NR.
  • At least one of Cy 1 , Cy 2 and Cy 3 has a ring structure having an aromatic attribute, and among Cy 1 , Cy 2 and Cy 3 , a ring structure representing aromaticity.
  • the total number of ⁇ electrons is 8 or more.
  • the ring structure having an aromatic attribute means a ring structure in which the number of ⁇ electrons is 4n + 2 (n is an integer of 0 or more), and a phenyl group, a naphthyl group, a triphenylene group and a condensed ring structure thereof are preferable.
  • n is an integer of 0 or more
  • a phenyl group, a naphthyl group, a triphenylene group and a condensed ring structure thereof are preferable.
  • the aromatic ring structure contained in the structures represented by the above formulas (1) and (2) has two or more benzene rings (that is, the above formula (CY-1)) for the purpose of enhancing the liquid crystal orientation. It is preferable to have three or more, and it is more preferable to have three or more.
  • L A and L B are each independently a single bond or a divalent linking group.
  • the carbon atom and the nitrogen atom may be optionally substituted with a hydrogen atom.
  • the divalent linking group may have, for example, a linear alkylene group having 1 to 18 carbon atoms, a branched or cyclic alkylene group having 3 to 18 carbon atoms, or a substituent.
  • the L A and L B are preferably a single bond, a divalent linking group containing an -O-.
  • L C represents a linking group q-valent (i.e., trivalent or tetravalent).
  • a trivalent to tetravalent group can be mentioned, and the carbon atom and the nitrogen atom may be optionally substituted with a hydrogen atom.
  • the trivalent linking group includes an aliphatic hydrocarbon group, an aromatic hydrocarbon group, a heterocyclic group and a group composed of a combination thereof, and an aliphatic hydrocarbon group, an aromatic hydrocarbon group and a heterocyclic group.
  • Examples thereof include a group formed by combining at least one selected from, and at least one selected from -O-, -CO-, -COO-, -OCO- and -NH-, and an aliphatic hydrocarbon group is preferable. ..
  • the number of carbon atoms of the aliphatic hydrocarbon group is preferably 1 to 30, more preferably 1 to 20, and even more preferably 1 to 15.
  • Examples of the tetravalent linking group include a tetravalent arylene group and a group represented by the following formula. In the following formula, * represents the bonding position.
  • m 0 or 1
  • n 1 or 2
  • p represents an integer of 0 to 3.
  • p is preferably an integer of 1 to 3, and more preferably 2 or 3.
  • q represents 3 or 4.
  • the structure A is any of the following formulas (1-1) to (1-10) for the reason of exhibiting more excellent liquid crystal orientation promoting property. It is preferable that the structure is represented by.
  • the hydrogen atom contained in the carbon atom constituting the ring structure may be substituted with a substituent or a group containing the above structure B.
  • substituents include the same substituents in which the hydrogen atom in the above formulas (CY-1) to (CY-23) may be substituted, and the preferred range is also the same.
  • L 1 , L 2 , L 3 and L 4 independently represent a single bond or a divalent linking group, respectively.
  • the divalent linking group may have, for example, a linear alkylene group having 1 to 18 carbon atoms, a branched or cyclic alkylene group having 3 to 18 carbon atoms, or a substituent.
  • L 1 , L 2 , L 3 and L 4 are preferably single bonds or divalent linking groups containing an oxygen atom or a nitrogen atom, respectively, and are preferably a single bond or a divalent linking group containing an oxygen atom or a nitrogen atom.
  • the structure A particularly the structure represented by the above formula (2), is represented by the following formula (2-1) or (2-2) for the reason of exhibiting more excellent liquid crystal orientation promoting property. It is preferable that the structure is formed.
  • the hydrogen atom contained in the carbon atom constituting the ring structure may be substituted with a substituent or a group containing the above structure B.
  • substituents include the same substituents in which the hydrogen atom in the above formulas (CY-1) to (CY-23) may be substituted, and the preferred range is also the same.
  • L 5 represents a trivalent linking group
  • L 6 represents a tetravalent linking group.
  • examples of the trivalent linking group represented by L 5 include a linear or branched trivalent structure having 3 or more methylene carbon atoms, and any methylene carbon can be an oxygen atom or a nitrogen atom.
  • the number of methylene carbon atoms is more preferably 5 or more, and further preferably 7 or more.
  • examples of the tetravalent linking group represented by L 6 include a linear or branched tetravalent structure having 3 or more atoms of methylene carbon, and any methylene carbon can be an oxygen atom or a nitrogen atom.
  • the number of methylene carbon atoms is more preferably 5 or more, and further preferably 7 or more.
  • the compound of the present invention has two or more structures B represented by the following B.
  • B A fluorine-containing terminal structure represented by any of the following formulas (B-1) to (B-5).
  • * represents the bonding position.
  • the compound of the present invention has two or more of the above structures B in the molecule, and preferably has four or more. Further, the compound of the present invention preferably has 3 or more and 10 or less of the above-mentioned structure B in the molecule, and more preferably 4 or more and 6 or less. Further, in order to further enhance the effect of enhancing the liquid crystal orientation, it is preferable that at least two or more of the above structures B are substituted so as to have steric symmetry.
  • the compound of the present invention preferably has two or more fluorine-containing terminal structures represented by the above formula (B-5) as the above structure B because the usable concentration range becomes wider. It is more preferable to have 4 to 6 fluorine-containing terminal structures represented by the above formula (B-5). Further, the compound of the present invention has 4 to 6 fluorine-containing terminal structures represented by the above formula (B-5) as the above structure B for the reason that the usable concentration range is further widened, and Among the above structures A, it is preferable that the ring structure located at the center of the molecule has a ring structure represented by the above formula (CY-1) or (CY-8).
  • linking group X is not limited, but is a single bond or a linear or branched alkylene group having 1 to 30 carbon atoms. Can be mentioned.
  • R represents an alkyl group having 1 to 3 carbon atoms.
  • the compound of the present invention is synthesized by appropriately selecting and combining the synthetic methods described in JP-A-2002-129162, JP-A-2013-47204, and the documents cited in these publications. Can be done. In addition, other known synthesis methods can also be synthesized by combining them as necessary.
  • the liquid crystal composition of the present invention is a liquid crystal composition containing the above-mentioned compound of the present invention and a polymerizable liquid crystal compound.
  • the compound of the present invention described above can be used as a liquid crystal alignment accelerator.
  • one or more kinds of non-polymerizable liquid crystal compounds may be further used in combination.
  • two or more kinds of the above-mentioned compounds of the present invention liquid crystal alignment accelerator
  • a liquid crystal alignment accelerator that does not correspond to the compound of the present invention may be used in combination.
  • the content of the compound of the present invention (liquid crystal orientation accelerator) contained in the liquid crystal composition of the present invention is 0.01 to 20 parts by mass with respect to 100 parts by mass of the polymerizable liquid crystal compound described later. It is preferably 0.03 to 2 parts by mass, and more preferably 0.03 to 2 parts by mass.
  • the polymerizable liquid crystal compound is a liquid crystal compound having a polymerizable group.
  • the type of the polymerizable liquid crystal compound is not particularly limited. Generally, a liquid crystal compound can be classified into a rod-shaped type (rod-shaped liquid crystal compound) and a disk-shaped type (discotic liquid crystal compound) according to its shape. Further, the liquid crystal compound can be classified into a small molecule type and a high molecular type.
  • a polymer generally refers to a polymer having a degree of polymerization of 100 or more (Polymer Physics / Phase Transition Dynamics, Masao Doi, p. 2, Iwanami Shoten, 1992).
  • any liquid crystal compound can be used, but it is preferable to use at least one type of polymerizable rod-shaped liquid crystal compound or a polymerizable disk-shaped liquid crystal compound, and it is more preferable to use a polymerizable rod-shaped liquid crystal compound.
  • Two or more kinds of polymerizable rod-shaped liquid crystal compounds, two or more kinds of polymerizable disk-shaped liquid crystal compounds, or a mixture of a polymerizable rod-shaped liquid crystal compound and a polymerizable disk-shaped liquid crystal compound may be used.
  • Examples of the polymerizable disk-shaped liquid crystal compound include paragraphs 0161 to 0171 of JP-A-2002-129162, paragraphs 0020 to 0067 of JP-A-2007-108732, and paragraphs 0013 to 0108 of JP-A-2010-2404038. Can be preferably used.
  • Examples of the polymerizable rod-shaped liquid crystal compound include azomethines, azoxys, cyanobiphenyls, cyanophenyl esters, benzoic acid esters, cyclohexanecarboxylic acid phenyl esters, cyanophenylcyclohexanes, cyano-substituted phenylpyrimidines, and alkoxy-substituted phenylpyrimidines.
  • Phenyldioxans, trans and alkenylcyclohexylbenzonitriles are preferably used.
  • polymerizable rod-shaped liquid crystal compound examples include, for example, Makromol. Chem. , 190, 2255 (1989), Advanced Materials 5, 107 (1993), US Pat. No. 4,683,327, 562,648, 5770107, WO95 / 22586, 95/24455, 97 / No. 00600, No. 98/23580, No. 98/52905, Japanese Patent Application Laid-Open No. 1-272551, 6-16616, 7-110469, 11-8801, Special Table 11-513019, Japanese Patent Application Laid-Open No. Examples thereof include compounds described in 2001-328973, 2005-289980, 2014-198815, and Japanese Patent Application Laid-Open No. 2014-198814. Two or more kinds of polymerizable liquid crystal compounds may be used in combination. When two or more kinds of polymerizable liquid crystal compounds are used in combination, the orientation temperature can be lowered.
  • the content of the polymerizable liquid crystal compound in the liquid crystal composition of the present invention is not particularly limited, but is preferably 50% by mass or more, more preferably 70% by mass or more, based on the total mass of the total solid content in the liquid crystal composition. ..
  • the upper limit is not particularly limited, but in many cases, it is 95% by mass or less.
  • the solid content means a component capable of forming an optically anisotropic layer from which the solvent has been removed, and is a solid content even if the property is liquid.
  • the liquid crystal composition of the present invention contains, if necessary, a solvent, a chiral agent and a polymerizable initiator described later, or other additives (for example, cellulose ester).
  • a solvent for example, a chiral agent and a polymerizable initiator described later, or other additives (for example, cellulose ester).
  • other additives for example, cellulose ester.
  • the liquid crystal composition of the present invention may contain a solvent.
  • a solvent an organic solvent is preferably used.
  • Organic solvents include amides (eg, N, N-dimethylformamide, etc.), sulfoxides (eg, dimethyl sulfoxide, etc.), hydrocarbons (eg, toluene, hexane, etc.), alkyl halides (eg, chloroform, dichloromethane, etc.), esters.
  • ketones eg, acetone, methyl ethyl ketone, cyclohexanone, methyl isobutyl ketone, cyclopentanone, etc.
  • ethers eg, tetrahydrofuran, 1,2-dimethoxyethane, etc.
  • the solvent two or more kinds of organic solvents may be used in combination.
  • the liquid crystal composition of the present invention may contain a chiral agent.
  • the chiral agent has the function of inducing the helical structure of the cholesteric liquid crystal phase.
  • the chiral agent may be selected according to the purpose because the twisting direction or the spiral pitch of the spiral induced differs depending on the compound structure.
  • the chiral agent is not particularly limited, and a known compound (for example, Liquid Crystal Device Handbook, Chapter 3, Section 4-3, TN, Chiral Auxiliary for STN, p. 199, edited by the 142nd Committee of the Japan Society for the Promotion of Science, 1989). Description), isosorbide derivative, isomannide derivative, binaphthol derivative and the like can be used.
  • the chiral agent generally contains an asymmetric carbon atom, but an axial asymmetric compound or a surface asymmetric compound that does not contain an asymmetric carbon atom can also be used as the chiral agent.
  • Examples of axially asymmetric or surface asymmetric compounds include binaphthyl, helicene, paracyclophane and derivatives thereof.
  • the chiral agent may have a polymerizable group. When both the chiral agent and the liquid crystal compound have a polymerizable group, the repeating unit derived from the polymerizable liquid crystal compound and the repeating unit derived from the chiral agent are derived by the polymerization reaction between the polymerizable chiral agent and the polymerizable liquid crystal compound.
  • the polymerizable group of the polymerizable chiral agent is preferably a group of the same type as the polymerizable group of the polymerizable liquid crystal compound. Therefore, the polymerizable group of the chiral agent is preferably an unsaturated polymerizable group, an epoxy group or an aziridinyl group, more preferably an unsaturated polymerizable group, and preferably an ethylenically unsaturated polymerizable group. Especially preferable.
  • the chiral agent may be a liquid crystal compound.
  • the chiral auxiliary has a photoisomeric group
  • a pattern of a desired reflection wavelength corresponding to the emission wavelength can be formed by irradiation with a photomask such as active light rays after coating and orientation.
  • a photomask such as active light rays after coating and orientation.
  • an isomerization site of a compound exhibiting photochromic properties an azobenzene site, a cinnamoyl site, an ⁇ -cyanocinnamoyl site, a stilbene site, and a chalcone site are preferable.
  • Specific compounds include JP-A-2002-80478, JP-A-2002-80851, JP-A-2002-179668, JP-A-2002-179669, JP-A-2002-179670, and JP-A-2002.
  • chiral agent examples include compounds represented by the following formula (12).
  • X is 2 to 5 (integer).
  • the content of the chiral agent is preferably 0.01 mol% to 200 mol%, more preferably 1 mol% to 30 mol% of the amount of the polymerizable liquid crystal compound. ..
  • the liquid crystal composition of the present invention may contain a polymerization initiator.
  • the polymerization reaction suitable for the present invention is a thermal polymerization reaction using a thermal polymerization initiator and a photopolymerization reaction using a photopolymerization initiator, and the photopolymerization reaction is more preferable.
  • photopolymerization initiators include ⁇ -carbonyl compounds (described in US Pat. Nos. 2,376,661 and 236,670), acidoin ethers (described in US Pat. No. 2,448,828), and ⁇ -hydrogen-substituted aromatic acidoines. Compounds (described in US Pat. No.
  • the content of the polymerization initiator is preferably 0.01 to 20% by mass with respect to the total mass of the solid content of the liquid crystal composition. It is more preferably 4 to 8% by mass.
  • the cured product of the present invention is a cured product obtained by polymerizing the above-mentioned liquid crystal composition of the present invention.
  • the cured product of the present invention can be used as an optically anisotropic layer.
  • This optically anisotropic layer is a layer formed by orienting a polymerizable liquid crystal compound (polymerizable rod-shaped liquid crystal compound or polymerizable disk-shaped liquid crystal compound) and then fixing the layer by polymerization. It is no longer necessary to show liquid crystallinity.
  • the film of the present invention is a film containing at least one of the cured products of the present invention described above. Further, the film of the present invention is a film obtained by immobilizing the cholesteric liquid crystal phase of the liquid crystal composition of the present invention described above.
  • the film of the present invention can be formed by forming a film of the liquid crystal composition of the present invention by a method such as coating.
  • An optically anisotropic element can also be produced by applying a liquid crystal composition on an alignment film described later to form a liquid crystal layer.
  • the liquid crystal composition can be applied by a known method (for example, an extrusion coating method, a direct gravure coating method, a reverse gravure coating method, a die coating method, a bar coating method, etc.).
  • the liquid crystal molecules are preferably fixed while maintaining an oriented state.
  • the immobilization is preferably carried out by a polymerization reaction of the polymerizable group introduced into the liquid crystal molecule.
  • the method for polymerizing the liquid crystal composition of the present invention is preferably photopolymerization by irradiating the above-mentioned photopolymerization initiator with light, and it is preferable to use ultraviolet rays as a light source.
  • the irradiation energy is preferably from 5mJ / cm 2 ⁇ 100J / cm 2, more preferably from 30 ⁇ 600mJ / cm 2, more preferably 100 ⁇ 400mJ / cm 2.
  • light irradiation may be carried out under heating conditions.
  • the thickness of the liquid crystal layer is preferably 0.1 to 50 ⁇ m, more preferably 0.3 to 20 ⁇ m, and most preferably 1 to 10 ⁇ m.
  • the coating amount of the compound of the present invention contained in the liquid crystal composition (that is, the coating film) forming the liquid crystal layer is preferably 0.005 to 0.5 g / m 2, preferably 0.01 to 0.45 g / m 2. It is more preferably m 2 , more preferably 0.02 to 0.4 g / m 2 , and most preferably 0.03 to 0.35 g / m 2.
  • the alignment film can be a rubbing treatment of an organic compound (preferably a polymer), an oblique deposition of an inorganic compound, formation of a layer having microgrooves, or an organic compound (eg, ⁇ -tricosan) by the Langmuir-Blojet method (LB film). It can be provided by means such as accumulation of acid, dioctadecylmethylammonium chloride, methyl stearylate, etc.). Further, an alignment film in which an alignment function is generated by applying an electric field, applying a magnetic field, or irradiating light is also known. Among these, a photoalignment film in which an alignment function is generated by light irradiation is preferable.
  • the rubbing treatment is carried out by rubbing the surface of the polymer layer with paper or cloth several times in a certain direction.
  • the type of polymer used for the alignment film is determined according to the orientation of the liquid crystal molecules (particularly the average tilt angle). In order to orient the liquid crystal molecules horizontally (average inclination angle: 0 to 50 °), a polymer that does not reduce the surface energy of the alignment film (ordinary polymer for alignment film) is used. In order to orient the liquid crystal molecules vertically (average inclination angle: 50 to 90 °), a polymer that reduces the surface energy of the alignment film is used. In order to reduce the surface energy of the alignment film, it is preferable to introduce a hydrocarbon group having 10 to 100 carbon atoms in the side chain of the polymer.
  • the thickness of the alignment film is preferably 0.01 to 5 ⁇ m, more preferably 0.05 to 1 ⁇ m.
  • the liquid crystal molecules of the optically anisotropic layer may be oriented using the alignment film, and then the liquid crystal layer may be transferred onto the transparent support.
  • the liquid crystal molecules fixed in the oriented state can maintain the oriented state even without the alignment film. Further, when the average inclination angle is less than 5 °, it is not necessary to perform the rubbing treatment and the alignment film is not required.
  • an alignment film (described in JP-A-9-152509) that forms a chemical bond with the liquid crystal molecule at the interface may be used.
  • the alignment film is used for the purpose of improving the adhesion, it is not necessary to carry out the rubbing treatment.
  • the liquid crystal layer formed on the transparent support can function as an alignment film of the liquid crystal layer provided on the transparent support.
  • the film of the present invention and the optically anisotropic element having the film of the present invention may have a transparent support.
  • a transparent support a glass plate or a polymer film, preferably a polymer film is used.
  • the support is transparent, it means that the light transmittance is 80% or more.
  • an optically isotropic polymer film is generally used.
  • the optical isotropic property means that the in-plane retardation (Re) is preferably less than 10 nm, and more preferably less than 5 nm.
  • the retardation (Rth) in the thickness direction is preferably less than 10 nm, more preferably less than 5 nm.
  • the in-plane retardation (Re) and the thickness direction retardation (Rth) of the transparent support are defined by the following equations, respectively.
  • Re (nx-ny) d
  • Rth [ ⁇ (nx + ny) / 2 ⁇ -nz]
  • nx and ny are the in-plane refractive indexes of the transparent support
  • nz is the refractive index in the thickness direction of the transparent support
  • d is. The thickness of the transparent support.
  • the transparent support preferably has optical uniaxiality or optical biaxiality.
  • optical uniaxiality even if it is optically positive (the refractive index in the optical axis direction is larger than the refractive index in the direction perpendicular to the optical axis), it is negative (the refractive index in the optical axis direction is on the optical axis). It may be smaller than the refractive index in the vertical direction).
  • refractive indexes nx, ny and nz of the above equation all have different values (nx ⁇ ny ⁇ nz).
  • the in-plane retardation (Re) of the optically anisotropic transparent support is preferably 10 to 1000 nm, more preferably 15 to 300 nm, and most preferably 20 to 200 nm.
  • the thickness direction retardation (Rth) of the optically anisotropic transparent support is preferably 10 to 1000 nm, more preferably 15 to 300 nm, and even more preferably 20 to 200 nm.
  • the material for forming the transparent support is determined according to whether it is an optically isotropic support or an optically anisotropic support.
  • an optically isotropic support glass or cellulose ester is generally used.
  • optically anisotropic supports synthetic polymers (eg, polycarbonate, polysulfone, polyethersulfone, polyacrylate, polymethacrylate, norbornene resin) are generally used.
  • synthetic polymers eg, polycarbonate, polysulfone, polyethersulfone, polyacrylate, polymethacrylate, norbornene resin
  • the transparent support made of a polymer film is preferably formed by a solvent casting method.
  • a stretching treatment on the polymer film In order to obtain an optically anisotropic transparent support, it is preferable to carry out a stretching treatment on the polymer film.
  • a normal uniaxial stretching treatment or biaxial stretching treatment may be performed.
  • an optical biaxial support it is preferable to carry out an unbalanced biaxial stretching treatment.
  • unbalanced biaxial stretching the polymer film is stretched at a constant magnification (eg, 3-100%, preferably 5-30%) in one direction and at a higher magnification (eg, 6-200%, preferably 6-30%) in the direction perpendicular to it. 10-90%) Stretch.
  • the bidirectional stretching treatment may be carried out at the same time.
  • the stretching direction (the direction in which the stretching ratio is high in unbalanced biaxial stretching) and the in-plane slow-phase axis of the film after stretching are substantially the same direction.
  • the angle between the stretching direction and the slow axis is preferably less than 10 °, more preferably less than 5 °, and most preferably less than 3 °.
  • the thickness of the transparent support is preferably 10 to 500 ⁇ m, more preferably 50 to 200 ⁇ m.
  • the transparent support is surface-treated (eg, glow discharge treatment, corona discharge treatment, ultraviolet rays (eg, glow discharge treatment, corona discharge treatment, ultraviolet rays). UV) treatment, flame treatment) may be carried out.
  • An ultraviolet absorber may be added to the transparent support.
  • An adhesive layer undercoat layer
  • the thickness of the adhesive layer is preferably 0.1 to 2 ⁇ m, more preferably 0.2 to 1 ⁇ m.
  • the transparent support may be peeled off after the film is formed.
  • the film of the present invention can be used as a layer exhibiting selective reflection characteristics with respect to light in a predetermined wavelength range.
  • the layer (cholesteric liquid crystal layer) formed by fixing the cholesteric liquid crystal phase selectively reflects either right-handed circularly polarized light or left-handed circularly polarized light in the selective reflection wavelength range, and transmits the circularly polarized light of the other sense. It functions as a circularly polarized light selective reflection layer.
  • a film containing one or more cholesteric liquid crystal layers can be used for various purposes.
  • each cholesteric liquid crystal layer In a film containing two or more cholesteric liquid crystal layers, the sense of circularly polarized light reflected by each cholesteric liquid crystal layer may be the same or vice versa depending on the application. Further, the center wavelength of the selective reflection described later of each cholesteric liquid crystal layer may be the same or different depending on the application.
  • the term "sense” for circularly polarized light means whether it is right-handed circularly polarized light or left-handed circularly polarized light.
  • the sense of circularly polarized light is right-handed circularly polarized light when the tip of the electric field vector turns clockwise as time increases when viewed as the light travels toward you, and left when it turns counterclockwise. Defined as circularly polarized light.
  • the term “sense” may be used for the twisting direction of the spiral of the cholesteric liquid crystal.
  • a film containing a cholesteric liquid crystal layer exhibiting selective reflection characteristics in the visible light wavelength range can be used as a screen and a half mirror for displaying a projected image. Further, by controlling so as to exhibit selective reflection characteristics in the infrared wavelength region, it can be used as a heat shield film or as an infrared cut filter for a sensor.
  • the reflective layer can be used for various purposes such as a polarizing element, a reflective film, an antireflection film, a viewing angle compensating film, a holography, and an alignment film, which are constituent elements of an optical element.
  • the projected image may be displayed on the surface of the projected image display member and visually recognized as such, or may be a virtual image that appears above the projected image display member when viewed from the observer.
  • the central wavelength ⁇ of the selective reflection of the cholesteric liquid crystal layer means a wavelength at the center of gravity of the reflection peak of the circularly polarized reflection spectrum measured from the normal direction of the cholesteric liquid crystal layer.
  • the center wavelength of selective reflection can be adjusted by adjusting the pitch of the spiral structure.
  • the central wavelength ⁇ is adjusted to make an apparent selection.
  • the central wavelength of reflection can be in the wavelength range of 450 to 495 nm.
  • the apparent center wavelength of selective reflection is the wavelength at the center of gravity of the reflection peak of the circularly polarized reflection spectrum of the cholesteric liquid crystal layer measured from the observation direction during practical use (when used as a projected image display member). means. Since the pitch of the cholesteric liquid crystal phase depends on the type of chiral agent used together with the liquid crystal compound or the concentration thereof added, a desired pitch can be obtained by adjusting these.
  • a cholesteric liquid crystal layer having an apparent center wavelength of selective reflection is produced in each of the red light wavelength region, the green light wavelength region, and the blue light wavelength region, and by laminating them, a full-color projected image can be displayed. It is possible to manufacture a possible projection image display member.
  • the projection image display member can be used as a half mirror for displaying a projected image of a head-up display by having a structure that is transparent to light in the visible light region.
  • the projected image display half mirror can visually display the image projected from the projector, and is on the opposite side when the projected image display half mirror is observed from the same side on which the image is displayed. Information or landscape can be observed at the same time.
  • Compound (A-501) was synthesized by the following route.
  • Examples 1 to 29 and Comparative Example 1 As shown in Table 1 below, the compound of the present invention was used as a liquid crystal alignment accelerator to form an optically anisotropic film and evaluated.
  • a coating liquid having the following composition was prepared.
  • the concentration of the liquid crystal alignment accelerator is 0.02 parts by mass, 0.03 parts by mass, 0.10 parts by mass, and 0.20 parts by mass with respect to 100 parts by mass in total of the rod-shaped liquid crystal compound.
  • Each coating liquid was prepared.
  • the film thickness of the optically anisotropic film was about 4 ⁇ m.
  • the formed optically anisotropic film showed selective reflectivity of green derived from cholesteric. When the reflection wavelength was measured with a Shimadzu UVPC-3000, the center wavelength was 530 nm.
  • each optically anisotropic film produced was evaluated visually and by haze.
  • the haze was measured using a haze meter NDH2000 manufactured by Nippon Denshoku Co., Ltd.
  • the haze values of the above were compared, and the dissolution / orientation promoting action was evaluated according to the following criteria. The results are shown in Table 1 below. Those with a high evaluation indicate that the solubility is good and the orientation promoting action is also large. Those with a low rating mainly indicate low solubility.
  • the compound of the present invention has a large liquid crystal alignment action and high solubility in a solvent even at a high concentration. Further, it was confirmed that the compound of the present invention has a wide range of application of the coating solvent and is highly suitable for use.
  • Examples 30 to 32 As shown in Table 2 below, the compound of the present invention was used as a liquid crystal alignment accelerator to form an optically anisotropic film and evaluated.
  • a coating liquid having the following composition was prepared.
  • the concentrations of the liquid crystal alignment accelerator were 0.02 parts by mass, 0.03 parts by mass, 0.10 parts by mass, 0.20 parts by mass, and 0.
  • Each coating liquid was prepared by adjusting the content to 30 parts by mass.
  • Alignment film interface alignment agent 1 Alignment film interface alignment agent 1
  • the prepared coating liquid was weighed using a micropipettor, dropped onto glass with an alignment film (PVA-103), and spin-coated.
  • An optically anisotropic film was formed by heating at 110 ° C. for 2 minutes, allowing it to cool for 1 minute, and then irradiating it with ultraviolet rays (ultraviolet intensity: 500 mJ / cm 2) in a nitrogen atmosphere.
  • the film thickness of the optically anisotropic film was about 1.1 ⁇ m.
  • the orientation of each optically anisotropic film produced was evaluated visually and by haze. The haze was measured using a haze meter NDH2000 manufactured by Nippon Denshoku Co., Ltd.
  • the compound of the present invention has a large liquid crystal orientation effect and has a large liquid crystal orientation effect with respect to the solvent even when the concentration is high. It was confirmed that the solubility was high. Therefore, it was confirmed that the compound of the present invention has a wide range of application of the coating solvent and is highly suitable for use.

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Abstract

本発明の化合物は、分子内に、下記Ａで表される構造Ａと、下記Ｂで表される構造Ｂとを有し、構造Ｂを分子内に２つ以上有する。 Ａ：少なくとも１つ以上の芳香属性の環構造を有しており、分子内の芳香族性の環構造のπ電子の数の合計が８以上である構造。ただし、所定の構造式で表されるアリールアミン構造を除く。 Ｂ：所定の構造式で表される含フッ素末端構造。

Description

化合物、液晶組成物、硬化物およびフィルム
　本発明は、光学異方性フィルム、可視光反射フィルム、遮熱フィルム等の種々の光学部材の材料をはじめとする、様々な用途に有用な化合物（特に、液晶配向促進剤）とそれを含む液晶組成物および硬化物、ならびに、これらを利用したフィルムに関する。
　液晶は配向処理の施された膜（配向膜）上に塗布すれば、規則正しく配向する。また、液晶を二枚の配向膜に挟み込むことによって液晶の配向状態を制御することができる。従って、棒状液晶性分子とそれを封入するための二枚の基板からなる液晶セルと、棒状液晶性分子に電圧を加えるための電極層とからなる液晶表示装置においては、二枚の基板上に形成された配向膜の間隙に棒状液晶性分子が注入された状態になっているため、棒状液晶性分子の配向状態を比較的容易に制御することができる。
　他方で、液晶表示装置の視野角拡大あるいは着色の解消を目的として、液晶セルと偏光板との間に、光学補償シート（位相差板）を配置することが行われている。この場合、透明支持体上に液晶性分子から形成した光学異方性層を有する光学異方性素子を光学補償シートとして使用する。光学異方性層は、液晶性分子を配向させ、その配向状態を固定することにより形成する。この時、液晶性分子は、透明支持体と光学異方性層との間に設けられる一枚の配向膜によって配向させる。しかし、一枚の配向膜では、液晶性分子を配向膜界面から空気界面まで均一に配向（モノドメイン配向）させることが難しい。これは、配向処理の施されていない界面（空気界面）側では、配向規制力がないため、液晶の配向が乱れてしまうためである。液晶性分子が均一に配向していないと、ディスクリネーションによる光散乱が生じ、不透明な膜が形成される。このような膜は液晶表示装置の視認性向上の観点から好ましくない。
　このような必要性から、配向処理の施されていない界面（空気界面）側において、配向膜を有さずとも液晶に配向規制力を与え、均一に配向させる技術が開発されている（例えば、特許文献１および２参照。）。ここでは、液晶配向促進剤を添加することにより、液晶性分子の配向を制御している。そして、液晶配向促進剤を用いることにより、液晶性分子が容易に均一に配向する液晶組成物を提供している。
特開２００２－１２９１６２号公報 特開２０１３－４７２０４号公報
　本発明者らは、特許文献１に記載される液晶配向促進剤の使用可能濃度範囲や溶解性は必ずしも十分ではなく、なお改善の余地があることを明らかとした。
　また、本発明者らは、特許文献２に記載される液晶配向促進剤に関しても、環境有害性が指摘されるＰＦＯＡ（ペルフルオロオクタン酸）およびその類縁体を含みうることから、改善の余地があることを明らかとした。
　そこで、本発明は、従来技術における上記課題を解決し、十分な溶解性を示し、使用可能な濃度範囲が広く、また環境適性があり、優れた液晶配向促進性を示す化合物を提供することを課題とする。
　また、本発明は、上記化合物により液晶性分子を容易に均一に配向することができる液晶組成物およびその硬化物を提供することも課題とする。
　更に、本発明は、上記液晶組成物または上記硬化物を利用したフィルム（例えば、光学異方性フィルム、可視光反射フィルム、遮熱フィルム等）を提供することも課題とする。
　本発明者らは、上記課題を達成すべく鋭意研究した結果、分子内に、所定の環構造と、所定の含フッ素末端構造とを有し、所定の含フッ素末端構造を分子内に２つ以上有する化合物が、十分な溶解性を示し、使用可能な濃度範囲が広く、また環境適性があり、優れた液晶配向促進性を示すことを見出し、本発明を完成させた。
　すなわち、本発明者らは、以下の構成により上記課題が解決できることを見出した。
　［１］　分子内に、下記Ａで表される構造Ａと、下記Ｂで表される構造Ｂとを有し、
　上記構造Ｂを分子内に２つ以上有する、化合物。
　Ａ：少なくとも１つ以上の芳香属性の環構造を有しており、分子内の芳香族性の環構造のπ電子の数の合計が８以上である構造。ただし、後述する式（Ｉ）～（ＩＶ）で表されるアリールアミン構造を除く。
　Ｂ：後述する式（Ｂ－１）～（Ｂ－５）のいずれかで表される含フッ素末端構造。
　［２］　上記構造Ａが、後述する式（１）または（２）で表される構造である、［１］に記載の化合物。
　［３］　上記構造Ａが、後述する式（１－１）～（１－１０）のいずれかで表される構造である、［１］または［２］に記載の化合物。
　［４］　後述する式（１－１）～（１～１０）中、Ｌ１、Ｌ２、Ｌ３およびＬ４が、それぞれ独立に、単結合、または、－Ｃ（＝Ｏ）Ｏ－、－ＯＣ（＝Ｏ）－、－Ｏ－、－ＮＨ－Ｃ（＝Ｏ）－、および、－ＮＨ－のいずれかの２価の連結基である、［３］に記載の化合物。
　［５］　上記構造Ａが、後述する式（２－１）または（２－２）で表される構造である、［１］または［２］に記載の化合物。
　［６］　液晶配向促進剤に用いる、［１］～［５］のいずれかに記載の化合物。
　［７］　［１］～［６］のいずれかに記載の化合物および重合性液晶化合物を含有する、液晶組成物。
　［８］　上記重合性液晶化合物が、棒状液晶化合物または円盤状液晶化合物である、［７］に記載の液晶組成物。
　［９］　少なくとも１種のキラル化合物を含有する、［７］または［８］に記載の液晶組成物。
　［１０］　［７］～［９］のいずれかに記載の液晶組成物を重合させてなる、硬化物。
　［１１］　［１０］に記載の硬化物の少なくとも１種を含有する、フィルム。
　［１２］　［７］～［９］のいずれかに記載の液晶組成物のコレステリック液晶相を固定してなる、フィルム。
　［１３］　光学異方性を示す、［１１］または［１２］に記載のフィルム。
　［１４］　選択反射特性を示す、［１１］～［１３］のいずれかに記載のフィルム。
　［１５］　赤外線波長域に選択反射特性を示す、［１４］に記載のフィルム。
　［１６］　可視光波長域に選択反射特性を示す、［１４］に記載のフィルム。
　本発明によれば、十分な溶解性を示し、使用可能な濃度範囲が広く、また環境適性があり、優れた液晶配向促進性を示す化合物を提供することができる。
　また、本発明によれば、上記化合物により液晶性分子を容易に均一に配向することができる液晶組成物およびその硬化物を提供することもできる。
　更に、本発明によれば、上記液晶組成物または上記硬化物を利用したフィルム（例えば、光学異方性フィルム、可視光反射フィルム、遮熱フィルム等）を提供することもできる。
　以下、本発明について詳細に説明する。
　以下に記載する構成要件の説明は、本発明の代表的な実施態様や具体例に基づいてなされることがあるが、本発明はそのような実施態様や具体例に限定されるものではない。
　なお、本明細書において「～」を用いて表される数値範囲は、「～」の前後に記載される数値を下限値および上限値として含む範囲を意味する。
　また、本明細書において、各成分は、各成分に該当する物質を１種単独で用いても、２種以上を併用してもよい。ここで、各成分について２種以上の物質を併用する場合、その成分についての含有量とは、特段の断りが無い限り、併用した物質の合計の含有量を指す。
　また、本明細書において、「（メタ）アクリレート」は、「アクリレート」または「メタクリレート」を表す表記であり、「（メタ）アクリル」は、「アクリル」または「メタクリル」を表す表記であり、「（メタ）アクリロイル」は、「アクリロイル」または「メタクリロイル」を表す表記である。
［化合物］
　本発明の化合物は、分子内に、下記Ａで表される構造Ａと、下記Ｂで表される構造Ｂとを有し、構造Ｂを分子内に２つ以上有する、化合物である。
　Ａ：少なくとも１つ以上の芳香属性の環構造を有しており、分子内の芳香族性の環構造のπ電子の数の合計が８以上である構造。ただし、下記式（Ｉ）～（ＩＶ）で表されるアリールアミン構造を除く。
　Ｂ：下記式（Ｂ－１）～（Ｂ－５）のいずれかで表される含フッ素末端構造。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000018
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000019
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000020
　上記式（Ｉ）～（ＩＶ）中、Ａｒ１、Ａｒ２、Ａｒ３、Ａｒ４、Ａｒ５、Ａｒ６およびＡｒ７は、それぞれ独立に、置換または無置換の炭素数６～２０のアリール基を表す。
　また、上記式（Ｂ－１）～（Ｂ－５）中、＊は結合位置を表す。
　本発明の化合物は、上記構造Ｂ（含フッ素末端構造）を分子内に２つ以上有しているため、液晶配向促進剤としての機能を有する。
　ここで、末端にフッ化アルキル基を有する化合物は配向促進剤として効果的であるが、従来知られている配向促進剤は、使用濃度範囲が狭いといった点、溶解性が低いといった点、および、環境有害性の懸念される構造が用いられている点により、用途が制限されていた。
　これに対し、本発明の化合物は、同等以上の配向性能をより広い濃度範囲かつ良好な溶解性で示すとともに、環境有害性が懸念される長鎖のパーフルオロアルキル構造を有さないことから、それらを含む組成物は製造において使用しやすいというメリットがある。
　また、硬化可能な重合性液晶組成物に配向性能を有することから、光学部材等の種々の用途に有用である。
 〔構造Ａ〕
　本発明の化合物は、上述した通り、下記Ａで表される構造Ａを有する。
　Ａ：少なくとも１つ以上の芳香属性の環構造を有しており、分子内の芳香族性の環構造のπ電子の数の合計が８以上である構造。ただし、上記式（Ｉ）～（ＩＶ）で表されるアリールアミン構造を除く。
　上記構造Ａとしては、より優れた液晶配向促進性を示す理由から、下記式（１）または（２）で表される構造が好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000021
　上記式（１）中、ｍは、０または１を表し、ｎは、１または２を表し、ｐは、０～３の整数を表す。ｐが２または３である場合、複数のＬＡ、Ｃｙ２、ｍ、ＬＢ、Ｃｙ３およびｎは、それぞれ同一であっても異なっていてもよい。ｎが２である場合、複数のＬＢおよびＣｙ３は、それぞれ同一であっても異なっていてもよい。
　また、上記式（１）中、ＬＡおよびＬＢは、それぞれ独立に、単結合または２価の連結基を表す。
　また、上記式（１）中、Ｃｙ１、Ｃｙ２およびＣｙ３は、それぞれ独立に、下記式（ＣＹ－１）～（ＣＹ－２３）のいずれかで表される環構造を表す。ただし、Ｃｙ１、Ｃｙ２およびＣｙ３のうち、少なくとも１つは芳香属性を有する環構造であり、Ｃｙ１、Ｃｙ２およびＣｙ３のうち、芳香族性を表す環構造のπ電子の数の合計が８以上である。
　上記式（２）中、ｑは、３または４を表し、複数のＣｙ４は、それぞれ同一であっても異なっていてもよい。
　また、上記式（２）中、ＬＣは、ｑ価の連結基を表す。
　上記式（２）中、Ｃｙ４は、下記式（ＣＹ－１）～（ＣＹ－２３）のいずれかで表される環構造を表す。ただし、複数のＣｙ４のうち、少なくとも１つは芳香属性を有する環構造であり、複数のＣｙ４のうち、芳香族性を表す環構造のπ電子の数の合計が８以上である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000022
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000023
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000024
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000025
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000026
　上記式（ＣＹ－１）～（ＣＹ－２３）中の水素原子、すなわち、環構造を構成する炭素原子が有する水素原子、－ＮＨ－の水素原子、＝ＣＨ２の水素原子は、置換基または上記構造Ｂを含む基で置換されていてもよい。
　置換基としては、ハロゲン原子、シアノ基、ヒドロキシ基、アミノ基、または炭素数１～３０の直鎖もしくは分岐のアルキル基が挙げられる。
　ここで、上記アルキル基中の任意のメチレン基は、－Ｏ－、－Ｓ－、－ＮＲ－、－Ｃ＝Ｃ－、－Ｃ＝Ｎ－、－Ｃ≡Ｃ－、または、－Ｃ（＝Ｏ）－で置換されていてもよく、Ｒは炭素数１～３のアルキル基を表す。
　また、上記アルキル基中の水素原子は、シアノ基、または、ハロゲン原子で置換されてもよく、上記構造Ｂで置換されていてもよい。
　これらの置換基のうち、ハロゲン原子、シアノ基、または、炭素数１～１０のアルキル基であることが好ましく、炭素数１～１０のアルキル基中の任意のメチレン基が－Ｏ－、－ＮＲ－、－Ｃ＝Ｃ－、－Ｃ（＝Ｏ）－で置換されている基であることがより好ましく、炭素数１～１０のアルキル基中の水素原子が上記構造Ｂで置換されている基であることが更に好ましい。
　上記式（１）中、Ｃｙ１、Ｃｙ２およびＣｙ３のうち、少なくとも１つは芳香属性を有する環構造であり、Ｃｙ１、Ｃｙ２およびＣｙ３のうち、芳香族性を表す環構造のπ電子の数の合計が８以上である。
　また、上記式（２）中、複数のＣｙ４のうち、少なくとも１つは芳香属性を有する環構造であり、複数のＣｙ４のうち、芳香族性を表す環構造のπ電子の数の合計が８以上である。
　ここで、芳香属性を有する環構造とは、π電子の数が４ｎ＋２（ｎは０以上の整数）の環構造のことをいい、フェニル基、ナフチル基、トリフェニレン基およびその縮環構造が好適に挙げられる。
　なお、上記式（ＣＹ－１）～（ＣＹ－２３）のうち、芳香属性を有する環構造である上記式（ＣＹ－１）～（ＣＹ－５）および上記式（ＣＹ－８）～（ＣＹ－２３）のπ電子の数は、以下の通りである。
　π電子数が６の環：式（ＣＹ－１）～（ＣＹ－５）、（ＣＹ－１１）～（ＣＹ－１６）、（ＣＹ－１９）および（ＣＹ－２０）
　π電子数が１０の環：式（ＣＹ－８）～（ＣＹ－１０）、（ＣＹ－１７）および（ＣＹ－１８）
　π電子数が１４の環：式（ＣＹ－２１）および（ＣＹ－２２）
　π電子数が１８の環：式（ＣＹ－２３）
　上記式（１）および（２）で表される構造に含まれる芳香族性の環構造は、液晶配向性を高める狙いから、ベンゼン環（すなわち、上記式（ＣＹ－１））を２個以上有することが好ましく、３個以上有することがより好ましい。
　上記式（１）中、ＬＡおよびＬＢは、それぞれ独立に、単結合または２価の連結基を表す。
　ここで、２価の連結基としては、例えば、炭素原子、酸素原子、窒素原子、硫黄原子、Ｃ＝Ｃ、Ｃ＝Ｏ、Ｃ＝Ｎ、Ｎ＝Ｎ、Ｃ≡Ｃの組み合わせからなる２価の基が挙げられ、炭素原子および窒素原子には任意に水素原子が置換してもよい。
　また、２価の連結基としては、例えば、炭素数１～１８の直鎖状のアルキレン基、炭素数３～１８の分岐状または環状のアルキレン基、置換基を有していてもよい炭素数６～１２のアリーレン基、エーテル基（－Ｏ－）、カルボニル基（－Ｃ（＝Ｏ）－）、および、置換基を有していてもよいイミノ基（－ＮＨ－）からなる群から選択される少なくとも２以上の基を組み合わせた２価の連結基であることが好ましい。
　本発明においては、ＬＡおよびＬＢとしては、単結合、－Ｏ－を含む２価の連結基であることが好ましい。
　上記式（２）中、ＬＣは、ｑ価（すなわち、３価または４価）の連結基を表す。
　ここで、３価または４価の連結基としては、例えば、炭素原子、酸素原子、窒素原子、硫黄原子、Ｃ＝Ｃ、Ｃ＝Ｏ、Ｃ＝Ｎ、Ｎ＝Ｎ、Ｃ≡Ｃの組み合わせからなる３～４価の基が挙げられ、炭素原子および窒素原子には任意に水素原子が置換してもよい。
　また、３価の連結基としては、脂肪族炭化水素基、芳香族炭化水素基、複素環基およびこれらの組み合わせからなる基、ならびに、脂肪族炭化水素基、芳香族炭化水素基および複素環基から選ばれる少なくとも１種と、－Ｏ－、－ＣＯ－、－ＣＯＯ－、－ＯＣＯ－および－ＮＨ－から選ばれる少なくとも１種とを組み合わせてなる基が挙げられ、脂肪族炭化水素基が好ましい。脂肪族炭化水素基の炭素数は、１～３０が好ましく、１～２０がより好ましく、１～１５が更に好ましい。
　また、４価の連結基としては、４価のアリーレン基、下記式で表される基などが挙げられる。なお、下記式中、＊は結合位置を表す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000027
　上記式（１）中、ｍは、０または１を表し、ｎは、１または２を表し、ｐは、０～３の整数を表す。ｐは、１～３の整数が好ましく、２または３であることがより好ましい。
　上記式（２）中、ｑは、３または４を表す。
　本発明においては、より優れた液晶配向促進性を示す理由から、上記構造Ａ、特に、上記式（１）で表される構造が、下記式（１－１）～（１－１０）のいずれかで表される構造であることが好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000028
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000029
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000030
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000031
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000032
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000033
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000034
　上記式（１－１）～（１～１０）中、環構造を構成する炭素原子が有する水素原子は、置換基または上記構造Ｂを含む基で置換されていてもよい。なお、置換基としては、上記式（ＣＹ－１）～（ＣＹ－２３）中の水素原子を置換してもよい置換基と同様のものが挙げられ、好ましい範囲も同様である。
　また、上記式（１－１）～（１～１０）中、Ｌ１、Ｌ２、Ｌ３およびＬ４は、それぞれ独立に、単結合または２価の連結基を表す。
　Ｌ１、Ｌ２、Ｌ３およびＬ４の一態様が表す２価の連結基としては、例えば、炭素原子、酸素原子、窒素原子、硫黄原子、Ｃ＝Ｃ、Ｃ＝Ｏ、Ｃ＝Ｎ、Ｎ＝Ｎ、Ｃ≡Ｃの組み合わせからなる２価の基が挙げられ、炭素原子および窒素原子には任意に水素原子が置換してもよい。
　また、２価の連結基としては、例えば、炭素数１～１８の直鎖状のアルキレン基、炭素数３～１８の分岐状または環状のアルキレン基、置換基を有していてもよい炭素数６～１２のアリーレン基、エーテル基（－Ｏ－）、カルボニル基（－Ｃ（＝Ｏ）－）、および、置換基を有していてもよいイミノ基（－ＮＨ－）からなる群から選択される少なくとも２以上の基を組み合わせた２価の連結基であることが好ましい。
　本発明においては、Ｌ１、Ｌ２、Ｌ３およびＬ４としては、それぞれ独立に、単結合、または、酸素原子もしくは窒素原子を含む２価の連結基であることが好ましく、単結合、または、－Ｃ（＝Ｏ）Ｏ－、－ＯＣ（＝Ｏ）－、－Ｏ－、－ＮＨ－Ｃ（＝Ｏ）－、および、－ＮＨ－のいずれかの２価の連結基であることがより好ましい。
　本発明においては、より優れた液晶配向促進性を示す理由から、上記構造Ａ、特に、上記式（２）で表される構造が、下記式（２－１）または（２－２）で表される構造であることが好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000035
　上記式（２－１）～（２～２）中、環構造を構成する炭素原子が有する水素原子は、置換基または上記構造Ｂを含む基で置換されていてもよい。なお、置換基としては、上記式（ＣＹ－１）～（ＣＹ－２３）中の水素原子を置換してもよい置換基と同様のものが挙げられ、好ましい範囲も同様である。
　また、上記式（２－１）中、Ｌ５は３価の連結基を表し、上記式（２－２）中、Ｌ６は４価の連結基を表す。
　ここで、Ｌ５が表す３価の連結基としては、例えば、メチレン炭素を３原子以上有する直鎖または分岐鎖状の３価の構造が挙げられ、任意のメチレン炭素は、酸素原子、窒素原子、硫黄原子、Ｃ＝Ｃ、Ｃ＝Ｏで置換されていてもよく、炭素原子および窒素原子には任意に水素原子が置換してもよい。また、メチレン炭素数としてより好ましくは５以上であり、７以上がさらに好ましい。
　ここで、Ｌ６が表す４価の連結基としては、例えば、メチレン炭素を３原子以上有する直鎖または分岐鎖状の４価の構造が挙げられ、任意のメチレン炭素は、酸素原子、窒素原子、硫黄原子、Ｃ＝Ｃ、Ｃ＝Ｏで置換されていてもよく、炭素原子および窒素原子には任意に水素原子が置換してもよい。また、メチレン炭素数としてより好ましくは５以上であり、７以上がさらに好ましい。
 〔構造Ｂ〕
　本発明の化合物は、上述した通り、下記Ｂで表される構造Ｂを２つ以上有する。
　Ｂ：下記式（Ｂ－１）～（Ｂ－５）のいずれかで表される含フッ素末端構造。
　なお、下記式（Ｂ－１）～（Ｂ－５）中、＊は結合位置を表す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000036
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000037
　本発明の化合物は、上記構造Ｂを分子内に２つ以上有しており、４つ以上有していることが好ましい。
　また、本発明の化合物は、上記構造Ｂを分子内に３個以上１０個以下有していることが好ましく、４個以上６個以下有していることがより好ましい。
　また、液晶配向性を高める効果をより高めるために、少なくとも２つ以上の上記構造Ｂは、立体的に対称性を有するように置換されていることが好ましい。
　本発明の化合物は、使用可能な濃度範囲がより広くなる理由から、上記構造Ｂとして、上記式（Ｂ－５）で表される含フッ素末端構造を２個以上有していることが好ましく、上記式（Ｂ－５）で表される含フッ素末端構造を４～６個有していることがより好ましい。
　また、本発明の化合物は、使用可能な濃度範囲が更に広くなる理由から、上記構造Ｂとして、上記式（Ｂ－５）で表される含フッ素末端構造を４～６個有し、かつ、上記構造Ａのうち、分子の中心に位置する環構造として、上記式（ＣＹ－１）または（ＣＹ－８）で表される環構造を有していることが好ましい。
　上記構造Ａと上記構造Ｂとを連結する連結基（以下、「連結基Ｘ」と略す。）には制限はないが、単結合、または、炭素数１～３０の直鎖もしくは分岐のアルキレン基が挙げられる。
　ここで、上記アルキレン基中の任意のメチレン基は、－Ｏ－、－Ｓ－、－ＮＲ－、－Ｃ＝Ｃ－、－Ｃ＝Ｎ－、－Ｃ≡Ｃ－、または、－Ｃ（＝Ｏ）－で置換されていてもよい。ただし、Ｒは炭素数１～３のアルキル基を表す。
　これらのうち、連結基Ｘとしては、炭素数１～１０の直鎖のアルキレン基であることが好ましい。炭素数２～７のアルキレン基であることがより好ましい。特に、上記アルキレン基中の任意のメチレン基が－Ｃ（＝Ｏ）－または－Ｏ－で置換されている構造であることが更に好ましい。
　以下に、本発明に好適な化合物の具体例を示す。ただし、本発明で採用することができる化合物は、下記の具体例によって限定的に解釈されるべきものではない。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000038
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000039
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000040
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000041
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000042
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000043
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000044
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000045
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000046
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000047
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000048
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000049
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000050
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000051
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000052
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000053
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000054
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000055
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000056
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000057
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000058
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000059
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000060
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000061
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000062
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000063
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000064
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000065
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000066
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000067
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000068
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Figure JPOXMLDOC01-appb-C000070
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Figure JPOXMLDOC01-appb-I000072
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Figure JPOXMLDOC01-appb-C000075
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000076
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000077
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000078
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000079
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000080
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000081
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Figure JPOXMLDOC01-appb-I000084
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Figure JPOXMLDOC01-appb-I000090
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000091
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Figure JPOXMLDOC01-appb-C000100
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000101
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Figure JPOXMLDOC01-appb-I000103
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000104
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000105
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　本発明の化合物は、特開２００２－１２９１６２号公報および特開２０１３－４７２０４号公報、ならびに、これらの公報において引用されている文献に記載される合成法を適宜選択して組み合わせることにより合成することができる。また、その他の公知の合成法も必要に応じて組み合わせることにより合成することができる。
［液晶組成物］
　本発明の液晶組成物は、上述した本発明の化合物および重合性液晶化合物を含有する、液晶組成物である。
　本発明の液晶組成物においては、上述した本発明の化合物は、液晶配向促進剤として利用することができる。
　また、本発明の液晶組成物は、１種類以上の非重合性の液晶化合物をさらに併用してもよい。
　また、本発明の液晶組成物は、上述した本発明の化合物（液晶配向促進剤）を二種類以上使用してもよく、本発明の化合物に該当しない液晶配向促進剤を併用してもよい。
　ここで、本発明の液晶組成物に含まれる本発明の化合物（液晶配向促進剤）の含有量は、後述する重合性液晶化合物１００質量部に対して０．０１～２０質量部であることが好ましく、０．０３～２質量部であることがより好ましい。
 〔重合性液晶化合物〕
　重合性液晶化合物とは、重合性基を有する液晶化合物である。
　重合性液晶化合物の種類は、特に制限されない。
　一般的に、液晶化合物はその形状から、棒状タイプ（棒状液晶化合物）と円盤状タイプ（ディスコティック液晶化合物）とに分類できる。さらに、液晶化合物は、低分子タイプと高分子タイプとの分類できる。高分子とは一般に重合度が１００以上のものを指す（高分子物理・相転移ダイナミクス，土井　正男著，２頁，岩波書店，１９９２）。
　本発明では、いずれの液晶化合物を用いることもできるが、少なくとも１種類以上の重合性棒状液晶化合物または重合性円盤状液晶化合物を用いるのが好ましく、重合性棒状液晶化合物を用いるのがより好ましい。２種以上の重合性棒状液晶化合物、２種以上の重合性円盤状液晶化合物、または、重合性棒状液晶化合物と重合性円盤状液晶化合物との混合物を用いてもよい。
　重合性円盤状液晶化合物としては、例えば、特開２００２－１２９１６２号公報の段落０１６１～０１７１、特開２００７－１０８７３２号公報の段落００２０～００６７、特開２０１０－２４４０３８号公報の段落００１３～０１０８などに記載のものを好ましく用いることができる。
　重合性棒状液晶化合物としては、アゾメチン類、アゾキシ類、シアノビフェニル類、シアノフェニルエステル類、安息香酸エステル類、シクロヘキサンカルボン酸フェニルエステル類、シアノフェニルシクロヘキサン類、シアノ置換フェニルピリミジン類、アルコキシ置換フェニルピリミジン類、フェニルジオキサン類、トラン類およびアルケニルシクロヘキシルベンゾニトリル類が好ましく用いられる。
　重合性棒状液晶化合物の具体的な例としては、例えば、Ｍａｋｒｏｍｏｌ．　Ｃｈｅｍ．，　１９０巻、２２５５頁（１９８９年）、Ａｄｖａｎｃｅｄ　Ｍａｔｅｒｉａｌｓ　５巻、１０７頁（１９９３年）、米国特許４６８３３２７号、同５６２２６４８号、同５７７０１０７号、ＷＯ９５／２２５８６号、同９５／２４４５５号、同９７／００６００号、同９８／２３５８０号、同９８／５２９０５号、特開平１－２７２５５１号、同６－１６６１６号、同７－１１０４６９号、同１１－８００８１号、特表平１１－５１３０１９号、特開２００１－３２８９７３号、同２００５－２８９９８０号、同２０１４－１９８８１５号、および特開２０１４－１９８８１４号公報などに記載の化合物が挙げられる。２種類以上の重合性液晶化合物を併用してもよい。２種類以上の重合性液晶化合物を併用すると、配向温度を低下させることができる。
　本発明の液晶組成物中における重合性液晶化合物の含有量は特に制限されないが、液晶組成物中の全固形分の総質量に対して、５０質量％以上が好ましく、７０質量％以上がより好ましい。上限は特に制限されないが、９５質量％以下の場合が多い。
　なお、固形分とは、溶媒を除去した光学異方性層を形成し得る成分を意味し、その性状が液体状であっても固形分とする。
　本発明の液晶組成物は、重合性液晶化合物および液晶配向促進剤に加えて、必要に応じて溶媒、後述するキラル剤および重合性開始剤、または、他の添加剤（例えば、セルロースエステル）を含むことができる。
 〔溶媒〕
　本発明の液晶組成物は溶媒を含んでいてもよい。
　溶媒としては、有機溶媒が好ましく用いられる。
　有機溶媒としては、アミド（例えば、Ｎ，Ｎ－ジメチルホルムアミドなど）、スルホキシド（例えば、ジメチルスルホキシドなど）、炭化水素（例えば、トルエン、ヘキサンなど）、アルキルハライド（例えば、クロロホルム、ジクロロメタンなど）、エステル（例えば、酢酸メチル、酢酸ブチル、プロピオン酸エチルなど）、ケトン（例えば、アセトン、メチルエチルケトン、シクロヘキサノン、メチルイソブチルケトン、シクロペンタノンなど）、エーテル（例えば、テトラヒドロフラン、１，２－ジメトキシエタンなど）が挙げられる。
　これらの有機溶媒のうち、エステルおよびケトンが好ましい。
　また、溶媒として、二種類以上の有機溶媒を併用してもよい。
 〔キラル剤〕
　本発明の液晶組成物はキラル剤を含んでいてもよい。
　キラル剤は、コレステリック液晶相の螺旋構造を誘起する機能を有する。
　キラル剤は、その化合物構造によって誘起する螺旋の捩れ方向または螺旋ピッチが異なるため、目的に応じて選択すればよい。
　キラル剤としては、特に制限はなく、公知の化合物（例えば、液晶デバイスハンドブック、第３章４－３項、ＴＮ、ＳＴＮ用カイラル剤、１９９頁、日本学術振興会第１４２委員会編、１９８９に記載）、イソソルビド誘導体、イソマンニド誘導体、ビナフトール誘導体などを用いることができる。
　キラル剤は、一般に不斉炭素原子を含むが、不斉炭素原子を含まない軸性不斉化合物あるいは面性不斉化合物もキラル剤として用いることができる。
　軸性不斉化合物または面性不斉化合物の例には、ビナフチル、ヘリセン、パラシクロファンおよびこれらの誘導体が含まれる。
　キラル剤は、重合性基を有していてもよい。キラル剤と液晶化合物とがいずれも重合性基を有する場合は、重合性キラル剤と重合性液晶化合物との重合反応により、重合性液晶化合物から誘導される繰り返し単位と、キラル剤から誘導される繰り返し単位とを有するポリマーを形成することができる。この態様では、重合性キラル剤が有する重合性基は、重合性液晶化合物が有する重合性基と、同種の基であることが好ましい。従って、キラル剤の重合性基も、不飽和重合性基、エポキシ基またはアジリジニル基であることが好ましく、不飽和重合性基であることがさらに好ましく、エチレン性不飽和重合性基であることが特に好ましい。
　また、キラル剤は、液晶化合物であってもよい。
　キラル剤が光異性化基を有する場合には、塗布、配向後に活性光線などのフォトマスク照射によって、発光波長に対応した所望の反射波長のパターンを形成することができるので好ましい。光異性化基としては、フォトクロッミック性を示す化合物の異性化部位や、アゾベンゼン部位、シンナモイル部位、α―シアノシンナモイル部位、スチルベン部位、カルコン部位が好ましい。具体的な化合物として、特開２００２－８０４７８号公報、特開２００２－８０８５１号公報、特開２００２－１７９６６８号公報、特開２００２－１７９６６９号公報、特開２００２－１７９６７０号公報、特開２００２－１７９６８１号公報、特開２００２－１７９６８２号公報、特開２００２－３３８５７５号公報、特開２００２－３３８６６８号公報、特開２００３－３１３１８９号公報、特開２００３－３１３２９２号公報に記載の化合物を用いることができる。
　キラル剤の具体例としては以下の式（１２）で表される化合物が挙げられる。なお、式（１２）中、Ｘは２～５（整数）である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000121
　本発明の液晶組成物がキラル剤を含有する場合のキラル剤の含有量は、重合性液晶性化合物量の０．０１モル％～２００モル％が好ましく、１モル％～３０モル％がより好ましい。
 〔重合開始剤〕
　本発明の液晶組成物は重合開始剤を含んでいてもよい。
　本発明に好適な重合反応には、熱重合開始剤を用いる熱重合反応と光重合開始剤を用いる光重合反応であり、光重合反応がより好ましい。
　光重合開始剤の例としては、α－カルボニル化合物（米国特許２３６７６６１号、同２３６７６７０号の各明細書記載）、アシロインエーテル（米国特許２４４８８２８号明細書記載）、α－炭化水素置換芳香族アシロイン化合物（米国特許２７２２５１２号明細書記載）、多核キノン化合物（米国特許３０４６１２７号、同２９５１７５８号の各明細書記載）、トリアリールイミダゾールダイマーとｐ－アミノフェニルケトンとの組み合わせ（米国特許３５４９３６７号明細書記載）、アクリジンおよびフェナジン化合物（特開昭６０－１０５６６７号公報、米国特許４２３９８５０号明細書記載）、オキサジアゾール化合物（米国特許４２１２９７０号明細書記載）、アシルフォスフィンオキシド化合物（特公昭６３－４０７９９号公報、特公平５－２９２３４号公報、特開平１０－９５７８８号公報、特開平１０－２９９９７号公報記載）、またはオキシムエステル化合物（例えばオムニ社製ＯＸＥ－０１、ＯＸＥ－０２や、アデカ社製ＮＣＩ－１９１９など）が含まれる。
　本発明の液晶組成物が重合開始剤を含有する場合の重合開始剤の含有量は、液晶組成物の固形分の総質量に対して０．０１～２０質量％であることが好ましく、０．４～８質量％であることがさらに好ましい。
［硬化物］
　本発明の硬化物は、上述した本発明の液晶組成物を重合させてなる、硬化物である。
　本発明の硬化物は、光学異方性層として利用できる。
　この光学異方性層は、重合性液晶化合物（重合性棒状液晶化合物または重合性円盤状液晶化合物）を配向させた後、重合によって固定されて形成された層であり、層となった後はもはや液晶性を示す必要はない。
［フィルム］
　本発明のフィルムは、上述した本発明の硬化物の少なくとも１種を含有するフィルムである。
　また、本発明のフィルムは、上述した本発明の液晶組成物のコレステリック液晶相を固定してなるフィルムである。
　本発明のフィルムは、本発明の液晶組成物を塗布等の方法により製膜することにより形成することができる。液晶組成物を後述する配向膜の上に塗布し、液晶層を形成することにより光学異方性素子を作製することもできる。
　液晶組成物の塗布は、公知の方法（例えば、押し出しコーティング法、ダイレクトグラビアコーティング法、リバースグラビアコーティング法、ダイコーティング法、バーコーティング法など）により実施できる。
　液晶性分子は、配向状態を維持して固定することが好ましい。
　また、固定化は、液晶性分子に導入した重合性基の重合反応により実施することが好ましい。
　本発明の液晶組成物の重合する方法は、上述した光重合開始剤に光照射することによる光重合が好ましく、光源としては紫外線を用いることが好ましい。照射エネルギーは、５ｍＪ／ｃｍ２～１００Ｊ／ｃｍ２であることが好ましく、３０～６００ｍＪ／ｃｍ２であることがより好ましく、１００～４００ｍＪ／ｃｍ２がさらに好ましい。光重合反応を促進するため、加熱条件下で光照射を実施してもよい。液晶層の厚さは、０．１～５０μｍであることが好ましく、０．３～２０μｍであることがさらに好ましく、１～１０μｍであることが最も好ましい。
　液晶層を形成する液晶組成物（すなわち、塗膜）に含まれる本発明の化合物の塗布量は、０．００５～０．５ｇ／ｍ２であることが好ましく、０．０１～０．４５ｇ／ｍ２であることがより好ましく、０．０２～０．４ｇ／ｍ２であることがさらに好ましく、０．０３～０．３５ｇ／ｍ２であることが最も好ましい。
 〔配向膜〕
　配向膜は、有機化合物（好ましくはポリマー）のラビング処理、無機化合物の斜方蒸着、マイクログルーブを有する層の形成、または、ラングミュア・ブロジェット法（ＬＢ膜）による有機化合物（例えば、ω－トリコサン酸、ジオクタデシルメチルアンモニウムクロライド、ステアリル酸メチルなど）の累積のような手段で、設けることができる。
　さらに、電場の付与、磁場の付与または光照射により、配向機能が生じる配向膜も知られている。この中でも、光照射により配向機能が生じる光配向膜が好ましい。
　ラビング処理は、ポリマー層の表面を、紙や布で一定方向に、数回こすることにより実施する。
　配向膜に使用するポリマーの種類は、液晶性分子の配向（特に平均傾斜角）に応じて決定する。液晶性分子を水平（平均傾斜角：０～５０゜）に配向させるためには、配向膜の表面エネルギーを低下させないポリマー（通常の配向膜用ポリマー）を用いる。液晶性分子を垂直（平均傾斜角：５０～９０゜）に配向させるためには、配向膜の表面エネルギーを低下させるポリマーを用いる。配向膜の表面エネルギーを低下させるためには、ポリマーの側鎖に炭素数が１０～１００の炭化水素基を導入することが好ましい。
　具体的なポリマーの種類については、様々な表示モードに対応する液晶性分子を用いた光学補償シートについての文献に記載がある。
　配向膜の厚さは、０．０１～５μｍであることが好ましく、０．０５～１μｍであることがさらに好ましい。なお、配向膜を用いて、光学異方性層の液晶性分子を配向させてから、液晶層を透明支持体上に転写してもよい。配向状態で固定された液晶性分子は、配向膜がなくても配向状態を維持することができる。
　また、平均傾斜角が５゜未満の配向の場合は、ラビング処理をする必要はなく、配向膜も不要である。ただし、液晶性分子と透明支持体との密着性を改善する目的で、界面で液晶性分子と化学結合を形成する配向膜（特開平９－１５２５０９号公報記載）を用いてもよい。密着性改善の目的で配向膜を使用する場合は、ラビング処理を実施しなくてもよい。二種類の液晶層を透明支持体の同じ側に設ける場合、透明支持体上に形成した液晶層を、その上に設ける液晶層の配向膜として機能させることも可能である。
 〔透明支持体〕
　本発明のフィルムや本発明のフィルムを有する光学異方性素子は、透明支持体を有していてもよい。
　透明支持体として、ガラス板またはポリマーフィルム、好ましくはポリマーフィルムが用いられる。支持体が透明であるとは、光透過率が８０％以上であることを意味する。
　透明支持体として、一般には、光学等方性のポリマーフィルムが用いられている。光学等方性とは、具体的には、面内レターデーション（Ｒｅ）が１０ｎｍ未満であることが好ましく、５ｎｍ未満であることがさらに好ましい。また、光学等方性透明支持体では、厚み方向のレターデーション（Ｒｔｈ）も、１０ｎｍ未満であることが好ましく、５ｎｍ未満であることがさらに好ましい。透明支持体の面内レターデーション（Ｒｅ）と厚み方向のレターデーション（Ｒｔｈ）は、それぞれ下記式で定義される。
　　　Ｒｅ＝（ｎｘ－ｎｙ）　ｄ
　　　Ｒｔｈ＝［｛（ｎｘ＋ｎｙ）／２｝－ｎｚ］　ｄ式中、ｎｘおよびｎｙは、透明支持体の面内屈折率であり、ｎｚは透明支持体の厚み方向の屈折率であり、そしてｄは透明支持体の厚さである。
　透明支持体として光学異方性のポリマーフィルムが用いられる場合もある。
　そのような場合、透明支持体は、光学的一軸性または光学的二軸性を有することが好ましい。光学的一軸性支持体の場合、光学的に正（光軸方向の屈折率が光軸に垂直な方向の屈折率よりも大）であっても負（光軸方向の屈折率が光軸に垂直な方向の屈折率よりも小）であってもよい。光学的二軸性支持体の場合、上記式の屈折率ｎｘ、ｎｙおよびｎｚは、全て異なる値（ｎｘ≠ｎｙ≠ｎｚ）になる。
　光学異方性透明支持体の面内レターデーション（Ｒｅ）は、１０～１０００ｎｍであることが好ましく、１５～３００ｎｍであることがさらに好ましく、２０～２００ｎｍであることが最も好ましい。光学異方性透明支持体の厚み方向のレターデーション（Ｒｔｈ）は、１０～１０００ｎｍであることが好ましく、１５～３００ｎｍであることがより好ましく、２０～２００ｎｍであることがさらに好ましい。
　透明支持体を形成する材料は、光学等方性支持体とするか、光学異方性支持体とするかに応じて決定する。光学等方性支持体の場合は、一般にガラスまたはセルロースエステルが用いられる。光学異方性支持体の場合は、一般に合成ポリマー（例、ポリカーボネート、ポリスルホン、ポリエーテルスルホン、ポリアクリレート、ポリメタクリレート、ノルボルネン樹脂）が用いられる。ただし、欧州特許０９１１６５６Ａ２号明細書に記載されている（１）レターデーション上昇剤の使用、（２）セルロースアセテートの酢化度の低下、あるいは（３）冷却溶解法によるフィルムの製造により、光学異方性の（レターデーションが高い）セルロースエステルフィルムを製造することもできる。ポリマーフィルムからなる透明支持体は、ソルベントキャスト法により形成することが好ましい。
　光学異方性透明支持体を得るためには、ポリマーフィルムに延伸処理を実施することが好ましい。光学的一軸性支持体を製造する場合は、通常の一軸延伸処理または二軸延伸処理を実施すればよい。光学的二軸性支持体を製造する場合は、アンバランス二軸延伸処理を実施することが好ましい。アンバランス二軸延伸では、ポリマーフィルムをある方向に一定倍率（例えば３～１００％、好ましくは５～３０％）延伸し、それと垂直な方向にそれ以上の倍率（例えば６～２００％、好ましくは１０～９０％）延伸する。二方向の延伸処理は、同時に実施してもよい。延伸方向（アンバランス二軸延伸では延伸倍率の高い方向）と延伸後のフィルムの面内の遅相軸とは、実質的に同じ方向になることが好ましい。延伸方向と遅相軸との角度は、１０゜未満であることが好ましく、５゜未満であることがさらに好ましく、３゜未満であることが最も好ましい。
　透明支持体の厚さは、１０～５００μｍであることが好ましく、５０～２００μｍであることがさらに好ましい。透明支持体とその上に設けられる層（接着層、配向膜あるいは光学異方性層）との接着を改善するため、透明支持体に表面処理（例、グロー放電処理、コロナ放電処理、紫外線（ＵＶ）処理、火炎処理）を実施してもよい。透明支持体に紫外線吸収剤を添加してもよい。透明支持体の上に、接着層（下塗り層）を設けてもよい。接着層については、特開平７－３３３４３３号公報に記載がある。接着層の厚さは、０．１～２μｍであることが好ましく、０．２～１μｍであることがさらに好ましい。透明支持体は、フィルムを形成後に剥離してもよい。
［用途］
　本発明のフィルム、特に、本発明の液晶組成物のコレステリック液晶相を固定してなるフィルムは、所定の波長域の光に対して選択反射特性を示す層として利用できる。
　コレステリック液晶相を固定してなる層（コレステリック液晶層）は、その選択反射波長域において、右円偏光及び左円偏光のいずれか一方を選択的に反射させ、他方のセンスの円偏光を透過させる円偏光選択反射層として機能する。
　コレステリック液晶層を１層又は２層以上含むフィルムは、様々な用途に用いることができる。コレステリック液晶層を２層以上含むフィルムにおいて、各コレステリック液晶層が反射する円偏光のセンスは用途に応じて同じでも逆であってもよい。また、各コレステリック液晶層の後述の選択反射の中心波長も用途に応じて同じでも異なっていてもよい。
　なお、本明細書において、円偏光につき「センス」というときは、右円偏光であるか、又は左円偏光であるかを意味する。円偏光のセンスは、光が手前に向かって進んでくるように眺めた場合に電場ベクトルの先端が時間の増加に従って時計回りに回る場合が右円偏光であり、反時計回りに回る場合が左円偏光であるとして定義される。本明細書においては、コレステリック液晶の螺旋の捩れ方向について「センス」との用語を用いることもある。コレステリック液晶による選択反射は、コレステリック液晶の螺旋の捩れ方向（センス）が右の場合は右円偏光を反射し、左円偏光を透過し、センスが左の場合は左円偏光を反射し、右円偏光を透過する。
　例えば、可視光波長域（波長４００～７５０ｎｍ）に選択反射特性を示すコレステリック液晶層を含むフィルムは、投映像表示用のスクリーン及びハーフミラーとして利用できる。
　また、赤外線波長域に選択反射特性を示すように制御することで、遮熱フィルムとして利用したり、センサー用の赤外線カットフィルターとして利用できる。
　また、上記反射層は、光学素子の構成要素である、偏光素子、反射膜、反射防止膜、視野角補償膜、ホログラフィー、及び、配向膜等、種々の用途に利用できる。
　コレステリック液晶層の上記の機能により、投射光のうち選択反射を示す波長において、いずれか一方のセンスの円偏光を反射させて、投映像を形成できる。投映像は投映像表示用部材表面で表示され、そのように視認されるものであってもよく、観察者から見て投映像表示用部材の先に浮かび上がって見える虚像であってもよい。
　上記選択反射の中心波長λは、コレステリック液晶相における螺旋構造のピッチＰ（＝螺旋の周期）に依存し、コレステリック液晶層の平均屈折率ｎとλ＝ｎ×Ｐの関係に従う。なお、ここで、コレステリック液晶層が有する選択反射の中心波長λは、コレステリック液晶層の法線方向から測定した円偏光反射スペクトルの反射ピークの重心位置にある波長を意味する。上記式から分かるように、螺旋構造のピッチを調節することによって、選択反射の中心波長を調節できる。すなわち、ｎ値とＰ値を調節して、例えば、青色光に対して右円偏光及び左円偏光のいずれか一方を選択的に反射させるために、中心波長λを調節し、見かけ上の選択反射の中心波長が４５０～４９５ｎｍの波長域となるようにすることができる。なお、見かけ上の選択反射の中心波長とは実用の際（投映像表示用部材としての使用時）の観察方向から測定したコレステリック液晶層の円偏光反射スペクトルの反射ピークの重心位置にある波長を意味する。コレステリック液晶相のピッチは液晶化合物とともに用いるキラル剤の種類、又はその添加濃度に依存するため、これらを調節することによって所望のピッチを得ることができる。なお、螺旋のセンス及びピッチの測定法については「液晶化学実験入門」日本液晶学会編　シグマ出版２００７年出版、４６頁、及び、「液晶便覧」液晶便覧編集委員会　丸善　１９６頁に記載の方法を用いることができる。
　また、赤色光波長域、緑色光波長域、及び青色光波長域にそれぞれ見かけ上の選択反射の中心波長を有するコレステリック液晶層をそれぞれ作製し、それらを積層することによりフルカラーの投映像の表示が可能である投映像表示用部材を作製できる。
　各コレステリック液晶層の選択反射の中心波長を、投映に用いられる光源の発光波長域、及び投映像表示用部材の使用態様に応じて調節することにより、光利用効率良く鮮明な投映像を表示できる。特にコレステリック液晶層の選択反射の中心波長をそれぞれ投映に用いられる光源の発光波長域等に応じてそれぞれ調節することにより、光利用効率良く鮮明なカラー投映像を表示できる。
　また、例えば、上記投映像表示用部材を可視光領域の光に対して透過性を有する構成とすることによりヘッドアップディスプレイの投影像表示用のハーフミラーとすることができる。投映像表示用ハーフミラーは、プロジェクターから投映された画像を視認可能に表示できるとともに、画像が表示されている同じ面側から投映像表示用ハーフミラーを観察したときに、反対の面側にある情報又は風景を同時に観察できる。
　以下に実施例と比較例を挙げて本発明の特徴をさらに具体的に説明する。以下の実施例に示す材料、使用量、割合、処理内容、処理手順等は、本発明の趣旨を逸脱しない限り適宜変更することができる。したがって、本発明の範囲は以下に示す具体例により限定的に解釈されるべきものではない。
［化合物（Ａ－１０１）の合成］
　化合物（Ａ－１０１）を下記ルートで合成した。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000122
　＜ジアルコール（１０１ｂ）の合成＞
　ヒドロキシ安息香酸およびメチルヒドロキノンからなるジフェノール（１０１ａ）（４０ｍｍｏｌ）と、２－ブロモエチルベンジルエーテル（８５ｍｍｏｌ）とを、炭酸カリウム（９０ｍｍｏｌ）存在下、ジメチルアセトアミド（ＤＭＡｃ）８０ｍｌ中にて、９０℃で３時間反応させた。酢酸エチルと塩酸水を加えて分液処理を行い、メタノールを加えて生じた固体をろ取した。
　ろ取した固体をすべて用いて、酢酸エチル２００ｍｌ中で、パラジウム触媒（１．２ｇ，５％パラジウム／活性炭素、デグサタイプＥ　１０１　Ｏ／Ｗ　５％Ｐｄ，ｗａｋｏ社製）存在下、水素と反応させた。
　反応終了後、セライトろ過によりパラジウム触媒を除去し、メタノールを加えて生じた固体をろ取した。酢酸エチルとメタノールを用いて再結晶をおこない、ジアルコール（１０１ｂ）（２工程収率８２％）を得た。
　＜化合物（Ａ－１０１）の合成＞
　ジアルコール（１０１ｂ）（１０ｍｍｏｌ）とトリエチルアミン（２４ｍｍｏｌ）とをＤＭＡｃ５０ｍＬに溶解させ、フッ素化合物（１０１ｃ）（２６ｍｍｍｏｌ）を滴下し、４０℃で４時間反応させた。
　その後、酢酸エチルと塩酸水を加えて分液処理を行った後、エバポレーターにて濃縮し、カラム精製を行い、化合物（Ａ－１０１）（収率６５％）を得た。
　得られた化合物（Ａ－１０１）の１Ｈ－ＮＭＲ（Nuclear Magnetic Resonance）データを以下に示す。
　１Ｈ－ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３）δ（ｐｐｍ）：２．３（ｓ，３Ｈ）、４．３－４．６（ｍ，８Ｈ）、７．１－７．３（ｍ，７Ｈ）、８．１（ｄ、２Ｈ）
［化合物（Ａ－４１０）の合成］
　化合物（Ａ－４１０）を下記ルートで合成した。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000123
　＜エステル（４１０ｂ）の合成＞
　塩化メチレン１００ｍｌにアルコール（４１０ａ）（１００ｍｍｏｌ）を加え、そこへトリエチルアミン（１０５ｍｍｏｌ）を加えた。この溶液を氷水に浸し、トリフルオロメタンスルホン酸無水物（１０５ｍｍｏｌ）を内温が２０℃以下になるように滴下し、氷冷下で１時間反応させた。反応液を分液操作に施し、有機層をエバポレーターにより濃縮した。得られた液体を減圧蒸留し、対応するトリフルオロメタンスルホン酸エステル（４１０ｂ）（収率８８％）を得た。
　＜エステル（４１０ｃ）の合成＞
　エステル（４１０ｂ）（４６．５ｍｍｏｌ）と没食子酸メチルエステル（１５ｍｍｏｌ）とを、炭酸カリウム（４６．５ｍｍｏｌ）存在下、ＤＭＡｃ１５ｍｌ中にて、９０℃で２時間反応させた。分液処理の後、カラム精製を行い、エステル（４１０ｃ）（収率８０％）を得た。
　得られたエステル（４１０ｃ）の１Ｈ－ＮＭＲデータを以下に示す。
　１Ｈ－ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３）δ（ｐｐｍ）：３．９（ｓ，３Ｈ）、４．１－４．５（ｍ，６Ｈ）、７．１（ｓ，２Ｈ）
　＜カルボン酸（４１０ｄ）の合成＞
　エステル（４１０ｃ）（１０ｍｍｏｌ）をエタノール３０ｍｌおよび水３ｍｌ中に加えた。この溶液に水酸化カリウム（１５ｍｍｏｌ）を添加し２時間加熱した。この反応液を塩酸水溶液に滴下し、酢酸エチルを加えて分液処理後、エバポレーターにて濃縮し、カラム精製を行い、カルボン酸（４１０ｄ）（収率７９％）を得た。
　＜化合物（Ａ－４１０）の合成＞
　カルボン酸（４１０ｄ）（４．０ｍｍｏｌ）をトルエン２０ｍｌと触媒量のジメチルホルムアミド（ＤＭＦ）中で塩化チオニル（６．０ｍｍｏｌ）と反応させて酸クロライドとし、過剰の塩化チオニル及びトルエンを除去後、テトラヒドロフラン（ＴＨＦ）８ｍｌ、触媒量の４－ジメチルアミノピリジン（ＤＭＡＰ）を系中に添加した。
　そこへ、ＴＨＦ８ｍｌに溶かしたハイドロキノン（２．０ｍｍｏｌ）を添加し、ジイソプロピルエチルアミン（４．２ｍｍｏｌ）とＴＨＦ３ｍｌの混合液を滴下し、室温で３時間反応させた。
　分液操作後、エバポレーターにて濃縮し、カラム精製を行い、化合物（Ａ－４１０）（収率４９％）を得た。
　得られた化合物（Ａ－４１０）の１Ｈ－ＮＭＲデータを以下に示す。
　１Ｈ－ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３）δ（ｐｐｍ）：４．１－４．５（ｍ，１２Ｈ）、７．１－７．３（ｓ×２，４Ｈ＋４Ｈ）
　化合物（Ａ－５０１）を下記ルートで合成した。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000124
　＜カルボン酸（５０１ｂ）の合成＞
　アルコール（５０１ａ）（２０ｍｍｏｌ）とコハク酸無水物（２０ｍｍｏｌ）をテトラヒドロフラン中で、触媒量のトリエチルアミンとともに２時間還流した。トルエンと１Ｍ塩酸水で分液操作をしたのち、トルエンを減圧濃縮して５０１ｂを得た（収率９８％）。
　＜カルボン酸（５０１ｃ）の合成＞
　カルボン酸（５０１ｂ）（１５ｍｍｏｌ）およびトルエン４０ｍｌの溶液に、触媒量のＤＭＦを加えて塩化チオニル（１８ｍｍｏｌ）と反応させて酸クロライドとし、過剰の塩化チオニル及びトルエンを除去した。
　次に、テトラヒドロフラン中、３，５－ジヒドロキシ安息香酸（５ｍｍｏｌ）と５０１ｂの酸クロライドを加え、氷冷下でピリジン（２０ｍｍｏｌ）を滴下した後、室温で２時間反応した。水（５ｍＬ）を加えた後、４０℃で３０分さらに攪拌してから、酢酸エチルと１Ｍ塩酸水で分液操作を実施し、最後にメタノールと水を加えて生じた固体をろ過し、これを乾燥させてカルボン酸（５０１ｃ）を得た（収率７４％）。
　得られたカルボン酸（５０１ｃ）の１Ｈ－ＮＭＲデータを以下に示す。
　１Ｈ－ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３）δ（ｐｐｍ）：２．７－２．９（ｍ，８Ｈ）、４．２－４．５（ｍ，４Ｈ）、７．６（ｓ，１Ｈ）、７．８（ｓ，２Ｈ）
　＜酸クロライド（５０１ｄ）の合成＞
　カルボン酸（５０１ｃ）（１０ｍｍｏｌ）およびトルエン３０ｍｌの溶液に、触媒量のＤＭＦを加えて塩化チオニル（１４ｍｍｏｌ）と反応させて酸クロライドとし、過剰の塩化チオニル及びトルエンを除去して酸クロライド（５０１ｄ）を得た（収率９９％）。
　＜Ａ－５０１の合成＞
　酸クロライド（５０１ｄ）（９ｍｍｏｌ）と触媒量のＤＭＡＰをＴＨＦ２０ｍｌの溶液とし、そこへ、ＴＨＦ８ｍｌに溶かした１，３，５－トリヒドロキシベンゼン（２．９ｍｍｏｌ）を添加し、ジイソプロピルエチルアミン（９．５ｍｍｏｌ）とＴＨＦ５ｍｌの混合液を滴下したのち、室温で３時間反応させた。分液操作後、エバポレーターにて濃縮し、カラム精製を行い、化合物（Ａ－５０１）（収率６２％）を得た。
　得られた化合物（Ａ－５０１）の１Ｈ－ＮＭＲデータを以下に示す。
　１Ｈ－ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３）δ（ｐｐｍ）：２．７－２．９（ｍ，２４Ｈ）、４．２－４．５（ｍ，１２Ｈ）、７．３（ｓ，３Ｈ）、７．６（ｓ，３Ｈ）、７．８（ｓ，６Ｈ）
 〔含フッ素化合物の合成〕
　＜化合物（Ｓ－２－ｂ）の合成＞
　化合物（Ｓ－２－ｂ）を下記ルートで合成した。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000125
　１Ｌ三口フラスコに、化合物（Ｓ－２－ａ）２００ｇ（０．４２ｍｏｌ）、テトラブチルアンモニウム硫酸水素塩２８．２ｇ（０．０８ｍｏｌ）、水１３ｍＬ、および、トルエン１８０ｍＬを入れた。次に、室温下でブロモ酢酸ｔ－ブチル９６．８ｇ（０．５０ｍｏｌ）を添加し、添加後内温を３０℃に昇温した。そこへ水酸化ナトリウム６６．４ｇ（１．６６ｍｏｌ）を水６６ｍＬに溶解した液を内温４０℃以下を保持しながら滴下した。内温３５℃で２時間攪拌し、反応液を２０℃に冷却した。次に、濃塩酸１４５ｍＬと水１４５ｍＬを混合した液を滴下し、静置後水層を除去した。有機層に食塩５１ｇ、水４６０ｍＬ、および、トルエン１８０ｍＬを添加し、攪拌した。静置後、再び水層を除去し、有機層を２５％食塩水３５０ｍＬで洗浄した。有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥後、乾燥剤を濾過により除去し、有機層をロータリーエバポレーターで濃縮した。定量的に無色オイル状の化合物（Ｓ－２－ｂ）を２５０ｇ得た。
　＜化合物（Ｓ－２－ｃ）の合成＞
　化合物（Ｓ－２－ｃ）を下記ルートで合成した。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000126
　窒素気流下、２Ｌ三口フラスコに、Ｒｅｄ－Ａｌ１２２．２ｇ（０．４２ｍｏｌ）、トルエン１９６ｍＬを入れ、内温１０℃以下に冷却した。そこへ、化合物（Ｓ－２－ｂ）２４７ｇ（０．４１ｍｏｌ）を滴下し、トルエン５０ｍＬで洗いこみを行った。滴下後、内温を４０℃に昇温し３０分攪拌後、Ｒｅｄ－Ａｌ１２．０ｇ（０．０４ｍｏｌ）を添加した。添加後さらに４０℃で３０分攪拌し、反応液を１５℃以下に冷却した。ロッシェル塩四水和物１３２．５ｇ（０．９４ｍｏｌ）を水１５３ｍＬに溶解した液を滴下し、３０分攪拌した。静置後、水層を除去し、有機層にロッシェル塩四水和物６６．３ｇ（０．４７ｍｏｌ）を水７６ｍＬに溶解した液を添加し、５分攪拌した。静置後、水層を除去し有機層を１０％食塩水２６０ｍＬで洗浄した。有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥後、乾燥剤を濾過により除去し、有機層をロータリーエバポレーターで濃縮した。淡黄色オイル状の化合物（Ｓ－２－ｃ）を２１７ｇ（収率９９％）得た。
　＜化合物（Ｓ－２－ｄ）の合成＞
　化合物（Ｓ－２－ｄ）を下記ルートで合成した。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000127
　２Ｌ三口フラスコに、化合物（Ｓ－２－ｃ）２０５ｇ（０．３９ｍｏｌ）、酢酸エチル２４６ｍＬ、および、メタンスルホニルクロリド５３．６ｇ（０．４７ｍｏｌ）を入れ、内温１０℃以下に冷却した。そこへ、内温２０℃以下を保持しながらトリエチルアミン４２．８ｇ（０．４２ｍｏｌ）を滴下した。滴下後、内温を２５℃に昇温し２時間攪拌した。ヘキサン２４６ｍＬ、１０％食塩水２４６ｍＬ、および、重曹６．２ｇを混合した液を添加し、５分攪拌した。静置後、水層を除去し有機層を１０％食塩水２４６ｍＬで洗浄した。有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥後、乾燥剤を濾過により除去し、有機層をロータリーエバポレーターで濃縮した。淡黄色オイル状の化合物（Ｓ－２－ｄ）を２３３ｇ（収率９９％）得た。
　＜化合物（Ｓ－２－ｅ－１）の合成＞
　化合物（Ｓ－２－ｅ－１）を下記ルートで合成した。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000128
　窒素気流下、１Ｌ三口フラスコに、３，５－ジヒドロキシ安息香酸メチル１４．０ｇ（８３ｍｍｏｌ）、ジメチルアセトアミド３２４ｍＬ、および、炭酸カリウム３６．８ｇ（２６６ｍｍｏｌ）を入れ、内温９０℃に昇温した。そこへ、化合物（Ｓ－２－ｄ）１０４ｇ（１７２ｍｍｏｌ）を滴下し、２時間攪拌した。反応液を２５℃に冷却し、酢酸エチル３００ｍＬ、濃塩酸３１ｍＬ、および、水５００ｍＬを添加して攪拌した。静置後、水層を除去し有機層を１０％食塩水１５０ｍＬで洗浄した。有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥後、乾燥剤を濾過により除去し、有機層をロータリーエバポレーターで濃縮した。淡黄色オイル状の化合物（Ｓ－２－ｅ－１）を９６．５ｇ（収率９８％）得た。
　＜化合物（Ｓ－２－ｅ－２）の合成＞
　化合物（Ｓ－２－ｅ－２）を下記ルートで合成した。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000129
　原料の３，５－ジヒドロキシ安息香酸メチルを３，４－ジヒドロキシ安息香酸メチルに変更する以外は、化合物（Ｓ－２－ｅ－１）と同様に合成し、淡黄色オイル状の化合物（Ｓ－２－ｅ－１）を９６．５ｇ（収率９８％）得た。
　＜化合物（Ｓ－２－ｅ－３）の合成＞
　化合物（Ｓ－２－ｅ－３）を下記ルートで合成した。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000130
　原料の３，５－ジヒドロキシ安息香酸メチルを３，４，５－ジヒドロキシ安息香酸メチルに変更し、かつ化合物（Ｓ－２－ｄ）と炭酸カリウムの使用量を１．５倍量に変更した以外は、化合物（Ｓ－２－ｅ－１）と同様に合成し、淡黄色オイル状の化合物（Ｓ－２－ｅ－３）を１１６ｇ（収率９０％）得た。
　＜化合物（Ｓ－２－ｅ－４）の合成＞
　化合物（Ｓ－２－ｅ－４）を下記ルートで合成した。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000131
　原料の３，５－ジヒドロキシ安息香酸メチルを４－ジヒドロキシ安息香酸メチルに変更し、かつ化合物（Ｓ－２－ｄ）と炭酸カリウムの使用量を半分に変更した以外は、化合物（Ｓ－２－ｅ－１）と同様に合成し、淡黄色オイル状の化合物（Ｓ－２－ｅ－４）を５０．４ｇ（収率９２％）得た。
　＜化合物（Ｓ－２－ｆ－１）の合成＞
　化合物（Ｓ－２－ｆ－１）を下記ルートで合成した。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000132
　１Ｌ三口フラスコに、化合物（Ｓ－２－ｅ－１）４５．０ｇ（３８ｍｍｏｌ）、エタノール１４５ｍＬ、水酸化カリウム５．３ｇ（９５ｍｍｏｌ）、および、水５３ｍＬを入れ、内温７０℃で１時間攪拌した。反応液を２０℃まで冷却後、酢酸エチル２４０ｍＬ、濃塩酸７ｍＬ、および、水２４１ｍＬを添加し、攪拌した。静置後、水層を除去して有機層を１０％食塩水１５０ｍＬで洗浄した。有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥後、乾燥剤を濾過により除去し、有機層をロータリーエバポレーターで濃縮した。褐色オイル状の化合物（Ｓ－２－ｆ－１）を４１．１ｇ（収率９７％）得た。
　＜化合物（Ｓ－２－ｆ－２）の合成＞
　化合物（Ｓ－２－ｆ－２）を下記ルートで合成した。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000133
　原料の化合物（Ｓ－２－ｅ－１）を化合物（Ｓ－２－e－２）に変更する以外は、化合物（Ｓ－２－ｆ－１）と同様に合成し、褐色オイル状の化合物（Ｓ－２－ｆ－１）を４０．５ｇ（収率９６％）得た。
　＜化合物（Ｓ－２－ｆ－３）の合成＞
　化合物（Ｓ－２－ｆ－３）を下記ルートで合成した。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000134
　原料の化合物（Ｓ－２－ｅ－１）を化合物（Ｓ－２－ｅ－３）に変更する以外は、化合物（Ｓ－２－ｆ－１）と同様に合成し、褐色オイル状の化合物（Ｓ－２－ｆ－３）を１１３．８ｇ（収率８５％）得た。
　＜化合物（Ｓ－２－ｆ－４）の合成＞
　化合物（Ｓ－２－ｆ－４）を下記ルートで合成した。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000135
　原料の化合物（Ｓ－２－ｅ－１）を化合物（Ｓ－２－ｅ－４）に変更する以外は、化合物（Ｓ－２－ｆ－１）と同様に合成し、褐色オイル状の化合物（Ｓ－２－ｆ－４）を５１．５ｇ（収率９５％）得た。
　＜化合物（Ｓ－２－ｇ－１）の合成＞
　化合物（Ｓ－２－ｇ－１）を下記ルートで合成した。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000136
　１００ｍＬ三口フラスコに、化合物（Ｓ－２－ｆ－１）９．５ｇ（８．１ｍｍｏｌ）、ジメチルホルムアミド０．１３ｍＬ、および、トルエン２３ｍＬを入れ、内温７０℃に昇温した。そこへ、塩化チオニル１．２ｍＬ（１８ｍｍｏｌ）を添加し、１時間攪拌した。トルエンを減圧留去し、定量的に褐色オイル状の化合物（Ｓ－２－ｇ－１）９．７ｇを得た。
　＜化合物（Ｓ－２－ｇ－２）の合成＞
　化合物（Ｓ－２－ｇ－２）を下記ルートで合成した。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000137
　原料の化合物（Ｓ－２－ｆ－１）を化合物（Ｓ－２－ｆ－２）に変更する以外は、化合物（Ｓ－２－ｇ－１）と同様に合成し、定量的に褐色オイル状の化合物（Ｓ－２－ｇ－２）９．８ｇを得た。
　＜化合物（Ｓ－２－ｇ－３）の合成＞
　化合物（Ｓ－２－ｇ－３）を下記ルートで合成した。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000138
　原料の化合物（Ｓ－２－ｆ－１）を化合物（Ｓ－２－ｆ－３）に変更する以外は、化合物（Ｓ－２－ｇ－１）と同様に合成し、定量的に褐色オイル状の化合物（Ｓ－２－ｇ－３）９．９ｇを得た。
　＜化合物（Ｓ－２－ｇ－４）の合成＞
　化合物（Ｓ－２－ｇ－４）を下記ルートで合成した。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000139
　原料の化合物（Ｓ－２－ｆ－１）を化合物（Ｓ－２－ｆ－４）に変更する以外は、化合物（Ｓ－２－ｇ－１）と同様に合成し、定量的に褐色オイル状の化合物（Ｓ－２－ｇ－４）９．６ｇを得た。
［化合物（Ａ－１００３）の合成］
　化合物（Ａ－１００３）を下記ルートで合成した。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000140
　１００ｍＬ三口フラスコに、化合物（５０１ｃ）３．０ｇ（２．３ｍｍｏｌ）、ハイドロキノン１１７ｍｇ（１．０ｍｍｏｌ）、Ｎ－ジメチルアミノピリジン１３ｍｇ（０．１ｍｍｏｌ）、クロロホルム２０ｍＬ、および、ＥＤＣ（１－エチル－３－（３－ジメチルアミノプロピル）カルボジイミド）塩酸塩０．６２ｇ（３３ｍｍｏｌ）を入れ、２５℃で１時間攪拌した。反応液をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製し、白色固体の化合物（Ａ－１００３）を１．４１ｇ（収率５０％）得た。
　得られた化合物（Ａ－１００３）の１Ｈ－ＮＭＲを以下に示す。
　１Ｈ－ＮＭＲ（溶媒：重アセトン）δ（ｐｐｍ）：７．８５（ｄ，４Ｈ），７．４６（ｓ，４Ｈ），７．３２（ｔ，２Ｈ），５．０２－４．８８（ｍ，８Ｈ），３．０６－３．０３（ｍ，８Ｈ），２．９４－２．８０（ｍ，８Ｈ）
［化合物（Ａ－１０１７）の合成］
　原料を１，５－ジヒドロキシナフタレンに変更する以外は化合物（Ａ－１００３）と同様に合成し、白色固体の化合物（Ａ－１０１７）を１．５ｇ（収率５２％）得た。
　得られた化合物（Ａ－１０１７）の１Ｈ－ＮＭＲを以下に示す。
　１Ｈ－ＮＭＲ（溶媒：重アセトン）δ（ｐｐｍ）：７．９８（ｔ，６Ｈ），７．６９－７．６０（ｍ，４Ｈ），７．３８（ｔ，２Ｈ），５．０２－４．８８（ｍ，８Ｈ），３．０８－３．０５（ｍ，８Ｈ），２．９５－２．９２（ｍ，８Ｈ）
［化合物（Ａ－１１０１）の合成］
　化合物（Ａ－１１０１）を下記ルートで合成した。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000141
　２Ｌ三口フラスコに、化合物（Ｓ－２－ｇ－４）１５２．７ｇ（０．２３ｍｏｌ）、テトラヒドロフラン４６６ｍＬ、酢酸エチル４６７ｍＬ、および、ハイドロキノン１１．５ｇ（０．１０ｍｏｌ）を入れ、内温１０℃以下に冷却した。そこへ、トリエチルアミン３１．７ｇ（０．３１ｍｏｌ）を滴下し、滴下終了後に内温を２５℃に昇温した。２５℃で２時間攪拌し、メタノール３０ｍＬを添加して５分攪拌した。酢酸エチル３０５ｍＬ、１Ｍ塩酸水２００ｍＬを添加し、攪拌した。静置後、水層を除去して有機層を１０％食塩水３０５ｍＬで洗浄した。有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥後、乾燥剤を濾過により除去し、有機層をロータリーエバポレーターで濃縮した。褐色オイル状の粗体を１７６．２ｇ得た。粗体をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製し、白色固体の化合物（Ａ－１１０１）を１０７．０ｇ（収率７５％）得た。
　得られた化合物（Ａ－１１０１）の１Ｈ－ＮＭＲを以下に示す。
　１Ｈ－ＮＭＲ（溶媒：重アセトン）δ（ｐｐｍ）：８．１７－８．１４（ｍ，４Ｈ），７．３７（ｓ，４Ｈ），７．１５（ｄ，４Ｈ），４．４５－４．１１（ｍ，８Ｈ），４．１３－４．１１（ｍ，４Ｈ）
［化合物（Ａ－１１０２）の合成］
　原料の化合物（Ｓ－２－ｇ－４）を化合物（Ｓ－２－ｇ－２）に変更する以外は、化合物（Ａ－１１０１）と同様に合成し、無色ワックス状の化合物（Ａ－１１０２）を１６４ｇ（収率６５％）得た。
　得られた化合物（Ａ－１１０２）の１Ｈ－ＮＭＲを以下に示す。
　１Ｈ－ＮＭＲ（溶媒：重アセトン）δ（ｐｐｍ）：７．８７（ｄｄ，２Ｈ），７．８０（ｄ，２Ｈ），７．３６（ｓ，４Ｈ），７．２１（ｄ，２Ｈ），４．４７－４．４４（ｍ，８Ｈ），４．４０－４．３４（ｍ，８Ｈ），４．１４－４．０９（ｍ，８Ｈ）
［化合物（Ａ－１１０３）の合成］
　原料の化合物（Ｓ－２－ｇ－４）を化合物（Ｓ－２－ｇ－１）に変更する以外は、化合物（Ａ－１１０１）と同様に合成し、無色ワックス状の化合物（Ａ－１１０３）を１６２ｇ（収率６４％）得た。
　得られた化合物（Ａ－１１０３）の１Ｈ－ＮＭＲを以下に示す。
　１Ｈ－ＮＭＲ（溶媒：重アセトン）δ（ｐｐｍ）：７．４０（ｓ，４Ｈ），７．３７（ｄ，４Ｈ），６．８８（ｓ，２Ｈ），４．４４－４．１０（ｍ，８Ｈ），４．３４－４．３１（ｍ，８Ｈ），４．１１－４．０９（ｍ，８Ｈ）
［化合物（Ａ－１１０４）の合成］
　原料の化合物（Ｓ－２－ｇ－４）を化合物（Ｓ－２－ｇ－３）に変更する以外は、化合物（Ａ－１１０１）と同様に合成し、無色オイル状の化合物（Ａ－１１０４）を１６０ｇ（収率６３％）得た。
　得られた化合物（Ａ－１１０４）の１Ｈ－ＮＭＲを以下に示す。
　１Ｈ－ＮＭＲ（溶媒：重アセトン）δ（ｐｐｍ）：７．５４（ｓ，４Ｈ），７．３７（ｓ，４Ｈ），４．４６－４．３３（ｍ，２４Ｈ），４．１４－４．１２（ｍ，８Ｈ），４．０３－４．００（ｍ，４Ｈ）
［化合物（Ａ－１１０６）の合成］
　化合物（Ａ－１１０６）を下記ルートで合成した。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000142
　原料のハイドロキノンを化合物（Ｓ－３－１）に変更する以外は、化合物（Ａ－１１０４）と同様に合成し、無色オイル状の化合物（Ａ－１１０６）を２２０．４ｇ（収率５９％）得た。
　得られた化合物（Ａ－１１０６）の１Ｈ－ＮＭＲを以下に示す。
　１Ｈ－ＮＭＲ（溶媒：重アセトン）δ（ｐｐｍ）：７．９３（ｄ，１Ｈ），７．６５（ｄｄ，１Ｈ），７．５７（ｄ，4Ｈ），７．４６（ｄ，１Ｈ），４．４７－４．３０（ｍ，２６Ｈ），４．１５－４．１３（ｍ，８Ｈ），４．０３－４．０１（ｍ，４Ｈ），３．５３（ｔ，２Ｈ），３．３３（ｔ，２Ｈ），１．０５（ｔ，３Ｈ）
［化合物（Ａ－１１０７）の合成］
　原料のハイドロキノンをテトラフルオロハイドロキノンに変更する以外は、化合物（Ａ－１１０２）と同様に合成し、無色オイル状の化合物（Ａ－１１０７）を１６６ｇ（収率６４％）得た。
　得られた化合物（Ａ－１１０７）の１Ｈ－ＮＭＲを以下に示す。
　１Ｈ－ＮＭＲ（溶媒：重アセトン）δ（ｐｐｍ）：７．９４（ｄｄ，２Ｈ），７．７８（ｓ，２Ｈ），７．２８（ｄ，２Ｈ），４．４８－４．３７（ｍ，１６Ｈ），４．１５－４．１０（ｍ，８Ｈ）
［化合物（Ａ－１１０８）の合成］
　原料のハイドロキノンを２，５－ジｔｅｒｔ－ブチルヒドロキノンに変更する以外は、化合物（Ａ－１１０２）と同様に合成し、無色オイル状の化合物（Ａ－１１０８）を１７７ｇ（収率６７％）得た。
　得られた化合物（Ａ－１１０８）の１Ｈ－ＮＭＲを以下に示す。
　１Ｈ－ＮＭＲ（溶媒：重アセトン）δ（ｐｐｍ）：７．９０（ｄｄ，２Ｈ），７．７７（ｓ，２Ｈ），７．２７（ｄ，２Ｈ），７．２０（ｓ，２Ｈ），４．４８－４．３５（ｍ，１６Ｈ），４．１４－４．１１（ｍ，８Ｈ），１．３６（ｓ，１８Ｈ）
［化合物（Ａ－１１０９）の合成］
　化合物（Ａ－１１０９）を下記ルートで合成した。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000143
　原料のハイドロキノンを化合物（Ｓ－４－１）に変更する以外は、化合物（Ａ－１１０２）と同様に合成し、無色オイル状の化合物（Ａ－１１０９）を１６４ｇ（収率６２％）得た。
　得られた化合物（Ａ－１１０９）の１Ｈ－ＮＭＲを以下に示す。
　１Ｈ－ＮＭＲ（溶媒：重アセトン）δ（ｐｐｍ）：７．９２－７．８５（ｍ，２Ｈ），７．７６（ｄｄ，２Ｈ），７．３７（ｓ，１Ｈ），７．２２－７．２０（ｍ，４Ｈ），４．４８－４．３５（ｍ，１６Ｈ），４．１４－４．１０（ｍ，８Ｈ），１．９５（ｓ，２Ｈ），１．４２（ｓ，６Ｈ），０．８２（ｓ，９Ｈ）
［化合物（Ａ－１１１５）の合成］
　原料のハイドロキノンをｐ－フェニレンジアミンに変更する以外は、化合物（Ａ－１１０２）と同様に合成し、無色固体の化合物（Ａ－１１１５）を１７１ｇ（収率６８％）得た。
　得られた化合物（Ａ－１１１５）の１Ｈ－ＮＭＲを以下に示す。
　１Ｈ－ＮＭＲ（溶媒：重アセトン）δ（ｐｐｍ）：９．４２（ｓ，２Ｈ），７．７９（ｓ，４Ｈ），７．６７（ｄ，４Ｈ），７．１２（ｄ，２Ｈ），４．４７－４．４４（ｍ，８Ｈ），４．３４－４．３１（ｍ，８Ｈ），４．１１－４．０９（ｍ，８Ｈ）
［化合物（Ａ－１１１７）の合成］
　原料のハイドロキノンをｐ－フェニレンジアミンに変更する以外は、化合物（Ａ－１１０４）と同様に合成し、無色ワックス状の化合物（Ａ－１１１７）を２１６ｇ（収率６０％）得た。
　得られた化合物（Ａ－１１１７）の１Ｈ－ＮＭＲを以下に示す。
　１Ｈ－ＮＭＲ（溶媒：重アセトン）δ（ｐｐｍ）：９．４７（ｓ，２Ｈ），７．７６（ｓ，４Ｈ），７．３７（ｓ，４Ｈ），４．４６－４．３３（ｍ，２０Ｈ），４．２８－４．２６（ｍ，４Ｈ），４．１３－４．１１（ｍ，８Ｈ），４．０１－３．９８（ｍ，４Ｈ）
［化合物（Ａ－１１１９）の合成］
　原料のハイドロキノンを４，４’－ジヒドロキシビフェニルに変更する以外は、化合物（Ａ－１１０２）と同様に合成し、無色ワックス状の化合物（Ａ－１１１９）を１８２ｇ（収率７１％）得た。
　得られた化合物（Ａ－１１１９）の１Ｈ－ＮＭＲを以下に示す。
　１Ｈ－ＮＭＲ（溶媒：重アセトン）δ（ｐｐｍ）：７．８６（ｄ，２Ｈ），７．８１－７．７６（ｍ，６Ｈ），７．３８（ｄ，４Ｈ），７．２２（ｄ，２Ｈ），４．４８－４．３５（ｍ，１６Ｈ），４．１４－４．１０（ｍ，８Ｈ）
［化合物（Ａ－１１２１）の合成］
　原料のハイドロキノンを４，４’－ジヒドロキシビフェニルに変更する以外は、化合物（Ａ－１１０４）と同様に合成し、無色ワックス状の化合物（Ａ－１１２１）を２３２ｇ（収率６３％）得た。
　得られた化合物（Ａ－１１２１）の１Ｈ－ＮＭＲを以下に示す。
　１Ｈ－ＮＭＲ（溶媒：重アセトン）δ（ｐｐｍ）：７．８２（ｄ，４Ｈ），７．５５（ｓ，４Ｈ），７．３８（ｄ，４Ｈ），４．４７－４．３３（ｍ，２４Ｈ），４．１５－４．１３（ｍ，８Ｈ），４．０３－４．０１（ｍ，４Ｈ）
［化合物（Ａ－１１３１）の合成］
　原料のハイドロキノンを１，５－ジヒドロキシナフタレンに変更する以外は、化合物（Ａ－１１０２）と同様に合成し、無色固体の化合物（Ａ－１１３１）を１８８ｇ（収率７３％）得た。
　得られた化合物（Ａ－１１３１）の１Ｈ－ＮＭＲを以下に示す。
　１Ｈ－ＮＭＲ（溶媒：重アセトン）δ（ｐｐｍ）：８．０１（ｄ，２Ｈ），８．００－７．８７（ｍ，２Ｈ），７．６２（ｄ，２Ｈ），７．５１（ｄ，２Ｈ），７．２８（ｄ，２Ｈ），４．４９－４．３８（ｍ，１６Ｈ），４．１６－４．１１（ｍ，８Ｈ）
［化合物（Ａ－１１３２）の合成］
　原料のハイドロキノンを１，５－ジヒドロキシナフタレンに変更する以外は、化合物（Ａ－１１０３）と同様に合成し、無色固体の化合物（Ａ－１１３２）を１７８ｇ（収率６９％）得た。
　得られた化合物（Ａ－１１３２）の１Ｈ－ＮＭＲを以下に示す。
　１Ｈ－ＮＭＲ（溶媒：重アセトン）δ（ｐｐｍ）：７．９３（ｄ，２Ｈ），７．６５（ｔ，２Ｈ），７．５４（ｄ，２Ｈ），７．４９（ｓ，４Ｈ），６．９４（ｓ，２Ｈ），４．４５－４．３５（ｍ，１６Ｈ），４．１３－４．１１（ｍ，８Ｈ）
［化合物（Ａ－１１３３）の合成］
　原料のハイドロキノンを１，５－ジヒドロキシナフタレンに変更する以外は、化合物（Ａ－１１０４）と同様に合成し、無色固体の化合物（Ａ－１１３３）を２３５ｇ（収率６４％）得た。
　得られた化合物（Ａ－１１３３）の１Ｈ－ＮＭＲを以下に示す。
　１Ｈ－ＮＭＲ（溶媒：重アセトン）δ（ｐｐｍ）：７．９１（ｄ，２Ｈ），７．６７（ｓ，４Ｈ），７．６４（ｔ，２Ｈ），７．５１（ｄ，２Ｈ），４．４７－４．３７（ｍ，２４Ｈ），４．１６－４．１４（ｍ，８Ｈ），４．０４－４．０３（ｍ，４Ｈ）
［化合物（Ａ－１１３５）の合成］
　原料のハイドロキノンを１，５－ジアミノナフタレンに変更する以外は、化合物（Ａ－１１０２）と同様に合成し、無色固体の化合物（Ａ－１１３５）を１５４ｇ（収率６０％）得た。
　得られた化合物（Ａ－１１３５）の１Ｈ－ＮＭＲを以下に示す。
　１Ｈ－ＮＭＲ（溶媒：重アセトン）δ（ｐｐｍ）：９．５７（ｓ，２Ｈ），８．０２（ｄ，２Ｈ），７．８５－７．７９（ｍ，６Ｈ），７．５５（ｔ，２Ｈ），７．１８（ｄ，２Ｈ），４．４８－４．４５（ｍ，８Ｈ），４．３８－４．３５（ｍ，８Ｈ），４．１３－４．１０（ｍ，８Ｈ）
［化合物（Ａ－１１３７）の合成］
　原料のハイドロキノンを１，５－ジアミノナフタレンに変更する以外は、化合物（Ａ－１１０４）と同様に合成し、無色固体の化合物（Ａ－１１３７）を２２７ｇ（収率６０％）得た。
　得られた化合物（Ａ－１１３７）の１Ｈ－ＮＭＲを以下に示す。
　１Ｈ－ＮＭＲ（溶媒：重アセトン）δ（ｐｐｍ）：９．６４（ｓ，２Ｈ），８．０２（ｄ，２Ｈ），７．７８（ｄ，２Ｈ），７．５５（ｓ，４Ｈ），７．５５（ｔ，２Ｈ），４．４７－４．３８（ｍ，２４Ｈ），４．１５－４．１４（ｍ，８Ｈ），４．０３－４．０２（ｍ，４Ｈ）
［化合物（Ａ－１１３９）の合成］
　化合物（Ａ－１１３９）を下記ルートで合成した。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000144
　原料のハイドロキノンを化合物（Ｓ－５－１）に変更する以外は、化合物（Ａ－１１０２）と同様に合成し、無色固体の化合物（Ａ－１１３９）を１８９ｇ（収率６８％）得た。
　得られた化合物（Ａ－１１３９）の１Ｈ－ＮＭＲを以下に示す。
　１Ｈ－ＮＭＲ（溶媒：重アセトン）δ（ｐｐｍ）：８．３６－８．３１（ｍ，４Ｈ），７．８９（ｄ，２Ｈ），７．７７（ｓ，２Ｈ），７．５５－７．５２（ｍ，４Ｈ），７．４９－７．２２（ｍ，５Ｈ），４．４８－４．３６（ｍ，１８Ｈ），４．１４－４．１０（ｍ，８Ｈ）
［化合物（Ａ－１１４２）の合成］
　化合物（Ａ－１１４２）を下記ルートで合成した。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000145
　原料のハイドロキノンを化合物（Ｓ－６－１）に変更し、かつ化合物（Ｓ－２－ｇ－４）およびトリエチルアミンの使用量を２倍にする以外は、化合物（Ａ－１１０１）と同様に合成し、無色固体の化合物（Ａ－１１４２）を１７５ｇ（収率５８％）得た。
　得られた化合物（Ａ－１１４２）の１Ｈ－ＮＭＲを以下に示す。
　１Ｈ－ＮＭＲ（溶媒：重アセトン）δ（ｐｐｍ）：８．２８－８．２５（ｍ，４Ｈ），８．０７－８．０３（ｍ，８Ｈ），７．７３（ｄ，２Ｈ），７．５０（ｓ，４Ｈ），７．０５（ｄ，８Ｈ），４．４２（ｓ，４Ｈ），４．３９（ｓ，４Ｈ），４．３１（ｔ，８Ｈ），４．０８（ｓ，８Ｈ）
［化合物（Ａ－１１４４）の合成］
　原料のハイドロキノンをフロログルシノールに変更し、化合物（Ｓ－２－ｇ－２）およびトリエチルアミンの使用量を１．５倍する以外は、化合物（Ａ－１１０２）と同様に合成し、無色オイル状の化合物（Ａ－１１４４）を１９５ｇ（収率５２％）得た。
　得られた化合物（Ａ－１１４４）の１Ｈ－ＮＭＲを以下に示す。
　１Ｈ－ＮＭＲ（溶媒：重アセトン）δ（ｐｐｍ）：７．８６（ｄ，３Ｈ），７．７７（ｓ，３Ｈ），７．２３（ｓ，３Ｈ），７．２１（ｄ，３Ｈ），４．４７－４．３４（ｍ，２４Ｈ），４．１３－４．０９（ｍ，１２Ｈ）
［化合物（Ａ－１１４５）の合成］
　原料のハイドロキノンをフロログルシノールに変更し、化合物（Ｓ－２－ｇ－１）およびトリエチルアミンの使用量を１．５倍する以外は、化合物（Ａ－１１０３）と同様に合成し、無色オイル状の化合物（Ａ－１１４５）を２０９ｇ（収率５６％）得た。
　得られた化合物（Ａ－１１４５）の１Ｈ－ＮＭＲを以下に示す。
　１Ｈ－ＮＭＲ（溶媒：重アセトン）δ（ｐｐｍ）：７．４８（ｓ，６Ｈ），７．２９（ｓ，３Ｈ），６．８８（ｓ，３Ｈ），４．４４（ｓ，６Ｈ），４．４０（ｓ，６Ｈ），４．３１（ｔ，１２Ｈ），４．１０（ｔ，１２Ｈ）
［化合物（Ａ－１１４６）の合成］
　原料のハイドロキノンをフロログルシノールに変更し、化合物（Ｓ－２－ｇ－３）およびトリエチルアミンの使用量を１．５倍する以外は、化合物（Ａ－１１０４）と同様に合成し、無色オイル状の化合物（Ａ－１１４６）を２７５ｇ（収率５1％）得た。
　得られた化合物（Ａ－１１４６）の１Ｈ－ＮＭＲを以下に示す。
　１Ｈ－ＮＭＲ（溶媒：重アセトン）δ（ｐｐｍ）：７．５５（ｓ，６Ｈ），７．２３（ｓ，３Ｈ），４．４８－４．３２（ｍ，３４Ｈ），４．１２（ｔ，１２Ｈ），４．０１（ｔ，８Ｈ）
［化合物（Ａ－１１５３）の合成］
　原料のハイドロキノンを１，２－ジヒドロキシエタンに変更する以外は、化合物（Ａ－１１０４）と同様に合成し、無色オイル状の化合物（Ａ－１１５３）を１７８ｇ（収率５０％）得た。
　得られた化合物（Ａ－１１５３）の１Ｈ－ＮＭＲを以下に示す。
　１Ｈ－ＮＭＲ（溶媒：重アセトン）δ（ｐｐｍ）：７．３６（ｓ，４Ｈ），４．６６（ｓ，４Ｈ），４．４０（ｄ，１２Ｈ），４．２６（ｔ，１２Ｈ），４．０９（ｔ，８Ｈ），３．９７（ｔ，４Ｈ）
［化合物（Ａ－１１５６）の合成］
　化合物（Ａ－１１５６）を下記ルートで合成した。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000146
　＜化合物（Ａ－１１５６Ｂ）の合成＞
　２００ｍＬ三口フラスコに（Ａ－１１５６Ａ）２０．０ｇ（０．１ｍｏｌ）、酢酸エチル２４ｍＬを入れ、氷冷で内温１０℃に冷却した。そこへ、メタンスルホン酸クロリド１４．０ｇ（０．１２ｍｏｌ）、次いでトリエチルアミン１１．３ｇ（０．１１ｍｏｌ）を滴下した。滴下終了後、内温を３０℃に昇温し１時間攪拌した。酢酸エチル２４ｍＬ、水３０ｍＬを添加し、５分間攪拌した。水層を除去し、有機層に５％重曹水１０ｍＬ、１０％食塩水２４ｍＬを添加して攪拌した。水層を除去し、有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥後、乾燥剤を濾過で除去し、ろ液を減圧濃縮した。無色オイル状の化合物（Ａ－１１５６Ｂ）を２５．８ｇ（収率９２％）得た。
　＜化合物（Ａ－１１５６Ｃ）の合成＞
　窒素気流下、３００ｍＬ三口フラスコに３，４－ジヒドロキシ安息香酸メチル３．０ｇ（１８ｍｍｏｌ）、Ｎ－ジメチルアセトアミド７４ｍＬを入れた。内温を９０℃に昇温し、化合物（Ａ－１１５６Ｂ）１０．１ｇ（３７ｍｍｏｌ）を滴下した。滴下終了後、内温９０℃で２時間攪拌し、反応液を室温まで冷却した。そこへ、酢酸エチル９８ｍＬ、１規定塩酸水４９ｍＬ、濃塩酸５ｍＬを滴下し、攪拌した。水層を除去し、有機層を１０％食塩水４９ｍＬで洗浄した。有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥し、乾燥剤を濾過で除去し、ろ液を減圧濃縮した。黄色オイル状の化合物（Ａ－１１５６Ｃ）を８．９ｇ（収率９４％）得た。
　＜化合物（Ａ－１１５６Ｄ）の合成＞
　３００ｍＬ三口フラスコに化合物（Ａ－１１５６Ｃ）８．８ｇ（１６ｍｍｏｌ）、エタノール６３ｍＬ、水酸化カリウム３．８ｇ（６７ｍｍｏｌ）、水２３ｍＬを入れ、内温７０℃で１時間攪拌した。反応液を室温まで冷却し、酢酸エチル１０６ｍＬ、濃塩酸６．９ｍＬ、水１０６ｍＬを添加して攪拌した。水層を除去し、有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥して乾燥剤を濾過で除去した後、ろ液を減圧濃縮した。褐色オイル状の化合物（Ａ－１１５６Ｄ）を５．６ｇ（収率６５％）得た。
　＜化合物（Ａ－１１５６Ｆ）の合成＞
　２００ｍＬ三口フラスコに化合物（Ａ－１１５６Ｄ）５．３ｇ（１０ｍｍｏｌ）、Ｎ－ジメチルホルムアミド０．１６ｍＬ、トルエン３０ｍＬを入れ、内温７５℃に昇温した。そこへ、塩化チオニル１．５ｍＬ（２１ｍｍｏｌ）を滴下し、７５℃で１時間攪拌した。トルエンを減圧留去し、定量的に化合物（Ａ－１１５６Ｅ）を得た。そこへ、テトラヒドロフラン５２ｍＬ、酢酸エチル５２ｍＬ、ハイドロキノン０．５ｇ（５ｍｍｏｌ）を添加し、内温を１０℃に降温した。トリエチルアミン１．４ｇ（１４ｍｍｏｌ）を滴下し、滴下後内温を２５℃に昇温した。２５℃で１時間攪拌後、水５ｍＬを添加して５分間攪拌した。そこへ、酢酸エチル５０ｍＬ、１規定塩酸水６０ｍＬを添加し、攪拌した。水層を除去し、有機層を１０％食塩水５０ｍＬで洗浄した。有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥し、乾燥剤を濾過で除去し、ろ液を減圧濃縮した。褐色オイル状の化合物（Ａ－１１５６Ｆ）を３．６ｇ（収率６０％）得た。
　＜化合物（Ａ－１１５６Ｇ）の合成＞
　１００ｍＬ三口フラスコに化合物（Ａ－１１５６Ｆ）３．１ｇ（２．８ｍｍｏｌ）、テトラヒドロフラン３１ｍＬ、１０％パラジウム炭素０．３ｇ（０．３ｍｍｏｌ）を入れ、水素バルーンを装着した。内温３０℃で２時間攪拌し、反応液をセライト濾過した。ろ材をテトラヒドロフランで洗浄し、ろ液を減圧濃縮した。褐色オイル状の化合物（Ａ－１１５６Ｇ）を２．１ｇ（収率７０％）得た。
　＜化合物（Ａ－１１５６）の合成＞
　１００ｍＬ三口フラスコに化合物（Ａ－１１５６Ｇ）１．０ｇ（１．０ｍｍｏｌ）、アセトニトリル１０ｍＬ、トリエチルアミン０．７ｇ（７ｍｍｏｌ）、ヘキサフルオロプロペン３．２ｇ（７ｍｍｏｌ）を入れ、２５℃で３時間攪拌した。そこへ、１規定塩酸水１０ｍＬ、酢酸エチル３０ｍＬを添加し、攪拌した。水層を除去し、有機層を１０％食塩水３０ｍＬで洗浄した。有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥し、乾燥剤を濾過で除去し、ろ液を減圧濃縮した。粗体をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製し、無色オイル状の化合物（Ａ－１１５６）を３．３ｇ（収率７０％）得た。
　得られた化合物（Ａ－１１５６）の１Ｈ－ＮＭＲを以下に示す。
　１Ｈ－ＮＭＲ（溶媒：重アセトン）δ（ｐｐｍ）：７．８６（ｄ，２Ｈ），７．７４（ｓ，２Ｈ），７．３６（ｓ，４Ｈ），７．１９（ｄ，２Ｈ），４．４８－４．４５（ｍ，２Ｈ），４．３２－４．１７（ｍ，１４Ｈ），３．９９－３．９０（ｍ，１６Ｈ）
［化合物（Ａ－１３０１）の合成］
　原料のハイドロキノンを４－ヒドロキシビフェニルに変更し、かつ化合物（Ｓ－２－ｇ－２）およびトリエチルアミンの使用量を半分にする以外は、化合物（Ａ－１１０２）と同様に合成し、無色固体の化合物（Ａ－１３０１）を９７ｇ（収率７０％）得た。
　得られた化合物（Ａ－１３０１）の１Ｈ－ＮＭＲを以下に示す。
　１Ｈ－ＮＭＲ（溶媒：重アセトン）δ（ｐｐｍ）：７．７０（ｄｄ，１Ｈ），７．７５（ｄ，３Ｈ），７．７０（ｄ，２Ｈ），７．５０（ｔ，２Ｈ），７．４０－７．３４（ｍ，３Ｈ），７．２０（ｄ，１Ｈ），４．４７－４．３２（ｍ，８Ｈ），４．１１（ｔ，４Ｈ）
［化合物（Ａ－１３０２）の合成］
　原料のハイドロキノンを４－ヒドロキシビフェニルに変更し、かつ化合物（Ｓ－２－ｇ－１）およびトリエチルアミンの使用量を半分にする以外は化合物（Ａ－１１０３）と同様に合成し、無色液体の化合物（Ａ－１３０２）を９７ｇ（収率７０％）得た。
　得られた化合物（Ａ－１３０２）の１Ｈ－ＮＭＲを以下に示す。
　１Ｈ－ＮＭＲ（溶媒：重アセトン）δ（ｐｐｍ）：７．７７（ｄ，２Ｈ），７．７０（ｄ，２Ｈ），７．４９（ｔ，２Ｈ），７．４１－７．３６（ｍ，５Ｈ），６．８８（ｔ，１Ｈ），４．４４（ｓ，４Ｈ），４．４１（ｓ，４Ｈ），４．３２（ｔ，４Ｈ），４．１０（ｔ，４Ｈ）
［化合物（Ａ－１３０３）の合成］
　原料のハイドロキノンを４－ヒドロキシビフェニルに変更し、かつ化合物（Ｓ－２－ｇ－３）およびトリエチルアミンの使用量を半分にする以外は、化合物（Ａ－１１０４）と同様に合成し、無色液体の化合物（Ａ－１３０３）を９４ｇ（収率６８％）得た。
　得られた化合物（Ａ－１３０３）の１Ｈ－ＮＭＲを以下に示す。
　１Ｈ－ＮＭＲ（溶媒：重アセトン）δ（ｐｐｍ）：７．７７（ｄ，２Ｈ），７．７１（ｄ，２Ｈ），７．５４（ｓ，２Ｈ），７．４９（ｔ，２Ｈ），７．４１－７．３４（ｍ，３Ｈ），４．４６－４．３３（ｍ，１２Ｈ），４．１３（ｔ，４Ｈ），４．０２（ｔ，２Ｈ）
［実施例１～２９および比較例１］
　下記表１に記載されるように、本発明の化合物を液晶配向促進剤として用いて、光学異方性フィルムを形成して評価した。
　まず、下記組成の塗布液を調製した。なお、液晶配向促進剤の濃度は、棒状液晶化合物の合計１００質量部に対して、０．０２質量部、０．０３質量部、０．１０質量部、および、０．２０質量部となるように調整し、各塗布液を調製した。
―――――――――――――――――――――――――――――――――
（液晶組成物の塗布液）
―――――――――――――――――――――――――――――――――
・下記の棒状液晶化合物Ｍ１　　　　　　　　　　　　　　　８４質量部
・下記の棒状液晶化合物Ｍ２　　　　　　　　　　　　　　　１４質量部
・下記の棒状液晶化合物Ｍ３　　　　　　　　　　　　　　　　２質量部
・下記のキラル剤（１２）　　　　　　　　　　　　　　　５．０質量部
・ＩＲＧＡＣＵＲＥ８１９（ＢＡＳＦ社製）　　　　　　　　　３質量部
・下記表１に記載される液晶配向促進剤　　　　　　　　　　　上記の量
・メチルエチルケトン（ＭＥＫ）　　　　溶質濃度が２５質量％となる量
―――――――――――――――――――――――――――――――――
　重合性棒状液晶化合物Ｍ１
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000147
　重合性棒状液晶化合物Ｍ２
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000148
　重合性棒状液晶化合物Ｍ３
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000149
　キラル剤（１２）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000150
　調製した塗布液をマイクロピペッターを用いて５０μｌ量り取り、配向膜付ガラス上（ＳＥ―１３０）に滴下してスピンコートした。
　次いで、８５℃で２分間加熱し、１分間放冷した後、窒素雰囲気下で紫外線照射（紫外線強度：３００ｍＪ／ｍ２）することで、光学異方性フィルムを形成した。光学異方性フィルムの膜厚は約４μｍであった。
　また、形成した光学異方性フィルムは、コレステリック由来の緑色の選択反射性を示していた。島津製ＵＶＰＣ－３０００で反射波長を測定したところ、中心波長５３０ｎｍであった。
　製造した各光学異方性フィルムの配向性を目視及びヘイズで評価した。ヘイズは、日本電飾社製ヘイズメータＮＤＨ２０００を用いて測定した。
　また、溶解・配向促進試験を行い、液晶配向促進剤の濃度が０．０２質量％と、０．０３質量％と、０．１０質量％と、０．２０質量％である光学異方性フィルムのヘイズ値を比較して、以下の基準で溶解・配向促進作用を評価した。結果を下記表１に示す。
　なお、評価が高いものは、溶解性が良好で配向促進作用も大きいことを示している。評価が低いものは、主として溶解性が低いことを示している。
　　Ａ：０．１５未満
　　Ｂ：０．１５以上０．３５未満
　　Ｃ：０．３５以上０．９０未満
　　Ｄ：０．９０以上
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000151
　上記表１中の液晶配向促進剤の構造を以下に示す。
　化合物（Ｙ）［特開２００２－１２９１６２号公報の化合物（３０）］
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000152
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000153
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000154
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000155
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000156
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000157

Figure JPOXMLDOC01-appb-I000158
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000159
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000160
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000161
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000162
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000163
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000164
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000165

Figure JPOXMLDOC01-appb-I000166
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000167
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000168
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000169
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000170
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000171
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000172
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000173

Figure JPOXMLDOC01-appb-I000174

Figure JPOXMLDOC01-appb-I000175

Figure JPOXMLDOC01-appb-I000176
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000177
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000178
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000179
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000180
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000181
　上記表１に示すように、本発明の化合物は液晶配向作用が大きくて、濃度が高くなっても溶媒に対する溶解性が高いことが確認された。また、本発明の化合物が塗布溶媒の適用範囲が広くて、使用適性が高いことが確認された。
［実施例３０～３２］
　下記表２に記載されるように、本発明の化合物を液晶配向促進剤として用いて、光学異方性フィルムを形成して評価した。
　まず、下記組成の塗布液を調製した。なお、液晶配向促進剤の濃度は、円盤状液晶化合物の合計１００質量部に対して０．０２質量部、０．０３質量部、０．１０質量部、０．２０質量部、および、０．３０質量部となるように調整し、各塗布液を調製した。
―――――――――――――――――――――――――――――――――
（液晶組成物の塗布液）
―――――――――――――――――――――――――――――――――
・下記の円盤状液晶化合物Ｍ４　　　　　　　　　　　　　　８０質量部
・下記の円盤状液晶化合物Ｍ５　　　　　　　　　　　　　　２０質量部
・下記の配向膜界面配向剤１　　　　　　　　　　　　　０．５５質量部
・ＩＲＧＡＣＵＲＥ８１９（ＢＡＳＦ社製）　　　　　　　　　３質量部
・下記表２に記載される液晶配向促進剤　　　　　　　　　　　上記の量
・メチルエチルケトン（ＭＥＫ）　　　　溶質濃度が３３質量％となる量
―――――――――――――――――――――――――――――――――
　重合性円盤状液晶化合物Ｍ４
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000182
　重合性円盤状液晶化合物Ｍ５
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000183
　配向膜界面配向剤１
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000184
　調製した塗布液を、マイクロピペッターを用いて５０μｌ量り取り、配向膜付ガラス上（ＰＶＡ－１０３）に滴下してスピンコートした。１１０℃で２分間加熱し、１分間放冷したのち、窒素雰囲気下で紫外線照射（紫外線強度：５００ｍＪ／ｃｍ２）することで、光学異方性フィルムを形成した。光学異方性フィルムの膜厚は約１．１μｍであった。
　製造した各光学異方性フィルムの配向性を目視及びヘイズで評価した。ヘイズは、日本電飾社製ヘイズメータＮＤＨ２０００を用いて測定した。
　また、溶解・配向促進試験を行い、液晶配向促進剤の濃度が０．１０質量％と、０．２０質量％と、０．３０質量％と、０．５０質量％である光学異方性フィルムのヘイズ値を比較して、以下の基準で溶解・配向促進作用を評価した。結果を下記表２に示す。
　なお、評価が高いものは、溶解性が良好で配向促進作用も大きいことを示している。評価が低いものは、主として溶解性が低いことを示している。
　　Ａ：０．１５未満
　　Ｂ：０．１５以上０．３５未満
　　Ｃ：０．３５以上０．９０未満
　　Ｄ：０．９０以上
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000185
　上記表２中の液晶配向促進剤の構造を以下に示す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000186
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000187
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000188
　上記表２に示すように、液晶組成物に含まれる重合性液晶化合物として円盤状液晶化合物を用いた場合でも、本発明の化合物は、液晶配向作用が大きくて、濃度が高くなっても溶媒に対する溶解性が高いことが確認された。そのため、本発明の化合物は、塗布溶媒の適用範囲が広くて、使用適性が高いことが確認された。

Claims (16)

  1. 　分子内に、下記Ａで表される構造Ａと、下記Ｂで表される構造Ｂとを有し、
    　前記構造Ｂを分子内に２つ以上有する、化合物。
    　Ａ：少なくとも１つ以上の芳香属性の環構造を有しており、分子内の芳香族性の環構造のπ電子の数の合計が８以上である構造。ただし、下記式（Ｉ）～（ＩＶ）で表されるアリールアミン構造を除く。
    　Ｂ：下記式（Ｂ－１）～（Ｂ－５）のいずれかで表される含フッ素末端構造。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000001
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000002
    Figure JPOXMLDOC01-appb-I000003
    　ここで、前記式（Ｉ）～（ＩＶ）中、Ａｒ１、Ａｒ２、Ａｒ３、Ａｒ４、Ａｒ５、Ａｒ６およびＡｒ７は、それぞれ独立に、置換または無置換の炭素数６～２０のアリール基を表す。
    　また、前記式（Ｂ－１）～（Ｂ－５）中、＊は結合位置を表す。
  2. 　前記構造Ａが、下記式（１）または（２）で表される構造である、請求項１に記載の化合物。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000004
     　ここで、前記式（１）中、
    　ｍは、０または１を表し、ｎは、１または２を表し、ｐは、０～３の整数を表す。ｐが２または３である場合、複数のＬＡ、Ｃｙ２、ｍ、ＬＢ、Ｃｙ３およびｎは、それぞれ同一であっても異なっていてもよい。ｎが２である場合、複数のＬＢおよびＣｙ３は、それぞれ同一であっても異なっていてもよい。
    　ＬＡおよびＬＢは、それぞれ独立に、単結合または２価の連結基を表す。
    　Ｃｙ１、Ｃｙ２およびＣｙ３は、それぞれ独立に、下記式（ＣＹ－１）～（ＣＹ－２３）のいずれかで表される環構造を表す。ただし、Ｃｙ１、Ｃｙ２およびＣｙ３のうち、少なくとも１つは芳香属性を有する環構造であり、Ｃｙ１、Ｃｙ２およびＣｙ３のうち、芳香族性を表す環構造のπ電子の数の合計が８以上である。
    　また、前記式（２）中、
    　ｑは、３または４を表し、複数のＣｙ４は、それぞれ同一であっても異なっていてもよい。
    　ＬＣは、ｑ価の連結基を表す。
    　Ｃｙ４は、下記式（ＣＹ－１）～（ＣＹ－２３）のいずれかで表される環構造を表す。ただし、複数のＣｙ４のうち、少なくとも１つは芳香属性を有する環構造であり、複数のＣｙ４のうち、芳香族性を表す環構造のπ電子の数の合計が８以上である。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000005
    Figure JPOXMLDOC01-appb-I000006
    Figure JPOXMLDOC01-appb-I000007
    Figure JPOXMLDOC01-appb-I000008
    Figure JPOXMLDOC01-appb-I000009
    　ここで、前記式（ＣＹ－１）～（ＣＹ－２３）中の水素原子は、置換基または前記構造Ｂを含む基で置換されていてもよい。
  3. 　前記構造Ａが、下記式（１－１）～（１－１０）のいずれかで表される構造である、請求項１または２に記載の化合物。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000010
    Figure JPOXMLDOC01-appb-I000011
    Figure JPOXMLDOC01-appb-I000012
    Figure JPOXMLDOC01-appb-I000013
    Figure JPOXMLDOC01-appb-I000014
    Figure JPOXMLDOC01-appb-I000015
    Figure JPOXMLDOC01-appb-I000016
    　前記式（１－１）～（１～１０）中、
    　環構造を構成する炭素原子が有する水素原子は、置換基または前記構造Ｂを含む基で置換されていてもよい。
    　Ｌ１、Ｌ２、Ｌ３およびＬ４は、それぞれ独立に、単結合または２価の連結基を表す。
  4. 　前記式（１－１）～（１～１０）中、Ｌ１、Ｌ２、Ｌ３およびＬ４が、それぞれ独立に、単結合、または、－Ｃ（＝Ｏ）Ｏ－、－ＯＣ（＝Ｏ）－、－Ｏ－、－ＮＨ－Ｃ（＝Ｏ）－、および、－ＮＨ－のいずれかの２価の連結基である、請求項３に記載の化合物。
  5. 　前記構造Ａが、下記式（２－１）または（２－２）で表される構造である、請求項１または２に記載の化合物。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000017
     　前記式（２－１）～（２～２）中、
    　環構造を構成する炭素原子が有する水素原子は、置換基または前記構造Ｂを含む基で置換されていてもよい。
    　Ｌ５は、３価の連結基を表し、Ｌ６は、４価の連結基を表す。
  6. 　液晶配向促進剤に用いる、請求項１～５のいずれか１項に記載の化合物。
  7. 　請求項１～６のいずれか１項に記載の化合物および重合性液晶化合物を含有する、液晶組成物。
  8. 　前記重合性液晶化合物が、棒状液晶化合物または円盤状液晶化合物である、請求項７に記載の液晶組成物。
  9. 　少なくとも１種のキラル化合物を含有する、請求項７または８に記載の液晶組成物。
  10. 　請求項７～９のいずれか１項に記載の液晶組成物を重合させてなる、硬化物。
  11. 　請求項１０に記載の硬化物の少なくとも１種を含有する、フィルム。
  12. 　請求項７～９のいずれか１項に記載の液晶組成物のコレステリック液晶相を固定してなる、フィルム。
  13. 　光学異方性を示す、請求項１１または１２に記載のフィルム。
  14. 　選択反射特性を示す、請求項１１～１３のいずれか１項に記載のフィルム。
  15. 　赤外線波長域に選択反射特性を示す、請求項１４に記載のフィルム。
  16. 　可視光波長域に選択反射特性を示す、請求項１４に記載のフィルム。
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