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WO2020189589A1 - 染料インク組成物、インクジェット記録用染料インク、及びインクジェット記録方法 - Google Patents

染料インク組成物、インクジェット記録用染料インク、及びインクジェット記録方法 Download PDF

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Publication number
WO2020189589A1
WO2020189589A1 PCT/JP2020/011296 JP2020011296W WO2020189589A1 WO 2020189589 A1 WO2020189589 A1 WO 2020189589A1 JP 2020011296 W JP2020011296 W JP 2020011296W WO 2020189589 A1 WO2020189589 A1 WO 2020189589A1
Authority
WO
WIPO (PCT)
Prior art keywords
group
ink composition
dye ink
cyan dye
deionized water
Prior art date
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Ceased
Application number
PCT/JP2020/011296
Other languages
English (en)
French (fr)
Inventor
立石　桂一
貴志 齊藤
優介 坂井
勇太 ▲高▼▲崎▼
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Fujifilm Corp
Original Assignee
Fujifilm Corp
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Fujifilm Corp filed Critical Fujifilm Corp
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Priority to JP2021507324A priority patent/JP7257499B2/ja
Priority to EP20774372.5A priority patent/EP3943556A4/en
Publication of WO2020189589A1 publication Critical patent/WO2020189589A1/ja
Priority to US17/472,715 priority patent/US20220017763A1/en
Anticipated expiration legal-status Critical
Ceased legal-status Critical Current

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Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B67/00—Influencing the physical, e.g. the dyeing or printing properties of dyestuffs without chemical reactions, e.g. by treating with solvents grinding or grinding assistants, coating of pigments or dyes; Process features in the making of dyestuff preparations; Dyestuff preparations of a special physical nature, e.g. tablets, films
    • C09B67/0033—Blends of pigments; Mixtured crystals; Solid solutions
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09D—COATING COMPOSITIONS, e.g. PAINTS, VARNISHES OR LACQUERS; FILLING PASTES; CHEMICAL PAINT OR INK REMOVERS; INKS; CORRECTING FLUIDS; WOODSTAINS; PASTES OR SOLIDS FOR COLOURING OR PRINTING; USE OF MATERIALS THEREFOR
    • C09D11/00—Inks
    • C09D11/30—Inkjet printing inks
    • C09D11/32—Inkjet printing inks characterised by colouring agents
    • C09D11/328—Inkjet printing inks characterised by colouring agents characterised by dyes
    • B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B41—PRINTING; LINING MACHINES; TYPEWRITERS; STAMPS
    • B41M—PRINTING, DUPLICATING, MARKING, OR COPYING PROCESSES; COLOUR PRINTING
    • B41M5/00—Duplicating or marking methods; Sheet materials for use therein
    • B41M5/0023—Digital printing methods characterised by the inks used
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B47/00—Porphines; Azaporphines
    • C09B47/04—Phthalocyanines abbreviation: Pc
    • C09B47/08—Preparation from other phthalocyanine compounds, e.g. cobaltphthalocyanineamine complex
    • C09B47/20—Obtaining compounds having sulfur atoms directly bound to the phthalocyanine skeleton
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09D—COATING COMPOSITIONS, e.g. PAINTS, VARNISHES OR LACQUERS; FILLING PASTES; CHEMICAL PAINT OR INK REMOVERS; INKS; CORRECTING FLUIDS; WOODSTAINS; PASTES OR SOLIDS FOR COLOURING OR PRINTING; USE OF MATERIALS THEREFOR
    • C09D11/00—Inks
    • C09D11/30—Inkjet printing inks
    • C09D11/38—Inkjet printing inks characterised by non-macromolecular additives other than solvents, pigments or dyes

Definitions

  • the present invention relates to a dye ink composition, a dye ink for inkjet recording, and an inkjet recording method.
  • the inkjet recording method is cheaper in material cost, capable of high-speed recording, less noise during recording, simpler in process, easier to full-color, and simpler. It has become widespread because it has the advantage of being able to obtain high-resolution images even with devices with various configurations, and is expanding from personal to office applications, commercial printing, and industrial printing.
  • a general-purpose plain paper having a low water absorption capacity or the like may be used in addition to an inkjet paper having an ink receiving layer or a glossy paper for an inkjet.
  • plain paper is mainly used as a recording medium, and high image density is required.
  • Such a material to be recorded does not positively include an absorbing layer, and ink does not easily permeate into the material to be recorded, so that a large amount of time is spent for drying.
  • an inkjet recording method that dries quickly, has a high image density, and has high image quality and high durability even for a material to be recorded that does not have an ink receiving layer such as plain paper has been longed for.
  • a phthalocyanine skeleton for example, CI Direct Blue 86, 87, 199
  • CI Direct Blue 86, 87, 199 which are widely used for cyan dye ink applications
  • a recording medium inkprint paper
  • an ink receiving layer formed of an inorganic substance such as alumina or silica
  • the compound having a triphenylmethane skeleton is characterized in having excellent color development property as compared with the compound having a phthalocyanine skeleton.
  • Patent Document 1 A cyan ink containing a compound having a triphenylmethane skeleton such as acid blue 9 as a coloring material has been proposed (Patent Document 1).
  • Patent Document 1 the cyan dye ink of Patent Document 1 cannot realize both print density (color development) and image durability (ozone resistance and light resistance), and further improvement is required.
  • the cyan dye ink of Patent Document 2 can confirm the improvement of the printing density (color development), the image durability (ozone resistance: yellow discoloration) on the inkjet paper derived from the partial azaphthalocyanine compound is lowered. , Decreased image durability (ozone resistance: decolorization) on inkjet paper derived from phthalocyanine compound, C.I. I. Since the deterioration of image durability (light resistance) derived from Acid Blue 9 is remarkable, it is not possible to realize both the required performance, and further improvement is required.
  • the cyan dye ink of Patent Document 3 can be confirmed to have improved print density (color development), but the image durability (ozone resistance: yellow discoloration) of the inkjet paper derived from the partial azaphthalocyanine compound is confirmed. Decrease, C.I. I. Since the deterioration of image durability (light resistance) derived from Acid Blue 9 is remarkable, it is not possible to realize both the required performance, and further improvement is required.
  • An object of the present invention is a dye ink composition capable of forming an image having excellent printing density (particularly, color development on plain paper) and excellent ozone resistance and light resistance, a dye ink for inkjet recording, and a dye ink for inkjet recording.
  • the purpose is to provide an inkjet recording method.
  • the present inventors have found that the above object can be achieved by the following configuration.
  • Z 1 represents an alkyl group, a cycloalkyl group, an alkenyl group, an aralkyl group, an aryl group, or a heterocyclic group having a substituent containing at least an ionic hydrophilic group.
  • Ar 20 represents a benzene ring or a naphthalene ring.
  • R 21 to R 28 independently represent a hydrogen atom or a substituent.
  • R 21 and R 22 may be combined to form a ring.
  • R 23 and R 24 may be combined to form a ring.
  • R 25 and R 26 may be combined to form a ring.
  • R 27 and R 28 may be combined to form a ring.
  • R 29 represents a substituent.
  • k represents an integer from 0 to 4.
  • Ar 20 represents a naphthalene ring
  • k represents an integer from 0 to 6. If R 29 there are a plurality, may be with or different plural R 29 are the same respectively.
  • Z 5 , Z 6 , Z 7 and Z 8 are independently substituted or unsubstituted alkyl groups, substituted or unsubstituted cycloalkyl groups, substituted or unsubstituted alkenyl groups, respectively.
  • at least one of Z 5 , Z 6 , Z 7 , and Z 8 has a substituent containing an ionic hydrophilic group.
  • R 31 , R 32 , R 33 , and R 34 are independently substituted or unsubstituted sulfamoyl groups, substituted or unsubstituted carbamoyl groups, and sulfo groups, respectively. , Or a carboxy group, and when a plurality of groups are present, they may be the same or different.
  • o, p, q, and r each independently represent an integer of 1 to 4.
  • the content of the dye represented by the general formula (I) is 3.0 to 5.0% by mass based on the total mass of the dye ink composition, and the dye ink composition is a cyan dye ink.
  • the content of the compound represented by the general formula (II) is 0.5 to 3.0% by mass based on the total mass of the dye ink composition, and the dye ink composition is a cyan dye ink.
  • the dye ink composition according to. [9] A dye ink for inkjet recording containing the dye ink composition according to any one of [1] to [8]. [10] An inkjet recording method using the dye ink for inkjet recording according to [9].
  • a dye ink composition capable of forming an image having excellent printing density (particularly, color development on plain paper) and excellent ozone resistance and light resistance, a dye ink for inkjet recording, and a dye ink for inkjet recording.
  • An inkjet recording method can be provided.
  • the dye ink composition of the present invention is a dye ink composition containing a dye represented by the following general formula (I), water, and a compound represented by the following general formula (II).
  • Z 1 represents an alkyl group, a cycloalkyl group, an alkenyl group, an aralkyl group, an aryl group, or a heterocyclic group having a substituent containing at least an ionic hydrophilic group.
  • Ar 20 represents a benzene ring or a naphthalene ring.
  • R 21 to R 28 independently represent a hydrogen atom or a substituent.
  • R 21 and R 22 may be combined to form a ring.
  • R 23 and R 24 may be combined to form a ring.
  • R 25 and R 26 may be combined to form a ring.
  • R 27 and R 28 may be combined to form a ring.
  • R 29 represents a substituent.
  • k represents an integer from 0 to 4.
  • Ar 20 represents a naphthalene ring
  • k represents an integer from 0 to 6. If R 29 there are a plurality, may be with or different plural R 29 are the same respectively. If R 29 there are a plurality, may form a ring with a plurality of R 29 is bonded.
  • the compound represented by the general formula (II) has at least one hydrophilic group.
  • the dye ink composition of the present invention can form an image having excellent printing density (particularly, color development on plain paper) and image durability (ozone resistance and light resistance) is complete. Although it has not been clarified in the above, the present inventors presume as follows.
  • An image of cyan hue can be formed by an inkjet method using a dye ink composition containing a dye (water-soluble dye) represented by the general formula (I).
  • a dye water-soluble dye represented by the general formula (I)
  • the dye represented by the general formula (I) forms a relatively stable (metastable) phthalocyanine dye association state.
  • the dye represented by the general formula (I) which has high water solubility in conjunction with the temperature and humidity of the surrounding environment when the dye ink composition is dried, is a dye that is more stable by using temperature and moisture as a driving force.
  • the dye progresses to the associative state (change in the state of existence such as H-aggregate of dye: decrease in hue and color value at the same time), and as a result, the reflection density of the formed image decreases ( It is estimated that the print density will be low).
  • an ink using a water-soluble phthalocyanine dye unlike an inkjet paper (having an image receiving layer supported on porous silica or alumina on a resin coated paper as a base paper), plain paper (the above image receiving layer is used).
  • the dye ink composition permeates as it is in the thickness direction of the base paper when creating a printed matter on (not present), if the amount of the dye ink composition to be dropped is the same, the dye ink composition is dropped on the dedicated inkjet paper.
  • the reflection density of the image obtained when the ink is dropped on plain paper is lower than that when the ink is dropped.
  • the compound represented by the general formula (II) which is a compound having high flatness
  • cycloalkyl group examples include a substituted or unsubstituted cycloalkyl group, preferably a substituted or unsubstituted cycloalkyl group having 3 to 30 carbon atoms, for example, a cyclohexyl group, a cyclopentyl group, a 4-n-dodecylcyclohexyl.
  • examples thereof include a group, and the bicycloalkyl group is preferably a substituted or unsubstituted bicycloalkyl group having 5 to 30 carbon atoms, that is, a monovalent group obtained by removing one hydrogen atom from a bicycloalkane having 5 to 30 carbon atoms.
  • Groups include, for example, a bicyclo [1,2,2] heptane-2-yl group, a bicyclo [2,2,2] octane-3-yl group and the like.
  • the aminocarbonylamino group is preferably a substituted or unsubstituted aminocarbonylamino group having 1 to 30 carbon atoms, for example, a carbamoylamino group, an N, N-dimethylaminocarbonylamino group, an N, N-diethylaminocarbonylamino group. , Morphorinocarbonylamino group and the like.
  • Dye represented by the general formula (I) is a phthalocyanine dye substituted sulfonyl group (-SO 2 -Z 1) has been substituted with position beta. That is, in the general formula (I), -SO 2- Z 1 is substituted with a hydrogen atom at the ⁇ -position, and is not substituted with a hydrogen atom at the ⁇ -position. Also, the four -SO 2- Z 1 in the general formula (I) are all the same group.
  • the ⁇ -position and ⁇ -position of the phthalocyanine skeleton are as shown in the following formula (a).
  • the dye represented by the general formula (I) (phthalocyanine dye) can be synthesized by a known method (for example, the method described in Examples of Japanese Patent No. 3949385, 4145153 and 4512543). it can.
  • the content of the compound represented by the general formula (I) in the dye ink composition of the present invention is determined from the viewpoint of photographic density on various image receiving papers (special paper for inkjet and plain paper) and dye-colored image fastness. Based on the total mass of the composition, it is preferably 1.0 to 8.0% by mass, more preferably 2.0 to 6.0% by mass, and 2.5 to 6.0% by mass. It is more preferably present, and particularly preferably 3.0 to 5.0% by mass.
  • the dye ink composition of the present invention may further contain a compound (color toning agent) represented by the following general formula (Cy-1) in addition to the dye represented by the general formula (I).
  • a compound (color toning agent) represented by the following general formula (Cy-1) in addition to the dye represented by the general formula (I).
  • Z 5 , Z 6 , Z 7 and Z 8 are independently substituted or unsubstituted alkyl groups, substituted or unsubstituted cycloalkyl groups, substituted or unsubstituted alkenyl groups, respectively.
  • at least one of Z 5 , Z 6 , Z 7 , and Z 8 has a substituent containing an ionic hydrophilic group.
  • the alkyl group, cycloalkyl group, alkenyl group, aralkyl group, aryl group, and heterocyclic group represented by Z 5 , Z 6 , Z 7 , and Z 8 in the general formula (Cy-1) are each represented by the above general formula (Cy-1). It is the same as the alkyl group, cycloalkyl group, alkenyl group, aralkyl group, aryl group, and heterocyclic group described as Z 1 in I), and the preferred examples are also the same.
  • the compound represented by the general formula (Cy-1) has a substituted sulfonyl group (-SO 2- Z 5 , -SO 2- Z 6 , -SO 2- Z 7 , and -SO 2- Z 8 ) at the ⁇ -position. It is a substituted phthalocyanine dye. That is, in the general formula (Cy-1), -SO 2- Z 5 , -SO 2- Z 6 , -SO 2- Z 7 and -SO 2- Z 8 are replaced with hydrogen atoms at the ⁇ -position. And does not replace the hydrogen atom at the ⁇ position.
  • the ⁇ -position and ⁇ -position of the phthalocyanine skeleton are as shown in the above formula (a).
  • the compound represented by the general formula (Cy-1) can be synthesized by a known method (for example, the method described in Japanese Patent No. 39949385 and No. 4854250).
  • the ⁇ -position substitution between molecules rather than intramolecularly And ⁇ -position substitution ratio can be adjusted, and as a result, it is possible to achieve both high printing density (on plain paper and on special paper for inkjet) and good image durability at a high level.
  • the dye ink composition in the present invention contains a compound represented by the above general formula (I) and a compound (color toning agent) represented by the following general formulas (Cy-2) to (Cy-5). You can also do it.
  • R 31 , R 32 , R 33 , and R 34 are independently substituted or unsubstituted sulfamoyl groups, substituted or unsubstituted carbamoyl groups, and sulfo groups, respectively.
  • a carboxy group and when a plurality of groups are present, they may be the same or different.
  • o, p, q, and r each independently represent an integer of 1 to 4.
  • the preferred R 31 , R 32 , R 33 , and R 34 are independently substituted or unsubstituted from the viewpoint of raw material availability and easiness of synthesis.
  • Sulfamoyl group, carbamoyl group, sulfo group (-SO 3 M), carboxy group (-COOM) can be mentioned, and among them, the substituted sulfamoyl group (-SO 2 NR 41 R 42 : R 41 and R 42 each independently represent a hydrogen atom or a substituent), an unsubstituted sulfamoyl group (-SO 2 NH 2 ) and a sulfo group (-SO 3 M) are preferable, and among them, a substituted sulfamoyl group (-SO).
  • R 42 represents a substituent containing an ionic hydrophilic group), a mixture of an unsubstituted sulfamoyl group (-SO 2 NH 2 ) and a sulfo group (-SO 3 M) is water-soluble and imaged. It is preferable from the viewpoint of durability.
  • the counter cation (M) of the ionic hydrophilic group contained in the toning agent represented by any of the above general formulas (Cy-2) to (Cy-5) represents a hydrogen atom or a counter cation.
  • the counter cation is not particularly limited, and examples thereof include alkali metal ion, ammonium ion, and organic cation (tetramethylammonium, guanidinium, pyridinium, etc.).
  • M is preferably a hydrogen atom, an ammonium ion or an alkali metal ion, more preferably an alkali metal ion, further preferably a lithium ion, a sodium ion or a potassium ion, and is a lithium ion or a sodium ion. Is particularly preferable, and lithium ion is most preferable. In particular, a lithium salt of a sulfo group (-SO 3 Li) is preferable because it enhances the solubility of the dye and improves the ink stability.
  • M represents lithium ion, not all M need to be lithium ion, but it is preferable that the counter cation having substantially the highest abundance ratio is lithium ion.
  • O, p, q, and r each independently represent an integer of 1 to 4, but 1 to 3 is more preferable, 1 to 2 is particularly preferable, and 1 is the most preferable. Further, a mixture of the general formulas (Cy-2), (Cy-3), (Cy-4) and (Cy-5) is preferable from the viewpoint of dye availability as a colorant. As a specific compound example, C.I. I. Direct blue 86, 87, 199 can be mentioned.
  • the phthalocyanine derivative represented by any of the general formulas (Cy-2) to (Cy-5) that can be used in the present invention is, for example, "Parthalocyanine-Chemistry and Function-" co-authored by Shirai-Kobayashi and published by IPC Co., Ltd. (P.1-62), C.I. C. Leznoff-A. B. P. It can also be synthesized by describing or quoting or combining methods similar to those described and quoted in'Phythelocians-Properties and Applications'(P.1-54) co-authored by Lever and published by VCH.
  • the dye ink composition in the present invention may contain a colorant other than the dye represented by the general formula (I) and a colorant other than the compound exemplified in the above specific compound example as a combined dye. it can. Typical dyes are shown below.
  • "CI” is an abbreviation for "color index”.
  • ⁇ C. I. Direct Blue: 6, 22, 25, 71, 78, 90, 106, 189, 262, 264, 276, 282, 314, etc.
  • Mass of the dye ink composition the content of W 1 based on mass of the dye represented by formula (I), the general formula (Cy-1) ⁇ compound represented by any one of (Cy-5)
  • the ratio (W 1 / W 2 ) of the standard content to the total amount W 2 should be 50/50 to 100/0 from the viewpoint of achieving both the print density of plain paper and the image fastness on the inkjet paper. It is preferably 70/30 to 100/0, more preferably 80/20 to 100/0, particularly preferably 90/10 to 100/0, of which 100/0 is , Most preferred.
  • the ink has excellent long-term stability over time (change in viscosity, change in surface tension, suppression of deposits, etc.), and the printing density of the printing sample using the ink (paper for inkjet). And color development on plain paper), bronze gloss suppression of photographic sample, and image durability of photographic sample (especially ozone resistance and light resistance on inkjet dye) are satisfied at a high level. be able to.
  • the dye ink composition in the present invention can be used as a colorant other than the dye represented by the general formula (I) in addition to the compounds represented by any of the general formulas (Cy-1) to (Cy-5). Further, different dyes such as phthalocyanine dyes, partial azaphthalocyanine dyes, and triarylmethane dyes may be contained.
  • the mass-based content of the dye represented by the general formula (I) is defined as W 1, and the compound represented by any of the above general formulas (Cy-1) to (Cy-5).
  • the total mass-based content is W 2
  • the total mass-based content of the phthalocyanine dye, the partial azaphthalocyanine dye, and the triarylmethane dye is W 3 , ⁇ W 1 / (W 2 + W 3).
  • ) ⁇ Is preferably 50/50 to 100/0, more preferably 70/30 to 100/0, still more preferably 80/20 to 100/0, and 90/10 to 100/0. It is particularly preferably 0, and 100/0 is most preferable.
  • At least one of the aromatic rings of the outermost shell of the phthalocyanine skeleton is a nitrogen-containing aromatic ring (for example, a pyridine ring or a pyrazine ring). Etc.) is particularly preferable.
  • a colorant having such a structure is preferable because it can improve the ozone resistance and light resistance of the image in a well-balanced manner.
  • Ar 20 represents a benzene ring or a naphthalene ring.
  • R 21 to R 28 independently represent a hydrogen atom or a substituent.
  • R 21 and R 22 may be combined to form a ring.
  • R 23 and R 24 may be combined to form a ring.
  • R 25 and R 26 may be combined to form a ring.
  • R 27 and R 28 may be combined to form a ring.
  • R 29 represents a substituent.
  • k represents an integer from 0 to 4.
  • Ar 20 represents a naphthalene ring
  • k represents an integer from 0 to 6. If R 29 there are a plurality, may be with or different plural R 29 are the same respectively. If R 29 there are a plurality, may form a ring with a plurality of R 29 is bonded.
  • the compound represented by the general formula (II) has at least one hydrophilic group.
  • the compound represented by the general formula (II) is preferably a colorless water-soluble planar compound having more than 10 delocalized ⁇ electrons in one molecule.
  • the water-soluble compound represented by the general formula (II) may be a fluorescent compound, but a compound without fluorescence is preferable, and the wavelength ( ⁇ max) of the absorption peak on the longest wave side is more preferably 350 nm.
  • the compound is more preferably 320 nm or less and has a molar extinction coefficient of 10,000 or less.
  • the upper limit of the number of delocalized ⁇ electrons in one molecule of the compound represented by the general formula (II) is not particularly limited, but 80 or less is preferable, 50 or less is preferable, and 30 or less is particularly preferable.
  • more than 10 ⁇ electrons may form one large delocalized system, but may form two or more delocalized systems.
  • a compound having two or more aromatic rings in one molecule is preferable.
  • the aromatic ring may be an aromatic hydrocarbon ring, an aromatic heterocycle containing a heteroatom, or may be fused to form one aromatic ring.
  • aromatic ring examples include a benzene ring, a naphthalene ring, an anthracene ring, a pyridine ring, a pyrimidine ring, a pyrazine ring, and a triazine ring.
  • the compound represented by the general formula (II) is preferably water-soluble, and is preferably a compound that dissolves at least 1 g or more in 100 g of water at 20 ° C. A compound that dissolves 5 g or more is more preferable, and a compound that dissolves 10 g or more is most preferable.
  • the compound represented by the general formula (II) has at least one hydrophilic group in one molecule.
  • hydrophilic groups include sulfo group (-SO 3 M), carboxyl group (-CO 2 M), hydroxy group, phosphate group (-PO (OM) 2 ), alkyl or arylcarbonylamino group, alkyl or arylsulfonyl. Amino group, quaternary ammonium group and the like are included, but the present invention is not limited thereto.
  • the compound represented by the general formula (II) preferably has 1 to 10 hydrophilic groups in one molecule, and more preferably 2 to 8 hydrophilic groups.
  • the compound represented by the general formula (II) preferably has 2 to 6 ionic hydrophilic groups in one molecule, and more preferably 2 to 4 ionic hydrophilic groups.
  • At least one of R 21 to R 29 in the general formula (II) preferably has an ionic hydrophilic group, more preferably -SO 3 M, and 2 to 6 of R 21 to R 29. More preferably having a -SO 3 M, two to 4 R 21 ⁇ R 29 is particularly preferably has a -SO 3 M.
  • R 21 to R 28 independently represent a hydrogen atom or a substituent, and examples of the substituent include a substituent selected from the above-mentioned Substituent Group A.
  • Substituents include alkyl groups, aryl groups, aralkyl groups, heterocyclic groups, alkoxy groups, aryloxy groups, hydroxyl groups, amino groups (including anilino groups and heterocyclic amino groups), acyl groups, acylamino groups, ureido groups, and the like.
  • R 29 represents a substituent, and examples of the substituent include a substituent selected from the above-mentioned Substituent Group A.
  • Substituents include alkyl groups, aryl groups, aralkyl groups, heterocyclic groups, alkoxy groups, aryloxy groups, hydroxyl groups, amino groups (including anilino groups and heterocyclic amino groups), acyl groups, acylamino groups, ureido groups, and the like.
  • R 29 there are a plurality may be with or different plural R 29 are the same respectively. If R 29 there are a plurality, may form a ring with a plurality of R 29 is bonded.
  • the ring is not particularly limited, but may be an aromatic ring or a non-aromatic ring, and a 5-membered ring or a 6-membered ring is preferable. Further, the ring may contain a hetero atom (for example, an oxygen atom, a nitrogen atom, a sulfur atom).
  • Ar 20 represents a benzene ring or a naphthalene ring, and preferably represents a benzene ring.
  • k represents an integer of 0 to 4, preferably an integer of 0 to 2, and more preferably 0 or 1.
  • Ar 20 represents a naphthalene ring
  • k represents an integer of 0 to 6, preferably an integer of 0 to 4, more preferably an integer of 0 to 2, and further preferably 0 or 1. preferable.
  • the content of the compound represented by the general formula (II) in the dye ink composition of the present invention is 0.1 based on the total mass of the dye ink composition. It is preferably ⁇ 10.0% by mass, more preferably 0.3 to 5.0% by mass, further preferably 0.5 to 4.0% by mass, and 0.5 to 3. It is particularly preferably 0% by mass, particularly preferably 1.0 to 3.0% by mass, and most preferably 2.5 to 3.0% by mass.
  • the dye represented by the general formula (I) and the compound represented by the general formula (II) additives) coexisting in the dye ink composition after the printed matter is formed while ensuring the ejection reliability of the dye ink composition.
  • the association between the phthalocyanine dye molecules is suppressed, and not only the printing density (particularly the color development on plain paper) is dramatically improved, but also the image durability (particularly, the image durability (particularly)) is improved. This is because the ozone resistance and the light resistance) can be satisfied.
  • the compound represented by the general formula (II) can be synthesized by a known method (for example, the method described in Japanese Patent No. 4686151).
  • the dye ink composition of the present invention may contain a chelating agent.
  • a chelating agent (also referred to as a "chelating agent”) is a compound that binds to an inorganic or metal cation (particularly preferably a polyvalent cation) to produce a chelating compound.
  • the chelating agent has a function of preventing the formation and growth of insoluble precipitated foreign substances in an aqueous ink composition derived from an inorganic or metal cation (particularly a multivalent cation) (that is, functions as a solubilizer).
  • the dye ink composition (water-based ink composition) of the present invention can suppress the generation of precipitated foreign substances even during long-term storage of the water-based ink composition, and the water-based ink composition after long-term storage.
  • a chelating agent that can be used in the present invention is not particularly limited, and various chelating agents can be used.
  • inkjet recording inks are undergoing a transition from cartridge inks to large-capacity ink tank models, and have further performance in terms of storage stability during long-term storage, as well as printing quality and ejection stability of ink after long-term storage. Improvement is required, and the dye ink composition of the present invention contains a chelating agent, so that the ink composition is excellent in storage stability during long-term storage, and ink printing quality and ejection stability after long-term storage. Can be used as ink.
  • a chelating agent it is possible to form a complex with a cation existing in a dye ink composition (water-based ink composition) by a chelating action, and to suppress the generation and growth of precipitated foreign substances in the water-based ink composition.
  • solubilizers can be used alone or in combination of two or more, but a water-soluble compound is preferable.
  • chelating agent examples include ethylenediaminetetraacetic acid (EDTA) or a salt thereof (for example, EDTA-4 sodium (4 sodium salt), EDTA-4 lithium (4 lithium salt), etc.), picolinic acid or a salt thereof (for example, picolin).
  • EDTA ethylenediaminetetraacetic acid
  • a salt thereof for example, EDTA-4 sodium (4 sodium salt), EDTA-4 lithium (4 lithium salt), etc.
  • picolinic acid or a salt thereof for example, picolin.
  • quinophosphate or a salt thereof eg, sodium quinophosphate
  • 1,10-phenanthroline, 8-hydroxyquinoline 3-hydroxy-2,2'-iminodicohactate tetrasodium, methylglycine diacetic acid (MGDA) or The salt, L-glutamic acid diacetic acid (GLDA) or a salt thereof, L-aspartic acid diacetic acid (ASDA) or a salt thereof, hydroxyethyliminodiacetic acid (HIDA) or a salt thereof, 3-hydroxy-2,2'-iminodicohaku
  • HIDS acid
  • CMGA dicarboxymethyl glutamic acid
  • EDDS -ethylenediaminediaminedic acid
  • salts for example, in addition to monovalent metal salts such as sodium, potassium and lithium, salts such as ammonium and amine are preferable.
  • these have even smaller attenuation of the chelating action with respect to the pH change of the dye ink composition. Therefore, the chelating action is exhibited in a wider range of pH, and the responsiveness to the pH change of the dye ink composition such as the change with time can be further improved.
  • the content of the chelating agent is preferably 0.001% by mass or more and 1.1% by mass or less based on the total mass of the dye ink composition. More preferably, it is 0.001% by mass or more and 0.5% by mass or less, further preferably 0.001% by mass or more and 0.3% by mass or less, and particularly preferably 0.001% by mass or more. , 0.1% by mass or less. If it is 0.001% by mass or more, the chelating action can be effectively exhibited, and if it is 1.1% by mass or less, the viscosity of the dye ink composition is excessively increased by the addition of the chelating agent. Or, it is possible to suppress an excessive increase in pH.
  • inventions include an image recording material for forming an image, and specifically, a heat-sensitive recording material and a pressure-sensitive recording material, including an inkjet recording material described in detail below.
  • image recording material for forming an image
  • a heat-sensitive recording material and a pressure-sensitive recording material including an inkjet recording material described in detail below.
  • recording materials using an electrophotographic method transfer type silver halide photosensitive materials, printing inks, recording pens, etc.
  • inkjet recording materials thermal recording materials, recording materials using an electrophotographic method, and more preferably.
  • the dye ink composition of the present invention may contain other solvents in addition to water.
  • a water-miscible organic solvent is preferable.
  • water-miscible organic solvents include alcohols (eg, methanol, ethanol, propanol, isopropanol, butanol, isobutanol, sec-butanol, t-butanol, pentanol, hexanol, cyclohexanol, benzyl alcohol), polyhydric alcohols.
  • additives include, for example, anti-drying agents (wetting agents), anti-fading agents, emulsion stabilizers, penetration promoters, UV absorbers, preservatives, fungicides, pH regulators, surface tension regulators, erasing agents.
  • Known additives such as foaming agents, viscosity regulators, dispersants, dispersion stabilizers, rust preventives, and betaines (described in JP-A-2003-306623) can be mentioned.
  • these various additives can be added directly to the ink liquid.
  • Examples of the surface tension adjusting agent include nonionic, cationic or anionic surfactants.
  • surfactants include fatty acid salts, alkyl sulfates, alkylbenzene sulfonates, alkylnaphthalene sulfonates, dialkyl sulfosuccinates, alkyl phosphates, naphthalene sulfonic acid formarin condensates, polyoxyethylene alkyl sulfates.
  • the content of the preservative in the dye ink composition of the present invention can be used in a wide range, but preferably 0.001 to 10% by mass, more preferably 0.005 to 2 based on the total amount of the dye ink composition. It is 0.0% by mass, more preferably 0.01 to 0.5% by mass, and particularly preferably 0.01 to 0.1% by mass. By setting the content to 0.001 to 10% by mass, the effect of the preservative can be obtained more efficiently, and the generation of precipitates can be suppressed.
  • the recording method of the inkjet recording method of the present invention there is no limitation on the recording method of the inkjet recording method of the present invention, and there is no limitation on the recording method, for example, a charge control method for ejecting ink by using electrostatic attraction, and a drop-on-demand method (pressure) using the vibration pressure of the piezo element.
  • a charge control method for ejecting ink by using electrostatic attraction and a drop-on-demand method (pressure) using the vibration pressure of the piezo element.
  • Pulse method an acoustic inkjet method that converts an electric signal into an acoustic beam and irradiates the ink to eject the ink using the radiation pressure
  • a thermal inkjet method that heats the ink to form bubbles and uses the generated pressure. It is used for methods and the like.
  • the surface tension of the dye ink composition of the present invention at 25 ° C. is preferably 10 mN / m or more and 60 mN / m or less, more preferably 20 mN / m or more and 60 mN / m or less, and 30 mN / m or more and 40 mN / m. It is more preferably m or less.
  • Example 2 (Preparation of Cyan Dye Ink Composition 2) Deionized water was added to a mixture containing the following components in the following addition amounts to make 90 g, and the mixture was stirred for 1 hour while heating at 30 to 40 ° C. Then, the pH was adjusted to 9.0 with a 10 mol / L lithium hydroxide aqueous solution, filtered under reduced pressure with a microfilter having an average pore size of 0.25 ⁇ m, and then the filter was washed with 10 g of deionized water to recover the ink residue. Ink residue 10 g of the recovered deionized water was added to the previously filtered 90 g mixture to prepare a cyan dye ink composition 2 (100 g).
  • Cyan dye (C-1) 4.00 g Additive (P-4) 1.50 g Preservative 0.11g Glycerin 9.70g Triethylene glycol 3.40g Triethylene glycol monobutyl ether 9.90 g 2-Pyrrolidone 2.50 g 1,2-Hexanediol 1.30g Propylene glycol 0.12g Surfactant 1.00g
  • Example 4 (Preparation of Cyan Dye Ink Composition 4)
  • Deionized water was added to a mixture containing the following components in the following addition amounts to make 90 g, and the mixture was stirred for 1 hour while heating at 30 to 40 ° C. Then, the pH was adjusted to 9.0 with a 10 mol / L lithium hydroxide aqueous solution, filtered under reduced pressure with a microfilter having an average pore size of 0.25 ⁇ m, and then the filter was washed with 10 g of deionized water to recover the ink residue. Ink residue 10 g of the recovered deionized water was added to the previously filtered 90 g mixture to prepare a cyan dye ink composition 4 (100 g).
  • Example 6 (Preparation of Cyan Dye Ink Composition 6)
  • Deionized water was added to a mixture containing the following components in the following addition amounts to make 90 g, and the mixture was stirred for 1 hour while heating at 30 to 40 ° C. Then, the pH was adjusted to 9.0 with a 10 mol / L lithium hydroxide aqueous solution, filtered under reduced pressure with a microfilter having an average pore size of 0.25 ⁇ m, and then the filter was washed with 10 g of deionized water to recover the ink residue. Ink residue 10 g of the recovered deionized water was added to the previously filtered 90 g mixture to prepare a cyan dye ink composition 6 (100 g).
  • Cyan dye (C-1) 4.00 g Additive (P-4) 3.00 g Preservative 0.11g Glycerin 9.70g Triethylene glycol 3.40g Triethylene glycol monobutyl ether 9.90 g 2-Pyrrolidone 2.50 g 1,2-Hexanediol 1.30g Propylene glycol 0.12g Surfactant 1.00g
  • Example 8 (Preparation of Cyan Dye Ink Composition 8) Deionized water was added to a mixture containing the following components in the following addition amounts to make 90 g, and the mixture was stirred for 1 hour while heating at 30 to 40 ° C. Then, the pH was adjusted to 9.0 with a 10 mol / L aqueous sodium hydroxide solution, filtered under reduced pressure with a microfilter having an average pore size of 0.25 ⁇ m, and then the filter was washed with 10 g of deionized water to recover the ink residue. Ink residue 10 g of the recovered deionized water was added to the previously filtered 90 g mixture to prepare a cyan dye ink composition 8 (100 g).
  • Example 9 (Preparation of Cyan Dye Ink Composition 9) Deionized water was added to a mixture containing the following components in the following addition amounts to make 90 g, and the mixture was stirred for 1 hour while heating at 30 to 40 ° C. Then, the pH was adjusted to 9.0 with a 10 mol / L aqueous sodium hydroxide solution, filtered under reduced pressure with a microfilter having an average pore size of 0.25 ⁇ m, and then the filter was washed with 10 g of deionized water to recover the ink residue. Ink residue 10 g of the recovered deionized water was added to the previously filtered 90 g mixture to prepare a cyan dye ink composition 9 (100 g).
  • Example 10 (Preparation of Cyan Dye Ink Composition 10) Deionized water was added to a mixture containing the following components in the following addition amounts to make 90 g, and the mixture was stirred for 1 hour while heating at 30 to 40 ° C. Then, the pH was adjusted to 9.0 with a 10 mol / L aqueous sodium hydroxide solution, filtered under reduced pressure with a microfilter having an average pore size of 0.25 ⁇ m, and then the filter was washed with 10 g of deionized water to recover the ink residue. Ink residue 10 g of the recovered deionized water was added to the previously filtered 90 g mixture to prepare a cyan dye ink composition 10 (100 g).
  • Example 11 (Preparation of Cyan Dye Ink Composition 11) Deionized water was added to a mixture containing the following components in the following addition amounts to make 90 g, and the mixture was stirred for 1 hour while heating at 30 to 40 ° C. Then, the pH was adjusted to 9.0 with a 10 mol / L aqueous sodium hydroxide solution, filtered under reduced pressure with a microfilter having an average pore size of 0.25 ⁇ m, and then the filter was washed with 10 g of deionized water to recover the ink residue. Ink residue 10 g of the recovered deionized water was added to the previously filtered 90 g mixture to prepare a cyan dye ink composition 11 (100 g).
  • Cyan dye (C-12) 3.60 g Cyan dye (C-22) 0.40g Additive (P-3) 1.50 g Preservative 0.11g Glycerin 9.70g Triethylene glycol 3.40g Triethylene glycol monobutyl ether 9.90 g 2-Pyrrolidone 2.50 g 1,2-Hexanediol 1.30g Propylene glycol 0.12g Surfactant 1.00g
  • Example 12 (Preparation of Cyan Dye Ink Composition 12) Deionized water was added to a mixture containing the following components in the following addition amounts to make 90 g, and the mixture was stirred for 1 hour while heating at 30 to 40 ° C. Then, the pH was adjusted to 9.0 with a 10 mol / L aqueous sodium hydroxide solution, filtered under reduced pressure with a microfilter having an average pore size of 0.25 ⁇ m, and then the filter was washed with 10 g of deionized water to recover the ink residue. Ink residue 10 g of the recovered deionized water was added to the previously filtered 90 g mixture to prepare a cyan dye ink composition 12 (100 g).
  • Example 13 (Preparation of Cyan Dye Ink Composition 13) Deionized water was added to a mixture containing the following components in the following addition amounts to make 90 g, and the mixture was stirred for 1 hour while heating at 30 to 40 ° C. Then, the pH was adjusted to 9.0 with a 10 mol / L lithium hydroxide aqueous solution, filtered under reduced pressure with a microfilter having an average pore size of 0.25 ⁇ m, and then the filter was washed with 10 g of deionized water to recover the ink residue. Ink residue 10 g of the recovered deionized water was added to the previously filtered 90 g mixture to prepare a cyan dye ink composition 13 (100 g).
  • Example 14 (Preparation of Cyan Dye Ink Composition 14) Deionized water was added to a mixture containing the following components in the following addition amounts to make 90 g, and the mixture was stirred for 1 hour while heating at 30 to 40 ° C. Then, the pH was adjusted to 9.0 with a 10 mol / L lithium hydroxide aqueous solution, filtered under reduced pressure with a microfilter having an average pore size of 0.25 ⁇ m, and then the filter was washed with 10 g of deionized water to recover the ink residue. 10 g of deionized water recovered from the ink residue was added to the previously filtered 90 g mixture to prepare a cyan dye ink composition 14 (100 g).
  • Cyan dye (C-16) 4.00g Additive (P-4) 3.00 g Preservative 0.11g Glycerin 9.70g Triethylene glycol 3.40g Triethylene glycol monobutyl ether 9.90 g 2-Pyrrolidone 2.50 g 1,2-Hexanediol 1.30g Propylene glycol 0.12g Surfactant 1.00g
  • Example 15 (Preparation of Cyan Dye Ink Composition 15) Deionized water was added to a mixture containing the following components in the following addition amounts to make 90 g, and the mixture was stirred for 1 hour while heating at 30 to 40 ° C. Then, the pH was adjusted to 9.0 with a 10 mol / L lithium hydroxide aqueous solution, filtered under reduced pressure with a microfilter having an average pore size of 0.25 ⁇ m, and then the filter was washed with 10 g of deionized water to recover the ink residue. Ink residue 10 g of the recovered deionized water was added to the previously filtered 90 g mixture to prepare a cyan dye ink composition 15 (100 g).
  • Example 16 (Preparation of Cyan Dye Ink Composition 16) Deionized water was added to a mixture containing the following components in the following addition amounts to make 90 g, and the mixture was stirred for 1 hour while heating at 30 to 40 ° C. Then, the pH was adjusted to 9.0 with a 10 mol / L lithium hydroxide aqueous solution, filtered under reduced pressure with a microfilter having an average pore size of 0.25 ⁇ m, and then the filter was washed with 10 g of deionized water to recover the ink residue. Ink residue 10 g of the recovered deionized water was added to the previously filtered 90 g mixture to prepare a cyan dye ink composition 16 (100 g).
  • Example 17 (Preparation of Cyan Dye Ink Composition 17) Deionized water was added to a mixture containing the following components in the following addition amounts to make 90 g, and the mixture was stirred for 1 hour while heating at 30 to 40 ° C. Then, the pH was adjusted to 9.0 with a 10 mol / L aqueous sodium hydroxide solution, filtered under reduced pressure with a microfilter having an average pore size of 0.25 ⁇ m, and then the filter was washed with 10 g of deionized water to recover the ink residue. Ink residue 10 g of the recovered deionized water was added to the previously filtered 90 g mixture to prepare a cyan dye ink composition 17 (100 g).
  • Cyan dye (C-12) 3.60 g Cyan dye (DB199) 0.40g Additive (P-3) 1.50 g Preservative 0.11g Glycerin 9.70g Triethylene glycol 3.40g Triethylene glycol monobutyl ether 9.90 g 2-Pyrrolidone 2.50 g 1,2-Hexanediol 1.30g Propylene glycol 0.12g Surfactant 1.00g
  • Example 18 (Preparation of Cyan Dye Ink Composition 18) Deionized water was added to a mixture containing the following components in the following addition amounts to make 90 g, and the mixture was stirred for 1 hour while heating at 30 to 40 ° C. Then, the pH was adjusted to 9.0 with a 10 mol / L aqueous sodium hydroxide solution, filtered under reduced pressure with a microfilter having an average pore size of 0.25 ⁇ m, and then the filter was washed with 10 g of deionized water to recover the ink residue. Ink residue 10 g of the recovered deionized water was added to the previously filtered 90 g mixture to prepare a cyan dye ink composition 18 (100 g).
  • Cyan dye (C-12) 3.60 g Cyan dye (AB9) 0.40g Additive (P-3) 1.50 g Preservative 0.11g Glycerin 9.70g Triethylene glycol 3.40g Triethylene glycol monobutyl ether 9.90 g 2-Pyrrolidone 2.50 g 1,2-Hexanediol 1.30g Propylene glycol 0.12g Surfactant 1.00g
  • Cyan dye (C-12) 3.60 g Cyan dye (C-22) 0.20g Cyan dye (DB199) 0.20g Additive (P-3) 1.50 g
  • Preservative 0.11g Glycerin 9.70g Triethylene glycol 3.40g Triethylene glycol monobutyl ether 9.90 g 2-Pyrrolidone 2.50 g 1,2-Hexanediol 1.30g Propylene glycol 0.12g
  • Cyan dye (C-12) 3.60 g Cyan dye (C-22) 0.20g Cyan dye (AB9) 0.20g Additive (P-3) 1.50 g
  • Preservative 0.11g Glycerin 9.70g Triethylene glycol 3.40g Triethylene glycol monobutyl ether 9.90 g 2-Pyrrolidone 2.50 g 1,2-Hexanediol 1.30g Propylene glycol 0.12g
  • Example 21 (Preparation of Cyan Dye Ink Composition 21) Deionized water was added to a mixture containing the following components in the following addition amounts to make 90 g, and the mixture was stirred for 1 hour while heating at 30 to 40 ° C. Then, the pH was adjusted to 9.0 with a 10 mol / L lithium hydroxide aqueous solution, filtered under reduced pressure with a microfilter having an average pore size of 0.25 ⁇ m, and then the filter was washed with 10 g of deionized water to recover the ink residue. Ink residue 10 g of the recovered deionized water was added to the previously filtered 90 g mixture to prepare a cyan dye ink composition 21 (100 g).
  • Cyan dye (C-1) 3.60 g Cyan dye (AB9) 0.40g Additive (P-1) 1.50 g Preservative 0.11g Glycerin 9.70g Triethylene glycol 3.40g Triethylene glycol monobutyl ether 9.90 g 2-Pyrrolidone 2.50 g 1,2-Hexanediol 1.30g Propylene glycol 0.12g Surfactant 1.00g
  • Example 26 (Preparation of Cyan Dye Ink Composition 26) Deionized water was added to a mixture containing the following components in the following addition amounts to make 90 g, and the mixture was stirred for 1 hour while heating at 30 to 40 ° C. Then, the pH was adjusted to 9.0 with a 10 mol / L lithium hydroxide aqueous solution, filtered under reduced pressure with a microfilter having an average pore size of 0.25 ⁇ m, and then the filter was washed with 10 g of deionized water to recover the ink residue. Ink residue 10 g of the recovered deionized water was added to the previously filtered 90 g mixture to prepare a cyan dye ink composition 26 (100 g).
  • Example 28 (Preparation of Cyan Dye Ink Composition 28) Deionized water was added to a mixture containing the following components in the following addition amounts to make 90 g, and the mixture was stirred for 1 hour while heating at 30 to 40 ° C. Then, the pH was adjusted to 9.0 with a 10 mol / L lithium hydroxide aqueous solution, filtered under reduced pressure with a microfilter having an average pore size of 0.25 ⁇ m, and then the filter was washed with 10 g of deionized water to recover the ink residue. Ink residue 10 g of the recovered deionized water was added to the previously filtered 90 g mixture to prepare a cyan dye ink composition 28 (100 g).
  • Example 33 (Preparation of Cyan Dye Ink Composition 33) Deionized water was added to a mixture containing the following components in the following addition amounts to make 90 g, and the mixture was stirred for 1 hour while heating at 30 to 40 ° C. Then, the pH was adjusted to 9.0 with a 10 mol / L lithium hydroxide aqueous solution, filtered under reduced pressure with a microfilter having an average pore size of 0.25 ⁇ m, and then the filter was washed with 10 g of deionized water to recover the ink residue. Ink residue 10 g of the recovered deionized water was added to the previously filtered 90 g mixture to prepare a cyan dye ink composition 33 (100 g).
  • Example 34 (Preparation of Cyan Dye Ink Composition 34) Deionized water was added to a mixture containing the following components in the following addition amounts to make 90 g, and the mixture was stirred for 1 hour while heating at 30 to 40 ° C. Then, the pH was adjusted to 9.0 with a 10 mol / L lithium hydroxide aqueous solution, filtered under reduced pressure with a microfilter having an average pore size of 0.25 ⁇ m, and then the filter was washed with 10 g of deionized water to recover the ink residue. Ink residue 10 g of the recovered deionized water was added to the previously filtered 90 g mixture to prepare a cyan dye ink composition 34 (100 g).
  • Cyan dye (C-4) 3.60 g Cyan dye (C-22) 0.40g Additive (P-3) 1.50 g Preservative 0.11g Glycerin 7.00g Ethylene urea 7.00g 1,5-pentanediol 7.00g 2-Pyrrolidone 5.00g Surfactant 0.50g
  • Example 41 (Preparation of Cyan Dye Ink Composition 41) Deionized water was added to a mixture containing the following components in the following addition amounts to make 90 g, and the mixture was stirred for 1 hour while heating at 30 to 40 ° C. Then, the pH was adjusted to 9.0 with a 10 mol / L lithium hydroxide aqueous solution, filtered under reduced pressure with a microfilter having an average pore size of 0.25 ⁇ m, and then the filter was washed with 10 g of deionized water to recover the ink residue. Ink residue 10 g of the recovered deionized water was added to the previously filtered 90 g mixture to prepare a cyan dye ink composition 41 (100 g).
  • Example 48 (Preparation of Cyan Dye Ink Composition 48) Deionized water was added to a mixture containing the following components in the following addition amounts to make 90 g, and the mixture was stirred for 1 hour while heating at 30 to 40 ° C. Then, the pH was adjusted to 9.0 with a 10 mol / L lithium hydroxide aqueous solution, filtered under reduced pressure with a microfilter having an average pore size of 0.25 ⁇ m, and then the filter was washed with 10 g of deionized water to recover the ink residue. Ink residue 10 g of the recovered deionized water was added to the previously filtered 90 g mixture to prepare a cyan dye ink composition 48 (100 g).
  • Cyan dye (C-16) 3.60g Cyan dye (C-21) 0.40 g Additive (P-4) 1.00 g EDTA (4 lithium salt) 0.03g Preservative 0.11g Glycerin 7.00g Ethylene urea 7.00g 1,5-pentanediol 7.00g 2-Pyrrolidone 5.00g Surfactant 0.50g
  • Cyan dye (C-22) 3.60g Cyan dye (DB199) 0.40g Preservative 0.11g Glycerin 9.70g Triethylene glycol 3.40g Triethylene glycol monobutyl ether 9.90 g 2-Pyrrolidone 2.50 g 1,2-Hexanediol 1.30g Propylene glycol 0.12g Surfactant 1.00g
  • Cyan dye (C-1) 4.00 g Preservative 0.11g Glycerin 7.00g Ethylene urea 7.00g 1,5-pentanediol 7.00g 2-Pyrrolidone 5.00g Surfactant 0.50g
  • Comparative Example 17 (Preparation of Comparative Cyan Dye Ink Composition 17) Deionized water was added to a mixture containing the following components in the following addition amounts to make 90 g, and the mixture was stirred for 1 hour while heating at 30 to 40 ° C. Then, the pH was adjusted to 9.0 with a 10 mol / L lithium hydroxide aqueous solution, filtered under reduced pressure with a microfilter having an average pore size of 0.25 ⁇ m, and then the filter was washed with 10 g of deionized water to recover the ink residue. Ink residue 10 g of the recovered deionized water was added to the previously filtered 90 g mixture to prepare a comparative cyan dye ink composition 17 (100 g).
  • Comparative Example 24 (Preparation of Comparative Cyan Dye Ink Composition 24) Deionized water was added to a mixture containing the following components in the following addition amounts to make 90 g, and the mixture was stirred for 1 hour while heating at 30 to 40 ° C. Then, the pH was adjusted to 9.0 with a 10 mol / L aqueous sodium hydroxide solution, filtered under reduced pressure with a microfilter having an average pore size of 0.25 ⁇ m, and then the filter was washed with 10 g of deionized water to recover the ink residue. Ink residue 10 g of the recovered deionized water was added to the previously filtered 90 g mixture to prepare a comparative cyan dye ink composition 24 (100 g).
  • ⁇ Ozone resistance> A 5 kV AC voltage is applied while passing dry air through the double glass tube of the Siemens type ozonizer, and the ozone gas concentration is 10 ⁇ 0.1 ppm (parts per million), room temperature (23 ° C; 50% relative humidity).
  • the paper on which the image was formed was left in a box set in a dark place for 5 days, and the image density after being left under ozone gas was measured using a reflection densitometer (trade name X-Rite 310TR, manufactured by Xrite).
  • the dye residual ratio was calculated and evaluated from the initial image concentration Ci and the image concentration Cf2 after being left under ozone gas. The dye residual ratio was measured using an image portion having an initial image density of 1.0 ⁇ 0.2.
  • a dye ink composition capable of forming an image having excellent printing density (particularly, color development on plain paper) and excellent ozone resistance and light resistance, a dye ink for inkjet recording, and a dye ink for inkjet recording.
  • An inkjet recording method can be provided.

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Abstract

本発明により、β位に特定の置換基を有するフタロシアニン染料、水、特定の構造を有する化合物を含有する染料インク組成物、上記染料インク組成物を含むインクジェット記録用染料インク、及び上記インク組成物を用いるインクジェット記録方法が提供される。

Description

染料インク組成物、インクジェット記録用染料インク、及びインクジェット記録方法
　本発明は、染料インク組成物、インクジェット記録用染料インク、及びインクジェット記録方法に関する。
　インクジェット記録方法は、他の記録方法に比べて材料費が安価であること、高速記録が可能なこと、記録時の騒音が少ないこと、更にプロセスが簡単で、かつフルカラー化が容易であり、簡略な構成の装置であっても高解像度の画像が得られるという利点があることから普及し、パーソナルからオフィス用途、商業印刷や工業印刷の分野へと広がりつつある。
　このようなインクジェット記録方式では、インクジェット用インクに用いられる着色剤には、染料と顔料との２種類があり、それぞれインクジェット用の色素として幅広く用いられている。一般的に、染料は光やオゾンガスに対する耐久性が低く、水に可溶なため、印刷後の被記録材の水による耐性が低いことが知られている。一方、顔料は、光やオゾンガス、水等の各種堅牢性に優れることが知られているが、水に不溶なため、一度乾燥して顔料が凝集してしまうと再び水に分散させることができず、トラブルを招き易い欠点があった。
　インクジェット記録方法では、被記録材として、インク受容層を有するインクジェット専用紙やインクジェット用光沢紙等のほかに、水吸収能力が低い汎用普通紙等が用いられる場合がある。オフィス用途のインクジェット印刷では、記録媒体として主に普通紙が使用され、高い画像濃度が要求されている。このような被記録材は、積極的に吸収層を備えるものではなく、インクが被記録材内に浸透し難いため、乾燥に多くの時間を費やすことになる。例えば、インクジェット記録装置内で、表面が印刷された用紙を即座に反転させて裏面印刷を行う高速自動両面印刷の場合、未乾燥インクによって反転ローラ類が汚染される等の問題が生じることがあった。また画像濃度を高めるためにインク組成物中の着色剤濃度を増加させると、インクの安定性が悪くなることが知られており、さらにノズル近傍での乾燥によって、着色剤が沈着し、ノズルを閉塞してしまうことがあった。例えば、顔料インクを普通紙に印字した場合、顔料は紙表面に留まることなく紙中へ浸透するため、紙表面の顔料密度が低くなり、画像濃度が低下する。インク中の顔料濃度を高くすれば画像濃度は高くなるが、インクの粘度が増大し、吐出安定性が低下する。そのため、普通紙等のインク受容層を持たない被記録材でも乾燥が速く、画像濃度が高く、且つ高画質及び高耐久性であるインクジェット記録法方法が切望され続けている。
　昨今、染料インクの特徴を活かした印刷方法の使用分野（写真用途及びドキュメント用途）を拡大すべく、インクジェット記録に用いられる染料インク組成物及びそれによって着色された着色画像には、高印画濃度であり、耐光性、耐水性等の各種堅牢性が良いことが必須となりつつある。特に、ランニングコスト（材料費が安価であり、かつメンテナンスフリーである）の観点から、ドキュメント用途もカラートナーを用いる電子写真記録方式からインクジェット方式に切り替えるユーザーが増加しつつあり、染料インクを用いた高画質な写真用途と共に普通紙への印刷特性（特に、高印画濃度）が求められている。
　シアン染料インク用途として広く使用されているフタロシアニン骨格を有する化合物（例えば、Ｃ．Ｉ．ダイレクトブルー８６，８７，１９９）は、空気中のオゾンガスに対する堅牢性が低い。例えば、アルミナやシリカなどの無機物で形成されたインク受容層を持つ記録媒体（インクジェット専用紙）を用いた記録物では顕著であり、そのような記録物を長時間室内に放置した際には、著しく褪色してしまうといった問題がある。一方、トリフェニルメタン骨格を有する化合物は、フタロシアニン骨格を有する化合物に比べて、発色性に優れているという特徴がある。そのため、印画濃度（発色性）に優れた画像を記録することを目的として、フタロシアニン化合物と、Ｃ．Ｉ．アシッドブルー９などのトリフェニルメタン骨格を有する化合物とを色材として含有するシアンインクが提案されている（特許文献１）。しかしながら、特許文献１のシアン染料インクは、印画濃度（発色性）と画像耐久性（耐オゾン性及び耐光性）の両立を具現化することはできず、更なる改良を必要としていた。
　印画濃度（発色性）と画像耐久性（耐オゾン性及び耐光性）のトレードオフの関係を脱却する目的で、主にシアン染料インク用途の着色剤（染料）を変更することにより、２つの要求性能を両立する提案がされている（特許文献２、特許文献３）。
日本国特開平１１－１５８４２４号公報 日本国特開２０１３－３５９２２号公報 日本国特開２０１３－２２１０５４号公報
　しかしながら、特許文献２のシアン染料インクは、印画濃度（発色性）の向上は確認できるものの、パーシャルアザフタロシアニン化合物に由来するインクジェット専用紙上での画像耐久性（耐オゾン性：黄色変褪色）の低下、フタロシアニン化合物に由来するインクジェット専用紙上での画像耐久性（耐オゾン性：消色）の低下、Ｃ．Ｉ．アシッドブルー９に由来する画像耐久性（耐光性）の低下が顕著なため要求性能の両立を具現化することはできず、更なる改良を必要としていた。また、特許文献３のシアン染料インクも同様に、印画濃度（発色性）の向上は確認できるものの、パーシャルアザフタロシアニン化合物に由来するインクジェット専用紙での画像耐久性（耐オゾン性：黄色変褪色）の低下、Ｃ．Ｉ．アシッドブルー９に由来する画像耐久性（耐光性）の低下、が顕著なため要求性能の両立を具現化することはできず、更なる改良を必要としていた。
　以上のように、種々の着色剤（水溶性染料）を含むシアンインク組成物が提案されているものの、インクジェット専用紙及び普通紙上での印画濃度（発色性）と画像堅牢性（耐オゾン性及び耐光性）を高いレベルで満足するシアン染料インクは存在しない。特に、普通紙上でのシアン染料インクの印画濃度は更なる改良を切望され続けている。
　近年、インクの分野については更なる性能の向上が求められており、特に、染料インクを用いた高画質及び高耐久な写真用途と共に普通紙への印刷特性（特に、高印画濃度）を付与したドキュメント用途における性能の向上が求められている。
　本発明の課題は、印画濃度（特に、普通紙上での発色性）に優れ、かつ耐オゾン性及び耐光性に優れた画像を形成することができる染料インク組成物、インクジェット記録用染料インク、及びインクジェット記録方法を提供することにある。
　本発明者らは、以下の構成により上記目的を達成することができることを見出した。
［１］
　下記一般式（Ｉ）で表される染料、水、及び下記一般式（ＩＩ）で表される化合物を含有する染料インク組成物。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000005
　一般式（Ｉ）中、Ｚ１は、少なくともイオン性親水性基を含む置換基を有する、アルキル基、シクロアルキル基、アルケニル基、アラルキル基、アリール基、又はヘテロ環基を表す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000006
　一般式（ＩＩ）中、Ａｒ２０はベンゼン環又はナフタレン環を表す。Ｒ２１～Ｒ２８はそれぞれ独立に水素原子又は置換基を表す。Ｒ２１とＲ２２が結合して環を形成してもよい。Ｒ２３とＲ２４が結合して環を形成してもよい。Ｒ２５とＲ２６が結合して環を形成してもよい。Ｒ２７とＲ２８が結合して環を形成してもよい。Ｒ２９は置換基を表す。Ａｒ２０がベンゼン環を表す場合、ｋは０～４の整数を表す。Ａｒ２０がナフタレン環を表す場合、ｋは０～６の整数を表す。Ｒ２９が複数存在する場合、複数のＲ２９はそれぞれ同じでも異なっていてもよい。Ｒ２９が複数存在する場合、複数のＲ２９が結合して環を形成してもよい。ただし、一般式（ＩＩ）で表される化合物は、少なくとも１つの親水性基を有する。
［２］
　下記一般式（Ｃｙ－１）で表される調色剤を含有する［１］に記載の染料インク組成物。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000007
　一般式（Ｃｙ－１）中、Ｚ５、Ｚ６、Ｚ７、及びＺ８は各々独立に置換若しくは無置換のアルキル基、置換若しくは無置換のシクロアルキル基、置換若しくは無置換のアルケニル基、置換若しくは無置換のアラルキル基、置換若しくは無置換のアリール基、又は置換若しくは無置換のヘテロ環基を表す。ただし、Ｚ５、Ｚ６、Ｚ７、及びＺ８のうち少なくとも１つはイオン性親水性基を含む置換基を有する。
［３］
　下記一般式（Ｃｙ－２）～（Ｃｙ－５）のいずれかで表される調色剤を含有する［１］又は［２］に記載の染料インク組成物。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000008
　一般式（Ｃｙ－２）～（Ｃｙ－５）中、Ｒ３１、Ｒ３２、Ｒ３３、及びＲ３４は各々独立に、置換若しくは無置換のスルファモイル基、置換若しくは無置換のカルバモイル基、スルホ基、又はカルボキシ基を表し、複数存在する場合はそれぞれ同じであっても、異なっていてもよい。ｏ、ｐ、ｑ、及びｒは、それぞれ独立に１～４の整数を表す。
［４］
　上記一般式（ＩＩ）で表される化合物が、少なくとも１つのイオン性親水性基を有する［１］～［３］のいずれか１項に記載の染料インク組成物。
［５］
　上記一般式（ＩＩ）中のＲ２１～Ｒ２９のいずれか少なくとも１つがイオン性親水性基を有する［１］～［４］のいずれか１項に記載の染料インク組成物。
［６］
　上記一般式（Ｉ）で表される染料の含有量が、上記染料インク組成物の全質量を基準として、３．０～５．０質量％であり、かつ上記染料インク組成物がシアン染料インク用である、［１］～［５］のいずれか１項に記載の染料インク組成物。
［７］
　上記一般式（ＩＩ）で表される化合物の含有量が、上記染料インク組成物の全質量を基準として、０．５～３．０質量％であり、かつ上記染料インク組成物がシアン染料インク用である、［１］～［６］のいずれか１項に記載の染料インク組成物。
［８］
　キレート剤を含有し、上記キレート剤の含有量が、上記染料インク組成物の全質量を基準として、０．００１～０．３質量％である、［１］～［７］のいずれか１項に記載の染料インク組成物。
［９］
　［１］～［８］のいずれか１項に記載の染料インク組成物を含むインクジェット記録用染料インク。
［１０］
　［９］に記載のインクジェット記録用染料インクを用いるインクジェット記録方法。
　本発明によれば、印画濃度（特に、普通紙上での発色性）に優れ、かつ耐オゾン性及び耐光性に優れた画像を形成することができる染料インク組成物、インクジェット記録用染料インク、及びインクジェット記録方法を提供することができる。
　以下に、好ましい実施の形態を挙げて、本発明をさらに詳細に説明する。
＜染料インク組成物＞
　本発明の染料インク組成物は、下記一般式（Ｉ）で表される染料、水、及び下記一般式（ＩＩ）で表される化合物を含有する染料インク組成物である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000009
　一般式（Ｉ）中、Ｚ１は、少なくともイオン性親水性基を含む置換基を有する、アルキル基、シクロアルキル基、アルケニル基、アラルキル基、アリール基、又はヘテロ環基を表す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000010
　一般式（ＩＩ）中、Ａｒ２０はベンゼン環又はナフタレン環を表す。Ｒ２１～Ｒ２８はそれぞれ独立に水素原子又は置換基を表す。Ｒ２１とＲ２２が結合して環を形成してもよい。Ｒ２３とＲ２４が結合して環を形成してもよい。Ｒ２５とＲ２６が結合して環を形成してもよい。Ｒ２７とＲ２８が結合して環を形成してもよい。Ｒ２９は置換基を表す。Ａｒ２０がベンゼン環を表す場合、ｋは０～４の整数を表す。Ａｒ２０がナフタレン環を表す場合、ｋは０～６の整数を表す。Ｒ２９が複数存在する場合、複数のＲ２９はそれぞれ同じでも異なっていてもよい。Ｒ２９が複数存在する場合、複数のＲ２９が結合して環を形成してもよい。ただし、一般式（ＩＩ）で表される化合物は、少なくとも１つの親水性基を有する。
　本発明の染料インク組成物が、印画濃度（特に、普通紙上での発色性）に優れ、かつ画像耐久性（耐オゾン性及び耐光性）に優れた画像を形成することができる理由については完全には明らかになっていないが、本発明者らは以下のように推定している。
　一般式（Ｉ）で表される染料（水溶性染料）を含む染料インク組成物を用いて、インクジェット法により、シアン色相の画像を形成することができる。形成された直後の画像では、一般式（Ｉ）で表される染料は比較的安定な（準安定な）フタロシアニン系染料の会合状態を形成していると考えられる。次に、染料インク組成物の乾燥時に周囲の環境の温度及び湿度に連動して、水溶性の高い一般式（Ｉ）で表される染料は、温度と水分をドライビングフォースとして、更に安定な染料の会合状態へ進行する（染料のＨ会合体のような存在状態の変化：色相の短波長化と同時に色価の低下）と考えられ、その結果、形成画像の反射濃度が低下してしまう（低印画濃度になってしまう）と推定している。
　更に、水溶性フタロシアニン染料を用いたインクの場合は、インクジェット専用紙（原紙としてのレジンコート紙上に、多孔質シリカ又はアルミナに担持された受像層を有する）と異なり、普通紙（上記受像層を有さない）上で印画物を作成する際、染料インク組成物はそのまま原紙の厚さ方向に浸透するため、打滴する染料インク組成物の量が同じであれば、インクジェット専用紙上に打滴した場合に比べて、普通紙上に打滴した場合の方が得られる画像の反射濃度は低下してしまう。
　一方で、本発明では、平面性の高い化合物である一般式（ＩＩ）で表される化合物を染料インク組成物中に添加することで、インクジェット記録方法により形成された直後の画像において、一般式（Ｉ）で表される染料の比較的安定な会合状態から、一般式（Ｉ）で表される染料と一般式（ＩＩ）で表される化合物の分子間相互作用の効果により安定化することができる。その結果、染料分子間の高次な凝集状態形成に伴う大幅な色価低下を引き起こすことなく、形成画像の（特に、普通紙上での）高印画濃度（高発色性確保）付与が可能となる。
　更に、普通紙上で印画物を作成する際、一般式（ＩＩ）で表される化合物（添加剤）と分子間相互作用がある染料インク組成物は、例えば、原紙を構成するセルロース繊維とも相互作用することによりそのまま原紙の厚さ方向に浸透し難く、結果として反射濃度が低下しにくくなることが高印画濃度を具現化できた機構の一つと考えられる。
　それに加えて、周囲の環境（温度・湿度・光・活性ガス）変化により、一般式（Ｉ）で表される染料が化学変化を引き起こすことなく、画像のシアン色相の変褪色を抑制することができ、画像耐久性（特に、耐オゾン性及び耐光性）を向上できたと考えられる。
　まず、本発明における化合物が有し得る置換基の具体例を、置換基群Ａとして定義する。すなわち、置換基群Ａは以下の置換基を包含する。
（置換基群Ａ）
　ハロゲン原子、アルキル基、シクロアルキル基、アラルキル基、アルケニル基、アルキニル基、アリール基、ヘテロ環基、シアノ基、ヒドロキシル基、メルカプト基、ニトロ基、アルキルオキシ基（アルコキシ基）、アリールオキシ基、シリルオキシ基、ヘテロ環オキシ基、アシルオキシ基、カルバモイルオキシ基、アルキルオキシカルボニルオキシ基、アリールオキシカルボニルオキシ基、アミノ基、アシルアミノ基、アミノカルボニルアミノ基、アルキルオキシカルボニルアミノ基、アリールオキシカルボニルアミノ基、スルファモイルアミノ基、アルキル又はアリールスルホニルアミノ基、ヘテロ環スルホニルアミノ基、アルキルチオ基、アリールチオ基、ヘテロ環チオ基、スルファモイル基、アルキル又はアリールスルフィニル基、ヘテロ環スルフィニル基、アルキル又はアリールスルホニル基、ヘテロ環スルホニル基、アシル基、アルキルオキシカルボニル基、アリールオキシカルボニル基、ヘテロ環オキシカルボニル基、カルバモイル基（アミノカルボニル基）、アリール又はヘテロ環アゾ基、イミド基、ホスフィノ基、ホスフィニル基、ホスフィニルオキシ基、ホスフィニルアミノ基、シリル基、イオン性親水性基、及びこれらを２つ以上組み合わせてなる置換基。
　ハロゲン原子としては、例えば、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、又はヨウ素原子が挙げられる。
　アルキル基としては、直鎖又は分岐の置換若しくは無置換のアルキル基が挙げられる。以下に説明する置換基の中のアルキル基（例えば、アルコキシ基、アルキルチオ基のアルキル基）もこのような概念のアルキル基を表す。
　アルキル基としては、好ましくは、炭素数１から３０のアルキル基、例えば、メチル基、エチル基、ｎ－プロピル基、ｉ－プロピル基、ｔ－ブチル基、ｎ－オクチル基、エイコシル基、２－クロロエチル基、２－シアノエチル基、２―エチルヘキシル基等が挙げられる。
　シクロアルキル基としては、置換若しくは無置換のシクロアルキル基が挙げられ、好ましくは、炭素数３から３０の置換又は無置換のシクロアルキル基、例えば、シクロヘキシル基、シクロペンチル基、４－ｎ－ドデシルシクロヘキシル基等が挙げられ、ビシクロアルキル基としては、好ましくは、炭素数５から３０の置換若しくは無置換のビシクロアルキル基、つまり、炭素数５から３０のビシクロアルカンから水素原子を一個取り去った一価の基、例えば、ビシクロ［１，２，２］ヘプタン－２－イル基、ビシクロ［２，２，２］オクタン－３－イル基等が挙げられる。
　アラルキル基としては、置換若しくは無置換のアラルキル基が挙げられ、置換若しくは無置換のアラルキル基としては、炭素原子数が７～３０のアラルキル基が好ましい。例えばベンジル基及び２－フェネチル基を挙げられる。
　アルケニル基としては、直鎖、分岐、環状の置換若しくは無置換のアルケニル基が挙げられ、シクロアルケニル基、ビシクロアルケニル基を包含する。
　アルケニル基としては、好ましくは、炭素数２から３０の置換又は無置換のアルケニル基、例えば、ビニル基、アリル基、プレニル基、ゲラニル基、オレイル基等が挙げられ、シクロアルケニル基としては、好ましくは、炭素数３から３０の置換若しくは無置換のシクロアルケニル基、つまり、炭素数３から３０のシクロアルケンの水素原子を一個取り去った一価の基、例えば、２－シクロペンテン－１－イル基、２－シクロヘキセン－１－イル基等が挙げられ、ビシクロアルケニル基としては、置換若しくは無置換のビシクロアルケニル基、好ましくは、炭素数５から３０の置換若しくは無置換のビシクロアルケニル基、つまり二重結合を一個持つビシクロアルケンの水素原子を一個取り去った一価の基、例えば、ビシクロ［２，２，１］ヘプト－２－エン－１－イル基、ビシクロ［２，２，２］オクト－２－エン－４－イル基等が挙げられる。
　アルキニル基としては、好ましくは、炭素数２から３０の置換又は無置換のアルキニル基、例えば、エチニル基、プロパルギル基、トリメチルシリルエチニル基等が挙げられる。
　アリール基としては、好ましくは、炭素数６から３０の置換若しくは無置換のアリール基、例えば、フェニル基、ｐ－トリル基、ナフチル基、ｍ－クロロフェニル基、ｏ－ヘキサデカノイルアミノフェニル基等が挙げられる。
　ヘテロ環基としては、好ましくは、５又は６員の置換若しくは無置換の芳香族若しくは非芳香族のヘテロ環化合物から一個の水素原子を取り除いた一価の基であり、更に好ましくは、炭素数３から３０の５又は６員の芳香族のヘテロ環基、例えば、２－フリル基、２－チエニル基、２－ピリミジニル基、２－ベンゾチアゾリル基等が挙げられる。非芳香族のヘテロ環基の例としては、モルホリニル基等が挙げられる。
　アルキルオキシ基としては、好ましくは、炭素数１から３０の置換若しくは無置換のアルキルオキシ基、例えば、メトキシ基、エトキシ基、イソプロポキシ基、ｔ－ブトキシ基、ｎ－オクチルオキシ基、２－メトキシエトキシ基等が挙げられる。
　アリールオキシ基としては、好ましくは、炭素数６から３０の置換若しくは無置換のアリールオキシ基、例えば、フェノキシ基、２－メチルフェノキシ基、４－ｔ－ブチルフェノキシ基、３－ニトロフェノキシ基、２－テトラデカノイルアミノフェノキシ基等が挙げられる。
　シリルオキシ基としては、好ましくは、炭素数０から２０の置換若しくは無置換のシリルオキシ基、例えば、トリメチルシリルオキシ基、ジフェニルメチルシリルオキシ基等が挙げられる。
　ヘテロ環オキシ基としては、好ましくは、炭素数２から３０の置換若しくは無置換のヘテロ環オキシ基、例えば、１－フェニルテトラゾール－５－オキシ基、２－テトラヒドロピラニルオキシ基等が挙げられる。
　アシルオキシ基としては、好ましくは、ホルミルオキシ基、炭素数２から３０の置換若しくは無置換のアルキルカルボニルオキシ基、炭素数６から３０の置換若しくは無置換のアリールカルボニルオキシ基、例えば、アセチルオキシ基、ピバロイルオキシ基、ステアロイルオキシ基、ベンゾイルオキシ基、ｐ－メトキシフェニルカルボニルオキシ基等が挙げられる。
　カルバモイルオキシ基としては、好ましくは、炭素数１から３０の置換若しくは無置換のカルバモイルオキシ基、例えば、Ｎ，Ｎ－ジメチルカルバモイルオキシ基、Ｎ，Ｎ－ジエチルカルバモイルオキシ基、モルホリノカルボニルオキシ基、Ｎ，Ｎ－ジ－ｎ－オクチルアミノカルボニルオキシ基、Ｎ－ｎ－オクチルカルバモイルオキシ基等が挙げられる。
　アルキルオキシカルボニルオキシ基としては、好ましくは、炭素数２から３０の置換若しくは無置換アルキルオキシカルボニルオキシ基、例えば、メトキシカルボニルオキシ基、エトキシカルボニルオキシ基、ｔ－ブトキシカルボニルオキシ基、ｎ－オクチルオキシカルボニルオキシ基等が挙げられる。
　アリールオキシカルボニルオキシ基としては、好ましくは、炭素数７から３０の置換若しくは無置換のアリールオキシカルボニルオキシ基、例えば、フェノキシカルボニルオキシ基、ｐ－メトキシフェノキシカルボニルオキシ基、ｐ－ｎ－ヘキサデシルオキシフェノキシカルボニルオキシ基等が挙げられる。
　アミノ基としては、アルキルアミノ基、アリールアミノ基、ヘテロ環アミノ基を含み、好ましくは、アミノ基、炭素数１から３０の置換若しくは無置換のアルキルアミノ基、炭素数６から３０の置換若しくは無置換のアニリノ基、例えば、メチルアミノ基、ジメチルアミノ基、アニリノ基、Ｎ－メチル－アニリノ基、ジフェニルアミノ基、トリアジニルアミノ基等が挙げられる。
　アシルアミノ基としては、好ましくは、ホルミルアミノ基、炭素数１から３０の置換若しくは無置換のアルキルカルボニルアミノ基、炭素数６から３０の置換若しくは無置換のアリールカルボニルアミノ基、例えば、アセチルアミノ基、ピバロイルアミノ基、ラウロイルアミノ基、ベンゾイルアミノ基、３，４，５－トリ－ｎ－オクチルオキシフェニルカルボニルアミノ基等が挙げられる。
　アミノカルボニルアミノ基としては、好ましくは、炭素数１から３０の置換若しくは無置換のアミノカルボニルアミノ基、例えば、カルバモイルアミノ基、Ｎ，Ｎ－ジメチルアミノカルボニルアミノ基、Ｎ，Ｎ－ジエチルアミノカルボニルアミノ基、モルホリノカルボニルアミノ基等が挙げられる。
　アルキルオキシカルボニルアミノ基としては、好ましくは、炭素数２から３０の置換若しくは無置換アルキルオキシカルボニルアミノ基、例えば、メトキシカルボニルアミノ基、エトキシカルボニルアミノ基、ｔ－ブトキシカルボニルアミノ基、ｎ－オクタデシルオキシカルボニルアミノ基、Ｎ－メチルーメトキシカルボニルアミノ基等が挙げられる。
　アリールオキシカルボニルアミノ基としては、好ましくは、炭素数７から３０の置換若しくは無置換のアリールオキシカルボニルアミノ基、例えば、フェノキシカルボニルアミノ基、ｐ－クロロフェノキシカルボニルアミノ基、ｍ－ｎ－オクチルオキシフェノキシカルボニルアミノ基等が挙げられる。
　スルファモイルアミノ基としては、好ましくは、炭素数０から３０の置換若しくは無置換のスルファモイルアミノ基、例えば、スルファモイルアミノ基、Ｎ，Ｎ－ジメチルアミノスルホニルアミノ基、Ｎ－ｎ－オクチルアミノスルホニルアミノ基等が挙げられる。
　アルキル又はアリールスルホニルアミノ基としては、好ましくは、炭素数１から３０の置換若しくは無置換のアルキルスルホニルアミノ基、炭素数６から３０の置換若しくは無置換のアリールスルホニルアミノ基、例えば、メチルスルホニルアミノ基、ブチルスルホニルアミノ基、フェニルスルホニルアミノ基、２，３，５－トリクロロフェニルスルホニルアミノ基、ｐ－メチルフェニルスルホニルアミノ基等が挙げられる。
ヘテロ環スルホニルアミノ基としては、好ましくは、炭素原子数が１から１２の置換若しくは無置換ヘテロ環スルホニルアミノ基、例えば、２－チオフェンスルホニルアミノ基、３－ピリジンスルホニルアミノ基が挙げられる。
　アルキルチオ基としては、好ましくは、炭素数１から３０の置換若しくは無置換のアルキルチオ基、例えば、メチルチオ基、エチルチオ基、ｎ－ヘキサデシルチオ基等が挙げられる。
　アリールチオ基としては、好ましくは、炭素数６から３０の置換若しくは無置換のアリールチオ基、例えば、フェニルチオ基、ｐ－クロロフェニルチオ基、ｍ－メトキシフェニルチオ基等が挙げられる。
　ヘテロ環チオ基としては、好ましくは、炭素数２から３０の置換又は無置換のヘテロ環チオ基、例えば、２－ベンゾチアゾリルチオ基、１－フェニルテトラゾール－５－イルチオ基等が挙げられる。
　スルファモイル基としては、好ましくは、炭素数０から３０の置換若しくは無置換のスルファモイル基、例えば、Ｎ－エチルスルファモイル基、Ｎ－（３－ドデシルオキシプロピル）スルファモイル基、Ｎ，Ｎ－ジメチルスルファモイル基、Ｎ－アセチルスルファモイル基、Ｎ－ベンゾイルスルファモイル基、Ｎ－（Ｎ’－フェニルカルバモイル）スルファモイル基等が挙げられる。
　アルキル又はアリールスルフィニル基としては、好ましくは、炭素数１から３０の置換若しくは無置換のアルキルスルフィニル基、炭素数６から３０の置換若しくは無置換のアリールスルフィニル基、例えば、メチルスルフィニル基、エチルスルフィニル基、フェニルスルフィニル基、ｐ－メチルフェニルスルフィニル基等が挙げられる。
　ヘテロ環スルフィニル基としては、好ましくは、炭素原子数が１から２０の置換若しくは無置換のヘテロ環スルフィニル基、例えばヘテロ環スルフィニル基の例には、４－ピリジンスルフィニル基が挙げられる。
　アルキル又はアリールスルホニル基としては、好ましくは、炭素数１から３０の置換若しくは無置換のアルキルスルホニル基、炭素数６から３０の置換又は無置換のアリールスルホニル基、例えば、メチルスルホニル基、エチルスルホニル基、フェニルスルホニル基、ｐ－メチルフェニルスルホニル基等が挙げられる。
　ヘテロ環スルホニル基としては、好ましくは、炭素原子数が１から２０の置換若しくは無置換のヘテロ環スルホニル基、例えば、２－チオフェンスルホニル基、３－ピリジンスルホニル基が挙げられる。
　アシル基としては、好ましくは、ホルミル基、炭素数２から３０の置換又は無置換のアルキルカルボニル基、炭素数７から３０の置換若しくは無置換のアリールカルボニル基、炭素数２から３０の置換若しくは無置換の炭素原子でカルボニル基と結合しているヘテロ環カルボニル基、例えば、アセチル基、ピバロイル基、２－クロロアセチル基、ステアロイル基、ベンゾイル基、ｐ－ｎ－オクチルオキシフェニルカルボニル基、２－ピリジルカルボニル基、２－フリルカルボニル基等が挙げられる。
　アリールオキシカルボニル基としては、好ましくは、炭素数７から３０の置換若しくは無置換のアリールオキシカルボニル基、例えば、フェノキシカルボニル基、ｏ－クロロフェノキシカルボニル基、ｍ－ニトロフェノキシカルボニル基、ｐ－ｔ－ブチルフェノキシカルボニル基等が挙げられる。
　アルコキシカルボニル基としては、好ましくは、炭素数２から３０の置換若しくは無置換アルコキシカルボニル基、例えば、メトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基、ｔ－ブトキシカルボニル基、ｎ－オクタデシルオキシカルボニル基等が挙げられる。
　ヘテロ環オキシカルボニル基としては、好ましくは、炭素原子数が２から２０のヘテロ環オキシカルボニル基、例えば、ヘテロ環オキシカルボニル基の例には、２－ピリジルオキシカルボニル基が挙げられる。
　カルバモイル基としては、好ましくは、炭素数１から３０の置換若しくは無置換のカルバモイル基、例えば、カルバモイル基、Ｎ－メチルカルバモイル基、Ｎ，Ｎ－ジメチルカルバモイル基、Ｎ，Ｎ－ジ－ｎ－オクチルカルバモイル基、Ｎ－（メチルスルホニル）カルバモイル基等が挙げられる。
　アリール又はヘテロ環アゾ基としては、好ましくは炭素数６から３０の置換若しくは無置換のアリールアゾ基、炭素数３から３０の置換若しくは無置換のヘテロ環アゾ基、例えば、フェニルアゾ基、ｐ－クロロフェニルアゾ基、５－エチルチオ－１，３，４－チアジアゾール－２－イルアゾ基等が挙げられる。
　イミド基としては、好ましくは、Ｎ－スクシンイミド基、Ｎ－フタルイミド基等が挙げられる。
　ホスフィノ基としては、好ましくは、炭素数０から３０の置換若しくは無置換のホスフィノ基、例えば、ジメチルホスフィノ基、ジフェニルホスフィノ基、メチルフェノキシホスフィノ基等が挙げられる。
　ホスフィニル基としては、好ましくは、炭素数０から３０の置換若しくは無置換のホスフィニル基、例えば、ホスフィニル基、ジオクチルオキシホスフィニル基、ジエトキシホスフィニル基等が挙げられる。
　ホスフィニルオキシ基としては、好ましくは、炭素数０から３０の置換若しくは無置換のホスフィニルオキシ基、例えば、ジフェノキシホスフィニルオキシ基、ジオクチルオキシホスフィニルオキシ基等が挙げられる。
　ホスフィニルアミノ基としては、好ましくは、炭素数０から３０の置換若しくは無置換のホスフィニルアミノ基、例えば、ジメトキシホスフィニルアミノ基、ジメチルアミノホスフィニルアミノ基が挙げられる。
　シリル基としては、好ましくは、炭素数０から３０の置換若しくは無置換のシリル基、例えば、トリメチルシリル基、ｔ－ブチルジメチルシリル基、フェニルジメチルシリル基等が挙げられる。
　イオン性親水性基としては、スルホ基（－ＳＯ３Ｍ）、カルボキシ基（－ＣＯＯＭ）、チオカルボキシ基、スルフィノ基（－ＳＯ２Ｍ）、ホスホノ基（－ＰＯ（ＯＲ）（ＯＭ）、ジヒドロキシホスフィノ基、リン酸基（－ＰＯ（ＯＭ）２）、４級アンモニウム基、アシルスルファモイル基（－ＳＯ２Ｎ－Ｍ＋ＣＯＲ）、スルホニルカルバモイル基（－ＣＯＮ－Ｍ＋ＳＯ２－Ｒ）、スルホニルアミノスルホニル基（－ＳＯ２Ｎ－Ｍ＋ＳＯ２－Ｒ）等が含まれる。上記Ｍは水素原子又はカウンターカチオンを表す。上記Ｒは一価の置換基（例えば、アルキル基、アリール基）等が含まれる。中でも、スルホ基（－ＳＯ３Ｍ）、カルボキシ基（－ＣＯＯＭ）、及びリン酸基（－ＰＯ（ＯＭ）２）が好ましく、特にスルホ基（－ＳＯ３Ｍ）、及びカルボキシ基（－ＣＯＯＭ）が好ましい。
　上記のとおり、イオン性親水性基は塩の状態であってもよく、塩を形成するカウンターカチオンの例には、アンモニウムイオン、アルカリ金属イオン（例、リチウムイオン、ナトリウムイオン、カリウムイオン）及び有機カチオン（例、テトラメチルアンモニウムイオン、テトラメチルグアニジニウムイオン、テトラメチルホスホニウムイオン）が含まれる。
　Ｍは水素原子、アンモニウムイオン又はアルカリ金属イオンであることが好ましく、アルカリ金属イオンであることがより好ましく、リチウムイオン、ナトリウムイオン又はカリウムイオンであることが更に好ましく、リチウムイオン又はナトリウムイオンであることが特に好ましく、その中でもリチウムイオンであることが最も好ましい。
　なお、本発明においては、化合物が塩である場合は、水溶性インク中では塩はイオンに全解離状態で溶解し存在する。酸解離定数（ｐＫａ）が高いイオン性親水性基を有する場合は、大半が解離して一部塩の状態で溶解して存在している場合もある。
（一般式（Ｉ）で表される染料）
　一般式（Ｉ）で表される染料について説明する。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000011
　一般式（Ｉ）中、Ｚ１は、少なくともイオン性親水性基を含む置換基を有する、アルキル基、シクロアルキル基、アルケニル基、アラルキル基、アリール基、又はヘテロ環基を表す。
　上記一般式（Ｉ）で表される染料はβ位に置換スルホニル基（－ＳＯ２－Ｚ１）が置換したフタロシアニン系染料である。すなわち、一般式（Ｉ）中、－ＳＯ２－Ｚ１は、β位の水素原子に置換するものであり、α位の水素原子には置換しない。また、一般式（Ｉ）中の４つの－ＳＯ２－Ｚ１はすべて同じ基である。
　なお、フタロシアニン骨格のα位及びβ位は下記式（ａ）に示したとおりである。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000012
　一般式（Ｉ）中、Ｚ１は、少なくともイオン性親水性基を含む置換基を有する、アルキル基、シクロアルキル基、アルケニル基、アラルキル基、アリール基、又はヘテロ環基を表し、少なくともイオン性親水性基を含む置換基を有する、アルキル基、アリール基、又はヘテロ環基を表すことが好ましく、少なくともイオン性親水性基を含む置換基を有する、アルキル基又はアリール基を表すことがより好ましく、少なくともイオン性親水性基を含む置換基を有するアルキル基を表すことが更に好ましい。
　「少なくともイオン性親水性基を含む置換基を有する、アルキル基、シクロアルキル基、アルケニル基、アラルキル基、アリール基、又はヘテロ環基」は、「少なくともイオン性親水性基を置換基として有する、アルキル基、シクロアルキル基、アルケニル基、アラルキル基、アリール基、又はヘテロ環基」であってもよいし、「イオン性親水性基以外の基に少なくともイオン性親水性基が置換してなる基を置換基として有する、アルキル基、シクロアルキル基、アルケニル基、アラルキル基、アリール基、又はヘテロ環基」であってもよい。
　Ｚ１が少なくともイオン性親水性基を含む置換基を有するアルキル基を表す場合、アルキル基としては特に限定されないが、炭素数１～８のアルキル基であることが好ましく、炭素数１～６のアルキル基であることがより好ましく、炭素数３～５のアルキル基であることが染料の水溶性と置換基の安定性の点から更に好ましい。アルキル基は直鎖状でも分岐状でもよいが、直鎖状であることが好ましい。
　Ｚ１が少なくともイオン性親水性基を含む置換基を有するシクロアルキル基を表す場合、シクロアルキル基としては特に限定されないが、炭素数３～８のシクロアルキル基であることが好ましく、炭素数３～７のシクロアルキル基であることがより好ましく、炭素数３～６のシクロアルキル基であることが染料の水溶性の点から更に好ましい。
　Ｚ１が少なくともイオン性親水性基を含む置換基を有するアルケニル基を表す場合、アルケニル基としては特に限定されないが、炭素数２～８のアルケニル基であることが好ましく、炭素数２～６のアルケニル基であることがより好ましく、炭素数３～５のアルケニル基であることが染料の水溶性と置換基の安定性の点から更に好ましい。
　Ｚ１が少なくともイオン性親水性基を含む置換基を有するアラルキル基を表す場合、アラルキル基としては特に限定されないが、炭素数７～１６のアラルキル基であることが好ましく、炭素数７～１２のアラルキル基であることがより好ましく、炭素数７～８のアラルキル基であることが染料の水溶性の点から更に好ましい。
　Ｚ１が少なくともイオン性親水性基を含む置換基を有するアリール基を表す場合、アリール基としては特に限定されないが、炭素数６～１４のアリール基であることが好ましく、炭素数６～１２のアリール基であることがより好ましく、炭素数６～１０のアリール基であることが染料の水溶性の点から更に好ましい。
　Ｚ１が少なくともイオン性親水性基を含む置換基を有するヘテロ環基を表す場合、ヘテロ環基としては特に限定されないが、炭素数２～１２のヘテロ環基であることが好ましく、炭素数２～８のヘテロ環基であることがより好ましく、炭素数２～６のヘテロ環基であることが染料の水溶性と置換基の安定性の点から更に好ましい。
　Ｚ１は少なくともイオン性親水性基を含む置換基を有する。イオン性親水性基としては前述の置換基群Ａにおいて記載したものと同様のものが挙げられ、酸性基であることが好ましく、スルホ基、カルボキシ基又はリン酸基がより好ましく、特にスルホ基又はカルボキシ基が好ましく、スルホ基が最も好ましい。
　Ｚ１が、イオン性親水性基以外の基に少なくともイオン性親水性基が置換してなる基を置換基として有する、アルキル基、シクロアルキル基、アルケニル基、アラルキル基、アリール基、又はヘテロ環基である場合、上記イオン性親水性基以外の基としては、例えば、置換若しくは無置換のアルキルオキシ基、置換若しくは無置換のアリールオキシ基、置換若しくは無置換のアミノ基、置換若しくは無置換のスルファモイル基、置換若しくは無置換のカルバモイル基、置換若しくは無置換のアルキルスルホニル基、置換若しくは無置換のアリールスルホニル基等が挙げられる。また、これらの置換基が更に１個以上の置換基を有することができる場合は、その更なる置換基として例えば前述の置換基群Ａから選ばれる置換基を有する基も上記イオン性親水性基以外の基の例に含まれる。上記イオン性親水性基以外の基の炭素数は１～２０であることが好ましく、１～１０であることがより好ましい。
　Ｚ１はイオン性親水性基以外にもその他の置換基を有していてもよく、その他の置換基としては例えば前述の置換基群Ａから選ばれる置換基が挙げられる。好ましい置換基としては、ハロゲン原子、ヒドロキシル基、置換若しくは無置換のアルコキシ基、置換若しくは無置換のアリールオキシ基、置換若しくは無置換のアミノ基、置換若しくは無置換のスルファモイル基、アルキル又はアリールスルホニル基、置換若しくは無置換のカルバモイル基であり、より好ましくはヒドロキシル基、置換若しくは無置換のアミノ基、置換若しくは無置換のスルファモイル基、アルキル又はアリールスルホニル基、置換若しくは無置換のカルバモイル基であり、更に好ましくは置換若しくは無置換のスルファモイル基、置換若しくは無置換のカルバモイル基であり、特に好ましくは置換若しくは無置換のスルファモイル基である。
　－ＳＯ２Ｚ１の好ましい例としては、－ＳＯ２（ＣＨ２）３－ＳＯ３Ｍ、－ＳＯ２（ＣＨ２）４－ＳＯ３Ｍ、－ＳＯ２（ＣＨ２）５－ＳＯ３Ｍ、－ＳＯ２（ＣＨ２）３－ＣＯ２Ｍ、－ＳＯ２（ＣＨ２）４－ＣＯ２Ｍ、－ＳＯ２（ＣＨ２）５－ＣＯ２Ｍ、－ＳＯ２Ｃ２Ｈ４ＯＣ２Ｈ４ＳＯ３Ｍ、－ＳＯ２ＣＨ２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ２ＳＯ３Ｍ、－ＳＯ２ＣＨ２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ２ＣＯ２Ｍ、－ＳＯ２（ＣＨ２）３ＣＨ（ＣＨ３）ＳＯ３Ｍ、－ＳＯ２（ＣＨ２）３－ＳＯ２ＮＨＣＨ２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ２ＳＯ３Ｍ、－ＳＯ２（ＣＨ２）３－ＳＯ２ＮＨＣＨ２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ２ＣＯ２Ｍ、－ＳＯ２（ＣＨ２）３－ＣＯＮＨＣ２Ｈ４ＳＯ３Ｍ、－ＳＯ２（ＣＨ２）３－ＣＯＮＨＣＨ２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ２ＣＨ２ＳＯ３Ｍ、－ＳＯ２（ＣＨ２）３－ＣＯＮＨＣＨ２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ２ＣＨ２ＣＯ２Ｍ
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000013
が挙げられる。
　Ｍは水素原子又はカウンターカチオンを表す。カウンターカチオンとしては特に制限はなく、例えばアルカリ金属イオン、アンモニウムイオン、有機カチオン（テトラメチルアンモニウム、グアニジニウム、ピリジニウムなど）を挙げることができる。
　Ｍは水素原子、アンモニウムイオン又はアルカリ金属イオンであることが好ましく、アルカリ金属イオンであることがより好ましく、リチウムイオン、ナトリウムイオン又はカリウムイオンであることが更に好ましく、リチウムイオン又はナトリウムイオンであることが特に好ましく、リチウムイオンであることが最も好ましい。
　特にスルホ基のリチウム塩（－ＳＯ３Ｌｉ）は染料の溶解性を高めインク安定性を向上させるため好ましい。なお、Ｍは２価のカウンターカチオンであってもよい。Ｍが２価のカウンターカチオンである場合は、２つの－ＳＯ３ －のカウンターカチオンを１つのＭが兼ねる形態などをとり得る。水溶性の観点から、Ｍは１価のカウンターカチオンであることが好ましい。
　Ｍが特定のカチオン（例えば、リチウムイオン）を表す場合は、すべてのＭがリチウムイオンでなくてもよいが、実質的には最も存在比率が高いカウンターカチオンがリチウムイオンであることが好ましい。このような存在比率の条件下において、Ｍとして水素原子、アルカリ金属イオン（例えば、ナトリウムイオン、カリウムイオン）、アルカリ土類金属イオン（例えば、マグネシウムイオン、カルシウムイオンなど）、４級アンモニウムイオン、４級ホスホニウムイオン、スルホニウムイオンなどを含むことができる。リチウムイオンの量としては、Ｍ全体に対して、５０％以上であることが好ましく、より好ましくは６０％以上であり、更に好ましくは８０％以上であり、特に好ましくは９０％以上であり、上限としては１００％が好ましい。
　特定のカチオンが、リチウムイオン以外（例えば、ナトリウムイオン）を表す場合もリチウムイオンの場合と同様である。
　一般式（Ｉ）で表される染料（フタロシアニン染料）は公知の方法（例えば、特許第３９４９３８５号公報、第４１４５１５３号公報及び第４５１２５４３号公報の実施例に記載の方法等）で合成することができる。
　以下に一般式（Ｉ）で表される染料の具体例を挙げるが、これらに限定されるわけではない。下記具体的化合物の構造式中、特定の置換基（Ｒは－ＳＯ２Ｚ１を表す）の導入位置（β位）に連動する位置異性体（下記（２Ａ）～（２Ｄ）参照）を含む混合物であるため置換基の導入位置は規定せず同一のもととして取り扱う。また、下記具体例において、置換スルホニル基（－ＳＯ２Ｚ１）は、β位のいずれかの水素原子に置換するものであり、各構造式中の「Ｈ」を記載した部分には置換しないことを表す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000014
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000015
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000016
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000017
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000018
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000019
　本発明の染料インク組成物における一般式（Ｉ）で表される化合物の含有量は、各種受像紙（インクジェット専用紙及び普通紙）への印画濃度及び染料着色画像堅牢性の点から、染料インク組成物の全質量を基準として、１．０～８．０質量％であることが好ましく、２．０～６．０質量％であることがより好ましく、２．５～６．０質量％であることが更に好ましく、３．０～５．０質量％であることが特に好ましい。
　本発明の染料インク組成物は、一般式（Ｉ）で表される染料に加えて、更に下記一般式（Ｃｙ－１）で表される化合物（調色剤）を含有していてもよい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000020
　一般式（Ｃｙ－１）中、Ｚ５、Ｚ６、Ｚ７、及びＺ８は各々独立に置換若しくは無置換のアルキル基、置換若しくは無置換のシクロアルキル基、置換若しくは無置換のアルケニル基、置換若しくは無置換のアラルキル基、置換若しくは無置換のアリール基、又は置換若しくは無置換のヘテロ環基を表す。ただし、Ｚ５、Ｚ６、Ｚ７、及びＺ８のうち少なくとも１つはイオン性親水性基を含む置換基を有する。
　一般式（Ｃｙ－１）中のＺ５、Ｚ６、Ｚ７、及びＺ８が表すアルキル基、シクロアルキル基、アルケニル基、アラルキル基、アリール基、及びヘテロ環基は、それぞれ上記一般式（Ｉ）中のＺ１として説明したアルキル基、シクロアルキル基、アルケニル基、アラルキル基、アリール基、及びヘテロ環基と同様であり、好ましい例も同じである。
　一般式（Ｃｙ－１）で表される化合物はα位に置換スルホニル基（－ＳＯ２－Ｚ５、－ＳＯ２－Ｚ６、－ＳＯ２－Ｚ７、及び－ＳＯ２－Ｚ８）が置換したフタロシアニン系染料である。すなわち、一般式（Ｃｙ－１）中、－ＳＯ２－Ｚ５、－ＳＯ２－Ｚ６、－ＳＯ２－Ｚ７、及び－ＳＯ２－Ｚ８は、α位の水素原子に置換するものであり、β位の水素原子には置換しない。
　なお、フタロシアニン骨格のα位及びβ位は上記式（ａ）に示したとおりである。
　一般式（Ｃｙ－１）で表される化合物は、公知の方法（例えば、特許第３９４９３８５号公報及び第４８５４２５０号に記載の方法等）で合成できる。
　以下に一般式（Ｃｙ－１）で表される化合物の具体例を挙げるが、これらに限定されるわけではない。下記具体的化合物の構造式中、特定の置換スルホニル基（Ｑは－ＳＯ２－Ｚ５、－ＳＯ２－Ｚ６、－ＳＯ２－Ｚ７、又は－ＳＯ２－Ｚ８を表す）の導入位置（α位）に連動する位置異性体（下記（３Ａ）～（３Ｄ）参照）を含む混合物であるため置換基の導入位置は規定せず同一のもととして取り扱う。また、下記具体例において、置換スルホニル基は、α位のいずれかの水素原子に置換するものであり、各構造式中の「Ｈ」を記載した部分には置換しないことを表す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000021
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000022
　β位置換型の一般式（Ｉ）で表される化合物とα位置換型の一般式（Ｃｙ－１）で表される化合物とを用いることにより、分子内ではなく分子間でのα位置換とβ位置換の比率調整が可能となり、その結果、高い印画濃度（普通紙上及びインクジェット専用紙上）と良好な画像耐久性とを高いレベルで両立することが可能となる。
　本発明における染料インク組成物は、上記一般式（Ｉ）で表される化合物と、下記一般式（Ｃｙ－２）～（Ｃｙ－５）で表される化合物（調色剤）とを含有することもできる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000023
　一般式（Ｃｙ－２）～（Ｃｙ－５）中、Ｒ３１、Ｒ３２、Ｒ３３、及びＲ３４は各々独立に、置換若しくは無置換のスルファモイル基、置換若しくは無置換のカルバモイル基、スルホ基、又はカルボキシ基を表し、複数存在する場合はそれぞれ同じであっても、異なっていてもよい。ｏ、ｐ、ｑ、及びｒは、それぞれ独立に１～４の整数を表す。
　なお、一般式（Ｃｙ－２）～（Ｃｙ－５）のいずれかで表される調色剤は、フタロシアニン染料骨格の上記式（ａ）に示したα位及びβ位に関して、置換基導入位置の選択性が無い、α位／β位置換混合物（例えば、α位／β位≒１０％／９０％～５０％／５０％）である。
　一般式（Ｃｙ－２）～（Ｃｙ－５）中、好ましいＲ３１、Ｒ３２、Ｒ３３、及びＲ３４は各々独立に、原料の入手性、合成の容易さの観点から、置換若しくは無置換のスルファモイル基、カルバモイル基、スルホ基（－ＳＯ３Ｍ）、カルボキシ基（－ＣＯＯＭ）が挙げられるが、その中でも、インクジェットの要求性能の到達レベルから置換スルファモイル基（－ＳＯ２ＮＲ４１Ｒ４２：Ｒ４１及びＲ４２はそれぞれ独立に水素原子または置換基を表す）、無置換のスルファモイル基（－ＳＯ２ＮＨ２）、スルホ基（－ＳＯ３Ｍ）が好ましく、その中でも置換スルファモイル基（－ＳＯ２ＮＨＲ４２：Ｒ４２はイオン性親水性基を含有する置換基を表す）、無置換のスルファモイル基（－ＳＯ２ＮＨ２）、スルホ基（－ＳＯ３Ｍ）の混合物が水溶解性と画像耐久性の観点から好ましい。
　上記一般式（Ｃｙ－２）～（Ｃｙ－５）のいずれかで表される調色剤が含有するイオン性親水性基のカウンターカチオン（Ｍ）は水素原子又はカウンターカチオンを表す。カウンターカチオンとしては特に制限はなく、例えばアルカリ金属イオン、アンモニウムイオン、有機カチオン（テトラメチルアンモニウム、グアニジニウム、ピリジニウムなど）を挙げることができる。Ｍは水素原子、アンモニウムイオン又はアルカリ金属イオンであることが好ましく、アルカリ金属イオンであることがより好ましく、リチウムイオン、ナトリウムイオン又はカリウムイオンであることが更に好ましく、リチウムイオン又はナトリウムイオンであることが特に好ましく、リチウムイオンであることが最も好ましい。特にスルホ基のリチウム塩（－ＳＯ３Ｌｉ）は染料の溶解性を高めインク安定性を向上させるため好ましい。
　Ｍがリチウムイオンを表す場合は、すべてのＭがリチウムイオンでなくてもよいが、実質的には最も存在比率が高いカウンターカチオンがリチウムイオンであることが好ましい。このような存在比率の条件下において、Ｍとして水素原子、アルカリ金属イオン（例えば、ナトリウムイオン、カリウムイオン）、アルカリ土類金属イオン（例えば、マグネシウムイオン、カルシウムイオンなど）、４級アンモニウムイオン、４級ホスホニウムイオン、スルホニウムイオンなどを含むことができる。
　リチウムイオンの量としては、Ｍ全体に対して、５０％以上であることが好ましく、より好ましくは６０％以上であり、更に好ましくは８０％以上であり、特に好ましくは９０％以上であり、上限としては１００％が好ましい。
　ｏ、ｐ、ｑ、ｒは、それぞれ独立に１～４の整数を表すが、更に１～３が好ましく、特に１～２が好ましく、その中でも１が最も好ましい。また一般式（Ｃｙ－２）、（Ｃｙ－３）、（Ｃｙ－４）及び（Ｃｙ－５）の混合物が、着色剤としての染料入手性の観点から好ましい。具体的な化合物例として、Ｃ．Ｉ．ダイレクトブルー８６、８７、１９９が挙げられる。
　本発明に用いることができる一般式（Ｃｙ－２）～（Ｃｙ－５）のいずれかで表されるフタロシアニン誘導体は、例えば白井－小林共著、（株）アイピーシー発行「フタロシアニン－化学と機能－」（Ｐ．１～６２）、Ｃ．Ｃ．Ｌｅｚｎｏｆｆ－Ａ．Ｂ．Ｐ．Ｌｅｖｅｒ共著、ＶＣＨ発行‘Ｐｈｔｈａｌｏｃｙａｎｉｎｅｓ－Ｐｒｏｐｅｒｔｉｅｓ　ａｎｄ　Ａｐｐｌｉｃａｔｉｏｎｓ’（Ｐ．１～５４）等に記載、引用もしくはこれらに類似の方法を組み合わせて合成することもできる。
　本発明における染料インク組成物には、一般式（Ｉ）で表される染料以外の着色剤であって、かつ上記具体的化合物例で例示した化合物以外の着色剤を併用染料として含有させることもできる。以下に代表的な染料を例示する。なお、「Ｃ．Ｉ．」は「カラーインデックス」の略称である。
　・Ｃ．Ｉ．ダイレクトブルー：６、２２、２５、７１、７８、９０、１０６、１８９、２６２、２６４、２７６、２８２、３１４など
　・Ｃ．Ｉ．アシッドブルー：９、２２、４０、５９、９３、１０２、１０４、１１３、１１７、１２０、１６７、１８５、１９７、２２４、２２８、２２９、２３４、２４２、２４３、２４９、２５４、２７５、２７９、２８３、３１０、３５７などが挙げられる。
　染料インク組成物中、一般式（Ｉ）で表される染料の質量基準の含有量Ｗ１と、上記一般式（Ｃｙ－１）～（Ｃｙ－５）のいずれかで表される化合物の質量基準の含有量の総量Ｗ２との比（Ｗ１／Ｗ２）は、普通紙の印画濃度とインクジェット専用紙上での画像堅牢性の両立の点から５０／５０～１００／０であることが好ましく、７０／３０～１００／０であることがより好ましく、８０／２０～１００／０であることが更に好ましく、９０／１０～１００／０であることが特に好ましく、その中でも１００／０が、最も好ましい。
　Ｗ１／Ｗ２を上記範囲内とすることで、インクの長期経時安定性（粘度変化、表面張力変化又は析出物抑制など）に優れ、またインクを用いた印画サンプルの印画濃度（インクジェット専用紙及び普通紙上での発色性）、印画サンプルのブロンズ光沢抑制、印画サンプルの画像耐久性（特にインクジェット染料上での耐オゾン性及び耐光性）に優れるという要求性能を高いレベルで満足する効果を得ることができる。
　本発明における染料インク組成物は、一般式（Ｉ）で表される染料以外の着色剤として、一般式（Ｃｙ－１）～（Ｃｙ－５）のいずれかで表される化合物に加えて、更にフタロシアニン系染料、パーシャルアザフタロシアニン系染料、及びトリアリールメタン系染料などの異なる染料を含んでいてもよい。
　染料インク組成物中、一般式（Ｉ）で表される染料の質量基準の含有量をＷ１とし、上記一般式（Ｃｙ－１）～（Ｃｙ－５）のいずれかで表される化合物の質量基準の含有量の総量をＷ２とし、フタロシアニン系染料とパーシャルアザフタロシアニン系染料とトリアリールメタン系染料の質量基準の含有量の総量Ｗ３とした場合、｛Ｗ１／（Ｗ２＋Ｗ３）｝が５０／５０～１００／０であることが好ましく、７０／３０～１００／０であることがより好ましく、８０／２０～１００／０であることが更に好ましく、９０／１０～１００／０であることが特に好ましく、その中でも１００／０が最も好ましい。｛Ｗ１／（Ｗ２＋Ｗ３）｝を上記範囲内とすることで、インクの長期経時安定性（粘度変化、表面張力変化又は析出物抑制など）に優れ、またインクを用いた印画サンプルの印画濃度（インクジェット専用紙及び普通紙上での発色性）、印画サンプルのブロンズ光沢抑制、印画サンプルの画像耐久性（特にインクジェット染料上での耐オゾン性及び耐光性）に優れるという要求性能を高いレベルで満足する効果を得ることができる。
　一般式（Ｉ）で表される化合物以外の併用着色剤としてのパーシャルアザフタロシアニン系染料としては、フタロシアニン骨格の最外殻の芳香環の少なくとも１つが含窒素芳香環（例えば、ピリジン環、ピラジン環など）であることが特に好ましい。このような構造を有する着色剤は、画像の耐オゾン性及び耐光性をバランスよく向上させることができるため好ましい。
（一般式（ＩＩ）で表される化合物）
　本発明の染料インク組成物に含まれる一般式（ＩＩ）で表される化合物（添加剤）について説明する。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000024
　一般式（ＩＩ）中、Ａｒ２０はベンゼン環又はナフタレン環を表す。Ｒ２１～Ｒ２８はそれぞれ独立に水素原子又は置換基を表す。Ｒ２１とＲ２２が結合して環を形成してもよい。Ｒ２３とＲ２４が結合して環を形成してもよい。Ｒ２５とＲ２６が結合して環を形成してもよい。Ｒ２７とＲ２８が結合して環を形成してもよい。Ｒ２９は置換基を表す。Ａｒ２０がベンゼン環を表す場合、ｋは０～４の整数を表す。Ａｒ２０がナフタレン環を表す場合、ｋは０～６の整数を表す。Ｒ２９が複数存在する場合、複数のＲ２９はそれぞれ同じでも異なっていてもよい。Ｒ２９が複数存在する場合、複数のＲ２９が結合して環を形成してもよい。ただし、一般式（ＩＩ）で表される化合物は、少なくとも１つの親水性基を有する。
　一般式（ＩＩ）で表される化合物は、１分子中に１０を超える非局在化π電子を有する無色の水溶性平面状化合物であることが好ましい。
　非局在化したπ電子系を構成するπ電子の数が増え、π電子系が広がると可視域に吸収を持つことが多い。本発明で無色とは、画像に影響を及ぼさない範囲で極わずかに着色している状態も含まれる。また、一般式（ＩＩ）で表される水溶性化合物は、蛍光性の化合物であっても良いが、蛍光のない化合物が好ましく、さらに好ましくは最も長波側の吸収ピークの波長（λｍａｘ）が３５０ｎｍ以下、より好ましくは３２０ｎｍ以下で、且つモル吸光係数が１万以下の化合物である。
　一般式（ＩＩ）で表される化合物の１分子中の非局在化π電子の数の上限に特に制限はないが、８０個以下が好ましく、中でも５０個以下が好ましく、特に３０個以下が好ましい。また、１０個を超えるπ電子が１つの大きな非局在系を形成していてもよいが、２つ以上の非局在系を形成していてもよい。特に、１分子中に２つ以上の芳香族環を有する化合物が好ましい。芳香族環は、芳香族炭化水素環であっても良いしヘテロ原子を含む芳香族ヘテロ環であっても良く、縮環して１つの芳香族環を形成するものであっても良い。芳香族環の例としては、ベンゼン環、ナフタレン環、アントラセン環、ピリジン環、ピリミジン環、ピラジン環、トリアジン環などを挙げることができる。
　一般式（ＩＩ）で表される化合物は、水溶性であることが好ましく、２０℃において１００ｇの水に対して少なくとも１ｇ以上溶解する化合物であることが好ましい。より好ましくは５ｇ以上溶解する化合物であり、最も好ましくは１０ｇ以上溶解する化合物である。
　一般式（ＩＩ）で表される化合物は、１分子中に少なくとも１つの親水性基を有する。１分子中に３つ以上の芳香族環を有する化合物の場合には、分子中の芳香族環に結合している少なくとも２つの親水性基を有することが特に好ましい。
　親水性基としては、スルホ基（－ＳＯ３Ｍ）、カルボキシル基（－ＣＯ2Ｍ）、ヒドロキシ基、リン酸基（－ＰＯ（ＯＭ）２）、アルキルまたはアリールカルボニルアミノ基、アルキルまたはアリールスルホニルアミノ基、４級アンモニウム基などが含まれるが、これらに限定されない。親水性基としては、イオン性親水性基が好ましく、スルホ基（－ＳＯ３Ｍ）、カルボキシル基（－ＣＯＯＭ）がより好ましく、スルホ基（－ＳＯ３Ｍ）が最も好ましい。
　一般式（ＩＩ）で表される化合物が、少なくとも１つのイオン性親水性基を有することが好ましい。
　Ｍは水素原子又はカウンターカチオンを表す。カウンターカチオンとしては特に制限はなく、例えばアルカリ金属イオン、アンモニウムイオン、有機カチオン（テトラメチルアンモニウム、グアニジニウム、ピリジニウムなど）を挙げることができる。
　Ｍは水素原子、アンモニウムイオン又はアルカリ金属イオンであることが好ましく、アルカリ金属イオンであることがより好ましく、リチウムイオン、ナトリウムイオン又はカリウムイオンであることが更に好ましく、リチウムイオン又はナトリウムイオンであることが特に好ましい。また、カウンターカチオンは単独塩であっても混合塩であっても良い。
　一般式（ＩＩ）で表される化合物は、１分子中に、親水性基を１～１０個有することが好ましく、２～８個有することがより好ましい。
　一般式（ＩＩ）で表される化合物は、１分子中に、イオン性親水性基を２～６個有することが好ましく、２～４個有することがより好ましい。
　一般式（ＩＩ）中のＲ２１～Ｒ２９のいずれか少なくとも１つがイオン性親水性基を有することが好ましく、－ＳＯ３Ｍを有することがより好ましく、Ｒ２１～Ｒ２９の２～６つが－ＳＯ３Ｍを有することが更に好ましく、Ｒ２１～Ｒ２９の２～４つが－ＳＯ３Ｍを有することが特に好ましい。
　一般式（ＩＩ）中、Ｒ２１～Ｒ２８はそれぞれ独立に水素原子又は置換基を表し、置換基としては、前述の置換基群Ａから選ばれる置換基が挙げられる。置換基としては、アルキル基、アリール基、アラルキル基、ヘテロ環基、アルコキシ基、アリールオキシ基、水酸基、アミノ基（アニリノ基、ヘテロ環アミノ基を含む）、アシル基、アシルアミノ基、ウレイド基、ハロゲン原子、スルファモイル基、カルバモイル基、スルホンアミド基、スルホニル基、スルフェニル基、スルフィニル基、親水性基等を挙げることができ、これらは更に置換基を有していても良い。
　Ｒ２１～Ｒ２８はそれぞれ独立に水素原子又はアルキル基を表すことが好ましい。上記アルキル基は、炭素数１～１２のアルキル基であることが好ましく、炭素数１～８のアルキル基であることがより好ましく、炭素数１～６のアルキル基であることが最も好ましい。上記アルキル基は、前述の親水性基を置換基として有することが水系インクの保存安定性の観点から好ましい。
　Ｒ２１とＲ２２、Ｒ２３とＲ２４、Ｒ２５とＲ２６、Ｒ２７とＲ２８はそれぞれ結合して環を形成してもよい。環としては、特に限定されないが、芳香族環であっても、非芳香族環であってもよく、５員環又は６員環であることが好ましい。また、上記環は、Ｒ２１～Ｒ２８が結合している窒素原子以外にヘテロ原子（例えば、酸素原子、窒素原子、硫黄原子）を含んでいてもよい。
　Ｒ２９は置換基を表し、置換基としては、前述の置換基群Ａから選ばれる置換基が挙げられる。置換基としては、アルキル基、アリール基、アラルキル基、ヘテロ環基、アルコキシ基、アリールオキシ基、水酸基、アミノ基（アニリノ基、ヘテロ環アミノ基を含む）、アシル基、アシルアミノ基、ウレイド基、ハロゲン原子、スルファモイル基、カルバモイル基、スルホンアミド基、スルホニル基、スルフェニル基、スルフィニル基、親水性基等を挙げることができ、これらは更に置換基を有していても良い。
　Ｒ２９が複数存在する場合、複数のＲ２９はそれぞれ同じでも異なっていてもよい。Ｒ２９が複数存在する場合、複数のＲ２９が結合して環を形成してもよい。環としては、特に限定されないが、芳香族環であっても、非芳香族環であってもよく、５員環又は６員環であることが好ましい。また、上記環はヘテロ原子（例えば、酸素原子、窒素原子、硫黄原子）を含んでいてもよい。
　一般式（ＩＩ）中、Ａｒ２０はベンゼン環又はナフタレン環を表し、ベンゼン環を表すことが好ましい。
　Ａｒ２０がベンゼン環を表す場合、ｋは０～４の整数を表し、０～２の整数であることが好ましく、０又は１であることがより好ましい。
　Ａｒ２０がナフタレン環を表す場合、ｋは０～６の整数を表し、０～４の整数であることが好ましく、０～２の整数であることがより好ましく、０又は１であることが更に好ましい。
　一般式（ＩＩ）で表される化合物の具体例を以下に示すが、これらに限定されるものではない。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000025
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000026
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000027
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000028
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000029
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000030
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000031
　本発明の染料インク組成物（好ましくはシアン染料インク用の染料インク組成物）における一般式（ＩＩ）で表される化合物の含有量は、染料インク組成物の全質量を基準として、０．１～１０．０質量％であることが好ましく、０．３～５．０質量％であることがより好ましく、０．５～４．０質量％であることが更に好ましく、０．５～３．０質量％であることが特に好ましく、１．０～３．０質量％であることが殊更に好ましく、その中でも、２．５～３．０質量％であることが最も好ましい。染料インク組成物の吐出信頼性を確保しながら、印画物形成後は染料インク組成物中に共存する一般式（Ｉ）で表される染料と一般式（ＩＩ）で表される化合物（添加剤）の分子間相互作用を高めることで、フタロシアニン染料分子間の会合を抑制して、印画濃度（特に、普通紙上での発色性）が飛躍的に向上するだけでなく、画像耐久性（特に、耐オゾン性及び耐光性）を満足できる理由からである。
　一般式（ＩＩ）で表される化合物は公知の方法（例えば、特許第４６８６１５１号公報などに記載の方法）で合成することが可能である。
＜キレート剤＞
　本発明の染料インク組成物は、キレート剤を含有しても良い。
　キレート剤（「キレート化剤」とも呼ぶ。）は、無機又は金属カチオン（特に好ましくは多価カチオン）に結合してキレート化合物を生成する化合物である。
　本発明において、キレート剤は無機または金属カチオン（特に多価カチオン）に由来する水系インク組成物中の不溶性の析出異物の形成及び生長を防止する機能を有する（すなわち可溶化剤として機能する）。
　本発明の染料インク組成物（水系インク組成物）は、キレート剤を含有することで、水系インク組成物の長期保存においても析出異物の発生を抑制することができ、長期保存後の水系インク組成物を用いたインクジェット記録用インクとして使用してインクジェットプリンターで印画する際に、ノズル等でのインク詰まりが起こりにくく、高品質な印画物を得ることが可能となる。本発明に使用可能なキレート剤としては、特に限定はなく、種々のものが使用可能である。
　昨今、インクジェット記録用インクは、カートリッジインクから大容量インクタンクモデルへの変革期にあり、長期保存した際の貯蔵安定性、並びに長期保存後のインクの印画品質及び吐出安定性について更なる性能の向上が求められており、本発明の染料インク組成物はキレート剤を含有することにより、長期保存した際の貯蔵安定性、並びに長期保存後のインクの印画品質及び吐出安定性に優れたインクジェット記録用インクとすることができる。
　キレート剤としては、キレート作用により、染料インク組成物（水系インク組成物）中に存在するカチオンと錯体を形成して、水系インク組成物中に析出異物の発生及び生長を抑制する効果のある可溶化剤であれば、種々のものが単独または複数組み合わせて使用可能であるが、好ましくは水溶性の化合物である。
　キレート剤としては、例えば、エチレンジアミン四酢酸（ＥＤＴＡ）またはその塩（例えば、ＥＤＴＡ－４ナトリウム（４ナトリウム塩）、ＥＤＴＡ－４リチウム（４リチウム塩）など）、ピコリン酸またはその塩（例えば、ピコリン酸ナトリウム）、キノリン酸またはその塩（例えば、キノリン酸ナトリウム）、１，１０―フェナントロリン、８－ヒドロキシキノリン、３－ヒドロキシ－２,２’－イミノジコハク酸４ナトリウム、メチルグリシン２酢酸（ＭＧＤＡ）またはその塩、Ｌ－グルタミン酸２酢酸（ＧＬＤＡ）またはその塩、Ｌ－アスパラギン酸２酢酸（ＡＳＤＡ）またはその塩、ヒドロキシエチルイミノ２酢酸（ＨＩＤＡ）またはその塩、３－ヒドロキシ－２，２’－イミノジコハク酸（ＨＩＤＳ）またはその塩、ジカルボキシメチルグルタミン酸（ＣＭＧＡ）またはその塩、（Ｓ，Ｓ）－エチレンジアミンジコハク酸（ＥＤＤＳ）またはその塩などが挙げられる。上記キレート剤のうちの塩としては、例えば、ナトリウム、カリウム、リチウムなどの１価の金属塩の他に、アンモニウム、アミンなどの塩が好ましい。これらは、上記のキレート剤の中でも、染料インク組成物のｐＨ変化に対するキレート作用の減衰がさらに小さい。そのため、より広範囲のｐＨにおいてキレート作用が発現し、例えば、経時変化などの染料インク組成物のｐＨ変化への対応性をさらに向上させることができる。
　キレート剤の含有量は、染料インク組成物の全質量を基準として、０．００１質量％以上、１．１質量％以下であることが好ましい。より好ましくは、０．００１質量％以上、０．５質量％以下であり、さらに好ましくは、０．００１質量％以上、０．３質量％以下であり、特に好ましくは、０．００１質量％以上、０．１質量％以下である。０．００１質量％以上であれば、キレート作用を効果的に発現させることができ、１．１質量％以下であれば、キレート剤の添加によって、染料インク組成物の粘度が過剰に増大することや、ｐＨが過剰に増加することを抑えることができる。
　また、染料インク組成物中における、キレート剤と染料との比率（キレート剤の質量基準の含有量：染料の質量基準の含有量）は、０．０００１：１から０．１５：１の範囲であることが好ましい（キレート剤／染料が、０．０００１から０．１５であることが好ましい）。より好ましくは０．０００１：１から０．０１：１の範囲であり、さらに好ましくは０．０００２：１から０．００５：１の範囲である。
　金属塩を形成する可能性があるのは、染料の製造プロセスで混入するか、染料インク組成物のインク収容容器に含まれ、染料インク組成物中に溶出する可能性のある金属であるが、上記の比率であれば、インクジェットヘッドの目詰まりの要因となる異物の発生を効果的に抑制できる。また、キレート作用を効果的に発現させることができ、染料インク組成物の粘度が過剰に増大することや、ｐＨが過剰に増加することを抑えることができる。
　本発明の染料インク組成物の用途としては、画像を形成するための画像記録材料が挙げられ、具体的には、以下に詳述するインクジェット方式記録材料を始めとして、感熱記録材料、感圧記録材料、電子写真方式を用いる記録材料、転写式ハロゲン化銀感光材料、印刷インク、記録ペン等があり、好ましくはインクジェット方式記録材料、感熱記録材料、電子写真方式を用いる記録材料であり、更に好ましくはインクジェット方式記録材料である。
　また、本発明の染料インク組成物は、ＣＣＤ（Ｃｈａｒｇｅ－Ｃｏｕｐｌｅｄ　Ｄｅｖｉｃｅ）などの固体撮像素子やＬＣＤ（Ｌｉｑｕｉｄ　Ｃｒｙｓｔａｌ　Ｄｉｓｐｌａｙ）、ＰＤＰ（Ｐｌａｓｍａ　Ｄｉｓｐｌａｙ　Ｐａｎｅｌ）等のディスプレーで用いられるカラー画像を記録・再現するためのカラーフィルター、各種繊維の染色の為の染色液にも適用できる。
　本発明の染料インク組成物は、その用途に適した溶解性、分散性、熱移動性などの物性を、置換基で調整して使用することができる。また、本発明に用いる色素は、用いられる系に応じて溶解状態、乳化分散状態、さらには固体分散状態でも使用する事ができる。
　本発明の染料インク組成物は、特にインクジェット記録用染料インクとして好適である。
　本発明の染料インク組成物は、媒体として水を用い、必要に応じて、更に親油性媒体又は水性媒体を用いて、それらの中に、着色剤、調色剤、添加剤を溶解及び／又は分散させることによって作製することができる。
　水としては、例えば、脱イオン水、イオン交換水、限外濾過水、逆浸透水、蒸留水等の純水、または超純水等が挙げられる。
　本発明の染料インク組成物は、水に加えて、その他の溶剤を含有することができる。その他の溶剤としては、水混和性有機溶剤が好ましい。
　水混和性有機溶剤の例には、アルコール（例えば、メタノール、エタノール、プロパノール、イソプロパノール、ブタノール、イソブタノール、ｓｅｃ－ブタノール、ｔ－ブタノール、ペンタノール、ヘキサノール、シクロヘキサノール、ベンジルアルコール）、多価アルコール類（例えば、エチレングリコール、ジエチレングリコール、トリエチレングリコール、ポリエチレングリコール、プロピレングリコール、ジプロピレングリコール、ポリプロピレングリコール、ブチレングリコール、ヘキサンジオール、ペンタンジオール、グリセリン、ヘキサントリオール、チオジグリコール）、グリコール誘導体（例えば、エチレングリコールモノメチルエーテル、エチレングリコールモノエチルエーテル、エチレングリコールモノブチルエーテル、ジエチレングルコールモノメチルエーテル、ジエチレングリコールモノブチルエーテル、プロピレングリコールモノメチルエーテル、プロピレングリコールモノブチルエーテル、ジプロピレングリコールモノメチルエーテル、トリエチレングリコールモノメチルエーテル、エチレングリコールジアセテート、エチレングリコールモノメチルエーテルアセテート、トリエチレングリコールモノメチルエーテル、トリエチレングリコールモノエチルエーテル、トリエチレングリコールモノブチルエーテル、エチレングリコールモノフェニルエーテル）、アミン（例えば、エタノールアミン、ジエタノールアミン、トリエタノールアミン、Ｎ－メチルジエタノールアミン、Ｎ－エチルジエタノールアミン、モルホリン、Ｎ－エチルモルホリン、エチレンジアミン、ジエチレントリアミン、トリエチレンテトラミン、ポリエチレンイミン、テトラメチルプロピレンジアミン）及びその他の極性溶媒（例えば、ホルムアミド、Ｎ，Ｎ－ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ－ジメチルアセトアミド、ジメチルスルホキシド、スルホラン、２－ピロリドン、Ｎ－メチル－２－ピロリドン、Ｎ－ビニル－２－ピロリドン、２－オキサゾリドン、２－イミダゾリジノン、１，３－ジメチル－２－イミダゾリジノン、アセトニトリル、アセトン）が含まれる。水混和性有機溶剤は、二種類以上を併用してもよい。
　本発明の染料インク組成物において、水の含有量は、インク組成物の全質量を基準として、４０～８０質量％であることが好ましく、４５～７０質量％であることがより好ましく、５０～６０質量％であることが、インクの吐出安定性及び貯蔵安定性の観点から更に好ましい。
　本発明の染料インク組成物が水混和性有機溶剤を含有する場合は、水混和性有機溶剤の含有量は、インク組成物の全質量を基準として、１０～５５質量％であることが好ましく、２０～５０質量％であることがより好ましく、３０～４５質量％であることが更に好ましい。
　本発明の染料インクは、必要に応じてその他の添加剤を、本発明の効果を害しない範囲内において含有しうる。
　その他の添加剤としては、例えば、乾燥防止剤（湿潤剤）、褪色防止剤、乳化安定剤、浸透促進剤、紫外線吸収剤、防腐剤、防黴剤、ｐＨ調整剤、表面張力調整剤、消泡剤、粘度調整剤、分散剤、分散安定剤、防錆剤、ベタイン等の公知の添加剤（特開２００３－３０６６２３号公報に記載）が挙げられる。これらの各種添加剤は、水溶性インクの場合にはインク液に直接添加することができる。
　表面張力調整剤としてはノニオン、カチオンあるいはアニオン界面活性剤が挙げられる。界面活性剤の例としては、脂肪酸塩、アルキル硫酸エステル塩、アルキルベンゼンスルホン酸塩、アルキルナフタレンスルホン酸塩、ジアルキルスルホコハク酸塩、アルキルリン酸エステル塩、ナフタレンスルホン酸ホルマリン縮合物、ポリオキシエチレンアルキル硫酸エステル塩等のアニオン系界面活性剤や、ポリオキシエチレンアルキルエーテル、ポリオキシエチレンアルキルアリルエーテル、ポリオキシエチレン脂肪酸エステル、ソルビタン脂肪酸エステル、ポリオキシエチレンソルビタン脂肪酸エステル、ポリオキシエチレンアルキルアミン、グリセリン脂肪酸エステル、オキシエチレンオキシプロピレンブロックコポリマー等のノニオン系界面活性剤が好ましい。また、アセチレン系ポリオキシエチレンオキシド界面活性剤であるサーフィノール（登録商標）シリーズも好ましく用いられる。また、Ｎ，Ｎ－ジメチル－Ｎ－アルキルアミンオキシドのようなアミンオキシド型の両性界面活性剤等も好ましい。更に、特開昭５９－１５７，６３６号の第（３７）～（３８）頁、リサーチ・ディスクロージャーＮｏ．３０８１１９（１９８９年）記載の界面活性剤として挙げたものも使うことができる。
（防腐剤）
　本発明において、防腐剤とは微生物、特に細菌及び真菌（カビ）の発生、発育を防止する機能を有するものを言う。
　防腐剤としては、例えば、重金属イオンを含有する無機物系の防腐剤、及び有機系の防腐剤を挙げることができる。有機系の防腐剤としては、第４級アンモニウム塩（テトラブチルアンモニウムクロリド、セチルピリジニウムクロリド、ベンジルトリメチルアンモニウムクロリド等）、フェノール類（フェノール、クレゾール、ブチルフェノール、キシレノール、ビスフェノール等）、フェノキシエーテル誘導体（フェノキシエタノール等）、複素環化合物（ベンゾトリアゾール、１，２－ベンゾイソチアゾリン－３－オン、デヒドロ酢酸ナトリウム、ＬＯＮＺＡ（株）製のプロキセル（登録商標）シリーズ等）、アルカンジオール類（ペンチレングリコール（１，２－ペンタンジオール）、イソペンチルジオール（３－メチル－１，３－ブタンジオール）、ヘキサンジオール（１，２－ヘキサンジオール）等）、カプリリルグリコール（１，２－オクタンジオール）等）、酸アミド類、カルバミン酸、カルバメート類、アミジン・グアニジン類、ピリジン類（ナトリウムピリジンチオン－１－オキシド等）、ジアジン類、トリアジン類、ピロール・イミダゾール類、オキサゾール・オキサジン類、チアゾール・チアジアジン類、チオ尿素類、チオセミカルバジド類、ジチオカルバメート類、スルフィド類、スルホキシド類、スルホン類、スルファミド類、抗生物質類（ペニシリン、テトラサイクリン等）、芳香族カルボン酸及びその塩（安息香酸ナトリウム等）、芳香族カルボン酸エステル及びその塩（ｐ－ヒドロキシ安息香酸エチルエステル等）など種々のものが使用可能である。
　防腐剤は、複素環化合物、フェノール類、フェノキシエーテル誘導体、及びアルカンジオール類からなる群より選ばれる少なくとも１種であることが好ましく、複素環化合物であることがより好ましい。
　また、防腐剤としては防菌防微ハンドブック（技報堂：１９８６）、防菌防黴剤事典（日本防菌防黴学会事典編集委員会編）等に記載のものも使用し得る。
　これらの化合物は油溶性の構造、水溶性の構造のものなど種々のものが使用可能であるが、好ましくは水溶性の化合物である。
　２種以上の防腐剤を含有してもよい。
　複素環化合物としては、チアゾール系化合物又はベンゾトリアゾール系化合物であることが好ましい。
　チアゾール系化合物は、防腐剤のなかでも、特に防黴剤として機能する。チアゾール系化合物としては、ベンズイソチアゾリン、イソチアゾリン、１，２－ベンズイソチアゾリン－３－オン、５－クロロ－２－メチル－４－イソチアゾリン－３－オン、２－（チオシアノメチルチオ）ベンズチアゾール、２－メルカプトベンズチアゾール及び３－アリルオキシ－１，２－ベンズイソチアゾール－１，１－オキシド等を挙げることができる。また、チアゾール系防黴剤としてＬＯＮＺＡ（株）製のプロキセル（登録商標）シリーズを使用することもできる。
　ベンゾトリアゾール系化合物は、防腐剤のなかでも、特に防錆剤として機能し、例えば、インクジェットヘッドを構成する金属材料（特に、４２合金（４２％ニッケルを含有するニッケル－鉄合金））がインクとの接触を原因の一つとする錆の発生を防止することができる。ベンゾトリアゾール系化合物としては、１Ｈ－ベンゾトリアゾール、４－メチル－１Ｈ－ベンゾトリアゾール、５－メチル－１Ｈ－ベンゾトリアゾール及びこれらのナトリウム塩又はカリウム塩等を挙げることができる。
　防腐剤の本発明の染料インク組成物中の含有量は広い範囲で使用可能であるが、好ましくは染料インク組成物全量に対して０．００１～１０質量％、より好ましくは０．００５～２．０質量％、更に好ましくは０．０１～０．５質量％、特に好ましくは０．０１～０．１質量％である。０．００１～１０質量％とすることで、防腐剤の効果をより効率的に得ることができ、また析出物の発生を抑制できる。
　［インクジェット記録方法］
　本発明のインクジェット記録方法は、本発明のインクジェット記録用染料インクにエネルギーを供与して、公知の受像材料、即ち普通紙、樹脂コート紙、例えば特開平８－１６９１７２号公報、同８－２７６９３号公報、同２－２７６６７０号公報、同７－２７６７８９号公報、同９－３２３４７５号公報、特開昭６２－２３８７８３号公報、特開平１０－１５３９８９号公報、同１０－２１７４７３号公報、同１０－２３５９９５号公報、同１０－３３７９４７号公報、同１０－２１７５９７号公報、同１０－３３７９４７号公報等に記載のインクジェット専用紙、フィルム、電子写真共用紙、布帛、ガラス、金属、陶磁器等に画像を形成する。
　画像を形成する際に、光沢性や耐水性を与えたり、耐候性を改善する目的からポリマーラテックス化合物を併用してもよい。
　本発明のインクジェットの記録方法の記録方式に制限はなく、公知の方式、例えば静電誘引力を利用してインクを吐出させる電荷制御方式、ピエゾ素子の振動圧力を利用するドロップオンデマンド方式（圧力パルス方式）、電気信号を音響ビームに変えインクに照射して、放射圧を利用してインクを吐出させる音響インクジェット方式、及びインクを加熱して気泡を形成し、生じた圧力を利用するサーマルインクジェット方式等に用いられる。インクジェット記録方式には、フォトインクと称する濃度の低いインクを小さい体積で多数射出する方式、実質的に同じ色相で濃度の異なる複数のインクを用いて画質を改良する方式や無色透明のインクを用いる方式が含まれる。
（染料インク組成物の物性）
　本発明の染料インク組成物の２５℃における表面張力は、１０ｍＮ／ｍ以上６０ｍＮ／ｍ以下であることが好ましく、２０ｍＮ／ｍ以上６０ｍＮ／ｍ以下であることがより好ましく、３０ｍＮ／ｍ以上４０ｍＮ／ｍ以下であることが更に好ましい。本発明の染料インク組成物は、その表面張力を上記した範囲内とすることで、インクジェット方式に適用した際に吐出口近傍の濡れによる吐出ヨレ（インクの着弾点のズレ）などの発生を有効に抑制することが可能となる。インクの表面張力の調整は、染料インク組成物中における界面活性剤などの含有量を適宜決定することで行うことができる。また、本発明の染料インク組成物は、インクジェット記録装置に適用する際に良好な吐出特性が得られるよう、所望のｐＨに調整することが好ましい。本発明の染料インク組成物の２５℃における粘度は、１．０ｍＰａ・ｓ以上５．０ｍＰａ・ｓ以下であることが好ましい。
［インクカートリッジ、インクジェットプリンター］
　本発明の染料インク組成物は、インクカートリッジに収容して使用することができ、取り扱いが便利である点等からも好ましい。インクカートリッジは当技術分野において公知であり、公知の方法を適宜用いてインクカートリッジにすることができる。
　また、上記インクカートリッジは、インクジェットプリンターに用いることができる。
　インクカートリッジは一般の筆記具用、記録計用、ペンプロッター用等に使用することができるが、インクジェット記録方法に用いることが特に好ましい。
［インクジェット記録方法及びインクジェット記録装置］
　本発明のインクジェット記録方法は、インクジェット方式の記録ヘッドにより上記で説明した本発明の染料インク組成物を含むインクジェット記録用染料インクを吐出して、記録媒体に画像を記録する画像記録工程を有する。そして、画像記録工程に、上記で説明した本発明の染料インク組成物（好ましくはシアン染料インク組成物）の他に、マゼンタ染料インク組成物、イエロー染料インク組成物及びブラック染料インク組成物をインクセットとして用いることができる。また、本発明のインクジェット記録装置は、染料インクを収容するインク収容部と、インクを吐出するための記録ヘッドとを備えてなる装置である。そして、上記インク収容部に収容された染料インクが、上記で説明した本発明のシアン染料インク組成物、及び、マゼンタインク組成物、イエローインク組成物及びブラックインク組成物である。インクジェット記録方法及び記録装置の工程及び構成は、公知のものとすればよい。
　本発明の染料インク組成物を用いて画像を記録する記録媒体としては一般的なインクジェット用に使用可能ないずれのものも用いることができる。このような記録媒体としては、例えば、光沢紙、コート紙、光沢フィルムなどの支持体上に多孔質層を有するインクジェット用の記録媒体、表面の少なくとも一部に繊維が露出した、いわゆるコピー用紙などの普通紙が挙げられる。
　以下、実施例を示して本発明を詳しく説明するが、本発明はこれらの実施例に何ら限定されるものではない。
〔実施例１〕
　（シアン染料インク組成物１の調製）
　下記の成分をそれぞれ下記添加量で含む混合物に脱イオン水を加え９０ｇとした後、３０～４０℃で加熱しながら１時間撹拌した。その後１０ｍｏｌ／Ｌの水酸化リチウム水溶液にてｐＨ＝９．０に調製し、平均孔径０．２５μｍのミクロフィルターで減圧濾過し、引き続き脱イオン水１０ｇで濾過具を洗浄しインク残渣を回収した。インク残渣回収した脱イオン水１０ｇを、先に濾過した９０ｇの混合物に加え、シアン染料インク組成物１（１００ｇ）を調製した。
　シアン染料（Ｃ－１）　　　　　　　　　　　４．００ｇ
　添加剤（Ｐ－４）　　　　　　　　　　　　　０．５０ｇ
　防腐剤　　　　　　　　　　　　　　　　　　０．１１ｇ
　グリセリン　　　　　　　　　　　　　　　　９．７０ｇ
　トリエチレングリコール　　　　　　　　　　３．４０ｇ
　トリエチレングリコールモノブチルエーテル　９．９０ｇ
　２－ピロリドン　　　　　　　　　　　　　　２．５０ｇ
　１，２－ヘキサンジオール　　　　　　　　　１．３０ｇ
　プロピレングリコール　　　　　　　　　　　０．１２ｇ
　界面活性剤　　　　　　　　　　　　　　　　１．００ｇ
　上記防腐剤は、ＬＯＮＺＡ（株）製のプロキセル（登録商標）ＸＬ２（ｓ）である。以下の実施例及び比較例で使用した防腐剤も同様である。
　上記界面活性剤は、日信化学工業（株）製のサーフィノール（登録商標）４６５である。以下の実施例及び比較例で使用した界面活性剤も同様である。
〔実施例２〕
　（シアン染料インク組成物２の調製）
　下記の成分をそれぞれ下記添加量で含む混合物に脱イオン水を加え９０ｇとした後、３０～４０℃で加熱しながら１時間撹拌した。その後１０ｍｏｌ／Ｌの水酸化リチウム水溶液にてｐＨ＝９．０に調製し、平均孔径０．２５μｍのミクロフィルターで減圧濾過し、引き続き脱イオン水１０ｇで濾過具を洗浄しインク残渣を回収した。インク残渣回収した脱イオン水１０ｇを、先に濾過した９０ｇの混合物に加え、シアン染料インク組成物２（１００ｇ）を調製した。
　シアン染料（Ｃ－１）　　　　　　　　　　　４．００ｇ
　添加剤（Ｐ－４）　　　　　　　　　　　　　１．００ｇ
　防腐剤　　　　　　　　　　　　　　　　　　０．１１ｇ
　グリセリン　　　　　　　　　　　　　　　　９．７０ｇ
　トリエチレングリコール　　　　　　　　　　３．４０ｇ
　トリエチレングリコールモノブチルエーテル　９．９０ｇ
　２－ピロリドン　　　　　　　　　　　　　　２．５０ｇ
　１，２－ヘキサンジオール　　　　　　　　　１．３０ｇ
　プロピレングリコール　　　　　　　　　　　０．１２ｇ
　界面活性剤　　　　　　　　　　　　　　　　１．００ｇ
〔実施例３〕
　（シアン染料インク組成物３の調製）
　下記の成分をそれぞれ下記添加量で含む混合物に脱イオン水を加え９０ｇとした後、３０～４０℃で加熱しながら１時間撹拌した。その後１０ｍｏｌ／Ｌの水酸化リチウム水溶液にてｐＨ＝９．０に調製し、平均孔径０．２５μｍのミクロフィルターで減圧濾過し、引き続き脱イオン水１０ｇで濾過具を洗浄しインク残渣を回収した。インク残渣回収した脱イオン水１０ｇを、先に濾過した９０ｇの混合物に加え、シアン染料インク組成物３（１００ｇ）を調製した。
　シアン染料（Ｃ－１）　　　　　　　　　　　４．００ｇ
　添加剤（Ｐ－４）　　　　　　　　　　　　　１．５０ｇ
　防腐剤　　　　　　　　　　　　　　　　　　０．１１ｇ
　グリセリン　　　　　　　　　　　　　　　　９．７０ｇ
　トリエチレングリコール　　　　　　　　　　３．４０ｇ
　トリエチレングリコールモノブチルエーテル　９．９０ｇ
　２－ピロリドン　　　　　　　　　　　　　　２．５０ｇ
　１，２－ヘキサンジオール　　　　　　　　　１．３０ｇ
　プロピレングリコール　　　　　　　　　　　０．１２ｇ
　界面活性剤　　　　　　　　　　　　　　　　１．００ｇ
〔実施例４〕
　（シアン染料インク組成物４の調製）
　下記の成分をそれぞれ下記添加量で含む混合物に脱イオン水を加え９０ｇとした後、３０～４０℃で加熱しながら１時間撹拌した。その後１０ｍｏｌ／Ｌの水酸化リチウム水溶液にてｐＨ＝９．０に調製し、平均孔径０．２５μｍのミクロフィルターで減圧濾過し、引き続き脱イオン水１０ｇで濾過具を洗浄しインク残渣を回収した。インク残渣回収した脱イオン水１０ｇを、先に濾過した９０ｇの混合物に加え、シアン染料インク組成物４（１００ｇ）を調製した。
　シアン染料（Ｃ－１）　　　　　　　　　　　４．００ｇ
　添加剤（Ｐ－４）　　　　　　　　　　　　　２．００ｇ
　防腐剤　　　　　　　　　　　　　　　　　　０．１１ｇ
　グリセリン　　　　　　　　　　　　　　　　９．７０ｇ
　トリエチレングリコール　　　　　　　　　　３．４０ｇ
　トリエチレングリコールモノブチルエーテル　９．９０ｇ
　２－ピロリドン　　　　　　　　　　　　　　２．５０ｇ
　１，２－ヘキサンジオール　　　　　　　　　１．３０ｇ
　プロピレングリコール　　　　　　　　　　　０．１２ｇ
　界面活性剤　　　　　　　　　　　　　　　　１．００ｇ
〔実施例５〕
　（シアン染料インク組成物５の調製）
　下記の成分をそれぞれ下記添加量で含む混合物に脱イオン水を加え９０ｇとした後、３０～４０℃で加熱しながら１時間撹拌した。その後１０ｍｏｌ／Ｌの水酸化リチウム水溶液にてｐＨ＝９．０に調製し、平均孔径０．２５μｍのミクロフィルターで減圧濾過し、引き続き脱イオン水１０ｇで濾過具を洗浄しインク残渣を回収した。インク残渣回収した脱イオン水１０ｇを、先に濾過した９０ｇの混合物に加え、シアン染料インク組成物５（１００ｇ）を調製した。
　シアン染料（Ｃ－１）　　　　　　　　　　　４．００ｇ
　添加剤（Ｐ－４）　　　　　　　　　　　　　２．５０ｇ
　防腐剤　　　　　　　　　　　　　　　　　　０．１１ｇ
　グリセリン　　　　　　　　　　　　　　　　９．７０ｇ
　トリエチレングリコール　　　　　　　　　　３．４０ｇ
　トリエチレングリコールモノブチルエーテル　９．９０ｇ
　２－ピロリドン　　　　　　　　　　　　　　２．５０ｇ
　１，２－ヘキサンジオール　　　　　　　　　１．３０ｇ
　プロピレングリコール　　　　　　　　　　　０．１２ｇ
　界面活性剤　　　　　　　　　　　　　　　　１．００ｇ
〔実施例６〕
　（シアン染料インク組成物６の調製）
　下記の成分をそれぞれ下記添加量で含む混合物に脱イオン水を加え９０ｇとした後、３０～４０℃で加熱しながら１時間撹拌した。その後１０ｍｏｌ／Ｌの水酸化リチウム水溶液にてｐＨ＝９．０に調製し、平均孔径０．２５μｍのミクロフィルターで減圧濾過し、引き続き脱イオン水１０ｇで濾過具を洗浄しインク残渣を回収した。インク残渣回収した脱イオン水１０ｇを、先に濾過した９０ｇの混合物に加え、シアン染料インク組成物６（１００ｇ）を調製した。
　シアン染料（Ｃ－１）　　　　　　　　　　　４．００ｇ
　添加剤（Ｐ－４）　　　　　　　　　　　　　３．００ｇ
　防腐剤　　　　　　　　　　　　　　　　　　０．１１ｇ
　グリセリン　　　　　　　　　　　　　　　　９．７０ｇ
　トリエチレングリコール　　　　　　　　　　３．４０ｇ
　トリエチレングリコールモノブチルエーテル　９．９０ｇ
　２－ピロリドン　　　　　　　　　　　　　　２．５０ｇ
　１，２－ヘキサンジオール　　　　　　　　　１．３０ｇ
　プロピレングリコール　　　　　　　　　　　０．１２ｇ
　界面活性剤　　　　　　　　　　　　　　　　１．００ｇ
〔実施例７〕
　（シアン染料インク組成物７の調製）
　下記の成分をそれぞれ下記添加量で含む混合物に脱イオン水を加え９０ｇとした後、３０～４０℃で加熱しながら１時間撹拌した。その後１０ｍｏｌ／Ｌの水酸化ナトリウム水溶液にてｐＨ＝９．０に調製し、平均孔径０．２５μｍのミクロフィルターで減圧濾過し、引き続き脱イオン水１０ｇで濾過具を洗浄しインク残渣を回収した。インク残渣回収した脱イオン水１０ｇを、先に濾過した９０ｇの混合物に加え、シアン染料インク組成物７（１００ｇ）を調製した。
　シアン染料（Ｃ－４）　　　　　　　　　　　４．００ｇ
　添加剤（Ｐ－３）　　　　　　　　　　　　　１．５０ｇ
　防腐剤　　　　　　　　　　　　　　　　　　０．１１ｇ
　グリセリン　　　　　　　　　　　　　　　　９．７０ｇ
　トリエチレングリコール　　　　　　　　　　３．４０ｇ
　トリエチレングリコールモノブチルエーテル　９．９０ｇ
　２－ピロリドン　　　　　　　　　　　　　　２．５０ｇ
　１，２－ヘキサンジオール　　　　　　　　　１．３０ｇ
　プロピレングリコール　　　　　　　　　　　０．１２ｇ
　界面活性剤　　　　　　　　　　　　　　　　１．００ｇ
〔実施例８〕
　（シアン染料インク組成物８の調製）
　下記の成分をそれぞれ下記添加量で含む混合物に脱イオン水を加え９０ｇとした後、３０～４０℃で加熱しながら１時間撹拌した。その後１０ｍｏｌ／Ｌの水酸化ナトリウム水溶液にてｐＨ＝９．０に調製し、平均孔径０．２５μｍのミクロフィルターで減圧濾過し、引き続き脱イオン水１０ｇで濾過具を洗浄しインク残渣を回収した。インク残渣回収した脱イオン水１０ｇを、先に濾過した９０ｇの混合物に加え、シアン染料インク組成物８（１００ｇ）を調製した。
　シアン染料（Ｃ－４）　　　　　　　　　　　３．６０ｇ
　シアン染料（Ｃ－２２）　　　　　　　　　　０．４０ｇ
　添加剤（Ｐ－３）　　　　　　　　　　　　　１．５０ｇ
　防腐剤　　　　　　　　　　　　　　　　　　０．１１ｇ
　グリセリン　　　　　　　　　　　　　　　　９．７０ｇ
　トリエチレングリコール　　　　　　　　　　３．４０ｇ
　トリエチレングリコールモノブチルエーテル　９．９０ｇ
　２－ピロリドン　　　　　　　　　　　　　　２．５０ｇ
　１，２－ヘキサンジオール　　　　　　　　　１．３０ｇ
　プロピレングリコール　　　　　　　　　　　０．１２ｇ
　界面活性剤　　　　　　　　　　　　　　　　１．００ｇ
〔実施例９〕
　（シアン染料インク組成物９の調製）
　下記の成分をそれぞれ下記添加量で含む混合物に脱イオン水を加え９０ｇとした後、３０～４０℃で加熱しながら１時間撹拌した。その後１０ｍｏｌ／Ｌの水酸化ナトリウム水溶液にてｐＨ＝９．０に調製し、平均孔径０．２５μｍのミクロフィルターで減圧濾過し、引き続き脱イオン水１０ｇで濾過具を洗浄しインク残渣を回収した。インク残渣回収した脱イオン水１０ｇを、先に濾過した９０ｇの混合物に加え、シアン染料インク組成物９（１００ｇ）を調製した。
　シアン染料（Ｃ－１２）　　　　　　　　　　４．００ｇ
　添加剤（Ｐ－３）　　　　　　　　　　　　　１．５０ｇ
　防腐剤　　　　　　　　　　　　　　　　　　０．１１ｇ
　グリセリン　　　　　　　　　　　　　　　　９．７０ｇ
　トリエチレングリコール　　　　　　　　　　３．４０ｇ
　トリエチレングリコールモノブチルエーテル　９．９０ｇ
　２－ピロリドン　　　　　　　　　　　　　　２．５０ｇ
　１，２－ヘキサンジオール　　　　　　　　　１．３０ｇ
　プロピレングリコール　　　　　　　　　　　０．１２ｇ
　界面活性剤　　　　　　　　　　　　　　　　１．００ｇ
〔実施例１０〕
　（シアン染料インク組成物１０の調製）
　下記の成分をそれぞれ下記添加量で含む混合物に脱イオン水を加え９０ｇとした後、３０～４０℃で加熱しながら１時間撹拌した。その後１０ｍｏｌ／Ｌの水酸化ナトリウム水溶液にてｐＨ＝９．０に調製し、平均孔径０．２５μｍのミクロフィルターで減圧濾過し、引き続き脱イオン水１０ｇで濾過具を洗浄しインク残渣を回収した。インク残渣回収した脱イオン水１０ｇを、先に濾過した９０ｇの混合物に加え、シアン染料インク組成物１０（１００ｇ）を調製した。
　シアン染料（Ｃ－１２）　　　　　　　　　　４．００ｇ
　添加剤（Ｐ－３）　　　　　　　　　　　　　３．００ｇ
　防腐剤　　　　　　　　　　　　　　　　　　０．１１ｇ
　グリセリン　　　　　　　　　　　　　　　　９．７０ｇ
　トリエチレングリコール　　　　　　　　　　３．４０ｇ
　トリエチレングリコールモノブチルエーテル　９．９０ｇ
　２－ピロリドン　　　　　　　　　　　　　　２．５０ｇ
　１，２－ヘキサンジオール　　　　　　　　　１．３０ｇ
　プロピレングリコール　　　　　　　　　　　０．１２ｇ
　界面活性剤　　　　　　　　　　　　　　　　１．００ｇ
〔実施例１１〕
　（シアン染料インク組成物１１の調製）
　下記の成分をそれぞれ下記添加量で含む混合物に脱イオン水を加え９０ｇとした後、３０～４０℃で加熱しながら１時間撹拌した。その後１０ｍｏｌ／Ｌの水酸化ナトリウム水溶液にてｐＨ＝９．０に調製し、平均孔径０．２５μｍのミクロフィルターで減圧濾過し、引き続き脱イオン水１０ｇで濾過具を洗浄しインク残渣を回収した。インク残渣回収した脱イオン水１０ｇを、先に濾過した９０ｇの混合物に加え、シアン染料インク組成物１１（１００ｇ）を調製した。
　シアン染料（Ｃ－１２）　　　　　　　　　　３．６０ｇ
　シアン染料（Ｃ－２２）　　　　　　　　　　０．４０ｇ
　添加剤（Ｐ－３）　　　　　　　　　　　　　１．５０ｇ
　防腐剤　　　　　　　　　　　　　　　　　　０．１１ｇ
　グリセリン　　　　　　　　　　　　　　　　９．７０ｇ
　トリエチレングリコール　　　　　　　　　　３．４０ｇ
　トリエチレングリコールモノブチルエーテル　９．９０ｇ
　２－ピロリドン　　　　　　　　　　　　　　２．５０ｇ
　１，２－ヘキサンジオール　　　　　　　　　１．３０ｇ
　プロピレングリコール　　　　　　　　　　　０．１２ｇ
　界面活性剤　　　　　　　　　　　　　　　　１．００ｇ
〔実施例１２〕
　（シアン染料インク組成物１２の調製）
　下記の成分をそれぞれ下記添加量で含む混合物に脱イオン水を加え９０ｇとした後、３０～４０℃で加熱しながら１時間撹拌した。その後１０ｍｏｌ／Ｌの水酸化ナトリウム水溶液にてｐＨ＝９．０に調製し、平均孔径０．２５μｍのミクロフィルターで減圧濾過し、引き続き脱イオン水１０ｇで濾過具を洗浄しインク残渣を回収した。インク残渣回収した脱イオン水１０ｇを、先に濾過した９０ｇの混合物に加え、シアン染料インク組成物１２（１００ｇ）を調製した。
　シアン染料（Ｃ－１２）　　　　　　　　　　３．２０ｇ
　シアン染料（Ｃ－２２）　　　　　　　　　　０．８０ｇ
　添加剤（Ｐ－３）　　　　　　　　　　　　　１．５０ｇ
　防腐剤　　　　　　　　　　　　　　　　　　０．１１ｇ
　グリセリン　　　　　　　　　　　　　　　　９．７０ｇ
　トリエチレングリコール　　　　　　　　　　３．４０ｇ
　トリエチレングリコールモノブチルエーテル　９．９０ｇ
　２－ピロリドン　　　　　　　　　　　　　　２．５０ｇ
　１，２－ヘキサンジオール　　　　　　　　　１．３０ｇ
　プロピレングリコール　　　　　　　　　　　０．１２ｇ
　界面活性剤　　　　　　　　　　　　　　　　１．００ｇ
〔実施例１３〕
　（シアン染料インク組成物１３の調製）
　下記の成分をそれぞれ下記添加量で含む混合物に脱イオン水を加え９０ｇとした後、３０～４０℃で加熱しながら１時間撹拌した。その後１０ｍｏｌ／Ｌの水酸化リチウム水溶液にてｐＨ＝９．０に調製し、平均孔径０．２５μｍのミクロフィルターで減圧濾過し、引き続き脱イオン水１０ｇで濾過具を洗浄しインク残渣を回収した。インク残渣回収した脱イオン水１０ｇを、先に濾過した９０ｇの混合物に加え、シアン染料インク組成物１３（１００ｇ）を調製した。
　シアン染料（Ｃ－１６）　　　　　　　　　　４．００ｇ
　添加剤（Ｐ－４）　　　　　　　　　　　　　１．５０ｇ
　防腐剤　　　　　　　　　　　　　　　　　　０．１１ｇ
　グリセリン　　　　　　　　　　　　　　　　９．７０ｇ
　トリエチレングリコール　　　　　　　　　　３．４０ｇ
　トリエチレングリコールモノブチルエーテル　９．９０ｇ
　２－ピロリドン　　　　　　　　　　　　　　２．５０ｇ
　１，２－ヘキサンジオール　　　　　　　　　１．３０ｇ
　プロピレングリコール　　　　　　　　　　　０．１２ｇ
　界面活性剤　　　　　　　　　　　　　　　　１．００ｇ
〔実施例１４〕
　（シアン染料インク組成物１４の調製）
　下記の成分をそれぞれ下記添加量で含む混合物に脱イオン水を加え９０ｇとした後、３０～４０℃で加熱しながら１時間撹拌した。その後１０ｍｏｌ／Ｌの水酸化リチウム水溶液にてｐＨ＝９．０に調製し、平均孔径０．２５μｍのミクロフィルターで減圧濾過し、引き続き脱イオン水１０ｇで濾過具を洗浄しインク残渣を回収した。インク残渣回収した脱イオン水１０ｇを、先に濾過した９０ｇの混合物に加え、シアン染料インク組成物１４（１００ｇ）を調製した。
　シアン染料（Ｃ－１６）　　　　　　　　　　４．００ｇ
　添加剤（Ｐ－４）　　　　　　　　　　　　　３．００ｇ
　防腐剤　　　　　　　　　　　　　　　　　　０．１１ｇ
　グリセリン　　　　　　　　　　　　　　　　９．７０ｇ
　トリエチレングリコール　　　　　　　　　　３．４０ｇ
　トリエチレングリコールモノブチルエーテル　９．９０ｇ
　２－ピロリドン　　　　　　　　　　　　　　２．５０ｇ
　１，２－ヘキサンジオール　　　　　　　　　１．３０ｇ
　プロピレングリコール　　　　　　　　　　　０．１２ｇ
　界面活性剤　　　　　　　　　　　　　　　　１．００ｇ
〔実施例１５〕
　（シアン染料インク組成物１５の調製）
　下記の成分をそれぞれ下記添加量で含む混合物に脱イオン水を加え９０ｇとした後、３０～４０℃で加熱しながら１時間撹拌した。その後１０ｍｏｌ／Ｌの水酸化リチウム水溶液にてｐＨ＝９．０に調製し、平均孔径０．２５μｍのミクロフィルターで減圧濾過し、引き続き脱イオン水１０ｇで濾過具を洗浄しインク残渣を回収した。インク残渣回収した脱イオン水１０ｇを、先に濾過した９０ｇの混合物に加え、シアン染料インク組成物１５（１００ｇ）を調製した。
　シアン染料（Ｃ－１６）　　　　　　　　　　３．６０ｇ
　シアン染料（Ｃ－２１）　　　　　　　　　　０．４０ｇ
　添加剤（Ｐ－４）　　　　　　　　　　　　　１．５０ｇ
　防腐剤　　　　　　　　　　　　　　　　　　０．１１ｇ
　グリセリン　　　　　　　　　　　　　　　　９．７０ｇ
　トリエチレングリコール　　　　　　　　　　３．４０ｇ
　トリエチレングリコールモノブチルエーテル　９．９０ｇ
　２－ピロリドン　　　　　　　　　　　　　　２．５０ｇ
　１，２－ヘキサンジオール　　　　　　　　　１．３０ｇ
　プロピレングリコール　　　　　　　　　　　０．１２ｇ
　界面活性剤　　　　　　　　　　　　　　　　１．００ｇ
〔実施例１６〕
　（シアン染料インク組成物１６の調製）
　下記の成分をそれぞれ下記添加量で含む混合物に脱イオン水を加え９０ｇとした後、３０～４０℃で加熱しながら１時間撹拌した。その後１０ｍｏｌ／Ｌの水酸化リチウム水溶液にてｐＨ＝９．０に調製し、平均孔径０．２５μｍのミクロフィルターで減圧濾過し、引き続き脱イオン水１０ｇで濾過具を洗浄しインク残渣を回収した。インク残渣回収した脱イオン水１０ｇを、先に濾過した９０ｇの混合物に加え、シアン染料インク組成物１６（１００ｇ）を調製した。
　シアン染料（Ｃ－１６）　　　　　　　　　　３．６０ｇ
　シアン染料（Ｃ－２１）　　　　　　　　　　０．４０ｇ
　添加剤（Ｐ－４）　　　　　　　　　　　　　３．００ｇ
　防腐剤　　　　　　　　　　　　　　　　　　０．１１ｇ
　グリセリン　　　　　　　　　　　　　　　　９．７０ｇ
　トリエチレングリコール　　　　　　　　　　３．４０ｇ
　トリエチレングリコールモノブチルエーテル　９．９０ｇ
　２－ピロリドン　　　　　　　　　　　　　　２．５０ｇ
　１，２－ヘキサンジオール　　　　　　　　　１．３０ｇ
　プロピレングリコール　　　　　　　　　　　０．１２ｇ
　界面活性剤　　　　　　　　　　　　　　　　１．００ｇ
〔実施例１７〕
　（シアン染料インク組成物１７の調製）
　下記の成分をそれぞれ下記添加量で含む混合物に脱イオン水を加え９０ｇとした後、３０～４０℃で加熱しながら１時間撹拌した。その後１０ｍｏｌ／Ｌの水酸化ナトリウム水溶液にてｐＨ＝９．０に調製し、平均孔径０．２５μｍのミクロフィルターで減圧濾過し、引き続き脱イオン水１０ｇで濾過具を洗浄しインク残渣を回収した。インク残渣回収した脱イオン水１０ｇを、先に濾過した９０ｇの混合物に加え、シアン染料インク組成物１７（１００ｇ）を調製した。
　シアン染料（Ｃ－１２）　　　　　　　　　　３．６０ｇ
　シアン染料（Ｄ．Ｂ．１９９）　　　　　　　０．４０ｇ
　添加剤（Ｐ－３）　　　　　　　　　　　　　１．５０ｇ
　防腐剤　　　　　　　　　　　　　　　　　　０．１１ｇ
　グリセリン　　　　　　　　　　　　　　　　９．７０ｇ
　トリエチレングリコール　　　　　　　　　　３．４０ｇ
　トリエチレングリコールモノブチルエーテル　９．９０ｇ
　２－ピロリドン　　　　　　　　　　　　　　２．５０ｇ
　１，２－ヘキサンジオール　　　　　　　　　１．３０ｇ
　プロピレングリコール　　　　　　　　　　　０．１２ｇ
　界面活性剤　　　　　　　　　　　　　　　　１．００ｇ
〔実施例１８〕
　（シアン染料インク組成物１８の調製）
　下記の成分をそれぞれ下記添加量で含む混合物に脱イオン水を加え９０ｇとした後、３０～４０℃で加熱しながら１時間撹拌した。その後１０ｍｏｌ／Ｌの水酸化ナトリウム水溶液にてｐＨ＝９．０に調製し、平均孔径０．２５μｍのミクロフィルターで減圧濾過し、引き続き脱イオン水１０ｇで濾過具を洗浄しインク残渣を回収した。インク残渣回収した脱イオン水１０ｇを、先に濾過した９０ｇの混合物に加え、シアン染料インク組成物１８（１００ｇ）を調製した。
　シアン染料（Ｃ－１２）　　　　　　　　　　３．６０ｇ
　シアン染料（Ａ．Ｂ．９）　　　　　　　　　０．４０ｇ
　添加剤（Ｐ－３）　　　　　　　　　　　　　１．５０ｇ
　防腐剤　　　　　　　　　　　　　　　　　　０．１１ｇ
　グリセリン　　　　　　　　　　　　　　　　９．７０ｇ
　トリエチレングリコール　　　　　　　　　　３．４０ｇ
　トリエチレングリコールモノブチルエーテル　９．９０ｇ
　２－ピロリドン　　　　　　　　　　　　　　２．５０ｇ
　１，２－ヘキサンジオール　　　　　　　　　１．３０ｇ
　プロピレングリコール　　　　　　　　　　　０．１２ｇ
　界面活性剤　　　　　　　　　　　　　　　　１．００ｇ
〔実施例１９〕
　（シアン染料インク組成物１９の調製）
　下記の成分をそれぞれ下記添加量で含む混合物に脱イオン水を加え９０ｇとした後、３０～４０℃で加熱しながら１時間撹拌した。その後１０ｍｏｌ／Ｌの水酸化ナトリウム水溶液にてｐＨ＝９．０に調製し、平均孔径０．２５μｍのミクロフィルターで減圧濾過し、引き続き脱イオン水１０ｇで濾過具を洗浄しインク残渣を回収した。インク残渣回収した脱イオン水１０ｇを、先に濾過した９０ｇの混合物に加え、シアン染料インク組成物１９（１００ｇ）を調製した。
　シアン染料（Ｃ－１２）　　　　　　　　　　３．６０ｇ
　シアン染料（Ｃ－２２）　　　　　　　　　　０．２０ｇ
　シアン染料（Ｄ．Ｂ．１９９）　　　　　　　０．２０ｇ
　添加剤（Ｐ－３）　　　　　　　　　　　　　１．５０ｇ
　防腐剤　　　　　　　　　　　　　　　　　　０．１１ｇ
　グリセリン　　　　　　　　　　　　　　　　９．７０ｇ
　トリエチレングリコール　　　　　　　　　　３．４０ｇ
　トリエチレングリコールモノブチルエーテル　９．９０ｇ
　２－ピロリドン　　　　　　　　　　　　　　２．５０ｇ
　１，２－ヘキサンジオール　　　　　　　　　１．３０ｇ
　プロピレングリコール　　　　　　　　　　　０．１２ｇ
　界面活性剤　　　　　　　　　　　　　　　　１．００ｇ
〔実施例２０〕
　（シアン染料インク組成物２０の調製）
　下記の成分をそれぞれ下記添加量で含む混合物に脱イオン水を加え９０ｇとした後、３０～４０℃で加熱しながら１時間撹拌した。その後１０ｍｏｌ／Ｌの水酸化ナトリウム水溶液にてｐＨ＝９．０に調製し、平均孔径０．２５μｍのミクロフィルターで減圧濾過し、引き続き脱イオン水１０ｇで濾過具を洗浄しインク残渣を回収した。インク残渣回収した脱イオン水１０ｇを、先に濾過した９０ｇの混合物に加え、シアン染料インク組成物２０（１００ｇ）を調製した。
　シアン染料（Ｃ－１２）　　　　　　　　　　３．６０ｇ
　シアン染料（Ｃ－２２）　　　　　　　　　　０．２０ｇ
　シアン染料（Ａ．Ｂ．９）　　　　　　　　　０．２０ｇ
　添加剤（Ｐ－３）　　　　　　　　　　　　　１．５０ｇ
　防腐剤　　　　　　　　　　　　　　　　　　０．１１ｇ
　グリセリン　　　　　　　　　　　　　　　　９．７０ｇ
　トリエチレングリコール　　　　　　　　　　３．４０ｇ
　トリエチレングリコールモノブチルエーテル　９．９０ｇ
　２－ピロリドン　　　　　　　　　　　　　　２．５０ｇ
　１，２－ヘキサンジオール　　　　　　　　　１．３０ｇ
　プロピレングリコール　　　　　　　　　　　０．１２ｇ
　界面活性剤　　　　　　　　　　　　　　　　１．００ｇ
〔実施例２１〕
　（シアン染料インク組成物２１の調製）
　下記の成分をそれぞれ下記添加量で含む混合物に脱イオン水を加え９０ｇとした後、３０～４０℃で加熱しながら１時間撹拌した。その後１０ｍｏｌ／Ｌの水酸化リチウム水溶液にてｐＨ＝９．０に調製し、平均孔径０．２５μｍのミクロフィルターで減圧濾過し、引き続き脱イオン水１０ｇで濾過具を洗浄しインク残渣を回収した。インク残渣回収した脱イオン水１０ｇを、先に濾過した９０ｇの混合物に加え、シアン染料インク組成物２１（１００ｇ）を調製した。
　シアン染料（Ｃ－１）　　　　　　　　　　　４．００ｇ
　添加剤（Ｐ－１）　　　　　　　　　　　　　１．５０ｇ
　防腐剤　　　　　　　　　　　　　　　　　　０．１１ｇ
　グリセリン　　　　　　　　　　　　　　　　９．７０ｇ
　トリエチレングリコール　　　　　　　　　　３．４０ｇ
　トリエチレングリコールモノブチルエーテル　９．９０ｇ
　２－ピロリドン　　　　　　　　　　　　　　２．５０ｇ
　１，２－ヘキサンジオール　　　　　　　　　１．３０ｇ
　プロピレングリコール　　　　　　　　　　　０．１２ｇ
　界面活性剤　　　　　　　　　　　　　　　　１．００ｇ
〔実施例２２〕
　（シアン染料インク組成物２２の調製）
　下記の成分をそれぞれ下記添加量で含む混合物に脱イオン水を加え９０ｇとした後、３０～４０℃で加熱しながら１時間撹拌した。その後１０ｍｏｌ／Ｌの水酸化リチウム水溶液にてｐＨ＝９．０に調製し、平均孔径０．２５μｍのミクロフィルターで減圧濾過し、引き続き脱イオン水１０ｇで濾過具を洗浄しインク残渣を回収した。インク残渣回収した脱イオン水１０ｇを、先に濾過した９０ｇの混合物に加え、シアン染料インク組成物２２（１００ｇ）を調製した。
　シアン染料（Ｃ－１）　　　　　　　　　　　４．００ｇ
　添加剤（Ｐ－１）　　　　　　　　　　　　　３．００ｇ
　防腐剤　　　　　　　　　　　　　　　　　　０．１１ｇ
　グリセリン　　　　　　　　　　　　　　　　９．７０ｇ
　トリエチレングリコール　　　　　　　　　　３．４０ｇ
　トリエチレングリコールモノブチルエーテル　９．９０ｇ
　２－ピロリドン　　　　　　　　　　　　　　２．５０ｇ
　１，２－ヘキサンジオール　　　　　　　　　１．３０ｇ
　プロピレングリコール　　　　　　　　　　　０．１２ｇ
　界面活性剤　　　　　　　　　　　　　　　　１．００ｇ
〔実施例２３〕
　（シアン染料インク組成物２３の調製）
　下記の成分をそれぞれ下記添加量で含む混合物に脱イオン水を加え９０ｇとした後、３０～４０℃で加熱しながら１時間撹拌した。その後１０ｍｏｌ／Ｌの水酸化リチウム水溶液にてｐＨ＝９．０に調製し、平均孔径０．２５μｍのミクロフィルターで減圧濾過し、引き続き脱イオン水１０ｇで濾過具を洗浄しインク残渣を回収した。インク残渣回収した脱イオン水１０ｇを、先に濾過した９０ｇの混合物に加え、シアン染料インク組成物２３（１００ｇ）を調製した。
　シアン染料（Ｃ－１）　　　　　　　　　　　３．６０ｇ
　シアン染料（Ｃ－２１）　　　　　　　　　　０．４０ｇ
　添加剤（Ｐ－１）　　　　　　　　　　　　　１．５０ｇ
　防腐剤　　　　　　　　　　　　　　　　　　０．１１ｇ
　グリセリン　　　　　　　　　　　　　　　　９．７０ｇ
　トリエチレングリコール　　　　　　　　　　３．４０ｇ
　トリエチレングリコールモノブチルエーテル　９．９０ｇ
　２－ピロリドン　　　　　　　　　　　　　　２．５０ｇ
　１，２－ヘキサンジオール　　　　　　　　　１．３０ｇ
　プロピレングリコール　　　　　　　　　　　０．１２ｇ
　界面活性剤　　　　　　　　　　　　　　　　１．００ｇ
〔実施例２４〕
　（シアン染料インク組成物２４の調製）
　下記の成分をそれぞれ下記添加量で含む混合物に脱イオン水を加え９０ｇとした後、３０～４０℃で加熱しながら１時間撹拌した。その後１０ｍｏｌ／Ｌの水酸化リチウム水溶液にてｐＨ＝９．０に調製し、平均孔径０．２５μｍのミクロフィルターで減圧濾過し、引き続き脱イオン水１０ｇで濾過具を洗浄しインク残渣を回収した。インク残渣回収した脱イオン水１０ｇを、先に濾過した９０ｇの混合物に加え、シアン染料インク組成物２４（１００ｇ）を調製した。
　シアン染料（Ｃ－１）　　　　　　　　　　　３．６０ｇ
　シアン染料（Ｄ．Ｂ．１９９）　　　　　　　０．４０ｇ
　添加剤（Ｐ－１）　　　　　　　　　　　　　１．５０ｇ
　防腐剤　　　　　　　　　　　　　　　　　　０．１１ｇ
　グリセリン　　　　　　　　　　　　　　　　９．７０ｇ
　トリエチレングリコール　　　　　　　　　　３．４０ｇ
　トリエチレングリコールモノブチルエーテル　９．９０ｇ
　２－ピロリドン　　　　　　　　　　　　　　２．５０ｇ
　１，２－ヘキサンジオール　　　　　　　　　１．３０ｇ
　プロピレングリコール　　　　　　　　　　　０．１２ｇ
　界面活性剤　　　　　　　　　　　　　　　　１．００ｇ
〔実施例２５〕
　（シアン染料インク組成物２５の調製）
　下記の成分をそれぞれ下記添加量で含む混合物に脱イオン水を加え９０ｇとした後、３０～４０℃で加熱しながら１時間撹拌した。その後１０ｍｏｌ／Ｌの水酸化リチウム水溶液にてｐＨ＝９．０に調製し、平均孔径０．２５μｍのミクロフィルターで減圧濾過し、引き続き脱イオン水１０ｇで濾過具を洗浄しインク残渣を回収した。インク残渣回収した脱イオン水１０ｇを、先に濾過した９０ｇの混合物に加え、シアン染料インク組成物２５（１００ｇ）を調製した。
　シアン染料（Ｃ－１）　　　　　　　　　　　３．６０ｇ
　シアン染料（Ａ．Ｂ．９）　　　　　　　　　０．４０ｇ
　添加剤（Ｐ－１）　　　　　　　　　　　　　１．５０ｇ
　防腐剤　　　　　　　　　　　　　　　　　　０．１１ｇ
　グリセリン　　　　　　　　　　　　　　　　９．７０ｇ
　トリエチレングリコール　　　　　　　　　　３．４０ｇ
　トリエチレングリコールモノブチルエーテル　９．９０ｇ
　２－ピロリドン　　　　　　　　　　　　　　２．５０ｇ
　１，２－ヘキサンジオール　　　　　　　　　１．３０ｇ
　プロピレングリコール　　　　　　　　　　　０．１２ｇ
　界面活性剤　　　　　　　　　　　　　　　　１．００ｇ
〔実施例２６〕
　（シアン染料インク組成物２６の調製）
　下記の成分をそれぞれ下記添加量で含む混合物に脱イオン水を加え９０ｇとした後、３０～４０℃で加熱しながら１時間撹拌した。その後１０ｍｏｌ／Ｌの水酸化リチウム水溶液にてｐＨ＝９．０に調製し、平均孔径０．２５μｍのミクロフィルターで減圧濾過し、引き続き脱イオン水１０ｇで濾過具を洗浄しインク残渣を回収した。インク残渣回収した脱イオン水１０ｇを、先に濾過した９０ｇの混合物に加え、シアン染料インク組成物２６（１００ｇ）を調製した。
　シアン染料（Ｃ－１）　　　　　　　　　　　３．６０ｇ
　シアン染料（Ｃ－２１）　　　　　　　　　　０．２０ｇ
　シアン染料（Ｄ．Ｂ．１９９）　　　　　　　０．２０ｇ
　添加剤（Ｐ－１）　　　　　　　　　　　　　１．５０ｇ
　防腐剤　　　　　　　　　　　　　　　　　　０．１１ｇ
　グリセリン　　　　　　　　　　　　　　　　９．７０ｇ
　トリエチレングリコール　　　　　　　　　　３．４０ｇ
　トリエチレングリコールモノブチルエーテル　９．９０ｇ
　２－ピロリドン　　　　　　　　　　　　　　２．５０ｇ
　１，２－ヘキサンジオール　　　　　　　　　１．３０ｇ
　プロピレングリコール　　　　　　　　　　　０．１２ｇ
　界面活性剤　　　　　　　　　　　　　　　　１．００ｇ
〔実施例２７〕
　（シアン染料インク組成物２７の調製）
　下記の成分をそれぞれ下記添加量で含む混合物に脱イオン水を加え９０ｇとした後、３０～４０℃で加熱しながら１時間撹拌した。その後１０ｍｏｌ／Ｌの水酸化リチウム水溶液にてｐＨ＝９．０に調製し、平均孔径０．２５μｍのミクロフィルターで減圧濾過し、引き続き脱イオン水１０ｇで濾過具を洗浄しインク残渣を回収した。インク残渣回収した脱イオン水１０ｇを、先に濾過した９０ｇの混合物に加え、シアン染料インク組成物２７（１００ｇ）を調製した。
　シアン染料（Ｃ－１）　　　　　　　　　　　３．６０ｇ
　シアン染料（Ｃ－２１）　　　　　　　　　　０．２０ｇ
　シアン染料（Ａ．Ｂ．９）　　　　　　　　　０．２０ｇ
　添加剤（Ｐ－４）　　　　　　　　　　　　　１．５０ｇ
　防腐剤　　　　　　　　　　　　　　　　　　０．１１ｇ
　グリセリン　　　　　　　　　　　　　　　　９．７０ｇ
　トリエチレングリコール　　　　　　　　　　３．４０ｇ
　トリエチレングリコールモノブチルエーテル　９．９０ｇ
　２－ピロリドン　　　　　　　　　　　　　　２．５０ｇ
　１，２－ヘキサンジオール　　　　　　　　　１．３０ｇ
　プロピレングリコール　　　　　　　　　　　０．１２ｇ
　界面活性剤　　　　　　　　　　　　　　　　１．００ｇ
〔実施例２８〕
　（シアン染料インク組成物２８の調製）
　下記の成分をそれぞれ下記添加量で含む混合物に脱イオン水を加え９０ｇとした後、３０～４０℃で加熱しながら１時間撹拌した。その後１０ｍｏｌ／Ｌの水酸化リチウム水溶液にてｐＨ＝９．０に調製し、平均孔径０．２５μｍのミクロフィルターで減圧濾過し、引き続き脱イオン水１０ｇで濾過具を洗浄しインク残渣を回収した。インク残渣回収した脱イオン水１０ｇを、先に濾過した９０ｇの混合物に加え、シアン染料インク組成物２８（１００ｇ）を調製した。
　シアン染料（Ｃ－１）　　　　　　　　　　　４．００ｇ
　添加剤（Ｐ－２）　　　　　　　　　　　　　１．５０ｇ
　防腐剤　　　　　　　　　　　　　　　　　　０．１１ｇ
　グリセリン　　　　　　　　　　　　　　　　９．７０ｇ
　トリエチレングリコール　　　　　　　　　　３．４０ｇ
　トリエチレングリコールモノブチルエーテル　９．９０ｇ
　２－ピロリドン　　　　　　　　　　　　　　２．５０ｇ
　１，２－ヘキサンジオール　　　　　　　　　１．３０ｇ
　プロピレングリコール　　　　　　　　　　　０．１２ｇ
　界面活性剤　　　　　　　　　　　　　　　　１．００ｇ
〔実施例２９〕
　（シアン染料インク組成物２９の調製）
　下記の成分をそれぞれ下記添加量で含む混合物に脱イオン水を加え９０ｇとした後、３０～４０℃で加熱しながら１時間撹拌した。その後１０ｍｏｌ／Ｌの水酸化リチウム水溶液にてｐＨ＝９．０に調製し、平均孔径０．２５μｍのミクロフィルターで減圧濾過し、引き続き脱イオン水１０ｇで濾過具を洗浄しインク残渣を回収した。インク残渣回収した脱イオン水１０ｇを、先に濾過した９０ｇの混合物に加え、シアン染料インク組成物２９（１００ｇ）を調製した。
　シアン染料（Ｃ－１）　　　　　　　　　　　３．００ｇ
　添加剤（Ｐ－４）　　　　　　　　　　　　　１．５０ｇ
　防腐剤　　　　　　　　　　　　　　　　　　０．１１ｇ
　グリセリン　　　　　　　　　　　　　　　　９．７０ｇ
　トリエチレングリコール　　　　　　　　　　３．４０ｇ
　トリエチレングリコールモノブチルエーテル　９．９０ｇ
　２－ピロリドン　　　　　　　　　　　　　　２．５０ｇ
　１，２－ヘキサンジオール　　　　　　　　　１．３０ｇ
　プロピレングリコール　　　　　　　　　　　０．１２ｇ
　界面活性剤　　　　　　　　　　　　　　　　１．００ｇ
〔実施例３０〕
　（シアン染料インク組成物３０の調製）
　下記の成分をそれぞれ下記添加量で含む混合物に脱イオン水を加え９０ｇとした後、３０～４０℃で加熱しながら１時間撹拌した。その後１０ｍｏｌ／Ｌの水酸化リチウム水溶液にてｐＨ＝９．０に調製し、平均孔径０．２５μｍのミクロフィルターで減圧濾過し、引き続き脱イオン水１０ｇで濾過具を洗浄しインク残渣を回収した。インク残渣回収した脱イオン水１０ｇを、先に濾過した９０ｇの混合物に加え、シアン染料インク組成物３０（１００ｇ）を調製した。
　シアン染料（Ｃ－１）　　　　　　　　　　　５．００ｇ
　添加剤（Ｐ－４）　　　　　　　　　　　　　１．５０ｇ
　防腐剤　　　　　　　　　　　　　　　　　　０．１１ｇ
　グリセリン　　　　　　　　　　　　　　　　９．７０ｇ
　トリエチレングリコール　　　　　　　　　　３．４０ｇ
　トリエチレングリコールモノブチルエーテル　９．９０ｇ
　２－ピロリドン　　　　　　　　　　　　　　２．５０ｇ
　１，２－ヘキサンジオール　　　　　　　　　１．３０ｇ
　プロピレングリコール　　　　　　　　　　　０．１２ｇ
　界面活性剤　　　　　　　　　　　　　　　　１．００ｇ
〔実施例３１〕
　（シアン染料インク組成物３１の調製）
　下記の成分をそれぞれ下記添加量で含む混合物に脱イオン水を加え９０ｇとした後、３０～４０℃で加熱しながら１時間撹拌した。その後１０ｍｏｌ／Ｌの水酸化リチウム水溶液にてｐＨ＝９．０に調製し、平均孔径０．２５μｍのミクロフィルターで減圧濾過し、引き続き脱イオン水１０ｇで濾過具を洗浄しインク残渣を回収した。インク残渣回収した脱イオン水１０ｇを、先に濾過した９０ｇの混合物に加え、シアン染料インク組成物３１（１００ｇ）を調製した。
　シアン染料（Ｃ－１）　　　　　　４．００ｇ
　添加剤（Ｐ－４）　　　　　　　　１．５０ｇ
　防腐剤　　　　　　　　　　　　　０．１１ｇ
　グリセリン　　　　　　　　　　　７．００ｇ
　エチレン尿素　　　　　　　　　　７．００ｇ
　１，５－ペンタンジオール　　　　７．００ｇ
　２－ピロリドン　　　　　　　　　５．００ｇ
　界面活性剤　　　　　　　　　　　０．５０ｇ
〔実施例３２〕
　（シアン染料インク組成物３２の調製）
　下記の成分をそれぞれ下記添加量で含む混合物に脱イオン水を加え９０ｇとした後、３０～４０℃で加熱しながら１時間撹拌した。その後１０ｍｏｌ／Ｌの水酸化リチウム水溶液にてｐＨ＝９．０に調製し、平均孔径０．２５μｍのミクロフィルターで減圧濾過し、引き続き脱イオン水１０ｇで濾過具を洗浄しインク残渣を回収した。インク残渣回収した脱イオン水１０ｇを、先に濾過した９０ｇの混合物に加え、シアン染料インク組成物３２（１００ｇ）を調製した。
　シアン染料（Ｃ－１）　　　　　　４．００ｇ
　添加剤（Ｐ－４）　　　　　　　　３．００ｇ
　防腐剤　　　　　　　　　　　　　０．１１ｇ
　グリセリン　　　　　　　　　　　７．００ｇ
　エチレン尿素　　　　　　　　　　７．００ｇ
　１，５－ペンタンジオール　　　　７．００ｇ
　２－ピロリドン　　　　　　　　　５．００ｇ
　界面活性剤　　　　　　　　　　　０．５０ｇ
〔実施例３３〕
　（シアン染料インク組成物３３の調製）
　下記の成分をそれぞれ下記添加量で含む混合物に脱イオン水を加え９０ｇとした後、３０～４０℃で加熱しながら１時間撹拌した。その後１０ｍｏｌ／Ｌの水酸化リチウム水溶液にてｐＨ＝９．０に調製し、平均孔径０．２５μｍのミクロフィルターで減圧濾過し、引き続き脱イオン水１０ｇで濾過具を洗浄しインク残渣を回収した。インク残渣回収した脱イオン水１０ｇを、先に濾過した９０ｇの混合物に加え、シアン染料インク組成物３３（１００ｇ）を調製した。
　シアン染料（Ｃ－１）　　　　　　４．００ｇ
　添加剤（Ｐ－１３）　　　　　　　１．５０ｇ
　防腐剤　　　　　　　　　　　　　０．１１ｇ
　グリセリン　　　　　　　　　　　７．００ｇ
　エチレン尿素　　　　　　　　　　７．００ｇ
　１，５－ペンタンジオール　　　　７．００ｇ
　２－ピロリドン　　　　　　　　　５．００ｇ
　界面活性剤　　　　　　　　　　　０．５０ｇ
〔実施例３４〕
　（シアン染料インク組成物３４の調製）
　下記の成分をそれぞれ下記添加量で含む混合物に脱イオン水を加え９０ｇとした後、３０～４０℃で加熱しながら１時間撹拌した。その後１０ｍｏｌ／Ｌの水酸化リチウム水溶液にてｐＨ＝９．０に調製し、平均孔径０．２５μｍのミクロフィルターで減圧濾過し、引き続き脱イオン水１０ｇで濾過具を洗浄しインク残渣を回収した。インク残渣回収した脱イオン水１０ｇを、先に濾過した９０ｇの混合物に加え、シアン染料インク組成物３４（１００ｇ）を調製した。
　シアン染料（Ｃ－１）　　　　　　４．００ｇ
　添加剤（Ｐ－１３）　　　　　　　３．００ｇ
　防腐剤　　　　　　　　　　　　　０．１１ｇ
　グリセリン　　　　　　　　　　　７．００ｇ
　エチレン尿素　　　　　　　　　　７．００ｇ
　１，５－ペンタンジオール　　　　７．００ｇ
　２－ピロリドン　　　　　　　　　５．００ｇ
　界面活性剤　　　　　　　　　　　０．５０ｇ
〔実施例３５〕
　（シアン染料インク組成物３５の調製）
　下記の成分をそれぞれ下記添加量で含む混合物に脱イオン水を加え９０ｇとした後、３０～４０℃で加熱しながら１時間撹拌した。その後１０ｍｏｌ／Ｌの水酸化リチウム水溶液にてｐＨ＝９．０に調製し、平均孔径０．２５μｍのミクロフィルターで減圧濾過し、引き続き脱イオン水１０ｇで濾過具を洗浄しインク残渣を回収した。インク残渣回収した脱イオン水１０ｇを、先に濾過した９０ｇの混合物に加え、シアン染料インク組成物３５（１００ｇ）を調製した。
　シアン染料（Ｃ－１）　　　　　　３．６０ｇ
　シアン染料（Ｃ－２１）　　　　　０．４０ｇ
　添加剤（Ｐ－４）　　　　　　　　１．５０ｇ
　防腐剤　　　　　　　　　　　　　０．１１ｇ
　グリセリン　　　　　　　　　　　７．００ｇ
　エチレン尿素　　　　　　　　　　７．００ｇ
　１，５－ペンタンジオール　　　　７．００ｇ
　２－ピロリドン　　　　　　　　　５．００ｇ
　界面活性剤　　　　　　　　　　　０．５０ｇ
〔実施例３６〕
　（シアン染料インク組成物３６の調製）
　下記の成分をそれぞれ下記添加量で含む混合物に脱イオン水を加え９０ｇとした後、３０～４０℃で加熱しながら１時間撹拌した。その後１０ｍｏｌ／Ｌの水酸化ナトリウム水溶液にてｐＨ＝９．０に調製し、平均孔径０．２５μｍのミクロフィルターで減圧濾過し、引き続き脱イオン水１０ｇで濾過具を洗浄しインク残渣を回収した。インク残渣回収した脱イオン水１０ｇを、先に濾過した９０ｇの混合物に加え、、シアン染料インク組成物３６（１００ｇ）を調製した。
　シアン染料（Ｃ－４）　　　　　　３．６０ｇ
　シアン染料（Ｃ－２２）　　　　　０．４０ｇ
　添加剤（Ｐ－３）　　　　　　　　１．５０ｇ
　防腐剤　　　　　　　　　　　　　０．１１ｇ
　グリセリン　　　　　　　　　　　７．００ｇ
　エチレン尿素　　　　　　　　　　７．００ｇ
　１，５－ペンタンジオール　　　　７．００ｇ
　２－ピロリドン　　　　　　　　　５．００ｇ
　界面活性剤　　　　　　　　　　　０．５０ｇ
〔実施例３７〕
　（シアン染料インク組成物３７の調製）
　下記の成分をそれぞれ下記添加量で含む混合物に脱イオン水を加え９０ｇとした後、３０～４０℃で加熱しながら１時間撹拌した。その後１０ｍｏｌ／Ｌの水酸化リチウム水溶液にてｐＨ＝９．０に調製し、平均孔径０．２５μｍのミクロフィルターで減圧濾過し、引き続き脱イオン水１０ｇで濾過具を洗浄しインク残渣を回収した。インク残渣回収した脱イオン水１０ｇを、先に濾過した９０ｇの混合物に加え、シアン染料インク組成物３７（１００ｇ）を調製した。
　シアン染料（Ｃ－１６）　　　　　３．６０ｇ
　シアン染料（Ｃ－２１）　　　　　０．４０ｇ
　添加剤（Ｐ－４）　　　　　　　　１．５０ｇ
　防腐剤　　　　　　　　　　　　　０．１１ｇ
　グリセリン　　　　　　　　　　　７．００ｇ
　エチレン尿素　　　　　　　　　　７．００ｇ
　１，５－ペンタンジオール　　　　７．００ｇ
　２－ピロリドン　　　　　　　　　５．００ｇ
　界面活性剤　　　　　　　　　　　０．５０ｇ
〔実施例３８〕
　（シアン染料インク組成物３８の調製）
　下記の成分をそれぞれ下記添加量で含む混合物に脱イオン水を加え９０ｇとした後、３０～４０℃で加熱しながら１時間撹拌した。その後１０ｍｏｌ／Ｌの水酸化リチウム水溶液にてｐＨ＝９．０に調製し、平均孔径０．２５μｍのミクロフィルターで減圧濾過し、引き続き脱イオン水１０ｇで濾過具を洗浄しインク残渣を回収した。インク残渣回収した脱イオン水１０ｇを、先に濾過した９０ｇの混合物に加え、シアン染料インク組成物３８（１００ｇ）を調製した。
　シアン染料（Ｃ－１）　　　　　　３．６０ｇ
　シアン染料（Ｃ－２１）　　　　　０．２０ｇ
　シアン染料（Ｄ．Ｂ．１９９）　　０．２０ｇ
　添加剤（Ｐ－４）　　　　　　　　１．５０ｇ
　防腐剤　　　　　　　　　　　　　０．１１ｇ
　グリセリン　　　　　　　　　　　７．００ｇ
　エチレン尿素　　　　　　　　　　７．００ｇ
　１，５－ペンタンジオール　　　　７．００ｇ
　２－ピロリドン　　　　　　　　　５．００ｇ
　界面活性剤　　　　　　　　　　　０．５０ｇ
〔実施例３９〕
　（シアン染料インク組成物３９の調製）
　下記の成分をそれぞれ下記添加量で含む混合物に脱イオン水を加え９０ｇとした後、３０～４０℃で加熱しながら１時間撹拌した。その後１０ｍｏｌ／Ｌの水酸化リチウム水溶液にてｐＨ＝９．０に調製し、平均孔径０．２５μｍのミクロフィルターで減圧濾過し、引き続き脱イオン水１０ｇで濾過具を洗浄しインク残渣を回収した。インク残渣回収した脱イオン水１０ｇを、先に濾過した９０ｇの混合物に加え、シアン染料インク組成物３９（１００ｇ）を調製した。
　シアン染料（Ｃ－１）　　　　　　３．６０ｇ
　シアン染料（Ｃ－２１）　　　　　０．２０ｇ
　シアン染料（Ａ．Ｂ．９）　　　　０．２０ｇ
　添加剤（Ｐ－４）　　　　　　　　１．５０ｇ
　防腐剤　　　　　　　　　　　　　０．１１ｇ
　グリセリン　　　　　　　　　　　７．００ｇ
　エチレン尿素　　　　　　　　　　７．００ｇ
　１，５－ペンタンジオール　　　　７．００ｇ
　２－ピロリドン　　　　　　　　　５．００ｇ
　界面活性剤　　　　　　　　　　　０．５０ｇ
〔実施例４０〕
　（シアン染料インク組成物４０の調製）
　下記の成分をそれぞれ下記添加量で含む混合物に脱イオン水を加え９０ｇとした後、３０～４０℃で加熱しながら１時間撹拌した。その後１０ｍｏｌ／Ｌの水酸化リチウム水溶液にてｐＨ＝９．０に調製し、平均孔径０．２５μｍのミクロフィルターで減圧濾過し、引き続き脱イオン水１０ｇで濾過具を洗浄しインク残渣を回収した。インク残渣回収した脱イオン水１０ｇを、先に濾過した９０ｇの混合物に加え、シアン染料インク組成物４０（１００ｇ）を調製した。
　シアン染料（Ｃ－１）　　　　　　２．７０ｇ
　シアン染料（Ｃ－２１）　　　　　０．３０ｇ
　添加剤（Ｐ－４）　　　　　　　　３．００ｇ
　防腐剤　　　　　　　　　　　　　０．１１ｇ
　グリセリン　　　　　　　　　　　７．００ｇ
　エチレン尿素　　　　　　　　　　７．００ｇ
　１，５－ペンタンジオール　　　　７．００ｇ
　２－ピロリドン　　　　　　　　　５．００ｇ
　界面活性剤　　　　　　　　　　　０．５０ｇ
〔実施例４１〕
　（シアン染料インク組成物４１の調製）
　下記の成分をそれぞれ下記添加量で含む混合物に脱イオン水を加え９０ｇとした後、３０～４０℃で加熱しながら１時間撹拌した。その後１０ｍｏｌ／Ｌの水酸化リチウム水溶液にてｐＨ＝９．０に調製し、平均孔径０．２５μｍのミクロフィルターで減圧濾過し、引き続き脱イオン水１０ｇで濾過具を洗浄しインク残渣を回収した。インク残渣回収した脱イオン水１０ｇを、先に濾過した９０ｇの混合物に加え、シアン染料インク組成物４１（１００ｇ）を調製した。
　シアン染料（Ｃ－１）　　　　　　　　　　　４．００ｇ
　添加剤（Ｐ－４）　　　　　　　　　　　　　２．５０ｇ
　ＥＤＴＡ（４リチウム塩）　　　　　　　　　０．０５ｇ
　防腐剤　　　　　　　　　　　　　　　　　　０．１１ｇ
　グリセリン　　　　　　　　　　　　　　　　９．７０ｇ
　トリエチレングリコール　　　　　　　　　　３．４０ｇ
　トリエチレングリコールモノブチルエーテル　９．９０ｇ
　２－ピロリドン　　　　　　　　　　　　　　２．５０ｇ
　１，２－ヘキサンジオール　　　　　　　　　１．３０ｇ
　プロピレングリコール　　　　　　　　　　　０．１２ｇ
　界面活性剤　　　　　　　　　　　　　　　　１．００ｇ
〔実施例４２〕
　（シアン染料インク組成物４２の調製）
　下記の成分をそれぞれ下記添加量で含む混合物に脱イオン水を加え９０ｇとした後、３０～４０℃で加熱しながら１時間撹拌した。その後１０ｍｏｌ／Ｌの水酸化ナトリウム水溶液にてｐＨ＝９．０に調製し、平均孔径０．２５μｍのミクロフィルターで減圧濾過し、引き続き脱イオン水１０ｇで濾過具を洗浄しインク残渣を回収した。インク残渣回収した脱イオン水１０ｇを、先に濾過した９０ｇの混合物に加え、シアン染料インク組成物４２（１００ｇ）を調製した。
　シアン染料（Ｃ－１２）　　　　　　　　　　４．００ｇ
　添加剤（Ｐ－３）　　　　　　　　　　　　　２．５０ｇ
　ＥＤＴＡ（４ナトリウム塩）　　　　　　　　０．０５ｇ
　防腐剤　　　　　　　　　　　　　　　　　　０．１１ｇ
　グリセリン　　　　　　　　　　　　　　　　９．７０ｇ
　トリエチレングリコール　　　　　　　　　　３．４０ｇ
　トリエチレングリコールモノブチルエーテル　９．９０ｇ
　２－ピロリドン　　　　　　　　　　　　　　２．５０ｇ
　１，２－ヘキサンジオール　　　　　　　　　１．３０ｇ
　プロピレングリコール　　　　　　　　　　　０．１２ｇ
　界面活性剤　１．００ｇ
〔実施例４３〕
　（シアン染料インク組成物４３の調製）
　下記の成分をそれぞれ下記添加量で含む混合物に脱イオン水を加え９０ｇとした後、３０～４０℃で加熱しながら１時間撹拌した。その後１０ｍｏｌ／Ｌの水酸化リチウム水溶液にてｐＨ＝９．０に調製し、平均孔径０．２５μｍのミクロフィルターで減圧濾過し、引き続き脱イオン水１０ｇで濾過具を洗浄しインク残渣を回収した。インク残渣回収した脱イオン水１０ｇを、先に濾過した９０ｇの混合物に加え、シアン染料インク組成物４３（１００ｇ）を調製した。
　シアン染料（Ｃ－１）　　　　　　　　　　　３．６０ｇ
　シアン染料（Ｃ－２１）　　　　　　　　　　０．４０ｇ
　添加剤（Ｐ－４）　　　　　　　　　　　　　１．００ｇ
　ＥＤＴＡ（４リチウム塩）　　　　　　　　　０．０３ｇ
　防腐剤　　　　　　　　　　　　　　　　　　０．１１ｇ
　グリセリン　　　　　　　　　　　　　　　　９．７０ｇ
　トリエチレングリコール　　　　　　　　　　３．４０ｇ
　トリエチレングリコールモノブチルエーテル　９．９０ｇ
　２－ピロリドン　　　　　　　　　　　　　　２．５０ｇ
　１，２－ヘキサンジオール　　　　　　　　　１．３０ｇ
　プロピレングリコール　　　　　　　　　　　０．１２ｇ
　界面活性剤　１．００ｇ
〔実施例４４〕
　（シアン染料インク組成物４４の調製）
　下記の成分をそれぞれ下記添加量で含む混合物に脱イオン水を加え９０ｇとした後、３０～４０℃で加熱しながら１時間撹拌した。その後１０ｍｏｌ／Ｌの水酸化ナトリウム水溶液にてｐＨ＝９．０に調製し、平均孔径０．２５μｍのミクロフィルターで減圧濾過し、引き続き脱イオン水１０ｇで濾過具を洗浄しインク残渣を回収した。インク残渣回収した脱イオン水１０ｇを、先に濾過した９０ｇの混合物に加え、シアン染料インク組成物４４（１００ｇ）を調製した。
　シアン染料（Ｃ－１２）　　　　　　　　　　３．６０ｇ
　シアン染料（Ｃ－２２）　　　　　　　　　　０．４０ｇ
　添加剤（Ｐ－３）　　　　　　　　　　　　　１．００ｇ
　ＥＤＴＡ（４ナトリウム塩）　　　　　　　　０．０３ｇ
　防腐剤　　　　　　　　　　　　　　　　　　０．１１ｇ
　グリセリン　　　　　　　　　　　　　　　　９．７０ｇ
　トリエチレングリコール　　　　　　　　　　３．４０ｇ
　トリエチレングリコールモノブチルエーテル　９．９０ｇ
　２－ピロリドン　　　　　　　　　　　　　　２．５０ｇ
　１，２－ヘキサンジオール　　　　　　　　　１．３０ｇ
　プロピレングリコール　　　　　　　　　　　０．１２ｇ
　界面活性剤　　　　　　　　　　　　　　　　１．００ｇ
〔実施例４５〕
　（シアン染料インク組成物４５の調製）
　下記の成分をそれぞれ下記添加量で含む混合物に脱イオン水を加え９０ｇとした後、３０～４０℃で加熱しながら１時間撹拌した。その後１０ｍｏｌ／Ｌの水酸化リチウム水溶液にてｐＨ＝９．０に調製し、平均孔径０．２５μｍのミクロフィルターで減圧濾過し、引き続き脱イオン水１０ｇで濾過具を洗浄しインク残渣を回収した。インク残渣回収した脱イオン水１０ｇを、先に濾過した９０ｇの混合物に加え、シアン染料インク組成物４５（１００ｇ）を調製した。
　シアン染料（Ｃ－１６）　　　　　　　　　　３．６０ｇ
　シアン染料（Ｃ－２１）　　　　　　　　　　０．４０ｇ
　添加剤（Ｐ－４）　　　　　　　　　　　　　１．００ｇ
　ＥＤＴＡ（４リチウム塩）　　　　　　　　　０．０３ｇ
　防腐剤　　　　　　　　　　　　　　　　　　０．１１ｇ
　グリセリン　　　　　　　　　　　　　　　　９．７０ｇ
　トリエチレングリコール　　　　　　　　　　３．４０ｇ
　トリエチレングリコールモノブチルエーテル　９．９０ｇ
　２－ピロリドン　　　　　　　　　　　　　　２．５０ｇ
　１，２－ヘキサンジオール　　　　　　　　　１．３０ｇ
　プロピレングリコール　　　　　　　　　　　０．１２ｇ
　界面活性剤　　　　　　　　　　　　　　　　１．００ｇ
〔実施例４６〕
　（シアン染料インク組成物４６の調製）
　下記の成分をそれぞれ下記添加量で含む混合物に脱イオン水を加え９０ｇとした後、３０～４０℃で加熱しながら１時間撹拌した。その後１０ｍｏｌ／Ｌの水酸化リチウム水溶液にてｐＨ＝９．０に調製し、平均孔径０．２５μｍのミクロフィルターで減圧濾過し、引き続き脱イオン水１０ｇで濾過具を洗浄しインク残渣を回収した。インク残渣回収した脱イオン水１０ｇを、先に濾過した９０ｇの混合物に加え、シアン染料インク組成物４６（１００ｇ）を調製した。
　シアン染料（Ｃ－１）　　　　　　４．００ｇ
　添加剤（Ｐ－４）　　　　　　　　２．５０ｇ
　ＥＤＴＡ（４リチウム塩）　　　　０．０５ｇ
　防腐剤　　　　　　　　　　　　　０．１１ｇ
　グリセリン　　　　　　　　　　　７．００ｇ
　エチレン尿素　　　　　　　　　　７．００ｇ
　１，５－ペンタンジオール　　　　７．００ｇ
　２－ピロリドン　　　　　　　　　５．００ｇ
　界面活性剤　　　　　　　　　　　０．５０ｇ
〔実施例４７〕
　（シアン染料インク組成物４７の調製）
　下記の成分をそれぞれ下記添加量で含む混合物に脱イオン水を加え９０ｇとした後、３０～４０℃で加熱しながら１時間撹拌した。その後１０ｍｏｌ／Ｌの水酸化ナトリウム水溶液にてｐＨ＝９．０に調製し、平均孔径０．２５μｍのミクロフィルターで減圧濾過し、引き続き脱イオン水１０ｇで濾過具を洗浄しインク残渣を回収した。インク残渣回収した脱イオン水１０ｇを、先に濾過した９０ｇの混合物に加え、シアン染料インク組成物４７（１００ｇ）を調製した。
　シアン染料（Ｃ－１２）　　　　　４．００ｇ
　添加剤（Ｐ－３）　　　　　　　　２．５０ｇ
　ＥＤＴＡ（４ナトリウム塩）　　　０．０５ｇ
　防腐剤　　　　　　　　　　　　　０．１１ｇ
　グリセリン　　　　　　　　　　　７．００ｇ
　エチレン尿素　　　　　　　　　　７．００ｇ
　１，５－ペンタンジオール　　　　７．００ｇ
　２－ピロリドン　　　　　　　　　５．００ｇ
　界面活性剤　　　　　　　　　　　０．５０ｇ
〔実施例４８〕
　（シアン染料インク組成物４８の調製）
　下記の成分をそれぞれ下記添加量で含む混合物に脱イオン水を加え９０ｇとした後、３０～４０℃で加熱しながら１時間撹拌した。その後１０ｍｏｌ／Ｌの水酸化リチウム水溶液にてｐＨ＝９．０に調製し、平均孔径０．２５μｍのミクロフィルターで減圧濾過し、引き続き脱イオン水１０ｇで濾過具を洗浄しインク残渣を回収した。インク残渣回収した脱イオン水１０ｇを、先に濾過した９０ｇの混合物に加え、シアン染料インク組成物４８（１００ｇ）を調製した。
　シアン染料（Ｃ－１）　　　　　　３．６０ｇ
　シアン染料（Ｃ－２１）　　　　　０．４０ｇ
　添加剤（Ｐ－４）　　　　　　　　１．００ｇ
　ＥＤＴＡ（４リチウム塩）　　　　０．０３ｇ
　防腐剤　　　　　　　　　　　　　０．１１ｇ
　グリセリン　　　　　　　　　　　７．００ｇ
　エチレン尿素　　　　　　　　　　７．００ｇ
　１，５－ペンタンジオール　　　　７．００ｇ
　２－ピロリドン　　　　　　　　　５．００ｇ
　界面活性剤　　　　　　　　　　　０．５０ｇ
〔実施例４９〕
　（シアン染料インク組成物４９の調製）
　下記の成分をそれぞれ下記添加量で含む混合物に脱イオン水を加え９０ｇとした後、３０～４０℃で加熱しながら１時間撹拌した。その後１０ｍｏｌ／Ｌの水酸化ナトリウム水溶液にてｐＨ＝９．０に調製し、平均孔径０．２５μｍのミクロフィルターで減圧濾過し、引き続き脱イオン水１０ｇで濾過具を洗浄しインク残渣を回収した。インク残渣回収した脱イオン水１０ｇを、先に濾過した９０ｇの混合物に加え、シアン染料インク組成物４９（１００ｇ）を調製した。
　シアン染料（Ｃ－１２）　　　　　　３．６０ｇ
　シアン染料（Ｃ－２２）　　　　　　０．４０ｇ
　添加剤（Ｐ－３）　　　　　　　　　１．００ｇ
　ＥＤＴＡ（４ナトリウム塩）　　　　０．０３ｇ
　防腐剤　　　　　　　　　　　　　　０．１１ｇ
　グリセリン　　　　　　　　　　　　７．００ｇ
　エチレン尿素　　　　　　　　　　　７．００ｇ
　１，５－ペンタンジオール　　　　　７．００ｇ
　２－ピロリドン　　　　　　　　　　５．００ｇ
　界面活性剤　　　　　　　　　　　　０．５０ｇ
〔実施例５０〕
　（シアン染料インク組成物５０の調製）
　下記の成分をそれぞれ下記添加量で含む混合物に脱イオン水を加え９０ｇとした後、３０～４０℃で加熱しながら１時間撹拌した。その後１０ｍｏｌ／Ｌの水酸化リチウム水溶液にてｐＨ＝９．０に調製し、平均孔径０．２５μｍのミクロフィルターで減圧濾過し、引き続き脱イオン水１０ｇで濾過具を洗浄しインク残渣を回収した。インク残渣回収した脱イオン水１０ｇを、先に濾過した９０ｇの混合物に加え、シアン染料インク組成物５０（１００ｇ）を調製した。
　シアン染料（Ｃ－１６）　　　　　３．６０ｇ
　シアン染料（Ｃ－２１）　　　　　０．４０ｇ
　添加剤（Ｐ－４）　　　　　　　　１．００ｇ
　ＥＤＴＡ（４リチウム塩）　　　　０．０３ｇ
　防腐剤　　　　　　　　　　　　　０．１１ｇ
　グリセリン　　　　　　　　　　　７．００ｇ
　エチレン尿素　　　　　　　　　　７．００ｇ
　１，５－ペンタンジオール　　　　７．００ｇ
　２－ピロリドン　　　　　　　　　５．００ｇ
　界面活性剤　　　　　　　　　　　０．５０ｇ
〔比較例１〕
　（比較シアン染料インク組成物１の調製）
　下記の成分をそれぞれ下記添加量で含む混合物に脱イオン水を加え９０ｇとした後、３０～４０℃で加熱しながら１時間撹拌した。その後１０ｍｏｌ／Ｌの水酸化リチウム水溶液にてｐＨ＝９．０に調製し、平均孔径０．２５μｍのミクロフィルターで減圧濾過し、引き続き脱イオン水１０ｇで濾過具を洗浄しインク残渣を回収した。インク残渣回収した脱イオン水１０ｇを、先に濾過した９０ｇの混合物に加え、比較シアン染料インク組成物１（１００ｇ）を調製した。
　シアン染料（Ｃ－１）　　　　　　　　　　　４．００ｇ
　防腐剤　　　　　　　　　　　　　　　　　　０．１１ｇ
　グリセリン　　　　　　　　　　　　　　　　９．７０ｇ
　トリエチレングリコール　　　　　　　　　　３．４０ｇ
　トリエチレングリコールモノブチルエーテル　９．９０ｇ
　２－ピロリドン　　　　　　　　　　　　　　２．５０ｇ
　１，２－ヘキサンジオール　　　　　　　　　１．３０ｇ
　プロピレングリコール　　　　　　　　　　　０．１２ｇ
　界面活性剤　　　　　　　　　　　　　　　　１．００ｇ
〔比較例２〕
　（比較シアン染料インク組成物２の調製）
　下記の成分をそれぞれ下記添加量で含む混合物に脱イオン水を加え９０ｇとした後、３０～４０℃で加熱しながら１時間撹拌した。その後１０ｍｏｌ／Ｌの水酸化リチウム水溶液にてｐＨ＝９．０に調製し、平均孔径０．２５μｍのミクロフィルターで減圧濾過し、引き続き脱イオン水１０ｇで濾過具を洗浄しインク残渣を回収した。インク残渣回収した脱イオン水１０ｇを、先に濾過した９０ｇの混合物に加え、比較シアン染料インク組成物２（１００ｇ）を調製した。
　シアン染料（Ｃ－１）　　　　　　　　　　　５．００ｇ
　防腐剤　　　　　　　　　　　　　　　　　　０．１１ｇ
　グリセリン　　　　　　　　　　　　　　　　９．７０ｇ
　トリエチレングリコール　　　　　　　　　　３．４０ｇ
　トリエチレングリコールモノブチルエーテル　９．９０ｇ
　２－ピロリドン　　　　　　　　　　　　　　２．５０ｇ
　１，２－ヘキサンジオール　　　　　　　　　１．３０ｇ
　プロピレングリコール　　　　　　　　　　　０．１２ｇ
　界面活性剤　　　　　　　　　　　　　　　　１．００ｇ
〔比較例３〕
　（比較シアン染料インク組成物３の調製）
　下記の成分をそれぞれ下記添加量で含む混合物に脱イオン水を加え９０ｇとした後、３０～４０℃で加熱しながら１時間撹拌した。その後１０ｍｏｌ／Ｌの水酸化ナトリウム水溶液にてｐＨ＝９．０に調製し、平均孔径０．２５μｍのミクロフィルターで減圧濾過し、引き続き脱イオン水１０ｇで濾過具を洗浄しインク残渣を回収した。インク残渣回収した脱イオン水１０ｇを、先に濾過した９０ｇの混合物に加え、比較シアン染料インク組成物３（１００ｇ）を調製した。
　シアン染料（Ｃ－２２）　　　　　　　　　　４．００ｇ
　防腐剤　　　　　　　　　　　　　　　　　　０．１１ｇ
　グリセリン　　　　　　　　　　　　　　　　９．７０ｇ
　トリエチレングリコール　　　　　　　　　　３．４０ｇ
　トリエチレングリコールモノブチルエーテル　９．９０ｇ
　２－ピロリドン　　　　　　　　　　　　　　２．５０ｇ
　１，２－ヘキサンジオール　　　　　　　　　１．３０ｇ
　プロピレングリコール　　　　　　　　　　　０．１２ｇ
　界面活性剤　　　　　　　　　　　　　　　　１．００ｇ
〔比較例４〕
　（比較シアン染料インク組成物４の調製）
　下記の成分をそれぞれ下記添加量で含む混合物に脱イオン水を加え９０ｇとした後、３０～４０℃で加熱しながら１時間撹拌した。その後１０ｍｏｌ／Ｌの水酸化ナトリウム水溶液にてｐＨ＝９．０に調製し、平均孔径０．２５μｍのミクロフィルターで減圧濾過し、引き続き脱イオン水１０ｇで濾過具を洗浄しインク残渣を回収した。インク残渣回収した脱イオン水１０ｇを、先に濾過した９０ｇの混合物に加え、比較シアン染料インク組成物４（１００ｇ）を調製した。
　シアン染料（Ｃ－２２）　　　　　　　　　　３．６０ｇ
　シアン染料（Ａ．Ｂ．９）　　　　　　　　　０．４０ｇ
　防腐剤　　　　　　　　　　　　　　　　　　０．１１ｇ
　グリセリン　　　　　　　　　　　　　　　　９．７０ｇ
　トリエチレングリコール　　　　　　　　　　３．４０ｇ
　トリエチレングリコールモノブチルエーテル　９．９０ｇ
　２－ピロリドン　　　　　　　　　　　　　　２．５０ｇ
　１，２－ヘキサンジオール　　　　　　　　　１．３０ｇ
　プロピレングリコール　　　　　　　　　　　０．１２ｇ
　界面活性剤　　　　　　　　　　　　　　　　１．００ｇ
〔比較例５〕
　（比較シアン染料インク組成物５の調製）
　下記の成分をそれぞれ下記添加量で含む混合物に脱イオン水を加え９０ｇとした後、３０～４０℃で加熱しながら１時間撹拌した。その後１０ｍｏｌ／Ｌの水酸化ナトリウム水溶液にてｐＨ＝９．０に調製し、平均孔径０．２５μｍのミクロフィルターで減圧濾過し、引き続き脱イオン水１０ｇで濾過具を洗浄しインク残渣を回収した。インク残渣回収した脱イオン水１０ｇを、先に濾過した９０ｇの混合物に加え、比較シアン染料インク組成物５（１００ｇ）を調製した。
　シアン染料（Ｃ－２２）　　　　　　　　　　３．６０ｇ
　シアン染料（Ｄ．Ｂ．１９９）　　　　　　　０．４０ｇ
　防腐剤　　　　　　　　　　　　　　　　　　０．１１ｇ
　グリセリン　　　　　　　　　　　　　　　　９．７０ｇ
　トリエチレングリコール　　　　　　　　　　３．４０ｇ
　トリエチレングリコールモノブチルエーテル　９．９０ｇ
　２－ピロリドン　　　　　　　　　　　　　　２．５０ｇ
　１，２－ヘキサンジオール　　　　　　　　　１．３０ｇ
　プロピレングリコール　　　　　　　　　　　０．１２ｇ
　界面活性剤　　　　　　　　　　　　　　　　１．００ｇ
〔比較例６〕
　（比較シアン染料インク組成物６の調製）
　下記の成分をそれぞれ下記添加量で含む混合物に脱イオン水を加え９０ｇとした後、３０～４０℃で加熱しながら１時間撹拌した。その後１０ｍｏｌ／Ｌの水酸化ナトリウム水溶液にてｐＨ＝９．０に調製し、平均孔径０．２５μｍのミクロフィルターで減圧濾過し、引き続き脱イオン水１０ｇで濾過具を洗浄しインク残渣を回収した。インク残渣回収した脱イオン水１０ｇを、先に濾過した９０ｇの混合物に加え、比較シアン染料インク組成物６（１００ｇ）を調製した。
　シアン染料（Ｃ－２２）　　　　　　　　　　３．６０ｇ
　シアン染料（Ａ．Ｂ．９）　　　　　　　　　０．４０ｇ
　添加剤（Ｐ－３）　　　　　　　　　　　　　１．５０ｇ
　防腐剤　　　　　　　　　　　　　　　　　　０．１１ｇ
　グリセリン　　　　　　　　　　　　　　　　９．７０ｇ
　トリエチレングリコール　　　　　　　　　　３．４０ｇ
　トリエチレングリコールモノブチルエーテル　９．９０ｇ
　２－ピロリドン　　　　　　　　　　　　　　２．５０ｇ
　１，２－ヘキサンジオール　　　　　　　　　１．３０ｇ
　プロピレングリコール　　　　　　　　　　　０．１２ｇ
　界面活性剤　　　　　　　　　　　　　　　　１．００ｇ
〔比較例７〕
　（比較シアン染料インク組成物７の調製）
　下記の成分をそれぞれ下記添加量で含む混合物に脱イオン水を加え９０ｇとした後、３０～４０℃で加熱しながら１時間撹拌した。その後１０ｍｏｌ／Ｌの水酸化ナトリウム水溶液にてｐＨ＝９．０に調製し、平均孔径０．２５μｍのミクロフィルターで減圧濾過し、引き続き脱イオン水１０ｇで濾過具を洗浄しインク残渣を回収した。インク残渣回収した脱イオン水１０ｇを、先に濾過した９０ｇの混合物に加え、比較シアン染料インク組成物７（１００ｇ）を調製した。
　シアン染料（Ｃ－２２）　　　　　　　　　　３．６０ｇ
　シアン染料（Ｄ．Ｂ．１９９）　　　　　　　０．４０ｇ
　添加剤（Ｐ－３）　　　　　　　　　　　　　１．５０ｇ
　防腐剤　　　　　　　　　　　　　　　　　　０．１１ｇ
　グリセリン　　　　　　　　　　　　　　　　９．７０ｇ
　トリエチレングリコール　　　　　　　　　　３．４０ｇ
　トリエチレングリコールモノブチルエーテル　９．９０ｇ
　２－ピロリドン　　　　　　　　　　　　　　２．５０ｇ
　１，２－ヘキサンジオール　　　　　　　　　１．３０ｇ
　プロピレングリコール　　　　　　　　　　　０．１２ｇ
　界面活性剤　　　　　　　　　　　　　　　　１．００ｇ
〔比較例８〕
　（比較シアン染料インク組成物８の調製）
　下記の成分をそれぞれ下記添加量で含む混合物に脱イオン水を加え９０ｇとした後、３０～４０℃で加熱しながら１時間撹拌した。その後１０ｍｏｌ／Ｌの水酸化ナトリウム水溶液にてｐＨ＝９．０に調製し、平均孔径０．２５μｍのミクロフィルターで減圧濾過し、引き続き脱イオン水１０ｇで濾過具を洗浄しインク残渣を回収した。インク残渣回収した脱イオン水１０ｇを、先に濾過した９０ｇの混合物に加え、比較シアン染料インク組成物８（１００ｇ）を調製した。
　シアン染料（Ｃ－２２）　　　　　　　　　　０．４０ｇ
　シアン染料（Ａ．Ｂ．９）　　　　　　　　　３．６０ｇ
　添加剤（Ｐ－３）　　　　　　　　　　　　　１．５０ｇ
　防腐剤　　　　　　　　　　　　　　　　　　０．１１ｇ
　グリセリン　　　　　　　　　　　　　　　　９．７０ｇ
　トリエチレングリコール　　　　　　　　　　３．４０ｇ
　トリエチレングリコールモノブチルエーテル　９．９０ｇ
　２－ピロリドン　　　　　　　　　　　　　　２．５０ｇ
　１，２－ヘキサンジオール　　　　　　　　　１．３０ｇ
　プロピレングリコール　　　　　　　　　　　０．１２ｇ
　界面活性剤　　　　　　　　　　　　　　　　１．００ｇ
〔比較例９〕
　（比較シアン染料インク組成物９の調製）
　下記の成分をそれぞれ下記添加量で含む混合物に脱イオン水を加え９０ｇとした後、３０～４０℃で加熱しながら１時間撹拌した。その後１０ｍｏｌ／Ｌの水酸化ナトリウム水溶液にてｐＨ＝９．０に調製し、平均孔径０．２５μｍのミクロフィルターで減圧濾過し、引き続き脱イオン水１０ｇで濾過具を洗浄しインク残渣を回収した。インク残渣回収した脱イオン水１０ｇを、先に濾過した９０ｇの混合物に加え、比較シアン染料インク組成物９（１００ｇ）を調製した。
　シアン染料（Ｃ－２２）　　　　　　　　　　０．４０ｇ
　シアン染料（Ｄ．Ｂ．１９９）　　　　　　　３．６０ｇ
　添加剤（Ｐ－３）　　　　　　　　　　　　　１．５０ｇ
　防腐剤　　　　　　　　　　　　　　　　　　０．１１ｇ
　グリセリン　　　　　　　　　　　　　　　　９．７０ｇ
　トリエチレングリコール　　　　　　　　　　３．４０ｇ
　トリエチレングリコールモノブチルエーテル　９．９０ｇ
　２－ピロリドン　　　　　　　　　　　　　　２．５０ｇ
　１，２－ヘキサンジオール　　　　　　　　　１．３０ｇ
　プロピレングリコール　　　　　　　　　　　０．１２ｇ
　界面活性剤　　　　　　　　　　　　　　　　１．００ｇ
〔比較例１０〕
　（比較シアン染料インク組成物１０の調製）
　下記の成分をそれぞれ下記添加量で含む混合物に脱イオン水を加え９０ｇとした後、３０～４０℃で加熱しながら１時間撹拌した。その後１０ｍｏｌ／Ｌの水酸化ナトリウム水溶液にてｐＨ＝９．０に調製し、平均孔径０．２５μｍのミクロフィルターで減圧濾過し、引き続き脱イオン水１０ｇで濾過具を洗浄しインク残渣を回収した。インク残渣回収した脱イオン水１０ｇを、先に濾過した９０ｇの混合物に加え、比較シアン染料インク組成物１０（１００ｇ）を調製した。
　シアン染料（Ａ．Ｂ．９）　　　　　　　　　４．００ｇ
　添加剤（Ｐ－３）　　　　　　　　　　　　　１．５０ｇ
　防腐剤　　　　　　　　　　　　　　　　　　０．１１ｇ
　グリセリン　　　　　　　　　　　　　　　　９．７０ｇ
　トリエチレングリコール　　　　　　　　　　３．４０ｇ
　トリエチレングリコールモノブチルエーテル　９．９０ｇ
　２－ピロリドン　　　　　　　　　　　　　　２．５０ｇ
　１，２－ヘキサンジオール　　　　　　　　　１．３０ｇ
　プロピレングリコール　　　　　　　　　　　０．１２ｇ
　界面活性剤　　　　　　　　　　　　　　　　１．００ｇ
〔比較例１１〕
　（比較シアン染料インク組成物１１の調製）
　下記の成分をそれぞれ下記添加量で含む混合物に脱イオン水を加え９０ｇとした後、３０～４０℃で加熱しながら１時間撹拌した。その後１０ｍｏｌ／Ｌの水酸化ナトリウム水溶液にてｐＨ＝９．０に調製し、平均孔径０．２５μｍのミクロフィルターで減圧濾過し、引き続き脱イオン水１０ｇで濾過具を洗浄しインク残渣を回収した。インク残渣回収した脱イオン水１０ｇを、先に濾過した９０ｇの混合物に加え、比較シアン染料インク組成物１１（１００ｇ）を調製した。
　シアン染料（Ｄ．Ｂ．１９９）　　　　　　　４．００ｇ
　添加剤（Ｐ－３）　　　　　　　　　　　　　１．５０ｇ
　防腐剤　　　　　　　　　　　　　　　　　　０．１１ｇ
　グリセリン　　　　　　　　　　　　　　　　９．７０ｇ
　トリエチレングリコール　　　　　　　　　　３．４０ｇ
　トリエチレングリコールモノブチルエーテル　９．９０ｇ
　２－ピロリドン　　　　　　　　　　　　　　２．５０ｇ
　１，２－ヘキサンジオール　　　　　　　　　１．３０ｇ
　プロピレングリコール　　　　　　　　　　　０．１２ｇ
　界面活性剤　　　　　　　　　　　　　　　　１．００ｇ
〔比較例１２〕
　（比較シアン染料インク組成物１２の調製）
　下記の成分をそれぞれ下記添加量で含む混合物に脱イオン水を加え９０ｇとした後、３０～４０℃で加熱しながら１時間撹拌した。その後１０ｍｏｌ／Ｌの水酸化ナトリウム水溶液にてｐＨ＝９．０に調製し、平均孔径０．２５μｍのミクロフィルターで減圧濾過し、引き続き脱イオン水１０ｇで濾過具を洗浄しインク残渣を回収した。インク残渣回収した脱イオン水１０ｇを、先に濾過した９０ｇの混合物に加え、比較シアンインク組成物１２（１００ｇ）を調製した。
　シアン染料（Ａ．Ｂ．９）　　　　　　　　　２．００ｇ
　シアン染料（Ｄ．Ｂ．１９９）　　　　　　　２．００ｇ
　添加剤（Ｐ－３）　　　　　　　　　　　　　１．５０ｇ
　防腐剤　　　　　　　　　　　　　　　　　　０．１１ｇ
　グリセリン　　　　　　　　　　　　　　　　９．７０ｇ
　トリエチレングリコール　　　　　　　　　　３．４０ｇ
　トリエチレングリコールモノブチルエーテル　９．９０ｇ
　２－ピロリドン　　　　　　　　　　　　　　２．５０ｇ
　１，２－ヘキサンジオール　　　　　　　　　１．３０ｇ
　プロピレングリコール　　　　　　　　　　　０．１２ｇ
　界面活性剤　　　　　　　　　　　　　　　　１．００ｇ
〔比較例１３〕
　（比較シアン染料インク組成物１３の調製）
　下記の成分をそれぞれ下記添加量で含む混合物に脱イオン水を加え９０ｇとした後、３０～４０℃で加熱しながら１時間撹拌した。その後１０ｍｏｌ／Ｌの水酸化ナトリウム水溶液にてｐＨ＝９．０に調製し、平均孔径０．２５μｍのミクロフィルターで減圧濾過し、引き続き脱イオン水１０ｇで濾過具を洗浄しインク残渣を回収した。インク残渣回収した脱イオン水１０ｇを、先に濾過した９０ｇの混合物に加え、比較シアン染料インク組成物１３（１００ｇ）を調製した。
　シアン染料（Ｃ－１２）　　　　　　　　　　３．６０ｇ
　シアン染料（Ｄ．Ｂ．１９９）　　　　　　　０．２０ｇ
　シアン染料（Ａ．Ｂ．９）　　　　　　　　　０．２０ｇ
　防腐剤　　　　　　　　　　　　　　　　　　０．１１ｇ
　グリセリン　　　　　　　　　　　　　　　　９．７０ｇ
　トリエチレングリコール　　　　　　　　　　３．４０ｇ
　トリエチレングリコールモノブチルエーテル　９．９０ｇ
　２－ピロリドン　　　　　　　　　　　　　　２．５０ｇ
　１，２－ヘキサンジオール　　　　　　　　　１．３０ｇ
　プロピレングリコール　　　　　　　　　　　０．１２ｇ
　界面活性剤　　　　　　　　　　　　　　　　１．００ｇ
〔比較例１４〕
　（比較シアン染料インク組成物１４の調製）
　下記の成分をそれぞれ下記添加量で含む混合物に脱イオン水を加え９０ｇとした後、３０～４０℃で加熱しながら１時間撹拌した。その後１０ｍｏｌ／Ｌの水酸化リチウム水溶液にてｐＨ＝９．０に調製し、平均孔径０．２５μｍのミクロフィルターで減圧濾過し、引き続き脱イオン水１０ｇで濾過具を洗浄しインク残渣を回収した。インク残渣回収した脱イオン水１０ｇを、先に濾過した９０ｇの混合物に加え、比較シアン染料インク組成物１４（１００ｇ）を調製した。
　シアン染料（Ｃ－１）　　　　　　４．００ｇ
　防腐剤　　　　　　　　　　　　　０．１１ｇ
　グリセリン　　　　　　　　　　　７．００ｇ
　エチレン尿素　　　　　　　　　　７．００ｇ
　１，５－ペンタンジオール　　　　７．００ｇ
　２－ピロリドン　　　　　　　　　５．００ｇ
　界面活性剤　　　　　　　　　　　０．５０ｇ
〔比較例１５〕
　（比較シアン染料インク組成物１５の調製）
　下記の成分をそれぞれ下記添加量で含む混合物に脱イオン水を加え９０ｇとした後、３０～４０℃で加熱しながら１時間撹拌した。その後１０ｍｏｌ／Ｌの水酸化リチウム水溶液にてｐＨ＝９．０に調製し、平均孔径０．２５μｍのミクロフィルターで減圧濾過し、引き続き脱イオン水１０ｇで濾過具を洗浄しインク残渣を回収した。インク残渣回収した脱イオン水１０ｇを、先に濾過した９０ｇの混合物に加え、比較シアン染料インク組成物１５（１００ｇ）を調製した。
　シアン染料（Ｃ－１）　　　　　　５．００ｇ
　防腐剤　　　　　　　　　　　　　０．１１ｇ
　グリセリン　　　　　　　　　　　７．００ｇ
　エチレン尿素　　　　　　　　　　７．００ｇ
　１，５－ペンタンジオール　　　　７．００ｇ
　２－ピロリドン　　　　　　　　　５．００ｇ
　界面活性剤　　　　　　　　　　　０．５０ｇ
〔比較例１６〕
　（比較シアン染料インク組成物１６の調製）
　下記の成分をそれぞれ下記添加量で含む混合物に脱イオン水を加え９０ｇとした後、３０～４０℃で加熱しながら１時間撹拌した。その後１０ｍｏｌ／Ｌの水酸化リチウム水溶液にてｐＨ＝９．０に調製し、平均孔径０．２５μｍのミクロフィルターで減圧濾過し、引き続き脱イオン水１０ｇで濾過具を洗浄しインク残渣を回収した。インク残渣回収した脱イオン水１０ｇを、先に濾過した９０ｇの混合物に加え、比較シアン染料インク組成物１６（１００ｇ）を調製した。
　シアン染料（Ｃ－２１）　　　　　４．００ｇ
　防腐剤　　　　　　　　　　　　　０．１１ｇ
　グリセリン　　　　　　　　　　　７．００ｇ
　エチレン尿素　　　　　　　　　　７．００ｇ
　１，５－ペンタンジオール　　　　７．００ｇ
　２－ピロリドン　　　　　　　　　５．００ｇ
　界面活性剤　　　　　　　　　　　０．５０ｇ
〔比較例１７〕
　（比較シアン染料インク組成物１７の調製）
　下記の成分をそれぞれ下記添加量で含む混合物に脱イオン水を加え９０ｇとした後、３０～４０℃で加熱しながら１時間撹拌した。その後１０ｍｏｌ／Ｌの水酸化リチウム水溶液にてｐＨ＝９．０に調製し、平均孔径０．２５μｍのミクロフィルターで減圧濾過し、引き続き脱イオン水１０ｇで濾過具を洗浄しインク残渣を回収した。インク残渣回収した脱イオン水１０ｇを、先に濾過した９０ｇの混合物に加え、比較シアン染料インク組成物１７（１００ｇ）を調製した。
　シアン染料（Ｃ－２１）　　　　　３．６０ｇ
　シアン染料（Ａ．Ｂ．９）　　　　０．４０ｇ
　防腐剤　　　　　　　　　　　　　０．１１ｇ
　グリセリン　　　　　　　　　　　７．００ｇ
　エチレン尿素　　　　　　　　　　７．００ｇ
　１，５－ペンタンジオール　　　　７．００ｇ
　２－ピロリドン　　　　　　　　　５．００ｇ
　界面活性剤　　　　　　　　　　　０．５０ｇ
〔比較例１８〕
　（比較シアン染料インク組成物１８の調製）
　下記の成分をそれぞれ下記添加量で含む混合物に脱イオン水を加え９０ｇとした後、３０～４０℃で加熱しながら１時間撹拌した。その後１０ｍｏｌ／Ｌの水酸化リチウム水溶液にてｐＨ＝９．０に調製し、平均孔径０．２５μｍのミクロフィルターで減圧濾過し、引き続き脱イオン水１０ｇで濾過具を洗浄しインク残渣を回収した。インク残渣回収した脱イオン水１０ｇを、先に濾過した９０ｇの混合物に加え、比較シアン染料インク組成物１８（１００ｇ）を調製した。
　シアン染料（Ｃ－２１）　　　　　３．６０ｇ
　シアン染料（Ｄ．Ｂ．１９９）　　０．４０ｇ
　防腐剤　　　　　　　　　　　　　０．１１ｇ
　グリセリン　　　　　　　　　　　７．００ｇ
　エチレン尿素　　　　　　　　　　７．００ｇ
　１，５－ペンタンジオール　　　　７．００ｇ
　２－ピロリドン　　　　　　　　　５．００ｇ
　界面活性剤　　　　　　　　　　　０．５０ｇ
〔比較例１９〕
　（比較シアン染料インク組成物１９の調製）
　下記の成分をそれぞれ下記添加量で含む混合物に脱イオン水を加え９０ｇとした後、３０～４０℃で加熱しながら１時間撹拌した。その後１０ｍｏｌ／Ｌの水酸化リチウム水溶液にてｐＨ＝９．０に調製し、平均孔径０．２５μｍのミクロフィルターで減圧濾過し、引き続き脱イオン水１０ｇで濾過具を洗浄しインク残渣を回収した。インク残渣回収した脱イオン水１０ｇを、先に濾過した９０ｇの混合物に加え、比較シアン染料インク組成物１９（１００ｇ）を調製した。
　シアン染料（Ｃ－２１）　　　　　３．６０ｇ
　シアン染料（Ａ．Ｂ．９）　　　　０．４０ｇ
　添加剤（Ｐ－４）　　　　　　　　１．５０ｇ
　防腐剤　　　　　　　　　　　　　０．１１ｇ
　グリセリン　　　　　　　　　　　７．００ｇ
　エチレン尿素　　　　　　　　　　７．００ｇ
　１，５－ペンタンジオール　　　　７．００ｇ
　２－ピロリドン　　　　　　　　　５．００ｇ
　界面活性剤　　　　　　　　　　　０．５０ｇ
〔比較例２０〕
　（比較シアン染料インク組成物２０の調製）
　下記の成分をそれぞれ下記添加量で含む混合物に脱イオン水を加え９０ｇとした後、３０～４０℃で加熱しながら１時間撹拌した。その後１０ｍｏｌ／Ｌの水酸化リチウム水溶液にてｐＨ＝９．０に調製し、平均孔径０．２５μｍのミクロフィルターで減圧濾過し、引き続き脱イオン水１０ｇで濾過具を洗浄しインク残渣を回収した。インク残渣回収した脱イオン水１０ｇを、先に濾過した９０ｇの混合物に加え、比較シアン染料インク組成物２０（１００ｇ）を調製した。
　シアン染料（Ｃ－２１）　　　　　３．６０ｇ
　シアン染料（Ｄ．Ｂ．１９９）　　０．４０ｇ
　添加剤（Ｐ－４）　　　　　　　　１．５０ｇ
　防腐剤　　　　　　　　　　　　　０．１１ｇ
　グリセリン　　　　　　　　　　　７．００ｇ
　エチレン尿素　　　　　　　　　　７．００ｇ
　１，５－ペンタンジオール　　　　７．００ｇ
　２－ピロリドン　　　　　　　　　５．００ｇ
　界面活性剤　　　　　　　　　　　０．５０ｇ
〔比較例２１〕
　（比較シアン染料インク組成物２１の調製）
　下記の成分をそれぞれ下記添加量で含む混合物に脱イオン水を加え９０ｇとした後、３０～４０℃で加熱しながら１時間撹拌した。その後１０ｍｏｌ／Ｌの水酸化ナトリウム水溶液にてｐＨ＝９．０に調製し、平均孔径０．２５μｍのミクロフィルターで減圧濾過し、引き続き脱イオン水１０ｇで濾過具を洗浄しインク残渣を回収した。インク残渣回収した脱イオン水１０ｇを、先に濾過した９０ｇの混合物に加え、比較シアン染料インク組成物２１（１００ｇ）を調製した。
　シアン染料（Ｃ－２２）　　　　　０．４０ｇ
　シアン染料（Ａ．Ｂ．９）　　　　３．６０ｇ
　添加剤（Ｐ－３）　　　　　　　　１．５０ｇ
　防腐剤　　　　　　　　　　　　　０．１１ｇ
　グリセリン　　　　　　　　　　　７．００ｇ
　エチレン尿素　　　　　　　　　　７．００ｇ
　１，５－ペンタンジオール　　　　７．００ｇ
　２－ピロリドン　　　　　　　　　５．００ｇ
　界面活性剤　　　　　　　　　　　０．５０ｇ
〔比較例２２〕
　（比較シアン染料インク組成物２２の調製）
　下記の成分をそれぞれ下記添加量で含む混合物に脱イオン水を加え９０ｇとした後、３０～４０℃で加熱しながら１時間撹拌した。その後１０ｍｏｌ／Ｌの水酸化ナトリウム水溶液にてｐＨ＝９．０に調製し、平均孔径０．２５μｍのミクロフィルターで減圧濾過し、引き続き脱イオン水１０ｇで濾過具を洗浄しインク残渣を回収した。インク残渣回収した脱イオン水１０ｇを、先に濾過した９０ｇの混合物に加え、比較シアン染料インク組成物２２（１００ｇ）を調製した。
　シアン染料（Ｃ－２２）　　　　　３．６０ｇ
　シアン染料（Ｄ．Ｂ．１９９）　　０．４０ｇ
　添加剤（Ｐ－３）　　　　　　　　１．５０ｇ
　防腐剤　　　　　　　　　　　　　０．１１ｇ
　グリセリン　　　　　　　　　　　７．００ｇ
　エチレン尿素　　　　　　　　　　７．００ｇ
　１，５－ペンタンジオール　　　　７．００ｇ
　２－ピロリドン　　　　　　　　　５．００ｇ
　界面活性剤　　　　　　　　　　　０．５０ｇ
〔比較例２３〕
　（比較シアン染料インク組成物２３の調製）
　下記の成分をそれぞれ下記添加量で含む混合物に脱イオン水を加え９０ｇとした後、３０～４０℃で加熱しながら１時間撹拌した。その後１０ｍｏｌ／Ｌの水酸化ナトリウム水溶液にてｐＨ＝９．０に調製し、平均孔径０．２５μｍのミクロフィルターで減圧濾過し、引き続き脱イオン水１０ｇで濾過具を洗浄しインク残渣を回収した。インク残渣回収した脱イオン水１０ｇを、先に濾過した９０ｇの混合物に加え、比較シアン染料インク組成物２３（１００ｇ）を調製した。
　シアン染料（Ａ．Ｂ．９）　　　　４．００ｇ
　添加剤（Ｐ－３）　　　　　　　　１．５０ｇ
　防腐剤　　　　　　　　　　　　　０．１１ｇ
　グリセリン　　　　　　　　　　　７．００ｇ
　エチレン尿素　　　　　　　　　　７．００ｇ
　１，５－ペンタンジオール　　　　７．００ｇ
　２－ピロリドン　　　　　　　　　５．００ｇ
　界面活性剤　　　　　　　　　　　０．５０ｇ
〔比較例２４〕
　（比較シアン染料インク組成物２４の調製）
　下記の成分をそれぞれ下記添加量で含む混合物に脱イオン水を加え９０ｇとした後、３０～４０℃で加熱しながら１時間撹拌した。その後１０ｍｏｌ／Ｌの水酸化ナトリウム水溶液にてｐＨ＝９．０に調製し、平均孔径０．２５μｍのミクロフィルターで減圧濾過し、引き続き脱イオン水１０ｇで濾過具を洗浄しインク残渣を回収した。インク残渣回収した脱イオン水１０ｇを、先に濾過した９０ｇの混合物に加え、比較シアン染料インク組成物２４（１００ｇ）を調製した。
　シアン染料（Ｄ．Ｂ．１９９）　　４．００ｇ
　添加剤（Ｐ－３）　　　　　　　　１．５０ｇ
　防腐剤　　　　　　　　　　　　　０．１１ｇ
　グリセリン　　　　　　　　　　　７．００ｇ
　エチレン尿素　　　　　　　　　　７．００ｇ
　１，５－ペンタンジオール　　　　７．００ｇ
　２－ピロリドン　　　　　　　　　５．００ｇ
　界面活性剤　　　　　　　　　　　０．５０ｇ
〔比較例２５〕
　（比較シアン染料インク組成物２５の調製）
　下記の成分をそれぞれ下記添加量で含む混合物に脱イオン水を加え９０ｇとした後、３０～４０℃で加熱しながら１時間撹拌した。その後１０ｍｏｌ／Ｌの水酸化ナトリウム水溶液にてｐＨ＝９．０に調製し、平均孔径０．２５μｍのミクロフィルターで減圧濾過し、引き続き脱イオン水１０ｇで濾過具を洗浄しインク残渣を回収した。インク残渣回収した脱イオン水１０ｇを、先に濾過した９０ｇの混合物に加え、比較シアン染料インク組成物２５（１００ｇ）を調製した。
　シアン染料（Ｄ．Ｂ．１９９）　　２．００ｇ
　シアン染料（Ａ．Ｂ．９）　　　　２．００ｇ
　添加剤（Ｐ－３）　　　　　　　　１．５０ｇ
　防腐剤　　　　　　　　　　　　　０．１１ｇ
　グリセリン　　　　　　　　　　　７．００ｇ
　エチレン尿素　　　　　　　　　　７．００ｇ
　１，５－ペンタンジオール　　　　７．００ｇ
　２－ピロリドン　　　　　　　　　５．００ｇ
　界面活性剤　　　　　　　　　　　０．５０ｇ
〔比較例２６〕
　（比較シアン染料インク組成物２６の調製）
　下記の成分をそれぞれ下記添加量で含む混合物に脱イオン水を加え９０ｇとした後、３０～４０℃で加熱しながら１時間撹拌した。その後１０ｍｏｌ／Ｌの水酸化ナトリウム水溶液にてｐＨ＝９．０に調製し、平均孔径０．２５μｍのミクロフィルターで減圧濾過し、引き続き脱イオン水１０ｇで濾過具を洗浄しインク残渣を回収した。インク残渣回収した脱イオン水１０ｇを、先に濾過した９０ｇの混合物に加え、比較シアン染料インク組成物２６（１００ｇ）を調製した。
　シアン染料（Ｃ－１２）　　　　　３．６０ｇ
　シアン染料（Ｄ．Ｂ．１９９）　　０．２０ｇ
　シアン染料（Ａ．Ｂ．９）　　　　０．２０ｇ
　防腐剤　　　　　　　　　　　　　０．１１ｇ
　グリセリン　　　　　　　　　　　７．００ｇ
　エチレン尿素　　　　　　　　　　７．００ｇ
　１，５－ペンタンジオール　　　　７．００ｇ
　２－ピロリドン　　　　　　　　　５．００ｇ
　界面活性剤　　　　　　　　　　　０．５０ｇ
　上記シアン染料（Ｄ．Ｂ．１９９）は、Ｃ．Ｉ．ダイレクトブルー１９９を表す。
　上記シアン染料（Ａ．Ｂ．９）は、Ｃ．Ｉ．アシッドブルー９を表す。
（画像記録及び評価）
　上記で調製したシアン染料インク組成物を用いて、以下のように画像記録を行い評価した。各実施例及び比較例は、以下に示すインクジェットプリンターと記録用紙の組み合わせで画像記録を行い、実技試験した。
　各実施例及び比較例で、各シアン染料インク組成物をそれぞれ単独で用いシアンの単色画像を作成した。
　実施例１～３０、４１～４５、比較例１～１３の各シアン染料インク組成物をインクカートリッジに装填し、インクジェットプリンター（セイコーエプソン（株）製；ＰＭ－７００Ｃ）で写真用紙（インクジェット専用紙）（セイコーエプソン（株）製写真紙＜光沢＞）及び普通紙（ゼロックスＰ紙：ＦＵＪＩ　Ｘｅｒｏｘ社製）に記録した画像を用いて評価したものである。
　実施例３１～４０、４６～５０、比較例１４～２６の各シアン染料インク組成物をインクカートリッジに装填し、インクジェットプリンター（キヤノン（株）製；ＰＩＸＵＳ　Ｐｒｏ９０００ＭｋＩＩ）でインクジェット専用紙（キヤノン（株）製；フォト光沢紙ＰＴ－２０１）及び普通紙（ゼロックスＰ紙：ＦＵＪＩ　Ｘｅｒｏｘ社製）に記録した画像を用いて評価したものである。
＜印画濃度（発色性）＞
　前述のインクジェットプリンター及び記録用紙の組み合わせで、各シアン染料インク組成物を用いて、ベタ塗り画像（印加電圧１００％での印画画像）を記録した。
　作成したベタ塗り画像の印画濃度を反射濃度計（商品名　Ｘ－Ｒｉｔｅ３１０ＴＲ、エックスライト社製）を用いて測定し、単色のシアンの画像は、それぞれレッドのフィルターを用いた際の印画濃度（Ｏｐｔｉｃａｌ　Ｄｅｎｓｉｔｙ）で以下の４段階で評価した。
　（インクジェット専用紙）
　Ａ：２．０以上の場合
　Ｂ：１．８以上２．０未満の場合
　Ｃ：１．７以上１．８未満の場合
　Ｄ：１．７未満の場合
　（普通紙）
　Ａ：０．９０以上の場合
　Ｂ：０．８５以上０．９０未満の場合
　Ｃ：０．８０以上０．８５未満の場合
　Ｄ：０．８０未満の場合
＜耐オゾン性＞
　シーメンス型オゾナイザーの二重ガラス管内に乾燥空気を通しながら、５ｋＶ交流電圧を印加し、これを用いてオゾンガス濃度が１０±０．１ｐｐｍ（ｐａｒｔｓ　ｐｅｒ　ｍｉｌｌｉｏｎ）、室温（２３℃；相対湿度５０％）、暗所に設定されたボックス内に、画像を形成した紙を５日間放置し、オゾンガス下放置後の画像濃度を反射濃度計（商品名　Ｘ－Ｒｉｔｅ　３１０ＴＲ、Ｘｒｉｔｅ社製）を用いて測定し、初期の画像濃度Ｃｉとオゾンガス下放置後の画像濃度Ｃｆ２から色素残存率を算出し評価した。なお、色素残存率は、初期の画像濃度が１．０±０．２の画像部分を用いて測定した。ボックス内のオゾンガス濃度は、ＡＰＰＬＩＣＳ製オゾンガスモニター（モデル：ＯＺＧ－ＥＭ－０１）を用いて設定した。
　シアン画像濃度測定の際に用いるレッドフィルターを用いた。次式より色素残存率を求め、下記判定基準により耐オゾン性を評価した。
　色素残存率（％）＝（Ｃｆ２／Ｃｉ）×１００
　ＡＡ：色素残存率が８５％以上９５％未満の場合
　Ａ：　色素残存率が８０％以上８５％未満の場合
　Ｂ：　色素残存率が７５％以上８０％未満の場合
　Ｃ：　色素残存率が７０％以上７５％未満の場合
　Ｄ：　色素残存率が７０％未満の場合
＜耐光性＞
　記録した直後の画像濃度Ｃｉを測定した後、ウェザーメーター（アトラスＣ．１６５）を用いて、画像にキセノン光（１００ｋｌｕｘ、２３℃，相対湿度５０％；　ＳＣ３７　３７０ｎｍ以下カットフィルター併用）を２８日間照射し、その後再び画像濃度Ｃｆ１を測定し、キセノン光照射前後の画像濃度から色素残存率を算出し評価した。画像濃度は反射濃度計（商品名　Ｘ－Ｒｉｔｅ　３１０ＴＲ、Ｘｒｉｔｅ社製）を用いて測定した。色素残存率は、初期の画像濃度が１．０±０．２の画像部分を用いて測定した。
　シアン画像濃度測定の際に用いるレッドフィルターを用いた。次式より色素残存率を求め、下記判定基準により耐光性を評価した。
　色素残存率（％）＝（Ｃｆ１／Ｃｉ）×１００
　Ａ：　色素残存率が９０％以上９５％未満の場合
　Ｂ：　色素残存率が８０％以上９０％未満の場合
　Ｃ：　色素残存率が７０％以上８０％未満の場合
　Ｄ：　色素残存率が７０％未満の場合
　実施例１～５０の結果を下記表１及び２に、比較例１～２６の結果を下記表３に示す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000032
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000033
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000034
＜吐出安定性＞
　インクの吐出安定性については、実施例１～３０、４１～４５で作成したインクジェット記録用インク１～３０、４１～４５を用いてインクジェット記録装置（商品名：ＰＭ－７００Ｃ、セイコーエプソン株式会社製）用のインクカートリッジに充填し、カートリッジをインクジェット記録装置にセットし全ノズルからのインクの吐出を確認した後、Ａ４の紙１００枚（インクジェット専用紙、セイコーエプソン（株）製写真紙＜光沢＞）に出力し、以下の基準で評価した。
　また、実施例３１～４０、４６～５０で作成したインクジェット記録用インク３１～４０、４６～５０を用いてインクジェット記録装置（商品名：ＰＩＸＵＳ　Ｐｒｏ９０００ＭｋＩＩ、キヤノン（株）製）用のインクカートリッジに充填し、カートリッジをインクジェット記録装置にセットし全ノズルからのインクの吐出を確認した後、Ａ４の紙１００枚（インクジェット専用紙、キヤノン（株）製；フォト光沢紙ＰＴ－２０１）に出力し、以下の基準で評価した。
　Ａ：印刷開始から終了まで印字の乱れが殆ど無し
　Ｂ：印字の乱れのある出力が少数発生する
　Ｃ：印字の乱れのある出力が多数発生する
　Ｄ：印刷開始から終了まで終始印字の乱れあり
　吐出安定性の試験は、染料インク組成物を調製した直後と、インクカートリッジ中で４０℃、相対湿度８０％の条件下で４週間保存した後に行った。
　下記表４において、調製した直後の染料インク組成物を用いた場合の結果を、「インク調製直後」の欄に記載した。インクカートリッジ中で４０℃、相対湿度８０％の条件下で４週間保存した後に行った場合の結果を、「強制試験　４週間後」の欄に記載した。
＜貯蔵安定性＞
　実施例１～５０で作成したインクジェット記録用インク１～５０に関して、強制試験として、６０℃の条件で４週間保存した後、及び６０℃の条件で１０週間保存した後、インクの貯蔵安定性の評価を実施した。
　インク調液直後の染料インク組成物と同等の性能を保っているものをＡ、強制試験後に評価項目（印画濃度、耐光性、耐オゾン性、及び吐出安定性）の１項目でも性能が低下したものをＢとし、２段階で評価した。
　実施例の結果を下記表４に示す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000035
　以上の結果より、本発明の実施例のシアン染料インク組成物は、普通紙上及びインクジェット専用紙上における印画濃度（発色性）に優れ、かつ耐久性（耐光性及び耐オゾン性）に優れた画像を形成することができる染料インク組成物であることが分かった。
　更に、本発明のシアン染料インク組成物は、長期保存した際の貯蔵安定性、並びに長期保存後に用いたインクの印画品質、及び吐出安定性に優れる。
　したがって、本発明の実施例の染料インク組成物は、ドキュメント用途としての普通紙上での印画濃度（発色性）に優れていた。更に、写真用途としてのインクジェット専用紙上での耐久性（インクジェット印画物の耐光性及び耐オゾン性）を高いレベルで両立しており、且つ、長期保存安定性に関して従来技術に対して優れていた。
　本発明によれば、印画濃度（特に、普通紙上での発色性）に優れ、かつ耐オゾン性及び耐光性に優れた画像を形成することができる染料インク組成物、インクジェット記録用染料インク、及びインクジェット記録方法を提供することができる。
　本発明を詳細にまた特定の実施態様を参照して説明したが、本発明の精神と範囲を逸脱することなく様々な変更や修正を加えることができることは当業者にとって明らかである。
　本出願は、２０１９年３月２０日出願の日本特許出願（特願２０１９－０５３７００）、及び２０１９年６月２８日出願の日本特許出願（特願２０１９－１２２３６０）に基づくものであり、その内容はここに参照として取り込まれる。
 
 

Claims (10)

  1. 　下記一般式（Ｉ）で表される染料、水、及び下記一般式（ＩＩ）で表される化合物を含有する染料インク組成物。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000001
    　一般式（Ｉ）中、Ｚ１は、少なくともイオン性親水性基を含む置換基を有する、アルキル基、シクロアルキル基、アルケニル基、アラルキル基、アリール基、又はヘテロ環基を表す。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000002
    　一般式（ＩＩ）中、Ａｒ２０はベンゼン環又はナフタレン環を表す。Ｒ２１～Ｒ２８はそれぞれ独立に水素原子又は置換基を表す。Ｒ２１とＲ２２が結合して環を形成してもよい。Ｒ２３とＲ２４が結合して環を形成してもよい。Ｒ２５とＲ２６が結合して環を形成してもよい。Ｒ２７とＲ２８が結合して環を形成してもよい。Ｒ２９は置換基を表す。Ａｒ２０がベンゼン環を表す場合、ｋは０～４の整数を表す。Ａｒ２０がナフタレン環を表す場合、ｋは０～６の整数を表す。Ｒ２９が複数存在する場合、複数のＲ２９はそれぞれ同じでも異なっていてもよい。Ｒ２９が複数存在する場合、複数のＲ２９が結合して環を形成してもよい。ただし、一般式（ＩＩ）で表される化合物は、少なくとも１つの親水性基を有する。
  2. 　下記一般式（Ｃｙ－１）で表される調色剤を含有する請求項１に記載の染料インク組成物。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000003
    　一般式（Ｃｙ－１）中、Ｚ５、Ｚ６、Ｚ７、及びＺ８は各々独立に置換若しくは無置換のアルキル基、置換若しくは無置換のシクロアルキル基、置換若しくは無置換のアルケニル基、置換若しくは無置換のアラルキル基、置換若しくは無置換のアリール基、又は置換若しくは無置換のヘテロ環基を表す。ただし、Ｚ５、Ｚ６、Ｚ７、及びＺ８のうち少なくとも１つはイオン性親水性基を含む置換基を有する。
  3. 　下記一般式（Ｃｙ－２）～（Ｃｙ－５）のいずれかで表される調色剤を含有する請求項１又は２に記載の染料インク組成物。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000004
    　一般式（Ｃｙ－２）～（Ｃｙ－５）中、Ｒ３１、Ｒ３２、Ｒ３３、及びＲ３４は各々独立に、置換若しくは無置換のスルファモイル基、置換若しくは無置換のカルバモイル基、スルホ基、又はカルボキシ基を表し、複数存在する場合はそれぞれ同じであっても、異なっていてもよい。ｏ、ｐ、ｑ、及びｒは、それぞれ独立に１～４の整数を表す。
  4. 　前記一般式（ＩＩ）で表される化合物が、少なくとも１つのイオン性親水性基を有する請求項１～３のいずれか１項に記載の染料インク組成物。
  5. 　前記一般式（ＩＩ）中のＲ２１～Ｒ２９のいずれか少なくとも１つがイオン性親水性基を有する請求項１～４のいずれか１項に記載の染料インク組成物。
  6. 　前記一般式（Ｉ）で表される染料の含有量が、前記染料インク組成物の全質量を基準として、３．０～５．０質量％であり、かつ前記染料インク組成物がシアン染料インク用である、請求項１～５のいずれか１項に記載の染料インク組成物。
  7. 　前記一般式（ＩＩ）で表される化合物の含有量が、前記染料インク組成物の全質量を基準として、０．５～３．０質量％であり、かつ前記染料インク組成物がシアン染料インク用である、請求項１～６のいずれか１項に記載の染料インク組成物。
  8. 　キレート剤を含有し、前記キレート剤の含有量が、前記染料インク組成物の全質量を基準として、０．００１～０．３質量％である、請求項１～７のいずれか１項に記載の染料インク組成物。
  9. 　請求項１～８のいずれか１項に記載の染料インク組成物を含むインクジェット記録用染料インク。
  10. 　請求項９に記載のインクジェット記録用染料インクを用いるインクジェット記録方法。
     
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