JP6310891B2 - 着色組成物、インクジェット記録用インク、及びインクジェット記録方法 - Google Patents
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Description
インクジェット記録方法を用いてカラー画像を形成する場合、少なくともイエローインク、マゼンタインク、シアンインク、及びブラックインクを用いるのが一般的である。これらのインクには粘度、表面張力等の物性値が適正範囲内にあること、ノズルの目詰まり、保存安定性に優れ、かつ高い濃度の記録画像を与えること、また耐光性、耐オゾン性、耐水性、耐湿性に優れていること等の性質が要求される。
即ち、本発明は以下の通りである。
<1>
一般式(1’)で表される化合物、一般式(2’)で表される化合物、一般式(3)で表される繰り返し単位を有する化合物、及び一般式(4)で表される化合物の少なくともいずれか1種と、一般式(a)〜一般式(i)のいずれかで表される少なくとも1種の水に可溶な褪色防止剤とを含む着色組成物。
一般式(1’)及び一般式(2’)中、R 1 、R 3 、R 4 、R 5 、R 6 、R 8 、R 9 、R 10 、R 11 、R 12 、R 14 、R 15 、R 16 、R 17 、R 19 及びR 20 は各々独立に水素原子又は置換基を表し、X 1 、X 2 、X 3 及びX 4 は各々独立に、ヒドロキシル基、置換若しくは無置換のヘテロ環オキシ基、置換若しくは無置換のアルキルアミノ基、置換若しくは無置換のアリールアミノ基、置換若しくは無置換のヘテリルアミノ基、置換若しくは無置換のアシルオキシ基、置換若しくは無置換のアミノカルボニルオキシ基、置換若しくは無置換のスルホニルアミノ基、置換若しくは無置換のアルコキシカルボニルアミノ基、置換若しくは無置換のアリールオキシカルボニルアミノ基、置換若しくは無置換のウレイド基、置換若しくは無置換のアルキルチオ基、又は置換若しくは無置換のアリールチオ基を表し、Mは各々独立に水素原子又はアルカリ金属を表し、n1、n2、n3及びn4は各々独立に0又は1を表す。
一般式(3):
一般式(3)中、L 1 は2価の連結基を表し、D 1 は一般式(1)又は一般式(2)で表される化合物から水素原子を2個取り除いた部分構造を表す。n 1 は、2〜100を表す。
一般式(4):
一般式(4)中、L 2 はn 2 価の連結基を表し、D 2 は一般式(1)又は一般式(2)で表される化合物から水素原子を1個取り除いた部分構造を表す。n 2 は、2〜6の整数を表す。
一般式(1)及び一般式(2)中、R 1 、R 3 、R 4 、R 5 、R 6 、R 8 、R 9 、R 10 、R 11 、R 12 、R 14 、R 15 、R 16 、R 17 、R 19 及びR 20 は各々独立に水素原子又は置換基を表し、X 1 、X 2 、X 3 及びX 4 は各々独立に、ヒドロキシル基、置換若しくは無置換のアルコキシ基、置換若しくは無置換のアリールオキシ基、置換若しくは無置換のヘテロ環オキシ基、置換若しくは無置換のアルキルアミノ基、置換若しくは無置換のアリールアミノ基、置換若しくは無置換のヘテリルアミノ基、置換若しくは無置換のカルボニルアミノ基、置換若しくは無置換のアシルオキシ基、置換若しくは無置換のアミノカルボニルオキシ基、置換若しくは無置換のスルホニルアミノ基、置換若しくは無置換のアルコキシカルボニルアミノ基、置換若しくは無置換のアリールオキシカルボニルアミノ基、置換若しくは無置換のウレイド基、置換若しくは無置換のアルキルチオ基、又は置換若しくは無置換のアリールチオ基を表し、Mは各々独立に水素原子又はアルカリ金属を表し、n1、n2、n3及びn4は各々独立に0又は1を表す。
一般式(a):
一般式(a)中、Xa 1 及びXa 2 は各々独立に置換基を表す。na 1 及びna 2 は各々独立に0〜4の整数を表す。na 1 及びna 2 がそれぞれ2以上であるとき、複数のXa 1 及びXa 2 はそれぞれ同じであっても異なっていてもよい。但し、一般式(a)中、イオン性親水性基を少なくとも1つ有する。
一般式(b):
一般式(b)中、Rb 1 は置換若しくは無置換のアルキル基、ハロゲン原子、置換若しくは無置換のアルキルオキシ基、置換若しくは無置換のアミノ基、置換若しくは無置換のアルキルチオ基、置換若しくは無置換のアリール基、置換若しくは無置換のアリールオキシ基、置換若しくは無置換のアリールアミノ基、置換若しくは無置換のアリールチオ基、又は置換若しくは無置換のヘテロ環基を表し、Xb 1 及びXb 2 は各々独立に置換基を表す。nb 1 及びnb 2 は各々独立に0〜4の整数を表す。nb 1 及びnb 2 がそれぞれ2以上であるとき、複数のXb 1 及びXb 2 はそれぞれ同じであっても異なっていてもよい。但し、一般式(b)中、イオン性親水性基を少なくとも1つ有する。
一般式(c):
一般式(c)中、Xc 1 及びXc 2 は各々独立に置換基を表す。nc 1 及びnc 2 は各々独立に0〜4の整数を表す。nc 1 及びnc 2 がそれぞれ2以上であるとき、複数のXc 1 及びXc 2 はそれぞれ同じであっても異なっていてもよい。但し、一般式(c)中、イオン性親水性基を少なくとも1つ有する。
一般式(d):
一般式(d)中、Rd 1 は水素原子又は置換若しくは無置換のアルキル基を表し、Xd 1 及びXd 2 は各々独立に置換基を表す。
nd 1 及びnd 2 は各々独立に0〜4の整数を表す。nd 1 及びnd 2 がそれぞれ2以上であるとき、複数のXd 1 及びXd 2 はそれぞれ同じであっても異なっていてもよい。但し、一般式(d)中、イオン性親水性基を少なくとも1つ有する。
一般式(e):
一般式(e)中、Re 1 及びRe 2 は各々独立に置換又は無置換のアルキル基を表し、Xe 1 は置換基を表す。ne 1 は0〜3の整数を表す。ne 1 が2以上であるとき、複数のXe 1 は同じであっても異なっていてもよい。但し、一般式(e)中、イオン性親水性基を少なくとも1つ有する。
一般式(f):
一般式(f)中、Rf 1 、Rf 2 、Rf 3 及びRf 4 は各々独立に置換又は無置換のアルキル基を表し、Xf 1 は置換基を表し、Y 1 は水素原子、酸素ラジカル、ヒドロキシ基、置換若しくは無置換のアルキル基又は置換若しくは無置換のアルコキシ基を表す。nf 1 は0〜2nf 2 +2の整数を表す。nf 1 が2以上であるとき、複数のXf 1 は同じであっても異なっていてもよい。nf 2 は1〜5の整数を表す。但し、一般式(f)中、イオン性親水性基を少なくとも1つ有する。
一般式(g):
一般式(g)中、Xg 1 及びXg 2 は各々独立に置換基を表す。ng 1 及びng 2 は各々独立に0〜4の整数を表す。ng 1 及びng 2 がそれぞれ2以上であるとき、複数のXg 1 及びXg 2 はそれぞれ同じであっても異なっていてもよい。但し、一般式(g)で表される化合物は、下記条件g1及び条件g2の少なくとも一方を満たす。
条件g1:一般式(g)中、イオン性親水性基を少なくとも1つ有する。
条件g2:一般式(g)中、親水性基を少なくとも2つ有する。
一般式(h):
一般式(h)中、Rh 1 及びRh 2 は各々独立に置換若しくは無置換のアルキル基、置換若しくは無置換のアリール基、又は置換若しくは無置換のヘテロ環基を表す。但し、−ORh 2 は、−ORh 1 に対してオルト位又はパラ位となる。Xh 1 は置換基を表す。nh 1 は0〜4の整数を表す。nh 1 が2以上であるとき、複数のXh 1 は同じであっても異なっていてもよい。但し、一般式(h)中、イオン性親水性基を少なくとも1つ有する。
一般式(i):
一般式(i)中、Ri 1 及びRi 2 は各々独立に置換若しくは無置換のアルキル基、置換若しくは無置換のアリール基、又は置換若しくは無置換のヘテロ環基を表す。但し、イオン性親水性基を少なくとも一つ有する。
<2>
上記一般式(1’)、一般式(2’)、一般式(1)又は一般式(2)で表される化合物が下記一般式(1−1)又は一般式(2−1)で表される化合物である<1>に記載の着色組成物。
一般式(1−1)及び一般式(2−1)中、R 1 、R 3 、R 4 、R 5 、R 6 、R 8 、R 9 、R 10 、R 11 、R 12 、R 14 、R 15 、R 16 、R 17 、R 19 及びR 20 は各々独立に水素原子又は置換基を表し、R 101 、R 102 、R 103 及びR 104 は各々独立に置換若しくは無置換のアルキル基、置換若しくは無置換のアリール基、置換若しくは無置換のヘテロ環基、置換若しくは無置換のスルホニル基、置換若しくは無置換のアルコキシカルボニル基、置換若しくは無置換のアリールオキシカルボニル基、カルバモイル基、置換若しくは無置換のモノアルキルアミノカルボニル基、置換若しくは無置換のジアルキルアミノカルボニル基、置換若しくは無置換のモノアリールアミノカルボニル基、置換若しくは無置換のジアリールアミノカルボニル基、又は置換若しくは無置換のアルキルアリールアミノカルボニル基を表し、Mは各々独立に水素原子又はアルカリ金属を表し、n1、n2、n3及びn4は各々独立に0又は1を表す。
<3>
上記R 101 、R 102 、R 103 及びR 104 が各々独立に置換若しくは無置換のアルキル基、置換若しくは無置換のアリール基、置換若しくは無置換のヘテロ環基、置換若しくは無置換のスルホニル基、置換若しくは無置換のアルコキシカルボニル基、置換若しくは無置換のアリールオキシカルボニル基、カルバモイル基、置換若しくは無置換のモノアルキルアミノカルボニル基、置換若しくは無置換のジアルキルアミノカルボニル基、置換若しくは無置換のモノアリールアミノカルボニル基、置換若しくは無置換のジアリールアミノカルボニル基、又は置換若しくは無置換のアルキルアリールアミノカルボニル基を表す、<2>に記載の着色組成物。
<4>
上記一般式(1’)、一般式(2’)、一般式(1)、一般式(2)、一般式(1−1)又は一般式(2−1)中のR 1 、R 5 、R 6 、R 10 、R 11 、R 15 、R 16 及びR 20 が各々独立に炭素数1〜6のアルキル基を表す<1>〜<3>のいずれか1項に記載の着色組成物。
<5>
上記一般式(1’)、一般式(1)又は一般式(1−1)中のR 4 及びR 9 が各々独立にスルホ基を表す<1>〜<4>のいずれか1項に記載の着色組成物。
<6>
一般式(1’)で表される化合物、一般式(2’)で表される化合物、一般式(3)で表される繰り返し単位を有する化合物、及び一般式(4)で表される化合物のいずれかを1〜20質量%含有する、<1>〜<5>のいずれか1項に記載の着色組成物。
<7>
一般式(1’)で表される化合物、一般式(2’)で表される化合物、一般式(3)で表される繰り返し単位を有する化合物、及び一般式(4)で表される化合物のいずれかの含有量と一般式(a)〜一般式(i)のいずれかで表される化合物から選択される水に可溶な褪色防止剤の含有量との質量比が350/1〜7/3である<1>〜<6>のいずれか1項に記載の着色組成物。
<8>
<1>〜<7>のいずれか1項に記載の着色組成物を含有するインクジェット記録用インク。
<9>
<1>〜<7>のいずれか1項に記載の着色組成物又は<8>に記載のインクジェット記録用インクを用いて、画像形成するインクジェット記録方法。
本発明は、上記<1>〜<9>に係る発明であるが、以下、それ以外の事項(例えば、下記〔1〕〜〔9〕)についても記載している。
一般式(1)で表される化合物、一般式(2)で表される化合物、一般式(3)で表される繰り返し単位を有する化合物、及び一般式(4)で表される化合物の少なくともいずれか1種と、一般式(a)〜一般式(i)のいずれかで表される少なくとも1種の水に可溶な褪色防止剤とを含む着色組成物。
一般式(1)及び一般式(2)中、R1、R3、R4、R5、R6、R8、R9、R10、R11、R12、R14、R15、R16、R17、R19及びR20は各々独立に水素原子又は置換基を表し、X1、X2、X3及びX4は各々独立に、ヒドロキシル基、置換若しくは無置換のアルコキシ基、置換若しくは無置換のアリールオキシ基、置換若しくは無置換のヘテロ環オキシ基、置換若しくは無置換のアルキルアミノ基、置換若しくは無置換のアリールアミノ基、置換若しくは無置換のヘテリルアミノ基、置換若しくは無置換のカルボニルアミノ基、置換若しくは無置換のアシルオキシ基、置換若しくは無置換のアミノカルボニルオキシ基、置換若しくは無置換のスルホニルアミノ基、置換若しくは無置換のアルコキシカルボニルアミノ基、置換若しくは無置換のアリールオキシカルボニルアミノ基、置換若しくは無置換のウレイド基、置換若しくは無置換のアルキルチオ基、又は置換若しくは無置換のアリールチオ基を表し、Mは各々独立に水素原子又はアルカリ金属を表し、n1、n2、n3及びn4は各々独立に0又は1を表す。
一般式(3):
一般式(4):
一般式(a):
一般式(a)中、Xa1及びXa2は各々独立に置換基を表す。
na1及びna2は各々独立に0〜4の整数を表す。na1及びna2がそれぞれ2以上であるとき、複数のXa1及びXa2はそれぞれ同じであっても異なっていてもよい。
但し、一般式(a)中、イオン性親水性基を少なくとも1つ有する。
一般式(b):
一般式(b)中、Rb1は置換若しくは無置換のアルキル基、ハロゲン原子、置換若しくは無置換のアルキルオキシ基、置換若しくは無置換のアミノ基、置換若しくは無置換のアルキルチオ基、置換若しくは無置換のアリール基、置換若しくは無置換のアリールオキシ基、置換若しくは無置換のアリールアミノ基、置換若しくは無置換のアリールチオ基、又は置換若しくは無置換のヘテロ環基を表し、Xb1及びXb2は各々独立に置換基を表す。
nb1及びnb2は各々独立に0〜4の整数を表す。nb1及びnb2がそれぞれ2以上であるとき、複数のXb1及びXb2はそれぞれ同じであっても異なっていてもよい。
但し、一般式(b)中、イオン性親水性基を少なくとも1つ有する。
一般式(c):
一般式(c)中、Xc1及びXc2は各々独立に置換基を表す。
nc1及びnc2は各々独立に0〜4の整数を表す。nc1及びnc2がそれぞれ2以上であるとき、複数のXc1及びXc2はそれぞれ同じであっても異なっていてもよい。
但し、一般式(c)中、イオン性親水性基を少なくとも1つ有する。
一般式(d):
一般式(d)中、Rd1は水素原子又は置換若しくは無置換のアルキル基を表し、Xd1及びXd2は各々独立に置換基を表す。
nd1及びnd2は各々独立に0〜4の整数を表す。nd1及びnd2がそれぞれ2以上であるとき、複数のXd1及びXd2はそれぞれ同じであっても異なっていてもよい。
但し、一般式(d)中、イオン性親水性基を少なくとも1つ有する。
一般式(e):
一般式(e)中、Re1及びRe2は各々独立に置換又は無置換のアルキル基を表し、Xe1は置換基を表す。
ne1は0〜3の整数を表す。ne1が2以上であるとき、複数のXe1は同じであっても異なっていてもよい。
但し、一般式(e)中、イオン性親水性基を少なくとも1つ有する。
一般式(f):
一般式(f)中、Rf1、Rf2、Rf3及びRf4は各々独立に置換又は無置換のアルキル基を表し、Xf1は置換基を表し、Y1は水素原子、酸素ラジカル(−O・)、ヒドロキシ基、置換若しくは無置換のアルキル基又は置換若しくは無置換のアルコキシ基を表す。
nf1は0〜2nf2+2の整数を表す。nf1が2以上であるとき、複数のXf1は同じであっても異なっていてもよい。
nf2は1〜5の整数を表す。
但し、一般式(f)中、イオン性親水性基を少なくとも1つ有する。
一般式(g):
一般式(g)中、Xg1及びXg2は各々独立に置換基を表す。
ng1及びng2は各々独立に0〜4の整数を表す。ng1及びng2がそれぞれ2以上であるとき、複数のXg1及びXg2はそれぞれ同じであっても異なっていてもよい。
但し、一般式(g)で表される化合物は、下記条件g1及び条件g2の少なくとも一方を満たす。
条件g1:一般式(g)中、イオン性親水性基を少なくとも1つ有する。
条件g2:一般式(g)中、親水性基を少なくとも2つ有する。
一般式(h):
一般式(h)中、Rh1及びRh2は各々独立に置換若しくは無置換のアルキル基、置換若しくは無置換のアリール基、又は置換若しくは無置換のヘテロ環基を表す。但し、−ORh2は、−ORh1に対してオルト位又はパラ位となる。
Xh1は置換基を表す。
nh1は0〜4の整数を表す。nh1が2以上であるとき、複数のXh1は同じであっても異なっていてもよい。
但し、一般式(h)中、イオン性親水性基を少なくとも1つ有する。
一般式(i):
一般式(i)中、Ri1及びRi2は各々独立に置換若しくは無置換のアルキル基、置換若しくは無置換のアリール基、又は置換若しくは無置換のヘテロ環基を表す。但し、イオン性親水性基を少なくとも一つ有する。
〔2〕
上記一般式(1)又は一般式(2)で表される化合物が下記一般式(1−1)又は一般式(2−1)で表される化合物である〔1〕に記載の着色組成物。
一般式(1−1):
一般式(2−1)
一般式(1−1)及び一般式(2−1)中、R1、R3、R4、R5、R6、R8、R9、R10、R11、R12、R14、R15、R16、R17、R19及びR20は各々独立に水素原子又は置換基を表し、R101、R102、R103及びR104は各々独立に置換若しくは無置換のアルキル基、置換若しくは無置換のアリール基、置換若しくは無置換のヘテロ環基、置換若しくは無置換のカルボニル基、置換若しくは無置換のスルホニル基、置換若しくは無置換のアルコキシカルボニル基、置換若しくは無置換のアリールオキシカルボニル基、カルバモイル基、置換若しくは無置換のモノアルキルアミノカルボニル基、置換若しくは無置換のジアルキルアミノカルボニル基、置換若しくは無置換のモノアリールアミノカルボニル基、置換若しくは無置換のジアリールアミノカルボニル基、又は置換若しくは無置換のアルキルアリールアミノカルボニル基を表し、Mは各々独立に水素原子又はアルカリ金属を表し、n1、n2、n3及びn4は各々独立に0又は1を表す。
〔3〕
上記R101、R102、R103及びR104が各々独立に置換若しくは無置換のアルキル基、置換若しくは無置換のアリール基、置換若しくは無置換のヘテロ環基、置換若しくは無置換のスルホニル基、置換若しくは無置換のアルコキシカルボニル基、置換若しくは無置換のアリールオキシカルボニル基、カルバモイル基、置換若しくは無置換のモノアルキルアミノカルボニル基、置換若しくは無置換のジアルキルアミノカルボニル基、置換若しくは無置換のモノアリールアミノカルボニル基、置換若しくは無置換のジアリールアミノカルボニル基、又は置換若しくは無置換のアルキルアリールアミノカルボニル基を表す、〔2〕に記載の着色組成物。
〔4〕
上記一般式(1)、一般式(2)、一般式(1−1)又は一般式(2−1)中のR1、R5、R6、R10、R11、R15、R16及びR20が各々独立に炭素数1〜6のアルキル基を表す〔1〕〜〔3〕のいずれか1項に記載の着色組成物。
〔5〕
上記一般式(1)又は一般式(1−1)中のR4及びR9が各々独立にスルホ基を表す〔1〕〜〔4〕のいずれか1項に記載の着色組成物。
〔6〕
一般式(1)で表される化合物、一般式(2)で表される化合物、一般式(3)で表される繰り返し単位を有する化合物、及び一般式(4)で表される化合物のいずれかを1〜20質量%含有する、〔1〕〜〔5〕のいずれか1項に記載の着色組成物。
〔7〕
一般式(1)で表される化合物、一般式(2)で表される化合物、一般式(3)で表される繰り返し単位を有する化合物、及び一般式(4)で表される化合物のいずれかの含有量と一般式(a)〜一般式(i)のいずれかで表される化合物から選択される水に可溶な褪色防止剤の含有量との質量比が350/1〜7/3である〔1〕〜〔6〕のいずれか1項に記載の着色組成物。
〔8〕
〔1〕〜〔7〕のいずれか1項に記載の着色組成物を含有するインクジェット記録用インク。
〔9〕
〔1〕〜〔7〕のいずれか1項に記載の着色組成物又は〔8〕に記載のインクジェット記録用インクを用いて、画像形成するインクジェット記録方法。
まず、本発明における置換基の具体例を、置換基群Aとして定義する。
ハロゲン原子、アルキル基、アラルキル基、アルケニル基、アルキニル基、アリール基、ヘテロ環基、シアノ基、ヒドロキシル基、ニトロ基、アルコキシ基、アリールオキシ基、シリルオキシ基、ヘテロ環オキシ基、アシルオキシ基、カルバモイルオキシ基、アルコキシカルボニルオキシ基、アリールオキシカルボニルオキシ基、アミノ基、アシルアミノ基、アミノカルボニルアミノ基、アルコキシカルボニルアミノ基、アリールオキシカルボニルアミノ基、スルファモイルアミノ基、アルキル又はアリールスルホニルアミノ基、メルカプト基、アルキルチオ基、アリールチオ基、ヘテロ環チオ基、スルファモイル基、アルキル又はアリールスルフィニル基、アルキル又はアリールスルホニル基、アシル基、アリールオキシカルボニル基、アルコキシカルボニル基、カルバモイル基、アリール又はヘテロ環アゾ基、イミド基、ホスフィノ基、ホスフィニル基、ホスフィニルオキシ基、ホスフィニルアミノ基、シリル基、イオン性親水性基が例として挙げられる。これらの置換基は更に置換されてもよく、更なる置換基としては、以上に説明した置換基群Aから選択される基を挙げることができる。
アルキル基としては、好ましくは、炭素数1から30のアルキル基、例えば、メチル基、エチル基、n−プロピル基、i−プロピル基、t−ブチル基、n−オクチル基、エイコシル基、2−クロロエチル基、2−シアノエチル基、2―エチルヘキシル基等が挙げられ、シクロアルキル基としては、好ましくは、炭素数3から30の置換又は無置換のシクロアルキル基、例えば、シクロヘキシル基、シクロペンチル基、4−n−ドデシルシクロヘキシル基等が挙げられ、ビシクロアルキル基としては、好ましくは、炭素数5から30の置換若しくは無置換のビシクロアルキル基、つまり、炭素数5から30のビシクロアルカンから水素原子を一個取り去った一価の基、例えば、ビシクロ[1,2,2]ヘプタン−2−イル基、ビシクロ[2,2,2]オクタン−3−イル基等が挙げられる。
アルケニル基としては、好ましくは、炭素数2から30の置換又は無置換のアルケニル基、例えば、ビニル基、アリル基、プレニル基、ゲラニル基、オレイル基等が挙げられ、シクロアルケニル基としては、好ましくは、炭素数3から30の置換若しくは無置換のシクロアルケニル基、つまり、炭素数3から30のシクロアルケンの水素原子を一個取り去った一価の基、例えば、2−シクロペンテン−1−イル基、2−シクロヘキセン−1−イル基等が挙げられ、ビシクロアルケニル基としては、置換若しくは無置換のビシクロアルケニル基、好ましくは、炭素数5から30の置換若しくは無置換のビシクロアルケニル基、つまり二重結合を一個持つビシクロアルケンの水素原子を一個取り去った一価の基、例えば、ビシクロ[2,2,1]ヘプト−2−エン−1−イル基、ビシクロ[2,2,2]オクト−2−エン−4−イル基等が挙げられる。
アルキルチオ基としては、好ましくは、炭素数1から30の置換若しくは無置換のアルキルチオ基、例えば、メチルチオ基、エチルチオ基、n−ヘキサデシルチオ基等が挙げられる。
本発明の着色組成物には、一般式(1)で表される化合物、一般式(2)で表される化合物、一般式(3)で表される繰り返し単位を有する化合物、及び一般式(4)で表される化合物の少なくともいずれか1種のキサンテン化合物が含まれる。上記キサンテン化合物は水に可溶であることが好ましい。ここで、「水に可溶な」とは、25℃において、水に対し0.5質量%以上の割合で溶解することを意味する。
(一般式(1)又は(2)で表される化合物)
一般式(1):
一般式(1)又は一般式(2)で表される化合物は、25℃において、水に対して、1〜70質量%溶解することが好ましく、2〜50質量%溶解することがより好ましい。一般式(1)又は一般式(2)で表される化合物中、イオン性親水基の数としては、1〜9であることが好ましく、より好ましくは1〜5である。
一般式(1−1):
一般式(3):
2価の連結基としては、以下の連結基が具体的には挙げられる。下記連結基中、*は結合位置を表す。
溶解性の観点からは、D1が表す一般式(1)で表される化合物から水素原子を2個取り除いた部分構造中のR1、R3、R4、R5、R6、R8、R9及びR10の少なくとも1つ、並びに一般式(2)で表される化合物から水素原子を2個取り除いた部分構造中のR11、R12、R14、R15、R16、R17、R19及びR20の少なくとも1つはカルボキシル基、スルホ基、又はホスホノ基などのイオン性親水性基を有することが好ましく、少なくとも2つがイオン性親水性基であることがより好ましく、イオン性親水性基のなかでもスルホ基を表すことが好ましい。これらのイオン性親水性基の対カチオンとしては、水素原子(プロトン)、アルカリ金属カチオン(リチウムイオン、ナトリウムイオン、又はカリウムイオン)、アンモニウムイオンなどが挙げられるが、合成の容易性(染料粉末としての取り扱いの容易さ)の観点からアルカリ金属カチオンであることが好ましい。
また、一般式(3)で表される繰り返し単位を有する化合物の末端の構造は、特に限定されず、合成に用いる化合物等によるものである。
一般式(3−1):
一般式(3−4)中、R305及びR306は各々一般式(3−1)中のR302及びR303と同義であり、好ましい範囲も同様である。
一般式(4):
一般式(4)におけるL2がアルキレン基、アリーレン基、アルケニレン基であるときの具体例や好ましい範囲は、一般式(3)におけるL1のアルキレン基、アリーレン基、アルケニレン基と同じである。
L2が表す連結基としては、以下の連結基が具体的には挙げられる。下記連結基中、*は結合位置を表す。
溶解性の観点からは、D2が表す一般式(1)で表される化合物から水素原子を1個取り除いた部分構造中のR1、R3、R4、R5、R6、R8、R9及びR10の少なくとも1つ、並びに一般式(2)で表される化合物から水素原子を2個取り除いた部分構造中のR11、R12、R14、R15、R16、R17、R19及びR20の少なくとも1つはカルボキシル基、スルホ基、又はホスホノ基などのイオン性親水性基を有することが好ましく、少なくとも2つがイオン性親水性基であることがより好ましく、イオン性親水性基のなかでもスルホ基を表すことが好ましい。これらのイオン性親水性基の対カチオンとしては、水素原子(プロトン)、アルカリ金属カチオン(リチウムイオン、ナトリウムイオン、又はカリウムイオン)、アンモニウムイオンなどが挙げられるが、合成の容易性(染料粉末としての取り扱いの容易さ)の観点からアルカリ金属カチオンであることが好ましい。
一般式(4−1):
一般式(4−4)中、L204はn204価の連結基を表す。
本発明の着色組成物には、水に可溶な褪色防止剤が含まれる。ここで、「水に可溶な」とは、25℃において、水に対し0.5質量%以上の割合で溶解することを意味する。
na1及びna2は各々独立に0〜4の整数を表す。na1及びna2がそれぞれ2以上であるとき、複数のXa1及びXa2はそれぞれ同じであっても異なっていてもよい。
但し、一般式(a)中、イオン性親水性基を少なくとも1つ有する。
アルコキシ基としては、炭素数1〜3のアルコキシ基が好ましく、メトキシ基がより好ましい。
また、各基は更に置換基を有してもよく、更なる置換基としては上記置換基群Aから選ばれる置換基が挙げられる。
一般式(a)中イオン性親水性基を1〜4個有することが好ましく、1〜3個有することがより好ましく、1個有することが更に好ましい。
na1及びna2は、合成適正の観点から、0〜2が好ましく、1〜2がより好ましい。
nb1及びnb2は各々独立に0〜4の整数を表す。nb1及びnb2がそれぞれ2以上であるとき、複数のXb1及びXb2はそれぞれ同じであっても異なっていてもよい。
但し、一般式(b)中、イオン性親水性基を少なくとも1つ有する。
また、各基が置換基を有する場合の置換基としては上記置換基群Aから選ばれる置換基が挙げられる。
一般式(b)中、イオン性親水性基を1〜4個有することが好ましく、2〜4個有することがより好ましく、2個有することが更に好ましい。
nb1及びnb2は、水溶性及び合成適正の観点から、0〜4が好ましく、0〜2がより好ましい。
nc1及びnc2は各々独立に0〜4の整数を表す。nc1及びnc2がそれぞれ2以上であるとき、複数のXc1及びXc2はそれぞれ同じであっても異なっていてもよい。
但し、一般式(c)中、イオン性親水性基を少なくとも1つ有する。
また、各基は更に置換基を有してもよく、更なる置換基としては上記置換基群Aから選ばれる置換基が挙げられる。
一般式(c)中、イオン性親水性基を1〜4個有することが好ましく、1〜3個有することがより好ましく、2個有することが更に好ましい。
nc1及びnc2は、水溶性及び合成適正の観点から、0〜4が好ましく、0〜2がより好ましい。
nd1及びnd2は各々独立に0〜4の整数を表す。nd1及びnd2がそれぞれ2以上であるとき、複数のXd1及びXd2はそれぞれ同じであっても異なっていてもよい。
但し、一般式(d)中、イオン性親水性基を少なくとも1つ有する。
アルコキシ基としては、炭素数1〜4のアルコキシ基が好ましく、メトキシ基がより好ましい。
また、各基は更に置換基を有してもよく、更なる置換基としては上記置換基群Aから選ばれる置換基が挙げられる。
一般式(d)中、イオン性親水性基を1〜4個有することが好ましく、1〜2個有することがより好ましく、1個有することが更に好ましい。
nd1及びnd2は、合成適正の観点から、0〜4が好ましく、0〜2がより好ましい。
ne1は0〜4の整数を表す。ne1が2以上であるとき、複数のXe1は同じであっても異なっていてもよい。
但し、一般式(e)中、イオン性親水性基を少なくとも1つ有する。
アルキル基としては、炭素数1〜6のアルキル基が好ましく、炭素数2〜4のアルキル基がより好ましい。アルキル基としては直鎖状、分岐鎖状、又は環状のいずれであってもよく、分岐鎖状が好ましい。アルキル基としては具体的には、t−ブチル基、i-プロピル基が好ましい。また、アルキル基が置換基を有する場合の置換基としては上記置換基群Aから選ばれる置換基が挙げられる。
アルキル基としては、炭素数1〜4のアルキル基が好ましく、エチル基がより好ましい。
また、各基は更に置換基を有してもよく、更なる置換基としては上記置換基群Aから選ばれる置換基が挙げられる。
一般式(e)中、イオン性親水性基を1〜2個有することが好ましく、1個有することがより好ましい。
ne1は、合成適正の観点から、0〜2が好ましく、0〜1がより好ましい。
nf1は0〜2nf2+2の整数を表す。nf1が2以上であるとき、複数のXf1は同じであっても異なっていてもよい。
nf2は1〜5の整数を表す。
但し、一般式(f)中、イオン性親水性基を少なくとも1つ有する。
アルキル基としては、炭素数1〜6のアルキル基が好ましく、炭素数1〜4のアルキル基がより好ましい。アルキル基としては具体的には、メチル基、エチル基が好ましい。また、アルキル基が置換基を有する場合の置換基としては上記置換基群Aから選ばれる置換基が挙げられる。
Rf1、Rf2、Rf3及びRf4はラジカル補足能の観点から、メチル基又はエチル基であることが好ましい。
また、各基は更に置換基を有してもよく、更なる置換基としては上記置換基群Aから選ばれる置換基が挙げられる。
アルキル基としては、炭素数1〜6のアルキル基が好ましく、炭素数1〜4のアルキル基がより好ましい。アルキル基としては具体的には、エチル基、メチル基、ブチル基が好ましい。また、アルキル基が置換基を有する場合の置換基としては上記置換基群Aから選ばれる置換基が挙げられる。
アルコキシ基としては、炭素数1〜6のアルコキシ基が好ましく、炭素数1〜4のアルコキシ基がより好ましい。アルコキシ基としては具体的には、エチル基、ブチル基が好ましい。また、アルコキシ基が置換基を有する場合の置換基としては上記置換基群Aから選ばれる置換基が挙げられる。
Y1はラジカル補足能の観点から、水素原子、酸素ラジカル(−O・)であることが好ましい。
一般式(f)中、イオン性親水性基を1〜2個有することが好ましく、1個有することがより好ましい。
nf2は1〜5の整数を表す。
nf1は、合成適正の観点から、0〜2が好ましく、0がより好ましい。
ng1及びng2は各々独立に0〜4の整数を表す。ng1及びng2がそれぞれ2以上であるとき、複数のXg1及びXg2はそれぞれ同じであっても異なっていてもよい。
但し、一般式(g)で表される化合物は、下記条件g1及び条件g2の少なくとも一方を満たす。
条件g1:一般式(g)中、イオン性親水性基を少なくとも1つ有する。
条件g2:一般式(g)中、親水性基を少なくとも2つ有する。
また、各基は更に置換基を有してもよく、更なる置換基としては上記置換基群Aから選ばれる置換基が挙げられる。
条件g1:一般式(g)中、イオン性親水性基を少なくとも1つ有する。
条件g2:一般式(g)中、親水性基を少なくとも2つ有する。
イオン性親水性基としては、上記一般式(a)中のイオン性親水性基と同様の具体例が挙げられ、好ましい例も同様である。一般式(g)中、イオン性親水性基を1〜4個有することが好ましく、1〜3個有することがより好ましく、2個有することが更に好ましい。
親水性基としては、イオン性親水性基の他に、ヒドロキシ基が挙げられる。一般式(g)中、イオン性親水性基以外の親水性基を2〜8個有することが好ましく、4〜6個有することがより好ましく、6個有することが更に好ましい。
ng1及びng2は、合成適正の観点から、0〜4が好ましく、0〜2がより好ましい。
Xh1は置換基を表す。
nh1は0〜4の整数を表す。nh1が2以上であるとき、複数のXh1は同じであっても異なっていてもよい。
但し、一般式(h)中、イオン性親水性基を少なくとも1つ有する。
アルキル基としては、炭素数1〜4のアルキル基が好ましく、エチル基、メチル基がより好ましい。
また、各基は更に置換基を有してもよく、更なる置換基としては上記置換基群Aから選ばれる置換基が挙げられる。
一般式(h)中、イオン性親水性基を1〜2個有することが好ましく、1個有することがより好ましい。
nh1は、合成適正の観点から、0〜2が好ましく、0〜1がより好ましい。
物がより好ましい。
本発明の着色組成物は、一般式(1)で表される化合物、一般式(2)で表される化合物、一般式(3)で表される繰り返し単位を有する化合物、及び一般式(4)で表される化合物のいずれかのキサンテン化合物と、一般式(a)〜一般式(i)のいずれかで表される水に可溶な褪色防止剤とを含有する。
本発明で使用するキサンテン化合物に一般式(a)〜一般式(i)のいずれかで表される水に可溶な褪色防止剤を加えることで、耐光性が特に向上した。作用機構としては、一般式(a)、(b)、(c)、(d)の化合物においては、キサンテンの光褪色は主に紫外光で起こるため、UV領域の光を遮断することで向上しているものと推測される。一般式(e)、(f)の化合物においては光照射によって生じた染料ラジカルを消光し、続くラジカル連鎖反応を抑制することで、また、一般式(h)、(i)の化合物においては光照射によって生じた活性酸素種が染料を酸化することを防ぐことで各々耐光性が向上しているものと推測される。
また、耐湿性にも優れるという予想外の効果が得られることを見出した。作用機構は不明だが、カチオン性骨格のキサンテン化合物と褪色防止剤が有するアニオン性基が相互作用することで、印画紙上での滲みが押さえられたためと推察している。一般式(g)については作用機構は不明である。
本発明の着色組成物は、媒体を含有させることができるが、媒体として溶媒を用いた場合は特にインクジェット記録用インクとして好適である。本発明の着色組成物は、媒体として、親油性媒体や水性媒体を用いて、それらの中に、本発明の化合物を溶解及び/又は分散させることによって作製することができる。好ましくは、水性媒体を用いる場合である。本発明の着色組成物には、媒体を除いたインク用組成物も含まれる。
次に本発明のインクジェット記録用インクについて説明する。
本発明のインクジェット記録用インクは、本発明の一般式(1)で表される化合物、一般式(2)で表される化合物、一般式(3)で表される繰り返し単位を有する化合物、及び一般式(4)で表される化合物のいずれかの水に可溶なキサンテン化合物と、一般式(a)〜一般式(i)で表わされる化合物から選択される水に可溶な褪色防止剤とを含有する。
インクジェット記録用インクは、親油性媒体や水性媒体中に本発明の化合物を溶解及び/又は分散させることによって作製することができる。インクジェット記録用インクは、好ましくは水性媒体を用いたインクである。
インクジェット記録用インクは必要に応じてその他の添加剤を、本発明の効果を害しない範囲内において含有することができる。その他の添加剤としては、例えば、乾燥防止剤(湿潤剤)、褪色防止剤、乳化安定剤、浸透促進剤、紫外線吸収剤、防腐剤、防黴剤、pH調整剤、表面張力調整剤、消泡剤、粘度調整剤、分散剤、分散安定剤、防錆剤、キレート剤等の公知の添加剤が挙げられる。これらの各種添加剤は、水溶性インクの場合にはインク液に直接添加する。油溶性染料を分散物の形で用いる場合には、染料分散物の調製後分散物に添加するのが一般的であるが、調製時に油相又は水相に添加してもよい。
本発明は、本発明の着色組成物又はインクジェット記録用インクを用いて、画像形成するインクジェット記録方法にも関する。
本発明のインクジェット記録方法は、インクジェット記録用インクにエネルギーを供与して、公知の受像材料、即ち普通紙、樹脂コート紙、例えば特開平8−169172号公報、同8−27693号公報、同2−276670号公報、同7−276789号公報、同9−323475号公報、特開昭62−238783号公報、特開平10−153989号公報、同10−217473号公報、同10−235995号公報、同10−337947号公報、同10−217597号公報、同10−337947号公報等に記載されているインクジェット専用紙、フィルム、電子写真共用紙、布帛、ガラス、金属、陶磁器等に画像を形成する。
本発明のインクジェット記録用インクカートリッジは、上記した本発明のインクジェット記録用インクを充填したものである。また、本発明のインクジェット記録物は、上記した本発明のインクジェット記録用インクを用いて、被記録材に着色画像を形成したものである。
例示化合物(1−8)は、例えば下記スキームに従い、合成することができる。
3',6'-ジクロロスピロ[3H−2,1−ベンゾオキサチオール−3,9'−[9H]キサンテン]−1,1−ジオキシド(中外化成製、DCSF(商品名))20g、2,4−ジアミノメシチレン−6−スルホン酸46g、ジアザビシクロウンデセン(DBU)30g、塩化亜鉛6.7gをエチレングリコール250gに添加し、150℃で6時間反応させた。得られた反応液を室温に冷却し、アセトニトリル1Lに注ぎ入れ、得られた結晶をカラムクロマトグラフィ(充填剤:セファデックスLH−20(ファルマシア製)、展開溶媒:水/メタノール)で精製し、中間体(B)を得た。収量7.7g、収率19%、MS(m/z)=836([M−1]−、100%)。
中間体(B)4gを、N,N−ジメチルアセトアミド(DMAc)56mLに溶解させ、内温を0℃まで冷却した。ここにクロロぎ酸フェニル(東京化成製)4.8mLを内温を5℃以下に保ちながら滴下した後に、室温で90分反応させた。再度内温を0℃まで冷却し、イソプロピルアミン(和光純薬製)4.0mLを内温10℃以下で滴下した後に、室温で30分撹拌した。得られた反応液を大過剰の酢酸エチルに注ぎ入れ、析出した固体をろ別した。得られた固体を水に溶解させ、希水酸化ナトリウム水溶液でpHを7に調整し、得られた水溶液をカラムクロマトグラフィ(充填剤:セファデックスLH−20(ファルマシア製)、展開溶媒:水/メタノール)で精製した。ロータリーエバポレーターで濃縮したのちに、再度水に溶解させ、強酸性イオン交換樹脂(アンバーライトIR120−H(商品名)、オレガノ社製)を通液させた後に、希水酸化ナトリウム水溶液を用いてpHを7に調整し、メンブレンフィルターを用いて除塵ろ過を行ったのちに、ロータリーエバポレーターを用いて濃縮乾固して、例示化合物(1−8)の緑色光沢固体を得た。収量3.1g、収率67%。MS(m/z)=962([M−1]−、100%)。例示化合物(1−8)の希薄水溶液中での吸収スペクトルの吸収極大波長は531nm、モル吸光係数は65000であった。
例示化合物(4−1−1)は例えば以下スキームに従って合成することができる。
中間体(B)20gをN,N−ジメチルアセトアミド(DMAc)120mLに溶解させ、内温を0℃まで冷却した。ここにイソブチリルクロリド(東京化成製)10mLを内温を5℃以下に保ちながら滴下した後に、0〜5℃で90分反応させた。得られた反応液を酢酸エチル1500mLに注ぎ入れ、析出した結晶をろ別した後に水200mLに溶解させ、希水酸化ナトリウム水溶液でpHを7に調整し、得られた水溶液をカラムクロマトグラフィ(充填剤:セファデックスLH−20(ファルマシア製)、展開溶媒:水/メタノール)で精製した。ロータリーエバポレーターで濃縮したのちに、再度水に溶解させ、強酸性イオン交換樹脂(アンバーライトIR124−H(商品名)、オレガノ社製)を通液させた後に、希水酸化ナトリウム水溶液を用いてpHを7に調整し、メンブレンフィルターを用いて除塵ろ過を行ったのちに、ロータリーエバポレーターを用いて濃縮乾固して、中間体(C)の緑色光沢固体を得た。収量22g、MS(m/z)=884.2([M−Na]−、100%)。
中間体(C)22gをN,N−ジメチルアセトアミド(DMAc)120mLに溶解させ、内温を0℃まで冷却した。ここにクロロぎ酸フェニル(東京化成製)5mLを内温を5℃以下に保ちながら滴下した後に、0〜5℃で90分反応させた。得られた反応液を酢酸エチル1500mLに注ぎ入れ、析出した結晶をろ別した後に水200mLに溶解させ、希水酸化ナトリウム水溶液でpHを7に調整し、得られた水溶液をカラムクロマトグラフィ(充填剤:セファデックスLH−20(ファルマシア製)、展開溶媒:水/メタノール)で精製した。ロータリーエバポレーターで濃縮したのちに、再度水に溶解させ、強酸性イオン交換樹脂(アンバーライトIR124−H(商品名)、オレガノ社製)を通液させた後に、希水酸化ナトリウム水溶液を用いてpHを7に調整し、メンブレンフィルターを用いて除塵ろ過を行ったのちに、ロータリーエバポレーターを用いて濃縮乾固して、中間体(D)の緑色光沢固体を得た。収量20g、MS(m/z)=1004([M−Na]−、100%)。
中間体(D)3.0gをN,N−ジメチルアセトアミド(DMAc)30mLに溶解させ、内温を0℃まで冷却した。ここにエチレンジアミン0.2gをN,N−ジメチルアセトアミド(DMAc)10mLに溶解させた液を30分間かけて滴下したのちに室温で24時間反応させた。反応液を300mLのイソプロピルアルコール中に注ぎ入れ析出した結晶をろ別し、水100mLに再溶解させた。強酸性イオン交換樹脂(アンバーライトIR−124H(商品名)、オルガノ製)に通液した後に、希水酸化ナトリウム水溶液を用いて、pHを7.0に調整した。水溶液を透析膜(分画分子量3500、Spectra/Por3 Dialysis Membrane(商品名、スペクトラム=ラボラトリー社製))を用いて、無機塩を除去した後に、濃縮乾固し例示化合物(4−1−1)の金属光沢結晶2.5gを得た。例示化合物(4−1−1)の希薄水溶液のUV-Visスペクトルの吸収極大波長は532nmであった。
<インク組成物の調製>
下記の組成からなるインク組成物を、30〜40℃で加熱しながら1時間撹拌した。その後KOH 10mol/LにてpH=9に調製し、平均孔径0.25μmのミクロフィルターで減圧濾過しマゼンタ用インク液を調製した。
なお、下記表1中の数値は、各成分の質量比を表す。
実施例26〜37、及び43は、それぞれ参考例26〜37、及び43に読み替えるものとする。
表1記載の染料化合物 表1記載の添加量
表1記載の褪色防止剤 0.2質量%
トリエチレングリコールモノブチルエーテル 10質量%
グリセリン 10質量%
トリエチレングリコール 5質量%
オルフィンE1010(アセチレングリコール系界面活性剤、日信化学工業製)
2質量%
水 残量
以上の各実施例及び比較例のインクジェット記録用インクについて、下記評価を行った。その結果を表1に示した。
なお、表1において、耐光性及び耐湿性は、各インクジェット記録用インクを、インクジェットプリンター(EPSON(株)社製;PM−700C)でフォト光沢紙(EPSON社製PM写真紙<光沢>(KA420PSK、EPSON))に画像を記録した後で評価したものである。
OD(Optical Density)が0.9〜1.1の範囲に入るように印加Dutyを調整して、マゼンタのベタ印字を行い、得られた印刷物を、Xenon耐光性試験機XL−75s(商品名:(株)スガ試験機製)を用い、23℃、相対湿度50%、照度75000lux条件にて10日間の曝露を行った。
曝露後、印刷物のOD値を、反射濃度計(「Spectrilino」(商品名:Gretag社製)を用いて測定し、次式より光学濃度残存率(ROD)を求め、下記判定基準により評価した。
ROD(%)=(D/D0)×100
D:暴露試験後のOD
D0:暴露試験前のOD
(測定条件 光源:D50、視野角:2°、DIN−NB)
S: RODが95%以上の場合
A: RODが90%以上95%未満の場合
B: RODが80%以上90%未満の場合
C: RODが70%以上80%未満の場合
D: RODが60%以上70%未満の場合
E: RODが60%未満の場合
インクジェット記録の際、チェック柄のパターン(濃度100%と0%の1.5mm角を有する正方形を交互に組み合わせたパターン)を作成し、コントラストの高いマゼンタ−ホワイトのチェック柄の印画物を得た。印画後、24時間乾燥を行ったチェック柄の印画物を80℃、相対湿度70%の条件で7日間放置し、着色部分からホワイト部分へのにじみの程度を目視で評価し、にじまない場合をA、少しにじむ場合をB、大きくにじむ場合をCとして、三段階で評価した。
Claims (9)
- 一般式(1’)で表される化合物、一般式(2’)で表される化合物、一般式(3)で表される繰り返し単位を有する化合物、及び一般式(4)で表される化合物の少なくともいずれか1種と、一般式(a)〜一般式(i)のいずれかで表される少なくとも1種の水に可溶な褪色防止剤とを含む着色組成物。
一般式(1’)及び一般式(2’)中、R1、R3、R4、R5、R6、R8、R9、R10、R11、R12、R14、R15、R16、R17、R19及びR20は各々独立に水素原子又は置換基を表し、X1、X2、X3及びX4は各々独立に、ヒドロキシル基、置換若しくは無置換のヘテロ環オキシ基、置換若しくは無置換のアルキルアミノ基、置換若しくは無置換のアリールアミノ基、置換若しくは無置換のヘテリルアミノ基、置換若しくは無置換のアシルオキシ基、置換若しくは無置換のアミノカルボニルオキシ基、置換若しくは無置換のスルホニルアミノ基、置換若しくは無置換のアルコキシカルボニルアミノ基、置換若しくは無置換のアリールオキシカルボニルアミノ基、置換若しくは無置換のウレイド基、置換若しくは無置換のアルキルチオ基、又は置換若しくは無置換のアリールチオ基を表し、Mは各々独立に水素原子又はアルカリ金属を表し、n1、n2、n3及びn4は各々独立に0又は1を表す。
一般式(3):
一般式(3)中、L1は2価の連結基を表し、D1は一般式(1)又は一般式(2)で表される化合物から水素原子を2個取り除いた部分構造を表す。n1は、2〜100を表
す。
一般式(4):
一般式(4)中、L2はn2価の連結基を表し、D2は一般式(1)又は一般式(2)で表される化合物から水素原子を1個取り除いた部分構造を表す。n2は、2〜6の整数を表す。
一般式(1)及び一般式(2)中、R 1 、R 3 、R 4 、R 5 、R 6 、R 8 、R 9 、R 10 、R 11 、R 12 、R 14 、R 15 、R 16 、R 17 、R 19 及びR 20 は各々独立に水素原子又は置換基を表し、X 1 、X 2 、X 3 及びX 4 は各々独立に、ヒドロキシル基、置換若しくは無置換のアルコキシ基、置換若しくは無置換のアリールオキシ基、置換若しくは無置換のヘテロ環オキシ基、置換若しくは無置換のアルキルアミノ基、置換若しくは無置換のアリールアミノ基、置換若しくは無置換のヘテリルアミノ基、置換若しくは無置換のカルボニルアミノ基、置換若しくは無置換のアシルオキシ基、置換若しくは無置換のアミノカルボニルオキシ基、置換若しくは無置換のスルホニルアミノ基、置換若しくは無置換のアルコキシカルボニルアミノ基、置換若しくは無置換のアリールオキシカルボニルアミノ基、置換若しくは無置換のウレイド基、置換若しくは無置換のアルキルチオ基、又は置換若しくは無置換のアリールチオ基を表し、Mは各々独立に水素原子又はアルカリ金属を表し、n1、n2、n3及びn4は各々独立に0又は1を表す。
一般式(a):
一般式(a)中、Xa1及びXa2は各々独立に置換基を表す。na1及びna2は各々独立に0〜4の整数を表す。na1及びna2がそれぞれ2以上であるとき、複数のXa1及びXa2はそれぞれ同じであっても異なっていてもよい。但し、一般式(a)中、イオン性親水性基を少なくとも1つ有する。
一般式(b):
一般式(b)中、Rb1は置換若しくは無置換のアルキル基、ハロゲン原子、置換若しくは無置換のアルキルオキシ基、置換若しくは無置換のアミノ基、置換若しくは無置換のアルキルチオ基、置換若しくは無置換のアリール基、置換若しくは無置換のアリールオキシ基、置換若しくは無置換のアリールアミノ基、置換若しくは無置換のアリールチオ基、又は置換若しくは無置換のヘテロ環基を表し、Xb1及びXb2は各々独立に置換基を表す。nb1及びnb2は各々独立に0〜4の整数を表す。nb1及びnb2がそれぞれ2以上であるとき、複数のXb1及びXb2はそれぞれ同じであっても異なっていてもよい。但し、一般式(b)中、イオン性親水性基を少なくとも1つ有する。
一般式(c):
一般式(c)中、Xc1及びXc2は各々独立に置換基を表す。nc1及びnc2は各々独立に0〜4の整数を表す。nc1及びnc2がそれぞれ2以上であるとき、複数のXc1及びXc2はそれぞれ同じであっても異なっていてもよい。但し、一般式(c)中、イオン性親水性基を少なくとも1つ有する。
一般式(d):
一般式(d)中、Rd1は水素原子又は置換若しくは無置換のアルキル基を表し、Xd1及びXd2は各々独立に置換基を表す。
nd1及びnd2は各々独立に0〜4の整数を表す。nd1及びnd2がそれぞれ2以上であるとき、複数のXd1及びXd2はそれぞれ同じであっても異なっていてもよい。但し、一般式(d)中、イオン性親水性基を少なくとも1つ有する。
一般式(e):
一般式(e)中、Re1及びRe2は各々独立に置換又は無置換のアルキル基を表し、Xe1は置換基を表す。ne1は0〜3の整数を表す。ne1が2以上であるとき、複数のXe1は同じであっても異なっていてもよい。但し、一般式(e)中、イオン性親水性基を少なくとも1つ有する。
一般式(f):
一般式(f)中、Rf1、Rf2、Rf3及びRf4は各々独立に置換又は無置換のアルキル基を表し、Xf1は置換基を表し、Y1は水素原子、酸素ラジカル、ヒドロキシ基、置換若しくは無置換のアルキル基又は置換若しくは無置換のアルコキシ基を表す。nf1は0〜2nf2+2の整数を表す。nf1が2以上であるとき、複数のXf1は同じであっても異なっていてもよい。nf2は1〜5の整数を表す。但し、一般式(f)中、イオン性親水性基を少なくとも1つ有する。
一般式(g):
一般式(g)中、Xg1及びXg2は各々独立に置換基を表す。ng1及びng2は各々独立に0〜4の整数を表す。ng1及びng2がそれぞれ2以上であるとき、複数のXg1及びXg2はそれぞれ同じであっても異なっていてもよい。但し、一般式(g)で表される化合物は、下記条件g1及び条件g2の少なくとも一方を満たす。
条件g1:一般式(g)中、イオン性親水性基を少なくとも1つ有する。
条件g2:一般式(g)中、親水性基を少なくとも2つ有する。
一般式(h):
一般式(h)中、Rh1及びRh2は各々独立に置換若しくは無置換のアルキル基、置換若しくは無置換のアリール基、又は置換若しくは無置換のヘテロ環基を表す。但し、−ORh2は、−ORh1に対してオルト位又はパラ位となる。Xh1は置換基を表す。nh1は0〜4の整数を表す。nh1が2以上であるとき、複数のXh1は同じであっても異なっていてもよい。但し、一般式(h)中、イオン性親水性基を少なくとも1つ有する。
一般式(i):
一般式(i)中、Ri1及びRi2は各々独立に置換若しくは無置換のアルキル基、置換若しくは無置換のアリール基、又は置換若しくは無置換のヘテロ環基を表す。但し、イオン性親水性基を少なくとも一つ有する。 - 前記一般式(1’)、一般式(2’)、一般式(1)又は一般式(2)で表される化合物が下記一般式(1−1)又は一般式(2−1)で表される化合物である請求項1に記載の着色組成物。
一般式(1−1)及び一般式(2−1)中、R1、R3、R4、R5、R6、R8、R9、R10、R11、R12、R14、R15、R16、R17、R19及びR20は各々独立に水素原子又は置換基を表し、R101、R102、R103及びR104は各々独立に置換若しくは無置換のアルキル基、置換若しくは無置換のアリール基、置換若しくは無置換のヘテロ環基、置換若しくは無置換のスルホニル基、置換若しくは無置換のアルコキシカルボニル基、置換若しくは無置換のアリールオキシカルボニル基、カルバモイル基、置換若しくは無置換のモノアルキルアミノカルボニル基、置換若しくは無置換のジアルキルアミノカルボニル基、置換若しくは無置換のモノアリールアミノカルボニル基、置換若しくは無置換のジアリールアミノカルボニル基、又は置換若しくは無置換のアルキルアリールアミノカルボニル基を表し、Mは各々独立に水素原子又はアルカリ金属を表し、n1、n2、n3及びn4は各々独立に0又は1を表す。 - 前記R101、R102、R103及びR104が各々独立に置換若しくは無置換のアルキル基、置換若しくは無置換のアリール基、置換若しくは無置換のヘテロ環基、置換若しくは無置換のスルホニル基、置換若しくは無置換のアルコキシカルボニル基、置換若しくは無置換のアリールオキシカルボニル基、カルバモイル基、置換若しくは無置換のモノアルキルアミノカルボニル基、置換若しくは無置換のジアルキルアミノカルボニル基、置換若しくは無置換のモノアリールアミノカルボニル基、置換若しくは無置換のジアリールアミノカルボニル基、又は置換若しくは無置換のアルキルアリールアミノカルボニル基を表す、請求項2に記載の着色組成物。
- 前記一般式(1’)、一般式(2’)、一般式(1)、一般式(2)、一般式(1−1)又は一般式(2−1)中のR1、R5、R6、R10、R11、R15、R16及びR20が各々独立に炭素数1〜6のアルキル基を表す請求項1〜3のいずれか1項に記載の着色組成物。
- 前記一般式(1’)、一般式(1)又は一般式(1−1)中のR4及びR9が各々独立にスルホ基を表す請求項1〜4のいずれか1項に記載の着色組成物。
- 一般式(1’)で表される化合物、一般式(2’)で表される化合物、一般式(3)で表される繰り返し単位を有する化合物、及び一般式(4)で表される化合物のいずれかを1〜20質量%含有する、請求項1〜5のいずれか1項に記載の着色組成物。
- 一般式(1’)で表される化合物、一般式(2’)で表される化合物、一般式(3)で表される繰り返し単位を有する化合物、及び一般式(4)で表される化合物のいずれかの含有量と一般式(a)〜一般式(i)のいずれかで表される化合物から選択される水に可溶な褪色防止剤の含有量との質量比が350/1〜7/3である請求項1〜6のいずれか1項に記載の着色組成物。
- 請求項1〜7のいずれか1項に記載の着色組成物を含有するインクジェット記録用インク。
- 請求項1〜7のいずれか1項に記載の着色組成物又は請求項8に記載のインクジェット記録用インクを用いて、画像形成するインクジェット記録方法。
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