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WO2019230467A1 - アルコール飲料 - Google Patents

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WO2019230467A1
WO2019230467A1 PCT/JP2019/019844 JP2019019844W WO2019230467A1 WO 2019230467 A1 WO2019230467 A1 WO 2019230467A1 JP 2019019844 W JP2019019844 W JP 2019019844W WO 2019230467 A1 WO2019230467 A1 WO 2019230467A1
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WO
WIPO (PCT)
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beverage
limonene
alcohol
ppm
eriocitrin
Prior art date
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Ceased
Application number
PCT/JP2019/019844
Other languages
English (en)
French (fr)
Inventor
雄大 松本
純 牛久
大介 高木
孝博 大平
裕幸 占部
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Suntory Holdings Ltd
Original Assignee
Suntory Holdings Ltd
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Family has litigation
First worldwide family litigation filed litigation Critical https://patents.darts-ip.com/?family=68698169&utm_source=google_patent&utm_medium=platform_link&utm_campaign=public_patent_search&patent=WO2019230467(A1) "Global patent litigation dataset” by Darts-ip is licensed under a Creative Commons Attribution 4.0 International License.
Application filed by Suntory Holdings Ltd filed Critical Suntory Holdings Ltd
Priority to EP19810747.6A priority Critical patent/EP3805353A4/en
Priority to US17/049,991 priority patent/US20210371779A1/en
Priority to AU2019278372A priority patent/AU2019278372B2/en
Publication of WO2019230467A1 publication Critical patent/WO2019230467A1/ja
Anticipated expiration legal-status Critical
Ceased legal-status Critical Current

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    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C12—BIOCHEMISTRY; BEER; SPIRITS; WINE; VINEGAR; MICROBIOLOGY; ENZYMOLOGY; MUTATION OR GENETIC ENGINEERING
    • C12G—WINE; PREPARATION THEREOF; ALCOHOLIC BEVERAGES; PREPARATION OF ALCOHOLIC BEVERAGES NOT PROVIDED FOR IN SUBCLASSES C12C OR C12H
    • C12G3/00—Preparation of other alcoholic beverages
    • C12G3/04—Preparation of other alcoholic beverages by mixing, e.g. for preparation of liqueurs
    • C12G3/06—Preparation of other alcoholic beverages by mixing, e.g. for preparation of liqueurs with flavouring ingredients
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A23—FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
    • A23L—FOODS, FOODSTUFFS OR NON-ALCOHOLIC BEVERAGES, NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; PREPARATION OR TREATMENT THEREOF
    • A23L27/00—Spices; Flavouring agents or condiments; Artificial sweetening agents; Table salts; Dietetic salt substitutes; Preparation or treatment thereof
    • A23L27/84—Flavour masking or reducing agents
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A23—FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
    • A23L—FOODS, FOODSTUFFS OR NON-ALCOHOLIC BEVERAGES, NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; PREPARATION OR TREATMENT THEREOF
    • A23L27/00—Spices; Flavouring agents or condiments; Artificial sweetening agents; Table salts; Dietetic salt substitutes; Preparation or treatment thereof
    • A23L27/86—Addition of bitterness inhibitors

Definitions

  • the present invention relates to an alcoholic beverage containing limonene and eriocitrin and a method for producing the same.
  • Flavor ingredients derived from citrus fruits such as limonene are blended in various foods and drinks.
  • Citrus flavor components combine moderate sweet and sour taste with a refreshing aroma that is unique to citrus fruits, and can impart a unique refreshing feeling to beverages, so beverages with a citrus flavor are preferred by many people. It is rare.
  • Limoncello a liqueur using lemon, is manufactured by immersing lemon peel in distilled liquor with a high alcohol content (alcohol content) for a certain period of time. The flavor component is contained (nonpatent literature 1).
  • Patent Document 1 describes that an alcoholic beverage is produced by pulverizing a whole raw fruit while it is frozen and immersing it in alcohol.
  • Patent Document 2 describes that eriocitrin, which is an antioxidant component derived from citrus fruits, is added to food.
  • Patent Document 3 proposes that a beverage that can feel the freshness of a fruit or a characteristic flavor of a citrus citrus fruit is proposed by blending the citrus fruit juice and citrus flavonoid into the beverage.
  • the present inventors have found that when limonene is blended in an alcoholic beverage, the stimulation of a tingling taste is particularly strong due to limonene and alcohol. That is, some flavor components such as citrus have a unique tingling aftertaste, and alcohol (ethanol) itself has irritation, but when limonene and alcohol coexist, It was found that the tingling irritation caused by the flavor components of citrus is particularly strong.
  • the present invention aims to provide an easy-to-drink beverage that relaxes the irritation of a tingling taste, particularly in an alcoholic beverage containing alcohol, among foods and beverages having a citrus fruit flavor.
  • the present invention includes the following inventions.
  • the alcoholic beverage according to (1) containing 15 to 50 ppm of limonene.
  • the alcoholic beverage according to (1) or (2) wherein the alcohol content is 1 to 15 v / v%.
  • a method for suppressing irritation of a tingling aftertaste in an alcoholic beverage containing 10 to 60 ppm of limonene which comprises adding 5 to 25 ppm of eriocitrin in the beverage.
  • limonene-containing alcoholic beverage in a limonene-containing alcoholic beverage, it is possible to effectively mask a tingling taste stimulus caused by limonene and alcohol with a specific range of amounts of eriocitrin.
  • the present invention relates to an alcoholic beverage containing limonene and eriocitrin.
  • the alcoholic beverage according to the present invention is a beverage containing alcohol, but the alcohol here means ethyl alcohol (ethanol) unless otherwise specified.
  • the alcohol here means ethyl alcohol (ethanol) unless otherwise specified.
  • the alcoholic beverage according to the present invention is not particularly limited as long as it contains alcohol, and preferred examples include spirits such as chu-hi, cocktail and fizz, and liqueurs.
  • spirits such as chu-hi, cocktail and fizz
  • liqueurs There are no particular limitations on the alcohol raw material, but for example, spirits (rum, vodka, gin, etc.), liqueurs (eg spirits such as gin, vodka and tequila, alcohol for raw materials, neutral alcohol, etc.), whiskey, brandy Or a shochu etc. are mentioned, Furthermore, brewing alcoholic beverages, such as beer, may be sufficient.
  • These alcohol raw materials can be used alone or in combination.
  • the alcohol raw material used in the beverage of the present invention is not particularly limited as long as it is an alcohol-containing liquid suitable for beverages, and can be obtained, for example, by sugar alcohol fermentation with yeast.
  • the raw materials for alcohol fermentation are not particularly limited, and fruits such as grapes, apples, cherries and palms, grains such as rice, wheat and corn, root vegetables such as potatoes and sweet potatoes, and sugar cane can be raised.
  • the alcohol content of the alcoholic beverage is not particularly limited, but is preferably 15 v / v% or less, more preferably 13 v / v% or less, and even more preferably 11 v / v% or less.
  • the lower limit of the alcohol content is not particularly limited, but is preferably 1 v / v% or more, more preferably 2 v / v% or more, and further preferably 3 v / v% or more.
  • the alcohol content of the alcoholic beverage of the present invention is 4-9 v / v%.
  • the alcohol content in the beverage of the present invention can be measured by, for example, a vibration type density meter. Specifically, a sample obtained by removing carbon dioxide gas from an alcoholic beverage by filtration or ultrasonic waves is prepared, the sample is subjected to direct-fire distillation, and the density of the obtained pooled liquid at 15 ° C. is measured. Calculated using “Table 2 Alcohol Content, Density (15 ° C) and Specific Gravity (15/15 ° C) Conversion Table” which is an appendix to the 19th National Tax Agency Instruction No. 6 (revised on June 22, 2007) it can.
  • Limonene The alcoholic beverage according to the present invention contains 10 to 60 ppm (mg / L) of D-limonene.
  • Limonene is a monoterpene hydrocarbon compound and has a sweet and sour scent and refreshingness reminiscent of citrus fruits.
  • Limonene is often contained in flavors having a citrus flavor, and the limonene contained in the beverage of the present invention may be derived from citrus fruits (fruit juice, fruit peel, fruit, etc.) or other than citrus fruits It may be derived from plants or artificially synthesized.
  • the alcoholic beverage of the present invention contains 12 to 55 ppm of limonene, more preferably 14 to 45 ppm, and even more preferably 16 to 35 ppm.
  • concentration of limonene is low, the irritation to the aftertaste caused by alcohol coexistence is small, and the masking effect against the irritation aftertaste of the present invention cannot be felt strongly.
  • concentration of limonene is high, the flavor of limonene itself may become too strong.
  • Limonene contained in the beverage can be quantified by a known method, for example, by the following method.
  • the liquid composition as a beverage sample can be analyzed by subjecting it to gas chromatography / mass spectrometry (GC-FID) under the following conditions.
  • GC-FID gas chromatography / mass spectrometry
  • Eriocitrin The beverage of the present invention contains 5-25 ppm (mg / L) eriocitrin, which effectively masks the tingling aftertaste irritation of limonene and alcohol.
  • Eriocitrin is a kind of polyphenol contained in lemon and the like, and has the following structure.
  • the eriocitrin contained in the beverage of the present invention may be derived from plants such as citrus fruits, or may be artificially synthesized.
  • the alcoholic beverage according to the present invention has an eriocitrin concentration of 5 to 25 ppm, preferably 6 to 20 ppm, more preferably 7 to 15 ppm, and may be 8 to 10 ppm.
  • concentration of eriocitrin is within such a range, it is possible to effectively mask the tingling aftertaste caused by the coexistence of limonene and alcohol, and the flavor of eriocitrin is less affected by the flavor of the beverage. Is maintained.
  • the concentration of eriocitrin in the beverage can be measured, for example, by a high performance liquid chromatography method (HPLC method) under the following measurement conditions.
  • HPLC method high performance liquid chromatography method
  • p-Cresol stimulation of aftertaste due to the coexistence of limonene and alcohol can be masked by eriocitrin.
  • p-cresol contained in a beverage has a specific concentration, it was confirmed that an excellent alcoholic beverage that can feel the flavor while masking aftertaste stimulation can be obtained.
  • the alcoholic beverage of the present invention contains 0.055 ppm or less of p-cresol, preferably 0.045 ppm or less, more preferably 0.035 ppm or less, still more preferably 0.025 ppm or less, and 0.015 ppm. It is good also as follows. When the concentration of p-cresol is 0.055 ppm or less, the masking effect against aftertaste stimulation by eriocitrin can be sufficiently confirmed. As for the weight ratio of p-cresol and eriocitrin, the weight ratio (mass ratio) of p-cresol / eriocitrin is preferably 0.0055 or less.
  • the weight ratio of p-cresol / eriocitrin is more preferably 0.0030 or less, further preferably 0.0010 or less, and still more preferably 0.0005 or less.
  • the content of p-cresol in the beverage can be measured using, for example, a high performance liquid chromatography method (HPLC method) under the following conditions.
  • HPLC equipment Prominence (Shimadzu Corporation)
  • Pump LC-20AD
  • Detector RF-20A
  • Column oven CTO-20A
  • Autosampler SIL-20AHT
  • Column TSKgel ODS-80TsQA (4.6 mm x 150 mm) -Column temperature: 40 ° C ⁇ Detection: Ex280nm, Em310nm ⁇
  • Injection volume 10 ⁇ L ⁇
  • Flow rate 1.0 mL / min
  • Mobile phase Water / acetonitrile / trifluoroacetic acid (950/50 / 0.5)
  • Mobile phase B Water / acetonitrile / trifluoroacetic acid (50/950 / 0.5)
  • Gradient Time Mobile phase A Mobile phase B 0 minutes 100% 0% 19 minutes 55%
  • the “citrus-based beverage” means a beverage having a citrus flavor, and refers to a beverage having a flavor reminiscent of citrus when drunk.
  • citrus fruits include oranges such as Valencia Orange and Navel Orange, grapefruits such as grapefruit, lemon, lime, seeker, Daidai, Yuzu, kabosu, sudachi, citron, bushcan, and other citrus citrus fruits, nutmican, hassaku, Citruses such as Hyuganatsu, Sweety, and Dekopon, Bungtan such as Iyokan and Tankan, Citrus such as Mandarin Orange, Unshu Mikan, Ponkan and Kishu Mikan, and Kumquats such as Kumquat.
  • beverages having a citrus flavor include beverages containing citrus fruits and fruit juices, and beverages partially using citrus fruits.
  • the flavor of citrus it may be fruitless juice.
  • a beverage containing an extract containing an aromatic component extracted from citrus fruits, or an artificial aromatic component characteristic of citrus fruits It may be a beverage containing a fragrance reproduced in the above.
  • the blending amount is not particularly limited, but is preferably 0.01 to 30% in terms of straight fruit juice, 20% or less, 10% or less, and further 5 % Or less.
  • the type of the fruit juice may be any form of straight fruit juice using the fruit juice obtained by squeezing the fruit as it is or concentrated concentrated fruit juice. Moreover, it may be a turbid fruit juice or a transparent fruit juice.
  • the alcoholic beverage according to the present invention may be used in combination with fruit juices other than citrus fruits.
  • the fruit juice used in combination with the citrus fruit juice is not particularly limited, and one or a plurality of fruit juices can be used.
  • the compounding quantity of the fruit juice used together is not specifically limited.
  • the type of the fruit juice may be any form of straight fruit juice using the fruit juice obtained by squeezing the fruit as it is or concentrated concentrated fruit juice.
  • a turbid fruit juice can also be used and a transparent fruit juice may be used.
  • the beverage has a pH of 2.3 to 4.5, more preferably 2.8 to 4.3, and even more preferably 3.3 to 4.1. In such a range, the taste as a beverage is particularly excellent.
  • the pH of the beverage is less than 2.3, the herb-like scent peculiar to eriocitrin may become too prominent, which may affect the beverage taste.
  • the pH of a drink exceeds 4.5, a slight stagnation may be felt in a drink.
  • the adjustment method is not particularly limited, and it can be adjusted using a substance usually used for adjusting the pH of the beverage, such as citric acid or trisodium citrate. You may adjust pH by adjusting content of components (for example, fruit juice etc.).
  • the pH of the beverage can be measured using a normal pH meter.
  • the degassing method is not particularly limited, and carbonic acid may be degassed by a general method such as ultrasonic treatment, aeration treatment, or vacuum degassing treatment.
  • the beverage according to the present invention may be a carbonated beverage containing carbon dioxide gas.
  • the pressure of the carbon dioxide gas is preferably a pressure at which a refreshing feeling derived from the carbon dioxide gas is felt, preferably 0.5 to 3.5 kgf / cm 2 at a liquid temperature of 20 ° C., and 1.0 to 3. more preferably 0 kgf / cm 2, more preferably 1.5 ⁇ 2.5kgf / cm 2.
  • the carbon dioxide gas may be added by a method generally known to those skilled in the art.
  • carbon dioxide containing carbon dioxide may be added, or carbon dioxide may be added to the beverage under pressure. It may be dissolved, or carbon dioxide and beverage may be mixed in the pipe using a mixer such as a carbonator from Zuchenhagen, or the beverage may be sprayed into a tank filled with carbon dioxide.
  • the carbon dioxide may be absorbed by the beverage, or the beverage and carbonated water may be mixed to form a carbon dioxide-containing beverage.
  • various additives and the like may be blended in the same manner as a normal beverage within a range not impeding the effects of the present invention.
  • various additives include acidulants, flavors, vitamins, pigments, antioxidants, emulsifiers, preservatives, seasonings, extracts, pH adjusters, thickeners, quality stabilizers, and the like. it can.
  • the beverage of the present invention may contain saccharides including glucose.
  • the beverage of the present invention can use one or more natural sweeteners or artificial sweeteners.
  • the alcoholic beverage of the present invention can be filled into a sealed container such as a bottle, can, barrel, or plastic bottle in the same manner as a normal beverage, and can be made into a beverage containing a container through a process such as sterilization.
  • a sealed container such as a bottle, can, barrel, or plastic bottle in the same manner as a normal beverage, and can be made into a beverage containing a container through a process such as sterilization.
  • a sterilized container-packed beverage can be produced by a method of performing heat sterilization such as hot water shower sterilization after filling a beverage into a container, or a method of sterilizing a beverage and then filling the container.
  • the beverage of the present invention has a Brix value of 3 to 9 in a preferred embodiment.
  • the soluble solids concentration can be evaluated by the Brix value obtained by using a saccharimeter or a refractometer.
  • the Brix value is the refractive index measured at 20 ° C. It is a value converted into the mass / mass percent of the sucrose solution based on the conversion table. The unit is displayed in “° Bx”, “%” or “degree”.
  • the beverage of the present invention may be a low solute beverage having a low possibility solid content concentration, and is displayed as “zero sugar”, “zero sugar”, “calorie off”, etc. Is included.
  • indications such as “no sugar”, “no sugar”, and “calorie off” are defined in the nutrition labeling standards according to the provisions of the Health Promotion Act.
  • the display of “zero saccharide” is given to the amount of saccharide (monosaccharide or disaccharide that is not a sugar alcohol) contained in a beverage that is less than 0.5 g per 100 g of beverage. Is.
  • the display of “zero sugar” is displayed when the concentration of the sugar contained in the beverage is less than 0.5 g / 100 mL.
  • Carbohydrate is one of the carbohydrates of the three macronutrients, and is a general term for carbohydrates obtained by removing dietary fiber.
  • the acidity of the beverage of the present invention is preferably 0.05 to 0.60 g / 100 ml in terms of citric acid, more preferably 0.10 to 0.50 g / 100 ml, and 0.15 to 0.40 g / 100 ml. Is more preferable. Within such a range, a drink that is particularly easy to drink can be obtained with a moderate acidity. In addition, the acidity of a drink can be measured by a general titration method.
  • the acidulant examples include, but are not limited to, acids such as citric acid, succinic acid, lactic acid, malic acid, tartaric acid, gluconic acid, phosphoric acid, and salts thereof.
  • the amount of acidulant used varies depending on the type of acidulant used and cannot be generally specified, but is exemplified by the range of 0.01 to 5% by mass, preferably 0.05 to 0.5% by mass of the beverage. be able to.
  • the present invention can also be understood as a beverage production method.
  • the beverage of the present invention is an alcoholic beverage containing eriocitrin and limonene, but the method for producing a beverage according to the present invention includes a step of containing eriocitrin and limonene.
  • the method for producing a beverage according to the present invention includes a step of containing eriocitrin and limonene.
  • the beverage of the present invention can be produced using a conventionally known method. If it is an expert, the conditions of a compounding method, the sterilization method, and the container filling method as needed can be designed suitably.
  • the present invention can also be understood as a method for improving the taste of an alcoholic beverage containing limonene by blending eriocitrin.
  • Experiment 1 Production and evaluation of alcoholic beverage containing limonene Based on the table below, a beverage having an alcohol content of 0 to 15 v / v% was produced. Specifically, alcohol (neutral spirits, alcohol content: 59 v / v%) and limonene (Nacalai Tesque, D-limonene) were sequentially added to pure water to produce a packaged beverage.
  • alcohol neutral spirits, alcohol content: 59 v / v%
  • limonene Nacalai Tesque, D-limonene
  • the "strength of the tingling aftertaste" by limonene was evaluated in six stages by a sensory test by a scoring method. Specifically, six well-trained sensory evaluators evaluated based on the following criteria. Here, (a) pure water and (b) a solution containing 15 ppm of limonene and having an alcohol content of 15 v / v% are prepared, and (a) is 6 points and (b) is 1 point. Thus, after checking with a sensory evaluator, sensory evaluation was performed.
  • Experiment 2 Manufacture and evaluation of alcoholic beverages containing limonene
  • citrus alcoholic beverages were prepared with the composition shown in the table below.
  • eriocitrin Fluji Film Wako Pure Chemical Industries
  • the obtained beverage was evaluated in the same manner as in Experiment 1 in terms of “strengthening aftertaste stimulation”. In addition, in this experiment, do you feel a citrus-like flavor for “taste as a beverage”? Moreover, it evaluated comprehensively based on the following reference
  • an average score was calculated from the evaluation points of six sensory evaluators and evaluated as follows. Here, if the evaluation is “+” or higher, the product is acceptable, and if the evaluation is “++” or higher, the product is excellent. “++++”: Average score is 5 or more “++”: Average score is 4 or more and less than 5 “+”: Average score is 3 or more and less than 4 “ ⁇ ”: Average score is 2 or more and less than 3 -": The average score is 1 or more and less than 2
  • Experiment 3 Production and evaluation of alcoholic beverage containing limonene
  • an alcoholic beverage was prepared with the composition shown in the following table (alcohol content: 10 v / v%, limonene concentration: 15 ppm).
  • p-cresol Nacalai Tesque was further added to produce a packaged beverage.
  • the obtained beverage was evaluated in the same manner as in Experiment 2 in terms of “strengthening aftertaste stimulation strength” and “taste as a beverage”.

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Abstract

本発明の課題は、リモネンを含有するアルコール飲料においてリモネンとアルコールとによるピリピリとした後味の刺激を抑制することである。　本発明によって、１０～６０ｐｐｍのリモネンと５～２５ｐｐｍのエリオシトリンを含有するアルコール飲料が提供される。

Description

アルコール飲料
　本発明は、リモネンおよびエリオシトリンを含有するアルコール飲料およびその製造方法に関する。
　リモネンなどに代表される柑橘類由来の香味成分は、様々な飲食品に配合されている。柑橘類の香味成分は、適度な甘酸味と柑橘系果実特有の爽やかな香気があいまって、特有の爽快感を飲料に付与することができるため、柑橘類の香味を付与した飲料は多くの人に好まれている。例えば、レモンを用いたリキュールであるリモンチェッロ（Limoncello）は、レモンの果皮をアルコール含有量（アルコール度数）の高い蒸留酒に一定期間浸漬して製造されるが、リモンチェッロには、レモンに由来する種々の香味成分が含まれている（非特許文献１）。
　特許文献１には、生の果実を丸ごと凍結したまま微粉砕し、それをアルコールに浸漬することによってアルコール飲料を製造することが記載されている。また、特許文献２には、柑橘果実由来の抗酸化成分であるエリオシトリンを食品に配合することが記載されている。さらに、特許文献３には、香酸柑橘類の果汁と柑橘フラボノイドを飲料に配合することによって、果実のフレッシュさや香酸柑橘類果実に特徴的な香味が感じられる飲料を製造することが提案されている。
国際公開２００６／００９２５２号 特開２０００－２１７５６０号公報 国際公開２０１６／１１４２７７号
Analysis of Some Italian Lemon Liquors (Limoncello), J. Agric. Food Chem., Vol. 51, No. 17, 2003, P4978-4983
　本発明者らは、アルコール飲料にリモネンを配合すると、リモネンとアルコールとによってピリピリとした味の刺激が特に強くなることを見出した。すなわち、柑橘類などの香味成分には独特のピリピリとした後味が感じられるものがあり、また、アルコール（エタノール）には、それ自体、刺激を有するものであるが、リモネンとアルコールが共存する場合、柑橘類の香味成分に起因するピリピリとした刺激が特に強く感じられることを見出した。
　しかし、これらのピリピリとした後味の刺激を低減するため柑橘類に由来する香味成分を単に除去すると、飲食品の香味に大きな影響を与えてしまい、その結果、飲食品自体の美味しさや柑橘系果実らしさが損なわれてしまう。
　このような状況に鑑み、本発明は、柑橘系果実の香味を有する飲食品の中でも、特にアルコールを含有するアルコール飲料において、ピリピリとした味の刺激を緩和した飲みやすい飲料を提供することを目的とする。
　本発明者らは、柑橘類の香味成分であるリモネンとアルコールとが共存した場合に特に強く感じられる後味の刺激について、それをマスキングする方法を鋭意研究した結果、特定の濃度のエリオシトリンを含有させることにより、上記課題が解決できることを見出した。
　これに限定されるものではないが、本発明は以下の発明を包含する。
（１）　１０～６０ｐｐｍのリモネンと５～２５ｐｐｍのエリオシトリンを含有するアルコール飲料。
（２）　１５～５０ｐｐｍのリモネンを含有する、（１）に記載のアルコール飲料。
（３）　アルコール含有量が１～１５ｖ／ｖ％である、（１）または（２）に記載のアルコール飲料。
（４）　ｐ－クレゾール／エリオシトリンの重量比が０．００６０以下となるようにｐ－クレゾールを含有する、（１）～（３）のいずれかに記載のアルコール飲料。
（５）　１０～６０ｐｐｍのリモネンを含有するアルコール飲料においてピリピリとした後味の刺激を抑制する方法であって、飲料中に５～２５ｐｐｍのエリオシトリンを含有させることを含む、上記方法。
　本発明によれば、リモネンを含有するアルコール飲料において、リモネンとアルコールに起因するピリピリとした味の刺激を特定範囲の量のエリオシトリンによって効果的にマスキングすることが可能である。
　本発明は、リモネンとエリオシトリンを含有するアルコール飲料に関する。本発明に係るアルコール飲料とは、アルコールを含有する飲料のことであるが、ここでいうアルコールとは、特に断らない限り、エチルアルコール（エタノール）を意味する。上述したように、リモネンを含有する飲料にアルコールが共存すると、ピリピリとした後味の刺激が強く感じられるところ、本発明によれば、この後味の刺激を抑制することができる。
　本発明に係るアルコール飲料は、アルコールを含有していれば特に種類は問わないが、例えば、チューハイ、カクテル、フィズなどのスピリッツ類、リキュール類などを好ましい例として挙げることができる。アルコール原料としては特に限定はないが、例えば、スピリッツ類（ラム、ウオッカ、ジン等）、リキュール類（例えば、ジン、ウォッカ、及びテキーラ等のスピリッツ、原料用アルコール、ニュートラルアルコール等）、ウイスキー、ブランデー又は焼酎などが挙げられ、さらにはビールなどの醸造酒類でもよい。これらのアルコール原料については、それぞれ単独又は併用して用いることができる。
　本発明の飲料に用いるアルコールの原料としては、飲料に適したアルコール含有液状物であれば特に制限はなく、例えば、酵母による糖のアルコール発酵によって得ることができる。アルコール発酵の原料も特に制限されず、ブドウ、リンゴ、サクランボ、ヤシ等の果実や米、麦、トウモロコシ等の穀物、ジャガイモ、サツマイモ等の根菜類、ならびにサトウキビ等を上げることができる。
　アルコール飲料のアルコール含有量は特に制限されないが、１５ｖ／ｖ％以下が好ましく、１３ｖ／ｖ％以下がより好ましく、１１ｖ／ｖ％以下がさらに好ましい。アルコール含有量が１５ｖ／ｖ％を超える場合は、ピリピリとした後味の刺激が強くなるため、ピリピリとした後味の刺激に対すマスキングには多量のエリオシトリンが必要となり、飲料の美味しさに影響が及ぶことがある。アルコール含有量の下限は特に制限されないが、１ｖ／ｖ％以上が好ましく、２ｖ／ｖ％以上がより好ましく、３ｖ／ｖ％以上がさらに好ましい。アルコール含有量が１ｖ／ｖ％未満の場合は、リモネンが共存していてもピリピリとした後味の刺激がそれほど強く感じられにくい。好ましい態様において、本発明のアルコール飲料のアルコール含有量は４～９ｖ／ｖ％である。
　本発明の飲料におけるアルコール含有量は、例えば、振動式密度計によって測定することができる。具体的には、アルコール飲料から濾過又は超音波によって炭酸ガスを抜いた試料を調整し、試料を直火蒸留し、得られた溜液の１５℃における密度を測定し、国税庁所定分析法（平１９国税庁訓令第６号、平成１９年６月２２日改定）の付表である「第２表アルコール分と密度（１５℃）及び比重(１５／１５℃）換算表」を用いて算出することができる。
　リモネン
　本発明に係るアルコール飲料は、１０～６０ｐｐｍ（ｍｇ／Ｌ）のＤ－リモネンを含有する。リモネンは、モノテルペン系の炭化水素化合物であり、柑橘系果実を想起させるような甘酸っぱい香りや爽やかさを有する。リモネンは、柑橘系の香味を呈するフレーバー中によく含有されており、本発明の飲料に含まれるリモネンは、柑橘類（果汁、果皮、果実など）に由来するものであってもよいし、柑橘類以外の植物由来のもの、人工的に合成されたものであってもいい。
　本発明のアルコール飲料は、好ましい態様において、１２～５５ｐｐｍのリモネンを含有するが、より好ましくは１４～４５ｐｐｍ、さらに好ましくは１６～３５ｐｐｍのリモネンを含有する。リモネンの濃度が低いと、アルコール共存によるピリピリとした後味に対する刺激が小さく、本発明のピリピリとした後味の刺激に対するマスキング効果を強く感じられない。一方、リモネンの濃度が高いと、リモネン自体の香味が強くなりすぎてしまうことがある。
　飲料に含まれるリモネンは、公知の方法によって定量することができ、例えば、以下の方法によって定量することができる。予めリモネンで検量線を作成することにより、飲料サンプルである液体組成物を、以下の条件でガスクロマトグラフィー／質量分析（ＧＣ－ＦＩＤ）に供することによって分析することができる。
・分析前処理：Extrelut NT-1カラムにサンプルを充填し、エーテルで抽出
・分析装置：GC 6890N (Agilent Technologies)
・カラム：HP-ULTRA 2（内径０．３２ｍｍ、長さ５０ｍ、膜厚０．５２μｍ）
・キャリアガス：ヘリウム
・流量：２．２ｍＬ／分
・注入口：Splitless
・注入口温度：２５０℃
・オーブン温度：４５℃（１．５分）から５℃／分で昇温して２３０℃（２分）
・検出器：ＦＩＤ
・検出器温度：２６０℃
・注入量：２．０μＬ
　エリオシトリン
　本発明の飲料は、５～２５ｐｐｍ（ｍｇ／Ｌ）のエリオシトリンを含有し、これによって、リモネンとアルコールとによるピリピリした後味の刺激が効果的にマスキングされる。エリオシトリンは、レモン等に含まれるポリフェノールの一種であり、下記の構造を有する。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000001
　本発明の飲料に含まれるエリオシトリンは、柑橘類などの植物由来のものであってもよいし、人工的に合成されたものなどであってもよい。本発明に係るアルコール飲料は、エリオシトリン濃度が５～２５ｐｐｍであるが、６～２０ｐｐｍが好ましく、７～１５ｐｐｍがより好ましく、８～１０ｐｐｍとしてもよい。エリオシトリン濃度がこのような範囲であると、リモネンとアルコールの共存によるピリピリとした後味の刺激を効果的にマスキングすることができ、また、エリオシトリンの飲料に対する香味の影響が少なく飲料としての美味しさが維持される。
　飲料中のエリオシトリンの濃度は、例えば、高速液体クロマトグラフ法（ＨＰＬＣ法）にて下記の測定条件で測定することができる。
・液体クロマトグラフ：Ｐｒｏｍｉｎｅｎｃｅ（島津製作所社製）
・検出器：ＳＰＤ－Ｍ２０Ａ
・カラムオーブン：ＣＴＯ－２０Ａ
・オートサンプラー：ＳＩＬ－２０ＡＨＴ
・カラム：ＴＳＫｇｅｌ　ＯＤＳ－８０ＴｓＱＡ（４．６ｍｍ×１５０ｍｍ）
・カラム温度：４０℃
・検出波長：２８０ｎｍ
・注入量：１０μＬ
・流速：１．０ｍＬ／ｍｉｎ
・移動相
（移動相Ａ）　水／アセトニトリル／トリフルオロ酢酸（９５０／５０／０．５）
（移動相Ｂ）　水／アセトニトリル／トリフルオロ酢酸（５０／９５０／０．５）
（グラジエント）
　時間　　　移動相Ａ　　　移動相Ｂ
０分　　　　１００％　　　　　０％
１９分　　　　３３％　　　　６７％
１９．５分　　　０％　　　１００％
２４．５分　　　０％　　　１００％
２５分　　　１００％　　　　　０％
３０分　　　１００％　　　　　０％
　ｐ－クレゾール
　本発明によれば、リモネンとアルコールとの共存による後味の刺激をエリオシトリンによってマスキングすることができる。本発明の好ましい態様において、飲料に含まれるｐ－クレゾールが特定の濃度の場合には、後味の刺激をマスキングしつつも香味に厚みが感じられる優れたアルコール飲料が得られることが確認された。
　好ましい態様において本発明のアルコール飲料は、０．０５５ｐｐｍ以下のｐ－クレゾールを含有し、０．０４５ｐｐｍ以下がより好ましく、０．０３５ｐｐｍ以下がさらに好ましく、０．０２５ｐｐｍ以下がよりさらに好ましく、０．０１５ｐｐｍ以下としてもよい。ｐ－クレゾールの濃度が０．０５５ｐｐｍ以下であると、エリオシトリンによる後味の刺激に対するマスキング効果が十分に確認することができる。また、ｐ－クレゾールとエリオシトリンとの重量比については、ｐ－クレゾール／エリオシトリンの重量比（質量比）が０．００５５以下であることが好ましい。このような範囲であると、エリオシトリンによる後味の刺激に対するマスキング効果を十分に確認することができる。ｐ－クレゾール／エリオシトリンの重量比は、０．００３０以下がより好ましく、０．００１０以下がさらに好ましく、０．０００５以下がよりさらに好ましい。
　飲料中のｐ－クレゾールの含有量は、例えば、高速液体クロマトグラフ法(ＨＰＬＣ法）を用いて、以下の条件で測定することができる。
・ＨＰＬＣ装置：Prominence（島津製作所）
・ポンプ：ＬＣ－２０ＡＤ
・検出器：ＲＦ－２０Ａ
・カラムオーブン：ＣＴＯ－２０Ａ
・オートサンプラー：ＳＩＬ－２０ＡＨＴ
・カラム：ＴＳＫｇｅｌ　ＯＤＳ－８０ＴｓＱＡ（４．６ｍｍ×１５０ｍｍ）
・カラム温度：４０℃
・検出：Ｅｘ２８０ｎｍ、　Ｅｍ３１０ｎｍ
・注入量：１０μＬ
・流速：１．０ｍＬ／ｍｉｎ
・移動相
（移動相Ａ）　水／アセトニトリル／トリフルオロ酢酸（９５０／５０／０．５）
（移動相Ｂ）　水／アセトニトリル／トリフルオロ酢酸（５０／９５０／０．５）
（グラジエント）
　時間　　　移動相Ａ　　　移動相Ｂ
０分　　　　１００％　　　　　０％
１９分　　　　５５％　　　　４５％
１９．５分　　　０％　　　１００％
２４．５分　　　０％　　　１００％
２５分　　　１００％　　　　　０％
　（柑橘類の香味）
　本発明において「柑橘系」の飲料とは、柑橘類の香味を有する飲料を意味し、飲用した際に、柑橘類を連想させるような香味とを有する飲料をいう。柑橘類としては、例えば、バレンシアオレンジ、ネーブルオレンジなどオレンジ類、グレープフルーツなどのグレープフルーツ類、レモン、ライム、シークヮーサー、ダイダイ、ゆず、カボス、すだち、シトロン、ブッシュカン、などの香酸柑橘類、ナツミカン、ハッサク、ヒュウガナツ、スウィーティ―、デコポンなどの雑柑類、イヨカン、タンカンなどのブンタン類、マンダリンオレンジ、ウンシュウミカン、ポンカン、紀州ミカンなどのミカン類、キンカンなどのキンカン類が挙げられる。
　柑橘類の香味を有する飲料としては、例えば、柑橘類の果実や果汁を含有する飲料や、柑橘類自体を一部使用した飲料が挙げられる。また、柑橘類の香味が感じられるものであれば、無果汁であってもよく、例えば、柑橘類から抽出した香気成分を含有するエキスを含む飲料や、柑橘系果実に特徴的な香気成分を人工的に再現した香料を含有する飲料でもよい。
　本発明に係るアルコール飲料に柑橘果汁を配合する場合、その配合量は特に制限されないが、ストレート果汁換算で０．０１～３０％とすることが好ましく、２０％以下、１０％以下、さらには５％以下としてもよい。果汁の種類も、果実を搾汁して得られる果汁をそのまま使用するストレート果汁、あるいは濃縮した濃縮果汁のいずれの形態であってもよい。また、混濁果汁であっても、透明果汁であってもよい。
　本発明に係るアルコール飲料は、柑橘類以外の果汁を併用してもよい。柑橘果汁と併用する果汁は特に制限されず、１または複数の果汁を用いることができる。併用する果汁の配合量は特に限定されない。果汁の種類も、果実を搾汁して得られる果汁をそのまま使用するストレート果汁、あるいは濃縮した濃縮果汁のいずれの形態であってもよい。また、混濁果汁を使用することもでき、透明果汁を使用してもよい。
　（ｐＨ）
　本発明に係るアルコール飲料は、好ましい態様において、飲料のｐＨが２．３～４．５であり、より好ましくは２．８～４．３、さらに好ましくは３．３～４．１である。このような範囲とした場合に、飲料としての美味しさが特に優れたものとなる。飲料のｐＨが２．３未満であると、エリオシトリン特有のハーブ様の香りが顕著になり過ぎることがあり、飲料の味に影響する場合がある。また、飲料のｐＨが４．５を超えると、飲料に若干のえぐみが感じられるようになることがある。
　飲料のｐＨを調整する場合には、調整方法は特に限定されず、クエン酸やクエン酸三ナトリウム等の、飲料のｐＨ調整に通常用いられる物質を用いて調整することができ、また、他の成分（例えば果汁など）の含有量を調整することでｐＨを調整してよい。
　飲料のｐＨは、通常のｐＨメーターを用いて測定することができる。飲料のｐＨを測定する際、飲料が炭酸を含む場合は、測定前に脱気をする。脱気方法は特に限定されず、超音波処理、エアレーション処理、減圧脱気処理等、一般的な方法により炭酸を脱気すればよい。
　（炭酸）
　本発明に係る飲料は、炭酸ガスを含有する炭酸飲料であってよい。炭酸ガスの圧力は、炭酸ガスに由来する爽快感が感じられる程度の圧力であることが好ましく、液温が２０℃において０．５～３．５ｋｇｆ／ｃｍ2が好ましく、１．０～３．０ｋｇｆ／ｃｍ2がより好ましく、１．５～２．５ｋｇｆ／ｃｍ2がさらに好ましい。
　炭酸ガスの添加は、当業者に通常知られている方法を用いればよく、例えば、これらに限定されないが、二酸化炭素を含む炭酸水を配合しても良いし、二酸化炭素を加圧下で飲料に溶解させても良いし、ツーヘンハーゲン社のカーボネーターなどのミキサーを用いて配管中で二酸化炭素と飲料とを混合してもよいし、また、二酸化炭素が充満したタンク中に飲料を噴霧することにより二酸化炭素を飲料に吸収させてもよいし、飲料と炭酸水とを混合して炭酸ガス含有飲料としてもよい。
　（その他）
　本発明の飲料には、本発明の効果を妨げない範囲で、通常の飲料と同様、各種添加剤等を配合してもよい。各種添加剤としては、例えば、酸味料、香料、ビタミン類、色素類、酸化防止剤、乳化剤、保存料、調味料、エキス類、ｐＨ調整剤、増粘剤、品質安定剤等を挙げることができる。
　本発明の飲料は、ぶどう糖をはじめとする糖類を含有してもよい。本発明の飲料は、天然甘味料や人工甘味料を１または複数使用することができる。
　本発明のアルコール飲料は、通常の飲料と同様、瓶、缶、樽、またはペットボトル等の密封容器に充填して、殺菌等の工程を経て容器入り飲料とすることができる。
　例えば、飲料を容器に充填した後に熱水シャワー殺菌等の加熱殺菌を行う方法や、飲料を殺菌してから容器に充填する方法により、殺菌された容器詰め飲料を製造することができる。
　本発明の飲料は、好ましい態様においてブリックス値が３～９である。糖度計や屈折計などを用いて得られるブリックス（Ｂｒｉｘ）値によって可溶性固形分濃度を評価することができ、ブリックス値は、２０℃で測定された屈折率を、ＩＣＵＭＳＡ（国際砂糖分析法統一委員会）の換算表に基づいてショ糖溶液の質量／質量パーセントに換算した値である。単位は「°Ｂｘ」、「％」または「度」で表示される。
　本発明の飲料は、可能性固形分濃度の低い低溶質飲料であってもよく、「糖類ゼロ」、「糖質ゼロ」、「カロリーオフ」等と表示される、いわゆるカロリーオフタイプ飲料の態様を包含する。なお、「糖類ゼロ」、「糖質ゼロ」、「カロリーオフ」等の表示は、健康増進法の規定による栄養表示基準に定義されている。例えば、「糖類ゼロ」との表示は、飲料に含まれる糖類（単糖類又は二糖類であって、糖アルコールでないもの）の量が、飲料１００ｇあたり０．５ｇ未満のものに対して付与付されるものである。また、「糖質ゼロ」との表示は、飲料に含まれる糖質の濃度が０．５ｇ／１００ｍＬ未満である場合に表示される。糖質は、３大栄養素の炭水化物の一つであり、炭水化物から食物繊維を除いたものの総称である。
　また本発明の飲料の酸度は、クエン酸換算で０．０５～０．６０ｇ／１００ｍｌとすることが好ましく、０．１０～０．５０ｇ／１００ｍｌがより好ましく、０．１５～０．４０ｇ／１００ｍｌがさらに好ましい。このような範囲であると、適度な酸味によって特に飲みやすい飲料とすることができる。なお、飲料の酸度は一般的な滴定法によって測定することができる。
　酸味料としては、例えば、クエン酸、コハク酸、乳酸、リンゴ酸、酒石酸、グルコン酸、リン酸などの酸またはこれらの塩を挙げることができるが、これらに限定されるわけではない。酸味料の使用量は、使用する酸味料の種類などにより異なり一概には言えないが、飲料の０.０１～５質量％、好ましくは０.０５～０.５質量％の範囲内を例示することができる。
　一つの態様において、本発明は飲料の製造方法と理解することもできる。本発明の飲料はエリオシトリンとリモネンを含むアルコール飲料であるが、本発明に係る飲料の製造方法は、エリオシトリンとリモネンを含有させる工程を含むものである。容器詰飲料を製造する場合は、調製した飲料を容器に充填する工程を少なくとも備える。
　本発明の飲料は、従来公知の方法を用いて製造することができる。当業者であれば、配合方法、必要に応じ殺菌方法、容器充填方法の条件を、適宜設計することができる。
　また別の態様において本発明は、エリオシトリンを配合することによる、リモネンを含有するアルコール飲料の呈味向上方法と理解することもできる。
　以下、具体的な実験例を示しつつ、本発明をより詳細に説明するが、本発明は下記の実験例に限定されるものではない。また、本明細書において特に記載しない限り、濃度などは重量基準であり、数値範囲はその端点を含むものとして記載される。
　実験１：リモネンを含有するアルコール飲料の製造と評価
　下表に基づいて、アルコール含有量が０～１５ｖ／ｖ％の飲料を製造した。具体的には、アルコール（ニュートラルスピリッツ、アルコール含有量：５９ｖ／ｖ％）、リモネン（ナカライテスク、Ｄ－リモネン）を純水に順次添加して、容器詰飲料を製造した。
　得られた飲料について、リモネンによる「ピリピリとした後味の刺激の強さ」を、評点法による官能試験によって、６段階で評価した。具体的には、良く訓練された官能評価者６名が、下記の基準に基づいて評価した。ここで、（ａ）純水、および、（ｂ）３０ｐｐｍのリモネンを含有するアルコール含有量が１５ｖ／ｖ％の溶液、を準備し、（ａ）が６点、（ｂ）が１点となるように官能評価者で確認してから、官能評価を実施した。
「ピリピリとした後味の刺激の強さ」
・６点：まったく感じない（純水）
・５点：ほとんど感じない
・４点：あまり感じない
・３点：やや感じる
・２点：感じる
・１点：強く感じる（３０ｐｐｍのリモネンを含有するアルコール含有量が１５ｖ／ｖ％の飲料）
　次いで、官能評価者６名の評価点から平均点を算出し、平均点に応じて「ピリピリとした後味の刺激の強さ」を下記のように評価した。
「－」：平均点が５点以上
「±」：平均点が４点以上５点未満
「＋」：平均点が３点以上４点未満
「＋＋」：平均点が２点以上３点未満
「＋＋＋」：平均点が１点以上２点未満
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000002
　上記の表から明らかなように、アルコールを含有する飲料にリモネンが存在すると、ピリピリとした後味の刺激が特に顕著に感じられるようになることがわかった。また、ピリピリとした後味の刺激は、アルコールの含有量が増大すると、また、リモネンの含有量が増大すると、強くなる傾向があった。
　リモネンが含まれる柑橘系の香味を有するアルコール飲料において、リモネンとアルコールが共存することによるピリピリとした後味の刺激を抑制することができれば、飲みやすい優れたアルコール飲料が調製できるものと考えられた。
　実験２：リモネンを含有するアルコール飲料の製造と評価
　実験１と同様にして、下表の配合で柑橘系アルコール飲料を調製した。ただし、本実験においては、エリオシトリン（富士フイルム和光純薬）をさらに添加して、容器詰飲料を製造した。
　得られた飲料について、「ピリピリとした後味の刺激の強さ」を実験１と同様にして評価した。さらに本実験においては、「飲料としての美味しさ」について、柑橘らしい香味が感じられるか。また、不自然な香味や異味異臭がないか、といった観点から、下記の基準に基づいて総合的に評価した。
「飲料としての美味しさ」
・６点：非常に良好
・５点：優れている
・４点：好ましい
・３点：製品として許容できる
・２点：やや悪い
・１点：悪い
　「飲料としての美味しさ」に関しては、官能評価者６名の評価点から平均点を算出し、下記のように評価した。ここで、評価が「＋」以上であれば製品として合格であり、評価が「＋＋」以上であれば製品として優れているといえる。
「＋＋＋」：平均点が５点以上
「＋＋」：平均点が４点以上５点未満
「＋」：平均点が３点以上４点未満
「±」：平均点が２点以上３点未満
「－」：平均点が１点以上２点未満
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000003
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000004
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000005
　上記の表から明らかなように、リモネンを含有するアルコール飲料に５～２５ｐｐｍのエリオシトリンを含有させることによって、アルコールとリモネンによるピリピリとした後味の刺激が効果的に抑制され、美味しい飲料が得られた。
　実験３：リモネンを含有するアルコール飲料の製造と評価
　実験２と同様にして、下表の配合でアルコール飲料を調製した（アルコール含有量：１０ｖ／ｖ％、リモネン濃度：１５ｐｐｍ）。ただし、本実験においては、ｐ－クレゾール（ナカライテスク）をさらに添加して、容器詰飲料を製造した。
　得られた飲料について、「ピリピリとした後味の刺激の強さ」および「飲料としての美味しさ」を実験２と同様にして評価した。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000006
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000007
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000008
　上記の表から明らかなように、少量のｐ－クレゾールを配合することによってアルコール飲料に厚みを付与できることが確認された。

Claims (5)

  1. 　１０～６０ｐｐｍのリモネンと５～２５ｐｐｍのエリオシトリンを含有するアルコール飲料。
  2. 　１５～５０ｐｐｍのリモネンを含有する、請求項１に記載のアルコール飲料。
  3. 　アルコール含有量が１～１５ｖ／ｖ％である、請求項１または２に記載のアルコール飲料。
  4. 　ｐ－クレゾール／エリオシトリンの重量比が０．００６０以下となるようにｐ－クレゾールを含有する、請求項１～３のいずれかに記載のアルコール飲料。
  5. 　１０～６０ｐｐｍのリモネンを含有するアルコール飲料においてピリピリとした後味の刺激を抑制する方法であって、
    　飲料中に５～２５ｐｐｍのエリオシトリンを含有させることを含む、上記方法。
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