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JP2000217560A - 柑橘果実由来の抗酸化性成分含有食品素材 - Google Patents

柑橘果実由来の抗酸化性成分含有食品素材

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JP2000217560A
JP2000217560A JP11162207A JP16220799A JP2000217560A JP 2000217560 A JP2000217560 A JP 2000217560A JP 11162207 A JP11162207 A JP 11162207A JP 16220799 A JP16220799 A JP 16220799A JP 2000217560 A JP2000217560 A JP 2000217560A
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eriocitrin
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water
concentration
extract
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兼史 山本
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裕昭 三枝
Yoshiaki Miyake
義明 三宅
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正典 平光
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Pokka Corp
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Abstract

(57)【要約】 【解決手段】 柑橘系果実の果汁、果皮、搾汁粕を極性
溶媒で抽出し、抽出液を合成吸着樹脂にアプライした
後、含水アルコール等の有機溶媒を用いてエリオシトリ
ンを高濃度に含有する食品素材を分離、回収すること、
を特徴とする高濃度エリオシトリン含有食品素材を製造
する方法。 【効果】 抗酸化性成分であるエリオシトリンを高濃度
に含有する食品素材を、苦味成分を伴うことなく、きわ
めて効率的に工業生産することができ、抗酸化効果の高
い飲食品を製造できる。

Description

【発明の詳細な説明】
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は、柑橘果実由来の抗
酸化成分であるエリオシトリン高含有食品素材の製造及
び利用に関するものである。これは、柑橘系果実の抗酸
化成分であるエリオシトリンを多く含有するレモンやラ
イムなどの果実、果汁、果皮、搾汁粕から極性溶媒を用
いて、エリオシトリン高含有食品素材を製造し、これ
を、飲料、食品に添加し、抗酸化効果の高い飲料、食品
として利用するものである。
【０００２】特に、本発明に使用できる果皮及び、搾汁
粕は果汁などを搾汁する際に発生する２次産物であり、
搾汁後の果皮は大量の水と共に、運搬され大半は廃棄さ
れる部分である。この部位を再度利用し、有効成分を抽
出することは、産業上非常に有効な発明であって、廃棄
物利用の面からも非常に有用である。
【０００３】
【従来の技術】エリオシトリン（Eriocitrin）は、構造
物名がエリオジクチオール−７−ルチノサイド（Eriodi
ctyol-7-rutinoside）であり、フラボノイド化合物のう
ちフラバノン類に属するエリオジクチオールにルチノー
ス（二糖類：グルコースとラムノース）が結合した、フ
ラボノイド配糖体である。エリオシトリンは、柑橘類に
存在し、特にレモンやライムに多く含まれ、オレンジ類
にも存在するが、エリオシトリンがすぐれた抗酸化特性
を有することは従来全く知られておらず、先に本発明者
らがはじめて発見した新規な知見であって、この新知見
に基づき柑橘果実由来の抗酸化性物質に関する新規発明
について、特願平７−２１８２８６号（特開平９−４８
９６９号）として既に特許出願されている。
【０００４】
【発明が解決しようとする課題】本件出願人の出願に係
る特願平７−２１８２８６号（特開平９−４８９６９
号）においては、エリオシトリンを製造するには、先ず
柑橘類を水、有機溶媒、又はこれらの混合物で抽出す
る。抽出は室温〜高温で行い、次いで抽出物は、（減
圧）濃度した後、樹脂処理、高速液体クロマトグラフィ
ーその他のクロマトグラフィー等の精製処理を行い、活
性画分を集めて、凍結乾燥等によって乾燥処理して、エ
リオシトリンの精製粉末を得ている。しかしながら、こ
の方法は、実験室レベルでは良いが、精製工程が煩雑で
あって手間がかがり、得られたエリオシトリン粉末は非
常に高価なものとなってしまう。したがって、このよう
な方法で得たエリオシトリンを飲食品に使用した場合、
当然のことながら、その飲食品も高価となってしまう。
飲食品の場合は、製品の高価格は好ましくなく、低価格
化が求められており、この点で上記した先行技術は未だ
満足できるものではない。
【０００５】本発明は、エリオシトリンを高濃度に含
み、安価な食品素材を工業的に製造することを目的でな
されたものである。
【０００６】
【課題を解決するための手段】レモンやライム果汁を搾
汁した後、不要になった果皮を運搬水と一緒に取り除く
工程において、運搬水に高濃度のエリオシトリンが含有
されていることを発見した。この発見をもとに上記課題
を解決する為に鋭意研究を進め、エリオシトリンが果皮
に多く含有していること、さらに非常に水溶性が高い性
質であることに着目しエリオシトリン高含有食品素材を
得る方法を考案した。
【０００７】上記のように果皮の運搬水から製造した場
合、この運搬水、即ち果皮の水抽出液を濃縮すれば、エ
リオシトリンを高濃度で含んだ素材を得ることができる
が、得られたものは非常に苦味、雑味が強いため、食品
素材として各種の飲料や食品に対して広範に添加、使用
することはできない。
【０００８】そこで苦味等を除去するために、該水抽出
液を合成吸着樹脂に供したところ、エリオシトリンまで
もが吸着されてしまうことが判明した。この処理では、
従来のように苦味等を除去することのみを目的とするの
であればともかく、本発明のようにエリオシトリン含量
の高い苦味等のない食品素材を得るという新規技術課題
を達成することはできない。強いて合成吸着樹脂を有機
溶媒で処理しても、吸着物質がすべて回収されてしま
い、エリオシトリンのほかに苦味や雑味成分も回収され
てしまうので、飲食品商品としての応用が味覚の面で困
難になってしまう。
【０００９】そこで、エリオシトリンを含有している柑
橘果実の果皮・果汁・搾汁粕を極性溶媒にて得られた抽
出液を合成吸着樹脂に供し、エリオシトリン等を吸着さ
せた後、含水エタノールを用いて回収したところ、苦
味、雑味成分を選択的に除去し、エリオシトリン高含有
食品素材が安価に工業的に得られることを見出した。つ
まり、吸着物質を回収するために適用する溶離液（有機
溶媒）を選択して特定の有機溶媒を使用することによっ
て、エリオシトリンのみを選択的に回収できること、し
かもきわめて簡単な操作によって工業的に選択回収でき
ることをはじめて確認した。本発明は、これらの有用な
新知見に基き更に検討の結果、遂に完成に至ったもので
ある。以下、本発明について詳述する。
【００１０】本発明を実施するには、はじめにレモン、
ライム等の柑橘系果実の果汁及び、搾汁後に出る２次産
物である果皮、搾汁粕の少なくともひとつを極性溶媒に
て抽出を行う。
【００１１】柑橘果実としては、例えば、レモン、ライ
ム、グレープフルーツ、ユズ、ネーブルオレンジ、バレ
ンシアオレンジ、サワーオレンジ、はっさく、温州みか
ん、イヨカン、ダイダイ、カボス、ポンカンなどの柑橘
果実を１種又は２種以上使用することができるが、好ま
しくは、エリオシトリン含量の多いレモン、ライムを用
いると良い。果汁は、ブラウン搾汁法、ＦＭＣ搾汁法な
どの搾汁方法で得ることができ、果皮及び搾汁粕は果汁
の搾汁で出てくる２次産物を利用するとよい。果皮、搾
汁粕はそのままでも使用できるが、好ましくは切断、粉
砕したものを用いることが良い。
【００１２】抽出は、常温〜加温（４０〜１００℃）下
において、静置もしくは撹拌して行う。加圧下で行うこ
とも出来る。極性溶媒としては、水、アルコール、グリ
セリン、氷酢酸などを適宜使用して抽出し、更にこれら
溶媒を２種以上混合して用いてもよい。また、果実や果
皮を運搬する際に使用した水、搾汁機で用いた洗浄水な
ど、果皮と直接接触した水も抽出液として利用してもよ
い。つまり、これらの運搬水、洗浄水等は、果実、果
皮、搾汁粕等と充分に接触しており、エリオシトリンを
既に抽出しているため、エリオシトリンの極性溶媒抽出
液にほかならず、したがって、運搬水等は改めて極性溶
媒抽出する必要はなく、直ちに次の合成吸着樹脂処理に
移行することができる。
【００１３】次に、抽出液を遠心分離、膜分離等の方法
により、パルプ分を除去した後、合成吸着樹脂に供し、
エリオシトリン等を一旦樹脂に吸着させる。合成吸着樹
脂については、スチレン系、アクリル系のものが一般的
であるが、どちらも用いることが出来る。例えば次のも
のが例示される：デュオライトＳ−８６１、ＥＳ−８６
５、アンバーライトＸＡＤ−４、アンバーライトＸＡＤ
−７、アンバーライトＸＡＤ−１６（いずれもローム
アンド ハース社製品）、ダイヤイオンＨＰ２０、セパ
ビーズＳＰ２０７（いずれも（株）三菱化学社製品）。
【００１４】また、抽出液を合成吸着樹脂を通す前に、
高速遠心分離やネルろ過を施し、抽出液中の精油成分を
除去することで、エリオシトリンの樹脂への吸着量が増
し、更にエリオシトリン高含有素材を効率的に得ること
ができる。高速遠心分離やネルろ過で処理するかわり
に、活性炭で処理すると苦味、雑味を除去することがで
き、より苦味の少ないエリオシトリン高含有食品素材を
得ることが可能であるが、活性炭の特性により主要成分
が活性炭に吸着し、エリオシトリンの収率が減少すると
いうデメリットがある。
【００１５】抽出液を樹脂に吸着させた後、水又は温水
で洗い、有機溶媒を用いてエリオシトリンを含む粗成分
を溶出させた後、溶媒を完全に除去する。樹脂を水で洗
う際、常温の水でもよいが、４０℃〜１００℃の温水を
用いると、より苦味、雑味のないエリオシトリンを含ん
だ食品素材を製造することが出来る。特に６０〜８０℃
の温水を用いると、より一層苦味、雑味のないエリオシ
トリンを含んだ食品素材を製造することが出来る。これ
は、樹脂の洗浄水の温度が高くなればなるほど樹脂への
吸着力が弱くなるという合成吸着樹脂の性質と、苦味物
質がエリオシトリンより吸着力が弱いという性質を見出
したことから、４０℃〜１００℃の温水を用いるとより
良いことが明らかになった。
【００１６】樹脂に吸着したエリオシトリンを回収する
ために使用する溶出液としては、有機溶媒（アルコー
ル、アセトン、ヘキサン、クロロホルム等）が好適であ
るが、中でも極性溶媒（水、アルコール、グリセリン、
氷酢酸等の１種又は２種以上）が好適である。その際の
溶媒条件としては、有機溶媒をそのまま使用すると、エ
リオシトリンと共に樹脂に吸着していたリモニン等の苦
味、雑味成分も溶出してくるため、その濃度を希釈して
用いると、苦味、雑味成分はそのまま樹脂に吸着、維持
され、エリオシトリンのみが選択的に溶出されることを
本発明者らははじめて発見した。
【００１７】溶媒としては、アルコールを使用すること
が好ましく、利用しやすさからエタノール、特に含水エ
タノールが好ましい。アルコール含有が多ければ多いほ
どエリオシトリン含量が多くなるため、溶媒条件として
は、アルコール含量が５％〜４０％未満が好ましい。エ
タノール含量が４０％を超えるとより高含有のエリオシ
トリン含有素材が得られるが、苦味が強く、目的とする
苦味や雑味の少ないエリオシトリン高含有食品素材を得
ることができないため、４０％未満にするのがよい。更
に目的とするものを効率的に得るためには、エタノール
含量は２０〜３０％とするのが良い。溶媒の除去方法に
ついては、減圧濃縮等常法が適宜使用できる。
【００１８】このようにして得られたエリオシトリン高
含有物は、そのままで食品素材として用いることが出来
るが、その状態は液体に限られたものではなく、ぺース
ト、固体、粉末、希釈物といった処理物として食品に用
いても良い。固体化、粉末化するには真空乾燥、凍結乾
燥等の常法が適宜使用できる。
【００１９】このようにして得られた高含有エリオシト
リン食品素材は、次に例示する飲料、食品、アルコール
類などに利用される。 （１）清涼飲料 紅茶、麦茶、緑茶、ウーロン茶、ブレンド茶、野草茶、
ハーブティー、コーヒー、果汁飲料、野菜飲料、ココ
ア、豆乳、スポーツドリンク、炭酸飲料、乳飲料など （２）健康食品 ビタミン剤入りドリンク、栄養剤、栄養補助食品など （３）その他食品 調味料、酢、ドレッシング、スープ、ふりかけ、など （４）アルコール類 カクテル、酎ハイ、サワー、ビール、ワインなど （５）菓子類 キャンディー、ビスケット、キャラメル、スナック菓子
など
【００２０】
【実施例１】レモンの搾汁粕を原料として、次のように
エリオシトリン含有食品素材を製造した。
【００２１】ＦＭＣ搾汁機により得られた搾汁粕２００
ｇを粉砕し、１Ｌの水を加えて、常温にて３０分間浸漬
し、その後、抽出液をろ過してろ液を得た。これを、遠
心分離（９０００ｒｐｍ，２０分間）を行い、上澄みを
合成吸着樹脂（２０ｍｌ：アンバーライトＸＡＤ−１
６：ローム アンド ハース社製品）に通した。その
後、１００ｍｌの水（１８℃）を流した後、１０％〜１
００％エタノール１００ｍｌで溶出した。この溶液を減
圧濃縮し、得られた濃縮物中のエリオシトリン量を高速
液体クロマトグラフィーで定量した、この濃縮物を水に
溶解し、官能評価により風香味を確認した。
【００２２】 （表１） ──────────────────────────────────── エリオシトリン量（ｇ） 回 収 率 官能評価 ──────────────────────────────────── 水（エタノール０％） ０．０１４ｇ ３．４％ 良好 エタノール ５％含有 ０．０３６ｇ ９．０％ 良好 エタノール１０％含有 ０．０５５ｇ １３．８％ 良好 エタノール２０％含有 ０．１４５ｇ ３６．２％ 良好 エタノール３０％含有 ０．２７９ｇ ６９．８％ 良好 エタノール４０％含有 ０．３７６ｇ ９４．０％ 若干苦い エタノール７０％含有 ０．３８８ｇ ９６．８％ 苦い エタノール１００％ ０．４０１ｇ １００．０％ 苦い ────────────────────────────────────
【００２３】このように、特にエタノール含量３０％水
溶液で溶出することにより、エリオシトリンを高濃度
（４０ｍｇ／１０ｍｌ）含み、尚且つ、苦味のない食品
素材を得ることが出来ることが確認された。
【００２４】
【実施例２】レモンの果皮を原料として、次のようにし
てエリオシトリン含有食品素材を製造した。
【００２５】レモン果皮２Ｋｇを粉砕し１０Ｌの水を加
えて、常温にて３０分間浸漬をし、その後、抽出液をろ
過してろ液を得た。これを、遠心分離（９０００ｒｐ
ｍ，２０分間）を行い、上澄みを合成吸着樹脂（５００
ｍｌ：アンバーライトＸＡＤ−１６：ローム アンド
ハース社製品）に通した。その後、１Ｌの水を流した
後、６０℃、及び８０℃の温水２Ｌを樹脂に流した後、
３０％エタノール１Ｌで溶出した。この溶出液を減圧濃
縮し、濃縮物を１０ｍｌの水に溶かした。得られた濃縮
物中のエリオシトリン含量を高速液体クロマトグラフィ
ーで定量すると共に、官能評価により風香味を確認し
た。結果を下記表２に示した。
【００２６】 （表２） ────────────────────────────────── エリオシトリン量 官能評価 ────────────────────────────────── 水（２０℃）後３０％エタノール ３．０７ 良 好 ６０℃温水後３０％エタノール ３．０７ 非常に良好 ８０℃温水後３０％エタノール ２．９３ 非常に良好 ──────────────────────────────────
【００２７】このように、果皮抽出水を合成吸着樹脂に
吸着させた後、先ず温水を流した後、極性溶媒で溶出さ
せることにより、エリオシトリンの含量はほぼそのまま
で、効率的に苦味、雑味を除去することが出来ることが
確認された。
【００２８】
【実施例３】実施例１で得た濃縮物の凍結乾燥粉末１０
０ｇ、糖類１５０ｇ、蜂蜜１５ｇ、アスコルビン酸１
ｇ、クエン酸０．５ｇ、香料適量に水を加えて１ｋｇと
し、これを９５℃で２０分間殺菌し、１００ｍｌずつ無
菌的にビンに充填して、健康ドリンクを製造した。
【００２９】
【発明の効果】本発明によれば、柑橘果実由来の抗酸化
成分であるエリオシトリン高含有食品素材を安価に工業
的に製造することができ、更にこの方法で得られたもの
は苦味、雑味の少ないエリオシトリン高含有食品素材で
あるため、これを飲料や食品に添加した場合、嫌な苦味
や雑味が少なく抗酸化効果の高い飲料・食品を得ること
ができる。故に、生活習慣病などを予防するのに役立つ
食品を得ることができる。
【００３０】なおエリオシトリンは、天然物由来の成分
であり、既に食経験があるレモン、ライム等の柑橘果汁
に数１０ｍｇ／１００ｍｌと多量に含まれており、生体
への安全性は問題ない。Ｒｅｃ−ａｓｓａｙ法やＡｍｅ
ｓ法による変異原性試験でも陰性であり、安全性を確認
した。
【００３１】また、果皮及び、搾汁粕は果汁などを搾汁
する際に発生する２次産物であり、この部位を再度利用
し、有効成分を抽出することは、産業上非常に有効な発
明であって、廃棄物利用の面からも非常に有用である。
更に、果汁工業においては、果皮等のほか、その処理に
使用された運搬水や洗浄水といった廃液が多量に副生す
るが、これらもエリオシトリン液として利用でき、この
点においても本発明はすぐれている。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 三宅 義明 愛知県西春日井郡師勝町大字熊之庄字十二 社45−２ 株式会社ポッカコーポレーショ ン中央研究所内 (72)発明者 平光 正典 愛知県西春日井郡師勝町大字熊之庄字十二 社45−２ 株式会社ポッカコーポレーショ ン中央研究所内 Ｆターム(参考） 4B017 LC10 LE10 LG02 LK08 LK12 LK20 4B021 MC03 MK05 MK28 MP01 4B035 LC05 LE03 LE11 LE20 LG32 LK11

Claims (7)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項１】 柑橘系果実の果汁、果皮、及び果汁の搾
    汁粕の少なくともひとつを極性溶媒で抽出し、抽出液を
    合成吸着樹脂に供してエリオシトリンを吸着させた後、
    水又は温水で合成吸着樹脂を洗浄し、有機溶媒を用いて
    エリオシトリンを高濃度に含有する食品素材を分離、回
    収すること、を特徴とする高濃度エリオシトリン含有食
    品素材を製造する方法。
  2. 【請求項２】 柑橘系果実、その果皮、及び果汁の搾汁
    粕の少なくともひとつの運搬水及び／又は洗浄水を合成
    吸着樹脂に供してエリオシトリンを吸着させた後、水又
    は温水で合成吸着樹脂を洗浄し、有機溶媒を用いてエリ
    オシトリンを高濃度に含有する食品素材を分離、回収す
    ること、を特徴とする高濃度エリオシトリン含有食品素
    材を製造する方法。
  3. 【請求項３】 分離、回収する際の有機溶媒として、極
    性溶媒、好ましくはアルコールを使用すること、を特徴
    とする請求項１又は２に記載の方法。
  4. 【請求項４】 アルコールとして、アルコール含量が５
    ％以上４０％未満の含水アルコール、好ましくは含水エ
    タノールを使用すること、を特徴とする請求項３に記載
    の方法。
  5. 【請求項５】 有機溶媒を用いて得たエリオシトリンを
    高濃度に含有する食品素材溶出液を、濃縮、ぺースト
    化、乾燥、希釈の少なくともひとつの処理に付するこ
    と、を特徴とする請求項１〜４のいずれか１項に記載の
    方法。
  6. 【請求項６】 請求項１〜５のいずれか１項に記載の方
    法によって製造してなる高濃度エリオシトリン含有食品
    素材。
  7. 【請求項７】 請求項６に記載の高濃度エリオシトリン
    含有食品素材を含有する飲食品。
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