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CN113924302B - 有机电致发光元件和使用其的电子设备 - Google Patents

有机电致发光元件和使用其的电子设备 Download PDF

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CN113924302B
CN113924302B CN202080043516.8A CN202080043516A CN113924302B CN 113924302 B CN113924302 B CN 113924302B CN 202080043516 A CN202080043516 A CN 202080043516A CN 113924302 B CN113924302 B CN 113924302B
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中野裕基
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Idemitsu Kosan Co Ltd
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Abstract

下述式(A1)所示的化合物(R1~R7、R10~R16、R21和R22中的1个以上为氘原子、或具有氘原子的基团)。

Description

有机电致发光元件和使用其的电子设备
技术领域
本发明涉及有机电致发光元件和使用其的电子设备。
背景技术
对有机电致发光元件(以下有时称为"有机EL元件")施加电压时，空穴从阳极、并且电子从阴极分别注入发光层。继而，发光层中，注入的空穴与电子再结合而形成激子。
专利文献1~3中公开了使用具有特定的稠环结构的化合物作为有机EL元件的发光层的材料。
现有技术文献
专利文献
[专利文献1] 国际公开第2018/151065号
[专利文献2] 国际公开第2017/175690号
[专利文献3] US10249832。
发明内容
本发明的目的在于提供作为有机EL元件的材料有用的新型化合物、长寿命的有机EL元件、和使用该有机EL元件的电子设备。
根据本发明，可提供以下的化合物、有机EL元件和电子设备。
1.下述式(A1)所示的化合物。
[化1]
(式(A1)中，
R1~R7和R10~R16中邻接的2个以上的1组以上互相键合而形成取代或未取代的饱和或不饱和的环、或者不形成取代或未取代的饱和或不饱和的环。
R21和R22、不形成前述取代或未取代的饱和或不饱和的环的R1~R7、和不形成前述取代或未取代的饱和或不饱和的环的R10~R16各自独立地为
氢原子、或
取代基R。
前述取代基R为
取代或未取代的碳原子数1~50的烷基、
取代或未取代的碳原子数2~50的烯基、
取代或未取代的碳原子数2~50的炔基、
取代或未取代的成环碳原子数3~50的环烷基、
-Si(R901)(R902)(R903)、
-O-(R904)、
-S-(R905)、
-N(R906)(R907)、
卤素原子、氰基、硝基、
取代或未取代的成环碳原子数6~50的芳基、或
取代或未取代的成环原子数5~50的1价杂环基。
前述取代基R存在2个以上时，2个以上的前述取代基R可以相同，也可以不同。
R901~R907各自独立地为
氢原子、
取代或未取代的碳原子数1~50的烷基、
取代或未取代的成环碳原子数3~50的环烷基、
取代或未取代的成环碳原子数6~50的芳基、或
取代或未取代的成环原子数5~50的1价杂环基。
R901~R907存在2个以上时，2个以上的R901~R907各自可以相同，也可以不同。
前述形成的取代或未取代的饱和或不饱和的环所具有的氢原子、
前述形成的取代或未取代的饱和或不饱和的环被取代时的取代基所具有的氢原子、
作为氢原子的R21和R22、
作为氢原子的R1~R7和R10~R16、以及
作为前述取代基R的R21、R22、R1~R7和R10~R16所具有的氢原子
中的1个以上为氘原子。)
2.包含上述式(A1)所示的化合物的有机电致发光元件用材料。
3.有机电致发光元件，其具有阴极、
阳极、和
在前述阴极与前述阳极之间配置的至少1层的有机层，
前述至少1层的有机层中的至少1层包含上述式(A1)所示的化合物。
4.有机电致发光元件，其具有阴极、
阳极、和
在前述阴极与前述阳极之间配置的至少1层的有机层，
前述至少1层的有机层包含发光层，
前述发光层含有上述式(A1)所示的化合物和下述式(10)所示的化合物。
[化2]
[式(10)中，
R101~R110中邻接的2个以上的1组以上形成取代或未取代的饱和或不饱和的环、或者不形成前述取代或未取代的饱和或不饱和的环。
不形成前述取代或未取代的饱和或不饱和的环的R101~R110各自独立地为
氢原子、
取代基R、或
下述式(11)所示的基团。
-L101-Ar101 (11)
(式(11)中，
L101为
单键、
取代或未取代的成环碳原子数6~50的亚芳基、或
取代或未取代的成环原子数5~50的2价杂环基。
Ar101为
取代或未取代的成环碳原子数6~50的芳基、或
取代或未取代的成环原子数5~50的1价杂环基。)
前述取代基R为
取代或未取代的碳原子数1~50的烷基、
取代或未取代的碳原子数2~50的烯基、
取代或未取代的碳原子数2~50的炔基、
取代或未取代的成环碳原子数3~50的环烷基、
-Si(R901)(R902)(R903)、
-O-(R904)、
-S-(R905)、
-N(R906)(R907)、
卤素原子、氰基、硝基、
取代或未取代的成环碳原子数6~50的芳基、或
取代或未取代的成环原子数5~50的1价杂环基。
前述取代基R存在2个以上时，2个以上的前述取代基R可以相同，也可以不同。
R901~R907各自独立地为
氢原子、
取代或未取代的碳原子数1~50的烷基、
取代或未取代的成环碳原子数3~50的环烷基、
取代或未取代的成环碳原子数6~50的芳基、或
取代或未取代的成环原子数5~50的1价杂环基。
R901~R907存在2个以上时，2个以上的R901~R907各自可以相同，也可以不同。
其中，不形成前述取代或未取代的饱和或不饱和的环的R101~R110的至少1者为前述式(11)所示的基团。前述式(11)所示的基团存在2个以上时，2以上的前述式(11)所示的基团各自可以相同，也可以不同。]
5.电子设备，其具备上述3或4所述的有机电致发光元件。
根据本发明，可提供作为有机EL元件的材料有用的新型化合物、长寿命的有机EL元件、和使用该有机EL元件的电子设备。
附图说明
[图1] 示出本发明的一个方式的有机EL元件的概略构成的图。
具体实施方式
[定义]
本说明书中，氢原子包含中子数不同的同位素，即，氕（protium）、氘（deuterium）和氚（tritium）。
本说明书中，化学结构式中，在“R”等符号、表示氘原子的“D”未明示的能够键合的位置键合有氢原子，即氕原子、氘原子、或氚原子。
本说明书中，成环碳原子数表示原子键合为环状的结构的化合物（例如，单环化合物、稠环化合物、交联化合物、碳环化合物、和杂环化合物）的构成该环自身的原子之中的碳原子的数目。该环被取代基取代时，取代基所包含的碳不包含在成环碳原子数中。以下记载的“成环碳原子数”若无特别记载则也相同。例如，苯环的成环碳原子数为6，萘环的成环碳原子数为10，吡啶环的成环碳原子数为5，呋喃环的成环碳原子数为4。另外，例如9,9-二苯基芴基的成环碳原子数为13，9,9’-螺二芴基的成环碳原子数为25。
另外，苯环上作为取代基例如取代有烷基时，该烷基的碳原子数不包含在苯环的成环碳原子数中。因此，取代有烷基的苯环的成环碳原子数为6。此外，萘环上作为取代基例如取代有烷基时，该烷基的碳原子数不包含在萘环的成环碳原子数中。因此，取代有烷基的萘环的成环碳原子数为10。
本说明书中，成环原子数表示原子键合为环状的结构（例如单环、稠环和环集合）的化合物（例如单环化合物、稠环化合物、交联化合物、碳环化合物和杂环化合物）的构成该环自身的原子的数目。不构成环的原子（例如将构成环的原子的键封端的氢原子）、该环被取代基取代时的取代基中所含的原子不包含在成环原子数中。以下记载的“成环原子数”若无特别记载则也相同。例如，吡啶环的成环原子数为6，喹唑啉环的成环原子数为10，呋喃环的成环原子数为5。例如，吡啶环上键合的氢原子、或构成取代基的原子数不包含在形成吡啶环的原子数的数目中。因此，键合有氢原子、或取代基的吡啶环的成环原子数为6。此外，例如，关于喹唑啉环的碳原子上键合的氢原子、或构成取代基的原子，不包含在喹唑啉环的成环原子数的数目中。因此，键合有氢原子、或取代基的喹唑啉环的成环原子数为10。
本说明书中，“取代或未取代的碳原子数XX~YY的ZZ基”的表述中的“碳原子数XX~YY”表示ZZ基为未取代时的碳原子数，不包含被取代时的取代基的碳原子数。在此，“YY”大于“XX”，“XX”表示1以上的整数，“YY”表示2以上的整数。
本说明书中，“取代或未取代的原子数XX~YY的ZZ基”的表述中的“原子数XX~YY”表示ZZ基为未取代时的原子数，不包含被取代时的取代基的原子数。在此，“YY”大于“XX”，“XX”表示1以上的整数，“YY”表示2以上的整数。
本说明书中，未取代的ZZ基表示“取代或未取代的ZZ基”为“未取代的ZZ基”的情况，取代的ZZ基表示“取代或未取代的ZZ基”为“取代的ZZ基”的情况。
本说明书中，“取代或未取代的ZZ基”这一情形中的“未取代”是指ZZ基的氢原子未被取代基替换。“未取代的ZZ基”中的氢原子为氕原子、氘原子、或氚原子。
此外，本说明书中，“取代或未取代的ZZ基”这一情形中的“取代”是指ZZ基的1个以上的氢原子被取代基替换。“被AA基取代的BB基”这一情形中的“取代”也同样是指BB基的1个以上的氢原子被AA基替换。
“本说明书所述的取代基”
以下，对本说明书中记载的取代基进行说明。
若本说明书中没有另外记载，本说明书中记载的“未取代的芳基”的成环碳原子数为6～50、优选为6～30、更优选为6～18。
若本说明书中没有另外记载，本说明书中记载的“未取代的杂环基”的成环原子数为5～50、优选为5～30、更优选为5～18。
若本说明书中没有另外记载，本说明书中记载的“未取代的烷基”的碳原子数为1～50、优选为1～20、更优选为1～6。
若本说明书中没有另外记载，本说明书中记载的“未取代的烯基”的碳原子数为2～50、优选为2～20、更优选为2～6。
若本说明书中没有另外记载，本说明书中记载的“未取代的炔基”的碳原子数为2～50、优选为2～20、更优选为2～6。
若本说明书中没有另外记载，本说明书中记载的“未取代的环烷基”的成环碳原子数为3～50、优选为3～20、更优选为3～6。
若本说明书中没有另外记载，本说明书中记载的“未取代的亚芳基”的成环碳原子数为6～50、优选为6～30、更优选为6～18。
若本说明书中没有另外记载，本说明书中记载的“未取代的2价杂环基”的成环原子数为5～50、优选为5～30、更优选为5～18。
若本说明书中没有另外记载，本说明书中记载的“未取代的亚烷基”的碳原子数为1～50、优选为1～20、更优选为1～6。
・“取代或未取代的芳基”
作为本说明书中记载的“取代或未取代的芳基”的具体例（具体例组G1），可举出以下的未取代的芳基(具体例组G1A)和取代的芳基(具体例组G1B)等。（本文中，未取代的芳基是指“取代或未取代的芳基”为“未取代的芳基”的情形，取代的芳基是指“取代或未取代的芳基”为“取代的芳基”的情形。）本说明书中，单提及“芳基”时，包括“未取代的芳基”与“取代的芳基”两者。
“取代的芳基”是指“未取代的芳基”的1个以上的氢原子被取代基替换的基团。作为“取代的芳基”，例如，可举出下述具体例组G1A的“未取代的芳基”的1个以上的氢原子被取代基替换的基团、和下述具体例组G1B的取代的芳基的例子等。此外，在此列举的“未取代的芳基”的例子、和“取代的芳基”的例子仅为一例，本说明书所述的“取代的芳基”还包括下述具体例组G1B的“取代的芳基”中的芳基自身的碳原子所键合的氢原子进一步被取代基替换的基团、和下述具体例组G1B的“取代的芳基”中的取代基的氢原子进一步被取代基替换的基团。
・未取代的芳基(具体例组G1A)：
苯基、
对联苯基、
间联苯基、
邻联苯基、
对三联苯-4-基、
对三联苯-3-基、
对三联苯-2-基、
间三联苯-4-基、
间三联苯-3-基、
间三联苯-2-基、
邻三联苯-4-基、
邻三联苯-3-基、
邻三联苯-2-基、
1-萘基、
2-萘基、
蒽基、
苯并蒽基、
菲基、
苯并菲基、
非那烯基、
芘基、
䓛基、
苯并䓛基、
三亚苯基、
苯并三亚苯基、
并四苯基、
并五苯基、
芴基、
9,9’-螺二芴基、
苯并芴基、
二苯并芴基、
荧蒽基、
苯并荧蒽基、
苝基、和
通过由下述通式(TEMP-1)~(TEMP-15)所示的环结构除去1个氢原子而衍生的1价芳基。
[化3]
[化4]
・取代的芳基(具体例组G1B)：
邻甲苯基、
间甲苯基、
对甲苯基、
对二甲苯基、
间二甲苯基、
邻二甲苯基、
对异丙基苯基、
间异丙基苯基、
邻异丙基苯基、
对叔丁基苯基、
间叔丁基苯基、
邻叔丁基苯基、
3,4,5-三甲基苯基、
9,9-二甲基芴基、
9,9-二苯基芴基、
9,9-双（4-甲基苯基）芴基、
9,9-双（4-异丙基苯基）芴基、
9,9-双（4-叔丁基苯基）芴基、
氰基苯基、
三苯基甲硅烷基苯基、
三甲基甲硅烷基苯基、
苯基萘基、
萘基苯基、和
前述由通式(TEMP-1)~(TEMP-15)所示的环结构衍生的1价基团的1个以上的氢原子被取代基替换的基团。
・“取代或未取代的杂环基”
本说明书中记载的“杂环基”是成环原子中含有至少1个杂原子的环状基团。作为杂原子的具体例，可举出氮原子、氧原子、硫原子、硅原子、磷原子和硼原子。
本说明书中记载的“杂环基”是单环基团或稠环基团。
本说明书中记载的“杂环基”是芳香族杂环基或非芳香族杂环基。
作为本说明书中记载的“取代或未取代的杂环基”的具体例（具体例组G2），可举出以下的未取代的杂环基（具体例组G2A）和取代的杂环基（具体例组G2B）等。（本文中，未取代的杂环基是指“取代或未取代的杂环基”为“未取代的杂环基”的情形，取代的杂环基是指“取代或未取代的杂环基”为“取代的杂环基”的情形。）本说明书中，单提及“杂环基”时，包括“未取代的杂环基”与“取代的杂环基”两者。
“取代的杂环基”是指“未取代的杂环基”的1个以上的氢原子被取代基替换的基团。“取代的杂环基”的具体例可举出下述具体例组G2A的“未取代的杂环基”的氢原子被替换的基团、和下述具体例组G2B的取代的杂环基的例子等。此外，在此列举的“未取代的杂环基”的例子、“取代的杂环基”的例子仅为一例，本说明书所述的“取代的杂环基”还包括具体例组G2B的“取代的杂环基”中的杂环基自身的成环原子所键合的氢原子进一步被取代基替换的基团、和具体例组G2B的“取代的杂环基”中的取代基的氢原子进一步被取代基替换的基团。
具体例组G2A例如包括以下包含氮原子的未取代的杂环基(具体例组G2A1)、包含氧原子的未取代的杂环基(具体例组G2A2)、包含硫原子的未取代的杂环基(具体例组G2A3)、和通过由下述通式(TEMP-16)~(TEMP-33)所示的环结构除去1个氢原子而衍生的1价杂环基(具体例组G2A4)。
具体例组G2B例如包括以下包含氮原子的取代的杂环基(具体例组G2B1)、包含氧原子的取代的杂环基(具体例组G2B2)、包含硫原子的取代的杂环基(具体例组G2B3)、和由下述通式(TEMP-16)~(TEMP-33)所示的环结构衍生的1价杂环基的1个以上的氢原子被取代基替换的基团(具体例组G2B4)。
・包含氮原子的未取代的杂环基(具体例组G2A1)：
吡咯基、
咪唑基、
吡唑基、
三唑基、
四唑基、
噁唑基、
异噁唑基、
噁二唑基、
噻唑基、
异噻唑基、
噻二唑基、
吡啶基、
哒嗪基、
嘧啶基、
吡嗪基、
三嗪基、
吲哚基、
异吲哚基、
吲哚嗪基、
喹嗪基、
喹啉基、
异喹啉基、
噌啉基、
酞嗪基、
喹唑啉基、
喹喔啉基、
苯并咪唑基、
吲唑基、
菲咯啉基、
菲啶基、
吖啶基、
酚嗪基、
咔唑基、
苯并咔唑基、
吗啉代基、
吩噁嗪基、
吩噻嗪基、
氮杂咔唑基、和
二氮杂咔唑基。
・包含氧原子的未取代的杂环基(具体例组G2A2)：
呋喃基、
噁唑基、
异噁唑基、
噁二唑基、
呫吨基、
苯并呋喃基、
异苯并呋喃基、
二苯并呋喃基、
萘并苯并呋喃基、
苯并噁唑基、
苯并异噁唑基、
吩噁嗪基、
吗啉代基、
二萘并呋喃基、
氮杂二苯并呋喃基、
二氮杂二苯并呋喃基、
氮杂萘并苯并呋喃基、和
二氮杂萘并苯并呋喃基。
・包含硫原子的未取代的杂环基(具体例组G2A3)：
噻吩基、
噻唑基、
异噻唑基、
噻二唑基、
苯并噻吩基（benzothienyl group）、
异苯并噻吩基（isobenzothienyl group）、
二苯并噻吩基（dibenzothienyl group）、
萘并苯并噻吩基（naphthobenzothienyl group）、
苯并噻唑基、
苯并异噻唑基、
吩噻嗪基、
二萘并噻吩基（dinaphthothienyl group）、
氮杂二苯并噻吩基（azadibenzothienyl group）、
二氮杂二苯并噻吩基（diazadibenzothienyl group）、
氮杂萘并苯并噻吩基（azanaphthobenzothienyl group）、和
二氮杂萘并苯并噻吩基（diazanaphthobenzothienyl group）。
・通过由下述通式(TEMP-16)~(TEMP-33)所示的环结构除去1个氢原子而衍生的1价杂环基(具体例组G2A4)：
[化5]
[化6]
前述通式(TEMP-16)~(TEMP-33)中，XA和YA各自独立地为氧原子、硫原子、NH、或CH2。其中，XA和YA中的至少1个为氧原子、硫原子、或NH。
前述通式(TEMP-16)~(TEMP-33)中，XA和YA的至少任一者为NH、或CH2时，由前述通式(TEMP-16)~(TEMP-33)所示的环结构衍生的1价杂环基包括由这些NH、或CH2除去1个氢原子而得到的1价基团。
・包含氮原子的取代的杂环基(具体例组G2B1)：
（9-苯基）咔唑基、
（9-联苯基）咔唑基、
（9-苯基）苯基咔唑基、
（9-萘基）咔唑基、
二苯基咔唑-9-基、
苯基咔唑-9-基、
甲基苯并咪唑基、
乙基苯并咪唑基、
苯基三嗪基、
联苯基三嗪基、
二苯基三嗪基、
苯基喹唑啉基、和
联苯基喹唑啉基。
・包含氧原子的取代的杂环基(具体例组G2B2)：
苯基二苯并呋喃基、
甲基二苯并呋喃基、
叔丁基二苯并呋喃基、和
螺［9H-呫吨-9,9’-［9H］芴］的1价残基。
・包含硫原子的取代的杂环基(具体例组G2B3)：
苯基二苯并噻吩基、
甲基二苯并噻吩基、
叔丁基二苯并噻吩基、和
螺［9H-噻吨-9,9’-［9H］芴］的1价残基。
・前述由通式(TEMP-16)~(TEMP-33)所示的环结构衍生的1价杂环基的1个以上的氢原子被取代基替换的基团(具体例组G2B4)：
前述“1价杂环基的1个以上的氢原子”是指选自该1价杂环基的成环碳原子上键合的氢原子、XA和YA的至少任一者为NH时的氮原子上键合的氢原子、和XA和YA的一者为CH2时的亚甲基的氢原子中的1个以上的氢原子。
・“取代或未取代的烷基”
作为本说明书中记载的“取代或未取代的烷基”的具体例（具体例组G3），可举出以下的未取代的烷基（具体例组G3A）和取代的烷基（具体例组G3B）。（本文中，未取代的烷基是指“取代或未取代的烷基”为“未取代的烷基”的情形，取代的烷基是指“取代或未取代的烷基”为“取代的烷基”的情形。）以下，单提及“烷基”时，包括“未取代的烷基”与“取代的烷基”两者。
“取代的烷基”是指“未取代的烷基”中的1个以上的氢原子被取代基替换的基团。作为“取代的烷基”的具体例，可列举下述的“未取代的烷基”(具体例组G3A)中的1个以上的氢原子被取代基替换的基团、和取代的烷基(具体例组G3B)的例子等。本说明书中，“未取代的烷基”中的烷基是指链状的烷基。因此，“未取代的烷基”包括直链的“未取代的烷基”、和支链状的“未取代的烷基”。此外，在此列举的“未取代的烷基”的例子、“取代的烷基”的例子仅为一例，本说明书所述的“取代的烷基”还包括具体例组G3B的“取代的烷基”中的烷基自身的氢原子进一步被取代基替换的基团、和具体例组G3B的“取代的烷基”中的取代基的氢原子进一步被取代基替换的基团。
・未取代的烷基(具体例组G3A)：
甲基、
乙基、
正丙基、
异丙基、
正丁基、
异丁基、
仲丁基、和
叔丁基。
・取代的烷基(具体例组G3B)：
七氟丙基（包含异构体）、
五氟乙基、
2,2,2-三氟乙基、和
三氟甲基。
・“取代或未取代的烯基”
作为本说明书中记载的“取代或未取代的烯基”的具体例（具体例组G4），可举出以下的未取代的烯基（具体例组G4A）和取代的烯基（具体例组G4B）等。（本文中，未取代的烯基是指“取代或未取代的烯基”为“未取代的烯基”的情形，“取代的烯基”是指“取代或未取代的烯基”为“取代的烯基”的情形。）本说明书中，单提及“烯基”时，包括“未取代的烯基”与“取代的烯基”两者。
“取代的烯基”是指“未取代的烯基”中的1个以上的氢原子被取代基替换的基团。作为“取代的烯基”的具体例，可列举下述的“未取代的烯基”(具体例组G4A)具有取代基的基团、和取代的烯基(具体例组G4B)的例子等。此外，在此列举的“未取代的烯基”的例子、“取代的烯基”的例仅为一例，本说明书所述的“取代的烯基”还包括具体例组G4B的“取代的烯基”中的烯基自身的氢原子进一步被取代基替换的基团、和具体例组G4B的“取代的烯基”中的取代基的氢原子进一步被取代基替换的基团。
・未取代的烯基(具体例组G4A)：
乙烯基、
烯丙基、
1-丁烯基、
2-丁烯基、和
3-丁烯基。
・取代的烯基(具体例组G4B)：
1,3-丁二烯基、
1-甲基乙烯基、
1-甲基烯丙基、
1,1-二甲基烯丙基、
2-甲基烯丙基、和
1,2-二甲基烯丙基。
・“取代或未取代的炔基”
作为本说明书中记载的“取代或未取代的炔基”的具体例（具体例组G5），可举出以下的未取代的炔基（具体例组G5A）等。（本文中，未取代的炔基是指“取代或未取代的炔基”为“未取代的炔基”的情形。）以下，单提及“炔基”时，包括“未取代的炔基”与“取代的炔基”两者。
“取代的炔基”是指“未取代的炔基”中的1个以上的氢原子被取代基替换的基团。作为“取代的炔基”的具体例，可列举下述的“未取代的炔基”(具体例组G5A)中的1个以上的氢原子被取代基替换的基团等。
・未取代的炔基(具体例组G5A)：
乙炔基。
・“取代或未取代的环烷基”
作为本说明书中记载的“取代或未取代的环烷基”的具体例（具体例组G6），可举出以下的未取代的环烷基（具体例组G6A）和取代的环烷基（具体例组G6B）等。（本文中，未取代的环烷基是指“取代或未取代的环烷基”为“未取代的环烷基”的情形，取代的环烷基是指“取代或未取代的环烷基”为“取代的环烷基”的情形。）本说明书中，单提及“环烷基”时，包括“未取代的环烷基”与“取代的环烷基”两者。
“取代的环烷基”是指“未取代的环烷基”中的1个以上的氢原子被取代基替换的基团。作为“取代的环烷基”的具体例，可列举下述的“未取代的环烷基”(具体例组G6A)中的1个以上的氢原子被取代基替换的基团、和取代的环烷基(具体例组G6B)的例子等。此外，在此列举的“未取代的环烷基”的例子、“取代的环烷基”的例子仅为一例，本说明书所述的“取代的环烷基”还包括具体例组G6B的“取代的环烷基”中的环烷基自身的碳原子上键合的1个以上的氢原子被取代基替换的基团、和具体例组G6B的“取代的环烷基”中的取代基的氢原子进一步被取代基替换的基团。
・未取代的环烷基(具体例组G6A)：
环丙基、
环丁基、
环戊基、
环己基、
1-金刚烷基、
2-金刚烷基、
1-降冰片烷基、和
2-降冰片烷基。
・取代的环烷基(具体例组G6B)：
4-甲基环己基。
・“-Si(R901)(R902)(R903)所示的基团”
作为本说明书所述的-Si(R901)(R902)(R903)所示的基团的具体例(具体例组G7)，可列举
-Si(G1)(G1)(G1)、
-Si(G1)(G2)(G2)、
-Si(G1)(G1)(G2)、
-Si(G2)(G2)(G2)、
-Si(G3)(G3)(G3)、和
-Si(G6)(G6)(G6)。在此，
G1为具体例组G1所述的“取代或未取代的芳基”。
G2为具体例组G2所述的“取代或未取代的杂环基”。
G3为具体例组G3所述的“取代或未取代的烷基”。
G6为具体例组G6所述的“取代或未取代的环烷基”。
-Si(G1)(G1)(G1)中的多个G1互相可以相同或不同。
-Si(G1)(G2)(G2)中的多个G2互相可以相同或不同。
-Si(G1)(G1)(G2)中的多个G1互相可以相同或不同。
-Si(G2)(G2)(G2)中的多个G2互相可以相同或不同。
-Si(G3)(G3)(G3)中的多个G3互相可以相同或不同。
-Si(G6)(G6)(G6)中的多个G6互相可以相同或不同。
・“-O-(R904)所示的基团”
作为本说明书所述的-O-(R904)所示的基团的具体例(具体例组G8)，可列举
-O(G1)、
-O(G2)、
-O(G3)、和
-O(G6)。
在此，
G1为具体例组G1所述的“取代或未取代的芳基”。
G2为具体例组G2所述的“取代或未取代的杂环基”。
G3为具体例组G3所述的“取代或未取代的烷基”。
G6为具体例组G6所述的“取代或未取代的环烷基”。
・“-S-(R905)所示的基团”
作为本说明书所述的-S-(R905)所示的基团的具体例(具体例组G9)，可列举
-S(G1)、
-S(G2)、
-S(G3)、和
-S(G6)。
在此，
G1为具体例组G1所述的“取代或未取代的芳基”。
G2为具体例组G2所述的“取代或未取代的杂环基”。
G3为具体例组G3所述的“取代或未取代的烷基”。
G6为具体例组G6所述的“取代或未取代的环烷基”。
・“-N(R906)(R907)所示的基团”
作为本说明书所述的-N(R906)(R907)所示的基团的具体例(具体例组G10)，可列举
-N(G1)(G1)、
-N(G2)(G2)、
-N(G1)(G2)、
-N(G3)(G3)、和
-N(G6)(G6)。
在此，
G1为具体例组G1所述的“取代或未取代的芳基”。
G2为具体例组G2所述的“取代或未取代的杂环基”。
G3为具体例组G3所述的“取代或未取代的烷基”。
G6为具体例组G6所述的“取代或未取代的环烷基”。
-N(G1)(G1)中的多个G1互相可以相同或不同。
-N(G2)(G2)中的多个G2互相可以相同或不同。
-N(G3)(G3)中的多个G3互相可以相同或不同。
-N(G6)(G6)中的多个G6互相可以相同或不同
・“卤素原子”
作为本说明书所述的“卤素原子”的具体例(具体例组G11)，可列举氟原子、氯原子、溴原子、和碘原子等。
・“取代或未取代的氟烷基”
本说明书所述的“取代或未取代的氟烷基”是指“取代或未取代的烷基”中的构成烷基的碳原子上键合的至少1个氢原子被氟原子替换的基团，也包括“取代或未取代的烷基”中的构成烷基的碳原子上键合的全部氢原子被氟原子替换的基团(全氟基团)。只要本说明书中没有另外记载，“未取代的氟烷基”的碳原子数为1~50，优选为1~30，更优选为1~18。“取代的氟烷基”是指“氟烷基”的1个以上的氢原子被取代基替换的基团。此外，本说明书所述的“取代的氟烷基”还包括“取代的氟烷基”中的烷基链的碳原子上键合的1个以上的氢原子进一步被取代基替换的基团、和“取代的氟烷基”中的取代基的1个以上的氢原子进一步被取代基替换的基团。作为“未取代的氟烷基”的具体例，可列举前述“烷基”(具体例组G3)中的1个以上的氢原子被氟原子替换的基团的例子等。
・“取代或未取代的卤烷基”
本说明书所述的“取代或未取代的卤烷基”是指“取代或未取代的烷基”中的构成烷基的碳原子上键合的至少1个氢原子被卤素原子替换的基团，也包括“取代或未取代的烷基”中的构成烷基的碳原子上键合的全部氢原子被卤素原子替换的基团。只要本说明书中没有另外记载，“未取代的卤烷基”的碳原子数为1~50，优选为1~30，更优选为1~18。“取代的卤烷基”是指“卤烷基”的1个以上的氢原子被取代基替换的基团。此外，本说明书所述的“取代的卤烷基”还包括“取代的卤烷基”中的烷基链的碳原子上键合的1个以上的氢原子进一步被取代基替换的基团、和“取代的卤烷基”中的取代基的1个以上的氢原子进一步被取代基替换的基团。作为“未取代的卤烷基”的具体例，可举出前述“烷基”(具体例组G3)中的1个以上的氢原子被卤素原子替换的基团的例子等。有时将卤烷基称为卤化烷基。
・“取代或未取代的烷氧基”
作为本说明书所述的“取代或未取代的烷氧基”的具体例，为-O(G3)所示的基团，在此，G3为具体例组G3所述的“取代或未取代的烷基”。只要本说明书中没有另外记载，“未取代的烷氧基”的碳原子数为1~50，优选为1~30，更优选为1~18。
・“取代或未取代的烷硫基”
作为本说明书所述的“取代或未取代的烷硫基”的具体例，为-S(G3)所示的基团，在此，G3为具体例组G3所述的“取代或未取代的烷基”。只要本说明书中没有另外记载，“未取代的烷硫基”的碳原子数为1~50，优选为1~30，更优选为1~18。
・“取代或未取代的芳基氧基”
作为本说明书所述的“取代或未取代的芳基氧基”的具体例，为-O(G1)所示的基团，在此，G1为具体例组G1所述的“取代或未取代的芳基”。只要本说明书中没有另外记载，“未取代的芳基氧基”的成环碳原子数为6~50，优选为6~30，更优选为6~18。
・“取代或未取代的芳基硫基”
作为本说明书所述的“取代或未取代的芳基硫基”的具体例，为-S(G1)所示的基团，在此，G1为具体例组G1所述的“取代或未取代的芳基”。只要本说明书中没有另外记载，“未取代的芳基硫基”的成环碳原子数为6~50，优选为6~30，更优选为6~18。
・“取代或未取代的三烷基甲硅烷基”
作为本说明书所述的“三烷基甲硅烷基”的具体例，为-Si(G3)(G3)(G3)所示的基团，在此，G3为具体例组G3所述的“取代或未取代的烷基”。-Si(G3)(G3)(G3)中的多个G3互相可以相同或不同。只要本说明书中没有另外记载，“三烷基甲硅烷基”的各烷基的碳原子数为1~50，优选为1~20，更优选为1~6。
・“取代或未取代的芳烷基”
作为本说明书所述的“取代或未取代的芳烷基”的具体例，为-(G3)-(G1)所示的基团，在此，G3为具体例组G3所述的“取代或未取代的烷基”，G1为具体例组G1所述的“取代或未取代的芳基”。因此，“芳烷基”为“烷基”的氢原子被作为取代基的“芳基”替换的基团，是“取代的烷基”的一个实施方式。“未取代的芳烷基”是“未取代的芳基”取代的“未取代的烷基”，只要本说明书中没有另外记载，“未取代的芳烷基”的碳原子数为7~50，优选为7~30，更优选为7~18。
作为“取代或未取代的芳烷基”的具体例，可列举苄基、1-苯基乙基、2-苯基乙基、1-苯基异丙基、2-苯基异丙基、苯基-叔丁基、α-萘基甲基、1-α-萘基乙基、2-α-萘基乙基、1-α-萘基异丙基、2-α-萘基异丙基、β-萘基甲基、1-β-萘基乙基、2-β-萘基乙基、1-β-萘基异丙基、和2-β-萘基异丙基等。
只要本说明书中没有另外记载，则本说明书中记载的取代或未取代的芳基优选为苯基、对联苯基、间联苯基、邻联苯基、对三联苯-4-基、对三联苯-3-基、对三联苯-2-基、间三联苯-4-基、间三联苯-3-基、间三联苯-2-基、邻三联苯-4-基、邻三联苯-3-基、邻三联苯-2-基、1-萘基、2-萘基、蒽基、菲基、芘基、䓛基、三亚苯基、芴基、9,9’-螺二芴基、9,9-二甲基芴基和9,9-二苯基芴基等。
只要本说明书中没有另外记载，则本说明书中记载的取代或未取代的杂环基优选为吡啶基、嘧啶基、三嗪基、喹啉基、异喹啉基、喹唑啉基、苯并咪唑基、菲咯啉基、咔唑基（1-咔唑基、2-咔唑基、3-咔唑基、4-咔唑基、或9-咔唑基）、苯并咔唑基、氮杂咔唑基、二氮杂咔唑基、二苯并呋喃基、萘并苯并呋喃基、氮杂二苯并呋喃基、二氮杂二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、萘并苯并噻吩基、氮杂二苯并噻吩基、二氮杂二苯并噻吩基、（9-苯基）咔唑基（（9-苯基）咔唑-1-基、（9-苯基）咔唑-2-基、（9-苯基）咔唑-3-基、或（9-苯基）咔唑-4-基）、（9-联苯基）咔唑基、（9-苯基）苯基咔唑基、二苯基咔唑-9-基、苯基咔唑-9-基、苯基三嗪基、联苯基三嗪基、二苯基三嗪基、苯基二苯并呋喃基、和苯基二苯并噻吩基等。
本说明书中，只要本说明书中没有另外记载，则咔唑基具体为以下的任一基团。
[化7]
本说明书中，只要本说明书中没有另外记载，则(9-苯基)咔唑基具体为以下的任一基团。
[化8]
前述通式(TEMP-Cz1)~(TEMP-Cz9)中，＊表示键合位置。
本说明书中，只要本说明书中没有另外记载，则二苯并呋喃基、和二苯并噻吩基具体为以下的任一基团。
[化9]
前述通式(TEMP-34)~(TEMP-41)中，＊表示键合位置。
只要本说明书中没有另外记载，则本说明书所述的取代或未取代的烷基优选为甲基、乙基、丙基、异丙基、正丁基、异丁基、和叔丁基等。
・“取代或未取代的亚芳基”
若无另外记载，则本说明书所述的“取代或未取代的亚芳基”是通过由上述“取代或未取代的芳基”除去芳基环上的1个氢原子而衍生的2价基团。作为“取代或未取代的亚芳基”的具体例(具体例组G12)，可举出通过由具体例组G1所述的“取代或未取代的芳基”除去芳基环上的1个氢原子而衍生的2价基团等。
・“取代或未取代的2价杂环基”
若无另外记载，则本说明书所述的“取代或未取代的2价杂环基”是通过由上述“取代或未取代的杂环基”除去杂环上的1个氢原子而衍生的2价基团。作为“取代或未取代的2价杂环基”的具体例(具体例组G13)，可举出通过由具体例组G2所述的“取代或未取代的杂环基”除去杂环上的1个氢原子而衍生的2价基团等。
・“取代或未取代的亚烷基”
若无另外记载，则本说明书所述的“取代或未取代的亚烷基”是通过由上述“取代或未取代的烷基”除去烷基链上的1个氢原子而衍生的2价基团。作为“取代或未取代的亚烷基”的具体例(具体例组G14)，可举出通过由具体例组G3所述的“取代或未取代的烷基”除去烷基链上的1个氢原子而衍生的2价基团等。
只要本说明书中没有另外记载，则本说明书所述的取代或未取代的亚芳基优选为下述通式(TEMP-42)~(TEMP-68)的任一基团。
[化10]
[化11]
前述通式(TEMP-42)~(TEMP-52)中，Q1~Q10各自独立地为氢原子、或取代基。
前述通式(TEMP-42)~(TEMP-52)中，＊表示键合位置。
[化12]
前述通式(TEMP-53)~(TEMP-62)中，Q1~Q10各自独立地为氢原子、或取代基。
式Q9和Q10可通过单键而互相键合形成环。
前述通式(TEMP-53)~(TEMP-62)中，＊表示键合位置。
[化13]
前述通式(TEMP-63)~(TEMP-68)中，Q1~Q8各自独立地为氢原子、或取代基。
前述通式(TEMP-63)~(TEMP-68)中，＊表示键合位置。
只要本说明书中没有另外记载，则本说明书所述的取代或未取代的2价杂环基优选为下述通式(TEMP-69)~(TEMP-102)的任一基团。
[化14]
[化15]
[化16]
前述通式(TEMP-69)~(TEMP-82)中，Q1~Q9各自独立地为氢原子、或取代基。
[化17]
[化18]
[化19]
[化20]
前述通式(TEMP-83)~(TEMP-102)中，Q1~Q8各自独立地为氢原子、或取代基。
以上为对“本说明书所述的取代基”的说明。
・“键合而形成环的情况”
本说明书中，“由相邻的2个以上组成的组中的1组以上互相键合而形成取代或未取代的单环、或者互相键合而形成取代或未取代的稠环、或者互相不键合”的情况是指“由相邻的2个以上组成的组中的1组以上互相键合而形成取代或未取代的单环”的情况、“由相邻的2个以上组成的组中的1组以上互相键合而形成取代或未取代的稠环”的情况、和“由相邻的2个以上组成的组中的1组以上互相不键合”的情况。
对于本说明书中的“由相邻的2个以上组成的组中的1组以上互相键合而形成取代或未取代的单环”的情况、和“由相邻的2个以上组成的组中的1组以上互相键合而形成取代或未取代的稠环”的情况(以下有时将这种情况统称为“键合而形成环的情况”。)，以下进行说明。以母骨架为蒽环的下述通式(TEMP-103)所示的蒽化合物的情况作为例子进行说明。
[化21]
。
例如，R921~R930中的“由相邻的2个以上组成的组中的1组以上互相键合而形成环”的情况中，成为1组的由相邻的2个组成的组是R921与R922的组、R922与R923的组、R923与R924的组、R924与R930的组、R930与R925的组、R925与R926的组、R926与R927的组、R927与R928的组、R928与R929的组、以及R929与R921的组。
上述“1组以上”是指上述由相邻的2个以上组成的组中的2组以上可同时形成环。例如，R921与R922互相键合而形成环QA，同时R925与R926互相键合而形成环QB时，前述通式(TEMP-103)所示的蒽化合物为下述通式(TEMP-104)所示。
[化22]
。
“由相邻的2个以上组成的组”形成环的情况不仅包括前述的例子那样由相邻的“2个”组成的组键合的情况，还包括由相邻的“3个以上”组成的组键合的情况。例如，是指：R921与R922互相键合而形成环QA，并且R922与R923互相键合而形成环QC，由互相相邻的3个(R921、R922和R923)组成的组互相键合而形成环，蒽母骨架稠合的情况，此时，前述通式(TEMP-103)所示的蒽化合物为下述通式(TEMP-105)所示。下述通式(TEMP-105)中，环QA和环QC共有R922。
[化23]
。
所形成的“单环”、或“稠环”仅作为所形成的环的结构，可以为饱和的环，也可以为不饱和的环。“由相邻的2个组成的组的1组”即使在形成“单环”、或“稠环”的情况下，该“单环”、或“稠环”也可形成饱和的环、或不饱和的环。例如，前述通式(TEMP-104)中形成的环QA和环QB分别为“单环”或“稠环”。此外，前述通式(TEMP-105)中形成的环QA、和环QC为“稠环”。前述通式(TEMP-105)的环QA与环QC通过环QA与环QC稠合而形成稠环。若前述通式(TMEP-104)的环QA为苯环，则环QA为单环。若前述通式(TMEP-104)的环QA为萘环，则环QA为稠环。
“不饱和的环”是指芳族烃环、或芳族杂环。“饱和的环”是指脂肪族烃环、或非芳族杂环。
作为芳族烃环的具体例，可举出具体例组G1中作为具体例列举的基团被氢原子封端的结构。
作为芳族杂环的具体例，可举出具体例组G2中作为具体例列举的芳族杂环基被氢原子封端的结构。
作为脂肪族烃环的具体例，可举出具体例组G6中作为具体例列举的基团被氢原子封端的结构。
“形成环”是指仅母骨架的多个原子、或者母骨架的多个原子进一步和1个以上的任意元素形成环。例如，前述通式(TEMP-104)所示的R921与R922互相键合而形成的环QA是指以R921所键合的蒽骨架的碳原子、R922所键合的蒽骨架的碳原子和1以上的任意的元素形成的环。作为具体例，以R921与R922形成环QA的情况下，R921所键合的蒽骨架的碳原子、R922所键合的蒽骨架的碳原子、和4个碳原子形成单环的不饱和的环时，以R921与R922形成的环为苯环。
在此，只要本说明书中没有另外记载，“任意的元素”优选为选自碳元素、氮元素、氧元素、和硫元素中的至少1种元素。任意的元素中(例如，碳元素、或氮元素的情况)，不形成环的键可以被氢原子等封端，也可以被后述“任意的取代基”取代。包含碳元素以外的任意元素时，所形成的环为杂环。
构成单环或稠环的“1以上的任意元素”只要本说明书中没有另外记载，优选为2个以上且15个以下，更优选为3个以上且12个以下，进一步优选为3个以上且5个以下。
只要本说明书中没有另外记载，“单环”、和“稠环”中，优选为“单环”。
只要本说明书中没有另外记载，“饱和的环”、和“不饱和的环”中，优选为“不饱和的环”。
只要本说明书中没有另外记载，“单环”优选为苯环。
只要本说明书中没有另外记载，“不饱和的环”优选为苯环。
“由相邻的2个以上组成的组中的1组以上”为“互相键合而形成取代或未取代的单环”的情况、或“互相键合而形成取代或未取代的稠环”的情况，只要本说明书中没有另外记载，优选为由相邻的2个以上组成的组中的1组以上互相键合而形成包含母骨架的多个原子、和1个以上且15个以下的选自碳元素、氮元素、氧元素、和硫元素中的至少1种元素的取代或未取代的“不饱和的环”。
上述的“单环”或“稠环”具有取代基时的取代基为例如后述“任意的取代基”。上述的“单环”、或“稠环”具有取代基时的取代基的具体例为上述“本说明书所述的取代基”项中说明的取代基。
上述的“饱和的环”或“不饱和的环”具有取代基时的取代基为例如后述“任意的取代基”。上述的“单环”、或“稠环”具有取代基时的取代基的具体例为上述“本说明书所述的取代基”项中说明的取代基。
以上是对“由相邻的2个以上组成的组中的1组以上互相键合而形成取代或未取代的单环”的情况、和“由相邻的2个以上组成的组中的1组以上互相键合而形成取代或未取代的稠环”的情况(“键合而形成环的情况”)的说明。
・称为“取代或未取代的”时的取代基
本说明书中的一个实施方式中，前述称为“取代或未取代的”时的取代基(本说明书中，有时称为“任意的取代基”。)是选自例如
未取代的碳原子数1~50的烷基、
未取代的碳原子数2~50的烯基、
未取代的碳原子数2~50的炔基、
未取代的成环碳原子数3~50的环烷基、
-Si(R901)(R902)(R903)、
-O-(R904)、
-S-(R905)、
-N(R906)(R907)、
卤素原子、氰基、硝基、
未取代的成环碳原子数6~50的芳基、和
未取代的成环原子数5~50的杂环基中的基团等，
在此，R901~R907各自独立地为
氢原子、
取代或未取代的碳原子数1~50的烷基、
取代或未取代的成环碳原子数3~50的环烷基、
取代或未取代的成环碳原子数6~50的芳基、或
取代或未取代的成环原子数5~50的杂环基。
R901存在2个以上时，2个以上的R901互相相同或不同，
R902存在2个以上时，2个以上的R902互相相同或不同，
R903存在2个以上时，2个以上的R903互相相同或不同，
R904存在2个以上时，2个以上的R904互相相同或不同，
R905存在2个以上时，2个以上的R905互相相同或不同，
R906存在2个以上时，2个以上的R906互相相同或不同，
R907存在2个以上时，2个以上的R907互相相同或不同。
一个实施方式中，前述称为“取代或未取代的”时的取代基为选自
碳原子数1~50的烷基、
成环碳原子数6~50的芳基、和
成环原子数5~50的杂环基中的基团。
一个实施方式中，前述称为“取代或未取代的”时的取代基为选自
碳原子数1~18的烷基、
成环碳原子数6~18的芳基、和
成环原子数5~18的杂环基中的基团。
上述任意的取代基的各基团的具体例为上述“本说明书所述的取代基”的项中说明的取代基的具体例。
只要本说明书中没有另外记载，则相邻的任意取代基之间可以形成“饱和的环”或“不饱和的环”，优选形成取代或未取代的饱和的5元环、取代或未取代的饱和的6元环、取代或未取代的不饱和的5元环、或取代或未取代的不饱和的6元环，更优选形成苯环。
只要本说明书中没有另外记载，则任意的取代基可以进一步具有取代基。作为任意的取代基进一步具有的取代基，与上述任意的取代基相同。
本说明书中，使用“AA~BB”表示的数值范围是指以“AA~BB”前边记载的数值AA作为下限值，以“AA~BB”后边记载的数值BB作为上限值而包含的范围。
[式(A1)所示的化合物]
本发明的一个方式的化合物为下述式(A1)所示的化合物。
[化24]
(式(A1)中，
R1~R7和R10~R16中邻接的2个以上的1组以上互相键合而形成取代或未取代的饱和或不饱和的环、或者不形成取代或未取代的饱和或不饱和的环。
R21和R22、不形成前述取代或未取代的饱和或不饱和的环的R1~R7、和不形成前述取代或未取代的饱和或不饱和的环的R10~R16各自独立地为
氢原子、或
取代基R。
前述取代基R为
取代或未取代的碳原子数1~50的烷基、
取代或未取代的碳原子数2~50的烯基、
取代或未取代的碳原子数2~50的炔基、
取代或未取代的成环碳原子数3~50的环烷基、
-Si(R901)(R902)(R903)、
-O-(R904)、
-S-(R905)、
-N(R906)(R907)、
卤素原子、氰基、硝基、
取代或未取代的成环碳原子数6~50的芳基、或
取代或未取代的成环原子数5~50的1价杂环基。
前述取代基R存在2个以上时，2个以上的前述取代基R可以相同，也可以不同。
R901~R907各自独立地为
氢原子、
取代或未取代的碳原子数1~50的烷基、
取代或未取代的成环碳原子数3~50的环烷基、
取代或未取代的成环碳原子数6~50的芳基、或
取代或未取代的成环原子数5~50的1价杂环基。
R901~R907存在2个以上时，2个以上的R901~R907各自可以相同，也可以不同。
前述形成的取代或未取代的饱和或不饱和的环所具有的氢原子、
前述形成的取代或未取代的饱和或不饱和的环被取代时的取代基所具有的氢原子、
作为氢原子的R21和R22、
作为氢原子的R1~R7和R10~R16、以及
作为前述取代基R的R21、R22、R1~R7和R10~R16所具有的氢原子
中的1个以上为氘原子。)
上述的取代基R为具有取代基的基团时，该取代基所具有的氢原子可以为氘原子。即，上述式(A1)所示的化合物包含取代基R的取代基所具有的氢原子为氘原子的化合物。
通过使用上述式(A1)所示的化合物，可得到使有机EL元件长寿命化的效果。
后述使用上述式(A1)所示的化合物的有机EL元件具有寿命提高的效果。
上述式(A1)所示的化合物具有至少1个氘原子。
化合物中包含氘原子通过质谱法或1H-NMR分析法确认。此外，化合物中的氘原子的键合位置通过1H-NMR分析法确定。具体如以下所述。
对对象化合物进行质量分析，通过与氢原子全部为氕原子的对应化合物比较，分子量增加1，则可确认包含1个氘原子。此外，氘原子利用1H-NMR分析不能输出信号，因此通过对对象化合物进行1H-NMR分析而得到的积分值可确认分子内包含的氘原子的数值。此外，对对象化合物进行1H-NMR分析，通过将信号归属可确定氘原子的键合位置。
一个实施方式中，R21和R22、不形成前述取代或未取代的饱和或不饱和的环的R1~R7、和不形成前述取代或未取代的饱和或不饱和的环的R10~R16中的1个以上为前述取代基R，其余为氢原子。氢原子为氕原子或氘原子。此外，前述取代基R所具有的氢原子也为氕原子或氘原子。
一个实施方式中，前述取代基R为
-N(R906)(R907)(R906和R907如前述式(A1)中所定义。)、
取代或未取代的成环碳原子数6~50的芳基、或
取代或未取代的成环原子数5~50的1价杂环基。
一个实施方式中，前述式(A1)中的R1~R7和R10~R16中的1个以上为-N(R906)(R907)。
一个实施方式中，前述式(A1)中的R1~R7和R10~R16中的2个以上为-N(R906)(R907)。
一个实施方式中，前述式(A1)所示的化合物为下述式(A10)所示的化合物。
[化25]
(式(A10)中，
R1~R4、R10~R13、R21和R22如前述式(A1)中所定义。
RA、RB、RC和RD各自独立地为
取代或未取代的成环碳原子数6~18的芳基、或
取代或未取代的成环原子数5~18的1价杂环基。)
一个实施方式中，前述式(A10)所示的化合物为下述式(A11)所示的化合物。
[化26]
(式(A11)中，
R21、R22、RA、RB、RC和RD如前述式(A10)中所定义。)
一个实施方式中，前述式(A10)和(A11)中的RA、RB、RC和RD各自独立地为取代或未取代的成环碳原子数6~18的芳基。
一个实施方式中，前述式(A10)和(A11)中的RA、RB、RC和RD各自独立地为取代或未取代的苯基。
一个实施方式中，前述式(A1)中的R21和R22各自独立地为氕原子、氘原子或取代或未取代的苯基。
一个实施方式中，式(A1)所示的化合物为下述式(A13)所示的化合物。
[化27]
式(A13)中，R5~R7、R14~R16、R21、R22、RA、RB、RC和RD如前述式(A1)和式(A10)中所定义。
一个实施方式中，式(A13)所示的化合物为下述式(A14)所示的化合物。
[化28]
式(A14)中，R21、R22、RA、RB、RC和RD如前述式(A1)和式(A10)中所定义。
一个实施方式中，式(A1)所示的化合物为下述式(A15)所示的化合物。
[化29]
式(A15)中，R5~R7、R14~R16、R21、R22、RA、RB、RC和RD如前述式(A1)和式(A10)中所定义。
一个实施方式中，式(A15)所示的化合物为下述式(A16)所示的化合物。
[化30]
式(A16)中，R21、R22、RA、RB、RC和RD如前述式(A1)和式(A10)中所定义。
一个实施方式中，前述式(A10)所示的化合物为下述式(A17)所示的化合物。
[化31]
式(A17)中，R5~R7、R14~R16、R21、R22、RA、RB、RC和RD如前述式(A1)和式(A10)中所定义。
一个实施方式中，前述式(A17)所示的化合物为下述式(A18)所示的化合物。
[化32]
式(A18)中，R21、R22、RA、RB、RC和RD如前述式(A1)和式(A10)中所定义。
一个实施方式中，式(A1)中的R21和R22为氢原子。在此，氢原子为氕原子或氘原子。
上述各式中的各取代基、和称为"取代或未取代的"时的取代基的详情如本说明书的[定义]的栏所述。
按照后述合成例，使用与目标物对应的已知的代替反应、原料，由此可合成式(A1)所示的化合物。
作为式(A1)所示的化合物，例如，可举出以下所示的化合物作为具体例。下述具体例中，Me表示甲基，D表示氘原子。
例如，按照后述合成例的反应，使用与目标物对应的已知的代替反应、原料，可合成式(A1)所示的化合物。
用于合成式(A10)所示的化合物的中间体F例如可根据下述合成路线合成。
[化64]
(上述路线中，m为0~10的整数，n为0~8的整数，p为0~4的整数，p为1~4的整数时，R相当于前述式(A10)中的R1~R4且R10~R13为取代基R的情况。
DDQ为2,3-二氯-5,6-二氰基-对苯醌。
Pd(PPh3)2Cl2为[1,1’-双(二苯基膦基)二茂铁]二氯钯(II)。
(dppf)PdCl2・CH2Cl2为[1,1’-双(二苯基膦基)二茂铁]二氯钯(II)二氯甲烷络合物。
DMF为二甲基甲酰胺。)
[有机EL元件用材料]
本发明的一个方式的有机EL元件用材料包含式(A1)所示的化合物。
一个实施方式中，包含前述式(A1)所示的化合物(以下有时称为"氘体")和除仅包含氕原子作为氢原子之外具有与前述式(A1)所示的化合物相同结构的化合物(以下有时称为"氕体")，前者相当于其合计的含有比例为1摩尔%以上。
一个实施方式中，氘体的含有比例为30摩尔%以上、60摩尔%以上、70摩尔%以上、90摩尔%以上、95%摩尔以上、98摩尔%以上或99摩尔%以上。
[有机EL元件]
本发明的一个方式的有机EL元件具有
阴极、
阳极、和
在前述阴极与前述阳极之间配置的至少1层的有机层，
前述至少1层的有机层中的至少1层包含前述式(A1)所示的化合物。
一个实施方式中，前述至少1层的有机层包含发光层，前述发光层包含前述式(A1)所示的化合物。
一个实施方式中，前述式(A1)所示的化合物作为掺杂剂材料包含于前述发光层中。
参照图1说明本发明的一个方式的有机EL元件的概略构成。
本发明的一个方式的有机EL元件1具有基板2、阳极3、作为有机层的发光层5、阴极10、处于阳极3和发光层5之间的有机层4、和处于发光层5和阴极10之间的有机层6。
有机层4和有机层6各自可以为单一的层，或包含多个层。
此外，有机层4可以包含空穴传输域。空穴传输域可以包含空穴注入层、空穴传输层、电子障壁层等。有机层6可以包含电子传输域。电子传输域可以包含电子注入层、电子传输层、空穴障壁层等。
前述式(A1)所示的化合物包含于有机层4、发光层5或有机层6。一个实施方式中，前述式(A1)所示的化合物包含于发光层5。前述式(A1)所示的化合物能在发光层5中作为掺杂剂材料发挥功能。
本发明的一个方式的有机EL元件通过具有上述的构成而示出高元件性能。具体而言，能提供长寿命的有机EL元件。
此外，根据一个方式的有机EL元件，通过在有机EL元件的发光层中使用上述式(A1)所示的化合物，也可提供有机EL元件性能的提高方法。根据有机EL元件的其它方式，通过在有机EL元件的发光层中组合使用上述式(A1)所示的化合物和后述式(10)所示的化合物，也可提供有机EL元件性能的提高方法。具体而言，该方法特别是与作为掺杂剂材料使用除仅包含氕原子作为氢原子之外具有与式(A1)所示的化合物相同结构的化合物(以下也称为"氕体")的情况相比，能改善有机EL元件性能。此外，使用氕体时，表示作为发光层中的掺杂剂材料实质上仅使用氕体(氕体相对于式(A1)所示的化合物和氕体的合计的比例为90摩尔%以上、95摩尔%以上或99摩尔%以上)的情况。
即，作为掺杂剂材料，通过代替氕体或除氕体外使用将氕体的氕原子中的至少1个替换为氘原子的化合物(式(A1)所示的化合物)，可提高该性能。
一个实施方式中，前述发光层包含前述式(A1)所示的化合物(氘体)和除仅包含氕原子作为氢原子之外具有与前述式(A1)所示的化合物相同的结构的化合物(氕体)，前者相对于其合计的含有比例为1质量%以上。
一个实施方式中，发光层包含前述式(A1)所示的化合物即氘体和氕体，前述发光层中的氘体相对于其合计的比例为30质量%以上、60质量%以上、70质量%以上、90质量%以上、95质量%以上、98质量%以上或99质量%以上。
本发明的一个方式的有机EL元件具有
阴极、
阳极、和
在前述阴极与前述阳极之间配置的至少1层的有机层，
前述至少1层的有机层包含发光层，
前述发光层含有前述式(A1)所示的化合物和下述式(10)所示的化合物。
对于式(A1)所示的化合物，如前所述。
通过将前述式(A1)所示的化合物和下述式(10)所示的化合物用于发光层，可得到有机EL元件的寿命提高的效果。
＜式(10)所示的化合物＞
对式(10)所示的化合物进行说明。
[化65]
[式(10)中，
R101~R110中邻接的2个以上的1组以上形成取代或未取代的饱和或不饱和的环、或者不形成前述取代或未取代的饱和或不饱和的环。
不形成前述取代或未取代的饱和或不饱和的环的R101~R110各自独立地为
氢原子、
取代基R、或
下述式(11)所示的基团。
-L101-Ar101 (11)
(式(11)中，
L101为
单键、
取代或未取代的成环碳原子数6~50的亚芳基、或
取代或未取代的成环原子数5~50的2价杂环基。
Ar101为
取代或未取代的成环碳原子数6~50的芳基、或
取代或未取代的成环原子数5~50的1价杂环基。)
前述取代基R为
取代或未取代的碳原子数1~50的烷基、
取代或未取代的碳原子数2~50的烯基、
取代或未取代的碳原子数2~50的炔基、
取代或未取代的成环碳原子数3~50的环烷基、
-Si(R901)(R902)(R903)、
-O-(R904)、
-S-(R905)、
-N(R906)(R907)、
卤素原子、氰基、硝基、
取代或未取代的成环碳原子数6~50的芳基、或
取代或未取代的成环原子数5~50的1价杂环基。
前述取代基R存在2个以上时，2个以上的前述取代基R可以相同，也可以不同。
R901~R907各自独立地为
氢原子、
取代或未取代的碳原子数1~50的烷基、
取代或未取代的成环碳原子数3~50的环烷基、
取代或未取代的成环碳原子数6~50的芳基、或
取代或未取代的成环原子数5~50的1价杂环基。
R901~R907存在2个以上时，2个以上的R901~R907各自可以相同，也可以不同。
其中，不形成前述取代或未取代的饱和或不饱和的环的R101~R110的至少1者为前述式(11)所示的基团。前述式(11)存在2个以上时，2以上的前述式(11)所示的基团各自可以相同，也可以不同。]
上述式(10)所示的化合物可具有氘原子作为氢原子。
一个实施方式中，前述式(10)中的Ar101的至少1个为取代或未取代的成环碳原子数6~50的芳基。
一个实施方式中，前述式(10)中的Ar101的至少1个为取代或未取代的成环原子数5~50的1价杂环基。
一个实施方式中，前述式(10)中的全部Ar101为取代或未取代的成环碳原子数6~50的芳基。多个Ar101互相可以相同，也可以不同。
一个实施方式中，前述式(10)中的Ar101中的1个为取代或未取代的成环原子数5~50的1价杂环基，其余的Ar101为取代或未取代的成环碳原子数6~50的芳基。多个Ar101互相可以相同，也可以不同。
一个实施方式中，前述式(10)中的L101的至少1个为单键。
一个实施方式中，前述式(10)中的L101全部为单键。
一个实施方式中，前述式(10)中的L101的至少1个为取代或未取代的成环碳原子数6~50的亚芳基。
一个实施方式中，前述式(10)中的L101的至少1个为取代或未取代的亚苯基、或取代或未取代的亚萘基。
一个实施方式中，前述式(10)中的-L101-Ar101所示的基团选自
取代或未取代的苯基、
取代或未取代的萘基、
取代或未取代的联苯基、
取代或未取代的菲基、
取代或未取代的苯并菲基、
取代或未取代的芴基、
取代或未取代的苯并芴基、
取代或未取代的二苯并呋喃基、
取代或未取代的萘并苯并呋喃基、
取代或未取代的二苯并噻吩基、和
取代或未取代的咔唑基。
一个实施方式中，前述式(10)中的取代基R各自独立地为
取代或未取代的碳原子数1~50的烷基、
取代或未取代的成环碳原子数3~50的环烷基、
-Si(R901)(R902)(R903)、
-O-(R904)、
-S-(R905)、
-N(R906)(R907)、
卤素原子、氰基、硝基、或
取代或未取代的成环碳原子数6~50的芳基。
R901~R907如前述式(10)中所定义。
一个实施方式中，前述式(10)中的"取代或未取代的"的取代基各自独立地为
取代或未取代的碳原子数1~50的烷基、
取代或未取代的碳原子数2~50的烯基、
取代或未取代的碳原子数2~50的炔基、
取代或未取代的成环碳原子数3~50的环烷基、
-Si(R901)(R902)(R903)、
-O-(R904)、
-S-(R905)、
-N(R906)(R907)、
卤素原子、氰基、硝基、
取代或未取代的成环碳原子数6~50的芳基、或
取代或未取代的成环原子数5~50的1价杂环基。
R901~R907如前述式(10)中所定义。
一个实施方式中，前述式(10)中的"取代或未取代的"的取代基各自独立地为
取代或未取代的碳原子数1~50的烷基、
取代或未取代的成环碳原子数3~50的环烷基、
-Si(R901)(R902)(R903)、
-O-(R904)、
-S-(R905)、
-N(R906)(R907)、
卤素原子、氰基、硝基、或
取代或未取代的成环碳原子数6~50的芳基。
R901~R907如前述式(10)中所定义。
一个实施方式中，前述式(10)中的称为"取代或未取代的"时的取代基选自
碳原子数1~18的烷基、
成环碳原子数6~18的芳基、和
成环原子数5~18的1价杂环基。
一个实施方式中，前述式(10)中的称为"取代或未取代的"时的取代基为碳原子数1~5的烷基。
一个实施方式中，前述式(10)所示的化合物为下述式(20)所示的化合物。
[化66]
(式(20)中，R101~R108、L101和Ar101如前述式(10)中所定义。)
上述式(20)所示的化合物可具有氘原子作为氢原子。
即，一个实施方式中，前述式(10)或式(20)所示的化合物至少具有2个前述式(11)所示的基团。
一个实施方式中，前述式(10)或式(20)所示的化合物具有2个或3个前述式(11)所示的基团。
一个实施方式中，前述式(10)和(20)中的R101~R110不形成前述取代或未取代的饱和或不饱和的环。
一个实施方式中，前述式(10)和(20)中的R101~R110为氢原子。
一个实施方式中，前述式(20)所示的化合物为下述式(30)所示的化合物。
[化67]
(式(30)中，L101和Ar101如前述式(10)中所定义。
R101A~R108A中邻接的2个不形成取代或未取代的饱和或不饱和的环。
R101A~R108A各自独立地为
氢原子、或
取代基R。
前述取代基R如前述式(10)中所定义。)
即，上述式(30)所示的化合物为具有2个前述式(11)所示的基团的化合物。
上述式(30)所示的化合物实质上仅具有氕原子作为氢原子。
此外，"实质上仅具有氕原子"是指具有相同结构且仅具有氕原子作为氢原子的化合物(氕体)相对于氕体和具有氘原子的化合物(氘体)的合计的比例为90摩尔%以上、95摩尔%以上或99摩尔%以上的情况。
一个实施方式中，前述式(30)所示的化合物为下述式(31)所示的化合物。
[化68]
(式(31)中，L101和Ar101如前述式(10)中所定义。
R101A~R108A如前述式(30)中所定义。
Xb为O、S、N(R131)、或C(R132)(R133)。
R121~R128、和R131~R133中的1个为与L101键合的单键。
不是与L101键合的单键的R121~R128中邻接的2个以上的1组以上形成取代或未取代的饱和或不饱和的环、或者不形成前述取代或未取代的饱和或不饱和的环。
不是与L101键合的单键、且不形成前述取代或未取代的饱和或不饱和的环的R121~R128各自独立地为
氢原子、或
取代基R。
前述取代基R如前述式(10)中所定义。
不是与L101键合的单键的R131~R133各自独立地为
氢原子、
取代或未取代的碳原子数1~50的烷基、
取代或未取代的成环碳原子数3~50的环烷基、
取代或未取代的成环碳原子数6~50的芳基、或
取代或未取代的成环原子数5~50的1价杂环基。
R131~R133存在2个以上时，2个以上的R131~R133各自可以相同，也可以不同。)
一个实施方式中，前述式(31)所示的化合物为下述式(32)所示的化合物。
[化69]
(式(32)中，R101A~R108A、L101、Ar101、R121~R128、R132和R133如前述式(31)中所定义。)
一个实施方式中，前述式(31)所示的化合物为下述式(33)所示的化合物。
[化70]
(式(33)中，R101A~R108A、L101、Ar101、和R121~R128如前述式(31)中所定义。
Xc为O、S、或NR131。
R131如前述式(31)中所定义。)
一个实施方式中，前述式(31)所示的化合物为下述式(34)所示的化合物。
[化71]
(式(34)中，R101A~R108A、L101和Ar101如前述式(31)中所定义。
Xc为O、S或NR131。
R131如前述式(31)中所定义。
R121A~R128A中的1个为与L101键合的单键。
不是与L101键合的单键的R121A~R128A中邻接的2个以上的1组以上为不形成取代或未取代的饱和或不饱和的环。
不是与L101键合的单键的R121A~R128A各自独立地为
氢原子、或
取代基R。
前述取代基R如前述式(10)中所定义。)
一个实施方式中，前述式(31)所示的化合物为下述式(35)所示的化合物。
[化72]
[式(35)中，R101A~R108A、L101、Ar101和Xb如前述式(31)中所定义。
R121A~R124A中的邻接的2个以上的1组以上互相键合而不形成取代或未取代的饱和或不饱和的环。
R125B和R126B、R126B和R127B、以及R127B和R128B中的任1组互相键合而形成下述式(35a)或(35b)所示的环。
[化73]
(式(35a)和(35b)中，
2个＊各自与R125B和RR126B、R126B和R127B、以及R127B和R128B中的任1组键合。
R141~R144各自独立地为
氢原子、或
取代基R。
前述取代基R如前述式(10)中所定义。
Xd为O或S。)
R121A~R124A、不形成前述式(35a)或(35b)所示的环的R125B~R128B、和R141~R144中的1个为与L101键合的单键。
不是与L101键合的单键的R121A~R124A、和不是与L101键合的单键、且不形成前述式(35a)或(35b)所示的环的R125B~R128B各自独立地为
氢原子、或
取代基R。
前述取代基R如前述式(10)中所定义。]
一个实施方式中，前述式(35)所示的化合物为下述式(36)所示的化合物。
[化74]
(式(36)中，R101A~R108A、L101、Ar101、和R125B~R128B如前述式(35)中所定义。)
一个实施方式中，前述式(34)所示的化合物为下述式(37)所示的化合物。
[化75]
(式(37)中，R101A~R108A、R125A~R128A、L101和Ar101如前述式(34)中所定义。)
一个实施方式中，前述式(30)~(37)中的R101A~R108A为氢原子。
一个实施方式中，前述式(10)所示的化合物为下述式(40)所示的化合物。
[化76]
(式(40)中，L101和Ar101如前述式(10)中所定义。
R101A、和R103A~R108A中邻接的2个以上的1组以上形成取代或未取代的饱和或不饱和的环、或者不形成前述取代或未取代的饱和或不饱和的环。
不形成前述取代或未取代的饱和或不饱和的环的R101A、和R103A~R108A各自独立地为
氢原子、或
取代基R。
前述取代基R如前述式(10)中所定义。)
即，前述式(40)所示的化合物为具有3个前述式(11)所示的基团的化合物。此外，上述式(40)所示的化合物实质上仅具有氕原子作为氢原子。
一个实施方式中，前述式(40)所示的化合物为下述式(41)所示。
[化77]
(式(41)中，L101和Ar101如前述式(40)中所定义。)
一个实施方式中，前述式(40)所示的化合物为下述式(42-1)~(42-3)任一所示的化合物。
[化78]
(式(42-1)~(42-3)中，R101A~R108A、L101和Ar101如前述式(40)中所定义。)
一个实施方式中，前述式(42-1)~(42-3)所示的化合物为下述式(43-1)~(43-3)任一所示的化合物。
[化79]
(式(43-1)~(43-3)中，L101和Ar101如前述式(40)中所定义。)
一个实施方式中，前述式(40)、(41)、(42-1)~(42-3)、和(43-1)~(43-3)中的-L101-Ar101所示的基团选自
取代或未取代的苯基、
取代或未取代的萘基、
取代或未取代的联苯基、
取代或未取代的菲基、
取代或未取代的苯并菲基、
取代或未取代的芴基、
取代或未取代的苯并芴基、
取代或未取代的二苯并呋喃基、
取代或未取代的萘并苯并呋喃基、
取代或未取代的二苯并噻吩基、和
取代或未取代的咔唑基。
一个实施方式中，前述式(10)或式(20)所示的化合物包含这些化合物所具有的氢原子中的至少1者为氘原子的化合物。
一个实施方式中，前述式(20)中的
作为氢原子的R101~R108、
作为前述取代基R的R101~R108所具有的氢原子、
L101所具有的氢原子、
L101的取代基所具有的氢原子、
Ar101所具有的氢原子、和
Ar101的取代基所具有的氢原子
中的至少1者为氘原子。
前述式(30)~(37)所示的化合物包含这些化合物所具有的氢原子中的至少1个为氘原子的化合物。
一个实施方式中，前述式(30)~(37)所示的化合物中的构成蒽骨架的碳原子所键合的氢原子中的至少1者为氘原子。
一个实施方式中，前述式(30)所示的化合物为下述式(30D)所示的化合物。
[化80]
(式(30D)中，R101A~R108A、L101和Ar101如前述式(30)中所定义。
其中，作为氢原子的R101A~R108A、
作为前述取代基R的R101A~R108A所具有的氢原子、
L101所具有的氢原子、
L101的取代基所具有的氢原子、
Ar101所具有的氢原子、和
Ar101的取代基所具有的氢原子
中的至少1者为氘原子。)
即，上述式(30D)所示的化合物为前述式(30)所示的化合物所具有的氢原子中的至少1者为氘原子的化合物。
一个实施方式中，前述式(30D)中的作为氢原子的R101A~R108A中的至少1者为氘原子。
一个实施方式中，前述式(30D)所示的化合物为下述式(31D)所示的化合物。
[化81]
(式(31D)中，R101A~R108A、L101和Ar101如前述式(30D)中所定义。
Xd为O或S。
R121~R128中的1个为与L101键合的单键。
不是与L101键合的单键的R121~R128中邻接的2个以上的1组以上形成取代或未取代的饱和或不饱和的环、或者不形成取代或未取代的饱和或不饱和的环。
不是与L101键合的单键、且不形成前述取代或未取代的饱和或不饱和的环的R121~R128各自独立地为
氢原子、或
取代基R。
前述取代基R如前述式(10)中所定义。
其中，作为氢原子的R101A~R108A、
作为前述取代基R的R101A~R108A所具有的氢原子、
L101所具有的氢原子、
L101的取代基所具有的氢原子、
Ar101所具有的氢原子、
Ar101的取代基所具有的氢原子
作为氢原子的R121~R128、和
作为前述取代基R的R121~R128所具有的氢原子
中的至少1者为氘原子。)
一个实施方式中，前述式(31D)所示的化合物为下述式(32D)所示的化合物。
[化82]
(式(32D)中，R101A~R108A、R125A~R128A、L101和Ar101如前述式(31D)中所定义。
其中，
作为氢原子的R101A~R108A、
作为前述取代基R的R101A~R108A所具有的氢原子、
作为氢原子的R125A~R128A、
作为前述取代基R的R125A~R128A所具有的氢原子、
式(32D)中的二苯并呋喃骨架的碳原子所键合的氢原子、
L101所具有的氢原子、
L101的取代基所具有的氢原子、
Ar101所具有的氢原子、和
Ar101的取代基所具有的氢原子
中的至少1者为氘原子。)
一个实施方式中，前述式(32D)所示的化合物为下述式(32D-1)或(32D-2)所示的化合物。
[化83]
(式(32D-1)和(32D-2)中，R101A~R108A、R125A~R128A、L101和Ar101如前述式(32D)中所定义。
其中，
作为氢原子的R101A~R108A、
作为前述取代基R的R101A~R108A所具有的氢原子、
作为氢原子的R125A~R128A、
作为前述取代基R的R125A~R128A所具有的氢原子、
式(32D-1)和(32D-2)中的二苯并呋喃骨架的碳原子所键合的氢原子、
L101所具有的氢原子、
L101的取代基所具有的氢原子、
Ar101所具有的氢原子、和
Ar101的取代基所具有的氢原子
中的至少1者为氘原子。)
一个实施方式中，前述式(40)、(41)、(42-1)~(42-3)或(43-1)~(43-3)所示的化合物所具有的氢原子中的至少1者为氘原子。
一个实施方式中，前述式(41)所示的化合物中的构成蒽骨架的碳原子所键合的氢原子(作为氢原子的R101A~R108A)中的至少1者为氘原子。
一个实施方式中，前述式(40)所示的化合物为下述式(40D)所示的化合物。
[化84]
(式(40D)中，L101和Ar101如前述式(10)中所定义。
R101A、和R103A~R108A中邻接的2个以上的1组以上不形成取代或未取代的饱和或不饱和的环。
R101A、和R103A~R108A各自独立地为
氢原子、或
取代基R。
前述取代基R如前述式(10)中所定义。
其中，作为氢原子的R101A、和R103A~R108A、
作为前述取代基R的R101A、和R103A~R108A所具有的氢原子、
L101所具有的氢原子、
L101的取代基所具有的氢原子、
Ar101所具有的氢原子、和
Ar101的取代基所具有的氢原子、
中的至少1者为氘原子。)
一个实施方式中，前述式(40D)中的R101A、和R103A~R108A中的至少1者为氘原子。
一个实施方式中，前述式(40D)所示的化合物为下述式(41D)所示的化合物。
[化85]
(式(41D)中，L101和Ar101如前述式(40D)中所定义。
其中，式(41D)中的
构成蒽骨架的碳原子所键合的氢原子、
L101所具有的氢原子、
L101的取代基所具有的氢原子、
Ar101所具有的氢原子、和
Ar101的取代基所具有的氢原子、
中的至少1者为氘原子。)
一个实施方式中，前述式(40D)所示的化合物为下述式(42D-1)~(42D-3)的任一所示的化合物。
[化86]
(式(42D-1)~(42D-3)中，R101A~R108A、L101和Ar101如前述式(40D)中所定义。
其中，前述式(42D-1)中的
作为氢原子的R101A、和R103A~R108A、
作为前述取代基R的R101A、和R103A~R108A所具有的氢原子、
L101所具有的氢原子、
L101的取代基所具有的氢原子、
Ar101所具有的氢原子、
Ar101的取代基所具有的氢原子、以及
前述式(42D-1)中的构成苯基的碳原子所键合的氢原子中的至少1者为氘原子。
前述式(42D-2)中的作为氢原子的R101A、和R103A~R108A、
作为前述取代基R的R101A、和R103A~R108A所具有的氢原子、
L101所具有的氢原子、
L101的取代基所具有的氢原子、
Ar101所具有的氢原子、
Ar101的取代基所具有的氢原子、以及
前述式(42D-2)中的构成萘基的碳原子所键合的氢原子中的至少1者为氘原子。
前述式(42D-3)中的作为氢原子的R101A、和R103A~R108A、
作为前述取代基R的R101A、和R103A~R108A所具有的氢原子、
L101所具有的氢原子、
L101的取代基所具有的氢原子、
Ar101所具有的氢原子、
Ar101的取代基所具有的氢原子、以及
前述式(42D-3)中的构成萘基的碳原子所键合的氢原子
中的至少1者为氘原子。)
一个实施方式中，前述式(42D-1)~(42D-3)所示的化合物为下述式(43D-1)~(43D-3)的任一所示的化合物。
[化87]
(式(43D-1)~(43D-3)中，L101和Ar101如前述式(40D)中所定义。
其中，前述式(43D-1)中的构成蒽骨架的碳原子所键合的氢原子、
L101所具有的氢原子、
L101的取代基所具有的氢原子、
Ar101所具有的氢原子、
Ar101的取代基所具有的氢原子、和
前述式(43D-1)中的构成苯基的碳原子所键合的氢原子中的至少1者为氘原子。
前述式(43D-2)中的构成蒽骨架的碳原子所键合的氢原子、
L101所具有的氢原子、
L101的取代基所具有的氢原子、
Ar101所具有的氢原子、
Ar101的取代基所具有的氢原子、和
前述式(43D-2)中的构成萘基的碳原子所键合的氢原子中的至少1者为氘原子。
前述式(43D-3)中的构成蒽骨架的碳原子所键合的氢原子、
L101所具有的氢原子、
L101的取代基所具有的氢原子、
Ar101所具有的氢原子、
Ar101的取代基所具有的氢原子、和
前述式(43D-3)中的构成萘基的碳原子所键合的氢原子
中的至少1者为氘原子。)
作为式(10)所示的化合物，例如，可举出以下所示的化合物作为具体例。式(10)所示的化合物不限定于这些具体例。下述具体例中，Me表示甲基，D表示氘原子。
式(A1)和式(10)等中的各基团的具体例如本说明书的[定义]栏所述。
本发明的一个方式的有机EL元件如前所述包含阴极、阳极和在前述阴极与前述阳极之间配置的至少1层的有机层，前述至少1层的有机层中的至少1层包含式(A1)所示的化合物，除此之外，只要不损害本发明的效果，则可使用以往公知的材料、元件构成。
此外，本发明的一个方式的有机EL元件如前所述具有阴极、阳极和在前述阴极与前述阳极之间配置的至少1层的有机层，前述至少1层的有机层包含发光层，前述发光层含有前述式(A1)所示的化合物和下述式(10)所示的化合物，除此之外，只要不损害本发明的效果，则可使用以往公知的材料、元件构成。
以下，对可在本发明的一个方式的有机EL元件中使用的部件、和构成各层的上述化合物之外的材料等进行说明。
(基板)
基板可用作发光元件的支撑体。作为基板，例如可使用玻璃、石英、塑料等。此外，也可使用可挠性基板。可挠性基板是指能够弯曲的(柔性的)基板，可举出例如包含聚碳酸酯、聚氯乙烯的塑料基板等。
(阳极)
在基板上形成的阳极优选使用功函数大的(具体而言为4.0eV以上)金属、合金、导电性化合物、和它们的混合物等。具体而言，例如，可举出氧化铟-氧化锡(ITO：Indium TinOxide)、氧化铟-氧化锌、氧化钨、和石墨烯等。这些电极中可进一步包含其他元素。例如，作为其他元素，可举出硅、铁、铜、铬、镍等。另外，还可举出金(Au)、铂(Pt)、或金属材料的氮化物(例如，氮化钛)等。
(空穴注入层)
空穴注入层是包含空穴注入性高的物质的层。作为空穴注入性高的物质，可以使用钼氧化物、钛氧化物、钒氧化物、铼氧化物、钌氧化物、铬氧化物、锆氧化物、铪氧化物、钽氧化物、银氧化物、钨氧化物、锰氧化物、芳族胺化合物、或高分子化合物(低聚物、树状聚合物、聚合物等)等。
(空穴传输层)
空穴传输层是包含空穴传输性高的物质的层。空穴传输层中可以使用芳族胺化合物、咔唑衍生物、蒽衍生物等。也可以使用聚(N-乙烯基咔唑)(简称：PVK)、聚(4-乙烯基三苯基胺)(简称：PVTPA)等高分子化合物。其中，只要是与电子传输性相比空穴传输性更高的化合物，则可以使用它们之外的物质。此外，包含空穴传输性高的物质的层不仅可以为单层，也可以是由上述物质形成的层层叠二层以上。
(发光层的客体材料)
发光层是包含发光性高的物质的层，可以使用各种材料。例如，作为发光性高的物质，可以使用荧光发光的荧光性化合物、磷光发光的磷光性化合物。荧光性化合物是能从单重激发态发光的化合物，磷光性化合物是能从三重激发态发光的化合物。
作为可用于发光层的蓝色系的荧光发光材料，可以使用芘衍生物、苯乙烯基胺衍生物、䓛衍生物、荧蒽衍生物、芴衍生物、二胺衍生物、三芳基胺衍生物等。作为可用于发光层的绿色系的荧光发光材料，可以使用芳族胺衍生物等。作为可用于发光层的红色系的荧光发光材料，可以使用并四苯衍生物、二胺衍生物等。
作为可用于发光层的蓝色系的磷光发光材料，可以使用铱络合物、锇络合物、铂络合物等金属络合物。作为可用于发光层的绿色系的磷光发光材料，可以使用铱络合物等。作为可用于发光层的红色系的磷光发光材料，可以使用铱络合物、铂络合物、铽络合物、铕络合物等金属络合物。
(发光层的主体材料)
作为发光层，可以为上述发光性高的物质(客体材料)分散在其他物质(主体材料)中的构成。作为用于使发光性高的物质分散的物质，可使用各种物质，优选使用与发光性高的物质相比最低空轨道能级(LUMO能级)高、最高占有轨道能级(HOMO能级)低的物质。
作为用于使发光性高的物质分散的物质(主体材料)，可使用1)铝络合物、铍络合物、或锌络合物等金属络合物、2)噁二唑衍生物、苯并咪唑衍生物、或菲咯啉衍生物等杂环化合物、3)咔唑衍生物、蒽衍生物、菲衍生物、芘衍生物、或䓛衍生物等稠合芳族化合物、4)三芳基胺衍生物、或稠合多环芳族胺衍生物等芳族胺化合物。
(电子传输层)
电子传输层是包含电子传输性高的物质的层。电子传输层中可以使用1)铝络合物、铍络合物、锌络合物等金属络合物、2)咪唑衍生物、苯并咪唑衍生物、吖嗪衍生物、咔唑衍生物、菲咯啉衍生物等杂芳族化合物、3)高分子化合物。
(电子注入层)
电子注入层是包含电子注入性高的物质的层。电子注入层中可以使用前述可用于电子传输层的化合物、锂(Li)、镱(Yb)、氟化锂(LiF)、氟化铯(CsF)、氟化钙(CaF2)、8-羟基喹啉-锂(Liq)等金属络合物化合物、锂氧化物(LiOx)等碱金属、碱土金属、或它们的化合物。
(阴极)
阴极优选使用功函数小(具体而言为3.8eV以下)的金属、合金、导电性化合物、和它们的混合物等。作为这样的阴极材料的具体例，可举出属于元素周期表的第1族或第2族的元素、即，锂(Li)、铯(Cs)等碱金属、和镁(Mg)、钙(Ca)、锶(Sr)等碱土金属、和包含它们的合金(例如，MgAg、AlLi)、铕(Eu)、镱(Yb)等稀土类金属和包含它们的合金等。
本发明的一个方式的有机EL元件中，各层的形成方法没有特别限定。可使用以往公知的基于真空蒸镀法、旋涂法等的形成方法。发光层等各层可利用基于真空蒸镀法、分子射线蒸镀法(MBE法)或者溶于溶剂的溶液的浸渍法、旋涂法、浇铸法、棒涂法、辊涂法等涂布法的公知的方法形成。
本发明的一个方式的有机EL元件中，各层的膜厚没有特别限制，一般为了抑制针眼等缺陷、将施加电压抑制得低、提高发光效率，通常优选为几nm~1μm的范围。
[电子设备]
本发明的一个方式的电子设备特征在于具备本发明的一个方式的有机EL元件。
作为电子设备的具体例，可举出有机EL面板模块等显示部件、电视、移动电话、或个人电脑等显示装置、和照明、或车辆用灯具等发光装置等。
实施例
接着，列举实施例和比较例而进一步详细说明本发明，但本发明不受这些实施例的任何限定。
＜化合物＞
实施例的有机EL元件的制造中使用的式(A1)所示的化合物示于以下。
比较例的有机EL元件的制造中使用的比较化合物示于以下。
实施例和比较例的有机EL元件的制造中使用的式(10)所示的化合物示于以下。
实施例和比较例的有机EL元件的制造中使用的其他化合物示于以下。
＜有机EL元件的制作＞
将有机EL元件如下进行制作并评价。
实施例1-1
(有机EL元件的制作)
将25mm×75mm×1.1mm厚的带ITO透明电极(阳极)的玻璃基板(ジオマティック公司制)在异丙醇中进行超声洗涤5分钟后，进行30分钟UV臭氧洗涤。ITO的膜厚为130nm。
将洗涤后的带透明电极的玻璃基板装载于真空蒸镀装置的基板架上，首先在形成有透明电极侧的表面上以覆盖透明电极的方式蒸镀化合物HI，形成膜厚5nm的化合物HI膜。该HI膜作为空穴注入层发挥功能。
在该HI膜的成膜上继续蒸镀化合物HT1，在HI膜上成膜膜厚80nm的HT1膜。该HT1膜作为第1空穴传输层发挥功能。
在HT1膜的成膜上继续蒸镀化合物HT2，在HT1膜上成膜膜厚10nm的HT2膜。该HT2膜作为第2空穴传输层发挥功能。
在HT2膜上共蒸镀化合物BH-1(主体材料)和化合物BD-1(掺杂剂材料)以使化合物BD-1的比例(重量比)达到2%，成膜为膜厚25nm的发光层。
在该发光层上蒸镀化合物HBL，形成膜厚10nm的电子传输层。在该电子传输层上蒸镀作为电子注入材料的化合物ET，形成膜厚15nm的电子注入层。在该电子注入层上蒸镀LiF，形成膜厚1nm的LiF膜。在该LiF膜上蒸镀金属Al，形成膜厚80nm的金属阴极。
实施例1的有机EL元件的元件构成以简式示出时，如下所示。
ITO(130)/HI(5)/HT1(80)/HT2(10)/BH-1：BD-1(25；2%)/HBL(10)/ET(15)/LiF(1)/Al(80)
此外，括号内的数字表示膜厚(单位：nm)。
(有机EL元件的评价)
在室温下、在DC(直流)恒定电流50mA/cm2驱动下测定所得有机EL元件的寿命特性。
以电流密度为50mA/cm2的方式对所得有机EL元件施加电压，测定亮度相对于初始亮度达到95%的时间，将结果示于表1。此外，表中的LT95(hr)的数值表示以对应的比较例中制造的有机EL元件的LT95(hr)的数值分别为100时的相对值。
比较例1-1
作为掺杂剂材料使用化合物Ref.BD-1，除此之外，利用与实施例1-1相同的方法制作有机EL元件，进行评价。将结果示于表1-1。
以下，作为掺杂剂材料使用化合物BD-1或Ref.BD-1，作为主体材料使用下述各表所示的化合物，除此之外，利用与实施例1-1相同的方法制作有机EL元件，进行评价。将结果示于下述各表。
实施例2-1和比较例1-1
作为掺杂剂材料使用化合物BD-2或Ref.BD-1，作为主体材料使用化合物BH-1，除此之外，利用与实施例1-1相同的方法制作有机EL元件，进行评价。将结果示于表12-1。
以下，作为掺杂剂材料使用化合物BD-2或Ref.BD-1，作为主体材料使用下述各表所示的化合物，除此之外，利用与实施例1-1相同的方法制作有机EL元件，进行评价。将结果示于下述各表。
实施例3-1和比较例3-1
作为掺杂剂材料使用化合物BD-3或Ref.BD-3，作为主体材料使用化合物BH-1，除此之外，利用与实施例1-1相同的方法制作有机EL元件，进行评价。将结果示于表23-1。
以下，作为掺杂剂材料使用化合物BD-3或Ref.BD-3，作为主体材料使用下述各表所示的化合物，除此之外，利用与实施例1-1相同的方法制作有机EL元件，进行评价。将结果示于下述各表。
实施例4-1和比较例3-1
作为掺杂剂材料使用化合物BD-4或Ref.BD-3，作为主体材料使用化合物BH-1，除此之外，利用与实施例1-1相同的方法制作有机EL元件，进行评价。将结果示于表34-1。
以下，作为掺杂剂材料使用化合物BD-4或Ref.BD-3，作为主体材料使用下述各表所示的化合物，除此之外，利用与实施例1-1相同的方法制作有机EL元件，进行评价。将结果示于下述各表。
实施例5-1和比较例5-1
作为掺杂剂材料使用化合物BD-5或Ref.BD-5，作为主体材料使用化合物BH-1，除此之外，利用与实施例1-1相同的方法制作有机EL元件，进行评价。将结果示于表45-1。
以下，作为掺杂剂材料使用化合物BD-5或Ref.BD-5，作为主体材料使用下述各表所示的化合物，除此之外，利用与实施例1-1相同的方法制作有机EL元件，进行评价。将结果示于下述各表。
实施例6-1和比较例6-1
作为掺杂剂材料使用化合物BD-6或Ref.BD-6，作为主体材料使用化合物BH-1，除此之外，利用与实施例1-1相同的方法制作有机EL元件，进行评价。将结果示于表56-1。
以下，作为掺杂剂材料使用化合物BD-6或Ref.BD-6，作为主体材料使用下述各表所示的化合物，除此之外，利用与实施例1-1相同的方法制作有机EL元件，进行评价。将结果示于下述各表。
实施例7-1和比较例7-1
作为掺杂剂材料使用化合物BD-7或Ref.BD-7，作为主体材料使用化合物BH-1，除此之外，利用与实施例1-1相同的方法制作有机EL元件，进行评价。将结果示于表67-1。
以下，作为掺杂剂材料使用化合物BD-7或Ref.BD-7，作为主体材料使用下述各表所示的化合物，除此之外，利用与实施例1-1相同的方法制作有机EL元件，进行评价。将结果示于下述各表。
实施例8-1和比较例8-1
作为掺杂剂材料使用化合物BD-8或Ref.BD-8，作为主体材料使用化合物BH-1，除此之外，利用与实施例1-1相同的方法制作有机EL元件，进行评价。将结果示于表78-1。
以下，作为掺杂剂材料使用化合物BD-8或Ref.BD-8，作为主体材料使用下述各表所示的化合物，除此之外，利用与实施例1-1相同的方法制作有机EL元件，进行评价。将结果示于下述各表。
实施例9-1和比较例1-1
作为掺杂剂材料使用化合物BD-9或Ref.BD-1，作为主体材料使用化合物BH-1，除此之外，利用与实施例1-1相同的方法制作有机EL元件，进行评价。将结果示于表89-1。
以下，作为掺杂剂材料使用化合物BD-9或Ref.BD-1，作为主体材料使用下述各表所示的化合物，除此之外，利用与实施例1-1相同的方法制作有机EL元件，进行评价。将结果示于下述各表。
实施例10-1和比较例1-1
作为掺杂剂材料使用化合物BD-10或Ref.BD-1，作为主体材料使用化合物BH-1，除此之外，利用与实施例1-1相同的方法制作有机EL元件，进行评价。将结果示于表100-1。
以下，作为掺杂剂材料使用化合物BD-10或Ref.BD-1，作为主体材料使用下述各表所示的化合物，除此之外，利用与实施例1-1相同的方法制作有机EL元件，进行评价。将结果示于下述各表。
由上述各表的结果可知，式(A1)所示的化合物BD-1~BD-10具有氘原子，因此与各自对应的作为氕体的比较化合物Ref.BD-1、Ref.BD-3、Ref.BD-5、Ref.BD-6、Ref.BD-7和Ref.BD-8相比为更长寿命。推测这是因为具有氘原子因此化合物的稳定性提高。
＜化合物的合成＞
合成例1：化合物BD-1的合成
通过下述合成路径合成化合物BD-1。
[化106]
中间体1-1的合成
在氩气气氛下，将1-溴苯-2,3,4,5,6-d5(15.0g,92.5mmol)、苯胺(12.9g,138mmol)、三(二亚苄基丙酮)二钯(0)(Pd2(dba)3、1.27g、1.39mmol)、rac-2,2’-双(二苯基膦基)-1,1’-联萘(rac-BINAP、1.73g,2.78mmol)、和NaOt-Bu(17.8g,185mmol)溶于二甲苯(280mL)，在100℃下加热搅拌5小时。反应结束后，加入甲苯并进行硅藻土过滤，馏去溶剂，将所得固体利用柱色谱纯化，得到白色固体(7.40g,收率46%)。所得固体为目标物中间体1-1，质谱分析的结果为相对于分子量174为m/e=174。
化合物BD-1的合成
在氩气气氛下，将已知中间体1-2(利用US10,249,832所述的方法合成，739mg、1.06mmol)、中间体1-1(387mg、2.22mmol)、三(二亚苄基丙酮)二钯(0)(Pd2(dba)3、48mg、0.053mmol)、和2-二环己基膦基-2’,4’,6’-三异丙基联苯(XPhos、101mg,0.211mmol)溶于二甲苯(60mL)，加入1M的双(三甲基甲硅烷基)氨基锂(LHMDS)的四氢呋喃溶液(2.6mL、2.6mmol)，回流5小时。反应结束后，加入甲醇，过滤，将所得固体用柱色谱纯化，得到黄色固体(681mg、收率86%)。所得固体为目标物化合物BD-1，质谱分析的结果为相对于分子量748为m/e=748。
合成例2：化合物BD-2的合成
通过下述合成路径合成化合物BD-2。
[化107]
中间体2-1的合成
在氩气气氛下，将1-溴苯-2,3,4,5,6-d5(20.8g,128mmol)、苯-d5-胺(18.9g,193mmol)、三(二亚苄基丙酮)二钯(0)(Pd2(dba)3、1.76g、1.93mmol)、rac-2,2’-双(二苯基膦基)-1,1’-联萘(rac-BINAP、2.40g,3.85mmol)、和NaOt-Bu(24.7g,257mmol)溶于二甲苯(386mL)，在100℃下加热搅拌18小时。反应结束后，加入甲苯，进行硅藻土过滤，馏去溶剂，将所得固体利用柱色谱纯化，得到白色固体(9.50g,收率41%)。所得固体为目标物中间体2-1，质谱分析的结果为相对于分子量179为m/e=179。
化合物BD-2的合成
在氩气气氛下，将中间体1-2(739mg、1.06mmol)、中间体2-1(398mg、2.22mmol)、三(二亚苄基丙酮)二钯(0)(Pd2(dba)3、48mg、0.053mmol)、和2-二环己基膦基-2’,4’,6’-三异丙基联苯(XPhos、101mg、0.211mmol)溶于二甲苯(60mL)，加入1M的双(三甲基甲硅烷基)氨基锂(LHMDS)的四氢呋喃溶液(2.6mL、2.6mmol)，回流4小时。反应结束后，加入甲醇，过滤，将所得固体用柱色谱纯化，得到黄色固体(405mg、收率51%)。所得固体为目标物化合物BD-2，质谱分析的结果为相对于分子量758为m/e=758。
合成例3：化合物BD-3的合成
通过下述合成路径合成化合物BD-3。
[化108]
中间体3-1的合成
在氩气气氛下，将4-异丙基苯基三氟甲烷磺酸(28.7g,107mmol)、苯-d5-胺(21.0g,214mmol)、三(二亚苄基丙酮)二钯(0)(Pd2(dba)3、1.47g、1.60mmol)、2-二环己基膦基-2’,4’,6’-三异丙基联苯(XPhos、1.53g,3.21mmol)、和磷酸三钾(45.4g,214mmol)溶于二甲苯(500mL)，在100℃下加热搅拌20小时。反应结束后，加入甲苯进行硅藻土过滤，馏去溶剂，将所得固体利用柱色谱纯化，得到白色固体(9.50g,收率41%)。所得固体为目标物中间体3-1，质谱分析的结果为相对于分子量216为m/e=216。
化合物BD-3的合成
在氩气气氛下，将中间体1-2(1.60g、2.28mmol)、中间体3-1(1.04g、4.79mmol)、三(二亚苄基丙酮)二钯(0)(Pd2(dba)3、104mg、0.114mmol)、和2-二环己基膦基-2’,4’,6’-三异丙基联苯(XPhos、218mg、0.456mmol)溶于二甲苯(120mL)，加入1M的双(三甲基甲硅烷基)氨基锂(LHMDS)的四氢呋喃溶液(5.7mL、5.7mmol)，回流5小时。反应结束后，加入甲醇，过滤，将所得固体用柱色谱纯化，得到黄色固体(1.31g、收率69%)。所得固体为目标物化合物BD-3，质谱分析的结果为相对于分子量833为m/e=833。
合成例4：化合物BD-4的合成
通过下述合成路径合成化合物BD-4。
[化109]
作为反应原料，代替4-异丙基苯基三氟甲烷磺酸使用溴苯-d5，代替苯-d5-胺使用4-异丙基苯胺-2,3,5,6-d4，除此以外，与化合物BD-3的合成同样地合成化合物BD-4。
合成例5：化合物BD-5的合成
通过下述合成路径合成化合物BD-5。
[化110]
作为反应原料，代替4-异丙基苯基三氟甲烷磺酸使用溴苯-d5，代替苯-d5-胺使用5-(叔丁基)-(1,1’-联苯基)-2-胺，除此以外，与化合物BD-3的合成同样地合成化合物BD-5。
合成例6：化合物BD-6的合成
通过下述合成路径合成化合物BD-6。
[化111]
在氩气气氛下，将已知中间体1-3(1.00g、2.11mmol)、苯基-d5-硼酸(1.34g、10.6mmol)、三(二亚苄基丙酮)二钯(0)(Pd2(dba)3、97mg、0.106mmol)、2-二环己基膦基-2’,4’,6’-三异丙基联苯(XPhos、403mg、0.845mmol)和磷酸三钾(K3PO4、2.69g、12.7mmol)溶于二甲苯(100mL)，回流10小时。反应结束后，加入甲醇，过滤，将所得固体用柱色谱纯化，得到黄色固体(0.45g、收率38%)。所得固体为目标物化合物BD-6，质谱分析的结果为相对于分子量566为m/e=566。
合成例7：化合物BD-7的合成
通过下述合成路径合成化合物BD-7。
(1)中间体B-1的合成
[化112]
将已知中间体A(9.00g)、和4-叔丁基环己烷-1-酮(5.38g)加入乙酸(35mL)，在氩气氛围下搅拌，同时在100℃下加热6小时。在反应溶液中加入二氯甲烷和水，分离有机相，用碳酸氢钠水溶液洗涤。在减压下浓缩后，通过柱色谱纯化从而得到中间体B-1(5.94g、收率50%)。
(2)中间体C-1的合成
[化113]
将中间体B-1(6.32g)、和2,3-二氯-5,6-二氰基-对苯醌(DDQ；8.42g)加入甲苯(90mL)，在氩气氛围下搅拌，同时在100℃下加热3小时。将反应溶液用硅藻土过滤后，通过柱色谱纯化从而得到中间体C-1(5.50g、收率88%)。
(3)中间体D-1的合成
[化114]
将中间体C-1(5.80g)、双(频哪醇合)二硼(13.12g)、双(三苯基膦)二氯化钯(II)(Pd(PPh3)2Cl2；0.25g)、和乙酸钾(3.38g)加入1,4-二氧杂环己烷(120mL)，在氩气氛围下搅拌，同时在100℃下加热4小时。将反应溶液用硅藻土过滤后，馏去溶剂，将所得固体通过柱色谱和重结晶而纯化，从而得到中间体D-1(3.65g、收率55%)。
(4)中间体E-1的合成
[化115]
将中间体D-1(8.37g)、1,4-二溴-2,5-二碘苯(4.30g)、[1,1’-双(二苯基膦基)二茂铁]二氯钯(II)二氯甲烷络合物((dppf)PdCl2・CH2CH2；0.29g)、和碳酸钾(3.66g)加入甲苯(129mL)和水(65mL)的混合溶剂，在氩气氛围下搅拌，同时在90℃下加热7小时。在反应溶液中加入甲苯和水，在室温下搅拌。分离有机相，装入柱色谱后，用甲苯洗涤，从而得到中间体E-1(4.42g、收率67%)。
(5)中间体F-1的合成
[化116]
将中间体E-1(5.04g)、碘化铜(I)(0.13g)、1,10-菲咯啉一水合物(0.24g)、和碳酸钾(2.33g)加入二甲基甲酰胺(DMF；135mL)，在氩气氛围下搅拌，同时在100℃下加热3小时。在反应溶液中加入水(150mL)，滤取固体后，通过柱色谱纯化从而得到中间体F-1(3.54g、收率90%)。
(6)化合物BD-7的合成
[化117]
作为反应原料，代替中间体(1-3)使用中间体(F-1)，除此以外，与化合物BD-6的合成同样地合成化合物BD-7。
合成例8：化合物BD-8的合成
通过下述合成路径合成化合物BD-8。
[化118]
在中间体F-1(1.00g)、双(苯基-d5)胺(643mg)、三(二亚苄基丙酮)二钯(0)(Pd2(dba)3；78mg)、和2-二环己基膦基-2’,4’,6’-三异丙基联苯(XPhos)(163mg)的甲苯(80mL)悬浮液中滴加双(三甲基甲硅烷基)氨基化锂(LHMDS)的甲苯溶液(1M、3.5mL)，在氩气氛围下搅拌，同时在100℃下搅拌3小时。将反应溶液放置冷却直至室温后，将反应溶液用柱色谱纯化而得到化合物BD-8(1.10g、收率74%)。化合物BD-8的分子量为871，所得化合物的质谱的分析结果为m/e=871。
合成例9：化合物BD-9的合成
通过下述合成路径合成化合物BD-9。
(1)中间体F-2的合成
[化119]
作为反应原料，代替4-叔丁基环己烷-1-酮使用环己酮-d10，除此以外，利用与合成例7的(1)中间体B-1的合成~(5)中间体F-1的合成同样的方法合成中间体(F-2)。
(2)化合物BD-9的合成
[化120]
作为反应原料，代替中间体(1-2)使用中间体(F-2)，代替中间体(1-1)使用二苯基胺，除此以外，与化合物BD-1的合成同样地合成化合物BD-9。
合成例10：化合物BD-10的合成
通过下述合成路径合成化合物BD-10。
[化121]
在已知化合物Ref.BD-1(1.00g)、和氯化铝(36mg)中加入苯-d6(20mL)，在氩气氛围下搅拌，同时在80℃下加热30小时。将反应溶液用硅藻土过滤后，馏去溶剂，将所得固体用柱色谱纯化，得到化合物BD-10(0.34g、收33%)。
上述详细说明了几个本发明的实施方式和/或实施例，本领域技术人员容易不实质脱离本发明的新颖教导和效果地对这些例示的实施方式和/或实施例施加更多变更。因此，这些更多的变更也包括在本发明的范围内。
将本说明书所记载的文献、和作为基于本申请的巴黎公约的优先权的基础的申请的内容全部援引。

Claims (63)

1.下述式(A1)所示的化合物，
[化122]
式(A1)中，
R21、R22、R1、R2、R4、R6、R7、R10、R11、R13、R15和R16为氢原子，
R3和R12为氢原子或未取代的碳原子数1～6的烷基，
R5和R14为-N(R906)(R907)或未取代的成环碳原子数6～18的芳基，
R906和R907各自独立地为被未取代的碳原子数1～6的烷基取代的苯基或未取代的苯基，
R906和R907存在2个以上时，2个以上的R906和R907各自可以相同，也可以不同；
作为氢原子的R21、R22、R1、R2、R4、R6、R7、R10、R11、R13、R15和R16、以及R3、R5、R12和R14所具有的氢原子中的1个以上为氘原子。
2.根据权利要求1所述的化合物，其中，式(A1)中的R5和R14为未取代的成环碳原子数6～18的芳基。
3.根据权利要求1所述的化合物，其中，式(A1)中的R5和R14为-N(R906)(R907)，2个-N(R906)(R907)中的2个R906、和2个R907互相相同。
4.根据权利要求1或2所述的化合物，其中，式(A1)中的R3和R12为氢原子。
5.根据权利要求1所述的化合物，其中，式(A1)所示的化合物为下述式(A10)所示的化合物；
[化123]
式(A10)中，
R1～R4、R10～R13、R21和R22如权利要求1的式(A1)中所定义；
RA、RB、RC和RD各自独立地为被未取代的碳原子数1～6的烷基取代的苯基或未取代的苯基。
6.根据权利要求5所述的化合物，其中，式(A10)所示的化合物为下述式(A11)所示的化合物，
[化124]
式(A11)中，
R21、R22、RA、RB、RC和RD如权利要求5的式(A10)中所定义。
7.根据权利要求5所述的化合物，其中，RA、RB、RC和RD各自独立地为被未取代的碳原子数1～6的烷基取代的苯基。
8.根据权利要求5所述的化合物，其中，RA、RB、RC和RD各自独立地为未取代的苯基。
9.根据权利要求1所述的化合物，其中，式(A1)中，
R5和R14为-N(R906)(R907)，
R3和R12为氢原子、或未取代的碳原子数1～6的烷基，
R21和R22为氘原子，
R906和R907如权利要求1的式(A1)中所定义。
10.根据权利要求1或2所述的化合物，其中，式(A1)中的作为氢原子的R21和R22为氘原子。
11.根据权利要求1或2所述的化合物，其中，式(A1)中的作为未取代的碳原子数1～6的烷基的R3和R12所具有的氢原子中的1个以上为氘原子。
12.根据权利要求1或2所述的化合物，其中，R5和R14所具有的氢原子中的1个以上为氘原子。
13.根据权利要求1所述的化合物，其中，式(A1)所示的化合物选自下述化合物，
[化33]
[化39]
[化40]
[化45]
[化46]
[化47]
[化49]
[化51]
[化52]
[化53]
[化54]
[化55]
[化56]
[化57]
[化58]
[化59]
14.根据权利要求1所述的化合物，其中，式(A1)所示的化合物选自下述化合物，[化100]
。
15.有机电致发光元件用材料，其包含权利要求1～14中任一项所述的式(A1)所示的化合物。
16.根据权利要求15所述的有机电致发光元件用材料，其包含式(A1)所示的化合物、和除仅包含氕原子作为氢原子之外具有与式(A1)所示的化合物相同的结构的化合物，前者相对于其合计的含有比例为1摩尔％以上。
17.根据权利要求15或16所述的有机电致发光元件用材料，其中，包含式(A1)所示的化合物和除仅包含氕原子作为氢原子之外具有与式(A1)所示的化合物相同结构的化合物，前者相当于其合计的含有比例为30摩尔％以上。
18.根据权利要求15或16所述的有机电致发光元件用材料，其中，包含式(A1)所示的化合物和除仅包含氕原子作为氢原子之外具有与式(A1)所示的化合物相同结构的化合物，前者相当于其合计的含有比例为60摩尔％以上。
19.根据权利要求15或16所述的有机电致发光元件用材料，其中，包含式(A1)所示的化合物和除仅包含氕原子作为氢原子之外具有与式(A1)所示的化合物相同结构的化合物，前者相当于其合计的含有比例为70摩尔％以上。
20.根据权利要求15或16所述的有机电致发光元件用材料，其中，包含式(A1)所示的化合物和除仅包含氕原子作为氢原子之外具有与式(A1)所示的化合物相同结构的化合物，前者相当于其合计的含有比例为90摩尔％以上。
21.根据权利要求15或16所述的有机电致发光元件用材料，其中，包含式(A1)所示的化合物和除仅包含氕原子作为氢原子之外具有与式(A1)所示的化合物相同结构的化合物，前者相当于其合计的含有比例为95％摩尔以上。
22.根据权利要求15或16所述的有机电致发光元件用材料，其中，包含式(A1)所示的化合物和除仅包含氕原子作为氢原子之外具有与式(A1)所示的化合物相同结构的化合物，前者相当于其合计的含有比例为98摩尔％以上。
23.根据权利要求15或16所述的有机电致发光元件用材料，其中，包含式(A1)所示的化合物和除仅包含氕原子作为氢原子之外具有与式(A1)所示的化合物相同结构的化合物，前者相当于其合计的含有比例为99摩尔％以上。
24.有机电致发光元件，其具有
阴极、
阳极、和
在阴极与阳极之间配置的至少1层的有机层，
至少1层的有机层中的至少1层包含权利要求1～14中任一项所述的式(A1)所示的化合物。
25.根据权利要求24所述的有机电致发光元件，其中，至少1层的有机层包含发光层，
发光层包含式(A1)所示的化合物。
26.根据权利要求24或25所述的有机电致发光元件，其中，式(A1)所示的化合物在发光层中作为掺杂剂发挥功能。
27.根据权利要求24或25所述的有机电致发光元件，其中，发光层包含式(A1)所示的化合物、和除仅包含氕原子作为氢原子之外具有与式(A1)所示的化合物相同的结构的化合物，前者相对于其合计的含有比例为1质量％以上。
28.根据权利要求24或25所述的有机电致发光元件，其中，发光层包含式(A1)所示的化合物、和除仅包含氕原子作为氢原子之外具有与式(A1)所示的化合物相同的结构的化合物，前者相对于其合计的含有比例为30质量％以上。
29.根据权利要求24或25所述的有机电致发光元件，其中，发光层包含式(A1)所示的化合物、和除仅包含氕原子作为氢原子之外具有与式(A1)所示的化合物相同的结构的化合物，前者相对于其合计的含有比例为60质量％以上。
30.根据权利要求24或25所述的有机电致发光元件，其中，发光层包含式(A1)所示的化合物、和除仅包含氕原子作为氢原子之外具有与式(A1)所示的化合物相同的结构的化合物，前者相对于其合计的含有比例为70质量％以上。
31.根据权利要求24或25所述的有机电致发光元件，其中，发光层包含式(A1)所示的化合物、和除仅包含氕原子作为氢原子之外具有与式(A1)所示的化合物相同的结构的化合物，前者相对于其合计的含有比例为90质量％以上。
32.根据权利要求24或25所述的有机电致发光元件，其中，发光层包含式(A1)所示的化合物、和除仅包含氕原子作为氢原子之外具有与式(A1)所示的化合物相同的结构的化合物，前者相对于其合计的含有比例为95质量％以上。
33.根据权利要求24或25所述的有机电致发光元件，其中，发光层包含式(A1)所示的化合物、和除仅包含氕原子作为氢原子之外具有与式(A1)所示的化合物相同的结构的化合物，前者相对于其合计的含有比例为98质量％以上。
34.根据权利要求24或25所述的有机电致发光元件，其中，发光层包含式(A1)所示的化合物、和除仅包含氕原子作为氢原子之外具有与式(A1)所示的化合物相同的结构的化合物，前者相对于其合计的含有比例为99质量％以上。
35.有机电致发光元件，其具有
阴极、
阳极、和
在阴极与阳极之间配置的至少1层的有机层，
至少1层的有机层包含发光层，
发光层含有权利要求1～14中任一项所述的式(A1)所示的化合物、和
下述式(30)所示的化合物；
[化125]
式(30)中，
R101A～R108A各自独立地为氢原子，
L101为
单键、或
未取代的成环碳原子数6～18的亚芳基；
Ar101为
未取代的成环碳原子数6～18的芳基、或
未取代的成环原子数5～18的1价杂环基。
36.根据权利要求35所述的有机电致发光元件，其中，式(30)所示的化合物为该化合物所具有的氢原子中的至少1个为氘原子的化合物。
37.根据权利要求35所述的有机电致发光元件，其中，式(30)中的Ar101的至少1个为未取代的成环碳原子数6～18的芳基。
38.根据权利要求35所述的有机电致发光元件，其中，式(30)中的Ar101的至少1个为未取代的成环原子数5～18的1价杂环基。
39.根据权利要求35所述的有机电致发光元件，其中，式(30)中的全部Ar101为未取代的成环碳原子数6～18的芳基，多个Ar101互相可以相同，也可以不同。
40.根据权利要求35所述的有机电致发光元件，其中，式(30)中的Ar101中的1个为未取代的成环原子数5～18的1价杂环基，其余的Ar101为未取代的成环碳原子数6～18的芳基，多个Ar101互相可以相同，也可以不同。
41.根据权利要求35所述的有机电致发光元件，其中，式(30)中的L101的至少1个为单键。
42.根据权利要求35所述的有机电致发光元件，其中，式(30)中的L101全部为单键。
43.根据权利要求35所述的有机电致发光元件，其中，式(30)中的L101的至少1个为未取代的成环碳原子数6～18的亚芳基。
44.根据权利要求35所述的有机电致发光元件，其中，式(30)中的L101的至少1个为未取代的亚苯基、或未取代的亚萘基。
45.根据权利要求35所述的有机电致发光元件，其中，式(30)中的-L101-Ar101所示的基团选自
未取代的苯基、
未取代的萘基、
未取代的联苯基、
未取代的菲基、
未取代的二苯并呋喃基、和
未取代的萘并苯并呋喃基。
46.根据权利要求35所述的有机电致发光元件，其中，式(30)所示的化合物实质上仅具有氕原子作为氢原子。
47.根据权利要求35所述的有机电致发光元件，其中，式(30)所示的化合物为下述式(30D)所示的化合物，
[化80]
式(30D)中，R101A～R108A、L101和Ar101如权利要求35的式(30)中所定义，
其中，作为氢原子的R101A～R108A、
L101所具有的氢原子、和
Ar101所具有的氢原子
中的至少1个为氘原子。
48.根据权利要求47所述的有机电致发光元件，其中，式(30D)中的作为氢原子的R101A～R108A中的至少1个为氘原子。
49.根据权利要求35所述的有机电致发光元件，其中，式(30)所示的化合物为下述式(31)所示的化合物，
[化68]
式(31)中，L101和Ar101如权利要求35的式(30)中所定义，
R101A～R108A如权利要求35的式(30)中所定义，
Xb为O、或S，
R121～R128中的1个为与L101键合的单键，
不是与L101键合的单键的R121～R128中邻接的2个以上的1组以上形成未取代的饱和或不饱和的环、或者不形成未取代的饱和或不饱和的环，
不是与L101键合的单键、且不形成未取代的饱和或不饱和的环的R121～R128各自独立地为氢原子。
50.根据权利要求47所述的有机电致发光元件，其中，式(30D)所示的化合物为下述式(31D)所示的化合物，
[化81]
式(31D)中，R101A～R108A、L101和Ar101如权利要求47的式(30D)中所定义，
Xd为O或S，
R121～R128中的1个为与L101键合的单键，
不是与L101键合的单键的R121～R128中邻接的2个以上的1组以上形成未取代的饱和或不饱和的环、或者不形成未取代的饱和或不饱和的环，
不是与L101键合的单键、且不形成未取代的饱和或不饱和的环的R121～R128各自独立地为氢原子，
其中，作为氢原子的R101A～R108A、
L101所具有的氢原子、
Ar101所具有的氢原子、和
作为氢原子的R121～R128
中的至少1个为氘原子。
51.根据权利要求50所述的有机电致发光元件，其中，式(31D)所示的化合物为下述式(32D)所示的化合物，
[化82]
式(32D)中，R101A～R108A、R125A～R128A、L101和Ar101如权利要求50的式(31D)中所定义，
其中，
作为氢原子的R101A～R108A、
作为氢原子的R125A～R128A、
式(32D)中的二苯并呋喃骨架的碳原子所键合的氢原子、
L101所具有的氢原子、和
Ar101所具有的氢原子
中的至少1个为氘原子。
52.根据权利要求51所述的有机电致发光元件，其中，式(32D)所示的化合物为下述式(32D-1)或(32D-2)所示的化合物，
[化83]
式(32D-1)和(32D-2)中，R101A～R108A、R125A～R128A、L101和Ar101为权利要求51的式(32D)中所定义,
其中，
作为氢原子的R101A～R108A、
作为氢原子的R125A～R128A、
式(32D-1)和(32D-2)中的二苯并呋喃骨架的碳原子所键合的氢原子、
L101所具有的氢原子、和
Ar101所具有的氢原子
中的至少1个为氘原子。
53.根据权利要求49所述的有机电致发光元件，其中，式(31)所示的化合物为下述式(33)所示的化合物，
[化70]
式(33)中，R101A～R108A、L101、Ar101、和R121～R128如权利要求49的式(31)中所定义，Xc为O，
R131如权利要求49的式(31)中所定义。
54.根据权利要求49所述的有机电致发光元件，其中，式(31)所示的化合物为下述式(35)所示的化合物，
[化72]
式(35)中，R101A～R108A、L101、Ar101和Xb如权利要求49的式(31)中所定义，
R121A～R124A中的邻接的2个以上的1组以上不互相键合而形成未取代的饱和或不饱和的环，R125B和R126B、R126B和R127B、以及R127B和R128B中的任1组互相键合而形成下述式(35a)所示的环，
[化73]
式(35a)中，
2个＊各自与R125B和RR126B、R126B和R127B、以及R127B和R128B中的任1组键合，
R141～R144各自独立地为氢原子，
R121A～R124A、和不形成式(35a)所示的环的R125B～R128B中的1个为与L101键合的单键，
不是与L101键合的单键的R121A～R124A、和不是与L101键合的单键、且不形成式(35a)所示的环的R125B～R128B各自独立地为氢原子。
55.根据权利要求54所述的有机电致发光元件，其中，式(35)所示的化合物为下述式(36)所示的化合物，
[化74]
式(36)中，R101A～R108A、L101、Ar101、和R125B～R128B如权利要求54的式(35)中所定义。
56.根据权利要求49所述的有机电致发光元件，其中，式(31)所示的化合物为下述式(37)所示的化合物，
[化75]
式(37)中，R101A～R108A、R125A～R128A、L101和Ar101如权利要求49的式(31)中所定义。
57.根据权利要求35～56中任一项所述的有机电致发光元件，其中，式(30)～(33)、(35)～(37)各自所示的化合物包含这些化合物所具有的氢原子中的至少1个为氘原子的化合物。
58.根据权利要求35～56中任一项所述的有机电致发光元件，其中，式(30)～(33)、(35)～(37)各自所示的化合物中的构成蒽骨架的碳原子所键合的氢原子中的至少1个为氘原子。
59.根据权利要求35所述的有机电致发光元件，其中，式(10)所示的化合物为选自下述组中的化合物，
[化88]
[化89]
[化90]
[化91]
[化92]
[化93]
[化94]
[化95]
[化96]
[化97]
[化98]
[化99]
60.根据权利要求35所述的有机电致发光元件，其中，式(10)所示的化合物为选自下述组中的化合物，
[化102]
[化103]
[化104]
61.根据权利要求24或35所述的有机电致发光元件，其中，在阳极与发光层之间具有空穴传输域。
62.根据权利要求24或35所述的有机电致发光元件，其中，在阴极与发光层之间具有电子传输域。
63.电子设备，其具备权利要求24～62中任一项所述的有机电致发光元件。
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