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WO2018003998A1 - 眼鏡レンズ及び眼鏡 - Google Patents

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Publication number
WO2018003998A1
WO2018003998A1 PCT/JP2017/024247 JP2017024247W WO2018003998A1 WO 2018003998 A1 WO2018003998 A1 WO 2018003998A1 JP 2017024247 W JP2017024247 W JP 2017024247W WO 2018003998 A1 WO2018003998 A1 WO 2018003998A1
Authority
WO
WIPO (PCT)
Prior art keywords
layer
spectacle lens
dichroic dye
lens
photochromic
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Ceased
Application number
PCT/JP2017/024247
Other languages
English (en)
French (fr)
Inventor
拓巳 後藤
稲葉　剛
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Hoya Lens Thailand Ltd
Original Assignee
Hoya Lens Thailand Ltd
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Hoya Lens Thailand Ltd filed Critical Hoya Lens Thailand Ltd
Priority to JP2018525315A priority Critical patent/JPWO2018003998A1/ja
Priority to EP17820352.7A priority patent/EP3480651B1/en
Priority to KR1020187018331A priority patent/KR102086273B1/ko
Priority to CN201780005282.6A priority patent/CN108474969B/zh
Priority to AU2017287530A priority patent/AU2017287530B2/en
Publication of WO2018003998A1 publication Critical patent/WO2018003998A1/ja
Priority to US16/018,267 priority patent/US20180341121A1/en
Anticipated expiration legal-status Critical
Ceased legal-status Critical Current

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    • G02—OPTICS
    • G02C—SPECTACLES; SUNGLASSES OR GOGGLES INSOFAR AS THEY HAVE THE SAME FEATURES AS SPECTACLES; CONTACT LENSES
    • G02C7/00—Optical parts
    • G02C7/02—Lenses; Lens systems ; Methods of designing lenses
    • G—PHYSICS
    • G02—OPTICS
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    • G02B1/00—Optical elements characterised by the material of which they are made; Optical coatings for optical elements
    • G02B1/10—Optical coatings produced by application to, or surface treatment of, optical elements
    • G02B1/14—Protective coatings, e.g. hard coatings
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    • G02B—OPTICAL ELEMENTS, SYSTEMS OR APPARATUS
    • G02B5/00—Optical elements other than lenses
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    • G02B5/00—Optical elements other than lenses
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    • G02B5/3025—Polarisers, i.e. arrangements capable of producing a definite output polarisation state from an unpolarised input state
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    • G02C—SPECTACLES; SUNGLASSES OR GOGGLES INSOFAR AS THEY HAVE THE SAME FEATURES AS SPECTACLES; CONTACT LENSES
    • G02C7/00—Optical parts
    • G02C7/12—Polarisers

Definitions

  • the present disclosure relates to a spectacle lens and spectacles including the spectacle lens.
  • Patent Document 1 As a technique for imparting a polarizing function to a spectacle lens, a technique for forming a polarizing layer by applying a coating solution containing a dichroic dye on a lens substrate (Patent Document 1), or by insert molding, A technique (Patent Document 2) for forming lens base material layers on the front and back surfaces is disclosed.
  • polarizing layers and polarizing films all have a function as a polarizing filter, and the higher the degree of polarization, the more light is cut and a clear view is obtained.
  • a hemispherical shape is previously formed on the inner peripheral side of a ring-shaped gasket having the same diameter as the lens base. Hold the periphery of the pressure-formed polarizing film, and fix a pair of concave / convex lens surface forming molds together with the gasket at a predetermined interval from the front and back surfaces of the polarizing film.
  • a production method is used in which a monomer is injected into a cavity (cavity) for setting the lens thickness, held at a required temperature for a required time for a polymerization reaction, and the cured resin and the polarizing element are molded integrally.
  • One embodiment of the present disclosure is a spectacle lens that has a satisfactory degree of polarization and high luminous transmittance in terms of glare suppression capability, and has a higher degree of freedom of frame selection than the related art.
  • An object of the present invention is to provide spectacle lenses and spectacles that are high in cost and can shorten the delivery period from order receipt to delivery.
  • One embodiment of the present disclosure is a spectacle lens having a lens substrate and a dichroic dye coating layer on the lens substrate directly or via another layer, and having a polarization degree of 10 to 60% and a viewing angle.
  • the present invention relates to a spectacle lens having a transmittance of more than 75%.
  • an embodiment of the present disclosure relates to spectacles including the spectacle lens and a frame to which the spectacle lens is attached.
  • a spectacle lens having a satisfactory degree of polarization and high luminous transmittance from the viewpoint of the ability to suppress glare is provided. Furthermore, according to the embodiment described above, a spectacle lens and spectacles are provided that have a high degree of freedom in frame selection and can shorten the delivery time from order receipt to delivery.
  • the present embodiment is a spectacle lens having a lens substrate and a dichroic dye coating layer on the lens substrate directly or via another layer, and has a polarization degree of 10 to 60% and a luminous transmittance.
  • the spectacle lens is over 75%. This will be described in more detail below.
  • the dichroic dye coating layer is formed, for example, by coating a coating liquid containing a dichroic dye on a lens substrate by a known method such as a spin coating method.
  • the polarization of a dichroic dye is usually expressed mainly by uniaxial orientation of the dichroic dye. In order to uniaxially orient the dichroic dye, it is preferable to perform a rubbing treatment on the surface on which the coating liquid containing the dichroic dye is applied.
  • Dichroic dye means a property in which the color of transmitted light varies depending on the propagation direction because the medium has anisotropy of selective absorption with respect to light. Light absorption increases in a specific direction of the molecule, and light absorption decreases in a direction perpendicular to the direction.
  • dichroic dyes those that exhibit a liquid crystal state in a certain concentration and temperature range when water is used as a solvent are known. Such a liquid crystal state is called lyotropic liquid crystal. If the dye molecules can be arranged in one specific direction using the liquid crystal state of the dichroic dye, stronger dichroism can be expressed.
  • the dichroic dye By applying a coating solution containing a dichroic dye on the rubbing surface, the dichroic dye can be uniaxially oriented, whereby a polarizing film having good polarization can be formed.
  • the dichroic dye is not particularly limited, and examples thereof include various dichroic dyes usually used for polarizing members such as polarizing lenses. Specific examples include azo, anthraquinone, merocyanine, styryl, azomethine, quinone, quinophthalone, perylene, indigo, tetrazine, stilbene, and benzidine dyes. For example, those described in US Pat. No. 2,400,087 and JP-T-2002-527786 may be used. For example, a polychromatic dye molecule and a polychromatic dye molecule are oriented and held in a predetermined direction, and lyotropic A material in combination with a molecular matrix having liquid crystallinity may be used.
  • the coating solution is preferably an aqueous coating solution containing a dichroic dye.
  • the coating solution can be a solution or a suspension, but a solution is preferred.
  • “Aqueous coating solution” means a solution containing a solvent containing water as a main component. The water content is preferably 60 to 100% by mass, more preferably 75 to 100% by mass, and still more preferably 90 to 100% by mass in the solvent of the coating solution.
  • the content of the dichroic dye in the coating solution is preferably 0.04 to 0.35% by mass, more preferably 0.1 to 0.3% by mass, and still more preferably 0.2 to 0.3% by mass. It is.
  • a spectacle lens having a high degree of polarization while having a high luminous transmittance can be obtained.
  • variations in luminous transmittance and polarization degree of the spectacle lens obtained can be reduced.
  • the aqueous coating liquid for forming the dichroic dye coating layer can contain other components in addition to the dichroic dye.
  • the other components include dyes other than dichroic dyes, and a dichroic dye coating layer having a desired hue can be formed by blending such dyes.
  • additives such as a rheology modifier, an adhesion promoter, a plasticizer, and a leveling agent may be blended as necessary.
  • “Rubbing treatment” is a treatment for imparting orientation to the surface of an object to be treated.
  • a “rubbed surface” is a surface that has been subjected to a rubbing process.
  • As the rubbing treatment for example, a physical method of imparting orientation by rotating on the treated surface with a roll having nylon fibers implanted on the surface or a roll having a rubbing cloth attached to the surface, or high energy such as UV. And a chemical method for imparting orientation by irradiating light.
  • the rubbing treatment may be performed directly on the surface of the lens substrate or the hard coat layer, but it is preferably performed on the surface of the alignment layer described later from the viewpoint of better expressing the polarization of the dichroic dye.
  • the rubbing treatment surface on which the dichroic dye coating layer is formed is formed on the lens substrate directly or indirectly through another layer.
  • various lens substrates that are usually used for spectacle lenses such as a plastic lens substrate and a glass lens substrate, can be used without any limitation.
  • the lens base material is preferably a plastic lens base material from the viewpoints of light weight and resistance to cracking.
  • styrene resins including (meth) acrylic resins, polycarbonate resins, allyl resins, allyl carbonate resins such as diethylene glycol bisallyl carbonate resin (CR-39), vinyl Resins, polyester resins, polyether resins, urethane resins obtained by reaction of isocyanate compounds with hydroxy compounds such as diethylene glycol, thiourethane resins obtained by reacting isocyanate compounds with polythiol compounds, and one or more disulfide bonds in the molecule
  • a transparent resin or the like obtained by curing a polymerizable composition containing a (thio) epoxy compound having the above can be cited as a resin constituting the plastic lens substrate.
  • the unstained thing may be used, and the dyed thing (stained lens) may be used.
  • the refractive index of the lens substrate is, for example, about 1.60 to 1.75.
  • the refractive index of a lens base material is not limited to this, You may leave
  • the spectacle lens may be various lenses such as a single focus lens, a multifocal lens, and a progressive power lens.
  • the type of lens is determined by the surface shape of both surfaces of the lens substrate.
  • the lens substrate surface may be a convex surface, a concave surface, or a flat surface.
  • the object-side surface is convex and the eyeball-side surface is concave.
  • the surface on which the dichroic dye coating layer described later is provided is preferably a convex surface of the lens substrate from the viewpoint of better exhibiting the polarization characteristics of the dichroic dye coating layer.
  • a dichroic dye coating layer is formed directly or indirectly through another layer.
  • a hard-coat layer can be mentioned, for example.
  • materials used for the hard coat layer include acrylic resins, melamine resins, urethane resins, epoxy resins, polyvinyl acetal resins, amino resins, polyester resins, polyamide resins. Examples thereof include resins, vinyl alcohol resins, styrene resins, silicon resins, and mixtures or copolymers thereof.
  • An example of the hard coat layer is a silicon-based resin.
  • a coating composition containing metal oxide fine particles and an organosilicon compound is applied by a dipping method, a spinner method, a spray method, a flow method, etc., and then heated at a temperature of 40 to 200 ° C. for several hours. It can be formed by drying and curing.
  • This coating composition may contain components such as an organosilicon compound and metal oxide particles described later.
  • Some lens base materials are commercially available with a hard coat layer, and such a lens base material may be used in the spectacle lens according to the present disclosure.
  • examples of the other layer include an alignment layer described later.
  • the alignment layer is provided for orienting the dichroic dye.
  • the alignment layer is usually provided directly on the surface of the lens substrate or indirectly through another layer.
  • An example of the layer that can be formed between the lens substrate and the alignment layer is the hard coat layer described above.
  • the thickness of the alignment layer is usually about 0.02 to 5 ⁇ m, preferably about 0.05 to 0.5 ⁇ m.
  • the alignment layer may be formed by depositing a film forming material by a known film forming method such as vapor deposition or a stapper, or may be formed by a known coating method such as a dip method or a spin coat method. Suitable examples of the film-forming material include inorganic oxides. More specifically, metals, metalloids, or oxides, composites, or compounds thereof can be used.
  • examples of the alignment layer formed by a coating method include a sol-gel film containing an inorganic oxide sol.
  • a coating solution suitable for forming the sol-gel film for example, a coating solution containing alkoxysilane and / or hexaalkoxydisiloxane can be given.
  • alkoxysilane examples include tetraalkoxysilanes such as tetraethoxysilane, tetramethoxysilane, and tetraisopropoxysilane; and alkyltrialkoxysilanes such as methyltrimethoxysilane, methyltriethoxysilane, and methyltriisopropoxysilane.
  • alkoxysilane examples include tetraalkoxysilanes such as tetraethoxysilane, tetramethoxysilane, and tetraisopropoxysilane; and alkyltrialkoxysilanes such as methyltrimethoxysilane, methyltriethoxysilane, and methyltriisopropoxysilane.
  • hexaalkoxydisiloxane examples include hexaethoxydisiloxane and oxamethoxydisiloxane.
  • the number of rotations during application is preferably 200 to 600 rpm, more preferably 250 to 500 rpm, and still more preferably 285 to 450 rpm.
  • the holding time at the rotational speed is about 40 to 50 seconds.
  • Spin coating can be performed, for example, by placing a lens substrate having a rubbing surface on a spin coater.
  • the coating solution may be supplied to the geometric center of the rotating lens substrate.
  • the coating liquid is horizontally moved on the rotating lens base material on a straight line connecting the geometric center portion and the peripheral edge portion of the lens base material, and the coating liquid supply point on the lens base material is a spiral locus. You may apply
  • the rotation speed is lower than the rotation speed during coating for about 8 seconds. I do. After holding at 200 to 600 rpm for about 40 to 50 seconds, the coating solution is sprinkled, so that the rotation speed is preferably increased to about 1000 rpm and rotated for about 12 seconds.
  • the thickness of the dichroic dye coating layer is usually about 0.05 to 5 ⁇ m, but is not particularly limited.
  • the silane coupling agent described later normally penetrates into the dichroic dye coating layer and is substantially contained in the dichroic dye coating layer.
  • Water-insoluble treatment When a water-soluble dye is used as the dichroic dye, it is preferable to apply a water-insoluble treatment after applying a coating solution and performing a drying treatment in order to enhance film stability.
  • the water insolubilization treatment can be performed, for example, by ion exchange of the terminal hydroxyl group of the molecule of the dichroic dye or by creating a chelate state between the dichroic dye and the metal ion.
  • the metal salts include, but are not particularly limited, examples thereof include AlCl 3, BaCl 2, CdCl 2 , ZnCl 2, FeCl 2, SnCl 3. After the water-insoluble treatment, the surface of the dichroic dye coating layer may be further dried.
  • the dichroic dye coating layer is preferably subjected to a dichroic dye immobilization treatment in order to increase film strength and film stability.
  • the immobilization treatment is desirably performed after the above water-insolubilization treatment.
  • the orientation state of the dichroic dye can be fixed in the dichroic dye coating layer by the fixing treatment.
  • the immobilization treatment is preferably performed by treating the dichroic dye coating layer surface with a silane coupling agent.
  • the silane coupling agent treatment can be carried out, for example, by applying a silane coupling agent solution having a concentration of about 1 to 15% by mass, preferably about 1 to 10% by mass to the surface of the dichroic dye coating layer.
  • the solvent used for preparing the solution is preferably an aqueous solvent, more preferably water or a mixed solvent of water and alcohol (methanol, ethanol, etc.), and further preferably water.
  • the aqueous solvent means a solvent containing at least water.
  • the aqueous solvent is preferably a liquid containing a solvent containing water as a main component.
  • the water content in the aqueous medium is preferably 60 to 100% by mass, more preferably 75 to 100% by mass, and still more preferably 90 to 100% by mass.
  • the application of the solvent can be performed by a known means such as a dipping method, a spin coating method, or a spray method.
  • the immobilization effect can be further enhanced by leaving the member including the lens substrate and the dichroic dye coating layer in a heating furnace for a predetermined time.
  • the temperature in the furnace can be determined according to the type of silane coupling agent to be used, and is usually room temperature to 120 ° C., preferably 40 to 100 ° C., more preferably 50 to 80 ° C.
  • the standing time is usually about 5 minutes to 3 hours.
  • silane coupling agent epoxy silane (epoxy group-containing silane coupling agent) and aminosilane (amino group-containing silane coupling agent) are preferable. From the viewpoint of the immobilization effect, it is preferable to perform silane coupling treatment (epoxy silane treatment) by applying at least an epoxy group-containing silane coupling agent solution to the surface of the dichroic dye coating layer. More preferably, an epoxy silane treatment is performed after the application of the ring agent (amino silane treatment). This is because aminosilane is presumably more likely to enter between molecules of a uniaxially oriented dichroic dye compared to epoxysilane due to its molecular structure.
  • the silane coupling agent generally has a structure represented by R—Si (OR ′) 3 (a plurality of R ′ may be the same or different).
  • the functional group represented by R is usually an organic functional group
  • the epoxy silane (epoxy group-containing silane coupling agent) includes an epoxy group in the functional group represented by R.
  • the epoxy group is usually bonded to Si via a divalent linking group.
  • the functional group represented by R ′ is usually an alkyl group, which is hydrolyzed in an aqueous solvent to produce silanol (Si—OH).
  • the alkyl group represented by R ′ has, for example, 1 to 10 carbon atoms, preferably 1 to 3 carbon atoms.
  • epoxy silane examples include glycidoxy group-containing trialkoxysilanes such as ⁇ -glycidoxypropyltrimethoxysilane ( ⁇ -GPS) and ⁇ -glycidoxypropylmethyldiethoxysilane, ⁇ - (3,4-epoxy Cyclohexyl) ethyltrimethoxysilane, ⁇ - (3,4-epoxycyclohexyl) ethyltriethoxysilane, ⁇ - (3,4-epoxycyclohexyl) ethyltripropoxysilane, ⁇ - (3,4-epoxycyclohexyl) ethyltributoxy Silane, ⁇ - (3,4-epoxycyclohexyl) propyltrimethoxysilane, ⁇ - (3,4-epoxycyclohexyl) propyltriethoxysilane, ⁇ - (3,4-epoxycyclohexyl)
  • the silane coupling agent may be used alone or in combination of two or more. It is also possible to remove the silane coupling agent excessively attached to the outermost surface by rinsing the surface of the dichroic dye coating layer with pure water or deionized water after application of the silane coupling agent.
  • the member including the dichroic dye coating layer after the silane coupling agent is applied can be heat-treated. The heat treatment can be performed, for example, by placing the above member in a heating furnace having a furnace temperature of 45 to 145 ° C., preferably 50 to 90 ° C.
  • a spectacle lens according to an embodiment of the present disclosure may have the above-described dichroic dye coating layer as the outermost layer on the object-side surface, but is farther from the lens substrate than the dichroic dye coating layer (that is, It is preferable to further have one or more functional layers on the layer (located on the object side). Two or more functional layers can be provided. Examples of the functional layer optionally provided include various functional layers such as a known hard coat layer, water-repellent layer, and antireflection layer (multilayer antireflection film). As an example, a hard coat layer will be described below.
  • the thickness of the hard coat layer is preferably in the range of 0.5 to 10 ⁇ m from the viewpoint of achieving both durability improvement and optical characteristics of the spectacle lens.
  • the hard coat layer preferably includes an organosilicon compound and metal oxide particles from the viewpoint of improving the durability of the spectacle lens.
  • organosilicon compound represented by the following general formula (I) or its hydrolyzate can also be mentioned.
  • R 1 represents an organic group having a glycidoxy group, an epoxy group, a vinyl group, a methacryloxy group, an acryloxy group, a mercapto group, an amino group, a phenyl group, and the like
  • R 2 represents the number of carbon atoms.
  • R 3 represents an alkyl group having 1 to 6 carbon atoms or an aryl group having 6 to 10 carbon atoms
  • a and b each represents 0 or 1;
  • the alkyl group having 1 to 4 carbon atoms represented by R 2 is a linear or branched alkyl group, and specific examples thereof include a methyl group, an ethyl group, a propyl group, and a butyl group.
  • Examples of the acyl group having 1 to 4 carbon atoms represented by R 2 include an acetyl group, a propionyl group, an oleyl group, and a benzoyl group.
  • Examples of the aryl group having 6 to 10 carbon atoms represented by R 2 include a phenyl group, a xylyl group, and a tolyl group.
  • the alkyl group having 1 to 6 carbon atoms represented by R 3 is a linear or branched alkyl group.
  • Specific examples thereof include a methyl group, an ethyl group, a propyl group, a butyl group, a pentyl group, and a hexyl group. Is mentioned.
  • Specific examples of the compound represented by the general formula (I) include methyl silicate, ethyl silicate, n-propyl silicate, i-propyl silicate, n-butyl silicate, sec-butyl silicate, t-butyl silicate tetraacetoxysilane.
  • the metal oxide particles contained in the hard coat layer can contribute to the adjustment of the refractive index and the hardness improvement of the hard coat layer.
  • Specific examples include tungsten oxide (WO 3 ), zinc oxide (ZnO), silicon oxide (SiO 2 ), aluminum oxide (Al 2 O 3 ), titanium oxide (TiO 2 ), zirconium oxide (ZrO 2 ), tin oxide.
  • examples thereof include particles such as (SnO 2 ), beryllium oxide (BeO), and antimony oxide (Sb 2 O 5 ), and two or more kinds of metal oxide particles can be used in combination.
  • the particle size of the metal oxide particles is preferably in the range of 5 to 30 nm from the viewpoint of achieving both scratch resistance and optics.
  • the content of the metal oxide particles in the hard coat layer can be appropriately set in consideration of the refractive index and the hardness, but is usually about 5 to 80% by mass per solid content of the hard coat composition. is there.
  • the metal oxide particles are preferably colloidal particles from the viewpoint of dispersibility in the hard coat layer.
  • the hard coat layer is prepared by applying a hard coat composition prepared by mixing the above components and optional components such as an organic solvent and a surfactant (leveling agent) on the surface to be coated, depending on the curable group. It can be formed by applying a curing treatment (light irradiation, heating, etc.).
  • the heating temperature is preferably less than 100 ° C, and preferably 95 ° C or less.
  • heating temperature is 80 degreeC or more, for example, what is necessary is just to set according to the kind of sclerosing
  • a commonly performed method such as a dipping method, a spin coating method, or a spray method can be applied.
  • the stacking order of the layers is not particularly limited.
  • a dichroic dye coating layer is included as a layer closer to the lens substrate.
  • a lens substrate, a dichroic dye coating layer, and a hard coat layer are laminated in this order, and more preferably, the lens substrate, the hard coat layer, and the arrangement.
  • a layer, a dichroic dye coating layer, and a hard coat layer are laminated in this order.
  • said layer exists in the at least one surface side of a lens base material, sufficient function can be exhibited.
  • the luminous transmittance of the spectacle lens according to an embodiment of the present disclosure is more than 75%, preferably more than 80%. By setting the luminous transmittance to more than 75%, it can be used for a spectacle lens for night driving. In recent years, there is an increasing demand for spectacle lenses that can suppress glare during night driving. However, in order to call it a “glass driving lens for night driving”, the luminous transmittance must be 75% or more. Desired. Although the upper limit of luminous transmittance is not particularly limited, it is, for example, 99% or less, preferably 98% or less, more preferably 95% or less, and still more preferably 90% or less.
  • the method for measuring luminous transmittance is the method described in the examples.
  • the degree of polarization of the spectacle lens according to an embodiment of the present disclosure is 10 to 60%, preferably 10 to 50%, more preferably 10 to 40%, still more preferably 10 to 30%, and still more preferably 15 to 20%. It is. By setting the degree of polarization to 10%, a user wearing spectacles using the spectacle lens can recognize the polarization performance more remarkably.
  • the method of measuring the degree of polarization is based on the method described in the examples.
  • ⁇ Dichroic dye application layer>, ⁇ rubbing treatment>, ⁇ formation of dichroic dye application layer>, and ⁇ formation of functional layer> are the same as those in the above-described embodiment, and thus description thereof is omitted.
  • a lamination order is not specifically limited.
  • the dichroic dye coating layer and the photochromic layer are laminated via an intermediate layer.
  • a dichroic dye coating layer is included as a layer closer to the lens substrate, that is, a lens substrate, a dichroic dye coating layer, an intermediate layer, and a photochromic layer are laminated in this order.
  • a photochromic layer is included as a layer closer to the lens substrate, that is, a lens substrate, a photochromic layer, an intermediate layer, and a dichroic dye coating layer are laminated in this order.
  • the photochromic layer is included as a layer close to the object side (light incident side).
  • the former mode the order of lamination of the lens base material, the dichroic dye coating layer, the intermediate layer, and the photochromic layer
  • the interface on the intermediate layer side is preferably a surface that has been treated with a silane coupling agent.
  • said layer exists in the at least one surface side of a lens base material, sufficient function can be exhibited.
  • a photochromic layer containing a photochromic dye is further formed as an upper layer or a lower layer of the polarizing layer.
  • the lower layer means a layer closer to the lens substrate, and the upper layer means a layer farther from the lens substrate.
  • the photochromic layer is preferably laminated on the dichroic dye coating layer via an intermediate layer described later.
  • the photochromic layer contains at least a photochromic dye.
  • a photochromic compound such as a fulgimide compound, a spirooxazine compound, and a chromene compound can be used without any limitation.
  • the chromene compound is particularly suitable because it has higher photochromic property durability than other photochromic compounds, and the improvement in color density and fading speed of photochromic properties is particularly large compared to other photochromic compounds. be able to.
  • compounds having a molecular weight of 540 or more can be preferably used because the improvement in the color density and the fading speed of the photochromic properties are particularly large compared to other chromene compounds. Since the photochromic compound expresses an appropriate color tone, a plurality of types can be appropriately mixed and used.
  • chromene compounds chromene compounds having the following structures are preferred.
  • the photochromic layer is preferably formed by applying a curable composition containing a photochromic dye containing a photochromic dye (a curable composition for forming a photochromic layer) on the intermediate layer and subjecting the composition to a curing treatment.
  • a curable composition refers to a composition containing at least a curable compound.
  • the curable composition for forming a photochromic layer can contain 0.01 to 20 parts by mass, more preferably 0.1 to 10 parts by mass of a photochromic dye with respect to 100 parts by mass of the curable compound.
  • the curable compound may be a compound having a property of being cured (polymerized) by a curing treatment such as light irradiation or heating.
  • An acrylic compound is preferable from the viewpoint of easy availability, good curability, and the like, and a compound having a radical polymerizable group selected from the group consisting of a (meth) acryloyl group and a (meth) acryloyloxy group is more preferable.
  • (meth) acryloyl shows both acryloyl and methacryloyl
  • (meth) acryloyloxy shows both acryloyloxy and methacryloyloxy.
  • the cured product properties such as solvent resistance and hardness after film formation, heat resistance, or photochromic properties such as color density and fading speed
  • Those having a combined L-scale Rockwell hardness of 60 or more hereinafter sometimes referred to as a high-hardness monomer
  • those having a homopolymer having an L-scale Rockwell hardness of 40 or less hereinafter referred to as a low-hardness monomer
  • L scale Rockwell hardness means hardness measured according to JIS-B7726. By performing this measurement on the homopolymer of each monomer, it is possible to easily determine whether or not the hardness condition is satisfied.
  • the monomer is polymerized to obtain a cured body having a thickness of 2 mm, and this is held in a room at 25 ° C. for 1 day, and then measured for L scale Rockwell hardness using a Rockwell hardness meter. It can be easily confirmed.
  • the polymer used for the measurement of L scale Rockwell hardness is obtained by cast polymerization under a condition in which 90% or more of the polymerizable groups of the charged monomer are polymerized.
  • the L scale Rockwell hardness of the cured body polymerized under such conditions is measured as a substantially constant value.
  • the high-hardness monomer has the effect of improving the solvent resistance, hardness, heat resistance and the like of the cured product after curing.
  • a curable compound having a homopolymer L-scale Rockwell hardness of 65 to 130 is preferable.
  • Such a high-hardness monomer is usually a compound having 2 to 15, preferably 2 to 6 radical polymerizable groups.
  • high hardness monomers include trimethylolpropane trimethacrylate, trimethylolpropane triacrylate, tetramethylolmethane trimethacrylate, tetramethylolmethane triacrylate, trimethylolpropane trimethacrylate, tetramethylolmethane tetramethacrylate, tetramethylolmethane tetraacrylate, Trimethylolpropane triethylene glycol trimethacrylate, trimethylolpropane triethylene glycol triacrylate, ethoxylated pentaerythritol tetraacrylate, ethoxylated pentaerythritol tetramethacrylate, pentaerythritol trimethacrylate, pentaerythritol tetramethacrylate, dipentaerythritol hexaacrylate Over DOO, urethane oligomer tetraacrylate,
  • the high-hardness monomer examples include tetrafunctional polyester oligomers having a molecular weight of 2500 to 3500 (Daicel UC Corporation, EB80, etc.), tetrafunctional polyester oligomers having a molecular weight of 6000 to 8000 (Daicel UC Corporation, EB450, etc.), Examples thereof include hexafunctional polyester oligomers having a molecular weight of 45000 to 55000 (Daicel UC Corporation, EB1830, etc.), tetrafunctional polyester oligomers having a molecular weight of 10,000 (Daiichi Kogyo Seiyaku Co., Ltd., GX8488B, etc.), and the like.
  • high hardness monomers include bisphenol A dimethacrylate, 2,2-bis (4-methacryloyloxyethoxyphenyl) propane, and 2,2-bis (3,5-dibromo-4-methacryloyloxyethoxyphenyl) propane. And so on.
  • high-hardness monomer include ethylene glycol diacrylate, ethylene glycol dimethacrylate, 1,4-butylene glycol dimethacrylate, 1,9-nonylene glycol dimethacrylate, neopentylene glycol dimethacrylate, neopentylene glycol. Examples include diacrylate.
  • the high hardness monomer examples include diethylene glycol dimethacrylate, triethylene glycol dimethacrylate, tetraethylene glycol dimethacrylate, tripropylene glycol dimethacrylate, and tetrapropylene glycol dimethacrylate.
  • Specific examples of the high hardness monomer include bisphenol A diglycidyl methacrylate, ethylene glycol bisglycidyl methacrylate, and glycidyl methacrylate.
  • a low-hardness monomer is contained as the curable compound.
  • the low hardness monomer include alkylene glycol di (meth) acrylates such as trialkylene glycol diacrylate, tetraalkylene glycol diacrylate, nonaalkylene glycol diacrylate, and nonaalkylene glycol dimethacrylate.
  • the low hardness monomer include 2,2-bis (4-acryloyloxypolyethylene glycol phenyl) propane having an average molecular weight of 776.
  • the low hardness monomer examples include polyethylene glycol methacrylate having an average molecular weight of 526, polyethylene glycol methacrylate having an average molecular weight of 360, methyl ether polyethylene glycol methacrylate having an average molecular weight of 475, methyl ether polyethylene glycol methacrylate having an average molecular weight of 1000, and an average molecular weight of 375.
  • the low hardness monomer examples include stearyl methacrylate, lauryl methacrylate, ethylhexyl methacrylate, methyl acrylate, ethyl acrylate, butyl acrylate, and lauryl acrylate.
  • methyl ether polyethylene glycol methacrylate with an average molecular weight of 475 methyl ether polyethylene glycol methacrylate with an average molecular weight of 1000
  • acrylate, butyl acrylate, and lauryl acrylate Particularly preferred are acrylate, butyl acrylate, and lauryl acrylate.
  • these compounds depending on the combination of substituents, there are those in which the L-scale Rockwell hardness of the homopolymer is 40 or more. In this case, these compounds are the above-mentioned high-hardness monomers or medium-hardness monomers described later. are categorized.
  • a monomer that is neither a high-hardness monomer nor a low-hardness monomer that is, a monomer that exhibits an L scale Rockwell hardness of more than 40 and less than 60 (hereinafter sometimes referred to as a medium hardness monomer), for example, an average molecular weight of 650 Polytetramethylene glycol dimethacrylate, polytetramethylene glycol dimethacrylate having an average molecular weight of 1400, bifunctional (meth) acrylates such as bis (2-methacryloyloxyethylthioethyl) sulfide; diallyl phthalate, diallyl isophthalate, diallyl tartrate, epoxy Polyvalent allyl compounds such as diallyl succinate, diallyl fumarate, diallyl chlorendate, diallyl hexaphthalate, allyl diglycol carbonate; 1,2-bis (methacryloylthio) ethane, bis (2-a Liloylthioe
  • the medium hardness monomers can also be used, and the high hardness monomer, the low hardness monomer, and the medium hardness monomer can be appropriately mixed and used.
  • the low-hardness monomer is preferably 5 to 70% by mass
  • the high-hardness monomer is preferably 5 to 95% by mass.
  • the curable composition for forming a photochromic layer usually contains a polymerization initiator.
  • the polymerization initiator can be appropriately selected from known photopolymerization initiators and thermal polymerization initiators according to the polymerization method.
  • the photopolymerization initiator is not particularly limited.
  • benzoin benzoin methyl ether, benzoin butyl ether, benzophenol, acetophenone, 4,4′-dichlorobenzophenone, diethoxyacetophenone, 2-hydroxy-2-methyl-1- Phenylpropan-1-one, benzylmethyl ketal, 1- (4-isopropylphenyl) -2-hydroxy-2-methylpropan-1-one, 1-hydroxycyclohexylphenylketone, 2-isopropylthiooxane, bis (2,6-dimethoxybenzoyl-2,4,4-trimethyl) pentylphosphine oxide, bis (2,4,6-trimethylbenzoyl) phenylphosphine oxide, 2,4,6-trimethylbenzoyldiphenylphosphine Oxide, 2-benzyl-2-dimethylamino-1- (4-morpholinophenyl) -butanone-1, and the like, such as 1-hydroxycyclohexyl pheny
  • photopolymerization initiators can be used by appropriately mixing a plurality of types.
  • the blending amount of the photopolymerization initiator with respect to the total amount of the curable composition for forming the photochromic layer is usually 0.001 to 5 parts by mass and 0.1 to 1 part by mass with respect to 100 parts by mass of the curable compound. And preferred.
  • usable thermal polymerization initiators include diacyl peroxides such as benzoyl peroxide, p-chlorobenzoyl peroxide, decanoyl peroxide, lauroyl peroxide, and acetyl peroxide; Peroxyesters such as t-butylperoxy-2-ethylhexanoate, t-butylperoxydicarbonate, cumylperoxyneodecanate, t-butylperoxybenzoate; diisopropylperoxydicarbonate, di-2-ethyl Percarbonates such as hexyl peroxydicarbonate and di-sec-butyloxycarbonate; 2,2′-azobisisobutyronitrile, 2,2′-azobis (4-dimethylvaleronitrile), 2,2 ′ - Zobisu (2-methylbutyronitrile), 1,1-azobis (cyclohexane-1-
  • diacyl peroxides such as benzo
  • the amount of the thermal polymerization initiator used varies depending on the polymerization conditions, the type of initiator, the type and composition of the curable compound, but is usually in the range of 0.01 to 10 parts by mass with respect to 100 parts by mass of the curable compound. Is preferred.
  • the above thermal polymerization initiators may be used alone or in combination.
  • the curable composition for forming the photochromic layer includes a surfactant, an antioxidant, and a radical scavenger for improving the durability of the photochromic dye, improving the color developing speed, improving the fading speed and improving the moldability.
  • a surfactant for improving the durability of the photochromic dye, improving the color developing speed, improving the fading speed and improving the moldability.
  • UV stabilizers, UV absorbers, mold release agents, anti-coloring agents, antistatic agents, fluorescent dyes, dyes, pigments, fragrances, plasticizers, and other additives may be included.
  • known compounds can be used without any limitation.
  • any of a nonionic surfactant, an anionic surfactant, and a cationic surfactant can be used, but a nonionic surfactant is preferably used because of its solubility in a curable compound.
  • Specific examples of nonionic surfactants that can be suitably used include sorbitan fatty acid ester, glycerin fatty acid ester, decaglycerin fatty acid ester, propylene glycol / pentaerythritol fatty acid ester, polyoxyethylene sorbitan fatty acid ester, polyoxyethylene sorbit fatty acid ester , Polyoxyethylene glycerin fatty acid ester, polyethylene glycol fatty acid ester, polyoxyethylene alkyl ether, polyoxyethylene phytosterol phytostanol, polyoxyethylene polyoxypropylene alkyl ether, polyoxyethylene alkylphenyl ether, polyoxyethylene castor Oil, hydrogenated castor oil, polyoxyethylene lanolin, lanolin alcohol,
  • Antioxidants, radical scavengers, UV stabilizers, UV absorbers include hindered amine light stabilizers, hindered phenol antioxidants, phenol radical scavengers, sulfur antioxidants, benzotriazole compounds, benzophenone compounds Etc. can be used suitably. These antioxidants, radical scavengers, ultraviolet stabilizers, and ultraviolet absorbers may be used in combination of two or more. Furthermore, when using these non-polymerizable compounds, surfactants and antioxidants, radical scavengers, UV stabilizers, and UV absorbers may be used in combination.
  • antioxidants are preferably added in an amount of 0.001 to 20 parts by mass with respect to 100 parts by mass of the curable compound.
  • a polymer material has a problem that it is oxidized and deteriorated by energy such as ultraviolet rays and heat in the presence of oxygen by the following mechanism.
  • energy such as ultraviolet rays and heat in the presence of oxygen by the following mechanism.
  • radicals are generated in the polymer.
  • new radicals and peroxides are generated.
  • peroxides are unstable, so they are easily decomposed by heat and light, and create new radicals.
  • Any antioxidant having radical scavenging ability and peroxide decomposing ability may be used, but a compound having radical scavenging ability is preferably used as the antioxidant.
  • the photochromic compound absorbs ultraviolet rays from sunlight, is colored by changing the molecular structure, and returns to its original state by absorbing heat and visible light. In the path of this change, energy transfer to oxygen occurs in the presence of oxygen, and oxygen radicals with strong oxidizing power are generated. Therefore, by supplementing this oxygen radical with a compound having radical scavenging ability, oxidation in the photochromic layer can be effectively prevented.
  • the addition of a radical scavenger is also effective for forming a flexible photochromic layer.
  • Preferred additives from the above viewpoints include hindered amine compounds and hindered phenol compounds. Since the above compound can exhibit radical scavenging ability, it can contribute to the formation of a flexible photochromic layer, and can prevent oxidation of the obtained photochromic layer and improve durability. Further, the addition of a hindered amine compound or a hindered phenol compound can prevent deterioration of the photochromic dye during curing. As the hindered amine compound and the hindered phenol compound, known compounds can be used without any limitation.
  • hindered amine compounds when used for coating, compounds that exhibit the effect of preventing the deterioration of the photochromic dye are bis (1,2,2,6,6-pentamethyl-4-piperidyl) sebacate, Asahi Denka Kogyo Co., Ltd. Examples include ADK STAB LA-52, LA-62, LA-77, and LA-82 manufactured by the company. Moreover, as a preferable hindered phenol compound, dibutylhydroxytoluene (BHT) is mentioned, for example.
  • BHT dibutylhydroxytoluene
  • the amount added is, for example, in the range of 0.001 to 20 parts by weight, preferably in the range of 0.1 to 10 parts by weight, and more preferably 1 to 5 parts by weight with respect to 100 parts by weight of the curable compound. It is a range.
  • Various additives such as the above-mentioned compound having radical scavenging ability can be added to the curable composition for forming a photochromic layer, but can also be added by impregnation treatment after the photochromic layer is formed. In this case, the compound having radical scavenging ability is preferably impregnated from the object side surface.
  • the curable composition for forming a photochromic layer it is preferable to contain a surfactant, a leveling agent, etc., in order to improve uniformity during film formation, and in particular, a silicone-based / fluorine-based leveling agent having leveling properties. It is preferable to add.
  • the addition amount is not particularly limited, but is usually 0.01 to 1.0% by mass, preferably 0.05 to 0.5% by mass, based on the total amount of the curable composition for forming a photochromic layer.
  • a pyridine ring-containing compound is an additive capable of improving durability by preventing oxidation of the photochromic layer. From the viewpoint of further improving the durability of the pyridine ring-containing compound and the photochromic layer, it is preferable to use a hindered amine.
  • the hindered amine means the following structure in the molecule: And is bonded to an atom such as a hydrogen atom or other structure at the position represented by *.
  • the hindered amine may be a polymer containing the above structure in one or both of the main chain and the side chain.
  • the piperidine ring-containing compound may be a polymer containing a piperidine ring in one or both of the main chain and the side chain.
  • the piperidine ring contained may be substituted with a substituent such as an alkyl group as in the above structure.
  • the molecular weight of the piperidine ring-containing compound is not particularly limited, but can be, for example, 4000 or less.
  • the molecular weight of the piperidine ring-containing compound can be less than 1000 in one aspect, and can be 1000 or more in one aspect.
  • the molecular weight of the piperidine ring-containing compound can be, for example, 100 or more, but may be less than 100.
  • molecular weight shall mean the weight average molecular weight calculated
  • the average molecular weight described in this specification shall mean the weight average molecular weight calculated
  • the piperidine ring-containing compound is contained, for example, in an amount of 0.001 to 20 parts by mass, preferably 0.1 to 10 parts by mass, and more preferably 1 to 100 parts by mass of the curable compound. Up to 5 parts by mass can be included.
  • the piperidine ring-containing compound may be added only to the curable composition for forming the photochromic layer, not to the curable composition for forming the photochromic layer, but to the composition for forming the functional layer described later. Or may be added to both compositions.
  • the photochromic layer can be formed by applying a curable composition for forming a photochromic layer containing the components described above to the surface of the intermediate layer and subjecting the composition to a curing treatment.
  • the preparation method of the curable composition for photochromic layer formation is not specifically limited, It can carry out by measuring and mixing a predetermined amount of each component. In addition, the addition order of each component is not specifically limited, You may add and mix all the components.
  • the curable composition for forming a photochromic layer preferably has a viscosity at 25 ° C. of 20 to 500 mPa ⁇ S, more preferably 50 to 300 mPa ⁇ S, and particularly preferably 60 to 200 mPa ⁇ S. .
  • a photochromic layer is formed by applying a curing treatment (light irradiation, heating, etc.) according to the type of the curable compound contained in the composition.
  • a curing treatment light irradiation, heating, etc.
  • the curing process can be performed by a known method.
  • the thickness of the photochromic layer is preferably 10 ⁇ m or more and more preferably 20 to 60 ⁇ m from the viewpoint of satisfactorily expressing the photochromic characteristics.
  • the intermediate layer is formed between the dichroic dye coating layer and the photochromic layer in order to increase the durability of the photochromic layer.
  • the intermediate layer is preferably a layer containing at least a resin.
  • the resin is preferably an aqueous resin.
  • the aqueous resin means a resin having a property of solidifying when an aqueous coating liquid (aqueous resin composition) containing at least the resin and the aqueous solvent is dried. And the layer formed when an aqueous resin composition dries and solidifies is an aqueous resin layer.
  • the aqueous solvent contained in the aqueous resin composition is, for example, water or a mixture of water and a polar solvent, and is preferably water. Further, the solid content concentration of the aqueous resin composition is preferably 1 to 62% by mass, more preferably 5 to 38% by mass, from the viewpoint of liquid stability and film forming property.
  • the aqueous resin composition may contain additives such as an antioxidant, a dispersant, and a plasticizer as necessary in addition to the aqueous resin.
  • a commercially available aqueous resin composition may be diluted with a solvent such as water, alcohol, propylene glycol monomethyl ether or the like.
  • the aqueous resin composition can contain the aqueous resin in a state dissolved in an aqueous solvent or dispersed as fine particles (preferably colloidal particles).
  • the aqueous resin composition is desirably a dispersion in which the aqueous resin is finely dispersed in an aqueous solvent (preferably in water).
  • the aqueous resin particles are used in view of dispersion stability of the composition.
  • the pH of the aqueous resin composition is preferably about 5.5 to 9.0 at 25 ° C. from the viewpoint of stability.
  • the viscosity at 25 ° C. is preferably 5 to 500 mPa ⁇ S, more preferably 10 to 50 mPa ⁇ S, from the viewpoint of proper coating.
  • the water-based resin examples include water-based polyurethane resins, water-based acrylic resins, water-based epoxy resins, and the like. From the viewpoint of more effectively preventing or reducing peeling between the dichroic dye coating layer and the photochromic layer, the water-based polyurethane is used. Resins are preferred. That is, the intermediate layer is preferably a water-based polyurethane resin layer.
  • a water-based resin composition containing a water-based polyurethane resin for example, comprises a polymer polyol compound and an organic polyisocyanate compound, together with a chain extender, if necessary, in a solvent that is inert to the reaction and has a high affinity for water.
  • It can be prepared by making the prepolymer into a prepolymer, neutralizing the prepolymer and then dispersing it in an aqueous solvent containing a chain extender to increase the molecular weight.
  • aqueous solvent containing a chain extender examples include the “Adeka Bon titer” series manufactured by Asahi Denka Kogyo Co., Ltd., the “Olestar” series manufactured by Mitsui Toatsu Chemicals Co., Ltd.
  • a terminal isocyanate prepolymer having a polyol such as polyester polyol, polyether polyol or polycarbonate polyol as a basic skeleton and an anionic group such as a carboxyl group or a sulfone group is used as an aqueous solvent. What was obtained as a result of dispersing is preferred.
  • the aqueous resin composition described above is preferably applied to the surface of the dichroic dye coating layer after treatment with the silane coupling agent and dried to form an aqueous resin layer as an intermediate layer on the dichroic dye coating layer.
  • can do As a coating method, a known coating method such as a dip method or a spin coating method can be used. The application conditions may be set as appropriate so that an intermediate layer having a desired thickness can be formed. Regardless of whether it is a water-based resin layer, the thickness of the intermediate layer is 5 to 20 ⁇ m from the viewpoint of more effectively preventing or reducing peeling between the dichroic dye coating layer and the photochromic layer. The range is preferable, and the range of 7 to 10 ⁇ m is more preferable.
  • the intermediate layer may be a single layer or two or more layers having different compositions.
  • the thickness of the intermediate layer refers to the total thickness of the two or more layers.
  • the aqueous resin layer can be formed as an intermediate layer by drying the composition.
  • This drying can be performed, for example, by disposing a member including a dichroic dye coating layer coated with an aqueous resin composition in an atmosphere at room temperature to 100 ° C. for 5 minutes to 24 hours.
  • the room temperature refers to an ambient temperature without temperature control such as heating and cooling, and is generally about 15 to 25 ° C., but is not limited to the above range because it can change depending on the weather and season.
  • the intermediate layer may be a cured layer formed by subjecting the curable composition to a curing treatment, for example.
  • the above spectacle lens can expand the range of frame selection as compared with a spectacle lens obtained by insert molding of a conventional polarizing film.
  • the spectacles which concern on one Embodiment of this invention have a spectacle lens and the flame
  • the frame includes, for example, a pair of rims, a blitch provided between the rims, and a pair of temples provided at one end of the rim.
  • the rim may be a half rim. According to the spectacle lens according to an embodiment of the present invention, even a frame having a half rim can be used.
  • the frame may be a so-called rimless frame.
  • the spectacles include, for example, a pair of spectacle lenses, a blitch provided between the spectacle lenses, and a pair of temples provided at one end of the spectacle lens.
  • Example 1 Creation of Polarized Lens (1) Formation of Alignment Layer Meniscus-shaped polythiourethane lens (trade name EYAS manufactured by HOYA Corporation, center thickness 2.0 mm, diameter 75 mm, convex surface curve (average value) ) About +0.8), a hard coat composition was prepared by the method described in the following (6), applied onto the convex surface of the lens substrate by a spin coat method, and then heated at 90 ° C. at 120 ° C. A hard coat layer having a thickness of 2 ⁇ m was formed by heating for a minute and curing. On the hard coat layer, a SiO 2 film having a thickness of about 0.2 ⁇ m was formed by vacuum deposition. The formed SiO 2 film was rubbed in one direction by rotating a nylon-rolled roller in one direction while pressing it at a constant pressure. Thus, the alignment layer was formed on the convex surface of the lens substrate with a hard coat layer.
  • EYAS manufactured by HOYA Corporation, center thickness 2.0 mm, diameter 75 mm, convex surface curve
  • the lens After heat treatment at (furnace temperature 85 ° C.) for 30 minutes, it was taken out from the heating furnace and cooled to room temperature. After cooling, the lens was immersed in a 2% by weight aqueous solution of ⁇ -glycidoxypropyltrimethoxysilane for 30 minutes and then heat-treated in a heating furnace (furnace temperature 60 ° C.) for 30 minutes. After the heat treatment, the lens was taken out of the heating furnace and cooled to room temperature. After the above silane coupling treatment, the thickness of the formed dichroic dye coating layer was 1 ⁇ m.
  • aqueous polyurethane resin layer (intermediate layer) An aqueous dispersion of polyurethane (polycarbonate) in which an acrylic group is introduced into the polyurethane skeleton as an aqueous resin composition on the surface of the dichroic dye coating layer obtained in (2) above Polyol-based polyurethane emulsion, viscosity 100 mPa ⁇ s, solid content concentration 38% by mass) was applied by spin coating, and then air-dried for 15 minutes in an atmosphere at a temperature of 25 ° C. and a relative humidity of 50%, and the thickness was about 7 ⁇ m. An aqueous polyurethane resin layer was formed.
  • curable composition for photochromic layer formation 20 parts by mass of trimethylolpropane trimethacrylate, 35 parts by mass of BPE oligomer (2,2-bis (4-methacryloyloxypolyethoxyphenyl) propane)
  • a radical polymerizable composition consisting of 10 parts by mass of EB6A (polyester oligomer hexaacrylate), 10 parts by mass of polyethylene glycol diacrylate having an average molecular weight of 532, and 10 parts by mass of glycidyl methacrylate was prepared.
  • this radical polymerizable composition 3 parts by mass of chromene 1 as a photochromic dye, a piperidine ring-containing compound (hindered amine (Sanyo LS765 (bis (1,2,2,6,6-pentamethyl-4- Piperidyl) sebacade, methyl (1,2,2,6,6-pentamethyl-4-piperidyl) sebacade, average molecular weight 467))) 5 parts by weight, CGI-1870 (manufactured by BASF) as UV polymerization initiator 6 parts by mass of ⁇ -methacryloyloxypropyltrimethoxysilane (KBM503, manufactured by Shin-Etsu Chemical Co., Ltd.) was added dropwise to the composition which was added with 6 parts by mass and sufficiently stirred and mixed. Then, the curable composition for photochromic layer formation was obtained by defoaming for 2 minutes with a rotation-revolution system stirring defoaming apparatus.
  • chromene 1 as a photochromic dye
  • the curable composition for photochromic layer formation prepared in (4) was applied on the water-based polyurethane resin layer formed in (3) above by a spin coating method. Thereafter, the lens was irradiated with UV light (wavelength 405 nm) with a UV lamp (D bulb) for 3 minutes in a nitrogen atmosphere (oxygen concentration of 500 ppm or less) for 3240 mJ / cm 2 (180 mW / cm 2 ) for 3 minutes, and further heated. An effect treatment was performed at a temperature of 80 ° C. for 150 minutes to form a photochromic layer having a thickness of about 40 ⁇ m.
  • the hard coat composition prepared in the above (6) is applied by a dipping method (pickup speed 20 cm / min) and heated.
  • a hard coat layer having a thickness of 3 ⁇ m was formed by heating at 90 ° C. for 120 minutes for curing.
  • Example 1 A spectacle lens was obtained in the same manner as in Example 1 except that the dichroic dye concentration of the coating solution was 0.46% by mass.
  • Example 2 A spectacle lens was obtained in the same manner as in Example 1 except that the dichroic dye concentration in the coating solution was 1.04% by mass.
  • Example 5 Use a water-soluble dichroic dye (Sterling Optics Ink's product name Varilight solution 2S, effective aqueous solution of about 4% by weight) without diluting with water, and the coating solution has a dichroic dye concentration of 4%.
  • a spectacle lens was obtained by the same method as in Example 1 except that the percentage was changed to%.
  • Comparative Example 7 A spectacle lens was obtained by the same method as in Comparative Example 3 except that the aqueous coating liquid for forming the dichroic dye coating layer was supplied at a rotation speed of 420 rpm.
  • Comparative Example 8 A spectacle lens was obtained in the same manner as in Comparative Example 3 except that the aqueous coating liquid for forming the dichroic dye coating layer was supplied at a rotational speed of 450 rpm.
  • Example 2 A spectacle lens was obtained by the same method as in Example 1 except that the aqueous coating liquid for forming the dichroic dye coating layer was supplied at a rotation speed of 390 rpm.
  • Example 3 A spectacle lens was obtained in the same manner as in Example 1 except that the aqueous coating solution for forming the dichroic dye coating layer was supplied at a rotational speed of 450 rpm.
  • the luminous transmittance (T // ) when the transmission axis of the light beam is parallel and the luminous transmittance (T ⁇ ) when the transmission axis of the polarizing element is the orthogonal direction are evaluated and calculated by the following equation: .
  • the luminous transmittance (T // ) and luminous transmittance (T ⁇ ) are measured using a visible spectrophotometer and a polarizer (Gran Thompson prism). Measurement light is incident from the convex side of the lens.
  • P eff (%) [(T // -T ⁇ ) / ( T // + T ⁇ ) ] ⁇ 100
  • a dichroic coating solution containing a dichroic dye at a low concentration of less than 0.3% by mass was applied by spin coating at a rotational speed of 200 to 600 rpm. It was confirmed that a spectacle lens having a polarization degree of 10 to 60% and a luminous transmittance of more than 75% can be obtained by forming the dye coating layer.
  • One embodiment of the present disclosure is a spectacle lens having a dichroic dye coating layer on a lens substrate directly or via another layer, having a polarization degree of 10 to 60% and a luminous transmittance of 75%.
  • the present invention relates to a spectacle lens having super characteristics. According to the above-described embodiment, a spectacle lens having a satisfactory degree of polarization and high luminous transmittance from the viewpoint of the ability to suppress glare is provided. Furthermore, according to the above-described embodiment, there is provided a spectacle lens that has a high degree of freedom in frame selection and can shorten the delivery time from order receipt to delivery.
  • a coating solution containing 0.04 to 0.35% by mass of a dichroic dye is applied on the rubbing-treated surface of a lens substrate by a spin coating method with a rotational speed of 200.
  • a spectacle lens manufacturing method in which a dichroic dye coating layer is formed by coating at ⁇ 600 rpm. In this way, by using a low-concentration coating liquid having a dichroic dye content of 0.04 to 0.35 mass%, it is possible to reduce variation in the degree of polarization for each production lot.
  • the luminous transmittance of the spectacle lens can be improved by changing the manufacturing conditions while using the existing material.
  • a coating liquid containing a dichroic dye is applied on a lens substrate to form a dichroic dye coating layer, compared with the technique of Patent Document 2 using a polarizing film. Shorter delivery times can be realized and the range of frame selection can be expanded.
  • a spectacle lens having both polarization performance and light control performance can be obtained. Since it is possible to suppress a decrease in luminous transmittance due to the polarizing layer, even if it has dimming performance, a high luminous transmittance can be obtained. Dimming performance can be obtained.

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Abstract

ギラツキの抑制能力の観点から満足のいく偏光度を備え、かつ、高い視感透過率を備えた眼鏡レンズであって、従来技術に比べて、フレーム選択の自由度が高く、かつ、受注から納品までの納期を短縮することができる眼鏡レンズ及び眼鏡の提供。　レンズ基材と、前記レンズ基材上に直接又は他の層を介して二色性色素塗布層を有する眼鏡レンズであって、偏光度が１０～６０％かつ視感透過率が７５％超である、眼鏡レンズ及び当該眼鏡レンズと、この眼鏡レンズを取り付けたフレームとを有する眼鏡。

Description

眼鏡レンズ及び眼鏡
　本開示は、眼鏡レンズ、及びこの眼鏡レンズを備えた眼鏡に関する。
　眼鏡レンズに、偏光機能を付与する技術として、レンズ基材上に二色性色素を含有する塗布液を塗布して偏光層を形成する技術（特許文献１）や、インサート成形により、偏光フィルムの表裏面にレンズ基材層を形成する技術（特許文献２）が開示されている。
　これらの偏光層や偏光フィルムは、何れも、偏光フィルタとしての機能を有し、偏光度が高いほど、雑光がカットされてクリアな視界が得られる。
特許５５５５６８８号公報 特開２０１５－６９０４５号公報
　しかし、特許文献１のように、レンズ基材上に二色性色素を含有する塗布液を塗布して偏光層を形成する従来技術では、偏光度を高くするほど、眼鏡レンズの視感透過率は低くなる傾向にあった（すなわち、眼鏡レンズのレンズ濃度が濃くなる傾向にあった。）。
　また、特許文献２のように、偏光フィルムの表裏面にレンズ基材層を形成するためには、通常、レンズ基材と同径のリング状のガスケットの内周側に、予め半球面状に加圧成形された偏光フィルムの周縁を保持し、この偏光フィルムの表裏面から所定間隔を開けて一対の凹・凸形のレンズ面形成用のモールドをガスケットと一体に固定し、一対のモールド間のレンズ厚みを設定する空隙（キャビティー）にモノマーを注入し、所用温度に所要時間保持して重合反応させ、さらに硬化した樹脂と偏光素子とを一体化して成形する製造法が用いられる。この技術では、樹脂の硬化に時間を要するため、受注から納品までに時間がかかるという問題や、偏光フィルムへのダメージを避けるため、樹脂硬化後の眼鏡レンズ加工の際の制限（穴あけ加工は不可、大幅な加工は不可等）が大きく、フレーム選択の自由度が低いという問題があった。
　本開示の一実施形態は、ギラツキの抑制能力の観点から満足のいく偏光度を備え、かつ、高い視感透過率を備えた眼鏡レンズであって、従来技術に比べて、フレーム選択の自由度が高く、かつ、受注から納品までの納期を短縮することができる眼鏡レンズ及び眼鏡の提供を目的とする。
　本開示の一実施形態は、レンズ基材と、このレンズ基材上に直接又は他の層を介して二色性色素塗布層を有する眼鏡レンズであって、偏光度が１０～６０％かつ視感透過率が７５％超である、眼鏡レンズに関する。
　また、本開示の一実施形態は、当該眼鏡レンズと、この眼鏡レンズを取り付けたフレームとを有する眼鏡に関する。
　上述した一実施形態によれば、ギラツキの抑制能力の観点から満足のいく偏光度を備え、かつ、高い視感透過率を備えた眼鏡レンズが提供される。更に上述した一実施形態によれば、フレーム選択の自由度が高く、かつ、受注から納品までの納期を短縮することができる眼鏡レンズ及び眼鏡が提供される。
　以下、本開示の好ましい実施形態について詳しく説明する。
〔第一の実施形態〕
　本実施形態は、レンズ基材と、レンズ基材上に直接又は他の層を介して二色性色素塗布層を有する眼鏡レンズであって、偏光度が１０～６０％かつ視感透過率が７５％超である、眼鏡レンズに関する。
　以下、更に詳細に説明する。
＜二色性色素塗布層＞
　二色性色素塗布層は、例えば、二色性色素を含む塗布液を、スピンコート法などの公知の方法によって、レンズ基材に塗布して形成される。二色性色素の偏光性は、通常、主に二色性色素が一軸配向することにより発現される。二色性色素を一軸配向させるために、二色性色素を含む塗布液を塗布する面には、ラビング処理を施すことが好ましい。
（二色性色素）
　「二色性」とは、媒質が光に対して選択吸収の異方性を有するために、透過光の色が伝播方向によって異なる性質を意味し、二色性色素は、偏光に対して色素分子のある特定の方向で光吸収が強くなり、これと直交する方向では光吸収が小さくなる性質を有する。また、二色性色素の中には、水を溶媒とした時、ある濃度・温度範囲で液晶状態を発現するものが知られている。このような液晶状態のことをリオトロピック液晶という。この二色性色素の液晶状態を利用して特定の一方向に色素分子を配列させることができれば、より強い二色性を発現することが可能となる。ラビング処理面上に二色性色素を含有する塗布液を塗布することにより二色性色素を一軸配向させることができ、これにより良好な偏光性を有する偏光膜を形成することができる。二色性色素としては、特に限定されるものではなく、偏光レンズ等の偏光部材に通常使用される各種二色性色素を挙げることができる。具体例としては、アゾ系、アントラキノン系、メロシアニン系、スチリル系、アゾメチン系、キノン系、キノフタロン系、ペリレン系、インジゴ系、テトラジン系、スチルベン系、ベンジジン系色素等が挙げられる。米国特許２４００８７７号明細書、特表２００２－５２７７８６号公報に記載されているもの等でもよく、例えば、多色性色素分子と、多色性色素分子を所定の方向に配向させて保持し、リオトロピック液晶性を有する分子マトリクスとの組み合わせの材料を用いてもよい。
　塗布液は、高い偏光度を得るため、二色性色素を含有する水系塗布液とすることが好ましい。塗布液は、溶液又は懸濁液であることができるが、溶液が好ましい。
　「水系塗布液」とは、水を主成分とする溶媒を含む液を意味する。水の含有量は、塗布液の溶媒中、好ましくは６０～１００質量％、より好ましくは７５～１００質量％、更に好ましくは９０～１００質量％である。
　塗布液中の二色性色素の含有量は、好ましくは０．０４～０．３５質量％、より好ましくは０．１～０．３質量％、更に好ましくは０．２～０．３質量％である。二色性色素の含有量を、このような範囲とすることで、高い視感透過率を有しながら、高い偏光度を有する眼鏡レンズが得られる。また、得られる眼鏡レンズの視感透過率及び偏光度のばらつきを少なくすることができる。
　二色性色素塗布層形成用の水系塗布液は、二色性色素に加えて、他の成分を含むこともできる。他の成分としては、二色性色素以外の色素を挙げることができ、このような色素を配合することで所望の色相を有する二色性色素塗布層を形成することができる。さらにと塗布性等を向上させる観点から、必要に応じてレオロジー改質剤、接着促進剤、可塑剤、レベリング剤等の添加剤を配合してもよい。
＜ラビング処理＞
　「ラビング処理」とは、被処理物の表面に配向性を付与する処理である。「ラビング処理面」とは、ラビング処理がされた面である。ラビング処理として、例えば、表面にナイロン繊維が植毛されたロール、又は表面にラビング布を貼り付けたロールによって処理面上で回転させて配向性を付与する物理的手法や、ＵＶのような高エネルギーの光を照射して配向性を付与する化学的手法が挙げられる。
　ラビング処理は、レンズ基材又はハードコート層の表面に直接施してもよいが、二色性色素の偏光性をより良好に発現させる観点からは、後述する配列層の表面に施すことが好ましい。
（レンズ基材）
　二色性色素塗布層が形成されるラビング処理面は、レンズ基材上に、直接又は他の層を介して間接的に、形成されている。
　レンズ基材は、プラスチックレンズ基材、ガラスレンズ基材等の、通常眼鏡レンズに使用される各種レンズ基材を、何ら制限なく用いることができる。軽量であること、割れにくいこと等の観点から、レンズ基材は、プラスチックレンズ基材であることが好ましい。具体例としては、これらに限定されるものではないが、（メタ）アクリル樹脂をはじめとするスチレン樹脂、ポリカーボネート樹脂、アリル樹脂、ジエチレングリコールビスアリルカーボネート樹脂（ＣＲ－３９）等のアリルカーボネート樹脂、ビニル樹脂、ポリエステル樹脂、ポリエーテル樹脂、イソシアネート化合物とジエチレングリコールなどのヒドロキシ化合物との反応で得られたウレタン樹脂、イソシアネート化合物とポリチオール化合物とを反応させたチオウレタン樹脂、分子内に１つ以上のジスルフィド結合を有する（チオ）エポキシ化合物を含有する重合性組成物を硬化して得られる透明樹脂等を、プラスチックレンズ基材を構成する樹脂として挙げることができる。なおレンズ基材としては、染色されていないもの（無色レンズ）を用いてもよく、染色されているもの（染色レンズ）を用いてもよい。レンズ基材の屈折率は、例えば、１．６０～１．７５程度である。ただしレンズ基材の屈折率は、これに限定されるものではなく、上記の範囲内でも、上記の範囲から上下に離れてもよい。
　上記眼鏡レンズは、単焦点レンズ、多焦点レンズ、累進屈折力レンズ等の各種レンズであることができる。レンズの種類は、レンズ基材の両面の面形状により決定される。また、レンズ基材表面は、凸面、凹面、平面のいずれであってもよい。通常のレンズ基材及び眼鏡レンズでは、物体側表面は凸面、眼球側表面は凹面である。ただし、本開示はこれに限定されるものではない。後述する二色性色素塗布層が設けられる面は、レンズ基材の凸面であることが、二色性色素塗布層の偏光特性をより良好に発揮する観点からは好ましい。
　レンズ基材上には、直接又は他の層を介して間接的に、二色性色素塗布層が形成されている。ここで形成される他の層としては、例えばハードコート層を挙げることができる。ハードコート層を設けることにより、眼鏡レンズに防傷性（耐擦傷性）を付与することができ、また眼鏡レンズの耐久性（強度）を高めることもできる。ハードコート層の詳細については、ハードコート層に使用される材料としては、アクリル系樹脂、メラミン系樹脂、ウレタン系樹脂、エポキシ系樹脂、ポリビニルアセタール系樹脂、アミノ系樹脂、ポリエステル系樹脂、ポリアミド系樹脂、ビニルアルコール系樹脂、スチレン系樹脂、シリコン系樹脂及びこれらの混合物もしくは共重合体等を挙げることができる。ハードコート層の一例は、シリコン系樹脂である。ハードコート層は、例えば、金属酸化物微粒子、有機ケイ素化合物を含むコーティング組成物を、ディッピング法、スピンナー法、スプレー法、フロー法などによって塗布し、その後、４０～２００℃の温度で数時間加熱乾燥して硬化させることにより、形成することができる。このコーティング組成物には、後述する有機ケイ素化合物、及び金属酸化物粒子等の成分が含まれていてもよい。なお、レンズ基材としてはハードコート層付きで市販されているものもあり、本開示に係る眼鏡レンズではそのようなレンズ基材を用いてもよい。また、上記の他の層としては、後述する配列層も例示できる。
（配列層）
　配列層は二色性色素を配向させるために設けられる。配列層は、通常、レンズ基材表面上に直接又は他の層を介して間接的に設けられる。レンズ基材と配列層との間に形成され得る層の一例としては、先に記載したハードコート層を挙げることができる。配列層の厚さは、通常０．０２～５μｍ程度であり、好ましくは０．０５～０．５μｍ程度である。配列層は、蒸着、スタッパ等の公知の製膜法によって製膜材料を堆積させることにより形成してもよく、ディップ法、スピンコート法等の公知の塗布法によって形成してもよい。上記製膜材料として好適なものとしては、無機酸化物が挙げられ、より具体的には、金属、半金属、又はこれらの酸化物、複合体もしくは化合物を用いることができる。これらの中で配列層としての機能付与の容易性の観点からはＳｉＯ、ＳｉＯ２等のケイ素酸化物が好ましく、中でも後述するシランカップリング剤との反応性の観点からはＳｉＯ２が好ましい。一方、塗布法によって形成される配列層としては、無機酸化物ゾルを含むゾルーゲル膜を挙げることができる。上記ゾルーゲル膜の形成に好適な塗布液の一例としては、例えば、アルコキシシラン及び／又はヘキサアルコキシジシロキサンを含有する塗布液を挙げることができる。アルコキシシランとしては、テトラエトキシシラン、テトラメトキシシラン、テトライソプロポキシシラン等のテトラアルコキシシラン；メチルトリメトキシシラン、メチルトリエトキシシラン、メチルトリイソプロポキシシラン等のアルキルトリアルコキシシランなどが挙げられる。ヘキサアルコキシジシロキサンとしては、ヘキサエトキシジシロキサン、キサメトキシジシロキサン等が挙げられる。
＜二色性色素塗布層の形成＞
（塗布液の塗布）
　塗布液を、スピンコート法によって塗布する場合、塗布時の回転数は、好ましくは２００～６００ｒｐｍ、より好ましくは２５０～５００ｒｐｍ、更に好ましくは２８５～４５０ｒｐｍとする。その回転数での保持時間は、４０～５０秒程度とする。
　スピンコートは、例えば、ラビング処理面を有するレンズ基材をスピンコーターに配置して行うことができる。
　塗布液は、例えば、回転するレンズ基材の幾何学中心部に供給させてもよい。また、塗布液は、回転するレンズ基材上に対して、レンズ基材の幾何学中心部と周縁部とを結ぶ直線上に水平移動させて、レンズ基材上で塗布液供給点が螺旋軌跡を描くように塗布してもよい。
　塗布液供給開始時（液出し時）には、供給する塗布液がレンズ基材上のラビング処理面で弾かれないようにするため、塗布時の回転数よりも低い回転数で８秒程度回転を行う。
　２００～６００ｒｐｍで４０～５０秒程度保持した後は、塗布液を振りきるため、好ましくは、回転数を１０００ｒｐｍ程度に上げて１２秒程度回転を行う。
　二色性色素塗布層の厚さは、通常０．０５～５μｍ程度であるが、特に限定されるものではない。なお後述するシランカップリング剤は、通常、二色性色素塗布層に浸透し実質的に二色性色素塗布層に含まれることになる。
（非水溶化処理）
　二色性色素として水溶性色素を用いる場合には、膜安定性を高めるために塗布液を塗布し乾燥処理を施した後に非水溶化処理を施すことが好ましい。非水溶化処理は、例えば二色性色素の分子の末端水酸基をイオン交換することや二色性色素と金属イオンとの間でキレート状態を作り出すことにより行うことができる。そのためには、形成した二色性色素塗布層を金属塩水溶液に浸漬する方法を用いることが好ましい。金属塩としては、特に限定されるものではないが、例えば、ＡｌＣｌ３、ＢａＣｌ２、ＣｄＣｌ２、ＺｎＣｌ２、ＦｅＣｌ２、ＳｎＣｌ３を挙げることができる。非水溶化処理後、二色性色素塗布層の表面をさらに乾燥させてもよい。
（固定化処理）
　二色性色素塗布層に対しては、膜強度及び膜安定性を高めるために二色性色素の固定化処理を施すことが好ましい。固定化処理では、上記の非水溶化処理の後に行うことが望ましい。固定化処理により二色性色素塗布層中で二色性色素の配向状態を固定化することができる。
（シランカップリング剤処理）
　固定化処理は、好ましくは、二色性色素塗布層表面をシランカップリング剤処理することによって行うことが好ましい。シランカップリング剤処理は、例えば濃度１～１５質量％程度、好ましくは、１～１０質量％程度のシランカップリング剤溶液を二色性色素塗布層表面に塗布することにより実施することができる。上記溶液を調製するために用いる溶媒は、水系溶媒であることが好ましく、水又は水とアルコール（メタノール、エタノール等）との混合溶媒であることがより好ましく、水であることが更に好ましい。なお本開示において、水系溶媒とは少なくとも水を含む溶媒をいうものとする。水系溶媒は、水を主成分とする溶媒を含む液が好ましい。水の含有量は、水系媒体中、好ましくは６０～１００質量％、より好ましくは７５～１００質量％、更に好ましくは９０～１００質量％である。
　上記溶媒の塗布は、ディッピング法、スピンコーティング法、スプレー法等の公知の手段によって行うことができる。固定化処理の途中に、レンズ基材と二色性色素塗布層を含む部材を加熱炉内等に所定時間放置することにより、固定化効果を更に高めることができる。この炉内雰囲気温度は、使用するシランカップリング剤の種類に応じて決定することができ、通常、室温～１２０℃、好ましくは４０～１００℃、より好ましくは５０～８０℃である。放置時間は、通常、５分～３時間程度である。
　シランカップリング剤としては、エポキシシラン（エポキシ基含有シランカップリング剤）及びアミノシラン（アミノ基含有シランカップリング剤）が好ましい。固定化効果の観点からは、少なくともエポキシ基含有シランカップリング剤溶液を二色性色素塗布層表面に塗布することによりシランカップリング処理（エポキシシラン処理）を行うことが好ましく、アミノ基含有シランカップリング剤の塗布（アミノシラン処理）の後、エポキシシラン処理を行うことが更に好ましい。これは、エポキシシランと比べてアミノシランは、その分子構造に起因して、一軸配向した二色性色素の分子間に入り込みやすいと推察されるからである。
　シランカップリング剤とは、一般にＲ－Ｓｉ（ＯＲ’）３で表される構造を有する（複数存在するＲ’は同一であっても異なっていてもよい）。
　上記Ｒで表される官能基は、通常、有機性官能基であり、エポキシシラン（エポキシ基含有シランカップリング剤）とは、上記Ｒで表される官能基にエポキシ基を含むものである。エポキシ基は、通常、２価の連結基を介してＳｉに結合している。２価の連結基としては、後述の具体例化合物に含まれる連結基を挙げることができる。
　一方、上記Ｒ’で表される官能基は、通常アルキル基であり、水系溶媒中で加水分解を受けシラノール（Ｓｉ－ＯＨ）を生成する。上記Ｒ’で表されるアルキル基の炭素数は、例えば１～１０であり、好ましくは１～３である。
　エポキシシランの具体例としては、γ－グリシドキシプロピルトリメトキシシラン（γ－ＧＰＳ）、γ－グリシドキシプロピルメチルジエトキシシラン等のグリシドキシ基含有トリアルコキシシラン、β－（３，４－エポキシシクロヘキシル）エチルトリメトキシシラン、β－（３，４－エポキシシクロヘキシル）エチルトリエトキシシラン、β－（３，４－エポキシシクロヘキシル）エチルトリプロポキシシラン、β－（３，４－エポキシシクロヘキシル）エチルトリブトキシシラン、γ－（３，４－エポキシシクロヘキシル）プロピルトリメトキシシラン、γ－（３，４－エポキシシクロヘキシル）プロピルトリエトキシシラン、δ－（３，４－エポキシシクロヘキシル）ブチルトリメトキシシラン、δ－（３，４－エポキシシクロヘキシル）ブチルトリエトキシシラン等のエポキシアルキルアルコキシシラン、Ｎ－（β－アミノエチル）－γ－アミノプロピルトリメトキシシラン、Ｎ－（β－アミノエチル）－γ－アミノプロピルメチルジメトキシシラン、γ－アミノプロピルメチルジメトキシシラン、γ－アミノプロピルメチルジエトキシシラン、γ－アミノプロピルトリメトキシシラン、γ－アミノプロピルトリエトキシシラン、Ｎ－（β－アミノエチル）－γ－アミノプロピルメチルジメトキシシラン、Ｎ－（β－アミノエチル）－γ－アミノプロピルメチルジエトキシシラン等のアミノ基含有アルコキシシランを挙げることができる。
　シランカップリング剤は、１種単独でも、又は２種以上組み合わせて用いてもよい。なお、シランカップリング剤の塗布後二色性色素塗布層表面を純水、脱イオン水等ですすぎ洗いすることにより最表面に過剰に付着したシランカップリング剤を除去することも可能である。シランカップリング剤を塗布した後の二色性色素塗布層を含む部材を、加熱処理することもできる。加熱処理は、例えば、４５～１４５℃、好ましくは、５０～９０℃の炉内温度の加熱炉に上記部材を配置することによって行うことができる。
＜機能性層の形成＞
　本開示の一実施形態に係る眼鏡レンズは、物体側表面の最表層として上述の二色性色素塗布層を有していてもよいが、二色性色素塗布層よりレンズ基材から遠い（即ち物体側に位置する）層の上に更に一層以上の機能性層を有することが好ましい。かかる機能性層は、二層以上設けることも可能である。任意に設けられる機能性層としては、公知のハードコート層、撥水層、反射防止層（多層反射防止膜）等の各種機能性層を挙げることができる。一例として、以下に、ハードコート層について説明する。
（ハードコート層）
　ハードコート層は、眼鏡レンズの耐久性向上と光学特性を両立する観点からは、厚さが０．５～１０μｍの範囲であることが好ましい。ハードコート層としては、眼鏡レンズの耐久性向上の点からは、有機ケイ素化合物及び金属酸化物粒子を含むものが好ましい。
　また、有機ケイ素化合物の好ましい態様としては、下記一般式（Ｉ）で表される有機ケイ素化合物又はその加水分解物を挙げることもできる。
（Ｒ１）ａ（Ｒ３）ｂＳｉ（ＯＲ２）４－（ａ＋ｂ）・・・（Ｉ）
　一般式（Ｉ）中、Ｒ１は、グリシドキシ基、エポキシ基、ビニル基、メタアクリルオキシ基、アクリルオキシ基、メルカプト基、アミノ基、フェニル基等を有する有機基を表し、Ｒ２は炭素数１～４のアルキル基、炭素数１～４のアシル基又は炭素数６～１０のアリール基を表し、Ｒ３は炭素数１～６のアルキル基又は炭素数６～１０のアリール基を表し、ａ及びｂはそれぞれ０又は１を示す。
　Ｒ２で表される炭素数１～４のアルキル基は、直鎖又は分岐のアルキル基であって、具体例としては、メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基等が挙げられる。
　Ｒ２で表される炭素数１～４のアシル基としては、例えば、アセチル基、プロピオニル基、オレイル基、ベンゾイル基等が挙げられる。
　Ｒ２で表される炭素数６～１０のアリール基としては、例えば、フェニル基、キシリル基、トリル基等が挙げられる。
　Ｒ３で表される炭素数１～６のアルキル基は、直鎖又は分岐のアルキル基であって、具体例としては、メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基等が挙げられる。
　一般式（Ｉ）で表される化合物の具体例としては、メチルシリケート、エチルシリケート、ｎ－プロピルシリケート、ｉ－プロピルシリケート、ｎ－ブチルシリケート、sec－ブチルシリケート、ｔ－ブチルシリケーテトラアセトキシシラン、メチルトリメトキシシラン、メチルトリエトキシシラン、メチルトリプロポキシシラン、メチルトリアセトキシシラン、メチルトリブトキシシラン、メチルトリプロポキシシラン、メチルトリアミロキシシラン、メチルトリフェノキシシラン、メチルトリベンジルオキシシラン、メチルトリフェネチルオキシシラン、グリシドキシメチルトリメトキシシラン、グリシドキシメチルトリエトキシシラン、α－グリシドキシエチルトリエトキシシラン、β－グリシドキシエチルトリメトキシシラン、β－グリシドキシエチルトリエトキシシラン、α－グリシドキシプロピルトリメトキシシラン、α－グリシドキシプロピルトリエトキシシラン、β－グリシドキシプロピルトリメトキシシラン、β－グリシドキシプロピルトリエトキシシラン、γ－グリシドキシプロピルトリメトキシシラン、γ－グリシドキシプロピルトリエトキシシラン、γ－グリシドキシプロピルトリプロポキシシラン、γ－グリシドキシプロピルトリブトキシシラン、γ－グリシドキシプロピルトリフェノキシシラン、α－グリシドキシブチルトリメトキシシラン、α－グリシドキシブチルトリエトキシシラン、β－グリシドキシブチルトリメトキシシラン、β－グリシドキシブチルトリエトキシシラン、γ－グリシドキシブチルトリメトキシシラン、γ－グリシドキシブチルトリエトキシシラン、δ－グリシドキシブチルトリメトキシシラン、δ－グリシドキシブチルトリエトキシシラン、（３、４－エポキシシクロヘキシル）メチルトリメトキシシラン、（３、４－エポキシシクロヘキシル）メチルトリエトキシシラン、β－（３、４－エポキシシクロヘキシル）エチルトリメトキシシラン、β－（３、４－エポキシシクロヘキシル）エチルトリエトキシシラン、β－（３、４－エポキシシクロヘキシル）エチルトリプロポキシシラン、β－（３、４－エポキシシクロヘキシル）エチルトリブトキシシラン、β－（３、４－エポキシシクロヘキシル）エチルトリフェノキシシラン、γ－（３、４－エポキシシクロヘキシル）プロピルトリメトキシシラン、γ－（３、４－エポキシシクロヘキシル）プロピルトリエトキシシラン、δ－（３、４－エポキシシクロヘキシル）ブチルトリメトキシシラン、δ－（３、４－エポキシシクロヘキシル）ブチルトリエトキシシラン、グリシドキシメチルメチルジメトキシシラン、グリシドキシメチルメチルジエトキシシラン、α－グリシドキシエチルメチルジメトキシシラン、α－グリシドキシエチルメチルジエトキシシラン、β－グリシドキシエチルメチルジメトキシシラン、β－グリシドキシエチルメチルジエトキシシラン、α－グリシドキシプロピルメチルジメトキシシラン、α－グリシドキシプロピルメチルジエトキシシラン、β－グリシドキシプロピルメチルジメトキシシラン、β－グリシドキシプロピルメチルジエトキシシラン、γ－グリシドキシプロピルメチルジメトキシシラン、γ－グリシドキシプロピルメチルジエトキシシラン、γ－グリシドキシプロピルメチルジプロポキシシラン、γ－グリシドキシプロピルメチルジブトキシシラン、γ－グリシドキシプロピルメチルジフェノキシシラン、γ－グリシドキシプロピルエチルジメトキシシラン、γ－グリシドキシプロピルエチルジエトキシシラン、γ－グリシドキシプロピルビニルジメトキシシラン、γ－グリシドキシプロピルビニルジエトキシシラン、γ－グリシドキシプロピルフェニルジメトキシシラン、γ－グリシドキシプロピルフェニルジエトキシシラン、エチルトリメトキシシラン、エチルトリエトキシシラン、ビニルトリメトキシシラン、ビニルトリアセトキシシラン、ビニルトリメトキシエトキシシラン、フェニルトリメトキシシラン、フェニルトリエトキシシラン、フェニルトリアセトキシシラン、γ－クロロプロピルトリメトキシシラン、γ－クロロプロピルトリエトキシシラン、γ－クロロプロピルトリアセトキシシラン、３、３、３－トリフルオロプロピルトリメトキシシラン、γ－メタクリルオキシプロピルトリメトキシシラン、γ－メルカプトプロピルトリメトキシシラン、γ－メルカプトプロピルトリエトキシシラン、β－シアノエチルトリエトキシシラン、クロロメチルトリメトキシシラン、クロロメチルトリエトキシシラン、Ｎ－（β－アミノエチル）γ－アミノプロピルトリメトキシシラン、Ｎ－（β－アミノエチル）γ－アミノプロピルメチルジメトキシシラン、γ－アミノプロピルメチルジメトキシシラン、Ｎ－（β－アミノエチル）γ－アミノプロピルトリエトキシシラン、Ｎ－（β－アミノエチル）γ－アミノプロピルメチルジエトキシシラン、ジメチルジメトキシシラン、フェニルメチルジメトキシシラン、ジメチルジエトキシシラン、フェニルメチルジエトキシシラン、γ－クロロプロピルメチルジメトキシシラン、γ－クロロプロピルメチルジエトキシシラン、ジメチルジアセトキシシラン、γ－メタクリルオキシプロピルメチルジメトキシシラン、γ－メタクリルオキシプロピルメチルジエトキシシラン、γ－メルカプトプロピルメチルジメトキシシラン、γ－メルカプトプロピルメチルジエトキシシラン、メチルビニルジメトキシシラン、メチルビニルジエトキシシラン等が挙げられる。一般式（Ｉ）で表される有機ケイ素化合物は硬化性基を有するため、塗布後に硬化処理を施すことにより、硬化層としてハードコート層を形成することができる。
　ハードコート層に含まれる金属酸化物粒子は、ハードコート層の屈折率の調整及び硬度向上に寄与し得る。具体例としては、酸化タングステン（ＷＯ３）、酸化亜鉛（ＺｎＯ）、酸化ケイ素（ＳｉＯ２）、酸化アルミニウム（Ａｌ２Ｏ３）、酸化チタニウム（ＴｉＯ２）、酸化ジルコニウム（ＺｒＯ２）、酸化スズ（ＳｎＯ２）、酸化ベリリウム（ＢｅＯ）、酸化アンチモン（Ｓｂ２Ｏ５）等の粒子が挙げられ、単独又は２種以上の金属酸化物粒子を併用することができる。金属酸化物粒子の粒径は、耐擦傷性と光学とを両立する観点から、５～３０ｎｍの範囲であることが好ましい。同様の理由から、ハードコート層における金属酸化物粒子の含有量は、屈折率及び硬度を考慮して適宜設定可能であるが、通常、ハードコート組成物の固形分あたり５～８０質量％程度である。また、この金属酸化物粒子は、ハードコート層中での分散性の点から、コロイド粒子であることが好ましい。
　ハードコート層は、上記成分及び必要に応じて有機溶媒、界面活性剤（レベリング剤）等の任意成分を混合して調製したハードコート組成物を被塗布面上に塗布し、硬化性基に応じた硬化処理（光照射、加熱等）を施すことにより形成することができる。ハードコート組成物を加熱により硬化させる態様においては、加熱温度（加熱処理を行う雰囲気温度）は１００℃未満とすることが好ましく、９５℃以下とすることが好ましい。加熱温度は、例えば８０℃以上であるが、硬化性化合物の種類に応じて設定すればよく、８０℃未満であってもよい。ハードコート組成物の塗布手段としては、ディッピング法、スピンコーティング法、スプレー法等の通常行われる方法を適用することができる。
［眼鏡レンズ］
＜積層順序＞
　以上、本開示の一実施形態に係る眼鏡レンズは、各層の積層順序は特に限定されるものではない。本実施形態の一態様では、レンズ基材により近い層として二色性色素塗布層が含まれている。
　本開示の一実施形態に係る眼鏡レンズは、好ましくは、レンズ基材、二色性色素塗布層、ハードコート層が、この順に積層されており、より好ましくはレンズ基材、ハードコート層、配列層、二色性色素塗布層、ハードコート層が、この順に積層されている。なお、レンズ基材の少なくとも一方の面側に上記の層が存在すれば、十分な機能を発揮することができる。
　本開示の一実施形態に係る眼鏡レンズの視感透過率は、７５％超であり、８０％超が好ましい。視感透過率を７５％超とすることにより、夜間運転対応の眼鏡レンズという用途に用いることができる。近年、夜間運転時のギラツキを抑制することができる眼鏡レンズへの需要が高まっているが、「夜間運転対応の眼鏡レンズ」と謳うためには、視感透過率が７５％以上であることが求められる。視感透過率の上限は特に限定されないが、例えば、９９％以下、好ましくは９８％以下、より好ましくは９５％以下、更に好ましくは９０％以下である。
　視感透過率の測定方法は実施例に記載の方法による。
　本開示の一実施形態に係る眼鏡レンズの偏光度は、１０～６０％、好ましくは１０～５０％、より好ましくは１０～４０％、更に好ましくは１０～３０％、更に好ましくは１５～２０％である。偏光度を１０％とすることで、この眼鏡レンズを用いた眼鏡を装着したユーザーが、偏光性能をより顕著に認識できる。
　偏光度の測定方法は実施例に記載の方法による。
〔第二の実施形態〕
　上記した第一の実施形態では、眼鏡レンズのうち、レンズ基材の表面に二色性色素塗布層を積層して形成した所謂「偏光レンズ」の製造方法について説明したが、本実施形態では、機能性層がフォトクロミック層である実施形態、即ち、レンズ基材上に直接又は他の層を介して二色性色素塗布層と、フォトクロミック層を有する所謂「偏光調光レンズ」の製造方法について説明する。
　なお、レンズ基材の少なくとも一方の面側に上記の層が存在すれば、十分な機能を発揮することができる。
　＜二色性色素塗布層＞、＜ラビング処理＞、＜二色性色素塗布層の形成＞、＜機能性層の形成＞に関しては、上記した実施形態と同様であるため記載を省略する。
＜積層順序＞
　本開示の一実施形態に係る眼鏡レンズは、積層順序は特に限定されるものではない。本実施形態では、二色性色素塗布層とフォトクロミック層とを、中間層を介して積層している。本実施形態の一態様では、レンズ基材により近い層として二色性色素塗布層が含まれている、即ち、レンズ基材、二色性色素塗布層、中間層、フォトクロミック層が、この順に積層されている。また、他の一態様では、レンズ基材により近い層としてフォトクロミック層が含まれている、即ち、レンズ基材、フォトクロミック層、中間層、二色性色素塗布層が、この順に積層されている。フォトクロミック層の発色・退色の応答速度の観点からは、物体側（光の入射側）に近い層としてフォトクロミック層が含まれていることが好ましい。この観点から、前者の態様（レンズ基材、二色性色素塗布層、中間層、フォトクロミック層の積層順）が好ましい。また、二色性色素塗布層は、中間層側の界面が、シランカップリング剤処理を施した面であることが好ましい。更には、フォトクロミック層上に、更に、機能層を有していてもよい。なお、レンズ基材の少なくとも一方の面側に上記の層が存在すれば、十分な機能を発揮することができる。
＜フォトクロミック層の形成＞
　本開示の一実施形態においては、偏光層の上層又は下層としてフォトクロミック色素を含有するフォトクロミック層を更に形成する。下層とは、レンズ基材により近い層を意味し、上層とはレンズ基材により遠い層を意味する。
フォトクロミック層は、好ましくは、後述の中間層を介して二色性色素塗布層上に積層される。
（フォトクロミック色素）
　フォトクロミック層は、少なくともフォトクロミック色素を含む。フォトクロミック色素としては、例えば、フルギミド化合物、スピロオキサジン化合物、クロメン化合物等のフォトクロミック化合物を何ら制限なく用いることができる。これらフォトクロミック化合物の中でも、クロメン化合物は、フォトクロミック特性の耐久性が他のフォトクロミック化合物に比べ高くさらにフォトクロミック特性の発色濃度及び退色速度の向上が他のフォトクロミック化合物に比べて特に大きいため特に好適に使用することができる。さらに、これらクロメン化合物中でもその分子量が５４０以上の化合物は、フォトクロミック特性の発色濃度及び退色速度の向上が他のクロメン化合物に比べて特に大きいため好適に使用することができる。フォトクロミック化合物は適切な発色色調を発現させるため、複数の種類のものを適宜混合して使用することができる。
　クロメン化合物の中でも、以下の構造のクロメン化合物が好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000001
　フォトクロミック層は、好ましくは、フォトクロミック色素を含むフォトクロミック色素を含む硬化性組成物（フォトクロミック層形成用硬化性組成物）を中間層上に塗布し、この組成物に硬化処理を施すことにより形成することができる。硬化性組成物とは、少なくとも硬化性化合物を含む組成物をいう。フォトクロミック層形成用硬化性組成物は、硬化性化合物１００質量部に対して、好ましくは０．０１～２０質量部、より好ましくは０．１～１０質量部のフォトクロミック色素を含むことができる。
（硬化性化合物）
　硬化性化合物は、光照射、加熱等の硬化処理によって硬化する（重合する）性質を有する化合物であればよい。入手のし易さ、硬化性の良さ等からは、アクリル系化合物が好ましく、（メタ）アクリロイル基及び（メタ）アクリロイルオキシ基からなる群から選ばれるラジカル重合性基を有する化合物がより好ましい。なお、（メタ）アクリロイルは、アクリロイルとメタクリロイルの両方を示し、（メタ）アクリロイルオキシとは、アクリロイルオキシとメタクリロイルオキシの両方を示す。
　硬度調整の容易さ、膜形成後の耐溶剤性や硬度、耐熱性等の硬化体特性、又は発色濃度や退色速度等のフォトクロミック特性を良好なものとするため、硬化性化合物としては、単独重合体のＬスケールロックウェル硬度が６０以上を示すもの（以下、高硬度モノマーと称す場合がある）と、同じく単独重合体のＬスケールロックウェル硬度が４０以下を示すもの（以下、低硬度モノマーと称す場合がある）を併用することがより好ましい。Ｌスケールロックウェル硬度とは、ＪＩＳ－Ｂ７７２６に従って測定される硬度を意味する。各モノマーの単独重合体についてこの測定を行うことにより、硬度条件を満足 するかどうかを簡単に判断することができる。具体的には、モノマーを重合させて厚さ２ｍｍの硬化体を得、これを２５°Ｃの室内で１日保持した後にロックウェル硬度計を用いて、Ｌスケールロックウェル硬度を測定することにより容易に確認することができる。Ｌスケールロックウェル硬度の測定に供する重合体は、仕込んだ単量体の有する重合性基の９０％以上が重合する条件で注型重合して得たものである。このような条件で重合された硬化体のＬスケールロックウェル硬度は、ほぼ一定の値として測定される。前記高硬度モノマーは、硬化後の硬化体の耐溶剤性、硬度、耐熱性等を向上させる効果を有する。これらの効果をより効果的なものとするためには、単独重合体のＬスケールロックウェル硬度が６５～１３０を示す硬化性化合物が好ましい。このような高硬度モノマーは、通常２～１５個、好ましくは２～６個のラジカル重合性基を有する化合物である。
　高硬度モノマーの具体例として、トリメチロールプロパントリメタクリレート、トリメチロールプロパントリアクリレート、テトラメチロールメタントリメタクリレート、テトラメチロールメタントリアクリレート、トリメチロールプロパントリメタクリレート、テトラメチロールメタンテトラメタクリレート、テトラメチロールメタンテトラアクリレート、トリメチロールプロパントリエチレングリコールトリメタクリレート、トリメチロールプロパントリエチレングリコールトリアクリレート、エトキシ化ペンタエリスリトールテトラアクリレート、エトキシ化ペンタエリスリトールテトラメタクリレート、ペンタエリスリトールトリメタクリレート、ペンタエリスリトールテトラメタクリレート、ジペンタエリスリトールへキサアクリレート、ウレタンオリゴマーテトラアクリレート、ウレタンオリゴマーへキサメタクリレート、ウレタンオリゴマーへキサアクリレート、ポリエステルオリゴマーへキサアクリレート、カプロラタトン変性ジペンタエリスリトールへキサアクリレート、ジトリメチロールプロパンテトラアクリレート等が挙げられる。
　また、高硬度モノマーの具体例として、分子量２５００～３５００の４官能ポリエステルオリゴマー（ダイセルユーシービー株式会社、ＥＢ８０等）、分子量６０００～８０００の４官能ポリエステルオリゴマー（ダイセルユーシービー株式会社、ＥＢ４５０等）、分子量４５０００～５５０００の６官能ポリエステルオリゴマー（ダイセルユーシービー株式会社、ＥＢ１８３０等）、分子量１００００の４官能ポリエステルオリゴマー（第一工業製薬株式会社、ＧＸ８４８８Ｂ等）等も挙げられる。
　また、高硬度モノマーの具体例として、ビスフェノールＡジメタクリレート、２，２－ビス（４－メタクリロイルオキシエトキシフェニル）プロパン、２，２－ビス（３，５－ジブロモ－４－メタクリロイルオキシエトキシフェニル）プロパン等も挙げられる。
　また、高硬度モノマーの具体例として、エチレングリコールジアクリレート、エチレングリコールジメタクリレート、１，４－ブチレングリコールジメタクリレート、１，９－ノニレングリコールジメタクリレート、ネオペンチレングリコールジメタクリレート、ネオペンチレングリコールジアクリレート等も挙げられる。
　また、高硬度モノマーの具体例として、ジエチレングリコールジメタクリレート、トリエチレングリコールジメタクリレート、テトラエチレングリコールジメタクリレート、トリプロピレングリコールジメタクリレート、テトラプロピレングリコールジメタクリレート等も挙げられる。
　高硬度モノマーの具体例として、ビスフェノールＡジグリシジルメタクリレート、エチレングリコールビスグリシジルメタクリレート、グリシジルメタクリレート等も挙げられる。なお、上述の各化合物でも、置換基の組み合わせによっては単独重合体のＬスケールロックウェル硬度が６０未満のものがあるが、その場合には、これらの化合物は後述する低硬度モノマー又は中硬度モノマーに分類される。
　硬化体を強靭なものとし、またフォトクロミック化合物の退色速度を向上させるため、硬化性化合物として、低硬度モノマーを含有する。低硬度モノマーの具体例として、トリアルキレングリコールジアクリレート、テトラアルキレングリコールジアクリレート、ノナアルキレングリコールジアクリレート、ノナアルキレングリコールジメタクリレート等のアルキレングリコールジ(メタ）アクリレート類が挙げられる。
　また、低硬度モノマーの具体例として、平均分子量７７６の２，２－ビス（４－アクリロイルオキシポリエチレングリコールフェニル）プロパン等も挙げられる。また、低硬度モノマーの具体例として、平均分子量５２６のポリエチレングリコールメタクリレート、平均分子量３６０のポリエチレングリコールメタクリレート、平均分子量４７５のメチルエーテルポリエチレングリコールメタクリレート、平均分子量１０００のメチルエーテルポリエチレングリコールメタクリレート、平均分子量３７５のポリプロピレングリコールメタクリレート、平均分子量４３０のポリプロピレンメタクリレート、平均分子量６２２のポリプロピレンメタクリレート、平均分子量６２０のメチルエーテルポリプロピレングリコールメタクリレート、平均分子量５６６のポリテトラメチレングリコールメタクリレート、平均分子量２０３４のオクチルフェニルエーテルポリエチレングリコールメタクリレート、平均分子量６１０のノニルエーテルポリエチレングリコールメタクリレート、平均分子量６４０のメチルエーテルポリエチレンチオグリコールメタクリレート、平均分子量４９８のパーフルオロへプチルエチレングリコールメタクリート等のポリアルキレングリコール(メタ）アクリレート等も挙げられる。低硬度モノマーの具体例として、ステアリルメタクリレート、ラウリルメタクリレート、エチルへキシルメタクリレート、メチルアクリレート、エチルアクリレート、ブチルアクリレート、ラウリルアクリレート等も挙げられる。これらの低硬度モノマーの中でも、平均分子量４７５のメチルエーテルポリエチレングリコールメタクリレート、平均分子量１０００のメチルエーテルポリエチレングリコールメタクリレート、トリアルキレングリコールジアクリレート、テトラアルキレングリコールジアクリレート、ノナアルキレングリコールジアクリレート、メチルアクリレート、エチルアクリレート、ブチルアクリレート、ラウリルアクリレートが特に好ましい。
　これらの化合物でも、置換基の組み合わせによっては単独重合体のＬスケールロックウェル硬度が４０以上を示すものがあるが、その場合には、これらの化合物は前述した高硬度モノマー又は後述する中硬度モノマーに分類される。高硬度モノマーでも低硬度モノマーでもないモノマー、すなわち、単独硬化体のＬスケールロックウェル硬度が４０を超え６０未満を示すモノマー（以下、中硬度モノマーと称す場合がある）として、例えば、平均分子量６５０のポリテトラメチレングリコールジメタクリレート、平均分子量１４００のポリテトラメチレングリコールジメタクリレート、ビス（２－メタクリロイルオキシエチルチオエチル）スルフイド等の２官能（メタ）アクリレート；ジアリルフタレート、ジアリルイソフタレート、酒石酸ジアリル、エポキシこはく酸ジアリル、ジアリルフマレート、クロレンド酸ジアリル、へキサフタル酸ジアリル、アリルジグリコールカーボネート等の多価アリル化合物；１，２－ビス（メタクリロイルチオ）エタン、ビス（２－アクリロイルチオエチル）エーテル、１，４－ビス（メタクリロイルチオメチル）ベンゼン等の多価チオアクリル酸及び多価チオメタクリル酸エステル化合物；アクリル酸、メタクリル酸、無水マレイン酸等の不飽和カルボン酸；メタクリル酸メチル、メタクリル酸ブチル、メタクリル酸ベンジル、メタクリル酸フェニル、２－ヒドロキシエチルメタクリレート、メタクリル酸ビフェニル等のアクリル酸及びメタクリル酸エステル化合物；フマル酸ジエチル、フマル酸ジフェニル等のフマル酸エステル化合物；メチルチオアクリレート、ベンジルチオアクリレート、ベンジルチオメタクリレート等のチオアクリル酸及びチオメタクリル酸エステル化合物；スチレン、クロロスチレン、メチルスチレン、ビニルナフタレン、α-メチルスチレンダイマー、ブロモスチレン、ジビニルベンゼン、ビニルピロリドン等のビニル化合物；オレイルメタクリレート、ネロールメタクリレート、ゲラニオールメタクリレート、リナロールメタクリレート、ファルネソールメタクリレート等の分子中に不飽和結合を有する炭化水素鎖の炭素数が６～２５の（メタ）アクリレートなどのラジカル重合性単官能単量体等が挙げられる。これらの中硬度モノマーを使用することも可能であり、高硬度モノマー、低硬度モノマー及び中硬度モノマーは適宜混合して使用できる。硬化性組成物の硬化体の耐溶剤性や硬度、耐熱性等の硬化体特性、あるいは発色濃度や退色速度等のフォトクロミック特性のバランスを良好なものとするため、フォトクロミック層形成用硬化性化合物中、低硬度モノマーは５～７０質量％、高硬度モノマーは５～９５質量％であることが好ましい。さらに、配合される高硬度モノマーとして、ラジカル重合性基を３つ以上有する単量体が、その他の硬化性化合物中少なくとも５質量％以上配合されていることが特に好ましい。
（重合開始剤）
　フォトクロミック層形成用硬化性組成物は、通常、重合開始剤を含む。重合開始剤は、重合方法に応じて、公知の光重合開始剤及び熱重合開始剤から適宜選択することができる。　光重合開始剤としては、特に限定されないが、例えば、ベンゾイン、ベンゾインメチルエーテル、ベンゾインブチルエーテル、ベンゾフェノール、アセトフェノン、４，４’－ジクロロベンゾフェノン、ジエトキシアセトフェノン、２－ヒドロキシ－２－メチル－１－フェニルプロパン－１－オン、ベンジルメチルケタール、１－（４－イソプロピルフェニル）－２－ヒドロキシ－２－メチルプロパン－１－オン、１－ヒドロキシシクロへキシルフェニルケトン、２－イソプロピルチオオキサントン、ビス（２，６－ジメトキシベンゾイル－２，４，４－トリメチル）ペンチルフォスフィンオキサイド、ビス（２，４，６－トリメチルベンゾイル）フェニルフォスフィンオキサイド、２，４，６－トリメチルベンゾイルジフェニルフォスフィンオキサイド、２－ベンジル－２－ジメチルアミノ－１－（４－モルホリノフェニル）－ブタノン－１等が挙げられ、１－ヒドロキシシクロへキシルフェニルケトン、２－イソプロピルチオオキサントン、ビス（２,６－ジメトキシベンゾイル）－２,４,４－トリメチルペンチルフォスフィンオキサイド、ビス（２，４，６－トリメチルベンゾイル）フェニルフォスフィンオキサイド、２，４，６－トリメチルベンゾイルジフェニルフォスフィンオキサイドが好ましい。これら光重合開始剤は、複数の種類のものを適宜混合して使用することができる。光重合開始剤のフォトクロミック層形成用硬化性組成物全量に対する配合量としては、硬化性化合物１００質量部に対して、通常０．００１～５質量部であり、０．１～１質量部であると好ましい。
　また、フォトクロミック層を熱重合により形成する場合、使用可能な熱重合開始剤として、ベンゾイルパーオキサイド、ｐ－クロロベンゾイルパーオキサイド、デカノイルパーオキサイド、ラウロイルパーオキサイド、アセチルパーオキサイド等のジアシルパーオキサイド；ｔ－ブチルパーオキシ－２－エチルへキサノエート、ｔ－ブチルパーオキシジカーボネート、クミルパーオキシネオデカネート、ｔ－ブチルパーオキシベンゾエート等のパーオキシエステル；ジイソプロピルパーオキシジカーボネート、ジ－２－エチルへキシルパーオキシジカーボネート、ジ－ｓｅｃ－ブチルオキシカーボネート等のパーカーボネート類；２，２’－アゾビスイソブチロニトリル、２，２’－アゾビス（４－ジメチルバレロニトリル）、２，２’－アゾビス（２－メチルブチロニトリル）、１，１－アゾビス（シクロへキサン－１－カーボニトリル）等のアゾ化合物等が挙げられる。熱重合開始剤の使用量は、重合条件や開始剤の種類、硬化性化合物の種類や組成によって異なるが、通常、硬化性化合物１００質量部に対して０．０１～１０質量部の範囲とすることが好適である。上記熱重合開始剤は単独で用いてもよいし、複数を混合して用いてもよい。
（添加剤）
　フォトクロミック層形成用硬化性組成物には、フォトクロミック色素の耐久性の向上、発色速度の向上、退色速度の向上や成形性の向上のために、更に、界面活性剤、酸化防止剤、ラジカル補足剤、紫外線安定剤、紫外線吸収剤、離型剤、着色防止剤、帯電防止剤、蛍光染料、染料、顔料、香料、可塑剤等の添加剤が含まれてもよい。それら添加剤としては、公知の化合物を何ら制限なく使用できる。
　界面活性剤としては、ノニオン系、アニオン系、カチオン系の何れも使用できるが硬化性化合物への溶解性からノニオン系界面活性剤を用いるのが好ましい。好適に使用できるノニオン系界面活性剤を具体的に挙げると、ソルビタン脂肪酸エステル、グリセリン脂肪酸エステル、デカグリセリン脂肪酸エステル、プロピレングリコール・ペンタエリスリトール脂肪酸エステル、ポリオキシエチレンソルビタン脂肪酸エステル、ポリオキシエチレンソルビット脂肪酸エステル、ポリオキシエチレングリセリン脂肪酸エステル、ポリエチレングリコール脂肪酸エステル、ポリオキシエチレンアルキルエーテル、ポリオキシエチレンフィトステロ一ル・フィトスタノール、ポリオキシエチレンポリオキシプロピレンアルキルエーテル、ポリオキシエチレンアルキルフェニルエーテル、ポリオキシエチレンヒマシ油・硬化ヒマシ油、ポリオキシエチレンラノリン・ラノリンアルコール・ミツロウ誘導体、ポリオキシエチレンアルキルアミン・脂肪酸アミド、ポリオキシエチレンアルキルフェニルホルムアルデヒド縮合物、単一鎖ポリオキシエチレンアルキルエーテル等である。界面活性剤の使用に当たっては、２種以上を混合して使用してもよい。界面活性剤の添加量は、硬化性化合物１００質量部に対し、０．１～２０質量部の範囲が好ましい。
　酸化防止剤、ラジカル補足剤、紫外線安定剤、紫外線吸収剤としては、ヒンダードアミン光安定剤、ヒンダードフェノール酸化防止剤、フェノール系ラジカル補足剤、イオウ系酸化防止剤、ベンゾトリアゾール系化合物、ベンゾフェノン系化合物等を好適に使用できる。これら酸化防止剤、ラジカル補足剤、紫外線安定剤、紫外線吸収剤は、２種以上を混合して使用してもよい。さらにこれらの非重合性化合物の使用に当たっては、界面活性剤と酸化防止剤、ラジカル補足剤、紫外線安定剤、紫外線吸収剤を併用して使用してもよい。これら酸化防止剤、ラジカル補足剤、紫外線安定剤、紫外線吸収剤の添加量は、硬化性化合物１００質量部に対し、０．００１～２０質量部の範囲が好ましい。高分子素材については、酸素存在下において、以下のメカニズムにより紫外線、熱等のエネルギーがきっかけとなり酸化劣化するという問題があることが知られている。まず高分子化合物がＵＶ照射などの高エネルギーに暴露されると、高分子中にラジカルが発生する。するとそれが起点となって、新たなラジカルや過酸化物が発生する。一般に過酸化物は不安定なため、熱や光で容易に分解し、さらに新たなラジカルを作り出す。このように、一度酸化が始まると、次々と連鎖的に酸化が起きるため高分子素材が劣化し機能低下をもたらされる。このようなメカニズムによって生じる酸化を防止するためには、（１）発生したラジカルを無効化する方法、（２）発生した過酸化物を無害な物質に分解し、新たなラジカルが発生しないようにする方法、が考えられる。そこで、高分子素材用の酸化防止剤としては、上記方法（1)により酸化を防止するためにラジカル補足能を有するもの（ラジカル補足剤）を用いることが考えられ、上記方法（２）により酸化を防止するために過酸化物分解能を有するもの（過酸化物分解剤）を用いることが考えられる。酸化防止剤としてラジカル補足能を有する、過酸化物分解能を有するもののいずれを用いてもよいが、ラジカル補足能を有する化合物を酸化防止剤として用いることが好ましい。フォトクロミック化合物は太陽光からの紫外線を吸収し、分子構造が変化することで着色し、熱や可視光線を吸収することで元の状態に戻る。この変化の経路において酸素存在下では酸素へのエネルギー移動を生じ、酸化力の強い酸素ラジカルが発生する。そこで、ラジカル補足能を有する化合物によってこの酸素ラジカルを補足することで、フォトクロミック層における酸化を有効に防止することができる。またラジカル補足剤添加によりラジカル重合の進行を抑制できるため、柔軟なフォトクロミック層を形成するためにもラジカル補足剤添加は有効である。以上の観点から好ましい添加剤としては、ヒンダードアミン化合物、ヒンダードフェノール化合物が挙げられる。上記化合物はラジカル補足能を発揮し得るため、柔軟なフォトクロミック層の形成に寄与することができるとともに、得られたフォトクロミック層の酸化を防止し耐久性を向上することができる。更に、ヒンダードアミン化合物又はヒンダードフェノール化合物の添加により、硬化させる際のフォトクロミック色素の劣化を防止することもできる。ヒンダードアミン化合物及びヒンダードフェノール化合物としては、公知の化合物を何ら制限なく用いることができる。ヒンダードアミン化合物の中でも、塗布用に用いる場合、特に、フォトクロミック色素の劣化防止効果を発現する化合物としては、ビス（１,２,２,６,６－ペンタメチル－４－ピペリジル）セバケート、旭電化工業株式会社製アデカスタブＬＡ－５２、ＬＡ－６２、ＬＡ－７７、ＬＡ－８２等を挙げることができる。また、好ましいヒンダードフェノール化合物としては、例えばジブチルヒドロキシトルエン（ＢＨＴ）が挙げられる。その添加量は、硬化性化合物１００質量部に対し、例えば０．００１～２０質量部の範囲であり、０．１～１０質量部の範囲が好ましく、より好適には、１～５質量部の範囲である。前述のラジカル補足能を有する化合物等の各種添加剤は、フォトクロミック層形成用硬化性組成物に添加することができるが、フォトクロミック層形成後に含浸処理等によって添加することも可能である。この場合、ラジカル補足能を有する化合物については、物体側表面から含浸させることが好ましい。フォトクロミック層形成用硬化性組成物においては、成膜時の均一性を向上させるために、界面活性剤、レベリング剤等を含有させることが好ましく、特にレベリング性を有するシリコーン系・フッ素系レベリング剤を添加することが好ましい。その添加量としては、特に限定されないが、フォトクロミック層形成用硬化性組成物全量に対し、通常０．０１～１．０質量％であり、０．０５～０．５質量％の範囲が好ましい。
　好ましい添加剤の一例としては、ピリジン環含有化合物を挙げることができる。ピリジン環含有化合物は、フォトクロミック層の酸化を防止することにより、その耐久性を向上することのできる添加剤である。ピリジン環含有化合物、フォトクロミック層の耐久性をより向上する観点からは、ヒンダードアミンを使用することが好ましい。ここでヒンダードアミンとは、分子中に下記構造：
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000002
を含むものであって、＊で表される位置で水素原子等の原子又は他の構造と結合する。ヒンダードアミンは、上記構造を主鎖及び側鎖の一方又は両方に含む重合体であってもよい。また、ヒンダードアミンであるか否かにかかわらず、ピペリジン環含有化合物は、ピペリジン環を主鎖及び側鎖の一方又は両方に含む重合体であってもよい。また、含有されるピペリジン環は、上記構造のようにアルキル基等の置換基によって置換されてもよい。
　ピペリジン環含有化合物の分子量は、特に限定されるものではないが、例えば、４０００以下であることができる。ピペリジン環含有化合物の分子量は、一態様では、１０００未満であることができ、一態様では、１０００以上であることができる。また、ピペリジン環含有化合物の分子量は、例えば１００以上であることができるが、１００未満であってもよい。なお、分子量は重合体（多量体）については、ゲル浸透クロマトグラフィー（ＧＰＣ）によりポリスチレン換算で求められる重量平均分子量をいうか、又は分子量分布が上記範囲内にあることをいうものとする。また、本明細書に記載の平均分子量とは、上記のように求められる重量平均分子量をいうものとする。
　ピペリジン環含有化合物は、フォトクロミック層形成用硬化性組成物において、硬化性化合物１００質量部に対し、例えば０．００１～２０質量部含まれ、好ましくは０．１～１０質量部、より好ましくは１～５質量部含まれることができる。なおピペリジン環含有化合物は、フォトクロミック層形成用硬化性組成物のみに添加してもよく、フォトクロミック層形成用硬化性組成物には添加せず、後述する機能性層形成用組成物に添加してもよく、両組成物に添加してもよい。
　フォトクロミック層は、以上説明した成分を含むフォトクロミック層形成用硬化性組成物を中間層表面に塗布し、この組成物に硬化処理を施すことによって形成することができる。フォトクロミック層形成用硬化性組成物の調製方法は特に限定されず、所定量の各成分を秤取り混合することにより行うことができる。なお、各成分の添加順序は特に限定されず全ての成分を添加・混合してもよい。フォトクロミック層形成用硬化性組成物は、２５℃での粘度が２０～５００ｍＰａ・Ｓであることが好ましく、５０～３００ｍＰａ・Ｓであることがより好ましく、６０～２００ｍＰａ・Ｓであることが特に好ましい。この粘度範囲とすることにより、フォトクロミック層形成用硬化性組成物の塗布が用意となり、所望の厚さのフォトクロミック層を容易に得ることができる。フォトクロミック層形成用硬化性組成物の塗布は、スピンコート法等の公知の塗布方法によって行うことができる。
　フォトクロミック層形成用硬化性組成物を中間層上に塗布した後、この組成物に含まれる硬化性化合物の種類に応じた硬化処理（光照射、加熱等）を施すことにより、フォトクロミック層を形成して眼鏡レンズに調光機能を付与することができる。硬化処理は、公知の方法で行うことができる。フォトクロミック層の厚さは、フォトクロミック特性を良好に発現させる観点から、１０μｍ以上であることが好ましく、２０～６０μｍであることがより好ましい。
＜中間層の形成＞
　中間層は、フォトクロミック層の耐久性を高めるため、二色性色素塗布層と、フォトクロミック層との間に形成される。
　中間層は、好ましくは少なくとも樹脂を含む層である。樹脂は、好ましくは水系樹脂である。なお、本明細書において、水系樹脂とは、少なくとも、この樹脂及び水系溶媒を含む水系塗布液（水系樹脂組成物）が乾燥すると固化する性質を有する樹脂をいうものとする。そして、水系樹脂組成物が乾燥して固化することによって形成される層が、水系樹脂層である。
　水系樹脂組成物に含まれる水系溶媒は、例えば水や水と極性溶媒等との混合物であり、好ましくは水である。また、水系樹脂組成物の固形分濃度は、液安定性及び製膜性の観点から、好ましくは１～６２質量％であり、より好ましくは５～３８質量％である。水系樹脂組成物は、水系樹脂の他に、必要に応じて、酸化防止剤、分散剤、可塑剤等の添加剤を含むことも可能である。また、市販されている水系樹脂組成物を、水、アルコール、プロピレングリコールモノメチルエーテル等の溶媒で希釈して使用してもよい。
　水系樹脂組成物は、水系樹脂を、水系溶媒に溶解した状態又は微粒子（好ましくはコロイド粒子）として分散した状態で含むことができる。水系樹脂組成物は、中でも、水系溶媒中（好ましくは水中）に水系樹脂が微粒子状に分散した分散液であることが望ましく、この場合、水系樹脂の粒子は、組成物の分散安定性の観点から０．３μｍ以下であることが好ましい。また、水系樹脂組成物のｐＨは、２５℃において、５．５～９．０程度であることが安定性の点から好ましい。２５℃での粘度は、塗布適正の点から、５～５００ｍＰａ・Ｓであることが好ましく、１０～５０ｍＰａ・Ｓであることがより好ましい。
　水系樹脂としては、水系ポリウレタン樹脂、水系アクリル樹脂、水系エポキシ樹脂等が挙げられ、二色性色素塗布層とフォトクロミック層との間における剥離をより効果的に防止又は低減する観点からは、水系ポリウレタン樹脂が好ましい。即ち、中間層は、水系ポリウレタン樹脂層であることが好ましい。水系ポリウレタン樹脂を含有する水系樹脂組成物は、例えば高分子ポリオール化合物と有機ポリイソシアネート化合物とを、必要に応じて鎖延長剤とともに、反応に不活性で水との親和性の大きい溶媒中でウレタン化反応させてプレポリマーとし、このプレポリマーを中和後、鎖延長剤を含有する水系溶媒に分散させて高分子量化することにより調製することができる。市販されている水性ポリウレタンとしては、例えば、旭電化工業株式会社製の「アデカボンタイター」シリーズ、三井東圧化学株式会社製の「オレスター」シリーズ、大日本インキ化学工業株式会社製の「ボンディック」シリーズ、「ハイドラン」シリーズ、バイエル製の「インプラニール」シリーズ、日本ソフラン株式会社製の「ソフラネート」シリーズ、花王株式会社製の「ポイズ」シリーズ、三洋化成工業株式会社製の「サンプレン」シリーズ、保土谷化学工業株式会社製の「アイゼラックス」シリーズ、第一工業製薬株式会社製の「スーパーフレックス」シリーズ、ゼネカ株式会社製の「ネオレッツ」シリーズ等を用いることができる。
　水系ポリウレタン樹脂を含む水系樹脂組成物としては、ポリエステルポリオール、ポリエーテルポリオール、ポリカーボネートポリオール等のポリオールを基本骨格に持ち、カルボキシル基、スルホン基等のアニオン性基を持つ末端イソシアネートプレポリマーを水系溶媒に分散させた結果、得られたものが好ましい。
　以上説明した水系樹脂組成物を、好ましくはシランカップリング剤処理後の二色性色素塗布層表面に塗布及び乾燥させることにより、二色性色素塗布層上に中間層として、水系樹脂層を形成することができる。塗布方法としては、ディップ法、スピンコート法等の公知の塗布法を用いることができる。塗布条件は、所望の厚さの中間層を形成できるように適宜設定すればよい。水系樹脂層であるか否かを問わず、中間層の厚さは、二色性色素塗布層とフォトクロミック層との間での剥離をより効果的に防止又は低減する観点から、５～２０μｍの範囲であることが好ましく、７～１０μｍの範囲であることがより好ましい。なお中間層は、一層のみであってもよく、組成の異なる二層以上であってもよい。二色性色素塗布層とフォトクロミック層との間に二層以上の層を設ける場合、中間層の厚さとは、二層以上の層の総厚をいうものとする。なお、水系樹脂組成物の塗布前には、被塗布面である二色性色素塗布層表面に対し、酸、アルカリ、各種有機溶媒等による化学的処理、プラズマ、紫外線、オゾン等による物理的処理、各種洗剤を用いる洗剤処理等の公知の表面処理の１つ以上を行うこともできる。
　水系樹脂組成物の塗布後、この組成物を乾燥させることにより、中間層として水系樹脂層を形成することができる。この乾燥は、例えば、室温～１００℃の雰囲気中に５分～２４時間、水系樹脂組成物を塗布した二色性色素塗布層を含む部材を配置することにより行うことができる。なお室温とは、加熱・冷却等の温度制御なしの雰囲気温度をいうものとし、一般に、１５～２５℃程度であるが、天候や季節によって変わり得るため、上記範囲に限定されるものではない。
　以上、中間層の好ましい態様として水系樹脂層について説明したが、中間層は、例えば、硬化性組成物に硬化処理を施し形成される硬化層であってもよい。
　上述眼鏡レンズは、従来の偏光フィルムのインサート成型により得られた眼鏡レンズと比較して、フレーム選択の幅を広げることができる。
　本発明の一実施形態に係る眼鏡は、眼鏡レンズと、この眼鏡レンズを取り付けたフレームとを有する。
　フレームとしては、例えば、一対のリムと、当該リム間に設けられたブリッチと、当該リムの片端に設けられた一対のテンプルとを有する。
　リムは、ハーフリムであってもよい。本発明の一実施形態に係る眼鏡レンズによれば、ハーフリムを有するフレームであっても、使用することができる。
　フレームとしては、いわゆるリムレスフレームであってもよい。この場合、眼鏡は、例えば、一対の眼鏡レンズと、当該眼鏡レンズ間に設けられたブリッチと、当該眼鏡レンズの片端に設けられた一対のテンプルとを有する。
　以下に、本開示の一実施形態を実施例により更に説明する。但し、本開示は実施例に示す態様に限定されるものではない。
[実施例１]
偏光レンズの作成
（１）配列層の形成
　レンズ基材として、メニスカス形状のポリチオウレタンレンズ（ＨＯＹＡ株式会社製　商品名ＥＹＡＳ、中心肉厚２．０ｍｍ厚、直径７５ｍｍ、凸面の表面カーブ（平均値）約＋０．８）を用いて、下記（６）に記載の方法でハードコート組成物を調製し、上記レンズ基材の凸面上にスピンコート法にて塗布した後、加熱温度９０℃で１２０分間加熱し硬化処理することで、厚さ２μｍのハードコート層を形成した。
　上記ハードコート層上に、真空蒸着法により、厚さ約０．２μｍのＳｉＯ２膜を形成した。
　形成されたＳｉＯ２膜に、ナイロンを巻いたローラを、一定圧力で押し込みながら一方向に回転させることによって、一方向のラビング処理を施した。こうして、ハードコート層付レンズ基材の凸面に、配列層を形成した。
（２）二色性色素塗布層の形成
（２－１）二色性色素塗布層形成用水系塗布液の塗布
　上記乾燥後、ラビング処理面上に、水溶性の二色性色素（スターリングオプティクスインク社製商品名　Varilight solution 2S，　有効分約4質量％水溶液）を、水で希釈して、二色性色素濃度を０．２８質量％に調製した塗布液をスピンコート法により塗布した。スピンコート法による塗布は、この塗布液を回転数２８５ｒｐｍで供給し、４０秒間保持することで行った。
（２－２）非水溶化処理
　次いで、塩化鉄濃度が０．１５Ｍ、水酸化カルシウム濃度が０．２ＭであるｐＨ３．５の水溶液を調製し、この水溶液に上記で得られたレンズをおよそ３０秒間浸漬し、その後引き揚げ純水にて充分に洗浄を施した。この工程により、水溶性であった色素は難溶性に変換される。
（２－３）シランカップリング剤処理
　上記（２－２）の後、レンズをγ－アミノプロピルトリエトキシシラン１０質量％水溶液に１５分間浸漬し、その後純水で３回洗浄し、加熱炉内（炉内温度８５℃）で３０分間加熱処理した後、加熱炉内から取り出し室温まで冷却した。
　上記冷却後、レンズをγ－グリシドキシプロピルトリメトキシシラン２質量％水溶液に３０分浸漬した後、加熱炉内（炉内温度６０℃）で３０分間加熱処理した。加熱処理後、レンズを加熱炉内から取り出し室温まで冷却した。
　以上のシランカップリング処理後、形成された二色性色素塗布層の厚さは、１μｍであった。
（３）水系ポリウレタン樹脂層（中間層）の形成
　上記（２）で得られた二色性色素塗布層表面に、水系樹脂組成物としてポリウレタン骨格にアクリル基を導入したポリウレタンの水分散液（ポリカーボネートポリオール系ポリウレタンエマルジョン、粘度１００ｍＰａ・ｓ、固形分濃度３８質量％）をスピンコート法により塗布した後、温度２５℃、相対湿度５０％の雰囲気下で１５分間風乾燥処理し、厚さ約７μｍの水系ポリウレタン樹脂層を形成した。
（４）フォトクロミック層形成用硬化性組成物の調製
　プラスチック製容器内で、トリメチロールプロパントリメタクリレート２０質量部、ＢＰＥオリゴマー（２，２－ビス（４－メタクリロイルオキシポリエトキシフェニル）プロパン）３５質量部、ＥＢ６Ａ（ポリエステルオリゴマーヘキサアクリレート）１０質量％、平均分子量５３２のポリエチレングリコールジアクリレート１０質量部、グリシジルメタクリレート１０質量部からなるラジカル重合性組成物を調製した。このラジカル重合性組成物１００質量部に対し、フォトクロミック色素としてクロメン１を３質量部、ピペリジン環含有化合物（ヒンダードアミン（三共製サノールＬＳ７６５（ビス（１，２，２，６，６－ペンタメチル－４－ピペリジル）セバケード、メチル（１，２，２，６，６－ペンタメチル－４－ピペリジル）セバケード、平均分子量４６７）））を５質量部、紫外線重合開始剤としてＣＧＩ－１８７０（ＢＡＳＦ社製）０．６質量部を添加して十分に撹拌混合を行った組成物に、γ－メタクリロイルオキシプロピルトリメトキシシラン（信越化学工業株式会社製ＫＢＭ５０３）を撹拌しながら６質量部滴下した。その後、自転公転方式撹拌脱泡装置にて２分間脱泡することで、フォトクロミック層形成用硬化性組成物を得た。
（５）フォトクロミック層の形成
　上記（３）で形成した水系ポリウレタン樹脂層上に、（４）で調製したフォトクロミック層形成用硬化性組成物をスピンコート法で塗布した。その後、このレンズを窒素雰囲気中（酸素濃度５００ｐｐｍ以下）にて、ＵＶランプ（Ｄバルブ）で波長４０５ｎｍの紫外線を積算光量で３２４０ｍＪ／ｃｍ２（１８０ｍＷ／ｃｍ２）３分間照射し、更に、加熱温度８０℃で１５０分間効果処理を行い、厚さ約４０μｍのフォトクロミック層を形成した。
（６）ハードコート組成物の調製
　マグネティックスターラーを備えたガラス製の容器にγ－グリシドキシプロピルトリメトキシシラン１７質量部、メタノール３０質量部、及び、水分散コロイダルシリカ（固形分４０質量％、平均粒子径１５μｍ）２８質量部を加え十分に混合し、流温５℃で２４時間撹拌を行った。次に、プロピレングリコールモノメチルエーテル１５質量部、シリコーン系界面活性剤０．０５質量部、及び、硬化剤としてアルミニウムアセチルアセトネートを１．５質量部を加え、十分に撹拌した後、濾過を行ってハードコート組成物を調製した。
（７）ハードコート層の形成
　上記（５）で形成したフォトクロミック層上に、上記（６）で調製したハードコート組成物を用いて、ディッピング法（引き上げ速度２０ｃｍ／分）で塗布を行い、加熱温度９０℃で１２０分間加熱し硬化処理することで、厚さ３μｍのハードコート層を形成した。
　以上の工程により、レンズ基材上に、ハードコート層、配列層、二色性色素塗布層（シランカップリング剤処理済）、水系ポリウレタン樹脂層、フォトクロミック層、及びハードコート層をこの順に有する眼鏡レンズを得た。
[比較例１]
　塗布液の二色性色素濃度を０．４６質量％とした点以外、実施例１と同様の方法により眼鏡レンズを得た。
[比較例２]
　塗布液の二色性色素濃度を１．０４質量％とした点以外、実施例１と同様の方法により眼鏡レンズを得た。
[比較例３]
　塗布液の二色性色素濃度を１．７２質量％とした点以外、実施例１と同様の方法により眼鏡レンズを得た。
[比較例４]
　塗布液の二色性色素濃度を２．８４質量％とした点以外、実施例１と同様の方法により眼鏡レンズを得た。
[比較例５]
　水溶性の二色性色素（スターリングオプティクスインク社製商品名　Varilight solution 2S，　有効分約４質量％水溶液）を、水で希釈せずそのまま使用して、塗布液の二色性色素濃度を４質量％とした点以外、実施例１と同様の方法により眼鏡レンズを得た。
[比較例６]
　二色性色素塗布層形成用水系塗布液を回転数３９０ｒｐｍで供給した点以外、比較例３と同様の方法により眼鏡レンズを得た。
[比較例７]
　二色性色素塗布層形成用水系塗布液を回転数４２０ｒｐｍで供給した点以外、比較例３と同様の方法により眼鏡レンズを得た。
[比較例８]
　二色性色素塗布層形成用水系塗布液を回転数４５０ｒｐｍで供給した点以外、比較例３と同様の方法により眼鏡レンズを得た。
[実施例２]
　二色性色素塗布層形成用水系塗布液を回転数３９０ｒｐｍで供給した点以外、実施例１と同様の方法により眼鏡レンズを得た。
[実施例３]
　二色性色素塗布層形成用水系塗布液を回転数４５０ｒｐｍで供給した点以外、実施例１と同様の方法により眼鏡レンズを得た。
測定方法
　実施例及び比較例で作成した眼鏡レンズに関し、各種測定方法は、以下の方法で行った。
（１）視感透過率の測定
　視感透過率は、ＪＩＳ　Ｔ７３３３：２００５の「６．６偏光レンズの試験方法」に従って測定する。なお、フォトクロミック層を有する場合、「６．５．３．１」に規定された方法に従って、「色が薄い状態」としてから、「６．６偏光レンズの試験方法」に従って測定する。
（２）偏光度
  偏光度（Ｐeff）は、ＩＳＯ８９８０－３に従って、紫外可視近赤外分光光度計「Ｖ－６６０」（日本分光株式会社製）を使用し、直線偏光光に対して偏光素子の透過軸が平行方向のときの視感透過率（Ｔ//）及び偏光素子の透過軸が直行方向のときの視感透過率（Ｔ⊥）を求め、次式により算出することで評価する。視感透過率（Ｔ//）及び視感透過率（Ｔ⊥）は、可視分光光度計と偏光子（グラントムソンプリズム）を用いて測定する。測定光は、レンズ凸面側から入射させる。
Ｐeff（％）＝〔（Ｔ//－Ｔ⊥）／（Ｔ//＋Ｔ⊥）〕×１００
　以上の結果を、表１に示す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000003
　表１の実施例と比較例の対比から、二色性色素を０．３質量％未満の低濃度で含有する塗布液を、スピンコート法により、回転数２００～６００ｒｐｍで塗布して二色性色素塗布層を形成することにより、偏光度が１０～６０％かつ視感透過率が７５％超である、眼鏡レンズが得られることが確認された。
　また、表１の比較例３、６、７、８のグループ及び実施例１、２、３のグループの対比から、二色性色素の濃度が低いほど、回転数の変化が、偏光度及び視感透過率へ与える影響が少ないことが確認された。
　最後に、本発明の実施の形態を総括する。
　本開示の一実施形態は、レンズ基材上に直接又は他の層を介して二色性色素塗布層を有する眼鏡レンズであって、偏光度が１０～６０％かつ視感透過率が７５％超の特性を備える眼鏡レンズに関する。
　上述した一実施形態によれば、ギラツキの抑制能力の観点から満足のいく偏光度を備え、かつ、高い視感透過率を備えた眼鏡レンズが提供される。
　更に上述した一実施形態によれば、フレーム選択の自由度が高く、かつ、受注から納品までの納期を短縮することができる眼鏡レンズが提供される。
　上述の眼鏡レンズの製造方法としては、例えば、レンズ基材のラビング処理面上に、二色性色素を０．０４～０．３５質量％含有する塗布液を、スピンコート法によって、回転数２００～６００ｒｐｍで塗布して二色性色素塗布層を形成する、眼鏡レンズの製造方法が挙げられる。このように、二色性色素の含有率が０．０４～０．３５質量％という低濃度の塗布液を使用することで、製造ロットごとの偏光度のばらつきを低減することができる。
　また、ラビング処理面上に、低濃度の二色性色素の塗布液を塗布することで、高い透過率を実現しつつ、同時に、ギラツキを低減するための偏光度を維持することができる。その要因は明らかでないが、ラビング処理面と直的に接触する二色性色素の分子の率が高くなるため、ラビング処理面からの配向の影響が顕著に表れると考えられ、低濃度の二色性色素を塗布することで、高い透過率を実現しつつも、偏光度が比較的強く表れるのではないかと考えられる。
　眼鏡レンズにおける視感透過率の向上は、材料自体（例えば、二色性色素）の新規開発によって行うことも可能であるが、材料自体の新規開発には、多大なコストと時間がかかる欠点がある。これに対し、本発明によれば、既存の材料を用いつつ、製造条件の変更により、眼鏡レンズにおける視感透過率の向上を実現することができる。
　更に、本発明によれば、二色性色素を含有する塗布液をレンズ基材上に塗布して二色性色素塗布層を形成するため、偏光フィルムを用いた特許文献２の技術に比べて、より短い納期を実現でき、また、フレーム選択の幅を広げることができる。
　フォトクロミック色素を含有するフォトクロミック層を有することで、偏光性能と調光性能を兼ね備えた眼鏡レンズが得られる。偏光層による視感透過率の低下を抑えることができるため、調光性能を有していたとしても、高い視感透過率が得られるため、退色時には高い視感透過率を維持しつつ、十分な調光性能が得られる。
　今回開示された実施の形態はすべての点で例示であって制限的なものではないと考えられるべきである。本発明の範囲は上記した説明ではなくて請求の範囲によって示され、請求の範囲と均等の意味及び範囲内でのすべての変更が含まれることが意図される。

Claims (9)

  1. 　レンズ基材と、前記レンズ基材上に直接又は他の層を介して二色性色素塗布層を有する眼鏡レンズであって、
    　偏光度が１０～６０％かつ視感透過率が７５％超である、眼鏡レンズ。
  2. 　前記レンズ基材の少なくとも一方の面側に、
    　前記二色性色素塗布層と、
    　フォトクロミック色素を含有するフォトクロミック層を有する、請求項１に記載の眼鏡レンズ。
  3. 　前記二色性色素塗布層と前記フォトクロミック層とを、中間層を介して有する、請求項２に記載の眼鏡レンズ。
  4. 　前記眼鏡レンズが、前記レンズ基材側から順に、前記二色性色素塗布層、前記中間層、及び前記フォトクロミック層を有する、請求項３に記載の眼鏡レンズ。
  5. 　前記フォトクロミック層上に、更に、機能性層を有する、請求項４に記載の眼鏡レンズ。
  6. 　前記眼鏡レンズが、前記レンズ基材と前記二色性色素塗布層との間に、ケイ素酸化物を含む配列層を有する、請求項１～５のいずれか１項に記載の眼鏡レンズ。
  7. 　前記二色性色素塗布層は、中間層側の界面が、シランカップリング剤処理を施した面である、請求項３に記載の眼鏡レンズ。
  8. 　前記レンズ基材の少なくとも一方の面は、凸面である、請求項１～７のいずれか１項に記載の眼鏡レンズ。
  9. 　請求項１～８のいずれか１項に記載の眼鏡レンズと、この眼鏡レンズを取り付けたフレームとを有する眼鏡。
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