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WO2018097000A1 - トリアジン環含有重合体及びそれを用いた組成物 - Google Patents

トリアジン環含有重合体及びそれを用いた組成物 Download PDF

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WO2018097000A1
WO2018097000A1 PCT/JP2017/041062 JP2017041062W WO2018097000A1 WO 2018097000 A1 WO2018097000 A1 WO 2018097000A1 JP 2017041062 W JP2017041062 W JP 2017041062W WO 2018097000 A1 WO2018097000 A1 WO 2018097000A1
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WO
WIPO (PCT)
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group
hydrocarbon group
aromatic hydrocarbon
aliphatic hydrocarbon
polymer
Prior art date
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Ceased
Application number
PCT/JP2017/041062
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English (en)
French (fr)
Inventor
宏寿 石井
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Idemitsu Kosan Co Ltd
Original Assignee
Idemitsu Kosan Co Ltd
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
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Publication date
Application filed by Idemitsu Kosan Co Ltd filed Critical Idemitsu Kosan Co Ltd
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Priority to US16/462,774 priority patent/US20190367674A1/en
Priority to CN201780071625.9A priority patent/CN109937227B/zh
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Priority to US17/318,461 priority patent/US11673998B2/en
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    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
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    • C08G73/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a linkage containing nitrogen with or without oxygen or carbon in the main chain of the macromolecule, not provided for in groups C08G12/00 - C08G71/00
    • C08G73/06—Polycondensates having nitrogen-containing heterocyclic rings in the main chain of the macromolecule
    • C08G73/0622—Polycondensates containing six-membered rings, not condensed with other rings, with nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
    • C08G73/0638—Polycondensates containing six-membered rings, not condensed with other rings, with nitrogen atoms as the only ring hetero atoms with at least three nitrogen atoms in the ring
    • C08G73/0644—Poly(1,3,5)triazines
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08L—COMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
    • C08L101/00—Compositions of unspecified macromolecular compounds
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
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    • C08L—COMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
    • C08L79/00—Compositions of macromolecular compounds obtained by reactions forming in the main chain of the macromolecule a linkage containing nitrogen with or without oxygen or carbon only, not provided for in groups C08L61/00 - C08L77/00
    • C08L79/04—Polycondensates having nitrogen-containing heterocyclic rings in the main chain; Polyhydrazides; Polyamide acids or similar polyimide precursors
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09D—COATING COMPOSITIONS, e.g. PAINTS, VARNISHES OR LACQUERS; FILLING PASTES; CHEMICAL PAINT OR INK REMOVERS; INKS; CORRECTING FLUIDS; WOODSTAINS; PASTES OR SOLIDS FOR COLOURING OR PRINTING; USE OF MATERIALS THEREFOR
    • C09D179/00—Coating compositions based on macromolecular compounds obtained by reactions forming in the main chain of the macromolecule a linkage containing nitrogen, with or without oxygen, or carbon only, not provided for in groups C09D161/00 - C09D177/00
    • C09D179/04—Polycondensates having nitrogen-containing heterocyclic rings in the main chain; Polyhydrazides; Polyamide acids or similar polyimide precursors
    • G—PHYSICS
    • G02—OPTICS
    • G02B—OPTICAL ELEMENTS, SYSTEMS OR APPARATUS
    • G02B1/00—Optical elements characterised by the material of which they are made; Optical coatings for optical elements
    • G02B1/04—Optical elements characterised by the material of which they are made; Optical coatings for optical elements made of organic materials, e.g. plastics
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
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    • C08L2203/00—Applications
    • C08L2203/16—Applications used for films
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
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    • C08L—COMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
    • C08L2203/00—Applications
    • C08L2203/20—Applications use in electrical or conductive gadgets

Definitions

  • the present invention relates to a triazine ring-containing polymer, a composition using the same, a thin film, a film, a transparent plate, a lens, an electronic device, a light emitting device, and an optical device.
  • (Meth) acrylic resins such as polymethylmethacrylate, and transparent resins such as polycarbonate resin, transparent epoxy resin, and transparent silicone resin are lighter and more workable than glass. Widely used in resins, transparent containers, transparent coating agents and the like. In recent years, resin products such as transparent resin lenses have been widely used in the field of optical components such as eyeglasses.
  • liquid crystal display anti-reflection coating agents in the field of electronic materials, liquid crystal display anti-reflection coating agents, solar cell transparent coating agents, light-emitting diodes, CCD (charge-coupled device) image sensors and CMOS (complementary metal oxide semiconductor) image sensor light receiving parts, etc.
  • the above-mentioned transparent resin is being frequently used for the applications of optical electronic materials.
  • a high refractive index is often required not only for transparency but also for improving light extraction efficiency and light condensing performance.
  • the conventional transparent resin can control the mechanical properties to some extent by a technique such as crosslinking, a special technique is required to increase the optical characteristics, particularly the refractive index.
  • Patent Documents 1 and 2 propose a technique for improving the refractive index by bonding a large amount of heavy atoms such as bromine and sulfur to an organic resin.
  • Patent Documents 3 and 4 propose a method for improving the refractive index by dispersing inorganic oxide fine particles having a high refractive index in an organic resin.
  • Patent Document 5 a high refractive index material made of a polymerizable triazine-based resin composition is also known (Patent Document 5).
  • Patent Document 6 describes a linear triazine ring polymer or a triazine ring-containing hyperbranched polymer.
  • the obtained organic resin is unstable with respect to heat and light, so that there is a problem that it is likely to cause deterioration such as discoloration during long-term use.
  • the methods of Patent Documents 3 and 4 have problems in the long-term storage stability of the obtained fine particle dispersed resin, and a large amount of dispersion is required to improve the dispersion stability of the inorganic oxide fine particles in the resin. Since a stabilizer is required, it becomes difficult to balance the refractive index and dispersion stability.
  • Patent Document 5 Although a resin having a relatively high refractive index and a high heat resistance can be obtained due to the triazine ring in the resin structure, the refractive index is not sufficiently high and further contributes to curing. Since some of the saturated binding sites remain unreacted, there are problems such as easy deterioration due to discoloration and deformation during long-term use.
  • Patent Document 6 it cannot be said that the refractive index is sufficiently high, and because it is a multi-branched polymer, the physical properties of the polymer obtained by polymerization conditions such as temperature and stirring state are not stable, and depending on the conditions, an insoluble gel There was a problem that sometimes.
  • Patent Documents 7 and 8 a high refractive index material using a polymer containing a triazine ring has been proposed (for example, Patent Documents 7 and 8).
  • An object of the present invention is to provide a triazine ring-containing polymer having excellent solubility, a composition using the same, a thin film, a film, a transparent plate, a lens, an electronic device, a light emitting device, and an optical device.
  • A is selected from the group consisting of —NH—, —NR ′′ —, —NH— (C ⁇ O) —, —NR ′′ — (C ⁇ O) —, —S— and —O—).
  • R ′ is a divalent aliphatic hydrocarbon group, a divalent aromatic hydrocarbon group, or one or more divalent aliphatic hydrocarbon groups and one or more divalent aromatic hydrocarbon groups.
  • R ′ may be further substituted with a substituent.
  • R represents a hydrogen atom, an aliphatic hydrocarbon group, an aromatic hydrocarbon group, an aromatic hydrocarbon group, a single bond, —S—, —S ( ⁇ O) 2 —, —O—, —NH—, — Selected from the group consisting of NR ′′-, — (C ⁇ O) —NH—, —O— (C ⁇ O) —O—, — (C ⁇ O) —O— and — (C ⁇ O) —.
  • An aromatic hydrocarbon group having a group that is a combination with one or more, or an acetyl group. R may be further substituted with a substituent.
  • R ′′ represents an aliphatic hydrocarbon group, an aromatic hydrocarbon group, or a group that is a combination of one or more aliphatic hydrocarbon groups and one or more aromatic hydrocarbon groups. When there are a plurality of R ′′, the plurality of R ′′ may be the same or different. ) 2.
  • a triazine ring-containing polymer as described in 1. represents a group which is a combination of an aliphatic hydrocarbon group and one or more aromatic hydrocarbon groups. 3.
  • the triazine ring containing polymer of 1 or 2 whose extinction coefficient in wavelength 400nm is 0.01 or less. 4).
  • R is an aliphatic hydrocarbon group that may have a substituent or an aromatic hydrocarbon group that may have a substituent, and R ′ is any of the following formulas (5) to (11):
  • a composition comprising the triazine ring-containing polymer according to any one of 1 to 5 and an organic solvent. 7). Furthermore, the composition of 6 containing 1 or more selected from the group which consists of an organic polymer, an inorganic polymer, and an organic-inorganic hybrid polymer. 8). Furthermore, the composition of 6 or 7 containing a ultraviolet curing agent or a thermosetting agent. 9.
  • An electronic device, a light emitting device or an optical device comprising the thin film, film, transparent plate or lens described in 10.9.
  • a triazine ring-containing polymer having excellent solubility a composition using the same, a thin film, a film, a transparent plate, a lens, an electronic device, a light-emitting device, and an optical device can be provided.
  • the triazine ring-containing polymer of the present invention has a structural unit represented by the following formula (1), and has a peak top molecular weight of 19,000 or less obtained by gel permeation chromatography.
  • the solubility with respect to a solvent can be improved, it can be made to melt
  • the coating liquid coating liquid
  • a material with a high refractive index a material giving a high refractive index can be obtained.
  • (A is selected from the group consisting of —NH—, —NR ′′ —, —NH— (C ⁇ O) —, —NR ′′ — (C ⁇ O) —, —S— and —O—). It represents a divalent group (preferably —NH—, —NH— (C ⁇ O) — or —S—).
  • R ′ is a divalent aliphatic hydrocarbon group, a divalent aromatic hydrocarbon group, or one or more divalent aliphatic hydrocarbon groups and one or more divalent aromatic hydrocarbon groups.
  • R ′ may be further substituted with a substituent.
  • R represents a hydrogen atom, an aliphatic hydrocarbon group, an aromatic hydrocarbon group, an aromatic hydrocarbon group, a single bond, —S—, —S ( ⁇ O) 2 —, —O—, —NH—, — Selected from the group consisting of NR ′′-, — (C ⁇ O) —NH—, —O— (C ⁇ O) —O—, — (C ⁇ O) —O— and — (C ⁇ O) —.
  • An aromatic hydrocarbon group having a group that is a combination with one or more, or an acetyl group. R may be further substituted with a substituent.
  • R ′′ represents an aliphatic hydrocarbon group, an aromatic hydrocarbon group, or a group that is a combination of one or more aliphatic hydrocarbon groups and one or more aromatic hydrocarbon groups. When there are a plurality of R ′′, the plurality of R ′′ may be the same or different. )
  • the triazine ring-containing polymer of the present invention has a peak top molecular weight obtained by gel permeation chromatography (GPC) of 19,000 or less, preferably 10,000 or less, more preferably 8,000 or less, isophorone, From the viewpoint of solubility in PGME (1-methoxy-2-propanol), 5,000 or less is more preferable, and 3,000 or less is particularly preferable. Although a minimum in particular is not restrict
  • GPC gel permeation chromatography
  • the peak top molecular weight Mp of the triazine ring-containing polymer of the present invention is, for example, the molecular weight indicated by the peak top of a chromatography chart obtained by gel permeation chromatography using a column for size exclusion chromatography, converted into standard polystyrene, Can be sought.
  • the extinction coefficient k 400 at a wavelength of 400 nm is preferably 0.5 or less, more preferably 0.1 or less, still more preferably 0.01 or less, and particularly preferably 0.005.
  • the lower limit is not particularly limited, but is, for example, 0.001.
  • transparency in the visible light wavelength region is high, and visual coloration can be reduced.
  • the extinction coefficient can be measured, for example, by preparing a thin film and using a spectroscopic ellipsometer.
  • the refractive index n D of the D line is preferably 1.7 or more.
  • the upper limit value is not particularly limited, but is 1.9999, for example. Thereby, for example, a transparent thin film having a higher reflectance, a thin microlens array, and the like can be realized.
  • the Abbe number is preferably 5 or more.
  • the upper limit value is not particularly limited, but is 15, for example. Thereby, for example, an optical thin film with little chromatic aberration can be realized.
  • the Abbe number is a numerical value representing the wavelength dispersion of the refractive index, and can be calculated using the refractive indexes of the D line (589.3 nm), the F line (486.1 nm), and the C line (656.3 nm). it can.
  • the refractive index (n D , n F , n C ) and the Abbe number can be measured using, for example, a spectroscopic ellipsometer.
  • the carbon number of the divalent aliphatic hydrocarbon group of R ′ is preferably 1-20.
  • the ring-forming carbon number of the divalent aromatic hydrocarbon group is preferably 6 to 20, and more preferably 6 to 10.
  • R ′ 1 or more (preferably 2 or more, more preferably 2 to 3, more preferably 2) divalent aliphatic hydrocarbon groups and 1 or more (preferably 2 or more, more preferably 2 to 3; 1 or more (preferably 2 or more, more preferably 2 to 3, more preferably 2) selected from the group consisting of 2 preferably divalent aromatic hydrocarbon groups, a single bond, —S— , —S ( ⁇ O) 2 —, —O—, —NH—, —NR ′′ —, — (C ⁇ O) —NH—, —O— (C ⁇ O) —O—, — (C ⁇ A divalent group that is a combination with one or more selected from the group consisting of O) —O— and — (C ⁇ O) —, two divalent aromatic hydrocarbon groups, and —S—, — O—, —NH—, —NR ′′ —, — (C ⁇ O) —NH—, —O— (C ⁇ O) —O—, — (C
  • the plurality of divalent aromatic hydrocarbon groups may be the same or different.
  • the plurality of divalent aliphatic hydrocarbon groups may be the same or different.
  • R ′ is preferably a divalent aromatic hydrocarbon group or one or more divalent aromatic hydrocarbon groups, and —S—, —O—, —NH—, —NR ′′ —, — ( In combination with one or more selected from the group consisting of C ⁇ O) —NH—, —O— (C ⁇ O) —O—, — (C ⁇ O) —O— and — (C ⁇ O) —. It is a certain divalent group, and a divalent aromatic hydrocarbon group is more preferable.
  • R ′ is preferably a divalent group represented by any of the following formulas (5) to (11) from the viewpoint of refractive index.
  • R ′ may be further substituted with a substituent, and these substituents will be described later.
  • the aliphatic hydrocarbon group for R preferably has 1 to 20 carbon atoms.
  • the ring-forming carbon number of the aromatic hydrocarbon group is preferably 6 to 20, and more preferably 6 to 10.
  • R is preferably an aromatic hydrocarbon group having 6 to 10 ring carbon atoms or an aromatic hydrocarbon group having 6 to 10 ring carbon atoms having a substituent, and more preferably an annular hydrocarbon group having a substituent. 6 to 10 aromatic hydrocarbon groups.
  • R may be further substituted with a substituent, and these substituents will be described later.
  • R is preferably an aliphatic hydrocarbon group which may have a substituent or an aromatic hydrocarbon group which may have a substituent from the viewpoint of refractive index.
  • R is preferably a phenyl group, a p-cyanophenyl group or a p-nitrophenyl group. Thereby, a refractive index can be made higher.
  • R ′′ preferably has 1 to 20 carbon atoms in the aliphatic hydrocarbon group.
  • the ring-forming carbon number of the aromatic hydrocarbon group is preferably 6 to 20, and more preferably 6 to 10.
  • R is an aliphatic hydrocarbon group which may have a substituent or an aromatic hydrocarbon group which may have a substituent
  • R ′ is any one of the above formulas (5) to (11)
  • the divalent group represented is preferable. Thereby, a refractive index can be made higher.
  • substituents examples include alkyl groups having 1 to 20 carbon atoms, monocyclic or polycyclic cycloalkyl groups having 3 to 20 carbon atoms, aralkyl groups having 7 to 20 carbon atoms, and aromatic hydrocarbon groups (ring-forming carbons).
  • the number is preferably 6 to 20, more preferably 6 to 10, and a heterocyclic group (the number of ring-forming atoms is preferably 3 to 20, more preferably 3 to 10), a hetero atom-containing substituent, and the like.
  • Examples of the aliphatic hydrocarbon group include an alkyl group having 1 to 20 carbon atoms and a monocyclic or polycyclic cycloalkyl group having 3 to 20 carbon atoms.
  • Examples of the alkyl group include a methyl group, an ethyl group, and a propyl group.
  • Examples of the cycloalkyl group include those in which the above alkyl group having 3 or more carbon atoms has an aliphatic ring structure, such as a cyclopentyl group and a cyclohexyl group.
  • Examples of the divalent aliphatic hydrocarbon group include groups in which one hydrogen atom has been removed from the above.
  • aromatic hydrocarbon group examples include phenyl group, 1-naphthyl group, 2-naphthyl group, 1-anthryl group, 2-anthryl group, 9-anthryl group, 1-phenanthryl group, 2-phenanthryl group.
  • aralkyl group examples include those in which a hydrogen atom of the alkyl group is substituted with the aryl group.
  • Heterocyclic groups include pyrrole ring, isoindole ring, benzofuran ring, isobenzofuran ring, dibenzothiophene ring, isoquinoline ring, quinoxaline ring, phenanthridine ring, phenanthroline ring, pyridine ring, pyrazine ring, pyrimidine ring, pyridazine ring, Triazine ring, indole ring, quinoline ring, acridine ring, pyrrolidine ring, dioxane ring, piperidine ring, morpholine ring, piperazine ring, furan ring, thiophene ring, oxazole ring, oxadiazole ring, benzoxazole ring, thiazole ring, thiadiazole And groups formed from a ring, a benzothiazole ring, a triazole ring, an imidazo
  • hetero atom-containing substituent examples include cyano group, amino group, alkylamino group, arylamino group, nitro group, thiol group, alkyl mercapto group, aryl mercapto group, alkoxycarbonyl group or alkoxycarbonyloxy group, carbamoyl group, —NR 2- C ( ⁇ O) R 3 (wherein R 2 and R 3 are each independently a hydrogen atom or an aliphatic hydrocarbon group), and the like, and include a cyano group, a nitro group, an alkyl mercapto group, Aryl mercapto group, carbamoyl group, and —NR 2 —C ( ⁇ O) R 3 are preferred.
  • alkylamino group examples include those obtained by substituting one or two hydrogen atoms of an amino group with the above alkyl group, for example, a methylamino group, a dimethylamino group, an ethylamino group, an n-propylamino group, an isopropylamino group. And a cyclohexylamino group.
  • arylamino group examples include those obtained by substituting one or two hydrogen atoms of the amino group with the above aryl group.
  • an anilino group, toluidino group, mesidino group, nitrogen atom-containing group, oxygen atom-containing group, sulfur Anilino group etc. which have hetero atom containing groups, such as an atom containing group, are mentioned.
  • alkyl mercapto group examples include those in which the hydrogen atom of the mercapto group is substituted with the above alkyl group, and examples thereof include a methylthio group, an ethylthio group, an n-propylthio group, and an isopropylthio group.
  • aryl mercapto group examples include those in which the hydrogen atom of the mercapto group is substituted with the aryl group, and examples thereof include a phenylthio group and a naphthylthio group.
  • alkoxycarbonyl group examples include groups obtained by bonding the above alkyl group, oxygen atom and carbonyl group in this order, and examples thereof include a methoxycarbonyl group and an ethoxycarbonyl group.
  • alkoxycarbonyloxy group examples include groups obtained by bonding the above alkyl group, carbonyl group and oxygen atom in this order, and examples thereof include a methoxycarbonyloxy group and an ethoxycarbonyloxy group.
  • Examples of the aliphatic hydrocarbon group for R 2 and R 3 include the same as the aliphatic hydrocarbon group for R.
  • the terminal group preferably contains an amino group, —NHR 1 or —N (R 1 ) 2, which improves solubility, suppresses deterioration during storage due to the remaining active terminal, and exhibits it. From the viewpoint of color reduction, it is more preferable to include —NHR 1 or —N (R 1 ) 2 .
  • R 1 is independently a group that is a combination of —Si (R ′′) 3 , —Si (OR ′′) 3 , —Si (OR ′′) 3 and a divalent group, R a — ( C ⁇ O) —, aliphatic hydrocarbon group, aromatic hydrocarbon group, aromatic hydrocarbon group and a single bond, —S—, —S ( ⁇ O) 2 —, —O—, —NH—, — NR ′′ —, — (C ⁇ O) —NH—, —O— (C ⁇ O) —O—, — (C ⁇ O) —O—, — (C ⁇ O) —O—, silylene group and siloxylene.
  • R 1 may be further substituted with a substituent.
  • R a represents an aliphatic hydrocarbon group, an aromatic hydrocarbon group, or an aliphatic hydrocarbon group having an aromatic hydrocarbon group.
  • R ′′ represents an aliphatic hydrocarbon group, an aromatic hydrocarbon group, or a group that is a combination of one or more aliphatic hydrocarbon groups and one or more aromatic hydrocarbon groups.
  • the “divalent group” in the “group that is a combination of —Si (OR ′′) 3 and a divalent group” is, for example, R ′ in the formula (1).
  • Examples of the aliphatic hydrocarbon group for R 1 , R a and R ′′ include the same aliphatic hydrocarbon groups as those for R in the formula (1).
  • Examples of the aromatic hydrocarbon group for R 1 , R a and R ′′ include the same aromatic hydrocarbon groups as those for R in the formula (1).
  • Examples of the substituent that may be further substituted in R 1 include the same substituents as those of R ′ and R in Formula (1) that may be further substituted.
  • the terminal groups are 4-isopropylphenylamino group, phenylamino group, n-butylamino group, 3- (trimethoxysilyl) propylamino group, 3- [3 ′-( Trimethoxysilyl) aminopropyl] aminopropylamino group and bis (trimethylsilyl) amino group are preferred, and in particular, n-butylamino group, 3- (trimethoxysilyl) propylamino group, 3- [3 ′-(trimethoxy Silyl) aminopropyl] aminopropylamino group and bis (trimethylsilyl) amino group are preferred.
  • the triazine ring-containing polymer of the present invention can be produced, for example, by subjecting a triazine ring dichloromon having R—A— to a diamine monomer represented by NH 2 —R′—NH 2.
  • R and R ′ are as defined in the above formula (1)).
  • the polymerization atmosphere may be a nitrogen atmosphere, air, reduced pressure, vacuum, nitrogen pressure, or the like.
  • a nitrogen atmosphere is preferable from the viewpoint of simplicity of the manufacturing apparatus, suppression of coloration, and reduction of the extinction coefficient.
  • the polymerization temperature is usually 50 ° C. or higher, and preferably 80 ° C. or higher, more preferably 120 ° C. or higher, from the viewpoint of suppressing coloration and improving solubility.
  • the upper limit is not particularly limited, but is preferably 200 ° C. or lower.
  • the polymerization time is usually 1 to 24 hours.
  • an end-capping agent may be added and reacted.
  • the terminal blocking agent NH 2 R 1, NH (R 1) 2, a carboxylic acid anhydride, and the like (R 1 is as defined for R 1 above end groups).
  • R 1 is as defined for R 1 above end groups.
  • the peak top molecular weight of the obtained triazine ring-containing polymer can be adjusted by taking into consideration the solubility of the diamine monomer used in the polymerization solvent, the interaction of the polymerization solvent used in the polymerization reaction, the polymerization temperature, and the like.
  • carboxylic acid anhydride examples include acetic anhydride, propionic anhydride, succinic anhydride, maleic anhydride and the like.
  • composition of the present invention contains the triazine ring-containing polymer of the present invention and an organic solvent.
  • the content of the triazine ring-containing polymer is selected, for example, in the range of 0.1 to 50% by mass with respect to the entire composition.
  • Any organic solvent may be used as long as the above triazine ring-containing polymer is dissolved.
  • an amide solvent is preferable.
  • glyme solvents and isophorone are preferred.
  • the content of the organic solvent cannot be defined unconditionally depending on the type of triazine ring-containing polymer to be used, the type of solvent, the use of the composition, the use conditions, etc., but usually 50 to 99.9 mass with respect to the entire composition. %.
  • the composition of the present invention may contain a polymer other than the triazine ring-containing polymer.
  • the polymer other than the triazine ring-containing polymer include organic polymers, inorganic polymers, and organic-inorganic hybrid polymers.
  • the organic polymer include polyacrylate, polymethacrylate, polycarbonate, polyimide, polyamide, and epoxy resin.
  • the inorganic polymer include polysiloxane, polytitanoxane, polyzircoxane and the like.
  • Examples of the organic / inorganic hybrid polymer include polyalkylsiloxane.
  • Polymers other than the triazine ring-containing polymer may be used alone or in combination of two or more. When a polymer other than the triazine ring-containing polymer is included, the content of the polymer other than the triazine ring-containing polymer is preferably 0.1 to 99.9% by mass with respect to the entire composition.
  • the composition of the present invention may contain an ultraviolet curing agent.
  • an ultraviolet curing agent conventionally known persulfates such as ammonium persulfate, azo compounds such as 4,4′-azobis (4-cyanovaleric acid), diacyl peroxide compounds such as isobutyryl peroxide, bis (4- and peroxydicarbonate compounds such as t-butylcyclohexyl) peroxydicarbonate.
  • the content of the ultraviolet curing agent is preferably 0.001 to 10% by mass with respect to the entire composition.
  • the composition of the present invention may contain a thermosetting agent.
  • the thermosetting agent include known aliphatic amine curing agents for epoxy resins, polyisocyanate curing agents, and the like.
  • the content of the thermosetting agent is preferably 0.01 to 30% by mass with respect to the entire composition.
  • a curing catalyst a stabilizer, a film thickness adjusting material, a leveling material, a transparency improving material, a strength improving material and the like may be added. What is necessary is just to adjust these kinds, addition amount, etc. suitably according to the triazine ring containing polymer etc. which are contained in a composition.
  • composition of the present invention consists essentially of a triazine ring-containing polymer, an organic solvent, and optionally a polymer other than the triazine ring-containing polymer, an ultraviolet curing agent, and a thermosetting agent, and impairs the effects of the present invention.
  • Other unavoidable impurities may be included within the range.
  • composition of the present invention may consist of a triazine ring-containing polymer, an organic solvent, or a triazine ring-containing polymer, an organic solvent, and optionally a polymer other than the triazine ring-containing polymer, an ultraviolet curing agent, or a thermosetting agent.
  • a thin film, a film, a transparent plate, a lens and the like can be produced.
  • the thin film, film, transparent plate and lens of the present invention can be used for an electronic device, a light emitting device or an optical device.
  • the thin film of the present invention is preferably produced by applying the above composition to a substrate.
  • the substrate is not particularly limited, and a known substrate can be used. Examples thereof include resin film substrates such as glass substrates, synthetic quartz substrates, silicon substrates, polyethylene terephthalate substrates, polyethylene naphthalate substrates, and cycloolefin copolymer substrates.
  • the coating method is not particularly limited, and a known method can be used. Examples include spin coating, bar coating, flow coating, casting, dip coating, and spray coating.
  • the drying temperature is usually 50 to 300 ° C.
  • the drying time is usually 30 seconds to 1 hour.
  • Synthesis example 1 A solution of 18.44 g (100 mmol) of cyanuric chloride in 200 ml of acetone in a 500 ml three-necked flask equipped with a low temperature thermometer of ⁇ 50 ° to 50 °, a 100 ml dropping funnel and a Jim funnel condenser, and a salt / ice bath At 0 ° C. While stirring the cooled solution, a solution of 11.81 g (100 mmol) of 4-cyanoaniline in 50 ml of acetone was dropped from a dropping funnel over 20 minutes while confirming that the reaction solution temperature did not exceed 5 ° C. After completion, stirring was continued at 5 ° C. for 1 hour.
  • Synthesis example 2 Compound A-2 (following formula (A-) was prepared in the same manner as in Synthesis Example 1 except that 13.81 g (100 mmol) of 4-nitroaniline was used instead of 11.81 g (100 mmol) of 4-cyanoaniline. The compound represented by 2) was obtained.
  • Synthesis example 3 In the same manner as in Synthesis Example 1 except that 9.31 g (100 mmol) of aniline was used instead of 11.81 g (100 mmol) of 4-cyanoaniline, The compound represented) was obtained.
  • Example 1 A 100 ml three-necked flask equipped with a 200 ° C. thermometer and a Jim Roth condenser was charged with 0.54 g (5 mmol) of p-phenylenediamine as a diamine monomer, and was purged with nitrogen. In a three-necked flask, 5 ml of ultra-dehydrated N, N-dimethylacetamide (manufactured by Wako Pure Chemical Industries, Ltd., hereinafter ultra-dehydrated DMA) as a polymerization solvent was placed in an oil bath set at 150 ° C. in advance under a nitrogen stream. And stirred for 5 minutes to dissolve.
  • ultra-dehydrated N, N-dimethylacetamide manufactured by Wako Pure Chemical Industries, Ltd., hereinafter ultra-dehydrated DMA
  • the peak top molecular weight Mp of the obtained polymer was determined by gel permeation chromatography (GPC) under the following measurement conditions. The results are shown in Table 1. In the polymer represented by the formula (B-1) and the polymer represented by the formula (B-1 ′), only the end groups are different, and the peak top molecular weight is substantially the same in both cases. is there.
  • Apparatus Alliance e2695 (manufactured by Waters) Detector: Differential refractive index detector Column: Shodex KF-806M (manufactured by Showa Denko KK) Two column temperature: 60 ° C Solvent: N-methyl-2-pyrrolidone solution of LiBr (0.01M) Flow rate: 0.7 ml / min Sample concentration: 0.1 w / v% (solution in which 10 mg of sample is dissolved in 10 ml of the above solvent) Sample injection volume: 100 microliters Standard sample: TSK standard polystyrene (manufactured by Tosoh Corporation)
  • the above polymer was dissolved in NMP so as to be 2.5% by weight and filtered through a filter having a pore size of 0.2 ⁇ m to obtain a coating solution.
  • the obtained coating solution was spin-coated on a synthetic quartz substrate having a size of 2 cm ⁇ 2 cm and a thickness of 1 mm for 60 seconds at 2000 rpm, and uniformly coated. Then, the solvent was volatilized by heating and drying on a hot plate at 200 ° C. for 30 minutes to form a polymer thin film.
  • n D ⁇ 1 The Abbe number is a numerical value representing the wavelength dispersion of the refractive index, and was calculated by (n D ⁇ 1) / (n F ⁇ n C ).
  • n D, n F, n C is as follows.
  • n D Refractive index of D line (589.3 nm)
  • n F Refractive index of F line (486.1 nm)
  • n C Refractive index of C line (656.3 nm) k 400 is an extinction coefficient in light of wavelength 400 nm k indicates that the smaller k 400 is, the higher the transparency in the visible light wavelength region is, and the weaker the visual coloration is.
  • Examples 2 to 13 and Comparative Example 1 For Examples 2 to 9, Examples 11 to 13, and Comparative Example 1, the polymer was the same as in Example 1 except that the diamine monomer, dichloro monomer, polymerization solvent, polymerization atmosphere and polymerization temperature shown in Tables 1 and 2 were used. Were manufactured and evaluated. The results are shown in Tables 1 and 2.
  • Example 10 in place of the diamine monomer instead of the diamine monomer in a 100 ml three-necked flask, and in the same manner as in Example 1 except that the diamine monomer was used instead of the dichloro monomer charged by a syringe, A coalescence was produced and evaluated. The results are shown in Tables 1 and 2.
  • Examples 14-19 A polymer was produced and evaluated in the same manner as in Example 1 except that the end-capping agent shown in Table 3 was used instead of 4-isopropylaniline. The results are shown in Table 3.
  • Example 20 A dichloromonomer was prepared in the same manner as in Example 1 except that the compound A-2 obtained in Synthesis Example 2 was used in place of the compound A-1, and a polymer (represented by the following formula (B-2)) was used. And a mixture of the polymer represented by the following formula (B-2 ′) (in which the structural unit in parentheses is repeated). The obtained polymer was evaluated in the same manner as in Example 1. The results are shown in Table 4.
  • Example 21 A dichloromonomer was prepared in the same manner as in Example 1 except that Compound A-3 obtained in Synthesis Example 3 was used in place of Compound A-1, and a polymer (represented by the following formula (B-3)) was used. And a mixture of the polymer represented by the following formula (B-3 ′) (in which the structural units in parentheses are repeated). The obtained polymer was evaluated in the same manner as in Example 1. The results are shown in Table 4.
  • the triazine ring-containing polymer and composition of the present invention can be used for a thin film, a film, a transparent plate, or a lens, and the thin film, film, transparent plate, or lens of the present invention is used for an electronic device, a light emitting device, an optical device, or the like. it can.

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Abstract

下記式（１）で表される構造単位を有し、ゲルパーミエーションクロマトグラフィーにて得られるピークトップ分子量が１９，０００以下であるトリアジン環含有重合体。

Description

トリアジン環含有重合体及びそれを用いた組成物
　本発明は、トリアジン環含有重合体、それを用いた組成物、薄膜、フィルム、透明板、レンズ、電子デバイス、発光デバイス及び光学デバイスに関する。
　ポリメタクリル酸メチル等の（メタ）アクリル系樹脂や、ポリカーボネート樹脂、透明エポキシ樹脂、透明シリコーン樹脂等の透明樹脂は、ガラスに比較して軽量で、かつ、加工性に優れるため、航空機等の風防樹脂、透明容器、透明コーティング剤等に広く用いられるようになりつつある。また、近年では、眼鏡等の光学部品の分野でも透明樹脂レンズ等の樹脂製品が多用されつつある。
　さらに、電子材料の分野でも、液晶ディスプレイの反射防止コーティング剤、太陽電池用透明コーティング剤、発光ダイオード、ＣＣＤ（電荷結合素子）イメージセンサーやＣＭＯＳ（相補性金属酸化膜半導体）イメージセンサーの受光部等の光学電子材料の用途に上述の透明樹脂が多用されつつある。
　このような光学電子材料の用途では、透明性ばかりでなく、光取り出し効率の向上や集光性の向上のために高い屈折率が要求される場合が多い。
　従来の透明樹脂は、架橋等の手法によって、機械的物性を制御することがある程度可能であるものの、光学特性、特に屈折率を高めるために特殊な技術を必要としていた。
　特許文献１及び２では、臭素や硫黄等の重原子を有機樹脂に多量に結合させて屈折率を向上させる手法が提案されている。また、特許文献３及び４では、高屈折率の無機酸化物微粒子を有機樹脂に分散して屈折率を向上させる手法が提案されている。さらに、重合性トリアジン系樹脂組成物からなる高屈折率材料も知られている（特許文献５）。特許文献６では線状トリアジン環重合体又はトリアジン環含有ハイパーブランチポリマーが記載されている。
　特許文献１及び２の手法では、一般に、得られた有機樹脂が熱や光に対して不安定であるため、長期使用時に変色等の劣化を起こしやすいという問題があるうえに、当該樹脂を電子材料部品用途に使用する場合は、電極の腐食等が懸念される。また、特許文献３及び４の手法でも、得られた微粒子分散樹脂の長期保存安定性等に問題があり、また、無機酸化物微粒子の樹脂中での分散安定性を改善するために多量の分散安定剤を必要とするため、屈折率と分散安定性のバランスをとるのが困難になる。
　また、特許文献５の手法では、樹脂構造中のトリアジン環に由来して比較的高屈折率で、高耐熱性の樹脂が得られるものの、屈折率は十分に高くなく、さらに硬化に寄与する不飽和結合部位が一部反応せず残留するため、長期使用時に変色、変形等の劣化を起こしやすい等の課題があった。特許文献６では、十分には高屈折率とは言えず、また、多分岐高分子であるため温度、撹拌状態等の重合条件によって得られるポリマーの物性が安定せず、条件によっては不溶性のゲルになることもあるという問題が生じていた。
　そこで、トリアジン環を含有するポリマーを用いた高屈折率材料が提案されている（例えば、特許文献７及び８）。
特開平５－１６４９０１号公報 特開２００５－３５０５３１号公報 特開２００７－２７００９９号公報 特開２００７－３０８６３１号公報 特開２０１１－０３８０１５号公報 国際公開第２０１０／１２８６６１号 特開２０１４－１６２８２９号公報 特開２０１４－１６２８３０号公報
　本発明の目的は、溶解性に優れるトリアジン環含有重合体、それを用いた組成物、薄膜、フィルム、透明板、レンズ、電子デバイス、発光デバイス及び光学デバイスを提供することである。
　本発明によれば、以下のトリアジン環含有重合体等が提供される。
１．下記式（１）で表される構造単位を有し、ゲルパーミエーションクロマトグラフィーにて得られるピークトップ分子量が１９，０００以下であるトリアジン環含有重合体。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000003
 （Ａは、－ＮＨ－、－ＮＲ’’－、－ＮＨ－（Ｃ＝Ｏ）－、－ＮＲ’’－（Ｃ＝Ｏ）－、－Ｓ－及び－Ｏ－からなる群から選択される二価の基を表す。
　Ｒ’は、２価の脂肪族炭化水素基、２価の芳香族炭化水素基、又は１以上の２価の脂肪族炭化水素基及び１以上の２価の芳香族炭化水素基からなる群から選択される１以上と、単結合、－Ｓ－、－Ｓ（＝Ｏ）２－、－Ｏ－、－ＮＨ－、－ＮＲ’’－、－（Ｃ＝Ｏ）－ＮＨ－、－Ｏ－（Ｃ＝Ｏ）－Ｏ－、－（Ｃ＝Ｏ）－Ｏ－及び－（Ｃ＝Ｏ）－からなる群から選択される１以上との組み合わせである２価の基を表す。Ｒ’はさらに置換基によって置換されていてもよい。
　Ｒは、水素原子、脂肪族炭化水素基、芳香族炭化水素基、芳香族炭化水素基と、単結合、－Ｓ－、－Ｓ（＝Ｏ）２－、－Ｏ－、－ＮＨ－、－ＮＲ’’－、－（Ｃ＝Ｏ）－ＮＨ－、－Ｏ－（Ｃ＝Ｏ）－Ｏ－、－（Ｃ＝Ｏ）－Ｏ－及び－（Ｃ＝Ｏ）－からなる群から選択される１以上との組み合わせである基を有する脂肪族炭化水素基、脂肪族炭化水素基と、単結合、－Ｓ－、－Ｓ（＝Ｏ）２－、－Ｏ－、－ＮＨ－、－ＮＲ’’－、－（Ｃ＝Ｏ）－ＮＨ－、－Ｏ－（Ｃ＝Ｏ）－Ｏ－、－（Ｃ＝Ｏ）－Ｏ－及び－（Ｃ＝Ｏ）－からなる群から選択される１以上との組み合わせである基を有する芳香族炭化水素基、又はアセチル基を表す。Ｒはさらに置換基によって置換されていてもよい。
　Ｒ’’は、脂肪族炭化水素基、芳香族炭化水素基、又は１以上の脂肪族炭化水素基及び１以上の芳香族炭化水素基の組み合わせである基を表す。Ｒ’’が複数ある場合、複数のＲ’’は、同一でも、異なっていてもよい。）
２．末端基が、アミノ基、－ＮＨＲ１又は－Ｎ（Ｒ１）２を含む（Ｒ１は、それぞれ独立に－Ｓｉ（Ｒ’’）３、－Ｓｉ（ＯＲ’’）３、－Ｓｉ（ＯＲ’’）３と２価の基との組み合わせである基、Ｒａ－（Ｃ＝Ｏ）－、脂肪族炭化水素基、芳香族炭化水素基、芳香族炭化水素基と、単結合、－Ｓ－、－Ｓ（＝Ｏ）２－、－Ｏ－、－ＮＨ－、－ＮＲ’’－、－（Ｃ＝Ｏ）－ＮＨ－、－Ｏ－（Ｃ＝Ｏ）－Ｏ－、－（Ｃ＝Ｏ）－Ｏ－、－（Ｃ＝Ｏ）－、シリレン基及びシロキシレン基からなる群から選択される１以上との組み合わせである基を有する脂肪族炭化水素基、又は脂肪族炭化水素基と、単結合、－Ｓ－、－Ｓ（＝Ｏ）２－、－Ｏ－、－ＮＨ－、－ＮＲ’’－、－（Ｃ＝Ｏ）－ＮＨ－、－Ｏ－（Ｃ＝Ｏ）－Ｏ－、－（Ｃ＝Ｏ）－Ｏ－、－（Ｃ＝Ｏ）－、シリレン基及びシロキシレン基からなる群から選択される１以上との組み合わせである基を有する芳香族炭化水素基を表す。Ｒ１はさらに置換基によって置換されていてもよい。Ｒａは脂肪族炭化水素基、芳香族炭化水素基、又は芳香族炭化水素基を有する脂肪族炭化水素基を表す。Ｒ’’は、脂肪族炭化水素基、芳香族炭化水素基、又は１以上の脂肪族炭化水素基及び１以上の芳香族炭化水素基の組み合わせである基を表す。）１に記載のトリアジン環含有重合体。
３．波長４００ｎｍにおける消衰係数が０．０１以下である１又は２に記載のトリアジン環含有重合体。
４．Ｒが、置換基を有してもよい脂肪族炭化水素基又は置換基を有してもよい芳香族炭化水素基であり、Ｒ’が、下記式（５）～（１１）のいずれかで表される二価の基である１～３のいずれか記載のトリアジン環含有重合体。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000004
 ５．Ｒがフェニル基、ｐ－シアノフェニル基又はｐ－ニトロフェニル基である１～４のいずれかに記載のトリアジン環含有重合体。
６．１～５のいずれかに記載のトリアジン環含有重合体及び有機溶剤を含む組成物。
７．さらに、有機ポリマー、無機ポリマー及び有機無機ハイブリッドポリマーからなる群から選択される１以上を含む６に記載の組成物。
８．さらに、紫外線硬化剤又は熱硬化剤を含む６又は７に記載の組成物。
９．１～５のいずれかに記載のトリアジン環含有重合体又は６～８のいずれかに記載の組成物を用いて作製された薄膜、フィルム、透明板又はレンズ。
１０．９に記載の薄膜、フィルム、透明板又はレンズを含む電子デバイス、発光デバイス又は光学デバイス。
　本発明によれば、溶解性に優れるトリアジン環含有重合体、それを用いた組成物、薄膜、フィルム、透明板、レンズ、電子デバイス、発光デバイス及び光学デバイスが提供できる。
合成例１で得られた化合物Ａ－１のＮＭＲチャートである。 実施例１で得られたトリアジン環含有重合体のＮＭＲチャートである。
　本発明のトリアジン環含有重合体は、下記式（１）で表される構造単位を有し、ゲルパーミエーションクロマトグラフィーにて得られるピークトップ分子量が１９，０００以下である。
　これにより、溶剤に対する溶解性を向上し、種々の溶剤に溶解させ、高屈折率の薄膜、フィルム、透明板又はレンズを得るための塗液（塗布液）を調製することができる。
　さらに、熱や光に対する不安定性や電極腐食等の問題が内在する重原子や、長期保存安定性や屈折率の分散安定性バランスに問題のある無機酸化物微粒子分散樹脂を使用せず、従来の高屈折率材料に比べて、高い屈折率を与える材料を得ることができる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000005
 （Ａは、－ＮＨ－、－ＮＲ’’－、－ＮＨ－（Ｃ＝Ｏ）－、－ＮＲ’’－（Ｃ＝Ｏ）－、－Ｓ－及び－Ｏ－からなる群から選択される二価の基（好ましくは、－ＮＨ－、－ＮＨ－（Ｃ＝Ｏ）－又は－Ｓ－）を表す。
　Ｒ’は、２価の脂肪族炭化水素基、２価の芳香族炭化水素基、又は１以上の２価の脂肪族炭化水素基及び１以上の２価の芳香族炭化水素基からなる群から選択される１以上と、単結合、－Ｓ－、－Ｓ（＝Ｏ）２－、－Ｏ－、－ＮＨ－、－ＮＲ’’－、－（Ｃ＝Ｏ）－ＮＨ－、－Ｏ－（Ｃ＝Ｏ）－Ｏ－、－（Ｃ＝Ｏ）－Ｏ－及び－（Ｃ＝Ｏ）－からなる群から選択される１以上との組み合わせである２価の基を表す。Ｒ’はさらに置換基によって置換されていてもよい。
　Ｒは、水素原子、脂肪族炭化水素基、芳香族炭化水素基、芳香族炭化水素基と、単結合、－Ｓ－、－Ｓ（＝Ｏ）２－、－Ｏ－、－ＮＨ－、－ＮＲ’’－、－（Ｃ＝Ｏ）－ＮＨ－、－Ｏ－（Ｃ＝Ｏ）－Ｏ－、－（Ｃ＝Ｏ）－Ｏ－及び－（Ｃ＝Ｏ）－からなる群から選択される１以上との組み合わせである基を有する脂肪族炭化水素基、脂肪族炭化水素基と、単結合、－Ｓ－、－Ｓ（＝Ｏ）２－、－Ｏ－、－ＮＨ－、－ＮＲ’’－、－（Ｃ＝Ｏ）－ＮＨ－、－Ｏ－（Ｃ＝Ｏ）－Ｏ－、－（Ｃ＝Ｏ）－Ｏ－及び－（Ｃ＝Ｏ）－からなる群から選択される１以上との組み合わせである基を有する芳香族炭化水素基、又はアセチル基を表す。Ｒはさらに置換基によって置換されていてもよい。
　Ｒ’’は、脂肪族炭化水素基、芳香族炭化水素基、又は１以上の脂肪族炭化水素基及び１以上の芳香族炭化水素基の組み合わせである基を表す。Ｒ’’が複数ある場合、複数のＲ’’は、同一でも、異なっていてもよい。）
　本発明のトリアジン環含有重合体は、ゲルパーミエーションクロマトグラフィー（ＧＰＣ）にて得られるピークトップ分子量が１９，０００以下であり、１０，０００以下が好ましく、８，０００以下がより好ましく、イソホロン、ＰＧＭＥ（１－メトキシ－２－プロパノール）に対する溶解性の観点から、５，０００以下がさらに好ましく、３，０００以下が特に好ましい。下限は特に制限されないが、例えば５００以上、又は１，０００以上である。
　１９，０００以下の場合、溶剤に対する溶解性が高くなり、適切な濃度の塗液を作製することができる。
　本発明のトリアジン環含有重合体のピークトップ分子量Ｍｐは、例えばサイズ排除クロマトグラフィー用カラムを用いたゲルパーミエーションクロマトグラフィーで得られるクロマトグラフィーチャートのピークトップが示す分子量を、標準ポリスチレンで換算し、求めることができる。
　本発明のトリアジン環含有重合体において、波長４００ｎｍにおける消衰係数ｋ４００は、０．５以下が好ましく、０．１以下がより好ましく、０．０１以下がさらに好ましく、０．００５が特に好ましい。下限値は特に制限されないが、例えば０．００１である。
　０．５以下であることにより、可視光波長領域での透明性が高く、目視上の呈色を小さくすることができる。
　消衰係数は、例えば、薄膜を作製し、分光エリプソメトリー装置を用いて測定することができる。
　本発明のトリアジン環含有重合体において、Ｄ線（５８９．３ｎｍ）の屈折率ｎＤは、１．７以上であることが好ましい。上限値は特に制限されないが、例えば１．９９９９である。これにより、例えば、より高反射率の透明薄膜、薄型のマイクロレンズアレイ等が実現できる。
　アッベ数は、５以上であることが好ましい。上限値は特に制限されないが、例えば１５である。これにより、例えば、色収差の少ない光学薄膜が実現できる、
　アッベ数とは、屈折率の波長分散を表す数値であり、Ｄ線（５８９．３ｎｍ）、Ｆ線（４８６．１ｎｍ）及びＣ線（６５６．３ｎｍ）の屈折率を用いて、算出することができる。
　屈折率（ｎＤ、ｎＦ、ｎＣ）及びアッベ数は、例えば、分光エリプソメトリー装置を用いて測定することができる。
　式（１）において、Ｒ’の２価の脂肪族炭化水素基の炭素数は１～２０が好ましい。２価の芳香族炭化水素基の環形成炭素数は６～２０が好ましく、６～１０がより好ましい。
　Ｒ’の１以上（好ましくは２以上、より好ましくは２～３、さらに好ましくは２つ）の２価の脂肪族炭化水素基及び１以上（好ましくは２以上、より好ましくは２～３、さらに好ましくは２つ）の２価の芳香族炭化水素基からなる群から選択される１以上（好ましくは２以上、より好ましくは２～３、さらに好ましくは２つ）と、単結合、－Ｓ－、－Ｓ（＝Ｏ）２－、－Ｏ－、－ＮＨ－、－ＮＲ’’－、－（Ｃ＝Ｏ）－ＮＨ－、－Ｏ－（Ｃ＝Ｏ）－Ｏ－、－（Ｃ＝Ｏ）－Ｏ－及び－（Ｃ＝Ｏ）－からなる群から選択される１以上との組み合わせである２価の基は、２つの２価の芳香族炭化水素基と、－Ｓ－、－Ｏ－、－ＮＨ－、－ＮＲ’’－、－（Ｃ＝Ｏ）－ＮＨ－、－Ｏ－（Ｃ＝Ｏ）－Ｏ－、－（Ｃ＝Ｏ）－Ｏ－及び－（Ｃ＝Ｏ）－からなる群から選択される１つとの組み合わせが好ましい。
　Ｒ’の２価の芳香族炭化水素基が複数ある場合、複数の２価の芳香族炭化水素基は、同一でも、異なっていてもよい。
　Ｒ’の２価の脂肪族炭化水素基が複数ある場合、複数の２価の脂肪族炭化水素基は、同一でも、異なっていてもよい。
　Ｒ’は、好ましくは、２価の芳香族炭化水素基、又は１以上の２価の芳香族炭化水素基と、－Ｓ－、－Ｏ－、－ＮＨ－、－ＮＲ’’－、－（Ｃ＝Ｏ）－ＮＨ－、－Ｏ－（Ｃ＝Ｏ）－Ｏ－、－（Ｃ＝Ｏ）－Ｏ－及び－（Ｃ＝Ｏ）－からなる群から選択される１以上との組み合わせである２価の基であり、２価の芳香族炭化水素基がより好ましい。
　Ｒ’は、屈折率の観点から、下記式（５）～（１１）のいずれかで表される二価の基であることが好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000006
　Ｒ’はさらに置換基によって置換されていてもよく、これら置換基は後述する。
　Ｒの脂肪族炭化水素基の炭素数は１～２０が好ましい。芳香族炭化水素基の環形成炭素数は６～２０が好ましく、６～１０がより好ましい。
　Ｒは、好ましくは環形成炭素数６～１０の芳香族炭化水素基又は置換基を有する環形成炭素数６～１０の芳香族炭化水素基であり、より好ましくは置換基を有する環形成炭素数６～１０の芳香族炭化水素基である。
　Ｒはさらに置換基によって置換されていてもよく、これら置換基は後述する。
　Ｒは、屈折率の観点から、置換基を有してもよい脂肪族炭化水素基又は置換基を有してもよい芳香族炭化水素基が好ましい。
　Ｒはフェニル基、ｐ－シアノフェニル基又はｐ－ニトロフェニル基であることが好ましい。これにより、より屈折率を高くすることができる。
　Ｒ’’の脂肪族炭化水素基の炭素数は１～２０が好ましい。芳香族炭化水素基の環形成炭素数は６～２０が好ましく、６～１０がより好ましい。
　Ｒが、置換基を有してもよい脂肪族炭化水素基又は置換基を有してもよい芳香族炭化水素基であり、Ｒ’が、上記式（５）～（１１）のいずれかで表される二価の基であることが好ましい。これにより、より屈折率を高くすることができる。
　上記の置換基としては、炭素数１～２０のアルキル基、炭素数３～２０の単環又は多環状のシクロアルキル基、炭素数７～２０のアラルキル基、芳香族炭化水素基（環形成炭素数は６～２０が好ましく、６～１０がより好ましい）、複素環基（環形成原子数は３～２０が好ましく、３～１０がより好ましい）、ヘテロ原子含有置換基等が挙げられる。
　上述の脂肪族炭化水素基としては、炭素数１～２０のアルキル基、炭素数３～２０の単環又は多環状のシクロアルキル基が挙げられ、アルキル基としては、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ｎ－ブチル基、ｓ－ブチル基、イソブチル基、ｔ－ブチル基、ｎ－ペンチル基、ｎ－ヘキシル基、ｎ－ヘプチル基、ｎ－オクチル基等が挙げられる。
　シクロアルキル基としては、上記炭素数３以上のアルキル基の例が脂肪族環構造となったものが挙げられ、例えば、シクロペンチル基、シクロヘキシル基等である。
　２価の脂肪族炭化水素基としては、上記のものから水素原子を１つ除いた基が挙げられる。
　上述の芳香族炭化水素基（アリール基）としては、フェニル基、１－ナフチル基、２－ナフチル基、１－アントリル基、２－アントリル基、９－アントリル基、１－フェナントリル基、２－フェナントリル基、３－フェナントリル基、４－フェナントリル基、９－フェナントリル基、ナフタセニル基、クリセニル基、ベンゾ［ｃ］フェナントリル基、ベンゾ［ｇ］クリセニル基、トリフェニレニル基、１－フルオレニル基、２－フルオレニル基、３－フルオレニル基、４－フルオレニル基、９－フルオレニル基、ベンゾフルオレニル基、ジベンゾフルオレニル基、２－ビフェニルイル基、３－ビフェニルイル基、４－ビフェニルイル基、ターフェニル基、フルオランテニル基等が挙げられる。
　２価の芳香族炭化水素基としては、上記のものから水素原子を１つ除いた基が挙げられる。
　アラルキル基としては、上記アルキル基の水素原子が上記アリール基で置換されたものが挙げられる。
　複素環基としては、ピロール環、イソインドール環、ベンゾフラン環、イソベンゾフラン環、ジベンゾチオフェン環、イソキノリン環、キノキサリン環、フェナントリジン環、フェナントロリン環、ピリジン環、ピラジン環、ピリミジン環、ピリダジン環、トリアジン環、インドール環、キノリン環、アクリジン環、ピロリジン環、ジオキサン環、ピペリジン環、モルフォリン環、ピペラジン環、フラン環、チオフェン環、オキサゾール環、オキサジアゾール環、ベンゾオキサゾール環、チアゾール環、チアジアゾール環、ベンゾチアゾール環、トリアゾール環、イミダゾール環、ベンゾイミダゾール環、ピラン環、ジベンゾフラン環、ベンゾ［ｃ］ジベンゾフラン環、カルバゾール環及びこれらの誘導体から形成される基等が挙げられる。
　ヘテロ原子含有置換基としては、シアノ基、アミノ基、アルキルアミノ基、アリールアミノ基、ニトロ基、チオール基、アルキルメルカプト基、アリールメルカプト基、アルコキシカルボニル基又はアルコキシカルボニルオキシ基、カルバモイル基、－ＮＲ２－Ｃ（＝Ｏ）Ｒ３（式中、Ｒ２及びＲ３は、それぞれ独立に水素原子又は脂肪族炭化水素基である。）等が挙げられ、シアノ基、ニトロ基、アルキルメルカプト基、アリールメルカプト基、カルバモイル基、－ＮＲ２－Ｃ（＝Ｏ）Ｒ３が好ましい。
　アルキルアミノ基としては、アミノ基の１又は２つの水素原子を上記アルキル基で置換したものが挙げられ、例えば、メチルアミノ基、ジメチルアミノ基、エチルアミノ基、ｎ－プロピルアミノ基、イソプロピルアミノ基、シクロヘキシルアミノ基等が挙げられる。
　アリールアミノ基としては、アミノ基の１又は２つの水素原子を上記アリール基で置換したものが挙げられ、例えば、アニリノ基、トルイジノ基、メシジノ基、又は窒素原子含有基、酸素原子含有基、硫黄原子含有基等のヘテロ原子含有基を有するアニリノ基等が挙げられる。
　アルキルメルカプト基としては、メルカプト基の水素原子を上記アルキル基で置換したものが挙げられ、例えば、メチルチオ基、エチルチオ基、ｎ－プロピルチオ基、イソプロピルチオ基等が挙げられる。
　アリールメルカプト基としては、メルカプト基の水素原子を上記アリール基で置換したものが挙げられ、例えば、フェニルチオ基、ナフチルチオ基等が挙げられる。
　アルコキシカルボニル基としては、上記アルキル基、酸素原子及びカルボニル基をこの順に結合してなる基が挙げられ、例えば、メトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基等が挙げられる。
　アルコキシカルボニルオキシ基としては、上記アルキル基、カルボニル基及び酸素原子をこの順に結合してなる基が挙げられ、例えば、メトキシカルボニルオキシ基、エトキシカルボニルオキシ基等が挙げられる。
　Ｒ２及びＲ３の脂肪族炭化水素基としては、Ｒの脂肪族炭化水素基と同様のものが挙げられる。
　トリアジン環含有重合体は、末端基が、アミノ基、－ＮＨＲ１又は－Ｎ（Ｒ１）２を含むことが好ましく、溶解性の向上、活性末端の残留に伴う保存時の変質の抑制及び呈色の低下の観点から、－ＮＨＲ１又は－Ｎ（Ｒ１）２を含むことがより好ましい。
　Ｒ１は、それぞれ独立に、－Ｓｉ（Ｒ’’）３、－Ｓｉ（ＯＲ’’）３、－Ｓｉ（ＯＲ’’）３と２価の基との組み合わせである基、Ｒａ－（Ｃ＝Ｏ）－、脂肪族炭化水素基、芳香族炭化水素基、芳香族炭化水素基と、単結合、－Ｓ－、－Ｓ（＝Ｏ）２－、－Ｏ－、－ＮＨ－、－ＮＲ’’－、－（Ｃ＝Ｏ）－ＮＨ－、－Ｏ－（Ｃ＝Ｏ）－Ｏ－、－（Ｃ＝Ｏ）－Ｏ－、－（Ｃ＝Ｏ）－、シリレン基及びシロキシレン基からなる群から選択される１以上との組み合わせである基を有する脂肪族炭化水素基、又は脂肪族炭化水素基と、単結合、－Ｓ－、－Ｓ（＝Ｏ）２－、－Ｏ－、－ＮＨ－、－ＮＲ’’－、－（Ｃ＝Ｏ）－ＮＨ－、－Ｏ－（Ｃ＝Ｏ）－Ｏ－、－（Ｃ＝Ｏ）－Ｏ－、－（Ｃ＝Ｏ）－、シリレン基及びシロキシレン基からなる群から選択される１以上との組み合わせである基を有する芳香族炭化水素基を表す。
　Ｒ１はさらに置換基によって置換されていてもよい。
　Ｒａは脂肪族炭化水素基、芳香族炭化水素基、又は芳香族炭化水素基を有する脂肪族炭化水素基を表す。
　Ｒ’’は、脂肪族炭化水素基、芳香族炭化水素基、又は１以上の脂肪族炭化水素基及び１以上の芳香族炭化水素基の組み合わせである基を表す。
　「－Ｓｉ（ＯＲ’’）３と２価の基との組み合わせである基」における「２価の基」は、例えば式（１）のＲ’である。
　Ｒ１、Ｒａ及びＲ’’における脂肪族炭化水素基は、式（１）のＲの脂肪族炭化水素基と同様のものが挙げられる。
　Ｒ１、Ｒａ及びＲ’’における芳香族炭化水素基は、式（１）のＲの芳香族炭化水素基と同様のものが挙げられる。
　Ｒ１において、さらに置換されてもよい置換基は、式（１）のＲ’及びＲの、さらに置換されてもよい置換基と同様のものが挙げられる。
　末端基は、イソホロン、ＰＧＭＥへの溶解性の観点から、４－イソプロピルフェニルアミノ基、フェニルアミノ基、ｎ－ブチルアミノ基、３－（トリメトキシシリル）プロピルアミノ基、３－［３’－（トリメトキシシリル）アミノプロピル］アミノプロピルアミノ基、及びビス（トリメチルシリル）アミノ基が好ましく、特に、ｎ－ブチルアミノ基、３－（トリメトキシシリル）プロピルアミノ基、３－［３’－（トリメトキシシリル）アミノプロピル］アミノプロピルアミノ基、及びビス（トリメチルシリル）アミノ基が好ましい。
　本発明のトリアジン環含有重合体は、例えば、Ｒ－Ａ－を有するトリアジン環のジクロロモノマーと、ＮＨ２－Ｒ’－ＮＨ２で表されるジアミンモノマーとを重合反応させて製造することができる（Ｒ及びＲ’は、上記式（１）で定義した通りである）。
　重合溶剤として、超脱水Ｎ，Ｎ－ジメチルアセトアミド、超脱水Ｎ，Ｎ－ジメチルホルムアミド、特級Ｎ，Ｎ－ジメチルアセトアミド、特級Ｎ，Ｎ－ジメチルホルムアミド、超脱水Ｎ－メチル－２－ピロリドン、特級Ｎ－メチル－２－ピロリドン、特級１，３－ジメチル－２－イミダゾリジノン等を用いてもよい。Ｒ－Ａ－を有するトリアジン環のジクロロモノマーの溶解性、ＮＨ２－Ｒ’－ＮＨ２で表されるジアミンモノマーの溶解性、呈色の抑制、及び消衰係数の低減の観点から、超脱水Ｎ，Ｎ－ジメチルアセトアミド、超脱水Ｎ，Ｎ－ジメチルホルムアミド、超脱水Ｎ－メチル－２－ピロリドンが好ましい。
　重合雰囲気としては、窒素雰囲気下、大気下、減圧下、真空下、窒素加圧下等としてもよい。製造装置の簡便性、呈色の抑制、及び消衰係数の低減の観点から、窒素雰囲気下が好ましい。
　重合温度は、通常５０℃以上であり、呈色の抑制と溶解性の向上の観点から、８０℃以上が好ましく、１２０℃以上がより好ましい。上限値は特に制限されないが、２００℃以下が好ましい。
　重合時間は、通常１～２４時間である。
　重合反応後、末端封止剤を加えて、反応させてもよい。
　末端封止剤としては、ＮＨ２Ｒ１、ＮＨ（Ｒ１）２、カルボン酸無水物等が挙げられる（Ｒ１は、上記末端基のＲ１で定義した通りである）。
　これにより、溶解性を向上し、活性末端の残留に伴う保存時の変質を抑制し、呈色を低下させることができる。
　末端封止剤の反応温度は、通常１００～２００℃であり、反応時間は、通常１～２４時間である。
　得られるトリアジン環含有重合体のピークトップ分子量は、用いるジアミンモノマーの重合溶剤に対する溶解性、用いる重合溶剤の重合反応への相互作用、重合温度などを勘案することによって調整することができる。
　カルボン酸無水物としては、無水酢酸、無水プロピオン酸、無水コハク酸、無水マレイン酸等が挙げられる。
　呈色を抑制する観点から、ジアミンモノマーを加熱し、そこにジクロロモノマーを添加することが好ましい。
　本発明の組成物は、本発明のトリアジン環含有重合体及び有機溶剤を含む。
　トリアジン環含有重合体の含有量は、組成物全体に対して、例えば０．１～５０質量％の範囲で選択される。
　有機溶剤としては、上記のトリアジン環含有重合体が溶解する範囲において、いかなるものも使用できるが、具体的には、Ｎ－メチル－２－ピロリドン、Ｎ，Ｎ－ジメチルホルアミド、Ｎ，Ｎ－ジメチルアセトアミド、１，３－ジメチル－２－イミダゾリジノン等のアミド系溶剤、１，１，２，２－テトラクロロエタン、クロロホルム、ジクロロメタン等のハロゲン系溶剤、シクロヘキサノン、メチルエチルケトン等のケトン系溶剤、酢酸エチル等のエステル系溶剤、テトラヒドロフラン等のエーテル系溶剤、１－メトキシ－２－プロパノール、ジエチレングリコールモノエチルエーテル等のグライム系溶剤、イソホロン等が挙げられる。
　トリアジン環含有重合体の溶解性の観点から、アミド系溶剤が好ましい。
また、毒性の観点からは、グライム系溶剤、イソホロンが好ましい。
　有機溶剤の含有量は、用いるトリアジン環含有重合体の種類、溶剤の種類、組成物の用途、又は使用条件等により一概に定義できないが、通常、組成物全体に対して５０～９９．９質量％である。
　本発明の組成物は、トリアジン環含有重合体以外のポリマーを含んでもよい。トリアジン環含有重合体以外のポリマーとしては、有機ポリマー、無機ポリマー及び有機無機ハイブリッドポリマー等が挙げられる。
　有機ポリマーとしては、例えば、ポリアクリレート、ポリメタクリレート、ポリカーボネート、ポリイミド、ポリアミド、エポキシ樹脂等が挙げられる。
　無機ポリマーとしては、例えば、ポリシロキサン、ポリチタノキサン、ポリジルコノキサン等が挙げられる。
　有機無機ハイブリッドポリマーとしては、例えば、ポリアルキルシロキサン等が挙げられる。
　トリアジン環含有重合体以外のポリマーは、１種単独で用いてもよく、２種以上を組み合わせてもよい。
　トリアジン環含有重合体以外のポリマーを含む場合、トリアジン環含有重合体以外のポリマーの含有量は、組成物全体に対して、０．１～９９.９質量％が好ましい。
　また、本発明の組成物は、紫外線硬化剤を含んでもよい。
　紫外線硬化剤としては、従来公知の過硫酸アンモニウム等の過硫酸塩、４，４’－アゾビス（４－シアノ吉草酸）等のアゾ化合物、イソブチリルパーオキサイド等のジアシルパーオキサイド化合物、ビス（４－ｔ－ブチルシクロヘキシル）パーオキシジカーボネート等のパーオキシジカーボネート化合物等が挙げられる。
　紫外線硬化剤を含む場合、紫外線硬化剤の含有量は、組成物全体に対して０．００１～１０質量％が好ましい。
　本発明の組成物は、熱硬化剤を含んでもよい。
　熱硬化剤としては、公知のエポキシ樹脂用の脂肪族アミン系硬化剤、ポリイソシアネート系硬化剤等が挙げられる。
　熱硬化剤を含む場合、熱硬化剤の含有量は、組成物全体に対して０．０１～３０質量％が好ましい。
　また、他の添加剤として、さらに硬化触媒、安定化剤、膜厚調整材、レベリング材、透明性向上材、強度向上材等を加えてもよい。これらの種類、添加量等は、組成物に含まれるトリアジン環含有重合体等に応じて適宜調整すればよい。
　本発明の組成物は、本質的に、トリアジン環含有重合体、有機溶剤、及び任意にトリアジン環含有重合体以外のポリマー、紫外線硬化剤、熱硬化剤からなっており、本発明の効果を損なわない範囲で他に不可避不純物を含んでもよい。
　本発明の組成物の、例えば、８０質量％以上、９０質量％以上、９５質量％以上、９８質量％以上又は１００質量％が、
トリアジン環含有重合体、有機溶剤、又は
トリアジン環含有重合体、有機溶剤、及び任意にトリアジン環含有重合体以外のポリマー、紫外線硬化剤、熱硬化剤からなっていてもよい。
　本発明のトリアジン環含有重合体又は本発明の組成物を用いて、薄膜、フィルム、透明板及びレンズ等を作製することができる。
　本発明の薄膜、フィルム、透明板及びレンズは、電子デバイス、発光デバイス又は光学デバイスに用いることができる。
　本発明の薄膜は、上述の組成物を、基板に塗布することで製造することが好ましい。
　基板は、特に限定されず、公知の基板を用いることができる。ガラス基板、合成石英基板、シリコン基板、ポリエチレンテレフタレート基板、ポリエチレンナフタレート基板、シクロオレフィンコポリマー基板等の樹脂フィルム基板等が挙げられる。
　また、塗布方法は、特に限定されず、公知の方法を用いることができる。スピンコート、バーコート、フローコート、キャスト、ディップコート、スプレーコート等が挙げられる。
　塗布後、乾燥を行ってもよい。
　乾燥温度は、通常５０～３００℃である。乾燥時間は、通常３０秒間～１時間である。
合成例１
　－５０°～５０°の低温温度計、１００ミリリットル滴下ロート、ジム・ロート冷却管を備えた５００ミリリットル三口フラスコに塩化シアヌル１８．４４ｇ（１００ミリモル）のアセトン２００ミリリットル溶液を入れ、食塩／氷浴で０℃に冷却した。冷却した溶液を撹拌しながら、４－シアノアニリン１１．８１ｇ（１００ミリモル）のアセトン５０ミリリットル溶液を滴下ロートより、反応液温度が５℃を超えないことを確認しながら２０分かけて滴下し、終了後、５℃で１時間撹拌を継続した。その後、内容物を、純水５００ミリリットルに投入し、析出した固体をろ別した。５００ミリリットルの純水で洗浄水が中性になるまで洗浄した固体を８０℃で８時間減圧乾燥することで、２－（４－シアノアニリノ）－４，６－ジクロロトリアジン（下記式（Ａ－１）で表される化合物（化合物Ａ－１））２５．９７ｇ（９７．６０ミリモル、収率９７．６％）を得た。得られた化合物Ａ－１のＮＭＲチャートを図１に示す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000007
合成例２
　４－シアノアニリン１１．８１ｇ（１００ミリモル）に代えて、４－ニトロアニリン１３．８１ｇ（１００ミリモル）を用いた以外は、合成例１と同様して、化合物Ａ－２（下記式（Ａ－２）で表される化合物）を得た。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000008
合成例３
　４－シアノアニリン１１．８１ｇ（１００ミリモル）に代えて、アニリン９．３１ｇ（１００ミリモル）を用いた以外は、合成例１と同様して、化合物Ａ－３（下記式（Ａ－３）で表される化合物）を得た。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000009
実施例１
　２００℃温度計、ジム・ロート冷却管を備えた１００ミリリットル三口フラスコに、ジアミンモノマーとして、ｐ－フェニレンジアミン０．５４ｇ（５ミリモル）を入れて窒素置換を行った。この三口フラスコに窒素気流下で、重合溶剤として超脱水Ｎ，Ｎ－ジメチルアセトアミド（和光純薬工業株式会社製、以下、超脱水ＤＭＡ）５ミリリットルを入れ、事前に１５０℃に設定したオイルバス中で５分間撹拌して溶解させた。この溶液に、ジクロロモノマーとして、合成例１で得られた２－（４－シアノアニリノ）－４，６－ジクロロトリアジン（化合物Ａ－１）１．３３ｇ（５ミリモル）と超脱水ＤＭＡ７．５ミリリットルを用いて窒素気流下で作製した溶液を、シリンジにて窒素気流下で投入し、窒素気流下で重合温度１５０℃にて４時間撹拌し、重合した。
　次いで、末端封止剤として４－イソプロピルアニリン０．７１ミリリットル（５ミリモル）をシリンジにて窒素気流下で投入し、１５０℃で２時間攪拌することにより末端封止反応を行った後、室温まで放冷した。
　この溶液を１．２５％のアンモニア水１００ミリリットルに投入し、析出した固体をろ別した。この固体をイオン交換水で洗浄し、１２０℃で２時間、減圧乾燥することにより白色の重合体（末端基のみが異なる下記式（Ｂ－１）で表される重合体及び下記式（Ｂ－１’）で表される重合体の混合物（式中、括弧内の構造単位が繰り返されることを示す。））を得た。得られた重合体のＮＭＲチャートを図２に示す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000010
　得られた重合体のピークトップ分子量Ｍｐを、下記の測定条件で、ゲルパーミエーションクロマトグラフィー（ＧＰＣ）により求めた。結果を表１に示す。
　尚、式（Ｂ－１）で表される重合体及び式（Ｂ－１’）で表される重合体では、末端基のみが異なるだけであり、両者でピークトップ分子量は実質的に同一である。
装置：Ａｌｌｉａｎｃｅ　ｅ２６９５（Ｗａｔｅｒｓ社製）
検出器：示差屈折率検出器
カラム：Ｓｈｏｄｅｘ　ＫＦ―８０６Ｍ（昭和電工株式会社製）　２本
カラム温度：６０℃
溶剤：ＬｉＢｒのＮ－メチル－２－ピロリドン溶液（０．０１Ｍ）
流速：０．７ミリリットル毎分
サンプル濃度：０．１ｗ／ｖ％（試料１０ミリグラムを上記溶剤１０ミリリットルに溶解させた溶液）
サンプル注入量：１００マイクロリットル
標準試料：ＴＳＫ標準ポリスチレン（東ソー株式会社製）
（イソホロンへの溶解性１）
　上述の重合体を、イソホロンに１０重量％となるように混合した。混合後、溶解状態を目視にて観察した。完全に溶解した場合を○とした。混合後の重合体の嵩高さが、混合前の重合体の嵩高さに対して、目視上減少したが、重合体が溶け残った場合、溶液が呈色した場合、又は溶液が濁った場合を△とした。溶けなかった場合を×とした。結果を表１に示す。
（イソホロンへの溶解性２）
　上述の重合体を、イソホロンに２０重量％となるように混合した。混合後、溶解状態を目視にて観察した。完全に溶解した場合を○とした。混合後の重合体の嵩高さが、混合前の重合体の嵩高さに対して、目視上減少したが、重合体が溶け残った場合、溶液が呈色した場合、又は溶液が濁った場合を△とした。溶けなかった場合を×とした。結果を表１に示す。
（ＰＧＭＥへの溶解性１）
　上述の重合体を、ＰＧＭＥ（１－メトキシ－２－プロパノール）に１０重量％となるように混合した。混合後、溶解状態を目視にて観察した。完全に溶解した場合を○とした。混合後の重合体の嵩高さが、混合前の重合体の嵩高さに対して、目視上減少したが、重合体が溶け残った場合、溶液が呈色した場合、又は溶液が濁った場合を△とした。溶けなかった場合を×とした。結果を表１に示す。
（ＰＧＭＥへの溶解性２）
　上述の重合体を、ＰＧＭＥに２０重量％となるように混合した。混合後、溶解状態を目視にて観察した。完全に溶解した場合を○とした。混合後の重合体の嵩高さが、混合前の重合体の嵩高さに対して、目視上減少したが、重合体が溶け残った場合、溶液が呈色した場合、又は溶液が濁った場合を△とした。溶けなかった場合を×とした。結果を表１に示す。
（ＤＭＡへの溶解性１）
　上述の重合体を、ＤＭＡ（Ｎ，Ｎ－ジメチルアセトアミド）に１０重量％となるように混合した。混合後、溶解状態を目視にて観察した。完全に溶解した場合を○とした。混合後の重合体の嵩高さが、混合前の重合体の嵩高さに対して、目視上減少したが、重合体が溶け残った場合、溶液が呈色した場合、又は溶液が濁った場合を△とした。溶けなかった場合を×とした。結果を表１に示す。
（ＤＭＡへの溶解性２）
　上述の重合体を、ＤＭＡに２０重量％となるように混合した。混合後、溶解状態を目視にて観察した。完全に溶解した場合を○とした。混合後の重合体の嵩高さが、混合前の重合体の嵩高さに対して、目視上減少したが、重合体が溶け残った場合、溶液が呈色した場合、又は溶液が濁った場合を△とした。溶けなかった場合を×とした。結果を表１に示す。
（ＤＭＦへの溶解性１）
　上述の重合体を、ＤＭＦ（Ｎ，Ｎ－ジメチルホルムアミド）に１０重量％となるように混合した。混合後、溶解状態を目視にて観察した。完全に溶解した場合を○とした。混合後の重合体の嵩高さが、混合前の重合体の嵩高さに対して、目視上減少したが、重合体が溶け残った場合、溶液が呈色した場合、又は溶液が濁った場合を△とした。溶けなかった場合を×とした。結果を表１に示す。
（ＤＭＦへの溶解性２）
　上述の重合体を、ＤＭＦに２０重量％となるように混合した。混合後、溶解状態を目視にて観察した。完全に溶解した場合を○とした。混合後の重合体の嵩高さが、混合前の重合体の嵩高さに対して、目視上減少したが、重合体が溶け残った場合、溶液が呈色した場合、又は溶液が濁った場合を△とした。溶けなかった場合を×とした。結果を表１に示す。
（ＮＭＰへの溶解性１）
　上述の重合体を、ＮＭＰ（Ｎ－メチル－２－ピロリドン）に１０重量％となるように混合した。混合後、溶解状態を目視にて観察した。完全に溶解した場合を○とした。混合後の重合体の嵩高さが、混合前の重合体の嵩高さに対して、目視上減少したが、重合体が溶け残った場合、溶液が呈色した場合、又は溶液が濁った場合を△とした。溶けなかった場合を×とした。結果を表１に示す。
（ＮＭＰへの溶解性２）
　上述の重合体を、ＮＭＰに２０重量％となるように混合した。混合後、溶解状態を目視にて観察した。完全に溶解した場合を○とした。混合後の重合体の嵩高さが、混合前の重合体の嵩高さに対して、目視上減少したが、重合体が溶け残った場合、溶液が呈色した場合、又は溶液が濁った場合を△とした。溶けなかった場合を×とした。結果を表１に示す。
（１，３－ジメチル－２－イミダゾリジノンへの溶解性１）
　上述の重合体を、１，３－ジメチル－２－イミダゾリジノンに１０重量％となるように混合した。混合後、溶解状態を目視にて観察した。完全に溶解した場合を○とした。混合後の重合体の嵩高さが、混合前の重合体の嵩高さに対して、目視上減少したが、重合体が溶け残った場合、溶液が呈色した場合、又は溶液が濁った場合を△とした。溶けなかった場合を×とした。結果を表１に示す。
（１，３－ジメチル－２－イミダゾリジノンへの溶解性２）
　上述の重合体を、１，３－ジメチル－２－イミダゾリジノンに２０重量％となるように混合した。混合後、溶解状態を目視にて観察した。完全に溶解した場合を○とした。混合後の重合体の嵩高さが、混合前の重合体の嵩高さに対して、目視上減少したが、重合体が溶け残った場合、溶液が呈色した場合、又は溶液が濁った場合を△とした。溶けなかった場合を×とした。結果を表１に示す。
（薄膜の製造）
　上述の重合体を、ＮＭＰに２．５重量％となるように溶解し、孔径０．２μのフィルターにてろ過し、塗布液を得た。得られた塗布液を、２ｃｍ×２ｃｍ、厚さ１ｍｍの合成石英基板に、６０秒間、２０００ｒｐｍでスピンコートし、均一に塗布した。
　その後、ホットプレート上で、２００℃３０分加熱乾燥させることにより、溶剤を揮発させ、重合体の薄膜を形成した。
（光学的評価）
　得られた薄膜について、分光エリプソメトリー装置Ｍ－２０００Ｄ（Ｊ．Ａ．Ｗｏｏｌｌａｍ社製、ＮＩＲオプション付設）を用い測定し、一般分散式化モデルにて解析して、１９０～１７００ｎｍの波長範囲における屈折率ｎ、消衰係数ｋを求めた。求めたｎＤ、アッベ数及びｋ４００を表１示す。
　尚、アッベ数とは、屈折率の波長分散を表す数値であり、（ｎＤ－１）／（ｎＦ－ｎＣ）により算出した。ｎＤ、ｎＦ、ｎＣは以下の通りである。
ｎＤ：Ｄ線（５８９．３ｎｍ）の屈折率
ｎＦ：Ｆ線（４８６．１ｎｍ）の屈折率
ｎＣ：Ｃ線（６５６．３ｎｍ）の屈折率
　ｋ４００は波長４００ｎｍの光における消衰係数ｋを表し、ｋ４００が小さい程、可視光波長領域での透明性が高く、目視上の呈色が弱いことを表す。
実施例２～１３及び比較例１
　実施例２～９、実施例１１～１３及び比較例１について、表１及び２に示すジアミンモノマー、ジクロロモノマー、重合溶剤、重合雰囲気及び重合温度を用いた以外、実施例１同様に、重合体を製造し、評価した。結果を表１及び２に示す。
　実施例１０について、１００ミリリットル三口フラスコに、ジアミンモノマーに代えて、ジクロロモノマーを入れた以外、及びシリンジにて投入するジクロロモノマーに代えて、ジアミンモノマーを用いた以外、実施例１同様に、重合体を製造し、評価した。結果を表１及び２に示す。
　表１中、超脱水ＤＭＡ及び超脱水ＤＭＦは、いずれも和光純薬工業株式会社製である。
　表２中、超脱水ＮＭＰ、特級ＤＭＡ及び超脱水ＤＭＡは、いずれも和光純薬工業株式会社製である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000011
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000012
　実施例１４～１９
　４－イソプロピルアニリンの代わりに表３に示す末端封止剤を用いた以外、実施例１同様に、重合体を製造し、評価した。結果を表３に示す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000013
実施例２０
　ジクロロモノマーとして、化合物Ａ－１に代えて、合成例２で得られた化合物Ａ－２を用いた以外は、実施例１と同様に製造し、重合体（下記式（Ｂ－２）で表される重合体及び下記式（Ｂ－２’）で表される重合体の混合物（式中、括弧内の構造単位が繰り返されることを示す。））を得た。得られた重合体について、実施例１と同様に評価した。結果を表４に示す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000014
実施例２１
　ジクロロモノマーとして、化合物Ａ－１に代えて、合成例３で得られた化合物Ａ－３を用いた以外は、実施例１と同様に製造し、重合体（下記式（Ｂ－３）で表される重合体及び下記式（Ｂ－３’）で表される重合体の混合物（式中、括弧内の構造単位が繰り返されることを示す。））を得た。得られた重合体について、実施例１と同様に評価した。結果を表４に示す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000015
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000016
　本発明のトリアジン環含有重合体及び組成物は、薄膜、フィルム、透明板又はレンズ等に使用でき、本発明の薄膜、フィルム、透明板又はレンズは、電子デバイス、発光デバイス又は光学デバイス等に使用できる。
　上記に本発明の実施形態及び／又は実施例を幾つか詳細に説明したが、当業者は、本発明の新規な教示及び効果から実質的に離れることなく、これら例示である実施形態及び／又は実施例に多くの変更を加えることが容易である。従って、これらの多くの変更は本発明の範囲に含まれる。
　本願のパリ優先の基礎となる日本出願明細書の内容を全てここに援用する。

Claims (10)

  1. 　下記式（１）で表される構造単位を有し、ゲルパーミエーションクロマトグラフィーにて得られるピークトップ分子量が１９，０００以下であるトリアジン環含有重合体。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000001
     （Ａは、－ＮＨ－、－ＮＲ’’－、－ＮＨ－（Ｃ＝Ｏ）－、－ＮＲ’’－（Ｃ＝Ｏ）－、－Ｓ－及び－Ｏ－からなる群から選択される二価の基を表す。
    　Ｒ’は、２価の脂肪族炭化水素基、２価の芳香族炭化水素基、又は１以上の２価の脂肪族炭化水素基及び１以上の２価の芳香族炭化水素基からなる群から選択される１以上と、単結合、－Ｓ－、－Ｓ（＝Ｏ）２－、－Ｏ－、－ＮＨ－、－ＮＲ’’－、－（Ｃ＝Ｏ）－ＮＨ－、－Ｏ－（Ｃ＝Ｏ）－Ｏ－、－（Ｃ＝Ｏ）－Ｏ－及び－（Ｃ＝Ｏ）－からなる群から選択される１以上との組み合わせである２価の基を表す。Ｒ’はさらに置換基によって置換されていてもよい。
    　Ｒは、水素原子、脂肪族炭化水素基、芳香族炭化水素基、芳香族炭化水素基と、単結合、－Ｓ－、－Ｓ（＝Ｏ）２－、－Ｏ－、－ＮＨ－、－ＮＲ’’－、－（Ｃ＝Ｏ）－ＮＨ－、－Ｏ－（Ｃ＝Ｏ）－Ｏ－、－（Ｃ＝Ｏ）－Ｏ－及び－（Ｃ＝Ｏ）－からなる群から選択される１以上との組み合わせである基を有する脂肪族炭化水素基、脂肪族炭化水素基と、単結合、－Ｓ－、－Ｓ（＝Ｏ）２－、－Ｏ－、－ＮＨ－、－ＮＲ’’－、－（Ｃ＝Ｏ）－ＮＨ－、－Ｏ－（Ｃ＝Ｏ）－Ｏ－、－（Ｃ＝Ｏ）－Ｏ－及び－（Ｃ＝Ｏ）－からなる群から選択される１以上との組み合わせである基を有する芳香族炭化水素基、又はアセチル基を表す。Ｒはさらに置換基によって置換されていてもよい。
    　Ｒ’’は、脂肪族炭化水素基、芳香族炭化水素基、又は１以上の脂肪族炭化水素基及び１以上の芳香族炭化水素基の組み合わせである基を表す。Ｒ’’が複数ある場合、複数のＲ’’は、同一でも、異なっていてもよい。）
  2. 　末端基が、アミノ基、－ＮＨＲ１又は－Ｎ（Ｒ１）２を含む（Ｒ１は、それぞれ独立に－Ｓｉ（Ｒ’’）３、－Ｓｉ（ＯＲ’’）３、－Ｓｉ（ＯＲ’’）３と２価の基との組み合わせである基、Ｒａ－（Ｃ＝Ｏ）－、脂肪族炭化水素基、芳香族炭化水素基、芳香族炭化水素基と、単結合、－Ｓ－、－Ｓ（＝Ｏ）２－、－Ｏ－、－ＮＨ－、－ＮＲ’’－、－（Ｃ＝Ｏ）－ＮＨ－、－Ｏ－（Ｃ＝Ｏ）－Ｏ－、－（Ｃ＝Ｏ）－Ｏ－、－（Ｃ＝Ｏ）－、シリレン基及びシロキシレン基からなる群から選択される１以上との組み合わせである基を有する脂肪族炭化水素基、又は脂肪族炭化水素基と、単結合、－Ｓ－、－Ｓ（＝Ｏ）２－、－Ｏ－、－ＮＨ－、－ＮＲ’’－、－（Ｃ＝Ｏ）－ＮＨ－、－Ｏ－（Ｃ＝Ｏ）－Ｏ－、－（Ｃ＝Ｏ）－Ｏ－、－（Ｃ＝Ｏ）－、シリレン基及びシロキシレン基からなる群から選択される１以上との組み合わせである基を有する芳香族炭化水素基を表す。
    　Ｒ１はさらに置換基によって置換されていてもよい。
    　Ｒａは脂肪族炭化水素基、芳香族炭化水素基、又は芳香族炭化水素基を有する脂肪族炭化水素基を表す。
    　Ｒ’’は、脂肪族炭化水素基、芳香族炭化水素基、又は１以上の脂肪族炭化水素基及び１以上の芳香族炭化水素基の組み合わせである基を表す。）請求項１に記載のトリアジン環含有重合体。
  3. 　波長４００ｎｍにおける消衰係数が０．０１以下である請求項１又は２に記載のトリアジン環含有重合体。
  4. 　Ｒが、置換基を有してもよい脂肪族炭化水素基又は置換基を有してもよい芳香族炭化水素基であり、Ｒ’が、下記式（５）～（１１）のいずれかで表される二価の基である請求項１～３のいずれか記載のトリアジン環含有重合体。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000002
  5. 　Ｒがフェニル基、ｐ－シアノフェニル基又はｐ－ニトロフェニル基である請求項１～４のいずれかに記載のトリアジン環含有重合体。
  6. 　請求項１～５のいずれかに記載のトリアジン環含有重合体及び有機溶剤を含む組成物。
  7. 　さらに、有機ポリマー、無機ポリマー及び有機無機ハイブリッドポリマーからなる群から選択される１以上を含む請求項６に記載の組成物。
  8. 　さらに、紫外線硬化剤又は熱硬化剤を含む請求項６又は７に記載の組成物。
  9. 　請求項１～５のいずれかに記載のトリアジン環含有重合体又は請求項６～８のいずれかに記載の組成物を用いて作製された薄膜、フィルム、透明板又はレンズ。
  10. 　請求項９に記載の薄膜、フィルム、透明板又はレンズを含む電子デバイス、発光デバイス又は光学デバイス。
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