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WO2017078076A1 - 熱可塑性樹脂組成物およびその成形体 - Google Patents

熱可塑性樹脂組成物およびその成形体 Download PDF

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WO2017078076A1
WO2017078076A1 PCT/JP2016/082618 JP2016082618W WO2017078076A1 WO 2017078076 A1 WO2017078076 A1 WO 2017078076A1 JP 2016082618 W JP2016082618 W JP 2016082618W WO 2017078076 A1 WO2017078076 A1 WO 2017078076A1
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WO
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group
resin composition
carbon atoms
composition according
resin
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PCT/JP2016/082618
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French (fr)
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加藤　宣之
近藤　光輝
宗憲 白武
健太朗 石原
晃司 廣瀬
慎也 池田
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Mitsubishi Gas Chemical Co Inc
Original Assignee
Mitsubishi Gas Chemical Co Inc
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Priority to JP2017548813A priority patent/JP6812985B2/ja
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Definitions

  • the present invention relates to a thermoplastic resin composition having high ultraviolet absorption and high bending strength, and a molded product thereof.
  • thermoplastic resins such as polycarbonate resin (BPA-PC) made of bisphenol A are widely used as optically transparent materials.
  • BPA-PC polycarbonate resin
  • the polycarbonate resin such as BPA-PC has a problem that the birefringence is large.
  • Patent Document 1 and Patent Document 2 a resin using a dihydroxy compound having a fluorene skeleton such as biscresol fluorene or bisphenoxyethanol fluorene as a raw material monomer has been developed. Furthermore, as a material having a high refractive index and low birefringence, a resin using a dihydroxy compound having a binaphthalene skeleton as a raw material monomer has been developed (Patent Document 3).
  • an optical lens unit is provided with an ultraviolet cut layer or an ultraviolet cut filter for the purpose of cutting ultraviolet rays, or is coated with a resin containing an ultraviolet absorber (Patent Documents 4 to 6). .
  • the UV cut layer and the UV cut filter should not be mounted in consideration of downsizing, weight reduction, and cost reduction of electronic devices.
  • the method of coating the lens with a resin containing an ultraviolet absorber tends to deteriorate the characteristics of the lens and is not suitable for processing into a plastic lens that is mass-produced by injection molding. .
  • an ultraviolet absorber may be kneaded into the resin itself (Patent Document 7).
  • Patent Document 7 an ultraviolet absorber may be kneaded into the resin itself.
  • the problem to be solved by the present invention is to provide a thermoplastic resin composition having high ultraviolet absorption ability and high bending strength characteristics, and a molded product thereof.
  • thermoplastic resin having a specific structure and a specific amount of an ultraviolet absorber.
  • the invention has been reached.
  • a resin composition comprising a thermoplastic resin containing a structural unit (A) derived from a compound represented by the general formula (1), A resin composition comprising 2,000 ppm to 40,000 ppm of an ultraviolet absorber.
  • R 1 to R 4 are each independently a hydrogen atom, an alkyl group having 1 to 20 carbon atoms, an alkoxyl group having 1 to 20 carbon atoms, a cycloalkyl group having 5 to 20 carbon atoms, or a carbon number.
  • X 1 and X 2 are each independently selected from the group consisting of an alkylene group having 2 to 8 carbon atoms, a cycloalkylene group having 5 to 12 carbon atoms, and an arylene group having 6 to 20 carbon atoms; m 1 and m 2 are each independently an integer of 1 to 5.
  • the ultraviolet absorber is at least one selected from the group consisting of benzotriazole-based, triazine-based, and benzophenone-based ultraviolet absorbers.
  • thermoplastic resin is composed of a structural unit (B) derived from a compound represented by the following general formula (2) and a structural unit (C) derived from a compound represented by the following formula (3).
  • R 6 and R 7 are each independently a hydrogen atom, an alkyl group having 1 to 20 carbon atoms, an alkoxyl group having 1 to 20 carbon atoms, a cycloalkyl group having 5 to 20 carbon atoms, or a carbon number.
  • Z 1 and Z 2 are each independently selected from the group consisting of an alkylene group having 1 to 8 carbon atoms, a cycloalkylene group having 6 to 10 carbon atoms, and an arylene group having 6 to 10 carbon atoms; l 1 and l 2 are each independently an integer from 0 to 5; Q is a single bond or Selected from the group consisting of
  • R 8 , R 9 , R 14 to R 17 are each independently selected from the group consisting of a hydrogen atom, an alkyl group having 1 to 10 carbon atoms, and a phenyl group;
  • R 10 to R 13 each independently represents a hydrogen atom or an alkyl group having 1 to 5 carbon atoms;
  • Z ′ is an integer from 3 to 11;
  • R 6 and R 7 may be the same or
  • the compound represented by the general formula (1) includes 9,9-bis (4- (2-hydroxyethoxy) phenyl) fluorene and 9,9-bis (4- (2-hydroxyethoxy)-
  • thermoplastic resin is a polycarbonate resin.
  • thermoplastic resin has a weight average molecular weight of 10,000 to 100,000.
  • thermoplastic resin has a weight average molecular weight of 10,000 to 100,000.
  • thermoplastic resin has a weight average molecular weight of 10,000 to 100,000.
  • thermoplastic resin has a weight average molecular weight of 10,000 to 100,000.
  • thermoplastic resin has a weight average molecular weight of 10,000 to 100,000.
  • thermoplastic resin has a weight average molecular weight of 10,000 to 100,000.
  • the resin composition according to any one of [1] to [17] further comprising an antioxidant and / or a release agent.
  • a molded article comprising the resin composition according to any one of [1] to [18].
  • thermoplastic resin composition having high ultraviolet absorption ability and high bending strength, and a molded product thereof can be obtained.
  • One embodiment of the present invention is a resin composition containing a thermoplastic resin containing a structural unit (A) derived from a compound represented by the following general formula (1), wherein an ultraviolet absorber is contained in an amount of 2,000 ppm to 40
  • the present invention relates to a resin composition containing 1,000,000 ppm.
  • the resin using the compound of the general formula (1) as a raw material exhibits physical properties such as a high refractive index, a low Abbe number, a high transparency, a glass transition temperature suitable for injection molding, a low birefringence, and the like.
  • an optical component such as an excellent optical lens substantially free from optical distortion can be obtained.
  • the inventors of the present invention blended a resin produced using the compound represented by the general formula (1) as a raw material together with a specific amount of an ultraviolet absorber, thereby maintaining a high ultraviolet absorption while maintaining the bending strength of the molded body. We found that we can achieve sex.
  • the resin composition of the present invention has a UV absorber mixed with the resin itself, it can be mass-produced by injection molding, and it is not necessary to provide a separate UV absorbing layer. is there.
  • thermoplastic resin which concerns on embodiment of this invention contains the structural unit (A) derived from the compound represented by General formula (1).
  • a thermoplastic resin a polyester resin, a polyester carbonate resin, or a polycarbonate resin is preferable. Especially, since it is excellent in heat resistance and hydrolysis resistance, it is preferable to contain polycarbonate resin.
  • a thermoplastic resin may be included singly or in combination of two or more.
  • Optical characteristics such as refractive index, Abbe number, and birefringence value are greatly affected by the chemical structure of the structural units, and the influence of whether the chemical bond between the structural units is an ester bond or a carbonate bond is relatively small.
  • the interaction with the ultraviolet absorber is also greatly influenced by the chemical structure of the structural units constituting the resin, and the interaction with the ultraviolet absorber due to the difference in the chemical bond (ester bond, carbonate bond) between the structural units. The change is relatively small.
  • the thermoplastic resin according to the embodiment of the present invention is produced, for example, by polycondensation using a compound represented by the general formula (1) as a raw material.
  • the functional group contributing to polycondensation is an alcoholic hydroxyl group or a phenolic hydroxyl group.
  • the structural unit (A) derived from the compound represented by the general formula (1) is carbonated by a polycondensation reaction with the compound represented by the general formula (1) and a carbonic acid diester and / or a dicarboxylic acid or a derivative thereof. Bonded via a bond and / or an ester bond. That is, the thermoplastic resin according to the embodiment of the present invention includes a structural unit derived from the dihydroxy compound represented by the general formula (1).
  • R 1 to R 4 each independently represent a hydrogen atom, an alkyl group having 1 to 20 carbon atoms, an alkoxyl group having 1 to 20 carbon atoms, a cycloalkyl group having 5 to 20 carbon atoms, a carbon atom Represents a cycloalkoxyl group having 5 to 20 carbon atoms, an aryl group having 6 to 20 carbon atoms, or an aryloxy group having 6 to 20 carbon atoms.
  • a compound in which R 1 to R 4 are hydrogen atoms is preferable because the melt fluidity when molding as an optical lens is improved.
  • R 1 to R 2 are hydrogen atoms and R 3 to R 4 is an aryl group having 6 to 20 carbon atoms (preferably a phenyl group) is preferable because the optical properties of the thermoplastic resin are improved.
  • X 1 and X 2 each independently represent an alkylene group having 2 to 8 carbon atoms, a cycloalkylene group having 5 to 12 carbon atoms, or an arylene group having 6 to 20 carbon atoms.
  • an alkylene group having 2 to 8 carbon atoms is preferable because the fluidity of the thermoplastic resin is improved.
  • X 1 and X 2 are preferably compounds that are alkylene groups having 2 or more carbon atoms because the larger the number of carbons, the lower the melt viscosity and the toughness and moldability are improved.
  • an alkylene group having 3 or less carbon atoms is preferred from the viewpoint of heat resistance.
  • the number of carbon atoms is 2 to 3, and in particular, from the viewpoint of excellent refractive index, monomer production and distribution, X 1 and X 2 are An ethylene group having 2 carbon atoms is preferred.
  • n 1 and m 2 are each independently an integer of 1 to 5. Among these, m 1 and m 2 are preferably 1 from the viewpoint of excellent thermal stability and availability.
  • Examples of the compound represented by the general formula (1) include 9,9-bis (4- (2-hydroxyethoxy) phenyl) fluorene, 9,9-bis (4- (2-hydroxyethoxy) -3-methyl. Phenyl) fluorene, 9,9-bis (4- (2-hydroxyethoxy) -3,5-dimethylphenyl) fluorene, 9,9-bis (4- (2-hydroxyethoxy) -3-tert-butylphenyl) Fluorene, 9,9-bis (4- (2-hydroxyethoxy) -3-isopropylphenyl) fluorene, 9,9-bis (4- (2-hydroxyethoxy) -3-cyclohexylphenyl) fluorene, 9,9- And bis (4- (2-hydroxyethoxy) -3-phenylphenyl) fluorene.
  • 9,9-bis (4- (2-hydroxyethoxy) -3-phenylphenyl) fluorene and 9,9-bis (4- (2-hydroxyethoxy) phenyl) fluorene are preferred, and 9,9-bis (4- (2-hydroxyethoxy) phenyl) fluorene is more preferred. These may be used alone or in combination of two or more.
  • thermoplastic resin has a structural unit (A) derived from the compound represented by the general formula (1).
  • the proportion of the structural unit (A) is preferably 1 to 100 mol% with respect to all the structural units constituting the thermoplastic resin. More preferably, the proportion of the structural unit (A) is from 30 to 100 mol%, more preferably from 40 to 100 mol%, based on all the structural units constituting the thermoplastic resin.
  • the thermoplastic resin of the embodiment may contain a structural unit derived from another dihydroxy compound other than the compound of the general formula (1).
  • the thermoplastic resin includes the structural unit (B) derived from the compound represented by the following general formula (2) and the following: It further contains at least one structural unit selected from the group consisting of the structural unit (C) derived from the compound represented by the formula (3).
  • the functional group contributing to polycondensation is an alcoholic hydroxyl group.
  • the structural unit (B) derived from the compound represented by the general formula (2) contributes to a high refractive index and has an Abbe number higher than that of the structural unit (A) derived from the compound represented by the general formula (1). Contributes to reduction.
  • the structural unit (A) and the structural unit (B) there is an effect of reducing the birefringence value of the entire resin and reducing the optical distortion of the optical molded body.
  • the total proportion of the structural unit (A) and the structural unit (B) is preferably at least 50 mol%, more preferably at least 80 mol%, particularly preferably at least 90 mol%, based on all structural units constituting the thermoplastic resin. 100 mol% is most preferable.
  • the molar ratio (A / B) between the structural unit (A) and the structural unit (B) is preferably 20/80 to 80/20, more preferably 30/70 to 80/20, and 40/60 to 80/20. Particularly preferred.
  • Y 1 and Y 2 are each independently an alkylene group having 1 to 8 carbon atoms.
  • Y 1 and Y 2 are preferably an alkylene group having 1 to 4 carbon atoms, and more preferably an ethylene group, because the fluidity of the resin is improved.
  • n 1 and n 2 are each independently an integer of 1 to 5. Above all, n 1 and n 2 are preferably 1 from the viewpoint of excellent thermal stability and availability.
  • Examples of the dihydroxy compound represented by the general formula (2) include 2,2′-bis (1-hydroxymethoxy) -1,1′-binaphthalene, 2,2′-bis (2-hydroxyethoxy) -1, Examples thereof include 1'-binaphthalene, 2,2'-bis (3-hydroxypropyloxy) -1,1'-binaphthalene, 2,2'-bis (4-hydroxybutoxy) -1,1'-binaphthalene and the like. Of these, 2,2'-bis (2-hydroxyethoxy) -1,1'-binaphthalene is preferable. These may be used alone or in combination of two or more.
  • thermoplastic resin has a structural unit (B) derived from the compound represented by the general formula (2).
  • the functional group contributing to polycondensation is an alcoholic hydroxyl group or a phenolic hydroxyl group.
  • the structural unit (C) derived from the compound represented by the general formula (3) contributes to a high refractive index and has an Abbe number higher than that of the structural unit (A) derived from the compound represented by the general formula (1). Contributes to reduction.
  • the structural unit (A) and the structural unit (C) there is an effect of reducing the birefringence value of the entire resin and reducing the optical distortion of the optical molded body.
  • the total proportion of the structural unit (A) and the structural unit (C) is preferably at least 50 mol%, more preferably at least 80 mol%, particularly preferably at least 90 mol%, based on all the structural units constituting the thermoplastic resin. 100 mol% is most preferable.
  • the molar ratio (A / C) between the structural unit (A) and the structural unit (C) is preferably 20/80 to 99/1, more preferably 30/70 to 95/5, and 40/60 to 90/10. Particularly preferred.
  • R 6 and R 7 are each independently a hydrogen atom, an alkyl group having 1 to 20 carbon atoms, an alkoxyl group having 1 to 20 carbon atoms, a cycloalkyl group having 5 to 20 carbon atoms, or a carbon number. It is selected from the group consisting of a 5-20 cycloalkoxyl group, an aryl group having 6-20 carbon atoms or an aryloxy group having 6-20 carbon atoms, and a halogen atom (F, Cl, Br, I). Among these, a hydrogen atom and a methyl group are preferable from the viewpoints of few impurities and a large amount of circulation.
  • Z 1 and Z 2 are each independently selected from the group consisting of an alkylene group having 1 to 8 carbon atoms, a cycloalkylene group having 6 to 10 carbon atoms, and an arylene group having 6 to 10 carbon atoms. Is done. Among these, a cycloalkylene group having 6 carbon atoms and an arylene group having 6 carbon atoms are preferable in terms of excellent heat resistance.
  • l 1 and l 2 are each independently an integer of 0 to 5. Above all, since it is excellent in heat resistance, it is preferable l 1 and l 2 are 0.
  • R 8 , R 9 , R 14 to R 17 are each independently selected from the group consisting of a hydrogen atom, an alkyl group having 1 to 10 carbon atoms, and a phenyl group;
  • R 10 to R 13 each independently represents a hydrogen atom or an alkyl group having 1 to 5 carbon atoms;
  • Z ′ is an integer from 3 to 11;
  • R 6 and R 7 may be the same or different.
  • dihydroxy compounds represented by the general formula (3) include, for example, 4,4-bis (4-hydroxyphenyl) propane (ie, bisphenol A), 1,1-bis (4-hydroxyphenyl) -1- Phenylethane (ie bisphenol AP), 2,2-bis (4-hydroxyphenyl) hexafluoropropane (ie bisphenol AF), 2,2-bis (4-hydroxyphenyl) butane (ie bisphenol B), bis (4-hydroxyphenyl) diphenylmethane (ie bisphenol BP), bis (4-hydroxy-3-methylphenyl) propane (ie bisphenol C), 2,2-bis (4-hydroxy-3,5-dimethylphenyl) Propane, 2,2-bis (4-hydroxy-3,5 Diethylphenyl) propane, 2,2-bis (4-hydroxy- (3,5-diphenyl) phenyl) propane, 2,2-bis (4-hydroxy-3,5-dibromophenyl) propane, 1,1-bis (4-hydroxyphenyl) ethane (ie
  • thermoplastic resin has a structural unit (C) derived from the compound represented by the general formula (3).
  • the thermoplastic resin may contain a structural unit derived from a dihydroxy compound other than the compounds of the general formulas (1) to (3).
  • Other dihydroxy compounds include tricyclodecane [5.2.1.0 2,6 ] dimethanol, pentacyclopentadecanedimethanol, cyclohexane-1,2-dimethanol, cyclohexane-1,4-dimethanol, cyclohexane -1,3-dimethanol, decalin-2,6-dimethanol, decalin-2,3-dimethanol, decalin-1,5-dimethanol, 2,3-norbornane dimethanol, 2,5-norbornane dimethanol Alicyclic dihydroxy compounds such as 1,3-adamantane dimethanol; ethylene glycol, 1,3-propanediol, 1,2-propanediol, 1,4-butanediol, 1,3-butanediol, 1,2 -Butanediol, 1,5
  • the other dihydroxy compound is preferably added in an amount of 20 mol% or less, more preferably 10 mol% or less, relative to 100 mol% of the structural unit (A) derived from the compound of the general formula (1). Within this range, a high refractive index is maintained.
  • the thermoplastic resin is composed of a resin composed of the structural unit (A) (first aspect); a resin composed of the structural unit (A) and the structural unit (B) (second aspect); Resin comprising the structural unit (A) and the structural unit (C) (third embodiment); or a resin comprising the structural unit (A), the structural unit (B), and the structural unit (C) (fourth embodiment).
  • the thermoplastic resins (polycarbonate resin, polyester resin, polyester carbonate resin) of the first to fourth embodiments may be used as a mixture or may be used as a mixture with other resins.
  • the preferred weight average molecular weight of the thermoplastic resin is 10,000 to 100,000.
  • the weight average molecular weight (Mw) of a thermoplastic resin means the polystyrene conversion weight average molecular weight, and is measured by the method as described in the Example mentioned later. If Mw is 10,000 or more, the brittle fall of a molded object is prevented. If Mw is 100,000 or less, the melt viscosity does not become too high, the resin can be easily taken out from the mold during molding, and the fluidity is good, which is suitable for injection molding in a molten state. More preferably, the weight average molecular weight (Mw) is 20,000 to 70,000, still more preferably 25,000 to 60,000.
  • the preferred glass transition temperature (Tg) is 95 to 180 ° C, more preferably 110 to 170 ° C, still more preferably 115 to 160 ° C, and particularly preferably 125. ⁇ 145 ° C.
  • Tg is lower than 95 ° C.
  • the melting temperature of the resin becomes high and the resin is likely to be decomposed or colored, which is not preferable.
  • the glass transition temperature of resin is too high, in a general-purpose mold temperature controller, the difference between the mold temperature and the resin glass transition temperature becomes large. Therefore, in applications where strict surface accuracy is required for products, it is difficult and undesirable to use a resin having a glass transition temperature that is too high.
  • the thermoplastic resin preferably has a 5% weight loss temperature (Td) of 350 ° C. or higher measured at a temperature rising rate of 10 ° C./min as an index of thermal stability to withstand heating during injection molding.
  • Td 5% weight loss temperature
  • the thermal decomposition during the molding is severe and it becomes difficult to obtain a good molded product, which is not preferable.
  • the thermoplastic resin may have any structure of random, block and alternating copolymer.
  • thermoplastic resin phenol produced during production and carbonic diester remaining without reacting exist as impurities.
  • the phenol content in the thermoplastic resin is preferably 0.1 to 3000 ppm, more preferably 0.1 to 2000 ppm, 1 to 1000 ppm, 1 to 800 ppm, 1 to 500 ppm, or 1 to 300 ppm. It is particularly preferred.
  • the content of carbonic acid diester in the polycarbonate resin or polyester carbonate resin is preferably 0.1 to 1000 ppm, more preferably 0.1 to 500 ppm, and particularly preferably 1 to 100 ppm.
  • the thermoplastic resin according to the embodiment has as little foreign matter content as possible, and it is preferable to perform filtration of the molten raw material, filtration of the catalyst solution, and filtration of the molten oligomer.
  • the filter mesh is preferably 7 ⁇ m or less, more preferably 5 ⁇ m or less.
  • the mesh of the polymer filter is preferably 100 ⁇ m or less, more preferably 30 ⁇ m or less.
  • the step of collecting the resin pellets must be a low dust environment, and is preferably class 6 or less, more preferably class 5 or less.
  • polyester resin will be described as an example of the thermoplastic resin.
  • the polyester resin and the polyester carbonate resin can also be carried out by referring to the following description (polycarbonate resin) and / or using a known method.
  • the polycarbonate resin which concerns on embodiment is a polycarbonate resin containing the structural unit (A) derived from the compound represented by the said General formula (1), and the other structural unit mentioned above as needed.
  • the polycarbonate resin is produced by reacting a dihydroxy compound with a carbonate precursor such as a carbonic acid diester. In the polycarbonate resin, each structural unit is bonded through a carbonate bond.
  • a dihydroxy compound containing a compound represented by the above general formula (1) and a carbonate precursor such as a carbonic acid diester are reacted by a melt polycondensation method in the presence or absence of a transesterification catalyst. Can be manufactured.
  • Examples of the carbonic acid diester include diphenyl carbonate, ditolyl carbonate, bis (chlorophenyl) carbonate, m-cresyl carbonate, dimethyl carbonate, diethyl carbonate, dibutyl carbonate, and dicyclohexyl carbonate. Of these, diphenyl carbonate is particularly preferred.
  • the diphenyl carbonate is preferably used in a ratio of 0.97 to 1.20 mol, more preferably 0.98 to 1.10 mol, relative to a total of 1 mol of the dihydroxy compound.
  • An example of the production method is a method in which a dihydroxy compound component is heated and stirred with a carbonic acid diester and melted in an inert gas atmosphere, and then polymerized while distilling off the alcohol or phenols produced.
  • the reaction temperature varies depending on the boiling point of the alcohol or phenol produced, but is usually in the range of 120 to 350 ° C.
  • the reaction is decompressed from the beginning, and the reaction is completed while distilling off the produced alcohol or phenol.
  • a transesterification catalyst can also be used to accelerate the reaction.
  • the reaction may be carried out continuously or batchwise.
  • the reaction equipment used for the reaction is a horizontal type equipped with paddle blades, lattice blades, glasses blades, etc., even if it is a vertical type equipped with vertical stirring blades, Max blend stirring blades, helical ribbon type stirring blades, etc. Or an extruder type equipped with a screw. Further, it is preferable to use a reaction apparatus in which these reaction apparatuses are appropriately combined in consideration of the viscosity of the polymer.
  • a basic compound catalyst is used as the transesterification catalyst.
  • examples thereof include alkali metal compounds, alkaline earth metal compounds, and nitrogen-containing compounds.
  • alkali metal compound examples include organic acid salts, inorganic salts, oxides, hydroxides, hydrides, and alkoxides of alkali metals.
  • alkaline earth metal compound examples include organic acid salts, inorganic salts, oxides, hydroxides, hydrides or alkoxides of alkaline earth metal compounds.
  • magnesium hydroxide, calcium acetate, strontium acetate, barium acetate, magnesium stearate, calcium stearate, calcium benzoate, magnesium phenyl phosphate and the like are used.
  • nitrogen-containing compound examples include quaternary ammonium hydroxide and salts thereof, amines and the like.
  • quaternary ammonium hydroxides having an alkyl group, an aryl group, and the like such as tetramethylammonium hydroxide, tetraethylammonium hydroxide, tetrapropylammonium hydroxide, tetrabutylammonium hydroxide, and trimethylbenzylammonium hydroxide;
  • Tertiary amines such as triethylamine, dimethylbenzylamine and triphenylamine; secondary amines such as diethylamine and dibutylamine; primary amines such as propylamine and butylamine; 2-methylimidazole, 2-phenylimidazole and benzimidazole Imidazoles such as ammonia, tetramethylammonium borohydride, tetrabutylammonium borohydride, te
  • salts of zinc, tin, zirconium, lead, etc. may be used, and these can be used alone or in combination.
  • transesterification catalysts include zinc acetate, zinc benzoate, zinc 2-ethylhexanoate, tin (II) chloride, tin (IV) chloride, tin (II) acetate, tin (IV) acetate, Examples include dibutyltin dilaurate, dibutyltin oxide, dibutyltin dimethoxide, zirconium acetylacetonate, zirconium oxyacetate, zirconium tetrabutoxide, lead (II) acetate, and lead (IV) acetate.
  • transesterification catalysts are used in a ratio of 1 ⁇ 10 ⁇ 9 to ⁇ 10 ⁇ 3 mol, preferably 1 ⁇ 10 ⁇ 7 to 1 ⁇ 10 ⁇ 4 mol, relative to a total of 1 mol of the dihydroxy compound. It is done.
  • UV absorber examples include benzotriazole UV absorbers, triazine UV absorbers, benzophenone UV absorbers, cyclic imino ester UV absorbers, and cyanoacrylate UV absorbers.
  • An ultraviolet absorber may be used individually by 1 type, and may be used in combination of 2 or more type.
  • the ultraviolet absorber is an ultraviolet absorber having an absorber in the range of at least 340 to 420 nm when measured in a chloroform solution. “Having an absorption band in the range of at least 340 to 420 nm” means that there is an absorbance (calculated from the intensity of transmitted light with respect to incident light) measured by a spectrophotometer in the range of the absorption band.
  • An ultraviolet absorbing ability can be imparted to the resin composition by containing an ultraviolet absorber.
  • benzotriazole ultraviolet absorber examples include 2- (2-hydroxy-5-methylphenyl) benzotriazole, 2- (2-hydroxy-5-tert-octylphenyl) benzotriazole, 2- (2-hydroxy- 3,5-dicumylphenyl) phenylbenzotriazole, 2- (2-hydroxy-3-tert-butyl-5-methylphenyl) -5-chlorobenzotriazole, 2,2′-methylenebis [4- (1,1 , 3,3-tetramethylbutyl) -6- (2H-benzotriazol-2-yl) phenol] (ADEKA STAB LA-31 manufactured by ADEKA Corporation), 2- (2-hydroxy-3,5-di-tert -Butylphenyl) benzotriazole, 2- (2-hydroxy-3,5-di-tert-butylphenyl) -5 Lorobenzotriazole, 2- (2-hydroxy-3,5-di-tert-amylphenyl) benzotriazole, 2-
  • benzophenone ultraviolet absorbers examples include 2,4-dihydroxybenzophenone, 2-hydroxy-4-methoxybenzophenone, 2-hydroxy-4-octoxybenzophenone, 2-hydroxy-4-benzyloxybenzophenone, 2-hydroxy-4- Methoxy-5-sulfoxybenzophenone, 2-hydroxy-4-methoxy-5-sulfoxytrihydridolate benzophenone, 2,2'-dihydroxy-4-methoxybenzophenone, 2,2 ', 4,4'-tetrahydroxybenzophenone 2,2'-dihydroxy-4,4'-dimethoxybenzophenone, 2,2'-dihydroxy-4,4'-dimethoxy-5-sodiumsulfoxybenzophenone, bis (5-benzoyl-4-hydroxy-2- Methoxyphenyl) 2-hydroxy-4-n-dodecyloxybenzophenone, 2-hydroxy-4-methoxy-2′-carboxybenzophenone, [2-hydroxy-4- (octyloxy)
  • triazine ultraviolet absorbers examples include 2- (4,6-diphenyl-1,3,5-triazin-2-yl) -5-[(hexyl) oxy] -phenol, 2- (4,6-bis ( 2,4-Dimethylphenyl) -1,3,5-triazin-2-yl) -5-[(octyl) oxy] -phenol, 2,4,6-tris (2-hydroxy-4-hexyloxy-3) -Methylphenyl) -1,3,5-triazine (ADEKA STAB LA-F70 manufactured by ADEKA Corporation) and the like.
  • Cyclic imino ester UV absorbers include 2,2′-bis (3,1-benzoxazin-4-one), 2,2′-p-phenylenebis (3,1-benzoxazin-4-one) 2,2′-m-phenylenebis (3,1-benzoxazin-4-one), 2,2 ′-(4,4′-diphenylene) bis (3,1-benzoxazin-4-one), 2,2 '-(2,6-naphthalene) bis (3,1-benzoxazin-4-one), 2,2'-(1,5-naphthalene) bis (3,1-benzoxazin-4-one) ), 2,2 ′-(2-methyl-p-phenylene) bis (3,1-benzoxazin-4-one), 2,2 ′-(2-nitro-p-phenylene) bis (3,1- Benzoxazin-4-one) and 2,2 '-(2-chloro-p- Eniren) bis (3,1-benzoxazin-4-one
  • Cyanoacrylate-based ultraviolet absorbers include 1,3-bis-[(2′-cyano-3 ′, 3′-diphenylacryloyl) oxy] -2,2-bis [(2-cyano-3,3-diphenyl). Acryloyl) oxy] methyl) propane.
  • UV absorbers listed above selected from the group consisting of benzotriazole-based, triazine-based and benzophenone-based UV absorbers from the viewpoint of further improving the UV absorbing ability and maintaining the original bending / Izod strength of the resin. At least one of these is preferable, and among these, a benzotriazole ultraviolet absorber is more preferable.
  • benzotriazole ultraviolet absorbers 2,2′-methylenebis [4- (1,1,3,3-tetramethylbutyl) -6- (2H-benzotriazol-2-yl) phenol] is more preferable. .
  • the addition amount of the ultraviolet absorber is 2,000 ppm to 40,000 ppm with respect to 100 parts by mass of the entire resin composition.
  • the ultraviolet absorber is blended in an amount of 2000 ppm or more, good absorption ability is exhibited for light having a wavelength of 420 nm or less, and when it is blended in an amount of 40,000 ppm or less, high impact resistance can be maintained.
  • it is preferably 3,000 to 30,000 ppm, more preferably 7,000 to 30,000 ppm, and still more preferably 10,000 to 20,000 ppm. is there.
  • the ultraviolet absorber may be added directly to the reaction vessel after completion of the polymerization reaction of the thermoplastic resin, or may be melt-kneaded with a commercially available extruder after the reaction.
  • kneading generally used kneading apparatuses such as a single or twin screw extruder and various kneaders can be used.
  • a biaxial high kneader is particularly preferable.
  • the cylinder setting temperature of the kneading apparatus is preferably in the range of 200 to 340 ° C, more preferably 250 to 320 ° C.
  • the thermoplastic resin When the temperature is higher than 340 ° C., the thermoplastic resin is decomposed, and coloring and defective molding due to a decomposition product increase, which is not preferable. Furthermore, if it is less than 200 degreeC, the viscosity of a thermoplastic resin may be high and an ultraviolet absorber may not be able to disperse
  • the melt kneading may be performed in a vacuum state. Melting and kneading in a vacuum state is preferable because low molecular weight materials such as residual PhOH of the thermoplastic resin can be reduced and molding defects can be reduced.
  • the degree of vacuum is preferably 13.3 kPa or less, and more preferably 5 kPa or less.
  • each component may be mixed uniformly in advance with a device such as a tumbler or a Henschel mixer, or if necessary, a method of omitting the mixing and separately supplying each of the components separately to the kneading device is also used. be able to. You may add or knead
  • Antioxidants include triethylene glycol-bis [3- (3-tert-butyl-5-methyl-4-hydroxyphenyl) propionate], 1,6-hexanediol-bis [3- (3,5-di- -Tert-butyl-4-hydroxyphenyl) propionate], pentaerythritol-tetrakis [3- (3,5-di-tert-butyl-4-hydroxyphenyl) propionate], octadecyl-3- (3,5-di- tert-butyl-4-hydroxyphenyl) propionate, 1,3,5-trimethyl-2,4,6-tris (3,5-di-tert-butyl-4-hydroxybenzyl) benzene, N, N-hexamethylene Bis (3,5-di-tert-butyl-4-hydroxy-hydrocinnamide), 3,5-di-te t-butyl-4-hydroxy-benzylphosphonate-diethy
  • processing stabilizers include phosphorus processing heat stabilizers and sulfur processing heat stabilizers.
  • the phosphorus processing heat stabilizer include phosphorous acid, phosphoric acid, phosphonous acid, phosphonic acid, and esters thereof.
  • triphenyl phosphite tris (nonylphenyl) phosphite, tris (2,4-di-tert-butylphenyl) phosphite, tris (2,6-di-tert-butylphenyl) phosphite, Tridecyl phosphite, trioctyl phosphite, trioctadecyl phosphite, didecyl monophenyl phosphite, dioctyl monophenyl phosphite, diisopropyl monophenyl phosphite, monobutyl diphenyl phosphite, monodecyl dipheny
  • Sulfur-based processing heat stabilizers include pentaerythritol-tetrakis (3-laurylthiopropionate), pentaerythritol-tetrakis (3-myristylthiopropionate), pentaerythritol-tetrakis (3-stearylthiopropionate) Dilauryl-3,3′-thiodipropionate, dimyristyl-3,3′-thiodipropionate, distearyl-3,3′-thiodipropionate, and the like.
  • the content of the sulfur-based processing heat stabilizer in the resin composition is preferably 0.001 to 0.2 parts by weight with respect to 100 parts by weight of the thermoplastic resin.
  • esters of alcohol and fatty acid include esters of monohydric alcohol and fatty acid, partial esters or total esters of polyhydric alcohol and fatty acid.
  • the ester of the monohydric alcohol and the fatty acid is preferably an ester of a monohydric alcohol having 1 to 20 carbon atoms and a saturated fatty acid having 10 to 30 carbon atoms.
  • the partial ester or total ester of a polyhydric alcohol and a fatty acid is preferably a partial ester or total ester of a polyhydric alcohol having 1 to 25 carbon atoms and a saturated fatty acid having 10 to 30 carbon atoms.
  • examples of the ester of a monohydric alcohol and a saturated fatty acid include stearyl stearate, palmityl palmitate, butyl stearate, methyl laurate, isopropyl palmitate and the like.
  • Examples of partial esters or total esters of polyhydric alcohols and saturated fatty acids include stearic acid monoglyceride, stearic acid diglyceride, stearic acid triglyceride, stearic acid monosorbate, behenic acid monoglyceride, capric acid monoglyceride, lauric acid monoglyceride, pentaerythritol monostearate.
  • Dipentaerythritol such as rate, pentaerythritol tetrastearate, pentaerythritol tetrapelargonate, propylene glycol monostearate, biphenyl biphenate, sorbitan monostearate, 2-ethylhexyl stearate, dipentaerythritol hexastearate And all esters or partial esters.
  • stearic acid monoglyceride and lauric acid monoglyceride are particularly preferred.
  • the content of these release agents is preferably in the range of 0.005 to 2.0 parts by weight, more preferably in the range of 0.01 to 0.6 parts by weight, with respect to 100 parts by weight of the thermoplastic resin. A range of ⁇ 0.5 parts by weight is more preferred.
  • the resin composition according to the embodiment may include other resins in addition to the above-described thermoplastic resin as long as the characteristics of the present invention are not impaired.
  • Examples of other resins that may be included in the resin composition include the following: Polyethylene, polypropylene, polyvinyl chloride, polystyrene, (meth) acrylic resin, ABS resin, polyamide, polyacetal, polycarbonate (excluding the structural unit (A)), polyphenylene ether, polyester (excluding the structural unit (A)) Not included), polyester carbonate (excluding the structural unit (A)), polyphenylene sulfide, polyimide, polyethersulfone, polyetheretherketone, fluororesin, cycloolefin polymer, ethylene / vinyl acetate copolymer, epoxy Resin, silicone resin, phenol resin, unsaturated polyester resin, polyurethane.
  • the content of other resins that may be contained in the resin composition is preferably 20 parts by mass or less, and more preferably 10 parts by mass or less, with respect to the total mass of the thermoplastic resin having the structural unit (A).
  • compatibility will worsen and the transparency of a resin composition may fall.
  • the resin composition phenol produced when each resin constituting the composition is produced and carbonic diester remaining without reacting exist as impurities.
  • the phenol content in the resin composition is preferably 0.1 to 3000 ppm, more preferably 0.1 to 2000 ppm, and 1 to 1000 ppm, 1 to 800 ppm, 1 to 500 ppm, or 1 to 300 ppm. It is particularly preferred.
  • the carbonic acid diester content in the resin composition is preferably 0.1 to 1000 ppm, more preferably 0.1 to 500 ppm, and particularly preferably 1 to 100 ppm.
  • the resin composition of the present invention (molded product produced from the resin composition) has a light transmittance of 410 nm or less, preferably 50% or less, more preferably 20% or less, and even more preferably 10% or less. preferable.
  • the light transmittance at a wavelength of 420 nm is preferably 60% or less, more preferably 50% or less.
  • the light transmittance is measured by a spectrophotometer.
  • the resin composition of the present invention has a bending strength measured according to ISO178 of preferably 2,000 MPa or more, more preferably 2500 MPa or more. Although the upper limit with preferable bending strength does not have a restriction
  • the Izod impact strength of the resin composition of the present invention is preferably 2 J / m 2 or more, and more preferably 3 J / m 2 or more.
  • the Izod impact strength is measured according to JIS-K7110 (notched).
  • a molded body can be produced using the resin composition of the present invention.
  • it is molded by an arbitrary method such as an injection molding method, a compression molding method, an extrusion molding method, or a solution casting method.
  • the resin composition according to the embodiment is excellent in moldability and heat resistance, it can be used particularly advantageously in optical lenses and optical films that require injection molding.
  • the resin composition according to the embodiment is suitable for mass production because an ultraviolet absorber is kneaded with the thermoplastic resin itself and there is no need to provide a separate layer or member (such as an ultraviolet cut layer or an ultraviolet cut filter).
  • a separate layer or member such as an ultraviolet cut layer or an ultraviolet cut filter
  • Optical lens Optical lenses manufactured using the thermoplastic resin according to the embodiments have a high refractive index and excellent heat resistance, and thus, conventionally, expensive high refractive glass lenses such as telescopes, binoculars, and television projectors have been used. It can be used in various fields and is extremely useful. If necessary, it is preferably used in the form of an aspheric lens. Since an aspherical lens can substantially eliminate spherical aberration with a single lens, there is no need to remove spherical aberration by combining a plurality of spherical lenses, which reduces weight and reduces production costs. It becomes possible. Therefore, the aspherical lens is particularly useful as a camera lens among optical lenses.
  • the optical lens of the present invention When the optical lens of the present invention is manufactured by injection molding, it is preferable to mold it under conditions of a cylinder temperature of 230 to 270 ° C. and a mold temperature of 100 to 140 ° C. With these molding conditions, it has excellent physical properties as an optical lens, and also has a function of cutting the wavelength in the ultraviolet region. The effect can be prevented. On the contrary, when the resin composition of the present invention is used as an ultraviolet filter, it is very transparent, so that a clear photograph can be taken without deteriorating the image quality of the photograph taken.
  • the resin composition of the embodiment since it has high fluidity, it can be an optical lens having a thin and small size and a complicated shape.
  • the thickness of the central portion is 0.05 to 3.0 mm, more preferably 0.05 to 2.0 mm, and still more preferably 0.1 to 2.0 mm.
  • the diameter is 1.0 mm to 20.0 mm, more preferably 1.0 to 10.0 mm, and still more preferably 3.0 to 10.0 mm.
  • the surface of the optical lens of the present invention may be provided with a coating layer such as an antireflection layer or a hard coating layer as necessary.
  • the antireflection layer may be a single layer or a multilayer, and may be organic or inorganic, but is preferably inorganic. Specific examples include oxides or fluorides such as silicon oxide, aluminum oxide, zirconium oxide, titanium oxide, cerium oxide, magnesium oxide, and magnesium fluoride.
  • the optical lens of the present invention may be molded by any method such as mold molding, cutting, polishing, laser processing, electric discharge machining, and edging. Furthermore, mold molding is more preferable.
  • the resin composition of the present invention has a low birefringence value and excellent transparency, it can be suitably used as an optical film or sheet.
  • Films and sheets can be formed and produced by a method such as a casting method, a melt pressing method, or an extrusion film forming method.
  • sheet is generally a thin product whose thickness is small and flat instead of length and width, and “film” is extremely small compared to the length and width, and has a maximum thickness.
  • sheet and film are not clearly distinguished, and both are used as the same meaning.
  • Molded articles produced by these methods are used for various glazing applications, automobile lamp lenses, lamp covers, optical lenses, OHP sheets, nameplates, indicator lamps, and the like.
  • the film manufactured by this method is suitably used as a placel substrate or a retardation film for flat panel display substrate applications.
  • the placel substrate is used unstretched, but in order to use it as a retardation film, it is stretched and oriented in at least a uniaxial direction so as to have an optimal birefringence characteristic to form a retardation film.
  • the film formed from the resin composition of the present invention has good heat resistance and hue.
  • the resin composition is dissolved in an organic solvent such as methylene chloride, tetrahydrofuran, dioxane, etc., and a casting film is formed.
  • a gas barrier film and a solvent-resistant film are attached to both sides of the film, and it is suitably used as a film for liquid crystal displays such as a film for a liquid crystal substrate (a plastic substrate) or a retardation film together with a transparent conductive film and a polarizing plate. It can be advantageously used for tablets, smartphones, handy terminals, various display elements, and the like.
  • the degree of vacuum was adjusted to 150 Torr over 15 minutes, and the transesterification reaction was carried out by maintaining for 20 minutes under the conditions of 215 ° C. and 150 Torr. Further, the temperature was raised to 240 ° C. at a rate of 37.5 ° C./hr and held at 340 ° C. and 150 Torr for 10 minutes. Thereafter, the pressure was adjusted to 120 Torr over 10 minutes and maintained at 240 ° C. and 120 Torr for 70 minutes. Thereafter, the pressure was adjusted to 100 Torr over 10 minutes and held at 240 ° C. and 100 Torr for 10 minutes.
  • the polymerization reaction was carried out with stirring for 10 minutes under the conditions of 240 ° C. and 1 Torr or less at 1 Torr or less over 40 minutes. After completion of the reaction, nitrogen was blown into the reactor to increase the pressure, and the produced polycarbonate resin was extracted while being pelletized.
  • the polymerization reaction was carried out with stirring for 10 minutes under the conditions of 240 ° C. and 1 Torr or less at 1 Torr or less over 40 minutes. After completion of the reaction, nitrogen was blown into the reactor to increase the pressure, and the produced polycarbonate resin was extracted while being pelletized.
  • the temperature was raised to 240 ° C. at a rate of 20.0 ° C./hr, held at that temperature for 10 minutes, and then reduced in pressure to 10 Torr or less over 80 minutes. Furthermore, the polymerization reaction was carried out with stirring for 20 minutes under the conditions of 240 ° C. and 10 Torr or less. After completion of the reaction, nitrogen was blown into the reactor for pressurization, and the produced polycarbonate resin was taken out while pelletizing.
  • UV absorber 2,2′-methylenebis [4- (1,1,3,3-tetramethylbutyl) -6-] is used as an ultraviolet absorber with respect to 100 parts of the polycarbonate resin (PC1) synthesized in Production Example 1 above.
  • Examples 2 to 15 A polycarbonate resin composition was obtained in the same manner as in Example 1 except that the types and addition amounts of the polycarbonate resin and the ultraviolet absorber were changed.
  • Example 1 A polycarbonate resin composition was obtained in the same manner as in Example 1 except that PC2 was used and the amount of the ultraviolet absorber was changed to 1,000 ppm (Comparative Example 1) and 50,000 ppm (Comparative Example 2), respectively.
  • the resin composition containing a polycarbonate resin containing the structural unit (A) derived from the compound represented by the general formula (1) and an ultraviolet absorber of 2,000 ppm to 40,000 ppm The light transmittance at 420 nm) is reduced to 50% or less, the bending strength (2700 MPa or more) is high, and the impact resistance is also excellent.
  • Comparative Example 1 in which the ultraviolet absorber is less than 2,000 ppm and Comparative Example 3 not containing the ultraviolet absorber have high ultraviolet light transmittance.
  • Comparative Example 2 in which the ultraviolet absorber exceeds 40,000 ppm although the light transmittance of ultraviolet rays is low, the bending strength is remarkably lowered and the impact resistance is insufficient.
  • the resin composition of the present invention has high ultraviolet absorption and high bending strength, it is useful as an optical material for optical films and optical lenses.

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Abstract

本発明は、一般式（１）で表される化合物に由来する構成単位（Ａ）を含む熱可塑性樹脂を含む樹脂組成物であって、　紫外線吸収剤を、２，０００ｐｐｍ～４０，０００ｐｐｍ含むことを特徴とする、樹脂組成物を提供する。

Description

熱可塑性樹脂組成物およびその成形体
　本発明は、高い紫外線吸収性と高い曲げ強度とを有する熱可塑性樹脂組成物及びその成形体に関する。
　近年、デジタルカメラ、スマートフォン、タブレットなどの電子機器が普及し、それらに搭載される光学レンズ等の成形体については、小型化及び軽量化が進んでいる。一般に、光学用の透明材料としてビスフェノールＡからなるポリカーボネート樹脂（ＢＰＡ－ＰＣ）などの熱可塑性樹脂が広く使用されている。しかし、ＢＰＡ－ＰＣなどのポリカーボネート樹脂は、複屈折が大きいという問題があった。
　そこで、複屈折が小さい樹脂として、ビスクレゾールフルオレンやビスフェノキシエタノールフルオレン等のフルオレン骨格を持つジヒドロキシ化合物を原料モノマーとする樹脂が開発された（特許文献１及び特許文献２）。さらに、高屈折率・低複屈折の材料として、ビナフタレン骨格を持つジヒドロキシ化合物を原料モノマーとする樹脂が開発された（特許文献３）。
　通常、光学レンズユニットは、紫外線をカットする目的で、紫外線カット層や紫外線カットフィルターが装着されたり、レンズに紫外線吸収剤を含む樹脂をコーティングする加工が施されている（特許文献４～６）。
　しかし、紫外線カット層や紫外線カットフィルターは、電子機器の小型化、軽量化、さらにはコストダウンを考慮すると装着されないことが望まれる。また、紫外線吸収剤を含む樹脂をレンズにコーティングする方法は、レンズの特性を悪化させる傾向がある上、射出成形によって大量生産するプラスチックレンズへの加工にはコストの面に於いても不向きである。
　これに対し樹脂自体に紫外線吸収剤を混練する場合もある（特許文献７）。しかし、発明者らの検討により、紫外線吸収剤などの添加剤を樹脂に添加した場合、得られる成形体の強度が低下する傾向があることが判明した。特に、電子機器の薄肉化に伴い、搭載される光学レンズ等の部材に関しては、従来の光学特性の他、高紫外線吸収能や高い曲げ強度特性を有することが求められており、これらの性能を両立する樹脂組成物が求められている。
特開平１０－１０１７８７号公報 特開２００５－０１５５０５号公報 国際公開第２０１４／０７３４９６号 国際公開第２００８／１２３３７８号公報 特開平０６－２３８６８９号公報 特開２００９－０４８０２７号公報 特開２００５－２０６８３０号公報
　本発明が解決しようとする課題は、高い紫外線吸収能と高い曲げ強度特性とを有する熱可塑性樹脂組成物、及びその成形体を提供することである。
　本発明者らは、かかる課題に鋭意検討を重ねた結果、特定の構造を有する熱可塑性樹脂と、特定量の紫外線吸収剤とを配合することにより、上記課題が解決されることを見出し、本発明に到達した。
　即ち、本発明は例えば以下の通りである。
［１］　一般式（１）で表される化合物に由来する構成単位（Ａ）を含む熱可塑性樹脂を含む樹脂組成物であって、
　紫外線吸収剤を、２，０００ｐｐｍ～４０，０００ｐｐｍ含むことを特徴とする、樹脂組成物。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000006
 ［式（１）中、Ｒ１～Ｒ４はそれぞれ独立に、水素原子、炭素数１～２０のアルキル基、炭素数１～２０のアルコキシル基、炭素数５～２０のシクロアルキル基、炭素数５～２０のシクロアルコキシル基、炭素数６～２０のアリール基および炭素数６～２０のアリールオキシ基からなる群から選択され；
　Ｘ１およびＸ２はそれぞれ独立に、炭素数２～８のアルキレン基、炭素数５～１２のシクロアルキレン基および炭素数６～２０のアリーレン基からなる群から選択され；
　ｍ１およびｍ２はそれぞれ独立に、１～５の整数である。］
［２］　前記紫外線吸収剤がベンゾトリアゾール系、トリアジン系、及びベンゾフェノン系紫外線吸収剤からなる群から選択される少なくとも一種である、［１］に記載の樹脂組成物。
［３］　前記紫外線吸収剤が、ベンゾトリアゾール系紫外線吸収剤である、［２］に記載の樹脂組成物。
［４］　前記熱可塑性樹脂が、下記一般式（２）で表される化合物に由来する構成単位（Ｂ）および下記式（３）で表される化合物に由来する構成単位（Ｃ）からなる群から選択される少なくとも一つの構成単位をさらに含む、［１］～［３］のいずれかに記載の樹脂組成物。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000007
 ［式（２）中、Ｙ１およびＹ２はそれぞれ独立に、炭素数１～８のアルキレン基であり；
　ｎ１およびｎ２はそれぞれ独立に、１～５の整数である。］
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000008
 ［式（３）中、Ｒ６およびＲ７はそれぞれ独立に、水素原子、炭素数１～２０のアルキル基、炭素数１～２０のアルコキシル基、炭素数５～２０のシクロアルキル基、炭素数５～２０のシクロアルコキシル基、炭素数６～２０のアリール基または炭素数６～２０のアリールオキシ基、およびハロゲン原子からなる群から選択され；
　Ｚ１およびＺ２はそれぞれ独立に、炭素数１～８のアルキレン基、炭素数６～１０のシクロアルキレン基、および炭素数６～１０のアリーレン基からなる群から選択され；
　ｌ１およびｌ２はそれぞれ独立に、０～５の整数であり；
　Ｑは単結合または
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000009
 からなる群から選択され、
　ここで、Ｒ８、Ｒ９、Ｒ１４～Ｒ１７はそれぞれ独立に、水素原子、炭素数１～１０のアルキル基、およびフェニル基からなる群から選択され；
　Ｒ１０～Ｒ１３はそれぞれ独立に、水素原子または炭素数１～５のアルキル基を表し；
　Ｚ’は３～１１の整数であり；
　Ｒ６とＲ７は同じでも異なっていても良い。］
［５］　前記熱可塑性樹脂は前記構成単位（Ｂ）を含み、
　前記構成単位（Ａ）と前記構成単位（Ｂ）とのモル比が、構成単位（Ａ）：構成単位（Ｂ）＝２０：８０～８０：２０である、［４］に記載の樹脂組成物。
［６］　前記一般式（１）におけるＸ１およびＸ２は、いずれもエチレンである、［１］～［５］のいずれかに記載の樹脂組成物。
［７］　前記一般式（１）におけるｍ１およびｍ２は、いずれも１である、［１］～［６］のいずれかに記載の樹脂組成物。
［８］　前記一般式（１）で表される化合物は、９，９－ビス（４－（２－ヒドロキシエトキシ）フェニル）フルオレン、および９，９－ビス（４－（２-ヒドロキシエトキシ）－３－フェニルフェニル）フルオレンからなる群より選択される、［１］～［７］のいずれかに記載の樹脂組成物。
［９］　前記一般式（２）におけるＹ１およびＹ２は、いずれもエチレンである、［４］に記載の樹脂組成物。
［１０］　前記一般式（２）におけるｎ１およびｎ２は、いずれも１である、［４］または［９］に記載の樹脂組成物。
［１１］　前記一般式（２）で表される化合物は、２，２’－ビス（２－ヒドロキシエトキシ）－１，１’－ビナフタレンである、［９］または［１０］に記載の樹脂組成物。
［１２］　前記一般式（３）におけるｌ１およびｌ２は、０であり、
　Ｑは
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000010
 ［ここで、Ｒ８およびＲ９は、上記一般式（３）で定義したとおりである］
である、［４］に記載の樹脂組成物。
［１３］　前記一般式（３）で表される化合物はビスフェノールＡである、［１２］に記載の樹脂組成物。
［１４］　前記熱可塑性樹脂はポリカーボネート樹脂、ポリエステル樹脂、およびポリエステルカーボネート樹脂からなる群から選択される、［１］～［１３］のいずれかに記載の樹脂組成物。
［１５］　前記熱可塑性樹脂はポリカーボネート樹脂である、［１４］に記載の樹脂組成物。
［１６］　波長４１０ｎｍの光線透過率が５０％以下である、［１］～［１５］のいずれかに記載の樹脂組成物。
［１７］　前記熱可塑性樹脂の重量平均分子量が、１０，０００～１００，０００である、［１］～［１６］のいずれかに記載の樹脂組成物。
［１８］　酸化防止剤および／または離型剤をさらに含む、［１］～［１７］のいずれかに記載の樹脂組成物。
［１９］　［１］～［１８］のいずれかに記載の樹脂組成物を含む成形体。
［２０］　前記成形体が、光学フィルムである、［１９］に記載の成形体。
［２１］　前記成形体が、光学レンズである、［１９］に記載の成形体。
　本発明により、高い紫外線吸収能および高い曲げ強度を有する熱可塑性樹脂組成物、およびその成形体を得ることができる。
　以下、本発明について実施形態および例示物等を示して詳細に説明するが、本発明は以下に示す実施形態および例示物等に限定されるものではなく、本発明の要旨を逸脱しない範囲において任意に変更して実施できる。
　本発明の一形態は、下記一般式（１）で表される化合物に由来する構成単位（Ａ）を含む熱可塑性樹脂を含む樹脂組成物であって、紫外線吸収剤を、２，０００ｐｐｍ～４０，０００ｐｐｍ含む、樹脂組成物に関する。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000011
　上記一般式（１）の化合物を原料とする樹脂は、高屈折率、低アッベ数、高透明性、射出成形に適したガラス転移温度、低複屈折等の物性を示し、当該樹脂を使用することにより、実質的に光学歪みのない優れた光学レンズ等の光学部品を得ることができる。
　本発明者らは、上記一般式（１）で表される化合物を原料として製造された樹脂を特定量の紫外線吸収剤と共に配合することによって、成形体の曲げ強度を維持しつつ、高い紫外線吸収性を達成できることを見出した。また、本発明の樹脂組成物は樹脂自体に紫外線吸収剤が混合されているため、射出成形によって大量生産可能であり、しかも別途の紫外線吸収層を設ける必要がないため、生産性が高く安価である。
　＜熱可塑性樹脂＞
　本発明の実施形態に係る熱可塑性樹脂は、一般式（１）で表される化合物に由来する構成単位（Ａ）を含むものである。熱可塑性樹脂としては、ポリエステル樹脂、ポリエステルカーボネート樹脂、またはポリカーボネート樹脂が好ましい。中でも、耐熱性および耐加水分解性に優れることから、ポリカーボネート樹脂を含むことが好ましい。熱可塑性樹脂は１種を単独でまたは２種以上を組み合わせて含まれ得る。
　屈折率、アッベ数、複屈折値などの光学特性は、構成単位の化学構造による影響が大きく、構成単位間の化学結合がエステル結合であるか、カーボネート結合であるかによる影響は比較的小さい。また、紫外線吸収剤との相互作用についても、樹脂を構成する構成単位の化学構造による影響が大きく、構成単位間の化学結合（エステル結合、カーボネート結合）の相違による紫外線吸収剤との相互作用の変化は比較的小さい。
　本発明の実施形態に係る熱可塑性樹脂は、例えば、一般式（１）で表される化合物を原料として重縮合して製造される。一般式（１）で表される化合物において、重縮合に寄与する官能基は、アルコール性のヒドロキシル基またはフェノール性のヒドロキシル基である。一般式（１）で表される化合物と、炭酸ジエステルおよび／またはジカルボン酸もしくはその誘導体と重縮合反応させることにより、一般式（１）で表される化合物に由来する構成単位（Ａ）がカーボネート結合および／またはエステル結合を介して結合される。すなわち、本発明の実施形態に係る熱可塑性樹脂は、上記一般式（１）で表されるジヒドロキシ化合物に由来する構成単位を含む。
　一般式（１）中、Ｒ１～Ｒ４は、それぞれ独立に、水素原子、炭素数１～２０のアルキル基、炭素数１～２０のアルコキシル基、炭素数５～２０のシクロアルキル基、炭素数５～２０のシクロアルコキシル基、炭素数６～２０のアリール基または炭素数６～２０のアリールオキシ基を表す。中でも、光学レンズとして成形する際の溶融流動性が良好となるため、Ｒ１～Ｒ４が水素原子である化合物が好ましい。また、熱可塑性樹脂の光学特性が良好となるため、Ｒ１～Ｒ２が水素原子であり、Ｒ３～Ｒ４が炭素数６～２０のアリール基（好ましくはフェニル基）である化合物も好ましい。
　一般式（１）中、Ｘ１およびＸ２はそれぞれ独立に、炭素数２～８のアルキレン基、炭素数５～１２のシクロアルキレン基または炭素数６～２０のアリーレン基を表す。中でも、熱可塑性樹脂の流動性が良好となるため、炭素数２～８のアルキレン基が好ましい。Ｘ１およびＸ２は、炭素数が大きいほど溶融粘度が低くなり、靱性および成形性が向上するため、炭素数２以上のアルキレン基である化合物が好ましい。一方、炭素数が大きくなるほどガラス転移温度が低下するため、耐熱性の面から、炭素数３以下のアルキレン基が好ましい。優れた成形容易性および耐熱性を両立させる点から、炭素数が２～３であることがさらに好ましく、特に、屈折率、モノマーの製造および流通面にも優れる点で、Ｘ１およびＸ２は炭素数２のエチレン基であることが好ましい。
　一般式（１）中、ｍ１およびｍ２はそれぞれ独立に、１～５の整数である。中でも優れた熱安定性および入手容易性の点からｍ１およびｍ２は１であることが好ましい。
　一般式（１）で表される化合物の例として、９，９－ビス（４－（２－ヒドロキシエトキシ）フェニル）フルオレン、９，９－ビス（４－（２－ヒドロキシエトキシ）－３－メチルフェニル）フルオレン、９，９－ビス（４－（２－ヒドロキシエトキシ）－３，５－ジメチルフェニル）フルオレン、９，９－ビス（４－（２－ヒドロキシエトキシ）－３－ｔｅｒｔ－ブチルフェニル）フルオレン、９，９－ビス（４－（２－ヒドロキシエトキシ）－３－イソプロピルフェニル）フルオレン、９，９－ビス（４－（２－ヒドロキシエトキシ）－３－シクロヘキシルフェニル）フルオレン、９，９－ビス（４－（２－ヒドロキシエトキシ）－３－フェニルフェニル）フルオレンなどが挙げられる。なかでも、９，９－ビス（４－（２－ヒドロキシエトキシ）－３－フェニルフェニル）フルオレン、９，９－ビス（４－（２－ヒドロキシエトキシ）フェニル）フルオレンが好ましく、９，９－ビス（４－（２－ヒドロキシエトキシ）フェニル）フルオレンがより好ましい。これらは単独で使用してもよく、または二種以上を組み合わせて用いても良い。
　このようなジヒドロキシ化合物を原料として用いることで、得られる熱可塑性樹脂が一般式（１）で表される化合物に由来する構成単位（Ａ）を有することとなる。
　上記構成単位（Ａ）の割合は、熱可塑性樹脂を構成する全構成単位に対して１～１００ｍｏｌ％が好ましい。より好ましくは、上記構成単位（Ａ）の割合は、熱可塑性樹脂を構成する全構成単位に対して３０～１００ｍｏｌ％であり、さらに好ましくは４０～１００ｍｏｌ％である。
　（その他の構成単位）
　実施形態の熱可塑性樹脂は、一般式（１）の化合物以外のその他のジヒドロキシ化合物に由来する構成単位を含んでいてもよい。例えば、熱可塑性樹脂は、一般式（１）で表される化合物に由来する構成単位（Ａ）に加えて、下記一般式（２）で表される化合物に由来する構成単位（Ｂ）および下記式（３）で表される化合物に由来する構成単位（Ｃ）からなる群から選択される少なくとも一つの構成単位をさらに含む。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000012
　一般式（２）で表される化合物において、重縮合に寄与する官能基は、アルコール性のヒドロキシル基である。一般式（２）で表される化合物に由来する構成単位（Ｂ）は高屈折率に寄与するとともに、一般式（１）で表される化合物に由来する構成単位（Ａ）よりもアッベ数の低減に寄与する。構成単位（Ａ）と構成単位（Ｂ）とを含むことにより、樹脂全体の複屈折値を低減し、光学成形体の光学歪みを低減する効果がある。
　上記構成単位（Ａ）および構成単位（Ｂ）の合計割合は、熱可塑性樹脂を構成する全構成単位に対して５０ｍｏｌ％以上が好ましく、さらには８０ｍｏｌ％以上が好ましく、９０ｍｏｌ％以上が特に好ましく、１００ｍｏｌ％が最も好ましい。構成単位（Ａ）と構成単位（Ｂ）のモル比（Ａ／Ｂ）は、２０／８０～８０／２０が好ましく、３０／７０～８０／２０がより好ましく、４０／６０～８０／２０が特に好ましい。
　一般式（２）中、Ｙ１およびＹ２はそれぞれ独立に、炭素数１～８のアルキレン基である。中でも、Ｙ１およびＹ２は、樹脂の流動性が良好となるため、いずれも炭素数１～４のアルキレン基であることが好ましく、いずれもエチレン基であることがより好ましい。
　一般式（２）中、ｎ１およびｎ２はそれぞれ独立に、１～５の整数である。中でも優れた熱安定性および入手容易性の点からｎ１およびｎ２はいずれも１であることが好ましい。
　一般式（２）で表されるジヒドロキシ化合物の例として、２，２’－ビス（１－ヒドロキシメトキシ）－１，１’－ビナフタレン、２，２’－ビス（２－ヒドロキシエトキシ）－１，１’－ビナフタレン、２，２’－ビス（３－ヒドロキシプロピルオキシ）－１，１’－ビナフタレン、２，２’－ビス（４－ヒドロキシブトキシ）－１，１’－ビナフタレン等が挙げられる。なかでも２，２’－ビス（２－ヒドロキシエトキシ）－１，１’－ビナフタレンが好ましい。これらは単独で使用してもよく、または二種以上を組み合わせて用いても良い。
　このようなジヒドロキシ化合物を原料として用いることで、得られる熱可塑性樹脂が一般式（２）で表される化合物に由来する構成単位（Ｂ）を有することとなる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000013
　一般式（３）で表される化合物において、重縮合に寄与する官能基は、アルコール性のヒドロキシル基またはフェノール性のヒドロキシル基である。一般式（３）で表される化合物に由来する構成単位（Ｃ）は高屈折率に寄与するとともに、一般式（１）で表される化合物に由来する構成単位（Ａ）よりもアッベ数の低減に寄与する。構成単位（Ａ）と構成単位（Ｃ）とを含むことにより、樹脂全体の複屈折値を低減し、光学成形体の光学歪みを低減する効果がある。
　上記構成単位（Ａ）および構成単位（Ｃ）の合計割合は、熱可塑性樹脂を構成する全構成単位に対して５０ｍｏｌ％以上が好ましく、さらには８０ｍｏｌ％以上が好ましく、９０ｍｏｌ％以上が特に好ましく、１００ｍｏｌ％が最も好ましい。構成単位（Ａ）と構成単位（Ｃ）のモル比（Ａ／Ｃ）は、２０／８０～９９／１が好ましく、３０／７０～９５／５がより好ましく、４０／６０～９０／１０が特に好ましい。
　一般式（３）中、Ｒ６およびＲ７はそれぞれ独立に、水素原子、炭素数１～２０のアルキル基、炭素数１～２０のアルコキシル基、炭素数５～２０のシクロアルキル基、炭素数５～２０のシクロアルコキシル基、炭素数６～２０のアリール基または炭素数６～２０のアリールオキシ基、およびハロゲン原子（Ｆ，Ｃｌ，Ｂｒ，Ｉ）からなる群から選択される。中でも、不純物が少なく、流通量が多い等の点から、水素原子、メチル基がが好ましい。
　一般式（３）中、Ｚ１およびＺ２はそれぞれ独立に、炭素数１～８のアルキレン基、炭素数６～１０のシクロアルキレン基、および炭素数６～１０のアリーレン基からなる群から選択される。中でも、耐熱性に優れる点で炭素数６のシクロアルキレン基、炭素数６のアリーレン基が好ましい。
　一般式（３）中、ｌ１およびｌ２はそれぞれ独立に、０～５の整数である。中でも、耐熱性に優れるため、ｌ１およびｌ２は０であることが好ましい。
　一般式（３）中、Ｑは単結合または
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000014
 からなる群から選択される。
　ここで、Ｒ８、Ｒ９、Ｒ１４～Ｒ１７はそれぞれ独立に、水素原子、炭素数１～１０のアルキル基、およびフェニル基からなる群から選択され；
Ｒ１０～Ｒ１３はそれぞれ独立に、水素原子または炭素数１～５のアルキル基を表し；
Ｚ’は３～１１の整数であり；
Ｒ６とＲ７とは同じでも異なっていても良い。
　中でも、耐熱性に優れることから、前記一般式（３）におけるｌ１およびｌ２は、０であり、Ｑは
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000015
 ［ここで、Ｒ８およびＲ９は、上記一般式（３）で定義したとおりである］
であることが好ましい。
　一般式（３）で表されるジヒドロキシ化合物の例として、例えば、４、４－ビス（４－ヒドロキシフェニル）プロパン（すなわち、ビスフェノールＡ）、１，１－ビス（４－ヒドロキシフェニル）－１－フェニルエタン（すなわち、ビスフェノールＡＰ）、２，２－ビス（４－ヒドロキシフェニル）ヘキサフルオロプロパン（すなわち、ビスフェノールＡＦ）、２，２－ビス（４－ヒドロキシフェニル）ブタン（すなわち、ビスフェノールＢ）、ビス（４－ヒドロキシフェニル）ジフェニルメタン（すなわち、ビスフェノールＢＰ）、ビス（４－ヒドロキシ－３－メチルフェニル）プロパン（すなわち、ビスフェノールＣ）、２，２－ビス（４－ヒドロキシ－３，５－ジメチルフェニル）プロパン、２，２－ビス（４－ヒドロキシ－３，５－ジエチルフェニル）プロパン、２，２－ビス（４－ヒドロキシ－（３，５－ジフェニル）フェニル）プロパン、２，２－ビス（４－ヒドロキシ－３，５－ジブロモフェニル）プロパン、１，１－ビス（４－ヒドロキシフェニル)エタン（すなわち、ビスフェノ－ルＥ）、ビス（４－ヒドロキシフェニル）メタン（すなわち、ビスフェノールＦ）、２，４’－ジヒドロキシ－ジフェニルメタン、ビス（２－ヒドロキシフェニル）メタン、２，２－ビス（４－ヒドロキシ－３－イソプロピルフェニル）プロパン（すなわち、ビスフェノールＧ）、１，３－ビス（２－（４－ヒドロキシフェニル）－２－プロピル）ベンゼン（すなわち、ビスフェノールＭ）、ビス（４－ヒドロキシフェニル）スルホン（すなわち、ビスフェノールＳ）、２，４’－ジヒドロキシジフェニルスルホン、ビス（４－ヒドロキシフェニル）スルフィド、１，４－ビス（２－（４－ヒドロキシフェニル）－２－プロピル）ベンゼン（すなわち、ビスフェノールＰ）、ビス（４－ヒドロキシ－３－フェニルフェニル］プロパン（すなわち、ビスフェノールＰＨ）、１，１－ビス（４－ヒドロキシフェニル）－３，３，５－トリメチルシクロヘキサン（すなわち、ビスフェノールＴＭＣ）、１，１－ビス（４－ヒドロキシフェニル)シクロヘキサン（すなわち、ビスフェノールＺ）、１，１－ビス（４－ヒドロキシ－３－メチルフェニル)シクロヘキサン（すなわち、ビスフェノールＯＣＺ）、３，３－ビス（４－ヒドロキシフェニル）ペンタン、４，４－ビフェノール、９，９－ビス（４－（２－ヒドロキシエトキシ）フェニル）フルオレン、９，９－ビス（４－ヒドロキシ－２－メチルフェニル）フルオレン、９，９－ビス（４－ヒドロキシフェニル）フルオレン、９，９－ビス（４－（２－ヒドロキシエトキシ）－３－メチルフェニル）フルオレン、９，９－ビス（４－（２－ヒドロキシエトキシ）－３－ｔｅｒｔ－ブチルフェニル）フルオレン、９，９－ビス（４－（２－ヒドロキシエトキシ）－３－イソプロピルフェニル）フルオレン、９，９－ビス（４－（２－ヒドロキシエトキシ）－３－シクロヘキシルフェニル）フルオレン、９，９－ビス（４－（２－ヒドロキシエトキシ）－３－フェニルフェニル）フルオレン、２，２－ビス（４－ヒドロキシフェニル）ペンタン、４，４’－ジヒドロキシジフェニルエーテル、４，４’－ジヒドロキシ－３，３’－ジクロロジフェニルエーテル、等が例示される。特に、汎用性があり、金属分などの不純物が混入していない良質なモノマーとして低価格で入手しやすく、耐熱性に優れることから、ビスフェノールＡであることが好ましい。
　このようなジヒドロキシ化合物を原料として用いることで、得られる熱可塑性樹脂が一般式（３）で表される化合物に由来する構成単位（Ｃ）を有することとなる。
　＜その他のジヒドロキシ成分＞
　熱可塑性樹脂は、上記一般式（１）～（３）の化合物以外のジヒドロキシ化合物に由来する構成単位を含んでいてもよい。その他のジヒドロキシ化合物としては、トリシクロデカン［５．２．１．０２,６］ジメタノール、ペンタシクロペンタデカンジメタノール、シクロヘキサン－１，２－ジメタノール、シクロヘキサン－１，４－ジメタノール、シクロヘキサン－１，３－ジメタノール、デカリン－２，６－ジメタノール、デカリン－２，３－ジメタノール、デカリン－１，５－ジメタノール、２，３－ノルボルナンジメタノール、２，５－ノルボルナンジメタノール、１，３－アダマンタンジメタノール等の脂環式ジヒドロキシ化合物；エチレングリコール、１，３－プロパンジオール、１，２－プロパンジオール、１，４－ブタンジオール、１，３－ブタンジオール、１，２－ブタンジオール、１，５－ペンタンジオール、１，６－ヘキサンジオール、１，５－ヘプタンジオール、１，８－オクタンジオール、１，９－ノナンジオール、１，１０－デカンジオール、スピログリコール等の脂肪族ジヒドロキシ化合物が挙げられる。
　その他のジヒドロキシ化合物は、一般式（１）の化合物に由来する構成単位（Ａ）１００モル％に対して２０モル％以下の量で添加されることが望ましく、１０モル％以下がさらに望ましい。この範囲内であれば、高屈折率が保持される。
　ただし、光学歪みを低く保つためには、熱可塑性樹脂は、構成単位（Ａ）からなる樹脂（第１態様）；構成単位（Ａ）および構成単位（Ｂ）からなる樹脂（第２態様）；構成単位（Ａ）および構成単位（Ｃ）からなる樹脂（第３態様）；または構成単位（Ａ）、構成単位（Ｂ）、および構成単位（Ｃ）からなる樹脂（第４態様）であることが好ましい。第１態様～第４態様の熱可塑性樹脂（ポリカーボネート樹脂、ポリエステル樹脂、ポリエステルカーボネート樹脂）は混合して使用してもよいし、他の樹脂と混合して使用することが出来る。
　熱可塑性樹脂の好ましい重量平均分子量は、１０，０００～１００，０００である。熱可塑性樹脂の重量平均分子量（Ｍｗ）は、ポリスチレン換算重量平均分子量を意味し、後述する実施例に記載の方法により測定される。Ｍｗが１０，０００以上であれば、成形体の脆性低下が防止される。Ｍｗが１００，０００以下であれば、溶融粘度が高くなりすぎず成形時に金型からの樹脂の取り出しが容易であり、更には流動性が良好で、溶融状態での射出成形に好適である。より好ましくは重量平均分子量（Ｍｗ）は２０，０００～７０，０００であり、さらに好ましくは２５，０００～６０，０００である。
　熱可塑性樹脂を射出成形に使用する場合、好ましいガラス転移温度（Ｔｇ）は９５～１８０℃であり、より好ましくは１１０～１７０℃であり、さらに好ましくは１１５～１６０℃であり、特に好ましくは１２５～１４５℃である。Ｔｇが９５℃より低いと、使用温度範囲が狭くなるため好ましくない。また１８０℃を超えると、樹脂の溶融温度が高くなり、樹脂の分解や着色が発生しやすくなるため好ましくない。また、樹脂のガラス転移温度が高すぎる場合、汎用の金型温調機では、金型温度と樹脂ガラス転移温度の差が大きくなってしまう。そのため、製品に厳密な面精度が求められる用途においては、ガラス転移温度が高すぎる樹脂の使用は難しく、好ましくない。
　熱可塑性樹脂は、射出成形時の加熱に耐えるための熱安定性の指標として、昇温速度１０℃／ｍｉｎにて測定した５％重量減少温度（Ｔｄ）が３５０℃以上であることが好ましい。５％重量減少温度が３５０℃より低い場合は、成形の際の熱分解が激しく、良好な成形体を得ることが困難となるため好ましくない。
　熱可塑性樹脂は、ランダム、ブロックおよび交互共重合体のいずれの構造であってもよい。
　熱可塑性樹脂には、製造時に生成するフェノールや、反応せずに残存した炭酸ジエステルが不純物として存在する。熱可塑性樹脂中のフェノール含量は、０．１～３０００ｐｐｍであることが好ましく、０．１～２０００ｐｐｍであることがより好ましく、１～１０００ｐｐｍ、１～８００ｐｐｍ、１～５００ｐｐｍ、または１～３００ｐｐｍであることが特に好ましい。また、ポリカーボネート樹脂やポリエステルカーボネート樹脂中の炭酸ジエステル含量は、０．１～１０００ｐｐｍであることが好ましく、０．１～５００ｐｐｍであることがより好ましく、１～１００ｐｐｍであることが特に好ましい。樹脂中に含まれるフェノールおよび炭酸ジエステルの量を調節することにより、目的に応じた物性を有する樹脂を得ることができる。フェノールおよび炭酸ジエステルの含量の調節は、重縮合の条件や装置を変更することにより適宜行うことができる。また、重縮合後の押出工程の条件によっても調節可能である。
　フェノールまたは炭酸ジエステルの含量が上記範囲を上回ると、得られる樹脂成形体の強度が落ちたり、臭気が発生する等の問題が生じ得る。一方、フェノールまたは炭酸ジエステルの含量が上記範囲を下回ると、樹脂溶融時の可塑性が低下する虞がある。
　実施形態に係る熱可塑性樹脂は、異物含有量が極力少ないことが望まれ、溶融原料の濾過、触媒液の濾過、溶融オリゴマーのろ過を行う事が好ましい。フィルターのメッシュは７μｍ以下であることが好ましく、より好ましくは５μｍ以下である。さらに、生成する樹脂のポリマーフィルターによる濾過を行う事も好ましい。ポリマーフィルターのメッシュは１００μｍ以下であることが好ましく、より好ましくは３０μｍ以下である。また、樹脂ペレットを採取する工程は当然低ダスト環境でなければならず、クラス６以下であることが好ましく、より好ましくはクラス５以下である。
　以下、熱可塑性樹脂として、ポリカーボネート樹脂を例に挙げて説明する。ポリエステル樹脂およびポリエステルカーボネート樹脂についても下記（ポリカーボネート樹脂）の記載を参照しておよび／または周知の方法を用いて実施可能である。
　（ポリカーボネート樹脂）
　実施形態に係るポリカーボネート樹脂は、上記一般式（１）で表される化合物に由来する構成単位（Ａ）、および必要に応じて上述したその他の構成単位を含むポリカーボネート樹脂である。ポリカーボネート樹脂は、ジヒドロキシ化合物を炭酸ジエステルなどのカーボネート前駆物質と反応させて生成され、ポリカーボネート樹脂において、各構成単位は、カーボネート結合を介して結合される。
　具体的には、上記一般式（１）で表される化合物を含むジヒドロキシ化合物および炭酸ジエステルなどのカーボネート前駆物質を、エステル交換触媒の存在下、または無触媒下において、溶融重縮合法により反応させて製造することができる。
　炭酸ジエステルとしては、ジフェニルカーボネート、ジトリールカーボネート、ビス（クロロフェニル）カーボネート、ｍ－クレジルカーボネート、ジメチルカーボネート、ジエチルカーボネート、ジブチルカーボネート、ジシクロヘキシルカーボネート等が挙げられる。これらの中でも特に、ジフェニルカーボネートが好ましい。ジフェニルカーボネートは、ジヒドロキシ化合物の合計１モルに対して０．９７～１．２０モルの比率で用いられることが好ましく、更に好ましくは０．９８～１．１０モルの比率である。
　製造方法の一例は、不活性ガス雰囲気下、ジヒドロキシ化合物成分を炭酸ジエステルと加熱しながら撹拌して溶融後、生成するアルコールまたはフェノール類を留出させながら重合する方法である。反応温度は生成するアルコールまたはフェノール類の沸点などにより異なるが、通常１２０～３５０℃の範囲である。反応はその初期から減圧にして、生成するアルコールまたはフェノール類を留出させながら反応を完結させる。また、反応を促進するために、エステル交換触媒を使用することもできる。該反応は、連続式で行っても良くまたバッチ式で行ってもよい。反応を行うに際して用いられる反応装置は、錨型攪拌翼、マックスブレンド攪拌翼、ヘリカルリボン型攪拌翼等を装備した縦型であっても、パドル翼、格子翼、メガネ翼等を装備した横型であっても、スクリューを装備した押出機型であってもよい。また、重合物の粘度を勘案してこれらの反応装置を適宜組み合わせた反応装置を使用することが好適に実施される。
　エステル交換触媒としては、塩基性化合物触媒が用いられる。例えば、アルカリ金属化合物、アルカリ土類金属化合物、および含窒素化合物等が挙げられる。
　アルカリ金属化合物としては、例えばアルカリ金属の有機酸塩、無機塩、酸化物、水酸化物、水素化物又はアルコキシド等が挙げられる。具体的には、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、水酸化セシウム、水酸化リチウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸セシウム、炭酸リチウム、酢酸ナトリウム、酢酸カリウム、酢酸セシウム、酢酸リチウム、ステアリン酸ナトリウム、ステアリン酸カリウム、ステアリン酸セシウム、ステアリン酸リチウム、水素化ホウ素ナトリウム、フェニル化ホウ素ナトリウム、安息香酸ナトリウム、安息香酸カリウム、安息香酸セシウム、安息香酸リチウム、リン酸水素２ナトリウム、リン酸水素２カリウム、リン酸水素２リチウム、フェニルリン酸２ナトリウム、ビスフェノールＡの２ナトリウム塩、２カリウム塩、２セシウム塩もしくは２リチウム塩、フェノールのナトリウム塩、カリウム塩、セシウム塩もしくはリチウム塩等が用いられる。
　アルカリ土類金属化合物としては、例えばアルカリ土類金属化合物の有機酸塩、無機塩、酸化物、水酸化物、水素化物又はアルコキシド等が挙げられる。具体的には、水酸化マグネシウム、水酸化カルシウム、水酸化ストロンチウム、水酸化バリウム、炭酸水素マグネシウム、炭酸水素カルシウム、炭酸水素ストロンチウム、炭酸水素バリウム、炭酸マグネシウム、炭酸カルシウム、炭酸ストロンチウム、炭酸バリウム、酢酸マグネシウム、酢酸カルシウム、酢酸ストロンチウム、酢酸バリウム、ステアリン酸マグネシウム、ステアリン酸カルシウム、安息香酸カルシウム、フェニルリン酸マグネシウム等が用いられる。
　含窒素化合物としては、例えば４級アンモニウムヒドロキシドおよびそれらの塩、アミン類等が挙げられる。具体的には、テトラメチルアンモニウムヒドロキシド、テトラエチルアンモニウムヒドロキシド、テトラプロピルアンモニウムヒドロキシド、テトラブチルアンモニウムヒドロキシド、トリメチルベンジルアンモニウムヒドロキシド等のアルキル基、アリール基等を有する４級アンモニウムヒドロキシド類；トリエチルアミン、ジメチルベンジルアミン、トリフェニルアミン等の３級アミン類；ジエチルアミン、ジブチルアミン等の２級アミン類；プロピルアミン、ブチルアミン等の１級アミン類；２－メチルイミダゾール、２－フェニルイミダゾール、ベンゾイミダゾール等のイミダゾール類；あるいは、アンモニア、テトラメチ
ルアンモニウムボロハイドライド、テトラブチルアンモニウムボロハイドライド、テトラブチルアンモニウムテトラフェニルボレート、テトラフェニルアンモニウムテトラフェニルボレート等の塩基もしくは塩基性塩等が用いられる。
　その他のエステル交換触媒として、亜鉛、スズ、ジルコニウム、鉛等の塩を用いてもよく、これらは単独もしくは組み合わせて用いることができる。
　その他のエステル交換触媒として、具体的には、酢酸亜鉛、安息香酸亜鉛、２－エチルヘキサン酸亜鉛、塩化スズ（II）、塩化スズ（IV）、酢酸スズ（II）、酢酸スズ（IV）、ジブチルスズジラウレート、ジブチルスズオキサイド、ジブチルスズジメトキシド、ジルコニウムアセチルアセトナート、オキシ酢酸ジルコニウム、ジルコニウムテトラブトキシド、酢酸鉛（II）、酢酸鉛（IV）等が挙げられる。
　これらのエステル交換触媒は、ジヒドロキシ化合物の合計１モルに対して、１×１０－９～×１０－３モルの比率で、好ましくは１×１０－７～１×１０－４モルの比率で用いられる。
　＜紫外線吸収剤＞
　紫外線吸収剤としては、ベンゾトリアゾール系紫外線吸収剤、トリアジン系紫外線吸収剤、ベンゾフェノン系紫外線吸収剤、環状イミノエステル系紫外線吸収剤およびシアノアクリレート系紫外線吸収剤等が挙げられる。紫外線吸収剤は、１種を単独で使用してもよく、２種以上を組み合わせて使用してもよい。
　本明細書において、紫外線吸収剤とは、クロロホルム溶液中で測定した場合に、少なくとも３４０～４２０ｎｍの範囲に吸収体を持つ紫外線吸収剤である。「少なくとも３４０～４２０ｎｍの範囲に吸収帯を持つ」とは、分光光度計で測定した吸光度（入射光に対する透過光の強度から算出）が該吸収帯の範囲に有するものがあることである。
　紫外線吸収剤を含有させることにより、樹脂組成物に紫外線吸収能を付与できる。
　ベンゾトリアゾール系紫外線吸収剤としては、２－（２－ヒドロキシ－５－メチルフェニル）ベンゾトリアゾ－ル、２－（２－ヒドロキシ－５－ｔｅｒｔ－オクチルフェニル）ベンゾトリアゾ－ル、２－（２－ヒドロキシ－３，５－ジクミルフェニル）フェニルベンゾトリアゾール、２－（２－ヒドロキシ－３－ｔｅｒｔ－ブチル－５－メチルフェニル）－５－クロロベンゾトリアゾール、２，２’－メチレンビス［４－（１，１，３，３－テトラメチルブチル）－６－（２Ｈ－ベンゾトリアゾール－２－イル）フェノール］（（株）ＡＤＥＫＡ製アデカスタブＬＡ－３１）、２－（２－ヒドロキシ－３，５－ジ－ｔｅｒｔ－ブチルフェニル）ベンゾトリアゾ－ル、２－（２－ヒドロキシ－３，５－ジ－ｔｅｒｔ－ブチルフェニル）－５－クロロベンゾトリアゾール、２－（２－ヒドロキシ－３，５－ジ－ｔｅｒｔ－アミルフェニル）ベンゾトリアゾ－ル、２－（２－ヒドロキシ－５－ｔｅｒｔ－オクチルフェニル）ベンゾトリアゾ－ル、２－（２－ヒドロキシ－５－ｔｅｒｔ－ブチルフェニル）ベンゾトリアゾ－ル、２－（２－ヒドロキシ－４－オクトキシフェニル）ベンゾトリアゾ－ル、２，２’－メチレンビス（４－クミル－６－ベンゾトリアゾールフェニル）、２，２’－ｐ－フェニレンビス（１，３－ベンゾオキサジン－４－オン）、２－［２－ヒドロキシ－３－（３，４，５，６－テトラヒドロフタルイミドメチル）－５－メチルフェニル］ベンゾトリアゾ－ル等が挙げられる。
　ベンゾフェノン系紫外線吸収剤としては、２，４－ジヒドロキシベンゾフェノン、２－ヒドロキシ－４－メトキシベンゾフェノン、２－ヒドロキシ－４－オクトキシベンゾフェノン、２－ヒドロキシ－４－ベンジロキシベンゾフェノン、２－ヒドロキシ－４－メトキシ－５－スルホキシベンゾフェノン、２－ヒドロキシ－４－メトキシ－５－スルホキシトリハイドライドレイトベンゾフェノン、２，２’－ジヒドロキシ－４－メトキシベンゾフェノン、２，２’，４，４’－テトラヒドロキシベンゾフェノン、２，２’－ジヒドロキシ－４，４’－ジメトキシベンゾフェノン、２，２’－ジヒドロキシ－４，４’－ジメトキシ－５－ソジウムスルホキシベンゾフェノン、ビス（５－ベンゾイル－４－ヒドロキシ－２－メトキシフェニル）メタン、２－ヒドロキシ－４－ｎ－ドデシルオキシベンゾフェノン、２－ヒドロキシ－４－メトキシ－２’－カルボキシベンゾフェノン、［２－ヒドロキシ－４－（オクチルオキシ）フェニル］（フェニル）メタノン（（株）ＡＤＥＫＡ製アデカスタブ１４１３）等が挙げられる。
　トリアジン系紫外線吸収剤としては、２－（４，６－ジフェニル－１，３，５－トリアジン－２－イル）－５－［（ヘキシル）オキシ］－フェノール、２－（４，６－ビス（２，４－ジメチルフェニル）－１，３，５－トリアジン－２－イル）－５－［（オクチル）オキシ］－フェノール、２，４，６－トリス（２－ヒドロキシ－４－ヘキシルオキシ－３－メチルフェニル)－１，３，５－トリアジン（（株）ＡＤＥＫＡ製アデカスタブＬＡ－Ｆ７０）等が挙げられる。
　環状イミノエステル系紫外線吸収剤としては、２，２’－ビス（３，１－ベンゾオキサジン－４－オン）、２，２’－ｐ－フェニレンビス（３，１－ベンゾオキサジン－４－オン）、２，２’－ｍ－フェニレンビス（３，１－ベンゾオキサジン－４－オン）、２，２’－（４，４’－ジフェニレン）ビス（３，１－ベンゾオキサジン－４－オン）、２，２’－（２，６－ナフタレン）ビス（３，１－ベンゾオキサジン－４－オン）、２，２’－（１，５－ナフタレン）ビス（３，１－ベンゾオキサジン－４－オン）、２，２’－（２－メチル－ｐ－フェニレン）ビス（３，１－ベンゾオキサジン－４－オン）、２，２’－（２－ニトロ－ｐ－フェニレン）ビス（３，１－ベンゾオキサジン－４－オン）および２，２’－（２－クロロ－ｐ－フェニレン）ビス（３，１－ベンゾオキサジン－４－オン）などが挙げられる。
　シアノアクリレート系紫外線吸収剤としては、１，３－ビス－［（２’－シアノ－３’，３’－ジフェニルアクリロイル）オキシ］－２，２－ビス［（２－シアノ－３，３－ジフェニルアクリロイル）オキシ］メチル）プロパンが挙げられる。
　以上に挙げた紫外線吸収剤の中でも、紫外線吸収能を一層向上させ、かつ、樹脂本来の曲げ・Ｉｚｏｄ強度が保持できる点から、ベンゾトリアゾール系、トリアジン系及びベンゾフェノン系紫外線吸収剤からなる群から選択される少なくとも一種が好ましく、中でもベンゾトリアゾール系紫外線吸収剤がより好ましい。ベンゾトリアゾール系紫外線吸収剤の中では、２，２’－メチレンビス［４－（１，１，３，３－テトラメチルブチル）－６－（２Ｈ－ベンゾトリアゾール－２－イル）フェノール］がさらに好ましい。
　紫外線吸収剤添加量は、樹脂組成物全体１００質量部に対して２，０００ｐｐｍ～４０，０００ｐｐｍである。紫外線吸収剤を２０００ｐｐｍ以上配合する場合、４２０ｎｍ以下の波長光に対して良好な吸収能が発揮され、４０，０００ｐｐｍ以下配合する場合、高耐衝撃性を保持できる。高い紫外線吸収能および高い曲げ強度を両立するうえで、好ましくは３，０００～３０，０００ｐｐｍであり、より好ましくは７，０００～３０，０００ｐｐｍであり、さらに好ましくは１０，０００～２０，０００ｐｐｍである。
　紫外線吸収剤は、熱可塑性樹脂の重合反応終了後、反応槽へ直接添加してもよいし、反応終了後、市販の押出機などで溶融混練してもよい。溶融混練には一般に使用されている一軸または二軸の押出機、各種のニーダー等の混練装置を用いることができる。特に二軸の高混練機が好ましい。溶融混練に際しては、混練装置のシリンダー設定温度は２００～３４０℃の範囲が好ましくさらに好ましくは２５０～３２０℃である。３４０℃より高いと、熱可塑性樹脂が分解し、着色や、分解物による成形不良が増加し好ましくない。さらに２００℃未満では、熱可塑性樹脂の粘度が高く、紫外線吸収剤を均一分散する事が出来ない場合がある。又、溶融混練に際して、真空状態で行ってもよい。真空状態で溶融混練する事で、熱可塑性樹脂の残存ＰｈＯＨ等低分子量体が減り、成形不良が低減でき好ましい。真空度は、１３．３ｋＰａ以下の圧力が好ましく、さらには、５ｋＰａ以下が好ましい。
　混練に際しては、各成分は予めタンブラーもしくはヘンシェルミキサーのような装置で各成分を均一に混合してもよいし、必要な場合には混合を省き、混練装置にそれぞれ別個に定量供給する方法も用いることができる。触媒失活剤等の各種添加剤の添加と同時に添加または混練してもよい。
　＜その他の成分＞
　樹脂組成物は、本発明の特性を損なわない範囲において、酸化防止剤、加工安定剤、光安定剤、重合金属不活性化剤、難燃剤、滑剤、帯電防止剤、界面活性剤、抗菌剤、離型剤、可塑剤、相溶化剤等の添加剤を含みうる。中でも、樹脂組成物は酸化防止剤および／または離型剤をさらに含むことが好ましい。
　酸化防止剤としては、トリエチレングリコール－ビス［３－（３－ｔｅｒｔ－ブチル－５－メチル－４－ヒドロキシフェニル）プロピオネート］、１，６－ヘキサンジオール－ビス［３－（３，５－ジ－ｔｅｒｔ－ブチル－４－ヒドロキシフェニル）プロピオネート］、ペンタエリスリトール－テトラキス［３－（３，５－ジ－ｔｅｒｔ－ブチル－４－ヒドロキシフェニル）プロピオネート］、オクタデシル－３－（３，５－ジ－ｔｅｒｔ－ブチル－４－ヒドロキシフェニル）プロピオネート、１，３，５－トリメチル－２，４，６－トリス（３，５－ジ－ｔｅｒｔ－ブチル－４－ヒドロキシベンジル）ベンゼン、Ｎ，Ｎ－ヘキサメチレンビス（３，５－ジ－ｔｅｒｔ－ブチル－４－ヒドロキシ－ヒドロシンナマイド）、３，５－ジ－ｔｅｒｔ－ブチル－４－ヒドロキシ－ベンジルホスホネート－ジエチルエステル、トリス（３，５－ジ－ｔｅｒｔ－ブチル－４－ヒドロキシベンジル）イソシアヌレートおよび３，９－ビス｛１，１－ジメチル－２－［β－（３－ｔｅｒｔ－ブチル－４－ヒドロキシ－５－メチルフェニル）プロピオニルオキシ］エチル｝－２，４，８，１０－テトラオキサスピロ（５，５）ウンデカンなどが挙げられる。樹脂組成物中の酸化防止剤の含有量は、熱可塑性樹脂１００重量部に対して０．００１～０．３重量部であることが好ましい。
　加工安定剤としては、リン系加工熱安定剤、硫黄系加工熱安定剤等が挙げられる。リン系加工熱安定剤としては、亜リン酸、リン酸、亜ホスホン酸、ホスホン酸およびこれらのエステル等が挙げられる。具体的には、トリフェニルホスファイト、トリス（ノニルフェニル）ホスファイト、トリス（２，４－ジ－ｔｅｒｔ－ブチルフェニル）ホスファイト、トリス（２，６－ジ－ｔｅｒｔ－ブチルフェニル）ホスファイト、トリデシルホスファイト、トリオクチルホスファイト、トリオクタデシルホスファイト、ジデシルモノフェニルホスファイト、ジオクチルモノフェニルホスファイト、ジイソプロピルモノフェニルホスファイト、モノブチルジフェニルホスファイト、モノデシルジフェニルホスファイト、モノオクチルジフェニルホスファイト、ビス（２，６－ジ－ｔｅｒｔ－ブチル－４－メチルフェニル）ペンタエリスリトールジホスファイト、２，２－メチレンビス（４，６－ジ－ｔｅｒｔ－ブチルフェニル）オクチルホスファイト、ビス（ノニルフェニル）ペンタエリスリトールジホスファイト、ビス（２，４－ジクミルフェニル）ペンタエリスリトールジホスファイト、ビス（２，４－ジ－ｔｅｒｔ－ブチルフェニル）ペンタエリスリトールジホスファイト、ジステアリルペンタエリスリトールジホスファイト、トリブチルホスフェート、トリエチルホスフェート、トリメチルホスフェート、トリフェニルホスフェート、ジフェニルモノオルソキセニルホスフェート、ジブチルホスフェート、ジオクチルホスフェート、ジイソプロピルホスフェート、ベンゼンホスホン酸ジメチル、ベンゼンホスホン酸ジエチル、ベンゼンホスホン酸ジプロピル、テトラキス（２，４－ジ－ｔｅｒｔ－ブチルフェニル）－４，４’－ビフェニレンジホスホナイト、テトラキス（２，４－ジ－ｔｅｒｔ－ブチルフェニル）－４，３’－ビフェニレンジホスホナイト、テトラキス（２，４－ジ－ｔｅｒｔ－ブチルフェニル）－３，３’－ビフェニレンジホスホナイト、ビス（２，４－ジ－ｔｅｒｔ－ブチルフェニル）－４－フェニル－フェニルホスホナイトおよびビス（２，４－ジ－ｔｅｒｔ－ブチルフェニル）－３－フェニル－フェニルホスホナイト等が挙げられる。樹脂組成物中のリン系加工熱安定剤の含有量は、熱可塑性樹脂１００重量部に対して０．００１～０．２重量部が好ましい。
　硫黄系加工熱安定剤としては、ペンタエリスリトール－テトラキス（３－ラウリルチオプロピオネート）、ペンタエリスリトール－テトラキス（３－ミリスチルチオプロピオネート）、ペンタエリスリトール－テトラキス（３－ステアリルチオプロピオネート）、ジラウリル－３，３’－チオジプロピオネート、ジミリスチル－３，３’－チオジプロピオネート、ジステアリル－３，３’－チオジプロピオネート等が挙げられる。樹脂組成物中の硫黄系加工熱安定剤の含有量は、熱可塑性樹脂１００重量部に対して０．００１～０．２重量部が好ましい。
　離型剤としては、その９０重量％以上がアルコールと脂肪酸とのエステルからなるものが好ましい。アルコールと脂肪酸とのエステルとしては、具体的には一価アルコールと脂肪酸とのエステルや、多価アルコールと脂肪酸との部分エステルあるいは全エステルが挙げられる。上記一価アルコールと脂肪酸とのエステルとしては、炭素原子数１～２０の一価アルコールと炭素原子数１０～３０の飽和脂肪酸とのエステルが好ましい。また、多価アルコールと脂肪酸との部分エステルあるいは全エステルとしては、炭素原子数１～２５の多価アルコールと炭素原子数１０～３０の飽和脂肪酸との部分エステルまたは全エステルが好ましい。
　具体的に、一価アルコールと飽和脂肪酸とのエステルとしては、ステアリルステアレート、パルミチルパルミテート、ブチルステアレート、メチルラウレート、イソプロピルパルミテート等が挙げられる。多価アルコールと飽和脂肪酸との部分エステルまたは全エステルとしては、ステアリン酸モノグリセリド、ステアリン酸ジグリセリド、ステアリン酸トリグリセリド、ステアリン酸モノソルビテート、ベヘニン酸モノグリセリド、カプリン酸モノグリセリド、ラウリン酸モノグリセリド、ペンタエリスリトールモノステアレート、ペンタエリスリトールテトラステアレート、ペンタエリスリトールテトラペラルゴネート、プロピレングリコールモノステアレート、ビフェニルビフェネ－ト、ソルビタンモノステアレート、２－エチルヘキシルステアレート、ジペンタエリスリトールヘキサステアレート等のジペンタエリスルトールの全エステルまたは部分エステル等が挙げられる。これらのうち、ステアリン酸モノグリセリドおよびラウリン酸モノグリセリドが特に好ましい。これら離型剤の含有量は、熱可塑性樹脂１００重量部に対して０．００５～２．０重量部の範囲が好ましく、０．０１～０．６重量部の範囲がより好ましく、０．０２～０．５重量部の範囲がさらに好ましい。
　実施形態に係る樹脂組成物は、上述した熱可塑性樹脂に加えて、本発明の特性を損なわない範囲において他の樹脂を含んでも良い。
　樹脂組成物に含まれても良い他の樹脂として、以下のものが例示される：
ポリエチレン、ポリプロピレン、ポリ塩化ビニル、ポリスチレン、（メタ）クリル樹脂、ＡＢＳ樹脂、ポリアミド、ポリアセタール、ポリカーボネート（ただし構成単位（Ａ）を含まないもの）、ポリフェニレンエーテル、ポリエステル（ただし構成単位（Ａ）を含まないもの）、ポリエステルカーボネート（ただし構成単位（Ａ）を含まないもの）、ポリフェニレンサルファイド、ポリイミド、ポリエーテルサルホン、ポリエーテルエーテルケトン、フッ素樹脂、シクロオレフィンポリマー、エチレン・酢酸ビニル共重合体、エポキシ樹脂、シリコーン樹脂、フェノール樹脂、不飽和ポリエステル樹脂、ポリウレタン。
　樹脂組成物に含まれても良い他の樹脂の含量は、構成単位（Ａ）を有する熱可塑性樹脂の合計質量に対して、２０質量部以下が好ましく、１０質量部以下がさらに好ましい。他の樹脂の含量が多すぎると、相溶性が悪くなり、樹脂組成物の透明性が低下する場合がある。
　樹脂組成物には、組成物を構成する各樹脂を製造する際に生成するフェノールや、反応せずに残存した炭酸ジエステルが不純物として存在する。樹脂組成物中のフェノール含量は、０．１～３０００ｐｐｍであることが好ましく、０．１～２０００ｐｐｍであることがより好ましく、１～１０００ｐｐｍ、１～８００ｐｐｍ、１～５００ｐｐｍ、または１～３００ｐｐｍであることが特に好ましい。また、樹脂組成物中の炭酸ジエステル含量は、０．１～１０００ｐｐｍであることが好ましく、０．１～５００ｐｐｍであることがより好ましく、１～１００ｐｐｍであることが特に好ましい。
　フェノールまたは炭酸ジエステルの含量が上記範囲を上回ると、得られる樹脂成形体の強度が落ちたり、臭気が発生する等の問題が生じ得る。一方、フェノールまたは炭酸ジエステルの含量が上記範囲を下回ると、樹脂溶融時の可塑性が低下する虞がある。
　（樹脂組成物の物性）
　本発明の樹脂組成物（樹脂組成物から製造された成形体）は、波長４１０ｎｍの光線透過率は、好ましくは５０％以下、より好ましくは２０％以下、さらに好ましくは１０％以下であることが好ましい。
　さらには、波長４２０ｎｍの光線透過率が好ましくは６０％以下、より好ましくは５０％以下であることが好ましい。光線透過率は分光光度計により測定される。
　本発明の樹脂組成物は、ＩＳＯ１７８に準拠して測定される曲げ強度が好ましくは２，０００ＭＰａ以上であり、より好ましくは２５００ＭＰａ以上である。曲げ強度の好ましい上限は特に制限はないが、５ＭＰａ以下である。
　本発明の樹脂組成物は、Ｉｚｏｄ衝撃強度が、２Ｊ／ｍ２以上であることが好ましく、３Ｊ／ｍ２以上であることがより好ましい。Ｉｚｏｄ衝撃強度は、ＪＩＳ－Ｋ７１１０（ノッチ付）に準拠して測定される。
　＜成形体＞
　本発明の樹脂組成物を用いて成形体を製造できる。例えば射出成形法、圧縮成形法、押出成形法、溶液キャスティング法など任意の方法により成形される。実施形態に係る樹脂組成物は、成形性および耐熱性に優れているので、射出成形が必要となる光学レンズ及び光学フィルムにおいて特に有利に使用することができる。実施形態に係る樹脂組成物は、熱可塑性樹脂自体に紫外線吸収剤が混練されており、別途の層や部材（紫外線カット層や紫外線カットフィルターなど）を設ける必要がないため、大量生産に好適であり、しかも、高い紫外線吸収能および成形体の十分な曲げ強度特性が達成できる。
　（光学レンズ）
　実施形態に係る熱可塑性樹脂を用いて製造される光学レンズは、高屈折率であり、耐熱性に優れるため、望遠鏡、双眼鏡、テレビプロジェクター等、従来、高価な高屈折率ガラスレンズが用いられていた分野に用いることができ、極めて有用である。必要に応じて、非球面レンズの形で用いることが好ましい。非球面レンズは、１枚のレンズで球面収差を実質的にゼロとすることが可能であるため、複数の球面レンズの組み合わせによって球面収差を取り除く必要がなく、軽量化および生産コストの低減化が可能になる。従って、非球面レンズは、光学レンズの中でも特にカメラレンズとして有用である。
　本発明の光学レンズを射出成形で製造する場合、シリンダー温度２３０～２７０℃、金型温度１００～１４０℃の条件にて成形することが好ましい。このような成形条件により光学レンズとして優れた物性を持ちながら、紫外線領域の波長をカットする機能も併せ持つため、デジタルカメラのレンズとして用いた場合は紫外線フィルターを用いなくても撮像素子への紫外線の影響を防ぐ事ができる。逆に、本発明の樹脂組成物を紫外線フィルターとして用いた場合は、非常に透明性が高いため撮影した写真の画質が劣化することなく、鮮明な写真の撮影ができる。
　また、実施形態の樹脂組成物は、流動性が高いため、薄肉小型で複雑な形状である光学レンズとなり得る。具体的なレンズサイズとして、中心部の厚みが０．０５～３．０ｍｍ、より好ましくは０．０５～２．０ｍｍ、さらに好ましくは０．１～２．０ｍｍである。また、直径が１．０ｍｍ～２０．０ｍｍ、より好ましくは１．０～１０．０ｍｍ、さらに好ましくは３．０～１０．０ｍｍである。
　本発明の光学レンズの表面には、必要に応じ、反射防止層あるいはハードコート層といったコート層が設けられていても良い。反射防止層は、単層であっても多層であっても良く、有機物であっても無機物であっても構わないが、無機物であることが好ましい。具体的には、酸化ケイ素、酸化アルミニウム、酸化ジルコニウム、酸化チタニウム、酸化セリウム、酸化マグネシウム、フッ化マグネシウム等の酸化物あるいはフッ化物が例示される。また、本発明の光学レンズは、金型成形、切削、研磨、レーザー加工、放電加工、エッジングなど任意の方法により成形されてもよい。さらには、金型成形がより好ましい。
　（光学フィルム）
　本発明の樹脂組成物は、複屈折値が低く透明性に優れることから、光学フィルム、シートとしても好適に利用できる。フィルム、シートはキャスト法、溶融プレス法あるいは押し出しフィルム化法等の方法により成形し製造することができる。
　なお、「シート」とは、一般に、薄く、その厚さが長さと幅のわりには小さく平らな製品をいい、「フィルム」とは、長さ及び幅に比べて厚さが極めて小さく、最大厚さが任意に限定されている薄い平らな製品で、通常、ロールの形で供給されるものをいう。しかし、本明細書では「シート」と「フィルム」とは明確に区別されるものではなく、双方とも同じ意味として用いられる。
　これらの方法によって製造された成形品は各種グレージング用途、自動車ランプレンズ、ランプカバー、光学レンズ、ＯＨＰシート、銘板、表示灯等に用いられる。またかかる方法により製造されたフィルムはフラットパネルディスプレイ基板用途としてプラセル基板や位相差フィルムとして好適に用いられる。プラセル基板は未延伸で用いるが位相差フィルムとして用いるためには、最適な複屈折特性を有するよう少なくとも一軸方向に延伸配向して位相差フィルムにする。
　本発明の樹脂組成物から形成されたフィルムは、耐熱性、色相も良好であり、例えばかかる樹脂組成物を塩化メチレン、テトラヒドロフラン、ジオキサン等の有機溶媒に溶解し、キャスティングフィルムを成形して、このフィルムの両面にガスバリヤー膜、耐溶剤膜を付けたり、透明導電膜や偏光板と共に液晶基板用フィルム（プラセル基板）または位相差フィルム等の液晶ディスプレー用フィルムとして好適に用いられ、具体的には、タブレット、スマートフォン、ハンディーターミナル、種々の表示素子等に有利に使用することができる。
　以下に本発明を実施例により説明するが、本発明はこれらの実施例に何らの制限を受けるものではない。なお、実施例中の測定値は以下の方法あるいは装置を用いて測定した。１）ポリスチレン換算重量平均分子量（Ｍｗ）：ゲル浸透クロマトグラフ（ＧＰＣ）を用い、テトラヒドロフランを展開溶媒として、既知の分子量（分子量分布＝１）の標準ポリスチレンを用いて検量線を作成した。この検量線に基づいて、ＧＰＣのリテンションタイムからＭｗを算出した。
２）光線透過率：ポリカーボネート樹脂組成物をファナック（株）製ＦＵＮＵＣ ＲＯＢＯＳＨＯＴＳ－２０００ｉ３０Ａを用いて成形温度２６０度、金型温度１２０～１３０度で円盤型試験片（厚さ３ｍｍ、直径５０ｍｍ）に成形した。得られた成形体を（株）日立ハイテクサイエンス製日立分光光度計Ｕ－４１００を用いて４１０ｎｍまたは４２０ｎｍの光線透過率を測定した。
３）Ｉｚｏｄ衝撃強度：ＪＩＳ－Ｋ ７１１０（ノッチ付）に準拠し、ポリカーボネート樹脂組成物のＩｚｏｄ衝撃強度を測定した。
４）曲げ強度：ポリカーボネート樹脂組成物のＩＳＯ１７８に準拠し、曲げ強度を測定した。
＜製造例１；ポリカーボネート樹脂ＰＣ１の製造＞
　式（１）’で表される９，９-ビス（４-（２-ヒドロキシエトキシ）フェニル）フルオレン（以下「ＢＰＥＦ」と省略することがある）１５．４０１ｋｇ（３５．１２モル）、式（３）’で表されるビスフェノールＡ（以下「Ｂｉｓ－Ａ」と省略することがある）１．１９８ｋｇ（５．２５モル）、ジフェニルカーボネート（以下「ＤＰＣ」と省略することがある）９．０９７４ｋｇ（４２．４７モル）、および炭酸水素ナトリウム０．０２０３４ｇ（２．４２２１×１０-4モル）を攪拌機および留出装置付きの５０リットル反応器に入れ、窒素雰囲気７６０Ｔｏｒｒの下１時間かけて２１５℃に加熱し撹拌した。その後、１５分かけて減圧度を１５０Ｔｏｒｒに調整し、２１５℃、１５０Ｔｏｒｒの条件下で２０分間保持しエステル交換反応を行った。さらに３７.５℃／ｈｒの速度で２４０℃まで昇温し、３４０℃、１５０Ｔｏｒｒで１０分間保持した。その後、１０分かけて１２０Ｔｏｒｒに調整し、２４０℃、１２０Ｔｏｒｒで７０分間保持した。その後、１０分かけて１００Ｔｏｒｒに調整し、２４０℃、１００Ｔｏｒｒで１０ 分間保持した。更に４０分かけて１Ｔｏｒｒ以下とし、２４０℃、１Ｔｏｒｒ以下の条件下で１０分間撹拌下重合反応を行った。反応終了後、反応器内に窒素を吹き込み加圧にし、生成したポリカーボネート樹脂をペレタイズしながら抜き出した。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000016
＜製造例２；ポリカーボネート樹脂ＰＣ２の製造＞
　ＢＰＥＦ２１．９８５ｋｇ（５０．１４モル）、ＤＰＣ１１．２０ｋｇ（５２．２８モル）、および炭酸水素ナトリウム０．０２５２６ｇ（３．００８２×１０-4モル）を攪拌機および留出装置付きの５０リットル反応器に入れ、窒素雰囲気７６０Ｔｏｒｒの下１時間かけて２１５℃に加熱し撹拌した。その後、１５分かけて減圧度を１５０Ｔｏｒｒに調整し、２１５℃、１５０Ｔｏｒｒの条件下で２０分間保持しエステル交換反応を行った。さらに３７.５℃／ｈｒの速度で２４０℃まで昇温し、３４０℃、１５０Ｔｏｒｒで１０分間保持した。その後、１０分かけて１２０Ｔｏｒｒに調整し、２４０℃、１２０Ｔｏｒｒで７０分間保持した。その後、１０分かけて１００Ｔｏｒｒに調整し、２４０℃、１００Ｔｏｒｒで１０ 分間保持した。更に４０分かけて１Ｔｏｒｒ以下とし、２４０℃、１Ｔｏｒｒ以下の条件下で１０分間撹拌下重合反応を行った。反応終了後、反応器内に窒素を吹き込み加圧にし、生成したポリカーボネート樹脂をペレタイズしながら抜き出した。
＜製造例３；ポリカーボネート樹脂ＰＣ３の製造＞
　式（２）’で示される２，２’－ビス（２－ヒドロキシエトキシ）－１，１’－ビナフタレン（以下「ＢＨＥＢＮ」と省略することがある）８．６６ｋｇ（２３．１３モル）、ＢＰＥＦ１３．９９ｋｇ（３１．９０モル）、ＤＰＣ１２．１９ｋｇ（５６．９１モル）、および炭酸水素ナトリウム０．０２７７ｇ（３．３０２×１０－４モル）を攪拌機および留出装置付きの５０リットル反応器に入れ、窒素雰囲気下、７００Ｔｏｒｒの条件下で２時間２０分かけて１８０℃に加熱して溶融させた。その後、２０分かけて減圧度を２０５Ｔｏｒｒに調整した。その後、２０．０℃／ｈｒの速度で２４０℃まで昇温を行い、１０分間その温度で保持した後、８０分かけて１０Ｔｏｒｒ以下まで減圧した。更に２４０℃、１０Ｔｏｒｒ以下の条件下で２０分間撹拌しながら重合反応を行った。
　反応終了後、反応器内に窒素を吹き込んで加圧した後、生成したポリカーボネート樹脂をペレタイズしながら取り出した。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000017
＜製造例４；ポリカーボネート樹脂ＰＣ４の製造＞
　ＢＨＥＢＮの量を６．１２６ｋｇ（１６．３６モル）、ＢＰＥＦを式（１）’’で表される９，９－ビス（４－（２－ヒドロキシエトキシ）－３－フェニルフェニル）フルオレン（以下「ＢＥＰＰＦ」と省略することがある）１１．８０ｋｇ（１９．９８モル）、ＤＰＣの量を７．８９ｋｇ（３６．８３モル）、炭酸水素ナトリウムの量を０．０１８３１ｇ（２．１８０５×１０－４モル）に変更した以外は実施例１と同様の操作を行い、生成したポリカーボネート樹脂を取り出した。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000018
＜実施例１＞
　上記製造例１で合成したポリカーボネート樹脂（ＰＣ１）１００重両部に対して、紫外線吸収剤として、２，２’－メチレンビス［４－（１，１，３，３－テトラメチルブチル）－６－（２Ｈ－ベンゾトリアゾール－２－イル）フェノール］（（株）ＡＤＥＫＡ製アデカスタブＬＡ－３１）を０．７重量部（７０００ｐｐｍ）、酸化防止剤としてペンタエリスリトールテトラキス［３－（３，５－ジ－ｔｅｒｔ－ブチル－４－ヒドロキシフェニル）プロピオナート］（（株）ＡＤＥＫＡ製アデカスタブＡＯ－６０）０．１重量部（１０００ｐｐｍ）を、ベント式二軸押出機により（新潟鐵工所株製ＩＰＥＣ：（完全かみ合い、同方向回転）コンパウンドし、ポリカーボネート樹脂組成物のペレットを得た。押出条件は吐出量１０ｋｇ／ｈ、スクリュー回転数は１５０ｒｐｍ、ベントの真空度は３ｋＰａであり、また押出温度は第１供給口からダイス部分まで２６０℃とした。得られた樹脂組成物の重量平均分子量は、３０，５００であった。
＜実施例２～１５＞
　ポリカーボネート樹脂、紫外線吸収剤の種類及び添加量を変更した以外は、実施例１と同様にポリカーボネート樹脂組成物を得た。
＜比較例１、２＞
　ＰＣ２を用い、紫外線吸収剤の量を、それぞれ１，０００ｐｐｍ（比較例１）、５０，０００ｐｐｍ（比較例２）に変えた以外は、実施例１と同様にポリカーボネート樹脂組成物を得た。
＜比較例３＞
　ＰＣ２を用い、紫外線吸収剤を添加しなかった以外は、実施例１と同様にポリカーボネート樹脂組成物を得た。
　表１から、一般式（１）で表される化合物に由来する構成単位（Ａ）を含むポリカーボネート樹脂と２，０００ｐｐｍ～４０，０００ｐｐｍの紫外線吸収剤とを含む樹脂組成物は、紫外線（４１０ｎｍまたは４２０ｎｍ）の光線透過率が５０％以下に低減されており、かつ、曲げ強度（２７００ＭＰａ以上）と高く、耐衝撃性にも優れることが確認される。一方、紫外線吸収剤が２，０００ｐｐｍ未満である比較例１および紫外線吸収剤を含まない比較例３は紫外線の光線透過率が高い。また、紫外線吸収剤が４０，０００ｐｐｍを超える比較例２は、紫外線の光線透過率は低いものの、曲げ強度が著しく低下し、耐衝撃性が不十分であった。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000019
　本発明の樹脂組成物は、高い紫外線吸収性と高い曲げ強度とを有するため、光学フィルムや光学レンズなどの光学材料として有用である。 

Claims (21)

  1. 　一般式（１）で表される化合物に由来する構成単位（Ａ）を含む熱可塑性樹脂を含む樹脂組成物であって、
    　紫外線吸収剤を、２，０００ｐｐｍ～４０，０００ｐｐｍ含むことを特徴とする、樹脂組成物。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000001
     ［式（１）中、Ｒ１～Ｒ４はそれぞれ独立に、水素原子、炭素数１～２０のアルキル基、炭素数１～２０のアルコキシル基、炭素数５～２０のシクロアルキル基、炭素数５～２０のシクロアルコキシル基、炭素数６～２０のアリール基および炭素数６～２０のアリールオキシ基からなる群から選択され；
    　Ｘ１およびＸ２はそれぞれ独立に、炭素数２～８のアルキレン基、炭素数５～１２のシクロアルキレン基および炭素数６～２０のアリーレン基からなる群から選択され；
    　ｍ１およびｍ２はそれぞれ独立に、１～５の整数である。］
  2. 　前記紫外線吸収剤がベンゾトリアゾール系、トリアジン系、及びベンゾフェノン系紫外線吸収剤からなる群から選択される少なくとも一種である、請求項１に記載の樹脂組成物。
  3. 　前記紫外線吸収剤が、ベンゾトリアゾール系紫外線吸収剤である、請求項２に記載の樹脂組成物。
  4. 　前記熱可塑性樹脂が、下記一般式（２）で表される化合物に由来する構成単位（Ｂ）および下記式（３）で表される化合物に由来する構成単位（Ｃ）からなる群から選択される少なくとも一つの構成単位をさらに含む、請求項１～３のいずれか一項に記載の樹脂組成物。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000002
     ［式（２）中、Ｙ１およびＹ２はそれぞれ独立に、炭素数１～８のアルキレン基であり；
    　ｎ１およびｎ２はそれぞれ独立に、１～５の整数である。］
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000003
     ［式（３）中、Ｒ６およびＲ７はそれぞれ独立に、水素原子、炭素数１～２０のアルキル基、炭素数１～２０のアルコキシル基、炭素数５～２０のシクロアルキル基、炭素数５～２０のシクロアルコキシル基、炭素数６～２０のアリール基または炭素数６～２０のアリールオキシ基、およびハロゲン原子からなる群から選択され；
    　Ｚ１およびＺ２はそれぞれ独立に、炭素数１～８のアルキレン基、炭素数６～１０のシクロアルキレン基、および炭素数６～１０のアリーレン基からなる群から選択され；
    　ｌ１およびｌ２はそれぞれ独立に、０～５の整数であり；
    　Ｑは単結合または
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000004
     からなる群から選択され、
    　ここで、Ｒ８、Ｒ９、Ｒ１４～Ｒ１７はそれぞれ独立に、水素原子、炭素数１～１０のアルキル基、およびフェニル基からなる群から選択され；
    　Ｒ１０～Ｒ１３はそれぞれ独立に、水素原子または炭素数１～５のアルキル基を表し；
    　Ｚ’は３～１１の整数であり；
    　Ｒ６とＲ７は同じでも異なっていても良い。］
  5. 　前記熱可塑性樹脂は前記構成単位（Ｂ）を含み、
    　前記構成単位（Ａ）と前記構成単位（Ｂ）とのモル比が、構成単位（Ａ）：構成単位（Ｂ）＝２０：８０～８０：２０である、請求項４に記載の樹脂組成物。
  6. 　前記一般式（１）におけるＸ１およびＸ２は、いずれもエチレンである、請求項１～５のいずれか一項に記載の樹脂組成物。
  7. 　前記一般式（１）におけるｍ１およびｍ２は、いずれも１である、請求項１～６のいずれか一項に記載の樹脂組成物。
  8. 　前記一般式（１）で表される化合物は、９，９－ビス（４－（２－ヒドロキシエトキシ）フェニル）フルオレン、および９，９－ビス（４－（２-ヒドロキシエトキシ）－３－フェニルフェニル）フルオレンからなる群より選択される、請求項１～７のいずれか一項に記載の樹脂組成物。
  9. 　前記一般式（２）におけるＹ１およびＹ２は、いずれもエチレンである、請求項４に記載の樹脂組成物。
  10. 　前記一般式（２）におけるｎ１およびｎ２は、いずれも１である、請求項４または９に記載の樹脂組成物。
  11. 　前記一般式（２）で表される化合物は、２，２’－ビス（２－ヒドロキシエトキシ）－１，１’－ビナフタレンである、請求項９または１０に記載の樹脂組成物。
  12. 　前記一般式（３）におけるｌ１およびｌ２は、０であり、
    　Ｑは
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000005
     ［ここで、Ｒ８およびＲ９は、上記一般式（３）で定義したとおりである］
    である、請求項４に記載の樹脂組成物。
  13. 　前記一般式（３）で表される化合物はビスフェノールＡである、請求項１２に記載の樹脂組成物。
  14. 　前記熱可塑性樹脂はポリカーボネート樹脂、ポリエステル樹脂、およびポリエステルカーボネート樹脂からなる群から選択される、請求項１～１３のいずれか一項に記載の樹脂組成物。
  15. 　前記熱可塑性樹脂はポリカーボネート樹脂である、請求項１４に記載の樹脂組成物。
  16. 　波長４１０ｎｍの光線透過率が５０％以下である、請求項１～１５のいずれか一項に記載の樹脂組成物。
  17. 　前記熱可塑性樹脂の重量平均分子量が、１０，０００～１００，０００である、請求項１～１６のいずれか一項に記載の樹脂組成物。
  18. 　酸化防止剤および／または離型剤をさらに含む、請求項１～１７のいずれか一項に記載の樹脂組成物。
  19. 　請求項１～１８のいずれか一項に記載の樹脂組成物を含む成形体。
  20. 　前記成形体が、光学フィルムである、請求項１９に記載の成形体。
  21. 　前記成形体が、光学レンズである、請求項１９に記載の成形体。 
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