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WO2016117522A1 - 電荷輸送性ワニス、電荷輸送性薄膜及び有機エレクトロルミネッセンス素子 - Google Patents

電荷輸送性ワニス、電荷輸送性薄膜及び有機エレクトロルミネッセンス素子 Download PDF

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Publication number
WO2016117522A1
WO2016117522A1 PCT/JP2016/051341 JP2016051341W WO2016117522A1 WO 2016117522 A1 WO2016117522 A1 WO 2016117522A1 JP 2016051341 W JP2016051341 W JP 2016051341W WO 2016117522 A1 WO2016117522 A1 WO 2016117522A1
Authority
WO
WIPO (PCT)
Prior art keywords
group
carbon atoms
substituted
bis
och
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Ceased
Application number
PCT/JP2016/051341
Other languages
English (en)
French (fr)
Inventor
春香 古賀
誠弥 寺井
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Nissan Chemical Corp
Original Assignee
Nissan Chemical Corp
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Nissan Chemical Corp filed Critical Nissan Chemical Corp
Priority to JP2016570635A priority Critical patent/JP6658549B2/ja
Priority to CN201680006626.0A priority patent/CN107210378B/zh
Priority to EP16740129.8A priority patent/EP3249710B1/en
Priority to KR1020177022701A priority patent/KR102543975B1/ko
Publication of WO2016117522A1 publication Critical patent/WO2016117522A1/ja
Anticipated expiration legal-status Critical
Ceased legal-status Critical Current

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Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09D—COATING COMPOSITIONS, e.g. PAINTS, VARNISHES OR LACQUERS; FILLING PASTES; CHEMICAL PAINT OR INK REMOVERS; INKS; CORRECTING FLUIDS; WOODSTAINS; PASTES OR SOLIDS FOR COLOURING OR PRINTING; USE OF MATERIALS THEREFOR
    • C09D4/00—Coating compositions, e.g. paints, varnishes or lacquers, based on organic non-macromolecular compounds having at least one polymerisable carbon-to-carbon unsaturated bond ; Coating compositions, based on monomers of macromolecular compounds of groups C09D183/00 - C09D183/16
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
    • H10K85/631—Amine compounds having at least two aryl rest on at least one amine-nitrogen atom, e.g. triphenylamine
    • H10K85/633—Amine compounds having at least two aryl rest on at least one amine-nitrogen atom, e.g. triphenylamine comprising polycyclic condensed aromatic hydrocarbons as substituents on the nitrogen atom
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C217/00—Compounds containing amino and etherified hydroxy groups bound to the same carbon skeleton
    • C07C217/76—Compounds containing amino and etherified hydroxy groups bound to the same carbon skeleton having amino groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings and etherified hydroxy groups bound to acyclic carbon atoms or to carbon atoms of rings other than six-membered aromatic rings of the same carbon skeleton
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K50/00—Organic light-emitting devices
    • H10K50/10—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED]
    • H10K50/14—Carrier transporting layers
    • H10K50/15—Hole transporting layers
    • H10K50/155—Hole transporting layers comprising dopants
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K50/00—Organic light-emitting devices
    • H10K50/10—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED]
    • H10K50/17—Carrier injection layers

Definitions

  • the present invention relates to a charge transporting varnish, a charge transporting thin film, and an organic electroluminescence (EL) device.
  • EL organic electroluminescence
  • a charge transporting thin film made of an organic compound is used as a light emitting layer or a charge injection layer.
  • the hole injection layer is responsible for charge transfer between the anode and the hole transport layer or the light emitting layer, and plays an important function to achieve low voltage driving and high luminance of the organic EL element.
  • the formation method of the hole injection layer is roughly divided into a dry process typified by vapor deposition and a wet process typified by spin coating. Comparing these processes, the wet process can efficiently produce a thin film having a large area and high flatness. Therefore, at the present time when the area of the organic EL display is being increased, a hole injection layer that can be formed by a wet process is desired.
  • the present inventors are applicable to various wet processes and have a charge transport property that provides a thin film that can realize excellent EL element characteristics when applied to a hole injection layer of an organic EL element.
  • Compounds having good solubility in materials and organic solvents used therefor have been developed (see, for example, Patent Documents 1 to 4).
  • the present invention provides a thin film that can be applied to various wet processes and can realize excellent characteristics when applied to a hole injection layer of an organic EL element, as in the technique of the above-mentioned patent document developed so far.
  • An object is to provide a charge transporting varnish.
  • the present inventors have found that a thin film obtained from a varnish containing a charge transporting substance, a dopant and an organic solvent comprising a predetermined arylamine derivative has a high charge transporting property. And when the said thin film was applied to the positive hole injection layer of an organic EL element, it discovered that the outstanding characteristic and the outstanding durability were realizable, and completed this invention.
  • a charge transporting varnish comprising a charge transporting material comprising an arylamine derivative represented by the formula (1), a dopant and an organic solvent.
  • R 1 and R 2 each independently represent a hydrogen atom, an alkyl group having 1 to 20 carbon atoms, an alkenyl group having 2 to 20 carbon atoms, an alkynyl group having 2 to 20 carbon atoms, or 6 to 6 carbon atoms.
  • aryl groups, heteroaryl groups having 2 to 20 carbon atoms, alkoxy groups having 1 to 20 carbon atoms, alkenyloxy groups having 2 to 20 carbon atoms, alkynyloxy groups having 2 to 20 carbon atoms, 6 to 20 carbon atoms Represents an aryloxy group, a heteroaryloxy group having 2 to 20 carbon atoms, or an alkyl group having 2 to 20 carbon atoms containing at least one ether structure, and a part or all of hydrogen atoms bonded to carbon atoms of these groups May be substituted with a halogen atom;
  • R independently of each other, is a halogen atom, a nitro group, a cyano group, an alkyl group having 1 to 20 carbon atoms that may be substituted with Z 1 , or an alkyl group having 2 to 20 carbon atoms that may be substituted with Z 1 alkenyl group, an alkynyl group of Z 1 is optionally 2-20 carbon atoms substituted
  • One charge transporting varnish wherein R 1 and R 2 are both an alkyl group having 1 to 20 carbon atoms or an alkyl group having 2 to 20 carbon atoms each including at least one ether structure.
  • An organic EL device comprising the charge transporting thin film of 6.5. 7). 6.
  • R 1 ′ and R 2 ′ each independently represent a C 2-20 alkyl group containing at least one ether structure, and a part of hydrogen atoms bonded to the carbon atom of the group or All may be substituted with halogen atoms;
  • R independently of each other, is a halogen atom, a nitro group, a cyano group, an alkyl group having 1 to 20 carbon atoms that may be substituted with Z 1 , or an alkyl group having 2 to 20 carbon atoms that may be substituted with Z 1 alkenyl group, an alkynyl group of Z 1 is optionally 2-20 carbon atoms substituted with an alkoxy group which have 1 to 20 carbon atoms that may substituted with Z 1, carbon atoms, which may be substituted with Z 1 Represents an alkenyloxy group having 2 to 20 carbon atoms or an alkynyloxy group having 2 to 20 carbon atoms which may be substituted with Z 1 ;
  • Z 1 is a hal
  • the arylamine derivative used in the present invention is easily soluble in an organic solvent, and it can be easily dissolved in an organic solvent together with a dopant to easily prepare a charge transporting varnish. Since the thin film produced from the charge transporting varnish of the present invention exhibits high charge transportability, it can be suitably used as a thin film for electronic devices including organic EL elements. In particular, by applying this thin film to a hole injection layer of an organic EL element, an organic EL element having excellent characteristics can be obtained.
  • the charge transporting varnish of the present invention can produce a thin film excellent in charge transporting properties with good reproducibility even when using various wet processes capable of forming a large area such as a spin coating method and a slit coating method, It can sufficiently cope with recent progress in the field of organic EL elements.
  • the charge transporting varnish of the present invention contains a charge transporting material composed of an arylamine derivative represented by the following formula (1).
  • charge transportability is synonymous with conductivity, and is synonymous with hole transportability.
  • the charge transporting substance itself may be charge transporting, or may be charge transporting when used with an electron accepting substance.
  • the charge transporting varnish may itself have a charge transporting property, and the resulting solid film may have a charge transporting property.
  • R 1 and R 2 are each independently a hydrogen atom, an alkyl group having 1 to 20 carbon atoms, an alkenyl group having 2 to 20 carbon atoms, an alkynyl group having 2 to 20 carbon atoms, or 6 to 20 carbon atoms.
  • a part or all of the hydrogen atoms bonded to the carbon atoms of these groups may be substituted with a halogen atom.
  • R independently of each other, is a halogen atom, a nitro group, a cyano group, an alkyl group having 1 to 20 carbon atoms that may be substituted with Z 1 , or an alkyl group having 2 to 20 carbon atoms that may be substituted with Z 1 alkenyl group, an alkynyl group of Z 1 is optionally 2-20 carbon atoms substituted with an alkoxy group which have 1 to 20 carbon atoms that may substituted with Z 1, carbon atoms, which may be substituted with Z 1 Represents an alkenyloxy group having 2 to 20 carbon atoms, or an alkynyloxy group having 2 to 20 carbon atoms which may be substituted with Z 1 .
  • Z 1 is a halogen atom, a nitro group, a cyano group, Z 2 aryl groups which do 6 to carbon atoms which may be 20 substituted, heteroaryl groups are optionally 2-20 carbon atoms substituted with Z 2, alkoxy group Z 2 is 1 carbon atoms which may be ⁇ 20 substituted with, Z 2 alkenyloxy group which 1-2 carbon atoms which may be 20 substituted, 2 carbon atoms which may be substituted with Z 2 ⁇ 20 alkynyloxy group, an aryl group, or heteroaryl group Z 2 is 1-2 carbon atoms which may be 20 substituted with Z 2 are carbon atoms 6 also be ⁇ 20 substituted by.
  • Z 2 represents a halogen atom, a nitro group or a cyano group.
  • halogen atom examples include a fluorine atom, a chlorine atom, a bromine atom, and an iodine atom.
  • the alkyl group having 1 to 20 carbon atoms may be linear, branched or cyclic, and specific examples thereof include methyl, ethyl, n-propyl, isopropyl, n-butyl, isobutyl, straight chain having 1 to 20 carbon atoms such as s-butyl group, t-butyl group, n-pentyl group, n-hexyl group, n-heptyl group, n-octyl group, n-nonyl group, n-decyl group, etc.
  • branched alkyl group cyclopropyl group, cyclobutyl group, cyclopentyl group, cyclohexyl group, cycloheptyl group, cyclooctyl group, cyclononyl group, cyclodecyl group, bicyclobutyl group, bicyclopentyl group, bicyclohexyl group, bicycloheptyl group, bicyclo Examples thereof include cyclic alkyl groups having 3 to 20 carbon atoms such as octyl group, bicyclononyl group and bicyclodecyl group.
  • the alkenyl group having 2 to 20 carbon atoms may be linear, branched or cyclic, and specific examples thereof include ethenyl group, n-1-propenyl group, n-2-propenyl group, 1-methylethenyl group, n-1-butenyl group, n-2-butenyl group, n-3-butenyl group, 2-methyl-1-propenyl group, 2-methyl-2-propenyl group, 1-ethylethenyl group, 1-methyl-1- A propenyl group, a 1-methyl-2-propenyl group, an n-1-pentenyl group, an n-1-decenyl group, an n-1-eicocenyl group and the like can be mentioned.
  • the alkynyl group having 2 to 20 carbon atoms may be linear, branched or cyclic, and specific examples thereof include ethynyl group, n-1-propynyl group, n-2-propynyl group and n-1-butynyl.
  • aryl group having 6 to 20 carbon atoms include phenyl group, 1-naphthyl group, 2-naphthyl group, 1-anthryl group, 2-anthryl group, 9-anthryl group, 1-phenanthryl group, 2-phenanthryl group. Group, 3-phenanthryl group, 4-phenanthryl group, 9-phenanthryl group and the like.
  • heteroaryl group having 2 to 20 carbon atoms examples include 2-thienyl group, 3-thienyl group, 2-furanyl group, 3-furanyl group, 2-oxazolyl group, 4-oxazolyl group, 5-oxazolyl group, 3-isoxazolyl group, 4-isoxazolyl group, 5-isoxazolyl group, 2-thiazolyl group, 4-thiazolyl group, 5-thiazolyl group, 3-isothiazolyl group, 4-isothiazolyl group, 5-isothiazolyl group, 2-imidazolyl group, Examples include 4-imidazolyl group, 2-pyridyl group, 3-pyridyl group, 4-pyridyl group, and the like.
  • the alkoxy group having 1 to 20 carbon atoms may be linear, branched or cyclic, and specific examples thereof include methoxy group, ethoxy group, n-propoxy group, isopropoxy group, n-butoxy group and isobutoxy group. , S-butoxy group, t-butoxy group, n-pentyloxy group, n-hexyloxy group, n-heptyloxy group, n-octyloxy group, n-nonyloxy group, n-decyloxy group, etc.
  • the alkenyloxy group having 2 to 20 carbon atoms may be linear, branched or cyclic, and specific examples thereof include ethenyloxy group, n-1-propenyloxy group, n-2-propenyloxy group, 1- Methylethenyloxy group, n-1-butenyloxy group, n-2-butenyloxy group, n-3-butenyloxy group, 2-methyl-1-propenyloxy group, 2-methyl-2-propenyloxy group, 1-ethyl Ethenyloxy group, 1-methyl-1-propenyloxy group, 1-methyl-2-propenyloxy group, n-1-pentenyloxy group, n-1-decenyloxy group, n-1-eicocenyloxy group, etc. Is mentioned.
  • the alkynyloxy group having 2 to 20 carbon atoms may be linear, branched or cyclic, and specific examples thereof include ethynyloxy group, n-1-propynyloxy group, n-2-propynyloxy group, n -1-butynyloxy group, n-2-butynyloxy group, n-3-butynyloxy group, 1-methyl-2-propynyloxy group, n-1-pentynyloxy group, n-2-pentynyloxy group, n- 3-pentynyloxy group, n-4-pentynyloxy group, 1-methyl-n-butynyloxy group, 2-methyl-n-butynyloxy group, 3-methyl-n-butynyloxy group, 1,1-dimethyl-n -Propynyloxy group, n-1-hexynyloxy group, n-1-decynyloxy group, n
  • aryloxy group having 6 to 20 carbon atoms include phenyloxy group, 1-naphthyloxy group, 2-naphthyloxy group, 1-anthryloxy group, 2-anthryloxy group, 9-anthryloxy Group, 1-phenanthryloxy group, 2-phenanthryloxy group, 3-phenanthryloxy group, 4-phenanthryloxy group, 9-phenanthryloxy group and the like.
  • heteroaryloxy group having 2 to 20 carbon atoms include 2-thienyloxy group, 3-thienyloxy group, 2-furanyloxy group, 3-furanyloxy group, 2-oxazolyloxy group, 4-oxazolyl Ruoxy group, 5-oxazolyloxy group, 3-isoxazolyloxy group, 4-isoxazolyloxy group, 5-isoxazolyloxy group, 2-thiazolyloxy group, 4-thiazolyloxy group, 5 -Thiazolyloxy group, 3-isothiazolyloxy group, 4-isothiazolyloxy group, 5-isothiazolyloxy group, 2-imidazolyloxy group, 4-imidazolyloxy group, 2-pyridyloxy group, 3-pyridyloxy group Group, 4-pyridyloxy group and the like.
  • Examples of the alkyl group having 2 to 20 carbon atoms containing at least one ether structure include a linear or branched alkyl group in which at least one methylene group is substituted with an oxygen atom.
  • the methylene group bonded to the fluorene skeleton is not substituted with an oxygen atom, and the adjacent methylene group is not substituted with an oxygen atom at the same time.
  • Such a group is preferably a group represented by the formula (A) in view of availability of the raw material compound, and among these, a group represented by the formula (B) is more preferable. .
  • R A represents a linear or branched alkylene group having 1 to 4 carbon atoms
  • R B represents a linear or branched chain having 1 to [20- (the number of carbons of R A ) ⁇ r]
  • r is an integer of 1 to 9.
  • r is preferably 2 or more, more preferably 3 or more, and the availability of the raw material compound From the viewpoint, it is preferably 5 or less, more preferably 4 or less.
  • alkyl group having 2 to 20 carbon atoms including at least one ether structure examples include —CH 2 OCH 3 , —CH 2 OCH 2 CH 3 , —CH 2 O (CH 2 ) 2 CH 3 , —CH 2 OCH (CH 3 ) 2 , -CH 2 O (CH 2 ) 3 CH 3 , -CH 2 OCH 2 CH (CH 3 ) 2 , -CH 2 OC (CH 3 ) 3 , -CH 2 O (CH 2 ) 4 CH 3 , -CH 2 OCH (CH 3 ) (CH 2 ) 2 CH 3 , -CH 2 O (CH 2 ) 2 CH (CH 3 ) 2 , -CH 2 OCH (CH 3 ) (CH 2 ) 3 CH 3 , -CH 2 O (CH 2 ) 5 CH 3 , -CH 2 OCH 2 CH (CH 3 ) (CH 2 ) 2 CH 3 , -CH 2 O (CH 2 ) 2 CH (CH 3 ) CH 2 CH 3 ,
  • At least one of R 1 and R 2 is the alkyl group, alkoxy group, alkenyloxy group, alkynyloxy group, aryloxy group, heteroaryloxy group, or an alkyl group containing at least one ether structure, It is preferably any of these groups. In particular, both alkyl groups or both alkyl groups containing at least one ether structure are preferred.
  • n is independently an integer of 0 to 5
  • m is independently of an integer of 0 to 4
  • p is independently of 0 to 3 It is an integer.
  • n, m and p are each independently preferably 0 to 2, more preferably 0 or 1, and most preferably 0. In particular, it is preferable that n, m, and p are all 0.
  • the arylamine derivative can be synthesized using a known coupling reaction after synthesizing an intermediate represented by the formula (1 ′) according to Synthesis Scheme A below.
  • R 1 , R 2 , R and p are the same as described above.
  • X, X 1 and X 2 each independently represent a halogen atom or a pseudohalogen group.
  • halogen atom examples include a fluorine atom, a chlorine atom, a bromine atom, and an iodine atom.
  • pseudohalogen group examples include fluoroalkylsulfonyloxy groups such as methanesulfonyloxy group, trifluoromethanesulfonyloxy group, and nonafluorobutanesulfonyloxy group; aromatic sulfonyloxy groups such as benzenesulfonyloxy group and toluenesulfonyloxy group Is mentioned.
  • Solvents used in the reaction of Scheme A include aliphatic hydrocarbons (pentane, n-hexane, n-octane, n-decane, decalin, etc.), halogenated aliphatic hydrocarbons (dichloromethane, 1,2-dichloroethane, Carbon tetrachloride), aromatic hydrocarbons (benzene, toluene, o-xylene, m-xylene, p-xylene, mesitylene, etc.), ethers (diethyl ether, diisopropyl ether, t-butyl methyl ether, tetrahydrofuran, 1 , 4-dioxane, 1,2-dimethoxyethane, 1,2-diethoxyethane, etc.), amides (N, N-dimethylformamide, N, N-dimethylacetamide, etc.), ureas (N, N-dimethylimidazo)
  • Catalysts used in the reaction of Scheme A include sodium iodide, potassium iodide, cesium iodide, tetrabutylammonium fluoride, tetrabutylammonium chloride, tetrabutylammonium bromide, tetrabutylammonium iodide, benzyltriethylammonium chloride, benzyl Examples include triethylammonium bromide, benzyltriethylammonium iodide, methyltri-n-octylammonium chloride and the like.
  • the reaction temperature is usually appropriately determined between the melting point and the boiling point of the solvent, but is usually 0 to 140 ° C.
  • the reaction time is usually 0.1 to 100 hours.
  • Catalysts used in the reactions of Schemes B and C include [1,1′-bis (diphenylphosphino) ferrocene] palladium (II) dichloride (PdCl 2 (dppf)), tetrakis (triphenylphosphine) palladium (Pd (PPh 3 ) 4 ), bis (triphenylphosphine) dichloropalladium (Pd (PPh 3 ) 2 Cl 2 ), bis (benzylideneacetone) palladium (Pd (dba) 2 ), tris (benzylideneacetone) dipalladium (Pd 2 (dba 3 ), palladium catalysts such as bis (tri-t-butylphosphine) palladium (Pd (Pt-Bu 3 ) 2 ) and the like.
  • Solvents used in the reactions of Schemes B and C are aromatic hydrocarbons (benzene, toluene, o-xylene, m-xylene, p-xylene, mesitylene, cumene, etc.), ethers (diethyl ether, diisopropyl ether, t- Butyl methyl ether, tetrahydrofuran, 1,4-dioxane, 1,2-dimethoxyethane, 1,2-diethoxyethane, diethylene glycol dimethyl ether, etc.), alcohols (methanol, ethanol, 1-propanol, 2-propanol, etc.), ketones (Acetone, methyl ethyl ketone, methyl isobutyl ketone, di-n-butyl ketone, cyclohexanone, etc.), amides (N, N-dimethylformamide, N, N-dimethylacetamide, etc.), nitriles (acet
  • the reaction temperature is usually from the melting point of the solvent or from ⁇ 50 ° C. to the boiling point of the solvent used, but is preferably in the range of 0 to 140 ° C.
  • the reaction time is usually 0.1 to 100 hours.
  • the target arylamine derivative can be obtained by post-treatment according to a conventional method.
  • the charge transporting varnish of the present invention contains a dopant. It does not specifically limit as a dopant, Both an inorganic type dopant and an organic type dopant can be used.
  • the charge transporting varnish of the present invention contains a heteropolyacid as a dopant.
  • a transparent electrode typified by indium tin oxide (ITO) and indium zinc oxide (IZO)
  • ITO indium tin oxide
  • IZO indium zinc oxide
  • a thin film having excellent charge transportability can be obtained.
  • the heteropolyacid typically has a structure in which a hetero atom is located at the center of a molecule, which is represented by a chemical structure of Keggin type represented by formula (A1) or Dawson type represented by formula (A2), and vanadium ( V), molybdenum (Mo), tungsten (W) and other oxoacids such as isopolyacids, and polyacids formed by condensation of oxoacids of different elements.
  • oxo acids of different elements mainly include oxo acids such as silicon (Si), phosphorus (P), and arsenic (As).
  • heteropolyacids include phosphomolybdic acid, silicomolybdic acid, phosphotungstic acid, silicotungstic acid, and phosphotungstomolybdic acid. You may use these individually by 1 type or in combination of 2 or more types.
  • the heteropolyacid used by this invention is available as a commercial item, and can also be synthesize
  • the dopant when the dopant is composed of one type of heteropolyacid, the one type of heteropolyacid is preferably phosphotungstic acid or phosphomolybdic acid, and more preferably phosphotungstic acid.
  • the one type of heteropolyacid when a dopant consists of 2 or more types of heteropoly acids, it is preferable that at least 1 type is phosphotungstic acid or phosphomolybdic acid, and it is more preferable that it is phosphotungstic acid.
  • Heteropolyacids are those obtained as commercially available products or known syntheses even if the number of elements is large or small from the structure represented by the general formula in quantitative analysis such as elemental analysis. As long as it is appropriately synthesized according to the method, it can be used in the present invention.
  • phosphotungstic acid is generally represented by the chemical formula H 3 (PW 12 O 40 ) ⁇ nH 2 O
  • phosphomolybdic acid is represented by the chemical formula H 3 (PMo 12 O 40 ) ⁇ nH 2 O.
  • P phosphorus
  • O oxygen
  • W tungsten
  • Mo molybdenum
  • the mass of the heteropolyacid defined in the present invention is not the mass of pure phosphotungstic acid (phosphotungstic acid content) in the synthesized product or commercially available product, but a commercially available form and a known synthesis. In a form that can be isolated by the method, it means the total mass in a state containing hydration water and other impurities.
  • the dopant contained in the charge transporting varnish of the present invention is about 0.05 to 10.0 with respect to the charge transporting material 1 in terms of mass ratio.
  • the heteropolyacid can be about 0.05 to 10.0 with respect to the charge transporting material 1 by mass ratio, but preferably about 0.1 to 6.0. It is.
  • Organic solvent contained in the charge transporting varnish of the present invention is not particularly limited as long as it dissolves the arylamine derivative and the dopant satisfactorily, but preferably contains an amide and is represented by the following formula (2). It is more preferable that the acid amide derivative is included.
  • R 11 represents a propyl group or an isopropyl group, and preferably an isopropyl group.
  • R 12 and R 13 each independently represents an alkyl group having 1 to 4 carbon atoms.
  • the alkyl group having 1 to 4 carbon atoms may be linear, branched or cyclic, and specifically includes methyl, ethyl, n-propyl, isopropyl, cyclopropyl, n-butyl, isobutyl. Group, s-butyl group, t-butyl group, cyclobutyl group and the like. Of these, R 12 and R 13 are preferably a methyl group or an ethyl group.
  • Examples of the acid amide derivative represented by the formula (2) include N, N-dimethylbutyramide, N, N-diethylbutyramide, N, N-methylethylbutyramide, N, N-dimethylisobutyramide (DMIB), N, N-diethylisobutyramide, N-ethyl-N-methylisobutyramide and the like can be mentioned. Of these, DMIB is particularly preferred.
  • the acid amide derivative represented by the formula (2) may be synthesized by a substitution reaction between a corresponding carboxylic acid ester and an amine, or a commercially available product may be used.
  • the charge transporting varnish of the present invention reproduces a charge transporting thin film having excellent flatness and uniformity by various wet processes as compared with the conventional varnish. It can be obtained with good quality.
  • the organic solvent used by this invention may also contain other organic solvents other than the acid amide derivative represented by Formula (2).
  • organic solvent N-methylformamide, N, N-dimethylformamide, N, N-diethylformamide, N-methylacetamide, N, N-dimethylacetamide, N-methylpropionamide, 1,3-dimethyl-2-imidazolidinone, N -Amides such as methylpyrrolidone; Diethylene glycol, triethylene glycol, tetraethylene glycol, dipropylene glycol, 1,2-ethanediol (ethylene glycol), 1,2-propanediol (propylene glycol), 1,2-butanediol, 2,3-butanediol, 1,3-butanediol, 1,4-butanediol, 1,5-pentanediol, 2-methyl-2,4-pentanediol (hexylene glycol), 1,3-octy
  • Alkylene glycol monoaryl ethers such as ethylene glycol monoaryl ethers such as ethylene glycol monophenyl ether, propylene glycol monoaryl ethers such as propylene glycol monophenyl ether; Alkylene glycol monoaralkyl ethers such as ethylene glycol monoaralkyl ethers such as ethylene glycol monobenzyl ether and propylene glycol monoaralkyl ethers such as propylene glycol monobenzyl ether; Alkylene glycol alkoxyalkyl ethers such as ethylene glycol alkoxyalkyl ethers such as ethylene glycol butoxyethyl ether, propylene glycol alkoxyalkyl ethers such as propylene glycol butoxyethyl ether; Ethylene glycol dialkyl ethers such as ethylene glycol dimethyl ether, ethylene glycol diethyl ether, ethylene glycol dipropy
  • Alkyl aryl ethers Alkyl aralkyl ethers such as ethyl benzyl ether; Cyclic alkyl monoethers such as 2-methylfuran, tetrahydrofuran, tetrahydropyran; Cyclic alkyl diethers such as 1,4-dioxane; Cyclic alkyl triethers such as trioxane; Diepoxyalkyl ethers such as diglycidyl ether; Ethyl acetate, n-propyl acetate, isopropyl acetate, n-butyl acetate, isobutyl acetate, s-butyl acetate, t-butyl acetate, n-pentyl acetate, (3-methylbutyl) acetate, n-hexyl acetate, (2-ethylbutyl ) Alkyl acetates such as linear or branched alkyl acetate
  • the other organic solvent includes glycols, triols, alkylene glycol monoalkyl ethers, It preferably contains alkylene glycol dialkyl ethers, dialkylene glycol monoalkyl ethers, dialkylene glycol dialkyl ethers, etc., and more preferably contains glycols, alkylene glycol monoalkyl ethers, dialkylene glycol monoalkyl ethers, etc.
  • diethylene glycol triethylene glycol, dipropylene glycol, 1,2-ethanediol, 1,2-propanediol, 1,2-butanediol, 2,3-butanediol, 1,3-butanediol, 1,4 - Tandiol, ethylene glycol monomethyl ether, ethylene glycol monoethyl ether, ethylene glycol monopropyl ether, ethylene glycol monoisopropyl ether, ethylene glycol monobutyl ether, ethylene glycol monoisobutyl ether, propylene glycol monomethyl ether, propylene glycol monoethyl ether, propylene glycol mono Propyl ether, propylene glycol monoisopropyl ether, propylene glycol monobutyl ether, propylene glycol monoisobutyl ether, diethylene glycol monomethyl ether, diethylene glycol monoethyl ether, diethylene glycol monopropyl, 1,2-
  • the content of the acid amide derivative in the total organic solvent realizes the flatness and uniformity of the film with good reproducibility.
  • preferably 35% by mass or more more preferably 50% by mass or more, still more preferably 55% by mass or more, still more preferably 60% by mass or more, still more preferably 70% by mass or more, and thereafter 75% by mass. As mentioned above, it becomes preferable in order of 80 mass% or more.
  • the charge transport varnish of the present invention includes a charge transport material comprising the arylamine derivative, a dopant, and an organic solvent.
  • the viscosity of the varnish of the present invention is appropriately set according to the thickness of the thin film to be produced and the solid content concentration, but is usually 1 to 50 mPa ⁇ s at 25 ° C.
  • the solid content concentration of the charge transporting varnish in the present invention is appropriately set in consideration of the viscosity and surface tension of the varnish, the thickness of the thin film to be produced, etc., but is usually from 0.1 to 10 In consideration of improving the coatability of the varnish, it is preferably about 0.5 to 5.0% by mass, and more preferably about 1.0 to 3.0% by mass.
  • the method for preparing the charge transporting varnish is not particularly limited.
  • a method in which an arylamine derivative is first dissolved in a solvent and a dopant is added thereto, or a mixture of an arylamine derivative and a dopant is dissolved in a solvent Is mentioned.
  • these may be first dissolved in a solvent that dissolves the arylamine derivative and the dopant well, and another solvent may be added thereto.
  • the dopant may be dissolved sequentially or simultaneously.
  • the charge transporting varnish is dissolved using a sub-micron order filter or the like after dissolving the charge transporting material, dopant and the like in an organic solvent. It is desirable.
  • the charge transporting varnish of the present invention is suitable as a varnish for forming a coating type charge transporting thin film, and the charge transporting thin film can be formed on the substrate by applying the varnish onto the substrate and baking it. it can.
  • Examples of the varnish coating method include, but are not limited to, a dip method, a spin coating method, a transfer printing method, a roll coating method, a brush coating method, an ink jet method, a spray method, and a slit coating method.
  • a spin coating method, an ink jet method, a spray method, or the like is preferable.
  • the types of dopants and solvents included with the arylamine derivative included in the present invention are considered.
  • a firing atmosphere in an air atmosphere, under an inert gas such as nitrogen, in a vacuum, etc.
  • the film is fired in an air atmosphere to provide a uniform and excellent charge transport property. Can be obtained.
  • the firing temperature is appropriately set within a range of about 100 to 260 ° C. in consideration of the intended use of the obtained thin film, the degree of charge transportability imparted to the obtained thin film, and the like.
  • it is preferably about 140 to 250 ° C, more preferably about 145 to 240 ° C.
  • two or more steps of temperature change may be applied for the purpose of developing a higher uniform film forming property or causing the reaction to proceed on the substrate.
  • the heating may be performed using an appropriate device such as a hot plate or an oven.
  • the film thickness of the charge transporting thin film is not particularly limited, but is preferably 5 to 200 nm when used as a hole injection layer of an organic EL device.
  • a method of changing the film thickness there are methods such as changing the solid content concentration in the varnish and changing the amount of the solution on the substrate during coating.
  • the charge transporting thin film of the present invention can be suitably used as a hole injection layer in an organic EL device, but can also be used as a charge transporting functional layer such as a hole injection transport layer.
  • Organic EL device has a pair of electrodes, and has the above-described charge transporting thin film of the present invention between these electrodes.
  • Typical configurations of the organic EL element include (a) to (f) below, but are not limited thereto.
  • an electron blocking layer or the like can be provided between the light emitting layer and the anode
  • a hole (hole) blocking layer or the like can be provided between the light emitting layer and the cathode.
  • the hole injection layer, the hole transport layer, or the hole injection transport layer may have a function as an electron block layer or the like
  • the electron injection layer, the electron transport layer, or the electron injection transport layer is a hole. It may have a function as a block layer or the like.
  • A Anode / hole injection layer / hole transport layer / light emitting layer / electron transport layer / electron injection layer / cathode
  • b Anode / hole injection layer / hole transport layer / light emission layer / electron injection transport layer / Cathode
  • c anode / hole injection transport layer / light emitting layer / electron transport layer / electron injection layer / cathode
  • d anode / hole injection transport layer / light emitting layer / electron injection transport layer / cathode
  • e anode / positive Hole injection layer / hole transport layer / light emitting layer / cathode
  • f anode / hole injection transport layer / light emitting layer / cathode
  • “Hole injection layer”, “hole transport layer” and “hole injection transport layer” are layers formed between a light emitting layer and an anode, and transport holes from the anode to the light emitting layer. It has a function. When only one layer of a hole transporting material is provided between the light emitting layer and the anode, it is a “hole injection transporting layer”, and a layer of the hole transporting material is provided between the light emitting layer and the anode. When two or more layers are provided, the layer close to the anode is a “hole injection layer”, and the other layers are “hole transport layers”. In particular, for the hole injection layer and the hole injection transport layer, a thin film that is excellent not only in accepting holes from the anode but also injecting holes into the hole transport layer and the light emitting layer is used.
  • Electrode “Electron injection layer”, “electron transport layer” and “electron injection transport layer” are layers formed between a light emitting layer and a cathode, and have a function of transporting electrons from the cathode to the light emitting layer. It is. When only one layer of the electron transporting material is provided between the light emitting layer and the cathode, it is an “electron injecting and transporting layer”, and two layers of the electron transporting material are provided between the light emitting layer and the cathode. When provided as described above, the layer close to the cathode is an “electron injection layer”, and the other layers are “electron transport layers”.
  • the “light emitting layer” is an organic layer having a light emitting function, and includes a host material and a dopant material when a doping system is employed.
  • the host material mainly has a function of encouraging recombination of electrons and holes and confining excitons in the light emitting layer, and the dopant material efficiently emits excitons obtained by recombination. It has a function.
  • the host material mainly has a function of confining excitons generated by the dopant in the light emitting layer.
  • Examples of materials used and methods for producing an organic EL device using the charge transporting varnish of the present invention include the following, but are not limited thereto.
  • the electrode substrate to be used is preferably cleaned in advance by cleaning with a liquid such as a detergent, alcohol, or pure water.
  • a liquid such as a detergent, alcohol, or pure water.
  • the anode substrate is subjected to surface treatment such as UV ozone treatment or oxygen-plasma treatment immediately before use. It is preferable.
  • the surface treatment may not be performed.
  • An example of the method for producing the organic EL device of the present invention when the thin film obtained from the charge transporting varnish of the present invention is a hole injection layer is as follows.
  • the charge transporting varnish of the present invention is applied on the anode substrate and baked to form a hole injection layer on the electrode.
  • a hole transport layer, a light emitting layer, an electron transport layer, an electron injection layer, and a cathode are provided in this order.
  • the hole transport layer, the light emitting layer, the electron transport layer, and the electron injection layer may be formed by either a vapor deposition method or a coating method (wet process) depending on the characteristics of the material used.
  • anode material examples include transparent electrodes typified by indium tin oxide (ITO) and indium zinc oxide (IZO), metal anodes typified by aluminum, alloys thereof, and the like. What performed the chemical conversion process is preferable. Polythiophene derivatives and polyaniline derivatives having high charge transporting properties can also be used.
  • metals constituting the metal anode include scandium, titanium, vanadium, chromium, manganese, iron, cobalt, nickel, copper, zinc, gallium, yttrium, zirconium, niobium, molybdenum, ruthenium, rhodium, palladium, cadmium.
  • Materials for forming the hole transport layer include (triphenylamine) dimer derivatives, [(triphenylamine) dimer] spirodimers, N, N′-bis (naphthalen-1-yl) -N, N′-bis (Phenyl) -benzidine ( ⁇ -NPD), N, N′-bis (naphthalen-2-yl) -N, N′-bis (phenyl) -benzidine, N, N′-bis (3-methylphenyl)- N, N′-bis (phenyl) -benzidine, N, N′-bis (3-methylphenyl) -N, N′-bis (phenyl) -9,9-spirobifluorene, N, N′-bis ( Naphthalen-1-yl) -N, N′-bis (phenyl) -9,9-spirobifluorene, N, N′-bis (3-methylphenyl) -N, N′-bis (phenyl) -9,9-s
  • Materials for forming the light emitting layer include tris (8-quinolinolato) aluminum (III) (Alq 3 ), bis (8-quinolinolato) zinc (II) (Znq 2 ), bis (2-methyl-8-quinolinolato)- 4- (p-phenylphenolate) aluminum (III) (BAlq), 4,4′-bis (2,2-diphenylvinyl) biphenyl, 9,10-di (naphthalen-2-yl) anthracene, 2-t -Butyl-9,10-di (naphthalen-2-yl) anthracene, 2,7-bis [9,9-di (4-methylphenyl) -fluoren-2-yl] -9,9-di (4- Methylphenyl) fluorene, 2-methyl-9,10-bis (naphthalen-2-yl) anthracene, 2- (9,9-spirobifluoren-2-yl) -9,9-spir
  • Materials for forming the electron injection layer include lithium oxide (Li 2 O), magnesium oxide (MgO), alumina (Al 2 O 3 ), lithium fluoride (LiF), sodium fluoride (NaF), magnesium fluoride ( MgF 2 ), cesium fluoride (CsF), strontium fluoride (SrF 2 ), molybdenum trioxide (MoO 3 ), aluminum, lithium acetylacetonate (Li (acac)), lithium acetate, lithium benzoate, etc. .
  • cathode material examples include aluminum, magnesium-silver alloy, aluminum-lithium alloy, lithium, sodium, potassium, cesium and the like.
  • the hole transport layer, the light emitting layer, the electron transport layer, and the electron injection layer are formed by sequentially forming the hole transport layer and the light emitting layer, instead of performing the vacuum deposition operation.
  • An organic EL device having a charge transporting thin film formed of a transporting varnish can be produced.
  • the charge transporting varnish of the present invention is applied onto the anode substrate, a hole injection layer is prepared by the above-described method, a hole transport layer and a light emitting layer are sequentially formed thereon, and further a cathode material Is evaporated to obtain an organic EL element.
  • the same materials as described above can be used, and the same cleaning treatment and surface treatment can be performed.
  • a hole transporting polymer material or a light emitting polymer material, or a material obtained by adding a dopant to these materials is dissolved or uniformly dispersed.
  • coating on a positive hole injection layer or a positive hole transport layer is mentioned.
  • Examples of the light-emitting polymer material include polyfluorene derivatives such as poly (9,9-dialkylfluorene) (PDAF), poly (2-methoxy-5- (2′-ethylhexoxy) -1,4-phenylenevinylene) (MEH). -PPV) and the like, polythiophene derivatives such as poly (3-alkylthiophene) (PAT), polyvinylcarbazole (PVCz) and the like.
  • PDAF poly (9,9-dialkylfluorene)
  • MEH 2-methoxy-5- (2′-ethylhexoxy) -1,4-phenylenevinylene
  • PVT polythiophene derivatives
  • PVCz polyvinylcarbazole
  • Examples of the solvent include toluene, xylene, chloroform and the like.
  • Examples of the dissolution or uniform dispersion method include methods such as stirring, heating and stirring, and ultrasonic dispersion.
  • the coating method is not particularly limited, and examples thereof include an inkjet method, a spray method, a dip method, a spin coating method, a transfer printing method, a roll coating method, and a brush coating.
  • the application is preferably performed under an inert gas such as nitrogen or argon.
  • the firing method a method of heating with an oven or a hot plate under an inert gas or in a vacuum can be mentioned.
  • An example of the method for producing the organic EL device of the present invention when the thin film obtained from the charge transporting varnish of the present invention is a hole injection transport layer is as follows.
  • a hole injection transport layer is formed on the anode substrate, and a light emitting layer, an electron transport layer, an electron injection layer, and a cathode are provided in this order on the hole injection transport layer.
  • Examples of the formation method and specific examples of the light emitting layer, the electron transport layer, and the electron injection layer include the same ones as described above.
  • Examples of the anode material, the light emitting layer, the light emitting dopant, the material for forming the electron transport layer and the electron block layer, and the cathode material include the same materials as described above.
  • a hole block layer, an electron block layer, or the like may be provided between the electrode and any of the layers as necessary.
  • a material for forming the electron blocking layer tris (phenylpyrazole) iridium and the like can be given.
  • the materials constituting the anode and the cathode and the layer formed between them differ depending on whether a device having a bottom emission structure or a top emission structure is manufactured. Therefore, the material is appropriately selected in consideration of this point. .
  • a transparent anode is used on the substrate side, and light is extracted from the substrate side
  • a reflective anode made of metal is used in the opposite direction to the substrate.
  • Light is extracted from a certain transparent electrode (cathode) side. Therefore, for example, regarding the anode material, a transparent anode such as ITO is used when manufacturing an element having a bottom emission structure, and a reflective anode such as Al / Nd is used when manufacturing an element having a top emission structure.
  • the organic EL device of the present invention may be sealed together with a water catching agent or the like according to a standard method in order to prevent deterioration of characteristics.
  • Example 1-2 0.025 g of compound H1 and 0.005 g of phosphotungstic acid (manufactured by Nippon Shin Metal Co., Ltd.) were dissolved in 2 g of DMIB under a nitrogen atmosphere and stirred, and the resulting solution was used with a PTFE filter having a pore size of 0.2 ⁇ m. And filtered to obtain a charge transporting varnish.
  • Example 2-1 Evaluation of organic EL element
  • the varnish obtained in Example 1-1 was applied to an ITO substrate using a spin coater, then dried at 80 ° C. for 1 minute, and further baked at 230 ° C. for 15 minutes in an air atmosphere to form a 25 nm film on the ITO substrate.
  • a uniform thin film (hole injection layer) was formed.
  • As the ITO substrate a glass substrate of 25 mm ⁇ 25 mm ⁇ 0.7 t with indium tin oxide (ITO) patterned to a thickness of 150 nm on the surface is used, and an O 2 plasma cleaning device (150 W, 30 seconds) before use. To remove impurities on the surface.
  • ITO indium tin oxide
  • ⁇ -NPD 30 nm was laminated using a vapor deposition apparatus (vacuum degree 1.0 ⁇ 10 ⁇ 5 Pa). The deposition rate at this time was 0.2 nm / second.
  • CBP and Ir (PPy) 3 were co-evaporated. In the co-evaporation, the deposition rate was controlled so that the concentration of Ir (PPy) 3 was 6%, and the layers were laminated to 40 nm.
  • an organic EL element was obtained by sequentially laminating thin films of BAlq, lithium fluoride, and aluminum.
  • the deposition rates were 0.2 nm / second for BAlq and aluminum, 0.02 nm / second for lithium fluoride, and the film thicknesses were 20 nm, 0.5 nm, and 100 nm, respectively.
  • the characteristic was evaluated. Sealing was performed according to the following procedure.
  • the organic EL element is placed between the sealing substrates, and the sealing substrate is bonded with an adhesive (MORESCO's Mores Moisture Cut WB90US (P)) Pasted together.
  • an adhesive MORESCO's Mores Moisture Cut WB90US (P)
  • a water catching agent HD-071010W-40 manufactured by Dynic Co., Ltd.
  • the bonded sealing substrate was irradiated with UV light (wavelength 365 nm, irradiation amount 6,000 mJ / cm 2 ), and then annealed at 80 ° C. for 1 hour to cure the adhesive.
  • Example 2-2 A device was obtained in the same manner as in Example 2-1, except that the varnish obtained in Example 1-2 was used instead of the varnish obtained in Example 1-1.
  • Example 2 A device was obtained in the same manner as in Example 2-1, except that the varnish obtained in Comparative Example 1 was used instead of the varnish obtained in Example 1-1.
  • Table 1 shows current density, luminance, current efficiency, and luminance half-life (initial luminance of 5,000 cd / m 2 ) at a driving voltage of 10 V.
  • an organic EL device having excellent luminance characteristics and durability was obtained by using a charge transporting thin film obtained from the charge transporting varnish of the present invention as a hole injection layer.

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Abstract

式（１）で表されるアリールアミン誘導体からなる電荷輸送性物質、ドーパント及び有機溶媒を含む電荷輸送性ワニスを提供する。

Description

電荷輸送性ワニス、電荷輸送性薄膜及び有機エレクトロルミネッセンス素子
　本発明は、電荷輸送性ワニス、電荷輸送性薄膜及び有機エレクトロルミネッセンス（ＥＬ）素子に関する。
　有機ＥＬ素子には、発光層や電荷注入層として、有機化合物からなる電荷輸送性薄膜が用いられる。特に、正孔注入層は、陽極と、正孔輸送層あるいは発光層との電荷の授受を担い、有機ＥＬ素子の低電圧駆動及び高輝度を達成するために重要な機能を果たす。
　正孔注入層の形成方法は、蒸着法に代表されるドライプロセスとスピンコート法に代表されるウェットプロセスとに大別される。これら各プロセスを比べると、ウェットプロセスの方が大面積に平坦性の高い薄膜を効率的に製造できる。それゆえ、有機ＥＬディスプレイの大面積化が進められている現在、ウェットプロセスで形成可能な正孔注入層が望まれている。
　このような事情に鑑み、本発明者らは、各種ウェットプロセスに適用可能であるとともに、有機ＥＬ素子の正孔注入層に適用した場合に優れたＥＬ素子特性を実現できる薄膜を与える電荷輸送性材料や、それに用いる有機溶媒に対する溶解性の良好な化合物を開発してきている（例えば特許文献１～４参照）。
国際公開第２００８／０３２６１６号 国際公開第２００８／１２９９４７号 国際公開第２００６／０２５３４２号 国際公開第２０１０／０５８７７７号
　本発明は、これまでに開発してきた前記特許文献の技術と同様に、各種ウェットプロセスに適用可能であり、有機ＥＬ素子の正孔注入層に適用した場合に優れた特性を実現できる薄膜を与える電荷輸送性ワニスを提供することを目的とする。
　本発明者らは、前記目的を達成するために鋭意検討を重ねた結果、所定のアリールアミン誘導体からなる電荷輸送性物質、ドーパント及び有機溶媒を含むワニスから得られる薄膜が高い電荷輸送性を有し、当該薄膜を有機ＥＬ素子の正孔注入層に適用した場合に、優れた特性及び優れた耐久性を実現できることを見出し、本発明を完成させた。
　すなわち、本発明は、下記電荷輸送性ワニス、電荷輸送性薄膜及び有機ＥＬ素子を提供する。
１．式（１）で表されるアリールアミン誘導体からなる電荷輸送性物質、ドーパント及び有機溶媒を含むことを特徴とする電荷輸送性ワニス。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000003
 ［式中、Ｒ1及びＲ2は、互いに独立して、水素原子、炭素数１～２０のアルキル基、炭素数２～２０のアルケニル基、炭素数２～２０のアルキニル基、炭素数６～２０のアリール基、炭素数２～２０のヘテロアリール基、炭素数１～２０のアルコキシ基、炭素数２～２０のアルケニルオキシ基、炭素数２～２０のアルキニルオキシ基、炭素数６～２０のアリールオキシ基、炭素数２～２０のヘテロアリールオキシ基、又は少なくとも１つのエーテル構造を含む炭素数２～２０のアルキル基を表し、これらの基の炭素原子に結合する水素原子の一部又は全部がハロゲン原子で置換されていてもよく；
　Ｒは、互いに独立して、ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、Ｚ1で置換されていてもよい炭素数１～２０のアルキル基、Ｚ1で置換されていてもよい炭素数２～２０のアルケニル基、Ｚ1で置換されていてもよい炭素数２～２０のアルキニル基、Ｚ1で置換されていてもよい炭素数１～２０のアルコキシ基、Ｚ1で置換されていてもよい炭素数２～２０のアルケニルオキシ基、又はＺ1で置換されていてもよい炭素数２～２０のアルキニルオキシ基を表し；
　Ｚ1は、ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、Ｚ2で置換されていてもよい炭素数６～２０のアリール基、Ｚ2で置換されていてもよい炭素数２～２０のヘテロアリール基、Ｚ2で置換されていてもよい炭素数１～２０のアルコキシ基、Ｚ2で置換されていてもよい炭素数２～２０のアルケニルオキシ基、Ｚ2で置換されていてもよい炭素数２～２０のアルキニルオキシ基、Ｚ2で置換されていてもよい炭素数６～２０のアリール基、又はＺ2で置換されていてもよい炭素数２～２０のヘテロアリール基を表し；
　Ｚ2は、ハロゲン原子、ニトロ基又はシアノ基を表し；
　ｎは、互いに独立して、０～５の整数であり、ｍは、互いに独立して、０～４の整数であり、ｐは、互いに独立して、０～３の整数である。］
２．Ｒ1及びＲ2が、ともに炭素数１～２０のアルキル基又はともに少なくとも１つのエーテル構造を含む炭素数２～２０のアルキル基である１の電荷輸送性ワニス。
３．ｎ、ｍ及びｐが、全て０である１又は２の電荷輸送性ワニス。
４．前記ドーパントがヘテロポリ酸である１～３のいずれかの電荷輸送性ワニス。
５．１～４のいずれかの電荷輸送性ワニスを用いて作製される電荷輸送性薄膜。
６．５の電荷輸送性薄膜を備える有機ＥＬ素子。
７．前記電荷輸送性薄膜が正孔注入層である６の有機ＥＬ素子。
８．式（１'）で表されるアリールアミン誘導体。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000004
 ［式中、Ｒ1'及びＲ2'は、互いに独立して、少なくとも１つのエーテル構造を含む炭素数２～２０のアルキル基を表し、該基の炭素原子に結合する水素原子の一部又は全部がハロゲン原子で置換されていてもよく；
　Ｒは、互いに独立して、ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、Ｚ1で置換されていてもよい炭素数１～２０のアルキル基、Ｚ1で置換されていてもよい炭素数２～２０のアルケニル基、Ｚ1で置換されていてもよい炭素数２～２０のアルキニル基、Ｚ1で置換されていてもよい炭素数１～２０のアルコキシ基、Ｚ1で置換されていてもよい炭素数２～２０のアルケニルオキシ基、又はＺ1で置換されていてもよい炭素数２～２０のアルキニルオキシ基を表し；
　Ｚ1は、ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、Ｚ2で置換されていてもよい炭素数６～２０のアリール基、Ｚ2で置換されていてもよい炭素数２～２０のヘテロアリール基、Ｚ2で置換されていてもよい炭素数１～２０のアルコキシ基、Ｚ2で置換されていてもよい炭素数２～２０のアルケニルオキシ基、Ｚ2で置換されていてもよい炭素数２～２０のアルキニルオキシ基、Ｚ2で置換されていてもよい炭素数６～２０のアリール基、又はＺ2で置換されていてもよい炭素数２～２０のヘテロアリール基を表し；
　Ｚ2は、ハロゲン原子、ニトロ基又はシアノ基を表し；
　ｎは、互いに独立して、０～５の整数であり、ｍは、互いに独立して、０～４の整数であり、ｐは、互いに独立して、０～３の整数である。］
　本発明で用いるアリールアミン誘導体は有機溶媒に溶けやすく、これをドーパントと共に有機溶媒へ溶解させて容易に電荷輸送性ワニスを調製することができる。
　本発明の電荷輸送性ワニスから作製した薄膜は、高い電荷輸送性を示すため、有機ＥＬ素子をはじめとした電子デバイス用薄膜として好適に用いることができる。特に、この薄膜を有機ＥＬ素子の正孔注入層に適用することで、特性に優れた有機ＥＬ素子を得ることができる。
　また、本発明の電荷輸送性ワニスは、スピンコート法やスリットコート法等、大面積に成膜可能な各種ウェットプロセスを用いた場合でも電荷輸送性に優れた薄膜を再現性よく製造できるため、近年の有機ＥＬ素子の分野における進展にも十分対応できる。
［電荷輸送性物質］
　本発明の電荷輸送性ワニスは、下記式（１）で表されるアリールアミン誘導体からなる電荷輸送性物質を含む。なお、本発明において、電荷輸送性とは、導電性と同義であり、正孔輸送性と同義である。電荷輸送性物質は、それ自体に電荷輸送性があるものでもよく、電子受容性物質と共に用いた際に電荷輸送性があるものでもよい。電荷輸送性ワニスは、それ自体に電荷輸送性があるものでもよく、それにより得られる固形膜が電荷輸送性を有するものでもよい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000005
　式中、Ｒ1及びＲ2は、互いに独立して、水素原子、炭素数１～２０のアルキル基、炭素数２～２０のアルケニル基、炭素数２～２０のアルキニル基、炭素数６～２０のアリール基、炭素数２～２０のヘテロアリール基、炭素数１～２０のアルコキシ基、炭素数２～２０のアルケニルオキシ基、炭素数２～２０のアルキニルオキシ基、炭素数６～２０のアリールオキシ基、炭素数２～２０のヘテロアリールオキシ基、又は少なくとも１つのエーテル構造を含む炭素数２～２０のアルキル基を表す。なお、これらの基の炭素原子に結合する水素原子の一部又は全部が、ハロゲン原子で置換されていてもよい。
　Ｒは、互いに独立して、ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、Ｚ1で置換されていてもよい炭素数１～２０のアルキル基、Ｚ1で置換されていてもよい炭素数２～２０のアルケニル基、Ｚ1で置換されていてもよい炭素数２～２０のアルキニル基、Ｚ1で置換されていてもよい炭素数１～２０のアルコキシ基、Ｚ1で置換されていてもよい炭素数２～２０のアルケニルオキシ基、又はＺ1で置換されていてもよい炭素数２～２０のアルキニルオキシ基を表す。
　Ｚ1は、ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、Ｚ2で置換されていてもよい炭素数６～２０のアリール基、Ｚ2で置換されていてもよい炭素数２～２０のヘテロアリール基、Ｚ2で置換されていてもよい炭素数１～２０のアルコキシ基、Ｚ2で置換されていてもよい炭素数２～２０のアルケニルオキシ基、Ｚ2で置換されていてもよい炭素数２～２０のアルキニルオキシ基、Ｚ2で置換されていてもよい炭素数６～２０のアリール基、又はＺ2で置換されていてもよい炭素数２～２０のヘテロアリール基を表す。
　Ｚ2は、ハロゲン原子、ニトロ基又はシアノ基を表す。
　ハロゲン原子としては、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子等が挙げられる。
　炭素数１～２０のアルキル基は直鎖状、分岐状、環状のいずれでもよく、その具体例としては、メチル基、エチル基、ｎ－プロピル基、イソプロピル基、ｎ－ブチル基、イソブチル基、ｓ－ブチル基、ｔ－ブチル基、ｎ－ペンチル基、ｎ－ヘキシル基、ｎ－ヘプチル基、ｎ－オクチル基、ｎ－ノニル基、ｎ－デシル基等の炭素数１～２０の直鎖状又は分岐状アルキル基；シクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基、シクロオクチル基、シクロノニル基、シクロデシル基、ビシクロブチル基、ビシクロペンチル基、ビシクロヘキシル基、ビシクロヘプチル基、ビシクロオクチル基、ビシクロノニル基、ビシクロデシル基等の炭素数３～２０の環状アルキル基が挙げられる。
　炭素数２～２０のアルケニル基は直鎖状、分岐状、環状のいずれでもよく、その具体例としては、エテニル基、ｎ－１－プロペニル基、ｎ－２－プロペニル基、１－メチルエテニル基、ｎ－１－ブテニル基、ｎ－２－ブテニル基、ｎ－３－ブテニル基、２－メチル－１－プロペニル基、２－メチル－２－プロペニル基、１－エチルエテニル基、１－メチル－１－プロペニル基、１－メチル－２－プロペニル基、ｎ－１－ペンテニル基、ｎ－１－デセニル基、ｎ－１－エイコセニル基等が挙げられる。
　炭素数２～２０のアルキニル基は直鎖状、分岐状、環状のいずれでもよく、その具体例としては、エチニル基、ｎ－１－プロピニル基、ｎ－２－プロピニル基、ｎ－１－ブチニル基、ｎ－２－ブチニル基、ｎ－３－ブチニル基、１－メチル－２－プロピニル基、ｎ－１－ペンチニル基、ｎ－２－ペンチニル基、ｎ－３－ペンチニル基、ｎ－４－ペンチニル基、１－メチル－ｎ－ブチニル基、２－メチル－ｎ－ブチニル基、３－メチル－ｎ－ブチニル基、１,１－ジメチル－ｎ－プロピニル基、ｎ－１－ヘキシニル基、ｎ－１－デシニル基、ｎ－１－ペンタデシニル基、ｎ－１－エイコシニル基等が挙げられる。
　炭素数６～２０のアリール基の具体例としては、フェニル基、１－ナフチル基、２－ナフチル基、１－アントリル基、２－アントリル基、９－アントリル基、１－フェナントリル基、２－フェナントリル基、３－フェナントリル基、４－フェナントリル基、９－フェナントリル基等が挙げられる。
　炭素数２～２０のヘテロアリール基の具体例としては、２－チエニル基、３－チエニル基、２－フラニル基、３－フラニル基、２－オキサゾリル基、４－オキサゾリル基、５－オキサゾリル基、３－イソオキサゾリル基、４－イソオキサゾリル基、５－イソオキサゾリル基、２－チアゾリル基、４－チアゾリル基、５－チアゾリル基、３－イソチアゾリル基、４－イソチアゾリル基、５－イソチアゾリル基、２－イミダゾリル基、４－イミダゾリル基、２－ピリジル基、３－ピリジル基、４－ピリジル基等が挙げられる。
　炭素数１～２０のアルコキシ基は直鎖状、分岐状、環状のいずれでもよく、その具体例としては、メトキシ基、エトキシ基、ｎ－プロポキシ基、イソプロポキシ基、ｎ－ブトキシ基、イソブトキシ基、ｓ－ブトキシ基、ｔ－ブトキシ基、ｎ－ペンチルオキシ基、ｎ－ヘキシルオキシ基、ｎ－ヘプチルオキシ基、ｎ－オクチルオキシ基、ｎ－ノニルオキシ基、ｎ－デシルオキシ基等の炭素数１～２０の直鎖状又は分岐状アルコキシ基；シクロプロピルオキシ基、シクロブチルオキシ基、シクロペンチルオキシ基、シクロヘキシルオキシ基、シクロヘプチルオキシ基、シクロオクチルオキシ基、シクロノニルオキシ基、シクロデシルオキシ基、ビシクロブチルオキシ基、ビシクロペンチルオキシ基、ビシクロヘキシルオキシ基、ビシクロヘプチルオキシ基、ビシクロオクチルオキシ基、ビシクロノニルオキシ基、ビシクロデシルオキシ基等の炭素数３～２０の環状アルコキシ基が挙げられる。
　炭素数２～２０のアルケニルオキシ基は直鎖状、分岐状、環状のいずれでもよく、その具体例としては、エテニルオキシ基、ｎ－１－プロペニルオキシ基、ｎ－２－プロペニルオキシ基、１－メチルエテニルオキシ基、ｎ－１－ブテニルオキシ基、ｎ－２－ブテニルオキシ基、ｎ－３－ブテニルオキシ基、２－メチル－１－プロペニルオキシ基、２－メチル－２－プロペニルオキシ基、１－エチルエテニルオキシ基、１－メチル－１－プロペニルオキシ基、１－メチル－２－プロペニルオキシ基、ｎ－１－ペンテニルオキシ基、ｎ－１－デセニルオキシ基、ｎ－１－エイコセニルオキシ基等が挙げられる。
　炭素数２～２０のアルキニルオキシ基は直鎖状、分岐状、環状のいずれでもよく、その具体例としては、エチニルオキシ基、ｎ－１－プロピニルオキシ基、ｎ－２－プロピニルオキシ基、ｎ－１－ブチニルオキシ基、ｎ－２－ブチニルオキシ基、ｎ－３－ブチニルオキシ基、１－メチル－２－プロピニルオキシ基、ｎ－１－ペンチニルオキシ基、ｎ－２－ペンチニルオキシ基、ｎ－３－ペンチニルオキシ基、ｎ－４－ペンチニルオキシ基、１－メチル－ｎ－ブチニルオキシ基、２－メチル－ｎ－ブチニルオキシ基、３－メチル－ｎ－ブチニルオキシ基、１,１－ジメチル－ｎ－プロピニルオキシ基、ｎ－１－ヘキシニルオキシ基、ｎ－１－デシニルオキシ基、ｎ－１－ペンタデシニルオキシ基、ｎ－１－エイコシニルオキシ基等が挙げられる。
　炭素数６～２０のアリールオキシ基の具体例としては、フェニルオキシ基、１－ナフチルオキシ基、２－ナフチルオキシ基、１－アントリルオキシ基、２－アントリルオキシ基、９－アントリルオキシ基、１－フェナントリルオキシ基、２－フェナントリルオキシ基、３－フェナントリルオキシ基、４－フェナントリルオキシ基、９－フェナントリルオキシ基等が挙げられる。
　炭素数２～２０のヘテロアリールオキシ基の具体例としては、２－チエニルオキシ基、３－チエニルオキシ基、２－フラニルオキシ基、３－フラニルオキシ基、２－オキサゾリルオキシ基、４－オキサゾリルオキシ基、５－オキサゾリルオキシ基、３－イソオキサゾリルオキシ基、４－イソオキサゾリルオキシ基、５－イソオキサゾリルオキシ基、２－チアゾリルオキシ基、４－チアゾリルオキシ基、５－チアゾリルオキシ基、３－イソチアゾリルオキシ基、４－イソチアゾリルオキシ基、５－イソチアゾリルオキシ基、２－イミダゾリルオキシ基、４－イミダゾリルオキシ基、２－ピリジルオキシ基、３－ピリジルオキシ基、４－ピリジルオキシ基等が挙げられる。
　少なくとも１つのエーテル構造を含む炭素数２～２０のアルキル基としては、少なくとも１つのメチレン基が酸素原子で置換された直鎖状又は分岐状のアルキル基が挙げられる。ただし、フルオレン骨格に結合するメチレン基が酸素原子で置換されたものではなく、かつ、隣接するメチレン基が同時に酸素原子に置換されたものではない。このような基としては、原料化合物の入手容易性を考慮すると、式（Ａ）で表される基が好ましく、このうち、式（Ｂ）で表される基がより好ましい。。
　　　－(ＲAＯ)r－ＲB　　　　　　　　（Ａ）
　　　－(ＣＨ2ＣＨ2Ｏ)r－ＣＨ3　　　　（Ｂ）
（式中、ＲAは炭素数１～４の直鎖状又は分岐状のアルキレン基を表し、ＲBは炭素数１～[２０－(ＲAの炭素数)×ｒ]の直鎖状又は分岐状のアルキル基を表し、ｒは１～９の整数である。ｒは、ドーパントとの相溶性の観点から、好ましくは２以上、より好ましくは３以上であり、原料化合物の入手容易性の観点から、好ましくは５以下、より好ましくは４以下である。）
　少なくとも１つのエーテル構造を含む炭素数２～２０のアルキル基としては、-CH2OCH3、-CH2OCH2CH3、-CH2O(CH2)2CH3、-CH2OCH(CH3)2、-CH2O(CH2)3CH3、-CH2OCH2CH(CH3)2、-CH2OC(CH3)3、-CH2O(CH2)4CH3、-CH2OCH(CH3)(CH2)2CH3、-CH2O(CH2)2CH(CH3)2、-CH2OCH(CH3)(CH2)3CH3、-CH2O(CH2)5CH3、-CH2OCH2CH(CH3)(CH2)2CH3、-CH2O(CH2)2CH(CH3)CH2CH3、-CH2O(CH2)3CH(CH3)2、-CH2OC(CH3)2(CH2)2CH3、-CH2OCH(CH2CH3)(CH2)2CH3、-CH2OC(CH3)2CH(CH3)2、-CH2O(CH2)6CH3、-CH2O(CH2)7CH3、-CH2OCH2CH(CH2CH3)(CH2)3CH3、-CH2O(CH2)8CH3、-CH2O(CH2)9CH3、-CH2O(CH2)10CH3、-CH2O(CH2)11CH3、-CH2O(CH2)12CH3、-CH2O(CH2)13CH3、-CH2O(CH2)14CH3、-CH2O(CH2)15CH3、-CH2O(CH2)16CH3、-CH2O(CH2)17CH3、-CH2O(CH2)18CH3、-CH2CH2OCH3、-CH2CH2OCH2CH3、-CH2CH2O(CH2)2CH3、-CH2CH2OCH(CH3)2、-CH2CH2O(CH2)3CH3、-CH2CH2OCH2CH(CH3)2、-CH2CH2OC(CH3)3、-CH2CH2O(CH2)4CH3、-CH2CH2OCH(CH3)(CH2)2CH3、-CH2CH2OCH2CH(CH3)2、-CH2CH2O(CH2)2CH(CH3)2、-CH2CH2OC(CH3)3、-CH2CH2OCH(CH3)(CH2)3CH3、
-CH2CH2O(CH2)5CH3、-CH2CH2OCH(CH3)(CH2)3CH3、-CH2CH2OCH2CH(CH3)(CH2)2CH3、-CH2CH2O(CH2)2CH(CH3)CH2CH3、-CH2CH2O(CH2)3CH(CH3)2、-CH2CH2OC(CH3)2(CH2)2CH3、-CH2CH2OCH(CH2CH3)(CH2)2CH3、-CH2CH2OC(CH3)2CH(CH3)2、-CH2CH2O(CH2)6CH3、-CH2CH2O(CH2)7CH3、-CH2CH2OCH2CH(CH2CH3)(CH2)3CH3、-CH2CH2O(CH2)8CH3、-CH2CH2O(CH2)9CH3、-CH2CH2O(CH2)10CH3、-CH2CH2O(CH2)11CH3、-CH2CH2O(CH2)12CH3、-CH2CH2O(CH2)13CH3、-CH2CH2O(CH2)14CH3、-CH2CH2O(CH2)15CH3、-CH2CH2O(CH2)16CH3、-CH2CH2O(CH2)17CH3、-CH2CH2CH2OCH3、-CH2CH2CH2OCH2CH3、-CH2CH2CH2O(CH2)2CH3、-CH2CH2CH2OCH(CH3)2、-CH2CH2CH2O(CH2)3CH3、-CH2CH2CH2OCH2CH(CH3)2、-CH2CH2CH2OC(CH3)3、-CH2CH2CH2O(CH2)4CH3、-CH2CH2CH2OCH(CH3)(CH2)2CH3、-CH2CH2CH2OCH2CH(CH3)2、-CH2CH2CH2O(CH2)2CH(CH3)2、-CH2CH2CH2OC(CH3)3、-CH2CH2CH2OCH(CH3)(CH2)3CH3、-CH2CH2CH2O(CH2)5CH3、-CH2CH2CH2OCH(CH3)(CH2)3CH3、-CH2CH2CH2OCH2CH(CH3)(CH2)2CH3、-CH2CH2CH2O(CH2)2CH(CH3)CH2CH3、-CH2CH2CH2O(CH2)3CH(CH3)2、-CH2CH2CH2OC(CH3)2(CH2)2CH3、-CH2CH2CH2OCH(CH2CH3)(CH2)2CH3、-CH2CH2CH2OC(CH3)2CH(CH3)2、-CH2CH2CH2O(CH2)6CH3、-CH2CH2CH2O(CH2)7CH3、-CH2CH2CH2OCH2CH(CH2CH3)(CH2)3CH3、-CH2CH2OCH2CH2OCH3、-CH2CH2OCH2CH2OCH2CH2OCH3、-CH2CH2OCH2CH2OCH2CH2OCH2CH2OCH3、-CH2CH2OCH2CH2OCH2CH2OCH2CH2OCH2CH2OCH3、-CH2CH2OCH2CH2OCH2CH2OCH2CH2OCH2CH2OCH2CH2OCH3、-CH2CH2OCH2CH2OCH2CH2OCH2CH2OCH2CH2OCH2CH2OCH2CH2OCH3、-CH2CH2OCH2CH2OCH2CH2OCH2CH2OCH2CH2OCH2CH2OCH2CH2OCH2CH2OCH3、-CH2CH2CH2OCH2CH2CH2OCH3、-CH2CH2CH2OCH2CH2CH2OCH2CH2CH2OCH3、-CH2CH2CH2OCH2CH2CH2OCH2CH2CH2OCH2CH2CH2OCH3、-CH2CH2CH2OCH2CH2CH2OCH2CH2CH2OCH2CH2CH2OCH2CH2CH2OCH3、-CH2CH2CH2OCH2CH2CH2OCH2CH2CH2OCH2CH2CH2OCH2CH2CH2OCH2CH2CH2OCH3、-CH2CH2CH2CH2OCH2CH2CH2CH2OCH2CH2CH2CH2OCH3、-CH2CH2CH2CH2OCH2CH2CH2CH2OCH2CH2CH2CH2OCH2CH2CH2CH2OCH3、-CH2CH2OCH2CH2OCH2CH2OCH2CH2OCH2CH2OCH2CH2OCH2CH3、-CH2CH2OCH2CH2OCH2CH2OCH2CH2OCH2CH2OCH2CH2OCH2CH2OCH2CH3、-CH2CH2OCH2CH2OCH2CH2OCH2CH2OCH2CH2OCH2CH2OCH2CH2OCH2CH2OCH2CH3、-CH2CH2OCH2CH2OCH2CH3、-CH2CH2OCH2CH2OCH2CH2OCH2CH3、-CH2CH2CH2O(CH2)8CH3、-CH2CH2CH2O(CH2)9CH3、-CH2CH2CH2O(CH2)10CH3、-CH2CH2CH2O(CH2)11CH3、-CH2CH2CH2O(CH2)12CH3、-CH2CH2CH2O(CH2)13CH3、-CH2CH2CH2O(CH2)14CH3、-CH2CH2CH2O(CH2)15CH3、-CH2CH2CH2O(CH2)16CH3等が挙げられる。
　Ｒ1及びＲ2の少なくとも一方は、前記アルキル基、アルコキシ基、アルケニルオキシ基、アルキニルオキシ基、アリールオキシ基、ヘテロアリールオキシ基、又は少なくとも１つのエーテル構造を含むアルキル基であるが、両方ともこれらの基のいずれかであることが好ましい。特に、両方ともアルキル基、又は両方とも少なくとも１つのエーテル構造を含むアルキル基であることが好ましい。
　式（１）中、ｎは、互いに独立して、０～５の整数であり、ｍは、互いに独立して、０～４の整数であり、ｐは、互いに独立して、０～３の整数である。本発明のフルオレン誘導体の電荷輸送性を向上させる観点から、ｎ、ｍ及びｐは、互いに独立して、０～２が好ましく、０又は１がより好ましく、０が最適である。特に、ｎ、ｍ及びｐが、全て０であることが好ましい。
［アリールアミン誘導体の製造方法］
　前記アリールアミン誘導体は、下記合成スキームＡに従って式（１'）で表される中間体を合成した後、公知のカップリング反応を利用して合成することができる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000006
 （式中、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ及びｐは前記と同じ。Ｘ、Ｘ1及びＸ2は、互いに独立して、ハロゲン原子又は擬ハロゲン基を表す。）
　ハロゲン原子としては、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子等が挙げられる。また、擬ハロゲン基としては、メタンスルホニルオキシ基、トリフルオロメタンスルホニルオキシ基、ノナフルオロブタンスルホニルオキシ基等のフルオロアルキルスルホニルオキシ基；ベンゼンスルホニルオキシ基、トルエンスルホニルオキシ基等の芳香族スルホニルオキシ基等が挙げられる。
　スキームＡの反応において用いる溶媒としては、脂肪族炭化水素類（ペンタン、ｎ－ヘキサン、ｎ－オクタン、ｎ－デカン、デカリン等）、ハロゲン化脂肪族炭化水素類（ジクロロメタン、１,２－ジクロロエタン、四塩化炭素等）、芳香族炭化水素類（ベンゼン、トルエン、ｏ－キシレン、ｍ－キシレン、ｐ－キシレン、メシチレン等）、エーテル類（ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、ｔ－ブチルメチルエーテル、テトラヒドロフラン、１,４－ジオキサン、１,２－ジメトキシエタン、１,２－ジエトキシエタン等）、アミド類（Ｎ,Ｎ－ジメチルホルムアミド、Ｎ,Ｎ－ジメチルアセトアミド等）、尿素類（Ｎ,Ｎ－ジメチルイミダゾリジノン、テトラメチルウレア等）、スルホキシド類（ジメチルスルホキシド、スルホラン等）、ニトリル類（アセトニトリル、プロピオニトリル、ブチロニトリル等）、水等が好ましく、トルエン、テトラヒドロフラン、ジメチルスルホキシド、水等がより好ましい。
　スキームＡの反応において用いる触媒としては、ヨウ化ナトリウム、ヨウ化カリウム、ヨウ化セシウム、テトラブチルアンモニウムフルオリド、テトラブチルアンモニウムクロリド、テトラブチルアンモニウムブロミド、テトラブチルアンモニウムヨージド、ベンジルトリエチルアンモニウムクロリド、ベンジルトリエチルアンモニウムブロミド、ベンジルトリエチルアンモニウムヨージド、メチルトリ－ｎ－オクチルアンモニウムクロリド等が挙げられる。
　反応温度は、通常、溶媒の融点から沸点までの間で適宜決定されるが、通常、０～１４０℃である。反応時間は、通常、０.１～１００時間である。
　カップリング反応を利用して、式（１'）で表される中間体から前記アリールアミン誘導体を合成する方法の例を以下に示す。
　まず、下記スキームＢに示されるように、式（１'）で表される中間体とビフェニルボロン酸化合物とを、触媒存在下で反応させて式（１''）で表される中間体を合成する。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000007
 （式中、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ、Ｘ1、Ｘ2、ｎ、ｍ及びｐは前記と同じ。）
　次いで、下記スキームＣに示されるように、式（１''）で表される中間体と、ビス(ビフェニリル)アミン化合物とを、触媒存在下でクロスカップリング反応させることで、式（１）で表されるアリールアミン誘導体を合成できる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000008
 （式中、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ、Ｘ1、ｎ、ｍ及びｐは前記と同じ。）
　スキームＢ及びＣの反応において用いる触媒としては、[１,１'－ビス(ジフェニルホスフィノ)フェロセン]パラジウム(II)ジクロリド（PdCl2(dppf)）、テトラキス(トリフェニルホスフィン)パラジウム（Pd(PPh3)4）、ビス(トリフェニルホスフィン)ジクロロパラジウム（Pd(PPh3)2Cl2）、ビス(ベンジリデンアセトン)パラジウム（Pd(dba)2）、トリス(ベンジリデンアセトン)ジパラジウム（Pd2(dba)3）、ビス(トリ－ｔ－ブチルホスフィン)パラジウム（Pd(P-t-Bu3)2）等のパラジウム触媒等が挙げられる。
　スキームＢ及びＣの反応において用いる溶媒は、芳香族炭化水素類（ベンゼン、トルエン、ｏ－キシレン、ｍ－キシレン、ｐ－キシレン、メシチレン、クメン等）、エーテル類（ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、ｔ－ブチルメチルエーテル、テトラヒドロフラン、１,４－ジオキサン、１,２－ジメトキシエタン、１,２－ジエトキシエタン、ジエチレングリコールジメチルエーテル等）、アルコール類（メタノール、エタノール、１－プロパノール、２－プロパノール等）、ケトン類（アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン、ジ－ｎ－ブチルケトン、シクロヘキサノン等）、アミド類（Ｎ,Ｎ－ジメチルホルムアミド、Ｎ,Ｎ－ジメチルアセトアミド等）、ニトリル類（アセトニトリル、プロピオニトリル、ブチロニトリル等）、水等が好ましい。
　反応温度は、通常、溶媒の融点又は－５０℃から使用する溶媒の沸点まで可能であるが、０～１４０℃の範囲が好ましい。反応時間は、通常、０.１～１００時間である。
　反応終了後は、常法にしたがって後処理をし、目的とするアリールアミン誘導体を得ることができる。
［ドーパント］
　本発明の電荷輸送性ワニスは、ドーパントを含む。ドーパントとしては、特に限定されず、無機系ドーパント、有機系ドーパントのいずれも用いることができる。
　中でも、最も好ましい態様としては、本発明の電荷輸送性ワニスは、ドーパントとしてヘテロポリ酸を含む。この場合、インジウム錫酸化物（ＩＴＯ）、インジウム亜鉛酸化物（ＩＺＯ）に代表される透明電極からの高正孔受容能のみならず、アルミニウムに代表される金属陽極からの高正孔受容能を示す電荷輸送性に優れた薄膜を得ることができる。
　ヘテロポリ酸とは、代表的に式（Ａ１）で示されるKeggin型あるいは式（Ａ２）で示されるDawson型の化学構造で示される、ヘテロ原子が分子の中心に位置する構造を有し、バナジウム（Ｖ）、モリブデン（Ｍｏ）、タングステン（Ｗ）等のオキソ酸であるイソポリ酸と、異種元素のオキソ酸とが縮合してなるポリ酸である。このような異種元素のオキソ酸としては、主にケイ素（Ｓｉ）、リン（Ｐ）、ヒ素（Ａｓ）等のオキソ酸が挙げられる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000009
　ヘテロポリ酸の具体例としては、リンモリブデン酸、ケイモリブデン酸、リンタングステン酸、ケイタングステン酸、リンタングストモリブデン酸等が挙げられる。これらは、１種単独で又は２種以上組み合わせて用いてもよい。なお、本発明で用いるヘテロポリ酸は、市販品として入手可能であり、また、公知の方法により合成することもできる。
　特に、ドーパントが１種類のヘテロポリ酸からなる場合、その１種類のヘテロポリ酸はリンタングステン酸又はリンモリブデン酸であることが好ましく、リンタングステン酸であることがより好ましい。また、ドーパントが２種類以上のヘテロポリ酸からなる場合、そのうち少なくとも１種はリンタングステン酸又はリンモリブデン酸であることが好ましく、リンタングステン酸であることがより好ましい。
　なお、ヘテロポリ酸は、元素分析等の定量分析において、一般式で表される構造から元素の数が多いもの又は少ないものであっても、それが市販品として入手したもの、あるいは、公知の合成方法にしたがって適切に合成したものである限り、本発明において用いることができる。
　すなわち、例えば、一般的にリンタングステン酸は化学式Ｈ3(ＰＷ12Ｏ40)・ｎＨ2Ｏで、リンモリブデン酸は化学式Ｈ3(ＰＭｏ12Ｏ40)・ｎＨ2Ｏでそれぞれ表されるが、定量分析において、この式中のＰ（リン）、Ｏ（酸素）又はＷ（タングステン）若しくはＭｏ（モリブデン）の数が多いもの又は少ないものであっても、それが市販品として入手したもの、あるいは公知の合成方法にしたがって適切に合成したものである限り、本発明において用いることができる。この場合、本発明に規定されるヘテロポリ酸の質量とは、合成物や市販品中における純粋なリンタングステン酸の質量（リンタングステン酸含量）ではなく、市販品として入手可能な形態及び公知の合成法にて単離可能な形態において、水和水やその他の不純物等を含んだ状態での全質量を意味する。
　本発明の電荷輸送性ワニスに含まれるドーパントは、質量比で、電荷輸送性物質１に対して０.０５～１０.０程度である。ドーパントとしてヘテロポリ酸のみを用いる場合、ヘテロポリ酸は、質量比で、電荷輸送性物質１に対して０.０５～１０.０程度とすることができるが、好ましくは０.１～６.０程度である。
［有機溶媒］
　本発明の電荷輸送性ワニスに含まれる有機溶媒は、前記アリールアミン誘導体とドーパントとを良好に溶解するものである限り特に限定されないが、アミド類を含むことが好ましく、下記式（２）で表される酸アミド誘導体を含むことがより好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000010
　式中、Ｒ11は、プロピル基又はイソプロピル基を表し、イソプロピル基が好ましい。Ｒ12及びＲ13は、互いに独立して、炭素数１～４のアルキル基を表す。炭素数１～４のアルキル基は直鎖状、分岐状、環状のいずれでもよく、具体的にはメチル基、エチル基、ｎ－プロピル基、イソプロピル基、シクロプロピル基、ｎ－ブチル基、イソブチル基、ｓ－ブチル基、ｔ－ブチル基、シクロブチル基等が挙げられる。これらのうち、Ｒ12及びＲ13としては、メチル基又はエチル基が好ましい。
　式（２）で表される酸アミド誘導体としては、Ｎ,Ｎ－ジメチルブチルアミド、Ｎ,Ｎ－ジエチルブチルアミド、Ｎ,Ｎ－メチルエチルブチルアミド、Ｎ,Ｎ－ジメチルイソブチルアミド（ＤＭＩＢ）、Ｎ,Ｎ－ジエチルイソブチルアミド、Ｎ－エチル－Ｎ－メチルイソブチルアミド等が挙げられる。これらのうち、特にＤＭＩＢが好ましい。
　式（２）で表される酸アミド誘導体は、対応するカルボン酸エステルとアミンとの置換反応によって合成してもよいし、市販品を使用してもよい。
　式（２）で表される酸アミド誘導体を含むため、本発明の電荷輸送性ワニスを用いると、従来のワニスよりも、各種ウェットプロセスによって平坦性と均一性に優れた電荷輸送性薄膜を再現性よく得ることができる。
　また、本発明で用いる有機溶媒は、式（２）で表される酸アミド誘導体以外のその他の有機溶媒を含んでもよい。このような有機溶媒としては、
Ｎ－メチルホルムアミド、Ｎ,Ｎ－ジメチルホルムアミド、Ｎ,Ｎ－ジエチルホルムアミド、Ｎ－メチルアセトアミド、Ｎ,Ｎ－ジメチルアセトアミド、Ｎ－メチルプロピオンアミド、１,３－ジメチル－２－イミダゾリジノン、Ｎ－メチルピロリドン等のアミド類；
ジエチレングリコール、トリエチレングリコール、テトラエチレングリコール、ジプロピレングリコール、１,２－エタンジオール（エチレングリコール）、１,２－プロパンジオール（プロピレングリコール）、１,２－ブタンジオール、２,３－ブタンジオール、１,３－ブタンジオール、１,４－ブタンジオール、１,５－ペンタンジオール、２－メチル－２,４－ペンタンジオール（ヘキシレングリコール）、１,３－オクチレングリコール、３,６－オクチレングリコール等のグリコール類；
グリセリン等のトリオール類；
エチレングリコールモノメチルエーテル、エチレングリコールモノエチルエーテル、エチレングリコールモノプロピルエーテル、エチレングリコールモノイソプロピルエーテル、エチレングリコールモノブチルエーテル、エチレングリコールモノイソブチルエーテル、エチレングリコールモノヘキシルエーテル等のエチレングリコールモノアルキルエーテル類、プロピレングリコールモノメチルエーテル、プロピレングリコールモノエチルエーテル、プロピレングリコールモノプロピルエーテル、プロピレングリコールモノイソプロピルエーテル、プロピレングリコールモノブチルエーテル、プロピレングリコールモノイソブチルエーテル、プロピレングリコールモノヘキシルエーテル等のプロピレングリコールモノアルキルエーテル類等のアルキレングリコールモノアルキルエーテル類；
エチレングリコールモノフェニルエーテル等のエチレングリコールモノアリールエーテル類、プロピレングリコールモノフェニルエーテル等のプロピレングリコールモノアリールエーテル類等のアルキレングリコールモノアリールエーテル類；
エチレングリコールモノベンジルエーテル等のエチレングリコールモノアラルキルエーテル類、プロピレングリコールモノベンジルエーテル等のプロピレングリコールモノアラルキルエーテル類等のアルキレングリコールモノアラルキルエーテル類；
エチレングリコールブトキシエチルエーテル等のエチレングリコールアルコキシアルキルエーテル類、プロピレングリコールブトキシエチルエーテル等のプロピレングリコールアルコキシアルキルエーテル類等のアルキレングリコールアルコキシアルキルエーテル類；
エチレングリコールジメチルエーテル、エチレングリコールジエチルエーテル、エチレングリコールジプロピルエーテル、エチレングリコールジイソプロピルエーテル、エチレングリコールジブチルエーテル等のエチレングリコールジアルキルエーテル類、プロピレングリコールジメチルエーテル、プロピレングリコールジエチルエーテル、プロピレングリコールジプロピルエーテル、プロピレングリコールジイソプロピルエーテル、プロピレングリコールジブチルエーテル等のプロピレングリコールジアルキルエーテル類等のアルキレングリコールジアルキルエーテル類；
エチレングリコールモノメチルエーテルアセテート、エチレングリコールモノエチルエーテルアセテート、エチレングリコールモノプロピルエーテルアセテート、エチレングリコールモノイソプロピルエーテルアセテート、エチレングリコールモノブチルエーテルアセテート等のエチレングリコールモノアルキルエーテルアセテート類、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート、プロピレングリコールモノエチルエーテルアセテート、プロピレングリコールモノプロピルエーテルアセテート、プロピレングリコールモノイソプロピルエーテルアセテート、プロピレングリコールモノブチルエーテルアセテート等のプロピレングリコールモノアルキルエーテルアセテート類等のアルキレングリコールモノアルキルエーテルアセテート類；
エチレングリコールモノアセテート等のエチレングリコールモノアセテート類、プロピレングリコールモノアセテート等のプロピレングリコールモノアセテート類等のアルキレングリコールモノアセテート類；
エチレングリコールジアセテート等のエチレングリコールジアセテート類、プロピレングリコールジアセテート等のプロピレングリコールジアセテート類等のアルキレングリコールジアセテート類；
ジエチレングリコールモノメチルエーテル、ジエチレングリコールモノエチルエーテル、ジエチレングリコールモノプロピルエーテル、ジエチレングリコールモノイソプロピルエーテル、ジエチレングリコールモノブチルエーテル、ジエチレングリコールモノイソブチルエーテル、ジエチレングリコールモノヘキシルエーテルのジエチレングリコールモノアルキルエーテル類、ジプロピレングリコールモノメチルエーテル、ジプロピレングリコールモノエチルエーテル、ジプロピレングリコールモノプロピルエーテル、ジプロピレングリコールモノイソプロピルエーテル、ジプロピレングリコールモノブチルエーテル、ジプロピレングリコールモノイソブチルエーテル、ジプロピレングリコールモノヘキシルエーテル等のジプロピレングリコールモノアルキルエーテル類等のジアルキレングリコールモノアルキルエーテル類；
ジエチレングリコールモノフェニルエーテル等のジエチレングリコールモノアリールエーテル類、ジプロピレングリコールモノフェニルエーテル等のジプロピレングリコールモノアリールエーテル類等のジアルキレングリコールモノアリールエーテル類；
ジエチレングリコールジメチルエーテル、ジエチレングリコールジエチルエーテル、ジエチレングリコールジプロピルエーテル、ジエチレングリコールジイソプロピルエーテル、ジエチレングリコールジブチルエーテル等のジエチレングリコールジアルキルエーテル類、ジプロピレングリコールジメチルエーテル、ジプロピレングリコールジエチルエーテル、ジプロピレングリコールジプロピルエーテル、ジプロピレングリコールジイソプロピルエーテル、ジプロピレングリコールジブチルエーテル等のジプロピレングリコールジアルキルエーテル類等のジアルキレングリコールジアルキルエーテル類；
ジエチレングリコールモノメチルエーテルアセテート、ジエチレングリコールモノエチルエーテルアセテート、ジエチレングリコールモノプロピルエーテルアセテート、ジエチレングリコールモノイソプロピルエーテルアセテート、ジエチレングリコールモノブチルエーテルアセテート、ジエチレングリコールモノイソブチルエーテルアセテート、ジエチレングリコールモノヘキシルエーテルアセテートのジエチレングリコールモノアルキルエーテルアセテート類、ジプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート、ジプロピレングリコールモノエチルエーテルアセテート、ジプロピレングリコールモノプロピルエーテルアセテート、ジプロピレングリコールモノイソプロピルエーテルアセテート、ジプロピレングリコールモノブチルエーテルアセテート、ジプロピレングリコールモノイソブチルエーテルアセテート、ジプロピレングリコールモノヘキシルエーテルアセテート等のジプロピレングリコールモノアルキルエーテルアセテート類等のジアルキレングリコールモノアルキルエーテルアセテート類；
トリエチレングリコールモノメチルエーテル、トリエチレングリコールモノエチルエーテル等のトリエチレングリコールモノアルキルエーテル類、トリプロピレングリコールモノメチルエーテル、トリプロピレングリコールモノエチルエーテル等のトリプロピレングリコールモノアルキルエーテル類等のトリアルキレングリコールモノアルキルエーテル類；
トリエチレングリコールジメチルエーテル、トリエチレングリコールジエチルエーテル等のトリエチレングリコールジアルキルエーテル類、トリプロピレングリコールジメチルエーテル、トリプロピレングリコールジエチルエーテル等のトリプロピレングリコールジアルキルエーテル類等のトリアルキレングリコールジアルキルエーテル類；
１－プロパノール、２－プロパノール、１－ブタノール、２－ブタノール、１－ペンタノール、１－ヘキサノール、１－ヘプタノール、１－ノナノール、１－デカノール、１－ウンデカノール、１－ドデカノール、１－テトラデカノール等の直鎖脂肪族アルコール類、シクロヘキサノール、２－メチルシクロヘキサノール等の環状脂肪族アルコール類等の脂肪族アルコール類；
フェノール等のフェノール類；
ベンジルアルコール等の芳香族アルコール類；
フルフリルアルコール等の複素環含有アルコール類；
テトラヒドロフルフリルアルコール等の水素化複素環含有アルコール類；
ジイソプロピルエーテル、ジ－ｎ－ブチルエーテル、ジ－ｎ－ヘキシルエーテル等のジアルキルエーテル類；
メチルフェニルエーテル、エチルフェニルエーテル、ｎ－ブチルフェニルエーテル、ベンジル(３－メチルブチル)エーテル、(２－メチルフェニル)メチルエーテル、(３－メチルフェニル)メチルエーテル、(４－メチルフェニル)メチルエーテル等のアルキルアリールエーテル類；
エチルベンジルエーテル等のアルキルアラルキルエーテル類；
２－メチルフラン、テトラヒドロフラン、テトラヒドロピラン等の環状アルキルモノエーテル類；
１,４－ジオキサン等の環状アルキルジエーテル類；
トリオキサン等の環状アルキルトリエーテル類；
ジグリシジルエーテル等のジエポキシアルキルエーテル類；
エチルアセテート、ｎ－プロピルアセテート、イソプロピルアセテート、ｎ－ブチルアセテート、イソブチルアセテート、ｓ－ブチルアセテート、ｔ－ブチルアセテート、ｎ－ペンチルアセテート、(３－メチルブチル)アセテート、ｎ－ヘキシルアセテート、(２－エチルブチル)アセテート、(２－エチルヘキシル)アセテート等の直鎖状又は分岐状アルキルアセテート類、シクロヘキシルアセテート、２－メチルシクロヘキシルアセテート等の環状アルキルアセテート類等のアルキルアセテート類；エチルプロピオネート、ｎ－プロピルプロピオネート、イソプロピルプロピオネート、ｎ－ブチルプロピオネート、イソブチルプロピオネート、ｓ－ブチルプロピオネート、ｔ－ブチルプロピオネート、ｎ－ペンチルプロピオネート、(３－メチルブチル)プロピオネート、ｎ－ヘキシルプロピオネート、(２－エチルブチル)プロピオネート、(２－エチルヘキシル)プロピオネート等の直鎖状又は分岐状アルキルプロピオネート類、シクロヘキシルプロピオネート、２－メチルシクロヘキシルプロピオネート等の環状アルキルプロピオネート類等のアルキルプロピオネート類；エチルブチレート、ｎ－プロピルブチレート、イソプロピルブチレート、ｎ－ブチルブチレート、イソブチルブチレート、ｓ－ブチルブチレート、ｔ－ブチルブチレート、ｎ－ペンチルブチレート、(３－メチルブチル)ブチレート、ｎ－ヘキシルブチレート、(２－エチルブチル)ブチレート、(２－エチルヘキシル)ブチレート等の直鎖状又は分岐状アルキルブチレート類、シクロヘキシルブチレート、２－メチルシクロヘキシルブチレート等の環状アルキルブチレート類等のアルキルブチレート類；エチルラクテート、ｎ－プロピルラクテート、イソプロピルラクテート、ｎ－ブチルラクテート、イソブチルラクテート、ｓ－ブチルラクテート、ｔ－ブチルラクテート、ｎ－ペンチルラクテート、(３－メチルブチル)ラクテート、ｎ－ヘキシルラクテート、(２－エチルブチル)ラクテート、(２－エチルヘキシル)ラクテート等の直鎖状又は分岐状アルキルラクテート類、シクロヘキシルラクテート、２－メチルシクロヘキシルラクテート等の環状アルキルラクテート類等のアルキルラクテート類等のアルキルエステル類；
ベンジルアセテート等のアラルキルアセテート類、ベンジルプロピオネート等のアラルキルプロピオネート類、ベンジルブチレート等のアラルキルブチレート類、ベンジルラクテート等のアラルキルラクテート類等のアラルキルアルキルエステル類；
ジエチルケトン、ジイソブチルケトン、メチルエチルケトン、メチルｎ－プロピルケトン、メチルｎ－ブチルケトン、メチルイソブチルケトン、メチルｎ－プロピルケトン、メチルｎ－ヘキシルケトン、エチルｎ－ブチルケトン、ジ－ｎ－プロピルケトン等のジアルキルケトン類；
イソホロン等の環状アルケニルケトン類；
シクロヘキサノン等の環状アルキルケトン類；
４－ヒドロキシ－４－メチル－２－ペンタノン（ジアセトンアルコール）等のヒドロキシジアルキルケトン類；
フルフラール等の複素環含有アルデヒド類；
ヘプタン、オクタン、２,２,３－トリメチルヘキサン、デカン、ドデカン等の直鎖状又は分岐状アルカン類；
トルエン、キシレン、ｏ－キシレン、ｍ－キシレン、ｐ－キシレン、メシチレン、テトラリン、シクロヘキシルベンゼン等のアルキルベンゼン類；
シクロヘキサン、メチルシクロヘキサン、エチルシクロヘキサン等の環状アルカン類
等が挙げられるが、これらに限定されない。これらの溶媒は、１種又は２種以上使用することができる。
　また、本発明の電荷輸送性ワニスが式（２）で表される酸アミド以外のその他の有機溶媒を含む場合、当該その他の有機溶媒は、グリコール類、トリオール類、アルキレングリコールモノアルキルエーテル類、アルキレングリコールジアルキルエーテル類、ジアルキレングリコールモノアルキルエーテル類、ジアルキレングリコールジアルキルエーテル類等を含むことが好ましく、グリコール類、アルキレングリコールモノアルキルエーテル類、ジアルキレングリコールモノアルキルエーテル類等を含むことがより好ましく、ジエチレングリコール、トリエチレングリコール、ジプロピレングリコール、１,２－エタンジオール、１,２－プロパンジオール、１,２－ブタンジオール、２,３－ブタンジオール、１,３－ブタンジオール、１,４－ブタンジオール、エチレングリコールモノメチルエーテル、エチレングリコールモノエチルエーテル、エチレングリコールモノプロピルエーテル、エチレングリコールモノイソプロピルエーテル、エチレングリコールモノブチルエーテル、エチレングリコールモノイソブチルエーテル、プロピレングリコールモノメチルエーテル、プロピレングリコールモノエチルエーテル、プロピレングリコールモノプロピルエーテル、プロピレングリコールモノイソプロピルエーテル、プロピレングリコールモノブチルエーテル、プロピレングリコールモノイソブチルエーテル、ジエチレングリコールモノメチルエーテル、ジエチレングリコールモノエチルエーテル、ジエチレングリコールモノプロピルエーテル、ジエチレングリコールモノイソプロピルエーテル、ジエチレングリコールモノブチルエーテル、ジエチレングリコールモノイソブチルエーテル、ジプロピレングリコールモノメチルエーテル、ジプロピレングリコールモノエチルエーテル、ジプロピレングリコールモノプロピルエーテル、ジプロピレングリコールモノイソプロピルエーテル、ジプロピレングリコールモノブチルエーテル、ジプロピレングリコールモノイソブチルエーテル等を含むことがより一層好ましく、ジエチレングリコール、トリエチレングリコール、ジプロピレングリコール、１,２－エタンジオール、１,２－プロパンジオール、１,２－ブタンジオール、２,３－ブタンジオール、１,３－ブタンジオール、１,４－ブタンジオール、エチレングリコールモノメチルエーテル、プロピレングリコールモノメチルエーテル、ジエチレングリコールモノメチルエーテル、ジプロピレングリコールモノメチルエーテル等を含むことが更に好ましい。
　有機溶媒として式（２）で表される酸アミド誘導体とその他の有機溶媒とを用いる場合、全有機溶媒中の当該酸アミド誘導体の含有量は、膜の平坦性と均一性を再現性よく実現する観点から、好ましくは３５質量％以上、より好ましくは５０質量％以上、より一層好ましくは５５質量％以上、更に好ましくは６０質量％以上、更に一層好ましくは７０質量％以上、以降、７５質量％以上、８０質量％以上の順で好ましくなる。
［電荷輸送性ワニス］
　本発明の電荷輸送性ワニスは、前記アリールアミン誘導体からなる電荷輸送性物質、ドーパント及び有機溶媒を含むものである。
　本発明のワニスの粘度は、作製する薄膜の厚み等や固形分濃度に応じて適宜設定されるものではあるが、通常、２５℃で１～５０ｍＰａ・ｓである。
　また、本発明における電荷輸送性ワニスの固形分濃度は、ワニスの粘度及び表面張力等や、作製する薄膜の厚み等を勘案して適宜設定されるものではあるが、通常、０.１～１０.０質量％程度であり、ワニスの塗布性を向上させることを考慮すると、好ましくは０.５～５.０質量％程度、より好ましくは１.０～３.０質量％程度である。
　電荷輸送性ワニスの調製方法としては、特に限定されないが、例えば、アリールアミン誘導体を先に溶媒に溶解させ、そこへドーパントを加える方法や、アリールアミン誘導体とドーパントとの混合物を溶媒に溶解させる方法が挙げられる。有機溶媒が複数ある場合は、アリールアミン誘導体やドーパントをよく溶解する溶媒に、まずこれらを溶解させ、そこへその他の溶媒を加えてもよく、複数の有機溶媒の混合溶媒に、アリールアミン誘導体やドーパントを順次、あるいはこれらを同時に溶解させてもよい。
　本発明においては、電荷輸送性ワニスは、高平坦性薄膜を再現性よく得る観点から、電荷輸送性物質、ドーパント等を有機溶媒に溶解させた後、サブマイクロオーダーのフィルター等を用いて濾過することが望ましい。
［電荷輸送性薄膜］
　本発明の電荷輸送性ワニスは、塗布型電荷輸送薄膜形成用ワニスとして好適であり、当該ワニスを基材上に塗布して焼成することで、基材上に電荷輸送性薄膜を形成させることができる。
　ワニスの塗布方法としては、ディップ法、スピンコート法、転写印刷法、ロールコート法、刷毛塗り、インクジェット法、スプレー法、スリットコート法等が挙げられるが、これらに限定されない。塗布方法は、再現性よく平坦性の高い電荷輸送薄膜を得ることを考慮すると、スピンコート法、インクジェット法、スプレー法等が好ましい。なお、塗布方法に応じて、ワニスの粘度及び表面張力を調節することが好ましい。
　また、本発明のワニスを用いる場合、均一な成膜面及び高い電荷輸送性を有する薄膜を得るためには、本発明に含まれる前記アリールアミン誘導体と共に含まれるドーパントや溶媒の種類等を考慮して、焼成雰囲気（大気雰囲気下、窒素等の不活性ガス下、真空下等）を選択する必要があるが、大抵の場合、大気雰囲気下で焼成することで、均一で電荷輸送性に優れる薄膜を得ることができる。
　焼成温度は、得られる薄膜の用途、得られる薄膜に付与する電荷輸送性の程度等を勘案して、１００～２６０℃程度の範囲内で適宜設定されるが、得られる薄膜を有機ＥＬ素子の正孔注入層として用いる場合、１４０～２５０℃程度が好ましく、１４５～２４０℃程度がより好ましい。
　なお、焼成の際、より高い均一成膜性を発現させたり基材上で反応を進行させたりする目的で、２段階以上の温度変化をつけてもよい。加熱は、例えば、ホットプレートやオーブン等適当な機器を用いて行えばよい。
　電荷輸送性薄膜の膜厚は、特に限定されないが、有機ＥＬ素子の正孔注入層として用いる場合、５～２００ｎｍが好ましい。膜厚を変化させる方法としては、ワニス中の固形分濃度を変化させたり、塗布時の基板上の溶液量を変化させたりする等の方法がある。
　本発明の電荷輸送性薄膜は、有機ＥＬ素子において、正孔注入層として好適に用いることができるが、正孔注入輸送層等の電荷輸送性機能層としても使用可能である。
［有機ＥＬ素子］
　本発明の有機ＥＬ素子は、一対の電極を有し、これら電極の間に、前述の本発明の電荷輸送性薄膜を有するものである。
　有機ＥＬ素子の代表的な構成としては、下記（ａ）～（ｆ）が挙げられるが、これらに限定されない。なお、下記構成において、必要に応じて、発光層と陽極の間に電子ブロック層等を、発光層と陰極の間にホール（正孔）ブロック層等を設けることもできる。また、正孔注入層、正孔輸送層あるいは正孔注入輸送層が電子ブロック層等としての機能を兼ね備えていてもよく、電子注入層、電子輸送層あるいは電子注入輸送層がホール（正孔）ブロック層等としての機能を兼ね備えていてもよい。
（ａ）陽極／正孔注入層／正孔輸送層／発光層／電子輸送層／電子注入層／陰極
（ｂ）陽極／正孔注入層／正孔輸送層／発光層／電子注入輸送層／陰極
（ｃ）陽極／正孔注入輸送層／発光層／電子輸送層／電子注入層／陰極
（ｄ）陽極／正孔注入輸送層／発光層／電子注入輸送層／陰極
（ｅ）陽極／正孔注入層／正孔輸送層／発光層／陰極
（ｆ）陽極／正孔注入輸送層／発光層／陰極
　「正孔注入層」、「正孔輸送層」及び「正孔注入輸送層」とは、発光層と陽極との間に形成される層であって、正孔を陽極から発光層へ輸送する機能を有するものである。発光層と陽極の間に、正孔輸送性材料の層が１層のみ設けられる場合、それが「正孔注入輸送層」であり、発光層と陽極の間に、正孔輸送性材料の層が２層以上設けられる場合、陽極に近い層が「正孔注入層」であり、それ以外の層が「正孔輸送層」である。特に、正孔注入層及び正孔注入輸送層は、陽極からの正孔受容性だけでなく、それぞれ正孔輸送層及び発光層への正孔注入性にも優れる薄膜が用いられる。
　「電子注入層」、「電子輸送層」及び「電子注入輸送層」とは、発光層と陰極との間に形成される層であって、電子を陰極から発光層へ輸送する機能を有するものである。発光層と陰極の間に、電子輸送性材料の層が１層のみ設けられる場合、それが「電子注入輸送層」であり、発光層と陰極の間に、電子輸送性材料の層が２層以上設けられる場合、陰極に近い層が「電子注入層」であり、それ以外の層が「電子輸送層」である。
　「発光層」とは、発光機能を有する有機層であって、ドーピングシステムを採用する場合、ホスト材料とドーパント材料とを含んでいる。このとき、ホスト材料は、主に電子と正孔の再結合を促し、励起子を発光層内に閉じ込める機能を有し、ドーパント材料は、再結合で得られた励起子を効率的に発光させる機能を有する。燐光素子の場合、ホスト材料は主にドーパントで生成された励起子を発光層内に閉じ込める機能を有する。
　本発明の電荷輸送性ワニスを用いて有機ＥＬ素子を作製する場合の使用材料や作製方法としては、下記のようなものが挙げられるが、これらに限定されない。
　使用する電極基板は、洗剤、アルコール、純水等による液体洗浄をあらかじめ行って浄化しておくことが好ましく、例えば、陽極基板では使用直前にＵＶオゾン処理、酸素－プラズマ処理等の表面処理を行うことが好ましい。ただし、陽極材料が有機物を主成分とする場合、表面処理を行わなくともよい。
　本発明の電荷輸送性ワニスから得られる薄膜が正孔注入層である場合の、本発明の有機ＥＬ素子の作製方法の一例は、以下のとおりである。
　前述の方法により、陽極基板上に本発明の電荷輸送性ワニスを塗布して焼成し、電極上に正孔注入層を作製する。この正孔注入層の上に、正孔輸送層、発光層、電子輸送層、電子注入層、陰極をこの順で設ける。正孔輸送層、発光層、電子輸送層及び電子注入層は、用いる材料の特性等に応じて、蒸着法又は塗布法（ウェットプロセス）のいずれかで形成すればよい。
　陽極材料としては、インジウム錫酸化物（ＩＴＯ）、インジウム亜鉛酸化物（ＩＺＯ）に代表される透明電極や、アルミニウムに代表される金属やこれらの合金等から構成される金属陽極が挙げられ、平坦化処理を行ったものが好ましい。高電荷輸送性を有するポリチオフェン誘導体やポリアニリン誘導体を用いることもできる。
　なお、金属陽極を構成するその他の金属としては、スカンジウム、チタン、バナジウム、クロム、マンガン、鉄、コバルト、ニッケル、銅、亜鉛、ガリウム、イットリウム、ジルコニウム、ニオブ、モリブデン、ルテニウム、ロジウム、パラジウム、カドミウム、インジウム、スカンジウム、ランタン、セリウム、プラセオジム、ネオジム、プロメチウム、サマリウム、ユウロピウム、ガドリニウム、テルビウム、ジスプロシウム、ホルミウム、エルビウム、ツリウム、イッテルビウム、ハフニウム、タリウム、タングステン、レニウム、オスミウム、イリジウム、プラチナ、金、チタン、鉛、ビスマスやこれらの合金等が挙げられるが、これらに限定されない。
　正孔輸送層を形成する材料としては、(トリフェニルアミン)ダイマー誘導体、[(トリフェニルアミン)ダイマー]スピロダイマー、Ｎ,Ｎ'－ビス(ナフタレン－１－イル)－Ｎ,Ｎ'－ビス(フェニル)－ベンジジン（α－ＮＰＤ）、Ｎ,Ｎ'－ビス(ナフタレン－２－イル)－Ｎ,Ｎ'－ビス(フェニル)－ベンジジン、Ｎ,Ｎ'－ビス(３－メチルフェニル)－Ｎ,Ｎ'－ビス(フェニル)－ベンジジン、Ｎ,Ｎ'－ビス(３－メチルフェニル)－Ｎ,Ｎ'－ビス(フェニル)－９,９－スピロビフルオレン、Ｎ,Ｎ'－ビス(ナフタレン－１－イル)－Ｎ,Ｎ'－ビス(フェニル)－９,９－スピロビフルオレン、Ｎ,Ｎ'－ビス(３－メチルフェニル)－Ｎ,Ｎ'－ビス(フェニル)－９,９－ジメチル－フルオレン、Ｎ,Ｎ'－ビス(ナフタレン－１－イル)－Ｎ,Ｎ'－ビス(フェニル)－９,９－ジメチル－フルオレン、Ｎ,Ｎ'－ビス(３－メチルフェニル)－Ｎ,Ｎ'－ビス(フェニル)－９,９－ジフェニル－フルオレン、Ｎ,Ｎ'－ビス(ナフタレン－１－イル)－Ｎ,Ｎ'－ビス(フェニル)－９,９－ジフェニル－フルオレン、Ｎ,Ｎ'－ビス(ナフタレン－１－イル)－Ｎ,Ｎ'－ビス(フェニル)－２,２'－ジメチルベンジジン、２,２',７,７'－テトラキス(Ｎ,Ｎ－ジフェニルアミノ)－９,９－スピロビフルオレン、９,９－ビス[４－(Ｎ,Ｎ－ビス－ビフェニル－４－イル－アミノ)フェニル]－９Ｈ－フルオレン、９,９－ビス[４－(Ｎ,Ｎ－ビス－ナフタレン－２－イル－アミノ)フェニル]－９Ｈ－フルオレン、９,９－ビス[４－(Ｎ－ナフタレン－１－イル－Ｎ－フェニルアミノ)－フェニル]－９Ｈ－フルオレン、２,２',７,７'－テトラキス[Ｎ－ナフタレニル(フェニル)－アミノ]－９,９－スピロビフルオレン、Ｎ,Ｎ'－ビス(フェナントレン－９－イル)－Ｎ,Ｎ'－ビス(フェニル)－ベンジジン、２,２'－ビス[Ｎ,Ｎ－ビス(ビフェニル－４－イル)アミノ]－９,９－スピロビフルオレン、２,２'－ビス(Ｎ,Ｎ－ジフェニルアミノ)－９,９－スピロビフルオレン、ジ－[４－(Ｎ,Ｎ－ジ(ｐ－トリル)アミノ)－フェニル]シクロヘキサン、２,２',７,７'－テトラ(Ｎ,Ｎ－ジ(ｐ－トリル)アミノ)－９,９－スピロビフルオレン、Ｎ,Ｎ,Ｎ',Ｎ'－テトラ－ナフタレン－２－イル－ベンジジン、Ｎ,Ｎ,Ｎ',Ｎ'－テトラ－(３－メチルフェニル)－３,３'－ジメチルベンジジン、Ｎ,Ｎ'－ジ(ナフタレニル)－Ｎ,Ｎ'－ジ(ナフタレン－２－イル)－ベンジジン、Ｎ,Ｎ,Ｎ',Ｎ'－テトラ(ナフタレニル)－ベンジジン、Ｎ,Ｎ'－ジ(ナフタレン－２－イル)－Ｎ,Ｎ'－ジフェニルベンジジン－１,４－ジアミン、Ｎ1,Ｎ4－ジフェニル－Ｎ1,Ｎ4－ジ(ｍ－トリル)ベンゼン－１,４－ジアミン、Ｎ2,Ｎ2,Ｎ6,Ｎ6－テトラフェニルナフタレン－２,６－ジアミン、トリス(４－(キノリン－８－イル)フェニル)アミン、２,２'－ビス(３－(Ｎ,Ｎ－ジ(ｐ－トリル)アミノ)フェニル)ビフェニル、４,４',４''－トリス[３－メチルフェニル(フェニル)アミノ]トリフェニルアミン（ｍ－ＭＴＤＡＴＡ）、４,４',４''－トリス[１－ナフチル(フェニル)アミノ]トリフェニルアミン（１－ＴＮＡＴＡ）等のトリアリールアミン類、５,５''－ビス－{４－[ビス(４－メチルフェニル)アミノ]フェニル}－２,２':５',２''－ターチオフェン（ＢＭＡ－３Ｔ）等のオリゴチオフェン類等の正孔輸送性低分子材料等が挙げられる。
　発光層を形成する材料としては、トリス(８－キノリノラート)アルミニウム(III)（Ａｌｑ3）、ビス(８－キノリノラート)亜鉛(II)（Ｚｎｑ2）、ビス(２－メチル－８－キノリノラート)－４－(ｐ－フェニルフェノラート)アルミニウム(III)（ＢＡｌｑ）、４,４'－ビス(２,２－ジフェニルビニル)ビフェニル、９,１０－ジ(ナフタレン－２－イル)アントラセン、２－ｔ－ブチル－９,１０－ジ(ナフタレン－２－イル)アントラセン、２,７－ビス[９,９－ジ(４－メチルフェニル)－フルオレン－２－イル]－９,９－ジ(４－メチルフェニル)フルオレン、２－メチル－９,１０－ビス(ナフタレン－２－イル)アントラセン、２－(９,９－スピロビフルオレン－２－イル)－９,９－スピロビフルオレン、２,７－ビス(９,９－スピロビフルオレン－２－イル)－９,９－スピロビフルオレン、２－[９,９－ジ(４－メチルフェニル)－フルオレン－２－イル]－９,９－ジ(４－メチルフェニル)フルオレン、２,２'－ジピレニル－９,９－スピロビフルオレン、１,３,５－トリス(ピレン－１－イル)ベンゼン、９,９－ビス[４－(ピレニル)フェニル]－９Ｈ－フルオレン、２,２'－ビ(９,１０－ジフェニルアントラセン)、２,７－ジピレニル－９,９－スピロビフルオレン、１,４－ジ(ピレン－１－イル)ベンゼン、１,３－ジ(ピレン－１－イル)ベンゼン、６,１３－ジ(ビフェニル－４－イル)ペンタセン、３,９－ジ(ナフタレン－２－イル)ペリレン、３,１０－ジ(ナフタレン－２－イル)ペリレン、トリス[４－(ピレニル)－フェニル]アミン、１０,１０'－ジ(ビフェニル－４－イル)－９,９'－ビアントラセン、Ｎ,Ｎ'－ジ(ナフタレン－１－イル)－Ｎ,Ｎ'－ジフェニル－[１,１':４',１'':４'',１'''－クォーターフェニル]－４,４'''－ジアミン、４,４'－ジ[１０－(ナフタレン－１－イル)アントラセン－９－イル]ビフェニル、ジベンゾ{[ｆ,ｆ']－４,４',７,７'－テトラフェニル}ジインデノ[１,２,３－ｃｄ:１',２',３'－ｌｍ]ペリレン、１－(７－(９,９'－ビアントラセン－１０－イル)－９,９－ジメチル－９Ｈ－フルオレン－２－イル)ピレン、１－(７－(９,９'－ビアントラセン－１０－イル)－９,９－ジヘキシル－９Ｈ－フルオレン－２－イル)ピレン、１,３－ビス(カルバゾール－９－イル)ベンゼン、１,３,５－トリス(カルバゾール－９－イル)ベンゼン、４,４',４''－トリス(カルバゾール－９－イル)トリフェニルアミン、４,４'－ビス(カルバゾール－９－イル)ビフェニル（ＣＢＰ）、４,４'－ビス(カルバゾール－９－イル)－２,２'－ジメチルビフェニル、２,７－ビス(カルバゾール－９－イル)－９,９－ジメチルフルオレン、２,２',７,７'－テトラキス(カルバゾール－９－イル)－９,９－スピロビフルオレン、２,７－ビス(カルバゾール－９－イル)－９,９－ジ(ｐ－トリル)フルオレン、９,９－ビス[４－(カルバゾール－９－イル)－フェニル]フルオレン、２,７－ビス(カルバゾール－９－イル)－９,９－スピロビフルオレン、１,４－ビス(トリフェニルシリル)ベンゼン、１,３－ビス(トリフェニルシリル)ベンゼン、ビス(４－Ｎ,Ｎ－ジエチルアミノ－２－メチルフェニル)－４－メチルフェニルメタン、２,７－ビス(カルバゾール－９－イル)－９,９－ジオクチルフルオレン、４,４''－ジ(トリフェニルシリル)－ｐ－ターフェニル、４,４'－ジ(トリフェニルシリル)ビフェニル、９－(４－ｔ－ブチルフェニル)－３,６－ビス(トリフェニルシリル)－９Ｈ－カルバゾール、９－(４－ｔ－ブチルフェニル)－３,６－ジトリチル－９Ｈ－カルバゾール、９－(４－ｔ－ブチルフェニル)－３,６－ビス(９－(４－メトキシフェニル)－９Ｈ－フルオレン－９－イル)－９Ｈ－カルバゾール、２,６－ビス(３－(９Ｈ－カルバゾール－９－イル)フェニル)ピリジン、トリフェニル(４－(９－フェニル－９Ｈ－フルオレン－９－イル)フェニル)シラン、９,９－ジメチル－Ｎ,Ｎ－ジフェニル－７－(４－(１－フェニル－１Ｈ－ベンゾ[ｄ]イミダゾール－２－イル)フェニル)－９Ｈ－フルオレン－２－アミン、３,５－ビス(３－(９Ｈ－カルバゾール－９－イル)フェニル)ピリジン、９,９－スピロビフルオレン－２－イル－ジフェニル－ホスフィンオキサイド、９,９'－(５－(トリフェニルシリル)－１,３－フェニレン)ビス(９Ｈ－カルバゾール)、３－(２,７－ビス(ジフェニルホスホリル)－９－フェニル－９Ｈ－フルオレン－９－イル)－９－フェニル－９Ｈ－カルバゾール、４,４,８,８,１２,１２－ヘキサ(ｐ－トリル)－４Ｈ－８Ｈ－１２Ｈ－１２Ｃ－アザジベンゾ[ｃｄ,ｍｎ]ピレン、４,７－ジ(９Ｈ－カルバゾール－９－イル)－１,１０－フェナントロリン、２,２'－ビス(４－(カルバゾール－９－イル)フェニル)ビフェニル、２,８－ビス(ジフェニルホスホリル)ジベンゾ[ｂ,ｄ]チオフェン、ビス(２－メチルフェニル)ジフェニルシラン、ビス[３,５－ジ(９Ｈ－カルバゾール－９－イル)フェニル]ジフェニルシラン、３,６－ビス(カルバゾール－９－イル)－９－(２－エチル－ヘキシル)－９Ｈ－カルバゾール、３－(ジフェニルホスホリル)－９－(４－(ジフェニルホスホリル)フェニル)－９Ｈ－カルバゾール、３,６－ビス[(３,５－ジフェニル)フェニル]－９－フェニルカルバゾール等が挙げられる。これらの材料と発光性ドーパントとを共蒸着することによって、発光層を形成してもよい。
　発光性ドーパントとしては、３－(２－ベンゾチアゾリル)－７－(ジエチルアミノ)クマリン、２,３,６,７－テトラヒドロ－１,１,７,７－テトラメチル－１Ｈ,５Ｈ,１１Ｈ－１０－(２－ベンゾチアゾリル)キノリジノ[９,９ａ,１ｇｈ]クマリン、キナクリドン、Ｎ,Ｎ'－ジメチル－キナクリドン、トリス(２－フェニルピリジン)イリジウム(III)（Ir(ppy)3）、ビス(２－フェニルピリジン)(アセチルアセトネート)イリジウム(III)（Ir(ppy)2(acac)）、トリス[２－(ｐ－トリル)ピリジン]イリジウム(III)（Ir(mppy)3）、９,１０－ビス[Ｎ,Ｎ－ジ(ｐ－トリル)アミノ]アントラセン、９,１０－ビス[フェニル(ｍ－トリル)アミノ]アントラセン、ビス[２－(２－ヒドロキシフェニル)ベンゾチアゾラト]亜鉛(II)、Ｎ10,Ｎ10,Ｎ10,Ｎ10－テトラ(ｐ－トリル)－９,９'－ビアントラセン－１０,１０'－ジアミン、Ｎ10,Ｎ10,Ｎ10,Ｎ10－テトラフェニル－９,９'－ビアントラセン－１０,１０'－ジアミン、Ｎ10,Ｎ10－ジフェニル－Ｎ10,Ｎ10－ジナフタレニル－９,９'－ビアントラセン－１０,１０'－ジアミン、４,４'－ビス(９－エチル－３－カルバゾビニレン)－１,１'－ビフェニル、ペリレン、２,５,８,１１－テトラ－ｔ－ブチルペリレン、１,４－ビス[２－(３－Ｎ－エチルカルバゾリル)ビニル]ベンゼン、４,４'－ビス[４－(ジ－ｐ－トリルアミノ)スチリル]ビフェニル、４－(ジ－ｐ－トリルアミノ)－４'－[(ジ－ｐ－トリルアミノ)スチリル]スチルベン、ビス[３,５－ジフルオロ－２－(２－ピリジル)フェニル－(２－カルボキシピリジル)]イリジウム(III)、４,４'－ビス[４－(ジフェニルアミノ)スチリル]ビフェニル、ビス(２,４－ジフルオロフェニルピリジナト)テトラキス(１－ピラゾリル)ボレートイリジウム(III)、Ｎ,Ｎ'－ビス(ナフタレン－２－イル)－Ｎ,Ｎ'－ビス(フェニル)－トリス(９,９－ジメチルフルオレニレン)、２,７－ビス{２－[フェニル(ｍ－トリル)アミノ]－９,９－ジメチル－フルオレン－７－イル}－９,９－ジメチル－フルオレン、Ｎ－(４－((Ｅ)－２－(６((Ｅ)－４－(ジフェニルアミノ)スチリル)ナフタレン－２－イル)ビニル)フェニル)－Ｎ－フェニルベンゼンアミン、ｆａｃ－イリジウム(III)トリス(１－フェニル－３－メチルベンズイミダゾリン－２－イリデン－Ｃ,Ｃ2)、ｍｅｒ－イリジウム(III)トリス(１－フェニル－３－メチルベンズイミダゾリン－２－イリデン－Ｃ,Ｃ2)、２,７－ビス[４－(ジフェニルアミノ)スチリル]－９,９－スピロビフルオレン、６－メチル－２－(４－(９－(４－(６－メチルベンゾ[ｄ]チアゾール－２－イル)フェニル)アントラセン－１０－イル)フェニル)ベンゾ[ｄ]チアゾール、１,４－ジ[４－(Ｎ,Ｎ－ジフェニル)アミノ]スチリルベンゼン、１,４－ビス(４－(９Ｈ－カルバゾール－９－イル)スチリル)ベンゼン、(Ｅ)－６－(４－(ジフェニルアミノ)スチリル)－Ｎ,Ｎ－ジフェニルナフタレン－２－アミン、ビス(２,４－ジフルオロフェニルピリジナト)(５－(ピリジン－２－イル)－１Ｈ－テトラゾレート)イリジウム(III)、ビス(３－トリフルオロメチル－５－(２－ピリジル)ピラゾール)((２,４－ジフルオロベンジル)ジフェニルホスフィネート)イリジウム(III)、ビス(３－トリフルオロメチル－５－(２－ピリジル)ピラゾレート)(ベンジルジフェニルホスフィネート)イリジウム(III)、ビス(１－(２,４－ジフルオロベンジル)－３－メチルベンズイミダゾリウム)(３－(トリフルオロメチル)－５－(２－ピリジル)－１,２,４－トリアゾレート)イリジウム(III)、ビス(３－トリフルオロメチル－５－(２－ピリジル)ピラゾレート)(４',６'－ジフルオロフェニルピリジネート)イリジウム(III)、ビス(４',６'－ジフルオロフェニルピリジナト)(３,５－ビス(トリフルオロメチル)－２－(２'－ピリジル)ピロレート)イリジウム(III)、ビス(４',６'－ジフルオロフェニルピリジナト)(３－(トリフルオロメチル)－５－(２－ピリジル)－１,２,４－トリアゾレート)イリジウム(III)、(Ｚ)－６－メシチル－Ｎ－(６－メシチルキノリン－２(１Ｈ)－イリデン)キノリン－２－アミン－ＢＦ2、(Ｅ)－２－(２－(４－(ジメチルアミノ)スチリル)－６－メチル－４Ｈ－ピラン－４－イリデン)マロノニトリル、４－(ジシアノメチレン)－２－メチル－６－ジュロリジル－９－エニル－４Ｈ－ピラン、４－(ジシアノメチレン)－２－メチル－６－(１,１,７,７－テトラメチルジュロリジル－９－エニル)－４Ｈ－ピラン、４－(ジシアノメチレン)－２－ｔ－ブチル－６－(１,１,７,７－テトラメチルジュロリジン－４－イル－ビニル)－４Ｈ－ピラン、トリス(ジベンゾイルメタン)フェナントロリンユーロピウム(III)、５,６,１１,１２－テトラフェニルナフタセン、ビス(２－ベンゾ[ｂ]チオフェン－２－イル－ピリジン)(アセチルアセトネート)イリジウム(III)、トリス(１－フェニルイソキノリン)イリジウム(III)、ビス(１－フェニルイソキノリン)(アセチルアセトネート)イリジウム(III)、ビス[１－(９,９－ジメチル－９Ｈ－フルオレン－２－イル)－イソキノリン](アセチルアセトネート)イリジウム(III)、ビス[２－(９,９－ジメチル－９Ｈ－フルオレン－２－イル)キノリン](アセチルアセトネート)イリジウム(III)、トリス[４,４'－ジ－ｔ－ブチル－(２,２')－ビピリジン]ルテニウム(III)・ビス(ヘキサフルオロホスフェート)、トリス(２－フェニルキノリン)イリジウム(III)、ビス(２－フェニルキノリン)(アセチルアセトネート)イリジウム(III)、２,８－ジ－ｔ－ブチル－５,１１－ビス(４－ｔ－ブチルフェニル)－６,１２－ジフェニルテトラセン、ビス(２－フェニルベンゾチアゾラト)(アセチルアセトネート)イリジウム(III)、５,１０,１５,２０－テトラフェニルテトラベンゾポルフィリン白金、オスミウム(II)ビス(３－トリフルオロメチル－５－(２－ピリジン)－ピラゾレート)ジメチルフェニルホスフィン、オスミウム(II)ビス(３－(トリフルオロメチル)－５－(４－ｔ－ブチルピリジル)－１,２,４－トリアゾレート)ジフェニルメチルホスフィン、オスミウム(II)ビス(３－(トリフルオロメチル)－５－(２－ピリジル)－１,２,４－トリアゾール)ジメチルフェニルホスフィン、オスミウム(II)ビス(３－(トリフルオロメチル)－５－(４－ｔ－ブチルピリジル)－１,２,４－トリアゾレート)ジメチルフェニルホスフィン、ビス[２－(４－ｎ－ヘキシルフェニル)キノリン](アセチルアセトネート)イリジウム(III)、トリス[２－(４－ｎ－ヘキシルフェニル)キノリン]イリジウム(III)、トリス[２－フェニル－４－メチルキノリン]イリジウム(III)、ビス(２－フェニルキノリン)(２－(３－メチルフェニル)ピリジネート)イリジウム(III)、ビス(２－(９,９－ジエチル－フルオレン－２－イル)－１－フェニル－１Ｈ－ベンゾ[ｄ]イミダゾラト)(アセチルアセトネート)イリジウム(III)、ビス(２－フェニルピリジン)(３－(ピリジン－２－イル)－２Ｈ－クロメン－２－オネート)イリジウム(III)、ビス(２－フェニルキノリン)(２,２,６,６－テトラメチルヘプタン－３,５－ジオネート)イリジウム(III)、ビス(フェニルイソキノリン)(２,２,６,６－テトラメチルヘプタン－３,５－ジオネート)イリジウム(III)、イリジウム(III)ビス(４－フェニルチエノ[３,２－ｃ]ピリジナト－Ｎ,Ｃ2)アセチルアセトネート、(Ｅ)－２－(２－ｔ－ブチル－６－(２－(２,６,６－トリメチル－２,４,５,６－テトラヒドロ－１Ｈ－ピローロ[３,２,１－ｉｊ]キノリン－８－イル)ビニル)－４Ｈ－ピラン－４－イリデン)マロノニトリル、ビス(３－トリフルオロメチル－５－(１－イソキノリル)ピラゾレート)(メチルジフェニルホスフィン)ルテニウム、ビス[(４－ｎ－ヘキシルフェニル)イソキノリン](アセチルアセトネート)イリジウム(III)、白金(II)オクタエチルポルフィン、ビス(２－メチルジベンゾ[ｆ,ｈ]キノキサリン)(アセチルアセトネート)イリジウム(III)、トリス[(４－ｎ－ヘキシルフェニル)キソキノリン]イリジウム(III)等が挙げられる。
　電子輸送層を形成する材料としては、８－ヒドロキシキノリノレート－リチウム、２,２',２''－(１,３,５－ベンジントリル)－トリス(１－フェニル－１－Ｈ－ベンズイミダゾール)、２－(４－ビフェニル)５－(４－ｔ－ブチルフェニル)－１,３,４－オキサジアゾール、２,９－ジメチル－４,７－ジフェニル－１,１０－フェナントロリン、４,７－ジフェニル－１,１０－フェナントロリン、ビス(２－メチル－８－キノリノレート)－４－(フェニルフェノラト)アルミニウム、１,３－ビス[２－(２,２'－ビピリジン－６－イル)－１,３,４－オキサジアゾ－５－イル]ベンゼン、６,６'－ビス[５－(ビフェニル－４－イル)－１,３,４－オキサジアゾ－２－イル]－２,２'－ビピリジン、３－(４－ビフェニル)－４－フェニル－５－ｔ－ブチルフェニル－１,２,４－トリアゾール、４－(ナフタレン－１－イル)－３,５－ジフェニル－４Ｈ－１,２,４－トリアゾール、２,９－ビス(ナフタレン－２－イル)－４,７－ジフェニル－１,１０－フェナントロリン、２,７－ビス[２－(２,２'－ビピリジン－６－イル)－１,３,４－オキサジアゾ－５－イル]－９,９－ジメチルフルオレン、１,３－ビス[２－(４－ｔ－ブチルフェニル)－１,３,４－オキサジアゾ－５－イル]ベンゼン、トリス(２,４,６－トリメチル－３－(ピリジン－３－イル)フェニル)ボラン、１－メチル－２－(４－(ナフタレン－２－イル)フェニル)－１Ｈ－イミダゾ[４,５ｆ][１,１０]フェナントロリン、２－(ナフタレン－２－イル)－４,７－ジフェニル－１,１０－フェナントロリン、フェニル－ジピレニルホスフィンオキサイド、３,３',５,５'－テトラ[(ｍ－ピリジル)－フェン－３－イル]ビフェニル、１,３,５－トリス[(３－ピリジル)－フェン－３－イル]ベンゼン、４,４'－ビス(４,６－ジフェニル－１,３,５－トリアジン－２－イル)ビフェニル、１,３－ビス[３,５－ジ(ピリジン－３－イル)フェニル]ベンゼン、ビス(１０－ヒドロキシベンゾ[ｈ]キノリナト)ベリリウム、ジフェニルビス(４－(ピリジン－３－イル)フェニル)シラン、３,５－ジ(ピレン－１－イル)ピリジン等が挙げられる。
　電子注入層を形成する材料としては、酸化リチウム（Li2O）、酸化マグネシウム（MgO）、アルミナ（Al2O3）、フッ化リチウム（LiF）、フッ化ナトリウム（NaF）、フッ化マグネシウム（MgF2）、フッ化セシウム（CsF）、フッ化ストロンチウム（SrF2）、三酸化モリブデン（MoO3）、アルミニウム、リチウムアセチルアセトネート（Li(acac)）、酢酸リチウム、安息香酸リチウム等が挙げられる。
　陰極材料としては、アルミニウム、マグネシウム－銀合金、アルミニウム－リチウム合金、リチウム、ナトリウム、カリウム、セシウム等が挙げられる。
　また、本発明の電荷輸送性ワニスから得られる薄膜が正孔注入層である場合の、本発明の有機ＥＬ素子の作製方法のその他の例は、以下のとおりである。
　前述した有機ＥＬ素子作製方法において、正孔輸送層、発光層、電子輸送層、電子注入層の真空蒸着操作を行うかわりに、正孔輸送層、発光層を順次形成することによって本発明の電荷輸送性ワニスによって形成される電荷輸送性薄膜を有する有機ＥＬ素子を作製することができる。具体的には、陽極基板上に本発明の電荷輸送性ワニスを塗布して前記の方法により正孔注入層を作製し、その上に正孔輸送層、発光層を順次形成し、更に陰極材料を蒸着して有機ＥＬ素子とする。
　使用する陰極及び陽極材料としては、前述のものと同様のものが使用でき、同様の洗浄処理、表面処理を行うことができる。
　正孔輸送層及び発光層の形成方法としては、正孔輸送性高分子材料若しくは発光性高分子材料、又はこれらにドーパントを加えた材料に溶媒を加えて溶解するか、均一に分散し、それぞれ正孔注入層又は正孔輸送層の上に塗布した後、焼成することで成膜する方法が挙げられる。
　正孔輸送性高分子材料としては、ポリ[(９,９－ジヘキシルフルオレニル－２,７－ジイル)－ｃｏ－(Ｎ,Ｎ'－ビス{ｐ－ブチルフェニル}－１,４－ジアミノフェニレン)]、ポリ[(９,９－ジオクチルフルオレニル－２,７－ジイル)－ｃｏ－(Ｎ,Ｎ'－ビス{ｐ－ブチルフェニル}－１,１'－ビフェニレン－４,４－ジアミン)]、ポリ[(９,９－ビス{１'－ペンテン－５'－イル}フルオレニル－２,７－ジイル)－ｃｏ－(Ｎ,Ｎ'－ビス{ｐ－ブチルフェニル}－１,４－ジアミノフェニレン)]、ポリ[Ｎ,Ｎ'－ビス(４－ブチルフェニル)－Ｎ,Ｎ'－ビス(フェニル)－ベンジジン]－エンドキャップド ウィズ ポリシルセスキオキサン、ポリ[(９,９－ジジオクチルフルオレニル－２,７－ジイル)－ｃｏ－(４,４'－(Ｎ－(ｐ－ブチルフェニル))ジフェニルアミン)]等が挙げられる。
　発光性高分子材料としては、ポリ(９,９－ジアルキルフルオレン)（ＰＤＡＦ）等のポリフルオレン誘導体、ポリ(２－メトキシ－５－(２'－エチルヘキソキシ)－１,４－フェニレンビニレン)（ＭＥＨ－ＰＰＶ）等のポリフェニレンビニレン誘導体、ポリ(３－アルキルチオフェン)（ＰＡＴ）等のポリチオフェン誘導体、ポリビニルカルバゾール（ＰＶＣｚ）等が挙げられる。
　溶媒としては、トルエン、キシレン、クロロホルム等が挙げられる。溶解又は均一分散法としては、攪拌、加熱攪拌、超音波分散等の方法が挙げられる。
　塗布方法としては、特に限定されず、インクジェット法、スプレー法、ディップ法、スピンコート法、転写印刷法、ロールコート法、刷毛塗り等が挙げられる。なお、塗布は、窒素、アルゴン等の不活性ガス下で行うことが好ましい。
　焼成方法としては、不活性ガス下又は真空中、オーブン又はホットプレートで加熱する方法が挙げられる。
　本発明の電荷輸送性ワニスから得られる薄膜が正孔注入輸送層である場合の、本発明の有機ＥＬ素子の作製方法の一例は、以下のとおりである。
　陽極基板上に正孔注入輸送層を形成し、この正孔注入輸送層の上に、発光層、電子輸送層、電子注入層、陰極をこの順で設ける。発光層、電子輸送層及び電子注入層の形成方法及び具体例としては、前述したものと同様のものが挙げられる。
　陽極材料、発光層、発光性ドーパント、電子輸送層及び電子ブロック層を形成する材料、陰極材料としては、前述したものと同様のものが挙げられる。
　なお、電極及び前記各層の間の任意の間に、必要に応じてホールブロック層、電子ブロック層等を設けてもよい。例えば、電子ブロック層を形成する材料としては、トリス(フェニルピラゾール)イリジウム等が挙げられる。
　陽極と陰極及びこれらの間に形成される層を構成する材料は、ボトムエミッション構造、トップエミッション構造のいずれを備える素子を製造するかで異なるため、その点を考慮して、適宜材料を選択する。
　通常、ボトムエミッション構造の素子では、基板側に透明陽極が用いられ、基板側から光が取り出されるのに対し、トップエミッション構造の素子では、金属からなる反射陽極が用いられ、基板と反対方向にある透明電極（陰極）側から光が取り出される。そのため、例えば陽極材料について言えば、ボトムエミッション構造の素子を製造する際はＩＴＯ等の透明陽極を、トップエミッション構造の素子を製造する際はＡｌ／Ｎｄ等の反射陽極を、それぞれ用いる。
　本発明の有機ＥＬ素子は、特性悪化を防ぐため、定法に従い、必要に応じて捕水剤等と共に封止してもよい。
　以下、実施例を挙げて本発明をより具体的に説明するが、本発明は下記の実施例に限定されない。なお、使用した装置は以下のとおりである。
（１）1H-NMR測定：日本電子（株）製、ECX-300
（２）ES-MS：Waters社製、ZQ2000
（３）MALDI-TOF MS：Bruker Daltonics社製、autoflex III smartbeam
（４）基板洗浄：長州産業(株)製、基板洗浄装置（減圧プラズマ方式）
（５）ワニスの塗布：ミカサ(株)製、スピンコーターMS-A100
（６）膜厚測定：(株)小坂研究所製、微細形状測定機サーフコーダET-4000
（７）有機ＥＬ素子の作製：長州産業(株)製、多機能蒸着装置システムC-E2L1G1-N
（８）有機ＥＬ素子の輝度等の測定：(有)テック・ワールド製、I-V-L測定システム
［１］化合物の合成
［合成例１］化合物Ｈ１の合成
　特開２０１３－２３４１６９号公報に記載の方法に従い、下記式で表される化合物Ｈ１を合成した。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000011
［合成例２］中間体Ａの合成
　フラスコ内に、２－ブロモ－７－ヨードフルオレン７.４２ｇ、ジメチルスルホキシド３０ｍＬ、ヨウ化カリウム３３０ｍｇ及び水酸化カリウム２.８１ｇを入れた後、氷浴条件で攪拌しながらジエチレングリコール２－ブロモエチルメチルエーテルのジメチルスルホキシド混合液３０ｍＬ（濃度：３３０ｇ／Ｌ）を滴下した。１.５時間後、氷浴を外し室温で更に５８.５時間攪拌した。反応混合物にイオン交換水及び酢酸エチルを加え、分液処理を行った。得られた有機層をイオン交換水、飽和食塩水で分液洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥した。溶媒を減圧留去した後、シリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒：ヘキサン／酢酸エチル＝４０／６０→０／１００）により、分離、精製を行い、目的物を含むフラクションを集め、溶媒を減圧留去した後、乾燥を行い、下記式で表される中間体Ａを得た（収量：８.１６ｇ、収率：６２％）。1H-NMR及びES-MSの測定結果を以下に示す。
1H-NMR (300MHz, CDCl3 ) δ [ppm]: 7.74(d, J=1.4Hz, 1H), 7.67(dd, J=8.2,1.4Hz,1H), 7.44-7.54(m, 3H), 7.39(d, J=8.2Hz, 1H), 3.47-3.55(m, 8H), 3.37-3.41(m, 4H), 3.34(s, 6H), 3.19-3.22(m, 4H), 2.79(t, J=7.2Hz, 4H), 2.33(t, J=7.2Hz, 4H).
ES(+)-MS m/Z found: 680.19 ([M+NH4]+ calcd: 680.11）.
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000012
［合成例３］中間体Ｂの合成
　フラスコ内に、中間体Ａ４.９７ｇ、４－ビフェニルボロン酸１.４９ｇ、Pd(PPh3)4 １７５ｍｇ、トルエン３５ｍＬ及び炭酸ナトリウム水溶液７ｍＬ（濃度：２１０ｇ／Ｌ）を入れ、４時間還流攪拌した。放冷後、反応混合物にイオン交換水及び酢酸エチルを加え、分液処理を行った。得られた有機層をイオン交換水、飽和食塩水で分液洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥した。溶媒を減圧留去した後、シリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒：ヘキサン／酢酸エチル＝４０／６０→２０／８０）により、分離、精製を行い、目的物を含むフラクションを集め、溶媒を減圧留去した後、乾燥を行い、下記式で表される中間体Ｂを得た（収量：２.０８ｇ、収率：４０％）。1H-NMR及びES-MSの測定結果を以下に示す。
1H-NMR(300MHz, CDCL3) δ [ppm]: 7.32-7.75(m, 15H), 3.42-3.51(m, 8H), 3.36-3.40(m, 4H), 3.30(s, 6H), 3.20-3.23(m, 4H), 2.82-2.88(m, 4H), 2.39-2.45(m, 4H).
ES(+)-MS m/Z found:706.46 ([M+NH4]+ calcd: 706.27).
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000013
［合成例４］化合物ＴＥＧ－Ｈ１の合成
　フラスコ内に、中間体Ｂ２.０８ｇ、ビス(４－ビフェニリル)アミン１.０６ｇ、Pd(dba)2 ５１.８ｍｇ及びｔ－ブトキシナトリウム３９７ｍｇを入れ、窒素置換をした後、トルエン１５ｍＬ、あらかじめ調製しておいたトリ－ｔ－ブチルホスフィンのトルエン溶液０.５ｍＬ（濃度：７３ｇ／Ｌ）を加え、８０℃で２時間攪拌した。放冷後、反応混合物にイオン交換水及び酢酸エチルを加え、分液処理を行った。得られた有機層をイオン交換水、飽和食塩水で分液洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥した。溶媒を減圧留去した後、シリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒：ヘキサン／酢酸エチル＝７０／３０→０／１００）により、分離、精製を行い、目的物を含むフラクションを集め、溶媒を減圧留去した後、乾燥を行い、下記式で表される化合物ＴＥＧ－Ｈ１を得た（収量：２.１９ｇ、収率：７８％）。1H-NMR及びMALDI-TOF MSの測定結果を以下に示す。
1H-NMR(300MHz, CDCl3) δ [ppm]: 7.14-7.76(m, 33H), 3.41-3.52(m, 12H), 3.25-3.35(m, 10H), 2.86-2.99(m, 4H), 2.26-2.43(m, 4H).
MALDI-TOF MS m/Z found: 929.07([m]+calcd: 929.47).
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000014
［２］電荷輸送性ワニスの調製
［実施例１－１］
　化合物ＴＥＧ－Ｈ１　０.０５２ｇ及びリンタングステン酸（日本新金属(株)製）０.０１０ｇを、窒素雰囲気下でＤＭＩＢ２ｇに溶解させて攪拌し、得られた溶液を孔径０.２μｍのＰＴＦＥ製フィルターを用いて濾過し、電荷輸送性ワニスを得た。
［実施例１－２］
　化合物Ｈ１　０.０２５ｇ及びリンタングステン酸（日本新金属(株)製）０.００５ｇを、窒素雰囲気下でＤＭＩＢ２ｇに溶解させて攪拌し、得られた溶液を孔径０.２μｍのＰＴＦＥ製フィルターを用いて濾過し、電荷輸送性ワニスを得た。
［比較例１］
　化合物ＴＥＧ－Ｈ１　０.０６２ｇを、窒素雰囲気下でＤＭＩＢ２ｇに溶解させて攪拌し、得られた溶液を孔径０.２μｍのＰＴＦＥ製フィルターを用いて濾過し、電荷輸送性ワニスを得た。
［３］有機ＥＬ素子の評価
［実施例２－１］
　実施例１－１で得たワニスを、スピンコーターを用いてＩＴＯ基板に塗布した後、８０℃で１分間乾燥し、更に、大気雰囲気下、２３０℃で１５分間焼成し、ＩＴＯ基板上に２５ｎｍの均一な薄膜（正孔注入層）を形成した。ＩＴＯ基板としては、インジウム錫酸化物（ＩＴＯ）が表面上に膜厚１５０ｎｍでパターニングされた２５ｍｍ×２５ｍｍ×０.７ｔのガラス基板を用い、使用前にＯ2プラズマ洗浄装置（１５０Ｗ、３０秒間）によって表面上の不純物を除去した。
　その上に、蒸着装置（真空度１.０×１０-5Ｐａ）を用いてα－ＮＰＤ３０ｎｍを積層した。この際の蒸着レートは、０.２ｎｍ／秒とした。次いで、ＣＢＰとIr(PPy)3を共蒸着した。共蒸着はIr(PPy)3の濃度が６％になるように蒸着レートをコントロールし、４０ｎｍ積層させた。次いで、ＢＡｌｑ、フッ化リチウム及びアルミニウムの薄膜を順次積層して有機ＥＬ素子を得た。この際、蒸着レートは、ＢＡｌｑ及びアルミニウムについては０.２ｎｍ／秒、フッ化リチウムについては０.０２ｎｍ／秒の条件でそれぞれ行い、膜厚は、それぞれ２０ｎｍ、０.５ｎｍ及び１００ｎｍとした。
　なお、空気中の酸素、水等の影響による特性劣化を防止するため、有機ＥＬ素子は封止基板により封止した後、その特性を評価した。封止は以下の手順で行った。
　酸素濃度２ｐｐｍ以下、露点－８５℃以下の窒素雰囲気中で、有機ＥＬ素子を封止基板の間に収め、封止基板を接着材（(株)MORESCO製モレスコモイスチャーカットWB90US(P)）により貼り合わせた。この際、捕水剤（ダイニック(株)製HD-071010Ｗ-40）を有機ＥＬ素子と共に封止基板内に収めた。貼り合わせた封止基板に対し、ＵＶ光を照射（波長３６５ｎｍ、照射量６,０００ｍＪ／ｃｍ2）した後、８０℃で１時間、アニーリング処理して接着材を硬化させた。
［実施例２－２］
　実施例１－１で得られたワニスのかわりに実施例１－２で得たワニスを用いた以外は、実施例２－１と同様の方法で素子を得た。
［比較例２］
　実施例１－１で得られたワニスのかわりに比較例１で得たワニスを用いた以外は、実施例２－１と同様の方法で素子を得た。
　駆動電圧１０Ｖにおける電流密度、輝度、電流効率、及び輝度の半減期（初期輝度５,０００ｃｄ／ｍ2）を表１に示す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000015
　表１に示されるように、本発明の電荷輸送性ワニスから得られる電荷輸送性薄膜を正孔注入層として用いることで、優れた輝度特性、及び耐久性を有する有機ＥＬ素子が得られた。

Claims (8)

  1. 　式（１）で表されるアリールアミン誘導体からなる電荷輸送性物質、ドーパント及び有機溶媒を含むことを特徴とする電荷輸送性ワニス。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000001
     ［式中、Ｒ1及びＲ2は、互いに独立して、水素原子、炭素数１～２０のアルキル基、炭素数２～２０のアルケニル基、炭素数２～２０のアルキニル基、炭素数６～２０のアリール基、炭素数２～２０のヘテロアリール基、炭素数１～２０のアルコキシ基、炭素数２～２０のアルケニルオキシ基、炭素数２～２０のアルキニルオキシ基、炭素数６～２０のアリールオキシ基、炭素数２～２０のヘテロアリールオキシ基、又は少なくとも１つのエーテル構造を含む炭素数２～２０のアルキル基を表し、これらの基の炭素原子に結合する水素原子の一部又は全部がハロゲン原子で置換されていてもよく；
    　Ｒは、互いに独立して、ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、Ｚ1で置換されていてもよい炭素数１～２０のアルキル基、Ｚ1で置換されていてもよい炭素数２～２０のアルケニル基、Ｚ1で置換されていてもよい炭素数２～２０のアルキニル基、Ｚ1で置換されていてもよい炭素数１～２０のアルコキシ基、Ｚ1で置換されていてもよい炭素数２～２０のアルケニルオキシ基、又はＺ1で置換されていてもよい炭素数２～２０のアルキニルオキシ基を表し；
    　Ｚ1は、ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、Ｚ2で置換されていてもよい炭素数６～２０のアリール基、Ｚ2で置換されていてもよい炭素数２～２０のヘテロアリール基、Ｚ2で置換されていてもよい炭素数１～２０のアルコキシ基、Ｚ2で置換されていてもよい炭素数２～２０のアルケニルオキシ基、Ｚ2で置換されていてもよい炭素数２～２０のアルキニルオキシ基、Ｚ2で置換されていてもよい炭素数６～２０のアリール基、又はＺ2で置換されていてもよい炭素数２～２０のヘテロアリール基を表し；
    　Ｚ2は、ハロゲン原子、ニトロ基又はシアノ基を表し；
    　ｎは、互いに独立して、０～５の整数であり、ｍは、互いに独立して、０～４の整数であり、ｐは、互いに独立して、０～３の整数である。］
  2. 　Ｒ1及びＲ2が、ともに炭素数１～２０のアルキル基又はともに少なくとも１つのエーテル構造を含む炭素数２～２０のアルキル基である請求項１記載の電荷輸送性ワニス。
  3. 　ｎ、ｍ及びｐが、全て０である請求項１又は２記載の電荷輸送性ワニス。
  4. 　前記ドーパントがヘテロポリ酸である請求項１～３のいずれか１項記載の電荷輸送性ワニス。
  5. 　請求項１～４のいずれか１項記載の電荷輸送性ワニスを用いて作製される電荷輸送性薄膜。
  6. 　請求項５記載の電荷輸送性薄膜を備える有機エレクトロルミネッセンス素子。
  7. 　前記電荷輸送性薄膜が正孔注入層である請求項６記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
  8. 　式（１'）で表されるアリールアミン誘導体。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000002
     ［式中、Ｒ1'及びＲ2'は、互いに独立して、少なくとも１つのエーテル構造を含む炭素数２～２０のアルキル基を表し、該基の炭素原子に結合する水素原子の一部又は全部がハロゲン原子で置換されていてもよく；
    　Ｒは、互いに独立して、ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、Ｚ1で置換されていてもよい炭素数１～２０のアルキル基、Ｚ1で置換されていてもよい炭素数２～２０のアルケニル基、Ｚ1で置換されていてもよい炭素数２～２０のアルキニル基、Ｚ1で置換されていてもよい炭素数１～２０のアルコキシ基、Ｚ1で置換されていてもよい炭素数２～２０のアルケニルオキシ基、又はＺ1で置換されていてもよい炭素数２～２０のアルキニルオキシ基を表し；
    　Ｚ1は、ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、Ｚ2で置換されていてもよい炭素数６～２０のアリール基、Ｚ2で置換されていてもよい炭素数２～２０のヘテロアリール基、Ｚ2で置換されていてもよい炭素数１～２０のアルコキシ基、Ｚ2で置換されていてもよい炭素数２～２０のアルケニルオキシ基、Ｚ2で置換されていてもよい炭素数２～２０のアルキニルオキシ基、Ｚ2で置換されていてもよい炭素数６～２０のアリール基、又はＺ2で置換されていてもよい炭素数２～２０のヘテロアリール基を表し；
    　Ｚ2は、ハロゲン原子、ニトロ基又はシアノ基を表し；
    　ｎは、互いに独立して、０～５の整数であり、ｍは、互いに独立して、０～４の整数であり、ｐは、互いに独立して、０～３の整数である。］
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