[go: up one dir, main page]

WO2015182769A1 - キナゾリン及びベンゾキナゾリン化合物、その製法及び用途 - Google Patents

キナゾリン及びベンゾキナゾリン化合物、その製法及び用途 Download PDF

Info

Publication number
WO2015182769A1
WO2015182769A1 PCT/JP2015/065650 JP2015065650W WO2015182769A1 WO 2015182769 A1 WO2015182769 A1 WO 2015182769A1 JP 2015065650 W JP2015065650 W JP 2015065650W WO 2015182769 A1 WO2015182769 A1 WO 2015182769A1
Authority
WO
WIPO (PCT)
Prior art keywords
group
pyrimidyl
phenyl
carbon atoms
pyridyl
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Ceased
Application number
PCT/JP2015/065650
Other languages
English (en)
French (fr)
Inventor
華奈 藤田
陽子 本間
内田　直樹
尚志 飯田
田中　剛
恵理子 太田
裕太 森中
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Tosoh Corp
Original Assignee
Tosoh Corp
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Tosoh Corp filed Critical Tosoh Corp
Publication of WO2015182769A1 publication Critical patent/WO2015182769A1/ja
Anticipated expiration legal-status Critical
Ceased legal-status Critical Current

Links

Images

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D239/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings
    • C07D239/70—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings condensed with carbocyclic rings or ring systems
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D401/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom
    • C07D401/14—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing three or more hetero rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K11/00—Luminescent, e.g. electroluminescent, chemiluminescent materials
    • C09K11/06—Luminescent, e.g. electroluminescent, chemiluminescent materials containing organic luminescent materials
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07B—GENERAL METHODS OF ORGANIC CHEMISTRY; APPARATUS THEREFOR
    • C07B61/00—Other general methods
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K50/00—Organic light-emitting devices
    • H10K50/10—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED]
    • H10K50/14—Carrier transporting layers
    • H10K50/16—Electron transporting layers

Definitions

  • the present invention relates to a quinazoline and a benzoquinazoline compound for providing a high-efficiency organic electroluminescence device excellent in drivability and light emission characteristics represented by the general formula (1), and a method for producing the same.
  • the organic electroluminescent element has a structure in which a light emitting layer containing a light emitting material is sandwiched between a hole transport layer and an electron transport layer, and an anode and a cathode are attached to the outside, and holes injected into the light emitting layer and It is a self-emitting element that utilizes a light emission phenomenon (fluorescence or phosphorescence) when excitons generated by electron recombination are deactivated. Since it is a self-luminous type, it is excellent in visibility, and since it is a completely solid element, it is easy to handle and manufacture. In addition, since it is a thin film type device, it is attracting attention from the viewpoints of space saving and portability, and is applied to displays, lighting, and the like. At present, the organic electroluminescence device has begun to be used for commercial purposes. However, further improvement in light emission efficiency, reduction in driving voltage, and longer life are required for energy saving.
  • Patent Document 1 discloses an electron transport layer host material capable of obtaining an organic EL element having a long emission lifetime and a low driving voltage, and an element using the same.
  • a doped material is indispensable. When used as a single electron transport layer that does not contain a doped material, the device has a higher driving voltage or significantly reduced efficiency, so that improvement can be achieved. It was sought after.
  • Patent Document 2 discloses an electron transport material for providing an organic electroluminescent device having high luminous efficiency.
  • An organic electroluminescent device using a benzoquinazoline compound disclosed in the above document is a benzoquinazoline.
  • Organic electroluminescent elements are used in various display elements, but more efficient light emission is required particularly for practical use of large displays and lighting.
  • An object of the present invention is to provide an electron transporting material which is excellent in the lifetime characteristics of the device and excellent in the light emitting efficiency of the device as compared with a conventionally known electron transporting material for an organic electroluminescence device.
  • an organic electroluminescent device using a quinazoline and benzoquinazoline compound represented by the following general formula (1) as an electron transport layer is a conventionally known material.
  • the inventors have found that the driving voltage is low, the luminous efficiency is improved, and the life is long, and the present invention has been completed.
  • Ar 1 and Ar 2 are each independently a phenyl group, a pyridyl group, a pyrimidyl group, a pyrimidyl group substituted with an aromatic hydrocarbon group having 6 to 18 carbon atoms, or a benzene ring and / or pyridine)
  • Aromatic groups consisting only of 6 to 6 rings in which 2 to 6 rings are connected and / or condensed ⁇ These groups include a methyl group, a methoxy group, a fluorine atom, a pyrimidyl group (the pyrimidyl group is a methyl group, a carbon number 2-10 alkyl groups and at least one substituent selected from the group consisting of C6-C18 aromatic hydrocarbon groups), or a C2-C10 alkyl group, alkoxy A group, an alkoxyalkyl group, an ester group or an esteralkyl which may be substituted ⁇ .
  • A represents the general formula (2-1), the general formula (2-2), or the general
  • Ar 3 , Ar 4 and Ar 5 are each an aromatic hydrocarbon group having 6 to 12 carbon atoms (methyl group, methoxy group, pyridyl group, pyrimidyl group, fluorine atom, alkyl group having 2 to 10 carbon atoms, alkoxy group, And may be substituted with an alkoxyalkyl group, an ester group or an ester alkyl group).
  • Ar 6 and Ar 7 are each independently a hydrogen atom, a methyl group, a methoxy group, a fluorine atom, or an aromatic hydrocarbon group having 6 to 12 carbon atoms (methyl group, methoxy group, pyridyl group, pyrimidyl group, fluorine atom) Or an alkyl group having 2 to 10 carbon atoms, an alkoxy group, an alkoxyalkyl group, an ester group or an ester alkyl group.
  • R 11 , R 12 , R 13 , R 14 , R 15 , R 16 , R 21 , R 22 , R 23 , R 24 , R 25 , R 26 , R 31 , and R 32 are each independently a hydrogen atom Represents a methyl group, a methoxy group, a phenyl group, a fluorine atom, or an alkyl group having 2 to 10 carbon atoms, an alkoxy group, an alkoxyalkyl group, an ester group or an ester alkyl group.
  • each hydrogen atom in the formula may independently be a deuterium atom.
  • Ar 1 and Ar 2 are each independently a phenyl group, a pyridyl group, a pyrimidyl group, a pyrimidyl group substituted with an aromatic hydrocarbon group having 6 to 18 carbon atoms, or 2 to 6 benzene rings and / or pyridine rings.
  • An aromatic group consisting of only six linked and / or condensed six-membered rings ⁇ these groups are a methyl group, a methoxy group, an alkyl group having 2 to 10 carbon atoms, an alkoxy group having 2 to 10 carbon atoms, a fluorine atom, Or a pyrimidyl group (the pyrimidyl group may have at least one substituent selected from the group consisting of a methyl group, a phenyl group, a biphenyl group, a naphthyl group, an anthracyl group, a phenanthryl group, and a pyrenyl group).
  • the compound according to [1] which may be substituted ⁇ .
  • Ar 1 and Ar 2 are each independently a phenyl group, a pyridyl group, a pyrimidyl group, a pyrimidyl group substituted with an aromatic hydrocarbon group having 6 to 18 carbon atoms, or 2 to 5 benzene rings and / or pyridine rings.
  • An aromatic group consisting of only six linked and / or condensed six-membered rings ⁇ these groups are a methyl group, a methoxy group, an alkyl group having 2 to 10 carbon atoms, an alkoxy group having 2 to 10 carbon atoms, a fluorine atom, Or a pyrimidyl group (the pyrimidyl group may have at least one substituent selected from the group consisting of a methyl group, a phenyl group, a biphenyl group, a naphthyl group, an anthracyl group, a phenanthryl group, and a pyrenyl group).
  • the compound according to [1] which may be substituted.
  • Ar 1 and Ar 2 are each independently a phenyl group, a pyridyl group, a pyrimidyl group, a pyrimidyl group substituted with an aromatic hydrocarbon group having 6 to 18 carbon atoms, or 2 to 4 benzene rings and / or pyridine rings.
  • An aromatic group consisting of only six linked and / or condensed six-membered rings ⁇ these groups are a methyl group, a methoxy group, an alkyl group having 2 to 10 carbon atoms, an alkoxy group having 2 to 10 carbon atoms, a fluorine atom, Or a pyrimidyl group (the pyrimidyl group may have at least one substituent selected from the group consisting of a methyl group, a phenyl group, a biphenyl group, a naphthyl group, an anthracyl group, a phenanthryl group, and a pyrenyl group).
  • the compound according to [1] which may be substituted ⁇ .
  • Ar 3 , Ar 4 and Ar 5 are aromatic hydrocarbon groups having 6 to 12 carbon atoms (the group is a methyl group, a methoxy group, an alkyl group or alkoxy group having 2 to 10 carbon atoms, a pyridyl group, a pyrimidyl group, or The compound according to [1], which may be substituted with a fluorine atom.
  • Ar 3 , Ar 4 and Ar 5 are a phenyl group, a naphthyl group, or a biphenyl group (these groups are a methyl group, a methoxy group, a pyridyl group, a pyrimidyl group, a fluorine atom, or an alkyl group having 2 to 10 carbon atoms, an alkoxy group) A group, an alkoxyalkyl group, an ester group or an esteralkyl group, which may be substituted).
  • Ar 3 , Ar 4 and Ar 5 are a phenyl group, a naphthyl group, or a biphenyl group.
  • Ar 6 and Ar 7 are each independently a hydrogen atom, a methyl group, a methoxy group, a fluorine atom, or an aromatic hydrocarbon group having 6 to 12 carbon atoms (the group is a methyl group, methoxy group, 2 to The compound according to [1], which may be substituted with a 10 alkyl group, an alkoxy group having 2 to 10 carbon atoms, a pyridyl group, a pyrimidyl group, or a fluorine atom.
  • Ar 6 and Ar 7 are each independently a phenyl group, a naphthyl group, or a biphenyl group (these substituents are a methyl group, a methoxy group, a pyridyl group, a pyrimidyl group, a fluorine atom, or an alkyl group having 2 to 10 carbon atoms) , An alkoxy group, an alkoxyalkyl group, an ester group or an ester alkyl group), a hydrogen atom, a methyl group, a methoxy group, or a fluorine atom.
  • a compound represented by the following general formula (9-1) or general formula (9-2) described below is present in the presence of an oxidizing agent in the presence or absence of an acid, or in the presence of a base or The method for producing a benzoquinazoline compound represented by the general formula (3-1) or the general formula (3-2) according to [15], wherein the reaction is performed in the absence.
  • the compound (1) of the present invention Since the compound (1) of the present invention has good charge injection and transport properties, it is useful as a material for fluorescent or phosphorescent organic electroluminescence devices, and can be used as an electron transport material and a host material, among others.
  • the organic electroluminescent device having an electron transport layer containing the compound (1) of the present invention is superior in organic EL device using a general-purpose electron transport material, has a low driving voltage, excellent luminous efficiency, and has a long lifetime. .
  • the band gap of the compound (1) of the present invention is 3.0 eV or more, and the energy of each of the three primary colors (red: 1.9 eV, green: 2.4 eV, blue: 2.8 eV) constituting the panel is obtained. It is a material with a wide band gap sufficient to confine. Therefore, it can be applied to various elements such as a single color display element, a three primary color display element, and a white element for illumination use. Since the compound (1) of the present invention has a high triplet energy, it can be sufficiently applied to phosphorescence. Furthermore, since the solubility can be controlled by changing the substituent, it can be applied not only to a vapor deposition element but also to a coating element.
  • FIG. 3 is a schematic cross-sectional view of an organic electroluminescent element produced in Test Example-1.
  • Ar 1 and Ar 2 each independently represent a phenyl group, a pyridyl group, a pyrimidyl group, a pyrimidyl group substituted with an aromatic hydrocarbon group having 6 to 18 carbon atoms, or 2 to 6 benzene rings and / or pyridine rings.
  • Aromatic groups consisting only of six-membered rings that are linked and / or condensed ⁇ these groups are methyl, methoxy, fluorine, pyrimidyl (the pyrimidyl is methyl, alkyl of 2 to 10 carbon atoms) And may have at least one substituent selected from the group consisting of an aromatic hydrocarbon group having 6 to 18 carbon atoms), or an alkyl group, alkoxy group, alkoxyalkyl group having 2 to 10 carbon atoms , Optionally substituted with an ester group or an ester alkyl ⁇ .
  • the pyridyl group is not particularly limited, and examples thereof include a 2-pyridyl group, a 3-pyridyl group, and a 4-pyridyl group.
  • the pyrimidyl group is not particularly limited, and examples thereof include a 2-pyrimidyl group, a 4-pyrimidyl group, and a 5-pyrimidyl group.
  • the pyrimidyl group substituted with an aromatic hydrocarbon group having 6 to 18 carbon atoms is not particularly limited, and examples thereof include a 4-phenylpyrimidin-2-yl group, a 5-phenylpyrimidin-2-yl group, 2-phenylpyrimidin-4-yl group, 6-phenylpyrimidin-4-yl group, 2-phenylpyrimidin-5-yl group, 4,6-diphenylpyrimidin-2-yl group, 4-naphthylpyrimidin-2-yl group Group, 5-naphthylpyrimidin-2-yl group, 2-naphthylpyrimidin-4-yl group, 6-naphthylpyrimidin-4-yl group, 2-naphthylpyrimidin-5-yl group, 6-naphthyl-4-phenylpyrimidine -2-yl group, 4-anthracylpyrimidin-2-yl group, 5-anthracylpyrimidin-2-y
  • a pyrimidyl group substituted with a phenyl group, a biphenyl group, or a condensed aromatic hydrocarbon group having 10 to 18 carbon atoms consisting of only a 6-membered ring in terms of good performance as an organic electroluminescent element material.
  • the substituent is not particularly limited, and for example, a pyrimidyl group substituted with a phenyl group, a biphenyl group, a naphthyl group, an anthracyl group, a phenanthryl group, or a pyrenyl group is more preferable.
  • the preferred substituents include 5-phenylpyrimidin-2-yl group, 4,6-diphenylpyrimidin-2-yl group, 5-naphthylpyrimidin-2-yl group, and 4,6-dinaphthylpyrimidin-2-yl. More preferably a group, a 5-phenanthrylpyrimidin-2-yl group, a 5-anthracylpyrimidin-2-yl group, and a 5-pyrenylpyrimidin-2-yl group.
  • a 5-phenylpyrimidin-2-yl group, a 4,6-diphenylpyrimidin-2-yl group, and a 4,6-dinaphthylpyrimidin-2-yl group are more preferable.
  • the aromatic group consisting of only a 6-membered ring in which 2 to 6 benzene rings and / or pyridine rings are linked and / or condensed is not particularly limited.
  • the preferred substituents are (A1) to (A19), (A21), (A28), (A30), (A32), (A36), (A38), (A40), (A42) to (A60). , (A63), (A64), (A66) to (A74), (A76), (A78), (A80), (A82), (A84), (A86) to (A124), (A129), ( A130), (A145) to (A154), and (A156) to (A179) are more preferable.
  • the pyrimidyl group having at least one substituent selected from the group consisting of a methyl group, an alkyl group having 2 to 10 carbon atoms, and an aromatic hydrocarbon group having 6 to 18 carbon atoms is not particularly limited, For example, 4-methylpyrimidin-2-yl group, 5-methylpyrimidin-2-yl group, 2-methylpyrimidin-4-yl group, 6-methylpyrimidin-4-yl group, 2-methylpyrimidin-5-yl Group, 4,6-dimethylpyrimidin-2-yl group, 4-ethylpyrimidin-2-yl group, 5-ethylpyrimidin-2-yl group, 2-ethylpyrimidin-4-yl group, 6-ethylpyrimidine-4 -Yl group, 2-ethylpyrimidin-5-yl group, 4,6-diethylpyrimidin-2-yl group, 4-propylpyrimidin-2-yl group, 5-butylpyrimidin-2 Yl group, 2-pentylpyrimidin
  • a pyrimidyl group having at least one substituent selected from the group consisting of a methyl group and an aromatic hydrocarbon group having 6 to 18 carbon atoms is preferable from the viewpoint of good performance as an organic electroluminescent element material.
  • the preferred substituents include 5-methylpyrimidin-2-yl group, 4,6-dimethylpyrimidin-2-yl group, 4-phenylpyrimidin-2-yl group, 5-phenylpyrimidin-2-yl group, 2 -Phenylpyrimidin-5-yl group, 4,6-diphenylpyrimidin-2-yl group, 5-naphthylpyrimidin-2-yl group, 6-naphthyl-4-phenylpyrimidin-2-yl group, 5-anthracylpyrimidine
  • a -2-yl group, a 5-phenanthrylpyrimidin-2-yl group, and a 5-pyrenylpyrimidin-2-yl group are more preferable.
  • a 5-methylpyrimidin-2-yl group, a 4,6-dimethylpyrimidin-2-yl group, a 4-phenylpyrimidin-2-yl group, and a 5-phenylpyrimidin-2-yl group 2-phenylpyrimidin-5-yl group, 4,6-diphenylpyrimidin-2-yl group, and 5-naphthylpyrimidin-2-yl group are more preferable.
  • the alkyl group having 2 to 10 carbon atoms, alkoxy group, alkoxyalkyl group, ester group, or ester alkyl group is not particularly limited, and examples thereof include an ethyl group (-Et), an n-propyl group (n- Pr), i-propyl group (i-Pr), n-butyl group (n-Bu), t-butyl group (t-Bu), pentyl (-Pent), hexyl group (-Hex), heptyl group (- Hept), octyl group (—Oct) (above, alkyl group having 2 to 10 carbon atoms), ethoxy group, n-propyloxy group, i-propyloxy group, n-butyloxy group, t-butyloxy group, pentyloxy group Hexyloxy group, heptyloxy group, octyloxy group (above, alkoxy group having 2 to 10 carbon
  • the substituents represented by Ar 1 and Ar 2 are not particularly limited, but the following substituents represented by (B1) to (B137) are exemplified in addition to the substituents shown above. (* Represents a connecting part).
  • a phenyl group, a pyridyl group, a pyrimidyl group, a pyrimidyl group substituted with an aromatic hydrocarbon group having 6 to 18 carbon atoms, or a compound having an excellent performance as an organic electroluminescent element material or Aromatic groups consisting only of 6-membered rings in which 2 to 6 benzene rings and / or pyridine rings are linked and / or condensed ⁇ these groups are a methyl group, a methoxy group, an alkyl group having 2 to 10 carbon atoms, carbon A substituent selected from the group consisting of a methyl group, a phenyl group, a biphenyl group, a naphthyl group, an anthracyl group, a phenanthryl group, and a pyrenyl group. It may be substituted with at least one) ⁇ .
  • a phenyl group, a pyridyl group, a pyrimidyl group, a pyrimidyl group substituted with an aromatic hydrocarbon group having 6 to 18 carbon atoms, or 2 to 5 linked benzene rings and / or pyridine rings and / or Or an aromatic group composed only of a condensed 6-membered ring ⁇ these groups include a methyl group, a methoxy group, an alkyl group having 2 to 10 carbon atoms, an alkoxy group having 2 to 10 carbon atoms, a fluorine atom, or a pyrimidyl group (
  • the pyrimidyl group may be substituted with at least one substituent selected from the group consisting of a methyl group, a phenyl group, a biphenyl group, a naphthyl group, an anthracyl group, a phenanthryl group, and a pyrenyl group. It is more preferable
  • An aromatic group consisting of only a 6-membered ring ⁇ these groups are a methyl group, a methoxy group, an alkyl group having 2 to 10 carbon atoms, an alkoxy group having 2 to 10 carbon atoms, a fluorine atom, or a pyrimidyl group (the pyrimidyl group) May be substituted with at least one substituent selected from the group consisting of a methyl group, a phenyl group, a biphenyl group, a naphthyl group, an anthracyl group, a phenanthryl group, and a pyrenyl group)
  • Ar 1 and Ar 2 are phenyl, naphthyl, anthracyl, phenanthryl, pyrenyl, pyridyl, pyrimidyl, quinolyl, and isoquinolyl groups in terms of performance as a compound organic electroluminescent device material.
  • Naphthylidyl group benzoquinolyl group, phenanthridyl group, acridyl group, phenanthroyl group, biphenyl group, terphenyl group, naphthylphenyl group, phenanthrylphenyl group, anthracylphenyl group, pyrenylphenyl group, naphthylbiphenyl group, Nantrilbiphenyl, Anthracylbiphenyl, Phenylnaphthyl, Binaphthyl, Phenanthrylnaphthyl, Anthracylnaphthyl, Phenylanthracyl, Phenylphenanthryl, Pyridylphenyl, Pyridylbipheny Group, pyridylnaphthyl group, pyridylanthracyl group, pyridylphenanthryl group, quinolylphenyl
  • the preferred substituents are phenyl, naphthyl, anthracyl, phenanthryl, pyrenyl, pyridyl, pyrimidyl, quinolyl, isoquinolyl, naphthyridyl, benzoquinolyl, phenanthridyl, acridyl, phenanthryl Group, biphenyl group, terphenyl group, naphthylphenyl group, phenanthrylphenyl group, anthracylphenyl group, pyrenylphenyl group, naphthylbiphenyl group, phenanthrylbiphenyl group, anthracylbiphenyl group, phenylnaphthyl group, binaphthyl group Phenanthryl naphthyl group, anthracyl naphthyl group, phenyl anthracyl group, phenyl phenanthryl group, pyr
  • the aromatic group consisting of only the 6-membered ring is not particularly limited, but is an aromatic group consisting of only the 6-membered ring in which 2 to 6 benzene rings and / or pyridine rings are connected and / or condensed. Substituents similar to the substituents exemplified for the group can be exemplified.
  • Preferred substituents for Ar 1 and Ar 2 are phenyl group, 2-pyridyl group, 3-pyridyl group, 4-pyridyl group, 2-pyrimidyl group, 4-pyrimidyl group, 5-pyrimidyl group, 5-phenylpyrimidine- 2-yl group, 4,6-diphenylpyrimidin-2-yl group, 5-naphthylpyrimidin-2-yl group, 4,6-dinaphthylpyrimidin-2-yl group, 5-phenanthrylpyrimidin-2-yl Group, 5-anthracylpyrimidin-2-yl group, 5-pyrenylpyrimidin-2-yl group, or (A1) to (A19), (A21), (A28), (A30), (A32), ( (A36), (A38), (A40), (A42) to (A60), (A63), (A64), (A66) to (A74), (A76), (A78), (A80), (A82)
  • A represents the above general formula (2-1), general formula (2-2), or general formula (2-3).
  • Ar 3 , Ar 4 and Ar 5 are each an aromatic hydrocarbon group having 6 to 12 carbon atoms (methyl group, methoxy group, pyridyl group, pyrimidyl group, fluorine atom, alkyl group having 2 to 10 carbon atoms, alkoxy group, And may be substituted with an alkoxyalkyl group, an ester group or an ester alkyl group).
  • the aromatic hydrocarbon group having 6 to 12 carbon atoms is not particularly limited, and examples thereof include a phenyl group, a 1-naphthyl group, a 2-naphthyl group, a 2-biphenyl group, a 3-biphenyl group, and a 4- Biphenyl group etc. are mentioned.
  • the pyridyl group and pyrimidyl group can be exemplified the same substituents as the substituents exemplified for Ar 1 and Ar 2.
  • alkyl group having 2 to 10 carbon atoms, alkoxy group, alkoxyalkyl group, ester group, or ester alkyl group is not particularly limited, but the same substituents as those exemplified for Ar 1 and Ar 2 are exemplified. can do.
  • the substituents represented by Ar 3 , Ar 4 and Ar 5 are not particularly limited, and examples thereof include a phenyl group, a 2-methylphenyl group, a 3-methylphenyl group, a 4-methylphenyl group, 2, 3-dimethylphenyl group, 2,4-dimethylphenyl group, 2,5-dimethylphenyl group, 2,6-dimethylphenyl group, 3,4-dimethylphenyl group, 3,5-dimethylphenyl group, 2-ethylphenyl Group, 3-ethylphenyl group, 4-ethylphenyl group, 2-ethyl-3-methylphenyl group, 2-ethyl-4-methylphenyl group, 2-ethyl-5-methylphenyl group, 2-ethyl-6- Methylphenyl group, 3-ethyl-2-methylphenyl group, 3-ethyl-4-methylphenyl group, 3-ethyl-5-methylphenyl group, 3-ethyl-6-
  • Ar 3 , Ar 4, and Ar 5 are aromatic hydrocarbon groups having 6 to 12 carbon atoms (methyl group, methoxy group, alkyl group having 2 to 10 carbon atoms or An alkoxy group, a pyridyl group, a pyrimidyl group, or a fluorine atom, which may be substituted).
  • the preferred substituent is more preferably a phenyl group, a naphthyl group, or a biphenyl group (these groups may be substituted with a methyl group, a methoxy group, a pyridyl group, a pyrimidyl group, or a fluorine atom). preferable.
  • phenyl group 2-methylphenyl group, 3-methylphenyl group, 4-methylphenyl group, 3-biphenyl group, 4-biphenyl group, 1-naphthyl group, or 2-naphthyl group It is more preferable that
  • Ar 3 , Ar 4, and Ar 5 are phenyl, naphthyl, or biphenyl groups (these groups are methyl, methoxy, pyridyl, pyrimidyl, etc.) because they have good performance as organic electroluminescent device materials.
  • Ar 6 and Ar 7 are each independently a hydrogen atom, a methyl group, a methoxy group, a fluorine atom, or an aromatic hydrocarbon group having 6 to 12 carbon atoms (methyl group, methoxy group, pyridyl group, pyrimidyl group, fluorine atom) Or an alkyl group having 2 to 10 carbon atoms, an alkoxy group, an alkoxyalkyl group, an ester group or an ester alkyl group.
  • Aromatic hydrocarbon group having 6 to 12 carbon atoms (methyl group, methoxy group, pyridyl group, pyrimidyl group, fluorine atom, or alkyl group, alkoxy group, alkoxyalkyl group, ester group or ester alkyl group having 2 to 10 carbon atoms) Can be substituted with the same substituents as exemplified for Ar 3 , Ar 4 and Ar 5 .
  • Ar 6 and Ar 7 are a hydrogen atom, a methyl group, a methoxy group, a fluorine atom, or an aromatic hydrocarbon group having 6 to 12 carbon atoms (methyl group, methoxy group) in terms of good performance as an organic electroluminescent element material.
  • an alkyl group having 2 to 10 carbon atoms, an alkoxy group having 2 to 10 carbon atoms, a pyridyl group, a pyrimidyl group, or a fluorine atom which may be substituted.
  • a phenyl group, a naphthyl group, or a biphenyl group (these groups may be substituted with a methyl group, a methoxy group, a pyridyl group, a pyrimidyl group, or a fluorine atom), a hydrogen atom, a methyl group It is more preferably a group, a methoxy group, or a fluorine atom.
  • a hydrogen atom, phenyl group, 2-methylphenyl group, 3-methylphenyl group, 4-methylphenyl group, 3-biphenyl group, 4-biphenyl group, 1-naphthyl group, or 2 -It is more preferably a naphthyl group.
  • a hydrogen atom, a phenyl group, a 3-biphenyl group, and a 4-biphenyl group are more preferable.
  • Ar 6 and Ar 7 are phenyl group, naphthyl group, or biphenyl group (these groups are methyl group, methoxy group, pyridyl group, pyrimidyl group, fluorine, etc.) in terms of good performance as an organic electroluminescent element material.
  • R 11 , R 12 , R 13 , R 14 , R 15 , R 16 , R 21 , R 22 , R 23 , R 24 , R 25 , R 26 , R 31 and R 32 are each independently a hydrogen atom, It represents a methyl group, a methoxy group, a phenyl group, a fluorine atom, or an alkyl group having 2 to 10 carbon atoms, an alkoxy group, an alkoxyalkyl group, an ester group or an ester alkyl group.
  • the alkyl group, the alkoxy group, the alkoxyalkyl group, the ester group, or the ester alkyl group is not particularly limited, and examples thereof are the same as those exemplified for Ar 1 and Ar 2 .
  • the organic electroluminescent element of the compound In terms of good performance as a material, each is preferably independently a hydrogen atom, a methyl group, a methoxy group, a phenyl group, or a fluorine atom, and more preferably a hydrogen atom, a methyl group, a methoxy group, or a phenyl group. Preferably, it is a hydrogen atom.
  • each hydrogen atom in the compound (1) may be independently a deuterium atom.
  • Compound (1) is not particularly limited, but can be exemplified by the following (C1) to (C1076).
  • the compound (1) of the present invention has the following reaction formula
  • Z 1 and Z 2 each independently represent a leaving group
  • M 1 and M 2 each independently represent a metal group
  • compound (3) the compound represented by the general formula (3) is referred to as a compound (3).
  • compound (4) and compound (5) can be produced, for example, using the method disclosed in JP 2008-280330 A [0061] to [0076].
  • Examples of the compound (3) include the following (D1) to (D81), but the present invention is not limited to these.
  • Z 1 and Z 2 each independently represent a leaving group described later.
  • M 1 represents a metal group, a boronic acid group, or a boronic acid ester group.
  • Step 1 is a step of synthesizing compound (1).
  • Compound (1) is synthesized by reacting compound (3) with compound (4) in the presence of a metal catalyst or in the presence of a metal catalyst and a base, and then reacting compound (5).
  • reaction conditions for general coupling reactions such as Suzuki-Miyaura reaction, Negishi reaction, Tamao-Kumada reaction, Stille reaction, etc., the desired product can be obtained in high yield.
  • Step 1 the reaction order of the compound (4) and the compound (5) may be reversed.
  • the compound (4) and the compound (5) may be reacted sequentially in one pot, or the intermediate product may be taken out once in the stage where the compound (4) is reacted, and the compound (5) may be reacted separately. .
  • M 1 and M 2 in the compound (4) and the compound (5) are not particularly limited.
  • ZnX 1 , MgX 2 , Sn (X 3 ) 3 , B (OX 4 ) 2 Etc examples of M 1 and M 2 each independently represent a chlorine atom, a bromine atom or an iodine atom
  • X 3 represents an alkyl group having 1 to 4 carbon atoms or a phenyl group
  • X 4 represents a hydrogen atom and 1 carbon atom. represents an alkyl group or a phenyl group having 4
  • B (OX 4) 2 two X 4 2 may be the same or different.
  • two X 4 can also form a ring containing an oxygen atom and a boron atom together.
  • B (OX 4 ) 2 in the compound (4) and the compound (5) is not particularly limited.
  • B (OH) 2 , B (OMe) 2 , B (O i Pr) 2 , B (OBu) 2 , B (OPh) 2 and the like can be exemplified.
  • B (OX 4 ) 2 in the case where two X 4 are united to form a ring containing an oxygen atom and a boron atom include groups represented by the following (F1) to (F6): The group represented by (F2) is preferable because it can be exemplified and the yield is good.
  • the leaving group represented by Z 1 and Z 2 in the compound (3) is not particularly limited, and examples thereof include a chlorine group, a bromine group, an iodine group, a trifluoromethylsulfonyloxy (OTf) group, and methane. Examples thereof include a sulfonyloxy group, a chloromethanesulfonyloxy group, and a p-toluenesulfonyloxy group.
  • Examples of the metal catalyst that can be used in “Step 1” include a palladium catalyst and a nickel catalyst.
  • the palladium catalyst that can be used in “Step 1” is not particularly limited, and examples thereof include salts of palladium chloride, palladium acetate, palladium trifluoroacetate, palladium nitrate, and the like.
  • a palladium complex having a tertiary phosphine as a ligand is preferable in terms of a good reaction yield.
  • a palladium complex having tertiary phosphine as a ligand can also be prepared in a reaction system by adding tertiary phosphine to a palladium salt or complex compound.
  • the tertiary phosphine that can be used in this case is not particularly limited. For example, triphenylphosphine, trimethylphosphine, tributylphosphine, tri (tert-butyl) phosphine, tricyclohexylphosphine, tert-butyldiphenylphosphine.
  • the molar ratio of the tertiary phosphine to the palladium salt or complex compound is preferably 1:10 to 10: 1, and more preferably 1: 2 to 5: 1 in terms of good reaction yield.
  • the nickel catalyst that can be used in “Step 1” is not particularly limited.
  • the base that can be used in “Step 1” is not particularly limited, and examples thereof include sodium hydroxide, potassium hydroxide, sodium carbonate, potassium carbonate, lithium carbonate, cesium carbonate, tripotassium phosphate, and phosphoric acid.
  • Sodium, sodium fluoride, potassium fluoride, cesium fluoride and the like can be exemplified, and tripotassium phosphate is desirable in terms of a good yield.
  • the molar ratio of the base to the compound (3), the compound (4) and the compound (5) is preferably 1: 2 to 10: 1, and more preferably 1: 1 to 3: 1 in terms of a good yield.
  • a solvent can be used, and it is preferable to use a solvent from the viewpoint of controlling the reaction.
  • the solvent that can be used in “Step 1” is not particularly limited, and examples thereof include water, dimethyl sulfoxide, dimethylformamide, tetrahydrofuran, dioxane, toluene, benzene, diethyl ether, ethanol, methanol, and xylene. These may be used in appropriate combination. It is desirable to use a mixed solvent of dioxane and water and a mixed solvent of tetrahydrofuran and water in terms of a good yield.
  • Step 1 can be performed at a temperature appropriately selected from 0 ° C. to 150 ° C., and is more preferably performed at 80 ° C. to 100 ° C. in terms of a good yield.
  • Compound (1) can be obtained by performing a normal treatment (separation operation or the like) performed by those skilled in the art after completion of “Step 1”. Furthermore, you may refine
  • the compound (3) of the present invention can also be represented as general formula (3-1), general formula (3-2) and general formula (3-3).
  • the compound represented by the general formula (3-1) is referred to as a compound (3-1). The same applies to compound (3-2) and compound (3-3).
  • Compound (3-1), Compound (3-2) and Compound (3-3) can be produced by the method shown by the following reaction formula.
  • Step 2 is a step of obtaining compound (3-1), compound (3-2) or compound (3-3).
  • Compound (3-1) is present in the presence of a catalyst, in the presence of an acid, in the presence of a base, in the presence of a catalyst and an acid, or in the presence of a catalyst and a base, in the presence or absence of a nitrogen source.
  • a catalyst in the presence of an acid, in the presence of a base, in the presence of a catalyst and an acid, or in the presence of a catalyst and a base, in the presence or absence of a nitrogen source.
  • Compound (3-2) is present in the presence of a catalyst, in the presence of an acid, in the presence of a base, in the presence of a catalyst and an acid, or in the presence of a catalyst and a base, in the presence or absence of a nitrogen source.
  • a catalyst in the presence of an acid, in the presence of a base, in the presence of a catalyst and an acid, or in the presence of a catalyst and a base, in the presence or absence of a nitrogen source.
  • Compound (3-3) is present in the presence of a catalyst, in the presence of an acid, in the presence of a base, in the presence of a catalyst and an acid, or in the presence of a catalyst and a base, in the presence or absence of a nitrogen source.
  • a catalyst in the presence of an acid, in the presence of a base, in the presence of a catalyst and an acid, or in the presence of a catalyst and a base, in the presence or absence of a nitrogen source.
  • Examples of substituents necessary for carrying out the pyrimidine ring formation reaction represented by W 21 , W 22 , W 23 , W 31 , W 32 and W 33 are not particularly limited. Examples include formyl group, carbonyl group, carboxyl group, ester group, amide group, amino group, imino group, amidyl group or its hydrochloride, nitrile group, and halogen. Of these, an amidyl group or a hydrochloride thereof, a formyl group, a nitrile group, a carbonyl group, an amino group, and an imino group are preferable from the viewpoint of ease of synthesis.
  • the leaving group represented by Z 11 , Z 12 , Z 21 , Z 22 , Z 31 and Z 32 in the compound (3-1), the compound (3-2) or the compound (3-3) is particularly limited. not intended to be, but can be exemplified the same substituents as the substituents exemplified for Z 1 and Z 2.
  • the acid that can be used in “Step 2” is not particularly limited.
  • examples thereof include sulfonic acid and p-toluenesulfonic acid.
  • the base that can be used in “Step 2” is not particularly limited, and examples thereof include sodium hydroxide, potassium hydroxide, sodium carbonate, potassium carbonate, lithium carbonate, cesium carbonate, tripotassium phosphate, and phosphoric acid. Examples include trisodium, sodium fluoride, potassium fluoride, cesium fluoride, sodium methoxide, potassium methoxide, sodium ethoxide, potassium ethoxide, and the like.
  • the catalyst that can be used in “Step 2” is not particularly limited, and examples thereof include halogens, Lewis acids, Lewis bases, or catalytic amounts of the above acids and bases.
  • halogen include iodine, bromine, and chlorine.
  • Lewis acid and the Lewis base include metal complexes such as indium, ytterbium, zinc, copper, iron, hafnium, and aluminum.
  • the nitrogen source that can be used in “Step 2” is not particularly limited, and examples thereof include ammonium acetate, ammonium chloride, ammonium formate, ammonium sulfate, ammonium nitrate, ammonium carbonate, ammonium iodide, ammonium fluoride, and hydrogen carbonate. Examples thereof include ammonium, ammonium dihydrogen phosphate, ammonium benzenesulfonate, and ammonium p-toluenesulfonate.
  • a solvent can be used, and it is preferable to use a solvent from the viewpoint of reaction control.
  • the solvent that can be used in “Step 2” is not particularly limited, and examples thereof include water, dimethyl sulfoxide, dimethylformamide, tetrahydrofuran, dioxane, toluene, benzene, diethyl ether, ethanol, methanol, and xylene. .
  • Step 2 can be performed at a temperature appropriately selected from 0 ° C. to 150 ° C.
  • the compound (3-1), the compound (3-2) and the compound (3-3) can be obtained by performing a usual treatment (separation operation or the like) performed by those skilled in the art after completion of “Step 2”. If necessary, it may be purified by recrystallization, column chromatography or sublimation.
  • Step 3 is a step of obtaining the compound (9-1) or the compound (9-2).
  • Compound (9-1) is prepared in the presence or absence of a nitrogen source in the presence of a catalyst, in the presence of an acid, in the presence of a base, in the presence of a catalyst and an acid, or in the presence of a catalyst and a base. Is synthesized by reacting compound (6-1) with compound (8-1).
  • Compound (9-2) is prepared in the presence of a catalyst, in the presence of an acid, in the presence of a base, in the presence of a catalyst and an acid, or in the presence of a catalyst and a base, in the presence or absence of a nitrogen source. Is synthesized by reacting compound (6-2) with compound (8-2).
  • the compound (9-1) or compound (9-2) obtained in “Step 3” is purified without refining or by recrystallization, column chromatography or sublimation, etc. Can be used as
  • step 4 will be described with specific examples, but the present invention is not limited to these.
  • Step 4 is a step of obtaining compound (3-1) or compound (3-2).
  • the compound (3-1) is synthesized by oxidizing the dihydrobenzoquinazolyl group of the compound (9-1) in the presence of an oxidizing agent and in the presence of an acid or a base.
  • Compound (3-2) is synthesized by oxidizing the dihydrobenzoquinazolyl group of compound (9-2) in the presence of an oxidizing agent and in the presence of an acid or a base.
  • Examples of the oxidizing agent that can be used in “Step 4” include potassium permanganate, manganese dioxide, chromium (IV) oxide, sodium dichromate, potassium dichromate, potassium chromate, chromate ester, hydrogen peroxide, 2, Examples include 3-dichloro-5,6-dicyano-1,4-benzoquinone (DDQ), tetrachloro-1,4-benzoquinone (chloranil), tetrachloro-1,2-benzoquinone (o-chloranil), or nitrobenzene. It is done.
  • DDQ 3-dichloro-5,6-dicyano-1,4-benzoquinone
  • chloranil tetrachloro-1,4-benzoquinone
  • o-chloranil tetrachloro-1,2-benzoquinone
  • a solvent can be used, and it is preferable to use a solvent from the viewpoint of controlling the reaction.
  • the solvent that can be used in “Step 4” is not particularly limited, and examples thereof include water, dimethyl sulfoxide, dimethylformamide, tetrahydrofuran, dioxane, toluene, benzene, diethyl ether, ethanol, methanol, and xylene.
  • Step 4 can be performed at a temperature appropriately selected from 0 ° C. to 150 ° C.
  • the compound (3-1) and the compound (3-2) can be obtained by performing a usual treatment (separation operation or the like) performed by those skilled in the art after completion of “Step 4”. Furthermore, you may refine
  • the compound (1) of the present application is suitably used as a material for an organic electroluminescence device.
  • the compound (1) of the present application is suitably used as an electron transport material or an electron injection material for an organic electroluminescence device.
  • the film-forming by a vacuum evaporation method can be mentioned as a preferable example.
  • Film formation by the vacuum evaporation method can be performed by using a general-purpose vacuum evaporation apparatus.
  • the vacuum degree of the vacuum chamber when forming a film by the vacuum evaporation method is such that the production tact time for producing the organic electroluminescent element is short and the production cost is superior, so that commonly used diffusion pumps, turbo molecular pumps, cryogenic pumps are used.
  • the thin film for organic electroluminescent elements which consists of a compound A can also be manufactured by the solution coating method.
  • compound A is dissolved in an organic solvent such as chloroform, dichloromethane, 1,2-dichloroethane, chlorobenzene, toluene, ethyl acetate, or tetrahydrofuran, and spin coating, ink jet, casting, or dip using a general-purpose apparatus. It is also possible to form a film by, for example.
  • organic solvent such as chloroform, dichloromethane, 1,2-dichloroethane, chlorobenzene, toluene, ethyl acetate, or tetrahydrofuran
  • the typical structure of the organic electroluminescent element that can obtain the effects of the present invention includes a substrate, an anode, a hole-in layer, a hole transport layer, a light-emitting layer, an electron transport layer, and a cathode.
  • the anode and cathode of the organic electroluminescent element are connected to a power source through an electrical conductor.
  • the organic electroluminescent device operates by applying a potential between the anode and the cathode. Holes are injected into the organic electroluminescent device from the anode, and electrons are injected into the organic electroluminescent device at the cathode.
  • the organic electroluminescent element is typically placed on a substrate, and the anode or cathode can be in contact with the substrate.
  • the electrode in contact with the substrate is called the lower electrode for convenience.
  • the lower electrode is an anode, but the organic electroluminescence device of the present invention is not limited to such a form.
  • the substrate may be light transmissive or opaque, depending on the intended emission direction. Light transmission properties are desirable for viewing electroluminescent emission through a substrate. Transparent glass or plastic is generally employed as such a substrate.
  • the substrate may be a composite structure including multiple material layers.
  • anode should pass or substantially pass the emission.
  • Common transparent anode (anode) materials used in the present invention are indium-tin oxide (ITO), indium-zinc oxide (IZO), or tin oxide, but other metal oxides such as Aluminum or indium doped tin oxide, magnesium-indium oxide, or nickel-tungsten oxide are also useful.
  • metal nitrides such as gallium nitride, metal selenides such as zinc selenide, or metal sulfides such as zinc sulfide can be used as the anode.
  • the anode can be modified with plasma deposited fluorocarbon.
  • the transmission properties of the anode are not critical and any conductive material that is transparent, opaque or reflective can be used.
  • conductors for this application include gold, iridium, molybdenum, palladium and platinum.
  • a hole injection layer can be provided between the anode and the hole transport layer.
  • the hole injection material can serve to improve the film forming properties of the subsequent organic layer and to facilitate injection of holes into the hole transport layer.
  • materials suitable for use in the hole injection layer include porphyrin compounds, plasma deposited fluorocarbon polymers, and amines having aromatic rings such as biphenyl groups and carbazole groups, such as m-MTDATA (4,4 ′ , 4 ′′ -tris [(3-methylphenyl) phenylamino] triphenylamine), 2T-NATA (4,4 ′, 4 ′′ -tris [(N-naphthalen-2-yl) -N-phenylamino ] Triphenylamine), triphenylamine, tolylamine, tolyldiphenylamine, N, N′-diphenyl-N, N′-bis (3-methylphenyl) -1,1′-biphenyl-4,4′-diamine, N,
  • the hole transport layer of the organic electroluminescence device preferably contains one or more hole transport compounds such as aromatic tertiary amines.
  • Aromatic tertiary amine means that the compound contains one or more trivalent nitrogen atoms, the trivalent nitrogen atoms being bonded only to carbon atoms, one or more of these carbon atoms being An aromatic ring is formed.
  • the aromatic tertiary amine can be an arylamine, such as a monoarylamine, diarylamine, triarylamine, or a polymeric arylamine.
  • hole transport material an aromatic tertiary amine having one or more amine groups can be used.
  • a polymeric hole transport material can be used.
  • PVK poly (N-vinylcarbazole)
  • PVK polythiophene
  • polypyrrole polyaniline
  • NPD N, N′-bis (naphthalen-1-yl) -N, N′-diphenyl-1,1′-biphenyl-4,4′-diamine
  • ⁇ -NPD N, N′-di
  • TPBi 1,3,5-tris (1-phenyl-1H-benzimidazol-2-yl)
  • TPD N, N′-bis (3-methylphenyl) -N, N′-diphenyl-1,1′-biphenyl-4,4′-diamine.
  • a layer containing (HAT-CN) may be provided.
  • the light emitting layer of the organic electroluminescent element contains a phosphorescent material or a fluorescent material. In this case, light emission occurs as a result of recombination of electron-hole pairs in this region.
  • the emissive layer may consist of a single material including both small molecules and polymers, but more commonly consists of a host material doped with a guest compound, in which case the emission is mainly from the dopant. Occurs and can have any color.
  • Examples of the host material for the light emitting layer include compounds having a biphenyl group, a fluorenyl group, a triphenylsilyl group, a carbazole group, a pyrenyl group, or an anthranyl group.
  • DPVBi 4,4′-bis (2,2-diphenylvinyl) -1,1′-biphenyl
  • BCzVBi 4,4′-bis (9-ethyl-3-carbazovinylene) 1,1′-biphenyl
  • TBADN (2-tert-butyl-9,10-di (2-naphthyl) anthracene
  • ADN (9,10-di (2-naphthyl) anthracene
  • CBP 4,4′-bis (carbazole-9) -Yl) biphenyl
  • CDBP 4,4′-bis (carbazol-9-yl) -2,2′-dimethylbiphenyl
  • the host material in the light emitting layer may be an electron transport material as defined below, a hole transport material as defined above, or another material that supports hole-electron recombination, or a combination of these materials.
  • fluorescent dopants examples include anthracene, tetracene, xanthene, perylene, rubrene, coumarin, rhodamine and quinacridone, dicyanomethylenepyran compounds, thiopyran compounds, polymethine compounds, pyrylium or thiapyrylium compounds, fluorene derivatives, perifanthene derivatives, indeno Examples include perylene derivatives, bis (azinyl) amine boron compounds, bis (azinyl) methane compounds, and carbostyryl compounds.
  • An example of a useful phosphorescent dopant is an organometallic complex of a transition metal of iridium, platinum, palladium, or osmium.
  • dopants examples include Alq 3 (tris (8-hydroxyquinoline) aluminum)), DPAVBi (4,4′-bis [4- (di-para-tolylamino) styryl] biphenyl), perylene, Ir (PPy) 3 ( And tris (2-phenylpyridine) iridium (III), FlrPic (bis (3,5-difluoro-2- (2-pyridyl) phenyl- (2-carboxypyridyl) iridium (III)), and the like.
  • the thin film forming material used for forming the electron transport layer of the organic electroluminescence device of the present invention is the compound (1) of the present application.
  • the electron transporting layer may contain another electron transporting material, and examples of the electron transporting material include alkali metal complexes, alkaline earth metal complexes, and earth metal complexes. Desirable alkali metal complexes, alkaline earth metal complexes, and earth metal complexes include, for example, 8-hydroxyquinolinate lithium (Liq), bis (8-hydroxyquinolinato) zinc, and bis (8-hydroxyquinolinate).
  • a hole blocking layer may be provided between the light emitting layer and the electron transport layer for the purpose of improving carrier balance.
  • Desirable compounds for the hole element layer include BCP (2,9-dimethyl-4,7-diphenyl-1,10-phenanthroline), Bphen (4,7-diphenyl-1,10-phenanthroline), BAlq (bis (2 -Methyl-8-quinolinolato) -4- (phenylphenolate) aluminum), or bis (10-hydroxybenzo [h] quinolinato) beryllium).
  • an electron injection layer may be provided for the purpose of improving the electron injection property and improving device characteristics (for example, light emission efficiency, constant voltage drive, or high durability).
  • Preferred compounds for the electron injection layer include fluorenone, anthraquinodimethane, diphenoquinone, thiopyran dioxide, oxazole, oxadiazole, triazole, imidazole, perylenetetracarboxylic acid, fluorenylidenemethane, anthraquinodimethane, or anthrone. Etc.
  • the cathode used in the present invention can be formed from almost any conductive material.
  • Desirable cathode materials include sodium, sodium-potassium alloy, magnesium, lithium, magnesium / copper mixture, magnesium / silver mixture, magnesium / aluminum mixture, magnesium / indium mixture, aluminum / aluminum oxide (Al 2 O 3 ) mixture, indium , Lithium / aluminum mixtures, rare earth metals and the like.
  • ⁇ -Tetralone 7.31 g (50.0 mmol) and benzaldehyde 5.31 g (50.0 mmol) were added to 100 mL of acetic acid, and 24.5 g (250 mmol) of concentrated sulfuric acid was added thereto, followed by stirring for 14 hours. Subsequently, 200 mL of water was added to the reaction mixture. The precipitated solid was collected by filtration and washed with water to give the target 2-benzylidene-3,4-dihydro-2H-naphthalen-1-one (A-1) as a light brown powder (yield 10.6 g, yield) 91%).
  • 6-chloro-4-phenyl-2- [4,4 ′′ -bis (2-pyridyl) -1,1 ′: 3 ′, 1 ′′ -terphenyl-5′-yl] quinazoline ( J-2) 1.41 g (2.26 mmol), phenylboronic acid 331 mg (2.72 mmol), palladium acetate 10.1 mg (0.0452 mmol), and 2-dicyclohexylphosphino-2 ′, 4 ′, 6′- 33.1 mg (0.0904 mmol) of triisopropylbiphenyl was added to 45 mL of THF, and 1.5 mL of 3M-potassium carbonate aqueous solution was further added, and the mixture was heated to reflux for 5.5 hours.
  • Test Example-1 Preparation and evaluation of the organic electroluminescent element were performed as follows.
  • the substrate was cleaned with isopropyl alcohol and then surface-treated by oxygen plasma cleaning.
  • Each layer was vacuum-deposited on the cleaned substrate by a vacuum evaporation method, and an organic electroluminescence device having a light-emitting area of 4 mm 2 as shown in FIG.
  • ITO indium-tin oxide
  • the glass substrate was introduced into a vacuum evaporation tank, and the pressure was reduced to 1.0 ⁇ 10 ⁇ 4 Pa. Thereafter, a hole injection layer 2, a hole transport layer 3, a light emitting layer 4 and an electron transport layer 5 are sequentially formed as an organic compound layer on the glass substrate indicated by 1 in FIG. Filmed.
  • sublimation-purified HIL was vacuum-deposited with a film thickness of 65 nm.
  • HAT and HTL were vacuum-deposited with a thickness of 5 nm and 10 nm, respectively.
  • EML-1 and EML-2 were vacuum-deposited at a thickness of 25 nm at a ratio of 954: 46 (mass%).
  • Each organic material was formed into a film by a resistance heating method, and the heated compound was vacuum-deposited at a film formation rate of 0.6 to 3.0 nm / second.
  • Each film thickness was measured with a stylus type film thickness meter (DEKTAK). Furthermore, this element was sealed in a nitrogen atmosphere glove box having an oxygen and moisture concentration of 1 ppm or less.
  • a glass sealing cap and the above-described film-forming substrate epoxy type ultraviolet curable resin manufactured by Nagase ChemteX Corporation were used. The structural formulas and abbreviations of the compounds used are shown below.
  • a direct current was applied to the produced organic electroluminescence device, and the light emission characteristics were evaluated using a luminance meter of LUMINANCE METER (BM-9) manufactured by TOPCON.
  • V voltage
  • cd / m 2 luminance
  • cd / A current efficiency
  • lm / W power efficiency
  • Test Example-2 4-phenyl-2- [4,4 ′′ -bis (2-pyridyl) -1,1 ′: 3 ′, 1 ′′ -terphenyl-5′-yl] of the electron transport layer 5 of Test Example-1 4-phenyl-2- [5- (1-pyrenyl) -4 ′-(2-pyridyl) biphenyl-3-yl obtained in Experimental Example 4 instead of benzo [h] quinazoline (A-4) An organic electroluminescent device was produced in the same manner as in Test Example 1 except that benzo [h] quinazoline (B-2) was used, and evaluated in the same manner as in Test Example-1.
  • Test Example 3 4-phenyl-2- [4,4 ′′ -bis (2-pyridyl) -1,1 ′: 3 ′, 1 ′′ -terphenyl-5′-yl] of the electron transport layer 5 of Test Example-1
  • An organic electroluminescent element was produced in the same manner as in Test Example 1 except that phenylbenzo [h] quinazoline (C-2) was used, and evaluated in the same manner as in Test Example-1.
  • Test Example 4 4-phenyl-2- [4,4 ′′ -bis (2-pyridyl) -1,1 ′: 3 ′, 1 ′′ -terphenyl-5′-yl] of the electron transport layer 5 of Test Example-1
  • quinazoline (A-4) 2- [3- (9-phenanthryl) -5- (3-pyridyl) phenyl] -4-phenylbenzo [h] obtained in Experimental Example-7
  • An organic electroluminescent device was produced in the same manner as in Test Example 1 except that quinazoline (C-4) was used, and evaluated in the same manner as in Test Example-1.
  • Test Example-5 4-phenyl-2- [4,4 ′′ -bis (2-pyridyl) -1,1 ′: 3 ′, 1 ′′ -terphenyl-5′-yl] of the electron transport layer 5 of Test Example-1 4-phenyl-2- [4- (4,6-diphenylpyridin-2-yl) -1,1 ′ obtained in Experimental Example-9 in place of benzo [h] quinazoline (A-4): 3
  • An organic electroluminescent device was prepared in the same manner as in Test Example 1 except that “, 1 ′′ -terphenyl-5′-yl] -benzo [h] quinazoline (E-2) was used. Evaluation was performed in the same manner as in 1.
  • Test Example-6 (Example) 4-phenyl-2- [4,4 ′′ -bis (2-pyridyl) -1,1 ′: 3 ′, 1 ′′ -terphenyl-5′-yl] of the electron transport layer 5 of Test Example-1 Instead of benzo [h] quinazoline (A-4), 4-phenyl-2- [4- (5-phenylpyridin-2-yl) -1,1 ′: 3 ′ obtained in Experimental Example-10 An organic electroluminescent device was prepared in the same manner as in Test Example 1 except that 1 ′′ -terphenyl-5′-yl] benzo [h] quinazoline (F-2) was used, and the same as in Test Example-1. Evaluated.
  • Test Example-7 (Example) 4-phenyl-2- [4,4 ′′ -bis (2-pyridyl) -1,1 ′: 3 ′, 1 ′′ -terphenyl-5′-yl] of the electron transport layer 5 of Test Example-1 Instead of benzo [h] quinazoline (A-4), 4-phenyl-2- [4- (6-phenylpyridin-2-yl) -1,1 ′ obtained in Experimental Example-11, 3 ′, An organic electroluminescent device was produced in the same manner as in Test Example 1 except that 1 ′′ -terphenyl-5′-yl] benzo [h] quinazoline (F-3) was used, and the same as in Test Example-1. Evaluated.
  • Test Example-8 (Example) 4-phenyl-2- [4,4 ′′ -bis (2-pyridyl) -1,1 ′: 3 ′, 1 ′′ -terphenyl-5′-yl] of the electron transport layer 5 of Test Example-1 Instead of benzo [h] quinazoline (A-4), 4-phenyl-2- [5- (6-phenylpyridin-3-yl) -1,1 ′ obtained in Experimental Example-12, 4 ′, An organic electroluminescent device was prepared in the same manner as in Test Example 1 except that 1 ′′ -terphenyl-3-yl] benzo [h] quinazoline (G-2) was used. evaluated.
  • Test Example-9 (Example) 4-phenyl-2- [4,4 ′′ -bis (2-pyridyl) -1,1 ′: 3 ′, 1 ′′ -terphenyl-5′-yl] of the electron transport layer 5 of Test Example-1
  • 4-phenyl-2- [4- (4-isoquinolyl) -1,1 ′: 3 ′, 1 ′′: 4 obtained in Experimental Example-13 ”, 1 ′ ′′-Quaterphenyl-5′-yl] benzo [h] quinazoline (H-2) was used, and an organic electroluminescence device was prepared and tested in the same manner as in Test Example 1. Evaluation was performed in the same manner as in Example-1.
  • Test Example-10 (Example) 4-phenyl-2- [4,4 ′′ -bis (2-pyridyl) -1,1 ′: 3 ′, 1 ′′ -terphenyl-5′-yl] of the electron transport layer 5 of Test Example-1 Instead of benzo [h] quinazoline (A-4), 4-phenyl-2- [4- (8-quinolyl) -1,1 ′: 3 ′, 1 ′′: 4 obtained in Experimental Example-14 ”, 1 ′ ′′-Quaterphenyl-5′-yl] benzo [h] quinazoline (H-3) was used, and an organic electroluminescent device was prepared and tested in the same manner as in Test Example-1. Evaluation was performed in the same manner as in Example-1.
  • Test Example-11 (Example) 4-phenyl-2- [4,4 ′′ -bis (2-pyridyl) -1,1 ′: 3 ′, 1 ′′ -terphenyl-5′-yl] of the electron transport layer 5 of Test Example-1 Instead of benzo [h] quinazoline (A-4), 4-phenyl-2- [5- (5-phenylpyridin-2-yl) -1,1 ′: 4 ′ obtained in Experimental Example-15 An organic electroluminescent device was prepared in the same manner as in Test Example 1 except that 1 ′′ -terphenyl-3-yl] benzo [h] quinazoline (H-4) was used. evaluated.
  • Test Example-12 (Example) 4-phenyl-2- [4,4 ′′ -bis (2-pyridyl) -1,1 ′: 3 ′, 1 ′′ -terphenyl-5′-yl] of the electron transport layer 5 of Test Example-1
  • 1 ′′ ′′-kinkphenyl-5 ′′ -yl) -4-phenylbenzo [h] quinazoline (H-6) was used to produce an organic electroluminescent device in the same manner as in Test Example-1. Then, evaluation was made in the same manner as in Test Example-1.
  • Test Example-13 (Example) 4-phenyl-2- [4,4 ′′ -bis (2-pyridyl) -1,1 ′: 3 ′, 1 ′′ -terphenyl-5′-yl] of the electron transport layer 5 of Test Example-1 Instead of benzo [h] quinazoline (A-4), 4-phenyl-2- [4,4 ′′ -bis (2-pyridyl) -1,1 ′: 3 ′ obtained in Experimental Example-19 An organic electroluminescent device was produced in the same manner as in Test Example 1 except that 1 ′′ -terphenyl-5′-yl] quinazoline (I-2) was used, and evaluated in the same manner as in Test Example-1.
  • Test Example-14 (Example) 4-phenyl-2- [4,4 ′′ -bis (2-pyridyl) -1,1 ′: 3 ′, 1 ′′ -terphenyl-5′-yl] of the electron transport layer 5 of Test Example-1 4,6-diphenyl-2- [4,4 ′′ -bis (2-pyridyl) -1,1 ′ obtained in Experimental Example-21 in place of benzo [h] quinazoline (A-4): 3
  • An organic electroluminescent device was produced in the same manner as in Test Example 1 except that “, 1 ′′ -terphenyl-5′-yl] quinazoline (J-3) was used, and evaluated in the same manner as in Test Example-1. did.
  • Reference Example-1 4-phenyl-2- [4,4 ′′ -bis (2-pyridyl) -1,1 ′: 3 ′, 1 ′′ -terphenyl-5′-yl] of the electron transport layer 5 of Test Example-1
  • An organic electroluminescent device obtained by vacuum-depositing ', 1''-terphenyl-5'-yl] -1,3,5-triazine (represented by the following formula) was prepared and measured in the same manner as in Test Example-1. did.
  • Comparative Example-1 4-phenyl-2- [4,4 ′′ -bis (2-pyridyl) -1,1 ′: 3 ′, 1 ′′ -terphenyl-5′-yl] of the electron transport layer 5 of Test Example-1
  • Comparative Example-2 4-phenyl-2- [4,4 ′′ -bis (2-pyridyl) -1,1 ′: 3 ′, 1 ′′ -terphenyl-5′-yl] of the electron transport layer 5 of Test Example-1
  • benzo [h] quinazoline (A-4) an organic electroluminescent device in which 2,4-diphenylquinazoline (represented by the following formula) contained in Patent No. WO2006 / 104118 was vacuum-deposited was tested in Test Example 1. It produced and measured similarly.
  • Test Examples-1 to 14 The measurement results of Test Examples-1 to 14, Reference Example-1, and Comparative Examples-1 and 2 are summarized in the table below.
  • the thin film comprising the compound (1) of the present invention exhibits high thin film stability, heat resistance, electron transport properties, hole blocking ability, redox resistance, water resistance, oxygen resistance, electron injection properties, etc.
  • a material of an electroluminescent element it can use suitably as an electron transport material.
  • the compound (1) of the present invention has a wide energy gap and triplet energy, and can be used in combination with a fluorescent or phosphorescent organic electroluminescent material.
  • the compound (1) of this invention can be used for a light emission host layer other than an electron carrying layer from the characteristic. Moreover, it can be used even if it mixes or laminates with another compound as an electron carrying layer.
  • this compound has high solubility, and can be used for coating elements in addition to vapor deposition. From these effects, these elements are expected to have significant effects such as suppression of battery consumption by reducing power consumption, improvement of product life by extending life, and reduction of burden on the drive circuit.

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Materials Engineering (AREA)
  • Electroluminescent Light Sources (AREA)
  • Plural Heterocyclic Compounds (AREA)

Abstract

高効率、低電圧駆動、長寿命の有機電界発光素子およびそれを可能にする材料、特に電子輸送材としての下記一般式（１）で示される化合物、その製造方法、およびかかる化合物を使用した有機電界発光素子を提供する。 （式中、Ａｒ１、およびＡｒ２は明細書に記載のとおりであり、Ａは一般式（２－１）、一般式（２－２）、または一般式（２－３）を表す。一般式（２－１）、一般式（２－２）、および一般式（２－３）の式中、＊は連結部位を表し、Ａｒ３～Ａｒ７、Ｒ１１～Ｒ１６、Ｒ２１～Ｒ２６、Ｒ３１、およびＲ３２は、明細書に記載のとおりである。）

Description

キナゾリン及びベンゾキナゾリン化合物、その製法及び用途
　本発明は、一般式（１）に示される、駆動性および発光特性に優れた高効率有機電界発光素子を提供するためのキナゾリン及びベンゾキナゾリン化合物、およびその製造方法に関するものである。
　有機電界発光素子は、発光材料を含有する発光層を正孔輸送層と電子輸送層で挟み、さらにその外側に陽極と陰極を取付けた構造をしており、発光層に注入された正孔および電子の再結合により生ずる励起子が失活する際の発光現象（蛍光または燐光）を利用する自己発光型素子である。自己発光型であるため視認性に優れており、かつ完全固体素子であるため取り扱い、および製造が容易である。また、薄膜型素子であるため、省スペース、携帯性などの観点から注目されており、ディスプレイや照明等へ応用されている。現在、有機電界発光素子は各用途への商業利用が始まっているが、省エネルギー化に向けた更なる発光効率の向上、駆動電圧の低減、および長寿命化が求められている。
　有機電界発光素子を高効率、低電圧駆動、および長寿命とするためには、正孔および電子をそれぞれ効率よく発光層に注入、輸送して再結合させる必要がある。これに関し、有機電界発光素子を構成する各材料、特に電子輸送性材料の改良が求められていた。
　特許文献１には、発光寿命が長く、かつ駆動電圧の低い有機ＥＬ素子を得ることができる電子輸送層ホスト材料およびそれを用いた素子が開示されている。しかし、この材料を有機電界発光素子に用いるにはドープ材料が必須であり、ドープ材料を含まない単一電子輸送層として用いると、素子が高駆動電圧化もしくは著しく低効率化するため、改善が求められていた。
　特許文献２には、発光効率のよい有機電界発光素子を提供するための電子輸送材料が開示されているが、当該文献で開示されたベンゾキナゾリン化合物を用いた有機電界発光素子は、ベンゾキナゾリンの２位の置換基の影響の為、駆動電圧を下げることが難しいという課題があった。
ＷＯ２００６／１０４１１８ ＷＯ２０１３／１８０３７６
　有機電界発光素子は様々な表示素子に利用されているが、特に大型ディスプレイや照明を実用化するには、より高効率な発光が求められている。本発明の目的は、素子の寿命特性に優れ、なおかつ従来公知の有機電界発光素子用電子輸送性材料に比べて、素子の発光効率に優れる電子輸送性材料を提供することである。
　本発明者らは、先の課題を解決すべく鋭意検討を重ねた結果、下記一般式（１）に示すキナゾリン及びベンゾキナゾリン化合物を電子輸送層として用いた有機電界発光素子が、従来公知の材料を電子輸送層に用いた有機電界発光素子と比べて、駆動電圧が低く、発光効率が向上し、長寿命となることを見出し、本発明を完成するに至った。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000007
（式中、Ａｒ１、およびＡｒ２は、各々独立に、フェニル基、ピリジル基、ピリミジル基、炭素数６～１８の芳香族炭化水素基で置換されたピリミジル基、またはベンゼン環および／またはピリジン環が２～６つ連結および／または縮環した６員環のみからなる芳香族基｛これらの基は、メチル基、メトキシ基、フッ素原子、ピリミジル基（当該ピリミジル基は、メチル基、炭素数２～１０のアルキル基、および炭素数６～１８の芳香族炭化水素基からなる群より選ばれる置換基を少なくとも一つ有していてもよい）、または炭素数２～１０のアルキル基、アルコキシ基、アルコキシアルキル基、エステル基もしくはエステルアルキルで置換されていてもよい｝を表わす。
Ａは一般式（２－１）、一般式（２－２）、または一般式（２－３）を表す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000008
一般式（２－１）、一般式（２－２）、および一般式（２－３）の式中、
＊は連結部位を表す。
Ａｒ３、Ａｒ４およびＡｒ５は、炭素数６～１２の芳香族炭化水素基（メチル基、メトキシ基、ピリジル基、ピリミジル基、フッ素原子、または炭素数２～１０のアルキル基、アルコキシ基、アルコキシアルキル基、エステル基もしくはエステルアルキル基で置換されていてもよい）を表わす。
Ａｒ６およびＡｒ７は、各々独立に、水素原子、メチル基、メトキシ基、フッ素原子、または炭素数６～１２の芳香族炭化水素基（メチル基、メトキシ基、ピリジル基、ピリミジル基、フッ素原子、または炭素数２～１０のアルキル基、アルコキシ基、アルコキシアルキル基、エステル基もしくはエステルアルキル基で置換されていてもよい）を表す。
Ｒ１１、Ｒ１２、Ｒ１３、Ｒ１４、Ｒ１５、Ｒ１６、Ｒ２１、Ｒ２２、Ｒ２３、Ｒ２４、Ｒ２５、Ｒ２６、Ｒ３１、およびＲ３２は、各々独立に、水素原子、メチル基、メトキシ基、フェニル基、フッ素原子、または炭素数２～１０のアルキル基、アルコキシ基、アルコキシアルキル基、エステル基もしくはエステルアルキル基を表す。
また、式中の各水素原子は各々独立に重水素原子であってもよい。）
　すなわち、本発明は以下の［１］乃至［２０］に存する。
［１］
上記の一般式（１）で示される化合物。
［２］
Ａｒ１およびＡｒ２が、各々独立に、フェニル基、ピリジル基、ピリミジル基、炭素数６～１８の芳香族炭化水素基で置換されたピリミジル基、またはベンゼン環および／またはピリジン環が２～６つ連結および／または縮環した６員環のみからなる芳香族基｛これらの基は、メチル基、メトキシ基、炭素数２～１０のアルキル基、炭素数２～１０のアルコキシ基、フッ素原子、またはピリミジル基（当該ピリミジル基は、メチル基、フェニル基、ビフェニル基、ナフチル基、アントラシル基、フェナントリル基、およびピレニル基からなる群より選ばれる置換基を少なくとも一つ有していてもよい）で置換されていてもよい｝である［１］に記載の化合物。
［３］
Ａｒ１およびＡｒ２が、各々独立に、フェニル基、ピリジル基、ピリミジル基、炭素数６～１８の芳香族炭化水素基で置換されたピリミジル基、またはベンゼン環および／またはピリジン環が２～５つ連結および／または縮環した６員環のみからなる芳香族基｛これらの基は、メチル基、メトキシ基、炭素数２～１０のアルキル基、炭素数２～１０のアルコキシ基、フッ素原子、またはピリミジル基（当該ピリミジル基は、メチル基、フェニル基、ビフェニル基、ナフチル基、アントラシル基、フェナントリル基、およびピレニル基からなる群より選ばれる置換基を少なくとも一つ有していてもよい）で置換されていてもよい｝であるである［１］に記載の化合物。
［４］
Ａｒ１およびＡｒ２が、各々独立に、フェニル基、ピリジル基、ピリミジル基、炭素数６～１８の芳香族炭化水素基で置換されたピリミジル基、またはベンゼン環および／またはピリジン環が２～４つ連結および／または縮環した６員環のみからなる芳香族基｛これらの基は、メチル基、メトキシ基、炭素数２～１０のアルキル基、炭素数２～１０のアルコキシ基、フッ素原子、またはピリミジル基（当該ピリミジル基は、メチル基、フェニル基、ビフェニル基、ナフチル基、アントラシル基、フェナントリル基、およびピレニル基からなる群より選ばれる置換基を少なくとも一つ有していてもよい）で置換されていてもよい｝である［１］に記載の化合物。
［５］
Ａｒ３、Ａｒ４およびＡｒ５が炭素数６～１２の芳香族炭化水素基（該基は、メチル基、メトキシ基、炭素数２～１０のアルキル基もしくはアルコキシ基、ピリジル基、ピリミジル基、またはフッ素原子で置換されていてもよい）である［１］に記載の化合物。
［６］
Ａｒ３、Ａｒ４およびＡｒ５がフェニル基、ナフチル基、またはビフェニル基（これらの基は、メチル基、メトキシ基、ピリジル基、ピリミジル基、フッ素原子、または炭素数２～１０のアルキル基、アルコキシ基、アルコキシアルキル基、エステル基もしくはエステルアルキル基で置換されていてもよい）である［１］に記載の化合物。
［７］
Ａｒ３、Ａｒ４およびＡｒ５がフェニル基、ナフチル基、またはビフェニル基である［１］に記載の化合物。
［８］
Ａｒ３、Ａｒ４およびＡｒ５がフェニル基である［１］に記載の化合物。
［９］
Ｒ１１、Ｒ１２、Ｒ１３、Ｒ１４、Ｒ１５、Ｒ１６、Ｒ２１、Ｒ２２、Ｒ２３、Ｒ２４、Ｒ２５、Ｒ２６、Ｒ３１、およびＲ３２が、水素原子である［１］に記載の化合物。
［１０］
Ａｒ６およびＡｒ７が、各々独立に、水素原子、メチル基、メトキシ基、フッ素原子、または炭素数６～１２の芳香族炭化水素基（該基は、メチル基、メトキシ基、炭素数２～１０のアルキル基、炭素数２～１０のアルコキシ基、ピリジル基、ピリミジル基、またはフッ素原子で置換されていてもよい）である［１］に記載の化合物。
［１１］
Ａｒ６およびＡｒ７が、各々独立にフェニル基、ナフチル基、もしくはビフェニル基（これらの置換基は、メチル基、メトキシ基、ピリジル基、ピリミジル基、フッ素原子、または炭素数２～１０のアルキル基、アルコキシ基、アルコキシアルキル基、エステル基もしくはエステルアルキル基で置換されていてもよい）、水素原子、メチル基、メトキシ基、またはフッ素原子である［１］に記載の化合物。
［１２］
Ａｒ６およびＡｒ７が、各々独立に、水素原子、フェニル基、ナフチル基、またはビフェニル基である［１］に記載の化合物。
［１３］
Ａｒ６およびＡｒ７が、各々独立に、水素原子又はフェニル基である［１］に記載の化合物。
［１４］
金属触媒の存在下、または金属触媒および塩基の存在下、後述する一般式（３）で表される化合物と後述する一般式（４）で表される化合物と後述する一般式（５）で表される化合物を１段階または２段階でカップリング反応させることを特徴とする、［１］に記載の化合物の製造方法。
［１５］
後述する一般式（３－１）、後述する一般式（３－２）もしくは後述する一般式（３－３）で示される［１４］に記載の化合物。
［１６］
触媒の存在下、酸の存在下、塩基の存在下、触媒および酸の存在下、または触媒及び塩基の存在下であって、窒素源の存在下または非存在下に、後述する一般式（６－１）で表される化合物と後述する一般式（７－１）で表される化合物を環化反応させる、または後述する一般式（６－２）で表される化合物と後述する一般式（７－２）で表される化合物を環化反応させる、または後述する一般式（６－３）で表される化合物と後述する一般式（７－３）で表される化合物を環化反応させることを特徴とする、［１５］に記載の一般式（３－１）、一般式（３－２）、または一般式（３－３）で表される化合物の製造方法。
［１７］
後述する一般式（９－１）または後述する一般式（９－２）で表される化合物を、酸化剤の存在下であって、酸の存在下もしくは非存在下、または塩基の存在下もしくは非存在下に、反応させることを特徴とする、［１５］に記載の一般式（３－１）または一般式（３－２）で表されるベンゾキナゾリン化合物の製造方法。
［１８］
［１］に記載の化合物を含む有機電界発光素子用材料。
［１９］
［１］に記載の化合物を含む発光層ホスト材料、電子注入材料または電子輸送材料。
［２０］
［１］に記載の化合物を含む電子注入材料または電子輸送材料。
　本発明の化合物（１）は、良好な電荷注入、および輸送特性を持つことから、蛍光または燐光有機電界発光素子の材料として有用であり、とりわけ電子輸送材、ホスト材料として用いることができる。本発明の化合物（１）を含む電子輸送層を有する有機電界発光素子は汎用の電子輸送材料を用いた有機電界発光素子と比べて、低駆動電圧に優れ、発光効率に優れ、長寿命である。
　また、本発明の化合物（１）のバンドギャップは３．０ｅＶ以上であり、パネルを構成する３原色（赤：１．９ｅＶ、緑：２．４ｅＶ、青：２．８ｅＶ）の各色のエネルギーを閉じ込めるのに十分なワイドバンドギャップを有する材料である。よって、単色の表示素子、３原色のカラー表示素子、照明用途などの白色素子など様々な素子への応用が可能である。本発明の化合物（１）は三重項エネルギーも高いため、燐光用途への適用も十分可能である。さらに置換基の変更によって溶解性の制御も可能であるため、蒸着素子ばかりでなく塗布素子への応用も可能である。
試験例－１で作製する有機電界発光素子の断面模式図である。
　以下、本発明（化合物（１）、その製造方法、該製造方法に用いる製造中間体、該製造中間体、及び化合物（１）の用途）を詳細に説明する。
　一般式（１）について説明する。
　Ａｒ１およびＡｒ２は、各々独立に、フェニル基、ピリジル基、ピリミジル基、炭素数６～１８の芳香族炭化水素基で置換されたピリミジル基、またはベンゼン環および／またはピリジン環が２～６つ連結および／または縮環した６員環のみからなる芳香族基｛これらの基は、メチル基、メトキシ基、フッ素原子、ピリミジル基（当該ピリミジル基は、メチル基、炭素数２～１０のアルキル基、および炭素数６～１８の芳香族炭化水素基からなる群より選ばれる置換基を少なくとも一つ有していてもよい）、または炭素数２～１０のアルキル基、アルコキシ基、アルコキシアルキル基、エステル基もしくはエステルアルキルで置換されていてもよい｝を表わす。
　ピリジル基としては、特に限定するものではないが、例えば、２－ピリジル基、３－ピリジル基、４－ピリジル基が挙げられる。
　ピリミジル基としては、特に限定するものではないが、例えば、２－ピリミジル基、４－ピリミジル基、５－ピリミジル基が挙げられる。
　炭素数６～１８の芳香族炭化水素基で置換されたピリミジル基としては、特に限定するものではないが、例えば、４－フェニルピリミジン－２－イル基、５－フェニルピリミジン－２－イル基、２－フェニルピリミジン－４－イル基、６－フェニルピリミジン－４－イル基、２－フェニルピリミジン－５－イル基、４，６－ジフェニルピリミジン－２－イル基、４－ナフチルピリミジン－２－イル基、５－ナフチルピリミジン－２－イル基、２－ナフチルピリミジン－４－イル基、６－ナフチルピリミジン－４－イル基、２－ナフチルピリミジン－５－イル基、６－ナフチル－４－フェニルピリミジン－２－イル基、４－アントラシルピリミジン－２－イル基、５－アントラシルピリミジン－２－イル基、２－アントラシルピリミジン－４－イル基、６－アントラシルピリミジン－４－イル基、２－アントラシルピリミジン－５－イル基、４－フェナントリルピリミジン－２－イル基、５－フェナントリルピリミジン－２－イル基、２－フェナントリルピリミジン－４－イル基、６－フェナントリルピリミジン－４－イル基、２－フェナントリルピリミジン－５－イル基、４－ピレニルピリミジン－２－イル基、５－ピレニルピリミジン－２－イル基、２－ピレニルピリミジン－４－イル基、６－ピレニルピリミジン－４－イル基、２－ピレニルピリミジン－５－イル基等が挙げられる。
　これらのうち、有機電界発光素子材料として性能が良い点で、フェニル基、ビフェニル基、または６員環のみからなる炭素数１０～１８の縮環芳香族炭化水素基で置換されたピリミジル基であることが好ましく、当該置換基としては、特に限定するものではないが、例えば、フェニル基、ビフェニル基、ナフチル基、アントラシル基、フェナントリル基、もしくはピレニル基で置換されたピリミジル基がより好ましい。
　当該好ましい置換基については、５－フェニルピリミジン－２－イル基、４，６－ジフェニルピリミジン－２－イル基、５－ナフチルピリミジン－２－イル基、４，６－ジナフチルピリミジン－２－イル基、５－フェナントリルピリミジン－２－イル基、５－アントラシルピリミジン－２－イル基、５－ピレニルピリミジン－２－イル基がより好ましい。
　また、これらの置換基のうち、５－フェニルピリミジン－２－イル基、４，６－ジフェニルピリミジン－２－イル基、４，６－ジナフチルピリミジン－２－イル基がより好ましい。
　ベンゼン環および／またはピリジン環が２～６つ連結および／または縮環した６員環のみからなる芳香族基としては、特に限定するものではないが、例えば、次の（Ａ１）～（Ａ１８６）で表される置換基を例示することができる（＊は連結部を表す）。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000009
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000010
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000011
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000012
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000013
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000014
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000015
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000016
　これらのうち、有機電界発光素子材料として性能が良い点で、ベンゼン環および／またはピリジン環が２～６つ連結および／または縮環した（縮環は環４つ以下とする）６員環のみからなる芳香族基であることが好ましく、ベンゼン環および／またはピリジン環が２～６つ連結および／または縮環した（縮環は環４つ以下であり、連結は４つまでとする）６員環のみからなる芳香族基であることがより好ましい。
　当該好ましい置換基については、（Ａ１）～（Ａ１９）、（Ａ２１）、（Ａ２８）、（Ａ３０）、（Ａ３２）、（Ａ３６）、（Ａ３８）、（Ａ４０）、（Ａ４２）～（Ａ６０）、（Ａ６３）、（Ａ６４）、（Ａ６６）～（Ａ７４）、（Ａ７６）、（Ａ７８）、（Ａ８０）、（Ａ８２）、（Ａ８４）、（Ａ８６）～（Ａ１２４）、（Ａ１２９）、（Ａ１３０）、（Ａ１４５）～（Ａ１５４）、（Ａ１５６）～（Ａ１７９）がより好ましい。
　また、これらの置換基のうち、（Ａ１）～（Ａ１９）、（Ａ２８）、（Ａ３０）、（Ａ３２）、（Ａ３６）、（Ａ３８）、（Ａ４０）、（Ａ４２）～（Ａ４４）、（Ａ４７）、（Ａ４９）、（Ａ５１）、（Ａ５４）～（Ａ６０）、（Ａ６３）、（Ａ６６）、（Ａ６７）、（Ａ７２）、（Ａ７３）、（Ａ８６）～（Ａ１００）、（Ａ１０３）～（Ａ１１８）、（Ａ１４５）～（Ａ１５０）、（Ａ１５６）～（Ａ１７６）がより好ましい。
　メチル基、炭素数２～１０のアルキル基、および炭素数６～１８の芳香族炭化水素基からなる群より選ばれる置換基を少なくとも一つ有するピリミジル基としては、特に限定するものではないが、例えば、４－メチルピリミジン－２－イル基、５－メチルピリミジン－２－イル基、２－メチルピリミジン－４－イル基、６－メチルピリミジン－４－イル基、２－メチルピリミジン－５－イル基、４，６－ジメチルピリミジン－２－イル基、４－エチルピリミジン－２－イル基、５－エチルピリミジン－２－イル基、２－エチルピリミジン－４－イル基、６－エチルピリミジン－４－イル基、２－エチルピリミジン－５－イル基、４，６－ジエチルピリミジン－２－イル基、４－プロピルピリミジン－２－イル基、５－ブチルピリミジン－２－イル基、２－ペンチルピリミジン－４－イル基、６－ヘキシルピリミジン－４－イル基、２－オクチルピリミジン－５－イル基、４－フェニルピリミジン－２－イル基、５－フェニルピリミジン－２－イル基、２－フェニルピリミジン－４－イル基、６－フェニルピリミジン－４－イル基、２－フェニルピリミジン－５－イル基、４，６－ジフェニルピリミジン－２－イル基、４－ナフチルピリミジン－２－イル基、５－ナフチルピリミジン－２－イル基、２－ナフチルピリミジン－４－イル基、６－ナフチルピリミジン－４－イル基、２－ナフチルピリミジン－５－イル基、６－ナフチル－４－フェニルピリミジン－２－イル基、４，６－ジナフチルピリミジン－２－イル基、４－アントラシルピリミジン－２－イル基、５－アントラシルピリミジン－２－イル基、２－アントラシルピリミジン－４－イル基、６－アントラシルピリミジン－４－イル基、２－アントラシルピリミジン－５－イル基、４－フェナントリルピリミジン－２－イル基、５－フェナントリルピリミジン－２－イル基、２－フェナントリルピリミジン－４－イル基、６－フェナントリルピリミジン－４－イル基、２－フェナントリルピリミジン－５－イル基、４－ピレニルピリミジン－２－イル基、５－ピレニルピリミジン－２－イル基、２－ピレニルピリミジン－４－イル基、６－ピレニルピリミジン－４－イル基、２－ピレニルピリミジン－５－イル基、４－メチル－６－フェニルピリミジン－２－イル基等が挙げられる。
　これらのうち、有機電界発光素子材料として性能が良い点で、メチル基および炭素数６～１８の芳香族炭化水素基からなる群より選ばれる置換基を少なくとも一つ有するピリミジル基であることが好ましく、メチル基、ビフェニル基、フェニル基、ナフチル基、アントラシル基、フェナントリル基、およびピレニル基からなる群より選ばれる置換基を少なくとも一つ有するピリミジル基がより好ましい。
　当該好ましい置換基については、５－メチルピリミジン－２－イル基、４，６－ジメチルピリミジン－２－イル基、４－フェニルピリミジン－２－イル基、５－フェニルピリミジン－２－イル基、２－フェニルピリミジン－５－イル基、４，６－ジフェニルピリミジン－２－イル基、５－ナフチルピリミジン－２－イル基、６－ナフチル－４－フェニルピリミジン－２－イル基、５－アントラシルピリミジン－２－イル基、５－フェナントリルピリミジン－２－イル基、５－ピレニルピリミジン－２－イル基がより好ましい。
　また、これらの置換基のうち、５－メチルピリミジン－２－イル基、４，６－ジメチルピリミジン－２－イル基、４－フェニルピリミジン－２－イル基、５－フェニルピリミジン－２－イル基、２－フェニルピリミジン－５－イル基、４，６－ジフェニルピリミジン－２－イル基、５－ナフチルピリミジン－２－イル基がより好ましい。
　炭素数２～１０のアルキル基、アルコキシ基、アルコキシアルキル基、エステル基、もしくはエステルアルキル基としては、特に限定するものではないが、例えば、エチル基（－Ｅｔ）、ｎ－プロピル基（ｎ－Ｐｒ）、ｉ－プロピル基（ｉ－Ｐｒ）、ｎ－ブチル基（ｎ－Ｂｕ）、ｔ－ブチル基（ｔ－Ｂｕ）、ペンチル（－Ｐｅｎｔ）、ヘキシル基（－Ｈｅｘ）、ヘプチル基（－Ｈｅｐｔ）、オクチル基（－Ｏｃｔ）（以上、炭素数２～１０のアルキル基）、エトキシ基、ｎ－プロピルオキシ基、ｉ－プロピルオキシ基、ｎ－ブチルオキシ基、ｔ－ブチルオキシ基、ペンチルオキシ基、ヘキシルオキシ基、ヘプチルオキシ基、オクチルオキシ基（以上、炭素数２～１０のアルコキシ基）、メトキシメチル基、メトキシエチル基、メトキシプロピル基、メトキシブチル基、メトキシヘキシル基、メトキシヘプチル基、エトキシメチル基、エトキシエチル基、エトキシプロピル基、エトキシブチル基、ペンチルオキシプロピル基（以上、炭素数２～１０のアルキルアルコキシ基）、メチルエステル基、エチルエステル基、ｎ－プロピルエステル基、ｉ－プロピルエステル基、ｎ－ブチルエステル基、ｔ－ブチルエステル基、ペンチルエステル基、ヘキシルエステル基、ヘプチルエステル基（以上、炭素数２～１０のエステル基）、－ＣＨ２ＣＯＯＭｅ、－ＣＨ２ＣＯＯＥｔ、－ＣＨ２ＣＯＯ（ｎ－Ｐｒ）、－ＣＨ２ＣＯＯ（ｉ－Ｐｒ）、－ＣＨ２ＣＯＯ（ｎ－Ｂｕ）、－ＣＨ２ＣＯＯ（ｔ－Ｂｕ）、－ＣＨ２ＣＯＯＨｅｘ、－ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＣＯＯＭｅ、－ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＣＯＯＥｔ、－ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＣＯＯ（ｎ－Ｐｒ）、－ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＣＯＯ（ｉ－Ｐｒ）、－ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＣＯＯ（ｎ－Ｂｕ）、－ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＣＯＯ（ｔ－Ｂｕ）、－Ｈｅｘ－ＣＯＯＭｅ（以上、炭素数２～１０のエステルアルキル基）等が挙げられる。
　Ａｒ１およびＡｒ２で表される置換基としては、特に限定するものではないが、上述で示した置換基の他に、次の（Ｂ１）～（Ｂ１３７）で表される置換基を例示することができる（＊は連結部を表す）。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000017
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000018
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000019
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000020
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000021
　Ａｒ１およびＡｒ２については、化合物の有機電界発光素子材料として性能が良い点で、フェニル基、ピリジル基、ピリミジル基、炭素数６～１８の芳香族炭化水素基で置換されたピリミジル基、またはベンゼン環および／またはピリジン環が２～６つ連結および／または縮環した６員環のみからなる芳香族基｛これらの基は、メチル基、メトキシ基、炭素数２～１０のアルキル基、炭素数２～１０のアルコキシ基、フッ素原子、またはピリミジル基（当該ピリミジル基は、メチル基、フェニル基、ビフェニル基、ナフチル基、アントラシル基、フェナントリル基、およびピレニル基からなる群より選ばれる置換基を少なくとも一つ有していてもよい）で置換されていてもよい｝であることが好ましい。
　上記の置換基のうち、フェニル基、ピリジル基、ピリミジル基、炭素数６～１８の芳香族炭化水素基で置換されたピリミジル基、またはベンゼン環および／またはピリジン環が２～５つ連結および／または縮環した６員環のみからなる芳香族基｛これらの基は、メチル基、メトキシ基、炭素数２～１０のアルキル基、炭素数２～１０のアルコキシ基、フッ素原子、またはピリミジル基（当該ピリミジル基は、メチル基、フェニル基、ビフェニル基、ナフチル基、アントラシル基、フェナントリル基、およびピレニル基からなる群より選ばれる置換基を少なくとも一つ有していてもよい）で置換されていてもよい｝であることがより好ましい。
　これらのうち、フェニル基、ピリジル基、ピリミジル基、炭素数６～１８の芳香族炭化水素基で置換されたピリミジル基、またはベンゼン環および／またはピリジン環が２～４つ連結および／または縮環した６員環のみからなる芳香族基｛これらの基は、メチル基、メトキシ基、炭素数２～１０のアルキル基、炭素数２～１０のアルコキシ基、フッ素原子、またはピリミジル基（当該ピリミジル基は、メチル基、フェニル基、ビフェニル基、ナフチル基、アントラシル基、フェナントリル基、およびピレニル基からなる群より選ばれる置換基を少なくとも一つ有していてもよい）で置換されていてもよい｝であることがより好ましい。
　また、Ａｒ１およびＡｒ２については、化合物の有機電界発光素子材料として性能が良い点で、フェニル基、ナフチル基、アントラシル基、フェナントリル基、ピレニル基、ピリジル基、ピリミジル基、キノリル基、イソキノリル基、ナフチリジル基、ベンゾキノリル基、フェナントリジル基、アクリジル基、フェナントロリル基、ビフェニル基、テルフェニル基、ナフチルフェニル基、フェナントリルフェニル基、アントラシルフェニル基、ピレニルフェニル基、ナフチルビフェニル基、フェナントリルビフェニル基、アントラシルビフェニル基、フェニルナフチル基、ビナフチル基、フェナントリルナフチル基、アントラシルナフチル基、フェニルアントラシル基、フェニルフェナントリル基、ピリジルフェニル基、ピリジルビフェニル基、ピリジルナフチル基、ピリジルアントラシル基、ピリジルフェナントリル基、キノリルフェニル基、キノリルビフェニル基、キノリルナフチル基、キノリルアントラシル基、キノリルフェナントリル基、イソキノリルフェニル基、イソキノリルビフェニル基、イソキノリルナフチル基、イソキノリルアントラシル基、イソキノリルフェナントリル基、ナフチリジルフェニル基、ナフチリジルビフェニル基、ベンゾキノリルフェニル基、フェナントリジルフェニル基、アクリジルフェニル基、フェナントロリルフェニル基、フェニルピリジル基、ジフェニルピリジル基、ビフェニルピリジル基、ナフチルピリジル基、フェナントリルピリジル基、アントラシルピリジル基、フェニルキノリル基、ビフェニルキノリル基、フェニルイソキノリル基、ビフェニルイソキノリル基、ビピリジル基、キノリルピリジル基、イソキノリルピリジル基、ピリジルキノリル基、ピリジルイソキノリル基、フェニルビピリジル基、ビピリジルフェニル基、フェニルピリジルフェニル基、フェニルピリジルナフチル基、ジフェニルピリジルフェニル基、ジナフチルピリジルフェニル基、フェニルピリミジル基、ジフェニルピリミジル基、ビフェニルピリミジル基、ナフチルピリミジル基、フェナントリルピリミジル基、またはアントラシルピリミジル基｛これらの基は、メチル基、メトキシ基、フッ素原子、ピリミジル基（当該ピリミジル基は、メチル基、炭素数２～１０のアルキル基、および炭素数６～１８の芳香族炭化水素基からなる群より選ばれる置換基を少なくとも一つ有していてもよい）、または炭素数２～１０のアルキル基、アルコキシ基、アルコキシアルキル基、エステル基もしくはエステルアルキルで置換されていてもよい｝であることが好ましい。
　前記の好ましい置換基については、フェニル基、ナフチル基、アントラシル基、フェナントリル基、ピレニル基、ピリジル基、ピリミジル基、キノリル基、イソキノリル基、ナフチリジル基、ベンゾキノリル基、フェナントリジル基、アクリジル基、フェナントロリル基、ビフェニル基、テルフェニル基、ナフチルフェニル基、フェナントリルフェニル基、アントラシルフェニル基、ピレニルフェニル基、ナフチルビフェニル基、フェナントリルビフェニル基、アントラシルビフェニル基、フェニルナフチル基、ビナフチル基、フェナントリルナフチル基、アントラシルナフチル基、フェニルアントラシル基、フェニルフェナントリル基、ピリジルフェニル基、ピリジルビフェニル基、ピリジルナフチル基、ピリジルアントラシル基、ピリジルフェナントリル基、キノリルフェニル基、キノリルビフェニル基、キノリルナフチル基、キノリルアントラシル基、キノリルフェナントリル基、イソキノリルフェニル基、イソキノリルビフェニル基、イソキノリルナフチル基、イソキノリルアントラシル基、イソキノリルフェナントリル基、ナフチリジルフェニル基、ナフチリジルビフェニル基、ベンゾキノリルフェニル基、フェナントリジルフェニル基、アクリジルフェニル基、フェナントロリルフェニル基、フェニルピリジル基、ジフェニルピリジル基、ビフェニルピリジル基、ナフチルピリジル基、フェナントリルピリジル基、アントラシルピリジル基、フェニルキノリル基、ビフェニルキノリル基、フェニルイソキノリル基、ビフェニルイソキノリル基、ビピリジル基、キノリルピリジル基、イソキノリルピリジル基、ピリジルキノリル基、ピリジルイソキノリル基、フェニルビピリジル基、ビピリジルフェニル基、フェニルピリジルフェニル基、フェニルピリジルナフチル基、ジフェニルピリジルフェニル基、ジナフチルピリジルフェニル基、フェニルピリミジル基、ジフェニルピリミジル基、ビフェニルピリミジル基、ナフチルピリミジル基、フェナントリルピリミジル基、またはアントラシルピリミジル基｛これらの基は、メチル基、メトキシ基、フッ素原子、ピリミジル基（当該ピリミジル基は、メチル基、フェニル基、ナフチル基、アントラシル基、フェナントリル基、およびピレニル基からなる群より選ばれる置換基を少なくとも一つ有していてもよい）、または炭素数２～１０のアルキル基、アルコキシ基、アルコキシアルキル基、エステル基もしくはエステルアルキルで置換されていてもよい｝であることがより好ましい。
　さらに、フェニル基、ナフチル基、アントラシル基、フェナントリル基、ピレニル基、ピリジル基、ピリミジル基、キノリル基、イソキノリル基、ナフチリジル基、ベンゾキノリル基、フェナントリジル基、アクリジル基、フェナントロリル基、ビフェニル基、テルフェニル基、ナフチルフェニル基、フェナントリルフェニル基、アントラシルフェニル基、フェニルナフチル基、フェニルアントラシル基、ピリジルフェニル基、ピリジルビフェニル基、ピリジルナフチル基、キノリルフェニル基、キノリルビフェニル基、イソキノリルフェニル基、イソキノリルビフェニル基、ナフチリジルフェニル基、ナフチリジルビフェニル基、ベンゾキノリルフェニル基、フェナントリジルフェニル基、アクリジルフェニル基、フェナントロリルフェニル基、フェニルピリジル基、ジフェニルピリジル基、ビフェニルピリジル基、ナフチルピリジル基、フェニルキノリル基、フェニルイソキノリル基、ビピリジル基、フェニルビピリジル基、ビピリジルフェニル基、フェニルピリジルフェニル基、ジフェニルピリジルフェニル基、フェニルピリミジル基、ジフェニルピリミジル基、ビフェニルピリミジル基またはナフチルピリミジル基｛これらの基は、メチル基、メトキシ基、フッ素原子、ピリミジル基（当該ピリミジル基は、メチル基、フェニル基、ナフチル基、アントラシル基、フェナントリル基、およびピレニル基からなる群より選ばれる置換基を少なくとも一つ有していてもよい）、または炭素数２～１０のアルキル基、アルコキシ基、アルコキシアルキル基、エステル基もしくはエステルアルキルで置換されていてもよい｝であることがより好ましい。
　なお、ベンゼン環および／またはピリジン環が２～５つ連結および／または縮環した６員環のみからなる芳香族基、およびベンゼン環および／またはピリジン環が２～４つ連結および／または縮環した６員環のみからなる芳香族基については、特に限定するものではないが、前述のベンゼン環および／またはピリジン環が２～６つ連結および／または縮環した６員環のみからなる芳香族基において例示した置換基と同様の置換基を例示することができる。
　Ａｒ１およびＡｒ２の好ましい置換基については、フェニル基、２－ピリジル基、３－ピリジル基、４－ピリジル基、２－ピリミジル基、４－ピリミジル基、５－ピリミジル基、５－フェニルピリミジン－２－イル基、４，６－ジフェニルピリミジン－２－イル基、５－ナフチルピリミジン－２－イル基、４，６－ジナフチルピリミジン－２－イル基、５－フェナントリルピリミジン－２－イル基、５－アントラシルピリミジン－２－イル基、５－ピレニルピリミジン－２－イル基、または（Ａ１）～（Ａ１９）、（Ａ２１）、（Ａ２８）、（Ａ３０）、（Ａ３２）、（Ａ３６）、（Ａ３８）、（Ａ４０）、（Ａ４２）～（Ａ６０）、（Ａ６３）、（Ａ６４）、（Ａ６６）～（Ａ７４）、（Ａ７６）、（Ａ７８）、（Ａ８０）、（Ａ８２）、（Ａ８４）、（Ａ８６）～（Ａ１２４）、（Ａ１２９）、（Ａ１３０）、（Ａ１４５）～（Ａ１５４）、（Ａ１５６）～（Ａ１７９）、（Ｂ１）、（Ｂ８）、（Ｂ１０）、（Ｂ２０）、（Ｂ２６）～（Ｂ２８）、（Ｂ３０）、（Ｂ３３）、（Ｂ３８）、（Ｂ５２）、（Ｂ６３）～（Ｂ７０）、（Ｂ７９）～（Ｂ８２）、（Ｂ８４）、（Ｂ８５）、（Ｂ８９）、（Ｂ９３）、（Ｂ９８）、（Ｂ１０９）、（Ｂ１１０）、（Ｂ１１７）、（Ｂ１１９）～（Ｂ１２６）、もしくは（Ｂ１２９）～（Ｂ１３７）で表される置換基がより好ましい。
　また、これらの置換基のうち、フェニル基、２－ピリジル基、３－ピリジル基、４－ピリジル基、２－ピリミジル基、４－ピリミジル基、５－ピリミジル基、５－フェニルピリミジン－２－イル基、４，６－ジフェニルピリミジン－２－イル基、４，６－ジナフチルピリミジン－２－イル基、または（Ａ１）～（Ａ１９）、（Ａ２８）、（Ａ３０）、（Ａ３２）、（Ａ３６）、（Ａ３８）、（Ａ４０）、（Ａ４２）～（Ａ４４）、（Ａ４７）、（Ａ４９）、（Ａ５１）、（Ａ５４）～（Ａ６０）、（Ａ６３）、（Ａ６６）、（Ａ６７）、（Ａ７２）、（Ａ７３）、（Ａ８６）～（Ａ１００）、（Ａ１０３）～（Ａ１１８）、（Ａ１４５）～（Ａ１５０）、（Ａ１５６）～（Ａ１７６）、（Ｂ１）、（Ｂ２６）、（Ｂ２７）、（Ｂ３３）、（Ｂ３８）、（Ｂ５２）、（Ｂ６３）～（Ｂ６７）、（Ｂ７９）～（Ｂ８１）、（Ｂ９３）、（Ｂ９８）、（Ｂ１１７）、（Ｂ１１９）～（Ｂ１２６）、もしくは（Ｂ１２９）～（Ｂ１３６）で表される置換基がより好ましい。
　一般式（１）において、Ａは、上述の一般式（２－１）、一般式（２－２）、または一般式（２－３）を表す。
　一般式（２－１）、一般式（２－２）、及び一般式（２－３）について説明する。
　一般式（２－１）、一般式（２－２）、及び一般式（２－３）において、＊は連結部位を表す。
　Ａｒ３、Ａｒ４およびＡｒ５は、炭素数６～１２の芳香族炭化水素基（メチル基、メトキシ基、ピリジル基、ピリミジル基、フッ素原子、または炭素数２～１０のアルキル基、アルコキシ基、アルコキシアルキル基、エステル基もしくはエステルアルキル基で置換されていてもよい）を表わす。
　炭素数６～１２の芳香族炭化水素基としては、特に限定するものではないが、例えば、フェニル基、１－ナフチル基、２－ナフチル基、２－ビフェニル基、３－ビフェニル基、または４－ビフェニル基等が挙げられる。
　ピリジル基およびピリミジル基としては、特に限定するものではないが、Ａｒ１およびＡｒ２で例示した置換基と同じ置換基を例示することができる。
　炭素数２～１０のアルキル基、アルコキシ基、アルコキシアルキル基、エステル基、もしくはエステルアルキル基としては、特に限定するものではないが、Ａｒ１およびＡｒ２で例示した置換基と同じ置換基を例示することができる。
　Ａｒ３、Ａｒ４およびＡｒ５で表される置換基としては、特に限定するものではないが、例えば、フェニル基、２－メチルフェニル基、３－メチルフェニル基、４－メチルフェニル基、２，３－ジメチルフェニル基、２，４－ジメチルフェニル基、２，５－ジメチルフェニル基、２，６－ジメチルフェニル基、３，４－ジメチルフェニル基、３，５－ジメチルフェニル基、２－エチルフェニル基、３－エチルフェニル基、４－エチルフェニル基、２－エチル－３－メチルフェニル基、２－エチル－４－メチルフェニル基、２－エチル－５－メチルフェニル基、２－エチル－６－メチルフェニル基、３－エチル－２－メチルフェニル基、３－エチル－４－メチルフェニル基、３－エチル－５－メチルフェニル基、３－エチル－６－メチルフェニル基、４－エチル－２－メチルフェニル基、４－エチル－３－メチルフェニル基、２－ヘキシルフェニル基、３－ヘキシルフェニル基、４－ヘキシルフェニル基、４－ヘキシル－２－メチルフェニル基、４－ヘキシル－３－エチルフェニル基、４－ヘキシルオキシ－２－プロピルフェニル基、４－ヘキシルオキシ－３－ブチルフェニル基、３－エトキシエチル－５－メチルフェニル基、３－エトキシエチル－６－メチルフェニル基、２－メチルエステルフェニル基、３－メチルエステルフェニル基、４－メチルエステルフェニル基、２－へキシルエステルフェニル基、３－ヘキシルエステルフェニル基、４－ヘキシルエステルフェニル基、２－（２－ピリジル）フェニル基、３－（２－ピリジル）フェニル基、４－（２－ピリジル）フェニル基、３，５－ビ（２－ピリジル）フェニル基、２－（３－ピリジル）フェニル基、３－（３－ピリジル）フェニル基、４－（３－ピリジル）フェニル基、３，５－ビ（３－ピリジル）フェニル基、２－（４－ピリジル）フェニル基、３－（４－ピリジル）フェニル基、４－（４－ピリジル）フェニル基、３，５－ビ（４－ピリジル）フェニル基、２－（２－ピリミジル）フェニル基、３－（２－ピリミジル）フェニル基、４－（２－ピリミジル）フェニル基、２－（４－ピリミジル）フェニル基、３－（４－ピリミジル）フェニル基、４－（４－ピリミジル）フェニル基、２－（５－ピリミジル）フェニル基、３－（５－ピリミジル）フェニル基、４－（５－ピリミジル）フェニル基、２－フルオロフェニル基、３－フルオロフェニル基、４－フルオロフェニル基、２，３－ジフルオロフェニル基、２，４－ジフルオロフェニル基、２，５－ジフルオロフェニル基、２，６－ジフルオロフェニル基、パーフルオロフェニル基、１－ナフチル基、２－ナフチル基、２－メチルナフタレン－１－イル基、３－メチルナフタレン－１－イル基、４－メチルナフタレン－１－イル基、５－メチルナフタレン－１－イル基、６－メチルナフタレン－１－イル基、１－メチルナフタレン－２－イル基、３－メチルナフタレン－２－イル基、４－メチルナフタレン－２－イル基、５－メチルナフタレン－２－イル基、６－メチルナフタレン－２－イル基、２－ヘキシルナフタレン－１－イル基、３－ヘキシルオキシナフタレン－１－イル基、４－メトキシエチルナフタレン－１－イル基、５－ヘキシルエステルナフタレン－１－イル基、６－ペントキシナフタレン－１－イル基、１－メトキシエチルナフタレン－２－イル基、３－ペンチルナフタレン－２－イル基、４－ペントキシナフタレン－２－イル基、５－メトキシエチルナフタレン－２－イル基、６－ブチルナフタレン－２－イル基、３－（２－ピリジル）ナフタレン－１－イル基、４－（２－ピリジル）ナフタレン－１－イル基、３－（３－ピリジル）ナフタレン－１－イル基、４－（３－ピリジル）ナフタレン－１－イル基、３－（４－ピリジル）ナフタレン－１－イル基、４－（４－ピリジル）ナフタレン－１－イル基、４－（２－ピリジル）ナフタレン－２－イル基、６－（２－ピリジル）ナフタレン－２－イル基、７－（２－ピリジル）ナフタレン－２－イル基、４－（３－ピリジル）ナフタレン－２－イル基、６－（３－ピリジル）ナフタレン－２－イル基、７－（３－ピリジル）ナフタレン－２－イル基、４－（４－ピリジル）ナフタレン－２－イル基、６－（４－ピリジル）ナフタレン－２－イル基、７－（４－ピリジル）ナフタレン－２－イル基、３－（２－ピリミジル）ナフタレン－１－イル基、４－（２－ピリミジル）ナフタレン－１－イル基、３－（４－ピリミジル）ナフタレン－１－イル基、４－（４－ピリミジル）ナフタレン－１－イル基、３－（５－ピリミジル）ナフタレン－１－イル基、４－（５－ピリミジル）ナフタレン－１－イル基、４－（２－ピリミジル）ナフタレン－２－イル基、６－（２－ピリミジル）ナフタレン－２－イル基、７－（２－ピリミジル）ナフタレン－２－イル基、４－（４－ピリミジル）ナフタレン－２－イル基、６－（４－ピリミジル）ナフタレン－２－イル基、７－（４－ピリミジル）ナフタレン－２－イル基、４－（５－ピリミジル）ナフタレン－２－イル基、６－（５－ピリミジル）ナフタレン－２－イル基、７－（５－ピリミジル）ナフタレン－２－イル基、２－フルオロナフタレン－１－イル基、３－フルオロナフタレン－１－イル基、４－フルオロナフタレン－１－イル基、５－フルオロナフタレン－１－イル基、６－フルオロナフタレン－１－イル基、１－フルオロナフタレン－２－イル基、３－フルオロナフタレン－２－イル基、４－フルオロナフタレン－２－イル基、５－フルオロナフタレン－２－イル基、６－フルオロナフタレン－２－イル基、パーフルオロナフタレン－１－イル基、パーフルオロナフタレン－２－イル基、３－ビフェニル基、４－ビフェニル基、２－メチルビフェニル－３－イル基、４－メチルビフェニル－３－イル基、５－メチルビフェニル－３－イル基、６－メチルビフェニル－３－イル基、２’－メチルビフェニル－３－イル基、３’－メチルビフェニル－３－イル基、４’－メチルビフェニル－３－イル基、２，６－ジメチルビフェニル－３－イル基、２’，６’－ジメチルビフェニル－３－イル基、２－メチルビフェニル－４－イル基、３－メチルビフェニル－４－イル基、２’－メチルビフェニル－４－イル基、３’－メチルビフェニル－４－イル基、４’－メチルビフェニル－４－イル基、２，６－ジメチルビフェニル－４－イル基、２’，６’－ジメチルビフェニル－４－イル基、２－ヘキシルビフェニル－３－イル基、４－ヘキシルオキシビフェニル－３－イル基、５－エチルエトキシエチルビフェニル－３－イル基、６－ヘキシルエステルビフェニル－３－イル基、２’－ペンチルビフェニル－３－イル基、３’－ペンチルオキシビフェニル－３－イル基、４’－プロピルオキシメチル－３－イル基、２－ブチルビフェニル－４－イル基、３－ブトキシビフェニル－４－イル基、２’－エトキシメチルビフェニル－４－イル基、３’－ブチルエステルビフェニル－４－イル基、４’－ペンチルビフェニル－４－イル基、３’－（２－ピリジル）ビフェニル－３－イル基、３’－（３－ピリジル）ビフェニル－３－イル基、３’－（４－ピリジル）ビフェニル－３－イル基、４’－（２－ピリジル）ビフェニル－３－イル基、４’－（３－ピリジル）ビフェニル－３－イル基、４’－（４－ピリジル）ビフェニル－３－イル基、３’－（２－ピリジル）ビフェニル－４－イル基、３’－（３－ピリジル）ビフェニル－４－イル基、３’－（４－ピリジル）ビフェニル－４－イル基、４’－（２－ピリジル）ビフェニル－４－イル基、４’－（３－ピリジル）ビフェニル－４－イル基、４’－（４－ピリジル）ビフェニル－４－イル基、３’－（２－ピリミジル）ビフェニル－３－イル基、３’－（４－ピリミジル）ビフェニル－３－イル基、３’－（５－ピリミジル）ビフェニル－３－イル基、４’－（２－ピリミジル）ビフェニル－３－イル基、４’－（４－ピリミジル）ビフェニル－３－イル基、４’－（５－ピリミジル）ビフェニル－３－イル基、３’－（２－ピリミジル）ビフェニル－４－イル基、３’－（４－ピリミジル）ビフェニル－４－イル基、３’－（５－ピリミジル）ビフェニル－４－イル基、４’－（２－ピリミジル）ビフェニル－４－イル基、４’－（４－ピリミジル）ビフェニル－４－イル基、４’－（５－ピリミジル）ビフェニル－４－イル基、２－フルオロビフェニル－３－イル基、４－フルオロビフェニル－３－イル基、５－フルオロビフェニル－３－イル基、６－フルオロビフェニル－３－イル基、２’－フルオロビフェニル－３－イル基、３’－フルオロビフェニル－３－イル基、４’－フルオロビフェニル－３－イル基、２，６－ジフルオロビフェニル－３－イル基、２’，６’－ジフルオロビフェニル－３－イル基、２－フルオロビフェニル－４－イル基、３－フルオロビフェニル－４－イル基、２’－フルオロビフェニル－４－イル基、３’－フルオロビフェニル－４－イル基、４’－フルオロビフェニル－４－イル基、２，６－ジフルオロビフェニル－４－イル基、２’，６’－ジフルオロビフェニル－４－イル基等が挙げられる。
　Ａｒ３、Ａｒ４およびＡｒ５については、有機電界発光素子材料として性能が良い点で、炭素数６～１２の芳香族炭化水素基（メチル基、メトキシ基、炭素数２～１０のアルキル基もしくはアルコキシ基、ピリジル基、ピリミジル基、またはフッ素原子で置換されていてもよい）であることが好ましい。
　当該好ましい置換基については、フェニル基、ナフチル基、またはビフェニル基（これらの基は、メチル基、メトキシ基、ピリジル基、ピリミジル基、またはフッ素原子で置換されていてもよい）であることがより好ましい。
　さらに、フェニル基、２－メチルフェニル基、３－メチルフェニル基、４－メチルフェニル基、１－ナフチル基、２－ナフチル基、３－ビフェニル基、４－ビフェニル基、２，６－ジメチルビフェニル－３－イル基、２，６－ジメチルビフェニル－４－イル基、２’，６’－ジメチルビフェニル－３－イル基、２’，６’－ジメチルビフェニル－４－イル基、３－（２－ピリジル）フェニル基、３－（３－ピリジル）フェニル基、３－（４－ピリジル）フェニル基、４－（２－ピリジル）フェニル基、４－（３－ピリジル）フェニル基、４－（４－ピリジル）フェニル基、３－（２－ピリミジル）フェニル基、または４－（２－ピリミジル）フェニル基であることがより好ましい。
　また、これらの置換基のうち、フェニル基、２－メチルフェニル基、３－メチルフェニル基、４－メチルフェニル基、３－ビフェニル基、４－ビフェニル基、１－ナフチル基、または２－ナフチル基であることがより好ましい。
　また、Ａｒ３、Ａｒ４およびＡｒ５については、有機電界発光素子材料として性能が良い点で、フェニル基、ナフチル基、またはビフェニル基（これらの基は、メチル基、メトキシ基、ピリジル基、ピリミジル基、フッ素原子、または炭素数２～１０のアルキル基、アルコキシ基、アルコキシアルキル基、エステル基もしくはエステルアルキル基で置換されていてもよい）であることが好ましい。
　Ａｒ６およびＡｒ７は、各々独立に、水素原子、メチル基、メトキシ基、フッ素原子、または炭素数６～１２の芳香族炭化水素基（メチル基、メトキシ基、ピリジル基、ピリミジル基、フッ素原子、または炭素数２～１０のアルキル基、アルコキシ基、アルコキシアルキル基、エステル基もしくはエステルアルキル基で置換されていてもよい）を表わす。
　炭素数６～１２の芳香族炭化水素基（メチル基、メトキシ基、ピリジル基、ピリミジル基、フッ素原子、または炭素数２～１０のアルキル基、アルコキシ基、アルコキシアルキル基、エステル基もしくはエステルアルキル基で置換されていてもよい）としては、Ａｒ３、Ａｒ４およびＡｒ５で例示した置換基と同じ置換基を例示することができる。
　Ａｒ６およびＡｒ７については、有機電界発光素子材料として性能が良い点で、水素原子、メチル基、メトキシ基、フッ素原子、または炭素数６～１２の芳香族炭化水素基（メチル基、メトキシ基、炭素数２～１０のアルキル基、炭素数２～１０のアルコキシ基、ピリジル基、ピリミジル基、またはフッ素原子で置換されていてもよい）であることが好ましい。
　当該好ましい置換基については、フェニル基、ナフチル基、もしくはビフェニル基（これらの基は、メチル基、メトキシ基、ピリジル基、ピリミジル基、またはフッ素原子で置換されていてもよい）、水素原子、メチル基、メトキシ基、またはフッ素原子であることがより好ましい。
　さらに、水素原子、メチル基、メトキシ基、フッ素原子、フェニル基、２－メチルフェニル基、３－メチルフェニル基、４－メチルフェニル基、１－ナフチル基、２－ナフチル基、３－ビフェニル基、４－ビフェニル基、２，６－ジメチルビフェニル－３－イル基、２，６－ジメチルビフェニル－４－イル基、２’，６’－ジメチルビフェニル－３－イル基、２’，６’－ジメチルビフェニル－４－イル基、３－（２－ピリジル）フェニル基、３－（３－ピリジル）フェニル基、３－（４－ピリジル）フェニル基、４－（２－ピリジル）フェニル基、４－（３－ピリジル）フェニル基、４－（４－ピリジル）フェニル基、３－（２－ピリミジル）フェニル基、または４－（２－ピリミジル）フェニル基であることがより好ましい。
　また、これらの置換基のうち、水素原子、フェニル基、２－メチルフェニル基、３－メチルフェニル基、４－メチルフェニル基、３－ビフェニル基、４－ビフェニル基、１－ナフチル基、または２－ナフチル基であることがより好ましい。
　さらに、これらの置換基のうち、水素原子、フェニル基、３－ビフェニル基、４－ビフェニル基であることがより好ましい。
　また、Ａｒ６およびＡｒ７については、有機電界発光素子材料として性能が良い点で、フェニル基、ナフチル基、もしくはビフェニル基（これらの基は、メチル基、メトキシ基、ピリジル基、ピリミジル基、フッ素原子、または炭素数２～１０のアルキル基、アルコキシ基、アルコキシアルキル基、エステル基もしくはエステルアルキル基で置換されていてもよい）、水素原子、メチル基、メトキシ基、またはフッ素原子であることが好ましい。
　Ｒ１１、Ｒ１２、Ｒ１３、Ｒ１４、Ｒ１５、Ｒ１６、Ｒ２１、Ｒ２２、Ｒ２３、Ｒ２４、Ｒ２５、Ｒ２６、Ｒ３１およびＲ３２は、各々独立に、水素原子、メチル基、メトキシ基、フェニル基、フッ素原子、または炭素数２～１０のアルキル基、アルコキシ基、アルコキシアルキル基、エステル基もしくはエステルアルキル基を表す。
　Ｒ１１、Ｒ１２、Ｒ１３、Ｒ１４、Ｒ１５、Ｒ１６、Ｒ２１、Ｒ２２、Ｒ２３、Ｒ２４、Ｒ２５、Ｒ２６、Ｒ３１およびＲ３２で示した、炭素数２～１０のアルキル基、アルコキシ基、アルコキシアルキル基、エステル基、もしくはエステルアルキル基については、特に限定するものではないが、Ａｒ１及びＡｒ２で例示したものと同じものを例示することができる。
　Ｒ１１、Ｒ１２、Ｒ１３、Ｒ１４、Ｒ１５、Ｒ１６、Ｒ２１、Ｒ２２、Ｒ２３、Ｒ２４、Ｒ２５、Ｒ２６、Ｒ３１およびＲ３２については、化合物の有機電界発光素子材料として性能が良い点で、各々独立に、水素原子、メチル基、メトキシ基、フェニル基、またはフッ素原子であることが好ましく、水素原子、メチル基、メトキシ基、またはフェニル基であることがより好ましく、水素原子であることがより好ましい。
　なお、化合物（１）中の各水素原子は、各々独立に、重水素原子であってもよい。
　化合物（１）については、特に限定するものではないが、次の（Ｃ１）～（Ｃ１０７６）で例示することができる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000022
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000023
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000024
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000025
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000026
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000027
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000028
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000029
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000030
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000031
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000032
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000033
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000034
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000035
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000036
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000037
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000038
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000039
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000040
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000041
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000042
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000043
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000044
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000045
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000046
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000047
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000048
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000049
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000050
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000051
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000052
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000053
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000054
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000055
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000056
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000057
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000058
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000059
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000060
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000061
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000062
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000063
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000064
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000065
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000066
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000067
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000068
　次に、本発明の製造方法について説明する。
　本発明の化合物（１）は、次の反応式
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000069
（式（１）、（３）、（４）および（５）中、Ｚ１およびＺ２は、各々独立に、脱離基を表し、Ｍ１およびＭ２は、各々独立に金属基、ボロン酸基、またはボロン酸エステル基を表し、その他の各記号については、前記と同じ定義である。）
で示される方法で製造することができる。
　以降、一般式（３）で表される化合物を化合物（３）と称する。化合物（４）、化合物（５）も同様である。なお、化合物（４）および化合物（５）は、例えば特開２００８－２８０３３０号公報［００６１］～［００７６］に開示されている方法を用いて製造することができる。
　化合物（３）としては、次の（Ｄ１）～（Ｄ８１）を例示できるが、本発明はこれらに限定されるものではない。尚、ここでのＺ１およびＺ２は、各々独立に、後述する脱離基を表す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000070
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000071
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000072
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000073
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000074
　化合物（４）および化合物（５）としては、上述の（Ａ１）～（Ａ１８６）および（Ｂ１）～（Ｂ１３７）中の＊をＭ１に変えた化合物、および次の（Ｅ１）～（Ｅ１９）を例示できるが、本発明はこれらに限定されるものではない。尚、ここでのＭ１は金属基、ボロン酸基、またはボロン酸エステル基を表す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000075
　以下、「工程１」について具体例を出して説明するが、本発明はこれらに限定されるものではない。
　「工程１」は、化合物（１）を合成する工程である。
　化合物（１）は、金属触媒の存在下または金属触媒および塩基の存在下、化合物（３）と化合物（４）を反応させ、次いで化合物（５）を反応させることで、合成される。当該反応には、鈴木－宮浦反応、根岸反応、玉尾－熊田反応、スティレ反応等の、一般的なカップリング反応の反応条件を適用することにより、収率よく目的物を得ることができる。
　なお、当該「工程１」において、化合物（４）と化合物（５）については反応順序が逆になっても構わない。また、化合物（４）及び化合物（５）をワンポットで順次反応させてもよいし、化合物（４）を反応さえた段階で一度中間生成物を取り出し、別途化合物（５）を反応させることもできる。
　化合物（４）および化合物（５）における、Ｍ１およびＭ２の例としては、特に限定するものではないが、例えば、ＺｎＸ１、ＭｇＸ２、Ｓｎ（Ｘ３）３、Ｂ（ＯＸ４）２等が挙げられる。但し、Ｘ１およびＸ２は、各々独立に塩素原子、臭素原子またはヨウ素原子を表し、Ｘ３は、炭素数１から４のアルキル基またはフェニル基を表し、Ｘ４は水素原子、炭素数１から４のアルキル基またはフェニル基を表し、Ｂ（ＯＸ４）２の２つのＸ４は同一または異なっていてもよい。又、２つのＸ４は一体となって酸素原子およびホウ素原子を含んで環を形成することもできる。
　化合物（４）および化合物（５）におけるＢ（ＯＸ４）２としては、特に限定するものではないが、例えば、Ｂ（ＯＨ）２、Ｂ（ＯＭｅ）２、Ｂ（ＯｉＰｒ）２、Ｂ（ＯＢｕ）２、Ｂ（ＯＰｈ）２等が例示できる。又、２つのＸ４が一体となって酸素原子およびホウ素原子を含んで環を形成した場合のＢ（ＯＸ４）２の例としては、次の（Ｆ１）から（Ｆ６）で示される基が例示でき、収率がよい点で（Ｆ２）で示される基が好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000076
　化合物（３）におけるＺ１およびＺ２で表される脱離基としては、特に限定するものではないが、例えば、塩素基、臭素基、ヨウ素基、トリフルオロメチルスルホニルオキシ（ＯＴｆ）基、メタンスルホニルオキシ基、クロロメタンスルホニルオキシ基、またはｐ－トルエンスルホニルオキシ基等を挙げることができる。
　「工程１」で用いることのできる金属触媒としては、パラジウム触媒またはニッケル触媒等が挙げられる。
　「工程１」で用いることのできるパラジウム触媒としては、特に限定するものではないが、例えば、塩化パラジウム、酢酸パラジウム、トリフルオロ酢酸パラジウム、硝酸パラジウム等の塩を例示することができる。さらに、π－アリルパラジウムクロリドダイマー、パラジウムアセチルアセトナト、トリス（ジベンジリデンアセトン）ジパラジウム、ジクロロビス（トリフェニルホスフィン）パラジウム、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウムおよびジクロロ［１，１’－ビス（ジフェニルホスフィノ）フェロセン］パラジウム等の錯化合物を例示することができる。中でも、第三級ホスフィンを配位子として有するパラジウム錯体は反応収率がよい点で好ましい。
　なお、第三級ホスフィンを配位子として有するパラジウム錯体は、パラジウム塩または錯化合物に第三級ホスフィンを添加し、反応系中で調製することもできる。この際用いることのできる第三級ホスフィンとしては、特に限定するものではないが、例えば、トリフェニルホスフィン、トリメチルホスフィン、トリブチルホスフィン、トリ（ｔｅｒｔ－ブチル）ホスフィン、トリシクロヘキシルホスフィン、ｔｅｒｔ－ブチルジフェニルホスフィン、９，９－ジメチル－４，５－ビス（ジフェニルホスフィノ）キサンテン、２－（ジフェニルホスフィノ）－２’－（Ｎ，Ｎ－ジメチルアミノ）ビフェニル、２－（ジ－ｔｅｒｔ－ブチルホスフィノ）ビフェニル、２－（ジシクロヘキシルホスフィノ）ビフェニル、ビス（ジフェニルホスフィノ）メタン、１，２－ビス（ジフェニルホスフィノ）エタン、１，３－ビス（ジフェニルホスフィノ）プロパン、１，４－ビス（ジフェニルホスフィノ）ブタン、１，１’－ビス（ジフェニルホスフィノ）フェロセン、トリ（２－フリル）ホスフィン、トリ（ｏ－トリル）ホスフィン、トリス（２，５－キシリル）ホスフィン、（±）－２，２’－ビス（ジフェニルホスフィノ）－１，１’－ビナフチル、２－ジシクロヘキシルホスフィノ－２’，４’，６’－トリイソプロピルビフェニル、２－ジシクロヘキシルホスフィノ－２’，６’－ジメトキシビフェニル等が例示できる。入手容易であり、反応収率がよい点で、２－ジシクロヘキシルホスフィノ－２’，４’，６’－トリイソプロピルビフェニルが好ましい。
　第三級ホスフィンとパラジウム塩または錯化合物とのモル比は、１：１０から１０：１が好ましく、反応収率がよい点で１：２から５：１がさらに好ましい。
　また、「工程１」で用いることができるニッケル触媒としては、特に限定するものではないが、例えば、［１，１’－ビス（ジフェニルホスフィノ）フェロセン］ニッケル（ＩＩ）ジクロリド、［１，２－ビス（ジフェニルホスフィノ）エタン］ニッケル（ＩＩ）ジクロリド、［１，３－ビス（ジフェニルホスフィノ）プロパン］ニッケル（ＩＩ）ジクロリド、［１，１’－ビス（ジフェニルホスフィノ）プロパン］ニッケル（ＩＩ）ジクロリド、１，２－ビス（ジフェニルホスフィノ）エタン］ニッケル（ＩＩ）ジクロリド、［１，３－ビス（ジフェニルホスフィノ）プロパン］ニッケル（ＩＩ）ジクロリド等が挙げられる。
　「工程１」で用いることのできる塩基としては、特に限定するものではないが、例えば、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸リチウム、炭酸セシウム、リン酸三カリウム、リン酸ナトリウム、フッ化ナトリウム、フッ化カリウム、フッ化セシウム等を例示することができ、収率がよい点でリン酸三カリウムが望ましい。塩基と化合物（３）、化合物（４）および化合物（５）とのモル比は、各々１：２から１０：１が望ましく、収率がよい点で１：１から３：１がさらに望ましい。
　「工程１」は溶媒を用いることもでき、反応の制御の点で溶媒を用いることが好ましい。「工程１」で用いることのできる溶媒としては、特に限定するものではないが、例えば、水、ジメチルスルホキシド、ジメチルホルムアミド、テトラヒドロフラン、ジオキサン、トルエン、ベンゼン、ジエチルエーテル、エタノール、メタノールまたはキシレン等が例示でき、これらを適宜組み合わせて用いてもよい。収率がよい点でジオキサンおよび水の混合溶媒、テトラヒドロフランおよび水の混合溶媒、を用いることが望ましい。
　「工程１」は、０℃から１５０℃から適宜選ばれた温度で実施することができ、収率がよい点で８０℃から１００℃で行うことがさらに望ましい。
　化合物（１）は、「工程１」の終了後に当業者によって行われる通常の処理（分離操作等）をすることで得られる。さらに必要に応じて、再結晶、カラムクロマトグラフィーまたは昇華等で精製してもよい。
　本発明の化合物（３）は一般式（３－１）、一般式（３－２）および一般式（３－３）として表すこともできる。一般式（３－１）で表される化合物を化合物（３－１）と称する。化合物（３－２）、化合物（３－３）も同様である。
　化合物（３－１）、化合物（３－２）および化合物（３－３）は、次の反応式で示される方法で製造することができる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000077
（式中、Ｗ１１、Ｗ１２、Ｗ１３、Ｗ２１、Ｗ２２、Ｗ２３、Ｗ３１、Ｗ３２およびＷ３３は、ピリミジン環形成反応を実施する際に必要な置換基を表し、Ｚ１１、Ｚ１２、Ｚ２１、Ｚ２２、Ｚ３１およびＺ３２は、各々独立に脱離基を表す。それ以外の各記号で表される置換基については前述したものと同じである。）
　以下、一般式（６－１）で表される化合物を化合物（６－１）と称する。化合物（６－２）、化合物（６－３）、化合物（７－１）、化合物（７－２）、化合物（７－３）も同様である。
　以下、「工程２」について具体例を出して説明するが、本発明はこれらに限定されるものではない。
　「工程２」は、化合物（３－１）、化合物（３－２）もしくは化合物（３－３）を得る工程である。
　化合物（３－１）は、触媒の存在下、酸の存在下、塩基の存在下、触媒および酸の存在下、または触媒及び塩基の存在下であって、窒素源の存在下または非存在下に、化合物（６－１）と化合物（７－１）を反応させることによって、合成される。
　化合物（３－２）は、触媒の存在下、酸の存在下、塩基の存在下、触媒および酸の存在下、または触媒及び塩基の存在下であって、窒素源の存在下または非存在下に、化合物（６－２）と化合物（７－２）を反応させることによって、合成される。
　化合物（３－３）は、触媒の存在下、酸の存在下、塩基の存在下、触媒および酸の存在下、または触媒及び塩基の存在下であって、窒素源の存在下または非存在下に、化合物（６－３）と化合物（７－３）を反応させることによって、合成される。
　化合物（６－１）、化合物（６－２）、化合物（６－３）、化合物（７－１）、化合物（７－２）および化合物（７－３）におけるＷ１１、Ｗ１２、Ｗ１３、Ｗ２１、Ｗ２２、Ｗ２３、Ｗ３１、Ｗ３２およびＷ３３で表されるピリミジン環形成反応を実施する際に必要な置換基の例としては、特に限定するものではないが、例えば、ホルミル基、カルボニル基、カルボキシル基、エステル基、アミド基、アミノ基、イミノ基、アミジル基もしくはその塩酸塩、ニトリル基、ハロゲン等が挙げられる。このうち、合成の容易性の点で、アミジル基もしくはその塩酸塩、ホルミル基、ニトリル基、カルボニル基、アミノ基、イミノ基が好ましい。
　化合物（３－１）、化合物（３－２）または化合物（３－３）におけるＺ１１、Ｚ１２、Ｚ２１、Ｚ２２、Ｚ３１およびＺ３２で表される脱離基としては、特に限定するものではないが、Ｚ１およびＺ２で例示した置換基と同じ置換基を例示することができる。
　「工程２」で用いることのできる酸としては、特に限定するものではないが、例えば、塩酸、硫酸、硝酸、リン酸、酢酸、無水酢酸、ギ酸、シュウ酸、塩化アンモニウム、フルオロスルホン酸、ベンゼンスルホン酸、ｐ－トルエンスルホン酸等を例示することができる。
　「工程２」で用いることのできる塩基としては、特に限定するものではないが、例えば、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸リチウム、炭酸セシウム、リン酸三カリウム、リン酸三ナトリウム、フッ化ナトリウム、フッ化カリウム、フッ化セシウム、ナトリウムメトキシド、カリウムメトキシド、ナトリウムエトキシド、カリウムエトキシド等を例示することができる。
　「工程２」で用いることのできる触媒としては、特に限定するものではないが、例えば、ハロゲン、ルイス酸、ルイス塩基、もしくは触媒量の上記の酸、塩基等が挙げられる。前記ハロゲンとしては、ヨウ素、臭素、塩素等が挙げられる。前記ルイス酸、及び前記ルイス塩基としてはインジウム、イッテルビウム、亜鉛、銅、鉄、ハフニウム、アルミニウムなどの金属錯体などが挙げられる。
　「工程２」で用いることのできる窒素源としては、特に限定するものではないが、例えば、酢酸アンモニウム、塩化アンモニウム、ギ酸アンモニウム、硫酸アンモニウム、硝酸アンモニウム、炭酸アンモニウム、ヨウ化アンモニウム、フッ化アンモニウム、炭酸水素アンモニウム、リン酸二水素アンモニウム、ベンゼンスルホン酸アンモニウム、またはｐ－トルエンスルホン酸アンモニウム等が挙げられる。
　「工程２」は溶媒を用いることもでき、反応の制御の点で溶媒を用いることが好ましい。「工程２」で用いることのできる溶媒として、特に限定するものではないが、例えば、水、ジメチルスルホキシド、ジメチルホルムアミド、テトラヒドロフラン、ジオキサン、トルエン、ベンゼン、ジエチルエーテル、エタノール、メタノールまたはキシレン等が挙げられる。
　「工程２」は、０℃から１５０℃から適宜選ばれた温度で実施することができる。
　化合物（３－１）、化合物（３－２）および化合物（３－３）は、「工程２」の終了後に当業者が行う通常の処理（分離操作等）をすることで得られる。必要に応じて、再結晶、カラムクロマトグラフィーまたは昇華等で精製してもよい。
　また、本発明の化合物（３－１）および化合物（３－２）は、次の反応式
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000078
（式中の各記号で表される置換基は前述したものと同じである。）
で示される方法でも製造することができる。
　一般式（８－１）で表される化合物を化合物（８－１）と称する。化合物（８－２）、化合物（９－１）、化合物（９－２）も同様である。
　「工程３」は、化合物（９－１）または化合物（９－２）を得る工程である。
　化合物（９－１）は、触媒の存在下、酸の存在下、塩基の存在下、触媒および酸の存在下、または触媒および塩基の存在下であって、窒素源の存在下または非存在化に、化合物（６－１）と化合物（８－１）を反応させることによって、合成される。
　化合物（９－２）は、触媒の存在下、酸の存在下、塩基の存在下、触媒および酸の存在下、または触媒および塩基の存在下であって、窒素源の存在下または非存在化に、化合物（６－２）と化合物（８－２）を反応させることによって、合成される。
　「工程３」における反応条件は工程２と同様である。
　「工程３」で得られた化合物（９－１）または化合物（９－２）については、精製することなく、または再結晶、カラムクロマトグラフィーまたは昇華等で精製した後、「工程４」の原料として用いることができる。
　以下、「工程４」について具体例を出して説明するが、本発明はこれらに限定されるものではない。
　「工程４」は、化合物（３－１）または化合物（３－２）を得る工程である。
　化合物（３－１）は、酸化剤の存在下であって、酸の存在下または塩基の存在下に、化合物（９－１）のジヒドロベンゾキナゾリル基を酸化させることによって合成される。
　化合物（３－２）は、酸化剤の存在下であって、酸の存在下または塩基の存在下に、化合物（９－２）のジヒドロベンゾキナゾリル基を酸化させることによって合成される。
　「工程４」で用いることのできる酸化剤としては、過マンガン酸カリウム、二酸化マンガン、酸化クロム（ＩＶ）、ニクロム酸ナトリウム、ニクロム酸カリウム、クロム酸カリウム、クロム酸エステル、過酸化水素、２，３－ジクロロ－５，６－ジシアノ－１，４－ベンゾキノン（ＤＤＱ）、テトラクロロ－１，４－ベンゾキノン（クロラニル）、テトラクロロ－１，２－ベンゾキノン（ｏ－クロラニル）、またはニトロベンゼン等が挙げられる。
　「工程４」で用いることのできる酸または塩基としては、「工程２」で挙げた化合物を用いることができる。
　「工程４」は溶媒を用いることもでき、反応の制御の点で溶媒を用いることが好ましい。「工程４」で用いることのできる溶媒としては、特に限定するものではないが、水、ジメチルスルホキシド、ジメチルホルムアミド、テトラヒドロフラン、ジオキサン、トルエン、ベンゼン、ジエチルエーテル、エタノール、メタノールまたはキシレン等が挙げられる。
　「工程４」は、０℃から１５０℃から適宜選ばれた温度で実施することができる。
　化合物（３－１）および化合物（３－２）は、「工程４」の終了後に当業者が行う通常の処理（分離操作等）をすることで得られる。さらに必要に応じて、再結晶、カラムクロマトグラフィーまたは昇華等で精製してもよい。
　本願の化合物（１）は、有機電界発光素子用材料として好適に用いられるものである。
　さらに、本願の化合物（１）は、有機電界発光素子用の電子輸送材料又は電子注入材料として好適に用いられるものである。
　本発明の化合物（１）を含有する有機電界発光素子用薄膜の製造方法に特に限定はないが、好ましい例としては真空蒸着法による成膜を挙げることができる。真空蒸着法による成膜は、汎用の真空蒸着装置を用いることにより行うことができる。真空蒸着法で膜を形成する際の真空槽の真空度は、有機電界発光素子作製の製造タクトタイムが短く製造コストが優位である点で、一般的に用いられる拡散ポンプ、ターボ分子ポンプ、クライオポンプ等により到達し得る１×１０－２～１×１０－６Ｐａ程度が好ましく、より好ましくは１×１０－３～１０－６Ｐａである。蒸着速度は形成する膜の厚さによるが０．００５～１０ｎｍ／秒が好ましく、より好ましくは０．０１～１ｎｍ／秒である。また、溶液塗布法によっても化合物Ａから成る有機電界発光素子用薄膜を製造することが出来る。例えば、化合物Ａを、クロロホルム、ジクロロメタン、１，２－ジクロロエタン、クロロベンゼン、トルエン、酢酸エチル又はテトラヒドロフラン等の有機溶媒に溶解し、汎用の装置を用いたスピンコート法、インクジェット法、キャスト法又はディップ法等による成膜も可能である。
　本発明の効果がえられる有機電界発光素子の典型的な構造としては、基板、陽極、正孔入層、正孔輸送層発光層、電子輸送層、及び陰極を含む。
　有機電界発光素子の陽極及び陰極は、電気的な導体を介して電源に接続されている。陽極と陰極との間に電位を加えることにより、有機電界発光素子は作動する。正孔は陽極から有機電界発光素子内に注入され、そして電子は陰極で有機電界発光素子内に注入される。
　有機電界発光素子は典型的には基板に被せられ、陽極又は陰極は基板と接触することができる。基板と接触する電極は便宜上、下側電極と呼ばれる。一般的には、下側電極は陽極であるが、本発明の有機電界発光素子においてはそのような形態に限定されるものではない。基板は、意図される発光方向に応じて、光透過性又は不透明であってよい。光透過特性は、基板を通してエレクトロルミネッセンス発光を見るのに望ましい。透明ガラス又はプラスチックがこのような基盤として一般に採用される。基板は、多重の材料層を含む複合構造であってよい。
　エレクトロルミネッセンス発光が陽極を通して見られる場合、陽極が当該発光を通すか又は実質的に通すべきである。本発明において使用される一般的な透明アノード（陽極）材料は、インジウム－錫酸化物（ＩＴＯ）、インジウム－亜鉛酸化物（ＩＺＯ）、又は酸化錫であるが、しかしその他の金属酸化物、例えばアルミニウム又はインジウム・ドープ型酸化錫、マグネシウム－インジウム酸化物、又はニッケル－タングステン酸化物も役立つ。これらの酸化物に加えて、金属窒化物、例えば窒化ガリウム、金属セレン化物、例えばセレン化亜鉛、又は金属硫化物、例えば硫化亜鉛を陽極として使用することができる。陽極は、プラズマ蒸着されたフルオロカーボンで改質することができる。陰極を通してだけエレクトロルミネッセンス発光が見られる用途の場合、陽極の透過特性は重要ではなく、透明、不透明又は反射性の任意の導電性材料を使用することができる。この用途のための導体の一例としては、金、イリジウム、モリブデン、パラジウム及び白金が挙げられる。
　陽極と正孔輸送層との間に正孔注入層が設けることができる。正孔注入材料は、後続の有機層の膜形成特性を改善し、そして正孔輸送層内に正孔を注入するのを容易にするのに役立つことができる。正孔注入層内で使用するのに適した材料の一例としては、ポルフィリン化合物、プラズマ蒸着型フルオロカーボン・ポリマー、及びビフェニル基、カルバゾール基等芳香環を有するアミン、例えばｍ－ＭＴＤＡＴＡ（４，４’，４’’－トリス［（３－メチルフェニル）フェニルアミノ］トリフェニルアミン）、２Ｔ－ＮＡＴＡ（４，４’，４’’－トリス［（Ｎ－ナフタレン－２－イル）－Ｎ－フェニルアミノ］トリフェニルアミン）、トリフェニルアミン、トリトリルアミン、トリルジフェニルアミン、Ｎ，Ｎ’－ジフェニル－Ｎ，Ｎ’－ビス（３－メチルフェニル）－１，１’－ビフェニル－４，４’－ジアミン、Ｎ，Ｎ，Ｎ’Ｎ’－テトラキス（４－メチルフェニル）－１，１’－ビフェニル－４，４’－ジアミン、ＭｅＯ－ＴＰＤ（Ｎ，Ｎ，Ｎ’Ｎ’－テトラキス（４－メトキシフェニル）－１，１’－ビフェニル－４，４’－ジアミン）、Ｎ，Ｎ’－ジフェニル－Ｎ，Ｎ’－ジナフチル－１，１’－ビフェニル－４，４’－ジアミン、Ｎ，Ｎ’－ビス（メチルフェニル）－Ｎ，Ｎ’－ビス（４－ノルマルブチルフェニル）フェナントレン－９，１０－ジアミン、又はＮ，Ｎ’－ジフェニル－Ｎ，Ｎ’－ビス（９－フェニルカルバゾール－３－イル）－１，１’－ビフェニル－４，４’－ジアミン等が挙げられる。
　有機電界発光素子の正孔輸送層は、１種以上の正孔輸送化合物、例えば芳香族第三アミンを含有することが好ましい。芳香族第三アミンは、１つ以上の三価窒素原子を含有する化合物であることを意味し、この三価窒素原子は炭素原子だけに結合されており、これらの炭素原子の１つ以上が芳香族環を形成している。具体的には、芳香族第三アミンは、アリールアミン、例えばモノアリールアミン、ジアリールアミン、トリアリールアミン、又は高分子アリールアミンであってよい。
　正孔輸送材料としては、１つ以上のアミン基を有する芳香族第三アミンを使用することができる。さらに、高分子正孔輸送材料を使用することができる。例えばポリ（Ｎ－ビニルカルバゾール）（ＰＶＫ）、ポリチオフェン、ポリピロール、又はポリアニリン等を使用することができる。例えば、ＮＰＤ（Ｎ，Ｎ’－ビス（ナフタレン－１－イル）－Ｎ，Ｎ’－ジフェニル－１，１’－ビフェニル－４，４’－ジアミン）、α－ＮＰＤ（Ｎ，Ｎ’－ジ（１－ナフチル）－Ｎ，Ｎ’－ジフェニル－１，１’－ビフェニル－４，４’－ジアミン）、ＴＰＢｉ（１，３，５－トリス（１－フェニル－１Ｈ－ベンズイミダゾール－２－イル）ベンゼン）、又はＴＰＤ（Ｎ，Ｎ’－ビス（３－メチルフェニル）－Ｎ，Ｎ’－ジフェニル－１，１’－ビフェニル－４，４’－ジアミン）等が挙げられる。
　正孔注入層と正孔輸送層の間に、電荷発生層としてジピラジノ［２，３－ｆ：２’，３’－ｈ］キノキサリン－２，３，６，７，１０，１１－ヘキサカルボニトリル（ＨＡＴ－ＣＮ）を含む層を設けてもよい。
　有機電界発光素子の発光層は、燐光材料又は蛍光材料を含み、この場合、この領域で電子・正孔対が再結合された結果として発光を生じる。発光層は、低分子及びポリマー双方を含む単一材料から成っていてよいが、しかし、より一般的には、ゲスト化合物でドーピングされたホスト材料から成っており、この場合、発光は主としてドーパントから生じ、そして任意の色を有することができる。
　発光層のホスト材料としては、例えば、ビフェニル基、フルオレニル基、トリフェニルシリル基、カルバゾール基、ピレニル基、又はアントラニル基を有する化合物が挙げられる。例えば、ＤＰＶＢｉ（４，４’－ビス（２，２－ジフェニルビニル）－１，１’－ビフェニル）、ＢＣｚＶＢｉ（４，４’－ビス（９－エチル－３－カルバゾビニレン）１，１’－ビフェニル）、ＴＢＡＤＮ（２－ターシャルブチル－９，１０－ジ（２－ナフチル）アントラセン）、ＡＤＮ（９，１０－ジ（２－ナフチル）アントラセン）、ＣＢＰ（４，４’－ビス（カルバゾール－９－イル）ビフェニル）、ＣＤＢＰ（４，４’－ビス（カルバゾール－９－イル）－２，２’－ジメチルビフェニル）、又は９，１０－ビス（ビフェニル）アントラセン等が挙げられる。
　発光層内のホスト材料は、下記に定義する電子輸送材料、上記に定義する正孔輸送材料、又は正孔・電子再結合をサポートする別の材料又はこれら材料の組み合わせであってよい。
　有用な蛍光ドーパントの一例としては、アントラセン、テトラセン、キサンテン、ペリレン、ルブレン、クマリン、ローダミン及びキナクリドン、ジシアノメチレンピラン化合物、チオピラン化合物、ポリメチン化合物、ピリリウム、又はチアピリリウム化合物、フルオレン誘導体、ペリフランテン誘導体、インデノペリレン誘導体、ビス（アジニル）アミンホウ素化合物、ビス（アジニル）メタン化合物、及びカルボスチリル化合物等が挙げられる。
　有用な燐光ドーパントの一例としては、イリジウム、白金、パラジウム又はオスミウムの遷移金属の有機金属錯体が挙げられる。
　ドーパントの一例として、Ａｌｑ３（トリス（８－ヒドロキシキノリン）アルミニウム））、ＤＰＡＶＢｉ（４，４’－ビス［４－（ジ－パラ－トリルアミノ）スチリル］　ビフェニル）、ペリレン、Ｉｒ（ＰＰｙ）３（トリス（２－フェニルピリジン）イリジウム（ＩＩＩ）、又はＦｌｒＰｉｃ（ビス（３，５－ジフルオロ－２－（２－ピリジル）フェニル－（２－カルボキシピリジル）イリジウム（ＩＩＩ）等が挙げられる。
　本発明の有機電界発光素子の電子輸送層を形成するのに使用する薄膜形成材料は、本願の化合物（１）である。なお、当該電子輸送層には、他の電子輸送性材料を含んでいても良く、当該電子輸送性材料としては、アルカリ金属錯体、アルカリ土類金属錯体、土類金属錯体等が挙げられる。望ましいアルカリ金属錯体、アルカリ土類金属錯体、土類金属錯体としては、例えば、８－ヒドロキシキノリナートリチウム（Ｌｉｑ）、ビス（８－ヒドロキシキノリナート）亜鉛、ビス（８－ヒドロキシキノリナート）銅、ビス（８－ヒドロキシキノリナート）マンガン、トリス（８－ヒドロキシキノリナート）アルミニウム、トリス（２－メチル－８－ヒドロキシキノリナート）アルミニウム、トリス（８－ヒドロキシキノリナート）ガリウム、ビス（１０－ヒドロキシベンゾ［ｈ］キノリナート）ベリリウム、ビス（１０－ヒドロキシベンゾ［ｈ］キノリナート）亜鉛、ビス（２－メチル－８－キノリナート）クロロガリウム、ビス（２－メチル－８－キノリナート）（ｏ－クレゾラート）ガリウム、ビス（２－メチル－８－キノリナート）－１－ナフトラートアルミニウム、又はビス（２－メチル－８－キノリナート）－２－ナフトラートガリウム等が挙げられる。
　発光層と電子輸送層との間に、キャリアバランスを改善させる目的で、正孔阻止層を設けてもよい。正孔素子層として望ましい化合物は、ＢＣＰ（２，９－ジメチル－４，７－ジフェニル－１，１０－フェナントロリン）、Ｂｐｈｅｎ（４，７－ジフェニル－１，１０－フェナントロリン）、ＢＡｌｑ（ビス（２－メチル－８－キノリノラート）－４－（フェニルフェノラート）アルミニウム）、又はビス（１０－ヒドロキシベンゾ［ｈ］キノリナート）ベリリウム）等が挙げられる。
　本発明の有機電界発光素子においては、電子注入性を向上させ、素子特性（例えば、発光効率、定電圧駆動、又は高耐久性）を向上させる目的で、電子注入層を設けてもよい。
　電子注入層として望ましい化合物としては、フルオレノン、アントラキノジメタン、ジフェノキノン、チオピランジオキシド、オキサゾール、オキサジアゾール、トリアゾール、イミダゾール、ペリレンテトラカルボン酸、フレオレニリデンメタン、アントラキノジメタン、又はアントロン等が挙げられる。また、上記に記した金属錯体やアルカリ金属酸化物、アルカリ土類酸化物、希土類酸化物、アルカリ金属ハロゲン化物、アルカリ土類ハロゲン化物、希土類ハロゲン化物、ＳｉＯａ、ＡｌＯａ、ＳｉＮａ、ＳｉＯＮ、ＡｌＯＮ、ＧｅＯａ、ＬｉＯａ、ＬｉＯＮ、ＴｉＯａ、ＴｉＯＮ、ＴａＯａ、ＴａＯＮ、ＴａＮａ、Ｃなど各種酸化物、窒化物、及び酸化窒化物のような無機化合物（ここで示したａは、正の実数を表す）も使用できる。
　発光が陽極を通してのみ見られる場合、本発明において使用される陰極は、ほぼ任意の導電性材料から形成することができる。望ましい陰極材料としては、ナトリウム、ナトリウム－カリウム合金、マグネシウム、リチウム、マグネシウム／銅混合物、マグネシウム／銀混合物、マグネシウム／アルミニウム混合物、マグネシウム／インジウム混合物、アルミニウム／酸化アルミニウム（Ａｌ２Ｏ３）混合物、インジウム、リチウム／アルミニウム混合物、希土類金属等が挙げられる。
　以下、実験例および試験例を挙げて本発明をさらに詳細に説明するが、本発明はこれらに限定されるものではない。
　実験例－１（実施例）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000079
　α－テトラロン　７．３１ｇ（５０．０ｍｍｏｌ）、ベンズアルデヒド　５．３１ｇ（５０．０ｍｍｏｌ）を酢酸　１００ｍＬに加え、そこに濃硫酸　２４．５ｇ（２５０ｍｍｏｌ）を加え、１４時間撹拌した。ついで、反応混合物に水　２００ｍＬを加えた。析出した固体を濾取し、水で洗浄することで目的の２－ベンジリデン－３，４－ジヒドロ－２Ｈ－ナフタレン－１－オン（Ａ－１）の薄褐色粉末（収量１０．６ｇ、収率９１％）を得た。
　１Ｈ－ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）、δ（ｐｐｍ）：２．９８（ｔ，Ｊ＝６．５Ｈｚ，２Ｈ），３．１６（ｔ，Ｊ＝６．５Ｈｚ，２Ｈ），７．２８（ｄ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，１Ｈ），７．３３－７．４９（ｍ，６Ｈ），７．５２（ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，１Ｈ），７．９０（ｓ，１Ｈ），８．１６（ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，１Ｈ）．
　２－ベンジリデン－３，４－ジヒドロ－２Ｈ－ナフタレン－１－オン（Ａ－１）　７．２６ｇ（３１．０ｍｍｏｌ）、３－ブロモ－５－クロロベンズアミジン塩酸塩　２．７０ｇ（１０．０ｍｍｏｌ）をエタノール　１０ｍＬに加え、そこに水酸化カリウム　１．１２ｇ（２０．０ｍｍｏｌ）のエタノール溶液　１５ｍＬを加え、１８時間還流した。室温まで放冷後、水を加え、析出した固体を濾取することで、目的の２－（３－ブロモ－５－クロロフェニル）－４－フェニル－５，６－ジヒドロベンゾ［ｈ］キナゾリン（Ａ－２）の薄黄色粉体（収量３．９６ｇ、収率８８％）を得た。
　１Ｈ－ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）、δ（ｐｐｍ）：２．９４（ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，２Ｈ），３．１３（ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，２Ｈ），７．３０（ｄ，Ｊ＝６．４Ｈｚ，１Ｈ），７．４５－７．６０（ｍ，５Ｈ），７．６３（ｓ，１Ｈ），７．７３（ｄ，Ｊ＝７．７Ｈｚ，２Ｈ），８．５８（ｄ，Ｊ＝６．８Ｈｚ，１Ｈ），８．６０（ｓ，１Ｈ），８．７０（ｓ，１Ｈ）．
　２－（３－ブロモ－５－クロロフェニル）－４－フェニル－５，６－ジヒドロベンゾ［ｈ］キナゾリン（Ａ－２）　３．００ｇ（６．７ｍｍｏｌ）、２，３－ジクロロ－５，６－ジシアノ－１，４－ベンゾキノン（ＤＤＱ）　３．０４ｇ（１３．４ｍｍｏｌ）をｏ－ジクロロベンゼン　３３ｍＬに加え、１２０℃で３時間加熱撹拌した。室温まで放冷後、析出した固体を濾取し、トルエン、メタノールで洗浄した。得られた固体をトルエンで再結晶することで、目的の２－（３－ブロモ－５－クロロフェニル）－４－フェニルベンゾ［ｈ］キナゾリン（Ａ－３）の白色粉体（収量１．２２ｇ、収率４１％）を得た。
　１Ｈ－ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）、δ（ｐｐｍ）：７．６４－７．６７（ｍ，３Ｈ），７．６８（ｓ，１Ｈ），７．８５－７．８８（ｍ，３Ｈ），７．９１－７．９３（ｍ，２Ｈ），７．９５－７．９９（ｍ，１Ｈ），８．００（ｄ，Ｊ＝９．１Ｈｚ，１Ｈ），８．７９（ｓ，１Ｈ），８．９０（ｓ，１Ｈ），９．５２－９．５５（ｍ，１Ｈ）．
　実験例－２（実施例）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000080
　アルゴン気流下、ヨウ化銅　５５４ｍｇ（２．９１ｍｍｏｌ）、及び１，１０－フェナントロリン　５７７ｍｇ（３．２０ｍｍｏｌ）をＤＭＦ　５８ｍＬに加え、ベンゾニトリル　３．００ｇ（２９．１ｍｍｏｌ）、α－テトラロン　４．２５ｇ（２９．１ｍｍｏｌ）、及びナトリウム－ｔ－ブトキシド　１６．０ｇ（１１６ｍｍｏｌ）を加え、１０時間８０℃で撹拌した。室温まで放冷後、水を加えて析出した固体を濾取し、水、およびヘキサンで洗浄した。得られた粗生成物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒　クロロホルム）で精製し、目的の２－（α－アミノベンジリデン）－３，４－ジヒドロ－２Ｈ－ナフタレン－１－オン（Ａ’－１）の薄褐色粉末（収量４．４６ｇ、収率６１％）を得た。
　１Ｈ－ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）、δ（ｐｐｍ）：２．５０（ｔ，Ｊ＝６．６Ｈｚ，２Ｈ），２．７５（ｔ，Ｊ＝６．６Ｈｚ，２Ｈ），７．１５（ｄ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，１Ｈ），７．３５（ｔｄ，Ｊ＝７．６Ｈｚ，１．５Ｈｚ，１Ｈ），７．３６（ｄｄ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，１．５Ｈｚ，１Ｈ），７．３９－７．４８（ｍ，５Ｈ），８．０６（ｄｄ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，１．７Ｈｚ，１Ｈ）．
　アルゴン気流下、２－（α－アミノベンジリデン）－３，４－ジヒドロ－２Ｈ－ナフタレン－１－オン（Ａ’－１）　２３２ｍｇ（０．９２４ｍｍｏｌ）、３－ブロモ－５－クロロベンゾニトリル　３００ｍｇ（１．３９ｍｍｏｌ）、及びリン酸三カリウム　５８８ｍｇ（２．７７ｍｍｏｌ）をＤＭＦ　３ｍＬに加え、８０℃で１７時間加熱撹拌した。室温まで放冷後、水を加えて析出した固体を濾取し、水、およびメタノールで洗浄した。得られた粗生成物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒　クロロホルム）で精製し、目的の２－（３－ブロモ－５－クロロフェニル）－４－フェニルベンゾ［ｈ］キナゾリン（Ａ－３）の白色粉体（収量１０３ｍｇ、収率２５％）を得た。
　実験例－３（実施例）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000081
　アルゴン気流下、２－（３－ブロモ－５－クロロフェニル）－４－フェニルベンゾ［ｈ］キナゾリン（Ａ－３）　１．２０ｇ（２．６９ｍｍｏｌ）、４－（２－ピリジル）フェニルボロン酸　１．１８ｇ（５．９２ｍｍｏｌ）、酢酸パラジウム　１２．１ｍｇ（０．０５４８ｍｍｏｌ）、及び２－ジシクロヘキシルホスフィノ－２’，４’，６’－トリイソプロピルビフェニル　７６．９ｍｇ（０．１６１ｍｍｏｌ）をＴＨＦ　１９ｍＬに加え、さらに３Ｍ－炭酸カリウム水溶液　４．０ｍＬを添加し、１４時間加熱還流した。室温まで放冷後、水を加えて析出した固体を濾取し、水、メタノール、およびヘキサンで洗浄することで、目的の４－フェニル－２－［４，４’’－ビス（２－ピリジル）－１，１’：３’，１’’－テルフェニル－５’－イル］ベンゾ［ｈ］キナゾリン（Ａ－４）の薄褐色粉末（収量１．７２ｇ，収率１００％）を得た。
　１Ｈ－ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）、δ（ｐｐｍ）：７．２９（ｄｄ，Ｊ＝７．１，４．８Ｈｚ，２Ｈ），７．６３－７．６９（ｍ，３Ｈ），７．８０－７．８９（ｍ，７Ｈ），７．９５－８．００（ｍ，７Ｈ），８．０４（ｄ，Ｊ＝９．１Ｈｚ，１Ｈ），８．１０（ｓ，１Ｈ），８．２１（ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，４Ｈ），８．７７（ｄ，Ｊ＝４．８Ｈｚ，２Ｈ），９．１７（ｓ，２Ｈ），９．６０－９．６２（ｍ，１Ｈ）．
　実験例－４（実施例）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000082
　アルゴン気流下、２－（３－ブロモ－５－クロロフェニル）－４－フェニルベンゾ［ｈ］キナゾリン（Ａ－３）　１．１１ｇ（２．５ｍｍｏｌ）、１－ピレンボロン酸　７３８ｍｇ（３．０ｍｍｏｌ）、及びビス（トリフェニルホスフィノ）パラジウム（ＩＩ）ジクロリド　３５．１ｍｇ（０．０５０ｍｍｏｌ）をＴＨＦ　２５ｍＬに加え、さらに３Ｍ－炭酸カリウム水溶液　２．０ｍＬを添加し、１３時間加熱還流した。室温まで放冷後、水を加えて析出した固体を濾取し、次いで、水、メタノール、およびヘキサンで洗浄した。得られた固体をｏ－キシレン　２５ｍＬで再結晶することで目的の２－［３－クロロ－５－（１－ピレニル）フェニル］－４－フェニルベンゾ［ｈ］キナゾリン（Ｂ－１）の灰色粉末（収量１．１２ｇ、収率７９％）を得た。
　１Ｈ－ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）、δ（ｐｐｍ）：７．６１－７．６４（ｍ，３Ｈ），７．７７－７．８３（ｍ，３Ｈ），７．８５（ｄ，Ｊ＝９．１Ｈｚ，１Ｈ），７．９２－７．９４（ｍ，２Ｈ），７．９６（ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ，１Ｈ），８．０２（ｄ，Ｊ＝９．１Ｈｚ，１Ｈ），８．０７（ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ，１Ｈ），８．１０（ｄ，Ｊ＝９．５Ｈｚ，１Ｈ），８．１４（ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，１Ｈ），８．１７（ｓ，２Ｈ），８．２１－８．２９（ｍ，３Ｈ），８．３２（ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，１Ｈ），８．９７－９．０１（ｍ，２Ｈ），９．５０（ｄ，Ｊ＝７．６Ｈｚ，１Ｈ）．
　アルゴン気流下、２－［３－クロロ－５－（１－ピレニル）フェニル］－４－フェニルベンゾ［ｈ］キナゾリン（Ｂ－１）　１．１０ｇ（１．９４ｍｍｏｌ）、４－（２－ピリジル）フェニルボロン酸　４２５ｍｇ（２．１３ｍｍｏｌ）、酢酸パラジウム　８．７ｍｇ（０．０３９ｍｍｏｌ）、及び２－ジシクロヘキシルホスフィノ－２’，４’，６’－トリイソプロピルビフェニル　５５．８ｍｇ（０．１１７ｍｍｏｌ）をＴＨＦ　１９ｍＬに加え、さらに３Ｍ－炭酸カリウム水溶液　１．４ｍＬを添加し、６時間加熱還流した。室温まで放冷後、水を加えて析出した固体を濾取し、次いで、水、メタノール、およびヘキサンで洗浄した。得られた固体をトルエンで再結晶することで、目的の４－フェニル－２－［５－（１－ピレニル）－４’－（２－ピリジル）ビフェニル－３－イル］ベンゾ［ｈ］キナゾリン（Ｂ－２）の薄褐色粉末（収量１．１９ｇ，収率９０％）を得た。
　１Ｈ－ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）、δ（ｐｐｍ）：７．２６－７．２９（ｍ，１Ｈ），７．５４－７．６４（ｍ，４Ｈ），７．７８－７．８５（ｍ，３Ｈ），７．９４－７．９６（ｍ，３Ｈ），８．０３（ｄ，Ｊ＝９．２Ｈｚ，２Ｈ），８．０６－８．２３（ｍ，９Ｈ），８．２６（ｄ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，１Ｈ），８，３１－８．３９（ｍ，４Ｈ），８．９１（ｄ，Ｊ＝４．６Ｈｚ，１Ｈ），９．１５（ｓ，１Ｈ），９．２９（ｓ，１Ｈ），９．５３－９．５６（ｍ，１Ｈ）．
　実験例－５（実施例）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000083
　アルゴン気流下、２－（３－ブロモ－５－クロロフェニル）－４－フェニルベンゾ［ｈ］キナゾリン（Ａ－３）　５．０ｇ（１１．２ｍｍｏｌ）、９－フェナントレンボロン酸　２．６２ｇ（１１．８ｍｍｏｌ）、及びテトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム　２５９ｍｇ（０．２２４ｍｍｏｌ）をＴＨＦ　１１０ｍＬに加え、さらに３Ｍ－炭酸カリウム水溶液　７．４８ｍＬを添加し、２２時間加熱還流した。室温まで放冷後、水を加えて析出した固体を濾取し、次いで、水、メタノール、およびヘキサンで洗浄した。得られた固体をトルエン　７０ｍＬで再結晶することで目的の２－［３－クロロ－５－（９－フェナントリル）フェニル］－４－フェニルベンゾ［ｈ］キナゾリン（Ｃ－１）の灰色粉末（収量５．２６ｇ、収率８６％）を得た。
　１Ｈ－ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）、δ（ｐｐｍ）：７．５６－７．６２（ｍ，４Ｈ），７．６４－７．７４（ｍ，４Ｈ），７．７５－７．８３（ｍ，４Ｈ），７．８９－８．００（ｍ，６Ｈ），８．７７（ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，１Ｈ），８．８２（ｄ，Ｊ＝８．０Ｈｚ，１Ｈ），８．８９（ｔ，Ｊ＝１．２Ｈｚ，１Ｈ），８．９４（ｔ，Ｊ＝１．６Ｈｚ，１Ｈ），９．４８（ｄｄ，Ｊ＝７．６Ｈｚ，１．６Ｈｚ，１Ｈ）．
　アルゴン気流下、２－［３－クロロ－５－（９－フェナントリル）フェニル］－４－フェニルベンゾ［ｈ］キナゾリン（Ｃ－１）　１．００ｇ（１．８４ｍｍｏｌ）、５－（４，４，５，５－テトラメチル－１，３，２－ジオキサボロラン－２－イル）－２－フェニルピリジン　５６９ｍｇ（２．０２ｍｍｏｌ）、酢酸パラジウム　８．３ｍｇ（０．０３７ｍｍｏｌ）、及び２－ジシクロヘキシルホスフィノ－２’，４’，６’－トリイソプロピルビフェニル　５２．６ｍｇ（０．１１０ｍｍｏｌ）をＴＨＦ　３５ｍＬに加え、さらに３Ｍ－炭酸カリウム水溶液　１．２ｍＬを添加し、１６時間加熱還流した。室温まで放冷後、水を加えて析出した固体を濾取し、次いで、水、メタノール、およびヘキサンで洗浄した。得られた固体をトルエン　２００ｍＬで再結晶することで、目的の２－［３－（９－フェナントリル）－５－（６－フェニルピリジン－３－イル）フェニル］－４－フェニルベンゾ［ｈ］キナゾリン（Ｃ－２）の白色粉末（収量８７２ｍｇ，収率７２％）を得た。
　１Ｈ－ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）、δ（ｐｐｍ）：７．４５（ｔ，Ｊ＝７．３Ｈｚ，１Ｈ），７．５２（ｔ，Ｊ＝８．０Ｈｚ，２Ｈ），７．５７－７．６３（ｍ，４Ｈ），７．６７（ｔ，Ｊ＝７．３Ｈｚ，１Ｈ），７．７２（ｔ，Ｊ＝７．７Ｈｚ，２Ｈ），７．７８－７．８４（ｍ，３Ｈ），７．８８－８．０２（ｍ，８Ｈ），８．０９（ｔ，Ｊ＝８．７Ｈｚ，３Ｈ），８，２０（ｄｄ，Ｊ＝７．７Ｈｚ，２．３Ｈｚ，１Ｈ），８．７９（ｄ，Ｊ＝８．０Ｈｚ，１Ｈ），８．８４（ｄ，Ｊ＝８．０Ｈｚ，１Ｈ），９．０５（ｔ，Ｊ＝１．６Ｈｚ，１Ｈ），９．２３（ｄ，Ｊ＝１．９Ｈｚ，１Ｈ），９．２６（ｔ，Ｊ＝１．５Ｈｚ，１Ｈ），９．５２（ｄｄ，Ｊ＝７．３Ｈｚ，２．３Ｈｚ，１Ｈ）．
　実験例－６（実施例）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000084
　アルゴン気流下、２－［３－クロロ－５－（９－フェナントリル）フェニル］－４－フェニルベンゾ［ｈ］キナゾリン（Ｃ－１）　１．００ｇ（１．８４ｍｍｏｌ）、４－ビフェニルボロン酸　４０１ｍｇ（２．０３ｍｍｏｌ）、酢酸パラジウム　８．４ｍｇ（０．０３７ｍｍｏｌ）、及び２－ジシクロヘキシルホスフィノ－２’，４’，６’－トリイソプロピルビフェニル　３５．７ｍｇ（０．０７４ｍｍｏｌ）をＴＨＦ　３７ｍＬに加え、さらに３Ｍ－炭酸カリウム水溶液　１．２ｍＬを添加し、３８時間加熱還流した。室温まで放冷後、水を加えて析出した固体を濾取し、次いで、水、メタノール、およびヘキサンで洗浄した。得られた固体をトルエン　２００ｍＬで２回再結晶することで、目的の２－［５－（９－フェナントリル）－１，１’：４’，１’’－テルフェニル－３－イル］－４－フェニルベンゾ［ｈ］キナゾリン（Ｃ－３）の白色粉末（収量６７３ｍｇ，収率５５％）を得た。
　１Ｈ－ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）、δ（ｐｐｍ）：７．３７（ｔ，Ｊ＝７．３Ｈｚ，１Ｈ），７．４７（ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ，２Ｈ），７．５６－７．６３（ｍ，４Ｈ），７．６４－７．８３（ｍ，１０Ｈ），７．９２－８．０２（ｍ，９Ｈ），８．０９（ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ，１Ｈ），８．７９（ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ，１Ｈ），８．８４（ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ，１Ｈ），９．００（ｔ，Ｊ＝１．５Ｈｚ，１Ｈ），９．２３（ｔ，Ｊ＝１．８Ｈｚ，１Ｈ），９．５３（ｄｄ，Ｊ＝６．４Ｈｚ，１．７Ｈｚ，１Ｈ）．
　実験例－７（実施例）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000085
　アルゴン気流下、２－［３－クロロ－５－（９－フェナントリル）フェニル］－４－フェニルベンゾ［ｈ］キナゾリン（Ｃ－１）　８２０ｍｇ（１．５１ｍｍｏｌ）、３－ピリジンボロン酸　２２３ｍｇ（１．８１ｍｍｏｌ）、酢酸パラジウム　６．８ｍｇ（０．０３０ｍｍｏｌ）、及び２－ジシクロヘキシルホスフィノ－２’，４’，６’－トリイソプロピルビフェニル　４３．１ｍｇ（０．０９１ｍｍｏｌ）をＴＨＦ　３０ｍＬに加え、さらに３Ｍ－炭酸カリウム水溶液　１．０ｍＬを添加し、３８時間加熱還流した。室温まで放冷後、水を加えて析出した固体を濾取し、次いで、水、メタノール、およびヘキサンで洗浄した。得られた固体をトルエン　１５ｍＬで再結晶することで、目的の２－［３－（９－フェナントリル）－５－（３－ピリジル）フェニル］－４－フェニルベンゾ［ｈ］キナゾリン（Ｃ－４）の白色粉末（収量６８９ｍｇ，収率７８％）を得た。
　１Ｈ－ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）、δ（ｐｐｍ）：７．４４（ｄｄ，Ｊ＝７．９Ｈｚ，４．８Ｈｚ，１Ｈ），７．５６－７．６２（ｍ，４Ｈ），７．６５（ｔ，Ｊ＝７．１Ｈｚ，１Ｈ），７．６９－７．７４（ｍ，２Ｈ），７．７５－７．８３（ｍ，３Ｈ），７．９０－７．９４（ｍ，５Ｈ），７．９７（ｔ，Ｊ＝７．７Ｈｚ，１Ｈ），８．００（ｄ，Ｊ＝９．０Ｈｚ，１Ｈ），８．０４（ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ，１Ｈ），８．１３（ｄｔ，Ｊ＝８．２Ｈｚ，１．８Ｈｚ，１Ｈ），８．６５（ｄｄ，Ｊ＝４．８Ｈｚ，１．８Ｈｚ，１Ｈ），８．７８（ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，１Ｈ），８．８３（ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，１Ｈ），９．０５（ｔ，Ｊ＝１．６Ｈｚ，１Ｈ），９．１２（ｄ，Ｊ＝１．６Ｈｚ，１Ｈ），９．１８（ｔ，Ｊ＝１．６Ｈｚ，１Ｈ），９．５０（ｄｄ，Ｊ＝７．１Ｈｚ，２．４Ｈｚ，１Ｈ）．
　実験例－８（実施例）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000086
　アルゴン気流下、２－［３－クロロ－５－（９－フェナントリル）フェニル］－４－フェニルベンゾ［ｈ］キナゾリン（Ｃ－１）　１．５０ｇ（２．７６ｍｍｏｌ）、ビス（ビナコラト）ジボロン　９１２ｍｇ（３．５９ｍｍｏｌ）、ビス（ジベンジリデンアセトン）パラジウム　５１ｍｇ（０．０５５ｍｍｏｌ）、２－ジシクロヘキシルホスフィノ－２’，４’，６’－トリイソプロピルビフェニル　５３ｍｇ（０．１１０ｍｍｏｌ）、及び酢酸カリウム　５４２ｍｇ（５．５２ｍｍｏｌ）をＴＨＦ　５０ｍＬに加え、２０時間加熱還流した。室温まで放冷後、水を加えて析出した固体を濾取し、次いで、水、メタノール、およびヘキサンで洗浄することで目的の２－［３－（４，４，５，５－テトラメチル－１，３，２－ジオキサボロラン－２－イル）－５－（９－フェナントリル）フェニル］－４－フェニルベンゾ［ｈ］キナゾリン（Ｄ－１）の灰色粉末（収量１．２８ｇ、収率７３％）を得た。
　１Ｈ－ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）、δ（ｐｐｍ）：１．１４（ｓ，１２Ｈ），７．５２－７．６１（ｍ，４Ｈ），７．６４（ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ，１Ｈ），７．６７－７．７２（ｍ，２Ｈ），７．７３－７．８１（ｍ，３Ｈ），７．８４（ｓ，１Ｈ），７．９０－７．９９（ｍ，６Ｈ），８．１３（ｔ，Ｊ＝１．５Ｈｚ，１Ｈ），８．７６（ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ，１Ｈ），８．８１（ｄ，Ｊ＝８．０Ｈｚ，１Ｈ），９．０８（ｔ，Ｊ＝１．８Ｈｚ，１Ｈ），９．２９（ｔ，Ｊ＝１．５Ｈｚ，１Ｈ），９．５２（ｄｄ，Ｊ＝６．８Ｈｚ，２．０Ｈｚ，１Ｈ）．
　アルゴン気流下、２－［３－（４，４，５，５－テトラメチル－１，３，２－ジオキサボロラン－２－イル）－５－（９－フェナントリル）フェニル］－４－フェニルベンゾ［ｈ］キナゾリン（Ｄ－１）　１．００ｇ（１．５８ｍｍｏｌ）、３－ブロモー２，６－ジメチルピリジン　３２３ｍｇ（１．７３ｍｍｏｌ）、及びテトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム　３６．５ｍｇ（０．０３５ｍｍｏｌ）をＴＨＦ　３２ｍＬに加え、さらに３Ｍ－炭酸カリウム水溶液　１．１ｍＬを添加し、４０時間加熱還流した。室温まで放冷後、水を加えて析出した固体を濾取し、次いで、水、メタノール、およびヘキサンで洗浄した。得られた固体をヘキサン：クロロホルム＝９：１の混合溶媒　５０ｍＬで洗浄することで、目的の２－［３－（２，６－ジメチルピリジン－３－イル）－５－（９－フェナントリル）フェニル］－４－フェニルベンゾ［ｈ］キナゾリン（Ｄ－２）の白色粉末（収量８０９ｍｇ，収率８４％）を得た。
　１Ｈ－ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）、δ（ｐｐｍ）：２．６２（ｓ，３Ｈ），２．７０（ｓ，３Ｈ），７．１３（ｄ，Ｊ＝７．７Ｈｚ，１Ｈ），７．５６－７．６０（ｍ，４Ｈ），７．６３－７．７７（ｍ，６Ｈ），７．７７－７．８２（ｍ，２Ｈ），７．８９－７．９３（ｍ４Ｈ），７．９６（ｄ，Ｊ＝７．７Ｈｚ，１Ｈ），８．００（ｄ，Ｊ＝９．３Ｈｚ，１Ｈ），８．０６（ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，１Ｈ），８．７７（ｄ，Ｊ＝８．０Ｈｚ，１Ｈ），８．８３（ｄ，Ｊ＝８．０Ｈｚ，１Ｈ），８．８９（ｔ，Ｊ＝１．９Ｈｚ，１Ｈ），９．００（ｔ，Ｊ＝１．９Ｈｚ，１Ｈ），９．４７（ｄ，Ｊ＝７．７Ｈｚ，１Ｈ）．
　実験例－９（実施例）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000087
　アルゴン気流下、２－（３－ブロモ－５－クロロフェニル）－４－フェニルベンゾ［ｈ］キナゾリン（Ａ－３）　８．４４ｇ（１８．９ｍｍｏｌ）、フェニルボロン酸　２．４２ｇ（１９．９ｍｍｏｌ）、及びテトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム　９７．１ｍｇ（０．３７９ｍｍｏｌ）をＴＨＦ　１８９ｍＬに加え、さらに３Ｍ－炭酸カリウム水溶液　１２．６ｍＬを添加し、２４時間加熱還流した。室温まで放冷後、水を加えて析出した固体を濾取し、次いで、水、メタノール、およびヘキサンで洗浄した。得られた固体をトルエン　１００ｍＬで再結晶することで目的の２－（５－クロロビフェニル－３－イル）－４－フェニルベンゾ［ｈ］キナゾリン（Ｅ－１）の灰色粉末（収量７．５４ｇ、収率９０％）を得た。
　１Ｈ－ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）、δ（ｐｐｍ）：７．４３（ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，１Ｈ），７．５４（ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，２Ｈ），７．５９－７．６６（ｍ，３Ｈ），７．７２－７．７６（ｍ，３Ｈ），７．８１－７．８５（ｍ，３Ｈ），７．９０－７．９６（ｍ，３Ｈ），７．９９（ｄ，Ｊ＝９．０Ｈｚ，１Ｈ），８．８０（ｔ，Ｊ＝１．９Ｈｚ，１Ｈ），８．９５（ｔ，Ｊ＝１．５Ｈｚ，１Ｈ），９．５４（ｄ，Ｊ＝９．０Ｈｚ，１Ｈ）．
　アルゴン気流下、２－［５－クロロビフェニル－３－イル］－４－フェニルベンゾ［ｈ］キナゾリン（Ｅ－１）　７．５４ｇ（１７．０ｍｍｏｌ）、４－（４，６－ジフェニルピリジン－２－イル）フェニルボロン酸　６．５８ｇ（１８．７ｍｍｏｌ）、酢酸パラジウム　７６．０ｍｇ（０．３４０ｍｍｏｌ）、及び２－ジシクロヘキシルホスフィノ－２’，４’，６’－トリイソプロピルビフェニル　３２４ｍｇ（０．６８１ｍｍｏｌ）をＴＨＦ　３４０ｍＬに加え、さらに３Ｍ－炭酸カリウム水溶液　１１．３ｍＬを添加し、２４時間加熱還流した。室温まで放冷後、水を加えて析出した固体を濾取し、次いで、水、メタノール、およびヘキサンで洗浄した。得られた固体をトルエン　１００ｍＬで２回再結晶することで、目的の４－フェニル－２－［４－（４，６－ジフェニルピリジン－２－イル）－１，１’：３’，１’’－テルフェニル－５’－イル］－ベンゾ［ｈ］キナゾリン（Ｅ－２）の白色粉末（収量１１．６ｇ，収率９６％）を得た。
　１Ｈ－ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）、δ（ｐｐｍ）：７．４４－７．５０（ｍ，２Ｈ），７．５１－７．５９（ｍ，７Ｈ），７．６１－７．６７（ｍ，３Ｈ），７．７９－７．８７（ｍ，７Ｈ），７．９３－８．０２（ｍ，８Ｈ），８．０５（ｔ，Ｊ＝１．８Ｈｚ，１Ｈ），８．２６（ｄｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ，１．４Ｈｚ，２Ｈ），８，３９（ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，２Ｈ），９．０９（ｔ，Ｊ＝１．６Ｈｚ，１Ｈ），９．１５（ｔ，Ｊ＝１．６Ｈｚ，１Ｈ），９．６０（ｄｄ，Ｊ＝７．０Ｈｚ，２．４Ｈｚ，１Ｈ）．
　実験例－１０（実施例）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000088
　アルゴン気流下、２－［５－クロロビフェニル－３－イル］－４－フェニルベンゾ［ｈ］キナゾリン（Ｅ－１）　３．６６ｇ（８．２６ｍｍｏｌ）、ビス（ビナコラト）ジボロン　　２．７３ｇ（１０．７ｍｍｏｌ）、ビス（ジベンジリデンアセトン）パラジウム　１５１ｍｇ（０．１６５ｍｍｏｌ）、２－ジシクロヘキシルホスフィノ－２’，４’，６’－トリイソプロピルビフェニル　１５８ｍｇ（０．３３１ｍｍｏｌ）、及び酢酸カリウム　１．６２ｇ（１６．５ｍｍｏｌ）をＴＨＦ　１６５ｍＬに加え、１７時間加熱還流した。室温まで放冷後、水を加えて析出した固体を濾取し、次いで、水、メタノール、およびヘキサンで洗浄した。得られた固体をトルエン　１００ｍＬおよびメタノール　１００ｍＬの混合溶媒で再結晶することで、目的の２－［５－（４，４，５，５－テトラメチル－１，３，２－ジオキサボロラン－２－イル）ビフェニル－３－イル］－４－フェニルベンゾ［ｈ］キナゾリン（Ｆ－１）の灰色粉末（収量３．８７ｇ、収率８８％）を得た。
　１Ｈ－ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）、δ（ｐｐｍ）：１．４０（ｓ，１２Ｈ），７．３８（ｔ，Ｊ＝７．３Ｈｚ，１Ｈ），７．４９（ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ，２Ｈ），７．５６－７．６４（ｍ，３Ｈ），７．７７－７．８５（ｍ，５Ｈ），７．８９－７．９２（ｍ，３Ｈ），７．９５（ｄ，Ｊ＝８．９Ｈｚ，１Ｈ），８．１８（ｔ，Ｊ＝１．３Ｈｚ，１Ｈ），９．１４－９．１６（ｍ，２Ｈ），９．５８（ｄｄ，Ｊ＝７．０Ｈｚ，２．２Ｈｚ，１Ｈ）．
　アルゴン気流下、２－［５－（４，４，５，５－テトラメチル－１，３，２－ジオキサボロラン－２－イル）ビフェニル－３－イル］－４－フェニルベンゾ［ｈ］キナゾリン（Ｆ－１）　１．００ｇ（１．８７ｍｍｏｌ）、２－（４－クロロフェニル）－５－フェニルピリジン　５４７ｍｇ（２．０６ｍｍｏｌ）、酢酸パラジウム　８．４ｍｇ（０．０３７ｍｍｏｌ）、及び２－ジシクロヘキシルホスフィノ－２’，４’，６’－トリイソプロピルビフェニル　３５．７ｍｇ（０．０７５ｍｍｏｌ）をＴＨＦ　３７ｍＬに加え、さらに３Ｍ－炭酸カリウム水溶液　１．３ｍＬを添加し、２４時間加熱還流した。室温まで放冷後、水を加えて析出した固体を濾取し、次いで、水、メタノール、およびヘキサンで洗浄した。得られた固体をトルエン　２００ｍＬで再結晶することで、目的の４－フェニル－２－［４－（５－フェニルピリジン－２－イル）－１，１’：３’，１’’－テルフェニル－５’－イル］ベンゾ［ｈ］キナゾリン（Ｆ－２）の白色粉末（収量９５３ｍｇ，収率８０％）を得た。
　１Ｈ－ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）、δ（ｐｐｍ）：７．４２－７．４６（ｍ，２Ｈ），７．５０－７．５７（ｍ，４Ｈ），７．６１－７．６９（ｍ，５Ｈ），７．８２－７．８７（ｍ，５Ｈ），７．９２（ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ，１Ｈ），７．９４－８．０４（ｍ，８Ｈ），８．２３（ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ，２Ｈ），８，９９（ｄ，Ｊ＝２．３Ｈｚ，１Ｈ），９．０８（ｔ，Ｊ＝１．７Ｈｚ，１Ｈ），９．１４（ｔ，Ｊ＝１．８Ｈｚ，１Ｈ），９．５８（ｄｄ，Ｊ＝７．４Ｈｚ，２．９Ｈｚ，１Ｈ）．
　実験例－１１（実施例）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000089
　アルゴン気流下、２－［５－（４，４，５，５－テトラメチル－１，３，２－ジオキサボロラン－２－イル）ビフェニル－３－イル］－４－フェニルベンゾ［ｈ］キナゾリン（Ｆ－１）　１．００ｇ（１．８７ｍｍｏｌ）、２－（４－クロロフェニル）－６－フェニルピリジン　５４７ｍｇ（２．０６ｍｍｏｌ）、酢酸パラジウム　８．４ｍｇ（０．０３７ｍｍｏｌ）、及び２－ジシクロヘキシルホスフィノ－２’，４’，６’－トリイソプロピルビフェニル　３５．７ｍｇ（０．０７５ｍｍｏｌ）をＴＨＦ　３７ｍＬに加え、さらに３Ｍ－炭酸カリウム水溶液　１．３ｍＬを添加し、２４時間加熱還流した。室温まで放冷後、水を加えて析出した固体を濾取し、次いで、水、メタノール、およびヘキサンで洗浄した。得られた粗生成物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒　クロロホルム：ヘキサン＝１：１）で精製し、目的の４－フェニル－２－［４－（６－フェニルピリジン－２－イル）－１，１’：３’，１’’－テルフェニル－５’－イル］ベンゾ［ｈ］キナゾリン（Ｆ－３）の白色粉末（収量９４３ｍｇ，収率７９％）を得た。
　１Ｈ－ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）、δ（ｐｐｍ）：７．４３－７．４７（ｍ，２Ｈ），７．５４（ｄｔ，Ｊ＝８．３Ｈｚ，４Ｈ），７．６１－７．６７（ｍ，３Ｈ），７．７３（ｄ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，１Ｈ），７．７９－７．８９（ｍ，７Ｈ），７．９４－８．０４（ｍ，７Ｈ），８．２０（ｄ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，２Ｈ），８，３３（ｄ，Ｊ＝７．９Ｈｚ，２Ｈ），９．０８（ｔ，Ｊ＝１．５Ｈｚ，１Ｈ），９．１４（ｔ，Ｊ＝１．５Ｈｚ，１Ｈ），９．５９（ｄｄ，Ｊ＝５．９Ｈｚ，２．３Ｈｚ，１Ｈ）．
　実験例－１２（実施例）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000090
　アルゴン気流下、２－（３－ブロモ－５－クロロフェニル）－４－フェニルベンゾ［ｈ］キナゾリン（Ａ－３）　１０．０ｇ（２２．４ｍｍｏｌ）、４－ビフェニルボロン酸　５．３３ｇ（２６．９ｍｍｏｌ）、及びテトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム　５１８ｍｇ（０．４４９ｍｍｏｌ）をＴＨＦ　４４９ｍＬに加え、さらに３Ｍ－炭酸カリウム水溶液　１５．０ｍＬを添加し、３２時間加熱還流した。室温まで放冷後、水を加えて析出した固体を濾取し、次いで、水、メタノール、およびヘキサンで洗浄した。得られた固体をトルエン　８００ｍＬで２回再結晶することで目的の２－［５－クロロ－１，１’：４’，１’’－テルフェニル－３－イル］－４－フェニルベンゾ［ｈ］キナゾリン（Ｇ－１）の灰色粉末（収量９．７２ｇ、収率８３％）を得た。
　１Ｈ－ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）、δ（ｐｐｍ）：７．３９（ｔ，Ｊ＝７．３Ｈｚ，１Ｈ），７．４９（ｔ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，２Ｈ），７．６３（ｄ，Ｊ＝６．８Ｈｚ，３Ｈ），７．６８（ｄ，Ｊ＝７．０Ｈｚ，２Ｈ），７．７５－７．７８（ｍ，３Ｈ），７．８２－７．８６（ｍ，５Ｈ），７．８７－７．９２（ｍ，３Ｈ），８．００（ｄ，Ｊ＝９．１Ｈｚ，１Ｈ），８．８２（ｔ，Ｊ＝１．８Ｈｚ，１Ｈ），９．０（ｔ，Ｊ＝１．６Ｈｚ，１Ｈ），９．５５（ｄ，Ｊ＝９．４Ｈｚ，１Ｈ）．
　アルゴン気流下、２－［５－クロロ－１，１’：４’，１’’－テルフェニル－３－イル］－４－フェニルベンゾ［ｈ］キナゾリン（Ｇ－１）　８９４ｍｇ（１．７２ｍｍｏｌ）、５－（４，４，５，５－テトラメチル－１，３，２－ジオキサボロラン－２－イル）－２－フェニルピリジン　５０８ｍｇ（１．８１ｍｍｏｌ）、酢酸パラジウム　８．７ｍｇ（０．０３８ｍｍｏｌ）、及び２－ジシクロヘキシルホスフィノ－２’，４’，６’－トリイソプロピルビフェニル　３６．８ｍｇ（０．０７８ｍｍｏｌ）をＴＨＦ　３４ｍＬに加え、さらに３Ｍ－炭酸カリウム水溶液　１．３ｍＬを添加し、４８時間加熱還流した。室温まで放冷後、水を加えて析出した固体を濾取し、次いで、水、メタノール、およびヘキサンで洗浄した。得られた固体をトルエン　５０ｍＬで再結晶することで、目的の４－フェニル－２－［５－（６－フェニルピリジン－３－イル）－１，１’：４’，１’’－テルフェニル－３－イル］ベンゾ［ｈ］キナゾリン（Ｇ－２）の白色粉末（収量８２０ｍｇ，収率７５％）を得た。
　１Ｈ－ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）、δ（ｐｐｍ）：７．４０（ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，１Ｈ），７．４４－７．５６（ｍ，５Ｈ），７．６１－７．６８（ｍ，３Ｈ），７．７１（ｄ，Ｊ＝７．１Ｈｚ，２Ｈ），７．７９（ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ，２Ｈ），７．８２－７．８７（ｍ，３Ｈ），７．９１－７．９８（ｍ，６Ｈ），８，０２（ｄ，Ｊ＝９．０Ｈｚ，１Ｈ），８．０５（ｔ，Ｊ＝１．５Ｈｚ，１Ｈ），８．１１（ｄ，Ｊ＝６．８Ｈｚ，２Ｈ），８．２１（ｄｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ，２．３Ｈｚ，１Ｈ），９．１４（ｔ，Ｊ＝１．５Ｈｚ，１Ｈ），８．１７（ｔ，Ｊ＝１．５Ｈｚ，１Ｈ），９．２１（ｄ，Ｊ＝１．９Ｈｚ，１Ｈ），９．５９（ｄｄ，Ｊ＝６．８Ｈｚ，２．６Ｈｚ，１Ｈ）．
　実験例－１３（実施例）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000091
　アルゴン気流下、２－［５－クロロ－１，１’：４’，１’’－テルフェニル－３－イル］－４－フェニルベンゾ［ｈ］キナゾリン（Ｇ－１）　５．５０ｇ（１０．６ｍｍｏｌ）、ビス（ビナコラト）ジボロン　３．５０ｇ（１３．８ｍｍｏｌ）、ビス（ジベンジリデンアセトン）パラジウム　１９４ｍｇ（０．２１２ｍｍｏｌ）、２－ジシクロヘキシルホスフィノ－２’，４’，６’－トリイソプロピルビフェニル　２０２ｍｇ（０．４２４ｍｍｏｌ）、及び酢酸カリウム　２．０８ｇ（２１．２ｍｍｏｌ）をＴＨＦ　２１２ｍＬに加え、４６時間加熱還流した。室温まで放冷後、水を加えて析出した固体を濾取し、次いで、水、メタノール、およびヘキサンで洗浄した。得られた固体をトルエン　１５０ｍＬで再結晶することで、目的の２－［５－（４，４，５，５－テトラメチル－１，３，２－ジオキサボロラン－２－イル）－１，１’：４’，１’’－テルフェニル－３－イル］－４－フェニルベンゾ［ｈ］キナゾリン（Ｈ－１）の灰色粉末（収量５．６３ｇ、収率８７％）を得た。
　１Ｈ－ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）、δ（ｐｐｍ）：７．３８（ｔ，Ｊ＝７．４Ｈｚ，１Ｈ），７．４７（ｔ，Ｊ＝７．９Ｈｚ，２Ｈ），７．６０－７．６７（ｍ，３Ｈ），７．６９（ｄ，Ｊ＝７．１Ｈｚ，２Ｈ），７．７４（ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ，２Ｈ），８．８０－８．８６（ｍ，３Ｈ），７．９０（ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ，２Ｈ），７．９４（ｄ，Ｊ＝８．０Ｈｚ，３Ｈ），７．９８（ｄ，Ｊ＝９．０Ｈｚ，１Ｈ），８．２５（ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ，１Ｈ），９．１９（ｔ，Ｊ＝１．７Ｈｚ，１Ｈ），９．２２（ｔ，Ｊ＝１．７Ｈｚ，１Ｈ），９．６１（ｄ，Ｊ＝７．１Ｈｚ，１Ｈ）．
　アルゴン気流下、２－［５－（４，４，５，５－テトラメチル－１，３，２－ジオキサボロラン－２－イル）－１，１’：４’，１’’－テルフェニル－３－イル］－４－フェニルベンゾ［ｈ］キナゾリン（Ｈ－１）　１．００ｇ（１．６４ｍｍｏｌ）、４－（４－クロロフェニル）イソキノリン　４３２ｍｇ（１．８０ｍｍｏｌ）、酢酸パラジウム　７．４ｍｇ（０．０３３ｍｍｏｌ）、及び２－ジシクロヘキシルホスフィノ－２’，４’，６’－トリイソプロピルビフェニル　３１．３ｍｇ（０．０６６ｍｍｏｌ）をＴＨＦ　３３ｍＬに加え、さらに３Ｍ－炭酸カリウム水溶液　１．１ｍＬを添加し、１９時間加熱還流した。室温まで放冷後、水を加えて析出した固体を濾取し、次いで、水、メタノール、およびヘキサンで洗浄した。得られた固体をトルエン　１００ｍＬで再結晶することで、目的の４－フェニル－２－［４－（４－イソキノリル）－１，１’：３’，１’’：４’’，１’’’－クアテルフェニル－５’－イル］ベンゾ［ｈ］キナゾリン（Ｈ－２）の白色粉末（収量７９３ｍｇ，収率７０％）を得た。
　１Ｈ－ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）、δ（ｐｐｍ）：７．３９（ｔ，Ｊ＝７．４Ｈｚ，１Ｈ），７．５０（ｔ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，２Ｈ），７．６０－７．７６（ｍ，９Ｈ），７．７９（ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ，２Ｈ），７．８３－７．８９（ｍ，３Ｈ），７．９５－７．９８（ｍ，５Ｈ），８．００－８．０３（ｍ，３Ｈ），８，０８（ｔ，Ｊ＝６．８Ｈｚ，２Ｈ），８．１１（ｔ，Ｊ＝１．８Ｈｚ，１Ｈ），８．６１（ｓ，１Ｈ），９．１６（ｄｄ，Ｊ＝１．７Ｈｚ，０．８６Ｈｚ，２Ｈ），９．３０（ｓ，１Ｈ），９．６１（ｄｄ，Ｊ＝６．４Ｈｚ，２．６Ｈｚ，１Ｈ）．
　実験例－１４（実施例）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000092
　アルゴン気流下、２－［５－（４，４，５，５－テトラメチル－１，３，２－ジオキサボロラン－２－イル）－１，１’：４’，１’’－テルフェニル－３－イル］－４－フェニルベンゾ［ｈ］キナゾリン（Ｈ－１）　１．００ｇ（１．６４ｍｍｏｌ）、８－（４－クロロフェニル）キノリン　４３２ｍｇ（１．８０ｍｍｏｌ）、酢酸パラジウム　７．４ｍｇ（０．０３３ｍｍｏｌ）、及び２－ジシクロヘキシルホスフィノ－２’，４’，６’－トリイソプロピルビフェニル　３１．３ｍｇ（０．０６６ｍｍｏｌ）をＴＨＦ　３３ｍＬに加え、さらに３Ｍ－炭酸カリウム水溶液　１．１ｍＬを添加し、１９時間加熱還流した。室温まで放冷後、水を加えて析出した固体を濾取し、次いで、水、メタノール、およびヘキサンで洗浄した。得られた固体をトルエン　１００ｍＬで再結晶することで、目的の４－フェニル－２－［４－（８－キノリル）－１，１’：３’，１’’：４’’，１’’’－クアテルフェニル－５’－イル］ベンゾ［ｈ］キナゾリン（Ｈ－３）の白色粉末（収量７７０ｍｇ，収率６８％）を得た。
　１Ｈ－ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）、δ（ｐｐｍ）：７．３９（ｔ，Ｊ＝７．３Ｈｚ，１Ｈ），７．４５－７．５３（ｍ，３Ｈ），７．６３－７．７３（ｍ，６Ｈ），７．８０（ｔｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ，２．９Ｈｚ，２Ｈ），７．８５－７．９２（ｍ，７Ｈ），７．９３－８．００（ｍ，７Ｈ），８．０２（ｄｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ，２．９Ｈｚ，１Ｈ），８，１１（ｄｔ，Ｊ＝２．８Ｈｚ，１．８Ｈｚ，１Ｈ），８．２５（ｄｔ，Ｊ＝８．７Ｈｚ，２．５Ｈｚ，１Ｈ），９．０４（ｄｔ，Ｊ＝４．２Ｈｚ，９．２Ｈｚ，Ｊ＝２．３Ｈｚ，１Ｈ），９．１３（ｄｔ，Ｊ＝２．８Ｈｚ，１．８Ｈｚ，１Ｈ），９．１９（ｄｔ，Ｊ＝２．８Ｈｚ，１．６Ｈｚ，１Ｈ），９．６３（ｄｔ，Ｊ＝７．０Ｈｚ，２．１Ｈｚ，１Ｈ）．
　実験例－１５（実施例）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000093
　アルゴン気流下、２－［５－（４，４，５，５－テトラメチル－１，３，２－ジオキサボロラン－２－イル）－１，１’：４’，１’’－テルフェニル－３－イル］－４－フェニルベンゾ［ｈ］キナゾリン（Ｈ－１）　１．００ｇ（１．６４ｍｍｏｌ）、２－クロロ－５－フェニルピリジン　３４２ｍｇ（１．８０ｍｍｏｌ）、酢酸パラジウム　７．４ｍｇ（０．０３３ｍｍｏｌ）、及び２－ジシクロヘキシルホスフィノ－２’，４’，６’－トリイソプロピルビフェニル　３１．３ｍｇ（０．０６６ｍｍｏｌ）をＴＨＦ　３３ｍＬに加え、さらに３Ｍ－炭酸カリウム水溶液　１．１ｍＬを添加し、４８時間加熱還流した。室温まで放冷後、水を加えて析出した固体を濾取し、次いで、水、メタノール、およびヘキサンで洗浄した。得られた固体をトルエン　３０ｍＬで再結晶することで、目的の４－フェニル－２－［５－（５－フェニルピリジン－２－イル）－１，１’：４’，１’’－テルフェニル－３－イル］ベンゾ［ｈ］キナゾリン（Ｈ－４）の白色粉末（収量４７６ｍｇ，収率４５％）を得た。
　１Ｈ－ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）、δ（ｐｐｍ）：７．４０（ｔ，Ｊ＝７．４Ｈｚ，１Ｈ），７．４５（ｔ，Ｊ＝７．３Ｈｚ，１Ｈ），７．５２（ｔｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，４Ｈ），７．６２－７．６８（ｍ，３Ｈ），７．７０－７．７３（ｍ，４Ｈ），７．７８－７．８０（ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，２Ｈ），７．８２－７．８７（ｍ，３Ｈ），７．９６－７．９９（ｍ，５Ｈ），８．０１（ｄ，Ｊ＝９．３Ｈｚ，１Ｈ），８．０５－８．１３（ｍ，２Ｈ），８．５８（ｔ，Ｊ＝１．９Ｈｚ，１Ｈ），９．０５（ｄ，Ｊ＝２．４Ｈｚ，１Ｈ），９．２１（ｔ，Ｊ＝１．３Ｈｚ，１Ｈ），９．４４（ｔ，Ｊ＝１．４Ｈｚ，１Ｈ），９．６２（ｄｄ，Ｊ＝６．８Ｈｚ，２．５Ｈｚ，１Ｈ）．
　実験例－１６（実施例）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000094
　アルゴン気流下、２－［５－（４，４，５，５－テトラメチル－１，３，２－ジオキサボロラン－２－イル）－１，１’：４’，１’’－テルフェニル－３－イル］－４－フェニルベンゾ［ｈ］キナゾリン（Ｈ－１）　１．００ｇ（１．６４ｍｍｏｌ）、２－ブロモ－６－フェニルピリジン　５５２ｍｇ（１．９７ｍｍｏｌ）、及びテトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム　３８．０ｍｇ（０．０３３ｍｍｏｌ）をＴＨＦ　３３ｍＬに加え、さらに３Ｍ－炭酸カリウム水溶液　１．１ｍＬを添加し、３７時間加熱還流した。室温まで放冷後、水を加えて析出した固体を濾取し、次いで、水、メタノール、およびヘキサンで洗浄した。得られた固体をトルエン　４５０ｍＬで再結晶することで、目的の４－フェニル－２－［５－（６－フェニルピリジン－２－イル）－１，１’：４’，１’’－テルフェニル－３－イル］ベンゾ［ｈ］キナゾリン（Ｈ－５）の白色粉末（収量９０６ｍｇ，収率８７％）を得た。
　１Ｈ－ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）、δ（ｐｐｍ）：７．３９（ｔｔ，Ｊ＝７．３Ｈｚ，１．２Ｈｚ，１Ｈ），７．４５－７．５２（ｍ，３Ｈ），７．５５（ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，２Ｈ），７．６２－７．６８（ｍ，３Ｈ），７．７１（ｄｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ，１．５Ｈｚ，２Ｈ），７．７９－７．８７（ｍ，６Ｈ），７．９３（ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，１Ｈ），７．９６－８．００（ｍ，６Ｈ），８．０３（ｄ，Ｊ＝９．２Ｈｚ，１Ｈ），８．２８（ｄｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ，１．５Ｈｚ，２Ｈ），８．６６（ｔ，１．８Ｈｚ，１Ｈ），９．１９（ｔ，Ｊ＝１．８Ｈｚ，１Ｈ），９．６１（ｔ，Ｊ＝１．８Ｈｚ，１Ｈ），９．６４（ｄｄ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，２．３Ｈｚ，１Ｈ）．
　実験例－１７（実施例）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000095
　アルゴン気流下、２－（３－ブロモ－５－クロロフェニル）－４－フェニルベンゾ［ｈ］キナゾリン（Ａ－３）　５．０ｇ（１１．２ｍｍｏｌ）、４－ビフェニルボロン酸　４．８９ｇ（２４．７ｍｍｏｌ）、酢酸パラジウム　５０．４ｍｇ（０．２２４ｍｍｏｌ）、及び２－ジシクロヘキシルホスフィノ－２’，４’，６’－トリイソプロピルビフェニル　２１４ｍｇ（０．４４９ｍｍｏｌ）をＴＨＦ　２００ｍＬに加え、さらに３Ｍ－炭酸カリウム水溶液　１５．０ｍＬを添加し、７２時間加熱還流した。室温まで放冷後、水を加えて析出した固体を濾取し、次いで、水、メタノール、およびヘキサンで洗浄した。得られた固体をトルエン　８００ｍＬで２回再結晶することで、目的の２－（１，１’：４’，１’’：３’’，１’’’：４’’’，１’’’’－キンクフェニル－５’’－イル）－４－フェニルベンゾ［ｈ］キナゾリン（Ｈ－６）の白色粉末（収量６．２３ｇ，収率８７％）を得た。
　１Ｈ－ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）、δ（ｐｐｍ）：７．３８（ｔ，Ｊ＝７．３Ｈｚ，２Ｈ），７．５０（ｔ，Ｊ＝７．３Ｈｚ，３Ｈ），７．６０－７．６５（ｍ，４Ｈ），７．６７－７．６９（ｔ，Ｊ＝８．６Ｈｚ，３Ｈ），７．７４－７．７９（ｍ，４Ｈ），７．８２－７．８６（ｍ，６Ｈ），７．９２－８．０２（ｍ，６Ｈ），８．８１（ｔ，Ｊ＝１．８Ｈｚ，１Ｈ），９．００（ｔ，Ｊ＝１．５Ｈｚ，１Ｈ），９．１１（ｄ，Ｊ＝１．８Ｈｚ，１Ｈ），９．５５（ｄｄ，Ｊ＝５．９Ｈｚ，２．９Ｈｚ，１Ｈ）．
　実験例－１８（実施例）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000096
　アルゴン気流下、２－アミノベンゾフェノン　５００ｍｇ（２．５４ｍｍｏｌ）、３，５－ジブロモベンズアルデヒド　６６９ｍｇ（２．５４ｍｍｏｌ）、および酢酸アンモニウム　４４８ｍｇ（６．３４ｍｍｏｌ）をエタノール　１．３ｍＬに溶解させ、ヨウ素　３２ｍｇ（０．１２７ｍｍｏｌ）を添加後、７０℃で１９時間加熱撹拌した。室温まで冷却後、水５ｍｌ添加し、析出した固体を濾取した。得られた固体を水およびメタノールで洗浄し、目的の２－（３，５－ジブロモフェニル）－４－フェニルキナゾリン（Ｉ－１）の白色固体（収量６８６ｍｇ、収率６１％）を得た。
　１Ｈ－ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：７．５９－７．６４（ｍ，４Ｈ），７．７９（ｓ，１Ｈ），７．８６－７．８９（ｍ，２Ｈ），７．９３（ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ，１Ｈ），８．１６（ｄｄ，Ｊ＝４．２Ｈｚ，３．５Ｈｚ，２Ｈ），８．８０（ｄ，Ｊ＝１．８Ｈｚ，２Ｈ）．
　実験例－１９（実施例）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000097
　アルゴン気流下、２－（３，５－ジブロモフェニル）－４－フェニルキナゾリン（Ｉ－１）　７４２ｍｇ（１．６９ｍｍｏｌ）、４－（２－ピリジル）フェニルボロン酸　７３８ｍｇ（３．７１ｍｍｏｌ）、酢酸パラジウム　７．６ｍｇ（０．０３３７ｍｍｏｌ）、及び２－ジシクロヘキシルホスフィノ－２’，４’，６’－トリイソプロピルビフェニル　３２ｍｇ（０．０６７４ｍｍｏｌ）をジオキサン　５６ｍＬに加え、さらに３Ｍ－炭酸カリウム水溶液　３．４ｍＬを添加し、８０℃で終夜加熱撹拌した。室温まで冷却後、水を加えて析出した固体を濾取し、水、メタノール、およびヘキサンで洗浄した。得られた固体をトルエンで再結晶し、目的の４－フェニル－２－［４，４’’－ビス（２－ピリジル）－１，１’：３’，１’’－テルフェニル－５’－イル］キナゾリン（Ｉ－２）の白色固体（収量６４９ｍｇ、収率６５％）を得た。
　１Ｈ－ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：７．２４－７．２８（ｍ，２Ｈ），７．５７－７．６４（ｍ，４Ｈ），７．７７－７．８４（ｍ，４Ｈ），７．９０－７．９５（ｍ，７Ｈ），８．０７（ｓ，１Ｈ），８．１５－８．１９（ｍ，５Ｈ），８．２３（ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，１Ｈ），８．７４（ｄ，Ｊ＝４．５Ｈｚ，２Ｈ），９．０２（ｄ，Ｊ＝１．７Ｈｚ，２Ｈ）．
　実験例－２０（実施例）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000098
　アルゴン気流下、２－アミノー５－クロロベンゾフェノン　２．００ｇ（８．６３ｍｍｏｌ）、３，５－ジブロモベンズアルデヒド　２．２８ｇ（８．６３ｍｍｏｌ）、及び酢酸アンモニウム　１．６６ｇ（２１．５８ｍｍｏｌ）をエタノール　４．３ｍＬに溶解させ、ヨウ素　１０９ｍｇ（０．４３２ｍｍｏｌ）を添加後、７０℃で２４時間加熱撹拌した。室温まで冷却後、水　１０ｍＬ添加し、析出した固体を濾取した。得られた固体を水およびメタノールで洗浄し、目的の２－（３，５－ジブロモフェニル）－６－クロロ－４－フェニルキナゾリン（Ｊ－１）の白色固体（収量１．９１ｇ、収率４７％）を得た。
　１Ｈ－ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：７．６４（ｔ，Ｊ＝３．１Ｈｚ，３Ｈ），７．８０（ｔ，Ｊ＝１．９Ｈｚ，１Ｈ），７．８４－７．８８（ｍ，３Ｈ），８．１０（ｄ，Ｊ＝５．８Ｈｚ，１Ｈ），８．１２（ｓ，１Ｈ），８．７７（ｄ，Ｊ＝１．７Ｈｚ，２Ｈ）．
　実験例－２１（実施例）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000099
　アルゴン気流下、２－（３，５－ジブロモフェニル）－６－クロロ－４－フェニルキナゾリン（Ｊ－１）　１．９１ｇ（４．０２ｍｍｏｌ）、４－（２－ピリジル）フェニルボロン酸　１．７６ｇ（８．８４ｍｍｏｌ）、及びテトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム　９２．９ｍｇ（０．０８０４ｍｍｏｌ）をＴＨＦ　８０ｍＬに加え、さらに３Ｍ－炭酸カリウム水溶液　５．４ｍＬを添加し、終夜で加熱還流した。室温まで冷却後、水を加えて析出した固体を濾取し、水、メタノール、およびヘキサンで洗浄した。得られた粗生成物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒　クロロホルム）で精製し、目的の６－クロロ－４－フェニル－２－［４，４’’－ビス（２－ピリジル）－１，１’：３’，１’’－テルフェニル－５’－イル］キナゾリン（Ｊ－２）の白色固体（収量１．４１ｇ、収率５６％）を得た。
　１Ｈ－ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：７．２７（ｄｄ，Ｊ＝４．７Ｈｚ，１．７Ｈｚ，１Ｈ），７．６４－７．６７（ｍ，３Ｈ），７．７７－７．８４（ｍ，４Ｈ），７．８６（ｄｄ，Ｊ＝９．１Ｈｚ，２．３Ｈｚ，１Ｈ），７．９０－７．９４（ｍ，６Ｈ），８．０７（ｔ，Ｊ＝１．７Ｈｚ，１Ｈ），８．１４－８．１９（ｍ，７Ｈ），８．７４（ｄｔ，Ｊ＝４．８Ｈｚ，１．４Ｈｚ，２Ｈ），８．９９（ｄ，Ｊ＝１．７Ｈｚ，２Ｈ）．
　アルゴン気流下、６－クロロ－４－フェニル－２－［４，４’’－ビス（２－ピリジル）－１，１’：３’，１’’－テルフェニル－５’－イル］キナゾリン（Ｊ－２）　１．４１ｇ（２．２６ｍｍｏｌ）、フェニルボロン酸　３３１ｍｇ（２．７２ｍｍｏｌ）、酢酸パラジウム　１０．１ｍｇ（０．０４５２ｍｍｏｌ）、及び２－ジシクロヘキシルホスフィノ－２’，４’，６’－トリイソプロピルビフェニル　４３．１ｍｇ（０．０９０４ｍｍｏｌ）をＴＨＦ　４５ｍＬに加え、さらに３Ｍ－炭酸カリウム水溶液　１．５ｍＬを添加し、５．５時間加熱還流した。室温まで冷却後、水を加えて析出した固体を濾取し、水、メタノール、およびヘキサンで洗浄した。得られた固体をトルエン　１００ｍＬで再結晶することで、目的の４，６－ジフェニル－２－［４，４’’－ビス（２－ピリジル）－１，１’：３’，１’’－テルフェニル－５’－イル］キナゾリン（Ｊ－３）の白色固体（収量１．２１ｇ、収率８１％）を得た。
　１Ｈ－ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：７．２８（ｄｄ，Ｊ＝４．７Ｈｚ，１．３Ｈｚ，２Ｈ），７．４１（ｔｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ，１．２Ｈｚ，１Ｈ），７．５０（ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ，２Ｈ），７．６２－７．６８（ｍ，５Ｈ），７．７７－７．８５（ｍ，４Ｈ），７．９５（ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ，４Ｈ），７．９７－８．００（ｍ，２Ｈ），８．０８（ｔ，Ｊ＝１．８Ｈｚ，１Ｈ），８．１６（ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ，４Ｈ），８．１９（ｄｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ，２．０Ｈｚ，１Ｈ），８．３０（ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ，１Ｈ），８．３４（ｄ，Ｊ＝１．７Ｈｚ，１Ｈ），８．７４（ｄｔ，Ｊ＝４．７Ｈｚ，１．５Ｈｚ，２Ｈ），９．０３（ｄ，Ｊ＝１．７Ｈｚ，２Ｈ）．
　試験例－１（実施例）
　有機電界発光素子の作製および評価を以下の様にして行った。基板には、２ｍｍ幅の酸化インジウム－スズ（ＩＴＯ）膜がストライプ状にパターンされたＩＴＯ透明電極付きガラス基板を用いた。この基板をイソプロピルアルコールで洗浄した後、酸素プラズマ洗浄にて表面処理を行った。洗浄後の基板に、真空蒸着法で各層の真空蒸着を行い、断面図を図１に示すような、発光面積４ｍｍ２の有機電界発光素子を作製した。
　まず、真空蒸着槽内に前記ガラス基板を導入し、１．０×１０－４Ｐａまで減圧した。その後、図１の１で示す前記ガラス基板上に有機化合物層として、正孔注入層２、正孔輸送層３、発光層４および電子輸送層５を順次成膜し、その後陰極層６を成膜した。
　正孔注入層２としては、昇華精製したＨＩＬを６５ｎｍの膜厚で真空蒸着した。
　正孔輸送層３としては、ＨＡＴとＨＴＬをそれぞれ５ｎｍ、１０ｎｍの膜厚で真空蒸着した。
　発光層４としては、ＥＭＬ－１とＥＭＬ－２を９５４：４６（質量％）の割合で２５ｎｍの膜厚で真空蒸着した。
　電子輸送層５としては、本発明の実験例－３で得られた４－フェニル－２－［４，４’’－ビス（２－ピリジル）－１，１’：３’，１’’－テルフェニル－５’－イル］ベンゾ［ｈ］キナゾリン（Ａ－４）を３０ｎｍの膜厚で真空蒸着した。
最後に、ＩＴＯストライプと直交するようにメタルマスクを配し、陰極層６を成膜した。陰極層６としては、Ｌｉｑと銀マグネシウム、銀をそれぞれ０．５ｎｍ、８０ｎｍと２０ｎｍの膜厚で真空蒸着し、三層構造とした。
　なお、各有機材料は抵抗加熱方式により成膜し、加熱した化合物を０．６～３．０ｎｍ／秒の成膜速度で真空蒸着した。
　それぞれの膜厚は、触針式膜厚測定計（ＤＥＫＴＡＫ）で測定した。さらに、この素子を酸素および水分濃度１ｐｐｍ以下の窒素雰囲気グローブボックス内で封止した。封止は、ガラス製の封止キャップと前記成膜基板エポキシ型紫外線硬化樹脂（ナガセケムテックス社製）を用いた。使用する化合物の構造式と略称を以下に示す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000100
　作製した有機電界発光素子に直流電流を印加し、ＴＯＰＣＯＮ社製のＬＵＭＩＮＡＮＣＥ　ＭＥＴＥＲ（ＢＭ－９）の輝度計を用いて発光特性を評価した。発光特性として、電流密度１０ｍＡ／ｃｍ２を流した時の電圧（Ｖ）、輝度（ｃｄ／ｍ２）、電流効率（ｃｄ／Ａ）、電力効率（ｌｍ／Ｗ）を測定した。
　試験例－２（実施例）
　試験例－１の電子輸送層５の４－フェニル－２－［４，４’’－ビス（２－ピリジル）－１，１’：３’，１’’－テルフェニル－５’－イル］ベンゾ［ｈ］キナゾリン（Ａ－４）に変えて、実験例－４で得られた４－フェニル－２－［５－（１－ピレニル）－４’－（２－ピリジル）ビフェニル－３－イル］ベンゾ［ｈ］キナゾリン（Ｂ－２）を用いた以外は、試験例－１と同様にして有機電界発光素子を作製し、試験例－１と同様に評価した。
　試験例－３（実施例）
　試験例－１の電子輸送層５の４－フェニル－２－［４，４’’－ビス（２－ピリジル）－１，１’：３’，１’’－テルフェニル－５’－イル］ベンゾ［ｈ］キナゾリン（Ａ－４）に変えて、実験例－５で得られた２－［３－（９－フェナントリル）－５－（６－フェニルピリジン－３－イル）フェニル］－４－フェニルベンゾ［ｈ］キナゾリン（Ｃ－２）を用いた以外は、試験例－１と同様にして有機電界発光素子を作製し、試験例－１と同様に評価した。
　試験例－４（実施例）
　試験例－１の電子輸送層５の４－フェニル－２－［４，４’’－ビス（２－ピリジル）－１，１’：３’，１’’－テルフェニル－５’－イル］ベンゾ［ｈ］キナゾリン（Ａ－４）に変えて、実験例－７で得られた２－［３－（９－フェナントリル）－５－（３－ピリジル）フェニル］－４－フェニルベンゾ［ｈ］キナゾリン（Ｃ－４）を用いた以外は、試験例－１と同様にして有機電界発光素子を作製し、試験例－１と同様に評価した。
　試験例－５（実施例）
　試験例－１の電子輸送層５の４－フェニル－２－［４，４’’－ビス（２－ピリジル）－１，１’：３’，１’’－テルフェニル－５’－イル］ベンゾ［ｈ］キナゾリン（Ａ－４）に変えて、実験例－９で得られた４－フェニル－２－［４－（４，６－ジフェニルピリジン－２－イル）－１，１’：３’，１’’－テルフェニル－５’－イル］－ベンゾ［ｈ］キナゾリン（Ｅ－２）を用いた以外は、試験例－１と同様にして有機電界発光素子を作製し、試験例－１と同様に評価した。
　試験例－６（実施例）
　試験例－１の電子輸送層５の４－フェニル－２－［４，４’’－ビス（２－ピリジル）－１，１’：３’，１’’－テルフェニル－５’－イル］ベンゾ［ｈ］キナゾリン（Ａ－４）に変えて、実験例－１０で得られた４－フェニル－２－［４－（５－フェニルピリジン－２－イル）－１，１’：３’，１’’－テルフェニル－５’－イル］ベンゾ［ｈ］キナゾリン（Ｆ－２）を用いた以外は、試験例－１と同様にして有機電界発光素子を作製し、試験例－１と同様に評価した。
　試験例－７（実施例）
　試験例－１の電子輸送層５の４－フェニル－２－［４，４’’－ビス（２－ピリジル）－１，１’：３’，１’’－テルフェニル－５’－イル］ベンゾ［ｈ］キナゾリン（Ａ－４）に変えて、実験例－１１で得られた４－フェニル－２－［４－（６－フェニルピリジン－２－イル）－１，１’：３’，１’’－テルフェニル－５’－イル］ベンゾ［ｈ］キナゾリン（Ｆ－３）を用いた以外は、試験例－１と同様にして有機電界発光素子を作製し、試験例－１と同様に評価した。
　試験例－８（実施例）
　試験例－１の電子輸送層５の４－フェニル－２－［４，４’’－ビス（２－ピリジル）－１，１’：３’，１’’－テルフェニル－５’－イル］ベンゾ［ｈ］キナゾリン（Ａ－４）に変えて、実験例－１２で得られた４－フェニル－２－［５－（６－フェニルピリジン－３－イル）－１，１’：４’，１’’－テルフェニル－３－イル］ベンゾ［ｈ］キナゾリン（Ｇ－２）を用いた以外は、試験例－１と同様にして有機電界発光素子を作製し、試験例－１と同様に評価した。
　試験例－９（実施例）
　試験例－１の電子輸送層５の４－フェニル－２－［４，４’’－ビス（２－ピリジル）－１，１’：３’，１’’－テルフェニル－５’－イル］ベンゾ［ｈ］キナゾリン（Ａ－４）に変えて、実験例－１３で得られた４－フェニル－２－［４－（４－イソキノリル）－１，１’：３’，１’’：４’’，１’’’－クアテルフェニル－５’－イル］ベンゾ［ｈ］キナゾリン（Ｈ－２）を用いた以外は、試験例－１と同様にして有機電界発光素子を作製し、試験例－１と同様に評価した。
　試験例－１０（実施例）
　試験例－１の電子輸送層５の４－フェニル－２－［４，４’’－ビス（２－ピリジル）－１，１’：３’，１’’－テルフェニル－５’－イル］ベンゾ［ｈ］キナゾリン（Ａ－４）に変えて、実験例－１４で得られた４－フェニル－２－［４－（８－キノリル）－１，１’：３’，１’’：４’’，１’’’－クアテルフェニル－５’－イル］ベンゾ［ｈ］キナゾリン（Ｈ－３）を用いた以外は、試験例－１と同様にして有機電界発光素子を作製し、試験例－１と同様に評価した。
　試験例－１１（実施例）
　試験例－１の電子輸送層５の４－フェニル－２－［４，４’’－ビス（２－ピリジル）－１，１’：３’，１’’－テルフェニル－５’－イル］ベンゾ［ｈ］キナゾリン（Ａ－４）に変えて、実験例－１５で得られた４－フェニル－２－［５－（５－フェニルピリジン－２－イル）－１，１’：４’，１’’－テルフェニル－３－イル］ベンゾ［ｈ］キナゾリン（Ｈ－４）を用いた以外は、試験例－１と同様にして有機電界発光素子を作製し、試験例－１と同様に評価した。
　試験例－１２（実施例）
　試験例－１の電子輸送層５の４－フェニル－２－［４，４’’－ビス（２－ピリジル）－１，１’：３’，１’’－テルフェニル－５’－イル］ベンゾ［ｈ］キナゾリン（Ａ－４）に変えて、実験例－１７で得られた２－（１，１’：４’，１’’：３’’，１’’’：４’’’，１’’’’－キンクフェニル－５’’－イル）－４－フェニルベンゾ［ｈ］キナゾリン（Ｈ－６）を用いた以外は、試験例－１と同様にして有機電界発光素子を作製し、試験例－１と同様に評価した。
　試験例－１３（実施例）
　試験例－１の電子輸送層５の４－フェニル－２－［４，４’’－ビス（２－ピリジル）－１，１’：３’，１’’－テルフェニル－５’－イル］ベンゾ［ｈ］キナゾリン（Ａ－４）に変えて、実験例－１９で得られた４－フェニル－２－［４，４’’－ビス（２－ピリジル）－１，１’：３’，１’’－テルフェニル－５’－イル］キナゾリン（Ｉ－２）を用いた以外は、試験例－１と同様にして有機電界発光素子を作製し、試験例－１と同様に評価した。
　試験例－１４（実施例）
　試験例－１の電子輸送層５の４－フェニル－２－［４，４’’－ビス（２－ピリジル）－１，１’：３’，１’’－テルフェニル－５’－イル］ベンゾ［ｈ］キナゾリン（Ａ－４）に変えて、実験例－２１で得られた４，６－ジフェニル－２－［４，４’’－ビス（２－ピリジル）－１，１’：３’，１’’－テルフェニル－５’－イル］キナゾリン（Ｊ－３）を用いた以外は、試験例－１と同様にして有機電界発光素子を作製し、試験例－１と同様に評価した。
　参考例－１
　試験例－１の電子輸送層５の４－フェニル－２－［４，４’’－ビス（２－ピリジル）－１，１’：３’，１’’－テルフェニル－５’－イル］ベンゾ［ｈ］キナゾリン（Ａ－４）に変えて、特許番号ＷＯ２００８／１２９９１２に記載の２，４－ジフェニル－６－［４，４’’－ジ（２－ピリジル）－１，１’：３’，１’’－テルフェニル－５’－イル］－１，３，５－トリアジン（下記式で表される）を真空蒸着した有機電界発光素子を、試験例－１と同様に作製、測定した。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000101
　比較例－１
　試験例－１の電子輸送層５の４－フェニル－２－［４，４’’－ビス（２－ピリジル）－１，１’：３’，１’’－テルフェニル－５’－イル］ベンゾ［ｈ］キナゾリン（Ａ－４）に変えて、特許番号ＷＯ２００６／１０４１１８に記載の２，４－ジフェニルベンゾキナゾリン（下記式で表される）を真空蒸着した有機電界発光素子を、試験例－１と同様に作製、測定した。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000102
　比較例－２
　試験例－１の電子輸送層５の４－フェニル－２－［４，４’’－ビス（２－ピリジル）－１，１’：３’，１’’－テルフェニル－５’－イル］ベンゾ［ｈ］キナゾリン（Ａ－４）に変えて、特許番号ＷＯ２００６／１０４１１８に含まれる２，４－ジフェニルキナゾリン（下記式で表される）を真空蒸着した有機電界発光素子を、試験例－１と同様に作製、測定した。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000103
　試験例－１から１４、参考例－１、及び比較例－１、２の測定結果を下表にまとめた。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000104
　本発明を詳細に、また特定の実施態様を参照して説明したが、本発明の本質と範囲を逸脱することなく様々な変更や修正を加えることができることは当業者にとって明らかである。
　なお、２０１４年５月２９日に出願された日本特許出願２０１４－１１１６３９号、２０１４年６月１７日に出願された日本特許出願２０１４－１２４１１７号、及び２０１４年６月１８日に出願された日本特許出願２０１４－１２５８０１号の明細書、特許請求の範囲、図面及び要約書の全内容をここに引用し、本発明の明細書の開示として、取り入れるものである。
　本発明の化合物（１）を含んでなる薄膜は、高い薄膜安定性、耐熱性、電子輸送性、正孔ブロック能力、酸化還元耐性、耐水性、耐酸素性、電子注入性などを示すため、有機電界発光素子の材料として、とりわけ電子輸送性材料として好適に用いることが出来る。また、本発明の化合物（１）は広いエネルギーギャップおよび三重項エネルギーを有しており、蛍光または燐光有機電界発光材料と組合せて用いることが出来る。また、本発明の化合物（１）は、その特性から、電子輸送層以外に、発光ホスト層などにも使用可能である。また、電子輸送層として他の化合物と混合もしくは積層しても使用できる。さらに、本化合物は溶解性が高く、蒸着以外にも塗布素子への使用も可能である。これらの素子は上記の効果から消費電力の低減によるバッテリーの消耗抑制、長寿命化による製品寿命の向上、駆動回路への負担低減など大きな効果が見込まれる。
　１．ＩＴＯ透明電極付きガラス基板
　２．正孔注入層
　３．正孔輸送層
　４．発光層
　５．電子輸送層
　６．陰極層

Claims (20)

  1. 一般式（１）で示される化合物。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000001
     （式中、Ａｒ１、およびＡｒ２は、各々独立に、フェニル基、ピリジル基、ピリミジル基、炭素数６～１８の芳香族炭化水素基で置換されたピリミジル基、またはベンゼン環および／またはピリジン環が２～６つ連結および／または縮環した６員環のみからなる芳香族基｛これらの基は、メチル基、メトキシ基、フッ素原子、ピリミジル基（当該ピリミジル基は、メチル基、炭素数２～１０のアルキル基、および炭素数６～１８の芳香族炭化水素基からなる群より選ばれる置換基を少なくとも一つ有していてもよい）、または炭素数２～１０のアルキル基、アルコキシ基、アルコキシアルキル基、エステル基もしくはエステルアルキルで置換されていてもよい｝を表わす。
    Ａは一般式（２－１）、一般式（２－２）、または一般式（２－３）を表す。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000002
     一般式（２－１）、一般式（２－２）、および一般式（２－３）の式中、
    ＊は連結部位を表す。
    Ａｒ３、Ａｒ４およびＡｒ５は、炭素数６～１２の芳香族炭化水素基（メチル基、メトキシ基、ピリジル基、ピリミジル基、フッ素原子、または炭素数２～１０のアルキル基、アルコキシ基、アルコキシアルキル基、エステル基もしくはエステルアルキル基で置換されていてもよい）を表わす。
    Ａｒ６およびＡｒ７は、各々独立に、水素原子、メチル基、メトキシ基、フッ素原子、または炭素数６～１２の芳香族炭化水素基（メチル基、メトキシ基、ピリジル基、ピリミジル基、フッ素原子、または炭素数２～１０のアルキル基、アルコキシ基、アルコキシアルキル基、エステル基もしくはエステルアルキル基で置換されていてもよい）を表す。
    Ｒ１１、Ｒ１２、Ｒ１３、Ｒ１４、Ｒ１５、Ｒ１６、Ｒ２１、Ｒ２２、Ｒ２３、Ｒ２４、Ｒ２５、Ｒ２６、Ｒ３１、およびＲ３２は、各々独立に、水素原子、メチル基、メトキシ基、フェニル基、フッ素原子、または炭素数２～１０のアルキル基、アルコキシ基、アルコキシアルキル基、エステル基もしくはエステルアルキル基を表す。
    また、式中の各水素原子は各々独立に重水素原子であってもよい。）
  2. Ａｒ１およびＡｒ２が、各々独立に、フェニル基、ピリジル基、ピリミジル基、炭素数６～１８の芳香族炭化水素基で置換されたピリミジル基、またはベンゼン環および／またはピリジン環が２～６つ連結および／または縮環した６員環のみからなる芳香族基｛これらの基は、メチル基、メトキシ基、炭素数２～１０のアルキル基、炭素数２～１０のアルコキシ基、フッ素原子、またはピリミジル基（当該ピリミジル基は、メチル基、フェニル基、ビフェニル基、ナフチル基、アントラシル基、フェナントリル基、およびピレニル基からなる群より選ばれる置換基を少なくとも一つ有していてもよい）で置換されていてもよい｝である請求項１に記載の化合物。
  3. Ａｒ１およびＡｒ２が、各々独立に、フェニル基、ピリジル基、ピリミジル基、炭素数６～１８の芳香族炭化水素基で置換されたピリミジル基、またはベンゼン環および／またはピリジン環が２～５つ連結および／または縮環した６員環のみからなる芳香族基｛これらの基は、メチル基、メトキシ基、炭素数２～１０のアルキル基、炭素数２～１０のアルコキシ基、フッ素原子、またはピリミジル基（当該ピリミジル基は、メチル基、フェニル基、ビフェニル基、ナフチル基、アントラシル基、フェナントリル基、およびピレニル基からなる群より選ばれる置換基を少なくとも一つ有していてもよい）で置換されていてもよい｝であるである請求項１に記載の化合物。
  4. Ａｒ１およびＡｒ２が、各々独立に、フェニル基、ピリジル基、ピリミジル基、炭素数６～１８の芳香族炭化水素基で置換されたピリミジル基、またはベンゼン環および／またはピリジン環が２～４つ連結および／または縮環した６員環のみからなる芳香族基｛これらの基は、メチル基、メトキシ基、炭素数２～１０のアルキル基、炭素数２～１０のアルコキシ基、フッ素原子、またはピリミジル基（当該ピリミジル基は、メチル基、フェニル基、ビフェニル基、ナフチル基、アントラシル基、フェナントリル基、およびピレニル基からなる群より選ばれる置換基を少なくとも一つ有していてもよい）で置換されていてもよい｝である請求項１に記載の化合物。
  5. Ａｒ３、Ａｒ４およびＡｒ５が炭素数６～１２の芳香族炭化水素基（該基は、メチル基、メトキシ基、炭素数２～１０のアルキル基もしくはアルコキシ基、ピリジル基、ピリミジル基、またはフッ素原子で置換されていてもよい）である請求項１に記載の化合物。
  6. Ａｒ３、Ａｒ４およびＡｒ５がフェニル基、ナフチル基、またはビフェニル基（これらの基は、メチル基、メトキシ基、ピリジル基、ピリミジル基、フッ素原子、または炭素数２～１０のアルキル基、アルコキシ基、アルコキシアルキル基、エステル基もしくはエステルアルキル基で置換されていてもよい）である請求項１に記載の化合物。
  7. Ａｒ３、Ａｒ４およびＡｒ５がフェニル基、ナフチル基、またはビフェニル基である請求項１に記載の化合物。
  8. Ａｒ３、Ａｒ４およびＡｒ５がフェニル基である請求項１に記載の化合物。
  9. Ｒ１１、Ｒ１２、Ｒ１３、Ｒ１４、Ｒ１５、Ｒ１６、Ｒ２１、Ｒ２２、Ｒ２３、Ｒ２４、Ｒ２５、Ｒ２６、Ｒ３１、およびＲ３２が、水素原子である請求項１に記載の化合物。
  10. Ａｒ６およびＡｒ７が、各々独立に、水素原子、メチル基、メトキシ基、フッ素原子、または炭素数６～１２の芳香族炭化水素基（該基は、メチル基、メトキシ基、炭素数２～１０のアルキル基、炭素数２～１０のアルコキシ基、ピリジル基、ピリミジル基、またはフッ素原子で置換されていてもよい）である請求項１に記載の化合物。
  11. Ａｒ６およびＡｒ７が、各々独立にフェニル基、ナフチル基、もしくはビフェニル基（これらの置換基は、メチル基、メトキシ基、ピリジル基、ピリミジル基、フッ素原子、または炭素数２～１０のアルキル基、アルコキシ基、アルコキシアルキル基、エステル基もしくはエステルアルキル基で置換されていてもよい）、水素原子、メチル基、メトキシ基、またはフッ素原子である請求項１に記載の化合物。
  12. Ａｒ６およびＡｒ７が、各々独立に、水素原子、フェニル基、ナフチル基、またはビフェニル基である請求項１に記載の化合物。
  13. Ａｒ６およびＡｒ７が、各々独立に、水素原子又はフェニル基である請求項１に記載の化合物。
  14. 金属触媒の存在下、または金属触媒および塩基の存在下、一般式（３）で表される化合物と一般式（４）で表される化合物と一般式（５）で表される化合物を１段階または２段階でカップリング反応させることを特徴とする、請求項１に記載の化合物の製造方法。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000003
     （式（１）、（３）、（４）および（５）中のＡ、Ａｒ１、及びＡｒ２については、請求項１と同じ。Ｚ１およびＺ２は、各々独立に脱離基を表し、Ｍ１およびＭ２は、各々独立に金属基、ボロン酸基、またはボロン酸エステル基を表す。）
  15. 一般式（３－１）、一般式（３－２）もしくは一般式（３－３）で示される請求項１４に記載の化合物。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000004
     （式中の各記号の定義は、請求項１４と同じ。）
  16. 触媒の存在下、酸の存在下、塩基の存在下、触媒および酸の存在下、または触媒及び塩基の存在下であって、窒素源の存在下または非存在下に、一般式（６－１）で表される化合物と一般式（７－１）で表される化合物を環化反応させる、または一般式（６－２）で表される化合物と一般式（７－２）で表される化合物を環化反応させる、または一般式（６－３）で表される化合物と一般式（７－３）で表される化合物を環化反応させることを特徴とする、請求項１５に記載の一般式（３－１）、一般式（３－２）、または一般式（３－３）で表される化合物の製造方法。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000005
     （式（３－１）、（３－２）、（３－３）、（６－１）、（６－２）、（６－３）、（７－１）、（７－２）、（７－３）中、Ｗ１１、Ｗ１２、Ｗ１３、Ｗ２１、Ｗ２２、Ｗ２３、Ｗ３１、Ｗ３２およびＷ３３は、ピリミジン環形成反応を実施する際に必要な置換基を表す。それ以外の各記号については請求項１および１５に定義されたものはそれと同じである。）
  17. 一般式（９－１）または一般式（９－２）で表される化合物を、酸化剤の存在下であって、酸の存在下もしくは非存在下、または塩基の存在下もしくは非存在下に、反応させることを特徴とする、請求項１５に記載の一般式（３－１）または一般式（３－２）で表されるベンゾキナゾリン化合物の製造方法。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000006
     （式（３－１）、（３－２）、（９－１）、（９－２）中の各記号の定義は、請求項１５と同じである。）
  18. 請求項１に記載の化合物を含む有機電界発光素子用材料。
  19. 請求項１に記載の化合物を含む発光層ホスト材料、電子注入材料または電子輸送材料。
  20. 請求項１に記載の化合物を含む電子注入材料または電子輸送材料。
PCT/JP2015/065650 2014-05-29 2015-05-29 キナゾリン及びベンゾキナゾリン化合物、その製法及び用途 Ceased WO2015182769A1 (ja)

Applications Claiming Priority (6)

Application Number Priority Date Filing Date Title
JP2014-111639 2014-05-29
JP2014111639 2014-05-29
JP2014124117 2014-06-17
JP2014-124117 2014-06-17
JP2014125801 2014-06-18
JP2014-125801 2014-06-18

Publications (1)

Publication Number Publication Date
WO2015182769A1 true WO2015182769A1 (ja) 2015-12-03

Family

ID=54699086

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
PCT/JP2015/065650 Ceased WO2015182769A1 (ja) 2014-05-29 2015-05-29 キナゾリン及びベンゾキナゾリン化合物、その製法及び用途

Country Status (2)

Country Link
TW (1) TW201625557A (ja)
WO (1) WO2015182769A1 (ja)

Cited By (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN110143952A (zh) * 2019-06-17 2019-08-20 上海天马有机发光显示技术有限公司 一种化合物、显示面板及显示装置
CN111377904A (zh) * 2018-12-29 2020-07-07 北京鼎材科技有限公司 有机电致发光材料及器件

Citations (9)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2003045662A (ja) * 2001-08-01 2003-02-14 Konica Corp 有機エレクトロルミネッセンス素子及び表示装置
WO2004039786A1 (en) * 2002-10-30 2004-05-13 Ciba Specialty Chemicals Holding Inc. Electroluminescent device
WO2006104118A1 (ja) * 2005-03-29 2006-10-05 Konica Minolta Holdings, Inc. 有機エレクトロルミネッセンス素子、表示装置及び照明装置
JP2011063584A (ja) * 2009-08-21 2011-03-31 Tosoh Corp トリアジン誘導体、その製造方法、及びそれを構成成分とする有機電界発光素子
JP2011084553A (ja) * 2009-09-15 2011-04-28 Tosoh Corp ピリミジン誘導体、その製造方法、及びそれを構成成分とする有機電界発光素子
KR20120117693A (ko) * 2011-04-15 2012-10-24 에스에프씨 주식회사 신규한 화합물 및 이를 포함하는 유기전계발광소자
WO2013069762A1 (ja) * 2011-11-11 2013-05-16 東ソー株式会社 含窒素縮環芳香族基を有する環状アジン化合物とその製造方法、及びそれを構成成分とする有機電界発光素子
WO2013180376A1 (en) * 2012-05-30 2013-12-05 Alpha Chem Co., Ltd. New electron transport material and organic electroluminescent device using the same
WO2015011924A1 (ja) * 2013-07-23 2015-01-29 出光興産株式会社 新規化合物及びそれを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子

Patent Citations (9)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2003045662A (ja) * 2001-08-01 2003-02-14 Konica Corp 有機エレクトロルミネッセンス素子及び表示装置
WO2004039786A1 (en) * 2002-10-30 2004-05-13 Ciba Specialty Chemicals Holding Inc. Electroluminescent device
WO2006104118A1 (ja) * 2005-03-29 2006-10-05 Konica Minolta Holdings, Inc. 有機エレクトロルミネッセンス素子、表示装置及び照明装置
JP2011063584A (ja) * 2009-08-21 2011-03-31 Tosoh Corp トリアジン誘導体、その製造方法、及びそれを構成成分とする有機電界発光素子
JP2011084553A (ja) * 2009-09-15 2011-04-28 Tosoh Corp ピリミジン誘導体、その製造方法、及びそれを構成成分とする有機電界発光素子
KR20120117693A (ko) * 2011-04-15 2012-10-24 에스에프씨 주식회사 신규한 화합물 및 이를 포함하는 유기전계발광소자
WO2013069762A1 (ja) * 2011-11-11 2013-05-16 東ソー株式会社 含窒素縮環芳香族基を有する環状アジン化合物とその製造方法、及びそれを構成成分とする有機電界発光素子
WO2013180376A1 (en) * 2012-05-30 2013-12-05 Alpha Chem Co., Ltd. New electron transport material and organic electroluminescent device using the same
WO2015011924A1 (ja) * 2013-07-23 2015-01-29 出光興産株式会社 新規化合物及びそれを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子

Cited By (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN111377904A (zh) * 2018-12-29 2020-07-07 北京鼎材科技有限公司 有机电致发光材料及器件
CN110143952A (zh) * 2019-06-17 2019-08-20 上海天马有机发光显示技术有限公司 一种化合物、显示面板及显示装置

Also Published As

Publication number Publication date
TW201625557A (zh) 2016-07-16

Similar Documents

Publication Publication Date Title
JP6822508B2 (ja) ベンゾチエノピリミジン化合物、その製造方法、及びそれを含有する有機電界発光素子
JP6326251B2 (ja) 発光材料及びそれを用いた有機ｅｌ素子
JP6421474B2 (ja) 環状アジン化合物、その製造方法、及びそれを用いた有機電界発光素子
KR102673941B1 (ko) 신규한 헤테로고리 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자
JPWO2008023628A1 (ja) ピリジル基で置換されたトリアジン環構造を有する化合物および有機エレクトロルミネッセンス素子
TW201920148A (zh) 嘧啶衍生物及有機電致發光元件
JP7231108B2 (ja) 有機ｅｌ素子用材料、有機ｅｌ素子、表示装置および照明装置
KR20180097955A (ko) 유기전기 소자용 화합물, 이를 이용한 유기전기소자 및 그 전자 장치
JP2015214490A (ja) トリフェニレン環構造を有する化合物および有機エレクトロルミネッセンス素子
JP5955228B2 (ja) 置換されたビピリジル基とピリドインドール環構造を有する化合物および有機エレクトロルミネッセンス素子
JP6387726B2 (ja) Ｎ−トリアジルフェナジン化合物、その製造方法、およびその用途
JP6672774B2 (ja) 新規カルバゾール化合物及びその用途
JP2021066689A (ja) 第１４族元素を有するトリアジン化合物
JP6862767B2 (ja) トリアジン化合物、その製造方法、製造中間体、及び用途
JP2016023135A (ja) 新規ピリミジン誘導体及びそれを用いた有機電界発光素子
JP6507855B2 (ja) キナゾリン化合物、その製造方法、およびその用途
WO2014024447A1 (ja) トリフェニレン環構造を有する化合物および有機エレクトロルミネッセンス素子
WO2015182769A1 (ja) キナゾリン及びベンゾキナゾリン化合物、その製法及び用途
TWI546295B (zh) 具有經取代之鄰聯三苯結構之化合物及有機電激發光元件
JP6374184B2 (ja) トリアジン（ｔｒｉａｚｉｎｅ）誘導体及びこれを用いた有機発光素子
JP6515684B2 (ja) ベンゾキナゾリン化合物、その製造方法、およびその用途
JP5499227B1 (ja) トリフェニルシリルピリジル基とカルバゾール環構造を有する化合物および有機エレクトロルミネッセンス素子
JP6479770B2 (ja) キノリノトリアゾール誘導体および有機エレクトロルミネッセンス素子
JP6451140B2 (ja) トリアジン化合物、その製造方法、およびその用途
KR20160126150A (ko) 신규한 유기발광화합물 및 이를 포함하는 유기전기발광소자

Legal Events

Date Code Title Description
121 Ep: the epo has been informed by wipo that ep was designated in this application

Ref document number: 15800548

Country of ref document: EP

Kind code of ref document: A1

NENP Non-entry into the national phase

Ref country code: DE

122 Ep: pct application non-entry in european phase

Ref document number: 15800548

Country of ref document: EP

Kind code of ref document: A1