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WO2015011924A1 - 新規化合物及びそれを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子 - Google Patents

新規化合物及びそれを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子 Download PDF

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WO2015011924A1
WO2015011924A1 PCT/JP2014/003885 JP2014003885W WO2015011924A1 WO 2015011924 A1 WO2015011924 A1 WO 2015011924A1 JP 2014003885 W JP2014003885 W JP 2014003885W WO 2015011924 A1 WO2015011924 A1 WO 2015011924A1
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WO
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group
substituted
formula
compound
carbon atoms
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Ceased
Application number
PCT/JP2014/003885
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English (en)
French (fr)
Inventor
池田　潔
知行 蓬田
河村　昌宏
大野　英俊
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Idemitsu Kosan Co Ltd
Original Assignee
Idemitsu Kosan Co Ltd
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
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Publication date
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Priority to US14/906,824 priority patent/US9508939B2/en
Priority to KR1020167001649A priority patent/KR20160033116A/ko
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    • H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
    • H10K85/631—Amine compounds having at least two aryl rest on at least one amine-nitrogen atom, e.g. triphenylamine

Definitions

  • the present invention relates to a novel compound and an organic electroluminescence device using the same.
  • an organic electroluminescence (EL) element is composed of an anode, a cathode, and one or more organic thin film layers sandwiched between the anode and the cathode.
  • a voltage is applied between both electrodes, electrons from the cathode side and holes from the anode side are injected into the light emitting region, and the injected electrons and holes recombine in the light emitting region to generate an excited state, which is excited.
  • Light is emitted when the state returns to the ground state. Since organic EL elements can obtain various luminescent colors by using various luminescent materials in the luminescent layer, practical research on displays and the like is actively conducted. In particular, research on light emitting materials of the three primary colors of red, green, and blue is the most active, and intensive research has been conducted with the aim of improving characteristics.
  • Patent Documents 1 to 5 disclose compounds having a benzoquinazoline structure.
  • development of new material systems is required in order to further improve device performance.
  • An object of the present invention is to provide a novel compound useful as an organic EL device material.
  • a compound represented by the following formula (1) is provided.
  • L 1 is a single bond or a linking group
  • A is a group represented by the following formula (A)
  • B is a group represented by the following formula (B)
  • m is 1 to 3
  • N is an integer of 1 to 4.
  • m is 2 or more
  • the plurality of B may be the same or different.
  • n is 2 or more
  • the plurality of L 1 may be the same or different
  • the plurality of B may be the same or different.
  • L 1 is a single bond, it indicates that A and B are directly bonded, and m is 1.
  • X 1 to X 4 are each independently a nitrogen atom (N) or CRa, and two of X 1 to X 4 are nitrogen atoms.
  • N of Ra and R 1 to R 6 represent a single bond that directly bonds the carbon atom in the formula (A) to which it is substituted and L 1 (or B when L 1 is a single bond).
  • Ra and R 1 ⁇ R 6 wherein not a single bond of Ra and R 1 ⁇ R 6 are each independently a hydrogen atom or a substituent.
  • L 11 is a single bond or a linking group.
  • R 11 to R 19 represents a single bond directly bonding the carbon atom in the formula (B) to which it is substituted and L 1 (or A when L 1 is a single bond), Represents a single bond directly bonding the carbon atom in the formula (B) to which it is substituted and L 11 .
  • R 11 ⁇ R 19 other than the single bond of R 11 ⁇ R 19 are each independently a hydrogen atom or a substituent.
  • One of R 21 to R 29 represents a single bond that directly bonds L 11 to the carbon atom in the formula (B) that it substitutes.
  • R 21 ⁇ R 29 other than the single bond of R 21 ⁇ R 29 are each independently a hydrogen atom or a substituent.
  • a novel compound useful as an organic EL device material can be provided.
  • the number of ring-forming carbon atoms means a compound having a structure in which atoms or molecules are bonded in a ring (for example, a monocyclic compound, a condensed ring compound, a bridged compound, a spiro ring compound, a carbocyclic compound, or a heterocyclic compound). This represents the number of carbon atoms among atoms constituting the ring itself. When the ring is substituted with a substituent, the carbon contained in the substituent is not included in the number of ring-forming carbons.
  • the “ring-forming carbon number” shown below is the same unless otherwise specified.
  • the benzene ring has 6 ring carbon atoms
  • the naphthalene ring has 10 ring carbon atoms
  • the pyridinyl group has 5 ring carbon atoms
  • the furanyl group has 4 ring carbon atoms.
  • the carbon number of the alkyl group is not included in the number of ring-forming carbons.
  • the carbon number of the fluorene ring as a substituent is not included in the number of ring-forming carbons.
  • the number of ring-forming atoms is a compound (for example, a monocyclic compound, a condensed ring compound, a bridging compound, a spiro ring compound, or a carbocyclic compound) having a structure in which atoms or molecules are bonded in a ring (for example, a monocyclic ring, a condensed ring, or a ring assembly).
  • a heterocyclic compound represents the number of atoms constituting the ring itself.
  • An atom that does not constitute a ring for example, a hydrogen atom that terminates a bond of an atom that constitutes a ring
  • an atom contained in a substituent when the ring is substituted by a substituent is not included in the number of ring-forming atoms.
  • the “number of ring-forming atoms” described below is the same unless otherwise specified.
  • the pyridine ring has 6 ring atoms
  • the quinazoline ring has 10 ring atoms
  • the furan ring has 5 ring atoms.
  • a hydrogen atom bonded to a carbon atom of a pyridine ring or a quinazoline ring or an atom constituting a substituent is not included in the number of ring-forming atoms.
  • a fluorene ring is bonded to the fluorene ring as a substituent (including a spirofluorene ring)
  • the number of atoms of the fluorene ring as a substituent is not included in the number of ring-forming atoms.
  • the ring is separated at a position where the carbon number of one substituent is the smallest within the above range, and the carbon number of the other substituent is also within the above range.
  • Aromatic hydrocarbon ring consists of only carbon and hydrogen atoms and has aromaticity (including single rings, condensed rings, and cases where these multiple rings are bonded via a single bond)
  • heteromatic ring refers to a ring having a single aromatic bond (single ring, condensed ring or a plurality of these rings containing one or more heteroatoms in addition to a carbon atom and a hydrogen atom.
  • Heteroaliphatic ring means a ring containing one or more heteroatoms in addition to carbon and hydrogen atoms and having no aromaticity (monocyclic, condensed) Ring, and a case where a plurality of these rings are bonded via a single bond).
  • the “carbon number XX to YY” in the expression “substituted or unsubstituted ZZ group having XX to YY” represents the number of carbon atoms in the case where the ZZ group is unsubstituted. The carbon number of the substituent is not included.
  • “YY” is larger than “XX”, and “XX” and “YY” each mean an integer of 1 or more.
  • “Atom number XX to YY” in the expression “ZZ group of substituted or unsubstituted atoms XX to YY” represents the number of atoms when the ZZ group is unsubstituted. The number of substituent atoms is not included.
  • “YY” is larger than “XX”, and “XX” and “YY” each mean an integer of 1 or more.
  • “Unsubstituted” in “substituted or unsubstituted...” Means that a hydrogen atom is bonded without being substituted with the above substituent.
  • the “hydrogen atom” includes isotopes having different neutron numbers, that is, light hydrogen (protium), deuterium (deuterium) and tritium (tritium).
  • the compound which is one Embodiment of this invention is represented by following formula (1).
  • L 1 is a single bond or a linking group
  • A is a group represented by the following formula (A)
  • B is a group represented by the following formula (B)
  • m is 1 N is an integer of 1 to 4
  • n is an integer of 1 to 4.
  • the plurality of B may be the same or different.
  • the plurality of L 1 may be the same or different, and the plurality of B may be the same or different.
  • L 1 is a single bond, it indicates that A and B are directly bonded, and m is 1.
  • X 1 to X 4 are each independently a nitrogen atom (N) or CRa, and two of X 1 to X 4 are nitrogen atoms.
  • N of Ra and R 1 to R 6 represent a single bond that directly bonds the carbon atom in the formula (A) to which it is substituted and L 1 (or B when L 1 is a single bond).
  • Ra and R 1 ⁇ R 6 wherein not a single bond of Ra and R 1 ⁇ R 6 are each independently a hydrogen atom or a substituent.
  • L 11 is a single bond or a linking group.
  • One of R 11 to R 19 represents a single bond directly bonding the carbon atom in the formula (B) to which it is substituted and L 1 (or A when L 1 is a single bond), Represents a single bond directly bonding the carbon atom in the formula (B) to which it is substituted and L 11 .
  • R 11 ⁇ R 19 other than the single bond of R 11 ⁇ R 19 are each independently a hydrogen atom or a substituent.
  • One of R 21 to R 29 represents a single bond that directly bonds L 11 to the carbon atom in the formula (B) that it substitutes.
  • R 21 ⁇ R 29 other than the single bond of R 21 ⁇ R 29 are each independently a hydrogen atom or a substituent.
  • L 11 is a single bond
  • one of R 11 to R 19 and one of R 21 to R 29 represent a single bond that directly bonds the carbon atoms in the formula (B) that each substitutes. . )
  • the compound of the formula (1) has a structure represented by A and a biscarbazole structure represented by B.
  • This structure improves the hole transport property of the compound. Therefore, the driving voltage can be lowered in the organic EL device to which the present compound is applied.
  • the above compound improves the carrier balance. Thereby, in the organic EL element using this compound as a host material of a light emitting layer, luminous efficiency can be improved. Furthermore, the above compound has high durability. Thereby, the light emission lifetime can be improved in the organic EL element to which the present compound is applied.
  • a compound represented by following formula (2) for example.
  • R 1 to R 6 , X 1 to X 4 , L 1 , B, and m are the same as those in the above formula (1).
  • N is 1 or 2
  • n of the Ra is Represents a single bond that directly bonds the carbon atom in the formula (2) to be substituted with L 1 (or B when L 1 is a single bond).
  • a benzoquinazoline structure represented by the following formula (A1) or (A2) is preferable. Thereby, it becomes the outstanding carrier balance and luminous efficiency improves.
  • Ra and R 1 to R 6 are the same as those in the formula (A).
  • the compound having a group represented by the above formula (A1) is represented by, for example, the following formula (A1-1) or (A1-2).
  • A1-1 the following formula
  • A1-2 the following formula
  • Ra, R 1 to R 6 , L 1 , B and m are the same as those in the above formulas (1) and (A1).
  • examples of the compound having a group represented by the above (A1) include compounds represented by the following formulas (A1-3) to (A1-6). (Wherein R 1 to R 6 , L 1 , and B are the same as in the above formulas (1) and (A1). Two Bs may be the same or different.
  • Ra 1 is substituted or absent.
  • a compound represented by the following formula (A1-7) or (A1-8) is preferable from the viewpoint of improving hole transportability.
  • L 1 , m, Ra, R 1 to R 6 , R 11 to R 18 , R 21 to R 29 , and L 11 are the same as those in the formula (1).
  • the bonding positions between two carbazoles in the biscarbazole are the 3rd and 3rd positions.
  • a compound represented by the following formula (A1-9) or (A1-10) is preferable.
  • L 1 , m, Ra, R 1 to R 6 , R 11 to R 18 , R 21 to R 29 , and L 11 are the same as those in the formula (1).
  • the bonding positions between two carbazoles in biscarbazole are the 2nd and 3rd positions.
  • a compound represented by the following formula (A1-11) or (A1-12) is preferable.
  • L 1 , m, Ra, R 1 to R 6 , R 11 to R 18 , R 21 to R 29 , and L 11 are the same as those in the formula (1).
  • the compound having a group represented by the above formula (A2) is represented by, for example, the following formula (A2-1) or (A2-2).
  • A2-1 the following formula
  • A2-2 the following formula
  • Ra, R 1 to R 6 , L 1 , B and m are the same as those in the above formulas (1) and (A2).
  • the bonding position between two carbazoles in biscarbazole is preferably the 2-position and 3-position, or the 3-position and 3-position.
  • compounds represented by the following formulas (A2-5) to (A2-8) are preferable.
  • L 1 , m, Ra, R 1 to R 6 , R 11 to R 18 , R 21 to R 29 , and L 11 are the same as those in the formula (1).
  • R 1 to R 29 and Ra are each independently the following groups (A) Are preferably selected from the following group (B), more preferably selected from the following group (C).
  • the group (A) is a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 50 carbon atoms, a substituted or unsubstituted cycloalkyl group having 3 to 50 ring carbon atoms, a substituted or unsubstituted ring carbon number 6 to 60 aryl groups (synonymous with “aromatic hydrocarbon group”, the same shall apply hereinafter), substituted or unsubstituted aralkyl groups having 7 to 51 carbon atoms, amino groups, substituted or unsubstituted alkyl groups having 1 to 50 carbon atoms, and Mono- or di-substituted amino group having a substituent selected from a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 60 carbon atoms, a substituted or unsubstituted alkoxy group having 1 to 50 carbon atoms, a substituted or unsubstituted ring Substituents selected from aryloxy groups having 6 to 50 carbon atom
  • the group (B) is a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 50 carbon atoms, a substituted or unsubstituted cycloalkyl group having 3 to 50 ring carbon atoms, a substituted or unsubstituted ring group having 6 to 6 carbon atoms.
  • aryl groups substituted or unsubstituted aralkyl groups having 7 to 51 carbon atoms, amino groups, substituted or unsubstituted alkyl groups having 1 to 50 carbon atoms, and substituted or unsubstituted aryl groups having 6 to 60 ring carbon atoms
  • the group (C) is a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 50 carbon atoms, a substituted or unsubstituted cycloalkyl group having 3 to 50 ring carbon atoms, a substituted or unsubstituted ring carbon number 6 to 60 aryl groups, substituted or unsubstituted aralkyl groups having 7 to 51 carbon atoms, amino groups, substituted or unsubstituted alkyl groups having 1 to 50 carbon atoms, and substituted or unsubstituted aryl groups having 6 to 60 ring carbon atoms A mono- or di-substituted amino group having a substituent selected from the group, a substituted or unsubstituted alkoxy group having 1 to 50 carbon atoms, a substituted or unsubstituted aryloxy group having 6 to 50 ring carbon atoms, substituted or unsubstituted A mono-, di- or tri-substituted alky
  • a substituted or unsubstituted ring atoms 5-60 heteroaryl group a substituted or unsubstituted haloalkyl group having 1 to 50 carbon atoms, a halogen atom, a cyano group, and a group consisting of nitro group.
  • alkyl group having 1 to 50 carbon atoms examples include, for example, methyl group, ethyl group, n-propyl group, isopropyl group, and n-butyl group.
  • Examples of the cycloalkyl group having 3 to 50 ring carbon atoms include a cyclopropyl group, a cyclobutyl group, a cyclopentyl group, a cyclohexyl group, a cyclo A heptyl group, a cyclooctyl group, an adamantyl group etc. are mentioned, A cyclopentyl group and a cyclohexyl group are preferable.
  • Examples of the aryl group having 6 to 60 ring carbon atoms include, for example, a phenyl group, a naphthyl group, a naphthylphenyl group, and a biphenylyl group.
  • Terphenylyl group acenaphthylenyl group, anthryl group, benzoanthryl group, aceanthryl group, phenanthryl group, benzophenanthryl group, phenalenyl group, fluorenyl group, 9,9'-spirobifluorenyl group, benzofluorenyl Group, dibenzofluorenyl group, picenyl group, pentaphenyl group, pentacenyl group, pyrenyl group, chrycenyl group, benzocricenyl group, s-indacenyl group, as-indacenyl group, fluoranthenyl group, benzofluoranthenyl group, tetracenyl group , Triphenylenyl group, benzotriphenylenyl Group, perylenyl group, coronyl group, and dibenzo anthryl group and the like.
  • Examples of the substituted or unsubstituted aralkyl group having 7 to 51 carbon atoms include the above-described aralkyl groups having an aryl group having 6 to 50 ring carbon atoms (preferably 6 to 25, more preferably 6 to 18).
  • aryl groups include mono-substituted or di-substituted amino groups having a substituent selected from the above alkyl group and aryl group.
  • Examples of the substituted or unsubstituted alkoxy group having 1 to 50 carbon atoms include the above-described alkoxy groups having an alkyl group having 1 to 50 carbon atoms (preferably 1 to 18, more preferably 1 to 8).
  • Examples of the substituted or unsubstituted aryloxy group having 6 to 50 ring carbon atoms include an aryloxy group having an aryl group having 6 to 50 ring carbon atoms (preferably 6 to 25, more preferably 6 to 18) described above. Is mentioned.
  • the mono-substituted, di-substituted or tri-substituted silyl groups having a substituent selected from 6-18) aryl groups include mono-substituted, di-substituted or tri-substituted silyl groups having a substituent selected from the above alkyl group and aryl group. Groups.
  • the heteroaryl group having 5 to 60 ring atoms (preferably 5 to 24, more preferably 5 to 13 ring atoms) is at least 1, preferably 1 to 5 (more preferably 1 to 3, More preferably, it contains 1 to 2) heteroatoms such as nitrogen atom, sulfur atom, oxygen atom and phosphorus atom.
  • heteroaryl group examples include pyrrolyl group, furyl group, thienyl group, pyridyl group, pyridazinyl group, pyrimidinyl group, pyrazinyl group, triazinyl group, imidazolyl group, oxazolyl group, thiazolyl group, isoxazolyl group, isothiazolyl group, Oxadiazolyl group, thiadiazolyl group, triazolyl group, tetrazolyl group, indolyl group, isoindolyl group, benzofuranyl group, isobenzofuranyl group, benzothiophenyl group, isobenzothiophenyl group, indolizinyl group, quinolidinyl group, quinolyl group, isoquinolyl group , Cinnolyl, phthalazinyl, quinazolinyl, quinoxalinyl, benzimidazolyl, benzo
  • a pyridyl group Preferable are a pyridyl group, a pyrimidinyl group, a triazinyl group, a quinazolinyl group, a carbazolyl group, a dibenzothiophenyl group, and a dibenzofuranyl group.
  • the “carbazolyl group” includes the following structures.
  • X and Y are each an oxygen atom, a sulfur atom, a nitrogen atom or a —NH— group.
  • heteroaryl group having 5 to 60 ring atoms a monovalent group obtained by removing one hydrogen atom from any compound represented by the following formula is also preferable.
  • A independently represents CR 100 or a nitrogen atom, and R 100 each independently represents a hydrogen atom or a substituent, Each Y independently represents a single bond, C (R 101 ) (R 102 ), an oxygen atom, a sulfur atom or N (R 103 ); R 101 , R 102 and R 103 each independently represents a hydrogen atom or a substituent, and m independently represents 0 or 1.
  • Examples of the substituent in the above formula include the same ones as described above.
  • one or more hydrogen atoms of the alkyl group are halogen atoms (fluorine atoms, chlorine atoms, And those substituted with a bromine atom or an iodine atom).
  • aryl groups include a sulfonyl group having a substituent selected from the above alkyl group or the above aryl group.
  • Examples of the disubstituted phosphoryl group having a substituent selected from 6-18) aryl groups include a disubstituted phosphoryl group having a substituent selected from the above alkyl group and the above aryl group.
  • a substituted or unsubstituted aryl group or a substituted or unsubstituted heteroaryl is preferable.
  • the substituent represented by Ra is preferably a substituted or unsubstituted aryl group.
  • the linking group represented by L 1 and L 11 is preferably a substituted or unsubstituted aromatic hydrocarbon ring.
  • the aromatic hydrocarbon ring group include a divalent group obtained by removing one hydrogen atom from an aryl group having 6 to 50 ring carbon atoms of the substituent represented by R 1 or the like described above.
  • L 1 is preferably a substituted or unsubstituted arylene group having 6 to 30 ring carbon atoms, and for example, a phenylene group, a biphenylene group, or a naphthylene group is preferable. Of the phenylenes, m-phenylene is preferred.
  • L 11 is preferably a single bond.
  • the formula (B) is represented by the following formula (B ′). (Wherein R 11 to R 19 and R 21 to R 29 are the same as those in the formula (B)).
  • the optional substituent when referred to as “substituted or unsubstituted” is an alkyl group having 1 to 50 carbon atoms (preferably 1 to 18, more preferably 1 to 8); 3 to 50 ring carbon atoms (preferably A cycloalkyl group having 3 to 10, more preferably 3 to 8, and further preferably 5 or 6; an aryl group having 6 to 50 ring carbon atoms (preferably 6 to 25, more preferably 6 to 18); ring formation An aralkyl group having 7 to 51 (preferably 7 to 30, more preferably 7 to 20) carbon atoms having an aryl group having 6 to 50 carbon atoms (preferably 6 to 25, more preferably 6 to 18); an amino group; It is selected from an alkyl group having 1 to 50 carbon atoms (preferably 1 to 18, more preferably 1 to 8) and an aryl group having 6 to 50 ring carbon atoms (preferably 6 to 25, more preferably 6 to 18).
  • the compound represented by the formula (1) is suitable as a material for an organic EL device.
  • the content of the compound in the organic EL device material is not particularly limited, and may be, for example, 1% by mass or more, preferably 10% by mass or more, and more preferably 50% by mass or more. More preferably, it is 80 mass% or more, 90 mass% or more is especially preferable, and 100 mass% may be sufficient.
  • materials other than the said compound the material used with the light emitting layer mentioned later, an electron carrying layer, a positive hole transport layer, etc. is mentioned.
  • the compound of the present invention can be used, for example, as a host material and a dopant material in a light emitting layer of a fluorescent light emitting unit or as a host material in a light emitting layer of a phosphorescent light emitting unit.
  • a host material and a dopant material in a light emitting layer of a fluorescent light emitting unit or as a host material in a light emitting layer of a phosphorescent light emitting unit.
  • an anode-side organic thin film layer provided between the anode of the organic EL element and the light emitting layer, or a cathode provided between the cathode of the organic EL element and the light emitting layer.
  • the “light emitting unit” means a minimum unit that includes one or more organic layers, one of which is a light emitting layer, and can emit light by recombination of injected holes and electrons.
  • An organic EL device has one or more organic thin film layers containing a light emitting layer between a cathode and an anode, and at least one of the organic thin film layers is the above-described one according to the present invention. It is characterized by including a compound.
  • the organic thin film layer containing the compound of the present invention include an anode-side organic thin film layer (hole transport layer, hole injection layer, etc.) provided between the anode and the light emitting layer, a light emitting layer, a cathode and a light emitting layer.
  • a cathode-side organic thin film layer (electron transport layer, electron injection layer, etc.), a space layer, a barrier layer, and the like provided between them, but are not limited thereto.
  • the compound of the present invention may be contained in any of the above layers, for example, a host material or a dopant material in the light emitting layer of the fluorescent light emitting unit, a host material in the light emitting layer of the phosphorescent light emitting unit, or a hole transport layer of the light emitting unit. It can be used as an electron transport layer or the like.
  • the compound of the present invention is particularly suitable as a host material in a light emitting layer of a phosphorescent light emitting unit.
  • the organic EL element of the present invention may be a fluorescent or phosphorescent monochromatic light emitting element, a fluorescent / phosphorescent hybrid white light emitting element, or a simple type having a single light emitting unit.
  • a tandem type having a plurality of light emitting units may be used, and among them, a phosphorescent type is preferable.
  • the following element structure can be mentioned as a typical element structure of a simple type organic EL element.
  • Anode / light emitting unit / cathode The above light emitting unit may be a laminated type having a plurality of phosphorescent light emitting layers and fluorescent light emitting layers. In that case, the light emitting unit is generated by a phosphorescent light emitting layer between the light emitting layers. In order to prevent the excitons from diffusing into the fluorescent light emitting layer, a space layer may be provided. A typical layer structure of the light emitting unit is shown below.
  • A Hole transport layer / light emitting layer (/ electron transport layer)
  • B Hole transport layer / first phosphorescent light emitting layer / second phosphorescent light emitting layer (/ electron transport layer)
  • C Hole transport layer / phosphorescent layer / space layer / fluorescent layer (/ electron transport layer)
  • D Hole transport layer / first phosphorescent light emitting layer / second phosphorescent light emitting layer / space layer / fluorescent light emitting layer (/ electron transport layer)
  • E Hole transport layer / first phosphorescent light emitting layer / space layer / second phosphorescent light emitting layer / space layer / fluorescent light emitting layer (/ electron transport layer)
  • F Hole transport layer / phosphorescent layer / space layer / first fluorescent layer / second fluorescent layer (/ electron transport layer)
  • G Hole transport layer / electron barrier layer / light emitting layer (/ electron transport layer)
  • H Hole transport layer / light emitting layer / hole barrier layer (
  • Each phosphorescent or fluorescent light-emitting layer may have a different emission color.
  • hole transport layer / first phosphorescent light emitting layer (red light emitting) / second phosphorescent light emitting layer (green light emitting) / space layer / fluorescent light emitting layer (blue light emitting) / Examples include a layer configuration such as an electron transport layer.
  • An electron barrier layer may be appropriately provided between each light emitting layer and the hole transport layer or space layer.
  • a hole blocking layer may be appropriately provided between each light emitting layer and the electron transport layer.
  • the following element structure can be mentioned as a typical element structure of a tandem type organic EL element.
  • the intermediate layer is generally called an intermediate electrode, an intermediate conductive layer, a charge generation layer, an electron extraction layer, a connection layer, or an intermediate insulating layer, and has electrons in the first light emitting unit and holes in the second light emitting unit.
  • a known material structure to be supplied can be used.
  • FIG. 1 shows a schematic configuration of an example of an organic EL element according to the present invention.
  • the organic EL element 1 includes a substrate 2, an anode 3, a cathode 4, and a light emitting unit 10 disposed between the anode 3 and the cathode 4.
  • the light emitting unit 10 includes a light emitting layer 5 including at least one phosphorescent light emitting layer including a phosphorescent host material and a phosphorescent dopant.
  • a hole injection / transport layer 6 or the like may be formed between the light emitting layer 5 and the anode 3, and an electron injection / transport layer 7 or the like may be formed between the light emitting layer 5 and the cathode 4.
  • an electron barrier layer may be provided on the anode 3 side of the light emitting layer 5, and a hole barrier layer may be provided on the cathode 4 side of the light emitting layer 5.
  • a host combined with a fluorescent dopant is referred to as a fluorescent host
  • a host combined with a phosphorescent dopant is referred to as a phosphorescent host.
  • the fluorescent host and the phosphorescent host are not distinguished only by the molecular structure. That is, the phosphorescent host means a material constituting a phosphorescent light emitting layer containing a phosphorescent dopant, and does not mean that it cannot be used as a material constituting a fluorescent light emitting layer. The same applies to the fluorescent host.
  • the organic EL element of the present invention only needs to have a layer using the above-described compound of the present invention, and other configurations are not particularly limited, and known materials and the like can be used.
  • the material applied to the organic EL element of this invention is not limited to the following.
  • substrate The substrate is used as a support for the light emitting element.
  • the substrate for example, glass, quartz, plastic, or the like can be used.
  • a flexible substrate may be used.
  • the flexible substrate is a substrate that can be bent (flexible), and examples thereof include a plastic substrate made of polycarbonate or polyvinyl chloride.
  • anode For the anode formed on the substrate, it is preferable to use a metal, an alloy, an electrically conductive compound, a mixture thereof, or the like having a high work function (specifically, 4.0 eV or more).
  • a metal, an alloy, an electrically conductive compound, a mixture thereof, or the like having a high work function (specifically, 4.0 eV or more).
  • ITO indium tin oxide
  • ITO indium oxide-tin oxide containing silicon or silicon oxide
  • indium oxide-zinc oxide silicon oxide
  • tungsten oxide and indium oxide containing zinc oxide.
  • graphene graphene.
  • gold (Au), platinum (Pt), a nitride of a metal material (for example, titanium nitride), or the like can be given.
  • the hole injection layer is a layer containing a substance having a high hole injection property.
  • Substances with high hole injection properties include molybdenum oxide, titanium oxide, vanadium oxide, rhenium oxide, ruthenium oxide, chromium oxide, zirconium oxide, hafnium oxide, tantalum oxide, silver oxide, Tungsten oxide, manganese oxide, aromatic amine compound, or high molecular compound (oligomer, dendrimer, polymer, etc.) can also be used.
  • the hole transport layer is a layer containing a substance having a high hole transport property.
  • An aromatic amine compound, a carbazole derivative, an anthracene derivative, or the like can be used for the hole transport layer.
  • a high molecular compound such as poly (N-vinylcarbazole) (abbreviation: PVK) or poly (4-vinyltriphenylamine) (abbreviation: PVTPA) can also be used.
  • PVK N-vinylcarbazole
  • PVTPA poly (4-vinyltriphenylamine
  • the layer containing a substance having a high hole-transport property is not limited to a single layer, and two or more layers containing the above substances may be stacked.
  • the light-emitting layer is a layer including a substance having high light-emitting properties, and various materials can be used.
  • a fluorescent compound that emits fluorescence or a phosphorescent compound that emits phosphorescence can be used as the substance having high light-emitting property.
  • a fluorescent compound is a compound that can emit light from a singlet excited state
  • a phosphorescent compound is a compound that can emit light from a triplet excited state.
  • a blue fluorescent material that can be used for the light emitting layer pyrene derivatives, styrylamine derivatives, chrysene derivatives, fluoranthene derivatives, fluorene derivatives, diamine derivatives, triarylamine derivatives, and the like can be used.
  • An aromatic amine derivative or the like can be used as a green fluorescent material that can be used for the light emitting layer.
  • Tetracene derivatives, diamine derivatives, and the like can be used as red fluorescent materials that can be used for the light emitting layer.
  • a blue phosphorescent material that can be used for the light emitting layer a metal complex such as an iridium complex, an osmium complex, or a platinum complex is used.
  • An iridium complex or the like is used as a green phosphorescent material that can be used in the light emitting layer.
  • a metal complex such as an iridium complex, a platinum complex, a terbium complex, or a europium complex is used.
  • the light emitting layer preferably contains the compound of the present invention as a host material.
  • the light emitting layer is preferably composed of a host material and a phosphorescent light emitting material, and the host material is the compound of the present invention.
  • the compound of the present invention preferably has a lowest excited triplet energy of 2.2 to 3.2 eV, more preferably 2.5 to 3.2 eV.
  • the “triplet energy” refers to the energy difference between the lowest excited triplet state and the ground state.
  • iridium (Ir), osmium (Os), ruthenium (Ru), or platinum (Pt) is used in that the phosphorescent quantum yield is high and the external quantum efficiency of the light-emitting element can be further improved.
  • It is preferably a compound containing, more preferably a metal complex such as an iridium complex, an osmium complex, a ruthenium complex, or a platinum complex, more preferably an iridium complex or a platinum complex, and selected from iridium, osmium Os, and platinum Pt.
  • a metal complex such as an iridium complex, an osmium complex, a ruthenium complex, or a platinum complex, more preferably an iridium complex or a platinum complex, and selected from iridium, osmium Os, and platinum Pt.
  • orthometalated complexes of metal atoms are most preferred.
  • metal complexes such as iridium complex, osmium complex, ruthenium complex and platinum complex are shown below.
  • the abbreviations PQIr iridium (III) bis (2-phenylquinolyl-N, C 2 ′ ) acetylacetonate) and Ir (ppy) 3 (tris (2-phenylpyridinato-N, C2 ′) iridium (under specific examples) III)
  • Me represents a methyl group.
  • a complex represented by the following formula (X) or (Y) is preferable as the phosphorescent material.
  • R is a hydrogen atom or a substituent
  • k is an integer of 1 to 4.
  • M is Ir, Os, or Pt. Examples of the substituent represented by R include the same substituents as exemplified by R 1 and the like of the above formula (1).
  • the light-emitting layer may have a structure in which the above-described highly light-emitting substance (guest material) is dispersed in another substance (host material).
  • Various materials can be used as a material for dispersing a highly luminescent substance.
  • the lowest unoccupied orbital level (LUMO level) is higher than that of a highly luminescent substance, and the highest occupied orbital level ( It is preferable to use a substance having a low HOMO level.
  • Substances (host materials) for dispersing highly luminescent substances include 1) metal complexes such as aluminum complexes, beryllium complexes, or zinc complexes, 2) oxadiazole derivatives, benzimidazole derivatives, phenanthroline derivatives, etc. Heterocyclic compounds, 3) condensed aromatic compounds such as carbazole derivatives, anthracene derivatives, phenanthrene derivatives, pyrene derivatives, or chrysene derivatives, 3) aromatic amine compounds such as triarylamine derivatives, or condensed polycyclic aromatic amine derivatives used.
  • the electron transport layer is a layer containing a substance having a high electron transport property.
  • metal complexes such as aluminum complexes, beryllium complexes, and zinc complexes
  • heteroaromatic compounds such as imidazole derivatives, benzimidazole derivatives, azine derivatives, carbazole derivatives, and phenanthroline derivatives
  • 3) polymer compounds can be used.
  • the electron injection layer is a layer containing a substance having a high electron injection property.
  • the electron injection layer includes an alkali metal such as lithium (Li), lithium fluoride (LiF), cesium fluoride (CsF), calcium fluoride (CaF 2 ), lithium oxide (LiOx), or an alkaline earth metal. Or compounds thereof.
  • cathode For the cathode, it is preferable to use a metal, an alloy, an electrically conductive compound, a mixture thereof, or the like having a small work function (specifically, 3.8 eV or less).
  • cathode materials include elements belonging to Group 1 or Group 2 of the Periodic Table of Elements, that is, alkali metals such as lithium (Li) and cesium (Cs), and alkaline earth such as magnesium (Mg). And other rare earth metals such as alloys, alloys containing them (for example, MgAg, AlLi), and alloys containing these.
  • the method for forming each layer of the organic EL element of the present invention is not particularly limited. Conventionally known methods such as vacuum deposition and spin coating can be used.
  • the organic thin film layer containing the compound of the present invention used in the organic EL device of the present invention can be prepared by vacuum deposition, molecular beam deposition (MBE method), dipping of a solution obtained by dissolving the compound of the present invention in a solvent, spin It can be formed by a known method such as a coating method, a casting method, a bar coating method, a roll coating method or the like.
  • the film thickness of each organic layer of the organic EL device of the present invention is not particularly limited. Generally, if the film thickness is too thin, defects such as pinholes are likely to occur. Conversely, if it is too thick, a high applied voltage is required and the efficiency is deteriorated. Therefore, the range of several nm to 1 ⁇ m is usually preferable.
  • a method for forming a layer containing the compound of the present invention for example, a method of forming a film of a solution comprising the compound of the present invention and other materials such as a dopant as required is preferable.
  • a known coating method can be used effectively.
  • spin coating method, casting method, micro gravure coating method, gravure coating method, bar coating method, roll coating method, slit coating method, wire bar examples thereof include a coating method, a dip coating method, a spray coating method, a screen printing method, a flexographic printing method, an offset printing method, an ink jet method, and a nozzle printing method.
  • a screen printing method, a flexographic printing method, an offset printing method, and an ink jet printing method are preferable. Film formation by these methods can be performed under conditions well known to those skilled in the art.
  • heating upper limit 250 ° C.
  • drying under vacuum may be performed to remove the solvent, and polymerization reaction by light or high temperature heating exceeding 250 ° C. is unnecessary. Therefore, it is possible to suppress deterioration of the performance of the element due to light or high temperature heating exceeding 250 ° C.
  • the film-forming solution only needs to contain at least one kind of the compound of the present invention, and includes additives such as other hole transport materials, electron transport materials, light-emitting materials, acceptor materials, solvents, and stabilizers. You may go out.
  • the film-forming solution contains additives for adjusting the viscosity and / or surface tension, such as thickeners (high molecular weight compounds, etc.), viscosity reducing agents (low molecular weight compounds, etc.), surfactants, and the like. May be.
  • antioxidants which do not influence the performance of organic EL elements, such as a phenolic antioxidant and phosphorus antioxidant.
  • the content of the compound of the present invention in the film-forming solution is preferably from 0.1 to 15% by weight, more preferably from 0.5 to 10% by weight, based on the whole film-forming solution.
  • High molecular weight compounds that can be used as thickeners include insulating resins such as polystyrene, polycarbonate, polyarylate, polyester, polyamide, polyurethane, polysulfone, polymethyl methacrylate, polymethyl acrylate, and cellulose, copolymers thereof, poly Examples thereof include photoconductive resins such as —N-vinylcarbazole and polysilane, and conductive resins such as polythiophene and polypyrrole.
  • Examples of the solvent for the film-forming solution include chloro solvents such as chloroform, methylene chloride, 1,2-dichloroethane, 1,1,2-trichloroethane, chlorobenzene, o-dichlorobenzene; tetrahydrofuran, dioxane, dioxolane, anisole and the like.
  • Ether solvents aromatic hydrocarbon solvents such as toluene and xylene; cyclohexane, methylcyclohexane, n-pentane, n-hexane, n-heptane, n-octane, n-nonane, n-decane, etc.
  • Aliphatic hydrocarbon solvents such as acetone, methyl ethyl ketone, cyclohexanone, benzophenone and acetophenone; ester solvents such as ethyl acetate, butyl acetate, ethyl cellosolve acetate, methyl benzoate and phenyl acetate; ethylene Glycol, ethylene glycol Polyhydric alcohols such as butyl ether, ethylene glycol monoethyl ether, ethylene glycol monomethyl ether, dimethoxyethane, propylene glycol, diethoxymethane, triethylene glycol monoethyl ether, glycerin, 1,2-hexanediol and derivatives thereof; methanol, Examples thereof include alcohol solvents such as ethanol, propanol, isopropanol and cyclohexanol; sulfoxide solvents such as dimethyl sulfoxide; amide solvents such as
  • aromatic hydrocarbon solvents aromatic hydrocarbon solvents, ether solvents, aliphatic hydrocarbon solvents, ester solvents, ketone solvents are preferable from the viewpoints of solubility, film formation uniformity, viscosity characteristics, and the like.
  • the organic EL device of the present invention can be used in a panel module used for various displays as a light emitting device.
  • the organic EL device of the present invention can be used for display devices such as televisions, portable terminals, personal computers, and electronic devices such as lighting.
  • ⁇ -Tetralone (3,4-dihydro-1 (2H) -naphthalenone) (7.62 g, 52 mmol) and benzaldehyde (5.53 g, 52 mmol) were dissolved in ethanol (100 mL), and sodium hydroxide (0.20 g, 5 mmol, 0.0 mmol) was added and stirred at room temperature for 8 hours.
  • the produced powder was collected by filtration, washed with methanol until the liquid became colorless, and dried under vacuum to obtain chalcone intermediate C1 (9.13 g, yield 75%).
  • This chalcone intermediate C1 (4.43 g, 18.9 mmol), 3-bromobenzamidine hydrochloride (4.45 g, 18.9 mmol), sodium hydroxide (0.83 g, 20.8 mmol) in ethanol (190 mL)
  • ethanol 190 mL
  • the mixture was reacted for 8 hours under heating and reflux.
  • the resulting powder was collected by filtration, washed with methanol and dried in vacuo.
  • 2,3-Dichloro-5,6-dicyano-p-benzoquinone (DDQ) (4.90 g, 21.6 mmol) was added to orthodichlorobenzene (100 mL) and reacted at 120 ° C. for 5 hours.
  • ⁇ -Tetralone (3,4-dihydro-1 (2H) -naphthalenone) (7.50 g, 51.3 mmol) and 3-bromobenzaldehyde (9.49 g, 51.3 mmol) were dissolved in ethanol (100 mL) and hydroxylated. Sodium (0.20 g, 5 mmol) was added and stirred at room temperature for 8 hours. The produced powder was collected by filtration, washed with methanol until the liquid became colorless, and dried under vacuum to obtain chalcone intermediate C2 (14.10 g, yield 88%).
  • the target compound 5 (1.81 g, yield 82%) was prepared in the same manner as in Example 4 except that the biscarbazolyl intermediate A2 (1.29 g, 3.15 mmol) was used instead of the biscarbazolyl intermediate A1.
  • a benzoquinazoline intermediate B6 was obtained in the same manner as in Example 4 except that 4-bromobenzaldehyde was used instead of 3-bromobenzaldehyde.
  • the same operation as in Example 6 was performed using bicarbazolyl intermediate A2 (1.80 g, 4.40 mmol) and benzoquinazoline intermediate B6 (1.03 g, 2.10 mmol), and compound 7 (2.02 g, yield). 84%).
  • HPLC purity 99.97%
  • a benzoquinazoline intermediate B7 was obtained in the same manner as in Example 1 except that 4-bromobenzaldehyde was used instead of 3-bromobenzamidine hydrochloride.
  • Bicarbazolyl intermediate A1 (1.29 g, 3.15 mmol) and benzoquinazoline intermediate B7 (1.23 g, 3.00 mmol) were used in the same manner as in Example 1 to obtain compound 8 (1.68 g, yield). 76%).
  • HPLC purity 99.52%
  • This intermediate C4 (4.69 g, 20 mmol), 3-bromobenzamidine hydrochloride (4.71 g, 20 mmol) and sodium hydroxide (0.88 g, 22 mmol) were reacted in ethanol (200 mL) with heating under reflux for 8 hours. I let you. The resulting powder was collected by filtration, washed with methanol and dried in vacuo. To this powder, 2,3-dichloro-5,6-dicyano-p-benzoquinone (DDQ) (9.08 g, 40 mmol) was added in orthodichlorobenzene (80 mL), reacted at 120 ° C. for 5 hours, and cooled to room temperature.
  • DDQ 2,3-dichloro-5,6-dicyano-p-benzoquinone
  • Example 10 The same operation as in Example 10 was carried out, except that 4-bromobenzamidine hydrochloride was used instead of 3-bromobenzamidine hydrochloride, to obtain benzoquinazoline intermediate B9 (4.32 g, yield 52%). It was.
  • the same operation as in Example 1 was carried out using bicarbazolyl intermediate A2 (1.29 g, 3.15 mmol) and benzoquinazoline intermediate B9 (1.23 g, 3.00 mmol) to give compound 11 (1.82 g, yield) 82%).
  • Example 10 The same operation as in Example 10 was carried out except that 3,5-dichlorobromobenzamidine hydrochloride (4.52 g, 20 mmol) was used in place of 3-bromobenzamidine hydrochloride, and benzoquinazoline intermediate B10 (4 .10 g, yield 51%).
  • Example 3 The same operation as in Example 3 was carried out using bicarbazolyl intermediate A2 (1.80 g, 4.40 mmol) and benzoquinazoline intermediate B10 (0.84 g, 2.10 mmol) to give compound 12 (2.00 g, yield 83). %).
  • Example 10 The same operation as in Example 10 was carried out, except that 4-bromobenzaldehyde (9.25 g, 50 mmol) was used in place of benzaldehyde, to obtain intermediate C5 (9.65 g, yield 31%). Using this intermediate C5 (6.26 g, 20 mmol) and 3-bromobenzamidine hydrochloride (4.71 g, 20 mmol), the same operation as in Example 10 was carried out, and benzoquinazoline intermediate B11 (6.76 g, yield) was obtained. Yield 69%).
  • 2-Benzoyl-1-naphthol (12.44 g, 50 mmol) and sodium hydroxide (6.0 g, 150 mmol) were dissolved in N, N-dimethylacetamide (DMA) (75 mL) and stirred at room temperature for 1 hour.
  • 2-Bromoisobutyramide (24.9 g, 150 mmol) was added, and the mixture was further stirred at room temperature for 5 hours.
  • Sodium hydroxide (18.0 g, 450 mmol) was added to the reaction solution, heated to 50 ° C. for 1 hour, then water (75 mL) was added, the temperature was further raised, and the mixture was heated to reflux for 1 hour.
  • the intermediate C7 (10.75 g, yield 87%) was obtained in the same manner as in Example 14 except that 1-benzoyl-2-naphthol was used instead of 2-benzoyl-1-naphthol.
  • This intermediate C7 (9.89 g, 40 mmol) was used in the same manner as in Example 14 to obtain benzoquinazoline intermediate B13 (6.86 g, yield 59%).
  • the same operation as in Example 1 was carried out using bicarbazolyl intermediate A2 (1.29 g, 3.15 mmol) and benzoquinazoline intermediate B13 (0.87 g, 3.00 mmol) to give compound 15 (1.82 g, yield). 92%).
  • HPLC purity 99.49%
  • Example 14 The same procedure as in Example 14 was performed, except that 2- (3-bromobenzoyl) -1-naphthol (16.36 g, 50 mmol) was used instead of 2-benzoyl-1-naphthol, and intermediate C8 (13 .86 g, yield 85%).
  • This intermediate C8 (13.05 g, 40 mmol) was used in the same manner as in Example 14 to obtain benzoquinazoline intermediate B14 (9.31 g, yield 63%).
  • the same operation as in Example 3 was carried out using bicarbazolyl intermediate A2 (1.80 g, 4.40 mmol) and benzoquinazoline intermediate B14 (0.78 g, 2.10 mmol) to give compound 16 (1.91 g, yield). 85%).
  • Example 17 A glass substrate with an ITO transparent electrode of 25 mm ⁇ 75 mm ⁇ thickness 1.1 mm (manufactured by Geomatic Co., Ltd.) was subjected to ultrasonic cleaning in isopropyl alcohol for 5 minutes and then UV ozone cleaning for 30 minutes. The cleaned glass substrate with a transparent electrode line of 130 nm is attached to a substrate holder of a vacuum evaporation apparatus, and first the first hole transport material is formed so as to cover the transparent electrode on the surface on which the transparent electrode line is formed. The following compound HT-1 was deposited as a first hole transport layer having a thickness of 45 nm.
  • the following compound HT-2 was deposited as a second hole transport material to form a second hole transport layer having a thickness of 10 nm. Further, on the second hole transport layer, the compound 4 obtained in Example 4 as a host material and the following compound RD-1 as a phosphorescent material were co-evaporated to form a phosphorescent layer having a thickness of 40 nm. did. The concentration of Compound RD-1 in the light emitting layer was 5.0% by mass. This co-deposited film functions as a light emitting layer. All the operations for forming the light emitting layer were performed in a glove box in a nitrogen atmosphere. Following the formation of the light emitting layer, the following compound ET-1 was formed to a thickness of 40 nm.
  • This compound ET-1 film functions as a first electron transport layer.
  • LiF was deposited as an electron injecting electrode (cathode) at a deposition rate of 0.1 angstrom / min, and the film thickness was 1 nm.
  • Metal Al was vapor-deposited on this LiF film, and a metal cathode was formed with a film thickness of 80 nm.
  • sealing was performed with counterbore glass in a glove box in a nitrogen atmosphere to produce an organic EL element.
  • Example 18 an organic EL device was produced in the same manner as in Example 17 except that the light emitting layer was formed using the compound obtained in Example 5 instead of using Compound 4 as the host material of the light emitting layer.
  • Example 17 an organic EL device was produced in the same manner as in Example 17 except that the light emitting layer was formed using the compounds shown in Table 1 instead of using Compound 4 as the host material of the light emitting layer.
  • Example 17 an organic EL device was produced in the same manner as in Example 17 except that the light emitting layer was formed using the following Comparative Compound 1 instead of using Compound 4 as the host material of the light emitting layer.
  • Table 1 shows the measurement results of the external quantum efficiency of the organic EL devices produced in the above examples.
  • Example 28 A glass substrate with an ITO transparent electrode (manufactured by Geomat Co., Ltd.) having a size of 25 mm ⁇ 25 mm ⁇ thickness 1.1 mm was ultrasonically cleaned in isopropyl alcohol for 5 minutes, and then UV ozone cleaning was performed for 5 minutes.
  • CLEVIOUS AI4083 manufactured by HERAEUS was used as a hole transport material, and a hole transport layer was formed on the ITO substrate with a thickness of 30 nm by spin coating. After film formation, unnecessary portions were removed with acetone, and then baked on a hot plate at 200 ° C. in the atmosphere for 10 minutes to prepare a base substrate.
  • Example 3 The compound 3 obtained in Example 3 was used as the host material, the compound RD-1 was used as the dopant material, and the mixing ratio of the compound 3: compound RD-1 was 95: 5 by weight was 1.6 mass. % Toluene solution was prepared. Using this toluene solution, it was applied and laminated on the base substrate by spin coating so as to have a film thickness of 50 nm. After the coating film formation, unnecessary portions were removed with toluene, and dried by heating on a hot plate at 150 ° C. to prepare a coated laminated substrate on which a light emitting layer was formed. All the operations for forming the light emitting layer were performed in a glove box in a nitrogen atmosphere.
  • the coated laminated substrate was conveyed into a vapor deposition chamber, and the compound ET-1 was deposited as an electron transport material by 50 nm to form an electron transport layer. Further, 1 nm of lithium fluoride and 80 nm of aluminum were deposited. After completing all the vapor deposition steps, sealing with counterbore glass was performed in a glove box in a nitrogen atmosphere to produce an organic EL device.
  • Example 28 an organic EL device was produced in the same manner as in Example 28 except that the light emitting layer was formed using the compounds shown in Table 2 instead of using Compound 3 as the host material.
  • An organic EL device was produced in the same manner as in Example 28 except that the following comparative compound 2 was used instead of compound 3 as the host material.
  • Table 2 shows the measurement results of the external quantum efficiency of the organic EL devices produced in the above examples.
  • the compound of this example has an improved carrier balance as compared with a comparative compound in which the quinazoline structure is substituted with biscarbazole.
  • the light emission efficiency was improved.

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Abstract

下記式（１）で表される化合物。（式中、Ｌ１は単結合又は連結基であり、Ａは式（Ａ）で表される基であり、Ｂは下記式（Ｂ）で表される基であり、ｍは１～３の整数であり、ｎは１～４の整数である。）

Description

新規化合物及びそれを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子
　本発明は、新規化合物及びそれを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子に関する。
　一般に有機エレクトロルミネッセンス（ＥＬ）素子は、陽極、陰極、及び陽極と陰極に挟まれた１層以上の有機薄膜層から構成されている。両電極間に電圧が印加されると、陰極側から電子、陽極側から正孔が発光領域に注入され、注入された電子と正孔は発光領域において再結合して励起状態を生成し、励起状態が基底状態に戻る際に光を放出する。
　有機ＥＬ素子は、発光層に種々の発光材料を用いることにより、多様な発光色を得ることが可能であることから、ディスプレイ等への実用化研究が盛んである。特に赤色、緑色、青色の三原色の発光材料の研究が最も活発であり、特性向上を目指して鋭意研究がなされている。
　例えば、有機ＥＬ素子用の材料として、特許文献１～５には、ベンゾキナゾリン構造を有する化合物が開示されている。有機ＥＬ素子の分野においては、さらなる素子性能の向上を目指すため、新たな材料系の開発が求められている。
韓国特許公開第１０－２０１２－０１１７６９３号 特開２００９－２４６０９７号公報 米国特許公開第２００４／０７６８５３号 国際公開第２００４／０３９７８６号 国際公開第２００６／１０４１１８号
　本発明は、有機ＥＬ素子材料として有用な新規化合物を提供することを目的とする。
　本発明の一実施形態によれば、下記式（１）で表される化合物が提供される。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000001
 [式中、Ｌ１は単結合又は連結基であり、Ａは下記式（Ａ）で表される基であり、Ｂは下記式（Ｂ）で表される基であり、ｍは１～３の整数であり、ｎは１～４の整数である。
　ｍが２以上の場合、複数のＢはそれぞれ同一でも異なっていてもよい。
　ｎが２以上の場合、複数のＬ１はそれぞれ同一でも異なっていてもよく、複数のＢはそれぞれ同一でも異なっていてもよい。
　Ｌ１が単結合の場合、ＡとＢとが直接結合されることを示し、かつ、ｍは１である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000002
 （式（Ａ）中、Ｘ１～Ｘ４はそれぞれ独立に、窒素原子（Ｎ）又はＣＲａであり、Ｘ１～Ｘ４のうち２つは窒素原子である。
　Ｒａ及びＲ１～Ｒ６のｎ個は、それが置換する式（Ａ）中の炭素原子とＬ１（又はＬ１が単結合の場合のＢ）とを直接結合させる単結合を表す。
　Ｒａ及びＲ１～Ｒ６のうち前記単結合ではないＲａ及びＲ１～Ｒ６はそれぞれ独立に、水素原子又は置換基である。）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000003
 （式（Ｂ）中、Ｌ１１は単結合又は連結基である。
　Ｒ１１～Ｒ１９の１つは、それが置換する式（Ｂ）中の炭素原子とＬ１（又はＬ１が単結合の場合のＡ）とを直接結合させる単結合を表し、他の１つは、それが置換する式（Ｂ）中の炭素原子とＬ１１とを直接結合させる単結合を表す。
　Ｒ１１～Ｒ１９のうち前記単結合以外のＲ１１～Ｒ１９はそれぞれ独立に、水素原子又は置換基である。
　Ｒ２１～Ｒ２９の１つは、それが置換する式（Ｂ）中の炭素原子とＬ１１とを直接結合させる単結合を表す。
　Ｒ２１～Ｒ２９のうち前記単結合以外のＲ２１～Ｒ２９はそれぞれ独立に、水素原子又は置換基である。
　Ｌ１１が単結合の場合、Ｒ１１～Ｒ１９の１つ、及び、Ｒ２１～Ｒ２９の１つは、それぞれが置換する式（Ｂ）中の炭素原子どうしを直接結合させる単結合を表す。）
　本発明によれば、有機ＥＬ素子材料として有用な新規化合物を提供できる。
本発明に係る有機ＥＬ素子の一例を示す概略断面図である。
　本明細書において、環形成炭素数とは、原子又は分子が環状に結合した構造の化合物（例えば、単環化合物、縮合環化合物、架橋化合物、スピロ環化合物、炭素環化合物、複素環化合物）の当該環自体を構成する原子のうちの炭素原子の数を表す。当該環が置換基によって置換される場合、置換基に含まれる炭素は環形成炭素数には含まない。以下で示される「環形成炭素数」については、特筆しない限り同様とする。
　例えば、ベンゼン環は環形成炭素数が６であり、ナフタレン環は環形成炭素数が１０であり、ピリジニル基は環形成炭素数５であり、フラニル基は環形成炭素数４である。また、ベンゼン環やナフタレン環に置換基として例えばアルキル基が置換している場合、当該アルキル基の炭素数は、環形成炭素数の数に含めない。また、フルオレン環に置換基として例えばフルオレン環が結合している場合（スピロフルオレン環を含む）、置換基としてのフルオレン環の炭素数は環形成炭素数の数に含めない。
　環形成原子数とは、原子又は分子が環状に結合した構造（例えば単環、縮合環、環集合）の化合物（例えば、単環化合物、縮合環化合物、架橋化合物、スピロ環化合物、炭素環化合物、複素環化合物）の当該環自体を構成する原子の数を表す。環を構成しない原子（例えば、環を構成する原子の結合手を終端する水素原子）や、当該環が置換基によって置換される場合の置換基に含まれる原子は環形成原子数には含まない。以下で記される「環形成原子数」については、特筆しない限り同様とする。
　例えば、ピリジン環は環形成原子数が６であり、キナゾリン環は環形成原子数が１０であり、フラン環の環形成原子数が５である。ピリジン環やキナゾリン環の炭素原子にそれぞれ結合している水素原子や置換基を構成する原子については、環形成原子数の数に含めない。また、フルオレン環に置換基として例えばフルオレン環が結合している場合（スピロフルオレン環を含む）、置換基としてのフルオレン環の原子数は環形成原子数の数に含めない。
　また、隣接する置換基同士で環を形成する場合は、一方の置換基の炭素数が上記の範囲内で最小となる箇所で当該環を切り離して、他方の置換基の炭素数も上記の範囲内となる構造が含まれる。以下で記される置換基の炭素数については、特筆しない限り同様とする。
　「芳香族炭化水素環」とは炭素原子と水素原子のみからなり、芳香族性を有する環（単環、縮合環及びこれらの複数の環が単結合を介して結合している場合を含む）を意味し、「複素芳香族環」とは炭素原子、水素原子の他に１以上のヘテロ原子を含み、芳香族性を有する環（単環、縮合環及びこれらの複数の環が単結合を介して結合している場合を含む）を意味し、「複素脂肪族環」とは炭素原子、水素原子の他に１以上のヘテロ原子を含み、芳香族性を有しない環（単環、縮合環及びこれらの複数の環が単結合を介して結合している場合を含む）を意味する。
　「置換もしくは無置換の炭素数ＸＸ～ＹＹのＺＺ基」という表現における「炭素数ＸＸ～ＹＹ」は、ＺＺ基が無置換である場合の炭素数を表すものであり、置換されている場合の置換基の炭素数は含めない。ここで、「ＹＹ」は「ＸＸ」よりも大きく、「ＸＸ」と「ＹＹ」はそれぞれ１以上の整数を意味する。
　「置換もしくは無置換の原子数ＸＸ～ＹＹのＺＺ基」という表現における「原子数ＸＸ～ＹＹ」は、ＺＺ基が無置換である場合の原子数を表すものであり、置換されている場合の置換基の原子数は含めない。ここで、「ＹＹ」は「ＸＸ」よりも大きく、「ＸＸ」と「ＹＹ」はそれぞれ１以上の整数を意味する。
　「置換もしくは無置換の・・・」における「無置換」とは、前記置換基で置換されておらず、水素原子が結合したことを意味する。
　また、本発明において「水素原子」とは、中性子数が異なる同位体、即ち、軽水素（ｐｒｏｔｉｕｍ）、重水素（ｄｅｕｔｅｒｉｕｍ）及び三重水素（ｔｒｉｔｉｕｍ）を包含する。
　本発明の一実施形態である化合物は、下記式（１）で表される。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000004
　式（１）中、Ｌ１は単結合又は連結基であり、Ａは下記式（Ａ）で表される基であり、Ｂは下記式（Ｂ）で表される基であり、ｍは１～３の整数であり、ｎは１～４の整数である。
　ｍが２以上の場合、複数のＢはそれぞれ同一でも異なっていてもよい。
　ｎが２以上の場合、複数のＬ１はそれぞれ同一でも異なっていてもよく、複数のＢはそれぞれ同一でも異なっていてもよい。
　Ｌ１が単結合の場合、ＡとＢとが直接結合されることを示し、かつ、ｍは１である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000005
 （式（Ａ）中、Ｘ１～Ｘ４はそれぞれ独立に、窒素原子（Ｎ）又はＣＲａであり、Ｘ１～Ｘ４のうち２つは窒素原子である。
　Ｒａ及びＲ１～Ｒ６のｎ個は、それが置換する式（Ａ）中の炭素原子とＬ１（又はＬ１が単結合の場合のＢ）とを直接結合させる単結合を表す。
　Ｒａ及びＲ１～Ｒ６のうち前記単結合ではないＲａ及びＲ１～Ｒ６はそれぞれ独立に、水素原子又は置換基である。）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000006
 （式（Ｂ）中、Ｌ１１は単結合又は連結基である。
　Ｒ１１～Ｒ１９の１つは、それが置換する式（Ｂ）中の炭素原子とＬ１（又はＬ１が単結合の場合のＡ）とを直接結合させる単結合を表し、他の１つは、それが置換する式（Ｂ）中の炭素原子とＬ１１とを直接結合させる単結合を表す。
　Ｒ１１～Ｒ１９のうち前記単結合以外のＲ１１～Ｒ１９はそれぞれ独立に、水素原子又は置換基である。
　Ｒ２１～Ｒ２９の１つは、それが置換する式（Ｂ）中の炭素原子とＬ１１とを直接結合させる単結合を表す。
　Ｒ２１～Ｒ２９のうち前記単結合以外のＲ２１～Ｒ２９はそれぞれ独立に、水素原子又は置換基である。
　Ｌ１１が単結合の場合、Ｒ１１～Ｒ１９の１つ、及び、Ｒ２１～Ｒ２９の１つは、それぞれが置換する式（Ｂ）中の炭素原子どうしを直接結合させる単結合を表す。）
　式（１）の化合物は、上記Ａで示される構造と上記Ｂで示されるビスカルバゾール構造を有する。この構造により、化合物の正孔輸送性が向上する。従って、本化合物を適用した有機ＥＬ素子において駆動電圧を低電圧化することができる。
　また、上記化合物ではキャリアバランスが向上する。これにより、本化合物を発光層のホスト材として用いた有機ＥＬ素子において、発光効率を向上することができる。
　さらに、上記化合物は耐久性が高い。これにより、本化合物を適用した有機ＥＬ素子において発光寿命を向上することができる。
　上記式（１）の化合物としては、例えば、下記式（２）で表される化合物がある。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000007
 （式中、Ｒ１～Ｒ６、Ｘ１～Ｘ４、Ｌ１、Ｂ、ｍは、前記式（１）と同様である。ｎは１又は２であり、前記Ｒａのｎ個は、それが置換する式（２）中の炭素原子とＬ１（又はＬ１が単結合の場合のＢ）とを直接結合させる単結合を表す。）
　Ａが示す構造としては、例えば、下記式（Ａ１）又は（Ａ２）で表されるベンゾキナゾリン構造が好ましい。これにより、優れたキャリアバランスとなり、発光効率が向上する。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000008
 （式中、Ｒａ、Ｒ１～Ｒ６は、前記式（Ａ）と同様である。）
　上記式（Ａ１）で表される基を有する化合物は、例えば、下記式（Ａ１－１）又は（Ａ１－２）で表される。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000009
 （式中、Ｒａ、Ｒ１～Ｒ６、Ｌ１、Ｂ及びｍは、前記式（１）、及び（Ａ１）と同様である。）
　さらに、上記（Ａ１）で表される基を有する化合物として、例えば、下記式（Ａ１－３）～（Ａ１－６）で表される化合物もある。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000010
 （式中、Ｒ１～Ｒ６、Ｌ１、及びＢは、前記式（１）、及び（Ａ１）と同様である。２つのＢは同一でも異なっていてもよい。Ｒａ１は置換もしくは無置換の環形成炭素数６～６０のアリール基又は置換もしくは無置換の環形成原子数５～６０のヘテロアリール基である。）
　上記式（Ａ１）で表される基を有する化合物のうち、正孔輸送性向上の観点から、下記式（Ａ１－７）又は（Ａ１－８）で表される化合物が好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000011
 （式中、Ｌ１、ｍ、Ｒａ、Ｒ１～Ｒ６、Ｒ１１～Ｒ１８、Ｒ２１～Ｒ２９、及びＬ１１は、前記式（１）と同様である。）
　正孔輸送能力と電子輸送能力を併せ持ち、優れたキャリアバランスにする目的のために、ビスカルバゾールにおいて２つのカルバゾール間の結合位置は３位と３位であることが好ましい。例えば、下記式（Ａ１－９）、又は（Ａ１－１０）で表される化合物が好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000012
 （式中、Ｌ１、ｍ、Ｒａ、Ｒ１～Ｒ６、Ｒ１１～Ｒ１８、Ｒ２１～Ｒ２９、及びＬ１１は、前記式（１）と同様である。）
　また、正孔輸送能力と電子輸送能力を併せ持ち、優れたキャリアバランスにする目的のために、ビスカルバゾールにおいて２つのカルバゾール間の結合位置は２位と３位であることが好ましい。例えば、下記式（Ａ１－１１）又は（Ａ１－１２）で表される化合物が好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000013
 （式中、Ｌ１、ｍ、Ｒａ、Ｒ１～Ｒ６、Ｒ１１～Ｒ１８、Ｒ２１～Ｒ２９、及びＬ１１は、前記式（１）と同様である。）
　上記式（Ａ２）で表される基を有する化合物は、例えば、下記式（Ａ２－１）又は（Ａ２－２）で表される。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000014
 （式中、Ｒａ、Ｒ１～Ｒ６、Ｌ１、Ｂ及びｍは、前記式（１）、及び（Ａ２）と同様である。）
　正孔輸送性向上の観点から、下記式（Ａ２－３）又は（Ａ２－４）で表される化合物が好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000015
 （式中、Ｌ１、ｍ、Ｒａ、Ｒ１～Ｒ６、Ｒ１１～Ｒ１８、Ｒ２１～Ｒ２９、及びＬ１１は、前記式（１）と同様である。）
　また、上述した式（Ａ１－９）～（Ａ１－１２）と同様に、ビスカルバゾールにおいて２つのカルバゾール間の結合位置は２位と３位、又は３位と３位が好ましい。具体的には、下記式（Ａ２－５）～（Ａ２－８）で表される化合物が好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000016
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000017
 （式中、Ｌ１、ｍ、Ｒａ、Ｒ１～Ｒ６、Ｒ１１～Ｒ１８、Ｒ２１～Ｒ２９、及びＬ１１は、前記式（１）と同様である。）
　上記式（Ａ１－１）～（Ａ１－１２）、（Ａ２－１）～（Ａ２－８）において、Ｒ１～Ｒ２９、Ｒａの示す置換基としては、それぞれ独立に、下記（Ａ）群から選択されるものが好ましく、下記（Ｂ）群から選択されるものがより好ましく、下記（Ｃ）群から選択されるものがさらに好ましい。
　上記（Ａ）群とは、置換もしくは無置換の炭素数１～５０のアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数３～５０のシクロアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～６０のアリール基（「芳香族炭化水素基」と同義、以下同様）、置換もしくは無置換の炭素数７～５１のアラルキル基、アミノ基、置換もしくは無置換の炭素数１～５０のアルキル基及び置換もしくは無置換の環形成炭素数６～６０のアリール基から選ばれる置換基を有するモノ置換又はジ置換アミノ基、置換もしくは無置換の炭素数１～５０のアルコキシ基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリールオキシ基、置換もしくは無置換の炭素数１～５０のアルキル基及び置換もしくは無置換の環形成炭素数６～６０のアリール基から選ばれる置換基を有するモノ置換、ジ置換又はトリ置換シリル基、置換もしくは無置換の環形成原子数５～６０のヘテロアリール基（「複素環基」と同義、以下同様）、置換もしくは無置換の炭素数１～５０のハロアルキル基、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、置換もしくは無置換の炭素数１～５０のアルキル基及び置換もしくは無置換の環形成炭素数６～６０のアリール基から選ばれる置換基を有するスルフォニル基、置換もしくは無置換の炭素数１～５０のアルキル基及び置換もしくは無置換の環形成炭素数６～６０のアリール基から選ばれる置換基を有するジ置換ホスフォリル基、アルキルスルホニルオキシ基、アリールスルホニルオキシ基、アルキルカルボニルオキシ基、アリールカルボニルオキシ基、ホウ素含有基、亜鉛含有基、スズ含有基、ケイ素含有基、マグネシウム含有基、リチウム含有基、ヒドロキシ基、アルキル置換又はアリール置換カルボニル基、カルボキシル基、ビニル基、（メタ）アクリロイル基、エポキシ基、並びにオキセタニル基からなる群である。
　上記（Ｂ）群とは、置換もしくは無置換の炭素数１～５０のアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数３～５０のシクロアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～６０のアリール基、置換もしくは無置換の炭素数７～５１のアラルキル基、アミノ基、置換もしくは無置換の炭素数１～５０のアルキル基及び置換もしくは無置換の環形成炭素数６～６０のアリール基から選ばれる置換基を有するモノ置換又はジ置換アミノ基、置換もしくは無置換の炭素数１～５０のアルコキシ基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリールオキシ基、置換もしくは無置換の炭素数１～５０のアルキル基及び置換もしくは無置換の環形成炭素数６～６０のアリール基から選ばれる置換基を有するモノ置換、ジ置換又はトリ置換シリル基、置換もしくは無置換の環形成原子数５～６０のヘテロアリール基、置換もしくは無置換の炭素数１～５０のハロアルキル基、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、置換もしくは無置換の炭素数１～５０のアルキル基及び置換もしくは無置換の環形成炭素数６～６０のアリール基から選ばれる置換基を有するスルフォニル基、並びに置換もしくは無置換の炭素数１～５０のアルキル基及び置換もしくは無置換の環形成炭素数６～６０のアリール基から選ばれる置換基を有するジ置換ホスフォリル基からなる群である。
　上記（Ｃ）群とは、置換もしくは無置換の炭素数１～５０のアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数３～５０のシクロアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～６０のアリール基、置換もしくは無置換の炭素数７～５１のアラルキル基、アミノ基、置換もしくは無置換の炭素数１～５０のアルキル基及び置換もしくは無置換の環形成炭素数６～６０のアリール基から選ばれる置換基を有するモノ置換又はジ置換アミノ基、置換もしくは無置換の炭素数１～５０のアルコキシ基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリールオキシ基、置換もしくは無置換の炭素数１～５０のアルキル基及び置換もしくは無置換の環形成炭素数６～６０のアリール基から選ばれる置換基を有するモノ置換、ジ置換又はトリ置換シリル基、置換もしくは無置換の環形成原子数５～６０のヘテロアリール基、置換もしくは無置換の炭素数１～５０のハロアルキル基、ハロゲン原子、シアノ基、並びにニトロ基からなる群である。
　前記炭素数１～５０（好ましくは炭素数１～１８、より好ましくは炭素数１～８）のアルキル基としては、例えば、メチル基、エチル基、ｎ－プロピル基、イソプロピル基、ｎ－ブチル基、イソブチル基、ｓ－ブチル基、ｔ－ブチル基、ペンチル基（異性体を含む）、ヘキシル基（異性体を含む）、ヘプチル基（異性体を含む）、オクチル基（異性体を含む）、ノニル基（異性体を含む）、デシル基（異性体を含む）、ウンデシル基（異性体を含む）、及びドデシル基（異性体を含む）、トリデシル基、テトラデシル基、オクタデシル基、テトラコサニル基、テトラコンタニル基等が挙げられ、メチル基、エチル基、ｎ－プロピル基、イソプロピル基、ｎ－ブチル基、イソブチル基、ｓ－ブチル基、ｔ－ブチル基、ペンチル基（異性体を含む）、ヘキシル基（異性体を含む）、ヘプチル基（異性体を含む）、オクチル基（異性体を含む）、ノニル基（異性体を含む）、デシル基（異性体を含む）、ウンデシル基（異性体を含む）、ドデシル基（異性体を含む）、トリデシル基、テトラデシル基、及びオクタデシル基が好ましく、メチル基、エチル基、ｎ－プロピル基、イソプロピル基、ｎ－ブチル基、イソブチル基、ｓ－ブチル基、ｔ－ブチル基、ペンチル基（異性体を含む）、ヘキシル基（異性体を含む）、ヘプチル基（異性体を含む）、及びオクチル基（異性体を含む）がより好ましい。
　前記環形成炭素数３～５０（好ましくは３～１０、より好ましくは３～８、さらに好ましくは５又は６）のシクロアルキル基としては、シクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基、シクロオクチル基、アダマンチル基等が挙げられ、シクロペンチル基、シクロヘキシル基が好ましい。
　前記環形成炭素数６～６０（好ましくは環形成炭素数６～２５、より好ましくは環形成炭素数６～１８）のアリール基としては、例えば、フェニル基、ナフチル基、ナフチルフェニル基、ビフェニリル基、ターフェニリル基、アセナフチレニル基、アントリル基、ベンゾアントリル基、アセアントリル基、フェナントリル基、ベンゾフェナントリル基、フェナレニル基、フルオレニル基、９，９’－スピロビフルオレニル基、ベンゾフルオレニル基、ジベンゾフルオレニル基、ピセニル基、ペンタフェニル基、ペンタセニル基、ピレニル基、クリセニル基、ベンゾクリセニル基、ｓ－インダセニル基、ａｓ－インダセニル基、フルオランテニル基、ベンゾフルオランテニル基、テトラセニル基、トリフェニレニル基、ベンゾトリフェニレニル基、ペリレニル基、コロニル基、及びジベンゾアントリル基等が挙げられる。好ましくは、フェニル基、ビフェニル基、ナフチル基、フェナントリル基、トリフェニレニル基、フルオレニル基である。
　置換もしくは無置換の炭素数７～５１のアラルキル基としては、上述の環形成炭素数６～５０（好ましくは６～２５、より好ましくは６～１８）のアリール基を有するアラルキル基が挙げられる。
　置換もしくは無置換の炭素数１～５０（好ましくは１～１８、より好ましくは１～８）のアルキル基及び置換もしくは無置換の環形成炭素数６～６０（好ましくは６～２５、より好ましくは６～１８）のアリール基から選ばれる置換基を有するモノ置換又はジ置換アミノ基としては、上記アルキル基及び上記アリール基から選ばれる置換基を有するモノ置換又はジ置換アミノ基が挙げられる。
　置換もしくは無置換の炭素数１～５０のアルコキシ基としては、上述の炭素数１～５０（好ましくは１～１８、より好ましくは１～８）のアルキル基を有するアルコキシ基が挙げられる。
　置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリールオキシ基としては、上述の環形成炭素数６～５０（好ましくは６～２５、より好ましくは６～１８）のアリール基を有するアリールオキシ基が挙げられる。
　置換もしくは無置換の炭素数１～５０（好ましくは１～１８、より好ましくは１～８）のアルキル基及び置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０（好ましくは６～２５、より好ましくは６～１８）のアリール基から選ばれる置換基を有するモノ置換、ジ置換又はトリ置換シリル基としては、上記アルキル基及び上記アリール基から選ばれる置換基を有するモノ置換、ジ置換又はトリ置換シリル基が挙げられる。
　環形成原子数５～６０（好ましくは５～２４、より好ましくは環形成原子数５～１３）のヘテロアリール基は、少なくとも１個、好ましくは１～５個（より好ましくは１～３個、さらに好ましくは１～２個）のヘテロ原子、例えば、窒素原子、硫黄原子、酸素原子、リン原子を含むものである。
　当該ヘテロアリール基としては、例えば、ピロリル基、フリル基、チエニル基、ピリジル基、ピリダジニル基、ピリミジニル基、ピラジニル基、トリアジニル基、イミダゾリル基、オキサゾリル基、チアゾリル基、ピラゾリル基、イソオキサゾリル基、イソチアゾリル基、オキサジアゾリル基、チアジアゾリル基、トリアゾリル基、テトラゾリル基、インドリル基、イソインドリル基、ベンゾフラニル基、イソベンゾフラニル基、ベンゾチオフェニル基、イソベンゾチオフェニル基、インドリジニル基、キノリジニル基、キノリル基、イソキノリル基、シンノリル基、フタラジニル基、キナゾリニル基、キノキサリニル基、ベンズイミダゾリル基、ベンズオキサゾリル基、ベンズチアゾリル基、インダゾリル基、ベンズイソキサゾリル基、ベンズイソチアゾリル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、カルバゾリル基、フェナントリジニル基、アクリジニル基、フェナントロリニル基、フェナジニル基、フェノチアジニル基、フェノキサジニル基、アザトリフェニレニル基、ジアザトリフェニレニル基、キサンテニル基、アザカルバゾリル基、アザジベンゾフラニル基、アザジベンゾチオフェニル基、ベンゾフラノベンゾチオフェニル基、ベンゾチエノベンゾチオフェニル基、ジベンゾフラノナフチル基、ジベンゾチエノナフチル基、及びジナフトチエノチオフェニル基等が挙げられる。好ましくは、ピリジル基、ピリミジニル基、トリアジニル基、キナゾリニル基、カルバゾリル基、ジベンゾチオフェニル基、ジベンゾフラニル基である。
　上記の「カルバゾリル基」には以下の構造も含まれる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000018
　また、上記のヘテロアリール基には以下の構造も含まれる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000019
 （式中、Ｘ，Ｙはそれぞれ酸素原子、硫黄原子、窒素原子又は－ＮＨ－基である。）
　また、上記環形成原子数５～６０のヘテロアリール基の具体例としては、下記式で表されるいずれかの化合物より水素原子を１つ除いてなる１価の基も好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000020
 ［式中、Ａは、それぞれ独立に、ＣＲ１００、又は窒素原子を表し、Ｒ１００は、それぞれ独立に、水素原子又は置換基を表し、
　Ｙは、それぞれ独立に、単結合、Ｃ（Ｒ１０１）（Ｒ１０２）、酸素原子、硫黄原子又はＮ（Ｒ１０３）を表し、
　Ｒ１０１、Ｒ１０２及びＲ１０３は、それぞれ独立に、水素原子又は置換基を表わし、ｍは、それぞれ独立に、０又は１を表す。］
　上記式中における置換基としては、上述のものと同様のものが挙げられる。
　置換もしくは無置換の炭素数１～５０（好ましくは１～１８、より好ましくは１～８）のハロアルキル基としては、上記アルキル基の水素原子の１以上が、ハロゲン原子（フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子）により置換されたものが挙げられる。
　置換もしくは無置換の炭素数１～５０（好ましくは１～１８、より好ましくは１～８）のアルキル基及び置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０（好ましくは６～２５、より好ましくは６～１８）のアリール基から選ばれる置換基を有するスルフォニル基としては、上記アルキル基又は上記アリール基から選ばれる置換基を有するスルフォニル基が挙げられる。
　置換もしくは無置換の炭素数１～５０（好ましくは１～１８、より好ましくは１～８）のアルキル基及び置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０（好ましくは６～２５、より好ましくは６～１８）のアリール基から選ばれる置換基を有するジ置換ホスフォリル基としては、上記アルキル基及び上記アリール基から選ばれる置換基を有するジ置換ホスフォリル基が挙げられる。
　上記の置換基のうち、置換もしくは無置換のアリール基又は置換もしくは無置換のヘテロアリールが好ましい。
　Ｒａの示す置換基は、置換もしくは無置換のアリール基が好ましい。例えば、フェニル基、ナフチル基、ナフチルフェニル基、ビフェニリル基、ターフェニリル基、アセナフチレニル基、アントリル基、ベンゾアントリル基、アセアントリル基、フェナントリル基、ベンゾフェナントリル基、フェナレニル基、フルオレニル基、９，９’－スピロビフルオレニル基、ベンゾフルオレニル基、ジベンゾフルオレニル基、ピセニル基、ペンタフェニル基、ペンタセニル基、ピレニル基、クリセニル基、ベンゾクリセニル基、ｓ－インダセニル基、ａｓ－インダセニル基、フルオランテニル基、ベンゾフルオランテニル基、テトラセニル基、トリフェニレニル基、ベンゾトリフェニレニル基、ペリレニル基、コロニル基、及びジベンゾアントリル基からなる群より選ばれるアリール基が挙げられる。
　Ｌ１及びＬ１１が示す連結基としては、置換もしくは無置換の芳香族炭化水素環が好ましい。芳香族炭化水素環基としては、上述したＲ１等が示す置換基の環形成炭素数６～５０のアリール基から水素原子を１つ除いた二価の基が挙げられる。
　Ｌ１は、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０のアリーレン基であることが好ましく、例えば、フェニレン基、ビフェニレン基、又は、ナフチレン基が好ましい。フェニレンではｍ－フェニレンが好ましい。
　Ｌ１１は単結合であることが好ましい。例えば、式（Ｂ）は下記式（Ｂ’）で表される。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000021
 （式中、Ｒ１１～Ｒ１９、Ｒ２１～Ｒ２９は、前記式（Ｂ）と同様である。）
　尚、「置換もしくは無置換」というときの任意の置換基は、炭素数１～５０（好ましくは１～１８、より好ましくは１～８）のアルキル基；環形成炭素数３～５０（好ましくは３～１０、より好ましくは３～８、さらに好ましくは５又は６）のシクロアルキル基；環形成炭素数６～５０（好ましくは６～２５、より好ましくは６～１８）のアリール基；環形成炭素数６～５０（好ましくは６～２５、より好ましくは６～１８）のアリール基を有する炭素数７～５１（好ましくは７～３０、より好ましくは７～２０）のアラルキル基；アミノ基；炭素数１～５０（好ましくは１～１８、より好ましくは１～８）のアルキル基及び環形成炭素数６～５０（好ましくは６～２５、より好ましくは６～１８）のアリール基から選ばれる置換基を有するモノ置換又はジ置換アミノ基；炭素数１～５０（好ましくは１～１８、より好ましくは１～８）のアルキル基を有するアルコキシ基；環形成炭素数６～５０（好ましくは６～２５、より好ましくは６～１８）のアリール基を有するアリールオキシ基；炭素数１～５０（好ましくは１～１８、より好ましくは１～８）のアルキル基及び環形成炭素数６～５０（好ましくは６～２５、より好ましくは６～１８）のアリール基から選ばれる置換基を有するモノ置換、ジ置換又はトリ置換シリル基；環形成原子数５～５０（好ましくは５～２４、より好ましくは５～１３）のヘテロアリール基；炭素数１～５０（好ましくは１～１８、より好ましくは１～８）のハロアルキル基；ハロゲン原子（フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子）；シアノ基；ニトロ基；炭素数１～５０（好ましくは１～１８、より好ましくは１～８）のアルキル基及び環形成炭素数６～５０（好ましくは６～２５、より好ましくは６～１８）のアリール基から選ばれる置換基を有するスルフォニル基；炭素数１～５０（好ましくは１～１８、より好ましくは１～８）のアルキル基及び環形成炭素数６～５０（好ましくは６～２５、より好ましくは６～１８）のアリール基から選ばれる置換基を有するジ置換ホスフォリル基；、アルキルスルホニルオキシ基；アリールスルホニルオキシ基；アルキルカルボニルオキシ基；アリールカルボニルオキシ基；ホウ素含有基；亜鉛含有基；スズ含有基；ケイ素含有基；マグネシウム含有基；リチウム含有基；ヒドロキシ基；アルキル置換又はアリール置換カルボニル基；カルボキシル基；ビニル基；（メタ）アクリロイル基；エポキシ基；並びにオキセタニル基からなる群より選ばれるものが好ましい。
　これらの置換基は、さらに上述の任意の置換基により、さらに置換されていてもよい。また、これらの置換基は複数が互いに結合して環を形成してもよい。
　以下に、本発明の一態様である化合物の一例を示す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000022
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000023
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000024
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000025
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000026
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000027
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000028
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000029
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000030
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000031
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000032
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000033
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000034
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000035
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000036
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000037
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000038
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000039
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000040
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000041
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000042
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000043
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000044
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000045
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000046
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000047
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000048
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000049
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000050
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000051
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000052
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000053
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000054
　式（１）で表される化合物は、有機ＥＬ素子用材料として好適である。有機ＥＬ素子用材料における上記化合物の含有量は、特に制限されず、例えば、１質量％以上であればよく、１０質量％以上であることが好ましく、５０質量％以上であることがより好ましく、８０質量％以上であることがさらに好ましく、９０質量％以上であることが特に好ましく、１００質量％でもよい。尚、上記化合物以外の材料としては、後述する発光層、電子輸送層、正孔輸送層等で使用する材料が挙げられる。
　本発明の化合物は、例えば、蛍光発光ユニットの発光層におけるホスト材料及びドーパント材料や、燐光発光ユニットの発光層におけるホスト材料として用いることができる。また、蛍光発光ユニット及び燐光発光ユニットのいずれにおいても、有機ＥＬ素子の陽極と発光層との間に設けられる陽極側有機薄膜層や、有機ＥＬ素子の陰極と発光層との間に設けられる陰極側有機薄膜層の材料、即ち、正孔輸送層、正孔注入層、電子輸送層、電子注入層、正孔阻止層、電子阻止層等の材料としても有用である。
　尚、「発光ユニット」とは、一層以上の有機層を含み、そのうちの一層が発光層であり、注入された正孔と電子が再結合することにより発光することができる最小単位をいう。
　本発明の他の態様である有機ＥＬ素子は、陰極と陽極の間に発光層を含有する１以上の有機薄膜層を有し、この有機薄膜層のうちの少なくとも１層が前述した本発明の化合物を含むことを特徴とする。
　本発明の化合物が含まれる有機薄膜層の例としては、陽極と発光層との間に設けられる陽極側有機薄膜層（正孔輸送層、正孔注入層等）、発光層、陰極と発光層との間に設けられる陰極側有機薄膜層（電子輸送層、電子注入層等）、スペース層、障壁層等が挙げられるが、これらに限定されるものではない。本発明の化合物は、上記いずれの層に含まれていてもよく、例えば、蛍光発光ユニットの発光層におけるホスト材料やドーパント材料、燐光発光ユニットの発光層におけるホスト材料、発光ユニットの正孔輸送層、電子輸送層等として用いることができる。
　本発明の化合物は、特に、燐光発光ユニットの発光層におけるホスト材料として好適である。
　本発明の有機ＥＬ素子は、蛍光又は燐光発光型の単色発光素子であっても、蛍光／燐光ハイブリッド型の白色発光素子であってもよいし、単独の発光ユニットを有するシンプル型であっても、複数の発光ユニットを有するタンデム型であってもよく、中でも、燐光発光型であることが好ましい。
　シンプル型有機ＥＬ素子の代表的な素子構成としては、以下の素子構成を挙げることができる。
（１）陽極／発光ユニット／陰極
　また、上記発光ユニットは、燐光発光層や蛍光発光層を複数有する積層型であってもよく、その場合、各発光層の間に、燐光発光層で生成された励起子が蛍光発光層に拡散することを防ぐ目的で、スペース層を有していてもよい。発光ユニットの代表的な層構成を以下に示す。
（ａ）正孔輸送層／発光層（／電子輸送層）
（ｂ）正孔輸送層／第一燐光発光層／第二燐光発光層（／電子輸送層）
（ｃ）正孔輸送層／燐光発光層／スペース層／蛍光発光層（／電子輸送層）
（ｄ）正孔輸送層／第一燐光発光層／第二燐光発光層／スペース層／蛍光発光層（／電子輸送層）
（ｅ）正孔輸送層／第一燐光発光層／スペース層／第二燐光発光層／スペース層／蛍光発光層（／電子輸送層）
（ｆ）正孔輸送層／燐光発光層／スペース層／第一蛍光発光層／第二蛍光発光層（／電子輸送層）
（ｇ）正孔輸送層／電子障壁層／発光層（／電子輸送層）
（ｈ）正孔輸送層／発光層／正孔障壁層（／電子輸送層）
（ｉ）正孔輸送層／蛍光発光層／トリプレット障壁層（／電子輸送層）
　上記各燐光又は蛍光発光層は、それぞれ互いに異なる発光色を示すものとすることができる。具体的には、上記積層発光層（ｄ）において、正孔輸送層／第一燐光発光層（赤色発光）／第二燐光発光層（緑色発光）／スペース層／蛍光発光層（青色発光）／電子輸送層といった層構成等が挙げられる。
　尚、各発光層と正孔輸送層あるいはスペース層との間には、適宜、電子障壁層を設けてもよい。また、各発光層と電子輸送層との間には、適宜、正孔障壁層を設けてもよい。電子障壁層や正孔障壁層を設けることで、電子又は正孔を発光層内に閉じ込めて、発光層における電荷の再結合確率を高め、寿命を向上させることができる。
　タンデム型有機ＥＬ素子の代表的な素子構成としては、以下の素子構成を挙げることができる。
（２）陽極／第一発光ユニット／中間層／第二発光ユニット／陰極
　ここで、上記第一発光ユニット及び第二発光ユニットとしては、例えば、それぞれ独立に上述の発光ユニットと同様のものを選択することができる。
　上記中間層は、一般的に、中間電極、中間導電層、電荷発生層、電子引抜層、接続層、中間絶縁層とも呼ばれ、第一発光ユニットに電子を、第二発光ユニットに正孔を供給する、公知の材料構成を用いることができる。
　図１に、本発明に係る有機ＥＬ素子の一例の概略構成を示す。有機ＥＬ素子１は、基板２、陽極３、陰極４、及び該陽極３と陰極４との間に配置された発光ユニット１０とを有する。発光ユニット１０は、燐光ホスト材料と燐光ドーパントを含む少なくとも１つの燐光発光層を含む発光層５を有する。発光層５と陽極３との間に正孔注入・輸送層６等、発光層５と陰極４との間に電子注入・輸送層７等を形成してもよい。また、発光層５の陽極３側に電子障壁層を、発光層５の陰極４側に正孔障壁層を、それぞれ設けてもよい。これにより、電子や正孔を発光層５に閉じ込めて、発光層５における励起子の生成確率を高めることができる。
　尚、本明細書において、蛍光ドーパントと組み合わされたホストを蛍光ホストと称し、燐光ドーパントと組み合わされたホストを燐光ホストと称する。蛍光ホストと燐光ホストは分子構造のみにより区分されるものではない。即ち、燐光ホストとは、燐光ドーパントを含有する燐光発光層を構成する材料を意味し、蛍光発光層を構成する材料として利用できないことを意味しているわけではない。蛍光ホストについても同様である。
　本発明の有機ＥＬ素子では、上述した本発明の化合物を使用した層を有していればよく、他の構成については、特に限定されずに、公知の材料等を使用できる。以下、素子の構成要素について簡単に説明するが、本発明の有機ＥＬ素子に適用される材料は以下に限定されない。
（基板）
　基板は、発光素子の支持体として用いられる。基板としては、例えば、ガラス、石英、プラスチック等を用いることができる。また、可撓性基板を用いてもよい。可撓性基板とは、折り曲げることができる（フレキシブル）基板のことであり、例えば、ポリカーボネート、ポリ塩化ビニルからなるプラスチック基板等が挙げられる。
（陽極）
　基板上に形成される陽極には、仕事関数の大きい（具体的には４．０ｅＶ以上）金属、合金、電気伝導性化合物、及びこれらの混合物等を用いることが好ましい。具体的には、例えば、酸化インジウム－酸化スズ（ＩＴＯ：Ｉｎｄｉｕｍ　Ｔｉｎ　Ｏｘｉｄｅ）、珪素若しくは酸化珪素を含有した酸化インジウム－酸化スズ、酸化インジウム－酸化亜鉛、酸化タングステン、及び酸化亜鉛を含有した酸化インジウム、グラフェン等が挙げられる。この他、金（Ａｕ）、白金（Ｐｔ）、又は金属材料の窒化物（例えば、窒化チタン）等が挙げられる。
（正孔注入層）
　正孔注入層は、正孔注入性の高い物質を含む層である。正孔注入性の高い物質としては、モリブデン酸化物、チタン酸化物、バナジウム酸化物、レニウム酸化物、ルテニウム酸化物、クロム酸化物、ジルコニウム酸化物、ハフニウム酸化物、タンタル酸化物、銀酸化物、タングステン酸化物、マンガン酸化物、芳香族アミン化合物、又は高分子化合物（オリゴマー、デンドリマー、ポリマー等）等も使用できる。
（正孔輸送層）
　正孔輸送層は、正孔輸送性の高い物質を含む層である。正孔輸送層には、芳香族アミン化合物、カルバゾール誘導体、アントラセン誘導体等を使用する事ができる。ポリ（Ｎ－ビニルカルバゾール）（略称：ＰＶＫ）やポリ（４－ビニルトリフェニルアミン）（略称：ＰＶＴＰＡ）等の高分子化合物を用いることもできる。但し、電子よりも正孔の輸送性の高い物質であれば、これら以外のものを用いてもよい。尚、正孔輸送性の高い物質を含む層は、単層のものだけでなく、上記物質からなる層が二層以上積層したものとしてもよい。
（発光層のゲスト材料）
　発光層は、発光性の高い物質を含む層であり、種々の材料を用いることができる。例えば、発光性の高い物質としては、蛍光を発光する蛍光性化合物や燐光を発光する燐光性化合物を用いることができる。蛍光性化合物は一重項励起状態から発光可能な化合物であり、燐光性化合物は三重項励起状態から発光可能な化合物である。
　発光層に用いることができる青色系の蛍光発光材料として、ピレン誘導体、スチリルアミン誘導体、クリセン誘導体、フルオランテン誘導体、フルオレン誘導体、ジアミン誘導体、トリアリールアミン誘導体等が使用できる。発光層に用いることができる緑色系の蛍光発光材料として、芳香族アミン誘導体等を使用できる。発光層に用いることができる赤色系の蛍光発光材料として、テトラセン誘導体、ジアミン誘導体等が使用できる。
　発光層に用いることができる青色系の燐光発光材料として、イリジウム錯体、オスミウム錯体、白金錯体等の金属錯体が使用される。発光層に用いることができる緑色系の燐光発光材料としてイリジウム錯体等が使用される。発光層に用いることができる赤色系の燐光発光材料として、イリジウム錯体、白金錯体、テルビウム錯体、ユーロピウム錯体等の金属錯体が使用される。
　本発明の有機ＥＬ素子において、前記発光層が、本発明の化合物をホスト材料として含有すると好ましい。また、前記発光層が、ホスト材料と燐光発光材料からなり、該ホスト材料が本発明の化合物であると好ましい。
　また、本発明の化合物は最低励起３重項エネルギーが２．２～３．２ｅＶであると好ましく、２．５～３．２ｅＶであるとより好ましい。「３重項エネルギー」とは、最低励起３重項状態と基底状態のエネルギー差をいう。
　燐光発光材料としては、燐光量子収率が高く、発光素子の外部量子効率をより向上させることができるという点で、イリジウム（Ｉｒ）、オスミウム（Ｏｓ）、ルテニウム（Ｒｕ）又は白金（Ｐｔ）を含有する化合物であると好ましく、イリジウム錯体、オスミウム錯体、ルテニウム錯体、白金錯体等の金属錯体であるとさらに好ましく、中でもイリジウム錯体及び白金錯体がより好ましく、イリジウム、オスミウムＯｓ及び白金Ｐｔから選択される金属原子のオルトメタル化錯体が最も好ましい。イリジウム錯体、オスミウム錯体、ルテニウム錯体、白金錯体等の金属錯体の具体例を以下に示す。
　具体例の下にある略号ＰＱＩｒ（ｉｒｉｄｉｕｍ（ＩＩＩ）ｂｉｓ（２－ｐｈｅｎｙｌｑｕｉｎｏｌｙｌ－Ｎ，Ｃ２’）ａｃｅｔｙｌａｃｅｔｏｎａｔｅ）及びＩｒ（ｐｐｙ）３（トリス（２－フェニルピリジナト－Ｎ，Ｃ２’）イリジウム（ＩＩＩ））は、その略号の上にある有機金属錯体の略号である。
　また、Ｍｅはメチル基を表す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000055
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000056
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000057
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000058
　さらに、本発明の有機ＥＬ素子においては、燐光発光材料として、下記式（Ｘ）又は（Ｙ）で表される錯体が好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000059
　式（Ｘ）、（Ｙ）において、Ｒは、水素原子又は置換基であり、ｋは、１～４の整数である。Ｍは、Ｉｒ、Ｏｓ、又はＰｔである。
　Ｒの示す置換基としては、上記式（１）のＲ１等で例示した置換基と同様のものが挙げられる。
（発光層のホスト材料）
　発光層としては、上述した発光性の高い物質（ゲスト材料）を他の物質（ホスト材料）に分散させた構成としてもよい。発光性の高い物質を分散させるための物質としては、各種のものを用いることができ、発光性の高い物質よりも最低空軌道準位（ＬＵＭＯ準位）が高く、最高被占有軌道準位（ＨＯＭＯ準位）が低い物質を用いることが好ましい。
　発光性の高い物質を分散させるための物質（ホスト材料）としては、１）アルミニウム錯体、ベリリウム錯体、若しくは亜鉛錯体等の金属錯体、２）オキサジアゾール誘導体、ベンゾイミダゾール誘導体、若しくはフェナントロリン誘導体等の複素環化合物、３）カルバゾール誘導体、アントラセン誘導体、フェナントレン誘導体、ピレン誘導体、若しくはクリセン誘導体等の縮合芳香族化合物、３）トリアリールアミン誘導体、若しくは縮合多環芳香族アミン誘導体等の芳香族アミン化合物が使用される。
（電子輸送層）
　電子輸送層は、電子輸送性の高い物質を含む層である。電子輸送層には、１）アルミニウム錯体、ベリリウム錯体、亜鉛錯体等の金属錯体、２）イミダゾール誘導体、ベンゾイミダゾール誘導体、アジン誘導体、カルバゾール誘導体、フェナントロリン誘導体等の複素芳香族化合物、３）高分子化合物を使用することができる。
（電子注入層）
　電子注入層は、電子注入性の高い物質を含む層である。電子注入層には、リチウム（Ｌｉ）、フッ化リチウム（ＬｉＦ）、フッ化セシウム（ＣｓＦ）、フッ化カルシウム（ＣａＦ２）、リチウム酸化物（ＬｉＯｘ）等のようなアルカリ金属、アルカリ土類金属、又はそれらの化合物を用いることができる。
（陰極）
　陰極には、仕事関数の小さい（具体的には３．８ｅＶ以下）金属、合金、電気伝導性化合物、及びこれらの混合物等を用いることが好ましい。このような陰極材料の具体例としては、元素周期表の第１族又は第２族に属する元素、即ちリチウム（Ｌｉ）やセシウム（Ｃｓ）等のアルカリ金属、及びマグネシウム（Ｍｇ）等のアルカリ土類金属、及びこれらを含む合金（例えば、ＭｇＡｇ、ＡｌＬｉ）等の希土類金属及びこれらを含む合金等が挙げられる。
　本発明の有機ＥＬ素子の各層の形成方法は特に限定されない。従来公知の真空蒸着法、スピンコーティング法等による形成方法を用いることができる。本発明の有機ＥＬ素子に用いる、本発明の化合物を含有する有機薄膜層は、真空蒸着法、分子線蒸着法（ＭＢＥ法）、あるいは本発明の化合物を溶媒に解かした溶液のディッピング法、スピンコーティング法、キャスティング法、バーコート法、ロールコート法等の塗布法による公知の方法で形成することができる。
　本発明の有機ＥＬ素子の各有機層の膜厚は特に制限されないが、一般に膜厚が薄すぎるとピンホール等の欠陥が生じやすく、逆に厚すぎると高い印加電圧が必要となり効率が悪くなるため、通常は数ｎｍから１μｍの範囲が好ましい。
本発明の化合物を含有する層（特に発光層）を形成する方法としては、例えば、本発明の化合物及び必要に応じてドーパント等のその他の材料からなる溶液を成膜する方法が好ましい。
　成膜方法としては、公知の塗布法を有効に利用することができ、例えばスピンコート法、キャスティング法、マイクログラビアコート法、グラビアコート法、バーコート法、ロールコート法、スリットコート法、ワイアーバーコート法、ディップコート法、スプレーコート法、スクリーン印刷法、フレキソ印刷法、オフセット印刷法、インクジェット法、ノズルプリンティング法等が挙げられる。パターン形成をする場合には、スクリーン印刷法、フレキソ印刷法、オフセット印刷法、インクジェット印刷法が好ましい。これらの方法による成膜は、当業者に周知の条件により行うことができる。
　成膜後は、真空下に加熱（上限２５０℃）乾燥して、溶媒を除去すればよく、光や２５０℃を超える高温加熱による重合反応は不要である。従って、光や２５０℃を超える高温加熱による素子の性能劣化の抑制が可能である。
　成膜用溶液は、少なくとも１種類の本発明の化合物を含有していればよく、また他の正孔輸送材料、電子輸送材料、発光材料、アクセプター材料、溶媒、安定剤等の添加剤を含んでいてもよい。
　成膜用溶液は、粘度及び／又は表面張力を調節するための添加剤、例えば、増粘剤（高分子量化合物等）、粘度降下剤（低分子量化合物等）、界面活性剤等を含有していてもよい。また、保存安定性を改善するために、フェノール系酸化防止剤、リン系酸化防止剤等、有機ＥＬ素子の性能に影響しない酸化防止剤を含有していてもよい。
　上記成膜用溶液中の本発明の化合物の含有量は、成膜用溶液全体に対して０．１～１５質量％が好ましく、０．５～１０質量％がより好ましい。
　増粘剤として使用可能な高分子量化合物としては、ポリスチレン、ポリカーボネート、ポリアリレート、ポリエステル、ポリアミド、ポリウレタン、ポリスルホン、ポリメチルメタクリレート、ポリメチルアクリレート、セルロース等の絶縁性樹脂及びそれらの共重合体、ポリ－Ｎ－ビニルカルバゾール、ポリシラン等の光導電性樹脂、ポリチオフェン、ポリピロール等の導電性樹脂が挙げられる。
　成膜用溶液の溶媒としては、例えばクロロホルム、塩化メチレン、１，２－ジクロロエタン、１，１，２－トリクロロエタン、クロロベンゼン、ｏ－ジクロロベンゼン等の塩素系溶媒；テトラヒドロフラン、ジオキサン、ジオキソラン、アニソール等のエーテル系溶媒；トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素系溶媒；シクロへキサン、メチルシクロへキサン、ｎ－ペンタン、ｎ－へキサン、ｎ－へプタン、ｎ－オクタン、ｎ－ノナン、ｎ－デカン等の脂肪族炭化水素系溶媒；アセトン、メチルエチルケトン、シクロへキサノン、べンゾフェノン、アセトフェノン等のケトン系溶媒；酢酸エチル、酢酸ブチル、エチルセルソルブアセテート、安息香酸メチル、酢酸フェニル等のエステル系溶媒；エチレングリコール、エチレングリコールモノブチルエーテル、エチレングリコールモノエチルエーテル、エチレングリコールモノメチルエーテル、ジメトキシエタン、プロピレングリコール、ジエトキシメタン、トリエチレングリコールモノエチルエーテル、グリセリン、１，２－へキサンジオール等の多価アルコール及びその誘導体；メタノール、エタノール、プロパノール、イソプロパノール、シクロへキサノール等のアルコール系溶媒；ジメチルスルホキシド等のスルホキシド系溶媒；Ｎ－メチル－２－ピロリドン、Ｎ，Ｎ－ジメチルホルムアミド等のアミド系溶媒が挙げられる。また、これらの溶媒は、１種を単独で又は２種以上を併用することができる。
　これらの溶媒のうち、溶解性、成膜の均一性及び粘度特性等の観点から、芳香族炭化水素系溶媒、エーテル系溶媒、脂肪族炭化水素系溶媒、エステル系溶媒、ケトン系溶媒が好ましく、トルエン、キシレン、エチルベンゼン、ジエチルベンゼン、トリメチルベンゼン、ｎ－プロピルベンゼン、イソプロピルベンゼン、ｎ－ブチルベンゼン、イソブチルベンゼン、５－ブチルベンゼン、ｎ－へキシルベンゼン、シクロへキシルベンゼン、１－メチルナフタレン、テトラリン、１，３－ジオキサン、１，４－ジオキサン、１，３－ジオキソラン、アニソール、エトキシベンゼン、シクロへキサン、ビシクロへキシル、シクロヘキセニルシクロヘキサノン、ｎ－ヘプチルシクロへキサン、ｎ－へキシルシクロヘキサン、デカリン、安息香酸メチル、シクロへキサノン、２－プロピルシクロへキサノン、２－へプタノン、３－へプタノン、４－へプタノン、２－オクタノン、２－ノナノン、２－デカノン、ジシクロへキシルケトン、アセトフェノン、ベンゾフェノンがより好ましい。
　本発明の有機ＥＬ素子は、発光素子として各種ディスプレイ等に使用されるパネルモジュールに使用できる。
　また、本発明の有機ＥＬ素子は、テレビ、携帯端末、パーソナルコンピュータ等の表示装置や、照明等の電子機器に使用できる。
　以下の反応に倣い、目的物に合わせた既知の代替反応や原料を用いることで、請求項の範囲内である化合物を合成することができる。
［化合物の合成］
実施例１（化合物１の合成）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000060
　αテトラロン（３，４－ジヒドロ－１（２Ｈ）－ナフタレノン）（７．６２ｇ、５２ｍｍｏｌ）、ベンズアルデヒド（５．５３ｇ、５２ｍｍｏｌ）をエタノール（１００ｍＬ）に溶解し、水酸化ナトリウム（０．２０ｇ、５．０ｍｍｏｌ）を加え、室温で８時間撹拌した。生成した粉末を濾取し、液の着色が無くなるまでメタノールで洗浄し、真空乾燥してカルコン中間体Ｃ１（９．１３ｇ、収率７５％）を得た。このカルコン中間体Ｃ１（４．４３ｇ、１８．９ｍｍｏｌ）、３－ブロモベンズアミジン塩酸塩（４．４５ｇ、１８．９ｍｍｏｌ）、水酸化ナトリウム（０．８３ｇ、２０．８ｍｍｏｌ）をエタノール（１９０ｍＬ）中、加熱還流下８時間反応させた。生成した粉末を濾取し、メタノールで洗浄し、真空乾燥した。この粉末をオルトジクロロベンゼン（１００ｍＬ）中、２，３－ジクロロ－５，６－ジシアノ－ｐ－ベンゾキノン（ＤＤＱ）（４．９０ｇ、２１．６ｍｍｏｌ）を加えて１２０℃で５時間反応させ、室温まで冷却した後、シリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製し、ベンゾキナゾリン中間体Ｂ１（５．４５ｇ、収率７０％）を得た。
　アルゴン雰囲気下、ビスカルバゾリル中間体Ａ１（１．２９ｇ、３．１５ｍｍｏｌ）、ベンゾキナゾリン中間体Ｂ１（１．２３ｇ、３．００ｍｍｏｌ）、トリス（ジベンジリデンアセトン）ジパラジウム（Ｐｄ２（ｄｂａ）３）（５５ｍｇ、０．０６ｍｍｏｌ）、４，５’－ビス（ジフェニルホスフィノ）－９，９’－ジメチルキサンテン（ＸａｎｔＰｈｏｓ）（６９ｍｇ、０．１２ｍｍｏｌ）、ｔ－ブトキシナトリウム（０．４３ｇ、４．５ｍｍｏｌ）、無水キシレン（６０ｍＬ）を順次加えて１２時間加熱還流した。室温まで反応液を冷却した後、不溶物を濾過して除き、有機溶媒を減圧下留去した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製し、化合物１（１．７８ｇ、収率８０％）を得た。
　ＨＰＬＣ（高速液体クロマトグラフィー）：純度９９．４５％
　ＦＤ－ＭＳ（電界脱離質量分析法）：ｃａｌｃｄ　ｆｏｒ　Ｃ５４Ｈ３４Ｎ４＝７３８
　　　　　　　ｆｏｕｎｄ　ｍ／ｚ＝７３８（Ｍ＋，１００）
実施例２（化合物２の合成）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000061
　ビスカルバゾリル中間体Ａ１のかわりに、ビスカルバゾリル中間体Ａ２（１．２９ｇ、３．１５ｍｍｏｌ）を用いること以外は、実施例１と同様の操作を行い、目的の化合物２（１．６４ｇ、収率７４％）を得た。
　ＨＰＬＣ：純度９９．７０％
　ＦＤ－ＭＳ：ｃａｌｃｄ　ｆｏｒ　Ｃ５４Ｈ３４Ｎ４＝７３８、
　　　　　　　ｆｏｕｎｄ　ｍ／ｚ＝７３８（Ｍ＋，１００）
実施例３（化合物３の合成）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000062
　実施例１で合成したカルコン中間体Ｃ１（４．６９ｇ、２０．０ｍｍｏｌ）、３，５－ジクロロベンズアミジン塩酸塩（４．５２ｇ、２０．０ｍｍｏｌ）、水酸化ナトリウム（０．８８ｇ、２２ｍｍｏｌ）をエタノール（２００ｍＬ）中、加熱還流下８時間反応させた。生成した粉末を濾取し、メタノールで洗浄し、真空乾燥した。この粉末をオルトジクロロベンゼン（１００ｍＬ）中、２，３－ジクロロ－５，６－ジシアノ－ｐ－ベンゾキノン（５．０ｇ、２２ｍｍｏｌ）を加えて１２０℃で５時間反応させ、室温まで冷却した後、シリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製し、ベンゾキナゾリン中間体Ｂ２（４．８１ｇ、収率６０％）を得た。
　アルゴン雰囲気下、ビカルバゾリル中間体Ａ２（１．８０ｇ、４．４０ｍｍｏｌ）、ベンゾキナゾリン中間体Ｂ２（０．８４ｇ、２．１０ｍｍｏｌ）、トリス（ジベンジリデンアセトン）ジパラジウム（Ｐｄ２（ｄｂａ）３）（３９ｍｇ、０．０４ｍｍｏｌ）、４，５’－ビス（ジフェニルホスフィノ）－９，９’－ジメチルキサンテン（４９ｍｇ、０．０８ｍｍｏｌ）、ｔ－ブトキシナトリウム（０．６１ｇ、６．３ｍｍｏｌ）、無水キシレン（４２ｍＬ）を順次加えて１２時間加熱還流した。室温まで反応液を冷却した後、不溶物を濾過して除き、有機溶媒を減圧下留去した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製し、化合物３（２．０２ｇ、収率８４％）を得た。
　ＨＰＬＣ：純度９９．２０％
　ＦＤ－ＭＳ：ｃａｌｃｄ　ｆｏｒ　Ｃ８４Ｈ５２Ｎ６＝１１４４、
　　　　　　　ｆｏｕｎｄ　ｍ／ｚ＝１１４４（Ｍ＋，１００）
実施例４（化合物４の合成）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000063
　αテトラロン（３，４－ジヒドロ－１（２Ｈ）－ナフタレノン）（７．５０ｇ、５１．３ｍｍｏｌ）、３－ブロモベンズアルデヒド（９．４９ｇ、５１．３ｍｍｏｌ）をエタノール（１００ｍＬ）に溶解し、水酸化ナトリウム（０．２０ｇ、５ｍｍｏｌ）を加え、室温で８時間撹拌した。生成した粉末を濾取し、液の着色が無くなるまでメタノールで洗浄し、真空乾燥してカルコン中間体Ｃ２（１４．１０ｇ、収率８８％）を得た。
　カルコン中間体Ｃ２（６．２６ｇ、２０．０ｍｍｏｌ）、ベンズアミジン塩酸塩（３．１３ｇ、２０．０ｍｍｏｌ）、水酸化ナトリウム（０．８８ｇ、２２ｍｍｏｌ）をエタノール（１００ｍＬ）中、加熱還流下８時間反応させた。生成した粉末を濾取し、メタノールで洗浄し、真空乾燥した。この粉末をオルトジクロロベンゼン（１００ｍＬ）中、２，３－ジクロロ－５，６－ジシアノ－ｐ－ベンゾキノン（５．０ｇ、２２ｍｍｏｌ）を加えて１２０℃で５時間反応させ、室温まで冷却した後、シリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製し、ベンゾキナゾリン中間体Ｂ３（５．５２ｇ、収率６７％）を得た。
　アルゴン雰囲気下、ビスカルバゾリル中間体Ａ１（１．２９ｇ、３．１５ｍｍｏｌ）、ベンゾキナゾリン中間体Ｂ３（１．２３ｇ、３．００ｍｍｏｌ）、トリス（ジベンジリデンアセトン）ジパラジウム（５５ｍｇ、０．０６ｍｍｏｌ）、４，５’－ビス（ジフェニルホスフィノ）－９，９’－ジメチルキサンテン（６９ｍｇ、０．１２ｍｍｏｌ）、ｔ－ブトキシナトリウム（０．４３ｇ、４．５ｍｍｏｌ）、無水キシレン（６０ｍＬ）を順次加えて１２時間加熱還流した。室温まで反応液を冷却した後、不溶物を濾過して除き、有機溶媒を減圧下留去した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製し、化合物４（１．６４ｇ、収率７４％）を得た。
　ＨＰＬＣ：純度９９．７６％
　ＦＤ－ＭＳ：ｃａｌｃｄ　ｆｏｒ　Ｃ５４Ｈ３４Ｎ４＝７３８、
　　　　　　　ｆｏｕｎｄ　ｍ／ｚ＝７３８（Ｍ＋，１００）
実施例５（化合物５の合成）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000064
　ビスカルバゾリル中間体Ａ１のかわりに、ビスカルバゾリル中間体Ａ２（１．２９ｇ、３．１５ｍｍｏｌ）を用いること以外は、実施例４と同様の操作を行い、目的の化合物５（１．８１ｇ、収率８２％）を得た。
　ＨＰＬＣ：純度９９．２３％
　ＦＤ－ＭＳ：ｃａｌｃｄ　ｆｏｒ　Ｃ５４Ｈ３４Ｎ４＝７３８、
　　　　　　　ｆｏｕｎｄ　ｍ／ｚ＝７３８（Ｍ＋，１００）
実施例６（化合物６の合成）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000065
　実施例４で合成したカルコン中間体Ｃ２（６．２６ｇ、２０．０ｍｍｏｌ）、３－ブロモベンズアミジン塩酸塩（４．７１ｇ、２０．０ｍｍｏｌ）、水酸化ナトリウム（０．８８ｇ、２２ｍｍｏｌ）をエタノール（１００ｍＬ）中、加熱還流下８時間反応させた。生成した粉末を濾取し、メタノールで洗浄し、真空乾燥した。この粉末をオルトジクロロベンゼン（１００ｍＬ）中、２，３－ジクロロ－５，６－ジシアノ－ｐ－ベンゾキノン（５．０ｇ、２２ｍｍｏｌ）を加えて１２０℃で５時間反応させ、室温まで冷却した後、シリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製し、ベンゾキナゾリン中間体Ｂ４（５．５９ｇ、収率５７％）を得た。
　アルゴン雰囲気下、ビスカルバゾリル中間体Ａ２（１．８０ｇ、４．４０ｍｍｏｌ）、ベンゾキナゾリン中間体Ｂ４（１．０３ｇ、２．１０ｍｍｏｌ）、トリス（ジベンジリデンアセトン）ジパラジウム（３９ｍｇ、０．０４ｍｍｏｌ）、４，５’－ビス（ジフェニルホスフィノ）－９，９’－ジメチルキサンテン（４９ｍｇ、０．０８ｍｍｏｌ）、ｔ－ブトキシナトリウム（０．６１ｇ、６．３ｍｍｏｌ）、無水キシレン（４２ｍＬ）を順次加えて１２時間加熱還流した。室温まで反応液を冷却した後、不溶物を濾過して除き、有機溶媒を減圧下留去した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製し、化合物６（２．１２ｇ、収率８８％）を得た。
　ＨＰＬＣ：純度９９．０７％
　ＦＤ－ＭＳ：ｃａｌｃｄ　ｆｏｒ　Ｃ８４Ｈ５２Ｎ６＝１１４４
　　　　　　　ｆｏｕｎｄ　ｍ／ｚ＝１１４４（Ｍ＋，１００）
実施例７（化合物7の合成）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000066
　３－ブロモベンズアルデヒドのかわりに４－ブロモベンズアルデヒドを用いること以外は実施例4と同様の操作を行い、ベンゾキナゾリン中間体Ｂ６を得た。
　ビカルバゾリル中間体Ａ２（１．８０ｇ、４．４０ｍｍｏｌ）、ベンゾキナゾリン中間体Ｂ６（１．０３ｇ、２．１０ｍｍｏｌ）を用いて実施例６と同様の操作を行い、化合物７（２．０２ｇ、収率８４％）を得た。
　ＨＰＬＣ：純度９９．９７％
　ＦＤ－ＭＳ：ｃａｌｃｄ　ｆｏｒ　Ｃ８４Ｈ５２Ｎ６＝１１４４
　　　　　　　ｆｏｕｎｄ　ｍ／ｚ＝１１４４（Ｍ＋，１００）
実施例８（化合物８の合成）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000067
　３－ブロモベンズアミジン塩酸塩のかわりに４－ブロモベンズアルデヒドを用いること以外は実施例１と同様の操作を行い、ベンゾキナゾリン中間体Ｂ７を得た。
　ビカルバゾリル中間体Ａ１（１．２９ｇ、３．１５ｍｍｏｌ）、ベンゾキナゾリン中間体Ｂ７（１．２３ｇ、３．００ｍｍｏｌ）を用いて実施例１と同様の操作を行い、化合物８（１．６８ｇ、収率７６％）を得た。
　ＨＰＬＣ：純度９９．５２％
　ＦＤ－ＭＳ：ｃａｌｃｄ　ｆｏｒ　Ｃ５４Ｈ３４Ｎ４＝７３８
　　　　　　　ｆｏｕｎｄ　ｍ／ｚ＝７３８（Ｍ＋，１００）
実施例９（化合物９の合成）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000068
　ビカルバゾリル中間体Ａ１のかわりにビカルバゾリル中間体Ａ２を用いること以外は実施例８と同様の操作を行い、化合物９（１．９５ｇ、収率８８％）を得た。
　ＨＰＬＣ：純度９９．７１％
　ＦＤ－ＭＳ：ｃａｌｃｄ　ｆｏｒ　Ｃ５４Ｈ３４Ｎ４＝７３８
　　　　　　　ｆｏｕｎｄ　ｍ／ｚ＝７３８（Ｍ＋，１００）
実施例１０（化合物１０の合成）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000069
　βテトラロン（７．３１ｇ、５０ｍｍｏｌ）、ベンズアルデヒド（５．３１ｇ、５０ｍｍｏｌ）をトルエン（１５０ｍＬ）に溶解し、ピペリジン（２５０ｍｇ）、酢酸（２５０ｍｇ）、モレキュラーシーブス４Ａ（１２．５ｇ）を加え、室温で１２時間攪拌した。反応液を、セライトを用いて濾過し、酢酸エチルで希釈した後、飽和亜硫酸ナトリウム水溶液で洗浄した。有機層を分離し、硫酸マグネシウムで乾燥し、溶媒を溜去した後シリカゲルクロマトグラフィーにて精製し、中間体Ｃ４（８．１９ｇ、収率７０％）を得た。この中間体Ｃ４（４．６９ｇ、２０ｍｍｏｌ）、３－ブロモベンズアミジン塩酸塩（４．７１ｇ、２０ｍｍｏｌ）、水酸化ナトリウム（０．８８ｇ、２２ｍｍｏｌ）をエタノール（２００ｍＬ）中、加熱還流下８時間反応させた。生成した粉末を濾取し、メタノールで洗浄し、真空乾燥した。この粉末をオルトジクロロベンゼン（８０ｍＬ）中、２，３－ジクロロ－５，６－ジシアノ－ｐ－ベンゾキノン（ＤＤＱ）（９．０８ｇ、４０ｍｍｏｌ）を加えて１２０℃で５時間反応させ、室温まで冷却した後、シリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製し、ベンゾキナゾリン中間体Ｂ８（５．１４ｇ、収率６３％）を得た。
　ビカルバゾリル中間体Ａ２（１．２９ｇ、３．１５ｍｍｏｌ）、ベンゾキナゾリン中間体Ｂ８（１１．２３ｇ、３．００ｍｍｏｌ）を用いて実施例１と同様の操作を行い、化合物１０（１．７８ｇ、収率８０％）を得た。
　ＨＰＬＣ：純度９９．７６％
　ＦＤ－ＭＳ：ｃａｌｃｄ　ｆｏｒ　Ｃ５４Ｈ３４Ｎ４＝７３８
　　　　　　　ｆｏｕｎｄ　ｍ／ｚ＝７３８（Ｍ＋，１００）
実施例１１（化合物１１の合成）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000070
　３－ブロモベンズアミジン塩酸塩に代えて、４－ブロモベンズアミジン塩酸塩を用いた以外は実施例１０と同様の操作を行い、ベンゾキナゾリン中間体Ｂ９（４．３２ｇ、収率５２％）を得た。
　ビカルバゾリル中間体Ａ２（１．２９ｇ、３．１５ｍｍｏｌ）、ベンゾキナゾリン中間体Ｂ９（１．２３ｇ、３．００ｍｍｏｌ）を用いて実施例１と同様の操作を行い、化合物１１（１．８２ｇ、収率８２％）を得た。
　ＨＰＬＣ：純度９９．６５％
　ＦＤ－ＭＳ：ｃａｌｃｄ　ｆｏｒ　Ｃ５４Ｈ３４Ｎ４＝７３８
　　　　　　　ｆｏｕｎｄ　ｍ／ｚ＝７３８（Ｍ＋，１００）
実施例１２（化合物１２の合成）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000071
　３－ブロモベンズアミジン塩酸塩に代えて、３，５－ジクロロブロモベンズアミジン塩酸塩（４．５２ｇ、２０ｍｍｏｌ）を用いた以外は実施例１０と同様の操作を行い、ベンゾキナゾリン中間体Ｂ１０（４．１０ｇ、収率５１％）を得た。
　ビカルバゾリル中間体Ａ２（１．８０ｇ、４．４０ｍｍｏｌ）、ベンゾキナゾリン中間体Ｂ１０（０．８４ｇ、２．１０ｍｍｏｌ）用いて実施例３と同様の操作を行い、化合物１２（２．００ｇ、収率８３％）を得た。
　ＨＰＬＣ：純度９９．２３％
　ＦＤ－ＭＳ：ｃａｌｃｄ　ｆｏｒ　Ｃ８４Ｈ５２Ｎ６＝１１４４、
　　　　　　　ｆｏｕｎｄ　ｍ／ｚ＝１１４４（Ｍ＋，１００）
実施例１３（化合物１３の合成）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000072
　ベンズアルデヒドに代えて、４－ブロモベンズアルデヒド（９．２５ｇ、５０ｍｍｏｌ）を用いた以外は実施例１０と同様の操作を行い、中間体Ｃ５（９．６５ｇ、収率３１％）を得た。この中間体Ｃ５（６．２６ｇ、２０ｍｍｏｌ）と３－ブロモベンズアミジン塩酸塩（４．７１ｇ、２０ｍｍｏｌ）を用いて実施例１０と同様の操作を行い、ベンゾキナゾリン中間体Ｂ１１（６．７６ｇ、収率６９％）を得た。
　ビカルバゾリル中間体Ａ２（１．８０ｇ、４．４０ｍｍｏｌ）、ベンゾキナゾリン中間体Ｂ１１（１．０３ｇ、２．１０ｍｍｏｌ）用いて実施例３と同様の操作を行い、化合物１３（２．０５ｇ、収率８５％）を得た。
　ＨＰＬＣ：純度９９．６８％
　ＦＤ－ＭＳ：ｃａｌｃｄ　ｆｏｒ　Ｃ８４Ｈ５２Ｎ６＝１１４４、
　　　　　　　ｆｏｕｎｄ　ｍ／ｚ＝１１４４（Ｍ＋，１００）
実施例１４（化合物１４の合成）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000073
　２－ベンゾイル－１－ナフトール（１２．４４ｇ、５０ｍｍｏｌ）、水酸化ナトリウム（６．０ｇ，１５０ｍｍｏｌ）をＮ，Ｎ－ジメチルアセトアミド（ＤＭＡ）（７５ｍＬ）に溶解し、室温で１時間攪拌した後、２－ブロモイソブチルアミド（２４．９ｇ、１５０ｍｍｏｌ）を加え、さらに室温で５時間撹拌した。反応液に水酸化ナトリウム（１８．０ｇ，４５０ｍｍｏｌ）を追加し、５０℃に加熱して１時間反応させ、その後、水（７５ｍＬ）を加え、さらに温度を上げて１時間加熱還流した。室温まで冷却し、酢酸エチルで抽出し、硫酸マグネシウムで乾燥し、溶媒を溜去した後シリカゲルクロマトグラフィーにて精製し、中間体Ｃ６（１１．６２ｇ、収率９４％）を得た。この中間体Ｃ６（９．８９ｇ、４０ｍｍｏｌ）、尿素（４．８０ｇ、４０ｍｍｏｌ）を酢酸（２０ｍＬ）中、加熱還流下５時間反応させた。１００℃以下まで冷却した後に水（８０ｍＬ）を加え、生成した粉末を濾取し、水で洗浄し、真空乾燥した。この粉末をオキシ塩化リン（２０ｍＬ）に加えて、加熱還流下５時間反応させた。室温まで冷却した後、氷水２００ｍＬ中に添加し、生じた粉末を水洗し、シリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製し、ベンゾキナゾリン中間体Ｂ１２（７．２１ｇ、収率６２％）を得た。
　ビカルバゾリル中間体Ａ１（１．２９ｇ、３．１５ｍｍｏｌ）、ベンゾキナゾリン中間体Ｂ１２（０．８７ｇ、３．００ｍｍｏｌ）を用いて実施例１と同様の操作を行い、化合物１４（１．７８ｇ、収率９０％）を得た。
　ＨＰＬＣ：純度９９．５８％
　ＦＤ－ＭＳ：ｃａｌｃｄ　ｆｏｒ　Ｃ４８Ｈ３０Ｎ４＝６６２
　　　　　　　ｆｏｕｎｄ　ｍ／ｚ＝６６２（Ｍ＋，１００）
実施例１５（化合物１５の合成）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000074
　２－ベンゾイル－１－ナフトールに代えて、１－ベンゾイル－２－ナフトールを用いること以外は実施例１４と同様の操作を行い、中間体Ｃ７（１０．７５ｇ、収率８７％）を得た。この中間体Ｃ７（９．８９ｇ、４０ｍｍｏｌ）を用いて実施例１４と同様の操作を行い、ベンゾキナゾリン中間体Ｂ１３（６．８６ｇ、収率５９％）を得た。
　ビカルバゾリル中間体Ａ２（１．２９ｇ、３．１５ｍｍｏｌ）、ベンゾキナゾリン中間体Ｂ１３（０．８７ｇ、３．００ｍｍｏｌ）を用いて実施例１と同様の操作を行い、化合物１５（１．８２ｇ、収率９２％）を得た。
　ＨＰＬＣ：純度９９．４９％
　ＦＤ－ＭＳ：ｃａｌｃｄ　ｆｏｒ　Ｃ４８Ｈ３０Ｎ４＝６６２
　　　　　　　ｆｏｕｎｄ　ｍ／ｚ＝６６２（Ｍ＋，１００）
実施例１６（化合物１６の合成）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000075
　２－ベンゾイル－１－ナフトールに代えて、２－（３－ブロモベンゾイル）－１－ナフトール（１６．３６ｇ、５０ｍｍｏｌ）を用いること以外は実施例１４と同様の操作を行い、中間体Ｃ８（１３．８６ｇ、収率８５％）を得た。この中間体Ｃ８（１３．０５ｇ、４０ｍｍｏｌ）を用いて実施例１４と同様の操作を行い、ベンゾキナゾリン中間体Ｂ１４（９．３１ｇ、収率６３％）を得た。
　ビカルバゾリル中間体Ａ２（１．８０ｇ、４．４０ｍｍｏｌ）、ベンゾキナゾリン中間体Ｂ１４（０．７８ｇ、２．１０ｍｍｏｌ）を用いて実施例３と同様の操作を行い、化合物１６（１．９１ｇ、収率８５％）を得た。
　ＨＰＬＣ：純度９９．７８％
　ＦＤ－ＭＳ：ｃａｌｃｄ　ｆｏｒ　Ｃ７８Ｈ４８Ｎ６＝１０６９、
　　　　　　　ｆｏｕｎｄ　ｍ／ｚ＝１０６９（Ｍ＋，１００）
［有機ＥＬ素子の作製］
実施例１７
　２５ｍｍ×７５ｍｍ×厚さ１．１ｍｍのＩＴＯ透明電極付きガラス基板（ジオマティック株式会社製）をイソプロピルアルコール中で超音波洗浄を５分間行なった後、ＵＶオゾン洗浄を３０分間行った。
　洗浄後の１３０ｎｍの透明電極ライン付きガラス基板を真空蒸着装置の基板ホルダーに装着し、まず透明電極ラインが形成されている側の面上に前記透明電極を覆うようにして第１正孔輸送材料として下記化合物ＨＴ－１を蒸着し、膜厚４５ｎｍの第１正孔輸送層を成膜した。第１正孔輸送層の成膜に続けて、第２正孔輸送材料として下記化合物ＨＴ－２を蒸着し、膜厚１０ｎｍの第２正孔輸送層を成膜した。
　さらに、この第２正孔輸送層上に、ホスト材料として実施例４で得た化合物４と、燐光発光材料として下記化合物ＲＤ－１とを共蒸着し、膜厚４０ｎｍの燐光発光層を成膜した。発光層内における化合物ＲＤ－１の濃度は５．０質量％であった。この共蒸着膜は発光層として機能する。尚、発光層の成膜にかかる全ての操作は窒素雰囲気のグローブボックス中で実施した。
　そして、この発光層成膜に続けて下記化合物ＥＴ－１を膜厚４０ｎｍで成膜した。この化合物ＥＴ－１膜は第１電子輸送層として機能する。
　次に、ＬｉＦを電子注入性電極（陰極）として成膜速度０．１オングストローム／ｍｉｎで成膜し、膜厚を１ｎｍとした。このＬｉＦ膜上に金属Ａｌを蒸着させ、金属陰極を膜厚８０ｎｍで形成した。全ての蒸着工程を完了させた後、窒素雰囲気のグローブボックス中でザグリガラスによる封止を行い、有機ＥＬ素子を作製した。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000076
実施例１８
　実施例１７において、発光層のホスト材料として化合物４を用いる代わりに、実施例５で得た化合物を用いて発光層を形成した以外は実施例１７と同様にして有機ＥＬ素子を作製した。
実施例１９～２７
　実施例１７において、発光層のホスト材料として化合物４を用いる代わりに、表１の化合物を用いて発光層を形成した以外は実施例１７と同様にして有機ＥＬ素子を作製した。
比較例１
　実施例１７において、発光層のホスト材料として化合物４を用いる代わりに、下記比較化合物１を用いて発光層を形成した以外は実施例１７と同様にして有機ＥＬ素子を作製した。
　上記各例で作製した有機ＥＬ素子の外部量子効率の測定結果を表１に示す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000077
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000001
実施例２８
　２５ｍｍ×２５ｍｍ×厚さ１．１ｍｍのＩＴＯ透明電極付きガラス基板（ジオマテック株式会社製）をイソプロピルアルコール中で超音波洗浄を５分間行った後、ＵＶオゾン洗浄を５分間行った。
　正孔輸送材料としてＣＬＥＶＩＯＵＳ ＡＩ４０８３（ＨＥＲＡＥＵＳ社製）を用い、３０ｎｍの厚さで前記のＩＴＯ基板上にスピンコート法により正孔輸送層を成膜した。成膜後、アセトンにより不要部分を除去し、次いで大気中２００℃のホットプレートで１０分間焼成し、下地基板を作製した。
　ホスト材料として実施例３で得た化合物３を、ドーパント材料として上記化合物ＲＤ－１を用い、化合物３：化合物ＲＤ－１が重量比で９５：５となるような混合比で、１．６質量％のトルエン溶液を作製した。このトルエン溶液を用い、前記下地基板上にスピンコート法により、５０ｎｍの膜厚になるように塗布積層した。塗布成膜後、不要部分をトルエンにて除去し、１５０℃のホットプレート上で加熱乾燥し、発光層を成膜した塗布積層基板を作製した。尚、発光層の成膜にかかる全ての操作は窒素雰囲気のグローブボックス中で実施した。
　塗布積層基板を蒸着チャンバー中に搬送し、電子輸送材料として上記化合物ＥＴ－１を５０ｎｍ蒸着し電子輸送層を成膜した。
　さらに、フッ化リチウムを１ｎｍ、アルミニウムを８０ｎｍ蒸着積層した。全ての蒸着工程を完了させた後、窒素雰囲気のグローブボックス中でザグリガラスによる封止を行い、有機ＥＬ素子を製造した。
実施例２９～３２
　実施例２８において、ホスト材料として化合物３を用いる代わりに、表２の化合物を用いて発光層を形成した以外は実施例２８と同様にして有機ＥＬ素子を作製した。
　ホスト材料として化合物３の代わりに、下記比較化合物２を用いたこと以外は、実施例２８と同様の方法で有機ＥＬ素子を作製した。
　上記各例で作製した有機ＥＬ素子の外部量子効率の測定結果を表２に示す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000078
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000002
　本実施例の化合物は、キナゾリン構造をビスカルバゾールで置換した比較化合物に較べ、キャリアバランスが向上する。その結果、本実施例の化合物を発光層のホスト材として用いた有機ＥＬ素子では、発光効率が向上した。
　上記に本発明の実施形態及び／又は実施例を幾つか詳細に説明したが、当業者は、本発明の新規な教示及び効果から実質的に離れることなく、これら例示である実施形態及び／又は実施例に多くの変更を加えることが容易である。従って、これらの多くの変更は本発明の範囲に含まれる。
　本願のパリ優先の基礎となる日本出願明細書の内容を全てここに援用する。 

Claims (29)

  1. 　下記式（１）で表される化合物。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000079
      [式中、Ｌ１は単結合又は連結基であり、Ａは下記式（Ａ）で表される基であり、Ｂは下記式（Ｂ）で表される基であり、ｍは１～３の整数であり、ｎは１～４の整数である。
    　ｍが２以上の場合、複数のＢはそれぞれ同一でも異なっていてもよい。
    　ｎが２以上の場合、複数のＬ１はそれぞれ同一でも異なっていてもよく、複数のＢはそれぞれ同一でも異なっていてもよい。
    　Ｌ１が単結合の場合、ＡとＢとが直接結合されることを示し、かつ、ｍは１である。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000080
     （式（Ａ）中、Ｘ１～Ｘ４はそれぞれ独立に、窒素原子（Ｎ）又はＣＲａであり、Ｘ１～Ｘ４のうち２つは窒素原子である。
    　Ｒａ及びＲ１～Ｒ６のｎ個は、それが置換する式（Ａ）中の炭素原子とＬ１（又はＬ１が単結合の場合のＢ）とを直接結合させる単結合を表す。
    　Ｒａ及びＲ１～Ｒ６のうち前記単結合ではないＲａ及びＲ１～Ｒ６はそれぞれ独立に、水素原子又は置換基である。）
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000081
     （式（Ｂ）中、Ｌ１１は単結合又は連結基である。
    　Ｒ１１～Ｒ１９の１つは、それが置換する式（Ｂ）中の炭素原子とＬ１（又はＬ１が単結合の場合のＡ）とを直接結合させる単結合を表し、他の１つは、それが置換する式（Ｂ）中の炭素原子とＬ１１とを直接結合させる単結合を表す。
    　Ｒ１１～Ｒ１９のうち前記単結合以外のＲ１１～Ｒ１９はそれぞれ独立に、水素原子又は置換基である。
    　Ｒ２１～Ｒ２９の１つは、それが置換する式（Ｂ）中の炭素原子とＬ１１とを直接結合させる単結合を表す。
    　Ｒ２１～Ｒ２９のうち前記単結合以外のＲ２１～Ｒ２９はそれぞれ独立に、水素原子又は置換基である。
    　Ｌ１１が単結合の場合、Ｒ１１～Ｒ１９の１つ、及び、Ｒ２１～Ｒ２９の１つは、それぞれが置換する式（Ｂ）中の炭素原子どうしを直接結合させる単結合を表す。）
  2. 　下記式（２）で表される化合物である、請求項１に記載の化合物。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000082
     （式中、Ｒ１～Ｒ６、Ｘ１～Ｘ４、Ｌ１、Ｂ、ｍは、前記式（１）と同様である。ｎは１又は２であり、前記Ｒａのｎ個は、それが置換する式（２）中の炭素原子とＬ１（又はＬ１が単結合の場合のＢ）とを直接結合させる単結合を表す。）
  3. 　前記Ａが下記式（Ａ１）で表される基である、請求項１又は２に記載の化合物。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000083
     （式中、Ｒａ、Ｒ１～Ｒ６は、前記式（Ａ）と同様である。）
  4. 　下記式（Ａ１－１）又は（Ａ１－２）で表される、請求項３に記載の化合物。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000084
     （式中、Ｒａ、Ｒ１～Ｒ６、Ｌ１、Ｂ及びｍは、前記式（１）、及び（Ａ１）と同様である。）
  5. 　下記式（Ａ１－３）で表される化合物である、請求項３又は４に記載の化合物。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000085
     （式中、Ｒ１～Ｒ６、Ｌ１、及びＢは、前記式（１）、及び（Ａ１）と同様である。Ｒａ１は置換もしくは無置換の環形成炭素数６～６０のアリール基又は置換もしくは無置換の環形成原子数５～６０のヘテロアリール基である。）
  6. 　下記式（Ａ１－４）で表される化合物である、請求項３又は４に記載の化合物。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000086
     （式中、Ｒ１～Ｒ６、Ｌ１、及びＢは、前記式（１）、及び（Ａ１）と同様である。２つのＢは同一でも異なっていてもよい。Ｒａ１は置換もしくは無置換の環形成炭素数６～６０のアリール基又は置換もしくは無置換の環形成原子数５～６０のヘテロアリール基である。）
  7. 　下記式（Ａ１－５）で表される化合物である、請求項３又は４に記載の化合物。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000087
     （式中、Ｒ１～Ｒ６、Ｌ１、及びＢは、前記式（１）、及び（Ａ１）と同様である。Ｒａ１は置換もしくは無置換の環形成炭素数６～６０のアリール基又は置換もしくは無置換の環形成原子数５～６０のヘテロアリール基である。）
  8. 　下記式（Ａ１－６）で表される化合物である、請求項３に記載の化合物。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000088
     （式中、Ｒ１～Ｒ６、Ｌ１、及びＢは、前記式（１）、及び（Ａ１）と同様である。２つのＢは同一でも異なっていてもよい。）
  9. 　下記式（Ａ１－７）又は（Ａ１－８）で表される、請求項４に記載の化合物。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000089
     （式中、Ｌ１、ｍ、Ｒａ、Ｒ１～Ｒ６、Ｒ１１～Ｒ１８、Ｒ２１～Ｒ２９、及びＬ１１は、前記式（１）と同様である。）
  10. 　下記式（Ａ１－９）又は（Ａ１－１０）で表される、請求項９に記載の化合物。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000090
     （式中、Ｌ１、ｍ、Ｒａ、Ｒ１～Ｒ６、Ｒ１１～Ｒ１８、Ｒ２１～Ｒ２９、及びＬ１１は、前記式（１）と同様である。）
  11. 　下記式（Ａ１－１１）又は（Ａ１－１２）で表される、請求項９に記載の化合物。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000091
     （式中、Ｌ１、ｍ、Ｒａ、Ｒ１～Ｒ６、Ｒ１１～Ｒ１８、Ｒ２１～Ｒ２９、及びＬ１１は、前記式（１）と同様である。）
  12. 　前記Ａが下記式（Ａ２）で表される基である、請求項１又は２に記載の化合物。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000092
     （式中、Ｒａ、Ｒ１～Ｒ６は、前記式（Ａ）と同様である。）
  13. 　下記式（Ａ２－１）又は（Ａ２－２）で表される、請求項１２に記載の化合物。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000093
     （式中、Ｒａ、Ｒ１～Ｒ６、Ｌ１、Ｂ及びｍは、前記式（１）、及び（Ａ２）と同様である。）
  14. 　下記式（Ａ２－３）又は（Ａ２－４）で表される、請求項１３に記載の化合物。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000094
     （式中、Ｌ１、ｍ、Ｒａ、Ｒ１～Ｒ６、Ｒ１１～Ｒ１８、Ｒ２１～Ｒ２９、及びＬ１１は、前記式（１）と同様である。）
  15. 　下記式（Ａ２－５）又は（Ａ２－６）で表される、請求項１４に記載の化合物。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000095
     （式中、Ｌ１、ｍ、Ｒａ、Ｒ１～Ｒ６、Ｒ１１～Ｒ１８、Ｒ２１～Ｒ２９、及びＬ１１は、前記式（１）と同様である。）
  16. 　下記式（Ａ２－７）又は（Ａ２－８）で表される、請求項１４に記載の化合物。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000096
     （式中、Ｌ１、ｍ、Ｒａ、Ｒ１～Ｒ６、Ｒ１１～Ｒ１８、Ｒ２１～Ｒ２９、及びＬ１１は、前記式（１）と同様である。）
  17. 　前記Ｂが下記式（Ｂ’）で表される、請求項１～８、１２，１３のいずれかに記載の化合物。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000097
     （式中、Ｒ１１～Ｒ１９、Ｒ２１～Ｒ２９は、前記式（Ｂ）と同様である。）
  18. 　前記Ｌ１が、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０のアリーレン基である、請求項１～１７のいずれかに記載の化合物。
  19. 　前記Ｌ１が、フェニレン基、ビフェニレン基、又は、ナフチレン基である、請求項１～１８のいずれかに記載の化合物。
  20. 　前記Ｌ１が、ｍ－フェニレンである、請求項１～１９のいずれかに記載の化合物。
  21. 　前記Ｒａ、Ｒ１～Ｒ６、Ｒ１１～Ｒ１９、及びＲ２１～Ｒ２９の示す置換基が、それぞれ独立に、置換もしくは無置換の炭素数１～５０のアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数３～５０のシクロアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～６０のアリール基、置換もしくは無置換の炭素数７～５１のアラルキル基、アミノ基、置換もしくは無置換の炭素数１～５０のアルキル基及び置換もしくは無置換の環形成炭素数６～６０のアリール基から選ばれる置換基を有するモノ置換又はジ置換アミノ基、置換もしくは無置換の炭素数１～５０のアルコキシ基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリールオキシ基、置換もしくは無置換の炭素数１～５０のアルキル基及び置換もしくは無置換の環形成炭素数６～６０のアリール基から選ばれる置換基を有するモノ置換、ジ置換又はトリ置換シリル基、置換もしくは無置換の環形成原子数５～６０のヘテロアリール基、置換もしくは無置換の炭素数１～５０のハロアルキル基、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、置換もしくは無置換の炭素数１～５０のアルキル基及び置換もしくは無置換の環形成炭素数６～６０のアリール基から選ばれる置換基を有するスルフォニル基、置換もしくは無置換の炭素数１～５０のアルキル基及び置換もしくは無置換の環形成炭素数６～６０のアリール基から選ばれる置換基を有するジ置換ホスフォリル基、アルキルスルホニルオキシ基、アリールスルホニルオキシ基、アルキルカルボニルオキシ基、アリールカルボニルオキシ基、ホウ素含有基、亜鉛含有基、スズ含有基、ケイ素含有基、マグネシウム含有基、リチウム含有基、ヒドロキシ基、アルキル置換カルボニル基、アリール置換カルボニル基、カルボキシル基、ビニル基、（メタ）アクリロイル基、エポキシ基、並びにオキセタニル基からなる群から選択される基である、請求項１～２０のいずれかに記載の化合物。
  22. 　前記置換基が、置換もしくは無置換のアリール基又は置換もしくは無置換のヘテロアリールであって、
    　前記アリール基はフェニル基、ナフチル基、ナフチルフェニル基、ビフェニリル基、ターフェニリル基、アセナフチレニル基、アントリル基、ベンゾアントリル基、アセアントリル基、フェナントリル基、ベンゾフェナントリル基、フェナレニル基、フルオレニル基、９，９’－スピロビフルオレニル基、ベンゾフルオレニル基、ジベンゾフルオレニル基、ピセニル基、ペンタフェニル基、ペンタセニル基、ピレニル基、クリセニル基、ベンゾクリセニル基、ｓ－インダセニル基、ａｓ－インダセニル基、フルオランテニル基、ベンゾフルオランテニル基、テトラセニル基、トリフェニレニル基、ベンゾトリフェニレニル基、ペリレニル基、コロニル基、及びジベンゾアントリル基からなる群より選ばれるアリール基であり、
    　前記ヘテロアリール基はピロリル基、フリル基、チエニル基、ピリジル基、ピリダジニル基、ピリミジニル基、ピラジニル基、トリアジニル基、イミダゾリル基、オキサゾリル基、チアゾリル基、ピラゾリル基、イソオキサゾリル基、イソチアゾリル基、オキサジアゾリル基、チアジアゾリル基、トリアゾリル基、テトラゾリル基、インドリル基、イソインドリル基、ベンゾフラニル基、イソベンゾフラニル基、ベンゾチオフェニル基、イソベンゾチオフェニル基、インドリジニル基、キノリジニル基、キノリル基、イソキノリル基、シンノリル基、フタラジニル基、キナゾリニル基、キノキサリニル基、ベンズイミダゾリル基、ベンズオキサゾリル基、ベンズチアゾリル基、インダゾリル基、ベンズイソキサゾリル基、ベンズイソチアゾリル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、カルバゾリル基、フェナントリジニル基、アクリジニル基、フェナントロリニル基、フェナジニル基、フェノチアジニル基、フェノキサジニル基、アザトリフェニレニル基、ジアザトリフェニレニル基、キサンテニル基、アザカルバゾリル基、アザジベンゾフラニル基、アザジベンゾチオフェニル基、ベンゾフラノベンゾチオフェニル基、ベンゾチエノベンゾチオフェニル基、ジベンゾフラノナフチル基、ジベンゾチエノナフチル基、及びジナフトチエノチオフェニル基からなる群より選ばれるヘテロアリール基である、請求項２１に記載の化合物。
  23. 　前記Ｒａの示す置換基が、置換もしくは無置換のアリール基であって、
    　前記アリール基はフェニル基、ナフチル基、ナフチルフェニル基、ビフェニリル基、ターフェニリル基、アセナフチレニル基、アントリル基、ベンゾアントリル基、アセアントリル基、フェナントリル基、ベンゾフェナントリル基、フェナレニル基、フルオレニル基、９，９’－スピロビフルオレニル基、ベンゾフルオレニル基、ジベンゾフルオレニル基、ピセニル基、ペンタフェニル基、ペンタセニル基、ピレニル基、クリセニル基、ベンゾクリセニル基、ｓ－インダセニル基、ａｓ－インダセニル基、フルオランテニル基、ベンゾフルオランテニル基、テトラセニル基、トリフェニレニル基、ベンゾトリフェニレニル基、ペリレニル基、コロニル基、及びジベンゾアントリル基からなる群より選ばれるアリール基である、請求項１～４，９～２２のいずれかに記載の化合物。
  24. 　陰極と陽極との間に発光層を含む１以上の有機薄膜層を有し、前記有機薄膜層の少なくとも１層が、請求項１～２３のいずれかに記載の化合物を含有する有機エレクトロルミネッセンス素子。
  25. 　前記発光層が前記化合物を含有する請求項２４に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
  26. 　前記発光層が燐光発光材料を含有する請求項２４又は２５に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
  27. 　前記燐光発光材料が、イリジウム（Ｉｒ）、オスミウム（Ｏｓ）及び白金（Ｐｔ）から選択される金属原子のオルトメタル化錯体である請求項２６に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
  28. 　前記燐光発光材料が、下記式（Ｘ）又は（Ｙ）で表される錯体である、請求項２７に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000098
     （式（Ｘ）及び（Ｙ）において、Ｒは、水素原子又は置換基であり、ｋは１～４の整数である。ＭはＩｒ、Ｏｓ、又はＰｔである。）
  29. 　請求項２４～２８のいずれかに記載の有機エレクトロルミネッセンス素子を備える電子機器。
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