KR102140006B1 - 유기발광 화합물 및 이를 포함하는 유기전계발광소자 - Google Patents
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Abstract
본 발명은 유기발광 화합물에 관한 것으로서, 하기 [화학식 1]로 표시되는 화합물인 것을 특징으로 하며, 본 발명에 따른 유기발광 화합물을 채용한 유기전계발광소자는 종래 인광 발광 호스트 재료를 채용한 소자에 비하여 보다 낮은 구동 전압이 가능하여 전력효율이 우수함과 동시에 발광 효율 및 장수명을 갖는다.
[화학식 1]
[화학식 1]
Description
본 발명은 유기발광 화합물 및 이를 포함하는 유기전계발광소자에 관한 것이다.
최근 자체 발광형으로 저전압 구동이 가능한 유기전계발광소자는 평판 표시 소자의 주류인 액정디스플레이에 비해, 시야각, 대조비 등이 우수하고 백라이트가 불필요하며 경량 및 박형이 가능하고 소비전력 측면에서도 유리하며 색 재현 범위가 넓어 차세대 표시소자로서 주목받고 있다.
유기전계발광소자는 전자 주입 전극(음극)과 정공 주입 전극(양극) 사이에 형성된 유기 발광층에 전하를 주입하면 전자와 정공이 쌍을 이룬 후 소멸하면서 빛을 내는 소자로서, 플라스틱 같이 휠 수 있는 투명 기판 위에도 소자를 형성할 수 있을 뿐 아니라, 플라즈마 디스플레이 패널이나 무기전계 발광 디스플레이에 비해 10 V 이하의 낮은 전압에서 구동이 가능하고, 전력 소모가 비교적 적으며, 색감이 뛰어나다는 장점이 있다. 또한, 유기 전계발광소자는 녹색, 청색, 적색의 3 가지 색을 나타낼 수가 있어 차세대 풍부한 색 디스플레이 소자로 많은 관심의 대상이 되고 있다.
유기전계발광소자에서 발광효율을 결정하는 가장 중요한 요인은 발광 재료이다. 발광 재료로는 현재 형광 재료가 널리 사용되고 있으나, 발광 메커니즘 상 인광 재료의 개발이 이론적으로 발광 효율을 보다 개선시킬 수 있는 방법 중의 하나이고, 이에 따라 현재까지 다양한 인광 재료에 대해서 개발이 이루어지고 있으며, 특히 인광 발광 호스트 재료로는 현재까지 CBP(4,4'-N,N'-dicarbazolbiphenyl)가 가장 널리 알려져 있고, 카바졸에 다양한 치환기가 도입된 물질들이 (일본 특허공개 2008-214244, 일본 특허공개 2003-133075) 또는 BALq 유도체를 호스트로 이용한 유기전계발광소자가 공지되어 있다.
그러나, 인광 발광 재료를 사용한 유기전계발광소자는 형광 발광 재료를 사용한 소자에 비해 전류 효율이 상당히 높으나, 인광 발광 재료의 호스트로 BAlq, CBP 등의 재료를 사용할 경우, 형광재료를 사용한 소자에 비해 구동 전압이 높아서 전력 효율면에서 큰 이점이 없고, 또한, 소자의 수명 측면에서도 만족할만한 수준이 되질 못하여 더욱 안정적이고, 고성능의 호스트 재료의 개발이 요구되고 있다.
따라서, 본 발명이 해결하고자 하는 과제는 상기 문제점을 해결하고자 하는 것으로서, 종래 재료보다 발광 효율이 우수하면서도 동시에 향상된 전력효율과 장수명 특성을 갖는 유기발광 화합물을 제공하는 것이다.
또한, 본 발명은 상기 유기발광 화합물을 발광 재료로 채용하여 저전압 구동, 고효율 및 장수명의 유기전계발광소자를 제공하고자 한다.
본 발명은 상기 과제를 해결하기 위하여, [화학식 1]로 표시되는 유기발광 화합물을 제공하고, 상기 유기발광 화합물을 최소한 1개 이상 포함하는 것을 특징으로 하는 유기전계발광소자를 제공한다.
[화학식 1]
상기 [화학식 1]에서, A는 하기 [화학식 A1] 내지 [화학식 A2]로 이다([*]는 상기 L과의 결합 사이트를 의미함).
[화학식 A1] [화학식 A2]
상기 [화학식 1], [화학식 A1] 및 [화학식 A2]의 각 치환기에 대해서는 후술한다.
또한, 상기 유기전계발광소자는 제1 전극, 제2 전극 및 상기 제1 전극 및 제2 전극 사이에 개재되는 1층 이상의 유기층으로 이루어져 있으며, 상기 유기층은 상기 유기발광 화합물을 최소한 1개 이상 포함할 수 있다.
또한, 상기 유기층은 정공 주입층, 정공 수송층, 발광층, 전자 수송층 및 전자 주입층 중에서 선택되는 하나 이상을 포함할 수 있다.
또한, 상기 유기발광 화합물은 호스트로 사용되고, 상기 유기층은 도펀트 화합물을 하나 이상 더 포함할 수 있다.
또한, 청색, 적색 또는 녹색 발광을 하는 유기 발광층을 하나 더 이상 포함하여 백색 발광을 하는 유기전계발광소자일 수 있다.
본 발명에 따른 유기발광 화합물을 채용한 유기전계발광소자는 종래 인광 발광 호스트 재료를 채용한 소자에 비하여 보다 낮은 구동 전압이 가능하여 전력효율이 우수함과 동시에 발광 효율 및 장수명을 갖는다.
도 1은 본 발명의 일 구현예에 따른 다층 구조의 유기전계발광소자를 나타낸 개념도이다.
이하, 본 발명을 더욱 상세하게 설명한다.
본 발명의 일 측면은 하기 [화학식 1]로 표시되는 유기발광 화합물에 관한 것이다.
[화학식 1]
상기 [화학식 1]에서,
X1 내지 X8는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 N 또는 CRo이고, 각각의 CRo는 서로 동일하거나 상이할 수 있다.
A는 하기 [화학식 A1] 내지 [화학식 A2]로 표시된다([*]는 상기 L과의 결합 사이트를 의미함).
[화학식 A1] [화학식 A2]
상기 Ro 및 R1 내지 R37은 서로 동일하거나 상이하고 각각 독립적으로 수소, 중수소, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 알킬기, 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 40의 아릴기, 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 30의 헤테로아릴기, 할로겐 원자,히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진, 히드라존, 카르복실기나 이의 염, 술폰산기나 이의 염, 인산이나 이의 염, 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 60의 알케닐기, 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 60의 알키닐기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 60의 알콕시기, 치환 또는 비치환된 탄소수 3 내지 60의 시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 탄소수 5 내지 30의 시클로알케닐기, 치환 또는 비치환된 탄소수 5 내지 60의 아릴옥시기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 알킬티옥시기, 치환 또는 비치환된 탄소수 5 내지 30의 아릴티옥시기, 치환 또는 비치환된 탄소수 5 내지 60의 아릴싸이오기, -SiR38R39R40 및 -NR41R42 중에서 선택된다.
상기 Ro, R1 내지 R37 및 이들의 치환기는 서로 결합하여 포화 또는 불포화 고리를 형성할 수 있다.
Y는 단일 결합이거나 CR51R52, NR53, O, S, Se, SiR54R55, GeR56R57, PR58, PR59(=O), C=O 또는 BR60 이고(m은 1 내지 2의 정수임), m이 2인 경우 복수의 Y는 서로 동일하거나 상이할 수 있다.
L, L1 및 L2는 각각 독립적으로 단일 결합이거나, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 60의 알킬렌기, 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 60의 알케닐렌기, 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 60의 알키닐렌기, 치환 또는 비치환된 탄소수 3 내지 60의 시클로알킬렌기, 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 60의 헤테로시클로알킬렌기, 치환 또는 비치환된 탄소수 5 내지 60의 아릴렌기 및 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 60의 헤테로아릴렌기 중에서 선택되고, 상기 L, L1 및 L2는 인접한 치환기와 서로 결합하여 포화 또는 불포화 고리를 형성할 수 있으며(n, n' 및 n"은 각각 독립적으로 0 내지 3의 정수임), 상기 n, n' 및 n"이 2 이상인 경우 복수의 L, L1 및 L2는 각각 서로 동일하거나 상이할 수 있다.
o 및 p는 각각 독립적으로 1 내지 3의 정수이며, 상기 R38 내지 R42 및 상기 R51 내지 R60은 상기 Ro 및 R1 내지 R37에서의 정의와 동일하다.
또한, 상기 L, L1 및 L2는 각각 보다 구체적으로 하기 [구조식B1] 내지 [구조식 B25] 중에서 선택되는 어느 하나일 수 있으나 이에 한정되는 것은 아니다.
[구조식 B1] [구조식 B2] [구조식 B3] [구조식 B4]
[구조식 B5] [구조식 B6] [구조식 B7] [구조식 B8]
[구조식 B9] [구조식 B10] [구조식 B11] [구조식 B12]
[구조식 B13] [구조식 B14] [구조식 B15] [구조식 B16] [구조식 B17]
[구조식 B18] [구조식 B19] [구조식 B20] [구조식 B21]
[구조식 B22] [구조식 B23] [구조식 B24] [구조식 B25]
상기 [구조식 B1] 내지 [구조식 B25]에서, 각 구조식 내 방향족 고리의 탄소에는 수소 또는 중수소가 결합될 수 있고, 각 구조식 내의 질소 자리에는 R이 결합될 수 있으며, 상기 R은 [화학식 1]에서의 R1 내지 R37의 정의와 동일하다.
또한, 본 발명에 따른 [화학식 1]은 *-(L)n-A이 연결되는 위치에 따라서 다양한 구조를 가질 수 있고, 상기 [화학식 1]은 하기 [화학식 1-1]로 표시될 수 있다.
[화학식 1-1]
상기 [화학식 1-1]에서, T1에 연결되는 경우는 하기 [화학식 2]로 표시되고, T2에 연결되는 경우는 [화학식 3]으로 표시되고, T1과 T2에 각각 연결되는 경우는 하기 [화학식 3]으로 표시되고, T3에 연결되는 경우는 하기 [화학식 5]로 표시되고, T2와 T3에 각각 연결되는 경우는 하기 [화학식 6]으로 표시되고, T1과 T3에 각각 연결되는 경우는 하기 [화학식 7]로 표시되고, T1, T2 및 T3에 각각 연결되는 경우는 하기 [화학식 8]로 표시된다.
[화학식 2] [화학식 3] [화학식 4]
[화학식 5] [화학식 6] [화학식 7]
[화학식 8]
상기 [화학식 2] 내지 [화학식 8]에서, L, X1 내지 X8, A및 n의 정의는 상기 [화학식 1]에서의 정의와 동일하다.
본 발명의 바람직한 일 구현예에 의하면, 상기 [화학식 1]에 따른 본 발명의 유기발광 화합물은 보다 구체적으로 하기 [화합물 1] 내지 [화합물 29]로 표시되는 화합물 중에서 선택되는 것일 수 있으나 이에 한정되는 것은 아니다.
또한, 본 발명의 다른 일 측면은 제1 전극, 제2 전극 및 상기 제1 전극 및 제2 전극 사이에 개재되는 1층 이상의 유기층으로 이루어진 유기전계발광소자에 관한 것으로서, 상기 유기층에 상기 [화학식 1]로 표시되는 본 발명에 따른 유기발광 화합물을 최소한 1 개 이상 포함할 수 있다.
또한, 상기 본 발명의 유기발광 화합물이 포함된 유기층은 정공 주입층, 정공 수송층, 정공 주입 기능 및 정공 수송 기능을 동시에 갖는 기능층, 발광층, 전자 수송층 및 전자 주입층 중 적어도 하나를 포함할 수 있다.
이때, 상기 제1전극과 상기 제2전극 사이에 개재된 유기층이 발광층을 포함할 수 있으며, 상기 발광층은 호스트와 도판트로 이루어지고, 본 발명의 유기발광 화합물은 호스트로서 사용될 수 있다.
한편, 본 발명에서 상기 발광층에는 호스트와 더불어 도펀트 재료가 사용될 수 있다. 상기 발광층이 호스트 및 도펀트를 포함할 경우, 도펀트의 함량은 통상적으로 호스트 약 100 중량부를 기준으로 하여 약 0.01 내지 약 20 중량부의 범위에서 선택될 수 있다.
이하, 본 발명에 따른 유기전계발광소자의 일 실시예를 하기 도 1을 통해 보다 상세히 설명하고자 한다.
도 1은 본 발명의 유기전계발광소자의 구조를 나타내는 단면도로서, 본 발명에 따른 유기전계발광소자는 애노드(20), 정공수송층(40), 유기발광층(50), 전자수송층(60) 및 캐소드(80)을 포함하며, 필요에 따라 정공주입층(30)과 전자주입층(70)을 더 포함할 수 있으며, 그 이외에도 1층 또는 2층의 중간층을 더 형성하는 것도 가능하며, 정공저지층 또는 전자저지층을 더 형성시킬 수도 있으며, 소자의 특성에 따라 다양한 기능을 갖는 유기층을 더 포함할 수 있다.
도 1을 참조하여 본 발명의 유기전계발광소자 및 그 제조방법에 대하여 살펴보면 다음과 같다.
먼저 기판(10) 상부에 애노드 전극용 물질을 코팅하여 애노드(20)를 형성한다. 여기에서 기판(10)으로는 통상적인 유기전계발광소자에서 사용되는 기판을 사용하는데 투명성, 표면 평활성, 취급 용이성 및 방수성이 우수한 유기 기판 또는 투명 플라스틱 기판이 바람직하다. 그리고, 애노드 전극용 물질로는 투명하고 전도성이 우수한 산화인듐주석(ITO), 산화인듐아연(IZO), 산화주석(SnO2), 산화아연(ZnO) 등을 사용한다.
상기 애노드(20) 전극 상부에 정공 주입층 물질을 진공열 증착 또는 스핀 코팅하여 정공주입층(30)을 형성한다. 그 다음으로 상기 정공주입층(30)의 상부에 정공수송층 물질을 진공 열증착 또는 스핀 코팅하여 정공수송층(40)을 형성한다.
상기 정공주입층 재료는 당업계에서 통상적으로 사용되는 것이라면, 특별히 제한되지 않고 사용할 수 있으며, 구체적인 예시로서, 2-TNATA[4,4',4"-tris(2-naphthylphenyl-phenylamino)-triphenylamine], NPD[N,N'-di(1-naphthyl)-N,N'-diphenylbenzidine)], TPD[N,N'-diphenyl-N,N'-bis(3-methylphenyl)-1,1'-biphenyl-4,4'-diamine], DNTPD[N,N'-diphenyl-N,N'-bis-[4-(phenyl-m-tolyl-amino)-phenyl]-biphenyl-4,4'-diamine] 등을 사용할 수 있다.
또한, 상기 정공수송층의 재료로서 당업계에 통상적으로 사용되는 것이라면, 특별히 제한되지 않으며, 예를 들어, N,N'-비스(3-메틸페닐)-N,N'-디페닐-[1,1-비페닐]-4,4'-디아민(TPD) 또는 N,N'-디(나프탈렌-1-일)-N,N'-디페닐벤지딘(α-NPD) 등을 사용할 수 있다.
이어서, 상기 정공수송층(40)의 상부에 유기발광층(50)을 적층하고 상기 유기발광층(50)의 상부에 선택적으로 정공저지층(미도시)을 진공 증착 방법, 또는 스핀 코팅 방법으로서 박막을 형성할 수 있다. 상기 정공저지층은 정공이 유기발광층을 통과하여 캐소드로 유입되는 경우에는 소자의 수명과 효율이 감소되기 때문에 HOMO(Highest Occupied Molecular Orbital) 레벨이 매우 낮은 물질을 사용함으로써 이러한 문제를 방지하는 역할을 한다. 이 때, 사용되는 정공 저지 물질은 특별히 제한되지는 않으나 전자수송능력을 가지면서 발광 화합물보다 높은 이온화 포텐셜을 가져야 하며 대표적으로 BAlq, BCP, TPBI 등이 사용될 수 있다.
상기 정공저지층에 사용되는 물질로서, BAlq, BCP, Bphen, TPBI, NTAZ, BeBq2, OXD-7, Liq 및 [화학식 301] 내지 [화학식 307] 중에서 선택되는 어느 하나가 사용될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
BAlq BCP Bphen
TPBI NTAZ BeBq2
OXD-7 Liq
[화학식 301] [화학식 302] [화학식 303]
[화학식 304] [화학식 305] [화학식 306]
[화학식 307]
이러한 정공저지층 위에 전자수송층(60)을 진공 증착 방법, 또는 스핀 코팅 방법을 통해 증착한 후에 전자주입층(70)을 형성하고 상기 전자주입층(70)의 상부에 캐소드 형성용 금속을 진공 열증착하여 캐소드(80) 전극을 형성함으로써 유기 EL 소자가 완성된다. 여기에서 캐소드 형성용 금속으로는 리튬(Li), 마그네슘(Mg), 알루미늄(Al), 알루미늄-리듐(Al-Li), 칼슘(Ca), 마그네슘-인듐(Mg-In), 마그네슘-은(Mg-Ag) 등을 사용할 수 있으며, 전면 발광 소자를 얻기 위해서는 ITO, IZO를 사용한 투과형 캐소드를 사용할 수 있다.
상기 전자 수송층 재료로는 전자주입전극(Cathode)로부터 주입된 전자를 안정하게 수송하는 기능을 하는 것으로서 공지의 전자 수송 물질을 이용할 수 있다. 공지의 전자 수송 물질의 예로는, 퀴놀린 유도체, 특히 트리스(8-퀴놀리노레이트)알루미늄(Alq3), TAZ, Balq, 베릴륨 비스(벤조퀴놀리-10-노에이트)(beryllium bis(benzoquinolin-10-olate: Bebq2), ADN, [화학식 401], [화학식 402], 옥사디아졸 유도체인 PBD, BMD, BND 등과 같은 재료를 사용할 수도 있다.
TAZ BAlq
[화합물 401] [화합물 402] BCP
또한, 본 발명에서 사용되는 전자 수송층은 하기 [화학식 C]로 표시되는 유기 금속 화합물이 단독 또는 상기 전자수송층 재료와 혼합으로 사용될 수 있다.
[화학식 C]
상기 [화학식 C]에서,
Y는 C, N, O 및 S에서 선택되는 어느 하나가 상기 M에 직접 결합되어 단일결합을 이루는 부분과, C, N, O 및 S에서 선택되는 어느 하나가 상기 M에 배위결합을 이루는 부분을 포함하며, 상기 단일결합과 배위결합에 의해 킬레이트된 리간드이다. M은 알카리 금속, 알카리 토금속, 알루미늄(Al) 또는 붕소(B)원자이다.
OA는 상기 M과 단일결합 또는 배위결합 가능한 1가의 리간드로서, 상기 O는 산소이며, 상기 A는 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 알킬기, 치환 또는 비치환된 탄소수 5 내지 50의 아릴기, 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 30의 알케닐기, 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 20의 알키닐기, 치환 또는 비치환된 탄소수 3 내지30의 시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 탄소수 5 내지 30의 시클로알케닐기 및 치환 또는 비치환되고 이종 원자로 O, N 또는 S를 갖는 탄소수 2 내지 50의 헤테로아릴기 중에서 선택되는 어느 하나이다.
또한, 상기 M이 알카리 금속에서 선택되는 하나의 금속인 경우에는 m=1, n=0이고, 상기 M이 알카리 토금속에서 선택되는 하나의 금속인 경우에는 m=1, n=1이거나, 또는 m=2, n=0이고, 상기 M이 붕소 또는 알루미늄인 경우에는 m = 1 내지 3중 어느 하나이며, n은 0 내지 2 중 어느 하나로서 m+n=3을 만족한다.
상기 '치환 또는 비치환된'에서의 '치환'은 중수소, 시아노기, 할로겐기, 히드록시기, 니트로기, 알킬기, 알콕시기, 알킬아미노기, 아릴아미노기, 헤테로 아릴아미노기, 알킬실릴기, 아릴실릴기, 아릴옥시기, 아릴기, 헤테로아릴기, 게르마늄, 인 및 보론으로 이루어진 군에서 선택된 1개 이상의 치환기로 치환되는 것을 의미한다.
또한, 상기 Y는 각각 동일하거나 상이하며, 서로 독립적으로 하기 [구조식 C1] 내지 [구조식 C39]부터 선택되는 어느 하나일 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
[구조식 C1] [구조식 C2] [구조식 C3]
[구조식 C4] [구조식 C5] [구조식 C6]
[구조식 C7] [구조식 C8] [구조식 C9] [구조식 C10]
[구조식 C11] [구조식 C12] [구조식 C13]
[구조식 C14] [구조식 C15] [구조식 C16]
[구조식 C17] [구조식 C18] [구조식 C19] [구조식 C20]
[구조식 C21] [구조식 C22] [구조식 C23]
[구조식 C24] [구조식 C25] [구조식 C26]
[구조식 C27] [구조식 C28] [구조식 C29] [구조식 C30]
[구조식 C31] [구조식 C32] [구조식 C33]
[구조식 C34] [구조식 C35] [구조식 C36]
[구조식 C37] [구조식 C38] [구조식 C39]
상기 [구조식 C1] 내지 [구조식 C39]에서,
R은 서로 동일하거나 상이하며, 각각 독립적으로 수소, 중수소, 할로겐, 시아노기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 알킬기, 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴기, 치환 또는 비치환된 탄소수 3 내지 30의 헤테로아릴기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 알콕시기, 치환 또는 비치환된 탄소수 3 내지 30의 시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 30의 알케닐기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 알킬아미노기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30이 알킬실릴기, 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴아미노기 및 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴실릴기 중에서 선택되고, 인접한 치환체와 알킬렌 또는 알케닐렌으로 연결되어 스피로고리 또는 융합고리를 형성할 수 있다.
L은 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 알킬기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 알콕시기, 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴기, 치환 또는 비치환된 탄소수 5 내지 30의 헤테로아릴기 및 치환 또는 비치환된 탄소수 5 내지 30의 시클로알킬기 중에서 선택되고, 상기 L은 탄소수 1 내지 20의 알킬기, 탄소수 3 내지 20의 시클로알킬기, 탄소수 6 내지 40의 아릴기, 탄소수 3 내지 20의 헤테로아릴기, 시아노기, 할로겐기, 중수소 및 수소 중에서 선택되는 1종 이상의 치환기로 더 치환되며, 인접한 치환체와 알킬렌 또는 알케닐렌으로 연결되어 스피로고리 또는 융합고리를 형성할 수 있다.
또한, 본 발명에 따른 유기전계발광소자는 상기 유기층이 발광층을 포함하며, 상기 발광층은 상기 [화학식 1]로 표시되는 하나 이상의 유기발광 화합물 이외에 하나 이상의 인광 도펀트를 더 포함하는 것을 특징으로 하며, 본 발명의 유기전계발광소자에 적용되는 발광 도펀트는 특별히 제한되지는 않으나, 하기 [일반식 A-1] 내지 [일반식 J-1]으로 표시되는 화합물 중에서 선택되는 1종 이상의 화합물일 수 있다.
[일반식 A-1]
ML1L2L3
상기 M은 7족, 8족, 9족, 10족, 11족, 13족, 14족, 15족 및 16족의 금속으로 이루어진 군으로부터 선택되고, 바람직하게는 Ir, Pt, Pd, Rh, Re, Os, Tl, Pb, Bi, In, Sn, Sb, Te, Au 및 Ag로부터 선택된다. 또한, 상기 L1, L2 및 L3은 리간드로 서로 동일하거나 상이하고 각각 독립적으로 하기 [구조식 D]에서 선택되는 어느 하나를 들 수 있지만, 이에 한정되는 것은 아니다. 또한, 하기 [구조식 D]내 *은 금속 이온 M에 결합하는 사이트(site)를 표현한다.
[구조식 D]
상기 [구조식 D]에서,
상기 R은 서로 상이하거나 동일하며 각각 독립적으로 수소, 중수소, 할로겐, 시아노기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 알킬기, 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 50의 아릴기, 치환 또는 비치환된 탄소수 5 내지 50의 헤테로아릴기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 알콕시기, 치환 또는 비치환된 탄소수 3 내지 30의 시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 30의 알케닐기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 알킬아미노기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 알킬실릴기, 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴아미노기 및 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴실릴기 중에서 선택되는 어느 하나일 수 있다.
상기 R은 각각 독립적으로 탄소수 1 내지 20의 알킬기, 탄소수 3 내지 20의 시클로알킬기, 탄소수 6 내지 40의 아릴기, 탄소수 3 내지 20의 헤테로아릴기, 시아노기, 할로겐기, 중수소 및 수소 중에서 선택되는 1종 이상의 치환기로 더 치환될 수 있다.
또한, 상기 R은 각각의 인접한 치환기와 알킬렌 또는 알케닐렌으로 연결되어 지환족 고리 및 단일환 또는 다환의 방향족 고리를 형성할 수 있다.
상기 L은 인접한 치환체와 알킬렌 또는 알케닐렌으로 연결되어 스피로 고리 또는 융합 고리를 형성할 수 있다.
구체적인 일 예로서, 상기 [일반식 A-1]으로 표시되는 도펀트는 하기 화합물 중에서 선택된 어느 하나일 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
[일반식 B-1]
상기 [일반식 B-1]에서,
MA1은 [일반식 A-1]에서 정의한 바와 동일한 금속 이온을 나타내며, 또한, YA11, YA14, YA15 및 YA18 은 각각 독립적으로 탄소 원자 또는 질소 원자를 나타내며, YA12, YA13, YA16 및 YA17은 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 탄소 원자, 치환 또는 비치환된 질소원자, 산소원자, 황원자를 나타내고, LA11, LA12, LA13, LA14는 각각 앞서 정의한 바와 같은 연결기를 나타내며, QA11, QA12는 MA1에 결합하는 원자를 함유하는 부분 구조를 나타낸다.
상기 [일반식 B-1]으로 표시되는 화합물의 예시적인 구조는 아래와 같으나, 이에 한정되지 않는다.
[일반식 C-1]
상기 [일반식 C-1]에서,
MB1 은 [일반식 A-1]에서 정의한 바와 동일한 금속 이온을 나타내며, YB11, YB14, YB15 및 YB18은 각각 독립적으로 탄소 원자 또는 질소 원자를 나타내고, YB12, YB13, YB16 및 YB17은 각각 독립적으로 치환 또는 비치환의 탄소 원자, 치환 또는 비치환의 질소원자, 산소원자, 황원자를 나타내며, LB11, LB12, LB13, LB14는 연결기를 나타내고, QB11, QB12는 MB1에 결합하는 원자를 함유하는 부분 구조를 나타낸다.
상기 [일반식 C-1]으로 표시되는 화합물의 예시적인 구조는 아래와 같으나, 이에 한정되지 않는다.
[일반식 D-1]
상기 [일반식 D-1]에서,
MC1은 금속 이온을 [일반식 A-1]에서 정의한 바와 동일한 금속 이온을 나타내며, RC11, RC12는 각각 독립적으로 수소 원자, 서로 연결하고 5 원 고리를 형성하는 치환기, 서로 연결하는 것의 없는 치환기를 나타내며, RC13, RC14는 각각 독립에 수소 원자, 서로 연결하고 5 원 고리를 형성하는 치환기, 서로 연결하는 것의 것이 없는 치환기를 나타내며, GC11, GC12는 각각 독립에 질소 원자, 치환 또는 비치환의 탄소 원자를 나타내며, LC11, LC12는 연결기를 나타내며, QC11, QC12는 MC1에 결합하는 원자를 함유하는 부분 구조를 나타낸다.
상기 [일반식 D-1]으로 표시되는 화합물의 예시적인 구조는 아래와 같으나, 이에 한정되지 않는다.
[일반식 E-1]
상기 [일반식 E-1]에서,
MD1은 [일반식 A-1]에서 정의한 바와 동일한 금속 이온을 나타내며, GD11, GD12는 각각 독립적으로 질소 원자, 치환 또는 비치환된 탄소 원자를 나타내며, JD11, JD12, JD13 및 JD14는 각각 독립에 5 원 고리를 형성하는데도 필요한 원자군을 나타내며, LD11, LD12는 연결기를 나타낸다.
상기 [일반식 E-1]으로 표시되는 화합물의 예시적인 구조는 아래와 같으나, 이에 한정되지 않는다.
[일반식 F-1]
상기 [일반식 F-1]에서,
ME1은 [일반식 A-1]에서 정의한 바와 동일한 금속 이온을 나타내며, JE11, JE12는 각각 독립적으로 5 원 고리를 형성하는데도 필요한 원자군을 나타내며, GE11, GE12, GE13 및 GE14는 각각 독립적으로 질소 원자, 치환 또는 비치환된 탄소 원자를 나타내며, YE11, YE12, YE13 및 YE14는 각각 독립적으로 질소 원자, 치환 또는 비치환된 탄소원자를 나타낸다.
상기 [일반식 F-1]으로 표시되는 화합물의 예시적인 구조는 아래와 같으나, 이에 한정되지 않는다.
[일반식 G-1]
상기 [일반식 G-1]에서,
MF1은 [일반식 A-1]에서 정의한 바와 동일한 금속 이온을 나타낸다.
LF11, LF12 및 LF13은 연결기를 나타내며, RF11, RF12, RF13 및 RF14는 치환기를 나타내고, RF11과 RF12, RF12 와 RF13, RF13과 RF14는 서로 연결되어 고리를 형성할 수 있고, 이때 RF1과 RF12, RF13과 RF14가 형성하는 고리는 5 원환이다. 또한 QF11, QF12는 MF1에 결합하는 원자를 함유하는 부분 구조를 나타낸다.
상기 [일반식 G-1]으로 표시되는 화합물의 예시적인 구조는 아래와 같으나, 이에 한정되지 않는다.
[일반식 H-1] [일반식 H-2] [일반식 H-3]
상기 [일반식 H-1] 내지 [일반식 H-3]에서,
R11, R12는 알킬, 아릴 또는 헤테로아릴의 치환기이며; 또한 서로 인접한 치환기와 융합고리를 형성할 수 있고, q11, q12는 0 내지 4의 정수로서, 바람직하게는 0 내지 2가 될 수 있다.
또한, q11, q12가 2 내지 4인 경우, 복수 개의 R11 및 R12는 각각 동일하거나 상이할 수 있다.
L1은 백금에 결합하는 리간드로서, 오르토 메탈(ortho metal)화 백금 착체를 형성할수 있는 리간드, 함질소헤테로환 리간드, 디케톤 리간드, 할로겐 리간드가 바람직하고, 보다 바람직하게는 오르토 메탈(ortho metal)화 백금 착체를 형성하는 리간드, 비피리딜 리간드 또는 페난트로린 리간드이다.
n1은 0 내지 3의 정수이며, 바람직하게는 0이고, m1은 1 또는 2이고 바람직하게는 2이다.
또한, 상기 n1, m1 은 상기 일반식 H-1로 나타나는 금속 착체가 중성 착체가 되도록 하는 것이 바람직하다.
상기 [일반식 H-2]에서,
R21, R22, n2, m2, q22, L2는 각각 상기 R11, R12, n1, m1, q12, L1과 동일하고, q21은 0 내지 2의 정수이며, 0이 바람직하다.
상기 [일반식 H-3]에서,
R31, n3, m3, L3 은 각각 상기 R11, n1, m1, L1과 동일하고, q31은 0 내지 8의 정수를 나타내고, 0 내지 2가 바람직하고, 0이 보다 바람직하다.
상기 [일반식 H-1] 내지 [일반식 H-3]의 구체적인 화합물의 예는 다음과 같으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
[일반식 I-1]
상기 [일반식 I-1]에서,
고리A, 고리B, 고리C 및 고리D는 상기 고리 A내지 D중의 어느 2개의 고리는 치환기를 가질 수 있는 질소 함유 헤테로고리를 나타내고, 나머지 2개의 환은 고리는 치환기를 가질 수 있는 아릴고리 또는 헤테로아릴고리를 나타내고, 나타내며, 고리A와 고리B, 고리A와 고리C 및/또는 고리B와 고리D로 축합환을 형성할 수 있다. X1, X2, X3 및 X4는 이 중의 어느 2개가 백금원자에 배위결합하는 질소원자를 나타내고, 나머지 2개는 탄소원자 또는 질소원자를 나타낸다. Q1, Q2 및 Q3은 각각 독립적으로 2가의 원자(단) 또는 결합을 나타내지만, Q1, Q2 및 Q3이 동시에 결합을 나타내지는 않는다. Z1, Z2, Z3 및 Z4는 어느 2개가 배위결합을 나타내고, 나머지 2개는 공유결합, 산소원자 또는 황원자를 나타낸다.
상기 [일반식 I-1]의 구체적인 화합물의 예는 다음과 같으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
[일반식 J-1]
상기 [일반식 J-1]에 있어서,
M은 [일반식 A-1]에서 정의한 바와 동일한 금속 이온을 나타내며, Ar1은 치환 또는 비치환의 고리구조를 표현하고, 상기 M에 결합하는 2개의 아조메틴(azomethine) 결합(-C=N-)에 있어서, 질소원자(N)는 각각 상기 M에 결합하고, 전체로서 상기 M에 3좌에서 결합되는 3좌 배위자를 형성하고 있다.
또한, Ar1에 있어서 C는 Ar1으로 표시되는 고리구조를 구성하는 탄소원자를 나타낸다. 또한 상기 R1 및 R2는, 서로 동일하거나 상이할 수 있고, 각각 치환 또는 비치환의 알킬기 또는 아릴기를 나타내며, L은 1좌 배위자를 표현한다.
상기 [일반식J-1]에 있어서, 상기 M은 Pt인 것이 바람직하다. 또한, 상기 Ar1으로서는, 5원환, 6원환 및 이들의 축합환기부터 선택되는 것이 바람직하다.
상기 [일반식 J-1]의 구체적인 화합물의 예는 다음과 같으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
또한, 상기 발광층은 상기 도판트와 호스트 이외에도 다양한 호스트와 다양한 도펀트 물질을 추가로 포함할 수 있다.
또한, 상기 정공주입층, 정공수송층, 전자저지층, 발광층, 정공저지층, 전자수송층 및 전자주입층으로부터 선택된 하나 이상의 층은 단분자 증착방식 또는 용액공정에 의하여 형성될 수 있으며, 여기서 상기 증착 방식은 상기 각각의 층을 형성하기 위한 재료로 사용되는 물질을 진공 또는 저압상태에서 가열 등을 통해 증발시켜 박막을 형성하는 방법을 의미하고, 상기 용액공정은 상기 각각의 층을 형성하기 위한 재료로 사용되는 물질을 용매와 혼합하고 이를 잉크젯 인쇄, 롤투롤 코팅, 스크린 인쇄, 스프레이 코팅, 딥 코팅, 스핀 코팅 등과 같은 방법을 통하여 박막을 형성하는 방법을 의미한다.
또한, 본 발명에 따른 유기전계발광소자는 평판 디스플레이 장치, 플렉시블 디스플레이 장치, 단색 또는 백색의 평판 조명용 장치 및 단색 또는 백색의 플렉시블 조명용 장치에서 선택되는 장치에 사용될 수 있다.
이하, 바람직한 실시예를 들어 본 발명을 더욱 상세하게 설명한다. 그러나, 이들 실시예는 본 발명을 보다 구체적으로 설명하기 위한 것으로, 본 발명의 범위가 이에 의하여 제한되지 않는다는 것은 당업계의 통상의 지식을 가진 자에게 자명할 것이다.
[합성예 1] 화합물 2의 합성
[반응식 1-1] [중간체 1-a]의 합성
[중간체 1-a]
1-니트로나프탈렌 (97 g, 0.56 mol), 메틸 시아노아세테이트 (166.5 g, 1.68 mol), 시안화칼륨 (40.1 g, 0.62 mol), 수산화칼륨 (62.9 g, 1.12 mol), 디메틸포름아마이드 970 mL 를 넣고 60 ℃에서 12 시간 동안 교반하였다. 상온에서 감압농축 하여 용매를 제거한 뒤 10% 수산화나트륨수용액 500 mL을 넣고 약 1시간 동안 환류시켰다. 에틸 아세테이트로 추출한 뒤 컬럼 크로마토그래피로 분리한 후 톨루엔과 헵탄으로 재결정하여 [중간체 1-a] 50.8 g (수율 54%)을 얻었다.
[반응식 1-2] [중간체 1-b]의 합성
[중간체 1-b]
상기 [반응식 1-1]에서 얻은 [중간체 1-a] (25.0 g, 149 mmol)를 테트라하이드로퓨란 200 mL에 넣고 교반하였다. 페닐 마그네슘브로마이드 (3.0 M in Et2O) (104 mL, 313 mmol)를 적가하고 0 ℃에서 약 1시간 동안 환류시켰다. 에틸 클로로포메이트 (19.4 g, 179 mmol)를 적하한 후 약 1시간 정도 환류시켰다. 암모늄클로라이드수용액을 약산성이 될 때까지 투입하고 물과 헵탄으로 씻어주어 [중간체 1-b] 32.4 g (수율 80%)을 얻었다.
[반응식 1-3] [중간체 1-c]의 합성
[중간체 1-c]
상기 [반응식 1-2]에서 얻은 [중간체 1-b] (30 g, 110 mmol)를 옥시염화인 약 150 mL에 넣고 12시간 동안 환류시켰다. 온도를 -20 ℃로 냉각한 후 증류수 약 400 mL를 적가하였다. 반응액을 여과한 후, 얻어진 고체를 톨루엔과 헵탄으로 재결정하여 [중간체 1-c] 14.1 g (수율 44%)을 얻었다.
[반응식 1-4] [중간체 1-d]의 합성
[중간체 1-d]
60% 소듐 하이드라이드 (2.1 g, 53 mmol)와 디메틸포름아마이드 50 mL를 넣고0 ℃로 냉각하였다. 4-브로모-9H-카바졸 (10.0 g, 41 mmol)과 디메틸포름아마이드 100 mL를 적가한 후 약 1시간 교반하였다. 상기 [반응식 1-3]에서 합성한 [중간체 1-c] (15.4 g, 53 mmol)를 디메틸포름아마이드 100 mL로 녹여서 적가한 후. 상온으로 승온하여 1시간 동안 교반하였다. 증류수 600 mL를 넣은 후, 생성된 고체를 여과하였다. 톨루엔으로 재결정하여 [중간체 1-d] 16.2 g (수율 79%)를 얻었다.
[반응식 1-5] [중간체 1-e]의 합성
[중간체 1-e]
4-브로모-9H-카바졸 (20.0 g, 81.3 mmol), 아이오도벤젠 (33.2 g, 162.5 mmol), 구리분말 (10.3 g, 162.5 mmol), 18-크라운-6 (4.3 g, 16.3 mmol), 탄산칼륨 (33.7 g, 243.9 mmol)에 1,2-디클로로벤젠 200 mL를 가한 후, 180 ℃에서 24 시간 환류시켰다. 고온필터 후 컬럼 크로마토그래피로 분리하여 [중간체 1-e] 21.0 g(수율 80%)를 얻었다.
[반응식 1-6] [중간체 1-f]의 합성
[중간체 1-f]
상기 [반응식 1-5]에서 합성한 [중간체 1-e] (21.0 g, 65 mmol)에 테트라하이드로퓨란 210 mL를 넣은 후 -78 ℃에서 교반하였다. 1.6 M 노르말-부틸리튬 (49 mL, 78 mmol)을 적가한 후, -78 ℃를 유지하면서 1시간 동안 교반하였다. 트리메틸보레이트 (8.1 g, 78 mmol)을 천천히 적하 한 후 상온으로 승온하여 2 시간 동안 교반하였다. 2 M 염산수용액 100 mL를 상온에서 투입하고 30 분간 교반하였다. 에틸아세테이트로 추출하고 디클로로 메탄과 헥산으로 재결정하여 [중간체 1-f] 12.5 g(수율 67%)을 얻었다.
[반응식 1-7] [화합물 2]의 합성
[화합물 2]
상기 [반응식 1-4]에서 합성한 [중간체 1-d] (16 g, 32 mmol), 상기 [반응식 1-6]에서 합성한 [중간체 1-f] (11.2 g, 39 mmol), 테트라키스(트리페닐포스핀)팔라듐 (0.7 g, 0.64 mmol), 탄산칼륨 (8.9 g, 64 mmol)에 1,4-다이옥산 80 mL, 톨루엔 80mL, 증류수 30mL를 넣고 12시간 동안 환류시켰다. 에틸아세테이트로 추출하고 디클로로메탄과 아세톤으로 재결정하여 [화합물 2] 7.2 g (수율 34 %)을 얻었다.
MS : m/z 663
[합성예 2] 화합물 8의 합성
[반응식 2-1] [중간체 2-a]의 합성
[중간체 2-a]
상기 [반응식 1-2]에서 사용한 페닐 마그네슘브로마이드 대신 펜타듀테레오페닐 마그네슘브로마이드를 사용하여 상기 [반응식 1-2] 내지 [반응식 1-3]과 동일한 방법으로 [중간체 2-a] (수율 45%)를 얻었다.
[반응식 2-2] [중간체 2-b]의 합성
[중간체 2-b]
상기 [반응식 1-5]에서 사용한 4-브로모-9H-카바졸 대신 3-브로모-9H-카바졸을 사용하여 동일한 방법으로 [중간체 2-b] (수율 86%)를 얻었다.
[반응식 2-3] [중간체 2-c]의 합성
[중간체 2-c]
상기 [반응식 1-7]에서 사용한 [중간체 1-d] 대신 상기 [반응식 2-2]에서 합성한 [중간체 2-b]를 사용하고, [중간체 1-f] 대신 9H-카바졸-3-일보론산을 사용하여 동일한 방법으로 [중간체 2-c] (수율 73%)를 얻었다.
[반응식 2-4] [화합물 8]의 합성
[화합물 8]
상기 [반응식 1-4]에서 사용한 4-브로모-9H-카바졸 대신 상기 [반응식 2-3]에서 합성한 [중간체 2-c]를 사용하고, [중간체 1-c] 대신 상기 [반응식 2-1]에서 합성한 [중간체 2-a]를 사용하여 동일한 방법으로 [화합물 8] (수율 32%)을 얻었다.
MS : m/z 668
[합성예 3] 화합물 26의 합성
[반응식 3-1] [중간체 3-a]의 합성
[중간체 3-a]
상기 [반응식 1-1]에서 사용한 1-니트로나프탈렌 대신 헵타듀테레오 니트로나프탈렌을 사용하고, 상기 [반응식 1-2]에서 사용한 페닐 마그네슘브로마이드 대신 4-바이페닐 마그네슘브로마이드를 사용한 것을 제외하고는 상기 [반응식 1-1] 내지 [반응식 1-3]과 동일한 방법으로 [중간체 3-a] (수율 48%)을 얻었다.
[반응식 3-2] [중간체 3-b]의 합성
[중간체 3-b]
2-나프톨 (20 g, 0.14 mol), 소듐바이설파이트 (28.8 g, 0.28 mol), 4-브로모페닐히드라진 (31.2 mL, 0.17 mol)를 증류수 160 mL에 넣고 120 ℃에서 12 시간 동안 교반시켰다. 염산 수용액을 넣고 100 ℃에서 약 1 시간 교반시킨 후 디클로로메탄으로 추출하였다. 컬럼 크로마토그래피로 분리하여 [중간체 3-b] (수율 22%)를 얻었다.
[반응식 3-3] [중간체 3-c]의 합성
[중간체 3-c]
상기 [반응식 1-5]에서 사용한 4-브로모-9H-카바졸 대신 상기 [반응식 3-2]에서 합성한 [중간체 3-b]를 사용하여 상기 [반응식 1-5]내지 [반응식 1-6]과 동일한 방법으로 [중간체 3-c] (수율 64%)를 얻었다.
[반응식 3-4] [화합물 26]의 합성
[화합물 26]
상기 [반응식 1-4]에서 사용한 [중간체 1-c] 대신 상기 [반응식 3-1]에서 합성한 [중간체 3-a]를 사용하고 상기 [반응식 1-7]에서 사용한 [중간체 1-f] 대신 상기 [반응식 3-3]에서 합성한 [중간체 3-c]를 사용하여, 상기 [반응식 1-4] 및 [반응식 1-7]과 동일한 방법으로 [화합물 9] (수율 40%)를 얻었다.
MS : m/z 795
[합성예 4] 화합물 19의 합성
[반응식 4-1] [중간체 4-a]의 합성
[중간체 4-a]
상기 [반응식 1-2]에서 사용한 페닐 마그네슘브로마이드 대신 피리딘-4-일 마그네슘브로마이드를 사용한 것을 제외하고는 상기 [반응식 1-2] 내지 [반응식 1-3]과 동일한 방법으로 [중간체 4-a] (수율 46%)를 얻었다.
[반응식 4-2] [화합물 19]의 합성
[화합물 19]
상기 [반응식 1-4]에서 사용한 4-브로모-9H-카바졸 대신 상기 [반응식 2-3]에서 합성한 [중간체 2-c]를 사용하고, [중간체 1-c] 대신 상기 [반응식 4-1]에서 합성한 [중간체 4-a]를 사용하여 동일한 방법으로 [화합물 19] (수율 32%)를 얻었다.
MS : m/z 664
[합성예 5] 화합물 21의 합성
[반응식 5-1] [중간체 5-a]의 합성
[중간체 5-a]
상기 [반응식 1-1]에서 사용한 2-니트로나프탈렌 대신 헵타듀테레오 니트로나프탈렌을 사용하고, 상기 [반응식 1-2]에서 사용한 페닐 마그네슘브로마이드 대신 펜타듀테레오 페닐 마그네슘브로마이드를 사용한 것을 제외하고는 상기 [반응식 1-1] 내지 [반응식 1-3]과 동일한 방법으로 [중간체 5-a] (수율 45%)를 얻었다.
[반응식 5-2] [중간체 5-b]의 합성
[중간체 5-b]
상기 [반응식 1-7]에서 사용한 [중간체 1-d] 대신 3-브로모-9H-카바졸을 사용하고, [중간체 1-f] 대신 페닐 보론산을 사용하여 동일한 방법으로 [중간체 5-b] (수율 82%)를 얻었다.
[반응식 5-3] [중간체 5-c]의 합성
[중간체 5-c]
상기 [반응식 5-2]에서 합성한 [중간체 5-b] (35 g, 0.14 mol)를 디메틸포름아마이드 250 mL에 녹인 후 0 ℃에서 교반하였다. NBS (26.7 g, 0.15 mol)를 디메틸포름아마이드 100 mL에 녹여서 적가하였다. 상온으로 승온 후 12 시간동안 교반하였다. 증류수를 넣은 후, 여과하여 얻어진 고체를 톨루엔과 메탄올로 재결정하여 [중간체 5-c] 39.1 g (수율 86%)을 얻었다.
[반응식 5-4] [중간체 5-d]의 합성
[중간체 5-d]
상기 [반응식 1-5]에서 사용한 4-브로모-9H-카바졸 대신 상기 [반응식 5-2]에서 합성한 [중간체 5-b]를 사용하고, 아이오도 벤젠 대신 상기 [반응식 5-3]에서 합성한 [중간체 5-c]를 사용하여 동일한 방법으로 [중간체 5-d] (수율 68%)을 얻었다.
[반응식 5-5] [화합물 21]의 합성
[화합물 21]
상기 [반응식 1-4]에서 사용한 4-브로모-9H-카바졸 대신 상기 [반응식 5-4]에서 합성한 [중간체 5-d]를 사용하고, [중간체 1-c] 대신 상기 [반응식 5-1]에서 합성한 [중간체 5-a]를 사용하여 동일한 방법으로 [화합물 21] (수율 42%)을 얻었다.
MS : m/z 770
[합성예 6] 화합물 24의 합성
[반응식 6-1] [중간체 6-a]의 합성
[중간체 6-a]
상기 [반응식 1-7]에서 사용한 [중간체 1-d] 대신 1-아미노-4-브로모나프탈렌을 사용하고, [중간체 1-f] 대신 9-페닐-9H-카바졸-3-보론산을 사용하여 동일한 방법으로 [중간체 6-a] (수율 81%)를 얻었다.
[반응식 6-2] [중간체 6-b]의 합성
[중간체 6-b]
상기 [반응식 6-1]에서 얻은 [중간체 6-a] (30.7 g, 0.08 mol), 2-브로모아이오도벤젠 (22.6 g, 0.08 mol), 트리스(디벤질리덴아세톤)디팔라듐 (1.1 g, 0.0001 mol), 1,1'-비스(디페닐포스피노)페로센 (0.7 g, 0.0001 mol), 소듐터셔리부톡사이드 (15.3 g, 0.16 mol)을 톨루엔 250 mL에 넣고 24시간 동안 환류시켰다. 컬럼 크로마토그래피로 분리하여 [중간체 6-b] 18.5 g (수율 43%)를 얻었다.
[반응식 6-3] [중간체 6-c]의 합성
[중간체 6-c]
상기 [반응식 6-2]에서 합성한 [중간체 6-b] (16.2 g, 0.03 mol), 아세트산 칼륨 (4.0 g, 0.04 mol), 테트라키스트리페닐포스핀팔라듐 (0.8 g, 0.001 mol)을 디메틸포름아마이드 125 mL에 넣고 150 ℃에서 24 시간 동안 교반시켰다. 컬럼 크로마토그래피로 분리하고 헥산으로 재결정하여 [중간체 6-c] 3.5 g (수율 25%)을 얻었다.
[반응식 6-4] [화합물 24]의 합성
[화합물 24]
상기 [반응식 1-4]에서 사용한 4-브로모-9H-카바졸 대신 상기 [반응식 6-3]에서 합성한 [중간체 6-c]를 사용하여 동일한 방법으로 [화합물 24] (수율 42%)를 얻었다.
MS : m/z 713
[합성예 7] 화합물 6의 합성
[반응식 7-1] [중간체 7-a]의 합성
[중간체 7-a]
상기 [반응식 1-4]에서 사용한 4-브로모-9H-카바졸 대신 3-브로모-9H-카바졸을 사용하여 동일한 방법으로 [중간체 7-a] (수율 80%)를 얻었다.
[반응식 7-2] [중간체 7-b]의 합성
[중간체 7-b]
상기 [반응식 7-1]에서 얻은 [중간체 7-a] (50.0 g, 0.10 mol)를 테트라하이드로퓨란 250 mL 에 넣고 -78 ℃로 냉각한 후 1.6 M노르말-부틸리튬 (61 mL, 0.10 mol)을 천천히 적가하였다. 1 시간 동안 교반한 다음 아이오딘 (26.5 g, 0.10 mol)을 천천히 투입한 후 상온으로 승온하였다. 2 시간 교반 후 티오황산나트륨 수용액을 넣었다. 에틸아세테이트로 추출한 후, 유기층을 감압농축한 다음, 헥산으로 재결정하여 [중간체 7-b] 43.8 g (수율 80%)을 얻었다.
[반응식 7-3] [중간체 7-c]의 합성
[중간체 7-c]
상기 [반응식 1-7]에서 사용한 [중간체 1-d] 대신 상기 [반응식 7-2]에서 합성한 [중간체 7-b]를 사용하고, [반응식 1-f] 대신 4-브로모페닐보론산을 사용하여 동일한 방법으로 [중간체 7-c] (수율 68%)를 얻었다.
[반응식 7-4] [화합물 6]의 합성
[화합물 6]
상기 [반응식 1-7]에서 사용한 [중간체 1-d] 대신 상기 [반응식 13-3]에서 합성한 [중간체 13-c]를 사용하고, [반응식 1-f] 대신 상기 [반응식 1-6]에서 합성한 [중간체 1-f]를 사용하여 동일한 방법으로 [화합물 13] (수율 70%)를 얻었다.
MS : m/z 739
[합성예 8] 화합물 13의 합성
[반응식 8-1] [중간체 8-a]의 합성
[중간체 8-a]
질소분위기하 소듐하이드라이드 5.85 g (244 mmol)과 다이메틸포름아마이드 150 mL를 넣고 교반하였다. 0 ℃로 냉각한 후, 3-브로모-9H-카바졸 30 g (122 mmol)을 다이메틸포름아마이드 250 mL에 녹여 적가하였다. 상온으로 승온하여 2시간동안 교반하였다. 0 ℃ 로 냉각한 후, 아이오도메탄 38.05 g (146 mmol)을 다이메틸포름아마이드 50 mL에 녹여 적가하였다. 상온으로 승온하여 12시간동안 교반한 다음, 에틸아세테이트로 추출하고, 컬럼크로마토그래피로 분리하여 [중간체 8-a] 30.0g (수율 97 %)을 얻었다.
[반응식 8-2] [중간체 8-b]의 합성
[중간체 8-b]
상기 [반응식 1-7]에서 사용한 [중간체 1-d] 대신 상기 [반응식 8-1]에서 합성한 [중간체 8-a]를 사용하고, [중간체 1-f] 대신 9H-카바졸-3-일보론산을 사용하여 동일한 방법으로 [중간체 8-b]19.2g (수율 65%)를 얻었다.
[반응식 8-3] [중간체 8-c]의 합성
[중간체 8-c]
상기 [반응식 1-1]에서 합성한 [중간체 1-a] (50.0 g, 297 mmol), 다이메틸포름아마이드 500 mL를 교반시켰다. 0 ℃로 냉각한 후, NBS 55.56 g (312 mmol)을 다이메틸포름아마이드 250 mL에 녹여 적가하였다. 상온으로 승온하여 4시간 동안 더 교반하였다. 증류수를 넣어 생성된 고체를 여과하고, 컬럼크로마토그래피로 정제하여 [중간체 8-c]로 표시되는 화합물 68 g을 얻었다. (수율 93%)
[반응식 8-4] [중간체 8-d]의 합성
[중간체 8-d]
상기 [반응식 1-2]에서 사용한 [중간체1-a] 대신 상기 [반응식 8-3]에서 합성한 [중간체 8-c]를 사용하고, 에틸클로로포메이트 대신 벤조일클로라이드를 사용하여 동일한 방법으로 [중간체 8-d] (수율 63%)를 얻었다.
[반응식 8-5] [화합물 13]의 합성
[화합물 13]
상기 [반응식 1-5]에서 사용한 4-브로모-9H-카바졸 대신 상기 [반응식 8-2]에서 합성한 [중간체 8-b]를 사용하고, 아이오도벤젠 대신 상기 [반응식 8-4]에서 합성한 [중간체 8-d]를 사용하여 동일한 방법으로 [화합물 13] (수율 31 %)을 얻었다.
MS : m/z 677
실시예 : 유기 발광다이오드의 제조
ITO 글래스의 발광 면적이 2 mm × 2 mm 크기가 되도록 패터닝한 후 세정하였다. 기판을 진공 챔버에 장착한 후 베이스 압력이 1 × 10-6 torr가 되도록 한 후 유기물을 상기 ITO위에 DNTPD(700 Å), NPD(300 Å), 본 발명에 의해 제조된 화합물 + RD-1 (10%)(300 Å), 화합물 E : Liq = 1:1 (250 Å), Liq(10 Å), Al(1,000 Å)의 순서로 성막하였으며, 0.4 mA에서 측정을 하였다.
상기 DNTPD, NPD, RD-1, 화합물A, Liq 의 구조는 다음과 같다.
[DNTPD] [NPD]
[RD-1] [화합물 A] [Liq]
비교예
비교예를 위한 유기발광다이오드 소자는 상기 실시예의 소자구조에서 발명에 의해 제조된 화합물 대신 일반적으로 인광호스트 물질로 많이 알려져 있는 BAlq 또는 화합물 B를 사용한 점을 제외하고 동일하게 제작하였으며 상기 BAlq 와 화합물 B의 구조는 아래와 같다.
[BAlq] [화합물 B]
상기 실시예 1 내지 8, 비교예 1, 비교예 2에 따라 제조된 유기전계발 광소자에 대하여, 전압, 전류밀도, 휘도, 색 좌표 및 수명을 측정하고 그 결과를 하기 [표 1]에 나타내었다. T95은 휘도가 초기휘도(3000 cd/m2)에서 95%로 감소되는데 소요되는 시간을 의미한다.
| 구분 | 호스트 | 도핑농도% | V | Cd/m2 | CIEx | CIEy | T95(Hr) |
| 비교예1 | BAlq | 10 | 6.2 | 1470 | 0.665 | 0.334 | 40 |
| 비교예2 | 화합물B | 10 | 4.0 | 1520 | 0.663 | 0.335 | 50 |
| 실시예1 | 2 | 10 | 4.5 | 1630 | 0.664 | 0.334 | 270 |
| 실시예2 | 8 | 10 | 4.3 | 2100 | 0.665 | 0.334 | 430 |
| 실시예3 | 26 | 10 | 4.6 | 1600 | 0.665 | 0.334 | 320 |
| 실시예4 | 19 | 10 | 4.0 | 2000 | 0.666 | 0.333 | 400 |
| 실시예5 | 21 | 10 | 4.1 | 1800 | 0.665 | 0.334 | 290 |
| 실시예6 | 24 | 10 | 3.9 | 1700 | 0.664 | 0.335 | 250 |
| 실시예7 | 6 | 10 | 4.2 | 1830 | 0.664 | 0.335 | 230 |
| 실시예8 | 13 | 10 | 3.8 | 2000 | 0.665 | 0.334 | 330 |
상기 [표 1]에서 보는 바와 같이 본 발명에 의하여 확보된 유기화합물은 인광 발광성 호스트 재료로 많이 알려져 있는 BAlq에 비하여 훨씬 낮은 구동전압을 가지고, BAlq와 화합물 B에 비하여 발광효율이 높으며 장수명을 가진다.
Claims (9)
- 하기 [화합물 1] 내지 [화합물 29]로 표시되는 화합물 중에서 선택되는 어느 하나인 것을 특징으로 하는 유기발광 화합물:
- 삭제
- 삭제
- 삭제
- 제1 전극; 제2 전극 및 상기 제1 전극 및 제2 전극 사이에 개재되는 1층 이상의 유기층;으로 이루어지고,
상기 유기층은 제1항에 따른 유기발광 화합물을 하나 이상 포함하는 것을 특징으로 하는 유기전계발광소자. - 제5항에 있어서,
상기 유기층은 정공 주입층, 정공 수송층, 정공 주입 기능 및 정공 수송 기능을 동시에 갖는 기능층, 발광층, 전자 수송층 및 전자 주입층 중에서 선택되는 1층 이상을 포함하는 것을 특징으로 하는 유기전계발광소자. - 제5항에 있어서,
상기 제1 전극과 상기 제2 전극 사이에 개재된 유기층이 발광층을 포함하는 것을 특징으로 하는 유기전계발광소자. - 제7항에 있어서,
상기 발광층은 호스트 화합물과 도판트 화합물로 이루어지고, 상기 제1항에 따른 유기발광 화합물이 호스트로 사용되며,
상기 발광층은 도판트 화합물을 하나 이상을 더 포함하는 것을 특징으로 하는 유기전계발광소자. - 제5항에 있어서,
상기 유기층에 적색, 녹색 또는 청색 발광을 하는 유기 발광층을 하나 이상을 더 포함하여 백색 발광을 하는 것을 특징으로 하는 유기전계발광소자.
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Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
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| PA0109 | Patent application |
Patent event code: PA01091R01D Comment text: Patent Application Patent event date: 20131011 |
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Comment text: Notification of reason for refusal Patent event date: 20191001 Patent event code: PE09021S01D |
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