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WO2015005499A1 - テトラゾリノン化合物及びその用途 - Google Patents

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WO2015005499A1
WO2015005499A1 PCT/JP2014/069120 JP2014069120W WO2015005499A1 WO 2015005499 A1 WO2015005499 A1 WO 2015005499A1 JP 2014069120 W JP2014069120 W JP 2014069120W WO 2015005499 A1 WO2015005499 A1 WO 2015005499A1
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WO
WIPO (PCT)
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group
halogen atoms
atom
halogen
optionally
Prior art date
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Ceased
Application number
PCT/JP2014/069120
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English (en)
French (fr)
Inventor
修平 東
貞幸 有森
奈央 長谷川
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Sumitomo Chemical Co Ltd
Original Assignee
Sumitomo Chemical Co Ltd
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
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Publication date
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Priority to CN201480036577.6A priority patent/CN105324373B/zh
Priority to US14/903,841 priority patent/US9888688B2/en
Priority to JP2015526452A priority patent/JP6390617B2/ja
Priority to BR112016000386A priority patent/BR112016000386B1/pt
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    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/713—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with four or more nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
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    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
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    • A61P33/14—Ectoparasiticides, e.g. scabicides
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    • C07F5/00—Compounds containing elements of Groups 3 or 13 of the Periodic Table
    • C07F5/02—Boron compounds

Definitions

  • the present invention relates to a tetrazolinone compound and its use.
  • the present invention provides a compound having an excellent control effect against pests.
  • the present inventors have found that the tetrazolinone compound represented by the following formula (1) has an excellent control effect against pests.
  • the present invention has been completed. That is, the present invention is as follows [1] to [19].
  • R 1, R 2, R 3 and R 11 are each independently 1 or more atoms may be C1-C6 alkyl group having a group, one or more selected from the group P 2 is selected from the group P 2 A C3-C6 cycloalkyl group optionally having an atom or group, a halogen atom, a hydrogen atom, a C1-C6 alkoxy group optionally having one or more halogen atoms, a cyano group, a nitro group, an amino group , A hydroxy group, a sulfanyl group, a C2-C6 alkenyl group optionally having one or more halogen atoms, a C2-C6 alkynyl group optionally having
  • R 10 has a C1-C3 alkyl group optionally having one or more halogen atoms, a C2-C3 alkenyl group optionally having one or more halogen atoms, and one or more halogen atoms.
  • X represents an oxygen atom or a sulfur atom.
  • Group P 1 a C1-C6 alkyl group optionally having one or more halogen atoms, a halogen atom, C2-C6 alkenyl group which may have one or more halogen atoms, C2-C6 alkynyl group which may have one or more halogen atoms, C3-C3 which may have one or more halogen atoms C6 cycloalkyl group, C1-C6 alkoxy group optionally having one or more halogen atoms, C1-C6 alkylthio group optionally having one or more halogen atoms, having one or more halogen atoms A C3-C6 cycloalkyloxy group which may have one or more halogen atoms, a C3-C6 cycloalkylthio group which may have one or more halogen atoms, a C3-C6 alkenyloxy group which may have one or more halogen atoms, C3-C6 alkyn
  • Q is the following group Q1;
  • R 1 is a C1-C3 alkyl group optionally having one or more halogen atoms, a halogen atom, a C3-C5 cycloalkyl group optionally having one or more halogen atoms, a hydrogen atom, one or more C1-C3 alkoxy group which may have a halogen atom, C2-C4 alkenyl group which may have one or more halogen atoms, C2-C4 alkynyl group which may have one or more halogen atoms Or a C1-C3 alkylthio group optionally having one or more halogen atoms;
  • R 2 , R 4 , R 5 , R 7 , R 8 , R 9 and R 11 are hydrogen atoms;
  • R 3 is a hydrogen atom, a halogen atom or a C1-C3 alkyl group optionally having one or more halogen atoms;
  • R 6 is
  • a C3-C4 cycloalkyl group which may have, a cyano group, a C1-C3 alkoxy group which may have one or more halogen atoms, a C1-C3 alkylthio group which may have one or more halogen atoms, C3-C5 cycloalkyloxy group optionally having one or more halogen atoms, C2-C4 alkylcarbonyl group optionally having one or more halogen atoms, C2-C4 alkylcarbonyloxy group, C2-C4 Alkylcarbonylthio group, nitro group, hydroxy group, C6-C16 aryl group optionally having one or more halogen atoms, one or more halogen atoms
  • the tetrazolinone compound according to [1] which is a C6-C16 aryloxy group which may have a child, a C6-C16 arylthio group or a sulfanyl group which may have one
  • R 1 is a C1-C3 alkyl group which may have one or more halogen atoms or a halogen atom
  • R 3 is a hydrogen atom or a methyl group
  • R 6 is a C1-C3 alkyl group optionally having one or more halogen atoms, a C3-C4 cycloalkyl group, a halogen atom or a C1-C3 alkoxy group optionally having one or more halogen atoms.
  • R 13 , R 14 , R 15 , and R 16 each independently have a C1-C3 alkyl group optionally having one or more halogen atoms, a halogen atom, a hydrogen atom, or one or more halogen atoms.
  • Q is the following group Q2;
  • R 1 is a C1-C3 alkyl group optionally having one or more halogen atoms, a halogen atom, a C3-C5 cycloalkyl group optionally having one or more halogen atoms, a hydrogen atom, one or more C1-C3 alkoxy group which may have a halogen atom, C2-C4 alkenyl group which may have one or more halogen atoms, C2-C4 alkynyl group which may have one or more halogen atoms Or a C1-C3 alkylthio group optionally having one or more halogen atoms;
  • R 2 , R 4 , R 5 , R 7 , R 8 , R 9 and R 11 are hydrogen atoms;
  • R 3 is a hydrogen atom, a halogen atom or a C1-C3 alkyl group optionally having one or more halogen atoms;
  • R 6 is
  • a C3-C4 cycloalkyl group optionally having, a cyano group, a C1-C3 alkoxy group optionally having one or more halogen atoms, a C1-C3 alkylthio group optionally having one or more halogen atoms, C3-C5 cycloalkyloxy group optionally having one or more halogen atoms, C2-C4 alkylcarbonyl group optionally having one or more halogen atoms, C2-C4 alkylcarbonyloxy group, C2-C4 Alkylcarbonylthio group, nitro group, hydroxy group, C6-C16 aryl group optionally having one or more halogen atoms, one or more halogen atoms
  • the tetrazolinone compound according to [1] which is a C6-C16 aryloxy group which may have a child, a C6-C16 arylthio group or a sulfanyl group which may have one
  • R 1 is a C1-C3 alkyl group optionally having one or more halogen atoms or a halogen atom
  • R 3 is a hydrogen atom or a methyl group
  • R 6 is a C1-C3 alkyl group optionally having one or more halogen atoms, a C3-C4 cycloalkyl group, a halogen atom or a C1-C3 alkoxy group optionally having one or more halogen atoms.
  • R 12 , R 14 , R 15 , and R 16 each independently have a C1-C3 alkyl group optionally having one or more halogen atoms, a halogen atom, a hydrogen atom, or one or more halogen atoms.
  • Q is the following group Q4;
  • R 1 is a C1-C3 alkyl group optionally having one or more halogen atoms, a halogen atom, a C3-C5 cycloalkyl group optionally having one or more halogen atoms, a hydrogen atom, one or more C1-C3 alkoxy group which may have a halogen atom, C2-C4 alkenyl group which may have one or more halogen atoms, C2-C4 alkynyl group which may have one or more halogen atoms Or a C1-C3 alkylthio group optionally having one or more halogen atoms;
  • R 2 , R 4 , R 5 , R 7 , R 8 , R 9 and R 11 are hydrogen atoms;
  • R 3 is a hydrogen atom, a halogen atom or a C1-C3 alkyl group optionally having one or more halogen atoms;
  • R 6 is
  • C3-C4 cycloalkyl group cyano group, C1-C3 alkoxy group optionally having one or more halogen atoms, C1-C3 alkylthio group optionally having one or more halogen atoms, one or more halogens C3-C5 cycloalkyloxy group optionally having one atom, C2-C4 alkylcarbonyl group optionally having one or more halogen atoms, C2-C4 alkylcarbonyloxy group, C2-C4 alkylcarbonylthio group A nitro group, a hydroxy group, a C6-C16 aryl group optionally having one or more halogen atoms, and one or more halogen atoms
  • the tetrazolinone compound according to [1] which may be a C6-C16 aryloxy group, a C6-C16 arylthio group which may have one or more halogen atoms, or a sulfanyl group.
  • R 1 is a C1-C3 alkyl group which may have one or more halogen atoms or a halogen atom
  • R 3 is a hydrogen atom or a methyl group
  • R 6 is a C1-C3 alkyl group optionally having one or more halogen atoms, a C3-C4 cycloalkyl group, a halogen atom or a C1-C3 alkoxy group optionally having one or more halogen atoms.
  • R 13 , R 14 and R 15 may each independently have a C1-C3 alkyl group optionally having one or more halogen atoms, a halogen atom, a hydrogen atom, or one or more halogen atoms.
  • R 1 is a C1-C3 alkyl group which may have one or more halogen atoms or a halogen atom
  • R 6 is a C1-C3 alkyl group optionally having one or more halogen atoms, a C3-C4 cycloalkyl group optionally having one or more halogen atoms, a halogen atom, a hydrogen atom, one or more A C1-C3 alkoxy group optionally having a halogen atom
  • R 13 , R 14 , R 15 , and R 16 are the same or different and have a C1-C3 alkyl group optionally having one or more halogen atoms, a halogen atom, a hydrogen atom, and one or more halogen atoms.
  • R 1 is a C1-C3 alkyl group optionally having one or more halogen atoms or a halogen atom
  • R 6 is a C1-C3 alkyl group optionally having one or more halogen atoms, a C3-C4 cycloalkyl group optionally having one or more halogen atoms, a halogen atom, a hydrogen atom, one or more A C1-C3 alkoxy group optionally having a halogen atom
  • R 12 , R 14 , R 15 , and R 16 each independently have a C1-C3 alkyl group optionally having one or more halogen atoms, a halogen atom, a hydrogen atom, or one or more halogen atoms.
  • R 1 is a C1-C3 alkyl group optionally having one or more halogen atoms or a halogen atom
  • R 6 is a C1-C3 alkyl group optionally having one or more halogen atoms, a C3-C4 cycloalkyl group optionally having one or more halogen atoms, a halogen atom, a hydrogen atom, one or more A C1-C3 alkoxy group optionally having a halogen atom
  • R 12 , R 14 , R 15 , and R 16 each independently have a C1-C3 alkyl group optionally having one or more halogen atoms, a halogen atom, a hydrogen atom, or one or more halogen atoms.
  • Q is the following group Q7;
  • R 1 is a C1-C3 alkyl group optionally having one or more halogen atoms, a halogen atom, a C3-C5 cycloalkyl group optionally having one or more halogen atoms, a hydrogen atom, or one or more A C1-C3 alkoxy group optionally having a halogen atom;
  • R 2 , R 4 , R 5 , R 7 , R 8 , R 9 and R 11 are hydrogen atoms;
  • R 3 is a hydrogen atom, a halogen atom or a C1-C3 alkyl group optionally having one or more halogen atoms;
  • R 6 is a C1-C3 alkyl group optionally having one or more halogen atoms, a C3-C4 cycloalkyl group optionally having one or more halogen atoms, a halogen atom, a hydrogen atom, or one or more A
  • R 1 is a C1-C3 alkyl group which may have one or more halogen atoms or a halogen atom
  • R 2 , R 4 , R 5 , R 7 , R 8 , R 9 and R 11 are hydrogen atoms
  • R 14 , R 15 and R 16 are the same or different, and may have a C1-C3 alkyl group which may have one or more halogen atoms, a hydrogen atom, a halogen atom or one or more halogen atoms.
  • R 31 represents a C1-C3 alkyl group optionally having one or more halogen atoms
  • R 32 represents a C1-C3 alkyl group optionally having one or more halogen atoms, a hydrogen atom or a halogen atom
  • R 33 represents a C1-C3 alkyl group optionally having one or more halogen atoms, a C3-C4 cycloalkyl group, a halogen atom, or a C1-C3 alkoxy group optionally having one or more halogen atoms.
  • R 34 , R 35, and R 36 each independently have a C1-C3 alkyl group that may have one or more halogen atoms, a halogen atom, a hydrogen atom, or one or more halogen atoms.
  • L 1 is a nitro group, an amino group, an isocyanato group, a carboxyl group, a C2-C6 alkoxycarbonyl group, a halogen atom, a halocarbonyl group, 1,4-dihydrotetrazol-5-one-1-yl, NSO
  • R 31 is a methyl group
  • R 32 is a methyl group, a fluoro group, a chloro group or a hydrogen atom
  • R 33 is a methyl group, an ethyl group, a chloro group, a cyclopropyl group or a methoxy group
  • R 34 , R 35 and R 36 are each independently a C1-C3 alkyl group optionally having one or more halogen atoms, a halogen atom or a hydrogen atom
  • L 1 is a nitro group, an amino group, an isocyanato group, or a 1,4-dihydrotetrazol-5-one-1-yl group.
  • R 41 represents a C1-C3 alkyl group optionally having one or more halogen atoms, a hydrogen atom, a cyano group, a halogen atom, or a C1-C3 alkoxy group optionally having one or more halogen atoms.
  • R 42 represents a C1-C3 alkyl group optionally having one or more halogen atoms, a hydrogen atom or a halogen atom
  • R 43 may have one or more halogen atoms, a C1-C3 alkyl group, a C3-C4 cycloalkyl group, a hydrogen atom, a halogen atom, or one or more halogen atoms.
  • R 44 represents a bromine atom, an iodine atom, a borono group or a 4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl group.
  • R 41 is a methyl group
  • R 42 is a methyl group, a fluoro group, a chloro group or a hydrogen atom
  • a pest control agent comprising the tetrazolinone compound according to any one of [1] to [12].
  • a method for controlling pests comprising treating a plant or soil with an effective amount of the tetrazolinone compound according to any one of [1] to [12].
  • pests can be controlled.
  • the compound of the present invention (hereinafter referred to as the present compound) is a tetrazolinone compound represented by the formula (1).
  • Formula (1) [Wherein the symbols have the same meaning as described above. ]
  • the pest control agent containing the tetrazolinone compound shown by Formula (1) is described as this invention control agent.
  • Q represents a 6-membered aromatic heterocyclic group optionally having one or more atoms or groups selected from the group P 1 (provided that the hetero atom constituting the heterocyclic group is a nitrogen atom;
  • the number of the nitrogen atoms is 1, 2 or 3, for example, the following groups Q1, Q2, Q3, Q4, Q5, Q6, Q7, Q8, Q9, Q10, Q11, Q12, Q13, Q14, Q15 or Q16 ⁇ represents a bond with a carbon atom ⁇ . ;
  • R 12 , R 13 , R 14 , R 15 and R 16 are each independently a halogen atom, a hydrogen atom, a C1-C6 alkyl group optionally having one or more halogen atoms, 1 C2-C6 alkenyl group optionally having one or more halogen atoms, C2-C6 alkynyl group optionally having one or more halogen atoms, C3-C6 optionally having one or more halogen atoms A cycloalkyl group, a C1-C6 alkoxy group optionally having one or more halogen atoms, a C1-C6 alkylthio group optionally having one or more halogen atoms, and having one or more halogen atoms.
  • the present invention also provides a compound of formula (2) used for the production of the compound of the present invention. [Wherein the symbols have the same meaning as described above. ] (Hereinafter referred to as the present compound A).
  • the present invention also provides a compound of formula (3) used for the production of the compound of the present invention. [Wherein the symbols have the same meaning as described above. ] And a tetrazolinone compound (hereinafter referred to as the present compound B).
  • halogen atom examples include a fluorine atom, a chlorine atom, a bromine atom and an iodine atom.
  • Examples of the C1-C3 alkyl group include a methyl group, an ethyl group, a propyl group, and an isopropyl group.
  • Examples of the C1-C6 alkyl group include a methyl group, an ethyl group, a propyl group, a tert-butyl group, and a hexyl group.
  • the C1-C6 alkyl group optionally having one or more halogen atoms represents a group in which one or more hydrogen atoms of the C1-C6 alkyl group may be substituted with a halogen atom, for example, methyl group, ethyl Group, propyl group, isopropyl group, butyl group, isobutyl group, sec-butyl group, tert-butyl group, pentyl group, hexyl group, fluoromethyl group, chloromethyl group, dichloromethyl group, difluoromethyl group, trifluoromethyl group , Trichloromethyl group, tribromomethyl group, 2,2,2-trifluoroethyl group, 2,2,2-trichloroethyl group
  • Examples of the C2-C6 alkenyl group include a vinyl group, a 1-propenyl group, an isopropenyl group, a 2-butenyl group, and a 1-hexenyl group.
  • the C2-C6 alkenyl group optionally having one or more halogen atoms represents a group in which one or more hydrogen atoms of the C2-C6 alkenyl group may be substituted with a halogen atom, such as a vinyl group, 1-propenyl group, isopropenyl group, 2-propenyl group, 1-butenyl group, 1-methyl-1-propenyl group, 2-butenyl group, 1-methyl-2-propenyl group, 3-butenyl group, 2-methyl -1-propenyl group, 2-methyl-2-propenyl group, 1,3-butadienyl group, 1-pentenyl group, 1-ethyl-2-propenyl group, 2-pentenyl group, 1-methyl-1-butenyl
  • Examples of the C2-C6 alkynyl group include ethynyl group, propargyl group, 2-butynyl group, and 1-hexynyl group.
  • the C2-C6 alkynyl group optionally having one or more halogen atoms represents a group in which one or more hydrogen atoms of the C2-C6 alkynyl group may be substituted with a halogen atom, such as ethynyl group, propargyl Group, 1-butyn-3-yl group, 3-methyl-1-butyn-3-yl group, 2-butynyl group, 3-butynyl group, 2-pentynyl group, 3-pentynyl group, 4-pentynyl group, 1 -Hexynyl group, 5-hexynyl group, fluoroethynyl group, 3-chloro-2-propynyl group, 3-bromo-2-propynyl group, 3-iod
  • Examples of the C3-C6 cycloalkyl group include a cyclopropyl group, a cyclobutyl group, a cyclopentyl group, and a cyclohexyl group.
  • the C3-C6 cycloalkyl group optionally having one or more halogen atoms represents a group in which one or more hydrogen atoms of the C3-C6 cycloalkyl group may be substituted with a halogen atom.
  • cyclobutyl group cyclopentyl group, cyclohexyl group, 2-fluorocyclopropyl group, 2,2-difluorocyclopropyl group, 2-chloro-2-fluorocyclopropyl group, 2,2-dichlorocyclopropyl group, 2,2 -Dibromocyclopropyl group, 2,2,3,3-tetrafluorocyclobutyl group, 2-chlorocyclohexyl group, 4,4-difluorocyclohexyl group and 4-chlorocyclohexyl group.
  • Examples of the C1-C6 alkoxy group include a methoxy group, an ethoxy group, a propyloxy group, a tert-butyloxy group, a pentyloxy group, and a hexyloxy group.
  • the C1-C6 alkoxy group which may have one or more halogen atoms represents a group in which one or more hydrogen atoms of the C1-C6 alkoxy group may be substituted with a halogen atom, for example, methoxy group, ethoxy Group, propyloxy group, isopropyloxy group, butyloxy group, isobutyloxy group, sec-butyloxy group, tert-butyloxy group, pentyloxy group, isoamyloxy group, neopentyloxy group, 2-pentyloxy group, 3-pentyloxy group Group, 2-methylbutyloxy group, hexyloxy group, isohexyloxy group, 3-methylpentyloxy group, 4-methylpentyloxy, trifluoromethoxy group, trichloromethoxy group, chloromethoxy group, dichloromethoxy group, fluoromethoxy Group, difluoromethoxy group, Oromethoxy group,
  • Examples of the C1-C6 alkylthio group include a methylthio group, an ethylthio group, a propylthio group, a butylthio group, a tert-butylthio group, and a hexylthio group.
  • the C1-C6 alkylthio group optionally having one or more halogen atoms represents a group in which one or more hydrogen atoms of the C1-C6 alkylthio group may be substituted with a halogen atom, for example, methylthio group, ethylthio Group, propylthio group, isopropylthio group, butylthio group, sec-butylthio group, tert-butylthio group, pentylthio group, isopentylthio group, neopentylthio group, hexylthio group, isohexylthio group, sec-hexylthio group, fluoromethylthio Group, difluoromethylthio group, trifluoromethylthio group, trichloromethylthio group, tribromomethylthio group, triiodomethylthio group, chlorofluoromethylthio group, pentafluoroeth
  • Examples of the C3-C6 cycloalkyloxy group include a cyclopropyloxy group, a cyclobutyloxy group, a cyclopentyloxy group, and a cyclohexyloxy group.
  • the C3-C6 cycloalkyloxy group optionally having one or more halogen atoms represents a group in which one or more hydrogen atoms of the C3-C6 cycloalkyloxy group may be substituted with halogen atoms,
  • Examples of the C3-C6 cycloalkylthio group include a cyclopropylthio group, a cyclobutylthio group, a cyclopentylthio group, and a cyclohexylthio group.
  • the C3-C6 cycloalkylthio group optionally having one or more halogen atoms represents a group in which one or more hydrogen atoms of the C3-C6 cycloalkylthio group may be substituted with a halogen atom.
  • Examples of the C3-C6 alkenyloxy group include a 2-propenyloxy group, a 2-butenyloxy group, a 3-pentenyloxy group, and a 5-hexenyloxy group.
  • the C3-C6 alkenyloxy group optionally having one or more halogen atoms represents a group in which one or more hydrogen atoms of the C3-C6 alkenyloxy group may be substituted with a halogen atom.
  • Examples of the C3-C6 alkynyloxy group include a propargyloxy group, a 1-butyn-3-yloxy group, a 2-butynyloxy group, and a 5-hexynyloxy group.
  • the C3-C6 alkynyloxy group optionally having one or more halogen atoms represents a group in which one or more hydrogen atoms of the C3-C6 alkynyloxy group may be substituted with a halogen atom, for example, propargyloxy Group, 1-butyn-3-yloxy group, 3-methyl-1-butyn-3-yloxy group, 2-butynyloxy group, 3-butynyloxy group, 2-pentynyloxy group, 3-pentynyloxy group, 4- Pentynyloxy group, 5-hexynyloxy group, 3-chloro-2-propynyloxy group, 3-bromo-2-propynyloxy group, 3-iod
  • Examples of the C3-C6 alkenylthio group include a 2-propenylthio group, a 2-butenylthio group, a 4-pentenylthio group, and a 5-hexenylthio group.
  • the C3-C6 alkenylthio group optionally having one or more halogen atoms represents a group in which one or more hydrogen atoms of the C3-C6 alkenylthio group may be substituted with a halogen atom.
  • Examples of the C3-C6 alkynylthio group include a propargylthio group, a 1-butyn-3-ylthio group, a 4-pentynylthio group, and a 5-hexynylthio group.
  • the C3-C6 alkynylthio group which may have one or more halogen atoms represents a group in which one or more hydrogen atoms of the C3-C6 alkynylthio group may be substituted with a halogen atom, for example, propargylthio Group, 1-butyn-3-ylthio group, 3-methyl-1-butyn-3-ylthio group, 2-butynylthio group, 3-butynylthio group, 2-pentynylthio group, 3-pentynylthio group, 4-pentynylthio group, 5 -Hexynylthio group, 3-chloro-2-propynylthio group, 3-bromo-2-propynylthio group, 3-iodo-2-propynylthio group, 5-chloro-4-pentynylthio group, 3-fluoro-2-propynyl Thio group, perfluoro-2-
  • Examples of the C2-C6 alkylcarbonyl group include an acetyl group, a propionyl group, a butanoyl group, a pentanoyl group, and a hexanoyl group.
  • the C2-C6 alkylcarbonyl group which may have one or more halogen atoms is a linear or branched alkylcarbonyl group having 2-6 carbon atoms which may have one or more halogen atoms.
  • Examples of the C2-C6 alkoxycarbonyl group include a methoxycarbonyl group, an ethoxycarbonyl group, a propyloxycarbonyl group, an isopropyloxycarbonyl group, a butyloxycarbonyl group, an isobutyloxycarbonyl group, a sec-butyloxycarbonyl group, and a tert-butyloxycarbonyl group.
  • C6-C16 aryl groups include phenyl, 1-naphthyl, 2-naphthyl, 1-anthryl, 2-anthryl, 9-anthryl, and 1-pyrenyl, 2-pyrenyl, 4-pyrenyl.
  • the C6-C16 aryl group optionally having one or more halogen atoms represents a group in which one or more hydrogen atoms of the C6-C16 aryl group may be substituted with a halogen atom.
  • C6-C16 aryloxy groups include phenyloxy, 1-naphthyloxy, 2-naphthyloxy, 1-anthryloxy, 2-anthryloxy, 9-anthryloxy, and 1-pyrenyloxy Group, 2-pyrenyloxy group, 4-pyrenyloxy group.
  • the C6-C16 aryloxy group optionally having one or more halogen atoms represents a group in which one or more hydrogen atoms of the C6-C16 aryloxy group may be substituted with a halogen atom.
  • Examples of the C6-C16 arylthio group include phenylthio group, 1-naphthylthio group, 2-naphthylthio group thio group, 1-anthrylthio group, 2-anthrylthio group, 9-anthrylthio group, and 1-pyrenylthio group, 2-pyrenylthio group, 4-pyrenylthio group is mentioned.
  • the C6-C16 arylthio group optionally having one or more halogen atoms represents a group in which one or more hydrogen atoms of the C6-C16 arylthio group may be substituted with a halogen atom.
  • -Naphtylthio group 2-naphthylthio group, 1-acenaphthylthio group, 1-phenanthrylthio group, 9-anthrylthio group, 1-pyrenylthio group, 2-fluorophenylthio group, 3-fluorophenylthio group, 4-fluorophenylthio Group, 2-chlorophenylthio group, 3-chlorophenylthio group, 4-chlorophenylthio group, 2-bromophenylthio group, 3-bromophenylthio group, 4-bromophenylthio group, 2-iodophenylthio group, 3- Iodophenylthio group, 4-iodophenylthio group, 2,4-difluorophenylthio group, , 5-dichlorophenylthio group, 2,3,4-trifluorophenylthio group, pentachlorophenylthio group
  • the C7-C18 aralkyl group represents a group in which a C1-C12 alkyl group and an aryl group are bonded.
  • the C7-C18 aralkyl group optionally having one or more halogen atoms represents a group in which one or more hydrogen atoms of the C7-C18 aralkyl group may be substituted with a halogen atom, such as a benzyl group, Phenethyl group, 3-phenylpropyl group, 4-phenylbutyl group, 12-phenyldodecyl group, 1-naphthylmethyl group, 2- (1-naphthyl) ethyl group, 3- (1-naphthyl) propyl group, 4- ( 1-naphthyl) butyl group, 8- (1-naphthyl) octyl group, 2-naphthylmethyl group, 2- (2-naphthyl) ethyl group, 3- (2-naphthyl) propyl group, 8- (2-naphthyl) Octyl group,
  • the C7-C18 arylalkoxy group represents a group in which a C1-C12 alkoxy group and an aryl group are bonded.
  • the C7-C18 arylalkoxy group optionally having one or more halogen atoms represents a group in which one or more hydrogen atoms of the C7-C18 arylalkoxy group may be substituted with a halogen atom.
  • the C3-C12 trialkylsilyl group represents an alkylsilyl group in which three hydrogen atoms on the silyl group are substituted with the same or different alkyl groups.
  • a trimethylsilyl group, a tert-butyldimethylsilyl group, a triethylsilyl group Group isopropyldimethylsilyl group, triisopropylsilyl group, tri (tert-butyl) silyl group and tri (n-butyl) silyl group.
  • the C5-C14 trialkylsilylethynyl group represents a group in which a C3-C12 trialkylsilyl group and an ethynyl group are bonded.
  • Examples include silylethynyl group, triisopropylsilylethynyl group, tri (tert-butyl) silylethynyl group and tri (n-butyl) silylethynyl group.
  • the aminosulfonyl group which may have a C1-C6 alkyl group and / or a C6-C12 aryl group is a C1-C6 alkyl group and / or C6 in which one or two hydrogen atoms on nitrogen are the same or different.
  • Examples of the C1-C6 alkylsulfonyl group include a methylsulfonyl group, ethylsulfonyl group, propylsulfonyl group, isopropylsulfonyl group, butylsulfonyl group, isobutylsulfonyl group, sec-butylsulfonyl group, pentylsulfonyl group, hexylsulfonyl group, 3- Examples thereof include a methylpentylsulfonyl group and a 4-methylpentylsulfonyl group.
  • the C1-C6 alkylsulfonyl group optionally having one or more halogen atoms represents a group in which one or more hydrogen atoms of the C1-C6 alkylsulfonyl group may be substituted with a halogen atom, for example, a methylsulfonyl group , Ethylsulfonyl group, propylsulfonyl group, isopropylsulfonyl group, butylsulfonyl group, isobutylsulfonyl group, sec-butylsulfonyl group, pentylsulfonyl group, hexylsulfonyl group, 3-methylpentylsulfonyl group, 4-methylpentylsulfonyl group, tri Fluoromethylsulfonyl group, trichloromethylsulfonyl group, pentafluoroethylsulfon
  • Examples of the C6-C16 arylsulfonyl group include phenylsulfonyl group, 1-naphthylsulfonyl group, 2-naphthylsulfonyl group, 1-acenaphthylsulfonyl group, 1-phenanthrylsulfonyl group, 9-anthrylsulfonyl group, and 1- Examples include a pyrenylsulfonyl group.
  • the C6-C16 arylsulfonyl group optionally having one or more halogen atoms represents a group in which one or more hydrogen atoms of the C6-C16 arylsulfonyl group may be substituted with a halogen atom, for example, phenylsulfonyl Group, 1-naphthylsulfonyl group, 2-naphthylsulfonyl group, 1-acenaphthylsulfonyl group, 1-phenanthrylsulfonyl group, 9-anthrylsulfonyl group, 1-pyrenylsulfonyl group, 2-fluorophenylsulfonyl group, 3-fluorophenylsulfonyl group, 4-fluorophenylsulfonyl group, 2-chlorophenylsulfonyl group, 3-chlorophenylsulfonyl group, 4-chlorophen
  • Examples of the C1-C6 alkylsulfinyl group include methylsulfinyl group, ethylsulfinyl group, propylsulfinyl group, isopropylsulfinyl group, butylsulfinyl group, isobutylsulfinyl group, sec-butylsulfinyl group, pentylsulfinyl group, isoamylsulfinyl group, neopentyl group. Examples thereof include a sulfinyl group and a hexylsulfinyl group.
  • the C1-C6 alkylsulfinyl group optionally having one or more halogen atoms represents a group in which one or more hydrogen atoms of the C1-C6 alkylsulfinyl group may be substituted with a halogen atom, for example, methylsulfinyl Group, ethylsulfinyl group, propylsulfinyl group, isopropylsulfinyl group, butylsulfinyl group, isobutylsulfinyl group, sec-butylsulfinyl group, pentylsulfinyl group, hexylsulfinyl group, 3-methylpentylsulfinyl group, 4-methylpentylsulfinyl group, Trifluoromethylsulfinyl group, trichloromethylsulfinyl group, pentafluoroethylsulfinyl
  • Examples of the C6-C16 arylsulfinyl group include a phenylsulfinyl group, 1-naphthylsulfinyl group, 2-naphthylsulfinyl group, 1-acenaphthylsulfinyl group, 1-phenanthrylsulfinyl group, 9-anthrylsulfinyl group and 1- Examples include a pyrenylsulfinyl group.
  • the C6-C16 arylsulfinyl group optionally having one or more halogen atoms represents a group in which one or more hydrogen atoms of the C6-C16 arylsulfinyl group may be substituted with a halogen atom, for example, phenylsulfinyl Group, 1-naphthylsulfinyl group, 2-naphthylsulfinyl group, 1-acenaphthylsulfinyl group, 1-phenanthrylsulfinyl group, 9-anthrylsulfinyl group, 1-pyrenylsulfinyl group, 2-fluorophenylsulfinyl group, 3-fluorophenylsulfinyl group, 4-fluorophenylsulfinyl group, 2-chlorophenylsulfinyl group, 3-chlorophenylsulfinyl group, 4-chlorophen
  • Examples of the C3-C5 cycloalkyl group include a cyclopropyl group, a cyclobutyl group, and a cyclopentyl group.
  • the C3-C5 cycloalkyl group optionally having one or more halogen atoms represents a group in which one or more hydrogen atoms of the C3-C5 cycloalkyl group may be substituted with a halogen atom.
  • cyclobutyl group cyclopentyl group, 2-fluorocyclopropyl group, 2,2-difluorocyclopropyl group, 2-chloro-2-fluorocyclopropyl group, 2,2-dichlorocyclopropyl group, 2,2-dibromocyclo Examples thereof include propyl group, 2,2,3,3-tetrafluorocyclobutyl group, 2-chlorocyclopentyl group and 3-chlorocyclopentyl group.
  • Examples of the C1-C4 alkoxy group include a methoxy group, an ethoxy group, a propyloxy group, and a tert-butyloxy group.
  • the C1-C4 alkoxy group which may have one or more halogen atoms represents a group in which one or more hydrogen atoms of the C1-C4 alkoxy group may be substituted with a halogen atom, for example, methoxy group, ethoxy Group, propyloxy group, isopropyloxy group, butyloxy group, isobutyloxy group, sec-butyloxy group, tert-butyloxy group, trifluoromethoxy group, trichloromethoxy group, chloromethoxy group, dichloromethoxy group, fluoromethoxy group, difluoromethoxy Group, chlorofluoromethoxy group, pentafluoroethoxy group, pentachloroethoxy group, 2-fluoroethoxy group, 2-
  • the amino group optionally having 1 or 2 C1-C6 alkyl groups is an amino group in which 1 or 2 hydrogen atoms on nitrogen are optionally substituted with the same or different C1-C6 alkyl groups.
  • Examples of the C3-C9 trialkylsilyl group include a trimethylsilyl group, a tert-butyldimethylsilyl group, a triethylsilyl group, an isopropyldimethylsilyl group, and a triisopropylsilyl group.
  • Examples of the C1-C4 alkylsulfonyl group include a methylsulfonyl group, an ethylsulfonyl group, a propylsulfonyl group, an isopropylsulfonyl group, a butylsulfonyl group, an isobutylsulfonyl group, and a sec-butylsulfonyl group.
  • the C1-C4 alkylsulfonyl group optionally having one or more halogen atoms represents a group in which one or more hydrogen atoms of the C1-C4 alkylsulfonyl group may be substituted with a halogen atom, for example, a methylsulfonyl group , Ethylsulfonyl group, propylsulfonyl group, isopropylsulfonyl group, butylsulfonyl group, isobutylsulfonyl group, sec-butylsulfonyl group, trifluoromethylsulfonyl group, trichloromethylsulfonyl group, tribromomethylsulfonyl group, triiodomethylsulfonyl group, Pentafluoroethylsulfonyl group, pentachloroethylsulfonyl group, 2,2,2-trich
  • Examples of the C1-C4 alkylsulfinyl group include a methylsulfinyl group, an ethylsulfinyl group, a propylsulfinyl group, an isopropylsulfinyl group, a butylsulfinyl group, an isobutylsulfinyl group, and a sec-butylsulfinyl group.
  • the C1-C4 alkylsulfinyl group optionally having one or more halogen atoms represents a group in which one or more hydrogen atoms of the C1-C4 alkylsulfinyl group may be substituted with a halogen atom, for example, methylsulfinyl Group, ethylsulfinyl group, propylsulfinyl group, isopropylsulfinyl group, butylsulfinyl group, isobutylsulfinyl group, sec-butylsulfinyl group, trifluoromethylsulfinyl group, trichloromethylsulfinyl group, tribromomethylsulfinyl group, triiodomethylsulfinyl group , Pentafluoroethylsulfinyl group, pentachloroethylsulfinyl group, 2,2,2-trichlor
  • the C2-C5 alkoxyalkyl group has a total number of carbon atoms of the alkoxy part and the alkyl part of 2 to 5, for example, methoxymethyl group, ethoxymethyl group, propyloxymethyl group, isopropyloxymethyl group, butyloxymethyl Group, isobutyloxymethyl group, sec-butyloxymethyl group, 1-methoxyethyl group, 2-methoxyethyl group, 2-propyloxyethyl group, 2-isopropyloxyethyl group, 3-methoxypropyl group, 3-ethoxypropyl Group, 3-methoxybutyl group and 4-methoxybutyl group.
  • the C2-C5 alkylthioalkyl group is a total of 2 to 5 carbon atoms in the entire C2-C5 alkylthioalkyl group, such as a methylthiomethyl group, an ethylthiomethyl group, a propylthiomethyl group, an isopropylthiomethyl group, Butylthiomethyl group, isobutylthiomethyl group, sec-butylthiomethyl group, 1-methylthioethyl group, 2-methylthioethyl group, 2-propylthioethyl group, 2-isopropylthioethyl group, 3-methylthiopropyl group, 3 -Ethylthiopropyl group, 3-methylthiobutyl group and 4-methylthiobutyl group.
  • Examples of the C3-C4 cycloalkyl group include a cyclopropyl group and a cyclobutyl group.
  • the C3-C4 cycloalkyl group optionally having one or more halogen atoms represents a group in which one or more hydrogen atoms of the C3-C4 cycloalkyl group may be substituted with a halogen atom.
  • Examples of the C1-C3 alkoxy group include a methoxy group, an ethoxy group, a propyloxy group, and an isopropyloxy group.
  • the C1-C3 alkoxy group optionally having one or more halogen atoms represents a group in which one or more hydrogen atoms of the C1-C3 alkoxy group may be substituted with a halogen atom, such as a methoxy group or an ethoxy group.
  • Examples of the C1-C4 alkylthio group include a methylthio group, an ethylthio group, a propylthio group, an isopropylthio group, a butylthio group, an isobutylthio group, and a tert-butylthio group.
  • the C1-C4 alkylthio group optionally having one or more halogen atoms represents a group in which one or more hydrogen atoms of the C1-C4 alkylthio group may be substituted with a halogen atom, for example, methylthio group, ethylthio Group, propylthio group, isopropylthio group, butylthio group, isobutylthio group, tert-butylthio group, fluoromethylthio group, difluoromethylthio group, trifluoromethylthio group, trichloromethylthio group, tribromomethylthio group, triiodomethylthio group, chlorofluoro Methylthio group, pentafluoroethylthio group, pentachloroethylthio group 2,2,2-trichloroethylthio group, 2,2,2-trifluoroethylthio group, 2,2,2-trifluor
  • Examples of the C2-C4 alkylcarbonylthio group include an acetylthio group, a propionylthio group, and a butanoylthio group.
  • the C2-C4 alkylcarbonyloxy group represents a group having 2 to 4 carbon atoms in total including the carbon atom of carbonyl, and examples thereof include an acetyloxy group, a propionyloxy group, and a butanoyloxy group.
  • Examples of the C3-C5 cycloalkyloxy group include a cyclopropyloxy group, a cyclobutyloxy group, and a cyclopentyloxy group.
  • the C3-C5 cycloalkyloxy group optionally having one or more halogen atoms represents a group in which one or more hydrogen atoms of the C3-C5 cycloalkyloxy group may be substituted with a halogen atom.
  • Examples of the C2-C4 alkenyl group include a vinyl group, 1-propenyl group, isopropenyl group, and 2-butenyl group.
  • the C2-C4 alkenyl group optionally having one or more halogen atoms represents a group in which one or more hydrogen atoms of the C2-C4 alkenyl group may be substituted with a halogen atom, such as a vinyl group, 1-propenyl group, isopropenyl group, 2-propenyl group, 1-butenyl group, 1-methyl-1-propenyl group, 2-butenyl group, 1-methyl-2-propenyl group, 3-butenyl group, 2-methyl -1-propenyl group, 2-methyl-2-propenyl group, 1,3-butadienyl group, 2-chlorovinyl group, 2-bromovinyl group, 2-iodovinyl group, 3-chloro-2-propenyl group, 3-bromo 2-propenyl group, 1-
  • Examples of the C2-C4 alkylcarbonyl group include an acetyl group, a propionyl group, and a butanoyl group.
  • the C2-C4 alkylcarbonyl group optionally having one or more halogen atoms represents a group in which one or more hydrogen atoms of the C2-C4 alkylcarbonyl group may be substituted with a halogen atom, for example, an acetyl group , Propionyl group, butanoyl group, trichloroacetyl group, fluoroacetyl group, difluoroacetyl group, trifluoroacetyl group, pentafluoropropionyl group, pentachloropropionyl group, 3,3,3-trichloropropionyl group, 3,3,3- Trifluoropropionyl group, 3,3,3-tribromopropionyl group, 3,3,3-triiodopropionyl group, hept
  • Examples of the C2-C4 alkynyl group include an ethynyl group, a propargyl group, and a 2-butynyl group.
  • the C2-C4 alkynyl group optionally having one or more halogen atoms represents a group in which one or more hydrogen atoms of the C2-C4 alkynyl group may be substituted with a halogen atom, for example, ethynyl group, propargyl Group, 1-butyn-3-yl group, 3-methyl-1-butyn-3-yl group, 2-butynyl group, 3-butynyl group, fluoroethynyl group, 3-chloro-2-propynyl group, 3-bromo 2-propynyl group, 3-iodo-2-propynyl group, 3-chloro-1-propynyl group, 3,3,3-trifluoro-1-propynyl group, 3-fluoro-2-propynyl
  • Examples of the C2-C3 alkenyl group include a vinyl group and an isopropenyl group.
  • the C2-C3 alkenyl group optionally having one or more halogen atoms represents a group in which one or more hydrogen atoms of the C2-C3 alkenyl group may be substituted with a halogen atom.
  • Examples of the C2-C3 alkynyl group include an ethynyl group and a propargyl group.
  • the C2-C3 alkynyl group optionally having one or more halogen atoms represents a group in which one or more hydrogen atoms of the C2-C3 alkynyl group may be substituted with a halogen atom, for example, ethynyl group, propargyl Group, fluoroethynyl group, 3-chloro-2-propynyl group, 3-bromo-2-propynyl group, 3-iodo-2-propynyl group and 3-chloro-1-propynyl group.
  • An amino group optionally having 1 or 2 C1-C8 alkyl groups is an alkyl group in which 1 or 2 hydrogen atoms on nitrogen are the same or different. Represents an amino group substituted with a group, the total number of carbon atoms of the alkyl group on the nitrogen is 1-8, and represents an amino group in which one or more hydrogen atoms on the carbon atom may be substituted with a halogen atom .
  • Examples of the C1-C3 alkylthio group include a methylthio group, an ethylthio group, a propylthio group, and an isopropylthio group.
  • the C1-C3 alkylthio group optionally having one or more halogen atoms represents a group in which one or more hydrogen atoms of the C1-C3 alkylthio group may be substituted with a halogen atom, for example, methylthio group, ethylthio Group, propylthio group, isopropylthio group, fluoromethylthio group, difluoromethylthio group, trifluoromethylthio group, trichloromethylthio group, tribromomethylthio group, triiodomethylthio group, chlorofluoromethylthio group, pentafluoroethylthio group, pentachloroethyl A thio group, a 2,2,2-trichlor
  • the aminocarbonyl group optionally having 1 or 2 C1-C6 alkyl groups is an aminocarbonyl group in which 1 or 2 hydrogen atoms on nitrogen are optionally substituted with the same or different alkyl groups.
  • aminocarbonyl group methylaminocarbonyl group, ethylaminocarbonyl group, propylaminocarbonyl group, isopropylaminocarbonyl group, butylaminocarbonyl group, dimethylaminocarbonyl group, diethylaminocarbonyl group, dipropylaminocarbonyl group, diisopropylamino
  • Examples thereof include a carbonyl group, a pentylaminocarbonyl group, and a hexylaminocarbonyl group.
  • the atom or also may C1-C6 alkyl group optionally having a group selected from the group P 2 is a hydrogen atom C1-C6 alkyl group may be substituted with atoms or groups selected from the group P 2 C1 It represents -C6 alkyl, C1-C6 alkyl group, and when two or more atoms or groups selected from the group P 2, those atoms and groups be the same to each other, may be different from each other.
  • Examples of the C1-C6 alkyl group optionally having an atom or group selected from the group P 2 include a trifluoromethyl group, a trichloromethyl group, a tribromomethyl group, a 2,2,2-trifluoroethyl group, 2,2,2-trichloroethyl group, 3,3,3-trifluoropropyl group, difluoromethyl group, 2,2-difluoroethyl group, 1,1-difluoroethyl group, pentafluoroethyl group, heptafluoroisopropyl group 1,1,2,2-tetrafluoroethyl group, cyclopropylmethyl group, cyclopropylethyl group, cyclopropylpropyl group, cyclopropylhexyl group, cyclobutylmethyl group, cyclobutylethyl group, cyclobutylpropyl group, cyclopentyl Methyl
  • the atom or a C3-C6 cycloalkyl group which may have a group selected from the group P 2, optionally substituted with C3-C6 atom or group a hydrogen atom of the cycloalkyl group is selected from the group P 2 represents an C3-C6 cycloalkyl and C3-C6 cycloalkyl group, and when two or more atoms or groups selected from the group P 2, their atoms and groups have the same or different from each other Also good.
  • Examples of the C3-C6 cycloalkyl group optionally having an atom or group selected from the group P 2 include a 1-fluorocyclopropyl group, a 2,2-difluorocyclopropyl group, and a 1-chloro-2-fluorocyclo group.
  • Examples of the C1-C5 alkyl group include a methyl group, an ethyl group, a propyl group, an isopropyl group, a butyl group, a tert-butyl group, and a pentyl group.
  • Q is a 6-membered aromatic heterocyclic group (where Q is a C1-C6 alkyl group optionally having one or more halogen atoms, a halogen atom, a C2-C6 alkynyl group, a C3-C6 cycloalkyl group, C1-C6 alkoxy group and one or more atoms or groups selected from the group consisting of cyano groups may be present.), And R 1 may have one or more halogen atoms.
  • R 2 is a C1-C6 alkyl group or a hydrogen atom
  • R 6 is C1-C6 alkyl group, C1-C6 alkoxy group, C1-C6 alkylthio group, C3-C6 cycloalkyl group, a halogen atom or a hydrogen atom
  • 10 is a C1-C3 alkyl group, tetrazolinone compounds wherein X is an oxygen atom.
  • Q is Q1
  • R 13 , R 14 , R 15 and R 16 are the same or different and may have one or more halogen atoms, a C1-C6 alkyl group, a halogen atom, a C3-C6 cycloalkyl group A C1-C6 alkoxy group, a hydrogen atom, or a cyano group
  • R 1 may have one or more halogen atoms, a C1-C6 alkyl group, a C3-C6 cycloalkyl group, a halogen atom, or a hydrogen atom.
  • R 2 is a C1-C6 alkyl group or a hydrogen atom
  • R 3 , R 4 , R 5 , R 7 , R 8 , R 9 and R 11 are hydrogen atoms
  • R 6 is a C1-C6 alkyl group
  • R 10 is a C1-C3 alkyl group
  • X is an oxygen atom.
  • Q is Q2
  • R 12 , R 14 , R 15 and R 16 are the same or different and are a C1-C6 alkyl group, a hydrogen atom or a halogen atom
  • R 1 is a C1-C6 alkyl group
  • R 2 , R 3 , R 4 , R 5 , R 7 , R 8 , R 9 and R 11 are hydrogen atoms
  • R 6 is a C1-C6 alkyl group, a C1-C6 alkoxy group, a C3-C6 cycloalkyl group
  • a tetrazolinone compound which is a halogen atom or a hydrogen atom
  • R 10 is a C1-C3 alkyl group
  • X is an oxygen atom.
  • Q is Q3, R 12 , R 13 , R 15 and R 16 are the same or different, and are a C1-C6 alkyl group, a hydrogen atom or a halogen atom, and R 1 and R 6 are the same or different.
  • a C6 alkyl group, R 2 , R 3 , R 4 , R 5 , R 7 , R 8 , R 9 and R 11 are hydrogen atoms, R 10 is a C1-C3 alkyl group, and X is an oxygen atom A tetrazolinone compound.
  • Q is Q4, R 13 , R 14 and R 15 are the same or different and are a C1-C6 alkyl group or a hydrogen atom, R 1 is a C1-C6 alkyl group, R 2 , R 3 , R 4 , R 5 , R 7 , R 8 , R 9 and R 11 are hydrogen atoms, and R 6 is a C1-C6 alkyl group, a C1-C6 alkoxy group, a C1-C6 alkylthio group, a C3-C6 cycloalkyl group, a halogen atom. Or a tetrazolinone compound which is a hydrogen atom, R 10 is a C1-C3 alkyl group, and X is an oxygen atom.
  • Q is Q5, an R 13, R 15 and R 16 are identical or different C1-C6 alkyl group or a hydrogen atom
  • R 1 is C1-C6 alkyl group
  • R 2, R 3, R 4, R 5 , R 7 , R 8 , R 9 and R 11 are hydrogen atoms
  • R 6 is a C1-C6 alkyl group, a C1-C6 alkoxy group, a C3-C6 cycloalkyl group, a halogen atom or a hydrogen atom
  • a tetrazolinone compound in which R 10 is a C1-C3 alkyl group and X is an oxygen atom.
  • Q is Q6,
  • R 12 , R 14 and R 16 are the same or different and are a C1-C6 alkyl group or a hydrogen atom
  • R 1 and R 6 are the same or different and are a C1-C6 alkyl group
  • R 2 , R 3 , R 4 , R 5 , R 7 , R 8 , R 9 and R 11 are hydrogen atoms
  • R 10 is a C1-C3 alkyl group
  • X is an oxygen atom.
  • Q is Q7
  • R 14 , R 15 and R 16 are the same or different and are a C1-C6 alkyl group, a C1-C6 alkoxy group, or a C2-C6 alkynyl group
  • R 1 and R 6 are the same or different Different C1-C6 alkyl group
  • R 2 , R 3 , R 4 , R 5 , R 7 , R 8 , R 9 and R 11 are hydrogen atoms
  • R 10 is a C1-C3 alkyl group
  • X A tetrazolinone compound in which is an oxygen atom.
  • Q is Q10, R 13 , R 14 and R 16 are hydrogen atoms, R 1 and R 6 are the same or different and are C1-C6 alkyl groups, R 2 , R 3 , R 4 , R 5 , A tetrazolinone compound in which R 7 , R 8 , R 9 and R 11 are hydrogen atoms, R 10 is a C1-C3 alkyl group, and X is an oxygen atom.
  • Q is Q1, R 2 , R 4 , R 5 , R 7 , R 8 , R 9 and R 11 are hydrogen atoms, R 3 is a hydrogen atom or a methyl group, and R 6 is one or more halogen atoms C1-C3 alkyl group optionally having one atom, C3-C4 cycloalkyl group optionally having one or more halogen atoms, C1-C3 alkoxy group optionally having one or more halogen atoms A C2-C4 alkenyl group optionally having one or more halogen atoms, a halogen atom, a hydrogen atom or a cyano group; R 10 is a methyl group, and R 13 , R 14 , R 15 and R 16 are The same or different, C1-C3 alkyl group optionally having one or more halogen atoms, hydrogen atom, halogen atom, C3-C4 cycloalkyl group optionally having one or more
  • Q is Q1; R 2 , R 4 , R 5 , R 7 , R 8 , R 9 and R 11 are hydrogen atoms; R 3 is a hydrogen atom or a methyl group; R 6 is one or more halogens C1-C3 alkyl group optionally having one atom, C3-C4 cycloalkyl group optionally having one or more halogen atoms, C1-C3 alkoxy group optionally having one or more halogen atoms A C2-C4 alkenyl group optionally having one or more halogen atoms, a halogen atom, a hydrogen atom or a cyano group; R 10 is a methyl group; R 13 , R 14 , R 15 and R 16 are The same or different, C1-C3 alkyl group optionally having one or more halogen atoms, halogen atom, hydrogen atom, C3-C4 cycloalkyl group optionally having one or more halogen
  • a tetrazolinone compound in which R 1 is a methyl group.
  • Q is Q1;
  • R 1 is a C1-C3 alkyl group or halogen atom optionally having one or more halogen atoms;
  • R 2 , R 4 , R 5 , R 7 , R 8 , R 9 and R 11 is a hydrogen atom;
  • R 3 is a hydrogen atom or a methyl group;
  • R 10 is a methyl group;
  • R 13 , R 14 , R 15 and R 16 are the same or different, and one or more halogen atoms are C1-C3 alkyl group which may have, hydrogen atom, halogen atom, C3-C4 cycloalkyl group which may have one or more halogen atoms, cyano group, one or more halogen atoms
  • a C1-C3 alkoxy group which may have one or more halogen atoms, a C1-C3 alkyloxy group which may have one or more halogen atoms, a C3-C5
  • a tetrazolinone compound which is a C6-C16 aryl group, a C6-C16 aryloxy group optionally having one or more halogen atoms, or a C6-C16 arylthio group optionally having one or more halogen atoms.
  • Q is Q1;
  • R 1 is a C1-C3 alkyl group or halogen atom optionally having one or more halogen atoms;
  • R 2 , R 4 , R 5 , R 7 , R 8 , R 9 and R 11 is a hydrogen atom;
  • R 3 is a hydrogen atom or a methyl group;
  • R 10 is a methyl group;
  • R 13 , R 14 , R 15 and R 16 are the same or different, and one or more halogen atoms are C1-C3 alkyl group which may have, halogen atom, hydrogen atom, C3-C4 cycloalkyl group which may have one or more halogen atoms, cyano group, or one or more halogen atoms
  • a tetrazolinone compound which may be a C1-C3 alkoxy group.
  • tetrazolinone compounds wherein R 6 is one or more halogen atoms C1-C3 alkyl group which may have a.
  • Q is Q2; R 2 , R 4 , R 5 , R 7 , R 8 , R 9 and R 11 are hydrogen atoms; R 3 is a hydrogen atom or a methyl group; R 6 is one or more halogens C1-C3 alkyl group optionally having one atom, C3-C4 cycloalkyl group optionally having one or more halogen atoms, C1-C3 alkoxy group optionally having one or more halogen atoms A C2-C4 alkenyl group optionally having one or more halogen atoms, a halogen atom, a hydrogen atom or a cyano group; R 10 is a methyl group; R 12 , R 14 , R 15 and R 16 are The same or different, C1-C3 alkyl group optionally having one or more halogen atoms, hydrogen atom, halogen atom, C3-C4 cycloalkyl group optionally having one or more halogen
  • a tetrazolinone compound in which R 1 is a methyl group in [Aspect 2A].
  • Q is Q2; R 2 , R 4 , R 5 , R 7 , R 8 , R 9 and R 11 are hydrogen atoms; R 3 is a hydrogen atom or a methyl group; R 6 is one or more halogens C1-C3 alkyl group optionally having one atom, C3-C4 cycloalkyl group optionally having one or more halogen atoms, C1-C3 alkoxy group optionally having one or more halogen atoms A C2-C4 alkenyl group optionally having one or more halogen atoms, a halogen atom, a hydrogen atom or a cyano group; R 10 is a methyl group; R 12 , R 14 , R 15 and R 16 are The same or different, C1-C3 alkyl group optionally having one or more halogen atoms, halogen atom, hydrogen atom, C3-C4 cycloalkyl group optionally having one or more halogen
  • Q is Q2;
  • R 1 is a C1-C3 alkyl group or halogen atom optionally having one or more halogen atoms;
  • R 2 , R 4 , R 5 , R 7 , R 8 , R 9 and R 11 is a hydrogen atom;
  • R 3 is a hydrogen atom or a methyl group;
  • R 10 is a methyl group;
  • R 12 , R 14 , R 15 and R 16 are the same or different, and one or more halogen atoms are C1-C3 alkyl group which may have, hydrogen atom, halogen atom, C3-C4 cycloalkyl group which may have one or more halogen atoms, cyano group, one or more halogen atoms
  • a C1-C3 alkoxy group which may have one or more halogen atoms, a C1-C3 alkyloxy group which may have one or more halogen atoms, a C3-C5
  • a tetrazolinone compound which is a C6-C16 aryl group, a C6-C16 aryloxy group optionally having one or more halogen atoms, or a C6-C16 arylthio group optionally having one or more halogen atoms.
  • Q is Q2;
  • R 1 is a C1-C3 alkyl group or halogen atom optionally having one or more halogen atoms;
  • R 2 , R 4 , R 5 , R 7 , R 8 , R 9 and R 11 is hydrogen atom;
  • R 3 is hydrogen atom or a methyl group;
  • R 10 is a methyl group;
  • R 12, R 14, R 15 and R 16 are the same or different, one or more halogen atoms C1-C3 alkyl group which may have, halogen atom, hydrogen atom, C3-C4 cycloalkyl group which may have one or more halogen atoms, cyano group, or one or more halogen atoms
  • a tetrazolinone compound which may be a C1-C3 alkoxy group.
  • Q is Q3;
  • R 2 , R 4 , R 5 , R 7 , R 8 , R 9 and R 11 are hydrogen atoms;
  • R 3 is a hydrogen atom or a methyl group;
  • R 6 is one or more halogens C1-C3 alkyl group optionally having one atom, C3-C4 cycloalkyl group optionally having one or more halogen atoms, C1-C3 alkoxy group optionally having one or more halogen atoms
  • R 10 is a methyl group;
  • R 12 , R 13 , R 15 and R 16 are The same or different, C1-C3 alkyl group optionally having one or more halogen atoms, hydrogen atom, halogen atom, C3-C4 cycloalkyl group optionally having one
  • a tetrazolinone compound in which R 1 is a C1-C3 alkyl group optionally having one or more halogen atoms or a halogen atom In [Aspect 3A], a tetrazolinone compound in which R 1 is a C1-C3 alkyl group optionally having one or more halogen atoms. In Aspect 3A], tetrazolinone compound in which R 1 is a halogen atom. [Aspect 3A] A tetrazolinone compound in which R 1 is a methyl group. A tetrazolinone compound in which R 1 is a chlorine atom in [Aspect 3A]. [Aspect 3A] A tetrazolinone compound in which R 1 is a trifluoromethyl group.
  • R 2 R 4, R 5, R 7, R 8, R 9 and R 11 are hydrogen atoms;
  • R 3 is hydrogen atom or a methyl group;
  • R 6 is one or more halogens C1-C3 alkyl group optionally having one atom, C3-C4 cycloalkyl group optionally having one or more halogen atoms, C1-C3 alkoxy group optionally having one or more halogen atoms
  • a C2-C4 alkenyl group optionally having one or more halogen atoms, a halogen atom, a hydrogen atom or a cyano group
  • R 10 is a methyl group
  • R 12 , R 13 , R 15 and R 16 are The same or different, C1-C3 alkyl group optionally having one or more halogen atoms, halogen atom, hydrogen atom, C3-C4 cycloalkyl group optionally having one or more halogen atoms, cyano group Or t
  • a tetrazolinone compound in which R 1 is a C1-C3 alkyl group optionally having one or more halogen atoms or a halogen atom [Aspect 3B] A tetrazolinone compound in which R 1 is a C1-C3 alkyl group optionally having one or more halogen atoms. A tetrazolinone compound in which R 1 is a halogen atom in [Aspect 3B]. A tetrazolinone compound in which R 1 is a methyl group in [Aspect 3B]. A tetrazolinone compound in which R 1 is a chlorine atom in [Aspect 3B]. In [Aspect 3B], a tetrazolinone compound in which R 1 is in a trifluoromethyl group [Aspect 3B].
  • Q is Q3;
  • R 1 is a C1-C3 alkyl group or halogen atom optionally having one or more halogen atoms;
  • R 2 , R 4 , R 5 , R 7 , R 8 , R 9 and R 11 is a hydrogen atom;
  • R 3 is a hydrogen atom or a methyl group;
  • R 10 is a methyl group;
  • R 12 , R 13 , R 15 and R 16 are the same or different, and one or more halogen atoms are substituted.
  • C1-C3 alkyl group which may have, hydrogen atom, halogen atom, C3-C4 cycloalkyl group which may have one or more halogen atoms, cyano group, one or more halogen atoms
  • a C1-C3 alkoxy group which may have one or more halogen atoms, a C1-C3 alkyloxy group which may have one or more halogen atoms, a C3-C5 cycloalkyloxy group which may have one or more halogen atoms
  • a tetrazolinone compound which is a C6-C16 aryl group, a C6-C16 aryloxy group optionally having one or more halogen atoms, or a C6-C16 arylthio group optionally having one or more halogen atoms.
  • Q is Q3;
  • R 1 is a C1-C3 alkyl group or halogen atom optionally having one or more halogen atoms;
  • R 2 , R 4 , R 5 , R 7 , R 8 , R 9 and R 11 is a hydrogen atom;
  • R 3 is a hydrogen atom or a methyl group;
  • R 10 is a methyl group;
  • R 12 , R 13 , R 15 and R 16 are the same or different, and one or more halogen atoms are substituted.
  • C1-C3 alkyl group which may have, halogen atom, hydrogen atom, C3-C4 cycloalkyl group which may have one or more halogen atoms, cyano group, or one or more halogen atoms
  • a tetrazolinone compound which may be a C1-C3 alkoxy group.
  • Q is Q4;
  • R 2 , R 4 , R 5 , R 7 , R 8 , R 9 and R 11 are hydrogen atoms;
  • R 3 is a hydrogen atom or a methyl group;
  • R 6 is one or more halogens C1-C3 alkyl group optionally having one atom, C3-C4 cycloalkyl group optionally having one or more halogen atoms, C1-C3 alkoxy group optionally having one or more halogen atoms
  • R 10 is a methyl group;
  • R 13 , R 14 and R 15 are the same or phase Differently, a C1-C3 alkyl group optionally having one or more halogen atoms, a hydrogen atom, a halogen atom, a C3-C4 cycloalky
  • a tetrazolinone compound in which R 1 is a methyl group in [Aspect 4A].
  • Q is Q4;
  • R 2 , R 4 , R 5 , R 7 , R 8 , R 9 and R 11 are hydrogen atoms;
  • R 3 is a hydrogen atom or a methyl group;
  • R 6 is one or more halogens C1-C3 alkyl group optionally having one atom, C3-C4 cycloalkyl group optionally having one or more halogen atoms, C1-C3 alkoxy group optionally having one or more halogen atoms
  • R 10 is a methyl group;
  • R 13 , R 14 and R 15 are the same or phase Differently, a C1-C3 alkyl group optionally having one or more halogen atoms, a halogen atom, a hydrogen atom, a C3-C4 cycloalky
  • a tetrazolinone compound in which R 1 is a C1-C3 alkyl group optionally having one or more halogen atoms or a halogen atom [Aspect 4B] A tetrazolinone compound in which R 1 is a C1-C3 alkyl group optionally having one or more halogen atoms. A tetrazolinone compound in which R 1 is a halogen atom in [Aspect 4B]. A tetrazolinone compound in which R 1 is a methyl group in [Aspect 4B]. A tetrazolinone compound in which R 1 is a chlorine atom in [Aspect 4B]. [Aspect 4B] A tetrazolinone compound in which R 1 is a trifluoromethyl group.
  • Q is Q4;
  • R 1 is a C1-C3 alkyl group or halogen atom optionally having one or more halogen atoms;
  • R 2 , R 4 , R 5 , R 7 , R 8 , R 9 and R 11 is a hydrogen atom;
  • R 3 is a hydrogen atom or a methyl group;
  • R 10 is a methyl group; and
  • R 13 , R 14 and R 15 are the same or different and have one or more halogen atoms.
  • C1-C3 alkyl group which may have, hydrogen atom, halogen atom, C3-C4 cycloalkyl group optionally having one or more halogen atoms, cyano group, C1 optionally having one or more halogen atoms -C3 alkoxy group, C1-C3 alkylthio group optionally having one or more halogen atoms, C3-C5 cycloalkyloxy group optionally having one or more halogen atoms, one or more halogen atoms
  • a tetrazolinone compound which is a C16 aryl group, a C6-C16 aryloxy group optionally having one or more halogen atoms, or a C6-C16 arylthio group optionally having one or more halogen atoms.
  • Q is Q4;
  • R 1 is a C1-C3 alkyl group or halogen atom optionally having one or more halogen atoms;
  • R 2 , R 4 , R 5 , R 7 , R 8 , R 9 and R 11 is a hydrogen atom;
  • R 3 is a hydrogen atom or a methyl group;
  • R 10 is a methyl group; and
  • R 13 , R 14 and R 15 are the same or different and have one or more halogen atoms.
  • a tetrazolinone compound which is a C1-C3 alkoxy group.
  • R 1 is a C1-C3 alkyl group optionally having one or more halogen atoms, a halogen atom, a C3-C5 cycloalkyl group optionally having one or more halogen atoms, a hydrogen atom, one or more C1-C3 alkoxy group which may have a halogen atom, C2-C4 alkenyl group which may have one or more halogen atoms, C2-C4 alkynyl group which may have one or more halogen atoms Or a C1-C3 alkylthio group optionally having one or more halogen atoms;
  • R 2 , R 4 , R 5 , R 7 , R 8 , R 9 and R 11 are hydrogen atoms;
  • R 3 is a hydrogen atom, a halogen atom or a C1-C3 alkyl group optionally having one or more halogen atoms;
  • R 6 is C1-C3 optionally having one or more
  • Group E C1-C3 alkyl group optionally having one or more halogen atoms, hydrogen atom, halogen atom, C3-C4 cycloalkyl group optionally having one or more halogen atoms, cyano group, 1 C1-C3 alkoxy group optionally having one or more halogen atoms, C1-C3 alkylthio group optionally having one or more halogen atoms, C3-C5 optionally having one or more halogen atoms A cycloalkyloxy group, an optionally substituted C2-C4 alkylcarbonyl group, a C2-C4 alkylcarbonyloxy group, a C2-C4 alkylcarbonylthio group, a nitro group, a hydroxy group, one or more halogen
  • a tetrazolinone compound in which Q is Q10, R 12 , R 14 and R 16 are the same or different and are an atom or group selected from group E.
  • a tetrazolinone compound in which Q is Q11, R 13 and R 15 are the same or different and are an atom or group selected from group E.
  • Q is Q7;
  • R 2 , R 4 , R 5 , R 7 , R 8 , R 9 and R 11 are hydrogen atoms;
  • R 3 has a hydrogen atom, a halogen atom or one or more halogen atoms it is optionally C1-C3 may be an alkyl group;
  • R 6 is one or more halogen atoms include C1-C3 may be an alkyl group, one or more C3-C4 cycloalkyl which may have a halogen atom
  • R 10 is a methyl group;
  • R 14 , R 15 and R 16 are the same or different.
  • a C1-C3 alkyl group optionally having one or more halogen atoms, a hydrogen atom, a halogen atom, a C3-C4 cycloalkyl group optionally having one or more halogen atoms, or one or more halogen atoms
  • the tetrazolinone compound which is a C1-C3 alkoxy group which may have a child.
  • Q is Q7;
  • R 2 , R 4 , R 5 , R 7 , R 8 , R 9 and R 11 are hydrogen atoms;
  • R 3 has a hydrogen atom, a halogen atom or one or more halogen atoms be it may be C1-C3 alkyl group;
  • R 6 is one or more halogen atoms optionally may C1-C3 alkyl group which may have one or more halogen atoms have a C3-C4 cycloalkyl group ,
  • R 10 is a methyl group;
  • R 14 , R 15 and R 16 are the same or different;
  • a C1-C3 alkyl group optionally having the above halogen atoms, a hydrogen atom, a halogen atom, a C3-C4 cycloalkyl group
  • Q is Q7;
  • R 1 is a C1-C3 alkyl group or halogen atom optionally having one or more halogen atoms;
  • R 2 , R 4 , R 5 , R 7 , R 8 , R 9 and R 11 is a hydrogen atom;
  • R 3 is a hydrogen atom, a halogen atom or a C1-C3 alkyl group optionally having one or more halogen atoms;
  • R 10 is a methyl group;
  • R 14 , R 15 And R 16 are the same or different, a C1-C3 alkyl group optionally having one or more halogen atoms, a hydrogen atom, a halogen atom, or a C3-C4 cycloalkyl optionally having one or more halogen atoms.
  • a tetrazolinone compound which is a group or a C1-C3 alkoxy group optionally having one or more halogen atoms.
  • Q is Q7;
  • R 1 is a C1-C3 alkyl group or halogen atom optionally having one or more halogen atoms;
  • R 2 , R 4 , R 5 , R 7 , R 8 , R 9 and R 11 is a hydrogen atom;
  • R 3 is a hydrogen atom or a methyl group;
  • R 10 is a methyl group;
  • R 14 , R 15 and R 16 are the same or different and have one or more halogen atoms.
  • a tetrazolinone compound which may be a C1-C3 alkyl group, a hydrogen atom, a halogen atom, or a C1-C3 alkoxy group optionally having one or more halogen atoms.
  • Q is a 6-membered aromatic heterocyclic group (where Q is a C1-C6 alkyl group optionally having one or more halogen atoms, a halogen atom, a C2-C6 alkenyl group, a C2-C6 alkynyl group, C3 -C6 cycloalkyl group, C1-C6 alkoxy group, and optionally having one or more atoms or groups selected from the group consisting of cyano groups), and R 1 has one or more halogen atoms.
  • R 4, R 5, R 7, R 8, R 9 and R 11 are hydrogen atoms
  • R 6 is C1-C6 alkyl group, C1-C6 alkoxy group, C1-C6 alkylthio , C3-C6 cycloalkyl group, a halogen atom or a hydrogen atom
  • R 10 is a C1-C3 alkyl group, tetrazolinone compounds wherein X is an oxygen atom.
  • R 13 , R 14 , R 15 and R 16 are the same or different and each may have one or more halogen atoms, a C1-C6 alkyl group, a halogen atom, a C2-C6 alkenyl group, A C3-C6 cycloalkyl group, a C1-C6 alkoxy group, a hydrogen atom, or a cyano group, and R 1 may have one or more halogen atoms, a C1-C6 alkyl group, a C3-C6 cycloalkyl group, A halogen atom or a hydrogen atom, R 2 is a C1-C6 alkyl group or a hydrogen atom, R 3 is a hydrogen atom or a C1-C6 alkyl group, R 4 , R 5 , R 7 , R 8 , R 9 and R 11 is a hydrogen atom, R 6 is C1-C6 alkyl group, C1-C6 alkoxy
  • Q is Q4, R 13 , R 14 and R 15 are the same or different and are a C1-C6 alkyl group or a hydrogen atom, and R 1 may have one or more halogen atoms.
  • R 2 , R 3 , R 4 , R 5 , R 7 , R 8 , R 9 and R 11 are hydrogen atoms
  • R 6 is a C1-C6 alkyl group, a C1-C6 alkoxy group, C1-C6 alkylthio group, C3-C6 cycloalkyl group, a halogen atom or a hydrogen atom
  • R 10 is a C1-C3 alkyl group, tetrazolinone compounds wherein X is an oxygen atom.
  • the compound of the present invention can be produced, for example, by the following production method.
  • Production method A The tetrazolinone compound represented by the formula (1) (hereinafter sometimes referred to as the compound (1)) is represented by the compound represented by the formula (A1) (hereinafter referred to as the compound (A1)) and the formula (A2). It can manufacture by making the compound shown below (it is hereafter described as compound (A2)) react in presence of a base.
  • R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , R 5 , R 6 , R 7 , R 8 , R 9 , R 10 , R 11 , Q and X represent the same meaning as described above, and Z 11 Represents a leaving group such as a chlorine atom, a bromine atom, an iodine atom, a methanesulfuronyloxy group, a trifluoromethanesulfonyloxy group or a p-toluenesulfuronyloxy group.
  • the reaction is usually performed in a solvent.
  • Examples of the solvent used in the reaction include hydrocarbons such as n-hexane, cyclohexane, toluene and xylene, ethers such as tetrahydrofuran, 1,4-dioxane, ethylene glycol dimethyl ether, methyl tert-butyl ether and diisopropyl ether, Halogenated hydrocarbons such as chloroform, 1,2-dichloroethane, chlorobenzene, acid amides such as N, N-dimethylformamide, 1,3-dimethyl-2-imidazolidinone, N-methylpyrrolidone, ethyl acetate, acetic acid
  • Examples thereof include esters such as methyl, sulfoxides such as dimethyl sulfoxide, ketones such as acetone, methyl ethyl ketone, and methyl isobutyl ketone, nitriles such as acetonitrile, water, and mixtures thereof
  • Examples of the base used for the reaction include organic bases such as triethylamine, pyridine, N-methylmorpholine, 4-dimethylaminopyridine, diisopropylethylamine and diazabicycloundecene, and alkali metal carbonates such as lithium carbonate, sodium carbonate and potassium carbonate.
  • organic bases such as triethylamine, pyridine, N-methylmorpholine, 4-dimethylaminopyridine, diisopropylethylamine and diazabicycloundecene
  • alkali metal carbonates such as lithium carbonate, sodium carbonate and potassium carbonate.
  • alkali metal hydrogen carbonate such as sodium hydrogen carbonate
  • alkali metal hydroxide such as lithium hydroxide, sodium hydroxide, potassium hydroxide, cesium hydroxide
  • alkali such as sodium fluoride, potassium fluoride, cesium fluoride
  • metal halides alkali metal hydrides such as lithium hydride, sodium hydride and potassium hydride
  • alkali metal alkoxides such as sodium tert-butoxide and potassium tert-butoxide.
  • the reaction temperature of the reaction is usually in the range of ⁇ 20 to 150 ° C.
  • the reaction time is usually in the range of 0.1 to 24 hours.
  • sodium iodide, tetrabutylammonium iodide or the like may be added as necessary, and these compounds are usually in a ratio of 0.001 to 1.2 mol with respect to 1 mol of the compound (A1).
  • the compound (1) can be isolated by performing post-treatment operations such as extraction of the reaction mixture with an organic solvent, and drying and concentration of the organic layer.
  • the isolated compound of the present invention can be further purified by chromatography, recrystallization and the like.
  • Compound (1) includes a compound represented by formula (B1) (hereinafter referred to as compound (B1)) and a compound represented by formula (B2) (hereinafter referred to as compound (B2)) as a base and It can be produced by subjecting it to a coupling reaction in the presence of a catalyst.
  • R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , R 5 , R 6 , R 7 , R 8 , R 9 , R 10 , R 11 , Q and X represent the same meaning as described above, and Z 21 Represents a chlorine atom, a bromine atom or an iodine atom, and Z 31 represents B (OH) 2 , an alkoxyboranyl group or a trifluoroborate salt (BF 3 ⁇ K + ).
  • the reaction is usually performed in a solvent.
  • solvent used in the reaction examples include hydrocarbons such as n-hexane, cyclohexane, toluene and xylene, ethers such as tetrahydrofuran, 1,4-dioxane, ethylene glycol dimethyl ether, methyl tert-butyl ether and diisopropyl ether, Halogenated hydrocarbons such as chloroform, 1,2-dichloroethane, chlorobenzene, acid amides such as N, N-dimethylformamide, 1,3-dimethyl-2-imidazolidinone, N-methylpyrrolidone, ethyl acetate, acetic acid Esters such as methyl, sulfoxides such as dimethyl sulfoxide, ketones such as acetone, methyl ethyl ketone and methyl isobutyl ketone, nitriles such as acetonitrile, alcohols such as methanol, ethanol, propan
  • the compound (B2) used in the reaction a commercially available compound is usually used, or N.I. Miyaura and A.M. Suzuki, Chem. Rev. , 1995, 95, 2457, etc., can also be used.
  • the compound (B2) used in the reaction includes, for example, an iodine compound of Q (Q-I), a bromo compound of Q (Q-Br) or a chloro compound of Q (Q-Cl) and an alkyl lithium such as butyl lithium.
  • the boronic acid ester derivative can be produced by reacting with boric acid ester.
  • a boronic acid derivative can be manufactured by hydrolyzing the boronic acid ester derivative obtained by the above-mentioned reaction as needed.
  • Catalysts used in the reaction include palladium (II) acetate, dichlorobis (triphenylphosphine) palladium, tetrakistriphenylphosphinepalladium (0), palladium (II) acetate / triscyclohexylphosphine, bis (diphenylphosphaneferrocenyl) ) Palladium (II) dichloride, 1,3-bis (2,6-diisopropylphenyl) imidazol-2-ylidene (1,4-naphthoquinone) palladium dimer, allyl (chloro) (1,3-dimesityl-1,3- Dihydro-2H-imidazol-2-ylidene) palladium or palladium (II) acetate / dicyclohexyl (2 ′, 4 ′, 6′-triisopropylbiphenyl-2-yl) phos
  • Examples of the base used for the reaction include organic bases such as triethylamine, pyridine, N-methylmorpholine, 4-dimethylaminopyridine, diisopropylethylamine and diazabicycloundecene, and alkali metal carbonates such as lithium carbonate, sodium carbonate and potassium carbonate.
  • organic bases such as triethylamine, pyridine, N-methylmorpholine, 4-dimethylaminopyridine, diisopropylethylamine and diazabicycloundecene
  • alkali metal carbonates such as lithium carbonate, sodium carbonate and potassium carbonate.
  • alkali metal hydrogen carbonate such as sodium hydrogen carbonate
  • alkali metal hydroxide such as lithium hydroxide, sodium hydroxide, potassium hydroxide, cesium hydroxide
  • alkali such as sodium fluoride, potassium fluoride, cesium fluoride
  • Metal halides alkali metal hydrides such as lithium hydride, sodium hydride, potassium hydride, alkali metal phosphates such as tripotassium phosphate, sodium methoxide, sodium ethoxide, sodium tert-butoxide, potassium tert- Alkali metal alkoxides such as Tokishido like.
  • compound (B2) is usually used in a proportion of 1 to 10 mol
  • base is usually in a proportion of 1 to 10 mol
  • catalyst is usually used in a proportion of 0.0001 to 1 mol. It is done.
  • the reaction temperature is usually in the range of 0 to 150 ° C.
  • the reaction time is usually in the range of 0.1 to 24 hours.
  • the compound (1) can be isolated by performing post-treatment operations such as extraction of the reaction mixture with an organic solvent, and drying and concentration of the organic layer.
  • the isolated compound of the present invention can be further purified by chromatography, recrystallization and the like.
  • Compound (1) includes a compound represented by compound (C1) (hereinafter referred to as compound (C1)) and a compound represented by formula (C2) (hereinafter referred to as compound (C2)) as a base and It can be produced by subjecting it to a coupling reaction in the presence of a catalyst.
  • R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , R 5 , R 6 , R 7 , R 8 , R 9 , R 10 , R 11 , Q and X represent the same meaning as described above, and Z 22 the B (OH) 2, alkoxy boranyl group or trifluoroborate salt - represents (BF 3 K +), Z 32 represents a chlorine atom, a bromine atom or an iodine atom.
  • the reaction is usually performed in a solvent.
  • Examples of the solvent used in the reaction include hydrocarbons such as n-hexane, cyclohexane, toluene and xylene, ethers such as tetrahydrofuran, 1,4-dioxane, ethylene glycol dimethyl ether, methyl tert-butyl ether and diisopropyl ether, Halogenated hydrocarbons such as chloroform, 1,2-dichloroethane, chlorobenzene, acid amides such as N, N-dimethylformamide, 1,3-dimethyl-2-imidazolidinone, N-methylpyrrolidone, ethyl acetate, acetic acid
  • Examples thereof include esters such as methyl, sulfoxides such as dimethyl sulfoxide, ketones such as acetone, methyl ethyl ketone, and methyl isobutyl ketone, nitriles such as acetonitrile, water, and mixtures thereof
  • the compound (C2) used in the reaction a commercially available product can be used. Specific examples include bromobenzene, iodobenzene, 1-bromo-2-methylbenzene, and the like. Catalysts used in the reaction include palladium (II) acetate, dichlorobis (triphenylphosphine) palladium, tetrakistriphenylphosphinepalladium (0), palladium (II) acetate / triscyclohexylphosphine, bis (diphenylphosphaneferrocenyl) ) Palladium (II) dichloride, 1,3-bis (2,6-diisopropylphenyl) imidazol-2-ylidene (1,4-naphthoquinone) palladium dimer, allyl (chloro) (1,3-dimesityl-1,3- Dihydro-2H-imidazol-2-ylidene
  • Examples of the base used for the reaction include organic bases such as triethylamine, pyridine, N-methylmorpholine, 4-dimethylaminopyridine, diisopropylethylamine and diazabicycloundecene, and alkali metal carbonates such as lithium carbonate, sodium carbonate and potassium carbonate.
  • organic bases such as triethylamine, pyridine, N-methylmorpholine, 4-dimethylaminopyridine, diisopropylethylamine and diazabicycloundecene
  • alkali metal carbonates such as lithium carbonate, sodium carbonate and potassium carbonate.
  • alkali metal hydrogen carbonate such as sodium hydrogen carbonate
  • alkali metal hydroxide such as lithium hydroxide, sodium hydroxide, potassium hydroxide, cesium hydroxide
  • alkali such as sodium fluoride, potassium fluoride, cesium fluoride
  • Metal halides alkali metal hydrides such as lithium hydride, sodium hydride, potassium hydride, alkali metal phosphates such as tripotassium phosphate, sodium methoxide, sodium ethoxide, sodium tert-butoxide, potassium tert- Alkali metal alkoxides such as Tokishido like.
  • reaction 1 mol of compound (C2) is usually used in a proportion of 1 to 10 mol, a proportion of base is usually 1 to 10 mol, and a catalyst is usually used in a proportion of 0.0001 to 1 mol with respect to 1 mol of compound (C1). It is done.
  • the reaction temperature is usually in the range of 0 to 150 ° C.
  • the reaction time is usually in the range of 0.1 to 24 hours.
  • the compound (1) can be isolated by performing post-treatment operations such as extraction of the reaction mixture with an organic solvent, and drying and concentration of the organic layer.
  • the isolated compound of the present invention can be further purified by chromatography, recrystallization and the like.
  • Compound (1) can be produced by reacting compound (1-3) with a compound represented by formula (E1) (hereinafter referred to as compound (E1)) in the presence of a base. [Wherein the symbols have the same meaning as described above. ] The reaction is usually performed in a solvent.
  • Examples of the solvent used in the reaction include hydrocarbons such as n-hexane, cyclohexane, toluene and xylene, ethers such as tetrahydrofuran, 1,4-dioxane, ethylene glycol dimethyl ether, methyl tert-butyl ether and diisopropyl ether, Halogenated hydrocarbons such as chloroform, 1,2-dichloroethane, chlorobenzene, acid amides such as N, N-dimethylformamide, 1,3-dimethyl-2-imidazolidinone, N-methylpyrrolidone, ethyl acetate, acetic acid
  • Examples thereof include esters such as methyl, sulfoxides such as dimethyl sulfoxide, ketones such as acetone, methyl ethyl ketone, and methyl isobutyl ketone, nitriles such as acetonitrile, water, and mixtures thereof
  • the compound (E1) used for the reaction a commercially available product can be used. Specifically, chlorodifluoromethane, methyl bromide, ethyl bromide, propyl bromide, methyl iodide, ethyl iodide, propyl bromide, allyl bromide, cyclopropyl bromide, 1,1-difluoro-2- Alkyl halides such as iodoethane, sulfates such as dimethyl sulfate, methyl p-toluenesulfonate, ethyl p-toluenesulfonate, propyl p-toluenesulfonate, methyl methanesulfonate, ethyl methanesulfonate, methanesulfonic acid And sulfonic acid esters such as propyl.
  • Examples of the base used for the reaction include organic bases such as triethylamine, pyridine, N-methylmorpholine, 4-dimethylaminopyridine, diisopropylethylamine, diazabicycloundecene, and alkali metal carbonates such as lithium carbonate, sodium carbonate, and potassium carbonate.
  • organic bases such as triethylamine, pyridine, N-methylmorpholine, 4-dimethylaminopyridine, diisopropylethylamine, diazabicycloundecene
  • alkali metal carbonates such as lithium carbonate, sodium carbonate, and potassium carbonate.
  • alkali metal hydrogen carbonate such as sodium hydrogen carbonate
  • alkali metal hydroxide such as lithium hydroxide, sodium hydroxide, potassium hydroxide, cesium hydroxide
  • alkali such as sodium fluoride, potassium fluoride, cesium fluoride
  • Metal halides alkali metal hydrides such as lithium hydride, sodium hydride and potassium hydride
  • alkali metal hydrides such as lithium hydride, sodium hydride and potassium hydride, sodium tert-butoxide, potassium tert-butoxide and the like
  • alkali metal alkoxides alkali metal hydrogen carbonate
  • alkali metal hydroxide such as lithium hydroxide, sodium hydroxide, potassium hydroxide, cesium hydroxide
  • alkali such as sodium fluoride, potassium fluoride, cesium fluoride
  • Metal halides alkali metal hydrides such as lithium hydride, sodium hydride and potassium hydride
  • alkali metal hydrides such as lithium
  • the compound (E1) is usually used in a proportion of 1 to 10 mol, and the base is usually used in a proportion of 1 to 10 mol.
  • the reaction temperature of the reaction is usually in the range of ⁇ 20 to 150 ° C.
  • the reaction time is usually in the range of 0.1 to 24 hours.
  • the compound (1) can be isolated by performing post-treatment operations such as extraction of the reaction mixture with an organic solvent, and drying and concentration of the organic layer.
  • the isolated compound of the present invention can be further purified by chromatography, recrystallization and the like.
  • Examples of the solvent used in the reaction include hydrocarbons such as n-hexane, cyclohexane, toluene and xylene, ethers such as tetrahydrofuran, 1,4-dioxane, ethylene glycol dimethyl ether, methyl tert-butyl ether and diisopropyl ether, Examples thereof include halogenated hydrocarbons such as chloroform, 1,2-dichloroethane, chlorobenzene, nitriles such as acetonitrile, and mixtures thereof.
  • hydrocarbons such as n-hexane, cyclohexane, toluene and xylene
  • ethers such as tetrahydrofuran, 1,4-dioxane, ethylene glycol dimethyl ether, methyl tert-butyl ether and diisopropyl ether
  • halogenated hydrocarbons such as chloroform, 1,2-dichlor
  • sulfurizing agent used in the reaction examples include phosphorus pentasulfide and Lawesson's reagent (2,4-bis (4-methoxyphenyl) -1,3,2,4-dithiadiphosphatane 2,4-disulphide).
  • a sulfiding agent is preferably used in a proportion of 0.5 to 1.5 mol with respect to 1 mol of the compound (1-O).
  • the reaction temperature of the reaction is usually in the range of ⁇ 20 to 150 ° C.
  • the reaction time is usually in the range of 0.1 to 24 hours.
  • an organic base such as pyridine or triethylamine, an inorganic base such as an alkali metal hydroxide or an alkali metal carbonate, or the like may be added.
  • the amount of the base to be added is the compound (1-O). It is 0.5 to 1.5 mol with respect to.
  • the compound of the present invention represented by the formula (1-S) can be isolated by performing post-treatment operations such as extraction of the reaction mixture with an organic solvent, and drying and concentration of the organic layer. .
  • the isolated compound of the present invention can be further purified by chromatography, recrystallization and the like.
  • a compound represented by formula (1-4) (hereinafter referred to as compound (1-4)) is represented by a compound represented by formula (G1) (hereinafter referred to as compound (G1)).
  • a compound represented by formula (G21) (hereinafter referred to as compound (G21)) can be produced by a coupling reaction in the presence of a base and a catalyst.
  • R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , R 5 , R 7 , R 8 , R 9 , R 10 , R 11 , Q and Z 31 represent the same meaning as described above, and Z 41 represents chlorine Represents an atom, a bromine atom, an iodine atom or a trifluoromethanesulfonyloxy group, and R 71 may be a C1-C6 alkyl group optionally having one or more halogen atoms, or C2 optionally having one or more halogen atoms.
  • a -C6 alkenyl group, a C2-C6 alkynyl group optionally having one or more halogen atoms or a C3-C6 cycloalkyl group optionally having one or more halogen atoms is represented.
  • the reaction can be carried out according to the reaction described in Production Method B.
  • a compound represented by formula (1-5) (hereinafter referred to as compound (1-5)) is represented by a compound represented by formula (G2) (hereinafter referred to as compound (G2)).
  • a compound represented by the formula (G22) (hereinafter referred to as compound (G22)) are subjected to a coupling reaction in the presence of a base and a catalyst.
  • R 72 represents a C1-C4 alkyl group which may have one or more halogen atoms or a C3-C5 cycloalkyl group which may have one or more halogen atoms.
  • the reaction can be carried out according to the reaction described in Production Method B.
  • compound (1-6) a compound represented by formula (G3) (hereinafter referred to as compound (G3)).
  • compound (G3) a compound represented by formula (G3)
  • compound (G22) can be produced by subjecting them to a coupling reaction in the presence of a base and a catalyst. [Wherein the symbols have the same meaning as described above. ] The reaction can be carried out according to the reaction described in Production Method B.
  • a compound represented by formula (1-7) (hereinafter referred to as compound (1-7)) is represented by a compound represented by formula (G4) (hereinafter referred to as compound (G4)).
  • the compound (G22) in the presence of a base and a catalyst in a coupling reaction. [Wherein the symbols have the same meaning as described above. ] The reaction can be carried out according to the reaction described in Production Method B.
  • production method B producing a compound in which two or more substituents selected from R 6 , R 7 , R 8 and R 9 are either R 71 and / or R 72 in compound (1) Can do.
  • Compound (1) can also be produced by using another known coupling reaction instead of the coupling reaction of Production Method B.
  • a compound represented by formula (1-8) (hereinafter referred to as compound (1-8)) is represented by a compound represented by formula (H1) (hereinafter referred to as compound (H1)).
  • a compound represented by the formula (H21) (hereinafter referred to as compound (H21)) can be produced by subjecting it to a coupling reaction in the presence of a base and a catalyst.
  • the reaction can be carried out according to the reaction described in Production Method B.
  • compound (1-9) a compound represented by formula (1-9) (hereinafter referred to as compound (1-9)) is represented by a compound represented by formula (H2) (hereinafter referred to as compound (H2)).
  • compound (H21) can be prepared by subjecting to a coupling reaction in the presence of a base and a catalyst. [Wherein the symbols have the same meaning as described above. ] The reaction can be carried out according to the reaction described in Production Method B.
  • compound (1-10) a compound represented by formula (1-10)
  • compound (H3) a compound represented by (H3)
  • compound (H21) can be produced by subjecting them to a coupling reaction in the presence of a base and a catalyst. [Wherein the symbols have the same meaning as described above. ] The reaction can be carried out according to the reaction described in Production Method B.
  • compound (1-11) a compound represented by formula (1-11) (hereinafter referred to as compound (1-11)) is represented by a compound represented by formula (H4) (hereinafter referred to as compound (H4)).
  • compound (H4) a compound represented by formula (H4)
  • compound (H21) can be prepared by subjecting to a coupling reaction in the presence of a base and a catalyst. [Wherein the symbols have the same meaning as described above. ] The reaction can be carried out according to the reaction described in Production Method B.
  • Compound (1) can also be produced by using another known coupling reaction instead of the coupling reaction of Production Method B.
  • Examples of the solvent used in the reaction include hydrocarbons such as n-hexane, cyclohexane, toluene and xylene, ethers such as tetrahydrofuran, 1,4-dioxane, ethylene glycol dimethyl ether, methyl tert-butyl ether and diisopropyl ether, Halogenated hydrocarbons such as chloroform, 1,2-dichloroethane, chlorobenzene, acid amides such as N, N-dimethylformamide, 1,3-dimethyl-2-imidazolidinone, N-methylpyrrolidone, ethyl acetate, acetic acid
  • Examples thereof include esters such as methyl, sulfoxides such as dimethyl sulfoxide, ketones such as acetone, methyl ethyl ketone, and methyl isobutyl ketone, nitriles such as acetonitrile, water, and mixtures thereof
  • Examples of the base used for the reaction include organic bases such as triethylamine, pyridine, N-methylmorpholine, 4-dimethylaminopyridine, diisopropylethylamine and diazabicycloundecene, and alkali metal carbonates such as lithium carbonate, sodium carbonate and potassium carbonate.
  • organic bases such as triethylamine, pyridine, N-methylmorpholine, 4-dimethylaminopyridine, diisopropylethylamine and diazabicycloundecene
  • alkali metal carbonates such as lithium carbonate, sodium carbonate and potassium carbonate.
  • alkali metal hydrogen carbonate such as sodium hydrogen carbonate
  • alkali metal hydroxide such as lithium hydroxide, sodium hydroxide, potassium hydroxide, cesium hydroxide
  • alkali such as sodium fluoride, potassium fluoride, cesium fluoride
  • metal halides alkali metal hydrides such as lithium hydride, sodium hydride and potassium hydride
  • alkali metal alkoxides such as sodium tert-butoxide and potassium tert-butoxide.
  • the reaction temperature of the reaction is usually in the range of ⁇ 20 to 150 ° C.
  • the reaction time is usually in the range of 0.1 to 24 hours.
  • sodium iodide, tetrabutylammonium iodide or the like may be added as necessary, and these compounds are usually added in an amount of 0.001 to 1.2 mol with respect to 1 mol of compound (B-1). It is used in the ratio.
  • the compound (2-1) can be isolated by performing post-treatment operations such as extraction of the reaction mixture with an organic solvent, and drying and concentration of the organic layer. The isolated compound (2-1) can be further purified by chromatography, recrystallization and the like.
  • Examples of the solvent used in the reaction include alcohols such as methanol, ethanol, propanol and butanol, esters such as ethyl acetate and butyl acetate, halogenated hydrocarbons such as chloroform, 1,2-dichloroethane and chlorobenzene,
  • Examples include tetrahydrofurans such as tetrahydrofuran, 1,4-dioxane, ethylene glycol dimethyl ether, methyl tert-butyl ether, diisopropyl ether, hydrocarbons such as n-heptane, n-hexane, cyclohexane, toluene, xylene, water, and mixtures thereof. It is done.
  • Catalysts used in the reaction include palladium on carbon (Pd / C), platinum on carbon (Pt / C), osmium on carbon (Os / C), ruthenium on carbon (Ru / C), rhodium on carbon (Rh / C), Raney nickel and the like.
  • the reaction temperature of the reaction is usually in the range of ⁇ 20 to 150 ° C.
  • the reaction time is usually in the range of 0.1 to 24 hours.
  • the catalyst is usually used in a proportion of 0.01 to 1 mol, and hydrogen is usually used in a proportion of 3 mol to a large excess.
  • the compound (2-2) can be isolated by performing post-treatment operations such as filtering the catalyst and concentrating the organic layer. The isolated compound (2-2) can be further purified by operations such as chromatography and recrystallization.
  • a solvent used in the reaction For example, alcohols such as methanol, ethanol, propanol, butanol, hydrocarbons such as n-heptane, n-hexane, cyclohexane, toluene, xylene, tetrahydrofuran, 1,4-dioxane, ethylene glycol dimethyl ether, methyl tert-butyl ether, Examples include ethers such as diisopropyl ether, hydrocarbons such as heptane, hexane, cyclohexane, pentane, toluene and xylene, water, and mixtures thereof.
  • alcohols such as methanol, ethanol, propanol, butanol
  • hydrocarbons such as n-heptane, n-hexane, cyclohexane, toluene, xylene, tetrahydrofuran, 1,4-dio
  • Examples of the reducing agent used in the reaction include metal hydrogenated borane salt compounds such as lithium borohydride, sodium borohydride, and potassium borohydride.
  • Examples of the catalyst that can be used in the reaction include copper (I) chloride, copper (I) bromide, and copper (I) acetate.
  • the reaction temperature is usually in the range of ⁇ 20 to 100 ° C.
  • the reaction time is usually in the range of 0.1 to 24 hours.
  • the compound of the present invention represented by the formula (2-2) can be isolated by performing post-treatment operations such as extraction of the reaction mixture with an organic solvent, and drying and concentration of the organic layer. .
  • the compound of the present invention represented by the formula (2-2) can be isolated by performing post-treatment operations such as filtration and concentration of the reaction mixture. Furthermore, it can be purified by chromatography, recrystallization, etc.
  • Compound (2-2) can also be produced by reacting compound (2-1) with a reducing agent in the presence of an acid.
  • a reducing agent in the presence of an acid.
  • the reaction is usually performed in a solvent.
  • the solvent used in the reaction include aliphatic carboxylic acids such as acetic acid, alcohols such as methanol and ethanol, water, and mixtures thereof.
  • the reducing agent used in the reaction include iron, tin, and zinc.
  • the acid used in the reaction include hydrochloric acid, sulfuric acid, acetic acid, ammonium chloride aqueous solution, and the like.
  • the reducing agent is usually used in a proportion of 1 to 30 mol
  • the acid is usually used in a proportion of 1 to 30 mol
  • an acid can also be used as a solvent.
  • the reaction temperature of the reaction is usually in the range of ⁇ 20 to 150 ° C.
  • the reaction time is usually in the range of 0.1 to 24 hours.
  • the compound (2-2) can be isolated by performing post-treatment operations such as extraction of the reaction mixture with an organic solvent, and drying and concentration of the organic layer. Furthermore, it can be purified by operations such as chromatography and recrystallization.
  • Examples of the solvent used in the reaction include hydrocarbons such as n-heptane, n-hexane, cyclohexane, toluene, xylene, tetrahydrofuran, 1,4-dioxane, ethylene glycol dimethyl ether, methyl tert-butyl ether, diisopropyl ether, and the like.
  • hydrocarbons such as n-heptane, n-hexane, cyclohexane, toluene, xylene, tetrahydrofuran, 1,4-dioxane, ethylene glycol dimethyl ether, methyl tert-butyl ether, diisopropyl ether, and the like.
  • Ethers halogenated hydrocarbons such as chloroform, 1,2-dichloroethane and chlorobenzene, esters such as ethyl acetate and methyl acetate, ketones such as acetone, methyl ethyl ketone and methyl isobutyl ketone, nitriles such as acetonitrile and the like Of the mixture.
  • the phosgene used in the reaction include phosgene, diphosgene and triphosgene. In the reaction, phosgene is usually used at a ratio of 1 to 10 moles relative to 1 mole of the compound (2-2).
  • the reaction temperature of the reaction is usually in the range of ⁇ 20 to 150 ° C.
  • the reaction time is usually in the range of 0.1 to 24 hours.
  • the reaction may be carried out, if necessary, by using an organic base such as triethylamine, pyridine, N-methylmorpholine, 4-dimethylaminopyridine, diisopropylethylamine, diazabicycloundecene, alkali metal carbonate such as lithium carbonate, sodium carbonate or potassium carbonate. Salts, alkali metal hydrogen carbonates such as sodium hydrogen carbonate and the like may be added, and these compounds are usually used at a ratio of 0.05 to 5 mol with respect to 1 mol of compound (2-2).
  • the compound (2-3) can be isolated by performing post-treatment operations such as extraction of the reaction mixture with an organic solvent, and drying and concentration of the organic layer.
  • the isolated compound (2-3) can be further purified by operations such as chromatography and recrystallization.
  • Examples of the solvent used in the reaction include hydrocarbons such as n-heptane, n-hexane, cyclohexane, toluene, xylene, tetrahydrofuran, 1,4-dioxane, ethylene glycol dimethyl ether, methyl tert-butyl ether, diisopropyl ether, and the like.
  • hydrocarbons such as n-heptane, n-hexane, cyclohexane, toluene, xylene, tetrahydrofuran, 1,4-dioxane, ethylene glycol dimethyl ether, methyl tert-butyl ether, diisopropyl ether, and the like.
  • Ethers halogenated hydrocarbons such as chloroform, 1,2-dichloroethane and chlorobenzene, esters such as ethyl acetate and methyl acetate, ketones such as acetone, methyl ethyl ketone and methyl isobutyl ketone, nitriles such as acetonitrile and the like Of the mixture.
  • thionyl chloride is usually used at a ratio of 1 to 10 mol with respect to 1 mol of the compound (2-2).
  • the reaction temperature of the reaction is usually in the range of ⁇ 20 to 150 ° C.
  • the reaction time is usually in the range of 0.1 to 24 hours.
  • the compound (2-4) can be isolated by performing post-treatment operations such as extraction of the reaction mixture with an organic solvent, and drying and concentration of the organic layer.
  • the isolated compound (2-4) can be further purified by operations such as distillation, chromatography, recrystallization and the like.
  • Ethers halogenated hydrocarbons such as chloroform, 1,2-dichloroethane and chlorobenzene, esters such as ethyl acetate and methyl acetate, ketones such as acetone, methyl ethyl ketone and methyl isobutyl ketone, nitriles such as acetonitrile and the like Of the mixture.
  • the phosgene used in the reaction include phosgene, diphosgene and triphosgene. In the reaction, phosgene is usually used at a ratio of 1 to 10 moles with respect to 1 mole of the compound (2-4).
  • the reaction temperature of the reaction is usually in the range of ⁇ 20 to 150 ° C.
  • the reaction time is usually in the range of 0.1 to 24 hours.
  • the reaction may be carried out, if necessary, by using an organic base such as triethylamine, pyridine, N-methylmorpholine, 4-dimethylaminopyridine, diisopropylethylamine, diazabicycloundecene, alkali metal carbonate such as lithium carbonate, sodium carbonate or potassium carbonate. Salts, alkali metal hydrogen carbonates such as sodium hydrogen carbonate and the like may be added, and these compounds are usually used at a ratio of 0.05 to 5 mol with respect to 1 mol of compound (2-4).
  • the compound (2-3) can be isolated by performing post-treatment operations such as extraction of the reaction mixture with an organic solvent, and drying and concentration of the organic layer.
  • the isolated compound (2-3) can be further purified by operations such as chromatography and recrystallization.
  • Examples of the solvent used in the reaction include hydrocarbons such as n-hexane, cyclohexane, toluene and xylene, ethers such as tetrahydrofuran, 1,4-dioxane, ethylene glycol dimethyl ether, methyl tert-butyl ether and diisopropyl ether, Halogenated hydrocarbons such as chloroform, 1,2-dichloroethane, chlorobenzene, acid amides such as N, N-dimethylformamide, 1,3-dimethyl-2-imidazolidinone, N-methylpyrrolidone, ethyl acetate, acetic acid
  • Examples thereof include esters such as methyl, sulfoxides such as dimethyl sulfoxide, ketones such as acetone, methyl ethyl ketone, and methyl isobutyl ketone, nitriles such as acetonitrile, water, and mixtures thereof
  • Examples of the base used for the reaction include organic bases such as triethylamine, pyridine, N-methylmorpholine, 4-dimethylaminopyridine, diisopropylethylamine and diazabicycloundecene, and alkali metal carbonates such as lithium carbonate, sodium carbonate and potassium carbonate.
  • organic bases such as triethylamine, pyridine, N-methylmorpholine, 4-dimethylaminopyridine, diisopropylethylamine and diazabicycloundecene
  • alkali metal carbonates such as lithium carbonate, sodium carbonate and potassium carbonate.
  • alkali metal hydrogen carbonate such as sodium hydrogen carbonate
  • alkali metal hydroxide such as lithium hydroxide, sodium hydroxide, potassium hydroxide, cesium hydroxide
  • alkali such as sodium fluoride, potassium fluoride, cesium fluoride
  • metal halides alkali metal hydrides such as lithium hydride, sodium hydride and potassium hydride
  • alkali metal alkoxides such as sodium tert-butoxide and potassium tert-butoxide.
  • the reaction temperature of the reaction is usually in the range of ⁇ 20 to 150 ° C.
  • the reaction time is usually in the range of 0.1 to 24 hours.
  • sodium iodide, tetrabutylammonium iodide or the like may be added as necessary, and these compounds are usually added in an amount of 0.001 to 1.2 mol with respect to 1 mol of compound (B-2). It is used in the ratio.
  • the compound (2-5) can be isolated by performing post-treatment operations such as extraction of the reaction mixture with an organic solvent, and drying and concentration of the organic layer. The isolated compound (2-5) can be further purified by chromatography, recrystallization, and the like.
  • solvent used for the reaction examples include water, alcohols such as methanol, ethanol, propanol and butanol, hydrocarbons such as n-heptane, n-hexane, cyclohexane, toluene and xylene, tetrahydrofuran, 1,4- Ethers such as dioxane, ethylene glycol dimethyl ether, methyl tert-butyl ether, diisopropyl ether, halogenated hydrocarbons such as chloroform, 1,2-dichloroethane, chlorobenzene, ketones such as acetone, methyl ethyl ketone, methyl isobutyl ketone, and mixtures thereof Is mentioned.
  • alcohols such as methanol, ethanol, propanol and butanol
  • hydrocarbons such as n-heptane, n-hexane, cyclohexane, toluene and xylene,
  • the hydrolyzing agent used in the reaction examples include bases such as potassium hydroxide aqueous solution and sodium hydroxide aqueous solution, and acids such as hydrochloric acid and sulfuric acid.
  • the hydrolyzing agent is usually used at a ratio of 0.5 to 20 mol per 1 mol of the compound (2-5).
  • the reaction temperature of the reaction is usually in the range of ⁇ 20 to 150 ° C.
  • the reaction time is usually in the range of 0.1 to 72 hours.
  • the compound (2-6) can be isolated by performing post-treatment operations such as extraction of the reaction mixture with an organic solvent, and drying and concentration of the organic layer.
  • the isolated compound (2-6) can be further purified by operations such as chromatography and recrystallization.
  • Examples of the solvent used in the reaction include hydrocarbons such as n-heptane, n-hexane, cyclohexane, toluene, xylene, tetrahydrofuran, 1,4-dioxane, ethylene glycol dimethyl ether, methyl tert-butyl ether, diisopropyl ether, and the like.
  • hydrocarbons such as n-heptane, n-hexane, cyclohexane, toluene, xylene, tetrahydrofuran, 1,4-dioxane, ethylene glycol dimethyl ether, methyl tert-butyl ether, diisopropyl ether, and the like.
  • Ethers such as chloroform, 1,2-dichloroethane and chlorobenzene, esters such as ethyl acetate and methyl acetate, ketones such as acetone, methyl ethyl ketone and methyl isobutyl ketone, nitriles such as acetonitrile and the like Of the mixture.
  • the halogenating agent used in the reaction include phosphorus oxychloride, phosphorus trichloride, phosphorus pentachloride, thionyl chloride, phosphorus oxybromide, phosphorus tribromide, phosphorus pentabromide, phosphorus triiodide, and dichloride.
  • Examples include oxalyl, oxalyl dibromide, triphosgene, diphosgene, phosgene, and sulfuryl chloride.
  • the halogenating agent is usually used at a ratio of 1 to 10 moles relative to 1 mole of the compound (2-6).
  • the reaction temperature of the reaction is usually in the range of ⁇ 20 to 150 ° C.
  • the reaction time is usually in the range of 0.1 to 24 hours.
  • a catalyst may be added, and N, N-dimethylformamide, triethylamine, diisopropylethylamine and the like are used. The catalyst is used in a proportion of 0.001 to 1 mol with respect to 1 mol of the compound (2-6).
  • the reaction may be carried out, if necessary, by using an organic base such as triethylamine, pyridine, N-methylmorpholine, 4-dimethylaminopyridine, diisopropylethylamine, diazabicycloundecene, alkali metal carbonate such as lithium carbonate, sodium carbonate or potassium carbonate. Salts, alkali metal hydrogen carbonates such as sodium hydrogen carbonate and the like may be added, and these compounds are usually used at a ratio of 0.05 to 5 mol with respect to 1 mol of compound (2-6).
  • the compound (2-7) can be isolated by performing post-treatment operations such as extraction of the reaction mixture with an organic solvent, and drying and concentration of the organic layer.
  • the isolated compound (2-7) may be further purified by operations such as chromatography and recrystallization.
  • solvent used in the reaction examples include ethers such as tetrahydrofuran, 1,4-dioxane, ethylene glycol dimethyl ether, methyl tert-butyl ether, diisopropyl ether, n-heptane, n-hexane, cyclohexane, toluene, xylene, and the like.
  • Hydrocarbons such as chloroform, 1,2-dichloroethane, chlorobenzene, nitriles such as acetonitrile, N, N-dimethylformamide, 1,3-dimethyl-2-imidazolidinone, N-methylpyrrolidone Acid amides, sulfoxides such as dimethyl sulfoxide, ketones such as acetone, methyl ethyl ketone, methyl isobutyl ketone, alcohols such as methanol, ethanol, propanol, butanol, and mixtures thereof And the like.
  • sodium azide is usually used at a ratio of 1 to 10 mol per 1 mol of the compound (2-7).
  • the reaction temperature is usually in the range of ⁇ 20 to 50 ° C.
  • the reaction time is usually in the range of 0.1 to 24 hours.
  • the compound (2-8) can be isolated by performing post-treatment operations such as extraction of the reaction mixture with an organic solvent, and drying and concentration of the organic layer.
  • the isolated compound (2-8) can be further purified by chromatography, recrystallization, and the like.
  • Hydrocarbons such as chloroform, 1,2-dichloroethane, chlorobenzene, nitriles such as acetonitrile, N, N-dimethylformamide, 1,3-dimethyl-2-imidazolidinone, N-methylpyrrolidone Acid amides, sulfoxides such as dimethyl sulfoxide, ketones such as acetone, methyl ethyl ketone, methyl isobutyl ketone, alcohols such as methanol, ethanol, propanol, butanol, and mixtures thereof And the like.
  • the reaction temperature of the reaction is usually in the range of room temperature to 150 ° C.
  • the reaction time is usually in the range of 0.1 to 24 hours.
  • the compound (2-3) can be isolated by performing post-treatment operations such as extraction of the reaction mixture with an organic solvent, and drying and concentration of the organic layer.
  • the isolated compound (2-3) can be further purified by chromatography, recrystallization and the like.
  • solvent used in the reaction examples include ethers such as tetrahydrofuran, 1,4-dioxane, ethylene glycol dimethyl ether, methyl tert-butyl ether, diisopropyl ether, n-heptane, n-hexane, cyclohexane, toluene, xylene, and the like.
  • Hydrocarbons such as chloroform, 1,2-dichloroethane, chlorobenzene, nitriles such as acetonitrile, N, N-dimethylformamide, 1,3-dimethyl-2-imidazolidinone, N-methylpyrrolidone Acid amides, sulfoxides such as dimethyl sulfoxide, ketones such as acetone, methyl ethyl ketone, methyl isobutyl ketone, alcohols such as methanol, ethanol, propanol, butanol, and mixtures thereof And the like.
  • sulfoxides such as dimethyl sulfoxide
  • ketones such as acetone, methyl ethyl ketone, methyl isobutyl ketone
  • alcohols such as methanol, ethanol, propanol, butanol, and mixtures thereof And the like.
  • Ammonia used in the reaction may be gaseous or may be a solution dissolved in a solvent such as water, methanol, ethanol, tetrahydrofuran, 1,4-dioxane, diethyl ether or the like.
  • ammonia is usually used in a proportion of 1 mol to large excess with respect to 1 mol of the compound (2-7).
  • the reaction temperature is usually in the range of ⁇ 20 to 50 ° C.
  • the reaction time is usually in the range of 0.1 to 24 hours.
  • the compound (2-9) can be isolated by performing post-treatment operations such as extraction of the reaction mixture with an organic solvent, and drying and concentration of the organic layer.
  • the isolated compound (2-9) can be further purified by chromatography, recrystallization, and the like.
  • Hydrocarbons such as chloroform, 1,2-dichloroethane, chlorobenzene, nitriles such as acetonitrile, N, N-dimethylformamide, 1,3-dimethyl-2-imidazolidinone, N-methylpyrrolidone Acid amides, sulfoxides such as dimethyl sulfoxide, ketones such as acetone, methyl ethyl ketone, methyl isobutyl ketone, alcohols such as methanol, ethanol, propanol, butanol, water, and these Compounds, and the like.
  • sulfoxides such as dimethyl sulfoxide
  • ketones such as acetone, methyl ethyl ketone, methyl isobutyl ketone
  • alcohols such as methanol, ethanol, propanol, butanol, water, and these Compounds, and the like.
  • hypochlorite and hypobromite used in the reaction examples include sodium hypobromite, sodium hypochlorite, potassium hypobromite, potassium hypochlorite, barium hypobromite, Examples include barium hypochlorite, calcium hypobromite, and calcium hypochlorite.
  • Hypochlorite and hypobromite used in the reaction should be produced by mixing chlorine or bromine with sodium hydroxide, potassium hydroxide, barium hydroxide, calcium hydroxide, etc. You can also.
  • the reaction temperature is usually in the range of 0 to 150 ° C.
  • the reaction time is usually in the range of 0.1 to 24 hours.
  • hypochlorite is usually used at a ratio of 1 to 10 mol per 1 mol of compound (2-9).
  • the compound (2-3) can be isolated by performing post-treatment operations such as extraction of the reaction mixture with an organic solvent, and drying and concentration of the organic layer.
  • the isolated compound (2-3) can be further purified by chromatography, recrystallization and the like.
  • solvent used in the reaction examples include ethers such as tetrahydrofuran, 1,4-dioxane, ethylene glycol dimethyl ether, methyl tert-butyl ether, diisopropyl ether, n-heptane, n-hexane, cyclohexane, toluene, xylene, and the like.
  • Hydrocarbons such as chloroform, 1,2-dichloroethane, chlorobenzene, nitriles such as acetonitrile, N, N-dimethylformamide, 1,3-dimethyl-2-imidazolidinone, N-methylpyrrolidone Acid amides, sulfoxides such as dimethyl sulfoxide, ketones such as acetone, methyl ethyl ketone, methyl isobutyl ketone, alcohols such as methanol, ethanol, propanol, butanol, and mixtures thereof And the like. In this reaction, hydroxylamine is usually used at a ratio of 1 to 10 mol per 1 mol of compound (2-7).
  • the reaction temperature is usually in the range of ⁇ 20 to 50 ° C.
  • the reaction time is usually in the range of 0.1 to 24 hours.
  • the compound (2-10) can be isolated by performing post-treatment operations such as extraction of the reaction mixture with an organic solvent, and drying and concentration of the organic layer.
  • the isolated compound (2-10) can be further purified by chromatography, recrystallization, and the like.
  • Hydrocarbons such as chloroform, 1,2-dichloroethane, chlorobenzene, nitriles such as acetonitrile, N, N-dimethylformamide, 1,3-dimethyl-2-imidazolidinone, N-methylpyrrolidone Acid amides, sulfoxides such as dimethyl sulfoxide, ketones such as acetone, methyl ethyl ketone, methyl isobutyl ketone, alcohols such as methanol, ethanol, propanol, butanol, water, and these Compounds, and the like.
  • sulfoxides such as dimethyl sulfoxide
  • ketones such as acetone, methyl ethyl ketone, methyl isobutyl ketone
  • alcohols such as methanol, ethanol, propanol, butanol, water, and these Compounds, and the like.
  • Examples of the acid halide used in the reaction include acid anhydrides such as acetic anhydride and propionic anhydride, acid halides such as acetyl chloride, acetyl bromide and benzoyl chloride, sulfonyl such as paratoluenesulfonyl chloride and methanesulfonyl chloride.
  • acid anhydrides such as acetic anhydride and propionic anhydride
  • acid halides such as acetyl chloride, acetyl bromide and benzoyl chloride
  • sulfonyl such as paratoluenesulfonyl chloride and methanesulfonyl chloride.
  • Examples include chlorides, pyridine-sulfur trioxide complexes, and thionyl chloride.
  • a base such as pyridine, triethylamine, tributylamine, diazabicycloundecene, sodium hydroxide, potassium hydroxide or the like may be added as necessary, and these compounds are usually compound (2-10) 1 It is used in a ratio of 1 to 10 moles with respect to moles.
  • the reaction temperature of the reaction is usually in the range of ⁇ 20 to 150 ° C.
  • the reaction time is usually in the range of 0.1 to 24 hours.
  • the acid halide is usually used in a proportion of 1 to 10 mol per 1 mol of the compound (2-10).
  • the compound (2-3) can be isolated by performing post-treatment operations such as extraction of the reaction mixture with an organic solvent, and drying and concentration of the organic layer.
  • the isolated compound (2-3) can be further purified by chromatography, recrystallization and the like.
  • Examples of the solvent used in the reaction include hydrocarbons such as n-heptane, n-hexane, cyclohexane, toluene, xylene, tetrahydrofuran, 1,4-dioxane, ethylene glycol dimethyl ether, methyl tert-butyl ether, diisopropyl ether, and the like.
  • hydrocarbons such as n-heptane, n-hexane, cyclohexane, toluene, xylene, tetrahydrofuran, 1,4-dioxane, ethylene glycol dimethyl ether, methyl tert-butyl ether, diisopropyl ether, and the like.
  • Ethers halogenated hydrocarbons such as chloroform, 1,2-dichloroethane and chlorobenzene, esters such as ethyl acetate and methyl acetate, ketones such as acetone, methyl ethyl ketone and methyl isobutyl ketone, nitriles such as acetonitrile and the like Of the mixture.
  • chlorinating agent or brominating agent used in the reaction include sodium hypochlorite, tert-butyl hypochlorite, trichloroisocyanuric acid, chlorine, sulfuryl chloride, sodium bromate, sodium bromate, odor And hydrogen bromide, sodium bromide and bromine.
  • the halogenating agent is generally used in a proportion of 1 to 10 mol per 1 mol of the compound (2-9).
  • the reaction temperature of the reaction is usually in the range of ⁇ 20 to 150 ° C.
  • the reaction time is usually in the range of 0.1 to 24 hours.
  • a catalyst may be added, and N, N-dimethylformamide or the like is used.
  • the amount of the catalyst to be used is usually 0.001 to 1 mol per 1 mol of compound (2-9).
  • the compound (2-11) and the compound (2-12) can be isolated by performing post-treatment operations such as extraction of the reaction mixture with an organic solvent, and drying and concentration of the organic layer. it can.
  • the isolated compound (2-11) and compound (2-12) can be further purified by operations such as chromatography and recrystallization.
  • Compound (2-3) can be produced by reacting compound (2-11) or compound (2-12) with a base.
  • a base wherein R 31 , R 32 , R 33 , R 34 , R 35 and R 36 represent the same meaning as described above.
  • the reaction is usually performed in a solvent.
  • the solvent used in the reaction include ethers such as tetrahydrofuran, 1,4-dioxane, ethylene glycol dimethyl ether, methyl tert-butyl ether, diisopropyl ether, n-heptane, n-hexane, cyclohexane, toluene, xylene, and the like.
  • Hydrocarbons such as chloroform, 1,2-dichloroethane, chlorobenzene, nitriles such as acetonitrile, N, N-dimethylformamide, 1,3-dimethyl-2-imidazolidinone, N-methylpyrrolidone Acid amides, sulfoxides such as dimethyl sulfoxide, ketones such as acetone, methyl ethyl ketone, methyl isobutyl ketone, alcohols such as methanol, ethanol, propanol, butanol, water, and these Compounds, and the like.
  • sulfoxides such as dimethyl sulfoxide
  • ketones such as acetone, methyl ethyl ketone, methyl isobutyl ketone
  • alcohols such as methanol, ethanol, propanol, butanol, water, and these Compounds, and the like.
  • Examples of the base used in the reaction include pyridine, triethylamine, tributylamine, diazabicycloundecene, sodium hydroxide, potassium hydroxide and the like.
  • the base is generally used at a ratio of 1 to 10 mol per 1 mol of the compound (2-11) or the compound (2-12).
  • the reaction temperature of the reaction is usually in the range of ⁇ 20 to 150 ° C.
  • the reaction time is usually in the range of 0.1 to 24 hours.
  • the base is generally used at a ratio of 1 to 10 mol per 1 mol of the compound (2-11) or the compound (2-12).
  • the compound (2-3) can be isolated by performing post-treatment operations such as extraction of the reaction mixture with an organic solvent, and drying and concentration of the organic layer.
  • the isolated compound (2-3) can be further purified by chromatography, recrystallization and the like.
  • solvent used in the reaction examples include hydrocarbons such as heptane, hexane, cyclohexane, pentane, toluene, xylene, diethyl ether, tetrahydrofuran, 1,4-dioxane, ethylene glycol dimethyl ether, anisole, methyl tert.
  • hydrocarbons such as heptane, hexane, cyclohexane, pentane, toluene, xylene, diethyl ether, tetrahydrofuran, 1,4-dioxane, ethylene glycol dimethyl ether, anisole, methyl tert.
  • -Ethers such as butyl ether and diisopropyl ether, halogenated hydrocarbons such as carbon tetrachloride, chloroform, dichloromethane, 1,2-dichloroethane, tetrachloroethane, chlorobenzene, N, N-dimethylformamide, 1,3-dimethyl-2 -Acid amides such as imidazolidinone and N-methylpyrrolidone, esters such as ethyl acetate and methyl acetate, sulfoxides such as dimethyl sulfoxide, keto such as acetone, methyl ethyl ketone and methyl isobutyl ketone S, nitriles such as acetonitrile and propionitrile, water and mixtures thereof.
  • halogenated hydrocarbons such as carbon tetrachloride, chloroform, dichloromethane, 1,2-dichloroethane, tetrachlor
  • Examples of the base used in the reaction include organic bases such as triethylamine, pyridine, N-methylmorpholine, N-methylpiperidine, 4-dimethylaminopyridine, diisopropylethylamine, lutidine, collidine, diazabicycloundecene and diazabicyclononene.
  • organic bases such as triethylamine, pyridine, N-methylmorpholine, N-methylpiperidine, 4-dimethylaminopyridine, diisopropylethylamine, lutidine, collidine, diazabicycloundecene and diazabicyclononene.
  • Alkali metal carbonates such as lithium carbonate, sodium carbonate, potassium carbonate, cesium carbonate, lithium hydrogen carbonate, sodium hydrogen carbonate, potassium hydrogen carbonate, cesium hydrogen carbonate, etc., lithium hydroxide, sodium hydroxide, Alkali metal hydroxides such as potassium hydroxide and cesium hydroxide, alkali metal halides such as sodium fluoride, potassium fluoride and cesium fluoride, alkali metal hydrides such as lithium hydride, sodium hydride and potassium hydride , Nat Um tert- butoxide, alkali metal alkoxides such as potassium tert- butoxide.
  • the compound (A-2) is usually used in a proportion of 1 to 10 mol, and the base is usually used in a proportion of 0.5 to 5 mol.
  • the reaction temperature of the reaction is usually in the range of ⁇ 20 to 150 ° C.
  • the reaction time is usually in the range of 0.1 to 24 hours.
  • sodium iodide, tetrabutylammonium iodide or the like may be added as necessary, and these compounds are usually added in an amount of 0.001 to 1.2 mol with respect to 1 mol of compound (B-3). It is used in the ratio.
  • the compound (2-13) can be isolated by performing post-treatment operations such as extraction of the reaction mixture with an organic solvent, and drying and concentration of the organic layer.
  • the isolated compound (2-13) can be further purified by chromatography, recrystallization, and the like.
  • the compound represented by the formula (2-16) (hereinafter referred to as the compound (2-16)) is the compound represented by the formula (2-15) (hereinafter referred to as the compound (2-15)), or It can manufacture by making a compound (2-7) and an azidating agent react.
  • R 31 , R 32 , R 33 , R 34 , R 35 , R 36 , Z 181 and X represent the same meaning as described above.
  • the reaction is usually performed in a solvent.
  • Examples of the solvent used in the reaction include hydrocarbons such as n-heptane, n-hexane, cyclohexane, toluene, xylene, tetrahydrofuran, 1,4-dioxane, ethylene glycol dimethyl ether, methyl tert-butyl ether, diisopropyl ether, and the like.
  • hydrocarbons such as n-heptane, n-hexane, cyclohexane, toluene, xylene, tetrahydrofuran, 1,4-dioxane, ethylene glycol dimethyl ether, methyl tert-butyl ether, diisopropyl ether, and the like.
  • Ethers halogenated hydrocarbons such as chloroform, 1,2-dichloroethane, chlorobenzene, acid amides such as N, N-dimethylformamide, 1,3-dimethyl-2-imidazolidinone, N-methylpyrrolidone
  • esters such as ethyl acetate and methyl acetate
  • sulfoxides such as dimethyl sulfoxide
  • ketones such as acetone, methyl ethyl ketone and methyl isobutyl ketone
  • nitriles such as acetonitrile, and mixtures thereof.
  • the azidating agent used in the reaction examples include inorganic azides such as sodium azide, barium azide or lithium azide, and organic azides such as trimethylsilyl azide and diphenylphosphoryl azide.
  • the azidating agent is generally used in a ratio of 1 to 10 mol per 1 mol of the compound (2-15) or the compound (2-7).
  • the reaction temperature of the reaction is usually in the range of ⁇ 20 to 150 ° C.
  • the reaction time is usually in the range of 0.1 to 24 hours.
  • a Lewis acid such as aluminum chloride or zinc chloride may be added, if necessary, and these compounds are usually added in an amount of 0.1 to 1 mol of (2-15) or compound (2-7).
  • the compound (2-16) can be isolated by performing post-treatment operations such as extraction of the reaction mixture with an organic solvent, and drying and concentration of the organic layer.
  • the isolated compound (2-16) can be further purified by chromatography, recrystallization, and the like.
  • Examples of the solvent used in the reaction include hydrocarbons such as n-hexane, cyclohexane, toluene and xylene, ethers such as tetrahydrofuran, 1,4-dioxane, ethylene glycol dimethyl ether, methyl tert-butyl ether and diisopropyl ether, Halogenated hydrocarbons such as chloroform, 1,2-dichloroethane, chlorobenzene, acid amides such as N, N-dimethylformamide, 1,3-dimethyl-2-imidazolidinone, N-methylpyrrolidone, ethyl acetate, acetic acid
  • Examples thereof include esters such as methyl, sulfoxides such as dimethyl sulfoxide, ketones such as acetone, methyl ethyl ketone, and methyl isobutyl ketone, nitriles such as acetonitrile, water, and mixtures thereof
  • Examples of the base used for the reaction include organic bases such as triethylamine, pyridine, N-methylmorpholine, 4-dimethylaminopyridine, diisopropylethylamine and diazabicycloundecene, and alkali metal carbonates such as lithium carbonate, sodium carbonate and potassium carbonate.
  • organic bases such as triethylamine, pyridine, N-methylmorpholine, 4-dimethylaminopyridine, diisopropylethylamine and diazabicycloundecene
  • alkali metal carbonates such as lithium carbonate, sodium carbonate and potassium carbonate.
  • alkali metal hydrogen carbonate such as sodium hydrogen carbonate
  • alkali metal hydroxide such as lithium hydroxide, sodium hydroxide, potassium hydroxide, cesium hydroxide
  • alkali such as sodium fluoride, potassium fluoride, cesium fluoride
  • metal halides alkali metal hydrides such as lithium hydride, sodium hydride and potassium hydride
  • alkali metal alkoxides such as sodium tert-butoxide and potassium tert-butoxide.
  • the reaction temperature of the reaction is usually in the range of ⁇ 20 to 150 ° C.
  • the reaction time is usually in the range of 0.1 to 24 hours.
  • sodium iodide, tetrabutylammonium iodide or the like may be added as necessary, and these compounds are usually added in an amount of 0.001 to 1.2 mol with respect to 1 mol of compound (C-1). It is used in the ratio.
  • the compound (3-1) can be isolated by performing post-treatment operations such as extraction of the reaction mixture with an organic solvent, and drying and concentration of the organic layer. The isolated compound (3-1) can be further purified by chromatography, recrystallization and the like.
  • a compound represented by the formula (3-2) wherein R 44 is a 4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl group (hereinafter referred to as a compound (3) 3-2) can be produced by reacting the compound (3-1) with a borating reagent in the presence of a catalyst.
  • a borating reagent for reacting the compound (3-1) with a borating reagent.
  • R 41 , R 42 , R 43 and Z 21 represent the same meaning as described above.
  • the reaction is usually performed in a solvent.
  • solvent used in the reaction examples include hydrocarbons such as n-hexane, cyclohexane, toluene, and xylene, ethers such as tetrahydrofuran, 1,4-dioxane, ethylene glycol dimethyl ether, methyl tert-butyl ether, and diisopropyl ether.
  • hydrocarbons such as n-hexane, cyclohexane, toluene, and xylene
  • ethers such as tetrahydrofuran, 1,4-dioxane, ethylene glycol dimethyl ether, methyl tert-butyl ether, and diisopropyl ether.
  • Halogenated hydrocarbons such as chloroform, 1,2-dichloroethane, chlorobenzene, acid amides such as N, N-dimethylformamide, 1,3-dimethyl-2-imidazolidinone, N-methylpyrrolidone, ethyl acetate, acetic acid
  • esters such as methyl, sulfoxides such as dimethyl sulfoxide, ketones such as acetone, methyl ethyl ketone, and methyl isobutyl ketone, nitriles such as acetonitrile, and mixtures thereof.
  • the borating reagent used in the reaction include bis (pinacolato) diboron and pinacolborane.
  • Catalysts used in the reaction include palladium (II) acetate, dichlorobis (triphenylphosphine) palladium, tetrakistriphenylphosphinepalladium (0), palladium (II) acetate / triscyclohexylphosphine, bis (diphenylphosphaneferrocenyl) ) Palladium (II) dichloride, 1,3-bis (2,6-diisopropylphenyl) imidazol-2-ylidene (1,4-naphthoquinone) palladium dimer, allyl (chloro) (1,3-dimesityl-1,3- Dihydro-2H-imidazol-2-ylidene) palladium or palladium (II) acetate / dicyclohexyl (2 ′, 4 ′, 6′-triisopropylbiphenyl-2-yl) phos
  • Examples of the base used in the reaction include organic bases such as triethylamine, pyridine, N-methylmorpholine, 4-dimethylaminopyridine, diisopropylethylamine, diazabicycloundecene, lithium carbonate, sodium carbonate, potassium carbonate, cesium carbonate and the like.
  • organic bases such as triethylamine, pyridine, N-methylmorpholine, 4-dimethylaminopyridine, diisopropylethylamine, diazabicycloundecene, lithium carbonate, sodium carbonate, potassium carbonate, cesium carbonate and the like.
  • Alkali metal carbonates such as alkali metal carbonates, potassium acetate, lithium hydrogen carbonate, sodium hydrogen carbonate, potassium hydrogen carbonate, cesium hydrogen carbonate, etc.
  • alkali metals such as lithium hydroxide, sodium hydroxide, potassium hydroxide, cesium hydroxide
  • Alkali metal halides such as hydroxide, sodium fluoride, potassium fluoride and cesium fluoride
  • alkali metal hydrides such as lithium hydride, sodium hydride and potassium hydride
  • alkali metal phosphoric acids such as tripotassium phosphate Salt, sodium Kishido, sodium ethoxide, sodium tert- butoxide, and alkali metal alkoxides such as potassium tert- butoxide.
  • the borating reagent is usually used in a ratio of 1 to 10 moles
  • the base is usually used in a ratio of 1 to 10 moles
  • the catalyst is used in a ratio of usually 0.0001 to 1 mole relative to 1 mole of the compound (3-1). It is done.
  • the reaction temperature is usually in the range of 0 to 150 ° C.
  • the reaction time is usually in the range of 0.1 to 24 hours.
  • the compound (3-2) can be isolated by performing post-treatment operations such as extraction of the reaction mixture with an organic solvent, and drying and concentration of the organic layer. Further, purification may be performed by operations such as distillation, chromatography, recrystallization and the like.
  • R 44 is a borono group
  • a compound represented by formula (3-2) (hereinafter referred to as compound (3-2)) is compound (3-1) and a borylating reagent.
  • a catalyst a catalyst that has the same meaning as described above.
  • R 41 , R 42 and R 43 have the same meaning as described above.
  • the solvent used in the reaction include alcohols such as methanol, ethanol, propanol, and butanol, water, acetic acid, and mixtures thereof.
  • the acid used in the reaction include acetic acid, hydrochloric acid, hydrobromic acid and the like, and these aqueous solutions can also be used as a solvent.
  • an acid is usually used in an excess amount with respect to 1 mol of the compound (3-2).
  • the reaction temperature of the reaction is usually in the range of ⁇ 20 to 150 ° C.
  • the reaction time is usually in the range of 0.1 to 100 hours.
  • the compound (3-3) can be isolated by performing post-treatment operations such as extraction of the reaction mixture with an organic solvent, and drying and concentration of the organic layer. Further, purification may be performed by operations such as distillation, chromatography, recrystallization and the like.
  • a compound represented by formula (XA3) (hereinafter referred to as compound (XA3)) is a compound represented by formula (XA1) (hereinafter referred to as compound (XA1)) or a compound represented by formula (XA2) ( Hereinafter, it can be produced by reacting compound (XA2)) with an azidating agent.
  • R 1, R 2, R 3, R 4, R 5, R 6, R 7, R 8, R 9, R 10, R 11, Q and X are as defined above
  • R 101 Represents P 11 , P 12 or P 13
  • R 91 represents a C1-C5 alkyl group
  • Z 101 represents a chlorine atom or a bromine atom
  • a wavy line represents a binding site.
  • the reaction is usually performed in a solvent.
  • solvent used in the reaction examples include hydrocarbons such as n-hexane, cyclohexane, toluene, and xylene, ethers such as tetrahydrofuran, 1,4-dioxane, ethylene glycol dimethyl ether, methyl tert-butyl ether, and diisopropyl ether.
  • hydrocarbons such as n-hexane, cyclohexane, toluene, and xylene
  • ethers such as tetrahydrofuran, 1,4-dioxane, ethylene glycol dimethyl ether, methyl tert-butyl ether, and diisopropyl ether.
  • Halogenated hydrocarbons such as chloroform, 1,2-dichloroethane, chlorobenzene, acid amides such as N, N-dimethylformamide, 1,3-dimethyl-2-imidazolidinone, N-methylpyrrolidone, ethyl acetate, acetic acid
  • esters such as methyl, sulfoxides such as dimethyl sulfoxide, ketones such as acetone, methyl ethyl ketone, and methyl isobutyl ketone, nitriles such as acetonitrile, and mixtures thereof.
  • the azidating agent used in the reaction examples include inorganic azides such as sodium azide, barium azide or lithium azide, and organic azides such as trimethylsilyl azide and diphenylphosphoryl azide.
  • the azidating agent is usually used in a ratio of 1 to 10 mol per 1 mol of the compound (XA1) or the compound (XA2).
  • the reaction temperature of the reaction is usually in the range of ⁇ 20 to 150 ° C.
  • the reaction time is usually in the range of 0.1 to 24 hours.
  • a Lewis acid such as aluminum chloride or zinc chloride may be added as necessary, and these compounds are usually added in an amount of 0.05 to 5 to 1 mol of the compound (XA1) or the compound (XA2).
  • the compound (XA3) can be isolated by performing post-treatment operations such as extraction of the reaction mixture with an organic solvent, and drying and concentration of the organic layer.
  • the isolated compound (XA3) can be further purified by chromatography, recrystallization and the like.
  • Compound (XA1) can be produced by reacting a compound represented by formula (XB1) (hereinafter referred to as compound (XB1)) with an isocyanate agent. [Wherein the symbols have the same meaning as described above. ] The reaction is usually performed in a solvent.
  • Examples of the solvent used in the reaction include hydrocarbons such as n-hexane, cyclohexane, toluene and xylene, ethers such as tetrahydrofuran, 1,4-dioxane, ethylene glycol dimethyl ether, methyl tert-butyl ether and diisopropyl ether, Examples include halogenated hydrocarbons such as chloroform, 1,2-dichloroethane, and chlorobenzene, esters such as ethyl acetate and methyl acetate, ketones such as acetone, methyl ethyl ketone, and methyl isobutyl ketone, nitriles such as acetonitrile, and mixtures thereof.
  • hydrocarbons such as n-hexane, cyclohexane, toluene and xylene
  • ethers such as tetrahydrofuran, 1,4-dioxane
  • Examples of the isocyanate agent used in the reaction include phosgene, diphosgene, triphosgene, thiophosgene, N, N-carbodiimidazole, N, N-thiocarbodiimidazole, and the like.
  • an isocyanate agent is usually used in a proportion of 0.34 to 10 mol per 1 mol of compound (XB1).
  • the reaction temperature of the reaction is usually in the range of ⁇ 20 to 150 ° C.
  • the reaction time is usually in the range of 0.1 to 24 hours.
  • the reaction may be carried out, if necessary, by using an organic base such as triethylamine, pyridine, N-methylmorpholine, 4-dimethylaminopyridine, diisopropylethylamine, diazabicycloundecene, alkali metal carbonate such as lithium carbonate, sodium carbonate or potassium carbonate. Salts, alkali metal hydrogen carbonates such as sodium hydrogen carbonate and the like may be added, and these compounds are usually used at a ratio of 0.05 to 5 mol with respect to 1 mol of compound (XB1).
  • the compound (XA1) can be isolated by performing post-treatment operations such as extraction of the reaction mixture with an organic solvent, and drying and concentration of the organic layer. Further, purification may be performed by operations such as distillation, chromatography, recrystallization and the like.
  • Compound (XA2) can be produced by reacting a compound represented by the formula (XC1) (hereinafter referred to as compound (XC1)) with a halogenating agent. [Wherein the symbols have the same meaning as described above. ] The reaction is usually performed in a solvent.
  • Examples of the solvent used in the reaction include hydrocarbons such as n-hexane, cyclohexane, toluene and xylene, ethers such as tetrahydrofuran, 1,4-dioxane, ethylene glycol dimethyl ether, methyl tert-butyl ether and diisopropyl ether, Examples include halogenated hydrocarbons such as chloroform, 1,2-dichloroethane, and chlorobenzene, esters such as ethyl acetate and methyl acetate, ketones such as acetone, methyl ethyl ketone, and methyl isobutyl ketone, nitriles such as acetonitrile, and mixtures thereof.
  • hydrocarbons such as n-hexane, cyclohexane, toluene and xylene
  • ethers such as tetrahydrofuran, 1,4-dioxane
  • halogenating agent used in the reaction examples include phosphorus oxychloride, phosphorus trichloride, phosphorus pentachloride, thionyl chloride, phosphorus oxybromide, phosphorus tribromide, phosphorus pentabromide, phosphorus triiodide, and dichloride.
  • the halogenating agent is usually used at a ratio of 1 to 10 mol per 1 mol of the compound (XC1).
  • the reaction temperature of the reaction is usually in the range of ⁇ 20 to 150 ° C.
  • the reaction time is usually in the range of 0.1 to 24 hours.
  • a catalyst may be added, and N, N-dimethylformamide or the like is used.
  • the amount of the catalyst used is usually 0.001 to 1 mol with respect to 1 mol of compound (XC1).
  • the reaction may be carried out, if necessary, by using an organic base such as triethylamine, pyridine, N-methylmorpholine, 4-dimethylaminopyridine, diisopropylethylamine, diazabicycloundecene, alkali metal carbonate such as lithium carbonate, sodium carbonate or potassium carbonate.
  • Salts, alkali metal hydrogen carbonates such as sodium hydrogen carbonate and the like may be added, and these compounds are usually used at a ratio of 0.05 to 5 mol with respect to 1 mol of compound (XC1).
  • the compound (XA2) can be isolated by performing post-treatment operations such as extraction of the reaction mixture with an organic solvent, and drying and concentration of the organic layer. Further, purification may be performed by operations such as distillation, chromatography, recrystallization and the like.
  • Compound (XA1) is obtained by reacting compound (XB1) with a carbamate agent to obtain a compound represented by formula (XD1) (hereinafter referred to as compound (XD1)), and then compound (XD1) and isocyanate. It can be produced by reacting with an agent.
  • XD1 a compound represented by formula (XD1)
  • R 6 , R 7 , R 8 , R 9 , R 101 and X represent the same meaning as described above, and R 111 represents a C1-C12 alkyl group or a phenyl group.
  • a method for producing compound (XD1) from compound (XB1) will be described below.
  • the reaction is usually performed in a solvent.
  • the solvent used in the reaction include hydrocarbons such as n-hexane, cyclohexane, toluene and xylene, ethers such as tetrahydrofuran, 1,4-dioxane, ethylene glycol dimethyl ether, methyl tert-butyl ether and diisopropyl ether, Halogenated hydrocarbons such as chloroform, 1,2-dichloroethane, chlorobenzene, acid amides such as N, N-dimethylformamide, 1,3-dimethyl-2-imidazolidinone, N-methylpyrrolidone, ethyl acetate, acetic acid Examples thereof include esters such as methyl, sulfoxides such as dimethyl sulfoxide, ketones such as acetone, methyl ethyl ketone, and
  • Carbamate agents used in the reaction include phenyl chlorocarbonate, methyl chlorocarbonate, ethyl chlorocarbonate, propyl chlorocarbonate, isopropyl chlorocarbonate, n-butyl chlorocarbonate, tert-butyl chlorocarbonate, di-tert-butyl dicarbonate. Dimethyl dicarbonate, diethyl dicarbonate, O-phenyl chlorothioformate, O-methyl chlorothioformate, O-ethyl chlorothioformate and the like.
  • the carbamate agent is usually used at a ratio of 1 to 10 moles relative to 1 mole of the compound (XB1).
  • the reaction temperature of the reaction is usually in the range of ⁇ 20 to 150 ° C.
  • the reaction time is usually in the range of 0.1 to 24 hours.
  • the reaction may be carried out, if necessary, by using an organic base such as triethylamine, pyridine, N-methylmorpholine, 4-dimethylaminopyridine, diisopropylethylamine, diazabicycloundecene, alkali metal carbonate such as lithium carbonate, sodium carbonate or potassium carbonate. Salts, alkali metal hydrogen carbonates such as sodium hydrogen carbonate and the like may be added, and these compounds are usually used at a ratio of 0.05 to 5 mol with respect to 1 mol of compound (XB1).
  • the compound (XD1) can be isolated by performing post-treatment operations such as extraction of the reaction mixture with an organic solvent, and drying and concentration of the organic layer. Further, purification may be performed by operations such as distillation, chromatography, recrystallization and the like.
  • a method for producing compound (XA1) from compound (XD1) will be described below.
  • the reaction is usually performed in a solvent.
  • the solvent used in the reaction include tetrahydrofuran, 1,4-dioxane, ethers such as ethylene glycol dimethyl ether and methyl tert-butyl ether, aromatic hydrocarbons such as toluene and xylene, tetrachloride, and the like.
  • halogenated hydrocarbons such as chlorobenzene
  • nitriles such as acetonitrile
  • N, N-dimethylformamide 1,3-dimethyl-2-imidazolidinone
  • N-methylpyrrolidone etc.
  • acid amides include acid amides, sulfoxides such as dimethyl sulfoxide, ketones such as acetone, methyl ethyl ketone, and methyl isobutyl ketone, and mixtures thereof.
  • Examples of the isocyanate agent used in the reaction include phosphorus pentachloride, phosphorus oxychloride, diphosphorus pentoxide, trichlorosilane, dichlorosilane, monochlorosilane, boron trichloride, 2-chloro-1,3,2- Benzodioxaborol, diiodinated silane, methyltrichlorosilane, dimethyldichlorosilane, chlorotrimethylsilane, and the like can be used.
  • the isocyanate agent is usually used at a ratio of 1 to 10 moles with respect to 1 mole of the compound (XD1).
  • the reaction temperature is usually in the range of ⁇ 20 to 250 ° C.
  • the reaction time is usually in the range of 0.1 to 24 hours.
  • the reaction may be carried out, if necessary, by using an organic base such as triethylamine, pyridine, N-methylmorpholine, 4-dimethylaminopyridine, diisopropylethylamine, diazabicycloundecene, alkali metal carbonate such as lithium carbonate, sodium carbonate or potassium carbonate. Salts, alkali metal hydrogen carbonates such as sodium hydrogen carbonate and the like may be added, and these compounds are usually used at a ratio of 0.05 to 5 mol with respect to 1 mol of compound (XD1).
  • the compound (XA1) can be isolated by performing post-treatment operations such as extraction of the reaction mixture with an organic solvent, and drying and concentration of the organic layer. Further, purification may be performed by operations such as distillation, chromatography, recrystallization and the like.
  • a compound represented by formula (XE2) (hereinafter, compound (XE2) is produced by reacting a compound represented by formula (XE1) (hereinafter referred to as compound (XE1)) with hydrogen in the presence of a catalyst. can do.
  • a catalyst a compound represented by formula (XE1)
  • R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , R 5 , R 6 , R 7 , R 8 , R 9 , R 10 , R 11 and Q represent the same meaning as described above, and R 181 represents hydrogen. It represents an atom or P 21 and the wavy line represents the binding site.
  • the reaction is usually performed in a solvent.
  • Examples of the solvent used in the reaction include alcohols such as methanol, ethanol, propanol and butanol, esters such as ethyl acetate and butyl acetate, halogenated hydrocarbons such as chloroform, 1,2-dichloroethane and chlorobenzene, Examples thereof include ethers such as tetrahydrofuran, 1,4-dioxane, ethylene glycol dimethyl ether, methyl tert-butyl ether and diisopropyl ether, hydrocarbons such as n-hexane, cyclohexane, toluene and xylene, water, and mixtures thereof.
  • alcohols such as methanol, ethanol, propanol and butanol
  • esters such as ethyl acetate and butyl acetate
  • halogenated hydrocarbons such as chloroform, 1,2-dichloroethane and chlorobenzene
  • ethers such
  • Catalysts used in the reaction include palladium on carbon (Pd / C), platinum on carbon (Pt / C), osmium on carbon (Os / C), ruthenium on carbon (Ru / C), rhodium on carbon (Rh / C), Raney nickel and the like.
  • the catalyst is usually used at a ratio of 0.0001 to 1 mol per 1 mol of the compound (XE1).
  • the reaction temperature of the reaction is usually in the range of ⁇ 20 to 150 ° C.
  • the reaction time is usually in the range of 0.1 to 24 hours.
  • the compound (XE2) can be isolated by post-treatment such as filtration of the catalyst and concentration of the organic layer. Further, purification may be performed by operations such as distillation, chromatography, recrystallization and the like.
  • Compound (XE2) can be produced by reacting compound (XE1) with a reducing agent in the presence of an acid.
  • the reaction is usually performed in a solvent.
  • the solvent used in the reaction include aliphatic carboxylic acids such as acetic acid, alcohols such as methanol and ethanol, water, and mixtures thereof.
  • the reducing agent used in the reaction include iron, tin, and zinc.
  • the acid used in the reaction include hydrochloric acid, sulfuric acid, acetic acid, ammonium chloride aqueous solution, and the like.
  • the reducing agent is usually used in a proportion of 1 to 30 mol per 1 mol of the compound (XE1).
  • the reaction temperature of the reaction is usually in the range of ⁇ 20 to 150 ° C.
  • the reaction time is usually in the range of 0.1 to 24 hours.
  • the compound (XE2) can be isolated by performing post-treatment operations such as extraction of the reaction mixture with an organic solvent, and drying and concentration of the organic layer. Further, purification may be performed by operations such as distillation, chromatography, recrystallization and the like.
  • the compound represented by formula (XG2) (hereinafter referred to as compound (XG2)) is obtained by combining the compound represented by formula (XG1) (hereinafter referred to as compound (XG1)) and compound (E1) with a base. It can manufacture by making it react under. [Wherein R 6 , R 7 , R 8 , R 9 , R 10 and Z 11 represent the same meaning as described above, and R 191 represents P 11 or P 12 . ] This reaction can be carried out according to the reaction described in Production Method D.
  • a compound represented by formula (XH2) (hereinafter referred to as compound (XH2)) is obtained by reacting a compound represented by formula (XH1) (hereinafter referred to as compound (XH1)) with a halogenating agent.
  • a halogenating agent (wherein, R 4 , R 5 , R 6 , R 7 , R 8 , R 9 , R 10 , Z 21 and X represent the same meaning as described above, and R 201 represents P 51 or a nitro group. ]
  • the reaction is usually performed in a solvent.
  • Examples of the solvent used in the reaction include hydrocarbons such as n-hexane, cyclohexane, toluene and xylene, ethers such as tetrahydrofuran, 1,4-dioxane, ethylene glycol dimethyl ether, methyl tert-butyl ether and diisopropyl ether, Examples include halogenated hydrocarbons such as chloroform, 1,2-dichloroethane, and chlorobenzene, esters such as ethyl acetate and methyl acetate, ketones such as acetone, methyl ethyl ketone, and methyl isobutyl ketone, nitriles such as acetonitrile, and mixtures thereof.
  • hydrocarbons such as n-hexane, cyclohexane, toluene and xylene
  • ethers such as tetrahydrofuran, 1,4-dioxane
  • halogenating agent examples include chlorination, bromination or iodination agents such as chlorine, bromine, iodine, sulfuryl chloride, N-chlorosuccinimide, N-bromosuccinimide, 1,3-dibromo-5. , 5-dimethylhydantoin, iodosuccinimide, tert-butyl hypochlorite, N-chloroglutarimide, N-bromoglutarimide, N-chloro-N-cyclohexyl-benzenesulfonimide, N-bromophthalimide.
  • a radical initiator can also be used for this reaction.
  • the radical initiator used in the reaction includes benzoyl peroxide, azobisisobutyronitrile (AIBN), diacyl peroxide, dialkylperoxydicarbonate, tert-alkylperoxyester, monoperoxycarbonate, di (tert-alkylperoxy). ) Ketals and ketone peroxides.
  • the halogenating agent is usually used in a proportion of 1 to 10 moles
  • the radical initiator is usually used in a proportion of 0.01 to 5 moles.
  • the reaction temperature of the reaction is usually in the range of ⁇ 20 to 150 ° C.
  • the reaction time is usually in the range of 0.1 to 24 hours.
  • the compound (XH2) can be isolated by performing post-treatment operations such as extraction of the reaction mixture with an organic solvent, and drying and concentration of the organic layer. Further, purification may be performed by operations such as distillation, chromatography, recrystallization and the like.
  • solvent used in the reaction examples include diethyl ether, tetrahydrofuran, 1,4-dioxane, ethers such as ethylene glycol dimethyl ether, anisole, methyl tert-butyl ether, diisopropyl ether, n-hexane, cyclohexane.
  • Hydrocarbons such as toluene and xylene, halogenated hydrocarbons such as chloroform, 1,2-dichloroethane, chlorobenzene, nitriles such as acetonitrile, N, N-dimethylformamide, 1,3-dimethyl-2-imidazolide
  • Non-acid amides such as N-methylpyrrolidone, sulfoxides such as dimethyl sulfoxide, ketones such as acetone, methyl ethyl ketone, methyl isobutyl ketone, alcohol such as methanol, ethanol, propanol, butanol S and mixtures thereof.
  • compound (XJ1) sodium methoxide, sodium ethoxide, sodium n-propoxide, sodium n-butoxide, sodium isopropoxide, sodium sec-butoxide, sodium tert-butoxide, potassium methoxy And potassium ethoxide, potassium n-propoxide, potassium n-butoxide, potassium isopropoxide, potassium sec-butoxide, potassium tert-butoxide, sodium phenoxide and the like.
  • compound (XJ1) is usually used at a ratio of 1 to 10 mol with respect to 1 mol of compound (XH2).
  • the reaction temperature of the reaction is usually in the range of ⁇ 20 to 150 ° C.
  • the reaction time is usually in the range of 0.1 to 24 hours.
  • the compound (XJ2) can be isolated by performing post-treatment operations such as extraction of the reaction mixture with an organic solvent, and drying and concentration of the organic layer. Further, purification may be performed by operations such as distillation, chromatography, recrystallization and the like.
  • a compound represented by the formula (XK1) (hereinafter referred to as compound (XK1)) can be produced by reacting compound (XH2) with water in the presence of a base. [Wherein the symbols have the same meaning as described above. ] The reaction is usually performed in water or a solvent containing water. Examples of the solvent used in the reaction include diethyl ether, tetrahydrofuran, 1,4-dioxane, ethers such as ethylene glycol dimethyl ether, anisole, methyl tert-butyl ether, diisopropyl ether, n-hexane, cyclohexane.
  • Hydrocarbons such as toluene and xylene, halogenated hydrocarbons such as chloroform, 1,2-dichloroethane, chlorobenzene, nitriles such as acetonitrile, N, N-dimethylformamide, 1,3-dimethyl-2-imidazolide
  • Non-acid amides such as N-methylpyrrolidone, sulfoxides such as dimethyl sulfoxide, ketones such as acetone, methyl ethyl ketone, methyl isobutyl ketone, alcohol such as methanol, ethanol, propanol, butanol S and mixtures thereof.
  • Examples of the base used in the reaction include triethylamine, pyridine, N-methylmorpholine, 4-dimethylaminopyridine, diisopropylethylamine, diazabicycloundecene and other organic bases, lithium formate, lithium acetate, sodium formate, sodium acetate, formic acid.
  • Metal organic acid salts such as potassium and potassium acetate, metal nitrates such as silver nitrate and sodium nitrate, alkali metal carbonates such as lithium carbonate, sodium carbonate and potassium carbonate, alkali metal hydrogen carbonates such as sodium hydrogen carbonate, lithium hydroxide, Examples thereof include alkali metal hydroxides such as sodium hydroxide, potassium hydroxide and cesium hydroxide, and alkali metal alkoxides such as sodium methoxide, sodium ethoxide, sodium tert-butoxide, and potassium tert-butoxide.
  • the base is usually used at a ratio of 1 to 100 mol per 1 mol of the compound (XH2).
  • the reaction water is usually used in a proportion of 1 mol to large excess with respect to 1 mol of compound (XH2).
  • the reaction temperature of the reaction is usually in the range of ⁇ 20 to 150 ° C.
  • the reaction time is usually in the range of 0.1 to 24 hours.
  • the compound (XK1) can be isolated by performing post-treatment operations such as extraction of the reaction mixture with an organic solvent, and drying and concentration of the organic layer. Further, purification may be performed by operations such as distillation, chromatography, recrystallization and the like.
  • Compound (XH2) can be produced by reacting compound (XJ2) with a halogenating agent.
  • a solvent examples include hydrocarbons such as n-hexane, cyclohexane, toluene and xylene, halogenated hydrocarbons such as chloroform, 1,2-dichloroethane and chlorobenzene, acetone, methyl ethyl ketone and methyl isobutyl ketone.
  • ketones such as acetonitrile, nitriles such as acetonitrile, organic acids such as formic acid, acetic acid and trifluoroacetic acid, water, and mixtures thereof.
  • the halogenating agent used in the reaction include hydrochloric acid, hydrobromic acid, and hydriodic acid.
  • the halogenating agent is usually used at a ratio of 1 mol or more per 1 mol of the compound (XJ2).
  • the reaction temperature of the reaction is usually in the range of ⁇ 20 to 150 ° C.
  • the reaction time is usually in the range of 0.1 to 24 hours.
  • the compound (XH2) can be isolated by performing post-treatment operations such as extraction of the reaction mixture with an organic solvent, and drying and concentration of the organic layer. Further, purification may be performed by operations such as distillation, chromatography, recrystallization and the like.
  • Compound (XH2) can be produced by reacting compound (XK1) with a halogenating agent.
  • the reaction is usually performed in a solvent.
  • the solvent used in the reaction include hydrocarbons such as n-hexane, cyclohexane, toluene and xylene, ethers such as tetrahydrofuran, 1,4-dioxane, ethylene glycol dimethyl ether, methyl tert-butyl ether and diisopropyl ether, Halogenated hydrocarbons such as chloroform, 1,2-dichloroethane and chlorobenzene, esters such as ethyl acetate and methyl acetate, ketones such as acetone, methyl ethyl ketone and methyl isobutyl ketone, nitriles such as acetonitrile, formic acid, acetic acid, tri Examples
  • halogenating agent used in the reaction examples include bromine, chlorine, sulfuryl chloride, hydrochloric acid, hydrobromic acid, hydroiodic acid, boron tribromide, phosphorus tribromide, trimethylsilyl chloride, trimethylsilyl bromide.
  • the halogenating agent is usually used at a ratio of 1 to 10 mol per 1 mol of the compound (XK1).
  • additives depending on the halogenating agent used may be added, specifically zinc chloride for acetyl chloride, triphenylphosphine for carbon tetrabromide, dimethyl sulfide for N-bromosuccinimide.
  • the compound (XH2) can be isolated by performing post-treatment operations such as extraction of the reaction mixture with an organic solvent, and drying and concentration of the organic layer. Further, purification may be performed by operations such as distillation, chromatography, recrystallization and the like.
  • R 901 represents a C1-C6 alkyl group, a C1-C6 haloalkyl group, C6-C16 an aryl group, or C6-C16 haloaryl group
  • Z 801 represents fluorine atom, chlorine atom, bromine atom or iodine.
  • the reaction is usually performed in a solvent.
  • Examples of the solvent used in the reaction include hydrocarbons such as n-hexane, cyclohexane, toluene and xylene, ethers such as tetrahydrofuran, 1,4-dioxane, ethylene glycol dimethyl ether, methyl tert-butyl ether and diisopropyl ether, Halogenated hydrocarbons such as chloroform, 1,2-dichloroethane and chlorobenzene, nitriles such as acetonitrile, acid amides such as N, N-dimethylformamide, 1,3-dimethyl-2-imidazolidinone and N-methylpyrrolidone , Sulfoxides such as dimethyl sulfoxide, ketones such as acetone, methyl ethyl ketone, methyl isobutyl ketone, and mixtures thereof.
  • hydrocarbons such as n-hexane, cyclohexane, toluen
  • Examples of the base used for the reaction include organic bases such as triethylamine, pyridine, N-methylmorpholine, 4-dimethylaminopyridine, diisopropylethylamine and diazabicycloundecene, and alkali metal carbonates such as lithium carbonate, sodium carbonate and potassium carbonate.
  • organic bases such as triethylamine, pyridine, N-methylmorpholine, 4-dimethylaminopyridine, diisopropylethylamine and diazabicycloundecene
  • alkali metal carbonates such as lithium carbonate, sodium carbonate and potassium carbonate.
  • alkali metal hydrogen carbonates such as sodium hydrogen carbonate
  • alkali metal hydroxides such as lithium hydroxide, sodium hydroxide, potassium hydroxide, cesium hydroxide
  • alkalis such as lithium hydride, sodium hydride, potassium hydride
  • Alkali metal alkoxides such as metal hydride, sodium methoxide, sodium ethoxide, sodium tert-butoxide, potassium tert-butoxide and the like can be mentioned.
  • compound (XK1) compound (XM2) is usually used in a proportion of 1 to 10 mol
  • base is usually used in a proportion of 1 to 5 mol.
  • the reaction temperature of the reaction is usually in the range of ⁇ 20 to 150 ° C.
  • the reaction time is usually in the range of 0.1 to 24 hours.
  • sodium iodide, tetrabutylammonium iodide, etc. may be added, and these compounds are usually in a ratio of 0.001 to 1.2 mol with respect to 1 mol of compound (XK1).
  • the compound (XM3) can be isolated by performing post-treatment operations such as extraction of the reaction mixture with an organic solvent, and drying and concentration of the organic layer.
  • purify by operation such as distillation, chromatography, and recrystallization.
  • the compound represented by the formula (XN12) (hereinafter referred to as the compound (XN12)) is obtained by converting the compound represented by the formula (XN11) (hereinafter referred to as the compound (XN11)) and the compound (G21) into a base and a catalyst. It can be produced by subjecting it to a coupling reaction in the presence.
  • R 501 represents a hydrogen atom or OR 111
  • R 111 , R 4 , R 5 , R 7 , R 8 , R 9 , R 10 , R 71 , X, Z 31 and Z 41 are the same as above. Represents meaning.
  • the reaction can be carried out according to the reaction described in Production Method B.
  • the compound represented by the formula (XN22) (hereinafter referred to as the compound (XN22)) is obtained by converting the compound represented by the formula (XN21) (hereinafter referred to as the compound (XN21)) and the compound (G22) into a base and a catalyst. It can be produced by subjecting it to a coupling reaction in the presence. [Wherein the symbols have the same meaning as described above. ] The reaction can be carried out according to the reaction described in Production Method B.
  • the compound represented by the formula (XN32) (hereinafter referred to as the compound (XN32)) is obtained by converting the compound represented by the formula (XN31) (hereinafter referred to as the compound (XN31)) and the compound (G22) into a base and a catalyst. It can be produced by subjecting it to a coupling reaction in the presence. [Wherein the symbols have the same meaning as described above. ] The reaction can be carried out according to the reaction described in Production Method B.
  • the compound represented by the formula (XN42) (hereinafter referred to as the compound (XN42)) is obtained by converting the compound represented by the formula (XN41) (hereinafter referred to as the compound (XN41)) and the compound (G22) into a base and a catalyst. It can be produced by subjecting it to a coupling reaction in the presence. [Wherein the symbols have the same meaning as described above. ] The reaction can be carried out according to the reaction described in Production Method B.
  • a compound represented by the formula (XW2) (hereinafter referred to as the compound (XW2)) is a compound represented by the formula (XW1) (hereinafter referred to as the compound (XW1)) in the presence of a reaction accelerator.
  • XW3 (hereinafter referred to as compound (XW3)).
  • the reaction is usually performed in a solvent.
  • Examples of the solvent used in the reaction include hydrocarbons such as n-hexane, cyclohexane, toluene and xylene, ethers such as tetrahydrofuran, 1,4-dioxane, ethylene glycol dimethyl ether, methyl tert-butyl ether and diisopropyl ether, Halogenated hydrocarbons such as chloroform, 1,2-dichloroethane, chlorobenzene, acid amides such as N, N-dimethylformamide, 1,3-dimethyl-2-imidazolidinone, N-methylpyrrolidone, ethyl acetate, acetic acid
  • Examples include esters such as methyl, sulfoxides such as dimethyl sulfoxide, ketones such as acetone, methyl ethyl ketone, and methyl isobutyl ketone, nitriles such as acetonitrile, and mixtures thereof.
  • compound (XW3) can be used as a solvent. It may be used Te.
  • Examples of the compound (XW3) that can be used in the reaction include methyl alcohol, ethyl alcohol, propyl alcohol, isopropyl alcohol, n-butyl alcohol, sec-butyl alcohol, t-butanol, and n-pentanol.
  • reaction accelerator used in the reaction examples include mineral acids such as hydrochloric acid and sulfuric acid, carbodiimides such as dicyclohexylcarbodiimide, diisopropylcarbodiimide, N ′-(3-dimethylaminopropyl) -N-ethylcarbodiimide, methanesulfonic acid, and toluenesulfone.
  • mineral acids such as hydrochloric acid and sulfuric acid
  • carbodiimides such as dicyclohexylcarbodiimide, diisopropylcarbodiimide, N ′-(3-dimethylaminopropyl) -N-ethylcarbodiimide, methanesulfonic acid, and toluenesulfone.
  • organic acids such as acids
  • Mitsunobu reaction reagents such as triphenylylphosphine / diethyl azodicarboxylate, thionyl
  • the reaction accelerator is usually used in a proportion of 0.01 to 10 mol with respect to 1 mol of the compound (XW1).
  • the reaction may be carried out, if necessary, by using an organic base such as triethylamine, pyridine, N-methylmorpholine, 4-dimethylaminopyridine, diisopropylethylamine, diazabicycloundecene, alkali metal carbonate such as lithium carbonate, sodium carbonate or potassium carbonate. Salts, alkali metal hydrogen carbonates such as sodium hydrogen carbonate and the like may be added, and these compounds are usually used in a proportion of 0.001 to 5 mol with respect to 1 mol of compound (XW1).
  • the reaction an excess amount of the compound (XW3) is used with respect to the compound (XW1).
  • the reaction temperature is usually in the range of ⁇ 78 to 100 ° C.
  • the reaction time is usually in the range of 0.1 to 24 hours.
  • the compound (XW2) can be isolated by performing post-treatment operations such as extraction of the reaction mixture with an organic solvent, and drying and concentration of the organic layer. Further, purification may be performed by operations such as distillation, chromatography, recrystallization and the like.
  • Compound (XW2) is obtained by reacting compound (XW1) with a halogenating agent to obtain a compound represented by the following formula (XV1) (hereinafter referred to as compound (XV1)), and then compound (XV1) and compound It can be produced by reacting with (XW3).
  • XV1 a compound represented by the following formula
  • XW3 compound represented by the following formula (XV1)
  • the method for producing compound (XV1) by reacting compound (XW1) with a halogenating agent can be carried out according to the reaction described in Reference Production Method C.
  • the method for producing compound (XW2) from compound (XV1) is described below.
  • the reaction is usually performed in a solvent.
  • the solvent used in the reaction include hydrocarbons such as n-hexane, cyclohexane, toluene and xylene, ethers such as tetrahydrofuran, 1,4-dioxane, ethylene glycol dimethyl ether, methyl tert-butyl ether and diisopropyl ether, Halogenated hydrocarbons such as chloroform, 1,2-dichloroethane, chlorobenzene, acid amides such as N, N-dimethylformamide, 1,3-dimethyl-2-imidazolidinone, N-methylpyrrolidone, ethyl acetate, acetic acid
  • esters such as methyl, sulfoxides such as dimethyl sulfoxide, ketones such as acetone, methyl ethyl ketone, and methyl is
  • Compound (XW3) is used as a solvent. It may be.
  • the compound (XW3) that can be used in the reaction include methyl alcohol, ethyl alcohol, propyl alcohol, isopropyl alcohol, n-butyl alcohol, sec-butyl alcohol, t-butanol, and n-pentanol.
  • an excess amount of the compound (XW3) is used with respect to the compound (XV1).
  • the reaction temperature is usually in the range of ⁇ 78 to 100 ° C.
  • the reaction time is usually in the range of 0.1 to 24 hours.
  • the compound (XW2) can be isolated by performing post-treatment operations such as extraction of the reaction mixture with an organic solvent, and drying and concentration of the organic layer. Further, purification may be performed by operations such as distillation, chromatography, recrystallization and the like.
  • Compound (XW2) can be produced by reacting compound (XW1) with an alkylating agent.
  • the reaction is usually performed in a solvent.
  • the solvent used in the reaction include hydrocarbons such as n-hexane, cyclohexane, toluene and xylene, ethers such as tetrahydrofuran, 1,4-dioxane, ethylene glycol dimethyl ether, methyl tert-butyl ether and diisopropyl ether, Halogenated hydrocarbons such as chloroform, 1,2-dichloroethane, chlorobenzene, acid amides such as N, N-dimethylformamide, 1,3-dimethyl-2-imidazolidinone, N-methylpyrrolidone, ethyl acetate, acetic acid Examples thereof include esters such as methyl, sulfoxides such as dimethyl sul
  • alkylating agent examples include diazomethane, trimethylsilyldiazomethane, chlorodifluoromethane, methyl bromide, ethyl bromide, propyl bromide, methyl iodide, ethyl iodide, propyl bromide, and allyl bromide.
  • Alkyl halides such as cyclopropyl bromide, benzyl bromide and 1,1-difluoro-2-iodoethane, dialkyl sulfates such as dimethyl sulfate, diethyl sulfate and di-propyl sulfate, methyl p-toluenesulfonate, p -Alkyl or aryl sulfates such as ethyl toluenesulfonate, propyl p-toluenesulfonate, methyl methanesulfonate, ethyl methanesulfonate, and propyl methanesulfonate.
  • dialkyl sulfates such as dimethyl sulfate, diethyl sulfate and di-propyl sulfate, methyl p-toluenesulfonate, p -Alkyl
  • the alkylating agent is usually used at a ratio of 1 to 10 moles relative to 1 mole of the compound (XW1).
  • the reaction may be carried out, if necessary, by using an organic base such as triethylamine, pyridine, N-methylmorpholine, 4-dimethylaminopyridine, diisopropylethylamine, diazabicycloundecene, alkali metal carbonate such as lithium carbonate, sodium carbonate or potassium carbonate. Salts, alkali metal hydrogen carbonates such as sodium hydrogen carbonate, quaternary ammonium salts such as tetra (n-butyl) ammonium hydroxide, and the like may be added. , 0.001 to 5 mol.
  • the reaction temperature is usually in the range of ⁇ 78 to 100 ° C.
  • the reaction time is usually in the range of 0.1 to 24 hours.
  • the compound (XW2) can be isolated by performing post-treatment operations such as extraction of the reaction mixture with an organic solvent, and drying and concentration of the organic layer. Further, purification may be performed by operations such as distillation, chromatography, recrystallization and the like.
  • the compound represented by formula (XS2) (hereinafter referred to as compound (XS2)) is obtained by combining the compound represented by formula (XS1) (hereinafter referred to as compound (XS1)) and compound (A2) with a base. It can manufacture by making it react under. [Wherein, R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , R 5 , R 6 , R 7 , R 8 , R 9 , R 11 , Q and Z 21 represent the same meaning as described above. ] This reaction can be carried out according to the reaction described in Production Method A.
  • Compound (A2) can be produced by subjecting a compound represented by formula (XU1) (hereinafter referred to as compound (XU1)) and compound (B2) to a coupling reaction in the presence of a base and a catalyst. . [Wherein the symbols have the same meaning as described above. ] The reaction can be carried out according to the reaction described in Production Method B.
  • Compound (B1) can be produced by reacting compound (A1) with compound (XU1) in the presence of a base. [Wherein the symbols have the same meaning as described above. ] This reaction can be carried out according to the reaction described in Production Method A.
  • Compound (C1) can be produced by reacting compound (B1) with a borylating reagent in the presence of a catalyst and a base.
  • a borylating reagent in the presence of a catalyst and a base.
  • Z 51 represents an alkoxyboranyl group, and other symbols have the same meaning as described above.
  • the reaction is usually performed in a solvent.
  • the solvent used in the reaction include hydrocarbons such as n-hexane, cyclohexane, toluene, and xylene, ethers such as tetrahydrofuran, 1,4-dioxane, ethylene glycol dimethyl ether, methyl tert-butyl ether, and diisopropyl ether.
  • Halogenated hydrocarbons such as chloroform, 1,2-dichloroethane, chlorobenzene, acid amides such as N, N-dimethylformamide, 1,3-dimethyl-2-imidazolidinone, N-methylpyrrolidone, ethyl acetate, acetic acid
  • esters such as methyl, sulfoxides such as dimethyl sulfoxide, ketones such as acetone, methyl ethyl ketone, and methyl isobutyl ketone, nitriles such as acetonitrile, and mixtures thereof.
  • the borating reagent used in the reaction include bis (pinacolato) diboron and pinacolborane.
  • Catalysts used in the reaction include palladium (II) acetate, dichlorobis (triphenylphosphine) palladium, tetrakistriphenylphosphinepalladium (0), palladium (II) acetate / triscyclohexylphosphine, bis (diphenylphosphaneferrocenyl) ) Palladium (II) dichloride, 1,3-bis (2,6-diisopropylphenyl) imidazol-2-ylidene (1,4-naphthoquinone) palladium dimer, allyl (chloro) (1,3-dimesityl-1,3- Dihydro-2H-imidazol-2-ylidene) palladium or palladium (II) acetate / dicyclohexyl (2 ′, 4 ′, 6′-triisopropylbiphenyl-2-yl) phos
  • Examples of the base used in the reaction include organic bases such as triethylamine, pyridine, N-methylmorpholine, 4-dimethylaminopyridine, diisopropylethylamine, diazabicycloundecene, lithium carbonate, sodium carbonate, potassium carbonate, cesium carbonate and the like.
  • organic bases such as triethylamine, pyridine, N-methylmorpholine, 4-dimethylaminopyridine, diisopropylethylamine, diazabicycloundecene, lithium carbonate, sodium carbonate, potassium carbonate, cesium carbonate and the like.
  • Alkali metal carbonates such as alkali metal carbonates, potassium acetate, lithium hydrogen carbonate, sodium hydrogen carbonate, potassium hydrogen carbonate, cesium hydrogen carbonate, etc.
  • alkali metals such as lithium hydroxide, sodium hydroxide, potassium hydroxide, cesium hydroxide
  • Alkali metal halides such as hydroxide, sodium fluoride, potassium fluoride and cesium fluoride
  • alkali metal hydrides such as lithium hydride, sodium hydride and potassium hydride
  • alkali metal phosphoric acids such as tripotassium phosphate Salt, sodium Kishido, sodium ethoxide, sodium tert- butoxide, and alkali metal alkoxides such as potassium tert- butoxide.
  • the borating reagent is usually used in a proportion of 1 to 10 mol
  • the base is usually used in a proportion of 1 to 10 mol
  • the catalyst is usually used in a proportion of 0.0001 to 1 mol with respect to 1 mol of the compound (B1).
  • the reaction temperature is usually in the range of 0 to 150 ° C.
  • the reaction time is usually in the range of 0.1 to 24 hours.
  • the compound (C1) can be isolated by performing post-treatment operations such as extraction of the reaction mixture with an organic solvent, and drying and concentration of the organic layer. Furthermore, you may refine
  • the compound represented by the formula (XX2) (hereinafter referred to as the compound (XX2)) is obtained by combining the compound represented by the formula (XX1) (hereinafter referred to as the compound (XX1)) with the compound (X1). It can manufacture by making it react under. [Wherein R 1 , R 2 , R 3 , R 11 , Q and Z 21 represent the same meaning as described above, and R 91 represents a C1-C5 alkyl group] This reaction can be carried out according to the reaction described in Production Method A.
  • the compound represented by the formula (XY2) (hereinafter referred to as the compound (XY2)) is obtained by converting the compound represented by the formula (XY1) (hereinafter referred to as the compound (XY1)) and the compound (Y1) into a base and a catalyst. It can manufacture by using for a coupling reaction in presence. [Wherein the symbols have the same meaning as described above. ] The reaction can be carried out according to the reaction described in Production Method B.
  • Compound (A2) can be produced by reacting a compound represented by the formula (XZ1) (hereinafter referred to as compound (XZ1)) with an acid.
  • XZ1 a compound represented by the formula (XZ1)
  • the reaction is usually performed in a solvent.
  • the solvent used in the reaction include alcohols such as methanol, ethanol, propanol, and butanol, water, acetic acid, and mixtures thereof.
  • the acid used in the reaction include acetic acid, hydrochloric acid, hydrobromic acid and the like, and these aqueous solutions can also be used as a solvent.
  • an acid is usually used in an excess amount with respect to 1 mol of the compound (XZ1).
  • the reaction temperature of the reaction is usually in the range of ⁇ 20 to 150 ° C.
  • the reaction time is usually in the range of 0.1 to 100 hours.
  • the compound (A2) can be isolated by performing post-treatment operations such as extraction of the reaction mixture with an organic solvent, and drying and concentration of the organic layer.
  • the compound (A2) can be isolated by performing post-treatment operations such as concentration of the reaction mixture. Further, it can be purified by chromatography, recrystallization or the like.
  • the compound represented by the formula (XAA2) can be produced by reacting the compound represented by the formula (XAA1) with a reducing agent. [Wherein the symbols have the same meaning as described above. ] This reaction can be carried out according to the reaction described in Reference Production Method F.
  • a compound represented by formula (XAB2) (hereinafter referred to as compound (XAB2)) is obtained by converting a compound represented by formula (XAB1) (hereinafter referred to as compound (XAB1)) into an acid, a diazotizing agent, and a formula It can be produced by reacting with a compound represented by (AB1) (hereinafter referred to as compound (AB1)). [Wherein the symbols have the same meaning as described above. ] The reaction is usually performed in a solvent.
  • Examples of the solvent used in the reaction include water, tetrahydrofuran, 1,4-dioxane, ethylene glycol dimethyl ether, ethers such as methyl tert-butyl ether and diisopropyl ether, nitriles such as acetonitrile, and mixtures thereof.
  • Examples of the acid used in the reaction include hydrochloric acid and hydrobromic acid, and these aqueous solutions can also be used as a solvent.
  • Examples of the diazotizing agent used in the reaction include sodium nitrite and tert-butyl nitrite.
  • an excess amount of acid, a ratio of 1 to 10 moles of diazotizing agent, and a ratio of 1 to 10 moles of compound (AB1) are usually used with respect to 1 mole of compound (XAB1).
  • the reaction temperature is usually in the range of ⁇ 20 to 60 ° C.
  • the reaction time is usually in the range of 0.1 to 100 hours.
  • the compound (XAB2) can be isolated by performing post-treatment operations such as extraction of the reaction mixture with an organic solvent, and drying and concentration of the organic layer.
  • compound (XAB2) can be isolated by performing post-treatment operations such as concentration of the reaction mixture. Further, it can be purified by chromatography, recrystallization or the like.
  • the compound represented by the formula (XAC2) (hereinafter referred to as the compound (XAC2)) is obtained by converting the compound represented by the formula (XAC1) (hereinafter referred to as the compound (XAC1)) into an acid, a diazotizing agent and a fluorination. It can manufacture by making it react with an agent. [Wherein the symbols have the same meaning as described above. ] The reaction is usually performed in a solvent.
  • Examples of the solvent used in the reaction include water, tetrahydrofuran, 1,4-dioxane, ethylene glycol dimethyl ether, ethers such as methyl tert-butyl ether and diisopropyl ether, nitriles such as acetonitrile, and mixtures thereof.
  • Examples of the acid used in the reaction include hydrochloric acid and hydrobromic acid, and these aqueous solutions can also be used as a solvent.
  • Examples of the diazotizing agent include sodium nitrite and tert-butyl nitrite.
  • the fluorinating agent examples include tetrafluoroboric acid, hexafluorophosphoric acid, hexafluoroantimonic acid and the like.
  • the acid is usually used in an excess amount, the diazotizing agent in an amount of 1 to 10 mol, and the fluorinating agent in an amount of 1 to 10 mol with respect to 1 mol of the compound (XAC1).
  • the reaction temperature is usually in the range of ⁇ 20 to 60 ° C.
  • the reaction time is usually in the range of 0.1 to 100 hours.
  • the compound (XAC2) can be isolated by performing post-treatment operations such as extraction of the reaction mixture with an organic solvent, and drying and concentration of the organic layer. Alternatively, the compound (XAC2) can be isolated by post-treatment such as concentration of the reaction mixture. Further, it can be purified by chromatography, recrystallization or the like.
  • the compound represented by formula (1-3) (hereinafter referred to as compound (1-3)) is obtained by reacting a compound represented by formula (D1) (hereinafter referred to as compound (D1)) with an azidating agent. Can be manufactured. [Wherein the symbols have the same meaning as described above. ]
  • the reaction is usually performed in a solvent.
  • the solvent used in the reaction include hydrocarbons such as n-hexane, cyclohexane, toluene, and xylene, ethers such as tetrahydrofuran, 1,4-dioxane, ethylene glycol dimethyl ether, methyl tert-butyl ether, and diisopropyl ether.
  • Halogenated hydrocarbons such as chloroform, 1,2-dichloroethane, chlorobenzene, acid amides such as N, N-dimethylformamide, 1,3-dimethyl-2-imidazolidinone, N-methylpyrrolidone, ethyl acetate, acetic acid
  • esters such as methyl, sulfoxides such as dimethyl sulfoxide, ketones such as acetone, methyl ethyl ketone, and methyl isobutyl ketone, nitriles such as acetonitrile, and mixtures thereof.
  • the azidating agent used in the reaction examples include inorganic azides such as sodium azide, barium azide or lithium azide, and organic azides such as trimethylsilyl azide and diphenylphosphoryl azide.
  • the azidating agent is usually used in a proportion of 1 to 10 mol per 1 mol of the compound (D1).
  • the reaction temperature of the reaction is usually in the range of ⁇ 20 to 150 ° C.
  • the reaction time is usually in the range of 0.1 to 24 hours.
  • Lewis acid such as aluminum chloride or zinc chloride may be added as necessary, and these compounds are usually used at a ratio of 0.05 to 5 mol with respect to 1 mol of compound (D1). It is done.
  • the compound of the present invention represented by the formula (1-3) can be isolated by performing post-treatment operations such as extraction of the reaction mixture with an organic solvent, and drying and concentration of the organic layer. .
  • the isolated compound of the present invention can be further purified by chromatography, recrystallization and the like.
  • the form of the compound of the present invention may be the compound of the present invention alone.
  • the compound of the present invention is mixed with a solid carrier, a liquid carrier, a surfactant, etc., and if necessary, a fixing agent or a dispersing agent.
  • Additives for formulation such as stabilizers, etc., wettable powder, granular wettable powder, flowable powder, granule, dry flowable liquid, emulsion, aqueous liquid, oil, smoke, aerosol, micro It is used in the form of capsules.
  • These preparations contain the compound of the present invention in a weight ratio of usually 0.1 to 99%, preferably 0.2 to 90%.
  • Examples of the solid support include clays (for example, kaolin, diatomaceous earth, synthetic hydrous silicon oxide, fusamic clay, bentonite, acidic clay), talc, and other inorganic minerals (for example, sericite, quartz powder, sulfur powder, activated carbon). , Calcium carbonate, hydrated silica) and the like.
  • Examples of the liquid carrier include water, alcohols (eg, methanol, ethanol), ketones (eg, acetone).
  • Methyl ethyl ketone aromatic hydrocarbons (for example, benzene, toluene, xylene, ethylbenzene, methylnaphthalene), aliphatic hydrocarbons (for example, n-hexane, cyclohexanone, kerosene), esters (for example, ethyl acetate, acetic acid) Butyl), nitriles (eg acetonitrile, isobutyronitrile), ethers (eg If, 1,4-dioxane, diisopropyl d - ether), acid amides (e.g., DMF, dimethylacetamide), halogenated hydrocarbons (e.g., 1,2-dichloroethane, trichlorethylene, carbon tetrachloride) and the like.
  • aromatic hydrocarbons for example, benzene, toluene, xylene, ethy
  • surfactant examples include alkyl sulfates, alkyl sulfonates, alkyl aryl sulfonates, alkyl aryl ethers and polyoxyethylene compounds thereof, polyoxyethylene glycol ethers, polyvalent Examples include alcohol esters and sugar alcohol derivatives.
  • formulation adjuvants include, for example, fixing agents, dispersants, and stabilizers.
  • casein gelatin, polysaccharides (for example, starch, arabic gum, cellulose derivatives, alginic acid), lignin derivatives, Bentonite, sugars, synthetic water-soluble polymers (for example, polyvinyl alcohol, polyvinyl pyrrolidone, polyacrylic acids), PAP (isopropyl acid phosphate), BHT (2,6-di-tert-butyl-4-methylphenol) ), BHA (mixture of 2-tert-butyl-4-methoxyphenol and 3-tert-butyl-4-methoxyphenol), vegetable oil, mineral oil, fatty acid or ester thereof, and the like.
  • polysaccharides for example, starch, arabic gum, cellulose derivatives, alginic acid
  • lignin derivatives Bentonite
  • sugars synthetic water-soluble polymers (for example, polyvinyl alcohol, polyvinyl pyrrol
  • the method of applying the control agent of the present invention is not particularly limited as long as the control agent of the present invention can be applied substantially. And the like, and the treatment of seeds such as seed disinfection.
  • oils such as mineral oil and vegetable oil, or surfactant.
  • Oils that can be specifically mixed and used as surfactants include Nimbus (registered trademark), Assist (registered trademark), Aureo (registered trademark), Iharol (registered trademark), Silwet L-77 (registered trademark), BreakThru (registered trademark), Sundance II (registered trademark), Induce (registered trademark), Penetrator (registered trademark), AgriDex (registered trademark), Lutensol A8 (registered trademark), NP-7 (registered trademark), Triton (registered trademark) , Nufilm (registered trademark), Emulator NP7 (registered trademark), Emulad (registered trademark), TRITON X 45 (registered trademark), AGRAL 90 (registered trademark), AGROTIN (registered trademark), ARPON (registered trademark), EnSpray N ( Recorded trademark), BANOLE (registered trademark), Nimbus (registered trademark),
  • control agent of the present invention can be used simultaneously with or without mixing with other fungicides, insecticides, acaricides, nematicides, and plant growth regulators.
  • other bactericides include the following.
  • this invention control agent can also be used simultaneously with another fungicide, an insecticide, an acaricide, a nematicide, a herbicide, a plant growth regulator, or without mixing.
  • another fungicide an insecticide, an acaricide, a nematicide, a herbicide, a plant growth regulator, or without mixing.
  • other bactericides include the following.
  • Azole fungicides propiconazole, prothioconazole, triadimenol, prochloraz, penconazole, tebuconazole, tebuconazole, tebuconazole, tebuconazole ), Bromuconazole, epoxiconazole, difenoconazole, cyproconazole, metconazole, riflumizole Conazole (tetraconazole), microbutanil, fenbuconazole, hexaconazole, fluquinconazole, triticonazole, triticonazole, triticonazole, triticonazole Flutriafol, simeconazole, ipconazole, azaconazole, dinicoazole-M, etaconazole, itaconazole, itaconazole e), oxpoconazole (oxpoconazole), triadimefon (
  • Strobilurin fungicides Cresoxime-methyl, azoxystrobin, trifloxystrobin, floxastrobin, picoxystrobin, picoxystrobin, picoxystrobin ), Dimoxystrobin, pyribencarb, methinostrobin, oryastrobine, enestrobin, pyroxystrobin (pyraoxystrobin), pyroxystrobin (pyraoxystrobin) robin), phenamine strobin, enoxastrobin, cumoxystrobin, triclopyricarb, mandestrobin, etc .;
  • Phenylamide fungicides Metalaxyl, metalaxyl M or mefenoxam (metalaxyl-M or mefenoxam), benalaxyl, benalaxyl M or kiraxyl-ra ), Oxadixyl, etc .;
  • Carboxamide fungicides Carboxin, mepronil, flutolanil, thifluzamide, furamethpyr, boscalid, penthipyrfide ), Penflufen, sedaxane, fluxapyroxad, isopyrazam, benzovindiflupyr, isophetamide 3, 4-[[iotafetamido]], N-fluoro [4] ) Phenyl] -3- Trifluoromethylpyrazine-2-carboxylic acid amide, N- (1,1,3-trimethylindan-4-yl) -1-methyl-3-difluoromethylpyrazole-4-carboxylic acid amide (racemate or enantiomer, R Body enantiomers and S-body enantiomers in any proportion), benodanil, fenfuram oxycarboxin, etc.
  • Oxolinic acid oxytetracycline; streptomycin; basic copper chloride; copper hydroxide (copper hydroxide); copper copper sulfate (copper sulfate) Bordeaux mixture; sulfur; amethoctradin; fenpyrazamine; oxathiapiproline (3-); 4-picarbutrazout; -Difluoro Enyl) -6-methyl-5-phenylpyridazine; 3-cyano-4- (2,6-difluorophenyl) -6-methyl-5-phenylpyridazine; acibenzolar-S-methyl; anilazine ( belazadin; binapacryl; biphenyl; blasticidin S (blastcidin-S); bupirimate; captafol; chloroneb; diflumetrim; dimethirimol; dinocap; dithianon (dit) idon; dodin; edifenphos; ethirimol; etridi
  • Phosphorous acid Potassium salt of phosphorous acid; Sodium salt of phosphorous acid (sodium salt of phosphorous acid); Ammonium salt of phosphorous acid (ammonium salt salt)
  • Polyoxin propineb; prothiocarb; pyrazophos; pyributicarb; pyrifenox; pyrynox; Teclophthalam; terbinafin; tolprocarb; tolylfluanid; triarimide; triazomide; zineb); ziram; (3S, 6S, 7R, 8R) -3- ⁇ [(3-Hydroxy-4-methoxy-2-pyridinyl) carbonyl] amino ⁇ -6-methyl-4,9-dioxo-8- (phenylmethyl) -1 , 5-dioxonan-7-yl 2-methylpropanoate or (3S, 6S, 7R, 8R) -3- ⁇ [(3-hydroxy-4-methoxy-2-pyridine) carbonyl
  • Examples of such other insecticides, acaricides, and nematicides include the following.
  • Synthetic Pyrethroid Compound (3) Synthetic Pyrethroid Compound Acrinathrin, Allethrin, Bifenthrin, Bioallethrin, Bioresmethrin, flucythrin, flucythrin Beta-cyfluthrin, cyhalothrin, gamma-cyhalothrin, lambda-cyhalothrin, cypermethrin cypermethrin cypermethrin cypermethrin n), beta-cypermethrin, beta-cypermethrin, zeta-cypermethrin, cyphenothrin, deltamethrinth, deltamethrinth.
  • esfenvalerate etofenprox, fenpropatrin, fenvalerate, flucitrate, flumethrinate, fluvalinate, tauvalinate, tauvalinate uvalinate, halfenprox, heptafluthrin, imiprothrin, kadesthrin, meperfluthrin, monfluorothrin, mommoflurin.
  • Nereistoxin compounds Bensultap, cartap, cartap hydrochloride, thiocyclam, thiosultap-2 sodium salt or thiosultap-disodium orbulp salt Or monosultap-monosodium or monosultap etc .;
  • Neonicotinoid compounds Acetamiprid, clothianidin, dinotefuran, flupiradifurone, imidacloprid, nitenpyram, )etc;
  • Benzoylurea compounds bistrifluron, chlorfluazuron, diflubenzuron, flucycloxuron, flufenoxuron, hexflumuron lufenuron, novaluron, noviflumuron, teflubenzuron, triflumuron, etc .;
  • Phenylpyrazole compound Ethiprole, fipronil, flufiprole, etc .;
  • Microbial materials Bacillus thuringiensis, var. Aizawai, var. Kurstaki, var. karrensis, var. Iserensis, var. ) Derived live spores, produced crystal toxins, and mixtures thereof, Bacillus films (Bacillus farmus, CNCM I-1582 strain etc.), Bacillus sphaericus (Bacillus sphaericus), Beauveria bassiana strain, etc.
  • Nematicidal active compounds dazomet, fluensulfone, fothiazate, imicyafos, metham, potasium antifate Arthrobotrys dactyroides, Bacillus films (Bacilus farmus, CNCM I-1582 strain, etc.), Bacillus megaterium, Hilstella rossilissils irsutella minnesotensis), Mona Kurosupo helium-Fimatopagamu (Monacrosporium phymatopagus), Pasutsuria-Nishizawae (Pasteuria nishizawae), Pasutsuria penetrans (Pasteuria penetrans), Pasutsuria-Usugae (Pasteuria usgae), Verticillium helium-class bromide sports potassium (Verticillium chlamydosporium) , Harpin protein, 6-bromo-N- ⁇ [2-chloro-5- (trifluor
  • acaricidal compounds acequinocyl, amitraz, benzoximate, bifenazate, bromopropyloate, chinomethionezine, chinomethenozine cynopyrafen, cyflumetofen, cyhexatin or tricylohexyltin hydride, dicofol, etoxazole, phenazafen tin , Fenpyroximate, fluacrylpyrim, fluazuron (flufenoxystrobin), flutioxyfen (propipitim), propargite , Pyriminostrobin, spirodiclofen, spiromesifen, tebufenpyrad, tetradiphon, etc .;
  • insecticides abamectin, emamectin benzoate, lepimectin, milbemectin, spinetoram, spinosad, aphido, aphido (Aluminum phosphide), calcium phosphide, hydrogen phosphine, zinc phosphide, azadirachtin, buprofezin, chlorfenapir picrin, cyromazine, diafenthiuron, DNOC, phenoxycarb, flometoquin, flonicamid, hydramethylhydrone indoxacarb, quinoprene, metaflumizone, methoprene, methoxychlor, methylbromide, methoxadiazine, metoxadiazine yrazophos, pyridalyl, pyrifluquinazone, pyriproxyfen, sodium fluoride (sulfurium), sulfidot
  • Examples of such other herbicides or plant growth regulators include the following. 2,4-D, 2,4-DB, acetochlor, acifluorfen, alachlor, amethrin, amicarbazone, aminopyralid, atrazine , Benefin, bentazone, bromoxynil, carfentrazone, carfentrazone-ethyl, chloranthram, chlorimuronyl, chlorimuronyl , Chloridazon chloridazon, cletodim, clodinafop, clomazone, clopyralid, chloransrammethyl (cloransulamethylene), desmedifam, desmedifam diclosulam, diflufenzopyr, dimethanamid, diquat, diuron, EPTC, ethalfluralin, etofomeprox ), Phenoxaprop-P-ethyl, florasulam, fluazifop-P-butyl, flu
  • the method of applying the control agent of the present invention is not particularly limited as long as the control agent of the present invention can be applied substantially, but for example, treatment to plant bodies such as foliage spraying, plant such as soil treatment, etc. To seeds such as seed sterilization and so on.
  • the application amount of the control agent of the present invention varies depending on weather conditions, formulation form, application time, application method, application place, target disease, target crop, etc., but is usually 1 to 500 g, preferably 2 to 200 g per 1000 m 2. is there.
  • Emulsions, wettable powders, suspensions and the like are usually diluted with water and applied.
  • the concentration of the compound of the present invention after dilution is usually 0.0005 to 2% by weight, preferably 0.005 to 1.
  • the powder, granules and the like are usually applied as they are without dilution.
  • the amount of the compound of the present invention relative to 1 kg of seeds is usually applied in the range of 0.001 to 100 g, preferably 0.01 to 50 g.
  • habitats for pests in the present invention include paddy fields, fields, tea gardens, orchards, non-agricultural lands, houses, seedling trays and seedling boxes, seedling culture soil, and seedling mats.
  • control agent of the present invention for example, by administering the control agent of the present invention to the inside (in the body) or outside (the body surface) of the vertebrate, organisms and parasites that parasitize the vertebrate are systemically or non-systemically.
  • examples of such internal administration include oral administration, anal administration, transplantation, subcutaneous, intramuscular and intravenous administration by injection.
  • External administration includes transdermal administration.
  • the dosage can be varied widely depending on the administration method, etc. It is desirable to administer such that the active ingredient (the compound of the present invention or a salt thereof) per kg is 0.1 mg to 2000 mg, preferably 0.5 mg to 1000 mg.
  • the present control agent can be used as a plant disease control agent in farmland such as fields, paddy fields, lawns, orchards.
  • the control agent of the present invention can control diseases of the farmland in the farmland where the “plants” and the like listed below are cultivated.
  • Agricultural crops corn, rice, wheat, barley, rye, oats, sorghum, cotton, soybeans, peanuts, buckwheat, sugar beet, rapeseed, sunflower, sugarcane, tobacco, etc., vegetables; solanaceous vegetables (eggplants, tomatoes, peppers) , Pepper, potato, etc.), cucurbitaceae vegetables (cucumber, pumpkin, zucchini, watermelon, melon, etc.), cruciferous vegetables (radish, turnip, horseradish, cold rabi, Chinese cabbage, cabbage, mustard, broccoli, cauliflower -), Asteraceae vegetables (burdock, garlic, artichoke, lettuce, etc.), Liliaceae vegetables (leek, onion, garlic, asparagus), Aceraceae vegetables (carrots, parsley, celery, American redfish, etc.) , Red crustacean vegetables (spinach, chard, etc.) Etc.), strawberry, sweet potato, yam, taro, etc., flowers, foliage plants
  • Fruit tree Fruit tree; pears (apple, pear, Japanese pear, quince, quince, etc.), nuclear fruit (peach, plum, nectarine, plum, sweet cherry, apricot, prune, etc.) , Grapefruit, etc.), nuts (chestnut, walnut, hazel, almond, pistachio, cashew nut, macadamia nut, etc.), berries (blueberry, cranberry, blackberry, raspberry) -Grapes, oysters, olives, loquat, bananas, coffee, dates, coconuts, etc.
  • Trees other than fruit trees tea, mulberry, flowering trees, street trees (ash, birch, dogwood, eucalyptus, ginkgo, lilac, maple, oak, poplar, redwood, fu, sycamore, zelkova, black bean, peach tree, tsuga, rat, Pine, spruce, yew).
  • the “plant” includes genetically modified crops.
  • pests that can be controlled by the present control agent include phytopathogenic fungi such as filamentous fungi, and harmful arthropods such as harmful insects and harmful mites, and linear animals such as nematodes, More specifically, the following can be mentioned, but the invention is not limited to these.
  • the method of applying the compound of the present invention is not particularly limited as long as the compound of the present invention can be applied substantially, but for example, treatment of plants such as foliage spraying, cultivation of plants such as soil treatment, etc. Treatment to the seed such as treatment on the ground and seed disinfection can be mentioned.
  • the application amount of the compound of the present invention varies depending on weather conditions, formulation form, application time, application method, application place, target disease, target crop, etc., but is usually 1 to 500 g, preferably 2 to 200 g per 1000 m 2. .
  • Emulsions, wettable powders, suspensions and the like are usually diluted with water and applied.
  • the concentration of the compound of the present invention after dilution is usually 0.0005 to 2% by weight, preferably 0.005 to 1.
  • the powder, granules and the like are usually applied as they are without dilution.
  • the amount of the compound of the present invention relative to 1 kg of seeds is usually applied in the range of 0.001 to 100 g, preferably 0.01 to 50 g.
  • habitats for pests in the present invention include paddy fields, fields, tea gardens, orchards, non-agricultural lands, houses, seedling trays and seedling boxes, seedling culture soil, and seedling mats.
  • the organism or parasite that parasitizes the vertebrate is systemically or non-systemically.
  • Examples of such internal administration include oral administration, anal administration, transplantation, subcutaneous, intramuscular and intravenous administration by injection.
  • External administration includes transdermal administration.
  • the dosage can be varied widely depending on the administration method, etc. It is desirable to administer the active ingredient (the compound of the present invention or a salt thereof) at a dose of 0.1 mg to 2000 mg, preferably 0.5 mg to 1000 mg.
  • the compound of the present invention can be used as a plant disease control agent in agricultural land such as fields, paddy fields, lawns, orchards.
  • the compound of the present invention can control diseases of the cultivated land in the cultivated lands where the “plants” and the like listed below are cultivated.
  • Agricultural crops corn, rice, wheat, barley, rye, oats, sorghum, cotton, soybeans, peanuts, buckwheat, sugar beet, rapeseed, sunflower, sugarcane, tobacco, etc., vegetables; solanaceous vegetables (eggplants, tomatoes, peppers) , Pepper, potato, etc.), cucurbitaceae vegetables (cucumber, pumpkin, zucchini, watermelon, melon, etc.), cruciferous vegetables (radish, turnip, horseradish, cold rabi, Chinese cabbage, cabbage, mustard, broccoli, cauliflower -), Asteraceae vegetables (burdock, garlic, artichoke, lettuce, etc.), Liliaceae vegetables (leek, onion, garlic, asparagus), Aceraceae vegetables (carrots, parsley, celery, American redfish, etc.) , Red vegetables (spinach, chard, etc.), perilla vegetables (perilla, mint, basil) ), Strawberry, sweet potato, yam, taro, etc
  • Trees other than fruit trees tea, mulberry, flowering trees, street trees (ash, birch, dogwood, eucalyptus, ginkgo, lilac, maple, oak, poplar, redwood, fu, sycamore, zelkova, black bean, peach tree, tsuga, rat, Pine, spruce, yew).
  • the “plant” includes genetically modified crops.
  • Rice blast (Magnaporthe grisea), sesame leaf blight (Cochliobolus miyabeanus), blight (Rhizoctonia solani), idiotic seedling (Gibberella fujikuroi) or yellow rot sorghum Graminis), red mold disease (Fusarium graminearum, F. avenaceum, F. culmorum, Microdochium nitrile), rust disease (Puccinia striformis), P. graminis, P. recondetic color. Nuclear disease ( yphula sp.), naked scab (Ustilago tritici), Namagusa smut (Tilletia caries, T.
  • Leafy leaf disease Panophora graminea
  • lambaria disease Roso-cygni
  • Rhizoctonia solani corn rust disease
  • Herpes disease Setosph aeria turcica, sesame leaf blight (Cochliobolus heterotrophus), anthracnose (Colletotrichum glaminicola), gray leaf spot disease (Cercospora zeae-maisedae), brown spot disease (Kabatiellae phaephae leaf disease) );
  • Cotton anthracnose (Colletotrichum gossypiii), mildew (Ramuraria areola), black spot (Alternaria macrospora, A. gossypiii); Spotted disease (Alternaria brassicae), root rot (Phoma lingam); citrus black spot (Diaporthe citri), scab (Elsinoe fawcetil), fruit rot (Penicillium digititaum, M .; P.).
  • Tomato ring disease (Alternaria solani), leaf mold disease (Cladosporium fulvum), scab mold disease (Pseudocercospora fuligena), plague (Phytophashora infestans); Brassicaceae vegetable black spot (Alternaria japonica), white spot (Cercosporella brassicae), clubroot (Plasmodiophora brassicae), downy mildew (Peronospora parasitica); ki uchii), black scab (Elsinoe glycines), black spot (Diaporthe phaseolumvar. sojae), rust (Phakopsora pachyritoli saccharidia), brown ring disease (Corynesporacic rot).
  • Brown spot of sugar beet (Cercospora beticola), leaf rot (Thanatephorus cucumeris), root rot (Thanatephorus cucumeris), black root disease (Aphanomycos cochlioides); Chrysanthemum brown spot (Septoria chrysanthemi-indici), white rust (Puccinia horiana); Rot (Botrytis squamosa) Various crops of gray mold disease (Botrytis cinerea), mycorrhizal disease (Sclerotinia sclerotiorum); Japanese radish black spot disease (Alternaria brassicicola); (Rhizoctonia solani); and banana Sigatoka disease (Mycosphaerella fijiensis, Mycosphaerella musicola).
  • Hemiptera small brown planthopper (Laodelphax striatellus), brown planthopper (Nilaparvata lugens), Sejirounka (Sogatella furcifera) planthoppers such as, green rice leafhopper (Nephotettix cincticeps), Taiwan green rice leafhopper (Nephotettix virescens) leafhoppers such as, cotton aphid (Aphis gossypii) , Peaches aphids (Myzus persicae), radish aphids (Brevicoryne brassicae), tulip beetle aphids (Macrosiphum euphorbiae), potato beetle aphids (Aulacorthum solani) Aphids such as wheat beetle (Rhopalosiphum padi), citrus black aphid (Toxoptera citriticidus), Nesara antenis worms (Rip
  • Lepidoptera rice stem borer (Chilo suppressalis), Sankameiga (Tryporyza incertulas), leaf roller (Cnaphalocrocis medinalis), Watanomeiga (Notarcha derogata), Indian meal moth (Plodia interpunctella), the European corn borer (Ostrinia furnacalis), high Madara Roh moth (Hellula undalis), Common moths such as Shibatatsuga (Pediasia teterrellus), Lotus moth (Spodoptera litura), Spodoptera exigua, Ayuyotoga (Pseudaletia separata), Yotoga Mestra brassicae, Agrotis ipsilon, Tamanaginawaba (Plusia nigrisigna), Trichopulsia, Heliotis, Helicoberpa, etc.
  • Genus Euprocutis and other species Suga such as Plutella xylostella, Pterinophora gossypiella potato (Phthorimaea operculella), and the like tigers such as nea), Hirosukoga such as iga (Tinea translucens), koiga (Tineola bisselliella) and the like.
  • Thysanoptera western flower thrips (Frankliniella occidentalis), Minami thrips (Thrips palmi), yellow tea thrips (Scirtothrips dorsalis), green onion thrips (Thrips tabaci), Hirazuhanaazamiuma (Frankliniella intonsa), tobacco thrips (Frankliniella fusca) thrips, such as Etc.
  • Diptera Housefly (Musca domestica), Culex (Culexpipiens pallens), gadfly (Tabanus trigonus), onion maggot (Hylemya antiqua), seedcorn maggot (Hylemya platura), Anopheles sinensis (Anopheles sinensis), rice leafminer (Agromyza oryzae), Inehime Hydrangea griseola, Chlorops oryzae, Dwarf fly (Dacus cucurbitae), Ceratitis capitata, Lori folii
  • Coleoptera beetle, Epilachna vigintioctopunctata (Epilachna vigintioctopunctata), cucurbit leaf beetle (Aulacophora femoralis), Kisujinomihamushi (Phyllotreta striolata), Inedorooimushi (Oulema oryzae), rice weevil (Echinocnemus squameus), rice water weevil (Lissorhoptrus oryzophilus), boll weevil (Anthonomus grandis), Azuki beetle (Callosobruchus chinensis), Shibaosou weevil (Sphenophorus venatus), Japanese beetle (Popillia japonica), Douganebububu (Anoma) a cuprea, corn root worm mate (Diabrotica spp.), Colorado potato beetle (Leptinotarsa de
  • Direct insect pests Tocusama grasshopper (Locusta migratoria), Kera (Gryllotalpa africana), Oxya yezoensis, Oyana japonica, etc.
  • Hymenopteran pests Athalia rosae, Achillyrmex spp., Fire ant (Solenopsis spp.) And the like.
  • Nematodes Rice moth nematode (Aphelenchoides besseyy), Strawberry nematode (Heterodera glycines) .
  • Cockroach pests German cockroaches (Blatella germanica), Black cockroaches (Periplaneta furiginosa), American cockroaches (Periplaneta americana), Japanese cockroaches (Peripraneta brunet)
  • Pesticides such as tick mites (Tetranychus urticae), citrus mite mites (Pananychus citri), spider mites such as genus Oligonicus, tick mites (Aculops pelekassi), mite mites (Polyphagosmus mite), Acarids such as Tyraphagus putrescentiae, Dermatophagoides falinae, Dermatophagoides pterystenids such as Cretaceous mites malaccensis), Tsumedani such as Minami Tsumedani (Cheyletus moorei), chicken mites, and the like.
  • the preparation containing the compound of the present invention or a salt thereof is used in the field of livestock disease treatment and livestock industry, and in vertebrates such as humans, cows, sheep, goats, pigs, poultry, dogs, cats and fish. It can be used to maintain public health by combating organisms and parasites that parasitize inside and / or outside.
  • the pests include ticks (Ixodes spp.) (Eg, Ixodes scapularis), bovine ticks (Boophilus spp. (Eg, Boophilus microplus), larvae ticks (Amblyomma splo. .,, Rhipicephalus spp.
  • Nuquats (Culicodes spp), House flies (Musca spp.), Cow flies (Hypoderma spp.), Horse flies (Gasterophilus spp.), Butterflies (Haematobia spp), ulbu spp, sp ), Triatoma spp., Lice (Phthiraptera (eg, Damalinia spp., Linognathus spp., Haematotopus spp), fleas (Ctenocephides spp.
  • nematodes eg, ciliate nematodes (eg, Nippostronylus brasiliensis), Trichostrogenylus axiei, Trichostrochylus cobuliformis, eg, Trichinella sp.), Trichinella spp. Ostertagia circumcumta, couperia (Cooperia spp. ), Hymenolepis nana] and the like.
  • nematodes eg, ciliate nematodes (eg, Nippostronylus brasiliensis), Trichostrogenylus axiei, Trichostrochylus cobuliformis, eg, Trichinella sp.), Trichinella spp. Ostertagia circumcumta, couperia (Cooperia spp. ), Hymenolepis nana] and the like.
  • Production Example 2 The following compounds of the present invention were synthesized by the same reaction as in Production Example 1 using the compounds described in Reference Production Examples. The structural formula and 1 H-NMR data of the obtained compound of the present invention are described.
  • the present compound 2 The present compound 3 The present compound 4 The present compound 5 The present compound 6 The present compound 7
  • the present compound 8 The present compound 9 The present compound 10 The present compound 11 The present compound 12 The present compound 13
  • the present compound 14 The present compound 15 The present compound 16 The present compound 17 The present compound 18 The present compound 19
  • the present compound 20 The present compound 21 The present compound 22 The present compound 23 The present compound 24 The present compound 25
  • the present compound 32 The present compound 33 The present compound 34 The present compound 35 The present compound 36 The present compound 37
  • the present compound 38 The present compound 39 The present compound 40 The present compound 41 The present compound 42 The present compound 43
  • the present compound 44 The present compound 45 The present compound 46 The present compound 47 The present compound 48 The present compound 49
  • the present compound 50 The present compound 51 The present compound 52 The present compound 53 The present compound 54 The present compound 55
  • the present compound 56 The present compound 57
  • the present compound 58 The present compound 59
  • the present compound 60 The present compound 61
  • the present compound 62 The present compound 63 The present compound 64 The present compound 65 The present compound 66 The present compound 67
  • the present compound 68 The present compound 69 The present compound 70 The present compound 71 The present compound 72 The present compound 73
  • the present compound 74 The present compound 75 The present compound 76 The present compound 77 The present compound 78 The present compound 79
  • the present compound 80 The present compound 81 The present compound 82 The present compound 83 The present compound 84 The present compound 85
  • the present compound 86 The present compound 87
  • the present compound 88 The present compound 89
  • the present compound 90 The present compound 91
  • the present compound 92 The present compound 93
  • the present compound 94 The present compound 95
  • the present compound 96 The present compound 97
  • Production Example 10 The following compounds of the present invention were synthesized in the same manner as in Production Example 9. The structural formula and 1 H-NMR data of the obtained compound of the present invention are described.
  • the present compound 106 The present compound 107 The present compound 108 The present compound 109 The present compound 110 The present compound 111
  • Production Example 13 The reaction was conducted in the same manner as in Production Example 12 to synthesize the following compounds of the present invention.
  • the structural formula and 1 H-NMR data of the obtained compound of the present invention are described.
  • the present compound 116 The present compound 117 The present compound 118 The present compound 119 The present compound 120 The present compound 121
  • Production Example 14 0.42 g of the present compound 37, 0.12 g of cyclopropylboronic acid, 0.04 g of [1,1′-bis (diphenylphosphino) ferrocene] palladium (II) dichloride dichloromethane adduct and 0 of cesium fluoride A mixture of .53 g and 1,4-dioxane 6 mL was stirred at 90 ° C. for 5.5 hours.
  • Production Example 17 The following compounds of the present invention were synthesized in the same manner as in Production Example 1 using the compounds described in Reference Production Examples. The structural formula and 1 H-NMR data of the obtained compound of the present invention are described.
  • the present compound 127 The present compound 128 The present compound 129 Invention Compound 130 Invention Compound 131 Invention Compound 132
  • Production Example 20 A mixture of 0.47 g of the present compound 148 described in Production Example 19 and 0.06 g of palladium-fibroin complex and 10 mL of methanol was stirred at room temperature for 5 hours in a hydrogen atmosphere. The reaction mixture was filtered and the filtrate was concentrated under reduced pressure. The obtained residue was subjected to silica gel column chromatography to give 1- ⁇ 3-methyl-2- [2-methyl-4- (6-isopropylpyridin-3-yl) -phenoxymethyl] -phenyl ⁇ -4-methyl- 0.45 g of 1,4-dihydrotetrazol-5-one (hereinafter referred to as the present compound 149) was obtained.
  • Production Example 21 The reaction was conducted in the same manner as in Production Example 12 to synthesize the following compounds of the present invention. The structural formula and 1 H-NMR data of the obtained compound of the present invention are described.
  • the present compound 168 The present compound 169 The present compound 170
  • the present compound 171 The present compound 172
  • Invention Compound 180 Invention Compound 181 Invention Compound 182 The present compound 183 The present compound 184 The present compound 185
  • the present compound 192 The present compound 193
  • the present compound 194 The present compound 195
  • the present compound 196 The present compound 197
  • the present compound 198 The present compound 199
  • the present compound 200 Compound 201 of the present invention
  • Production Example 23 The following compounds of the present invention were synthesized by the same reaction as in Production Example 1 using the compounds described in Reference Production Examples. The structural formula and 1 H-NMR data of the obtained compound of the present invention are described.
  • Invention Compound 202 Invention Compound 203 Invention Compound 204 The present compound 205 The present compound 206 The present compound 207
  • the present compound 208 The present compound 209
  • Production Example 24 The reaction was conducted in the same manner as in Production Example 12 to synthesize the following compounds of the present invention.
  • the structural formula and 1 H-NMR data of the obtained compound of the present invention are described.
  • Production Example 27 The following compounds of the present invention were synthesized by the same reaction as in Production Example 1. The structural formula and 1 H-NMR data of the obtained compound of the present invention are described.
  • the compound 48 of the present invention can also be produced by the following method.
  • a mixture of 0.11 g of the present compound A4 described in Synthesis Method 4, 0.12 g of potassium carbonate, 0.04 g of dimethyl sulfate and 5 mL of N, N-dimethylformamide was stirred at room temperature for 12 hours.
  • Saturated aqueous sodium hydrogen carbonate was poured into the reaction mixture, and the mixture was extracted with ethyl acetate.
  • the organic layer was washed with saturated aqueous sodium hydrogen carbonate and dried over anhydrous sodium sulfate. After concentration under reduced pressure, 0.10 g of the present compound 48 was obtained.
  • Synthesis example 1 A mixture of 2.43 g of the intermediate (HP30), 2.00 g of 2-methyl-6-nitrobenzyl bromide, 0.20 g of potassium carbonate and 20 mL of acetonitrile was stirred for 6 hours under heating and reflux. Cool to room temperature, filter the reaction mixture and concentrate the filtrate. The obtained residue was subjected to silica gel column chromatography to give 1-methyl-6- [3-methyl-4- (2-methyl-6-nitrobenzyloxy) -phenyl] -pyridine (hereinafter referred to as the present compound A1). .) 1.91 g was obtained.
  • Synthesis example 2 A mixture of 0.70 g of 1-methyl-6- [3-methyl-4- (2-methyl-6-nitrobenzyloxy) -phenyl] -pyridine, 0.26 g of copper (I) chloride and 10 mL of methanol was added at 0 ° C. Stir and add 0.72 g of potassium borohydride. The reaction temperature was room temperature, and the mixture was stirred at the same temperature for 1 hour. The mixture was filtered and concentrated, and ethyl acetate and water were added to the residue for liquid separation. The reaction mixture was concentrated, water was added, and the mixture was extracted with ethyl acetate. The organic layer was washed with water and saturated brine, and dried over anhydrous sodium sulfate.
  • Synthesis example 5 A mixture of 23.5 g of CA14 described in Reference Production Example 14, 15.5 g of 4-bromo-2-methylphenol, 22.9 g of potassium carbonate, and 330 mL of acetonitrile was heated and stirred at 80 ° C. for 4 hours. Water was added to the reaction mixture, and the mixture was extracted with ethyl acetate. The organic layer was washed with saturated brine, dried over anhydrous magnesium sulfate, and concentrated under reduced pressure.
  • Synthesis Example 6 This compound shown below was obtained according to the reaction described in Synthesis Example 5. The structural formula of the obtained compound and its 1 H-NMR data are described below.
  • Synthesis example 7 3.89 g of the present compound B1 described in Synthesis Example 5, 2.79 g of bis (pinacolato) diboron, 0.25 g of [1,1′-bis (diphenylphosphino) ferrocene] palladium (II) dichloride dichloromethane adduct, acetic acid A mixture of 2.94 g of potassium and 30 mL of dimethyl sulfoxide was stirred for 8 hours while heating at 80 degrees under a nitrogen atmosphere. Water was poured into the cooled reaction mixture, and the mixture was extracted with chloroform. The organic layer was washed with water and saturated brine, dried over anhydrous magnesium sulfate, and concentrated under reduced pressure.
  • Reference production example 1 Anhydrous aluminum chloride (21.9 g) was added to 250 mL of N, N-dimethylformamide under ice-cooling and stirred for 15 minutes. To this was added 10.7 g of sodium azide and stirred for 15 minutes. Then, 25.0 g of 1-chloro-3-isocyanato-2-methylbenzene was added and heated at 80 ° C. for 5 hours. After cooling, the reaction solution was added to a mixture of 35 g of sodium nitrite, 2 L of water and 500 g of ice with stirring. The mixture was acidified with 10% hydrochloric acid and extracted with ethyl acetate.
  • Reference production example 2 2.30 g of 60% sodium hydride was added to a mixture of 10.00 g of CA1 described in Reference Production Example 1 and 100 mL of N, N-dimethylformamide under ice cooling. The mixture was warmed to room temperature and stirred for 1 hour. To the reaction mixture, 3.2 mL of methyl iodide was added under ice cooling. The mixture was warmed to room temperature and stirred for 14 hours. Water was poured into the reaction mixture, and the mixture was extracted with ethyl acetate. The organic layer was washed with 10% hydrochloric acid, water and saturated brine, dried over anhydrous magnesium sulfate, and concentrated under reduced pressure.
  • Reference production example 3 A mixture of 1.56 g of CA2 described in Reference Production Example 2, 0.34 g of 1,1′-azobis (cyclohexane-1-carbonitrile), 1.42 g of N-bromosuccinimide and 30 mL of chlorobenzene was stirred with heating under reflux for 5 hours. did. After cooling, water was poured into the reaction solution and extracted with ethyl acetate. The organic layer was washed with water and saturated brine, dried over anhydrous magnesium sulfate, and concentrated under reduced pressure.
  • Reference production example 5 16.0 g of anhydrous aluminum chloride was added to 180 mL of N, N-dimethylformamide under ice cooling, and the mixture was stirred for 15 minutes. Sodium azide 7.8g was added here, and it stirred for 15 minutes, Then, CA4 (17.0g) as described in the reference manufacture example 4 was added, and it heated at 80 degreeC for 4.5 hours. After cooling, the reaction solution was added to a mixture of 25 g of sodium nitrite, 2 L of water and 500 g of ice with stirring. The mixture was acidified with 10% hydrochloric acid and extracted with ethyl acetate.
  • Reference production example 6 2.47 g of 60% sodium hydride was added to a mixture of 10.00 g of CA5 described in Reference Production Example 5 and 100 mL of N, N-dimethylformamide under ice cooling. The mixture was warmed to room temperature and stirred for 1 hour. To the reaction mixture, 3.5 mL of methyl iodide was added under ice cooling. The mixture was warmed to room temperature and stirred for 14 hours. Water was poured into the reaction mixture, and the mixture was extracted with ethyl acetate. The organic layer was washed with 10% hydrochloric acid, water and saturated brine, dried over anhydrous magnesium sulfate, and concentrated under reduced pressure.
  • Reference production example 7 A mixture of 2.19 g of CA6 described in Reference Production Example 6, 0.52 g of 1,1′-azobis (cyclohexane-1-carbonitrile), 2.16 g of N-bromosuccinimide and 40 mL of chlorobenzene was stirred with heating under reflux for 5 hours. did. After cooling, water was poured into the reaction solution and extracted with ethyl acetate. The organic layer was washed with water and saturated brine, dried over anhydrous magnesium sulfate, and concentrated under reduced pressure.
  • Reference production example 8 A mixture of 25.0 g of 1-bromo-2-methyl-3-aminobenzene, 60.0 g of triphosgene and 400 ml of toluene was stirred with heating under reflux for 3 hours. The cooled reaction mixture was concentrated under reduced pressure to obtain 30.3 g of 1-bromo-3-isocyanato-2-methylbenzene (referred to as CA8).
  • Reference production example 9 19.7 g of anhydrous aluminum chloride was added to 220 mL of N, N-dimethylformamide under ice cooling and stirred for 15 minutes. Sodium azide 9.6g was added here, and after stirring for 15 minutes, CA8 (30.3g) described in Reference Production Example 8 was added, and the mixture was heated at 80 ° C for 5 hours. After cooling, the reaction solution was added to a mixture of 33 g of sodium nitrite, 2 L of water and 500 g of ice with stirring. The mixture was acidified with 10% hydrochloric acid and extracted with ethyl acetate.
  • Reference production example 11 A mixture of 8.47 g of CA10 described in Reference Production Example 10, 1.54 g of 1,1′-azobis (cyclohexane-1-carbonitrile), 6.44 g of N-bromosuccinimide and 125 mL of chlorobenzene was stirred with heating under reflux for 5 hours. did. After cooling, water was poured into the reaction solution and extracted with ethyl acetate. The organic layer was washed with water and saturated brine, dried over anhydrous magnesium sulfate, and concentrated under reduced pressure.
  • Reference production example 12 A mixture of 45.0 g of CA11 described in Reference Production Example 11, 37.4 g of sodium methoxide, and 600 mL of tetrahydrofuran was stirred at room temperature for 3 hours. Saturated aqueous sodium hydrogen carbonate was poured into the reaction mixture, and the mixture was extracted with ethyl acetate. The organic layer was washed with saturated aqueous sodium hydrogen carbonate and dried over anhydrous sodium sulfate. After concentration under reduced pressure, 36.2 g of 1- (2-methoxymethyl-3-bromophenyl) -4-methyl-1,4-dihydrotetrazol-5-one (referred to as CA12) was obtained.
  • CA12 1- (2-methoxymethyl-3-bromophenyl) -4-methyl-1,4-dihydrotetrazol-5-one
  • Reference production example 13 36.2 g of CA12 described in Reference Production Example 12, 23.2 g of methylboronic acid, 66.7 g of cesium fluoride, [1,1′-bis (diphenylphosphino) ferrocene] palladium (II) dichloride dichloromethane adduct
  • a mixture of 6 g and 1,4-dioxane 500 ml was stirred at 90 ° C. for 5.5 hours. After cooling, the reaction mixture was filtered, and the filtrate was concentrated under reduced pressure.
  • Reference production example 14 A mixture of 25.6 g of CA13 described in Reference Production Example 13, 50 mL of acetic acid and 50 mL of 25% hydrogen bromide-acetic acid solution was stirred at 65 ° C. for 1 hour. Saturated brine was poured into the reaction mixture, and the mixture was extracted with ethyl acetate. The organic layer was washed with saturated aqueous sodium hydrogen carbonate and dried over anhydrous sodium sulfate. After concentration under reduced pressure, 27.9 g of 1- (2-bromomethyl-3-methylphenyl) -4-methyl-1,4-dihydrotetrazol-5-one (referred to as CA14) was obtained.
  • CA14 1- (2-bromomethyl-3-methylphenyl) -4-methyl-1,4-dihydrotetrazol-5-one
  • Reference production example 15 30.1 g of CA12 described in Reference Production Example 12, 12.9 g of cyclopropylboronic acid, 46.2 g of cesium fluoride, [1,1′-bis (diphenylphosphino) ferrocene] palladium (II) dichloride dichloromethane adduct
  • a mixture of 8.2 g and 680 ml of 1,4-dioxane was stirred at 90 ° C. for 4 hours. After cooling, the reaction mixture was filtered, and the filtrate was concentrated under reduced pressure.
  • Reference Production Example 16 A mixture of 26.0 g of CA15 described in Reference Production Example 15, 40 mL of acetic acid and 40 mL of 25% hydrogen bromide-acetic acid solution was stirred at 65 ° C. for 2 hours. Saturated brine was poured into the reaction mixture, and the mixture was extracted with ethyl acetate. The organic layer was washed with saturated aqueous sodium hydrogen carbonate and dried over anhydrous sodium sulfate. After concentration under reduced pressure, 30.8 g of 1- (2-bromomethyl-3-cyclopropylphenyl) -4-methyl-1,4-dihydrotetrazol-5-one was obtained.
  • Reference Production Example 17 A mixture of 29.8 g of CA12 described in Reference Production Example 12, 35.2 g of tributylvinyltin, 11.6 g of tetrakistriphenylphosphine palladium and 500 mL of toluene was stirred with heating under reflux for 14 hours. After cooling, a saturated aqueous ammonium chloride solution was poured into the reaction solution, and the mixture was extracted with ethyl acetate. The organic layer was washed with water and saturated brine, dried over anhydrous magnesium sulfate, and concentrated under reduced pressure.
  • Reference Production Example 19 A mixture of 19.3 g of CA18 described in Reference Production Example 18, 40 mL of acetic acid and 40 mL of 25% hydrogen bromide-acetic acid solution was stirred at 65 ° C. for 1.5 hours. Saturated brine was poured into the reaction mixture, and the mixture was extracted with ethyl acetate. The organic layer was washed with saturated aqueous sodium hydrogen carbonate and dried over anhydrous sodium sulfate. After concentration under reduced pressure, 23.3 g of 1- (2-bromomethyl-3-ethylphenyl) -4-methyl-1,4-dihydrotetrazol-5-one was obtained.
  • Reference Production Example 22 4-methoxy-3-methylphenylboronic acid, 2-bromopyridine, [1,1′-bis (diphenylphosphino) ferrocene] palladium (II) dichloride dichloromethane adduct, potassium carbonate, 1,4-dioxane and water. Then, the same reaction as in Reference Production Example 20 was carried out to obtain 2- (4-methoxy-3-methylphenyl) pyridine (hereinafter referred to as intermediate (PME14)).
  • intermediate (PME14) 2- (4-methoxy-3-methylphenyl) pyridine
  • Reference Production Example 24 4-methoxy-3-methylphenylboronic acid, 2-bromo-4-methylpyridine, [1,1′-bis (diphenylphosphino) ferrocene] palladium (II) dichloride dichloromethane adduct, tripotassium phosphate, 1,
  • the same reaction as in Reference Production Example 20 is carried out using 4-dioxane and water to obtain 4-methyl-2- (4-methoxy-3-methylphenyl) pyridine (hereinafter referred to as intermediate (PME21)). It was.
  • Reference Production Example 26 A mixture of 0.57 g of the intermediate (PME13) described in Reference Production Example 21 and a 48% tetrafluoroboric acid aqueous solution was cooled to 0 ° C., and 2 ml of an aqueous solution of 0.20 g sodium nitrite was added dropwise. After stirring at the same temperature for 30 minutes, the mixture was stirred at room temperature for 3 hours. After adding sodium bicarbonate water, the mixture was extracted with ethyl acetate. The organic layer was washed with water and saturated brine, dried over anhydrous sodium sulfate, and concentrated under reduced pressure.
  • Reference Production Example 28 A mixture of 1.00 g of CA27 described in Reference Production Example 27, 1.14 g of iron powder, 20 mL of acetic acid and 20 mL of water was stirred at 80 ° C. for 9 hours. The mixture was concentrated under reduced pressure, saturated aqueous sodium hydrogen carbonate and ethyl acetate were added and filtered, and the filtrate was extracted with ethyl acetate. The organic layer was washed with water and saturated brine, dried over anhydrous sodium sulfate, and concentrated under reduced pressure. The obtained residue was subjected to silica gel column chromatography to obtain 0.79 g of 2- (3-amino-4-methoxyphenyl) -6-methylpyridine (referred to as CA28).
  • CA28 2- (3-amino-4-methoxyphenyl) -6-methylpyridine
  • Reference Production Example 29 A mixture of 2.42 g of CA28 described in Reference Production Example 28, 15 mL of 48% hydrobromic acid and 10 mL of water was cooled to 0 ° C., and 5 ml of a 0.20 g sodium nitrite aqueous solution was added dropwise. Subsequently, a mixture of 1.69 g of copper (I) bromide and 5 mL of 48% hydrobromic acid was added dropwise, followed by stirring at 60 ° C. for 3 hours. After cooling, sodium bicarbonate water and ethyl acetate were added and filtered, and the filtrate was extracted with ethyl acetate.
  • Reference Production Example 34 The same reaction as in Reference Production Example 33 was carried out to obtain the following compound.
  • the structural formula of the obtained compound and its 1 H-NMR data are shown below.

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Abstract

式（１）〔式中、Ｑは、群Ｐ１から選ばれる１以上の原子もしくは基を有していてもよい６員の芳香族複素環基を表し（ただし、該複素環基を構成するヘテロ原子は窒素原子であり、該窒素原子の数は１、２、または３である）；Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３およびＲ１１は各々、群Ｐ２から選ばれる１以上の原子もしくは基を有していてもよいＣ１－Ｃ６アルキル基等を表し；Ｒ４およびＲ５は各々、水素原子等を表し；Ｒ６は１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１－Ｃ６アルキル基等を表し；Ｒ７、Ｒ８およびＲ９は各々、水素原子等を表し；Ｘは、酸素原子または硫黄原子を表す。〕で示されるテトラゾリノン化合物は、有害生物に対して優れた防除効力を有する。

Description

テトラゾリノン化合物及びその用途
　本発明はテトラゾリノン化合物及びその用途に関する。
　従来より、有害生物を防除するために種々の薬剤が開発され、実用に供されているが、これらの薬剤は必ずしも十分ではない。
　一方、テトラゾリノン環を有する化合物として、１−メチル−４−［２−（４−フェニル−フェノキシメチル）−フェニル］−１，４−ジヒドロテトラゾール−５−オン（下記式（Ａ））
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000008
で示される化合物が知られている（ＷＯ９６／３６２２９Ａ参照）。
　本発明は、有害生物に対して優れた防除効力を有する化合物を提供する。
　本発明者らは、有害生物に対して優れた防除効力を有する化合物を見出すべく検討した結果、下記式（１）で示されるテトラゾリノン化合物が有害生物に対して優れた防除効力を有することを見出し、本発明を完成した。
　すなわち、本発明は以下の〔１〕~〔１９〕のとおりである。
〔１〕　式（１）
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000009
〔式中、
Ｑは、群Ｐ１から選ばれる１以上の原子もしくは基を有していてもよい６員の芳香族複素環基を表し（ただし、該複素環基を構成するヘテロ原子は窒素原子であり、該窒素原子の数は１、２、または３である）；
Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３およびＲ１１は各々独立して、群Ｐ２から選ばれる１以上の原子もしくは基を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基、群Ｐ２から選ばれる１以上の原子もしくは基を有していてもよいＣ３−Ｃ６シクロアルキル基、ハロゲン原子、水素原子、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルコキシ基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、ヒドロキシ基、スルファニル基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ２−Ｃ６アルケニル基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ２−Ｃ６アルキニル基、１もしくは２のＣ１−Ｃ８アルキル基を有していてもよいアミノ基（但し、ハロゲン原子を有していてもよい）、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキルチオ基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキルスルフィニル基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキルスルホニル基、ペンタフルオロスルファニル基、Ｃ３−Ｃ９トリアルキルシリル基、Ｃ２−Ｃ６アルキルカルボニル基、Ｃ２−Ｃ６アルコキシカルボニル基、または１以上のＣ２−Ｃ８アルキルを有していてもよいアミノカルボニル基を表し；Ｒ４およびＲ５は各々独立して、水素原子、ハロゲン原子またはＣ１−Ｃ３アルキル基を表し；Ｒ６は１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ３−Ｃ６シクロアルキル基、ハロゲン原子、水素原子、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ２−Ｃ６アルケニル基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルコキシ基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキルチオ基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ２−Ｃ６アルキニル基、ニトロ基、シアノ基、１もしくは２のＣ１−Ｃ６アルキル基を有していてもよいアミノカルボニル基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ３−Ｃ６シクロアルコキシ基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ３−Ｃ６シクロアルキルチオ基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ３−Ｃ６アルケニルオキシ基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ３−Ｃ６アルキニルオキシ基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ３−Ｃ６アルケニルチオ基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ３−Ｃ６アルキニルチオ基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ２−Ｃ６アルキルカルボニル基、Ｃ２−Ｃ６アルキルカルボニルオキシ基、Ｃ２−Ｃ６アルキルカルボニルチオ基、Ｃ２−Ｃ６アルコキシカルボニル基、ヒドロキシ基、スルファニル基、１もしくは２のＣ１−Ｃ６アルキル基を有していてもよいアミノ基、ペンタフルオロスルファニル基、Ｃ３−Ｃ９トリアルキルシリル基、Ｃ５−Ｃ１４トリアルキルシリルエチニル基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ４アルキルスルホニル基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ４アルキルスルフィニル基、Ｃ２−Ｃ５アルコキシアルキル基またはＣ２−Ｃ５アルキルチオアルキル基を表し；
Ｒ７、Ｒ８およびＲ９は各々独立して、水素原子、ハロゲン原子、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルキル基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ２−Ｃ３アルケニル基または１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルコキシ基を表し；
Ｒ１０は、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルキル基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ２−Ｃ３アルケニル基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ２−Ｃ３アルキニル基または１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ３−Ｃ５シクロアルキル基を表し；
Ｘは、酸素原子または硫黄原子を表す。
群Ｐ１：１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基、ハロゲン原子、
１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ２−Ｃ６アルケニル基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ２−Ｃ６アルキニル基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ３−Ｃ６シクロアルキル基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルコキシ基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキルチオ基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ３−Ｃ６シクロアルキルオキシ基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ３−Ｃ６シクロアルキルチオ基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ３−Ｃ６アルケニルオキシ基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ３−Ｃ６アルキニルオキシ基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ３−Ｃ６アルケニルチオ基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ３−Ｃ６アルキニルチオ基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ２−Ｃ６アルキルカルボニル基、Ｃ２−Ｃ６アルキルカルボニルオキシ基、Ｃ２−Ｃ６アルキルカルボニルチオ基、ヒドロキシカルボニル基、ホルミル基、Ｃ２−Ｃ６アルコキシカルボニル基、ニトロ基、シアノ基、ヒドロキシ基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ６−Ｃ１６アリール基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ６−Ｃ１６アリールオキシ基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ６−Ｃ１６アリールチオ基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ７−Ｃ１８アラルキル基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ７−Ｃ１８アリールアルコキシ基、スルファニル基、ペンタフルオロスルファニル基、Ｃ３−Ｃ１２トリアルキルシリル基、Ｃ５−Ｃ１４トリアルキルシリルエチニル基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキルスルホニル基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ６−Ｃ１６アリールスルホニル基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキルスルフィニル基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ６−Ｃ１６アリールスルフィニル基、Ｃ１−Ｃ６アルキル基および／またはＣ６−Ｃ１２アリール基を有していてもよいアミノスルホニル基、アミノ基、１もしくは２のＣ１−Ｃ８アルキル基を有していてもよいアミノ基（但し、ハロゲン原子を有していてもよい）、ならびに１もしくは２のＣ１−Ｃ６アルキル基を有していてもよいアミノカルボニル基からなる群。
群Ｐ２：ハロゲン原子、シアノ基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ３−Ｃ６シクロアルキル基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ４アルコキシ基および１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ４アルキルチオ基からなる群。〕
で示されるテトラゾリノン化合物。
〔２〕　Ｑが、下記の基Ｑ１であり；
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000010
Ｒ１が、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルキル基、ハロゲン原子、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ３−Ｃ５シクロアルキル基、水素原子、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルコキシ基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ２−Ｃ４アルケニル基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ２−Ｃ４アルキニル基または１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルキルチオ基であり；
Ｒ２、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９およびＲ１１が、水素原子であり；
Ｒ３が、水素原子、ハロゲン原子または１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルキル基であり；
Ｒ６が、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルキル基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ３−Ｃ４シクロアルキル基、ハロゲン原子、水素原子、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルコキシ基または１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ２−Ｃ４アルケニル基であり；
Ｒ１０が、メチル基であり；
Ｘが、酸素原子であり；
Ｒ１３、Ｒ１４、Ｒ１５、およびＲ１６がそれぞれ独立して、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルキル基、水素原子、ハロゲン原子、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ３−Ｃ４シクロアルキル基、シアノ基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルコキシ基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルキルチオ基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ３−Ｃ５シクロアルキルオキシ基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ２−Ｃ４アルキルカルボニル基、Ｃ２−Ｃ４アルキルカルボニルオキシ基、Ｃ２−Ｃ４アルキルカルボニルチオ基、ニトロ基、ヒドロキシ基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ６−Ｃ１６アリール基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ６−Ｃ１６アリールオキシ基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ６−Ｃ１６アリールチオ基またはスルファニル基である〔１〕に記載のテトラゾリノン化合物。
〔３〕　Ｒ１が、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルキル基またはハロゲン原子であり；
Ｒ３が、水素原子またはメチル基であり；
Ｒ６が、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルキル基、Ｃ３−Ｃ４シクロアルキル基、ハロゲン原子または１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルコキシ基であり；
Ｒ１３、Ｒ１４、Ｒ１５、およびＲ１６がそれぞれ独立して、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルキル基、ハロゲン原子、水素原子、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ３−Ｃ４シクロアルキル基、シアノ基、または１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルコキシ基である〔１〕または〔２〕に記載のテトラゾリノン化合物。
〔４〕　Ｑが、下記の基Ｑ２であり；
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000011
Ｒ１が、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルキル基、ハロゲン原子、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ３−Ｃ５シクロアルキル基、水素原子、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルコキシ基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ２−Ｃ４アルケニル基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ２−Ｃ４アルキニル基または１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルキルチオ基であり；
Ｒ２、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９およびＲ１１が、水素原子であり；
Ｒ３が、水素原子、ハロゲン原子または１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルキル基であり；
Ｒ６が、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルキル基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ３−Ｃ４シクロアルキル基、ハロゲン原子、水素原子、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルコキシ基または１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ２−Ｃ４アルケニル基であり；
Ｒ１２、Ｒ１４、Ｒ１５、およびＲ１６がそれぞれ独立して、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルキル基、水素原子、ハロゲン原子、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ３−Ｃ４シクロアルキル基、シアノ基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルコキシ基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルキルチオ基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ３−Ｃ５シクロアルキルオキシ基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ２−Ｃ４アルキルカルボニル基、Ｃ２−Ｃ４アルキルカルボニルオキシ基、Ｃ２−Ｃ４アルキルカルボニルチオ基、ニトロ基、ヒドロキシ基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ６−Ｃ１６アリール基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ６−Ｃ１６アリールオキシ基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ６−Ｃ１６アリールチオ基またはスルファニル基である〔１〕に記載のテトラゾリノン化合物。
〔５〕　Ｒ１が、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルキル基またはハロゲン原子であり；
Ｒ３が、水素原子またはメチル基であり；
Ｒ６が、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルキル基、Ｃ３−Ｃ４シクロアルキル基、ハロゲン原子または１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルコキシ基であり；
Ｒ１２、Ｒ１４、Ｒ１５、およびＲ１６がそれぞれ独立して、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルキル基、ハロゲン原子、水素原子、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ３−Ｃ４シクロアルキル基、シアノ基、または１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルコキシ基である〔１〕または〔４〕に記載のテトラゾリノン化合物。
〔６〕　Ｑが、下記の基Ｑ４であり；
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000012
Ｒ１が、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルキル基、ハロゲン原子、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ３−Ｃ５シクロアルキル基、水素原子、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルコキシ基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ２−Ｃ４アルケニル基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ２−Ｃ４アルキニル基または１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルキルチオ基であり；
Ｒ２、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９およびＲ１１が、水素原子であり；
Ｒ３が、水素原子、ハロゲン原子または１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルキル基であり；
Ｒ６が、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルキル基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ３−Ｃ４シクロアルキル基、ハロゲン原子、水素原子、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルコキシ基または１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ２−Ｃ４アルケニル基であり；
Ｒ１３、Ｒ１４およびＲ１５が同一又は相異なり、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルキル基、水素原子、ハロゲン原子、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ３−Ｃ４シクロアルキル基、シアノ基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルコキシ基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルキルチオ基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ３−Ｃ５シクロアルキルオキシ基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ２−Ｃ４アルキルカルボニル基、Ｃ２−Ｃ４アルキルカルボニルオキシ基、Ｃ２−Ｃ４アルキルカルボニルチオ基、ニトロ基、ヒドロキシ基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ６−Ｃ１６アリール基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ６−Ｃ１６アリールオキシ基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ６−Ｃ１６アリールチオ基またはスルファニル基である〔１〕に記載のテトラゾリノン化合物。
〔７〕　Ｒ１が、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルキル基またはハロゲン原子であり；
Ｒ３が、水素原子またはメチル基であり；
Ｒ６が、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルキル基、Ｃ３−Ｃ４シクロアルキル基、ハロゲン原子または１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルコキシ基であり；
Ｒ１３、Ｒ１４およびＲ１５がそれぞれ独立して、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルキル基、ハロゲン原子、水素原子、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ３−Ｃ４シクロアルキル基、シアノ基、または１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルコキシ基である〔１〕または〔６〕に記載のテトラゾリノン化合物。
〔８〕　Ｒ１が、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルキル基またはハロゲン原子であり；
Ｒ６が、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルキル基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ３−Ｃ４シクロアルキル基、ハロゲン原子、水素原子、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルコキシ基であり；
Ｒ１３、Ｒ１４、Ｒ１５、およびＲ１６が同一又は相異なり、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルキル基、ハロゲン原子、水素原子、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ３−Ｃ４シクロアルキル基、シアノ基、または１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルコキシ基である〔１〕または〔２〕に記載のテトラゾリノン化合物。
〔９〕　Ｒ１が、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルキル基またはハロゲン原子であり；
Ｒ６が、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルキル基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ３−Ｃ４シクロアルキル基、ハロゲン原子、水素原子、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルコキシ基であり；
Ｒ１２、Ｒ１４、Ｒ１５、およびＲ１６がそれぞれ独立して、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルキル基、ハロゲン原子、水素原子、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ３−Ｃ４シクロアルキル基、シアノ基、または１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルコキシ基である〔１〕または〔４〕に記載のテトラゾリノン化合物。
〔１０〕　Ｒ１が、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルキル基またはハロゲン原子であり；
Ｒ６が、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルキル基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ３−Ｃ４シクロアルキル基、ハロゲン原子、水素原子、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルコキシ基であり；
Ｒ１２、Ｒ１４、Ｒ１５、およびＲ１６がそれぞれ独立して、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルキル基、ハロゲン原子、水素原子、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ３−Ｃ４シクロアルキル基、シアノ基、または１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルコキシ基である〔１〕または〔６〕に記載のテトラゾリノン化合物。
〔１１〕　Ｑが、下記の基Ｑ７であり；
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000013
Ｒ１が、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルキル基、ハロゲン原子、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ３−Ｃ５シクロアルキル基、水素原子または１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルコキシ基であり；
Ｒ２、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９およびＲ１１が、水素原子であり、；
Ｒ３が、水素原子、ハロゲン原子または１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルキル基であり、；
Ｒ６が、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルキル基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ３−Ｃ４シクロアルキル基、ハロゲン原子、水素原子または１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルコキシ基であり；
Ｒ１４、Ｒ１５およびＲ１６がそれぞれ独立して、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルキル基、水素原子、ハロゲン原子、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ３−Ｃ４シクロアルキル基または１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルコキシ基である、〔１〕に記載のテトラゾリノン化合物。
〔１２〕　Ｒ１が、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルキル基またはハロゲン原子であり；
Ｒ２、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９およびＲ１１が、水素原子であり、；
Ｒ１４、Ｒ１５およびＲ１６が同一又は相異なり、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルキル基、水素原子、ハロゲン原子または１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルコキシ基である〔１〕または〔１１〕に記載のテトラゾリノン化合物。
〔１３〕　式（２）
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000014
〔式中、Ｒ３１は、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルキル基を表し；
Ｒ３２は、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルキル基、水素原子またはハロゲン原子を表し；
Ｒ３３は、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルキル基、Ｃ３−Ｃ４シクロアルキル基、ハロゲン原子または１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルコキシ基を表し；
Ｒ３４、Ｒ３５およびＲ３６はそれぞれ独立して、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルキル基、ハロゲン原子、水素原子、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ３−Ｃ４シクロアルキル基、シアノ基、または１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルコキシ基を表し；
Ｌ１は、ニトロ基、アミノ基、イソシアナト基、カルボキシル基、Ｃ２−Ｃ６アルコキシカルボニル基、ハロゲン原子、ハロカルボニル基、１，４−ジヒドロテトラゾール−５−オン−１−イル、ＮＳＯ、Ｃ（Ｏ）Ｎ３、Ｃ（Ｏ）ＮＨ２、Ｃ（Ｏ）ＮＨＣｌ、Ｃ（Ｏ）ＮＨＢｒまたはＣ（Ｏ）ＮＨＯＨを表す。〕
で示されるピリジン化合物。
〔１４〕　Ｒ３１が、メチル基であり；
Ｒ３２が、メチル基、フルオロ基、クロロ基または水素原子であり；
Ｒ３３がメチル基、エチル基、クロロ基、シクロプロピル基またはメトキシ基であり；
Ｒ３４、Ｒ３５およびＲ３６がそれぞれ独立して、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルキル基、ハロゲン原子または水素原子であり；
Ｌ１が、ニトロ基、アミノ基、イソシアナト基または１，４−ジヒドロテトラゾール−５−オン−１−イル基である〔１３〕に記載のピリジン化合物。
〔１５〕　式（３）
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000015
〔式中、
Ｒ４１は、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルキル基、水素原子、シアノ基、ハロゲン原子または１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルコキシ基を表し；
Ｒ４２は、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルキル基、水素原子またはハロゲン原子を表し；
Ｒ４３は、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルキル基、Ｃ３−Ｃ４シクロアルキル基、水素原子、ハロゲン原子または１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルコキシ基を表し；
Ｒ４４は、臭素原子、ヨウ素原子、ボロノ基または４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル基を表す。〕
で示されるテトラゾリノン化合物。
〔１６〕　Ｒ４１が、メチル基であり；
Ｒ４２が、メチル基、フルオロ基、クロロ基または水素原子であり；
Ｒ４３がメチル基、エチル基、クロロ基、シクロプロピル基またはメトキシ基である〔１５〕に記載のテトラゾリノン化合物。
〔１７〕　〔１〕~〔１２〕のいずれかに記載のテトラゾリノン化合物を含有する有害生物防除剤。
〔１８〕　〔１〕~〔１２〕のいずれかに記載のテトラゾリノン化合物の有効量を植物または土壌に処理することを特徴とする有害生物の防除方法。
〔１９〕　有害生物を防除するための〔１〕~〔１２〕のいずれかに記載のテトラゾリノン化合物の使用。
　本発明により、有害生物を防除することができる。
　本発明の化合物（以下、本発明化合物と記載する。）は、式（１）で示されるテトラゾリノン化合物である。
式（１）
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000016
〔式中、記号は前記と同じ意味を表す。〕
また、式（１）で示されるテトラゾリノン化合物を含有する有害生物防除剤を、本発明防除剤と記載する。
本明細書における置換基について、下記に記す。
Ｑは、群Ｐ１から選ばれる１以上の原子もしくは基を有していてもよい６員の芳香族複素環基を表し（ただし、該複素環基を構成するヘテロ原子は窒素原子であり、該窒素原子の数は１、２、または３である）、例えば下記の基Ｑ１、Ｑ２、Ｑ３、Ｑ４、Ｑ５、Ｑ６、Ｑ７、Ｑ８、Ｑ９、Ｑ１０、Ｑ１１、Ｑ１２、Ｑ１３、Ｑ１４、Ｑ１５またはＱ１６｛●は炭素原子との結合を表す｝があげられる。；
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000017
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000018
［式中、Ｒ１２、Ｒ１３、Ｒ１４、Ｒ１５およびＲ１６は、それぞれ独立して、ハロゲン原子、水素原子、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ２−Ｃ６アルケニル基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ２−Ｃ６アルキニル基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ３−Ｃ６シクロアルキル基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルコキシ基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキルチオ基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ３−Ｃ６シクロアルキルオキシ基、Ｃ３−Ｃ６シクロアルキルチオ基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ３−Ｃ６アルケニルオキシ基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ３−Ｃ６アルキニルオキシ基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ３−Ｃ６アルケニルチオ基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ３−Ｃ６アルキニルチオ基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ２−Ｃ６アルキルカルボニル基、Ｃ２−Ｃ６アルキルカルボニルオキシ基、Ｃ２−Ｃ６アルキルカルボニルチオ基、ヒドロキシカルボニル基、ホルミル基、Ｃ２−Ｃ６アルコキシカルボニル基、ニトロ基、シアノ基、ヒドロキシ基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ６−Ｃ１６アリール基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ６−Ｃ１６アリールオキシ基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ６−Ｃ１６アリールチオ基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ７−Ｃ１８アラルキル基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ７−Ｃ１８アリールアルコキシ基、スルファニル基、ペンタフルオロスルフラニル基、Ｃ３−Ｃ１２トリアルキルシリル基、Ｃ５−Ｃ１４トリアルキルシリルエチニル基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキルスルホニル基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ６−Ｃ１６アリールスルホニル基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキルスルフィニル基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ６−Ｃ１６アリールスルフィニル基、Ｃ１−Ｃ６アルキル基および／もしくはＣ６−Ｃ１２アリール基を有していてもよいアミノスルホニル基、アミノ基、１もしくは２のＣ１−Ｃ８アルキル基を有していてもよいアミノ基（但し、ハロゲン原子を有していてもよい）または１もしくは２のＣ１−Ｃ６アルキル基を有していてもよいアミノカルボニル基を表す。］
また、本発明は、本発明化合物の製造に用いられる式（２）
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000019
〔式中、記号は前記と同じ意味を表す。〕
で示されるピリジン化合物（以下、本化合物Ａと記す。）も含む。
また、本発明は、本発明化合物の製造に用いられる
式（３）
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000020
〔式中、記号は前記と同じ意味を表す。〕
で示されるテトラゾリノン化合物（以下、本化合物Ｂと記す。）も含む。
ハロゲン原子としては、フッ素原子、塩素原子、臭素原子およびヨウ素原子があげられる。
　Ｃ１−Ｃ３アルキル基としてはメチル基、エチル基、プロピル基およびイソプロピル基があげられる。
　Ｃ１−Ｃ６アルキル基としては、例えばメチル基、エチル基、プロピル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、およびヘキシル基があげられる。
１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基とは、Ｃ１−Ｃ６アルキル基の１以上の水素原子がハロゲン原子で置換されていてもよい基を表し、例えばメチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、イソブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、フルオロメチル基、クロロメチル基、ジクロロメチル基、ジフルオロメチル基、トリフルオロメチル基、トリクロロメチル基、トリブロモメチル基、２，２，２−トリフルオロエチル基、２，２，２−トリクロロエチル基、ペンタフルオロエチル基、クロロフルオロメチル基、ジクロロフルオロメチル基、クロロジフルオロメチル基、２，２−ジフルオロエチル基、２−クロロ−２−フルオロエチル基、２，２−ジクロロ−２−フルオロエチル基、２−フルオロプロピル基、３−フルオロプロピル基、３，３，３−トリフルオロプロピル基、４−フルオロブチル基および２，２−ジフルオロヘキシル基があげられる。
Ｃ２−Ｃ６アルケニル基としては、例えばビニル基、１−プロペニル基、イソプロペニル基、２−ブテニル基、および１−ヘキセニル基があげられる。
１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ２−Ｃ６アルケニル基とは、Ｃ２−Ｃ６アルケニル基の１以上の水素原子がハロゲン原子で置換されていてもよい基を表し、例えば、ビニル基、１−プロペニル基、イソプロペニル基、２−プロペニル基、１−ブテニル基、１−メチル−１−プロペニル基、２−ブテニル基、１−メチル−２−プロペニル基、３−ブテニル基、２−メチル−１−プロペニル基、２−メチル−２−プロペニル基、１，３−ブタジエニル基、１−ペンテニル基、１−エチル−２−プロペニル基、２−ペンテニル基、１−メチル−１−ブテニル基、３−ペンテニル基、１−メチル−２−ブテニル基、４−ペンテニル基、１−メチル−３−ブテニル基、３−メチル−１−ブテニル基、１，２−ジメチル−２−プロペニル基、１，１−ジメチル−２−プロペニル基、２−メチル−２−ブテニル基、３−メチル−２−ブテニル基、１，２−ジメチル−１−プロペニル基、２−メチル−３−ブテニル基、３−メチル−３−ブテニル基、１，３−ペンタジエニル基、１−ビニル−２−プロペニル基、１−ヘキセニル基、５−ヘキセニル基、２−クロロビニル基、２−ブロモビニル基、３−クロロ−２−プロペニル基、３−ブロモ−２−プロペニル基、１−クロロメチルビニル基、２−ブロモ−１−メチルビニル基、１−トリフルオロメチルビニル基、３，３，３−トリクロロ−１−プロペニル基、３−ブロモ−３，３−ジフルオロ−１−プロペニル基、２，３，３，３−テトラクロロ−１−プロペニル基、１−トリフルオロメチル−２，２−ジフルオロビニル基、２−クロロ−２−プロペニル基、４，４−ジフルオロ−３−メチル−３−ブテニル基、４，５，５−トリフルオロ−４−ペンテニル基、３，４，４，４−テトラフルオロ−３−トリフルオロメチル−１−ブテニル基、４，４，４−トリフルオロ−３−メチル−２−ブテニル基、３，５，５−トリフルオロ−２，４−ペンタジエニル基および４，４，５，５，６，６，６−ヘプタフルオロ−２−ヘキセニル基があげられる。
Ｃ２−Ｃ６アルキニル基としては、例えばエチニル基、プロパルギル基、２−ブチニル基および１−ヘキシニル基があげられる。
１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ２−Ｃ６アルキニル基とは、Ｃ２−Ｃ６アルキニル基の１以上の水素原子がハロゲン原子で置換されていてもよい基を表し、例えばエチニル基、プロパルギル基、１−ブチン−３−イル基、３−メチル−１−ブチン−３−イル基、２−ブチニル基、３−ブチニル基、２−ペンチニル基、３−ペンチニル基、４−ペンチニル基、１−ヘキシニル基、５−ヘキシニル基、フルオロエチニル基、３−クロロ−２−プロピニル基、３−ブロモ−２−プロピニル基、３−ヨード−２−プロピニル基、３−クロロ−１−プロピニル基、５−クロロ−４−ペンチニル基、３，３，３−トリフルオロ−１−プロピニル基、３−フルオロ−２−プロピニル基、ペルフルオロ−２−ブチニル基、ペルフルオロ−２−ペンチニル基、ペルフルオロ−３−ペンチニル基およびペルフルオロ−１−ヘキシニル基があげられる。
Ｃ３−Ｃ６シクロアルキル基としては、シクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、およびシクロヘキシル基があげられる。
１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ３−Ｃ６シクロアルキル基とは、Ｃ３−Ｃ６シクロアルキル基の１以上の水素原子がハロゲン原子で置換されていてもよい基を表し、例えばシクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、２−フルオロシクロプロピル基、２，２−ジフルオロシクロプロピル基、２−クロロ−２−フルオロシクロプロピル基、２，２−ジクロロシクロプロピル基、２，２−ジブロモシクロプロピル基、２，２，３，３−テトラフルオロシクロブチル基、２−クロロシクロヘキシル基、４，４−ジフルオロシクロヘキシル基および４−クロロシクロヘキシル基があげられる。
Ｃ１−Ｃ６アルコキシ基としては、例えばメトキシ基、エトキシ基、プロピルオキシ基、ｔｅｒｔ−ブチルオキシ基、ペンチルオキシ基およびヘキシルオキシ基があげられる。
１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルコキシ基とは、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ基の１以上の水素原子がハロゲン原子で置換されていてもよい基を表し、例えばメトキシ基、エトキシ基、プロピルオキシ基、イソプロピルオキシ基、ブチルオキシ基、イソブチルオキシ基、ｓｅｃ−ブチルオキシ基、ｔｅｒｔ−ブチルオキシ基、ペンチルオキシ基、イソアミルオキシ基、ネオペンチルオキシ基、２−ペンチルオキシ基、３−ペンチルオキシ基、２−メチルブチルオキシ基、ヘキシルオキシ基、イソヘキシルオキシ基、３−メチルペンチルオキシ基、４−メチルペンチルオキシ、トリフルオロメトキシ基、トリクロロメトキシ基、クロロメトキシ基、ジクロロメトキシ基、フルオロメトキシ基、ジフルオロメトキシ基、クロロフルオロメトキシ基、ジクロロフルオロメトキシ基、クロロジフルオロメトキシ基、ペンタフルオロエトキシ基、ペンタクロロエトキシ基、２，２，２−トリクロロエトキシ基、２，２，２−トリフルオロエトキシ基、２−フルオロエトキシ基、２−クロロエトキシ基、２，２−ジフルオロエトキシ基、２−クロロ−２−フルオロエトキシ基、２−クロロ−２，２−ジフルオロエトキシ基、ヘプタフルオロプロポキシ基、ヘプタクロロプロポキシ基、３，３，３−トリフルオロプロポキシ基、３，３，３−トリクロロプロポキシ基、、２−フルオロプロポキシ基、３−フルオロプロポキシ基、２，２−ジフルオロプロポキシ基、２，３−ジフルオロプロポキシ基、２−クロロプロポキシ基、３−クロロプロポキシ基、２，３−ジクロロプロポキシ基、２−ブロモプロポキシ基、３−ブロモプロポキシ基、３，３，３−トリフルオロプロポキシ基、ノナフルオロブトキシ基、ノナクロロブトキシ基、ペルフルオロペンチルオキシ基、ペルクロロペンチルオキシ基、ペルフルオロヘキシルオキシ基およびペルクロロヘキシルオキシ基があげられる。
Ｃ１−Ｃ６アルキルチオ基としては、例えばメチルチオ基、エチルチオ基、プロピルチオ基、ブチルチオ基、ｔｅｒｔ−ブチルチオ基、およびヘキシルチオ基があげられる。
１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキルチオ基とは、Ｃ１−Ｃ６アルキルチオ基の１以上の水素原子がハロゲン原子で置換されていてもよい基を表し、例えばメチルチオ基、エチルチオ基、プロピルチオ基、イソプロピルチオ基、ブチルチオ基、ｓｅｃ−ブチルチオ基、ｔｅｒｔ−ブチルチオ基、ペンチルチオ基、イソペンチルチオ基、ネオペンチルチオ基、ヘキシルチオ基、イソヘキシルチオ基、ｓｅｃ−ヘキシルチオ基、フルオロメチルチオ基、ジフルオロメチルチオ基、トリフルオロメチルチオ基、トリクロロメチルチオ基、トリブロモメチルチオ基、トリヨードメチルチオ基、クロロフルオロメチルチオ基、ペンタフルオロエチルチオ基、ペンタクロロエチルチオ基、２，２，２−トリクロロエチルチオ基、２，２，２−トリフルオロエチルチオ基、２，２−ジフルオロエチルチオ基、ヘプタフルオロプロピルチオ基、ヘプタクロロプロピルチオ基、３，３，３−トリフルオロプロピルチオ基、３，３，３−トリクロロプロピルチオ基、２，２−ジフルオロプロピルチオ基、２，３，３−トリフルオロプロピルチオ基、ノナフルオロブチルチオ基、ノナクロロブチルチオ基、ペルフルオロペンチルチオ基、ペルフルオロヘキシルチオ基およびペルクロロヘキシルチオ基があげられる。
Ｃ３−Ｃ６シクロアルキルオキシ基としては、シクロプロピルオキシ基、シクロブチルオキシ基、シクロペンチルオキシ基、およびシクロヘキシルオキシ基があげられる。
１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ３−Ｃ６シクロアルキルオキシ基とは、Ｃ３−Ｃ６シクロアルキルオキシ基の、１以上の水素原子がハロゲン原子で置換されていてもよい基を表し、例えばシクロプロピルオキシ基、シクロブチルオキシ基、シクロペンチルオキシ基、シクロヘキシルオキシ基、２−フルオロシクロプロピルオキシ基、２，２−ジフルオロシクロプロピルオキシ基、２−クロロ−２−フルオロシクロプロピルオキシ基、２，２−ジクロロシクロプロピルオキシ基、２，２−ジブロモシクロプロピルオキシ基、２，２，３，３−テトラフルオロシクロブチルオキシ基、２−クロロシクロヘキシルオキシ基、４，４−ジフルオロシクロヘキシルオキシ基および４−クロロシクロヘキシルオキシ基があげられる。
Ｃ３−Ｃ６シクロアルキルチオ基としては、シクロプロピルチオ基、シクロブチルチオ基、シクロペンチルチオ基、およびシクロヘキシルチオ基があげられる。
１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ３−Ｃ６シクロアルキルチオ基とは、Ｃ３−Ｃ６シクロアルキルチオ基の、１以上の水素原子がハロゲン原子で置換されていてもよい基を表し、例えばシクロプロピルチオ基、シクロブチルチオ基、シクロペンチルチオ基、シクロヘキシルチオ基、２−フルオロシクロプロピルチオ基、２，２−ジフルオロシクロプロピルチオ基、２−クロロ−２−フルオロシクロプロピルチオ基、２，２−ジクロロシクロプロピルチオ基、２，２−ジブロモシクロプロピルチオ基、２，２，３，３−テトラフルオロシクロブチルチオ基、２−クロロシクロヘキシルチオ基、４，４−ジフルオロシクロヘキシルチオ基および４−クロロシクロヘキシルチオ基があげられる。
Ｃ３−Ｃ６アルケニルオキシ基としては、例えば、２−プロペニルオキシ基、２−ブテニルオキシ基、３−ペンテニルオキシ基、および５−ヘキセニルオキシ基があげられる。
１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ３−Ｃ６アルケニルオキシ基とは、Ｃ３−Ｃ６アルケニルオキシ基の１以上の水素原子がハロゲン原子で置換されていてもよい基を表し、例えば、２−プロペニルオキシ基、２−ブテニルオキシ基、１−メチル−２−プロペニルオキシ基、３−ブテニルオキシ基、２−メチル−２−プロペニルオキシ基、２−ペンテニルオキシ基、３−ペンテニルオキシ基、４−ペンテニルオキシ基、１−メチル−３−ブテニルオキシ基、１，２−ジメチル−２−プロペニルオキシ基、１，１−ジメチル−２−プロペニルオキシ基、２−メチル−２−ブテニルオキシ基、３−メチル−２−ブテニルオキシ基、２−メチル−３−ブテニルオキシ基、３−メチル−３−ブテニルオキシ基、１−ビニル−２−プロペニルオキシ基、５−ヘキセニルオキシ基、３−クロロ−２−プロペニルオキシ基、３−ブロモ−２−プロペニルオキシ基、３−ブロモ−３，３−ジフルオロ−１−プロペニルオキシ基、２，３，３，３−テトラクロロ−１−プロペニルオキシ基、２−クロロ−２−プロペニルオキシ基、３，３−ジフルオロ−２−プロペニルオキシ基、２，３，３−トリクロロ−２−プロペニルオキシ基、３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ基、３，３−ジブロモ−２−プロペニルオキシ基、４，４，５，５，６，６，６−ヘプタフルオロ−２−ヘキセニルオキシ基があげられる。
Ｃ３−Ｃ６アルキニルオキシ基としては、例えばプロパルギルオキシ基、１−ブチン−３−イルオキシ基、２−ブチニルオキシ基、および５−ヘキシニルオキシ基があげられる。
１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ３−Ｃ６アルキニルオキシ基とは、Ｃ３−Ｃ６アルキニルオキシ基の１以上の水素原子がハロゲン原子で置換されていてもよい基を表し、例えばプロパルギルオキシ基、１−ブチン−３−イルオキシ基、３−メチル−１−ブチン−３−イルオキシ基、２−ブチニルオキシ基、３−ブチニルオキシ基、２−ペンチニルオキシ基、３−ペンチニルオキシ基、４−ペンチニルオキシ基、５−ヘキシニルオキシ基、３−クロロ−２−プロピニルオキシ基、３−ブロモ−２−プロピニルオキシ基、３−ヨード−２−プロピニルオキシ基、５−クロロ−４−ペンチニルオキシ基、３−フルオロ−２−プロピニルオキシ基、ペルフルオロ−２−ブチニルオキシ基、ペルフルオロ−３−ブチニルオキシ基、ペルフルオロ−２−ペンチニルオキシ基、ペルフルオロ−３−ペンチニルオキシ基、ペルフルオロ−４−ペンチニルオキシ基およびペルフルオロ−５−ヘキシニルオキシ基があげられる。
Ｃ３−Ｃ６アルケニルチオ基としては、例えば２−プロペニルチオ基、２−ブテニルチオ基、４−ペンテニルチオ基、および５−ヘキセニルチオ基があげられる。
１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ３−Ｃ６アルケニルチオ基とは、Ｃ３−Ｃ６アルケニルチオ基の１以上の水素原子がハロゲン原子で置換されていてもよい基を表し、例えば２−プロペニルチオ基、２−ブテニルチオ基、１−メチル−２−プロペニルチオ基、３−ブテニルチオ基、２−メチル−２−プロペニルチオ基、２−ペンテニルチオ基、３−ペンテニルチオ基、４−ペンテニルチオ基、１−メチル−３−ブテニルチオ基、１，２−ジメチル−２−プロペニルチオ基、１，１−ジメチル−２−プロペニルチオ基、２−メチル−２−ブテニルチオ基、３−メチル−２−ブテニルチオ基、２−メチル−３−ブテニルチオ基、３−メチル−３−ブテニルチオ基、１−ビニル−２−プロペニルチオ基、５−ヘキセニルチオ基、３−クロロ−２−プロペニルチオ基、３−ブロモ−２−プロペニルチオ基、３−ブロモ−３，３−ジフルオロ−１−プロペニルチオ基、２，３，３，３−テトラクロロ−１−プロペニルチオ基、２−クロロ−２−プロペニルチオ基、３，３−ジフルオロ−２−プロペニルチオ基、２，３，３−トリクロロ−２−プロペニルチオ基、３，３−ジクロロ−２−プロペニルチオ基、３，３−ジブロモ−２−プロペニルチオ基、３−フルオロ−３−クロロ−２−プロペニルチオ基、４−ブロモ−３−クロロ−３，４，４−トリフルオロ−１−ブテニルチオ基、１−ブロモメチル−２−プロペニルチオ基、３−クロロ−２−ブテニルチオ基、４，４，４−トリフルオロ−２−ブテニルチオ基、、４，５，５，５−テトラフルオロ−４−トリフルオロメチル−２−ペンテニルチオ基および５−ブロモ−４，５，５−トリフルオロ−４−トリフルオロメチル−２−ペンテニルチオ基があげられる。
Ｃ３−Ｃ６アルキニルチオ基としては、例えばプロパルギルチオ基、１−ブチン−３−イルチオ基、４−ペンチニルチオ基、および５−ヘキシニルチオ基があげられる。
１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ３−Ｃ６アルキニルチオ基とは、Ｃ３−Ｃ６アルキニルチオ基の１以上の水素原子がハロゲン原子で置換されていてもよい基を表し、例えばプロパルギルチオ基、１−ブチン−３−イルチオ基、３−メチル−１−ブチン−３−イルチオ基、２−ブチニルチオ基、３−ブチニルチオ基、２−ペンチニルチオ基、３−ペンチニルチオ基、４−ペンチニルチオ基、５−ヘキシニルチオ基、３−クロロ−２−プロピニルチオ基、３−ブロモ−２−プロピニルチオ基、３−ヨード−２−プロピニルチオ基、５−クロロ−４−ペンチニルチオ基、３−フルオロ−２−プロピニルチオ基、ペルフルオロ−２−ブチニルチオ基、ペルフルオロ−３−ブチニルチオ基、ペルフルオロ−２−ペンチニルチオ基、ペルフルオロ−３−ペンチニルチオ基、ペルフルオロ−４−ペンチニルチオ基およびペルフルオロ−５−ヘキシニルチオ基があげられる。
Ｃ２−Ｃ６アルキルカルボニル基としては、例えばアセチル基、プロピオニル基、ブタノイル基、ペンタノイル基およびヘキサノイル基があげられる。
１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ２−Ｃ６アルキルカルボニル基とは、１以上のハロゲン原子を有していてもよい直鎖状もしくは分枝状の炭素数２−６のアルキルカルボニル基、例えばアセチル基、プロピオニル基、ブタノイル基、ペンタノイル基、ヘキサノイル基、トリクロロアセチル基、フルオロアセチル基、ジフルオロアセチル基、トリフルオロアセチル基、ペンタフルオロプロピオニル基、ペンタクロロプロピオニル基、ペンタブロモプロピオニル基、ペンタヨードプロピオニル基、３，３，３−トリクロロプロピオニル基、３，３，３−トリフルオロプロピオニル基、ヘプタフルオロブタノイル基、ヘプタクロロブタノイル基、４，４，４−トリフルオロブタノイル基、４，４，４−トリクロロブタノイル基、ノナフルオロペンタノイル基およびペルフルオロヘキサノイル基があげられる。
Ｃ２−Ｃ６アルコキシカルボニル基としては、例えばメトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基、プロピルオキシカルボニル基、イソプロピルオキシカルボニル基、ブチルオキシカルボニル基、イソブチルオキシカルボニル基、ｓｅｃ−ブチルオキシカルボニル基、ｔｅｒｔ−ブチルオキシカルボニル基、ペンチルオキシカルボニル基、イソアミルオキシカルボニル基、ネオペンチルオキシカルボニル基、２−ペンチルオキシカルボニル基、３−ペンチルオキシカルボニル基および２−メチルブチルオキシカルボニル基があげられる。
Ｃ６−Ｃ１６アリール基としては、フェニル基、１−ナフチル基、２−ナフチル基、１−アントリル基、２−アントリル基、９−アントリル基、および１−ピレニル基、２−ピレニル基、４−ピレニル基があげられる。
１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ６−Ｃ１６アリール基とは、Ｃ６−Ｃ１６アリール基の１以上の水素原子がハロゲン原子で置換されていてもよい基を表し、例えばフェニル基、１−ナフチル基、２−ナフチル基、１−アセナフチル基、１−フェナントリル基、９−アントリル基、１−ピレニル基、２−フルオロフェニル基、３−フルオロフェニル基、４−フルオロフェニル基、２−クロロフェニル基、３−クロロフェニル基、４−クロロフェニル基、２−ブロモフェニル基、３−ブロモフェニル基、４−ブロモフェニル基、２−ヨードフェニル基、３−ヨードフェニル基、４−ヨードフェニル基、２，４−ジフルオロフェニル基、２，５−ジフルオロフェニル基、２，６−ジフルオロフェニル基、３，５−ジフルオロフェニル基、２，４−ジクロロフェニル基、２，５−ジクロロフェニル基、２，６−ジクロロフェニル基、３，５−ジクロロフェニル基、２，４，６−トリフルオロフェニル基、ペンタフルオロフェニル基、２−ブロモ−３−フルオロフェニル基、２−クロロ−４−フルオロフェニル基、２−フルオロ−１−ナフチル基、４−クロロ−２−ナフチル基、３−フルオロ−１−アセナフチル基、９−フルオロ−１−フェナントリル基、１０−フルオロ−９−アントリル基および６−フルオロ−１−ピレニル基があげられる。
Ｃ６−Ｃ１６アリールオキシ基としては、フェニルオキシ基、１−ナフチルオキシ基、２−ナフチルオキシ基、１−アントリルオキシ基、２−アントリルオキシ基、９−アントリルオキシ基、および１−ピレニルオキシ基、２−ピレニルオキシ基、４−ピレニルオキシ基があげられる。
１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ６−Ｃ１６アリールオキシ基とは、Ｃ６−Ｃ１６アリールオキシ基の１以上の水素原子がハロゲン原子で置換されていてもよい基を表し、例えばフェニルオキシ基、１−ナフチルオキシ基、２−ナフチルオキシ基、１−アセナフチルオキシ基、１−フェナントリルオキシ基、９−アントリルオキシ基、１−ピレニルオキシ基、２−フルオロフェニルオキシ基、３−フルオロフェニルオキシ基、４−フルオロフェニルオキシ基、２−クロロフェニルオキシ基、３−クロロフェニルオキシ基、４−クロロフェニルオキシ基、２−ブロモフェニルオキシ基、３−ブロモフェニルオキシ基、４−ブロモフェニルオキシ基、２−ヨードフェニルオキシ基、３−ヨードフェニルオキシ基、４−ヨードフェニルオキシ基、２，４−ジフルオロフェニルオキシ基、２，５−ジクロロフェニルオキシ基、２，４，６−トリフルオロフェニルオキシ基、２，３，４−トリクロロフェニルオキシ基、ペンタフルオロフェニルオキシ基、ペンタクロロフェニルオキシ基、２−ブロモ−４−フルオロフェニルオキシ基、２−クロロ−３−フルオロフェニルオキシ基、２−フルオロ−１−ナフチルオキシ基、３−クロロ−１−ナフチルオキシ基、３−フルオロ−１−アセナフチルオキシ基、９−フルオロ−１−フェナントリルオキシ基、１０−フルオロ−９−アントリルオキシ基および６−フルオロ−１−ピレニルオキシ基があげられる。
Ｃ６−Ｃ１６アリールチオ基としては、例えばフェニルチオ基、１−ナフチルチオ基、２−ナフチルチオ基チオ基、１−アントリルチオ基、２−アントリルチオ基、９−アントリルチオ基、および１−ピレニルチオ基、２−ピレニルチオ基、４−ピレニルチオ基があげられる。
１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ６−Ｃ１６アリールチオ基とは、Ｃ６−Ｃ１６アリールチオ基の１以上の水素原子がハロゲン原子で置換されていてもよい基を表し、例えばフェニルチオ基、１−ナフチルチオ基、２−ナフチルチオ基、１−アセナフチルチオ基、１−フェナントリルチオ基、９−アントリルチオ基、１−ピレニルチオ基、２−フルオロフェニルチオ基、３−フルオロフェニルチオ基、４−フルオロフェニルチオ基、２−クロロフェニルチオ基、３−クロロフェニルチオ基、４−クロロフェニルチオ基、２−ブロモフェニルチオ基、３−ブロモフェニルチオ基、４−ブロモフェニルチオ基、２−ヨードフェニルチオ基、３−ヨードフェニルチオ基、４−ヨードフェニルチオ基、２，４−ジフルオロフェニルチオ基、２，５−ジクロロフェニルチオ基、２，３，４−トリフルオロフェニルチオ基、ペンタクロロフェニルチオ基、２−ブロモ−３−フルオロフェニルチオ基、２−クロロ−４−フルオロフェニルチオ基、３−クロロ−４−フルオロフェニルチオ基、３−フルオロ−１−ナフチルチオ基、４−クロロ−１−ナフチルチオ基、１−フルオロ−２−ナフチルチオ基、１−クロロ−２−ナフチルチオ基、ヘプタフルオロ−２−ナフチルチオ基、３−フルオロ−１−アセナフチルチオ基、９−フルオロ−１−フェナントリルチオ基、１０−フルオロ−９−アントリルチオ基および６−フルオロ−１−ピレニルチオ基があげられる。
Ｃ７−Ｃ１８アラルキル基とは、Ｃ１−Ｃ１２アルキル基とアリール基とが結合した基を表し、例えばベンジル基、フェネチル基、３−フェニルプロピル基、４−フェニルブチル基、１２−フェニルドデシル基、１−ナフチルメチル基、２−（１−ナフチル）エチル基、３−（１−ナフチル）プロピル基、８−（２−ナフチル）オクチル基、１−アントリルメチル基、２−（１−アントリル）エチル基、４−（１−アントリル）ブチル基、２−アントリルメチル基、２−（２−アントリル）エチル基、４−（２−アントリル）ブチル基、９−アントリルメチル基、２−（９−アントリル）エチル基および４−（９−アントリル）ブチル基があげられる。
１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ７−Ｃ１８アラルキル基とは、Ｃ７−Ｃ１８アラルキル基の１以上の水素原子がハロゲン原子で置換されていてもよい基を表し、例えば、ベンジル基、フェネチル基、３−フェニルプロピル基、４−フェニルブチル基、１２−フェニルドデシル基、１−ナフチルメチル基、２−（１−ナフチル）エチル基、３−（１−ナフチル）プロピル基、４−（１−ナフチル）ブチル基、８−（１−ナフチル）オクチル基、２−ナフチルメチル基、２−（２−ナフチル）エチル基、３−（２−ナフチル）プロピル基、８−（２−ナフチル）オクチル基、１−アントリルメチル基、２−（１−アントリル）エチル基、３−（１−アントリル）プロピル基、４−（１−アントリル）ブチル基、２−アントリルメチル基、２−（２−アントリル）エチル基、３−（２−アントリル）プロピル基、４−（２−アントリル）ブチル基、９−アントリルメチル基、２−（９−アントリル）エチル基、３−（９−アントリル）プロピル基、４−（９−アントリル）ブチル基、２−フルオロベンジル基、３−フルオロベンジル基、４−フルオロベンジル基、２−クロロベンジル基、３−クロロベンジル基、４−クロロベンジル基、２−ブロモベンジル基、３−ブロモベンジル基、４−ブロモベンジル基、２−ヨードベンジル基、３−ヨードベンジル基、４−ヨードベンジル基、２，４−ジフルオロベンジル基、２，５−ジクロロベンジル基、２，４，６−トリフルオロベンジル基、２，３，４−トリクロロベンジル基、ペンタフルオロベンジル基、２−ブロモ−３−フルオロベンジル基、２−クロロ−４−フルオロベンジル基、２−（４−ブロモフェニル）エチル基、６−フルオロ−１−ナフチルメチル基、４−クロロ−２−ナフチルメチル基、３−（６−ブロモ−２−ナフチル）プロピル基、６−（６−クロロ−２−ナフチル）オクチル基、３−フルオロ−１−アセナフチルメチル基、９−フルオロ−１−フェナントリルメチル基、１０−フルオロ−９−アントリルメチル基、６−フルオロ−１−ピレニルメチル基および１，１−ジフルオロ−１−フェニルメチル基があげられる。
Ｃ７−Ｃ１８アリールアルコキシ基とは、Ｃ１−Ｃ１２アルコキシ基とアリール基とが結合した基を表し、例えば、ベンジルオキシ基、フェネチルオキシ基、３−フェニルプロピルオキシ基、４−フェニルブチルオキシ基、１１−フェニルウンデシルオキシ基、１２−フェニルドデシルオキシ基、１−ナフチルメチルオキシ基、２−ナフチルメチルオキシ基、１−ナフチルエチルオキシ基、２−ナフチルエチルオキシ基、１−ナフチルプロピルオキシ基、２−ナフチルプロピルオキシ基および１−アントリルメチルオキシ基、２−アントリルメチルオキシ基、９−アントリルメチルオキシ基および１−アントリルブチルオキシ基、２−アントリルブチルオキシ基、９−アントリルブチルオキシ基があげられる。
１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ７−Ｃ１８アリールアルコキシ基とは、Ｃ７−Ｃ１８アリールアルコキシ基の１以上の水素原子がハロゲン原子で置換されていてもよい基を表し、例えば、ベンジルオキシ基、フェネチルオキシ基、３−フェニルプロピルオキシ基、４−フェニルブチルオキシ基、１１−フェニルウンデシルオキシ基、１２−フェニルドデシルオキシ基、１−ナフチルメチルオキシ基、２−ナフチルメチルオキシ基、１−ナフチルエチルオキシ基、２−ナフチルエチルオキシ基、１−ナフチルプロピルオキシ基、２−ナフチルプロピルオキシ基、１−アントリルメチルオキシ基、２−アントリルメチルオキシ基、９−アントリルメチルオキシ基、１−アントリルブチルオキシ基、２−アントリルブチルオキシ基、９−アントリルブチルオキシ基、４−フルオロベンジルオキシ基、２−クロロベンジルオキシ基、３−ブロモベンジルオキシ基、４−ヨードベンジルオキシ基、２，４−ジフルオロベンジルオキシ基、２，５−ジクロロベンジルオキシ基、３，４，５−トリフルオロベンジルオキシ基、２，３，４−トリクロロベンジルオキシ基、ペンタフルオロベンジルオキシ基、４−ブロモ−２−フルオロベンジルオキシ基、２−クロロ−３−フルオロベンジルオキシ基、６−クロロ−２−フルオロベンジルオキシ基、２−（４−フルオロフェニル）エチルオキシ基、２−（３−クロロフェニル）エチルオキシ基、２−（２−ブロモフェニル）エチルオキシ基、３−（４−ヨードフェニル）プロピルオキシ基、１２−（４−ブロモフェニル）ドデシルオキシ基、４−フルオロ−１−ナフチルメチルオキシ基、１−クロロ−２−ナフチルメチルオキシ基、２−（５−フルオロ−１−ナフチル）エチルオキシ基、６−（６−ブロモ−２−ナフチル）オクチルオキシ基、３−フルオロ−１−アセナフチルメチルオキシ基、９−フルオロ−１−フェナントリルメチルオキシ基、１０−フルオロ−９−アントリルメチルオキシ基、６−フルオロ−１−ピレニルメチルオキシ基および１，１−ジフルオロ−１−フェニルメチルオキシ基があげられる。
　Ｃ３−Ｃ１２トリアルキルシリル基とは、シリル基上の３つの水素原子が、同一もしくは相異なるアルキル基で置換されたアルキルシリル基を表し、例えば、トリメチルシリル基、ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリル基、トリエチルシリル基、イソプロピルジメチルシリル基、トリイソプロピルシリル基、トリ（ｔｅｒｔ−ブチル）シリル基およびトリ（ｎ−ブチル）シリル基があげられる。
　Ｃ５−Ｃ１４トリアルキルシリルエチニル基とは、Ｃ３−Ｃ１２トリアルキルシリル基とエチニル基とが結合した基を表し、例えば、トリメチルシリルエチニル基、ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルエチニル基、トリエチルシリルエチニル基、イソプロピルジメチルシリルエチニル基、トリイソプロピルシリルエチニル基、トリ（ｔｅｒｔ−ブチル）シリルエチニル基およびトリ（ｎ−ブチル）シリルエチニル基があげられる。
　Ｃ１−Ｃ６アルキル基および／またはＣ６−Ｃ１２アリール基を有していてもよいアミノスルホニル基とは、窒素上の１もしくは２の水素原子が、同一もしくは相異なるＣ１−Ｃ６アルキル基および／またはＣ６−Ｃ１２アリール基で置換されていてもよいアミノスルホニル基を表し、例えば、アミノスルホニル基、Ｎ−メチルアミノスルホニル基、Ｎ−エチルアミノスルホニル基、Ｎ−プロピルアミノスルホニル基、Ｎ−イソプロピルアミノスルホニル基、Ｎ−ブチルアミノスルホニル基、Ｎ−ペンチルアミノスルホニル基、Ｎ−ヘキシルアミノスルホニル基、Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノスルホニル基、Ｎ，Ｎ−ジエチルアミノスルホニル基、Ｎ，Ｎ−ジプロピルアミノスルホニル基、Ｎ，Ｎ−ジイソプロピルアミノスルホニル基、Ｎ−エチル−Ｎ−メチルアミノスルホニル基、Ｎ−プロピル−Ｎ−メチルアミノスルホニル基、Ｎ−フェニルアミノスルホニル基、Ｎ，Ｎ−ジフェニルアミノスルホニル基、Ｎ−メチル−Ｎ−フェニルアミノスルホニル基、Ｎ−エチル−Ｎ−フェニルアミノスルホニル基、Ｎ−プロピル−Ｎ−フェニルアミノスルホニル基、Ｎ−ヘキシル−Ｎ−フェニルアミノスルホニル基、Ｎ−（１−ナフチル）アミノスルホニル基、Ｎ−（１−ナフチル）Ｎ−メチルアミノスルホニル基、Ｎ−（２−ナフチル）アミノスルホニル基およびＮ−（２−ナフチル）Ｎ−メチルアミノスルホニル基があげられる。
　Ｃ１−Ｃ６アルキルスルホニル基としては、例えばメチルスルホニル基、エチルスルホニル基、プロピルスルホニル基、イソプロピルスルホニル基、ブチルスルホニル基、イソブチルスルホニル基、ｓｅｃ−ブチルスルホニル基、ペンチルスルホニル基、ヘキシルスルホニル基、３−メチルペンチルスルホニル基および４−メチルペンチルスルホニル基があげられる。
　１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキルスルホニル基とは、Ｃ１−Ｃ６アルキルスルホニル基の１以上の水素原子がハロゲン原子で置換されていてもよい基表し、例えばメチルスルホニル基、エチルスルホニル基、プロピルスルホニル基、イソプロピルスルホニル基、ブチルスルホニル基、イソブチルスルホニル基、ｓｅｃ−ブチルスルホニル基、ペンチルスルホニル基、ヘキシルスルホニル基、３−メチルペンチルスルホニル基、４−メチルペンチルスルホニル基、トリフルオロメチルスルホニル基、トリクロロメチルスルホニル基、ペンタフルオロエチルスルホニル基、ペンタクロロエチルスルホニル基、２，２，２−トリクロロエチルスルホニル基、２，２，２−トリフルオロエチルスルホニル基、ヘプタフルオロプロピルスルホニル基、ヘプタクロロプロピルスルホニル基、ヘプタブロモプロピルスルホニル基、ヘプタヨードプロピルスルホニル基、３，３，３−トリフルオロプロピルスルホニル基、３，３，３−トリクロロプロピルスルホニル基、ノナフルオロブチルスルホニル基、ノナクロロブチルスルホニル基、ペルフルオロペンチルスルホニル基およびペルフルオロヘキシルスルホニル基があげられる。
　Ｃ６−Ｃ１６アリールスルホニル基としては、例えばフェニルスルホニル基、１−ナフチルスルホニル基、２−ナフチルスルホニル基、１−アセナフチルスルホニル基、１−フェナントリルスルホニル基、９−アントリルスルホニル基および１−ピレニルスルホニル基があげられる。
　１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ６−Ｃ１６アリールスルホニル基とは、Ｃ６−Ｃ１６アリールスルホニル基の１以上の水素原子がハロゲン原子で置換されていてもよい基を表し、例えばフェニルスルホニル基、１−ナフチルスルホニル基、２−ナフチルスルホニル基、１−アセナフチルスルホニル基、１−フェナントリルスルホニル基、９−アントリルスルホニル基、１−ピレニルスルホニル基、２−フルオロフェニルスルホニル基、３−フルオロフェニルスルホニル基、４−フルオロフェニルスルホニル基、２−クロロフェニルスルホニル基、３−クロロフェニルスルホニル基、４−クロロフェニルスルホニル基、４−ブロモフェニルスルホニル基、４−ヨードフェニルスルホニル基、２，４−ジフルオロフェニルスルホニル基、２，４−ジクロロフェニルスルホニル基、２，６−ジクロロフェニルスルホニル基、２，４，６−トリフルオロフェニルスルホニル基、３，４，５−トリフルオロフェニルスルホニル基、２，４，６−トリクロロフェニルスルホニル基、３，４，５−トリクロロフェニルスルホニル基、ペンタフルオロフェニルスルホニル基、２−クロロ−４−フルオロフェニルスルホニル基、２−クロロ−６−フルオロフェニルスルホニル基、２−フルオロ−１−ナフチルスルホニル基、３−クロロ−１−ナフチルスルホニル基、５−フルオロ−２−ナフチルスルホニル基、３−フルオロ−１−アセナフチルスルホニル基、９−フルオロ−１−フェナントリルスルホニル基、１０−フルオロ−９−アントリルスルホニル基および６−フルオロ−１−ピレニルスルホニル基があげられる。
　Ｃ１−Ｃ６アルキルスルフィニル基としては、例えばメチルスルフィニル基、エチルスルフィニル基、プロピルスルフィニル基、イソプロピルスルフィニル基、ブチルスルフィニル基、イソブチルスルフィニル基、ｓｅｃ−ブチルスルフィニル基、ペンチルスルフィニル基、イソアミルスルフィニル基、ネオペンチルスルフィニル基およびヘキシルスルフィニル基があげられる。
　１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキルスルフィニル基とは、Ｃ１−Ｃ６アルキルスルフィニル基の１以上の水素原子がハロゲン原子で置換されていてもよい基を表し、例えばメチルスルフィニル基、エチルスルフィニル基、プロピルスルフィニル基、イソプロピルスルフィニル基、ブチルスルフィニル基、イソブチルスルフィニル基、ｓｅｃ−ブチルスルフィニル基、ペンチルスルフィニル基、ヘキシルスルフィニル基、３−メチルペンチルスルフィニル基、４−メチルペンチルスルフィニル基、トリフルオロメチルスルフィニル基、トリクロロメチルスルフィニル基、ペンタフルオロエチルスルフィニル基、ペンタクロロエチルスルフィニル基、２，２，２−トリクロロエチルスルフィニル基、２，２，２−トリフルオロエチルスルフィニル基、ヘプタフルオロプロピルスルフィニル基、ヘプタクロロプロピルスルフィニル基、ヘプタブロモプロピルスルフィニル基、ヘプタヨードプロピルスルフィニル基、３，３，３−トリフルオロプロピルスルフィニル基、３，３，３−トリクロロプロピルスルフィニル基、ノナフルオロブチルスルフィニル基、ノナクロロブチルスルフィニル基、ペルフルオロペンチルスルフィニル基およびペルフルオロヘキシルスルフィニル基があげられる。
　Ｃ６−Ｃ１６アリールスルフィニル基としては、例えばフェニルスルフィニル基、１−ナフチルスルフィニル基、２−ナフチルスルフィニル基、１−アセナフチルスルフィニル基、１−フェナントリルスルフィニル基、９−アントリルスルフィニル基および１−ピレニルスルフィニル基があげられる。
　１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ６−Ｃ１６アリールスルフィニル基とは、Ｃ６−Ｃ１６アリールスルフィニル基の１以上の水素原子がハロゲン原子で置換されていてもよい基を表し、例えばフェニルスルフィニル基、１−ナフチルスルフィニル基、２−ナフチルスルフィニル基、１−アセナフチルスルフィニル基、１−フェナントリルスルフィニル基、９−アントリルスルフィニル基、１−ピレニルスルフィニル基、２−フルオロフェニルスルフィニル基、３−フルオロフェニルスルフィニル基、４−フルオロフェニルスルフィニル基、２−クロロフェニルスルフィニル基、３−クロロフェニルスルフィニル基、４−クロロフェニルスルフィニル基、４−ブロモフェニルスルフィニル基、４−ヨードフェニルスルフィニル基、２，４−ジフルオロフェニルスルフィニル基、２，４−ジクロロフェニルスルフィニル基、２，６−ジクロロフェニルスルフィニル基、２，４，６−トリフルオロフェニルスルフィニル基、３，４，５−トリフルオロフェニルスルフィニル基、２，４，６−トリクロロフェニルスルフィニル基、３，４，５−トリクロロフェニルスルフィニル基、ペンタフルオロフェニルスルフィニル基、２−クロロ−４−フルオロフェニルスルフィニル基、２−クロロ−６−フルオロフェニルスルフィニル基、２−フルオロ−１−ナフチルスルフィニル基、３−クロロ−１−ナフチルスルフィニル基、５−フルオロ−２−ナフチルスルフィニル基、３−フルオロ−１−アセナフチルスルフィニル基、９−フルオロ−１−フェナントリルスルフィニル基、１０−フルオロ−９−アントリルスルフィニル基および６−フルオロ−１−ピレニルスルフィニル基があげられる。
　Ｃ３−Ｃ５シクロアルキル基としては、シクロプロピル基、シクロブチル基、およびシクロペンチル基があげられる。
　１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ３−Ｃ５シクロアルキル基とは、Ｃ３−Ｃ５シクロアルキル基の１以上の水素原子がハロゲン原子で置換されていてもよい基を表し、例えばシクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、２−フルオロシクロプロピル基、２，２−ジフルオロシクロプロピル基、２−クロロ−２−フルオロシクロプロピル基、２，２−ジクロロシクロプロピル基、２，２−ジブロモシクロプロピル基、２，２，３，３−テトラフルオロシクロブチル基、２−クロロシクロペンチル基および３−クロロシクロペンチル基があげられる。
　Ｃ１−Ｃ４アルコキシ基としては、例えばメトキシ基、エトキシ基、プロピルオキシ基、およびｔｅｒｔ−ブチルオキシ基があげられる。
　１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ４アルコキシ基とは、Ｃ１−Ｃ４アルコキシ基の１以上の水素原子がハロゲン原子で置換されていてもよい基を表し、例えばメトキシ基、エトキシ基、プロピルオキシ基、イソプロピルオキシ基、ブチルオキシ基、イソブチルオキシ基、ｓｅｃ−ブチルオキシ基、ｔｅｒｔ−ブチルオキシ基、トリフルオロメトキシ基、トリクロロメトキシ基、クロロメトキシ基、ジクロロメトキシ基、フルオロメトキシ基、ジフルオロメトキシ基、クロロフルオロメトキシ基、ペンタフルオロエトキシ基、ペンタクロロエトキシ基、２−フルオロエトキシ基、２−クロロエトキシ基、２，２，２−トリフルオロエトキシ基、２−クロロ−２，２−ジフルオロエトキシ基、ヘプタフルオロプロポキシ基、ヘプタクロロプロポキシ基、３，３，３−トリフルオロプロポキシ基、３，３，３−トリクロロプロポキシ基、３，３，３−トリブロモプロポキシ基、２，３，３−トリフルオロプロポキシ基、ノナフルオロブトキシ基およびノナクロロブトキシ基があげられる。
１もしくは２のＣ１−Ｃ６アルキル基を有していてもよいアミノ基とは、窒素上の１もしくは２の水素原子が、同一もしくは相異なるＣ１−Ｃ６アルキル基で置換されていてもよいアミノ基を表し、例えば、アミノ基、Ｎ−メチルアミノ基、Ｎ−エチルアミノ基、Ｎ−プロピルアミノ基、Ｎ−イソプロピルアミノ基、Ｎ−ブチルアミノ基、Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ基、Ｎ，Ｎ−ジエチルアミノ基、Ｎ，Ｎ−ジプロピルアミノ基、Ｎ−エチル−Ｎ−メチルアミノ基およびＮ−プロピル−Ｎ−メチルアミノ基があげられる。
Ｃ３−Ｃ９トリアルキルシリル基としては、例えばトリメチルシリル基、ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリル基、トリエチルシリル基、イソプロピルジメチルシリル基およびトリイソプロピルシリル基があげられる。
　Ｃ１−Ｃ４アルキルスルホニル基としては、例えばメチルスルホニル基、エチルスルホニル基、プロピルスルホニル基、イソプロピルスルホニル基、ブチルスルホニル基、イソブチルスルホニル基およびｓｅｃ−ブチルスルホニル基があげられる。
　１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ４アルキルスルホニル基とは、Ｃ１−Ｃ４アルキルスルホニル基の１以上の水素原子がハロゲン原子で置換されていてもよい基表し、例えばメチルスルホニル基、エチルスルホニル基、プロピルスルホニル基、イソプロピルスルホニル基、ブチルスルホニル基、イソブチルスルホニル基、ｓｅｃ−ブチルスルホニル基、トリフルオロメチルスルホニル基、トリクロロメチルスルホニル基、トリブロモメチルスルホニル基、トリヨードメチルスルホニル基、ペンタフルオロエチルスルホニル基、ペンタクロロエチルスルホニル基、２，２，２−トリクロロエチルスルホニル基、２，２，２−トリフルオロエチルスルホニル基、ヘプタフルオロプロピルスルホニル基、ヘプタクロロプロピルスルホニル基、３，３，３−トリフルオロプロピルスルホニル基３，３，３−トリヨードプロピルスルホニル基、ノナフルオロブチルスルホニル基およびノナクロロブチルスルホニル基があげられる。
　Ｃ１−Ｃ４アルキルスルフィニル基としては、例えばメチルスルフィニル基、エチルスルフィニル基、プロピルスルフィニル基、イソプロピルスルフィニル基、ブチルスルフィニル基、イソブチルスルフィニル基およびｓｅｃ−ブチルスルフィニル基があげられる。
　１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ４アルキルスルフィニル基とは、Ｃ１−Ｃ４アルキルスルフィニル基の１以上の水素原子がハロゲン原子で置換されていてもよい基を表し、例えばメチルスルフィニル基、エチルスルフィニル基、プロピルスルフィニル基、イソプロピルスルフィニル基、ブチルスルフィニル基、イソブチルスルフィニル基、ｓｅｃ−ブチルスルフィニル基、トリフルオロメチルスルフィニル基、トリクロロメチルスルフィニル基、トリブロモメチルスルフィニル基、トリヨードメチルスルフィニル基、ペンタフルオロエチルスルフィニル基、ペンタクロロエチルスルフィニル基、２，２，２−トリクロロエチルスルフィニル基、２，２，２−トリフルオロエチルスルフィニル基、ヘプタフルオロプロピルスルフィニル基、ヘプタクロロプロピルスルフィニル基、３，３，３−トリフルオロプロピルスルフィニル基３，３，３−トリヨードプロピルスルフィニル基、ノナフルオロブチルスルフィニル基およびノナクロロブチルスルフィニル基があげられる。
　Ｃ２−Ｃ５アルコキシアルキル基とは、アルコキシ部分とアルキル部分との炭素原子数の合計が２~５であり、例えばメトキシメチル基、エトキシメチル基、プロピルオキシメチル基、イソプロピルオキシメチル基、ブチルオキシメチル基、イソブチルオキシメチル基、ｓｅｃ−ブチルオキシメチル基、１−メトキシエチル基、２−メトキシエチル基、２−プロピルオキシエチル基、２−イソプロピルオキシエチル基、３−メトキシプロピル基、３−エトキシプロピル基、３−メトキシブチル基および４−メトキシブチル基があげられる。
　Ｃ２−Ｃ５アルキルチオアルキル基とは、Ｃ２−Ｃ５アルキルチオアルキル基全体の炭素原子数の合計が２~５であり、例えば、メチルチオメチル基、エチルチオメチル基、プロピルチオメチル基、イソプロピルチオメチル基、ブチルチオメチル基、イソブチルチオメチル基、ｓｅｃ−ブチルチオメチル基、１−メチルチオエチル基、２−メチルチオエチル基、２−プロピルチオエチル基、２−イソプロピルチオエチル基、３−メチルチオプロピル基、３−エチルチオプロピル基、３−メチルチオブチル基および４−メチルチオブチル基があげられる。
　Ｃ３−Ｃ４シクロアルキル基としては、シクロプロピル基およびシクロブチル基があげられる。
　１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ３−Ｃ４シクロアルキル基とは、Ｃ３−Ｃ４シクロアルキル基の１以上の水素原子がハロゲン原子で置換されていてもよい基を表し、例えばシクロプロピル基、シクロブチル基、２−フルオロシクロプロピル基、２，２−ジフルオロシクロプロピル基、２−クロロ−２−フルオロシクロプロピル基、２，２−ジクロロシクロプロピル基、２，２−ジブロモシクロプロピル基および２，２，３，３−テトラフルオロシクロブチル基があげられる。
　Ｃ１−Ｃ３アルコキシ基としては、メトキシ基、エトキシ基、プロピルオキシ基およびイソプロピルオキシ基があげられる。
　１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルコキシ基とは、Ｃ１−Ｃ３アルコキシ基１以上の水素原子がハロゲン原子で置換されていてもよい基を表し、例えばメトキシ基、エトキシ基、プロピルオキシ基、イソプロピルオキシ基、トリフルオロメトキシ基、トリクロロメトキシ基、クロロメトキシ基、ジクロロメトキシ基、フルオロメトキシ基、ジフルオロメトキシ基、クロロフルオロメトキシ基、ジクロロフルオロメトキシ基、クロロジフルオロメトキシ基、ペンタフルオロエトキシ基、ペンタクロロエトキシ基、２，２，２−トリクロロエトキシ基、２，２，２−トリフルオロエトキシ基、２−フルオロエトキシ基、２−クロロエトキシ基、２，２−ジフルオロエトキシ基、２，２，２−トリフルオロエトキシ基、３，３，３−トリフルオロプロポキシ基、３，３，３−トリクロロプロポキシ基、２−フルオロプロポキシ基、３−フルオロプロポキシ基、２，２−ジフルオロプロポキシ基、２，３−ジフルオロプロポキシ基、２−クロロプロポキシ基、３−クロロプロポキシ基、２，３−ジクロロプロポキシ基、２−ブロモプロポキシ基、３−ブロモプロポキシ基および３，３，３−トリフルオロプロポキシ基があげられる。
　Ｃ１−Ｃ４アルキルチオ基としては、例えばメチルチオ基、エチルチオ基、プロピルチオ基、イソプロピルチオ基、ブチルチオ基、イソブチルチオ基およびｔｅｒｔ−ブチルチオ基があげられる。
１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ４アルキルチオ基とは、Ｃ１−Ｃ４アルキルチオ基の１以上の水素原子がハロゲン原子で置換されていてもよい基を表し、例えばメチルチオ基、エチルチオ基、プロピルチオ基、イソプロピルチオ基、ブチルチオ基、イソブチルチオ基、ｔｅｒｔ−ブチルチオ基、フルオロメチルチオ基、ジフルオロメチルチオ基、トリフルオロメチルチオ基、トリクロロメチルチオ基、トリブロモメチルチオ基、トリヨ−ドメチルチオ基、クロロフルオロメチルチオ基、ペンタフルオロエチルチオ基、ペンタクロロエチルチオ基２，２，２−トリクロロエチルチオ基、２，２，２−トリフルオロエチルチオ基、２，２，２−トリフルオロエチルチオ基および２，２−ジフルオロエチルチオ基があげられる。
　Ｃ２−Ｃ４アルキルカルボニルチオ基としては、例えば、アセチルチオ基、プロピオニルチオ基およびブタノイルチオ基があげられる。
　Ｃ２−Ｃ４アルキルカルボニルオキシ基とは、カルボニルの炭素原子も含めた全体の炭素原子数が２~４である基を表し、例えば、アセチルオキシ基、プロピオニルオキシ基およびブタノイルオキシ基があげられる。
　Ｃ３−Ｃ５シクロアルキルオキシ基としては、シクロプロピルオキシ基、シクロブチルオキシ基、およびシクロペンチルオキシ基があげられる。
　１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ３−Ｃ５シクロアルキルオキシ基とは、Ｃ３−Ｃ５シクロアルキルオキシ基１以上の水素原子がハロゲン原子で置換されていてもよい基を表し、例えばシクロプロピルオキシ基、シクロブチルオキシ基、シクロペンチルオキシ基、２−フルオロシクロプロピルオキシ基、２，２−ジフルオロシクロプロピルオキシ基、２−クロロ−２−フルオロシクロプロピルオキシ基、２，２−ジクロロシクロプロピルオキシ基、２，２−ジブロモシクロプロピルオキシ基、２，２，３，３−テトラフルオロシクロブチルオキシ基、２−クロロシクロペンチルオキシ基および２−クロロシクロペンチルオキシ基があげられる。
　Ｃ２−Ｃ４アルケニル基としては、例えばビニル基、１−プロペニル基、イソプロペニル基、および２−ブテニル基があげられる。
　１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ２−Ｃ４アルケニル基とは、Ｃ２−Ｃ４アルケニル基の１以上の水素原子がハロゲン原子で置換されていてもよい基を表し、例えば、ビニル基、１−プロペニル基、イソプロペニル基、２−プロペニル基、１−ブテニル基、１−メチル−１−プロペニル基、２−ブテニル基、１−メチル−２−プロペニル基、３−ブテニル基、２−メチル−１−プロペニル基、２−メチル−２−プロペニル基、１，３−ブタジエニル基、２−クロロビニル基、２−ブロモビニル基、２−ヨードビニル基、３−クロロ−２−プロペニル基、３−ブロモ−２−プロペニル基、１−クロロメチルビニル基、２−ブロモ−１−メチルビニル基、１−トリフルオロメチルビニル基、３，３，３−トリクロロ−１−プロペニル基、２−クロロ−２−プロペニル基、３，３−ジフルオロ−２−プロペニル基、２，３，３−トリクロロ−２−プロペニル基、３−クロロ−２−ブテニル基、３，４，４−トリブロモ−３−ブテニル基、３−ブロモ−２−メチル−２−プロペニル基、３，３−ジフルオロ−２−メチル−２−プロペニル基、３，３，３−トリフルオロ−２−メチル−１−プロペニル基、３−クロロ−４，４，４−トリフルオロ−２−ブテニル基および３，４，４−トリフルオロ−１，３−ブタジエニル基があげられる。
　Ｃ２−Ｃ４アルキルカルボニル基としては、例えばアセチル基、プロピオニル基、およびブタノイル基があげられる。
　１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ２−Ｃ４アルキルカルボニル基とは、Ｃ２−Ｃ４アルキルカルボニル基の１以上の水素原子がハロゲン原子で置換されていてもよい基を表し、例えばアセチル基、プロピオニル基、ブタノイル基、トリクロロアセチル基、フルオロアセチル基、ジフルオロアセチル基、トリフルオロアセチル基、ペンタフルオロプロピオニル基、ペンタクロロプロピオニル基、３，３，３−トリクロロプロピオニル基、３，３，３−トリフルオロプロピオニル基、３，３，３−トリブロモプロピオニル基、３，３，３−トリヨードプロピオニル基、ヘプタフルオロブタノイル基、ヘプタクロロブタノイル基、４，４，４−トリフルオロブタノイル基および４，４，４−トリクロロブタノイル基があげられる。
　Ｃ２−Ｃ４アルキニル基としては、例えばエチニル基、プロパルギル基および２−ブチニル基があげられる。
　１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ２−Ｃ４アルキニル基とは、Ｃ２−Ｃ４アルキニル基の１以上の水素原子がハロゲン原子で置換されていてもよい基を表し、例えばエチニル基、プロパルギル基、１−ブチン−３−イル基、３−メチル−１−ブチン−３−イル基、２−ブチニル基、３−ブチニル基、フルオロエチニル基、３−クロロ−２−プロピニル基、３−ブロモ−２−プロピニル基、３−ヨード−２−プロピニル基、３−クロロ−１−プロピニル基、３，３，３−トリフルオロ−１−プロピニル基、３−フルオロ−２−プロピニル基およびペルフルオロ−２−ブチニル基があげられる。
　Ｃ２−Ｃ３アルケニル基としては、例えばビニル基、およびイソプロペニル基があげられる。
　１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ２−Ｃ３アルケニル基とは、Ｃ２−Ｃ３アルケニル基の１以上の水素原子がハロゲン原子で置換されていてもよい基を表し、例えばビニル基、１−プロペニル基、２−プロペニル基、２−クロロビニル基、２−ブロモビニル基、２−ヨードビニル基、３−クロロ−２−プロペニル基、３−ブロモ−２−プロペニル基、１−クロロメチルビニル基、２−ブロモ−１−メチルビニル基、１−トリフルオロメチルビニル基、３，３，３−トリクロロ−１−プロペニル基、３−ブロモ−３，３−ジフルオロ−１−プロペニル基、２，３，３，３−テトラクロロ−１−プロペニル基、１−トリフルオロメチル−２，２−ジフルオロビニル基、２−クロロ−２−プロペニル基、３，３−ジフルオロ−２−プロペニル基および２，３，３−トリクロロ−２−プロペニル基があげられる。
　Ｃ２−Ｃ３アルキニル基としては、例えばエチニル基、およびプロパルギル基があげられる。
　１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ２−Ｃ３アルキニル基とは、Ｃ２−Ｃ３アルキニル基の１以上の水素原子がハロゲン原子で置換されていてもよい基を表し、例えばエチニル基、プロパルギル基、フルオロエチニル基、３−クロロ−２−プロピニル基、３−ブロモ−２−プロピニル基、３−ヨード−２−プロピニル基および３−クロロ−１−プロピニル基があげられる。
１もしくは２のＣ１−Ｃ８アルキル基を有していてもよいアミノ基（但し、ハロゲン原子を有していてもよい）とは、窒素上の１もしくは２の水素原子が、同一もしくは相異なるアルキル基で置換されたアミノ基を表し、窒素上のアルキル基の合計の炭素原子数が１−８であり、炭素原子上の１以上水素原子がハロゲン原子に置換されていてもよいアミノ基を表す。例えばメチルアミノ基、エチルアミノ基、プロピルアミノ基、イソプロピルアミノ基、Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ基、Ｎ，Ｎ−ジエチルアミノ基、Ｎ−エチル−Ｎ−メチルアミノ基、ブチルアミノ基、ペンチルアミノ基、ヘキシルアミノ基、Ｎ，Ｎ−ジブチルアミノ基、Ｎ−ｓｅｃ−ブチル−Ｎ−メチルアミノ基、２，２，２−トリフルオロエチルアミノ基、Ｎ，Ｎ−（２，２−ジトリフルオロエチル）−アミノ基、Ｎ，Ｎ−（２，２−ジトリクロロエチル）−アミノ基、およびペンタフルオロプロピルアミノ基等があげられる。
　Ｃ１−Ｃ３アルキルチオ基としては、メチルチオ基、エチルチオ基、プロピルチオ基およびイソプロピルチオ基があげられる。
　１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルキルチオ基とは、Ｃ１−Ｃ３アルキルチオ基の１以上の水素原子がハロゲン原子で置換されていてもよい基を表し、例えばメチルチオ基、エチルチオ基、プロピルチオ基、イソプロピルチオ基、フルオロメチルチオ基、ジフルオロメチルチオ基、トリフルオロメチルチオ基、トリクロロメチルチオ基、トリブロモメチルチオ基、トリヨ−ドメチルチオ基、クロロフルオロメチルチオ基、ペンタフルオロエチルチオ基、ペンタクロロエチルチオ基、２，２，２−トリクロロエチルチオ基、２，２，２−トリフルオロエチルチオ基、２，２，２−トリフルオロエチルチオ基および２，２−ジフルオロエチルチオ基があげられる。
１もしくは２のＣ１−Ｃ６アルキル基を有していてもよいアミノカルボニル基とは、窒素上の１もしくは２の水素原子が、同一もしくは相異なるアルキル基で置換されていてもよいアミノカルボニル基を表し、例えば、アミノカルボニル基、メチルアミノカルボニル基、エチルアミノカルボニル基、プロピルアミノカルボニル基、イソプロピルアミノカルボニル基、ブチルアミノカルボニル基、ジメチルアミノカルボニル基、ジエチルアミノカルボニル基、ジプロピルアミノカルボニル基、ジイソプロピルアミノカルボニル基、ペンチルアミノカルボニル基およびヘキシルアミノカルボニル基があげられる。
群Ｐ２から選ばれる原子または基を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基とは、Ｃ１−Ｃ６アルキル基の水素原子が群Ｐ２より選ばれる原子または基で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキルを表し、Ｃ１−Ｃ６アルキル基が、群Ｐ２より選ばれる２個以上の原子または基を有している場合、それらの原子および基は互いに同一でも、相異なっていてもよい。
　群Ｐ２から選ばれる原子または基を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基としては、例えばトリフルオロメチル基、トリクロロメチル基、トリブロモメチル基、２，２，２−トリフルオロエチル基、２，２，２−トリクロロエチル基、３，３，３−トリフルオロプロピル基、ジフルオロメチル基、２，２−ジフルオロエチル基、１，１−ジフルオロエチル基、ペンタフルオロエチル基、ヘプタフルオロイソプロピル基、１，１，２，２−テトラフルオロエチル基、シクロプロピルメチル基、シクロプロピルエチル基、シクロプロピルプロピル基、シクロプロピルヘキシル基、シクロブチルメチル基、シクロブチルエチル基、シクロブチルプロピル基、シクロペンチルメチル基、１−フルオロシクロプロピルメチル基、１−フルオロシクロプロピルエチル基、１−フルオロシクロプロピルプロピル基、２，２−ジフルオロシクロプロピルメチル基、２，２−ジフルオロシクロプロピルエチル基、ペンタフルオロシクロプロピルメチル基、ペンタフルオロシクロプロピルエチル基、１−クロロシクロプロピルメチル基、１−クロロシクロプロピルエチル基、２，２−ジクロロシクロプロピルメチル基、２，２−ジクロロシクロプロピルエチル基、ペンタクロロシクロプロピルメチル基、１−フルオロシクロブチルメチル基、１−フルオロシクロブチルエチル基、２，２−ジフルオロシクロブチルメチル基、２，２−ジフルオロシクロブチルエチル基、１−クロロシクロブチルメチル基、１−クロロシクロブチルエチル基、２，２−ジクロロシクロブチルメチル基、２，２−ジクロロシクロブチルエチル基、１−フルオロシクロペンチルメチル基、１−フルオロシクロペンチルエチル基、２，２−ジフルオロシクロペンチルメチル基、２，２−ジフルオロシクロペンチルエチル基、３，３−ジフルオロシクロペンチルメチル基、３，３−ジフルオロシクロペンチルエチル基、１−クロロシクロペンチルメチル基、１−クロロシクロペンチルエチル基、２，２−ジクロロシクロペンチルメチル基、２，２−ジクロロシクロペンチルエチル基、３，３−ジクロロシクロペンチルメチル基、３，３−ジクロロシクロペンチルエチル基、１−フルオロシクロヘキシルメチル基、１−フルオロシクロヘキシルエチル基、２，２−ジフルオロシクロヘキシルメチル基、２，２−ジフルオロシクロヘキシルエチル基、３，３−ジフルオロシクロヘキシルメチル基、３，３−ジフルオロシクロヘキシルエチル基、４，４−ジフルオロシクロヘキシルメチル基、４，４−ジフルオロシクロヘキシルエチル基、４，４−ジフルオロシクロヘキシルプロピル基、１−クロロシクロヘキシルメチル基、１−クロロシクロヘキシルエチル基、１−クロロシクロヘキシルプロピル基、２，２−ジクロロシクロヘキシルメチル基、２，２−ジクロロシクロヘキシルエチル基、２，２−ジクロロシクロヘキシルプロピル基、３，３−ジクロロシクロヘキシルメチル基、３，３−ジクロロシクロヘキシルエチル基、３，３−ジクロロシクロヘキシルプロピル基、メトキシメチル基、エトキシメチル基、イソプロポキシメチル基、ｔｅｒｔ−ブトキシメチル基、２−メトキシエチル基、２−エトキシエチル基、２−ｔｅｒｔ−ブトキシエチル基、トリフルオロメトキシメチル基、２−トリフルオロメトキシエチル基、ジフルオロメトキシメチル基、２−ジフルオロメトキシエチル基、２−ペンタフルオロエトキシエチル基、１，１，２，２−テトラフルオロエトキシメチル基、２−（１，１，２，２−テトラフルオロエトキシ）−エチル基、メチルチオメチル基、２−メチルチオエチル基、エチルチオメチル基、２−エチルチオエチル基、３−エチルチオプロピル基、ｔｅｒｔ−ブチルチオメチル基、２−（ｔｅｒｔ−ブチルチオ）−エチル基、トリフルオロメチルチオメチル基、２−トリフルオロメチルチオエチル基、シアノメチル基、２−シアノエチル基、３−シアノプロピル基、１−シアノエチル基、２−シアノ−２−メチルエチル基、および２−シアノ−２−メチルプロピル基があげられる。
群Ｐ２から選ばれる原子または基を有していてもよいＣ３−Ｃ６シクロアルキル基とは、Ｃ３−Ｃ６シクロアルキル基の水素原子が群Ｐ２より選ばれる原子または基で置換されていてもよいＣ３−Ｃ６シクロアルキルを表し、Ｃ３−Ｃ６シクロアルキル基が、群Ｐ２より選ばれる２個以上の原子または基を有している場合、それらの原子および基は互いに同一でも相異なっていてもよい。
群Ｐ２から選ばれる原子または基を有していてもよいＣ３−Ｃ６シクロアルキル基としては、例えば１−フルオロシクロプロピル基、２，２−ジフルオロシクロプロピル基、１−クロロ−２−フルオロシクロプロピル基、２，２−ジクロロシクロプロピル基、２，２−ジブロモシクロプロピル基、２，２−ジフルオロ−１−メチルシクロプロピル基、２，２−ジクロロ−１−メチルシクロプロピル基、２，２−ジブロモ−１−メチルシクロプロピル基、２，２，３，３−テトラフルオロシクロブチル基、２，２，３，３−テトラフルオロシクロブチル基、２−クロロシクロペンチル基、３−クロロシクロペンチル基、３，３−ジフルオロシクロペンチル基、１−フルオロシクロヘキシル基、２，２−ジフルオロシクロヘキシル基、３，３−ジフルオロシクロヘキシル基、４，４−ジフルオロシクロヘキシル基、１−シクロプロピルシクロプロピル基、２−シクロプロピルシクロプロピル基、１−（１−フルオロシクロプロピル）−シクロプロピル基、１−（２，２−ジフルオロシクロプロピル）−シクロプロピル基、１−（１−クロロシクロプロピル）−シクロプロピル基、１−（２，２−ジクロロシクロプロピル）−シクロプロピル基、１−メトキシシクロプロピル基、１−メトキシシクロブチル基、１−メトキシシクロペンチル基、２−メトキシシクロプロピル基、２−メトキシシクロブチル基、２−メトキシシクロペンチル基、２−エトキシシクロプロピル基、２−エトキシシクロブチル基、１−エトキシシクロプロピル基、１−エトキシシクロブチル基、１−イソプロポキシシクロプロピル基、１−トリフルオロメトキシシクロプロピル基、２−トリフルオロメトキシシクロプロピル基、１−ジフルオロメトキシシクロプロピル基、２−ジフルオロメトキシシクロプロピル基、２−（２，２−ジフルオロエトキシ）−シクロプロピル基、１−メチルチオシクロプロピル基、１−エチルチオシクロプロピル基、２−メチルチオシクロプロピル基、２−エチルチオシクロプロピル基、１−トリフルオロメチルチオシクロプロピル基、２−トリフルオロメチルチオシクロプロピル基、１−シアノシクロプロピル基、２−シアノシクロプロピル基および２，２−ジシアノシクロプロピル基があげられる。
Ｃ１−Ｃ５アルキル基としては、例えばメチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基およびペンチル基があげられる。
本発明化合物の態様としては、例えば式（１）における置換基が以下のものである化合物が挙げられる。
Ｑが６員の芳香族複素環基（但し、Ｑは、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基、ハロゲン原子、Ｃ２−Ｃ６アルキニル基、Ｃ３−Ｃ６シクロアルキル基、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ基、およびシアノ基からなる群より選ばれる１以上の原子もしくは基を有していてもよい。）であり、Ｒ１が１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ３−Ｃ６シクロアルキル基、ハロゲン原子または水素原子であり、Ｒ２がＣ１−Ｃ６アルキル基または水素原子であり、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９およびＲ１１が水素原子であり、Ｒ６がＣ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ基、Ｃ１−Ｃ６アルキルチオ基、Ｃ３−Ｃ６シクロアルキル基、ハロゲン原子または水素原子であり、Ｒ１０がＣ１−Ｃ３アルキル基であり、Ｘが酸素原子であるテトラゾリノン化合物。
ＱがＱ１であり、Ｒ１３、Ｒ１４、Ｒ１５およびＲ１６が同一又は相異なり、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基、ハロゲン原子、Ｃ３−Ｃ６シクロアルキル基、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ基、水素原子、またはシアノ基であり、Ｒ１が１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ３−Ｃ６シクロアルキル基、ハロゲン原子または水素原子であり、Ｒ２がＣ１−Ｃ６アルキル基または水素原子であり、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９およびＲ１１が水素原子であり、Ｒ６がＣ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ基、Ｃ３−Ｃ６シクロアルキル基、ハロゲン原子または水素原子であり、Ｒ１０がＣ１−Ｃ３アルキル基であり、Ｘが酸素原子であるテトラゾリノン化合物。
ＱがＱ２であり、Ｒ１２、Ｒ１４、Ｒ１５およびＲ１６が同一又は相異なり、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、水素原子、またはハロゲン原子であり、Ｒ１がＣ１−Ｃ６アルキル基であり、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９およびＲ１１が水素原子であり、Ｒ６がＣ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ基、Ｃ３−Ｃ６シクロアルキル基、ハロゲン原子または水素原子であり、Ｒ１０がＣ１−Ｃ３アルキル基であり、Ｘが酸素原子であるテトラゾリノン化合物。
ＱがＱ３であり、Ｒ１２、Ｒ１３、Ｒ１５およびＲ１６が同一又は相異なり、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、水素原子、またはハロゲン原子であり、Ｒ１およびＲ６が同一又は相異なりＣ１−Ｃ６アルキル基であり、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９およびＲ１１が水素原子であり、Ｒ１０がＣ１−Ｃ３アルキル基であり、Ｘが酸素原子であるテトラゾリノン化合物。
ＱがＱ４であり、Ｒ１３、Ｒ１４およびＲ１５が同一又は相異なりＣ１−Ｃ６アルキル基または水素原子であり、Ｒ１がＣ１−Ｃ６アルキル基であり、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９およびＲ１１が水素原子であり、Ｒ６がＣ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ基、Ｃ１−Ｃ６アルキルチオ基、Ｃ３−Ｃ６シクロアルキル基、ハロゲン原子または水素原子であり、Ｒ１０がＣ１−Ｃ３アルキル基であり、Ｘが酸素原子であるテトラゾリノン化合物。
ＱがＱ５であり、Ｒ１３、Ｒ１５およびＲ１６が同一又は相異なりＣ１−Ｃ６アルキル基または水素原子であり、Ｒ１がＣ１−Ｃ６アルキル基であり、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９およびＲ１１が水素原子であり、Ｒ６がＣ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ基、Ｃ３−Ｃ６シクロアルキル基、ハロゲン原子または水素原子であり、Ｒ１０がＣ１−Ｃ３アルキル基であり、Ｘが酸素原子であるテトラゾリノン化合物。
ＱがＱ６であり、Ｒ１２、Ｒ１４およびＲ１６が同一又は相異なりＣ１−Ｃ６アルキル基または水素原子であり、Ｒ１およびＲ６が同一又は相異なりＣ１−Ｃ６アルキル基であり、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９およびＲ１１が水素原子であり、Ｒ１０がＣ１−Ｃ３アルキル基であり、Ｘが酸素原子であるテトラゾリノン化合物。
ＱがＱ７であり、Ｒ１４、Ｒ１５およびＲ１６が同一又は相異なり、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ基、またはＣ２−Ｃ６アルキニル基であり、Ｒ１およびＲ６が同一又は相異なりＣ１−Ｃ６アルキル基であり、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９およびＲ１１が水素原子であり、Ｒ１０がＣ１−Ｃ３アルキル基であり、Ｘが酸素原子であるテトラゾリノン化合物。
ＱがＱ１０であり、Ｒ１３、Ｒ１４およびＲ１６が水素原子であり、Ｒ１およびＲ６が同一又は相異なりＣ１−Ｃ６アルキル基であり、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９およびＲ１１が水素原子であり、Ｒ１０がＣ１−Ｃ３アルキル基であり、Ｘが酸素原子であるテトラゾリノン化合物。
［態様１Ａ］
ＱがＱ１であり、Ｒ２、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９およびＲ１１が水素原子であり、Ｒ３が水素原子またはメチル基であり、Ｒ６が１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルキル基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ３−Ｃ４シクロアルキル基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルコキシ基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ２−Ｃ４アルケニル基、ハロゲン原子、水素原子またはシアノ基であり；Ｒ１０がメチル基であり、Ｒ１３、Ｒ１４、Ｒ１５およびＲ１６が同一又は相異なり、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルキル基、水素原子、ハロゲン原子、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ３−Ｃ４シクロアルキル基、シアノ基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルコキシ基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルキルチオ基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ３−Ｃ５シクロアルキルオキシ基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ２−Ｃ４アルキルカルボニル基、Ｃ２−Ｃ４アルキルカルボニルオキシ基、Ｃ２−Ｃ４アルキルカルボニルチオ基、ニトロ基、ヒドロキシ基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ６−Ｃ１６アリール基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ６−Ｃ１６アリールオキシ基または１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ６−Ｃ１６アリールチオ基であるテトラゾリノン化合物。
［態様１Ａ］において、Ｒ１が１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルキル基またはハロゲン原子であるテトラゾリノン化合物。
［態様１Ａ］において、Ｒ１が１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルキル基であるテトラゾリノン化合物。
［態様１Ａ］において、Ｒ１がハロゲン原子であるテトラゾリノン化合物。
［態様１Ａ］において、Ｒ１がメチル基であるテトラゾリノン化合物。
［態様１Ａ］において、Ｒ１が塩素原子であるテトラゾリノン化合物。
［態様１Ａ］において、Ｒ１がトリフルオロメチル基であるテトラゾリノン化合物。
［態様１Ｂ］
ＱがＱ１であり；Ｒ２、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９およびＲ１１が水素原子であり；Ｒ３が水素原子またはメチル基であり；Ｒ６が１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルキル基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ３−Ｃ４シクロアルキル基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルコキシ基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ２−Ｃ４アルケニル基、ハロゲン原子、水素原子またはシアノ基であり；Ｒ１０がメチル基であり；Ｒ１３、Ｒ１４、Ｒ１５およびＲ１６が同一又は相異なり、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルキル基、ハロゲン原子、水素原子、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ３−Ｃ４シクロアルキル基、シアノ基、または１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルコキシ基であるテトラゾリノン化合物。
［態様１Ｂ］において、Ｒ１が１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルキル基またはハロゲン原子であるテトラゾリノン化合物。
［態様１Ｂ］において、Ｒ１が１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルキル基であるテトラゾリノン化合物。
［態様１Ｂ］において、Ｒ１がハロゲン原子であるテトラゾリノン化合物。
［態様１Ｂ］において、Ｒ１がメチル基であるテトラゾリノン化合物。
［態様１Ｂ］において、Ｒ１が塩素原子であるテトラゾリノン化合物。
［態様１Ｂ］において、Ｒ１がトリフルオロメチル基であるテトラゾリノン化合物。
［態様１Ｃ］
ＱがＱ１であり；Ｒ１が１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルキル基またはハロゲン原子であり；Ｒ２、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９およびＲ１１が水素原子であり；Ｒ３が水素原子またはメチル基であり；Ｒ１０がメチル基であり；Ｒ１３、Ｒ１４、Ｒ１５およびＲ１６が同一又は相異なり、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルキル基、水素原子、ハロゲン原子、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ３−Ｃ４シクロアルキル基、シアノ基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルコキシ基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルキルチオ基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ３−Ｃ５シクロアルキルオキシ基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ２−Ｃ４アルキルカルボニル基、Ｃ２−Ｃ４アルキルカルボニルオキシ基、Ｃ２−Ｃ４アルキルカルボニルチオ基、ニトロ基、ヒドロキシ基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ６−Ｃ１６アリール基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ６−Ｃ１６アリールオキシ基または１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ６−Ｃ１６アリールチオ基であるテトラゾリノン化合物。
［態様１Ｃ］において、Ｒ６が１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルキル基であるテトラゾリノン化合物。
［態様１Ｃ］において、Ｒ６が１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ３−Ｃ４シクロアルキル基であるテトラゾリノン化合物。
［態様１Ｃ］において、Ｒ６が１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルコキシ基であるテトラゾリノン化合物。
［態様１Ｃ］において、Ｒ６がハロゲン原子であるテトラゾリノン化合物。
［態様１Ｃ］において、Ｒ６が水素原子であるテトラゾリノン化合物。
［態様１Ｃ］において、Ｒ６がメチル基であるテトラゾリノン化合物。
［態様１Ｃ］において、Ｒ６がエチル基であるテトラゾリノン化合物。
［態様１Ｃ］において、Ｒ６が塩素原子であるテトラゾリノン化合物。
［態様１Ｃ］において、Ｒ６がシクロプロピル基であるテトラゾリノン化合物。
［態様１Ｄ］
ＱがＱ１であり；Ｒ１が１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルキル基またはハロゲン原子であり；Ｒ２、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９およびＲ１１が水素原子であり；Ｒ３が水素原子またはメチル基であり；Ｒ１０がメチル基であり；Ｒ１３、Ｒ１４、Ｒ１５およびＲ１６が同一又は相異なり、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルキル基、ハロゲン原子、水素原子、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ３−Ｃ４シクロアルキル基、シアノ基、または１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルコキシ基であるテトラゾリノン化合物。
［態様１Ｄ］において、Ｒ６が１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルキル基であるテトラゾリノン化合物。
［態様１Ｄ］において、Ｒ６が１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ３−Ｃ４シクロアルキル基であるテトラゾリノン化合物。
［態様１Ｄ］において、Ｒ６が１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルコキシ基であるテトラゾリノン化合物。
［態様１Ｄ］において、Ｒ６がハロゲン原子であるテトラゾリノン化合物。
［態様１Ｄ］において、Ｒ６が水素原子であるテトラゾリノン化合物。
［態様１Ｄ］において、Ｒ６がメチル基であるテトラゾリノン化合物。
［態様１Ｄ］において、Ｒ６がエチル基であるテトラゾリノン化合物。
［態様１Ｄ］において、Ｒ６が塩素原子であるテトラゾリノン化合物。
［態様１Ｄ］において、Ｒ６がシクロプロピル基であるテトラゾリノン化合物。
［態様２Ａ］
ＱがＱ２であり；Ｒ２、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９およびＲ１１が水素原子であり；Ｒ３が水素原子またはメチル基であり；Ｒ６が１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルキル基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ３−Ｃ４シクロアルキル基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルコキシ基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ２−Ｃ４アルケニル基、ハロゲン原子、水素原子またはシアノ基であり；Ｒ１０がメチル基であり；Ｒ１２、Ｒ１４、Ｒ１５およびＲ１６が同一又は相異なり、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルキル基、水素原子、ハロゲン原子、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ３−Ｃ４シクロアルキル基、シアノ基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルコキシ基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルキルチオ基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ３−Ｃ５シクロアルキルオキシ基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ２−Ｃ４アルキルカルボニル基、Ｃ２−Ｃ４アルキルカルボニルオキシ基、Ｃ２−Ｃ４アルキルカルボニルチオ基、ニトロ基、ヒドロキシ基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ６−Ｃ１６アリール基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ６−Ｃ１６アリールオキシ基または１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ６−Ｃ１６アリールチオ基であるテトラゾリノン化合物。
［態様２Ａ］において、Ｒ１が１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルキル基またはハロゲン原子であるテトラゾリノン化合物。
［態様２Ａ］において、Ｒ１が１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルキル基であるテトラゾリノン化合物。
［態様２Ａ］において、Ｒ１がハロゲン原子であるテトラゾリノン化合物。
［態様２Ａ］において、Ｒ１がメチル基であるテトラゾリノン化合物。
［態様２Ａ］において、Ｒ１が塩素原子であるテトラゾリノン化合物。
［態様２Ａ］において、Ｒ１がトリフルオロメチル基であるテトラゾリノン化合物。
［態様２Ｂ］
ＱがＱ２であり；Ｒ２、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９およびＲ１１が水素原子であり；Ｒ３が水素原子またはメチル基であり；Ｒ６が１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルキル基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ３−Ｃ４シクロアルキル基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルコキシ基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ２−Ｃ４アルケニル基、ハロゲン原子、水素原子またはシアノ基であり；Ｒ１０がメチル基であり；Ｒ１２、Ｒ１４、Ｒ１５およびＲ１６が同一又は相異なり、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルキル基、ハロゲン原子、水素原子、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ３−Ｃ４シクロアルキル基、シアノ基、または１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルコキシ基であるテトラゾリノン化合物。
［態様２Ｂ］において、Ｒ１が１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルキル基またはハロゲン原子であるテトラゾリノン化合物。
［態様２Ｂ］において、Ｒ１が１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルキル基であるテトラゾリノン化合物。
［態様２Ｂ］において、Ｒ１がハロゲン原子であるテトラゾリノン化合物。
［態様２Ｂ］において、Ｒ１がメチル基であるテトラゾリノン化合物。
［態様２Ｂ］において、Ｒ１が塩素原子であるテトラゾリノン化合物。
［態様２Ｂ］において、Ｒ１がトリフルオロメチル基であるテトラゾリノン化合物。
［態様２Ｃ］
ＱがＱ２であり；Ｒ１が１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルキル基またはハロゲン原子であり；Ｒ２、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９およびＲ１１が水素原子であり；Ｒ３が水素原子またはメチル基であり；Ｒ１０がメチル基であり；Ｒ１２、Ｒ１４、Ｒ１５およびＲ１６が同一又は相異なり、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルキル基、水素原子、ハロゲン原子、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ３−Ｃ４シクロアルキル基、シアノ基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルコキシ基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルキルチオ基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ３−Ｃ５シクロアルキルオキシ基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ２−Ｃ４アルキルカルボニル基、Ｃ２−Ｃ４アルキルカルボニルオキシ基、Ｃ２−Ｃ４アルキルカルボニルチオ基、ニトロ基、ヒドロキシ基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ６−Ｃ１６アリール基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ６−Ｃ１６アリールオキシ基または１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ６−Ｃ１６アリールチオ基であるテトラゾリノン化合物。
［態様２Ｃ］において、Ｒ６が１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルキル基であるテトラゾリノン化合物。
［態様２Ｃ］において、Ｒ６が１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ３−Ｃ４シクロアルキル基であるテトラゾリノン化合物。
［態様２Ｃ］において、Ｒ６が１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルコキシ基であるテトラゾリノン化合物。
［態様２Ｃ］において、Ｒ６がハロゲン原子であるテトラゾリノン化合物。
［態様２Ｃ］において、Ｒ６が水素原子であるテトラゾリノン化合物。
［態様２Ｃ］において、Ｒ６がメチル基であるテトラゾリノン化合物。
［態様２Ｃ］において、Ｒ６がエチル基であるテトラゾリノン化合物。
［態様２Ｃ］において、Ｒ６が塩素原子であるテトラゾリノン化合物。
［態様２Ｃ］において、Ｒ６がシクロプロピル基であるテトラゾリノン化合物。
［態様２Ｄ］
ＱがＱ２であり；Ｒ１が１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルキル基またはハロゲン原子であり；Ｒ２、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９およびＲ１１が水素原子であり；Ｒ３が水素原子またはメチル基であり；Ｒ１０がメチル基であり；Ｒ１２、Ｒ１４、Ｒ１５およびＲ１６が同一又は相異なり、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルキル基、ハロゲン原子、水素原子、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ３−Ｃ４シクロアルキル基、シアノ基、または１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルコキシ基であるテトラゾリノン化合物。
［態様２Ｄ］において、Ｒ６が１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルキル基であるテトラゾリノン化合物。
［態様２Ｄ］において、Ｒ６が１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ３−Ｃ４シクロアルキル基であるテトラゾリノン化合物。
［態様２Ｄ］において、Ｒ６が１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルコキシ基であるテトラゾリノン化合物。
［態様２Ｄ］において、Ｒ６がハロゲン原子であるテトラゾリノン化合物。
［態様２Ｄ］において、Ｒ６が水素原子であるテトラゾリノン化合物。
［態様２Ｄ］において、Ｒ６がメチル基であるテトラゾリノン化合物。
［態様２Ｄ］において、Ｒ６がエチル基であるテトラゾリノン化合物。
［態様２Ｄ］において、Ｒ６が塩素原子であるテトラゾリノン化合物。
［態様２Ｄ］において、Ｒ６がシクロプロピル基であるテトラゾリノン化合物。
［態様３Ａ］
ＱがＱ３であり；Ｒ２、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９およびＲ１１が水素原子であり；Ｒ３が水素原子またはメチル基であり；Ｒ６が１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルキル基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ３−Ｃ４シクロアルキル基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルコキシ基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ２−Ｃ４アルケニル基、ハロゲン原子、水素原子またはシアノ基であり；Ｒ１０がメチル基であり；Ｒ１２、Ｒ１３、Ｒ１５およびＲ１６が同一又は相異なり、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルキル基、水素原子、ハロゲン原子、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ３−Ｃ４シクロアルキル基、シアノ基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルコキシ基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルキルチオ基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ３−Ｃ５シクロアルキルオキシ基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ２−Ｃ４アルキルカルボニル基、Ｃ２−Ｃ４アルキルカルボニルオキシ基、Ｃ２−Ｃ４アルキルカルボニルチオ基、ニトロ基、ヒドロキシ基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ６−Ｃ１６アリール基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ６−Ｃ１６アリールオキシ基または１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ６−Ｃ１６アリールチオ基であるテトラゾリノン化合物。
［態様３Ａ］において、Ｒ１が１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルキル基またはハロゲン原子であるテトラゾリノン化合物。
［態様３Ａ］において、Ｒ１が１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルキル基であるテトラゾリノン化合物。
［態様３Ａ］において、Ｒ１がハロゲン原子であるテトラゾリノン化合物。
［態様３Ａ］において、Ｒ１がメチル基であるテトラゾリノン化合物。
［態様３Ａ］において、Ｒ１が塩素原子であるテトラゾリノン化合物。
［態様３Ａ］において、Ｒ１がトリフルオロメチル基であるテトラゾリノン化合物。
［態様３Ｂ］
ＱがＱ３であり；Ｒ２、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９およびＲ１１が水素原子であり；Ｒ３が水素原子またはメチル基であり；Ｒ６が１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルキル基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ３−Ｃ４シクロアルキル基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルコキシ基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ２−Ｃ４アルケニル基、ハロゲン原子、水素原子またはシアノ基であり；Ｒ１０がメチル基であり；Ｒ１２、Ｒ１３、Ｒ１５およびＲ１６が同一又は相異なり、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルキル基、ハロゲン原子、水素原子、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ３−Ｃ４シクロアルキル基、シアノ基、または１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルコキシ基であるテトラゾリノン化合物。
［態様３Ｂ］において、Ｒ１が１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルキル基またはハロゲン原子であるテトラゾリノン化合物。
［態様３Ｂ］において、Ｒ１が１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルキル基であるテトラゾリノン化合物。
［態様３Ｂ］において、Ｒ１がハロゲン原子であるテトラゾリノン化合物。
［態様３Ｂ］において、Ｒ１がメチル基であるテトラゾリノン化合物。
［態様３Ｂ］において、Ｒ１が塩素原子であるテトラゾリノン化合物。
［態様３Ｂ］において、Ｒ１がトリフルオロメチル基［態様３Ｂ］において、であるテトラゾリノン化合物。
［態様３Ｃ］
ＱがＱ３であり；Ｒ１が１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルキル基またはハロゲン原子であり；Ｒ２、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９およびＲ１１が水素原子であり；Ｒ３が水素原子またはメチル基であり；Ｒ１０がメチル基であり；Ｒ１２、Ｒ１３、Ｒ１５およびＲ１６が同一又は相異なり、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルキル基、水素原子、ハロゲン原子、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ３−Ｃ４シクロアルキル基、シアノ基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルコキシ基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルキルチオ基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ３−Ｃ５シクロアルキルオキシ基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ２−Ｃ４アルキルカルボニル基、Ｃ２−Ｃ４アルキルカルボニルオキシ基、Ｃ２−Ｃ４アルキルカルボニルチオ基、ニトロ基、ヒドロキシ基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ６−Ｃ１６アリール基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ６−Ｃ１６アリールオキシ基または１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ６−Ｃ１６アリールチオ基であるテトラゾリノン化合物。
［態様３Ｃ］において、Ｒ６が１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルキル基であるテトラゾリノン化合物。
［態様３Ｃ］において、Ｒ６が１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ３−Ｃ４シクロアルキル基であるテトラゾリノン化合物。
［態様３Ｃ］において、Ｒ６が１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルコキシ基であるテトラゾリノン化合物。
［態様３Ｃ］において、Ｒ６がハロゲン原子であるテトラゾリノン化合物。
［態様３Ｃ］において、Ｒ６が水素原子であるテトラゾリノン化合物。
［態様３Ｃ］において、Ｒ６がメチル基であるテトラゾリノン化合物。
［態様３Ｃ］において、Ｒ６がエチル基であるテトラゾリノン化合物。
［態様３Ｃ］において、Ｒ６が塩素原子であるテトラゾリノン化合物。
［態様３Ｃ］において、Ｒ６がシクロプロピル基であるテトラゾリノン化合物。
［態様３Ｄ］
ＱがＱ３であり；Ｒ１が１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルキル基またはハロゲン原子であり；Ｒ２、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９およびＲ１１が水素原子であり；Ｒ３が水素原子またはメチル基であり；Ｒ１０がメチル基であり；Ｒ１２、Ｒ１３、Ｒ１５およびＲ１６が同一又は相異なり、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルキル基、ハロゲン原子、水素原子、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ３−Ｃ４シクロアルキル基、シアノ基、または１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルコキシ基であるテトラゾリノン化合物。
［態様３Ｄ］において、Ｒ６が１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルキル基であるテトラゾリノン化合物。
［態様３Ｄ］において、Ｒ６が１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ３−Ｃ４シクロアルキル基であるテトラゾリノン化合物。
［態様３Ｄ］において、Ｒ６が１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルコキシ基であるテトラゾリノン化合物。
［態様３Ｄ］において、Ｒ６がハロゲン原子であるテトラゾリノン化合物。
［態様３Ｄ］において、Ｒ６が水素原子であるテトラゾリノン化合物。
［態様３Ｄ］において、Ｒ６がメチル基であるテトラゾリノン化合物。
［態様３Ｄ］において、Ｒ６がエチル基であるテトラゾリノン化合物。
［態様３Ｄ］において、Ｒ６が塩素原子であるテトラゾリノン化合物。
［態様３Ｄ］において、Ｒ６がシクロプロピル基であるテトラゾリノン化合物。
［態様４Ａ］
ＱがＱ４であり；Ｒ２、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９およびＲ１１が水素原子であり；Ｒ３が水素原子またはメチル基であり；Ｒ６が１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルキル基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ３−Ｃ４シクロアルキル基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルコキシ基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ２−Ｃ４アルケニル基、ハロゲン原子、水素原子またはシアノ基であり；Ｒ１０がメチル基であり；Ｒ１３、Ｒ１４およびＲ１５が同一又は相異なり、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルキル基、水素原子、ハロゲン原子、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ３−Ｃ４シクロアルキル基、シアノ基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルコキシ基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルキルチオ基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ３−Ｃ５シクロアルキルオキシ基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ２−Ｃ４アルキルカルボニル基、Ｃ２−Ｃ４アルキルカルボニルオキシ基、Ｃ２−Ｃ４アルキルカルボニルチオ基、ニトロ基、ヒドロキシ基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ６−Ｃ１６アリール基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ６−Ｃ１６アリールオキシ基または１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ６−Ｃ１６アリールチオ基であるテトラゾリノン化合物。
［態様４Ａ］において、Ｒ１が１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルキル基またはハロゲン原子であるテトラゾリノン化合物。
［態様４Ａ］において、Ｒ１が１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルキル基であるテトラゾリノン化合物。
［態様４Ａ］において、Ｒ１がハロゲン原子であるテトラゾリノン化合物。
［態様４Ａ］において、Ｒ１がメチル基であるテトラゾリノン化合物。
［態様４Ａ］において、Ｒ１が塩素原子であるテトラゾリノン化合物。
［態様４Ａ］において、Ｒ１がトリフルオロメチル基であるテトラゾリノン化合物。
［態様４Ｂ］
ＱがＱ４であり；Ｒ２、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９およびＲ１１が水素原子であり；Ｒ３が水素原子またはメチル基であり；Ｒ６が１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルキル基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ３−Ｃ４シクロアルキル基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルコキシ基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ２−Ｃ４アルケニル基、ハロゲン原子、水素原子またはシアノ基であり；Ｒ１０がメチル基であり；Ｒ１３、Ｒ１４およびＲ１５が同一又は相異なり、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルキル基、ハロゲン原子、水素原子、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ３−Ｃ４シクロアルキル基、シアノ基、または１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルコキシ基であるテトラゾリノン化合物。
［態様４Ｂ］において、Ｒ１が１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルキル基またはハロゲン原子であるテトラゾリノン化合物。
［態様４Ｂ］において、Ｒ１が１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルキル基であるテトラゾリノン化合物。
［態様４Ｂ］において、Ｒ１がハロゲン原子であるテトラゾリノン化合物。
［態様４Ｂ］において、Ｒ１がメチル基であるテトラゾリノン化合物。
［態様４Ｂ］において、Ｒ１が塩素原子であるテトラゾリノン化合物。
［態様４Ｂ］において、Ｒ１がトリフルオロメチル基であるテトラゾリノン化合物。
［態様４Ｃ］
ＱがＱ４であり；Ｒ１が１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルキル基またはハロゲン原子であり；Ｒ２、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９およびＲ１１が水素原子であり；Ｒ３が水素原子またはメチル基であり；Ｒ１０がメチル基であり；Ｒ１３、Ｒ１４およびＲ１５が同一又は相異なり、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルキル基、水素原子、ハロゲン原子、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ３−Ｃ４シクロアルキル基、シアノ基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルコキシ基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルキルチオ基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ３−Ｃ５シクロアルキルオキシ基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ２−Ｃ４アルキルカルボニル基、Ｃ２−Ｃ４アルキルカルボニルオキシ基、Ｃ２−Ｃ４アルキルカルボニルチオ基、ニトロ基、ヒドロキシ基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ６−Ｃ１６アリール基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ６−Ｃ１６アリールオキシ基または１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ６−Ｃ１６アリールチオ基であるテトラゾリノン化合物。
［態様４Ｃ］において、Ｒ６が１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルキル基であるテトラゾリノン化合物。
［態様４Ｃ］において、Ｒ６が１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ３−Ｃ４シクロアルキル基であるテトラゾリノン化合物。
［態様４Ｃ］において、Ｒ６が１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルコキシ基であるテトラゾリノン化合物。
［態様４Ｃ］において、Ｒ６がハロゲン原子であるテトラゾリノン化合物。
［態様４Ｃ］において、Ｒ６が水素原子であるテトラゾリノン化合物。
［態様４Ｃ］において、Ｒ６がメチル基であるテトラゾリノン化合物。
［態様４Ｃ］において、Ｒ６がエチル基であるテトラゾリノン化合物。
［態様４Ｃ］において、Ｒ６が塩素原子であるテトラゾリノン化合物。
［態様４Ｃ］において、Ｒ６がシクロプロピル基であるテトラゾリノン化合物。
［態様４Ｄ］
ＱがＱ４であり；Ｒ１が１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルキル基またはハロゲン原子であり；Ｒ２、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９およびＲ１１が水素原子であり；Ｒ３が水素原子またはメチル基であり；Ｒ１０がメチル基であり；Ｒ１３、Ｒ１４およびＲ１５が同一又は相異なり、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルキル基、ハロゲン原子、水素原子、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ３−Ｃ４シクロアルキル基、シアノ基、または１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルコキシ基であるテトラゾリノン化合物。
［態様４Ｄ］において、Ｒ６が１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルキル基であるテトラゾリノン化合物。
［態様４Ｄ］において、Ｒ６が１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ３−Ｃ４シクロアルキル基であるテトラゾリノン化合物。
［態様４Ｄ］において、Ｒ６が１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルコキシ基であるテトラゾリノン化合物。
［態様４Ｄ］において、Ｒ６がハロゲン原子であるテトラゾリノン化合物。
［態様４Ｄ］において、Ｒ６が水素原子であるテトラゾリノン化合物。
［態様４Ｄ］において、Ｒ６がメチル基であるテトラゾリノン化合物。
［態様４Ｄ］において、Ｒ６がエチル基であるテトラゾリノン化合物。
［態様４Ｄ］において、Ｒ６が塩素原子であるテトラゾリノン化合物。
［態様４Ｄ］において、Ｒ６がシクロプロピル基であるテトラゾリノン化合物。
［態様Ｅ］
Ｒ１が、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルキル基、ハロゲン原子、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ３−Ｃ５シクロアルキル基、水素原子、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルコキシ基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ２−Ｃ４アルケニル基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ２−Ｃ４アルキニル基または１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルキルチオ基であり、；Ｒ２、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９およびＲ１１が、水素原子であり、；Ｒ３が、水素原子、ハロゲン原子または１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルキル基であり、；Ｒ６が、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルキル基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ３−Ｃ４シクロアルキル基、ハロゲン原子、水素原子、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルコキシ基または１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ２−Ｃ４アルケニル基であるテトラゾリノン化合物。
［態様Ｅ］において、ＱがＱ３であり、Ｒ１２、Ｒ１３、Ｒ１５およびＲ１６が同一又は相異なり、群Ｅから選ばれる原子または基であるテトラゾリノン化合物。
群Ｅ：１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルキル基、水素原子、ハロゲン原子、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ３−Ｃ４シクロアルキル基、シアノ基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルコキシ基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルキルチオ基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ３−Ｃ５シクロアルキルオキシ基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ２−Ｃ４アルキルカルボニル基、Ｃ２−Ｃ４アルキルカルボニルオキシ基、Ｃ２−Ｃ４アルキルカルボニルチオ基、ニトロ基、ヒドロキシ基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ６−Ｃ１６アリール基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ６−Ｃ１６アリールオキシ基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ６−Ｃ１６アリールチオ基およびスルファニル基からなる群。
［態様Ｅ］において、ＱがＱ５であり、Ｒ１３、Ｒ１５およびＲ１６が同一又は相異なり、群Ｅから選ばれる原子または基であるテトラゾリノン化合物。
［態様Ｅ］において、ＱがＱ６であり、Ｒ１２、Ｒ１４およびＲ１６が同一又は相異なり、群Ｅから選ばれる原子または基であるテトラゾリノン化合物。
［態様Ｅ］において、ＱがＱ７であり、Ｒ１４、Ｒ１５およびＲ１６が同一又は相異なり、群Ｅから選ばれる原子または基であるテトラゾリノン化合物。
［態様Ｅ］において、ＱがＱ８であり、Ｒ１２、Ｒ１５およびＲ１６が同一又は相異なり、群Ｅから選ばれる原子または基であるテトラゾリノン化合物。
［態様Ｅ］において、ＱがＱ９であり、Ｒ１２、Ｒ１３およびＲ１６が同一又は相異なり、群Ｅから選ばれる原子または基であるテトラゾリノン化合物。
［態様Ｅ］において、ＱがＱ１０であり、Ｒ１２、Ｒ１４およびＲ１６が同一又は相異なり、群Ｅから選ばれる原子または基であるテトラゾリノン化合物。
［態様Ｅ］において、ＱがＱ１１であり、Ｒ１３およびＲ１５が同一又は相異なり、群Ｅから選ばれる原子または基であるテトラゾリノン化合物。
［態様Ｅ］において、ＱがＱ１２であり、Ｒ１２およびＲ１３が同一又は相異なり、群Ｅから選ばれる原子または基であるテトラゾリノン化合物。
［態様Ｅ］において、ＱがＱ１３であり、Ｒ１２およびＲ１６が同一又は相異なり、群Ｅから選ばれる原子または基であるテトラゾリノン化合物。
［態様Ｅ］において、ＱがＱ１４であり、Ｒ１２およびＲ１４が同一又は相異なり、群Ｅから選ばれる原子または基であるテトラゾリノン化合物。
［態様Ｅ］において、ＱがＱ１５であり、Ｒ１３およびＲ１６が同一又は相異なり、群Ｅから選ばれる原子または基であるテトラゾリノン化合物。
［態様Ｅ］において、ＱがＱ１６であり、Ｒ１３およびＲ１４が同一又は相異なり、群Ｅから選ばれる原子または基であるテトラゾリノン化合物。
［態様７Ａ］
ＱがＱ７であり；Ｒ２、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９およびＲ１１が水素原子であり；Ｒ３が、水素原子、ハロゲン原子または１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルキル基であり；Ｒ６が、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルキル基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ３−Ｃ４シクロアルキル基、ハロゲン原子、水素原子または１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルコキシ基であり
；Ｒ１０がメチル基であり；Ｒ１４、Ｒ１５およびＲ１６が同一又は相異なり、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルキル基、水素原子、ハロゲン原子、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ３−Ｃ４シクロアルキル基または１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルコキシ基であるテトラゾリノン化合物。
［態様７Ａ］において、Ｒ１が１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルキル基またはハロゲン原子であるテトラゾリノン化合物。
［態様７Ａ］において、Ｒ１が１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルキル基であるテトラゾリノン化合物。
［態様７Ａ］において、Ｒ１がハロゲン原子であるテトラゾリノン化合物。
［態様７Ａ］において、Ｒ１がメチル基であるテトラゾリノン化合物。
［態様７Ａ］において、Ｒ１が塩素原子であるテトラゾリノン化合物。
［態様７Ａ］において、Ｒ１がトリフルオロメチル基であるテトラゾリノン化合物。
［態様７Ｂ］
ＱがＱ７であり；Ｒ２、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９およびＲ１１が水素原子であり；Ｒ３が水素原子、ハロゲン原子または１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルキル基であり；Ｒ６が１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルキル基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ３−Ｃ４シクロアルキル基、ハロゲン原子、水素原子または１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルコキシ基であり；Ｒ１０がメチル基であり；Ｒ１４、Ｒ１５およびＲ１６が同一又は相異なり、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルキル基、水素原子、ハロゲン原子、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ３−Ｃ４シクロアルキル基または１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルコキシ基であるテトラゾリノン化合物。
［態様７Ｂ］において、Ｒ１が１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルキル基またはハロゲン原子であるテトラゾリノン化合物。
［態様７Ｂ］において、Ｒ１が１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルキル基であるテトラゾリノン化合物。
［態様７Ｂ］において、Ｒ１がハロゲン原子であるテトラゾリノン化合物。
［態様７Ｂ］において、Ｒ１がメチル基であるテトラゾリノン化合物。
［態様７Ｂ］において、Ｒ１が塩素原子であるテトラゾリノン化合物。
［態様７Ｂ］において、Ｒ１がトリフルオロメチル基であるテトラゾリノン化合物。
［態様７Ｃ］
ＱがＱ７であり；Ｒ１が１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルキル基またはハロゲン原子であり；Ｒ２、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９およびＲ１１が水素原子であり；Ｒ３が水素原子、ハロゲン原子または１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルキル基であり；Ｒ１０がメチル基であり；Ｒ１４、Ｒ１５およびＲ１６が同一又は相異なり、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルキル基、水素原子、ハロゲン原子、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ３−Ｃ４シクロアルキル基または１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルコキシ基であるテトラゾリノン化合物。
［態様７Ｃ］において、Ｒ６が１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルキル基であるテトラゾリノン化合物。
［態様７Ｃ］において、Ｒ６が１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ３−Ｃ４シクロアルキル基であるテトラゾリノン化合物。
［態様７Ｃ］において、Ｒ６が１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルコキシ基であるテトラゾリノン化合物。
［態様７Ｃ］において、Ｒ６がハロゲン原子であるテトラゾリノン化合物。
［態様７Ｃ］において、Ｒ６が水素原子であるテトラゾリノン化合物。
［態様７Ｃ］において、Ｒ６がメチル基であるテトラゾリノン化合物。
［態様７Ｃ］において、Ｒ６がエチル基であるテトラゾリノン化合物。
［態様７Ｃ］において、Ｒ６が塩素原子であるテトラゾリノン化合物。
［態様７Ｃ］において、Ｒ６がシクロプロピル基であるテトラゾリノン化合物。
［態様７Ｄ］
ＱがＱ７であり；Ｒ１が１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルキル基またはハロゲン原子であり；Ｒ２、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９およびＲ１１が水素原子であり；Ｒ３が水素原子またはメチル基であり；Ｒ１０がメチル基であり；Ｒ１４、Ｒ１５およびＲ１６が同一又は相異なり、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルキル基、水素原子、ハロゲン原子または１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルコキシ基であるテトラゾリノン化合物。
［態様７Ｄ］において、Ｒ６が１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルキル基であるテトラゾリノン化合物。
［態様７Ｄ］において、Ｒ６が１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ３−Ｃ４シクロアルキル基であるテトラゾリノン化合物。
［態様７Ｄ］において、Ｒ６が１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルコキシ基であるテトラゾリノン化合物。
［態様７Ｄ］において、Ｒ６がハロゲン原子であるテトラゾリノン化合物。
［態様７Ｄ］において、Ｒ６が水素原子であるテトラゾリノン化合物。
［態様７Ｄ］において、Ｒ６がメチル基であるテトラゾリノン化合物。
［態様７Ｄ］において、Ｒ６がエチル基であるテトラゾリノン化合物。
［態様７Ｄ］において、Ｒ６が塩素原子であるテトラゾリノン化合物。
［態様７Ｄ］において、Ｒ６がシクロプロピル基であるテトラゾリノン化合物。
Ｑが６員の芳香族複素環基（但し、Ｑは、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基、ハロゲン原子、Ｃ２−Ｃ６アルケニル基、Ｃ２−Ｃ６アルキニル基、Ｃ３−Ｃ６シクロアルキル基、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ基、およびシアノ基からなる群より選ばれる１以上の原子もしくは基を有していてもよい。）であり、Ｒ１が１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ３−Ｃ６シクロアルキル基、ハロゲン原子または水素原子であり、Ｒ２がＣ１−Ｃ６アルキル基または水素原子であり、Ｒ３が水素原子またはＣ１−Ｃ６アルキル基であり、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９およびＲ１１が水素原子であり、Ｒ６がＣ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ基、Ｃ１−Ｃ６アルキルチオ基、Ｃ３−Ｃ６シクロアルキル基、ハロゲン原子または水素原子であり、Ｒ１０がＣ１−Ｃ３アルキル基であり、Ｘが酸素原子であるテトラゾリノン化合物。
ＱがＱ１であり、Ｒ１３、Ｒ１４、Ｒ１５およびＲ１６が同一又は相異なり、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基、ハロゲン原子、Ｃ２−Ｃ６アルケニル基、Ｃ３−Ｃ６シクロアルキル基、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ基、水素原子、またはシアノ基であり、Ｒ１が１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ３−Ｃ６シクロアルキル基、ハロゲン原子または水素原子であり、Ｒ２がＣ１−Ｃ６アルキル基または水素原子であり、Ｒ３が水素原子またはＣ１−Ｃ６アルキル基であり、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９およびＲ１１が水素原子であり、Ｒ６がＣ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ基、Ｃ３−Ｃ６シクロアルキル基、ハロゲン原子または水素原子であり、Ｒ１０がＣ１−Ｃ３アルキル基であり、Ｘが酸素原子であるテトラゾリノン化合物。
ＱがＱ４であり、Ｒ１３、Ｒ１４およびＲ１５が同一又は相異なりＣ１−Ｃ６アルキル基または水素原子であり、Ｒ１が１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基であり、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９およびＲ１１が水素原子であり、Ｒ６がＣ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ基、Ｃ１−Ｃ６アルキルチオ基、Ｃ３−Ｃ６シクロアルキル基、ハロゲン原子または水素原子であり、Ｒ１０がＣ１−Ｃ３アルキル基であり、Ｘが酸素原子であるテトラゾリノン化合物。
　次に、本発明化合物の製造法について説明する。
　本発明化合物は、例えば以下の製造法により製造することができる。
（製造法Ａ）
　式（１）で示されるテトラゾリノン化合物（以下、化合物（１）と記すことがある。）は、式（Ａ１）で示される化合物（以下、化合物（Ａ１）と記す。）と式（Ａ２）で示される化合物（以下、化合物（Ａ２）と記す。）とを塩基の存在下で反応させることにより製造することができる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000021
〔式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９、Ｒ１０、Ｒ１１、ＱおよびＸは前記と同じ意味を表し、Ｚ１１は塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子、メタンスルスルホニルオキシ基、トリフルオロメタンスルホニルオキシ基またはｐ−トルエンスルスルホニルオキシ基等の脱離基を表す。〕
　該反応は、通常溶媒中で行われる。
　該反応に用いられる溶媒としては、例えば、ｎ−ヘキサン、シクロヘキサン、トルエン、キシレン等の炭化水素類、テトラヒドロフラン、１，４−ジオキサン、エチレングリコールジメチルエーテル、メチルｔｅｒｔ−ブチルエーテル、ジイソプロピルエーテル等のエーテル類、クロロホルム、１，２−ジクロロエタン、クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素類、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、１，３−ジメチル−２−イミダゾリジノン、Ｎ−メチルピロリドン等の酸アミド類、酢酸エチル、酢酸メチル等のエステル類、ジメチルスルホキシド等のスルホキシド類、アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン等のケトン類、アセトニトリル等のニトリル類、水およびこれらの混合物が挙げられる。
　該反応に用いられる塩基としては、トリエチルアミン、ピリジン、Ｎ−メチルモルホリン、４−ジメチルアミノピリジン、ジイソプロピルエチルアミン、ジアザビシクロウンデセン等の有機塩基、炭酸リチウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム等のアルカリ金属炭酸塩、炭酸水素ナトリウム等のアルカリ金属炭酸水素塩、水酸化リチウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、水酸化セシウム等のアルカリ金属水酸化物、フッ化ナトリウム、フッ化カリウム、フッ化セシウム等のアルカリ金属ハロゲン化物、水素化リチウム、水素化ナトリウム、水素化カリウム等のアルカリ金属水素化物、ナトリウムｔｅｒｔ−ブトキシド、カリウムｔｅｒｔ−ブトキシド等のアルカリ金属アルコキシドが挙げられる。
　該反応には化合物（Ａ１）１モルに対して、化合物（Ａ２）が通常１~１０モルの割合、塩基が通常０．５~５モルの割合で用いられる。
　該反応の反応温度は通常−２０~１５０℃の範囲である。該反応の反応時間は通常０．１~２４時間の範囲である。
　該反応は、必要に応じてヨウ化ナトリウム、ヨウ化テトラブチルアンモニウムなどを加えてもよく、これらの化合物は通常、化合物（Ａ１）１モルに対して、０．００１~１．２モルの割合で用いられる。
　反応終了後は、反応混合物を有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、化合物（１）を単離することができる。単離された本発明化合物は、クロマトグラフィー、再結晶等によりさらに精製することもできる。
（製造法Ｂ）
化合物（１）は、式（Ｂ１）で示される化合物（以下、化合物（Ｂ１）と記す。）と式（Ｂ２）で示される化合物（以下、化合物（Ｂ２）と記す。）とを、塩基及び触媒存在下でカップリング反応に供することにより製造することができる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000022
〔式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９、Ｒ１０、Ｒ１１、ＱおよびＸは前記と同じ意味を表し、Ｚ２１は塩素原子、臭素原子またはヨウ素原子を表し、Ｚ３１はＢ（ＯＨ）２、アルコキシボラニル基またはトリフルオロボレート塩（ＢＦ３ −Ｋ＋）を表す。〕
　該反応は、通常溶媒中で行われる。
該反応に用いられる溶媒としては、例えば、ｎ−ヘキサン、シクロヘキサン、トルエン、キシレン等の炭化水素類、テトラヒドロフラン、１，４−ジオキサン、エチレングリコールジメチルエーテル、メチルｔｅｒｔ−ブチルエーテル、ジイソプロピルエーテル等のエーテル類、クロロホルム、１，２−ジクロロエタン、クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素類、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、１，３−ジメチル−２−イミダゾリジノン、Ｎ−メチルピロリドン等の酸アミド類、酢酸エチル、酢酸メチル等のエステル類、ジメチルスルホキシド等のスルホキシド類、アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン等のケトン類、アセトニトリル等のニトリル類、メタノール、エタノール、プロパノール、ブタノール等のアルコール類、水およびこれらの混合物が挙げられる。
　該反応に用いられる化合物（Ｂ２）は、通常市販のものを用いるか、Ｎ．　Ｍｉｙａｕｒａ　ａｎｄ　Ａ．　Ｓｕｚｕｋｉ，　Ｃｈｅｍ．　Ｒｅｖ．，１９９５，９５，２４５７等に記載された公知の方法により製造したものを用いることもできる。該反応に用いられる化合物（Ｂ２）は、例えば、Ｑのヨウ素化合物（Ｑ−Ｉ）、Ｑのブロモ化合物（Ｑ−Ｂｒ）またはＱのクロロ化合物（Ｑ−Ｃｌ）とブチルリチウムなどのアルキルリチウムとを反応させた後、ホウ酸エステルと反応させることによりボロン酸エステル誘導体を製造することができる。また、前述の反応で得られたボロン酸エステル誘導体を、必要に応じて加水分解することによりボロン酸誘導体を製造することができる。さらに、Ｍｏｌａｎｄｅｒ　ｅｔ　ａｌ．Ａｃｃ．Ｃｈｅｍ．Ｒｅｓ．，２００７，４０，２７５などに記載された公知の方法に従い、前記ボロン酸エステルをフッ化水素カリウム等でフッ素化することにより、トリフルオロボレート塩（ＢＦ３ −Ｋ＋）を得ることもできる。
　該反応に用いられる触媒としては、酢酸パラジウム（ＩＩ）、ジクロロビス（トリフェニルホスフィン）パラジウム、テトラキストリフェニルホスフィンパラジウム（０）、パラジウム（ＩＩ）アセテート／トリスシクロヘキシルホスフィン、ビス（ジフェニルホスファンフェロセニル）パラジウム（ＩＩ）ジクロリド、１，３−ビス（２，６−ジイソプロピルフェニル）イミダゾール−２−イリデン（１，４−ナフトキノン）パラジウムダイマー、アリル（クロロ）（１，３−ジメシチル−１，３−ジヒドロ−２Ｈ−イミダゾール−２−イリデン）パラジウムまたはパラジウム（ＩＩ）アセテート／ジシクロヘキシル（２’，４’，６’−トリイソプロピルビフェニル−２−イル）ホスフィン、トリス（ジベンジリデンアセトン）ジパラジウム等が挙げられる。
　該反応に用いられる塩基としては、トリエチルアミン、ピリジン、Ｎ−メチルモルホリン、４−ジメチルアミノピリジン、ジイソプロピルエチルアミン、ジアザビシクロウンデセン等の有機塩基、炭酸リチウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム等のアルカリ金属炭酸塩、炭酸水素ナトリウム等のアルカリ金属炭酸水素塩、水酸化リチウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、水酸化セシウム等のアルカリ金属水酸化物、フッ化ナトリウム、フッ化カリウム、フッ化セシウム等のアルカリ金属ハロゲン化物、水素化リチウム、水素化ナトリウム、水素化カリウム等のアルカリ金属水素化物、リン酸三カリウム等のアルカリ金属リン酸塩、ナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキシド、ナトリウムｔｅｒｔ−ブトキシド、カリウムｔｅｒｔ−ブトキシド等のアルカリ金属アルコキシドが挙げられる。
　該反応には化合物（Ｂ１）１モルに対して、化合物（Ｂ２）が通常１~１０モルの割合、塩基が通常１~１０モルの割合、触媒が通常０．０００１~１モルの割合で用いられる。
　該反応の反応温度は通常０~１５０℃の範囲である。該反応の反応時間は通常０．１~２４時間の範囲である。
　反応終了後は、反応混合物を有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、化合物（１）を単離することができる。単離された本発明化合物は、クロマトグラフィー、再結晶等によりさらに精製することもできる。
（製造法Ｃ）
　化合物（１）は、化合物（Ｃ１）で示される化合物（以下、化合物（Ｃ１）と記す。）と式（Ｃ２）で示される化合物（以下、化合物（Ｃ２）と記す。）とを、塩基及び触媒存在下カップリング反応に供することにより製造することができる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000023
〔式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９、Ｒ１０、Ｒ１１、ＱおよびＸは前記と同じ意味を表し、Ｚ２２はＢ（ＯＨ）２、アルコキシボラニル基またはトリフルオロボレート塩（ＢＦ３ −Ｋ＋）を表し、Ｚ３２は塩素原子、臭素原子またはヨウ素原子を表す。〕
反応は、通常溶媒中で行われる。
　該反応に用いられる溶媒としては、例えば、ｎ−ヘキサン、シクロヘキサン、トルエン、キシレン等の炭化水素類、テトラヒドロフラン、１，４−ジオキサン、エチレングリコールジメチルエーテル、メチルｔｅｒｔ−ブチルエーテル、ジイソプロピルエーテル等のエーテル類、クロロホルム、１，２−ジクロロエタン、クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素類、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、１，３−ジメチル−２−イミダゾリジノン、Ｎ−メチルピロリドン等の酸アミド類、酢酸エチル、酢酸メチル等のエステル類、ジメチルスルホキシド等のスルホキシド類、アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン等のケトン類、アセトニトリル等のニトリル類、水およびこれらの混合物が挙げられる。
　該反応に用いられる化合物（Ｃ２）は、通常市販のものを用いることができる。具体的には、ブロモベンゼン、ヨードベンゼン、１−ブロモ−２−メチルベンゼン等を挙げることができる。
　該反応に用いられる触媒としては、酢酸パラジウム（ＩＩ）、ジクロロビス（トリフェニルホスフィン）パラジウム、テトラキストリフェニルホスフィンパラジウム（０）、パラジウム（ＩＩ）アセテート／トリスシクロヘキシルホスフィン、ビス（ジフェニルホスファンフェロセニル）パラジウム（ＩＩ）ジクロリド、１，３−ビス（２，６−ジイソプロピルフェニル）イミダゾール−２−イリデン（１，４−ナフトキノン）パラジウムダイマー、アリル（クロロ）（１，３−ジメシチル−１，３−ジヒドロ−２Ｈ−イミダゾール−２−イリデン）パラジウムまたはパラジウム（ＩＩ）アセテート／ジシクロヘキシル（２’，４’，６’−トリイソプロピルビフェニル−２−イル）ホスフィン、トリス（ジベンジリデンアセトン）ジパラジウム等が挙げられる。
　該反応に用いられる塩基としては、トリエチルアミン、ピリジン、Ｎ−メチルモルホリン、４−ジメチルアミノピリジン、ジイソプロピルエチルアミン、ジアザビシクロウンデセン等の有機塩基、炭酸リチウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム等のアルカリ金属炭酸塩、炭酸水素ナトリウム等のアルカリ金属炭酸水素塩、水酸化リチウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、水酸化セシウム等のアルカリ金属水酸化物、フッ化ナトリウム、フッ化カリウム、フッ化セシウム等のアルカリ金属ハロゲン化物、水素化リチウム、水素化ナトリウム、水素化カリウム等のアルカリ金属水素化物、リン酸三カリウム等のアルカリ金属リン酸塩、ナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキシド、ナトリウムｔｅｒｔ−ブトキシド、カリウムｔｅｒｔ−ブトキシド等のアルカリ金属アルコキシドが挙げられる。
　該反応には化合物（Ｃ１）１モルに対して、化合物（Ｃ２）が通常１~１０モルの割合、塩基が通常１~１０モルの割合、触媒が通常０．０００１~１モルの割合で用いられる。
　該反応の反応温度は通常０~１５０℃の範囲である。該反応の反応時間は通常０．１~２４時間の範囲である。
　反応終了後は、反応混合物を有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、化合物（１）を単離することができる。単離された本発明化合物は、クロマトグラフィ−、再結晶等によりさらに精製することもできる。
（製造法Ｄ）
化合物（１）は、化合物（１−３）と式（Ｅ１）で示される化合物（以下、化合物（Ｅ１）と記す。）とを塩基の存在下反応させることにより製造することができる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000024
〔式中、記号は前記と同じ意味を表す。〕
該反応は、通常溶媒中で行われる。
　該反応に用いられる溶媒としては、例えば、ｎ−ヘキサン、シクロヘキサン、トルエン、キシレン等の炭化水素類、テトラヒドロフラン、１，４−ジオキサン、エチレングリコールジメチルエーテル、メチルｔｅｒｔ−ブチルエーテル、ジイソプロピルエーテル等のエーテル類、クロロホルム、１，２−ジクロロエタン、クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素類、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、１，３−ジメチル−２−イミダゾリジノン、Ｎ−メチルピロリドン等の酸アミド類、酢酸エチル、酢酸メチル等のエステル類、ジメチルスルホキシド等のスルホキシド類、アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン等のケトン類、アセトニトリル等のニトリル類、水およびこれらの混合物が挙げられる。
　該反応に用いられる化合物（Ｅ１）は、通常市販のものを用いることができる。具体的には、クロロジフルオロメタン、臭化メチル、臭化エチル、臭化プロピル、ヨウ化メチル、ヨウ化エチル、臭化プロピル、臭化アリル、臭化シクロプロピル、１，１−ジフルオロ−２−ヨードエタン等のハロゲン化アルキル類、硫酸ジメチル等の硫酸エステル類、ｐ−トルエンスルホン酸メチル、ｐ−トルエンスルホン酸エチル、ｐ−トルエンスルホン酸プロピル、メタンスルホン酸メチル、メタンスルホン酸エチル、メタンスルホン酸プロピル等のスルホン酸エステル類が挙げられる。
　該反応に用いられる塩基としては、トリエチルアミン、ピリジン、Ｎ−メチルモルホリン、４−ジメチルアミノピリジン、ジイソプロピルエチルアミン、ジアザビシクロウンデセン等の有機塩基、炭酸リチウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム等のアルカリ金属炭酸塩、炭酸水素ナトリウム等のアルカリ金属炭酸水素塩、水酸化リチウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、水酸化セシウム等のアルカリ金属水酸化物、フッ化ナトリウム、フッ化カリウム、フッ化セシウム等のアルカリ金属ハロゲン化物、水素化リチウム、水素化ナトリウム、水素化カリウム等のアルカリ金属水素化物、水素化リチウム、水素化ナトリウム、水素化カリウム等のアルカリ金属水素化物、ナトリウムｔｅｒｔ−ブトキシド、カリウムｔｅｒｔ−ブトキシド等のアルカリ金属アルコキシドが挙げられる。
　該反応には化合物（１−３）１モルに対して、化合物（Ｅ１）が通常１~１０モルの割合、塩基が通常１~１０モルの割合で用いられる。
　該反応の反応温度は通常−２０~１５０℃の範囲である。該反応の反応時間は通常０．１~２４時間の範囲である。
　反応終了後は、反応混合物を有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、化合物（１）を単離することができる。単離された本発明化合物は、クロマトグラフィ−、再結晶等によりさらに精製することもできる。
（製造法Ｅ）
化合物（１）のうちＸが硫黄原子である化合物（以下、化合物（１−Ｓ）と記す。）は、化合物（１）のうちＸが酸素原子である化合物（以下、化合物（１−Ｏ）と記す。）から、硫化剤を用いる公知の硫化反応により製造することができる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000025
〔式中、記号は前記と同じ意味を表す。〕
　該反応は、通常溶媒中で行われる。
　該反応に用いられる溶媒としては、例えば、ｎ−ヘキサン、シクロヘキサン、トルエン、キシレン等の炭化水素類、テトラヒドロフラン、１，４−ジオキサン、エチレングリコールジメチルエーテル、メチルｔｅｒｔ−ブチルエーテル、ジイソプロピルエーテル等のエーテル類、クロロホルム、１，２−ジクロロエタン、クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素類、アセトニトリル等のニトリル類およびこれらの混合物が挙げられる。
該反応に用いられる硫化剤としては五硫化リン、ローソン試薬（２，４−Ｂｉｓ（４−ｍｅｔｈｏｘｙｐｈｅｎｙｌ）−１，３，２，４−ｄｉｔｈｉａｄｉｐｈｏｓｐｈｅｔａｎｅ　２，４−ｄｉｓｕｌｆｉｄｅ）が挙げられる。
　該反応には、硫化剤が、化合物（１−Ｏ）１モルに対して好ましくは０．５~１．５モルの割合で用いられる。
　該反応の反応温度は通常−２０~１５０℃の範囲である。該反応の反応時間は通常０．１~２４時間の範囲である。
　該反応は、必要に応じてピリジンやトリエチルアミンなどの有機塩基、アルカリ金属水酸化物やアルカリ金属炭酸塩などの無機塩基などを加えてもよく、添加する塩基の使用量は化合物（１−Ｏ）に対して０．５~１．５モルである。
　反応終了後は、反応混合物を有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、式（１−Ｓ）で示される本発明化合物を単離することができる。単離された本発明化合物は、クロマトグラフィ−、再結晶等によりさらに精製することもできる。
（製造法Ｆ）
　化合物（１）のうち、式（１−４）で示される化合物（以下、化合物（１−４）と記す。）は、式（Ｇ１）で示される化合物（以下、化合物（Ｇ１）と記す。）と式（Ｇ２１）で示される化合物（以下、化合物（Ｇ２１）と記す。）とを、塩基及び触媒存在下カップリング反応することにより製造することができる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000026
〔式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９、Ｒ１０、Ｒ１１、ＱおよびＺ３１は前記と同じ意味を表し、Ｚ４１は塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子またはトリフルオロメタンスルホニルオキシ基を表し、Ｒ７１は１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ２−Ｃ６アルケニル基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ２−Ｃ６アルキニル基または１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ３−Ｃ６シクロアルキル基を表す。〕
　該反応は、製造法Ｂに記載の反応に準じて実施することができる。
　化合物（１）のうち、式（１−５）で示される化合物（以下、化合物（１−５）と記す。）は、式（Ｇ２）で示される化合物（以下、化合物（Ｇ２）と記す。）と式（Ｇ２２）で示される化合物（以下、化合物（Ｇ２２）と記す。）とを塩基及び触媒存在下カップリング反応に供することにより製造することができる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000027
〔式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ８、Ｒ９、Ｒ１０、Ｒ１１、Ｑ、Ｚ３１およびＺ４１は前記と同じ意味を表し、Ｒ７２は１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ４アルキル基または１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ３−Ｃ５シクロアルキル基を表す。〕
　該反応は、製造法Ｂに記載の反応に準じて実施することができる。
　化合物（１）のうち、式（１−６）で示される化合物（以下、化合物（１−６）と記す。）は、式（Ｇ３）で示される化合物（以下、化合物（Ｇ３）と記す。）と化合物（Ｇ２２）とを塩基及び触媒存在下カップリング反応に供することにより製造することができる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000028
〔式中、記号は前記と同じ意味を表す。〕
　該反応は、製造法Ｂに記載の反応に準じて実施することができる。
　化合物（１）のうち、式（１−７）で示される化合物（以下、化合物（１−７）と記す。）は、式（Ｇ４）で示される化合物（以下、化合物（Ｇ４）と記す。）とを化合物（Ｇ２２）を塩基及び触媒存在下カップリング反応に供することにより製造することができる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000029
〔式中、記号は前記と同じ意味を表す。〕
　該反応は、製造法Ｂに記載の反応に準じて実施することができる。
　製造法Ｂに準じ、化合物（１）のうちＲ６、Ｒ７、Ｒ８およびＲ９から選ばれる２以上の置換基が、Ｒ７１および／またはＲ７２のいずれかである化合物を製造することができる。
　製造法Ｂのカップリング反応に代えて、他の公知のカップリング反応を用いることにより、化合物（１）を製造することもできる。
（製造法Ｇ）
化合物（１）のうち、式（１−８）で示される化合物（以下、化合物（１−８）と記す。）は、式（Ｈ１）で示される化合物（以下、化合物（Ｈ１）と記す。）と式（Ｈ２１）で示される化合物（以下、化合物（Ｈ２１）と記す。）とを、塩基及び触媒存在下カップリング反応に供することにより製造することができる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000030
〔式中、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９、Ｒ１０、Ｒ１１、Ｑ、Ｚ３１およびＺ４１は前記と同じ意味を表し、Ｒ７３は群Ｐ１から選ばれる１以上の原子もしくは基を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基；群Ｐ１から選ばれる１以上の原子もしくは基を有していてもよいＣ３−Ｃ６シクロアルキル基；または１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ２−Ｃ６アルケニル基を表す。〕
　該反応は、製造法Ｂに記載の反応に準じて実施することができる。
　化合物（１）のうち、式（１−９）で示される化合物（以下、化合物（１−９）と記す。）は、式（Ｈ２）で示される化合物（以下、化合物（Ｈ２）と記す。）と化合物（Ｈ２１）とを塩基及び触媒存在下カップリング反応に供することにより製造することができる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000031
〔式中、記号は前記と同じ意味を表す。〕
　該反応は、製造法Ｂに記載の反応に準じて実施することができる。
　化合物（１）のうち、式（１−１０）で示される化合物（以下、化合物（１−１０）と記す。）は、（Ｈ３）で示される化合物（以下、化合物（Ｈ３）と記す。）と化合物（Ｈ２１）とを塩基及び触媒存在下カップリング反応に供することにより製造することができる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000032
〔式中、記号は前記と同じ意味を表す。〕
　該反応は、製造法Ｂに記載の反応に準じて実施することができる。
　化合物（１）のうち、式（１−１１）で示される化合物（以下、化合物（１−１１）と記す。）は、式（Ｈ４）で示される化合物（以下、化合物（Ｈ４）と記す。）と化合物（Ｈ２１）とを塩基及び触媒存在下カップリング反応に供することにより製造することができる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000033
〔式中、記号は前記と同じ意味を表す。〕
　該反応は、製造法Ｂに記載の反応に準じて実施することができる。
　製造法Ｂに準じ、化合物（１）のうちＲ１、Ｒ２、Ｒ３およびＲ１１から選ばれる２以上の置換基が、Ｒ７３である化合物を製造することができる。
　製造法Ｂのカップリング反応に代えて、他の公知のカップリング反応を用いることにより、化合物（１）を製造することもできる。
以下に、本化合物Ａの製造方法について記載する。
（合成法Ａ）
化合物（２）において、Ｌ１がニトロ基である、式（２−１）で示される化合物（以下、化合物（２−１）と記す。）は、式（Ｂ−１）で示される化合物（以下、化合物（Ｂ−１）と記す。）と、式（Ａ−２）で示される化合物（以下、化合物（Ａ−２）とを塩基の存在下で反応させることにより製造することができる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000034
〔式中、Ｒ３１、Ｒ３２、Ｒ３３、Ｒ３４、Ｒ３５、Ｒ３６およびＺ１１は前記と同じ意味を表す。〕
　該反応は、通常溶媒中で行われる。
　該反応に用いられる溶媒としては、例えば、ｎ−ヘキサン、シクロヘキサン、トルエン、キシレン等の炭化水素類、テトラヒドロフラン、１，４−ジオキサン、エチレングリコールジメチルエーテル、メチルｔｅｒｔ−ブチルエーテル、ジイソプロピルエーテル等のエーテル類、クロロホルム、１，２−ジクロロエタン、クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素類、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、１，３−ジメチル−２−イミダゾリジノン、Ｎ−メチルピロリドン等の酸アミド類、酢酸エチル、酢酸メチル等のエステル類、ジメチルスルホキシド等のスルホキシド類、アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン等のケトン類、アセトニトリル等のニトリル類、水およびこれらの混合物が挙げられる。
　該反応に用いられる塩基としては、トリエチルアミン、ピリジン、Ｎ−メチルモルホリン、４−ジメチルアミノピリジン、ジイソプロピルエチルアミン、ジアザビシクロウンデセン等の有機塩基、炭酸リチウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム等のアルカリ金属炭酸塩、炭酸水素ナトリウム等のアルカリ金属炭酸水素塩、水酸化リチウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、水酸化セシウム等のアルカリ金属水酸化物、フッ化ナトリウム、フッ化カリウム、フッ化セシウム等のアルカリ金属ハロゲン化物、水素化リチウム、水素化ナトリウム、水素化カリウム等のアルカリ金属水素化物、ナトリウムｔｅｒｔ−ブトキシド、カリウムｔｅｒｔ−ブトキシド等のアルカリ金属アルコキシドが挙げられる。
　該反応には化合物（Ｂ−１）１モルに対して、化合物（Ａ−２）が通常１~１０モルの割合、塩基が通常０．５~５モルの割合で用いられる。
　該反応の反応温度は通常−２０~１５０℃の範囲である。該反応の反応時間は通常０．１~２４時間の範囲である。
　該反応は、必要に応じてヨウ化ナトリウム、ヨウ化テトラブチルアンモニウムなどを加えてもよく、これらの化合物は通常、化合物（Ｂ−１）１モルに対して、０．００１~１．２モルの割合で用いられる。
　反応終了後は、反応混合物を有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、化合物（２−１）を単離することができる。単離された化合物（２−１）は、クロマトグラフィ−、再結晶等によりさらに精製することもできる。
（合成法Ｂ１）
化合物（２）において、Ｌ１がアミノ基である、式（２−２）で示される化合物（以下、化合物（２−２）と記す。）は、前記化合物（２−１）と水素とを、触媒存在下で反応させることにより製造することができる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000035
〔式中、Ｒ３１、Ｒ３２、Ｒ３３、Ｒ３４、Ｒ３５およびＲ３６は前記と同じ意味を表す。〕
　該反応は、通常溶媒中で行われる。
　該反応に用いられる溶媒としては、例えば、メタノール、エタノール、プロパノール、ブタノール等のアルコール類、酢酸エチル、酢酸ブチル等のエステル類、クロロホルム、１、２−ジクロロエタン、クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素類、テトラヒドロフラン、１、４−ジオキサン、エチレングリコールジメチルエーテル、メチルｔｅｒｔ−ブチルエーテル、ジイソプロピルエーテル等のエーテル類、ｎ−ヘプタン、ｎ−ヘキサン、シクロヘキサン、トルエン、キシレン等の炭化水素類、水およびこれらの混合物が挙げられる。
　該反応に用いられる触媒として、パラジウム担持炭素（Ｐｄ／Ｃ）、白金担持炭素（Ｐｔ／Ｃ）、オスミウム担持炭素（Ｏｓ／Ｃ）、ルテニウム担持炭素（Ｒｕ／Ｃ）、ロジウム担持炭素（Ｒｈ／Ｃ）、ラネーニッケル等をあげることができる。
　該反応の反応温度は通常−２０~１５０℃の範囲である。該反応の反応時間は通常０．１~２４時間の範囲である。
該反応には化合物（２−１）１モルに対して、触媒が通常０．０１~１モルの割合、水素が通常３モル~大過剰の割合で用いられる。
　反応終了後は、触媒を濾過後、有機層を濃縮する等の後処理操作を行うことにより、化合物（２−２）を単離することができる。単離された化合物（２−２）は、さらにクロマトグラフィー、再結晶等の操作で精製することもできる。
（合成法Ｂ２）
化合物（２−２）は、前記化合物（２−１）と還元剤とを、必要に応じて触媒存在下で反応させることにより製造することができる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000036
〔式中、Ｒ３１、Ｒ３２、Ｒ３３、Ｒ３４、Ｒ３５およびＲ３６は前記と同じ意味を表す。〕
　該反応は、通常溶媒中で行われる。
該反応に用いられる溶媒としては、
例えば、メタノール、エタノール、プロパノール、ブタノール等のアルコール類、ｎ−ヘプタン、ｎ−ヘキサン、シクロヘキサン、トルエン、キシレン等の炭化水素類、テトラヒドロフラン、１、４−ジオキサン、エチレングリコールジメチルエーテル、メチルｔｅｒｔ−ブチルエーテル、ジイソプロピルエーテル等のエーテル類、ヘプタン、ヘキサン、シクロヘキサン、ペンタン、トルエン、キシレン等の炭化水素類、水およびこれらの混合物等が挙げられる。
　該反応に用いられる還元剤としては、リチウムボロハイドライド、ナトリウムボロハイドライド、カリウムボロハイドライド等の金属水素化ボラン塩化合物などが挙げられる。
　該反応に用いることのできる触媒としては、塩化銅（Ｉ）、臭化銅（Ｉ）、酢酸銅（Ｉ）などが挙げられる。
該反応には、化合物（２−１）１モルに対して、触媒が通常１~１０モルの割合、還元剤が通常１~１０モルの割合もしくは大過剰量で用いられる。
　該反応の反応温度は通常−２０~１００℃の範囲である。該反応の反応時間は通常０．１~２４時間の範囲である。
　反応終了後は、反応混合物を有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、式（２−２）で示される本発明化合物を単離することができる。または、反応混合物を濾過、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、式（２−２）で示される本発明化合物を単離することができる。さらにクロマトグラフィ−、再結晶等により精製することもできる
（合成法Ｂ３）
化合物（２−２）は酸の存在下で前記化合物（２−１）と還元剤とを反応させることにより製造することもできる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000037
〔式中、Ｒ３１、Ｒ３２、Ｒ３３、Ｒ３４、Ｒ３５およびＲ３６は前記と同じ意味を表す。〕
　該反応は、通常溶媒中で行われる。
　該反応に用いられる溶媒としては、例えば、溶媒としては、酢酸等の脂肪族カルボン酸類、メタノール、エタノール等のアルコール類、水およびそれらの混合物が挙げられる。
　該反応に用いられる還元剤としては、例えば、鉄、スズ、亜鉛が挙げられる。
　該反応に用いられる酸としては、例えば、塩酸、硫酸、酢酸、塩化アンモニウム水溶液等が挙げられる。
　該反応には化合物（２−１）１モルに対して、還元剤が通常１~３０モルの割合、酸が通常１~３０モルの割合で用いられ、また酸を溶媒として用いることもできる。
　該反応の反応温度は通常−２０~１５０℃の範囲である。該反応の反応時間は通常０．１~２４時間の範囲である。
　反応終了後は、反応混合物を有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、化合物（２−２）を単離することができる。さらに、クロマトグラフィー、再結晶等の操作で精製することもできる。
（合成法Ｃ）
化合物（２）において、Ｌ１がイソシアナート基である、式（２−３）で示される化合物（以下、化合物（２−３）と記す。）は、化合物（２−２）とホスゲン類とを反応させることにより製造することができる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000038
〔式中、Ｒ３１、Ｒ３２、Ｒ３３、Ｒ３４、Ｒ３５およびＲ３６は前記と同じ意味を表す。〕
　該反応は、通常溶媒中で行われる。
　該反応に用いられる溶媒としては、例えば、ｎ−ヘプタン、ｎ−ヘキサン、シクロヘキサン、トルエン、キシレン等の炭化水素類、テトラヒドロフラン、１、４−ジオキサン、エチレングリコールジメチルエーテル、メチルｔｅｒｔ−ブチルエーテル、ジイソプロピルエーテル等のエーテル類、クロロホルム、１、２−ジクロロエタン、クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素類、酢酸エチル、酢酸メチル等のエステル類、アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン等のケトン類、アセトニトリル等のニトリル類およびこれらの混合物が挙げられる。
　該反応に用いられるホスゲン類としては、ホスゲン、ジホスゲンおよびトリホスゲンが挙げられる。
　該反応には化合物（２−２）１モルに対して、ホスゲン類が通常１~１０モルの割合で用いられる。
　該反応の反応温度は通常−２０~１５０℃の範囲である。該反応の反応時間は通常０．１~２４時間の範囲である。
　該反応は、必要に応じて、トリエチルアミン、ピリジン、Ｎ−メチルモルホリン、４−ジメチルアミノピリジン、ジイソプロピルエチルアミン、ジアザビシクロウンデセン等の有機塩基、炭酸リチウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム等のアルカリ金属炭酸塩、炭酸水素ナトリウム等のアルカリ金属炭酸水素塩等を加えてもよく、これらの化合物は通常、化合物（２−２）１モルに対して、０．０５~５モルの割合で用いられる。
　反応終了後は、反応混合物を有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、化合物（２−３）を単離することができる。単離された化合物（２−３）は、さらに、クロマトグラフィー、再結晶等の操作で精製することもできる。
（合成法Ｄ）
化合物（２）において、Ｌ１がＮＳＯである、式（２−４）で示される化合物（以下、化合物（２−４）と記す。）は、化合物（２−２）と塩化チオニルとを反応させることにより製造することができる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000039
〔式中、Ｒ３１、Ｒ３２、Ｒ３３、Ｒ３４、Ｒ３５およびＲ３６は前記と同じ意味を表す。〕
　該反応は、通常溶媒中で行われる。
　該反応に用いられる溶媒としては、例えば、ｎ−ヘプタン、ｎ−ヘキサン、シクロヘキサン、トルエン、キシレン等の炭化水素類、テトラヒドロフラン、１、４−ジオキサン、エチレングリコールジメチルエーテル、メチルｔｅｒｔ−ブチルエーテル、ジイソプロピルエーテル等のエーテル類、クロロホルム、１、２−ジクロロエタン、クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素類、酢酸エチル、酢酸メチル等のエステル類、アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン等のケトン類、アセトニトリル等のニトリル類およびこれらの混合物が挙げられる。
　該反応には化合物（２−２）１モルに対して、塩化チオニルが通常１~１０モルの割合で用いられる。
　該反応の反応温度は通常−２０~１５０℃の範囲である。該反応の反応時間は通常０．１~２４時間の範囲である。
　反応終了後は、反応混合物を有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、化合物（２−４）を単離することができる。単離された化合物（２−４）は、さらに蒸留、クロマトグラフィー、再結晶等の操作で精製することもできる。
（合成法Ｅ）
化合物（２−３）は、化合物（２−４）とホスゲン類とを反応させることにより製造することもできる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000040
〔式中、Ｒ３１、Ｒ３２、Ｒ３３、Ｒ３４、Ｒ３５およびＲ３６は前記と同じ意味を表す。〕
　該反応は、通常溶媒中で行われる。
　該反応に用いられる溶媒としては、例えば、ｎ−ヘプタン、ｎ−ヘキサン、シクロヘキサン、トルエン、キシレン等の炭化水素類、テトラヒドロフラン、１、４−ジオキサン、エチレングリコールジメチルエーテル、メチルｔｅｒｔ−ブチルエーテル、ジイソプロピルエーテル等のエーテル類、クロロホルム、１、２−ジクロロエタン、クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素類、酢酸エチル、酢酸メチル等のエステル類、アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン等のケトン類、アセトニトリル等のニトリル類およびこれらの混合物が挙げられる。
　該反応に用いられるホスゲン類としては、ホスゲン、ジホスゲンおよびトリホスゲンが挙げられる。
　該反応には化合物（２−４）１モルに対して、ホスゲン類が通常１~１０モルの割合で用いられる。
　該反応の反応温度は通常−２０~１５０℃の範囲である。該反応の反応時間は通常０．１~２４時間の範囲である。
　該反応は、必要に応じて、トリエチルアミン、ピリジン、Ｎ−メチルモルホリン、４−ジメチルアミノピリジン、ジイソプロピルエチルアミン、ジアザビシクロウンデセン等の有機塩基、炭酸リチウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム等のアルカリ金属炭酸塩、炭酸水素ナトリウム等のアルカリ金属炭酸水素塩等を加えてもよく、これらの化合物は通常、化合物（２−４）１モルに対して、０．０５~５モルの割合で用いられる。
　反応終了後は、反応混合物を有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、化合物（２−３）を単離することができる。単離された化合物（２−３）は、さらに、クロマトグラフィー、再結晶等の操作で精製することもできる。
（合成法Ｆ）
化合物（２）において、Ｌ１がＣ２−Ｃ６アルコキシカルボニル基である式（２−５）で示される化合物（以下、化合物（２−５）と記す。）は、化合物（Ａ−２）と、式（Ｂ−２）で示される化合物（以下、化合物（Ｂ−２）と記す。）とを塩基の存在下で反応させることにより製造することができる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000041
〔式中、Ｒ３１、Ｒ３２、Ｒ３３、Ｒ３４、Ｒ３５、Ｒ３６およびＺ１１は前記と同じ意味を表し、Ｒ１１２はＣ１−Ｃ５アルキル基を表す。〕
該反応は、通常溶媒中で行われる。
　該反応に用いられる溶媒としては、例えば、ｎ−ヘキサン、シクロヘキサン、トルエン、キシレン等の炭化水素類、テトラヒドロフラン、１，４−ジオキサン、エチレングリコールジメチルエーテル、メチルｔｅｒｔ−ブチルエーテル、ジイソプロピルエーテル等のエーテル類、クロロホルム、１，２−ジクロロエタン、クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素類、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、１，３−ジメチル−２−イミダゾリジノン、Ｎ−メチルピロリドン等の酸アミド類、酢酸エチル、酢酸メチル等のエステル類、ジメチルスルホキシド等のスルホキシド類、アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン等のケトン類、アセトニトリル等のニトリル類、水およびこれらの混合物が挙げられる。
　該反応に用いられる塩基としては、トリエチルアミン、ピリジン、Ｎ−メチルモルホリン、４−ジメチルアミノピリジン、ジイソプロピルエチルアミン、ジアザビシクロウンデセン等の有機塩基、炭酸リチウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム等のアルカリ金属炭酸塩、炭酸水素ナトリウム等のアルカリ金属炭酸水素塩、水酸化リチウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、水酸化セシウム等のアルカリ金属水酸化物、フッ化ナトリウム、フッ化カリウム、フッ化セシウム等のアルカリ金属ハロゲン化物、水素化リチウム、水素化ナトリウム、水素化カリウム等のアルカリ金属水素化物、ナトリウムｔｅｒｔ−ブトキシド、カリウムｔｅｒｔ−ブトキシド等のアルカリ金属アルコキシドが挙げられる。
　該反応には化合物（Ｂ−２）１モルに対して、化合物（Ａ−２）が通常１~１０モルの割合、塩基が通常０．５~５モルの割合で用いられる。
　該反応の反応温度は通常−２０~１５０℃の範囲である。該反応の反応時間は通常０．１~２４時間の範囲である。
　該反応は、必要に応じてヨウ化ナトリウム、ヨウ化テトラブチルアンモニウムなどを加えてもよく、これらの化合物は通常、化合物（Ｂ−２）１モルに対して、０．００１~１．２モルの割合で用いられる。
　反応終了後は、反応混合物を有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、化合物（２−５）を単離することができる。単離された化合物（２−５）は、クロマトグラフィ−、再結晶等によりさらに精製することもできる。
（合成法Ｇ）
化合物（２）において、Ｌ１がカルボキシル基である式（２−６）で示される化合物（以下、化合物（２−６）と記す。）は、化合物（２−５）と加水分解剤とを反応させることにより製造することができる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000042
〔式中、Ｒ３１、Ｒ３２、Ｒ３３、Ｒ３４、Ｒ３５、Ｒ３６およびＲ１１２は前記と同じ意味を表す。〕
　該反応は、通常溶媒中で行われる。
　該反応に用いられる溶媒としては、例えば、水、メタノール、エタノール、プロパノール、ブタノール等のアルコール類、ｎ−ヘプタン、ｎ−ヘキサン、シクロヘキサン、トルエン、キシレン等の炭化水素類、テトラヒドロフラン、１、４−ジオキサン、エチレングリコールジメチルエーテル、メチルｔｅｒｔ−ブチルエーテル、ジイソプロピルエーテル等のエーテル類、クロロホルム、１、２−ジクロロエタン、クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素類、アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン等のケトン類およびこれらの混合物が挙げられる。
該反応に用いられる加水分解剤としては、例えば、水酸化カリウム水溶液、水酸化ナトリウム水溶液等の塩基、塩酸、硫酸などの酸が挙げられる。
該反応には化合物（２−５）１モルに対して、加水分解剤が通常０．５~２０モルの割合で用いられる。
該反応の反応温度は通常−２０~１５０℃の範囲である。該反応の反応時間は通常０．１~７２時間の範囲である。
　反応終了後は、反応混合物を有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、化合物（２−６）を単離することができる。単離された化合物（２−６）は、さらに、クロマトグラフィー、再結晶等の操作で精製することもできる。
（合成法Ｈ）
化合物（２）において、Ｌ１がハロカルボニル基である式（２−７）で示される化合物（以下、化合物（２−７）と記す。）は、化合物（２−６）とハロゲン化剤とを反応させることにより製造することができる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000043
〔式中、Ｒ３１、Ｒ３２、Ｒ３３、Ｒ３４、Ｒ３５およびＲ３６は前記と同じ意味を表し、Ｚ１８１は塩素原子、臭素原子またはヨウ素原子を表す。〕
　該反応は、通常溶媒中で行われる。
　該反応に用いられる溶媒としては、例えば、ｎ−ヘプタン、ｎ−ヘキサン、シクロヘキサン、トルエン、キシレン等の炭化水素類、テトラヒドロフラン、１、４−ジオキサン、エチレングリコールジメチルエーテル、メチルｔｅｒｔ−ブチルエーテル、ジイソプロピルエーテル等のエーテル類、クロロホルム、１、２−ジクロロエタン、クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素類、酢酸エチル、酢酸メチル等のエステル類、アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン等のケトン類、アセトニトリル等のニトリル類およびこれらの混合物が挙げられる。
　該反応に用いられるハロゲン化剤としては、例えば、オキシ塩化リン、三塩化リン、五塩化リン、塩化チオニル、オキシ臭化リン、三臭化リン、五臭化リン、三ヨウ化リン、二塩化オキサリル、二臭化オキサリル、トリホスゲン、ジホスゲン、ホスゲンおよび塩化スルフリル等が挙げられる。
　該反応には化合物（２−６）１モルに対して、ハロゲン化剤が通常１~１０モルの割合で用いられる。
　該反応の反応温度は通常−２０~１５０℃の範囲である。該反応の反応時間は通常０．１~２４時間の範囲である。
　該反応は触媒を加えてもよく、Ｎ、Ｎ−ジメチルホルムアミド、トリエチルアミン、ジイソプロピルエチルアミン等が用いられる。化合物（２−６）１モルに対して、触媒が０．００１~１モルの割合で用いられる。
　該反応は、必要に応じて、トリエチルアミン、ピリジン、Ｎ−メチルモルホリン、４−ジメチルアミノピリジン、ジイソプロピルエチルアミン、ジアザビシクロウンデセン等の有機塩基、炭酸リチウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム等のアルカリ金属炭酸塩、炭酸水素ナトリウム等のアルカリ金属炭酸水素塩等を加えてもよく、これらの化合物は通常、化合物（２−６）１モルに対して、０．０５~５モルの割合で用いられる。
　反応終了後は、反応混合物を有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、化合物（２−７）を単離することができる。単離された化合物（２−７）は、さらに、クロマトグラフィー、再結晶等の操作で精製してもよい。
（合成法Ｉ）
化合物（２）において、Ｌ１がＣ（Ｏ）Ｎ３である式（２−８）で示される化合物（以下、化合物（２−８）と記す。）は、化合物（２−７）をアジ化ナトリウムと反応させることにより製造することができる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000044
〔式中、Ｒ３１、Ｒ３２、Ｒ３３、Ｒ３４、Ｒ３５、Ｒ３６およびＺ１８１は前記と同じ意味を表す。〕
　該反応は、通常溶媒中で行われる。
　該反応に用いられる溶媒としては、例えば、テトラヒドロフラン、１、４−ジオキサン、エチレングリコールジメチルエーテル、メチルｔｅｒｔ−ブチルエーテル、ジイソプロピルエーテル等のエーテル類、ｎ−ヘプタン、ｎ−ヘキサン、シクロヘキサン、トルエン、キシレン等の炭化水素類、クロロホルム、１、２−ジクロロエタン、クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素類、アセトニトリル等のニトリル類、Ｎ、Ｎ−ジメチルホルムアミド、１、３−ジメチル−２−イミダゾリジノン、Ｎ−メチルピロリドン等の酸アミド類、ジメチルスルホキシド等のスルホキシド類、アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン等のケトン類、メタノール、エタノール、プロパノール、ブタノール等のアルコール類およびこれらの混合物が挙げられる。
　該反応には化合物（２−７）１モルに対して、アジ化ナトリウムが通常１~１０モルの割合で用いられる。
　該反応の反応温度は通常−２０~５０℃の範囲である。該反応の反応時間は通常０．１~２４時間の範囲である。
　反応終了後は、反応混合物を有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、化合物（２−８）を単離することができる。単離された化合物（２−８）は、クロマトグラフィー、再結晶等によりさらに精製することもできる。
（合成法Ｊ）
化合物（２−３）は、化合物（２−８）を加熱することにより製造することもできる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000045
〔式中、Ｒ３１、Ｒ３２、Ｒ３３、Ｒ３４、Ｒ３５およびＲ３６は前記と同じ意味を表す。〕
　該反応は、通常溶媒中で行われる。
　該反応に用いられる溶媒としては、例えば、テトラヒドロフラン、１、４−ジオキサン、エチレングリコールジメチルエーテル、メチルｔｅｒｔ−ブチルエーテル、ジイソプロピルエーテル等のエーテル類、ｎ−ヘプタン、ｎ−ヘキサン、シクロヘキサン、トルエン、キシレン等の炭化水素類、クロロホルム、１、２−ジクロロエタン、クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素類、アセトニトリル等のニトリル類、Ｎ、Ｎ−ジメチルホルムアミド、１、３−ジメチル−２−イミダゾリジノン、Ｎ−メチルピロリドン等の酸アミド類、ジメチルスルホキシド等のスルホキシド類、アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン等のケトン類、メタノール、エタノール、プロパノール、ブタノール等のアルコール類およびこれらの混合物が挙げられる。
　該反応の反応温度は通常、室温~１５０℃の範囲である。該反応の反応時間は通常０．１~２４時間の範囲である。
　反応終了後は、反応混合物を有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、化合物（２−３）を単離することができる。単離された化合物（２−３）は、クロマトグラフィー、再結晶等によりさらに精製することもできる。
（合成法Ｋ）
化合物（２）において、Ｌ１がＣ（Ｏ）ＮＨ２である式（２−９）で示される化合物（以下、化合物（２−９）と記す。）は、化合物（２−７）をアンモニアと反応させることにより製造することができる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000046
〔式中、Ｒ３１、Ｒ３２、Ｒ３３、Ｒ３４、Ｒ３５、Ｒ３６およびＺ１８１は前記と同じ意味を表す。〕
　該反応は、通常溶媒中で行われる。
　該反応に用いられる溶媒としては、例えば、テトラヒドロフラン、１、４−ジオキサン、エチレングリコールジメチルエーテル、メチルｔｅｒｔ−ブチルエーテル、ジイソプロピルエーテル等のエーテル類、ｎ−ヘプタン、ｎ−ヘキサン、シクロヘキサン、トルエン、キシレン等の炭化水素類、クロロホルム、１、２−ジクロロエタン、クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素類、アセトニトリル等のニトリル類、Ｎ、Ｎ−ジメチルホルムアミド、１、３−ジメチル−２−イミダゾリジノン、Ｎ−メチルピロリドン等の酸アミド類、ジメチルスルホキシド等のスルホキシド類、アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン等のケトン類、メタノール、エタノール、プロパノール、ブタノール等のアルコール類およびこれらの混合物が挙げられる。
　該反応に用いられるアンモニアはガス状でもよく、水、メタノール、エタノール、テトラヒドロフラン、１、４−ジオキサン、ジエチルエーテル等の溶媒に溶解した溶液でもよい。
　該反応には化合物（２−７）１モルに対して、アンモニアが通常１モル~大過剰の割合で用いられる。
　該反応の反応温度は通常−２０~５０℃の範囲である。該反応の反応時間は通常０．１~２４時間の範囲である。
　反応終了後は、反応混合物を有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、化合物（２−９）を単離することができる。単離された化合物（２−９）は、クロマトグラフィー、再結晶等によりさらに精製することもできる。
（合成法Ｌ）
化合物（２−３）は化合物（２−９）と次亜塩素酸塩もしくは次亜臭素酸塩とを反応させることにより製造することもできる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000047
〔式中、Ｒ３１、Ｒ３２、Ｒ３３、Ｒ３４、Ｒ３５およびＲ３６は前記と同じ意味を表す。〕
　該反応は、通常溶媒中で行われる。
　該反応に用いられる溶媒としては、例えば、テトラヒドロフラン、１、４−ジオキサン、エチレングリコールジメチルエーテル、メチルｔｅｒｔ−ブチルエーテル、ジイソプロピルエーテル等のエーテル類、ｎ−ヘプタン、ｎ−ヘキサン、シクロヘキサン、トルエン、キシレン等の炭化水素類、クロロホルム、１、２−ジクロロエタン、クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素類、アセトニトリル等のニトリル類、Ｎ、Ｎ−ジメチルホルムアミド、１、３−ジメチル−２−イミダゾリジノン、Ｎ−メチルピロリドン等の酸アミド類、ジメチルスルホキシド等のスルホキシド類、アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン等のケトン類、メタノール、エタノール、プロパノール、ブタノール等のアルコール類、水およびこれらの混合物が挙げられる。
　該反応に用いられる次亜塩素酸塩および次亜臭素酸としては、例えば、次亜臭素酸ナトリウム、次亜塩素酸ナトリウム、次亜臭素酸カリウム、次亜塩素酸カリウム、次亜臭素酸バリウム、次亜塩素酸バリウム、次亜臭素酸カルシウム、次亜塩素酸カルシウムが挙げられる。
　該反応に用いられる次亜塩素酸塩および次亜臭素酸塩は、塩素もしくは臭素を、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、水酸化バリウム、水酸化カルシウムなどと混合して生成したものを使用することもできる。
　該反応の反応温度は通常０~１５０℃の範囲である。該反応の反応時間は通常０．１~２４時間の範囲である。
　該反応には化合物（２−９）１モルに対して、次亜塩素酸塩が通常１~１０モルの割合で用いられる。
　反応終了後は、反応混合物を有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、化合物（２−３）を単離することができる。単離された化合物（２−３）は、クロマトグラフィー、再結晶等によりさらに精製することもできる。
（合成法Ｍ）
化合物（２）において、Ｌ１がＣ（Ｏ）ＮＨＯＨである式（２−１０）で示される化合物（以下、化合物（２−１０）と記す。）は、化合物（２−７）とヒドロキシルアミンとを反応させることにより製造することができる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000048
〔式中、Ｒ３１、Ｒ３２、Ｒ３３、Ｒ３４、Ｒ３５、Ｒ３６およびＺ１８１は前記と同じ意味を表す。〕
　該反応は、通常溶媒中で行われる。
　該反応に用いられる溶媒としては、例えば、テトラヒドロフラン、１、４−ジオキサン、エチレングリコールジメチルエーテル、メチルｔｅｒｔ−ブチルエーテル、ジイソプロピルエーテル等のエーテル類、ｎ−ヘプタン、ｎ−ヘキサン、シクロヘキサン、トルエン、キシレン等の炭化水素類、クロロホルム、１、２−ジクロロエタン、クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素類、アセトニトリル等のニトリル類、Ｎ、Ｎ−ジメチルホルムアミド、１、３−ジメチル−２−イミダゾリジノン、Ｎ−メチルピロリドン等の酸アミド類、ジメチルスルホキシド等のスルホキシド類、アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン等のケトン類、メタノール、エタノール、プロパノール、ブタノール等のアルコール類およびこれらの混合物が挙げられる。
　該反応には化合物（２−７）１モルに対して、ヒドロキシルアミンが通常１~１０モルの割合で用いられる。
　該反応の反応温度は通常−２０~５０℃の範囲である。該反応の反応時間は通常０．１~２４時間の範囲である。
　反応終了後は、反応混合物を有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、化合物（２−１０）を単離することができる。単離された化合物（２−１０）は、クロマトグラフィー、再結晶等によりさらに精製することもできる。
（合成法Ｎ）
　化合物（２−３）は、化合物（２−１０）と酸ハライドとを反応させることによっても製造することができる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000049
〔式中、Ｒ３１、Ｒ３２、Ｒ３３、Ｒ３４、Ｒ３５およびＲ３６は前記と同じ意味を表す。〕
　該反応は、通常溶媒中で行われる。
　該反応に用いられる溶媒としては、例えば、テトラヒドロフラン、１、４−ジオキサン、エチレングリコールジメチルエーテル、メチルｔｅｒｔ−ブチルエーテル、ジイソプロピルエーテル等のエーテル類、ｎ−ヘプタン、ｎ−ヘキサン、シクロヘキサン、トルエン、キシレン等の炭化水素類、クロロホルム、１、２−ジクロロエタン、クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素類、アセトニトリル等のニトリル類、Ｎ、Ｎ−ジメチルホルムアミド、１、３−ジメチル−２−イミダゾリジノン、Ｎ−メチルピロリドン等の酸アミド類、ジメチルスルホキシド等のスルホキシド類、アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン等のケトン類、メタノール、エタノール、プロパノール、ブタノール等のアルコール類、水およびこれらの混合物が挙げられる。
　該反応に用いられる酸ハライドとしては、例えば、無水酢酸、無水プロピオン酸等の酸無水物、塩化アセチル、臭化アセチル、塩化ベンゾイル等の酸ハライド類、パラトルエンスルホニルクロリド、メタンスルホニルクロリド等のスルホニルクロリド類、ピリジン−三酸化硫黄錯体、塩化チオニルが挙げられる。
　該反応は、必要に応じてピリジン、トリエチルアミン、トリブチルアミン、ジアザビシクロウンデセン、水酸化ナトリウム、水酸化カリウムなどの塩基を加えてもよく、これらの化合物は通常、化合物（２−１０）１モルに対して、１~１０モルの割合で用いられる。
　該反応の反応温度は通常−２０~１５０℃の範囲である。該反応の反応時間は通常０．１~２４時間の範囲である。
　該反応には化合物（２−１０）１モルに対して、酸ハライドが通常１~１０モルの割合で用いられる。
　反応終了後は、反応混合物を有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、化合物（２−３）を単離することができる。単離された化合物（２−３）は、クロマトグラフィー、再結晶等によりさらに精製することもできる。
（合成法Ｏ）
化合物（２）において、Ｌ１がＣ（Ｏ）ＮＨＣｌである式（２−１１）で示される化合物（以下、化合物（２−１１）と記す。）およびＬ１がＣ（Ｏ）ＮＨＢｒである式（２−１２）で示される化合物（以下、化合物（２−１２）と記す。）は、化合物（２−９）と塩素化剤もしくは臭素化剤とを反応させることにより製造することができる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000050
〔式中、Ｒ３１、Ｒ３２、Ｒ３３、Ｒ３４、Ｒ３５およびＲ３６は前記と同じ意味を表す。〕
　該反応は、通常溶媒中で行われる。
　該反応に用いられる溶媒としては、例えば、ｎ−ヘプタン、ｎ−ヘキサン、シクロヘキサン、トルエン、キシレン等の炭化水素類、テトラヒドロフラン、１、４−ジオキサン、エチレングリコールジメチルエーテル、メチルｔｅｒｔ−ブチルエーテル、ジイソプロピルエーテル等のエーテル類、クロロホルム、１、２−ジクロロエタン、クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素類、酢酸エチル、酢酸メチル等のエステル類、アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン等のケトン類、アセトニトリル等のニトリル類およびこれらの混合物が挙げられる。
　該反応に用いられる塩素化剤もしくは臭素化剤としては、例えば、次亜塩素酸ナトリウム、次亜塩素酸ｔｅｒｔ−ブチル、トリクロロイソシアヌル酸、塩素、塩化スルフリル、臭素酸ナトリウム、亜臭素酸ナトリウム、臭化水素、臭化ナトリウム、臭素が挙げられる。
　該反応には化合物（２−９）１モルに対して、ハロゲン化剤が通常１~１０モルの割合で用いられる。
　該反応の反応温度は通常−２０~１５０℃の範囲である。該反応の反応時間は通常０．１~２４時間の範囲である。
　該反応は触媒を加えてもよく、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド等が用いられる。触媒の使用量は、通常、化合物（２−９）１モルに対して、０．００１~１モルの割合で用いられる。
　反応終了後は、反応混合物を有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、化合物（２−１１）および化合物（２−１２）を単離することができる。単離された化合物（２−１１）および化合物（２−１２）は、さらにクロマトグラフィー、再結晶等の操作で精製することもできる。
（合成法Ｐ）
化合物（２−３）は、化合物（２−１１）または化合物（２−１２）と塩基とを反応させることにより製造することができる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000051
〔式中、Ｒ３１、Ｒ３２、Ｒ３３、Ｒ３４、Ｒ３５およびＲ３６は前記と同じ意味を表す。〕
　該反応は、通常溶媒中で行われる。
　該反応に用いられる溶媒としては、例えば、テトラヒドロフラン、１、４−ジオキサン、エチレングリコールジメチルエーテル、メチルｔｅｒｔ−ブチルエーテル、ジイソプロピルエーテル等のエーテル類、ｎ−ヘプタン、ｎ−ヘキサン、シクロヘキサン、トルエン、キシレン等の炭化水素類、クロロホルム、１、２−ジクロロエタン、クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素類、アセトニトリル等のニトリル類、Ｎ、Ｎ−ジメチルホルムアミド、１、３−ジメチル−２−イミダゾリジノン、Ｎ−メチルピロリドン等の酸アミド類、ジメチルスルホキシド等のスルホキシド類、アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン等のケトン類、メタノール、エタノール、プロパノール、ブタノール等のアルコール類、水およびこれらの混合物が挙げられる。
　該反応に用いられる塩基としては、例えばピリジン、トリエチルアミン、トリブチルアミン、ジアザビシクロウンデセン、水酸化ナトリウム、水酸化カリウムなどが挙げられる。
　該反応には化合物（２−１１）または化合物（２−１２）１モルに対して、塩基が通常１~１０モルの割合で用いられる。
　該反応の反応温度は通常−２０~１５０℃の範囲である。該反応の反応時間は通常０．１~２４時間の範囲である。
　該反応には化合物（２−１１）または化合物（２−１２）１モルに対して、塩基が通常１~１０モルの割合で用いられる。
　反応終了後は、反応混合物を有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、化合物（２−３）を単離することができる。単離された化合物（２−３）は、クロマトグラフィー、再結晶等によりさらに精製することもできる。
（合成法Ｑ）
式（２）で示される化合物において、Ｌ１がハロゲン原子である式（２−１３）で示される化合物（以下、化合物（２−１３）と記す。）は、化合物（Ａ−２）と、式（Ｂ−３）で示される化合物（以下、化合物（Ｂ−３）と記す。）とを塩基の存在下で反応させることにより製造することができる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000052
〔式中、Ｒ３１、Ｒ３２、Ｒ３３、Ｒ３４、Ｒ３５、Ｒ３６、Ｚ１１およびＺ１８１は前記と同じ意味を表す。〕
　該反応は、通常溶媒中で行われる。
　該反応に用いられる溶媒としては、例えば、ヘプタン、ヘキサン、シクロヘキサン、ペンタン、トルエン、キシレン等の炭化水素類、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、１，４−ジオキサン、エチレングリコ−ルジメチルエ−テル、アニソール、メチルｔｅｒｔ−ブチルエーテル、ジイソプロピルエーテル等のエーテル類、四塩化炭素、クロロホルム、ジクロロメタン、１，２−ジクロロエタン、テトラクロロエタン、クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素類、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、１，３−ジメチル−２−イミダゾリジノン、Ｎ−メチルピロリドン等の酸アミド類、酢酸エチル、酢酸メチル等のエステル類、ジメチルスルホキシド等のスルホキシド類、アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン等のケトン類、アセトニトリル、プロピオニトリル等のニトリル類、水およびこれらの混合物が挙げられる。
　該反応に用いられる塩基としては、トリエチルアミン、ピリジン、Ｎ−メチルモルホリン、Ｎ−メチルピペリジン、４−ジメチルアミノピリジン、ジイソプロピルエチルアミン、ルチジン、コリジン、ジアザビシクロウンデセン、ジアザビシクロノネン等の有機塩基、炭酸リチウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸セシウム等のアルカリ金属炭酸塩、炭酸水素リチウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウム、炭酸水素セシウム等のアルカリ金属炭酸水素塩、水酸化リチウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、水酸化セシウム等のアルカリ金属水酸化物、フッ化ナトリウム、フッ化カリウム、フッ化セシウム等のアルカリ金属ハロゲン化物、水素化リチウム、水素化ナトリウム、水素化カリウム等のアルカリ金属水素化物、ナトリウムｔｅｒｔ−ブトキシド、カリウムｔｅｒｔ−ブトキシドのアルカリ金属アルコキシド等が挙げられる。
　該反応には化合物（Ｂ−３）１モルに対して、化合物（Ａ−２）が通常１~１０モルの割合、塩基が通常０．５~５モルの割合で用いられる。
　該反応の反応温度は通常−２０~１５０℃の範囲である。該反応の反応時間は通常０．１~２４時間の範囲である。
　該反応は、必要に応じてヨウ化ナトリウム、ヨウ化テトラブチルアンモニウムなどを加えてもよく、これらの化合物は通常、化合物（Ｂ−３）１モルに対して、０．００１~１．２モルの割合で用いられる。
　反応終了後は、反応混合物を有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、化合物（２−１３）を単離することができる。単離された化合物（２−１３）は、クロマトグラフィ−、再結晶等によりさらに精製することもできる。
（合成法Ｒ）
式（２−１６）で示される化合物（以下、化合物（２−１６）と記す。）は、式（２−１５）で示される化合物（以下、化合物（２−１５）と記す。）、または化合物（２−７）とアジド化剤とを反応させることにより製造することができる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000053
〔式中、Ｒ３１、Ｒ３２、Ｒ３３、Ｒ３４、Ｒ３５、Ｒ３６、Ｚ１８１およびＸは前記と同じ意味を表す。〕
　該反応は、通常溶媒中で行われる。
　該反応に用いられる溶媒としては、例えば、ｎ−ヘプタン、ｎ−ヘキサン、シクロヘキサン、トルエン、キシレン等の炭化水素類、テトラヒドロフラン、１、４−ジオキサン、エチレングリコールジメチルエーテル、メチルｔｅｒｔ−ブチルエーテル、ジイソプロピルエーテル等のエーテル類、クロロホルム、１、２−ジクロロエタン、クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素類、Ｎ、Ｎ−ジメチルホルムアミド、１、３−ジメチル−２−イミダゾリジノン、Ｎ−メチルピロリドン等の酸アミド類、酢酸エチル、酢酸メチル等のエステル類、ジメチルスルホキシド等のスルホキシド類、アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン等のケトン類、アセトニトリル等のニトリル類およびこれらの混合物が挙げられる。
　該反応に用いられるアジド化剤としては、例えば、アジ化ナトリウム、アジ化バリウムまたはアジ化リチウム等の無機アジド類、アジ化トリメチルシリル、アジ化ジフェニルホスホリル等の有機アジド類が挙げられる。
　該反応には化合物（２−１５）または化合物（２−７）１モルに対して、アジド化剤が通常１~１０モルの割合で用いられる。
　該反応の反応温度は通常−２０~１５０℃の範囲である。該反応の反応時間は通常０．１~２４時間の範囲である。
　該反応は、必要に応じて、塩化アルミニウムもしくは塩化亜鉛等のルイス酸を加えてもよく、これらの化合物は通常、（２−１５）または化合物（２−７）１モルに対して、０．０５~５モルの割合で用いられる。
　反応終了後は、反応混合物を有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、化合物（２−１６）を単離することができる。単離された化合物（２−１６）は、クロマトグラフィー、再結晶等によりさらに精製することもできる。
（合成法Ｘ）
以下に、本化合物Ｂの製造方法について記載する。
化合物（３）において、Ｒ４４が塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子である、式（３−１）で示される化合物（以下、化合物（３−１）と記す。）は、式（Ｃ−１）で示される化合物（以下、化合物（Ｃ−１）と記す。）と、式（Ｃ−２）で示される化合物（以下、化合物（Ｃ−２）とを塩基の存在下で反応させることにより製造することができる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000054
〔式中、Ｒ４１、Ｒ４２、Ｒ４３、Ｚ１１およびＺ２１は前記と同じ意味を表す。〕
　該反応は、通常溶媒中で行われる。
　該反応に用いられる溶媒としては、例えば、ｎ−ヘキサン、シクロヘキサン、トルエン、キシレン等の炭化水素類、テトラヒドロフラン、１，４−ジオキサン、エチレングリコールジメチルエーテル、メチルｔｅｒｔ−ブチルエーテル、ジイソプロピルエーテル等のエーテル類、クロロホルム、１，２−ジクロロエタン、クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素類、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、１，３−ジメチル−２−イミダゾリジノン、Ｎ−メチルピロリドン等の酸アミド類、酢酸エチル、酢酸メチル等のエステル類、ジメチルスルホキシド等のスルホキシド類、アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン等のケトン類、アセトニトリル等のニトリル類、水およびこれらの混合物が挙げられる。
　該反応に用いられる塩基としては、トリエチルアミン、ピリジン、Ｎ−メチルモルホリン、４−ジメチルアミノピリジン、ジイソプロピルエチルアミン、ジアザビシクロウンデセン等の有機塩基、炭酸リチウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム等のアルカリ金属炭酸塩、炭酸水素ナトリウム等のアルカリ金属炭酸水素塩、水酸化リチウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、水酸化セシウム等のアルカリ金属水酸化物、フッ化ナトリウム、フッ化カリウム、フッ化セシウム等のアルカリ金属ハロゲン化物、水素化リチウム、水素化ナトリウム、水素化カリウム等のアルカリ金属水素化物、ナトリウムｔｅｒｔ−ブトキシド、カリウムｔｅｒｔ−ブトキシド等のアルカリ金属アルコキシドが挙げられる。
　該反応には化合物（Ｃ−１）１モルに対して、化合物（Ｃ−２）が通常１~１０モルの割合、塩基が通常０．５~５モルの割合で用いられる。
　該反応の反応温度は通常−２０~１５０℃の範囲である。該反応の反応時間は通常０．１~２４時間の範囲である。
　該反応は、必要に応じてヨウ化ナトリウム、ヨウ化テトラブチルアンモニウムなどを加えてもよく、これらの化合物は通常、化合物（Ｃ−１）１モルに対して、０．００１~１．２モルの割合で用いられる。
　反応終了後は、反応混合物を有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、化合物（３−１）を単離することができる。単離された化合物（３−１）は、クロマトグラフィ−、再結晶等によりさらに精製することもできる。
（合成法Ｙ）
化合物（３）において、Ｒ４４が４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル基である、式（３−２）で示される化合物（以下、化合物（３−２）と記す。）は、化合物（３−１）と、ボリル化試薬とを触媒の存在下で反応させることにより製造することができる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000055
〔式中、Ｒ４１、Ｒ４２、Ｒ４３およびＺ２１は前記と同じ意味を表す。〕
該反応は、通常溶媒中で行われる。
該反応に用いられる溶媒としては、例えば、ｎ−ヘキサン、シクロヘキサン、トルエン、キシレン等の炭化水素類、テトラヒドロフラン、１，４−ジオキサン、エチレングリコールジメチルエーテル、メチルｔｅｒｔ−ブチルエーテル、ジイソプロピルエーテル等のエーテル類、クロロホルム、１，２−ジクロロエタン、クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素類、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、１，３−ジメチル−２−イミダゾリジノン、Ｎ−メチルピロリドン等の酸アミド類、酢酸エチル、酢酸メチル等のエステル類、ジメチルスルホキシド等のスルホキシド類、アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン等のケトン類、アセトニトリル等のニトリル類およびこれらの混合物が挙げられる。
　該反応に用いられるボリル化試薬としては、ビス（ピナコラト）ジボロン、ピナコールボラン等が挙げられる。
　該反応に用いられる触媒としては、酢酸パラジウム（ＩＩ）、ジクロロビス（トリフェニルホスフィン）パラジウム、テトラキストリフェニルホスフィンパラジウム（０）、パラジウム（ＩＩ）アセテート／トリスシクロヘキシルホスフィン、ビス（ジフェニルホスファンフェロセニル）パラジウム（ＩＩ）ジクロリド、１，３−ビス（２，６−ジイソプロピルフェニル）イミダゾール−２−イリデン（１，４−ナフトキノン）パラジウムダイマー、アリル（クロロ）（１，３−ジメシチル−１，３−ジヒドロ−２Ｈ−イミダゾール−２−イリデン）パラジウムまたはパラジウム（ＩＩ）アセテート／ジシクロヘキシル（２’，４’，６’−トリイソプロピルビフェニル−２−イル）ホスフィン、トリス（ジベンジリデンアセトン）ジパラジウム等が挙げられる。
　該反応に用いられる塩基としては、トリエチルアミン、ピリジン、Ｎ−メチルモルホリン、４−ジメチルアミノピリジン、ジイソプロピルエチルアミン、ジアザビシクロウンデセン等の有機塩基、炭酸リチウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸セシウム等のアルカリ金属炭酸塩、酢酸カリウム、炭酸水素リチウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウム、炭酸水素セシウム等のアルカリ金属炭酸水素塩、水酸化リチウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、水酸化セシウム等のアルカリ金属水酸化物、フッ化ナトリウム、フッ化カリウム、フッ化セシウム等のアルカリ金属ハロゲン化物、水素化リチウム、水素化ナトリウム、水素化カリウム等のアルカリ金属水素化物、リン酸三カリウム等のアルカリ金属リン酸塩、ナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキシド、ナトリウムｔｅｒｔ−ブトキシド、カリウムｔｅｒｔ−ブトキシド等のアルカリ金属アルコキシドが挙げられる。
　該反応には化合物（３−１）１モルに対してボリル化試薬が通常１~１０モルの割合、塩基が通常１~１０モルの割合、触媒が通常０．０００１~１モルの割合で用いられる。
　該反応の反応温度は通常０~１５０℃の範囲である。該反応の反応時間は通常０．１~２４時間の範囲である。
　反応終了後は、反応混合物を有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、化合物（３−２）を単離することができる。さらに蒸留、クロマトグラフィー、再結晶等の操作で精製してもよい。
（合成法Ｚ）
化合物（３）において、Ｒ４４がボロノ基である、式（３−２）で示される化合物（以下、化合物（３−２）と記す。）は、化合物（３−１）と、ボリル化試薬とを触媒の存在下で反応させることにより製造することができる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000056
〔式中、Ｒ４１、Ｒ４２およびＲ４３は前記と同じ意味を表す。〕
該反応に用いられる溶媒としては、例えば、メタノール、エタノール、プロパノール、ブタノール等のアルコール類、水、酢酸およびこれらの混合物等が挙げられる。
　該反応に用いられる酸としては、例えば、酢酸、塩酸、臭化水素酸等が挙げられ、またこれらの水溶液は溶媒として用いることもできる。
　該反応には通常、化合物（３−２）１モルに対して、酸が過剰量の割合で用いられる。
　該反応の反応温度は通常−２０~１５０℃の範囲である。該反応の反応時間は通常０．１~１００時間の範囲である。
　反応終了後は、反応混合物を有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、化合物（３−３）を単離することができる。さらに蒸留、クロマトグラフィー、再結晶等の操作で精製してもよい。
　以下に中間体化合物の合成方法について詳細に記載する。
（参考製造法Ａ）
式（ＸＡ３）で示される化合物（以下、化合物（ＸＡ３）と記す。）は、式（ＸＡ１）で示される化合物（以下、化合物（ＸＡ１）と記す。）または式（ＸＡ２）で示される化合物（以下、化合物（ＸＡ２）と記す。）とアジド化剤とを反応させることにより製造することができる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000057
〔式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９、Ｒ１０、Ｒ１１、ＱおよびＸは前記と同じ意味を表し、Ｒ１０１はＰ１１、Ｐ１２またはＰ１３を表し、Ｒ９１はＣ１−Ｃ５アルキル基を表し、Ｚ１０１は塩素原子または臭素原子を表し、波線は結合部位を表す。〕
　該反応は、通常溶媒中で行われる。
　該反応に用いられる溶媒としては、例えば、ｎ−ヘキサン、シクロヘキサン、トルエン、キシレン等の炭化水素類、テトラヒドロフラン、１，４−ジオキサン、エチレングリコールジメチルエーテル、メチルｔｅｒｔ−ブチルエーテル、ジイソプロピルエーテル等のエーテル類、クロロホルム、１，２−ジクロロエタン、クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素類、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、１，３−ジメチル−２−イミダゾリジノン、Ｎ−メチルピロリドン等の酸アミド類、酢酸エチル、酢酸メチル等のエステル類、ジメチルスルホキシド等のスルホキシド類、アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン等のケトン類、アセトニトリル等のニトリル類およびこれらの混合物が挙げられる。
　該反応に用いられるアジド化剤としては例えばアジ化ナトリウム、アジ化バリウムまたはアジ化リチウム等の無機アジド類、アジ化トリメチルシリル、アジ化ジフェニルホスホリル等の有機アジド類が挙げられる。
　該反応には化合物（ＸＡ１）または化合物（ＸＡ２）１モルに対して、アジド化剤が通常１~１０モルの割合で用いられる。
　該反応の反応温度は通常−２０~１５０℃の範囲である。該反応の反応時間は通常０．１~２４時間の範囲である。
　該反応は、必要に応じて、塩化アルミニウムもしくは塩化亜鉛等のルイス酸を加えてもよく、これらの化合物は通常、化合物（ＸＡ１）または化合物（ＸＡ２）１モルに対して、０．０５~５モルの割合で用いられる。
　反応終了後は、反応混合物を有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、化合物（ＸＡ３）を単離することができる。単離された化合物（ＸＡ３）は、クロマトグラフィ−、再結晶等によりさらに精製することもできる。
（参考製造法Ｂ）
　化合物（ＸＡ１）は、式（ＸＢ１）で示される化合物（以下、化合物（ＸＢ１）と記す。）とイソシアナート化剤とを反応させることにより製造することができる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000058
〔式中、記号は前記と同じ意味を表す。〕
　該反応は、通常溶媒中で行われる。
　該反応に用いられる溶媒としては、例えば、ｎ−ヘキサン、シクロヘキサン、トルエン、キシレン等の炭化水素類、テトラヒドロフラン、１，４−ジオキサン、エチレングリコールジメチルエーテル、メチルｔｅｒｔ−ブチルエーテル、ジイソプロピルエーテル等のエーテル類、クロロホルム、１，２−ジクロロエタン、クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素類、酢酸エチル、酢酸メチル等のエステル類、アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン等のケトン類、アセトニトリル等のニトリル類およびこれらの混合物が挙げられる。
　該反応に用いられるイソシアナート化剤としては、例えば、ホスゲン、ジホスゲン、トリホスゲン、チオホスゲン、Ｎ，Ｎ−カルボジイミダゾールおよびＮ，Ｎ−チオカルボジイミダゾール等が挙げられる。
　該反応には化合物（ＸＢ１）１モルに対して、イソシアナート化剤が通常０．３４~１０モルの割合で用いられる。
　該反応の反応温度は通常−２０~１５０℃の範囲である。該反応の反応時間は通常０．１~２４時間の範囲である。
　該反応は、必要に応じて、トリエチルアミン、ピリジン、Ｎ−メチルモルホリン、４−ジメチルアミノピリジン、ジイソプロピルエチルアミン、ジアザビシクロウンデセン等の有機塩基、炭酸リチウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム等のアルカリ金属炭酸塩、炭酸水素ナトリウム等のアルカリ金属炭酸水素塩等を加えてもよく、これらの化合物は通常、化合物（ＸＢ１）１モルに対して、０．０５~５モルの割合で用いられる。
　反応終了後は、反応混合物を有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、化合物（ＸＡ１）を単離することができる。さらに蒸留、クロマトグラフィー、再結晶等の操作で精製してもよい。
（参考製造法Ｃ）
　化合物（ＸＡ２）は、式（ＸＣ１）で示される化合物（以下、化合物（ＸＣ１）と記す。）とハロゲン化剤とを反応させることにより製造することができる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000059
〔式中、記号は前記と同じ意味を表す。〕
　該反応は、通常溶媒中で行われる。
　該反応に用いられる溶媒としては、例えば、ｎ−ヘキサン、シクロヘキサン、トルエン、キシレン等の炭化水素類、テトラヒドロフラン、１，４−ジオキサン、エチレングリコールジメチルエーテル、メチルｔｅｒｔ−ブチルエーテル、ジイソプロピルエーテル等のエーテル類、クロロホルム、１，２−ジクロロエタン、クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素類、酢酸エチル、酢酸メチル等のエステル類、アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン等のケトン類、アセトニトリル等のニトリル類およびこれらの混合物が挙げられる。
　該反応に用いられるハロゲン化剤としては、例えば、オキシ塩化リン、三塩化リン、五塩化リン、塩化チオニル、オキシ臭化リン、三臭化リン、五臭化リン、三ヨウ化リン、二塩化オキサリル、二臭化オキサリル、トリホスゲン、ジホスゲン、ホスゲンおよび塩化スルフリル等が挙げられる。
　該反応には化合物（ＸＣ１）１モルに対して、ハロゲン化剤が通常１~１０モルの割合で用いられる。
　該反応の反応温度は通常−２０~１５０℃の範囲である。該反応の反応時間は通常０．１~２４時間の範囲である。
　該反応は触媒を加えてもよく、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド等が用いられる。触媒の使用量は、通常、化合物（ＸＣ１）１モルに対して、０．００１~１モルの割合で用いられる。
　該反応は、必要に応じて、トリエチルアミン、ピリジン、Ｎ−メチルモルホリン、４−ジメチルアミノピリジン、ジイソプロピルエチルアミン、ジアザビシクロウンデセン等の有機塩基、炭酸リチウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム等のアルカリ金属炭酸塩、炭酸水素ナトリウム等のアルカリ金属炭酸水素塩等を加えてもよく、これらの化合物は通常、化合物（ＸＣ１）１モルに対して、０．０５~５モルの割合で用いられる。
　反応終了後は、反応混合物を有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、化合物（ＸＡ２）を単離することができる。さらに蒸留、クロマトグラフィー、再結晶等の操作で精製してもよい。
（参考製造法Ｄ）
　化合物（ＸＡ１）は、化合物（ＸＢ１）とカーバメート化剤とを反応させ、式（ＸＤ１）で示される化合物（以下、化合物（ＸＤ１）と記す。）を得たのち、化合物（ＸＤ１）とイソシアナート化剤とを反応させることにより製造することができる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000060
〔式中、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９、Ｒ１０１およびＸは前記と同じ意味を表し、Ｒ１１１はＣ１−Ｃ１２アルキル基またはフェニル基を表す。〕
以下に化合物（ＸＢ１）から化合物（ＸＤ１）を製造する方法を説明する。
　該反応は、通常溶媒中で行われる。
　該反応に用いられる溶媒としては、例えば、ｎ−ヘキサン、シクロヘキサン、トルエン、キシレン等の炭化水素類、テトラヒドロフラン、１，４−ジオキサン、エチレングリコールジメチルエーテル、メチルｔｅｒｔ−ブチルエーテル、ジイソプロピルエーテル等のエーテル類、クロロホルム、１，２−ジクロロエタン、クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素類、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、１，３−ジメチル−２−イミダゾリジノン、Ｎ−メチルピロリドン等の酸アミド類、酢酸エチル、酢酸メチル等のエステル類、ジメチルスルホキシド等のスルホキシド類、アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン等のケトン類、アセトニトリル等のニトリル類、水およびこれらの混合物が挙げられる。
　該反応に用いられるカーバメート化剤としては、クロロ炭酸フェニル、クロロ炭酸メチル、クロロ炭酸エチル、クロロ炭酸プロピル、クロロ炭酸イソプロピル、クロロ炭酸ｎ−ブチル、クロロ炭酸ｔｅｒｔ−ブチル、二炭酸ジ−ｔｅｒｔ−ブチル、二炭酸ジメチル、二炭酸ジエチル、クロロチオぎ酸Ｏ−フェニル、クロロチオぎ酸Ｏ−メチル、クロロチオぎ酸Ｏ−エチル等が挙げられる。
　該反応には化合物（ＸＢ１）１モルに対して、カーバメート化剤が通常１~１０モルの割合で用いられる。
　該反応の反応温度は通常−２０~１５０℃の範囲である。該反応の反応時間は通常０．１~２４時間の範囲である。
　該反応は、必要に応じて、トリエチルアミン、ピリジン、Ｎ−メチルモルホリン、４−ジメチルアミノピリジン、ジイソプロピルエチルアミン、ジアザビシクロウンデセン等の有機塩基、炭酸リチウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム等のアルカリ金属炭酸塩、炭酸水素ナトリウム等のアルカリ金属炭酸水素塩等を加えてもよく、これらの化合物は通常、化合物（ＸＢ１）１モルに対して、０．０５~５モルの割合で用いられる。
　反応終了後は、反応混合物を有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、化合物（ＸＤ１）を単離することができる。さらに蒸留、クロマトグラフィー、再結晶等の操作で精製してもよい。
以下に化合物（ＸＤ１）から化合物（ＸＡ１）を製造する方法を説明する。
　該反応は、通常溶媒中で行われる。
　該反応に用いられる溶媒としては、例えば、テトラヒドロフラン、１，４−ジオキサン、エチレングリコ−ルジメチルエ−テル、メチルｔｅｒｔ−ブチルエーテル等のエ−テル類、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類、四塩化炭素、クロロホルムまたは１，２−ジクロロエタン、クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素類、アセトニトリル等のニトリル類、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、１，３−ジメチル−２−イミダゾリジノン、Ｎ−メチルピロリドン等の酸アミド類、ジメチルスルホキシド等のスルホキシド類、アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン等のケトン類及びこれらの混合物が挙げられる。
　該反応に用いられるイソシアナート化剤としては、例えば、五塩化リン、オキシ塩化リン、五酸化二リン、トリクロロシラン、ジクロロシラン、モノクロロシラン、三塩化ホウ素、２−クロロ−１，３，２−ベンゾジオキサボロール、二ヨウ化シラン、メチルトリクロロシラン、ジメチルジクロロシラン、クロロトリメチルシラン等を用いることができる。
　該反応には化合物（ＸＤ１）１モルに対して、イソシアナート化剤が通常１~１０モルの割合で用いられる。
　該反応の反応温度は通常−２０~２５０℃の範囲である。該反応の反応時間は通常０．１~２４時間の範囲である。
　該反応は、必要に応じて、トリエチルアミン、ピリジン、Ｎ−メチルモルホリン、４−ジメチルアミノピリジン、ジイソプロピルエチルアミン、ジアザビシクロウンデセン等の有機塩基、炭酸リチウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム等のアルカリ金属炭酸塩、炭酸水素ナトリウム等のアルカリ金属炭酸水素塩等を加えてもよく、これらの化合物は通常、化合物（ＸＤ１）１モルに対して、０．０５~５モルの割合で用いられる。
　反応終了後は、反応混合物を有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、化合物（ＸＡ１）を単離することができる。さらに蒸留、クロマトグラフィー、再結晶等の操作で精製してもよい。
（参考製造法Ｅ）
　式（ＸＥ２）で示される化合物（以下、化合物（ＸＥ２）は、式（ＸＥ１）で示される化合物（以下、化合物（ＸＥ１）と記す。）と水素とを、触媒存在下で反応させることにより製造することができる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000061
〔式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９、Ｒ１０、Ｒ１１およびＱは前記と同じ意味を表し、Ｒ１８１は水素原子またはＰ２１を表し、波線は結合部位を表す。〕
　該反応は、通常溶媒中で行われる。
　該反応に用いられる溶媒としては、例えば、メタノール、エタノール、プロパノール、ブタノール等のアルコール類、酢酸エチル、酢酸ブチル等のエステル類、クロロホルム、１，２−ジクロロエタン、クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素類、テトラヒドロフラン、１，４−ジオキサン、エチレングリコールジメチルエーテル、メチルｔｅｒｔ−ブチルエーテル、ジイソプロピルエーテル等のエーテル類、ｎ−ヘキサン、シクロヘキサン、トルエン、キシレン等の炭化水素類、水およびこれらの混合物が挙げられる。
　該反応に用いられる触媒として、パラジウム担持炭素（Ｐｄ／Ｃ）、白金担持炭素（Ｐｔ／Ｃ）、オスミウム担持炭素（Ｏｓ／Ｃ）、ルテニウム担持炭素（Ｒｕ／Ｃ）、ロジウム担持炭素（Ｒｈ／Ｃ）、ラネーニッケル等をあげることができる。
　該反応には化合物（ＸＥ１）１モルに対して、触媒が通常０．０００１~１モルの割合で用いられる。
　該反応の反応温度は通常−２０~１５０℃の範囲である。該反応の反応時間は通常０．１~２４時間の範囲である。
　反応終了後は、触媒を濾過後、有機層を濃縮する等の後処理操作を行うことにより、化合物（ＸＥ２）を単離することができる。さらに蒸留、クロマトグラフィー、再結晶等の操作で精製してもよい。
（参考製造法Ｆ）
　化合物（ＸＥ２）は、酸の存在下で化合物（ＸＥ１）と還元剤とを反応することにより製造することができる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000062
〔式中、記号は前記と同じ意味を表す。〕
　該反応は、通常溶媒中で行われる。
　該反応に用いられる溶媒としては、例えば、溶媒としては、酢酸等の脂肪族カルボン酸類、メタノール、エタノール等のアルコール類、水およびそれらの混合物が挙げられる。
　該反応に用いられる還元剤としては、例えば、鉄、スズ、亜鉛が挙げられる。
　該反応に用いられる酸としては、例えば、塩酸、硫酸、酢酸、塩化アンモニウム水溶液等が挙げられる。
　該反応には化合物（ＸＥ１）１モルに対して、還元剤が通常１~３０モルの割合で用いられる。
　該反応の反応温度は通常−２０~１５０℃の範囲である。該反応の反応時間は通常０．１~２４時間の範囲である。
　反応終了後は、反応混合物を有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、化合物（ＸＥ２）を単離することができる。さらに蒸留、クロマトグラフィー、再結晶等の操作で精製してもよい。
（参考製造法Ｇ）
　式（ＸＧ２）で示される化合物（以下、化合物（ＸＧ２）と記す。）は、式（ＸＧ１）で示される化合物（以下、化合物（ＸＧ１）と記す。）と化合物（Ｅ１）とを塩基の存在下で反応させることにより製造することができる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000063
〔式中、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９、Ｒ１０およびＺ１１は前記と同じ意味を表し、Ｒ１９１はＰ１１またはＰ１２を表す。〕
　該反応は、製造法Ｄに記載の反応に準じて実施することができる。
（参考製造法Ｈ）
　式（ＸＨ２）で示される化合物（以下、化合物（ＸＨ２）と記す。）は、式（ＸＨ１）で示される化合物（以下、化合物（ＸＨ１）と記す。）とハロゲン化剤とを反応させることにより製造することができる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000064
〔式中、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９、Ｒ１０、Ｚ２１およびＸは前記と同じ意味を表し、Ｒ２０１はＰ５１またはニトロ基を表す。〕
　該反応は、通常溶媒中で行われる。
　該反応に用いられる溶媒としては、例えば、ｎ−ヘキサン、シクロヘキサン、トルエン、キシレン等の炭化水素類、テトラヒドロフラン、１，４−ジオキサン、エチレングリコールジメチルエーテル、メチルｔｅｒｔ−ブチルエーテル、ジイソプロピルエーテル等のエーテル類、クロロホルム、１，２−ジクロロエタン、クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素類、酢酸エチル、酢酸メチル等のエステル類、アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン等のケトン類、アセトニトリル等のニトリル類およびこれらの混合物が挙げられる。
　該反応に用いることができるハロゲン化剤としては、塩素化、臭素化もしくはヨウ素化剤、例えば塩素、臭素、ヨウ素、塩化スルフリル、Ｎ−クロロスクシンイミド、Ｎ−ブロモスクシンイミド、１，３−ジブロモ−５，５−ジメチルヒダントイン、ヨードスクシンイミド、次亜塩素酸ｔｅｒｔ−ブチル、Ｎ−クロログルタルイミド、Ｎ−ブロモグルタルイミド、Ｎ−クロロ−Ｎ−シクロヘキシル−ベンゼンスルホンイミド、Ｎ−ブロモフタルイミドが挙げられる。
　該反応にはラジカル開始剤を用いることも出来る。
　該反応に用いられるラジカル開始剤としては、過酸化ベンゾイル、アゾビスイソブチロニトリル（ＡＩＢＮ）、ジアシルペルオキシド、ジアルキルペルオキシジカルボネート、ｔｅｒｔ−アルキルペルオキシエステル、モノペルオキシカルボネート、ジ（ｔｅｒｔ−アルキルペルオキシ）ケタールおよびケトンペルオキシド等を挙げることができる。
　該反応には化合物（ＸＨ１）１モルに対して、ハロゲン化剤が通常１~１０モルの割合、ラジカル開始剤が通常０．０１~５モルの割合で用いられる。
　該反応の反応温度は通常−２０~１５０℃の範囲である。該反応の反応時間は通常０．１~２４時間の範囲である。
　反応終了後は、反応混合物を有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、化合物（ＸＨ２）を単離することができる。さらに蒸留、クロマトグラフィー、再結晶等の操作で精製してもよい。
（参考製造法Ｉ）
　式（ＸＪ２）で示される化合物（以下、化合物（ＸＪ２）と記す。）は、化合物（ＸＨ２）と式（ＸＪ１）で示される化合物（以下、化合物（ＸＪ１）と記す。）とを反応させることにより製造することができる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000065
〔式中、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９、Ｒ１１１、およびＺ２１は前記と同じ意味を表し、Ｍはナトリウム、カリウム、またはリチウムを表す。〕
　該反応は、通常溶媒中で行われる。
　該反応に用いられる溶媒としては、例えば、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、１，４−ジオキサン、エチレングリコ−ルジメチルエ−テル、アニソール、メチルｔｅｒｔｅｒｔ−ブチルエーテル、ジイソプロピルエーテル等のエ−テル類、ｎ−ヘキサン、シクロヘキサン、トルエン、キシレン等の炭化水素類、クロロホルム、１，２−ジクロロエタン、クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素類、アセトニトリル等のニトリル類、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、１，３−ジメチル−２−イミダゾリジノン、Ｎ−メチルピロリドン等の酸アミド類、ジメチルスルホキシド等のスルホキシド類、アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン等のケトン類、メタノール、エタノール、プロパノール、ブタノール等のアルコール類およびこれらの混合物が挙げられる。
　該反応に用いることができる化合物（ＸＪ１）としては、ナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキシド、ナトリウムｎ−プロポキシド、ナトリウムｎ−ブトキシド、ナトリウムイソプロポキシド、ナトリウムｓｅｃ−ブトキシド、ナトリウムｔｅｒｔ−ブトキシド、カリウムメトキシド、カリウムエトキシド、カリウムｎ−プロポキシド、カリウムｎ−ブトキシド、カリウムイソプロポキシド、カリウムｓｅｃ−ブトキシド、カリウムｔｅｒｔ−ブトキシド、ナトリウムフェノキシド等が挙げられる。
　該反応には化合物（ＸＨ２）１モルに対して、化合物（ＸＪ１）が通常１~１０モルの割合で用いられる。
　該反応の反応温度は通常−２０~１５０℃の範囲である。該反応の反応時間は通常０．１~２４時間の範囲である。
　反応終了後は、反応混合物を有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、化合物（ＸＪ２）を単離することができる。さらに蒸留、クロマトグラフィー、再結晶等の操作で精製してもよい。
（参考製造法Ｊ）
　式（ＸＫ１）で示される化合物（以下、化合物（ＸＫ１）と記す。）は、化合物（ＸＨ２）を、塩基の存在下水と反応させることにより製造することができる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000066
〔式中、記号は前記と同じ意味を表す。〕
　該反応は、通常、水中もしくは、水を含む溶媒中で行われる。
　該反応に用いられる溶媒としては、例えば、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、１，４−ジオキサン、エチレングリコ−ルジメチルエ−テル、アニソール、メチルｔｅｒｔｅｒｔ−ブチルエーテル、ジイソプロピルエーテル等のエ−テル類、ｎ−ヘキサン、シクロヘキサン、トルエン、キシレン等の炭化水素類、クロロホルム、１，２−ジクロロエタン、クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素類、アセトニトリル等のニトリル類、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、１，３−ジメチル−２−イミダゾリジノン、Ｎ−メチルピロリドン等の酸アミド類、ジメチルスルホキシド等のスルホキシド類、アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン等のケトン類、メタノール、エタノール、プロパノール、ブタノール等のアルコール類およびこれらの混合物が挙げられる。
該反応に用いられる塩基としては、トリエチルアミン、ピリジン、Ｎ−メチルモルホリン、４−ジメチルアミノピリジン、ジイソプロピルエチルアミン、ジアザビシクロウンデセン等の有機塩基、ギ酸リチウム、酢酸リチウム、ギ酸ナトリウム、酢酸ナトリウム、ギ酸カリウム、酢酸カリウム等の金属有機酸塩、硝酸銀、硝酸ナトリウム等の金属硝酸塩、炭酸リチウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム等のアルカリ金属炭酸塩、炭酸水素ナトリウム等のアルカリ金属炭酸水素塩、水酸化リチウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、水酸化セシウム等のアルカリ金属水酸化物、ナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキシド、ナトリウムｔｅｒｔ−ブトキシド、カリウムｔｅｒｔ−ブトキシド等のアルカリ金属アルコキシドが挙げられる。
　該反応には化合物（ＸＨ２）１モルに対して、塩基が通常１~１００モルの割合で用いられる。
　該反応には化合物（ＸＨ２）１モルに対して、水が通常１モル~大過剰の割合で用いられる。
　該反応の反応温度は通常−２０~１５０℃の範囲である。該反応の反応時間は通常０．１~２４時間の範囲である。
　反応終了後は、反応混合物を有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、化合物（ＸＫ１）を単離することができる。さらに蒸留、クロマトグラフィー、再結晶等の操作で精製してもよい。
（参考製造法Ｋ）
化合物（ＸＨ２）は、化合物（ＸＪ２）とハロゲン化剤とを反応させることにより製造することができる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000067
〔式中、記号は前記と同じ意味を表す。〕
　該反応は、通常溶媒中で行われる。
　該反応に用いられる溶媒としては、例えば、ｎ−ヘキサン、シクロヘキサン、トルエン、キシレン等の炭化水素類、クロロホルム、１，２−ジクロロエタン、クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素類、アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン等のケトン類、アセトニトリル等のニトリル類、ギ酸、酢酸、トリフルオロ酢酸等の有機酸類、水およびこれらの混合物が挙げられる。
　該反応に用いられるハロゲン化剤としては、例えば、塩化水素酸、臭化水素酸、ヨウ化水素酸が挙げられる。
　該反応には化合物（ＸＪ２）１モルに対して、ハロゲン化剤が通常１モル以上の割合で用いられる。
　該反応の反応温度は通常−２０~１５０℃の範囲である。該反応の反応時間は通常０．１~２４時間の範囲である。
　反応終了後は、反応混合物を有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、化合物（ＸＨ２）を単離することができる。さらに蒸留、クロマトグラフィー、再結晶等の操作で精製してもよい。
（参考製造法Ｌ）
　化合物（ＸＨ２）は、化合物（ＸＫ１）とハロゲン化剤とを反応させることにより製造することができる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000068
〔式中、記号は前記と同じ意味を表す。〕
　該反応は、通常溶媒中で行われる。
　該反応に用いられる溶媒としては、例えば、ｎ−ヘキサン、シクロヘキサン、トルエン、キシレン等の炭化水素類、テトラヒドロフラン、１，４−ジオキサン、エチレングリコールジメチルエーテル、メチルｔｅｒｔ−ブチルエーテル、ジイソプロピルエーテル等のエーテル類、クロロホルム、１，２−ジクロロエタン、クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素類、酢酸エチル、酢酸メチル等のエステル類、アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン等のケトン類、アセトニトリル等のニトリル類、ギ酸、酢酸、トリフルオロ酢酸等の有機酸類、水およびこれらの混合物が挙げられる。
　該反応に用いられるハロゲン化剤としては、例えば、臭素、塩素、塩化スルフリル、塩化水素酸、臭化水素酸、ヨウ化水素酸、三臭化ホウ素、三臭化リン、塩化トリメチルシリル、臭化トリメチルシリル、ヨウ化トリメチルシリル、塩化チオニル、臭化チオニル、オキシ塩化リン、三塩化リン、五塩化リン、塩化チオニル、オキシ臭化リン、五臭化リン、三ヨウ化リン、二塩化オキサリル、二臭化オキサリル、塩化アセチル、四臭化炭素、Ｎ−ブロモスクシンイミド、塩化リチウム、ヨウ化ナトリウム、臭化アセチル等が挙げられる。
　該反応には化合物（ＸＫ１）１モルに対して、ハロゲン化剤が通常１~１０モルの割合で用いられる。
　該反応を促進するため、使用するハロゲン化剤に応じた添加剤を加えてもよく、具体的には、塩化アセチルに対する塩化亜鉛、四臭化炭素に対するトリフェニルホスフィン、Ｎ−ブロモスクシンイミドに対するジメチルスルフィド、ヨウ化ナトリウムに対する三フッ化ホウ素ジエチルエーテル錯体、臭化アセチルに対する三フッ化ホウ素ジエチルエーテル錯体、塩化リチウムに対するトリエチルアミン及び塩化メタンスルフィニル、ヨウ化ナトリウムに対する塩化アルミニウム、ヨウ化ナトリウムに対する塩化トリメチルシリル等が挙げられる。その使用量はいずれの添加剤も、通常、化合物（ＸＫ１）１モルに対して、０．０１~５モルの割合で用いられる。
　該反応の反応温度は通常−２０~１５０℃の範囲である。該反応の反応時間は通常０．１~２４時間の範囲である。
　反応終了後は、反応混合物を有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、化合物（ＸＨ２）を単離することができる。さらに蒸留、クロマトグラフィー、再結晶等の操作で精製してもよい。
（参考製造法Ｍ）
　式（ＸＭ３）で示される化合物（以下、化合物（ＸＭ３）と記す。）は、化合物（ＸＫ１）と式（ＸＭ２）で示される化合物（以下、化合物（ＸＭ２）と記す。）とを塩基の存在下で反応させることにより製造することができる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000069
〔式中、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９およびＲ２０１は前記と同じ意味を表し、Ｒ９０１はＣ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ６−Ｃ１６アリール基、またはＣ６−Ｃ１６ハロアリール基を表し、Ｚ８０１はフッ素原子、塩素原子、臭素原子またはヨウ素原子を表す。〕
　該反応は、通常溶媒中で行われる。
　該反応に用いられる溶媒としては、例えば、ｎ−ヘキサン、シクロヘキサン、トルエン、キシレン等の炭化水素類、テトラヒドロフラン、１，４−ジオキサン、エチレングリコールジメチルエーテル、メチルｔｅｒｔ−ブチルエーテル、ジイソプロピルエーテル等のエーテル類、クロロホルム、１，２−ジクロロエタン、クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素類、アセトニトリル等のニトリル類、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、１，３−ジメチル−２−イミダゾリジノン、Ｎ−メチルピロリドン等の酸アミド類、ジメチルスルホキシド等のスルホキシド類、アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン等のケトン類及びこれらの混合物が挙げられる。
　該反応に用いられる塩基としては、トリエチルアミン、ピリジン、Ｎ−メチルモルホリン、４−ジメチルアミノピリジン、ジイソプロピルエチルアミン、ジアザビシクロウンデセン等の有機塩基、炭酸リチウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム等のアルカリ金属炭酸塩、炭酸水素ナトリウム等のアルカリ金属炭酸水素塩、水酸化リチウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、水酸化セシウム等のアルカリ金属水酸化物、水素化リチウム、水素化ナトリウム、水素化カリウム等のアルカリ金属水素化物、ナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキシド、ナトリウムｔｅｒｔ−ブトキシド、カリウムｔｅｒｔ−ブトキシド等のアルカリ金属アルコキシドが挙げられる。
　該反応には化合物（ＸＫ１）１モルに対して、化合物（ＸＭ２）が通常１~１０モルの割合、塩基が通常１~５モルの割合で用いられる。
　該反応の反応温度は通常−２０~１５０℃の範囲である。該反応の反応時間は通常０．１~２４時間の範囲である。
　該反応は、必要に応じてヨウ化ナトリウム、ヨウ化テトラブチルアンモニウムなどを加えてもよく、これらの化合物は通常、化合物（ＸＫ１）１モルに対して、０．００１~１．２モルの割合で用いられる。
　反応終了後は、反応混合物を有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、化合物（ＸＭ３）を単離することができる。さらに蒸留、クロマトグラフィ−、再結晶等の操作で精製してもよい。
（参考製造法Ｎ）
　式（ＸＮ１２）で示される化合物（以下、化合物（ＸＮ１２）と記す。）は、式（ＸＮ１１）で示される化合物（以下、化合物（ＸＮ１１）と記す。）と化合物（Ｇ２１）とを塩基及び触媒存在下で、カップリング反応に供することにより製造することができる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000070
〔式中、Ｒ５０１は水素原子またはＯＲ１１１を表し、Ｒ１１１、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９、Ｒ１０、Ｒ７１、Ｘ、Ｚ３１およびＺ４１は前記と同じ意味を表す。〕
　該反応は、製造法Ｂに記載の反応に準じて実施することができる。
　式（ＸＮ２２）で示される化合物（以下、化合物（ＸＮ２２）と記す。）は、式（ＸＮ２１）で示される化合物（以下、化合物（ＸＮ２１）と記す。）と化合物（Ｇ２２）とを塩基及び触媒存在下で、カップリング反応に供することにより製造することができる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000071
〔式中、記号は前記と同じ意味を表す。〕
　該反応は、製造法Ｂに記載の反応に準じて実施することができる。
　式（ＸＮ３２）で示される化合物（以下、化合物（ＸＮ３２）と記す。）は、式（ＸＮ３１）で示される化合物（以下、化合物（ＸＮ３１）と記す。）と化合物（Ｇ２２）とを塩基及び触媒存在下で、カップリング反応に供することにより製造することができる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000072
〔式中、記号は前記と同じ意味を表す。〕
　該反応は、製造法Ｂに記載の反応に準じて実施することができる。
　式（ＸＮ４２）で示される化合物（以下、化合物（ＸＮ４２）と記す。）は、式（ＸＮ４１）で示される化合物（以下、化合物（ＸＮ４１）と記す。）と化合物（Ｇ２２）とを塩基及び触媒存在下で、カップリング反応に供することにより製造することができる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000073
〔式中、記号は前記と同じ意味を表す。〕
　該反応は、製造法Ｂに記載の反応に準じて実施することができる。
　また、製造法Ｂに準じ、下記式（ＸＮ５０）
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000074
〔式中、記号は前記と同じ意味を表す。〕
で示される化合物のうちＲ６、Ｒ７、Ｒ８、およびＲ９から選ばれる２以上の置換基がＲ７１および／またはＲ７２である化合物を製造することができる。
　さらに、製造法Ｂに記載のカップリング反応に代えて、他の公知のカップリング反応を用いることができる。
（参考製造法Ｏ）
式（ＸＷ２）で示される化合物（以下、化合物（ＸＷ２）と記す。）は、式（ＸＷ１）で示される化合物（以下、化合物（ＸＷ１）と記す。）を反応促進剤の存在下、式（ＸＷ３）で示される化合物（以下、化合物（ＸＷ３）と記す。）と反応させることにより製造することができる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000075
〔式中、記号は前記と同じ意味を表す。〕
　該反応は、通常溶媒中で行われる。
　該反応に用いられる溶媒としては、例えば、ｎ−ヘキサン、シクロヘキサン、トルエン、キシレン等の炭化水素類、テトラヒドロフラン、１，４−ジオキサン、エチレングリコールジメチルエーテル、メチルｔｅｒｔ−ブチルエーテル、ジイソプロピルエーテル等のエーテル類、クロロホルム、１，２−ジクロロエタン、クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素類、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、１，３−ジメチル−２−イミダゾリジノン、Ｎ−メチルピロリドン等の酸アミド類、酢酸エチル、酢酸メチル等のエステル類、ジメチルスルホキシド等のスルホキシド類、アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン等のケトン類、アセトニトリル等のニトリル類及びこれらの混合物があげられ、また、化合物（ＸＷ３）を溶媒として用いてもよい。
　該反応に用いることができる化合物（ＸＷ３）としては、例えばメチルアルコール、エチルアルコール、プロピルアルコール、イソプロピルアルコール、ｎ−ブチルアルコール、ｓｅｃ−ブチルアルコール、ｔ−ブタノール、ｎ−ペンタノール等があげられる。
　該反応に用いられる反応促進剤としては、塩酸、硫酸等の鉱酸類、ジシクロヘキシルカルボジイミド、ジイソプロピルカルボジイミド、Ｎ’−（３−ジメチルアミノプロピル）−Ｎ−エチルカルボジイミド等のカルボジイミド、メタンスルホン酸、トルエンスルホン酸等の有機酸、トリフェニリルホスフィン／アゾジカルボン酸ジエチル等の光延反応試薬、塩化チオニル、ボロントリフルオリド−エチルエーテル　コンプレックス等が挙げられる。
　該反応には化合物（ＸＷ１）１モルに対して、反応促進剤が通常０．０１~１０モルの割合で用いられる。
　該反応は、必要に応じて、トリエチルアミン、ピリジン、Ｎ−メチルモルホリン、４−ジメチルアミノピリジン、ジイソプロピルエチルアミン、ジアザビシクロウンデセン等の有機塩基、炭酸リチウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム等のアルカリ金属炭酸塩、炭酸水素ナトリウム等のアルカリ金属炭酸水素塩等を加えてもよく、これらの化合物は通常、化合物（ＸＷ１）１モルに対して、０．００１~５モルの割合で用いられる。
　該反応には、化合物（ＸＷ１）に対して過剰量の化合物（ＸＷ３）を用いる。
　該反応の反応温度は通常−７８~１００℃の範囲である。該反応の反応時間は通常０．１~２４時間の範囲である。
　反応終了後は、反応混合物を有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、化合物（ＸＷ２）を単離することができる。さらに蒸留、クロマトグラフィー、再結晶等の操作で精製してもよい。
（参考製造法Ｐ）
　化合物（ＸＷ２）は、化合物（ＸＷ１）とハロゲン化剤とを反応させ、下記式（ＸＶ１）で示される化合物（以下、化合物（ＸＶ１）と記す。）を得た後、化合物（ＸＶ１）と化合物（ＸＷ３）とを反応させることにより製造することができる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000076
〔式中、記号は前記と同じ意味を表す。〕
　化合物（ＸＷ１）とハロゲン化剤とを反応させ化合物（ＸＶ１）を製造する方法は、参考製造法Ｃに記載の反応に準じて実施することができる。
　以下に化合物（ＸＶ１）から化合物（ＸＷ２）を製造する方法について説明する。
　該反応は、通常溶媒中で行われる。
　該反応に用いられる溶媒としては、例えば、ｎ−ヘキサン、シクロヘキサン、トルエン、キシレン等の炭化水素類、テトラヒドロフラン、１，４−ジオキサン、エチレングリコールジメチルエーテル、メチルｔｅｒｔ−ブチルエーテル、ジイソプロピルエーテル等のエーテル類、クロロホルム、１，２−ジクロロエタン、クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素類、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、１，３−ジメチル−２−イミダゾリジノン、Ｎ−メチルピロリドン等の酸アミド類、酢酸エチル、酢酸メチル等のエステル類、ジメチルスルホキシド等のスルホキシド類、アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン等のケトン類、アセトニトリル等のニトリル類及びこれらの混合物があげられ、化合物（ＸＷ３）を溶媒として用いてもよい。
　該反応に用いることができる化合物（ＸＷ３）としては例えばメチルアルコール、エチルアルコール、プロピルアルコール、イソプロピルアルコール、ｎ−ブチルアルコール、ｓｅｃ−ブチルアルコール、ｔ−ブタノール、ｎ−ペンタノールがあげられる。
該反応には、化合物（ＸＶ１）に対して、過剰量の化合物（ＸＷ３）を用いる。
　該反応の反応温度は通常−７８~１００℃の範囲である。該反応の反応時間は通常０．１~２４時間の範囲である。
　反応終了後は、反応混合物を有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、化合物（ＸＷ２）を単離することができる。さらに蒸留、クロマトグラフィー、再結晶等の操作で精製してもよい。
（参考製造法Ｑ）
　化合物（ＸＷ２）は、化合物（ＸＷ１）とアルキル化剤とを反応させることにより製造することができる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000077
〔式中、記号は前記と同じ意味を表す。〕
　該反応は、通常溶媒中で行われる。
　該反応に用いられる溶媒としては、例えば、ｎ−ヘキサン、シクロヘキサン、トルエン、キシレン等の炭化水素類、テトラヒドロフラン、１，４−ジオキサン、エチレングリコールジメチルエーテル、メチルｔｅｒｔ−ブチルエーテル、ジイソプロピルエーテル等のエーテル類、クロロホルム、１，２−ジクロロエタン、クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素類、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、１，３−ジメチル−２−イミダゾリジノン、Ｎ−メチルピロリドン等の酸アミド類、酢酸エチル、酢酸メチル等のエステル類、ジメチルスルホキシド等のスルホキシド類、アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン等のケトン類、アセトニトリル等のニトリル類、水およびこれらの混合物が挙げられる。
　該反応に用いることができるアルキル化剤としては、例えばジアゾメタン、トリメチルシリルジアゾメタン、クロロジフルオロメタン、臭化メチル、臭化エチル、臭化プロピル、ヨウ化メチル、ヨウ化エチル、臭化プロピル、臭化アリル、臭化シクロプロピル、臭化ベンジル、１，１−ジフルオロ−２−ヨードエタン等のハロゲン化アルキル類、硫酸ジメチル、硫酸ジエチル、硫酸ジ−プロピル等の硫酸ジアルキル類、ｐ−トルエンスルホン酸メチル、ｐ−トルエンスルホン酸エチル、ｐ−トルエンスルホン酸プロピル、メタンスルホン酸メチル、メタンスルホン酸エチル、メタンスルホン酸プロピル等のアルキルまたはアリール硫酸エステル類等を挙げることができる。
　該反応には化合物（ＸＷ１）１モルに対して、アルキル化剤が通常１~１０モルの割合で用いられる。
　該反応は、必要に応じて、トリエチルアミン、ピリジン、Ｎ−メチルモルホリン、４−ジメチルアミノピリジン、ジイソプロピルエチルアミン、ジアザビシクロウンデセン等の有機塩基、炭酸リチウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム等のアルカリ金属炭酸塩、炭酸水素ナトリウム等のアルカリ金属炭酸水素塩、テトラ（ｎ−ブチル）アンモニウムヒドロキシド等の４級アンモニウム塩等を加えてもよく、これらの化合物は通常、化合物（ＸＷ１）１モルに対して、０．００１~５モルの割合で用いられる。
　該反応の反応温度は通常−７８~１００℃の範囲である。該反応の反応時間は通常０．１~２４時間の範囲である。
　反応終了後は、反応混合物を有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、化合物（ＸＷ２）を単離することができる。さらに蒸留、クロマトグラフィー、再結晶等の操作で精製してもよい。
（参考製造法Ｒ）
式（ＸＳ２）で示される化合物（以下、化合物（ＸＳ２）と記す。）は、式（ＸＳ１）で示される化合物（以下、化合物（ＸＳ１）と記す。）と化合物（Ａ２）とを塩基の存在下で反応させることにより製造することができる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000078
〔式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９、Ｒ１１、ＱおよびＺ２１は前記と同じ意味を表す。〕
該反応は、製造法Ａに記載の反応に準じて実施することができる。
（参考製造法Ｓ）
化合物（Ａ２）は、式（ＸＵ１）で示される化合物（以下、化合物（ＸＵ１）と記す。）と化合物（Ｂ２）とを塩基及び触媒存在下でカップリング反応に供することにより製造することができる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000079
〔式中、記号は前記と同じ意味を表す。〕
該反応は、製造法Ｂに記載の反応に準じて実施することができる。
（参考製造法Ｔ）
化合物（Ｂ１）は、化合物（Ａ１）と化合物（ＸＵ１）とを塩基の存在下で反応させることにより製造することができる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000080
〔式中、記号は前記と同じ意味を表す。〕
該反応は、製造法Ａに記載の反応に準じて実施することができる。
（参考製造法Ｕ）
化合物（Ｃ１）は、化合物（Ｂ１）とボリル化試薬とを触媒と塩基の存在下で反応させることにより製造することができる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000081
〔式中、Ｚ５１はアルコキシボラニル基を表し、その他の記号は前記と同じ意味を表す。〕
　該反応は、通常溶媒中で行われる。
該反応に用いられる溶媒としては、例えば、ｎ−ヘキサン、シクロヘキサン、トルエン、キシレン等の炭化水素類、テトラヒドロフラン、１，４−ジオキサン、エチレングリコールジメチルエーテル、メチルｔｅｒｔ−ブチルエーテル、ジイソプロピルエーテル等のエーテル類、クロロホルム、１，２−ジクロロエタン、クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素類、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、１，３−ジメチル−２−イミダゾリジノン、Ｎ−メチルピロリドン等の酸アミド類、酢酸エチル、酢酸メチル等のエステル類、ジメチルスルホキシド等のスルホキシド類、アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン等のケトン類、アセトニトリル等のニトリル類およびこれらの混合物が挙げられる。
　該反応に用いられるボリル化試薬としては、ビス（ピナコラト）ジボロン、ピナコールボラン等が挙げられる。
　該反応に用いられる触媒としては、酢酸パラジウム（ＩＩ）、ジクロロビス（トリフェニルホスフィン）パラジウム、テトラキストリフェニルホスフィンパラジウム（０）、パラジウム（ＩＩ）アセテート／トリスシクロヘキシルホスフィン、ビス（ジフェニルホスファンフェロセニル）パラジウム（ＩＩ）ジクロリド、１，３−ビス（２，６−ジイソプロピルフェニル）イミダゾール−２−イリデン（１，４−ナフトキノン）パラジウムダイマー、アリル（クロロ）（１，３−ジメシチル−１，３−ジヒドロ−２Ｈ−イミダゾール−２−イリデン）パラジウムまたはパラジウム（ＩＩ）アセテート／ジシクロヘキシル（２’，４’，６’−トリイソプロピルビフェニル−２−イル）ホスフィン、トリス（ジベンジリデンアセトン）ジパラジウム等が挙げられる。
　該反応に用いられる塩基としては、トリエチルアミン、ピリジン、Ｎ−メチルモルホリン、４−ジメチルアミノピリジン、ジイソプロピルエチルアミン、ジアザビシクロウンデセン等の有機塩基、炭酸リチウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸セシウム等のアルカリ金属炭酸塩、酢酸カリウム、炭酸水素リチウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウム、炭酸水素セシウム等のアルカリ金属炭酸水素塩、水酸化リチウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、水酸化セシウム等のアルカリ金属水酸化物、フッ化ナトリウム、フッ化カリウム、フッ化セシウム等のアルカリ金属ハロゲン化物、水素化リチウム、水素化ナトリウム、水素化カリウム等のアルカリ金属水素化物、リン酸三カリウム等のアルカリ金属リン酸塩、ナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキシド、ナトリウムｔｅｒｔ−ブトキシド、カリウムｔｅｒｔ−ブトキシド等のアルカリ金属アルコキシドが挙げられる。
　該反応には化合物（Ｂ１）１モルに対してボリル化試薬が通常１~１０モルの割合、塩基が通常１~１０モルの割合、触媒が通常０．０００１~１モルの割合で用いられる。
　該反応の反応温度は通常０~１５０℃の範囲である。該反応の反応時間は通常０．１~２４時間の範囲である。
　反応終了後は、反応混合物を有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、化合物（Ｃ１）を単離することができる。さらに蒸留、クロマトグラフィ−、再結晶等の操作で精製してもよい。
（参考製造法Ｖ）
　式（ＸＸ２）で示される化合物（以下、化合物（ＸＸ２）と記す。）は、式（ＸＸ１）で示される化合物（以下、化合物（ＸＸ１）と記す。）と化合物（Ｘ１）とを塩基の存在下で反応させることにより製造することができる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000082
〔式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ１１、ＱおよびＺ２１は前記と同じ意味を表し、Ｒ９１はＣ１−Ｃ５アルキル基を表す〕
該反応は、製造法Ａに記載の反応に準じて実施することができる。
（参考製造法Ｗ）
式（ＸＹ２）で示される化合物（以下、化合物（ＸＹ２）と記す。）は、式（ＸＹ１）で示される化合物（以下、化合物（ＸＹ１）と記す。）と化合物（Ｙ１）とを塩基及び触媒存在下でカップリング反応に供することにより製造することができる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000083
〔式中、記号は前記と同じ意味を表す。〕
該反応は、製造法Ｂに記載の反応に準じて実施することができる。
（参考製造法Ｘ）
化合物（Ａ２）は、式（ＸＺ１）で示される化合物（以下、化合物（ＸＺ１）と記す。）を酸と反応させることにより製造することができる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000084
〔式中、記号は前記と同じ意味を表す〕
該反応は、通常溶媒中で行われる。
　該反応に用いられる溶媒としては、例えば、メタノール、エタノール、プロパノール、ブタノール等のアルコール類、水、酢酸およびこれらの混合物等が挙げられる。
　該反応に用いられる酸としては、例えば、酢酸、塩酸、臭化水素酸等が挙げられ、またこれらの水溶液は溶媒として用いることもできる。
　該反応には通常、化合物（ＸＺ１）１モルに対して、酸が過剰量の割合で用いられる。
　該反応の反応温度は通常−２０~１５０℃の範囲である。該反応の反応時間は通常０．１~１００時間の範囲である。
　反応終了後は、反応混合物を有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより化合物（Ａ２）を単離することができる。または、反応混合物を濃縮等の後処理操作を行うことにより化合物（Ａ２）を単離することができる。さらにクロマトグラフィ−、再結晶等により精製することもできる。
（参考製造法Ｙ）
式（ＸＡＡ２）で示される化合物は、式（ＸＡＡ１）で示される化合物を還元剤と反応させることにより製造することができる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000085
〔式中、記号は前記と同じ意味を表す。〕
該反応は、参考製造法Ｆに記載の反応に準じて実施することができる。
（参考製造法Ｚ）
式（ＸＡＢ２）で表される化合物（以下、化合物（ＸＡＢ２）と記す。）は、式（ＸＡＢ１）で示される化合物（以下、化合物（ＸＡＢ１）と記す。）を酸、ジアゾ化剤、および式（ＡＢ１）で示される化合物（以下化合物（ＡＢ１）と記す）と反応させることにより製造することができる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000086
〔式中、記号は前記と同じ意味を表す。〕
該反応は、通常溶媒中で行われる。
　該反応に用いられる溶媒としては、例えば、水、テトラヒドロフラン、１，４−ジオキサン、エチレングリコールジメチルエーテル、メチルｔｅｒｔ−ブチルエーテル、ジイソプロピルエーテル等のエーテル類、アセトニトリル等のニトリル類およびこれらの混合物等が挙げられる。
　該反応に用いられる酸としては、例えば、塩酸、臭化水素酸等が挙げられ、またこれらの水溶液は溶媒として用いることもできる。
　該反応に用いられるジアゾ化剤としては、亜硝酸ナトリウム、亜硝酸ｔｅｒｔ−ブチル等が挙げられる。
　該反応には通常、化合物（ＸＡＢ１）１モルに対して、酸が過剰量の割合、ジアゾ化剤が１~１０モルの割合、化合物（ＡＢ１）が１~１０モルの割合で用いられる。
　該反応の反応温度は通常−２０~６０℃の範囲である。該反応の反応時間は通常０．１~１００時間の範囲である。
　反応終了後は、反応混合物を有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより化合物（ＸＡＢ２）を単離することができる。または、反応混合物を濃縮等の後処理操作を行うことにより化合物（ＸＡＢ２）を単離することができる。さらにクロマトグラフィ−、再結晶等により精製することもできる。
（参考製造法ＡＡ）
式（ＸＡＣ２）で表される化合物（以下、化合物（ＸＡＣ２）と記す。）は、式（ＸＡＣ１）で示される化合物（以下、化合物（ＸＡＣ１）と記す。）を酸、ジアゾ化剤およびフッ素化剤と反応させることにより製造することができる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000087
〔式中、記号は前記と同じ意味を表す。〕
該反応は、通常溶媒中で行われる。
　該反応に用いられる溶媒としては、例えば、水、テトラヒドロフラン、１，４−ジオキサン、エチレングリコールジメチルエーテル、メチルｔｅｒｔ−ブチルエーテル、ジイソプロピルエーテル等のエーテル類、アセトニトリル等のニトリル類およびこれらの混合物等が挙げられる。
　該反応に用いられる酸としては、例えば、塩酸、臭化水素酸等が挙げられ、またこれらの水溶液は溶媒として用いることもできる。
　ジアゾ化剤としては、亜硝酸ナトリウム、亜硝酸ｔｅｒｔ−ブチル等が挙げられる。
　フッ素化剤としては、テトラフルオロホウ酸、ヘキサフルオロリン酸、ヘキサフルオロアンチモン酸等が挙げられる。
　該反応には通常、化合物（ＸＡＣ１）１モルに対して、酸が過剰量の割合、ジアゾ化剤が１~１０モルの割合、フッ素化剤が１~１０モルの割合で用いられる。
　該反応の反応温度は通常−２０~６０℃の範囲である。該反応の反応時間は通常０．１~１００時間の範囲である。
　反応終了後は、反応混合物を有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより化合物（ＸＡＣ２）を単離することができる。または、反応混合物を濃縮等の後処理操作を行うことにより化合物（ＸＡＣ２）を単離することができる。さらにクロマトグラフィ−、再結晶等により精製することもできる。
（参考製造法ＡＢ）
式（１−３）で化合物（以下化合物（１−３）と記す。）は、式（Ｄ１）で示される化合物（以下、化合物（Ｄ１）と記す。）とアジド化剤とを反応させることにより製造することができる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000088
〔式中、記号は前記と同じ意味を表す。〕
該反応は、通常溶媒中で行われる。
　該反応に用いられる溶媒としては、例えば、ｎ−ヘキサン、シクロヘキサン、トルエン、キシレン等の炭化水素類、テトラヒドロフラン、１，４−ジオキサン、エチレングリコールジメチルエーテル、メチルｔｅｒｔ−ブチルエーテル、ジイソプロピルエーテル等のエーテル類、クロロホルム、１，２−ジクロロエタン、クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素類、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、１，３−ジメチル−２−イミダゾリジノン、Ｎ−メチルピロリドン等の酸アミド類、酢酸エチル、酢酸メチル等のエステル類、ジメチルスルホキシド等のスルホキシド類、アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン等のケトン類、アセトニトリル等のニトリル類およびこれらの混合物が挙げられる。
　該反応に用いられるアジド化剤としては例えばアジ化ナトリウム、アジ化バリウムまたはアジ化リチウム等の無機アジド類、アジ化トリメチルシリル、アジ化ジフェニルホスホリル等の有機アジド類が挙げられる。
　該反応には化合物（Ｄ１）１モルに対して、アジド化剤が通常１~１０モルの割合で用いられる。
　該反応の反応温度は通常−２０~１５０℃の範囲である。該反応の反応時間は通常０．１~２４時間の範囲である。
　該反応は、必要に応じて、塩化アルミニウムもしくは塩化亜鉛等のルイス酸を加えてもよく、これらの化合物は通常、化合物（Ｄ１）１モルに対して、０．０５~５モルの割合で用いられる。
　反応終了後は、反応混合物を有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、式（１−３）で示される本発明化合物を単離することができる。単離された本発明化合物は、クロマトグラフィ−、再結晶等によりさらに精製することもできる。
　本発明化合物が使用される形態としては、本発明化合物単独であってもよいが、通常は本発明化合物を、固体担体、液体担体、界面活性剤等と混合し、必要により固着剤、分散剤、安定剤等の製剤用補助剤を添加して、水和剤、顆粒水和剤、フロアブル剤、粒剤、ドライフロアブル剤、乳剤、水性液剤、油剤、くん煙剤、エアゾ−ル剤、マイクロカプセル剤等に製剤化して用いる。これらの製剤には本発明化合物が重量比で通常０．１~９９％、好ましくは０．２~９０％含有される。
　固体担体としては、例えば、粘土類（例えば、カオリン、珪藻土、合成含水酸化珪素、フバサミクレ−、ベントナイト、酸性白土）、タルク類、その他の無機鉱物（例えば、セリサイト、石英粉末、硫黄粉末、活性炭、炭酸カルシウム、水和シリカ）等の微粉末あるいは粒状物が挙げられ、液体担体としては、例えば、水、アルコ−ル類（例えば、メタノ−ル、エタノ−ル）、ケトン類（例えば、アセトン、メチルエチルケトン）、芳香族炭化水素類（例えば、ベンゼン、トルエン、キシレン、エチルベンゼン、メチルナフタレン）、脂肪族炭化水素類（例えば、ｎ−ヘキサン、シクロヘキサノン、灯油）、エステル類（例えば、酢酸エチル、酢酸ブチル）、ニトリル類（例えば、アセトニトリル、イソブチロニトリル）、エ−テル類（例えば、１，４−ジオキサン、ジイソプロピルエ−テル）、酸アミド類（例えば、ＤＭＦ、ジメチルアセトアミド）、ハロゲン化炭化水素類（例えば、１，２−ジクロロエタン、トリクロロエチレン、四塩化炭素）が挙げられる。
　界面活性剤としては、例えばアルキル硫酸エステル類、アルキルスルホン酸塩、アルキルアリ−ルスルホン酸塩、アルキルアリ−ルエ−テル類及びそのポリオキシエチレン化物、ポリオキシエチレングリコ−ルエ−テル類、多価アルコ−ルエステル類、糖アルコ−ル誘導体が挙げられる。
　その他の製剤用補助剤としては、例えば固着剤、分散剤、安定剤があげられ、具体的にはカゼイン、ゼラチン、多糖類（例えば、デンプン、アラビヤガム、セルロ−ス誘導体、アルギン酸）、リグニン誘導体、ベントナイト、糖類、合成水溶性高分子（例えば、ポリビニルアルコ−ル、ポリビニルピロリドン、ポリアクリル酸類）、ＰＡＰ（酸性りん酸イソプロピル）、ＢＨＴ（２，６−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４−メチルフェノ−ル）、ＢＨＡ（２−ｔｅｒｔ−ブチル−４−メトキシフェノ−ルと３−ｔｅｒｔ−ブチル−４−メトキシフェノ−ルとの混合物）、植物油、鉱物油、脂肪酸またはそのエステル等が挙げられる。
　本発明防除剤を施用する方法としては、実質的に本発明防除剤が施用され得る形態であればその方法は特に限定されないが、例えば茎葉散布等の植物体への処理、土壌処理等の植物の栽培地への処理、種子消毒等の種子への処理等が挙げられる。
また、本発明防除剤は、鉱物油、植物油などの各種オイル、または界面活性剤等と混合して用いてもよい。具体的に混合して用いることができるオイル、界面活性剤としてはＮｉｍｂｕｓ（登録商標）、Ａｓｓｉｓｔ（登録商標）、Ａｕｒｅｏ（登録商標）、Ｉｈａｒｏｌ（登録商標）、Ｓｉｌｗｅｔ　Ｌ−７７（登録商標）、ＢｒｅａｋＴｈｒｕ（登録商標）、ＳｕｎｄａｎｃｅＩＩ（登録商標）、Ｉｎｄｕｃｅ（登録商標）、Ｐｅｎｅｔｒａｔｏｒ（登録商標）、ＡｇｒｉＤｅｘ（登録商標）、Ｌｕｔｅｎｓｏｌ　Ａ８（登録商標）、ＮＰ−７（登録商標）、Ｔｒｉｔｏｎ（登録商標）、Ｎｕｆｉｌｍ（登録商標）、Ｅｍｕｌｇａｔｏｒ　ＮＰ７（登録商標）、Ｅｍｕｌａｄ（登録商標）、ＴＲＩＴＯＮ　Ｘ　４５（登録商標）、ＡＧＲＡＬ　９０（登録商標）、ＡＧＲＯＴＩＮ（登録商標）、ＡＲＰＯＮ（登録商標）、ＥｎＳｐｒａｙ　Ｎ（登録商標）、ＢＡＮＯＬＥ（登録商標）などが挙げられる。
また、本発明防除剤を他の殺菌剤、殺虫剤、殺ダニ剤、殺線虫剤、植物生長調整剤と混合して、または混合せずに同時に用いることもできる。
　かかる他の殺菌剤としては、例えば以下のものが挙げられる。
また、本発明防除剤を他の殺菌剤、殺虫剤、殺ダニ剤、殺線虫剤、除草剤、植物生長調整剤と混合して、または混合せずに同時に用いることもできる。
　かかる他の殺菌剤としては、例えば以下のものが挙げられる。
（１）アゾール殺菌剤
プロピコナゾール（ｐｒｏｐｉｃｏｎａｚｏｌｅ）、プロチオコナゾール（ｐｒｏｔｈｉｏｃｏｎａｚｏｌｅ）、トリアジメノール（ｔｒｉａｄｉｍｅｎｏｌ）、プロクロラズ（ｐｒｏｃｈｌｏｒａｚ）、ペンコナゾール（ｐｅｎｃｏｎａｚｏｌｅ）、テブコナゾール（ｔｅｂｕｃｏｎａｚｏｌｅ）、フルシラゾール（ｆｌｕｓｉｌａｚｏｌｅ）、ジニコナゾール（ｄｉｎｉｃｏｎａｚｏｌｅ）、ブロムコナゾール（ｂｒｏｍｕｃｏｎａｚｏｌｅ）、エポキシコナゾール（ｅｐｏｘｉｃｏｎａｚｏｌｅ）、ジフェノコナゾール（ｄｉｆｅｎｏｃｏｎａｚｏｌｅ）、シプロコナゾール（ｃｙｐｒｏｃｏｎａｚｏｌｅ）、メトコナゾール（ｍｅｔｃｏｎａｚｏｌｅ）、トリフルミゾール（ｔｒｉｆｌｕｍｉｚｏｌｅ）、テトラコナゾール（ｔｅｔｒａｃｏｎａｚｏｌｅ）、マイクロブタニル（ｍｙｃｌｏｂｕｔａｎｉｌ）、フェンブコナゾール（ｆｅｎｂｕｃｏｎａｚｏｌｅ）、ヘキサコナゾール（ｈｅｘａｃｏｎａｚｏｌｅ）、フルキンコナゾール（ｆｌｕｑｕｉｎｃｏｎａｚｏｌｅ）、トリティコナゾール（ｔｒｉｔｉｃｏｎａｚｏｌｅ）、ビテルタノール（ｂｉｔｅｒｔａｎｏｌ）、イマザリル（ｉｍａｚａｌｉｌ）、フルトリアホール（ｆｌｕｔｒｉａｆｏｌ）、シメコナゾール（ｓｉｍｅｃｏｎａｚｏｌｅ）、イプコナゾール（ｉｐｃｏｎａｚｏｌｅ）、アザコナゾール（ａｚａｃｏｎａｚｏｌｅ）、ジニコナゾールＭ（ｄｉｎｉｃｏｎａｚｏｌｅ−Ｍ）、エタコナゾール（ｅｔａｃｏｎａｚｏｌｅ）、イミベンコナゾール（ｉｍｉｂｅｎｃｏｎａｚｏｌｅ）、オキスポコナゾール（ｏｘｐｏｃｏｎａｚｏｌｅ）、トリアジメフォン（ｔｒｉａｄｉｍｅｆｏｎ）、ウニコナゾール（ｕｎｉｃｏｎａｚｏｌｅ）等；
（２）アミン殺菌剤
　フェンプロピモルフ（ｆｅｎｐｒｏｐｉｍｏｒｐｈ）、トリデモルフ（ｔｒｉｄｅｍｏｒｐｈ）、フェンプロピジン（ｆｅｎｐｒｏｐｉｄｉｎ）、スピロキサミン（ｓｐｉｒｏｘａｍｉｎｅ）、アルジモルフ（ａｌｄｉｍｏｒｐｈ）、ドデモルフ（ｄｏｄｅｍｏｒｐｈ）、ピペラリン（ｐｉｐｅｒａｌｉｎ）等；
（３）ベンズイミダゾール殺菌剤
　カルベンダジム（ｃａｒｂｅｎｄａｚｉｍ）、ベノミル（ｂｅｎｏｍｙｌ）、チアベンダゾール（ｔｈｉａｂｅｎｄａｚｏｌｅ）、チオファネートメチル（ｔｈｉｏｐｈａｎａｔｅ−ｍｅｔｈｙｌ）、フベリダゾール（ｆｕｂｅｒｉｄａｚｏｌｅ）、チオファネート（ｔｈｉｏｐｈａｎａｔｅ）等；
（４）ジカルボキシイミド殺菌剤
　プロシミドン（ｐｒｏｃｙｍｉｄｏｎｅ）、イプロジオン（ｉｐｒｏｄｉｏｎｅ）、ビンクロゾリン（ｖｉｎｃｌｏｚｏｌｉｎ）等；
（５）アニリノピリミジン殺菌剤
　シプロディニル（ｃｙｐｒｏｄｉｎｉｌ）、ピリメタニル（ｐｙｒｉｍｅｔｈａｎｉｌ）、メパニピリム（ｍｅｐａｎｉｐｙｒｉｍ）等；
（６）フェニルピロール殺菌剤
　フェンピクロニル（ｆｅｎｐｉｃｌｏｎｉｌ）、フルジオキソニル（ｆｌｕｄｉｏｘｏｎｉｌ）等；
（７）ストロビルリン殺菌剤
　クレソキシムメチル（ｋｒｅｓｏｘｉｍ−ｍｅｔｈｙｌ）、アゾキシストロビン（ａｚｏｘｙｓｔｒｏｂｉｎ）、トリフロキシストロビン（ｔｒｉｆｌｏｘｙｓｔｒｏｂｉｎ）、フルオキサストロビン（ｆｌｕｏｘａｓｔｒｏｂｉｎ）、ピコキシストロビン（ｐｉｃｏｘｙｓｔｒｏｂｉｎ）、ピラクロストロビン（ｐｙｒａｃｌｏｓｔｒｏｂｉｎ）、ジモキシストロビン（ｄｉｍｏｘｙｓｔｒｏｂｉｎ）、ピリベンカルブ（ｐｙｒｉｂｅｎｃａｒｂ）、メトミノストロビン（ｍｅｔｏｍｉｎｏｓｔｒｏｂｉｎ）、オリサストロビン（ｏｒｙｓａｓｔｒｏｂｉｎ）、エネストロビン（ｅｎｅｓｔｒｏｂｉｎ）、ピラオキシストロビン（ｐｙｒａｏｘｙｓｔｒｏｂｉｎ）、ピラメトストロビン（ｐｙｒａｍｅｔｏｓｔｒｏｂｉｎ）、フェナミンストロビン（ｆｅｎａｍｉｎｓｔｒｏｂｉｎ）、エノキサストロビン（ｅｎｏｘａｓｔｒｏｂｉｎ）、クモキシストロビン（ｃｏｕｍｏｘｙｓｔｒｏｂｉｎ）、トリクロピリカルブ（ｔｒｉｃｌｏｐｙｒｉｃａｒｂ）、マンデストロビン（ｍａｎｄｅｓｔｒｏｂｉｎ）等；
（８）フェニルアマイド殺菌剤
　メタラキシル（ｍｅｔａｌａｘｙｌ）、メタラキシルＭまたはメフェノキサム（ｍｅｔａｌａｘｙｌ−Ｍ　ｏｒ　ｍｅｆｅｎｏｘａｍ）、ベナラキシル（ｂｅｎａｌａｘｙｌ）、ベナラキシルＭまたはキララキシル（ｂｅｎａｌａｘｙｌ−Ｍ　ｏｒ　ｋｉｒａｌａｘｙｌ）、フララキシル（ｆｕｒａｌａｘｙｌ）、オフレース（ｏｆｕｒａｃｅ）、オキサジキシル（ｏｘａｄｉｘｙｌ）等；
（９）カルボン酸アミド殺菌剤
　ジメトモルフ（ｄｉｍｅｔｈｏｍｏｒｐｈ）、イプロバリカルブ（ｉｐｒｏｖａｌｉｃａｒｂ）、ベンチアバリカルブイソプロピル（ｂｅｎｔｈｉｖａｌｉｃａｒｂ−ｉｓｏｐｒｏｐｙｌ）、マンジプロパミド（ｍａｎｄｉｐｒｏｐａｍｉｄ）、バリフェナルまたはバリフェナレート（ｖａｌｉｐｈｅｎａｌ　ｏｒ　ｖａｌｉｆｅｎａｌａｔｅ）、フルモルフ（ｆｌｕｍｏｒｐｈ）等；
（１０）カルボキサミド殺菌剤
　カルボキシン（ｃａｒｂｏｘｉｎ）、メプロニル（ｍｅｐｒｏｎｉｌ）、フルトラニル（ｆｌｕｔｏｌａｎｉｌ）、チフルザミド（ｔｈｉｆｌｕｚａｍｉｄｅ）、フラメトピル（ｆｕｒａｍｅｔｐｙｒ）、ボスカリド（ｂｏｓｃａｌｉｄ）、ペンチオピラド（ｐｅｎｔｈｉｏｐｙｒａｄ）、フルオピラム（ｆｌｕｏｐｙｒａｍ）、ビキサフェン（ｂｉｘａｆｅｎ）、ペンフルフェン（ｐｅｎｆｌｕｆｅｎ）、セダキサン（ｓｅｄａｘａｎｅ）、フルキサピロキサド（ｆｌｕｘａｐｙｒｏｘａｄ）、イソピラザム（ｉｓｏｐｙｒａｚａｍ）、ベンゾビンジフルピル（ｂｅｎｚｏｖｉｎｄｉｆｌｕｐｙｒ）、イソフェタミド（ｉｓｏｆｅｔａｍｉｄ）、Ｎ−［２−（３，４−ジフルオロフェニル）フェニル］−３−トリフルオロメチルピラジン−２−カルボン酸アミド、Ｎ−（１，１，３−トリメチルインダン−４−イル）−１−メチル−３−ジフルオロメチルピラゾール−４−カルボン酸アミド（ラセミ体又はエナンチオマー、Ｒ体のエナンチオマーとＳ体のエナンチオマーの任意の割合での混合物を含む）、ベノダニル（ｂｅｎｏｄａｍｉｌ）、フェンフラム（ｆｅｎｆｕｒａｍ）オキシカルボキシン（ｏｘｙｃａｒｂｏｘｉｎ）等
（１１）その他の殺菌剤
　ジエトフェンカルブ（ｄｉｅｔｈｏｆｅｎｃａｒｂ）；チウラム（ｔｈｉｒａｍ）；フルアジナム（ｆｌｕａｚｉｎａｍ）；マンコゼブ（ｍａｎｃｏｚｅｂ）；クロロタロニル（ｃｈｌｏｒｏｔｈａｌｏｎｉｌ）；キャプタン（ｃａｐｔａｎ）；ジクロフルアニド（ｄｉｃｈｌｏｆｌｕａｎｉｄ）；フォルペット（ｆｏｌｐｅｔ）；キノキシフェン（ｑｕｉｎｏｘｙｆｅｎ）；フェンヘキサミド（ｆｅｎｈｅｘａｎｉｄ）；ファモキサドン（ｆａｎｏｘａｄｏｎ）；フェナミドン（ｆｅｎａｍｉｄｏｎ）；ゾキサミド（ｚｏｘａｍｉｄｅ）；エタボキサム（ｅｔｈａｂｏｘａｍ）；アミスルブロム（ａｍｉｓｕｌｂｒｏｍ）；シアゾファミド（ｃｙａｚｏｆａｍｉｄ）；メトラフェノン（ｍｅｔｒａｆｅｎｏｎｅ）；ピリオフェノン（ｐｙｒｉｏｆｅｎｏｎｅ）；シフルフェナミド（ｃｙｆｌｕｆｅｎａｍｉｄ）；プロキナジド（ｐｒｏｑｕｉｎａｚｉｄ）；フルスルファミド（ｆｌｕｓｕｌｆａｍｉｄｅ）；フルオピコリド（ｆｌｕｏｐｉｃｏｌｉｄｅ）；フォセチルアルミニウム（ｆｏｓｅｔｙｌ−ａｌｕｍｉｎｕｍ））；プロパモカルブ（ｐｒｏｐａｍｏｃａｒｂ）、プロパモカルブ塩酸塩（ｐｒｏｐａｍｏｃａｒｂ　ｈｙｄｒｏｃｈｌｏｒｉｄｅ）、シモキサニル（ｃｙｍｏｘａｎｉｌ）；ペンシクロン（ｐｅｎｃｙｃｕｒｏｎ）；トルクロホスメチル（ｔｏｌｃｌｏｆｏｓ‐ｍｅｔｈｙｌ）；カルプロパミド（ｃａｒｐｒｏｐａｍｉｄ）；ジクロシメット（ｄｉｃｌｏｃｙｍｅｔ）；フェノキサニル（ｆｅｎｏｘａｎｉｌ）；トリシクラゾール（ｔｒｉｃｙｃｌａｚｏｌｅ）；ピロキロン（ｐｙｒｏｑｕｉｌｏｎ）；プロベナゾール（ｐｒｏｂｅｎａｚｏｌｅ）；イソチアニル（ｉｓｏｔｉａｎｉｌ）；チアジニル（ｔｉａｄｉｎｉｌ）；テブフロキン（ｔｅｂｕｆｌｏｑｕｉｎ）；ジクロメジン（ｄｉｃｌｏｍｅｚｉｎｅ）；カスガマイシン（ｋａｓｕｇａｍｙｃｉｎ）；フェリムゾン（ｆｅｒｉｍｚｏｎｅ）；フサライド（ｆｔｈａｌｉｄｅ）；バリダマイシン（ｖａｌｉｄａｍｙｃｉｎ）；ヒドロキシイソキサゾール（ｈｙｄｒｏｘｙｉｓｏｘａｚｏｌｅ）；イミノクタジン酢酸塩（ｉｍｉｎｏｃｔａｄｉｎｅ　ａｃｅｔａｔｅ）；イソプロチオラン（ｉｓｏｐｒｏｔｈｉｏｌａｎｅ）；
オキソリニック酸（ｏｘｏｌｉｎｉｃ　ａｃｉｄ）；オキシテトラサイクリン（ｏｘｙｔｅｔｒａｃｙｃｌｉｎｅ）；ストレプトマイシン（ｓｔｒｅｐｔｏｍｙｃｉｎ）；塩基性塩化銅（ｃｏｐｐｅｒ　ｏｘｙｃｈｌｏｒｉｄｅ）；水酸化第二銅（ｃｏｐｐｅｒ　ｈｙｄｒｏｘｉｄｅ）；塩基性硫酸銅（ｃｏｐｐｅｒ　ｈｙｄｒｏｘｉｄｅ　ｓｕｌｆａｔｅ）；有機銅（ｏｒｇａｎｏｃｏｐｐｅｒ）；ボルドー液（Ｂｏｒｄｅａｕｘ　ｍｉｘｔｕｒｅ）；硫黄（ｓｕｌｆｕｒ）；アメトクトラジン（ａｍｅｔｏｃｔｒａｄｉｎ）；フェンピラザミン（ｆｅｎｐｙｒａｚａｍｉｎｅ）；オキサチアピプロリン（ｏｘａｔｈｉａｐｉｐｒｏｌｉｎ）；ピカルブトラゾクス（ｐｉｃａｒｂｕｔｒａｚｏｘ）；３−クロロ−４−（２，６−ジフルオロフェニル）−６−メチル−５−フェニルピリダジン；３−シアノ−４−（２，６−ジフルオロフェニル）−６−メチル−５−フェニルピリダンジン；アシベンゾラルＳメチル（ａｃｉｂｅｎｚｏｌａｒ−Ｓ−ｍｅｔｈｙｌ）；アニラジン（ａｎｉｌａｚｉｎｅ）；ベトキサジン（ｂｅｔｈｏｘａｄｉｎ）；ビナパクリル（ｂｉｎａｐａｃｒｙｌ）；ビフェニル（ｂｉｐｈｅｎｙｌ）；ブラストサイジンＳ（ｂｌａｓｔｃｉｄｉｎ−Ｓ）；ブピリメート（ｂｕｐｉｒｉｍａｔｅ）；キャプタフォル（ｃａｐｔａｆｏｌ）；クロロネブ（ｃｈｌｏｒｏｎｅｂ）；ジクロラン（ｄｉｃｌｏｒａｎ）；ジフルメトリム（ｄｉｆｌｕｍｅｔｒｉｍ）；ジメシリモル（ｄｉｍｅｔｈｉｒｉｍｏｌ）；ジノキャップ（ｄｉｎｏｃａｐ）；ジチアノン（ｄｉｔｈｉａｎｏｎ）；ドジン（ｄｏｄｉｎ）；エジフェンフォス（ｅｄｉｆｅｎｐｈｏｓ）；エシリモル（ｅｔｈｉｒｉｍｏｌ）；エトリジアゾール（ｅｔｒｉｄｉａｚｏｌｅ）；フェナリモル（ｆｅｎａｒｉｍｏｌ）；酢酸トリフェニルスズ（ｆｅｎｔｉｎ−ａｃｅｔａｔｅ）；水酸化トリフェニルスズ（ｆｅｎｔｉｎ−ｈｙｄｒｏｘｉｄｅ）；フェルバム（ｆｅｒｂａｍ）；フルメトベル（ｆｌｕｍｅｔｖｅｒ）；フルオロイミド（ｆｌｕｏｒｏｉｍｉｄｅ）；フルチアニル（ｆｌｕｔｉａｎｉｌ）；フルメシクロクス（ｆｕｒｍｅｃｙｃｌｏｘ）；イオドカルブ（ｉｏｄｏｃａｒｂ）；イプロベンフォス（ｉｐｒｏｂｅｎｆｏｓ）；ラミナリン（ｌａｍｉｎａｒｉｎ）；マネブ（ｍａｎｅｂ）；メプチルジノキャップ（ｍｅｐｔｙｌｄｉｎｏｃａｐ）；メタスルフォカルブ（ｍｅｔｈａｓｕｌｆｏｃａｒｂ）；メチラム（ｍｅｔｉｒａｍ）；ナフチフィン（ｎａｆｔｉｆｉｎ）；ヌアリモル（ｎｕａｒｉｍｏｌ）；オクシリノン（ｏｃｔｈｉｌｉｎｏｎｅ）；ペフラゾエート（ｐｅｆｕｒａｚｏａｔｅ）；
亜リン酸（ｐｈｏｓｐｈｏｒｏｕｓ　ａｃｉｄ）；亜リン酸のカリウム塩（ｐｏｔａｓｓｉｕｍ　ｓａｌｔ　ｏｆ　ｐｈｏｓｐｈｏｒｏｕｓ　ａｃｉｄ）；亜リン酸のナトリウム塩（ｓｏｄｉｕｍ　ｓａｌｔ　ｏｆ　ｐｈｏｓｐｈｏｒｏｕｓ　ａｃｉｄ）；亜リン酸のアンモニウム塩（ａｍｍｏｎｉｕｍ　ｓａｌｔ　ｏｆ　ｐｈｏｓｐｈｏｒｏｕｓ　ａｃｉｄ）；ポリオキシン（ｐｏｌｙｏｘｉｎ）；プロピネブ（ｐｒｏｐｉｎｅｂ）；プロチオカルブ（ｐｒｏｔｈｉｏｃａｒｂ）；ピラゾフォス（ｐｙｒａｚｏｐｈｏｓ）；ピリブチカルブ（ｐｙｒｉｂｕｔｉｃａｒｂ）；ピリフェノクス（ｐｙｒｉｆｅｎｏｘ）；ピロールニトリン（ｐｙｒｒｏｌｎｉｔｌｉｎ）；キノメチオナート（ｃｈｉｎｏｍｅｔｈｉｏｎａｔｅ）；ＰＣＮＢ；ＴＣＮＢ；シルチオファム（ｓｉｌｔｈｉｏｆａｍ）；テクロフタラム（ｔｅｃｌｏｆｔａｌａｍ）；テルビナフィン（ｔｅｒｂｉｎａｆｉｎ）；トルプロカルブ（ｔｏｌｐｒｏｃａｒｂ）；トリルフルアニド（ｔｏｌｙｌｆｌｕａｎｉｄ）；トリアリモル（ｔｒｉａｒｉｍｏｌ）；トリアゾキサイド（ｔｒｉａｚｏｘｉｄｅ）；トリフォリン（ｔｒｉｆｏｒｉｎｅ）；トリモルファミド（ｔｒｉｍｏｒｐｈａｍｉｄｅ）；ジネブ（ｚｉｎｅｂ）；ジラム（ｚｉｒａｍ）；
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000089
（３Ｓ，６Ｓ，７Ｒ，８Ｒ）−３−｛［（３−ヒドロキシ−４−メトキシ−２−ピリジニル）カルボニル］アミノ｝−６−メチル−４，９−ジオキソ−８−（フェニルメチル）−１，５−ジオキソナン−７−イル　２−メチルプロパノエートまたは、
（３Ｓ，６Ｓ，７Ｒ，８Ｒ）−３−｛［（３−ｈｙｄｒｏｘｙ−４−ｍｅｔｈｏｘｙ−２−ｐｙｒｉｄｉｎｙｌ）ｃａｒｂｏｎｙｌ］ａｍｉｎｏ｝−６−ｍｅｔｈｙｌ−４，９−ｄｉｏｘｏ−８−（ｐｈｅｎｙｌｍｅｔｈｙｌ）−１，５−ｄｉｏｘｏｎａｎ−７−ｙｌ　２−ｍｅｔｈｙｌｐｒｏｐａｎｏａｔｅ；
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000090
｛［４−メトキシ−２−（｛［（３Ｓ，７Ｒ，８Ｒ，９Ｓ）−９−メチル−８−（２−メチル−１−オキソプロポキシ）−２，６−ジオキソ−７−（フェニルメチル）−１，５−ジオキソナン−３−イル］アミノ｝カルボニル）−３−ピリジニル］オキシ｝メチル　２−メチルプロパノエートまたは、
｛［４−ｍｅｔｈｏｘｙ−２−（｛［（３Ｓ，７Ｒ，８Ｒ，９Ｓ）−９−ｍｅｔｈｙｌ−８−（２−ｍｅｔｈｙｌ−１−ｏｘｏｐｒｏｐｏｘｙ）−２，６−ｄｉｏｘｏ−７−（ｐｈｅｎｙｌｍｅｔｈｙｌ）−１，５−ｄｉｏｘｏｎａｎ−３−ｙｌ］ａｍｉｎｏ｝ｃａｒｂｏｎｙｌ）−３−ｐｙｒｉｄｉｎｙｌ］ｏｘｙ｝ｍｅｔｈｙｌ　２−ｍｅｔｈｙｌｐｒｏｐａｎｏａｔｅ；
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000091
Ｎ’−［４−（｛３−［（４−クロロフェニル）メチル］−１，２，４−チアジアゾール−５−イル｝オキシ）−２，５−ジメチルフェニル］−Ｎ−エチル−Ｎ−メチルメタンイミダミドまたは、
Ｎ’−［４−（｛３−［（４−ｃｈｌｏｒｏｐｈｅｎｙｌ）ｍｅｔｈｙｌ］−１，２，４−ｔｈｉａｄｉａｚｏｌ−５−ｙｌ｝ｏｘｙ）−２，５−ｄｉｍｅｔｈｙｌｐｈｅｎｙｌ］−Ｎ−ｅｔｈｙｌ−Ｎ−ｍｅｔｈｙｌｍｅｔｈａｎｉｍｉｄａｍｉｄｅ；
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000092
２，６−ジメチル−１Ｈ，５Ｈ−［１，４］ジチイノ［２，３−ｃ：５，６−ｃ’］ジピロール−１，３，５，７（２Ｈ，６Ｈ）−テトロンまたは、
２，６−ｄｉｍｅｔｈｙｌ−１Ｈ，５Ｈ−［１，４］ｄｉｔｈｉｉｎｏ［２，３−ｃ：５，６−ｃ’］ｄｉｐｙｒｒｏｌｅ−１，３，５，７（２Ｈ，６Ｈ）−ｔｅｔｒｏｎｅ；
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000093
３−（４，４−ジフルオロ−３，３−ジメチル−３，４−ジヒドロイソキノリン−１−イル）キノリンまたは、
３−（４，４−ｄｉｆｌｕｏｒｏ−３，３−ｄｉｍｅｔｈｙｌ−３，４−ｄｉｈｙｄｒｏｉｓｏｑｕｉｎｏｌｉｎ−１−ｙｌ）ｑｕｉｎｏｌｉｎｅ；
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000094
３−（５−フルオロ−３，３，４，４−テトラメチル−３，４−ジヒドロイソキノリン−１−イル）キノリンまたは、
３−（５−ｆｌｕｏｒｏ−３，３，４，４−ｔｅｔｒａｍｅｔｈｙｌ−３，４−ｄｉｈｙｄｒｏｉｓｏｑｕｉｎｏｌｉｎ−１−ｙｌ）ｑｕｉｎｏｌｉｎｅ；
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000095
３−（４，４，５−トリフルオロ−３，３−ジメチル−３，４−ジヒドロイソキノリン−１−イル）キノリンまたは、
３−（４，４，５−ｔｒｉｆｌｕｏｒｏ−３，３−ｄｉｍｅｔｈｙｌ−３，４−ｄｉｈｙｄｒｏｉｓｏｑｕｉｎｏｌｉｎ−１−ｙｌ）ｑｕｉｎｏｌｉｎｅ；
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000096
［３−（４−クロロ−２−フルオロフェニル）−５−（２，４−ジフルオロフェニル）−１，２−オキサゾール−４−イル］（ピリジン−３−イル）メタノール
または、
［３−（４−ｃｈｌｏｒｏ−２−ｆｌｕｏｒｏｐｈｅｎｙｌ）−５−（２，４−ｄｉｆｌｕｏｒｏｐｈｅｎｙｌ）−１，２−ｏｘａｚｏｌ−４−ｙｌ］（ｐｙｒｉｄｉｎ−３−ｙｌ）ｍｅｔｈａｎｏｌ；
（Ｓ）−［３−（４−クロロ−２−フルオロフェニル）−５−（２，４−ジフルオロフェニル）−１，２−オキサゾール−４−イル］（ピリジン−３−イル）メタノール
または、
（Ｓ）−［３−（４−ｃｈｌｏｒｏ−２−ｆｌｕｏｒｏｐｈｅｎｙｌ）−５−（２，４−ｄｉｆｌｕｏｒｏｐｈｅｎｙｌ）−１，２−ｏｘａｚｏｌ−４−ｙｌ］（ｐｙｒｉｄｉｎ−３−ｙｌ）ｍｅｔｈａｎｏｌ；
（Ｒ）−［３−（４−クロロ−２−フルオロフェニル）−５−（２，４−ジフルオロフェニル）−１，２−オキサゾール−４−イル］（ピリジン−３−イル）メタノール
または、
（Ｒ）−［３−（４−ｃｈｌｏｒｏ−２−ｆｌｕｏｒｏｐｈｅｎｙｌ）−５−（２，４−ｄｉｆｌｕｏｒｏｐｈｅｎｙｌ）−１，２−ｏｘａｚｏｌ−４−ｙｌ］（ｐｙｒｉｄｉｎ−３−ｙｌ）ｍｅｔｈａｎｏｌ；
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000097
２−｛［３−（２−クロロフェニル）−２−（２，４−ジフルオロフェニル）オキシラン−２−イル］メチル｝−２，４−ジヒドロ−３Ｈ−１，２，４−トリアゾール−３−チオンまたは、
２−｛［３−（２−ｃｈｌｏｒｏｐｈｅｎｙｌ）−２−（２，４−ｄｉｆｌｕｏｒｏｐｈｅｎｙｌ）ｏｘｉｒａｎ−２−ｙｌ］ｍｅｔｈｙｌ｝−２，４−ｄｉｈｙｄｒｏ−３Ｈ−１，２，４−ｔｒｉａｚｏｌ−３−ｔｈｉｏｎｅ；
２−｛［ｒｅｌ−（２Ｒ，３Ｓ）−３−（２−クロロフェニル）−２−（２，４−ジフルオロフェニル）オキシラン−２−イル］メチル｝−２，４−ジヒドロ−３Ｈ−１，２，４−トリアゾール−３−チオンまたは、
２−｛［ｒｅｌ−（２Ｒ，３Ｓ）−３−（２−ｃｈｌｏｒｏｐｈｅｎｙｌ）−２−（２，４−ｄｉｆｌｕｏｒｏｐｈｅｎｙｌ）ｏｘｉｒａｎ−２−ｙｌ］ｍｅｔｈｙｌ｝−２，４−ｄｉｈｙｄｒｏ−３Ｈ−１，２，４−ｔｒｉａｚｏｌｅ−３−ｔｈｉｏｎｅ；
２−｛［ｒｅｌ−（２Ｒ，３Ｒ）−３−（２−クロロフェニル）−２−（２，４−ジフルオロフェニル）オキシラン−２−イル］メチル｝−２，４−ジヒドロ−３Ｈ−１，２，４−トリアゾール−３−チオンまたは、
２−｛［ｒｅｌ−（２Ｒ，３Ｒ）−３−（２−ｃｈｌｏｒｏｐｈｅｎｙｌ）−２−（２，４−ｄｉｆｌｕｏｒｏｐｈｅｎｙｌ）ｏｘｉｒａｎ−２−ｙｌ］ｍｅｔｈｙｌ｝−２，４−ｄｉｈｙｄｒｏ−３Ｈ−１，２，４−ｔｒｉａｚｏｌｅ−３−ｔｈｉｏｎｅ；
２−｛［（２Ｒ，３Ｓ）−３−（２−クロロフェニル）−２−（２，４−ジフルオロフェニル）オキシラン−２−イル］メチル｝−２，４−ジヒドロ−３Ｈ−１，２，４−トリアゾール−３−チオンまたは、
２−｛［（２Ｒ，３Ｓ）−３−（２−ｃｈｌｏｒｏｐｈｅｎｙｌ）−２−（２，４−ｄｉｆｌｕｏｒｏｐｈｅｎｙｌ）ｏｘｉｒａｎ−２−ｙｌ］ｍｅｔｈｙｌ｝−２，４−ｄｉｈｙｄｒｏ−３Ｈ−１，２，４−ｔｒｉａｚｏｌｅ−３−ｔｈｉｏｎｅ；
２−｛［（２Ｓ，３Ｒ）−３−（２−クロロフェニル）−２−（２，４−ジフルオロフェニル）オキシラン−２−イル］メチル｝−２，４−ジヒドロ−３Ｈ−１，２，４−トリアゾール−３−チオンまたは、
２−｛［（２Ｓ，３Ｒ）−３−（２−ｃｈｌｏｒｏｐｈｅｎｙｌ）−２−（２，４−ｄｉｆｌｕｏｒｏｐｈｅｎｙｌ）ｏｘｉｒａｎ−２−ｙｌ］ｍｅｔｈｙｌ｝−２，４−ｄｉｈｙｄｒｏ−３Ｈ−１，２，４−ｔｒｉａｚｏｌｅ−３−ｔｈｉｏｎｅ；
２−｛［（２Ｒ，３Ｒ）−３−（２−クロロフェニル）−２−（２，４−ジフルオロフェニル）オキシラン−２−イル］メチル｝−２，４−ジヒドロ−３Ｈ−１，２，４−トリアゾール−３−チオンまたは、
２−｛［（２Ｒ，３Ｒ）−３−（２−ｃｈｌｏｒｏｐｈｅｎｙｌ）−２−（２，４−ｄｉｆｌｕｏｒｏｐｈｅｎｙｌ）ｏｘｉｒａｎ−２−ｙｌ］ｍｅｔｈｙｌ｝−２，４−ｄｉｈｙｄｒｏ−３Ｈ−１，２，４−ｔｒｉａｚｏｌｅ−３−ｔｈｉｏｎｅ；
２−｛［（２Ｓ，３Ｓ）−３−（２−クロロフェニル）−２−（２，４−ジフルオロフェニル）オキシラン−２−イル］メチル｝−２，４−ジヒドロ−３Ｈ−１，２，４−トリアゾール−３−チオンまたは、
２−｛［（２Ｓ，３Ｓ）−３−（２−ｃｈｌｏｒｏｐｈｅｎｙｌ）−２−（２，４−ｄｉｆｌｕｏｒｏｐｈｅｎｙｌ）ｏｘｉｒａｎ−２−ｙｌ］ｍｅｔｈｙｌ｝−２，４−ｄｉｈｙｄｒｏ−３Ｈ−１，２，４−ｔｒｉａｚｏｌｅ−３−ｔｈｉｏｎｅ；
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000098
１−｛［３−（２−クロロフェニル）−２−（２，４−ジフルオロフェニル）オキシラン−２−イル］メチル｝−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−５−チオールまたは、
１−｛［３−（２−ｃｈｌｏｒｏｐｈｅｎｙｌ）−２−（２，４−ｄｉｆｌｕｏｒｏｐｈｅｎｙｌ）ｏｘｉｒａｎ−２−ｙｌ］ｍｅｔｈｙｌ｝−１Ｈ−１，２，４−ｔｒｉａｚｏｌｅ−５−ｔｈｉｏｌ；
１−｛［ｒｅｌ−（２Ｒ，３Ｓ）−３−（２−クロロフェニル）−２−（２，４−ジフルオロフェニル）オキシラン−２−イル］メチル｝−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−５−チオールまたは、
１−｛［ｒｅｌ−（２Ｒ，３Ｓ）−３−（２−ｃｈｌｏｒｏｐｈｅｎｙｌ）−２−（２，４−ｄｉｆｌｕｏｒｏｐｈｅｎｙｌ）ｏｘｉｒａｎ−２−ｙｌ］ｍｅｔｈｙｌ｝−１Ｈ−１，２，４−ｔｒｉａｚｏｌｅ−５−ｔｈｉｏｌ；
１−｛［ｒｅｌ−（２Ｒ，３Ｒ）−３−（２−クロロフェニル）−２−（２，４−ジフルオロフェニル）オキシラン−２−イル］メチル｝−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−５−チオールまたは、
１−｛［ｒｅｌ−（２Ｒ，３Ｒ）−３−（２−ｃｈｌｏｒｏｐｈｅｎｙｌ）−２−（２，４−ｄｉｆｌｕｏｒｏｐｈｅｎｙｌ）ｏｘｉｒａｎ−２−ｙｌ］ｍｅｔｈｙｌ｝−１Ｈ−１，２，４−ｔｒｉａｚｏｌｅ−５−ｔｈｉｏｌ；
１−｛［（２Ｒ，３Ｓ）−３−（２−クロロフェニル）−２−（２，４−ジフルオロフェニル）オキシラン−２−イル］メチル｝−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−５−チオールまたは、
１−｛［（２Ｒ，３Ｓ）−３−（２−ｃｈｌｏｒｏｐｈｅｎｙｌ）−２−（２，４−ｄｉｆｌｕｏｒｏｐｈｅｎｙｌ）ｏｘｉｒａｎ−２−ｙｌ］ｍｅｔｈｙｌ｝−１Ｈ−１，２，４−ｔｒｉａｚｏｌｅ−５−ｔｈｉｏｌ；
１−｛［（２Ｓ，３Ｒ）−３−（２−クロロフェニル）−２−（２，４−ジフルオロフェニル）オキシラン−２−イル］メチル｝−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−５−チオールまたは、
１−｛［（２Ｓ，３Ｒ）−３−（２−ｃｈｌｏｒｏｐｈｅｎｙｌ）−２−（２，４−ｄｉｆｌｕｏｒｏｐｈｅｎｙｌ）ｏｘｉｒａｎ−２−ｙｌ］ｍｅｔｈｙｌ｝−１Ｈ−１，２，４−ｔｒｉａｚｏｌｅ−５−ｔｈｉｏｌ；
１−｛［（２Ｒ，３Ｒ）−３−（２−クロロフェニル）−２−（２，４−ジフルオロフェニル）オキシラン−２−イル］メチル｝−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−５−チオールまたは、
１−｛［（２Ｒ，３Ｒ）−３−（２−ｃｈｌｏｒｏｐｈｅｎｙｌ）−２−（２，４−ｄｉｆｌｕｏｒｏｐｈｅｎｙｌ）ｏｘｉｒａｎ−２−ｙｌ］ｍｅｔｈｙｌ｝−１Ｈ−１，２，４−ｔｒｉａｚｏｌｅ−５−ｔｈｉｏｌ；
１−｛［（２Ｓ，３Ｓ）−３−（２−クロロフェニル）−２−（２，４−ジフルオロフェニル）オキシラン−２−イル］メチル｝−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−５−チオールまたは、
１−｛［（２Ｓ，３Ｓ）−３−（２−ｃｈｌｏｒｏｐｈｅｎｙｌ）−２−（２，４−ｄｉｆｌｕｏｒｏｐｈｅｎｙｌ）ｏｘｉｒａｎ−２−ｙｌ］ｍｅｔｈｙｌ｝−１Ｈ−１，２，４−ｔｒｉａｚｏｌｅ−５−ｔｈｉｏｌ；
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000099
１−｛［３−（２−クロロフェニル）−２−（２，４−ジフルオロフェニル）オキシラン−２−イル］メチル｝−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−５−イル　チオシアナトまたは、
１−｛［３−（２−ｃｈｌｏｒｏｐｈｅｎｙｌ）−２−（２，４−ｄｉｆｌｕｏｒｏｐｈｅｎｙｌ）ｏｘｉｒａｎ−２−ｙｌ］ｍｅｔｈｙｌ｝−１Ｈ−１，２，４−ｔｒｉａｚｏｌ−５−ｙｌ　ｔｈｉｏｃｙａｎａｔｅ；
１−｛［ｒｅｌ−（２Ｒ，３Ｓ）−３−（２−クロロフェニル）−２−（２，４−ジフルオロフェニル）オキシラン−２−イル］メチル｝−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−５−イル　チオシアナトまたは、
１−｛［ｒｅｌ−（２Ｒ，３Ｓ）−３−（２−ｃｈｌｏｒｏｐｈｅｎｙｌ）−２−（２，４−ｄｉｆｌｕｏｒｏｐｈｅｎｙｌ）ｏｘｉｒａｎ−２−ｙｌ］ｍｅｔｈｙｌ｝−１Ｈ−１，２，４−ｔｒｉａｚｏｌ−５−ｙｌ　ｔｈｉｏｃｙａｎａｔｅ；
１−｛［ｒｅｌ−（２Ｒ，３Ｒ）−３−（２−クロロフェニル）−２−（２，４−ジフルオロフェニル）オキシラン−２−イル］メチル｝−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−５−イル　チオシアナトまたは、
１−｛［ｒｅｌ−（２Ｒ，３Ｒ）−３−（２−ｃｈｌｏｒｏｐｈｅｎｙｌ）−２−（２，４−ｄｉｆｌｕｏｒｏｐｈｅｎｙｌ）ｏｘｉｒａｎ−２−ｙｌ］ｍｅｔｈｙｌ｝−１Ｈ−１，２，４−ｔｒｉａｚｏｌ−５−ｙｌ　ｔｈｉｏｃｙａｎａｔｅ；
１−｛［（２Ｒ，３Ｓ）−３−（２−クロロフェニル）−２−（２，４−ジフルオロフェニル）オキシラン−２−イル］メチル｝−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−５−イルチオシアナトまたは、
１−｛［（２Ｒ，３Ｓ）−３−（２−ｃｈｌｏｒｏｐｈｅｎｙｌ）−２−（２，４−ｄｉｆｌｕｏｒｏｐｈｅｎｙｌ）ｏｘｉｒａｎ−２−ｙｌ］ｍｅｔｈｙｌ｝−１Ｈ−１，２，４−ｔｒｉａｚｏｌ−５−ｙｌ　ｔｈｉｏｃｙａｎａｔｅ；
１−｛［（２Ｓ，３Ｒ）−３−（２−クロロフェニル）−２−（２，４−ジフルオロフェニル）オキシラン−２−イル］メチル｝−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−５−イルチオシアナトまたは、
１−｛［（２Ｓ，３Ｒ）−３−（２−ｃｈｌｏｒｏｐｈｅｎｙｌ）−２−（２，４−ｄｉｆｌｕｏｒｏｐｈｅｎｙｌ）ｏｘｉｒａｎ−２−ｙｌ］ｍｅｔｈｙｌ｝−１Ｈ−１，２，４−ｔｒｉａｚｏｌ−５−ｙｌ　ｔｈｉｏｃｙａｎａｔｅ；
１−｛［（２Ｒ，３Ｒ）−３−（２−クロロフェニル）−２−（２，４−ジフルオロフェニル）オキシラン−２−イル］メチル｝−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−５−イルチオシアナトまたは、
１−｛［（２Ｒ，３Ｒ）−３−（２−ｃｈｌｏｒｏｐｈｅｎｙｌ）−２−（２，４−ｄｉｆｌｕｏｒｏｐｈｅｎｙｌ）ｏｘｉｒａｎ−２−ｙｌ］ｍｅｔｈｙｌ｝−１Ｈ−１，２，４−ｔｒｉａｚｏｌ−５−ｙｌ　ｔｈｉｏｃｙａｎａｔｅ；
１−｛［（２Ｓ，３Ｓ）−３−（２−クロロフェニル）−２−（２，４−ジフルオロフェニル）オキシラン−２−イル］メチル｝−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−５−イルチオシアナトまたは、
１−｛［（２Ｓ，３Ｓ）−３−（２−ｃｈｌｏｒｏｐｈｅｎｙｌ）−２−（２，４−ｄｉｆｌｕｏｒｏｐｈｅｎｙｌ）ｏｘｉｒａｎ−２−ｙｌ］ｍｅｔｈｙｌ｝−１Ｈ−１，２，４−ｔｒｉａｚｏｌ−５−ｙｌ　ｔｈｉｏｃｙａｎａｔｅ；
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000100
５−（４−クロロベンジル）−２−クロロメチル−２−メチル−１−（１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イルメチル）シクロペンタノールまたは、
５−（４−ｃｈｌｏｒｏｂｅｎｚｙｌ）−２−ｃｈｌｏｒｏｍｅｔｈｙｌ−２−ｍｅｔｈｙｌ−１−（１Ｈ−１，２，４−ｔｒｉａｚｏｌｅ−１−ｙｌｍｅｔｈｙｌ）ｃｙｃｌｏｐｅｎｔａｎｏｌ；
（１ＲＳ，２ＳＲ，５ＳＲ）−５−（４−クロロベンジル）−２−クロロメチル−２−メチル−１−（１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イルメチル）シクロペンタノールまたは、
（１ＲＳ，２ＳＲ，５ＳＲ）−５−（４−ｃｈｌｏｒｏｂｅｎｚｙｌ）−２−ｃｈｌｏｒｏｍｅｔｈｙｌ−２−ｍｅｔｈｙｌ−１−（１Ｈ−１，２，４−ｔｒｉａｚｏｌｅ−１−ｙｌｍｅｔｈｙｌ）ｃｙｃｌｏｐｅｎｔａｎｏｌ；
（１ＲＳ，２ＲＳ，５ＲＳ）−２−クロロメチル−５−（４−フルオロベンジル）−２−メチル−１−（１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イルメチル）シクロペンタノールまたは、
（１ＲＳ，２ＲＳ，５ＲＳ）−２−ｃｈｌｏｒｏｍｅｔｈｙｌ−５−（４−ｆｌｕｏｒｏｂｅｎｚｙｌ）−２−ｍｅｔｈｙｌ−１−（１Ｈ−１，２，４−ｔｒｉａｚｏｌｅ−１−ｙｌｍｅｔｈｙ）ｃｙｃｌｏｐｅｎｔａｎｏｌ；
（１ＲＳ，２ＲＳ，５ＳＲ）−２−クロロメチル−５−（４−フルオロベンジル）−２−メチル−１−（１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イルメチル）シクロペンタノールまたは、
（１ＲＳ，２ＲＳ，５ＳＲ）−２−ｃｈｌｏｒｏｍｅｔｈｙｌ−５−（４−ｆｌｕｏｒｏｂｅｎｚｙｌ）−２−ｍｅｔｈｙｌ−１−（１Ｈ−１，２，４−ｔｒｉａｚｏｌｅ−１−ｙｌｍｅｔｈｙ）ｃｙｃｌｏｐｅｎｔａｎｏｌ；
（１ＲＳ，２ＳＲ，５ＲＳ）−２−クロロメチル−５−（４−フルオロベンジル）−２−メチル−１−（１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イルメチル）シクロペンタノールまたは、
（１ＲＳ，２ＳＲ，５ＲＳ）−２−ｃｈｌｏｒｏｍｅｔｈｙｌ−５−（４−ｆｌｕｏｒｏｂｅｎｚｙｌ）−２−ｍｅｔｈｙｌ−１−（１Ｈ−１，２，４−ｔｒｉａｚｏｌｅ−１−ｙｌｍｅｔｈｙ）ｃｙｃｌｏｐｅｎｔａｎｏｌ；
（１Ｒ，２Ｓ，５Ｓ）−２−クロロメチル−５−（４−フルオロベンジル）−２−メチル−１−（１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イルメチル）シクロペンタノールまたは、
（１Ｒ，２Ｓ，５Ｓ）−２−ｃｈｌｏｒｏｍｅｔｈｙｌ−５−（４−ｆｌｕｏｒｏｂｅｎｚｙｌ）−２−ｍｅｔｈｙｌ−１−（１Ｈ−１，２，４−ｔｒｉａｚｏｌｅ−１−ｙｌｍｅｔｈｙ）ｃｙｃｌｏｐｅｎｔａｎｏｌ；
（１Ｓ，２Ｒ，５Ｒ）−２−クロロメチル−５−（４−フルオロベンジル）−２−メチル−１−（１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イルメチル）シクロペンタノールまたは、
（１Ｓ，２Ｒ，５Ｒ）−２−ｃｈｌｏｒｏｍｅｔｈｙｌ−５−（４−ｆｌｕｏｒｏｂｅｎｚｙｌ）−２−ｍｅｔｈｙｌ−１−（１Ｈ−１，２，４−ｔｒｉａｚｏｌｅ−１−ｙｌｍｅｔｈｙ）ｃｙｃｌｏｐｅｎｔａｎｏｌ；
（１Ｒ，２Ｒ，５Ｒ）−２−クロロメチル−５−（４−フルオロベンジル）−２−メチル−１−（１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イルメチル）シクロペンタノールまたは、
（１Ｒ，２Ｒ，５Ｒ）−２−ｃｈｌｏｒｏｍｅｔｈｙｌ−５−（４−ｆｌｕｏｒｏｂｅｎｚｙｌ）−２−ｍｅｔｈｙｌ−１−（１Ｈ−１，２，４−ｔｒｉａｚｏｌｅ−１−ｙｌｍｅｔｈｙ）ｃｙｃｌｏｐｅｎｔａｎｏｌ；
（１Ｓ，２Ｓ，５Ｓ）−２−クロロメチル−５−（４−フルオロベンジル）−２−メチル−１−（１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イルメチル）シクロペンタノールまたは、
（１Ｓ，２Ｓ，５Ｓ）−２−ｃｈｌｏｒｏｍｅｔｈｙｌ−５−（４−ｆｌｕｏｒｏｂｅｎｚｙｌ）−２−ｍｅｔｈｙｌ−１−（１Ｈ−１，２，４−ｔｒｉａｚｏｌｅ−１−ｙｌｍｅｔｈｙ）ｃｙｃｌｏｐｅｎｔａｎｏｌ；
（１Ｒ，２Ｒ，５Ｓ）−２−クロロメチル−５−（４−フルオロベンジル）−２−メチル−１−（１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イルメチル）シクロペンタノールまたは、
（１Ｒ，２Ｒ，５Ｓ）−２−ｃｈｌｏｒｏｍｅｔｈｙｌ−５−（４−ｆｌｕｏｒｏｂｅｎｚｙｌ）−２−ｍｅｔｈｙｌ−１−（１Ｈ−１，２，４−ｔｒｉａｚｏｌｅ−１−ｙｌｍｅｔｈｙ）ｃｙｃｌｏｐｅｎｔａｎｏｌ；
（１Ｓ，２Ｓ，５Ｒ）−２−クロロメチル−５−（４−フルオロベンジル）−２−メチル−１−（１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イルメチル）シクロペンタノールまたは、
（１Ｓ，２Ｓ，５Ｒ）−２−ｃｈｌｏｒｏｍｅｔｈｙｌ−５−（４−ｆｌｕｏｒｏｂｅｎｚｙｌ）−２−ｍｅｔｈｙｌ−１−（１Ｈ−１，２，４−ｔｒｉａｚｏｌｅ−１−ｙｌｍｅｔｈｙ）ｃｙｃｌｏｐｅｎｔａｎｏｌ；
（１Ｒ，２Ｓ，５Ｒ）−２−クロロメチル−５−（４−フルオロベンジル）−２−メチル−１−（１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イルメチル）シクロペンタノールまたは、
（１Ｒ，２Ｓ，５Ｒ）−２−ｃｈｌｏｒｏｍｅｔｈｙｌ−５−（４−ｆｌｕｏｒｏｂｅｎｚｙｌ）−２−ｍｅｔｈｙｌ−１−（１Ｈ−１，２，４−ｔｒｉａｚｏｌｅ−１−ｙｌｍｅｔｈｙ）ｃｙｃｌｏｐｅｎｔａｎｏｌ；
（１Ｓ，２Ｒ，５Ｓ）−２−クロロメチル−５−（４−フルオロベンジル）−２−メチル−１−（１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イルメチル）シクロペンタノールまたは、
（１Ｓ，２Ｒ，５Ｓ）−２−ｃｈｌｏｒｏｍｅｔｈｙｌ−５−（４−ｆｌｕｏｒｏｂｅｎｚｙｌ）−２−ｍｅｔｈｙｌ−１−（１Ｈ−１，２，４−ｔｒｉａｚｏｌｅ−１−ｙｌｍｅｔｈｙ）ｃｙｃｌｏｐｅｎｔａｎｏｌ；
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000101
２−クロロメチル−５−（４−フルオロベンジル）−２−メチル−１−（１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イルメチル）シクロペンタノールまたは、
２−ｃｈｌｏｒｏｍｅｔｈｙｌ−５−（４−ｆｌｕｏｒｏｂｅｎｚｙｌ）−２−ｍｅｔｈｙｌ−１−（１Ｈ−１，２，４−ｔｒｉａｚｏｌｅ−１−ｙｌｍｅｔｈｙ）ｃｙｃｌｏｐｅｎｔａｎｏｌ；
（１ＲＳ，２ＳＲ，５ＳＲ）−２−クロロメチル−５−（４−フルオロベンジル）−２−メチル−１−（１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イルメチル）シクロペンタノールまたは、
（１ＲＳ，２ＳＲ，５ＳＲ）−２−ｃｈｌｏｒｏｍｅｔｈｙｌ−５−（４−ｆｌｕｏｒｏｂｅｎｚｙｌ）−２−ｍｅｔｈｙｌ−１−（１Ｈ−１，２，４−ｔｒｉａｚｏｌｅ−１−ｙｌｍｅｔｈｙ）ｃｙｃｌｏｐｅｎｔａｎｏｌ；
（１ＲＳ，２ＲＳ，５ＲＳ）−２−クロロメチル−５−（４−フルオロベンジル）−２−メチル−１−（１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イルメチル）シクロペンタノールまたは、
（１ＲＳ，２ＲＳ，５ＲＳ）−２−ｃｈｌｏｒｏｍｅｔｈｙｌ−５−（４−ｆｌｕｏｒｏｂｅｎｚｙｌ）−２−ｍｅｔｈｙｌ−１−（１Ｈ−１，２，４−ｔｒｉａｚｏｌｅ−１−ｙｌｍｅｔｈｙ）ｃｙｃｌｏｐｅｎｔａｎｏｌ；
（１ＲＳ，２ＲＳ，５ＳＲ）−２−クロロメチル−５−（４−フルオロベンジル）−２−メチル−１−（１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イルメチル）シクロペンタノールまたは、
（１ＲＳ，２ＲＳ，５ＳＲ）−２−ｃｈｌｏｒｏｍｅｔｈｙｌ−５−（４−ｆｌｕｏｒｏｂｅｎｚｙｌ）−２−ｍｅｔｈｙｌ−１−（１Ｈ−１，２，４−ｔｒｉａｚｏｌｅ−１−ｙｌｍｅｔｈｙ）ｃｙｃｌｏｐｅｎｔａｎｏｌ；
（１ＲＳ，２ＳＲ，５ＲＳ）−２−クロロメチル−５−（４−フルオロベンジル）−２−メチル−１−（１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イルメチル）シクロペンタノールまたは、
（１ＲＳ，２ＳＲ，５ＲＳ）−２−ｃｈｌｏｒｏｍｅｔｈｙｌ−５−（４−ｆｌｕｏｒｏｂｅｎｚｙｌ）−２−ｍｅｔｈｙｌ−１−（１Ｈ−１，２，４−ｔｒｉａｚｏｌｅ−１−ｙｌｍｅｔｈｙ）ｃｙｃｌｏｐｅｎｔａｎｏｌ；
（１Ｒ，２Ｓ，５Ｓ）−２−クロロメチル−５−（４−フルオロベンジル）−２−メチル−１−（１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イルメチル）シクロペンタノールまたは、
（１Ｒ，２Ｓ，５Ｓ）−２−ｃｈｌｏｒｏｍｅｔｈｙｌ−５−（４−ｆｌｕｏｒｏｂｅｎｚｙｌ）−２−ｍｅｔｈｙｌ−１−（１Ｈ−１，２，４−ｔｒｉａｚｏｌｅ−１−ｙｌｍｅｔｈｙ）ｃｙｃｌｏｐｅｎｔａｎｏｌ；
（１Ｓ，２Ｒ，５Ｒ）−２−クロロメチル−５−（４−フルオロベンジル）−２−メチル−１−（１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イルメチル）シクロペンタノールまたは、
（１Ｓ，２Ｒ，５Ｒ）−２−ｃｈｌｏｒｏｍｅｔｈｙｌ−５−（４−ｆｌｕｏｒｏｂｅｎｚｙｌ）−２−ｍｅｔｈｙｌ−１−（１Ｈ−１，２，４−ｔｒｉａｚｏｌｅ−１−ｙｌｍｅｔｈｙ）ｃｙｃｌｏｐｅｎｔａｎｏｌ；
（１Ｒ，２Ｒ，５Ｒ）−２−クロロメチル−５−（４−フルオロベンジル）−２−メチル−１−（１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イルメチル）シクロペンタノールまたは、
（１Ｒ，２Ｒ，５Ｒ）−２−ｃｈｌｏｒｏｍｅｔｈｙｌ−５−（４−ｆｌｕｏｒｏｂｅｎｚｙｌ）−２−ｍｅｔｈｙｌ−１−（１Ｈ−１，２，４−ｔｒｉａｚｏｌｅ−１−ｙｌｍｅｔｈｙ）ｃｙｃｌｏｐｅｎｔａｎｏｌ；
（１Ｓ，２Ｓ，５Ｓ）−２−クロロメチル−５−（４−フルオロベンジル）−２−メチル−１−（１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イルメチル）シクロペンタノールまたは、
（１Ｓ，２Ｓ，５Ｓ）−２−ｃｈｌｏｒｏｍｅｔｈｙｌ−５−（４−ｆｌｕｏｒｏｂｅｎｚｙｌ）−２−ｍｅｔｈｙｌ−１−（１Ｈ−１，２，４−ｔｒｉａｚｏｌｅ−１−ｙｌｍｅｔｈｙ）ｃｙｃｌｏｐｅｎｔａｎｏｌ；
（１Ｒ，２Ｒ，５Ｓ）−２−クロロメチル−５−（４−フルオロベンジル）−２−メチル−１−（１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イルメチル）シクロペンタノールまたは、
（１Ｒ，２Ｒ，５Ｓ）−２−ｃｈｌｏｒｏｍｅｔｈｙｌ−５−（４−ｆｌｕｏｒｏｂｅｎｚｙｌ）−２−ｍｅｔｈｙｌ−１−（１Ｈ−１，２，４−ｔｒｉａｚｏｌｅ−１−ｙｌｍｅｔｈｙ）ｃｙｃｌｏｐｅｎｔａｎｏｌ；
（１Ｓ，２Ｓ，５Ｒ）−２−クロロメチル−５−（４−フルオロベンジル）−２−メチル−１−（１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イルメチル）シクロペンタノールまたは、
（１Ｓ，２Ｓ，５Ｒ）−２−ｃｈｌｏｒｏｍｅｔｈｙｌ−５−（４−ｆｌｕｏｒｏｂｅｎｚｙｌ）−２−ｍｅｔｈｙｌ−１−（１Ｈ−１，２，４−ｔｒｉａｚｏｌｅ−１−ｙｌｍｅｔｈｙ）ｃｙｃｌｏｐｅｎｔａｎｏｌ；
（１Ｒ，２Ｓ，５Ｒ）−２−クロロメチル−５−（４−フルオロベンジル）−２−メチル−１−（１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イルメチル）シクロペンタノールまたは、
（１Ｒ，２Ｓ，５Ｒ）−２−ｃｈｌｏｒｏｍｅｔｈｙｌ−５−（４−ｆｌｕｏｒｏｂｅｎｚｙｌ）−２−ｍｅｔｈｙｌ−１−（１Ｈ−１，２，４−ｔｒｉａｚｏｌｅ−１−ｙｌｍｅｔｈｙ）ｃｙｃｌｏｐｅｎｔａｎｏｌ；
（１Ｓ，２Ｒ，５Ｓ）−２−クロロメチル−５−（４−フルオロベンジル）−２−メチル−１−（１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イルメチル）シクロペンタノールまたは、
（１Ｓ，２Ｒ，５Ｓ）−２−ｃｈｌｏｒｏｍｅｔｈｙｌ−５−（４−ｆｌｕｏｒｏｂｅｎｚｙｌ）−２−ｍｅｔｈｙｌ−１−（１Ｈ−１，２，４−ｔｒｉａｚｏｌｅ−１−ｙｌｍｅｔｈｙ）ｃｙｃｌｏｐｅｎｔａｎｏｌ；
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000102
５−アミノ−４−（２−クロロ−４−フルオロフェニル）−Ｎ−（２，６−ジフルオロフェニル）−１，３−ジメチル−１Ｈ−ピラゾールまたは、
５−Ａｍｉｎｏ−４−（２−ｃｈｌｏｒｏ−４−ｆｌｕｏｒｏｐｈｅｎｙｌ）−Ｎ−（２，６−ｄｉｆｌｕｏｒｏｐｈｅｎｙｌ）−１，３−ｄｉｍｅｔｈｙｌ−１Ｈ−ｐｙｒａｚｏｌｅ；
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000103
５−アミノ−４−（２−ブロモ−４−フルオロフェニル）−Ｎ−（２，６−ジフルオロフェニル）−１，３−ジメチル−１Ｈ−ピラゾールまたは、
５−Ａｍｉｎｏ−４−（２−ｂｒｏｍｏ−４−ｆｌｕｏｒｏｐｈｅｎｙｌ）−Ｎ−（２，６−ｄｉｆｌｕｏｒｏｐｈｅｎｙｌ）−１，３−ｄｉｍｅｔｈｙｌ−１Ｈ−ｐｙｒａｚｏｌｅ；
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000104
５−アミノ−４−（２−クロロ−４−フルオロフェニル）−Ｎ−（２−クロロ−６−フルオロフェニル）−１，３−ジメチル−１Ｈ−ピラゾールまたは、
５−Ａｍｉｎｏ−４−（２−ｃｈｌｏｒｏ−４−ｆｌｕｏｒｏｐｈｅｎｙｌ）−Ｎ−（２−ｃｈｌｏｒｏ−６−ｆｌｕｏｒｏｐｈｅｎｙｌ）−１，３−ｄｉｍｅｔｈｙｌ−１Ｈ−ｐｙｒａｚｏｌｅ；
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000105
５−アミノ−４−（２−ブロモ−４−フルオロフェニル）−Ｎ−（２−クロロ−６−フルオロフェニル）−１，３−ジメチル−１Ｈ−ピラゾールまたは、
５−Ａｍｉｎｏ−４−（２−ｂｒｏｍｏ−４−ｆｌｕｏｒｏｐｈｅｎｙｌ）−Ｎ−（２−ｃｈｌｏｒｏ−６−ｆｌｕｏｒｏｐｈｅｎｙｌ）−１，３−ｄｉｍｅｔｈｙｌ−１Ｈ−ｐｙｒａｚｏｌｅ；
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000106
５−アミノ−４−（２−クロロ−４−フルオロフェニル）−Ｎ−（２，６−ジフルオロ−４−メチルフェニル）−１，３−ジメチル−１Ｈ−ピラゾールまたは、
５−Ａｍｉｎｏ−４−（２−ｃｈｌｏｒｏ−４−ｆｌｕｏｒｏｐｈｅｎｙｌ）−Ｎ−（２，６−ｄｉｆｌｕｏｒｏ−４−ｍｅｔｈｙｌｐｈｅｎｙｌ）−１，３−ｄｉｍｅｔｈｙｌ−１Ｈ−ｐｙｒａｚｏｌｅ；
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000107
５−アミノ−４−（２−ブロモ−４−フルオロフェニル）−Ｎ−（２，６−ジフルオロ−４−メチルフェニル）−１，３−ジメチル−１Ｈ−ピラゾールまたは、
５−Ａｍｉｎｏ−４−（２−ｂｒｏｍｏ−４−ｆｌｕｏｒｏｐｈｅｎｙｌ）−Ｎ−（２，６−ｄｉｆｌｕｏｒｏ−４−ｍｅｔｈｙｌｐｈｅｎｙｌ）−１，３−ｄｉｍｅｔｈｙｌ−１Ｈ−ｐｙｒａｚｏｌｅ；
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000108
５−アミノ−Ｎ−（２−クロロ−６−フルオロ−４−メチルフェニル）−４−（２−クロロ−４−フルオロフェニル）−１，３−ジメチル−１Ｈ−ピラゾールまたは、
５−Ａｍｉｎｏ−Ｎ−（２−ｃｈｌｏｒｏ−６−ｆｌｕｏｒｏ−４−ｍｅｔｈｙｌｐｈｅｎｙｌ）−４−（２−ｃｈｌｏｒｏ−４−ｆｌｕｏｒｏｐｈｅｎｙｌ）−１，３−ｄｉｍｅｔｈｙｌ−１Ｈ−ｐｙｒａｚｏｌｅ；
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000109
５−アミノ−４−（２−ブロモ−４−フルオロフェニル）−Ｎ−（２−クロロ−６−フルオロ−４−メチルフェニル）−１，３−ジメチル−１Ｈ−ピラゾールまたは、
５−Ａｍｉｎｏ−４−（２−ｂｒｏｍｏ−４−ｆｌｕｏｒｏｐｈｅｎｙｌ）−Ｎ−（２−ｃｈｌｏｒｏ−６−ｆｌｕｏｒｏ−４−ｍｅｔｈｙｌｐｈｅｎｙｌ）−１，３−ｄｉｍｅｔｈｙｌ−１Ｈ−ｐｙｒａｚｏｌｅ；
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000110
９−フルオロ−２，３−ジヒドロ−２，２−ジメチル−５−（キノリン−３−イル）−１，４−ベンゾオキサゼピンまたは、
９−ｆｌｕｏｒｏ−２，３−ｄｉｈｙｄｒｏ−２，２−ｄｉｍｅｔｈｙｌ−５−（ｑｕｉｎｏｌｉｎｅ−３−ｙｌ）−１，４−ｂｅｎｚｏｘａｚｅｐｉｎｅ；
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000111
Ｎ−シクロプロピル−３−（ジフルオロメチル）−５−フルオロ−Ｎ−（２−イソプロピルベンジル）−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミドまたは、
Ｎ−ｃｙｃｌｏｐｒｏｐｙｌ−３−（ｄｉｆｌｕｏｒｏｍｅｔｈｙｌ）−５−ｆｌｕｏｒｏ−Ｎ−（２−ｉｓｏｐｒｏｐｙｌｂｅｎｚｙｌ）−１−ｍｅｔｈｙｌ−１Ｈ−ｐｙｒａｚｏｌｅ−４−ｃａｒｂｏｘａｍｉｄｅ；
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000112
Ｎ−シクロプロピル−３−（ジフルオロメチル）−５−フルオロ−Ｎ−（５−クロロ−２−イソプロピルベンジル）−ｌ−メチル−ｌＨ−ピラゾール−４−カルボキサミドまたは、
Ｎ−ｃｙｃｌｏｐｒｏｐｙｌ−３−（ｄｉｆｌｕｏｒｏｍｅｔｈｙｌ）−５−ｆｌｕｏｒｏ−Ｎ−（５−ｃｈｌｏｒｏ−２−ｉｓｏｐｒｏｐｙｌｂｅｎｚｙｌ）−ｌ−ｍｅｔｈｙｌ−ｌＨ−ｐｙｒａｚｏｌｅ−４−ｃａｒｂｏｘａｍｉｄｅ；
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000113
Ｎ−［１−（２，４−ジクロロフェニル）−１−メトキシプロパン−２−イル］−３−ジフルオロメチル−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミドまたは、
Ｎ−［１−（２，４−Ｄｉｃｈｌｏｒｏｐｈｅｎｙｌ）−１−ｍｅｔｈｏｘｙｐｒｏｐａｎ−２−ｙｌ］−３−ｄｉｆｌｕｏｒｏｍｅｔｈｙｌ−１−ｍｅｔｈｙｌ−１Ｈ−ｐｙｒａｚｏｌｅ−４−ｃａｒｂｏｘａｍｉｄｅ；
Ｎ−［（１Ｒ，２Ｒ）１−（２，４−ジクロロフェニル）−１−メトキシプロパン−２−イル］−３−ジフルオロメチル−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミドまたは、
Ｎ−［（１Ｒ，２Ｒ）−１−（２，４−Ｄｉｃｈｌｏｒｏｐｈｅｎｙｌ）−１−ｍｅｔｈｏｘｙｐｒｏｐａｎ−２−ｙｌ］−３−ｄｉｆｌｕｏｒｏｍｅｔｈｙｌ−１−ｍｅｔｈｙｌ−１Ｈ−ｐｙｒａｚｏｌｅ−４−ｃａｒｂｏｘａｍｉｄｅ；
Ｎ−［（１Ｒ，２Ｓ）１−（２，４−ジクロロフェニル）−１−メトキシプロパン−２−イル］−３−ジフルオロメチル−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミドまたは、
Ｎ−［（１Ｒ，２Ｓ）−１−（２，４−Ｄｉｃｈｌｏｒｏｐｈｅｎｙｌ）−１−ｍｅｔｈｏｘｙｐｒｏｐａｎ−２−ｙｌ］−３−ｄｉｆｌｕｏｒｏｍｅｔｈｙｌ−１−ｍｅｔｈｙｌ−１Ｈ−ｐｙｒａｚｏｌｅ−４−ｃａｒｂｏｘａｍｉｄｅ；
Ｎ−［（１Ｓ，２Ｒ）１−（２，４−ジクロロフェニル）−１−メトキシプロパン−２−イル］−３−ジフルオロメチル−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミドまたは、
Ｎ−［（１Ｓ，２Ｒ）−１−（２，４−Ｄｉｃｈｌｏｒｏｐｈｅｎｙｌ）−１−ｍｅｔｈｏｘｙｐｒｏｐａｎ−２−ｙｌ］−３−ｄｉｆｌｕｏｒｏｍｅｔｈｙｌ−１−ｍｅｔｈｙｌ−１Ｈ−ｐｙｒａｚｏｌｅ−４−ｃａｒｂｏｘａｍｉｄｅ；
Ｎ−［（１Ｓ，２Ｓ）１−（２，４−ジクロロフェニル）−１−メトキシプロパン−２−イル］−３−ジフルオロメチル−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミドまたは、
Ｎ−［（１Ｓ，２Ｓ）−１−（２，４−Ｄｉｃｈｌｏｒｏｐｈｅｎｙｌ）−１−ｍｅｔｈｏｘｙｐｒｏｐａｎ−２−ｙｌ］−３−ｄｉｆｌｕｏｒｏｍｅｔｈｙｌ−１−ｍｅｔｈｙｌ−１Ｈ−ｐｙｒａｚｏｌｅ−４−ｃａｒｂｏｘａｍｉｄｅ；
ｒｅｌ−Ｎ−［（１Ｒ，２Ｒ）１−（２，４−ジクロロフェニル）−１−メトキシプロパン−２−イル］−３−ジフルオロメチル−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミドまたは、
ｒｅｌ−Ｎ−［（１Ｒ，２Ｒ）−１−（２，４−Ｄｉｃｈｌｏｒｏｐｈｅｎｙｌ）−１−ｍｅｔｈｏｘｙｐｒｏｐａｎ−２−ｙｌ］−３−ｄｉｆｌｕｏｒｏｍｅｔｈｙｌ−１−ｍｅｔｈｙｌ−１Ｈ−ｐｙｒａｚｏｌｅ−４−ｃａｒｂｏｘａｍｉｄｅ；
ｒｅｌ−Ｎ−［（１Ｒ，２Ｓ）１−（２，４−ジクロロフェニル）−１−メトキシプロパン−２−イル］−３−ジフルオロメチル−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミドまたは、
ｒｅｌ−Ｎ−［（１Ｒ，２Ｓ）−１−（２，４−Ｄｉｃｈｌｏｒｏｐｈｅｎｙｌ）−１−ｍｅｔｈｏｘｙｐｒｏｐａｎ−２−ｙｌ］−３−ｄｉｆｌｕｏｒｏｍｅｔｈｙｌ−１−ｍｅｔｈｙｌ−１Ｈ−ｐｙｒａｚｏｌｅ−４−ｃａｒｂｏｘａｍｉｄｅ；
Ｎ−［（１Ｒ，２ＲＳ）１−（２，４−ジクロロフェニル）−１−メトキシプロパン−２−イル］−３−ジフルオロメチル−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミドまたは、
Ｎ−［（１Ｒ，２ＲＳ）−１−（２，４−Ｄｉｃｈｌｏｒｏｐｈｅｎｙｌ）−１−ｍｅｔｈｏｘｙｐｒｏｐａｎ−２−ｙｌ］−３−ｄｉｆｌｕｏｒｏｍｅｔｈｙｌ−１−ｍｅｔｈｙｌ−１Ｈ−ｐｙｒａｚｏｌｅ−４−ｃａｒｂｏｘａｍｉｄｅ；
Ｎ−［（１Ｓ，２ＲＳ）１−（２，４−ジクロロフェニル）−１−メトキシプロパン−２−イル］−３−ジフルオロメチル−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミドまたは、
Ｎ−［（１Ｒ，２ＲＳ）−１−（２，４−Ｄｉｃｈｌｏｒｏｐｈｅｎｙｌ）−１−ｍｅｔｈｏｘｙｐｒｏｐａｎ−２−ｙｌ］−３−ｄｉｆｌｕｏｒｏｍｅｔｈｙｌ−１−ｍｅｔｈｙｌ−１Ｈ−ｐｙｒａｚｏｌｅ−４−ｃａｒｂｏｘａｍｉｄｅ；
Ｎ−［（１ＲＳ，２Ｒ）１−（２，４−ジクロロフェニル）−１−メトキシプロパン−２−イル］−３−ジフルオロメチル−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミドまたは、
Ｎ−［（１ＲＳ，２Ｒ）−１−（２，４−Ｄｉｃｈｌｏｒｏｐｈｅｎｙｌ）−１−ｍｅｔｈｏｘｙｐｒｏｐａｎ−２−ｙｌ］−３−ｄｉｆｌｕｏｒｏｍｅｔｈｙｌ−１−ｍｅｔｈｙｌ−１Ｈ−ｐｙｒａｚｏｌｅ−４−ｃａｒｂｏｘａｍｉｄｅ；
Ｎ−［（１ＲＳ，２Ｓ）１−（２，４−ジクロロフェニル）−１−メトキシプロパン−２−イル］−３−ジフルオロメチル−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミドまたは、
Ｎ−［（１ＲＳ，２Ｓ）−１−（２，４−Ｄｉｃｈｌｏｒｏｐｈｅｎｙｌ）−１−ｍｅｔｈｏｘｙｐｒｏｐａｎ−２−ｙｌ］−３−ｄｉｆｌｕｏｒｏｍｅｔｈｙｌ−１−ｍｅｔｈｙｌ−１Ｈ−ｐｙｒａｚｏｌｅ−４−ｃａｒｂｏｘａｍｉｄｅ；
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000114
３−ジフルオロメチル−Ｎ−メトキシ−１−メチル−Ｎ−［１−メチル−２−（２，４，６−トリクロロフェニル）エチル］ピラゾール−４−カルボキサミドまたは、
３−Ｄｉｆｌｕｏｒｏｍｅｔｈｙｌ−Ｎ−ｍｅｔｈｏｘｙ−１−ｍｅｔｈｙｌ−Ｎ−［１−ｍｅｔｈｙｌ−２−（２，４，６−ｔｒｉｃｈｌｏｒｏｐｈｅｎｙｌ）ｅｔｈｙｌ］−１Ｈ−ｐｙｒａｚｏｌｅ−４−ｃａｒｂｏｘａｍｉｄｅ；
３−ジフルオロメチル−Ｎ−メトキシ−１−メチル−Ｎ−［（１Ｒ）−１−メチル−２−（２，４，６−トリクロロフェニル）エチル］ピラゾール−４−カルボキサミドまたは、
３−Ｄｉｆｌｕｏｒｏｍｅｔｈｙｌ−Ｎ−ｍｅｔｈｏｘｙ−１−ｍｅｔｈｙｌ−Ｎ−［（１Ｒ）−１−ｍｅｔｈｙｌ−２−（２，４，６−ｔｒｉｃｈｌｏｒｏｐｈｅｎｙｌ）ｅｔｈｙｌ］−１Ｈ−ｐｙｒａｚｏｌｅ−４−ｃａｒｂｏｘａｍｉｄｅ；
３−ジフルオロメチル−Ｎ−メトキシ−１−メチル−Ｎ−［（１Ｓ）−１−メチル−２−（２，４，６−トリクロロフェニル）エチル］ピラゾール−４−カルボキサミドまたは、
３−Ｄｉｆｌｕｏｒｏｍｅｔｈｙｌ−Ｎ−ｍｅｔｈｏｘｙ−１−ｍｅｔｈｙｌ−Ｎ−［（１Ｓ）−１−ｍｅｔｈｙｌ−２−（２，４，６−ｔｒｉｃｈｌｏｒｏｐｈｅｎｙｌ）ｅｔｈｙｌ］−１Ｈ−ｐｙｒａｚｏｌｅ−４−ｃａｒｂｏｘａｍｉｄｅ；
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000115
２−［６−（３−フルオロ−４−メトキシフェニル）−５−メチルピリジン−２−イル］キナゾリンまたは、
２−［６−（３−ｆｌｕｏｒｏ−４−ｍｅｔｈｏｘｙｐｈｅｎｙｌ）−５−ｍｅｔｈｙｌｐｙｒｉｄｉｎ−２−ｙｌ］ｑｕｉｎａｚｏｌｉｎｅ；
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000116
３−ブチン−１−イル　Ｎ−｛６−［（｛（Ｚ）−［（１−メチル−１Ｈ−テトラゾール−５−イル）フェニルメチレン］アミノ｝オキシ）メチル］−２−ピリジニル｝カルバメートまたは、
３−ｂｕｔｙｎ−１−ｙｌ　Ｎ−｛６−［（｛（Ｚ）−［（１−ｍｅｔｈｙｌ−１Ｈ−ｔｅｔｒａｚｏｌ−５−ｙｌ）ｐｈｅｎｙｌｍｅｔｈｙｌｅｎｅ］ａｍｉｎｏ｝ｏｘｙ）ｍｅｔｈｙｌ］−２−ｐｙｒｉｄｉｎｙｌ｝ｃａｒｂａｍａｔｅ；
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000117
５−フルオロ−２−［（４−メチルフェニル）メトキシ］−４−ピリミジンアミンまたは、
５−ｆｌｕｏｒｏ−２−［（４−ｍｅｔｈｙｌｐｈｅｎｙｌ）ｍｅｔｈｏｘｙ］−４−ｐｙｒｉｍｉｄｉｎａｍｉｎｅ
等が挙げられる。
　かかる他の殺虫剤、殺ダニ剤、殺線虫剤としては、例えば以下のものが挙げられる。
（１）有機リン化合物
　アセフェート（ａｃｅｐｈａｔｅ）、アザメチホス（ａｚａｍｅｔｈｉｐｈｏｓ）、アジンホスエチル（ａｚｉｎｐｈｏｓ−ｅｔｈｙｌ）、アジンホスメチル（ａｚｉｎｐｈｏｓ−ｍｅｔｈｙｌ）、カズサホス（ｃａｄｕｓａｆｏｓ）、クロレトキシホス（ｃｈｌｏｒｅｔｈｏｘｙｆｏｓ）、クロルフェンビンホス（ｃｈｌｏｒｆｅｎｖｉｎｐｈｏｓ）、クロルメホス（ｃｈｌｏｒｍｅｐｈｏｓ）、クロルピリホス（ｃｈｌｏｒｐｙｒｉｆｏｓ）、クロルピリホスメチル（ｃｈｌｏｒｐｙｒｉｆｏｓ−ｍｅｔｈｙｌ）、クマホス（ｃｏｕｍａｐｈｏｓ）、シアノホス（ｃｙａｎｏｐｈｏｓ：ＣＹＡＰ）、デメトン−Ｓ−メチル（ｄｅｍｅｔｏｎ−Ｓ−ｍｅｔｈｙｌ）、ダイアジノン（ｄｉａｚｉｎｏｎ）、ジクロルボス（ｄｉｃｈｌｏｒｖｏｓ：ＤＤＶＰ）、ジクロトホス（ｄｉｃｒｏｔｏｐｈｏｓ）、ジメトエート（ｄｉｍｅｔｈｏａｔｅ）、ジメチルビンホス（ｄｉｍｅｔｈｙｌｖｉｎｐｈｏｓ）、ジスルホトン（ｄｉｓｕｌｆｏｔｏｎ）、ＥＰＮ、エチオン（ｅｔｈｉｏｎ）、エトプロホス（ｅｔｈｏｐｒｏｐｈｏｓ）、ファンフル（ｆａｍｐｈｕｒ）、フェナミホス（ｆｅｎａｍｉｐｈｏｓ）、フェニトロチオン（ｆｅｎｉｔｒｏｔｈｉｏｎ：ＭＥＰ）、フェンチオン（ｆｅｎｔｈｉｏｎ：ＭＰＰ）、ヘプテノホス（ｈｅｐｔｅｎｏｐｈｏｓ）、イソフェンホス（ｉｓｏｆｅｎｐｈｏｓ）、イソプロピル＝Ｏ−（メトキシアミノチオホスホリル）サリチラートまたはイソカルボホス（ｉｓｏｐｒｏｐｙｌ−Ｏ−（ｍｅｔｈｏｘｙａｍｉｎｏｔｈｉｏｐｈｏｓｐｈｏｒｙｌ）ｓａｌｉｃｙｌａｔｅ　ｏｒ　ｉｓｏｃａｒｂｏｐｈｏｓ）、イソキサチオン（ｉｓｏｘａｔｈｉｏｎ）、マラチオン（ｍａｌａｔｈｉｏｎ）、メカルバム（ｍｅｃａｒｂａｍ）、メタミドホス（ｍｅｔｈａｍｉｄｏｐｈｏｓ）、メチダチオン（ｍｅｔｈｉｄａｔｈｉｏｎ：ＤＭＴＰ）、メビンホス（ｍｅｖｉｎｐｈｏｓ）、モノクロトホス（ｍｏｎｏｃｒｏｔｏｐｈｏｓ）、ナレッド（ｎａｌｅｄ：ＢＲＰ）、オメトエート（ｏｍｅｔｈｏａｔｅ）、オキシジメトンメチル（ｏｘｙｄｅｍｅｔｏｎ−ｍｅｔｈｙｌ）、パラチオン（ｐａｒａｔｈｉｏｎ）、パラチオンメチルまたはメチルパラチオン（ｐａｒａｔｈｉｏｎ−ｍｅｔｈｙｌ　ｏｒ　ｍｅｔｈｙｌ　ｐａｒａｔｈｉｏｎ）、フェントエート（ｐｈｅｎｔｈｏａｔｅ：ＰＡＰ）、ホレート（ｐｈｏｒａｔｅ）、ホサロン（ｐｈｏｓａｌｏｎｅ）、ホスメット（ｐｈｏｓｍｅｔ：ＰＭＰ）、ホスファミドン（ｐｈｏｓｐｈａｍｉｄｏｎ）、ホキシム（ｐｈｏｘｉｍ）、ピリミホスメチル（ｐｉｒｉｍｉｐｈｏｓ−ｍｅｔｈｙｌ）、プロフェノホス（ｐｒｏｆｅｎｏｆｏｓ）、プロペタムホス（ｐｒｏｐｅｔａｍｐｈｏｓ）、プロチオホス（ｐｒｏｔｈｉｏｆｏｓ）、ピラクロホス（ｐｙｒａｃｌｏｆｏｓ）、ピリダフェンチオン（ｐｙｒｉｄａｐｈｅｎｔｈｉｏｎ）、キナルホス（ｑｕｉｎａｌｐｈｏｓ）、スルホテップ（ｓｕｌｆｏｔｅｐ）、テブピリムホス（ｔｅｂｕｐｉｒｉｍｆｏｓ）、テメホス（ｔｅｍｅｐｈｏｓ）、テルブホス（ｔｅｒｂｕｆｏｓ）、テトラクロルビンホス（ｔｅｔｒａｃｈｌｏｒｖｉｎｐｈｏｓ）、チオメトン（ｔｈｉｏｍｅｔｏｎ）、トリアゾホス（ｔｒｉａｚｏｐｈｏｓ）、トリクロルホン（ｔｒｉｃｈｌｏｒｆｏｎ：ＤＥＰ）、バミドチオン（ｖａｍｉｄｏｔｈｉｏｎ）等；
（２）カーバメート化合物
　アラニカルブ（ａｌａｎｙｃａｒｂ）、アルジカルブ（ａｌｄｉｃａｒｂ）、ベンダイオカルブ（ｂｅｎｄｉｏｃａｒｂ）、ベンフラカルブ（ｂｅｎｆｕｒａｃａｒｂ）、ブトカルボキシム（ｂｕｔｏｃａｒｂｏｘｉｍ）、ブトキシカルボキシム（ｂｕｔｏｘｙｃａｒｂｏｘｉｍ）、カルバリル（ｃａｒｂａｒｙｌ：ＮＡＣ）、カルボフラン（ｃａｒｂｏｆｕｒａｎ）、カルボスルファン（ｃａｒｂｏｓｕｌｆａｎ）、エチオフェンカルブ（ｅｔｈｉｏｆｅｎｃａｒｂ）、フェノブカルブ（ｆｅｎｏｂｕｃａｒｂ：ＢＰＭＣ）、ホルメタネート（ｆｏｒｍｅｔａｎａｔｅ）、フラチオカルブ（ｆｕｒａｔｈｉｏｃａｒｂ）、イソプロカルブ（ｉｓｏｐｒｏｃａｒｂ：ＭＩＰＣ）、メチオカルブ（ｍｅｔｈｉｏｃａｒｂ）、メソミル（ｍｅｔｈｏｍｙｌ）、メトルカルブ（ｍｅｔｏｌｃａｒｂ）、オキサミル（ｏｘａｍｙｌ）、ピリミカーブ（ｐｉｒｉｍｉｃａｒｂ）、プロポキスル（ｐｒｏｐｏｘｕｒ：ＰＨＣ）、チオジカルブ（ｔｈｉｏｄｉｃａｒｂ）、チオファノックス（ｔｈｉｏｆａｎｏｘ）、トリアザメート（ｔｒｉａｚａｍａｔｅ）、トリメタカルブ（ｔｒｉｍｅｔｈａｃａｒｂ）、ＸＭＣ、キシリルカルブ（ｘｙｌｙｌｃａｒｂ）等；
（３）合成ピレスロイド化合物
（３）合成ピレスロイド化合物
　アクリナトリン（ａｃｒｉｎａｔｈｒｉｎ）、アレスリン（ａｌｌｅｔｈｒｉｎ）、ビフェントリン（ｂｉｆｅｎｔｈｒｉｎ）、ビオアレスリン（ｂｉｏａｌｌｅｔｈｒｉｎ）、ビオレスメトリン（ｂｉｏｒｅｓｍｅｔｈｒｉｎ）、シクロプロトリン（ｃｙｃｌｏｐｒｏｔｈｒｉｎ）、シフルトリン（ｃｙｆｌｕｔｈｒｉｎ）、ベータ−シフルトリン（ｂｅｔａ−ｃｙｆｌｕｔｈｒｉｎ）、シハロトリン（ｃｙｈａｌｏｔｈｒｉｎ）、ガンマシハロトリン（ｇａｍｍａ−ｃｙｈａｌｏｔｈｒｉｎ）、ラムダシハロトリン（ｌａｍｂｄａ−ｃｙｈａｌｏｔｈｒｉｎ）、シペルメトリン（ｃｙｐｅｒｍｅｔｈｒｉｎ）、アルファシペルメトリン（ａｌｐｈａ−ｃｙｐｅｒｍｅｔｈｒｉｎ）、ベータシペルメトリン（ｂｅｔａ−ｃｙｐｅｒｍｅｔｈｒｉｎ）、シータシペルメトリン（ｔｈｅｔａ−ｃｙｐｅｒｍｅｔｈｒｉｎ）、ゼータシペルメトリン（ｚｅｔａ−ｃｙｐｅｒｍｅｔｈｒｉｎ）、シフェノトリン（ｃｙｐｈｅｎｏｔｈｒｉｎ）、デルタメトリン（ｄｅｌｔａｍｅｔｈｒｉｎ）、エンペントリン（ｅｍｐｅｎｔｈｒｉｎ）、エスフェンバレレート（ｅｓｆｅｎｖａｌｅｒａｔｅ）、エトフェンプロックス（ｅｔｏｆｅｎｐｒｏｘ）、フェンプロパトリン（ｆｅｎｐｒｏｐａｔｈｒｉｎ）、フェンバレレート（ｆｅｎｖａｌｅｒａｔｅ）、フルシトリネート（ｆｌｕｃｙｔｈｒｉｎａｔｅ）、フルメトリン（ｆｌｕｍｅｔｈｒｉｎ）、フルバリネート（ｆｌｕｖａｌｉｎａｔｅ）、タウフルバリネート（ｔａｕ−ｆｌｕｖａｌｉｎａｔｅ）、ハルフェンプロックス（ｈａｌｆｅｎｐｒｏｘ）、ヘプタフルトリン（ｈｅｐｔａｆｌｕｔｈｒｉｎ）、イミプロトリン（ｉｍｉｐｒｏｔｈｒｉｎ）、カデスリン（ｋａｄｅｔｈｒｉｎ）、メペルフルトリン（ｍｅｐｅｒｆｌｕｔｈｒｉｎ）、モンフルオロトリン（ｍｏｍｆｌｕｏｒｏｔｈｒｉｎ）、ペルメトリン（ｐｅｒｍｅｔｈｒｉｎ）、フェノトリン（ｐｈｅｎｏｔｈｒｉｎ）、プラレトリン（ｐｒａｌｌｅｔｈｒｉｎ）、ピレトリン（ｐｙｒｅｔｈｒｉｎｓ）、レスメトリン（ｒｅｓｍｅｔｈｒｉｎ）、シラフルオフェン（ｓｉｌａｆｌｕｏｆｅｎ）、テフルトリン（ｔｅｆｌｕｔｈｒｉｎ）、テトラメトリン（ｔｅｔｒａｍｅｔｈｒｉｎ）、テトラメチルフルトリン（ｔｅｔｒａｍｅｔｈｙｌｆｌｕｔｈｒｉｎ）、トラロメトリン（ｔｒａｌｏｍｅｔｈｒｉｎ）、トランスフルトリン（ｔｒａｎｓｆｌｕｔｈｒｉｎ）等；
（４）ネライストキシン化合物
　ベンスルタップ（ｂｅｎｓｕｌｔａｐ）、カルタップ（ｃａｒｔａｐ）、カルタップ塩酸塩（ｃａｒｔａｐ　ｈｙｄｒｏｃｈｌｏｒｉｄｅ）、チオシクラム（ｔｈｉｏｃｙｃｌａｍ）、チオスルタップ−２ナトリウム塩またはビスルタップ（ｔｈｉｏｓｕｌｔａｐ−ｄｉｓｏｄｉｕｍ　ｏｒ　ｂｉｓｕｌｔａｐ）、チオスルタップ−１ナトリウム塩またはモノスルタップ（ｔｈｉｏｓｕｌｔａｐ−ｍｏｎｏｓｏｄｉｕｍ　ｏｒ　ｍｏｎｏｓｕｌｔａｐ）等；
（５）ネオニコチノイド化合物
　アセタミプリド（ａｃｅｔａｍｉｐｒｉｄ）、クロチアニジン（ｃｌｏｔｈｉａｎｉｄｉｎ）、ジノテフラン（ｄｉｎｏｔｅｆｕｒａｎ）、フルピラジフロン（ｆｌｕｐｙｒａｄｉｆｕｒｏｎｅ）、イミダクロプリド（ｉｍｉｄａｃｌｏｐｒｉｄ）、ニテンピラム（ｎｉｔｅｎｐｙｒａｍ）、スルホキサフロル（ｓｕｌｆｏｘａｆｌｏｒ）、チアクロプリド（ｔｈｉａｃｌｏｐｒｉｄ）、チアメトキサム（ｔｈｉａｍｅｔｈｏｘａｍ）等；
（６）ベンゾイル尿素化合物
　ビストリフルロン（ｂｉｓｔｒｉｆｌｕｒｏｎ）、クロルフルアズロン（ｃｈｌｏｒｆｌｕａｚｕｒｏｎ）、ジフルベンズロン（ｄｉｆｌｕｂｅｎｚｕｒｏｎ）、フルシクロクスロン（ｆｌｕｃｙｃｌｏｘｕｒｏｎ）、フルフェノクスロン（ｆｌｕｆｅｎｏｘｕｒｏｎ）、ヘキサフルムロン（ｈｅｘａｆｌｕｍｕｒｏｎ）、ルフェヌロン（ｌｕｆｅｎｕｒｏｎ）、ノバルロン（ｎｏｖａｌｕｒｏｎ）、ノビフルムロン（ｎｏｖｉｆｌｕｍｕｒｏｎ）、テフルベンズロン（ｔｅｆｌｕｂｅｎｚｕｒｏｎ）、トリフルムロン（ｔｒｉｆｌｕｍｕｒｏｎ）等；
（７）フェニルピラゾール化合物
　エチプロール（ｅｔｈｉｐｒｏｌｅ）、フィプロニル（ｆｉｐｒｏｎｉｌ）、フルフィプロール（ｆｌｕｆｉｐｒｏｌｅ）等；
（８）ヒドラジン化合物
　クロマフェノジド（ｃｈｒｏｍａｆｅｎｏｚｉｄｅ）、ハロフェノジド（ｈａｌｏｆｅｎｏｚｉｄｅ）、メトキシフェノジド（ｍｅｔｈｏｘｙｆｅｎｏｚｉｄｅ）、テブフェノジド（ｔｅｂｕｆｅｎｏｚｉｄｅ）等；
（９）有機塩素化合物
　クロルデン（ｃｈｌｏｒｄａｎｅ）、エンドスルファン（ｅｎｄｏｓｕｌｆａｎ）、アルファエンドスルファン（ａｌｐｈａ−ｅｎｄｏｓｕｌｆａｎ）等；
（１０）ジアミド系化合物
　クロラントラニリプロール（ｃｈｌｏｒａｎｔｒａｎｉｌｉｐｒｏｌｅ）、シアントラニルプロール（ｃｙａｎｔｒａｎｉｌｉｐｒｏｌｅ）、シクラニリプロール（ｃｙｃｌｏｎｉｌｉｐｒｏｌｅ）、フルベンジアミド（ｆｌｕｂｅｎｄｉａｍｉｄｅ）、テトラニリプロール（ｔｅｔｒａｎｉｌｉｐｒｏｌｅ）等；
（１１）天然殺虫剤
　マシン油（ｍａｃｈｉｎｅ　ｏｉｌ）、硫酸ニコチン（ｎｉｃｏｔｉｎｅ−ｓｕｌｆａｔｅ）、ロテノン（ｒｏｔｅｎｏｎｅ）等；
（１２）微生物資材
　バチルス・チューリンゲンシス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ　ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ、アイザワイ亜種（ｖａｒ．　ａｉｚａｗａｉ）、クリスターキ亜種（ｖａｒ．　ｋｕｒｓｔａｋｉ）、イスラエレンシス亜種（ｖａｒ．　ｉｓｒａｅｌｅｎｓｉｓ）、テネブリオシス亜種（ｖａｒ．　ｔｅｎｅｂｒｉｏｓｉｓ））由来の生芽胞、産生結晶毒素、並びにそれらの混合物、バチルス・フィルムス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ　ｆｉｒｍｕｓ、ＣＮＣＭ　Ｉ‐１５８２株等）、バチルス・スファエリクス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ　ｓｐｈａｅｒｉｃｕｓ）、ボーベリア・バシアーナ（Ｂｅａｕｖｅｒｉａ　ｂａｓｓｉａｎａ、ＧＨＡ株等）、ボーベリア・ブロンニアティ（Ｂｅａｕｖｅｒｉａ　ｂｒｏｎｇｎｉａｒｔｉｉ）、ペキロマイセス・フモソロセウス（Ｐａｅｃｉｌｏｍｙｃｅｓ　ｆｕｍｏｓｏｒｏｓｅｕｓ）、ペキロマイセス・リラシナス（Ｐａｅｃｉｌｏｍｙｃｅｓ　ｌｉｌａｃｉｎｕｓ）、ペキロマイセス・テヌイペス（Ｐａｅｃｉｌｏｍｙｃｅｓ　ｔｅｎｕｉｐｅｓ）、トリコデルマ・ハルジアナム（Ｔｒｉｃｈｏｄｅｒｍａ　ｈａｒｚｉａｎｕｍ）、バーティシリウム・レカニ（Ｖｅｒｔｉｃｉｌｌｉｕｍ　ｌｅｃａｎｉ）、パスツーリア・ペネトランス（Ｐａｓｔｅｕｒｉａ　ｐｅｎｅｔｒａｎｓ）等；
（１３）殺線虫活性化合物
　ダゾメット（ｄａｚｏｍｅｔ）、フルエンスルホン（ｆｌｕｅｎｓｕｌｆｏｎｅ）、ホスチアゼート（ｆｏｓｔｈｉａｚａｔｅ）、イミシアホス（ｉｍｉｃｙａｆｏｓ）、メタム（ｍｅｔａｍ）、吐酒石（ｐｏｔａｓｓｉｕｍ　ａｎｔｉｍｏｎｙｌ　ｔａｒｔｒａｔｅ　ｔｒｉｈｙｄｒａｔｅ）、チオキサザフェン（ｔｉｏｘａｚａｆｅｎ）、アルスロボトリス・ダクチロイデス（Ａｒｔｈｒｏｂｏｔｒｙｓ　ｄａｃｔｙｌｏｉｄｅｓ）、バチルス・フィルムス（Ｂａｃｉｌｕｓ　ｆｉｒｍｕｓ、ＣＮＣＭ　Ｉ‐１５８２株等）、バチルス・メガテリウム（Ｂａｃｉｌｌｕｓ　ｍｅｇａｔｅｒｉｕｍ）、ヒルステラ・ロッシリエンシス（Ｈｉｒｓｕｔｅｌｌａ　ｒｈｏｓｓｉｌｉｅｎｓｉｓ）、ヒルステラ・ミネソテンシス（Ｈｉｒｓｕｔｅｌｌａ　ｍｉｎｎｅｓｏｔｅｎｓｉｓ）、モナクロスポリウム・フィマトパガム（Ｍｏｎａｃｒｏｓｐｏｒｉｕｍ　ｐｈｙｍａｔｏｐａｇｕｓ）、パスツーリア・ニシザワエ（Ｐａｓｔｅｕｒｉａ　ｎｉｓｈｉｚａｗａｅ）、パスツーリア・ペネトランス（Ｐａｓｔｅｕｒｉａ　ｐｅｎｅｔｒａｎｓ）、パスツーリア・ウスガエ（Ｐａｓｔｅｕｒｉａ　ｕｓｇａｅ）、バーティシリウム・クラミドスポリウム（Ｖｅｒｔｉｃｉｌｌｉｕｍ　ｃｈｌａｍｙｄｏｓｐｏｒｉｕｍ）、ハーピンタンパク（Ｈａｒｐｉｎ　ｐｒｏｔｅｉｎ）、
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000118
６−ブロモ−Ｎ−｛［２−クロロ−５−（トリフルオロメチル）フェニル］スルホニル｝−イミダゾ［１，２−ａ］ピリミジン−２−カルボキサミドまたは、
６−ｂｒｏｍｏ−Ｎ−｛［２−ｃｈｌｏｒｏ−５−（ｔｒｉｆｌｕｏｒｏｍｅｔｈｙｌ）ｐｈｅｎｙｌ］ｓｕｌｆｏｎｙｌ｝−ｉｍｉｄａｚｏ［１，２−ａ］ｐｙｒｉｍｉｄｉｎｅ−２−ｃａｒｂｏｘａｍｉｄｅ、
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000119
８−クロロ−Ｎ−［（２−クロロ−５−メトキシフェニル）スルホニル］−６−（トリフルオロメチル）−イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−２−カルボキサミドまたは、
８−ｃｈｌｏｒｏ−Ｎ−［（２−ｃｈｌｏｒｏ−５−ｍｅｔｈｏｘｙｐｈｅｎｙｌ）ｓｕｌｆｏｎｙｌ］−６−（ｔｒｉｆｌｕｏｒｏｍｅｔｈｙｌ）−ｉｍｉｄａｚｏ［１，２−ａ］ｐｙｒｉｄｉｎｅ−２−ｃａｒｂｏｘａｍｉｄｅ
等；
（１４）その他殺ダニ化合物
　アセキノシル（ａｃｅｑｕｉｎｏｃｙｌ）、アミトラズ（ａｍｉｔｒａｚ）、ベンゾキシメート（ｂｅｎｚｏｘｉｍａｔｅ）、ビフェナゼート（ｂｉｆｅｎａｚａｔｅ）、ブロモプロピレート（ｂｒｏｍｏｐｒｏｐｙｌａｔｅ）、キノメチオナート（ｃｈｉｎｏｍｅｔｈｉｏｎａｔ）、クロフェンテジン（ｃｌｏｆｅｎｔｅｚｉｎｅ）、シエノピラフェン（ｃｙｅｎｏｐｙｒａｆｅｎ）、シフルメトフェン（ｃｙｆｌｕｍｅｔｏｆｅｎ）、シヘキサチン（ｃｙｈｅｘａｔｉｎ　ｏｒ　ｔｒｉｃｙｌｏｈｅｘｙｌｔｉｎｈｙｄｒｏｘｉｄｅ）、ジコホル（ｄｉｃｏｆｏｌ）、エトキサゾール（ｅｔｏｘａｚｏｌｅ）、フェナザキン（ｆｅｎａｚａｑｕｉｎ）、酸化フェンブタスズ（ｆｅｎｂｕｔａｔｉｎ　ｏｘｉｄｅ）、フェンピロキシメート（ｆｅｎｐｙｒｏｘｉｍａｔｅ）、フルアクリピリム（ｆｌｕａｃｒｙｐｙｒｉｍ）、フルアズロン（ｆｌｕａｚｕｒｏｎ）、フルフェノキシストロビン（ｆｌｕｆｅｎｏｘｙｓｔｒｏｂｉｎ）、ヘキシチアゾクス（ｈｅｘｙｔｈｉａｚｏｘ）、プロパルギット（ｐｒｏｐａｒｇｉｔｅ：ＢＰＰＳ）、ピフルブミド（ｐｙｆｌｕｂｕｍｉｄｅ）、ピリダベン（ｐｙｒｉｄａｂｅｎ）、ピリミジフェン（ｐｙｒｉｍｉｄｉｆｅｎ）、ピリミノストロビン（ｐｙｒｉｍｉｎｏｓｔｒｏｂｉｎ）、スピロジクロフェン（ｓｐｉｒｏｄｉｃｌｏｆｅｎ）、スピロメシフェン（ｓｐｉｒｏｍｅｓｉｆｅｎ）、テブフェンピラド（ｔｅｂｕｆｅｎｐｙｒａｄ）、テトラジホン（ｔｅｔｒａｄｉｆｏｎ）等；
（１５）その他の殺虫剤
　アバメクチン（ａｂａｍｅｃｔｉｎ）、エマメクチン安息香酸塩（ｅｍａｍｅｃｔｉｎ−ｂｅｎｚｏａｔｅ）、レピメクチン（ｌｅｐｉｍｅｃｔｉｎ）、ミルベメクチン（ｍｉｌｂｅｍｅｃｔｉｎ）、スピネトラム（ｓｐｉｎｅｔｏｒａｍ）、スピノサド（ｓｐｉｎｏｓａｄ）、アフィドピロペン（ａｆｉｄｏｐｙｒｏｐｅｎ）、リン化アルミニウム（ａｌｕｍｉｎｉｕｍ　ｐｈｏｓｐｈｉｄｅ）、リン化カルシウム（ｃａｌｃｉｕｍｐｈｏｓｐｈｉｄｅ）、りん化水素（ｐｈｏｓｐｈｉｎｅ）、リン化亜鉛（ｚｉｎｃ　ｐｈｏｓｐｈｉｄｅ）、アザジラクチン（ａｚａｄｉｒａｃｈｔｉｎ）、ブプロフェジン（ｂｕｐｒｏｆｅｚｉｎ）、クロルフェナピル（ｃｈｌｏｒｆｅｎａｐｙｒ）、クロルピクリン（ｃｈｌｏｒｏｐｉｃｒｉｎ）、シロマジン（ｃｙｒｏｍａｚｉｎｅ）、ジアフェンチウロン（ｄｉａｆｅｎｔｈｉｕｒｏｎ）、ＤＮＯＣ、フェノキシカルブ（ｆｅｎｏｘｙｃａｒｂ）、フロメトキン（ｆｌｏｍｅｔｏｑｕｉｎ）、フロニカミド（ｆｌｏｎｉｃａｍｉｄ）、ヒドラメチルノン（ｈｙｄｒａｍｅｔｈｙｌｎｏｎ）、ヒドロプレン（ｈｙｄｒｏｐｒｅｎｅ）、インドキサカルブ（ｉｎｄｏｘａｃａｒｂ）、キノプレン（ｋｉｎｏｐｒｅｎｅ）、メタフルミゾン（ｍｅｔａｆｌｕｍｉｚｏｎｅ）、メトプレン（ｍｅｔｈｏｐｒｅｎｅ）、メトキシクロル（ｍｅｔｈｏｘｙｃｈｌｏｒ）、臭化メチル（ｍｅｔｈｙｌ　ｂｒｏｍｉｄｅ）、メトキサジアゾン（ｍｅｔｏｘａｄｉａｚｏｎｅ）、ピメトロジン（ｐｙｍｅｔｒｏｚｉｎｅ）、ピラゾホス（ｐｙｒａｚｏｐｈｏｓ）、ピリダリル（ｐｙｒｉｄａｌｙｌ）、ピリフルキナゾン（ｐｙｒｉｆｌｕｑｕｉｎａｚｏｎｅ）、ピリプロキシフェン（ｐｙｒｉｐｒｏｘｙｆｅｎ）、弗化アルミニウムナトリウム（ｓｏｄｉｕｍ　ａｌｕｍｉｎｉｕｍ　ｆｌｕｏｒｉｄｅ　ｏｒｃｈｉｏｌｉｔｅ）、スピロテトラマト（ｓｐｉｒｏｔｅｔｒａｍａｔ）、スルフルラミド（ｓｕｌｆｌｕｒａｍｉｄ）、フッ化スルフリル（ｓｕｌｆｕｒｙｌ　ｆｌｕｏｒｉｄｅ）、トルフェンピラド（ｔｏｌｆｅｎｐｙｒａｄ）、トリフルメゾピリム（ｔｒｉｆｌｕｍｅｚｏｐｙｒｉｍ）等が挙げられる。
　かかる他の除草剤または植物生長調整剤としては、例えば以下のものが挙げられる。２，４−Ｄ、２，４−ＤＢ、アセトクロール（ａｃｅｔｏｃｈｌｏｒ）、アシフルオルフェン（ａｃｉｆｌｕｏｒｆｅｎ）、アラクロール（ａｌａｃｈｌｏｒ）、アメトリン（ａｍｅｔｒｙｎ）、アミカルバゾン（ａｍｉｃａｒｂａｚｏｎｅ）、アミノピラリド（ａｍｉｎｏｐｙｒａｌｉｄ）、アトラジン（ａｔｒａｚｉｎｅ）、ベネフィン（ｂｅｎｅｆｉｎ）、ベンタゾン（ｂｅｎｔａｚｏｎ）、ブロモキシニル（ｂｒｏｍｏｘｙｎｉｌ）、カルフェントラゾン（ｃａｒｆｅｎｔｒａｚｏｎｅ）、カルフェントラゾンエチル（ｃａｒｆｅｎｔｒａｚｏｎｅ−ｅｔｈｙｌ）クロランスラム（ｃｈｌｏｒａｎｓｕｌａｍ）、クロリムロン（ｃｈｌｏｒｉｍｕｒｏｎ）、クロリムロネチル（ｃｈｌｏｒｉｍｕｒｏｎ−ｅｔｈｙｌ）、クロリダゾン（ｃｈｌｏｒｉｄａｚｏｎ）、クレトジム（ｃｌｅｔｈｏｄｉｍ）、クロジナフォップ（ｃｌｏｄｉｎａｆｏｐ）、クロマゾン（ｃｌｏｍａｚｏｎｅ）、クロピラリド（ｃｌｏｐｙｒａｌｉｄ）、クロランスラムメチル（ｃｌｏｒａｎｓｕｌａｍ−ｍｅｔｈｙｌ）、デスメジファム（ｄｅｓｍｅｄｉｐｈａｍ）、ジカンバ（ｄｉｃａｍｂａ）、ジクロフォップ（ｄｉｃｌｏｆｏｐ）、ジクロスラム（ｄｉｃｌｏｓｕｌａｍ）、ジフルフェンゾピル（ｄｉｆｌｕｆｅｎｚｏｐｙｒ）、ジメテナミド（ｄｉｍｅｔｈａｎａｍｉｄ）、ジコート（ｄｉｑｕａｔ）、ジウロン（ｄｉｕｒｏｎ）、ＥＰＴＣ、エタルフルラリン（ｅｔｈａｌｆｌｕｒａｌｉｎ）、エトフメセート（ｅｔｈｏｆｕｍｅｓａｔｅ）、フェノキサプロップ（ｆｅｎｏｘａｐｒｏｐ）、フェノキサプロップーＰ−エチル（ｆｅｎｏｘａｐｒｏｐ−Ｐ−ｅｔｈｙｌ）、フロラスラム（ｆｌｏｒａｓｕｌａｍ）、フルアジフォップーＰ−ブチル（ｆｌｕａｚｉｆｏｐ−Ｐ−ｂｕｔｙｌ）、フルフェナセット（ｆｌｕｆｅｎａｃｅｔ）、フルメトスラム（ｆｌｕｍｅｔｓｕｌａｍ）、フルミクロラック（ｆｌｕｍｉｃｌｏｒａｃ）、フルミオキサジン（ｆｌｕｍｉｏｘａｚｉｎ）、フルチアセット（ｆｌｕｔｈｉａｃｅｔ）、フォメサフェン（ｆｏｍｅｓａｆｅｎ）、フォラムスルフロン（ｆｏｒａｍｓｕｌｆｕｒｏｎ）、グルホシネート（ｇｌｕｆｏｓｉｎａｔｅ）、グルホシネートアンモニウム塩（ｇｌｕｆｏｓｉｎａｔｅ−ａｍｍｏｎｉｕｍ）、グリホサート（ｇｌｙｐｈｏｓａｔｅ）、グリホサートトリメシウム塩（ｇｌｙｐｈｏｓａｔｅ−ｔｒｉｍｅｓｉｕｍ）、グリホサートイソプロピルアミン塩（ｇｌｙｐｈｏｓａｔｅ−ｉｓｏｐｒｏｐｙｌａｍｉｎｅ）、グリホサートカリウム塩（ｇｌｙｐｈｏｓａｔｅ−ｐｏｔａｓｓｉｕｍ）、ハロスルフロン（ｈａｌｏｓｕｌｆｕｒｏｎ）、ハロスルフロンメチル（ｈａｌｏｓｕｌｆｕｒｏｎ−ｍｅｔｈｙｌ）、ハロキシフォップーＲ−メチル（ｈａｌｏｘｙｆｏｐ−Ｒ−ｍｅｔｈｙｌ）、ヘキサジノン（ｈｅｘａｚｉｎｏｎｅ）、イマザモクス（ｉｍａｚａｍｏｘ）、イマザピック（ｉｍａｚａｐｉｃ）、イマザキン（ｉｍａｚａｑｕｉｎ）、イマゼタピル（ｉｍａｚｅｔｈａｐｙｒ）、イオドスルフロン（ｉｏｄｏｓｕｌｆｕｒｏｎ）、イソキサフルトール（ｉｓｏｘａｆｌｕｔｏｌｅ）、ラクトフェン（ｌａｃｔｏｆｅｎ）、レナシル（ｌｅｎａｃｉｌ）、リニュロン（ｌｉｎｕｒｏｎ）、メソスルフロン（ｍｅｓｏｓｕｌｆｕｒｏｎ）、メソトリオン（ｍｅｓｏｔｒｉｏｎｅ）、メタム（ｍｅｔａｍ）、メタミトロン（ｍｅｔａｍｉｔｒｏｎ）、メトラクロール（ｍｅｔｏｌａｃｈｌｏｒ）、メトリブジン（ｍｅｔｒｉｂｕｚｉｎ）、メトスルフロン（ｍｅｔｓｕｌｆｕｒｏｎ）、ＭＰＣＡ、ＭＳＭＡ、ニコスルフロン（ｎｉｃｏｓｕｌｆｕｒｏｎ）、オリザリン（ｏｒｙｚａｌｉｎ）、オキシフルオルフェン（ｏｘｙｆｌｕｏｒｆｅｎ）、パラコート（ｐａｒａｑｕａｔ）、ペンジメタリン（ｐｅｎｄｉｍｅｔｈａｌｉｎ）、フェンメジファム（ｐｈｅｎｍｅｄｉｐｈａｍ）、ピクロラム（ｐｉｃｌｏｒａｍ）、ピリミスルフロン（ｐｙｒｉｍｉｓｕｌｆｕｒｏｎ）、ピノキサデン（ｐｉｎｏｘａｄｅｎ）、プロメトリン（ｐｒｏｍｅｔｈｒｙｎ）、ピラフルフェンエチル（ｐｙｒａｆｕｌｆｅｎ−ｅｔｈｙｌ）、ピリチオバック（ｐｙｒｉｔｈｉｏｂａｃ）、ピロクススラム（ｐｙｒｏｘｓｕｌａｍ）、ピロキサスルフォン（ｐｙｒｏｘａｓｕｌｆｏｎｅ）、クイザロフォップーＰ−エチル（ｑｕｉｚａｌｏｆｏｐ−ｐ−ｅｔｈｙｌ）、サルフルフェナシル（ｓａｌｆｌｕｆｅｎａｃｉｌ）、セチキシジム（ｓｅｔｈｏｘｙｄｉｍ）、シマジン（ｓｉｍａｚｉｎｅ）、スルフェントラゾン（ｓｕｌｆｅｎｔｒａｚｏｎｅ）、テブチウロン（ｔｅｂｕｔｈｉｕｒｏｎ）、テンボトリオン（ｔｅｍｂｏｔｒｉｏｎｅ）、テプラロキシジム（ｔｅｐｒａｌｏｘｙｄｉｍ）、チフェンスルフロン（ｔｈｉｆｅｎｓｕｌｆｕｒｏｎ）、トリベヌロンメチル（ｔｒｉｂｅｎｕｒｏｎ−ｍｅｔｈｙｌ）、トリクロピル（ｔｒｉｃｌｏｐｙｒ）、トリフロキシスルフロン（ｔｒｉｆｌｏｘｙｓｕｌｆｕｒｏｎ）、トリフララリン（ｔｒｉｆｌｕａｒａｌｉｎ）、トリフルスルフロンメチル（ｔｒｉｆｌｕｓｕｌｆｕｒｏｎ−ｍｅｔｈｙｌ）、エテホン（ｅｔｈｅｐｈｏｎ）、クロルメコート（ｃｈｌｏｒｍｅｑｕａｔ−ｃｈｌｏｒｉｄｅ）、メピコート（ｍｅｐｉｑｕａｔ−ｃｈｌｏｒｉｄｅ）、ジベレリンＡ３（Ｇｉｂｂｅｒｅｌｌｉｎ　Ａ３）に代表されるジベレリンＡ（Ｇｉｂｂｅｒｅｌｌｉｎ　Ａ）、アブシシン酸（ａｂｓｃｉｓｉｃ　ａｃｉｄ）、カイネチン（Ｋｉｎｅｔｉｎ）、ベンジルアデニン（ｂｅｎｚｙｌａｄｅｎｉｎｅ）、１，３−ジフェニルウレア、ホルクロルフェヌロン（ｆｏｒｃｈｌｏｒｆｅｎｕｒｏｎ）、チジアズロン（ｔｈｉｄｉａｚｕｒｏｎ）、４−オキソ−４−（２−フェニルエチル）アミノ酪酸、５−（トリフルオロメチル）ベンゾ［ｂ］チオフェン−２−カルボン酸メチル、５−（ト
　本発明防除剤を施用する方法としては、実質的に本発明防除剤が施用され得る形態であればその方法は特に限定されないが、例えば茎葉散布等の植物体への処理、土壌処理等の植物の栽培地への処理、種子消毒等の種子への処理が挙げられる。
　本発明防除剤の施用量は、気象条件、製剤形態、施用時期、施用方法、施用場所、対象病害、対象作物等によっても異なるが、１０００ｍ２あたり、通常１~５００ｇ、好ましくは２~２００ｇである。乳剤、水和剤、懸濁剤等は通常水で希釈して施用されるが、その場合の希釈後の本発明化合物濃度は、通常０．０００５~２重量％、好ましくは０．００５~１重量％であり、粉剤、粒剤等は通常希釈することなくそのまま施用される。種子への処理においては、種子１Ｋｇに対しての本発明化合物量は、通常０．００１~１００ｇ、好ましくは０．０１~５０ｇの範囲で施用される。
　本発明における有害生物の生息場所としては、水田、畑、茶園、果樹園、非農耕地、家屋、育苗トレイや育苗箱、育苗培土及び育苗マット等が挙げられる。
　また別の態様として、例えば、本発明防除剤を上記した脊椎動物の内部（体内）あるいは外部（体表面）に投与することにより該脊椎動物に寄生する生物や寄生虫を全身的あるいは非全身的に駆除することができる。かかる内部投与の方法としては、経口投与、肛門投与、移植、注射による皮下・筋肉内・静脈投与が挙げられる。また、外部投与としては、経皮投与があげられる。また、家畜動物に摂食させて、その動物の排泄物に発生する衛生害虫を駆除することができる。
　本発明防除剤を、有害生物の寄生する家畜やペット等の動物に対して処理する場合、その投与量は、投与方法等に応じて広範囲に変えることができるが、一般的には、動物体重１ｋｇ当たりの有効成分（本発明化合物またはその塩）が０．１ｍｇ~２０００ｍｇ、好ましくは０．５ｍｇ~１０００ｍｇとなるように投与することが望ましい。
　本発明防除剤は、畑、水田、芝生、果樹園等の農耕地における植物病害の防除剤として使用することができる。本発明防除剤は、以下に挙げられる「植物」等を栽培する農耕地等において、当該農耕地の病害を防除することができる。
　農作物；トウモロコシ、イネ、コムギ、オオムギ、ライムギ、エンバク、ソルガム、ワタ、ダイズ、ピ−ナッツ、ソバ、テンサイ、ナタネ、ヒマワリ、サトウキビ、タバコ等、野菜；ナス科野菜（ナス、トマト、ピ−マン、トウガラシ、ジャガイモ等）、ウリ科野菜（キュウリ、カボチャ、ズッキ−ニ、スイカ、メロン等）、アブラナ科野菜（ダイコン、カブ、セイヨウワサビ、コ−ルラビ、ハクサイ、キャベツ、カラシナ、ブロッコリ−、カリフラワ−等）、キク科野菜（ゴボウ、シュンギク、ア−ティチョ−ク、レタス等）、ユリ科野菜（ネギ、タマネギ、ニンニク、アスパラガス）、セリ科野菜（ニンジン、パセリ、セロリ、アメリカボウフウ等）、アカザ科野菜（ホウレンソウ、フダンソウ等）、シソ科野菜（シソ、ミント、バジル等）、イチゴ、サツマイモ、ヤマノイモ、サトイモ等、花卉、観葉植物、
果樹；仁果類（リンゴ、セイヨウナシ、ニホンナシ、カリン、マルメロ等）、核果類（モモ、スモモ、ネクタリン、ウメ、オウトウ、アンズ、プル−ン等）、カンキツ類（ウンシュウミカン、オレンジ、レモン、ライム、グレ−プフル−ツ等）、堅果類（クリ、クルミ、ハシバミ、ア−モンド、ピスタチオ、カシュ−ナッツ、マカダミアナッツ等）、液果類（ブル−ベリ−、クランベリ−、ブラックベリ−、ラズベリ−等）、ブドウ、カキ、オリ−ブ、ビワ、バナナ、コ−ヒ−、ナツメヤシ、ココヤシ等、
　果樹以外の樹；チャ、クワ、花木、街路樹（トネリコ、カバノキ、ハナミズキ、ユ−カリ、イチョウ、ライラック、カエデ、カシ、ポプラ、ハナズオウ、フウ、プラタナス、ケヤキ、クロベ、モミノキ、ツガ、ネズ、マツ、トウヒ、イチイ）等。
　上記「植物」には遺伝子組換え作物も含まれる。
　本発明防除剤により防除することができる有害生物としては、例えば糸状菌等の植物病原菌、並びに、有害昆虫類や有害ダニ類等の有害節足動物、およびセンチュウ類などの線形動物が挙げられ、より詳しくは以下のものを挙げることができるが、これらに限定されるものではない。
　本発明化合物を施用する方法としては、実質的に本発明化合物が施用され得る形態であればその方法は特に限定されないが、例えば茎葉散布等の植物体への処理、土壌処理等の植物の栽培地への処理、種子消毒等の種子への処理が挙げられる。
　本発明化合物の施用量は、気象条件、製剤形態、施用時期、施用方法、施用場所、対象病害、対象作物等によっても異なるが、１０００ｍ２あたり、通常１~５００ｇ、好ましくは２~２００ｇである。乳剤、水和剤、懸濁剤等は通常水で希釈して施用されるが、その場合の希釈後の本発明化合物濃度は、通常０．０００５~２重量％、好ましくは０．００５~１重量％であり、粉剤、粒剤等は通常希釈することなくそのまま施用される。種子への処理においては、種子１Ｋｇに対しての本発明化合物量は、通常０．００１~１００ｇ、好ましくは０．０１~５０ｇの範囲で施用される。
　本発明における有害生物の生息場所としては、水田、畑、茶園、果樹園、非農耕地、家屋、育苗トレイや育苗箱、育苗培土及び育苗マット等が挙げられる。
　また別の態様として、例えば、本発明化合物を上記した脊椎動物の内部（体内）あるいは外部（体表面）に投与することにより該脊椎動物に寄生する生物や寄生虫を全身的あるいは非全身的に駆除することができる。かかる内部投与の方法としては、経口投与、肛門投与、移植、注射による皮下・筋肉内・静脈投与が挙げられる。また、外部投与としては、経皮投与があげられる。また、家畜動物に摂食させて、その動物の排泄物に発生する衛生害虫を駆除することができる。
　本発明化合物を、有害生物の寄生する家畜やペット等の動物に対して処理する場合、その投与量は、投与方法等に応じて広範囲に変えることができるが、一般的には、動物体重１ｋｇ当たりの有効成分（本発明化合物またはその塩）が０．１ｍｇ~２０００ｍｇ、好ましくは０．５ｍｇ~１０００ｍｇとなるように投与することが望ましい。
　本発明化合物は、畑、水田、芝生、果樹園等の農耕地における植物病害の防除剤として使用することができる。本発明化合物は、以下に挙げられる「植物」等を栽培する農耕地等において、当該農耕地の病害を防除することができる。
　農作物；トウモロコシ、イネ、コムギ、オオムギ、ライムギ、エンバク、ソルガム、ワタ、ダイズ、ピ−ナッツ、ソバ、テンサイ、ナタネ、ヒマワリ、サトウキビ、タバコ等、野菜；ナス科野菜（ナス、トマト、ピ−マン、トウガラシ、ジャガイモ等）、ウリ科野菜（キュウリ、カボチャ、ズッキ−ニ、スイカ、メロン等）、アブラナ科野菜（ダイコン、カブ、セイヨウワサビ、コ−ルラビ、ハクサイ、キャベツ、カラシナ、ブロッコリ−、カリフラワ−等）、キク科野菜（ゴボウ、シュンギク、ア−ティチョ−ク、レタス等）、ユリ科野菜（ネギ、タマネギ、ニンニク、アスパラガス）、セリ科野菜（ニンジン、パセリ、セロリ、アメリカボウフウ等）、アカザ科野菜（ホウレンソウ、フダンソウ等）、シソ科野菜（シソ、ミント、バジル等）、イチゴ、サツマイモ、ヤマノイモ、サトイモ等、花卉、観葉植物、
果樹；仁果類（リンゴ、セイヨウナシ、ニホンナシ、カリン、マルメロ等）、核果類（モモ、スモモ、ネクタリン、ウメ、オウトウ、アンズ、プル−ン等）、カンキツ類（ウンシュウミカン、オレンジ、レモン、ライム、グレ−プフル−ツ等）、堅果類（クリ、クルミ、ハシバミ、ア−モンド、ピスタチオ、カシュ−ナッツ、マカダミアナッツ等）、液果類（ブル−ベリ−、クランベリ−、ブラックベリ−、ラズベリ−等）、ブドウ、カキ、オリ−ブ、ビワ、バナナ、コ−ヒ−、ナツメヤシ、ココヤシ等、
　果樹以外の樹；チャ、クワ、花木、街路樹（トネリコ、カバノキ、ハナミズキ、ユ−カリ、イチョウ、ライラック、カエデ、カシ、ポプラ、ハナズオウ、フウ、プラタナス、ケヤキ、クロベ、モミノキ、ツガ、ネズ、マツ、トウヒ、イチイ）等。
　上記「植物」には遺伝子組換え作物も含まれる。
　本発明化合物により防除することができる有害生物としては、例えば糸状菌等の植物病原菌、並びに、有害昆虫類や有害ダニ類等の有害節足動物、およびセンチュウ類などの線形動物が挙げられ、より詳しくは以下のものを挙げることができるが、これらに限定されるものではない。
　イネのいもち病（Ｍａｇｎａｐｏｒｔｈｅ　ｇｒｉｓｅａ）、ごま葉枯病（Ｃｏｃｈｌｉｏｂｏｌｕｓ　ｍｉｙａｂｅａｎｕｓ）、紋枯病（Ｒｈｉｚｏｃｔｏｎｉａ　ｓｏｌａｎｉ）、馬鹿苗病（Ｇｉｂｂｅｒｅｌｌａ　ｆｕｊｉｋｕｒｏｉ）、黄化萎縮病（Ｓｃｌｅｒｏｐｈｔｈｏｒａ　ｍａｃｒｏｓｐｏｒａ）；コムギのうどんこ病（Ｅｒｙｓｉｐｈｅ　ｇｒａｍｉｎｉｓ）、赤かび病（Ｆｕｓａｒｉｕｍ　ｇｒａｍｉｎｅａｒｕｍ、Ｆ．　ａｖｅｎａｃｅｕｍ、Ｆ．　ｃｕｌｍｏｒｕｍ、Ｍｉｃｒｏｄｏｃｈｉｕｍ　ｎｉｖａｌｅ）、さび病（Ｐｕｃｃｉｎｉａ　ｓｔｒｉｉｆｏｒｍｉｓ、Ｐ．　ｇｒａｍｉｎｉｓ、Ｐ．　ｒｅｃｏｎｄｉｔａ）、紅色雪腐病（Ｍｉｃｒｏｎｅｃｔｒｉｅｌｌａ　ｎｉｖａｌｅ）、雪腐小粒菌核病（Ｔｙｐｈｕｌａ　ｓｐ．）、裸黒穂病（Ｕｓｔｉｌａｇｏ　ｔｒｉｔｉｃｉ）、なまぐさ黒穂病（Ｔｉｌｌｅｔｉａ　ｃａｒｉｅｓ，Ｔ．ｃｏｎｔｒｏｖｅｒｓａ）、眼紋病（Ｐｓｅｕｄｏｃｅｒｃｏｓｐｏｒｅｌｌａ　ｈｅｒｐｏｔｒｉｃｈｏｉｄｅｓ）、葉枯病（Ｓｅｐｔｏｒｉａ　ｔｒｉｔｉｃｉ）、ふ枯病（Ｓｔａｇｏｎｏｓｐｏｒａ　ｎｏｄｏｒｕｍ）、黄斑病（Ｐｙｒｅｎｏｐｈｏｒａ　ｔｒｉｔｉｃｉ−ｒｅｐｅｎｔｉｓ）、リゾクトニア属菌による苗立枯れ病（Ｒｈｉｚｏｃｔｏｎｉａ　ｓｏｌａｎｉ）、立枯病（Ｇａｅｕｍａｎｎｏｍｙｃｅｓ　ｇｒａｍｉｎｉｓ）；オオムギのうどんこ病（Ｅｒｙｓｉｐｈｅ　ｇｒａｍｉｎｉｓ）、赤かび病（Ｆｕｓａｒｉｕｍ　ｇｒａｍｉｎｅａｒｕｍ、Ｆ．　ａｖｅｎａｃｅｕｍ、Ｆ．　ｃｕｌｍｏｒｕｍ、Ｍｉｃｒｏｄｏｃｈｉｕｍ　ｎｉｖａｌｅ）、さび病（Ｐｕｃｃｉｎｉａ　ｓｔｒｉｉｆｏｒｍｉｓ、Ｐ．ｇｒａｍｉｎｉｓ、Ｐ．ｈｏｒｄｅｉ）、裸黒穂病（Ｕｓｔｉｌａｇｏ　ｎｕｄａ）、雲形病（Ｒｈｙｎｃｈｏｓｐｏｒｉｕｍ　ｓｅｃａｌｉｓ）、網斑病（Ｐｙｒｅｎｏｐｈｏｒａ　ｔｅｒｅｓ）、斑点病（Ｃｏｃｈｌｉｏｂｏｌｕｓ　ｓａｔｉｖｕｓ）、斑葉病（Ｐｙｒｅｎｏｐｈｏｒａ　ｇｒａｍｉｎｅａ）、ラムラリア病（Ｒａｍｕｌａｒｉａ　ｃｏｌｌｏ−ｃｙｇｎｉ）、リゾクトニア属菌による苗立枯れ病（Ｒｈｉｚｏｃｔｏｎｉａ　ｓｏｌａｎｉ）；トウモロコシのさび病（Ｐｕｃｃｉｎｉａ　ｓｏｒｇｈｉ）、南方さび病（Ｐｕｃｃｉｎｉａ　ｐｏｌｙｓｏｒａ）、すす紋病（Ｓｅｔｏｓｐｈａｅｒｉａ　ｔｕｒｃｉｃａ）、ごま葉枯病（Ｃｏｃｈｌｉｏｂｏｌｕｓ　ｈｅｔｅｒｏｓｔｒｏｐｈｕｓ）、炭そ病（Ｃｏｌｌｅｔｏｔｒｉｃｈｕｍ　ｇｒａｍｉｎｉｃｏｌａ）、グレーリーフスポット病（Ｃｅｒｃｏｓｐｏｒａ　ｚｅａｅ−ｍａｙｄｉｓ）、褐斑病（Ｋａｂａｔｉｅｌｌａ　ｚｅａｅ）、ファエオスファエリアリーフスポット病（Ｐｈａｅｏｓｐｈａｅｒｉａ　ｍａｙｄｉｓ）；
ワタの炭そ病（Ｃｏｌｌｅｔｏｔｒｉｃｈｕｍ　ｇｏｓｓｙｐｉｉ）、白かび病（Ｒａｍｕｒａｒｉａ　ａｒｅｏｌａ）、黒斑病（Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ　ｍａｃｒｏｓｐｏｒａ，Ａ．ｇｏｓｓｙｐｉｉ）；コーヒーのさび病（Ｈｅｍｉｌｅｉａ　ｖａｓｔａｔｒｉｘ）；ナタネの菌核病（Ｓｃｌｅｒｏｔｉｎｉａ　ｓｃｌｅｒｏｔｉｏｒｕｍ）、黒斑病（Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ　ｂｒａｓｓｉｃａｅ）、根朽病（Ｐｈｏｍａ　ｌｉｎｇａｍ）；カンキツ類の黒点病（Ｄｉａｐｏｒｔｈｅ　ｃｉｔｒｉ）、そうか病（Ｅｌｓｉｎｏｅ　ｆａｗｃｅｔｔｉ）、果実腐敗病（Ｐｅｎｉｃｉｌｌｉｕｍ　ｄｉｇｉｔａｔｕｍ，　Ｐ．　ｉｔａｌｉｃｕｍ）；リンゴのモニリア病（Ｍｏｎｉｌｉｎｉａ　ｍａｌｉ）、腐らん病（Ｖａｌｓａ　ｃｅｒａｔｏｓｐｅｒｍａ）、うどんこ病（Ｐｏｄｏｓｐｈａｅｒａ　ｌｅｕｃｏｔｒｉｃｈａ）、斑点落葉病（Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ　ａｌｔｅｒｎａｔａ　ａｐｐｌｅ　ｐａｔｈｏｔｙｐｅ）、黒星病（Ｖｅｎｔｕｒｉａ　ｉｎａｅｑｕａｌｉｓ）、炭そ病（Ｇｌｏｍｅｒｅｌｌａ　ｃｉｎｇｕｌａｔａ）；ナシの黒星病（Ｖｅｎｔｕｒｉａ　ｎａｓｈｉｃｏｌａ，　Ｖ．　ｐｉｒｉｎａ）、黒斑病（Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ　ａｌｔｅｒｎａｔａ　Ｊａｐａｎｅｓｅ　ｐｅａｒ　ｐａｔｈｏｔｙｐｅ）、赤星病（Ｇｙｍｎｏｓｐｏｒａｎｇｉｕｍ　ｈａｒａｅａｎｕｍ）；モモの灰星病（Ｍｏｎｉｌｉｎｉａ　ｆｒｕｃｔｉｃｏｌａ）、黒星病（Ｃｌａｄｏｓｐｏｒｉｕｍ　ｃａｒｐｏｐｈｉｌｕｍ）、フォモプシス腐敗病（Ｐｈｏｍｏｐｓｉｓ　ｓｐ．）；ブドウの黒とう病（Ｅｌｓｉｎｏｅ　ａｍｐｅｌｉｎａ）、晩腐病（Ｇｌｏｍｅｒｅｌｌａ　ｃｉｎｇｕｌａｔａ）、うどんこ病（Ｕｎｃｉｎｕｌａ　ｎｅｃａｔｏｒ）、さび病（Ｐｈａｋｏｐｓｏｒａ　ａｍｐｅｌｏｐｓｉｄｉｓ）、ブラックロット病（Ｇｕｉｇｎａｒｄｉａ　ｂｉｄｗｅｌｌｉｉ）、べと病（Ｐｌａｓｍｏｐａｒａ　ｖｉｔｉｃｏｌａ）；カキの炭そ病（Ｇｌｏｅｏｓｐｏｒｉｕｍ　ｋａｋｉ）、落葉病（Ｃｅｒｃｏｓｐｏｒａ　ｋａｋｉ，　Ｍｙｃｏｓｐｈａｅｒｅｌｌａ　ｎａｗａｅ）；ウリ類の炭そ病（Ｃｏｌｌｅｔｏｔｒｉｃｈｕｍ　ｌａｇｅｎａｒｉｕｍ）、うどんこ病（Ｓｐｈａｅｒｏｔｈｅｃａ　ｆｕｌｉｇｉｎｅａ）、つる枯病（Ｄｉｄｙｍｅｌｌａ　ｂｒｙｏｎｉａｅ）、褐斑病（Ｃｏｒｙｎｅｓｐｏｒａ　ｃａｓｓｉｉｃｏｌａ）、つる割病（Ｆｕｓａｒｉｕｍ　ｏｘｙｓｐｏｒｕｍ）、べと病（Ｐｓｅｕｄｏｐｅｒｏｎｏｓｐｏｒａ　ｃｕｂｅｎｓｉｓ）、疫病（Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａ　ｓｐ．）、苗立枯病（Ｐｙｔｈｉｕｍ　ｓｐ．）；
トマトの輪紋病（Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ　ｓｏｌａｎｉ）、葉かび病（Ｃｌａｄｏｓｐｏｒｉｕｍ　ｆｕｌｖｕｍ）、すすかび病（Ｐｓｅｕｄｏｃｅｒｃｏｓｐｏｒａ　ｆｕｌｉｇｅｎａ）、疫病（Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａ　ｉｎｆｅｓｔａｎｓ）；ナスの褐紋病（Ｐｈｏｍｏｐｓｉｓ　ｖｅｘａｎｓ）、うどんこ病（Ｅｒｙｓｉｐｈｅ　ｃｉｃｈｏｒａｃｅａｒｕｍ）；アブラナ科野菜の黒斑病（Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ　ｊａｐｏｎｉｃａ）、白斑病（Ｃｅｒｃｏｓｐｏｒｅｌｌａ　ｂｒａｓｓｉｃａｅ）、根こぶ病（Ｐｌａｓｍｏｄｉｏｐｈｏｒａ　ｂｒａｓｓｉｃａｅ）、べと病（Ｐｅｒｏｎｏｓｐｏｒａ　ｐａｒａｓｉｔｉｃａ）；ネギのさび病（Ｐｕｃｃｉｎｉａ　ａｌｌｉｉ）；ダイズの紫斑病（Ｃｅｒｃｏｓｐｏｒａ　ｋｉｋｕｃｈｉｉ）、黒とう病（Ｅｌｓｉｎｏｅ　ｇｌｙｃｉｎｅｓ）、黒点病（Ｄｉａｐｏｒｔｈｅ　ｐｈａｓｅｏｌｏｒｕｍｖａｒ．　ｓｏｊａｅ）、さび病（Ｐｈａｋｏｐｓｏｒａ　ｐａｃｈｙｒｈｉｚｉ）、褐色輪紋病（Ｃｏｒｙｎｅｓｐｏｒａ　ｃａｓｓｉｉｃｏｌａ）、炭疽病（Ｃｏｌｌｅｔｏｔｒｉｔｈｕｍ　ｇｌｙｃｉｎｅｓ、Ｃ．ｔｒｕｎｃａｔｕｍ）、葉腐病（Ｒｈｉｚｏｃｔｏｎｉａ　ｓｏｌａｎｉ）、褐紋病（Ｓｅｐｔｏｒｉａ　ｇｌｙｃｉｎｅｓ）、斑点病（Ｃｅｒｃｏｓｐｏｒａ　ｓｏｊｉｎａ）；インゲンの炭そ病（Ｃｏｌｌｅｔｏｔｒｉｃｈｕｍ　ｌｉｎｄｅｍｔｈｉａｎｕｍ）；ラッカセイの黒渋病（Ｃｅｒｃｏｓｐｏｒａ　ｐｅｒｓｏｎａｔａ）、褐斑病（Ｃｅｒｃｏｓｐｏｒａ　ａｒａｃｈｉｄｉｃｏｌａ）、白絹病（Ｓｃｌｅｒｏｔｉｕｍ　ｒｏｌｆｓｉｉ）；エンドウのうどんこ病（Ｅｒｙｓｉｐｈｅ　ｐｉｓｉ）；ジャガイモの夏疫病（Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ　ｓｏｌａｎｉ）、疫病（Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａ　ｉｎｆｅｓｔａｎｓ）、半身萎凋病（Ｖｅｒｔｉｃｉｌｌｉｕｍ　ａｌｂｏ−ａｔｒｕｍ，　Ｖ．　ｄａｈｌｉａｅ，　Ｖ．ｎｉｇｒｅｓｃｅｎｓ）；イチゴのうどんこ病（Ｓｐｈａｅｒｏｔｈｅｃａ　ｈｕｍｕｌｉ）；チャの網もち病（Ｅｘｏｂａｓｉｄｉｕｍ　ｒｅｔｉｃｕｌａｔｕｍ）、白星病（Ｅｌｓｉｎｏｅ　ｌｅｕｃｏｓｐｉｌａ）、輪斑病（Ｐｅｓｔａｌｏｔｉｏｐｓｉｓ　ｓｐ．）、炭そ病（Ｃｏｌｌｅｔｏｔｒｉｃｈｕｍ　ｔｈｅａｅ−ｓｉｎｅｎｓｉｓ）；タバコの赤星病（Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ　ｌｏｎｇｉｐｅｓ）、うどんこ病（Ｅｒｙｓｉｐｈｅ　ｃｉｃｈｏｒａｃｅａｒｕｍ）、炭そ病（Ｃｏｌｌｅｔｏｔｒｉｃｈｕｍ　ｔａｂａｃｕｍ）、べと病（Ｐｅｒｏｎｏｓｐｏｒａ　ｔａｂａｃｉｎａ）、疫病（Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａ　ｎｉｃｏｔｉａｎａｅ）；
テンサイの褐斑病（Ｃｅｒｃｏｓｐｏｒａ　ｂｅｔｉｃｏｌａ）、葉腐病（Ｔｈａｎａｔｅｐｈｏｒｕｓ　ｃｕｃｕｍｅｒｉｓ）、根腐病（Ｔｈａｎａｔｅｐｈｏｒｕｓ　ｃｕｃｕｍｅｒｉｓ）、黒根病（Ａｐｈａｎｏｍｙｃｅｓ　ｃｏｃｈｌｉｏｉｄｅｓ）；バラの黒星病（Ｄｉｐｌｏｃａｒｐｏｎ　ｒｏｓａｅ）、うどんこ病（Ｓｐｈａｅｒｏｔｈｅｃａ　ｐａｎｎｏｓａ）；キクの褐斑病（Ｓｅｐｔｏｒｉａ　ｃｈｒｙｓａｎｔｈｅｍｉ−ｉｎｄｉｃｉ）、白さび病（Ｐｕｃｃｉｎｉａ　ｈｏｒｉａｎａ）；タマネギの白斑葉枯病（Ｂｏｔｒｙｔｉｓ　ｃｉｎｅｒｅａ，　Ｂ．　ｂｙｓｓｏｉｄｅａ，Ｂ．　ｓｑｕａｍｏｓａ）、灰色腐敗病（Ｂｏｔｒｙｔｉｓ　ａｌｌｉ）、小菌核性腐敗病（Ｂｏｔｒｙｔｉｓ　ｓｑｕａｍｏｓａ）；種々の作物の灰色かび病（Ｂｏｔｒｙｔｉｓ　ｃｉｎｅｒｅａ）、菌核病（Ｓｃｌｅｒｏｔｉｎｉａ　ｓｃｌｅｒｏｔｉｏｒｕｍ）；ダイコン黒斑病（Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ　ｂｒａｓｓｉｃｉｃｏｌａ）；シバのダラ−スポット病（Ｓｃｌｅｒｏｔｉｎｉａ　ｈｏｍｅｏｃａｒｐａ）；シバのブラウンパッチ病およびラ−ジパッチ病（Ｒｈｉｚｏｃｔｏｎｉａ　ｓｏｌａｎｉ）；並びにバナナのシガトカ病（Ｍｙｃｏｓｐｈａｅｒｅｌｌａ　ｆｉｊｉｅｎｓｉｓ、Ｍｙｃｏｓｐｈａｅｒｅｌｌａ　ｍｕｓｉｃｏｌａ）。
半翅目害虫：ヒメトビウンカ（Ｌａｏｄｅｌｐｈａｘ　ｓｔｒｉａｔｅｌｌｕｓ）、トビイロウンカ（Ｎｉｌａｐａｒｖａｔａ　ｌｕｇｅｎｓ）、セジロウンカ（Ｓｏｇａｔｅｌｌａ　ｆｕｒｃｉｆｅｒａ）等のウンカ類、ツマグロヨコバイ（Ｎｅｐｈｏｔｅｔｔｉｘ　ｃｉｎｃｔｉｃｅｐｓ）、タイワンツマグロヨコバイ（Ｎｅｐｈｏｔｅｔｔｉｘ　ｖｉｒｅｓｃｅｎｓ）等のヨコバイ類、ワタアブラムシ（Ａｐｈｉｓ　ｇｏｓｓｙｐｉｉ）、モモアカアブラムシ（Ｍｙｚｕｓ　ｐｅｒｓｉｃａｅ）、ダイコンアブラムシ（Ｂｒｅｖｉｃｏｒｙｎｅ　ｂｒａｓｓｉｃａｅ）、チューリップヒゲナガアブラムシ（Ｍａｃｒｏｓｉｐｈｕｍ　ｅｕｐｈｏｒｂｉａｅ）、ジャガイモヒゲナガアブラムシ（Ａｕｌａｃｏｒｔｈｕｍ　ｓｏｌａｎｉ）、ムギクビレアブラムシ（Ｒｈｏｐａｌｏｓｉｐｈｕｍ　ｐａｄｉ）、ミカンクロアブラムシ（Ｔｏｘｏｐｔｅｒａ　ｃｉｔｒｉｃｉｄｕｓ）等のアブラムシ類、アオクサカメムシ（Ｎｅｚａｒａ　ａｎｔｅｎｎａｔａ）、ホソヘリカメムシ（Ｒｉｐｔｏｒｔｕｓ　ｃｌａｖｅｔｕｓ）、クモヘリカメムシ（Ｌｅｐｔｏｃｏｒｉｓａ　ｃｈｉｎｅｎｓｉｓ）、トゲシラホシカメムシ（Ｅｙｓａｒｃｏｒｉｓ　ｐａｒｖｕｓ）、クサギカメムシ（Ｈａｌｙｏｍｏｒｐｈａ　ｍｉｓｔａ）、ターニッシュドプラントバグ（Ｌｙｇｕｓ　ｌｉｎｅｏｌａｒｉｓ）等のカメムシ類、オンシツコナジラミ（Ｔｒｉａｌｅｕｒｏｄｅｓ　ｖａｐｏｒａｒｉｏｒｕｍ）、シルバーリーフコナジラミ（Ｂｅｍｉｓｉａ　ａｒｇｅｎｔｉｆｏｌｉｉ）等のコナジラミ類、アカマルカイガラムシ（Ａｏｎｉｄｉｅｌｌａ　ａｕｒａｎｔｉｉ）、サンホーゼカイガラムシ（Ｃｏｍｓｔｏｃｋａｓｐｉｓ　ｐｅｒｎｉｃｉｏｓａ）、シトラススノースケール（Ｕｎａｓｐｉｓ　ｃｉｔｒｉ）、ルビーロウムシ（Ｃｅｒｏｐｌａｓｔｅｓ　ｒｕｂｅｎｓ）、イセリヤカイガラムシ（Ｉｃｅｒｙａｐｕｒｃｈａｓｉ）等のカイガラムシ類、グンバイムシ類、キジラミ類等。
　鱗翅目害虫：ニカメイガ（Ｃｈｉｌｏ　ｓｕｐｐｒｅｓｓａｌｉｓ）、サンカメイガ（Ｔｒｙｐｏｒｙｚａ　ｉｎｃｅｒｔｕｌａｓ）、コブノメイガ（Ｃｎａｐｈａｌｏｃｒｏｃｉｓ　ｍｅｄｉｎａｌｉｓ）、ワタノメイガ（Ｎｏｔａｒｃｈａ　ｄｅｒｏｇａｔａ）、ノシメマダラメイガ（Ｐｌｏｄｉａ　ｉｎｔｅｒｐｕｎｃｔｅｌｌａ）、アワノメイガ（Ｏｓｔｒｉｎｉａ　ｆｕｒｎａｃａｌｉｓ）、ハイマダラノメイガ（Ｈｅｌｌｕｌａ　ｕｎｄａｌｉｓ）、シバツトガ（Ｐｅｄｉａｓｉａ　ｔｅｔｅｒｒｅｌｌｕｓ）等のメイガ類、ハスモンヨトウ（Ｓｐｏｄｏｐｔｅｒａ　ｌｉｔｕｒａ）、シロイチモジヨトウ（Ｓｐｏｄｏｐｔｅｒａ　ｅｘｉｇｕａ）、アワヨトウ（Ｐｓｅｕｄａｌｅｔｉａ　ｓｅｐａｒａｔａ）、ヨトウガ（Ｍａｍｅｓｔｒａ　ｂｒａｓｓｉｃａｅ）、タマナヤガ（Ａｇｒｏｔｉｓ　ｉｐｓｉｌｏｎ）、タマナギンウワバ（Ｐｌｕｓｉａ　ｎｉｇｒｉｓｉｇｎａ）、トリコプルシア属、ヘリオティス属、ヘリコベルパ属等のヤガ類、モンシロチョウ（Ｐｉｅｒｉｓ　ｒａｐａｅ）等のシロチョウ類、アドキソフィエス属、ナシヒメシンクイ（Ｇｒａｐｈｏｌｉｔａ　ｍｏｌｅｓｔａ）、マメシンクイガ（Ｌｅｇｕｍｉｎｉｖｏｒａ　ｇｌｙｃｉｎｉｖｏｒｅｌｌａ）、アズキサヤムシガ（Ｍａｔｓｕｍｕｒａｅｓｅｓ　ａｚｕｋｉｖｏｒａ）、リンゴコカクモンハマキ（Ａｄｏｘｏｐｈｙｅｓ　ｏｒａｎａ　ｆａｓｃｉａｔａ）、チャノコカクモンハマキ（Ａｄｏｘｏｐｈｙｅｓ　ｓｐ．）、チャハマキ（Ｈｏｍｏｎａ　ｍａｇｎａｎｉｍａ）、ミダレカクモンハマキ（Ａｒｃｈｉｐｓ　ｆｕｓｃｏｃｕｐｒｅａｎｕｓ）、コドリンガ（Ｃｙｄｉａ　ｐｏｍｏｎｅｌｌａ）等のハマキガ類、チャノホソガ（Ｃａｌｏｐｔｉｌｉａ　ｔｈｅｉｖｏｒａ）、キンモンホソガ（Ｐｈｙｌｌｏｎｏｒｙｃｔｅｒ　ｒｉｎｇｏｎｅｅｌｌａ）のホソガ類、モモシンクイガ（Ｃａｒｐｏｓｉｎａ　ｎｉｐｏｎｅｎｓｉｓ）等のシンクイガ類、リオネティア属等のハモグリガ類、リマントリア属、ユープロクティス属等のドクガ類、コナガ（Ｐｌｕｔｅｌｌａ　ｘｙｌｏｓｔｅｌｌａ）等のスガ類、ワタアカミムシ（Ｐｅｃｔｉｎｏｐｈｏｒａ　ｇｏｓｓｙｐｉｅｌｌａ）ジャガイモガ（Ｐｈｔｈｏｒｉｍａｅａ　ｏｐｅｒｃｕｌｅｌｌａ）等のキバガ類、アメリカシロヒトリ（Ｈｙｐｈａｎｔｒｉａ　ｃｕｎｅａ）等のヒトリガ類、イガ（Ｔｉｎｅａ　ｔｒａｎｓｌｕｃｅｎｓ）、コイガ（Ｔｉｎｅｏｌａ　ｂｉｓｓｅｌｌｉｅｌｌａ）等のヒロズコガ類等。
アザミウマ目害虫：ミカンキイロアザミウマ（Ｆｒａｎｋｌｉｎｉｅｌｌａ　ｏｃｃｉｄｅｎｔａｌｉｓ）、ミナミキイロアザミウマ（Ｔｈｒｉｐｓ　ｐａｌｍｉ）、チャノキイロアザミウマ（Ｓｃｉｒｔｏｔｈｒｉｐｓ　ｄｏｒｓａｌｉｓ）、ネギアザミウマ（Ｔｈｒｉｐｓ　ｔａｂａｃｉ）、ヒラズハナアザミウマ（Ｆｒａｎｋｌｉｎｉｅｌｌａ　ｉｎｔｏｎｓａ）、タバコアザミウマ（Ｆｒａｎｋｌｉｎｉｅｌｌａ　ｆｕｓｃａ）などのアザミウマ類等。
双翅目害虫：イエバエ（Ｍｕｓｃａ　ｄｏｍｅｓｔｉｃａ）、アカイエカ（Ｃｕｌｅｘｐｉｐｉｅｎｓ　ｐａｌｌｅｎｓ）、ウシアブ（Ｔａｂａｎｕｓ　ｔｒｉｇｏｎｕｓ）、タマネギバエ（Ｈｙｌｅｍｙａ　ａｎｔｉｑｕａ）、タネバエ（Ｈｙｌｅｍｙａ　ｐｌａｔｕｒａ）、シナハマダラカ（Ａｎｏｐｈｅｌｅｓ　ｓｉｎｅｎｓｉｓ）、イネハモグリバエ（Ａｇｒｏｍｙｚａ　ｏｒｙｚａｅ）、イネヒメハモグリバエ（Ｈｙｄｒｅｌｌｉａ　ｇｒｉｓｅｏｌａ）、イネキモグリバエ（Ｃｈｌｏｒｏｐｓ　ｏｒｙｚａｅ）、ウリミバエ（Ｄａｃｕｓ　ｃｕｃｕｒｂｉｔａｅ）、チチュウカイミバエ（Ｃｅｒａｔｉｔｉｓ　ｃａｐｉｔａｔａ）、マメハモグリバエ（Ｌｉｒｉｏｍｙｚａ　ｔｒｉｆｏｌｉｉ）等。
　甲虫目害虫：ニジュウヤホシテントウ（Ｅｐｉｌａｃｈｎａ　ｖｉｇｉｎｔｉｏｃｔｏｐｕｎｃｔａｔａ）、ウリハムシ（Ａｕｌａｃｏｐｈｏｒａ　ｆｅｍｏｒａｌｉｓ）、キスジノミハムシ（Ｐｈｙｌｌｏｔｒｅｔａ　ｓｔｒｉｏｌａｔａ）、イネドロオイムシ（Ｏｕｌｅｍａ　ｏｒｙｚａｅ）、イネゾウムシ（Ｅｃｈｉｎｏｃｎｅｍｕｓ　ｓｑｕａｍｅｕｓ）、イネミズゾウムシ（Ｌｉｓｓｏｒｈｏｐｔｒｕｓ　ｏｒｙｚｏｐｈｉｌｕｓ）、ワタミゾウムシ（Ａｎｔｈｏｎｏｍｕｓ　ｇｒａｎｄｉｓ）、アズキゾウムシ（Ｃａｌｌｏｓｏｂｒｕｃｈｕｓ　ｃｈｉｎｅｎｓｉｓ）、シバオサゾウムシ（Ｓｐｈｅｎｏｐｈｏｒｕｓ　ｖｅｎａｔｕｓ）、マメコガネ（Ｐｏｐｉｌｌｉａ　ｊａｐｏｎｉｃａ）、ドウガネブイブイ（Ａｎｏｍａｌａ　ｃｕｐｒｅａ）、コーンルートワームの仲間（Ｄｉａｂｒｏｔｉｃａ　ｓｐｐ．）、コロラドハムシ（Ｌｅｐｔｉｎｏｔａｒｓａ　ｄｅｃｅｍｌｉｎｅａｔａ）、コメツキムシの仲間（Ａｇｒｉｏｔｅｓ　ｓｐｐ．）、タバコシバンムシ（Ｌａｓｉｏｄｅｒｍａ　ｓｅｒｒｉｃｏｒｎｅ）、ヒメマルカツオブシムシ（Ａｎｔｈｒｅｎｕｓ　ｖｅｒｂａｓｃｉ）、コクヌストモドキ（Ｔｒｉｂｏｌｉｕｍ　ｃａｓｔａｎｅｕｍ）、ヒラタキクイムシ（Ｌｙｃｔｕｓ　ｂｒｕｎｎｅｕｓ）、ゴマダラカミキリ（Ａｎｏｐｌｏｐｈｏｒａ　ｍａｌａｓｉａｃａ）、マツノキクイムシ（Ｔｏｍｉｃｕｓ　ｐｉｎｉｐｅｒｄａ）等。
直翅目害虫：トノサマバッタ（Ｌｏｃｕｓｔａ　ｍｉｇｒａｔｏｒｉａ）、ケラ（Ｇｒｙｌｌｏｔａｌｐａ　ａｆｒｉｃａｎａ）、コバネイナゴ（Ｏｘｙａ　ｙｅｚｏｅｎｓｉｓ）、ハネナガイナゴ（Ｏｘｙａ　ｊａｐｏｎｉｃａ）等。
膜翅目害虫：カブラハバチ（Ａｔｈａｌｉａ　ｒｏｓａｅ）、ハキリアリ（Ａｃｒｏｍｙｒｍｅｘ　ｓｐｐ．）、ファイヤーアント（Ｓｏｌｅｎｏｐｓｉｓ　ｓｐｐ．）等。
線虫類：イネシンガレセンチュウ（Ａｐｈｅｌｅｎｃｈｏｉｄｅｓ　ｂｅｓｓｅｙｉ）、イチゴメセンチュウ（Ｎｏｔｈｏｔｙｌｅｎｃｈｕｓ　ａｃｒｉｓ）、ダイズシストセンチュウ（Ｈｅｔｅｒｏｄｅｒａ　ｇｌｙｃｉｎｅｓ）サツマイモネコブセンチュウ（Ｍｅｌｏｉｄｏｇｙｎｅ　ｉｎｃｏｇｎｉｔａ）、キタネグサレセンチュウ（Ｐｒａｔｙｌｅｎｃｈｕｓ　ｐｅｎｅｔｒａｎｓ）、ニセネコブセンチュウ（Ｎａｃｏｂｂｕｓ　ａｂｅｒｒａｎｓ）等。
ゴキブリ目害虫：チャバネゴキブリ（Ｂｌａｔｔｅｌｌａ　ｇｅｒｍａｎｉｃａ）、クロゴキブリ（Ｐｅｒｉｐｌａｎｅｔａ　ｆｕｌｉｇｉｎｏｓａ）、ワモンゴキブリ（Ｐｅｒｉｐｌａｎｅｔａ　ａｍｅｒｉｃａｎａ）、トビイロゴキブリ（Ｐｅｒｉｐｌａｎｅｔａ　ｂｒｕｎｎｅａ）、トウヨウゴキブリ（Ｂｌａｔｔａ　ｏｒｉｅｎｔａｌｉｓ）等。
ダニ目害虫：ナミハダニ（Ｔｅｔｒａｎｙｃｈｕｓ　ｕｒｔｉｃａｅ）、ミカンハダニ（Ｐａｎｏｎｙｃｈｕｓ　ｃｉｔｒｉ）、オリゴニカス属等のハダニ類、ミカンサビダニ（Ａｃｕｌｏｐｓ　ｐｅｌｅｋａｓｓｉ）等のフシダニ類、チャノホコリダニ（Ｐｏｌｙｐｈａｇｏｔａｒｓｏｎｅｍｕｓ　ｌａｔｕｓ）等のホコリダニ類、ヒメハダニ類、ケナガハダニ類、ケナガコナダニ（Ｔｙｒｏｐｈａｇｕｓ　ｐｕｔｒｅｓｃｅｎｔｉａｅ）等のコナダニ類、コナヒョウヒダニ（Ｄｅｒｍａｔｏｐｈａｇｏｉｄｅｓ　ｆａｒｉｎａｅ）、ヤケヒョウヒダニ（Ｄｅｒｍａｔｏｐｈａｇｏｉｄｅｓ　ｐｔｒｅｎｙｓｓｎｕｓ）等のヒョウヒダニ類、ホソツメダニ（Ｃｈｅｙｌｅｔｕｓ　ｅｒｕｄｉｔｕｓ）、クワガタツメダニ（Ｃｈｅｙｌｅｔｕｓ　ｍａｌａｃｃｅｎｓｉｓ）、ミナミツメダニ（Ｃｈｅｙｌｅｔｕｓ　ｍｏｏｒｅｉ）等のツメダニ類、ワクモ類等。
　また、本発明化合物またはその塩を含有する製剤は、家畜病治療の分野および畜産業において、また、脊椎動物、例えば、人間、牛、羊、ヤギ、豚、家禽、犬、猫および魚等の内部および／または外部に寄生する生物や寄生虫を駆除して公衆衛生を維持するのに使用可能である。例えば、該有害生物の中には、マダニ類（Ｉｘｏｄｅｓ　ｓｐｐ．　（例えば、Ｉｘｏｄｅｓ　ｓｃａｐｕｌａｒｉｓ）、ウシマダニ類（Ｂｏｏｐｈｉｌｕｓ　ｓｐｐ．（例えばオウシマダニ（Ｂｏｏｐｈｉｌｕｓ　ｍｉｃｒｏｐｌｕｓ）、キララマダニ類（Ａｍｂｌｙｏｍｍａ　ｓｐｐ．）、　イボマダニ類（Ｈｙａｌｏｍｍａ　ｓｐｐ．）、コイタマダニ類（Ｒｈｉｐｉｃｅｐｈａｌｕｓ　ｓｐｐ．（例えばクリイロコイタマダニ（Ｒｈｉｐｉｃｅｐｈａｌｕｓ　ｓａｎｇｕｉｎｅｕｓ））、チマダニ類（Ｈａｅｍａｐｈｙｓａｌｉｓ　ｓｐｐ．　．（例えばフタトゲチマダニ（Ｈａｅｍａｐｈｙｓａｌｉｓ　ｌｏｎｇｉｃｏｒｎｉｓ））、　カクマダニ類（ｄｅｒｍａｃｅｎｔｏｒ　ｓｐｐ．）、　カズキダニ類（Ｏｒｎｉｔｈｏｄｏｒｏｓ　ｓｐｐ．（例えばＯｒｎｉｔｈｏｄｏｒｏｓ　ｍｏｕｂａｔａ））、ワクモ（Ｄｅｒｍａｈｙｓｓｕｓ　ｇａｌｌｉｎａｅ）、　トリサシダニ（Ｏｒｎｉｔｈｏｎｙｓｓｕｓ　ｓｙｌｖｉａｒｕｍ）、ヒゼンダニ類（Ｓａｒｃｏｐｔｅｓ　ｓｐｐ．（例えばヒゼンダニ（Ｓａｒｃｏｐｔｅｓ　ｓｃａｂｉｅｉ）、　キュウセンヒゼンダニ類（Ｐｓｏｒｏｐｔｅｓ　ｓｐｐ．）、ショクヒヒゼンダニ類（Ｃｈｏｒｉｏｐｔｅｓ　ｓｐｐ．）、　ニキビダニ類（Ｄｅｍｏｄｅｘ　ｓｐｐ．）、ツツガムシ類（Ｅｕｔｒｏｍｂｉｃｕｌａ　ｓｐｐ．）、ヤブカ類（Ａｅｄｅｓ　ｓｐｐ．　例えばヒトスジシマカ（Ａｅｄｅｓ　ａｌｂｏｐｉｃｔｕｓ））、ハマダラカ類（Ａｎｏｐｈｅｌｅｓ　ｓｐｐ．）、イエカ類（Ｃｕｌｅｘ　ｓｐｐ）、ヌカカ類（Ｃｕｌｉｃｏｄｅｓ　ｓｐｐ）、　イエバエ類（Ｍｕｓｃａ　ｓｐｐ．）、　ウシバエ類（Ｈｙｐｏｄｅｒｍａ　ｓｐｐ．）、　ウマバエ類（Ｇａｓｔｅｒｏｐｈｉｌｕｓ　ｓｐｐ．）、サシバエ類（Ｈａｅｍａｔｏｂｉａ　ｓｐｐ）、ウシアブ類（Ｔａｂａｎｕｓ　ｓｐｐ）、ブユ類（Ｓｉｍｕｌｉｕｍ　ｓｐｐ．）、サシガメ類（Ｔｒｉａｔｏｍａ　ｓｐｐ．、シラミ類（Ｐｈｔｈｉｒａｐｔｅｒａ（例えばＤａｍａｌｉｎｉａ　ｓｐｐ．、　Ｌｉｎｏｇｎａｔｈｕｓ　ｓｐｐ．、Ｈａｅｍａｔｏｐｉｎｕｓ　ｓｐｐ））、ノミ類（Ｃｔｅｎｏｃｅｐｈａｌｉｄｅｓ　ｓｐｐ．　例えば、ネコノミ（Ｃｔｅｎｏｃｅｐｈａｌｉｄｅｓ　ｆｅｌｉｓ）Ｘｅｎｏｓｙｌｌａ　ｓｐｐ）、イエヒメアリ（ｍｏｎｏｍｏｒｉｕｍ　ｐｈａｒａｏｎｉｓ）および線虫類〔例えば毛様線虫類（例えばＮｉｐｐｏｓｔｒｏｎｇｙｌｕｓ　ｂｒａｓｉｌｉｅｎｓｉｓ、　Ｔｒｉｃｈｏｓｔｒｏｎｇｙｌｕｓ　ａｘｅｉ、Ｔｒｉｃｈｏｓｔｒｏｎｇｙｌｕｓ　ｃｏｌｕｂｒｉｆｏｒｍｉｓ）、旋毛虫類（例えばＴｒｉｃｈｉｎｅｌｌａ　ｓｐｉｒａｌｉｓ）、捻転胃虫（　Ｈａｅｍｏｎｃｈｕｓ　ｃｏｎｔｏｒｔｕｓ）、ネマトジルス類（例えば　Ｎｅｍａｔｏｄｉｒｕｓ　ｂａｔｔｕｓ）、　オステルターグ胃虫（Ｏｓｔｅｒｔａｇｉａ　ｃｉｒｃｕｍｃｉｎｃｔａ）、クーペリア類（Ｃｏｏｐｅｒｉａ　ｓｐｐ．）、矮小条虫（Ｈｙｍｅｎｏｌｅｐｉｓ　ｎａｎａ）〕等が挙げられる。
　次に本発明について製造例、製剤例、試験例等の実施例によりさらに具体的に説明するが、本発明はこれらの例のみに限定されるものではない。
まず、製造例を示す。
製造例１
参考製造例５５に記載のＣＡ５５を０．２８ｇ、参考製造例３８に記載の中間体（ＨＰ２７）０．２７ｇ、炭酸カリウム０．２０ｇおよびアセトニトリル１０ｍＬの混合物を加熱還流下５時間攪拌した。室温まで冷却し、反応混合物を濾過し、濾液を濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、１−｛２−［２−メチル−４−（４−メチルピリジン−２−イル）−フェノキシメチル］フェニル｝−４−メチル−１，４−ジヒドロテトラゾール−５−オン（以下、本発明化合物１と記す。）０．２７ｇを得た。
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000120
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：２．２５（３Ｈ，ｓ），２．３４（３Ｈ，ｓ），３．６２（３Ｈ，ｓ），５．２０（２Ｈ，ｓ），６．８６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ），６．９５（１Ｈ，ｄｄｄ，Ｊ＝５．０，１．５，０．７Ｈｚ），７．４２−７．５３（４Ｈ，ｍ），７．６７−７．７３（２Ｈ，ｍ），７．８２（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１．５，０．７Ｈｚ），８．４８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝５．０Ｈｚ）．
製造例２
参考製造例に記載の化合物を用いて、製造例１と同様の反応で以下の本発明化合物を合成した。得られた本発明化合物の構造式と１Ｈ−ＮＭＲデータを記載する。
本発明化合物２　　　　　　本発明化合物３　　　　　本発明化合物４
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000121
本発明化合物５　　　　　本発明化合物６　　　　　本発明化合物７
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000122
本発明化合物８　　　　　　本発明化合物９　　　　　本発明化合物１０
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000123
本発明化合物１１　　　　　本発明化合物１２　　　　本発明化合物１３
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000124
本発明化合物１４　　　　本発明化合物１５　　　　本発明化合物１６
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000125
本発明化合物１７　　　　本発明化合物１８　　　　本発明化合物１９
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000126
本発明化合物２０　　　　本発明化合物２１　　　　本発明化合物２２
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000127
本発明化合物２３　　　　本発明化合物２４　　　　本発明化合物２５
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000128
本発明化合物２６　　　　　本発明化合物２７　　　　本発明化合物２８
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000129
本発明化合物２９　　　　　本発明化合物３０　　　　　本発明化合物３１
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000130
本発明化合物３２　　　　　本発明化合物３３　　　　　本発明化合物３４
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000131
本発明化合物３５　　　　　本発明化合物３６　　　　　本発明化合物３７
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000132
本発明化合物３８　　　　　本発明化合物３９　　　　　本発明化合物４０
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000133
本発明化合物４１　　　　　本発明化合物４２　　　　　本発明化合物４３
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000134
本発明化合物４４　　　　　本発明化合物４５　　　　　本発明化合物４６
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000135
本発明化合物４７　　　　　本発明化合物４８　　　　本発明化合物４９
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000136
本発明化合物５０　　　　　本発明化合物５１　　　　本発明化合物５２
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000137
本発明化合物５３　　　　　本発明化合物５４　　　　本発明化合物５５
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000138
本発明化合物５６　　　　　本発明化合物５７　　　　本発明化合物５８
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000139
本発明化合物５９　　　　本発明化合物６０　　　　本発明化合物６１
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000140
本発明化合物６２　　　　本発明化合物６３　　本発明化合物６４
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000141
本発明化合物６５　　　　本発明化合物６６　　　本発明化合物６７
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000142
本発明化合物６８　　　本発明化合物６９　　　　本発明化合物７０
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000143
本発明化合物７１　　　　本発明化合物７２　　　　本発明化合物７３
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000144
本発明化合物７４　　　　　本発明化合物７５　　　本発明化合物７６
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000145
本発明化合物７７　　　　　本発明化合物７８　　　本発明化合物７９
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000146
本発明化合物８０　　　　本発明化合物８１　　　本発明化合物８２
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000147
本発明化合物８３　　　本発明化合物８４　　　本発明化合物８５
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000148
本発明化合物８６　　　　本発明化合物８７　　本発明化合物８８
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000149
本発明化合物８９　　　　本発明化合物９０　　　本発明化合物９１
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000150
本発明化合物９２　　　　　本発明化合物９３　　　本発明化合物９４
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000151
本発明化合物９５　　　　　本発明化合物９６　　　本発明化合物９７
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000152
本発明化合物９８　　　　　本発明化合物９９
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000153
　本発明化合物２
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：１．２９（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），２．１４（３Ｈ，ｓ），２．８６（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），３．６１（３Ｈ，ｓ），５．１１（２Ｈ，ｓ），６．９５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ），７．１８（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．０，４．６Ｈｚ），７．３０（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝７．１，２．１Ｈｚ），７．４４−７．５３（３Ｈ，ｍ），７．５８（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．５，２．３Ｈｚ），７．７７（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．０，１．５Ｈｚ），８．５６（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝４．７，１．５Ｈｚ）
　本発明化合物３
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：２．０６（３Ｈ，ｓ），３．６１（３Ｈ，ｓ），３．９３（３Ｈ，ｓ），５．３２（２Ｈ，ｓ），６．９６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ），７．０９（２Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．２，３．９Ｈｚ），７．１６（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．０，４．６Ｈｚ），７．４５−７．４９（２Ｈ，ｍ），７．５４（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．５，２．３Ｈｚ），７．７６（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．０，１．６Ｈｚ），８．５５（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝４．６，１．６Ｈｚ）．
　本発明化合物４
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：８．６４−８．６２（１Ｈ，ｍ），７．７５−７．６３（４Ｈ，ｍ），７．４７（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝８．２Ｈｚ），７．１６−７．１３（１Ｈ，ｍ），７．０９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝４．８Ｈｚ），７．０７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝４．１Ｈｚ），６．９６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ），５．３３（２Ｈ，ｓ），３．９３（３Ｈ，ｓ），３．５８（３Ｈ，ｓ），２．０７（３Ｈ，ｓ）．
　本発明化合物５
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：２．１７（３Ｈ，ｓ），２．５２（３Ｈ，ｓ），３．６２（３Ｈ，ｓ），５．１０（２Ｈ，ｓ），６．９３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ），７．１４−７．１８（１Ｈ，ｍ），７．２８（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝６．７，２．３Ｈｚ），７．４０−７．４５（２Ｈ，ｍ），７．６４−７．７２（２Ｈ，ｍ），７．７４−７．８０（２Ｈ，ｍ），８．６３−８．６５（１Ｈ，ｍ）．
　本発明化合物６
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：０．７５−０．７９（２Ｈ，ｍ），０．９７−１．０２（２Ｈ，ｍ），２．１１−２．１６（４Ｈ，ｍ），３．６０（３Ｈ，ｓ），５．３３（２Ｈ，ｓ），６．９７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ），７．１５−７．１８（１Ｈ，ｍ），７．２８（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．０Ｈｚ），７．４４（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．９Ｈｚ），７．６４−７．７２（２Ｈ，ｍ），７．７５−７．７９（２Ｈ，ｍ），８．６３−８．６５（１Ｈ，ｍ）．
　本発明化合物７
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：１．２９（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），２．１５（３Ｈ，ｓ），２．８６（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），３．５８（３Ｈ，ｓ），５．１２（２Ｈ，ｓ），６．９４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ），７．１５−７．１８（１Ｈ，ｍ），７．２９（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝７．１，２．０Ｈｚ），７．４４−７．５０（２Ｈ，ｍ），７．６５−７．７３（２Ｈ，ｍ），７．７５−７．７９（２Ｈ，ｍ），８．６３−８．６５（１Ｈ，ｍ）．
　本発明化合物８
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：１．４６（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．９Ｈｚ），２．０７（３Ｈ，ｓ），３．５９（３Ｈ，ｓ），４．１５（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝６．９Ｈｚ），５．３５（２Ｈ，ｓ），６．９９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ），７．０５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝３．６Ｈｚ），７．０７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝３．９Ｈｚ），７．１３−７．１７（１Ｈ，ｍ），７．４４（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝８．２Ｈｚ），７．６３−７．７４（４Ｈ，ｍ），８．６２−８．６４（１Ｈ，ｍ）．
　本発明化合物９
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：０．７５−０．７９（２Ｈ，ｍ），０．９８−１．０２（２Ｈ，ｍ），２．１２−２．１６（４Ｈ，ｍ），２．３７（３Ｈ，ｓ），３．６３（３Ｈ，ｓ），５．３０（２Ｈ，ｓ），６．９４−６．９６（１Ｈ，ｍ），７．１３（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝７．７，４．８Ｈｚ），７．２７−７．３２（４Ｈ，ｍ），７．４４（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．８Ｈｚ），７．５５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），８．４８−８．５０（１Ｈ，ｍ）．
　本発明化合物１０
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：２．２５（３Ｈ，ｓ），２．３６（３Ｈ，ｓ），３．７０（３Ｈ，ｓ），５．２１（２Ｈ，ｓ），６．８５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ），７．１３（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝７．６，４．７Ｈｚ），７．２７−７．２９（１Ｈ，ｍ），７．３５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．９Ｈｚ），７．４９−７．５７（４Ｈ，ｍ），７．７３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），８．４８−８．５０（１Ｈ，ｍ）．
　本発明化合物１１
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：２．０５（３Ｈ，ｓ），２．３６（３Ｈ，ｓ），３．６１（３Ｈ，ｓ），３．９３（３Ｈ，ｓ），５．３１（２Ｈ，ｓ），６．９３−６．９５（１Ｈ，ｍ），７．０７−７．１４（３Ｈ，ｍ），７．２７−７．２９（２Ｈ，ｍ），７．４５−７．４９（１Ｈ，ｍ），７．５３−７．５５（１Ｈ，ｍ），８．４７−８．４９（１Ｈ，ｍ）．
　本発明化合物１２
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：２．１４（３Ｈ，ｓ），２．３７（３Ｈ，ｓ），２．５２（３Ｈ，ｓ），３．６５（３Ｈ，ｓ），５．０８（２Ｈ，ｓ），６．９０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．０Ｈｚ），７．１３（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝７．７，４．８Ｈｚ），７．２７−７．３２（３Ｈ，ｍ），７．４０−７．４５（２Ｈ，ｍ），７．５４−７．５６（１Ｈ，ｍ），８．４８−８．５０（１Ｈ，ｍ）．
　本発明化合物１３
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：２．０６（３Ｈ，ｓ），３．５９（３Ｈ，ｓ），３．９４（３Ｈ，ｓ），５．３３（２Ｈ，ｓ），６．９６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．２Ｈｚ），７．０９（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），７．１５−７．１７（１Ｈ，ｍ），７．４７（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝８．２Ｈｚ），７．６４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．９Ｈｚ），７．７０−７．７３（２Ｈ，ｍ），８．５１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝５．３Ｈｚ）．
　本発明化合物１４
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：２．１６（３Ｈ，ｓ），２．５２（３Ｈ，ｓ），３．６２（３Ｈ，ｓ），５．１０（２Ｈ，ｓ），６．９２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ），７．１７（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝５．３，１．９Ｈｚ），７．２９（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝７．０，２．２Ｈｚ），７．４０−７．４５（２Ｈ，ｍ），７．６６（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１．８，０．６Ｈｚ），７．７４−７．７８（２Ｈ，ｍ），８．５３（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝５．３，０．７Ｈｚ）．
　本発明化合物１５
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：０．７５−０．７９（２Ｈ，ｍ），０．９７−１．０２（２Ｈ，ｍ），２．１０−２．２０（４Ｈ，ｍ），３．６１（３Ｈ，ｓ），５．３３（２Ｈ，ｓ），６．９７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．９Ｈｚ），７．１７（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝５．３，１．９Ｈｚ），７．２８（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．０Ｈｚ），７．４４（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），７．６６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．９Ｈｚ），７．７４−７．７７（２Ｈ，ｍ），８．５３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝５．３Ｈｚ）．
　本発明化合物１６
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：１．４６（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．０Ｈｚ），２．０７（３Ｈ，ｓ），３．６０（３Ｈ，ｓ），４．１６（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．０Ｈｚ），５．３６（２Ｈ，ｓ），６．９８−７．００（１Ｈ，ｍ），７．０５−７．０８（２Ｈ，ｍ），７．１６（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝５．３，１．９Ｈｚ），７．４４（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝８．２Ｈｚ），７．６４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．４Ｈｚ），７．７０−７．７２（２Ｈ，ｍ），８．５１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝５．３Ｈｚ）．
　本発明化合物１７
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：２．１７（３Ｈ，ｓ），２．５２（３Ｈ，ｓ），３．６４（３Ｈ，ｓ），５．１１（２Ｈ，ｓ），６．９４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．２Ｈｚ），７．１８−７．２４（１Ｈ，ｍ），７．２９（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝６．９，２．３Ｈｚ），７．４１−７．４８（３Ｈ，ｍ），７．７５−７．８０（２Ｈ，ｍ），８．４９−８．４７（１Ｈ，ｍ）．
　本発明化合物１８
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：２．２７（３Ｈ，ｓ），３．６８（３Ｈ，ｓ），５．２３（２Ｈ，ｓ），６．９０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ），７．１８−７．２２（１Ｈ，ｍ），７．４５（１Ｈ，ｄｄｄ，Ｊ＝１１．２，８．２，１．６Ｈｚ），７．４８−７．５７（３Ｈ，ｍ），７．７０−７．７７（２Ｈ，ｍ），７．８０（１Ｈ，ｂｒｓ），８．４９−８．４６（１Ｈ，ｍ）．
　本発明化合物１９
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：０．７５−０．８０（２Ｈ，ｍ），０．９７−１．０３（２Ｈ，ｍ），２．１３−２．１７（４Ｈ，ｍ），３．６２（３Ｈ，ｓ），５．３３（２Ｈ，ｓ），６．９９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ），７．１８−７．２３（１Ｈ，ｍ），７．２７（１Ｈ，ｓ），７．２９（１Ｈ，ｓ），７．４９−７．４２（２Ｈ，ｍ），７．７５−７．８０（２Ｈ，ｍ），８．４６−８．４９（１Ｈ，ｍ）．
　本発明化合物２０
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：２．１６（３Ｈ，ｓ），２．３５（３Ｈ，ｓ），２．４９（３Ｈ，ｓ），３．５８（３Ｈ，ｓ），５．０９（２Ｈ，ｓ），６．９１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ），６．９６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝５．０Ｈｚ），７．２８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．７Ｈｚ），７．３９（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．１Ｈｚ），７．４６（１Ｈ，ｓ），７．７５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ），７．７９（１Ｈ，ｓ），８．４８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝５．０Ｈｚ）．
　本発明化合物２１
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：１．２８（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），２．１５（３Ｈ，ｓ），２．３９（３Ｈ，ｓ），２．８５（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），３．５８（３Ｈ，ｓ），５．１１（２Ｈ，ｓ），６．９３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ），６．９９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝４．８Ｈｚ），７．２９（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝７．１，２．１Ｈｚ），７．４２−７．５０（３Ｈ，ｍ），７．７５（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．０，２．５Ｈｚ），７．７８（１Ｈ，ｓ），８．５０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝４．８Ｈｚ）．
　本発明化合物２２
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：０．７３−０．７９（２Ｈ，ｍ），０．９５−１．０１（２Ｈ，ｍ），２．１０−２．１７（４Ｈ，ｍ），２．３７（３Ｈ，ｓ），３．５８（３Ｈ，ｓ），５．３３（２Ｈ，ｓ），６．９４−６．９９（２Ｈ，ｍ），７．２６（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．９Ｈｚ），７．４１（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．８Ｈｚ），７．４７（１Ｈ，ｓ），７．７６（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．５，２．３Ｈｚ），７．７８（１Ｈ，ｓ），８．４９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝５．０Ｈｚ）．
　本発明化合物２３
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：２．１５（３Ｈ，ｓ），２．５２（３Ｈ，ｓ），３．６４（３Ｈ，ｓ），５．０９（２Ｈ，ｓ），６．９３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ），７．１７（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．０，４．８Ｈｚ），７．２９（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝６．８，２．３Ｈｚ），７．４６−７．４０（２Ｈ，ｍ），７．５２（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１．６，０．６Ｈｚ），７．５７（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．５，２．３Ｈｚ），７．７７（１Ｈ，ｄｔ，Ｊ＝８．０，０．６Ｈｚ），８．５６（１Ｈ，ｄｔ，Ｊ＝４．７，０．７Ｈｚ）．
　本発明化合物２４
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：２．１０（３Ｈ，ｓ），２．３８（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．６Ｈｚ），３．５８（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．６Ｈｚ），５．３７（２Ｈ，ｓ），６．９２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ），６．９８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝５．０Ｈｚ），７．３８−７．４９（３Ｈ，ｍ），７．６０（１Ｈ，ｄｔ，Ｊ＝８．０，１．８Ｈｚ），７．７３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．５，２．１Ｈｚ），７．７６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．８Ｈｚ），８．４９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝４．８Ｈｚ）．
　本発明化合物２５
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：２．０７（３Ｈ，ｓ），２．３７（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．３Ｈｚ），３．５７（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．３Ｈｚ），３．９１（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝３．４Ｈｚ），５．３３（２Ｈ，ｓ），６．９４−６．９９（２Ｈ，ｍ），７．０７（２Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．１，１．９Ｈｚ），７．４８−７．４１（２Ｈ，ｍ），７．７７−７．７０（２Ｈ，ｍ），８．４８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝５．０Ｈｚ）．
　本発明化合物２６
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：２．０６（３Ｈ，ｓ），３．５９（３Ｈ，ｓ），３．９５（３Ｈ，ｓ），５．３３（２Ｈ，ｓ），６．９５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．０Ｈｚ），７．０６−７．１０（２Ｈ，ｍ），７．４６（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），７．５７−７．５９（１Ｈ，ｍ），７．６４−７．７０（３Ｈ，ｍ），８．５６−８．５７（１Ｈ，ｍ）．
　本発明化合物２７
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：２．１６（３Ｈ，ｓ），２．５２（３Ｈ，ｓ），３．６２（３Ｈ，ｓ），５．１０（２Ｈ，ｓ），６．９２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ），７．２９（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝６．８，２．４Ｈｚ），７．４０−７．４５（２Ｈ，ｍ），７．６０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ），７．６７（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．６，２．５Ｈｚ），７．７２−７．７５（２Ｈ，ｍ），８．５８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．４Ｈｚ）．
　本発明化合物２８
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：０．７５−０．７９（２Ｈ，ｍ），０．９７−１．０２（２Ｈ，ｍ），２．１１−２．１５（４Ｈ，ｍ），３．６０（３Ｈ，ｓ），５．３２（２Ｈ，ｓ），６．９６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．０Ｈｚ），７．２８（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．０Ｈｚ），７．４４（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．８Ｈｚ），７．６０（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．５，０．７Ｈｚ），７．６７（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．５，２．４Ｈｚ），７．７２−７．７５（２Ｈ，ｍ），８．５８（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝２．６，０．６Ｈｚ）．
　本発明化合物２９
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：１．４６（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．９Ｈｚ），２．０６（３Ｈ，ｓ），３．６０（３Ｈ，ｓ），４．１６（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝６．９Ｈｚ），５．３５（２Ｈ，ｓ），６．９７−６．９９（１Ｈ，ｍ），７．０５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝４．６Ｈｚ），７．０７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝５．１Ｈｚ），７．４４（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝８．２Ｈｚ），７．５８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ），７．６４−７．７０（３Ｈ，ｍ），８．５６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．７Ｈｚ）．
　本発明化合物３０
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：２．１０（３Ｈ，ｓ），２．３５（３Ｈ，ｓ），３．５９（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．１Ｈｚ），５．３７（２Ｈ，ｓ），６．９２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ），７．４１（１Ｈ，ｄｔ，Ｊ＝８．０，１．３Ｈｚ），７．４７（１Ｈ，ｔｄ，Ｊ＝８．０，１．１Ｈｚ），７．５２（１Ｈ，ｓ），７．５５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ），７．６２（１Ｈ，ｄｔ，Ｊ＝８．０，１．３Ｈｚ），７．７１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ），７．７５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝０．９Ｈｚ），８．４６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝０．７Ｈｚ）．
　本発明化合物３１
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：２．１６（３Ｈ，ｓ），２．３５（３Ｈ，ｓ），２．５２（３Ｈ，ｓ），３．６２（３Ｈ，ｓ），５．０９（２Ｈ，ｓ），６．９１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ），７．２８（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝６．９，２．３Ｈｚ），７．３９−７．４６（２Ｈ，ｍ），７．５１（１Ｈ，ｄｄｄ，Ｊ＝８．２，２．３，０．７Ｈｚ），７．５６（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．２，０．７Ｈｚ），７．７２（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．５，２．１Ｈｚ），７．７６（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝２．１，０．５Ｈｚ），８．４７（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１．４，０．７Ｈｚ）．
　本発明化合物３２
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：２．２６（３Ｈ，ｓ），２．３５（３Ｈ，ｓ），３．６８（３Ｈ，ｓ），５．２２（２Ｈ，ｓ），６．８７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ），７．５７−７．４８（５Ｈ，ｍ），７．６９（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．５，２．１Ｈｚ），７．７２（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝３．９Ｈｚ），７．８０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．１Ｈｚ），８．４７（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝０．７Ｈｚ）．
　本発明化合物３３
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：１．２９（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），２．１５（３Ｈ，ｓ），２．３５（３Ｈ，ｓ），２．８６（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），３．５９（３Ｈ，ｓ），５．１１（２Ｈ，ｓ），６．９３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ），７．２９（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝７．１，２．１Ｈｚ），７．４４−７．５３（３Ｈ，ｍ），７．５６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ），７．７３（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．２，２．５Ｈｚ），７．７６（１Ｈ，ｓ），８．４７（１Ｈ，ｓ）．
　本発明化合物３４
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：２．０７（３Ｈ，ｓ），３．６０（３Ｈ，ｓ），３．９５（３Ｈ，ｓ），５．３５（２Ｈ，ｓ），６．９６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），７．０６−７．１０（２Ｈ，ｍ），７．４７（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），７．５１（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝７．１，１．５Ｈｚ），７．７８−７．８６（４Ｈ，ｍ）．
　本発明化合物３５
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：２．１７（３Ｈ，ｓ），２．５２（３Ｈ，ｓ），３．６３（３Ｈ，ｓ），５．１１（２Ｈ，ｓ），６．９２−６．９４（１Ｈ，ｍ），７．２９（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝６．８，２．４Ｈｚ），７．４０−７．４５（２Ｈ，ｍ），７．５３（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝７．１，１．５Ｈｚ），７．８１−７．８８（４Ｈ，ｍ）．
　本発明化合物３６
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：０．７６−０．８０（２Ｈ，ｍ），０．９８−１．０２（２Ｈ，ｍ），２．１１−２．１６（４Ｈ，ｍ），３．６１（３Ｈ，ｓ），５．３４（２Ｈ，ｓ），６．９７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），７．２８（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ），７．４４（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．８Ｈｚ），７．５３（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝７．０，１．３Ｈｚ），７．８２−７．８８（４Ｈ，ｍ）．
　本発明化合物３７
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：２．１６（３Ｈ，ｓ），２．５２（３Ｈ，ｓ），３．６３（３Ｈ，ｓ），５．１０（２Ｈ，ｓ），６．９０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ），７．１９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．７Ｈｚ），７．２７−７．３０（１Ｈ，ｍ），７．４０−７．４５（２Ｈ，ｍ），７．５７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．７Ｈｚ），７．６５（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．７Ｈｚ），７．７６−７．７９（２Ｈ，ｍ）．
　本発明化合物３８
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−Ｄ６）δ：１．９９（３Ｈ，ｓ），３．５４（３Ｈ，ｓ），３．９５（３Ｈ，ｓ），５．２１（２Ｈ，ｓ），７．０５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ），７．１５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．０Ｈｚ），７．３４−７．３８（２Ｈ，ｍ），７．５９（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝８．２Ｈｚ），７．８１−７．８５（２Ｈ，ｍ），７．８６−７．８８（２Ｈ，ｍ）．
　本発明化合物３９
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：２．２６（３Ｈ，ｓ），３．６８（３Ｈ，ｓ），５．２３（２Ｈ，ｓ），６．８６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ），７．１８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．７Ｈｚ），７．４９−７．５７（４Ｈ，ｍ），７．６４（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．４Ｈｚ），７．７０−７．７５（２Ｈ，ｍ），７．８２−７．８３（１Ｈ，ｍ）．
　本発明化合物４０
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：０．７５−０．７９（２Ｈ，ｍ），０．９７−１．０２（２Ｈ，ｍ），２．１０−２．１４（４Ｈ，ｍ），３．６１（３Ｈ，ｓ），５．３３（２Ｈ，ｓ），６．９５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．２Ｈｚ），７．１８（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝７．７，０．７Ｈｚ），７．２８（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．０Ｈｚ），７．４４（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．８Ｈｚ），７．５６（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝７．７，０．７Ｈｚ），７．６５（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．７Ｈｚ），７．７６−７．７８（２Ｈ，ｍ）．
　本発明化合物４１
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：１．４６（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．１Ｈｚ），２．０６（３Ｈ，ｓ），３．６０（３Ｈ，ｓ），４．１６（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．１Ｈｚ），５．３５（２Ｈ，ｓ），６．９７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．０Ｈｚ），７．０４−７．０８（２Ｈ，ｍ），７．１７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），７．４４（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝８．２Ｈｚ），７．５５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ），７．６３（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．８Ｈｚ），７．７２−７．７５（２Ｈ，ｍ）．
　本発明化合物４２
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：１．３６（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．７Ｈｚ），２．１６（３Ｈ，ｓ），２．５２（３Ｈ，ｓ），２．８７（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．７Ｈｚ），３．６３（３Ｈ，ｓ），５．０９（２Ｈ，ｓ），６．９１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ），７．０４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ），７．２８（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝６．９，２．５Ｈｚ），７．４７−７．３９（３Ｈ，ｍ），７．６１（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．８Ｈｚ），７．７７（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝１０．２Ｈｚ）．
　本発明化合物４３
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：１．２８（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．７Ｈｚ），１．３６（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），２．１５（３Ｈ，ｓ），２．８３−２．９１（４Ｈ，ｍ），３．６０（３Ｈ，ｓ），５．１１（２Ｈ，ｓ），６．９３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ），７．０５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．７Ｈｚ），７．２９（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝７．１，２．２Ｈｚ），７．５１−７．４２（３Ｈ，ｍ），７．６１（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．７Ｈｚ），７．７７（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．５Ｈｚ）．
　本発明化合物４４
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：１．３６（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），２．２７（３Ｈ，ｓ），２．８７（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），３．６８（３Ｈ，ｓ），５．２２（２Ｈ，ｓ），６．８７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ），７．０４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．７Ｈｚ），７．４４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．７Ｈｚ），７．４８−７．５７（３Ｈ，ｍ），７．６１（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．８Ｈｚ），７．７１−７．７５（２Ｈ，ｍ），７．８２（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝２．０，０．７Ｈｚ）．
　本発明化合物４５
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：１．３５（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），２．０６（３Ｈ，ｓ），２．８７（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），３．５９（３Ｈ，ｓ），３．９４（３Ｈ，ｓ），５．３２（２Ｈ，ｓ），６．９５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．３Ｈｚ），７．０３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），７．０７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．１Ｈｚ），７．０９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．１Ｈｚ），７．４３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），７．４８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），７．６０（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），７．７１−７．７６（２Ｈ，ｍ）．
　本発明化合物４６
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：１．３５（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），２．１０（３Ｈ，ｓ），２．８７（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），３．６１（３Ｈ，ｓ），５．３８（２Ｈ，ｓ），６．９２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．９Ｈｚ），７．０４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．７Ｈｚ），７．４１（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝７．９，１．１Ｈｚ），７．４４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ），７．４７（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝８．２Ｈｚ），７．５９−７．６４（２Ｈ，ｍ），７．７３−７．７８（２Ｈ，ｍ）．
　本発明化合物４７
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：０．７５−０．８０（２Ｈ，ｍ），０．９６−１．０２（２Ｈ，ｍ），１．３６（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．７Ｈｚ），２．１３−２．１６（４Ｈ，ｍ），２．８８（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），３．６２（３Ｈ，ｓ），５．３１（２Ｈ，ｓ），６．９６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．３Ｈｚ），７．０４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），７．２８（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．９Ｈｚ），７．４３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．７Ｈｚ），７．４５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．９Ｈｚ），７．６１（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．７Ｈｚ），７．７５−７．７９（２Ｈ，ｍ）．
　本発明化合物４８
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：２．１６（３Ｈ，ｓ），２．５１（３Ｈ，ｓ），２．６０（３Ｈ，ｓ），３．６３（３Ｈ，ｓ），５．０９（２Ｈ，ｓ），６．９０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），７．０３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），７．２８（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝７．０，２．３Ｈｚ），７．４０−７．４４（３Ｈ，ｍ），７．５８（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．８Ｈｚ），７．７３（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．４，２．３Ｈｚ），７．７６−７．７７（１Ｈ，ｍ）．
　本発明化合物４９
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：２．０６（３Ｈ，ｓ），２．６０（３Ｈ，ｓ），３．５９（３Ｈ，ｓ），３．９４（３Ｈ，ｓ），５．３２（２Ｈ，ｓ），６．９４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），７．０１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），７．０６−７．１０（２Ｈ，ｍ），７．４１−７．４８（２Ｈ，ｍ），７．５７（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），７．６９−７．７２（２Ｈ，ｍ）．
　本発明化合物５０
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：２．２６（３Ｈ，ｓ），２．６０（３Ｈ，ｓ），３．６８（３Ｈ，ｓ），５．２２（２Ｈ，ｓ），６．８６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），７．０３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．１Ｈｚ），７．４３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ），７．４８−７．６０（４Ｈ，ｍ），７．６９−７．７２（２Ｈ，ｍ），７．８０−７．８１（１Ｈ，ｍ）．
　本発明化合物５１
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：１．２８（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），２．１５（３Ｈ，ｓ），２．６０（３Ｈ，ｓ），２．８５（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），３．５９（３Ｈ，ｓ），５．１０（２Ｈ，ｓ），６．９２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ），７．０３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），７．２９（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝７．１，２．０Ｈｚ），７．４２−７．４９（３Ｈ，ｍ），７．５８（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．７Ｈｚ），７．７２−７．７６（２Ｈ，ｍ）．
　本発明化合物５２
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：０．７５−０．７９（２Ｈ，ｍ），０．９７−１．０２（２Ｈ，ｍ），２．１１−２．１６（４Ｈ，ｍ），２．６０（３Ｈ，ｓ），３．６１（３Ｈ，ｓ），５．３１（２Ｈ，ｓ），６．９５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），７．０３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），７．２８（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．０Ｈｚ），７．４１−７．４５（２Ｈ，ｍ），７．５８（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．８Ｈｚ），７．７２−７．７６（２Ｈ，ｍ）．
　本発明化合物５３
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：１．４５（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．０Ｈｚ），２．０７（３Ｈ，ｓ），２．５９（３Ｈ，ｓ），３．５９（３Ｈ，ｓ），４．１５（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．０Ｈｚ），５．３４（２Ｈ，ｓ），６．９５（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝８．２Ｈｚ），７．０１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．３Ｈｚ），７．０５（２Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．３，２．４Ｈｚ），７．４３（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝８．２Ｈｚ），７．５６（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．７Ｈｚ），７．６９−７．７１（２Ｈ，ｍ）．
　本発明化合物５４
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：２．０９（３Ｈ，ｓ），２．６０（３Ｈ，ｓ），３．６０（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝０．９Ｈｚ），５．３７（２Ｈ，ｓ），６．９１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ），７．０３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），７．３９−７．４４（２Ｈ，ｍ），７．４７（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝８．０Ｈｚ），７．５８（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．８Ｈｚ），７．６２（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝７．９，１．３Ｈｚ），７．７２（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．５，２．３Ｈｚ），７．７５−７．７５（１Ｈ，ｍ）．
　本発明化合物５５
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：２．５１（３Ｈ，ｓ），２．６０（３Ｈ，ｓ），３．６２（３Ｈ，ｓ），５．０８（２Ｈ，ｓ），６．９５（２Ｈ，ｄｔ，Ｊ＝９．４，２．４Ｈｚ），７．０４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．７Ｈｚ），７．２９（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝６．９，２．４Ｈｚ），７．３９−７．４５（３Ｈ，ｍ），７．６０（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．７Ｈｚ），７．９１（２Ｈ，ｄｔ，Ｊ＝９．４，２．４Ｈｚ）．
　本発明化合物５６
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：２．３４（３Ｈ，ｓ），２．５０（３Ｈ，ｓ），２．６０（３Ｈ，ｓ），３．６６（３Ｈ，ｓ），５．０５（２Ｈ，ｓ），６．７６−６．８１（２Ｈ，ｍ），７．０８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．７Ｈｚ），７．１５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．７Ｈｚ），７．３３−７．２７（２Ｈ，ｍ），７．３９−７．４４（２Ｈ，ｍ），７．６０（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．７Ｈｚ）．
　本発明化合物５７
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：２．５５（３Ｈ，ｓ），２．６１（３Ｈ，ｓ），３．６８（３Ｈ，ｓ），５．２３（２Ｈ，ｓ），６．９７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ），７．０７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），７．３１（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝７．２，２．０Ｈｚ），７．３９−７．４５（３Ｈ，ｍ），７．６１（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），７．８０（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．５，２．２Ｈｚ），８．０２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．２Ｈｚ）．
　本発明化合物５８
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：２．５４（３Ｈ，ｓ），２．６０（３Ｈ，ｓ），３．６７（３Ｈ，ｓ），５．１８（２Ｈ，ｓ），７．００（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝８．５Ｈｚ），７．０７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．７Ｈｚ），７．２９（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝７．１，２．２Ｈｚ），７．４５−７．３８（３Ｈ，ｍ），７．６１（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．７Ｈｚ），７．６４−７．６６（１Ｈ，ｍ），７．７５（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１２．６，２．２Ｈｚ）．
　本発明化合物５９
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：２．５１（３Ｈ，ｓ），２．６１（３Ｈ，ｓ），３．６８（３Ｈ，ｓ），５．２１（２Ｈ，ｓ），７．０４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ），７．０８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ），７．３０（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝７．２，１．８Ｈｚ），７．４７−７．３８（３Ｈ，ｍ），７．６２（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．８Ｈｚ），８．０８（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．６，２．３Ｈｚ），８．１９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．３Ｈｚ）．
　本発明化合物６０
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：２．１２（６Ｈ，ｓ），２．５７（３Ｈ，ｓ），２．６１（３Ｈ，ｓ），３．６１（３Ｈ，ｓ），５．００（２Ｈ，ｓ），７．０５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），７．２３（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝６．０，３．２Ｈｚ），７．３８−７．４１（２Ｈ，ｍ），７．４４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．９Ｈｚ），７．５４（２Ｈ，ｓ），７．５９（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．９Ｈｚ）．
　本発明化合物６１
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：２．５６（３Ｈ，ｓ），２．６０（３Ｈ，ｓ），３．６８（３Ｈ，ｓ），５．２２（２Ｈ，ｓ），６．９３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ），７．０７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），７．３１（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝７．３，２．２Ｈｚ），７．３７−７．４６（３Ｈ，ｍ），７．６１（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．８Ｈｚ），７．８４（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．５，２．２Ｈｚ），８．１８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．２Ｈｚ）．
　本発明化合物６２
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：１．３０（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），２．１６（３Ｈ，ｓ），２．８７（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），３．６１（３Ｈ，ｓ），５．１０（２Ｈ，ｓ），６．９６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ），７．２８−７．４０（３Ｈ，ｍ），７．５０−７．４５（３Ｈ，ｍ），７．８２（１Ｈ，ｄｔ，Ｊ＝７．９，１．９Ｈｚ），８．５４（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝４．８，１．４Ｈｚ），８．８０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．３Ｈｚ）．
　本発明化合物６３
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：２．１０（３Ｈ，ｓ），３．６２（３Ｈ，ｓ），５．３６（２Ｈ，ｓ），６．９５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ），７．３０−７．３７（３Ｈ，ｍ），７．４１（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．０，１．０Ｈｚ），７．４８（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝８．０Ｈｚ），７．６３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ），７．８１（１Ｈ，ｄｔ，Ｊ＝８．０，１．７Ｈｚ），８．５３（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝４．８，１．０Ｈｚ），８．７９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．３Ｈｚ）．
　本発明化合物６４
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：０．７５−０．８０（２Ｈ，ｍ），０．９７−１．０３（２Ｈ，ｍ），２．１４−２．１７（４Ｈ，ｍ），３．６２（３Ｈ，ｓ），５．３１（２Ｈ，ｓ），６．９９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ），７．２７−７．３９（５Ｈ，ｍ），７．４４（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．８Ｈｚ），７．８３−７．８０（１Ｈ，ｍ），８．５３（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝４．８，１．６Ｈｚ），８．８０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．３Ｈｚ）．
　本発明化合物６５
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：２．０７（３Ｈ，ｓ），３．６２（３Ｈ，ｓ），３．９５（３Ｈ，ｓ），５．３２（２Ｈ，ｓ），６．９８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ），７．０９（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝８．６Ｈｚ），７．３６−７．２９（３Ｈ，ｍ），７．４８（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝８．１Ｈｚ），７．７８−７．８３（１Ｈ，ｍ），８．５２（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝４．８，１．４Ｈｚ），８．７８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．３Ｈｚ）．
　本発明化合物６６
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：２．２７（３Ｈ，ｓ），３．６９（３Ｈ，ｓ），５．２２（２Ｈ，ｓ），６．９０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ），７．３１−７．３６（２Ｈ，ｍ），７．３７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．６Ｈｚ），７．４９−７．５２（２Ｈ，ｍ），７．５３−７．５８（１Ｈ，ｍ），７．７３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．９Ｈｚ），７．８１（１Ｈ，ｄｄｄ，Ｊ＝７．９，２．４，１．６Ｈｚ），８．５４（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝４．８，１．６Ｈｚ），８．７９（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝２．４，０．８Ｈｚ）．
　本発明化合物６７
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：２．１４（３Ｈ，ｓ），２．５２（３Ｈ，ｓ），２．５４（３Ｈ，ｓ），３．６６（３Ｈ，ｓ），５．０８（２Ｈ，ｓ），６．９０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．０Ｈｚ），７．０６−７．１１（２Ｈ，ｍ），７．１６（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝７．８，４．８Ｈｚ），７．２９（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝６．５，２．６Ｈｚ），７．４１−７．４６（２Ｈ，ｍ），７．４８（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝７．８，１．８Ｈｚ），８．４７（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝４．８，１．８Ｈｚ）．
　本発明化合物６８
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：１．３０（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），２．１４（３Ｈ，ｓ），２．８７（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），３．６２（３Ｈ，ｓ），５．１１（２Ｈ，ｓ），６．９６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ），７．２２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．４Ｈｚ），７．２６（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．２，２．１Ｈｚ），７．３０（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝７．１，２．１Ｈｚ），７．４０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝５．３Ｈｚ），７．４５−７．５２（２Ｈ，ｍ），８．４３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝５．３Ｈｚ），８．５３（１Ｈ，ｓ）．
　本発明化合物６９
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：２．１６（３Ｈ，ｓ），２．５４（３Ｈ，ｓ），３．６５（３Ｈ，ｓ），５．０９（２Ｈ，ｓ），６．９５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ），７．２３（２Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．９，２．１Ｈｚ），７．２９（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝７．０，２．４Ｈｚ），７．４０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝５．３Ｈｚ），７．４７−７．４１（２Ｈ，ｍ），８．４３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝５．３Ｈｚ），８．５３（１Ｈ，ｓ）．
　本発明化合物７０
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：２．０６（３Ｈ，ｓ），３．６２（３Ｈ，ｓ），３．９４（３Ｈ，ｓ），５．３２（２Ｈ，ｓ），６．９８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ），７．０８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．１Ｈｚ），７．１０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．１Ｈｚ），７．１７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．２Ｈｚ），７．２１（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．２，２．２Ｈｚ），７．３８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝５．４Ｈｚ），７．４８（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝８．２Ｈｚ），８．４１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝５．４Ｈｚ），８．５１（１Ｈ，ｓ）．
　本発明化合物７１
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：２．１４（３Ｈ，ｓ），２．２９（３Ｈ，ｓ），２．５４（３Ｈ，ｓ），３．６５（３Ｈ，ｓ），５．０８（２Ｈ，ｓ），６．９１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．０Ｈｚ），７．０６−７．１１（２Ｈ，ｍ），７．１６（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝５．０，０．７Ｈｚ），７．２９（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝６．４，２．７Ｈｚ），７．４１−７．４７（２Ｈ，ｍ），８．４０（１Ｈ，ｓ），８．４０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝５．３Ｈｚ）．
　本発明化合物７２
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：１．２９（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），２．１５（３Ｈ，ｓ），２．５８（３Ｈ，ｓ），２．８６（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），３．６０（３Ｈ，ｓ），５．１０（２Ｈ，ｓ），６．９４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ），７．１８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．０Ｈｚ），７．２８−７．３５（３Ｈ，ｍ），７．５１−７．４４（２Ｈ，ｍ），７．７１（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．０，２．４Ｈｚ），８．６７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．２Ｈｚ）．
　本発明化合物７３
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：２．０５（３Ｈ，ｓ），２．５８（３Ｈ，ｓ），３．６１（３Ｈ，ｓ），３．９４（３Ｈ，ｓ），５．３１（２Ｈ，ｓ），６．９６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ），７．０９（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝８．１Ｈｚ），７．１７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ），７．２７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．３Ｈｚ），７．３０（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．１，２．３Ｈｚ），７．４７（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝８．１Ｈｚ），７．６９（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．１，２．３Ｈｚ），８．６５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．３Ｈｚ）．
　本発明化合物７４
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：２．１０（３Ｈ，ｓ），２．５８（３Ｈ，ｓ），３．６２（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝０．５Ｈｚ），５．３６（２Ｈ，ｓ），６．９３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ），７．１８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．０Ｈｚ），７．３５−７．２９（２Ｈ，ｍ），７．４１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ），７．４８（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝８．０Ｈｚ），７．６３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．０Ｈｚ），７．７０（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．０，２．３Ｈｚ），８．６６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．３Ｈｚ）．
　本発明化合物７５
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：２．２６（３Ｈ，ｓ），２．５８（３Ｈ，ｓ），３．６９（３Ｈ，ｓ），５．２１（２Ｈ，ｓ），６．８８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ），７．１８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．０Ｈｚ），７．３１（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．５，２．５Ｈｚ），７．３４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．１Ｈｚ），７．４９−７．５１（２Ｈ，ｍ），７．５８−７．５２（１Ｈ，ｍ），７．６８−７．７６（２Ｈ，ｍ），８．６６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．５Ｈｚ）．
　本発明化合物７６
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：０．７６−０．８０（２Ｈ，ｍ），０．９７−１．０４（２Ｈ，ｍ），２．１４−２．１７（４Ｈ，ｍ），２．５８（３Ｈ，ｓ），３．６２（３Ｈ，ｓ），５．３０（２Ｈ，ｓ），６．９７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ），７．１８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．０Ｈｚ），７．２７（１Ｈ，ｓ），７．２９（１Ｈ，ｓ），７．３２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．８Ｈｚ），７．３４（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．４，２．４Ｈｚ），７．４４（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝８．０Ｈｚ），７．７１（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．０，２．４Ｈｚ），８．６７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．４Ｈｚ）．
　本発明化合物７７
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：２．１７（３Ｈ，ｓ），２．５１（３Ｈ，ｓ），２．７７（３Ｈ，ｓ），３．６２（３Ｈ，ｓ），５．１２（２Ｈ，ｓ），６．９３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．２Ｈｚ），７．２９（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝７．０，２．２Ｈｚ），７．４０−７．４４（３Ｈ，ｍ），７．８６−７．８８（２Ｈ，ｍ），８．５９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝５．３Ｈｚ）．
　本発明化合物７８
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：２．０７（３Ｈ，ｓ），２．７６（３Ｈ，ｓ），３．５９（３Ｈ，ｓ），３．９４（３Ｈ，ｓ），５．３５（２Ｈ，ｓ），６．９７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ），７．０９（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．７Ｈｚ），７．４０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝５．３Ｈｚ），７．４７（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝８．２Ｈｚ），７．８３−７．８５（２Ｈ，ｍ），８．５７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝５．３Ｈｚ）．
　本発明化合物７９
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：０．７６−０．８０（２Ｈ，ｍ），０．９７−１．０２（２Ｈ，ｍ），２．１０−２．１６（４Ｈ，ｍ），２．７７（３Ｈ，ｓ），３．６１（３Ｈ，ｓ），５．３４（２Ｈ，ｓ），６．９８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．２Ｈｚ），７．２９（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．０Ｈｚ），７．４２−７．４７（２Ｈ，ｍ），７．８７−７．９０（２Ｈ，ｍ），８．５９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝５．６Ｈｚ）．
　本発明化合物８０
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：１．４６（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．０Ｈｚ），２．０７（３Ｈ，ｓ），２．７６（３Ｈ，ｓ），３．６０（３Ｈ，ｓ），４．１７（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．０Ｈｚ），５．３７（２Ｈ，ｓ），６．９９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ），７．０５−７．０８（２Ｈ，ｍ），７．４１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝５．６Ｈｚ），７．４５（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），７．８３−７．８５（２Ｈ，ｍ），８．５７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝５．４Ｈｚ）．
　本発明化合物８１
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：２．２７（３Ｈ，ｓ），２．７７（３Ｈ，ｓ），３．６８（３Ｈ，ｓ），５．２４（２Ｈ，ｓ），６．８９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ），７．４１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝５．５Ｈｚ），７．４９−７．５６（３Ｈ，ｍ），７．７０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．６Ｈｚ），７．８３（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．５，２．３Ｈｚ），７．９０−７．９１（１Ｈ，ｍ），８．５８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝５．５Ｈｚ）．
　本発明化合物８２
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：２．１０（３Ｈ，ｓ），２．７７（３Ｈ，ｓ），３．６０（３Ｈ，ｓ），５．３９（２Ｈ，ｓ），６．９３−６．９５（１Ｈ，ｍ），７．４０−７．４２（２Ｈ，ｍ），７．４８（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝８．０Ｈｚ），７．６３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．０Ｈｚ），７．８５−７．８７（２Ｈ，ｍ），８．５９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝５．５Ｈｚ）．
　本発明化合物８３
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：２．１７（３Ｈ，ｓ），２．５２（３Ｈ，ｓ），３．６２（３Ｈ，ｓ），５．１２（２Ｈ，ｓ），６．９５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ），７．１２（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝４．９Ｈｚ），７．２９（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝６．９，２．３Ｈｚ），７．４０−７．４７（２Ｈ，ｍ），８．２０−８．２２（１Ｈ，ｍ），８．２５（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．６，２．３Ｈｚ），８．７５（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝４．９Ｈｚ）．
　本発明化合物８４
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：１．２８（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），２．１６（３Ｈ，ｓ），２．８５（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），３．５７（３Ｈ，ｓ），５．１４（２Ｈ，ｓ），６．９６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ），７．１０（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝４．８Ｈｚ），７．３０（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝７．１，１．８Ｈｚ），７．４３−７．５１（２Ｈ，ｍ），８．２１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．６Ｈｚ），８．２６（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．７，２．２Ｈｚ），８．７４（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝４．８Ｈｚ）．
　本発明化合物８５
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：０．７４−０．８０（２Ｈ，ｍ），０．９６−１．０２（２Ｈ，ｍ），２．０９−２．１４（１Ｈ，ｂｒｍ），２．１６（３Ｈ，ｓ），３．６０（３Ｈ，ｓ），５．３５（２Ｈ，ｓ），６．９９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ），７．１１（１Ｈ，ｔｄ，Ｊ＝４．８，１．５Ｈｚ），７．２７−７．３０（２Ｈ，ｍ），７．４４（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．８Ｈｚ），８．２０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．５Ｈｚ），８．２５（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．６，２．３Ｈｚ），８．７５（２Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝４．８，１．５Ｈｚ）．
　本発明化合物８６
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：２．１１（３Ｈ，ｓ），３．５９（３Ｈ，ｓ），５．４０（２Ｈ，ｓ），６．９６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ），７．１２（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝４．８Ｈｚ），７．４１（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．０，１．４Ｈｚ），７．４８（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝８．０Ｈｚ），７．６２（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．０，１．４Ｈｚ），８．１９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．２Ｈｚ），８．２４（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．７，２．２Ｈｚ），８．７５（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝４．８Ｈｚ）．
　本発明化合物８７
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：２．２７（３Ｈ，ｓ），３．６７（３Ｈ，ｓ），５．２５（２Ｈ，ｓ），６．９１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．２Ｈｚ），７．１１（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝４．８Ｈｚ），７．４７−７．５７（３Ｈ，ｍ），７．７３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．２Ｈｚ），８．２５−８．２０（２Ｈ，ｍ），８．７５（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝４．８Ｈｚ）．
　本発明化合物８８
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：２．１８（３Ｈ，ｓ），２．５２（３Ｈ，ｓ），３．６３（３Ｈ，ｓ），５．１３（２Ｈ，ｓ），６．９５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．２Ｈｚ），７．３０（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝７．０，２．２Ｈｚ），７．４０−７．４７（２Ｈ，ｍ），７．６４（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝５．４，１．４Ｈｚ），７．９０（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．６Ｈｚ），８．６９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝５．４Ｈｚ），９．２０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．４Ｈｚ）．
　本発明化合物８９
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：２．１８（３Ｈ，ｓ），２．５３（３Ｈ，ｓ），３．６５（３Ｈ，ｓ），５．１０（２Ｈ，ｓ），６．９７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ），７．３０（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝６．９，２．３Ｈｚ），７．３３−７．３９（１Ｈ，ｍ），７．４１−７．４９（２Ｈ，ｍ），７．６４−７．７１（１Ｈ，ｍ），８．９０（２Ｈ，ｓ），９．１５（１Ｈ，ｓ）．
　本発明化合物９０
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：２．０７（３Ｈ，ｓ），２．５５（３Ｈ，ｓ），３．５８（３Ｈ，ｓ），３．９４（３Ｈ，ｓ），５．３５（２Ｈ，ｓ），６．９７（２Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝６．９，１．６Ｈｚ），７．０７−７．１０（２Ｈ，ｍ），７．４７（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），８．１５−８．１５（１Ｈ，ｍ），８．２０（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．６，２．３Ｈｚ），８．５８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝５．１Ｈｚ）．
　本発明化合物９１
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：２．１７（３Ｈ，ｓ），２．５２（３Ｈ，ｓ），２．５７（３Ｈ，ｓ），３．６２（３Ｈ，ｓ），５．１２（２Ｈ，ｓ），６．９３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ），６．９８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝５．１Ｈｚ），７．２９（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝６．８，２．７Ｈｚ），７．４０−７．４５（２Ｈ，ｍ），８．２０−８．２０（１Ｈ，ｍ），８．２４（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．５，２．２Ｈｚ），８．５９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝５．１Ｈｚ）．
　本発明化合物９２
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：０．７５−０．７９（２Ｈ，ｍ），０．９７−１．０２（２Ｈ，ｍ），２．１１−２．１６（４Ｈ，ｍ），２．５６（３Ｈ，ｓ），３．６０（３Ｈ，ｓ），５．３４（２Ｈ，ｓ），６．９６−６．９９（２Ｈ，ｍ），７．２８（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ），７．４４（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．９Ｈｚ），８．１９（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝２．１，０．９Ｈｚ），８．２２−８．２５（１Ｈ，ｍ），８．５９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝４．９Ｈｚ）．
　本発明化合物９３
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：１．２９（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），２．１５（３Ｈ，ｓ），２．５６（３Ｈ，ｓ），２．８６（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），３．５８（３Ｈ，ｓ），５．１３（２Ｈ，ｓ），６．９４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ），６．９８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝５．１Ｈｚ），７．２９（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝７．２，２．１Ｈｚ），７．４４−７．５０（２Ｈ，ｍ），８．１９−８．２０（１Ｈ，ｍ），８．２４（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．５，２．２Ｈｚ），８．５９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝４．９Ｈｚ）．
　本発明化合物９４
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：１．４６（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．０Ｈｚ），２．０７（３Ｈ，ｓ），２．５５（３Ｈ，ｓ），３．５９（３Ｈ，ｓ），４．１６（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝６．９Ｈｚ），５．３７（２Ｈ，ｓ），６．９６−７．００（２Ｈ，ｍ），７．０５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝３．９Ｈｚ），７．０７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝４．３Ｈｚ），７．４３（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝８．２Ｈｚ），８．１５−８．１５（１Ｈ，ｍ），８．１９（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．６，２．３Ｈｚ），８．５７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝５．１Ｈｚ）．
　本発明化合物９５
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：２．２７（３Ｈ，ｓ），２．５６（３Ｈ，ｓ），３．６８（３Ｈ，ｓ），５．２４（２Ｈ，ｓ），６．８９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．２Ｈｚ），６．９８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝５．０Ｈｚ），７．４９−７．５６（３Ｈ，ｍ），７．７２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．１Ｈｚ），８．２０−８．２２（２Ｈ，ｍ），８．５９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝５．０Ｈｚ）．
　本発明化合物９６
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：２．１０（３Ｈ，ｓ），２．５６（３Ｈ，ｓ），３．５８（３Ｈ，ｓ），５．４０（２Ｈ，ｓ），６．９３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ），６．９８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝５．０Ｈｚ），７．４１（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．０，１．４Ｈｚ），７．４７（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝８．０Ｈｚ），７．６２（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．０，１．４Ｈｚ），８．１８（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝２．３，０．７Ｈｚ），８．２１−８．２４（１Ｈ，ｍ），８．５８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝５．０Ｈｚ）．
　本発明化合物９７
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：２．１４（３Ｈ，ｓ），２．５３（３Ｈ，ｓ），２．５６（３Ｈ，ｓ），３．６１（３Ｈ，ｓ），５．３１（２Ｈ，ｓ），６．９６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），６．９７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝５．０Ｈｚ），７．２７（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝６．４，３．２Ｈｚ），７．４６−７．５３（２Ｈ，ｍ），８．１８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．２Ｈｚ），８．２２（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．４，２．２Ｈｚ），８．５８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝５．０Ｈｚ）．
　本発明化合物９８
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：２．１７（３Ｈ，ｓ），２．５２（３Ｈ，ｓ），３．６３（３Ｈ，ｓ），５．１２（２Ｈ，ｓ），６．９６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．２Ｈｚ），７．２９（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝７．５，１．６Ｈｚ），７．３９−７．４７（２Ｈ，ｍ），７．６１−７．６８（２Ｈ，ｍ），７．８４（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．５Ｈｚ）．
　本発明化合物９９
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：２．１８（３Ｈ，ｓ），２．５２（３Ｈ，ｓ），３．６３（３Ｈ，ｓ），５．１２（２Ｈ，ｓ），６．９６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．２Ｈｚ），７．２９（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝６．９，２．４Ｈｚ），７．４１−７．４７（２Ｈ，ｍ），７．７８−７．８３（２Ｈ，ｍ），８．４４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．４Ｈｚ），８．５８（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝２．４，１．５Ｈｚ），８．９７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．５Ｈｚ）．
製造例３
本発明化合物６１を０．３０ｇ、シクロプロピルボロン酸０．１１ｇ、［１，１’−ビス（ジフェニルホスフィノ）フェロセン］パラジウム（ＩＩ）ジクロリドジクロロメタン付加物０．０５ｇ、フッ化セシウム０．２０ｇ、および１，２−ジメトキシエタン１０ｍＬの混合物を８０℃で６．５時間攪拌した。冷却後、反応混合物を濃縮し、得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、１−｛２−［２−シクロプロピル−４−（６−メチルピリジン−２−イル）フェノキシメチル］−３−メチルフェニル｝−４−メチル−１，４−ジヒドロテトラゾール−５−オン（以下、本発明化合物１００と記す）を０．２２ｇ得た。
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000154
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：０．６５−０．７０（２Ｈ，ｍ），０．８３−０．９０（２Ｈ，ｍ），２．００−２．０９（１Ｈ，ｍ），２．５３（３Ｈ，ｓ），２．５９（３Ｈ，ｓ），３．６４（３Ｈ，ｓ），５．１３（２Ｈ，ｓ），６．９２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ），７．０３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），７．２９（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝６．８，２．３Ｈｚ），７．４３−７．３８（４Ｈ，ｍ），７．５８（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．７Ｈｚ），７．６９（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．６，２．３Ｈｚ）．
製造例４
製造例３と同様に以下の化合物を合成した。得られた本発明化合物の構造式と１Ｈ−ＮＭＲデータを記載する。
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000155
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：１．１４（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），２．５１（３Ｈ，ｓ），２．５７（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），２．６１（３Ｈ，ｓ），３．６４（３Ｈ，ｓ），５．０７（２Ｈ，ｓ），６．９４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ），７．０４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．７Ｈｚ），７．２９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．５Ｈｚ），７．４４（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．３Ｈｚ），７．５９（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．７Ｈｚ），７．７４−７．７８（２Ｈ，ｍ）．
製造例５
本発明化合物９８を０．２５ｇとメタノール１０ｍＬとの混合物に、２８％ナトリウムメトキシド０．３５ｍＬを加え、加熱還流下７時間攪拌した。反応混合物を濃縮し水を加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を水および飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。減圧下に濃縮し、１−｛３−メチル−２−［２−メチル−４−（６−メトキシピリダジン−３−イル）−フェノキシメチル］−フェニル｝−４−メチル−１，４−ジヒドロテトラゾール−５−オン（以下、本発明化合物１０２と記す）を０．２５ｇ得た。
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000156
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：２．１６（３Ｈ，ｓ），２．５２（３Ｈ，ｓ），３．６２（３Ｈ，ｓ），４．１６（３Ｈ，ｓ），５．１０（２Ｈ，ｓ），６．９４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．０Ｈｚ），６．９９（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝９．０，１．１Ｈｚ），７．２８（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝６．０，３．０Ｈｚ），７．３８−７．４７（２Ｈ，ｍ），７．７２（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝９．０，１．１Ｈｚ），７．７８（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．４，２．２Ｈｚ），７．８２（１Ｈ，ｓ）．
製造例７
本発明化合物９８を０．２０ｇとエタノール１０ｍＬとの混合物に２０％ナトリウムエトキシド０．６３ｍＬを加え、加熱還流下５時間攪拌した。反応混合物を濃縮し水を加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を水および飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。減圧下に濃縮し、１−｛３−メチル−２−［２−メチル−４−（６−エトキシピリダジン−３−イル）−フェノキシメチル］−フェニル｝−４−メチル−１，４−ジヒドロテトラゾール−５−オン（以下、本発明化合物１０３と記す）を０．１８ｇ得た。
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000157
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：１．４６（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．１Ｈｚ），２．１６（３Ｈ，ｓ），２．５１（３Ｈ，ｓ），３．６１（３Ｈ，ｓ），４．６１（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．１Ｈｚ），５．１０（２Ｈ，ｓ），６．９４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ），６．９６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．３Ｈｚ），７．２８（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝６．９，２．３Ｈｚ），７．４４−７．３８（２Ｈ，ｍ），７．７１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．３Ｈｚ），７．７８（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．６，２．３Ｈｚ），７．８３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．６Ｈｚ）．
製造例８
プロパルギルアルコール０．０６ｇとＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド５ｍＬとの混合物に水素化ナトリウム０．０４ｇを加え、室温で１５分間攪拌した。０．２０ｇの本発明化合物９８およびＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド溶液５ｍＬを前記混合物に加え、８０℃で２．５時間攪拌した。冷却後反応混合物に水を加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を水および飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。減圧下に濃縮し、残渣をシリカゲルクロマトグラフィーに付し、１−｛３−メチル−２−［２−メチル−４−（６−プロパルギルオキシピリダジン−３−イル）−フェノキシメチル］−フェニル｝−４−メチル−１，４−ジヒドロテトラゾール−５−オン（以下、本発明化合物１０４と記す）を０．０４ｇ得た。
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000158
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：２．１７（３Ｈ，ｓ），２．５２（３Ｈ，ｓ），２．５６（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝２．５Ｈｚ），３．６３（３Ｈ，ｓ），５．１０（２Ｈ，ｓ），５．２２（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．５Ｈｚ），６．９５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ），７．０８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．２Ｈｚ），７．２９（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝６．９，２．３Ｈｚ），７．４７−７．４０（２Ｈ，ｍ），７．７７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．２Ｈｚ），７．７８（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．５，２．３Ｈｚ），７．８３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．８Ｈｚ）．
製造例９
合成例５に記載の本化合物Ｂ１を０．７６ｇ、０．４７ｇの２−クロロ−５−ピリジンボロン酸、０．１６ｇの［１，１’−ビス（ジフェニルホスフィノ）フェロセン］パラジウム（ＩＩ）ジクロリドジクロロメタン付加物、１．２７ｇのリン酸三カリウム、１，４−ジオキサン３ｍＬおよび水０．２ｍＬの混合物を１００℃で５時間攪拌した。冷却後、反応混合物をろ過し、得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、１−｛３−メチル−２−［２−メチル−４−（６−クロロピリジン−３−イル）−フェノキシメチル］−フェニル｝−４−メチル−１，４−ジヒドロテトラゾール−５−オン（以下、本発明化合物１０５と記す）を０．２４ｇ得た。
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000159
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：２．１６（３Ｈ，ｓ），２．５２（３Ｈ，ｓ），３．６４（３Ｈ，ｓ），５．０８（２Ｈ，ｓ），６．９３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ），７．２８−７．３６（４Ｈ，ｍ），７．４１−７．４６（２Ｈ，ｍ），７．７８（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．２，２．７Ｈｚ），８．５５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．７Ｈｚ）．
製造例１０
製造例９と同様の操作を行い以下の本発明化合物を合成した。得られた本発明化合物の構造式と１Ｈ−ＮＭＲデータを記載する。
本発明化合物１０６　　本発明化合物１０７　　　本発明化合物１０８
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000160
本発明化合物１０９　　本発明化合物１１０　　　本発明化合物１１１
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000161
本発明化合物１１２　　本発明化合物１１３
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000162
　本発明化合物１０６
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：２．１７（３Ｈ，ｓ），２．５３（３Ｈ，ｓ），３．６４（３Ｈ，ｓ），５．０９（２Ｈ，ｓ），６．９４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ），７．２８−７．３７（４Ｈ，ｍ），７．４１−７．４６（２Ｈ，ｍ），７．８２（１Ｈ，ｄｄｄ，Ｊ＝７．８，２．３，１．７Ｈｚ），８．５４（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝４．７，１．６Ｈｚ），８．８０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．４Ｈｚ）．
　本発明化合物１０７
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：２．１６（３Ｈ，ｓ），２．５２（３Ｈ，ｓ），３．６４（３Ｈ，ｓ），５．１０（２Ｈ，ｓ），６．９３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ），７．２９（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝７．１，２．３Ｈｚ），７．３７−７．４９（６Ｈ，ｍ），８．３７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝５．１Ｈｚ）．
　本発明化合物１０８
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：２．１５（３Ｈ，ｓ），２．５３（３Ｈ，ｓ），３．６５（３Ｈ，ｓ），５．０９（２Ｈ，ｓ），６．９３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ），７．２１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．３Ｈｚ），７．２４−７．３０（３Ｈ，ｍ），７．４１−７．４７（２Ｈ，ｍ），７．６４（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝７．６，２．１Ｈｚ），８．３６（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝４．７，１．９Ｈｚ）．
　本発明化合物１０９
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：２．１７（３Ｈ，ｓ），２．５２（３Ｈ，ｓ），３．６４（３Ｈ，ｓ），５．１０（２Ｈ，ｓ），６．９４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ），７．２９（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝７．０，２．２Ｈｚ），７．４３−７．４７（６Ｈ，ｍ），８．６１（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝５．７Ｈｚ）．
　本発明化合物１１０
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：２．１７（３Ｈ，ｓ），２．５３（３Ｈ，ｓ），３．６４（３Ｈ，ｓ），５．０９（２Ｈ，ｓ），６．９４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ），７．２８−７．３６（３Ｈ，ｍ），７．４１−７．４７（２Ｈ，ｍ），７．８０（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝２．２Ｈｚ），８．４９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．２Ｈｚ），８．６６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．１Ｈｚ）．
　本発明化合物１１１
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：２．１６（３Ｈ，ｓ），２．５２（３Ｈ，ｓ），２．５９（３Ｈ，ｓ），３．６４（３Ｈ，ｓ），５．０８（２Ｈ，ｓ），６．９３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ），７．１９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ），７．２９（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝７．１，２．３Ｈｚ），７．３２−７．３５（２Ｈ，ｍ），７．４１−７．４６（２Ｈ，ｍ），７．７１（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．０，２．３Ｈｚ），８．６７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．３Ｈｚ）．
　本発明化合物１１２
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：２．１６（３Ｈ，ｓ），２．３９（３Ｈ，ｓ），２．５３（３Ｈ，ｓ），３．６４（３Ｈ，ｓ），５．０８（２Ｈ，ｓ），６．９３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ），７．２９（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝７．０，２．４Ｈｚ），７．３４−７．３７（２Ｈ，ｍ），７．４１−７．４６（２Ｈ，ｍ），７．６２（１Ｈ，ｓ），８．３７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．４Ｈｚ），８．６０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．１Ｈｚ）．
　本発明化合物１１３
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：２．１６（３Ｈ，ｓ），２．５２（３Ｈ，ｓ），２．６０（３Ｈ，ｓ），３．６３（３Ｈ，ｓ），５．０９（２Ｈ，ｓ），６．９３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ），７．２５−７．２７（１Ｈ，ｍ），７．２９（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝７．０，２．２Ｈｚ），７．３２（１Ｈ，ｓ），７．４１−７．４６（４Ｈ，ｍ），８．４９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝５．０Ｈｚ）．
製造例１１
合成例７に記載の本化合物Ｂ１５を０．３７ｇ、２−クロロ−６−シアノピリジン０．１１ｇ、［１，１’−ビス（ジフェニルホスフィノ）フェロセン］パラジウム（ＩＩ）ジクロリドジクロロメタン付加物０．０３ｇ、フッ化セシウム０．４３ｇおよび１，４−ジオキサン１０ｍＬの混合物を８０℃で９時間攪拌した。冷却後、反応混合物を濃縮し、得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、１−｛３−メチル−２−［２−メチル−４−（６−シアノピリジン−２−イル）−フェノキシメチル］−フェニル｝−４−メチル−１，４−ジヒドロテトラゾール−５−オン（以下、本発明化合物１１４と記す）を０．１７ｇ得た。
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000163
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：２．１７（３Ｈ，ｓ），２．５２（３Ｈ，ｓ），３．６４（３Ｈ，ｓ），５．１１（２Ｈ，ｓ），６．９４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．２Ｈｚ），７．２９（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝６．８，１．８Ｈｚ），７．４７−７．４０（２Ｈ，ｍ），７．５５（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝７．２，１．３Ｈｚ），７．８０−７．８４（３Ｈ，ｍ），７．８７（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．２，１．４Ｈｚ）．
製造例１２
合成例８に記載の本化合物Ｂ１９を０．３６ｇ、２−クロロ−６−シアノピリジンを０．１１ｇ、［１，１’−ビス（ジフェニルホスフィノ）フェロセン］パラジウム（ＩＩ）ジクロリドジクロロメタン付加物を０．０７ｇ、リン酸三カリウムを０．３４ｇ、１，２−ジメトキシエタン６ｍＬおよび水１ｍＬの混合物を８０℃で８時間攪拌した。冷却後、反応混合物を濃縮し、得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、１−｛３−エチル−２−［２−メチル−４−（６−シアノピリジン−３−イル）−フェノキシメチル］−フェニル｝−４−メチル−１，４−ジヒドロテトラゾール−５−オン（以下、本発明化合物１１５と記す）を０．２９ｇ得た。
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000164
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：１．３０（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），２．１６（３Ｈ，ｓ），２．８７（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），３．６０（３Ｈ，ｓ），５．１４（２Ｈ，ｓ），６．９５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ），７．３０（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝７．３，１．９Ｈｚ），７．４５−７．５２（２Ｈ，ｍ），７．５６（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝７．３，１．１Ｈｚ），７．８１−７．８４（３Ｈ，ｍ），７．８７（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．１，１．３Ｈｚ）．
製造例１３
製造例１２と同様に反応を行い以下の本発明化合物を合成した。得られた本発明化合物の構造式と１Ｈ−ＮＭＲデータを記載する。
本発明化合物１１６　　　本発明化合物１１７　　　本発明化合物１１８
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000165
本発明化合物１１９　　本発明化合物１２０　　　本発明化合物１２１
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000166
　本発明化合物１１６
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：０．７６−０．８１（２Ｈ，ｍ），０．９８−１．０４（２Ｈ，ｍ），２．１０−２．１８（４Ｈ，ｍ），３．６２（３Ｈ，ｓ），５．３４（２Ｈ，ｓ），６．９９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ），７．２８（１Ｈ，ｓ），７．３０（１Ｈ，ｓ），７．４６（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．８Ｈｚ），７．５６（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝７．２，１．３Ｈｚ），７．８０−７．８５（３Ｈ，ｍ），７．８８（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．２，１．３Ｈｚ）．
　本発明化合物１１７
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：２．２８（３Ｈ，ｓ），３．６９（３Ｈ，ｓ），５．２５（２Ｈ，ｓ），６．９０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ），７．４９−７．５８（４Ｈ，ｍ），７．７１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．９Ｈｚ），７．７８（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．５，２．５Ｈｚ），７．８２（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．１，７．２Ｈｚ），７．８５−７．８７（２Ｈ，ｍ）．
　本発明化合物１１８
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：２．１１（３Ｈ，ｓ），３．６２（３Ｈ，ｓ），５．３９（２Ｈ，ｓ），６．９４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．１Ｈｚ），７．４２（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．０，１．４Ｈｚ），７．４９（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝８．０Ｈｚ），７．５５（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝７．２，１．４Ｈｚ），７．６３（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．０，１．４Ｈｚ），７．７９−７．８１（２Ｈ，ｍ），７．８３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．０Ｈｚ），７．８６（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．２，１．１Ｈｚ）．
　本発明化合物１１９
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：２．１８（３Ｈ，ｓ），２．５２（３Ｈ，ｓ），３．６４（３Ｈ，ｓ），５．１２（２Ｈ，ｓ），６．９５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ），７．３０（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝７．０，２．３Ｈｚ），７．３７（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝５．０，１．４Ｈｚ），７．４２−７．４８（２Ｈ，ｍ），７．７７−７．８２（２Ｈ，ｍ），７．８７（１Ｈ，ｓ），８．８０（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝５．０，０．９Ｈｚ）．
　本発明化合物１２０
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：２．１７（３Ｈ，ｓ），２．５１（３Ｈ，ｓ），３．６３（３Ｈ，ｓ），５．１２（２Ｈ，ｓ），６．９５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．３Ｈｚ），７．２９（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝７．１，２．１Ｈｚ），７．４０−７．４７（２Ｈ，ｍ），７．７６（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．４，０．８Ｈｚ），７．８２−７．８６（２Ｈ，ｍ），７．９４（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．４，２．０Ｈｚ），８．８８（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝２．１，０．８Ｈｚ）．
　本発明化合物１２１
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：２．１６（３Ｈ，ｓ），２．５２（３Ｈ，ｓ），３．６３（３Ｈ，ｓ），５．１０（２Ｈ，ｓ），６．７９（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．２，２．９Ｈｚ），６．９１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ），７．２９（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝６．８，２．４Ｈｚ），７．４７−７．３９（２Ｈ，ｍ），７．５４（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝７．４，２．４Ｈｚ），７．７９（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝５．０Ｈｚ）．
製造例１４
本発明化合物３７を０．４２ｇ、シクロプロピルボロン酸を０．１２ｇ、［１，１’−ビス（ジフェニルホスフィノ）フェロセン］パラジウム（ＩＩ）ジクロリドジクロロメタン付加物を０．０４ｇ、フッ化セシウムを０．５３ｇおよび１，４−ジオキサン６ｍＬの混合物を９０℃で５．５時間攪拌した。冷却後、反応混合物を濃縮し、得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、１−｛３−メチル−２−［２−メチル−４−（６−シクロプロピルピリジン−３−イル）−フェノキシメチル］−フェニル｝−４−メチル−１，４−ジヒドロテトラゾール−５−オン（以下、本発明化合物１２２と記す）を０．４１ｇ得た。
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000167
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：０．９５−１．０１（２Ｈ，ｍ），１．０９−１．１４（２Ｈ，ｍ），１．３０−１．２５（１Ｈ，ｍ），２．１５（３Ｈ，ｓ），２．５１（３Ｈ，ｓ），３．６２（３Ｈ，ｓ），５．０８（２Ｈ，ｓ），６．９０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．０Ｈｚ），６．９９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．７Ｈｚ），７．２８（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝６．８，２．４Ｈｚ），７．３８−７．４３（３Ｈ，ｍ），７．５３（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．７Ｈｚ），７．７６（１Ｈ，ｓ），７．７８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．２Ｈｚ）．
製造例１５
　本発明化合物３７を０．３４ｇ、メタノールを０．０２ｇ、水素化ナトリウムを０．０２ｇおよびトルエン６ｍＬの混合物にトリス（ジベンジリデンアセトン）ジパラジウム（０）０．０２ｇおよび２，２’−ビス（ジフェニルホスフィノ）−１，１’−ビナフチル０．０１ｇを加え７０℃で６時間攪拌した。冷却後、反応混合物を濃縮し、得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、１−｛３−メチル−２−［２−メチル−４−（６−メトキシピリジン−３−イル）−フェノキシメチル］−フェニル｝−４−メチル−１，４−ジヒドロテトラゾール−５−オン（以下、本発明化合物１２３と記す）を０．１９ｇ得た。
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000168
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：２．１７（３Ｈ，ｓ），２．５１（３Ｈ，ｓ），３．６２（３Ｈ，ｓ），４．０２（３Ｈ，ｓ），５．０９（２Ｈ，ｓ），６．６２（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．２，０．５Ｈｚ），６．９１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ），７．２５（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝７．６，０．５Ｈｚ），７．２８（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝７．０，２．４Ｈｚ），７．３９−７．４５（２Ｈ，ｍ），７．５８（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．０，７．６Ｈｚ），７．８５−７．７９（２Ｈ，ｍ）．
製造例１６
本発明化合物３７を０．１０ｇ、プロピルボロン酸を０．０４ｇ、［１，１’−ビス（ジフェニルホスフィノ）フェロセン］パラジウム（ＩＩ）ジクロリドジクロロメタン付加物を０．０１ｇ、フッ化セシウムを０．１３ｇおよび１，４−ジオキサン６ｍＬの混合物を８０℃で６時間攪拌した。冷却後、反応混合物を濃縮し、得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、１−｛３−メチル−２−［２−メチル−４−（６−プロピルピリジン−３−イル）−フェノキシメチル］−フェニル｝−４−メチル−１，４−ジヒドロテトラゾール−５−オン（以下、本発明化合物１２６と記す）を０．０６ｇ得た。
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000169
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：１．０１（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．４Ｈｚ），１．８０−１．８５（２Ｈ，ｍ），２．１７（３Ｈ，ｓ），２．５３（３Ｈ，ｓ），２．８２（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．７Ｈｚ），３．６４（３Ｈ，ｓ），５．１０（２Ｈ，ｓ），６．９２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ），７．０３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．７Ｈｚ），７．２８−７．３１（１Ｈ，ｍ），７．４１−７．４７（３Ｈ，ｍ），７．６１（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．７Ｈｚ），７．７４−７．７９（２Ｈ，ｍ）．
製造例１７
参考製造例に記載の化合物を用いて、製造例１と同様にして以下の本発明化合物を合成した。得られた本発明化合物の構造式と１Ｈ−ＮＭＲデータを記載する。
本発明化合物１２７　　　　本発明化合物１２８　　　本発明化合物１２９
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000170
本発明化合物１３０　　　　本発明化合物１３１　　　本発明化合物１３２
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000171
本発明化合物１３３　　　　本発明化合物１３４　　　本発明化合物１３５
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000172
本発明化合物１３６　　　　本発明化合物１３７　　　本発明化合物１３８
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000173
本発明化合物１３９　　　　本発明化合物１４０　　　本発明化合物１４１
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000174
本発明化合物１４２　　　　本発明化合物１４３　　　本発明化合物１４４
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000175
本発明化合物１４５　　　　本発明化合物１４６
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000176
本発明化合物１２７
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：２．６１（３Ｈ，ｓ），３．７３（３Ｈ，ｓ），５．３４（２Ｈ，ｓ），６．９９−７．１５（２Ｈ，ｍ），７．４４−７．５７（４Ｈ，ｍ），７．６３（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），７．７６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），８．０６（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．６，２．１Ｈｚ），８．２４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．１Ｈｚ）．
本発明化合物１２８
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：１．２８（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），２．６１（３Ｈ，ｓ），２．８８（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），３．６６（３Ｈ，ｓ），５．２５（２Ｈ，ｓ），７．０８（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝９．２Ｈｚ），７．３２（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝７．６，１．８Ｈｚ），７．４２−７．５３（３Ｈ，ｍ），７．６３（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），８．０９（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．６，２．３Ｈｚ），８．１８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．３Ｈｚ）．
本発明化合物１２９
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：０．７４−０．７９（２Ｈ，ｍ），０．９７−１．０４（２Ｈ，ｍ），２．１２−２．２１（１Ｈ，ｍ），２．６１（３Ｈ，ｓ），３．６７（３Ｈ，ｓ），５．４６（２Ｈ，ｓ），７．０９−７．１１（２Ｈ，ｍ），７．２８−７．３２（２Ｈ，ｍ），７．４３−７．４５（２Ｈ，ｍ），７．６３（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．７Ｈｚ），８．０９（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．７，２．３Ｈｚ），８．１８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．３Ｈｚ）．
本発明化合物１３０
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：１．３６（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），２．８８（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），３．７４（３Ｈ，ｓ），５．３５（２Ｈ，ｓ），７．０６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ），７．１０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．０Ｈｚ），７．４６−７．５７（４Ｈ，ｍ），７．６５（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．８Ｈｚ），７．７６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ），８．１０（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．５，２．３Ｈｚ），８．２６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．３Ｈｚ）．
本発明化合物１３１
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：１．３６（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），２．５３（３Ｈ，ｓ），２．８８（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），３．６９（３Ｈ，ｓ），５．２２（２Ｈ，ｓ），７．０５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ），７．１０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．７Ｈｚ），７．３０（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝７．３，１．６Ｈｚ），７．４１−７．４８（３Ｈ，ｍ），７．６５（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．７Ｈｚ），８．１２（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．７，２．３Ｈｚ），８．２１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．３Ｈｚ）．
本発明化合物１３２
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：１．２８（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），１．３６（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），２．８５−２．９０（４Ｈ，ｍ），３．６６（３Ｈ，ｓ），５．２５（２Ｈ，ｓ），７．１２−７．０５（２Ｈ，ｍ），７．３１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．７Ｈｚ），７．４１−７．５４（３Ｈ，ｍ），７．６５（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝９．５Ｈｚ），８．１２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ），８．１９（１Ｈ，ｓ）．
本発明化合物１３３
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：０．７６−０．７８（２Ｈ，ｍ），１．００−１．０１（２Ｈ，ｍ），１．３６（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），２．１１−２．１９（１Ｈ，ｍ），２．８８（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），３．６７（３Ｈ，ｓ），５．４６（２Ｈ，ｓ），７．０９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．７Ｈｚ），７．１１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ），７．３３−７．２７（２Ｈ，ｍ），７．４２−７．４８（２Ｈ，ｍ），７．６５（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．７Ｈｚ），８．１２（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．７，２．１Ｈｚ），８．１９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．１Ｈｚ）．
本発明化合物１３４
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：２．５７（３Ｈ，ｓ），３．６６（３Ｈ，ｓ），５．６０（２Ｈ，ｓ），７．０３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝５．１Ｈｚ），７．１０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ），７．４７（１Ｈ，ｓ），７．４８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝３．２Ｈｚ），７．６１（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝６．３，３．２Ｈｚ），８．５６（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．８，２．３Ｈｚ），８．６０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝５．１Ｈｚ），８．６４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ）．
本発明化合物１３５
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：０．７３−０．８０（２Ｈ，ｍ），０．９７−１．０４（２Ｈ，ｍ），２．１４−２．１９（１Ｈ，ｍ），２．５８（３Ｈ，ｓ），３．６６（３Ｈ，ｓ），５．４９（２Ｈ，ｓ），７．０４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝５．０Ｈｚ），７．１２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ），７．２７−７．３２（２Ｈ，ｍ），７．４５（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．９Ｈｚ），８．５６（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．７，２．１Ｈｚ），８．６１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝５．０Ｈｚ），８．６７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．１Ｈｚ）．
本発明化合物１３６
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：２．５２（３Ｈ，ｓ），２．５８（３Ｈ，ｓ），３．６９（３Ｈ，ｓ），５．２３（２Ｈ，ｓ），７．０３−７．０８（２Ｈ，ｍ），７．３０（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝７．５，１．８Ｈｚ），７．３９−７．４７（２Ｈ，ｍ），８．５６（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．７，２．２Ｈｚ），８．６１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝５．０Ｈｚ），８．６８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．２Ｈｚ）．
本発明化合物１３７
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：２．５８（３Ｈ，ｓ），３．７３（３Ｈ，ｓ），５．３６（２Ｈ，ｓ），７．０４−７．０７（２Ｈ，ｍ），７．５０−７．５７（３Ｈ，ｍ），７．７７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），８．５４−８．５７（１Ｈ，ｍ），８．６１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝５．２Ｈｚ），８．７１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ）．
本発明化合物１３８
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：１．２８（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ），２．５７（３Ｈ，ｓ），２．８８（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），３．６５（３Ｈ，ｓ），５．２７（２Ｈ，ｓ），７．０４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝５．０Ｈｚ），７．０８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．０Ｈｚ），７．３２（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝７．６，１．７Ｈｚ），７．４５（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝７．６，１．７Ｈｚ），７．４９（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），８．５６（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝９．０，２．２Ｈｚ），８．６１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝５．０Ｈｚ），８．６７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．２Ｈｚ）．
本発明化合物１３９
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：１．３６（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），２．１７（３Ｈ，ｓ），２．５２（３Ｈ，ｓ），２．８３（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），３．６２（３Ｈ，ｓ），５．１２（２Ｈ，ｓ），６．９３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ），６．９９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝５．２Ｈｚ），７．２９（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝６．９，２．４Ｈｚ），７．３９−７．４７（２Ｈ，ｍ），８．２１（１Ｈ，ｓ），８．２６（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．６，２．４Ｈｚ），８．６２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝５．２Ｈｚ）．
本発明化合物１４０
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：１．３６（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），２．１０（３Ｈ，ｓ），２．８３（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），３．５９（３Ｈ，ｓ），５．４０（２Ｈ，ｓ），６．９４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ），６．９９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝５．２Ｈｚ），７．４１（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．０，１．４Ｈｚ），７．４８（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝８．０Ｈｚ），７．６２（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．０，１．４Ｈｚ），８．１９（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝２．２，０．７Ｈｚ），８．２５（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．６，２．２Ｈｚ），８．６１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝５．２Ｈｚ）．
本発明化合物１４１
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：１．３６（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），２．２７（３Ｈ，ｓ），２．８３（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），３．６８（３Ｈ，ｓ），５．２４（２Ｈ，ｓ），６．８９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．１Ｈｚ），６．９９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝５．２Ｈｚ），７．５７−７．４７（３Ｈ，ｍ），７．７３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．０Ｈｚ），８．２３−８．２５（２Ｈ，ｍ），８．６１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝５．０Ｈｚ）．
本発明化合物１４２
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：１．２９（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），１．３６（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），２．１５（３Ｈ，ｓ），２．７９−２．９１（４Ｈ，ｍ），３．５９（３Ｈ，ｓ），５．１４（２Ｈ，ｓ），６．９４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ），６．９９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝５．１Ｈｚ），７．２９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．２Ｈｚ），７．４３−７．５１（２Ｈ，ｍ），８．２１（１Ｈ，ｓ），８．２６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ），８．６３−８．６０（１Ｈ，ｍ）．
本発明化合物１４３
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：０．７６−０．７９（２Ｈ，ｍ），０．９７−１．０３（２Ｈ，ｍ），１．３６（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），２．１０−２．１４（１Ｈ，ｍ），２．１６（３Ｈ，ｓ），２．８３（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），３．６１（３Ｈ，ｓ），５．３４（２Ｈ，ｓ），６．９８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ），６．９９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝５．１Ｈｚ），７．２７−７．２９（２Ｈ，ｍ），７．４４（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．８Ｈｚ），８．２１（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝２．０，０．８Ｈｚ），８．２６（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．５，２．０Ｈｚ），８．６２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝５．１Ｈｚ）．
本発明化合物１４４
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：２．１４（３Ｈ，ｓ），２．３３（３Ｈ，ｓ），２．５１（３Ｈ，ｓ），３．６３（３Ｈ，ｓ），５．０７（２Ｈ，ｓ），６．５９−６．５９（２Ｈ，ｍ），６．８９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．１Ｈｚ），７．０２（１Ｈ，ｓ），７．２７−７．２９（２Ｈ，ｍ），７．４０−７．４５（２Ｈ，ｍ）．
本発明化合物１４５
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：２．１５（３Ｈ，ｓ），２．５１（３Ｈ，ｓ），２．５７（３Ｈ，ｓ），３．６６（３Ｈ，ｓ），５．０８（２Ｈ，ｓ），６．９２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），７．０３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．０Ｈｚ），７．２９（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝６．８，２．３Ｈｚ），７．４２−７．４８（３Ｈ，ｍ），７．５２（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．４，２．３Ｈｚ），７．６３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．０Ｈｚ）．
本発明化合物１４６
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：２．１４（３Ｈ，ｓ），２．５１（３Ｈ，ｓ），２．５５（３Ｈ，ｓ），３．６６（３Ｈ，ｓ），５．０７（２Ｈ，ｓ），６．９１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ），６．９６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ），７．２８（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝４．７Ｈｚ），７．４２−７．４８（４Ｈ，ｍ），７．８１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ）．
製造例１８
製造例１６と同様に、本発明化合物３７の代わりに本発明化合物１４６を用い、プロピルボロン酸の代わりにメチルボロン酸を用いて、本発明化合物１４７を得た。本発明化合物１４７の構造式と１Ｈ−ＮＭＲデータを記載する。
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000177
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：２．１３（３Ｈ，ｓ），２．２９（３Ｈ，ｓ），２．５１（３Ｈ，ｓ），２．５４（３Ｈ，ｓ），３．６６（３Ｈ，ｓ），５．０６（２Ｈ，ｓ），６．８９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．１Ｈｚ），７．００（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．７Ｈｚ），７．２５−７．２９（３Ｈ，ｍ），７．４３（３Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝７．２，２．７Ｈｚ）．
製造例１９
シクロプロピルボロン酸の代わりにイソプロペニルボロン酸ピナコールエステルを用いて製造例１６と同様に反応を行うことで本発明化合物１４８を得た。本発明化合物１４８の構造式と１Ｈ−ＮＭＲデータを記載する。
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000178
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：２．１７（３Ｈ，ｓ），２．２８（３Ｈ，ｓ），２．５２（３Ｈ，ｓ），３．６３（３Ｈ，ｓ），５．１０（２Ｈ，ｓ），５．３２−５．３３（１Ｈ，ｍ），５．３４−５．３２（１Ｈ，ｍ），６．９３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．１Ｈｚ），７．２９（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝６．８，２．５Ｈｚ），７．３６（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝７．８，０．７Ｈｚ），７．４０−７．４６（２Ｈ，ｍ），７．５５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ），７．６７（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．８Ｈｚ），７．８５−７．８９（２Ｈ，ｍ）．
製造例２０
製造例１９に記載の本発明化合物１４８を０．４７ｇ、パラジウム−フィブロイン複合体０．０６ｇおよびメタノール１０ｍＬの混合物を水素雰囲気下、室温で５時間攪拌した。反応混合物をろ過し、ろ液を減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し１−｛３−メチル−２−［２−メチル−４−（６−イソプロピルピリジン−３−イル）−フェノキシメチル］−フェニル｝−４−メチル−１，４−ジヒドロテトラゾール−５−オン（以下、本発明化合物１４９と記す）を０．４５ｇ得た。
本発明化合物１４９
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000179
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：１．３４（６Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．０Ｈｚ），２．１７（３Ｈ，ｓ），２．５２（３Ｈ，ｓ），３．０７−３．１５（１Ｈ，ｍ），３．６３（３Ｈ，ｓ），５．０９（２Ｈ，ｓ），６．９１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．１Ｈｚ），７．０５（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝７．７，０．７Ｈｚ），７．２８（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝６．９，２．４Ｈｚ），７．４１−７．４６（３Ｈ，ｍ），７．６１（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．７Ｈｚ），７．７９−７．８１（２Ｈ，ｍ）．
製造例２１
製造例１２と同様に反応を行い以下の本発明化合物を合成した。得られた本発明化合物の構造式と１Ｈ−ＮＭＲデータを記載する。
本発明化合物１５０　　　　　本発明化合物１５１　　　　本発明化合物１５２
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000180
本発明化合物１５３　　　本発明化合物１５４　　本発明化合物１５５
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000181
本発明化合物１５６　　本発明化合物１５７　　　　本発明化合物１５８
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000182
本発明化合物１５９　　本発明化合物１６０　　本発明化合物１６１
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000183
本発明化合物１６２　　　本発明化合物１６３　　　　　　本発明化合物１６４
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000184
本発明化合物１６５　　　本発明化合物１６６　　　　　　本発明化合物１６７
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000185
本発明化合物１６８　　　本発明化合物１６９　　　　　　本発明化合物１７０
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000186
本発明化合物１７１　　　本発明化合物１７２　　　　　　本発明化合物１７３
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000187
本発明化合物１７４　　　本発明化合物１７５　　　　　　本発明化合物１７６
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000188
本発明化合物１７７　　　本発明化合物１７８　　　　　　本発明化合物１７９
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000189
本発明化合物１８０　　　本発明化合物１８１　　　　　　本発明化合物１８２
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000190
本発明化合物１８３　　　本発明化合物１８４　　　　　　本発明化合物１８５
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000191
本発明化合物１８６　　　本発明化合物１８７　　　　　　本発明化合物１８８
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000192
本発明化合物１８９　　　本発明化合物１９０　　　　　　本発明化合物１９１
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000193
本発明化合物１９２　　　本発明化合物１９３　　　　　　本発明化合物１９４
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000194
本発明化合物１９５　　　本発明化合物１９６　　　　　　本発明化合物１９７
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000195
本発明化合物１９８　　　本発明化合物１９９　　　　　　本発明化合物２００
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000196
本発明化合物２０１
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000197
本発明化合物１５０
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：２．１７（３Ｈ，ｓ），２．５２（３Ｈ，ｓ），３．６４（３Ｈ，ｓ），５．１１（２Ｈ，ｓ），６．９８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ），７．２８−７．３４（２Ｈ，ｍ），７．４０−７．４７（２Ｈ，ｍ），７．７１（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝２．５，０．８Ｈｚ），７．７７（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．６，２．５Ｈｚ），８．０３（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝７．８，１．８Ｈｚ），８．８３（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝４．８，１．８Ｈｚ）．
本発明化合物１５１
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：２．１５（３Ｈ，ｓ），２．３４（３Ｈ，ｓ），２．５１（３Ｈ，ｓ），２．５６（３Ｈ，ｓ），３．６２（３Ｈ，ｓ），５．０９（２Ｈ，ｓ），６．８７（１Ｈ，ｓ），６．９０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ），７．２６−７．３０（２Ｈ，ｍ），７．３７−７．４５（２Ｈ，ｍ），７．７２（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．５，２．３Ｈｚ），７．７５（１Ｈ，ｓ）．
本発明化合物１５２
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：８．６７−８．６５（１Ｈ，ｍ），７．７０（１Ｈ，ｔｔ，Ｊ＝７．７，１．６Ｈｚ），７．４５−７．３８（２Ｈ，ｍ），７．３８−７．３３（１Ｈ，ｍ），７．３０−７．２５（１Ｈ，ｍ），７．２１−７．１７（２Ｈ，ｍ），６．７３（１Ｈ，ｓ），５．０７（２Ｈ，ｓ），３．６５（３Ｈ，ｓ），２．５２（３Ｈ，ｓ），２．３５（３Ｈ，ｓ），２．０９（３Ｈ，ｓ）．
本発明化合物１５３
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：２．０８（３Ｈ，ｓ），２．３２（３Ｈ，ｓ），２．５１（３Ｈ，ｓ），２．５９（３Ｈ，ｓ），３．６７（３Ｈ，ｓ），５．０５（２Ｈ，ｓ），６．７２（１Ｈ，ｓ），７．０６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．７Ｈｚ），７．１４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．７Ｈｚ），７．１５（１Ｈ，ｓ），７．２８（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝６．６，２．７Ｈｚ），７．４５−７．３９（２Ｈ，ｍ），７．５９（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．７Ｈｚ）．
本発明化合物１５４
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：２．０８（３Ｈ，ｓ），２．３４（３Ｈ，ｓ），２．３７（３Ｈ，ｓ），２．５２（３Ｈ，ｓ），３．６６（３Ｈ，ｓ），５．０６（２Ｈ，ｓ），６．７２（１Ｈ，ｓ），７．１７（１Ｈ，ｓ），７．２４−７．２９（２Ｈ，ｍ），７．３９−７．４４（２Ｈ，ｍ），７．５１（１Ｈ，ｄｄｄ，Ｊ＝７．９，２．３，０．７Ｈｚ），８．４９（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１．４，０．７Ｈｚ）．
本発明化合物１５５
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：２．５３（３Ｈ，ｓ），２．６１（３Ｈ，ｓ），３．６３（３Ｈ，ｓ），３．９０（３Ｈ，ｓ），５．１７（２Ｈ，ｓ），６．９０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），７．０５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ），７．２５−７．２７（１Ｈ，ｍ），７．３５−７．４２（３Ｈ，ｍ），７．４４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ），７．５８（１Ｈ，ｓ），７．６０（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．８Ｈｚ）．
本発明化合物１５６
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：２．５７（３Ｈ，ｓ），２．５９（３Ｈ，ｓ），３．７２（３Ｈ，ｓ），５．３０（２Ｈ，ｓ），６．９３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ），７．１０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．７Ｈｚ），７．２９（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝６．８，１．８Ｈｚ），７．３８−７．４６（３Ｈ，ｍ），７．６３（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．７Ｈｚ），８．１０（１Ｈ，ｄｔ，Ｊ＝８．８，１．８Ｈｚ），８．１８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．３Ｈｚ）．
本発明化合物１５７
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：２．０９（３Ｈ，ｓ），２．２７（３Ｈ，ｓ），２．５３（３Ｈ，ｓ），３．６７（３Ｈ，ｓ），５．０７（２Ｈ，ｓ），６．７５（１Ｈ，ｓ），６．９８（１Ｈ，ｓ），７．２１−７．２４（２Ｈ，ｍ），７．２８（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝６．７，２．６Ｈｚ），７．４７−７．４０（２Ｈ，ｍ），８．６１（２Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝４．５，１．６Ｈｚ）．
本発明化合物１５８
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：２．０８（３Ｈ，ｓ），２．３６（３Ｈ，ｓ），２．５１（３Ｈ，ｓ），３．６６（３Ｈ，ｓ），５．０６（２Ｈ，ｓ），６．７２（１Ｈ，ｓ），７．１９（１Ｈ，ｓ），７．２３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．７Ｈｚ），７．２７−７．３０（２Ｈ，ｍ），７．３８−７．４６（２Ｈ，ｍ），７．６６（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．７Ｈｚ）．
本発明化合物１５９
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：２．０９（３Ｈ，ｓ），２．３６（３Ｈ，ｓ），２．５２（３Ｈ，ｓ），３．６６（３Ｈ，ｓ），５．０７（２Ｈ，ｓ），６．７３（１Ｈ，ｓ），７．１７（１Ｈ，ｓ），７．２０−７．２３（１Ｈ，ｍ），７．２８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ），７．４６−７．３７（３Ｈ，ｍ），８．５６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝５．５Ｈｚ）．
本発明化合物１６０
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：２．０７（３Ｈ，ｓ），２．１４（３Ｈ，ｓ），２．５１（３Ｈ，ｓ），３．６７（３Ｈ，ｓ），３．８０（３Ｈ，ｓ），５．０４（２Ｈ，ｓ），６．７３（１Ｈ，ｓ），７．０７（１Ｈ，ｓ），７．２４（１Ｈ，ｓ），７．２４（１Ｈ，ｓ），７．２７（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝６．６，１．８Ｈｚ），７．３９−７．４５（２Ｈ，ｍ），８．２６（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝３．１Ｈｚ）．
本発明化合物１６１
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：２．０９（３Ｈ，ｓ），２．２５（３Ｈ，ｓ），２．５２（３Ｈ，ｓ），３．６６（３Ｈ，ｓ），５．０８（２Ｈ，ｓ），６．７８（１Ｈ，ｓ），７．１１（１Ｈ，ｓ），７．２９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．７Ｈｚ），７．３４−７．３９（１Ｈ，ｂｒ　ｍ），７．３９−７．４６（２Ｈ，ｍ），８．０４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．９Ｈｚ），８．８４（１Ｈ，ｓ）．
本発明化合物１６２
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：２．０８（３Ｈ，ｓ），２．３４（３Ｈ，ｓ），２．５１（３Ｈ，ｓ），３．６６（３Ｈ，ｓ），５．０６（２Ｈ，ｓ），６．７２（１Ｈ，ｓ），７．１６（１Ｈ，ｓ），７．２８（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝７．１，２．７Ｈｚ），７．３１（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．２，０．７Ｈｚ），７．４６−７．３９（２Ｈ，ｍ），７．６８（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．５，２．５Ｈｚ），８．６１（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝２．５，０．７Ｈｚ）．
本発明化合物１６３
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：２．０７（３Ｈ，ｓ），２．１３（３Ｈ，ｓ），２．５１（３Ｈ，ｓ），３．６６（３Ｈ，ｓ），５．０５（２Ｈ，ｓ），６．７４（１Ｈ，ｓ），７．００（１Ｈ，ｓ），７．１９−７．３１（２Ｈ，ｍ），７．４０−７．４５（２Ｈ，ｍ），７．７７（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．１，１．５Ｈｚ），８．５５（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝４．７，１．５Ｈｚ）．
本発明化合物１６４
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：２．０８（３Ｈ，ｓ），２．３３（３Ｈ，ｓ），２．３８（３Ｈ，ｓ），２．５１（３Ｈ，ｓ），３．６６（３Ｈ，ｓ），５．０６（２Ｈ，ｓ），６．７２（１Ｈ，ｓ），７．０２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝５．０Ｈｚ），７．１６（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝５．０Ｈｚ），７．２８（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝１．０Ｈｚ），７．３９−７．４４（２Ｈ，ｍ），８．５１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝５．０Ｈｚ）．
本発明化合物１６５
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：２．１０（３Ｈ，ｓ），２．３９（３Ｈ，ｓ），２．５２（３Ｈ，ｓ），３．６６（３Ｈ，ｓ），５．０８（２Ｈ，ｓ），６．７６（１Ｈ，ｓ），７．２１（１Ｈ，ｓ），７．２８（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝６．９，２．５Ｈｚ），７．４０−７．４５（２Ｈ，ｍ），８．４７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．５Ｈｚ），８．６２（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝２．５，１．６Ｈｚ），８．６７（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝２．２Ｈｚ）．
本発明化合物１６６
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：２．１８（３Ｈ，ｓ），２．３２（３Ｈ，ｓ），３．６９（３Ｈ，ｓ），５．１９（２Ｈ，ｓ），６．６９（１Ｈ，ｓ），７．１７−７．２２（２Ｈ，ｍ），７．３５（１Ｈ，ｄｔ，Ｊ＝７．８，１．０Ｈｚ），７．４７−７．５７（３Ｈ，ｍ），７．７０−７．７５（２Ｈ，ｍ），８．６６（１Ｈ，ｄｑ，Ｊ＝５．０，１．０Ｈｚ）．
本発明化合物１６７
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：２．０４（３Ｈ，ｓ），２．０６（３Ｈ，ｓ），２．１２（３Ｈ，ｓ），２．５２（３Ｈ，ｓ），３．６７（３Ｈ，ｓ），５．０４（２Ｈ，ｓ），６．７２（１Ｈ，ｓ），６．９１（１Ｈ，ｓ），７．１６（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝７．６，４．８Ｈｚ），７．２８（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝６．６，２．９Ｈｚ），７．３９−７．４３（２Ｈ，ｍ），７．５５（１Ｈ，ｄｑ，Ｊ＝７．６，１．０Ｈｚ），８．４７（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝４．８，１．０Ｈｚ）．
本発明化合物１６８
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：２．１０（３Ｈ，ｓ），２．３７（３Ｈ，ｓ），２．５２（３Ｈ，ｓ），３．６７（３Ｈ，ｓ），５．０８（２Ｈ，ｓ），６．７５（１Ｈ，ｓ），７．１９（１Ｈ，ｓ），７．２９（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝６．９，２．３Ｈｚ），７．４０−７．４５（２Ｈ，ｍ），７．５９（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝５．４，０．９Ｈｚ），７．６２（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝５．４，０．９Ｈｚ），７．８５（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．９Ｈｚ）．
本発明化合物１６９
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：２．０９（３Ｈ，ｓ），２．３９（３Ｈ，ｓ），２．５２（３Ｈ，ｓ），３．６７（３Ｈ，ｓ），５．０７（２Ｈ，ｓ），６．７５（１Ｈ，ｓ），７．２０（１Ｈ，ｓ），７．２８（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝７．０，２．７Ｈｚ），７．４２−７．４４（２Ｈ，ｍ），７．５７（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝８．０Ｈｚ），７．８８（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．８Ｈｚ）．
本発明化合物１７０
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：２．０９（３Ｈ，ｓ），２．４３（３Ｈ，ｓ），２．５２（３Ｈ，ｓ），３．６７（３Ｈ，ｓ），３．９５（３Ｈ，ｓ），５．０６（２Ｈ，ｓ），６．６５（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．２，０．７Ｈｚ），６．７４（１Ｈ，ｓ），６．９５（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝７．３，０．９Ｈｚ），７．２１（１Ｈ，ｓ），７．２８（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝６．９，２．５Ｈｚ），７．４０−７．４４（２Ｈ，ｍ），７．５９（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝８．２Ｈｚ）．
本発明化合物１７１
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：２．０８（３Ｈ，ｓ），２．３９（３Ｈ，ｓ），２．５２（３Ｈ，ｓ），３．６６（３Ｈ，ｓ），５．０７（２Ｈ，ｓ），６．７２（１Ｈ，ｓ），６．８４（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．２，２．９Ｈｚ），７．２１（１Ｈ，ｓ），７．２４−７．２９（２Ｈ，ｍ），７．３９−７．４６（２Ｈ，ｍ），７．８０（１Ｈ，ｑ，Ｊ＝８．０Ｈｚ）．
本発明化合物１７２
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：２．０９（３Ｈ，ｓ），２．５１（３Ｈ，ｓ），２．５３（３Ｈ，ｓ），２．５７（３Ｈ，ｓ），３．６６（３Ｈ，ｓ），５．０８（２Ｈ，ｓ），６．７３（１Ｈ，ｓ），７．０２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝５．０Ｈｚ），７．３０−７．２７（１Ｈ，ｍ），７．４２（２Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝４．６，３．１Ｈｚ），７．５８（１Ｈ，ｓ），８．６４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝５．０Ｈｚ）．
本発明化合物１７３
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：２．０９（３Ｈ，ｓ），２．３３（３Ｈ，ｓ），２．５２（３Ｈ，ｓ），３．６６（３Ｈ，ｓ），５．０７（２Ｈ，ｓ），６．７３（１Ｈ，ｓ），７．１５（１Ｈ，ｓ），７．２９−７．２７（１Ｈ，ｍ），７．３５（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．７，４．４Ｈｚ），７．４０−７．４５（３Ｈ，ｍ），８．５２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．７Ｈｚ）．
本発明化合物１７４
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：２．１０（３Ｈ，ｓ），２．３９（３Ｈ，ｓ），２．５２（３Ｈ，ｓ），３．６６（３Ｈ，ｓ），５．０８（２Ｈ，ｓ），６．７５（１Ｈ，ｓ），７．２３（１Ｈ，ｓ），７．２８（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝７．３，２．７Ｈｚ），７．３９−７．４７（２Ｈ，ｍ），７．５１（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．２，０．８Ｈｚ），７．９６（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．２，２．３Ｈｚ），８．９３（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝２．３，０．８Ｈｚ）．
本発明化合物１７５
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：２．１７（３Ｈ，ｓ），２．３４（３Ｈ，ｓ），３．７０（３Ｈ，ｓ），５．１９（２Ｈ，ｓ），６．６８（１Ｈ，ｓ），７．２２（１Ｈ，ｓ），７．２４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．７Ｈｚ），７．２８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．７Ｈｚ），７．４７−７．５７（３Ｈ，ｍ），７．６６（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．７Ｈｚ），７．７１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．１Ｈｚ）．
本発明化合物１７６
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：２．０１（３Ｈ，ｓ），２．３６（３Ｈ，ｓ），３．６４（３Ｈ，ｓ），５．３４（２Ｈ，ｓ），６．７４（１Ｈ，ｓ），７．１７（１Ｈ，ｓ），７．２３（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝７．９，０．９Ｈｚ），７．２７（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝７．９，０．９Ｈｚ），７．４１（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．０，１．５Ｈｚ），７．４７（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝８．０Ｈｚ），７．６２（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．０，１．５Ｈｚ），７．６６（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．９Ｈｚ）．
本発明化合物１７７
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：２．０２（３Ｈ，ｓ），２．３４（３Ｈ，ｓ），３．６３（３Ｈ，ｓ），５．３４（２Ｈ，ｓ），６．７５（１Ｈ，ｓ），７．１７−７．２１（２Ｈ，ｍ），７．３５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．９Ｈｚ），７．４１（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝７．９，１．２Ｈｚ），７．４７（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝８．０Ｈｚ），７．６２（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝７．９，１．４Ｈｚ），７．７０（１Ｈ，ｔｄ，Ｊ＝７．６，１．９Ｈｚ），８．６６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝４．８Ｈｚ）．
本発明化合物１７８
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：２．０１（３Ｈ，ｓ），２．３３（３Ｈ，ｓ），２．３６（３Ｈ，ｓ），３．６３（３Ｈ，ｓ），５．３４（２Ｈ，ｓ），６．７３（１Ｈ，ｓ），７．１５（１Ｈ，ｓ），７．２５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ），７．４０（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．２，２．０Ｈｚ），７．４７（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），７．５１（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．２，２．３Ｈｚ），７．６２（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝７．９，１．４Ｈｚ），８．４８（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１．５，０．８Ｈｚ）．
本発明化合物１７９
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：２．０８（３Ｈ，ｓ），２．２２（３Ｈ，ｓ），２．５２（３Ｈ，ｓ），３．６６（３Ｈ，ｓ），５．０７（２Ｈ，ｓ），６．７５（１Ｈ，ｓ），７．１３（１Ｈ，ｓ），７．２８−７．３０（１Ｈ，ｍ），７．４８−７．３７（４Ｈ，ｍ），８．４９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝４．８Ｈｚ）．
本発明化合物１８０
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：２．０９（３Ｈ，ｓ），２．３６（３Ｈ，ｓ），２．５２（３Ｈ，ｓ），３．６６（３Ｈ，ｓ），５．０７（２Ｈ，ｓ），６．７３（１Ｈ，ｓ），６．９３−６．９７（１Ｈ，ｍ），７．０９（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１０．０，２．０Ｈｚ），７．１８（１Ｈ，ｓ），７．２８（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝３．３Ｈｚ），７．４１−７．４３（２Ｈ，ｍ），８．６２（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．７，５．８Ｈｚ）．
本発明化合物１８１
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：２．１０（３Ｈ，ｓ），２．３７（３Ｈ，ｓ），２．５２（３Ｈ，ｓ），３．６６（３Ｈ，ｓ），５．０８（２Ｈ，ｓ），６．７５（１Ｈ，ｓ），６．９９（１Ｈ，ｓ），７．２０（１Ｈ，ｓ），７．２８−７．３１（１Ｈ，ｍ），７．４１−７．４４（２Ｈ，ｍ），７．５８（１Ｈ，ｓ），８．８４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝５．２Ｈｚ）．
本発明化合物１８２
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：２．１０（３Ｈ，ｓ），２．３７（３Ｈ，ｓ），２．５２（３Ｈ，ｓ），３．６６（３Ｈ，ｓ），５．０８（２Ｈ，ｓ），６．７５（１Ｈ，ｓ），７．２１（１Ｈ，ｓ），７．２７−７．３０（１Ｈ，ｍ），７．３９−７．５３（３Ｈ，ｍ），７．６２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝０．９Ｈｚ），７．９４（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．４，２．０Ｈｚ）．
本発明化合物１８３
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：２．０７（３Ｈ，ｓ），２．３５（３Ｈ，ｓ），２．３８（３Ｈ，ｓ），２．５１（３Ｈ，ｓ），３．６６（３Ｈ，ｓ），５．０６（２Ｈ，ｓ），６．７１（１Ｈ，ｓ），７．０８（１Ｈ，ｓ），７．０８（１Ｈ，ｓ），７．１５（１Ｈ，ｓ），７．２８（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝６．９，２．５Ｈｚ），７．３８−７．４６（２Ｈ，ｍ）．
本発明化合物１８４
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：２．１４（３Ｈ，ｓ），２．３６（３Ｈ，ｓ），２．５０（３Ｈ，ｓ），３．６１（３Ｈ，ｓ），５．０８（２Ｈ，ｓ），６．８８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ），７．０１（１Ｈ，ｓ），７．２７（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝７．０，２．３Ｈｚ），７．３６−７．４５（３Ｈ，ｍ），７．７８−７．７２（２Ｈ，ｍ）．
本発明化合物１８５
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：２．１６（３Ｈ，ｓ），２．５２（３Ｈ，ｓ），３．６３（３Ｈ，ｓ），５．０９（２Ｈ，ｓ），６．９１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ），７．２８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．９Ｈｚ），７．３９−７．４６（３Ｈ，ｍ），７．７４−７．６１（３Ｈ，ｍ），８．４９（１Ｈ，ｓ）．
本発明化合物１８６
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：２．０８（３Ｈ，ｓ），２．３３（３Ｈ，ｓ），２．５２（３Ｈ，ｓ），３．６６（３Ｈ，ｓ），３．９０（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝４．４Ｈｚ），５．０６（２Ｈ，ｓ），６．７２（１Ｈ，ｓ），７．１６（１Ｈ，ｓ），７．２３（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．６，２．９Ｈｚ），７．２７−７．３０（２Ｈ，ｍ），７．４６−７．３９（２Ｈ，ｍ），８．３７（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝３．０，０．７Ｈｚ）．
本発明化合物１８７
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：２．３１（３Ｈ，ｓ），２．５４（３Ｈ，ｓ），３．６８（３Ｈ，ｓ），５．１６（２Ｈ，ｓ），６．８３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ），７．１５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１１．９Ｈｚ），７．２３（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝５．６Ｈｚ），７．２８（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝７．８，２．３Ｈｚ），７．３４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ），７．３８−７．４４（２Ｈ，ｍ），７．７２（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．８Ｈｚ），８．６６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝５．０Ｈｚ）．
本発明化合物１８８
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：２．０８（３Ｈ，ｓ），２．３４（３Ｈ，ｓ），２．５１（３Ｈ，ｓ），３．６５（３Ｈ，ｓ），３．８７（３Ｈ，ｓ），５．０５（２Ｈ，ｓ），６．７２（１Ｈ，ｓ），６．７４（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝５．９，２．５Ｈｚ），６．８６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．５Ｈｚ），７．１７（１Ｈ，ｓ），７．２７（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝６．８，２．９Ｈｚ），７．４５−７．３８（２Ｈ，ｍ），８．４７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝５．７Ｈｚ）．
本発明化合物１８９
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：２．３２（３Ｈ，ｓ），２．５４（３Ｈ，ｓ），３．６９（３Ｈ，ｓ），５．１６（２Ｈ，ｓ），６．８１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），７．１５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１１．８Ｈｚ），７．２４−７．３３（３Ｈ，ｍ），７．３７−７．４６（２Ｈ，ｍ），７．６９（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．７Ｈｚ）．
本発明化合物１９０
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：２．３２（３Ｈ，ｓ），２．５５（３Ｈ，ｓ），３．６８（３Ｈ，ｓ），５．１９（２Ｈ，ｓ），６．７８（１Ｈ，ｓ），７．２３（１Ｈ，ｄｄｄ，Ｊ＝７．６，４．９，１．１Ｈｚ），７．２９（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝７．２，１．９Ｈｚ），７．３４（１Ｈ，ｄｔ，Ｊ＝７．７，１．０Ｈｚ），７．３８−７．４４（３Ｈ，ｍ），７．７２（１Ｈ，ｔｄ，Ｊ＝７．７，１．９Ｈｚ），８．６６（１Ｈ，ｄｑ，Ｊ＝４．８，０．９Ｈｚ）．
本発明化合物１９１
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：２．３４（３Ｈ，ｓ），２．５４（３Ｈ，ｓ），３．６８（３Ｈ，ｓ），５．１８（２Ｈ，ｓ），６．７６（１Ｈ，ｓ），７．２６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．４Ｈｚ），７．２８（１Ｈ，ｓ），７．２９（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝７．９，２．６Ｈｚ），７．３７−７．４５（３Ｈ，ｍ），７．６９（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．９Ｈｚ）．
本発明化合物１９２
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：２．０８（３Ｈ，ｓ），２．１０（３Ｈ，ｓ），２．５３（３Ｈ，ｓ），３．６８（３Ｈ，ｓ），３．８４（３Ｈ，ｓ），５．０５（２Ｈ，ｓ），６．７７（１Ｈ，ｓ），６．８７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝５．７Ｈｚ），６．９２（１Ｈ，ｓ），７．２７（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝６．８，２．９Ｈｚ），７．４６−７．４０（２Ｈ，ｍ），８．２５（１Ｈ，ｓ），８．４８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝５．７Ｈｚ）．
本発明化合物１９３
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：２．０７（３Ｈ，ｓ），２．１２（３Ｈ，ｓ），２．５３（３Ｈ，ｓ），３．６８（３Ｈ，ｓ），３．９３（３Ｈ，ｓ），５．０５（２Ｈ，ｓ），６．７５（１Ｈ，ｓ），６．９１（１Ｈ，ｓ），６．９４（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝７．０，５．０Ｈｚ），７．２７（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝６．３，２．５Ｈｚ），７．４０−７．４４（３Ｈ，ｍ），８．１７（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝５．０，１．８Ｈｚ）．
本発明化合物１９４
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：２．１０（３Ｈ，ｓ），２．５１（３Ｈ，ｓ），３．６５（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝５．９Ｈｚ），５．０７（２Ｈ，ｓ），６．６７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１３．１Ｈｚ），７．１６−７．２１（１Ｈ，ｍ），７．３０（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝７．１，２．２Ｈｚ），７．４７−７．３９（２Ｈ，ｍ），７．７０−７．７７（３Ｈ，ｍ），８．６７−８．６８（１Ｈ，ｍ）．
本発明化合物１９５
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：２．１０（３Ｈ，ｓ），２．５１（３Ｈ，ｓ），３．６５（３Ｈ，ｓ），５．０６（２Ｈ，ｓ），６．６６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１２．９Ｈｚ），７．３０（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝７．１，１．７Ｈｚ），７．３９−７．４８（３Ｈ，ｍ），７．７７−７．６９（２Ｈ，ｍ），８．５２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．７Ｈｚ）．
本発明化合物１９６
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：２．５５（３Ｈ，ｓ），２．５６（３Ｈ，ｓ），３．６８（３Ｈ，ｓ），５．２２（２Ｈ，ｓ），６．７９（１Ｈ，ｓ），７．３１（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝７．１，１．７Ｈｚ），７．４７−７．３８（２Ｈ，ｍ），７．９６（１Ｈ，ｓ），８．７５（２Ｈ，ｓ）．
本発明化合物１９７
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：２．１７（３Ｈ，ｓ），２．５２（３Ｈ，ｓ），３．６２（３Ｈ，ｓ），５．１３（２Ｈ，ｓ），６．９４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ），７．２９（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝６．９，２．２Ｈｚ），７．３８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝５．０Ｈｚ），７．４０−７．４６（２Ｈ，ｍ），８．２１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．６Ｈｚ），８．２６（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．５，１．９Ｈｚ），８．９０（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝３．３，２．４Ｈｚ）．
本発明化合物１９８
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：２．２３（３Ｈ，ｓ），２．５７（３Ｈ，ｓ），３．７０（３Ｈ，ｓ），５．２１（２Ｈ，ｓ），６．８２（１Ｈ，ｓ），７．１８（１Ｈ，ｓ），７．３１（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝７．２，１．８Ｈｚ），７．４０−７．４６（２Ｈ，ｍ），７．７５（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝０．９Ｈｚ），８．６５（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝１．６Ｈｚ）．
本発明化合物１９９
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：２．１６（３Ｈ，ｓ），２．５２（３Ｈ，ｓ），３．６３（３Ｈ，ｓ），５．１２（２Ｈ，ｓ），６．９３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ），７．２９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．０Ｈｚ），７．４０−７．４７（２Ｈ，ｍ），８．１６（１Ｈ，ｓ），８．２１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ），８．７７（２Ｈ，ｓ）．
本発明化合物２００
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：２．０９（３Ｈ，ｓ），２．２５（３Ｈ，ｓ），２．５３（３Ｈ，ｓ），３．６６（３Ｈ，ｓ），５．０７（２Ｈ，ｓ），６．７５（１Ｈ，ｓ），６．９５（１Ｈ，ｓ），７．２８（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝６．８，２．５Ｈｚ），７．４６−７．３９（２Ｈ，ｍ），７．７６（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝２．２Ｈｚ），８．４６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．８Ｈｚ），８．６１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．３Ｈｚ）．
本発明化合物２０１
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：２．３０（３Ｈ，ｓ），３．７１（３Ｈ，ｓ），３．８７（３Ｈ，ｓ），５．２９（２Ｈ，ｓ），６．７７（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝５．９，２．５Ｈｚ），６．７９（１Ｈ，ｓ），６．８４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．５Ｈｚ），７．４０（１Ｈ，ｓ），７．５６−７．４８（３Ｈ，ｍ），７．７５（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝３．７Ｈｚ），８．４７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝５．９Ｈｚ）．
製造例２２
製造例２記載の本発明化合物９７を０．８７ｇ、酢酸１５ｍＬの混合物に３０％過酸化水素水を加え、室温で４時間攪拌した。さらに混合物を５０℃で３時間攪拌した。室温に冷却した後、亜硫酸ナトリウム水溶液を加え、さらに重曹水を加えることで中和した。酢酸エチルを加えて分液操作を行い、有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥した。減圧下に濃縮し、残渣をシリカゲルクロマトグラフィーに付し、１−｛２−［２−メチル−４−（６−メチルピリミジン−２−イル）−フェノキシメチル］−３−メチルスルホニルフェニル｝−４−メチル−１，４−ジヒドロテトラゾール−５−オン０．４５ｇ（以下、本発明化合物１２４と記す）１−｛２−［２−メチル−４−（６−メチルピリミジン−２−イル）−フェノキシメチル］−３−メチルスルフィニルフェニル｝−４−メチル−１，４−ジヒドロテトラゾール−５−オン０．３２ｇ（以下、本発明化合物１２５と記す）得た。
本発明化合物１２４　　本発明化合物１２５
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000198
本発明化合物１２４
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：２．１２（３Ｈ，ｓ），２．５７（３Ｈ，ｓ），３．２０（３Ｈ，ｓ），３．５３（３Ｈ，ｓ），５．６９（２Ｈ，ｓ），７．０１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝５．０Ｈｚ），７．０２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ），７．８４−７．７５（２Ｈ，ｍ），８．２０（１Ｈ，ｓ），８．２６（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．７，１．６Ｈｚ），８．３９（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝７．０，２．４Ｈｚ），８．６０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝５．０Ｈｚ）．
本発明化合物１２５
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：２．１６（３Ｈ，ｓ），２．５７（３Ｈ，ｓ），２．８２（３Ｈ，ｓ），３．６２（３Ｈ，ｓ），５．１５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１１．７Ｈｚ），５．３１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１１．７Ｈｚ），６．９２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ），７．０１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝５．０Ｈｚ），７．６５（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．０，１．２Ｈｚ），７．８４（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝８．０Ｈｚ），８．２１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．６Ｈｚ），８．２５（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．５，２．３Ｈｚ），８．３３（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．０，１．２Ｈｚ），８．６０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝５．０Ｈｚ）．
製造例２３
参考製造例に記載の化合物を用いて、製造例１と同様の反応で以下の本発明化合物を合成した。得られた本発明化合物の構造式と１Ｈ−ＮＭＲデータを記載する。
本発明化合物２０２　　　本発明化合物２０３　　　本発明化合物２０４
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000199
本発明化合物２０５　　　本発明化合物２０６　　　本発明化合物２０７
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000200
本発明化合物２０８　　　本発明化合物２０９　　　本発明化合物２１０
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000201
本発明化合物２１１　　　本発明化合物２１２　　　本発明化合物２１３
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000202
本発明化合物２１４　　　本発明化合物２１５　　　本発明化合物２１６
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000203
本発明化合物２１７　　　本発明化合物２１８　　　本発明化合物２１９
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000204
本発明化合物２２０　　　本発明化合物２２１　　　本発明化合物２２２
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000205
本発明化合物２２３　　　本発明化合物２２４　　　本発明化合物２２５
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000206
本発明化合物２２６　　　本発明化合物２２７　　　本発明化合物２２８
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000207
本発明化合物２２９　　　本発明化合物２３０　　　本発明化合物２３１
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000208
本発明化合物２０２
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：２．０４（３Ｈ，ｓ），２．３３（３Ｈ，ｓ），２．５１（３Ｈ，ｓ），３．６５（３Ｈ，ｓ），５．００（２Ｈ，ｓ），６．６３（１Ｈ，ｓ），７．００（１Ｈ，ｓ），７．２３−７．２８（３Ｈ，ｍ），７．４４−７．３８（２Ｈ，ｍ），８．１２（１Ｈ，ｓ）．
本発明化合物２０３
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：２．１０（３Ｈ，ｓ），２．５１（３Ｈ，ｓ），２．５６（３Ｈ，ｓ），３．６５（３Ｈ，ｓ），５．０９（２Ｈ，ｓ），６．７４（１Ｈ，ｓ），７．１５（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝４．８Ｈｚ），７．２６−７．２９（１Ｈ，ｍ），７．３９−７．４４（２Ｈ，ｍ），７．６４（１Ｈ，ｓ），８．８０（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝４．８Ｈｚ）．
本発明化合物２０４
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：１．３３（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），２．０８（３Ｈ，ｓ），２．３４（３Ｈ，ｓ），２．５１（３Ｈ，ｓ），２．８６（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），３．６７（３Ｈ，ｓ），５．０５（２Ｈ，ｓ），６．７３（１Ｈ，ｓ），７．０６（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝７．７，０．９Ｈｚ），７．１５（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝７．７，０．９Ｈｚ），７．１６（１Ｈ，ｓ），７．２７（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝７．０，２．７Ｈｚ），７．３９−７．４５（２Ｈ，ｍ），７．６１（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．７Ｈｚ）．
本発明化合物２０５
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：２．０７（３Ｈ，ｓ），２．３１（３Ｈ，ｓ），２．３３（３Ｈ，ｓ），２．５１（３Ｈ，ｓ），２．５４（３Ｈ，ｓ），３．６６（３Ｈ，ｓ），５．０５（２Ｈ，ｓ），６．７１（１Ｈ，ｓ），６．９０（１Ｈ，ｓ），６．９６（１Ｈ，ｓ），７．１３（１Ｈ，ｓ），７．２７（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝６．９，２．６Ｈｚ），７．３７−７．４５（２Ｈ，ｍ）．
本発明化合物２０６
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：２．５４（３Ｈ，ｓ），３．６９（３Ｈ，ｓ），５．１７（２Ｈ，ｓ），６．７６（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１２．０，６．８Ｈｚ），７．２３（１Ｈ，ｄｄｄ，Ｊ＝７．２，４．８，１．５Ｈｚ），７．３１（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝７．４，１．７Ｈｚ），７．４６−７．３９（２Ｈ，ｍ），７．７１−７．８３（３Ｈ，ｍ），８．６８（１Ｈ，ｄｑ，Ｊ＝４．８，０．９Ｈｚ）．
本発明化合物２０７
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：３．７２（３Ｈ，ｓ），５．２８（２Ｈ，ｓ），６．７７（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１２．１，６．９Ｈｚ），７．２３（１Ｈ，ｄｄｄ，Ｊ＝７．１，４．８，１．５Ｈｚ），７．５１−７．５７（３Ｈ，ｍ），７．６９−７．７１（１Ｈ，ｍ），７．７３−７．７８（２Ｈ，ｍ），７．８３（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１２．０，７．２Ｈｚ），８．６８（１Ｈ，ｄｑ，Ｊ＝４．９，０．９Ｈｚ）．
本発明化合物２０８
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：３．６７（３Ｈ，ｓ），５．４７（２Ｈ，ｓ），６．７８（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１１．９，６．９Ｈｚ），７．２０−７．２５（１Ｈ，ｍ），７．４１−７．５１（２Ｈ，ｍ），７．６１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．９Ｈｚ），７．８２−７．７０（３Ｈ，ｍ），８．６７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝４．８Ｈｚ）．
本発明化合物２０９
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：２．５４（３Ｈ，ｓ），３．７０（３Ｈ，ｓ），５．１８（２Ｈ，ｓ），６．７５（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１２．３，６．８Ｈｚ），７．２５−７．２７（１Ｈ，ｍ），７．３１（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝７．４，１．５Ｈｚ），７．４０−７．４７（２Ｈ，ｍ），７．６６−７．７５（２Ｈ，ｍ），７．８６（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１２．１，７．３Ｈｚ）．
本発明化合物２１０
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：２．５５（３Ｈ，ｓ），３．６９（３Ｈ，ｓ），５．２０（２Ｈ，ｓ），７．０１（１Ｈ，ｓ），７．２６−７．３３（２Ｈ，ｍ），７．４７−７．３９（２Ｈ，ｍ），７．６３−７．６５（２Ｈ，ｍ），７．７３−７．７７（１Ｈ，ｍ），８．６９−８．７０（１Ｈ，ｍ）．
本発明化合物２１１
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：３．７２（３Ｈ，ｓ），５．３１（２Ｈ，ｓ），７．０３（１Ｈ，ｓ），７．２６−７．３０（１Ｈ，ｍ），７．５２−７．５８（３Ｈ，ｍ），７．６４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．９Ｈｚ），７．６７（１Ｈ，ｓ），７．７２−７．７８（２Ｈ，ｍ），８．７０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝４．３Ｈｚ）．
本発明化合物２１２
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：３．６７（３Ｈ，ｓ），５．５４（２Ｈ，ｓ），７．０５（１Ｈ，ｓ），７．２８（１Ｈ，ｄｄｄ，Ｊ＝７．５，４．８，０．９Ｈｚ），７．４７−７．５２（２Ｈ，ｍ），７．５９−７．６６（３Ｈ，ｍ），７．７５（１Ｈ，ｔｄ，Ｊ＝７．７，１．８Ｈｚ），８．６９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝４．９Ｈｚ）．
本発明化合物２１３
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：２．０９（３Ｈ，ｓ），２．５２（３Ｈ，ｓ），３．６７（３Ｈ，ｓ），５．０７（２Ｈ，ｓ），６．９３（１Ｈ，ｓ），７．２３−７．３０（２Ｈ，ｍ），７．３９−７．４５（３Ｈ，ｍ），７．６４−７．７３（２Ｈ，ｍ），８．６９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝３．５Ｈｚ）．
本発明化合物２１４
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：２．１８（３Ｈ，ｓ），３．７０（３Ｈ，ｓ），５．２０（２Ｈ，ｓ），６．９１（１Ｈ，ｓ），７．２１−７．２６（１Ｈ，ｍ），７．４２（１Ｈ，ｓ），７．４８−７．５８（３Ｈ，ｍ），７．６２−７．７６（３Ｈ，ｍ），８．６９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝４．５Ｈｚ）．
本発明化合物２１５
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：１．２６（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），２．０５（３Ｈ，ｓ），２．３１（３Ｈ，ｓ），２．８３（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），３．６１（３Ｈ，ｓ），５．０５（２Ｈ，ｓ），６．７２（１Ｈ，ｓ），７．１２（１Ｈ，ｓ），７．２６（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝７．０，１．８Ｈｚ），７．３３（１Ｈ，ｄｄｄ，Ｊ＝８．６，４．４，０．６Ｈｚ），７．３９−７．４８（３Ｈ，ｍ），８．４９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．７Ｈｚ）．
本発明化合物２１６
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：２．１５（３Ｈ，ｓ），２．２８（３Ｈ，ｓ），３．６８（３Ｈ，ｓ），５．１６（２Ｈ，ｓ），６．６７（１Ｈ，ｓ），７．１５（１Ｈ，ｓ），７．３３（１Ｈ，ｄｄｄ，Ｊ＝８．７，４．５，０．６Ｈｚ），７．４１（１Ｈ，ｔｄ，Ｊ＝８．４，２．９Ｈｚ），７．４７−７．５５（３Ｈ，ｍ），７．７０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．２Ｈｚ），８．４９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．９Ｈｚ）．
本発明化合物２１７
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：２．００（３Ｈ，ｓ），２．３０（３Ｈ，ｓ），３．６２（３Ｈ，ｓ），５．３２（２Ｈ，ｓ），６．７３（１Ｈ，ｓ），７．１１（１Ｈ，ｓ），７．５０−７．２８（４Ｈ，ｍ），７．５９−７．６１（１Ｈ，ｍ），８．４９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．９Ｈｚ）．
本発明化合物２１８
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：１．９９（３Ｈ，ｓ），２．３１（３Ｈ，ｓ），３．６２（３Ｈ，ｓ），３．９４（３Ｈ，ｓ），５．２９（２Ｈ，ｓ），６．７８（１Ｈ，ｓ），７．０７−７．１０（３Ｈ，ｍ），７．３３（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．７，４．６Ｈｚ），７．４２（１Ｈ，ｔｄ，Ｊ＝８．４，２．８Ｈｚ），７．４７（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝８．１Ｈｚ），８．５０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝３．０Ｈｚ）．
本発明化合物２１９
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：０．７５−０．８０（２Ｈ，ｍ），０．９７−１．０３（２Ｈ，ｍ），２．０７（３Ｈ，ｓ），２．１３−２．１５（１Ｈ，ｍ），２．３４（３Ｈ，ｓ），３．６５（３Ｈ，ｓ），５．２８（２Ｈ，ｓ），６．７７（１Ｈ，ｓ），７．１５（１Ｈ，ｓ），７．２６（１Ｈ，ｓ），７．２８（１Ｈ，ｓ），７．３６（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．６，４．５Ｈｚ），７．４１−７．４６（２Ｈ，ｍ），８．５２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．７Ｈｚ）．
本発明化合物２２０
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：１．２９（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），２．０７（３Ｈ，ｓ），２．３６（３Ｈ，ｓ），２．８６（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），３．６４（３Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝４．５，１．４Ｈｚ），５．０８（２Ｈ，ｓ），６．７４（１Ｈ，ｓ），７．１８−７．２１（２Ｈ，ｍ），７．２８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．０Ｈｚ），７．３６（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝７．８，１．０Ｈｚ），７．４３−７．５２（２Ｈ，ｍ），７．６９−７．７３（１Ｈ，ｍ），８．６７（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝４．９，１．０Ｈｚ）．
本発明化合物２２１
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：１．９９（３Ｈ，ｓ），２．３３（３Ｈ，ｓ），３．６２（３Ｈ，ｓ），３．９４（３Ｈ，ｓ），５．２９（２Ｈ，ｓ），６．７８（１Ｈ，ｓ），７．１１−７．０６（２Ｈ，ｍ），７．１５（１Ｈ，ｓ），７．１７−７．２０（１Ｈ，ｍ），７．３５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．９Ｈｚ），７．４７（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），７．６９（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），８．６５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝５．９Ｈｚ）．
本発明化合物２２２
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：０．７５−０．８０（２Ｈ，ｍ），０．９８−１．０３（２Ｈ，ｍ），２．０８（３Ｈ，ｓ），２．１２−２．１７（１Ｈ，ｍ），２．３６（３Ｈ，ｓ），３．６５（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝３．９Ｈｚ），５．２９（２Ｈ，ｓ），６．７８（１Ｈ，ｓ），７．１８−７．２２（２Ｈ，ｍ），７．２９−７．２６（２Ｈ，ｍ），７．３６（１Ｈ，ｄｔ，Ｊ＝７．７，０．９Ｈｚ），７．４４（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．７Ｈｚ），７．７１（１Ｈ，ｔｄ，Ｊ＝７．７，１．８Ｈｚ），８．６７（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝４．８，０．９Ｈｚ）．
本発明化合物２２３
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：３．６７（３Ｈ，ｓ），５．２１（２Ｈ，ｓ），６．９７（２Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝６．８，２．０Ｈｚ），７．１８（１Ｈ，ｄｄｄ，Ｊ＝７．４，４．９，１．２Ｈｚ），７．４９−７．５６（３Ｈ，ｍ），７．６４−７．７４（３Ｈ，ｍ），７．９１（２Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝６．８，２．０Ｈｚ），８．６５（１Ｈ，ｄｑ，Ｊ＝４．８，０．９Ｈｚ）．
本発明化合物２２４
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：２．１１（３Ｈ，ｓ），２．７３（３Ｈ，ｓ），３．６０（３Ｈ，ｓ），５．３９（２Ｈ，ｓ），６．９６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），７．３３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ），７．４１（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．０，１．３Ｈｚ），７．４８（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝８．０Ｈｚ），７．６３（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．０，１．３Ｈｚ），７．６８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ），７．８２（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．４，２．３Ｈｚ），７．８５（１Ｈ，ｓ）．
本発明化合物２２５
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：０．７５−０．８２（２Ｈ，ｍ），０．９８−１．０５（２Ｈ，ｍ），２．０９−２．１６（１Ｈ，ｍ），２．１７（３Ｈ，ｓ），２．７４（３Ｈ，ｓ），３．６１（３Ｈ，ｓ），５．３４（２Ｈ，ｓ），７．０１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．９Ｈｚ），７．２９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ），７．３０（１Ｈ，ｓ），７．３４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ），７．４５（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．８Ｈｚ），７．６９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ），７．８８−７．８４（２Ｈ，ｍ）．
本発明化合物２２６
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：２．０８（３Ｈ，ｓ），２．７３（３Ｈ，ｓ），３．６０（３Ｈ，ｓ），３．９５（３Ｈ，ｓ），５．３４（２Ｈ，ｓ），７．００（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．３Ｈｚ），７．０７−７．１１（２Ｈ，ｍ），７．３２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ），７．４８（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝８．２Ｈｚ），７．６７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ），７．８１（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝６．８，２．０Ｈｚ），７．８２（１Ｈ，ｓ）．
本発明化合物２２７
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：２．２８（３Ｈ，ｓ），２．７３（３Ｈ，ｓ），３．６８（３Ｈ，ｓ），５．２４（２Ｈ，ｓ），６．９２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ），７．３３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ），７．５７−７．４８（３Ｈ，ｍ），７．６８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ），７．７２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．７Ｈｚ），７．８０（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．６，２．３Ｈｚ），７．９１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．３Ｈｚ）．
本発明化合物２２８
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：２．２７（３Ｈ，ｓ），３．６８（３Ｈ，ｓ），５．２５（２Ｈ，ｓ），６．９２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），７．２５−７．２７（１Ｈ，ｍ），７．４９−７．５７（３Ｈ，ｍ），７．６４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．４Ｈｚ），７．７１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．０Ｈｚ），７．７９（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．６，２．４Ｈｚ），７．８９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．４Ｈｚ）．
本発明化合物２２９
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：２．０８（３Ｈ，ｓ），３．６１（３Ｈ，ｓ），３．９５（３Ｈ，ｓ），５．３６（２Ｈ，ｓ），７．００（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．９Ｈｚ），７．１０（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝８．６Ｈｚ），７．４９（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝８．１Ｈｚ），７．６３（２Ｈ，ｂｒ　ｓ），７．８０−７．８１（２Ｈ，ｍ）．
本発明化合物２３０
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：０．７５−０．８０（２Ｈ，ｍ），０．９８−１．０１（２Ｈ，ｍ），２．１１−２．１５（４Ｈ，ｍ），３．６０（３Ｈ，ｓ），５．３２（２Ｈ，ｓ），６．９６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），７．２７（２Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．４，１．０Ｈｚ），７．３９−７．４６（２Ｈ，ｍ），７．６４（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．８，４．３Ｈｚ），７．７４−７．６８（２Ｈ，ｍ），８．４９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．９Ｈｚ）．
本発明化合物２３１
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：１．２９（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），２．１５（３Ｈ，ｓ），２．８６（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），３．５９（３Ｈ，ｓ），５．１１（２Ｈ，ｓ），６．９３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），７．２９（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝７．１，１．７Ｈｚ），７．５１−７．３９（３Ｈ，ｍ），７．６４（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．７，４．２Ｈｚ），７．６８−７．７３（２Ｈ，ｍ），８．４９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．９Ｈｚ）．
製造例２４
製造例１２と同様に反応を行い以下の本発明化合物を合成した。得られた本発明化合物の構造式と１Ｈ−ＮＭＲデータを記載する。
本発明化合物２３２　　　本発明化合物２３３　　　本発明化合物２３４
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000209
本発明化合物２３５　　　本発明化合物２３６　　　本発明化合物２３７
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000210
本発明化合物２３８　　　本発明化合物２３９　　　本発明化合物２４０
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000211
本発明化合物２４１　　　本発明化合物２４２　　　本発明化合物２４３
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000212
本発明化合物２４４　　　本発明化合物２４５　　　本発明化合物２４６
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000213
本発明化合物２３２
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：２．１０（３Ｈ，ｓ），２．３７（３Ｈ，ｓ），２．５２（３Ｈ，ｓ），３．６６（３Ｈ，ｓ），５．０９（２Ｈ，ｓ），６．７７（１Ｈ，ｓ），７．２０（１Ｈ，ｓ），７．２８（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝６．８，２．３Ｈｚ），７．３９−７．４５（２Ｈ，ｍ），７．５３−７．５１（２Ｈ，ｍ）．
本発明化合物２３３
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：２．１２（３Ｈ，ｓ），２．５２（３Ｈ，ｓ），２．７４（３Ｈ，ｓ），３．６６（３Ｈ，ｓ），５．０８（２Ｈ，ｓ），６．６７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１３．３Ｈｚ），７．３１（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝７．２，１．９Ｈｚ），７．３４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．９Ｈｚ），７．４２−７．４７（２Ｈ，ｍ），７．８０（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．９，１．９Ｈｚ），７．９７（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．９，０．８Ｈｚ）．
本発明化合物２３４
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：２．１７（３Ｈ，ｓ），２．５２（３Ｈ，ｓ），２．７３（３Ｈ，ｓ），３．６２（３Ｈ，ｓ），５．１１（２Ｈ，ｓ），６．９６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ），７．２９（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝６．９，２．４Ｈｚ），７．３３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ），７．４０−７．４６（２Ｈ，ｍ），７．６８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ），７．８８−７．８２（２Ｈ，ｍ）．
本発明化合物２３５
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：２．１０（３Ｈ，ｓ），２．３７（３Ｈ，ｓ），２．５２（３Ｈ，ｓ），２．７５（３Ｈ，ｓ），３．６６（３Ｈ，ｓ），５．０９（２Ｈ，ｓ），６．７７（１Ｈ，ｓ），７．２０（１Ｈ，ｓ），７．２８（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝６．６，２．５Ｈｚ），７．３４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ），７．４６−７．３９（３Ｈ，ｍ）．
本発明化合物２３６
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：２．１７（３Ｈ，ｓ），２．５２（３Ｈ，ｓ），３．６３（３Ｈ，ｓ），５．１２（２Ｈ，ｓ），６．９３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ），７．２９（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝６．９，２．４Ｈｚ），７．４１−７．４６（２Ｈ，ｍ），８．１４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ），８．１８（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．６，２．４Ｈｚ），８．６０（２Ｈ，ｓ）．
本発明化合物２３７
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：２．１６（３Ｈ，ｓ），２．５２（３Ｈ，ｓ），３．６３（３Ｈ，ｓ），５．１２（２Ｈ，ｓ），６．９３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ），７．２９（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝７．１，２．２Ｈｚ），７．３９−７．４７（２Ｈ，ｍ），８．１６（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝２．２，０．６Ｈｚ），８．２１（１Ｈ，ｄｄｄ，Ｊ＝８．６，２．２，０．６Ｈｚ），８．６８（２Ｈ，ｓ）．
本発明化合物２３８
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：２．１０（３Ｈ，ｓ），２．５２（３Ｈ，ｓ），２．５３（３Ｈ，ｓ），３．６５（３Ｈ，ｓ），５．０９（２Ｈ，ｓ），６．７３（１Ｈ，ｓ），７．２８（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝７．０，２．３Ｈｚ），７．４６−７．３９（２Ｈ，ｍ），７．６３（１Ｈ，ｓ），８．６５（２Ｈ，ｓ）．
本発明化合物２３９
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：２．０９（３Ｈ，ｓ），２．３４（３Ｈ，ｓ），２．５１（３Ｈ，ｓ），２．５３（３Ｈ，ｓ），３．６５（３Ｈ，ｓ），５．０８（２Ｈ，ｓ），６．７３（１Ｈ，ｓ），７．２９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．５Ｈｚ），７．４１−７．４５（２Ｈ，ｍ），７．５９（１Ｈ，ｓ），８．６３（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝０．７Ｈｚ）．
本発明化合物２４０
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：２．１０（３Ｈ，ｓ），２．５１（３Ｈ，ｓ），２．６１（３Ｈ，ｓ），３．６５（３Ｈ，ｓ），５．０６（２Ｈ，ｓ），６．６５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１２．９Ｈｚ），７．０６（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝７．５，０．５Ｈｚ），７．３０（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝７．２，１．８Ｈｚ），７．４０−７．４６（２Ｈ，ｍ），７．５０−７．５３（１Ｈ，ｍ），７．６０（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．７Ｈｚ），７．７２（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝９．１，０．９）
本発明化合物２４１
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：２．３５（３Ｈ，ｓ），２．５６（３Ｈ，ｓ），２．７７（３Ｈ，ｓ），３．６９（３Ｈ，ｓ），５．２１（２Ｈ，ｓ），６．８２（１Ｈ，ｓ），７．３０（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝７．１，２．２Ｈｚ），７．４６−７．３５（５Ｈ，ｍ）．
本発明化合物２４２
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：２．１０（３Ｈ，ｓ），２．５２（３Ｈ，ｓ），３．６５（３Ｈ，ｓ），５．０８（２Ｈ，ｓ），６．７０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１２．９Ｈｚ），７．３０（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝７．２，１．８Ｈｚ），７．４１−７．４７（２Ｈ，ｍ），７．８６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ），８．７６（２Ｈ，ｓ）．
本発明化合物２４３
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：０．７７−０．８１（２Ｈ，ｍ），１．００−１．０３（２Ｈ，ｍ），２．１１−２．１６（１Ｈ，ｍ），２．１７（３Ｈ，ｓ），３．６２（３Ｈ，ｓ），５．３５（２Ｈ，ｓ），７．０２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．４Ｈｚ），７．２８（１Ｈ，ｓ），７．３０（１Ｈ，ｓ），７．４６（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．８Ｈｚ），７．５１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．９Ｈｚ），７．７７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．９Ｈｚ），７．８４−７．８７（２Ｈ，ｍ）．
本発明化合物２４４
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：２．１１（３Ｈ，ｓ），２．４２（３Ｈ，ｓ），２．５２（３Ｈ，ｓ），３．６７（３Ｈ，ｓ），５．０９（２Ｈ，ｓ），６．７６（１Ｈ，ｓ），７．２５−７．３１（２Ｈ，ｍ），７．４０−７．４８（２Ｈ，ｍ），７．５７（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．７，０．８Ｈｚ），８．４９（１Ｈ，ｄｄｄ，Ｊ＝８．６，２．７，１．６Ｈｚ），９．４８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．７Ｈｚ）．
本発明化合物２４５
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：２．１１（３Ｈ，ｓ），３．６１（３Ｈ，ｓ），５．４０（２Ｈ，ｓ），６．９７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ），７．４２（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．０，１．４Ｈｚ），７．４９（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝８．０Ｈｚ），７．５０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．９Ｈｚ），７．６３（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．０，１．４Ｈｚ），７．７５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．９Ｈｚ），７．８０−７．８５（２Ｈ，ｍ）．
本発明化合物２４６
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：１．２９（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），２．１６（３Ｈ，ｓ），２．８６（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），３．６０（３Ｈ，ｓ），５．１４（２Ｈ，ｓ），６．９８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．２Ｈｚ），７．３０（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝７．１，１．８Ｈｚ），７．４４−７．５３（３Ｈ，ｍ），７．７７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．９Ｈｚ），７．８７−７．８２（２Ｈ，ｍ）．
製造例２５
製造例１６と同様に、プロピルボロン酸の代わりにシクロプロピルボロン酸を用い、本発明化合物３７の代わりに本発明化合物１９９、２００をそれぞれ用いて、本発明化合物２４７および本発明化合物２４８を得た。本発明化合物２４７および本発明化合物２４８の構造式と１Ｈ−ＮＭＲデータを記載する。
本発明化合物２４７　　　　本発明化合物２４８
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000214
本発明化合物２４７
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：０．７７−０．８３（２Ｈ，ｍ），１．０６−１．１２（２Ｈ，ｍ），１．８６−１．９０（１Ｈ，ｍ），２．１７（３Ｈ，ｓ），２．５２（３Ｈ，ｓ），３．６２（３Ｈ，ｓ），５．１１（２Ｈ，ｓ），６．９４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ），７．２９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．９Ｈｚ），７．４１−７．４６（２Ｈ，ｍ），８．１９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．９Ｈｚ），８．１６（１Ｈ，ｓ），８．４９（２Ｈ，ｓ）．
本発明化合物２４８
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：０．７４−０．７６（２Ｈ，ｍ），１．０１−１．０８（２Ｈ，ｍ），１．８８−１．９８（１Ｈ，ｍ），２．０９（３Ｈ，ｓ），２．２３（３Ｈ，ｓ），２．５３（３Ｈ，ｓ），３．６７（３Ｈ，ｓ），５．０６（２Ｈ，ｓ），６．７５（１Ｈ，ｓ），６．９５（１Ｈ，ｓ），７．１９（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝２．２Ｈｚ），７．２８（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝６．６，２．２Ｈｚ），７．４０−７．４６（２Ｈ，ｍ），８．３２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．２Ｈｚ），８．３６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．２Ｈｚ）．
製造例２６
本発明化合物９３を０．４０ｇ、ローソン試薬（２，４−Ｂｉｓ（４−ｍｅｔｈｏｘｙｐｈｅｎｙｌ）−１，３，２，４−ｄｉｔｈｉａｄｉｐｈｏｓｐｈｅｔａｎｅ　２，４−ｄｉｓｕｌｆｉｄｅ）１．２ｇおよびトルエン２０ｍＬの混合物を加熱還流下５時間攪拌した後、減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、１−｛３−エチル−２−［２−メチル−４−（６−メチルピリミジン−２−イル）−フェノキシメチル］−フェニル｝−４−メチル−１，４−ジヒドロテトラゾール−５−チオン（以下、本発明化合物２４９と記す。）を０．１０ｇ得た。
本発明化合物２４９
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000215
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：１．３０（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），２．１６（３Ｈ，ｓ），２．５６（３Ｈ，ｓ），２．８８（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），３．８７（３Ｈ，ｓ），５．０５（２Ｈ，ｓ），６．８９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ），６．９８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝５．０Ｈｚ），７．３０（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝４．５Ｈｚ），７．５３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝４．５Ｈｚ），７．５３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝４．５Ｈｚ），８．１８（１Ｈ，ｓ），８．２２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ），８．５９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝５．０Ｈｚ）．
製造例２７
製造例１と同様の反応で以下の本発明化合物を合成した。得られた本発明化合物の構造式と１Ｈ−ＮＭＲデータを記載する。
本発明化合物２５０　　　本発明化合物２５１　　　　　　本発明化合物２５２
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000216
　本発明化合物２５３
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000217
本発明化合物２５０
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：２．０９（３Ｈ，ｓ），２．３２（３Ｈ，ｓ），２．４１（３Ｈ，ｓ），３．６７（３Ｈ，ｓ），５．０３（２Ｈ，ｓ），６．７０（１Ｈ，ｓ），７．１６（１Ｈ，ｓ），７．２１（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝８．６Ｈｚ），７．３５（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．６，４．５Ｈｚ），７．４３（１Ｈ，ｔｄ，Ｊ＝８．５，２．９Ｈｚ），７．３０−７．２５（１Ｈ，ｍ），８．５２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．３Ｈｚ）．
本発明化合物２５１
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：２．２０（３Ｈ，ｓ），２．３０（３Ｈ，ｓ），３．７０（３Ｈ，ｓ），５．１１（２Ｈ，ｓ），６．６７（１Ｈ，ｓ），７．１８（１Ｈ，ｓ），７．２７（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝８．９Ｈｚ），７．３５（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．９，４．１Ｈｚ），７．４０−７．４６（１Ｈ，ｍ），７．４９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ），７．５２−７．５９（１Ｈ，ｍ），８．５２（１Ｈ，ｓ）．
本発明化合物２５２
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：２．１８（３Ｈ，ｓ），２．３０（３Ｈ，ｓ），３．７０（３Ｈ，ｓ），５．１６（２Ｈ，ｓ），６．６７（１Ｈ，ｓ），７．１８（１Ｈ，ｓ），７．３５（１Ｈ，ｄｄｄ，Ｊ＝８．７，４．５，０．６Ｈｚ），７．４４（１Ｈ，ｔｄ，Ｊ＝８．２，３．０Ｈｚ），７．４９−７．５６（２Ｈ，ｍ），７．６７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ），８．５２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝３．０Ｈｚ）．
本発明化合物２５３
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：２．０６（３Ｈ，ｓ），３．５９（３Ｈ，ｓ），３．９３（３Ｈ，ｓ），５．３２（２Ｈ，ｓ），６．９５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ），７．１２−７．０６（２Ｈ，ｍ），７．４１（１Ｈ，ｔｄ，Ｊ＝８．５，３．０Ｈｚ），７．４７（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝８．２Ｈｚ），７．６０−７．６８（３Ｈ，ｍ），８．４７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．７Ｈｚ）．
製造例２８
本発明化合物４８は以下の方法によっても製造できる。
合成法４記載の本化合物Ａ４を０．１１ｇ、炭酸カリウム０．１２ｇ、ジメチル硫酸０．０４ｇおよびＮ、Ｎ−ジメチルホルムアミド５ｍＬの混合物を室温で１２時間攪拌した。反応混合物に飽和重曹水を注加し、酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和重曹水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。減圧下で濃縮後、本発明化合物４８を０．１０ｇを得た。
以下に、本化合物Ａについて合成例を示す。
合成例１
中間体（ＨＰ３０）２．４３ｇと２−メチル−６−ニトロベンジルブロマイド２．００ｇ、炭酸カリウム０．２０ｇおよびアセトニトリル２０ｍＬの混合物を加熱還流下６時間攪拌した。室温まで冷却し、反応混合物を濾過し、濾液を濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、１−メチル−６−［３−メチル−４−（２−メチル−６−ニトロベンジルオキシ）−フェニル］−ピリジン（以下、本化合物Ａ１と記す。）１．９１ｇを得た。
本化合物Ａ１
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000218
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：２．２２（３Ｈ，ｓ），２．５４（３Ｈ，ｓ），２．６２（３Ｈ，ｓ），５．２９（２Ｈ，ｓ），６．９９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ），７．０４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），７．４０（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．９Ｈｚ），７．４７（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝８．０Ｈｚ），７．６０（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．８Ｈｚ），７．６７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．０Ｈｚ），７．７７−７．８０（２Ｈ，ｍ）．
合成例２
１−メチル−６−［３−メチル−４−（２−メチル−６−ニトロベンジルオキシ）−フェニル］−ピリジン０．７０ｇ、塩化銅（Ｉ）０．２６ｇ、メタノール１０ｍＬの混合物を０℃で攪拌し、水素化ホウ素カリウム０．７２ｇを加えた。反応温度を室温とし、同温度で１時間攪拌した。混合物を濾過し、濃縮し、残渣に酢酸エチルと水を加えて分液操作を行った。反応混合物を濃縮し水を加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を水および飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。減圧下に濃縮し、３−メチル−２−［２−メチル−４−（６−メチルピリジン−２−イル）−フェノキシメチル］−フェニルアミン（以下、本化合物Ａ２と記す。）
を０．５７ｇ得た。
本化合物Ａ２
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000219
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：２．２７（３Ｈ，ｓ），２．３８（３Ｈ，ｓ），２．６２（３Ｈ，ｓ），４．０３（２Ｈ，ｂｒｓ），５．１２（２Ｈ，ｓ），６．６３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．９Ｈｚ），６．６７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），７．０２−７．１２（３Ｈ，ｍ），７．４７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．９Ｈｚ），７．６０（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．７Ｈｚ），７．８５−７．７８（２Ｈ，ｍ）．
合成例３
３−メチル−２−［２−メチル−４−（６−メチルピリジン−２−イル）−フェノキシメチル］−フェニルアミン０．８１ｇ、トリホスゲン１．１３ｇおよびトルエン３０ｍＬの混合物を加熱還流下５時間攪拌した。放冷した反応混合物を減圧下濃縮し、１−［４−（２−イソシアナト−６−メチルベンジルオキシ）−３−メチルフェニル］−６−メチル−ピリジン（以下、本化合物Ａ３と記す。）０．８７ｇを得た。
本化合物Ａ３
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000220
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：２．２５（３Ｈ，ｓ），２．４２（３Ｈ，ｓ），２．６２（３Ｈ，ｓ），５．１５（２Ｈ，ｓ），７．０２−７．０７（２Ｈ，ｍ），７．０７−７．１１（２Ｈ，ｍ），７．２３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．７Ｈｚ），７．４７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．７Ｈｚ），７．６０（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．７Ｈｚ），７．７９−７．８３（２Ｈ，ｍ）．
合成例４
無水三塩化アルミニウム０．４４ｇを氷冷下、Ｎ、Ｎ−ジメチルホルムアミド１０ｍＬに加え、１５分攪拌した。ここにアジ化ナトリウム０．２０ｇを加え、１５分攪拌した後、前記１−「４−（２−イソシアナト−６−メチルベンジルオキシ）−３−メチルフェニル］−６−メチル−ピリジン０．８０ｇを加え、８０℃で８時間加熱した。冷却後、反応液を亜硝酸ナトリウム０．３０ｇ、水１０ｍＬ氷１０ｇの混合物中に攪拌しながら加えた。混合物に１０％塩酸を加え攪拌した後、飽和重曹水で中和し酢酸エチルで抽出した。有機層を水および飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下に濃縮し、１−（２−メチル−３−メトキシフェニル）−１、４−ジヒドロテトラゾール−５−オン１６．２ｇ（以下、本化合物Ａ４と記す。）を得た。
本化合物Ａ４
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000221
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：２．１３（３Ｈ，ｓ），２．５２（３Ｈ，ｓ），２．６１（３Ｈ，ｓ），５．１０（２Ｈ，ｓ），６．８９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ），７．０４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），７．２８（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝６．２，３．１Ｈｚ），７．３８−７．４３（３Ｈ，ｍ），７．５９（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．７Ｈｚ），７．７０−７．６４（２Ｈ，ｍ）．
以下に、本化合物Ｂについて合成例を示す。
合成例５
参考製造例１４に記載のＣＡ１４を２３．５ｇ、４−ブロモ−２−メチルフェノール１５．５ｇ、炭酸カリウム２２．９ｇおよびアセトニトリル３３０ｍＬの混合物を８０℃で４時間加熱攪拌した。反応混合物に水を加えて酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下に濃縮した。得られた残渣をヘキサンとメチル−ｔｅｒｔ−ブチルケトンで洗浄し、１−［２−（４−ブロモ−２−メチルフェノキシメチル）−３−メチルフェニル］−４−メチル−１，４−ジヒドロテトラゾール−５−オン（以下、本化合物Ｂ１と記す）３０．１ｇを得た。
本化合物Ｂ１
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000222
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：２．０６（３Ｈ，ｓ），２．４９（３Ｈ，ｓ），３．６３（３Ｈ，ｓ），５．００（２Ｈ，ｓ），６．７０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．４Ｈｚ），７．２１−７．２５（２Ｈ，ｍ），７．２６−７．２９（１Ｈ，ｍ），７．３９−７．４６（２Ｈ，ｍ）．
合成例６
合成例５に記載の反応に準じて以下に示す本化合物を得た。得られた本化合物の構造式とその１Ｈ−ＮＭＲデータを以下に記載する。
　１−［２−（２−メチル−４−ブロモフェノキシメチル）−フェニル］−４−メチル−１，４−ジヒドロテトラゾール−５−オン（本化合物Ｂ２）
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000223
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：２．１６（３Ｈ，ｓ），３．６８（３Ｈ，ｓ），５．１３（２Ｈ，ｓ），６．６７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ），７．２０（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．４７，２．５Ｈｚ），７．２５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．５Ｈｚ），７．４７−７．５６（３Ｈ，ｍ），７．６７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．９Ｈｚ）．
　１−［３−メトキシ−２−（２−メチル−４−ブロモフェノキシメチル）−フェニル］−４−メチル−１，４−ジヒドロテトラゾール−５−オン（本化合物Ｂ３）
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000224
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：１．９６（３Ｈ，ｓ），３．５９（３Ｈ，ｓ），３．９１（３Ｈ，ｓ），５．２２（２Ｈ，ｓ），６．７３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ），７．０４−７．１０（２Ｈ，ｍ），７．１５−７．２０（２Ｈ，ｍ），７．４６（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝８．２Ｈｚ）．
　１−［３−エチル−２−（２−メチル−４−ブロモフェノキシメチル）−フェニル］−４−メチル−１，４−ジヒドロテトラゾール−５−オン（本化合物Ｂ４）
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000225
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：１．２７（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．５６Ｈｚ），２．０４（３Ｈ，ｓ），２．８３（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），３．６０（３Ｈ，ｓ），５．０２（２Ｈ，ｓ），６．７１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ），７．２１−７．２５（２Ｈ，ｍ），７．２６−７．３０（１Ｈ，ｍ），７．４３−７．５０（２Ｈ，ｍ）．
　１−［３−シクロプロピル−２−（２−メチル−４−ブロモフェノキシメチル）−フェニル］−４−メチル−１，４−ジヒドロテトラゾール−５−オン（本化合物Ｂ５）
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000226
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：０．７３−０．７９（２Ｈ，ｍ），０．９６−１．０２（２Ｈ，ｍ），２．０５（３Ｈ，ｓ），２．０７−２．１２（１Ｈ，ｍ），３．６２（３Ｈ，ｓ），５．２３（２Ｈ，ｓ），６．７５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．２４Ｈｚ），７．２４−７．２６（４Ｈ，ｍ），７．４４（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．８Ｈｚ）．
　１−［３−クロロ−２−（２−メチル−４−ブロモフェノキシメチル）−フェニル］−４−メチル−１，４−ジヒドロテトラゾール−５−オン（本化合物Ｂ６）
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000227
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：２．０３（３Ｈ，ｓ），３．６５（３Ｈ，ｓ），５．３１（２Ｈ，ｓ），６．７５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ），７．２４−７．３０（２Ｈ，ｍ），７．４２−７．４５（１Ｈ，ｍ），７．５１（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝８．０Ｈｚ），７．６５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ）．
　１−［２−（４−ブロモ−２−シアノフェノキシメチル）−３−メチル−フェニル］−４−メチル−１，４−ジヒドロテトラゾール−５−オン（本化合物Ｂ７）
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000228
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：２．５４（３Ｈ，ｓ），３．７２（３Ｈ，ｓ），５．２２（２Ｈ，ｓ），６．７６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．０Ｈｚ），７．２９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．９Ｈｚ），７．３８−７．４７（２Ｈ，ｍ），７．５５−７．５７（１Ｈ，ｍ），７．６３（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝２．５，０．９Ｈｚ）．
　１−［２−（４−ブロモ−２−メトキシフェノキシメチル）−３−メチル−フェニル］−４−メチル−１，４−ジヒドロテトラゾール−５−オン（本化合物Ｂ８）
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000229
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：２．５０（３Ｈ，ｓ），３．６４（３Ｈ，ｓ），３．７８（３Ｈ，ｓ），５．０８（２Ｈ，ｓ），６．７０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ），６．９３−６．９８（２Ｈ，ｍ），７．２５（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝６．６，１．８Ｈｚ），７．３８−７．３９（２Ｈ，ｍ）．
　１−［２−（４−ブロモ−２，５−ジメチルフェノキシメチル）−３−メチル−フェニル］−４−メチル−１，４−ジヒドロテトラゾール−５−オン（本化合物Ｂ９）
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000230
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：７．４５−７．３８（２Ｈ，ｍ），７．２９−７．２５（１Ｈ，ｍ），７．２３（１Ｈ，ｓ），６．６９（１Ｈ，ｓ），４．９９（２Ｈ，ｓ），３．６４（３Ｈ，ｓ），２．４９（３Ｈ，ｓ），２．３４（３Ｈ，ｓ），２．０２（３Ｈ，ｓ）．
１−［２−（４−ブロモ−２，５−ジメチルフェノキシメチル）−３−クロロフェニル］−４−メチル−１，４−ジヒドロテトラゾール−５−オン（本化合物Ｂ１０）
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000231
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：１．９６（３Ｈ，ｓ），２．３３（３Ｈ，ｓ），３．６２（３Ｈ，ｓ），５．２７（２Ｈ，ｓ），６．７１（１Ｈ，ｓ），７．２２（１Ｈ，ｓ），７．４０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ），７．４８（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝８．８Ｈｚ），７．６１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ）．
１−［２−（４−ブロモ−２，５−ジメチルフェノキシメチル）フェニル］−４−メチル−１，４−ジヒドロテトラゾール−５−オン（本化合物Ｂ１１）
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000232
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：２．１１（３Ｈ，ｓ），２．３１（３Ｈ，ｓ），３．６８（３Ｈ，ｓ），５．１２（２Ｈ，ｓ），６．６６（１Ｈ，ｓ），７．２６（１Ｈ，ｓ），７．４８−７．５６（３Ｈ，ｍ），７．６８（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝７．５，０．９Ｈｚ）．
１−［２−（４−ブロモ−２−フルオロ−５−メチルフェノキシメチル）−３−メチル−フェニル］−４−メチル−１，４−ジヒドロテトラゾール−５−オン（本化合物Ｂ１２）
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000233
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：２．３０（３Ｈ，ｓ），２．５１（３Ｈ，ｓ），３．６７（３Ｈ，ｓ），５．０８（２Ｈ，ｓ），６．７９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ），７．２１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１０．４Ｈｚ），７．２７（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝７．２，２．０Ｈｚ），７．３７−７．４３（２Ｈ，ｍ）．
１−［２−（４−ブロモ−２−クロロ−５−メチルフェノキシメチル）−３−メチルフェニル］−４−メチル−１，４−ジヒドロテトラゾール−５−オン（本化合物Ｂ１３）
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000234
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：２．３３（３Ｈ，ｓ），２．５３（３Ｈ，ｓ），３．６８（３Ｈ，ｓ），５．１２（２Ｈ，ｓ），６．７５（１Ｈ，ｓ），７．２９（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝７．３，１．６Ｈｚ），７．４５−７．３７（２Ｈ，ｍ），７．４７（１Ｈ，ｓ）．
１−［２−（４−ブロモ−５−フルオロ−２−メチルフェノキシメチル）−３−メチルフェニル］−４−メチル−１，４−ジヒドロテトラゾール−５−オン（本化合物Ｂ１４）
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000235
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：２．０２（３Ｈ，ｓ），２．４９（３Ｈ，ｓ），３．６５（３Ｈ，ｓ），４．９８（２Ｈ，ｓ），６．６５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１０．２Ｈｚ），７．２３（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝７．９，０．７Ｈｚ），７．２９（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝７．５，１．７Ｈｚ），７．４１（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．４，１．８Ｈｚ），７．４１（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ）．
合成例７
合成例５に記載の本化合物Ｂ１を３．８９ｇ、ビス（ピナコラト）ジボロン２．７９ｇ、［１，１’−ビス（ジフェニルホスフィノ）フェロセン］パラジウム（ＩＩ）ジクロリド　ジクロロメタン付加物０．２５ｇ、酢酸カリウム２．９４ｇおよびジメチルスルホキシド３０ｍＬの混合物を窒素雰囲気下、８０度で加熱しながら８時間攪拌した。放冷した反応混合物に水を注加し、クロロホルムで抽出した。有機層を水および飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、１−［２−｛４−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）−２−メチルフェノキシメチル｝−３−メチルフェニル］−４−メチル−１，４−ジヒドロテトラゾール−５−オン（本化合物Ｂ１５と記す）３．４４ｇを得た。
本化合物Ｂ１５
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000236
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：１．３３（１２Ｈ，ｓ），２．０８（３Ｈ，ｓ），２．４９（３Ｈ，ｓ），３．６２（３Ｈ，ｓ），５．０５（２Ｈ，ｓ），６．８５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ），７．２５−７．２９（１Ｈ，ｍ），７．３８−７．４４（２Ｈ，ｍ），７．５７（１Ｈ，ｓ），７．６２（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．０，１．４Ｈｚ）．
合成例８
合成例７に記載の反応に準じて以下に示す本化合物を得た。構造式とその１Ｈ−ＮＭＲデータを記載する。
　１−｛３−メトキシ−２−［２−メチル−４−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）−フェノキシメチル］−フェニル｝−４−メチル−１，４−ジヒドロテトラゾール−５−オン（本化合物Ｂ１６）
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000237
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：１．３１（１２Ｈ，ｓ），１．９７（３Ｈ，ｓ），３．５７（３Ｈ，ｓ），３．９１（３Ｈ，ｓ），５．２８（２Ｈ，ｓ），６．８７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ），７．０４−７．０８（２Ｈ，ｍ），７．４５（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），７．５１（１Ｈ，ｓ），７．５８（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．２，１．４Ｈｚ）．
　１−｛［２−メチル−４−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）−フェノキシメチル］−フェニル｝−４−メチル−１，４−ジヒドロテトラゾール−５−オン（本化合物Ｂ１７）
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000238
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：１．３３（１２Ｈ，ｓ），２．１８（３Ｈ，ｓ），３．６７（３Ｈ，ｓ），５．１９（２Ｈ，ｓ），６．８０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ），７．４７−７．５５（３Ｈ，ｍ），７．５８−７．６１（２Ｈ，ｍ），７．７０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．９Ｈｚ）．
　１−｛３−クロロ−２−［２−メチル−４−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）−フェノキシメチル］−フェニル｝−４−メチル−１，４−ジヒドロテトラゾール−５−オン（本化合物Ｂ１８）
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000239
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：１．３３（１２Ｈ，ｓ），２．０２（３Ｈ，ｓ），３．５９（３Ｈ，ｓ），５．３４（２Ｈ，ｓ），６．８５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ），７．３９（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．０，０．９Ｈｚ），７．４６（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．９Ｈｚ），７．５５（１Ｈ，ｓ），７．５９−７．６３（２Ｈ，ｍ）．
　１−｛３−エチル−２−［２−メチル−４−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）−フェノキシメチル］−フェニル｝−４−メチル−１，４−ジヒドロテトラゾール−５−オン（本化合物Ｂ１９）
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000240
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：１．２６（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），１．３３（１２Ｈ，ｓ），２．０７（３Ｈ，ｓ），２．８３（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），３．５９（３Ｈ，ｓ），５．０７（２Ｈ，ｓ），６．８６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ），７．２５−７．２９（１Ｈ，ｍ），７．４３−７．４９（２Ｈ，ｍ），７．５６（１Ｈ，ｓ），７．６３（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．１，１．３Ｈｚ）．
　１−｛３−シクロプロピル−２−［２−メチル−４−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）−フェノキシメチル］−フェニル｝−４−メチル−１，４−ジヒドロテトラゾール−５−オン（本化合物Ｂ２０）
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000241
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：０．７２−０．７８（２Ｈ，ｍ），０．９４−１．００（２Ｈ，ｍ），１．３３（１２Ｈ，ｓ），２．０６−２．１１（４Ｈ，ｍ），３．６０（３Ｈ，ｓ），５．２８（２Ｈ，ｓ），６．８９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ），７．２４−７．２８（２Ｈ，ｍ），７．４３（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．９Ｈｚ），７．５６（１Ｈ，ｓ），７．６３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．０Ｈｚ）．
　１−［２−｛４−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）−２−シアノフェノキシメチル｝−３−メチルフェニル］−４−メチル−１，４−ジヒドロテトラゾール−５−オン（本化合物Ｂ２１）
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000242
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：１．３２（１２Ｈ，ｓ），２．５５（３Ｈ，ｓ），３．７１（３Ｈ，ｓ），５．２６（２Ｈ，ｓ），６．８４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ），７．２８（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝７．３，１．５Ｈｚ），７．３７−７．４４（２Ｈ，ｍ），７．８７−７．８９（１Ｈ，ｍ），７．９７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．５Ｈｚ）．
　１−［２−｛４−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）−２−メトキシフェノキシメチル｝−３−メチルフェニル］−４−メチル−１，４−ジヒドロテトラゾール−５−オン（本化合物Ｂ２２）
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000243
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：１．３３（１２Ｈ，ｓ），２．５０（３Ｈ，ｓ），３．６２（３Ｈ，ｓ），３．８３（３Ｈ，ｓ），５．１４（２Ｈ，ｓ），６．８５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．０Ｈｚ），７．２７−７．２４（２Ｈ，ｍ），７．３４−７．３８（３Ｈ，ｍ）．
　１−［２−｛４−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）−２，５−ジメチルフェノキシメチル｝−３−メチルフェニル］−４−メチル−１，４−ジヒドロテトラゾール−５−オン（本化合物Ｂ２３）
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000244
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：７．５０（１Ｈ，ｓ），７．４４−７．３８（２Ｈ，ｍ），７．２８−７．２５（１Ｈ，ｍ），６．６５（１Ｈ，ｓ），５．０４（２Ｈ，ｓ），３．６４（３Ｈ，ｓ），２．５１（３Ｈ，ｓ），２．４９（３Ｈ，ｓ），２．０３（３Ｈ，ｓ），１．３２（１２Ｈ，ｓ）．
　１−［３−クロロ−２−｛４−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）−２，５−ジメチルフェノキシメチル｝フェニル］−４−メチル−１，４−ジヒドロテトラゾール−５−オン（本化合物Ｂ２４）
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000245
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：１．３２（１２Ｈ，ｓ），１．９７（３Ｈ，ｓ），２．５０（３Ｈ，ｓ），３．６１（３Ｈ，ｓ），５．３２（２Ｈ，ｓ），６．６５（１Ｈ，ｓ），７．３９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ），７．４６（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．８Ｈｚ），７．４８（１Ｈ，ｓ），７．６１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ）．
１−［２−｛４−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）−２，５−ジメチルフェノキシメチル｝フェニル］−４−メチル−１，４−ジヒドロテトラゾール−５−オン（本化合物Ｂ２５）
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000246
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：１．３２（１２Ｈ，ｓ），２．１４（３Ｈ，ｓ），２．４８（３Ｈ，ｓ），３．６８（３Ｈ，ｓ），５．１６（２Ｈ，ｓ），６．６０（１Ｈ，ｓ），７．４７−７．５４（４Ｈ，ｍ），７．７０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．５Ｈｚ）．
１−［２−｛２−フルオロ−４−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）−５−メチルフェノキシメチル｝−３−メチルフェニル］−４−メチル−１，４−ジヒドロテトラゾール−５−オン（本化合物Ｂ２６）
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000247
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：１．３３（１２Ｈ，ｓ），２．４８（３Ｈ，ｓ），２．５２（３Ｈ，ｓ），３．６８（３Ｈ，ｓ），５．１４（２Ｈ，ｓ），６．７２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．７Ｈｚ），７．２８−７．３１（１Ｈ，ｍ），７．３６−７．４６（３Ｈ，ｍ）．
１−［２−｛２−クロロ−４−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）−５−メチルフェノキシメチル｝−３−メチルフェニル］−４−メチル−１，４−ジヒドロテトラゾール−５−オン（本化合物Ｂ２７）
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000248
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：１．３２（１２Ｈ，ｓ），２．４８（３Ｈ，ｓ），２．５２（３Ｈ，ｓ），３．６６（３Ｈ，ｓ），５．１６（２Ｈ，ｓ），６．６７（１Ｈ，ｓ），７．２９（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝７．２，２．３Ｈｚ），７．４３−７．３７（２Ｈ，ｍ），７．７０（１Ｈ，ｓ）．
１−［２−｛５−フルオロ−４−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）−２−メチルフェノキシメチル｝−３−メチルフェニル］−４−メチル−１，４−ジヒドロテトラゾール−５−オン（本化合物Ｂ２８）
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000249
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：１．３４（１２Ｈ，ｓ），２．０１（３Ｈ，ｓ），２．４９（３Ｈ，ｓ），３．６４（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．９Ｈｚ），５．０１（２Ｈ，ｓ），６．５５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１１．３Ｈｚ），７．２８（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝７．６，２．０Ｈｚ），７．４６−７．４０（３Ｈ，ｍ）．
次に、上記の本発明化合物の製造中間体の製造について参考製造例を示す。
参考製造例１
無水塩化アルミニウム２１．９ｇを氷冷下、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド２５０ｍＬに加え、１５分攪拌した。ここにアジ化ナトリウム１０．７ｇを加え、１５分攪拌した後、１−クロロ−３−イソシアナト−２−メチルベンゼン２５．０ｇを加え、８０℃で５時間加熱した。冷却後、反応液を亜硝酸ナトリウム３５ｇ、水２Ｌおよび氷５００ｇの混合物中に攪拌しながら加えた。混合物を１０％塩酸で酸性とした後、酢酸エチルで抽出した。有機層を水および飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下に濃縮し、１−（２−メチル−３−クロロフェニル）−１，４−ジヒドロテトラゾール−５−オン（ＣＡ１と記す）１７．０ｇを得た。
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000250
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ（ｐｐｍ）：２．３２（３Ｈ，ｓ），７．２８−７．３６（２Ｈ，ｍ），７．５７（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝６．８，２．２Ｈｚ），１３．０８（１Ｈ，ｓ）．
参考製造例２
参考製造例１に記載のＣＡ１を１０．００ｇおよびＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド１００ｍＬの混合物に、氷冷下、６０％水素化ナトリウム２．３０ｇを加えた。混合物を室温に昇温し、１時間攪拌した。反応混合物に氷冷下、ヨウ化メチル３．２ｍＬを加えた。混合物を室温に昇温し、１４時間攪拌した。反応混合物に水を注加し、酢酸エチルで抽出した。有機層を１０％塩酸、水および飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下に濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、１−（２−メチル−３−クロロフェニル）−４−メチル−１，４−ジヒドロテトラゾール−５−オン（ＣＡ２と記す）１．５６ｇを得た。
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000251
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ（ｐｐｍ）：２．３０（３Ｈ，ｓ），３．７３（３Ｈ，ｓ），７．２７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．７Ｈｚ），７．２８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．１Ｈｚ），７．５２（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝２．７，６．８Ｈｚ）．
参考製造例３
参考製造例２に記載のＣＡ２を１．５６ｇ、１，１’−アゾビス（シクロヘキサン−１−カルボニトリル）０．３４ｇ、Ｎ−ブロモスクシンイミド１．４２ｇおよびクロロベンゼン３０ｍＬの混合物を加熱還流下５時間攪拌した。冷却後、反応液に水を注加し、酢酸エチルで抽出した。有機層を水および飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下に濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、１−（２−ブロモメチル−３−クロロフェニル）−４−メチル−１，４−ジヒドロテトラゾール−５−オン１．９４ｇを得た。
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000252
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ（ｐｐｍ）：３．７６（３Ｈ，ｓ），４．６９（２Ｈ，ｓ），７．３５（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１．２，８．１Ｈｚ），７．４３（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝８．１Ｈｚ），７．５８（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１．２，８．１Ｈｚ）．
参考製造例４
３−アミノ−１−メトキシ−２−メチルベンゼン１５．０ｇ、トリホスゲン４８．７ｇおよびトルエン３５０ｍｌの混合物を加熱還流下３時間攪拌した。放冷した反応混合物を減圧下濃縮し、１−メトキシ−３−イソシアナト−２−メチルベンゼン（ＣＡ４と記す）１７．０ｇを得た。
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000253
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ（ｐｐｍ）：２．１９（３Ｈ，ｓ），３．８２（３Ｈ，ｓ），６．６９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ），６．７２（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝０．５，８．０Ｈｚ），７．０９（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝８．２Ｈｚ）．
参考製造例５
無水塩化アルミニウム１６．０ｇを氷冷下、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド１８０ｍＬに加え、１５分攪拌した。ここにアジ化ナトリウム７．８ｇを加え、１５分攪拌した後、参考製造例４に記載のＣＡ４（１７．０ｇ）を加え、８０℃で４．５時間加熱した。冷却後、反応液を亜硝酸ナトリウム２５ｇ、水２Ｌおよび氷５００ｇの混合物中に攪拌しながら加えた。混合物を１０％塩酸で酸性とした後、酢酸エチルで抽出した。有機層を水および飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下に濃縮し、１−（２−メチル−３−メトキシフェニル）−１，４−ジヒドロテトラゾール−５−オン（ＣＡ５と記す）１６．２ｇを得た。
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000254
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−Ｄ６）δ（ｐｐｍ）：１．９９（３Ｈ，ｓ），３．８７（３Ｈ，ｓ），７．０１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ），７．１７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ）．７．３６（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），１４．６３（１Ｈ，ｓ）．
参考製造例６
参考製造例５に記載のＣＡ５を１０．００ｇおよびＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド１００ｍＬの混合物に、氷冷下、６０％水素化ナトリウム２．４７ｇを加えた。混合物を室温に昇温し、１時間攪拌した。反応混合物に氷冷下、ヨウ化メチル３．５ｍＬを加えた。混合物を室温に昇温し、１４時間攪拌した。反応混合物に水を注加し、酢酸エチルで抽出した。有機層を１０％塩酸、水および飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下に濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、１−（２−メチル−３−メトキシフェニル）−４−メチル−１，４−ジヒドロテトラゾール−５−オン（ＣＡ６と記す）２．１９ｇを得た。
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000255
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ（ｐｐｍ）：２．１１（３Ｈ，ｓ），３，７２（３Ｈ，ｓ），３．８８（３Ｈ，ｓ），６．９５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ），６．９８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ），７．２９（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝８．２Ｈｚ）
参考製造例７
参考製造例６に記載のＣＡ６を２．１９ｇ、１，１’−アゾビス（シクロヘキサン−１−カルボニトリル）０．５２ｇ、Ｎ−ブロモスクシンイミド２．１６ｇおよびクロロベンゼン４０ｍＬの混合物を加熱還流下５時間攪拌した。冷却後、反応液に水を注加し、酢酸エチルで抽出した。有機層を水および飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下に濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、１−（２−ブロモメチル−３−メトキシフェニル）−４−メチル−１，４−ジヒドロテトラゾール−５−オン２．３６ｇを得た。
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000256
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ（ｐｐｍ）：３．７４（３Ｈ，ｓ），３．９６（３Ｈ，ｓ），４．９３（２Ｈ，ｓ），７．０２（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１．０，８．５Ｈｚ），７．０４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．０Ｈｚ），７．４３（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝８．１Ｈｚ）．
参考製造例８
１−ブロモ−２−メチル−３−アミノベンゼン２５．０ｇ、トリホスゲン６０．０ｇおよびトルエン４００ｍｌの混合物を加熱還流下３時間攪拌した。放冷した反応混合物を減圧下濃縮し、１−ブロモ−３−イソシアナト−２−メチルベンゼン（ＣＡ８と記す）３０．３ｇを得た。
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000257
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ（ｐｐｍ）：２．４２（３Ｈ，ｓ），７．００（１Ｈ，ｄｔ，Ｊ＝０．５，８．０Ｈｚ），７．０５（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１．７，８．０Ｈｚ），７．３９（１Ｈ，ｄｄ，１．５，７．７Ｈｚ）．
参考製造例９
無水塩化アルミニウム１９．７ｇを氷冷下、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド２２０ｍＬに加え、１５分攪拌した。ここにアジ化ナトリウム９．６ｇを加え、１５分攪拌した後、参考製造例８に記載のＣＡ８（３０．３ｇ）を加え、８０℃で５時間加熱した。冷却後、反応液を亜硝酸ナトリウム３３ｇ、水２Ｌおよび氷５００ｇの混合物中に攪拌しながら加えた。混合物を１０％塩酸で酸性とした後、酢酸エチルで抽出した。有機層を水および飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下に濃縮し、１−（２−メチル−３−ブロモフェニル）−１，４−ジヒドロテトラゾール−５−オン（ＣＡ９と記す）３１．４ｇを得た。
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000258
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）δ（ｐｐｍ）：２．２２（３Ｈ，ｓ），７．３４（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ），７．４９（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．２，１．１Ｈｚ），７．８２（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．０，１．０Ｈｚ），１４．７２（１Ｈ，ｓ）．
参考製造例１０
参考製造例９に記載のＣＡ９を３１．４ｇおよびＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド２５０ｍＬの混合物に、氷冷下、６０％水素化ナトリウム５．９０ｇを加えた。混合物を室温に昇温し、１時間攪拌した。反応混合物に氷冷下、ヨウ化メチル８．４ｍＬを加えた。混合物を室温に昇温し、１４時間攪拌した。反応混合物に水を注加し、酢酸エチルで抽出した。有機層を１０％塩酸、水および飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下に濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、１−（２−メチル−３−ブロモフェニル）−４−メチル−１，４−ジヒドロテトラゾール−５−オン（ＣＡ１０と記す）８．４７ｇを得た。
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000259
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ（ｐｐｍ）：２．３３（３Ｈ，ｓ），３．７３（３Ｈ，ｓ），７．２１（１Ｈ，ｄｔ，Ｊ＝０．５，７．８Ｈｚ），７．３０（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１．０，８．０Ｈｚ），７．７１（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１．２，８．３Ｈｚ）．
参考製造例１１
参考製造例１０に記載のＣＡ１０を８．４７ｇ、１，１’−アゾビス（シクロヘキサン−１−カルボニトリル）１．５４ｇ、Ｎ−ブロモスクシンイミド６．４４ｇおよびクロロベンゼン１２５ｍＬの混合物を加熱還流下５時間攪拌した。冷却後、反応液に水を注加し、酢酸エチルで抽出した。有機層を水および飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下に濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、１−（２−ブロモメチル−３−ブロモフェニル）−４−メチル−１，４−ジヒドロテトラゾール−５−オン（ＣＡ１１と記す）７．５２ｇを得た。
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000260
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ（ｐｐｍ）：３．７６（３Ｈ，ｓ），４．７１（２Ｈ，ｓ），７．３４（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．８Ｈｚ），７．３８（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．０，１．７Ｈｚ），７．７７（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝７．８，１．７Ｈｚ）．
参考製造例１２
参考製造例１１に記載のＣＡ１１を４５．０ｇ、ナトリウムメトキシド３７．４ｇおよびテトラヒドロフラン６００ｍＬの混合物を室温で３時間攪拌した。反応混合物に飽和重曹水を注加し、酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和重曹水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。減圧下に濃縮後、１−（２−メトキシメチル−３−ブロモフェニル）−４−メチル−１，４−ジヒドロテトラゾール−５−オン（ＣＡ１２と記す）３６．２ｇを得た。
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000261
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ（ｐｐｍ）：３．２３（３Ｈ，ｓ），３．７２（３Ｈ，ｓ），４．６７（２Ｈ，ｓ），７．３３（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．８Ｈｚ），７．３８（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１．２，８．１Ｈｚ），７．７６（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１．５，７．８Ｈｚ）．
参考製造例１３
参考製造例１２に記載のＣＡ１２を３６．２ｇ、メチルボロン酸２３．２ｇ、フッ化セシウム６６．７ｇ、［１，１’−ビス（ジフェニルホスフィノ）フェロセン］パラジウム（ＩＩ）ジクロリドジクロロメタン付加物１０．６ｇおよび１，４−ジオキサン５００ｍｌの混合物を９０℃で５．５時間攪拌した。冷却後、反応混合物をろ過し、ろ液を減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、１−（２−メトキシメチル−３−メチルフェニル）−４−メチル−１，４−ジヒドロテトラゾール−５−オン（ＣＡ１３と記す）２５．６ｇを得た。
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000262
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ（ｐｐｍ）：２．４８（３Ｈ，ｓ），３．２３（３Ｈ，ｓ），３．７２（３Ｈ，ｓ），４．４２（２Ｈ，ｓ），７．２１（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝５．１Ｈｚ），７．３５（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝４．８Ｈｚ）．
参考製造例１４
参考製造例１３に記載のＣＡ１３を２５．６ｇ、酢酸５０ｍＬ及び２５％臭化水素−酢酸溶液５０ｍＬの混合物を６５℃で１時間攪拌した。反応混合物に飽和食塩水を注加し、酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和重曹水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。減圧下に濃縮後、１−（２−ブロモメチル−３−メチルフェニル）−４−メチル−１，４−ジヒドロテトラゾール−５−オン（ＣＡ１４と記す）を２７．９ｇ得た。
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000263
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ（ｐｐｍ）：２．５１（３Ｈ，ｓ），３．７５（３Ｈ，ｓ），４．５１（２Ｈ，ｓ），７．２２−７．２４（１Ｈ，ｍ），７．３６−７．３９（２Ｈ，ｍ）．
参考製造例１５
参考製造例１２に記載のＣＡ１２を３０．１ｇ、シクロプロピルボロン酸１２．９ｇ、フッ化セシウム４６．２ｇ、［１，１’−ビス（ジフェニルホスフィノ）フェロセン］パラジウム（ＩＩ）ジクロリドジクロロメタン付加物８．２ｇおよび１，４−ジオキサン６８０ｍｌの混合物を９０℃で４時間攪拌した。冷却後、反応混合物をろ過し、ろ液を減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、１−（２−メトキシメチル−３−シクロプロピルフェニル）−４−メチル−１，４−ジヒドロテトラゾール−５−オン（ＣＡ１５と記す）２６．０ｇを得た。
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000264
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ（ｐｐｍ）：７．３６（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝８．０Ｈｚ），７．２０（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．０Ｈｚ），４．６４（２Ｈ，ｓ），３．７２（３Ｈ，ｓ），３．２４（３Ｈ，ｓ），２．２０−２．１３（１Ｈ，ｍ），１．０４−１．００（２Ｈ，ｍ），０．７６−０．７２（２Ｈ，ｍ）．
参考製造例１６
参考製造例１５に記載のＣＡ１５を２６．０ｇ、酢酸４０ｍＬおよび２５％臭化水素−酢酸溶液４０ｍＬの混合物を６５℃で２時間攪拌した。反応混合物に飽和食塩水を注加し、酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和重曹水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。減圧下に濃縮後、１−（２−ブロモメチル−３−シクロプロピルフェニル）−４−メチル−１，４−ジヒドロテトラゾール−５−オン３０．８ｇを得た。
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000265
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ（ｐｐｍ）：７．３８（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．８Ｈｚ），７．２６−７．２２（２Ｈ，ｍ），４．７７（２Ｈ，ｓ），３．７５（３Ｈ，ｓ），２．１６−２．０９（１Ｈ，ｍ），１．１０−１．０６（２Ｈ，ｍ），０．８２−０．７８（２Ｈ，ｍ）．
参考製造例１７
参考製造例１２に記載のＣＡ１２を２９．８ｇ、トリブチルビニルスズ３５．２ｇ、テトラキストリフェニルホスフィンパラジウム１１．６ｇおよびトルエン５００ｍＬの混合物を加熱還流下１４時間攪拌した。冷却後、反応液に飽和塩化アンモニウム水溶液を注加し、酢酸エチルで抽出した。有機層を水および飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下に濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、１−（２−メトキシメチル−３−エテニルフェニル）−４−メチル−１，４−ジヒドロテトラゾール−５−オン（ＣＡ１７と記す）を１９．７ｇ得た。
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000266
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ（ｐｐｍ）：７．６７（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝７．８，１．３Ｈｚ），７．４４（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．８Ｈｚ），７．２９（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝７．８，１．３Ｈｚ），７．１１（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１７．４，１１．１Ｈｚ），５．７２（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１７．４，１．３Ｈｚ），５．４４（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１１．１，１．３Ｈｚ），４．４５（２Ｈ，ｓ），３．７２（３Ｈ，ｓ），３．２３（３Ｈ，ｓ）．
参考製造例１８
参考製造例１７に記載のＣＡ１７を１９．７ｇ、パラジウム−フィブロイン複合体３．０２ｇおよびメタノール１Ｌの混合物を水素雰囲気下、室温で１１時間攪拌した。反応混合物をろ過し、ろ液を減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、１−（２−メトキシメチル−３−エチルフェニル）−４−メチル−１，４−ジヒドロテトラゾール−５−オン（ＣＡ１８と記す）を１９．３ｇ得た。
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000267
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ（ｐｐｍ）：７．４２−７．３８（２Ｈ，ｍ），７．２３−７．２０（１Ｈ，ｍ），４．４４（２Ｈ，ｓ），３．７２（３Ｈ，ｓ），３．２２（３Ｈ，ｓ），２．８２（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），１．２７（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ）．
参考製造例１９
参考製造例１８に記載のＣＡ１８を１９．３ｇ、酢酸４０ｍＬおよび２５％臭化水素−酢酸溶液４０ｍＬの混合物を６５℃で１．５時間攪拌した。反応混合物に飽和食塩水を注加し、酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和重曹水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。減圧下に濃縮後、１−（２−ブロモメチル−３−エチルフェニル）−４−メチル−１，４−ジヒドロテトラゾール−５−オンを２３．３ｇ得た。
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000268
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ（ｐｐｍ）：７．４４−７．３７（２Ｈ，ｍ），７．２３（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝７．１，２．０Ｈｚ），４．５６（２Ｈ，ｓ），３．７５（３Ｈ，ｓ），２．８５（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），１．３３（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ）．
参考製造例２０
４−メトキシ−３−メチルフェニルボロン酸３．９２ｇ、２，３−ジクロロピリジン３．５０ｇ、［１，１’−ビス（ジフェニルホスフィノ）フェロセン］パラジウム（ＩＩ）ジクロリドジクロロメタン付加物０．３９ｇ、リン酸三カリウム２０．１ｇ、１，４−ジオキサン５０ｍＬおよび水５０ｍＬの混合物を８０℃で８時間攪拌した。冷却後、反応混合物をろ過し、ろ液を酢酸エチルで抽出した。有機層を水および飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した後、減圧下に濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、３−クロロ−２−（４−メトキシ−３−メチルフェニル）ピリジン（以下、中間体（ＰＭＥ１）と記す。）を５．４１ｇ得た。
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000269
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：２．２８（３Ｈ，ｓ），３．８９（３Ｈ，ｓ），６．９０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ），７．１７（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．１，４．７Ｈｚ），７．５５（１Ｈ，ｓ），７．６０（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．５，１．８Ｈｚ），７．７７（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．１，１．８Ｈｚ），８．５６（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝４．６，１．４Ｈｚ）．
参考製造例２１
参考製造例２０に記載の反応に準じて以下の化合物を得た。得られた化合物の構造式とその１Ｈ−ＮＭＲデータを以下に記す。
中間体（ＰＭＥ２）　　中間体（ＰＭＥ３）　　　中間体（ＰＭＥ４）
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000270
中間体（ＰＭＥ５）　　中間体（ＰＭＥ６）　　　中間体（ＰＭＥ７）
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000271
中間体（ＰＭＥ８）　　中間体（ＰＭＥ９）　　中間体（ＰＭＥ１０）
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000272
中間体（ＰＭＥ１１）　中間体（ＰＭＥ１２）　中間体（ＰＭＥ１３）
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000273
　中間体（ＰＭＥ２）
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：１．３６（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），２．３０（３Ｈ，ｓ），２．８８（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），３．８７（３Ｈ，ｓ），６．９０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ），７．０３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），７．４６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ），７．６１（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．８Ｈｚ），７．８０（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．２，２．１Ｈｚ），７．８１（１Ｈ，ｓ）．
　中間体（ＰＭＥ３）
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：２．６１（３Ｈ，ｓ），３．８６（３Ｈ，ｓ），６．９８（２Ｈ，ｄｔ，Ｊ＝８．９，２．３Ｈｚ），７．０４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．７Ｈｚ），７．４６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．７Ｈｚ），７．５９（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．７Ｈｚ），７．９４（２Ｈ，ｄｔ，Ｊ＝８．９，２．３Ｈｚ）．
　中間体（ＰＭＥ４）
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：２．３６（３Ｈ，ｓ），２．６１（３Ｈ，ｓ），３．８３（３Ｈ，ｓ），６．７８−６．８３（２Ｈ，ｍ），７．０８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．７Ｈｚ），７．１６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．７Ｈｚ），７．３４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ），７．６１（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．７Ｈｚ）．
　中間体（ＰＭＥ５）
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：２．６１（３Ｈ，ｓ），３．９５（３Ｈ，ｓ），７．００（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ），７．０７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），７．４５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ），７．６１（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．８Ｈｚ），７．８７（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．６，２．２Ｈｚ），８．０６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．２Ｈｚ）．
　中間体（ＰＭＥ６）
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：２．６１（３Ｈ，ｓ），３．９５（３Ｈ，ｓ），７．０３（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝８．６Ｈｚ），７．０７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．７Ｈｚ），７．４５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．７Ｈｚ），７．６２（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．７Ｈｚ），７．７３（１Ｈ，ｄｄｄ，Ｊ＝８．６，２．０，１．１Ｈｚ），７．８０（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１２．７，２．０Ｈｚ）．
　中間体（ＰＭＥ７）
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：２．６２（３Ｈ，ｓ），３．９６（３Ｈ，ｓ），７．０８（１Ｈ，ｓ），７．１０（１Ｈ，ｓ），７．４８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．７Ｈｚ），７．６３（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．７Ｈｚ），８．１４（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝７．７，２．４Ｈｚ），８．２３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．３Ｈｚ）．
　中間体（ＰＭＥ８）
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：２．３６（６Ｈ，ｓ），２．６２（３Ｈ，ｓ），３．７４（３Ｈ，ｓ），７．０５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．７Ｈｚ），７．４５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．７Ｈｚ），７．６０（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．７Ｈｚ），７．６１（２Ｈ，ｓ）．
　中間体（ＰＭＥ９）
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：２．３０（３Ｈ，ｓ），３．９０（３Ｈ，ｓ），６．９２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ），７．１１（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝５．０Ｈｚ），８．２３（１Ｈ，ｂｒｓ），８．２７（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．６，２．３Ｈｚ），８．７５（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝５．０Ｈｚ）．
　中間体（ＰＭＥ１０）
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：２．３０（３Ｈ，ｓ），２．５６（３Ｈ，ｓ），３．８９（３Ｈ，ｓ），６．９１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ），６．９７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝４．８Ｈｚ），８．２３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．８Ｈｚ），８．２７（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．６，１．８Ｈｚ），８．５９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝４．８Ｈｚ）．
　中間体（ＰＭＥ１１）
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：２．３０（３Ｈ，ｓ），３．９１（３Ｈ，ｓ），６．９５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．０Ｈｚ），７．５０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．２Ｈｚ），７．７７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．９Ｈｚ），７．８７−７．８８（２Ｈ，ｍ）．
　中間体（ＰＭＥ１２）
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：２．３１（３Ｈ，ｓ），３．９０（３Ｈ，ｓ），６．９７−６．９２（１Ｈ，ｍ），７．８１−７．８６（２Ｈ，ｍ），８．４３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．５Ｈｚ），８．５７−８．５８（１Ｈ，ｍ），８．９８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．４Ｈｚ）．
　中間体（ＰＭＥ１３）
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：２．２７（３Ｈ，ｓ），３．８６（２Ｈ，ｂｒｓ），３．８８（３Ｈ，ｓ），６．９１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ），７．０３−７．０６（２Ｈ，ｍ），７．４７（１Ｈ，ｓ），７．４９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．９Ｈｚ），８．１１（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝４．２，１．７Ｈｚ）．
参考製造例２２
４−メトキシ−３−メチルフェニルボロン酸、２−ブロモピリジン、［１，１’−ビス（ジフェニルホスフィノ）フェロセン］パラジウム（ＩＩ）ジクロリドジクロロメタン付加物、炭酸カリウム、１，４−ジオキサンおよび水を用いて、参考製造例２０と同様の反応を行い２−（４−メトキシ−３−メチルフェニル）ピリジン（以下、中間体（ＰＭＥ１４）と記す。）を得た。
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000274
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：２．３０（３Ｈ，ｓ），３．８９（３Ｈ，ｓ），６．９１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），７．１４−７．１８（１Ｈ，ｍ），７．６５−７．７３（２Ｈ，ｍ），７．７８−７．８４（２Ｈ，ｍ），８．６６−８．６３（１Ｈ，ｍ）．
参考製造例２３
参考製造例２２に記載の反応に準じて以下の化合物を得た。得られた化合物の構造式とその１Ｈ−ＮＭＲデータを以下に記す。
中間体（ＰＭＥ１５）　　中間体（ＰＭＥ１６）　　中間体（ＰＭＥ１７）
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000275
中間体（ＰＭＥ１８）　　中間体（ＰＭＥ１９）　　中間体（ＰＭＥ２０）
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000276
　中間体（ＰＭＥ１５）
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：２．２７（３Ｈ，ｓ），２．３７（３Ｈ，ｓ），３．８８（３Ｈ，ｓ），６．８９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．０Ｈｚ），７．１３（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝７．６，４．６Ｈｚ），７．３１−７．３７（２Ｈ，ｍ），７．５５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），８．５０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝４．６Ｈｚ）．
　中間体（ＰＭＥ１６）
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：２．２９（３Ｈ，ｓ），３．８８（３Ｈ，ｓ），６．９０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），７．１６（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝５．５，２．０Ｈｚ），７．６６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．７Ｈｚ），７．７８（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．３，２．０Ｈｚ），７．７９（１Ｈ，ｓ），８．５２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝５．５Ｈｚ）．
　中間体（ＰＭＥ１７）
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：２．２９（３Ｈ，ｓ），３．８８（３Ｈ，ｓ），６．９０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），７．６１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），７．６６（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．８，２．７Ｈｚ），７．７９−７．７４（２Ｈ，ｍ），８．５８（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝２．４，０．７Ｈｚ）．
　中間体（ＰＭＥ１８）
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：２．３０（３Ｈ，ｓ），３．８９（３Ｈ，ｓ），６．９２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．０Ｈｚ），７．５２（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝６．１，２．４Ｈｚ），７．９０−７．８１（４Ｈ，ｍ）．
　中間体（ＰＭＥ１９）
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：２．２９（３Ｈ，ｓ），３．８８（３Ｈ，ｓ），６．８９（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝６．８，２．２Ｈｚ），７．１８（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝７．７，０．８Ｈｚ），７．５８（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝７．７，０．８Ｈｚ），７．６５（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．７Ｈｚ），７．８１（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝６．８，２．２Ｈｚ），７．８２（１Ｈ，ｓ）．
　中間体（ＰＭＥ２０）
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：２．２９（３Ｈ，ｓ），２．６１（３Ｈ，ｓ），３．８７（３Ｈ，ｓ），６．８９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），７．０２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．７Ｈｚ），７．４５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．７Ｈｚ），７．５８（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．７Ｈｚ），７．７７（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．３，２．７Ｈｚ），７．８０（１Ｈ，ｓ）．
参考製造例２４
４−メトキシ−３−メチルフェニルボロン酸、２−ブロモ−４−メチルピリジン、［１，１’−ビス（ジフェニルホスフィノ）フェロセン］パラジウム（ＩＩ）ジクロリドジクロロメタン付加物、リン酸三カリウム、１，４−ジオキサンおよび水を用いて、参考製造例２０と同様の反応を行い４−メチル−２−（４−メトキシ−３−メチルフェニル）ピリジン（以下、中間体（ＰＭＥ２１）と記す。）を得た。
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000277
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：２．２９（３Ｈ，ｓ），２．４０（３Ｈ，ｓ），３．８８（３Ｈ，ｓ），６．９０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ），６．９９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝４．８Ｈｚ），７．４９（１Ｈ，ｓ），７．７８（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．５，２．７Ｈｚ），７．８０（１Ｈ，ｓ），８．５０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝４．８Ｈｚ）．
参考製造例２５
参考製造例２４に記載の反応に準じて以下の化合物を得た。得られた化合物の構造式とその１Ｈ−ＮＭＲデータを以下に記す。
中間体（ＰＭＥ２２）　中間体（ＰＭＥ２３）　　中間体（ＰＭＥ２４）
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000278
中間体（ＰＭＥ２５）　中間体（ＰＭＥ２６）　　中間体（ＰＭＥ２７）
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000279
中間体（ＰＭＥ２８）
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000280
　中間体（ＰＭＥ２２）
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：２．２９（３Ｈ，ｓ），２．３５（３Ｈ，ｓ），３．８８（３Ｈ，ｓ），６．９０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ），７．４９−７．５２（１Ｈ，ｍ），７．５７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ），７．７６（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．２，２．７Ｈｚ），７．７９（１Ｈ，ｓ），８．４７（１Ｈ，ｂｒｓ）．
　中間体（ＰＭＥ２３）
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：２．２９（３Ｈ，ｓ），３．８８（３Ｈ，ｓ），６．９２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ），７．３１（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．１，４．８Ｈｚ），７．３７−７．４０（２Ｈ，ｍ），７．８２（１Ｈ，ｄｔ，Ｊ＝８．０，２．０Ｈｚ），８．５３（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝４．８，１．４Ｈｚ），８．８１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ）．
　中間体（ＰＭＥ２４）
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：２．２７（３Ｈ，ｓ），２．５２（３Ｈ，ｓ），３．８８（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．０Ｈｚ），６．８９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ），７．０８−７．１８（３Ｈ，ｍ），７．４９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），８．４６（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝４．８，１．７Ｈｚ）．
　中間体（ＰＭＥ２５）
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：２．２８（３Ｈ，ｓ），３．８９（３Ｈ，ｓ），６．９２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ），７．２４−７．２９（２Ｈ，ｍ），７．４０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝５．３Ｈｚ），８．４３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝５．３Ｈｚ），８．５４（１Ｈ，ｓ）．
　中間体（ＰＭＥ２６）
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：２．２７（３Ｈ，ｓ），２．３０（３Ｈ，ｓ），３．８８（３Ｈ，ｓ），６．９０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．０Ｈｚ），７．１０（１Ｈ，ｓ），７．１２（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．０，２．１Ｈｚ），７．１６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝５．０Ｈｚ），８．４０（１Ｈ，ｓ），８．４１（１Ｈ，ｓ）．
　中間体（ＰＭＥ２７）
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：２．２９（３Ｈ，ｓ），２．５９（３Ｈ，ｓ），３．８８（３Ｈ，ｓ），６．９１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ），７．１８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．０Ｈｚ），７．３３−７．３９（２Ｈ，ｍ），７．７２（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．０，２．２Ｈｚ），８．６９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．２Ｈｚ）．
　中間体（ＰＭＥ２８）
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：２．３０（３Ｈ，ｓ），３．９０（３Ｈ，ｓ），６．９６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ），７．３７−７．４１（２Ｈ，ｍ），８．９１（２Ｈ，ｓ），９．１５（１Ｈ，ｓ）．
参考製造例２６
参考製造例２１記載の中間体（ＰＭＥ１３）０．５７ｇと４８％テトラフルオロホウ酸水溶液の混合物を０℃に冷却し、亜硝酸ナトリウム０．２０ｇの水溶液２ｍｌを滴下した。同温にて３０分間攪拌した後、室温にて３時間攪拌した。重曹水を加えた後、酢酸エチルで抽出した。有機層を水および飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した後、減圧下に濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、３−フルオロ−２−（４−メトキシ−３−メチルフェニル）ピリジン（以下、中間体（ＰＭＥ２９）と記す。）を５．４１ｇ得た。
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000281
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：２．３０（３Ｈ，ｓ），３．９０（３Ｈ，ｓ），６．９３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．１Ｈｚ），７．１８−７．２３（１Ｈ，ｍ），７．４３−７．４８（１Ｈ，ｍ），７．８１（１Ｈ，ｓ），７．８２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．１Ｈｚ），８．４８（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝２．９，１．６Ｈｚ）．
参考製造例２７
２−クロロ−６−メチルピリジン０．４６ｇ、４−メトキシ−３−ニトロ−フェニルボロン酸ピナコールエステル１．００ｇ、［１，１’−ビス（ジフェニルホスフィノ）フェロセン］パラジウム（ＩＩ）ジクロリドジクロロメタン付加物０．２９ｇ、リン酸三カリウム１．５２ｇ、１，２−ジメトキシエタン４０ｍＬおよび水５ｍＬの混合物を８０℃で６．５時間攪拌した。冷却後、水を加え反応混合物をろ過し、ろ液を酢酸エチルで抽出した。有機層を水および飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した後、減圧下に濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、２−（４−メトキシ−３−ニトロフェニル）−６−メチルピリジン（ＣＡ２７と記す）０．３８ｇ得た。
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000282
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：２．６２（３Ｈ，ｓ），４．０１（３Ｈ，ｓ），７．１２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ），７．１７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ），７．５０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ），７．６６（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．８Ｈｚ），８．２１（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．８，２．３Ｈｚ），８．５２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．３Ｈｚ）．
参考製造例２８
参考製造例２７記載のＣＡ２７を１．００ｇ、鉄粉１．１４ｇ、酢酸２０ｍＬおよび水２０ｍＬの混合物を８０℃で９時間攪拌した。混合物を減圧下で濃縮した後、飽和重曹水と酢酸エチルを加えろ過し、ろ液を酢酸エチルで抽出した。有機層を水および飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した後、減圧下に濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、２−（３−アミノ−４−メトキシフェニル）−６−メチルピリジン（ＣＡ２８と記す）０．７９ｇを得た。
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000283
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：２．６１（３Ｈ，ｓ），３．８８（２Ｈ，ｂｒｓ），３．９０（３Ｈ，ｓ），６．８６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），７．０３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），７．３３（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．３，２．２Ｈｚ），７．４３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．２Ｈｚ），７．４４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），７．５８（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ）．
参考製造例２９
参考製造例２８記載のＣＡ２８を２．４２ｇ、４８％臭化水素酸１５ｍＬおよび水１０ｍＬの混合物を０℃に冷却し、亜硝酸ナトリウム０．２０ｇ水溶液５ｍｌを滴下した。次いで、臭化銅（Ｉ）１．６９ｇ、４８％臭化水素酸５ｍＬの混合物を滴下した後、６０℃にて３時間攪拌した。冷却後、重曹水および酢酸エチルを加えろ過し、ろ液を酢酸エチルで抽出した。有機層を水および飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した後、減圧下に濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、４−（６−メチルピリジン−２−イル）−２−ブロモアニソール（以下、中間体（ＰＭＥ３０）と記す）２．１６ｇを得た。
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000284
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：２．６１（３Ｈ，ｓ），３．９５（３Ｈ，ｓ），６．９８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ），７．０７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．７Ｈｚ），７．４５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．７Ｈｚ），７．６１（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．７Ｈｚ），７．９１（１Ｈ，ｄｔ，Ｊ＝８．６，１．１Ｈｚ），８．２３（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝１．１Ｈｚ）．
参考製造例３０
１−（４−ヒドロキシ−３−メチル）−エタノン５．０ｇ、メチルヨージド５．７０ｇ、炭酸カリウム２０．０ｇ、アセトン２００ｍｌの混合物を加熱還流下、６時間攪拌した。反応混合物を濾過し、酢酸エチルで抽出し、有機層を水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下濃縮し、１−（４−ヒドロキシ−３−メチルフェニル）エタン−１−オン（ＣＡ３０と記す）５．３ｇを得た。
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000285
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：７．８２（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．５，１．７Ｈｚ），７．７９−７．７６（１Ｈ，ｍ），６．８５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ），３．９０（３Ｈ，ｓ），２．５５（３Ｈ，ｓ），２．２５（３Ｈ，ｓ）．
参考製造例３１
参考製造例３０に記載のＣＡ３０を５．７６ｇ、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミドジエチルアセタール７．４６ｍｌの混合物を加熱還流下、２４時間攪拌した。減圧下濃縮し、２−（ジメチルアミノ）ビニル（４−メトキシ−３−メチルフェニル）ケトン（ＣＡ３１と記す）４．７８ｇを得た。
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000286
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−Ｄ６）δ：７．７６（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．５，２．２Ｈｚ），７．７２（１Ｈ，ｓ），７．６４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１２．４Ｈｚ），６．９５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ），５．８０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１２．４Ｈｚ），３．８３（３Ｈ，ｓ），３．１１（３Ｈ，ｂｒｓ），２．９０（３Ｈ，ｂｒｓ），２．１８（３Ｈ，ｓ）．
参考製造例３２
エタノール５０ｍＬに水素化ナトリウム０．８５ｇを加えた。次いでアセトアミジン塩酸塩３．２０ｇおよび参考製造例３１記載のＣＡ３１（７．０６ｇ）を加え、加熱還流下で７時間攪拌した。混合物を減圧下で濃縮した後、水を加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を水および飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した後、減圧下に濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、２−クロロ−４−（４−メトキシ−３−メチルフェニル）ピリミジン（以下、中間体（ＰＭＥ３１）と記す。）４．２０ｇを得た。
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000287
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：２．３０（３Ｈ，ｓ），２．７８（３Ｈ，ｓ），３．９０（３Ｈ，ｓ），６．９２（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝６．３，２．２Ｈｚ），７．４４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝５．３Ｈｚ），７．９０（１Ｈ，ｓ），７．９２（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝６．３，２．２Ｈｚ），８．５９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝５．３Ｈｚ）．
参考製造例３３
参考製造例２０記載の中間体（ＰＭＥ１）５．４１ｇ、４８％臭化水素酸５０ｍＬ、酢酸５０ｍＬの混合物を１１０℃で２０時間攪拌した。反応液を濃縮し飽和重曹水を加えた後、酢酸エチルで抽出した。有機層を水および飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した後、減圧下に濃縮し３−クロロ−２−（４−ヒドロキシ−３−メチルフェニル）ピリジン（以下、中間体（ＨＰ１）と記す。）４．３２ｇを得た。
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000288
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：２．２６（３Ｈ，ｓ），６．４３−６．５８（１Ｈ，ｂｒｍ），６．６９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），７．１９（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．０，４．７Ｈｚ），７．３９（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．３，２，０Ｈｚ），７．４８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ），７．７９（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．０，１．４Ｈｚ），８．５６（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝４．７，１．４Ｈｚ）．
参考製造例３４
参考製造例３３と同様の反応を行い以下の化合物得た。得られた化合物の構造式とその１Ｈ−ＮＭＲデータを以下に記す。
中間体（ＨＰ２）　中間体（ＨＰ３）　中間体（ＨＰ４）　中間体（ＨＰ５）
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000289
　中間体（ＨＰ２）
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：２．３４（３Ｈ，ｓ），５．８８（１Ｈ，ｓ），６．９０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ），７．２９−７．３２（１Ｈ，ｍ），７．３３−７．３６（２Ｈ，ｍ），７．８４（１Ｈ，ｄｔ，Ｊ＝７．８，２．０Ｈｚ），８．５４（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝４．６，２．０Ｈｚ），８．８０（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝２．４，１．０Ｈｚ）．
　中間体（ＨＰ３）
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：２．３１（３Ｈ，ｓ），２．５２（３Ｈ，ｓ），５．１５（１Ｈ，ｓ），６．８５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．０Ｈｚ），７．０４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．７Ｈｚ），７．０９（１Ｈ，ｓ），７．１４−７．２０（１Ｈ，ｍ），７．５０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．０Ｈｚ），８．４７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝４．８Ｈｚ）．
　中間体（ＨＰ４）
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：２．３２（３Ｈ，ｓ），５．１４（１Ｈ，ｓ），６．８８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ），７．１９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ），７．２３（１Ｈ，ｓ），７．４０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝５．３Ｈｚ），８．４３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝５．３Ｈｚ），８．５３（１Ｈ，ｓ）．
　中間体（ＨＰ５）
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：２．３４（３Ｈ，ｓ），２．６０（３Ｈ，ｓ），６．４９（１Ｈ，ｓ），６．８８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ），７．２１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．９Ｈｚ），７．２７（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝７．９，１．５Ｈｚ），７．３４（１Ｈ，ｓ），７．７５（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝５１．３，２．２Ｈｚ），８．６８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．２Ｈｚ）．
参考製造例３５
参考製造例２１記載の中間体（ＰＭＥ２）３．８２ｇ、４８％臭化水素酸３５ｍＬ、酢酸３５ｍＬの混合物を１１０℃で２０時間攪拌した。反応液を濃縮し、ｔｅｒｔ−ブチルメチルエーテルと水酸化ナトリウム水溶液を加え塩基性にした後、分液操作を行なった。水層を取り出し、濃塩酸を加えて中和した。酢酸エチルで抽出し、有機層を水および飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。有機層を減圧下に濃縮することで、
水で洗浄し、乾燥させ、減圧下に濃縮することで６−エチル−２−（４−ヒドロキシ−３−メチルフェニル）ピリジン（以下、中間体（ＨＰ６）と記す。）２．８６ｇを得た。
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000290
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：１．３６（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），２．３２（３Ｈ，ｓ），２．８８（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），５．３３（１Ｈ，ｂｒｓ），６．８１（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．２，１．７Ｈｚ），７．０５（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝７．８，０．５Ｈｚ），７．４４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ），７．６２（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．８Ｈｚ），７．６９（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝６．４，１．７Ｈｚ），７．７９（１Ｈ，ｓ）．
参考製造例３６
参考製造例３５に記載の反応に準じて以下の化合物を合成した。得られた化合物の構造式とその１Ｈ−ＮＭＲデータを以下に記す。
中間体（ＨＰ７）　　　　中間体（ＨＰ８）　　　　中間体（ＨＰ９）
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000291
中間体（ＨＰ１０）　　　中間体（ＨＰ１１）　　　中間体（ＨＰ１２）
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000292
中間体（ＨＰ１３）　　　中間体（ＨＰ１４）　　　中間体（ＨＰ１５）
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000293
中間体（ＨＰ１６）　　　中間体（ＨＰ１７）　　　中間体（ＨＰ１８）
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000294
中間体（ＨＰ１９）
　中間体（ＨＰ７）
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：２．６１（３Ｈ，ｓ），６．２７（１Ｈ，ｓ），６．８３（２Ｈ，ｄｔ，Ｊ＝８．９，２．５Ｈｚ），７．０５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ），７．４３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ），７．６１（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．８Ｈｚ），７．８１（２Ｈ，ｄｔ，Ｊ＝８．９，２．５Ｈｚ）．
　中間体（ＨＰ８）
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：２．２４（３Ｈ，ｓ），２．６４（３Ｈ，ｓ），６．５７−６．６１（２Ｈ，ｍ），７．０１（１Ｈ，ｂｒｓ），７．１１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．７Ｈｚ），７．１７（２Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．２，２．０Ｈｚ），７．６４（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．７Ｈｚ）．
　中間体（ＨＰ９）
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：２．６２（３Ｈ，ｓ），５．７０（１Ｈ，ｓ），７．０９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．７Ｈｚ），７．１０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），７．４５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．７Ｈｚ），７．６３（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．７Ｈｚ），７．８１（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．４，２．２Ｈｚ），８．０６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．２Ｈｚ）．
　中間体（ＨＰ１０）
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：２．６２（３Ｈ，ｓ），５．６５（１Ｈ，ｂｒｓ），７．０５（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝８．６Ｈｚ），７．０８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ），７．４４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ），７．６０−７．６６（２Ｈ，ｍ），７．７９（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１１．９，２．０Ｈｚ）．
　中間体（ＨＰ１１）
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：２．６３（３Ｈ，ｓ），６．９０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ），７．１１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ），７．４５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ），７．６５（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．８Ｈｚ），７．９５（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．６，２．０Ｈｚ），８．１１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ）．
　中間体（ＨＰ１２）
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：２．３２（６Ｈ，ｓ），２．６１（３Ｈ，ｓ），４．８６（１Ｈ，ｓ），７．０３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．７Ｈｚ），７．４３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．７Ｈｚ），７．５８（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．７Ｈｚ），７．６１（２Ｈ，ｓ）．
　中間体（ＨＰ１３）
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：２．３３（３Ｈ，ｓ），５．６８（１Ｈ，ｓ），６．８８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ），７．７３（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．２，２．２Ｈｚ），７．８２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．６Ｈｚ），８．４３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．５Ｈｚ），８．５７（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝２．５，１．６Ｈｚ），８．９５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．６Ｈｚ）．
　中間体（ＨＰ１４）
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−Ｄ６）δ：２．２１（３Ｈ，ｓ），６．９１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ），７．７１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．７Ｈｚ），７．８１（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．２，２．１Ｈｚ），７．８８（１Ｈ，ｓ），８．０７（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．７Ｈｚ），８．１４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ），９．８２（１Ｈ，ｓ）．
　中間体（ＨＰ１５）
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：２．３２（３Ｈ，ｓ），２．３５（３Ｈ，ｓ），５．０５（１Ｈ，ｂｒｓ），６．８４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ），７．５２（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．２，２．２Ｈｚ），７．５６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ），７．６６（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．２，２．２Ｈｚ），７．７８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．２Ｈｚ），８．４７（１Ｈ，ｓ）．
　中間体（ＨＰ１６）
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：２．３０（３Ｈ，ｓ），２．３２（３Ｈ，ｓ），５．６２（１Ｈ，ｓ），６．８６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．０Ｈｚ），７．０３（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．５，２．１Ｈｚ），７．０９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．１Ｈｚ），７．１８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝５．０Ｈｚ），８．４１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝５．０Ｈｚ），８．４１（１Ｈ，ｓ）．
　中間体（ＨＰ１７）
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：２．３３（３Ｈ，ｓ），５．０８（１Ｈ，ｓ），６．８６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ），７．１９−７．２３（１Ｈ，ｍ），７．４６（１Ｈ，ｄｄｄ，Ｊ＝１１．２，８．２，１．５Ｈｚ），７．７２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ），７．８０（１Ｈ，ｓ），８．４８（１Ｈ，ｄｔ，Ｊ＝４．６，１．５Ｈｚ）．
　中間体（ＨＰ１８）
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：２．６１（３Ｈ，ｓ），５．７２（１Ｈ，ｓ），７．０７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．７Ｈｚ），７．０９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ），７．４３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．７Ｈｚ），７．６２（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．７Ｈｚ），７．８３（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．５，２．１Ｈｚ），８．１８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．１Ｈｚ）．
　中間体（ＨＰ１９）
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−Ｄ６）δ：２．２０（３Ｈ，ｓ），２．６２（３Ｈ，ｓ），６．９０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），７．７１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝５．５Ｈｚ），７．８８（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．４，１．９Ｈｚ），７．９６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．９Ｈｚ），８．６１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝５．５Ｈｚ），９．９６（１Ｈ，ｓ）．
参考製造例３７
参考製造例２１記載の中間体（ＰＭＥ９）２．００ｇ、４８％臭化水素酸３０ｍＬ、および酢酸３０ｍＬの混合物を１１０℃で８時間攪拌した。反応液を濃縮し、ｔｅｒｔ−ブチルメチルエーテルと水酸化ナトリウム水溶液を加え塩基性にした後、分液操作を行なった。水層を取り出し、濃塩酸を加えて中和した。析出した固体をろ取し、水で洗浄し、乾燥させ、減圧下に濃縮することで２−（４−ヒドロキシ−３−メチルフェニル）ピリミジン（以下、中間体（ＨＰ２０）と記す。）０．７１ｇを得た。
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000296
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：１．６０（１Ｈ，ｂｒｓ），２．３４（３Ｈ，ｓ），６．８７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），７．１２（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝４．８Ｈｚ），８．１８（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．３，１．９Ｈｚ），８．２４（１Ｈ，ｓ），８．７６（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝４．８Ｈｚ）．
参考製造例３８
参考製造例３７に記載の反応に準じて以下の化合物を合成した。得られた化合物の構造式とその１Ｈ−ＮＭＲデータを以下に記す。
中間体（ＨＰ２１）　中間体（ＨＰ２２）　中間体（ＨＰ２３）　中間体（ＨＰ２４）
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000297
中間体（ＨＰ２５）　中間体（ＨＰ２６）　中間体（ＨＰ２７）　中間体（ＨＰ２８）
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000298
　中間体（ＨＰ２１）
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−Ｄ６）δ：２．２０（３Ｈ，ｓ），６．８６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ），７．２１−７．２４（１Ｈ，ｍ），７．７３−７．８４（４Ｈ，ｍ），８．５６−８．５８（１Ｈ，ｍ），９．６２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．０Ｈｚ）．
　中間体（ＨＰ２２）
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−Ｄ６）δ：２．１９（３Ｈ，ｓ），２．４９（３Ｈ，ｓ），６．８７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），７．１７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝５．１Ｈｚ），８．０６（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．４，２．１Ｈｚ），８．１３（１Ｈ，ｓ），８．６３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝５．１Ｈｚ），９．８２（１Ｈ，ｓ）．
　中間体（ＨＰ２３）
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：２．３４（３Ｈ，ｓ），６．９１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），７．６５（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．７Ｈｚ），７．７７（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．３，１．７Ｈｚ），７．８８（１Ｈ，ｓ）．
　中間体（ＨＰ２４）
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−Ｄ６）δ：２．２０（３Ｈ，ｓ），６．９５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ），７．５７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝５．６Ｈｚ），７．８４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ），７．９３（１Ｈ，ｓ），８．１６（１Ｈ，ｓ），８．６０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝５．６Ｈｚ），１０．１１（１Ｈ，ｓ）．
　中間体（ＨＰ２５）
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−Ｄ６）δ：２．１９（３Ｈ，ｓ），６．８７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ），７．７４（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．３，２．１Ｈｚ），７．８３−７．９２（３Ｈ，ｍ），８．５９（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝１．２Ｈｚ），９．７２（１Ｈ，ｓ）．
　中間体（ＨＰ２６）
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−Ｄ６）δ：２．２０（３Ｈ，ｓ），６．８８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ），７．３５−７．３０（１Ｈ，ｍ），７．７４（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．５，２．４Ｈｚ），７．８０−７．８７（３Ｈ，ｍ），９．８０（１Ｈ，ｓ）．
　中間体（ＨＰ２７）
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−Ｄ６）δ：２．２２（３Ｈ，ｓ），２．５８（３Ｈ，ｓ），７．０１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ），７．６２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝５．７Ｈｚ），７．７８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ），７．８７（１Ｈ，ｓ），８．１５（１Ｈ，ｓ），８．５９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝５．７Ｈｚ），１０．３７（１Ｈ，ｂｒｓ）．
　中間体（ＨＰ２８）
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：２．３５（３Ｈ，ｓ），６．９２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ），７．３２（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．２，２．０Ｈｚ），７．３６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ），８．９１（２Ｈ，ｓ），９．１６（１Ｈ，ｓ）．
参考製造例３９
参考製造例２３記載の中間体（ＰＭＥ１５）１．６０ｇ、４８％臭化水素酸１２ｍＬ、および酢酸１２ｍＬの混合物を加熱還流下で８時間攪拌した。反応液を濃縮し、乾燥して２−（４−ヒドロキシ−３−メチルフェニル）ピリジン臭化水素酸塩（以下、中間体（ＨＰ２９）と記す。）２．１０ｇを得た。
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000299
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−Ｄ６）δ：２．２２（３Ｈ，ｓ），２．４６（３Ｈ，ｓ），３．９０（１Ｈ，ｂｒｓ），７．０１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ），７．３８（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．３，２．０Ｈｚ），７．４４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ），７．９０（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．０，６．０Ｈｚ），８．５０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．２Ｈｚ），８．７０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．０Ｈｚ），１０．１７（１Ｈ，ｓ）．
参考製造例４０
参考製造例３９に記載の反応に準じて以下の化合物を合成した。得られた化合物の構造式とその１Ｈ−ＮＭＲデータを以下に記す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000300
中間体（ＨＰ３０）
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：２．３０（３Ｈ，ｓ），３．８９（３Ｈ，ｓ），６．９２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．０Ｈｚ），７．５２（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝６．１，２．４Ｈｚ），７．９０−７．８１（４Ｈ，ｍ），１０．２７（１Ｈ，ｂｒｓ）．
参考製造例４１
４−アセチル−２−メチルフェノール１．００ｇ、Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−メチリジントリスホルムアミド１．９３ｇ、ｐ−トルエンスルホン酸一水和物０．０６ｇ、およびホルムアミド３ｇの混合部物を１６０℃で８．５時間加熱した。冷却後、酢酸エチルで抽出した。有機層を水および飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した後、減圧下に濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、４−（４−ヒドロキシ−３−メチルフェニル）ピリミジン（以下、中間体（ＨＰ３１）と記す。）４．２０ｇを得た。
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000301
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：２．３５（３Ｈ，ｓ），６．２７（１Ｈ，ｓ），６．９０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ），７．６６（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝５．５，１．４Ｈｚ），７．８４（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．５，２．１Ｈｚ），７．９４（１Ｈ，ｓ），８．７０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝５．５Ｈｚ），９．２１（１Ｈ，ｓ）．
参考製造例４６
２−メチル−３−ニトロフェノール３３．５ｇ、ヨードエタン４１ｇ、炭酸カリウム９０ｇ、およびアセトン４００ｍｌの混合物を加熱還流下、１０時間攪拌した。混合物を室温に冷却し、濾過し、濾液を濃縮した。酢酸エチルで抽出し、有機層を水および飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下に濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、１−エトキシ−２−メチル−３−ニトロベンゼン（ＣＡ４６と記す）を３９．９ｇ得た。
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000302
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ（ｐｐｍ）：７．３９（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．２，１．０Ｈｚ），７．２４（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），７．０２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ），４．０８（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．０Ｈｚ），２．３７（３Ｈ，ｓ），１．５０−１．４２（３Ｈ，ｍ）．
参考製造例４７
参考製造例４６に記載のＣＡ４６を３９．９ｇ、パラジウム−炭素（パラジウム５％）４ｇおよびエタノール２００ｍｌの混合物を水素雰囲気下、室温で１８時間攪拌した。混合物を濾過し、濾液を濃縮して、３−エトキシ−２−メチルアニリン（ＣＡ４７と記す）３３．０ｇを得た。
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000303
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ（ｐｐｍ）：６．９５（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝８．１Ｈｚ），６．３５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．９Ｈｚ），６．３３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝３．１Ｈｚ），４．０２−３．９７（２Ｈ，ｍ），３．６１（２Ｈ，ｂｒｓ），２．０５（３Ｈ，ｓ），１．４０（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．１Ｈｚ）．
参考製造例４８
室温下、参考製造例４７に記載のＣＡ４７を３３．０ｇ、およびトルエン４００ｍｌの混合物に、トリホスゲン２５ｇを加え、加熱還流下４時間攪拌した。混合物を減圧下濃縮して１−エトキシ−３−イソシアナト−２−メチルベンゼン（ＣＡ４８と記す）を３７．２ｇ得た。
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000304
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ（ｐｐｍ）：７．０７（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝８．２Ｈｚ），６．７０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．７Ｈｚ），６．６８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ），４．０２（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．０Ｈｚ），２．２０（３Ｈ，ｓ），１．４２（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．０Ｈｚ）．
参考製造例４９
氷冷下、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド３５０ｍｌ、および無水塩化アルミニウム３３．６ｇの混合物に、アジ化ナトリウム１５ｇを加え、１時間攪拌した。その後、参考製造例４８に記載のＣＡ４８（３７．２ｇ）を加え、反応混合物を７５℃に昇温し、５時間攪拌した。混合物を冷却し、氷冷下で反応混合物に、氷水１００ｍｌを加え、亜硝酸ナトリウム２３ｇ、水１５０ｍｌの混合物を加え、その後濃塩酸を加えて混合物のｐＨを約４とした。酢酸エチルで抽出し、有機層を水および飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下に濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、１−（２−メチル−３−エトキシフェニル）−１，４−ジヒドロテトラゾール−５−オン（ＣＡ４９と記す）３９．０ｇを得た。
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000305
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ（ｐｐｍ）：７．３０（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝８．１Ｈｚ），６．９９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ），６．９６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．０Ｈｚ），４．１０（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝６．９Ｈｚ），２．１３（３Ｈ，ｓ），１．４６（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．０Ｈｚ）．
参考製造例５０
氷冷下、参考製造例４９に記載のＣＡ４９を３９．０ｇ、炭酸カリウム３６．７ｇおよびＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド４００ｍｌの混合物に、硫酸ジメチル４４．７ｇを加え、室温まで昇温し、７時間攪拌した。水１００ｍｌを加え、酢酸エチルで抽出し、有機層を水および飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下に濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、１−（２−メチル−３−エトキシフェニル）−４−メチル−１，４−ジヒドロテトラゾール−５−オン（ＣＡ５０と記す）３８．２ｇを得た。
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000306
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ（ｐｐｍ）：７．２９−７．２３（１Ｈ，ｍ），６．９６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ），６．９３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ），４．０８（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝６．９Ｈｚ），３．７２（３Ｈ，ｓ），２．１１（３Ｈ，ｓ），１．４５（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．１Ｈｚ）．
参考製造例５１
参考製造例５０に記載のＣＡ５０を３８．２ｇ、１，１’−アゾビス（シクロヘキサン−１−カルボニトリル）７．９５ｇ、Ｎ−ブロモスクシンイミド３３．４ｇおよびクロロベンゼン３８０ｍＬの混合物を加熱還流下、５時間攪拌した。冷却後、反応液に水を注加し、酢酸エチルで抽出した。有機層を水および飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下に濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、１−（２−ブロモメチル−３−エトキシフェニル）−４−メチル−１，４−ジヒドロテトラゾール−５−オン３８．２ｇを得た。
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000307
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ（ｐｐｍ）：７．４０（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝８．２Ｈｚ），７．０１（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），４．６４（２Ｈ，ｓ），４．１７（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．０Ｈｚ），３．７４（３Ｈ，ｓ），１．４９（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．９Ｈｚ）．
参考製造例５２
氷冷下、トリイソプロピルシランチオール４．９９ｇおよびトルエン３０ｍＬの混合物に、６０％水素化ナトリウム０．６３ｇを加え、３０分間攪拌した。反応混合物に、参考製造例１０に記載のＣＡ１０を２．８２ｇ、および［１，１’−ビス（ジフェニルホスフィノ）フェロセン］パラジウム（ＩＩ）ジクロリドジクロロメタン付加物０．８５６ｇを加え、反応混合物を９０℃に昇温し、４時間攪拌した。冷却後、反応混合物に水を注加し、酢酸エチルで抽出した。有機層を水および飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下に濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、１−（２−メチル−３−トリイソプロピルシラニルチオフェニル）−４−メチル−１，４−ジヒドロテトラゾール−５−オン（ＣＡ５２と記す）３．６４ｇを得た。
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000308
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ（ｐｐｍ）：１．０９（１８Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．６Ｈｚ），１．３１（３Ｈ，ｑ，Ｊ＝６．６Ｈｚ），２．４５（３Ｈ，ｓ），３．７１（３Ｈ，ｓ），７．１６−７．２１（２Ｈ，ｍ），７．６４（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝６．６，２．７Ｈｚ）．
参考製造例５３
参考製造例５２に記載のＣＡ５２を３．６３ｇ、フッ化セシウム２．９１ｇおよびＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド１０ｍＬの混合物を室温で３０分攪拌した。混合物にヨウ化メチル２．７２ｇを加え、室温で３時間攪拌した。反応混合物に水を注加し、酢酸エチルで抽出した。有機層を水および飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下に濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、１−（２−メチル−３−メチルチオフェニル）−４−メチル−１，４−ジヒドロテトラゾール−５−オン（ＣＡ５３と記す）１．６５ｇを得た。
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000309
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ（ｐｐｍ）：２．２２（３Ｈ，ｓ），２．５１（３Ｈ，ｓ），３．７２（３Ｈ，ｓ），７．１０−７．１６（１Ｈ，ｍ），７．３６−７．２９（２Ｈ，ｍ）．
参考製造例５４
参考製造例５３に記載のＣＡ５３を１．５０ｇ、１，１’−アゾビス（シクロヘキサン−１−カルボニトリル）０．６２０ｇ、Ｎ−ブロモスクシンイミド１．３０ｇおよびクロロベンゼン１５ｍＬの混合物を加熱還流下４時間攪拌した。冷却後、反応液に水を注加し、酢酸エチルで抽出した。有機層を水および飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下に濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、１−（２−ブロモメチル−３−メチルチオフェニル）−４−メチル−１，４−ジヒドロテトラゾール−５−オン０．４００ｇを得た。
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000310
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ（ｐｐｍ）：２．５７（３Ｈ，ｓ），３．７５（３Ｈ，ｓ），４．６９（２Ｈ，ｓ），７．２０（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝４．５Ｈｚ），７．４４（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝４．５Ｈｚ）．
参考製造例５５
１−（２−ブロモメチル−フェニル）−４−メチル−１，４−ジヒドロテトラゾール−５−オン（ＣＡ５５と記す）を以下、工程（１）~（３）に準じて製造した。
＜工程（１）＞
　無水塩化アルミニウム５５．１ｇを氷冷下、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド５００ｍＬに加え、１５分攪拌した。ここにアジ化ナトリウム２６．９ｇを加え、１５分攪拌した後、１−イソシアナト−２−メチルベンゼン５０．６ｇを加え、７０℃で４時間加熱した。冷却後、反応液を亜硝酸ナトリウム５１．８ｇ、水２Ｌおよび氷５００ｇの混合物中に攪拌しながら加えた。混合物を１０％塩酸で酸性とした後、酢酸エチルで抽出した。有機層を水および飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下に濃縮し、１−（２−メチルフェニル）−１，４−ジヒドロテトラゾール−５−オン６９．８ｇを得た。
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000311
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：２．３２（３Ｈ，ｓ），７．３７−７．４７（４Ｈ，ｍ），１３．５５（１Ｈ，ｓ）．
＜工程（２）＞
前記１−（２−メチルフェニル）−１，４−ジヒドロテトラゾール−５−オン６９．８ｇおよびＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド３８０ｍＬの混合物に、氷冷下、５５％水素化ナトリウム１８．２ｇを加えた。２０分間攪拌後、ヨウ化メチル５９．４ｇを加えた。混合物を室温に昇温し、２．５時間攪拌した。反応混合物に水を注加し、メチルｔｅｒｔ−ブチルエーテルで抽出した。有機層を１０％塩酸、水および飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下に濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、１−（２−メチルフェニル）−４−メチル−１，４−ジヒドロテトラゾール−５−オン５２．５ｇを得た。
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000312
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：２．２９（３Ｈ，ｓ），３．７２（３Ｈ，ｓ），７．３２−７．４４（４Ｈ，ｍ）．
＜工程（３）＞
　前記１−（２−メチルフェニル）−４−メチル−１，４−ジヒドロテトラゾール−５−オン１．５ｇ、Ｎ−ブロモスクシンイミド１．５ｇ、四塩化炭素２０ｍＬおよびアゾイソブチロニトリル０．０１ｇの混合物を加熱還流下８時間攪拌した。室温まで冷却し、混合物をろ過し、ろ液を減圧濃縮した。得られた残渣をシリカゲルクロマトグラフィーに付し、２．１ｇのＣＡ５５を得た。
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000313
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：３．７５（３Ｈ，ｓ），４．５９（２Ｈ，ｓ），７．４３−７．５１（３Ｈ，ｍ），７．５３−７．５６（１Ｈ，ｍ）．
参考製造例５６
参考製造例２７に記載の反応に準じて以下の化合物を得た。得られた化合物の構造式とその１Ｈ−ＮＭＲデータを以下に記す。
中間体（ＰＭＥ３２）　　　　　中間体（ＰＭＥ３３）　　　　中間体（ＰＭＥ３４）
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000314
中間体（ＰＭＥ３５）
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000315
　中間体（ＰＭＥ３２）
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：１．３７（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），２．８９（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），３．９６（３Ｈ，ｓ），７．０９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ），７．１０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．７Ｈｚ），７．４９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．７Ｈｚ），７．６６（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．７Ｈｚ），８．１８（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．６，２．３Ｈｚ），８．２５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．３Ｈｚ）．
　中間体（ＰＭＥ３３）
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：２．５８（３Ｈ，ｓ），３．９８（３Ｈ，ｓ），７．０４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝５．２Ｈｚ），７．０９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ），８．５９−８．６２（２Ｈ，ｍ），８．７２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．３Ｈｚ）．
　中間体（ＰＭＥ３４）
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：１．３７（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），２．３０（３Ｈ，ｓ），２．８３（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），３．９０（３Ｈ，ｓ），６．９１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ），６．９８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝５．０Ｈｚ），８．２４（１Ｈ，ｓ），８．２９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ），８．６２（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝５．０，０．７Ｈｚ）．
　中間体（ＰＭＥ３５）
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：２．２６（３Ｈ，ｓ），２．４８（３Ｈ，ｓ），３．６７（２Ｈ，ｓ），３．８７（３Ｈ，ｓ），６．９０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ），６．９１（１Ｈ，ｓ），６．９７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ），７．４２−７．４７（２Ｈ，ｍ）．
参考製造例５７
参考製造例５６に記載の中間体（ＰＭＥ３５）２．５０ｇと４８％臭化水素酸水溶液５ｍｌ、臭化銅（Ｉ）１．０４ｇの混合物を０℃に冷却し、亜硝酸ナトリウム０．７９ｇの水溶液５ｍｌを滴下した。同温にて３０分間攪拌した後、室温にて３時間攪拌した。重曹水を加えた後、酢酸エチルで抽出した。有機層を水および飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した後、減圧下に濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、３−ブロモ−２−（４−メトキシ−３−メチルフェニル）６−メチルピリジン（以下、中間体（ＰＭＥ３６）と記す。）を０．５０ｇ得た。
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000316
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：２．２７（３Ｈ，ｓ），２．５６（３Ｈ，ｓ），３．８８（３Ｈ，ｓ），６．８９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ），６．９６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ），７．４５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．２Ｈｚ），７．５１（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．５，２．２Ｈｚ），７．８２（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝８．１Ｈｚ）．
参考製造例５８
参考製造例５６に記載の中間体（ＰＭＥ３５）２．００ｇと濃塩酸５ｍｌ、塩化銅（Ｉ）０．５７ｇの混合物を０℃に冷却し、亜硝酸ナトリウム０．６４ｇの水溶液１０ｍｌを滴下した。同温にて３０分間攪拌した後、室温にて３時間攪拌した。重曹水を加えた後、酢酸エチルで抽出した。有機層を水および飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した後、減圧下に濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、３−クロロ−２−（４−メトキシ−３−メチルフェニル）６−メチルピリジン（以下、中間体（ＰＭＥ３７）と記す。）を０．５１ｇ得た。
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000317
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：２．２８（３Ｈ，ｓ），２．５８（３Ｈ，ｓ），３．８８（３Ｈ，ｓ），６．９０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ），７．０３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．０Ｈｚ），７．５１（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝２．２，０．５Ｈｚ），７．５６（１Ｈ，ｄｄｄ，Ｊ＝８．５，２．２，０．５Ｈｚ），７．６３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．０Ｈｚ）．
参考製造例５９
参考製造例３５に記載の反応に準じて以下の化合物を合成した。得られた化合物の構造式とその１Ｈ−ＮＭＲデータを以下に記す。
中間体（ＨＰ３２）　　　　　中間体（ＨＰ３３）　　　　　中間体（ＨＰ３４）
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000318
中間体（ＨＰ３５）　　　　　中間体（ＨＰ３６）
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000319
　中間体（ＨＰ３２）
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：１．３７（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），２．９０（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），６．９３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ），７．１２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ），７．４７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ），７．６８（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．８Ｈｚ），８．０１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ），８．１５（１Ｈ，ｓ）．
　中間体（ＨＰ３３）
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：２．５９（３Ｈ，ｓ），５．９２（１Ｈ，ｓ），７．０４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝３．９Ｈｚ），７．０６（１Ｈ，ｓ），８．５２−８．５５（１Ｈ，ｍ），８．６２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝５．２Ｈｚ），８．６８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ）．
　中間体（ＨＰ３４）
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：１．３６（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），２．３４（３Ｈ，ｓ），２．８４（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），５．２７（１Ｈ，ｂｒ　ｓ），６．８５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ），６．９９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝５．２Ｈｚ），８．２０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ），８．２５（１Ｈ，ｂｒ　ｓ），８．６２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝５．２Ｈｚ）．
　中間体（ＨＰ３５）
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：２．２８（３Ｈ，ｓ），２．５６（３Ｈ，ｓ），５．３２（１Ｈ，ｓ），６．７７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．０Ｈｚ），６．９６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ），７．３７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ），７．４１（１Ｈ，ｓ），７．８２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．０Ｈｚ）．
　中間体（ＨＰ３６）
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：２．２７（３Ｈ，ｓ），２．５９（３Ｈ，ｓ），５．７５（１Ｈ，ｂｒ　ｓ），６．７３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ），７．０４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ），７．３８（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．２，２．０Ｈｚ），７．４４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ），７．６５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ）．
参考製造例７０
４−ブロモ−２−メチルフェノール５．００ｇ、ベンジルブロミド５．０３ｇ、炭酸カリウム４．２０ｇおよびアセトニトリル５０ｍＬの混合物を加熱還流下５時間攪拌した。室温まで冷却し、反応混合物を濾過し、濾液を濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、２−ベンジルオキシ−５−ブロモトルエン（ＣＡ７０と記す）７．４０ｇを得た。
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000320
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：２．２６（３Ｈ，ｓ），５．０６（２Ｈ，ｓ），６．７４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ），７．２３（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．６，２．３Ｈｚ），７．２８−７．２８（１Ｈ，ｍ），７．３６−７．４１（５Ｈ，ｍ）．
参考製造例７１
参考製造例７０に記載のＣＡ７０を７．４０ｇ、ビス（ピナコラト）ジボロン８．１４ｇ、［１，１’−ビス（ジフェニルホスフィノ）フェロセン］パラジウム（ＩＩ）ジクロリドジクロロメタン付加物１．３３ｇ、酢酸カリウム７．８６ｇおよびジメチルスルホキシド５０ｍＬの混合物を窒素雰囲気下、８０℃で加熱しながら６時間攪拌した。放冷した反応混合物に水を注加し、酢酸エチルでで抽出した。有機層を水および飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、４−ベンジルオキシ−３−メチル−フェニルボロン酸ピナコールエステル（ＣＡ７１と記す）５．１６ｇを得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：１．３４（１２Ｈ，ｓ），２．２９（３Ｈ，ｓ），５．１２（２Ｈ，ｓ），６．８９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ），７．３３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．１Ｈｚ），７．３８（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），７．４６−７．４３（２Ｈ，ｍ），７．６１−７．６５（２Ｈ，ｍ）．
製造例７２
参考製造例７１に記載のＣＡ７１を２．７４ｇ、［１，１’−ビス（ジフェニルホスフィノ）フェロセン］パラジウム（ＩＩ）ジクロリドジクロロメタン付加物０．２６ｇ、リン酸三カリウム８．４４ｇ、１，２−ジメトキシエタン１００ｍＬおよび水５ｍＬの混合物を８０℃で１０時間攪拌した。冷却後、水を加え反応混合物をろ過し、ろ液を酢酸エチルで抽出した。有機層を水および飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した後、減圧下に濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、２−ベンジルオキシ−５−（４−メチルピリジン−２−イル）−トルエン（ＣＡ７２と記す）３．３４ｇ得た。
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000322
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：２．３６（３Ｈ，ｓ），２．４０（３Ｈ，ｓ），５．１５（２Ｈ，ｓ），６．９６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ），６．９９−７．００（１Ｈ，ｍ），７．３１−７．４２（３Ｈ，ｍ），７．５０−７．４５（３Ｈ，ｍ），７．７６（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．５，２．３Ｈｚ），７．８３（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝２．３，０．７Ｈｚ），８．５０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝５．０Ｈｚ）．
製造例７３
参考製造例７２に記載のＣＡ７２を３．３４ｇ、ｍ−クロロ過安息香酸２．０９ｇ、クロロホルム２０ｍＬおよび水５ｍＬの混合物を室温で９時間攪拌した。反応液に重曹水をゆっくり加え、混合物を酢酸エチルで抽出した。有機層を重曹水、水および飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した後、減圧下に濃縮した。得られた残渣と硫酸ジメチル０．８４ｇの混合物を８５℃で５時間攪拌した。室温まで冷却した後、１，２−ジメトキシエタン１０ｍｌを加え、続いてシアン化ナトリウム０．８５ｇ水溶液１０ｍＬを加え室温で２時間攪拌した。反応液に水と酢酸エチルを加え、混合物を酢酸エチルで抽出した。有機層を水および飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した後、減圧下に濃縮した。得た残渣をカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、２−ベンジルオキシ−５−（６−シアノ−４−メチルピリジン−２−イル）−トルエン（ＣＡ７３と記す）１．５２ｇ得た。
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000323
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：２．３７（３Ｈ，ｓ），２．４６（３Ｈ，ｓ），５．１６（２Ｈ，ｓ），６．９７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ），７．３４−７．４８（６Ｈ，ｍ），７．６８
製造例７４
参考製造例７３に記載のＣＡ７３を１．５２ｇ、パラジウム−炭素（パラジウム１０％）０．０８ｇおよび酢酸エチル１０ｍＬの混合物を水素雰囲気下、室温で９時間攪拌した。反応混合物をろ過し、ろ液を減圧下濃縮した。得られた残渣をメタノールと酢酸エチルを用いて再結晶を行い（６−シアノ−４−メチルピリジン−２−イル）−２−メチルフェノールを０．１９ｇ得た。
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000324
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−Ｄ６）δ：２．０８（３Ｈ，ｓ），２．３５（３Ｈ，ｓ），６．７８−６．８１（１Ｈ，ｍ），７．１３（１Ｈ，ｓ），７．６９（１Ｈ，ｓ），７．８５−７．８８（１Ｈ，ｍ），７．９１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝０．５Ｈｚ），９．６８−９．７０（１Ｈ，ｍ）．
参考製造例７５
参考製造例２７に記載の反応に準じて以下の化合物を得た。得られた化合物の構造式とその１Ｈ−ＮＭＲデータを以下に記す。
中間体（ＰＭＥ３８）　　　中間体（ＰＭＥ３９）　　　中間体（ＰＭＥ４０）
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000325
中間体（ＰＭＥ４１）　　　中間体（ＰＭＥ４２）　　　中間体（ＰＭＥ４３）
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000326
中間体（ＰＭＥ４４）　　　中間体（ＰＭＥ４５）
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000327
中間体（ＰＭＥ３８）
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：１．３６（６Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．１Ｈｚ），２．２２（３Ｈ，ｓ），２．５５（３Ｈ，ｓ），４．６５−４．５３（１Ｈ，ｍ），６．７４（１Ｈ，ｓ），７．１４（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝４．９Ｈｚ），７．６８（１Ｈ，ｓ），８．８０（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝４．８Ｈｚ）．
中間体（ＰＭＥ３９）
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：２．２０（３Ｈ，ｓ），２．３３（６Ｈ，ｓ），２．５５（３Ｈ，ｓ），３．８４（３Ｈ，ｓ），６．７０（１Ｈ，ｓ），６．９０（１Ｈ，ｓ），６．９７（１Ｈ，ｓ），７．１６（１Ｈ，ｓ）．
中間体（ＰＭＥ４０）
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：１．３４（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），２．２１（３Ｈ，ｓ），２．３６（３Ｈ，ｓ），２．８７（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），３．８５（３Ｈ，ｓ），６．７２（１Ｈ，ｓ），７．０６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ），７．１６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ），７．１９（１Ｈ，ｓ），７．６１（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．８Ｈｚ）．
中間体（ＰＭＥ４１）
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：３．９５（３Ｈ，ｓ），７．０２（１Ｈ，ｓ），７．２７−７．３０（１Ｈ，ｍ），７．６５（１Ｈ，ｄｔ，Ｊ＝７．９，１．１Ｈｚ），７．６８（１Ｈ，ｓ），７．７３−７．７８（１Ｈ，ｍ），８．７０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝４．９Ｈｚ）．
中間体（ＰＭＥ４２）
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：３．９３（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝５．４Ｈｚ），６．７６（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１２．４，６．９Ｈｚ），７．２５（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝７．８，０．９Ｈｚ），７．６９（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．８Ｈｚ），７．７５（１Ｈ，ｄｔ，Ｊ＝７．９，１．２Ｈｚ），７．８９（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１２．２，７．３Ｈｚ）．
中間体（ＰＭＥ４３）
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：２．２２（３Ｈ，ｓ），３．８８（３Ｈ，ｓ），６．９０（１Ｈ，ｓ），７．２２−７．２８（１Ｈ，ｍ），７．４２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．０Ｈｚ），７．６６（１Ｈ，ｄｔ，Ｊ＝７．８，１．０Ｈｚ），７．７２（１Ｈ，ｔｄ，Ｊ＝７．８，１．８Ｈｚ），８．６８−８．７０（１Ｈ，ｍ）．
中間体（ＰＭＥ４４）
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：２．２２（３Ｈ，ｓ），２．３８（３Ｈ，ｓ），３．８７（３Ｈ，ｓ），６．７３（１Ｈ，ｓ），７．２０（１Ｈ，ｄｄｄ，Ｊ＝７．７，５．０，１．０Ｈｚ），７．２３（１Ｈ，ｓ），７．３８（１Ｈ，ｄｔ，Ｊ＝７．７，１．０Ｈｚ），７．７１（１Ｈ，ｔｄ，Ｊ＝７．７，１．９Ｈｚ），８．６７（１Ｈ，ｄｄｄ，Ｊ＝４．８，１．９，１．０Ｈｚ）．
中間体（ＰＭＥ４５）
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：２．２２（３Ｈ，ｓ），２．３５（３Ｈ，ｓ），３．８６（３Ｈ，ｓ），６．７２（１Ｈ，ｓ），７．１８（１Ｈ，ｓ），７．３６（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．６，４．６Ｈｚ），７．４３（１Ｈ，ｔｄ，Ｊ＝８．６，３．０Ｈｚ），８．５２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝３．０Ｈｚ）．
参考製造例７６
参考製造例３５に記載の反応に準じて以下の化合物を合成した。得られた化合物の構造式とその１Ｈ−ＮＭＲデータを以下に記す。
中間体（ＨＰ３８）　中間体（ＨＰ３９）　中間体（ＨＰ４０）　中間体（ＨＰ４１）
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000328
中間体（ＨＰ４２）　中間体（ＨＰ４３）　中間体（ＨＰ４４）　中間体（ＨＰ４５）
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000329
中間体（ＨＰ３８）
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：２．２７（３Ｈ，ｓ），２．５１（３Ｈ，ｓ），４．９８（１Ｈ，ｓ），６．６８（１Ｈ，ｓ），７．１６（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝４．９Ｈｚ），７．６８（１Ｈ，ｓ），８．８０（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝４．８Ｈｚ）．
中間体（ＨＰ３９）
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：２．１８（６Ｈ，ｓ），２．３４（３Ｈ，ｓ），２．５８（３Ｈ，ｓ），６．１１（１Ｈ，ｂｒ　ｓ），６．５１（１Ｈ，ｓ），６．９２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝０．７Ｈｚ），６．９６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝０．７Ｈｚ），７．０４（１Ｈ，ｓ）．
中間体（ＨＰ４０）
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：１．３５（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．７Ｈｚ），２．２０（３Ｈ，ｓ），２．２２（３Ｈ，ｓ），２．９０（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．７Ｈｚ），６．０２（１Ｈ，ｓ），６．５４（１Ｈ，ｓ），７．０８（１Ｈ，ｓ），７．０９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），７．１６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），７．６４（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ）．
中間体（ＨＰ４１）
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：６．１７（１Ｈ，ｂｒ　ｓ），７．１３（１Ｈ，ｓ），７．２８−７．３２（１Ｈ，ｍ），７．６２（１Ｈ，ｓ），７．６５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．９Ｈｚ），７．７７（１Ｈ，ｔｄ，Ｊ＝７．７，１．７Ｈｚ），８．７０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝５．９Ｈｚ）．
中間体（ＨＰ４２）
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：６．６３−６．８８（１Ｈ，ｍ），７．１５（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝１．６Ｈｚ），７．３１−７．４９（１Ｈ，ｍ），７．７５−７．５８（２Ｈ，ｍ）．
中間体（ＨＰ４３）
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：２．１９（３Ｈ，ｓ），６．５０（１Ｈ，ｂｒ　ｓ），６．８０（１Ｈ，ｓ），７．２７−７．３１（２Ｈ，ｍ），７．６１（１Ｈ，ｄｔ，Ｊ＝７．８，１．０Ｈｚ），７．７７（１Ｈ，ｔｄ，Ｊ＝７．８，１．８Ｈｚ），８．６９（１Ｈ，ｄｑ，Ｊ＝５．０，１．０Ｈｚ）．
中間体（ＨＰ４４）
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：２．２４（３Ｈ，ｓ），２．２７（３Ｈ，ｓ），５．４０（１Ｈ，ｂｒ　ｓ），６．６３（１Ｈ，ｓ），７．１８（１Ｈ，ｓ），７．２２（１Ｈ，ｄｄｄ，Ｊ＝７．７，４．９，１．１Ｈｚ），７．３７（１Ｈ，ｄｔ，Ｊ＝７．７，１．０Ｈｚ），７．７２（１Ｈ，ｔｄ，Ｊ＝７．７，１．９Ｈｚ），８．６７（１Ｈ，ｄｑ，Ｊ＝４．９，１．０Ｈｚ）．
中間体（ＨＰ４５）
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：２．２４（３Ｈ，ｓ），２．２６（３Ｈ，ｓ），５．０７（１Ｈ，ｓ），６．６４（１Ｈ，ｓ），７．１５（１Ｈ，ｓ），７．３６（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．６，４．６Ｈｚ），７．４４（１Ｈ，ｔｄ，Ｊ＝８．６，２．９Ｈｚ），８．５２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．９Ｈｚ）．
参考製造例７７
２−ブロモピリジン１．３５ｇ、２，５−ジフルオロ−４−メトキシフェニルボロン酸０．８０ｇ、［１，１’−ビス（ジフェニルホスフィノ）フェロセン］パラジウム（ＩＩ）ジクロリドジクロロメタン付加物０．０９ｇ、リン酸三カリウム２．２６ｇ、１，２−ジメトキシエタン５ｍＬおよび水１ｍＬの混合物を８０℃で５時間攪拌した。冷却後、水を加え反応混合物をろ過し、ろ液を酢酸エチルで抽出した。有機層を水および飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した後、減圧下に濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、油状物質１．２１ｇを得た。得られた油状物質１．２１ｇと４８％臭化水素酸１０ｍＬおよび酢酸１０ｍＬの混合物を１１０℃で１０時間攪拌した。反応液を濃縮し飽和重曹水を加えた後、水酸化ナトリウム水溶液を加え、分液操作を行なった。水層を取り出し、濃塩酸を加えて中和した。水層を酢酸エチルで抽出し、有機層を水および飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。有機層を減圧下に濃縮することで２−（４−ヒドロキシ−２，５−ジフルオロフェニル）ピリジン（以下、中間体（ＨＰ４６）と記す。）０．５４ｇを得た。
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000330
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：６．０９（１Ｈ，ｂｒ　ｓ），６．８１（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１１．６，７．０Ｈｚ），７．２２−７．２６（１Ｈ，ｍ），７．７３−７．８１（３Ｈ，ｍ），８．６８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝５．２Ｈｚ）．
参考製造例７８
参考製造例４１と同様に、４−アセチル−２−メチルフェノールの代わりに４−アセチル−２，５−ジメチルフェノールを用いて、４−（４−ヒドロキシ−２，５−ジメチルフェニル）ピリミジン（以下、中間体（ＨＰ４７）と記す。）を得た。得られた化合物の構造式とその１Ｈ−ＮＭＲデータを以下に記す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000331
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−Ｄ６）δ：２．０７（３Ｈ，ｓ），２．１７（３Ｈ，ｓ），５．０２（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．４Ｈｚ），６．５３（１Ｈ，ｓ），６．９９（１Ｈ，ｓ），７．９２（１Ｈ，ｓ），８．３７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．９Ｈｚ），９．１１（１Ｈ，ｓ）．
参考製造例７９
３−メトキシ−４−メチルアニリン６．８５ｇ、クロロホルム１５０ｍＬの混合物を０℃に冷却し、テトラブチルアンモニウムトリブロミド２６．５ｇを加え、同温度にて２０分間攪拌した。反応混合物にクロロホルムを加えた。有機層を、重曹水、亜硫酸ナトリウム水溶液、水および飽和食塩水で洗浄し無水硫酸ナトリウムで乾燥した後、減圧下に濃縮した。
得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、２−ブロモ−５−メトキシ−３−メチルアラニン７．８５ｇを得た。
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000332
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：２．０８（３Ｈ，ｓ），３．７６（３Ｈ，ｓ），３．９３（２Ｈ，ｂｒ　ｓ），６．２８（１Ｈ，ｓ），７．１２（１Ｈ，ｓ）．
参考製造例８０
２−ブロモ−５−メトキシ−３−メチルアニリン３．２４ｇ、濃塩酸５０ｍＬの混合物を０℃に冷却し、亜硝酸ナトリウム１．１４ｇ水溶液１０ｍｌを滴下した。次いで、臭化銅（Ｉ）１．７８ｇを加えた後、７０℃にて１時間攪拌した。冷却後、水を加え酢酸エチルで抽出した。有機層を水および飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した後、減圧下に濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、１−ブロモ−２−クロロ−４−メトキシ−５−メチルベンゼン２．００ｇを得た。
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000333
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：２．１５（３Ｈ，ｓ），３．８０（３Ｈ，ｓ），６．８８（１Ｈ，ｓ），７．３３（１Ｈ，ｓ）．
参考製造例８１
参考製造例７１に記載の反応に準じて以下に示す化合物を得た。構造式とその１Ｈ−ＮＭＲデータを記載する。
２−（２−クロロ−４−メトキシ−５−メチルフェニル）−４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000334
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：１．３６（１２Ｈ，ｓ），２．１５（３Ｈ，ｓ），３．８３（３Ｈ，ｓ），６．８１（１Ｈ，ｓ），７．４７（１Ｈ，ｓ）．
参考製造例８２
４−ブロモ−２，５−ジメチルフェノール５．００ｇ、ヨウ化イソプロピル４．２３ｇ、炭酸カリウム６．８７ｇおよびアセトニトリル３０ｍＬの混合物を８０℃にて７時間攪拌した。冷却後、酢酸エチルを加えろ過し、ろ液を濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、１−ブロモ−４−イソプロポキシ−２，５−ジメチルベンゼン２．８８ｇを得た。
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000335
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：１．３２（６Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．０Ｈｚ），２．１４（３Ｈ，ｓ），２．３４（３Ｈ，ｓ），４．５３−４．４１（１Ｈ，ｍ），６．７１（１Ｈ，ｓ），７．２７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．８Ｈｚ）．
参考製造例８３
　窒素雰囲気下、マグネシウム０．１６ｇに１−ブロモ−４−イソプロポキシ−２，５−ジメチルベンゼン１．５０ｇおよびテトラヒドロフラン２０ｍＬの混合物を滴下した。反応混合物を５０℃にて３０分間攪拌した。反応混合物を−７８℃に冷却した後、トリメトキシボラン０．６７ｇを滴下した。室温までゆっくりと昇温し、同温で１時間攪拌した。反応混合物に水とクロロホルムを加えて分液操作を行った。有機層を水および飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した後、減圧下に濃縮した。得られた残渣にヘキサンを加え、ろ取し４−イソプロポキシ−２，５−ジメチルフェニルボロン酸０．８２ｇを得た。
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000336
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：１．３８（６Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．１Ｈｚ），２．２３（３Ｈ，ｓ），２．７８（３Ｈ，ｓ），４．６２−４．６８（１Ｈ，ｍ），６．７２（１Ｈ，ｓ），７．９７（１Ｈ，ｓ）．
参考製造例８４
室温下、水素化ホウ素ナトリウム１５．６ｇ、およびテトラヒドロフラン２００ｍｌの混合物に、２−メチル−６−ニトロ安息香酸５０ｇを加えた。０℃下、反応混合物に、ジメチル硫酸３４ｍｌを加え、室温下、２０時間攪拌した。０℃下、５％塩酸水溶液３００ｍｌを加え、１時間攪拌した。酢酸エチルで抽出し、有機層を水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下濃縮し、２−メチル−６−ニトロベンジルアルコール３０．５ｇ得た。
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000337
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ（ｐｐｍ）：７．７１（１Ｈ、ｄ、Ｊ＝７．７Ｈｚ）、７．４９（１Ｈ、ｄ、Ｊ＝７．５Ｈｚ）、７．３６（１Ｈ、ｔ、Ｊ＝７．９Ｈｚ）、４．７１（２Ｈ、ｄ、Ｊ＝７．２Ｈｚ）、２．６２（１Ｈ、ｔ、Ｊ＝７．４Ｈｚ）、２．５６（３Ｈ、ｓ）．
参考製造例８５
室温下、参考製造例８４に記載の、２−メチル−６−ニトロベンジルアルコール３０．５ｇ、およびクロロホルム１００ｍｌの混合物に、三臭化リン７４．１ｇを加え、１０時間攪拌した。氷水２００ｍｌを加え、クロロホルムで抽出し、有機層を水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下濃縮し、２−メチル−６−ニトロベンジルブロマイド３５ｇを得た。
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000338
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ（ｐｐｍ）：７．７５（１Ｈ、ｄ、Ｊ＝８．２Ｈｚ）、７．４６（１Ｈ、ｄ、Ｊ＝７．７Ｈｚ）、７．３６（１Ｈ、ｔ、Ｊ＝７．８Ｈｚ）、４．７２（２Ｈ、ｓ）、２．５４（３Ｈ、ｓ）．
上記の方法に記載の反応に準じて化合物
ＴＳＨＡ１−１~ＴＳＨＨ１０−１７９８を得ることができる。
化合物ＴＳＨＡ１−１~ＴＳＨＨ１０−１７９８は、
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000339
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000340
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000341
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000342
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000343
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000344
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000345
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000346
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000347
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000348
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000349
〔式中、Ｙは、以下に示す置換基番号１~１７９８に各々対応する置換基〕で示されるテトラゾリノン化合物である。
例えばＴＳＨＡ１−００１とは、式（ＴＳＨＡ１）で示される化合物において、Ｙが置換基番号１である化合物を表し、下記式で表される。
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000350
置換基番号；Ｙ
［１；Ｙ＝Ｑ１，Ｒ１３＝Ｈ，Ｒ１４＝Ｈ，Ｒ１５＝Ｈ，Ｒ１６＝Ｈ］、［２；Ｙ＝Ｑ１，Ｒ１３＝Ｍｅ，Ｒ１４＝Ｈ，Ｒ１５＝Ｈ，Ｒ１６＝Ｈ］、［３；Ｙ＝Ｑ１，Ｒ１３＝Ｈ，Ｒ１４＝Ｍｅ，Ｒ１５＝Ｈ，Ｒ１６＝Ｈ］、［４；Ｙ＝Ｑ１，Ｒ１３＝Ｈ，Ｒ１４＝Ｈ，Ｒ１５＝Ｍｅ，Ｒ１６＝Ｈ］、［５；Ｙ＝Ｑ１，Ｒ１３＝Ｈ，Ｒ１４＝Ｈ，Ｒ１５＝Ｈ，Ｒ１６＝Ｍｅ］、［６；Ｙ＝Ｑ１，Ｒ１３＝Ｍｅ，Ｒ１４＝Ｍｅ，Ｒ１５＝Ｈ，Ｒ１６＝Ｈ］、［７；Ｙ＝Ｑ１，Ｒ１３＝Ｍｅ，Ｒ１４＝Ｈ，Ｒ１５＝Ｍｅ，Ｒ１６＝Ｈ］、［８；Ｙ＝Ｑ１，Ｒ１３＝Ｍｅ，Ｒ１４＝Ｈ，Ｒ１５＝Ｈ，Ｒ１６＝Ｍｅ］、［９；Ｙ＝Ｑ１，Ｒ１３＝Ｈ，Ｒ１４＝Ｍｅ，Ｒ１５＝Ｍｅ，Ｒ１６＝Ｈ］、［１０；Ｙ＝Ｑ１，Ｒ１３＝Ｈ，Ｒ１４＝Ｍｅ，Ｒ１５＝Ｈ，Ｒ１６＝Ｍｅ］、［１１；Ｙ＝Ｑ１，Ｒ１３＝Ｈ，Ｒ１４＝Ｈ，Ｒ１５＝Ｍｅ，Ｒ１６＝Ｍｅ］、［１２；Ｙ＝Ｑ１，Ｒ１３＝Ｈ，Ｒ１４＝Ｍｅ，Ｒ１５＝Ｈ，Ｒ１６＝Ｈ］、［１３；Ｙ＝Ｑ１，Ｒ１３＝Ｍｅ，Ｒ１４＝Ｍｅ，Ｒ１５＝Ｍｅ，Ｒ１６＝Ｈ］、［１４；Ｙ＝Ｑ１，Ｒ１３＝Ｍｅ，Ｒ１４＝Ｍｅ，Ｒ１５＝Ｈ，Ｒ１６＝Ｍｅ］、［１５；Ｙ＝Ｑ１，Ｒ１３＝Ｍｅ，Ｒ１４＝Ｈ，Ｒ１５＝Ｍｅ，Ｒ１６＝Ｍｅ］、［１６；Ｙ＝Ｑ１，Ｒ１３＝Ｈ，Ｒ１４＝Ｍｅ，Ｒ１５＝Ｍｅ，Ｒ１６＝Ｍｅ］、［１７；Ｙ＝Ｑ１，Ｒ１３＝Ｍｅ，Ｒ１４＝Ｍｅ，Ｒ１５＝Ｍｅ，Ｒ１６＝Ｍｅ］、［１８；Ｙ＝Ｑ１，Ｒ１３＝Ｍｅ，Ｒ１４＝Ｆ，Ｒ１５＝Ｈ，Ｒ１６＝Ｈ］、［１９；Ｙ＝Ｑ１，Ｒ１３＝Ｍｅ，Ｒ１４＝Ｈ，Ｒ１５＝Ｆ，Ｒ１６＝Ｈ］、［２０；Ｙ＝Ｑ１，Ｒ１３＝Ｍｅ，Ｒ１４＝Ｈ，Ｒ１５＝Ｈ，Ｒ１６＝Ｆ］、［２１；Ｙ＝Ｑ１，Ｒ１３＝Ｍｅ，Ｒ１４＝Ｆ，Ｒ１５＝Ｆ，Ｒ１６＝Ｈ］、［２２；Ｙ＝Ｑ１，Ｒ１３＝Ｍｅ，Ｒ１４＝Ｆ，Ｒ１５＝Ｈ，Ｒ１６＝Ｆ］、［２３；Ｙ＝Ｑ１，Ｒ１３＝Ｍｅ，Ｒ１４＝Ｈ，Ｒ１５＝Ｆ，Ｒ１６＝Ｆ］、［２４；Ｙ＝Ｑ１，Ｒ１３＝Ｍｅ，Ｒ１４＝Ｆ，Ｒ１５＝Ｆ，Ｒ１６＝Ｆ］、［２５；Ｙ＝Ｑ１，Ｒ１３＝Ｆ，Ｒ１４＝Ｍｅ，Ｒ１５＝Ｈ，Ｒ１６＝Ｈ］、［２６；Ｙ＝Ｑ１，Ｒ１３＝Ｈ，Ｒ１４＝Ｍｅ，Ｒ１５＝Ｆ，Ｒ１６＝Ｈ］、［２７；Ｙ＝Ｑ１，Ｒ１３＝Ｈ，Ｒ１４＝Ｍｅ，Ｒ１５＝Ｈ，Ｒ１６＝Ｆ］、［２８；Ｙ＝Ｑ１，Ｒ１３＝Ｆ，Ｒ１４＝Ｍｅ，Ｒ１５＝Ｆ，Ｒ１６＝Ｈ］、［２９；Ｙ＝Ｑ１，Ｒ１３＝Ｆ，Ｒ１４＝Ｍｅ，Ｒ１５＝Ｈ，Ｒ１６＝Ｆ］、［３０；Ｙ＝Ｑ１，Ｒ１３＝Ｈ，Ｒ１４＝Ｍｅ，Ｒ１５＝Ｆ，Ｒ１６＝Ｆ］、［３１；Ｙ＝Ｑ１，Ｒ１３＝Ｆ，Ｒ１４＝Ｍｅ，Ｒ１５＝Ｆ，Ｒ１６＝Ｆ］、［３２；Ｙ＝Ｑ１，Ｒ１３＝Ｆ，Ｒ１４＝Ｈ，Ｒ１５＝Ｍｅ，Ｒ１６＝Ｈ］、［３３；Ｙ＝Ｑ１，Ｒ１３＝Ｈ，Ｒ１４＝Ｆ，Ｒ１５＝Ｍｅ，Ｒ１６＝Ｈ］、［３４；Ｙ＝Ｑ１，Ｒ１３＝Ｈ，Ｒ１４＝Ｈ，Ｒ１５＝Ｍｅ，Ｒ１６＝Ｆ］、［３５；Ｙ＝Ｑ１，Ｒ１３＝Ｆ，Ｒ１４＝Ｆ，Ｒ１５＝Ｍｅ，Ｒ１６＝Ｈ］、［３６；Ｙ＝Ｑ１，Ｒ１３＝Ｆ，Ｒ１４＝Ｈ，Ｒ１５＝Ｍｅ，Ｒ１６＝Ｆ］、［３７；Ｙ＝Ｑ１，Ｒ１３＝Ｈ，Ｒ１４＝Ｆ，Ｒ１５＝Ｍｅ，Ｒ１６＝Ｆ］、［３８；Ｙ＝Ｑ１，Ｒ１３＝Ｆ，Ｒ１４＝Ｆ，Ｒ１５＝Ｍｅ，Ｒ１６＝Ｆ］、［３９；Ｙ＝Ｑ１，Ｒ１３＝Ｆ，Ｒ１４＝Ｈ，Ｒ１５＝Ｈ，Ｒ１６＝Ｍｅ］、［４０；Ｙ＝Ｑ１，Ｒ１３＝Ｈ，Ｒ１４＝Ｆ，Ｒ１５＝Ｈ，Ｒ１６＝Ｍｅ］、［４１；Ｙ＝Ｑ１，Ｒ１３＝Ｈ，Ｒ１４＝Ｈ，Ｒ１５＝Ｆ，Ｒ１６＝Ｍｅ］、［４２；Ｙ＝Ｑ１，Ｒ１３＝Ｆ，Ｒ１４＝Ｆ，Ｒ１５＝Ｈ，Ｒ１６＝Ｍｅ］、［４３；Ｙ＝Ｑ１，Ｒ１３＝Ｆ，Ｒ１４＝Ｈ，Ｒ１５＝Ｆ，Ｒ１６＝Ｍｅ］、［４４；Ｙ＝Ｑ１，Ｒ１３＝Ｈ，Ｒ１４＝Ｆ，Ｒ１５＝Ｆ，Ｒ１６＝Ｍｅ］、［４５；Ｙ＝Ｑ１，Ｒ１３＝Ｆ，Ｒ１４＝Ｆ，Ｒ１５＝Ｆ，Ｒ１６＝Ｍｅ］、［４６；Ｙ＝Ｑ１，Ｒ１３＝Ｍｅ，Ｒ１４＝Ｍｅ，Ｒ１５＝Ｆ，Ｒ１６＝Ｈ］、［４７；Ｙ＝Ｑ１，Ｒ１３＝Ｍｅ，Ｒ１４＝Ｍｅ，Ｒ１５＝Ｈ，Ｒ１６＝Ｆ］、［４８；Ｙ＝Ｑ１，Ｒ１３＝Ｍｅ，Ｒ１４＝Ｆ，Ｒ１５＝Ｍｅ，Ｒ１６＝Ｈ］、［４９；Ｙ＝Ｑ１，Ｒ１３＝Ｍｅ，Ｒ１４＝Ｈ，Ｒ１５＝Ｍｅ，Ｒ１６＝Ｆ］、［５０；Ｙ＝Ｑ１，Ｒ１３＝Ｍｅ，Ｒ１４＝Ｆ，Ｒ１５＝Ｈ，Ｒ１６＝Ｍｅ］、［５１；Ｙ＝Ｑ１，Ｒ１３＝Ｍｅ，Ｒ１４＝Ｈ，Ｒ１５＝Ｆ，Ｒ１６＝Ｍｅ］、［５２；Ｙ＝Ｑ１，Ｒ１３＝Ｍｅ，Ｒ１４＝Ｍｅ，Ｒ１５＝Ｃｌ，Ｒ１６＝Ｈ］、［５３；Ｙ＝Ｑ１，Ｒ１３＝Ｍｅ，Ｒ１４＝Ｍｅ，Ｒ１５＝Ｈ，Ｒ１６＝Ｃｌ］、［５４；Ｙ＝Ｑ１，Ｒ１３＝Ｍｅ，Ｒ１４＝Ｃｌ，Ｒ１５＝Ｍｅ，Ｒ１６＝Ｈ］、［５５；Ｙ＝Ｑ１，Ｒ１３＝Ｍｅ，Ｒ１４＝Ｈ，Ｒ１５＝Ｍｅ，Ｒ１６＝Ｃｌ］、［５６；Ｙ＝Ｑ１，Ｒ１３＝Ｍｅ，Ｒ１４＝Ｃｌ，Ｒ１５＝Ｈ，Ｒ１６＝Ｍｅ］、［５７；Ｙ＝Ｑ１，Ｒ１３＝Ｍｅ，Ｒ１４＝Ｈ，Ｒ１５＝Ｃｌ，Ｒ１６＝Ｍｅ］、［５８；Ｙ＝Ｑ１，Ｒ１３＝Ｍｅ，Ｒ１４＝Ｃｌ，Ｒ１５＝Ｈ，Ｒ１６＝Ｈ］、［５９；Ｙ＝Ｑ１，Ｒ１３＝Ｍｅ，Ｒ１４＝Ｈ，Ｒ１５＝Ｃｌ，Ｒ１６＝Ｈ］、［６０；Ｙ＝Ｑ１，Ｒ１３＝Ｍｅ，Ｒ１４＝Ｈ，Ｒ１５＝Ｈ，Ｒ１６＝Ｃｌ］、［６１；Ｙ＝Ｑ１，Ｒ１３＝Ｍｅ，Ｒ１４＝Ｃｌ，Ｒ１５＝Ｃｌ，Ｒ１６＝Ｈ］、［６２；Ｙ＝Ｑ１，Ｒ１３＝Ｍｅ，Ｒ１４＝Ｃｌ，Ｒ１５＝Ｈ，Ｒ１６＝Ｃｌ］、［６３；Ｙ＝Ｑ１，Ｒ１３＝Ｍｅ，Ｒ１４＝Ｈ，Ｒ１５＝Ｃｌ，Ｒ１６＝Ｃｌ］、［６４；Ｙ＝Ｑ１，Ｒ１３＝Ｃｌ，Ｒ１４＝Ｍｅ，Ｒ１５＝Ｈ，Ｒ１６＝Ｈ］、［６５；Ｙ＝Ｑ１，Ｒ１３＝Ｈ，Ｒ１４＝Ｍｅ，Ｒ１５＝Ｃｌ，Ｒ１６＝Ｈ］、［６６；Ｙ＝Ｑ１，Ｒ１３＝Ｈ，Ｒ１４＝Ｍｅ，Ｒ１５＝Ｈ，Ｒ１６＝Ｃｌ］、［６７；Ｙ＝Ｑ１，Ｒ１３＝Ｃｌ，Ｒ１４＝Ｍｅ，Ｒ１５＝Ｃｌ，Ｒ１６＝Ｈ］、［６８；Ｙ＝Ｑ１，Ｒ１３＝Ｃｌ，Ｒ１４＝Ｍｅ，Ｒ１５＝Ｈ，Ｒ１６＝Ｃｌ］、［６９；Ｙ＝Ｑ１，Ｒ１３＝Ｈ，Ｒ１４＝Ｍｅ，Ｒ１５＝Ｃｌ，Ｒ１６＝Ｃｌ］、［７０；Ｙ＝Ｑ１，Ｒ１３＝Ｃｌ，Ｒ１４＝Ｈ，Ｒ１５＝Ｍｅ，Ｒ１６＝Ｈ］、［７１；Ｙ＝Ｑ１，Ｒ１３＝Ｈ，Ｒ１４＝Ｃｌ，Ｒ１５＝Ｍｅ，Ｒ１６＝Ｈ］、［７２；Ｙ＝Ｑ１，Ｒ１３＝Ｈ，Ｒ１４＝Ｈ，Ｒ１５＝Ｍｅ，Ｒ１６＝Ｃｌ］、［７３；Ｙ＝Ｑ１，Ｒ１３＝Ｃｌ，Ｒ１４＝Ｃｌ，Ｒ１５＝Ｍｅ，Ｒ１６＝Ｈ］、［７４；Ｙ＝Ｑ１，Ｒ１３＝Ｃｌ，Ｒ１４＝Ｈ，Ｒ１５＝Ｍｅ，Ｒ１６＝Ｃｌ］、［７５；Ｙ＝Ｑ１，Ｒ１３＝Ｈ，Ｒ１４＝Ｃｌ，Ｒ１５＝Ｍｅ，Ｒ１６＝Ｃｌ］、［７６；Ｙ＝Ｑ１，Ｒ１３＝Ｃｌ，Ｒ１４＝Ｈ，Ｒ１５＝Ｈ，Ｒ１６＝Ｍｅ］、［７７；Ｙ＝Ｑ１，Ｒ１３＝Ｈ，Ｒ１４＝Ｃｌ，Ｒ１５＝Ｈ，Ｒ１６＝Ｍｅ］、［７８；Ｙ＝Ｑ１，Ｒ１３＝Ｈ，Ｒ１４＝Ｈ，Ｒ１５＝Ｃｌ，Ｒ１６＝Ｍｅ］、［７９；Ｙ＝Ｑ１，Ｒ１３＝Ｃｌ，Ｒ１４＝Ｃｌ，Ｒ１５＝Ｈ，Ｒ１６＝Ｍｅ］、［８０；Ｙ＝Ｑ１，Ｒ１３＝Ｃｌ，Ｒ１４＝Ｈ，Ｒ１５＝Ｃｌ，Ｒ１６＝Ｍｅ］、［８１；Ｙ＝Ｑ１，Ｒ１３＝Ｈ，Ｒ１４＝Ｃｌ，Ｒ１５＝Ｃｌ，Ｒ１６＝Ｍｅ］、［８２；Ｙ＝Ｑ１，Ｒ１３＝Ｍｅ，Ｒ１４＝Ｂｒ，Ｒ１５＝Ｈ，Ｒ１６＝Ｈ］、［８３；Ｙ＝Ｑ１，Ｒ１３＝Ｍｅ，Ｒ１４＝Ｈ，Ｒ１５＝Ｂｒ，Ｒ１６＝Ｈ］、［８４；Ｙ＝Ｑ１，Ｒ１３＝Ｍｅ，Ｒ１４＝Ｈ，Ｒ１５＝Ｈ，Ｒ１６＝Ｂｒ］、［８５；Ｙ＝Ｑ１，Ｒ１３＝Ｂｒ，Ｒ１４＝Ｍｅ，Ｒ１５＝Ｈ，Ｒ１６＝Ｈ］、［８６；Ｙ＝Ｑ１，Ｒ１３＝Ｈ，Ｒ１４＝Ｍｅ，Ｒ１５＝Ｂｒ，Ｒ１６＝Ｈ］、［８７；Ｙ＝Ｑ１，Ｒ１３＝Ｈ，Ｒ１４＝Ｍｅ，Ｒ１５＝Ｈ，Ｒ１６＝Ｂｒ］、［８８；Ｙ＝Ｑ１，Ｒ１３＝Ｂｒ，Ｒ１４＝Ｈ，Ｒ１５＝Ｍｅ，Ｒ１６＝Ｈ］、［８９；Ｙ＝Ｑ１，Ｒ１３＝Ｈ，Ｒ１４＝Ｂｒ，Ｒ
１５＝Ｍｅ，Ｒ１６＝Ｈ］、［９０；Ｙ＝Ｑ１，Ｒ１３＝Ｈ，Ｒ１４＝Ｈ，Ｒ１５＝Ｍｅ，Ｒ１６＝Ｂｒ］、［９１；Ｙ＝Ｑ１，Ｒ１３＝Ｂｒ，Ｒ１４＝Ｈ，Ｒ１５＝Ｈ，Ｒ１６＝Ｍｅ］、［９２；Ｙ＝Ｑ１，Ｒ１３＝Ｈ，Ｒ１４＝Ｂｒ，Ｒ１５＝Ｈ，Ｒ１６＝Ｍｅ］、［９３；Ｙ＝Ｑ１，Ｒ１３＝Ｈ，Ｒ１４＝Ｈ，Ｒ１５＝Ｂｒ，Ｒ１６＝Ｍｅ］、［９４；Ｙ＝Ｑ１，Ｒ１３＝Ｍｅ，Ｒ１４＝Ｍｅ，Ｒ１５＝Ｂｒ，Ｒ１６＝Ｈ］、［９５；Ｙ＝Ｑ１，Ｒ１３＝Ｍｅ，Ｒ１４＝Ｍｅ，Ｒ１５＝Ｈ，Ｒ１６＝Ｂｒ］、［９６；Ｙ＝Ｑ１，Ｒ１３＝Ｍｅ，Ｒ１４＝Ｂｒ，Ｒ１５＝Ｍｅ，Ｒ１６＝Ｈ］、［９７；Ｙ＝Ｑ１，Ｒ１３＝Ｍｅ，Ｒ１４＝Ｈ，Ｒ１５＝Ｍｅ，Ｒ１６＝Ｂｒ］、［９８；Ｙ＝Ｑ１，Ｒ１３＝Ｍｅ，Ｒ１４＝Ｂｒ，Ｒ１５＝Ｈ，Ｒ１６＝Ｍｅ］、［９９；Ｙ＝Ｑ１，Ｒ１３＝Ｍｅ，Ｒ１４＝Ｈ，Ｒ１５＝Ｂｒ，Ｒ１６＝Ｍｅ］、［１００；Ｙ＝Ｑ１，Ｒ１３＝Ｍｅ，Ｒ１４＝ＣＮ，Ｒ１５＝Ｈ，Ｒ１６＝Ｈ］、
［１０１；Ｙ＝Ｑ１，Ｒ１３＝Ｍｅ，Ｒ１４＝Ｈ，Ｒ１５＝ＣＮ，Ｒ１６＝Ｈ］、［１０２；Ｙ＝Ｑ１，Ｒ１３＝Ｍｅ，Ｒ１４＝Ｈ，Ｒ１５＝Ｈ，Ｒ１６＝ＣＮ］、［１０３；Ｙ＝Ｑ１，Ｒ１３＝ＣＮ，Ｒ１４＝Ｍｅ，Ｒ１５＝Ｈ，Ｒ１６＝Ｈ］、［１０４；Ｙ＝Ｑ１，Ｒ１３＝Ｈ，Ｒ１４＝Ｍｅ，Ｒ１５＝ＣＮ，Ｒ１６＝Ｈ］、［１０５；Ｙ＝Ｑ１，Ｒ１３＝Ｈ，Ｒ１４＝Ｍｅ，Ｒ１５＝Ｈ，Ｒ１６＝ＣＮ］、［１０６；Ｙ＝Ｑ１，Ｒ１３＝ＣＮ，Ｒ１４＝Ｈ，Ｒ１５＝Ｍｅ，Ｒ１６＝Ｈ］、［１０７；Ｙ＝Ｑ１，Ｒ１３＝Ｈ，Ｒ１４＝ＣＮ，Ｒ１５＝Ｍｅ，Ｒ１６＝Ｈ］、［１０８；Ｙ＝Ｑ１，Ｒ１３＝Ｈ，Ｒ１４＝Ｈ，Ｒ１５＝Ｍｅ，Ｒ１６＝ＣＮ］、［１０９；Ｙ＝Ｑ１，Ｒ１３＝ＣＮ，Ｒ１４＝Ｈ，Ｒ１５＝Ｈ，Ｒ１６＝Ｍｅ］、［１１０；Ｙ＝Ｑ１，Ｒ１３＝Ｈ，Ｒ１４＝ＣＮ，Ｒ１５＝Ｈ，Ｒ１６＝Ｍｅ］、［１１１；Ｙ＝Ｑ１，Ｒ１３＝Ｈ，Ｒ１４＝Ｈ，Ｒ１５＝ＣＮ，Ｒ１６＝Ｍｅ］、［１１２；Ｙ＝Ｑ１，Ｒ１３＝Ｍｅ，Ｒ１４＝Ｍｅ，Ｒ１５＝ＣＮ，Ｒ１６＝Ｈ］、［１１３；Ｙ＝Ｑ１，Ｒ１３＝Ｍｅ，Ｒ１４＝Ｍｅ，Ｒ１５＝Ｈ，Ｒ１６＝ＣＮ］、［１１４；Ｙ＝Ｑ１，Ｒ１３＝Ｍｅ，Ｒ１４＝ＣＮ，Ｒ１５＝Ｍｅ，Ｒ１６＝Ｈ］、［１１５；Ｙ＝Ｑ１，Ｒ１３＝Ｍｅ，Ｒ１４＝Ｈ，Ｒ１５＝Ｍｅ，Ｒ１６＝ＣＮ］、［１１６；Ｙ＝Ｑ１，Ｒ１３＝Ｍｅ，Ｒ１４＝ＣＮ，Ｒ１５＝Ｈ，Ｒ１６＝Ｍｅ］、［１１７；Ｙ＝Ｑ１，Ｒ１３＝Ｍｅ，Ｒ１４＝Ｈ，Ｒ１５＝ＣＮ，Ｒ１６＝Ｍｅ］、［１１８；Ｙ＝Ｑ１，Ｒ１３＝Ｍｅ，Ｒ１４＝ＯＭｅ，Ｒ１５＝Ｈ，Ｒ１６＝Ｈ］、［１１９；Ｙ＝Ｑ１，Ｒ１３＝Ｍｅ，Ｒ１４＝Ｈ，Ｒ１５＝ＯＭｅ，Ｒ１６＝Ｈ］、［１２０；Ｙ＝Ｑ１，Ｒ１３＝Ｍｅ，Ｒ１４＝Ｈ，Ｒ１５＝Ｈ，Ｒ１６＝ＯＭｅ］、［１２１；Ｙ＝Ｑ１，Ｒ１３＝ＯＭｅ，Ｒ１４＝Ｍｅ，Ｒ１５＝Ｈ，Ｒ１６＝Ｈ］、［１２２；Ｙ＝Ｑ１，Ｒ１３＝Ｈ，Ｒ１４＝Ｍｅ，Ｒ１５＝ＯＭｅ，Ｒ１６＝Ｈ］、［１２３；Ｙ＝Ｑ１，Ｒ１３＝Ｈ，Ｒ１４＝Ｍｅ，Ｒ１５＝Ｈ，Ｒ１６＝ＯＭｅ］、［１２４；Ｙ＝Ｑ１，Ｒ１３＝ＯＭｅ，Ｒ１４＝Ｈ，Ｒ１５＝Ｍｅ，Ｒ１６＝Ｈ］、［１２５；Ｙ＝Ｑ１，Ｒ１３＝Ｈ，Ｒ１４＝ＯＭｅ，Ｒ１５＝Ｍｅ，Ｒ１６＝Ｈ］、［１２６；Ｙ＝Ｑ１，Ｒ１３＝Ｈ，Ｒ１４＝Ｈ，Ｒ１５＝Ｍｅ，Ｒ１６＝ＯＭｅ］、［１２７；Ｙ＝Ｑ１，Ｒ１３＝ＯＭｅ，Ｒ１４＝Ｈ，Ｒ１５＝Ｈ，Ｒ１６＝Ｍｅ］、［１２８；Ｙ＝Ｑ１，Ｒ１３＝Ｈ，Ｒ１４＝ＯＭｅ，Ｒ１５＝Ｈ，Ｒ１６＝Ｍｅ］、［１２９；Ｙ＝Ｑ１，Ｒ１３＝Ｈ，Ｒ１４＝Ｈ，Ｒ１５＝ＯＭｅ，Ｒ１６＝Ｍｅ］、［１３０；Ｙ＝Ｑ１，Ｒ１３＝Ｍｅ，Ｒ１４＝Ｍｅ，Ｒ１５＝ＯＭｅ，Ｒ１６＝Ｈ］、［１３１；Ｙ＝Ｑ１，Ｒ１３＝Ｍｅ，Ｒ１４＝Ｍｅ，Ｒ１５＝Ｈ，Ｒ１６＝ＯＭｅ］、［１３２；Ｙ＝Ｑ１，Ｒ１３＝Ｍｅ，Ｒ１４＝ＯＭｅ，Ｒ１５＝Ｍｅ，Ｒ１６＝Ｈ］、［１３３；Ｙ＝Ｑ１，Ｒ１３＝Ｍｅ，Ｒ１４＝Ｈ，Ｒ１５＝Ｍｅ，Ｒ１６＝ＯＭｅ］、［１３４；Ｙ＝Ｑ１，Ｒ１３＝Ｍｅ，Ｒ１４＝ＯＭｅ，Ｒ１５＝Ｈ，Ｒ１６＝Ｍｅ］、［１３５；Ｙ＝Ｑ１，Ｒ１３＝Ｍｅ，Ｒ１４＝Ｈ，Ｒ１５＝ＯＭｅ，Ｒ１６＝Ｍｅ］、［１３６；Ｙ＝Ｑ１，Ｒ１３＝Ｍｅ，Ｒ１４＝ＯＥｔ，Ｒ１５＝Ｈ，Ｒ１６＝Ｈ］、［１３７；Ｙ＝Ｑ１，Ｒ１３＝Ｍｅ，Ｒ１４＝Ｈ，Ｒ１５＝ＯＥｔ，Ｒ１６＝Ｈ］、［１３８；Ｙ＝Ｑ１，Ｒ１３＝Ｍｅ，Ｒ１４＝Ｈ，Ｒ１５＝Ｈ，Ｒ１６＝ＯＥｔ］、［１３９；Ｙ＝Ｑ１，Ｒ１３＝ＯＥｔ，Ｒ１４＝Ｍｅ，Ｒ１５＝Ｈ，Ｒ１６＝Ｈ］、［１４０；Ｙ＝Ｑ１，Ｒ１３＝Ｈ，Ｒ１４＝Ｍｅ，Ｒ１５＝ＯＥｔ，Ｒ１６＝Ｈ］、［１４１；Ｙ＝Ｑ１，Ｒ１３＝Ｈ，Ｒ１４＝Ｍｅ，Ｒ１５＝Ｈ，Ｒ１６＝ＯＥｔ］、［１４２；Ｙ＝Ｑ１，Ｒ１３＝ＯＥｔ，Ｒ１４＝Ｈ，Ｒ１５＝Ｍｅ，Ｒ１６＝Ｈ］、［１４３；Ｙ＝Ｑ１，Ｒ１３＝Ｈ，Ｒ１４＝ＯＥｔ，Ｒ１５＝Ｍｅ，Ｒ１６＝Ｈ］、［１４４；Ｙ＝Ｑ１，Ｒ１３＝Ｈ，Ｒ１４＝Ｈ，Ｒ１５＝Ｍｅ，Ｒ１６＝ＯＥｔ］、［１４５；Ｙ＝Ｑ１，Ｒ１３＝ＯＥｔ，Ｒ１４＝Ｈ，Ｒ１５＝Ｈ，Ｒ１６＝Ｍｅ］、［１４６；Ｙ＝Ｑ１，Ｒ１３＝Ｈ，Ｒ１４＝ＯＥｔ，Ｒ１５＝Ｈ，Ｒ１６＝Ｍｅ］、［１４７；Ｙ＝Ｑ１，Ｒ１３＝Ｈ，Ｒ１４＝Ｈ，Ｒ１５＝ＯＥｔ，Ｒ１６＝Ｍｅ］、［１４８；Ｙ＝Ｑ１，Ｒ１３＝Ｍｅ，Ｒ１４＝Ｍｅ，Ｒ１５＝ＯＥｔ，Ｒ１６＝Ｈ］、［１４９；Ｙ＝Ｑ１，Ｒ１３＝Ｍｅ，Ｒ１４＝Ｍｅ，Ｒ１５＝Ｈ，Ｒ１６＝ＯＥｔ］、［１５０；Ｙ＝Ｑ１，Ｒ１３＝Ｍｅ，Ｒ１４＝ＯＥｔ，Ｒ１５＝Ｍｅ，Ｒ１６＝Ｈ］、［１５１；Ｙ＝Ｑ１，Ｒ１３＝Ｍｅ，Ｒ１４＝Ｈ，Ｒ１５＝Ｍｅ，Ｒ１６＝ＯＥｔ］、［１５２；Ｙ＝Ｑ１，Ｒ１３＝Ｍｅ，Ｒ１４＝ＯＥｔ，Ｒ１５＝Ｈ，Ｒ１６＝Ｍｅ］、［１５３；Ｙ＝Ｑ１，Ｒ１３＝Ｍｅ，Ｒ１４＝Ｈ，Ｒ１５＝ＯＥｔ，Ｒ１６＝Ｍｅ］、［１５４；Ｙ＝Ｑ１，Ｒ１３＝Ｍｅ，Ｒ１４＝Ｅｔ，Ｒ１５＝Ｈ，Ｒ１６＝Ｈ］、［１５５；Ｙ＝Ｑ１，Ｒ１３＝Ｍｅ，Ｒ１４＝Ｈ，Ｒ１５＝Ｅｔ，Ｒ１６＝Ｈ］、［１５６；Ｙ＝Ｑ１，Ｒ１３＝Ｍｅ，Ｒ１４＝Ｈ，Ｒ１５＝Ｈ，Ｒ１６＝Ｅｔ］、［１５７；Ｙ＝Ｑ１，Ｒ１３＝Ｅｔ，Ｒ１４＝Ｍｅ，Ｒ１５＝Ｈ，Ｒ１６＝Ｈ］、［１５８；Ｙ＝Ｑ１，Ｒ１３＝Ｈ，Ｒ１４＝Ｍｅ，Ｒ１５＝Ｅｔ，Ｒ１６＝Ｈ］、［１５９；Ｙ＝Ｑ１，Ｒ１３＝Ｈ，Ｒ１４＝Ｍｅ，Ｒ１５＝Ｈ，Ｒ１６＝Ｅｔ］、［１６０；Ｙ＝Ｑ１，Ｒ１３＝Ｅｔ，Ｒ１４＝Ｈ，Ｒ１５＝Ｍｅ，Ｒ１６＝Ｈ］、［１６１；Ｙ＝Ｑ１，Ｒ１３＝Ｈ，Ｒ１４＝Ｅｔ，Ｒ１５＝Ｍｅ，Ｒ１６＝Ｈ］、［１６２；Ｙ＝Ｑ１，Ｒ１３＝Ｈ，Ｒ１４＝Ｈ，Ｒ１５＝Ｍｅ，Ｒ１６＝Ｅｔ］、［１６３；Ｙ＝Ｑ１，Ｒ１３＝Ｅｔ，Ｒ１４＝Ｈ，Ｒ１５＝Ｈ，Ｒ１６＝Ｍｅ］、［１６４；Ｙ＝Ｑ１，Ｒ１３＝Ｈ，Ｒ１４＝Ｅｔ，Ｒ１５＝Ｈ，Ｒ１６＝Ｍｅ］、［１６５；Ｙ＝Ｑ１，Ｒ１３＝Ｈ，Ｒ１４＝Ｈ，Ｒ１５＝Ｅｔ，Ｒ１６＝Ｍｅ］、［１６６；Ｙ＝Ｑ１，Ｒ１３＝Ｍｅ，Ｒ１４＝Ｍｅ，Ｒ１５＝Ｅｔ，Ｒ１６＝Ｈ］、［１６７；Ｙ＝Ｑ１，Ｒ１３＝Ｍｅ，Ｒ１４＝Ｍｅ，Ｒ１５＝Ｈ，Ｒ１６＝Ｅｔ］、［１６８；Ｙ＝Ｑ１，Ｒ１３＝Ｍｅ，Ｒ１４＝Ｅｔ，Ｒ１５＝Ｍｅ，Ｒ１６＝Ｈ］、［１６９；Ｙ＝Ｑ１，Ｒ１３＝Ｍｅ，Ｒ１４＝Ｈ，Ｒ１５＝Ｍｅ，Ｒ１６＝Ｅｔ］、［１７０；Ｙ＝Ｑ１，Ｒ１３＝Ｍｅ，Ｒ１４＝Ｅｔ，Ｒ１５＝Ｈ，Ｒ１６＝Ｍｅ］、［１７１；Ｙ＝Ｑ１，Ｒ１３＝Ｍｅ，Ｒ１４＝Ｈ，Ｒ１５＝Ｅｔ，Ｒ１６＝Ｍｅ］、［１７２；Ｙ＝Ｑ１，Ｒ１３＝Ｍｅ，Ｒ１４＝ＣＦ３，Ｒ１５＝Ｈ，Ｒ１６＝Ｈ］、［１７３；Ｙ＝Ｑ１，Ｒ１３＝Ｍｅ，Ｒ１４＝Ｈ，Ｒ１５＝ＣＦ３，Ｒ１６＝Ｈ］、［１７４；Ｙ＝Ｑ１，Ｒ１３＝Ｍｅ，Ｒ１４＝Ｈ，Ｒ１５＝Ｈ，Ｒ１６＝ＣＦ３］、［１７５；Ｙ＝Ｑ１，Ｒ１３＝ＣＦ３，Ｒ１４＝Ｍｅ，Ｒ１５＝Ｈ，Ｒ１６＝Ｈ］、［１７６；Ｙ＝Ｑ１，Ｒ１３＝Ｈ，Ｒ１４＝Ｍｅ，Ｒ１５＝ＣＦ３，Ｒ１６＝Ｈ］、［１７７；Ｙ＝Ｑ１，Ｒ１３＝Ｈ，Ｒ１４＝Ｍｅ，Ｒ１５＝Ｈ，Ｒ１６＝ＣＦ３］、［１７８；Ｙ＝Ｑ１，Ｒ１３＝ＣＦ３，Ｒ１４＝Ｈ，Ｒ１５＝Ｍｅ，Ｒ１６＝Ｈ］、［１７９；Ｙ＝Ｑ１，Ｒ１３＝Ｈ，Ｒ１４＝ＣＦ３，Ｒ１５＝Ｍｅ，Ｒ１６＝Ｈ］、［１８０；Ｙ＝Ｑ１，Ｒ１３＝Ｈ，Ｒ１４＝Ｈ，Ｒ１５＝Ｍｅ，Ｒ１６＝ＣＦ３］、［１８１；Ｙ＝Ｑ１，Ｒ１３＝ＣＦ３，Ｒ１４＝Ｈ，Ｒ１５＝Ｈ，Ｒ１６＝Ｍｅ］、［１８２；Ｙ＝Ｑ１，Ｒ１３＝Ｈ，Ｒ１４＝ＣＦ３，Ｒ１５＝Ｈ，Ｒ１６＝Ｍｅ］、［１８３；Ｙ＝Ｑ１，Ｒ１３＝Ｈ，Ｒ１４＝Ｈ，Ｒ１５＝ＣＦ３，Ｒ１６＝Ｍｅ］、［１８４；Ｙ＝Ｑ１，Ｒ１３＝Ｍｅ，Ｒ１４＝ｃｙｃｌｏｐｒｏｐｙｌ，Ｒ１５＝Ｈ，Ｒ１６＝Ｈ］、［１８５；Ｙ＝Ｑ１，Ｒ１３
＝Ｍｅ，Ｒ１４＝Ｈ，Ｒ１５＝ｃｙｃｌｏｐｒｏｐｙｌ，Ｒ１６＝Ｈ］、［１８６；Ｙ＝Ｑ１，Ｒ１３＝Ｍｅ，Ｒ１４＝Ｈ，Ｒ１５＝Ｈ，Ｒ１６＝ｃｙｃｌｏｐｒｏｐｙｌ］、［１８７；Ｙ＝Ｑ１，Ｒ１３＝ｃｙｃｌｏｐｒｏｐｙｌ，Ｒ１４＝Ｍｅ，Ｒ１５＝Ｈ，Ｒ１６＝Ｈ］、［１８８；Ｙ＝Ｑ１，Ｒ１３＝Ｈ，Ｒ１４＝Ｍｅ，Ｒ１５＝ｃｙｃｌｏｐｒｏｐｙｌ，Ｒ１６＝Ｈ］、［１８９；Ｙ＝Ｑ１，Ｒ１３＝Ｈ，Ｒ１４＝Ｍｅ，Ｒ１５＝Ｈ，Ｒ１６＝ｃｙｃｌｏｐｒｏｐｙｌ］、［１９０；Ｙ＝Ｑ１，Ｒ１３＝ｃｙｃｌｏｐｒｏｐｙｌ，Ｒ１４＝Ｈ，Ｒ１５＝Ｍｅ，Ｒ１６＝Ｈ］、［１９１；Ｙ＝Ｑ１，Ｒ１３＝Ｈ，Ｒ１４＝ｃｙｃｌｏｐｒｏｐｙｌ，Ｒ１５＝Ｍｅ，Ｒ１６＝Ｈ］、［１９２；Ｙ＝Ｑ１，Ｒ１３＝Ｈ，Ｒ１４＝Ｈ，Ｒ１５＝Ｍｅ，Ｒ１６＝ｃｙｃｌｏｐｒｏｐｙｌ］、［１９３；Ｙ＝Ｑ１，Ｒ１３＝ｃｙｃｌｏｐｒｏｐｙｌ，Ｒ１４＝Ｈ，Ｒ１５＝Ｈ，Ｒ１６＝Ｍｅ］、［１９４；Ｙ＝Ｑ１，Ｒ１３＝Ｈ，Ｒ１４＝ｃｙｃｌｏｐｒｏｐｙｌ，Ｒ１５＝Ｈ，Ｒ１６＝Ｍｅ］、［１９５；Ｙ＝Ｑ１，Ｒ１３＝Ｈ，Ｒ１４＝Ｈ，Ｒ１５＝ｃｙｃｌｏｐｒｏｐｙｌ，Ｒ１６＝Ｍｅ］、［１９６；Ｙ＝Ｑ１，Ｒ１３＝Ｅｔ，Ｒ１４＝Ｈ，Ｒ１５＝Ｈ，Ｒ１６＝Ｈ］、［１９７；Ｙ＝Ｑ１，Ｒ１３＝Ｈ，Ｒ１４＝Ｅｔ，Ｒ１５＝Ｈ，Ｒ１６＝Ｈ］、［１９８；Ｙ＝Ｑ１，Ｒ１３＝Ｈ，Ｒ１４＝Ｈ，Ｒ１５＝Ｅｔ，Ｒ１６＝Ｈ］、［１９９；Ｙ＝Ｑ１，Ｒ１３＝Ｈ，Ｒ１４＝Ｈ，Ｒ１５＝Ｈ，Ｒ１６＝Ｅｔ］、［２００；Ｙ＝Ｑ１，Ｒ１３＝Ｅｔ，Ｒ１４＝Ｅｔ，Ｒ１５＝Ｈ，Ｒ１６＝Ｈ］、
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、［２８７；Ｙ＝Ｑ１，Ｒ１３＝Ｈ，Ｒ１４＝Ｈ，Ｒ１５＝Ｅｔ，Ｒ１６＝ＣＦ３］、［２８８；Ｙ＝Ｑ１，Ｒ１３＝ＣＦ３，Ｒ１４＝Ｈ，Ｒ１５＝Ｈ，Ｒ１６＝Ｅｔ］、［２８９；Ｙ＝Ｑ１，Ｒ１３＝Ｈ，Ｒ１４＝ＣＦ３，Ｒ１５＝Ｈ，Ｒ１６＝Ｅｔ］、［２９０；Ｙ＝Ｑ１，Ｒ１３＝Ｈ，Ｒ１４＝Ｈ，Ｒ１５＝ＣＦ３，Ｒ１６＝Ｅｔ］、［２９１；Ｙ＝Ｑ１，Ｒ１３＝Ｅｔ，Ｒ１４＝ＯＭｅ，Ｒ１５＝Ｈ，Ｒ１６＝Ｈ］、［２９２；Ｙ＝Ｑ１，Ｒ１３＝Ｅｔ，Ｒ１４＝Ｈ，Ｒ１５＝ＯＭｅ，Ｒ１６＝Ｈ］、［２９３；Ｙ＝Ｑ１，Ｒ１３＝Ｅｔ，Ｒ１４＝Ｈ，Ｒ１５＝Ｈ，Ｒ１６＝ＯＭｅ］、［２９４；Ｙ＝Ｑ１，Ｒ１３＝ＯＭｅ，Ｒ１４＝Ｅｔ，Ｒ１５＝Ｈ，Ｒ１６＝Ｈ］、［２９５；Ｙ＝Ｑ１，Ｒ１３＝Ｈ，Ｒ１４＝Ｅｔ，Ｒ１５＝ＯＭｅ，Ｒ１６＝Ｈ］、［２９６；Ｙ＝Ｑ１，Ｒ１３＝Ｈ，Ｒ１４＝Ｅｔ，Ｒ１５＝Ｈ，Ｒ１６＝ＯＭｅ］、［２９７；Ｙ＝Ｑ１，Ｒ１３＝ＯＭｅ，Ｒ１４＝Ｈ，Ｒ１５＝Ｅｔ，Ｒ１６＝Ｈ］、［２９８；Ｙ＝Ｑ１，Ｒ１３＝Ｈ，Ｒ１４＝ＯＭｅ，Ｒ１５＝Ｅｔ，Ｒ１６＝Ｈ］、［２９９；Ｙ＝Ｑ１，Ｒ１３＝Ｈ，Ｒ１４＝Ｈ，Ｒ１５＝Ｅｔ，Ｒ１６＝ＯＭｅ］、［３００；Ｙ＝Ｑ１，Ｒ１３＝ＯＭｅ，Ｒ１４＝Ｈ，Ｒ１５＝Ｈ，Ｒ１６＝Ｅｔ］、
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Ｒ１５＝Ｍｅ，Ｒ１６＝Ｈ］、［５８３；Ｙ＝Ｑ２，Ｒ１２＝Ｍｅ，Ｒ１４＝Ｈ，Ｒ１５＝Ｈ，Ｒ１６＝Ｍｅ］、［５８４；Ｙ＝Ｑ２，Ｒ１２＝Ｈ，Ｒ１４＝Ｍｅ，Ｒ１５＝Ｍｅ，Ｒ１６＝Ｈ］、［５８５；Ｙ＝Ｑ２，Ｒ１２＝Ｈ，Ｒ１４＝Ｍｅ，Ｒ１５＝Ｈ，Ｒ１６＝Ｍｅ］、［５８６；Ｙ＝Ｑ２，Ｒ１２＝Ｈ，Ｒ１４＝Ｈ，Ｒ１５＝Ｍｅ，Ｒ１６＝Ｍｅ］、［５８７；Ｙ＝Ｑ２，Ｒ１２＝Ｈ，Ｒ１４＝Ｍｅ，Ｒ１５＝Ｈ，Ｒ１６＝Ｈ］、［５８８；Ｙ＝Ｑ２，Ｒ１２＝Ｍｅ，Ｒ１４＝Ｍｅ，Ｒ１５＝Ｍｅ，Ｒ１６＝Ｈ］、［５８９；Ｙ＝Ｑ２，Ｒ１２＝Ｍｅ，Ｒ１４＝Ｍｅ，Ｒ１５＝Ｈ，Ｒ１６＝Ｍｅ］、［５９０；Ｙ＝Ｑ２，Ｒ１２＝Ｍｅ，Ｒ１４＝Ｈ，Ｒ１５＝Ｍｅ，Ｒ１６＝Ｍｅ］、［５９１；Ｙ＝Ｑ２，Ｒ１２＝Ｈ，Ｒ１４＝Ｍｅ，Ｒ１５＝Ｍｅ，Ｒ１６＝Ｍｅ］、［５９２；Ｙ＝Ｑ２，Ｒ１２＝Ｍｅ，Ｒ１４＝Ｍｅ，Ｒ１５＝Ｍｅ，Ｒ１６＝Ｍｅ］、［５９３；Ｙ＝Ｑ２，Ｒ１２＝Ｍｅ，Ｒ１４＝Ｆ，Ｒ１５＝Ｈ，Ｒ１６＝Ｈ］、［５９４；Ｙ＝Ｑ２，Ｒ１２＝Ｍｅ，Ｒ１４＝Ｈ，Ｒ１５＝Ｆ，Ｒ１６＝Ｈ］、［５９５；Ｙ＝Ｑ２，Ｒ１２＝Ｍｅ，Ｒ１４＝Ｈ，Ｒ１５＝Ｈ，Ｒ１６＝Ｆ］、［５９６；Ｙ＝Ｑ２，Ｒ１２＝Ｍｅ，Ｒ１４＝Ｆ，Ｒ１５＝Ｆ，Ｒ１６＝Ｈ］、［５９７；Ｙ＝Ｑ２，Ｒ１２＝Ｍｅ，Ｒ１４＝Ｆ，Ｒ１５＝Ｈ，Ｒ１６＝Ｆ］、［５９８；Ｙ＝Ｑ２，Ｒ１２＝Ｍｅ，Ｒ１４＝Ｈ，Ｒ１５＝Ｆ，Ｒ１６＝Ｆ］、［５９９；Ｙ＝Ｑ２，Ｒ１２＝Ｍｅ，Ｒ１４＝Ｆ，Ｒ１５＝Ｆ，Ｒ１６＝Ｆ］、［６００；Ｙ＝Ｑ２，Ｒ１２＝Ｆ，Ｒ１４＝Ｍｅ，Ｒ１５＝Ｈ，Ｒ１６＝Ｈ］、
［６０１；Ｙ＝Ｑ２，Ｒ１２＝Ｈ，Ｒ１４＝Ｍｅ，Ｒ１５＝Ｆ，Ｒ１６＝Ｈ］、［６０２；Ｙ＝Ｑ２，Ｒ１２＝Ｈ，Ｒ１４＝Ｍｅ，Ｒ１５＝Ｈ，Ｒ１６＝Ｆ］、［６０３；Ｙ＝Ｑ２，Ｒ１２＝Ｆ，Ｒ１４＝Ｍｅ，Ｒ１５＝Ｆ，Ｒ１６＝Ｈ］、［６０４；Ｙ＝Ｑ２，Ｒ１２＝Ｆ，Ｒ１４＝Ｍｅ，Ｒ１５＝Ｈ，Ｒ１６＝Ｆ］、［６０５；Ｙ＝Ｑ２，Ｒ１２＝Ｈ，Ｒ１４＝Ｍｅ，Ｒ１５＝Ｆ，Ｒ１６＝Ｆ］、［６０６；Ｙ＝Ｑ２，Ｒ１２＝Ｆ，Ｒ１４＝Ｍｅ，Ｒ１５＝Ｆ，Ｒ１６＝Ｆ］、［６０７；Ｙ＝Ｑ２，Ｒ１２＝Ｆ，Ｒ１４＝Ｈ，Ｒ１５＝Ｍｅ，Ｒ１６＝Ｈ］、［６０８；Ｙ＝Ｑ２，Ｒ１２＝Ｈ，Ｒ１４＝Ｆ，Ｒ１５＝Ｍｅ，Ｒ１６＝Ｈ］、［６０９；Ｙ＝Ｑ２，Ｒ１２＝Ｈ，Ｒ１４＝Ｈ，Ｒ１５＝Ｍｅ，Ｒ１６＝Ｆ］、［６１０；Ｙ＝Ｑ２，Ｒ１２＝Ｆ，Ｒ１４＝Ｆ，Ｒ１５＝Ｍｅ，Ｒ１６＝Ｈ］、［６１１；Ｙ＝Ｑ２，Ｒ１２＝Ｆ，Ｒ１４＝Ｈ，Ｒ１５＝Ｍｅ，Ｒ１６＝Ｆ］、［６１２；Ｙ＝Ｑ２，Ｒ１２＝Ｈ，Ｒ１４＝Ｆ，Ｒ１５＝Ｍｅ，Ｒ１６＝Ｆ］、［６１３；Ｙ＝Ｑ２，Ｒ１２＝Ｆ，Ｒ１４＝Ｆ，Ｒ１５＝Ｍｅ，Ｒ１６＝Ｆ］、［６１４；Ｙ＝Ｑ２，Ｒ１２＝Ｆ，Ｒ１４＝Ｈ，Ｒ１５＝Ｈ，Ｒ１６＝Ｍｅ］、［６１５；Ｙ＝Ｑ２，Ｒ１２＝Ｈ，Ｒ１４＝Ｆ，Ｒ１５＝Ｈ，Ｒ１６＝Ｍｅ］、［６１６；Ｙ＝Ｑ２，Ｒ１２＝Ｈ，Ｒ１４＝Ｈ，Ｒ１５＝Ｆ，Ｒ１６＝Ｍｅ］、［６１７；Ｙ＝Ｑ２，Ｒ１２＝Ｆ，Ｒ１４＝Ｆ，Ｒ１５＝Ｈ，Ｒ１６＝Ｍｅ］、［６１８；Ｙ＝Ｑ２，Ｒ１２＝Ｆ，Ｒ１４＝Ｈ，Ｒ１５＝Ｆ，Ｒ１６＝Ｍｅ］、［６１９；Ｙ＝Ｑ２，Ｒ１２＝Ｈ，Ｒ１４＝Ｆ，Ｒ１５＝Ｆ，Ｒ１６＝Ｍｅ］、［６２０；Ｙ＝Ｑ２，Ｒ１２＝Ｆ，Ｒ１４＝Ｆ，Ｒ１５＝Ｆ，Ｒ１６＝Ｍｅ］、［６２１；Ｙ＝Ｑ２，Ｒ１２＝Ｍｅ，Ｒ１４＝Ｍｅ，Ｒ１５＝Ｆ，Ｒ１６＝Ｈ］、［６２２；Ｙ＝Ｑ２，Ｒ１２＝Ｍｅ，Ｒ１４＝Ｍｅ，Ｒ１５＝Ｈ，Ｒ１６＝Ｆ］、［６２３；Ｙ＝Ｑ２，Ｒ１２＝Ｍｅ，Ｒ１４＝Ｆ，Ｒ１５＝Ｍｅ，Ｒ１６＝Ｈ］、［６２４；Ｙ＝Ｑ２，Ｒ１２＝Ｍｅ，Ｒ１４＝Ｈ，Ｒ１５＝Ｍｅ，Ｒ１６＝Ｆ］、［６２５；Ｙ＝Ｑ２，Ｒ１２＝Ｍｅ，Ｒ１４＝Ｆ，Ｒ１５＝Ｈ，Ｒ１６＝Ｍｅ］、［６２６；Ｙ＝Ｑ２，Ｒ１２＝Ｍｅ，Ｒ１４＝Ｈ，Ｒ１５＝Ｆ，Ｒ１６＝Ｍｅ］、［６２７；Ｙ＝Ｑ２，Ｒ１２＝Ｍｅ，Ｒ１４＝Ｍｅ，Ｒ１５＝Ｃｌ，Ｒ１６＝Ｈ］、［６２８；Ｙ＝Ｑ２，Ｒ１２＝Ｍｅ，Ｒ１４＝Ｍｅ，Ｒ１５＝Ｈ，Ｒ１６＝Ｃｌ］、［６２９；Ｙ＝Ｑ２，Ｒ１２＝Ｍｅ，Ｒ１４＝Ｃｌ，Ｒ１５＝Ｍｅ，Ｒ１６＝Ｈ］、［６３０；Ｙ＝Ｑ２，Ｒ１２＝Ｍｅ，Ｒ１４＝Ｈ，Ｒ１５＝Ｍｅ，Ｒ１６＝Ｃｌ］、［６３１；Ｙ＝Ｑ２，Ｒ１２＝Ｍｅ，Ｒ１４＝Ｃｌ，Ｒ１５＝Ｈ，Ｒ１６＝Ｍｅ］、［６３２；Ｙ＝Ｑ２，Ｒ１２＝Ｍｅ，Ｒ１４＝Ｈ，Ｒ１５＝Ｃｌ，Ｒ１６＝Ｍｅ］、［６３３；Ｙ＝Ｑ２，Ｒ１２＝Ｍｅ，Ｒ１４＝Ｃｌ，Ｒ１５＝Ｈ，Ｒ１６＝Ｈ］、［６３４；Ｙ＝Ｑ２，Ｒ１２＝Ｍｅ，Ｒ１４＝Ｈ，Ｒ１５＝Ｃｌ，Ｒ１６＝Ｈ］、［６３５；Ｙ＝Ｑ２，Ｒ１２＝Ｍｅ，Ｒ１４＝Ｈ，Ｒ１５＝Ｈ，Ｒ１６＝Ｃｌ］、［６３６；Ｙ＝Ｑ２，Ｒ１２＝Ｍｅ，Ｒ１４＝Ｃｌ，Ｒ１５＝Ｃｌ，Ｒ１６＝Ｈ］、［６３７；Ｙ＝Ｑ２，Ｒ１２＝Ｍｅ，Ｒ１４＝Ｃｌ，Ｒ１５＝Ｈ，Ｒ１６＝Ｃｌ］、［６３８；Ｙ＝Ｑ２，Ｒ１２＝Ｍｅ，Ｒ１４＝Ｈ，Ｒ１５＝Ｃｌ，Ｒ１６＝Ｃｌ］、［６３９；Ｙ＝Ｑ２，Ｒ１２＝Ｃｌ，Ｒ１４＝Ｍｅ，Ｒ１５＝Ｈ，Ｒ１６＝Ｈ］、［６４０；Ｙ＝Ｑ２，Ｒ１２＝Ｈ，Ｒ１４＝Ｍｅ，Ｒ１５＝Ｃｌ，Ｒ１６＝Ｈ］、［６４１；Ｙ＝Ｑ２，Ｒ１２＝Ｈ，Ｒ１４＝Ｍｅ，Ｒ１５＝Ｈ，Ｒ１６＝Ｃｌ］、［６４２；Ｙ＝Ｑ２，Ｒ１２＝Ｃｌ，Ｒ１４＝Ｍｅ，Ｒ１５＝Ｃｌ，Ｒ１６＝Ｈ］、［６４３；Ｙ＝Ｑ２，Ｒ１２＝Ｃｌ，Ｒ１４＝Ｍｅ，Ｒ１５＝Ｈ，Ｒ１６＝Ｃｌ］、［６４４；Ｙ＝Ｑ２，Ｒ１２＝Ｈ，Ｒ１４＝Ｍｅ，Ｒ１５＝Ｃｌ，Ｒ１６＝Ｃｌ］、［６４５；Ｙ＝Ｑ２，Ｒ１２＝Ｃｌ，Ｒ１４＝Ｈ，Ｒ１５＝Ｍｅ，Ｒ１６＝Ｈ］、［６４６；Ｙ＝Ｑ２，Ｒ１２＝Ｈ，Ｒ１４＝Ｃｌ，Ｒ１５＝Ｍｅ，Ｒ１６＝Ｈ］、［６４７；Ｙ＝Ｑ２，Ｒ１２＝Ｈ，Ｒ１４＝Ｈ，Ｒ１５＝Ｍｅ，Ｒ１６＝Ｃｌ］、［６４８；Ｙ＝Ｑ２，Ｒ１２＝Ｃｌ，Ｒ１４＝Ｃｌ，Ｒ１５＝Ｍｅ，Ｒ１６＝Ｈ］、［６４９；Ｙ＝Ｑ２，Ｒ１２＝Ｃｌ，Ｒ１４＝Ｈ，Ｒ１５＝Ｍｅ，Ｒ１６＝Ｃｌ］、［６５０；Ｙ＝Ｑ２，Ｒ１２＝Ｈ，Ｒ１４＝Ｃｌ，Ｒ１５＝Ｍｅ，Ｒ１６＝Ｃｌ］、［６５１；Ｙ＝Ｑ２，Ｒ１２＝Ｃｌ，Ｒ１４＝Ｈ，Ｒ１５＝Ｈ，Ｒ１６＝Ｍｅ］、［６５２；Ｙ＝Ｑ２，Ｒ１２＝Ｈ，Ｒ１４＝Ｃｌ，Ｒ１５＝Ｈ，Ｒ１６＝Ｍｅ］、［６５３；Ｙ＝Ｑ２，Ｒ１２＝Ｈ，Ｒ１４＝Ｈ，Ｒ１５＝Ｃｌ，Ｒ１６＝Ｍｅ］、［６５４；Ｙ＝Ｑ２，Ｒ１２＝Ｃｌ，Ｒ１４＝Ｃｌ，Ｒ１５＝Ｈ，Ｒ１６＝Ｍｅ］、［６５５；Ｙ＝Ｑ２，Ｒ１２＝Ｃｌ，Ｒ１４＝Ｈ，Ｒ１５＝Ｃｌ，Ｒ１６＝Ｍｅ］、［６５６；Ｙ＝Ｑ２，Ｒ１２＝Ｈ，Ｒ１４＝Ｃｌ，Ｒ１５＝Ｃｌ，Ｒ１６＝Ｍｅ］、［６５７；Ｙ＝Ｑ２，Ｒ１２＝Ｍｅ，Ｒ１４＝Ｂｒ，Ｒ１５＝Ｈ，Ｒ１６＝Ｈ］、［６５８；Ｙ＝Ｑ２，Ｒ１２＝Ｍｅ，Ｒ１４＝Ｈ，Ｒ１５＝Ｂｒ，Ｒ１６＝Ｈ］、［６５９；Ｙ＝Ｑ２，Ｒ１２＝Ｍｅ，Ｒ１４＝Ｈ，Ｒ１５＝Ｈ，Ｒ１６＝Ｂｒ］、［６６０；Ｙ＝Ｑ２，Ｒ１２＝Ｂｒ，Ｒ１４＝Ｍｅ，Ｒ１５＝Ｈ，Ｒ１６＝Ｈ］、［６６１；Ｙ＝Ｑ２，Ｒ１２＝Ｈ，Ｒ１４＝Ｍｅ，Ｒ１５＝Ｂｒ，Ｒ１６＝Ｈ］、［６６２；Ｙ＝Ｑ２，Ｒ１２＝Ｈ，Ｒ１４＝Ｍｅ，Ｒ１５＝Ｈ，Ｒ１６＝Ｂｒ］、［６６３；Ｙ＝Ｑ２，Ｒ１２＝Ｂｒ，Ｒ１４＝Ｈ，Ｒ１５＝Ｍｅ，Ｒ１６＝Ｈ］、［６６４；Ｙ＝Ｑ２，Ｒ１２＝Ｈ，Ｒ１４＝Ｂｒ，Ｒ１５＝Ｍｅ，Ｒ１６＝Ｈ］、［６６５；Ｙ＝Ｑ２，Ｒ１２＝Ｈ，Ｒ１４＝Ｈ，Ｒ１５＝Ｍｅ，Ｒ１６＝Ｂｒ］、［６６６；Ｙ＝Ｑ２，Ｒ１２＝Ｂｒ，Ｒ１４＝Ｈ，Ｒ１５＝Ｈ，Ｒ１６＝Ｍｅ］、［６６７；Ｙ＝Ｑ２，Ｒ１２＝Ｈ，Ｒ１４＝Ｂｒ，Ｒ１５＝Ｈ，Ｒ１６＝Ｍｅ］、［６６８；Ｙ＝Ｑ２，Ｒ１２＝Ｈ，Ｒ１４＝Ｈ，Ｒ１５＝Ｂｒ，Ｒ１６＝Ｍｅ］、［６６９；Ｙ＝Ｑ２，Ｒ１２＝Ｍｅ，Ｒ１４＝Ｍｅ，Ｒ１５＝Ｂｒ，Ｒ１６＝Ｈ］、［６７０；Ｙ＝Ｑ２，Ｒ１２＝Ｍｅ，Ｒ１４＝Ｍｅ，Ｒ１５＝Ｈ，Ｒ１６＝Ｂｒ］、［６７１；Ｙ＝Ｑ２，Ｒ１２＝Ｍｅ，Ｒ１４＝Ｂｒ，Ｒ１５＝Ｍｅ，Ｒ１６＝Ｈ］、［６７２；Ｙ＝Ｑ２，Ｒ１２＝Ｍｅ，Ｒ１４＝Ｈ，Ｒ１５＝Ｍｅ，Ｒ１６＝Ｂｒ］、［６７３；Ｙ＝Ｑ２，Ｒ１２＝Ｍｅ，Ｒ１４＝Ｂｒ，Ｒ１５＝Ｈ，Ｒ１６＝Ｍｅ］、［６７４；Ｙ＝Ｑ２，Ｒ１２＝Ｍｅ，Ｒ１４＝Ｈ，Ｒ１５＝Ｂｒ，Ｒ１６＝Ｍｅ］、［６７５；Ｙ＝Ｑ２，Ｒ１２＝Ｍｅ，Ｒ１４＝ＣＮ，Ｒ１５＝Ｈ，Ｒ１６＝Ｈ］、［６７６；Ｙ＝Ｑ２，Ｒ１２＝Ｍｅ，Ｒ１４＝Ｈ，Ｒ１５＝ＣＮ，Ｒ１６＝Ｈ］、［６７７；Ｙ＝Ｑ２，Ｒ１２＝Ｍｅ，Ｒ１４＝Ｈ，Ｒ１５＝Ｈ，Ｒ１６＝ＣＮ］、［６７８；Ｙ＝Ｑ２，Ｒ１２＝ＣＮ，Ｒ１４＝Ｍｅ，Ｒ１５＝Ｈ，Ｒ１６＝Ｈ］、［６７９；Ｙ＝Ｑ２，Ｒ１２＝Ｈ，Ｒ１４＝Ｍｅ，Ｒ１５＝ＣＮ，Ｒ１６＝Ｈ］、［６８０；Ｙ＝Ｑ２，Ｒ１２＝Ｈ，Ｒ１４＝Ｍｅ，Ｒ１５＝Ｈ，Ｒ１６＝ＣＮ］、［６８１；Ｙ＝Ｑ２，Ｒ１２＝ＣＮ，Ｒ１４＝Ｈ，Ｒ１５＝Ｍｅ，Ｒ１６＝Ｈ］、［６８２；Ｙ＝Ｑ２，Ｒ１２＝Ｈ，Ｒ１４＝ＣＮ，Ｒ１５＝Ｍｅ，Ｒ１６＝Ｈ］、［６８３；Ｙ＝Ｑ２，Ｒ１２＝Ｈ，Ｒ１４＝Ｈ，Ｒ１５＝Ｍｅ，Ｒ１６＝ＣＮ］、［６８４；Ｙ＝Ｑ２，Ｒ１２＝ＣＮ，Ｒ１４＝Ｈ，Ｒ１５＝Ｈ，Ｒ１６＝Ｍｅ］、［６８５；Ｙ＝Ｑ２，Ｒ１２＝Ｈ，Ｒ１４＝ＣＮ，Ｒ１５＝Ｈ，Ｒ１６＝Ｍｅ］、［６８６；Ｙ＝Ｑ２，Ｒ１２＝Ｈ，Ｒ１４＝Ｈ，Ｒ１５＝ＣＮ，Ｒ１６＝Ｍｅ］、［６８７；Ｙ＝Ｑ２，Ｒ１２＝Ｍｅ，Ｒ１４＝Ｍｅ，Ｒ１５
＝ＣＮ，Ｒ１６＝Ｈ］、［６８８；Ｙ＝Ｑ２，Ｒ１２＝Ｍｅ，Ｒ１４＝Ｍｅ，Ｒ１５＝Ｈ，Ｒ１６＝ＣＮ］、［６８９；Ｙ＝Ｑ２，Ｒ１２＝Ｍｅ，Ｒ１４＝ＣＮ，Ｒ１５＝Ｍｅ，Ｒ１６＝Ｈ］、［６９０；Ｙ＝Ｑ２，Ｒ１２＝Ｍｅ，Ｒ１４＝Ｈ，Ｒ１５＝Ｍｅ，Ｒ１６＝ＣＮ］、［６９１；Ｙ＝Ｑ２，Ｒ１２＝Ｍｅ，Ｒ１４＝ＣＮ，Ｒ１５＝Ｈ，Ｒ１６＝Ｍｅ］、［６９２；Ｙ＝Ｑ２，Ｒ１２＝Ｍｅ，Ｒ１４＝Ｈ，Ｒ１５＝ＣＮ，Ｒ１６＝Ｍｅ］、［６９３；Ｙ＝Ｑ２，Ｒ１２＝Ｍｅ，Ｒ１４＝ＯＭｅ，Ｒ１５＝Ｈ，Ｒ１６＝Ｈ］、［６９４；Ｙ＝Ｑ２，Ｒ１２＝Ｍｅ，Ｒ１４＝Ｈ，Ｒ１５＝ＯＭｅ，Ｒ１６＝Ｈ］、［６９５；Ｙ＝Ｑ２，Ｒ１２＝Ｍｅ，Ｒ１４＝Ｈ，Ｒ１５＝Ｈ，Ｒ１６＝ＯＭｅ］、［６９６；Ｙ＝Ｑ２，Ｒ１２＝ＯＭｅ，Ｒ１４＝Ｍｅ，Ｒ１５＝Ｈ，Ｒ１６＝Ｈ］、［６９７；Ｙ＝Ｑ２，Ｒ１２＝Ｈ，Ｒ１４＝Ｍｅ，Ｒ１５＝ＯＭｅ，Ｒ１６＝Ｈ］、［６９８；Ｙ＝Ｑ２，Ｒ１２＝Ｈ，Ｒ１４＝Ｍｅ，Ｒ１５＝Ｈ，Ｒ１６＝ＯＭｅ］、［６９９；Ｙ＝Ｑ２，Ｒ１２＝ＯＭｅ，Ｒ１４＝Ｈ，Ｒ１５＝Ｍｅ，Ｒ１６＝Ｈ］、［７００；Ｙ＝Ｑ２，Ｒ１２＝Ｈ，Ｒ１４＝ＯＭｅ，Ｒ１５＝Ｍｅ，Ｒ１６＝Ｈ］、
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＝Ｈ］、［７８４；Ｙ＝Ｑ２，Ｒ１２＝Ｅｔ，Ｒ１４＝Ｈ，Ｒ１５＝Ｆ，Ｒ１６＝Ｈ］、［７８５；Ｙ＝Ｑ２，Ｒ１２＝Ｅｔ，Ｒ１４＝Ｈ，Ｒ１５＝Ｈ，Ｒ１６＝Ｆ］、［７８６；Ｙ＝Ｑ２，Ｒ１２＝Ｅｔ，Ｒ１４＝Ｆ，Ｒ１５＝Ｆ，Ｒ１６＝Ｈ］、［７８７；Ｙ＝Ｑ２，Ｒ１２＝Ｅｔ，Ｒ１４＝Ｆ，Ｒ１５＝Ｈ，Ｒ１６＝Ｆ］、［７８８；Ｙ＝Ｑ２，Ｒ１２＝Ｅｔ，Ｒ１４＝Ｈ，Ｒ１５＝Ｆ，Ｒ１６＝Ｆ］、［７８９；Ｙ＝Ｑ２，Ｒ１２＝Ｆ，Ｒ１４＝Ｅｔ，Ｒ１５＝Ｈ，Ｒ１６＝Ｈ］、［７９０；Ｙ＝Ｑ２，Ｒ１２＝Ｈ，Ｒ１４＝Ｅｔ，Ｒ１５＝Ｆ，Ｒ１６＝Ｈ］、［７９１；Ｙ＝Ｑ２，Ｒ１２＝Ｈ，Ｒ１４＝Ｅｔ，Ｒ１５＝Ｈ，Ｒ１６＝Ｆ］、［７９２；Ｙ＝Ｑ２，Ｒ１２＝Ｆ，Ｒ１４＝Ｅｔ，Ｒ１５＝Ｆ，Ｒ１６＝Ｈ］、［７９３；Ｙ＝Ｑ２，Ｒ１２＝Ｆ，Ｒ１４＝Ｅｔ，Ｒ１５＝Ｈ，Ｒ１６＝Ｆ］、［７９４；Ｙ＝Ｑ２，Ｒ１２＝Ｈ，Ｒ１４＝Ｅｔ，Ｒ１５＝Ｆ，Ｒ１６＝Ｆ］、［７９５；Ｙ＝Ｑ２，Ｒ１２＝Ｆ，Ｒ１４＝Ｈ，Ｒ１５＝Ｅｔ，Ｒ１６＝Ｈ］、［７９６；Ｙ＝Ｑ２，Ｒ１２＝Ｈ，Ｒ１４＝Ｆ，Ｒ１５＝Ｅｔ，Ｒ１６＝Ｈ］、［７９７；Ｙ＝Ｑ２，Ｒ１２＝Ｈ，Ｒ１４＝Ｈ，Ｒ１５＝Ｅｔ，Ｒ１６＝Ｆ］、［７９８；Ｙ＝Ｑ２，Ｒ１２＝Ｆ，Ｒ１４＝Ｆ，Ｒ１５＝Ｅｔ，Ｒ１６＝Ｈ］、［７９９；Ｙ＝Ｑ２，Ｒ１２＝Ｆ，Ｒ１４＝Ｈ，Ｒ１５＝Ｅｔ，Ｒ１６＝Ｆ］、［８００；Ｙ＝Ｑ２，Ｒ１２＝Ｈ，Ｒ１４＝Ｆ，Ｒ１５＝Ｅｔ，Ｒ１６＝Ｆ］、
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Ｈ，Ｒ１４＝Ｆ，Ｒ１５＝Ｈ，Ｒ１６＝Ｆ］、［８８７；Ｙ＝Ｑ２，Ｒ１２＝Ｈ，Ｒ１４＝Ｈ，Ｒ１５＝Ｆ，Ｒ１６＝Ｆ］、［８８８；Ｙ＝Ｑ２，Ｒ１２＝Ｆ，Ｒ１４＝Ｆ，Ｒ１５＝Ｆ，Ｒ１６＝Ｈ］、［８８９；Ｙ＝Ｑ２，Ｒ１２＝Ｆ，Ｒ１４＝Ｈ，Ｒ１５＝Ｆ，Ｒ１６＝Ｆ］、［８９０；Ｙ＝Ｑ２，Ｒ１２＝Ｆ，Ｒ１４＝Ｆ，Ｒ１５＝Ｈ，Ｒ１６＝Ｆ］、［８９１；Ｙ＝Ｑ２，Ｒ１２＝Ｃｌ，Ｒ１４＝Ｈ，Ｒ１５＝Ｈ，Ｒ１６＝Ｈ］、［８９２；Ｙ＝Ｑ２，Ｒ１２＝Ｈ，Ｒ１４＝Ｃｌ，Ｒ１５＝Ｈ，Ｒ１６＝Ｈ］、［８９３；Ｙ＝Ｑ２，Ｒ１２＝Ｈ，Ｒ１４＝Ｈ，Ｒ１５＝Ｃｌ，Ｒ１６＝Ｈ］、［８９４；Ｙ＝Ｑ２，Ｒ１２＝Ｈ，Ｒ１４＝Ｈ，Ｒ１５＝Ｈ，Ｒ１６＝Ｃｌ］、［８９５；Ｙ＝Ｑ２，Ｒ１２＝Ｃｌ，Ｒ１４＝Ｃｌ，Ｒ１５＝Ｈ，Ｒ１６＝Ｈ］、［８９６；Ｙ＝Ｑ２，Ｒ１２＝Ｃｌ，Ｒ１４＝Ｈ，Ｒ１５＝Ｃｌ，Ｒ１６＝Ｈ］、［８９７；Ｙ＝Ｑ２，Ｒ１２＝Ｃｌ，Ｒ１４＝Ｈ，Ｒ１５＝Ｈ，Ｒ１６＝Ｃｌ］、［８９８；Ｙ＝Ｑ２，Ｒ１２＝Ｈ，Ｒ１４＝Ｃｌ，Ｒ１５＝Ｃｌ，Ｒ１６＝Ｈ］、［８９９；Ｙ＝Ｑ２，Ｒ１２＝Ｈ，Ｒ１４＝Ｃｌ，Ｒ１５＝Ｈ，Ｒ１６＝Ｃｌ］、［９００；Ｙ＝Ｑ２，Ｒ１２＝Ｈ，Ｒ１４＝Ｈ，Ｒ１５＝Ｃｌ，Ｒ１６＝Ｃｌ］、
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２＝Ｍｅ，Ｒ１３＝Ｈ，Ｒ１５＝Ｈ，Ｒ１６＝Ｆ］、［１３００；Ｙ＝Ｑ３，Ｒ１２＝Ｍｅ，Ｒ１３＝Ｆ，Ｒ１５＝Ｆ，Ｒ１６＝Ｈ］、
［１３０１；Ｙ＝Ｑ３，Ｒ１２＝Ｍｅ，Ｒ１３＝Ｆ，Ｒ１５＝Ｈ，Ｒ１６＝Ｆ］、［１３０２；Ｙ＝Ｑ３，Ｒ１２＝Ｍｅ，Ｒ１３＝Ｈ，Ｒ１５＝Ｆ，Ｒ１６＝Ｆ］、［１３０３；Ｙ＝Ｑ３，Ｒ１２＝Ｍｅ，Ｒ１３＝Ｆ，Ｒ１５＝Ｆ，Ｒ１６＝Ｆ］、［１３０４；Ｙ＝Ｑ３，Ｒ１２＝Ｆ，Ｒ１３＝Ｍｅ，Ｒ１５＝Ｈ，Ｒ１６＝Ｈ］、［１３０５；Ｙ＝Ｑ３，Ｒ１２＝Ｈ，Ｒ１３＝Ｍｅ，Ｒ１５＝Ｆ，Ｒ１６＝Ｈ］、［１３０６；Ｙ＝Ｑ３，Ｒ１２＝Ｈ，Ｒ１３＝Ｍｅ，Ｒ１５＝Ｈ，Ｒ１６＝Ｆ］、［１３０７；Ｙ＝Ｑ３，Ｒ１２＝Ｆ，Ｒ１３＝Ｍｅ，Ｒ１５＝Ｆ，Ｒ１６＝Ｈ］、［１３０８；Ｙ＝Ｑ３，Ｒ１２＝Ｆ，Ｒ１３＝Ｍｅ，Ｒ１５＝Ｈ，Ｒ１６＝Ｆ］、［１３０９；Ｙ＝Ｑ３，Ｒ１２＝Ｈ，Ｒ１３＝Ｍｅ，Ｒ１５＝Ｆ，Ｒ１６＝Ｆ］、［１３１０；Ｙ＝Ｑ３，Ｒ１２＝Ｆ，Ｒ１３＝Ｍｅ，Ｒ１５＝Ｆ，Ｒ１６＝Ｆ］、［１３１１；Ｙ＝Ｑ３，Ｒ１２＝Ｆ，Ｒ１３＝Ｈ，Ｒ１５＝Ｍｅ，Ｒ１６＝Ｈ］、［１３１２；Ｙ＝Ｑ３，Ｒ１２＝Ｈ，Ｒ１３＝Ｆ，Ｒ１５＝Ｍｅ，Ｒ１６＝Ｈ］、［１３１３；Ｙ＝Ｑ３，Ｒ１２＝Ｈ，Ｒ１３＝Ｈ，Ｒ１５＝Ｍｅ，Ｒ１６＝Ｆ］、［１３１４；Ｙ＝Ｑ３，Ｒ１２＝Ｆ，Ｒ１３＝Ｆ，Ｒ１５＝Ｍｅ，Ｒ１６＝Ｈ］、［１３１５；Ｙ＝Ｑ３，Ｒ１２＝Ｆ，Ｒ１３＝Ｈ，Ｒ１５＝Ｍｅ，Ｒ１６＝Ｆ］、［１３１６；Ｙ＝Ｑ３，Ｒ１２＝Ｈ，Ｒ１３＝Ｆ，Ｒ１５＝Ｍｅ，Ｒ１６＝Ｆ］、［１３１７；Ｙ＝Ｑ３，Ｒ１２＝Ｆ，Ｒ１３＝Ｆ，Ｒ１５＝Ｍｅ，Ｒ１６＝Ｆ］、［１３１８；Ｙ＝Ｑ３，Ｒ１２＝Ｆ，Ｒ１３＝Ｈ，Ｒ１５＝Ｈ，Ｒ１６＝Ｍｅ］、［１３１９；Ｙ＝Ｑ３，Ｒ１２＝Ｈ，Ｒ１３＝Ｆ，Ｒ１５＝Ｈ，Ｒ１６＝Ｍｅ］、［１３２０；Ｙ＝Ｑ３，Ｒ１２＝Ｈ，Ｒ１３＝Ｈ，Ｒ１５＝Ｆ，Ｒ１６＝Ｍｅ］、［１３２１；Ｙ＝Ｑ３，Ｒ１２＝Ｆ，Ｒ１３＝Ｆ，Ｒ１５＝Ｈ，Ｒ１６＝Ｍｅ］、［１３２２；Ｙ＝Ｑ３，Ｒ１２＝Ｆ，Ｒ１３＝Ｈ，Ｒ１５＝Ｆ，Ｒ１６＝Ｍｅ］、［１３２３；Ｙ＝Ｑ３，Ｒ１２＝Ｈ，Ｒ１３＝Ｆ，Ｒ１５＝Ｆ，Ｒ１６＝Ｍｅ］、［１３２４；Ｙ＝Ｑ３，Ｒ１２＝Ｆ，Ｒ１３＝Ｆ，Ｒ１５＝Ｆ，Ｒ１６＝Ｍｅ］、［１３２５；Ｙ＝Ｑ３，Ｒ１２＝Ｍｅ，Ｒ１３＝Ｍｅ，Ｒ１５＝Ｆ，Ｒ１６＝Ｈ］、［１３２６；Ｙ＝Ｑ３，Ｒ１２＝Ｍｅ，Ｒ１３＝Ｍｅ，Ｒ１５＝Ｈ，Ｒ１６＝Ｆ］、［１３２７；Ｙ＝Ｑ３，Ｒ１２＝Ｍｅ，Ｒ１３＝Ｆ，Ｒ１５＝Ｍｅ，Ｒ１６＝Ｈ］、［１３２８；Ｙ＝Ｑ３，Ｒ１２＝Ｍｅ，Ｒ１３＝Ｈ，Ｒ１５＝Ｍｅ，Ｒ１６＝Ｆ］、［１３２９；Ｙ＝Ｑ３，Ｒ１２＝Ｍｅ，Ｒ１３＝Ｆ，Ｒ１５＝Ｈ，Ｒ１６＝Ｍｅ］、［１３３０；Ｙ＝Ｑ３，Ｒ１２＝Ｍｅ，Ｒ１３＝Ｈ，Ｒ１５＝Ｆ，Ｒ１６＝Ｍｅ］、［１３３１；Ｙ＝Ｑ３，Ｒ１２＝Ｍｅ，Ｒ１３＝Ｍｅ，Ｒ１５＝Ｃｌ，Ｒ１６＝Ｈ］、［１３３２；Ｙ＝Ｑ３，Ｒ１２＝Ｍｅ，Ｒ１３＝Ｍｅ，Ｒ１５＝Ｈ，Ｒ１６＝Ｃｌ］、［１３３３；Ｙ＝Ｑ３，Ｒ１２＝Ｍｅ，Ｒ１３＝Ｃｌ，Ｒ１５＝Ｍｅ，Ｒ１６＝Ｈ］、［１３３４；Ｙ＝Ｑ３，Ｒ１２＝Ｍｅ，Ｒ１３＝Ｈ，Ｒ１５＝Ｍｅ，Ｒ１６＝Ｃｌ］、［１３３５；Ｙ＝Ｑ３，Ｒ１２＝Ｍｅ，Ｒ１３＝Ｃｌ，Ｒ１５＝Ｈ，Ｒ１６＝Ｍｅ］、［１３３６；Ｙ＝Ｑ３，Ｒ１２＝Ｍｅ，Ｒ１３＝Ｈ，Ｒ１５＝Ｃｌ，Ｒ１６＝Ｍｅ］、［１３３７；Ｙ＝Ｑ３，Ｒ１２＝Ｍｅ，Ｒ１３＝Ｃｌ，Ｒ１５＝Ｈ，Ｒ１６＝Ｈ］、［１３３８；Ｙ＝Ｑ３，Ｒ１２＝Ｍｅ，Ｒ１３＝Ｈ，Ｒ１５＝Ｃｌ，Ｒ１６＝Ｈ］、［１３３９；Ｙ＝Ｑ３，Ｒ１２＝Ｍｅ，Ｒ１３＝Ｈ，Ｒ１５＝Ｈ，Ｒ１６＝Ｃｌ］、［１３４０；Ｙ＝Ｑ３，Ｒ１２＝Ｍｅ，Ｒ１３＝Ｃｌ，Ｒ１５＝Ｃｌ，Ｒ１６＝Ｈ］、［１３４１；Ｙ＝Ｑ３，Ｒ１２＝Ｍｅ，Ｒ１３＝Ｃｌ，Ｒ１５＝Ｈ，Ｒ１６＝Ｃｌ］、［１３４２；Ｙ＝Ｑ３，Ｒ１２＝Ｍｅ，Ｒ１３＝Ｈ，Ｒ１５＝Ｃｌ，Ｒ１６＝Ｃｌ］、［１３４３；Ｙ＝Ｑ３，Ｒ１２＝Ｃｌ，Ｒ１３＝Ｍｅ，Ｒ１５＝Ｈ，Ｒ１６＝Ｈ］、［１３４４；Ｙ＝Ｑ３，Ｒ１２＝Ｈ，Ｒ１３＝Ｍｅ，Ｒ１５＝Ｃｌ，Ｒ１６＝Ｈ］、［１３４５；Ｙ＝Ｑ３，Ｒ１２＝Ｈ，Ｒ１３＝Ｍｅ，Ｒ１５＝Ｈ，Ｒ１６＝Ｃｌ］、［１３４６；Ｙ＝Ｑ３，Ｒ１２＝Ｃｌ，Ｒ１３＝Ｍｅ，Ｒ１５＝Ｃｌ，Ｒ１６＝Ｈ］、［１３４７；Ｙ＝Ｑ３，Ｒ１２＝Ｃｌ，Ｒ１３＝Ｍｅ，Ｒ１５＝Ｈ，Ｒ１６＝Ｃｌ］、［１３４８；Ｙ＝Ｑ３，Ｒ１２＝Ｈ，Ｒ１３＝Ｍｅ，Ｒ１５＝Ｃｌ，Ｒ１６＝Ｃｌ］、［１３４９；Ｙ＝Ｑ３，Ｒ１２＝Ｃｌ，Ｒ１３＝Ｈ，Ｒ１５＝Ｍｅ，Ｒ１６＝Ｈ］、［１３５０；Ｙ＝Ｑ３，Ｒ１２＝Ｈ，Ｒ１３＝Ｃｌ，Ｒ１５＝Ｍｅ，Ｒ１６＝Ｈ］、［１３５１；Ｙ＝Ｑ３，Ｒ１２＝Ｈ，Ｒ１３＝Ｈ，Ｒ１５＝Ｍｅ，Ｒ１６＝Ｃｌ］、［１３５２；Ｙ＝Ｑ３，Ｒ１２＝Ｃｌ，Ｒ１３＝Ｃｌ，Ｒ１５＝Ｍｅ，Ｒ１６＝Ｈ］、［１３５３；Ｙ＝Ｑ３，Ｒ１２＝Ｃｌ，Ｒ１３＝Ｈ，Ｒ１５＝Ｍｅ，Ｒ１６＝Ｃｌ］、［１３５４；Ｙ＝Ｑ３，Ｒ１２＝Ｈ，Ｒ１３＝Ｃｌ，Ｒ１５＝Ｍｅ，Ｒ１６＝Ｃｌ］、［１３５５；Ｙ＝Ｑ３，Ｒ１２＝Ｂｎ，Ｒ１３＝Ｈ，Ｒ１５＝Ｈ，Ｒ１６＝Ｈ］、［１３５６；Ｙ＝Ｑ３，Ｒ１２＝Ｂｎ，Ｒ１３＝Ｍｅ，Ｒ１５＝Ｈ，Ｒ１６＝Ｈ］、［１３５７；Ｙ＝Ｑ３，Ｒ１２＝ｎ−Ｂｕ，Ｒ１３＝Ｈ，Ｒ１５＝Ｈ，Ｒ１６＝Ｈ］、［１３５８；Ｙ＝Ｑ３，Ｒ１２＝Ｈ，Ｒ１３＝ｃｙｃｌｏｂｕｔｙｌ，Ｒ１５＝Ｈ，Ｒ１６＝Ｈ］、［１３５９；Ｙ＝Ｑ３，Ｒ１２＝Ｈ，Ｒ１３＝Ｈ，Ｒ１５＝Ｐｈ，Ｒ１６＝Ｈ］、［１３６０；Ｙ＝Ｑ３，Ｒ１２＝Ｈ，Ｒ１３＝Ｈ，Ｒ１５＝Ｈ，Ｒ１６＝ＯＰｈ］、［１３６１；Ｙ＝Ｑ３，Ｒ１２＝ｃｙｃｌｏｐｒｏｐｙｌｏｘｙ，Ｒ１３＝Ｈ，Ｒ１５＝Ｈ，Ｒ１６＝Ｈ］、［１３６２；Ｙ＝Ｑ３，Ｒ１２＝Ｈ，Ｒ１３＝ＣＦ２Ｈ，Ｒ１５＝Ｈ，Ｒ１６＝Ｈ］、［１３６３；Ｙ＝Ｑ３，Ｒ１２＝Ｈ，Ｒ１３＝Ｈ，Ｒ１５＝ＳＯＭｅ，Ｒ１６＝Ｈ］、［１３６４；Ｙ＝Ｑ３，Ｒ１２＝ＳＯ２Ｍｅ，Ｒ１３＝Ｈ，Ｒ１５＝Ｈ，Ｒ１６＝Ｈ］、［１３６５；Ｙ＝Ｑ３，Ｒ１２＝Ｈ，Ｒ１３＝ＳＯ２Ｅｔ，Ｒ１５＝Ｈ，Ｒ１６＝Ｈ］、［１３６６；Ｙ＝Ｑ３，Ｒ１２＝Ｈ，Ｒ１３＝Ｈ，Ｒ１５＝Ｂｎ，Ｒ１６＝Ｍｅ］、［１３６７；Ｙ＝Ｑ５，Ｒ１３＝Ｈ，Ｒ１５＝Ｈ，Ｒ１６＝Ｈ］、［１３６８；Ｙ＝Ｑ５，Ｒ１３＝Ｍｅ，Ｒ１５＝Ｈ，Ｒ１６＝Ｈ］、［１３６９；Ｙ＝Ｑ５，Ｒ１３＝Ｈ，Ｒ１５＝Ｍｅ，Ｒ１６＝Ｈ］、［１３７０；Ｙ＝Ｑ５，Ｒ１３＝Ｈ，Ｒ１５＝Ｈ，Ｒ１６＝Ｍｅ］、［１３７１；Ｙ＝Ｑ５，Ｒ１３＝Ｍｅ，Ｒ１５＝Ｍｅ，Ｒ１６＝Ｈ］、［１３７２；Ｙ＝Ｑ５，Ｒ１３＝Ｍｅ，Ｒ１５＝Ｈ，Ｒ１６＝Ｍｅ］、［１３７３；Ｙ＝Ｑ５，Ｒ１３＝Ｍｅ，Ｒ１５＝Ｍｅ，Ｒ１６＝Ｍｅ］、［１３７４；Ｙ＝Ｑ５，Ｒ１３＝Ｍｅ，Ｒ１５＝Ｆ，Ｒ１６＝Ｈ］、［１３７５；Ｙ＝Ｑ５，Ｒ１３＝Ｍｅ，Ｒ１５＝Ｈ，Ｒ１６＝Ｆ］、［１３７６；Ｙ＝Ｑ５，Ｒ１３＝Ｆ，Ｒ１５＝Ｍｅ，Ｒ１６＝Ｈ］、［１３７７；Ｙ＝Ｑ５，Ｒ１３＝Ｍｅ，Ｒ１５＝Ｆ，Ｒ１６＝Ｆ］、［１３７８；Ｙ＝Ｑ５，Ｒ１３＝Ｆ，Ｒ１５＝Ｍｅ，Ｒ１６＝Ｆ］、［１３７９；Ｙ＝Ｑ５，Ｒ１３＝Ｍｅ，Ｒ１５＝Ｍｅ，Ｒ１６＝Ｆ］、［１３８０；Ｙ＝Ｑ５，Ｒ１３＝Ｍｅ，Ｒ１５＝Ｆ，Ｒ１６＝Ｍｅ］、［１３８１；Ｙ＝Ｑ５，Ｒ１３＝Ｍｅ，Ｒ１５＝Ｃｌ，Ｒ１６＝Ｈ］、［１３８２；Ｙ＝Ｑ５，Ｒ１３＝Ｍｅ，Ｒ１５＝Ｈ，Ｒ１６＝Ｃｌ］、［１３８３；Ｙ＝Ｑ５，Ｒ１３＝Ｃｌ，Ｒ１５＝Ｍｅ，Ｒ１６＝Ｈ］、［１３８４；Ｙ＝Ｑ５，Ｒ１３＝Ｍｅ，Ｒ１５＝Ｃｌ，Ｒ１６＝Ｃｌ］、［１３８５；Ｙ＝Ｑ５，Ｒ１３＝Ｃｌ，Ｒ１５＝Ｍｅ，Ｒ１６＝Ｃｌ］、［１３８６；Ｙ＝Ｑ５，Ｒ１３＝Ｍｅ，Ｒ１５＝Ｍｅ，Ｒ１６＝Ｃｌ］、［１３８７；Ｙ＝Ｑ５，Ｒ１３＝Ｍｅ，Ｒ１５＝Ｃｌ，Ｒ１６＝Ｍｅ］、［１３８８；Ｙ＝Ｑ５，Ｒ１３＝Ｍｅ，Ｒ１５＝Ｂｒ，Ｒ１６＝Ｈ］、［１３８９；Ｙ＝Ｑ５，Ｒ１３＝Ｍｅ，Ｒ１５＝Ｈ，Ｒ１６＝Ｂｒ］、［１３９０；Ｙ＝Ｑ５，Ｒ１３＝Ｂｒ，Ｒ１５
＝Ｍｅ，Ｒ１６＝Ｈ］、［１３９１；Ｙ＝Ｑ５，Ｒ１３＝Ｍｅ，Ｒ１５＝Ｂｒ，Ｒ１６＝Ｂｒ］、［１３９２；Ｙ＝Ｑ５，Ｒ１３＝Ｂｒ，Ｒ１５＝Ｍｅ，Ｒ１６＝Ｂｒ］、［１３９３；Ｙ＝Ｑ５，Ｒ１３＝Ｍｅ，Ｒ１５＝Ｍｅ，Ｒ１６＝Ｂｒ］、［１３９４；Ｙ＝Ｑ５，Ｒ１３＝Ｍｅ，Ｒ１５＝Ｂｒ，Ｒ１６＝Ｍｅ］、［１３９５；Ｙ＝Ｑ５，Ｒ１３＝Ｅｔ，Ｒ１５＝Ｈ，Ｒ１６＝Ｈ］、［１３９６；Ｙ＝Ｑ５，Ｒ１３＝Ｈ，Ｒ１５＝Ｅｔ，Ｒ１６＝Ｈ］、［１３９７；Ｙ＝Ｑ５，Ｒ１３＝Ｅｔ，Ｒ１５＝Ｅｔ，Ｒ１６＝Ｈ］、［１３９８；Ｙ＝Ｑ５，Ｒ１３＝Ｅｔ，Ｒ１５＝Ｈ，Ｒ１６＝Ｅｔ］、［１３９９；Ｙ＝Ｑ５，Ｒ１３＝Ｅｔ，Ｒ１５＝Ｅｔ，Ｒ１６＝Ｅｔ］、［１４００；Ｙ＝Ｑ５，Ｒ１３＝Ｅｔ，Ｒ１５＝Ｆ，Ｒ１６＝Ｈ］、
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［１６０１；Ｙ＝Ｑ７，Ｒ１４＝Ｅｔ，Ｒ１５＝Ｅｔ，Ｒ１６＝Ｆ］、［１６０２；Ｙ＝Ｑ７，Ｒ１４＝Ｅｔ，Ｒ１５＝Ｆ，Ｒ１６＝Ｅｔ］、［１６０３；Ｙ＝Ｑ７，Ｒ１４＝Ｅｔ，Ｒ１５＝Ｃｌ，Ｒ１６＝Ｈ］、［１６０４；Ｙ＝Ｑ７，Ｒ１４＝Ｅｔ，Ｒ１５＝Ｈ，Ｒ１６＝Ｃｌ］、［１６０５；Ｙ＝Ｑ７，Ｒ１４＝Ｃｌ，Ｒ１５＝Ｅｔ，Ｒ１６＝Ｈ］、［１６０６；Ｙ＝Ｑ７，Ｒ１４＝Ｅｔ，Ｒ１５＝Ｃｌ，Ｒ１６＝Ｃｌ］、［１６０７；Ｙ＝Ｑ７，Ｒ１４＝Ｃｌ，Ｒ１５＝Ｅｔ，Ｒ１６＝Ｃｌ］、［１６０８；Ｙ＝Ｑ７，Ｒ１４＝Ｅｔ，Ｒ１５＝Ｅｔ，Ｒ１６＝Ｃｌ］、［１６０９；Ｙ＝Ｑ７，Ｒ１４＝Ｅｔ，Ｒ１５＝Ｃｌ，Ｒ１６＝Ｅｔ］、［１６１０；Ｙ＝Ｑ７，Ｒ１４＝ＯＭｅ，Ｒ１５＝Ｈ，Ｒ１６＝Ｈ］、［１６１１；Ｙ＝Ｑ７，Ｒ１４＝Ｈ，Ｒ１５＝ＯＭｅ，Ｒ１６＝Ｈ］、［１６１２；Ｙ＝Ｑ７，Ｒ１４＝ＯＭｅ，Ｒ１５＝ＯＭｅ，Ｒ１６＝Ｈ］、［１６１３；Ｙ＝Ｑ７，Ｒ１４＝ＯＭｅ，Ｒ１５＝Ｈ，Ｒ１６＝ＯＭｅ］、［１６１４；Ｙ＝Ｑ７，Ｒ１４＝ＯＭｅ，Ｒ１５＝Ｆ，Ｒ１６＝Ｈ］、［１６１５；Ｙ＝Ｑ７，Ｒ１４＝ＯＭｅ，Ｒ１５＝Ｈ，Ｒ１６＝Ｆ］、［１６１６；Ｙ＝Ｑ７，Ｒ１４＝Ｆ，Ｒ１５＝ＯＭｅ，Ｒ１６＝Ｈ］、［１６１７；Ｙ＝Ｑ７，Ｒ１４＝ＯＭｅ，Ｒ１５＝Ｆ，Ｒ１６＝Ｆ］、［１６１８；Ｙ＝Ｑ７，Ｒ１４＝Ｆ，Ｒ１５＝ＯＭｅ，Ｒ１６＝Ｆ］、［１６１９；Ｙ＝Ｑ７，Ｒ１４＝ＯＭｅ，Ｒ１５＝ＯＭｅ，Ｒ１６＝Ｆ］、［１６２０；Ｙ＝Ｑ７，Ｒ１４＝ＯＭｅ，Ｒ１５＝Ｆ，Ｒ１６＝ＯＭｅ］、［１６２１；Ｙ＝Ｑ７，Ｒ１４＝ＯＭｅ，Ｒ１５＝Ｃｌ，Ｒ１６＝Ｈ］、［１６２２；Ｙ＝Ｑ７，Ｒ１４＝ＯＭｅ，Ｒ１５＝Ｈ，Ｒ１６＝Ｃｌ］、［１６２３；Ｙ＝Ｑ７，Ｒ１４＝Ｃｌ，Ｒ１５＝ＯＭｅ，Ｒ１６＝Ｈ］、［１６２４；Ｙ＝Ｑ７，Ｒ１４＝ＯＭｅ，Ｒ１５＝Ｃｌ，Ｒ１６＝Ｃｌ］、［１６２５；Ｙ＝Ｑ７，Ｒ１４＝Ｃｌ，Ｒ１５＝ＯＭｅ，Ｒ１６＝Ｃｌ］、［１６２６；Ｙ＝Ｑ７，Ｒ１４＝ＯＭｅ，Ｒ１５＝ＯＭｅ，Ｒ１６＝Ｃｌ］、［１６２７；Ｙ＝Ｑ７，Ｒ１４＝ＯＭｅ，Ｒ１５＝Ｃｌ，Ｒ１６＝ＯＭｅ］、［１６２８；Ｙ＝Ｑ７，Ｒ１４＝ｎ−ｐｒｏｐｙｌ，Ｒ１５＝Ｈ，Ｒ１６＝Ｈ］、［１６２９；Ｙ＝Ｑ７，Ｒ１４＝Ｈ，Ｒ１５＝ｎ−ｐｒｏｐｙｌ，Ｒ１６＝Ｈ］、［１６３０；Ｙ＝Ｑ７，Ｒ１４＝ｎ−ｐｒｏｐｙｌ，Ｒ１５＝Ｈ，Ｒ１６＝Ｆ］、［１６３１；Ｙ＝Ｑ７，Ｒ１４＝Ｆ，Ｒ１５＝ｎ−ｐｒｏｐｙｌ，Ｒ１６＝Ｈ］、［１６３２；Ｙ＝Ｑ７，Ｒ１４＝ｎ−ｐｒｏｐｙｌ，Ｒ１５＝Ｆ，Ｒ１６＝Ｆ］、［１６３３；Ｙ＝Ｑ７，Ｒ１４＝Ｆ，Ｒ１５＝ｎ−ｐｒｏｐｙｌ，Ｒ１６＝Ｆ］、［１６３４；Ｙ＝Ｑ７，Ｒ１４＝ｎ−ｐｒｏｐｙｌ，Ｒ１５＝Ｃｌ，Ｒ１６＝Ｈ］、［１６３５；Ｙ＝Ｑ７，Ｒ１４＝ｎ−ｐｒｏｐｙｌ，Ｒ１５＝Ｈ，Ｒ１６＝Ｃｌ］、［１６３６；Ｙ＝Ｑ７，Ｒ１４＝Ｃｌ，Ｒ１５＝ｎ−ｐｒｏｐｙｌ，Ｒ１６＝Ｈ］、［１６３７；Ｙ＝Ｑ７，Ｒ１４＝ｎ−ｐｒｏｐｙｌ，Ｒ１５＝Ｃｌ，Ｒ１６＝Ｃｌ］、［１６３８；Ｙ＝Ｑ７，Ｒ１４＝Ｃｌ，Ｒ１５＝ｎ−ｐｒｏｐｙｌ，Ｒ１６＝Ｃｌ］、［１６３９；Ｙ＝Ｑ７，Ｒ１４＝ＳＭｅ，Ｒ１５＝Ｈ，Ｒ１６＝Ｈ］、［１６４０；Ｙ＝Ｑ７，Ｒ１４＝Ｈ，Ｒ１５＝ＳＭｅ，Ｒ１６＝Ｈ］、［１６４１；Ｙ＝Ｑ７，Ｒ１４＝ＳＭｅ，Ｒ１５＝Ｈ，Ｒ１６＝Ｆ］、［１６４２；Ｙ＝Ｑ７，Ｒ１４＝Ｆ，Ｒ１５＝ＳＭｅ，Ｒ１６＝Ｈ］、［１６４３；Ｙ＝Ｑ７，Ｒ１４＝ＳＭｅ，Ｒ１５＝Ｆ，Ｒ１６＝Ｆ］、［１６４４；Ｙ＝Ｑ７，Ｒ１４＝Ｆ，Ｒ１５＝ＳＭｅ，Ｒ１６＝Ｆ］、［１６４５；Ｙ＝Ｑ７，Ｒ１４＝ＳＭｅ，Ｒ１５＝Ｃｌ，Ｒ１６＝Ｈ］、［１６４６；Ｙ＝Ｑ７，Ｒ１４＝ＳＭｅ，Ｒ１５＝Ｈ，Ｒ１６＝Ｃｌ］、［１６４７；Ｙ＝Ｑ７，Ｒ１４＝Ｃｌ，Ｒ１５＝ＳＭｅ，Ｒ１６＝Ｈ］、［１６４８；Ｙ＝Ｑ７，Ｒ１４＝ＳＭｅ，Ｒ１５＝Ｃｌ，Ｒ１６＝Ｃｌ］、［１６４９；Ｙ＝Ｑ７，Ｒ１４＝Ｃｌ，Ｒ１５＝ＳＭｅ，Ｒ１６＝Ｃｌ］、［１６５０；Ｙ＝Ｑ７，Ｒ１４＝ＯＥｔ，Ｒ１５＝Ｈ，Ｒ１６＝Ｈ］、［１６５１；Ｙ＝Ｑ７，Ｒ１４＝ｐｒｏｐａｒｇｙｌｏｘｙ，Ｒ１５＝Ｈ，Ｒ１６＝Ｈ］、［１６５２；Ｙ＝Ｑ８，Ｒ１２＝Ｈ，Ｒ１５＝Ｈ，Ｒ１６＝Ｈ］、［１６５３；Ｙ＝Ｑ８，Ｒ１２＝Ｍｅ，Ｒ１５＝Ｈ，Ｒ１６＝Ｈ］、［１６５４；Ｙ＝Ｑ８，Ｒ１２＝Ｈ，Ｒ１５＝Ｍｅ，Ｒ１６＝Ｈ］、［１６５５；Ｙ＝Ｑ８，Ｒ１２＝Ｈ，Ｒ１５＝Ｈ，Ｒ１６＝Ｍｅ］、［１６５６；Ｙ＝Ｑ８，Ｒ１２＝Ｃｌ，Ｒ１５＝Ｈ，Ｒ１６＝Ｈ］、［１６５７；Ｙ＝Ｑ８，Ｒ１２＝Ｈ，Ｒ１５＝Ｃｌ，Ｒ１６＝Ｈ］、［１６５８；Ｙ＝Ｑ８，Ｒ１２＝Ｈ，Ｒ１５＝Ｈ，Ｒ１６＝Ｃｌ］、［１６５９；Ｙ＝Ｑ８，Ｒ１２＝Ｆ，Ｒ１５＝Ｈ，Ｒ１６＝Ｈ］、［１６６０；Ｙ＝Ｑ８，Ｒ１２＝Ｈ，Ｒ１５＝Ｆ，Ｒ１６＝Ｈ］、［１６６１；Ｙ＝Ｑ８，Ｒ１２＝Ｈ，Ｒ１５＝Ｈ，Ｒ１６＝Ｆ］、［１６６２；Ｙ＝Ｑ８，Ｒ１２＝ＯＭｅ，Ｒ１５＝Ｈ，Ｒ１６＝Ｈ］、［１６６３；Ｙ＝Ｑ８，Ｒ１２＝Ｈ，Ｒ１５＝ＯＭｅ，Ｒ１６＝Ｈ］、［１６６４；Ｙ＝Ｑ８，Ｒ１２＝Ｈ，Ｒ１５＝Ｈ，Ｒ１６＝ＯＭｅ］、［１６６５；Ｙ＝Ｑ８，Ｒ１２＝Ｅｔ，Ｒ１５＝Ｈ，Ｒ１６＝Ｈ］、［１６６６；Ｙ＝Ｑ８，Ｒ１２＝Ｈ，Ｒ１５＝Ｅｔ，Ｒ１６＝Ｈ］、［１６６７；Ｙ＝Ｑ８，Ｒ１２＝Ｈ，Ｒ１５＝Ｈ，Ｒ１６＝Ｅｔ］、［１６６８；Ｙ＝Ｑ８，Ｒ１２＝Ｐｈ，Ｒ１５＝Ｈ，Ｒ１６＝Ｈ］、［１６６９；Ｙ＝Ｑ８，Ｒ１２＝Ｈ，Ｒ１５＝Ｐｈ，Ｒ１６＝Ｈ］、［１６７０；Ｙ＝Ｑ８，Ｒ１２＝Ｈ，Ｒ１５＝Ｈ，Ｒ１６＝Ｐｈ］、［１６７１；Ｙ＝Ｑ８，Ｒ１２＝ＮＨＣＯＣＨ３，Ｒ１５＝Ｈ，Ｒ１６＝Ｈ］、［１６７２；Ｙ＝Ｑ８，Ｒ１２＝Ｈ，Ｒ１５＝ＮＨＣＯＣＨ３，Ｒ１６＝Ｈ］、［１６７３；Ｙ＝Ｑ８，Ｒ１２＝Ｈ，Ｒ１５＝Ｈ，Ｒ１６＝ＮＨＣＯＣＨ３］、［１６７４；Ｙ＝Ｑ９，Ｒ１２＝Ｈ，Ｒ１３＝Ｈ，Ｒ１６＝Ｈ］、［１６７５；Ｙ＝Ｑ９，Ｒ１２＝Ｍｅ，Ｒ１３＝Ｈ，Ｒ１６＝Ｈ］、［１６７６；Ｙ＝Ｑ９，Ｒ１２＝Ｈ，Ｒ１３＝Ｍｅ，Ｒ１６＝Ｈ］、［１６７７；Ｙ＝Ｑ９，Ｒ１２＝Ｈ，Ｒ１３＝Ｈ，Ｒ１６＝Ｍｅ］、［１６７８；Ｙ＝Ｑ９，Ｒ１２＝Ｃｌ，Ｒ１３＝Ｈ，Ｒ１６＝Ｈ］、［１６７９；Ｙ＝Ｑ９，Ｒ１２＝Ｈ，Ｒ１３＝Ｃｌ，Ｒ１６＝Ｈ］、［１６８０；Ｙ＝Ｑ９，Ｒ１２＝Ｈ，Ｒ１３＝Ｈ，Ｒ１６＝Ｃｌ］、［１６８１；Ｙ＝Ｑ９，Ｒ１２＝Ｆ，Ｒ１３＝Ｈ，Ｒ１６＝Ｈ］、［１６８２；Ｙ＝Ｑ９，Ｒ１２＝Ｈ，Ｒ１３＝Ｆ，Ｒ１６＝Ｈ］、［１６８３；Ｙ＝Ｑ９，Ｒ１２＝Ｈ，Ｒ１３＝Ｈ，Ｒ１６＝Ｆ］、［１６８４；Ｙ＝Ｑ９，Ｒ１２＝ＯＭｅ，Ｒ１３＝Ｈ，Ｒ１６＝Ｈ］、［１６８５；Ｙ＝Ｑ９，Ｒ１２＝Ｈ，Ｒ１３＝ＯＭｅ，Ｒ１６＝Ｈ］、［１６８６；Ｙ＝Ｑ９，Ｒ１２＝Ｈ，Ｒ１３＝Ｈ，Ｒ１６＝ＯＭｅ］、［１６８７；Ｙ＝Ｑ９，Ｒ１２＝Ｅｔ，Ｒ１３＝Ｈ，Ｒ１６＝Ｈ］、［１６８８；Ｙ＝Ｑ９，Ｒ１２＝Ｈ，Ｒ１３＝Ｅｔ，Ｒ１６＝Ｈ］、［１６８９；Ｙ＝Ｑ９，Ｒ１２＝Ｈ，Ｒ１３＝Ｈ，Ｒ１６＝Ｅｔ］、［１６９０；Ｙ＝Ｑ９，Ｒ１２＝Ｐｈ，Ｒ１３＝Ｈ，Ｒ１６＝Ｈ］、［１６９１；Ｙ＝Ｑ９，Ｒ１２＝Ｈ，Ｒ１３＝Ｐｈ，Ｒ１６＝Ｈ］、［１６９２；Ｙ＝Ｑ９，Ｒ１２＝Ｈ，Ｒ１３＝Ｈ，Ｒ１６＝Ｐｈ］、［１６９３；Ｙ＝Ｑ９，Ｒ１２＝ＳＰｈ，Ｒ１３＝Ｈ，Ｒ１６＝Ｈ］、［１６９４；Ｙ＝Ｑ９，Ｒ１２＝Ｈ，Ｒ１３＝ＳＰｈ，Ｒ１６＝Ｈ］、［１６９５；Ｙ＝Ｑ９，Ｒ１２＝Ｈ，Ｒ１３＝Ｈ，Ｒ１６＝ＳＰｈ］、［１６９６；Ｙ＝Ｑ１０，Ｒ１３＝Ｈ，Ｒ１４＝Ｈ，Ｒ１６＝Ｈ］、［１６９７；Ｙ＝Ｑ１０，Ｒ１３＝Ｍｅ，Ｒ１４＝Ｈ，Ｒ１６＝Ｈ］、［１６９８；Ｙ＝Ｑ１０，Ｒ１３＝Ｈ，Ｒ１４＝Ｍｅ，Ｒ１６＝Ｈ］、［１６９９；Ｙ＝Ｑ１０，Ｒ１３＝Ｈ，Ｒ１４＝Ｈ，Ｒ１６＝Ｍｅ］、［１７００；Ｙ＝Ｑ１０，Ｒ１３＝Ｃｌ，Ｒ１４＝Ｈ，Ｒ１６＝Ｈ］、
［１７０１；Ｙ＝Ｑ１０，Ｒ１３＝Ｈ，Ｒ１４＝Ｃｌ，Ｒ１６＝Ｈ］、［１７０２；Ｙ＝Ｑ１０，Ｒ１３＝Ｈ，Ｒ１４＝Ｈ，Ｒ１６＝Ｃｌ］、［１７０３；Ｙ＝Ｑ１０，Ｒ１３＝Ｆ，Ｒ１４＝Ｈ，Ｒ１６＝Ｈ］、［１７０４；Ｙ＝Ｑ１０，Ｒ１３＝Ｈ，Ｒ１４＝Ｆ，Ｒ１６＝Ｈ］、［１７０５；Ｙ＝Ｑ１０，Ｒ１３＝Ｈ，Ｒ１４＝Ｈ，Ｒ１６＝Ｆ］、［１７０６；Ｙ＝Ｑ１０，Ｒ１３＝ＯＭｅ，Ｒ１４＝Ｈ，Ｒ１６＝Ｈ］、［１７０７；Ｙ＝Ｑ１０，Ｒ１３＝Ｈ，Ｒ１４＝ＯＭｅ，Ｒ１６＝Ｈ］、［１７０８；Ｙ＝Ｑ１０，Ｒ１３＝Ｈ，Ｒ１４＝Ｈ，Ｒ１６＝ＯＭｅ］、［１７０９；Ｙ＝Ｑ１０，Ｒ１３＝Ｅｔ，Ｒ１４＝Ｈ，Ｒ１６＝Ｈ］、［１７１０；Ｙ＝Ｑ１０，Ｒ１３＝Ｈ，Ｒ１４＝Ｅｔ，Ｒ１６＝Ｈ］、［１７１１；Ｙ＝Ｑ１０，Ｒ１３＝Ｈ，Ｒ１４＝Ｈ，Ｒ１６＝Ｅｔ］、［１７１２；Ｙ＝Ｑ１０，Ｒ１３＝Ｐｈ，Ｒ１４＝Ｈ，Ｒ１６＝Ｈ］、［１７１３；Ｙ＝Ｑ１０，Ｒ１３＝Ｈ，Ｒ１４＝Ｐｈ，Ｒ１６＝Ｈ］、［１７１４；Ｙ＝Ｑ１０，Ｒ１３＝Ｈ，Ｒ１４＝Ｈ，Ｒ１６＝Ｐｈ］、［１７１５；Ｙ＝Ｑ１０，Ｒ１３＝ｂｅｎｚｙｌ，Ｒ１４＝Ｈ，Ｒ１６＝Ｈ］、［１７１６；Ｙ＝Ｑ１０，Ｒ１３＝Ｈ，Ｒ１４＝ｂｅｎｚｙｌ，Ｒ１６＝Ｈ］、［１７１７；Ｙ＝Ｑ１０，Ｒ１３＝Ｈ，Ｒ１４＝Ｈ，Ｒ１６＝ｂｅｎｚｙｌ］、［１７１８；Ｙ＝Ｑ１１，Ｒ１３＝Ｈ，Ｒ１５＝Ｈ］、［１７１９；Ｙ＝Ｑ１１，Ｒ１３＝Ｍｅ，Ｒ１５＝Ｈ］、［１７２０；Ｙ＝Ｑ１１，Ｒ１３＝Ｈ，Ｒ１５＝Ｍｅ］、［１７２１；Ｙ＝Ｑ１１，Ｒ１３＝Ｃｌ，Ｒ１５＝Ｈ］、［１７２２；Ｙ＝Ｑ１１，Ｒ１３＝Ｈ，Ｒ１５＝Ｃｌ］、［１７２３；Ｙ＝Ｑ１１，Ｒ１３＝Ｆ，Ｒ１５＝Ｈ］、［１７２４；Ｙ＝Ｑ１１，Ｒ１３＝Ｈ，Ｒ１５＝Ｆ］、［１７２５；Ｙ＝Ｑ１１，Ｒ１３＝ＯＭｅ，Ｒ１５＝Ｈ］、［１７２６；Ｙ＝Ｑ１１，Ｒ１３＝Ｈ，Ｒ１５＝ＯＭｅ］、［１７２７；Ｙ＝Ｑ１１，Ｒ１３＝Ｅｔ，Ｒ１５＝Ｈ］、［１７２８；Ｙ＝Ｑ１１，Ｒ１３＝Ｈ，Ｒ１５＝Ｅｔ］、［１７２９；Ｙ＝Ｑ１１，Ｒ１３＝Ｐｈ，Ｒ１５＝Ｈ］、［１７３０；Ｙ＝Ｑ１１，Ｒ１３＝Ｈ，Ｒ１５＝Ｐｈ］、［１７３１；Ｙ＝Ｑ１２，Ｒ１２＝Ｈ，Ｒ１３＝Ｈ］、［１７３２；Ｙ＝Ｑ１２，Ｒ１２＝Ｍｅ，Ｒ１３＝Ｈ］、［１７３３；Ｙ＝Ｑ１２，Ｒ１２＝Ｈ，Ｒ１３＝Ｍｅ］、［１７３４；Ｙ＝Ｑ１２，Ｒ１２＝Ｃｌ，Ｒ１３＝Ｈ］、［１７３５；Ｙ＝Ｑ１２，Ｒ１２＝Ｈ，Ｒ１３＝Ｃｌ］、［１７３６；Ｙ＝Ｑ１２，Ｒ１２＝Ｆ，Ｒ１３＝Ｈ］、［１７３７；Ｙ＝Ｑ１２，Ｒ１２＝Ｈ，Ｒ１３＝Ｆ］、［１７３８；Ｙ＝Ｑ１２，Ｒ１２＝ＯＭｅ，Ｒ１３＝Ｈ］、［１７３９；Ｙ＝Ｑ１２，Ｒ１２＝Ｈ，Ｒ１３＝ＯＭｅ］、［１７４０；Ｙ＝Ｑ１２，Ｒ１２＝Ｅｔ，Ｒ１３＝Ｈ］、［１７４１；Ｙ＝Ｑ１２，Ｒ１２＝Ｈ，Ｒ１３＝Ｅｔ］、［１７４２；Ｙ＝Ｑ１２，Ｒ１２＝Ｐｈ，Ｒ１３＝Ｈ］、［１７４３；Ｙ＝Ｑ１２，Ｒ１２＝Ｈ，Ｒ１３＝Ｐｈ］、［１７４４；Ｙ＝Ｑ１３，Ｒ１２＝Ｈ，Ｒ１６＝Ｈ］、［１７４５；Ｙ＝Ｑ１３，Ｒ１２＝Ｍｅ，Ｒ１６＝Ｈ］、［１７４６；Ｙ＝Ｑ１３，Ｒ１２＝Ｈ，Ｒ１６＝Ｍｅ］、［１７４７；Ｙ＝Ｑ１３，Ｒ１２＝Ｃｌ，Ｒ１６＝Ｈ］、［１７４８；Ｙ＝Ｑ１３，Ｒ１２＝Ｈ，Ｒ１６＝Ｃｌ］、［１７４９；Ｙ＝Ｑ１３，Ｒ１２＝Ｆ，Ｒ１６＝Ｈ］、［１７５０；Ｙ＝Ｑ１３，Ｒ１２＝Ｈ，Ｒ１６＝Ｆ］、［１７５１；Ｙ＝Ｑ１３，Ｒ１２＝ＯＭｅ，Ｒ１６＝Ｈ］、［１７５２；Ｙ＝Ｑ１３，Ｒ１２＝Ｈ，Ｒ１６＝ＯＭｅ］、［１７５３；Ｙ＝Ｑ１３，Ｒ１２＝Ｅｔ，Ｒ１６＝Ｈ］、［１７５４；Ｙ＝Ｑ１３，Ｒ１２＝Ｈ，Ｒ１６＝Ｅｔ］、［１７５５；Ｙ＝Ｑ１３，Ｒ１２＝Ｐｈ，Ｒ１６＝Ｈ］、［１７５６；Ｙ＝Ｑ１３，Ｒ１２＝Ｈ，Ｒ１６＝Ｐｈ］、［１７５７；Ｙ＝Ｑ１４，Ｒ１２＝Ｈ，Ｒ１４＝Ｈ］、［１７５８；Ｙ＝Ｑ１４，Ｒ１２＝Ｍｅ，Ｒ１４＝Ｈ］、［１７５９；Ｙ＝Ｑ１４，Ｒ１２＝Ｈ，Ｒ１４＝Ｍｅ］、［１７６０；Ｙ＝Ｑ１４，Ｒ１２＝Ｃｌ，Ｒ１４＝Ｈ］、［１７６１；Ｙ＝Ｑ１４，Ｒ１２＝Ｈ，Ｒ１４＝Ｃｌ］、［１７６２；Ｙ＝Ｑ１４，Ｒ１２＝Ｆ，Ｒ１４＝Ｈ］、［１７６３；Ｙ＝Ｑ１４，Ｒ１２＝Ｈ，Ｒ１４＝Ｆ］、［１７６４；Ｙ＝Ｑ１４，Ｒ１２＝ＯＭｅ，Ｒ１４＝Ｈ］、［１７６５；Ｙ＝Ｑ１４，Ｒ１２＝Ｈ，Ｒ１４＝ＯＭｅ］、［１７６６；Ｙ＝Ｑ１４，Ｒ１２＝Ｅｔ，Ｒ１４＝Ｈ］、［１７６７；Ｙ＝Ｑ１４，Ｒ１２＝Ｈ，Ｒ１４＝Ｅｔ］、［１７６８；Ｙ＝Ｑ１４，Ｒ１２＝Ｐｈ，Ｒ１４＝Ｈ］、［１７６９；Ｙ＝Ｑ１４，Ｒ１２＝Ｈ，Ｒ１４＝Ｐｈ］、［１７７０；Ｙ＝Ｑ１５，Ｒ１３＝Ｈ，Ｒ１６＝Ｈ］、［１７７１；Ｙ＝Ｑ１５，Ｒ１３＝Ｍｅ，Ｒ１６＝Ｈ］、［１７７２；Ｙ＝Ｑ１５，Ｒ１３＝Ｈ，Ｒ１６＝Ｍｅ］、［１７７３；Ｙ＝Ｑ１５，Ｒ１３＝Ｃｌ，Ｒ１６＝Ｈ］、［１７７４；Ｙ＝Ｑ１５，Ｒ１３＝Ｈ，Ｒ１６＝Ｃｌ］、［１７７５；Ｙ＝Ｑ１５，Ｒ１３＝Ｆ，Ｒ１６＝Ｈ］、［１７７６；Ｙ＝Ｑ１５，Ｒ１３＝Ｈ，Ｒ１６＝Ｆ］、［１７７７；Ｙ＝Ｑ１５，Ｒ１３＝ＯＭｅ，Ｒ１６＝Ｈ］、［１７７８；Ｙ＝Ｑ１５，Ｒ１３＝Ｈ，Ｒ１６＝ＯＭｅ］、［１７７９；Ｙ＝Ｑ１５，Ｒ１３＝Ｅｔ，Ｒ１６＝Ｈ］、［１７８０；Ｙ＝Ｑ１５，Ｒ１３＝Ｈ，Ｒ１６＝Ｅｔ］、［１７８１；Ｙ＝Ｑ１５，Ｒ１３＝Ｐｈ，Ｒ１６＝Ｈ］、［１７８２；Ｙ＝Ｑ１５，Ｒ１３＝Ｈ，Ｒ１６＝Ｐｈ］、［１７８３；Ｙ＝Ｑ１６，Ｒ１３＝Ｈ，Ｒ１４＝Ｈ］、［１７８４；Ｙ＝Ｑ１６，Ｒ１３＝Ｍｅ，Ｒ１４＝Ｈ］、［１７８５；Ｙ＝Ｑ１６，Ｒ１３＝Ｈ，Ｒ１４＝Ｍｅ］、［１７８６；Ｙ＝Ｑ１６，Ｒ１３＝Ｃｌ，Ｒ１４＝Ｈ］、［１７８７；Ｙ＝Ｑ１６，Ｒ１３＝Ｈ，Ｒ１４＝Ｃｌ］、［１７８８；Ｙ＝Ｑ１６，Ｒ１３＝Ｆ，Ｒ１４＝Ｈ］、［１７８９；Ｙ＝Ｑ１６，Ｒ１３＝Ｈ，Ｒ１４＝Ｆ］、［１７９０；Ｙ＝Ｑ１６，Ｒ１３＝ＯＭｅ，Ｒ１４＝Ｈ］、［１７９１；Ｙ＝Ｑ１６，Ｒ１３＝Ｈ，Ｒ１４＝ＯＭｅ］、［１７９２；Ｙ＝Ｑ１６，Ｒ１３＝Ｅｔ，Ｒ１４＝Ｈ］、［１７９３；Ｙ＝Ｑ１６，Ｒ１３＝Ｈ，Ｒ１４＝Ｅｔ］、［１７９４；Ｙ＝Ｑ１６，Ｒ１３＝Ｐｈ，Ｒ１４＝Ｈ］、［１７９５；Ｙ＝Ｑ１６，Ｒ１３＝Ｈ，Ｒ１４＝Ｐｈ］、［１７９６；Ｙ＝Ｑ７，Ｒ１４＝Ｃｌ，Ｒ１５＝Ｈ，Ｒ１６＝Ｈ］、［１７９７；Ｙ＝Ｑ７，Ｒ１４＝Ｈ，Ｒ１５＝Ｃｌ，Ｒ１６＝Ｈ］、［１７９８；Ｙ＝Ｑ７，Ｒ１４＝Ｈ，Ｒ１５＝Ｈ，Ｒ１６＝Ｃｌ］
上記の方法に準じて本化合物ＲＡＡＡ１−１~ＲＡＡＦ５−１２６を得ることができる。
本化合物ＲＡＡＡ１−１~ＲＡＡＦ５−１２６は、
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000351
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000352
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000353
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000354
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000355
〔式中、Ｙ２は、上記に示す置換基番号１~１２６に各々対応する置換基〕で示される本化合物である。
例えば本化合物ＲＡＡＡ１−１とは、式（ＲＡＡＡ１）で示される化合物において、Ｙ２が置換基番号１である本化合物を表し、下記式で表される。
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000356
置換基番号；Ｙ２
［１；Ｙ２＝Ｑ１，Ｒ１３＝Ｈ，Ｒ１４＝Ｈ，Ｒ１５＝Ｈ，Ｒ１６＝Ｈ］、［２；Ｙ２＝Ｑ１，Ｒ１３＝Ｍｅ，Ｒ１４＝Ｈ，Ｒ１５＝Ｈ，Ｒ１６＝Ｈ］、［３；Ｙ２＝Ｑ１，Ｒ１３＝Ｈ，Ｒ１４＝Ｍｅ，Ｒ１５＝Ｈ，Ｒ１６＝Ｈ］、［４；Ｙ２＝Ｑ１，Ｒ１３＝Ｈ，Ｒ１４＝Ｈ，Ｒ１５＝Ｍｅ，Ｒ１６＝Ｈ］、［５；Ｙ２＝Ｑ１，Ｒ１３＝Ｈ，Ｒ１４＝Ｈ，Ｒ１５＝Ｈ，Ｒ１６＝Ｍｅ］、［６；Ｙ２＝Ｑ１，Ｒ１３＝Ｅｔ，Ｒ１４＝Ｈ，Ｒ１５＝Ｈ，Ｒ１６＝Ｈ］、［７；Ｙ２＝Ｑ１，Ｒ１３＝Ｈ，Ｒ１４＝Ｅｔ，Ｒ１５＝Ｈ，Ｒ１６＝Ｈ］、［８；Ｙ２＝Ｑ１，Ｒ１３＝Ｈ，Ｒ１４＝Ｈ，Ｒ１５＝Ｅｔ，Ｒ１６＝Ｈ］、［９；Ｙ２＝Ｑ１，Ｒ１３＝Ｈ，Ｒ１４＝Ｈ，Ｒ１５＝Ｈ，Ｒ１６＝Ｅｔ］、［１０；Ｙ２＝Ｑ１，Ｒ１３＝ｃＰｒ，Ｒ１４＝Ｈ，Ｒ１５＝Ｈ，Ｒ１６＝Ｈ］、［１１；Ｙ２＝Ｑ１，Ｒ１３＝Ｈ，Ｒ１４＝ｃＰｒ，Ｒ１５＝Ｈ，Ｒ１６＝Ｈ］、［１２；Ｙ２＝Ｑ１，Ｒ１３＝Ｈ，Ｒ１４＝Ｈ，Ｒ１５＝ｃＰｒ，Ｒ１６＝Ｈ］、［１３；Ｙ２＝Ｑ１，Ｒ１３＝Ｈ，Ｒ１４＝Ｈ，Ｒ１５＝Ｈ，Ｒ１６＝ｃＰｒ］、［１４；Ｙ２＝Ｑ１，Ｒ１３＝ＣＮ，Ｒ１４＝Ｈ，Ｒ１５＝Ｈ，Ｒ１６＝Ｈ］、［１５；Ｙ２＝Ｑ１，Ｒ１３＝Ｈ，Ｒ１４＝ＣＮ，Ｒ１５＝Ｈ，Ｒ１６＝Ｈ］、［１６；Ｙ２＝Ｑ１，Ｒ１３＝Ｈ，Ｒ１４＝Ｈ，Ｒ１５＝ＣＮ，Ｒ１６＝Ｈ］、［１７；Ｙ２＝Ｑ１，Ｒ１３＝Ｈ，Ｒ１４＝Ｈ，Ｒ１５＝Ｈ，Ｒ１６＝ＣＮ］、［１８；Ｙ２＝Ｑ１，Ｒ１３＝ＯＭｅ，Ｒ１４＝Ｈ，Ｒ１５＝Ｈ，Ｒ１６＝Ｈ］、［１９；Ｙ２＝Ｑ１，Ｒ１３＝Ｈ，Ｒ１４＝ＯＭｅ，Ｒ１５＝Ｈ，Ｒ１６＝Ｈ］、［２０；Ｙ２＝Ｑ１，Ｒ１３＝Ｈ，Ｒ１４＝Ｈ，Ｒ１５＝ＯＭｅ，Ｒ１６＝Ｈ］、［２１；Ｙ２＝Ｑ１，Ｒ１３＝Ｈ，Ｒ１４＝Ｈ，Ｒ１５＝Ｈ，Ｒ１６＝ＯＭｅ］、［２２；Ｙ２＝Ｑ１，Ｒ１３＝Ｆ，Ｒ１４＝Ｈ，Ｒ１５＝Ｈ，Ｒ１６＝Ｈ］、［２３；Ｙ２＝Ｑ１，Ｒ１３＝Ｈ，Ｒ１４＝Ｆ，Ｒ１５＝Ｈ，Ｒ１６＝Ｈ］、［２４；Ｙ２＝Ｑ１，Ｒ１３＝Ｈ，Ｒ１４＝Ｈ，Ｒ１５＝Ｆ，Ｒ１６＝Ｈ］、［２５；Ｙ２＝Ｑ１，Ｒ１３＝Ｈ，Ｒ１４＝Ｈ，Ｒ１５＝Ｈ，Ｒ１６＝Ｆ］、［２６；Ｙ２＝Ｑ１，Ｒ１３＝Ｃｌ，Ｒ１４＝Ｈ，Ｒ１５＝Ｈ，Ｒ１６＝Ｈ］、［２７；Ｙ２＝Ｑ１，Ｒ１３＝Ｈ，Ｒ１４＝Ｃｌ，Ｒ１５＝Ｈ，Ｒ１６＝Ｈ］、［２８；Ｙ２＝Ｑ１，Ｒ１３＝Ｈ，Ｒ１４＝Ｈ，Ｒ１５＝Ｃｌ，Ｒ１６＝Ｈ］、［２９；Ｙ２＝Ｑ１，Ｒ１３＝Ｈ，Ｒ１４＝Ｈ，Ｒ１５＝Ｈ，Ｒ１６＝Ｃｌ］、［３０；Ｙ２＝Ｑ１，Ｒ１３＝Ｍｅ，Ｒ１４＝Ｍｅ，Ｒ１５＝Ｈ，Ｒ１６＝Ｈ］、［３１；Ｙ２＝Ｑ１，Ｒ１３＝Ｍｅ，Ｒ１４＝Ｈ，Ｒ１５＝Ｍｅ，Ｒ１６＝Ｈ］、［３２；Ｙ２＝Ｑ１，Ｒ１３＝Ｍｅ，Ｒ１４＝Ｈ，Ｒ１５＝Ｈ，Ｒ１６＝Ｍｅ］、［３３；Ｙ２＝Ｑ１，Ｒ１３＝Ｍｅ，Ｒ１４＝Ｆ，Ｒ１５＝Ｈ，Ｒ１６＝Ｈ］、［３４；Ｙ２＝Ｑ１，Ｒ１３＝Ｍｅ，Ｒ１４＝Ｈ，Ｒ１５＝Ｆ，Ｒ１６＝Ｈ］、［３５；Ｙ２＝Ｑ１，Ｒ１３＝Ｍｅ，Ｒ１４＝Ｈ，Ｒ１５＝Ｈ，Ｒ１６＝Ｆ］、［３６；Ｙ２＝Ｑ１，Ｒ１３＝Ｍｅ，Ｒ１４＝Ｃｌ，Ｒ１５＝Ｈ，Ｒ１６＝Ｈ］、［３７；Ｙ２＝Ｑ１，Ｒ１３＝Ｍｅ，Ｒ１４＝Ｈ，Ｒ１５＝Ｃｌ，Ｒ１６＝Ｈ］、［３８；Ｙ２＝Ｑ１，Ｒ１３＝Ｍｅ，Ｒ１４＝Ｈ，Ｒ１５＝Ｈ，Ｒ１６＝Ｃｌ］、［３９；Ｙ２＝Ｑ１，Ｒ１３＝Ｈ，Ｒ１４＝Ｍｅ，Ｒ１５＝Ｆ，Ｒ１６＝Ｈ］、［４０；Ｙ２＝Ｑ１，Ｒ１３＝Ｈ，Ｒ１４＝Ｍｅ，Ｒ１５＝Ｈ，Ｒ１６＝Ｆ］、［４１；Ｙ２＝Ｑ１，Ｒ１３＝Ｈ，Ｒ１４＝Ｍｅ，Ｒ１５＝Ｃｌ，Ｒ１６＝Ｈ］、［４２；Ｙ２＝Ｑ１，Ｒ１３＝Ｈ，Ｒ１４＝Ｍｅ，Ｒ１５＝Ｈ，Ｒ１６＝Ｃｌ］、［４３；Ｙ２＝Ｑ１，Ｒ１３＝Ｅｔ，Ｒ１４＝Ｆ，Ｒ１５＝Ｈ，Ｒ１６＝Ｈ］、［４４；Ｙ２＝Ｑ１，Ｒ１３＝Ｅｔ，Ｒ１４＝Ｈ，Ｒ１５＝Ｆ，Ｒ１６＝Ｈ］、［４５；Ｙ２＝Ｑ１，Ｒ１３＝Ｅｔ，Ｒ１４＝Ｈ，Ｒ１５＝Ｈ，Ｒ１６＝Ｆ］、［４６；Ｙ２＝Ｑ１，Ｒ１３＝Ｈ，Ｒ１４＝Ｅｔ，Ｒ１５＝Ｆ，Ｒ１６＝Ｈ］、［４７；Ｙ２＝Ｑ１，Ｒ１３＝Ｈ，Ｒ１４＝Ｅｔ，Ｒ１５＝Ｈ，Ｒ１６＝Ｆ］、［４８；Ｙ２＝Ｑ１，Ｒ１３＝Ｆ，Ｒ１４＝Ｍｅ，Ｒ１５＝Ｈ，Ｒ１６＝Ｈ］、［４９；Ｙ２＝Ｑ１，Ｒ１３＝Ｆ，Ｒ１４＝Ｈ，Ｒ１５＝Ｍｅ，Ｒ１６＝Ｈ］、［５０；Ｙ２＝Ｑ１，Ｒ１３＝Ｆ，Ｒ１４＝Ｈ，Ｒ１５＝Ｈ，Ｒ１６＝Ｍｅ］、［５１；Ｙ２＝Ｑ１，Ｒ１３＝Ｆ，Ｒ１４＝Ｅｔ，Ｒ１５＝Ｈ，Ｒ１６＝Ｈ］、［５２；Ｙ２＝Ｑ１，Ｒ１３＝Ｆ，Ｒ１４＝Ｈ，Ｒ１５＝Ｅｔ，Ｒ１６＝Ｈ］、［５３；Ｙ２＝Ｑ１，Ｒ１３＝Ｆ，Ｒ１４＝Ｈ，Ｒ１５＝Ｈ，Ｒ１６＝Ｅｔ］、［５４；Ｙ２＝Ｑ１，Ｒ１３＝Ｆ，Ｒ１４＝Ｃｌ，Ｒ１５＝Ｈ，Ｒ１６＝Ｈ］、［５５；Ｙ２＝Ｑ１，Ｒ１３＝Ｆ，Ｒ１４＝Ｈ，Ｒ１５＝Ｃｌ，Ｒ１６＝Ｈ］、［５６；Ｙ２＝Ｑ１，Ｒ１３＝Ｆ，Ｒ１４＝Ｈ，Ｒ１５＝Ｈ，Ｒ１６＝Ｃｌ］、［５７；Ｙ２＝Ｑ１，Ｒ１３＝Ｈ，Ｒ１４＝Ｆ，Ｒ１５＝Ｆ，Ｒ１６＝Ｈ］、［５８；Ｙ２＝Ｑ１，Ｒ１３＝Ｈ，Ｒ１４＝Ｆ，Ｒ１５＝Ｈ，Ｒ１６＝Ｆ］、［５９；Ｙ２＝Ｑ１，Ｒ１３＝Ｈ，Ｒ１４＝Ｆ，Ｒ１５＝Ｃｌ，Ｒ１６＝Ｈ］、［６０；Ｙ２＝Ｑ１，Ｒ１３＝Ｈ，Ｒ１４＝Ｆ，Ｒ１５＝Ｈ，Ｒ１６＝Ｃｌ］、［６１；Ｙ２＝Ｑ１，Ｒ１３＝Ｈ，Ｒ１４＝Ｆ，Ｒ１５＝Ｍｅ，Ｒ１６＝Ｈ］、［６２；Ｙ２＝Ｑ１，Ｒ１３＝Ｈ，Ｒ１４＝Ｆ，Ｒ１５＝Ｈ，Ｒ１６＝Ｍｅ］、［６３；Ｙ２＝Ｑ１，Ｒ１３＝Ｃｌ，Ｒ１４＝Ｍｅ，Ｒ１５＝Ｈ，Ｒ１６＝Ｈ］、［６４；Ｙ２＝Ｑ１，Ｒ１３＝Ｃｌ，Ｒ１４＝Ｈ，Ｒ１５＝Ｍｅ，Ｒ１６＝Ｈ］、［６５；Ｙ２＝Ｑ１，Ｒ１３＝Ｃｌ，Ｒ１４＝Ｈ，Ｒ１５＝Ｈ，Ｒ１６＝Ｍｅ］、［６６；Ｙ２＝Ｑ１，Ｒ１３＝Ｃｌ，Ｒ１４＝Ｅｔ，Ｒ１５＝Ｈ，Ｒ１６＝Ｈ］、［６７；Ｙ２＝Ｑ１，Ｒ１３＝Ｃｌ，Ｒ１４＝Ｈ，Ｒ１５＝Ｅｔ，Ｒ１６＝Ｈ］、［６８；Ｙ２＝Ｑ１，Ｒ１３＝Ｃｌ，Ｒ１４＝Ｈ，Ｒ１５＝Ｈ，Ｒ１６＝Ｅｔ］、［６９；Ｙ２＝Ｑ１，Ｒ１３＝Ｃｌ，Ｒ１４＝Ｃｌ，Ｒ１５＝Ｈ，Ｒ１６＝Ｈ］、［７０；Ｙ２＝Ｑ１，Ｒ１３＝Ｃｌ，Ｒ１４＝Ｈ，Ｒ１５＝Ｃｌ，Ｒ１６＝Ｈ］、［７１；Ｙ２＝Ｑ１，Ｒ１３＝Ｃｌ，Ｒ１４＝Ｈ，Ｒ１５＝Ｈ，Ｒ１６＝Ｃｌ］、［７２；Ｙ２＝Ｑ１，Ｒ１３＝Ｈ，Ｒ１４＝Ｃｌ，Ｒ１５＝Ｆ，Ｒ１６＝Ｈ］、［７３；Ｙ２＝Ｑ１，Ｒ１３＝Ｈ，Ｒ１４＝Ｃｌ，Ｒ１５＝Ｈ，Ｒ１６＝Ｆ］、［７４；Ｙ２＝Ｑ１，Ｒ１３＝Ｈ，Ｒ１４＝Ｃｌ，Ｒ１５＝Ｃｌ，Ｒ１６＝Ｈ］、［７５；Ｙ
２＝Ｑ１，Ｒ１３＝Ｈ，Ｒ１４＝Ｃｌ，Ｒ１５＝Ｈ，Ｒ１６＝Ｃｌ］、［７６；Ｙ２＝Ｑ１，Ｒ１３＝Ｈ，Ｒ１４＝Ｃｌ，Ｒ１５＝Ｍｅ，Ｒ１６＝Ｈ］、［７７；Ｙ２＝Ｑ１，Ｒ１３＝Ｈ，Ｒ１４＝Ｃｌ，Ｒ１５＝Ｈ，Ｒ１６＝Ｍｅ］、［７８；Ｙ２＝Ｑ１，Ｒ１３＝ＣＮ，Ｒ１４＝Ｍｅ，Ｒ１５＝Ｈ，Ｒ１６＝Ｈ］、［７９；Ｙ２＝Ｑ１，Ｒ１３＝ＣＮ，Ｒ１４＝Ｈ，Ｒ１５＝Ｍｅ，Ｒ１６＝Ｈ］、［８０；Ｙ２＝Ｑ１，Ｒ１３＝ＣＮ，Ｒ１４＝Ｈ，Ｒ１５＝Ｈ，Ｒ１６＝Ｍｅ］、［８１；Ｙ２＝Ｑ１，Ｒ１３＝ＣＮ，Ｒ１４＝Ｅｔ，Ｒ１５＝Ｈ，Ｒ１６＝Ｈ］、［８２；Ｙ２＝Ｑ１，Ｒ１３＝ＣＮ，Ｒ１４＝Ｈ，Ｒ１５＝Ｅｔ，Ｒ１６＝Ｈ］、［８３；Ｙ２＝Ｑ１，Ｒ１３＝ＣＮ，Ｒ１４＝Ｈ，Ｒ１５＝Ｈ，Ｒ１６＝Ｅｔ］、［８４；Ｙ２＝Ｑ１，Ｒ１３＝ＣＮ，Ｒ１４＝Ｃｌ，Ｒ１５＝Ｈ，Ｒ１６＝Ｈ］、［８５；Ｙ２＝Ｑ１，Ｒ１３＝ＣＮ，Ｒ１４＝Ｈ，Ｒ１５＝Ｃｌ，Ｒ１６＝Ｈ］、［８６；Ｙ２＝Ｑ１，Ｒ１３＝ＣＮ，Ｒ１４＝Ｈ，Ｒ１５＝Ｈ，Ｒ１６＝Ｃｌ］、［８７；Ｙ２＝Ｑ１，Ｒ１３＝Ｈ，Ｒ１４＝ＣＮ，Ｒ１５＝Ｆ，Ｒ１６＝Ｈ］、［８８；Ｙ２＝Ｑ１，Ｒ１３＝Ｈ，Ｒ１４＝ＣＮ，Ｒ１５＝Ｈ，Ｒ１６＝Ｆ］、［８９；Ｙ２＝Ｑ１，Ｒ１３＝Ｈ，Ｒ１４＝ＣＮ，Ｒ１５＝Ｃｌ，Ｒ１６＝Ｈ］、［９０；Ｙ２＝Ｑ１，Ｒ１３＝Ｈ，Ｒ１４＝ＣＮ，Ｒ１５＝Ｈ，Ｒ１６＝Ｃｌ］、［９１；Ｙ２＝Ｑ１，Ｒ１３＝Ｈ，Ｒ１４＝ＣＮ，Ｒ１５＝Ｍｅ，Ｒ１６＝Ｈ］、［９２；Ｙ２＝Ｑ１，Ｒ１３＝Ｈ，Ｒ１４＝ＣＮ，Ｒ１５＝Ｈ，Ｒ１６＝Ｍｅ］、［９３；Ｙ２＝Ｑ１，Ｒ１３＝ＣＦ３，Ｒ１４＝Ｈ，Ｒ１５＝Ｈ，Ｒ１６＝Ｈ］、［９４；Ｙ２＝Ｑ１，Ｒ１３＝Ｈ，Ｒ１４＝ＣＦ３，Ｒ１５＝Ｈ，Ｒ１６＝Ｈ］、［９５；Ｙ２＝Ｑ１，Ｒ１３＝Ｈ，Ｒ１４＝Ｈ，Ｒ１５＝ＣＦ３，Ｒ１６＝Ｈ］、［９６；Ｙ２＝Ｑ１，Ｒ１３＝Ｈ，Ｒ１４＝Ｈ，Ｒ１５＝Ｈ，Ｒ１６＝ＣＦ３］、［９７；Ｙ２＝Ｑ１，Ｒ１３＝ＣＦ３，Ｒ１４＝Ｍｅ，Ｒ１５＝Ｈ，Ｒ１６＝Ｈ］、［９８；Ｙ２＝Ｑ１，Ｒ１３＝ＣＦ３，Ｒ１４＝Ｈ，Ｒ１５＝Ｍｅ，Ｒ１６＝Ｈ］、［９９；Ｙ２＝Ｑ１，Ｒ１３＝ＣＦ３，Ｒ１４＝Ｈ，Ｒ１５＝Ｈ，Ｒ１６＝Ｍｅ］、［１００；Ｙ２＝Ｑ１，Ｒ１３＝ＣＦ３，Ｒ１４＝Ｅｔ，Ｒ１５＝Ｈ，Ｒ１６＝Ｈ］、
［１０１；Ｙ２＝Ｑ１，Ｒ１３＝ＣＦ３，Ｒ１４＝Ｈ，Ｒ１５＝Ｅｔ，Ｒ１６＝Ｈ］、［１０２；Ｙ２＝Ｑ１，Ｒ１３＝ＣＦ３，Ｒ１４＝Ｈ，Ｒ１５＝Ｈ，Ｒ１６＝Ｅｔ］、［１０３；Ｙ２＝Ｑ１，Ｒ１３＝ＣＦ３，Ｒ１４＝Ｃｌ，Ｒ１５＝Ｈ，Ｒ１６＝Ｈ］、［１０４；Ｙ２＝Ｑ１，Ｒ１３＝ＣＦ３，Ｒ１４＝Ｈ，Ｒ１５＝Ｃｌ，Ｒ１６＝Ｈ］、［１０５；Ｙ２＝Ｑ１，Ｒ１３＝ＣＦ３，Ｒ１４＝Ｈ，Ｒ１５＝Ｈ，Ｒ１６＝Ｃｌ］、［１０６；Ｙ２＝Ｑ１，Ｒ１３＝Ｈ，Ｒ１４＝ＣＦ３，Ｒ１５＝Ｆ，Ｒ１６＝Ｈ］、［１０７；Ｙ２＝Ｑ１，Ｒ１３＝Ｈ，Ｒ１４＝ＣＦ３，Ｒ１５＝Ｈ，Ｒ１６＝Ｆ］、［１０８；Ｙ２＝Ｑ１，Ｒ１３＝Ｈ，Ｒ１４＝ＣＦ３，Ｒ１５＝Ｃｌ，Ｒ１６＝Ｈ］、［１０９；Ｙ２＝Ｑ１，Ｒ１３＝Ｈ，Ｒ１４＝ＣＦ３，Ｒ１５＝Ｈ，Ｒ１６＝Ｃｌ］、［１１０；Ｙ２＝Ｑ１，Ｒ１３＝Ｈ，Ｒ１４＝ＣＦ３，Ｒ１５＝Ｍｅ，Ｒ１６＝Ｈ］、［１１１；Ｙ２＝Ｑ１，Ｒ１３＝Ｈ，Ｒ１４＝ＣＦ３，Ｒ１５＝Ｈ，Ｒ１６＝Ｍｅ］、［１１２；Ｙ２＝Ｑ１，Ｒ１３＝ＯＭｅ，Ｒ１４＝Ｍｅ，Ｒ１５＝Ｈ，Ｒ１６＝Ｈ］、［１１３；Ｙ２＝Ｑ１，Ｒ１３＝ＯＭｅ，Ｒ１４＝Ｈ，Ｒ１５＝Ｍｅ，Ｒ１６＝Ｈ］、［１１４；Ｙ２＝Ｑ１，Ｒ１３＝ＯＭｅ，Ｒ１４＝Ｈ，Ｒ１５＝Ｈ，Ｒ１６＝Ｍｅ］、［１１５；Ｙ２＝Ｑ１，Ｒ１３＝ＯＭｅ，Ｒ１４＝Ｅｔ，Ｒ１５＝Ｈ，Ｒ１６＝Ｈ］、［１１６；Ｙ２＝Ｑ１，Ｒ１３＝ＯＭｅ，Ｒ１４＝Ｈ，Ｒ１５＝Ｅｔ，Ｒ１６＝Ｈ］、［１１７；Ｙ２＝Ｑ１，Ｒ１３＝ＯＭｅ，Ｒ１４＝Ｈ，Ｒ１５＝Ｈ，Ｒ１６＝Ｅｔ］、［１１８；Ｙ２＝Ｑ１，Ｒ１３＝ＯＭｅ，Ｒ１４＝Ｃｌ，Ｒ１５＝Ｈ，Ｒ１６＝Ｈ］、［１１９；Ｙ２＝Ｑ１，Ｒ１３＝ＯＭｅ，Ｒ１４＝Ｈ，Ｒ１５＝Ｃｌ，Ｒ１６＝Ｈ］、［１２０；Ｙ２＝Ｑ１，Ｒ１３＝ＯＭｅ，Ｒ１４＝Ｈ，Ｒ１５＝Ｈ，Ｒ１６＝Ｃｌ］、［１２１；Ｙ２＝Ｑ１，Ｒ１３＝Ｈ，Ｒ１４＝ＯＭｅ，Ｒ１５＝Ｆ，Ｒ１６＝Ｈ］、［１２２；Ｙ２＝Ｑ１，Ｒ１３＝Ｈ，Ｒ１４＝ＯＭｅ，Ｒ１５＝Ｈ，Ｒ１６＝Ｆ］、［１２３；Ｙ２＝Ｑ１，Ｒ１３＝Ｈ，Ｒ１４＝ＯＭｅ，Ｒ１５＝Ｃｌ，Ｒ１６＝Ｈ］、［１２４；Ｙ２＝Ｑ１，Ｒ１３＝Ｈ，Ｒ１４＝ＯＭｅ，Ｒ１５＝Ｈ，Ｒ１６＝Ｃｌ］、［１２５；Ｙ２＝Ｑ１，Ｒ１３＝Ｈ，Ｒ１４＝ＯＭｅ，Ｒ１５＝Ｍｅ，Ｒ１６＝Ｈ］、［１２６；Ｙ２＝Ｑ１，Ｒ１３＝Ｈ，Ｒ１４＝ＯＭｅ，Ｒ１５＝Ｈ，Ｒ１６＝Ｍｅ］
上記の方法に準じて本化合物ＲＡＢＡ１−１~ＲＡＢＦ５−１２６を得ることができる。
本化合物ＲＡＢＡ１−１~ＲＡＢＦ５−１２６は、
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000357
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000358
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000359
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000360
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000361
〔式中、Ｙ２は、上記に示す置換基番号１~１２６に各々対応する置換基〕で示される本化合物である。
例えば本化合物ＲＡＢＡ１−１とは、式（ＲＡＢＡ１）で示される化合物において、Ｙ２が置換基番号１である本化合物を表し、下記式で表される。
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000362
上記の方法に準じて本化合物ＲＡＣＡ１−１~ＲＡＣＦ５−１２６を得ることができる。
本化合物ＲＡＣＡ１−１~ＲＡＣＦ５−１２６は、
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000363
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000364
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000365
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000366
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000367
〔式中、Ｙ２は、上記に示す置換基番号１~１２６に各々対応する置換基〕で示される本化合物である。
例えば本化合物ＲＡＣＡ１−１とは、式（ＲＡＣＡ１）で示される化合物において、Ｙ２が置換基番号１である本化合物を表し、下記式で表される。
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000368
上記の方法に準じて本化合物ＲＡＤＡ１−１~ＲＡＤＦ５−１２６を得ることができる。
本化合物ＲＡＤＡ１−１~ＲＡＤＦ５−１２６は、
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000369
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000370
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000371
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000372
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000373
〔式中、Ｙ２は、上記に示す置換基番号１~１２６に各々対応する置換基〕で示される本化合物である。
例えば本化合物ＲＡＤＡ１−１とは、式（ＲＡＤＡ１）で示される化合物において、Ｙ２が置換基番号１である本化合物を表し、下記式で表される。
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000374
上記の方法に準じて本化合物ＲＡＥＡ１−１~ＲＡＥＦ５−１２６を得ることができる。
本化合物ＲＡＥＡ１−１~ＲＡＥＦ５−１２６は、
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000375
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000376
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000377
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000378
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000379
〔式中、Ｙ２は、上記に示す置換基番号１~１２６に各々対応する置換基〕で示される本化合物である。
例えば本化合物ＲＡＥＡ１−１とは、式（ＲＡＥＡ１）で示される化合物において、Ｙ２が置換基番号１である本化合物を表し、下記式で表される。
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000380
上記の方法に準じて本化合物ＲＡＦＡ１−１~ＲＡＦＦ５−１２６を得ることができる。
本化合物ＲＡＦＡ１−１~ＲＡＦＦ５−１２６は、
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000381
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000382
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000383
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000384
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000385
〔式中、Ｙ２は、上記に示す置換基番号１~１２６に各々対応する置換基〕で示される本化合物である。
例えば本化合物ＲＡＦＡ１−１とは、式（ＲＡＦＡ１）で示される化合物において、Ｙ２が置換基番号１である本化合物を表し、下記式で表される。
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000386
上記の方法に準じて本化合物ＲＡＧＡ１−１~ＲＡＧＦ５−１２６を得ることができる。
本化合物ＲＡＧＡ１−１~ＲＡＧＦ５−１２６は、
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000387
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000388
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000389
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000390
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000391
〔式中、Ｙ２は、上記に示す置換基番号１~１２６に各々対応する置換基〕で示される本化合物である。
例えば本化合物ＲＡＧＡ１−１とは、式（ＲＡＧＡ１）で示される化合物において、Ｙ２が置換基番号１である本化合物を表し、下記式で表される。
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000392
上記の方法に準じて本化合物ＲＡＨＡ１−１~ＲＡＨＦ５−１２６を得ることができる。
本化合物ＲＡＨＡ１−１~ＲＡＨＦ５−１２６は、
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000393
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000394
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000395
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000396
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000397
〔式中、Ｙ２は、上記に示す置換基番号１~１２６に各々対応する置換基〕で示される本化合物である。
例えば本化合物ＲＡＨＡ１−１とは、式（ＲＡＨＡ１）で示される化合物において、Ｙ２が置換基番号１である本化合物を表し、下記式で表される。
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000398
上記の方法に準じて本化合物ＲＡＩＡ１−１~ＲＡＩＦ５−１２６を得ることができる。
本化合物ＲＡＩＡ１−１~ＲＡＩＦ５−１２６は、
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000399
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000400
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000401
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000402
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000403
〔式中、Ｙ２は、上記に示す置換基番号１~１２６に各々対応する置換基〕で示される本化合物である。
例えば本化合物ＲＡＩＡ１−１とは、式（ＲＡＩＡ１）で示される化合物において、Ｙ２が置換基番号１である本化合物を表し、下記式で表される。
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000404
上記の方法に準じて本化合物ＲＡＪＡ１−１~ＲＡＪＦ５−１２６を得ることができる。
本化合物ＲＡＪＡ１−１~ＲＡＪＦ５−１２６は、
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000405
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000406
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000407
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000408
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000409
〔式中、Ｙ２は、上記に示す置換基番号１~１２６に各々対応する置換基〕で示される本化合物である。
例えば本化合物ＲＡＪＡ１−１とは、式（ＲＡＪＡ１）で示される化合物において、Ｙ２が置換基番号１である本化合物を表し、下記式で表される。
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000410
上記の方法に準じて本化合物ＲＡＫＡ１−１~ＲＡＫＦ５−１２６を得ることができる。
本化合物ＲＡＫＡ１−１~ＲＡＫＦ５−１２６は、
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000411
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000412
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000413
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000414
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000415
〔式中、Ｙ２は、上記に示す置換基番号１~１２６に各々対応する置換基〕で示される本化合物である。
例えば本化合物ＲＡＫＡ１−１とは、式（ＲＡＫＡ１）で示される化合物において、Ｙ２が置換基番号１である本化合物を表し、下記式で表される。
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000416
上記の方法に準じて本化合物ＲＡＬＡ１−１~ＲＡＬＦ５−１２６を得ることができる。
本化合物ＲＡＬＡ１−１~ＲＡＬＦ５−１２６は、
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000417
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000418
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000419
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000420
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000421
〔式中、Ｙ２は、上記に示す置換基番号１~１２６に各々対応する置換基〕で示される本化合物である。
例えば本化合物ＲＡＬＡ１−１とは、式（ＲＡＬＡ１）で示される化合物において、Ｙ２が置換基番号１である本化合物を表し、下記式で表される。
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000422
上記の方法に準じて本化合物ＬＡＭＡ−１~ＬＡＭＡ−２９９を得ることができる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000423
〔式中、Ｒ４１、Ｒ４２、Ｒ４３およびＲ４５は、上記に示す置換基番号１~２９９に各々対応する置換基〕で示される本化合物である。
［置換基番号；Ｒ４１，Ｒ４２，Ｒ４３，Ｒ４５］，［１；Ｒ４１＝Ｍｅ，Ｒ４２＝Ｈ，Ｒ４３＝Ｍｅ，Ｒ４５＝Ｂ（ＯＨ）２］，
［２；Ｒ４１＝Ｍｅ，Ｒ４２＝Ｈ，Ｒ４３＝Ｍｅ，Ｒ４５＝Ｂ（ｐｉｎ）］，［３；Ｒ４１＝Ｍｅ，Ｒ４２＝Ｈ，Ｒ４３＝Ｍｅ，Ｒ４５＝Ｉ］，［４；Ｒ４１＝Ｍｅ，Ｒ４２＝Ｈ，Ｒ４３＝Ｍｅ，Ｒ４５＝Ｂｒ］，［５；Ｒ４１＝Ｍｅ，Ｒ４２＝Ｈ，Ｒ４３＝Ｍｅ，Ｒ４５＝Ｃｌ］，［６；Ｒ４１＝Ｍｅ，Ｒ４２＝Ｈ，Ｒ４３＝Ｅｔ，Ｒ４５＝Ｂ（ＯＨ）２］，［７；Ｒ４１＝Ｍｅ，Ｒ４２＝Ｈ，Ｒ４３＝Ｅｔ，Ｒ４５＝Ｂ（ｐｉｎ）］，［８；Ｒ４１＝Ｍｅ，Ｒ４２＝Ｈ，Ｒ４３＝Ｅｔ，Ｒ４５＝Ｉ］，［９；Ｒ４１＝Ｍｅ，Ｒ４２＝Ｈ，Ｒ４３＝Ｅｔ，Ｒ４５＝Ｂｒ］，［１０；Ｒ４１＝Ｍｅ，Ｒ４２＝Ｈ，Ｒ４３＝Ｅｔ，Ｒ４５＝Ｃｌ］，［１１；Ｒ４１＝Ｍｅ，Ｒ４２＝Ｈ，Ｒ４３＝ｃＰｒ，Ｒ４５＝Ｂ（ＯＨ）２］，［１２；Ｒ４１＝Ｍｅ，Ｒ４２＝Ｈ，Ｒ４３＝ｃＰｒ，Ｒ４５＝Ｂ（ｐｉｎ）］，［１３；Ｒ４１＝Ｍｅ，Ｒ４２＝Ｈ，Ｒ４３＝ｃＰｒ，Ｒ４５＝Ｉ］，［１４；Ｒ４１＝Ｍｅ，Ｒ４２＝Ｈ，Ｒ４３＝ｃＰｒ，Ｒ４５＝Ｂｒ］，［１５；Ｒ４１＝Ｍｅ，Ｒ４２＝Ｈ，Ｒ４３＝ｃＰｒ，Ｒ４５＝Ｃｌ］，［１６；Ｒ４１＝Ｍｅ，Ｒ４２＝Ｈ，Ｒ４３＝ＭｅＯ，Ｒ４５＝Ｂ（ＯＨ）２］，［１７；Ｒ４１＝Ｍｅ，Ｒ４２＝Ｈ，Ｒ４３＝ＭｅＯ，Ｒ４５＝Ｂ（ｐｉｎ）］，［１８；Ｒ４１＝Ｍｅ，Ｒ４２＝Ｈ，Ｒ４３＝ＭｅＯ，Ｒ４５＝Ｉ］，［１９；Ｒ４１＝Ｍｅ，Ｒ４２＝Ｈ，Ｒ４３＝ＭｅＯ，Ｒ４５＝Ｂｒ］，［２０；Ｒ４１＝Ｍｅ，Ｒ４２＝Ｈ，Ｒ４３＝ＭｅＯ，Ｒ４５＝Ｃｌ］，［２１；Ｒ４１＝Ｍｅ，Ｒ４２＝Ｈ，Ｒ４３＝Ｃｌ，Ｒ４５＝Ｂ（ＯＨ）２］，［２２；Ｒ４１＝Ｍｅ，Ｒ４２＝Ｈ，Ｒ４３＝Ｃｌ，Ｒ４５＝Ｂ（ｐｉｎ）］，［２３；Ｒ４１＝Ｍｅ，Ｒ４２＝Ｈ，Ｒ４３＝Ｃｌ，Ｒ４５＝Ｉ］，［２４；Ｒ４１＝Ｍｅ，Ｒ４２＝Ｈ，Ｒ４３＝Ｃｌ，Ｒ４５＝Ｂｒ］，［２５；Ｒ４１＝Ｍｅ，Ｒ４２＝Ｈ，Ｒ４３＝Ｃｌ，Ｒ４５＝Ｃｌ］，［２６；Ｒ４１＝Ｍｅ，Ｒ４２＝Ｍｅ，Ｒ４３＝Ｍｅ，Ｒ４５＝Ｂ（ＯＨ）２］，［２７；Ｒ４１＝Ｍｅ，Ｒ４２＝Ｍｅ，Ｒ４３＝Ｍｅ，Ｒ４５＝Ｂ（ｐｉｎ）］，［２８；Ｒ４１＝Ｍｅ，Ｒ４２＝Ｍｅ，Ｒ４３＝Ｍｅ，Ｒ４５＝Ｉ］，［２９；Ｒ４１＝Ｍｅ，Ｒ４２＝Ｍｅ，Ｒ４３＝Ｍｅ，Ｒ４５＝Ｂｒ］，［３０；Ｒ４１＝Ｍｅ，Ｒ４２＝Ｍｅ，Ｒ４３＝Ｍｅ，Ｒ４５＝Ｃｌ］，［３１；Ｒ４１＝Ｍｅ，Ｒ４２＝Ｍｅ，Ｒ４３＝Ｅｔ，Ｒ４５＝Ｂ（ＯＨ）２］，［３２；Ｒ４１＝Ｍｅ，Ｒ４２＝Ｍｅ，Ｒ４３＝Ｅｔ，Ｒ４５＝Ｂ（ｐｉｎ）］，［３３；Ｒ４１＝Ｍｅ，Ｒ４２＝Ｍｅ，Ｒ４３＝Ｅｔ，Ｒ４５＝Ｉ］，［３４；Ｒ４１＝Ｍｅ，Ｒ４２＝Ｍｅ，Ｒ４３＝Ｅｔ，Ｒ４５＝Ｂｒ］，［３５；Ｒ４１＝Ｍｅ，Ｒ４２＝Ｍｅ，Ｒ４３＝Ｅｔ，Ｒ４５＝Ｃｌ］，［３６；Ｒ４１＝Ｍｅ，Ｒ４２＝Ｍｅ，Ｒ４３＝ｃＰｒ，Ｒ４５＝Ｂ（ＯＨ）２］，［３７；Ｒ４１＝Ｍｅ，Ｒ４２＝Ｍｅ，Ｒ４３＝ｃＰｒ，Ｒ４５＝Ｂ（ｐｉｎ）］，［３８；Ｒ４１＝Ｍｅ，Ｒ４２＝Ｍｅ，Ｒ４３＝ｃＰｒ，Ｒ４５＝Ｉ］，［３９；Ｒ４１＝Ｍｅ，Ｒ４２＝Ｍｅ，Ｒ４３＝ｃＰｒ，Ｒ４５＝Ｂｒ］，［４０；Ｒ４１＝Ｍｅ，Ｒ４２＝Ｍｅ，Ｒ４３＝ｃＰｒ，Ｒ４５＝Ｃｌ］，［４１；Ｒ４１＝Ｍｅ，Ｒ４２＝Ｍｅ，Ｒ４３＝ＭｅＯ，Ｒ４５＝Ｂ（ＯＨ）２］，［４２；Ｒ４１＝Ｍｅ，Ｒ４２＝Ｍｅ，Ｒ４３＝ＭｅＯ，Ｒ４５＝Ｂ（ｐｉｎ）］，［４３；Ｒ４１＝Ｍｅ，Ｒ４２＝Ｍｅ，Ｒ４３＝ＭｅＯ，Ｒ４５＝Ｉ］，［４４；Ｒ４１＝Ｍｅ，Ｒ４２＝Ｍｅ，Ｒ４３＝ＭｅＯ，Ｒ４５＝Ｂｒ］，［４５；Ｒ４１＝Ｍｅ，Ｒ４２＝Ｍｅ，Ｒ４３＝ＭｅＯ，Ｒ４５＝Ｃｌ］，［４６；Ｒ４１＝Ｍｅ，Ｒ４２＝Ｍｅ，Ｒ４３＝Ｃｌ，Ｒ４５＝Ｂ（ＯＨ）２］，［４７；Ｒ４１＝Ｍｅ，Ｒ４２＝Ｍｅ，Ｒ４３＝Ｃｌ，Ｒ４５＝Ｂ（ｐｉｎ）］，［４８；Ｒ４１＝Ｍｅ，Ｒ４２＝Ｍｅ，Ｒ４３＝Ｃｌ，Ｒ４５＝Ｉ］，［４９；Ｒ４１＝Ｍｅ，Ｒ４２＝Ｍｅ，Ｒ４３＝Ｃｌ，Ｒ４５＝Ｂｒ］，［５０；Ｒ４１＝Ｍｅ，Ｒ４２＝Ｍｅ，Ｒ４３＝Ｃｌ，Ｒ４５＝Ｃｌ］，［５１；Ｒ４１＝Ｍｅ，Ｒ４２＝Ｆ，Ｒ４３＝Ｍｅ，Ｒ４５＝Ｂ（ＯＨ）２］，［５２；Ｒ４１＝Ｍｅ，Ｒ４２＝Ｆ，Ｒ４３＝Ｍｅ，Ｒ４５＝Ｂ（ｐｉｎ）］，［５３；Ｒ４１＝Ｍｅ，Ｒ４２＝Ｆ，Ｒ４３＝Ｍｅ，Ｒ４５＝Ｉ］，［５４；Ｒ４１＝Ｍｅ，Ｒ４２＝Ｆ，Ｒ４３＝Ｍｅ，Ｒ４５＝Ｂｒ］，［５５；Ｒ４１＝Ｍｅ，Ｒ４２＝Ｆ，Ｒ４３＝Ｍｅ，Ｒ４５＝Ｃｌ］，［５６；Ｒ４１＝Ｍｅ，Ｒ４２＝Ｆ，Ｒ４３＝Ｅｔ，Ｒ４５＝Ｂ（ＯＨ）２］，［５７；Ｒ４１＝Ｍｅ，Ｒ４２＝Ｆ，Ｒ４３＝Ｅｔ，Ｒ４５＝Ｂ（ｐｉｎ）］，［５８；Ｒ４１＝Ｍｅ，Ｒ４２＝Ｆ，Ｒ４３＝Ｅｔ，Ｒ４５＝Ｉ］，［５９；Ｒ４１＝Ｍｅ，Ｒ４２＝Ｆ，Ｒ４３＝Ｅｔ，Ｒ４５＝Ｂｒ］，［６０；Ｒ４１＝Ｍｅ，Ｒ４２＝Ｆ，Ｒ４３＝Ｅｔ，Ｒ４５＝Ｃｌ］，［６１；Ｒ４１＝Ｍｅ，Ｒ４２＝Ｆ，Ｒ４３＝ｃＰｒ，Ｒ４５＝Ｂ（ＯＨ）２］，［６２；Ｒ４１＝Ｍｅ，Ｒ４２＝Ｆ，Ｒ４３＝ｃＰｒ，Ｒ４５＝Ｂ（ｐｉｎ）］，［６３；Ｒ４１＝Ｍｅ，Ｒ４２＝Ｆ，Ｒ４３＝ｃＰｒ，Ｒ４５＝Ｉ］，［６４；Ｒ４１＝Ｍｅ，Ｒ４２＝Ｆ，Ｒ４３＝ｃＰｒ，Ｒ４５＝Ｂｒ］，［６５；Ｒ４１＝Ｍｅ，Ｒ４２＝Ｆ，Ｒ４３＝ｃＰｒ，Ｒ４５＝Ｃｌ］，［６６；Ｒ４１＝Ｍｅ，Ｒ４２＝Ｆ，Ｒ４３＝ＭｅＯ，Ｒ４５＝Ｂ（ＯＨ）２］，［６７；Ｒ４１＝Ｍｅ，Ｒ４２＝Ｆ，Ｒ４３＝ＭｅＯ，Ｒ４５＝Ｂ（ｐｉｎ）］，［６８；Ｒ４１＝Ｍｅ，Ｒ４２＝Ｆ，Ｒ４３＝ＭｅＯ，Ｒ４５＝Ｉ］，［６９；Ｒ４１＝Ｍｅ，Ｒ４２＝Ｆ，Ｒ４３＝ＭｅＯ，Ｒ４５＝Ｂｒ］，［７０；Ｒ４１＝Ｍｅ，Ｒ４２＝Ｆ，Ｒ４３＝ＭｅＯ，Ｒ４５＝Ｃｌ］，［７１；Ｒ４１＝Ｍｅ，Ｒ４２＝Ｆ，Ｒ４３＝Ｃｌ，Ｒ４５＝Ｂ（ＯＨ）２］，［７２；Ｒ４１＝Ｍｅ，Ｒ４２＝Ｆ，Ｒ４３＝Ｃｌ，Ｒ４５＝Ｂ（ｐｉｎ）］，［７３；Ｒ４１＝Ｍｅ，Ｒ４２＝Ｆ，Ｒ４３＝Ｃｌ，Ｒ４５＝Ｉ］，［７４；Ｒ４１＝Ｍｅ，Ｒ４２＝Ｆ，Ｒ４３＝Ｃｌ，Ｒ４５＝Ｂｒ］，［７５；Ｒ４１＝Ｍｅ，Ｒ４２＝Ｆ，Ｒ４３＝Ｃｌ，Ｒ４５＝Ｃｌ］，［７６；Ｒ４１＝Ｍｅ，Ｒ４２＝Ｃｌ，Ｒ４３＝Ｍｅ，Ｒ４５＝Ｂ（ＯＨ）２］，［７７；Ｒ４１＝Ｍｅ，Ｒ４２＝Ｃｌ，Ｒ４３＝Ｍｅ，Ｒ４５＝Ｂ（ｐｉｎ）］，［７８；Ｒ４１＝Ｍｅ，Ｒ４２＝Ｃｌ，Ｒ４３＝Ｍｅ，Ｒ４５＝Ｉ］，［７９；Ｒ４１＝Ｍｅ，Ｒ４２＝Ｃｌ，Ｒ４３＝Ｍｅ，Ｒ４５＝Ｂｒ］，［８０；Ｒ４１＝Ｍｅ，Ｒ４２＝Ｃｌ，Ｒ４３＝Ｍｅ，Ｒ４５＝Ｃｌ］，［８１；Ｒ４１＝Ｍｅ，Ｒ４２＝Ｃｌ，Ｒ４３＝Ｅｔ，Ｒ４５＝Ｂ（ＯＨ）２］，［８２；Ｒ４１＝Ｍｅ，Ｒ４２＝Ｃｌ，Ｒ４３＝Ｅｔ，Ｒ４５＝Ｂ（ｐｉｎ）］，［８３；Ｒ４１＝Ｍｅ，Ｒ４２＝Ｃｌ，Ｒ４３＝Ｅｔ，Ｒ４５＝Ｉ］，［８４；Ｒ４１＝Ｍｅ，Ｒ４２＝Ｃｌ，Ｒ４３＝Ｅｔ，Ｒ４５＝Ｂｒ］，［８５；Ｒ４１＝Ｍｅ，Ｒ４２＝Ｃｌ，Ｒ４３＝Ｅｔ，Ｒ４５＝Ｃｌ］，［８６；Ｒ４１＝Ｍｅ，Ｒ４２＝Ｃｌ，Ｒ４３＝ｃＰｒ，Ｒ４５＝Ｂ（ＯＨ）２］，［８７；Ｒ４１＝Ｍｅ，Ｒ４２＝Ｃｌ，Ｒ４３＝ｃＰｒ，Ｒ４５＝Ｂ（ｐｉｎ）］，［８８；Ｒ４１＝Ｍｅ，Ｒ４２＝Ｃｌ，Ｒ４３＝ｃＰｒ，Ｒ４５＝Ｉ］，［８９；Ｒ４１＝Ｍｅ，Ｒ４２＝Ｃｌ，Ｒ４３＝ｃＰｒ，Ｒ４５＝Ｂｒ］，［９０；Ｒ４１＝Ｍｅ，Ｒ４２＝Ｃｌ，Ｒ４３＝ｃＰｒ，Ｒ４５＝Ｃｌ］，［９１；Ｒ４１＝Ｍｅ，Ｒ４２＝Ｃ
ｌ，Ｒ４３＝ＭｅＯ，Ｒ４５＝Ｂ（ＯＨ）２］，［９２；Ｒ４１＝Ｍｅ，Ｒ４２＝Ｃｌ，Ｒ４３＝ＭｅＯ，Ｒ４５＝Ｂ（ｐｉｎ）］，［９３；Ｒ４１＝Ｍｅ，Ｒ４２＝Ｃｌ，Ｒ４３＝ＭｅＯ，Ｒ４５＝Ｉ］，［９４；Ｒ４１＝Ｍｅ，Ｒ４２＝Ｃｌ，Ｒ４３＝ＭｅＯ，Ｒ４５＝Ｂｒ］，［９５；Ｒ４１＝Ｍｅ，Ｒ４２＝Ｃｌ，Ｒ４３＝ＭｅＯ，Ｒ４５＝Ｃｌ］，［９６；Ｒ４１＝Ｍｅ，Ｒ４２＝Ｃｌ，Ｒ４３＝Ｃｌ，Ｒ４５＝Ｂ（ＯＨ）２］，［９７；Ｒ４１＝Ｍｅ，Ｒ４２＝Ｃｌ，Ｒ４３＝Ｃｌ，Ｒ４５＝Ｂ（ｐｉｎ）］，［９８；Ｒ４１＝Ｍｅ，Ｒ４２＝Ｃｌ，Ｒ４３＝Ｃｌ，Ｒ４５＝Ｉ］，［９９；Ｒ４１＝Ｍｅ，Ｒ４２＝Ｃｌ，Ｒ４３＝Ｃｌ，Ｒ４５＝Ｂｒ］，［１００；Ｒ４１＝Ｍｅ，Ｒ４２＝Ｃｌ，Ｒ４３＝Ｃｌ，Ｒ４５＝Ｃｌ］，
［１０１；Ｒ４１＝Ｅｔ，Ｒ４２＝Ｈ，Ｒ４３＝Ｍｅ，Ｒ４５＝Ｂ（ＯＨ）２］，［１０２；Ｒ４１＝Ｅｔ，Ｒ４２＝Ｈ，Ｒ４３＝Ｍｅ，Ｒ４５＝Ｂ（ｐｉｎ）］，［１０３；Ｒ４１＝Ｅｔ，Ｒ４２＝Ｈ，Ｒ４３＝Ｍｅ，Ｒ４５＝Ｉ］，［１０４；Ｒ４１＝Ｅｔ，Ｒ４２＝Ｈ，Ｒ４３＝Ｍｅ，Ｒ４５＝Ｂｒ］，［１０５；Ｒ４１＝Ｅｔ，Ｒ４２＝Ｈ，Ｒ４３＝Ｍｅ，Ｒ４５＝Ｃｌ］，［１０６；Ｒ４１＝Ｅｔ，Ｒ４２＝Ｈ，Ｒ４３＝Ｅｔ，Ｒ４５＝Ｂ（ＯＨ）２］，［１０７；Ｒ４１＝Ｅｔ，Ｒ４２＝Ｈ，Ｒ４３＝Ｅｔ，Ｒ４５＝Ｂ（ｐｉｎ）］，［１０８；Ｒ４１＝Ｅｔ，Ｒ４２＝Ｈ，Ｒ４３＝Ｅｔ，Ｒ４５＝Ｉ］，［１０９；Ｒ４１＝Ｅｔ，Ｒ４２＝Ｈ，Ｒ４３＝Ｅｔ，Ｒ４５＝Ｂｒ］，［１１０；Ｒ４１＝Ｅｔ，Ｒ４２＝Ｈ，Ｒ４３＝Ｅｔ，Ｒ４５＝Ｃｌ］，［１１１；Ｒ４１＝Ｅｔ，Ｒ４２＝Ｈ，Ｒ４３＝ｃＰｒ，Ｒ４５＝Ｂ（ＯＨ）２］，［１１２；Ｒ４１＝Ｅｔ，Ｒ４２＝Ｈ，Ｒ４３＝ｃＰｒ，Ｒ４５＝Ｂ（ｐｉｎ）］，［１１３；Ｒ４１＝Ｅｔ，Ｒ４２＝Ｈ，Ｒ４３＝ｃＰｒ，Ｒ４５＝Ｉ］，［１１４；Ｒ４１＝Ｅｔ，Ｒ４２＝Ｈ，Ｒ４３＝ｃＰｒ，Ｒ４５＝Ｂｒ］，［１１５；Ｒ４１＝Ｅｔ，Ｒ４２＝Ｈ，Ｒ４３＝ｃＰｒ，Ｒ４５＝Ｃｌ］，［１１６；Ｒ４１＝Ｅｔ，Ｒ４２＝Ｈ，Ｒ４３＝ＭｅＯ，Ｒ４５＝Ｂ（ＯＨ）２］，［１１７；Ｒ４１＝Ｅｔ，Ｒ４２＝Ｈ，Ｒ４３＝ＭｅＯ，Ｒ４５＝Ｂ（ｐｉｎ）］，［１１８；Ｒ４１＝Ｅｔ，Ｒ４２＝Ｈ，Ｒ４３＝ＭｅＯ，Ｒ４５＝Ｉ］，［１１９；Ｒ４１＝Ｅｔ，Ｒ４２＝Ｈ，Ｒ４３＝ＭｅＯ，Ｒ４５＝Ｂｒ］，［１２０；Ｒ４１＝Ｅｔ，Ｒ４２＝Ｈ，Ｒ４３＝ＭｅＯ，Ｒ４５＝Ｃｌ］，［１２１；Ｒ４１＝Ｅｔ，Ｒ４２＝Ｈ，Ｒ４３＝Ｃｌ，Ｒ４５＝Ｂ（ＯＨ）２］，［１２２；Ｒ４１＝Ｅｔ，Ｒ４２＝Ｈ，Ｒ４３＝Ｃｌ，Ｒ４５＝Ｂ（ｐｉｎ）］，［１２３；Ｒ４１＝Ｅｔ，Ｒ４２＝Ｈ，Ｒ４３＝Ｃｌ，Ｒ４５＝Ｉ］，［１２４；Ｒ４１＝Ｅｔ，Ｒ４２＝Ｈ，Ｒ４３＝Ｃｌ，Ｒ４５＝Ｂｒ］，［１２５；Ｒ４１＝Ｅｔ，Ｒ４２＝Ｈ，Ｒ４３＝Ｃｌ，Ｒ４５＝Ｃｌ］，［１２６；Ｒ４１＝Ｅｔ，Ｒ４２＝Ｍｅ，Ｒ４３＝Ｍｅ，Ｒ４５＝Ｂ（ＯＨ）２］，［１２７；Ｒ４１＝Ｅｔ，Ｒ４２＝Ｍｅ，Ｒ４３＝Ｍｅ，Ｒ４５＝Ｂ（ｐｉｎ）］，［１２８；Ｒ４１＝Ｅｔ，Ｒ４２＝Ｍｅ，Ｒ４３＝Ｍｅ，Ｒ４５＝Ｉ］，［１２９；Ｒ４１＝Ｅｔ，Ｒ４２＝Ｍｅ，Ｒ４３＝Ｍｅ，Ｒ４５＝Ｂｒ］，［１３０；Ｒ４１＝Ｅｔ，Ｒ４２＝Ｍｅ，Ｒ４３＝Ｍｅ，Ｒ４５＝Ｃｌ］，［１３１；Ｒ４１＝Ｅｔ，Ｒ４２＝Ｍｅ，Ｒ４３＝Ｅｔ，Ｒ４５＝Ｂ（ＯＨ）２］，［１３２；Ｒ４１＝Ｅｔ，Ｒ４２＝Ｍｅ，Ｒ４３＝Ｅｔ，Ｒ４５＝Ｂ（ｐｉｎ）］，［１３３；Ｒ４１＝Ｅｔ，Ｒ４２＝Ｍｅ，Ｒ４３＝Ｅｔ，Ｒ４５＝Ｉ］，［１３４；Ｒ４１＝Ｅｔ，Ｒ４２＝Ｍｅ，Ｒ４３＝Ｅｔ，Ｒ４５＝Ｂｒ］，［１３５；Ｒ４１＝Ｅｔ，Ｒ４２＝Ｍｅ，Ｒ４３＝Ｅｔ，Ｒ４５＝Ｃｌ］，［１３６；Ｒ４１＝Ｅｔ，Ｒ４２＝Ｍｅ，Ｒ４３＝ｃＰｒ，Ｒ４５＝Ｂ（ＯＨ）２］，［１３７；Ｒ４１＝Ｅｔ，Ｒ４２＝Ｍｅ，Ｒ４３＝ｃＰｒ，Ｒ４５＝Ｂ（ｐｉｎ）］，［１３８；Ｒ４１＝Ｅｔ，Ｒ４２＝Ｍｅ，Ｒ４３＝ｃＰｒ，Ｒ４５＝Ｉ］，［１３９；Ｒ４１＝Ｅｔ，Ｒ４２＝Ｍｅ，Ｒ４３＝ｃＰｒ，Ｒ４５＝Ｂｒ］，［１４０；Ｒ４１＝Ｅｔ，Ｒ４２＝Ｍｅ，Ｒ４３＝ｃＰｒ，Ｒ４５＝Ｃｌ］，［１４１；Ｒ４１＝Ｅｔ，Ｒ４２＝Ｍｅ，Ｒ４３＝ＭｅＯ，Ｒ４５＝Ｂ（ＯＨ）２］，［１４２；Ｒ４１＝Ｅｔ，Ｒ４２＝Ｍｅ，Ｒ４３＝ＭｅＯ，Ｒ４５＝Ｂ（ｐｉｎ）］，［１４３；Ｒ４１＝Ｅｔ，Ｒ４２＝Ｍｅ，Ｒ４３＝ＭｅＯ，Ｒ４５＝Ｉ］，［１４４；Ｒ４１＝Ｅｔ，Ｒ４２＝Ｍｅ，Ｒ４３＝ＭｅＯ，Ｒ４５＝Ｂｒ］，［１４５；Ｒ４１＝Ｅｔ，Ｒ４２＝Ｍｅ，Ｒ４３＝ＭｅＯ，Ｒ４５＝Ｃｌ］，［１４６；Ｒ４１＝Ｅｔ，Ｒ４２＝Ｍｅ，Ｒ４３＝Ｃｌ，Ｒ４５＝Ｂ（ＯＨ）２］，［１４７；Ｒ４１＝Ｅｔ，Ｒ４２＝Ｍｅ，Ｒ４３＝Ｃｌ，Ｒ４５＝Ｂ（ｐｉｎ）］，［１４８；Ｒ４１＝Ｅｔ，Ｒ４２＝Ｍｅ，Ｒ４３＝Ｃｌ，Ｒ４５＝Ｉ］，［１４９；Ｒ４１＝Ｅｔ，Ｒ４２＝Ｍｅ，Ｒ４３＝Ｃｌ，Ｒ４５＝Ｂｒ］，［１５０；Ｒ４１＝Ｅｔ，Ｒ４２＝Ｍｅ，Ｒ４３＝Ｃｌ，Ｒ４５＝Ｃｌ］，［１５１；Ｒ４１＝Ｅｔ，Ｒ４２＝Ｆ，Ｒ４３＝Ｍｅ，Ｒ４５＝Ｂ（ＯＨ）２］，［１５２；Ｒ４１＝Ｅｔ，Ｒ４２＝Ｆ，Ｒ４３＝Ｍｅ，Ｒ４５＝Ｂ（ｐｉｎ）］，［１５３；Ｒ４１＝Ｅｔ，Ｒ４２＝Ｆ，Ｒ４３＝Ｍｅ，Ｒ４５＝Ｉ］，［１５４；Ｒ４１＝Ｅｔ，Ｒ４２＝Ｆ，Ｒ４３＝Ｍｅ，Ｒ４５＝Ｂｒ］，［１５５；Ｒ４１＝Ｅｔ，Ｒ４２＝Ｆ，Ｒ４３＝Ｍｅ，Ｒ４５＝Ｃｌ］，［１５６；Ｒ４１＝Ｅｔ，Ｒ４２＝Ｆ，Ｒ４３＝Ｅｔ，Ｒ４５＝Ｂ（ＯＨ）２］，［１５７；Ｒ４１＝Ｅｔ，Ｒ４２＝Ｆ，Ｒ４３＝Ｅｔ，Ｒ４５＝Ｂ（ｐｉｎ）］，［１５８；Ｒ４１＝Ｅｔ，Ｒ４２＝Ｆ，Ｒ４３＝Ｅｔ，Ｒ４５＝Ｉ］，［１５９；Ｒ４１＝Ｅｔ，Ｒ４２＝Ｆ，Ｒ４３＝Ｅｔ，Ｒ４５＝Ｂｒ］，［１６０；Ｒ４１＝Ｅｔ，Ｒ４２＝Ｆ，Ｒ４３＝Ｅｔ，Ｒ４５＝Ｃｌ］，［１６１；Ｒ４１＝Ｅｔ，Ｒ４２＝Ｆ，Ｒ４３＝ｃＰｒ，Ｒ４５＝Ｂ（ＯＨ）２］，［１６２；Ｒ４１＝Ｅｔ，Ｒ４２＝Ｆ，Ｒ４３＝ｃＰｒ，Ｒ４５＝Ｂ（ｐｉｎ）］，［１６３；Ｒ４１＝Ｅｔ，Ｒ４２＝Ｆ，Ｒ４３＝ｃＰｒ，Ｒ４５＝Ｉ］，［１６４；Ｒ４１＝Ｅｔ，Ｒ４２＝Ｆ，Ｒ４３＝ｃＰｒ，Ｒ４５＝Ｂｒ］，［１６５；Ｒ４１＝Ｅｔ，Ｒ４２＝Ｆ，Ｒ４３＝ｃＰｒ，Ｒ４５＝Ｃｌ］，［１６６；Ｒ４１＝Ｅｔ，Ｒ４２＝Ｆ，Ｒ４３＝ＭｅＯ，Ｒ４５＝Ｂ（ＯＨ）２］，［１６７；Ｒ４１＝Ｅｔ，Ｒ４２＝Ｆ，Ｒ４３＝ＭｅＯ，Ｒ４５＝Ｂ（ｐｉｎ）］，［１６８；Ｒ４１＝Ｅｔ，Ｒ４２＝Ｆ，Ｒ４３＝ＭｅＯ，Ｒ４５＝Ｉ］，［１６９；Ｒ４１＝Ｅｔ，Ｒ４２＝Ｆ，Ｒ４３＝ＭｅＯ，Ｒ４５＝Ｂｒ］，［１７０；Ｒ４１＝Ｅｔ，Ｒ４２＝Ｆ，Ｒ４３＝ＭｅＯ，Ｒ４５＝Ｃｌ］，［１７１；Ｒ４１＝Ｅｔ，Ｒ４２＝Ｆ，Ｒ４３＝Ｃｌ，Ｒ４５＝Ｂ（ＯＨ）２］，［１７２；Ｒ４１＝Ｅｔ，Ｒ４２＝Ｆ，Ｒ４３＝Ｃｌ，Ｒ４５＝Ｂ（ｐｉｎ）］，［１７３；Ｒ４１＝Ｅｔ，Ｒ４２＝Ｆ，Ｒ４３＝Ｃｌ，Ｒ４５＝Ｉ］，［１７４；Ｒ４１＝Ｅｔ，Ｒ４２＝Ｆ，Ｒ４３＝Ｃｌ，Ｒ４５＝Ｂｒ］，［１７５；Ｒ４１＝Ｅｔ，Ｒ４２＝Ｆ，Ｒ４３＝Ｃｌ，Ｒ４５＝Ｃｌ］，［１７６；Ｒ４１＝Ｅｔ，Ｒ４２＝Ｃｌ，Ｒ４３＝Ｍｅ，Ｒ４５＝Ｂ（ＯＨ）２］，［１７７；Ｒ４１＝Ｅｔ，Ｒ４２＝Ｃｌ，Ｒ４３＝Ｍｅ，Ｒ４５＝Ｂ（ｐｉｎ）］，［１７８；Ｒ４１＝Ｅｔ，Ｒ４２＝Ｃｌ，Ｒ４３＝Ｍｅ，Ｒ４５＝Ｉ］，［１７９；Ｒ４１＝Ｅｔ，Ｒ４２＝Ｃｌ，Ｒ４３＝Ｍｅ，Ｒ４５＝Ｂｒ］，［１８０；Ｒ４１＝Ｅｔ，Ｒ４２＝Ｃｌ，Ｒ４３＝Ｍｅ，Ｒ４５＝Ｃｌ］，［１８１；Ｒ４１＝Ｅｔ，Ｒ４２＝Ｃｌ，Ｒ４３＝Ｅｔ，Ｒ４５＝Ｂ（ＯＨ）２］，［１８２；Ｒ４１＝Ｅｔ，Ｒ４２＝Ｃｌ，Ｒ４３＝Ｅｔ，Ｒ４５＝Ｂ（ｐｉｎ）］，［１８３；Ｒ４１＝Ｅｔ，Ｒ４２＝Ｃｌ，Ｒ４３＝Ｅｔ，Ｒ４５＝Ｉ］，［１８４；Ｒ４１＝Ｅｔ，Ｒ４２＝Ｃｌ，Ｒ４３＝Ｅｔ，Ｒ４５＝Ｂｒ］，［１８５；Ｒ４１＝Ｅｔ，Ｒ４２＝Ｃｌ，Ｒ４３＝Ｅｔ，Ｒ４５＝Ｃｌ］，［１８６；Ｒ４１＝Ｅｔ，Ｒ４２＝Ｃｌ，Ｒ４３＝ｃＰｒ，Ｒ４５＝Ｂ（ＯＨ）２］，［１８７；Ｒ４１＝Ｅｔ，Ｒ４２＝Ｃｌ，Ｒ４３＝ｃＰｒ，Ｒ４５＝Ｂ（ｐｉｎ）］，［１８８；Ｒ４１＝Ｅｔ，Ｒ４２＝Ｃｌ，Ｒ４３＝ｃ
Ｐｒ，Ｒ４５＝Ｉ］，［１８９；Ｒ４１＝Ｅｔ，Ｒ４２＝Ｃｌ，Ｒ４３＝ｃＰｒ，Ｒ４５＝Ｂｒ］，［１９０；Ｒ４１＝Ｅｔ，Ｒ４２＝Ｃｌ，Ｒ４３＝ｃＰｒ，Ｒ４５＝Ｃｌ］，［１９１；Ｒ４１＝Ｅｔ，Ｒ４２＝Ｃｌ，Ｒ４３＝ＭｅＯ，Ｒ４５＝Ｂ（ＯＨ）２］，［１９２；Ｒ４１＝Ｅｔ，Ｒ４２＝Ｃｌ，Ｒ４３＝ＭｅＯ，Ｒ４５＝Ｂ（ｐｉｎ）］，［１９３；Ｒ４１＝Ｅｔ，Ｒ４２＝Ｃｌ，Ｒ４３＝ＭｅＯ，Ｒ４５＝Ｉ］，［１９４；Ｒ４１＝Ｅｔ，Ｒ４２＝Ｃｌ，Ｒ４３＝ＭｅＯ，Ｒ４５＝Ｂｒ］，［１９５；Ｒ４１＝Ｅｔ，Ｒ４２＝Ｃｌ，Ｒ４３＝ＭｅＯ，Ｒ４５＝Ｃｌ］，［１９６；Ｒ４１＝Ｅｔ，Ｒ４２＝Ｃｌ，Ｒ４３＝Ｃｌ，Ｒ４５＝Ｂ（ＯＨ）２］，［１９７；Ｒ４１＝Ｅｔ，Ｒ４２＝Ｃｌ，Ｒ４３＝Ｃｌ，Ｒ４５＝Ｂ（ｐｉｎ）］，［１９８；Ｒ４１＝Ｅｔ，Ｒ４２＝Ｃｌ，Ｒ４３＝Ｃｌ，Ｒ４５＝Ｉ］，［１９９；Ｒ４１＝Ｅｔ，Ｒ４２＝Ｃｌ，Ｒ４３＝Ｃｌ，Ｒ４５＝Ｂｒ］，［２００；Ｒ４１＝Ｅｔ，Ｒ４２＝Ｃｌ，Ｒ４３＝Ｃｌ，Ｒ４５＝Ｃｌ］，
［２０１；Ｒ４１＝ＣＦ３，Ｒ４２＝Ｈ，Ｒ４３＝Ｍｅ，Ｒ４５＝Ｂ（ｐｉｎ）］，［２０２；Ｒ４１＝ＣＦ３，Ｒ４２＝Ｈ，Ｒ４３＝Ｍｅ，Ｒ４５＝Ｉ］，［２０３；Ｒ４１＝ＣＦ３，Ｒ４２＝Ｈ，Ｒ４３＝Ｍｅ，Ｒ４５＝Ｂｒ］，［２０４；Ｒ４１＝ＣＦ３，Ｒ４２＝Ｈ，Ｒ４３＝Ｍｅ，Ｒ４５＝Ｃｌ］，［２０５；Ｒ４１＝ＣＦ３，Ｒ４２＝Ｈ，Ｒ４３＝Ｅｔ，Ｒ４５＝Ｂ（ＯＨ）２］，［２０６；Ｒ４１＝ＣＦ３，Ｒ４２＝Ｈ，Ｒ４３＝Ｅｔ，Ｒ４５＝Ｂ（ｐｉｎ）］，［２０７；Ｒ４１＝ＣＦ３，Ｒ４２＝Ｈ，Ｒ４３＝Ｅｔ，Ｒ４５＝Ｉ］，［２０８；Ｒ４１＝ＣＦ３，Ｒ４２＝Ｈ，Ｒ４３＝Ｅｔ，Ｒ４５＝Ｂｒ］，［２０９；Ｒ４１＝ＣＦ３，Ｒ４２＝Ｈ，Ｒ４３＝Ｅｔ，Ｒ４５＝Ｃｌ］，［２１０；Ｒ４１＝ＣＦ３，Ｒ４２＝Ｈ，Ｒ４３＝ｃＰｒ，Ｒ４５＝Ｂ（ＯＨ）２］，［２１１；Ｒ４１＝ＣＦ３，Ｒ４２＝Ｈ，Ｒ４３＝ｃＰｒ，Ｒ４５＝Ｂ（ｐｉｎ）］，［２１２；Ｒ４１＝ＣＦ３，Ｒ４２＝Ｈ，Ｒ４３＝ｃＰｒ，Ｒ４５＝Ｉ］，［２１３；Ｒ４１＝ＣＦ３，Ｒ４２＝Ｈ，Ｒ４３＝ｃＰｒ，Ｒ４５＝Ｂｒ］，［２１４；Ｒ４１＝ＣＦ３，Ｒ４２＝Ｈ，Ｒ４３＝ｃＰｒ，Ｒ４５＝Ｃｌ］，［２１５；Ｒ４１＝ＣＦ３，Ｒ４２＝Ｈ，Ｒ４３＝ＭｅＯ，Ｒ４５＝Ｂ（ＯＨ）２］，［２１６；Ｒ４１＝ＣＦ３，Ｒ４２＝Ｈ，Ｒ４３＝ＭｅＯ，Ｒ４５＝Ｂ（ｐｉｎ）］，［２１７；Ｒ４１＝ＣＦ３，Ｒ４２＝Ｈ，Ｒ４３＝ＭｅＯ，Ｒ４５＝Ｉ］，［２１８；Ｒ４１＝ＣＦ３，Ｒ４２＝Ｈ，Ｒ４３＝ＭｅＯ，Ｒ４５＝Ｂｒ］，［２１９；Ｒ４１＝ＣＦ３，Ｒ４２＝Ｈ，Ｒ４３＝ＭｅＯ，Ｒ４５＝Ｃｌ］，［２２０；Ｒ４１＝ＣＦ３，Ｒ４２＝Ｈ，Ｒ４３＝Ｃｌ，Ｒ４５＝Ｂ（ＯＨ）２］，［２２１；Ｒ４１＝ＣＦ３，Ｒ４２＝Ｈ，Ｒ４３＝Ｃｌ，Ｒ４５＝Ｂ（ｐｉｎ）］，［２２２；Ｒ４１＝ＣＦ３，Ｒ４２＝Ｈ，Ｒ４３＝Ｃｌ，Ｒ４５＝Ｉ］，［２２３；Ｒ４１＝ＣＦ３，Ｒ４２＝Ｈ，Ｒ４３＝Ｃｌ，Ｒ４５＝Ｂｒ］，［２２４；Ｒ４１＝ＣＦ３，Ｒ４２＝Ｈ，Ｒ４３＝Ｃｌ，Ｒ４５＝Ｃｌ］，［２２５；Ｒ４１＝ＣＦ３，Ｒ４２＝Ｍｅ，Ｒ４３＝Ｍｅ，Ｒ４５＝Ｂ（ＯＨ）２］，［２２６；Ｒ４１＝ＣＦ３，Ｒ４２＝Ｍｅ，Ｒ４３＝Ｍｅ，Ｒ４５＝Ｂ（ｐｉｎ）］，［２２７；Ｒ４１＝ＣＦ３，Ｒ４２＝Ｍｅ，Ｒ４３＝Ｍｅ，Ｒ４５＝Ｉ］，［２２８；Ｒ４１＝ＣＦ３，Ｒ４２＝Ｍｅ，Ｒ４３＝Ｍｅ，Ｒ４５＝Ｂｒ］，［２２９；Ｒ４１＝ＣＦ３，Ｒ４２＝Ｍｅ，Ｒ４３＝Ｍｅ，Ｒ４５＝Ｃｌ］，［２３０；Ｒ４１＝ＣＦ３，Ｒ４２＝Ｍｅ，Ｒ４３＝Ｅｔ，Ｒ４５＝Ｂ（ＯＨ）２］，［２３１；Ｒ４１＝ＣＦ３，Ｒ４２＝Ｍｅ，Ｒ４３＝Ｅｔ，Ｒ４５＝Ｂ（ｐｉｎ）］，［２３２；Ｒ４１＝ＣＦ３，Ｒ４２＝Ｍｅ，Ｒ４３＝Ｅｔ，Ｒ４５＝Ｉ］，［２３３；Ｒ４１＝ＣＦ３，Ｒ４２＝Ｍｅ，Ｒ４３＝Ｅｔ，Ｒ４５＝Ｂｒ］，［２３４；Ｒ４１＝ＣＦ３，Ｒ４２＝Ｍｅ，Ｒ４３＝Ｅｔ，Ｒ４５＝Ｃｌ］，［２３５；Ｒ４１＝ＣＦ３，Ｒ４２＝Ｍｅ，Ｒ４３＝ｃＰｒ，Ｒ４５＝Ｂ（ＯＨ）２］，［２３６；Ｒ４１＝ＣＦ３，Ｒ４２＝Ｍｅ，Ｒ４３＝ｃＰｒ，Ｒ４５＝Ｂ（ｐｉｎ）］，［２３７；Ｒ４１＝ＣＦ３，Ｒ４２＝Ｍｅ，Ｒ４３＝ｃＰｒ，Ｒ４５＝Ｉ］，［２３８；Ｒ４１＝ＣＦ３，Ｒ４２＝Ｍｅ，Ｒ４３＝ｃＰｒ，Ｒ４５＝Ｂｒ］，［２３９；Ｒ４１＝ＣＦ３，Ｒ４２＝Ｍｅ，Ｒ４３＝ｃＰｒ，Ｒ４５＝Ｃｌ］，［２４０；Ｒ４１＝ＣＦ３，Ｒ４２＝Ｍｅ，Ｒ４３＝ＭｅＯ，Ｒ４５＝Ｂ（ＯＨ）２］，［２４１；Ｒ４１＝ＣＦ３，Ｒ４２＝Ｍｅ，Ｒ４３＝ＭｅＯ，Ｒ４５＝Ｂ（ｐｉｎ）］，［２４２；Ｒ４１＝ＣＦ３，Ｒ４２＝Ｍｅ，Ｒ４３＝ＭｅＯ，Ｒ４５＝Ｉ］，［２４３；Ｒ４１＝ＣＦ３，Ｒ４２＝Ｍｅ，Ｒ４３＝ＭｅＯ，Ｒ４５＝Ｂｒ］，［２４４；Ｒ４１＝ＣＦ３，Ｒ４２＝Ｍｅ，Ｒ４３＝ＭｅＯ，Ｒ４５＝Ｃｌ］，［２４５，Ｒ４１＝ＣＦ３，Ｒ４２＝Ｍｅ，Ｒ４３＝Ｃｌ，Ｒ４５＝Ｂ（ＯＨ）２］，［２４６；Ｒ４１＝ＣＦ３，Ｒ４２＝Ｍｅ，Ｒ４３＝Ｃｌ，Ｒ４５＝Ｂ（ｐｉｎ）］，［２４７；Ｒ４１＝ＣＦ３，Ｒ４２＝Ｍｅ，Ｒ４３＝Ｃｌ，Ｒ４５＝Ｉ］，［２４８；Ｒ４１＝ＣＦ３，Ｒ４２＝Ｍｅ，Ｒ４３＝Ｃｌ，Ｒ４５＝Ｂｒ］，［２４９；Ｒ４１＝ＣＦ３，Ｒ４２＝Ｍｅ，Ｒ４３＝Ｃｌ，Ｒ４５＝Ｃｌ］，［２５０；Ｒ４１＝ＣＦ３，Ｒ４２＝Ｆ，Ｒ４３＝Ｍｅ，Ｒ４５＝Ｂ（ＯＨ）２］，［２５１；Ｒ４１＝ＣＦ３，Ｒ４２＝Ｆ，Ｒ４３＝Ｍｅ，Ｒ４５＝Ｂ（ｐｉｎ）］，［２５２；Ｒ４１＝ＣＦ３，Ｒ４２＝Ｆ，Ｒ４３＝Ｍｅ，Ｒ４５＝Ｉ］，［２５３；Ｒ４１＝ＣＦ３，Ｒ４２＝Ｆ，Ｒ４３＝Ｍｅ，Ｒ４５＝Ｂｒ］，［２５４；Ｒ４１＝ＣＦ３，Ｒ４２＝Ｆ，Ｒ４３＝Ｍｅ，Ｒ４５＝Ｃｌ］，［２５５；Ｒ４１＝ＣＦ３，Ｒ４２＝Ｆ，Ｒ４３＝Ｅｔ，Ｒ４５＝Ｂ（ＯＨ）２］，［２５６；Ｒ４１＝ＣＦ３，Ｒ４２＝Ｆ，Ｒ４３＝Ｅｔ，Ｒ４５＝Ｂ（ｐｉｎ）］，［２５７；Ｒ４１＝ＣＦ３，Ｒ４２＝Ｆ，Ｒ４３＝Ｅｔ，Ｒ４５＝Ｉ］，［２５８；Ｒ４１＝ＣＦ３，Ｒ４２＝Ｆ，Ｒ４３＝Ｅｔ，Ｒ４５＝Ｂｒ］，［２５９；Ｒ４１＝ＣＦ３，Ｒ４２＝Ｆ，Ｒ４３＝Ｅｔ，Ｒ４５＝Ｃｌ］，［２６０；Ｒ４１＝ＣＦ３，Ｒ４２＝Ｆ，Ｒ４３＝ｃＰｒ，Ｒ４５＝Ｂ（ＯＨ）２］，［２６１；Ｒ４１＝ＣＦ３，Ｒ４２＝Ｆ，Ｒ４３＝ｃＰｒ，Ｒ４５＝Ｂ（ｐｉｎ）］，［２６２；Ｒ４１＝ＣＦ３，Ｒ４２＝Ｆ，Ｒ４３＝ｃＰｒ，Ｒ４５＝Ｉ］，［２６３；Ｒ４１＝ＣＦ３，Ｒ４２＝Ｆ，Ｒ４３＝ｃＰｒ，Ｒ４５＝Ｂｒ］，［２６４；Ｒ４１＝ＣＦ３，Ｒ４２＝Ｆ，Ｒ４３＝ｃＰｒ，Ｒ４５＝Ｃｌ］，［２６５；Ｒ４１＝ＣＦ３，Ｒ４２＝Ｆ，Ｒ４３＝ＭｅＯ，Ｒ４５＝Ｂ（ＯＨ）２］，［２６６；Ｒ４１＝ＣＦ３，Ｒ４２＝Ｆ，Ｒ４３＝ＭｅＯ，Ｒ４５＝Ｂ（ｐｉｎ）］，［２６７；Ｒ４１＝ＣＦ３，Ｒ４２＝Ｆ，Ｒ４３＝ＭｅＯ，Ｒ４５＝Ｉ］，［２６８；Ｒ４１＝ＣＦ３，Ｒ４２＝Ｆ，Ｒ４３＝ＭｅＯ，Ｒ４５＝Ｂｒ］，［２６９；Ｒ４１＝ＣＦ３，Ｒ４２＝Ｆ，Ｒ４３＝ＭｅＯ，Ｒ４５＝Ｃｌ］，［２７０；Ｒ４１＝ＣＦ３，Ｒ４２＝Ｆ，Ｒ４３＝Ｃｌ，Ｒ４５＝Ｂ（ＯＨ）２］，［２７１；Ｒ４１＝ＣＦ３，Ｒ４２＝Ｆ，Ｒ４３＝Ｃｌ，Ｒ４５＝Ｂ（ｐｉｎ）］，［２７２；Ｒ４１＝ＣＦ３，Ｒ４２＝Ｆ，Ｒ４３＝Ｃｌ，Ｒ４５＝Ｉ］，［２７３；Ｒ４１＝ＣＦ３，Ｒ４２＝Ｆ，Ｒ４３＝Ｃｌ，Ｒ４５＝Ｂｒ］，［２７４；Ｒ４１＝ＣＦ３，Ｒ４２＝Ｆ，Ｒ４３＝Ｃｌ，Ｒ４５＝Ｃｌ］，［２７５；Ｒ４１＝ＣＦ３，Ｒ４２＝Ｃｌ，Ｒ４３＝Ｍｅ，Ｒ４５＝Ｂ（ＯＨ）２］，［２７６；Ｒ４１＝ＣＦ３，Ｒ４２＝Ｃｌ，Ｒ４３＝Ｍｅ，Ｒ４５＝Ｂ（ｐｉｎ）］，［２７７；Ｒ４１＝ＣＦ３，Ｒ４２＝Ｃｌ，Ｒ４３＝Ｍｅ，Ｒ４５＝Ｉ］，［２７８；Ｒ４１＝ＣＦ３，Ｒ４２＝Ｃｌ，Ｒ４３＝Ｍｅ，Ｒ４５＝Ｂｒ］，［２７９；Ｒ４１＝ＣＦ３，Ｒ４２＝Ｃｌ，Ｒ４３＝Ｍｅ，Ｒ４５＝Ｃｌ］，［２８０；Ｒ４１
＝ＣＦ３，Ｒ４２＝Ｃｌ，Ｒ４３＝Ｅｔ，Ｒ４５＝Ｂ（ＯＨ）２］，［２８１；Ｒ４１＝ＣＦ３，Ｒ４２＝Ｃｌ，Ｒ４３＝Ｅｔ，Ｒ４５＝Ｂ（ｐｉｎ）］，［２８２；Ｒ４１＝ＣＦ３，Ｒ４２＝Ｃｌ，Ｒ４３＝Ｅｔ，Ｒ４５＝Ｉ］，［２８３；Ｒ４１＝ＣＦ３，Ｒ４２＝Ｃｌ，Ｒ４３＝Ｅｔ，Ｒ４５＝Ｂｒ］，［２８４；Ｒ４１＝ＣＦ３，Ｒ４２＝Ｃｌ，Ｒ４３＝Ｅｔ，Ｒ４５＝Ｃｌ］，［２８５；Ｒ４１＝ＣＦ３，Ｒ４２＝Ｃｌ，Ｒ４３＝ｃＰｒ，Ｒ４５＝Ｂ（ＯＨ）２］，［２８６；Ｒ４１＝ＣＦ３，Ｒ４２＝Ｃｌ，Ｒ４３＝ｃＰｒ，Ｒ４５＝Ｂ（ｐｉｎ）］，［２８７；Ｒ４１＝ＣＦ３，Ｒ４２＝Ｃｌ，Ｒ４３＝ｃＰｒ，Ｒ４５＝Ｉ］，［２８８；Ｒ４１＝ＣＦ３，Ｒ４２＝Ｃｌ，Ｒ４３＝ｃＰｒ，Ｒ４５＝Ｂｒ］，［２８９；Ｒ４１＝ＣＦ３，Ｒ４２＝Ｃｌ，Ｒ４３＝ｃＰｒ，Ｒ４５＝Ｃｌ］，［２９０；Ｒ４１＝ＣＦ３，Ｒ４２＝Ｃｌ，Ｒ４３＝ＭｅＯ，Ｒ４５＝Ｂ（ＯＨ）２］，［２９１；Ｒ４１＝ＣＦ３，Ｒ４２＝Ｃｌ，Ｒ４３＝ＭｅＯ，Ｒ４５＝Ｂ（ｐｉｎ）］，［２９２；Ｒ４１＝ＣＦ３，Ｒ４２＝Ｃｌ，Ｒ４３＝ＭｅＯ，Ｒ４５＝Ｉ］，［２９３；Ｒ４１＝ＣＦ３，Ｒ４２＝Ｃｌ，Ｒ４３＝ＭｅＯ，Ｒ４５＝Ｂｒ］，［２９４；Ｒ４１＝ＣＦ３，Ｒ４２＝Ｃｌ，Ｒ４３＝ＭｅＯ，Ｒ４５＝Ｃｌ］，［２９５；Ｒ４１＝ＣＦ３，Ｒ４２＝Ｃｌ，Ｒ４３＝Ｃｌ，Ｒ４５＝Ｂ（ＯＨ）２］，［２９６；Ｒ４１＝ＣＦ３，Ｒ４２＝Ｃｌ，Ｒ４３＝Ｃｌ，Ｒ４５＝Ｂ（ｐｉｎ）］，［２９７；Ｒ４１＝ＣＦ３，Ｒ４２＝Ｃｌ，Ｒ４３＝Ｃｌ，Ｒ４５＝Ｉ］，［２９８；Ｒ４１＝ＣＦ３，Ｒ４２＝Ｃｌ，Ｒ４３＝Ｃｌ，Ｒ４５＝Ｂｒ］，［２９９；Ｒ４１＝ＣＦ３，Ｒ４２＝Ｃｌ，Ｒ４３＝Ｃｌ，Ｒ４５＝Ｃｌ］
例えば本化合物ＬＡＭＡ−１とは、式（ＬＡＭＡ）で示される化合物において、置換基番号１である本化合物を表し、下記式で表される。
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000424
また、本発明防除剤としては、以下が挙げられる。
本発明化合物１~２５３のいずれか一化合物とプロチオコナゾールとを、０．１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１~２５３のいずれか一化合物とプロチオコナゾールとを、１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１~２５３のいずれか一化合物とプロチオコナゾールとを、１０：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１~２５３のいずれか一化合物とブロムコナゾールとを、０．１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１~２５３のいずれか一化合物とブロムコナゾールとを、１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１~２５３のいずれか一化合物とブロムコナゾールとを、１０：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１~２５３のいずれか一化合物とメトコナゾールとを、０．１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１~２５３のいずれか一化合物とメトコナゾールとを、１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１~２５３のいずれか一化合物とメトコナゾールとを、１０：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１~２５３のいずれか一化合物とテブコナゾールとを、０．１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１~２５３のいずれか一化合物とテブコナゾールとを、１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１~２５３のいずれか一化合物とテブコナゾールとを、１０：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１~２５３のいずれか一化合物とテトラコナゾールとを、０．１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１~２５３のいずれか一化合物とテトラコナゾールとを、１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１~２５３のいずれか一化合物とテトラコナゾールとを、１０：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１~２５３のいずれか一化合物とシプロコナゾールとを、０．１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１~２５３のいずれか一化合物とシプロコナゾールとを、１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１~２５３のいずれか一化合物とシプロコナゾールとを、１０：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１~２５３のいずれか一化合物とフルシラゾールとを、０．１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１~２５３のいずれか一化合物とフルシラゾールとを、１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１~２５３のいずれか一化合物とフルシラゾールとを、１０：１の割合で含有する有害生物防除組成物；
本発明化合物１~２５３のいずれか一化合物とプロクロラズとを、０．１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１~２５３のいずれか一化合物とプロクロラズとを、１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１~２５３のいずれか一化合物とプロクロラズとを、１０：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１~２５３のいずれか一化合物とイマザリルとを、０．１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１~２５３のいずれか一化合物とイマザリルとを、１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１~２５３のいずれか一化合物とイマザリルとを、１０：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１~２５３のいずれか一化合物とエポキシコナゾールとを、０．１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１~２５３のいずれか一化合物とエポキシコナゾールとを、１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１~２５３のいずれか一化合物とエポキシコナゾールとを、１０：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１~２５３のいずれか一化合物とプロピコナゾールとを、０．１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１~２５３のいずれか一化合物とプロピコナゾールとを、１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１~２５３のいずれか一化合物とプロピコナゾールとを、１０：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１~２５３のいずれか一化合物とジフェノコナゾールとを、０．１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１~２５３のいずれか一化合物とジフェノコナゾールとを、１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１~２５３のいずれか一化合物とジフェノコナゾールとを、１０：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１~２５３のいずれか一化合物とマイクロブタニルとを、０．１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１~２５３のいずれか一化合物とマイクロブタニルとを、１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１~２５３のいずれか一化合物とマイクロブタニルとを、１０：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１~２５３のいずれか一化合物とトリアジメノールとを、０．１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１~２５３のいずれか一化合物とトリアジメノールとを、１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１~２５３のいずれか一化合物とトリアジメノールとを、１０：１の割合で含有する有害生物防除組成物；
本発明化合物１~２５３のいずれか一化合物とトリアジメフォンとを、０．１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１~２５３のいずれか一化合物とトリアジメフォンとを、１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１~２５３のいずれか一化合物とトリアジメフォンとを、１０：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１~２５３のいずれか一化合物とフルキンコナゾールとを、０．１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１~２５３のいずれか一化合物とフルキンコナゾールとを、１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１~２５３のいずれか一化合物とフルキンコナゾールとを、１０：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１~２５３のいずれか一化合物とトリティコナゾールとを、０．１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１~２５３のいずれか一化合物とトリティコナゾールとを、１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１~２５３のいずれか一化合物とトリティコナゾールとを、１０：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１~２５３のいずれか一化合物とイプコナゾールとを、０．１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１~２５３のいずれか一化合物とイプコナゾールとを、１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１~２５３のいずれか一化合物とイプコナゾールとを、１０：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１~２５３のいずれか一化合物とトリフルミゾールとを、０．１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１~２５３のいずれか一化合物とトリフルミゾールを、１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１~２５３のいずれか一化合物とトリフルミゾールとを、１０：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１~２５３のいずれか一化合物とフェンブコナゾールとを、０．１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１~２５３のいずれか一化合物とフェンブコナゾールとを、１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１~２５３のいずれか一化合物とフェンブコナゾールとを、１０：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１~２５３のいずれか一化合物とヘキサコナゾールとを、０．１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；
本発明化合物１~２５３のいずれか一化合物とヘキサコナゾールとを、１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１~２５３のいずれか一化合物とヘキサコナゾールとを、１０：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１~２５３のいずれか一化合物とビテルタノールとを、０．１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１~２５３のいずれか一化合物とビテルタノールとを、１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１~２５３のいずれか一化合物とビテルタノールとを、１０：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１~２５３のいずれか一化合物とフルトリアホールとを、０．１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１~２５３のいずれか一化合物とフルトリアホールとを、１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１~２５３のいずれか一化合物とフルトリアホールとを、１０：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１~２５３のいずれか一化合物とシメコナゾールとを、０．１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１~２５３のいずれか一化合物とシメコナゾールとを、１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１~２５３のいずれか一化合物とシメコナゾールとを、１０：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１~２５３のいずれか一化合物とイミベンコナゾールとを、０．１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１~２５３のいずれか一化合物とイミベンコナゾールとを、１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１~２５３のいずれか一化合物とイミベンコナゾールとを、１０：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１~２５３のいずれか一化合物とオキスポコナゾールとを、０．１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１~２５３のいずれか一化合物とオキスポコナゾールとを、１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１~２５３のいずれか一化合物とオキスポコナゾールとを、１０：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１~２５３のいずれか一化合物とアゾキシストロビンとを、０．１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１~２５３のいずれか一化合物とアゾキシストロビンとを、１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１~２５３のいずれか一化合物とアゾキシストロビンとを、１０：１の割合で含有する有害生物防除組成物；
本発明化合物１~２５３のいずれか一化合物とピラクロストロビンとを、０．１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１~２５３のいずれか一化合物とピラクロストロビンとを、１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１~２５３のいずれか一化合物とピラクロストロビンとを、１０：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１~２５３のいずれか一化合物とピコキシストロビンとを、０．１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１~２５３のいずれか一化合物とピコキシストロビンとを、１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１~２５３のいずれか一化合物とピコキシストロビンとを、１０：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１~２５３のいずれか一化合物とフルオキサストロビンとを、０．１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１~２５３のいずれか一化合物とフルオキサストロビンとを、１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１~２５３のいずれか一化合物とフルオキサストロビンとを、１０：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１~２５３のいずれか一化合物とトリフロキシストロビンとを、０．１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１~２５３のいずれか一化合物とトリフロキシストロビンとを、１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１~２５３のいずれか一化合物とトリフロキシストロビンとを、１０：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１~２５３のいずれか一化合物とマンデストロビンとを、０．１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１~２５３のいずれか一化合物とマンデストロビンとを、１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１~２５３のいずれか一化合物とマンデストロビンとを、１０：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１~２５３のいずれか一化合物とクレソキシムメチルとを、０．１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１~２５３のいずれか一化合物とクレソキシムメチルとを、１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１~２５３のいずれか一化合物とクレソキシムメチルとを、１０：１の割合で含有する有害生物防除組成物；
本発明化合物１~２５３のいずれか一化合物とジモキシストロビンとを、０．１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１~２５３のいずれか一化合物とジモキシストロビンとを、１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１~２５３のいずれか一化合物とジモキシストロビンとを、１０：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１~２５３のいずれか一化合物とピリベンカルブとを、０．１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１~２５３のいずれか一化合物とピリベンカルブとを、１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１~２５３のいずれか一化合物とピリベンカルブとを、１０：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１~２５３のいずれか一化合物とファモキサドンとを、０．１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１~２５３のいずれか一化合物とファモキサドンとを、１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１~２５３のいずれか一化合物とファモキサドンとを、１０：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１~２５３のいずれか一化合物とフェナミドンとを、０．１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１~２５３のいずれか一化合物とフェナミドンとを、１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１~２５３のいずれか一化合物とフェナミドンとを、１０：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１~２５３のいずれか一化合物とメトミノストロビンとを、０．１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１~２５３のいずれか一化合物とメトミノストロビンとを、１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１~２５３のいずれか一化合物とメトミノストロビンとを、１０：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１~２５３のいずれか一化合物とオリサストロビンとを、０．１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１~２５３のいずれか一化合物とオリサストロビンとを、１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１~２５３のいずれか一化合物とオリサストロビンとを、１０：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１~２５３のいずれか一化合物とエネストロビンとを、０．１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１~２５３のいずれか一化合物とエネストロビンとを、１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；
本発明化合物１~２５３のいずれか一化合物とエネストロビンとを、１０：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１~２５３のいずれか一化合物とピラオキシストロビンとを、０．１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１~２５３のいずれか一化合物とピラオキシストロビンとを、１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１~２５３のいずれか一化合物とピラオキシストロビンとを、１０：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１~２５３のいずれか一化合物とピラメトストロビンとを、０．１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１~２５３のいずれか一化合物とピラメトストロビンとを、１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１~２５３のいずれか一化合物とピラメトストロビンとを、１０：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１~２５３のいずれか一化合物とフェナミンストロビンとを、０．１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１~２５３のいずれか一化合物とフェナミンストロビンとを、１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１~２５３のいずれか一化合物とフェナミンストロビンとを、１０：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１~２５３のいずれか一化合物とエノキサストロビンとを、０．１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１~２５３のいずれか一化合物とエノキサストロビンとを、１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１~２５３のいずれか一化合物とエノキサストロビンとを、１０：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１~２５３のいずれか一化合物とクモキシストロビンとを、０．１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１~２５３のいずれか一化合物とクモキシストロビンとを、１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１~２５３のいずれか一化合物とクモキシストロビンとを、１０：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１~２５３のいずれか一化合物とトリクロピリカルブとを、０．１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１~２５３のいずれか一化合物とトリクロピリカルブとを、１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；
本発明化合物１~２５３のいずれか一化合物とトリクロピリカルブとを、１０：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１~２５３のいずれか一化合物とビキサフェンとを、０．１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１~２５３のいずれか一化合物とビキサフェンとを、１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１~２５３のいずれか一化合物とビキサフェンとを、１０：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１~２５３のいずれか一化合物とイソピラザムとを、０．１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１~２５３のいずれか一化合物とイソピラザムとを、１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１~２５３のいずれか一化合物とイソピラザムとを、１０：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１~２５３のいずれか一化合物とフルオピラムとを、０．１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１~２５３のいずれか一化合物とフルオピラムとを、１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１~２５３のいずれか一化合物とフルオピラムとを、１０：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１~２５３のいずれか一化合物とペンチオピラドとを、０．１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１~２５３のいずれか一化合物とペンチオピラドとを、１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１~２５３のいずれか一化合物とペンチオピラドとを、１０：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１~２５３のいずれか一化合物とベンゾビンジフルピルとを、０．１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１~２５３のいずれか一化合物とベンゾビンジフルピルとを、１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１~２５３のいずれか一化合物とベンゾビンジフルピルとを、１０：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１~２５３のいずれか一化合物とフルキサピロキサドとを、０．１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１~２５３のいずれか一化合物とフルキサピロキサドとを、１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１~２５３のいずれか一化合物とフルキサピロキサドとを、１０：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１~２５３のいずれか一化合物とボスカリドとを、０．１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；
本発明化合物１~２５３のいずれか一化合物とボスカリドとを、１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１~２５３のいずれか一化合物とボスカリドとを、１０：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１~２５３のいずれか一化合物とセダキサンとを、０．１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１~２５３のいずれか一化合物とセダキサンとを、１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１~２５３のいずれか一化合物とセダキサンとを、１０：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１~２５３のいずれか一化合物とペンフルフェンとを、０．１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１~２５３のいずれか一化合物とペンフルフェンとを、１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１~２５３のいずれか一化合物とペンフルフェンとを、１０：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１~２５３のいずれか一化合物とカルボキシンとを、０．１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１~２５３のいずれか一化合物とカルボキシンとを、１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１~２５３のいずれか一化合物とカルボキシンとを、１０：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１~２５３のいずれか一化合物とメプロニルとを、０．１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１~２５３のいずれか一化合物とメプロニルとを、１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１~２５３のいずれか一化合物とメプロニルとを、１０：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１~２５３のいずれか一化合物とフルトラニルとを、０．１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１~２５３のいずれか一化合物とフルトラニルとを、１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１~２５３のいずれか一化合物とフルトラニルとを、１０：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１~２５３のいずれか一化合物とチフルザミドとを、０．１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１~２５３のいずれか一化合物とチフルザミドとを、１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１~２５３のいずれか一化合物とチフルザミドとを、１０：１の割合で含有する有害生物防除組成物；
本発明化合物１~２５３のいずれか一化合物とフラメトピルとを、０．１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１~２５３のいずれか一化合物とフラメトピルとを、１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１~２５３のいずれか一化合物とフラメトピルとを、１０：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１~２５３のいずれか一化合物とイソフェタミドとを、０．１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１~２５３のいずれか一化合物とイソフェタミドとを、１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１~２５３のいずれか一化合物とイソフェタミドとを、１０：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１~２５３のいずれか一化合物とＮ−［２−（３，４−ジフルオロフェニル）フェニル］−３−トリフルオロメチルピラジン−２−カルボン酸アミドとを、０．１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１~２５３のいずれか一化合物とＮ−［２−（３，４−ジフルオロフェニル）フェニル］−３−トリフルオロメチルピラジン−２−カルボン酸アミドとを、１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１~２５３のいずれか一化合物とＮ−［２−（３，４−ジフルオロフェニル）フェニル］−３−トリフルオロメチルピラジン−２−カルボン酸アミドとを、１０：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１~２５３のいずれか一化合物と（Ｒ）−（−）−Ｎ−（１，１，３−トリメチルインダン−４−イル）−１−メチル−３−ジフルオロメチルピラゾール−４−カルボン酸アミドとを、０．１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１~２５３のいずれか一化合物と（Ｒ）−（−）−Ｎ−（１，１，３−トリメチルインダン−４−イル）−１−メチル−３−ジフルオロメチルピラゾール−４−カルボン酸アミドとを、１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１~２５３のいずれか一化合物と（Ｒ）−（−）−Ｎ−（１，１，３−トリメチルインダン−４−イル）−１−メチル−３−ジフルオロメチルピラゾール−４−カルボン酸アミドとを、１０：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１~２５３のいずれか一化合物と３−クロロー４−（２，６−ジフルオロフェニル）−６−メチル−５−フェニルピリダジンとを、０．１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；
本発明化合物１~２５３のいずれか一化合物と３−クロロー４−（２，６−ジフルオロフェニル）−６−メチル−５−フェニルピリダジンとを、１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１~２５３のいずれか一化合物と３−クロロー４−（２，６−ジフルオロフェニル）−６−メチル−５−フェニルピリダジンとを、１０：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１~２５３のいずれか一化合物と３−シアノ−４−（２，６−ジフルオロフェニル）−６−メチル−５−フェニルピリダンジンとを、０．１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１~２５３のいずれか一化合物と３−シアノ−４−（２，６−ジフルオロフェニル）−６−メチル−５−フェニルピリダンジンとを、１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１~２５３のいずれか一化合物と３−シアノ−４−（２，６−ジフルオロフェニル）−６−メチル−５−フェニルピリダンジンとを、１０：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１~２５３のいずれか一化合物とフェンプロピモルフとを、０．１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１~２５３のいずれか一化合物とフェンプロピモルフとを、１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１~２５３のいずれか一化合物とフェンプロピモルフとを、１０：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１~２５３のいずれか一化合物とフェンプロピジンとを、０．１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１~２５３のいずれか一化合物とフェンプロピジンとを、１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１~２５３のいずれか一化合物とフェンプロピジンとを、１０：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１~２５３のいずれか一化合物とスピロキサミンとを、０．１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１~２５３のいずれか一化合物とスピロキサミンとを、１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１~２５３のいずれか一化合物とスピロキサミンとを、１０：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１~２５３のいずれか一化合物とトリデモルフとを、０．１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１~２５３のいずれか一化合物とトリデモルフとを、１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１~２５３のいずれか一化合物とトリデモルフとを、１０：１の割合で含有する有害生物防除組成物；
本発明化合物１~２５３のいずれか一化合物とシプロジニルとを、０．１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１~２５３のいずれか一化合物とシプロジニルとを、１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１~２５３のいずれか一化合物とシプロジニルとを、１０：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１~２５３のいずれか一化合物とピリメサニルとを、０．１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１~２５３のいずれか一化合物とピリメサニルとを、１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１~２５３のいずれか一化合物とピリメサニルとを、１０：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１~２５３のいずれか一化合物とメパニピリムとを、０．１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１~２５３のいずれか一化合物とメパニピリムとを、１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１~２５３のいずれか一化合物とメパニピリムとを、１０：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１~２５３のいずれか一化合物とフェンピクロニルとを、０．１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１~２５３のいずれか一化合物とフェンピクロニルとを、１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１~２５３のいずれか一化合物とフェンピクロニルとを、１０：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１~２５３のいずれか一化合物とフルジオキソニルとを、０．１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１~２５３のいずれか一化合物とフルジオキソニルとを、１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１~２５３のいずれか一化合物とフルジオキソニルとを、１０：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１~２５３のいずれか一化合物とプロシミドンとを、０．１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１~２５３のいずれか一化合物とプロシミドンとを、１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１~２５３のいずれか一化合物とプロシミドンとを、１０：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１~２５３のいずれか一化合物とイプロジオンとを、０．１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；
本発明化合物１~２５３のいずれか一化合物とイプロジオンとを、１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１~２５３のいずれか一化合物とイプロジオンとを、１０：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１~２５３のいずれか一化合物とビンクロゾリンとを、０．１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１~２５３のいずれか一化合物とビンクロゾリンとを、１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１~２５３のいずれか一化合物とビンクロゾリンとを、１０：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１~２５３のいずれか一化合物とベノミルとを、０．１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１~２５３のいずれか一化合物とベノミルとを、１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１~２５３のいずれか一化合物とベノミルとを、１０：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１~２５３のいずれか一化合物とチオファネートメチルとを、０．１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１~２５３のいずれか一化合物とチオファネートメチルとを、１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１~２５３のいずれか一化合物とチオファネートメチルとを、１０：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１~２５３のいずれか一化合物とカルベンダジムとを、０．１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１~２５３のいずれか一化合物とカルベンダジムとを、１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１~２５３のいずれか一化合物とカルベンダジムとを、１０：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１~２５３のいずれか一化合物とジエトフェンカルブとを、０．１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１~２５３のいずれか一化合物とジエトフェンカルブとを、１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１~２５３のいずれか一化合物とジエトフェンカルブとを、１０：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１~２５３のいずれか一化合物とメタラキシルとを、０．１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１~２５３のいずれか一化合物とメタラキシルとを、１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１~２５３のいずれか一化合物とメタラキシルとを、１０：１の割合で含有する有害生物防除組成物；
本発明化合物１~２５３のいずれか一化合物とメタラキシルＭ（メフェノキサム）とを、０．１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１~２５３のいずれか一化合物とメタラキシルＭ（メフェノキサム）とを、１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１~２５３のいずれか一化合物とメタラキシルＭ（メフェノキサム）とを、１０：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１~２５３のいずれか一化合物とベナラキシルとを、０．１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１~２５３のいずれか一化合物とベナラキシルとを、１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１~２５３のいずれか一化合物とベナラキシルとを、１０：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１~２５３のいずれか一化合物とベナラキシルＭ（キララキシル）とを、０．１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１~２５３のいずれか一化合物とベナラキシルＭ（キララキシル）とを、１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１~２５３のいずれか一化合物とベナラキシルＭ（キララキシル）とを、１０：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１~２５３のいずれか一化合物とジメトモルフとを、０．１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１~２５３のいずれか一化合物とジメトモルフとを、１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１~２５３のいずれか一化合物とジメトモルフとを、１０：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１~２５３のいずれか一化合物とイプロバリカルブとを、０．１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１~２５３のいずれか一化合物とイプロバリカルブとを、１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１~２５３のいずれか一化合物とイプロバリカルブとを、１０：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１~２５３のいずれか一化合物とベンチアバリカルブイソプロピルとを、０．１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１~２５３のいずれか一化合物とベンチアバリカルブイソプロピルとを、１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１~２５３のいずれか一化合物とベンチアバリカルブイソプロピルとを、１０：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１~２５３のいずれか一化合物とマンジプロパミドとを、０．１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；
本発明化合物１~２５３のいずれか一化合物とマンジプロパミドとを、１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１~２５３のいずれか一化合物とマンジプロパミドとを、１０：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１~２５３のいずれか一化合物とバリフェナレートとを、０．１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１~２５３のいずれか一化合物とバリフェナレートとを、１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１~２５３のいずれか一化合物とバリフェナレートとを、１０：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１~２５３のいずれか一化合物とシモキサニルとを、０．１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１~２５３のいずれか一化合物とシモキサニルとを、１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１~２５３のいずれか一化合物とシモキサニルとを、１０：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１~２５３のいずれか一化合物とフルオピコリドとを、０．１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１~２５３のいずれか一化合物とフルオピコリドとを、１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１~２５３のいずれか一化合物とフルオピコリドとを、１０：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１~２５３のいずれか一化合物とシアゾファミドとを、０．１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１~２５３のいずれか一化合物とシアゾファミドとを、１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１~２５３のいずれか一化合物とシアゾファミドとを、１０：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１~２５３のいずれか一化合物とアミスルブロムとを、０．１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１~２５３のいずれか一化合物とアミスルブロムとを、１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１~２５３のいずれか一化合物とアミスルブロムとを、１０：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１~２５３のいずれか一化合物とアメトクトラジンとを、０．１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１~２５３のいずれか一化合物とアメトクトラジンとを、１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；
本発明化合物１~２５３のいずれか一化合物とアメトクトラジンとを、１０：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１~２５３のいずれか一化合物とエタボキサムとを、０．１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１~２５３のいずれか一化合物とエタボキサムとを、１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１~２５３のいずれか一化合物とエタボキサムとを、１０：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１~２５３のいずれか一化合物とゾキサミドとを、０．１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１~２５３のいずれか一化合物とゾキサミドとを、１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１~２５３のいずれか一化合物とゾキサミドとを、１０：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１~２５３のいずれか一化合物とオキサチアピプロリンとを、１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１~２５３のいずれか一化合物とオキサチアピプロリンとを、１０：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１~２５３のいずれか一化合物とオキサチアピプロリンとを、５０：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１~２５３のいずれか一化合物とピカルブトラゾクスとを、０．１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１~２５３のいずれか一化合物とピカルブトラゾクスとを、１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１~２５３のいずれか一化合物とピカルブトラゾクスとを、１０：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１~２５３のいずれか一化合物とフォセチルアルミニウムとを、０．０１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１~２５３のいずれか一化合物とフォセチルアルミニウムとを、０．１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１~２５３のいずれか一化合物とフォセチルアルミニウムとを、１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１~２５３のいずれか一化合物と亜リン酸のカリウム塩とを、０．０１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１~２５３のいずれか一化合物と亜リン酸のカリウム塩とを、０．１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１~２５３のいずれか一化合物と亜リン酸のカリウム塩とを、１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１~２５３のいずれか一化合物とプロパモカルブ塩酸塩とを、０．０１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；
本発明化合物１~２５３のいずれか一化合物とプロパモカルブ塩酸塩とを、０．１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１~２５３のいずれか一化合物とプロパモカルブ塩酸塩とを、１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１~２５３のいずれか一化合物とフェンピラザミンとを、０．１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１~２５３のいずれか一化合物とフェンピラザミンとを、１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１~２５３のいずれか一化合物とフェンピラザミンとを、１０：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１~２５３のいずれか一化合物とフェンヘキサミドとを、０．１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１~２５３のいずれか一化合物とフェンヘキサミドとを、１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１~２５３のいずれか一化合物とフェンヘキサミドとを、１０：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１~２５３のいずれか一化合物とフルアジナムとを、０．１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１~２５３のいずれか一化合物とフルアジナムとを、１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１~２５３のいずれか一化合物とフルアジナムとを、１０：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１~２５３のいずれか一化合物とフルスルファミドとを、０．１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１~２５３のいずれか一化合物とフルスルファミドとを、１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１~２５３のいずれか一化合物とフルスルファミドとを、１０：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１~２５３のいずれか一化合物とフェリムゾンとを、０．１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１~２５３のいずれか一化合物とフェリムゾンとを、１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１~２５３のいずれか一化合物とフェリムゾンとを、１０：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１~２５３のいずれか一化合物とキノキシフェンとを、０．１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１~２５３のいずれか一化合物とキノキシフェンとを、１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；
本発明化合物１~２５３のいずれか一化合物とキノキシフェンとを、１０：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１~２５３のいずれか一化合物とメトラフェノンとを、０．１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１~２５３のいずれか一化合物とメトラフェノンとを、１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１~２５３のいずれか一化合物とメトラフェノンとを、１０：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１~２５３のいずれか一化合物とピリオフェノンとを、０．１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１~２５３のいずれか一化合物とピリオフェノンとを、１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１~２５３のいずれか一化合物とピリオフェノンとを、１０：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１~２５３のいずれか一化合物とプロキナジドとを、０．１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１~２５３のいずれか一化合物とプロキナジドとを、１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１~２５３のいずれか一化合物とプロキナジドとを、１０：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１~２５３のいずれか一化合物とシフルフェナミドとを、０．１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１~２５３のいずれか一化合物とシフルフェナミドとを、１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１~２５３のいずれか一化合物とシフルフェナミドとを、１０：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１~２５３のいずれか一化合物とトルクロフォスメチルとを、０．０１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１~２５３のいずれか一化合物とトルクロフォスメチルとを、０．１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１~２５３のいずれか一化合物とトルクロフォスメチルとを、１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１~２５３のいずれか一化合物とラミナリンとを、０．１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１~２５３のいずれか一化合物とラミナリンとを、１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１~２５３のいずれか一化合物とラミナリンとを、１０：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１~２５３のいずれか一化合物とペンシクロンとを、０．１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；
本発明化合物１~２５３のいずれか一化合物とペンシクロンとを、１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１~２５３のいずれか一化合物とペンシクロンとを、１０：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１~２５３のいずれか一化合物とカルプロパミドとを、０．１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１~２５３のいずれか一化合物とカルプロパミドとを、１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１~２５３のいずれか一化合物とカルプロパミドとを、１０：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１~２５３のいずれか一化合物とジクロシメットとを、０．１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１~２５３のいずれか一化合物とジクロシメットとを、１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１~２５３のいずれか一化合物とジクロシメットとを、１０：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１~２５３のいずれか一化合物とトリシクラゾールとを、０．１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１~２５３のいずれか一化合物とトリシクラゾールとを、１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１~２５３のいずれか一化合物とトリシクラゾールとを、１０：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１~２５３のいずれか一化合物とピロキロンとを、０．１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１~２５３のいずれか一化合物とピロキロンとを、１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１~２５３のいずれか一化合物とピロキロンとを、１０：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１~２５３のいずれか一化合物とフサライドとを、０．１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１~２５３のいずれか一化合物とフサライドとを、１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１~２５３のいずれか一化合物とフサライドとを、１０：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１~２５３のいずれか一化合物とプロベナゾールとを、０．１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１~２５３のいずれか一化合物とプロベナゾールとを、１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１~２５３のいずれか一化合物とプロベナゾールとを、１０：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１~２５３のいずれか一化合物とイソチアニルとを、０．１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；
本発明化合物１~２５３のいずれか一化合物とイソチアニルとを、１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１~２５３のいずれか一化合物とイソチアニルとを、１０：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１~２５３のいずれか一化合物とチアニジルとを、０．１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１~２５３のいずれか一化合物とチアニジルとを、１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１~２５３のいずれか一化合物とチアニジルとを、１０：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１~２５３のいずれか一化合物とテブフロキンとを、０．１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１~２５３のいずれか一化合物とテブフロキンとを、１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１~２５３のいずれか一化合物とテブフロキンとを、１０：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１~２５３のいずれか一化合物とトルプロカルブとを、０．１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１~２５３のいずれか一化合物とトルプロカルブとを、１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１~２５３のいずれか一化合物とトルプロカルブとを、１０：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１~２５３のいずれか一化合物とジクロメジンとを、０．１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１~２５３のいずれか一化合物とジクロメジンとを、１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１~２５３のいずれか一化合物とジクロメジンとを、１０：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１~２５３のいずれか一化合物とバリダマイシンとを、０．１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１~２５３のいずれか一化合物とバリダマイシンとを、１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１~２５３のいずれか一化合物とバリダマイシンとを、１０：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１~２５３のいずれか一化合物とイソプロチオランとを、０．１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１~２５３のいずれか一化合物とイソプロチオランとを、１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１~２５３のいずれか一化合物とイソプロチオランとを、１０：１の割合で含有する有害生物防除組成物；
本発明化合物１~２５３のいずれか一化合物とヒドロキシイソキサゾールとを、０．１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１~２５３のいずれか一化合物とヒドロキシイソキサゾールとを、１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１~２５３のいずれか一化合物とヒドロキシイソキサゾールとを、１０：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１~２５３のいずれか一化合物とカスガマイシンとを、０．１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１~２５３のいずれか一化合物とカスガマイシンとを、１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１~２５３のいずれか一化合物とカスガマイシンとを、１０：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１~２５３のいずれか一化合物とストレプトマイシンとを、０．１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１~２５３のいずれか一化合物とストレプトマイシンとを、１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１~２５３のいずれか一化合物とストレプトマイシンとを、１０：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１~２５３のいずれか一化合物とオキソリニック酸とを、０．１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１~２５３のいずれか一化合物とオキソリニック酸とを、１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１~２５３のいずれか一化合物とオキソリニック酸とを、１０：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１~２５３のいずれか一化合物テトラサイクリンとを、０．１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１~２５３のいずれか一化合物とテトラサイクリンとを、１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１~２５３のいずれか一化合物とテトラサイクリンとを、１０：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１~２５３のいずれか一化合物とオキシテトラサイクリンとを、０．１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１~２５３のいずれか一化合物とオキシテトラサイクリンとを、１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１~２５３のいずれか一化合物とオキシテトラサイクリンとを、１０：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１~２５３のいずれか一化合物とシルチオファムとを、０．０１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；
本発明化合物１~２５３のいずれか一化合物とシルチオファムとを、０．１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１~２５３のいずれか一化合物とシルチオファムとを、１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１~２５３のいずれか一化合物とクロロタロニルとを、０．０１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１~２５３のいずれか一化合物とクロロタロニルとを、０．１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１~２５３のいずれか一化合物とクロロタロニルとを、１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１~２５３のいずれか一化合物とマンコゼブとを、０．０１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１~２５３のいずれか一化合物とマンコゼブとを、０．１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１~２５３のいずれか一化合物とマンコゼブとを、１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１~２５３のいずれか一化合物とフォルペットとを、０．０１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１~２５３のいずれか一化合物とフォルペットとを、０．１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１~２５３のいずれか一化合物とフォルペットとを、１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１~２５３のいずれか一化合物とキャプタンとを、０．０１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１~２５３のいずれか一化合物とキャプタンとを、０．１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１~２５３のいずれか一化合物とキャプタンとを、１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１~２５３のいずれか一化合物とチウラムとを、０．０１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１~２５３のいずれか一化合物とチウラムとを、０．１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１~２５３のいずれか一化合物とチウラムとを、１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１~２５３のいずれか一化合物とメチラムとを、０．０１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１~２５３のいずれか一化合物とメチラムとを、０．１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１~２５３のいずれか一化合物とメチラムとを、１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１~２５３のいずれか一化合物とマネブとを、０．０１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；
本発明化合物１~２５３のいずれか一化合物とマネブとを、０．１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１~２５３のいずれか一化合物とマネブとを、１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１~２５３のいずれか一化合物とイミノクタジン酢酸塩とを、０．１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１~２５３のいずれか一化合物とイミノクタジン酢酸塩とを、１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１~２５３のいずれか一化合物とイミノクタジン酢酸塩とを、１０：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１~２５３のいずれか一化合物と硫黄とを、０．０１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１~２５３のいずれか一化合物と硫黄とを、０．１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１~２５３のいずれか一化合物と硫黄とを、１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１~２５３のいずれか一化合物と塩基性塩化銅とを、０．０１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１~２５３のいずれか一化合物と塩基性塩化銅とを、０．１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１~２５３のいずれか一化合物と塩基性塩化銅とを、１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１~２５３のいずれか一化合物と水酸化第二銅とを、０．０１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１~２５３のいずれか一化合物と水酸化第二銅とを、０．１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１~２５３のいずれか一化合物と水酸化第二銅とを、１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１~２５３のいずれか一化合物と塩基性硫酸銅とを、０．０１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１~２５３のいずれか一化合物と塩基性硫酸銅とを、０．１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１~２５３のいずれか一化合物と塩基性硫酸銅とを、１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１~２５３のいずれか一化合物とボルドー液とを、０．０１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１~２５３のいずれか一化合物とボルドー液とを、０．１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１~２５３のいずれか一化合物とボルドー液とを、１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；
本発明化合物１~２５３のいずれか一化合物と（３Ｓ，６Ｓ，７Ｒ，８Ｒ）−３−｛［（３−ヒドロキシ−４−メトキシ−２−ピリジニル）カルボニル］アミノ｝−６−メチル−４，９−ジオキソ−８−（フェニルメチル）−１，５−ジオキソナン−７−イル　２−メチルプロパノエートとを、０．１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１~２５３のいずれか一化合物と（３Ｓ，６Ｓ，７Ｒ，８Ｒ）−３−｛［（３−ヒドロキシ−４−メトキシ−２−ピリジニル）カルボニル］アミノ｝−６−メチル−４，９−ジオキソ−８−（フェニルメチル）−１，５−ジオキソナン−７−イル　２−メチルプロパノエートとを、１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１~２５３のいずれか一化合物と（３Ｓ，６Ｓ，７Ｒ，８Ｒ）−３−｛［（３−ヒドロキシ−４−メトキシ−２−ピリジニル）カルボニル］アミノ｝−６−メチル−４，９−ジオキソ−８−（フェニルメチル）−１，５−ジオキソナン−７−イル　２−メチルプロパノエートとを、１０：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１~２５３のいずれか一化合物と｛［４−メトキシ−２−（｛［（３Ｓ，７Ｒ，８Ｒ，９Ｓ）−９−メチル−８−（２−メチル−１−オキソプロポキシ）−２，６−ジオキソ−７−（フェニルメチル）−１，５−ジオキソナン−３−イル］アミノ｝カルビニル）−３−ピリジニル］オキシ｝メチル　２−メチルプロパノエートとを、０．１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１~２５３のいずれか一化合物とｃａｒｂｏｘａｍｉｄｅ；｛［４−メトキシ−２−（｛［（３Ｓ，７Ｒ，８Ｒ，９Ｓ）−９−メチル−８−（２−メチル−１−オキソプロポキシ）−２，６−ジオキソ−７−（フェニルメチル）−１，５−ジオキソナン−３−イル］アミノ｝カルボニル）−３−ピリジニル］オキシ｝メチル　２−メチルプロパノエートとを、１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１~２５３のいずれか一化合物とｃａｒｂｏｘａｍｉｄｅ；｛［４−メトキシ−２−（｛［（３Ｓ，７Ｒ，８Ｒ，９Ｓ）−９−メチル−８−（２−メチル−１−オキソプロポキシ）−２，６−ジオキソ−７−（フェニルメチル）−１，５−ジオキソナン−３−イル］アミノ｝カルボニル）−３−ピリジニル］オキシ｝メチル　２−メチルプロパノエートとを、１０：１の割合で含有する有害生物防除組成物；
本発明化合物１~２５３のいずれか一化合物とＮ’−［４−（｛３−［（４−クロロフェニル）メチル］−１，２，４−チアジアゾール−５−イル｝オキシ）−２，５−ジメチルフェニル］−Ｎ−エチル−Ｎ−メチルメタンイミダミドとを、０．１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１~２５３のいずれか一化合物とＮ’−［４−（｛３−［（４−クロロフェニル）メチル］−１，２，４−チアジアゾール−５−イル｝オキシ）−２，５−ジメチルフェニル］−Ｎ−エチル−Ｎ−メチルメタンイミダミドとを、１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１~２５３のいずれか一化合物とＮ’−［４−（｛３−［（４−クロロフェニル）メチル］−１，２，４−チアジアゾール−５−イル｝オキシ）−２，５−ジメチルフェニル］−Ｎ−エチル−Ｎ−メチルメタンイミダミドとを、１０：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１~２５３のいずれか一化合物と２，６−ジメチル−１Ｈ，５Ｈ−［１，４］ジチイノ［２，３−ｃ：５，６−ｃ’］ジピロール−１，３，５，７（２Ｈ，６Ｈ）−テトロンとを、０．０１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１~２５３のいずれか一化合物と２，６−ジメチル−１Ｈ，５Ｈ−［１，４］ジチイノ［２，３−ｃ：５，６−ｃ’］ジピロール−１，３，５，７（２Ｈ，６Ｈ）−テトロンとを、０．１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１~２５３のいずれか一化合物と２，６−ジメチル−１Ｈ，５Ｈ−［１，４］ジチイノ［２，３−ｃ：５，６−ｃ’］ジピロール−１，３，５，７（２Ｈ，６Ｈ）−テトロンとを、１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１~２５３のいずれか一化合物と３−（４，４−ジフルオロ−３，３−ジメチル−３，４−ジヒドロイソキノリン−１−イル）キノリンとを、０．１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１~２５３のいずれか一化合物と３−（４，４−ジフルオロ−３，３−ジメチル−３，４−ジヒドロイソキノリン−１−イル）キノリンとを、１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１~２５３のいずれか一化合物と３−（４，４−ジフルオロ−３，３−ジメチル−３，４−ジヒドロイソキノリン−１−イル）キノリンとを、１０：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１~２５３のいずれか一化合物と３−（５−フルオロ−３，３，４，４−テトラメチル−３，４−ジヒドロイソキノリン−１−イル）キノリンとを、０．１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；
本発明化合物１~２５３のいずれか一化合物と３−（５−フルオロ−３，３，４，４−テトラメチル−３，４−ジヒドロイソキノリン−１−イル）キノリンとを、１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１~２５３のいずれか一化合物と３−（５−フルオロ−３，３，４，４−テトラメチル−３，４−ジヒドロイソキノリン−１−イル）キノリンとを、１０：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１~２５３のいずれか一化合物と３−（４，４，５−トリフルオロ−３，３−ジメチル−３，４−ジヒドロイソキノリン−１−イル）キノリンとを、０．１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１~２５３のいずれか一化合物と３−（４，４，５−トリフルオロ−３，３−ジメチル−３，４−ジヒドロイソキノリン−１−イル）キノリンとを、１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１~２５３のいずれか一化合物と３−（４，４，５−トリフルオロ−３，３−ジメチル−３，４−ジヒドロイソキノリン−１−イル）キノリンとを、１０：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１~２５３のいずれか一化合物と［３−（４−クロロ−２−フルオロフェニル）−５−（２，４−ジフルオロフェニル）−１　，２−オキサゾール−４−イル］（ピリジン−３−イル）メタノールとを、０．１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１~２５３のいずれか一化合物と［３−（４−クロロ−２−フルオロフェニル）−５−（２，４−ジフルオロフェニル）−１　，２−オキサゾール−４−イル］（ピリジン−３−イル）メタノールとを、１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１~２５３のいずれか一化合物と［３−（４−クロロ−２−フルオロフェニル）−５−（２，４−ジフルオロフェニル）−１　，２−オキサゾール−４−イル］（ピリジン−３−イル）メタノールとを、１０：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１~２５３のいずれか一化合物と（Ｓ）−［３−（４−クロロ−２−フルオロフェニル）−５−（２，４−ジフルオロフェニル）−１　，２−オキサゾール−４−イル］（ピリジン−３−イル）メタノールとを、０．１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；
本発明化合物１~２５３のいずれか一化合物と（Ｓ）−［３−（４−クロロ−２−フルオロフェニル）−５−（２，４−ジフルオロフェニル）−１　，２−オキサゾール−４−イル］（ピリジン−３−イル）メタノールとを、１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１~２５３のいずれか一化合物と（Ｓ）−［３−（４−クロロ−２−フルオロフェニル）−５−（２，４−ジフルオロフェニル）−１　，２−オキサゾール−４−イル］（ピリジン−３−イル）メタノールとを、１０：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１~２５３のいずれか一化合物と（Ｒ）−［３−（４−クロロ−２−フルオロフェニル）−５−（２，４−ジフルオロフェニル）−１　，２−オキサゾール−４−イル］（ピリジン−３−イル）メタノールとを、０．１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１~２５３のいずれか一化合物と（Ｒ）−［３−（４−クロロ−２−フルオロフェニル）−５−（２，４−ジフルオロフェニル）−１　，２−オキサゾール−４−イル］（ピリジン−３−イル）メタノールとを、１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１~２５３のいずれか一化合物と（Ｒ）−［３−（４−クロロ−２−フルオロフェニル）−５−（２，４−ジフルオロフェニル）−１　，２−オキサゾール−４−イル］（ピリジン−３−イル）メタノールとを、１０：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１~２５３のいずれか一化合物と２−｛［３−（２−クロロフェニル）−２−（２，４−ジフルオロフェニル）オキシラン−２−イル］メチル｝−２，４−ジヒドロ−３Ｈ−１，２，４−トリアゾール−３−チオンとを、０．１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１~２５３のいずれか一化合物と２−｛［３−（２−クロロフェニル）−２−（２，４−ジフルオロフェニル）オキシラン−２−イル］メチル｝−２，４−ジヒドロ−３Ｈ−１，２，４−トリアゾール−３−チオンとを、１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１~２５３のいずれか一化合物と２−｛［３−（２−クロロフェニル）−２−（２，４−ジフルオロフェニル）オキシラン−２−イル］メチル｝−２，４−ジヒドロ−３Ｈ−１，２，４−トリアゾール−３−チオンとを、１０：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１~２５３のいずれか一化合物と２−｛［ｒｅｌ−（２Ｒ，３Ｓ）−３−（２−クロロフェニル）−２−（２，４−ジフルオロフェニル）オキシラン−２−イル］メチル｝−２，４−ジヒドロ−３Ｈ−１，２，４−トリアゾール−３−チオンとを、０．１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；
本発明化合物１~２５３のいずれか一化合物と２−｛［ｒｅｌ−（２Ｒ，３Ｓ）−３−（２−クロロフェニル）−２−（２，４−ジフルオロフェニル）オキシラン−２−イル］メチル｝−２，４−ジヒドロ−３Ｈ−１，２，４−トリアゾール−３−チオンとを、１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１~２５３のいずれか一化合物と２−｛［ｒｅｌ−（２Ｒ，３Ｓ）−３−（２−クロロフェニル）−２−（２，４−ジフルオロフェニル）オキシラン−２−イル］メチル｝−２，４−ジヒドロ−３Ｈ−１，２，４−トリアゾール−３−チオンとを、１０：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１~２５３のいずれか一化合物と２−｛［ｒｅｌ−（２Ｒ，３Ｒ）−３−（２−クロロフェニル）−２−（２，４−ジフルオロフェニル）オキシラン−２−イル］メチル｝−２，４−ジヒドロ−３Ｈ−１，２，４−トリアゾール−３−チオンとを、０．１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１~２５３のいずれか一化合物と２−｛［ｒｅｌ−（２Ｒ，３Ｒ）−３−（２−クロロフェニル）−２−（２，４−ジフルオロフェニル）オキシラン−２−イル］メチル｝−２，４−ジヒドロ−３Ｈ−１，２，４−トリアゾール−３−チオンとを、１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１~２５３のいずれか一化合物と２−｛［ｒｅｌ−（２Ｒ，３Ｒ）−３−（２−クロロフェニル）−２−（２，４−ジフルオロフェニル）オキシラン−２−イル］メチル｝−２，４−ジヒドロ−３Ｈ−１，２，４−トリアゾール−３−チオンとを、１０：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１~２５３のいずれか一化合物と２−｛［（２Ｒ，３Ｓ）−３−（２−クロロフェニル）−２−（２，４−ジフルオロフェニル）オキシラン−２−イル］メチル｝−２，４−ジヒドロ−３Ｈ−１，２，４−トリアゾール−３−チオンとを、０．１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１~２５３のいずれか一化合物と２−｛［（２Ｒ，３Ｓ）−３−（２−クロロフェニル）−２−（２，４−ジフルオロフェニル）オキシラン−２−イル］メチル｝−２，４−ジヒドロ−３Ｈ−１，２，４−トリアゾール−３−チオンとを、１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１~２５３のいずれか一化合物と２−｛［（２Ｒ，３Ｓ）−３−（２−クロロフェニル）−２−（２，４−ジフルオロフェニル）オキシラン−２−イル］メチル｝−２，４−ジヒドロ−３Ｈ−１，２，４−トリアゾール−３−チオンとを、１０：１の割合で含有する有害生物防除組成物；
本発明化合物１~２５３のいずれか一化合物と２−｛［（２Ｓ，３Ｒ）−３−（２−クロロフェニル）−２−（２，４−ジフルオロフェニル）オキシラン−２−イル］メチル｝−２，４−ジヒドロ−３Ｈ−１，２，４−トリアゾール−３−チオンとを、０．１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１~２５３のいずれか一化合物と２−｛［（２Ｓ，３Ｒ）−３−（２−クロロフェニル）−２−（２，４−ジフルオロフェニル）オキシラン−２−イル］メチル｝−２，４−ジヒドロ−３Ｈ−１，２，４−トリアゾール−３−チオンとを、１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１~２５３のいずれか一化合物と２−｛［（２Ｓ，３Ｒ）−３−（２−クロロフェニル）−２−（２，４−ジフルオロフェニル）オキシラン−２−イル］メチル｝−２，４−ジヒドロ−３Ｈ−１，２，４−トリアゾール−３−チオンとを、１０：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１~２５３のいずれか一化合物と２−｛［（２Ｒ，３Ｒ）−３−（２−クロロフェニル）−２−（２，４−ジフルオロフェニル）オキシラン−２−イル］メチル｝−２，４−ジヒドロ−３Ｈ−１，２，４−トリアゾール−３−チオンとを、０．１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１~２５３のいずれか一化合物と２−｛［（２Ｒ，３Ｒ）−３−（２−クロロフェニル）−２−（２，４−ジフルオロフェニル）オキシラン−２−イル］メチル｝−２，４−ジヒドロ−３Ｈ−１，２，４−トリアゾール−３−チオンとを、１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１~２５３のいずれか一化合物と２−｛［（２Ｒ，３Ｒ）−３−（２−クロロフェニル）−２−（２，４−ジフルオロフェニル）オキシラン−２−イル］メチル｝−２，４−ジヒドロ−３Ｈ−１，２，４−トリアゾール−３−チオンとを、１０：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１~２５３のいずれか一化合物と２−｛［（２Ｓ，３Ｓ）−３−（２−クロロフェニル）−２−（２，４−ジフルオロフェニル）オキシラン−２−イル］メチル｝−２，４−ジヒドロ−３Ｈ−１，２，４−トリアゾール−３−チオンとを、０．１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；
本発明化合物１~２５３のいずれか一化合物と２−｛［（２Ｓ，３Ｓ）−３−（２−クロロフェニル）−２−（２，４−ジフルオロフェニル）オキシラン−２−イル］メチル｝−２，４−ジヒドロ−３Ｈ−１，２，４−トリアゾール−３−チオンとを、１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１~２５３のいずれか一化合物と２−｛［（２Ｓ，３Ｓ）−３−（２−クロロフェニル）−２−（２，４−ジフルオロフェニル）オキシラン−２−イル］メチル｝−２，４−ジヒドロ−３Ｈ−１，２，４−トリアゾール−３−チオンとを、１０：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１~２５３のいずれか一化合物と１−｛［３−（２−クロロフェニル）−２−（２，４−ジフルオロフェニル）オキシラン−２−イル］メチル｝−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−５−チオールとを、０．１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１~２５３のいずれか一化合物と１−｛［３−（２−クロロフェニル）−２−（２，４−ジフルオロフェニル）オキシラン−２−イル］メチル｝−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−５−チオールとを、１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１~２５３のいずれか一化合物と１−｛［３−（２−クロロフェニル）−２−（２，４−ジフルオロフェニル）オキシラン−２−イル］メチル｝−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−５−チオールとを、１０：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１~２５３のいずれか一化合物と１−｛［ｒｅｌ−（２Ｒ，３Ｓ）−３−（２−クロロフェニル）−２−（２，４−ジフルオロフェニル）オキシラン−２−イル］メチル｝−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−５−チオールとを、０．１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１~２５３のいずれか一化合物と１−｛［ｒｅｌ−（２Ｒ，３Ｓ）−３−（２−クロロフェニル）−２−（２，４−ジフルオロフェニル）オキシラン−２−イル］メチル｝−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−５−チオールとを、１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１~２５３のいずれか一化合物と１−｛［ｒｅｌ−（２Ｒ，３Ｓ）−３−（２−クロロフェニル）−２−（２，４−ジフルオロフェニル）オキシラン−２−イル］メチル｝−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−５−チオールとを、１０：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１~２５３のいずれか一化合物と１−｛［ｒｅｌ−（２Ｒ，３Ｒ）−３−（２−クロロフェニル）−２−（２，４−ジフルオロフェニル）オキシラン−２−イル］メチル｝−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−５−チオールとを、０．１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；
本発明化合物１~２５３のいずれか一化合物と１−｛［ｒｅｌ−（２Ｒ，３Ｒ）−３−（２−クロロフェニル）−２−（２，４−ジフルオロフェニル）オキシラン−２−イル］メチル｝−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−５−チオールとを、１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１~２５３のいずれか一化合物と１−｛［ｒｅｌ−（２Ｒ，３Ｒ）−３−（２−クロロフェニル）−２−（２，４−ジフルオロフェニル）オキシラン−２−イル］メチル｝−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−５−チオールとを、１０：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１~２５３のいずれか一化合物と１−｛［（２Ｒ，３Ｓ）−３−（２−クロロフェニル）−２−（２，４−ジフルオロフェニル）オキシラン−２−イル］メチル｝−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−５−チオールとを、０．１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１~２５３のいずれか一化合物と１−｛［（２Ｒ，３Ｓ）−３−（２−クロロフェニル）−２−（２，４−ジフルオロフェニル）オキシラン−２−イル］メチル｝−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−５−チオールとを、１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１~２５３のいずれか一化合物と１−｛［（２Ｒ，３Ｓ）−３−（２−クロロフェニル）−２−（２，４−ジフルオロフェニル）オキシラン−２−イル］メチル｝−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−５−チオールとを、１０：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１~２５３のいずれか一化合物と１−｛［（２Ｓ，３Ｒ）−３−（２−クロロフェニル）−２−（２，４−ジフルオロフェニル）オキシラン−２−イル］メチル｝−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−５−チオールとを、０．１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１~２５３のいずれか一化合物と１−｛［（２Ｓ，３Ｒ）−３−（２−クロロフェニル）−２−（２，４−ジフルオロフェニル）オキシラン−２−イル］メチル｝−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−５−チオールとを、１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１~２５３のいずれか一化合物と１−｛［（２Ｓ，３Ｒ）−３−（２−クロロフェニル）−２−（２，４−ジフルオロフェニル）オキシラン−２−イル］メチル｝−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−５−チオールとを、１０：１の割合で含有する有害生物防除組成物；
本発明化合物１~２５３のいずれか一化合物と１−｛［（２Ｒ，３Ｒ）−３−（２−クロロフェニル）−２−（２，４−ジフルオロフェニル）オキシラン−２−イル］メチル｝−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−５−チオールとを、０．１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１~２５３のいずれか一化合物と１−｛［（２Ｒ，３Ｒ）−３−（２−クロロフェニル）−２−（２，４−ジフルオロフェニル）オキシラン−２−イル］メチル｝−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−５−チオールとを、１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１~２５３のいずれか一化合物と１−｛［（２Ｒ，３Ｒ）−３−（２−クロロフェニル）−２−（２，４−ジフルオロフェニル）オキシラン−２−イル］メチル｝−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−５−チオールとを、１０：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１~２５３のいずれか一化合物と１−｛［（２Ｓ，３Ｓ）−３−（２−クロロフェニル）−２−（２，４−ジフルオロフェニル）オキシラン−２−イル］メチル｝−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−５−チオールとを、０．１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１~２５３のいずれか一化合物と１−｛［（２Ｓ，３Ｓ）−３−（２−クロロフェニル）−２−（２，４−ジフルオロフェニル）オキシラン−２−イル］メチル｝−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−５−チオールとを、１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１~２５３のいずれか一化合物と１−｛［（２Ｓ，３Ｓ）−３−（２−クロロフェニル）−２−（２，４−ジフルオロフェニル）オキシラン−２−イル］メチル｝−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−５−チオールとを、１０：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１~２５３のいずれか一化合物と１−｛［３−（２−クロロフェニル）−２−（２，４−ジフルオロフェニル）オキシラン−２−イル］メチル｝−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−５−イル　チオシアナトとを、０．１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１~２５３のいずれか一化合物と１−｛［３−（２−クロロフェニル）−２−（２，４−ジフルオロフェニル）オキシラン−２−イル］メチル｝−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−５−イル　チオシアナトとを、１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１~２５３のいずれか一化合物と１−｛［３−（２−クロロフェニル）−２−（２，４−ジフルオロフェニル）オキシラン−２−イル］メチル｝−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−５−イル　チオシアナトとを、１０：１の割合で含有する有害生物防除組成物；
本発明化合物１~２５３のいずれか一化合物と１−｛［ｒｅｌ−（２Ｒ，３Ｓ）−３−（２−クロロフェニル）−２−（２，４−ジフルオロフェニル）オキシラン−２−イル］メチル｝−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−５−イル　チオシアナトとを、０．１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１~２５３のいずれか一化合物と１−｛［ｒｅｌ−（２Ｒ，３Ｓ）−３−（２−クロロフェニル）−２−（２，４−ジフルオロフェニル）オキシラン−２−イル］メチル｝−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−５−イル　チオシアナトとを、１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１~２５３のいずれか一化合物と１−｛［ｒｅｌ−（２Ｒ，３Ｓ）−３−（２−クロロフェニル）−２−（２，４−ジフルオロフェニル）オキシラン−２−イル］メチル｝−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−５−イル　チオシアナトとを、１０：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１~２５３のいずれか一化合物と１−｛［ｒｅｌ−（２Ｒ，３Ｒ）−３−（２−クロロフェニル）−２−（２，４−ジフルオロフェニル）オキシラン−２−イル］メチル｝−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−５−イル　チオシアナトとを、０．１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１~２５３のいずれか一化合物と１−｛［ｒｅｌ−（２Ｒ，３Ｒ）−３−（２−クロロフェニル）−２−（２，４−ジフルオロフェニル）オキシラン−２−イル］メチル｝−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−５−イル　チオシアナトとを、１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１~２５３のいずれか一化合物と１−｛［ｒｅｌ−（２Ｒ，３Ｒ）−３−（２−クロロフェニル）−２−（２，４−ジフルオロフェニル）オキシラン−２−イル］メチル｝−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−５−イル　チオシアナトとを、１０：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１~２５３のいずれか一化合物と１−｛［（２Ｒ，３Ｓ）−３−（２−クロロフェニル）−２−（２，４−ジフルオロフェニル）オキシラン−２−イル］メチル｝−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−５−イル　チオシアナトとを、０．１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１~２５３のいずれか一化合物と１−｛［（２Ｒ，３Ｓ）−３−（２−クロロフェニル）−２−（２，４−ジフルオロフェニル）オキシラン−２−イル］メチル｝−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−５−イル　チオシアナトとを、１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；
本発明化合物１~２５３のいずれか一化合物と１−｛［（２Ｒ，３Ｓ）−３−（２−クロロフェニル）−２−（２，４−ジフルオロフェニル）オキシラン−２−イル］メチル｝−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−５−イル　チオシアナトとを、１０：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１~２５３のいずれか一化合物と１−｛［（２Ｓ，３Ｒ）−３−（２−クロロフェニル）−２−（２，４−ジフルオロフェニル）オキシラン−２−イル］メチル｝−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−５−イル　チオシアナトとを、０．１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１~２５３のいずれか一化合物と１−｛［（２Ｓ，３Ｒ）−３−（２−クロロフェニル）−２−（２，４−ジフルオロフェニル）オキシラン−２−イル］メチル｝−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−５−イル　チオシアナトとを、１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１~２５３のいずれか一化合物と１−｛［（２Ｓ，３Ｒ）−３−（２−クロロフェニル）−２−（２，４−ジフルオロフェニル）オキシラン−２−イル］メチル｝−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−５−イル　チオシアナトとを、１０：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１~２５３のいずれか一化合物と１−｛［（２Ｒ，３Ｒ）−３−（２−クロロフェニル）−２−（２，４−ジフルオロフェニル）オキシラン−２−イル］メチル｝−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−５−イル　チオシアナトとを、０．１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１~２５３のいずれか一化合物と１−｛［（２Ｒ，３Ｒ）−３−（２−クロロフェニル）−２−（２，４−ジフルオロフェニル）オキシラン−２−イル］メチル｝−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−５−イル　チオシアナトとを、１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１~２５３のいずれか一化合物と１−｛［（２Ｒ，３Ｒ）−３−（２−クロロフェニル）−２−（２，４−ジフルオロフェニル）オキシラン−２−イル］メチル｝−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−５−イル　チオシアナトとを、１０：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１~２５３のいずれか一化合物と１−｛［（２Ｓ，３Ｓ）−３−（２−クロロフェニル）−２−（２，４−ジフルオロフェニル）オキシラン−２−イル］メチル｝−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−５−イル　チオシアナトとを、０．１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；
本発明化合物１~２５３のいずれか一化合物と１−｛［（２Ｓ，３Ｓ）−３−（２−クロロフェニル）−２−（２，４−ジフルオロフェニル）オキシラン−２−イル］メチル｝−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−５−イル　チオシアナトとを、１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１~２５３のいずれか一化合物と１−｛［（２Ｓ，３Ｓ）−３−（２−クロロフェニル）−２−（２，４−ジフルオロフェニル）オキシラン−２−イル］メチル｝−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−５−イル　チオシアナトとを、１０：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１~２５３のいずれか一化合物と５−（４−クロロベンジル）−２−クロロメチル−２−メチル−１−（１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イルメチル）シクロペンタノールとを、０．１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１~２５３のいずれか一化合物と５−（４−クロロベンジル）−２−クロロメチル−２−メチル−１−（１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イルメチル）シクロペンタノールとを、１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１~２５３のいずれか一化合物と５−（４−クロロベンジル）−２−クロロメチル−２−メチル−１−（１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イルメチル）シクロペンタノールとを、１０：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１~２５３のいずれか一化合物と（１ＲＳ，２ＳＲ，５ＳＲ）−５−（４−クロロベンジル）−２−クロロメチル−２−メチル−１−（１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イルメチル）シクロペンタノールとを、０．１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１~２５３のいずれか一化合物と（１ＲＳ，２ＳＲ，５ＳＲ）−５−（４−クロロベンジル）−２−クロロメチル−２−メチル−１−（１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イルメチル）シクロペンタノールとを、１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１~２５３のいずれか一化合物と（１ＲＳ，２ＳＲ，５ＳＲ）−５−（４−クロロベンジル）−２−クロロメチル−２−メチル−１−（１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イルメチル）シクロペンタノールとを、１０：１の割合で含有する有害生物防除組成物；
本発明化合物１~２５３のいずれか一化合物と（１ＲＳ，２ＲＳ，５ＲＳ）−２−クロロメチル−５−（４−フルオロベンジル）−２−メチル−１−（１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イルメチル）シクロペンタノールとを、０．１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１~２５３のいずれか一化合物と（１ＲＳ，２ＲＳ，５ＲＳ）−２−クロロメチル−５−（４−フルオロベンジル）−２−メチル−１−（１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イルメチル）シクロペンタノールとを、１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１~２５３のいずれか一化合物と（１ＲＳ，２ＲＳ，５ＲＳ）−２−クロロメチル−５−（４−フルオロベンジル）−２−メチル−１−（１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イルメチル）シクロペンタノールとを、１０：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１~２５３のいずれか一化合物と（１ＲＳ，２ＲＳ，５ＳＲ）−２−クロロメチル−５−（４−フルオロベンジル）−２−メチル−１−（１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イルメチル）シクロペンタノールとを、０．１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１~２５３のいずれか一化合物と（１ＲＳ，２ＲＳ，５ＳＲ）−２−クロロメチル−５−（４−フルオロベンジル）−２−メチル−１−（１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イルメチル）シクロペンタノールとを、１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１~２５３のいずれか一化合物と（１ＲＳ，２ＲＳ，５ＳＲ）−２−クロロメチル−５−（４−フルオロベンジル）−２−メチル−１−（１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イルメチル）シクロペンタノールとを、１０：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１~２５３のいずれか一化合物と（１ＲＳ，２ＳＲ，５ＲＳ）−２−クロロメチル−５−（４−フルオロベンジル）−２−メチル−１−（１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イルメチル）シクロペンタノールとを、０．１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１~２５３のいずれか一化合物と（１ＲＳ，２ＳＲ，５ＲＳ）−２−クロロメチル−５−（４−フルオロベンジル）−２−メチル−１−（１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イルメチル）シクロペンタノールとを、１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１~２５３のいずれか一化合物と（１ＲＳ，２ＳＲ，５ＲＳ）−２−クロロメチル−５−（４−フルオロベンジル）−２−メチル−１−（１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イルメチル）シクロペンタノールとを、１０：１の割合で含有する有害生物防除組成物；
本発明化合物１~２５３のいずれか一化合物と（１Ｒ，２Ｓ，５Ｓ）−２−クロロメチル−５−（４−フルオロベンジル）−２−メチル−１−（１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イルメチル）シクロペンタノールとを、０．１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１~２５３のいずれか一化合物と（１Ｒ，２Ｓ，５Ｓ）−２−クロロメチル−５−（４−フルオロベンジル）−２−メチル−１−（１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イルメチル）シクロペンタノールとを、１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１~２５３のいずれか一化合物と（１Ｒ，２Ｓ，５Ｓ）−２−クロロメチル−５−（４−フルオロベンジル）−２−メチル−１−（１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イルメチル）シクロペンタノールとを、１０：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１~２５３のいずれか一化合物と（１Ｓ，２Ｒ，５Ｒ）−２−クロロメチル−５−（４−フルオロベンジル）−２−メチル−１−（１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イルメチル）シクロペンタノールとを、０．１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１~２５３のいずれか一化合物と（１Ｓ，２Ｒ，５Ｒ）−２−クロロメチル−５−（４−フルオロベンジル）−２−メチル−１−（１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イルメチル）シクロペンタノールとを、１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１~２５３のいずれか一化合物と（１Ｓ，２Ｒ，５Ｒ）−２−クロロメチル−５−（４−フルオロベンジル）−２−メチル−１−（１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イルメチル）シクロペンタノールとを、１０：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１~２５３のいずれか一化合物と（１Ｒ，２Ｒ，５Ｒ）−２−クロロメチル−５−（４−フルオロベンジル）−２−メチル−１−（１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イルメチル）シクロペンタノールとを、０．１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１~２５３のいずれか一化合物と（１Ｒ，２Ｒ，５Ｒ）−２−クロロメチル−５−（４−フルオロベンジル）−２−メチル−１−（１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イルメチル）シクロペンタノールとを、１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；
本発明化合物１~２５３のいずれか一化合物と（１Ｒ，２Ｒ，５Ｒ）−２−クロロメチル−５−（４−フルオロベンジル）−２−メチル−１−（１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イルメチル）シクロペンタノールとを、１０：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１~２５３のいずれか一化合物と（１Ｓ，２Ｓ，５Ｓ）−２−クロロメチル−５−（４−フルオロベンジル）−２−メチル−１−（１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イルメチル）シクロペンタノールとを、０．１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１~２５３のいずれか一化合物と（１Ｓ，２Ｓ，５Ｓ）−２−クロロメチル−５−（４−フルオロベンジル）−２−メチル−１−（１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イルメチル）シクロペンタノールとを、１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１~２５３のいずれか一化合物と（１Ｓ，２Ｓ，５Ｓ）−２−クロロメチル−５−（４−フルオロベンジル）−２−メチル−１−（１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イルメチル）シクロペンタノールとを、１０：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１~２５３のいずれか一化合物と（１Ｒ，２Ｒ，５Ｓ）−２−クロロメチル−５−（４−フルオロベンジル）−２−メチル−１−（１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イルメチル）シクロペンタノールとを、０．１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１~２５３のいずれか一化合物と（１Ｒ，２Ｒ，５Ｓ）−２−クロロメチル−５−（４−フルオロベンジル）−２−メチル−１−（１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イルメチル）シクロペンタノールとを、１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１~２５３のいずれか一化合物と（１Ｒ，２Ｒ，５Ｓ）−２−クロロメチル−５−（４−フルオロベンジル）−２−メチル−１−（１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イルメチル）シクロペンタノールとを、１０：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１~２５３のいずれか一化合物と（１Ｓ，２Ｓ，５Ｒ）−２−クロロメチル−５−（４−フルオロベンジル）−２−メチル−１−（１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イルメチル）シクロペンタノールとを、０．１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１~２５３のいずれか一化合物と（１Ｓ，２Ｓ，５Ｒ）−２−クロロメチル−５−（４−フルオロベンジル）−２−メチル−１−（１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イルメチル）シクロペンタノールとを、１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；
本発明化合物１~２５３のいずれか一化合物と（１Ｓ，２Ｓ，５Ｒ）−２−クロロメチル−５−（４−フルオロベンジル）−２−メチル−１−（１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イルメチル）シクロペンタノールとを、１０：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１~２５３のいずれか一化合物と（１Ｒ，２Ｓ，５Ｒ）−２−クロロメチル−５−（４−フルオロベンジル）−２−メチル−１−（１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イルメチル）シクロペンタノールとを、０．１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１~２５３のいずれか一化合物と（１Ｒ，２Ｓ，５Ｒ）−２−クロロメチル−５−（４−フルオロベンジル）−２−メチル−１−（１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イルメチル）シクロペンタノールとを、１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１~２５３のいずれか一化合物と（１Ｒ，２Ｓ，５Ｒ）−２−クロロメチル−５−（４−フルオロベンジル）−２−メチル−１−（１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イルメチル）シクロペンタノールとを、１０：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１~２５３のいずれか一化合物と（１Ｓ，２Ｒ，５Ｓ）−２−クロロメチル−５−（４−フルオロベンジル）−２−メチル−１−（１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イルメチル）シクロペンタノールとを、０．１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１~２５３のいずれか一化合物と（１Ｓ，２Ｒ，５Ｓ）−２−クロロメチル−５−（４−フルオロベンジル）−２−メチル−１−（１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イルメチル）シクロペンタノールとを、１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１~２５３のいずれか一化合物と（１Ｓ，２Ｒ，５Ｓ）−２−クロロメチル−５−（４−フルオロベンジル）−２−メチル−１−（１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イルメチル）シクロペンタノールとを、１０：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１~２５３のいずれか一化合物と２−クロロメチル−５−（４−フルオロベンジル）−２−メチル−１−（１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イルメチル）シクロペンタノールとを、０．１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１~２５３のいずれか一化合物と２−クロロメチル−５−（４−フルオロベンジル）−２−メチル−１−（１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イルメチル）シクロペンタノールとを、１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；
本発明化合物１~２５３のいずれか一化合物と２−クロロメチル−５−（４−フルオロベンジル）−２−メチル−１−（１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イルメチル）シクロペンタノールとを、１０：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１~２５３のいずれか一化合物と（１ＲＳ，２ＳＲ，５ＳＲ）−２−クロロメチル−５−（４−フルオロベンジル）−２−メチル−１−（１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イルメチル）シクロペンタノールとを、０．１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１~２５３のいずれか一化合物と（１ＲＳ，２ＳＲ，５ＳＲ）−２−クロロメチル−５−（４−フルオロベンジル）−２−メチル−１−（１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イルメチル）シクロペンタノールとを、１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１~２５３のいずれか一化合物と（１ＲＳ，２ＳＲ，５ＳＲ）−２−クロロメチル−５−（４−フルオロベンジル）−２−メチル−１−（１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イルメチル）シクロペンタノールとを、１０：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１~２５３のいずれか一化合物と（１ＲＳ，２ＲＳ，５ＲＳ）−２−クロロメチル−５−（４−フルオロベンジル）−２−メチル−１−（１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イルメチル）シクロペンタノールとを、０．１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１~２５３のいずれか一化合物と（１ＲＳ，２ＲＳ，５ＲＳ）−２−クロロメチル−５−（４−フルオロベンジル）−２−メチル−１−（１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イルメチル）シクロペンタノールとを、１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１~２５３のいずれか一化合物と（１ＲＳ，２ＲＳ，５ＲＳ）−２−クロロメチル−５−（４−フルオロベンジル）−２−メチル−１−（１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イルメチル）シクロペンタノールとを、１０：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１~２５３のいずれか一化合物と（１ＲＳ，２ＲＳ，５ＳＲ）−２−クロロメチル−５−（４−フルオロベンジル）−２−メチル−１−（１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イルメチル）シクロペンタノールとを、０．１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；
本発明化合物１~２５３のいずれか一化合物と（１ＲＳ，２ＲＳ，５ＳＲ）−２−クロロメチル−５−（４−フルオロベンジル）−２−メチル−１−（１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イルメチル）シクロペンタノールとを、１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１~２５３のいずれか一化合物と（１ＲＳ，２ＲＳ，５ＳＲ）−２−クロロメチル−５−（４−フルオロベンジル）−２−メチル−１−（１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イルメチル）シクロペンタノールとを、１０：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１~２５３のいずれか一化合物と（１ＲＳ，２ＳＲ，５ＲＳ）−２−クロロメチル−５−（４−フルオロベンジル）−２−メチル−１−（１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イルメチル）シクロペンタノールとを、０．１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１~２５３のいずれか一化合物と（１ＲＳ，２ＳＲ，５ＲＳ）−２−クロロメチル−５−（４−フルオロベンジル）−２−メチル−１−（１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イルメチル）シクロペンタノールとを、１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１~２５３のいずれか一化合物と（１ＲＳ，２ＳＲ，５ＲＳ）−２−クロロメチル−５−（４−フルオロベンジル）−２−メチル−１−（１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イルメチル）シクロペンタノールとを、１０：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１~２５３のいずれか一化合物と（１Ｒ，２Ｓ，５Ｓ）−２−クロロメチル−５−（４−フルオロベンジル）−２−メチル−１−（１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イルメチル）シクロペンタノールとを、０．１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１~２５３のいずれか一化合物と（１Ｒ，２Ｓ，５Ｓ）−２−クロロメチル−５−（４−フルオロベンジル）−２−メチル−１−（１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イルメチル）シクロペンタノールとを、１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１~２５３のいずれか一化合物と（１Ｒ，２Ｓ，５Ｓ）−２−クロロメチル−５−（４−フルオロベンジル）−２−メチル−１−（１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イルメチル）シクロペンタノールとを、１０：１の割合で含有する有害生物防除組成物；
本発明化合物１~２５３のいずれか一化合物と（１Ｓ，２Ｒ，５Ｒ）−２−クロロメチル−５−（４−フルオロベンジル）−２−メチル−１−（１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イルメチル）シクロペンタノールとを、０．１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１~２５３のいずれか一化合物と（１Ｓ，２Ｒ，５Ｒ）−２−クロロメチル−５−（４−フルオロベンジル）−２−メチル−１−（１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イルメチル）シクロペンタノールとを、１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１~２５３のいずれか一化合物と（１Ｓ，２Ｒ，５Ｒ）−２−クロロメチル−５−（４−フルオロベンジル）−２−メチル−１−（１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イルメチル）シクロペンタノールとを、１０：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１~２５３のいずれか一化合物と（１Ｒ，２Ｒ，５Ｒ）−２−クロロメチル−５−（４−フルオロベンジル）−２−メチル−１−（１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イルメチル）シクロペンタノールとを、０．１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１~２５３のいずれか一化合物と（１Ｒ，２Ｒ，５Ｒ）−２−クロロメチル−５−（４−フルオロベンジル）−２−メチル−１−（１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イルメチル）シクロペンタノールとを、１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１~２５３のいずれか一化合物と（１Ｒ，２Ｒ，５Ｒ）−２−クロロメチル−５−（４−フルオロベンジル）−２−メチル−１−（１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イルメチル）シクロペンタノールとを、１０：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１~２５３のいずれか一化合物と（１Ｓ，２Ｓ，５Ｓ）−２−クロロメチル−５−（４−フルオロベンジル）−２−メチル−１−（１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イルメチル）シクロペンタノールとを、０．１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１~２５３のいずれか一化合物と（１Ｓ，２Ｓ，５Ｓ）−２−クロロメチル−５−（４−フルオロベンジル）−２−メチル−１−（１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イルメチル）シクロペンタノールとを、１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１~２５３のいずれか一化合物と（１Ｓ，２Ｓ，５Ｓ）−２−クロロメチル−５−（４−フルオロベンジル）−２−メチル−１−（１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イルメチル）シクロペンタノールとを、１０：１の割合で含有する有害生物防除組成物；
本発明化合物１~２５３のいずれか一化合物と（１Ｒ，２Ｒ，５Ｓ）−２−クロロメチル−５−（４−フルオロベンジル）−２−メチル−１−（１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イルメチル）シクロペンタノールとを、０．１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１~２５３のいずれか一化合物と（１Ｒ，２Ｒ，５Ｓ）−２−クロロメチル−５−（４−フルオロベンジル）−２−メチル−１−（１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イルメチル）シクロペンタノールとを、１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１~２５３のいずれか一化合物と（１Ｒ，２Ｒ，５Ｓ）−２−クロロメチル−５−（４−フルオロベンジル）−２−メチル−１−（１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イルメチル）シクロペンタノールとを、１０：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１~２５３のいずれか一化合物と（１Ｓ，２Ｓ，５Ｒ）−２−クロロメチル−５−（４−フルオロベンジル）−２−メチル−１−（１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イルメチル）シクロペンタノールとを、０．１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１~２５３のいずれか一化合物と（１Ｓ，２Ｓ，５Ｒ）−２−クロロメチル−５−（４−フルオロベンジル）−２−メチル−１−（１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イルメチル）シクロペンタノールとを、１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１~２５３のいずれか一化合物と（１Ｓ，２Ｓ，５Ｒ）−２−クロロメチル−５−（４−フルオロベンジル）−２−メチル−１−（１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イルメチル）シクロペンタノールとを、１０：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１~２５３のいずれか一化合物と（１Ｒ，２Ｓ，５Ｒ）−２−クロロメチル−５−（４−フルオロベンジル）−２−メチル−１−（１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イルメチル）シクロペンタノールとを、０．１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１~２５３のいずれか一化合物と（１Ｒ，２Ｓ，５Ｒ）−２−クロロメチル−５−（４−フルオロベンジル）−２−メチル−１−（１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イルメチル）シクロペンタノールとを、１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；
本発明化合物１~２５３のいずれか一化合物と（１Ｒ，２Ｓ，５Ｒ）−２−クロロメチル−５−（４−フルオロベンジル）−２−メチル−１−（１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イルメチル）シクロペンタノールとを、１０：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１~２５３のいずれか一化合物と（１Ｓ，２Ｒ，５Ｓ）−２−クロロメチル−５−（４−フルオロベンジル）−２−メチル−１−（１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イルメチル）シクロペンタノールとを、０．１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１~２５３のいずれか一化合物と（１Ｓ，２Ｒ，５Ｓ）−２−クロロメチル−５−（４−フルオロベンジル）−２−メチル−１−（１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イルメチル）シクロペンタノールとを、１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１~２５３のいずれか一化合物と（１Ｓ，２Ｒ，５Ｓ）−２−クロロメチル−５−（４−フルオロベンジル）−２−メチル−１−（１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イルメチル）シクロペンタノールとを、１０：１の割合で含有する有害生物防除組成物；
本発明化合物１~２５３のいずれか一化合物と５−アミノ−４−（２−クロロ−４−フルオロフェニル）−Ｎ−（２，６−ジフルオロフェニル）−１，３−ジメチル−１Ｈ−ピラゾールとを、０．１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１~２５３のいずれか一化合物と５−アミノ−４−（２−クロロ−４−フルオロフェニル）−Ｎ−（２，６−ジフルオロフェニル）−１，３−ジメチル−１Ｈ−ピラゾールとを、１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１~２５３のいずれか一化合物と５−アミノ−４−（２−クロロ−４−フルオロフェニル）−Ｎ−（２，６−ジフルオロフェニル）−１，３−ジメチル−１Ｈ−ピラゾールとを、１０：１の割合で含有する有害生物防除組成物；
本発明化合物１~２５３のいずれか一化合物と５−アミノ−４−（２−ブロモ−４−フルオロフェニル）−Ｎ−（２，６−ジフルオロフェニル）−１，３−ジメチル−１Ｈ−ピラゾールとを、０．１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１~２５３のいずれか一化合物と５−アミノ−４−（２−ブロモ−４−フルオロフェニル）−Ｎ−（２，６−ジフルオロフェニル）−１，３−ジメチル−１Ｈ−ピラゾールとを、１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１~２５３のいずれか一化合物と５−アミノ−４−（２−ブロモ−４−フルオロフェニル）−Ｎ−（２，６−ジフルオロフェニル）−１，３−ジメチル−１Ｈ−ピラゾールとを、１０：１の割合で含有する有害生物防除組成物；
本発明化合物１~２５３のいずれか一化合物と５−アミノ−４−（２−クロロ−４−フルオロフェニル）−Ｎ−（２−クロロ−６−フルオロフェニル）−１，３−ジメチル−１Ｈ−ピラゾールとを、０．１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１~２５３のいずれか一化合物と５−アミノ−４−（２−クロロ−４−フルオロフェニル）−Ｎ−（２−クロロ−６−フルオロフェニル）−１，３−ジメチル−１Ｈ−ピラゾールとを、１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１~２５３のいずれか一化合物と５−アミノ−４−（２−クロロ−４−フルオロフェニル）−Ｎ−（２−クロロ−６−フルオロフェニル）−１，３−ジメチル−１Ｈ−ピラゾールとを、１０：１の割合で含有する有害生物防除組成物；
本発明化合物１~２５３のいずれか一化合物と５−アミノ−４−（２−ブロモ−４−フルオロフェニル）−Ｎ−（２−クロロ−６−フルオロフェニル）−１，３−ジメチル−１Ｈ−ピラゾールとを、０．１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１~２５３のいずれか一化合物と５−アミノ−４−（２−ブロモ−４−フルオロフェニル）−Ｎ−（２−クロロ−６−フルオロフェニル）−１，３−ジメチル−１Ｈ−ピラゾールとを、１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１~２５３のいずれか一化合物と５−アミノ−４−（２−ブロモ−４−フルオロフェニル）−Ｎ−（２−クロロ−６−フルオロフェニル）−１，３−ジメチル−１Ｈ−ピラゾールとを、１０：１の割合で含有する有害生物防除組成物；
本発明化合物１~２５３のいずれか一化合物と５−アミノ−４−（２−クロロ−４−フルオロフェニル）−Ｎ−（２，６−ジフルオロ−４−メチルフェニル）−１，３−ジメチル−１Ｈ−ピラゾールとを、０．１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１~２５３のいずれか一化合物と５−アミノ−４−（２−クロロ−４−フルオロフェニル）−Ｎ−（２，６−ジフルオロ−４−メチルフェニル）−１，３−ジメチル−１Ｈ−ピラゾールとを、１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１~２５３のいずれか一化合物と５−アミノ−４−（２−クロロ−４−フルオロフェニル）−Ｎ−（２，６−ジフルオロ−４−メチルフェニル）−１，３−ジメチル−１Ｈ−ピラゾールとを、１０：１の割合で含有する有害生物防除組成物；
本発明化合物１~２５３のいずれか一化合物と５−アミノ−４−（２−ブロモ−４−フルオロフェニル）−Ｎ−（２，６−ジフルオロ−４−メチルフェニル）−１，３−ジメチル−１Ｈ−ピラゾールとを、０．１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１~２５３のいずれか一化合物と５−アミノ−４−（２−ブロモ−４−フルオロフェニル）−Ｎ−（２，６−ジフルオロ−４−メチルフェニル）−１，３−ジメチル−１Ｈ−ピラゾールとを、１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１~２５３のいずれか一化合物と５−アミノ−４−（２−ブロモ−４−フルオロフェニル）−Ｎ−（２，６−ジフルオロ−４−メチルフェニル）−１，３−ジメチル−１Ｈ−ピラゾールとを、１０：１の割合で含有する有害生物防除組成物；
本発明化合物１~２５３のいずれか一化合物と５−アミノ−Ｎ−（２−クロロ−６−フルオロ−４−メチルフェニル）−４−（２−クロロ−４−フルオロフェニル）−１，３−ジメチル−１Ｈ−ピラゾールとを、０．１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１~２５３のいずれか一化合物と５−アミノ−Ｎ−（２−クロロ−６−フルオロ−４−メチルフェニル）−４−（２−クロロ−４−フルオロフェニル）−１，３−ジメチル−１Ｈ−ピラゾールとを、１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１~２５３のいずれか一化合物と５−アミノ−Ｎ−（２−クロロ−６−フルオロ−４−メチルフェニル）−４−（２−クロロ−４−フルオロフェニル）−１，３−ジメチル−１Ｈ−ピラゾールとを、１０：１の割合で含有する有害生物防除組成物；
本発明化合物１~２５３のいずれか一化合物と５−アミノ−４−（２−ブロモ−４−フルオロフェニル）−Ｎ−（２−クロロ−６−フルオロ−４−メチルフェニル）−１，３−ジメチル−１Ｈ−ピラゾールとを、０．１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１~２５３のいずれか一化合物と５−アミノ−４−（２−ブロモ−４−フルオロフェニル）−Ｎ−（２−クロロ−６−フルオロ−４−メチルフェニル）−１，３−ジメチル−１Ｈ−ピラゾールとを、１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１~２５３のいずれか一化合物と５−アミノ−４−（２−ブロモ−４−フルオロフェニル）−Ｎ−（２−クロロ−６−フルオロ−４−メチルフェニル）−１，３−ジメチル−１Ｈ−ピラゾールとを、１０：１の割合で含有する有害生物防除組成物；
本発明化合物１~２５３のいずれか一化合物と９−フルオロ−２，３−ジヒドロ−２，２−ジメチル−５−（キノリン−３−イル）−１，４−ベンゾオキサゼピンとを、０．１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１~２５３のいずれか一化合物と９−フルオロ−２，３−ジヒドロ−２，２−ジメチル−５−（キノリン−３−イル）−１，４−ベンゾオキサゼピンとを、１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１~２５３のいずれか一化合物と９−フルオロ−２，３−ジヒドロ−２，２−ジメチル−５−（キノリン−３−イル）−１，４−ベンゾオキサゼピンとを、１０：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１~２５３のいずれか一化合物とＮ−シクロプロピル−３−（ジフルオロメチル）−５−フルオロ−Ｎ−（２−イソプロピルベンジル）−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミドとを、０．１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１~２５３のいずれか一化合物とＮ−シクロプロピル−３−（ジフルオロメチル）−５−フルオロ−Ｎ−（２−イソプロピルベンジル）−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミドとを、１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１~２５３のいずれか一化合物とＮ−シクロプロピル−３−（ジフルオロメチル）−５−フルオロ−Ｎ−（２−イソプロピルベンジル）−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミドとを、１０：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１~２５３のいずれか一化合物とＮ−シクロプロピル−３−（ジフルオロメチル）−５−フルオロ−Ｎ−（５−クロロ−２−イソプロピルベンジル）−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミドとを、０．１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１~２５３のいずれか一化合物とＮ−シクロプロピル−３−（ジフルオロメチル）−５−フルオロ−Ｎ−（５−クロロ−２−イソプロピルベンジル）−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミドとを、１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１~２５３のいずれか一化合物とＮ−シクロプロピル−３−（ジフルオロメチル）−５−フルオロ−Ｎ−（５−クロロ−２−イソプロピルベンジル）−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミドとを、１０：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１~２５３のいずれか一化合物とＮ−［１−（２，４−ジクロロフェニル）−１−メトキシプロパン−２−イル］−３−ジフルオロメチル−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミドとを、０．１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；
本発明化合物１~２５３のいずれか一化合物とＮ−［１−（２，４−ジクロロフェニル）−１−メトキシプロパン−２−イル］−３−ジフルオロメチル−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミドとを、１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１~２５３のいずれか一化合物とＮ−［１−（２，４−ジクロロフェニル）−１−メトキシプロパン−２−イル］−３−ジフルオロメチル−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミドとを、１０：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１~２５３のいずれか一化合物とＮ−［（１Ｒ，２Ｒ）１−（２，４−ジクロロフェニル）−１−メトキシプロパン−２−イル］−３−ジフルオロメチル−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミドとを、０．１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１~２５３のいずれか一化合物とＮ−［（１Ｒ，２Ｒ）１−（２，４−ジクロロフェニル）−１−メトキシプロパン−２−イル］−３−ジフルオロメチル−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミドとを、１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１~２５３のいずれか一化合物とＮ−［（１Ｒ，２Ｒ）１−（２，４−ジクロロフェニル）−１−メトキシプロパン−２−イル］−３−ジフルオロメチル−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミドとを、１０：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１~２５３のいずれか一化合物とＮ−［（１Ｒ，２Ｓ）１−（２，４−ジクロロフェニル）−１−メトキシプロパン−２−イル］−３−ジフルオロメチル−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミドとを、０．１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１~２５３のいずれか一化合物とＮ−［（１Ｒ，２Ｓ）１−（２，４−ジクロロフェニル）−１−メトキシプロパン−２−イル］−３−ジフルオロメチル−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミドとを、１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１~２５３のいずれか一化合物とＮ−［（１Ｒ，２Ｓ）１−（２，４−ジクロロフェニル）−１−メトキシプロパン−２−イル］−３−ジフルオロメチル−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミドとを、１０：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１~２５３のいずれか一化合物とＮ−［（１Ｓ，２Ｒ）１−（２，４−ジクロロフェニル）−１−メトキシプロパン−２−イル］−３−ジフルオロメチル−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミドとを、０．１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；
本発明化合物１~２５３のいずれか一化合物とＮ−［（１Ｓ，２Ｒ）１−（２，４−ジクロロフェニル）−１−メトキシプロパン−２−イル］−３−ジフルオロメチル−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミドとを、１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１~２５３のいずれか一化合物とＮ−［（１Ｓ，２Ｒ）１−（２，４−ジクロロフェニル）−１−メトキシプロパン−２−イル］−３−ジフルオロメチル−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミドとを、１０：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１~２５３のいずれか一化合物とＮ−［（１Ｓ，２Ｓ）１−（２，４−ジクロロフェニル）−１−メトキシプロパン−２−イル］−３−ジフルオロメチル−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミドとを、０．１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１~２５３のいずれか一化合物とＮ−［（１Ｓ，２Ｓ）１−（２，４−ジクロロフェニル）−１−メトキシプロパン−２−イル］−３−ジフルオロメチル−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミドとを、１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１~２５３のいずれか一化合物とＮ−［（１Ｓ，２Ｓ）１−（２，４−ジクロロフェニル）−１−メトキシプロパン−２−イル］−３−ジフルオロメチル−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミドとを、１０：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１~２５３のいずれか一化合物とｒｅｌ−Ｎ−［（１Ｒ，２Ｒ）１−（２，４−ジクロロフェニル）−１−メトキシプロパン−２−イル］−３−ジフルオロメチル−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミドとを、０．１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１~２５３のいずれか一化合物とｒｅｌ−Ｎ−［（１Ｒ，２Ｒ）１−（２，４−ジクロロフェニル）−１−メトキシプロパン−２−イル］−３−ジフルオロメチル−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミドとを、１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１~２５３のいずれか一化合物とｒｅｌ−Ｎ−［（１Ｒ，２Ｒ）１−（２，４−ジクロロフェニル）−１−メトキシプロパン−２−イル］−３−ジフルオロメチル−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミドとを、１０：１の割合で含有する有害生物防除組成物；
本発明化合物１~２５３のいずれか一化合物とｒｅｌ−Ｎ−［（１Ｒ，２Ｓ）１−（２，４−ジクロロフェニル）−１−メトキシプロパン−２−イル］−３−ジフルオロメチル−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミドとを、０．１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１~２５３のいずれか一化合物とｒｅｌ−Ｎ−［（１Ｒ，２Ｓ）１−（２，４−ジクロロフェニル）−１−メトキシプロパン−２−イル］−３−ジフルオロメチル−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミドとを、１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１~２５３のいずれか一化合物とｒｅｌ−Ｎ−［（１Ｒ，２Ｓ）１−（２，４−ジクロロフェニル）−１−メトキシプロパン−２−イル］−３−ジフルオロメチル−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミドとを、１０：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１~２５３のいずれか一化合物とＮ−［（１Ｒ，２ＲＳ）１−（２，４−ジクロロフェニル）−１−メトキシプロパン−２−イル］−３−ジフルオロメチル−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミドとを、０．１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１~２５３のいずれか一化合物とＮ−［（１Ｒ，２ＲＳ）１−（２，４−ジクロロフェニル）−１−メトキシプロパン−２−イル］−３−ジフルオロメチル−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミドとを、１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１~２５３のいずれか一化合物とＮ−［（１Ｒ，２ＲＳ）１−（２，４−ジクロロフェニル）−１−メトキシプロパン−２−イル］−３−ジフルオロメチル−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミドとを、１０：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１~２５３のいずれか一化合物とＮ−［（１Ｓ，２ＲＳ）１−（２，４−ジクロロフェニル）−１−メトキシプロパン−２−イル］−３−ジフルオロメチル−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミドとを、０．１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１~２５３のいずれか一化合物とＮ−［（１Ｓ，２ＲＳ）１−（２，４−ジクロロフェニル）−１−メトキシプロパン−２−イル］−３−ジフルオロメチル−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミドとを、１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；
本発明化合物１~２５３のいずれか一化合物とＮ−［（１Ｓ，２ＲＳ）１−（２，４−ジクロロフェニル）−１−メトキシプロパン−２−イル］−３−ジフルオロメチル−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミドとを、１０：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１~２５３のいずれか一化合物とＮ−［（１ＲＳ，２Ｒ）１−（２，４−ジクロロフェニル）−１−メトキシプロパン−２−イル］−３−ジフルオロメチル−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミドとを、０．１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１~２５３のいずれか一化合物とＮ−［（１ＲＳ，２Ｒ）１−（２，４−ジクロロフェニル）−１−メトキシプロパン−２−イル］−３−ジフルオロメチル−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミドとを、１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１~２５３のいずれか一化合物とＮ−［（１ＲＳ，２Ｒ）１−（２，４−ジクロロフェニル）−１−メトキシプロパン−２−イル］−３−ジフルオロメチル−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミドとを、１０：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１~２５３のいずれか一化合物とＮ−［（１ＲＳ，２Ｓ）１−（２，４−ジクロロフェニル）−１−メトキシプロパン−２−イル］−３−ジフルオロメチル−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミドとを、０．１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１~２５３のいずれか一化合物とＮ−［（１ＲＳ，２Ｓ）１−（２，４−ジクロロフェニル）−１−メトキシプロパン−２−イル］−３−ジフルオロメチル−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミドとを、１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１~２５３のいずれか一化合物とＮ−［（１ＲＳ，２Ｓ）１−（２，４−ジクロロフェニル）−１−メトキシプロパン−２−イル］−３−ジフルオロメチル−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミドとを、１０：１の割合で含有する有害生物防除組成物；
本発明化合物１~２５３のいずれか一化合物と３−ジフルオロメチル−Ｎ−メトキシ−１−メチル−Ｎ−［１−メチル−２−（２，４，６−トリクロロフェニル）エチル］ピラゾール−４−カルボキサミドとを、０．１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１~２５３のいずれか一化合物と３−ジフルオロメチル−Ｎ−メトキシ−１−メチル−Ｎ−［１−メチル−２−（２，４，６−トリクロロフェニル）エチル］ピラゾール−４−カルボキサミドとを、１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１~２５３のいずれか一化合物と３−ジフルオロメチル−Ｎ−メトキシ−１−メチル−Ｎ−［１−メチル−２−（２，４，６−トリクロロフェニル）エチル］ピラゾール−４−カルボキサミドとを、１０：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１~２５３のいずれか一化合物と３−ジフルオロメチル−Ｎ−メトキシ−１−メチル−Ｎ−［（１Ｒ）−１−メチル−２−（２，４，６−トリクロロフェニル）エチル］ピラゾール−４−カルボキサミドとを、０．１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１~２５３のいずれか一化合物と３−ジフルオロメチル−Ｎ−メトキシ−１−メチル−Ｎ−［（１Ｒ）−１−メチル−２−（２，４，６−トリクロロフェニル）エチル］ピラゾール−４−カルボキサミドとを、１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１~２５３のいずれか一化合物と３−ジフルオロメチル−Ｎ−メトキシ−１−メチル−Ｎ−［（１Ｒ）−１−メチル−２−（２，４，６−トリクロロフェニル）エチル］ピラゾール−４−カルボキサミドとを、１０：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１~２５３のいずれか一化合物と３−ジフルオロメチル−Ｎ−メトキシ−１−メチル−Ｎ−［（１Ｓ）−１−メチル−２−（２，４，６−トリクロロフェニル）エチル］ピラゾール−４−カルボキサミドとを、０．１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１~２５３のいずれか一化合物と３−ジフルオロメチル−Ｎ−メトキシ−１−メチル−Ｎ−［（１Ｓ）−１−メチル−２−（２，４，６−トリクロロフェニル）エチル］ピラゾール−４−カルボキサミドとを、１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１~２５３のいずれか一化合物と３−ジフルオロメチル−Ｎ−メトキシ−１−メチル−Ｎ−［（１Ｓ）−１−メチル−２−（２，４，６−トリクロロフェニル）エチル］ピラゾール−４−カルボキサミドとを、１０：１の割合で含有する有害生物防除組成物；
本発明化合物１~２５３のいずれか一化合物と３−ブチン−１−イル　Ｎ−｛６−［（｛（Ｚ）−［（１−メチル−１Ｈ−テトラゾール−５−イル）フェニルメチレン］アミノ｝オキシ）メチル］−２−ピリジニル｝カルバメートとを、０．１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１~２５３のいずれか一化合物と３−ブチン−１−イル　Ｎ−｛６−［（｛（Ｚ）−［（１−メチル−１Ｈ−テトラゾール−５−イル）フェニルメチレン］アミノ｝オキシ）メチル］−２−ピリジニル｝カルバメートとを、１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１~２５３のいずれか一化合物と３−ブチン−１−イル　Ｎ−｛６−［（｛（Ｚ）−［（１−メチル−１Ｈ−テトラゾール−５−イル）フェニルメチレン］アミノ｝オキシ）メチル］−２−ピリジニル｝カルバメートとを、１０：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１~２５３のいずれか一化合物と５−フルオロ−２−［（４−メチルフェニル）メトキシ］−４−ピリミジンアミンとを、０．１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１~２５３のいずれか一化合物と５−フルオロ−２−［（４−メチルフェニル）メトキシ］−４−ピリミジンアミンとを、１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１~２５３のいずれか一化合物と５−フルオロ−２−［（４−メチルフェニル）メトキシ］−４−ピリミジンアミンとを、１０：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１~２５３のいずれか一化合物と２−［６−（３−フルオロ−４−メトキシフェニル）−５−メチルピリジン−２−イル］キナゾリンとを、０．１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１~２５３のいずれか一化合物と２−［６−（３−フルオロ−４−メトキシフェニル）−５−メチルピリジン−２−イル］キナゾリンとを、１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１~２５３のいずれか一化合物と２−［６−（３−フルオロ−４−メトキシフェニル）−５−メチルピリジン−２−イル］キナゾリンとを、１０：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１~２５３のいずれか一化合物とアザコナゾールとを含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１~２５３のいずれか一化合物とジニコナゾールＭとを含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１~２５３のいずれか一化合物とエタコナゾールとを含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１~２５３のいずれか一化合物とウニコナゾールとを含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１~２５３のいずれか一化合物と（Ｓ）−（＋）−Ｎ−（１，１，３−トリメチルインダン−４−イル）−１−メチル−３−ジフルオロメチルピラゾール−４−カルボン酸アミドとを含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１~２５３のいずれか一化合物とベノダニルとを含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１~２５３のいずれか一化合物とフェンフラムとを含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１~２５３のいずれか一化合物とオキシカルボキシンとを含有する有害生物防除組成物；
本発明化合物１~２５３のいずれか一化合物とドデモルフとを含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１~２５３のいずれか一化合物とピペラリンとを含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１~２５３のいずれか一化合物とチアベンダゾールとを含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１~２５３のいずれか一化合物とフベリダゾールとを含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１~２５３のいずれか一化合物とチオファネートとを含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１~２５３のいずれか一化合物とフララキシルとを含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１~２５３のいずれか一化合物とオフレースとを含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１~２５３のいずれか一化合物とオキサジキシルとを含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１~２５３のいずれか一化合物とフルモルフとを含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１~２５３のいずれか一化合物とジクロフルアニドとを含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１~２５３のいずれか一化合物とフェノキサニルとを含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１~２５３のいずれか一化合物とアシベンゾラルＳメチルとを含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１~２５３のいずれか一化合物とアニラジンとを含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１~２５３のいずれか一化合物とベトキサジンとを含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１~２５３のいずれか一化合物とビナパクニルとを含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１~２５３のいずれか一化合物とビフェニルとを含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１~２５３のいずれか一化合物とブラストサイジンＳとを含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１~２５３のいずれか一化合物とブピリメートとを含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１~２５３のいずれか一化合物とキャプタフォルとを含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１~２５３のいずれか一化合物とクロロネブとを含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１~２５３のいずれか一化合物とジクロランとを含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１~２５３のいずれか一化合物とジフルメトリムとを含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１~２５３のいずれか一化合物とジメシリモルとを含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１~２５３のいずれか一化合物とジノキャップとを含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１~２５３のいずれか一化合物とジチアノンとを含有する有害生物防除組成物；
本発明化合物１~２５３のいずれか一化合物とドジンとを含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１~２５３のいずれか一化合物とエジフェンホスとを含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１~２５３のいずれか一化合物とエシリモルとを含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１~２５３のいずれか一化合物とエトリジアゾールとを含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１~２５３のいずれか一化合物とフェナリモルとを含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１~２５３のいずれか一化合物と酢酸トリフェニルスズとを含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１~２５３のいずれか一化合物と水酸化トリフェニルスズとを含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１~２５３のいずれか一化合物とフェルバムとを含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１~２５３のいずれか一化合物とフルオロイミドとを含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１~２５３のいずれか一化合物とフルチアニルとを含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１~２５３のいずれか一化合物とフルメシクロクスとを含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１~２５３のいずれか一化合物とイオドカルブとを含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１~２５３のいずれか一化合物とイプロベンフォスとを含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１~２５３のいずれか一化合物とメプチルジノキャップとを含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１~２５３のいずれか一化合物とメタスルフォカルブとを含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１~２５３のいずれか一化合物とメチラムとを含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１~２５３のいずれか一化合物とナフチフィンとを含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１~２５３のいずれか一化合物とヌアリモルとを含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１~２５３のいずれか一化合物とオクシリノンとを含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１~２５３のいずれか一化合物とペフラゾエートとを含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１~２５３のいずれか一化合物と亜リン酸とを含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１~２５３のいずれか一化合物と亜リン酸のナトリウム塩とを含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１~２５３のいずれか一化合物と亜リン酸のアンモニウム塩とを含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１~２５３のいずれか一化合物とポリオキシンとを含有する有害生物防除組成物；
本発明化合物１~２５３のいずれか一化合物とプロピネブとを含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１~２５３のいずれか一化合物とプロチオカルブとを含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１~２５３のいずれか一化合物とピラゾフォスとを含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１~２５３のいずれか一化合物とピリブチカルブとを含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１~２５３のいずれか一化合物とピリフェノクスとを含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１~２５３のいずれか一化合物とピロールニトリンとを含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１~２５３のいずれか一化合物とＰＣＮＢとを含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１~２５３のいずれか一化合物とＴＣＮＢとを含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１~２５３のいずれか一化合物とテクロフタラムとを含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１~２５３のいずれか一化合物とテルビナフィンとを含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１~２５３のいずれか一化合物とトリルフルアニドとを含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１~２５３のいずれか一化合物とトリアリモルとを含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１~２５３のいずれか一化合物とトリアゾキサイドとを含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１~２５３のいずれか一化合物とトリフォリンとを含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１~２５３のいずれか一化合物とトリモルファミドとを含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１~２５３のいずれか一化合物とジネブとを含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１~２５３のいずれか一化合物とジラムとを含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１~２５３のいずれか一化合物とアセフェートとを、１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１~２５３のいずれか一化合物とアセフェートとを、１：１０の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１~２５３のいずれか一化合物とアセフェートとを、１：５０の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１~２５３のいずれか一化合物とアザメチホスとを、１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１~２５３のいずれか一化合物とアザメチホスとを、１：１０の割合で含有する有害生物防除組成物；
本発明化合物１~２５３のいずれか一化合物とアザメチホスとを、１：５０の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１~２５３のいずれか一化合物とアジンホスエチルとを、１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１~２５３のいずれか一化合物とアジンホスエチルとを、１：１０の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１~２５３のいずれか一化合物とアジンホスエチルとを、１：５０の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１~２５３のいずれか一化合物とアジンホスメチルとを、１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１~２５３のいずれか一化合物とアジンホスメチルとを、１：１０の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１~２５３のいずれか一化合物とアジンホスメチルとを、１：５０の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１~２５３のいずれか一化合物とカズサホスとを、１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１~２５３のいずれか一化合物とカズサホスとを、１：１０の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１~２５３のいずれか一化合物とカズサホスとを、１：５０の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１~２５３のいずれか一化合物とクロレトキシホスとを、１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１~２５３のいずれか一化合物とクロレトキシホスとを、１：１０の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１~２５３のいずれか一化合物とクロレトキシホスとを、１：５０の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１~２５３のいずれか一化合物とクロルフェンビンホスとを、１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１~２５３のいずれか一化合物とクロルフェンビンホスとを、１：１０の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１~２５３のいずれか一化合物とクロルフェンビンホスとを、１：５０の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１~２５３のいずれか一化合物とクロルメホスとを、１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１~２５３のいずれか一化合物とクロルメホスとを、１：１０の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１~２５３のいずれか一化合物とクロルメホスとを、１：５０の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１~２５３のいずれか一化合物とクロルピリホスとを、１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１~２５３のいずれか一化合物とクロルピリホスとを、１：１０の割合で含有する有害生物防除組成物；
本発明化合物１~２５３のいずれか一化合物とクロルピリホスとを、１：５０の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１~２５３のいずれか一化合物とクロルピリホスメチルとを、１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１~２５３のいずれか一化合物とクロルピリホスメチルとを、１：１０の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１~２５３のいずれか一化合物とクロルピリホスメチルとを、１：５０の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１~２５３のいずれか一化合物とクマホスとを、１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１~２５３のいずれか一化合物とクマホスとを、１：１０の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１~２５３のいずれか一化合物とクマホスとを、１：５０の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１~２５３のいずれか一化合物とシアノホスとを、１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１~２５３のいずれか一化合物シアノホスとを、１：１０の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１~２５３のいずれか一化合物とシアノホスとを、１：５０の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１~２５３のいずれか一化合物とデメトン−Ｓ−メチルとを、１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１~２５３のいずれか一化合物とデメトン−Ｓ−メチルとを、１：１０の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１~２５３のいずれか一化合物とデメトン−Ｓ−メチルとを、１：５０の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１~２５３のいずれか一化合物とダイアジノンとを、１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１~２５３のいずれか一化合物とダイアジノンとを、１：１０の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１~２５３のいずれか一化合物とダイアジノンとを、１：５０の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１~２５３のいずれか一化合物とジクロルボスとを、１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１~２５３のいずれか一化合物とジクロルボスとを、１：１０の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１~２５３のいずれか一化合物とジクロルボスとを、１：５０の割合で含有する有害生物防除組成物；
本発明化合物１~２５３のいずれか一化合物とジクロトホスとを、１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１~２５３のいずれか一化合物とジクロトホスとを、１：１０の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１~２５３のいずれか一化合物とジクロトホスとを、１：５０の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１~２５３のいずれか一化合物とジメトエートとを、１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１~２５３のいずれか一化合物とジメトエートとを、１：１０の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１~２５３のいずれか一化合物とジメトエートとを、１：５０の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１~２５３のいずれか一化合物とジメチルビンホスとを、１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１~２５３のいずれか一化合物とジメチルビンホスとを、１：１０の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１~２５３のいずれか一化合物とジメチルビンホスとを、１：５０の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１~２５３のいずれか一化合物とジスルホトンとを、１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１~２５３のいずれか一化合物とジスルホトンとを、１：１０の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１~２５３のいずれか一化合物とジスルホトンとを、１：５０の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１~２５３のいずれか一化合物とＥＰＮとを、１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１~２５３のいずれか一化合物とＥＰＮとを、１：１０の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１~２５３のいずれか一化合物とＥＰＮとを、１：５０の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１~２５３のいずれか一化合物とエチオンとを、１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１~２５３のいずれか一化合物とエチオンとを、１：１０の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１~２５３のいずれか一化合物とエチオンとを、１：５０の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１~２５３のいずれか一化合物とエトプロホスとを、１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１~２５３のいずれか一化合物とエトプロホスとを、１：１０の割合で含有する有害生物防除組成物；
本発明化合物１~２５３のいずれか一化合物とエトプロホスとを、１：５０の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１~２５３のいずれか一化合物とファンフルとを、１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１~２５３のいずれか一化合物とファンフルとを、１：１０の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１~２５３のいずれか一化合物とファンフルとを、１：５０の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１~２５３のいずれか一化合物とフェナミホスとを、１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１~２５３のいずれか一化合物とフェナミホスとを、１：１０の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１~２５３のいずれか一化合物とフェナミホスとを、１：５０の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１~２５３のいずれか一化合物とフェニトロチオンとを、１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１~２５３のいずれか一化合物とフェニトロチオンとを、１：１０の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１~２５３のいずれか一化合物とフェニトロチオンとを、１：５０の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１~２５３のいずれか一化合物とフェンチオンとを、１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１~２５３のいずれか一化合物とフェンチオンとを、１：１０の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１~２５３のいずれか一化合物とフェンチオンとを、１：５０の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１~２５３のいずれか一化合物とヘプテノホスとを、１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１~２５３のいずれか一化合物とヘプテノホスとを、１：１０の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１~２５３のいずれか一化合物とヘプテノホスとを、１：５０の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１~２５３のいずれか一化合物とイソフェンホスとを、１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１~２５３のいずれか一化合物とイソフェンホスとを、１：１０の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１~２５３のいずれか一化合物とイソフェンホスとを、１：５０の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１~２５３のいずれか一化合物とイソカルボホスとを、１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；
本発明化合物１~２５３のいずれか一化合物とイソカルボホスとを、１：１０の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１~２５３のいずれか一化合物とイソカルボホスとを、１：５０の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１~２５３のいずれか一化合物とイソキサチオンとを、１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１~２５３のいずれか一化合物とイソキサチオンとを、１：１０の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１~２５３のいずれか一化合物とイソキサチオンとを、１：５０の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１~２５３のいずれか一化合物とマラチオンとを、１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１~２５３のいずれか一化合物とマラチオンとを、１：１０の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１~２５３のいずれか一化合物とマラチオンとを、１：５０の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１~２５３のいずれか一化合物とメカルバムとを、１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１~２５３のいずれか一化合物とメカルバムとを、１：１０の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１~２５３のいずれか一化合物とメカルバムとを、１：５０の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１~２５３のいずれか一化合物とメタミドホスとを、１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１~２５３のいずれか一化合物とメタミドホスとを、１：１０の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１~２５３のいずれか一化合物とメタミドホスとを、１：５０の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１~２５３のいずれか一化合物とメチダチオンとを、１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１~２５３のいずれか一化合物とメチダチオンとを、１：１０の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１~２５３のいずれか一化合物とメチダチオンとを、１：５０の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１~２５３のいずれか一化合物とメビンホスとを、１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１~２５３のいずれか一化合物とメビンホスとを、１：１０の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１~２５３のいずれか一化合物とメビンホスとを、１：５０の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１~２５３のいずれか一化合物とモノクロトホスとを、１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；
本発明化合物１~２５３のいずれか一化合物とモノクロトホスとを、１：１０の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１~２５３のいずれか一化合物とモノクロトホスとを、１：５０の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１~２５３のいずれか一化合物とナレッドとを、１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１~２５３のいずれか一化合物とナレッドとを、１：１０の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１~２５３のいずれか一化合物とナレッドとを、１：５０の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１~２５３のいずれか一化合物とオメトエートとを、１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１~２５３のいずれか一化合物とオメトエートとを、１：１０の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１~２５３のいずれか一化合物とオメトエートとを、１：５０の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１~２５３のいずれか一化合物とオキシジメトンメチルとを、１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１~２５３のいずれか一化合物とオキシジメトンメチルとを、１：１０の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１~２５３のいずれか一化合物とオキシジメトンメチルとを、１：５０の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１~２５３のいずれか一化合物とパラチオンとを、１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１~２５３のいずれか一化合物とパラチオンとを、１：１０の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１~２５３のいずれか一化合物とパラチオンとを、１：５０の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１~２５３のいずれか一化合物とメチルパラチオンとを、１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１~２５３のいずれか一化合物とメチルパラチオンとを、１：１０の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１~２５３のいずれか一化合物とメチルパラチオンとを、１：５０の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１~２５３のいずれか一化合物とフェントエートとを、１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１~２５３のいずれか一化合物とフェントエートとを、１：１０の割合で含有する有害生物防除組成物；
本発明化合物１~２５３のいずれか一化合物とフェントエートとを、１：５０の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１~２５３のいずれか一化合物とホレートとを、１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１~２５３のいずれか一化合物とホレートとを、１：１０の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１~２５３のいずれか一化合物とホレートとを、１：５０の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１~２５３のいずれか一化合物とホサロンとを、１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１~２５３のいずれか一化合物とホサロンとを、１：１０の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１~２５３のいずれか一化合物とホサロンとを、１：５０の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１~２５３のいずれか一化合物とホスメットとを、１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１~２５３のいずれか一化合物とホスメットとを、１：１０の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１~２５３のいずれか一化合物とホスメットとを、１：５０の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１~２５３のいずれか一化合物とホスファミドンとを、１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１~２５３のいずれか一化合物とホスファミドンとを、１：１０の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１~２５３のいずれか一化合物とホスファミドンとを、１：５０の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１~２５３のいずれか一化合物とホキシムとを、１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１~２５３のいずれか一化合物とホキシムとを、１：１０の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１~２５３のいずれか一化合物とホキシムとを、１：５０の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１~２５３のいずれか一化合物とピリミホスメチルとを、１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１~２５３のいずれか一化合物とピリミホスメチルとを、１：１０の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１~２５３のいずれか一化合物とピリミホスメチルとを、１：５０の割合で含有する有害生物防除組成物；
本発明化合物１~２５３のいずれか一化合物とプロフェノホスとを、１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１~２５３のいずれか一化合物とプロフェノホスとを、１：１０の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１~２５３のいずれか一化合物とプロフェノホスとを、１：５０の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１~２５３のいずれか一化合物とプロペタムホスとを、１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１~２５３のいずれか一化合物とプロペタムホスとを、１：１０の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１~２５３のいずれか一化合物とプロペタムホスとを、１：５０の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１~２５３のいずれか一化合物とプロチオホスとを、１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１~２５３のいずれか一化合物とプロチオホスとを、１：１０の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１~２５３のいずれか一化合物とプロチオホスとを、１：５０の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１~２５３のいずれか一化合物とピラクロホスとを、１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１~２５３のいずれか一化合物とピラクロホスとを、１：１０の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１~２５３のいずれか一化合物とピラクロホスとを、１：５０の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１~２５３のいずれか一化合物とピリダフェンチオンとを、１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１~２５３のいずれか一化合物とピリダフェンチオンとを、１：１０の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１~２５３のいずれか一化合物とピリダフェンチオンとを、１：５０の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１~２５３のいずれか一化合物とキナルホスとを、１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１~２５３のいずれか一化合物とキナルホスとを、１：１０の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１~２５３のいずれか一化合物とキナルホスとを、１：５０の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１~２５３のいずれか一化合物とスルホテップとを、１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１~２５３のいずれか一化合物とスルホテップとを、１：１０の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１~２５３のいずれか一化合物とスルホテップとを、１：５０の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１~２５３のいずれか一化合物とテブピリムホスとを、１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；
本発明化合物１~２５３のいずれか一化合物とテブピリムホスとを、１：１０の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１~２５３のいずれか一化合物とテブピリムホスとを、１：５０の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１~２５３のいずれか一化合物とテメホスとを、１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１~２５３のいずれか一化合物とテメホスとを、１：１０の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１~２５３のいずれか一化合物とテメホスとを、１：５０の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１~２５３のいずれか一化合物とテルブホスとを、１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１~２５３のいずれか一化合物とテルブホスとを、１：１０の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１~２５３のいずれか一化合物とテルブホスとを、１：５０の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１~２５３のいずれか一化合物とテトラクロルビンホスとを、１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１~２５３のいずれか一化合物とテトラクロルビンホスとを、１：１０の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１~２５３のいずれか一化合物とテトラクロルビンホスとを、１：５０の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１~２５３のいずれか一化合物とチオメトンとを、１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１~２５３のいずれか一化合物とチオメトンとを、１：１０の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１~２５３のいずれか一化合物とチオメトンとを、１：５０の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１~２５３のいずれか一化合物とトリアゾホスとを、１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１~２５３のいずれか一化合物とトリアゾホスとを、１：１０の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１~２５３のいずれか一化合物とトリアゾホスとを、１：５０の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１~２５３のいずれか一化合物とトリクロルホンとを、１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１~２５３のいずれか一化合物とトリクロルホンとを、１：１０の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１~２５３のいずれか一化合物とトリクロルホンとを、１：５０の割合で含有する有害生物防除組成物；
本発明化合物１~２５３のいずれか一化合物とバミドチオンとを、１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１~２５３のいずれか一化合物とバミドチオンとを、１：１０の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１~２５３のいずれか一化合物とバミドチオンとを、１：５０の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１~２５３のいずれか一化合物とアラニカルブとを、１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１~２５３のいずれか一化合物とアラニカルブとを、１：１０の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１~２５３のいずれか一化合物とアラニカルブとを、１：５０の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１~２５３のいずれか一化合物とアルジカルブとを、１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１~２５３のいずれか一化合物とアルジカルブとを、１：１０の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１~２５３のいずれか一化合物とアルジカルブとを、１：５０の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１~２５３のいずれか一化合物とベンダイオカルブとを、１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１~２５３のいずれか一化合物とベンダイオカルブとを、１：１０の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１~２５３のいずれか一化合物とベンダイオカルブとを、１：５０の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１~２５３のいずれか一化合物とベンフラカルブとを、１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１~２５３のいずれか一化合物とベンフラカルブとを、１：１０の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１~２５３のいずれか一化合物とベンフラカルブとを、１：５０の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１~２５３のいずれか一化合物とブトカルボキシムとを、１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１~２５３のいずれか一化合物とブトカルボキシムとを、１：１０の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１~２５３のいずれか一化合物とブトカルボキシムとを、１：５０の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１~２５３のいずれか一化合物とブトキシカルボキシムとを、１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１~２５３のいずれか一化合物とブトキシカルボキシムとを、１：１０の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１~２５３のいずれか一化合物とブトキシカルボキシムとを、１：５０の割合で含有する有害生物防除組成物；
本発明化合物１~２５３のいずれか一化合物とカルバリルとを、１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１~２５３のいずれか一化合物とカルバリルとを、１：１０の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１~２５３のいずれか一化合物とカルバリルとを、１：５０の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１~２５３のいずれか一化合物とカルボフランとを、１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１~２５３のいずれか一化合物とカルボフランとを、１：１０の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１~２５３のいずれか一化合物とカルボフランとを、１：５０の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１~２５３のいずれか一化合物とカルボスルファンとを、１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１~２５３のいずれか一化合物とカルボスルファンとを、１：１０の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１~２５３のいずれか一化合物とカルボスルファンとを、１：５０の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１~２５３のいずれか一化合物とエチオフェンカルブとを、１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１~２５３のいずれか一化合物とエチオフェンカルブとを、１：１０の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１~２５３のいずれか一化合物とエチオフェンカルブとを、１：５０の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１~２５３のいずれか一化合物とフェノブカルブとを、１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１~２５３のいずれか一化合物とフェノブカルブとを、１：１０の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１~２５３のいずれか一化合物とフェノブカルブとを、１：５０の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１~２５３のいずれか一化合物とホルメタネートとを、１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１~２５３のいずれか一化合物とホルメタネートとを、１：１０の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１~２５３のいずれか一化合物とホルメタネートとを、１：５０の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１~２５３のいずれか一化合物とフラチオカルブとを、１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；
本発明化合物１~２５３のいずれか一化合物とフラチオカルブとを、１：１０の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１~２５３のいずれか一化合物とフラチオカルブとを、１：５０の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１~２５３のいずれか一化合物とイソプロカルブとを、１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１~２５３のいずれか一化合物とイソプロカルブとを、１：１０の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１~２５３のいずれか一化合物とイソプロカルブとを、１：５０の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１~２５３のいずれか一化合物とメチオカルブとを、１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１~２５３のいずれか一化合物とメチオカルブとを、１：１０の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１~２５３のいずれか一化合物とメチオカルブとを、１：５０の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１~２５３のいずれか一化合物とメソミルとを、１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１~２５３のいずれか一化合物とメソミルとを、１：１０の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１~２５３のいずれか一化合物とメソミルとを、１：５０の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１~２５３のいずれか一化合物とメトルカルブとを、１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１~２５３のいずれか一化合物とメトルカルブとを、１：１０の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１~２５３のいずれか一化合物とメトルカルブとを、１：５０の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１~２５３のいずれか一化合物とオキサミルとを、１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１~２５３のいずれか一化合物とオキサミルとを、１：１０の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１~２５３のいずれか一化合物とオキサミルとを、１：５０の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１~２５３のいずれか一化合物とピリミカーブとを、１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；
本発明化合物１~２５３のいずれか一化合物とピリミカーブとを、１：１０の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１~２５３のいずれか一化合物とピリミカーブとを、１：５０の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１~２５３のいずれか一化合物とプロポキスルとを、１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１~２５３のいずれか一化合物とプロポキスルとを、１：１０の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１~２５３のいずれか一化合物とプロポキスルとを、１：５０の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１~２５３のいずれか一化合物とチオジカルブとを、１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１~２５３のいずれか一化合物とチオジカルブとを、１：１０の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１~２５３のいずれか一化合物とチオジカルブとを、１：５０の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１~２５３のいずれか一化合物とチオファノックスとを、１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１~２５３のいずれか一化合物とチオファノックスとを、１：１０の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１~２５３のいずれか一化合物とチオファノックスとを、１：５０の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１~２５３のいずれか一化合物とトリアザメートとを、１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１~２５３のいずれか一化合物とトリアザメートとを、１：１０の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１~２５３のいずれか一化合物とトリアザメートとを、１：５０の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１~２５３のいずれか一化合物とトリメタカルブとを、１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１~２５３のいずれか一化合物とトリメタカルブとを、１：１０の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１~２５３のいずれか一化合物とトリメタカルブとを、１：５０の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１~２５３のいずれか一化合物とＸＭＣとを、１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１~２５３のいずれか一化合物とＸＭＣとを、１：１０の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１~２５３のいずれか一化合物とＸＭＣとを、１：５０の割合で含有する有害生物防除組成物；
本発明化合物１~２５３のいずれか一化合物とキシリルカルブとを、１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１~２５３のいずれか一化合物とキシリルカルブとを、１：１０の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１~２５３のいずれか一化合物とキシリルカルブとを、１：５０の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１~２５３のいずれか一化合物とアクリナトリンとを、０．１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１~２５３のいずれか一化合物とアクリナトリンとを、１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１~２５３のいずれか一化合物とアクリナトリンとを、１：１０の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１~２５３のいずれか一化合物とアレスリンとを、０．１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１~２５３のいずれか一化合物とアレスリンとを、１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１~２５３のいずれか一化合物とアレスリンとを、１：１０の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１~２５３のいずれか一化合物とビフェントリンとを、０．１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１~２５３のいずれか一化合物とビフェントリンとを、１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１~２５３のいずれか一化合物とビフェントリンとを、１：１０の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１~２５３のいずれか一化合物とビオアレスリンとを、０．１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１~２５３のいずれか一化合物とビオアレスリンとを、１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１~２５３のいずれか一化合物とビオアレスリンとを、１：１０の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１~２５３のいずれか一化合物とビオレスメトリンとを、０．１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１~２５３のいずれか一化合物とビオレスメトリンとを、１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１~２５３のいずれか一化合物とビオレスメトリンとを、１：１０の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１~２５３のいずれか一化合物とシクロプロトリンとを、０．１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１~２５３のいずれか一化合物とシクロプロトリンとを、１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１~２５３のいずれか一化合物とシクロプロトリンとを、１：１０の割合で含有する有害生物防除組成物；
本発明化合物１~２５３のいずれか一化合物とシフルトリンとを、０．１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１~２５３のいずれか一化合物とシフルトリンとを、１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１~２５３のいずれか一化合物とシフルトリンとを、１：１０の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１~２５３のいずれか一化合物とベータシフルトリンとを、０．１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１~２５３のいずれか一化合物とベータシフルトリンとを、１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１~２５３のいずれか一化合物とベータシフルトリンとを、１：１０の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１~２５３のいずれか一化合物とシハロトリンとを、０．１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１~２５３のいずれか一化合物とシハロトリンとを、１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１~２５３のいずれか一化合物とシハロトリンとを、１：１０の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１~２５３のいずれか一化合物とガンマシハロトリンとを、０．１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１~２５３のいずれか一化合物とガンマシハロトリンとを、１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１~２５３のいずれか一化合物とガンマシハロトリンとを、１：１０の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１~２５３のいずれか一化合物とラムダシハロトリンとを、０．１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１~２５３のいずれか一化合物とラムダシハロトリンとを、１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１~２５３のいずれか一化合物とラムダシハロトリンとを、１：１０の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１~２５３のいずれか一化合物とシペルメトリンとを、０．１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１~２５３のいずれか一化合物とシペルメトリンとを、１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１~２５３のいずれか一化合物とシペルメトリンとを、１：１０の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１~２５３のいずれか一化合物とアルファシペルメトリンとを、０．１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；
本発明化合物１~２５３のいずれか一化合物とアルファシペルメトリンとを、１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１~２５３のいずれか一化合物とアルファシペルメトリンとを、１：１０の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１~２５３のいずれか一化合物とベータシペルメトリンとを、０．１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１~２５３のいずれか一化合物とベータシペルメトリンとを、１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１~２５３のいずれか一化合物とベータシペルメトリンとを、１：１０の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１~２５３のいずれか一化合物とシータシペルメトリンとを、０．１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１~２５３のいずれか一化合物とシータシペルメトリンとを、１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１~２５３のいずれか一化合物とシータシペルメトリンとを、１：１０の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１~２５３のいずれか一化合物とゼータシペルメトリンとを、０．１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１~２５３のいずれか一化合物とゼータシペルメトリンとを、１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１~２５３のいずれか一化合物とゼータシペルメトリンとを、１：１０の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１~２５３のいずれか一化合物とシフェノトリンとを、０．１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１~２５３のいずれか一化合物とシフェノトリンとを、１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１~２５３のいずれか一化合物とシフェノトリンとを、１：１０の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１~２５３のいずれか一化合物とデルタメトリンとを、０．１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１~２５３のいずれか一化合物とデルタメトリンとを、１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１~２５３のいずれか一化合物とデルタメトリンとを、１：１０の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１~２５３のいずれか一化合物とエンペントリンとを、０．１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１~２５３のいずれか一化合物とエンペントリンとを、１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１~２５３のいずれか一化合物とエンペントリンとを、１：１０の割合で含有する有害生物防除組成物；
本発明化合物１~２５３のいずれか一化合物とエスフェンバレレートとを、０．１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１~２５３のいずれか一化合物とエスフェンバレレートとを、１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１~２５３のいずれか一化合物とエスフェンバレレートとを、１：１０の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１~２５３のいずれか一化合物とエトフェンプロックスとを、０．１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１~２５３のいずれか一化合物とエトフェンプロックスとを、１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１~２５３のいずれか一化合物とエトフェンプロックスとを、１：１０の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１~２５３のいずれか一化合物とフェンプロパトリンとを、０．１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１~２５３のいずれか一化合物とフェンプロパトリンとを、１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１~２５３のいずれか一化合物とフェンプロパトリンとを、１：１０の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１~２５３のいずれか一化合物とフェンバレレートとを、０．１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１~２５３のいずれか一化合物とフェンバレレートとを、１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１~２５３のいずれか一化合物とフェンバレレートとを、１：１０の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１~２５３のいずれか一化合物とフルシトリネートとを、０．１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１~２５３のいずれか一化合物とフルシトリネートとを、１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１~２５３のいずれか一化合物とフルシトリネートとを、１：１０の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１~２５３のいずれか一化合物とフルメトリンとを、０．１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１~２５３のいずれか一化合物とフルメトリンとを、１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１~２５３のいずれか一化合物とフルメトリンとを、１：１０の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１~２５３のいずれか一化合物とフルバリネートとを、０．１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１~２５３のいずれか一化合物とフルバリネートとを、１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１~２５３のいずれか一化合物とフルバリネートとを、１：１０の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１~２５３のいずれか一化合物とタウフルバリネートとを、０．１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；
本発明化合物１~２５３のいずれか一化合物とタウフルバリネートとを、１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１~２５３のいずれか一化合物とタウフルバリネートとを、１：１０の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１~２５３のいずれか一化合物とハルフェンプロックスとを、０．１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１~２５３のいずれか一化合物とハルフェンプロックスとを、１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１~２５３のいずれか一化合物とハルフェンプロックスとを、１：１０の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１~２５３のいずれか一化合物とヘプタフルトリンとを、０．１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１~２５３のいずれか一化合物とヘプタフルトリンとを、１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１~２５３のいずれか一化合物とヘプタフルトリンとを、１：１０の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１~２５３のいずれか一化合物とイミプロトリンとを、０．１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１~２５３のいずれか一化合物とイミプロトリンとを、１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１~２５３のいずれか一化合物とイミプロトリンとを、１：１０の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１~２５３のいずれか一化合物とカデスリンとを、０．１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１~２５３のいずれか一化合物とカデスリンとを、１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１~２５３のいずれか一化合物とカデスリンとを、１：１０の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１~２５３のいずれか一化合物とメペルフルトリンとを、０．１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１~２５３のいずれか一化合物とメペルフルトリンとを、１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；
本発明化合物１~２５３のいずれか一化合物とメペルフルトリンとを、１：１０の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１~２５３のいずれか一化合物とモンフルオロトリンとを、０．１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１~２５３のいずれか一化合物とモンフルオロトリンとを、１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１~２５３のいずれか一化合物とモンフルオロトリンとを、１：１０の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１~２５３のいずれか一化合物とペルメトリンとを、０．１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１~２５３のいずれか一化合物とペルメトリンとを、１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１~２５３のいずれか一化合物とペルメトリンとを、１：１０の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１~２５３のいずれか一化合物とフェノトリンとを、０．１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１~２５３のいずれか一化合物とフェノトリンとを、１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１~２５３のいずれか一化合物とフェノトリンとを、１：１０の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１~２５３のいずれか一化合物とプラレトリンとを、０．１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１~２５３のいずれか一化合物とプラレトリンとを、１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１~２５３のいずれか一化合物とプラレトリンとを、１：１０の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１~２５３のいずれか一化合物とピレトリンとを、０．１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１~２５３のいずれか一化合物とピレトリンとを、１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１~２５３のいずれか一化合物とピレトリンとを、１：１０の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１~２５３のいずれか一化合物とレスメトリンとを、０．１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１~２５３のいずれか一化合物とレスメトリンとを、１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１~２５３のいずれか一化合物とレスメトリンとを、１：１０の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１~２５３のいずれか一化合物とシラフルオフェンとを、０．１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；
本発明化合物１~２５３のいずれか一化合物とシラフルオフェンとを、１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１~２５３のいずれか一化合物とシラフルオフェンとを、１：１０の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１~２５３のいずれか一化合物とテフルトリンとを、０．１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１~２５３のいずれか一化合物とテフルトリンとを、１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１~２５３のいずれか一化合物とテフルトリンとを、１：１０の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１~２５３のいずれか一化合物とテトラメトリンとを、０．１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１~２５３のいずれか一化合物とテトラメトリンとを、１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１~２５３のいずれか一化合物とテトラメトリンとを、１：１０の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１~２５３のいずれか一化合物とテトラメチルフルトリンとを、０．１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１~２５３のいずれか一化合物とテトラメチルフルトリンとを、１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１~２５３のいずれか一化合物とテトラメチルフルトリンとを、１：１０の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１~２５３のいずれか一化合物とトラロメトリンとを、０．１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１~２５３のいずれか一化合物とトラロメトリンとを、１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１~２５３のいずれか一化合物とトラロメトリンとを、１：１０の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１~２５３のいずれか一化合物とトランスフルトリンとを、０．１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１~２５３のいずれか一化合物とトランスフルトリンとを、１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１~２５３のいずれか一化合物とトランスフルトリンとを、１：１０の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１~２５３のいずれか一化合物とベンスルタップとを、１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１~２５３のいずれか一化合物とベンスルタップとを、１：１０の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１~２５３のいずれか一化合物とベンスルタップとを、１：５０の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１~２５３のいずれか一化合物とカルタップとを、１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；
本発明化合物１~２５３のいずれか一化合物とカルタップとを、１：１０の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１~２５３のいずれか一化合物とカルタップとを、１：５０の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１~２５３のいずれか一化合物とカルタップ塩酸塩とを、１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１~２５３のいずれか一化合物とカルタップ塩酸塩とを、１：１０の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１~２５３のいずれか一化合物とカルタップ塩酸塩とを、１：５０の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１~２５３のいずれか一化合物とチオシクラムとを、１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１~２５３のいずれか一化合物とチオシクラムとを、１：１０の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１~２５３のいずれか一化合物とチオシクラムとを、１：５０の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１~２５３のいずれか一化合物とビスルタップとを、１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１~２５３のいずれか一化合物とビスルタップとを、１：１０の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１~２５３のいずれか一化合物とビスルタップとを、１：５０の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１~２５３のいずれか一化合物とモノスルタップとを、１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１~２５３のいずれか一化合物とモノスルタップとを、１：１０の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１~２５３のいずれか一化合物とモノスルタップとを、１：５０の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１~２５３のいずれか一化合物とアセタミプリドとを、１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１~２５３のいずれか一化合物とアセタミプリドとを、１：１０の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１~２５３のいずれか一化合物とアセタミプリドとを、１：５０の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１~２５３のいずれか一化合物とクロチアニジンとを、１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１~２５３のいずれか一化合物とクロチアニジンとを、１：１０の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１~２５３のいずれか一化合物とクロチアニジンとを、１：５０の割合で含有する有害生物防除組成物；
本発明化合物１~２５３のいずれか一化合物とイミダクロプリドとを、１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１~２５３のいずれか一化合物とイミダクロプリドとを、１：１０の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１~２５３のいずれか一化合物とイミダクロプリドとを、１：５０の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１~２５３のいずれか一化合物とチアメトキサムとを、１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１~２５３のいずれか一化合物とチアメトキサムとを、１：１０の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１~２５３のいずれか一化合物とチアメトキサムとを、１：５０の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１~２５３のいずれか一化合物とジノテフランとを、１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１~２５３のいずれか一化合物とジノテフランとを、１：１０の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１~２５３のいずれか一化合物とジノテフランとを、１：５０の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１~２５３のいずれか一化合物とスルホキサフロールとを、１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１~２５３のいずれか一化合物とスルホキサフロールとを、１：１０の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１~２５３のいずれか一化合物とスルホキサフロールとを、１：５０の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１~２５３のいずれか一化合物とフルピラジフロンとを、１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１~２５３のいずれか一化合物とフルピラジフロンとを、１：１０の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１~２５３のいずれか一化合物とフルピラジフロンとを、１：５０の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１~２５３のいずれか一化合物とニテンピラムとを、１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１~２５３のいずれか一化合物とニテンピラムとを、１：１０の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１~２５３のいずれか一化合物とニテンピラムとを、１：５０の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１~２５３のいずれか一化合物とチアクロプリドとを、１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；
本発明化合物１~２５３のいずれか一化合物とチアクロプリドとを、１：１０の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１~２５３のいずれか一化合物とチアクロプリドとを、１：５０の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１~２５３のいずれか一化合物とビストリフルロンとを、０．１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１~２５３のいずれか一化合物とビストリフルロンとを、１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１~２５３のいずれか一化合物とビストリフルロンとを、１：１０の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１~２５３のいずれか一化合物とクロルフルアズロンとを、０．１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１~２５３のいずれか一化合物とクロルフルアズロンとを、１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１~２５３のいずれか一化合物とクロルフルアズロンとを、１：１０の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１~２５３のいずれか一化合物とジフルベンズロンとを、０．１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１~２５３のいずれか一化合物とジフルベンズロンとを、１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１~２５３のいずれか一化合物とジフルベンズロンとを、１：１０の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１~２５３のいずれか一化合物とフルシクロクスロンとを、０．１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１~２５３のいずれか一化合物とフルシクロクスロンとを、１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１~２５３のいずれか一化合物とフルシクロクスロンとを、１：１０の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１~２５３のいずれか一化合物とフルフェノクスロンとを、０．１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１~２５３のいずれか一化合物とフルフェノクスロンとを、１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１~２５３のいずれか一化合物とフルフェノクスロンとを、１：１０の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１~２５３のいずれか一化合物とヘキサフルムロンとを、０．１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１~２５３のいずれか一化合物とヘキサフルムロンとを、１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１~２５３のいずれか一化合物とヘキサフルムロンとを、１：１０の割合で含有する有害生物防除組成物；
本発明化合物１~２５３のいずれか一化合物とルフェヌロンとを、０．１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１~２５３のいずれか一化合物とルフェヌロンとを、１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１~２５３のいずれか一化合物とルフェヌロンとを、１：１０の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１~２５３のいずれか一化合物とノバルロンとを、０．１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１~２５３のいずれか一化合物とノバルロンとを、１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１~２５３のいずれか一化合物とノバルロンとを、１：１０の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１~２５３のいずれか一化合物とノビフルムロンとを、０．１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１~２５３のいずれか一化合物とノビフルムロンとを、１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１~２５３のいずれか一化合物とノビフルムロンとを、１：１０の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１~２５３のいずれか一化合物とテフルベンズロンとを、０．１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１~２５３のいずれか一化合物とテフルベンズロンとを、１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１~２５３のいずれか一化合物とテフルベンズロンとを、１：１０の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１~２５３のいずれか一化合物とトリフルムロンとを、０．１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１~２５３のいずれか一化合物とトリフルムロンとを、１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１~２５３のいずれか一化合物とトリフルムロンとを、１：１０の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１~２５３のいずれか一化合物とエチプロールとを、１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１~２５３のいずれか一化合物とエチプロールとを、１：１０の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１~２５３のいずれか一化合物とエチプロールとを、１：５０の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１~２５３のいずれか一化合物とフィプロニルとを、１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１~２５３のいずれか一化合物とフィプロニルとを、１：１０の割合で含有する有害生物防除組成物；
本発明化合物１~２５３のいずれか一化合物とフィプロニルとを、１：５０の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１~２５３のいずれか一化合物とフルフィプロールとを、１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１~２５３のいずれか一化合物とフルフィプロールとを、１：１０の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１~２５３のいずれか一化合物とフルフィプロールとを、１：５０の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１~２５３のいずれか一化合物とクロマフェノジドとを、０．１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１~２５３のいずれか一化合物とクロマフェノジドとを、１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１~２５３のいずれか一化合物とクロマフェノジドとを、１：１０の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１~２５３のいずれか一化合物とハロフェノジドとを、０．１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１~２５３のいずれか一化合物とハロフェノジドとを、１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１~２５３のいずれか一化合物とハロフェノジドとを、１：１０の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１~２５３のいずれか一化合物とメトキシフェノジドとを、０．１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１~２５３のいずれか一化合物とメトキシフェノジドとを、１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１~２５３のいずれか一化合物とメトキシフェノジドとを、１：１０の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１~２５３のいずれか一化合物とテブフェノジドとを、０．１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１~２５３のいずれか一化合物とテブフェノジドとを、１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１~２５３のいずれか一化合物とテブフェノジドとを、１：１０の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１~２５３のいずれか一化合物とクロルデンとを、１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１~２５３のいずれか一化合物とクロルデンとを、１：１０の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１~２５３のいずれか一化合物とクロルデンとを、１：５０の割合で含有する有害生物防除組成物；
本発明化合物１~２５３のいずれか一化合物とエンドスルファンとを、１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１~２５３のいずれか一化合物とエンドスルファンとを、１：１０の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１~２５３のいずれか一化合物とエンドスルファンとを、１：５０の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１~２５３のいずれか一化合物とアルファエンドスルファンとを、１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１~２５３のいずれか一化合物とアルファエンドスルファンとを、１：１０の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１~２５３のいずれか一化合物とアルファエンドスルファンとを、１：５０の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１~２５３のいずれか一化合物とクロラントラニリプロールとを、１：０．１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１~２５３のいずれか一化合物とクロラントラニリプロールとを、１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１~２５３のいずれか一化合物とクロラントラニリプロールとを、１：１０の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１~２５３のいずれか一化合物とクロラントラニリプロールとを、１：５０の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１~２５３のいずれか一化合物とシアントラニリプロールとを、１：０．１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１~２５３のいずれか一化合物とシアントラニリプロールとを、１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１~２５３のいずれか一化合物とシアントラニリプロールとを、１：１０の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１~２５３のいずれか一化合物とシアントラニリプロールとを、１：５０の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１~２５３のいずれか一化合物とシクラニリプロールとを、１：０．１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１~２５３のいずれか一化合物とシクラニリプロールとを、１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１~２５３のいずれか一化合物とシクラニリプロールとを、１：１０の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１~２５３のいずれか一化合物とシクラニリプロールとを、１：５０の割合で含有する有害生物防除組成物；
本発明化合物１~２５３のいずれか一化合物とフルベンジアミドとを、１：０．１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１~２５３のいずれか一化合物とフルベンジアミドとを、１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１~２５３のいずれか一化合物とフルベンジアミドとを、１：１０の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１~２５３のいずれか一化合物とフルベンジアミドとを、１：５０の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１~２５３のいずれか一化合物とテトラニリプロールとを、１：０．１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１~２５３のいずれか一化合物とテトラニリプロールとを、１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１~２５３のいずれか一化合物とテトラニリプロールとを、１：１０の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１~２５３のいずれか一化合物とテトラニリプロールとを、１：５０の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１~２５３のいずれか一化合物とバチルス・チューリンゲンシス　アイザワイ亜種とを、１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１~２５３のいずれか一化合物とバチルス・チューリンゲンシス　アイザワイ亜種とを、１：１０の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１~２５３のいずれか一化合物とバチルス・チューリンゲンシス　アイザワイ亜種とを、１：５０の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１~２５３のいずれか一化合物とバチルス・チューリンゲンシス　クリスターキ亜種とを、１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１~２５３のいずれか一化合物とバチルス・チューリンゲンシス　クリスターキ亜種とを、１：１０の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１~２５３のいずれか一化合物とバチルス・チューリンゲンシス　クリスターキ亜種とを、１：５０の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１~２５３のいずれか一化合物とバチルス・チューリンゲンシス　イスラエレンシス亜種とを、１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１~２５３のいずれか一化合物とバチルス・チューリンゲンシス　イスラエレンシス亜種とを、１：１０の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１~２５３のいずれか一化合物とバチルス・チューリンゲンシス　イスラエレンシス亜種とを、１：５０の割合で含有する有害生物防除組成物；
本発明化合物１~２５３のいずれか一化合物とバチルス・チューリンゲンシス　テネブリオシス亜種とを、１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１~２５３のいずれか一化合物とバチルス・チューリンゲンシス　テネブリオシス亜種とを、１：１０の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１~２５３のいずれか一化合物とバチルス・チューリンゲンシス　テネブリオシス亜種とを、１：５０の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１~２５３のいずれか一化合物とバチルス　フィルムスとを、１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１~２５３のいずれか一化合物とバチルス　フィルムスとを、１：１０の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１~２５３のいずれか一化合物とバチルス　フィルムスとを、１：５０の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１~２５３のいずれか一化合物とバチルス・スファエリクスとを、１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１~２５３のいずれか一化合物とバチルス・スファエリクスとを、１：１０の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１~２５３のいずれか一化合物とバチルス・スファエリクスとを、１：５０の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１~２５３のいずれか一化合物とボーベリア・バシアーナとを、１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１~２５３のいずれか一化合物とボーベリア・バシアーナとを、１：１０の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１~２５３のいずれか一化合物とボーベリア・バシアーナとを、１：５０の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１~２５３のいずれか一化合物とボーベリア・ブロンニアティとを、１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１~２５３のいずれか一化合物とボーベリア・ブロンニアティとを、１：１０の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１~２５３のいずれか一化合物とボーベリア・ブロンニアティとを、１：５０の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１~２５３のいずれか一化合物とペキロマイセス・フモソロセウスとを、１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１~２５３のいずれか一化合物とペキロマイセス・フモソロセウスとを、１：１０の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１~２５３のいずれか一化合物とペキロマイセス・フモソロセウスとを、１：５０の割合で含有する有害生物防除組成物；
本発明化合物１~２５３のいずれか一化合物とペキロマイセス・リラシナスとを、１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１~２５３のいずれか一化合物とペキロマイセス・リラシナスとを、１：１０の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１~２５３のいずれか一化合物とペキロマイセス・リラシナスとを、１：５０の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１~２５３のいずれか一化合物とペキロマイセス・テヌイペスとを、１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１~２５３のいずれか一化合物とペキロマイセス・テヌイペスとを、１：１０の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１~２５３のいずれか一化合物とペキロマイセス・テヌイペスとを、１：５０の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１~２５３のいずれか一化合物とトリコデルマ・ハルジアナムとを、１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１~２５３のいずれか一化合物とトリコデルマ・ハルジアナムとを、１：１０の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１~２５３のいずれか一化合物とトリコデルマ・ハルジアナムとを、１：５０の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１~２５３のいずれか一化合物とバーティシリウム・レカニとを、１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１~２５３のいずれか一化合物とバーティシリウム・レカニとを、１：１０の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１~２５３のいずれか一化合物とバーティシリウム・レカニとを、１：５０の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１~２５３のいずれか一化合物とパスツーリア・ペネトランスとを、１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１~２５３のいずれか一化合物とパスツーリア・ペネトランスとを、１：１０の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１~２５３のいずれか一化合物とパスツーリア・ペネトランスとを、１：５０の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１~２５３のいずれか一化合物とダゾメットとを、１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１~２５３のいずれか一化合物とダゾメットとを、１：１０の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１~２５３のいずれか一化合物とダゾメットとを、１：５０の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１~２５３のいずれか一化合物とフルエンスルホンとを、１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；
本発明化合物１~２５３のいずれか一化合物とフルエンスルホンとを、１：１０の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１~２５３のいずれか一化合物とフルエンスルホンとを、１：５０の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１~２５３のいずれか一化合物とホスチアゼートとを、１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１~２５３のいずれか一化合物とホスチアゼートとを、１：１０の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１~２５３のいずれか一化合物とホスチアゼートとを、１：５０の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１~２５３のいずれか一化合物とイミシアホスとを、１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１~２５３のいずれか一化合物とイミシアホスとを、１：１０の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１~２５３のいずれか一化合物とイミシアホスとを、１：５０の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１~２５３のいずれか一化合物とメタムとを、１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１~２５３のいずれか一化合物とメタムとを、１：１０の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１~２５３のいずれか一化合物とメタムとを、１：５０の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１~２５３のいずれか一化合物と吐酒石とを、１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１~２５３のいずれか一化合物と吐酒石とを、１：１０の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１~２５３のいずれか一化合物と吐酒石とを、１：５０の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１~２５３のいずれか一化合物とチオキサザフェンとを、１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１~２５３のいずれか一化合物とチオキサザフェンとを、１：１０の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１~２５３のいずれか一化合物とチオキサザフェンとを、１：５０の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１~２５３のいずれか一化合物とアルスロボトリス・ダクチロイデスとを、１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１~２５３のいずれか一化合物とアルスロボトリス・ダクチロイデスとを、１：１０の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１~２５３のいずれか一化合物とアルスロボトリス・ダクチロイデスとを、１：５０の割合で含有する有害生物防除組成物；
本発明化合物１~２５３のいずれか一化合物とバチルス・メガテリウムとを、１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１~２５３のいずれか一化合物とバチルス・メガテリウムとを、１：１０の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１~２５３のいずれか一化合物とバチルス・メガテリウムとを、１：５０の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１~２５３のいずれか一化合物とヒルステラ・ロッシリエンシスとを、１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１~２５３のいずれか一化合物とヒルステラ・ロッシリエンシスとを、１：１０の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１~２５３のいずれか一化合物とヒルステラ・ロッシリエンシスとを、１：５０の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１~２５３のいずれか一化合物とヒルステラ・ミネソテンシスとを、１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１~２５３のいずれか一化合物とヒルステラ・ミネソテンシスとを、１：１０の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１~２５３のいずれか一化合物とヒルステラ・ミネソテンシスとを、１：５０の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１~２５３のいずれか一化合物とモナクロスポリウム・フィマトパガムとを、１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１~２５３のいずれか一化合物とモナクロスポリウム・フィマトパガムとを、１：１０の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１~２５３のいずれか一化合物とモナクロスポリウム・フィマトパガムとを、１：５０の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１~２５３のいずれか一化合物とパスツーリア・ニシザワエとを、１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１~２５３のいずれか一化合物とパスツーリア・ニシザワエとを、１：１０の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１~２５３のいずれか一化合物とパスツーリア・ニシザワエとを、１：５０の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１~２５３のいずれか一化合物とパスツーリア・ウスガエとを、１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１~２５３のいずれか一化合物とパスツーリア・ウスガエとを、１：１０の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１~２５３のいずれか一化合物とパスツーリア・ウスガエとを、１：５０の割合で含有する有害生物防除組成物；
本発明化合物１~２５３のいずれか一化合物とバーティシリウム・クラミドスポリウムとを、１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１~２５３のいずれか一化合物とバーティシリウム・クラミドスポリウムとを、１：１０の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１~２５３のいずれか一化合物とバーティシリウム・クラミドスポリウムとを、１：５０の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１~２５３のいずれか一化合物とハーピンタンパクとを、１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１~２５３のいずれか一化合物とハーピンタンパクとを、１：１０の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１~２５３のいずれか一化合物とハーピンタンパクとを、１：５０の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１~２５３のいずれか一化合物と６−ブロモ−Ｎ−｛［２−クロロ−５−（トリフルオロメチル）フェニル］スルホニル｝−イミダゾ［１，２−ａ］ピリミジン−２−カルボキサミドとを、１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１~２５３のいずれか一化合物と６−ブロモ−Ｎ−｛［２−クロロ−５−（トリフルオロメチル）フェニル］スルホニル｝−イミダゾ［１，２−ａ］ピリミジン−２−カルボキサミドとを、１：１０の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１~２５３のいずれか一化合物と６−ブロモ−Ｎ−｛［２−クロロ−５−（トリフルオロメチル）フェニル］スルホニル｝−イミダゾ［１，２−ａ］ピリミジン−２−カルボキサミドとを、１：５０の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１~２５３のいずれか一化合物と８−クロロ−Ｎ−［（２−クロロ−５−メトキシフェニル）スルホニル］−６−（トリフルオロメチル）−イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−２−カルボキサミドとを、１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１~２５３のいずれか一化合物と８−クロロ−Ｎ−［（２−クロロ−５−メトキシフェニル）スルホニル］−６−（トリフルオロメチル）−イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−２−カルボキサミドとを、１：１０の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１~２５３のいずれか一化合物と８−クロロ−Ｎ−［（２−クロロ−５−メトキシフェニル）スルホニル］−６−（トリフルオロメチル）−イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−２−カルボキサミドとを、１：５０の割合で含有する有害生物防除組成物；
本発明化合物１~２５３のいずれか一化合物とアセキノシルとを、０．１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１~２５３のいずれか一化合物とアセキノシルとを、１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１~２５３のいずれか一化合物とアセキノシルとを、１：１０の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１~２５３のいずれか一化合物とアミトラズとを、０．１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１~２５３のいずれか一化合物とアミトラズとを、１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１~２５３のいずれか一化合物とアミトラズとを、１：１０の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１~２５３のいずれか一化合物とベンゾキシメートとを、０．１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１~２５３のいずれか一化合物とベンゾキシメートとを、１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１~２５３のいずれか一化合物とベンゾキシメートとを、１：１０の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１~２５３のいずれか一化合物とビフェナゼートとを、０．１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１~２５３のいずれか一化合物とビフェナゼートとを、１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１~２５３のいずれか一化合物とビフェナゼートとを、１：１０の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１~２５３のいずれか一化合物とブロモプロピレートとを、０．１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１~２５３のいずれか一化合物とブロモプロピレートとを、１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１~２５３のいずれか一化合物とブロモプロピレートとを、１：１０の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１~２５３のいずれか一化合物とキノメチオナートとを、０．１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１~２５３のいずれか一化合物とキノメチオナートとを、１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１~２５３のいずれか一化合物とキノメチオナートとを、１：１０の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１~２５３のいずれか一化合物とクロフェンテジンとを、０．１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；
本発明化合物１~２５３のいずれか一化合物とクロフェンテジンとを、１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１~２５３のいずれか一化合物とクロフェンテジンとを、１：１０の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１~２５３のいずれか一化合物とシエノピラフェンとを、０．１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１~２５３のいずれか一化合物とシエノピラフェンとを、１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１~２５３のいずれか一化合物とシエノピラフェンとを、１：１０の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１~２５３のいずれか一化合物とシフルメトフェンとを、０．１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１~２５３のいずれか一化合物とシフルメトフェンとを、１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１~２５３のいずれか一化合物とシフルメトフェンとを、１：１０の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１~２５３のいずれか一化合物とシヘキサチンとを、０．１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１~２５３のいずれか一化合物とシヘキサチンとを、１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１~２５３のいずれか一化合物とシヘキサチンとを、１：１０の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１~２５３のいずれか一化合物とジコホルとを、０．１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１~２５３のいずれか一化合物とジコホルとを、１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１~２５３のいずれか一化合物とジコホルとを、１：１０の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１~２５３のいずれか一化合物とエトキサゾールとを、０．１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１~２５３のいずれか一化合物とエトキサゾールとを、１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１~２５３のいずれか一化合物とエトキサゾールとを、１：１０の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１~２５３のいずれか一化合物とフェナザキンとを、０．１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１~２５３のいずれか一化合物とフェナザキンとを、１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；
本発明化合物１~２５３のいずれか一化合物とフェナザキンとを、１：１０の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１~２５３のいずれか一化合物と酸化フェンブタスズとを、０．１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１~２５３のいずれか一化合物と酸化フェンブタスズとを、１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１~２５３のいずれか一化合物と酸化フェンブタスズとを、１：１０の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１~２５３のいずれか一化合物とフェンピロキシメートとを、０．１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１~２５３のいずれか一化合物とフェンピロキシメートとを、１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１~２５３のいずれか一化合物とフェンピロキシメートとを、１：１０の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１~２５３のいずれか一化合物とフルアクリピリムとを、０．１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１~２５３のいずれか一化合物とフルアクリピリムとを、１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１~２５３のいずれか一化合物とフルアクリピリムとを、１：１０の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１~２５３のいずれか一化合物とフルアズロンとを、０．１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１~２５３のいずれか一化合物とフルアズロンとを、１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１~２５３のいずれか一化合物とフルアズロンとを、１：１０の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１~２５３のいずれか一化合物とフルフェノキシストロビンとを、０．１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１~２５３のいずれか一化合物とフルフェノキシストロビンとを、１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１~２５３のいずれか一化合物とフルフェノキシストロビンとを、１：１０の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１~２５３のいずれか一化合物とヘキシチアゾクスとを、０．１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１~２５３のいずれか一化合物とヘキシチアゾクスとを、１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１~２５３のいずれか一化合物とヘキシチアゾクスとを、１：１０の割合で含有する有害生物防除組成物；
本発明化合物１~２５３のいずれか一化合物とプロパルギットとを、０．１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１~２５３のいずれか一化合物とプロパルギットとを、１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１~２５３のいずれか一化合物とプロパルギットとを、１：１０の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１~２５３のいずれか一化合物とピフルブミドとを、０．１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１~２５３のいずれか一化合物とピフルブミドとを、１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１~２５３のいずれか一化合物とピフルブミドとを、１：１０の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１~２５３のいずれか一化合物とピリダベンとを、０．１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１~２５３のいずれか一化合物とピリダベンとを、１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１~２５３のいずれか一化合物とピリダベンとを、１：１０の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１~２５３のいずれか一化合物とピリミジフェンとを、０．１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１~２５３のいずれか一化合物とピリミジフェンとを、１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１~２５３のいずれか一化合物とピリミジフェンとを、１：１０の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１~２５３のいずれか一化合物とピリミノストロビンとを、０．１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１~２５３のいずれか一化合物とピリミノストロビンとを、１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１~２５３のいずれか一化合物とピリミノストロビンとを、１：１０の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１~２５３のいずれか一化合物とスピロジクロフェンとを、０．１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１~２５３のいずれか一化合物とスピロジクロフェンとを、１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１~２５３のいずれか一化合物とスピロジクロフェンとを、１：１０の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１~２５３のいずれか一化合物とスピロメシフェンとを、０．１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１~２５３のいずれか一化合物とスピロメシフェンとを、１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１~２５３のいずれか一化合物とスピロメシフェンとを、１：１０の割合で含有する有害生物防除組成物；
本発明化合物１~２５３のいずれか一化合物とテブフェンピラドとを、０．１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１~２５３のいずれか一化合物とテブフェンピラドとを、１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１~２５３のいずれか一化合物とテブフェンピラドとを、１：１０の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１~２５３のいずれか一化合物とテトラジホンとを、０．１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１~２５３のいずれか一化合物とテトラジホンとを、１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１~２５３のいずれか一化合物とテトラジホンとを、１：１０の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１~２５３のいずれか一化合物とアバメクチンとを、１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１~２５３のいずれか一化合物とアバメクチンとを、１：１０の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１~２５３のいずれか一化合物とアバメクチンとを、１：５０の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１~２５３のいずれか一化合物とエマメクチン安息香酸塩とを、１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１~２５３のいずれか一化合物とエマメクチン安息香酸塩とを、１：１０の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１~２５３のいずれか一化合物とエマメクチン安息香酸塩とを、１：５０の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１~２５３のいずれか一化合物とレピメクチンとを、１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１~２５３のいずれか一化合物とレピメクチンとを、１：１０の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１~２５３のいずれか一化合物とレピメクチンとを、１：５０の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１~２５３のいずれか一化合物とミルベメクチンとを、１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１~２５３のいずれか一化合物とミルベメクチンとを、１：１０の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１~２５３のいずれか一化合物とミルベメクチンとを、１：５０の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１~２５３のいずれか一化合物とスピネトラムとを、１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；
本発明化合物１~２５３のいずれか一化合物とスピネトラムとを、１：１０の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１~２５３のいずれか一化合物とスピネトラムとを、１：５０の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１~２５３のいずれか一化合物とスピノサドとを、１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１~２５３のいずれか一化合物とスピノサドとを、１：１０の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１~２５３のいずれか一化合物とスピノサドとを、１：５０の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１~２５３のいずれか一化合物とアフィドピロペンとを、１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１~２５３のいずれか一化合物とアフィドピロペンとを、１：１０の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１~２５３のいずれか一化合物とアフィドピロペンとを、１：５０の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１~２５３のいずれか一化合物とリン化アルミニウムとを、１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１~２５３のいずれか一化合物とリン化アルミニウムとを、１：１０の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１~２５３のいずれか一化合物とリン化アルミニウムとを、１：５０の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１~２５３のいずれか一化合物とリン化カルシウムとを、１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１~２５３のいずれか一化合物とリン化カルシウムとを、１：１０の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１~２５３のいずれか一化合物とリン化カルシウムとを、１：５０の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１~２５３のいずれか一化合物とリン化水素とを、１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１~２５３のいずれか一化合物とリン化水素とを、１：１０の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１~２５３のいずれか一化合物とリン化水素とを、１：５０の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１~２５３のいずれか一化合物とリン化亜鉛とを、１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１~２５３のいずれか一化合物とリン化亜鉛とを、１：１０の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１~２５３のいずれか一化合物とリン化亜鉛とを、１：５０の割合で含有する有害生物防除組成物；
本発明化合物１~２５３のいずれか一化合物とアザジラクチンとを、１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１~２５３のいずれか一化合物とアザジラクチンとを、１：１０の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１~２５３のいずれか一化合物とアザジラクチンとを、１：５０の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１~２５３のいずれか一化合物とブプロフェジンとを、１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１~２５３のいずれか一化合物とブプロフェジンとを、１：１０の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１~２５３のいずれか一化合物とブプロフェジンとを、１：５０の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１~２５３のいずれか一化合物とクロルフェナピルとを、１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１~２５３のいずれか一化合物とクロルフェナピルとを、１：１０の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１~２５３のいずれか一化合物とクロルフェナピルとを、１：５０の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１~２５３のいずれか一化合物とクロルピクリンとを、１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１~２５３のいずれか一化合物とクロルピクリンとを、１：１０の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１~２５３のいずれか一化合物とクロルピクリンとを、１：５０の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１~２５３のいずれか一化合物とシロマジンとを、１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１~２５３のいずれか一化合物とシロマジンとを、１：１０の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１~２５３のいずれか一化合物とシロマジンとを、１：５０の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１~２５３のいずれか一化合物とジアフェンチウロンとを、１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１~２５３のいずれか一化合物とジアフェンチウロンとを、１：１０の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１~２５３のいずれか一化合物とジアフェンチウロンとを、１：５０の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１~２５３のいずれか一化合物とＤＮＯＣとを、１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１~２５３のいずれか一化合物とＤＮＯＣとを、１：１０の割合で含有する有害生物防除組成物；
本発明化合物１~２５３のいずれか一化合物とＤＮＯＣとを、１：５０の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１~２５３のいずれか一化合物とフェノキシカルブとを、１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１~２５３のいずれか一化合物とフェノキシカルブとを、１：１０の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１~２５３のいずれか一化合物とフェノキシカルブとを、１：５０の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１~２５３のいずれか一化合物とフロメトキンとを、１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１~２５３のいずれか一化合物とフロメトキンとを、１：１０の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１~２５３のいずれか一化合物とフロメトキンとを、１：５０の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１~２５３のいずれか一化合物とフロニカミドとを、１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１~２５３のいずれか一化合物とフロニカミドとを、１：１０の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１~２５３のいずれか一化合物とフロニカミドとを、１：５０の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１~２５３のいずれか一化合物とヒドラメチルノンとを、１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１~２５３のいずれか一化合物とヒドラメチルノンとを、１：１０の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１~２５３のいずれか一化合物とヒドラメチルノンとを、１：５０の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１~２５３のいずれか一化合物とヒドロプレンとを、１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１~２５３のいずれか一化合物とヒドロプレンとを、１：１０の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１~２５３のいずれか一化合物とヒドロプレンとを、１：５０の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１~２５３のいずれか一化合物とインドキサカルブとを、１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１~２５３のいずれか一化合物とインドキサカルブとを、１：１０の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１~２５３のいずれか一化合物とインドキサカルブとを、１：５０の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１~２５３のいずれか一化合物とキノプレンとを、１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；
本発明化合物１~２５３のいずれか一化合物とキノプレンとを、１：１０の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１~２５３のいずれか一化合物とキノプレンとを、１：５０の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１~２５３のいずれか一化合物とメタフルミゾンとを、１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１~２５３のいずれか一化合物とメタフルミゾンとを、１：１０の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１~２５３のいずれか一化合物とメタフルミゾンとを、１：５０の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１~２５３のいずれか一化合物とメトプレンとを、１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１~２５３のいずれか一化合物とメトプレンとを、１：１０の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１~２５３のいずれか一化合物とメトプレンとを、１：５０の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１~２５３のいずれか一化合物とメトキシクロルとを、１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１~２５３のいずれか一化合物とメトキシクロルとを、１：１０の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１~２５３のいずれか一化合物とメトキシクロルとを、１：５０の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１~２５３のいずれか一化合物と臭化メチルとを、１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１~２５３のいずれか一化合物と臭化メチルとを、１：１０の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１~２５３のいずれか一化合物と臭化メチルとを、１：５０の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１~２５３のいずれか一化合物とメトキサジアゾンとを、１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１~２５３のいずれか一化合物とメトキサジアゾンとを、１：１０の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１~２５３のいずれか一化合物とメトキサジアゾンとを、１：５０の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１~２５３のいずれか一化合物とピメトロジンとを、１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１~２５３のいずれか一化合物とピメトロジンとを、１：１０の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１~２５３のいずれか一化合物とピメトロジンとを、１：５０の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１~２５３のいずれか一化合物とピラゾホスとを、１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；
本発明化合物１~２５３のいずれか一化合物とピラゾホスとを、１：１０の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１~２５３のいずれか一化合物とピラゾホスとを、１：５０の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１~２５３のいずれか一化合物とピリダリルとを、１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１~２５３のいずれか一化合物とピリダリルとを、１：１０の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１~２５３のいずれか一化合物とピリダリルとを、１：５０の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１~２５３のいずれか一化合物とピリフルキナゾンとを、１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１~２５３のいずれか一化合物とピリフルキナゾンとを、１：１０の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１~２５３のいずれか一化合物とピリフルキナゾンとを、１：５０の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１~２５３のいずれか一化合物とピリプロキシフェンとを、１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１~２５３のいずれか一化合物とピリプロキシフェンとを、１：１０の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１~２５３のいずれか一化合物とピリプロキシフェンとを、１：５０の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１~２５３のいずれか一化合物とフッ化アルミニウムナトリウムとを、１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１~２５３のいずれか一化合物とフッ化アルミニウムナトリウムとを、１：１０の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１~２５３のいずれか一化合物とアバメクフッ化アルミニウムナトリウムチンとを、１：５０の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１~２５３のいずれか一化合物とスピロテトラマトとを、１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１~２５３のいずれか一化合物とスピロテトラマトとを、１：１０の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１~２５３のいずれか一化合物とスピロテトラマトとを、１：５０の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１~２５３のいずれか一化合物とスルフルラミドとを、１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１~２５３のいずれか一化合物とスルフルラミドとを、１：１０の割合で含有する有害生物防除組成物；
本発明化合物１~２５３のいずれか一化合物とスルフルラミドとを、１：５０の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１~２５３のいずれか一化合物とフッ化スルフリルとを、１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１~２５３のいずれか一化合物とフッ化スルフリルとを、１：１０の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１~２５３のいずれか一化合物とフッ化スルフリルとを、１：５０の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１~２５３のいずれか一化合物とトルフェンピラドとを、１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１~２５３のいずれか一化合物とトルフェンピラドとを、１：１０の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１~２５３のいずれか一化合物とトルフェンピラドとを、１：５０の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１~２５３のいずれか一化合物とトリフルメゾピリムとを、１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１~２５３のいずれか一化合物とトリフルメゾピリムとを、１：１０の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１~２５３のいずれか一化合物とトリフルメゾピリムとを、１：５０の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１~２５３のいずれか一化合物と４−オキソ−４−（２−フェニルエチル）アミノ酪酸とを、５：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１~２５３のいずれか一化合物と４−オキソ−４−（２−フェニルエチル）アミノ酪酸とを、１：１０の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１~２５３のいずれか一化合物と４−オキソ−４−（２−フェニルエチル）アミノ酪酸とを、１：５０の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１~２５３のいずれか一化合物と５−（トリフルオロメチル）ベンゾ［ｂ］チオフェン−２−カルボン酸メチルとを、５：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１~２５３のいずれか一化合物と５−（トリフルオロメチル）ベンゾ［ｂ］チオフェン−２−カルボン酸メチルとを、１：１０の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１~２５３のいずれか一化合物と５−（トリフルオロメチル）ベンゾ［ｂ］チオフェン−２−カルボン酸メチルとを、１：５０の割合で含有する有害生物防除組成物；
本発明化合物１~２５３のいずれか一化合物と５−（トリフルオロメチル）ベンゾ［ｂ］チオフェン−２−カルボン酸とを、５：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１~２５３のいずれか一化合物と５−（トリフルオロメチル）ベンゾ［ｂ］チオフェン−２−カルボン酸とを、１：１０の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１~２５３のいずれか一化合物と５−（トリフルオロメチル）ベンゾ［ｂ］チオフェン−２−カルボン酸とを、１：５０の割合で含有する有害生物防除組成物本発明化合物１~２５３のいずれか一化合物と２，４−Ｄとを、０．１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１~２５３のいずれか一化合物と２，４−Ｄとを、１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１~２５３のいずれか一化合物と２，４−Ｄとを、１：２０の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１~２５３のいずれか一化合物と２，４−ＤＢとを、０．１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１~２５３のいずれか一化合物と２，４−ＤＢとを、１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１~２５３のいずれか一化合物と２，４−ＤＢとを、１：２０の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１~２５３のいずれか一化合物とアセトクロールとを、０．１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１~２５３のいずれか一化合物とアセトクロールとを、１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１~２５３のいずれか一化合物とアセトクロールとを、１：２０の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１~２５３のいずれか一化合物とアシフルオルフェンとを、０．１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１~２５３のいずれか一化合物とアシフルオルフェンとを、１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１~２５３のいずれか一化合物とアシフルオルフェンとを、１：２０の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１~２５３のいずれか一化合物とアラクロールとを、０．１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１~２５３のいずれか一化合物とアラクロールとを、１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１~２５３のいずれか一化合物とアラクロールとを、１：２０の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１~２５３のいずれか一化合物とアメトリンとを、０．１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１~２５３のいずれか一化合物とアメトリンとを、１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１~２５３のいずれか一化合物とアメトリンとを、１：２０の割合で含有する有害生物防除組成物；
本発明化合物１~２５３のいずれか一化合物とアミカルバゾンとを、０．１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１~２５３のいずれか一化合物とアミカルバゾンとを、１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１~２５３のいずれか一化合物とアミカルバゾンとを、１：２０の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１~２５３のいずれか一化合物とアミノピラリドとを、０．１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１~２５３のいずれか一化合物とアミノピラリドとを、１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１~２５３のいずれか一化合物とアミノピラリドとを、１：２０の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１~２５３のいずれか一化合物とアトラジンとを、０．１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１~２５３のいずれか一化合物とアトラジンとを、１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１~２５３のいずれか一化合物とアトラジンとを、１：２０の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１~２５３のいずれか一化合物とベネフィンとを、０．１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１~２５３のいずれか一化合物とベネフィンとを、１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１~２５３のいずれか一化合物とベネフィンとを、１：２０の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１~２５３のいずれか一化合物とベンタゾンとを、０．１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１~２５３のいずれか一化合物とベンタゾンとを、１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１~２５３のいずれか一化合物とベンタゾンとを、１：２０の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１~２５３のいずれか一化合物とブロモキシニルとを、０．１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１~２５３のいずれか一化合物とブロモキシニルとを、１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１~２５３のいずれか一化合物とブロモキシニルとを、１：２０の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１~２５３のいずれか一化合物とカルフェントラゾンとを、０．１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１~２５３のいずれか一化合物とカルフェントラゾンとを、１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；
本発明化合物１~２５３のいずれか一化合物とカルフェントラゾンとを、１：２０の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１~２５３のいずれか一化合物とカルフェントラゾンエチルとを、０．１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１~２５３のいずれか一化合物とカルフェントラゾンエチルとを、１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１~２５３のいずれか一化合物とカルフェントラゾンエチルとを、１：２０の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１~２５３のいずれか一化合物とクロランスラムとを、０．１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１~２５３のいずれか一化合物とクロランスラムとを、１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１~２５３のいずれか一化合物とクロランスラムとを、１：２０の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１~２５３のいずれか一化合物とクロリムロンとを、０．１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１~２５３のいずれか一化合物とクロリムロンとを、１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１~２５３のいずれか一化合物とクロリムロンとを、１：２０の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１~２５３のいずれか一化合物とクロリムロンエチルとを、０．１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１~２５３のいずれか一化合物とクロリムロンエチルとを、１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１~２５３のいずれか一化合物とクロリムロンエチルとを、１：２０の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１~２５３のいずれか一化合物とクロリダゾンとを、０．１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１~２５３のいずれか一化合物とクロリダゾンとを、１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１~２５３のいずれか一化合物とクロリダゾンとを、１：２０の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１~２５３のいずれか一化合物とクレトジムとを、０．１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１~２５３のいずれか一化合物とクレトジムとを、１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１~２５３のいずれか一化合物とクレトジムとを、１：２０の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１~２５３のいずれか一化合物とクロジナフォップとを、０．１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１~２５３のいずれか一化合物とクロジナフォップとを、１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；
本発明化合物１~２５３のいずれか一化合物とクロジナフォップとを、１：２０の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１~２５３のいずれか一化合物とクロマゾンとを、０．１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１~２５３のいずれか一化合物とクロマゾンとを、１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１~２５３のいずれか一化合物とクロマゾンとを、１：２０の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１~２５３のいずれか一化合物とクロピラリドとを、０．１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１~２５３のいずれか一化合物とクロピラリドとを、１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１~２５３のいずれか一化合物とクロピラリドとを、１：２０の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１~２５３のいずれか一化合物とクロランスラムメチルとを、０．１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１~２５３のいずれか一化合物とクロランスラムメチルとを、１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１~２５３のいずれか一化合物とクロランスラムメチルとを、１：２０の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１~２５３のいずれか一化合物とデスメジファムとを、０．１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１~２５３のいずれか一化合物とデスメジファムとを、１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１~２５３のいずれか一化合物とデスメジファムとを、１：２０の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１~２５３のいずれか一化合物とジカンバとを、０．１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１~２５３のいずれか一化合物とジカンバとを、１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１~２５３のいずれか一化合物とジカンバとを、１：２０の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１~２５３のいずれか一化合物とジクロフォップとを、０．１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１~２５３のいずれか一化合物とジクロフォップとを、１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１~２５３のいずれか一化合物とジクロフォップとを、１：２０の割合で含有する有害生物防除組成物；
本発明化合物１~２５３のいずれか一化合物とジクロスラムとを、０．１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１~２５３のいずれか一化合物とジクロスラムとを、１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１~２５３のいずれか一化合物とジクロスラムとを、１：２０の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１~２５３のいずれか一化合物とジフルフェンゾピルとを、０．１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１~２５３のいずれか一化合物とジフルフェンゾピルとを、１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１~２５３のいずれか一化合物とジフルフェンゾピルとを、１：２０の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１~２５３のいずれか一化合物とジメテナミドとを、０．１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１~２５３のいずれか一化合物とジメテナミドとを、１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１~２５３のいずれか一化合物とジメテナミドとを、１：２０の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１~２５３のいずれか一化合物とジコートとを、０．１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１~２５３のいずれか一化合物とジコートとを、１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１~２５３のいずれか一化合物とジコートとを、１：２０の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１~２５３のいずれか一化合物とジウロンとを、０．１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１~２５３のいずれか一化合物とジウロンとを、１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１~２５３のいずれか一化合物とジウロンとを、１：２０の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１~２５３のいずれか一化合物とＥＰＴＣとを、０．１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１~２５３のいずれか一化合物とＥＰＴＣとを、１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１~２５３のいずれか一化合物とＥＰＴＣとを、１：２０の割合で含有する有害生物防除組成物；
本発明化合物１~２５３のいずれか一化合物とエタルフルラリンとを、０．１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１~２５３のいずれか一化合物とエタルフルラリンとを、１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１~２５３のいずれか一化合物とエタルフルラリンとを、１：２０の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１~２５３のいずれか一化合物とエトフメセートとを、０．１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１~２５３のいずれか一化合物とエトフメセートとを、１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１~２５３のいずれか一化合物とエトフメセートとを、１：２０の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１~２５３のいずれか一化合物とフェノキサプロップとを、０．１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１~２５３のいずれか一化合物とフェノキサプロップとを、１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１~２５３のいずれか一化合物とフェノキサプロップとを、１：２０の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１~２５３のいずれか一化合物とフェノキサプロップ−Ｐ−エチルとを、０．１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１~２５３のいずれか一化合物とフェノキサプロップ−Ｐ−エチルとを、１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１~２５３のいずれか一化合物とフェノキサプロップ−Ｐ−エチルとを、１：２０の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１~２５３のいずれか一化合物とフロラスラムとを、０．１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１~２５３のいずれか一化合物とフロラスラムとを、１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１~２５３のいずれか一化合物とフロラスラムとを、１：２０の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１~２５３のいずれか一化合物とフルアジフォップ−Ｐ−ブチルとを、０．１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１~２５３のいずれか一化合物とフルアジフォップ−Ｐ−ブチルとを、１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１~２５３のいずれか一化合物とフルアジフォップ−Ｐ−ブチルとを、１：２０の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１~２５３のいずれか一化合物とフルフェナセットとを、０．１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１~２５３のいずれか一化合物とフルフェナセットとを、１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；
本発明化合物１~２５３のいずれか一化合物とフルフェナセットとを、１：２０の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１~２５３のいずれか一化合物とフルメトスラムとを、０．１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１~２５３のいずれか一化合物とフルメトスラムとを、１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１~２５３のいずれか一化合物とフルメトスラムとを、１：２０の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１~２５３のいずれか一化合物とフルミクロラックとを、０．１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１~２５３のいずれか一化合物とフルミクロラックとを、１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１~２５３のいずれか一化合物とフルミクロラックとを、１：２０の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１~２５３のいずれか一化合物とフルミオキサジンとを、０．１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１~２５３のいずれか一化合物とフルミオキサジンとを、１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１~２５３のいずれか一化合物とフルミオキサジンとを、１：２０の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１~２５３のいずれか一化合物とフルチアセットとを、０．１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１~２５３のいずれか一化合物とフルチアセットとを、１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１~２５３のいずれか一化合物とフルチアセットとを、１：２０の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１~２５３のいずれか一化合物とフォメサフェンとを、０．１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１~２５３のいずれか一化合物とフォメサフェンとを、１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１~２５３のいずれか一化合物とフォメサフェンとを、１：２０の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１~２５３のいずれか一化合物とフォラムスルフロンとを、０．１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１~２５３のいずれか一化合物とフォラムスルフロンとを、１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１~２５３のいずれか一化合物とフォラムスルフロンとを、１：２０の割合で含有する有害生物防除組成物；
本発明化合物１~２５３のいずれか一化合物とグルホシネートとを、０．１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１~２５３のいずれか一化合物とグルホシネートとを、１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１~２５３のいずれか一化合物とグルホシネートとを、１：２０の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１~２５３のいずれか一化合物とグルホシネートアンモニウム塩とを、０．１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１~２５３のいずれか一化合物とグルホシネートアンモニウム塩とを、１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１~２５３のいずれか一化合物とグルホシネートアンモニウム塩とを、１：２０の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１~２５３のいずれか一化合物とグリホサートとを、０．１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１~２５３のいずれか一化合物とグリホサートとを、１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１~２５３のいずれか一化合物とグリホサートとを、１：２０の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１~２５３のいずれか一化合物とグリホサートトリメシウム塩とを、０．１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１~２５３のいずれか一化合物とグリホサートトリメシウム塩とを、１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１~２５３のいずれか一化合物とグリホサートトリメシウム塩とを、１：２０の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１~２５３のいずれか一化合物とグリホサートイソプロピルアミン塩とを、０．１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１~２５３のいずれか一化合物とグリホサートイソプロピルアミン塩とを、１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１~２５３のいずれか一化合物とグリホサートイソプロピルアミン塩とを、１：２０の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１~２５３のいずれか一化合物とグリホサートカリウム塩とを、０．１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１~２５３のいずれか一化合物とグリホサートカリウム塩とを、１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１~２５３のいずれか一化合物とグリホサートカリウム塩とを、１：２０の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１~２５３のいずれか一化合物とハロスルフロンとを、０．１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；
本発明化合物１~２５３のいずれか一化合物とハロスルフロンとを、１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１~２５３のいずれか一化合物とハロスルフロンとを、１：２０の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１~２５３のいずれか一化合物とハロスルフロンメチルとを、０．１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１~２５３のいずれか一化合物とハロスルフロンメチルとを、１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１~２５３のいずれか一化合物とハロスルフロンメチルとを、１：２０の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１~２５３のいずれか一化合物とハロキシフォップ−Ｒ−メチルとを、０．１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１~２５３のいずれか一化合物とハロキシフォップ−Ｒ−メチルとを、１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１~２５３のいずれか一化合物とハロキシフォップ−Ｒ−メチルとを、１：２０の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１~２５３のいずれか一化合物とヘキサジノンとを、０．１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１~２５３のいずれか一化合物とヘキサジノンとを、１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１~２５３のいずれか一化合物とヘキサジノンとを、１：２０の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１~２５３のいずれか一化合物とイマザモクスとを、０．１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１~２５３のいずれか一化合物とイマザモクスとを、１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１~２５３のいずれか一化合物とイマザモクスとを、１：２０の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１~２５３のいずれか一化合物とイマザピックとを、０．１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１~２５３のいずれか一化合物とイマザピックとを、１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１~２５３のいずれか一化合物とイマザピックとを、１：２０の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１~２５３のいずれか一化合物とイマザキンとを、０．１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１~２５３のいずれか一化合物とイマザキンとを、１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１~２５３のいずれか一化合物とイマザキンとを、１：２０の割合で含有する有害生物防除組成物；
本発明化合物１~２５３のいずれか一化合物とイマゼタピルとを、０．１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１~２５３のいずれか一化合物とイマゼタピルとを、１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１~２５３のいずれか一化合物とイマゼタピルとを、１：２０の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１~２５３のいずれか一化合物とイオドスルフロンとを、０．１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１~２５３のいずれか一化合物とイオドスルフロンとを、１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１~２５３のいずれか一化合物とイオドスルフロンとを、１：２０の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１~２５３のいずれか一化合物とイソキサフルトールとを、０．１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１~２５３のいずれか一化合物とイソキサフルトールとを、１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１~２５３のいずれか一化合物とイソキサフルトールとを、１：２０の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１~２５３のいずれか一化合物とラクトフェンとを、０．１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１~２５３のいずれか一化合物とラクトフェンとを、１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１~２５３のいずれか一化合物とラクトフェンとを、１：２０の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１~２５３のいずれか一化合物とレナシルとを、０．１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１~２５３のいずれか一化合物とレナシルとを、１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１~２５３のいずれか一化合物とレナシルとを、１：２０の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１~２５３のいずれか一化合物とリニュロンとを、０．１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１~２５３のいずれか一化合物とリニュロンとを、１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１~２５３のいずれか一化合物とリニュロンとを、１：２０の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１~２５３のいずれか一化合物とメソスルフロンとを、０．１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；
本発明化合物１~２５３のいずれか一化合物とメソスルフロンとを、１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１~２５３のいずれか一化合物とメソスルフロンとを、１：２０の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１~２５３のいずれか一化合物とメソトリオンとを、０．１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１~２５３のいずれか一化合物とメソトリオンとを、１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１~２５３のいずれか一化合物とメソトリオンとを、１：２０の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１~２５３のいずれか一化合物とメタムとを、０．１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１~２５３のいずれか一化合物とメタムとを、１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１~２５３のいずれか一化合物とメタムとを、１：２０の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１~２５３のいずれか一化合物とメタミトロンとを、０．１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１~２５３のいずれか一化合物とメタミトロンとを、１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１~２５３のいずれか一化合物とメタミトロンとを、１：２０の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１~２５３のいずれか一化合物とメトラクロールとを、０．１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１~２５３のいずれか一化合物とメトラクロールとを、１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１~２５３のいずれか一化合物とメトラクロールとを、１：２０の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１~２５３のいずれか一化合物とメトリブジンとを、０．１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１~２５３のいずれか一化合物とメトリブジンとを、１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１~２５３のいずれか一化合物とメトリブジンとを、１：２０の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１~２５３のいずれか一化合物とメトスルフロンとを、０．１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１~２５３のいずれか一化合物とメトスルフロンとを、１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１~２５３のいずれか一化合物とメトスルフロンとを、１：２０の割合で含有する有害生物防除組成物；
本発明化合物１~２５３のいずれか一化合物とＭＰＣＡとを、０．１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１~２５３のいずれか一化合物とＭＰＣＡとを、１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１~２５３のいずれか一化合物とＭＰＣＡとを、１：２０の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１~２５３のいずれか一化合物とＭＳＭＡとを、０．１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１~２５３のいずれか一化合物とＭＳＭＡとを、１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１~２５３のいずれか一化合物とＭＳＭＡとを、１：２０の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１~２５３のいずれか一化合物とニコスルフロンとを、０．１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１~２５３のいずれか一化合物とニコスルフロンとを、１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１~２５３のいずれか一化合物とニコスルフロンとを、１：２０の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１~２５３のいずれか一化合物とオリザリンとを、０．１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１~２５３のいずれか一化合物とオリザリンとを、１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１~２５３のいずれか一化合物とオリザリンとを、１：２０の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１~２５３のいずれか一化合物とオキシフルオルフェンとを、０．１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１~２５３のいずれか一化合物とオキシフルオルフェンとを、１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１~２５３のいずれか一化合物とオキシフルオルフェンとを、１：２０の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１~２５３のいずれか一化合物とパラコートとを、０．１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１~２５３のいずれか一化合物とパラコートとを、１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１~２５３のいずれか一化合物とパラコートとを、１：２０の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１~２５３のいずれか一化合物とペンジメタリンとを、０．１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１~２５３のいずれか一化合物とペンジメタリンとを、１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；
本発明化合物１~２５３のいずれか一化合物とペンジメタリンとを、１：２０の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１~２５３のいずれか一化合物とフェンメジファムとを、０．１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１~２５３のいずれか一化合物とフェンメジファムとを、１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１~２５３のいずれか一化合物とフェンメジファムとを、１：２０の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１~２５３のいずれか一化合物とピクロラムとを、０．１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１~２５３のいずれか一化合物とピクロラムとを、１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１~２５３のいずれか一化合物とピクロラムとを、１：２０の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１~２５３のいずれか一化合物とピリミスルフロンとを、０．１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１~２５３のいずれか一化合物とピリミスルフロンとを、１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１~２５３のいずれか一化合物とピリミスルフロンとを、１：２０の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１~２５３のいずれか一化合物とピノキサデンとを、０．１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１~２５３のいずれか一化合物とピノキサデンとを、１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１~２５３のいずれか一化合物とピノキサデンとを、１：２０の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１~２５３のいずれか一化合物とプロメトリンとを、０．１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１~２５３のいずれか一化合物とプロメトリンとを、１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１~２５３のいずれか一化合物とプロメトリンとを、１：２０の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１~２５３のいずれか一化合物とピラフルフェンエチルとを、０．１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１~２５３のいずれか一化合物とピラフルフェンエチルとを、１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１~２５３のいずれか一化合物とピラフルフェンエチルとを、１：２０の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１~２５３のいずれか一化合物とピリチオバックとを、０．１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；
本発明化合物１~２５３のいずれか一化合物とピリチオバックとを、１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１~２５３のいずれか一化合物とピリチオバックとを、１：２０の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１~２５３のいずれか一化合物とピロクススラムとを、０．１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１~２５３のいずれか一化合物とピロクススラムとを、１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１~２５３のいずれか一化合物とピロクススラムとを、１：２０の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１~２５３のいずれか一化合物とピロキサスルフォンとを、０．１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１~２５３のいずれか一化合物とピロキサスルフォンとを、１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１~２５３のいずれか一化合物とピロキサスルフォンとを、１：２０の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１~２５３のいずれか一化合物とクイザロフォップ−Ｐ−エチルとを、０．１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１~２５３のいずれか一化合物とクイザロフォップ−Ｐ−エチルとを、１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１~２５３のいずれか一化合物とクイザロフォップ−Ｐ−エチルとを、１：２０の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１~２５３のいずれか一化合物とサルフルフェナシルとを、０．１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１~２５３のいずれか一化合物とサルフルフェナシルとを、１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１~２５３のいずれか一化合物とサルフルフェナシルとを、１：２０の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１~２５３のいずれか一化合物とセトキシジムとを、０．１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１~２５３のいずれか一化合物とセトキシジムとを、１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１~２５３のいずれか一化合物とセトキシジムとを、１：２０の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１~２５３のいずれか一化合物とシマジンとを、０．１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１~２５３のいずれか一化合物とシマジンとを、１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；
本発明化合物１~２５３のいずれか一化合物とシマジンとを、１：２０の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１~２５３のいずれか一化合物とスルフェントラゾンとを、０．１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１~２５３のいずれか一化合物とスルフェントラゾンとを、１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１~２５３のいずれか一化合物とスルフェントラゾンとを、１：２０の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１~２５３のいずれか一化合物とテブチウロンとを、０．１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１~２５３のいずれか一化合物とテブチウロンとを、１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１~２５３のいずれか一化合物とテブチウロンとを、１：２０の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１~２５３のいずれか一化合物とテンボトリオンとを、０．１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１~２５３のいずれか一化合物とテンボトリオンとを、１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１~２５３のいずれか一化合物とテンボトリオンとを、１：２０の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１~２５３のいずれか一化合物とテプラロキシジムとを、０．１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１~２５３のいずれか一化合物とテプラロキシジムとを、１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１~２５３のいずれか一化合物とテプラロキシジムとを、１：２０の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１~２５３のいずれか一化合物とチフェンスルフロンとを、０．１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１~２５３のいずれか一化合物とチフェンスルフロンとを、１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１~２５３のいずれか一化合物とチフェンスルフロンとを、１：２０の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１~２５３のいずれか一化合物とトリベヌロンメチルとを、０．１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１~２５３のいずれか一化合物とトリベヌロンメチルとを、１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１~２５３のいずれか一化合物とトリベヌロンメチルとを、１：２０の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１~２５３のいずれか一化合物とトリクロピルとを、０．１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；
本発明化合物１~２５３のいずれか一化合物とトリクロピルとを、１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１~２５３のいずれか一化合物とトリクロピルとを、１：２０の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１~２５３のいずれか一化合物とトリフロキシスルフロンとを、０．１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１~２５３のいずれか一化合物とトリフロキシスルフロンとを、１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１~２５３のいずれか一化合物とトリフロキシスルフロンとを、１：２０の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１~２５３のいずれか一化合物とトリフララリンとを、０．１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１~２５３のいずれか一化合物とトリフララリンとを、１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１~２５３のいずれか一化合物とトリフララリンとを、１：２０の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１~２５３のいずれか一化合物とトリフルスルフロンメチルとを、０．１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１~２５３のいずれか一化合物とトリフルスルフロンメチルとを、１：１の割合で含有する有害生物防除組成物；本発明化合物１~２５３のいずれか一化合物とトリフルスルフロンメチルとを、１：２０の割合で含有する有害生物防除組成物。
　次に製剤例を示す。なお、部は重量部を表す。
製剤例１
　本発明化合物１~２５３のいずれか１化合物５０部、リグニンスルホン酸カルシウム３部、ラウリル硫酸マグネシウム２部及び合成含水酸化珪素４５部をよく粉砕混合することにより、製剤を得る。
製剤例２
　本発明化合物１~２５３のいずれか１化合物２０部とソルビタントリオレエ−ト１．５部とを、ポリビニルアルコ−ル２部を含む水溶液２８．５部と混合し、湿式粉砕法で微粉砕した後、この中に、キサンタンガム０．０５部及びアルミニウムマグネシウムシリケ−ト０．１部を含む水溶液４０部を加え、さらにプロピレングリコ−ル１０部を加えて攪拌混合し、製剤を得る。
製剤例３
　本発明化合物１~２５３のいずれか１化合物２部、カオリンクレ−８８部及びタルク１０部をよく粉砕混合することにより、製剤を得る。
製剤例４
　本発明化合物１~２５３のいずれか１化合物５部、ポリオキシエチレンスチリルフェニルエ−テル１４部、ドデシルベンゼンスルホン酸カルシウム６部及びキシレン７５部をよく混合することにより、製剤を得る。
製剤例５
　本発明化合物１~２５３のいずれか１化合物２部、合成含水酸化珪素１部、リグニンスルホン酸カルシウム２部、ベントナイト３０部及びカオリンクレ−６５部をよく粉砕混合した後、水を加えてよく練り合せ、造粒乾燥することにより、製剤を得る。
製剤例６
　本発明化合物１~２５３のいずれか１化合物１０部；ポリオキシエチレンアルキルエ−テルサルフェ−トアンモニウム塩５０部を含むホワイトカ−ボン３５部；及び水５５部を混合し、湿式粉砕法で微粉砕することにより、製剤を得る。
　次に、本発明化合物が植物病害の防除に有用であることを試験例で示す。
　なお防除効果は、調査時の供試植物上の病斑の面積を目視観察し、本発明化合物を処理した植物の病斑の面積と、無処理の植物の病斑の面積とを比較することにより評価した。
試験例１
　プラスチックポットに土壌を詰め、そこにイネ（品種；日本晴）を播種し、温室内で２０日間生育させた。その後、本発明化合物４、７、１３、１７、２０、２１、２２、２４、２９、３１、３７、３８、４２、４３、４４、４５、４６、４７、４８、４９、５１、５２、５３、５７、５９、７３、８３、８４、８５、９０、９１、９３、９９、１１５、１１７、１１８、１１９、１２２、１２３、１２６、１３１、１３２、１３６、１３９、１４２、１４３、１４５、１４８、１４９、１５０、１５１、１５２、１５４、１５８、１５９、１６１、１６２、１６３、１６５、１６６、１６７、１６９、１７０、１７１、１７２、１７３、１７４、１８０、１８２、１８６、１８７、１８９、１９０、１９１、１９３、２０３、２０４、２１５、２１８、２１９、２２０、２２１、２２２、２３５、２３６または２３８、のいずれか一つの化合物を所定濃度（５００ｐｐｍ）含有するように調整した界面活性剤等を含む水希釈液を、上記イネの葉面に充分付着するように茎葉散布した。散布後、植物を風乾し、昼間２４℃、夜間２０℃多湿下で、前記散布処理をしたイネと、イネいもち病菌（Ｍａｇｎａｐｏｒｔｈｅ　ｇｒｉｓｅａ）に罹病したイネ苗（品種；日本晴）とを接触させながら６日間置いた後、病斑面積を調査した。その結果、本発明化合物４、７、１３、１７、２０、２１、２２、２４、２９、３１、３７、３８、４２、４３、４４、４５、４６、４７、４８、４９、５１、５２、５３、５７、５９、７３、８３、８４、８５、９０、９１、９３、９９、１１５、１１７、１１８、１１９、１２２、１２３、１２６、１３１、１３２、１３６、１３９、１４２、１４３、１４５、１４８、１４９、１５０、１５１、１５２、１５４、１５８、１５９、１６１、１６２、１６３、１６５、１６６、１６７、１６９、１７０、１７１、１７２、１７３、１７４、１８０、１８２、１８６、１８７、１８９、１９０、１９１、１９３、２０３、２０４、２１５、２１８、２１９、２２０、２２１、２２２、２３５、２３６または２３８を処理した植物における病斑面積はいずれも、無処理の植物における病斑面積の３０％以下であった。
試験例２
　プラスチックポットに土壌を詰め、トマト（品種：パティオ）を播種し、温室内で２０日間生育させた。本発明化合物７、１３、１４、７６、９３、１０２または１１１のいずれか一つの化合物を所定濃度（５００ｐｐｍ）含有するように調整した界面活性剤等を含む水希釈液を、上記トマト苗の葉面に充分付着するように茎葉散布した。葉面上の該希釈液が乾く程度に風乾した後、トマト疫病菌（Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａｉｎｆｅｓｔａｎｓ）胞子の水懸濁液を噴霧接種した。接種後はじめは２３℃、多湿下に１日間置き、さらに温室内で４日間栽培した後、病斑面積を調査した。その結果、本発明化合物７、１３、１４、７６、９３、１０２または１１１を処理した植物における病斑面積はいずれも、無処理の植物における病斑面積の３０％以下であった。
試験例３
　プラスチックポットに土壌を詰め、そこにコムギ（品種；シロガネ）を播種し、温室内で９日間生育させた。本発明化合物６、７、９、１０、３６、４０、４７、５０、５２、７６、９０、９２、１３８、１４５、１５２、１５８、１６０、１６３、１６６、１６７、１６９、１７３、１８２、１８６、１８７、１９０、１９３、２００、２０３、２０４、２１５、２１６、２１７、２１８、２１９、２２０、２２１、２２２、２３５または２３８のいずれか一つの化合物を所定濃度（５００ｐｐｍ）含有するように調整した界面活性剤等を含む水希釈液を、上記コムギの葉面に充分付着するように茎葉散布した。散布後植物を風乾し、２０℃、照明下で５日間栽培した後、コムギのさび病菌（Ｐｕｃｃｉｎｉａ　ｒｅｃｏｎｄｉｔａ）の胞子をふりかけ接種した。接種後植物を２３℃、暗黒多湿下に１日間置いた後、２０℃、照明下で８日間栽培し、病斑面積を調査した。その結果、本発明化合物６、７、９、１０、３６、４０、４７、５０、５２、７６、９０、９２、１３８、１４５、１５２、１５８、１６０、１６３、１６６、１６７、１６９、１７３、１８２、１８６、１８７、１９０、１９３、２００、２０３、２０４、２１５、２１６、２１７、２１８、２１９、２２０、２２１、２２２、２３５または２３８を処理した植物における病斑面積はいずれも、無処理の植物における病斑面積の３０％以下であった。
試験例４
　プラスチックポットに土壌を詰め、そこにオオムギ（品種；ニシノホシ）を播種し、温室で７日間生育させた。本発明化合物１、２、３、４、５、６、７、９、１０、１１、１２、１３、１４、１５、１６、１７、１８、２０、２１、２２、２３、２４、２５、２６、２７、２８、２９、３０、３１、３２、３３、３４、３５、３６、３７、３８、３９、４０、４１、４２、４３、４４、４５、４６、４７、４８、４９、５０、５１、５２、５４、５５、５６、５７、５８、５９、６０、６１、６２、６３、６４、６５、６６、６７、６８、６９、７２、７３、７４、７５、７６、７７、７８、７９、８０、８１、８２、８３、８４、８５、８６、８８、９０、９１、９２、９３、９４、９６、９７、９８、９９、１００、１０１、１０２、１０３、１０５、１０６、１０７、１０９、１１０、１１１、１１２、１１３、１１４、１１５、１１６、１１７、１１８、１１９、１２０、１２２、１２３、１２５、１２６、１２７、１２８、１２９、１３０、１３１、１３２、１３４、１３５、１３６、１３７、１３８、１３９、１４０、１４１、１４２、１４３、１４４、１４５、１４７、１４８、１４９、１５０、１５１、１５２、１５３、１５４、１５５、１５６、１５７、１５８、１５９、１６０、１６１、１６２、１６３、１６５、１６６、１６７、１６８、１６９、１７０、１７１、１７２、１７３、１７４、１７５、１７６、１７８、１７９、１８０、１８１、１８２、１８３、１８４、１８６、１８７、１８８、１８９、１９０、１９１、１９２、１９３、１９４、１９５、１９６、１９７、１９８、１９９、２００、２０２、２０３、２０４、２０５、２０６、２０７、２０８、２０９、２１０、２１１、２１２、２１３、２１４、２１５、２１６、２１７、２１８、２１９、２２０、２２１、２２２、２２３、２３３、２３４、２３５、２３６、２３７、２３８、２４０、２４２、２４７または２４８のいずれか一つの化合物を所定濃度（５００ｐｐｍ）含有するように調整した界面活性剤等を含む水希釈液を、上記オオムギの葉面に充分付着するように茎葉散布した。散布後植物を風乾し、２日後にオオムギ網斑病菌（Ｐｙｒｅｎｏｐｈｏｒａ　ｔｅｒｅｓ）胞子の水懸濁液を噴霧接種した。接種後植物を昼間２３℃、夜間２０℃の温室内で多湿下に３日間置き、次に温室内で７日間栽培した後、病斑面積を調査した。その結果、本発明化合物１、２、３、４、５、６、７、９、１０、１１、１２、１３、１４、１５、１６、１７、１８、２０、２１、２２、２３、２４、２５、２６、２７、２８、２９、３０、３１、３２、３３、３４、３５、３６、３７、３８、３９、４０、４１、４２、４３、４４、４５、４６、４７、４８、４９、５０、５１、５２、５４、５５、５６、５７、５８、５９、６０、６１、６２、６３、６４、６５、６６、６７、６８、６９、７２、７３、７４、７５、７６、７７、７８、７９、８０、８１、８２、８３、８４、８５、８６、８８、９０、９１、９２、９３、９４、９６、９７、９８、９９、１００、１０１、１０２、１０３、１０５、１０６、１０７、１０９、１１０、１１１、１１２、１１３、１１４、１１５、１１６、１１７、１１８、１１９、１２０、１２２、１２３、１２５、１２６、１２７、１２８、１２９、１３０、１３１、１３２、１３４、１３５、１３６、１３７、１３８、１３９、１４０、１４１、１４２、１４３、１４４、１４５、１４７、１４８、１４９、１５０、１５１、１５２、１５３、１５４、１５５、１５６、１５７、１５８、１５９、１６０、１６１、１６２、１６３、１６５、１６６、１６７、１６８、１６９、１７０、１７１、１７２、１７３、１７４、１７５、１７６、１７８、１７９、１８０、１８１、１８２、１８３、１８４、１８６、１８７、１８８、１８９、１９０、１９１、１９２、１９３、１９４、１９５、１９６、１９７、１９８、１９９、２００、２０２、２０３、２０４、２０５、２０６、２０７、２０８、２０９、２１０、２１１、２１２、２１３、２１４、２１５、２１６、２１７、２１８、２１９、２２０、２２１、２２２、２２３、２３３、２３４、２３５、２３６、２３７、２３８、２４０、２４２、２４７または２４８を処理した植物における病斑面積はいずれも、無処理の植物における病斑面積の３０％以下であった。
試験例５
プラスチックポットに土壌を詰め、インゲン（品種；長鶉菜豆）を播種し、温室内で８日間生育させた。本発明化合物１、２、３、４、５、６、７、８、９、１０、１２、１３、１４、１５、１６、１７、１８、２０、２１、２２、２３、２４、２５、２６、２７、２８、２９、３０、３１、３２、３３、３４、３５、３６、３７、３８、３９、４０、４１、４２、４３、４４、４５、４６、４７、４８、４９、５０、５１、５２、５３、５４、５５、５６、５７、５８、５９、６０、６１、６２、６３、６４、６５、６６、６７、６８、６９、７２、７３、７４、７５、７６、７７、７８、７９、８０、８１、８２、８３、８４、８５、８６、８８、９０、９１、９２、９３、９４、９６、９７、９８、９９、１００、１０１、１０２、１０３、１０６、１０７、１０８、１０９、１１０、１１１、１１２、１１３、１１４、１１５、１１６、１１８、１１９、１２０、１２２、１２３、１２５、１２６、１２７、１２８、１３０、１３１、１３２、１３４、１３６、１３７、１３８、１３９、１４０、１４１、１４２、１４３、１４５、１４７、１４９、１５１、１５２、１５３、１５４、１５５、１５７、１５８、１５９、１６０、１６２、１６３、１６５、１６６、１６８、１６９、１７０、１７１、１７２、１７３、１７４、１７５、１７６、１７８、１７９、１８０、１８２、１８３、１８６、１８７、１８８、１８９、１９０、１９１、１９２、１９３、１９４、１９５、１９６、１９７、１９８、１９９、２００、２０１、２０２、２０３、２０４、２０５、２０６、２０７、２０８、２０９、２１０、２１３、２１４、２１５、２１６、２１７、２１８、２１９、２２０、２２１、２２２、２２３、２２５、２２６、２２７、２３４、２３５、２３６、２３７、２３８、２３９、２４０、２４２、２４７、２４８または２４９のいずれか一つの化合物を所定濃度（５００ｐｐｍ）含有するように調整した界面活性剤等を含む水希釈液を、上記インゲン葉面に充分付着するように茎葉散布した。散布後植物を風乾し、インゲン菌核病菌（Ｓｃｌｅｒｏｔｉｎｉａ　ｓｃｌｅｒｏｔｉｏｒｕｍ）の菌糸含有ＰＤＡ培地をインゲン葉面上に置いた。接種後全てのインゲンは夜間のみ多湿下におき、接種４日後に病斑面積を調査した。その結果、本発明化合物１、２、３、４、５、６、７、８、９、１０、１２、１３、１４、１５、１６、１７、１８、２０、２１、２２、２３、２４、２５、２６、２７、２８、２９、３０、３１、３２、３３、３４、３５、３６、３７、３８、３９、４０、４１、４２、４３、４４、４５、４６、４７、４８、４９、５０、５１、５２、５３、５４、５５、５６、５７、５８、５９、６０、６１、６２、６３、６４、６５、６６、６７、６８、６９、７２、７３、７４、７５、７６、７７、７８、７９、８０、８１、８２、８３、８４、８５、８６、８８、９０、９１、９２、９３、９４、９６、９７、９８、９９、１００、１０１、１０２、１０３、１０６、１０７、１０８、１０９、１１０、１１１、１１２、１１３、１１４、１１５、１１６、１１８、１１９、１２０、１２２、１２３、１２５、１２６、１２７、１２８、１３０、１３１、１３２、１３４、１３６、１３７、１３８、１３９、１４０、１４１、１４２、１４３、１４５、１４７、１４９、１５１、１５２、１５３、１５４、１５５、１５７、１５８、１５９、１６０、１６２、１６３、１６５、１６６、１６８、１６９、１７０、１７１、１７２、１７３、１７４、１７５、１７６、１７８、１７９、１８０、１８２、１８３、１８６、１８７、１８８、１８９、１９０、１９１、１９２、１９３、１９４、１９５、１９６、１９７、１９８、１９９、２００、２０１、２０２、２０３、２０４、２０５、２０６、２０７、２０８、２０９、２１０、２１３、２１４、２１５、２１６、２１７、２１８、２１９、２２０、２２１、２２２、２２３、２２５、２２６、２２７、２３４、２３５、２３６、２３７、２３８、２３９、２４０、２４２、２４７、２４８または２４９を処理した植物における病斑面積はいずれも、無処理の植物における病斑面積の３０％以下であった。
試験例６
　プラスチックポットに土壌を詰め、そこにコムギ（品種；アポジー）を播種し、温室内で１０日間生育させた。本発明化合物１、２、４、５、６、７、８、９、１０、１１、１２、１３、１４、１５、１６、１８、２０、２１、２２、２３、２４、２５、２６、２７、２８、２９、３０、３１、３２、３３、３４、３５、３６、３７、３８、３９、４０、４１、４２、４３、４４、４５、４６、４７、４８、４９、５０、５１、５２、５３、５４、５５、５６、５７、５８、５９、６１、６２、６３、６４、６５、６６、６７、６８、６９、７２、７３、７４、７５、７６、７７、７８、７９、８０、８２、８３、８４、８８、９０、９１、９２、９３、９４、９６、９７、９９、１００、１０１、１０２、１０５、１０６、１０７、１０９、１１０、１１１、１１２、１１３、１１４、１１５、１１６、１１８、１１９、１２０、１２２、１２３、１２６、１２８、１３１、１３２、１３４、１３５、１３６、１３８、１４０、１４１、１４２、１４３、１４４、１４５、１４７、１４９、１５１、１５２、１５３、１５４、１５５、１５８、１５９、１６０、１６１、１６２、１６３、１６５、１６６、１６７、１６９、１７０、１７１、１７２、１７３、１７４、１７６、１７８、１７９、１８０、１８１、１８２、１８４、１８６、１８７、１８８、１８９、１９０、１９２、１９３、１９４、１９５、１９６、１９７、１９８、１９９、２０３、２０４、２０６、２０７、２０８、２０９、２１０、２１３、２１４、２１５、２１６、２１７、２１８、２１９、２２０、２２１、２２２、２２３、２４７または２４８のいずれか一つの化合物を所定濃度（５００ｐｐｍ）含有するように調整した界面活性剤等を含む水希釈液を、上記コムギの葉面に充分付着するように茎葉散布した。散布後植物を風乾し、４日後にコムギ葉枯病菌（Ｓｅｐｔｏｒｉａ　ｔｒｉｔｉｃｉ）胞子の水懸濁液を噴霧接種した。接種後植物を１８℃多湿下に３日間置き、次に照明下に１４日から１８日間置いた後、病斑面積を調査した。その結果、本発明化合物１、２、４、５、６、７、８、９、１０、１１、１２、１３、１４、１５、１６、１８、２０、２１、２２、２３、２４、２５、２６、２７、２８、２９、３０、３１、３２、３３、３４、３５、３６、３７、３８、３９、４０、４１、４２、４３、４４、４５、４６、４７、４８、４９、５０、５１、５２、５３、５４、５５、５６、５７、５８、５９、６１、６２、６３、６４、６５、６６、６７、６８、６９、７２、７３、７４、７５、７６、７７、７８、７９、８０、８２、８３、８４、８８、９０、９１、９２、９３、９４、９６、９７、９９、１００、１０１、１０２、１０５、１０６、１０７、１０９、１１０、１１１、１１２、１１３、１１４、１１５、１１６、１１８、１１９、１２０、１２２、１２３、１２６、１２８、１３１、１３２、１３４、１３５、１３６、１３８、１４０、１４１、１４２、１４３、１４４、１４５、１４７、１４９、１５１、１５２、１５３、１５４、１５５、１５８、１５９、１６０、１６１、１６２、１６３、１６５、１６６、１６７、１６９、１７０、１７１、１７２、１７３、１７４、１７６、１７８、１７９、１８０、１８１、１８２、１８４、１８６、１８７、１８８、１８９、１９０、１９２、１９３、１９４、１９５、１９６、１９７、１９８、１９９、２０３、２０４、２０６、２０７、２０８、２０９、２１０、２１３、２１４、２１５、２１６、２１７、２１８、２１９、２２０、２２１、２２２、２２３、２４７または２４８を処理した植物における病斑面積はいずれも、無処理の植物における病斑面積の３０％以下であった。
試験例７
　プラスチックポットに土壌を詰め、そこにキュウリ（品種；相模半白）を播種し、温室内で１２日間生育させた。本発明化合物１、２、３、４、５、６、７、８、９、１０、１１、１２、１３、１４、１５、１６、１７、１８、２０、２１、２２、２３、２４、２５、２６、２７、２８、２９、３０、３１、３２、３３、３４、３５、３６、３７、３８、３９、４０、４２、４３、４４、４５、４６、４７、４８、４９、５０、５１、５２、５４、５５、５６、５７、５８、５９、６１、６４、６７、６８、６９、７２、７３、７４、７５、７６、７７、７８、７９、８０、８１、８２、８３、８４、８５、８６、８８、９０、９１、９２、９３、９４、９６、９７、９９、１００、１０１、１０２、１０３、１０５、１０７、１０９、１１０、１１１、１１２、１１３、１１４、１１５、１１６、１１７、１１８、１１９、１２０、１２２、１２３、１２６、１２７、１２８、１２９、１３０、１３１、１３２、１３４、１３５、１３６、１３７、１３８、１３９、１４０、１４１、１４２、１４３、１４４、１４５、１４６、１４７、１４８、１４９、１５０、１５１、１５２、１５３、１５４、１５５、１５６、１５７、１５８、１５９、１６０、１６１、１６２、１６３、１６５、１６６、１６７、１６８、１６９、１７０、１７１、１７２、１７３、１７４、１７５、１７６、１７８、１７９、１８０、１８１、１８２、１８３、１８４、１８６、１８７、１８８、１８９、１９０、１９１、１９３、１９４、１９５、１９６、１９９、２００、２０２、２０３、２０４、２０５、２０６、２０８、２１０、２１３、２１４、２１５、２１６、２１７、２１８、２１９、２２０、２２１、２２２、２３４、２３５、２３６、２３７、２３８、２４０、２４７または２４８のいずれか一つの化合物を所定濃度（５００ｐｐｍ）含有するように調整した界面活性剤等を含む水希釈液を、上記キュウリ葉面に充分付着するように茎葉散布した。散布後植物を風乾し、キュウリうどんこ病菌（Ｓｐｈａｅｒｏｔｈｅｃａ　ｆｕｌｉｇｉｎｅａ、チトクロームｂをコードする遺伝子のうち、チトクロームｂの１４３番目のアミノ酸残基がグリシンからアラニンに変異したＱｏＩ耐性株）胞子をふりかけ接種した。植物を昼間２４℃、夜間２０℃の温室で８日間栽培した後、病斑面積を調査した。その結果、本発明化合物１、２、３、４、５、６、７、８、９、１０、１１、１２、１３、１４、１５、１６、１７、１８、２０、２１、２２、２３、２４、２５、２６、２７、２８、２９、３０、３１、３２、３３、３４、３５、３６、３７、３８、３９、４０、４２、４３、４４、４５、４６、４７、４８、４９、５０、５１、５２、５４、５５、５６、５７、５８、５９、６１、６４、６７、６８、６９、７２、７３、７４、７５、７６、７７、７８、７９、８０、８１、８２、８３、８４、８５、８６、８８、９０、９１、９２、９３、９４、９６、９７、９９、１００、１０１、１０２、１０３、１０５、１０７、１０９、１１０、１１１、１１２、１１３、１１４、１１５、１１６、１１７、１１８、１１９、１２０、１２２、１２３、１２６、１２７、１２８、１２９、１３０、１３１、１３２、１３４、１３５、１３６、１３７、１３８、１３９、１４０、１４１、１４２、１４３、１４４、１４５、１４６、１４７、１４８、１４９、１５０、１５１、１５２、１５３、１５４、１５５、１５６、１５７、１５８、１５９、１６０、１６１、１６２、１６３、１６５、１６６、１６７、１６８、１６９、１７０、１７１、１７２、１７３、１７４、１７５、１７６、１７８、１７９、１８０、１８１、１８２、１８３、１８４、１８６、１８７、１８８、１８９、１９０、１９１、１９３、１９４、１９５、１９６、１９９、２００、２０２、２０３、２０４、２０５、２０６、２０８、２１０、２１３、２１４、２１５、２１６、２１７、２１８、２１９、２２０、２２１、２２２、２３４、２３５、２３６、２３７、２３８、２４０、２４７または２４８を処理した植物における病斑面積はいずれも、無処理の植物における病斑面積の３０％以下であった。
試験例８
プラスチックポットに土壌を詰め、そこにコムギ（品種；アポジー）を播種し、温室内で１０日間生育させた。その後、該コムギにコムギ葉枯病菌（Ｓｅｐｔｏｒｉａ　ｔｒｉｔｉｃｉ）胞子の水懸濁液を噴霧接種した。該コムギを１８℃、多湿下に３日間置いた後、風乾した。本発明化合物１、４、５、６、７、８、９、１０、１１、１２、１３、１５、１９、２０、２１、２２、２４、２６、２７、２８、２９、３３、３４、３６、３７、３８、４０、４１、４２、４３、４７、４８、５０、５１、５２、５３、５４、５９、６２、６４、６５、７１、７２、７３、７４、７６、７９、８０、８４、８５、８７、９２、９３、９４、９９、１００、１０１、１１０、１１１、１１２、１１４、１１５、１１６、１２３、１２８、１３１、１３２、１３５、１３６、１３７、１３８、１４０、１４１、１４２、１４３、１４７、１４８、１５１、１５２、１５３、１５４、１５８、１５９、１６４、１６６、１６９、１７０、１７１、１７２、１７３、１７６、１７７、１７８、１７９、１８２、１８４、１８５、１８６、１８７、１８９、１９０、１９３、１９４、１９５、１９６、１９７、２０３、２０４、２１１、２１２、２１５、２１６、２１７、２１９、２２０、２２１、２２２、２３３、２３４、２３５、２３６、２３７、２３８または２４１のいずれか一つの化合物を所定濃度（２００ｐｐｍ）含有するように調整した界面活性剤等を含む水希釈液を、上記コムギの葉面に充分付着するように茎葉散布した。散布後植物を風乾し、さらに照明下に１４日から１８日間置いた後、病斑面積を調査した。その結果、本発明化合物１、４、５、６、７、８、９、１０、１１、１２、１３、１５、１９、２０、２１、２２、２４、２６、２７、２８、２９、３３、３４、３６、３７、３８、４０、４１、４２、４３、４７、４８、５０、５１、５２、５３、５４、５９、６２、６４、６５、７１、７２、７３、７４、７６、７９、８０、８４、８５、８７、９２、９３、９４、９９、１００、１０１、１１０、１１１、１１２、１１４、１１５、１１６、１２３、１２８、１３１、１３２、１３５、１３６、１３７、１３８、１４０、１４１、１４２、１４３、１４７、１４８、１５１、１５２、１５３、１５４、１５８、１５９、１６４、１６６、１６９、１７０、１７１、１７２、１７３、１７６、１７７、１７８、１７９、１８２、１８４、１８５、１８６、１８７、１８９、１９０、１９３、１９４、１９５、１９６、１９７、２０３、２０４、２１１、２１２、２１５、２１６、２１７、２１９、２２０、２２１、２２２、２３３、２３４、２３５、２３６、２３７、２３８または２４１を処理した植物における病斑面積はいずれも、無処理の植物における病斑面積の３０％以下であった。
試験例９
　プラスチックポットに土壌を詰め、そこにコムギ（品種；アポジー）を播種し、温室内で１０日間生育させた。本発明化合物１、２、３、４、５、６、７、８、９、１０、１１、１２、１３、１４、１５、１６、１８、１９、２０、２１、２２、２３、２４、２５、２６、２７、２８、２９、３０、３１、３２、３３、３４、３５、３６、３７、３８、３９、４０、４１、４２、４３、４４、４５、４６、４７、４８、４９、５０、５１、５２、５３、５４、５５、５６、５７、５８、５９、６０、６１、６２、６３、６４、６５、６６、６７、６８、６９、７０、７１、７２、７３、７４、７６、７７、７８、７９、８０、８２、８３、８４、８５、８６、８７、８８、９０、９１、９２、９３、９４、９６、９７、９８、９９、１００、１０１、１０２、１０３、１０５、１０６、１０７、１０８、１０９、１１０、１１１、１１２、１１３、１１４、１１５、１１６、１１８、１１９、１２１、１２２、１２３、１２５、１２６、１２８、１２９、１３０、１３１、１３２、１３３、１３４、１３５、１３６、１３７、１３８、１３９、１４０、１４１、１４２、１４３、１４７、１４８、１４９、１５０、１５１、１５２、１５３、１５４、１５５、１５７、１５８、１５９、１６０、１６１、１６２、１６３、１６４、１６５、１６６、１６７、１６８、１６９、１７０、１７１、１７２、１７３、１７４、１７５、１７６、１７７、１７８、１７９、１８０、１８１、１８２、１８３、１８４、１８５、１８６、１８７、１８９、１９０、１９１、１９３、１９４、１９５、１９６、１９７、１９８、１９９、２０３、２０４、２０８、２０９、２１１、２１２、２１３、２１４、２１５、２１６、２１７、２１９、２２０、２２１、２２２、２４７または２４８のいずれか一つの化合物を所定濃度（２００ｐｐｍ）含有するように調整した界面活性剤等を含む水希釈液を、上記コムギの葉面に充分付着するように茎葉散布した。散布後植物を風乾し、４日後にコムギ葉枯病菌（Ｓｅｐｔｏｒｉａ　ｔｒｉｔｉｃｉ）胞子の水懸濁液を噴霧接種した。接種後植物を１８℃多湿下に３日間置き、次に照明下に１４日から１８日間置いた後、病斑面積を調査した。その結果、本発明化合物１、２、３、４、５、６、７、８、９、１０、１１、１２、１３、１４、１５、１６、１８、１９、２０、２１、２２、２３、２４、２５、２６、２７、２８、２９、３０、３１、３２、３３、３４、３５、３６、３７、３８、３９、４０、４１、４２、４３、４４、４５、４６、４７、４８、４９、５０、５１、５２、５３、５４、５５、５６、５７、５８、５９、６０、６１、６２、６３、６４、６５、６６、６７、６８、６９、７０、７１、７２、７３、７４、７６、７７、７８、７９、８０、８２、８３、８４、８５、８６、８７、８８、９０、９１、９２、９３、９４、９６、９７、９８、９９、１００、１０１、１０２、１０３、１０５、１０６、１０７、１０８、１０９、１１０、１１１、１１２、１１３、１１４、１１５、１１６、１１８、１１９、１２１、１２２、１２３、１２５、１２６、１２８、１２９、１３０、１３１、１３２、１３３、１３４、１３５、１３６、１３７、１３８、１３９、１４０、１４１、１４２、１４３、１４７、１４８、１４９、１５０、１５１、１５２、１５３、１５４、１５５、１５７、１５８、１５９、１６０、１６１、１６２、１６３、１６４、１６５、１６６、１６７、１６８、１６９、１７０、１７１、１７２、１７３、１７４、１７５、１７６、１７７、１７８、１７９、１８０、１８１、１８２、１８３、１８４、１８５、１８６、１８７、１８９、１９０、１９１、１９３、１９４、１９５、１９６、１９７、１９８、１９９、２０３、２０４、２０８、２０９、２１１、２１２、２１３、２１４、２１５、２１６、２１７、２１９、２２０、２２１、２２２、２４７または２４８を処理した植物における病斑面積はいずれも、無処理の植物における病斑面積の３０％以下であった。
試験例１０
　プラスチックポットに土壌を詰め、そこにコムギ（品種；アポジー）を播種し、温室内で１０日間生育させた。本発明化合物８９または１０４のいずれか一つの化合物を所定濃度（５０ｐｐｍ）含有するように調整した界面活性剤等を含む水希釈液を、上記コムギの葉面に充分付着するように茎葉散布した。散布後植物を風乾し、４日後にコムギ葉枯病菌（Ｓｅｐｔｏｒｉａ　ｔｒｉｔｉｃｉ）胞子の水懸濁液を噴霧接種した。接種後植物を１８℃多湿下に３日間置き、次に照明下に１４日から１８日間置いた後、病斑面積を調査した。その結果、本発明化合物８９または１０４を処理した植物における病斑面積はいずれも、無処理の植物における病斑面積の３０％以下であった。
試験例１１
　プラスチックポットに土壌を詰め、そこにイネ（品種；日本晴）を播種し、温室内で２０日間生育させた。その後、本発明化合物３、４、６、７、９、１０、１３、１４、１５、１７、１８、２０、２１、２２、２４、２５、２８、３０、３１、３２、３３、３４、３５、３７、３８、４０、４１、４２、４３、４４、４５、４６、４７、５１、５２、５３、５４、５５、５６、５８、５９、６１、６２、６４、６５、６８、７１、７３、７４、７５、７６、７７、８３、８４、８５、８６、８７、８８、８９、９１、９２、９６、９７、９９、１００、１０１、１０６、１０７、１１４、１１５、１１９、１２０、１２１、１２２、１２３、１２６、１２７、１２８、１２９、１３０、１３１、１３２、１３３、１３５、１３６、１３７、１３８、１３９、１４０、１４１、１４２、１４３、１４７、１４８、１４９、１５１、１５２、１５３、１５４、１５７、１５８、１５９、１６０、１６１、１６２、１６３、１６４、１６５、１６６、１６７、１６９、１７０、１７１、１７２、１７３、１７４、１７６、１７７、１７８、１７９、１８１、１８２、１８４、１８５、１８６、１８７、１８９、１９０、１９１、１９２、１９３、１９４、１９６、１９７、１９８、２０３、２０４、２１０、２１３、２１４、２１５、２１６、２１７、２１９、２２０、２２１、２２２、２３３、２３４、２３５、２３６、２３７、２３８または２４１のいずれか一つの化合物を所定濃度（２００ｐｐｍ）含有するように調整した界面活性剤等を含む水希釈液を、上記イネの葉面に充分付着するように茎葉散布した。散布後、植物を風乾し、昼間２４℃、夜間２０℃多湿下で、前記散布処理をしたイネと、イネいもち病菌（Ｍａｇｎａｐｏｒｔｈｅ　ｇｒｉｓｅａ）に罹病したイネ苗（品種；日本晴）とを接触させながら６日間置いた後、病斑面積を調査した。その結果、本発明化合物３、４、６、７、９、１０、１３、１４、１５、１７、１８、２０、２１、２２、２４、２５、２８、３０、３１、３２、３３、３４、３５、３７、３８、４０、４１、４２、４３、４４、４５、４６、４７、５１、５２、５３、５４、５５、５６、５８、５９、６１、６２、６４、６５、６８、７１、７３、７４、７５、７６、７７、８３、８４、８５、８６、８７、８８、８９、９１、９２、９６、９７、９９、１００、１０１、１０６、１０７、１１４、１１５、１１９、１２０、１２１、１２２、１２３、１２６、１２７、１２８、１２９、１３０、１３１、１３２、１３３、１３５、１３６、１３７、１３８、１３９、１４０、１４１、１４２、１４３、１４７、１４８、１４９、１５１、１５２、１５３、１５４、１５７、１５８、１５９、１６０、１６１、１６２、１６３、１６４、１６５、１６６、１６７、１６９、１７０、１７１、１７２、１７３、１７４、１７６、１７７、１７８、１７９、１８１、１８２、１８４、１８５、１８６、１８７、１８９、１９０、１９１、１９２、１９３、１９４、１９６、１９７、１９８、２０３、２０４、２１０、２１３、２１４、２１５、２１６、２１７、２１９、２２０、２２１、２２２、２３３、２３４、２３５、２３６、２３７、２３８または２４１を処理した植物における病斑面積はいずれも、無処理の植物における病斑面積の３０％以下であった。
試験例１２
　プラスチックポットに土壌を詰め、そこにイネ（品種；日本晴）を播種し、温室内で２０日間生育させた。その後、本発明化合物１９、５７または２０６のいずれか一つの化合物を所定濃度（５０ｐｐｍ）含有するように調整した界面活性剤等を含む水希釈液を、上記イネの葉面に充分付着するように茎葉散布した。散布後、植物を風乾し、昼間２４℃、夜間２０℃多湿下で、前記散布処理をしたイネと、イネいもち病菌（Ｍａｇｎａｐｏｒｔｈｅ　ｇｒｉｓｅａ）に罹病したイネ苗（品種；日本晴）とを接触させながら６日間置いた後、病斑面積を調査した。その結果、本発明化合物１９、５７または２０６を処理した植物における病斑面積はいずれも、無処理の植物における病斑面積の３０％以下であった。
試験例１３
プラスチックポットに土壌を詰め、そこにコムギ（品種；シロガネ）を播種し、温室内で９日間生育させた。本発明化合物２、３、４、５、６、７、９、１０、１１、１２、１３、１５、１７、１８、１９、２０、２１、２２、２３、２４、２５、２６、３１、３３、３４、３５、３６、３８、４０、４２、４３、４４、４５、４６、４７、４８、４９、５０、５１、５２、５３、５４、５５、５６、５７、５９、６０、６１、６２、６４、６７、６８、６９、７０、７１、７２、７３、７４、７６、７８、８３、８４、８５、８７、８８、９１、９２、９４、９７、９９、１００、１０１、１０２、１１０、１１１、１１２、１１３、１１４、１１５、１１６、１２１、１２２、１２３、１２６、１２８、１２９、１３１、１３２、１３５、１３６、１３８、１３９、１４０、１４１、１４２、１４３、１４７、１４８、１４９、１５０、１５１、１５２、１５３、１５４、１５７、１５８、１５９、１６０、１６１、１６２、１６３、１６４、１６５、１６６、１６７、１６８、１６９、１７０、１７１、１７２、１７３、１７４、１７５、１７６、１７７、１７８、１７９、１８０、１８１、１８２、１８４、１８５、１８６、１８７、１８８、１８９、１９０、１９１、１９２、１９３、１９４、１９５、１９６、１９７、２００、２０３、２０４、２０５、２０６、２１０、２１３、２１５、２１６、２１７、２１９、２２０、２２１、２２２、２３３、２３４、２３５、２３６、２３７、２３８、２４０、２４１、２４７または２４８のいずれか一つの化合物を所定濃度（２００ｐｐｍ）含有するように調整した界面活性剤等を含む水希釈液を、上記コムギの葉面に充分付着するように茎葉散布した。散布後植物を風乾し、２０℃、照明下で５日間栽培した後、コムギのさび病菌（Ｐｕｃｃｉｎｉａ　ｒｅｃｏｎｄｉｔａ）の胞子をふりかけ接種した。接種後植物を２３℃、暗黒多湿下に１日間置いた後、２０℃、照明下で８日間栽培し、病斑面積を調査した。その結果、本発明化合物２、３、４、５、６、７、９、１０、１１、１２、１３、１５、１７、１８、１９、２０、２１、２２、２３、２４、２５、２６、３１、３３、３４、３５、３６、３８、４０、４２、４３、４４、４５、４６、４７、４８、４９、５０、５１、５２、５３、５４、５５、５６、５７、５９、６０、６１、６２、６４、６７、６８、６９、７０、７１、７２、７３、７４、７６、７８、８３、８４、８５、８７、８８、９１、９２、９４、９７、９９、１００、１０１、１０２、１１０、１１１、１１２、１１３、１１４、１１５、１１６、１２１、１２２、１２３、１２６、１２８、１２９、１３１、１３２、１３５、１３６、１３８、１３９、１４０、１４１、１４２、１４３、１４７、１４８、１４９、１５０、１５１、１５２、１５３、１５４、１５７、１５８、１５９、１６０、１６１、１６２、１６３、１６４、１６５、１６６、１６７、１６８、１６９、１７０、１７１、１７２、１７３、１７４、１７５、１７６、１７７、１７８、１７９、１８０、１８１、１８２、１８４、１８５、１８６、１８７、１８８、１８９、１９０、１９１、１９２、１９３、１９４、１９５、１９６、１９７、２００、２０３、２０４、２０５、２０６、２１０、２１３、２１５、２１６、２１７、２１９、２２０、２２１、２２２、２３３、２３４、２３５、２３６、２３７、２３８、２４０、２４１、２４７または２４８を処理した植物における病斑面積はいずれも、無処理の植物における病斑面積の３０％以下であった。
試験例１４
プラスチックポットに土壌を詰め、そこにコムギ（品種；シロガネ）を播種し、温室内で９日間生育させた。本発明化合物１０４または１３３のいずれか一つの化合物を所定濃度（５０ｐｐｍ）含有するように調整した界面活性剤等を含む水希釈液を、上記コムギの葉面に充分付着するように茎葉散布した。散布後植物を風乾し、２０℃、照明下で５日間栽培した後、コムギのさび病菌（Ｐｕｃｃｉｎｉａ　ｒｅｃｏｎｄｉｔａ）の胞子をふりかけ接種した。接種後植物を２３℃、暗黒多湿下に１日間置いた後、２０℃、照明下で８日間栽培し、病斑面積を調査した。その結果、本発明化合物１０４または１３３を処理した植物における病斑面積はいずれも、無処理の植物における病斑面積の３０％以下であった。
試験例１５
プラスチックポットに土壌を詰め、トマト（品種：パティオ）を播種し、温室内で２０日間生育させた。本発明化合物２０、７２または１０２のいずれか一つの化合物を所定濃度（５００ｐｐｍ）含有するように調整した界面活性剤等を含む水希釈液を、上記トマト苗の葉面に充分付着するように茎葉散布した。葉面上の該希釈液が乾く程度に風乾した後、トマト疫病菌（Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａ　ｉｎｆｅｓｔａｎｓ）胞子の水懸濁液を噴霧接種した。接種後はじめは２３℃、多湿下に１日間置き、続いて２０℃の人工気象室内で４日間栽培した後、病斑面積を調査した。その結果、本発明化合物２０、７２または１０２を処理した植物における病斑面積は、無処理の植物における病斑面積の３０％以下であった。
試験例１６
プラスチックポットに土壌を詰め、そこにオオムギ（品種；ニシノホシ）を播種し、温室で７日間生育させた。本発明化合物１、２、３、４、５、６、７、８、９、１１、１２、１３、１４、１５、１６、１７、１８、１９、２０、２１、２２、２３、２４、２５、２６、２７、２８、２９、３０、３１、３２、３３、３４、３５、３６、３７、３８、３９、４０、４１、４２、４３、４４、４５、４６、４７、４８、４９、５０、５１、５２、５４、５５、５６、５７、５８、５９、６１、６２、６３、６４、６５、６６、６７、６８、６９、７０、７１、７２、７３、７４、７５、７６、７７、７８、７９、８０、８１、８２、８３、８４、８５、８６、８７、８８、８９、９０、９１、９２、９３、９４、９５、９６、９７、９９、１００、１０１、１０２、１０３、１０５、１０６、１０７、１０９、１１０、１１１、１１２、１１３、１１４、１１５、１１６、１１８、１１９、１２０、１２１、１２２、１２３、１２６、１２７、１２８、１２９、１３０、１３１、１３２、１３３、１３４、１３５、１３６、１３７、１３８、１３９、１４０、１４１、１４２、１４３、１４７、１４８、１４９、１５０、１５１、１５２、１５３、１５４、１５５、１５６、１５７、１５８、１５９、１６０、１６１、１６２、１６３、１６４、１６５、１６６、１６７、１６８、１６９、１７０、１７１、１７２、１７３、１７４、１７５、１７６、１７７、１７８、１７９、１８０、１８１、１８２、１８３、１８４、１８５、１８６、１８７、１８８、１８９、１９０、１９１、１９２、１９３、１９４、１９５、１９６、１９７、１９８、１９９、２００、２０３、２０４、２０５、２０６、２０７、２０８、２０９、２１０、２１１、２１２、２１３、２１４、２１５、２１６、２１７、２１９、２２０、２２１、２２２、２３３、２３４、２３５、２３６、２３７、２３８、２４０、２４１、２４２、２４７または２４８のいずれか一つの化合物を所定濃度（２００ｐｐｍ）含有するように調整した界面活性剤等を含む水希釈液を、上記オオムギの葉面に充分付着するように茎葉散布した。散布後植物を風乾し、２日後にオオムギ網斑病菌（Ｐｙｒｅｎｏｐｈｏｒａ　ｔｅｒｅｓ）胞子の水懸濁液を噴霧接種した。接種後植物を昼間２３℃、夜間２０℃の温室内で多湿下に３日間置き、次に温室内で７日間栽培した後、病斑面積を調査した。その結果、本発明化合物１、２、３、４、５、６、７、８、９、１１、１２、１３、１４、１５、１６、１７、１８、１９、２０、２１、２２、２３、２４、２５、２６、２７、２８、２９、３０、３１、３２、３３、３４、３５、３６、３７、３８、３９、４０、４１、４２、４３、４４、４５、４６、４７、４８、４９、５０、５１、５２、５４、５５、５６、５７、５８、５９、６１、６２、６３、６４、６５、６６、６７、６８、６９、７０、７１、７２、７３、７４、７５、７６、７７、７８、７９、８０、８１、８２、８３、８４、８５、８６、８７、８８、８９、９０、９１、９２、９３、９４、９５、９６、９７、９９、１００、１０１、１０２、１０３、１０５、１０６、１０７、１０９、１１０、１１１、１１２、１１３、１１４、１１５、１１６、１１８、１１９、１２０、１２１、１２２、１２３、１２６、１２７、１２８、１２９、１３０、１３１、１３２、１３３、１３４、１３５、１３６、１３７、１３８、１３９、１４０、１４１、１４２、１４３、１４７、１４８、１４９、１５０、１５１、１５２、１５３、１５４、１５５、１５６、１５７、１５８、１５９、１６０、１６１、１６２、１６３、１６４、１６５、１６６、１６７、１６８、１６９、１７０、１７１、１７２、１７３、１７４、１７５、１７６、１７７、１７８、１７９、１８０、１８１、１８２、１８３、１８４、１８５、１８６、１８７、１８８、１８９、１９０、１９１、１９２、１９３、１９４、１９５、１９６、１９７、１９８、１９９、２００、２０３、２０４、２０５、２０６、２０７、２０８、２０９、２１０、２１１、２１２、２１３、２１４、２１５、２１６、２１７、２１９、２２０、２２１、２２２、２３３、２３４、２３５、２３６、２３７、２３８、２４０、２４１、２４２、２４７または２４８を処理した植物における病斑面積はいずれも、無処理の植物における病斑面積の３０％以下であった。
試験例１７
プラスチックポットに土壌を詰め、そこにオオムギ（品種；ニシノホシ）を播種し、温室で７日間生育させた。本発明化合物１０または１０４のいずれか一つの化合物を所定濃度（５０ｐｐｍ）含有するように調整した界面活性剤等を含む水希釈液を、上記オオムギの葉面に充分付着するように茎葉散布した。散布後植物を風乾し、２日後にオオムギ網斑病菌（Ｐｙｒｅｎｏｐｈｏｒａ　ｔｅｒｅｓ）胞子の水懸濁液を噴霧接種した。接種後植物を昼間２３℃、夜間２０℃の温室内で多湿下に３日間置き、次に温室内で７日間栽培した後、病斑面積を調査した。その結果、本発明化合物１０または１０４を処理した植物における病斑面積はいずれも、無処理の植物における病斑面積の３０％以下であった。
試験例１８
プラスチックポットに土壌を詰め、そこにオオムギ（品種；ニシノホシ）を播種し、温室で７日間生育させた。本発明化合物５３を所定濃度（１２．５ｐｐｍ）含有するように調整した界面活性剤等を含む水希釈液を、上記オオムギの葉面に充分付着するように茎葉散布した。散布後植物を風乾し、２日後にオオムギ網斑病菌（Ｐｙｒｅｎｏｐｈｏｒａ　ｔｅｒｅｓ）胞子の水懸濁液を噴霧接種した。接種後植物を昼間２３℃、夜間２０℃の温室内で多湿下に３日間置き、次に温室内で７日間栽培した後、病斑面積を調査した。その結果、本発明化合物５３を処理した植物における病斑面積はいずれも、無処理の植物における病斑面積の３０％以下であった。
試験例１９
　プラスチックポットに土壌を詰め、そこにダイズ（品種；黒千石）を播種し、温室内で１３日間生育させた。本発明化合物３、４、５、６、７、１３、２０、２１、２２、２４、３３、３８、４０、４２、４３、４４、４５、４７、４８、４９、５０、５１、５２、７１、７６、８４、８５、８７、９１、９３、９７、１００、１１１、１１２、１１５、１１６、１２２、１２３、１２６、１３９、１４２、１４７、１４９、１５１、１５２、１５３、１５４、１５７、１５８、１６０、１６４、１６５、１６６、１６７、１６９、１７０、１７２、１７３、１７７、１８６、１８７、１９０、１９２、１９３、１９６、２０３、２０４、２１５、２１６、２１７、２１９、２２０、２２１、２２２、２３４、２３５または２３８のいずれか一つの化合物を所定濃度（２００ｐｐｍ）含有するように調整した界面活性剤等を含む水希釈液を、上記ダイズの葉面に充分付着するように茎葉散布した。散布後植物を風乾し、２日後にダイズさび病菌（Ｐｈａｋｏｐｓｏｒａ　ｐａｃｈｙｒｈｉｚｉ）胞子の水懸濁液を噴霧接種した。接種後植物を昼間２３℃、夜間２０℃の温室内で多湿下に３日間置き、次に温室内で１４日間栽培した後、病斑面積を調査した。その結果、本発明化合物３、４、５、６、７、１３、２０、２１、２２、２４、３３、３８、４０、４２、４３、４４、４５、４７、４８、４９、５０、５１、５２、７１、７６、８４、８５、８７、９１、９３、９７、１００、１１１、１１２、１１５、１１６、１２２、１２３、１２６、１３９、１４２、１４７、１４９、１５１、１５２、１５３、１５４、１５７、１５８、１６０、１６４、１６５、１６６、１６７、１６９、１７０、１７２、１７３、１７７、１８６、１８７、１９０、１９２、１９３、１９６、２０３、２０４、２１５、２１６、２１７、２１９、２２０、２２１、２２２、２３４、２３５または２３８を処理した植物における病斑面積はいずれも、無処理の植物における病斑面積の３０％以下であった。
試験例２０
　プラスチックポットに土壌を詰め、そこにオオムギ（品種；ニシノホシ）を播種し、温室で７日間生育させた。本発明化合物１、２、３、４、５、６、７、８、９、１０、１１、１２、１３、１４、１５、１７、１８、１９、２０、２１、２２、２３、２４、２５、２６、２７、２８、２９、３０、３１、３２、３３、３４、３５、３６、３７、３８、３９、４０、４１、４２、４３、４４、４５、４６、４７、４８、４９、５０、５１、５２、５３、５４、５５、５６、５７、５８、５９、６０、６１、６２、６３、６４、６５、６６、６７、６８、６９、７０、７１、７２、７３、７４、７５、７６、７７、７８、７９、８０、８１、８２、８３、８４、８５、８６、８７、８８、８９、９０、９１、９２、９３、９４、９５、９６、９７、９８、９９、１００、１０１、１０２、１０３、１０５、１０６、１０７、１０９、１１０、１１１、１１２、１１３、１１４、１１５、１１６、１１８、１２０、１２１、１２２、１２３、１２５、１２６、１２７、１２８、１２９、１３０、１３１、１３２、１３３、１３４、１３５、１３６、１３７、１３８、１３９、１４０、１４１、１４２、１４３、１４７、１４８、１４９、１５０、１５１、１５２、１５３、１５４、１５５、１５６、１５７、１５８、１５９、１６０、１６１、１６２、１６３、１６４、１６５、１６６、１６７、１６８、１６９、１７０、１７１、１７２、１７３、１７４、１７５、１７６、１７７、１７８、１７９、１８０、１８１、１８２、１８３、１８４、１８５、１８６、１８７、１８８、１８９、１９０、１９１、１９２、１９３、１９４、１９５、１９６、１９７、１９８、１９９、２００、２０２、２０３、２０４、２０５、２０６、２０８、２１０、２１１、２１２、２１３、２１４、２１５、２１６、２１７、２１９、２２０、２２１、２２２、２３３、２３４、２３５、２３６、２３７、２３８、２４０、２４１、２４２、２４７または２４８のいずれか一つの化合物を所定濃度（２００ｐｐｍ）含有するように調整した界面活性剤等を含む水希釈液を、上記オオムギの葉面に充分付着するように茎葉散布した。散布後植物を風乾し、２日後にオオムギ雲形病菌（Ｒｈｙｎｃｈｏｓｐｏｒｉｕｍ　ｓｅｃａｌｉｓ）胞子の水懸濁液を噴霧接種した。接種後植物を昼間２３℃、夜間２０℃の温室内で多湿下に３日間置き、次に温室内で７日間栽培した後、病斑面積を調査した。その結果、本発明化合物１、２、３、４、５、６、７、８、９、１０、１１、１２、１３、１４、１５、１７、１８、１９、２０、２１、２２、２３、２４、２５、２６、２７、２８、２９、３０、３１、３２、３３、３４、３５、３６、３７、３８、３９、４０、４１、４２、４３、４４、４５、４６、４７、４８、４９、５０、５１、５２、５３、５４、５５、５６、５７、５８、５９、６０、６１、６２、６３、６４、６５、６６、６７、６８、６９、７０、７１、７２、７３、７４、７５、７６、７７、７８、７９、８０、８１、８２、８３、８４、８５、８６、８７、８８、８９、９０、９１、９２、９３、９４、９５、９６、９７、９８、９９、１００、１０１、１０２、１０３、１０５、１０６、１０７、１０９、１１０、１１１、１１２、１１３、１１４、１１５、１１６、１１８、１２０、１２１、１２２、１２３、１２５、１２６、１２７、１２８、１２９、１３０、１３１、１３２、１３３、１３４、１３５、１３６、１３７、１３８、１３９、１４０、１４１、１４２、１４３、１４７、１４８、１４９、１５０、１５１、１５２、１５３、１５４、１５５、１５６、１５７、１５８、１５９、１６０、１６１、１６２、１６３、１６４、１６５、１６６、１６７、１６８、１６９、１７０、１７１、１７２、１７３、１７４、１７５、１７６、１７７、１７８、１７９、１８０、１８１、１８２、１８３、１８４、１８５、１８６、１８７、１８８、１８９、１９０、１９１、１９２、１９３、１９４、１９５、１９６、１９７、１９８、１９９、２００、２０２、２０３、２０４、２０５、２０６、２０８、２１０、２１１、２１２、２１３、２１４、２１５、２１６、２１７、２１９、２２０、２２１、２２２、２３３、２３４、２３５、２３６、２３７、２３８、２４０、２４１、２４２、２４７または２４８を処理した植物における病斑面積はいずれも、無処理の植物における病斑面積の３０％以下であった。
試験例２１
　プラスチックポットに土壌を詰め、そこにオオムギ（品種；ニシノホシ）を播種し、温室で７日間生育させた。本発明化合物１０４または１１９のいずれか一つの化合物を所定濃度（５０ｐｐｍ）含有するように調整した界面活性剤等を含む水希釈液を、上記オオムギの葉面に充分付着するように茎葉散布した。散布後植物を風乾し、２日後にオオムギ雲形病菌（Ｒｈｙｎｃｈｏｓｐｏｒｉｕｍ　ｓｅｃａｌｉｓ）胞子の水懸濁液を噴霧接種した。接種後植物を昼間２３℃、夜間２０℃の温室内で多湿下に３日間置き、次に温室内で７日間栽培した後、病斑面積を調査した。その結果、本発明化合物１０４または１１９を処理した植物における病斑面積はいずれも、無処理の植物における病斑面積の３０％以下であった。
試験例２２
プラスチックポットに土壌を詰め、インゲン（品種；長鶉菜豆）を播種し、温室内で８日間生育させた。本発明化合物１、２、３、７、８、１０、１３、１４、１５、１６、１７、１８、１９、２０、２１、２２、２３、２４、２５、２６、２７、２９、３０、３１、３２、３３、３５、３７、３８、３９、４０、４１、４２、４３、４４、４５、４６、４７、４８、４９、５０、５２、５３、５４、５６、５７、５８、５９、６０、６１、６２、６３、６４、６５、６６、６７、６８、６９、７０、７１、７２、７３、７４、７５、７６、７７、７８、８０、８１、８２、８３、８４、８５、８６、８７、９２、９３、９４、９５、９６、９８、９９、１００、１０１、１０２、１０３、１０４、１０５、１０６、１０７、１０９、１１１、１１２、１１３、１１４、１１９、１２０、１２１、１２２、１２７、１２８、１２９、１３０、１３１、１３２、１３３、１３４、１３６、１３７、１３８、１３９、１４０、１４１、１４２、１４３、１４５、１４９、１５１、１５２、１５４、１５５、１５７、１５８、１５９、１６０、１６２、１６３、１６４、１６５、１６６、１６８、１６９、１７０、１７１、１７２、１７３、１７４、１７５、１７６、１７７、１７８、１７９、１８０、１８１、１８２、１８３、１８４、１８５、１８６、１８７、１８９、１９０、１９１、１９３、１９４、１９５、１９６、１９９、２００、２０３、２０４、２０５、２０６、２０８、２１０、２１２、２１３、２１５、２１６、２１８、２１９、２２０、２２１、２２２、２２３、２２４、２２５、２２６、２３４、２３５、２３６、２３８、２３９、２４０、２４２、２４７、２４８または２４９のいずれか一つの化合物を所定濃度（２００ｐｐｍ）含有するように調整した界面活性剤等を含む水希釈液を、上記インゲン葉面に充分付着するように茎葉散布した。散布後植物を風乾し、インゲン菌核病菌（Ｓｃｌｅｒｏｔｉｎｉａ　ｓｃｌｅｒｏｔｉｏｒｕｍ）の菌糸含有ＰＤＡ培地をインゲン葉面上に置いた。接種後全てのインゲンは夜間のみ多湿下におき、接種４日後に病斑面積を調査した。その結果、本発明化合物１、２、３、７、８、１０、１３、１４、１５、１６、１７、１８、１９、２０、２１、２２、２３、２４、２５、２６、２７、２９、３０、３１、３２、３３、３５、３７、３８、３９、４０、４１、４２、４３、４４、４５、４６、４７、４８、４９、５０、５２、５３、５４、５６、５７、５８、５９、６０、６１、６２、６３、６４、６５、６６、６７、６８、６９、７０、７１、７２、７３、７４、７５、７６、７７、７８、８０、８１、８２、８３、８４、８５、８６、８７、９２、９３、９４、９５、９６、９８、９９、１００、１０１、１０２、１０３、１０４、１０５、１０６、１０７、１０９、１１１、１１２、１１３、１１４、１１９、１２０、１２１、１２２、１２７、１２８、１２９、１３０、１３１、１３２、１３３、１３４、１３６、１３７、１３８、１３９、１４０、１４１、１４２、１４３、１４５、１４９、１５１、１５２、１５４、１５５、１５７、１５８、１５９、１６０、１６２、１６３、１６４、１６５、１６６、１６８、１６９、１７０、１７１、１７２、１７３、１７４、１７５、１７６、１７７、１７８、１７９、１８０、１８１、１８２、１８３、１８４、１８５、１８６、１８７、１８９、１９０、１９１、１９３、１９４、１９５、１９６、１９９、２００、２０３、２０４、２０５、２０６、２０８、２１０、２１２、２１３、２１５、２１６、２１８、２１９、２２０、２２１、２２２、２２３、２２４、２２５、２２６、２３４、２３５、２３６、２３８、２３９、２４０、２４２、２４７、２４８または２４９を処理した植物における病斑面積はいずれも、無処理の植物における病斑面積の３０％以下であった。
試験例２３
プラスチックポットに土壌を詰め、インゲン（品種；長鶉菜豆）を播種し、温室内で８日間生育させた。本発明化合物４、５、６、３４、５１、５５、７９、８８、９０、９１、１２３または１２６のいずれか一つの化合物を所定濃度（５０ｐｐｍ）含有するように調整した界面活性剤等を含む水希釈液を、上記インゲン葉面に充分付着するように茎葉散布した。散布後植物を風乾し、インゲン菌核病菌（Ｓｃｌｅｒｏｔｉｎｉａ　ｓｃｌｅｒｏｔｉｏｒｕｍ）の菌糸含有ＰＤＡ培地をインゲン葉面上に置いた。接種後全てのインゲンは夜間のみ多湿下におき、接種４日後に病斑面積を調査した。その結果、本発明化合物４、５、６、３４、５１、５５、７９、８８、９０、９１、１２３または１２６を処理した植物における病斑面積はいずれも、無処理の植物における病斑面積の３０％以下であった。
試験例２４
　プラスチックポットに土壌を詰め、そこにキュウリ（品種；相模半白）を播種し、温室内で１２日間生育させた。本発明化合物２、３、４、５、６、７、８、９、１０、１１、１２、１３、１４、１５、１６、１７、１８、１９、２０、２１、２２、２３、２４、２５、２６、２７、２８、３０、３１、３２、３３、３４、３５、３６、３７、３８、３９、４０、４１、４２、４３、４４、４５、４６、４７、４８、４９、５０、５１、５２、５３、５４、５６、５７、５８、５９、６０、６１、６２、６４、６７、６８、６９、７０、７２、７３、７４、７５、７６、７７、７８、７９、８０、８１、８２、８３、８４、８５、８６、８７、９０、９１、９２、９３、９４、９５、９６、９７、９９、１００、１０１、１０２、１０４、１０５、１０７、１１１、１１２、１１３、１１４、１１５、１１６、１１８、１１９、１２０、１２１、１２２、１２３、１２７、１２８、１２９、１３０、１３１、１３２、１３３、１３５、１３６、１３７、１３８、１３９、１４０、１４１、１４２、１４３、１４５、１４６、１４７、１４８、１４９、１５０、１５１、１５２、１５４、１５５、１５６、１５７、１５８、１５９、１６０、１６１、１６２、１６３、１６４、１６６、１６７、１６８、１６９、１７０、１７１、１７２、１７３、１７４、１７５、１７６、１７７、１７８、１７９、１８０、１８１、１８２、１８３、１８４、１８５、１８６、１８７、１８８、１８９、１９０、１９１、１９３、１９４、１９５、１９６、１９７、１９９、２０１、２０３、２０４、２０５、２０６、２０８、２１０、２１２、２１３、２１４、２１５、２１６、２１８、２１９、２２０、２２１、２２２、２３５、２３６、２３７、２３８、２４０または２４１のいずれか一つの化合物を所定濃度（２００ｐｐｍ）含有するように調整した界面活性剤等を含む水希釈液を、上記キュウリ葉面に充分付着するように茎葉散布した。散布後植物を風乾し、キュウリうどんこ病菌（Ｓｐｈａｅｒｏｔｈｅｃａ　ｆｕｌｉｇｉｎｅａ、チトクロームｂをコードする遺伝子のうち、チトクロームｂの１４３番目のアミノ酸残基がグリシンからアラニンに変異したＱｏＩ耐性株）胞子をふりかけ接種した。植物を昼間２４℃、夜間２０℃の温室で８日間栽培した後、病斑面積を調査した。その結果、本発明化合物２、３、４、５、６、７、８、９、１０、１１、１２、１３、１４、１５、１６、１７、１８、１９、２０、２１、２２、２３、２４、２５、２６、２７、２８、３０、３１、３２、３３、３４、３５、３６、３７、３８、３９、４０、４１、４２、４３、４４、４５、４６、４７、４８、４９、５０、５１、５２、５３、５４、５６、５７、５８、５９、６０、６１、６２、６４、６７、６８、６９、７０、７２、７３、７４、７５、７６、７７、７８、７９、８０、８１、８２、８３、８４、８５、８６、８７、９０、９１、９２、９３、９４、９５、９６、９７、９９、１００、１０１、１０２、１０４、１０５、１０７、１１１、１１２、１１３、１１４、１１５、１１６、１１８、１１９、１２０、１２１、１２２、１２３、１２７、１２８、１２９、１３０、１３１、１３２、１３３、１３５、１３６、１３７、１３８、１３９、１４０、１４１、１４２、１４３、１４５、１４６、１４７、１４８、１４９、１５０、１５１、１５２、１５４、１５５、１５６、１５７、１５８、１５９、１６０、１６１、１６２、１６３、１６４、１６６、１６７、１６８、１６９、１７０、１７１、１７２、１７３、１７４、１７５、１７６、１７７、１７８、１７９、１８０、１８１、１８２、１８３、１８４、１８５、１８６、１８７、１８８、１８９、１９０、１９１、１９３、１９４、１９５、１９６、１９７、１９９、２０１、２０３、２０４、２０５、２０６、２０８、２１０、２１２、２１３、２１４、２１５、２１６、２１８、２１９、２２０、２２１、２２２、２３５、２３６、２３７、２３８、２４０または２４１を処理した植物における病斑面積はいずれも、無処理の植物における病斑面積の３０％以下であった。
試験例２５
　プラスチックポットに土壌を詰め、そこにキュウリ（品種；相模半白）を播種し、温室内で１２日間生育させた。本発明化合物５５、７１、１０３または１２６のいずれか一つの化合物を所定濃度（５０ｐｐｍ）含有するように調整した界面活性剤等を含む水希釈液を、上記キュウリ葉面に充分付着するように茎葉散布した。散布後植物を風乾し、キュウリうどんこ病菌（Ｓｐｈａｅｒｏｔｈｅｃａ　ｆｕｌｉｇｉｎｅａ、チトクロームｂをコードする遺伝子のうち、チトクロームｂの１４３番目のアミノ酸残基がグリシンからアラニンに変異したＱｏＩ耐性株）胞子をふりかけ接種した。植物を昼間２４℃、夜間２０℃の温室で８日間栽培した後、病斑面積を調査した。その結果、本発明化合物５５、７１、１０３または１２６を処理した植物における病斑面積はいずれも、無処理の植物における病斑面積の３０％以下であった。
試験例２６
プラスチックポットに土壌を詰め、そこにキュウリ（品種；相模半白）を播種し、温室内で１９日間生育させた。本発明化合物１、３、１２、１３、１４、１５、２０、２１、２２、２４、３０、３３、４２、５４、５６、５７、５８、６３、６４、６５、６７、６９、７２、７３、７４、７７、７８、８２、８３、８４、８５、８６、８７、９４、９５、９６、９７、９８、９９、１０２、１０４、１０５、１０６、１０７、１０９、１１０、１１１、１１２、１１３、１１４、１２２、１２３、１２５、１３１、１３２、１３５、１３６、１３７、１３８、１３９、１４０、１４１、１４２、１４３、１４７、１４８、１４９、１５２、１５４、１５７、１５８、１５９、１６０、１６１、１６２、１６３、１６４、１６５、１６６、１６７、１７１、１７２、１７３、１７４、１７５、１７６、１７７、１７８、１７９、１８０、１８１、１８４、１８５、１８６、１８７、１８９、１９０、１９１、１９２、１９３、１９４、２０３、２０４、２０８、２１３、２１４、２１５、２１６、２１８、２１９、２２０、２２１、２２２、２２４、２２５、２２６、２２７、２３４、２３５、２３６、２３７、２３８、２３９、２４０、２４８または２４９のいずれか一つの化合物を所定濃度（２００ｐｐｍ）含有するように調整した界面活性剤等を含む水希釈液を、上記キュウリ葉面に充分付着するように茎葉散布した。散布後植物を風乾し、１日後にキュウリ褐斑病菌（Ｃｏｒｙｎｅｓｐｏｒａ　ｃａｓｓｉｉｃｏｌａ）胞子の水懸濁液を噴霧接種した。接種後は昼間２４℃、夜間２０℃の多湿下で７日間栽培した後、病斑面積を調査した。その結果、本発明化合物１、３、１２、１３、１４、１５、２０、２１、２２、２４、３０、３３、４２、５４、５６、５７、５８、６３、６４、６５、６７、６９、７２、７３、７４、７７、７８、８２、８３、８４、８５、８６、８７、９４、９５、９６、９７、９８、９９、１０２、１０４、１０５、１０６、１０７、１０９、１１０、１１１、１１２、１１３、１１４、１２２、１２３、１２５、１３１、１３２、１３５、１３６、１３７、１３８、１３９、１４０、１４１、１４２、１４３、１４７、１４８、１４９、１５２、１５４、１５７、１５８、１５９、１６０、１６１、１６２、１６３、１６４、１６５、１６６、１６７、１７１、１７２、１７３、１７４、１７５、１７６、１７７、１７８、１７９、１８０、１８１、１８４、１８５、１８６、１８７、１８９、１９０、１９１、１９２、１９３、１９４、２０３、２０４、２０８、２１３、２１４、２１５、２１６、２１８、２１９、２２０、２２１、２２２、２２４、２２５、２２６、２２７、２３４、２３５、２３６、２３７、２３８、２３９、２４０、２４８または２４９を処理した植物における病斑面積は、無処理の植物における病斑面積の３０％以下であった。
試験例２７
プラスチックポットに土壌を詰め、そこにキュウリ（品種；相模半白）を播種し、温室内で１９日間生育させた。本発明化合物２、５、６、７、８、１６、２３、３１、３２、４０、４８、５１、５２、５５、６２、７６、９０、９１、９２、９３、１０３、１２７、１２８、１４５、１５１、１７０または２１０のいずれか一つの化合物を所定濃度（５０ｐｐｍ）含有するように調整した界面活性剤等を含む水希釈液を、上記キュウリ葉面に充分付着するように茎葉散布した。散布後植物を風乾し、１日後にキュウリ褐斑病菌（Ｃｏｒｙｎｅｓｐｏｒａ　ｃａｓｓｉｉｃｏｌａ）胞子の水懸濁液を噴霧接種した。接種後は昼間２４℃、夜間２０℃の多湿下で７日間栽培した後、病斑面積を調査した。その結果、本発明化合物２、５、６、７、８、１６、２３、３１、３２、４０、４８、５１、５２、５５、６２、７６、９０、９１、９２、９３、１０３、１２７、１２８、１４５、１５１、１７０または２１０を処理した植物における病斑面積は、無処理の植物における病斑面積の３０％以下であった。
試験例２８
プラスチックポットに土壌を詰め、そこにキュウリ（品種；相模半白）を播種し、温室内で１９日間生育させた。本発明化合物１、１７、１８、１９、２３、３０、３３、４２、４３、４４、４５、４７、５６、５７、５８、５９、６０、６１、６３、６４、６６、７５、８２、８８、９７、９９、１００、１０１、１０４、１０５、１０７、１０９、１１２、１１３、１１４、１１５、１１６、１１９、１２０、１２１、１２２、１２３、１２７、１２８、１２９、１３０、１３１、１３２、１３５、１３６、１３８、１４７、１４８、１４９、１５０、１５１、１５２、１５７、１５８、１５９、１６０、１６１、１６２、１６３、１６４、１６５、１６６、１６７、１６８、１６９、１７０、１７１、１７２、１７３、１７４、１７５、１７６、１７７、１７８、１７９、１８０、１８１、１８２、１８３、１８４、１８５、１８６、１８７、１８９、１９０、１９１、１９２、１９３、１９４、１９５、１９６、２０３、２０４、２０５、２０６、２０７、２０８、２１０、２１２、２１３、２１４、２１５、２１６、２１８、２１９、２２０、２２１、２２２、２２４、２２５、２２６、２３４、２３５、２３６、２３７、２３８、２３９、２４０、２４２または２４９のいずれか一つの化合物を所定濃度（２００ｐｐｍ）含有するように調整した界面活性剤等を含む水希釈液を、上記キュウリ葉面に充分付着するように茎葉散布した。散布後植物を風乾し、１日後にキュウリ炭そ病菌（Ｃｏｌｌｅｔｏｔｒｉｃｈｕｍ　ｌａｇｅｎａｒｉｕｍ）胞子の水懸濁液を噴霧接種した。接種後はじめは２３℃、多湿下に１日間置き、続いて昼間２４℃、夜間２０℃の温室で６日間栽培した後、病斑面積を調査した。その結果、本発明化合物１、１７、１８、１９、２３、３０、３３、４２、４３、４４、４５、４７、５６、５７、５８、５９、６０、６１、６３、６４、６６、７５、８２、８８、９７、９９、１００、１０１、１０４、１０５、１０７、１０９、１１２、１１３、１１４、１１５、１１６、１１９、１２０、１２１、１２２、１２３、１２７、１２８、１２９、１３０、１３１、１３２、１３５、１３６、１３８、１４７、１４８、１４９、１５０、１５１、１５２、１５７、１５８、１５９、１６０、１６１、１６２、１６３、１６４、１６５、１６６、１６７、１６８、１６９、１７０、１７１、１７２、１７３、１７４、１７５、１７６、１７７、１７８、１７９、１８０、１８１、１８２、１８３、１８４、１８５、１８６、１８７、１８９、１９０、１９１、１９２、１９３、１９４、１９５、１９６、２０３、２０４、２０５、２０６、２０７、２０８、２１０、２１２、２１３、２１４、２１５、２１６、２１８、２１９、２２０、２２１、２２２、２２４、２２５、２２６、２３４、２３５、２３６、２３７、２３８、２３９、２４０、２４２または２４９を処理した植物における病斑面積は、無処理の植物における病斑面積の３０％以下であった。
試験例２９
プラスチックポットに土壌を詰め、そこにキュウリ（品種；相模半白）を播種し、温室内で１９日間生育させた。本発明化合物２、５、６、７、１４、２０、２１、２２、２４、３１、３２、４０、４８、５１、５２、５４、５５、７１、７２、７４、７６、７７、８３、８４、８５、８６、８７、９０、９１、９３、９５、９６、１０２、１０３、１１１、１２４、１２６、１３３、１３９、１４０、１４１、１４２、１４３、１４５または１５４のいずれか一つの化合物を所定濃度（５０ｐｐｍ）含有するように調整した界面活性剤等を含む水希釈液を、上記キュウリ葉面に充分付着するように茎葉散布した。散布後植物を風乾し、１日後にキュウリ炭そ病菌（Ｃｏｌｌｅｔｏｔｒｉｃｈｕｍ　ｌａｇｅｎａｒｉｕｍ）胞子の水懸濁液を噴霧接種した。接種後はじめは２３℃、多湿下に１日間置き、続いて昼間２４℃、夜間２０℃の温室で６日間栽培した後、病斑面積を調査した。その結果、本発明化合物２、５、６、７、１４、２０、２１、２２、２４、３１、３２、４０、４８、５１、５２、５４、５５、７１、７２、７４、７６、７７、８３、８４、８５、８６、８７、９０、９１、９３、９５、９６、１０２、１０３、１１１、１２４、１２６、１３３、１３９、１４０、１４１、１４２、１４３、１４５または１５４を処理した植物における病斑面積は、無処理の植物における病斑面積の３０％以下であった。
試験例３０
本試験例において、試験用薬液は、本発明化合物を所定濃度（５００ｐｐｍ）含有するように調整した界面活性剤等を含む水希釈液を用いた。
上記試験用薬液０．７ｍＬをイオン交換水１００ｍＬに加え有効成分濃度を３．５ｐｐｍに調製した。該液中にアカイエカ（Ｃｕｌｅｘ　ｐｉｐｉｅｎｓ　ｐａｌｌｅｎｓ）終令幼虫２０頭を放ち、８日後に死亡虫数を数えた。
　死亡率は下式により求めた。
死亡率（％）＝（死亡虫数／供試虫数）×１００
　その結果、本発明化合物９３、１１６、２１５、２３６または２４２を含むいずれの試験用薬液を用いた場合も、死亡率１００％を示した。
試験例３１
本試験例において、試験用散布液は、本発明化合物を所定濃度（５００ｐｐｍ）含有するように調整した界面活性剤等を含む水希釈液を用いた。
ポリエチレンカップにキャベツを植え、第３本葉ないしは第４本葉が展開するまで生育させた。そのキャベツ（Ｂｒａｓｓｉｃａｅ　ｏｌｅｒａｃｅａ）に上記の試験用薬液を２０ｍＬ／カップの割合で散布した。薬液が乾いた後、ポリエチレンカップ（容量４００ｍＬ）を被せ、コナガ（Ｐｌｕｔｅｌｌａ　ｘｙｌｏｓｔｅｌｌａ）３令幼虫１０頭を放ち、テトロン布で蓋をした。２５℃で保管し、５日後に生存虫数を数え、次式より死虫率を求めた。
死虫率（％）＝（死亡虫数／供試虫数）×１００
　その結果、本発明化合物４８または９２の試験用散布液の処理区はいずれも死虫率９０％以上を示した。
試験例３２
本試験例において、試験用薬液は、本発明化合物を所定濃度（５００ｐｐｍ）含有するように調整した界面活性剤等を含む水希釈液を用いた。
ポリエチレンカップで第１本葉が展開するまで育成したキュウリ葉上に、ワタアブラムシ（Ａｐｈｉｓ　ｇｏｓｓｙｐｉｉ）３０頭（成虫、幼虫を含む）を放し、翌日上記試験用薬液２０ｍＬを散布した。６日後に生存虫数を数え、次式により防除価を求めた。
　防除価（％）＝｛１−（Ｃｂ×Ｔａｉ）／（Ｃａｉ×Ｔｂ）｝×１００
なお、式中の文字は以下の意味を表す。
　Ｃｂ：無処理区の処理前の虫数
　Ｃａｉ：無処理区の観察時の虫数
　Ｔｂ：処理区の処理前の虫数
　Ｔａｉ：処理区の観察時の虫数
　その結果、本発明化合物８、２０、２９、４１、４５、５９、１１６、１２７、１３０、１３１、１３４、１３７、１３８、１４８、１４９、１５５、１５６、１５７、１９２、１９５、２１０、２１９、２３４、２３６または２３８を含むいずれの試験用薬液を用いた場合も、防除価９０％以上を示した。
比較試験例
プラスチックポットに土壌を詰め、そこにコムギ（品種；アポジー）を播種し、温室内で１０日間生育させた。１−メチル−４−［２−（４−フェニル−フェノキシメチル）−フェニル］−１，４−ジヒドロテトラゾール−５−オンと本発明化合物２２３のいずれか一つの化合物を所定濃度（５００ｐｐｍ）含有するように調整した界面活性剤等を含む水希釈液を、上記コムギの葉面に充分付着するように茎葉散布した。散布後植物を風乾し、４日後にコムギ葉枯病菌（Ｓｅｐｔｏｒｉａ　ｔｒｉｔｉｃｉ）胞子の水懸濁液を噴霧接種した。接種後植物を１８℃多湿下に３日間置き、次に照明下に１４日から１８日間置いた後、病斑面積を調査した。その結果、１−メチル−４−［２−（４−フェニル−フェノキシメチル）−フェニル］−１，４−ジヒドロテトラゾール−５−オンを処理した植物における病斑面積は、無処理の植物における病斑面積の７０％以上であったのに対し、本発明化合物２２３を処理した植物における病斑面積は、無処理の植物における病斑面積の３０％以下であった。

Claims (19)

  1. 　式（１）
    Figure JPOXMLDOC01-appb-I000001
    〔式中、Ｑは、群Ｐ１から選ばれる１以上の原子もしくは基を有していてもよい６員の芳香族複素環基を表し（ただし、該複素環基を構成するヘテロ原子は窒素原子であり、該窒素原子の数は１、２、または３である）；
    Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３およびＲ１１は各々独立して、群Ｐ２から選ばれる１以上の原子もしくは基を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基、群Ｐ２から選ばれる１以上の原子もしくは基を有していてもよいＣ３−Ｃ６シクロアルキル基、ハロゲン原子、水素原子、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルコキシ基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、ヒドロキシ基、スルファニル基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ２−Ｃ６アルケニル基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ２−Ｃ６アルキニル基、１もしくは２のＣ１−Ｃ８アルキル基を有していてもよいアミノ基（但し、ハロゲン原子を有していてもよい）、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキルチオ基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキルスルフィニル基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキルスルホニル基、ペンタフルオロスルファニル基、Ｃ３−Ｃ９トリアルキルシリル基、Ｃ２−Ｃ６アルキルカルボニル基、Ｃ２−Ｃ６アルコキシカルボニル基、または１以上のＣ２−Ｃ８アルキルを有していてもよいアミノカルボニル基を表し；
    Ｒ４およびＲ５は各々独立して、水素原子、ハロゲン原子またはＣ１−Ｃ３アルキル基を表し；
    Ｒ６は１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ３−Ｃ６シクロアルキル基、ハロゲン原子、水素原子、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ２−Ｃ６アルケニル基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルコキシ基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキルチオ基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ２−Ｃ６アルキニル基、ニトロ基、シアノ基、１もしくは２のＣ１−Ｃ６アルキル基を有していてもよいアミノカルボニル基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ３−Ｃ６シクロアルコキシ基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ３−Ｃ６シクロアルキルチオ基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ３−Ｃ６アルケニルオキシ基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ３−Ｃ６アルキニルオキシ基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ３−Ｃ６アルケニルチオ基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ３−Ｃ６アルキニルチオ基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ２−Ｃ６アルキルカルボニル基、Ｃ２−Ｃ６アルキルカルボニルオキシ基、Ｃ２−Ｃ６アルキルカルボニルチオ基、Ｃ２−Ｃ６アルコキシカルボニル基、ヒドロキシ基、スルファニル基、１もしくは２のＣ１−Ｃ６アルキル基を有していてもよいアミノ基、ペンタフルオロスルファニル基、Ｃ３−Ｃ９トリアルキルシリル基、Ｃ５−Ｃ１４トリアルキルシリルエチニル基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ４アルキルスルホニル基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ４アルキルスルフィニル基、Ｃ２−Ｃ５アルコキシアルキル基またはＣ２−Ｃ５アルキルチオアルキル基を表し；
    Ｒ７、Ｒ８およびＲ９は各々独立して、水素原子、ハロゲン原子、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルキル基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ２−Ｃ３アルケニル基または１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルコキシ基を表し；
    Ｒ１０は、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルキル基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ２−Ｃ３アルケニル基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ２−Ｃ３アルキニル基または１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ３−Ｃ５シクロアルキル基を表し；
    Ｘは、酸素原子または硫黄原子を表す。
    群Ｐ１：１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基、ハロゲン原子、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ２−Ｃ６アルケニル基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ２−Ｃ６アルキニル基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ３−Ｃ６シクロアルキル基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルコキシ基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキルチオ基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ３−Ｃ６シクロアルキルオキシ基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ３−Ｃ６シクロアルキルチオ基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ３−Ｃ６アルケニルオキシ基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ３−Ｃ６アルキニルオキシ基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ３−Ｃ６アルケニルチオ基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ３−Ｃ６アルキニルチオ基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ２−Ｃ６アルキルカルボニル基、Ｃ２−Ｃ６アルキルカルボニルオキシ基、Ｃ２−Ｃ６アルキルカルボニルチオ基、ヒドロキシカルボニル基、ホルミル基、Ｃ２−Ｃ６アルコキシカルボニル基、ニトロ基、シアノ基、ヒドロキシ基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ６−Ｃ１６アリール基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ６−Ｃ１６アリールオキシ基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ６−Ｃ１６アリールチオ基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ７−Ｃ１８アラルキル基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ７−Ｃ１８アリールアルコキシ基、スルファニル基、ペンタフルオロスルファニル基、Ｃ３−Ｃ１２トリアルキルシリル基、Ｃ５−Ｃ１４トリアルキルシリルエチニル基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキルスルホニル基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ６−Ｃ１６アリールスルホニル基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキルスルフィニル基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ６−Ｃ１６アリールスルフィニル基、Ｃ１−Ｃ６アルキル基および／またはＣ６−Ｃ１２アリール基を有していてもよいアミノスルホニル基、アミノ基、１もしくは２のＣ１−Ｃ８アルキル基を有していてもよいアミノ基（但し、ハロゲン原子を有していてもよい）、ならびに１もしくは２のＣ１−Ｃ６アルキル基を有していてもよいアミノカルボニル基からなる群。
    群Ｐ２：ハロゲン原子、シアノ基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ３−Ｃ６シクロアルキル基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ４アルコキシ基および１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ４アルキルチオ基からなる群。〕
    で示されるテトラゾリノン化合物。
  2. 　Ｑが、下記の基Ｑ１であり；
    Figure JPOXMLDOC01-appb-I000002
    Ｒ１が、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルキル基、ハロゲン原子、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ３−Ｃ５シクロアルキル基、水素原子、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルコキシ基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ２−Ｃ４アルケニル基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ２−Ｃ４アルキニル基または１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルキルチオ基であり；
    Ｒ２、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９およびＲ１１が、水素原子であり；
    Ｒ３が、水素原子、ハロゲン原子または１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルキル基であり；
    Ｒ６が、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルキル基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ３−Ｃ４シクロアルキル基、ハロゲン原子、水素原子、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルコキシ基または１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ２−Ｃ４アルケニル基であり；
    Ｒ１０が、メチル基であり；
    Ｘが、酸素原子であり；
    Ｒ１３、Ｒ１４、Ｒ１５、およびＲ１６がそれぞれ独立して、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルキル基、水素原子、ハロゲン原子、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ３−Ｃ４シクロアルキル基、シアノ基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルコキシ基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルキルチオ基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ３−Ｃ５シクロアルキルオキシ基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ２−Ｃ４アルキルカルボニル基、Ｃ２−Ｃ４アルキルカルボニルオキシ基、Ｃ２−Ｃ４アルキルカルボニルチオ基、ニトロ基、ヒドロキシ基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ６−Ｃ１６アリール基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ６−Ｃ１６アリールオキシ基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ６−Ｃ１６アリールチオ基またはスルファニル基である請求の範囲１に記載のテトラゾリノン化合物。
  3. 　Ｒ１が、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルキル基またはハロゲン原子であり；
    Ｒ３が、水素原子またはメチル基であり；
    Ｒ６が、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルキル基、Ｃ３−Ｃ４シクロアルキル基、ハロゲン原子または１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルコキシ基であり；
    Ｒ１３、Ｒ１４、Ｒ１５、およびＲ１６がそれぞれ独立して、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルキル基、ハロゲン原子、水素原子、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ３−Ｃ４シクロアルキル基、シアノ基、または１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルコキシ基である請求の範囲１または２に記載のテトラゾリノン化合物。
  4. 　Ｑが、下記の基Ｑ２であり；
    Figure JPOXMLDOC01-appb-I000003
    Ｒ１が、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルキル基、ハロゲン原子、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ３−Ｃ５シクロアルキル基、水素原子、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルコキシ基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ２−Ｃ４アルケニル基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ２−Ｃ４アルキニル基または１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルキルチオ基であり；
    Ｒ２、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９およびＲ１１が、水素原子であり；
    Ｒ３が、水素原子、ハロゲン原子または１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルキル基であり；
    Ｒ６が、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルキル基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ３−Ｃ４シクロアルキル基、ハロゲン原子、水素原子、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルコキシ基または１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ２−Ｃ４アルケニル基であり；
    Ｒ１２、Ｒ１４、Ｒ１５、およびＲ１６がそれぞれ独立して、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルキル基、水素原子、ハロゲン原子、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ３−Ｃ４シクロアルキル基、シアノ基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルコキシ基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルキルチオ基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ３−Ｃ５シクロアルキルオキシ基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ２−Ｃ４アルキルカルボニル基、Ｃ２−Ｃ４アルキルカルボニルオキシ基、Ｃ２−Ｃ４アルキルカルボニルチオ基、ニトロ基、ヒドロキシ基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ６−Ｃ１６アリール基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ６−Ｃ１６アリールオキシ基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ６−Ｃ１６アリールチオ基またはスルファニル基である請求の範囲１に記載のテトラゾリノン化合物。
  5. 　Ｒ１が、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルキル基またはハロゲン原子であり；
    Ｒ３が、水素原子またはメチル基であり；
    Ｒ６が、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルキル基、Ｃ３−Ｃ４シクロアルキル基、ハロゲン原子または１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルコキシ基であり；
    Ｒ１２、Ｒ１４、Ｒ１５、およびＲ１６がそれぞれ独立して、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルキル基、ハロゲン原子、水素原子、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ３−Ｃ４シクロアルキル基、シアノ基、または１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルコキシ基である請求の範囲１または４に記載のテトラゾリノン化合物。
  6. 　Ｑが、下記の基Ｑ４であり；
    Figure JPOXMLDOC01-appb-I000004
    Ｒ１が、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルキル基、ハロゲン原子、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ３−Ｃ５シクロアルキル基、水素原子、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルコキシ基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ２−Ｃ４アルケニル基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ２−Ｃ４アルキニル基または１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルキルチオ基であり；
    Ｒ２、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９およびＲ１１が、水素原子であり；
    Ｒ３が、水素原子、ハロゲン原子または１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルキル基であり；
    Ｒ６が、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルキル基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ３−Ｃ４シクロアルキル基、ハロゲン原子、水素原子、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルコキシ基または１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ２−Ｃ４アルケニル基であり；
    Ｒ１３、Ｒ１４およびＲ１５が同一又は相異なり、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルキル基、水素原子、ハロゲン原子、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ３−Ｃ４シクロアルキル基、シアノ基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルコキシ基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルキルチオ基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ３−Ｃ５シクロアルキルオキシ基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ２−Ｃ４アルキルカルボニル基、Ｃ２−Ｃ４アルキルカルボニルオキシ基、Ｃ２−Ｃ４アルキルカルボニルチオ基、ニトロ基、ヒドロキシ基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ６−Ｃ１６アリール基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ６−Ｃ１６アリールオキシ基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ６−Ｃ１６アリールチオ基またはスルファニル基である請求の範囲１に記載のテトラゾリノン化合物。
  7. 　Ｒ１が、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルキル基またはハロゲン原子であり；
    Ｒ３が、水素原子またはメチル基であり；
    Ｒ６が、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルキル基、Ｃ３−Ｃ４シクロアルキル基、ハロゲン原子または１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルコキシ基であり；
    Ｒ１３、Ｒ１４およびＲ１５がそれぞれ独立して、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルキル基、ハロゲン原子、水素原子、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ３−Ｃ４シクロアルキル基、シアノ基、または１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルコキシ基である請求の範囲１または６に記載のテトラゾリノン化合物。
  8. 　Ｒ１が、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルキル基またはハロゲン原子であり；
    Ｒ６が、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルキル基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ３−Ｃ４シクロアルキル基、ハロゲン原子、水素原子、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルコキシ基であり；
    Ｒ１３、Ｒ１４、Ｒ１５、およびＲ１６が同一又は相異なり、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルキル基、ハロゲン原子、水素原子、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ３−Ｃ４シクロアルキル基、シアノ基、または１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルコキシ基である請求の範囲１または２に記載のテトラゾリノン化合物。
  9. 　Ｒ１が、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルキル基またはハロゲン原子であり；
    Ｒ６が、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルキル基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ３−Ｃ４シクロアルキル基、ハロゲン原子、水素原子、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルコキシ基であり；
    Ｒ１２、Ｒ１４、Ｒ１５、およびＲ１６がそれぞれ独立して、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルキル基、ハロゲン原子、水素原子、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ３−Ｃ４シクロアルキル基、シアノ基、または１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルコキシ基である請求の範囲１または４に記載のテトラゾリノン化合物。
  10. 　Ｒ１が、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルキル基またはハロゲン原子であり；
    Ｒ６が、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルキル基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ３−Ｃ４シクロアルキル基、ハロゲン原子、水素原子、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルコキシ基であり；
    Ｒ１２、Ｒ１４、Ｒ１５、およびＲ１６がそれぞれ独立して、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルキル基、ハロゲン原子、水素原子、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ３−Ｃ４シクロアルキル基、シアノ基、または１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルコキシ基である請求の範囲１または６に記載のテトラゾリノン化合物。
  11. 　Ｑが、下記の基Ｑ７であり；
    Figure JPOXMLDOC01-appb-I000005
    Ｒ１が、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルキル基、ハロゲン原子、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ３−Ｃ５シクロアルキル基、水素原子または１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルコキシ基であり；
    Ｒ２、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９およびＲ１１が、水素原子であり、；
    Ｒ３が、水素原子、ハロゲン原子または１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルキル基であり、；
    Ｒ６が、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルキル基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ３−Ｃ４シクロアルキル基、ハロゲン原子、水素原子または１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルコキシ基であり；
    Ｒ１４、Ｒ１５およびＲ１６がそれぞれ独立して、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルキル基、水素原子、ハロゲン原子、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ３−Ｃ４シクロアルキル基または１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルコキシ基である、請求の範囲１に記載のテトラゾリノン化合物。
  12. 　Ｒ１が、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルキル基またはハロゲン原子であり；
    Ｒ２、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９およびＲ１１が、水素原子であり、；
    Ｒ１４、Ｒ１５およびＲ１６が同一又は相異なり、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルキル基、水素原子、ハロゲン原子または１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルコキシ基である請求の範囲１または請求項１１に記載のテトラゾリノン化合物。
  13. 式（２）
    Figure JPOXMLDOC01-appb-I000006
    〔式中、Ｒ３１は、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルキル基を表し；
    Ｒ３２は、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルキル基、水素原子またはハロゲン原子を表し；
    Ｒ３３は、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルキル基、Ｃ３−Ｃ４シクロアルキル基、ハロゲン原子または１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルコキシ基を表し；
    Ｒ３４、Ｒ３５およびＲ３６はそれぞれ独立して、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルキル基、ハロゲン原子、水素原子、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ３−Ｃ４シクロアルキル基、シアノ基、または１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルコキシ基を表し；
    Ｌ１は、ニトロ基、アミノ基、イソシアナト基、カルボキシル基、Ｃ２−Ｃ６アルコキシカルボニル基、ハロゲン原子、ハロカルボニル基、１，４−ジヒドロテトラゾール−５−オン−１−イル、ＮＳＯ、Ｃ（Ｏ）Ｎ３、Ｃ（Ｏ）ＮＨ２、Ｃ（Ｏ）ＮＨＣｌ、Ｃ（Ｏ）ＮＨＢｒまたはＣ（Ｏ）ＮＨＯＨを表す。〕
    で示されるピリジン化合物。
  14. 　Ｒ３１が、メチル基であり；
    Ｒ３２が、メチル基、フルオロ基、クロロ基または水素原子であり；
    Ｒ３３がメチル基、エチル基、クロロ基、シクロプロピル基またはメトキシ基であり；
    Ｒ３４、Ｒ３５およびＲ３６がそれぞれ独立して、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルキル基、ハロゲン原子または水素原子であり；
    Ｌ１が、ニトロ基、アミノ基、イソシアナト基または１，４−ジヒドロテトラゾール−５−オン−１−イル基である請求の範囲１３に記載のピリジン化合物。
  15. 　式（３）
    Figure JPOXMLDOC01-appb-I000007
    〔式中、
    Ｒ４１は、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルキル基、水素原子、シアノ基、ハロゲン原子または１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルコキシ基を表し；
    Ｒ４２は、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルキル基、水素原子またはハロゲン原子を表し；
    Ｒ４３は、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルキル基、Ｃ３−Ｃ４シクロアルキル基、水素原子、ハロゲン原子または１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルコキシ基を表し；
    Ｒ４４は、臭素原子、ヨウ素原子、ボロニル基または４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル基を表す。〕
    で示されるテトラゾリノン化合物。
  16. 　Ｒ４１が、メチル基であり；
    Ｒ４２が、メチル基、フルオロ基、クロロ基または水素原子であり；
    Ｒ４３がメチル基、エチル基、クロロ基、シクロプロピル基またはメトキシ基である請求項１５記載のテトラゾリノン化合物。
  17. 　請求の範囲１~１２のいずれかに記載のテトラゾリノン化合物を含有する有害生物防除剤。
  18. 　請求の範囲１~１２のいずれかに記載のテトラゾリノン化合物の有効量を植物または土壌に処理することを特徴とする有害生物の防除方法。
  19. 　有害生物を防除するための請求の範囲１~１２のいずれかに記載のテトラゾリノン化合物の使用。
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