JP2002506060A - ヘテロアリール置換ベンジルフェニルエーテル、その製造方法、並びに有害菌類及び有害動物防除用としての使用法 - Google Patents
ヘテロアリール置換ベンジルフェニルエーテル、その製造方法、並びに有害菌類及び有害動物防除用としての使用法Info
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Abstract
(57)【要約】
式I:
【化1】
[但し、QがC(=CHOCH3)−COOCH3、C(=CHCH3)−COOCH3、C(=NOCH3)−COOCH3、C(=NOCH3)−CONHCH3、N(−OCH3)−COOCH3又は下記の基F、G、H若しくはJ:
【化2】
{但し、#がフェニル環との結合を表し、RAが水素、シアノ、ハロゲン、アルキル、ハロアルキル、シクロアルキル、ハロシクロアルキル、アルケニル、ハロアルケニル、アルキニル、ハロアルキニル、アルコキシ、ハロアルコキシ、シクロアルキルオキシ、ハロシクロアルキルオキシ、アルケニルオキシ、ハロアルケニルオキシ、アルキニルオキシ、ハロアルキニルオキシ、アセチルオキシ、アルキルチオ、ハロアルキルチオ、シクロアルキルチオ、アルケニルチオ、ハロアルケニルチオ、アルキニルチオ、ハロアルキニルチオ、アルキルスルフィニル、ハロアルキルスルフィニル、シクロアルキルスルフィニル、アルケニルスルフィニル、ハロアルケニルスルフィニル、アルキニルスルフィニル、ハロアルキニルスルフィニル、アルキルスルホニル、ハロアルキルスルホニル、シクロアルキルスルホニル、アルケニルスルホニル、ハロアルケニルスルホニル、アルキニルスルホニル、ハロアルキニルスルホニル、アミノ、アルキルアミノ、ジアルキルアミノ、アルコキシアミノ、アルキルアルコキシアミノ、又は1〜3個の基R4で置換されていても良い複素環を表し;RBが水素、アルキル、ハロアルキル、シクロアルキル、アルケニル、ハロアルケニル、アルキニル又はハロアルキニルを表し;RCが水素、アルキル、ハロアルキル、シクロアルキル、ハロシクロアルキル、アルケニル、ハロアルケニル、アルキニル、ハロアルキニル、ヒドロキシル、アルコキシ、アセチルオキシ、アルキルカルボニル又はアルコキシカルボニルを表す}を表し;Xが基Y2 pで置換されていても良く、1〜4個の窒素原子、又は1〜3個の窒素原子及び1個の硫黄原子若しくは酸素原子を含んでいる5員のヘテロアリールを表し;Y、Y1が明細書に定義されており;m、nが0、1又は2を表し、m又はnが2である場合、基Y及びY1は相互に異なっていても良く;pが0、1、2又は3を表し、pが2又は3である場合、基Y2は相互に異なっていても良い]で表されるヘテロアリール置換ベンジルフェニルエーテル及びその塩、化合物Iの製造方法並びに化合物Iの有害菌類及び有害動物防除用としての使用法が開示されている。
Description
【0001】 本発明は、式I:
【0002】
【化7】 [但し、 QがC(=CHOCH3)−COOCH3、C(=CHCH3)−COOCH3、
C(=NOCH3)−COOCH3、C(=NOCH3)−CONHCH3、N(−
OCH3)−COOCH3又は基F、G、H若しくはJ:
C(=NOCH3)−COOCH3、C(=NOCH3)−CONHCH3、N(−
OCH3)−COOCH3又は基F、G、H若しくはJ:
【0003】
【化8】 {但し、#がフェニル環との結合を表し、 RAが水素、シアノ、ハロゲン、 C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル、C3〜C6シクロアルキル、C3〜 C6ハロシクロアルキル、C2〜C6アルケニル、C2〜C6ハロアルケニル、C2〜
C6アルキニル、C2〜C6ハロアルキニル、C1〜C6アルコキシ、C1〜C6ハロ アルコキシ、C3〜C6シクロアルキルオキシ、C3〜C6ハロシクロアルキルオキ
シ、C2〜C6アルケニルオキシ、C2〜C6ハロアルケニルオキシ、C2〜C6アル
キニルオキシ、C2〜C6ハロアルキニルオキシ、アセチルオキシ、 C1〜C6アルキルチオ、C1〜C6ハロアルキルチオ、C3〜C6シクロアルキル
チオ、C2〜C6アルケニルチオ、C2〜C6ハロアルケニルチオ、C2〜C6アルキ
ニルチオ、C2〜C6ハロアルキニルチオ、C1〜C6アルキルスルフィニル、C1 〜C6ハロアルキルスルフィニル、C3〜C6シクロアルキルスルフィニル、C2〜
C6アルケニルスルフィニル、C2〜C6ハロアルケニルスルフィニル、C2〜C6 アルキニルスルフィニル、C2〜C6ハロアルキニルスルフィニル、C1〜C6アル
キルスルホニル、C1〜C6ハロアルキルスルホニル、C3〜C6シクロアルキルス
ルホニル、C2〜C6アルケニルスルホニル、C2〜C6ハロアルケニルスルホニル
、C2〜C6アルキニルスルホニル、C2〜C6ハロアルキニルスルホニル、 アミノ、C1〜C6アルキルアミノ、C1〜C6ジアルキルアミノ、C1〜C6アル
コキシアミノ、(C1〜C6アルキル)(C1〜C6アルコキシ)アミノ、又は 1〜3個の基R4で置換されていても良い複素環を表し; RBが水素、C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル、C3〜C6シクロアル キル、C2〜C6アルケニル、C2〜C6ハロアルケニル、C2〜C6アルキニル又は
C2〜C6ハロアルキニルを表し; RCが水素、C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル、C3〜C6シクロアル キル、C3〜C6ハロシクロアルキル、C2〜C6アルケニル、C2〜C6ハロアルケ
ニル、C2〜C6アルキニル、C2〜C6ハロアルキニル、ヒドロキシル、C1〜C2 アルコキシ、アセチルオキシ、C2〜C4アルキルカルボニル又はC2〜C4アルコ
キシカルボニルを表す} を表し; Xが基Y2 pで置換されていても良く、1〜4個の窒素原子、又は1〜3個の窒
素原子及び1個の硫黄原子若しくは酸素原子を含んでいる5員のヘテロアリール
を表し; Y、Y1がハロゲン、シアノ、ニトロ、C1〜C4アルキル、C1〜C4ハロアル キル、C2〜C6アルケニル、C2〜C6ハロアルケニル又はC1〜C4アルコキシを
表し; Y2がハロゲン、シアノ、ニトロ、C1〜C4アルキル、C1〜C4ハロアルキル 、C2〜C6アルケニル、C2〜C6ハロアルケニル、C2〜C6アルキニル、C1〜 C4アルコキシを表すか、或いは フェニル、フェノキシ又はベンジル {この芳香族環は、部分的に若しくは完全にハロゲン化されていても、又は 1〜3個の以下の基R4: ハロゲン、シアノ、ニトロ、ヒドロキシル、メルカプト、アミノ、カルボキシ
ル、アミノカルボニル、アミノチオカルボニル、アルキル、ハロアルキル、アル
ケニル、アルケニルオキシ、アルキニルオキシ、アルコキシ、ハロアルコキシ、
アルキルチオ、アルキルアミノ、ジアルキルアミノ、ホルミル、アルキルカルボ
ニル、アルキルスルホニル、アルキルスルホキシル、アルコキシカルボニル、ア
ルキルカルボニルオキシ、アルキルアミノカルボニル、ジアルキルアミノカルボ
ニル、アルキルアミノチオカルボニル、ジアルキルチオカルボニル(これらの基
のアルキル基は、1〜6個の炭素原子を、そしてアルケニル基又はアルキニル基
は、2〜8個の炭素原子を含んでいる)であるか、及び/又は 1〜3個の以下の基: シクロアルキル、シクロアルコキシ、ヘテロシクリル、ヘテロシクリルオキシ
(この環式基は、3〜10環員である)、 アリール、アリールオキシ、アリールチオ、アリールC1〜C6アルコキシ、ア
リールC1〜C6アルキル、ヘテロアリール、ヘテロアリールオキシ、ヘテロアリ
ールチオを表し、かつこのアリール基は6〜10環員であり、ヘテロアリール基
は5又は6環員であるのが好ましく、かつ前記環式基は、部分的に若しくは完全
にハロゲン化されていても、或いは以下の1〜3個の基R5又は1個若しくは2 個の基R6で置換されていても良い:即ち、 R5がハロゲン、シアノ、ニトロ、ヒドロキシル、C1〜C6アルキル、C1〜C 6 ハロアルキル、C1〜C6アルキルカルボニル、C3〜C6シクロアルキル、C1〜
C6アルコキシ、C1〜C6ハロアルコキシ、C1〜C6アルコキシカルボニル、C1 〜C6アルキルチオ、C1〜C6アルキルアミノ、ジC1〜C6アルキルアミノ、C2 〜C6アルケニル、C2〜C6アルケニルオキシ、C3〜C6アルキニルオキシ及び ハロゲン化されていても良いC1〜C4アルキレンジオキシを表し;そして R6がC(=NORd)−Γl−Rd’(Rdが水素又はC1〜C6アルキルを表し 、Γが酸素、硫黄又はNRdを表し、そしてlが0又は1を表す)を表し; を有していても良い} を表し; m、nが0、1又は2を表し、m又はnが2である場合、基Y及びY1は相互 に異なっていても良く; pが0、1、2又は3を表し、pが2又は3である場合、基Y2は相互に異な っていても良い] で表されるヘテロアリール置換ベンジルフェニルエーテル及びその塩に関する。
C6アルキニル、C2〜C6ハロアルキニル、C1〜C6アルコキシ、C1〜C6ハロ アルコキシ、C3〜C6シクロアルキルオキシ、C3〜C6ハロシクロアルキルオキ
シ、C2〜C6アルケニルオキシ、C2〜C6ハロアルケニルオキシ、C2〜C6アル
キニルオキシ、C2〜C6ハロアルキニルオキシ、アセチルオキシ、 C1〜C6アルキルチオ、C1〜C6ハロアルキルチオ、C3〜C6シクロアルキル
チオ、C2〜C6アルケニルチオ、C2〜C6ハロアルケニルチオ、C2〜C6アルキ
ニルチオ、C2〜C6ハロアルキニルチオ、C1〜C6アルキルスルフィニル、C1 〜C6ハロアルキルスルフィニル、C3〜C6シクロアルキルスルフィニル、C2〜
C6アルケニルスルフィニル、C2〜C6ハロアルケニルスルフィニル、C2〜C6 アルキニルスルフィニル、C2〜C6ハロアルキニルスルフィニル、C1〜C6アル
キルスルホニル、C1〜C6ハロアルキルスルホニル、C3〜C6シクロアルキルス
ルホニル、C2〜C6アルケニルスルホニル、C2〜C6ハロアルケニルスルホニル
、C2〜C6アルキニルスルホニル、C2〜C6ハロアルキニルスルホニル、 アミノ、C1〜C6アルキルアミノ、C1〜C6ジアルキルアミノ、C1〜C6アル
コキシアミノ、(C1〜C6アルキル)(C1〜C6アルコキシ)アミノ、又は 1〜3個の基R4で置換されていても良い複素環を表し; RBが水素、C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル、C3〜C6シクロアル キル、C2〜C6アルケニル、C2〜C6ハロアルケニル、C2〜C6アルキニル又は
C2〜C6ハロアルキニルを表し; RCが水素、C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル、C3〜C6シクロアル キル、C3〜C6ハロシクロアルキル、C2〜C6アルケニル、C2〜C6ハロアルケ
ニル、C2〜C6アルキニル、C2〜C6ハロアルキニル、ヒドロキシル、C1〜C2 アルコキシ、アセチルオキシ、C2〜C4アルキルカルボニル又はC2〜C4アルコ
キシカルボニルを表す} を表し; Xが基Y2 pで置換されていても良く、1〜4個の窒素原子、又は1〜3個の窒
素原子及び1個の硫黄原子若しくは酸素原子を含んでいる5員のヘテロアリール
を表し; Y、Y1がハロゲン、シアノ、ニトロ、C1〜C4アルキル、C1〜C4ハロアル キル、C2〜C6アルケニル、C2〜C6ハロアルケニル又はC1〜C4アルコキシを
表し; Y2がハロゲン、シアノ、ニトロ、C1〜C4アルキル、C1〜C4ハロアルキル 、C2〜C6アルケニル、C2〜C6ハロアルケニル、C2〜C6アルキニル、C1〜 C4アルコキシを表すか、或いは フェニル、フェノキシ又はベンジル {この芳香族環は、部分的に若しくは完全にハロゲン化されていても、又は 1〜3個の以下の基R4: ハロゲン、シアノ、ニトロ、ヒドロキシル、メルカプト、アミノ、カルボキシ
ル、アミノカルボニル、アミノチオカルボニル、アルキル、ハロアルキル、アル
ケニル、アルケニルオキシ、アルキニルオキシ、アルコキシ、ハロアルコキシ、
アルキルチオ、アルキルアミノ、ジアルキルアミノ、ホルミル、アルキルカルボ
ニル、アルキルスルホニル、アルキルスルホキシル、アルコキシカルボニル、ア
ルキルカルボニルオキシ、アルキルアミノカルボニル、ジアルキルアミノカルボ
ニル、アルキルアミノチオカルボニル、ジアルキルチオカルボニル(これらの基
のアルキル基は、1〜6個の炭素原子を、そしてアルケニル基又はアルキニル基
は、2〜8個の炭素原子を含んでいる)であるか、及び/又は 1〜3個の以下の基: シクロアルキル、シクロアルコキシ、ヘテロシクリル、ヘテロシクリルオキシ
(この環式基は、3〜10環員である)、 アリール、アリールオキシ、アリールチオ、アリールC1〜C6アルコキシ、ア
リールC1〜C6アルキル、ヘテロアリール、ヘテロアリールオキシ、ヘテロアリ
ールチオを表し、かつこのアリール基は6〜10環員であり、ヘテロアリール基
は5又は6環員であるのが好ましく、かつ前記環式基は、部分的に若しくは完全
にハロゲン化されていても、或いは以下の1〜3個の基R5又は1個若しくは2 個の基R6で置換されていても良い:即ち、 R5がハロゲン、シアノ、ニトロ、ヒドロキシル、C1〜C6アルキル、C1〜C 6 ハロアルキル、C1〜C6アルキルカルボニル、C3〜C6シクロアルキル、C1〜
C6アルコキシ、C1〜C6ハロアルコキシ、C1〜C6アルコキシカルボニル、C1 〜C6アルキルチオ、C1〜C6アルキルアミノ、ジC1〜C6アルキルアミノ、C2 〜C6アルケニル、C2〜C6アルケニルオキシ、C3〜C6アルキニルオキシ及び ハロゲン化されていても良いC1〜C4アルキレンジオキシを表し;そして R6がC(=NORd)−Γl−Rd’(Rdが水素又はC1〜C6アルキルを表し 、Γが酸素、硫黄又はNRdを表し、そしてlが0又は1を表す)を表し; を有していても良い} を表し; m、nが0、1又は2を表し、m又はnが2である場合、基Y及びY1は相互 に異なっていても良く; pが0、1、2又は3を表し、pが2又は3である場合、基Y2は相互に異な っていても良い] で表されるヘテロアリール置換ベンジルフェニルエーテル及びその塩に関する。
【0004】 更に、本発明は、化合物Iの製造方法並びに化合物Iの有害菌類及び有害動物
防除用としての使用法に関する。
防除用としての使用法に関する。
【0005】 フェノキシメチレンフェニル酢酸メチルエーテル及びメチルアミドは、EP−
A253213、EP−A254426、EP−A251082、EP−A27
8595、EP−A280185、EP−A299694、EP−A38656
1、EP−A398692及びEP−A477631により公知であり、対応す
るメトキシカルバメートは、WO−A93/15046により公知である。ヘテ
ロアリール置換フェニル酢酸誘導体は、EP−A811614に開示されている
。
A253213、EP−A254426、EP−A251082、EP−A27
8595、EP−A280185、EP−A299694、EP−A38656
1、EP−A398692及びEP−A477631により公知であり、対応す
るメトキシカルバメートは、WO−A93/15046により公知である。ヘテ
ロアリール置換フェニル酢酸誘導体は、EP−A811614に開示されている
。
【0006】 環式アミドは、WO−A95/14009、WO−A96/17851、WO
−A96/26191、WO−A96/36229、WO−A96/36615
、WO−A96/36616、WO−A96/38425、WO−A97/00
612、WO−A97/02255、WO−A97/05120、WO−A97
/19935、WO−A98/05652、WO−A98/20003及びWO
−A98/23155、並びにJP−A09/104676及びJP−A09/
208565に開示されている。アミドカルボニル基に対してオルト位に置換さ
れた複素環を有する環式アミドがWO−A96/36633に開示されている。
−A96/26191、WO−A96/36229、WO−A96/36615
、WO−A96/36616、WO−A96/38425、WO−A97/00
612、WO−A97/02255、WO−A97/05120、WO−A97
/19935、WO−A98/05652、WO−A98/20003及びWO
−A98/23155、並びにJP−A09/104676及びJP−A09/
208565に開示されている。アミドカルボニル基に対してオルト位に置換さ
れた複素環を有する環式アミドがWO−A96/36633に開示されている。
【0007】 上述の文献に開示されている化合物は、有害菌類に対して栽培植物保護剤とし
て使用するのが適当であり、有害動物に対して適当な場合もある。
て使用するのが適当であり、有害動物に対して適当な場合もある。
【0008】 しかしながら、その作用は多くの場合、満足できるものではない。
【0009】 従って、本発明の目的は、改善された作用を示す化合物を提供することにある
。
。
【0010】 本発明の目的は、式Iで表される置換ベンジルフェニルエーテルにより達成さ
れる。更に、中間体及び化合物Iの製造方法、並びに化合物Iの、及びこれを含
む組成物の、有害菌類及び有害動物防除用としての使用法を見出した。殺菌作用
を示すのが好ましい。
れる。更に、中間体及び化合物Iの製造方法、並びに化合物Iの、及びこれを含
む組成物の、有害菌類及び有害動物防除用としての使用法を見出した。殺菌作用
を示すのが好ましい。
【0011】 公知の化合物と比較して、式Iで表される化合物は、有害菌類及び有害動物に
対する作用が改善された。
対する作用が改善された。
【0012】 式Iで表される化合物は、上述の文献による公知の化合物とはフェノキシ基の
構造が異なる。このフェノキシ基は、5員の窒素複素環又はヘテロ芳香族で置換
されている。
構造が異なる。このフェノキシ基は、5員の窒素複素環又はヘテロ芳香族で置換
されている。
【0013】 化合物Iは異なる経路で得ることができ、基Q又はフェノキシ基Eを最初に形
成するかどうかはこの合成では重要でない。
成するかどうかはこの合成では重要でない。
【0014】
【化9】 式Eの中括弧}は、式Iのベンジル骨格との結合点を示している。
【0015】 基Qの形成は、例えば冒頭で引用された文献により公知であり、そして以下の
文献でも公知である:即ち、 EP−A254426、EP−A370629、EP−A463488、EP
−A472300及びEP−A513580。
文献でも公知である:即ち、 EP−A254426、EP−A370629、EP−A463488、EP
−A472300及びEP−A513580。
【0016】 従って、明快にするために以下に示す反応で、 用語Q#を、C(=CHOCH3)−COOCH3、C(=CHCH3)−CO OCH3、C(=NOCH3)−COOCH3、N(−OCH3)−COOCH3又 は以下の基F、G、H若しくはJ、或いはその好適な前駆体に使用し、そして 用語L#を、フェノキシ基E又はその適当な前駆体に使用する。
【0017】 式IF及びIHの場合、
【0018】
【化10】 Q#がニトロであるか、又はIFの場合には基F、そしてIHの場合は基Hを 表すフェノキシ基を各工程で導入するのが好ましい。
【0019】 式IG及びIJの場合、
【0020】
【化11】 Q#が基G及び基Jをそれぞれ表すフェノキシ基を各工程で導入するのが好ま しい。
【0021】 化合物Iの合成は、一般的に、式IIで表されるフェノールを式III#で表 されるベンジル誘導体と反応させることにより行われる。
【0022】
【化12】 上記式III#において、Lは核除去脱離基(nucleofuge leaving group)、 例えばハロゲン、又はアルキル−若しくはアリールスルホナート、好ましくは臭
素、塩素、メシラート、トシラート又はトリフラートを表す。
素、塩素、メシラート、トシラート又はトリフラートを表す。
【0023】 1)この反応は、通常、塩基の存在下に不活性有機溶剤中で0℃〜180℃、
好ましくは20℃〜60℃にて行われる(EP−A254426;EP−A46
3488;WO−A93/15046;WO−A95/18789;WO−A9
5/29896、参照)。
好ましくは20℃〜60℃にて行われる(EP−A254426;EP−A46
3488;WO−A93/15046;WO−A95/18789;WO−A9
5/29896、参照)。
【0024】 ベンジル化合物III#は、公知(EP−A513580、EP−A4776 31、EP−A463488、EP−A251082EP−A400417、E
P−A585751、WO−A93/15046)であるか、或いはこれら文献
に記載の方法又は以下に略述された経路により得ることができる:
P−A585751、WO−A93/15046)であるか、或いはこれら文献
に記載の方法又は以下に略述された経路により得ることができる:
【0025】
【化13】 式IFで表される化合物及び対応する前駆体IIIFの場合、基Qは以下の経
路で合成されるのが好ましい: 化合物IF{但し、RAがヒドロキシル、アルコキシ、ハロアルコキシ、シク ロアルコキシ、ハロシクロアルコキシ、アルケニルオキシ、ハロアルケニルオキ
シ、アルキニルオキシ又はハロアルキニルオキシを表す}の製造に必要なベンジ
ル化合物IIIF#は、文献(WO−A97/02255、参照)により公知で あるか、或いは引用文献の方法で得ることができる。これらは、以下の合成経路
により得ることができる:
路で合成されるのが好ましい: 化合物IF{但し、RAがヒドロキシル、アルコキシ、ハロアルコキシ、シク ロアルコキシ、ハロシクロアルコキシ、アルケニルオキシ、ハロアルケニルオキ
シ、アルキニルオキシ又はハロアルキニルオキシを表す}の製造に必要なベンジ
ル化合物IIIF#は、文献(WO−A97/02255、参照)により公知で あるか、或いは引用文献の方法で得ることができる。これらは、以下の合成経路
により得ることができる:
【0026】
【化14】 この経路は、ベンジル化合物IIIF#の製造だけでなく、原則的に、基L#の
合成の各段階での基Fの合成に適当である。基Qは、L#が水素を表す化合物I IIF1#又はIIIF#の段階で合成されるのが特に好ましい。
合成の各段階での基Fの合成に適当である。基Qは、L#が水素を表す化合物I IIF1#又はIIIF#の段階で合成されるのが特に好ましい。
【0027】 式IIIF1#で表されるイソシアネートは、対応するニトロベンゼン誘導体 を還元し、そして得られたアニリンをホスゲンと反応させることにより、公知の
方法で得られる(WO−A97/02255、参照)。
方法で得られる(WO−A97/02255、参照)。
【0028】 化合物IF{但し、RAがアルキル、ハロアルキル、シクロアルキル、ハロシ クロアルキル、アルケニル、ハロアルケニル、アルキニル又はハロアルキニルを
表す}の製造に必要なベンジル化合物IIIF#は、文献(WO−A96/36 229、参照)により公知であるか、或いは引用文献の方法で得ることができる
。これらは、式IIIF2#で表されるカルバメートをオルトエステルと反応さ せることにより得ることができる:
表す}の製造に必要なベンジル化合物IIIF#は、文献(WO−A96/36 229、参照)により公知であるか、或いは引用文献の方法で得ることができる
。これらは、式IIIF2#で表されるカルバメートをオルトエステルと反応さ せることにより得ることができる:
【0029】
【化15】 2)この反応は、一般的に、不活性有機溶剤中で0℃〜200℃、好ましくは
50℃〜120℃にて行われる[J. Org. Chem., 43 (1978), 936、参照]。
50℃〜120℃にて行われる[J. Org. Chem., 43 (1978), 936、参照]。
【0030】 好適な溶剤は、脂肪族炭化水素、芳香族炭化水素(例えば、トルエン、o−、
m−及びp−キシレン)、ハロゲン化炭化水素、エーテル(例えば、ジエチルエ
ーテル、ジイソプロピルエーテル、tert−ブチルメチルエーテル、ジオキサ
ン、テトラヒドロフラン)、ニトリル、ケトン、そしてさらにジメチルスルホキ
シド、ジメチルホルムアミド及びジメチルアセトアミド、特に好ましくはジメチ
ルホルムアミド、テトラヒドロフラン又はトルエンである。上述の溶剤の混合物
を使用することもできる。
m−及びp−キシレン)、ハロゲン化炭化水素、エーテル(例えば、ジエチルエ
ーテル、ジイソプロピルエーテル、tert−ブチルメチルエーテル、ジオキサ
ン、テトラヒドロフラン)、ニトリル、ケトン、そしてさらにジメチルスルホキ
シド、ジメチルホルムアミド及びジメチルアセトアミド、特に好ましくはジメチ
ルホルムアミド、テトラヒドロフラン又はトルエンである。上述の溶剤の混合物
を使用することもできる。
【0031】 出発材料を、相互に等モル量で一般的に反応させる。収率に関して、IIIF
2#に対して過剰量のオルトエステルを使用するのが有効であろう。
2#に対して過剰量のオルトエステルを使用するのが有効であろう。
【0032】
【化16】 式IGで表される化合物及び対応する前駆体IIIGの場合、基Qは以下の経
路で合成されるのが好ましい: 化合物IGの製造に必要なベンジル化合物IIIG#は、文献(WO−A95 /14009;WO−A97/02255)により公知であるか、或いは引用文
献の方法で得ることができる。これらは、以下の合成経路により得ることができ
る:
路で合成されるのが好ましい: 化合物IGの製造に必要なベンジル化合物IIIG#は、文献(WO−A95 /14009;WO−A97/02255)により公知であるか、或いは引用文
献の方法で得ることができる。これらは、以下の合成経路により得ることができ
る:
【0033】
【化17】
【化18】 この経路は、ベンジル化合物IIIF#の製造だけでなく、原則的に、フェノ キシ基Eの合成用としてのイソオキサゾリノン基の合成段階において適当である
。基Qは、L#が水素を表す化合物IIIG又はIIIG5の段階で合成される のが特に好ましい。
。基Qは、L#が水素を表す化合物IIIG又はIIIG5の段階で合成される のが特に好ましい。
【0034】 RAがアルキルを表す式IIIGの化合物は、US4952573に公知の経 路で、対応するフェニル酢酸エステルIIIG4#から得られる。
【0035】
【化19】 L#が脱離基Lを表し、そして化合物IHの製造に必要なベンジル化合物II IH1#〜IIIH3#は、文献により公知である[WO−A96/36229、
参照]。
参照]。
【0036】 テトラゾリノン基Hは、以下の合成経路により合成することができる: この経路は、ベンジル化合物IIIH#及びIIIH1#/IIIH5#の製造 だけでなく、原則的に、テトラゾリノン基の合成用としての基L#の合成段階に おいて適当である。フェノキシ基は、ニトロベンゼンの段階で合成されるのが特
に好ましい。
に好ましい。
【0037】 式IIIF1#で表されるイソシアネートは、対応するニトロベンゼン誘導体 を還元し、そして得られたアニリンをホスゲンと反応させることにより、公知の
方法で得られる(WO−A97/02255、参照)。
方法で得られる(WO−A97/02255、参照)。
【0038】
【化20】 式IHで表される化合物及び対応する前駆体IIIHの場合、基Qは以下の経
路で合成されるのが好ましい:
路で合成されるのが好ましい:
【0039】
【化21】 3)イソシアネートIIIA1#とアジドIVaとの反応は、一般的に、塩基 又は酸の存在下又は非存在下に不活性有機溶剤中で−10℃〜200℃、好まし
くは20℃〜140℃にて行われる[J. Org. Chem., 45 (1980), 5130;J. Am.
Chem. Soc. 81 (1959), 3706;Tetrahedron 31 (1975), 765;J. Org. Chem. 3 8 (1973), 675、参照]。
くは20℃〜140℃にて行われる[J. Org. Chem., 45 (1980), 5130;J. Am.
Chem. Soc. 81 (1959), 3706;Tetrahedron 31 (1975), 765;J. Org. Chem. 3 8 (1973), 675、参照]。
【0040】 好適な溶剤は、脂肪族炭化水素、芳香族炭化水素(例えば、トルエン、o−、
m−及びp−キシレン)、ハロゲン化炭化水素(例えば、塩化メチレン、クロロ
ホルム、クロロベンゼン)、エーテル、ニトリル、そしてさらにジメチルスルホ
キシド、ジメチルホルムアミド及びジメチルアセトアミド、特に好ましくはトル
エン、キシレン、ジメチルホルムアミド及びクロロホルムである。使用されるア
ジドIVaが液体の場合、溶剤として使用することもできる。上述の溶剤の混合
物を使用することもできる。
m−及びp−キシレン)、ハロゲン化炭化水素(例えば、塩化メチレン、クロロ
ホルム、クロロベンゼン)、エーテル、ニトリル、そしてさらにジメチルスルホ
キシド、ジメチルホルムアミド及びジメチルアセトアミド、特に好ましくはトル
エン、キシレン、ジメチルホルムアミド及びクロロホルムである。使用されるア
ジドIVaが液体の場合、溶剤として使用することもできる。上述の溶剤の混合
物を使用することもできる。
【0041】 出発材料を、相互に等モル量で一般的に反応させる。収率に関して、IIIF
1#に対して過剰量のIVaを使用するのが有効であろう。
1#に対して過剰量のIVaを使用するのが有効であろう。
【0042】 式IVaにおいて、Mはアルカリ金属及びアルカリ土類金属、トリアルキルシ
リル並びにアルキルから選択されるカチオンである。トリメチルシリルアジドを
使用するのが好ましい。
リル並びにアルキルから選択されるカチオンである。トリメチルシリルアジドを
使用するのが好ましい。
【0043】 式IIIH2#で表される化合物{但し、RBがC1〜C6アルキル、C1〜C6ハ
ロアルキル、C3〜C6シクロアルキル、C2〜C6アルケニル、C2〜C6ハロアル
ケニル、C2〜C6アルキニル又はC2〜C6ハロアルキニルを表す}は、式III
H1#で表されるテトラゾリノンをアルキル化することにより得られる。式II IH2#のL#がフェノキシ基Eである場合、化合物IIIH2#は化合物IHで ある。
ロアルキル、C3〜C6シクロアルキル、C2〜C6アルケニル、C2〜C6ハロアル
ケニル、C2〜C6アルキニル又はC2〜C6ハロアルキニルを表す}は、式III
H1#で表されるテトラゾリノンをアルキル化することにより得られる。式II IH2#のL#がフェノキシ基Eである場合、化合物IIIH2#は化合物IHで ある。
【0044】
【化22】 4)テトラゾリノンIIIH1#をアルキル化してIIIH2#を得る反応は、
一般的に、塩基の存在下に不活性有機溶剤中で−20℃〜180℃、好ましくは
20℃〜120℃にて行われる[Synth. Commun. 18 (1988), 2011;J. Chem. S
oc. Chem. Commun., (1987), 735、参照]。
一般的に、塩基の存在下に不活性有機溶剤中で−20℃〜180℃、好ましくは
20℃〜120℃にて行われる[Synth. Commun. 18 (1988), 2011;J. Chem. S
oc. Chem. Commun., (1987), 735、参照]。
【0045】 好適な溶剤は、脂肪族炭化水素、芳香族炭化水素(例えば、トルエン、o−、
m−及びp−キシレン)、ハロゲン化炭化水素、エーテル(例えば、ジエチルエ
ーテル、ジイソプロピルエーテル、tert−ブチルメチルエーテル、ジオキサ
ン、テトラヒドロフラン)、ニトリル、アルコール、そしてさらにジメチルスル
ホキシド、ジメチルホルムアミド及びジメチルアセトアミド、特に好ましくはジ
メチルホルムアミド、テトラヒドロフラン、ジメチルスルホキシド、ジエチルエ
ーテル又はトルエンである。上述の溶剤の混合物を使用することもできる。
m−及びp−キシレン)、ハロゲン化炭化水素、エーテル(例えば、ジエチルエ
ーテル、ジイソプロピルエーテル、tert−ブチルメチルエーテル、ジオキサ
ン、テトラヒドロフラン)、ニトリル、アルコール、そしてさらにジメチルスル
ホキシド、ジメチルホルムアミド及びジメチルアセトアミド、特に好ましくはジ
メチルホルムアミド、テトラヒドロフラン、ジメチルスルホキシド、ジエチルエ
ーテル又はトルエンである。上述の溶剤の混合物を使用することもできる。
【0046】 好適な塩基は、一般に、 無機化合物、例えばアルカリ金属及びアルカリ土類金属水酸化物(例えば、水
酸化リチウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム及び水酸化カルシウム)、ア
ルカリ金属及びアルカリ土類金属酸化物、アルカリ金属及びアルカリ土類金属水
素化物(例えば、水素化リチウム、水素化ナトリウム、水素化カリウム及び水素
化カルシウム)、アルカリ金属アミド、アルカリ金属及びアルカリ土類金属炭酸
塩(例えば、炭酸リチウム、炭酸カリウム及び炭酸カルシウム)及びアルカリ金
属炭酸水素塩(例えば、炭酸水素ナトリウム); 有機金属化合物、特にアルキルアルカリ金属、ハロゲン化アルキルマグネシウ
ム、そしてさらにアルカリ金属及びアルカリ土類金属アルコキシド及びジメトキ
シマグネシウム;さらに、 有機塩基、例えば第三級アミン、ピリジン、置換ピリジン及び二環式アミン である。水素化ナトリウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸ナトリウム、水酸化ナト
リウム及び水酸化カリウムが特に好ましい。
酸化リチウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム及び水酸化カルシウム)、ア
ルカリ金属及びアルカリ土類金属酸化物、アルカリ金属及びアルカリ土類金属水
素化物(例えば、水素化リチウム、水素化ナトリウム、水素化カリウム及び水素
化カルシウム)、アルカリ金属アミド、アルカリ金属及びアルカリ土類金属炭酸
塩(例えば、炭酸リチウム、炭酸カリウム及び炭酸カルシウム)及びアルカリ金
属炭酸水素塩(例えば、炭酸水素ナトリウム); 有機金属化合物、特にアルキルアルカリ金属、ハロゲン化アルキルマグネシウ
ム、そしてさらにアルカリ金属及びアルカリ土類金属アルコキシド及びジメトキ
シマグネシウム;さらに、 有機塩基、例えば第三級アミン、ピリジン、置換ピリジン及び二環式アミン である。水素化ナトリウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸ナトリウム、水酸化ナト
リウム及び水酸化カリウムが特に好ましい。
【0047】 一般に、この塩基は等モル量、又は過剰量で用いられるが、触媒量で、又は適
宜溶剤として用いることもできる。
宜溶剤として用いることもできる。
【0048】 好適なアルキル化剤は、例えばハロゲン化アルキル、アルキルスルホナート、
アルキルp−トルエンスルホナート、アルキルトリフルオロメタンスルホナート
、アルコール、エーテル又はアルキルp−ブロモフェニルスルホナート、特にヨ
ウ化メチル又は硫酸ジメチルである。
アルキルp−トルエンスルホナート、アルキルトリフルオロメタンスルホナート
、アルコール、エーテル又はアルキルp−ブロモフェニルスルホナート、特にヨ
ウ化メチル又は硫酸ジメチルである。
【0049】 一般的に、出発材料を相互に等モル量で反応させる。収率に関して、IIIH
1#に対して過剰量のアルキル化剤を使用するのが有効であろう。
1#に対して過剰量のアルキル化剤を使用するのが有効であろう。
【0050】 式IIIH3#で表される化合物{但し、RBがC1〜C6アルキルカルボニル又
はC1〜C6アルコキシカルボニルを表す}は、式IIIH1#で表されるテトラ ゾリノンをアシル化剤、例えばハロゲン化カルボニル、無水カルボン酸、カルボ
ン酸エステル又はクロロホルマートと反応させることにより得られる。
はC1〜C6アルコキシカルボニルを表す}は、式IIIH1#で表されるテトラ ゾリノンをアシル化剤、例えばハロゲン化カルボニル、無水カルボン酸、カルボ
ン酸エステル又はクロロホルマートと反応させることにより得られる。
【0051】
【化23】 5)テトラゾリノンIIIH1#をアシル化してIIIH3#を得る反応は、一
般的に、塩基の存在下に不活性有機溶剤中で−20℃〜180℃、好ましくは2
0℃〜120℃にて行われる[Synth. Commun. 18 (1988), 2011;J. Chem. Soc
. Chem. Commun., (1987), 735、参照]。
般的に、塩基の存在下に不活性有機溶剤中で−20℃〜180℃、好ましくは2
0℃〜120℃にて行われる[Synth. Commun. 18 (1988), 2011;J. Chem. Soc
. Chem. Commun., (1987), 735、参照]。
【0052】 好適な溶剤は、脂肪族炭化水素、芳香族炭化水素(例えば、トルエン、o−、
m−及びp−キシレン)、ハロゲン化炭化水素、エーテル(例えば、ジエチルエ
ーテル、ジイソプロピルエーテル、tert−ブチルメチルエーテル、ジオキサ
ン、テトラヒドロフラン)、ニトリル、そしてさらにジメチルスルホキシド、ジ
メチルホルムアミド及びジメチルアセトアミド、特に好ましくはジメチルホルム
アミド、テトラヒドロフラン、ジメチルスルホキシド、ジエチルエーテル及びト
ルエンである。上述の溶剤の混合物を使用することもできる。
m−及びp−キシレン)、ハロゲン化炭化水素、エーテル(例えば、ジエチルエ
ーテル、ジイソプロピルエーテル、tert−ブチルメチルエーテル、ジオキサ
ン、テトラヒドロフラン)、ニトリル、そしてさらにジメチルスルホキシド、ジ
メチルホルムアミド及びジメチルアセトアミド、特に好ましくはジメチルホルム
アミド、テトラヒドロフラン、ジメチルスルホキシド、ジエチルエーテル及びト
ルエンである。上述の溶剤の混合物を使用することもできる。
【0053】 好適な塩基は、一般に、 無機化合物、例えばアルカリ金属及びアルカリ土類金属水酸化物(例えば、水
酸化リチウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム及び水酸化カルシウム)、ア
ルカリ金属及びアルカリ土類金属酸化物、アルカリ金属及びアルカリ土類金属水
素化物(例えば、水素化リチウム、水素化ナトリウム、水素化カリウム及び水素
化カルシウム)、アルカリ金属アミド、アルカリ金属及びアルカリ土類金属炭酸
塩(例えば、炭酸リチウム、炭酸カリウム及び炭酸カルシウム)及びアルカリ金
属炭酸水素塩(例えば、炭酸水素ナトリウム);さらに、 有機塩基、例えば第三級アミン(例えば、トリメチルアミン、トリエチルアミ
ン、ジイソプロピルエチルアミン、N−メチルピペリジン)、ピリジン、置換ピ
リジン及び二環式アミン である。水素化ナトリウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸ナトリウム、水酸化ナト
リウム及び水酸化カリウム、並びにトリエチルアミン及びピリジンが特に好まし
い。
酸化リチウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム及び水酸化カルシウム)、ア
ルカリ金属及びアルカリ土類金属酸化物、アルカリ金属及びアルカリ土類金属水
素化物(例えば、水素化リチウム、水素化ナトリウム、水素化カリウム及び水素
化カルシウム)、アルカリ金属アミド、アルカリ金属及びアルカリ土類金属炭酸
塩(例えば、炭酸リチウム、炭酸カリウム及び炭酸カルシウム)及びアルカリ金
属炭酸水素塩(例えば、炭酸水素ナトリウム);さらに、 有機塩基、例えば第三級アミン(例えば、トリメチルアミン、トリエチルアミ
ン、ジイソプロピルエチルアミン、N−メチルピペリジン)、ピリジン、置換ピ
リジン及び二環式アミン である。水素化ナトリウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸ナトリウム、水酸化ナト
リウム及び水酸化カリウム、並びにトリエチルアミン及びピリジンが特に好まし
い。
【0054】 一般に、この塩基は等モル量、又は過剰量で用いられるが、触媒量で、又は適
宜溶剤として用いることもできる。
宜溶剤として用いることもできる。
【0055】 一般的に、出発材料を相互に等モル量で反応させる。収率に関して、IIIH
1#に対して過剰量のアシル化剤を使用するのが有効であろう。
1#に対して過剰量のアシル化剤を使用するのが有効であろう。
【0056】
【化24】 化合物IJ{但し、RBがアルキル、ハロアルキル、シクロアルキル、アルケ ニル、ハロアルケニル、アルキニル又はハロアルキニルを表す}の製造に必要な
ベンジル化合物IIIJ#は、文献(WO−A96/36229、参照)により 公知であるか、或いは引用文献の方法で得ることができる。これらは、以下の合
成経路により得ることができる:
ベンジル化合物IIIJ#は、文献(WO−A96/36229、参照)により 公知であるか、或いは引用文献の方法で得ることができる。これらは、以下の合
成経路により得ることができる:
【0057】
【化25】 6)フェニル酢酸誘導体IIIG4#をアルキル化又はアシル化してIIIJ 1#を得る反応は、一般的に、塩基の存在下、適宜相間移動条件下で、不活性有 機溶剤中で−20℃〜180℃、好ましくは20℃〜120℃にて行われる[Ho
uben-Weyl, 第8巻 (1952), 600〜610頁; Org. Syntheses 55 (1976), 91; Org
. Reactions 9 (1957), 107; Org. Reactions 17 (1969), 155; J. Am. Chem.
Soc., 92 (1970), 1397、参照]。
uben-Weyl, 第8巻 (1952), 600〜610頁; Org. Syntheses 55 (1976), 91; Org
. Reactions 9 (1957), 107; Org. Reactions 17 (1969), 155; J. Am. Chem.
Soc., 92 (1970), 1397、参照]。
【0058】 好適な溶剤は、脂肪族炭化水素、芳香族炭化水素(例えば、トルエン、o−、
m−及びp−キシレン)、ハロゲン化炭化水素、エーテル(例えば、ジエチルエ
ーテル、ジイソプロピルエーテル、tert−ブチルメチルエーテル、ジオキサ
ン、テトラヒドロフラン)、ニトリル、そしてさらにジメチルスルホキシド、ジ
メチルホルムアミド及びジメチルアセトアミド、特に好ましくはジメチルホルム
アミド、テトラヒドロフラン、ジメチルスルホキシド、ジエチルエーテル及びト
ルエンである。上述の溶剤の混合物を使用することもできる。
m−及びp−キシレン)、ハロゲン化炭化水素、エーテル(例えば、ジエチルエ
ーテル、ジイソプロピルエーテル、tert−ブチルメチルエーテル、ジオキサ
ン、テトラヒドロフラン)、ニトリル、そしてさらにジメチルスルホキシド、ジ
メチルホルムアミド及びジメチルアセトアミド、特に好ましくはジメチルホルム
アミド、テトラヒドロフラン、ジメチルスルホキシド、ジエチルエーテル及びト
ルエンである。上述の溶剤の混合物を使用することもできる。
【0059】 好適な塩基は、一般に、 無機化合物、例えばアルカリ金属及びアルカリ土類金属水酸化物(例えば、水
酸化リチウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム及び水酸化カルシウム)、ア
ルカリ金属及びアルカリ土類金属酸化物、アルカリ金属及びアルカリ土類金属水
素化物(例えば、水素化リチウム、水素化ナトリウム、水素化カリウム及び水素
化カルシウム)、アルカリ金属アミド、アルカリ金属及びアルカリ土類金属炭酸
塩(例えば、炭酸リチウム、炭酸カリウム及び炭酸カルシウム)及びアルカリ金
属炭酸水素塩(例えば、炭酸水素ナトリウム); 有機金属化合物、特にアルキルアルカリ金属、ハロゲン化アルキルマグネシウ
ム、そしてさらにアルカリ金属及びアルカリ土類金属アルコキシド及びジメトキ
シマグネシウム;さらに、 有機塩基、例えば第三級アミン、ピリジン、置換ピリジン及び二環式アミン である。水素化ナトリウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸ナトリウム、水酸化ナト
リウム及び水酸化カリウムが特に好ましい。
酸化リチウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム及び水酸化カルシウム)、ア
ルカリ金属及びアルカリ土類金属酸化物、アルカリ金属及びアルカリ土類金属水
素化物(例えば、水素化リチウム、水素化ナトリウム、水素化カリウム及び水素
化カルシウム)、アルカリ金属アミド、アルカリ金属及びアルカリ土類金属炭酸
塩(例えば、炭酸リチウム、炭酸カリウム及び炭酸カルシウム)及びアルカリ金
属炭酸水素塩(例えば、炭酸水素ナトリウム); 有機金属化合物、特にアルキルアルカリ金属、ハロゲン化アルキルマグネシウ
ム、そしてさらにアルカリ金属及びアルカリ土類金属アルコキシド及びジメトキ
シマグネシウム;さらに、 有機塩基、例えば第三級アミン、ピリジン、置換ピリジン及び二環式アミン である。水素化ナトリウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸ナトリウム、水酸化ナト
リウム及び水酸化カリウムが特に好ましい。
【0060】 一般に、この塩基は等モル量、又は過剰量で用いられるが、触媒量で、又は適
宜溶剤として用いることもできる。
宜溶剤として用いることもできる。
【0061】 好適なアルキル化剤は、例えばハロゲン化アルキル、アルキルスルホナート、
アルキルp−トルエンスルホナート、アルキルトリフルオロメタンスルホナート
、アルコール、エーテル又はアルキルp−ブロモフェニルスルホナート、特にヨ
ウ化メチル又は硫酸ジメチルである。
アルキルp−トルエンスルホナート、アルキルトリフルオロメタンスルホナート
、アルコール、エーテル又はアルキルp−ブロモフェニルスルホナート、特にヨ
ウ化メチル又は硫酸ジメチルである。
【0062】 好適なアシル化剤は、例えばハロゲン化カルボニル、無水カルボン酸、カルボ
ン酸エステル又はクロロホルマートである。
ン酸エステル又はクロロホルマートである。
【0063】 一般的に、出発材料を相互に等モル量で反応させる。収率に関して、IIIG
4#に対して過剰量のアルキル化剤又はアシル化剤を使用するのが有効であろう 。
4#に対して過剰量のアルキル化剤又はアシル化剤を使用するのが有効であろう 。
【0064】
【化26】 7)フェニル酢酸誘導体IIIJ1#をカルボン酸誘導体IVbでアルキル化 する反応は、一般的に、塩基の存在下に不活性有機溶剤中で−20℃〜180℃
、好ましくは20℃〜120℃にて行われる[Houben-Weyl, 第8巻 (1952), 560
〜589頁及び600〜612頁; Org. Reactions 8 (1954), 59及び266、参照]。式I
Vbにおいて、Xは通常の脱離基、例えばハロゲン、アルコキシ又はアルキルカ
ルボニルオキシを表す。
、好ましくは20℃〜120℃にて行われる[Houben-Weyl, 第8巻 (1952), 560
〜589頁及び600〜612頁; Org. Reactions 8 (1954), 59及び266、参照]。式I
Vbにおいて、Xは通常の脱離基、例えばハロゲン、アルコキシ又はアルキルカ
ルボニルオキシを表す。
【0065】 好適な溶剤は、脂肪族炭化水素、芳香族炭化水素(例えば、トルエン、o−、
m−及びp−キシレン)、ハロゲン化炭化水素(例えば、塩化メチレン、クロロ
ホルム、クロロベンゼン)、エーテル(例えば、ジエチルエーテル、ジイソプロ
ピルエーテル、tert−ブチルメチルエーテル、ジオキサン、テトラヒドロフ
ラン)、ニトリル、そしてさらにジメチルスルホキシド、ジメチルホルムアミド
及びジメチルアセトアミド、特に好ましくはジメチルホルムアミド、テトラヒド
ロフラン、ジメチルスルホキシド、ジエチルエーテル及びトルエンである。上述
の溶剤の混合物を使用することもできる。
m−及びp−キシレン)、ハロゲン化炭化水素(例えば、塩化メチレン、クロロ
ホルム、クロロベンゼン)、エーテル(例えば、ジエチルエーテル、ジイソプロ
ピルエーテル、tert−ブチルメチルエーテル、ジオキサン、テトラヒドロフ
ラン)、ニトリル、そしてさらにジメチルスルホキシド、ジメチルホルムアミド
及びジメチルアセトアミド、特に好ましくはジメチルホルムアミド、テトラヒド
ロフラン、ジメチルスルホキシド、ジエチルエーテル及びトルエンである。上述
の溶剤の混合物を使用することもできる。
【0066】 好適な塩基は、一般に、 無機化合物、例えばアルカリ金属及びアルカリ土類金属水酸化物(例えば、水
酸化リチウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム及び水酸化カルシウム)、ア
ルカリ金属及びアルカリ土類金属酸化物、アルカリ金属及びアルカリ土類金属水
素化物(例えば、水素化リチウム、水素化ナトリウム、水素化カリウム及び水素
化カルシウム)、アルカリ金属アミド、アルカリ金属及びアルカリ土類金属炭酸
塩(例えば、炭酸リチウム、炭酸カリウム及び炭酸カルシウム)及びアルカリ金
属炭酸水素塩(例えば、炭酸水素ナトリウム); 有機金属化合物、特にアルキルアルカリ金属、ハロゲン化アルキルマグネシウ
ム、そしてさらにアルカリ金属及びアルカリ土類金属アルコキシド及びジメトキ
シマグネシウム;さらに、 有機塩基、例えば第三級アミン、ピリジン、置換ピリジン及び二環式アミン である。水素化ナトリウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸ナトリウム、水酸化ナト
リウム及び水酸化カリウムが特に好ましい。
酸化リチウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム及び水酸化カルシウム)、ア
ルカリ金属及びアルカリ土類金属酸化物、アルカリ金属及びアルカリ土類金属水
素化物(例えば、水素化リチウム、水素化ナトリウム、水素化カリウム及び水素
化カルシウム)、アルカリ金属アミド、アルカリ金属及びアルカリ土類金属炭酸
塩(例えば、炭酸リチウム、炭酸カリウム及び炭酸カルシウム)及びアルカリ金
属炭酸水素塩(例えば、炭酸水素ナトリウム); 有機金属化合物、特にアルキルアルカリ金属、ハロゲン化アルキルマグネシウ
ム、そしてさらにアルカリ金属及びアルカリ土類金属アルコキシド及びジメトキ
シマグネシウム;さらに、 有機塩基、例えば第三級アミン、ピリジン、置換ピリジン及び二環式アミン である。水素化ナトリウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸ナトリウム、水酸化ナト
リウム及び水酸化カリウムが特に好ましい。
【0067】 一般に、この塩基は等モル量、又は過剰量で用いられるが、触媒量で、又は適
宜溶剤として用いることもできる。
宜溶剤として用いることもできる。
【0068】 好適なアシル化剤は、例えばハロゲン化カルボニル、無水カルボン酸、クロロ
ホルマート又はカルボン酸エステルである。
ホルマート又はカルボン酸エステルである。
【0069】 一般的に、出発材料を相互に等モル量で反応させる。収率に関して、IIIJ
1#に対して過剰量のアシル化剤を使用するのが有効であろう。
1#に対して過剰量のアシル化剤を使用するのが有効であろう。
【0070】 化合物IIIJ#{但し、RBがアルキル、ハロアルキル、シクロアルキル、ア
ルケニル、ハロアルケニル、アルキニル又はハロアルキニルを表す}は、ジカル
ボニル化合物IIIJ2#をアルキルヒドラジンIVcと反応させることにより 得られる。基L#がフェノキシ基Eである場合、化合物IIIJ#は化合物IJで
ある。
ルケニル、ハロアルケニル、アルキニル又はハロアルキニルを表す}は、ジカル
ボニル化合物IIIJ2#をアルキルヒドラジンIVcと反応させることにより 得られる。基L#がフェノキシ基Eである場合、化合物IIIJ#は化合物IJで
ある。
【0071】
【化27】 8)アルキルヒドラジンとの反応は、一般的に、不活性有機溶剤中で−20℃
〜200℃、好ましくは20℃〜150℃にて行われる[Org. Synthesis 55 (1
976), 73; J. Am. Chem. Soc. 112 (1990), 7305; J. Org. Chem. 47 (1982),
214、参照]。
〜200℃、好ましくは20℃〜150℃にて行われる[Org. Synthesis 55 (1
976), 73; J. Am. Chem. Soc. 112 (1990), 7305; J. Org. Chem. 47 (1982),
214、参照]。
【0072】 好適な溶剤は、脂肪族炭化水素、芳香族炭化水素、ハロゲン化炭化水素、エー
テル、ニトリル、アルコール(例えば、メタノール、エタノール、n−プロパノ
ール、イソプロパノール、n−ブタノール及びtert−ブタノール)、そして
さらにジメチルスルホキシド、ジメチルホルムアミド及びジメチルアセトアミド
、特に好ましくはメタノール、エタノール又はジメチルホルムアミドである。上
述の溶剤の混合物を使用することもできる。
テル、ニトリル、アルコール(例えば、メタノール、エタノール、n−プロパノ
ール、イソプロパノール、n−ブタノール及びtert−ブタノール)、そして
さらにジメチルスルホキシド、ジメチルホルムアミド及びジメチルアセトアミド
、特に好ましくはメタノール、エタノール又はジメチルホルムアミドである。上
述の溶剤の混合物を使用することもできる。
【0073】 一般的に、出発材料を相互に等モル量で反応させる。収率に関して、IIIJ
2#に対して過剰量のアルキルヒドラジンを使用するのが有効であろう。
2#に対して過剰量のアルキルヒドラジンを使用するのが有効であろう。
【0074】 RBが水素を表す化合物IIIJ#は、ジカルボニル化合物IIIJ2#をヒド ラジンと反応させることにより得られる。
【0075】
【化28】 9)この反応は、上述のセクション8)に記載された条件と類似の条件で行う
ことができる。
ことができる。
【0076】 化合物IIIJ#{但し、RBがアルキル、ハロアルキル、シクロアルキル、ア
ルケニル、ハロアルケニル、アルキニル又はハロアルキニルを表す}は、RBが 水素である化合物IIIJ1#をアルキル化することによっても得られる。基L# がフェノキシ基Eである場合、化合物IIIJ#は化合物IJである。
ルケニル、ハロアルケニル、アルキニル又はハロアルキニルを表す}は、RBが 水素である化合物IIIJ1#をアルキル化することによっても得られる。基L# がフェノキシ基Eである場合、化合物IIIJ#は化合物IJである。
【0077】
【化29】 10)ジアゾリジノンIIIJ#のアルキル化は、一般的に、塩基の存在下に 不活性有機溶剤中で−20℃〜180℃、好ましくは20℃〜120℃にて行わ
れる[Synth. Commun. 18 (1988), 2011; J. Chem. Soc. Chem. Commun., (198
7), 735、参照]。
れる[Synth. Commun. 18 (1988), 2011; J. Chem. Soc. Chem. Commun., (198
7), 735、参照]。
【0078】 好適な溶剤は、脂肪族炭化水素、芳香族炭化水素(例えば、トルエン、o−、
m−及びp−キシレン)、ハロゲン化炭化水素、エーテル(例えば、ジエチルエ
ーテル、ジイソプロピルエーテル、tert−ブチルメチルエーテル、ジオキサ
ン、アニソール、テトラヒドロフラン)、ニトリル、アルコール、そしてさらに
ジメチルスルホキシド、ジメチルホルムアミド及びジメチルアセトアミド、特に
好ましくはジメチルホルムアミド、テトラヒドロフラン、ジメチルスルホキシド
、ジエチルエーテル及びトルエンである。上述の溶剤の混合物を使用することも
できる。
m−及びp−キシレン)、ハロゲン化炭化水素、エーテル(例えば、ジエチルエ
ーテル、ジイソプロピルエーテル、tert−ブチルメチルエーテル、ジオキサ
ン、アニソール、テトラヒドロフラン)、ニトリル、アルコール、そしてさらに
ジメチルスルホキシド、ジメチルホルムアミド及びジメチルアセトアミド、特に
好ましくはジメチルホルムアミド、テトラヒドロフラン、ジメチルスルホキシド
、ジエチルエーテル及びトルエンである。上述の溶剤の混合物を使用することも
できる。
【0079】 好適な塩基は、一般に、 無機化合物、例えばアルカリ金属及びアルカリ土類金属水酸化物(例えば、水
酸化リチウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム及び水酸化カルシウム)、ア
ルカリ金属及びアルカリ土類金属酸化物、アルカリ金属及びアルカリ土類金属水
素化物(例えば、水素化リチウム、水素化ナトリウム、水素化カリウム及び水素
化カルシウム)、アルカリ金属アミド、アルカリ金属及びアルカリ土類金属炭酸
塩(例えば、炭酸リチウム、炭酸カリウム及び炭酸カルシウム)及びアルカリ金
属炭酸水素塩(例えば、炭酸水素ナトリウム); 有機金属化合物、特にアルキルアルカリ金属、ハロゲン化アルキルマグネシウ
ム、そしてさらにアルカリ金属及びアルカリ土類金属アルコキシド及びジメトキ
シマグネシウム;さらに、 有機塩基、例えば第三級アミン、ピリジン、置換ピリジン及び二環式アミン である。水素化ナトリウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸ナトリウム、水酸化ナト
リウム及び水酸化カリウムが特に好ましい。
酸化リチウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム及び水酸化カルシウム)、ア
ルカリ金属及びアルカリ土類金属酸化物、アルカリ金属及びアルカリ土類金属水
素化物(例えば、水素化リチウム、水素化ナトリウム、水素化カリウム及び水素
化カルシウム)、アルカリ金属アミド、アルカリ金属及びアルカリ土類金属炭酸
塩(例えば、炭酸リチウム、炭酸カリウム及び炭酸カルシウム)及びアルカリ金
属炭酸水素塩(例えば、炭酸水素ナトリウム); 有機金属化合物、特にアルキルアルカリ金属、ハロゲン化アルキルマグネシウ
ム、そしてさらにアルカリ金属及びアルカリ土類金属アルコキシド及びジメトキ
シマグネシウム;さらに、 有機塩基、例えば第三級アミン、ピリジン、置換ピリジン及び二環式アミン である。水素化ナトリウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸ナトリウム、水酸化ナト
リウム及び水酸化カリウムが特に好ましい。
【0080】 一般に、この塩基は等モル量、又は過剰量で用いられるが、触媒量で、又は適
宜溶剤として用いることもできる。
宜溶剤として用いることもできる。
【0081】 好適なアルキル化剤は、例えばハロゲン化アルキル、アルキルスルホナート、
アルキルp−トルエンスルホナート、アルキルトリフルオロメタンスルホナート
、アルコール、エーテル又はアルキルp−ブロモフェニルスルホナート、特にヨ
ウ化メチル又は硫酸ジメチルである。
アルキルp−トルエンスルホナート、アルキルトリフルオロメタンスルホナート
、アルコール、エーテル又はアルキルp−ブロモフェニルスルホナート、特にヨ
ウ化メチル又は硫酸ジメチルである。
【0082】 一般的に、出発材料を相互に等モル量で反応させる。収率に関して、IIIJ # に対して過剰量のアルキル化剤を使用するのが有効であろう。
【0083】 式IIIG4#で表されるフェニル酢酸誘導体から得る経路に代えて、上記化 合物IIIJ#を、式IIIJ3#で表されるカルボン酸誘導体から合成すること
もできる。式IIIJ3#において、Xは脱離基、例えばハロゲン又はイミダゾ リルを表す。
もできる。式IIIJ3#において、Xは脱離基、例えばハロゲン又はイミダゾ リルを表す。
【0084】
【化30】 IIIJ3#とヒドラジンを反応させて化合物IIIJ#(RB=H)を、及び アルキル化剤[Alk]でアルキル化して化合物IIIJ#を、又はアルキルヒ ドラジンIVcと直接反応させて化合物IIIJ#を形成する反応は、セクショ ン9)〜11)に記載された反応方法により行われる。
【0085】 化合物IIIJ3#は、文献[WO−A96/36229、参照]による公知 であるか、或いは引用文献の方法で得られる。
【0086】 或いは、前記ジカルボニル化合物IIIJ2#は、遷移金属触媒下でβ−ケト エステルIVdと反応させることにより式IIIJ4#で表されるハロゲン化ア リールから得ることもできる。
【0087】
【化31】 11)この反応は、一般的に、塩基及び触媒の存在下に不活性有機溶剤中で−
20℃〜200℃、好ましくは20℃〜150℃にて行われる[Angew. Chem. I
nt. Ed. Engl. 13 (1974), 340; J. Am. Chem. Soc. 102 (1980), 7765; J. A
m. Chem. Soc. 81 (1959), 627; Chem. Lett. 1981, 367、参照]。
20℃〜200℃、好ましくは20℃〜150℃にて行われる[Angew. Chem. I
nt. Ed. Engl. 13 (1974), 340; J. Am. Chem. Soc. 102 (1980), 7765; J. A
m. Chem. Soc. 81 (1959), 627; Chem. Lett. 1981, 367、参照]。
【0088】 好適な溶剤は、脂肪族炭化水素、芳香族炭化水素(例えば、トルエン、o−、
m−及びp−キシレン)、ハロゲン化炭化水素、エーテル、ケトン、そしてさら
にジメチルスルホキシド、ジメチルホルムアミド及びジメチルアセトアミド、特
に好ましくはジメチルホルムアミド、トルエン又はキシレンである。上述の溶剤
の混合物を使用することもできる。
m−及びp−キシレン)、ハロゲン化炭化水素、エーテル、ケトン、そしてさら
にジメチルスルホキシド、ジメチルホルムアミド及びジメチルアセトアミド、特
に好ましくはジメチルホルムアミド、トルエン又はキシレンである。上述の溶剤
の混合物を使用することもできる。
【0089】 好適な塩基は、一般に、 無機化合物、例えばアルカリ金属及びアルカリ土類金属水酸化物、アルカリ金
属及びアルカリ土類金属酸化物、アルカリ金属及びアルカリ土類金属水素化物(
例えば、水素化リチウム、水素化ナトリウム、水素化カリウム及び水素化カルシ
ウム)、アルカリ金属アミド、アルカリ金属及びアルカリ土類金属炭酸塩及びア
ルカリ金属炭酸水素塩; 有機金属化合物、特にアルキルアルカリ金属、ハロゲン化アルキルマグネシウ
ム、そしてさらにアルカリ金属及びアルカリ土類金属アルコキシド;さらに、 有機塩基、例えば第三級アミン、ピリジン、置換ピリジン及び二環式アミン である。水素化ナトリウムが特に好ましい。一般に、この塩基は触媒量で用いら
れるが、等モル量、過剰量で、又は適宜溶剤として用いることもできる。
属及びアルカリ土類金属酸化物、アルカリ金属及びアルカリ土類金属水素化物(
例えば、水素化リチウム、水素化ナトリウム、水素化カリウム及び水素化カルシ
ウム)、アルカリ金属アミド、アルカリ金属及びアルカリ土類金属炭酸塩及びア
ルカリ金属炭酸水素塩; 有機金属化合物、特にアルキルアルカリ金属、ハロゲン化アルキルマグネシウ
ム、そしてさらにアルカリ金属及びアルカリ土類金属アルコキシド;さらに、 有機塩基、例えば第三級アミン、ピリジン、置換ピリジン及び二環式アミン である。水素化ナトリウムが特に好ましい。一般に、この塩基は触媒量で用いら
れるが、等モル量、過剰量で、又は適宜溶剤として用いることもできる。
【0090】 好適な触媒は、例えば銅等の遷移金属、又はその塩、特にCuBr又はCuC
l等のハロゲン化物である。
l等のハロゲン化物である。
【0091】 一般的に、出発材料を相互に等モル量で反応させる。収率に関して、IIIJ
4#に対して過剰量のβ−ケトエステルIVdを使用するのが有効であろう。
4#に対して過剰量のβ−ケトエステルIVdを使用するのが有効であろう。
【0092】 12)IIIJ5#のアルキル化は、セクション6)に記載された反応方法に より行われる。
【0093】 RCが水素である式IJとIIIJで表される化合物は、セクション7)のア シル化に従いフェニル酢酸誘導体IIIG4#を直接反応させて式IIIJ2#で
表される化合物を形成し、そして他の工程を同様に行うことにより得られる。
表される化合物を形成し、そして他の工程を同様に行うことにより得られる。
【0094】 或いは、基RCを、式IIIJ#で表されるフェニルジアゾリジノンの段階で導
入しても良い。基L#がフェノキシ基Eである場合、化合物IIIJ#は化合物I
Jを表す。
入しても良い。基L#がフェノキシ基Eである場合、化合物IIIJ#は化合物I
Jを表す。
【0095】
【化32】 13)この反応は、セクション6)に記載された反応と類似の方法により行わ
れる。
れる。
【0096】 化合物IJ{但し、RBがヒドロキシル、アルコキシ、ハロアルコキシ、シク ロアルキルオキシ、ハロシクロアルコキシ、アルケニルオキシ、ハロアルケニル
オキシ、アルキニルオキシ、ハロアルキニルオキシ又はアセリルオキシを表す}
の製造に必要なベンジル化合物IIIJ#は、以下の合成経路により得られる:
オキシ、アルキニルオキシ、ハロアルキニルオキシ又はアセリルオキシを表す}
の製造に必要なベンジル化合物IIIJ#は、以下の合成経路により得られる:
【0097】
【化33】 14)クロロ蟻酸エステルとのアルキル化は、セクション6)に記載された反
応に類似の方法で行われる。
応に類似の方法で行われる。
【0098】 フェニルマロン酸エステルIIIJ6#は、遷移金属触媒下でマロン酸エステ ルIVeと反応させることにより式IIIJ4#で表されるハロゲン化アリール から得ることもできる。
【0099】
【化34】 15)この反応は、セクション11)に記載の条件下で行われる。
【0100】 フェニルマロン酸エステルIIIJ6#と式IVcで表されるアルキルヒドラ ジンとの反応により、式IIIJ7#で表されるフェニルジアゾリジンジオンが もたらされる。
【0101】
【化35】 16)この反応は、セクション8)に記載の条件下で行われる。
【0102】 フェニルマロン酸エステルIIIJ6#とヒドラジンとの反応により、式II IJ7’#で表されるフェニルジアゾリジンジオンが同様にもたらされる。
【0103】
【化36】 17)この反応は、セクション9)に記載の条件下で行われる。
【0104】 フェニルジアゾリジンジオンIIIJ7#及びIIIJ7’#のアルキル化によ
り、化合物IIIJ’#及びIIIJ7”#が得られる。
り、化合物IIIJ’#及びIIIJ7”#が得られる。
【0105】
【化37】 式IIIJ’#において、R’はアルキル、ハロアルキル、シクロアルキル、 ハロシクロアルキル、アルケニル、ハロアルケニル、アルキニル又はハロアルキ
ニルを表す。
ニルを表す。
【0106】 18)アルキル化は、一般的に不活性溶剤中、適宜塩基の存在下で0℃〜15
0℃、好ましくは20℃〜100℃にて行われる[Arch. Pharm. 298 (1965), 5
80頁以降、参照]。
0℃、好ましくは20℃〜100℃にて行われる[Arch. Pharm. 298 (1965), 5
80頁以降、参照]。
【0107】 好適な溶剤は、脂肪族炭化水素、芳香族炭化水素、ハロゲン化炭化水素(例え
ば、塩化メチレン、クロロホルム、クロロベンゼン)、エーテル(例えば、ジエ
チルエーテル、ジイソプロピルエーテル、tert−ブチルメチルエーテル、ジ
オキサン、テトラヒドロフラン)、ニトリル、ケトン、アルコール、そしてさら
にジメチルスルホキシド、ジメチルホルムアミド及びジメチルアセトアミド、特
に好ましくはジメチルホルムアミド、塩化メチレン又はテトラヒドロフランであ
る。上述の溶剤の混合物を使用することもできる。
ば、塩化メチレン、クロロホルム、クロロベンゼン)、エーテル(例えば、ジエ
チルエーテル、ジイソプロピルエーテル、tert−ブチルメチルエーテル、ジ
オキサン、テトラヒドロフラン)、ニトリル、ケトン、アルコール、そしてさら
にジメチルスルホキシド、ジメチルホルムアミド及びジメチルアセトアミド、特
に好ましくはジメチルホルムアミド、塩化メチレン又はテトラヒドロフランであ
る。上述の溶剤の混合物を使用することもできる。
【0108】 好適な塩基は、一般に、 無機化合物、例えばアルカリ金属及びアルカリ土類金属水酸化物(例えば、水
酸化リチウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム及び水酸化カルシウム)、ア
ルカリ金属及びアルカリ土類金属酸化物、アルカリ金属及びアルカリ土類金属水
素化物、アルカリ金属アミド、アルカリ金属及びアルカリ土類金属炭酸塩(例え
ば、炭酸リチウム、炭酸カリウム及び炭酸カルシウム)及びアルカリ金属炭酸水
素塩(例えば、炭酸水素ナトリウム); 有機金属化合物、特にアルキルアルカリ金属、ハロゲン化アルキルマグネシウ
ム、そしてさらにアルカリ金属及びアルカリ土類金属アルコキシド及びジメトキ
シマグネシウム;さらに、 有機塩基、例えば第三級アミン(例えば、トリメチルアミン、トリエチルアミ
ン、ジイソプロピルエチルアミン、N−メチルピペリジン)、ピリジン、置換ピ
リジン及び二環式アミン である。水酸化カリウム、水酸化ナトリウム、炭酸カリウム、トリエチルアミン
又はピリジンが特に好ましい。一般に、この塩基は等モル量、過剰量で、又は適
宜溶剤として用いる。
酸化リチウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム及び水酸化カルシウム)、ア
ルカリ金属及びアルカリ土類金属酸化物、アルカリ金属及びアルカリ土類金属水
素化物、アルカリ金属アミド、アルカリ金属及びアルカリ土類金属炭酸塩(例え
ば、炭酸リチウム、炭酸カリウム及び炭酸カルシウム)及びアルカリ金属炭酸水
素塩(例えば、炭酸水素ナトリウム); 有機金属化合物、特にアルキルアルカリ金属、ハロゲン化アルキルマグネシウ
ム、そしてさらにアルカリ金属及びアルカリ土類金属アルコキシド及びジメトキ
シマグネシウム;さらに、 有機塩基、例えば第三級アミン(例えば、トリメチルアミン、トリエチルアミ
ン、ジイソプロピルエチルアミン、N−メチルピペリジン)、ピリジン、置換ピ
リジン及び二環式アミン である。水酸化カリウム、水酸化ナトリウム、炭酸カリウム、トリエチルアミン
又はピリジンが特に好ましい。一般に、この塩基は等モル量、過剰量で、又は適
宜溶剤として用いる。
【0109】 好適なアルキル化剤は、例えばジアゾアルカン化合物、ハロゲン化アルキル、
アルキルスルホナート、アルキルp−トルエンスルホナート、アルキルトリフル
オロメタンスルホナート、アルコール、エーテル又はアルキルp−ブロモフェニ
ルスルホナート、特にヨウ化メチル、硫酸ジメチル又はトリメチルシリルジアゾ
メタンである。
アルキルスルホナート、アルキルp−トルエンスルホナート、アルキルトリフル
オロメタンスルホナート、アルコール、エーテル又はアルキルp−ブロモフェニ
ルスルホナート、特にヨウ化メチル、硫酸ジメチル又はトリメチルシリルジアゾ
メタンである。
【0110】 一般的に、出発材料を相互に等モル量で反応させる。収率に関して、IIIJ
7#に対して過剰量のアルキル化剤を使用するのが有効であろう。
7#に対して過剰量のアルキル化剤を使用するのが有効であろう。
【0111】
【化38】 式IIIJ”#において、R’はアルキル、ハロアルキル、シクロアルキル、 ハロシクロアルキル、アルケニル、ハロアルケニル、アルキニル又はハロアルキ
ニルを表す。
ニルを表す。
【0112】 19)アルキル化は、上述のセクション18)に記載された方法に類似の方法
で行われる。
で行われる。
【0113】
【化39】 式IIで表されるフェノールは、文献により公知であるか、及び/又は公知の
方法に類似の方法で得られる[EP−A811614; J. Org. Chem., 第59巻
(1994), 1589頁; Bull. Chem. Soc. Jpn., 第62巻 (1989), 618頁; J. Heter
ocycl. Chem., 第27巻 (1990), 340頁; Chem. Lett. 1983, 1355頁; J. Heter
ocycl. Chem., 第25巻 (1988), 1003頁; Tetrahedron Lett., 第29巻 (1988),
1425頁; Tetrahedron Lett., 第27巻 (1986), 4407頁; Khim. Geterotsikl. S
oedin 1991, 334頁; J. Chem. Soc., Perkin Trans., 第I巻 1990, 3112頁; K
him. Geterotsikl. Soedin (1968), 372頁; Chem. Ber., 第94巻 (1961), 1868
頁; J. Chem. Soc. (1952), 3418頁; J. Org. Chem., 第53巻 (1988), 4349頁
; Synth. Comm., 第20巻 (1990), 3161頁; Chem. Lett. (1985), 1049頁; Ch
em. Ber., 第117巻 (1984), 1194頁、参照]。
方法に類似の方法で得られる[EP−A811614; J. Org. Chem., 第59巻
(1994), 1589頁; Bull. Chem. Soc. Jpn., 第62巻 (1989), 618頁; J. Heter
ocycl. Chem., 第27巻 (1990), 340頁; Chem. Lett. 1983, 1355頁; J. Heter
ocycl. Chem., 第25巻 (1988), 1003頁; Tetrahedron Lett., 第29巻 (1988),
1425頁; Tetrahedron Lett., 第27巻 (1986), 4407頁; Khim. Geterotsikl. S
oedin 1991, 334頁; J. Chem. Soc., Perkin Trans., 第I巻 1990, 3112頁; K
him. Geterotsikl. Soedin (1968), 372頁; Chem. Ber., 第94巻 (1961), 1868
頁; J. Chem. Soc. (1952), 3418頁; J. Org. Chem., 第53巻 (1988), 4349頁
; Synth. Comm., 第20巻 (1990), 3161頁; Chem. Lett. (1985), 1049頁; Ch
em. Ber., 第117巻 (1984), 1194頁、参照]。
【0114】 フェノールIIa又はフェニル化合物を出発化合物として、ヒドロキシル基を
適当な置換基Zから発生させることができるフェノールIIを合成する。ヘテロ
アリール基Xの合成の間、使用されるフェノール誘導体のヒドロキシル基を適当
な保護基で遮断する必要がある。
適当な置換基Zから発生させることができるフェノールIIを合成する。ヘテロ
アリール基Xの合成の間、使用されるフェノール誘導体のヒドロキシル基を適当
な保護基で遮断する必要がある。
【0115】 好適な置換基Zは、例えばニトロ基であり、これは以下の反応経路:即ち、還
元、ジアゾ化、還元そして煮沸(boildown)を介して、一般的に公知の方法によ
りヒドロキシル基に転化させることができる。
元、ジアゾ化、還元そして煮沸(boildown)を介して、一般的に公知の方法によ
りヒドロキシル基に転化させることができる。
【0116】
【化40】 以下の合成スキームにおいて、[OH]は保護されていても良いヒドロキシル
基か、又はその適当な前駆体を表す。
基か、又はその適当な前駆体を表す。
【0117】 Xがピラゾール−1−イルである式IIのフェノールは、以下の方法により得
られるのが好ましい:
られるのが好ましい:
【0118】
【化41】 20a)IIaと亜硝酸塩の反応は、酸の存在下、水又は不活性溶剤中で−1
0℃〜25℃、好ましくは−5℃〜10℃にて慣用の条件で行われる[Organiku
m, 第15版 1976, 654頁以降., VEB Verlag der Wissenschaften, Berlin、参照 ]。
0℃〜25℃、好ましくは−5℃〜10℃にて慣用の条件で行われる[Organiku
m, 第15版 1976, 654頁以降., VEB Verlag der Wissenschaften, Berlin、参照 ]。
【0119】 酸は、一般的に、等モル量、過剰量で、又は適宜溶剤として使用される。
【0120】 通常使用されるニトロソ化剤は、アルカリ金属又はアルカリ土類金属亜硝酸塩
、特に亜硝酸ナトリウム又は亜硝酸カリウムである。
、特に亜硝酸ナトリウム又は亜硝酸カリウムである。
【0121】 一般的に、出発材料を相互に等モル量で反応させる。収率に関して、IIaに
対して過剰量のニトロソ化剤を使用するのが有効であろう。
対して過剰量のニトロソ化剤を使用するのが有効であろう。
【0122】 20b)ジアゾ化合物の還元は、慣用の条件下、好ましくは酸の存在下に鉄、
スズ若しくは亜鉛又はその塩で還元させて、或いは塩基の存在下にアルカリ金属
で還元させて行うことができる[Houben-Weyl, 第IV/1c巻, 第4版, 506頁以降.,
Thieme Verlag Stuttgart and New York (1980); ibid. 第IV/1d巻, 第4版, 4
73頁以降., (1981); Heterocycles, 第31巻, 2201頁 (1990)、参照]。さらに 、ジアゾニウム塩を亜硫酸塩又は二亜硫酸塩で還元するのが好ましい[Organiku
m, 第15版., VEB Verlag der Wissenschaften, Berlin, 662頁, 1976; J. Chem
. Soc, 1927, 1325頁以降; Chem. Ber., 第55巻, 1827頁, 1992; Houben-weyl
, 第10/2巻, 182頁, Thieme Verlag, Stuttgart、参照]。
スズ若しくは亜鉛又はその塩で還元させて、或いは塩基の存在下にアルカリ金属
で還元させて行うことができる[Houben-Weyl, 第IV/1c巻, 第4版, 506頁以降.,
Thieme Verlag Stuttgart and New York (1980); ibid. 第IV/1d巻, 第4版, 4
73頁以降., (1981); Heterocycles, 第31巻, 2201頁 (1990)、参照]。さらに 、ジアゾニウム塩を亜硫酸塩又は二亜硫酸塩で還元するのが好ましい[Organiku
m, 第15版., VEB Verlag der Wissenschaften, Berlin, 662頁, 1976; J. Chem
. Soc, 1927, 1325頁以降; Chem. Ber., 第55巻, 1827頁, 1992; Houben-weyl
, 第10/2巻, 182頁, Thieme Verlag, Stuttgart、参照]。
【0123】 一般に、この塩基は触媒量で用いられるが、等モル量、過剰量で、又は適宜溶
剤として用いることもできる。
剤として用いることもできる。
【0124】 好適な還元剤は、特にNaHSO3、Na2S2O5又はSnCl2である。
【0125】 一般的に、出発材料を相互に等モル量で反応させる。収率に関して、ニトロソ
化合物に対して過剰量の還元剤を使用するのが有効であろう。
化合物に対して過剰量の還元剤を使用するのが有効であろう。
【0126】 21)ヒドラジンIIbとβ−ケト化合物IVfの反応は、通常、不活性有機
溶剤中で−10℃〜80℃、好ましくは0℃〜30℃にて行われる[Synthesis
(1991) 18; Heterocycles, 第31巻 (1990) 855頁; J. Heterocycl. Chem., 第
24巻 (1987) 1309頁、参照]。
溶剤中で−10℃〜80℃、好ましくは0℃〜30℃にて行われる[Synthesis
(1991) 18; Heterocycles, 第31巻 (1990) 855頁; J. Heterocycl. Chem., 第
24巻 (1987) 1309頁、参照]。
【0127】 好適な溶剤は、脂肪族炭化水素(例えば、ペンタン、ヘキサン、シクロヘキサ
ン、石油エーテル)、芳香族炭化水素(例えば、トルエン、o−、m−及びp−
キシレン)、ハロゲン化炭化水素(例えば、塩化メチレン、クロロホルム、クロ
ロベンゼン)、エーテル(例えば、ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル
、tert−ブチルメチルエーテル、ジオキサン、テトラヒドロフラン)、ニト
リル(例えば、アセトニトリル、プロピオニトリル)、ケトン(例えば、アセト
ン、メチルエチルケトン、ジエチルケトン、tert−ブチルメチルケトン)、
アルコール(例えば、メタノール、エタノール、n−プロパノール、イソプロパ
ノール、n−ブタノール、tert−ブタノール)、そしてさらにジメチルスル
ホキシド、ジメチルホルムアミド及びジメチルアセトアミド、特に好ましくはメ
タノール、エタノール又はジメチルホルムアミドである。上述の溶剤の混合物を
使用することもできる。
ン、石油エーテル)、芳香族炭化水素(例えば、トルエン、o−、m−及びp−
キシレン)、ハロゲン化炭化水素(例えば、塩化メチレン、クロロホルム、クロ
ロベンゼン)、エーテル(例えば、ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル
、tert−ブチルメチルエーテル、ジオキサン、テトラヒドロフラン)、ニト
リル(例えば、アセトニトリル、プロピオニトリル)、ケトン(例えば、アセト
ン、メチルエチルケトン、ジエチルケトン、tert−ブチルメチルケトン)、
アルコール(例えば、メタノール、エタノール、n−プロパノール、イソプロパ
ノール、n−ブタノール、tert−ブタノール)、そしてさらにジメチルスル
ホキシド、ジメチルホルムアミド及びジメチルアセトアミド、特に好ましくはメ
タノール、エタノール又はジメチルホルムアミドである。上述の溶剤の混合物を
使用することもできる。
【0128】 一般的に、出発材料を相互に等モル量で反応させる。収率に関して、V#に対 して過剰量のVIaを使用するのが有効であろう。
【0129】 β−ケト化合物IVfは、市販されているか、或いは文献による公知の方法で
得ることができる。
得ることができる。
【0130】 Xがピラゾール−3−イル及びピラゾール−5−イル、さらにイソオキサゾー
ル−3−イル及びイソオキサゾール−5−イルを表す式IIのフェノールは、E
P−A811614による公知の方法で得るのが好ましい。
ル−3−イル及びイソオキサゾール−5−イルを表す式IIのフェノールは、E
P−A811614による公知の方法で得るのが好ましい。
【0131】
【化42】 Xが1,2,4−トリアゾール−3−イルを表す式IIのフェノールは、文献
による公知の方法で、例えば対応するベンズアミドから得られる[Liebigs Ann.
, 第343巻 (1905) 207頁、参照]。
による公知の方法で、例えば対応するベンズアミドから得られる[Liebigs Ann.
, 第343巻 (1905) 207頁、参照]。
【0132】
【化43】 Zが1,3−オキサゾール−5−イルを表す式IIのフェノールは、文献によ
る公知の方法で、例えば対応するα−アミノアセチルベンゼンから得られる[Ch
em. Ber., 第47巻 (1914) 3163頁; J. Chem. Gen. USSR, 第32巻 (1962) 1192 頁、参照]。
る公知の方法で、例えば対応するα−アミノアセチルベンゼンから得られる[Ch
em. Ber., 第47巻 (1914) 3163頁; J. Chem. Gen. USSR, 第32巻 (1962) 1192 頁、参照]。
【0133】
【化44】 Xが1,3−オキサゾール−4−イルを表す式IIのフェノールは、文献によ
る公知の方法で、例えば対応するα−ハロアセチルベンゼンから得られる[Synt
h. Commun. (1979) 789頁、参照]。
る公知の方法で、例えば対応するα−ハロアセチルベンゼンから得られる[Synt
h. Commun. (1979) 789頁、参照]。
【0134】
【化45】 Xがオキサゾール−2−イルを表す式IIのフェノールは、文献による公知の
経路から得られる[J. Chem. Soc., Perkin Trans., 第I巻 (1990) 2329頁; In
d. J. Chem., 第20巻 (1981) 322頁、参照]。
経路から得られる[J. Chem. Soc., Perkin Trans., 第I巻 (1990) 2329頁; In
d. J. Chem., 第20巻 (1981) 322頁、参照]。
【0135】
【化46】 Xがイミダゾール−1−イルを表す式IIのフェノールは、文献による公知の
方法で得られる[J. Med. Chem., 第31巻 (1988) 2136頁; J. Fluorine Chem.,
第43巻 (1989) 131頁;US4966967、参照]。
方法で得られる[J. Med. Chem., 第31巻 (1988) 2136頁; J. Fluorine Chem.,
第43巻 (1989) 131頁;US4966967、参照]。
【0136】
【化47】 Xがイミダゾール−2−イルを表す式IIのフェノールは、文献による公知の
経路で、ハロゲン化フェニル及び2−トリアルキルスズイミダゾールから得られ
る[Bull. Chem. soc. Jpn., 第59巻 (1968) 677頁、参照]。
経路で、ハロゲン化フェニル及び2−トリアルキルスズイミダゾールから得られ
る[Bull. Chem. soc. Jpn., 第59巻 (1968) 677頁、参照]。
【0137】
【化48】 Xがイミダゾール−4−イルを表す式IIのフェノールは、文献による公知の
経路で、ハロゲン化フェニル及び4−トリアルキルスズイミダゾールから得られ
る[Tetrahedron, 第52巻 (1996) 13703頁、参照]。
経路で、ハロゲン化フェニル及び4−トリアルキルスズイミダゾールから得られ
る[Tetrahedron, 第52巻 (1996) 13703頁、参照]。
【0138】
【化49】 Xが1−アルキルイミダゾール−5−イルを表す式IIのフェノールは、文献
による公知の経路から得られる[Tetrahedron Lett., 第27巻 (1986) 5019頁、 参照]。
による公知の経路から得られる[Tetrahedron Lett., 第27巻 (1986) 5019頁、 参照]。
【0139】
【化50】 Xがピロール−1−イルを表す式IIのフェノールは、例えば文献による公知
の以下の経路から得られる[J. Heterocycl. Chem., 第25巻 (1988) 1003頁; T
etrahedron Lett., 第29巻 (1988) 1425頁、参照]:
の以下の経路から得られる[J. Heterocycl. Chem., 第25巻 (1988) 1003頁; T
etrahedron Lett., 第29巻 (1988) 1425頁、参照]:
【0140】
【化51】 Xがピロール−2−イルを表す式IIのフェノールは、文献による公知の方法
で、ハロゲン化アリール及びピロール−2−イルグリニャール化合物又は対応す
るトリメチルスズ化合物から得られる[Tetrahedron Lett., 第27巻 (1986) 440
7頁; Khim. Geterotsikl. Soedin (1991) 334頁; Tetrahedron Lett., 第22巻
(1981) 5319頁、参照]:
で、ハロゲン化アリール及びピロール−2−イルグリニャール化合物又は対応す
るトリメチルスズ化合物から得られる[Tetrahedron Lett., 第27巻 (1986) 440
7頁; Khim. Geterotsikl. Soedin (1991) 334頁; Tetrahedron Lett., 第22巻
(1981) 5319頁、参照]:
【0141】
【化52】 化合物Iの製造に必要な出発材料は文献により公知であるか、或いは引用文献
により得ることができる。
により得ることができる。
【0142】 個々の化合物Iが上述の経路により得られない場合、他の化合物Iを誘導体化
することにより得ることができる。
することにより得ることができる。
【0143】 反応混合物は、慣用法、例えば水と混合し、層分離し、そして適宜粗生成物を
クロマトグラフィー処理によって精製することにより後処理される。中間体及び
最終生成物が、精製されるか、又は減圧下、適度な高温で揮発性成分から除去さ
れ、無色の又は淡褐色の粘稠油の形態で得られる。中間体及び最終生成物が固体
として得られた場合、再結晶化又は温浸により精製することも可能である。
クロマトグラフィー処理によって精製することにより後処理される。中間体及び
最終生成物が、精製されるか、又は減圧下、適度な高温で揮発性成分から除去さ
れ、無色の又は淡褐色の粘稠油の形態で得られる。中間体及び最終生成物が固体
として得られた場合、再結晶化又は温浸により精製することも可能である。
【0144】 化合物IのC=C及びC=N二重結合のために、化合物Iの製造によってE/
Z異性体混合物の形態で得られるが、この混合物は慣用法、例えば再結晶化又は
クロマトグラフィー処理により個々の化合物に分離することができる。
Z異性体混合物の形態で得られるが、この混合物は慣用法、例えば再結晶化又は
クロマトグラフィー処理により個々の化合物に分離することができる。
【0145】 しかしながら、前記合成により異性体混合物が得られた場合、個々の異性体が
、使用のための調製中、或いは使用時(例えば、光、酸又は塩基の作用下に)に
相互に転化し得ることもあるので、一般に分離させることは必ずしも必要ではな
い。例えば、植物を処理する場合、処理される植物中或いは防除されるべき有害
菌類又は有害動物内で、施与後にこのような転化を起こすことも可能である。
、使用のための調製中、或いは使用時(例えば、光、酸又は塩基の作用下に)に
相互に転化し得ることもあるので、一般に分離させることは必ずしも必要ではな
い。例えば、植物を処理する場合、処理される植物中或いは防除されるべき有害
菌類又は有害動物内で、施与後にこのような転化を起こすことも可能である。
【0146】 上述の式における記号の定義では、一般に下記の置換基を表す共通の用語が使
用された: ハロゲン:フッ素、塩素、臭素及びヨウ素; アルキル:1〜4個の炭素原子を有する直鎖又は分枝の飽和炭化水素基、例え
ば、メチル、エチル、プロピル、1−メチルエチル、ブチル、1−メチルプロピ
ル、2−メチルプロピル又は1,1−ジメチルエチル; ハロアルキル:1〜4個の炭素原子を有する直鎖又は分枝のアルキル基(上述
した基)であり、且つこれら基の水素原子は、上述のハロゲン原子に部分的に又
は完全に置き換わっていても良く、このようなハロアルキルの例としては、例え
ば以下のC1〜C2ハロアルキル、即ち、クロロメチル、ブロモメチル、ジクロロ
メチル、トリクロロメチル、フルオロメチル、ジフルオロメチル、トルフルオロ
メチル、クロロフルオロメチル、ジクロロフルオロメチル、クロロジフルオロメ
チル、1−クロロエチル、1−ブロモエチル、1−フロオロエチル、2−フルオ
ロエチル、2,2−ジフルオロエチル、2,2,2−トリフルオロエチル、2−
クロロ−2−フルオロエチル、2−クロロ−2,2−ジフルオロエチル、2,2
−ジクロロ−2−フロオロエチル、2,2,2−トリクロロエチル及びペンタフ
ルオロエチル; アルコキシ:酸素原子(−O−)を介して骨格に結合する、1〜4個の炭素原
子を有する直鎖又は分枝のアルキル基(上述した基); アルケニル:任意の位置に二重結合を有し、2〜6個の炭素原子を有する直鎖
又は分枝の不飽和炭化水素基、例えば1−プロペニル、2−プロペニル、1−メ
チルエテニル、1−ブテニル、2−ブテニル、3−ブテニル、1−メチル−1−
プロペニル、2−メチル−1−プロペニル、1−メチル−2−プロペニル、2−
メチル−2−プロペニル、1−ペンテニル、2−ペンテニル、3−ペンテニル、
4−ペンテニル、1−メチル−1−ブテニル、2−メチル−1−ブテニル、3−
メチル−1−ブテニル、1−メチル−2−ブテニル、2−メチル−2−ブテニル
、3−メチル−2−ブテニル、1−メチル−3−ブテニル、2−メチル−3−ブ
テニル、3−メチル−3−ブテニル、1,1−ジメチル−2−プロペニル、1,
2−ジメチル−1−プロペニル、1,2−ジメチル−2−プロペニル、1−エチ
ル−1−プロペニル、1−エチル−2−プロペニル、1−ヘキセニル、2−ヘキ
セニル、3−ヘキセニル、4−ヘキセニル、5−ヘキセニル、1−メチル−1−
ペンテニル、2−メチル−1−ペンテニル、3−メチル−1−ペンテニル、4−
メチル−1−ペンテニル、1−メチル−2−ペンテニル、2−メチル−2−ペン
テニル、3−メチル−2−ペンテニル、4−メチル−2−ペンテニル、1−メチ
ル−3−ペンテニル、2−メチル−3−ペンテニル、3−メチル−3−ペンテニ
ル、4−メチル−3−ペンテニル、1−メチル−4−ペンテニル、2−メチル−
4−ペンテニル、3−メチル−4−ペンテニル、4−メチル−4−ペンテニル、
1,1−ジメチル−2−ブテニル、1,1−ジメチル−3−ブテニル、1,2−
ジメチル−1−ブテニル、1,2−ジメチル−2−ブテニル、1,2−ジメチル
−3−ブテニル、1,3−ジメチル−1−ブテニル、1,3−ジメチル−2−ブ
テニル、1,3−ジメチル−3−ブテニル、2,2−ジメチル−3−ブテニル、
2,3−ジメチル−1−ブテニル、2,3−ジメチル−2−ブテニル、2,3−
ジメチル−3−ブテニル、3,3−ジメチル−1−ブテニル、3,3−ジメチル
−2−ブテニル、1−エチル−1−ブテニル、1−エチル−2−ブテニル、1−
エチル−3−ブテニル、2−エチル−1−ブテニル、2−エチル−2−ブテニル
、2−エチル−3−ブテニル、1,1,2−トリメチル−2−プロペニル、1−
エチル−1−メチル−2−プロペニル、1−エチル−2−メチル−1−プロペニ
ル及び1−エチル−2−メチル−2−プロペニル; ハロアルケニル:任意の位置に二重結合を有し、2〜6個の炭素原子を有する
直鎖又は分枝の不飽和炭化水素基(上述した基)であり、且つこれら基の水素原
子は、上述のハロゲン原子、例えばフッ素、塩素及び臭素に部分的に又は完全に
置き換わっていても良い; アルキニル:任意の位置に三重結合を有し、2〜6個の炭素原子を有する直鎖
又は分枝の炭化水素基、例えばエチニル、1−プロピニル、2−プロピニル、1
−ブチニル、2−ブチニル、3−ブチニル、1−メチル−2−プロピニル、1−
ペンチニル、2−ペンチニル、3−ペンチニル、4−ペンチニル、1−メチル−
2−ブチニル、1−メチル−3−ブチニル、2−メチル−3−ブチニル、3−メ
チル−1−ブチニル、1,1−ジメチル−2−プロピニル、1−エチル−2−プ
ロピニル、1−ヘキシニル、2−ヘキシニル、3−ヘキシニル、4−ヘキシニル
、5−ヘキシニル、1−メチル−2−ペンチニル、1−メチル−3−ペンチニル
、1−メチル−4−ペンチニル、2−メチル−3−ペンチニル、2−メチル−4
−ペンチニル、3−メチル−1−ペンチニル、3−メチル−4−ペンチニル、4
−メチル−1−ペンチニル、4−メチル−2−ペンチニル、1,1−ジメチル−
2−ブチニル、1,1−ジメチル−3−ブチニル、1,2−ジメチル−3−ブチ
ニル、2,2−ジメチル−3−ブチニル、3,3−ジメチル−1−ブチニル、1
−エチル−2−ブチニル、1−エチル−3−ブチニル、2−エチル−3−ブチニ
ル及び1−エチル−1−メチル−2−プロピニル; アリール:6〜14個の炭素環員を有する単核〜三核芳香族環基、例えばフェ
ニル、ナフチル及びアントラセニル; 5員又は6員のヘテロアリール:1〜4個の窒素原子、又は1〜3個の窒素原
子と1個の硫黄原子又は酸素原子を含む5員のヘテロアリール:炭素環員とは別
に、環員として、1〜4個の窒素原子、又は1〜3個の窒素原子と1個の硫黄又
は酸素原子を有していても良い5員のヘテロアリール環基、例えば2−フリル、
3−フリル、2−チエニル、3−チエニル、1−ピロリル、2−ピロリル、3−
ピロリル、3−イソオキサゾリル、4−イソオキサゾリル、5−イソオキサゾリ
ル、3−イソチアゾリル、4−イソチアゾリル、5−イソチアゾリル、1−ピラ
ゾリル、3−ピラゾリル、4−ピラゾリル、5−ピラゾリル、2−オキサゾリル
、4−オキサゾリル、5−オキサゾリル、2−チアゾリル、4−チアゾリル、5
−チアゾリル、1−イミダゾリル、2−イミダゾリル、4−イミダゾリル、5−
イミダゾリル、1,2,4−オキサジアゾール−3−イル、1,2,4−オキサ
ジアゾール−5−イル、1,2,4−チアジアゾール−3−イル、1,2,4−
チアジアゾール−5−イル、1,2,4−トリアゾール−3−イル、1,3,4
−オキサジアゾール−2−イル、1,3,4−チアジアゾール−2−イル及び1
,3,4−トリアゾール−2−イル; アルキレン:3〜5個のCH2基である2価の非分枝鎖、例えばCH2、CH2 CH2、CH2CH2CH2、CH2CH2CH2CH2及びCH2CH2CH2CH2CH 2 。
用された: ハロゲン:フッ素、塩素、臭素及びヨウ素; アルキル:1〜4個の炭素原子を有する直鎖又は分枝の飽和炭化水素基、例え
ば、メチル、エチル、プロピル、1−メチルエチル、ブチル、1−メチルプロピ
ル、2−メチルプロピル又は1,1−ジメチルエチル; ハロアルキル:1〜4個の炭素原子を有する直鎖又は分枝のアルキル基(上述
した基)であり、且つこれら基の水素原子は、上述のハロゲン原子に部分的に又
は完全に置き換わっていても良く、このようなハロアルキルの例としては、例え
ば以下のC1〜C2ハロアルキル、即ち、クロロメチル、ブロモメチル、ジクロロ
メチル、トリクロロメチル、フルオロメチル、ジフルオロメチル、トルフルオロ
メチル、クロロフルオロメチル、ジクロロフルオロメチル、クロロジフルオロメ
チル、1−クロロエチル、1−ブロモエチル、1−フロオロエチル、2−フルオ
ロエチル、2,2−ジフルオロエチル、2,2,2−トリフルオロエチル、2−
クロロ−2−フルオロエチル、2−クロロ−2,2−ジフルオロエチル、2,2
−ジクロロ−2−フロオロエチル、2,2,2−トリクロロエチル及びペンタフ
ルオロエチル; アルコキシ:酸素原子(−O−)を介して骨格に結合する、1〜4個の炭素原
子を有する直鎖又は分枝のアルキル基(上述した基); アルケニル:任意の位置に二重結合を有し、2〜6個の炭素原子を有する直鎖
又は分枝の不飽和炭化水素基、例えば1−プロペニル、2−プロペニル、1−メ
チルエテニル、1−ブテニル、2−ブテニル、3−ブテニル、1−メチル−1−
プロペニル、2−メチル−1−プロペニル、1−メチル−2−プロペニル、2−
メチル−2−プロペニル、1−ペンテニル、2−ペンテニル、3−ペンテニル、
4−ペンテニル、1−メチル−1−ブテニル、2−メチル−1−ブテニル、3−
メチル−1−ブテニル、1−メチル−2−ブテニル、2−メチル−2−ブテニル
、3−メチル−2−ブテニル、1−メチル−3−ブテニル、2−メチル−3−ブ
テニル、3−メチル−3−ブテニル、1,1−ジメチル−2−プロペニル、1,
2−ジメチル−1−プロペニル、1,2−ジメチル−2−プロペニル、1−エチ
ル−1−プロペニル、1−エチル−2−プロペニル、1−ヘキセニル、2−ヘキ
セニル、3−ヘキセニル、4−ヘキセニル、5−ヘキセニル、1−メチル−1−
ペンテニル、2−メチル−1−ペンテニル、3−メチル−1−ペンテニル、4−
メチル−1−ペンテニル、1−メチル−2−ペンテニル、2−メチル−2−ペン
テニル、3−メチル−2−ペンテニル、4−メチル−2−ペンテニル、1−メチ
ル−3−ペンテニル、2−メチル−3−ペンテニル、3−メチル−3−ペンテニ
ル、4−メチル−3−ペンテニル、1−メチル−4−ペンテニル、2−メチル−
4−ペンテニル、3−メチル−4−ペンテニル、4−メチル−4−ペンテニル、
1,1−ジメチル−2−ブテニル、1,1−ジメチル−3−ブテニル、1,2−
ジメチル−1−ブテニル、1,2−ジメチル−2−ブテニル、1,2−ジメチル
−3−ブテニル、1,3−ジメチル−1−ブテニル、1,3−ジメチル−2−ブ
テニル、1,3−ジメチル−3−ブテニル、2,2−ジメチル−3−ブテニル、
2,3−ジメチル−1−ブテニル、2,3−ジメチル−2−ブテニル、2,3−
ジメチル−3−ブテニル、3,3−ジメチル−1−ブテニル、3,3−ジメチル
−2−ブテニル、1−エチル−1−ブテニル、1−エチル−2−ブテニル、1−
エチル−3−ブテニル、2−エチル−1−ブテニル、2−エチル−2−ブテニル
、2−エチル−3−ブテニル、1,1,2−トリメチル−2−プロペニル、1−
エチル−1−メチル−2−プロペニル、1−エチル−2−メチル−1−プロペニ
ル及び1−エチル−2−メチル−2−プロペニル; ハロアルケニル:任意の位置に二重結合を有し、2〜6個の炭素原子を有する
直鎖又は分枝の不飽和炭化水素基(上述した基)であり、且つこれら基の水素原
子は、上述のハロゲン原子、例えばフッ素、塩素及び臭素に部分的に又は完全に
置き換わっていても良い; アルキニル:任意の位置に三重結合を有し、2〜6個の炭素原子を有する直鎖
又は分枝の炭化水素基、例えばエチニル、1−プロピニル、2−プロピニル、1
−ブチニル、2−ブチニル、3−ブチニル、1−メチル−2−プロピニル、1−
ペンチニル、2−ペンチニル、3−ペンチニル、4−ペンチニル、1−メチル−
2−ブチニル、1−メチル−3−ブチニル、2−メチル−3−ブチニル、3−メ
チル−1−ブチニル、1,1−ジメチル−2−プロピニル、1−エチル−2−プ
ロピニル、1−ヘキシニル、2−ヘキシニル、3−ヘキシニル、4−ヘキシニル
、5−ヘキシニル、1−メチル−2−ペンチニル、1−メチル−3−ペンチニル
、1−メチル−4−ペンチニル、2−メチル−3−ペンチニル、2−メチル−4
−ペンチニル、3−メチル−1−ペンチニル、3−メチル−4−ペンチニル、4
−メチル−1−ペンチニル、4−メチル−2−ペンチニル、1,1−ジメチル−
2−ブチニル、1,1−ジメチル−3−ブチニル、1,2−ジメチル−3−ブチ
ニル、2,2−ジメチル−3−ブチニル、3,3−ジメチル−1−ブチニル、1
−エチル−2−ブチニル、1−エチル−3−ブチニル、2−エチル−3−ブチニ
ル及び1−エチル−1−メチル−2−プロピニル; アリール:6〜14個の炭素環員を有する単核〜三核芳香族環基、例えばフェ
ニル、ナフチル及びアントラセニル; 5員又は6員のヘテロアリール:1〜4個の窒素原子、又は1〜3個の窒素原
子と1個の硫黄原子又は酸素原子を含む5員のヘテロアリール:炭素環員とは別
に、環員として、1〜4個の窒素原子、又は1〜3個の窒素原子と1個の硫黄又
は酸素原子を有していても良い5員のヘテロアリール環基、例えば2−フリル、
3−フリル、2−チエニル、3−チエニル、1−ピロリル、2−ピロリル、3−
ピロリル、3−イソオキサゾリル、4−イソオキサゾリル、5−イソオキサゾリ
ル、3−イソチアゾリル、4−イソチアゾリル、5−イソチアゾリル、1−ピラ
ゾリル、3−ピラゾリル、4−ピラゾリル、5−ピラゾリル、2−オキサゾリル
、4−オキサゾリル、5−オキサゾリル、2−チアゾリル、4−チアゾリル、5
−チアゾリル、1−イミダゾリル、2−イミダゾリル、4−イミダゾリル、5−
イミダゾリル、1,2,4−オキサジアゾール−3−イル、1,2,4−オキサ
ジアゾール−5−イル、1,2,4−チアジアゾール−3−イル、1,2,4−
チアジアゾール−5−イル、1,2,4−トリアゾール−3−イル、1,3,4
−オキサジアゾール−2−イル、1,3,4−チアジアゾール−2−イル及び1
,3,4−トリアゾール−2−イル; アルキレン:3〜5個のCH2基である2価の非分枝鎖、例えばCH2、CH2 CH2、CH2CH2CH2、CH2CH2CH2CH2及びCH2CH2CH2CH2CH 2 。
【0147】 慣用基は、特に以下の置換基である:即ち、ハロゲン、シアノ、ニトロ、C1 〜C4アルキル、C1〜C4ハロアルキル、C1〜C4アルコキシ、C1〜C4ハロア ルコキシ、C1〜C4アルキルアミノ、ジC1〜C4アルキルアミノ及びC1〜C4ア
ルキルチオ。
ルキルチオ。
【0148】 前記記号に関して、前記中間体の特に好ましい態様は、式Iの基Q、X、Yn 、Y1 m及びY2 pの態様に対応する。
【0149】 式Iの化合物の使用意図から、前記置換基が、それぞれ単独で又は組み合わせ
て下記の意味を有することが好ましい: 化合物I’が好ましい。
て下記の意味を有することが好ましい: 化合物I’が好ましい。
【0150】
【化53】 QがC(=CHOCH3)−COOCH3、C(=CHCH3)−COOCH3、
C(=NOCH3)−COOCH3、C(=NOCH3)−CONHCH3又はN(
−OCH3)−COOCH3を表す化合物Iが特に好ましい。
C(=NOCH3)−COOCH3、C(=NOCH3)−CONHCH3又はN(
−OCH3)−COOCH3を表す化合物Iが特に好ましい。
【0151】 さらに、Y1がオキシメチレン基に対してオルトである化合物Iが好ましい。
【0152】 同様に、Ynが6−メチルである化合物Iが好ましい。
【0153】 さらに、指数mが1又2である化合物Iが好ましい。
【0154】 さらに、化合物I”もまた好ましい。
【0155】
【化54】 Xがピラゾール−1−イルである化合物Iが特に好ましい。
【0156】 Y1が水素、塩素又はメチルを表し、Y1’が水素、塩素又はメチルを表し、X
がピラゾール−1−イル、ピラゾール−3−イル、ピラゾール−5−イル、イソ
オキサゾール−3−イル、イソオキサゾール−5−イル、1,2,4−トリアゾ
ール−3−イル、オキサゾール−2−イル、オキサゾール−4−イル又はオキサ
ゾール−5−イルを表し、それぞれ慣用基で置換されている化合物IAが特に好
ましい。
がピラゾール−1−イル、ピラゾール−3−イル、ピラゾール−5−イル、イソ
オキサゾール−3−イル、イソオキサゾール−5−イル、1,2,4−トリアゾ
ール−3−イル、オキサゾール−2−イル、オキサゾール−4−イル又はオキサ
ゾール−5−イルを表し、それぞれ慣用基で置換されている化合物IAが特に好
ましい。
【化55】
【0157】 同様に、RAが水素、塩素、メチル又はメトキシを表し、Y1が水素、塩素又は
メチルを表し、Y1’が水素、塩素又はメチルを表し、Xがピラゾール−1−イ ル、ピラゾール−3−イル、ピラゾール−5−イル、イソオキサゾール−3−イ
ル、イソオキサゾール−5−イル、1,2,4−トリアゾール−3−イル、オキ
サゾール−2−イル、オキサゾール−4−イル又はオキサゾール−5−イルを表
し、それぞれ慣用基で置換されている化合物IBが特に好ましい。
メチルを表し、Y1’が水素、塩素又はメチルを表し、Xがピラゾール−1−イ ル、ピラゾール−3−イル、ピラゾール−5−イル、イソオキサゾール−3−イ
ル、イソオキサゾール−5−イル、1,2,4−トリアゾール−3−イル、オキ
サゾール−2−イル、オキサゾール−4−イル又はオキサゾール−5−イルを表
し、それぞれ慣用基で置換されている化合物IBが特に好ましい。
【化56】
【0158】 さらに、Y1が水素、塩素又はメチルを表し、Y1’が水素、塩素又はメチルを
表し、Xがピラゾール−1−イル、ピラゾール−3−イル、ピラゾール−5−イ
ル、イソオキサゾール−3−イル、イソオキサゾール−5−イル、1,2,4−
トリアゾール−3−イル、オキサゾール−2−イル、オキサゾール−4−イル又
はオキサゾール−5−イルを表し、それぞれ慣用基で置換されている化合物IC
が特に好ましい。
表し、Xがピラゾール−1−イル、ピラゾール−3−イル、ピラゾール−5−イ
ル、イソオキサゾール−3−イル、イソオキサゾール−5−イル、1,2,4−
トリアゾール−3−イル、オキサゾール−2−イル、オキサゾール−4−イル又
はオキサゾール−5−イルを表し、それぞれ慣用基で置換されている化合物IC
が特に好ましい。
【化57】
【0159】 Y1が水素、塩素又はメチルを表し、Y1’が水素、塩素又はメチルを表し、R C が水素又はメチルを表し、Xがピラゾール−1−イル、ピラゾール−3−イル 、ピラゾール−5−イル、イソオキサゾール−3−イル、イソオキサゾール−5
−イル、1,2,4−トリアゾール−3−イル、オキサゾール−2−イル、オキ
サゾール−4−イル又はオキサゾール−5−イルを表し、それぞれ慣用基で置換
されている化合物IDが特に好ましい。
−イル、1,2,4−トリアゾール−3−イル、オキサゾール−2−イル、オキ
サゾール−4−イル又はオキサゾール−5−イルを表し、それぞれ慣用基で置換
されている化合物IDが特に好ましい。
【化58】
【0160】 さらに、Y1が水素、塩素又はメチルを表し、Y1’が水素、塩素又はメチルを
表し、Xがピラゾール−1−イル、ピラゾール−3−イル、ピラゾール−5−イ
ル、イソオキサゾール−3−イル、イソオキサゾール−5−イル、1,2,4−
トリアゾール−3−イル、オキサゾール−2−イル、オキサゾール−4−イル又
はオキサゾール−5−イルを表し、それぞれ慣用基で置換されている化合物IE
が特に好ましい。
表し、Xがピラゾール−1−イル、ピラゾール−3−イル、ピラゾール−5−イ
ル、イソオキサゾール−3−イル、イソオキサゾール−5−イル、1,2,4−
トリアゾール−3−イル、オキサゾール−2−イル、オキサゾール−4−イル又
はオキサゾール−5−イルを表し、それぞれ慣用基で置換されている化合物IE
が特に好ましい。
【化59】
【0161】 さらに、RAが塩素、メチル又はメトキシを表し、Y1が塩素又はメチルを表し
、Y1’が水素、塩素又はメチルを表し、Xがピラゾール−1−イル、ピラゾー ル−3−イル、ピラゾール−5−イル、イソオキサゾール−3−イル、イソオキ
サゾール−5−イル、1,2,4−トリアゾール−3−イル、オキサゾール−2
−イル、オキサゾール−4−イル又はオキサゾール−5−イルを表し、それぞれ
慣用基で置換されている化合物IF”が特に好ましい。
、Y1’が水素、塩素又はメチルを表し、Xがピラゾール−1−イル、ピラゾー ル−3−イル、ピラゾール−5−イル、イソオキサゾール−3−イル、イソオキ
サゾール−5−イル、1,2,4−トリアゾール−3−イル、オキサゾール−2
−イル、オキサゾール−4−イル又はオキサゾール−5−イルを表し、それぞれ
慣用基で置換されている化合物IF”が特に好ましい。
【化60】
【0162】 同様に、RAが塩素、メチル又はメトキシを表し、Y1が塩素又はメチルを表し
、Y1’が水素、塩素又はメチルを表し、Xがピラゾール−1−イル、ピラゾー ル−3−イル、ピラゾール−5−イル、イソオキサゾール−3−イル、イソオキ
サゾール−5−イル、1,2,4−トリアゾール−3−イル、オキサゾール−2
−イル、オキサゾール−4−イル又はオキサゾール−5−イルを表し、それぞれ
慣用基で置換されている化合物IG”が特に好ましい。
、Y1’が水素、塩素又はメチルを表し、Xがピラゾール−1−イル、ピラゾー ル−3−イル、ピラゾール−5−イル、イソオキサゾール−3−イル、イソオキ
サゾール−5−イル、1,2,4−トリアゾール−3−イル、オキサゾール−2
−イル、オキサゾール−4−イル又はオキサゾール−5−イルを表し、それぞれ
慣用基で置換されている化合物IG”が特に好ましい。
【化61】
【0163】 さらに、Y1が塩素又はメチルを表し、Y1’が水素、塩素又はメチルを表し、
Xがピラゾール−1−イル、ピラゾール−3−イル、ピラゾール−5−イル、イ
ソオキサゾール−3−イル、イソオキサゾール−5−イル、1,2,4−トリア
ゾール−3−イル、オキサゾール−2−イル、オキサゾール−4−イル又はオキ
サゾール−5−イルを表し、それぞれ慣用基で置換されている化合物IH”が特
に好ましい。
Xがピラゾール−1−イル、ピラゾール−3−イル、ピラゾール−5−イル、イ
ソオキサゾール−3−イル、イソオキサゾール−5−イル、1,2,4−トリア
ゾール−3−イル、オキサゾール−2−イル、オキサゾール−4−イル又はオキ
サゾール−5−イルを表し、それぞれ慣用基で置換されている化合物IH”が特
に好ましい。
【化62】
【0164】 RAが塩素、メチル又はメトキシを表し、Y1が塩素又はメチルを表し、Y1’ が水素、塩素又はメチルを表し、RCが水素又はメチルを表し、Xがピラゾール −1−イル、ピラゾール−3−イル、ピラゾール−5−イル、イソオキサゾール
−3−イル、イソオキサゾール−5−イル、1,2,4−トリアゾール−3−イ
ル、オキサゾール−2−イル、オキサゾール−4−イル又はオキサゾール−5−
イルを表し、それぞれ慣用基で置換されている化合物IJ”が特に好ましい。
−3−イル、イソオキサゾール−5−イル、1,2,4−トリアゾール−3−イ
ル、オキサゾール−2−イル、オキサゾール−4−イル又はオキサゾール−5−
イルを表し、それぞれ慣用基で置換されている化合物IJ”が特に好ましい。
【化63】
【0165】 さらに、Y1が水素、塩素又はメチルを表し、Y1’が水素、塩素又はメチルを
表し、そしてR1、R2及びR3が水素、ハロゲン、C1〜C4アルキル又はトリフ ルオロメチルを表す化合物I.1が特に好ましい。
表し、そしてR1、R2及びR3が水素、ハロゲン、C1〜C4アルキル又はトリフ ルオロメチルを表す化合物I.1が特に好ましい。
【化64】
【0166】 同様に、Y1が水素、塩素又はメチルを表し、Y1’が水素、塩素又はメチルを
表し、そしてR1、R2及びR3が水素、ハロゲン、C1〜C4アルキル又はトリフ ルオロメチルを表す化合物I.2が特に好ましい。
表し、そしてR1、R2及びR3が水素、ハロゲン、C1〜C4アルキル又はトリフ ルオロメチルを表す化合物I.2が特に好ましい。
【化65】
【0167】 さらに、Y1が水素、塩素又はメチルを表し、Y1’が水素、塩素又はメチルを
表し、そしてR1、R2及びR3が水素、ハロゲン、C1〜C4アルキル又はトリフ ルオロメチルを表す化合物I.3が特に好ましい。
表し、そしてR1、R2及びR3が水素、ハロゲン、C1〜C4アルキル又はトリフ ルオロメチルを表す化合物I.3が特に好ましい。
【化66】
【0168】 さらに、Y1が水素、塩素又はメチルを表し、Y1’が水素、塩素又はメチルを
表し、そしてR1、R2及びR3が水素、ハロゲン、C1〜C4アルキル又はトリフ ルオロメチルを表す化合物I.4が特に好ましい。
表し、そしてR1、R2及びR3が水素、ハロゲン、C1〜C4アルキル又はトリフ ルオロメチルを表す化合物I.4が特に好ましい。
【化67】
【0169】 さらに、Y1が水素、塩素又はメチルを表し、Y1’が水素、塩素又はメチルを
表し、そしてR1、R2及びR3が水素、ハロゲン、C1〜C4アルキル又はトリフ ルオロメチルを表す化合物I.5が特に好ましい。
表し、そしてR1、R2及びR3が水素、ハロゲン、C1〜C4アルキル又はトリフ ルオロメチルを表す化合物I.5が特に好ましい。
【化68】
【0170】 同様に、Y1が水素、塩素又はメチルを表し、Y1’が水素、塩素又はメチルを
表し、そしてR1、R2及びR3が水素、ハロゲン、C1〜C4アルキル又はトリフ ルオロメチルを表す化合物I.6が特に好ましい。
表し、そしてR1、R2及びR3が水素、ハロゲン、C1〜C4アルキル又はトリフ ルオロメチルを表す化合物I.6が特に好ましい。
【化69】
【0171】 さらに、Y1が水素、塩素又はメチルを表し、Y1’が水素、塩素又はメチルを
表し、そしてR1、R2及びR3が水素、ハロゲン、C1〜C4アルキル又はトリフ ルオロメチルを表す化合物I.7が特に好ましい。
表し、そしてR1、R2及びR3が水素、ハロゲン、C1〜C4アルキル又はトリフ ルオロメチルを表す化合物I.7が特に好ましい。
【化70】
【0172】 同様に、Y1が水素、塩素又はメチルを表し、Y1’が水素、塩素又はメチルを
表し、そしてR1、R2及びR3が水素、ハロゲン、C1〜C4アルキル又はトリフ ルオロメチルを表す化合物I.8が特に好ましい。
表し、そしてR1、R2及びR3が水素、ハロゲン、C1〜C4アルキル又はトリフ ルオロメチルを表す化合物I.8が特に好ましい。
【化71】
【0173】 さらに、Y1が水素、塩素又はメチルを表し、Y1’が水素、塩素又はメチルを
表し、そしてR1、R2及びR3が水素、ハロゲン、C1〜C4アルキル又はトリフ ルオロメチルを表す化合物I.9が特に好ましい。
表し、そしてR1、R2及びR3が水素、ハロゲン、C1〜C4アルキル又はトリフ ルオロメチルを表す化合物I.9が特に好ましい。
【化72】
【0174】 Y1が水素、塩素又はメチルを表し、Y1’が水素、塩素又はメチルを表し、そ
してR1、R2及びR3が水素、ハロゲン、C1〜C4アルキル又はトリフルオロメ チルを表す化合物I.10が特に好ましい。
してR1、R2及びR3が水素、ハロゲン、C1〜C4アルキル又はトリフルオロメ チルを表す化合物I.10が特に好ましい。
【化73】
【0175】
【化74】 さらに、Y1が水素、塩素又はメチルを表し、Y1’が水素、塩素又はメチルを
表し、そしてR1、R2及びR3が水素、ハロゲン、C1〜C4アルキル又はトリフ ルオロメチルを表す化合物I.11が特に好ましい。
表し、そしてR1、R2及びR3が水素、ハロゲン、C1〜C4アルキル又はトリフ ルオロメチルを表す化合物I.11が特に好ましい。
【0176】 同様に、Y1が水素、塩素又はメチルを表し、Y1’が水素、塩素又はメチルを
表し、そしてR1、R2及びR3が水素、ハロゲン、C1〜C4アルキル又はトリフ ルオロメチルを表す化合物I.12が特に好ましい。
表し、そしてR1、R2及びR3が水素、ハロゲン、C1〜C4アルキル又はトリフ ルオロメチルを表す化合物I.12が特に好ましい。
【化75】
【0177】 さらに、Y1が水素、塩素又はメチルを表し、Y1’が水素、塩素又はメチルを
表し、そしてR1、R2及びR3が水素、ハロゲン、C1〜C4アルキル又はトリフ ルオロメチルを表す化合物I.13が特に好ましい。
表し、そしてR1、R2及びR3が水素、ハロゲン、C1〜C4アルキル又はトリフ ルオロメチルを表す化合物I.13が特に好ましい。
【化76】
【0178】 これらを使用する観点から、下記の表に列挙された化合物Iが特に好ましい。
さらに、それ自体及び独立に上述の基を組み合わせて用いることにより、表中の
置換基について述べた基は、当該置換基の特に好ましい態様を表す。
さらに、それ自体及び独立に上述の基を組み合わせて用いることにより、表中の
置換基について述べた基は、当該置換基の特に好ましい態様を表す。
【0179】
【化77】 [表1] Y1が塩素を表し、Y1’が水素を表し、そして個々の化合物について、基R1 、R2及びR3の組み合わせが表Aの各行に対応する式IA.1で表される化合物
。
。
【0180】 [表2] Y1が塩素を表し、Y1’が塩素を表し、そして個々の化合物について、基R1 、R2及びR3の組み合わせが表Aの各行に対応する式IA.1で表される化合物
。
。
【0181】 [表3] Y1が塩素を表し、Y1’がメチルを表し、そして個々の化合物について、基R 1 、R2及びR3の組み合わせが表Aの各行に対応する式IA.1で表される化合 物。
【0182】 [表4] Y1がメチルを表し、Y1’が水素を表し、そして個々の化合物について、基R 1 、R2及びR3の組み合わせが表Aの各行に対応する式IA.1で表される化合 物。
【0183】 [表5] Y1がメチルを表し、Y1’が塩素を表し、そして個々の化合物について、基R 1 、R2及びR3の組み合わせが表Aの各行に対応する式IA.1で表される化合 物。
【0184】 [表6] Y1がメチルを表し、Y1’がメチルを表し、そして個々の化合物について、基
R1、R2及びR3の組み合わせが表Aの各行に対応する式IA.1で表される化 合物。
R1、R2及びR3の組み合わせが表Aの各行に対応する式IA.1で表される化 合物。
【0185】 [表7] Y1が水素を表し、Y1’が水素を表し、そして個々の化合物について、基R1 、R2及びR3の組み合わせが表Aの各行に対応する式IA.1で表される化合物
。
。
【0186】 [表8] Y1が水素を表し、Y1’が塩素を表し、そして個々の化合物について、基R1 、R2及びR3の組み合わせが表Aの各行に対応する式IA.1で表される化合物
。
。
【0187】 [表9] Y1が水素を表し、Y1’がメチルを表し、そして個々の化合物について、基R 1 、R2及びR3の組み合わせが表Aの各行に対応する式IA.1で表される化合 物。
【0188】 [表10] Y1が塩素を表し、Y1’が水素を表し、そして個々の化合物について、基R1 、R2及びR3の組み合わせが表Aの各行に対応する式IA.2で表される化合物
。
。
【0189】
【化78】 [表11] Y1が塩素を表し、Y1’が塩素を表し、そして個々の化合物について、基R1 、R2及びR3の組み合わせが表Aの各行に対応する式IA.2で表される化合物
。
。
【0190】 [表12] Y1が塩素を表し、Y1’がメチルを表し、そして個々の化合物について、基R 1 、R2及びR3の組み合わせが表Aの各行に対応する式IA.2で表される化合 物。
【0191】 [表13] Y1がメチルを表し、Y1’が水素を表し、そして個々の化合物について、基R 1 、R2及びR3の組み合わせが表Aの各行に対応する式IA.2で表される化合 物。
【0192】 [表14] Y1がメチルを表し、Y1’が塩素を表し、そして個々の化合物について、基R 1 、R2及びR3の組み合わせが表Aの各行に対応する式IA.2で表される化合 物。
【0193】 [表15] Y1がメチルを表し、Y1’がメチルを表し、そして個々の化合物について、基
R1、R2及びR3の組み合わせが表Aの各行に対応する式IA.2で表される化 合物。
R1、R2及びR3の組み合わせが表Aの各行に対応する式IA.2で表される化 合物。
【0194】 [表16] Y1が水素を表し、Y1’が水素を表し、そして個々の化合物について、基R1 、R2及びR3の組み合わせが表Aの各行に対応する式IA.2で表される化合物
。
。
【0195】 [表17] Y1が水素を表し、Y1’が塩素を表し、そして個々の化合物について、基R1 、R2及びR3の組み合わせが表Aの各行に対応する式IA.2で表される化合物
。
。
【0196】 [表18] Y1が水素を表し、Y1’がメチルを表し、そして個々の化合物について、基R 1 、R2及びR3の組み合わせが表Aの各行に対応する式IA.2で表される化合 物。
【0197】 [表19] Y1が塩素を表し、Y1’が水素を表し、そして個々の化合物について、基R2 及びR3の組み合わせが表Bの各行に対応する式IA.3で表される化合物。
【0198】
【化79】 [表20] Y1が塩素を表し、Y1’が塩素を表し、そして個々の化合物について、基R2 及びR3の組み合わせが表Bの各行に対応する式IA.3で表される化合物。
【0199】 [表21] Y1が塩素を表し、Y1’がメチルを表し、そして個々の化合物について、基R 2 及びR3の組み合わせが表Bの各行に対応する式IA.3で表される化合物。
【0200】 [表22] Y1がメチルを表し、Y1’が水素を表し、そして個々の化合物について、基R 2 及びR3の組み合わせが表Bの各行に対応する式IA.3で表される化合物。
【0201】 [表23] Y1がメチルを表し、Y1’が塩素を表し、そして個々の化合物について、基R 2 及びR3の組み合わせが表Bの各行に対応する式IA.3で表される化合物。
【0202】 [表24] Y1がメチルを表し、Y1’がメチルを表し、そして個々の化合物について、基
R2及びR3の組み合わせが表Bの各行に対応する式IA.3で表される化合物。
R2及びR3の組み合わせが表Bの各行に対応する式IA.3で表される化合物。
【0203】 [表25] Y1が水素を表し、Y1’が水素を表し、そして個々の化合物について、基R2 及びR3の組み合わせが表Bの各行に対応する式IA.3で表される化合物。
【0204】 [表26] Y1が水素を表し、Y1’が塩素を表し、そして個々の化合物について、基R2 及びR3の組み合わせが表Bの各行に対応する式IA.3で表される化合物。
【0205】 [表27] Y1が水素を表し、Y1’がメチルを表し、そして個々の化合物について、基R 2 及びR3の組み合わせが表Bの各行に対応する式IA.3で表される化合物。
【0206】 [表28] Y1が塩素を表し、Y1’が水素を表し、そして個々の化合物について、基R1 、R2及びR3の組み合わせが表Aの各行に対応する式IA.4で表される化合物
。
。
【0207】
【化80】 [表29] Y1が塩素を表し、Y1’が塩素を表し、そして個々の化合物について、基R1 、R2及びR3の組み合わせが表Aの各行に対応する式IA.4で表される化合物
。
。
【0208】 [表30] Y1が塩素を表し、Y1’がメチルを表し、そして個々の化合物について、基R 1 、R2及びR3の組み合わせが表Aの各行に対応する式IA.4で表される化合 物。
【0209】 [表31] Y1がメチルを表し、Y1’が水素を表し、そして個々の化合物について、基R 1 、R2及びR3の組み合わせが表Aの各行に対応する式IA.4で表される化合 物。
【0210】 [表32] Y1がメチルを表し、Y1’が塩素を表し、そして個々の化合物について、基R 1 、R2及びR3の組み合わせが表Aの各行に対応する式IA.4で表される化合 物。
【0211】 [表33] Y1がメチルを表し、Y1’がメチルを表し、そして個々の化合物について、基
R1、R2及びR3の組み合わせが表Aの各行に対応する式IA.4で表される化 合物。
R1、R2及びR3の組み合わせが表Aの各行に対応する式IA.4で表される化 合物。
【0212】 [表34] Y1が水素を表し、Y1’が水素を表し、そして個々の化合物について、基R1 、R2及びR3の組み合わせが表Aの各行に対応する式IA.4で表される化合物
。
。
【0213】 [表35] Y1が水素を表し、Y1’が塩素を表し、そして個々の化合物について、基R1 、R2及びR3の組み合わせが表Aの各行に対応する式IA.4で表される化合物
。
。
【0214】 [表36] Y1が水素を表し、Y1’がメチルを表し、そして個々の化合物について、基R 1 、R2及びR3の組み合わせが表Aの各行に対応する式IA.4で表される化合 物。
【0215】 [表37] Y1が塩素を表し、Y1’が水素を表し、そして個々の化合物について、基R2 及びR3の組み合わせが表Bの各行に対応する式IA.5で表される化合物。
【0216】
【化81】 [表38] Y1が塩素を表し、Y1’が塩素を表し、そして個々の化合物について、基R2 及びR3の組み合わせが表Bの各行に対応する式IA.5で表される化合物。
【0217】 [表39] Y1が塩素を表し、Y1’がメチルを表し、そして個々の化合物について、基R 2 及びR3の組み合わせが表Bの各行に対応する式IA.5で表される化合物。
【0218】 [表40] Y1がメチルを表し、Y1’が水素を表し、そして個々の化合物について、基R 2 及びR3の組み合わせが表Bの各行に対応する式IA.5で表される化合物。
【0219】 [表41] Y1がメチルを表し、Y1’が塩素を表し、そして個々の化合物について、基R 2 及びR3の組み合わせが表Bの各行に対応する式IA.5で表される化合物。
【0220】 [表42] Y1がメチルを表し、Y1’がメチルを表し、そして個々の化合物について、基
R2及びR3の組み合わせが表Bの各行に対応する式IA.5で表される化合物。
R2及びR3の組み合わせが表Bの各行に対応する式IA.5で表される化合物。
【0221】 [表43] Y1が水素を表し、Y1’が水素を表し、そして個々の化合物について、基R2 及びR3の組み合わせが表Bの各行に対応する式IA.5で表される化合物。
【0222】 [表44] Y1が水素を表し、Y1’が塩素を表し、そして個々の化合物について、基R2 及びR3の組み合わせが表Bの各行に対応する式IA.5で表される化合物。
【0223】 [表45] Y1が水素を表し、Y1’がメチルを表し、そして個々の化合物について、基R 2 及びR3の組み合わせが表Bの各行に対応する式IA.5で表される化合物。
【0224】 [表46] Y1が塩素を表し、Y1’が水素を表し、そして個々の化合物について、基R1 及びR2の組み合わせが表Cの各行に対応する式IA.6で表される化合物。
【0225】
【化82】 [表47] Y1が塩素を表し、Y1’が塩素を表し、そして個々の化合物について、基R1 及びR2の組み合わせが表Cの各行に対応する式IA.6で表される化合物。
【0226】 [表48] Y1が塩素を表し、Y1’がメチルを表し、そして個々の化合物について、基R 1 及びR2の組み合わせが表Cの各行に対応する式IA.6で表される化合物。
【0227】 [表49] Y1がメチルを表し、Y1’が水素を表し、そして個々の化合物について、基R 1 及びR2の組み合わせが表Cの各行に対応する式IA.6で表される化合物。
【0228】 [表50] Y1がメチルを表し、Y1’が塩素を表し、そして個々の化合物について、基R 1 及びR2の組み合わせが表Cの各行に対応する式IA.6で表される化合物。
【0229】 [表51] Y1がメチルを表し、Y1’がメチルを表し、そして個々の化合物について、基
R1及びR2の組み合わせが表Cの各行に対応する式IA.6で表される化合物。
R1及びR2の組み合わせが表Cの各行に対応する式IA.6で表される化合物。
【0230】 [表52] Y1が水素を表し、Y1’が水素を表し、そして個々の化合物について、基R1 及びR2の組み合わせが表Cの各行に対応する式IA.6で表される化合物。
【0231】 [表53] Y1が水素を表し、Y1’が塩素を表し、そして個々の化合物について、基R1 及びR2の組み合わせが表Cの各行に対応する式IA.6で表される化合物。
【0232】 [表54] Y1が水素を表し、Y1’がメチルを表し、そして個々の化合物について、基R 1 及びR2の組み合わせが表Cの各行に対応する式IA.6で表される化合物。
【0233】
【化83】 [表55] Y1が塩素を表し、Y1’が水素を表し、そして個々の化合物について、基R2 及びR3の組み合わせが表Bの各行に対応する式IA.7で表される化合物。
【0234】 [表56] Y1が塩素を表し、Y1’が塩素を表し、そして個々の化合物について、基R2 及びR3の組み合わせが表Bの各行に対応する式IA.7で表される化合物。
【0235】 [表57] Y1が塩素を表し、Y1’がメチルを表し、そして個々の化合物について、基R 2 及びR3の組み合わせが表Bの各行に対応する式IA.7で表される化合物。
【0236】 [表58] Y1がメチルを表し、Y1’が水素を表し、そして個々の化合物について、基R 2 及びR3の組み合わせが表Bの各行に対応する式IA.7で表される化合物。
【0237】 [表59] Y1がメチルを表し、Y1’が塩素を表し、そして個々の化合物について、基R 2 及びR3の組み合わせが表Bの各行に対応する式IA.7で表される化合物。
【0238】 [表60] Y1がメチルを表し、Y1’がメチルを表し、そして個々の化合物について、基
R2及びR3の組み合わせが表Bの各行に対応する式IA.7で表される化合物。
R2及びR3の組み合わせが表Bの各行に対応する式IA.7で表される化合物。
【0239】 [表61] Y1が水素を表し、Y1’が水素を表し、そして個々の化合物について、基R2 及びR3の組み合わせが表Bの各行に対応する式IA.7で表される化合物。
【0240】 [表62] Y1が水素を表し、Y1’が塩素を表し、そして個々の化合物について、基R2 及びR3の組み合わせが表Bの各行に対応する式IA.7で表される化合物。
【0241】 [表63] Y1が水素を表し、Y1’がメチルを表し、そして個々の化合物について、基R 2 及びR3の組み合わせが表Bの各行に対応する式IA.7で表される化合物。
【0242】 [表64] Y1が塩素を表し、Y1’が水素を表し、そして個々の化合物について、基R2 及びR3の組み合わせが表Bの各行に対応する式IA.8で表される化合物。
【0243】
【化84】 [表65] Y1が塩素を表し、Y1’が塩素を表し、そして個々の化合物について、基R2 及びR3の組み合わせが表Bの各行に対応する式IA.8で表される化合物。
【0244】 [表66] Y1が塩素を表し、Y1’がメチルを表し、そして個々の化合物について、基R 2 及びR3の組み合わせが表Bの各行に対応する式IA.8で表される化合物。
【0245】 [表67] Y1がメチルを表し、Y1’が水素を表し、そして個々の化合物について、基R 2 及びR3の組み合わせが表Bの各行に対応する式IA.8で表される化合物。
【0246】 [表68] Y1がメチルを表し、Y1’が塩素を表し、そして個々の化合物について、基R 2 及びR3の組み合わせが表Bの各行に対応する式IA.8で表される化合物。
【0247】 [表69] Y1がメチルを表し、Y1’がメチルを表し、そして個々の化合物について、基
R2及びR3の組み合わせが表Bの各行に対応する式IA.8で表される化合物。
R2及びR3の組み合わせが表Bの各行に対応する式IA.8で表される化合物。
【0248】 [表70] Y1が水素を表し、Y1’が水素を表し、そして個々の化合物について、基R2 及びR3の組み合わせが表Bの各行に対応する式IA.8で表される化合物。
【0249】 [表71] Y1が水素を表し、Y1’が塩素を表し、そして個々の化合物について、基R2 及びR3の組み合わせが表Bの各行に対応する式IA.8で表される化合物。
【0250】 [表72] Y1が水素を表し、Y1’がメチルを表し、そして個々の化合物について、基R 2 及びR3の組み合わせが表Bの各行に対応する式IA.8で表される化合物。
【0251】 [表73] Y1が塩素を表し、Y1’が水素を表し、そして個々の化合物について、基R2 及びR3の組み合わせが表Cの各行に対応する式IA.9で表される化合物。
【0252】
【化85】 [表74] Y1が塩素を表し、Y1’が塩素を表し、そして個々の化合物について、基R2 及びR3の組み合わせが表Cの各行に対応する式IA.9で表される化合物。
【0253】 [表75] Y1が塩素を表し、Y1’がメチルを表し、そして個々の化合物について、基R 2 及びR3の組み合わせが表Cの各行に対応する式IA.9で表される化合物。
【0254】 [表76] Y1がメチルを表し、Y1’が水素を表し、そして個々の化合物について、基R 2 及びR3の組み合わせが表Cの各行に対応する式IA.9で表される化合物。
【0255】 [表77] Y1がメチルを表し、Y1’が塩素を表し、そして個々の化合物について、基R 2 及びR3の組み合わせが表Cの各行に対応する式IA.9で表される化合物。
【0256】 [表78] Y1がメチルを表し、Y1’がメチルを表し、そして個々の化合物について、基
R2及びR3の組み合わせが表Cの各行に対応する式IA.9で表される化合物。
R2及びR3の組み合わせが表Cの各行に対応する式IA.9で表される化合物。
【0257】 [表79] Y1が水素を表し、Y1’が水素を表し、そして個々の化合物について、基R2 及びR3の組み合わせが表Cの各行に対応する式IA.9で表される化合物。
【0258】 [表80] Y1が水素を表し、Y1’が塩素を表し、そして個々の化合物について、基R2 及びR3の組み合わせが表Cの各行に対応する式IA.9で表される化合物。
【0259】 [表81] Y1が水素を表し、Y1’がメチルを表し、そして個々の化合物について、基R 2 及びR3の組み合わせが表Cの各行に対応する式IA.9で表される化合物。
【0260】 [表82] Y1が塩素を表し、Y1’が水素を表し、そして個々の化合物について、基R1 、R2及びR3の組み合わせが表Dの各行に対応する式IA.10で表される化合
物。
物。
【0261】
【化86】 [表83] Y1が塩素を表し、Y1’が塩素を表し、そして個々の化合物について、基R1 、R2及びR3の組み合わせが表Dの各行に対応する式IA.10で表される化合
物。
物。
【0262】 [表84] Y1が塩素を表し、Y1’がメチルを表し、そして個々の化合物について、基R 1 、R2及びR3の組み合わせが表Dの各行に対応する式IA.10で表される化 合物。
【0263】 [表85] Y1がメチルを表し、Y1’が水素を表し、そして個々の化合物について、基R 1 、R2及びR3の組み合わせが表Dの各行に対応する式IA.10で表される化 合物。
【0264】 [表86] Y1がメチルを表し、Y1’が塩素を表し、そして個々の化合物について、基R 1 、R2及びR3の組み合わせが表Dの各行に対応する式IA.10で表される化 合物。
【0265】 [表87] Y1がメチルを表し、Y1’がメチルを表し、そして個々の化合物について、基
R1、R2及びR3の組み合わせが表Dの各行に対応する式IA.10で表される 化合物。
R1、R2及びR3の組み合わせが表Dの各行に対応する式IA.10で表される 化合物。
【0266】 [表88] Y1が水素を表し、Y1’が水素を表し、そして個々の化合物について、基R1 、R2及びR3の組み合わせが表Dの各行に対応する式IA.10で表される化合
物。
物。
【0267】 [表89] Y1が水素を表し、Y1’が塩素を表し、そして個々の化合物について、基R1 、R2及びR3の組み合わせが表Dの各行に対応する式IA.10で表される化合
物。
物。
【0268】 [表90] Y1が水素を表し、Y1’がメチルを表し、そして個々の化合物について、基R 1 、R2及びR3の組み合わせが表Dの各行に対応する式IA.10で表される化 合物。
【0269】 [表91] Y1が塩素を表し、Y1’が水素を表し、そして個々の化合物について、基R1 、R2及びR3の組み合わせが表Dの各行に対応する式IA.11で表される化合
物。
物。
【0270】
【化87】 [表92] Y1が塩素を表し、Y1’が塩素を表し、そして個々の化合物について、基R1 、R2及びR3の組み合わせが表Dの各行に対応する式IA.11で表される化合
物。
物。
【0271】 [表93] Y1が塩素を表し、Y1’がメチルを表し、そして個々の化合物について、基R 1 、R2及びR3の組み合わせが表Dの各行に対応する式IA.11で表される化 合物。
【0272】 [表94] Y1がメチルを表し、Y1’が水素を表し、そして個々の化合物について、基R 1 、R2及びR3の組み合わせが表Dの各行に対応する式IA.11で表される化 合物。
【0273】 [表95] Y1がメチルを表し、Y1’が塩素を表し、そして個々の化合物について、基R 1 、R2及びR3の組み合わせが表Dの各行に対応する式IA.11で表される化 合物。
【0274】 [表96] Y1がメチルを表し、Y1’がメチルを表し、そして個々の化合物について、基
R1、R2及びR3の組み合わせが表Dの各行に対応する式IA.11で表される 化合物。
R1、R2及びR3の組み合わせが表Dの各行に対応する式IA.11で表される 化合物。
【0275】 [表97] Y1が水素を表し、Y1’が水素を表し、そして個々の化合物について、基R1 、R2及びR3の組み合わせが表Dの各行に対応する式IA.11で表される化合
物。
物。
【0276】 [表98] Y1が水素を表し、Y1’が塩素を表し、そして個々の化合物について、基R1 、R2及びR3の組み合わせが表Dの各行に対応する式IA.11で表される化合
物。
物。
【0277】 [表99] Y1が水素を表し、Y1’がメチルを表し、そして個々の化合物について、基R 1 、R2及びR3の組み合わせが表Dの各行に対応する式IA.11で表される化 合物。
【0278】 [表100] Y1が塩素を表し、Y1’が水素を表し、そして個々の化合物について、基R1 、R2及びR3の組み合わせが表Aの各行に対応する式IA.12で表される化合
物。
物。
【0279】
【化88】 [表101] Y1が塩素を表し、Y1’が塩素を表し、そして個々の化合物について、基R1 、R2及びR3の組み合わせが表Aの各行に対応する式IA.12で表される化合
物。
物。
【0280】 [表102] Y1が塩素を表し、Y1’がメチルを表し、そして個々の化合物について、基R 1 、R2及びR3の組み合わせが表Aの各行に対応する式IA.12で表される化 合物。
【0281】 [表103] Y1がメチルを表し、Y1’が水素を表し、そして個々の化合物について、基R 1 、R2及びR3の組み合わせが表Aの各行に対応する式IA.12で表される化 合物。
【0282】 [表104] Y1がメチルを表し、Y1’が塩素を表し、そして個々の化合物について、基R 1 、R2及びR3の組み合わせが表Aの各行に対応する式IA.12で表される化 合物。
【0283】 [表105] Y1がメチルを表し、Y1’がメチルを表し、そして個々の化合物について、基
R1、R2及びR3の組み合わせが表Aの各行に対応する式IA.12で表される 化合物。
R1、R2及びR3の組み合わせが表Aの各行に対応する式IA.12で表される 化合物。
【0284】 [表106] Y1が水素を表し、Y1’が水素を表し、そして個々の化合物について、基R1 、R2及びR3の組み合わせが表Aの各行に対応する式IA.12で表される化合
物。
物。
【0285】 [表107] Y1が水素を表し、Y1’が塩素を表し、そして個々の化合物について、基R1 、R2及びR3の組み合わせが表Aの各行に対応する式IA.12で表される化合
物。
物。
【0286】 [表108] Y1が水素を表し、Y1’がメチルを表し、そして個々の化合物について、基R 1 、R2及びR3の組み合わせが表Aの各行に対応する式IA.12で表される化 合物。
【0287】 [表109] Y1が塩素を表し、Y1’が水素を表し、そして個々の化合物について、基R1 、R2及びR3の組み合わせが表Aの各行に対応する式IA.13で表される化合
物。
物。
【0288】
【化89】 [表110] Y1が塩素を表し、Y1’が塩素を表し、そして個々の化合物について、基R1 、R2及びR3の組み合わせが表Aの各行に対応する式IA.13で表される化合
物。
物。
【0289】 [表111] Y1が塩素を表し、Y1’がメチルを表し、そして個々の化合物について、基R 1 、R2及びR3の組み合わせが表Aの各行に対応する式IA.13で表される化 合物。
【0290】 [表112] Y1がメチルを表し、Y1’が水素を表し、そして個々の化合物について、基R 1 、R2及びR3の組み合わせが表Aの各行に対応する式IA.13で表される化 合物。
【0291】 [表113] Y1がメチルを表し、Y1’が塩素を表し、そして個々の化合物について、基R 1 、R2及びR3の組み合わせが表Aの各行に対応する式IA.13で表される化 合物。
【0292】 [表114] Y1がメチルを表し、Y1’がメチルを表し、そして個々の化合物について、基
R1、R2及びR3の組み合わせが表Aの各行に対応する式IA.13で表される 化合物。
R1、R2及びR3の組み合わせが表Aの各行に対応する式IA.13で表される 化合物。
【0293】 [表115] Y1が水素を表し、Y1’が水素を表し、そして個々の化合物について、基R1 、R2及びR3の組み合わせが表Aの各行に対応する式IA.13で表される化合
物。
物。
【0294】 [表116] Y1が水素を表し、Y1’が塩素を表し、そして個々の化合物について、基R1 、R2及びR3の組み合わせが表Aの各行に対応する式IA.13で表される化合
物。
物。
【0295】 [表117] Y1が水素を表し、Y1’がメチルを表し、そして個々の化合物について、基R 1 、R2及びR3の組み合わせが表Aの各行に対応する式IA.13で表される化 合物。
【0296】 [表118] Y1が塩素を表し、Y1’が水素を表し、そして個々の化合物について、基R1 、R2及びR3の組み合わせが表Aの各行に対応する式IB.1で表される化合物
。
。
【0297】
【化90】 [表119] Y1が塩素を表し、Y1’が塩素を表し、そして個々の化合物について、基R1 、R2及びR3の組み合わせが表Aの各行に対応する式IB.1で表される化合物
。
。
【0298】 [表120] Y1が塩素を表し、Y1’がメチルを表し、そして個々の化合物について、基R 1 、R2及びR3の組み合わせが表Aの各行に対応する式IB.1で表される化合 物。
【0299】 [表121] Y1がメチルを表し、Y1’が水素を表し、そして個々の化合物について、基R 1 、R2及びR3の組み合わせが表Aの各行に対応する式IB.1で表される化合 物。
【0300】 [表122] Y1がメチルを表し、Y1’が塩素を表し、そして個々の化合物について、基R 1 、R2及びR3の組み合わせが表Aの各行に対応する式IB.1で表される化合 物。
【0301】 [表123] Y1がメチルを表し、Y1’がメチルを表し、そして個々の化合物について、基
R1、R2及びR3の組み合わせが表Aの各行に対応する式IB.1で表される化 合物。
R1、R2及びR3の組み合わせが表Aの各行に対応する式IB.1で表される化 合物。
【0302】 [表124] Y1が水素を表し、Y1’が水素を表し、そして個々の化合物について、基R1 、R2及びR3の組み合わせが表Aの各行に対応する式IB.1で表される化合物
。
。
【0303】 [表125] Y1が水素を表し、Y1’が塩素を表し、そして個々の化合物について、基R1 、R2及びR3の組み合わせが表Aの各行に対応する式IB.1で表される化合物
。
。
【0304】 [表126] Y1が水素を表し、Y1’がメチルを表し、そして個々の化合物について、基R 1 、R2及びR3の組み合わせが表Aの各行に対応する式IB.1で表される化合 物。
【0305】 [表127] Y1が塩素を表し、Y1’が水素を表し、そして個々の化合物について、基R1 、R2及びR3の組み合わせが表Aの各行に対応する式IB.2で表される化合物
。
。
【0306】
【化91】 [表128] Y1が塩素を表し、Y1’が塩素を表し、そして個々の化合物について、基R1 、R2及びR3の組み合わせが表Aの各行に対応する式IB.2で表される化合物
。
。
【0307】 [表129] Y1が塩素を表し、Y1’がメチルを表し、そして個々の化合物について、基R 1 、R2及びR3の組み合わせが表Aの各行に対応する式IB.2で表される化合 物。
【0308】 [表130] Y1がメチルを表し、Y1’が水素を表し、そして個々の化合物について、基R 1 、R2及びR3の組み合わせが表Aの各行に対応する式IB.2で表される化合 物。
【0309】 [表131] Y1がメチルを表し、Y1’が塩素を表し、そして個々の化合物について、基R 1 、R2及びR3の組み合わせが表Aの各行に対応する式IB.2で表される化合 物。
【0310】 [表132] Y1がメチルを表し、Y1’がメチルを表し、そして個々の化合物について、基
R1、R2及びR3の組み合わせが表Aの各行に対応する式IB.2で表される化 合物。
R1、R2及びR3の組み合わせが表Aの各行に対応する式IB.2で表される化 合物。
【0311】 [表133] Y1が水素を表し、Y1’が水素を表し、そして個々の化合物について、基R1 、R2及びR3の組み合わせが表Aの各行に対応する式IB.2で表される化合物
。
。
【0312】 [表134] Y1が水素を表し、Y1’が塩素を表し、そして個々の化合物について、基R1 、R2及びR3の組み合わせが表Aの各行に対応する式IB.2で表される化合物
。
。
【0313】 [表135] Y1が水素を表し、Y1’がメチルを表し、そして個々の化合物について、基R 1 、R2及びR3の組み合わせが表Aの各行に対応する式IB.2で表される化合 物。
【0314】 [表136] Y1が塩素を表し、Y1’が水素を表し、そして個々の化合物について、基R2 及びR3の組み合わせが表Bの各行に対応する式IB.3で表される化合物。
【0315】
【化92】 [表137] Y1が塩素を表し、Y1’が塩素を表し、そして個々の化合物について、基R2 及びR3の組み合わせが表Bの各行に対応する式IB.3で表される化合物。
【0316】 [表138] Y1が塩素を表し、Y1’がメチルを表し、そして個々の化合物について、基R 2 及びR3の組み合わせが表Bの各行に対応する式IB.3で表される化合物。
【0317】 [表139] Y1がメチルを表し、Y1’が水素を表し、そして個々の化合物について、基R 2 及びR3の組み合わせが表Bの各行に対応する式IB.3で表される化合物。
【0318】 [表140] Y1がメチルを表し、Y1’が塩素を表し、そして個々の化合物について、基R 2 及びR3の組み合わせが表Bの各行に対応する式IB.3で表される化合物。
【0319】 [表141] Y1がメチルを表し、Y1’がメチルを表し、そして個々の化合物について、基
R2及びR3の組み合わせが表Bの各行に対応する式IB.3で表される化合物。
R2及びR3の組み合わせが表Bの各行に対応する式IB.3で表される化合物。
【0320】 [表142] Y1が水素を表し、Y1’が水素を表し、そして個々の化合物について、基R2 及びR3の組み合わせが表Bの各行に対応する式IB.3で表される化合物。
【0321】 [表143] Y1が水素を表し、Y1’が塩素を表し、そして個々の化合物について、基R2 及びR3の組み合わせが表Bの各行に対応する式IB.3で表される化合物。
【0322】 [表144] Y1が水素を表し、Y1’がメチルを表し、そして個々の化合物について、基R 2 及びR3の組み合わせが表Bの各行に対応する式IB.3で表される化合物。
【0323】 [表145] Y1が塩素を表し、Y1’が水素を表し、そして個々の化合物について、基R1 、R2及びR3の組み合わせが表Aの各行に対応する式IB.4で表される化合物
。
。
【0324】
【化93】 [表146] Y1が塩素を表し、Y1’が塩素を表し、そして個々の化合物について、基R1 、R2及びR3の組み合わせが表Aの各行に対応する式IB.4で表される化合物
。
。
【0325】 [表147] Y1が塩素を表し、Y1’がメチルを表し、そして個々の化合物について、基R 1 、R2及びR3の組み合わせが表Aの各行に対応する式IB.4で表される化合 物。
【0326】 [表148] Y1がメチルを表し、Y1’が水素を表し、そして個々の化合物について、基R 1 、R2及びR3の組み合わせが表Aの各行に対応する式IB.4で表される化合 物。
【0327】 [表149] Y1がメチルを表し、Y1’が塩素を表し、そして個々の化合物について、基R 1 、R2及びR3の組み合わせが表Aの各行に対応する式IB.4で表される化合 物。
【0328】 [表150] Y1がメチルを表し、Y1’がメチルを表し、そして個々の化合物について、基
R1、R2及びR3の組み合わせが表Aの各行に対応する式IB.4で表される化 合物。
R1、R2及びR3の組み合わせが表Aの各行に対応する式IB.4で表される化 合物。
【0329】 [表151] Y1が水素を表し、Y1’が水素を表し、そして個々の化合物について、基R1 、R2及びR3の組み合わせが表Aの各行に対応する式IB.4で表される化合物
。
。
【0330】 [表152] Y1が水素を表し、Y1’が塩素を表し、そして個々の化合物について、基R1 、R2及びR3の組み合わせが表Aの各行に対応する式IB.4で表される化合物
。
。
【0331】 [表153] Y1が水素を表し、Y1’がメチルを表し、そして個々の化合物について、基R 1 、R2及びR3の組み合わせが表Aの各行に対応する式IB.4で表される化合 物。
【0332】 [表154] Y1が塩素を表し、Y1’が水素を表し、そして個々の化合物について、基R2 及びR3の組み合わせが表Bの各行に対応する式IB.5で表される化合物。
【0333】
【化94】 [表155] Y1が塩素を表し、Y1’が塩素を表し、そして個々の化合物について、基R2 及びR3の組み合わせが表Bの各行に対応する式IB.5で表される化合物。
【0334】 [表156] Y1が塩素を表し、Y1’がメチルを表し、そして個々の化合物について、基R 2 及びR3の組み合わせが表Bの各行に対応する式IB.5で表される化合物。
【0335】 [表157] Y1がメチルを表し、Y1’が水素を表し、そして個々の化合物について、基R 2 及びR3の組み合わせが表Bの各行に対応する式IB.5で表される化合物。
【0336】 [表158] Y1がメチルを表し、Y1’が塩素を表し、そして個々の化合物について、基R 2 及びR3の組み合わせが表Bの各行に対応する式IB.5で表される化合物。
【0337】 [表159] Y1がメチルを表し、Y1’がメチルを表し、そして個々の化合物について、基
R2及びR3の組み合わせが表Bの各行に対応する式IB.5で表される化合物。
R2及びR3の組み合わせが表Bの各行に対応する式IB.5で表される化合物。
【0338】 [表160] Y1が水素を表し、Y1’が水素を表し、そして個々の化合物について、基R2 及びR3の組み合わせが表Bの各行に対応する式IB.5で表される化合物。
【0339】 [表161] Y1が水素を表し、Y1’が塩素を表し、そして個々の化合物について、基R2 及びR3の組み合わせが表Bの各行に対応する式IB.5で表される化合物。
【0340】 [表162] Y1が水素を表し、Y1’がメチルを表し、そして個々の化合物について、基R 2 及びR3の組み合わせが表Bの各行に対応する式IB.5で表される化合物。
【0341】 [表163] Y1が塩素を表し、Y1’が水素を表し、そして個々の化合物について、基R1 及びR2の組み合わせが表Cの各行に対応する式IB.6で表される化合物。
【0342】
【化95】 [表164] Y1が塩素を表し、Y1’が塩素を表し、そして個々の化合物について、基R1 及びR2の組み合わせが表Cの各行に対応する式IB.6で表される化合物。
【0343】 [表165] Y1が塩素を表し、Y1’がメチルを表し、そして個々の化合物について、基R 1 及びR2の組み合わせが表Cの各行に対応する式IB.6で表される化合物。
【0344】 [表166] Y1がメチルを表し、Y1’が水素を表し、そして個々の化合物について、基R 1 及びR2の組み合わせが表Cの各行に対応する式IB.6で表される化合物。
【0345】 [表167] Y1がメチルを表し、Y1’が塩素を表し、そして個々の化合物について、基R 1 及びR2の組み合わせが表Cの各行に対応する式IB.6で表される化合物。
【0346】 [表168] Y1がメチルを表し、Y1’がメチルを表し、そして個々の化合物について、基
R1及びR2の組み合わせが表Cの各行に対応する式IB.6で表される化合物。
R1及びR2の組み合わせが表Cの各行に対応する式IB.6で表される化合物。
【0347】 [表169] Y1が水素を表し、Y1’が水素を表し、そして個々の化合物について、基R1 及びR2の組み合わせが表Cの各行に対応する式IB.6で表される化合物。
【0348】 [表170] Y1が水素を表し、Y1’が塩素を表し、そして個々の化合物について、基R1 及びR2の組み合わせが表Cの各行に対応する式IB.6で表される化合物。
【0349】 [表171] Y1が水素を表し、Y1’がメチルを表し、そして個々の化合物について、基R 1 及びR2の組み合わせが表Cの各行に対応する式IB.6で表される化合物。
【0350】 [表172] Y1が塩素を表し、Y1’が水素を表し、そして個々の化合物について、基R2 及びR3の組み合わせが表Bの各行に対応する式IB.7で表される化合物。
【0351】
【化96】 [表173] Y1が塩素を表し、Y1’が塩素を表し、そして個々の化合物について、基R2 及びR3の組み合わせが表Bの各行に対応する式IB.7で表される化合物。
【0352】 [表174] Y1が塩素を表し、Y1’がメチルを表し、そして個々の化合物について、基R 2 及びR3の組み合わせが表Bの各行に対応する式IB.7で表される化合物。
【0353】 [表175] Y1がメチルを表し、Y1’が水素を表し、そして個々の化合物について、基R2 及びR3の組み合わせが表Bの各行に対応する式IB.7で表される化合物。
【0354】 [表176] Y1がメチルを表し、Y1’が塩素を表し、そして個々の化合物について、基R 2 及びR3の組み合わせが表Bの各行に対応する式IB.7で表される化合物。
【0355】 [表177] Y1がメチルを表し、Y1’がメチルを表し、そして個々の化合物について、基
R2及びR3の組み合わせが表Bの各行に対応する式IB.7で表される化合物。
R2及びR3の組み合わせが表Bの各行に対応する式IB.7で表される化合物。
【0356】 [表178] Y1が水素を表し、Y1’が水素を表し、そして個々の化合物について、基R2 及びR3の組み合わせが表Bの各行に対応する式IB.7で表される化合物。
【0357】 [表179] Y1が水素を表し、Y1’が塩素を表し、そして個々の化合物について、基R2 及びR3の組み合わせが表Bの各行に対応する式IB.7で表される化合物。
【0358】 [表180] Y1が水素を表し、Y1’がメチルを表し、そして個々の化合物について、基R 2 及びR3の組み合わせが表Bの各行に対応する式IB.7で表される化合物。
【0359】
【化97】 [表181] Y1が塩素を表し、Y1’が水素を表し、そして個々の化合物について、基R2 及びR3の組み合わせが表Bの各行に対応する式IB.8で表される化合物。
【0360】 [表182] Y1が塩素を表し、Y1’が塩素を表し、そして個々の化合物について、基R2 及びR3の組み合わせが表Bの各行に対応する式IB.8で表される化合物。
【0361】 [表183] Y1が塩素を表し、Y1’がメチルを表し、そして個々の化合物について、基R 2 及びR3の組み合わせが表Bの各行に対応する式IB.8で表される化合物。
【0362】 [表184] Y1がメチルを表し、Y1’が水素を表し、そして個々の化合物について、基R 2 及びR3の組み合わせが表Bの各行に対応する式IB.8で表される化合物。
【0363】 [表185] Y1がメチルを表し、Y1’が塩素を表し、そして個々の化合物について、基R 2 及びR3の組み合わせが表Bの各行に対応する式IB.8で表される化合物。
【0364】 [表186] Y1がメチルを表し、Y1’がメチルを表し、そして個々の化合物について、基
R2及びR3の組み合わせが表Bの各行に対応する式IB.8で表される化合物。
R2及びR3の組み合わせが表Bの各行に対応する式IB.8で表される化合物。
【0365】 [表187] Y1が水素を表し、Y1’が水素を表し、そして個々の化合物について、基R2 及びR3の組み合わせが表Bの各行に対応する式IB.8で表される化合物。
【0366】 [表188] Y1が水素を表し、Y1’が塩素を表し、そして個々の化合物について、基R2 及びR3の組み合わせが表Bの各行に対応する式IB.8で表される化合物。
【0367】 [表189] Y1が水素を表し、Y1’がメチルを表し、そして個々の化合物について、基R 2 及びR3の組み合わせが表Bの各行に対応する式IB.8で表される化合物。
【0368】 [表190] Y1が塩素を表し、Y1’が水素を表し、そして個々の化合物について、基R2 及びR3の組み合わせが表Cの各行に対応する式IB.9で表される化合物。
【0369】
【化98】 [表191] Y1が塩素を表し、Y1’が塩素を表し、そして個々の化合物について、基R2 及びR3の組み合わせが表Cの各行に対応する式IB.9で表される化合物。
【0370】 [表192] Y1が塩素を表し、Y1’がメチルを表し、そして個々の化合物について、基R 2 及びR3の組み合わせが表Cの各行に対応する式IB.9で表される化合物。
【0371】 [表193] Y1がメチルを表し、Y1’が水素を表し、そして個々の化合物について、基R 2 及びR3の組み合わせが表Cの各行に対応する式IB.9で表される化合物。
【0372】 [表194] Y1がメチルを表し、Y1’が塩素を表し、そして個々の化合物について、基R 2 及びR3の組み合わせが表Cの各行に対応する式IB.9で表される化合物。
【0373】 [表195] Y1がメチルを表し、Y1’がメチルを表し、そして個々の化合物について、基
R2及びR3の組み合わせが表Cの各行に対応する式IB.9で表される化合物。
R2及びR3の組み合わせが表Cの各行に対応する式IB.9で表される化合物。
【0374】 [表196] Y1が水素を表し、Y1’が水素を表し、そして個々の化合物について、基R2 及びR3の組み合わせが表Cの各行に対応する式IB.9で表される化合物。
【0375】 [表197] Y1が水素を表し、Y1’が塩素を表し、そして個々の化合物について、基R2 及びR3の組み合わせが表Cの各行に対応する式IB.9で表される化合物。
【0376】 [表198] Y1が水素を表し、Y1’がメチルを表し、そして個々の化合物について、基R 2 及びR3の組み合わせが表Cの各行に対応する式IB.9で表される化合物。
【0377】 [表199] Y1が塩素を表し、Y1’が水素を表し、そして個々の化合物について、基R1 、R2及びR3の組み合わせが表Dの各行に対応する式IB.10で表される化合
物。
物。
【0378】
【化99】 [表200] Y1が塩素を表し、Y1’が塩素を表し、そして個々の化合物について、基R1 、R2及びR3の組み合わせが表Dの各行に対応する式IB.10で表される化合
物。
物。
【0379】 [表201] Y1が塩素を表し、Y1’がメチルを表し、そして個々の化合物について、基R 1 、R2及びR3の組み合わせが表Dの各行に対応する式IB.10で表される化 合物。
【0380】 [表202] Y1がメチルを表し、Y1’が水素を表し、そして個々の化合物について、基R 1 、R2及びR3の組み合わせが表Dの各行に対応する式IB.10で表される化 合物。
【0381】 [表203] Y1がメチルを表し、Y1’が塩素を表し、そして個々の化合物について、基R 1 、R2及びR3の組み合わせが表Dの各行に対応する式IB.10で表される化 合物。
【0382】 [表204] Y1がメチルを表し、Y1’がメチルを表し、そして個々の化合物について、基
R1、R2及びR3の組み合わせが表Dの各行に対応する式IB.10で表される 化合物。
R1、R2及びR3の組み合わせが表Dの各行に対応する式IB.10で表される 化合物。
【0383】 [表205] Y1が水素を表し、Y1’が水素を表し、そして個々の化合物について、基R1 、R2及びR3の組み合わせが表Dの各行に対応する式IB.10で表される化合
物。
物。
【0384】 [表206] Y1が水素を表し、Y1’が塩素を表し、そして個々の化合物について、基R1 、R2及びR3の組み合わせが表Dの各行に対応する式IB.10で表される化合
物。
物。
【0385】 [表207] Y1が水素を表し、Y1’がメチルを表し、そして個々の化合物について、基R 1 、R2及びR3の組み合わせが表Dの各行に対応する式IB.10で表される化 合物。
【0386】 [表208] Y1が塩素を表し、Y1’が水素を表し、そして個々の化合物について、基R1 、R2及びR3の組み合わせが表Dの各行に対応する式IB.11で表される化合
物。
物。
【0387】
【化100】 [表209] Y1が塩素を表し、Y1’が塩素を表し、そして個々の化合物について、基R1 、R2及びR3の組み合わせが表Dの各行に対応する式IB.11で表される化合
物。
物。
【0388】 [表210] Y1が塩素を表し、Y1’がメチルを表し、そして個々の化合物について、基R 1 、R2及びR3の組み合わせが表Dの各行に対応する式IB.11で表される化 合物。
【0389】 [表211] Y1がメチルを表し、Y1’が水素を表し、そして個々の化合物について、基R 1 、R2及びR3の組み合わせが表Dの各行に対応する式IB.11で表される化 合物。
【0390】 [表212] Y1がメチルを表し、Y1’が塩素を表し、そして個々の化合物について、基R 1 、R2及びR3の組み合わせが表Dの各行に対応する式IB.11で表される化 合物。
【0391】 [表213] Y1がメチルを表し、Y1’がメチルを表し、そして個々の化合物について、基
R1、R2及びR3の組み合わせが表Dの各行に対応する式IB.11で表される 化合物。
R1、R2及びR3の組み合わせが表Dの各行に対応する式IB.11で表される 化合物。
【0392】 [表214] Y1が水素を表し、Y1’が水素を表し、そして個々の化合物について、基R1 、R2及びR3の組み合わせが表Dの各行に対応する式IB.11で表される化合
物。
物。
【0393】 [表215] Y1が水素を表し、Y1’が塩素を表し、そして個々の化合物について、基R1 、R2及びR3の組み合わせが表Dの各行に対応する式IB.11で表される化合
物。
物。
【0394】 [表216] Y1が水素を表し、Y1’がメチルを表し、そして個々の化合物について、基R 1 、R2及びR3の組み合わせが表Dの各行に対応する式IB.11で表される化 合物。
【0395】 [表217] Y1が塩素を表し、Y1’が水素を表し、そして個々の化合物について、基R1 、R2及びR3の組み合わせが表Aの各行に対応する式IB.12で表される化合
物。
物。
【0396】
【化101】 [表218] Y1が塩素を表し、Y1’が塩素を表し、そして個々の化合物について、基R1 、R2及びR3の組み合わせが表Aの各行に対応する式IB.12で表される化合
物。
物。
【0397】 [表219] Y1が塩素を表し、Y1’がメチルを表し、そして個々の化合物について、基R 1 、R2及びR3の組み合わせが表Aの各行に対応する式IB.12で表される化 合物。
【0398】 [表220] Y1がメチルを表し、Y1’が水素を表し、そして個々の化合物について、基R 1 、R2及びR3の組み合わせが表Aの各行に対応する式IB.12で表される化 合物。
【0399】 [表221] Y1がメチルを表し、Y1’が塩素を表し、そして個々の化合物について、基R 1 、R2及びR3の組み合わせが表Aの各行に対応する式IB.12で表される化 合物。
【0400】 [表222] Y1がメチルを表し、Y1’がメチルを表し、そして個々の化合物について、基
R1、R2及びR3の組み合わせが表Aの各行に対応する式IB.12で表される 化合物。
R1、R2及びR3の組み合わせが表Aの各行に対応する式IB.12で表される 化合物。
【0401】 [表223] Y1が水素を表し、Y1’が水素を表し、そして個々の化合物について、基R1 、R2及びR3の組み合わせが表Aの各行に対応する式IB.12で表される化合
物。
物。
【0402】 [表224] Y1が水素を表し、Y1’が塩素を表し、そして個々の化合物について、基R1 、R2及びR3の組み合わせが表Aの各行に対応する式IB.12で表される化合
物。
物。
【0403】 [表225] Y1が水素を表し、Y1’がメチルを表し、そして個々の化合物について、基R 1 、R2及びR3の組み合わせが表Aの各行に対応する式IB.12で表される化 合物。
【0404】 [表226] Y1が塩素を表し、Y1’が水素を表し、そして個々の化合物について、基R1 、R2及びR3の組み合わせが表Aの各行に対応する式IB.13で表される化合
物。
物。
【0405】
【化102】 [表227] Y1が塩素を表し、Y1’が塩素を表し、そして個々の化合物について、基R1 、R2及びR3の組み合わせが表Aの各行に対応する式IB.13で表される化合
物。
物。
【0406】 [表228] Y1が塩素を表し、Y1’がメチルを表し、そして個々の化合物について、基R 1 、R2及びR3の組み合わせが表Aの各行に対応する式IB.13で表される化 合物。
【0407】 [表229] Y1がメチルを表し、Y1’が水素を表し、そして個々の化合物について、基R 1 、R2及びR3の組み合わせが表Aの各行に対応する式IB.13で表される化 合物。
【0408】 [表230] Y1がメチルを表し、Y1’が塩素を表し、そして個々の化合物について、基R 1 、R2及びR3の組み合わせが表Aの各行に対応する式IB.13で表される化 合物。
【0409】 [表231] Y1がメチルを表し、Y1’がメチルを表し、そして個々の化合物について、基
R1、R2及びR3の組み合わせが表Aの各行に対応する式IB.13で表される 化合物。
R1、R2及びR3の組み合わせが表Aの各行に対応する式IB.13で表される 化合物。
【0410】 [表232] Y1が水素を表し、Y1’が水素を表し、そして個々の化合物について、基R1 、R2及びR3の組み合わせが表Aの各行に対応する式IB.13で表される化合
物。
物。
【0411】 [表233] Y1が水素を表し、Y1’が塩素を表し、そして個々の化合物について、基R1 、R2及びR3の組み合わせが表Aの各行に対応する式IB.13で表される化合
物。
物。
【0412】 [表234] Y1が水素を表し、Y1’がメチルを表し、そして個々の化合物について、基R 1 、R2及びR3の組み合わせが表Aの各行に対応する式IB.13で表される化 合物。
【0413】 [表235] Y1が塩素を表し、Y1’が水素を表し、そして個々の化合物について、基R1 、R2及びR3の組み合わせが表Aの各行に対応する式IC.1で表される化合物
。
。
【0414】
【化103】 [表236] Y1が塩素を表し、Y1’が塩素を表し、そして個々の化合物について、基R1 、R2及びR3の組み合わせが表Aの各行に対応する式IC.1で表される化合物
。
。
【0415】 [表237] Y1が塩素を表し、Y1’がメチルを表し、そして個々の化合物について、基R 1 、R2及びR3の組み合わせが表Aの各行に対応する式IC.1で表される化合 物。
【0416】 [表238] Y1がメチルを表し、Y1’が水素を表し、そして個々の化合物について、基R 1 、R2及びR3の組み合わせが表Aの各行に対応する式IC.1で表される化合 物。
【0417】 [表239] Y1がメチルを表し、Y1’が塩素を表し、そして個々の化合物について、基R 1 、R2及びR3の組み合わせが表Aの各行に対応する式IC.1で表される化合 物。
【0418】 [表240] Y1がメチルを表し、Y1’がメチルを表し、そして個々の化合物について、基
R1、R2及びR3の組み合わせが表Aの各行に対応する式IC.1で表される化 合物。
R1、R2及びR3の組み合わせが表Aの各行に対応する式IC.1で表される化 合物。
【0419】 [表241] Y1が水素を表し、Y1’が水素を表し、そして個々の化合物について、基R1 、R2及びR3の組み合わせが表Aの各行に対応する式IC.1で表される化合物
。
。
【0420】 [表242] Y1が水素を表し、Y1’が塩素を表し、そして個々の化合物について、基R1 、R2及びR3の組み合わせが表Aの各行に対応する式IC.1で表される化合物
。
。
【0421】 [表243] Y1が水素を表し、Y1’がメチルを表し、そして個々の化合物について、基R 1 、R2及びR3の組み合わせが表Aの各行に対応する式IC.1で表される化合 物。
【0422】 [表244] Y1が塩素を表し、Y1’が水素を表し、そして個々の化合物について、基R1 、R2及びR3の組み合わせが表Aの各行に対応する式IC.2で表される化合物
。
。
【0423】
【化104】 [表245] Y1が塩素を表し、Y1’が塩素を表し、そして個々の化合物について、基R1 、R2及びR3の組み合わせが表Aの各行に対応する式IC.2で表される化合物
。
。
【0424】 [表246] Y1が塩素を表し、Y1’がメチルを表し、そして個々の化合物について、基R 1 、R2及びR3の組み合わせが表Aの各行に対応する式IC.2で表される化合 物。
【0425】 [表247] Y1がメチルを表し、Y1’が水素を表し、そして個々の化合物について、基R 1 、R2及びR3の組み合わせが表Aの各行に対応する式IC.2で表される化合 物。
【0426】 [表248] Y1がメチルを表し、Y1’が塩素を表し、そして個々の化合物について、基R 1 、R2及びR3の組み合わせが表Aの各行に対応する式IC.2で表される化合 物。
【0427】 [表249] Y1がメチルを表し、Y1’がメチルを表し、そして個々の化合物について、基
R1、R2及びR3の組み合わせが表Aの各行に対応する式IC.2で表される化 合物。
R1、R2及びR3の組み合わせが表Aの各行に対応する式IC.2で表される化 合物。
【0428】 [表250] Y1が水素を表し、Y1’が水素を表し、そして個々の化合物について、基R1 、R2及びR3の組み合わせが表Aの各行に対応する式IC.2で表される化合物
。
。
【0429】 [表251] Y1が水素を表し、Y1’が塩素を表し、そして個々の化合物について、基R1 、R2及びR3の組み合わせが表Aの各行に対応する式IC.2で表される化合物
。
。
【0430】 [表252] Y1が水素を表し、Y1’がメチルを表し、そして個々の化合物について、基R 1 、R2及びR3の組み合わせが表Aの各行に対応する式IC.2で表される化合 物。
【0431】 [表253] Y1が塩素を表し、Y1’が水素を表し、そして個々の化合物について、基R2 及びR3の組み合わせが表Bの各行に対応する式IC.3で表される化合物。
【0432】
【化105】 [表254] Y1が塩素を表し、Y1’が塩素を表し、そして個々の化合物について、基R2 及びR3の組み合わせが表Bの各行に対応する式IC.3で表される化合物。
【0433】 [表255] Y1が塩素を表し、Y1’がメチルを表し、そして個々の化合物について、基R 2 及びR3の組み合わせが表Bの各行に対応する式IC.3で表される化合物。
【0434】 [表256] Y1がメチルを表し、Y1’が水素を表し、そして個々の化合物について、基R 2 及びR3の組み合わせが表Bの各行に対応する式IC.3で表される化合物。
【0435】 [表257] Y1がメチルを表し、Y1’が塩素を表し、そして個々の化合物について、基R 2 及びR3の組み合わせが表Bの各行に対応する式IC.3で表される化合物。
【0436】 [表258] Y1がメチルを表し、Y1’がメチルを表し、そして個々の化合物について、基
R2及びR3の組み合わせが表Bの各行に対応する式IC.3で表される化合物。
R2及びR3の組み合わせが表Bの各行に対応する式IC.3で表される化合物。
【0437】 [表259] Y1が水素を表し、Y1’が水素を表し、そして個々の化合物について、基R2 及びR3の組み合わせが表Bの各行に対応する式IC.3で表される化合物。
【0438】 [表260] Y1が水素を表し、Y1’が塩素を表し、そして個々の化合物について、基R2 及びR3の組み合わせが表Bの各行に対応する式IC.3で表される化合物。
【0439】 [表261] Y1が水素を表し、Y1’がメチルを表し、そして個々の化合物について、基R 2 及びR3の組み合わせが表Bの各行に対応する式IC.3で表される化合物。
【0440】 [表262] Y1が塩素を表し、Y1’が水素を表し、そして個々の化合物について、基R1 、R2及びR3の組み合わせが表Aの各行に対応する式IC.4で表される化合物
。
。
【0441】
【化106】 [表263] Y1が塩素を表し、Y1’が塩素を表し、そして個々の化合物について、基R1 、R2及びR3の組み合わせが表Aの各行に対応する式IC.4で表される化合物
。
。
【0442】 [表264] Y1が塩素を表し、Y1’がメチルを表し、そして個々の化合物について、基R 1 、R2及びR3の組み合わせが表Aの各行に対応する式IC.4で表される化合 物。
【0443】 [表265] Y1がメチルを表し、Y1’が水素を表し、そして個々の化合物について、基R 1 、R2及びR3の組み合わせが表Aの各行に対応する式IC.4で表される化合 物。
【0444】 [表266] Y1がメチルを表し、Y1’が塩素を表し、そして個々の化合物について、基R 1 、R2及びR3の組み合わせが表Aの各行に対応する式IC.4で表される化合 物。
【0445】 [表267] Y1がメチルを表し、Y1’がメチルを表し、そして個々の化合物について、基
R1、R2及びR3の組み合わせが表Aの各行に対応する式IC.4で表される化 合物。
R1、R2及びR3の組み合わせが表Aの各行に対応する式IC.4で表される化 合物。
【0446】 [表268] Y1が水素を表し、Y1’が水素を表し、そして個々の化合物について、基R1 、R2及びR3の組み合わせが表Aの各行に対応する式IC.4で表される化合物
。
。
【0447】 [表269] Y1が水素を表し、Y1’が塩素を表し、そして個々の化合物について、基R1 、R2及びR3の組み合わせが表Aの各行に対応する式IC.4で表される化合物
。
。
【0448】 [表270] Y1が水素を表し、Y1’がメチルを表し、そして個々の化合物について、基R 1 、R2及びR3の組み合わせが表Aの各行に対応する式IC.4で表される化合 物。
【0449】 [表271] Y1が塩素を表し、Y1’が水素を表し、そして個々の化合物について、基R2 及びR3の組み合わせが表Bの各行に対応する式IC.5で表される化合物。
【0450】
【化107】 [表272] Y1が塩素を表し、Y1’が塩素を表し、そして個々の化合物について、基R2 及びR3の組み合わせが表Bの各行に対応する式IC.5で表される化合物。
【0451】 [表273] Y1が塩素を表し、Y1’がメチルを表し、そして個々の化合物について、基R 2 及びR3の組み合わせが表Bの各行に対応する式IC.5で表される化合物。
【0452】 [表274] Y1がメチルを表し、Y1’が水素を表し、そして個々の化合物について、基R 2 及びR3の組み合わせが表Bの各行に対応する式IC.5で表される化合物。
【0453】 [表275] Y1がメチルを表し、Y1’が塩素を表し、そして個々の化合物について、基R 2 及びR3の組み合わせが表Bの各行に対応する式IC.5で表される化合物。
【0454】 [表276] Y1がメチルを表し、Y1’がメチルを表し、そして個々の化合物について、基
R2及びR3の組み合わせが表Bの各行に対応する式IC.5で表される化合物。
R2及びR3の組み合わせが表Bの各行に対応する式IC.5で表される化合物。
【0455】 [表277] Y1が水素を表し、Y1’が水素を表し、そして個々の化合物について、基R2 及びR3の組み合わせが表Bの各行に対応する式IC.5で表される化合物。
【0456】 [表278] Y1が水素を表し、Y1’が塩素を表し、そして個々の化合物について、基R2 及びR3の組み合わせが表Bの各行に対応する式IC.5で表される化合物。
【0457】 [表279] Y1が水素を表し、Y1’がメチルを表し、そして個々の化合物について、基R 2 及びR3の組み合わせが表Bの各行に対応する式IC.5で表される化合物。
【0458】 [表280] Y1が塩素を表し、Y1’が水素を表し、そして個々の化合物について、基R1 及びR2の組み合わせが表Cの各行に対応する式IC.6で表される化合物。
【0459】
【化108】 [表281] Y1が塩素を表し、Y1’が塩素を表し、そして個々の化合物について、基R1 及びR2の組み合わせが表Cの各行に対応する式IC.6で表される化合物。
【0460】 [表282] Y1が塩素を表し、Y1’がメチルを表し、そして個々の化合物について、基R 1 及びR2の組み合わせが表Cの各行に対応する式IC.6で表される化合物。
【0461】 [表283] Y1がメチルを表し、Y1’が水素を表し、そして個々の化合物について、基R 1 及びR2の組み合わせが表Cの各行に対応する式IC.6で表される化合物。
【0462】 [表284] Y1がメチルを表し、Y1’が塩素を表し、そして個々の化合物について、基R 1 及びR2の組み合わせが表Cの各行に対応する式IC.6で表される化合物。
【0463】 [表285] Y1がメチルを表し、Y1’がメチルを表し、そして個々の化合物について、基
R1及びR2の組み合わせが表Cの各行に対応する式IC.6で表される化合物。
R1及びR2の組み合わせが表Cの各行に対応する式IC.6で表される化合物。
【0464】 [表286] Y1が水素を表し、Y1’が水素を表し、そして個々の化合物について、基R1 及びR2の組み合わせが表Cの各行に対応する式IC.6で表される化合物。
【0465】 [表287] Y1が水素を表し、Y1’が塩素を表し、そして個々の化合物について、基R1 及びR2の組み合わせが表Cの各行に対応する式IC.6で表される化合物。
【0466】 [表288] Y1が水素を表し、Y1’がメチルを表し、そして個々の化合物について、基R 1 及びR2の組み合わせが表Cの各行に対応する式IC.6で表される化合物。
【0467】 [表289] Y1が塩素を表し、Y1’が水素を表し、そして個々の化合物について、基R2 及びR3の組み合わせが表Bの各行に対応する式IC.7で表される化合物。
【0468】
【化109】 [表290] Y1が塩素を表し、Y1’が塩素を表し、そして個々の化合物について、基R2 及びR3の組み合わせが表Bの各行に対応する式IC.7で表される化合物。
【0469】 [表291] Y1が塩素を表し、Y1’がメチルを表し、そして個々の化合物について、基R 2 及びR3の組み合わせが表Bの各行に対応する式IC.7で表される化合物。
【0470】 [表292] Y1がメチルを表し、Y1’が水素を表し、そして個々の化合物について、基R 2 及びR3の組み合わせが表Bの各行に対応する式IC.7で表される化合物。
【0471】 [表293] Y1がメチルを表し、Y1’が塩素を表し、そして個々の化合物について、基R 2 及びR3の組み合わせが表Bの各行に対応する式IC.7で表される化合物。
【0472】 [表294] Y1がメチルを表し、Y1’がメチルを表し、そして個々の化合物について、基
R2及びR3の組み合わせが表Bの各行に対応する式IC.7で表される化合物。
R2及びR3の組み合わせが表Bの各行に対応する式IC.7で表される化合物。
【0473】 [表295] Y1が水素を表し、Y1’が水素を表し、そして個々の化合物について、基R2 及びR3の組み合わせが表Bの各行に対応する式IC.7で表される化合物。
【0474】 [表296] Y1が水素を表し、Y1’が塩素を表し、そして個々の化合物について、基R2 及びR3の組み合わせが表Bの各行に対応する式IC.7で表される化合物。
【0475】 [表297] Y1が水素を表し、Y1’がメチルを表し、そして個々の化合物について、基R 2 及びR3の組み合わせが表Bの各行に対応する式IC.7で表される化合物。
【0476】 [表298] Y1が塩素を表し、Y1’が水素を表し、そして個々の化合物について、基R2 及びR3の組み合わせが表Bの各行に対応する式IC.8で表される化合物。
【0477】
【化110】 [表299] Y1が塩素を表し、Y1’が塩素を表し、そして個々の化合物について、基R2 及びR3の組み合わせが表Bの各行に対応する式IC.8で表される化合物。
【0478】 [表300] Y1が塩素を表し、Y1’がメチルを表し、そして個々の化合物について、基R 2 及びR3の組み合わせが表Bの各行に対応する式IC.8で表される化合物。
【0479】 [表301] Y1がメチルを表し、Y1’が水素を表し、そして個々の化合物について、基R 2 及びR3の組み合わせが表Bの各行に対応する式IC.8で表される化合物。
【0480】 [表302] Y1がメチルを表し、Y1’が塩素を表し、そして個々の化合物について、基R 2 及びR3の組み合わせが表Bの各行に対応する式IC.8で表される化合物。
【0481】 [表303] Y1がメチルを表し、Y1’がメチルを表し、そして個々の化合物について、基
R2及びR3の組み合わせが表Bの各行に対応する式IC.8で表される化合物。
R2及びR3の組み合わせが表Bの各行に対応する式IC.8で表される化合物。
【0482】 [表304] Y1が水素を表し、Y1’が水素を表し、そして個々の化合物について、基R2 及びR3の組み合わせが表Bの各行に対応する式IC.8で表される化合物。
【0483】 [表305] Y1が水素を表し、Y1’が塩素を表し、そして個々の化合物について、基R2 及びR3の組み合わせが表Bの各行に対応する式IC.8で表される化合物。
【0484】 [表306] Y1が水素を表し、Y1’がメチルを表し、そして個々の化合物について、基R 2 及びR3の組み合わせが表Bの各行に対応する式IC.8で表される化合物。
【0485】 [表307] Y1が塩素を表し、Y1’が水素を表し、そして個々の化合物について、基R2 及びR3の組み合わせが表Cの各行に対応する式IC.9で表される化合物。
【0486】
【化111】 [表308] Y1が塩素を表し、Y1’が塩素を表し、そして個々の化合物について、基R2 及びR3の組み合わせが表Cの各行に対応する式IC.9で表される化合物。
【0487】 [表309] Y1が塩素を表し、Y1’がメチルを表し、そして個々の化合物について、基R 2 及びR3の組み合わせが表Cの各行に対応する式IC.9で表される化合物。
【0488】 [表310] Y1がメチルを表し、Y1’が水素を表し、そして個々の化合物について、基R 2 及びR3の組み合わせが表Cの各行に対応する式IC.9で表される化合物。
【0489】 [表311] Y1がメチルを表し、Y1’が塩素を表し、そして個々の化合物について、基R 2 及びR3の組み合わせが表Cの各行に対応する式IC.9で表される化合物。
【0490】 [表312] Y1がメチルを表し、Y1’がメチルを表し、そして個々の化合物について、基
R2及びR3の組み合わせが表Cの各行に対応する式IC.9で表される化合物。
R2及びR3の組み合わせが表Cの各行に対応する式IC.9で表される化合物。
【0491】 [表313] Y1が水素を表し、Y1’が水素を表し、そして個々の化合物について、基R2 及びR3の組み合わせが表Cの各行に対応する式IC.9で表される化合物。
【0492】 [表314] Y1が水素を表し、Y1’が塩素を表し、そして個々の化合物について、基R2 及びR3の組み合わせが表Cの各行に対応する式IC.9で表される化合物。
【0493】 [表315] Y1が水素を表し、Y1’がメチルを表し、そして個々の化合物について、基R 2 及びR3の組み合わせが表Cの各行に対応する式IC.9で表される化合物。
【0494】 [表316] Y1が塩素を表し、Y1’が水素を表し、そして個々の化合物について、基R1 、R2及びR3の組み合わせが表Dの各行に対応する式IC.10で表される化合
物。
物。
【0495】
【化112】 [表317] Y1が塩素を表し、Y1’が塩素を表し、そして個々の化合物について、基R1 、R2及びR3の組み合わせが表Dの各行に対応する式IC.10で表される化合
物。
物。
【0496】 [表318] Y1が塩素を表し、Y1’がメチルを表し、そして個々の化合物について、基R 1 、R2及びR3の組み合わせが表Dの各行に対応する式IC.10で表される化 合物。
【0497】 [表319] Y1がメチルを表し、Y1’が水素を表し、そして個々の化合物について、基R 1 、R2及びR3の組み合わせが表Dの各行に対応する式IC.10で表される化 合物。
【0498】 [表320] Y1がメチルを表し、Y1’が塩素を表し、そして個々の化合物について、基R 1 、R2及びR3の組み合わせが表Dの各行に対応する式IC.10で表される化 合物。
【0499】 [表321] Y1がメチルを表し、Y1’がメチルを表し、そして個々の化合物について、基
R1、R2及びR3の組み合わせが表Dの各行に対応する式IC.10で表される 化合物。
R1、R2及びR3の組み合わせが表Dの各行に対応する式IC.10で表される 化合物。
【0500】 [表322] Y1が水素を表し、Y1’が水素を表し、そして個々の化合物について、基R1 、R2及びR3の組み合わせが表Dの各行に対応する式IC.10で表される化合
物。
物。
【0501】 [表323] Y1が水素を表し、Y1’が塩素を表し、そして個々の化合物について、基R1 、R2及びR3の組み合わせが表Dの各行に対応する式IC.10で表される化合
物。
物。
【0502】 [表324] Y1が水素を表し、Y1’がメチルを表し、そして個々の化合物について、基R 1 、R2及びR3の組み合わせが表Dの各行に対応する式IC.10で表される化 合物。
【0503】 [表325] Y1が塩素を表し、Y1’が水素を表し、そして個々の化合物について、基R1 、R2及びR3の組み合わせが表Dの各行に対応する式IC.11で表される化合
物。
物。
【0504】
【化113】 [表326] Y1が塩素を表し、Y1’が塩素を表し、そして個々の化合物について、基R1 、R2及びR3の組み合わせが表Dの各行に対応する式IC.11で表される化合
物。
物。
【0505】 [表327] Y1が塩素を表し、Y1’がメチルを表し、そして個々の化合物について、基R 1 、R2及びR3の組み合わせが表Dの各行に対応する式IC.11で表される化 合物。
【0506】 [表328] Y1がメチルを表し、Y1’が水素を表し、そして個々の化合物について、基R 1 、R2及びR3の組み合わせが表Dの各行に対応する式IC.11で表される化 合物。
【0507】 [表329] Y1がメチルを表し、Y1’が塩素を表し、そして個々の化合物について、基R 1 、R2及びR3の組み合わせが表Dの各行に対応する式IC.11で表される化 合物。
【0508】 [表330] Y1がメチルを表し、Y1’がメチルを表し、そして個々の化合物について、基
R1、R2及びR3の組み合わせが表Dの各行に対応する式IC.11で表される 化合物。
R1、R2及びR3の組み合わせが表Dの各行に対応する式IC.11で表される 化合物。
【0509】 [表331] Y1が水素を表し、Y1’が水素を表し、そして個々の化合物について、基R1 、R2及びR3の組み合わせが表Dの各行に対応する式IC.11で表される化合
物。
物。
【0510】 [表332] Y1が水素を表し、Y1’が塩素を表し、そして個々の化合物について、基R1 、R2及びR3の組み合わせが表Dの各行に対応する式IC.11で表される化合
物。
物。
【0511】 [表333] Y1が水素を表し、Y1’がメチルを表し、そして個々の化合物について、基R 1 、R2及びR3の組み合わせが表Dの各行に対応する式IC.11で表される化 合物。
【0512】 [表334] Y1が塩素を表し、Y1’が水素を表し、そして個々の化合物について、基R1 、R2及びR3の組み合わせが表Aの各行に対応する式IC.12で表される化合
物。
物。
【0513】
【化114】 [表335] Y1が塩素を表し、Y1’が塩素を表し、そして個々の化合物について、基R1 、R2及びR3の組み合わせが表Aの各行に対応する式IC.12で表される化合
物。
物。
【0514】 [表336] Y1が塩素を表し、Y1’がメチルを表し、そして個々の化合物について、基R 1 、R2及びR3の組み合わせが表Aの各行に対応する式IC.12で表される化 合物。
【0515】 [表337] Y1がメチルを表し、Y1’が水素を表し、そして個々の化合物について、基R 1 、R2及びR3の組み合わせが表Aの各行に対応する式IC.12で表される化 合物。
【0516】 [表338] Y1がメチルを表し、Y1’が塩素を表し、そして個々の化合物について、基R 1 、R2及びR3の組み合わせが表Aの各行に対応する式IC.12で表される化 合物。
【0517】 [表339] Y1がメチルを表し、Y1’がメチルを表し、そして個々の化合物について、基
R1、R2及びR3の組み合わせが表Aの各行に対応する式IC.12で表される 化合物。
R1、R2及びR3の組み合わせが表Aの各行に対応する式IC.12で表される 化合物。
【0518】 [表340] Y1が水素を表し、Y1’が水素を表し、そして個々の化合物について、基R1 、R2及びR3の組み合わせが表Aの各行に対応する式IC.12で表される化合
物。
物。
【0519】 [表341] Y1が水素を表し、Y1’が塩素を表し、そして個々の化合物について、基R1 、R2及びR3の組み合わせが表Aの各行に対応する式IC.12で表される化合
物。
物。
【0520】 [表342] Y1が水素を表し、Y1’がメチルを表し、そして個々の化合物について、基R 1 、R2及びR3の組み合わせが表Aの各行に対応する式IC.12で表される化 合物。
【0521】 [表343] Y1が塩素を表し、Y1’が水素を表し、そして個々の化合物について、基R1 、R2及びR3の組み合わせが表Aの各行に対応する式IC.13で表される化合
物。
物。
【0522】
【化115】 [表344] Y1が塩素を表し、Y1’が塩素を表し、そして個々の化合物について、基R1 、R2及びR3の組み合わせが表Aの各行に対応する式IC.13で表される化合
物。
物。
【0523】 [表345] Y1が塩素を表し、Y1’がメチルを表し、そして個々の化合物について、基R 1 、R2及びR3の組み合わせが表Aの各行に対応する式IC.13で表される化 合物。
【0524】 [表346] Y1がメチルを表し、Y1’が水素を表し、そして個々の化合物について、基R 1 、R2及びR3の組み合わせが表Aの各行に対応する式IC.13で表される化 合物。
【0525】 [表347] Y1がメチルを表し、Y1’が塩素を表し、そして個々の化合物について、基R 1 、R2及びR3の組み合わせが表Aの各行に対応する式IC.13で表される化 合物。
【0526】 [表348] Y1がメチルを表し、Y1’がメチルを表し、そして個々の化合物について、基
R1、R2及びR3の組み合わせが表Aの各行に対応する式IC.13で表される 化合物。
R1、R2及びR3の組み合わせが表Aの各行に対応する式IC.13で表される 化合物。
【0527】 [表349] Y1が水素を表し、Y1’が水素を表し、そして個々の化合物について、基R1 、R2及びR3の組み合わせが表Aの各行に対応する式IC.13で表される化合
物。
物。
【0528】 [表350] Y1が水素を表し、Y1’が塩素を表し、そして個々の化合物について、基R1 、R2及びR3の組み合わせが表Aの各行に対応する式IC.13で表される化合
物。
物。
【0529】 [表351] Y1が水素を表し、Y1’がメチルを表し、そして個々の化合物について、基R 1 、R2及びR3の組み合わせが表Aの各行に対応する式IC.13で表される化 合物。
【0530】 [表352] Y1が塩素を表し、Y1’が水素を表し、そして個々の化合物について、基R1 、R2及びR3の組み合わせが表Aの各行に対応する式ID.1で表される化合物
。
。
【0531】
【化116】 [表353] Y1が塩素を表し、Y1’が塩素を表し、そして個々の化合物について、基R1 、R2及びR3の組み合わせが表Aの各行に対応する式ID.1で表される化合物
。
。
【0532】 [表354] Y1が塩素を表し、Y1’がメチルを表し、そして個々の化合物について、基R 1 、R2及びR3の組み合わせが表Aの各行に対応する式ID.1で表される化合 物。
【0533】 [表355] Y1がメチルを表し、Y1’が水素を表し、そして個々の化合物について、基R 1 、R2及びR3の組み合わせが表Aの各行に対応する式ID.1で表される化合 物。
【0534】 [表356] Y1がメチルを表し、Y1’が塩素を表し、そして個々の化合物について、基R 1 、R2及びR3の組み合わせが表Aの各行に対応する式ID.1で表される化合 物。
【0535】 [表357] Y1がメチルを表し、Y1’がメチルを表し、そして個々の化合物について、基
R1、R2及びR3の組み合わせが表Aの各行に対応する式ID.1で表される化 合物。
R1、R2及びR3の組み合わせが表Aの各行に対応する式ID.1で表される化 合物。
【0536】 [表358] Y1が水素を表し、Y1’が水素を表し、そして個々の化合物について、基R1 、R2及びR3の組み合わせが表Aの各行に対応する式ID.1で表される化合物
。
。
【0537】 [表359] Y1が水素を表し、Y1’が塩素を表し、そして個々の化合物について、基R1 、R2及びR3の組み合わせが表Aの各行に対応する式ID.1で表される化合物
。
。
【0538】 [表360] Y1が水素を表し、Y1’がメチルを表し、そして個々の化合物について、基R 1 、R2及びR3の組み合わせが表Aの各行に対応する式ID.1で表される化合 物。
【0539】 [表361] Y1が塩素を表し、Y1’が水素を表し、そして個々の化合物について、基R1 、R2及びR3の組み合わせが表Aの各行に対応する式ID.2で表される化合物
。
。
【0540】
【化117】 [表362] Y1が塩素を表し、Y1’が塩素を表し、そして個々の化合物について、基R1 、R2及びR3の組み合わせが表Aの各行に対応する式ID.2で表される化合物
。
。
【0541】 [表363] Y1が塩素を表し、Y1’がメチルを表し、そして個々の化合物について、基R 1 、R2及びR3の組み合わせが表Aの各行に対応する式ID.2で表される化合 物。
【0542】 [表364] Y1がメチルを表し、Y1’が水素を表し、そして個々の化合物について、基R 1 、R2及びR3の組み合わせが表Aの各行に対応する式ID.2で表される化合 物。
【0543】 [表365] Y1がメチルを表し、Y1’が塩素を表し、そして個々の化合物について、基R 1 、R2及びR3の組み合わせが表Aの各行に対応する式ID.2で表される化合 物。
【0544】 [表366] Y1がメチルを表し、Y1’がメチルを表し、そして個々の化合物について、基
R1、R2及びR3の組み合わせが表Aの各行に対応する式ID.2で表される化 合物。
R1、R2及びR3の組み合わせが表Aの各行に対応する式ID.2で表される化 合物。
【0545】 [表367] Y1が水素を表し、Y1’が水素を表し、そして個々の化合物について、基R1 、R2及びR3の組み合わせが表Aの各行に対応する式ID.2で表される化合物
。
。
【0546】 [表368] Y1が水素を表し、Y1’が塩素を表し、そして個々の化合物について、基R1 、R2及びR3の組み合わせが表Aの各行に対応する式ID.2で表される化合物
。
。
【0547】 [表369] Y1が水素を表し、Y1’がメチルを表し、そして個々の化合物について、基R 1 、R2及びR3の組み合わせが表Aの各行に対応する式ID.2で表される化合 物。
【0548】 [表370] Y1が塩素を表し、Y1’が水素を表し、そして個々の化合物について、基R2 及びR3の組み合わせが表Bの各行に対応する式ID.3で表される化合物。
【0549】
【化118】 [表371] Y1が塩素を表し、Y1’が塩素を表し、そして個々の化合物について、基R2 及びR3の組み合わせが表Bの各行に対応する式ID.3で表される化合物。
【0550】 [表372] Y1が塩素を表し、Y1’がメチルを表し、そして個々の化合物について、基R 2 及びR3の組み合わせが表Bの各行に対応する式ID.3で表される化合物。
【0551】 [表373] Y1がメチルを表し、Y1’が水素を表し、そして個々の化合物について、基R 2 及びR3の組み合わせが表Bの各行に対応する式ID.3で表される化合物。
【0552】 [表374] Y1がメチルを表し、Y1’が塩素を表し、そして個々の化合物について、基R 2 及びR3の組み合わせが表Bの各行に対応する式ID.3で表される化合物。
【0553】 [表375] Y1がメチルを表し、Y1’がメチルを表し、そして個々の化合物について、基
R2及びR3の組み合わせが表Bの各行に対応する式ID.3で表される化合物。
R2及びR3の組み合わせが表Bの各行に対応する式ID.3で表される化合物。
【0554】 [表376] Y1が水素を表し、Y1’が水素を表し、そして個々の化合物について、基R2 及びR3の組み合わせが表Bの各行に対応する式ID.3で表される化合物。
【0555】 [表377] Y1が水素を表し、Y1’が塩素を表し、そして個々の化合物について、基R2 及びR3の組み合わせが表Bの各行に対応する式ID.3で表される化合物。
【0556】 [表378] Y1が水素を表し、Y1’がメチルを表し、そして個々の化合物について、基R 2 及びR3の組み合わせが表Bの各行に対応する式ID.3で表される化合物。
【0557】 [表379] Y1が塩素を表し、Y1’が水素を表し、そして個々の化合物について、基R1 、R2及びR3の組み合わせが表Aの各行に対応する式ID.4で表される化合物
。
。
【0558】
【化119】 [表380] Y1が塩素を表し、Y1’が塩素を表し、そして個々の化合物について、基R1 、R2及びR3の組み合わせが表Aの各行に対応する式ID.4で表される化合物
。
。
【0559】 [表381] Y1が塩素を表し、Y1’がメチルを表し、そして個々の化合物について、基R 1 、R2及びR3の組み合わせが表Aの各行に対応する式ID.4で表される化合 物。
【0560】 [表382] Y1がメチルを表し、Y1’が水素を表し、そして個々の化合物について、基R 1 、R2及びR3の組み合わせが表Aの各行に対応する式ID.4で表される化合 物。
【0561】 [表383] Y1がメチルを表し、Y1’が塩素を表し、そして個々の化合物について、基R 1 、R2及びR3の組み合わせが表Aの各行に対応する式ID.4で表される化合 物。
【0562】 [表384] Y1がメチルを表し、Y1’がメチルを表し、そして個々の化合物について、基
R1、R2及びR3の組み合わせが表Aの各行に対応する式ID.4で表される化 合物。
R1、R2及びR3の組み合わせが表Aの各行に対応する式ID.4で表される化 合物。
【0563】 [表385] Y1が水素を表し、Y1’が水素を表し、そして個々の化合物について、基R1 、R2及びR3の組み合わせが表Aの各行に対応する式ID.4で表される化合物
。
。
【0564】 [表386] Y1が水素を表し、Y1’が塩素を表し、そして個々の化合物について、基R1 、R2及びR3の組み合わせが表Aの各行に対応する式ID.4で表される化合物
。
。
【0565】 [表387] Y1が水素を表し、Y1’がメチルを表し、そして個々の化合物について、基R 1 、R2及びR3の組み合わせが表Aの各行に対応する式ID.4で表される化合 物。
【0566】 [表388] Y1が塩素を表し、Y1’が水素を表し、そして個々の化合物について、基R2 及びR3の組み合わせが表Bの各行に対応する式ID.5で表される化合物。
【0567】
【化120】 [表389] Y1が塩素を表し、Y1’が塩素を表し、そして個々の化合物について、基R2 及びR3の組み合わせが表Bの各行に対応する式ID.5で表される化合物。
【0568】 [表390] Y1が塩素を表し、Y1’がメチルを表し、そして個々の化合物について、基R 2 及びR3の組み合わせが表Bの各行に対応する式ID.5で表される化合物。
【0569】 [表391] Y1がメチルを表し、Y1’が水素を表し、そして個々の化合物について、基R 2 及びR3の組み合わせが表Bの各行に対応する式ID.5で表される化合物。
【0570】 [表392] Y1がメチルを表し、Y1’が塩素を表し、そして個々の化合物について、基R 2 及びR3の組み合わせが表Bの各行に対応する式ID.5で表される化合物。
【0571】 [表393] Y1がメチルを表し、Y1’がメチルを表し、そして個々の化合物について、基
R2及びR3の組み合わせが表Bの各行に対応する式ID.5で表される化合物。
R2及びR3の組み合わせが表Bの各行に対応する式ID.5で表される化合物。
【0572】 [表394] Y1が水素を表し、Y1’が水素を表し、そして個々の化合物について、基R2 及びR3の組み合わせが表Bの各行に対応する式ID.5で表される化合物。
【0573】 [表395] Y1が水素を表し、Y1’が塩素を表し、そして個々の化合物について、基R2 及びR3の組み合わせが表Bの各行に対応する式ID.5で表される化合物。
【0574】 [表396] Y1が水素を表し、Y1’がメチルを表し、そして個々の化合物について、基R 2 及びR3の組み合わせが表Bの各行に対応する式ID.5で表される化合物。
【0575】 [表397] Y1が塩素を表し、Y1’が水素を表し、そして個々の化合物について、基R1 及びR2の組み合わせが表Cの各行に対応する式ID.6で表される化合物。
【0576】
【化121】 [表398] Y1が塩素を表し、Y1’が塩素を表し、そして個々の化合物について、基R1 及びR2の組み合わせが表Cの各行に対応する式ID.6で表される化合物。
【0577】 [表399] Y1が塩素を表し、Y1’がメチルを表し、そして個々の化合物について、基R 1 及びR2の組み合わせが表Cの各行に対応する式ID.6で表される化合物。
【0578】 [表400] Y1がメチルを表し、Y1’が水素を表し、そして個々の化合物について、基R 1 及びR2の組み合わせが表Cの各行に対応する式ID.6で表される化合物。
【0579】 [表401] Y1がメチルを表し、Y1’が塩素を表し、そして個々の化合物について、基R 1 及びR2の組み合わせが表Cの各行に対応する式ID.6で表される化合物。
【0580】 [表402] Y1がメチルを表し、Y1’がメチルを表し、そして個々の化合物について、基
R1及びR2の組み合わせが表Cの各行に対応する式ID.6で表される化合物。
R1及びR2の組み合わせが表Cの各行に対応する式ID.6で表される化合物。
【0581】 [表403] Y1が水素を表し、Y1’が水素を表し、そして個々の化合物について、基R1 及びR2の組み合わせが表Cの各行に対応する式ID.6で表される化合物。
【0582】 [表404] Y1が水素を表し、Y1’が塩素を表し、そして個々の化合物について、基R1 及びR2の組み合わせが表Cの各行に対応する式ID.6で表される化合物。
【0583】 [表405] Y1が水素を表し、Y1’がメチルを表し、そして個々の化合物について、基R 1 及びR2の組み合わせが表Cの各行に対応する式ID.6で表される化合物。
【0584】 [表406] Y1が塩素を表し、Y1’が水素を表し、そして個々の化合物について、基R2 及びR3の組み合わせが表Bの各行に対応する式ID.7で表される化合物。
【0585】
【化122】 [表407] Y1が塩素を表し、Y1’が塩素を表し、そして個々の化合物について、基R2 及びR3の組み合わせが表Bの各行に対応する式ID.7で表される化合物。
【0586】 [表408] Y1が塩素を表し、Y1’がメチルを表し、そして個々の化合物について、基R 2 及びR3の組み合わせが表Bの各行に対応する式ID.7で表される化合物。
【0587】 [表409] Y1がメチルを表し、Y1’が水素を表し、そして個々の化合物について、基R 2 及びR3の組み合わせが表Bの各行に対応する式ID.7で表される化合物。
【0588】 [表410] Y1がメチルを表し、Y1’が塩素を表し、そして個々の化合物について、基R 2 及びR3の組み合わせが表Bの各行に対応する式ID.7で表される化合物。
【0589】 [表411] Y1がメチルを表し、Y1’がメチルを表し、そして個々の化合物について、基
R2及びR3の組み合わせが表Bの各行に対応する式ID.7で表される化合物。
R2及びR3の組み合わせが表Bの各行に対応する式ID.7で表される化合物。
【0590】 [表412] Y1が水素を表し、Y1’が水素を表し、そして個々の化合物について、基R2 及びR3の組み合わせが表Bの各行に対応する式ID.7で表される化合物。
【0591】 [表413] Y1が水素を表し、Y1’が塩素を表し、そして個々の化合物について、基R2 及びR3の組み合わせが表Bの各行に対応する式ID.7で表される化合物。
【0592】 [表414] Y1が水素を表し、Y1’がメチルを表し、そして個々の化合物について、基R 2 及びR3の組み合わせが表Bの各行に対応する式ID.7で表される化合物。
【0593】 [表415] Y1が塩素を表し、Y1’が水素を表し、そして個々の化合物について、基R2 及びR3の組み合わせが表Bの各行に対応する式ID.8で表される化合物。
【0594】
【化123】 [表416] Y1が塩素を表し、Y1’が塩素を表し、そして個々の化合物について、基R2 及びR3の組み合わせが表Bの各行に対応する式ID.8で表される化合物。
【0595】 [表417] Y1が塩素を表し、Y1’がメチルを表し、そして個々の化合物について、基R 2 及びR3の組み合わせが表Bの各行に対応する式ID.8で表される化合物。
【0596】 [表418] Y1がメチルを表し、Y1’が水素を表し、そして個々の化合物について、基R 2 及びR3の組み合わせが表Bの各行に対応する式ID.8で表される化合物。
【0597】 [表419] Y1がメチルを表し、Y1’が塩素を表し、そして個々の化合物について、基R 2 及びR3の組み合わせが表Bの各行に対応する式ID.8で表される化合物。
【0598】 [表420] Y1がメチルを表し、Y1’がメチルを表し、そして個々の化合物について、基
R2及びR3の組み合わせが表Bの各行に対応する式ID.8で表される化合物。
R2及びR3の組み合わせが表Bの各行に対応する式ID.8で表される化合物。
【0599】 [表421] Y1が水素を表し、Y1’が水素を表し、そして個々の化合物について、基R2 及びR3の組み合わせが表Bの各行に対応する式ID.8で表される化合物。
【0600】 [表422] Y1が水素を表し、Y1’が塩素を表し、そして個々の化合物について、基R2 及びR3の組み合わせが表Bの各行に対応する式ID.8で表される化合物。
【0601】 [表423] Y1が水素を表し、Y1’がメチルを表し、そして個々の化合物について、基R 2 及びR3の組み合わせが表Bの各行に対応する式ID.8で表される化合物。
【0602】 [表424] Y1が塩素を表し、Y1’が水素を表し、そして個々の化合物について、基R2 及びR3の組み合わせが表Cの各行に対応する式ID.9で表される化合物。
【0603】
【化124】 [表425] Y1が塩素を表し、Y1’が塩素を表し、そして個々の化合物について、基R2 及びR3の組み合わせが表Cの各行に対応する式ID.9で表される化合物。
【0604】 [表426] Y1が塩素を表し、Y1’がメチルを表し、そして個々の化合物について、基R 2 及びR3の組み合わせが表Cの各行に対応する式ID.9で表される化合物。
【0605】 [表427] Y1がメチルを表し、Y1’が水素を表し、そして個々の化合物について、基R 2 及びR3の組み合わせが表Cの各行に対応する式ID.9で表される化合物。
【0606】 [表428] Y1がメチルを表し、Y1’が塩素を表し、そして個々の化合物について、基R 2 及びR3の組み合わせが表Cの各行に対応する式ID.9で表される化合物。
【0607】 [表429] Y1がメチルを表し、Y1’がメチルを表し、そして個々の化合物について、基
R2及びR3の組み合わせが表Cの各行に対応する式ID.9で表される化合物。
R2及びR3の組み合わせが表Cの各行に対応する式ID.9で表される化合物。
【0608】 [表430] Y1が水素を表し、Y1’が水素を表し、そして個々の化合物について、基R2 及びR3の組み合わせが表Cの各行に対応する式ID.9で表される化合物。
【0609】 [表431] Y1が水素を表し、Y1’が塩素を表し、そして個々の化合物について、基R2 及びR3の組み合わせが表Cの各行に対応する式ID.9で表される化合物。
【0610】 [表432] Y1が水素を表し、Y1’がメチルを表し、そして個々の化合物について、基R 2 及びR3の組み合わせが表Cの各行に対応する式ID.9で表される化合物。
【0611】 [表433] Y1が塩素を表し、Y1’が水素を表し、そして個々の化合物について、基R1 、R2及びR3の組み合わせが表Dの各行に対応する式ID.10で表される化合
物。
物。
【0612】
【化125】 [表434] Y1が塩素を表し、Y1’が塩素を表し、そして個々の化合物について、基R1 、R2及びR3の組み合わせが表Dの各行に対応する式ID.10で表される化合
物。
物。
【0613】 [表435] Y1が塩素を表し、Y1’がメチルを表し、そして個々の化合物について、基R 1 、R2及びR3の組み合わせが表Dの各行に対応する式ID.10で表される化 合物。
【0614】 [表436] Y1がメチルを表し、Y1’が水素を表し、そして個々の化合物について、基R 1 、R2及びR3の組み合わせが表Dの各行に対応する式ID.10で表される化 合物。
【0615】 [表437] Y1がメチルを表し、Y1’が塩素を表し、そして個々の化合物について、基R 1 、R2及びR3の組み合わせが表Dの各行に対応する式ID.10で表される化 合物。
【0616】 [表438] Y1がメチルを表し、Y1’がメチルを表し、そして個々の化合物について、基
R1、R2及びR3の組み合わせが表Dの各行に対応する式ID.10で表される 化合物。
R1、R2及びR3の組み合わせが表Dの各行に対応する式ID.10で表される 化合物。
【0617】 [表439] Y1が水素を表し、Y1’が水素を表し、そして個々の化合物について、基R1 、R2及びR3の組み合わせが表Dの各行に対応する式ID.10で表される化合
物。
物。
【0618】 [表440] Y1が水素を表し、Y1’が塩素を表し、そして個々の化合物について、基R1 、R2及びR3の組み合わせが表Dの各行に対応する式ID.10で表される化合
物。
物。
【0619】 [表441] Y1が水素を表し、Y1’がメチルを表し、そして個々の化合物について、基R 1 、R2及びR3の組み合わせが表Dの各行に対応する式ID.10で表される化 合物。
【0620】 [表442] Y1が塩素を表し、Y1’が水素を表し、そして個々の化合物について、基R1 、R2及びR3の組み合わせが表Dの各行に対応する式ID.11で表される化合
物。
物。
【0621】
【化126】 [表443] Y1が塩素を表し、Y1’が塩素を表し、そして個々の化合物について、基R1 、R2及びR3の組み合わせが表Dの各行に対応する式ID.11で表される化合
物。
物。
【0622】 [表444] Y1が塩素を表し、Y1’がメチルを表し、そして個々の化合物について、基R 1 、R2及びR3の組み合わせが表Dの各行に対応する式ID.11で表される化 合物。
【0623】 [表445] Y1がメチルを表し、Y1’が水素を表し、そして個々の化合物について、基R 1 、R2及びR3の組み合わせが表Dの各行に対応する式ID.11で表される化 合物。
【0624】 [表446] Y1がメチルを表し、Y1’が塩素を表し、そして個々の化合物について、基R 1 、R2及びR3の組み合わせが表Dの各行に対応する式ID.11で表される化 合物。
【0625】 [表447] Y1がメチルを表し、Y1’がメチルを表し、そして個々の化合物について、基
R1、R2及びR3の組み合わせが表Dの各行に対応する式ID.11で表される 化合物。
R1、R2及びR3の組み合わせが表Dの各行に対応する式ID.11で表される 化合物。
【0626】 [表448] Y1が水素を表し、Y1’が水素を表し、そして個々の化合物について、基R1 、R2及びR3の組み合わせが表Dの各行に対応する式ID.11で表される化合
物。
物。
【0627】 [表449] Y1が水素を表し、Y1’が塩素を表し、そして個々の化合物について、基R1 、R2及びR3の組み合わせが表Dの各行に対応する式ID.11で表される化合
物。
物。
【0628】 [表450] Y1が水素を表し、Y1’がメチルを表し、そして個々の化合物について、基R 1 、R2及びR3の組み合わせが表Dの各行に対応する式ID.11で表される化 合物。
【0629】 [表451] Y1が塩素を表し、Y1’が水素を表し、そして個々の化合物について、基R1 、R2及びR3の組み合わせが表Aの各行に対応する式ID.12で表される化合
物。
物。
【0630】
【化127】 [表452] Y1が塩素を表し、Y1’が塩素を表し、そして個々の化合物について、基R1 、R2及びR3の組み合わせが表Aの各行に対応する式ID.12で表される化合
物。
物。
【0631】 [表453] Y1が塩素を表し、Y1’がメチルを表し、そして個々の化合物について、基R 1 、R2及びR3の組み合わせが表Aの各行に対応する式ID.12で表される化 合物。
【0632】 [表454] Y1がメチルを表し、Y1’が水素を表し、そして個々の化合物について、基R 1 、R2及びR3の組み合わせが表Aの各行に対応する式ID.12で表される化 合物。
【0633】 [表455] Y1がメチルを表し、Y1’が塩素を表し、そして個々の化合物について、基R 1 、R2及びR3の組み合わせが表Aの各行に対応する式ID.12で表される化 合物。
【0634】 [表456] Y1がメチルを表し、Y1’がメチルを表し、そして個々の化合物について、基
R1、R2及びR3の組み合わせが表Aの各行に対応する式ID.12で表される 化合物。
R1、R2及びR3の組み合わせが表Aの各行に対応する式ID.12で表される 化合物。
【0635】 [表457] Y1が水素を表し、Y1’が水素を表し、そして個々の化合物について、基R1 、R2及びR3の組み合わせが表Aの各行に対応する式ID.12で表される化合
物。
物。
【0636】 [表458] Y1が水素を表し、Y1’が塩素を表し、そして個々の化合物について、基R1 、R2及びR3の組み合わせが表Aの各行に対応する式ID.12で表される化合
物。
物。
【0637】 [表459] Y1が水素を表し、Y1’がメチルを表し、そして個々の化合物について、基R 1 、R2及びR3の組み合わせが表Aの各行に対応する式ID.12で表される化 合物。
【0638】 [表460] Y1が塩素を表し、Y1’が水素を表し、そして個々の化合物について、基R1 、R2及びR3の組み合わせが表Aの各行に対応する式ID.13で表される化合
物。
物。
【0639】
【化128】 [表461] Y1が塩素を表し、Y1’が塩素を表し、そして個々の化合物について、基R1 、R2及びR3の組み合わせが表Aの各行に対応する式ID.13で表される化合
物。
物。
【0640】 [表462] Y1が塩素を表し、Y1’がメチルを表し、そして個々の化合物について、基R 1 、R2及びR3の組み合わせが表Aの各行に対応する式ID.13で表される化 合物。
【0641】 [表463] Y1がメチルを表し、Y1’が水素を表し、そして個々の化合物について、基R 1 、R2及びR3の組み合わせが表Aの各行に対応する式ID.13で表される化 合物。
【0642】 [表464] Y1がメチルを表し、Y1’が塩素を表し、そして個々の化合物について、基R 1 、R2及びR3の組み合わせが表Aの各行に対応する式ID.13で表される化 合物。
【0643】 [表465] Y1がメチルを表し、Y1’がメチルを表し、そして個々の化合物について、基
R1、R2及びR3の組み合わせが表Aの各行に対応する式ID.13で表される 化合物。
R1、R2及びR3の組み合わせが表Aの各行に対応する式ID.13で表される 化合物。
【0644】 [表466] Y1が水素を表し、Y1’が水素を表し、そして個々の化合物について、基R1 、R2及びR3の組み合わせが表Aの各行に対応する式ID.13で表される化合
物。
物。
【0645】 [表467] Y1が水素を表し、Y1’が塩素を表し、そして個々の化合物について、基R1 、R2及びR3の組み合わせが表Aの各行に対応する式ID.13で表される化合
物。
物。
【0646】 [表468] Y1が水素を表し、Y1’がメチルを表し、そして個々の化合物について、基R 1 、R2及びR3の組み合わせが表Aの各行に対応する式ID.13で表される化 合物。
【0647】 [表469] Y1が塩素を表し、Y1’が水素を表し、そして個々の化合物について、基R1 、R2及びR3の組み合わせが表Aの各行に対応する式IE.1で表される化合物
。
。
【0648】
【化129】 [表470] Y1が塩素を表し、Y1’が塩素を表し、そして個々の化合物について、基R1 、R2及びR3の組み合わせが表Aの各行に対応する式IE.1で表される化合物
。
。
【0649】 [表471] Y1が塩素を表し、Y1’がメチルを表し、そして個々の化合物について、基R 1 、R2及びR3の組み合わせが表Aの各行に対応する式IE.1で表される化合 物。
【0650】 [表472] Y1がメチルを表し、Y1’が水素を表し、そして個々の化合物について、基R 1 、R2及びR3の組み合わせが表Aの各行に対応する式IE.1で表される化合 物。
【0651】 [表473] Y1がメチルを表し、Y1’が塩素を表し、そして個々の化合物について、基R 1 、R2及びR3の組み合わせが表Aの各行に対応する式IE.1で表される化合 物。
【0652】 [表474] Y1がメチルを表し、Y1’がメチルを表し、そして個々の化合物について、基
R1、R2及びR3の組み合わせが表Aの各行に対応する式IE.1で表される化 合物。
R1、R2及びR3の組み合わせが表Aの各行に対応する式IE.1で表される化 合物。
【0653】 [表475] Y1が水素を表し、Y1’が水素を表し、そして個々の化合物について、基R1 、R2及びR3の組み合わせが表Aの各行に対応する式IE.1で表される化合物
。
。
【0654】 [表476] Y1が水素を表し、Y1’が塩素を表し、そして個々の化合物について、基R1 、R2及びR3の組み合わせが表Aの各行に対応する式IE.1で表される化合物
。
。
【0655】 [表477] Y1が水素を表し、Y1’がメチルを表し、そして個々の化合物について、基R 1 、R2及びR3の組み合わせが表Aの各行に対応する式IE.1で表される化合 物。
【0656】 [表478] Y1が塩素を表し、Y1’が水素を表し、そして個々の化合物について、基R1 、R2及びR3の組み合わせが表Aの各行に対応する式IE.2で表される化合物
。
。
【0657】
【化130】 [表479] Y1が塩素を表し、Y1’が塩素を表し、そして個々の化合物について、基R1 、R2及びR3の組み合わせが表Aの各行に対応する式IE.2で表される化合物
。
。
【0658】 [表480] Y1が塩素を表し、Y1’がメチルを表し、そして個々の化合物について、基R 1 、R2及びR3の組み合わせが表Aの各行に対応する式IE.2で表される化合 物。
【0659】 [表481] Y1がメチルを表し、Y1’が水素を表し、そして個々の化合物について、基R 1 、R2及びR3の組み合わせが表Aの各行に対応する式IE.2で表される化合 物。
【0660】 [表482] Y1がメチルを表し、Y1’が塩素を表し、そして個々の化合物について、基R 1 、R2及びR3の組み合わせが表Aの各行に対応する式IE.2で表される化合 物。
【0661】 [表483] Y1がメチルを表し、Y1’がメチルを表し、そして個々の化合物について、基
R1、R2及びR3の組み合わせが表Aの各行に対応する式IE.2で表される化 合物。
R1、R2及びR3の組み合わせが表Aの各行に対応する式IE.2で表される化 合物。
【0662】 [表484] Y1が水素を表し、Y1’が水素を表し、そして個々の化合物について、基R1 、R2及びR3の組み合わせが表Aの各行に対応する式IE.2で表される化合物
。
。
【0663】 [表485] Y1が水素を表し、Y1’が塩素を表し、そして個々の化合物について、基R1 、R2及びR3の組み合わせが表Aの各行に対応する式IE.2で表される化合物
。
。
【0664】 [表486] Y1が水素を表し、Y1’がメチルを表し、そして個々の化合物について、基R 1 、R2及びR3の組み合わせが表Aの各行に対応する式IE.2で表される化合 物。
【0665】 [表487] Y1が塩素を表し、Y1’が水素を表し、そして個々の化合物について、基R2 及びR3の組み合わせが表Bの各行に対応する式IE.3で表される化合物。
【0666】
【化131】 [表488] Y1が塩素を表し、Y1’が塩素を表し、そして個々の化合物について、基R2 及びR3の組み合わせが表Bの各行に対応する式IE.3で表される化合物。
【0667】 [表489] Y1が塩素を表し、Y1’がメチルを表し、そして個々の化合物について、基R 2 及びR3の組み合わせが表Bの各行に対応する式IE.3で表される化合物。
【0668】 [表490] Y1がメチルを表し、Y1’が水素を表し、そして個々の化合物について、基R 2 及びR3の組み合わせが表Bの各行に対応する式IE.3で表される化合物。
【0669】 [表491] Y1がメチルを表し、Y1’が塩素を表し、そして個々の化合物について、基R 2 及びR3の組み合わせが表Bの各行に対応する式IE.3で表される化合物。
【0670】 [表492] Y1がメチルを表し、Y1’がメチルを表し、そして個々の化合物について、基
R2及びR3の組み合わせが表Bの各行に対応する式IE.3で表される化合物。
R2及びR3の組み合わせが表Bの各行に対応する式IE.3で表される化合物。
【0671】 [表493] Y1が水素を表し、Y1’が水素を表し、そして個々の化合物について、基R2 及びR3の組み合わせが表Bの各行に対応する式IE.3で表される化合物。
【0672】 [表494] Y1が水素を表し、Y1’が塩素を表し、そして個々の化合物について、基R2 及びR3の組み合わせが表Bの各行に対応する式IE.3で表される化合物。
【0673】 [表495] Y1が水素を表し、Y1’がメチルを表し、そして個々の化合物について、基R 2 及びR3の組み合わせが表Bの各行に対応する式IE.3で表される化合物。
【0674】 [表496] Y1が塩素を表し、Y1’が水素を表し、そして個々の化合物について、基R1 、R2及びR3の組み合わせが表Aの各行に対応する式IE.4で表される化合物
。
。
【0675】
【化132】 [表497] Y1が塩素を表し、Y1’が塩素を表し、そして個々の化合物について、基R1 、R2及びR3の組み合わせが表Aの各行に対応する式IE.4で表される化合物
。
。
【0676】 [表498] Y1が塩素を表し、Y1’がメチルを表し、そして個々の化合物について、基R 1 、R2及びR3の組み合わせが表Aの各行に対応する式IE.4で表される化合 物。
【0677】 [表499] Y1がメチルを表し、Y1’が水素を表し、そして個々の化合物について、基R 1 、R2及びR3の組み合わせが表Aの各行に対応する式IE.4で表される化合 物。
【0678】 [表500] Y1がメチルを表し、Y1’が塩素を表し、そして個々の化合物について、基R 1 、R2及びR3の組み合わせが表Aの各行に対応する式IE.4で表される化合 物。
【0679】 [表501] Y1がメチルを表し、Y1’がメチルを表し、そして個々の化合物について、基
R1、R2及びR3の組み合わせが表Aの各行に対応する式IE.4で表される化 合物。
R1、R2及びR3の組み合わせが表Aの各行に対応する式IE.4で表される化 合物。
【0680】 [表502] Y1が水素を表し、Y1’が水素を表し、そして個々の化合物について、基R1 、R2及びR3の組み合わせが表Aの各行に対応する式IE.4で表される化合物
。
。
【0681】 [表503] Y1が水素を表し、Y1’が塩素を表し、そして個々の化合物について、基R1 、R2及びR3の組み合わせが表Aの各行に対応する式IE.4で表される化合物
。
。
【0682】 [表504] Y1が水素を表し、Y1’がメチルを表し、そして個々の化合物について、基R 1 、R2及びR3の組み合わせが表Aの各行に対応する式IE.4で表される化合 物。
【0683】 [表505] Y1が塩素を表し、Y1’が水素を表し、そして個々の化合物について、基R2 及びR3の組み合わせが表Bの各行に対応する式IE.5で表される化合物。
【0684】
【化133】 [表506] Y1が塩素を表し、Y1’が塩素を表し、そして個々の化合物について、基R2 及びR3の組み合わせが表Bの各行に対応する式IE.5で表される化合物。
【0685】 [表507] Y1が塩素を表し、Y1’がメチルを表し、そして個々の化合物について、基R 2 及びR3の組み合わせが表Bの各行に対応する式IE.5で表される化合物。
【0686】 [表508] Y1がメチルを表し、Y1’が水素を表し、そして個々の化合物について、基R 2 及びR3の組み合わせが表Bの各行に対応する式IE.5で表される化合物。
【0687】 [表509] Y1がメチルを表し、Y1’が塩素を表し、そして個々の化合物について、基R 2 及びR3の組み合わせが表Bの各行に対応する式IE.5で表される化合物。
【0688】 [表510] Y1がメチルを表し、Y1’がメチルを表し、そして個々の化合物について、基
R2及びR3の組み合わせが表Bの各行に対応する式IE.5で表される化合物。
R2及びR3の組み合わせが表Bの各行に対応する式IE.5で表される化合物。
【0689】 [表511] Y1が水素を表し、Y1’が水素を表し、そして個々の化合物について、基R2 及びR3の組み合わせが表Bの各行に対応する式IE.5で表される化合物。
【0690】 [表512] Y1が水素を表し、Y1’が塩素を表し、そして個々の化合物について、基R2 及びR3の組み合わせが表Bの各行に対応する式IE.5で表される化合物。
【0691】 [表513] Y1が水素を表し、Y1’がメチルを表し、そして個々の化合物について、基R 2 及びR3の組み合わせが表Bの各行に対応する式IE.5で表される化合物。
【0692】 [表514] Y1が塩素を表し、Y1’が水素を表し、そして個々の化合物について、基R1 及びR2の組み合わせが表Cの各行に対応する式IE.6で表される化合物。
【0693】
【化134】 [表515] Y1が塩素を表し、Y1’が塩素を表し、そして個々の化合物について、基R1 及びR2の組み合わせが表Cの各行に対応する式IE.6で表される化合物。
【0694】 [表516] Y1が塩素を表し、Y1’がメチルを表し、そして個々の化合物について、基R 1 及びR2の組み合わせが表Cの各行に対応する式IE.6で表される化合物。
【0695】 [表517] Y1がメチルを表し、Y1’が水素を表し、そして個々の化合物について、基R 1 及びR2の組み合わせが表Cの各行に対応する式IE.6で表される化合物。
【0696】 [表518] Y1がメチルを表し、Y1’が塩素を表し、そして個々の化合物について、基R 1 及びR2の組み合わせが表Cの各行に対応する式IE.6で表される化合物。
【0697】 [表519] Y1がメチルを表し、Y1’がメチルを表し、そして個々の化合物について、基
R1及びR2の組み合わせが表Cの各行に対応する式IE.6で表される化合物。
R1及びR2の組み合わせが表Cの各行に対応する式IE.6で表される化合物。
【0698】 [表520] Y1が水素を表し、Y1’が水素を表し、そして個々の化合物について、基R1 及びR2の組み合わせが表Cの各行に対応する式IE.6で表される化合物。
【0699】 [表521] Y1が水素を表し、Y1’が塩素を表し、そして個々の化合物について、基R1 及びR2の組み合わせが表Cの各行に対応する式IE.6で表される化合物。
【0700】 [表522] Y1が水素を表し、Y1’がメチルを表し、そして個々の化合物について、基R 1 及びR2の組み合わせが表Cの各行に対応する式IE.6で表される化合物。
【0701】 [表523] Y1が塩素を表し、Y1’が水素を表し、そして個々の化合物について、基R2 及びR3の組み合わせが表Bの各行に対応する式IE.7で表される化合物。
【0702】
【化135】 [表524] Y1が塩素を表し、Y1’が塩素を表し、そして個々の化合物について、基R2 及びR3の組み合わせが表Bの各行に対応する式IE.7で表される化合物。
【0703】 [表525] Y1が塩素を表し、Y1’がメチルを表し、そして個々の化合物について、基R 2 及びR3の組み合わせが表Bの各行に対応する式IE.7で表される化合物。
【0704】 [表526] Y1がメチルを表し、Y1’が水素を表し、そして個々の化合物について、基R 2 及びR3の組み合わせが表Bの各行に対応する式IE.7で表される化合物。
【0705】 [表527] Y1がメチルを表し、Y1’が塩素を表し、そして個々の化合物について、基R 2 及びR3の組み合わせが表Bの各行に対応する式IE.7で表される化合物。
【0706】 [表528] Y1がメチルを表し、Y1’がメチルを表し、そして個々の化合物について、基
R2及びR3の組み合わせが表Bの各行に対応する式IE.7で表される化合物。
R2及びR3の組み合わせが表Bの各行に対応する式IE.7で表される化合物。
【0707】 [表529] Y1が水素を表し、Y1’が水素を表し、そして個々の化合物について、基R2 及びR3の組み合わせが表Bの各行に対応する式IE.7で表される化合物。
【0708】 [表530] Y1が水素を表し、Y1’が塩素を表し、そして個々の化合物について、基R2 及びR3の組み合わせが表Bの各行に対応する式IE.7で表される化合物。
【0709】 [表531] Y1が水素を表し、Y1’がメチルを表し、そして個々の化合物について、基R 2 及びR3の組み合わせが表Bの各行に対応する式IE.7で表される化合物。
【0710】 [表532] Y1が塩素を表し、Y1’が水素を表し、そして個々の化合物について、基R2 及びR3の組み合わせが表Bの各行に対応する式IE.8で表される化合物。
【0711】
【化136】 [表533] Y1が塩素を表し、Y1’が塩素を表し、そして個々の化合物について、基R2 及びR3の組み合わせが表Bの各行に対応する式IE.8で表される化合物。
【0712】 [表534] Y1が塩素を表し、Y1’がメチルを表し、そして個々の化合物について、基R 2 及びR3の組み合わせが表Bの各行に対応する式IE.8で表される化合物。
【0713】 [表535] Y1がメチルを表し、Y1’が水素を表し、そして個々の化合物について、基R 2 及びR3の組み合わせが表Bの各行に対応する式IE.8で表される化合物。
【0714】 [表536] Y1がメチルを表し、Y1’が塩素を表し、そして個々の化合物について、基R 2 及びR3の組み合わせが表Bの各行に対応する式IE.8で表される化合物。
【0715】 [表537] Y1がメチルを表し、Y1’がメチルを表し、そして個々の化合物について、基
R2及びR3の組み合わせが表Bの各行に対応する式IE.8で表される化合物。
R2及びR3の組み合わせが表Bの各行に対応する式IE.8で表される化合物。
【0716】 [表538] Y1が水素を表し、Y1’が水素を表し、そして個々の化合物について、基R2 及びR3の組み合わせが表Bの各行に対応する式IE.8で表される化合物。
【0717】 [表539] Y1が水素を表し、Y1’が塩素を表し、そして個々の化合物について、基R2 及びR3の組み合わせが表Bの各行に対応する式IE.8で表される化合物。
【0718】 [表540] Y1が水素を表し、Y1’がメチルを表し、そして個々の化合物について、基R 2 及びR3の組み合わせが表Bの各行に対応する式IE.8で表される化合物。
【0719】 [表541] Y1が塩素を表し、Y1’が水素を表し、そして個々の化合物について、基R2 及びR3の組み合わせが表Cの各行に対応する式IE.9で表される化合物。
【0720】
【化137】 [表542] Y1が塩素を表し、Y1’が塩素を表し、そして個々の化合物について、基R2 及びR3の組み合わせが表Cの各行に対応する式IE.9で表される化合物。
【0721】 [表543] Y1が塩素を表し、Y1’がメチルを表し、そして個々の化合物について、基R 2 及びR3の組み合わせが表Cの各行に対応する式IE.9で表される化合物。
【0722】 [表544] Y1がメチルを表し、Y1’が水素を表し、そして個々の化合物について、基R 2 及びR3の組み合わせが表Cの各行に対応する式IE.9で表される化合物。
【0723】 [表545] Y1がメチルを表し、Y1’が塩素を表し、そして個々の化合物について、基R 2 及びR3の組み合わせが表Cの各行に対応する式IE.9で表される化合物。
【0724】 [表546] Y1がメチルを表し、Y1’がメチルを表し、そして個々の化合物について、基
R2及びR3の組み合わせが表Cの各行に対応する式IE.9で表される化合物。
R2及びR3の組み合わせが表Cの各行に対応する式IE.9で表される化合物。
【0725】 [表547] Y1が水素を表し、Y1’が水素を表し、そして個々の化合物について、基R2 及びR3の組み合わせが表Cの各行に対応する式IE.9で表される化合物。
【0726】 [表548] Y1が水素を表し、Y1’が塩素を表し、そして個々の化合物について、基R2 及びR3の組み合わせが表Cの各行に対応する式IE.9で表される化合物。
【0727】 [表549] Y1が水素を表し、Y1’がメチルを表し、そして個々の化合物について、基R 2 及びR3の組み合わせが表Cの各行に対応する式IE.9で表される化合物。
【0728】 [表550] Y1が塩素を表し、Y1’が水素を表し、そして個々の化合物について、基R1 、R2及びR3の組み合わせが表Dの各行に対応する式IE.10で表される化合
物。
物。
【0729】
【化138】 [表551] Y1が塩素を表し、Y1’が塩素を表し、そして個々の化合物について、基R1 、R2及びR3の組み合わせが表Dの各行に対応する式IE.10で表される化合
物。
物。
【0730】 [表552] Y1が塩素を表し、Y1’がメチルを表し、そして個々の化合物について、基R 1 、R2及びR3の組み合わせが表Dの各行に対応する式IE.10で表される化 合物。
【0731】 [表553] Y1がメチルを表し、Y1’が水素を表し、そして個々の化合物について、基R 1 、R2及びR3の組み合わせが表Dの各行に対応する式IE.10で表される化 合物。
【0732】 [表554] Y1がメチルを表し、Y1’が塩素を表し、そして個々の化合物について、基R 1 、R2及びR3の組み合わせが表Dの各行に対応する式IE.10で表される化 合物。
【0733】 [表555] Y1がメチルを表し、Y1’がメチルを表し、そして個々の化合物について、基
R1、R2及びR3の組み合わせが表Dの各行に対応する式IE.10で表される 化合物。
R1、R2及びR3の組み合わせが表Dの各行に対応する式IE.10で表される 化合物。
【0734】 [表556] Y1が水素を表し、Y1’が水素を表し、そして個々の化合物について、基R1 、R2及びR3の組み合わせが表Dの各行に対応する式IE.10で表される化合
物。
物。
【0735】 [表557] Y1が水素を表し、Y1’が塩素を表し、そして個々の化合物について、基R1 、R2及びR3の組み合わせが表Dの各行に対応する式IE.10で表される化合
物。
物。
【0736】 [表558] Y1が水素を表し、Y1’がメチルを表し、そして個々の化合物について、基R 1 、R2及びR3の組み合わせが表Dの各行に対応する式IE.10で表される化 合物。
【0737】 [表559] Y1が塩素を表し、Y1’が水素を表し、そして個々の化合物について、基R1 、R2及びR3の組み合わせが表Dの各行に対応する式IE.11で表される化合
物。
物。
【0738】
【化139】 [表560] Y1が塩素を表し、Y1’が塩素を表し、そして個々の化合物について、基R1 、R2及びR3の組み合わせが表Dの各行に対応する式IE.11で表される化合
物。
物。
【0739】 [表561] Y1が塩素を表し、Y1’がメチルを表し、そして個々の化合物について、基R 1 、R2及びR3の組み合わせが表Dの各行に対応する式IE.11で表される化 合物。
【0740】 [表562] Y1がメチルを表し、Y1’が水素を表し、そして個々の化合物について、基R 1 、R2及びR3の組み合わせが表Dの各行に対応する式IE.11で表される化 合物。
【0741】 [表563] Y1がメチルを表し、Y1’が塩素を表し、そして個々の化合物について、基R 1 、R2及びR3の組み合わせが表Dの各行に対応する式IE.11で表される化 合物。
【0742】 [表564] Y1がメチルを表し、Y1’がメチルを表し、そして個々の化合物について、基
R1、R2及びR3の組み合わせが表Dの各行に対応する式IE.11で表される 化合物。
R1、R2及びR3の組み合わせが表Dの各行に対応する式IE.11で表される 化合物。
【0743】 [表565] Y1が水素を表し、Y1’が水素を表し、そして個々の化合物について、基R1 、R2及びR3の組み合わせが表Dの各行に対応する式IE.11で表される化合
物。
物。
【0744】 [表566] Y1が水素を表し、Y1’が塩素を表し、そして個々の化合物について、基R1 、R2及びR3の組み合わせが表Dの各行に対応する式IE.11で表される化合
物。
物。
【0745】 [表567] Y1が水素を表し、Y1’がメチルを表し、そして個々の化合物について、基R 1 、R2及びR3の組み合わせが表Dの各行に対応する式IE.11で表される化 合物。
【0746】 [表568] Y1が塩素を表し、Y1’が水素を表し、そして個々の化合物について、基R1 、R2及びR3の組み合わせが表Aの各行に対応する式IE.12で表される化合
物。
物。
【0747】
【化140】 [表569] Y1が塩素を表し、Y1’が塩素を表し、そして個々の化合物について、基R1 、R2及びR3の組み合わせが表Aの各行に対応する式IE.12で表される化合
物。
物。
【0748】 [表570] Y1が塩素を表し、Y1’がメチルを表し、そして個々の化合物について、基R 1 、R2及びR3の組み合わせが表Aの各行に対応する式IE.12で表される化 合物。
【0749】 [表571] Y1がメチルを表し、Y1’が水素を表し、そして個々の化合物について、基R 1 、R2及びR3の組み合わせが表Aの各行に対応する式IE.12で表される化 合物。
【0750】 [表572] Y1がメチルを表し、Y1’が塩素を表し、そして個々の化合物について、基R 1 、R2及びR3の組み合わせが表Aの各行に対応する式IE.12で表される化 合物。
【0751】 [表573] Y1がメチルを表し、Y1’がメチルを表し、そして個々の化合物について、基
R1、R2及びR3の組み合わせが表Aの各行に対応する式IE.12で表される 化合物。
R1、R2及びR3の組み合わせが表Aの各行に対応する式IE.12で表される 化合物。
【0752】 [表574] Y1が水素を表し、Y1’が水素を表し、そして個々の化合物について、基R1 、R2及びR3の組み合わせが表Aの各行に対応する式IE.12で表される化合
物。
物。
【0753】 [表575] Y1が水素を表し、Y1’が塩素を表し、そして個々の化合物について、基R1 、R2及びR3の組み合わせが表Aの各行に対応する式IE.12で表される化合
物。
物。
【0754】 [表576] Y1が水素を表し、Y1’がメチルを表し、そして個々の化合物について、基R 1 、R2及びR3の組み合わせが表Aの各行に対応する式IE.12で表される化 合物。
【0755】 [表577] Y1が塩素を表し、Y1’が水素を表し、そして個々の化合物について、基R1 、R2及びR3の組み合わせが表Aの各行に対応する式IE.13で表される化合
物。
物。
【0756】
【化141】 [表578] Y1が塩素を表し、Y1’が塩素を表し、そして個々の化合物について、基R1 、R2及びR3の組み合わせが表Aの各行に対応する式IE.13で表される化合
物。
物。
【0757】 [表579] Y1が塩素を表し、Y1’がメチルを表し、そして個々の化合物について、基R 1 、R2及びR3の組み合わせが表Aの各行に対応する式IE.13で表される化 合物。
【0758】 [表580] Y1がメチルを表し、Y1’が水素を表し、そして個々の化合物について、基R 1 、R2及びR3の組み合わせが表Aの各行に対応する式IE.13で表される化 合物。
【0759】 [表581] Y1がメチルを表し、Y1’が塩素を表し、そして個々の化合物について、基R 1 、R2及びR3の組み合わせが表Aの各行に対応する式IE.13で表される化 合物。
【0760】 [表582] Y1がメチルを表し、Y1’がメチルを表し、そして個々の化合物について、基
R1、R2及びR3の組み合わせが表Aの各行に対応する式IE.13で表される 化合物。
R1、R2及びR3の組み合わせが表Aの各行に対応する式IE.13で表される 化合物。
【0761】 [表583] Y1が水素を表し、Y1’が水素を表し、そして個々の化合物について、基R1 、R2及びR3の組み合わせが表Aの各行に対応する式IE.13で表される化合
物。
物。
【0762】 [表584] Y1が水素を表し、Y1’が塩素を表し、そして個々の化合物について、基R1 、R2及びR3の組み合わせが表Aの各行に対応する式IE.13で表される化合
物。
物。
【0763】 [表585] Y1が水素を表し、Y1’がメチルを表し、そして個々の化合物について、基R 1 、R2及びR3の組み合わせが表Aの各行に対応する式IE.13で表される化 合物。
【0764】 [表586] RAが塩素を表し、Y1が塩素を表し、Y1’が水素を表し、そして個々の化合 物について、基R1、R2及びR3の組み合わせが表Aの各行に対応する式IF. 1で表される化合物。
【0765】
【化142】 [表587] RAが塩素を表し、Y1が塩素を表し、Y1’が塩素を表し、そして個々の化合 物について、基R1、R2及びR3の組み合わせが表Aの各行に対応する式IF. 1で表される化合物。
【0766】 [表588] RAが塩素を表し、Y1が塩素を表し、Y1’がメチルを表し、そして個々の化 合物について、基R1、R2及びR3の組み合わせが表Aの各行に対応する式IF .1で表される化合物。
【0767】 [表589] RAが塩素を表し、Y1がメチルを表し、Y1’が水素を表し、そして個々の化 合物について、基R1、R2及びR3の組み合わせが表Aの各行に対応する式IF .1で表される化合物。
【0768】 [表590] RAが塩素を表し、Y1がメチルを表し、Y1’が塩素を表し、そして個々の化 合物について、基R1、R2及びR3の組み合わせが表Aの各行に対応する式IF .1で表される化合物。
【0769】 [表591] RAが塩素を表し、Y1がメチルを表し、Y1’がメチルを表し、そして個々の 化合物について、基R1、R2及びR3の組み合わせが表Aの各行に対応する式I F.1で表される化合物。
【0770】 [表592] RAがメチルを表し、Y1が塩素を表し、Y1’が水素を表し、そして個々の化 合物について、基R1、R2及びR3の組み合わせが表Aの各行に対応する式IF .1で表される化合物。
【0771】 [表593] RAがメチルを表し、Y1が塩素を表し、Y1’が塩素を表し、そして個々の化 合物について、基R1、R2及びR3の組み合わせが表Aの各行に対応する式IF .1で表される化合物。
【0772】 [表594] RAがメチルを表し、Y1が塩素を表し、Y1’がメチルを表し、そして個々の 化合物について、基R1、R2及びR3の組み合わせが表Aの各行に対応する式I F.1で表される化合物。
【0773】 [表595] RAがメチルを表し、Y1がメチルを表し、Y1’が水素を表し、そして個々の 化合物について、基R1、R2及びR3の組み合わせが表Aの各行に対応する式I F.1で表される化合物。
【0774】 [表596] RAがメチルを表し、Y1がメチルを表し、Y1’が塩素を表し、そして個々の 化合物について、基R1、R2及びR3の組み合わせが表Aの各行に対応する式I F.1で表される化合物。
【0775】 [表597] RAがメチルを表し、Y1がメチルを表し、Y1’がメチルを表し、そして個々 の化合物について、基R1、R2及びR3の組み合わせが表Aの各行に対応する式 IF.1で表される化合物。
【0776】 [表598] RAがメトキシを表し、Y1が塩素を表し、Y1’が水素を表し、そして個々の 化合物について、基R1、R2及びR3の組み合わせが表Aの各行に対応する式I F.1で表される化合物。
【0777】 [表599] RAがメトキシを表し、Y1が塩素を表し、Y1’が塩素を表し、そして個々の 化合物について、基R1、R2及びR3の組み合わせが表Aの各行に対応する式I F.1で表される化合物。
【0778】 [表600] RAがメトキシを表し、Y1が塩素を表し、Y1’がメチルを表し、そして個々 の化合物について、基R1、R2及びR3の組み合わせが表Aの各行に対応する式 IF.1で表される化合物。
【0779】 [表601] RAがメトキシを表し、Y1がメチルを表し、Y1’が水素を表し、そして個々 の化合物について、基R1、R2及びR3の組み合わせが表Aの各行に対応する式 IF.1で表される化合物。
【0780】 [表602] RAがメトキシを表し、Y1がメチルを表し、Y1’が塩素を表し、そして個々 の化合物について、基R1、R2及びR3の組み合わせが表Aの各行に対応する式 IF.1で表される化合物。
【0781】 [表603] RAがメトキシを表し、Y1がメチルを表し、Y1’がメチルを表し、そして個 々の化合物について、基R1、R2及びR3の組み合わせが表Aの各行に対応する 式IF.1で表される化合物。
【0782】 [表604] RAが塩素を表し、Y1が塩素を表し、Y1’が水素を表し、そして個々の化合 物について、基R1、R2及びR3の組み合わせが表Aの各行に対応する式IF. 2で表される化合物。
【0783】
【化143】 [表605] RAが塩素を表し、Y1が塩素を表し、Y1’が塩素を表し、そして個々の化合 物について、基R1、R2及びR3の組み合わせが表Aの各行に対応する式IF. 2で表される化合物。
【0784】 [表606] RAが塩素を表し、Y1が塩素を表し、Y1’がメチルを表し、そして個々の化 合物について、基R1、R2及びR3の組み合わせが表Aの各行に対応する式IF .2で表される化合物。
【0785】 [表607] RAが塩素を表し、Y1がメチルを表し、Y1’が水素を表し、そして個々の化 合物について、基R1、R2及びR3の組み合わせが表Aの各行に対応する式IF .2で表される化合物。
【0786】 [表608] RAが塩素を表し、Y1がメチルを表し、Y1’が塩素を表し、そして個々の化 合物について、基R1、R2及びR3の組み合わせが表Aの各行に対応する式IF .2で表される化合物。
【0787】 [表609] RAが塩素を表し、Y1がメチルを表し、Y1’がメチルを表し、そして個々の 化合物について、基R1、R2及びR3の組み合わせが表Aの各行に対応する式I F.2で表される化合物。
【0788】 [表610] RAがメチルを表し、Y1が塩素を表し、Y1’が水素を表し、そして個々の化 合物について、基R1、R2及びR3の組み合わせが表Aの各行に対応する式IF .2で表される化合物。
【0789】 [表611] RAがメチルを表し、Y1が塩素を表し、Y1’が塩素を表し、そして個々の化 合物について、基R1、R2及びR3の組み合わせが表Aの各行に対応する式IF .2で表される化合物。
【0790】 [表612] RAがメチルを表し、Y1が塩素を表し、Y1’がメチルを表し、そして個々の 化合物について、基R1、R2及びR3の組み合わせが表Aの各行に対応する式I F.2で表される化合物。
【0791】 [表613] RAがメチルを表し、Y1がメチルを表し、Y1’が水素を表し、そして個々の 化合物について、基R1、R2及びR3の組み合わせが表Aの各行に対応する式I F.2で表される化合物。
【0792】 [表614] RAがメチルを表し、Y1がメチルを表し、Y1’が塩素を表し、そして個々の 化合物について、基R1、R2及びR3の組み合わせが表Aの各行に対応する式I F.2で表される化合物。
【0793】 [表615] RAがメチルを表し、Y1がメチルを表し、Y1’がメチルを表し、そして個々 の化合物について、基R1、R2及びR3の組み合わせが表Aの各行に対応する式 IF.2で表される化合物。
【0794】 [表616] RAがメトキシを表し、Y1が塩素を表し、Y1’が水素を表し、そして個々の 化合物について、基R1、R2及びR3の組み合わせが表Aの各行に対応する式I F.2で表される化合物。
【0795】 [表617] RAがメトキシを表し、Y1が塩素を表し、Y1’が塩素を表し、そして個々の 化合物について、基R1、R2及びR3の組み合わせが表Aの各行に対応する式I F.2で表される化合物。
【0796】 [表618] RAがメトキシを表し、Y1が塩素を表し、Y1’がメチルを表し、そして個々 の化合物について、基R1、R2及びR3の組み合わせが表Aの各行に対応する式 IF.2で表される化合物。
【0797】 [表619] RAがメトキシを表し、Y1がメチルを表し、Y1’が水素を表し、そして個々 の化合物について、基R1、R2及びR3の組み合わせが表Aの各行に対応する式 IF.2で表される化合物。
【0798】 [表620] RAがメトキシを表し、Y1がメチルを表し、Y1’が塩素を表し、そして個々 の化合物について、基R1、R2及びR3の組み合わせが表Aの各行に対応する式 IF.2で表される化合物。
【0799】 [表621] RAがメトキシを表し、Y1がメチルを表し、Y1’がメチルを表し、そして個 々の化合物について、基R1、R2及びR3の組み合わせが表Aの各行に対応する 式IF.2で表される化合物。
【0800】 [表622] RAが塩素を表し、Y1が塩素を表し、Y1’が水素を表し、そして個々の化合 物について、基R2及びR3の組み合わせが表Bの各行に対応する式IF.3で表
される化合物。
される化合物。
【0801】
【化144】 [表623] RAが塩素を表し、Y1が塩素を表し、Y1’が塩素を表し、そして個々の化合 物について、基R2及びR3の組み合わせが表Bの各行に対応する式IF.3で表
される化合物。
される化合物。
【0802】 [表624] RAが塩素を表し、Y1が塩素を表し、Y1’がメチルを表し、そして個々の化 合物について、基R2及びR3の組み合わせが表Bの各行に対応する式IF.3で
表される化合物。
表される化合物。
【0803】 [表625] RAが塩素を表し、Y1がメチルを表し、Y1’が水素を表し、そして個々の化 合物について、基R2及びR3の組み合わせが表Bの各行に対応する式IF.3で
表される化合物。
表される化合物。
【0804】 [表626] RAが塩素を表し、Y1がメチルを表し、Y1’が塩素を表し、そして個々の化 合物について、基R2及びR3の組み合わせが表Bの各行に対応する式IF.3で
表される化合物。
表される化合物。
【0805】 [表627] RAが塩素を表し、Y1がメチルを表し、Y1’がメチルを表し、そして個々の 化合物について、基R2及びR3の組み合わせが表Bの各行に対応する式IF.3
で表される化合物。
で表される化合物。
【0806】 [表628] RAがメチルを表し、Y1が塩素を表し、Y1’が水素を表し、そして個々の化 合物について、基R2及びR3の組み合わせが表Bの各行に対応する式IF.3で
表される化合物。
表される化合物。
【0807】 [表629] RAがメチルを表し、Y1が塩素を表し、Y1’が塩素を表し、そして個々の化 合物について、基R2及びR3の組み合わせが表Bの各行に対応する式IF.3で
表される化合物。
表される化合物。
【0808】 [表630] RAがメチルを表し、Y1が塩素を表し、Y1’がメチルを表し、そして個々の 化合物について、基R2及びR3の組み合わせが表Bの各行に対応する式IF.3
で表される化合物。
で表される化合物。
【0809】 [表631] RAがメチルを表し、Y1がメチルを表し、Y1’が水素を表し、そして個々の 化合物について、基R2及びR3の組み合わせが表Bの各行に対応する式IF.3
で表される化合物。
で表される化合物。
【0810】 [表632] RAがメチルを表し、Y1がメチルを表し、Y1’が塩素を表し、そして個々の 化合物について、基R2及びR3の組み合わせが表Bの各行に対応する式IF.3
で表される化合物。
で表される化合物。
【0811】 [表633] RAがメチルを表し、Y1がメチルを表し、Y1’がメチルを表し、そして個々 の化合物について、基R2及びR3の組み合わせが表Bの各行に対応する式IF.
3で表される化合物。
3で表される化合物。
【0812】 [表634] RAがメトキシを表し、Y1が塩素を表し、Y1’が水素を表し、そして個々の 化合物について、基R2及びR3の組み合わせが表Bの各行に対応する式IF.3
で表される化合物。
で表される化合物。
【0813】 [表635] RAがメトキシを表し、Y1が塩素を表し、Y1’が塩素を表し、そして個々の 化合物について、基R2及びR3の組み合わせが表Bの各行に対応する式IF.3
で表される化合物。
で表される化合物。
【0814】 [表636] RAがメトキシを表し、Y1が塩素を表し、Y1’がメチルを表し、そして個々 の化合物について、基R2及びR3の組み合わせが表Bの各行に対応する式IF.
3で表される化合物。
3で表される化合物。
【0815】 [表637] RAがメトキシを表し、Y1がメチルを表し、Y1’が水素を表し、そして個々 の化合物について、基R2及びR3の組み合わせが表Bの各行に対応する式IF.
3で表される化合物。
3で表される化合物。
【0816】 [表638] RAがメトキシを表し、Y1がメチルを表し、Y1’が塩素を表し、そして個々 の化合物について、基R2及びR3の組み合わせが表Bの各行に対応する式IF.
3で表される化合物。
3で表される化合物。
【0817】 [表639] RAがメトキシを表し、Y1がメチルを表し、Y1’がメチルを表し、そして個 々の化合物について、基R2及びR3の組み合わせが表Bの各行に対応する式IF
.3で表される化合物。
.3で表される化合物。
【0818】 [表640] RAが塩素を表し、Y1が塩素を表し、Y1’が水素を表し、そして個々の化合 物について、基R1、R2及びR3の組み合わせが表Aの各行に対応する式IF. 4で表される化合物。
【0819】
【化145】 [表641] RAが塩素を表し、Y1が塩素を表し、Y1’が塩素を表し、そして個々の化合 物について、基R1、R2及びR3の組み合わせが表Aの各行に対応する式IF. 4で表される化合物。
【0820】 [表642] RAが塩素を表し、Y1が塩素を表し、Y1’がメチルを表し、そして個々の化 合物について、基R1、R2及びR3の組み合わせが表Aの各行に対応する式IF .4で表される化合物。
【0821】 [表643] RAが塩素を表し、Y1がメチルを表し、Y1’が水素を表し、そして個々の化 合物について、基R1、R2及びR3の組み合わせが表Aの各行に対応する式IF .4で表される化合物。
【0822】 [表644] RAが塩素を表し、Y1がメチルを表し、Y1’が塩素を表し、そして個々の化 合物について、基R1、R2及びR3の組み合わせが表Aの各行に対応する式IF .4で表される化合物。
【0823】 [表645] RAが塩素を表し、Y1がメチルを表し、Y1’がメチルを表し、そして個々の 化合物について、基R1、R2及びR3の組み合わせが表Aの各行に対応する式I F.4で表される化合物。
【0824】 [表646] RAがメチルを表し、Y1が塩素を表し、Y1’が水素を表し、そして個々の化 合物について、基R1、R2及びR3の組み合わせが表Aの各行に対応する式IF .4で表される化合物。
【0825】 [表647] RAがメチルを表し、Y1が塩素を表し、Y1’が塩素を表し、そして個々の化 合物について、基R1、R2及びR3の組み合わせが表Aの各行に対応する式IF .4で表される化合物。
【0826】 [表648] RAがメチルを表し、Y1が塩素を表し、Y1’がメチルを表し、そして個々の 化合物について、基R1、R2及びR3の組み合わせが表Aの各行に対応する式I F.4で表される化合物。
【0827】 [表649] RAがメチルを表し、Y1がメチルを表し、Y1’が水素を表し、そして個々の 化合物について、基R1、R2及びR3の組み合わせが表Aの各行に対応する式I F.4で表される化合物。
【0828】 [表650] RAがメチルを表し、Y1がメチルを表し、Y1’が塩素を表し、そして個々の 化合物について、基R1、R2及びR3の組み合わせが表Aの各行に対応する式I F.4で表される化合物。
【0829】 [表651] RAがメチルを表し、Y1がメチルを表し、Y1’がメチルを表し、そして個々 の化合物について、基R1、R2及びR3の組み合わせが表Aの各行に対応する式 IF.4で表される化合物。
【0830】 [表652] RAがメトキシを表し、Y1が塩素を表し、Y1’が水素を表し、そして個々の 化合物について、基R1、R2及びR3の組み合わせが表Aの各行に対応する式I F.4で表される化合物。
【0831】 [表653] RAがメトキシを表し、Y1が塩素を表し、Y1’が塩素を表し、そして個々の 化合物について、基R1、R2及びR3の組み合わせが表Aの各行に対応する式I F.4で表される化合物。
【0832】 [表654] RAがメトキシを表し、Y1が塩素を表し、Y1’がメチルを表し、そして個々 の化合物について、基R1、R2及びR3の組み合わせが表Aの各行に対応する式 IF.4で表される化合物。
【0833】 [表655] RAがメトキシを表し、Y1がメチルを表し、Y1’が水素を表し、そして個々 の化合物について、基R1、R2及びR3の組み合わせが表Aの各行に対応する式 IF.4で表される化合物。
【0834】 [表656] RAがメトキシを表し、Y1がメチルを表し、Y1’が塩素を表し、そして個々 の化合物について、基R1、R2及びR3の組み合わせが表Aの各行に対応する式 IF.4で表される化合物。
【0835】 [表657] RAがメトキシを表し、Y1がメチルを表し、Y1’がメチルを表し、そして個 々の化合物について、基R1、R2及びR3の組み合わせが表Aの各行に対応する 式IF.4で表される化合物。
【0836】 [表658] RAが塩素を表し、Y1が塩素を表し、Y1’が水素を表し、そして個々の化合 物について、基R2及びR3の組み合わせが表Bの各行に対応する式IF.5で表
される化合物。
される化合物。
【0837】
【化146】 [表659] RAが塩素を表し、Y1が塩素を表し、Y1’が塩素を表し、そして個々の化合 物について、基R2及びR3の組み合わせが表Bの各行に対応する式IF.5で表
される化合物。
される化合物。
【0838】 [表660] RAが塩素を表し、Y1が塩素を表し、Y1’がメチルを表し、そして個々の化 合物について、基R2及びR3の組み合わせが表Bの各行に対応する式IF.5で
表される化合物。
表される化合物。
【0839】 [表661] RAが塩素を表し、Y1がメチルを表し、Y1’が水素を表し、そして個々の化 合物について、基R2及びR3の組み合わせが表Bの各行に対応する式IF.5で
表される化合物。
表される化合物。
【0840】 [表662] RAが塩素を表し、Y1がメチルを表し、Y1’が塩素を表し、そして個々の化 合物について、基R2及びR3の組み合わせが表Bの各行に対応する式IF.5で
表される化合物。
表される化合物。
【0841】 [表663] RAが塩素を表し、Y1がメチルを表し、Y1’がメチルを表し、そして個々の 化合物について、基R2及びR3の組み合わせが表Bの各行に対応する式IF.5
で表される化合物。
で表される化合物。
【0842】 [表664] RAがメチルを表し、Y1が塩素を表し、Y1’が水素を表し、そして個々の化 合物について、基R2及びR3の組み合わせが表Bの各行に対応する式IF.5で
表される化合物。
表される化合物。
【0843】 [表665] RAがメチルを表し、Y1が塩素を表し、Y1’が塩素を表し、そして個々の化 合物について、基R2及びR3の組み合わせが表Bの各行に対応する式IF.5で
表される化合物。
表される化合物。
【0844】 [表666] RAがメチルを表し、Y1が塩素を表し、Y1’がメチルを表し、そして個々の 化合物について、基R2及びR3の組み合わせが表Bの各行に対応する式IF.5
で表される化合物。
で表される化合物。
【0845】 [表667] RAがメチルを表し、Y1がメチルを表し、Y1’が水素を表し、そして個々の 化合物について、基R2及びR3の組み合わせが表Bの各行に対応する式IF.5
で表される化合物。
で表される化合物。
【0846】 [表668] RAがメチルを表し、Y1がメチルを表し、Y1’が塩素を表し、そして個々の 化合物について、基R2及びR3の組み合わせが表Bの各行に対応する式IF.5
で表される化合物。
で表される化合物。
【0847】 [表669] RAがメチルを表し、Y1がメチルを表し、Y1’がメチルを表し、そして個々 の化合物について、基R2及びR3の組み合わせが表Bの各行に対応する式IF.
5で表される化合物。
5で表される化合物。
【0848】 [表670] RAがメトキシを表し、Y1が塩素を表し、Y1’が水素を表し、そして個々の 化合物について、基R2及びR3の組み合わせが表Bの各行に対応する式IF.5
で表される化合物。
で表される化合物。
【0849】 [表671] RAがメトキシを表し、Y1が塩素を表し、Y1’が塩素を表し、そして個々の 化合物について、基R2及びR3の組み合わせが表Bの各行に対応する式IF.5
で表される化合物。
で表される化合物。
【0850】 [表672] RAがメトキシを表し、Y1が塩素を表し、Y1’がメチルを表し、そして個々 の化合物について、基R2及びR3の組み合わせが表Bの各行に対応する式IF.
5で表される化合物。
5で表される化合物。
【0851】 [表673] RAがメトキシを表し、Y1がメチルを表し、Y1’が水素を表し、そして個々 の化合物について、基R2及びR3の組み合わせが表Bの各行に対応する式IF.
5で表される化合物。
5で表される化合物。
【0852】 [表674] RAがメトキシを表し、Y1がメチルを表し、Y1’が塩素を表し、そして個々 の化合物について、基R2及びR3の組み合わせが表Bの各行に対応する式IF.
5で表される化合物。
5で表される化合物。
【0853】 [表675] RAがメトキシを表し、Y1がメチルを表し、Y1’がメチルを表し、そして個 々の化合物について、基R2及びR3の組み合わせが表Bの各行に対応する式IF
.5で表される化合物。
.5で表される化合物。
【0854】 [表676] RAが塩素を表し、Y1が塩素を表し、Y1’が水素を表し、そして個々の化合 物について、基R1及びR2の組み合わせが表Cの各行に対応する式IF.6で表
される化合物。
される化合物。
【0855】
【化147】 [表677] RAが塩素を表し、Y1が塩素を表し、Y1’が塩素を表し、そして個々の化合 物について、基R1及びR2の組み合わせが表Cの各行に対応する式IF.6で表
される化合物。
される化合物。
【0856】 [表678] RAが塩素を表し、Y1が塩素を表し、Y1’がメチルを表し、そして個々の化 合物について、基R1及びR2の組み合わせが表Cの各行に対応する式IF.6で
表される化合物。
表される化合物。
【0857】 [表679] RAが塩素を表し、Y1がメチルを表し、Y1’が水素を表し、そして個々の化 合物について、基R1及びR2の組み合わせが表Cの各行に対応する式IF.6で
表される化合物。
表される化合物。
【0858】 [表680] RAが塩素を表し、Y1がメチルを表し、Y1’が塩素を表し、そして個々の化 合物について、基R1及びR2の組み合わせが表Cの各行に対応する式IF.6で
表される化合物。
表される化合物。
【0859】 [表681] RAが塩素を表し、Y1がメチルを表し、Y1’がメチルを表し、そして個々の 化合物について、基R1及びR2の組み合わせが表Cの各行に対応する式IF.6
で表される化合物。
で表される化合物。
【0860】 [表682] RAがメチルを表し、Y1が塩素を表し、Y1’が水素を表し、そして個々の化 合物について、基R1及びR2の組み合わせが表Cの各行に対応する式IF.6で
表される化合物。
表される化合物。
【0861】 [表683] RAがメチルを表し、Y1が塩素を表し、Y1’が塩素を表し、そして個々の化 合物について、基R1及びR2の組み合わせが表Cの各行に対応する式IF.6で
表される化合物。
表される化合物。
【0862】 [表684] RAがメチルを表し、Y1が塩素を表し、Y1’がメチルを表し、そして個々の 化合物について、基R1及びR2の組み合わせが表Cの各行に対応する式IF.6
で表される化合物。
で表される化合物。
【0863】 [表685] RAがメチルを表し、Y1がメチルを表し、Y1’が水素を表し、そして個々の 化合物について、基R1及びR2の組み合わせが表Cの各行に対応する式IF.6
で表される化合物。
で表される化合物。
【0864】 [表686] RAがメチルを表し、Y1がメチルを表し、Y1’が塩素を表し、そして個々の 化合物について、基R1及びR2の組み合わせが表Cの各行に対応する式IF.6
で表される化合物。
で表される化合物。
【0865】 [表687] RAがメチルを表し、Y1がメチルを表し、Y1’がメチルを表し、そして個々 の化合物について、基R1及びR2の組み合わせが表Cの各行に対応する式IF.
6で表される化合物。
6で表される化合物。
【0866】 [表688] RAがメトキシを表し、Y1が塩素を表し、Y1’が水素を表し、そして個々の 化合物について、基R1及びR2の組み合わせが表Cの各行に対応する式IF.6
で表される化合物。
で表される化合物。
【0867】 [表689] RAがメトキシを表し、Y1が塩素を表し、Y1’が塩素を表し、そして個々の 化合物について、基R1及びR2の組み合わせが表Cの各行に対応する式IF.6
で表される化合物。
で表される化合物。
【0868】 [表690] RAがメトキシを表し、Y1が塩素を表し、Y1’がメチルを表し、そして個々 の化合物について、基R1及びR2の組み合わせが表Cの各行に対応する式IF.
6で表される化合物。
6で表される化合物。
【0869】 [表691] RAがメトキシを表し、Y1がメチルを表し、Y1’が水素を表し、そして個々 の化合物について、基R1及びR2の組み合わせが表Cの各行に対応する式IF.
6で表される化合物。
6で表される化合物。
【0870】 [表692] RAがメトキシを表し、Y1がメチルを表し、Y1’が塩素を表し、そして個々 の化合物について、基R1及びR2の組み合わせが表Cの各行に対応する式IF.
6で表される化合物。
6で表される化合物。
【0871】 [表693] RAがメトキシを表し、Y1がメチルを表し、Y1’がメチルを表し、そして個 々の化合物について、基R1及びR2の組み合わせが表Cの各行に対応する式IF
.6で表される化合物。
.6で表される化合物。
【0872】 [表694] RAが塩素を表し、Y1が塩素を表し、Y1’が水素を表し、そして個々の化合 物について、基R2及びR3の組み合わせが表Bの各行に対応する式IF.7で表
される化合物。
される化合物。
【0873】
【化148】 [表695] RAが塩素を表し、Y1が塩素を表し、Y1’が塩素を表し、そして個々の化合 物について、基R2及びR3の組み合わせが表Bの各行に対応する式IF.7で表
される化合物。
される化合物。
【0874】 [表696] RAが塩素を表し、Y1が塩素を表し、Y1’がメチルを表し、そして個々の化 合物について、基R2及びR3の組み合わせが表Bの各行に対応する式IF.7で
表される化合物。
表される化合物。
【0875】 [表697] RAが塩素を表し、Y1がメチルを表し、Y1’が水素を表し、そして個々の化 合物について、基R2及びR3の組み合わせが表Bの各行に対応する式IF.7で
表される化合物。
表される化合物。
【0876】 [表698] RAが塩素を表し、Y1がメチルを表し、Y1’が塩素を表し、そして個々の化 合物について、基R2及びR3の組み合わせが表Bの各行に対応する式IF.7で
表される化合物。
表される化合物。
【0877】 [表699] RAが塩素を表し、Y1がメチルを表し、Y1’がメチルを表し、そして個々の 化合物について、基R2及びR3の組み合わせが表Bの各行に対応する式IF.7
で表される化合物。
で表される化合物。
【0878】 [表700] RAがメチルを表し、Y1が塩素を表し、Y1’が水素を表し、そして個々の化 合物について、基R2及びR3の組み合わせが表Bの各行に対応する式IF.7で
表される化合物。
表される化合物。
【0879】 [表701] RAがメチルを表し、Y1が塩素を表し、Y1’が塩素を表し、そして個々の化 合物について、基R2及びR3の組み合わせが表Bの各行に対応する式IF.7で
表される化合物。
表される化合物。
【0880】 [表702] RAがメチルを表し、Y1が塩素を表し、Y1’がメチルを表し、そして個々の 化合物について、基R2及びR3の組み合わせが表Bの各行に対応する式IF.7
で表される化合物。
で表される化合物。
【0881】 [表703] RAがメチルを表し、Y1がメチルを表し、Y1’が水素を表し、そして個々の 化合物について、基R2及びR3の組み合わせが表Bの各行に対応する式IF.7
で表される化合物。
で表される化合物。
【0882】 [表704] RAがメチルを表し、Y1がメチルを表し、Y1’が塩素を表し、そして個々の 化合物について、基R2及びR3の組み合わせが表Bの各行に対応する式IF.7
で表される化合物。
で表される化合物。
【0883】 [表705] RAがメチルを表し、Y1がメチルを表し、Y1’がメチルを表し、そして個々 の化合物について、基R2及びR3の組み合わせが表Bの各行に対応する式IF.
7で表される化合物。
7で表される化合物。
【0884】 [表706] RAがメトキシを表し、Y1が塩素を表し、Y1’が水素を表し、そして個々の 化合物について、基R2及びR3の組み合わせが表Bの各行に対応する式IF.7
で表される化合物。
で表される化合物。
【0885】 [表707] RAがメトキシを表し、Y1が塩素を表し、Y1’が塩素を表し、そして個々の 化合物について、基R2及びR3の組み合わせが表Bの各行に対応する式IF.7
で表される化合物。
で表される化合物。
【0886】 [表708] RAがメトキシを表し、Y1が塩素を表し、Y1’がメチルを表し、そして個々 の化合物について、基R2及びR3の組み合わせが表Bの各行に対応する式IF.
7で表される化合物。
7で表される化合物。
【0887】 [表709] RAがメトキシを表し、Y1がメチルを表し、Y1’が水素を表し、そして個々 の化合物について、基R2及びR3の組み合わせが表Bの各行に対応する式IF.
7で表される化合物。
7で表される化合物。
【0888】 [表710] RAがメトキシを表し、Y1がメチルを表し、Y1’が塩素を表し、そして個々 の化合物について、基R2及びR3の組み合わせが表Bの各行に対応する式IF.
7で表される化合物。
7で表される化合物。
【0889】 [表711] RAがメトキシを表し、Y1がメチルを表し、Y1’がメチルを表し、そして個 々の化合物について、基R2及びR3の組み合わせが表Bの各行に対応する式IF
.7で表される化合物。
.7で表される化合物。
【0890】 [表712] RAが塩素を表し、Y1が塩素を表し、Y1’が水素を表し、そして個々の化合 物について、基R2及びR3の組み合わせが表Bの各行に対応する式IF.8で表
される化合物。
される化合物。
【0891】
【化149】 [表713] RAが塩素を表し、Y1が塩素を表し、Y1’が塩素を表し、そして個々の化合 物について、基R2及びR3の組み合わせが表Bの各行に対応する式IF.8で表
される化合物。
される化合物。
【0892】 [表714] RAが塩素を表し、Y1が塩素を表し、Y1’がメチルを表し、そして個々の化 合物について、基R2及びR3の組み合わせが表Bの各行に対応する式IF.8で
表される化合物。
表される化合物。
【0893】 [表715] RAが塩素を表し、Y1がメチルを表し、Y1’が水素を表し、そして個々の化 合物について、基R2及びR3の組み合わせが表Bの各行に対応する式IF.8で
表される化合物。
表される化合物。
【0894】 [表716] RAが塩素を表し、Y1がメチルを表し、Y1’が塩素を表し、そして個々の化 合物について、基R2及びR3の組み合わせが表Bの各行に対応する式IF.8で
表される化合物。
表される化合物。
【0895】 [表717] RAが塩素を表し、Y1がメチルを表し、Y1’がメチルを表し、そして個々の 化合物について、基R2及びR3の組み合わせが表Bの各行に対応する式IF.8
で表される化合物。
で表される化合物。
【0896】 [表718] RAがメチルを表し、Y1が塩素を表し、Y1’が水素を表し、そして個々の化 合物について、基R2及びR3の組み合わせが表Bの各行に対応する式IF.8で
表される化合物。
表される化合物。
【0897】 [表719] RAがメチルを表し、Y1が塩素を表し、Y1’が塩素を表し、そして個々の化 合物について、基R2及びR3の組み合わせが表Bの各行に対応する式IF.8で
表される化合物。
表される化合物。
【0898】 [表720] RAがメチルを表し、Y1が塩素を表し、Y1’がメチルを表し、そして個々の 化合物について、基R2及びR3の組み合わせが表Bの各行に対応する式IF.8
で表される化合物。
で表される化合物。
【0899】 [表721] RAがメチルを表し、Y1がメチルを表し、Y1’が水素を表し、そして個々の 化合物について、基R2及びR3の組み合わせが表Bの各行に対応する式IF.8
で表される化合物。
で表される化合物。
【0900】 [表722] RAがメチルを表し、Y1がメチルを表し、Y1’が塩素を表し、そして個々の 化合物について、基R2及びR3の組み合わせが表Bの各行に対応する式IF.8
で表される化合物。
で表される化合物。
【0901】 [表723] RAがメチルを表し、Y1がメチルを表し、Y1’がメチルを表し、そして個々 の化合物について、基R2及びR3の組み合わせが表Bの各行に対応する式IF.
8で表される化合物。
8で表される化合物。
【0902】 [表724] RAがメトキシを表し、Y1が塩素を表し、Y1’が水素を表し、そして個々の 化合物について、基R2及びR3の組み合わせが表Bの各行に対応する式IF.8
で表される化合物。
で表される化合物。
【0903】 [表725] RAがメトキシを表し、Y1が塩素を表し、Y1’が塩素を表し、そして個々の 化合物について、基R2及びR3の組み合わせが表Bの各行に対応する式IF.8
で表される化合物。
で表される化合物。
【0904】 [表726] RAがメトキシを表し、Y1が塩素を表し、Y1’がメチルを表し、そして個々 の化合物について、基R2及びR3の組み合わせが表Bの各行に対応する式IF.
8で表される化合物。
8で表される化合物。
【0905】 [表727] RAがメトキシを表し、Y1がメチルを表し、Y1’が水素を表し、そして個々 の化合物について、基R2及びR3の組み合わせが表Bの各行に対応する式IF.
8で表される化合物。
8で表される化合物。
【0906】 [表728] RAがメトキシを表し、Y1がメチルを表し、Y1’が塩素を表し、そして個々 の化合物について、基R2及びR3の組み合わせが表Bの各行に対応する式IF.
8で表される化合物。
8で表される化合物。
【0907】 [表729] RAがメトキシを表し、Y1がメチルを表し、Y1’がメチルを表し、そして個 々の化合物について、基R2及びR3の組み合わせが表Bの各行に対応する式IF
.8で表される化合物。
.8で表される化合物。
【0908】 [表730] RAが塩素を表し、Y1が塩素を表し、Y1’が水素を表し、そして個々の化合 物について、基R1及びR2の組み合わせが表Cの各行に対応する式IF.9で表
される化合物。
される化合物。
【0909】
【化150】 [表731] RAが塩素を表し、Y1が塩素を表し、Y1’が塩素を表し、そして個々の化合 物について、基R1及びR2の組み合わせが表Cの各行に対応する式IF.9で表
される化合物。
される化合物。
【0910】 [表732] RAが塩素を表し、Y1が塩素を表し、Y1’がメチルを表し、そして個々の化 合物について、基R1及びR2の組み合わせが表Cの各行に対応する式IF.9で
表される化合物。
表される化合物。
【0911】 [表733] RAが塩素を表し、Y1がメチルを表し、Y1’が水素を表し、そして個々の化 合物について、基R1及びR2の組み合わせが表Cの各行に対応する式IF.9で
表される化合物。
表される化合物。
【0912】 [表734] RAが塩素を表し、Y1がメチルを表し、Y1’が塩素を表し、そして個々の化 合物について、基R1及びR2の組み合わせが表Cの各行に対応する式IF.9で
表される化合物。
表される化合物。
【0913】 [表735] RAが塩素を表し、Y1がメチルを表し、Y1’がメチルを表し、そして個々の 化合物について、基R1及びR2の組み合わせが表Cの各行に対応する式IF.9
で表される化合物。
で表される化合物。
【0914】 [表736] RAがメチルを表し、Y1が塩素を表し、Y1’が水素を表し、そして個々の化 合物について、基R1及びR2の組み合わせが表Cの各行に対応する式IF.9で
表される化合物。
表される化合物。
【0915】 [表737] RAがメチルを表し、Y1が塩素を表し、Y1’が塩素を表し、そして個々の化 合物について、基R1及びR2の組み合わせが表Cの各行に対応する式IF.9で
表される化合物。
表される化合物。
【0916】 [表738] RAがメチルを表し、Y1が塩素を表し、Y1’がメチルを表し、そして個々の 化合物について、基R1及びR2の組み合わせが表Cの各行に対応する式IF.9
で表される化合物。
で表される化合物。
【0917】 [表739] RAがメチルを表し、Y1がメチルを表し、Y1’が水素を表し、そして個々の 化合物について、基R1及びR2の組み合わせが表Cの各行に対応する式IF.9
で表される化合物。
で表される化合物。
【0918】 [表740] RAがメチルを表し、Y1がメチルを表し、Y1’が塩素を表し、そして個々の 化合物について、基R1及びR2の組み合わせが表Cの各行に対応する式IF.9
で表される化合物。
で表される化合物。
【0919】 [表741] RAがメチルを表し、Y1がメチルを表し、Y1’がメチルを表し、そして個々 の化合物について、基R1及びR2の組み合わせが表Cの各行に対応する式IF.
9で表される化合物。
9で表される化合物。
【0920】 [表742] RAがメトキシを表し、Y1が塩素を表し、Y1’が水素を表し、そして個々の 化合物について、基R1及びR2の組み合わせが表Cの各行に対応する式IF.9
で表される化合物。
で表される化合物。
【0921】 [表743] RAがメトキシを表し、Y1が塩素を表し、Y1’が塩素を表し、そして個々の 化合物について、基R1及びR2の組み合わせが表Cの各行に対応する式IF.9
で表される化合物。
で表される化合物。
【0922】 [表744] RAがメトキシを表し、Y1が塩素を表し、Y1’がメチルを表し、そして個々 の化合物について、基R1及びR2の組み合わせが表Cの各行に対応する式IF.
9で表される化合物。
9で表される化合物。
【0923】 [表745] RAがメトキシを表し、Y1がメチルを表し、Y1’が水素を表し、そして個々 の化合物について、基R1及びR2の組み合わせが表Cの各行に対応する式IF.
9で表される化合物。
9で表される化合物。
【0924】 [表746] RAがメトキシを表し、Y1がメチルを表し、Y1’が塩素を表し、そして個々 の化合物について、基R1及びR2の組み合わせが表Cの各行に対応する式IF.
9で表される化合物。
9で表される化合物。
【0925】 [表747] RAがメトキシを表し、Y1がメチルを表し、Y1’がメチルを表し、そして個 々の化合物について、基R1及びR2の組み合わせが表Cの各行に対応する式IF
.9で表される化合物。
.9で表される化合物。
【0926】 [表748] RAが塩素を表し、Y1が塩素を表し、Y1’が水素を表し、そして個々の化合 物について、基R1、R2及びR3の組み合わせが表Dの各行に対応する式IF. 10で表される化合物。
【0927】
【化151】 [表749] RAが塩素を表し、Y1が塩素を表し、Y1’が塩素を表し、そして個々の化合 物について、基R1、R2及びR3の組み合わせが表Dの各行に対応する式IF. 10で表される化合物。
【0928】 [表750] RAが塩素を表し、Y1が塩素を表し、Y1’がメチルを表し、そして個々の化 合物について、基R1、R2及びR3の組み合わせが表Dの各行に対応する式IF .10で表される化合物。
【0929】 [表751] RAが塩素を表し、Y1がメチルを表し、Y1’が水素を表し、そして個々の化 合物について、基R1、R2及びR3の組み合わせが表Dの各行に対応する式IF .10で表される化合物。
【0930】 [表752] RAが塩素を表し、Y1がメチルを表し、Y1’が塩素を表し、そして個々の化 合物について、基R1、R2及びR3の組み合わせが表Dの各行に対応する式IF .10で表される化合物。
【0931】 [表753] RAが塩素を表し、Y1がメチルを表し、Y1’がメチルを表し、そして個々の 化合物について、基R1、R2及びR3の組み合わせが表Dの各行に対応する式I F.10で表される化合物。
【0932】 [表754] RAがメチルを表し、Y1が塩素を表し、Y1’が水素を表し、そして個々の化 合物について、基R1、R2及びR3の組み合わせが表Dの各行に対応する式IF .10で表される化合物。
【0933】 [表755] RAがメチルを表し、Y1が塩素を表し、Y1’が塩素を表し、そして個々の化 合物について、基R1、R2及びR3の組み合わせが表Dの各行に対応する式IF .10で表される化合物。
【0934】 [表756] RAがメチルを表し、Y1が塩素を表し、Y1’がメチルを表し、そして個々の 化合物について、基R1、R2及びR3の組み合わせが表Dの各行に対応する式I F.10で表される化合物。
【0935】 [表757] RAがメチルを表し、Y1がメチルを表し、Y1’が水素を表し、そして個々の 化合物について、基R1、R2及びR3の組み合わせが表Dの各行に対応する式I F.10で表される化合物。
【0936】 [表758] RAがメチルを表し、Y1がメチルを表し、Y1’が塩素を表し、そして個々の 化合物について、基R1、R2及びR3の組み合わせが表Dの各行に対応する式I F.10で表される化合物。
【0937】 [表759] RAがメチルを表し、Y1がメチルを表し、Y1’がメチルを表し、そして個々 の化合物について、基R1、R2及びR3の組み合わせが表Dの各行に対応する式 IF.10で表される化合物。
【0938】 [表760] RAがメトキシを表し、Y1が塩素を表し、Y1’が水素を表し、そして個々の 化合物について、基R1、R2及びR3の組み合わせが表Dの各行に対応する式I F.10で表される化合物。
【0939】 [表761] RAがメトキシを表し、Y1が塩素を表し、Y1’が塩素を表し、そして個々の 化合物について、基R1、R2及びR3の組み合わせが表Dの各行に対応する式I F.10で表される化合物。
【0940】 [表762] RAがメトキシを表し、Y1が塩素を表し、Y1’がメチルを表し、そして個々 の化合物について、基R1、R2及びR3の組み合わせが表Dの各行に対応する式 IF.10で表される化合物。
【0941】 [表763] RAがメトキシを表し、Y1がメチルを表し、Y1’が水素を表し、そして個々 の化合物について、基R1、R2及びR3の組み合わせが表Dの各行に対応する式 IF.10で表される化合物。
【0942】 [表764] RAがメトキシを表し、Y1がメチルを表し、Y1’が塩素を表し、そして個々 の化合物について、基R1、R2及びR3の組み合わせが表Dの各行に対応する式 IF.10で表される化合物。
【0943】 [表765] RAがメトキシを表し、Y1がメチルを表し、Y1’がメチルを表し、そして個 々の化合物について、基R1、R2及びR3の組み合わせが表Dの各行に対応する 式IF.10で表される化合物。
【0944】 [表766] RAが塩素を表し、Y1が塩素を表し、Y1’が水素を表し、そして個々の化合 物について、基R1、R2及びR3の組み合わせが表Dの各行に対応する式IF. 11で表される化合物。
【0945】
【化152】 [表767] RAが塩素を表し、Y1が塩素を表し、Y1’が塩素を表し、そして個々の化合 物について、基R1、R2及びR3の組み合わせが表Dの各行に対応する式IF. 11で表される化合物。
【0946】 [表768] RAが塩素を表し、Y1が塩素を表し、Y1’がメチルを表し、そして個々の化 合物について、基R1、R2及びR3の組み合わせが表Dの各行に対応する式IF .11で表される化合物。
【0947】 [表769] RAが塩素を表し、Y1がメチルを表し、Y1’が水素を表し、そして個々の化 合物について、基R1、R2及びR3の組み合わせが表Dの各行に対応する式IF .11で表される化合物。
【0948】 [表770] RAが塩素を表し、Y1がメチルを表し、Y1’が塩素を表し、そして個々の化 合物について、基R1、R2及びR3の組み合わせが表Dの各行に対応する式IF .11で表される化合物。
【0949】 [表771] RAが塩素を表し、Y1がメチルを表し、Y1’がメチルを表し、そして個々の 化合物について、基R1、R2及びR3の組み合わせが表Dの各行に対応する式I F.11で表される化合物。
【0950】 [表772] RAがメチルを表し、Y1が塩素を表し、Y1’が水素を表し、そして個々の化 合物について、基R1、R2及びR3の組み合わせが表Dの各行に対応する式IF .11で表される化合物。
【0951】 [表773] RAがメチルを表し、Y1が塩素を表し、Y1’が塩素を表し、そして個々の化 合物について、基R1、R2及びR3の組み合わせが表Dの各行に対応する式IF .11で表される化合物。
【0952】 [表774] RAがメチルを表し、Y1が塩素を表し、Y1’がメチルを表し、そして個々の 化合物について、基R1、R2及びR3の組み合わせが表Dの各行に対応する式I F.11で表される化合物。
【0953】 [表775] RAがメチルを表し、Y1がメチルを表し、Y1’が水素を表し、そして個々の 化合物について、基R1、R2及びR3の組み合わせが表Dの各行に対応する式I F.11で表される化合物。
【0954】 [表776] RAがメチルを表し、Y1がメチルを表し、Y1’が塩素を表し、そして個々の 化合物について、基R1、R2及びR3の組み合わせが表Dの各行に対応する式I F.11で表される化合物。
【0955】 [表777] RAがメチルを表し、Y1がメチルを表し、Y1’がメチルを表し、そして個々 の化合物について、基R1、R2及びR3の組み合わせが表Dの各行に対応する式 IF.11で表される化合物。
【0956】 [表778] RAがメトキシを表し、Y1が塩素を表し、Y1’が水素を表し、そして個々の 化合物について、基R1、R2及びR3の組み合わせが表Dの各行に対応する式I F.11で表される化合物。
【0957】 [表779] RAがメトキシを表し、Y1が塩素を表し、Y1’が塩素を表し、そして個々の 化合物について、基R1、R2及びR3の組み合わせが表Dの各行に対応する式I F.11で表される化合物。
【0958】 [表780] RAがメトキシを表し、Y1が塩素を表し、Y1’がメチルを表し、そして個々 の化合物について、基R1、R2及びR3の組み合わせが表Dの各行に対応する式 IF.11で表される化合物。
【0959】 [表781] RAがメトキシを表し、Y1がメチルを表し、Y1’が水素を表し、そして個々 の化合物について、基R1、R2及びR3の組み合わせが表Dの各行に対応する式 IF.11で表される化合物。
【0960】 [表782] RAがメトキシを表し、Y1がメチルを表し、Y1’が塩素を表し、そして個々 の化合物について、基R1、R2及びR3の組み合わせが表Dの各行に対応する式 IF.11で表される化合物。
【0961】 [表783] RAがメトキシを表し、Y1がメチルを表し、Y1’がメチルを表し、そして個 々の化合物について、基R1、R2及びR3の組み合わせが表Dの各行に対応する 式IF.11で表される化合物。
【0962】 [表784] RAが塩素を表し、Y1が塩素を表し、Y1’が水素を表し、そして個々の化合 物について、基R1、R2及びR3の組み合わせが表Aの各行に対応する式IF. 12で表される化合物。
【0963】
【化153】 [表785] RAが塩素を表し、Y1が塩素を表し、Y1’が塩素を表し、そして個々の化合 物について、基R1、R2及びR3の組み合わせが表Aの各行に対応する式IF. 12で表される化合物。
【0964】 [表786] RAが塩素を表し、Y1が塩素を表し、Y1’がメチルを表し、そして個々の化 合物について、基R1、R2及びR3の組み合わせが表Aの各行に対応する式IF .12で表される化合物。
【0965】 [表787] RAが塩素を表し、Y1がメチルを表し、Y1’が水素を表し、そして個々の化 合物について、基R1、R2及びR3の組み合わせが表Aの各行に対応する式IF .12で表される化合物。
【0966】 [表788] RAが塩素を表し、Y1がメチルを表し、Y1’が塩素を表し、そして個々の化 合物について、基R1、R2及びR3の組み合わせが表Aの各行に対応する式IF .12で表される化合物。
【0967】 [表789] RAが塩素を表し、Y1がメチルを表し、Y1’がメチルを表し、そして個々の 化合物について、基R1、R2及びR3の組み合わせが表Aの各行に対応する式I F.12で表される化合物。
【0968】 [表790] RAがメチルを表し、Y1が塩素を表し、Y1’が水素を表し、そして個々の化 合物について、基R1、R2及びR3の組み合わせが表Aの各行に対応する式IF .12で表される化合物。
【0969】 [表791] RAがメチルを表し、Y1が塩素を表し、Y1’が塩素を表し、そして個々の化 合物について、基R1、R2及びR3の組み合わせが表Aの各行に対応する式IF .12で表される化合物。
【0970】 [表792] RAがメチルを表し、Y1が塩素を表し、Y1’がメチルを表し、そして個々の 化合物について、基R1、R2及びR3の組み合わせが表Aの各行に対応する式I F.12で表される化合物。
【0971】 [表793] RAがメチルを表し、Y1がメチルを表し、Y1’が水素を表し、そして個々の 化合物について、基R1、R2及びR3の組み合わせが表Aの各行に対応する式I F.12で表される化合物。
【0972】 [表794] RAがメチルを表し、Y1がメチルを表し、Y1’が塩素を表し、そして個々の 化合物について、基R1、R2及びR3の組み合わせが表Aの各行に対応する式I F.12で表される化合物。
【0973】 [表795] RAがメチルを表し、Y1がメチルを表し、Y1’がメチルを表し、そして個々 の化合物について、基R1、R2及びR3の組み合わせが表Aの各行に対応する式 IF.12で表される化合物。
【0974】 [表796] RAがメトキシを表し、Y1が塩素を表し、Y1’が水素を表し、そして個々の 化合物について、基R1、R2及びR3の組み合わせが表Aの各行に対応する式I F.12で表される化合物。
【0975】 [表797] RAがメトキシを表し、Y1が塩素を表し、Y1’が塩素を表し、そして個々の 化合物について、基R1、R2及びR3の組み合わせが表Aの各行に対応する式I F.12で表される化合物。
【0976】 [表798] RAがメトキシを表し、Y1が塩素を表し、Y1’がメチルを表し、そして個々 の化合物について、基R1、R2及びR3の組み合わせが表Aの各行に対応する式 IF.12で表される化合物。
【0977】 [表799] RAがメトキシを表し、Y1がメチルを表し、Y1’が水素を表し、そして個々 の化合物について、基R1、R2及びR3の組み合わせが表Aの各行に対応する式 IF.12で表される化合物。
【0978】 [表800] RAがメトキシを表し、Y1がメチルを表し、Y1’が塩素を表し、そして個々 の化合物について、基R1、R2及びR3の組み合わせが表Aの各行に対応する式 IF.12で表される化合物。
【0979】 [表801] RAがメトキシを表し、Y1がメチルを表し、Y1’がメチルを表し、そして個 々の化合物について、基R1、R2及びR3の組み合わせが表Aの各行に対応する 式IF.12で表される化合物。
【0980】 [表802] RAが塩素を表し、Y1が塩素を表し、Y1’が水素を表し、そして個々の化合 物について、基R1、R2及びR3の組み合わせが表Aの各行に対応する式IF. 13で表される化合物。
【0981】
【化154】 [表803] RAが塩素を表し、Y1が塩素を表し、Y1’が塩素を表し、そして個々の化合 物について、基R1、R2及びR3の組み合わせが表Aの各行に対応する式IF. 13で表される化合物。
【0982】 [表804] RAが塩素を表し、Y1が塩素を表し、Y1’がメチルを表し、そして個々の化 合物について、基R1、R2及びR3の組み合わせが表Aの各行に対応する式IF .13で表される化合物。
【0983】 [表805] RAが塩素を表し、Y1がメチルを表し、Y1’が水素を表し、そして個々の化 合物について、基R1、R2及びR3の組み合わせが表Aの各行に対応する式IF .13で表される化合物。
【0984】 [表806] RAが塩素を表し、Y1がメチルを表し、Y1’が塩素を表し、そして個々の化 合物について、基R1、R2及びR3の組み合わせが表Aの各行に対応する式IF .13で表される化合物。
【0985】 [表807] RAが塩素を表し、Y1がメチルを表し、Y1’がメチルを表し、そして個々の 化合物について、基R1、R2及びR3の組み合わせが表Aの各行に対応する式I F.13で表される化合物。
【0986】 [表808] RAがメチルを表し、Y1が塩素を表し、Y1’が水素を表し、そして個々の化 合物について、基R1、R2及びR3の組み合わせが表Aの各行に対応する式IF .13で表される化合物。
【0987】 [表809] RAがメチルを表し、Y1が塩素を表し、Y1’が塩素を表し、そして個々の化 合物について、基R1、R2及びR3の組み合わせが表Aの各行に対応する式IF .13で表される化合物。
【0988】 [表810] RAがメチルを表し、Y1が塩素を表し、Y1’がメチルを表し、そして個々の 化合物について、基R1、R2及びR3の組み合わせが表Aの各行に対応する式I F.13で表される化合物。
【0989】 [表811] RAがメチルを表し、Y1がメチルを表し、Y1’が水素を表し、そして個々の 化合物について、基R1、R2及びR3の組み合わせが表Aの各行に対応する式I F.13で表される化合物。
【0990】 [表812] RAがメチルを表し、Y1がメチルを表し、Y1’が塩素を表し、そして個々の 化合物について、基R1、R2及びR3の組み合わせが表Aの各行に対応する式I F.13で表される化合物。
【0991】 [表813] RAがメチルを表し、Y1がメチルを表し、Y1’がメチルを表し、そして個々 の化合物について、基R1、R2及びR3の組み合わせが表Aの各行に対応する式 IF.13で表される化合物。
【0992】 [表814] RAがメトキシを表し、Y1が塩素を表し、Y1’が水素を表し、そして個々の 化合物について、基R1、R2及びR3の組み合わせが表Aの各行に対応する式I F.13で表される化合物。
【0993】 [表815] RAがメトキシを表し、Y1が塩素を表し、Y1’が塩素を表し、そして個々の 化合物について、基R1、R2及びR3の組み合わせが表Aの各行に対応する式I F.13で表される化合物。
【0994】 [表816] RAがメトキシを表し、Y1が塩素を表し、Y1’がメチルを表し、そして個々 の化合物について、基R1、R2及びR3の組み合わせが表Aの各行に対応する式 IF.13で表される化合物。
【0995】 [表817] RAがメトキシを表し、Y1がメチルを表し、Y1’が水素を表し、そして個々 の化合物について、基R1、R2及びR3の組み合わせが表Aの各行に対応する式 IF.13で表される化合物。
【0996】 [表818] RAがメトキシを表し、Y1がメチルを表し、Y1’が塩素を表し、そして個々 の化合物について、基R1、R2及びR3の組み合わせが表Aの各行に対応する式 IF.13で表される化合物。
【0997】 [表819] RAがメトキシを表し、Y1がメチルを表し、Y1’がメチルを表し、そして個 々の化合物について、基R1、R2及びR3の組み合わせが表Aの各行に対応する 式IF.13で表される化合物。
【0998】 [表820] RAが塩素を表し、Y1が塩素を表し、Y1’が水素を表し、そして個々の化合 物について、基R1、R2及びR3の組み合わせが表Aの各行に対応する式IG. 1で表される化合物。
【0999】
【化155】 [表821] RAが塩素を表し、Y1が塩素を表し、Y1’が塩素を表し、そして個々の化合 物について、基R1、R2及びR3の組み合わせが表Aの各行に対応する式IG. 1で表される化合物。
【1000】 [表822] RAが塩素を表し、Y1が塩素を表し、Y1’がメチルを表し、そして個々の化 合物について、基R1、R2及びR3の組み合わせが表Aの各行に対応する式IG .1で表される化合物。
【1001】 [表823] RAが塩素を表し、Y1がメチルを表し、Y1’が水素を表し、そして個々の化 合物について、基R1、R2及びR3の組み合わせが表Aの各行に対応する式IG .1で表される化合物。
【1002】 [表824] RAが塩素を表し、Y1がメチルを表し、Y1’が塩素を表し、そして個々の化 合物について、基R1、R2及びR3の組み合わせが表Aの各行に対応する式IG .1で表される化合物。
【1003】 [表825] RAが塩素を表し、Y1がメチルを表し、Y1’がメチルを表し、そして個々の 化合物について、基R1、R2及びR3の組み合わせが表Aの各行に対応する式I G.1で表される化合物。
【1004】 [表826] RAがメチルを表し、Y1が塩素を表し、Y1’が水素を表し、そして個々の化 合物について、基R1、R2及びR3の組み合わせが表Aの各行に対応する式IG .1で表される化合物。
【1005】 [表827] RAがメチルを表し、Y1が塩素を表し、Y1’が塩素を表し、そして個々の化 合物について、基R1、R2及びR3の組み合わせが表Aの各行に対応する式IG .1で表される化合物。
【1006】 [表828] RAがメチルを表し、Y1が塩素を表し、Y1’がメチルを表し、そして個々の 化合物について、基R1、R2及びR3の組み合わせが表Aの各行に対応する式I G.1で表される化合物。
【1007】 [表829] RAがメチルを表し、Y1がメチルを表し、Y1’が水素を表し、そして個々の 化合物について、基R1、R2及びR3の組み合わせが表Aの各行に対応する式I G.1で表される化合物。
【1008】 [表830] RAがメチルを表し、Y1がメチルを表し、Y1’が塩素を表し、そして個々の 化合物について、基R1、R2及びR3の組み合わせが表Aの各行に対応する式I G.1で表される化合物。
【1009】 [表831] RAがメチルを表し、Y1がメチルを表し、Y1’がメチルを表し、そして個々 の化合物について、基R1、R2及びR3の組み合わせが表Aの各行に対応する式 IG.1で表される化合物。
【1010】 [表832] RAがメトキシを表し、Y1が塩素を表し、Y1’が水素を表し、そして個々の 化合物について、基R1、R2及びR3の組み合わせが表Aの各行に対応する式I G.1で表される化合物。
【1011】 [表833] RAがメトキシを表し、Y1が塩素を表し、Y1’が塩素を表し、そして個々の 化合物について、基R1、R2及びR3の組み合わせが表Aの各行に対応する式I G.1で表される化合物。
【1012】 [表834] RAがメトキシを表し、Y1が塩素を表し、Y1’がメチルを表し、そして個々 の化合物について、基R1、R2及びR3の組み合わせが表Aの各行に対応する式 IG.1で表される化合物。
【1013】 [表835] RAがメトキシを表し、Y1がメチルを表し、Y1’が水素を表し、そして個々 の化合物について、基R1、R2及びR3の組み合わせが表Aの各行に対応する式 IG.1で表される化合物。
【1014】 [表836] RAがメトキシを表し、Y1がメチルを表し、Y1’が塩素を表し、そして個々 の化合物について、基R1、R2及びR3の組み合わせが表Aの各行に対応する式 IG.1で表される化合物。
【1015】 [表837] RAがメトキシを表し、Y1がメチルを表し、Y1’がメチルを表し、そして個 々の化合物について、基R1、R2及びR3の組み合わせが表Aの各行に対応する 式IG.1で表される化合物。
【1016】 [表838] RAが塩素を表し、Y1が塩素を表し、Y1’が水素を表し、そして個々の化合 物について、基R2及びR3の組み合わせが表Bの各行に対応する式IG.3で表
される化合物。
される化合物。
【1017】
【化156】 [表839] RAが塩素を表し、Y1が塩素を表し、Y1’が塩素を表し、そして個々の化合 物について、基R2及びR3の組み合わせが表Bの各行に対応する式IG.3で表
される化合物。
される化合物。
【1018】 [表840] RAが塩素を表し、Y1が塩素を表し、Y1’がメチルを表し、そして個々の化 合物について、基R2及びR3の組み合わせが表Bの各行に対応する式IG.3で
表される化合物。
表される化合物。
【1019】 [表841] RAが塩素を表し、Y1がメチルを表し、Y1’が水素を表し、そして個々の化 合物について、基R2及びR3の組み合わせが表Bの各行に対応する式IG.3で
表される化合物。
表される化合物。
【1020】 [表842] RAが塩素を表し、Y1がメチルを表し、Y1’が塩素を表し、そして個々の化 合物について、基R2及びR3の組み合わせが表Bの各行に対応する式IG.3で
表される化合物。
表される化合物。
【1021】 [表843] RAが塩素を表し、Y1がメチルを表し、Y1’がメチルを表し、そして個々の 化合物について、基R2及びR3の組み合わせが表Bの各行に対応する式IG.3
で表される化合物。
で表される化合物。
【1022】 [表844] RAがメチルを表し、Y1が塩素を表し、Y1’が水素を表し、そして個々の化 合物について、基R2及びR3の組み合わせが表Bの各行に対応する式IG.3で
表される化合物。
表される化合物。
【1023】 [表845] RAがメチルを表し、Y1が塩素を表し、Y1’が塩素を表し、そして個々の化 合物について、基R2及びR3の組み合わせが表Bの各行に対応する式IG.3で
表される化合物。
表される化合物。
【1024】 [表846] RAがメチルを表し、Y1が塩素を表し、Y1’がメチルを表し、そして個々の 化合物について、基R2及びR3の組み合わせが表Bの各行に対応する式IG.3
で表される化合物。
で表される化合物。
【1025】 [表847] RAがメチルを表し、Y1がメチルを表し、Y1’が水素を表し、そして個々の 化合物について、基R2及びR3の組み合わせが表Bの各行に対応する式IG.3
で表される化合物。
で表される化合物。
【1026】 [表848] RAがメチルを表し、Y1がメチルを表し、Y1’が塩素を表し、そして個々の 化合物について、基R2及びR3の組み合わせが表Bの各行に対応する式IG.3
で表される化合物。
で表される化合物。
【1027】 [表849] RAがメチルを表し、Y1がメチルを表し、Y1’がメチルを表し、そして個々 の化合物について、基R2及びR3の組み合わせが表Bの各行に対応する式IG.
3で表される化合物。
3で表される化合物。
【1028】 [表850] RAがメトキシを表し、Y1が塩素を表し、Y1’が水素を表し、そして個々の 化合物について、基R2及びR3の組み合わせが表Bの各行に対応する式IG.3
で表される化合物。
で表される化合物。
【1029】 [表851] RAがメトキシを表し、Y1が塩素を表し、Y1’が塩素を表し、そして個々の 化合物について、基R2及びR3の組み合わせが表Bの各行に対応する式IG.3
で表される化合物。
で表される化合物。
【1030】 [表852] RAがメトキシを表し、Y1が塩素を表し、Y1’がメチルを表し、そして個々 の化合物について、基R2及びR3の組み合わせが表Bの各行に対応する式IG.
3で表される化合物。
3で表される化合物。
【1031】 [表853] RAがメトキシを表し、Y1がメチルを表し、Y1’が水素を表し、そして個々 の化合物について、基R2及びR3の組み合わせが表Bの各行に対応する式IG.
3で表される化合物。
3で表される化合物。
【1032】 [表854] RAがメトキシを表し、Y1がメチルを表し、Y1’が塩素を表し、そして個々 の化合物について、基R2及びR3の組み合わせが表Bの各行に対応する式IG.
3で表される化合物。
3で表される化合物。
【1033】 [表855] RAがメトキシを表し、Y1がメチルを表し、Y1’がメチルを表し、そして個 々の化合物について、基R2及びR3の組み合わせが表Bの各行に対応する式IG
.3で表される化合物。
.3で表される化合物。
【1034】 [表856] RAが塩素を表し、Y1が塩素を表し、Y1’が水素を表し、そして個々の化合 物について、基R1、R2及びR3の組み合わせが表Aの各行に対応する式IG. 4で表される化合物。
【1035】
【化157】 [表857] RAが塩素を表し、Y1が塩素を表し、Y1’が塩素を表し、そして個々の化合 物について、基R1、R2及びR3の組み合わせが表Aの各行に対応する式IG. 4で表される化合物。
【1036】 [表858] RAが塩素を表し、Y1が塩素を表し、Y1’がメチルを表し、そして個々の化 合物について、基R1、R2及びR3の組み合わせが表Aの各行に対応する式IG .4で表される化合物。
【1037】 [表859] RAが塩素を表し、Y1がメチルを表し、Y1’が水素を表し、そして個々の化 合物について、基R1、R2及びR3の組み合わせが表Aの各行に対応する式IG .4で表される化合物。
【1038】 [表860] RAが塩素を表し、Y1がメチルを表し、Y1’が塩素を表し、そして個々の化 合物について、基R1、R2及びR3の組み合わせが表Aの各行に対応する式IG .4で表される化合物。
【1039】 [表861] RAが塩素を表し、Y1がメチルを表し、Y1’がメチルを表し、そして個々の 化合物について、基R1、R2及びR3の組み合わせが表Aの各行に対応する式I G.4で表される化合物。
【1040】 [表862] RAがメチルを表し、Y1が塩素を表し、Y1’が水素を表し、そして個々の化 合物について、基R1、R2及びR3の組み合わせが表Aの各行に対応する式IG .4で表される化合物。
【1041】 [表863] RAがメチルを表し、Y1が塩素を表し、Y1’が塩素を表し、そして個々の化 合物について、基R1、R2及びR3の組み合わせが表Aの各行に対応する式IG .4で表される化合物。
【1042】 [表864] RAがメチルを表し、Y1が塩素を表し、Y1’がメチルを表し、そして個々の 化合物について、基R1、R2及びR3の組み合わせが表Aの各行に対応する式I G.4で表される化合物。
【1043】 [表865] RAがメチルを表し、Y1がメチルを表し、Y1’が水素を表し、そして個々の 化合物について、基R1、R2及びR3の組み合わせが表Aの各行に対応する式I G.4で表される化合物。
【1044】 [表866] RAがメチルを表し、Y1がメチルを表し、Y1’が塩素を表し、そして個々の 化合物について、基R1、R2及びR3の組み合わせが表Aの各行に対応する式I G.4で表される化合物。
【1045】 [表867] RAがメチルを表し、Y1がメチルを表し、Y1’がメチルを表し、そして個々 の化合物について、基R1、R2及びR3の組み合わせが表Aの各行に対応する式 IG.4で表される化合物。
【1046】 [表868] RAがメトキシを表し、Y1が塩素を表し、Y1’が水素を表し、そして個々の 化合物について、基R1、R2及びR3の組み合わせが表Aの各行に対応する式I G.4で表される化合物。
【1047】 [表869] RAがメトキシを表し、Y1が塩素を表し、Y1’が塩素を表し、そして個々の 化合物について、基R1、R2及びR3の組み合わせが表Aの各行に対応する式I G.4で表される化合物。
【1048】 [表870] RAがメトキシを表し、Y1が塩素を表し、Y1’がメチルを表し、そして個々 の化合物について、基R1、R2及びR3の組み合わせが表Aの各行に対応する式 IG.4で表される化合物。
【1049】 [表871] RAがメトキシを表し、Y1がメチルを表し、Y1’が水素を表し、そして個々 の化合物について、基R1、R2及びR3の組み合わせが表Aの各行に対応する式 IG.4で表される化合物。
【1050】 [表872] RAがメトキシを表し、Y1がメチルを表し、Y1’が塩素を表し、そして個々 の化合物について、基R1、R2及びR3の組み合わせが表Aの各行に対応する式 IG.4で表される化合物。
【1051】 [表873] RAがメトキシを表し、Y1がメチルを表し、Y1’がメチルを表し、そして個 々の化合物について、基R1、R2及びR3の組み合わせが表Aの各行に対応する 式IG.4で表される化合物。
【1052】 [表874] RAが塩素を表し、Y1が塩素を表し、Y1’が水素を表し、そして個々の化合 物について、基R2及びR3の組み合わせが表Bの各行に対応する式IG.5で表
される化合物。
される化合物。
【1053】
【化158】 [表875] RAが塩素を表し、Y1が塩素を表し、Y1’が塩素を表し、そして個々の化合 物について、基R2及びR3の組み合わせが表Bの各行に対応する式IG.5で表
される化合物。
される化合物。
【1054】 [表876] RAが塩素を表し、Y1が塩素を表し、Y1’がメチルを表し、そして個々の化 合物について、基R2及びR3の組み合わせが表Bの各行に対応する式IG.5で
表される化合物。
表される化合物。
【1055】 [表877] RAが塩素を表し、Y1がメチルを表し、Y1’が水素を表し、そして個々の化 合物について、基R2及びR3の組み合わせが表Bの各行に対応する式IG.5で
表される化合物。
表される化合物。
【1056】 [表878] RAが塩素を表し、Y1がメチルを表し、Y1’が塩素を表し、そして個々の化 合物について、基R2及びR3の組み合わせが表Bの各行に対応する式IG.5で
表される化合物。
表される化合物。
【1057】 [表879] RAが塩素を表し、Y1がメチルを表し、Y1’がメチルを表し、そして個々の 化合物について、基R2及びR3の組み合わせが表Bの各行に対応する式IG.5
で表される化合物。
で表される化合物。
【1058】 [表880] RAがメチルを表し、Y1が塩素を表し、Y1’が水素を表し、そして個々の化 合物について、基R2及びR3の組み合わせが表Bの各行に対応する式IG.5で
表される化合物。
表される化合物。
【1059】 [表881] RAがメチルを表し、Y1が塩素を表し、Y1’が塩素を表し、そして個々の化 合物について、基R2及びR3の組み合わせが表Bの各行に対応する式IG.5で
表される化合物。
表される化合物。
【1060】 [表882] RAがメチルを表し、Y1が塩素を表し、Y1’がメチルを表し、そして個々の 化合物について、基R2及びR3の組み合わせが表Bの各行に対応する式IG.5
で表される化合物。
で表される化合物。
【1061】 [表883] RAがメチルを表し、Y1がメチルを表し、Y1’が水素を表し、そして個々の 化合物について、基R2及びR3の組み合わせが表Bの各行に対応する式IG.5
で表される化合物。
で表される化合物。
【1062】 [表884] RAがメチルを表し、Y1がメチルを表し、Y1’が塩素を表し、そして個々の 化合物について、基R2及びR3の組み合わせが表Bの各行に対応する式IG.5
で表される化合物。
で表される化合物。
【1063】 [表885] RAがメチルを表し、Y1がメチルを表し、Y1’がメチルを表し、そして個々 の化合物について、基R2及びR3の組み合わせが表Bの各行に対応する式IG.
5で表される化合物。
5で表される化合物。
【1064】 [表886] RAがメトキシを表し、Y1が塩素を表し、Y1’が水素を表し、そして個々の 化合物について、基R2及びR3の組み合わせが表Bの各行に対応する式IG.5
で表される化合物。
で表される化合物。
【1065】 [表887] RAがメトキシを表し、Y1が塩素を表し、Y1’が塩素を表し、そして個々の 化合物について、基R2及びR3の組み合わせが表Bの各行に対応する式IG.5
で表される化合物。
で表される化合物。
【1066】 [表888] RAがメトキシを表し、Y1が塩素を表し、Y1’がメチルを表し、そして個々 の化合物について、基R2及びR3の組み合わせが表Bの各行に対応する式IG.
5で表される化合物。
5で表される化合物。
【1067】 [表889] RAがメトキシを表し、Y1がメチルを表し、Y1’が水素を表し、そして個々 の化合物について、基R2及びR3の組み合わせが表Bの各行に対応する式IG.
5で表される化合物。
5で表される化合物。
【1068】 [表890] RAがメトキシを表し、Y1がメチルを表し、Y1’が塩素を表し、そして個々 の化合物について、基R2及びR3の組み合わせが表Bの各行に対応する式IG.
5で表される化合物。
5で表される化合物。
【1069】 [表891] RAがメトキシを表し、Y1がメチルを表し、Y1’がメチルを表し、そして個 々の化合物について、基R2及びR3の組み合わせが表Bの各行に対応する式IG
.5で表される化合物。
.5で表される化合物。
【1070】 [表892] RAが塩素を表し、Y1が塩素を表し、Y1’が水素を表し、そして個々の化合 物について、基R1及びR2の組み合わせが表Cの各行に対応する式IG.9で表
される化合物。
される化合物。
【1071】
【化159】 [表893] RAが塩素を表し、Y1が塩素を表し、Y1’が塩素を表し、そして個々の化合 物について、基R1及びR2の組み合わせが表Cの各行に対応する式IG.9で表
される化合物。
される化合物。
【1072】 [表894] RAが塩素を表し、Y1が塩素を表し、Y1’がメチルを表し、そして個々の化 合物について、基R1及びR2の組み合わせが表Cの各行に対応する式IG.9で
表される化合物。
表される化合物。
【1073】 [表895] RAが塩素を表し、Y1がメチルを表し、Y1’が水素を表し、そして個々の化 合物について、基R1及びR2の組み合わせが表Cの各行に対応する式IG.9で
表される化合物。
表される化合物。
【1074】 [表896] RAが塩素を表し、Y1がメチルを表し、Y1’が塩素を表し、そして個々の化 合物について、基R1及びR2の組み合わせが表Cの各行に対応する式IG.9で
表される化合物。
表される化合物。
【1075】 [表897] RAが塩素を表し、Y1がメチルを表し、Y1’がメチルを表し、そして個々の 化合物について、基R1及びR2の組み合わせが表Cの各行に対応する式IG.9
で表される化合物。
で表される化合物。
【1076】 [表898] RAがメチルを表し、Y1が塩素を表し、Y1’が水素を表し、そして個々の化 合物について、基R1及びR2の組み合わせが表Cの各行に対応する式IG.9で
表される化合物。
表される化合物。
【1077】 [表899] RAがメチルを表し、Y1が塩素を表し、Y1’が塩素を表し、そして個々の化 合物について、基R1及びR2の組み合わせが表Cの各行に対応する式IG.9で
表される化合物。
表される化合物。
【1078】 [表900] RAがメチルを表し、Y1が塩素を表し、Y1’がメチルを表し、そして個々の 化合物について、基R1及びR2の組み合わせが表Cの各行に対応する式IG.9
で表される化合物。
で表される化合物。
【1079】 [表901] RAがメチルを表し、Y1がメチルを表し、Y1’が水素を表し、そして個々の 化合物について、基R1及びR2の組み合わせが表Cの各行に対応する式IG.9
で表される化合物。
で表される化合物。
【1080】 [表902] RAがメチルを表し、Y1がメチルを表し、Y1’が塩素を表し、そして個々の 化合物について、基R1及びR2の組み合わせが表Cの各行に対応する式IG.9
で表される化合物。
で表される化合物。
【1081】 [表903] RAがメチルを表し、Y1がメチルを表し、Y1’がメチルを表し、そして個々 の化合物について、基R1及びR2の組み合わせが表Cの各行に対応する式IG.
9で表される化合物。
9で表される化合物。
【1082】 [表904] RAがメトキシを表し、Y1が塩素を表し、Y1’が水素を表し、そして個々の 化合物について、基R1及びR2の組み合わせが表Cの各行に対応する式IG.9
で表される化合物。
で表される化合物。
【1083】 [表905] RAがメトキシを表し、Y1が塩素を表し、Y1’が塩素を表し、そして個々の 化合物について、基R1及びR2の組み合わせが表Cの各行に対応する式IG.9
で表される化合物。
で表される化合物。
【1084】 [表906] RAがメトキシを表し、Y1が塩素を表し、Y1’がメチルを表し、そして個々 の化合物について、基R1及びR2の組み合わせが表Cの各行に対応する式IG.
9で表される化合物。
9で表される化合物。
【1085】 [表907] RAがメトキシを表し、Y1がメチルを表し、Y1’が水素を表し、そして個々 の化合物について、基R1及びR2の組み合わせが表Cの各行に対応する式IG.
9で表される化合物。
9で表される化合物。
【1086】 [表908] RAがメトキシを表し、Y1がメチルを表し、Y1’が塩素を表し、そして個々 の化合物について、基R1及びR2の組み合わせが表Cの各行に対応する式IG.
9で表される化合物。
9で表される化合物。
【1087】 [表909] RAがメトキシを表し、Y1がメチルを表し、Y1’がメチルを表し、そして個 々の化合物について、基R1及びR2の組み合わせが表Cの各行に対応する式IG
.9で表される化合物。
.9で表される化合物。
【1088】 [表910] RAが塩素を表し、Y1が塩素を表し、Y1’が水素を表し、そして個々の化合 物について、基R1、R2及びR3の組み合わせが表Dの各行に対応する式IG. 10で表される化合物。
【1089】
【化160】 [表911] RAが塩素を表し、Y1が塩素を表し、Y1’が塩素を表し、そして個々の化合 物について、基R1、R2及びR3の組み合わせが表Dの各行に対応する式IG. 10で表される化合物。
【1090】 [表912] RAが塩素を表し、Y1が塩素を表し、Y1’がメチルを表し、そして個々の化 合物について、基R1、R2及びR3の組み合わせが表Dの各行に対応する式IG .10で表される化合物。
【1091】 [表913] RAが塩素を表し、Y1がメチルを表し、Y1’が水素を表し、そして個々の化 合物について、基R1、R2及びR3の組み合わせが表Dの各行に対応する式IG .10で表される化合物。
【1092】 [表914] RAが塩素を表し、Y1がメチルを表し、Y1’が塩素を表し、そして個々の化 合物について、基R1、R2及びR3の組み合わせが表Dの各行に対応する式IG .10で表される化合物。
【1093】 [表915] RAが塩素を表し、Y1がメチルを表し、Y1’がメチルを表し、そして個々の 化合物について、基R1、R2及びR3の組み合わせが表Dの各行に対応する式I G.10で表される化合物。
【1094】 [表916] RAがメチルを表し、Y1が塩素を表し、Y1’が水素を表し、そして個々の化 合物について、基R1、R2及びR3の組み合わせが表Dの各行に対応する式IG .10で表される化合物。
【1095】 [表917] RAがメチルを表し、Y1が塩素を表し、Y1’が塩素を表し、そして個々の化 合物について、基R1、R2及びR3の組み合わせが表Dの各行に対応する式IG .10で表される化合物。
【1096】 [表918] RAがメチルを表し、Y1が塩素を表し、Y1’がメチルを表し、そして個々の 化合物について、基R1、R2及びR3の組み合わせが表Dの各行に対応する式I G.10で表される化合物。
【1097】 [表919] RAがメチルを表し、Y1がメチルを表し、Y1’が水素を表し、そして個々の 化合物について、基R1、R2及びR3の組み合わせが表Dの各行に対応する式I G.10で表される化合物。
【1098】 [表920] RAがメチルを表し、Y1がメチルを表し、Y1’が塩素を表し、そして個々の 化合物について、基R1、R2及びR3の組み合わせが表Dの各行に対応する式I G.10で表される化合物。
【1099】 [表921] RAがメチルを表し、Y1がメチルを表し、Y1’がメチルを表し、そして個々 の化合物について、基R1、R2及びR3の組み合わせが表Dの各行に対応する式 IG.10で表される化合物。
【1100】 [表922] RAがメトキシを表し、Y1が塩素を表し、Y1’が水素を表し、そして個々の 化合物について、基R1、R2及びR3の組み合わせが表Dの各行に対応する式I G.10で表される化合物。
【1101】 [表923] RAがメトキシを表し、Y1が塩素を表し、Y1’が塩素を表し、そして個々の 化合物について、基R1、R2及びR3の組み合わせが表Dの各行に対応する式I G.10で表される化合物。
【1102】 [表924] RAがメトキシを表し、Y1が塩素を表し、Y1’がメチルを表し、そして個々 の化合物について、基R1、R2及びR3の組み合わせが表Dの各行に対応する式 IG.10で表される化合物。
【1103】 [表925] RAがメトキシを表し、Y1がメチルを表し、Y1’が水素を表し、そして個々 の化合物について、基R1、R2及びR3の組み合わせが表Dの各行に対応する式 IG.10で表される化合物。
【1104】 [表926] RAがメトキシを表し、Y1がメチルを表し、Y1’が塩素を表し、そして個々 の化合物について、基R1、R2及びR3の組み合わせが表Dの各行に対応する式 IG.10で表される化合物。
【1105】 [表927] RAがメトキシを表し、Y1がメチルを表し、Y1’がメチルを表し、そして個 々の化合物について、基R1、R2及びR3の組み合わせが表Dの各行に対応する 式IG.10で表される化合物。
【1106】 [表928] Y1が塩素を表し、Y1’が水素を表し、そして個々の化合物について、基R1 、R2及びR3の組み合わせが表Aの各行に対応する式IH.1で表される化合物
。
。
【1107】
【化161】 [表929] Y1が塩素を表し、Y1’が塩素を表し、そして個々の化合物について、基R1 、R2及びR3の組み合わせが表Aの各行に対応する式IH.1で表される化合物
。
。
【1108】 [表930] Y1が塩素を表し、Y1’がメチルを表し、そして個々の化合物について、基R 1 、R2及びR3の組み合わせが表Aの各行に対応する式IH.1で表される化合 物。
【1109】 [表931] Y1がメチルを表し、Y1’が水素を表し、そして個々の化合物について、基R 1 、R2及びR3の組み合わせが表Aの各行に対応する式IH.1で表される化合 物。
【1110】 [表932] Y1がメチルを表し、Y1’が塩素を表し、そして個々の化合物について、基R 1 、R2及びR3の組み合わせが表Aの各行に対応する式IH.1で表される化合 物。
【1111】 [表933] Y1がメチルを表し、Y1’がメチルを表し、そして個々の化合物について、基
R1、R2及びR3の組み合わせが表Aの各行に対応する式IH.1で表される化 合物。
R1、R2及びR3の組み合わせが表Aの各行に対応する式IH.1で表される化 合物。
【1112】 [表934] Y1が塩素を表し、Y1’が水素を表し、そして個々の化合物について、基R1 、R2及びR3の組み合わせが表Aの各行に対応する式IH.2で表される化合物
。
。
【1113】
【化162】 [表935] Y1が塩素を表し、Y1’が塩素を表し、そして個々の化合物について、基R1 、R2及びR3の組み合わせが表Aの各行に対応する式IH.2で表される化合物
。
。
【1114】 [表936] Y1が塩素を表し、Y1’がメチルを表し、そして個々の化合物について、基R 1 、R2及びR3の組み合わせが表Aの各行に対応する式IH.2で表される化合 物。
【1115】 [表937] Y1がメチルを表し、Y1’が水素を表し、そして個々の化合物について、基R 1 、R2及びR3の組み合わせが表Aの各行に対応する式IH.2で表される化合 物。
【1116】 [表938] Y1がメチルを表し、Y1’が塩素を表し、そして個々の化合物について、基R 1 、R2及びR3の組み合わせが表Aの各行に対応する式IH.2で表される化合 物。
【1117】 [表939] Y1がメチルを表し、Y1’がメチルを表し、そして個々の化合物について、基
R1、R2及びR3の組み合わせが表Aの各行に対応する式IH.2で表される化 合物。
R1、R2及びR3の組み合わせが表Aの各行に対応する式IH.2で表される化 合物。
【1118】 [表940] Y1が塩素を表し、Y1’が水素を表し、そして個々の化合物について、基R2 及びR3の組み合わせが表Bの各行に対応する式IH.3で表される化合物。
【1119】
【化163】 [表941] Y1が塩素を表し、Y1’が塩素を表し、そして個々の化合物について、基R2 及びR3の組み合わせが表Bの各行に対応する式IH.3で表される化合物。
【1120】 [表942] Y1が塩素を表し、Y1’がメチルを表し、そして個々の化合物について、基R 2 及びR3の組み合わせが表Bの各行に対応する式IH.3で表される化合物。
【1121】 [表943] Y1がメチルを表し、Y1’が水素を表し、そして個々の化合物について、基R 2 及びR3の組み合わせが表Bの各行に対応する式IH.3で表される化合物。
【1122】 [表944] Y1がメチルを表し、Y1’が塩素を表し、そして個々の化合物について、基R 2 及びR3の組み合わせが表Bの各行に対応する式IH.3で表される化合物。
【1123】 [表945] Y1がメチルを表し、Y1’がメチルを表し、そして個々の化合物について、基
R2及びR3の組み合わせが表Bの各行に対応する式IH.3で表される化合物。
R2及びR3の組み合わせが表Bの各行に対応する式IH.3で表される化合物。
【1124】 [表946] Y1が塩素を表し、Y1’が水素を表し、そして個々の化合物について、基R1 、R2及びR3の組み合わせが表Aの各行に対応する式IH.4で表される化合物
。
。
【1125】
【化164】 [表947] Y1が塩素を表し、Y1’が塩素を表し、そして個々の化合物について、基R1 、R2及びR3の組み合わせが表Aの各行に対応する式IH.4で表される化合物
。
。
【1126】 [表948] Y1が塩素を表し、Y1’がメチルを表し、そして個々の化合物について、基R 1 、R2及びR3の組み合わせが表Aの各行に対応する式IH.4で表される化合 物。
【1127】 [表949] Y1がメチルを表し、Y1’が水素を表し、そして個々の化合物について、基R 1 、R2及びR3の組み合わせが表Aの各行に対応する式IH.4で表される化合 物。
【1128】 [表950] Y1がメチルを表し、Y1’が塩素を表し、そして個々の化合物について、基R 1 、R2及びR3の組み合わせが表Aの各行に対応する式IH.4で表される化合 物。
【1129】 [表951] Y1がメチルを表し、Y1’がメチルを表し、そして個々の化合物について、基
R1、R2及びR3の組み合わせが表Aの各行に対応する式IH.4で表される化 合物。
R1、R2及びR3の組み合わせが表Aの各行に対応する式IH.4で表される化 合物。
【1130】 [表952] Y1が塩素を表し、Y1’が水素を表し、そして個々の化合物について、基R2 及びR3の組み合わせが表Bの各行に対応する式IH.5で表される化合物。
【1131】
【化165】 [表953] Y1が塩素を表し、Y1’が塩素を表し、そして個々の化合物について、基R2 及びR3の組み合わせが表Bの各行に対応する式IH.5で表される化合物。
【1132】 [表954] Y1が塩素を表し、Y1’がメチルを表し、そして個々の化合物について、基R 2 及びR3の組み合わせが表Bの各行に対応する式IH.5で表される化合物。
【1133】 [表955] Y1がメチルを表し、Y1’が水素を表し、そして個々の化合物について、基R 2 及びR3の組み合わせが表Bの各行に対応する式IH.5で表される化合物。
【1134】 [表956] Y1がメチルを表し、Y1’が塩素を表し、そして個々の化合物について、基R 2 及びR3の組み合わせが表Bの各行に対応する式IH.5で表される化合物。
【1135】 [表957] Y1がメチルを表し、Y1’がメチルを表し、そして個々の化合物について、基
R2及びR3の組み合わせが表Bの各行に対応する式IH.5で表される化合物。
R2及びR3の組み合わせが表Bの各行に対応する式IH.5で表される化合物。
【1136】 [表958] Y1が塩素を表し、Y1’が水素を表し、そして個々の化合物について、基R1 及びR2の組み合わせが表Cの各行に対応する式IH.6で表される化合物。
【1137】
【化166】 [表959] Y1が塩素を表し、Y1’が塩素を表し、そして個々の化合物について、基R1 及びR2の組み合わせが表Cの各行に対応する式IH.6で表される化合物。
【1138】 [表960] Y1が塩素を表し、Y1’がメチルを表し、そして個々の化合物について、基R 1 及びR2の組み合わせが表Cの各行に対応する式IH.6で表される化合物。
【1139】 [表961] Y1がメチルを表し、Y1’が水素を表し、そして個々の化合物について、基R 1 及びR2の組み合わせが表Cの各行に対応する式IH.6で表される化合物。
【1140】 [表962] Y1がメチルを表し、Y1’が塩素を表し、そして個々の化合物について、基R 1 及びR2の組み合わせが表Cの各行に対応する式IH.6で表される化合物。
【1141】 [表963] Y1がメチルを表し、Y1’がメチルを表し、そして個々の化合物について、基
R1及びR2の組み合わせが表Cの各行に対応する式IH.6で表される化合物。
R1及びR2の組み合わせが表Cの各行に対応する式IH.6で表される化合物。
【1142】 [表964] Y1が塩素を表し、Y1’が水素を表し、そして個々の化合物について、基R2 及びR3の組み合わせが表Bの各行に対応する式IH.7で表される化合物。
【1143】
【化167】 [表965] Y1が塩素を表し、Y1’が塩素を表し、そして個々の化合物について、基R2 及びR3の組み合わせが表Bの各行に対応する式IH.7で表される化合物。
【1144】 [表966] Y1が塩素を表し、Y1’がメチルを表し、そして個々の化合物について、基R 2 及びR3の組み合わせが表Bの各行に対応する式IH.7で表される化合物。
【1145】 [表967] Y1がメチルを表し、Y1’が水素を表し、そして個々の化合物について、基R 2 及びR3の組み合わせが表Bの各行に対応する式IH.7で表される化合物。
【1146】 [表968] Y1がメチルを表し、Y1’が塩素を表し、そして個々の化合物について、基R 2 及びR3の組み合わせが表Bの各行に対応する式IH.7で表される化合物。
【1147】 [表969] Y1がメチルを表し、Y1’がメチルを表し、そして個々の化合物について、基
R2及びR3の組み合わせが表Bの各行に対応する式IH.7で表される化合物。
R2及びR3の組み合わせが表Bの各行に対応する式IH.7で表される化合物。
【1148】 [表970] Y1が塩素を表し、Y1’が水素を表し、そして個々の化合物について、基R2 及びR3の組み合わせが表Bの各行に対応する式IH.8で表される化合物。
【1149】
【化168】 [表971] Y1が塩素を表し、Y1’が塩素を表し、そして個々の化合物について、基R2 及びR3の組み合わせが表Bの各行に対応する式IH.8で表される化合物。
【1150】 [表972] Y1が塩素を表し、Y1’がメチルを表し、そして個々の化合物について、基R 2 及びR3の組み合わせが表Bの各行に対応する式IH.8で表される化合物。
【1151】 [表973] Y1がメチルを表し、Y1’が水素を表し、そして個々の化合物について、基R 2 及びR3の組み合わせが表Bの各行に対応する式IH.8で表される化合物。
【1152】 [表974] Y1がメチルを表し、Y1’が塩素を表し、そして個々の化合物について、基R 2 及びR3の組み合わせが表Bの各行に対応する式IH.8で表される化合物。
【1153】 [表975] Y1がメチルを表し、Y1’がメチルを表し、そして個々の化合物について、基
R2及びR3の組み合わせが表Bの各行に対応する式IH.8で表される化合物。
R2及びR3の組み合わせが表Bの各行に対応する式IH.8で表される化合物。
【1154】 [表976] Y1が塩素を表し、Y1’が水素を表し、そして個々の化合物について、基R1 及びR2の組み合わせが表Cの各行に対応する式IH.9で表される化合物。
【1155】
【化169】 [表977] Y1が塩素を表し、Y1’が塩素を表し、そして個々の化合物について、基R1 及びR2の組み合わせが表Cの各行に対応する式IH.9で表される化合物。
【1156】 [表978] Y1が塩素を表し、Y1’がメチルを表し、そして個々の化合物について、基R 1 及びR2の組み合わせが表Cの各行に対応する式IH.9で表される化合物。
【1157】 [表979] Y1がメチルを表し、Y1’が水素を表し、そして個々の化合物について、基R 1 及びR2の組み合わせが表Cの各行に対応する式IH.9で表される化合物。
【1158】 [表980] Y1がメチルを表し、Y1’が塩素を表し、そして個々の化合物について、基R 1 及びR2の組み合わせが表Cの各行に対応する式IH.9で表される化合物。
【1159】 [表981] Y1がメチルを表し、Y1’がメチルを表し、そして個々の化合物について、基
R1及びR2の組み合わせが表Cの各行に対応する式IH.9で表される化合物。
R1及びR2の組み合わせが表Cの各行に対応する式IH.9で表される化合物。
【1160】 [表982] Y1が塩素を表し、Y1’が水素を表し、そして個々の化合物について、基R1 、R2及びR3の組み合わせが表Dの各行に対応する式IH.10で表される化合
物。
物。
【1161】
【化170】 [表983] Y1が塩素を表し、Y1’が塩素を表し、そして個々の化合物について、基R1 、R2及びR3の組み合わせが表Dの各行に対応する式IH.10で表される化合
物。
物。
【1162】 [表984] Y1が塩素を表し、Y1’がメチルを表し、そして個々の化合物について、基R 1 、R2及びR3の組み合わせが表Dの各行に対応する式IH.10で表される化 合物。
【1163】 [表985] Y1がメチルを表し、Y1’が水素を表し、そして個々の化合物について、基R 1 、R2及びR3の組み合わせが表Dの各行に対応する式IH.10で表される化 合物。
【1164】 [表986] Y1がメチルを表し、Y1’が塩素を表し、そして個々の化合物について、基R 1 、R2及びR3の組み合わせが表Dの各行に対応する式IH.10で表される化 合物。
【1165】 [表987] Y1がメチルを表し、Y1’がメチルを表し、そして個々の化合物について、基
R1、R2及びR3の組み合わせが表Dの各行に対応する式IH.10で表される 化合物。
R1、R2及びR3の組み合わせが表Dの各行に対応する式IH.10で表される 化合物。
【1166】 [表988] Y1が塩素を表し、Y1’が水素を表し、そして個々の化合物について、基R1 、R2及びR3の組み合わせが表Dの各行に対応する式IH.11で表される化合
物。
物。
【1167】
【化171】 [表989] Y1が塩素を表し、Y1’が塩素を表し、そして個々の化合物について、基R1 、R2及びR3の組み合わせが表Dの各行に対応する式IH.11で表される化合
物。
物。
【1168】 [表990] Y1が塩素を表し、Y1’がメチルを表し、そして個々の化合物について、基R 1 、R2及びR3の組み合わせが表Dの各行に対応する式IH.11で表される化 合物。
【1169】 [表991] Y1がメチルを表し、Y1’が水素を表し、そして個々の化合物について、基R 1 、R2及びR3の組み合わせが表Dの各行に対応する式IH.11で表される化 合物。
【1170】 [表992] Y1がメチルを表し、Y1’が塩素を表し、そして個々の化合物について、基R 1 、R2及びR3の組み合わせが表Dの各行に対応する式IH.11で表される化 合物。
【1171】 [表993] Y1がメチルを表し、Y1’がメチルを表し、そして個々の化合物について、基
R1、R2及びR3の組み合わせが表Dの各行に対応する式IH.11で表される 化合物。
R1、R2及びR3の組み合わせが表Dの各行に対応する式IH.11で表される 化合物。
【1172】 [表994] Y1が塩素を表し、Y1’が水素を表し、そして個々の化合物について、基R1 、R2及びR3の組み合わせが表Aの各行に対応する式IH.12で表される化合
物。
物。
【1173】
【化172】 [表995] Y1が塩素を表し、Y1’が塩素を表し、そして個々の化合物について、基R1 、R2及びR3の組み合わせが表Aの各行に対応する式IH.12で表される化合
物。
物。
【1174】 [表996] Y1が塩素を表し、Y1’がメチルを表し、そして個々の化合物について、基R 1 、R2及びR3の組み合わせが表Aの各行に対応する式IH.12で表される化 合物。
【1175】 [表997] Y1がメチルを表し、Y1’が水素を表し、そして個々の化合物について、基R 1 、R2及びR3の組み合わせが表Aの各行に対応する式IH.12で表される化 合物。
【1176】 [表998] Y1がメチルを表し、Y1’が塩素を表し、そして個々の化合物について、基R 1 、R2及びR3の組み合わせが表Aの各行に対応する式IH.12で表される化 合物。
【1177】 [表999] Y1がメチルを表し、Y1’がメチルを表し、そして個々の化合物について、基
R1、R2及びR3の組み合わせが表Aの各行に対応する式IH.12で表される 化合物。
R1、R2及びR3の組み合わせが表Aの各行に対応する式IH.12で表される 化合物。
【1178】 [表1000] Y1が塩素を表し、Y1’が水素を表し、そして個々の化合物について、基R1 、R2及びR3の組み合わせが表Aの各行に対応する式IH.13で表される化合
物。
物。
【1179】
【化173】 [表1001] Y1が塩素を表し、Y1’が塩素を表し、そして個々の化合物について、基R1 、R2及びR3の組み合わせが表Aの各行に対応する式IH.13で表される化合
物。
物。
【1180】 [表1002] Y1が塩素を表し、Y1’がメチルを表し、そして個々の化合物について、基R 1 、R2及びR3の組み合わせが表Aの各行に対応する式IH.13で表される化 合物。
【1181】 [表1003] Y1がメチルを表し、Y1’が水素を表し、そして個々の化合物について、基R 1 、R2及びR3の組み合わせが表Aの各行に対応する式IH.13で表される化 合物。
【1182】 [表1004] Y1がメチルを表し、Y1’が塩素を表し、そして個々の化合物について、基R 1 、R2及びR3の組み合わせが表Aの各行に対応する式IH.13で表される化 合物。
【1183】 [表1005] Y1がメチルを表し、Y1’がメチルを表し、そして個々の化合物について、基
R1、R2及びR3の組み合わせが表Aの各行に対応する式IH.13で表される 化合物。
R1、R2及びR3の組み合わせが表Aの各行に対応する式IH.13で表される 化合物。
【1184】
【表1】
【表2】
【表3】
【表4】
【表5】
【表6】
【表7】
【表8】
【表9】
【表10】
【表11】
【表12】
【表13】
【表14】
【表15】
【表16】
【表17】
【表18】
【表19】
【表20】
【表21】
【表22】
【表23】
【表24】
【表25】
【表26】
【表27】
【表28】
【1185】 化合物Iは、殺菌剤としての使用が適当である。それらは広範囲の植物病原性
菌類、特に子嚢菌類、不完全菌類、藻菌類及び坦子菌類に対する顕著な効果を有
するため優れている。これらの中には、組織的に活性であるため、栽培植物保護
における茎葉及び土壌の殺菌剤として使用可能なものもある。
菌類、特に子嚢菌類、不完全菌類、藻菌類及び坦子菌類に対する顕著な効果を有
するため優れている。これらの中には、組織的に活性であるため、栽培植物保護
における茎葉及び土壌の殺菌剤として使用可能なものもある。
【1186】 それらは様々な栽培植物、例えば小麦、ライ麦、大麦、カラス麦、イネ、トウ
モロコシ、芝、バナナ、綿花、大豆、コーヒー、サトウキビ、ブドウ、果実、装
飾用植物及び野菜(例えば、キュウリ、豆、トマト、ジャガイモ及びウリ)、さ
らにこれらの種子の多種細菌の防除に特に重要である。
モロコシ、芝、バナナ、綿花、大豆、コーヒー、サトウキビ、ブドウ、果実、装
飾用植物及び野菜(例えば、キュウリ、豆、トマト、ジャガイモ及びウリ)、さ
らにこれらの種子の多種細菌の防除に特に重要である。
【1187】 新規化合物は、以下の植物病原性菌類の防除に特に適している: 果実および野菜のアルテルナリア(Alternaria)種、 イチゴ、野菜、装飾用植物およびブドウのボトリチス・キネレア(Botry
tis cinerea;灰色カビ)、 ナンキンマメのセルコスポラ・アラキジコラ(Cercospora ara
chdicola)、 ウリ科のエリシペ・キコラケアラム(Erysiphe cichorace
arum)およびスフェロテカ・フリギネア(Sphaerotheca fu
liginea)、 穀物類のエリシペ・グラミニス(Erysiphe graminis;うど ん粉病)、 種々の植物のフサリウム(Fusarium)およびベルチキルリウム(Ve
rticillium)種、 穀物類のヘルミントスポリウム(Helminthosporium)種、 バナナおよびナンキンマメのマイコスフェレラ(Mycosphaerell
a)種、 ジャガイモおよびトマトのフィトピトラ・インフェスタンス(Phytoph
thora infestans)、 ブドウのプラスモパラ・ビチコラ(Plasmopara viticola
)、 リンゴのポドスフェラ・ロイコトリカ(Podosphaera leuco
tricha)、 コムギおよびオオムギのシュードケルコスポレラ・ヘルポトリコイデス(Ps
eudocercosporella herpotrichoides)、 ホップとキュウリのシュードケルコスポレラ(Pseudocercospo
rella)種、 穀物類のプッキニア(Puccinia)種、 イネのピリクラリア・オリザエ(Pyricularia orizae)、 綿花、シバおよびイネのリゾクトニア(Rhizoctonia)種、 コムギのセプトリア・ノドルム(Septoria nodorum)、 ブドウのウンキヌラ・ネカトル(Uncinula necator)、 穀物類およびサトウキビのウスチラゴ(Ustilago)種、 リンゴおよびセイヨウナシのベンツリア・イネクアリス(Venturia
inaeqalis;腐敗病)。
tis cinerea;灰色カビ)、 ナンキンマメのセルコスポラ・アラキジコラ(Cercospora ara
chdicola)、 ウリ科のエリシペ・キコラケアラム(Erysiphe cichorace
arum)およびスフェロテカ・フリギネア(Sphaerotheca fu
liginea)、 穀物類のエリシペ・グラミニス(Erysiphe graminis;うど ん粉病)、 種々の植物のフサリウム(Fusarium)およびベルチキルリウム(Ve
rticillium)種、 穀物類のヘルミントスポリウム(Helminthosporium)種、 バナナおよびナンキンマメのマイコスフェレラ(Mycosphaerell
a)種、 ジャガイモおよびトマトのフィトピトラ・インフェスタンス(Phytoph
thora infestans)、 ブドウのプラスモパラ・ビチコラ(Plasmopara viticola
)、 リンゴのポドスフェラ・ロイコトリカ(Podosphaera leuco
tricha)、 コムギおよびオオムギのシュードケルコスポレラ・ヘルポトリコイデス(Ps
eudocercosporella herpotrichoides)、 ホップとキュウリのシュードケルコスポレラ(Pseudocercospo
rella)種、 穀物類のプッキニア(Puccinia)種、 イネのピリクラリア・オリザエ(Pyricularia orizae)、 綿花、シバおよびイネのリゾクトニア(Rhizoctonia)種、 コムギのセプトリア・ノドルム(Septoria nodorum)、 ブドウのウンキヌラ・ネカトル(Uncinula necator)、 穀物類およびサトウキビのウスチラゴ(Ustilago)種、 リンゴおよびセイヨウナシのベンツリア・イネクアリス(Venturia
inaeqalis;腐敗病)。
【1188】 さらに化合物Iは、例えばパエシロミセス・バリオッティ(Paecilom
yces variotii)等からの資材保護(例えば木材、紙、塗料分散体
、繊維又は織物の保護)及び備蓄品の保護において有害菌類からの防除に適当で
ある。
yces variotii)等からの資材保護(例えば木材、紙、塗料分散体
、繊維又は織物の保護)及び備蓄品の保護において有害菌類からの防除に適当で
ある。
【1189】 化合物Iは、有害菌類、或いは菌類の感染から保護されるべき植物、種子、資
材又は土壌を上記有効成分の殺菌活性量で処理することにより施与される。資材
、植物又は種子への施与は、有害菌類から被害を受ける前又は後に実施される。
材又は土壌を上記有効成分の殺菌活性量で処理することにより施与される。資材
、植物又は種子への施与は、有害菌類から被害を受ける前又は後に実施される。
【1190】 殺菌剤は、0.1〜95質量%、好ましくは0.5〜90質量%の有効成分を
一般的に含む。
一般的に含む。
【1191】 所望の効果の形態によって異なるが、栽培植物の保護に本発明の有効成分を使
用するための施与率は、1haに対して、0.01〜2.0kgである。
用するための施与率は、1haに対して、0.01〜2.0kgである。
【1192】 種子を処理する場合、必要とされる有効成分の量は、一般に種子1kgに対し
て0.001〜0.1gであり、0.01〜0.05gが望ましい。
て0.001〜0.1gであり、0.01〜0.05gが望ましい。
【1193】 本発明の有効成分を資材又は備蓄品の保護に使用する場合、有効成分の施与率
は、施与する領域の特性及び所望の効果次第である。資材保護において慣用され
る有効成分の施与率は、例えば処理される資材1m3に対して0.001g〜2 kg、好ましくは0.005g〜1kgである。
は、施与する領域の特性及び所望の効果次第である。資材保護において慣用され
る有効成分の施与率は、例えば処理される資材1m3に対して0.001g〜2 kg、好ましくは0.005g〜1kgである。
【1194】 さらに、式Iの化合物は、昆虫類、蛛形類および線虫類等の有害動物の防除に
特に適している。これらは栽培植物保護、衛生、備蓄品及び獣医学の各分野で有
害動物の防除に使用することができる。特に、下記の有害動物の防除に適してい
る: 鱗翅目(Lepidoptera)の害虫には例えばアグロテス・イプシロン
(Agrotis ypsilon)、アグロテス・セゲタム(Agrotis segetum)、アラバマ・アルジラセア(Alabama argill
acea)、アンチカルシア・ゲマタリス(Anticarsia gemma
talis)、アルギレスチア・コンジュゲラ(Argyresthia co
njugella)、オートグラファ・ガマ(Autographa gamm
a)、ブパラス・ピニアリウス(Bupalus piniarius)、カコ
エシア・ムリナナ(Cacoecia murinana)、カプア・レチキュ
ラナ(Capua reticulana)、ケイマトビア・ブルマタ(Che
imatobia brumata)、チョリストネウラ・フミフェラナ(Ch
oristoneura fumiferana)、チョリストネウラ・オクシ
デンタリス(Choristoneura occidentalis)、シル
ピス・ウニプンクタ(Cirphis unipuncta)、チデイア・ポモ
ネーラ(Cydia pomonella)、デンドロリマス・ピニ(Dend
rolimus pini)、ダイアファニア・ニチダリス(Diaphani
a nitidalis)、ダイアトラエア・グランディオセーラ(Diatr
aea grandiosella)、エアリアス・インスラナ(Earias insulana)、エラスモパルパス・リグノセーラス(Elasmopa
lpus lignosellus)、オイポエシリア・アムピグエーラ(Eu
poecilia ambiguella)、エベトリア・ブーリアナ(Eve
tria bouliana)、フェルチア・サブテーラネア(Feltia
subterranea)、ガレリア メロネーラ(Galleria mel
lonella)、グラホリタ・フネブラナ(Grapholita fune
brana)、グラホリタ・モレスタ、(Grapholita molest
a)、ヘリオテス・アルミゲラ(Heliothis armigera)、ヘ
リオテス・ピレセンス(Heliothis virescens)、ヘリオテ
ス・ジー(Heliothis zea)、ヘールラ・アンダリス(Hellu
la undalis)、ヒベルニア・デフォリアリア(Hibernia d
efoliaria)、ヒファントリア・クネア(Hyphantria cu
nea)、ヒポノムータ・マリネラス(Hyponomeuta maline
llus)、ケイフェリア・リコペルシセーラ(Keifferia lyco
persicella)、ラムブディナ・フィセラリア(Lambdina f
iscellaria)、ラフィグマ・エクシグア(Laphygma exi
gua)、ロイコプテラ・カフィーラ(Leucoptera coffeel
la)、ロイコプテラ・シテルラ(Leucoptera scitella)
、リソコレーチス・ブランカルデーラ(Lithocolletis blan
cardella)、ロベシア・ボトラナ(Lobesia botrana)
、ロクソステーゲ・スティクティカリス(Loxostege stictic
alis)、リマントリア・ディスパー(Lymantria dispar)
、リマントリア・モナチャ(Lymantria monacha)、リオネチ
ア・クレルケーラ(Lyonetia clerkella)、マラコソマ・ノ
イストリア(Malacosoma neustria)、マメストラ・ブラシ
ーカエ(Mamestra brassicae)、オルギィア・プソイドツガ
タ(Orgyia pseudotsugata)、オストリニア・ヌビラリス
(Ostrinia nubilalis)、パノリス・フラメア(Panol
is flammea)、ペクチノフォラ・ゴシィピエーラ(Pectinop
hora gossypiella)、ペリドロマ・サウシア(Peridro
ma saucia)、ファレラ・ブスファーラ(Phalera bucep
hala)、フトリマエア・オペルキュレーラ(Phthorimaea op
erculella)、フィロクニティス・シトレーラ(Phyllocnit
is citrella)、ピエリス・ブラシーカ(Pieris brass
icae)、プラティペナ・スカブラ(Plathypena scabra)
、プルテーラ・キシロステーラ(Plutella xylostella)、
スードプルシア・インクルデンス(Pseudoplusia include
ns)、フィアシオニア・フルストラナ(Phyacionia frustr
ana)、スクロビパルプラ・アブソルタ(Scrobipalpula ab
soluta)、シトトロガ・セレレーラ(Sitotroga cerele
lla)、スパルガノティス・ピレリアナ(Sparganothis pil
leriana)、スポドプテラ・フルジペルダ(Spodoptera fr
ugiperda)、スポドプテラ・リトラリス(Spodoptera li
ttoralis)、スポドプテラ・リチュラ(Spodoptera lit
ura)、タウマトポエア・ピティオカムパ(Thaumatopoea pi
tyocampa)、トリトリックス・ビリダナ(Tortrix virid
ana),トリコプルシア・ニ(Trichoplusia ni)、ザイラフ
ェラ・カナデンシス(Zeiraphera canadensis)が属する
。
特に適している。これらは栽培植物保護、衛生、備蓄品及び獣医学の各分野で有
害動物の防除に使用することができる。特に、下記の有害動物の防除に適してい
る: 鱗翅目(Lepidoptera)の害虫には例えばアグロテス・イプシロン
(Agrotis ypsilon)、アグロテス・セゲタム(Agrotis segetum)、アラバマ・アルジラセア(Alabama argill
acea)、アンチカルシア・ゲマタリス(Anticarsia gemma
talis)、アルギレスチア・コンジュゲラ(Argyresthia co
njugella)、オートグラファ・ガマ(Autographa gamm
a)、ブパラス・ピニアリウス(Bupalus piniarius)、カコ
エシア・ムリナナ(Cacoecia murinana)、カプア・レチキュ
ラナ(Capua reticulana)、ケイマトビア・ブルマタ(Che
imatobia brumata)、チョリストネウラ・フミフェラナ(Ch
oristoneura fumiferana)、チョリストネウラ・オクシ
デンタリス(Choristoneura occidentalis)、シル
ピス・ウニプンクタ(Cirphis unipuncta)、チデイア・ポモ
ネーラ(Cydia pomonella)、デンドロリマス・ピニ(Dend
rolimus pini)、ダイアファニア・ニチダリス(Diaphani
a nitidalis)、ダイアトラエア・グランディオセーラ(Diatr
aea grandiosella)、エアリアス・インスラナ(Earias insulana)、エラスモパルパス・リグノセーラス(Elasmopa
lpus lignosellus)、オイポエシリア・アムピグエーラ(Eu
poecilia ambiguella)、エベトリア・ブーリアナ(Eve
tria bouliana)、フェルチア・サブテーラネア(Feltia
subterranea)、ガレリア メロネーラ(Galleria mel
lonella)、グラホリタ・フネブラナ(Grapholita fune
brana)、グラホリタ・モレスタ、(Grapholita molest
a)、ヘリオテス・アルミゲラ(Heliothis armigera)、ヘ
リオテス・ピレセンス(Heliothis virescens)、ヘリオテ
ス・ジー(Heliothis zea)、ヘールラ・アンダリス(Hellu
la undalis)、ヒベルニア・デフォリアリア(Hibernia d
efoliaria)、ヒファントリア・クネア(Hyphantria cu
nea)、ヒポノムータ・マリネラス(Hyponomeuta maline
llus)、ケイフェリア・リコペルシセーラ(Keifferia lyco
persicella)、ラムブディナ・フィセラリア(Lambdina f
iscellaria)、ラフィグマ・エクシグア(Laphygma exi
gua)、ロイコプテラ・カフィーラ(Leucoptera coffeel
la)、ロイコプテラ・シテルラ(Leucoptera scitella)
、リソコレーチス・ブランカルデーラ(Lithocolletis blan
cardella)、ロベシア・ボトラナ(Lobesia botrana)
、ロクソステーゲ・スティクティカリス(Loxostege stictic
alis)、リマントリア・ディスパー(Lymantria dispar)
、リマントリア・モナチャ(Lymantria monacha)、リオネチ
ア・クレルケーラ(Lyonetia clerkella)、マラコソマ・ノ
イストリア(Malacosoma neustria)、マメストラ・ブラシ
ーカエ(Mamestra brassicae)、オルギィア・プソイドツガ
タ(Orgyia pseudotsugata)、オストリニア・ヌビラリス
(Ostrinia nubilalis)、パノリス・フラメア(Panol
is flammea)、ペクチノフォラ・ゴシィピエーラ(Pectinop
hora gossypiella)、ペリドロマ・サウシア(Peridro
ma saucia)、ファレラ・ブスファーラ(Phalera bucep
hala)、フトリマエア・オペルキュレーラ(Phthorimaea op
erculella)、フィロクニティス・シトレーラ(Phyllocnit
is citrella)、ピエリス・ブラシーカ(Pieris brass
icae)、プラティペナ・スカブラ(Plathypena scabra)
、プルテーラ・キシロステーラ(Plutella xylostella)、
スードプルシア・インクルデンス(Pseudoplusia include
ns)、フィアシオニア・フルストラナ(Phyacionia frustr
ana)、スクロビパルプラ・アブソルタ(Scrobipalpula ab
soluta)、シトトロガ・セレレーラ(Sitotroga cerele
lla)、スパルガノティス・ピレリアナ(Sparganothis pil
leriana)、スポドプテラ・フルジペルダ(Spodoptera fr
ugiperda)、スポドプテラ・リトラリス(Spodoptera li
ttoralis)、スポドプテラ・リチュラ(Spodoptera lit
ura)、タウマトポエア・ピティオカムパ(Thaumatopoea pi
tyocampa)、トリトリックス・ビリダナ(Tortrix virid
ana),トリコプルシア・ニ(Trichoplusia ni)、ザイラフ
ェラ・カナデンシス(Zeiraphera canadensis)が属する
。
【1195】 鞘翅目(Coleoptera)としては例えばアグリラス・シヌアタス(A
grilus sinuatus)、アグリオテス・リネアタス(Agriot
es lineatus)、アグリオテス・オブスキュラス(Agriotes obscurus)、アンフィマーラス・ソルスティティアリス(Amphi
mallus solstitialis)、アニサンドラス・ディスパー(A
nisandrus dispar),アンソノムス・グランディス(Anth
onomus grandis)、アンソノムス・ポモラム(Anthonom
us pomorum)、アトマリア・リネアリム(Atomaria lin
earis)、ブラストファグス・ピニペルダ(Blastophagus p
iniperda)、ブリトファガ・ウンダタ(Blitophaga und
ata)、ブルカス・ルフィマヌス(Bruchus rufimanus)、
ブルカス・ピソラム(Bruchus pisorum)、ブルカス・レンティ
ス(Bruchus lentis)、ブルカス・ベチュラエ(Bruchus betulae)、カシィーダ・ネビュローサ(Cassida nebul
osa)、セロトマ・トリフルカタ(Cerotoma trifurcata
)、シュートリーンカス・アッシミリス(Ceuthorrhynchus a
ssimilis)、シュートリーンカス・ナピ(Ceuthorrhynch
us napi)、チャエトクネマ・ティビアリル(Chaetocnema
tibialis)、コノデラス・ベスペルティナス(Conoderus v
espertinus)、クリオセリス・アスパラギー(Crioceris
asparagi)、ダイアブロティカ・ロンジコロニス(Diabrotic
a longicornis)、ダイアブロティカ・12−プンクタタ(Dia
brotica 12−punctata)、ダイアブロティカ・ビルジフェラ
(Diabrotica virgifera)、エピラシュナ・バリベスティ
ス(Epilachna varivestis)、エピトリックス・ヒルティ
ペニス(Epitrix hirtipennis)、オイティノボスラス・ブ
ラシリエンシス(Eutinobothrus brasiliensis)、
ヒロビウス・アビエティス(Hylobius abietis)、ヒペラ・ブ
ルネイペニス(Hypera brunneipennis)、ヒペラ・ポステ
ィカ(Hypera postica)、イプス・ティポグラファス(Ips
typographus)、レマ・ビリネアタア(Lema bilineat
a)、レマ・メラノプス(Lema melanopus)、レプチノタルサ・
デセムリネアタ(Leptinotarsa decemlineata)、リ
モニウス・カリフォルニカス(Limonius californicus)
、リソルホプトラス・オリゾフィラス(Lissorhoptrus oryz
ophilus)、メラノタス・コミュニス(Melanotus commu
nis)、メリゲテス・アエネウス(Meligethes aeneus)、
メロロンタ・ヒポカスタニ(Melolontha hippocastani
)、メロロンタ・メロロンタ(Melolontha melolontha)
、オウレマ・オリガエ(Oulema oryzae)、オルティオリーンカス
・サルカタス(Ortiorrhynchus sulcatus)、オティオ
リーンカス・オバタス(Otiorrhynchus ovatus)、ファエ
ドン・コックレアリア(Phaedon cochleariae)、ピロトレ
タ・クリソセファラ(Phyllotreta chrysocephala)
、フィロフィガ・エスピー(Phyllophaga sp.)、フィロペルサ
・ホルティコラ(Phyllopertha horticola)、フィロト
レタ・ネモラム(Phyllotreta nemorum)、フィロトレタ・
ストリオラタ(Phyllotreta striolata)、ポピーリア・
ジャポニカ(Popillia japonica)、シトナ・リネアタス(S
itona lineatus)、シトフィラス・グラナリア(Sitophi
lus granaria)が属する。
grilus sinuatus)、アグリオテス・リネアタス(Agriot
es lineatus)、アグリオテス・オブスキュラス(Agriotes obscurus)、アンフィマーラス・ソルスティティアリス(Amphi
mallus solstitialis)、アニサンドラス・ディスパー(A
nisandrus dispar),アンソノムス・グランディス(Anth
onomus grandis)、アンソノムス・ポモラム(Anthonom
us pomorum)、アトマリア・リネアリム(Atomaria lin
earis)、ブラストファグス・ピニペルダ(Blastophagus p
iniperda)、ブリトファガ・ウンダタ(Blitophaga und
ata)、ブルカス・ルフィマヌス(Bruchus rufimanus)、
ブルカス・ピソラム(Bruchus pisorum)、ブルカス・レンティ
ス(Bruchus lentis)、ブルカス・ベチュラエ(Bruchus betulae)、カシィーダ・ネビュローサ(Cassida nebul
osa)、セロトマ・トリフルカタ(Cerotoma trifurcata
)、シュートリーンカス・アッシミリス(Ceuthorrhynchus a
ssimilis)、シュートリーンカス・ナピ(Ceuthorrhynch
us napi)、チャエトクネマ・ティビアリル(Chaetocnema
tibialis)、コノデラス・ベスペルティナス(Conoderus v
espertinus)、クリオセリス・アスパラギー(Crioceris
asparagi)、ダイアブロティカ・ロンジコロニス(Diabrotic
a longicornis)、ダイアブロティカ・12−プンクタタ(Dia
brotica 12−punctata)、ダイアブロティカ・ビルジフェラ
(Diabrotica virgifera)、エピラシュナ・バリベスティ
ス(Epilachna varivestis)、エピトリックス・ヒルティ
ペニス(Epitrix hirtipennis)、オイティノボスラス・ブ
ラシリエンシス(Eutinobothrus brasiliensis)、
ヒロビウス・アビエティス(Hylobius abietis)、ヒペラ・ブ
ルネイペニス(Hypera brunneipennis)、ヒペラ・ポステ
ィカ(Hypera postica)、イプス・ティポグラファス(Ips
typographus)、レマ・ビリネアタア(Lema bilineat
a)、レマ・メラノプス(Lema melanopus)、レプチノタルサ・
デセムリネアタ(Leptinotarsa decemlineata)、リ
モニウス・カリフォルニカス(Limonius californicus)
、リソルホプトラス・オリゾフィラス(Lissorhoptrus oryz
ophilus)、メラノタス・コミュニス(Melanotus commu
nis)、メリゲテス・アエネウス(Meligethes aeneus)、
メロロンタ・ヒポカスタニ(Melolontha hippocastani
)、メロロンタ・メロロンタ(Melolontha melolontha)
、オウレマ・オリガエ(Oulema oryzae)、オルティオリーンカス
・サルカタス(Ortiorrhynchus sulcatus)、オティオ
リーンカス・オバタス(Otiorrhynchus ovatus)、ファエ
ドン・コックレアリア(Phaedon cochleariae)、ピロトレ
タ・クリソセファラ(Phyllotreta chrysocephala)
、フィロフィガ・エスピー(Phyllophaga sp.)、フィロペルサ
・ホルティコラ(Phyllopertha horticola)、フィロト
レタ・ネモラム(Phyllotreta nemorum)、フィロトレタ・
ストリオラタ(Phyllotreta striolata)、ポピーリア・
ジャポニカ(Popillia japonica)、シトナ・リネアタス(S
itona lineatus)、シトフィラス・グラナリア(Sitophi
lus granaria)が属する。
【1196】 双翅目(Diptera)としてはアエデス・アエジプティ(Aedes a
egypti)、アエデス・ベクサンス(Aedes vexans)、アナス
トレファ・ルーデンス(Anastrepha ludens)、アノフェレス
・マクリペニス(Anopheles maculipennis)、セラティ
ティス・カピタタ(Ceratitis capitata)、クリソミヤ・ベ
ジーアナ(Chrysomya bezziana)、クリソミヤ・ホミニポラ
ックス(Chrysomya hominivorax)、クリソミヤ・マセー
ラリア(Chrysomya macellaria)、コンタリニア・ソルジ
ヒコラ(Contarinia sorghicola)、コルディロビア・ア
ンスロポファガ(Cordylobia anthropophaga)、キュ
レックス・ピピエンス(Culex pipiens)、ダカス・キュキュルビ
タエ(Dacus cucurbitae)、ダカス・オレアレ(Dacus
oleae)、ダシネウラ・ブラシーカ(Dasineura brassic
ae)、ファニア・カニキュラリス(Fannia canicularis)
、ガステロフィラス・インティティナリス(Gasterophilus i
ntestinalis)、グロシナ・モルシタンス(Glossina mo
rsitans)、ヘマトビア・イリタンス(Haematobia irri
tans)、ハプロディプロシス・エケストリス(Haplodiplosis equestris)、ヒーレミア・プラチュラ(Hylemyia pla
tura)、ヒポデルマ・リネアタ(Hypoderma lineata)、
リリオミザ・サチバエ(Liriomyza sativae)、リリオミザ・
トリフォリィ(Liriomyza trifolii)、ルシリア・カプリナ
(Lucilia caprina)、ルシリア・クプリナ(Lucilia
cuprina)、ルシリア・セリカタ(Lucilia sericata)
、リコリア・ペクトラリス(Lycoria pectoralis)、マエテ
ィオラ・デストラクター(Mayetiola destructor)、ムス
カ・ドメスティカ(Musca domestica)、ムシーナ・スタビュラ
ンス(Muscina stabulans)、オエストラス・オビス(Oes
trus ovis)、オッシネーラ・フリット(Oscinella fri
t)、ペゴミア・ヒソシャーミ(Pegomya hysocyami)、フォ
ルビア・アンティカ(Phorbia antiqua)、フォルビア・ブラシ
ーカ(Phorbia brassicae)、フォレビア・コアルクタタ(P
horbia coarctata)、ラゴレティス・セラシ(Rhagole
tis cerasi)、ラゴレティス・ポモネーラ(Rhagoletis
pomonella)、タバナス・ボビヌス(Tabanus bovinus
)、ティプラ・オレラセア(Tipula oleracea)、ティプラ・パ
ルドサ(Tipula paludosa)が属する。
egypti)、アエデス・ベクサンス(Aedes vexans)、アナス
トレファ・ルーデンス(Anastrepha ludens)、アノフェレス
・マクリペニス(Anopheles maculipennis)、セラティ
ティス・カピタタ(Ceratitis capitata)、クリソミヤ・ベ
ジーアナ(Chrysomya bezziana)、クリソミヤ・ホミニポラ
ックス(Chrysomya hominivorax)、クリソミヤ・マセー
ラリア(Chrysomya macellaria)、コンタリニア・ソルジ
ヒコラ(Contarinia sorghicola)、コルディロビア・ア
ンスロポファガ(Cordylobia anthropophaga)、キュ
レックス・ピピエンス(Culex pipiens)、ダカス・キュキュルビ
タエ(Dacus cucurbitae)、ダカス・オレアレ(Dacus
oleae)、ダシネウラ・ブラシーカ(Dasineura brassic
ae)、ファニア・カニキュラリス(Fannia canicularis)
、ガステロフィラス・インティティナリス(Gasterophilus i
ntestinalis)、グロシナ・モルシタンス(Glossina mo
rsitans)、ヘマトビア・イリタンス(Haematobia irri
tans)、ハプロディプロシス・エケストリス(Haplodiplosis equestris)、ヒーレミア・プラチュラ(Hylemyia pla
tura)、ヒポデルマ・リネアタ(Hypoderma lineata)、
リリオミザ・サチバエ(Liriomyza sativae)、リリオミザ・
トリフォリィ(Liriomyza trifolii)、ルシリア・カプリナ
(Lucilia caprina)、ルシリア・クプリナ(Lucilia
cuprina)、ルシリア・セリカタ(Lucilia sericata)
、リコリア・ペクトラリス(Lycoria pectoralis)、マエテ
ィオラ・デストラクター(Mayetiola destructor)、ムス
カ・ドメスティカ(Musca domestica)、ムシーナ・スタビュラ
ンス(Muscina stabulans)、オエストラス・オビス(Oes
trus ovis)、オッシネーラ・フリット(Oscinella fri
t)、ペゴミア・ヒソシャーミ(Pegomya hysocyami)、フォ
ルビア・アンティカ(Phorbia antiqua)、フォルビア・ブラシ
ーカ(Phorbia brassicae)、フォレビア・コアルクタタ(P
horbia coarctata)、ラゴレティス・セラシ(Rhagole
tis cerasi)、ラゴレティス・ポモネーラ(Rhagoletis
pomonella)、タバナス・ボビヌス(Tabanus bovinus
)、ティプラ・オレラセア(Tipula oleracea)、ティプラ・パ
ルドサ(Tipula paludosa)が属する。
【1197】 総翅目(Thysanoptera)として例えばフランクリニエーラ・フス
カ(Frankliniella fusca)、フランクリニエーラ・オクシ
デンタリス(Frankliniella occidentalis)、フラ
ンクリニエーラ・トリティシ(Frankliniella tritici)
、シルトスリップス・シトリ(Scirtothrips citri)、スリ
ップス・オリザエ(Thrips oryzae)、スリップス・パルミ(Th
rips palmi)、スリップス・タバシ(Thrips tabaci)
が属する。
カ(Frankliniella fusca)、フランクリニエーラ・オクシ
デンタリス(Frankliniella occidentalis)、フラ
ンクリニエーラ・トリティシ(Frankliniella tritici)
、シルトスリップス・シトリ(Scirtothrips citri)、スリ
ップス・オリザエ(Thrips oryzae)、スリップス・パルミ(Th
rips palmi)、スリップス・タバシ(Thrips tabaci)
が属する。
【1198】 膜翅目(Hymenoptera)としては例えばアサリア・ロザエ(Ath
alia rosae)、アタ・セファロテス(Atta cephalote
s)、アタ・セックスデンス(Atta sexdens)、アタ・テキサナ(
Atta texana)、ホプロカンパ・ミヌタ(Hoplocampa m
inuta)、ホプロカンパ・テスチュディネア(Hoplocampa te
studinea)、モノモリウム・ファラオニス(Monomorium p
haraonis)、ソレノプシス・ゲミナタ(Solenopsis gem
inata)、ソレノプシス・インビクタ(Solenopsis invic
ta)が属する。
alia rosae)、アタ・セファロテス(Atta cephalote
s)、アタ・セックスデンス(Atta sexdens)、アタ・テキサナ(
Atta texana)、ホプロカンパ・ミヌタ(Hoplocampa m
inuta)、ホプロカンパ・テスチュディネア(Hoplocampa te
studinea)、モノモリウム・ファラオニス(Monomorium p
haraonis)、ソレノプシス・ゲミナタ(Solenopsis gem
inata)、ソレノプシス・インビクタ(Solenopsis invic
ta)が属する。
【1199】 異翅亜目(Heteroptera)としては例えばアクロステルナム・ヒラ
レ(Acrosternum hilare)、ブリサッス・ロイコプテラス(
Blissus leucopterus)、シルトペルティス・ノタタス(C
yrtopeltis notatus)、ディスデルカス・シングラタス(D
ysdercus cingulatus)、ディスデルカス・インテルメディ
アス(Dysdercus intermedius)、オイリーガスター・イ
ンテグリセプス(Eurygaster integriceps)、オイスチ
スタス・インピクティベントリス(Euschistus impictive
ntris)、レプトグローサス・フィロープス(Leptoglossus
phyllopus)、リーガス・リネオラリス(Lygus lineola
ris)、リーガス・プラテンシス(Lygus pratensis)、ネザ
ラ・ビリデゥラ(Nezara viridula)、ピエズマ・カドラタ(P
iesma quadrata)、ソルベア・インスラリス(Solubea
insularis)、ティアンタ・ペルディトール(Thyanta per
ditor)が属する。
レ(Acrosternum hilare)、ブリサッス・ロイコプテラス(
Blissus leucopterus)、シルトペルティス・ノタタス(C
yrtopeltis notatus)、ディスデルカス・シングラタス(D
ysdercus cingulatus)、ディスデルカス・インテルメディ
アス(Dysdercus intermedius)、オイリーガスター・イ
ンテグリセプス(Eurygaster integriceps)、オイスチ
スタス・インピクティベントリス(Euschistus impictive
ntris)、レプトグローサス・フィロープス(Leptoglossus
phyllopus)、リーガス・リネオラリス(Lygus lineola
ris)、リーガス・プラテンシス(Lygus pratensis)、ネザ
ラ・ビリデゥラ(Nezara viridula)、ピエズマ・カドラタ(P
iesma quadrata)、ソルベア・インスラリス(Solubea
insularis)、ティアンタ・ペルディトール(Thyanta per
ditor)が属する。
【1200】 同翅亜目(Homoptera)には例えばアシルトシフォン・オノブリーシ
ス(Acyrthosiphon onobrychis)、アデルゲス・ラリ
シス(Adelges laricis)、アフィドラ・ナスチュルティ(Ap
hidula nasturtii)、アフィス・ファバエ(Aphis fa
bae)、アフィス・ポミ(Aphis pomi)、アフィス・サンブシ(A
phis sambuci)、ブラチーカウダス・カルデゥイ(Brachyc
audus cardui)、ブレビコリネ・ブラシイーカ(Brevicor
yne brassicae)、セロシィファ・ゴシィープイ(Cerosip
ha gossypii)、ドレフュシア・ノルドマンニィアナエ(Dreyf
usia nordmannianae)、ドレフュシア・ピセェア(Drey
fusia piceae)、ディサフィス・ラジコラ(Dysaphis r
adicola)、ディサウラコルツム・スードソラニ(Dysaulacor
thum pseudosolani)、エムポアスカ・ファバエー(Empo
asca fabae)、マクロシフム・アベナエ(Macrosiphum
avenae)、マクロシフム・オイフォルビア(Macrosiphum e
uphorbiae)、マクロシフォン・ロザエ(Macrosiphon r
osae)、メグーラ・ビシア(Megoura viciae)、メトポロフ
ィウム・ディルホダム(Metopolophium dirhodum)、ミ
ゾデス・ペルシカエ(Myzodes persicae)、ミザス・セラシー
(Myzus cerasi)、ニラパルバタ・ルゲンス(Nilaparva
ta lugens)、ペムフィガス・バルサリウス(Pemphigus b
ursarius)、ペルキンシェラ・サッカリシダ(Perkinsiell
a saccharicida)、フォロドン・フムリー(Phorodon
humuli)、プシーラ・マリ(Psylla mali)、プシーラ・ピリ
(Psylla piri)、ロパロミーズス・アスカロニカス(Rhopal
omyzus ascalonicus)、ロパロシィフム・マイディス(Rh
opalosiphum maidis)、サパフィス・マラ(Sappaph
is mala)、サパフィス・マリー(Sappaphis mali)、シ
ザフィス・グラミナム(Schizaphis graminum)、シゾネウ
ラ・ラヌジイノサ(Schizoneura lanuginosa)、トリア
ロイロデス・バポラリオラム(Trialeurodes vaporario
rum)、ビテウス・ビティフォリー(Viteus vitifolii)が
属する。
ス(Acyrthosiphon onobrychis)、アデルゲス・ラリ
シス(Adelges laricis)、アフィドラ・ナスチュルティ(Ap
hidula nasturtii)、アフィス・ファバエ(Aphis fa
bae)、アフィス・ポミ(Aphis pomi)、アフィス・サンブシ(A
phis sambuci)、ブラチーカウダス・カルデゥイ(Brachyc
audus cardui)、ブレビコリネ・ブラシイーカ(Brevicor
yne brassicae)、セロシィファ・ゴシィープイ(Cerosip
ha gossypii)、ドレフュシア・ノルドマンニィアナエ(Dreyf
usia nordmannianae)、ドレフュシア・ピセェア(Drey
fusia piceae)、ディサフィス・ラジコラ(Dysaphis r
adicola)、ディサウラコルツム・スードソラニ(Dysaulacor
thum pseudosolani)、エムポアスカ・ファバエー(Empo
asca fabae)、マクロシフム・アベナエ(Macrosiphum
avenae)、マクロシフム・オイフォルビア(Macrosiphum e
uphorbiae)、マクロシフォン・ロザエ(Macrosiphon r
osae)、メグーラ・ビシア(Megoura viciae)、メトポロフ
ィウム・ディルホダム(Metopolophium dirhodum)、ミ
ゾデス・ペルシカエ(Myzodes persicae)、ミザス・セラシー
(Myzus cerasi)、ニラパルバタ・ルゲンス(Nilaparva
ta lugens)、ペムフィガス・バルサリウス(Pemphigus b
ursarius)、ペルキンシェラ・サッカリシダ(Perkinsiell
a saccharicida)、フォロドン・フムリー(Phorodon
humuli)、プシーラ・マリ(Psylla mali)、プシーラ・ピリ
(Psylla piri)、ロパロミーズス・アスカロニカス(Rhopal
omyzus ascalonicus)、ロパロシィフム・マイディス(Rh
opalosiphum maidis)、サパフィス・マラ(Sappaph
is mala)、サパフィス・マリー(Sappaphis mali)、シ
ザフィス・グラミナム(Schizaphis graminum)、シゾネウ
ラ・ラヌジイノサ(Schizoneura lanuginosa)、トリア
ロイロデス・バポラリオラム(Trialeurodes vaporario
rum)、ビテウス・ビティフォリー(Viteus vitifolii)が
属する。
【1201】 等翅目(Isoptera)には例えばカロテルメス・フラビコーリス(Ca
lotermes flavicollis)、ロイコテルミス・フラビペス(
Leucotermes flavipes)、レティキュリテルメス・ルシフ
グス(Reticulitermes lucifuqus)、テルメス・ナタ
レンシス(Termes natalensis)が属する。
lotermes flavicollis)、ロイコテルミス・フラビペス(
Leucotermes flavipes)、レティキュリテルメス・ルシフ
グス(Reticulitermes lucifuqus)、テルメス・ナタ
レンシス(Termes natalensis)が属する。
【1202】 直翅目(Orthoptera)には例えばアチタ・ドメスチカ(Achet
a domestica)、ブラッタ・オリエンタリス(Blatta ori
entalis)、ブラテラ・ジェルマニカ(Blattella germa
nica)、フォルフィキュラ・アウリキュラリア(Forficula au
ricularia)、グリーロタルパ・グリーロタルパ(Gryllotal
pa gryllotalpa)、ロカスタ・ミグラトリア(Locusta
migratoria)、メラノプラス・ビビタタス(Melanoplus
bivittatus)、メラノプラス・フェムル−ルブラム(Melanop
lus femurrubrum)、メラノプラス・メキシカナス(Melan
oplus mexicanus)、メラノプラス・サングイニペス(Mela
noplus sanguinipes)、メラノプラス・スプレタス(Mel
anoplus spretus)、ノマダリクス・セプテムファシィアータ(
Nomadacris septemfasciata)、ペリプラネタ・アメ
リカーナ(Periplaneta americana)、シストセルサ・ア
メリカーナ(Schistocerca americana)、シストセルサ
・ペレグリナ(Schistocerca peregrina)、スタウロノ
タス・マロッカナス(Stauronotus maroccanus)、タキ
シネス・アシーナモラス(Tachycines asynamorus)が属
する。
a domestica)、ブラッタ・オリエンタリス(Blatta ori
entalis)、ブラテラ・ジェルマニカ(Blattella germa
nica)、フォルフィキュラ・アウリキュラリア(Forficula au
ricularia)、グリーロタルパ・グリーロタルパ(Gryllotal
pa gryllotalpa)、ロカスタ・ミグラトリア(Locusta
migratoria)、メラノプラス・ビビタタス(Melanoplus
bivittatus)、メラノプラス・フェムル−ルブラム(Melanop
lus femurrubrum)、メラノプラス・メキシカナス(Melan
oplus mexicanus)、メラノプラス・サングイニペス(Mela
noplus sanguinipes)、メラノプラス・スプレタス(Mel
anoplus spretus)、ノマダリクス・セプテムファシィアータ(
Nomadacris septemfasciata)、ペリプラネタ・アメ
リカーナ(Periplaneta americana)、シストセルサ・ア
メリカーナ(Schistocerca americana)、シストセルサ
・ペレグリナ(Schistocerca peregrina)、スタウロノ
タス・マロッカナス(Stauronotus maroccanus)、タキ
シネス・アシーナモラス(Tachycines asynamorus)が属
する。
【1203】 蛛形類(Acarina)例えばアムブリオンマ・アメリカナム(Ambly
omma americanum)、アムブリオンマ・バリエガタム(Ambl
yomma variegatum)、アルガス・ペルシカス(Argas p
ersicus)、ブーフィラス・アンヌラタス(Boophilus ann
ulatus)、ブーフィラス・デコロラタス(Boophilus deco
loratus)、ブーフィラス・ミクロプラス(Boophilus mic
roplus)、ブレビパルパス・フォエニシス(Brevipalpus p
hoenicis)、ブリオビア・プラエティオサ(Bryobia prae
tiosa)、デルマセントール・シルバラム(Dermacentor si
lvarum)、エオテトラニーカス・カルピニ(Eotetranychus carpini)、エリオフェス・シエルドニ(Eriphyes shel
doni)、ヒアロムマ・トランカタム(Hyalomma truncatu
m)、イクソデス・リシナス(Ixodes ricinus)、イクソデス・
ルビカンダス(Ixodes rubicundus)、オルニトドラス・マウ
バタ(Ornithodorus moubata)、オトビウス・メグニニ(
Otobius megnini)、パラテラニーカス・ピロサス(Parat
eranychus pilosus)、ダルマニサス・ガリーナエ(Derm
anyssus gallinae)、フィロカプトルタ・オレイボラ(Phy
llocaptruta oleivora)、ポリファゴタルソネムス・ラタ
ス(Polyphagotarsonemus latus)、プソロプテス・
オビス(Psoroptes ovis)、リピセファラス・アペンディキュラ
タス(Rhipicephalus appendiculatus)、リピセ
ファラス・エヴェルトシー(Rhipicephalus evertsi)、
サルコプテス・スカビエイ(Sarcoptes scabiei)、テトラニ
カス・シンナバリナス(Tetranychus cinnabarinus)
、テトラニカス・カンザワイ(Tetranychus kanzawai)、
テトラニカス・パシフィカス(Tetranychus pacificus)
、テトラニカス・テラリウス(Tetranychus telarius)、
テトラニカス・ウルチィカエ(Tetranychus urticae)が属
する。
omma americanum)、アムブリオンマ・バリエガタム(Ambl
yomma variegatum)、アルガス・ペルシカス(Argas p
ersicus)、ブーフィラス・アンヌラタス(Boophilus ann
ulatus)、ブーフィラス・デコロラタス(Boophilus deco
loratus)、ブーフィラス・ミクロプラス(Boophilus mic
roplus)、ブレビパルパス・フォエニシス(Brevipalpus p
hoenicis)、ブリオビア・プラエティオサ(Bryobia prae
tiosa)、デルマセントール・シルバラム(Dermacentor si
lvarum)、エオテトラニーカス・カルピニ(Eotetranychus carpini)、エリオフェス・シエルドニ(Eriphyes shel
doni)、ヒアロムマ・トランカタム(Hyalomma truncatu
m)、イクソデス・リシナス(Ixodes ricinus)、イクソデス・
ルビカンダス(Ixodes rubicundus)、オルニトドラス・マウ
バタ(Ornithodorus moubata)、オトビウス・メグニニ(
Otobius megnini)、パラテラニーカス・ピロサス(Parat
eranychus pilosus)、ダルマニサス・ガリーナエ(Derm
anyssus gallinae)、フィロカプトルタ・オレイボラ(Phy
llocaptruta oleivora)、ポリファゴタルソネムス・ラタ
ス(Polyphagotarsonemus latus)、プソロプテス・
オビス(Psoroptes ovis)、リピセファラス・アペンディキュラ
タス(Rhipicephalus appendiculatus)、リピセ
ファラス・エヴェルトシー(Rhipicephalus evertsi)、
サルコプテス・スカビエイ(Sarcoptes scabiei)、テトラニ
カス・シンナバリナス(Tetranychus cinnabarinus)
、テトラニカス・カンザワイ(Tetranychus kanzawai)、
テトラニカス・パシフィカス(Tetranychus pacificus)
、テトラニカス・テラリウス(Tetranychus telarius)、
テトラニカス・ウルチィカエ(Tetranychus urticae)が属
する。
【1204】 線虫類として例えば根状虫線虫には、例えばメロイドギーネ・ハプラ(Mel
oidogyne hapla)、メロイドギーネ・インコグニタ(Meloi
dogyne incognita)、メロイドギーネ・ジャバニカ(Melo
idogyne javanica)が属する。
oidogyne hapla)、メロイドギーネ・インコグニタ(Meloi
dogyne incognita)、メロイドギーネ・ジャバニカ(Melo
idogyne javanica)が属する。
【1205】 包嚢形成線虫には、例えばグロボデラ・ロストチーエンシス(Globode
ra rostochiensis)、ヘテロデラ・アベナエ(Heterod
era avenae)、ヘテロデラ・グリシネス(Heterodera g
lycines)、ヘテロデラ・シャツティー(Heterodera sch
atii)、ヘテロデラ・トリフォリー(Heterodera trifol
ii)、幹および葉線虫には、例えばベロノライムス・ロンジカウダタス(Be
lonolaimus longicaudatus)、ジチレンカス・デスト
ラクター(Ditylenchus destructor)、ジチレンカス・
ディプサシ(Ditylenchus dipsaci)、ヘリオコチレンカス
・マルチシンクタス(Heliocotylenchus multicinc
tus)、ロンジドラス・エロンガタス(Longidorus elonga
tus)、ラドフォラス・シミリス(Radopholus similis)
、ロチレンカス・ロブスタス(Rotylenchus robustus)、
トリコドラス・プリミティバス(Trichodorus primitivu
s)、チレンコリーンカス・クレイトニ(Tylenchorynchus c
laytoni)、チレンコリーンカス・ドビウス(Tylenchorync
hus dubius)、プラチーレンカス・ネグレクタス(Pratylen
chus neglectus)、プラチーレンカス・ペネトランス(Prat
ylenchus penetrans)、プラチーレンカス・キュルビタタス
(Pratylenchus curvitatus)、プラチーレンカス・グ
ッディイー(Pratylenchus goodeyi)が属する。
ra rostochiensis)、ヘテロデラ・アベナエ(Heterod
era avenae)、ヘテロデラ・グリシネス(Heterodera g
lycines)、ヘテロデラ・シャツティー(Heterodera sch
atii)、ヘテロデラ・トリフォリー(Heterodera trifol
ii)、幹および葉線虫には、例えばベロノライムス・ロンジカウダタス(Be
lonolaimus longicaudatus)、ジチレンカス・デスト
ラクター(Ditylenchus destructor)、ジチレンカス・
ディプサシ(Ditylenchus dipsaci)、ヘリオコチレンカス
・マルチシンクタス(Heliocotylenchus multicinc
tus)、ロンジドラス・エロンガタス(Longidorus elonga
tus)、ラドフォラス・シミリス(Radopholus similis)
、ロチレンカス・ロブスタス(Rotylenchus robustus)、
トリコドラス・プリミティバス(Trichodorus primitivu
s)、チレンコリーンカス・クレイトニ(Tylenchorynchus c
laytoni)、チレンコリーンカス・ドビウス(Tylenchorync
hus dubius)、プラチーレンカス・ネグレクタス(Pratylen
chus neglectus)、プラチーレンカス・ペネトランス(Prat
ylenchus penetrans)、プラチーレンカス・キュルビタタス
(Pratylenchus curvitatus)、プラチーレンカス・グ
ッディイー(Pratylenchus goodeyi)が属する。
【1206】 施与領域条件下で、有害動物防除のための有効成分の施与率は、1haに対し
て0.1〜2.0kgであり、0.2〜1.0kgが好ましい。
て0.1〜2.0kgであり、0.2〜1.0kgが好ましい。
【1207】 化合物Iを、慣用の調剤、例えば溶液、エマルジョン、懸濁液、微粉末、粉末
、ペースト及び顆粒に加工することができる。使用形態は、使用目的に基づいて
決定される。いずれの場合にも、本発明の化合物の可能な限りの微細且つ均一な
分配が保証されるべきである。
、ペースト及び顆粒に加工することができる。使用形態は、使用目的に基づいて
決定される。いずれの場合にも、本発明の化合物の可能な限りの微細且つ均一な
分配が保証されるべきである。
【1208】 調剤は公知方法で、例えば有効成分を溶剤及び/又は坦体で、場合により乳化
剤および分散剤を使用して増量することにより得られるが、この際希釈剤として
水を使用する場合には、補助溶媒として別の有機溶媒を使用することができる。
このための助剤としては、主として以下のものが挙げられる: 溶剤、例えば芳香族化合物(例えばキシレン)、塩素化芳香族化合物(例えば
クロロベンゼン)、パラフィン(例えば石油留分)、アルコール(例えばメタノ
ール、ブタノール)、ケトン(例えばシクロヘキサノン)、アミン(例えばエタ
ノールアミン、ジメチルホルムアミド)および水; 坦体、例えば天然岩石粉(例えばカオリン、粘土質土、タルク、白亜)、合成
岩石粉(例えば高分散性シリカ、珪酸塩); 乳化剤、例えば非イオン性および陰イオン性乳化剤(例えばポリオキシエチレ
ン脂肪アルコールエーテル、アルキルスルホナートおよびアリールスルホナート
)、および 分散剤、例えばリグノ−亜硫酸廃液およびメチルセルロースが該当する。
剤および分散剤を使用して増量することにより得られるが、この際希釈剤として
水を使用する場合には、補助溶媒として別の有機溶媒を使用することができる。
このための助剤としては、主として以下のものが挙げられる: 溶剤、例えば芳香族化合物(例えばキシレン)、塩素化芳香族化合物(例えば
クロロベンゼン)、パラフィン(例えば石油留分)、アルコール(例えばメタノ
ール、ブタノール)、ケトン(例えばシクロヘキサノン)、アミン(例えばエタ
ノールアミン、ジメチルホルムアミド)および水; 坦体、例えば天然岩石粉(例えばカオリン、粘土質土、タルク、白亜)、合成
岩石粉(例えば高分散性シリカ、珪酸塩); 乳化剤、例えば非イオン性および陰イオン性乳化剤(例えばポリオキシエチレ
ン脂肪アルコールエーテル、アルキルスルホナートおよびアリールスルホナート
)、および 分散剤、例えばリグノ−亜硫酸廃液およびメチルセルロースが該当する。
【1209】 界面活性剤としては次のものが挙げられる:リグノスルホン酸、ナフタレンス
ルホン酸、フェノールスルホン酸及びジブチルナフタレンスルホン酸の各アルカ
リ金属塩、アルカリ土類金属塩及びアンモニウム塩、アルキルアリールスルホナ
ート、アルキルスルファート、アルキルスルホナート、脂肪アルコールスルファ
ート及び脂肪酸、並びにこれらのアルカリ金属塩及びアルカリ土類金属塩、硫酸
化脂肪アルコールグリコールエーテルの塩、スルホン化ナフタレン及びナフタレ
ン誘導体とホルムアルデヒドとの縮合生成物、ナフタレン或いはナフタレンスル
ホン酸とフェノール又はホルムアルデヒドとの縮合生成物、ポリオキシエチレン
オクチルフェノールエーテル、エトキシル化−イソオクチルフェノール、−オク
チルフェノール及び−ノニルフェノール、アルキルフェノールポリグリコールエ
ーテル、トリブチルフェニルポリグリコールエーテル、アルキルアリールポリエ
ーテルアルコール、イソトリデシルアルコール、脂肪アルコール/エチレンオキ
シド縮合物、エトキシル化ヒマシ油、ポリオキシエチレンアルキルエーテル、エ
トキシル化ポリオキシプロピレン、ラウリルアルコールポリグリコールエーテル
アセタール、ソルビトールエステル、リグノ−亜硫酸廃液およびメチルセルロー
ス。
ルホン酸、フェノールスルホン酸及びジブチルナフタレンスルホン酸の各アルカ
リ金属塩、アルカリ土類金属塩及びアンモニウム塩、アルキルアリールスルホナ
ート、アルキルスルファート、アルキルスルホナート、脂肪アルコールスルファ
ート及び脂肪酸、並びにこれらのアルカリ金属塩及びアルカリ土類金属塩、硫酸
化脂肪アルコールグリコールエーテルの塩、スルホン化ナフタレン及びナフタレ
ン誘導体とホルムアルデヒドとの縮合生成物、ナフタレン或いはナフタレンスル
ホン酸とフェノール又はホルムアルデヒドとの縮合生成物、ポリオキシエチレン
オクチルフェノールエーテル、エトキシル化−イソオクチルフェノール、−オク
チルフェノール及び−ノニルフェノール、アルキルフェノールポリグリコールエ
ーテル、トリブチルフェニルポリグリコールエーテル、アルキルアリールポリエ
ーテルアルコール、イソトリデシルアルコール、脂肪アルコール/エチレンオキ
シド縮合物、エトキシル化ヒマシ油、ポリオキシエチレンアルキルエーテル、エ
トキシル化ポリオキシプロピレン、ラウリルアルコールポリグリコールエーテル
アセタール、ソルビトールエステル、リグノ−亜硫酸廃液およびメチルセルロー
ス。
【1210】 直接噴霧可能な溶液、乳濁液、ペースト又は油性分散液の製造に好適な物質は
、中位乃至高位の沸点の鉱油留分(例えば、燈油またはディーゼル油、更にコー
ルタール油等)、並びに植物性または動物性産出源の油、脂肪族、環式および芳
香族炭化水素(例えば、ベンゼン、トルエン、キシレン、パラフィン、テトラヒ
ドロナフタリン、アルキル置換ナフタリンまたはその誘導体、)、メタノール、
エタノール、プロパノール、ブタノール、クロロホルム、四塩化炭素、シクロヘ
キサノール、シクロヘキサノン、クロロベンゼン、イソホロン、高極性溶剤(例
えば、ジメチルホルムアミド、ジメチルスルホキシド、N−メチルピロリドン、
水)である。
、中位乃至高位の沸点の鉱油留分(例えば、燈油またはディーゼル油、更にコー
ルタール油等)、並びに植物性または動物性産出源の油、脂肪族、環式および芳
香族炭化水素(例えば、ベンゼン、トルエン、キシレン、パラフィン、テトラヒ
ドロナフタリン、アルキル置換ナフタリンまたはその誘導体、)、メタノール、
エタノール、プロパノール、ブタノール、クロロホルム、四塩化炭素、シクロヘ
キサノール、シクロヘキサノン、クロロベンゼン、イソホロン、高極性溶剤(例
えば、ジメチルホルムアミド、ジメチルスルホキシド、N−メチルピロリドン、
水)である。
【1211】 粉末、散布剤およびダスト剤は、有効成分と固体担体物質とを混合または一緒
に磨砕することにより製造することができる。
に磨砕することにより製造することができる。
【1212】 粒状体(例えば、被覆粒状体、含浸粒状体および均質粒状体)は、有効成分を
固体担体物質に結合させることにより製造することができる。固体担体物質の例
としては、鉱物土(例えば、シリカ、シリカゲル、珪酸塩、タルク、カオリン、
石灰石、石灰、白亜、膠塊粒土、石灰質黄色粘土、クレイ、白雲石、珪藻土、硫
酸カルシウム、硫酸マグネシウム、酸化マグネシウム、磨砕合成物質)、及び肥
料(例えば、硫酸アンモニウム、燐酸アンモニウム、硝酸アンモニウム、尿素)
及び植物性生成物(例えば、穀物粉、樹皮、木材およびクルミ穀粉、セルロース
粉末)および他の固形担体物質である。
固体担体物質に結合させることにより製造することができる。固体担体物質の例
としては、鉱物土(例えば、シリカ、シリカゲル、珪酸塩、タルク、カオリン、
石灰石、石灰、白亜、膠塊粒土、石灰質黄色粘土、クレイ、白雲石、珪藻土、硫
酸カルシウム、硫酸マグネシウム、酸化マグネシウム、磨砕合成物質)、及び肥
料(例えば、硫酸アンモニウム、燐酸アンモニウム、硝酸アンモニウム、尿素)
及び植物性生成物(例えば、穀物粉、樹皮、木材およびクルミ穀粉、セルロース
粉末)および他の固形担体物質である。
【1213】 一般に、調剤は0.01〜95質量%、好ましくは0.1〜90質量%の有効
成分を含む。この際、有効成分は純度90〜100%、好ましくは95〜100
%(NMRスペクトルによる)で使用される。
成分を含む。この際、有効成分は純度90〜100%、好ましくは95〜100
%(NMRスペクトルによる)で使用される。
【1214】 調剤例を以下に示す: I.5質量部の本発明の化合物を、細粒状カオリン95質量部と密に混和する
。これにより、有効成分5質量%を含むダスト剤が得られる。
。これにより、有効成分5質量%を含むダスト剤が得られる。
【1215】 II.30質量部の本発明の化合物を、粉末状シリカゲル92質量部及びこの
シリカゲルの表面上に吹きつけられたパラフィン油8質量部よりなる混合物と密
に混和する。これにより、良好な接着性を有する有効成分の調剤が得られる(有
効成分含有量:23質量%)。
シリカゲルの表面上に吹きつけられたパラフィン油8質量部よりなる混合物と密
に混和する。これにより、良好な接着性を有する有効成分の調剤が得られる(有
効成分含有量:23質量%)。
【1216】 III.10質量部の本発明の化合物を、キシレン90質量部、6質量部の、
オレイン酸N−モノエタノールアミド(1モル)のエチレンオキシド(8〜10
モル)付加体、ドデシルベンゼンスルホン酸カルシウム2質量部及び2質量部の
、ヒマシ油(1モル)のエチレンオキシド(40モル)付加体よりなる混合物中
に溶解する(有効成分含有量:9質量%)。
オレイン酸N−モノエタノールアミド(1モル)のエチレンオキシド(8〜10
モル)付加体、ドデシルベンゼンスルホン酸カルシウム2質量部及び2質量部の
、ヒマシ油(1モル)のエチレンオキシド(40モル)付加体よりなる混合物中
に溶解する(有効成分含有量:9質量%)。
【1217】 IV.20質量部の本発明の化合物を、シクロヘキサノン60質量部、イソブ
タノール30質量部、5質量部の、イソオクチルフェノール(1モル)のエチレ
ンオキシド(7モル)付加体及び5質量部の、ヒマシ油(1モル)のエチレンオ
キシド(40モル)付加体よりなる混合物中に溶解する(有効成分含有量:16
質量%)。
タノール30質量部、5質量部の、イソオクチルフェノール(1モル)のエチレ
ンオキシド(7モル)付加体及び5質量部の、ヒマシ油(1モル)のエチレンオ
キシド(40モル)付加体よりなる混合物中に溶解する(有効成分含有量:16
質量%)。
【1218】 V.80質量部の本発明の化合物を、ジイソブチルナフタリン−α−スルホン
酸ナトリウム3質量部、亜硫酸廃液よりのリグノスルホン酸のナトリウム塩10
質量部及び粉末状シリカゲル7質量部と充分に混和し、そして混合物をハンマー
ミル中において磨砕する(有効成分含有量:80質量%)。
酸ナトリウム3質量部、亜硫酸廃液よりのリグノスルホン酸のナトリウム塩10
質量部及び粉末状シリカゲル7質量部と充分に混和し、そして混合物をハンマー
ミル中において磨砕する(有効成分含有量:80質量%)。
【1219】 VI.90質量部の本発明の化合物を、N−メチル−α−ピロリドン10質量
部と混合する場合、極めて小さい滴の形にて使用するのに適する溶液が得られる
(有効成分含有量:90質量%)。
部と混合する場合、極めて小さい滴の形にて使用するのに適する溶液が得られる
(有効成分含有量:90質量%)。
【1220】 VII.20質量部の本発明の化合物を、シクロヘキサノン40質量部、イソ
ブタノール30質量部、20質量部の、イソオクチルフェノール(1モル)のエ
チレンオキシド(7モル)付加体及び10質量部の、ヒマシ油(1モル)のエチ
レンオキシド(40モル)付加体よりなる混合物中に溶解させる。この溶液を水
100000質量部に注入し、その中で微細に分散させ、これにより有効成分0
.02質量%を含む水性分散液が得られる。
ブタノール30質量部、20質量部の、イソオクチルフェノール(1モル)のエ
チレンオキシド(7モル)付加体及び10質量部の、ヒマシ油(1モル)のエチ
レンオキシド(40モル)付加体よりなる混合物中に溶解させる。この溶液を水
100000質量部に注入し、その中で微細に分散させ、これにより有効成分0
.02質量%を含む水性分散液が得られる。
【1221】 VIII.20質量部の本発明の化合物を、ジイソブチルナフタリン−α−ス
ルホン酸ナトリウム3質量部、亜硫酸廃液よりのリグノスルホン酸のナトリウム
塩17質量部および粉末状シリカゲル60質量部と充分に混和し、そして混合物
をハンマーミル中において磨砕する。この混合物を水20000質量部に注入し
、その中で微細に分散させ、これにより有効成分0.1質量%を含む噴霧混合液
が得られる。
ルホン酸ナトリウム3質量部、亜硫酸廃液よりのリグノスルホン酸のナトリウム
塩17質量部および粉末状シリカゲル60質量部と充分に混和し、そして混合物
をハンマーミル中において磨砕する。この混合物を水20000質量部に注入し
、その中で微細に分散させ、これにより有効成分0.1質量%を含む噴霧混合液
が得られる。
【1222】 有効成分はそれ自体、例えば直接噴霧可能な溶液、粉末、懸濁液、分散液、エ
マルジョン、油性分散液、ペースト、ダスト剤、散布剤又は顆粒の形で、噴霧、
ミスト法、ダスト法、散布法又は注入法によってこれらの調剤の形態で、或いは
これらから製造された使用形態で用いることができる。施与形式は、使用目的に
完全に基づいて決定される。いずれの場合にも、本発明の有効化合物の可能な限
りの微細分配が保証されるべきである。
マルジョン、油性分散液、ペースト、ダスト剤、散布剤又は顆粒の形で、噴霧、
ミスト法、ダスト法、散布法又は注入法によってこれらの調剤の形態で、或いは
これらから製造された使用形態で用いることができる。施与形式は、使用目的に
完全に基づいて決定される。いずれの場合にも、本発明の有効化合物の可能な限
りの微細分配が保証されるべきである。
【1223】 水性使用形態は、乳濁液濃縮物、ペースト、または湿潤可能の粉末(噴霧可能
な粉末、油性分散液)から水の添加により製造することができる。乳濁液、ペー
ストまたは油分散液の製造は、物質をそれ自体、或いは油又は溶剤中に溶解して
、湿潤剤、粘着付与剤、分散剤または乳化剤により水中に均質に混合することに
より行うことができる。あるいは有効成分、湿潤剤、粘着付与剤、分散剤または
乳化剤及び適宜溶剤または油よりなる濃縮物を製造することもでき、これは水に
て希釈するのに適する。
な粉末、油性分散液)から水の添加により製造することができる。乳濁液、ペー
ストまたは油分散液の製造は、物質をそれ自体、或いは油又は溶剤中に溶解して
、湿潤剤、粘着付与剤、分散剤または乳化剤により水中に均質に混合することに
より行うことができる。あるいは有効成分、湿潤剤、粘着付与剤、分散剤または
乳化剤及び適宜溶剤または油よりなる濃縮物を製造することもでき、これは水に
て希釈するのに適する。
【1224】 直ぐに使用可能な生成物の有効成分濃度は、実体的な価値のある範囲内で変化
させることができる。一般に、その濃度は、0.0001〜10%、好ましくは
0.01〜1%である。
させることができる。一般に、その濃度は、0.0001〜10%、好ましくは
0.01〜1%である。
【1225】 有効成分は超低量(ULV)法により非常に良好に施与されるが、95質量%
を上回る有効成分を有する調製または添加剤を全く有していない有効成分を用い
ることも可能である。
を上回る有効成分を有する調製または添加剤を全く有していない有効成分を用い
ることも可能である。
【1226】 施与直前に、適宜本発明の有効成分に、種々の油、除草剤、殺菌剤、他の殺虫
剤又は殺バクテリア剤を添加することが可能である(タンクミックス)。これら
の薬剤は、本発明の薬剤と1:10〜10:1の質量比で混合することも可能で
ある。
剤又は殺バクテリア剤を添加することが可能である(タンクミックス)。これら
の薬剤は、本発明の薬剤と1:10〜10:1の質量比で混合することも可能で
ある。
【1227】 殺菌剤としての使用形態において、本発明の組成物は、他の有効成分、例えば
除草剤、殺虫剤、成長抑制剤、殺菌剤または肥料と共に用いることも可能である
。化合物I又は殺菌剤としての使用形態において化合物Iを含む組成物と各種殺
菌剤を混合することにより、得られる殺菌効果が向上する場合も多い。
除草剤、殺虫剤、成長抑制剤、殺菌剤または肥料と共に用いることも可能である
。化合物I又は殺菌剤としての使用形態において化合物Iを含む組成物と各種殺
菌剤を混合することにより、得られる殺菌効果が向上する場合も多い。
【1228】 以下に本発明の化合物と共に使用可能な殺菌剤を列挙するが、これは組み合わ
せの可能性を示すもので、いかなる限定を加えるためのものではない。
せの可能性を示すもので、いかなる限定を加えるためのものではない。
【1229】 硫黄 ジチオカルバマート及びその誘導体、例えば 鉄(III)ジメチルジチオカルバマート、 亜鉛ジメチルジチオカルバマート、 亜鉛エチレンビスジチオカルバマート、 マンガンエチレンビスジオカルバマート、 マンガン−亜鉛−エチレンジアミンビスジチオカルバマート、 テトラメチルチウラムジスルフィド、 亜鉛(N,N−エチレンビスジチオカルバマート)のアンモニア錯化合物、 亜鉛(N,N′−プロピレンビスジチオカルバマート)のアンモニア錯化合物
、 亜鉛(N,N′−プロピレンビスジチオカルバマート)、 N,N′−ポリプロピレンビス(チオカルバモイル)ジスルフィド; ニトロ誘導体、例えば ジニトロ(1−メチルヘプチル)フェニルクロトナート、 2−sec−ブチル−4,6−ジニトロフェニル3,3−ジメチルアクリラー
ト、 2−sec−ブチル−4,6−ジニトロフェニルイソプロピルカルボナート、 ジイソプロピル5−ニトロ−イソフタラート; 複素環式物質、例えば 2−ヘプタデシル−2−イミダゾリンアセタート、 2,4−ジクロロ−6−(o−クロロアニリノ)−s−トリアジン、 O,O−ジエチルフタルイミドホスホノチオエート、 5−アミノ−1−〔ビス(ジメチルアミノ)ホスフィニル〕−3−フェニル−
1,2,4−トリアゾール、 2,3−ジシアノ−1,4−ジチオアントラキノン、 2−チオ−1,3−ジチオロ(4,5−b)キノキサリン、 1−(ブチルカルバモイル)−2−ベンゾイミダゾールカルバミン酸メチル、 2−メトキシカルボニルアミノベンゾイミダゾール、 2−(2−フリル)ベンゾイミダゾール、 2−(4−チアゾリル)ベンゾイミダゾール、 N−(1,1,2,2−テトラクロロエチルチオ)テトラヒドロフタルイミド
、 N−トリクロロメチルチオテトラヒドロフタルイミド、 N−トリクロロメチルチオフタルイミド; N−ジクロロフルオロメチルチオ−N′,N′−ジメチル−N−フェニルスル
ホジアミド、 5−エトキシ−3−トリクロロメチル−1,2,3−チアジアゾール、 2−チオシアナトメチルチオベンゾチアゾール、 1,4−ジクロロ−2,5−ジメトキシベンゼン、 4−(2−クロロフェニルヒドラゾノ)−3−メチル−5−イソキサゾロン、 ピリジン−2−チオール1−オキシド、 8−ヒドロキシキノリン又はその銅塩、 2,3−ジヒドロ−5−カルボキシアニリド−6−メチル−1,4−オキサチ
イン、 2,3−ジヒドロ−5−カルボキシアニリド−6−メチル−1,4−オキサチ
イン4,4−ジオキシド、 2−メチル−5,6−ジヒドロ−4H−ピラン−3−カルボキシアニリド、 2−メチルフラン−3−カルボキシアニリド、 2,5−ジメチルフラン−3−カルボキシアニリド、 2,4,5−トリメチルフラン−3−カルボンキシアニリド、 N−シクロヘキシル−2,5−ジメチルフラン−3−カルボキシアミド、 N−シクロヘキシル−N−メトキシ−2,5−ジメチルフラン−3−カルボキ
シアミド、 2−メチルベンズアニリド、 2−ヨードベンズアニリド、 N−ホルミル−N−モルホリン2,2,2−トリクロロエチルアセタール、 ピペラジン−1,4−ジイルビス−1−(2,2,2−トリクロロエチル)ホ
ルムアミド、 1−(3,4−ジクロロアニリノ)−1−ホルミルアミノ−2,2,2−トリ
クロロエタン、 2,6−ジメチル−N−トリデシルモルホリン又はその塩、 2,6−ジメチル−N−シクロドデシルモルホリン又はその塩、 N−〔3−(p−tert−ブチルフェニル)−2−メチルプロピル〕−シス
−2,6−ジメチルモルホリン、 N−〔3−(p−tert−ブチルフェニル)−2−メチルプロピル〕ピペリ
ジン、 1−〔2−(2,4−ジクロロフェニル)−4−エチル−1,3−ジオキソラ
ン−2−イルエチル〕−1H−1,2,4−トリアゾール、 1−〔2−(2,4−ジクロロフェニル)−4−n−プロピル−1,3−ジオ
キソラン−2−イル−エチル〕−1H−1,2,4−トリアゾール、 N−(n−プロピル)−N−(2,4,6−トリクロロフェノキシエチル)−
N′−イミダゾリル尿素、 1−(4−クロロフェノキシ)−3,3−ジメチル−1−(1H−1,2,4
−トリアゾール−1−イル)−2−ブタノン、 1−(4−クロロフェノキシ)−3,3−ジメチル−1−(1H−1,2,4
−トリアゾール−1−イル)−2−ブタノール、 (2RS,3RS)−1−[3−(2−クロロフェニル)−2−(4−フルオ
ロフェニル)オキシラン−2−イルメチル]−1H−1,2,4−トリアゾール
、 α−(2−クロロフェニル)−α−(4−クロロフェニル)−5−ピリミジン
メタノール、 5−ブチル−2−ジメチルアミノ−4−ヒドロキシ−6−メチルピリミジン、 ビス(p−クロロフェニル)−3−ピリジンメタノール、 1,2−ビス(3−エトキシカルボニル−2−チオウレイド)ベンゼン、 1,2−ビス(3−メトキシカルボニル−2−チオウレイド)ベンゼン; ストロビルリン(strobilurine)、例えば E−メトキシイミノ[α−(o−トリルオキシ)−o−トリル]酢酸メチル、 E−2−{2−[6−(2−シアノフェノキシ)ピリミジン−4−イルオキシ
]フェニル}−3−メトキシアクリル酸メチル、 メチル−E−メトキシイミノ−[α−(2−フェノキシフェニル)]アセトア
ミド、 メチル−E−メトキシイミノ[α−(2,5−ジメチルフェノキシ)−o−ト
リル]アセトアミド; アニリノピリミジン、例えばN−(4,6−ジメチルピリミジン−2−イル)
アニリン、 N−[4−メチル−6−(1−プロピニル)ピリミジン−2−イル]アニリン
、 N−(4−メチル−6−シクロプロピルピリミジン−2−イル)アニリン; フェニルピロール、例えば 4−(2,2−ジフルオロ−1,3−ベンゾジオキソール−4−イル)ピロー
ル−3−カルボニトリル; シンナムアミド、例えば3−(4−クロロフェニル)−3−(3,4−ジメト
キシフェニル)アクリロイルモルホリン;および 種々の殺菌剤、例えば ドデシルグアニジンアセタート、 3−[3−(3,5−ジメチル−2−オキシシクロヘキシル)−2−ヒドロキ シエチル]グルタルイミド、 ヘキサクロロベンゼン、 メチルN−(2,6−ジメチルフェニル)−N−(2−フロイル)−DL−ア
ラニナート(alaninate)、 DL−N−(2,6−ジメチルフェニル)−N−(2′−メトキシアセチル)
アラニンメチルエステル、 N−(2,6−ジメチルフェニル)−N−クロロアセチル−D,L−2−アミ
ノブチロラクトン、 DL−N−(2,6−ジメチルフェニル)−N−(フェニルアセチル)アラニ
ンメチルエステル、 5−メチル−5−ビニル−3−(3,5−ジクロロフェニル)−2,4−ジオ
キソ−1,3−オキサゾリジン、 3−[3,5−ジクロロフェニル(5−メチル−5−メトキシメチル]−1,
3−オキサゾリジン−2,4−ジオン、 3−(3,5−ジクロロフェニル)−1−イソプロピルカルバモイルヒダント
イン、 N−(3,5−ジクロロフェニル)−1,2−ジメチルシクロプロパン−1,
2−ジカルボキシイミド、 2−シアノ−[N−(エチルアミノカルボニル)−2−メトキシイミノ]アセ
トアミド、 1−[2−(2,4−ジクロロフェニル)ペンチル]−1H−1,2,4−トリ
アゾール、 2,4−ジフルオロ−α−(1H−1,2,4−トリアゾリル−1−メチル)
ベンゾヒドリルアルコール、 N−(3−クロロ−2,6−ジニトロ−4−トリフルオロメチルフェニル)−
5−トリフルオロメチル−3−クロロ−2−アミノピリジン、 1−((ビス(4−フルオロフェニル)メチルシリル)メチル)−1H−1,
2,4−トリアゾール、 が挙げられる。
、 亜鉛(N,N′−プロピレンビスジチオカルバマート)、 N,N′−ポリプロピレンビス(チオカルバモイル)ジスルフィド; ニトロ誘導体、例えば ジニトロ(1−メチルヘプチル)フェニルクロトナート、 2−sec−ブチル−4,6−ジニトロフェニル3,3−ジメチルアクリラー
ト、 2−sec−ブチル−4,6−ジニトロフェニルイソプロピルカルボナート、 ジイソプロピル5−ニトロ−イソフタラート; 複素環式物質、例えば 2−ヘプタデシル−2−イミダゾリンアセタート、 2,4−ジクロロ−6−(o−クロロアニリノ)−s−トリアジン、 O,O−ジエチルフタルイミドホスホノチオエート、 5−アミノ−1−〔ビス(ジメチルアミノ)ホスフィニル〕−3−フェニル−
1,2,4−トリアゾール、 2,3−ジシアノ−1,4−ジチオアントラキノン、 2−チオ−1,3−ジチオロ(4,5−b)キノキサリン、 1−(ブチルカルバモイル)−2−ベンゾイミダゾールカルバミン酸メチル、 2−メトキシカルボニルアミノベンゾイミダゾール、 2−(2−フリル)ベンゾイミダゾール、 2−(4−チアゾリル)ベンゾイミダゾール、 N−(1,1,2,2−テトラクロロエチルチオ)テトラヒドロフタルイミド
、 N−トリクロロメチルチオテトラヒドロフタルイミド、 N−トリクロロメチルチオフタルイミド; N−ジクロロフルオロメチルチオ−N′,N′−ジメチル−N−フェニルスル
ホジアミド、 5−エトキシ−3−トリクロロメチル−1,2,3−チアジアゾール、 2−チオシアナトメチルチオベンゾチアゾール、 1,4−ジクロロ−2,5−ジメトキシベンゼン、 4−(2−クロロフェニルヒドラゾノ)−3−メチル−5−イソキサゾロン、 ピリジン−2−チオール1−オキシド、 8−ヒドロキシキノリン又はその銅塩、 2,3−ジヒドロ−5−カルボキシアニリド−6−メチル−1,4−オキサチ
イン、 2,3−ジヒドロ−5−カルボキシアニリド−6−メチル−1,4−オキサチ
イン4,4−ジオキシド、 2−メチル−5,6−ジヒドロ−4H−ピラン−3−カルボキシアニリド、 2−メチルフラン−3−カルボキシアニリド、 2,5−ジメチルフラン−3−カルボキシアニリド、 2,4,5−トリメチルフラン−3−カルボンキシアニリド、 N−シクロヘキシル−2,5−ジメチルフラン−3−カルボキシアミド、 N−シクロヘキシル−N−メトキシ−2,5−ジメチルフラン−3−カルボキ
シアミド、 2−メチルベンズアニリド、 2−ヨードベンズアニリド、 N−ホルミル−N−モルホリン2,2,2−トリクロロエチルアセタール、 ピペラジン−1,4−ジイルビス−1−(2,2,2−トリクロロエチル)ホ
ルムアミド、 1−(3,4−ジクロロアニリノ)−1−ホルミルアミノ−2,2,2−トリ
クロロエタン、 2,6−ジメチル−N−トリデシルモルホリン又はその塩、 2,6−ジメチル−N−シクロドデシルモルホリン又はその塩、 N−〔3−(p−tert−ブチルフェニル)−2−メチルプロピル〕−シス
−2,6−ジメチルモルホリン、 N−〔3−(p−tert−ブチルフェニル)−2−メチルプロピル〕ピペリ
ジン、 1−〔2−(2,4−ジクロロフェニル)−4−エチル−1,3−ジオキソラ
ン−2−イルエチル〕−1H−1,2,4−トリアゾール、 1−〔2−(2,4−ジクロロフェニル)−4−n−プロピル−1,3−ジオ
キソラン−2−イル−エチル〕−1H−1,2,4−トリアゾール、 N−(n−プロピル)−N−(2,4,6−トリクロロフェノキシエチル)−
N′−イミダゾリル尿素、 1−(4−クロロフェノキシ)−3,3−ジメチル−1−(1H−1,2,4
−トリアゾール−1−イル)−2−ブタノン、 1−(4−クロロフェノキシ)−3,3−ジメチル−1−(1H−1,2,4
−トリアゾール−1−イル)−2−ブタノール、 (2RS,3RS)−1−[3−(2−クロロフェニル)−2−(4−フルオ
ロフェニル)オキシラン−2−イルメチル]−1H−1,2,4−トリアゾール
、 α−(2−クロロフェニル)−α−(4−クロロフェニル)−5−ピリミジン
メタノール、 5−ブチル−2−ジメチルアミノ−4−ヒドロキシ−6−メチルピリミジン、 ビス(p−クロロフェニル)−3−ピリジンメタノール、 1,2−ビス(3−エトキシカルボニル−2−チオウレイド)ベンゼン、 1,2−ビス(3−メトキシカルボニル−2−チオウレイド)ベンゼン; ストロビルリン(strobilurine)、例えば E−メトキシイミノ[α−(o−トリルオキシ)−o−トリル]酢酸メチル、 E−2−{2−[6−(2−シアノフェノキシ)ピリミジン−4−イルオキシ
]フェニル}−3−メトキシアクリル酸メチル、 メチル−E−メトキシイミノ−[α−(2−フェノキシフェニル)]アセトア
ミド、 メチル−E−メトキシイミノ[α−(2,5−ジメチルフェノキシ)−o−ト
リル]アセトアミド; アニリノピリミジン、例えばN−(4,6−ジメチルピリミジン−2−イル)
アニリン、 N−[4−メチル−6−(1−プロピニル)ピリミジン−2−イル]アニリン
、 N−(4−メチル−6−シクロプロピルピリミジン−2−イル)アニリン; フェニルピロール、例えば 4−(2,2−ジフルオロ−1,3−ベンゾジオキソール−4−イル)ピロー
ル−3−カルボニトリル; シンナムアミド、例えば3−(4−クロロフェニル)−3−(3,4−ジメト
キシフェニル)アクリロイルモルホリン;および 種々の殺菌剤、例えば ドデシルグアニジンアセタート、 3−[3−(3,5−ジメチル−2−オキシシクロヘキシル)−2−ヒドロキ シエチル]グルタルイミド、 ヘキサクロロベンゼン、 メチルN−(2,6−ジメチルフェニル)−N−(2−フロイル)−DL−ア
ラニナート(alaninate)、 DL−N−(2,6−ジメチルフェニル)−N−(2′−メトキシアセチル)
アラニンメチルエステル、 N−(2,6−ジメチルフェニル)−N−クロロアセチル−D,L−2−アミ
ノブチロラクトン、 DL−N−(2,6−ジメチルフェニル)−N−(フェニルアセチル)アラニ
ンメチルエステル、 5−メチル−5−ビニル−3−(3,5−ジクロロフェニル)−2,4−ジオ
キソ−1,3−オキサゾリジン、 3−[3,5−ジクロロフェニル(5−メチル−5−メトキシメチル]−1,
3−オキサゾリジン−2,4−ジオン、 3−(3,5−ジクロロフェニル)−1−イソプロピルカルバモイルヒダント
イン、 N−(3,5−ジクロロフェニル)−1,2−ジメチルシクロプロパン−1,
2−ジカルボキシイミド、 2−シアノ−[N−(エチルアミノカルボニル)−2−メトキシイミノ]アセ
トアミド、 1−[2−(2,4−ジクロロフェニル)ペンチル]−1H−1,2,4−トリ
アゾール、 2,4−ジフルオロ−α−(1H−1,2,4−トリアゾリル−1−メチル)
ベンゾヒドリルアルコール、 N−(3−クロロ−2,6−ジニトロ−4−トリフルオロメチルフェニル)−
5−トリフルオロメチル−3−クロロ−2−アミノピリジン、 1−((ビス(4−フルオロフェニル)メチルシリル)メチル)−1H−1,
2,4−トリアゾール、 が挙げられる。
【1230】
[合成例] 出発化合物を適当に変更し、下記の合成例に示した操作により、さらに他の化
合物Iも得た。得られた化合物を、物理データと共に下記の表に記載する。
合物Iも得た。得られた化合物を、物理データと共に下記の表に記載する。
【1231】 実施例1:2−クロロ−4−(3,5−ジメチルピラゾール−1−イル)フェ
ノールの製造
ノールの製造
【1232】
【化174】 −5〜−10℃で、123g(858ミリモル)の2−クロロ−4−アミノフ
ェノールを190mlの濃塩酸に懸濁させた液を、71g(1モル)のNaNO 2 を190mlの水に溶解させた水溶液に滴下した。−5〜−10℃で、この懸 濁液を、354g(1.72モル)のSnCl2・2H2Oを800mlの濃塩酸
に溶解させた液に滴下した。この混合物を、約20〜25℃で約14時間撹拌し
、結晶性物質をろ別し、そして水洗した。乾燥後、85gの3−クロロ−4−ヒ
ドロキシフェニルジアゾニウムヒドロクロリドを得た。
ェノールを190mlの濃塩酸に懸濁させた液を、71g(1モル)のNaNO 2 を190mlの水に溶解させた水溶液に滴下した。−5〜−10℃で、この懸 濁液を、354g(1.72モル)のSnCl2・2H2Oを800mlの濃塩酸
に溶解させた液に滴下した。この混合物を、約20〜25℃で約14時間撹拌し
、結晶性物質をろ別し、そして水洗した。乾燥後、85gの3−クロロ−4−ヒ
ドロキシフェニルジアゾニウムヒドロクロリドを得た。
【1233】 39g(0.2モル)のジアゾニウム塩を200mlのエタノールに懸濁させ
た液を、17g(0.2モル)のアセチルアセトンと混合し、この混合物を2時
間還流した。溶剤を蒸留除去し、残留物を水/塩化メチレン中で温浸した。結晶
性物質をろ別し、塩化メチレンで洗浄し、これにより17gの標題化合物をHC
l塩として得た。
た液を、17g(0.2モル)のアセチルアセトンと混合し、この混合物を2時
間還流した。溶剤を蒸留除去し、残留物を水/塩化メチレン中で温浸した。結晶
性物質をろ別し、塩化メチレンで洗浄し、これにより17gの標題化合物をHC
l塩として得た。
【1234】 実施例2:メチル2−{2−クロロ−[4−(3,5−ジメチル)ピラゾール
−1−イル]フェノキシメチレン}フェニルグリオキシラートO−メチルオキシ
ム[I−12]の製造 実施例1より得たフェニルピラゾール1.2g(5ミリモル)、1.6g(5
ミリモル)のメチル2−ブロモメチルフェニルグリオキシラートO−メチルオキ
シム[EP−A254426、参照]及びジメチルホルムアミド(DMF)30
ml中の炭酸カリウム2.2g(16ミリモル)から成る溶液を、20〜25℃
で約14時間撹拌した。反応混合物を水に溶解し、メチルtert−ブチルエー
テル(MTBE)で抽出した。有機層を集めて水洗し、乾燥した。溶剤を蒸留除
去し、残留物をシリカゲルでクロマトグラフィー処理(シクロヘキサン:酢酸エ
チル=1:1)し、1.7gの標題化合物を無色の結晶で得た。
−1−イル]フェノキシメチレン}フェニルグリオキシラートO−メチルオキシ
ム[I−12]の製造 実施例1より得たフェニルピラゾール1.2g(5ミリモル)、1.6g(5
ミリモル)のメチル2−ブロモメチルフェニルグリオキシラートO−メチルオキ
シム[EP−A254426、参照]及びジメチルホルムアミド(DMF)30
ml中の炭酸カリウム2.2g(16ミリモル)から成る溶液を、20〜25℃
で約14時間撹拌した。反応混合物を水に溶解し、メチルtert−ブチルエー
テル(MTBE)で抽出した。有機層を集めて水洗し、乾燥した。溶剤を蒸留除
去し、残留物をシリカゲルでクロマトグラフィー処理(シクロヘキサン:酢酸エ
チル=1:1)し、1.7gの標題化合物を無色の結晶で得た。
【1235】 実施例3:N−メチル−2−{2−クロロ−[4−(3,5−ジメチル)ピラ
ゾール−1−イル]フェノキシメチレン}フェニルグリオキシアミドO−メチル
オキシム[I−11]の製造 1.7g(4ミリモル)のエステルII−12及び濃度40%のメチルアミン
水溶液1mlから成る溶液を、25mlのテトラヒドロフランに溶解し、混合物
を20〜25℃で約3.5時間撹拌した。溶剤を蒸留除去し、残留物をジイソプ
ロピルエーテルから結晶化し、これにより1.3gの標題化合物を得た。
ゾール−1−イル]フェノキシメチレン}フェニルグリオキシアミドO−メチル
オキシム[I−11]の製造 1.7g(4ミリモル)のエステルII−12及び濃度40%のメチルアミン
水溶液1mlから成る溶液を、25mlのテトラヒドロフランに溶解し、混合物
を20〜25℃で約3.5時間撹拌した。溶剤を蒸留除去し、残留物をジイソプ
ロピルエーテルから結晶化し、これにより1.3gの標題化合物を得た。
【1236】 実施例4:1−メチル−4−{オルト−[2−クロロ−4−(3,5−ジメチ
ルピラゾール−1−イル)フェノキシメチレン]フェニル}テトラゾール−5−
オン[II−1]の製造 1.02g(4.6ミリモル)の2−クロロ−4−(3,5−ジメチルピラゾ
ール−1−イル)フェノールを25mlの無水ジメチルホルムアミドに溶解した
溶液に、0.12gの水素化ナトリウムを添加した。混合物を20〜25℃で1
時間撹拌し、1.24gの1−メチル−4−(オルトブロモメチレン)フェニル
テトラゾール−5−オンを10mlの無水ジメチルホルムアミドに溶解した溶液
を添加し、そして撹拌を20〜25℃で20時間継続した。続いて、250ml
の希薄なNaCl溶液を添加した。混合物を酢酸エチルで抽出し、有機層を水洗
し、乾燥し、そして溶剤を除去した。残留物をメチルtert−ブチルエーテル
/ヘキサンから再結晶させて、1.3gの標題化合物を明るいベージュ色の結晶
として得た(融点:122〜124℃)。
ルピラゾール−1−イル)フェノキシメチレン]フェニル}テトラゾール−5−
オン[II−1]の製造 1.02g(4.6ミリモル)の2−クロロ−4−(3,5−ジメチルピラゾ
ール−1−イル)フェノールを25mlの無水ジメチルホルムアミドに溶解した
溶液に、0.12gの水素化ナトリウムを添加した。混合物を20〜25℃で1
時間撹拌し、1.24gの1−メチル−4−(オルトブロモメチレン)フェニル
テトラゾール−5−オンを10mlの無水ジメチルホルムアミドに溶解した溶液
を添加し、そして撹拌を20〜25℃で20時間継続した。続いて、250ml
の希薄なNaCl溶液を添加した。混合物を酢酸エチルで抽出し、有機層を水洗
し、乾燥し、そして溶剤を除去した。残留物をメチルtert−ブチルエーテル
/ヘキサンから再結晶させて、1.3gの標題化合物を明るいベージュ色の結晶
として得た(融点:122〜124℃)。
【1237】 IR[cm-1]:1737、1510、1457、1427、1396、12
82、1242、1063、1031、747。
82、1242、1063、1031、747。
【1238】 実施例5:1−メチル−4−[オルト−(4−ヨード−2−メチルフェノキシ
メチレン)フェニル]テトラゾール−5−オンの製造 5.38g(20ミリモル)の1−メチル−4−(オルトブロモメチレン)フ
ェニルテトラゾール−5−オン、4.68g(20ミリモル)の4−ヨード−2
−メチルフェノール及び無水ジメチルホルムアミド60ml中の炭酸カリウム4
.14g(60ミリモル)から成る溶液を、約85℃で4時間撹拌した。続いて
、600mlの希薄な塩化ナトリウム溶液を添加した。反応混合物を、酢酸エチ
ルで抽出し、有機層を水洗し、乾燥し、そして溶剤を除去した。これにより、8
.2gの標題化合物を無色の結晶として得た(融点:128〜130℃)。
メチレン)フェニル]テトラゾール−5−オンの製造 5.38g(20ミリモル)の1−メチル−4−(オルトブロモメチレン)フ
ェニルテトラゾール−5−オン、4.68g(20ミリモル)の4−ヨード−2
−メチルフェノール及び無水ジメチルホルムアミド60ml中の炭酸カリウム4
.14g(60ミリモル)から成る溶液を、約85℃で4時間撹拌した。続いて
、600mlの希薄な塩化ナトリウム溶液を添加した。反応混合物を、酢酸エチ
ルで抽出し、有機層を水洗し、乾燥し、そして溶剤を除去した。これにより、8
.2gの標題化合物を無色の結晶として得た(融点:128〜130℃)。
【1239】 実施例6:1−メチル−4−(オルト−(2−メチル−4−(1−フェニルピ
ラゾール−4−イル)フェノキシメチレン)フェニル)テトラゾール−5−オン
[II−9]の製造 実施例5で得たテトラゾロン1.48g(3.5ミリモル)、1.51gの(
1−フェニルピラゾール−4−イル)トリブチルスタナン及び無水トルエン20
ml中のテトラキス(トリフェニルホスフィン)パラジウム(0)0.2gから
成る溶液を70℃で2時間撹拌し、そして2時間還流した。溶剤を蒸留除去し、
残留物をシリカゲルでクロマトグラフィー処理(シクロヘキサン:メチルter
t−ブチルエーテル混合物=1:1)し、これにより0.24gの標題化合物を
得た(融点:152〜153℃)。
ラゾール−4−イル)フェノキシメチレン)フェニル)テトラゾール−5−オン
[II−9]の製造 実施例5で得たテトラゾロン1.48g(3.5ミリモル)、1.51gの(
1−フェニルピラゾール−4−イル)トリブチルスタナン及び無水トルエン20
ml中のテトラキス(トリフェニルホスフィン)パラジウム(0)0.2gから
成る溶液を70℃で2時間撹拌し、そして2時間還流した。溶剤を蒸留除去し、
残留物をシリカゲルでクロマトグラフィー処理(シクロヘキサン:メチルter
t−ブチルエーテル混合物=1:1)し、これにより0.24gの標題化合物を
得た(融点:152〜153℃)。
【1240】 IR[cm-1]:1717、1498、1411、1245、1139、10
15、813、753。
15、813、753。
【1241】
【表29】
【表30】
【表31】
【表32】
【1242】 [有害菌類に対する作用の例] 式Iで表される化合物の殺菌作用を、以下の実験により示した: 有効成分を、70重量%のシクロヘキサノン、20重量%のNekanilR LN(Lut
ensolR AP6、エトキシル化アルキルフェノールを基礎とする乳化作用および分散
作用を有する湿潤剤)及び10重量%のWettolR EM(エトキシル化ひまし油を基
礎とする非イオン性乳化剤)からなる混合物中の濃度10%乳化液として別々に
、或いは一緒に調製し、水で希釈して、所望の濃度を得た。
ensolR AP6、エトキシル化アルキルフェノールを基礎とする乳化作用および分散
作用を有する湿潤剤)及び10重量%のWettolR EM(エトキシル化ひまし油を基
礎とする非イオン性乳化剤)からなる混合物中の濃度10%乳化液として別々に
、或いは一緒に調製し、水で希釈して、所望の濃度を得た。
【1243】 それぞれEP−A280185及びWO−A93/15046により公知の化
合物A及びBは、比較有効成分として機能した:
合物A及びBは、比較有効成分として機能した:
【1244】
【表33】 [使用実施例1]小麦のうどん粉病に対する作用 鉢植えに成長した小麦の幼苗(Fruehgold相当種)の葉に、10%の有効成分 、63%のシクロヘキサノン及び27%の乳化剤からなる原液から調製された水
性調製液を液が滴り落ちるまで噴霧し、この噴霧による被膜を乾燥させた24時
間後、小麦のうどん粉病胞子(Erysiphe graminis forma specialis tritici) を振りかけた。次いで、被験植物を20〜24℃、相対湿度60〜90%の温室
内に保管した。7日後、うどん粉病菌の繁殖程度を、葉面全体に対する感染割合
を(%)として目視にて測定した。
性調製液を液が滴り落ちるまで噴霧し、この噴霧による被膜を乾燥させた24時
間後、小麦のうどん粉病胞子(Erysiphe graminis forma specialis tritici) を振りかけた。次いで、被験植物を20〜24℃、相対湿度60〜90%の温室
内に保管した。7日後、うどん粉病菌の繁殖程度を、葉面全体に対する感染割合
を(%)として目視にて測定した。
【1245】 この試験で、16ppmの表Iの有効成分No.I−2、I−4、I−5、I
−6、I−7、I−9、I−10、I−12、I−13、I−15、I−17、
I−18、I−22、I−24及びI−27で処理された植物は最大15%の感
染を示し、一方16ppmの比較有効成分Aで処理された植物は40%の感染を
示し、未処理植物の感染の程度は80%であった。
−6、I−7、I−9、I−10、I−12、I−13、I−15、I−17、
I−18、I−22、I−24及びI−27で処理された植物は最大15%の感
染を示し、一方16ppmの比較有効成分Aで処理された植物は40%の感染を
示し、未処理植物の感染の程度は80%であった。
【1246】 [使用実施例2]プラスモパラ・ビチコラ(Plasmopara viticola)に対する 作用 鉢植えにしたブドウ(Mueller-Thurgau相当種)の葉に、10%の有効物質、 63%のシクロヘキサノン及び27%の乳化剤からなる原液から調製された水性
調製液を液が滴り落ちるまで噴霧した。有効物質の長期有効性を評価するために
、噴霧による被覆が乾燥した後7日間にわたり植物を温室内に保管した。次いで
、植物の葉をプラスモパラ・ビチコラ(ブドウツユカビ)の水性遊走子懸濁液の
みを用いて感染させた。ブドウをまず24℃、水蒸気の飽和状態のチャンバー内
に48時間保管し、次いで20〜30℃で温室に5日間保管した。その後、上記
菌類の胞子形成を促進させるために、植物を湿潤するチャンバーにさらに16時
間保管した。葉の裏面における細菌の発生割合を目視にて評価した。
調製液を液が滴り落ちるまで噴霧した。有効物質の長期有効性を評価するために
、噴霧による被覆が乾燥した後7日間にわたり植物を温室内に保管した。次いで
、植物の葉をプラスモパラ・ビチコラ(ブドウツユカビ)の水性遊走子懸濁液の
みを用いて感染させた。ブドウをまず24℃、水蒸気の飽和状態のチャンバー内
に48時間保管し、次いで20〜30℃で温室に5日間保管した。その後、上記
菌類の胞子形成を促進させるために、植物を湿潤するチャンバーにさらに16時
間保管した。葉の裏面における細菌の発生割合を目視にて評価した。
【1247】 この試験において、16ppmの表Iの有効成分No.I−1、I−2、I−
3、I−6、I−11、I−13、I−15、I−18、I−19、I−20及
びI−24で処理された植物は、最大15%の感染を示し、一方16ppmの比
較有効成分Bで処理された植物は25%の感染を示し、未処理植物の感染の程度
は75%であった。
3、I−6、I−11、I−13、I−15、I−18、I−19、I−20及
びI−24で処理された植物は、最大15%の感染を示し、一方16ppmの比
較有効成分Bで処理された植物は25%の感染を示し、未処理植物の感染の程度
は75%であった。
【1248】 [使用実施例3]小麦のプッキニア・レコンディタ(Puccinia recondita)に
対する治癒作用(小麦のさび病) 鉢植えに成長した小麦の幼苗(Fruehgold相当種)の葉に、さび病(Puccinia
recondita)の胞子を散布した。その後、20〜22℃で高大気湿度(90〜9 5%)のチャンバー内に24時間保管した。この間、胞子が成長し、胚管が葉の
組織に広がった。翌日、感染した植物に、10%の有効成分、63%のシクロヘ
キサノン及び27%の乳化剤からなる原液から調製された水性調製液を液が滴り
落ちるまで噴霧した。噴霧による被膜を乾燥させた後、被験植物を20〜22℃
、相対湿度65〜70%で7日間温室内で栽培した。その後、葉でのさび病菌類
の発生割合を評価した。
対する治癒作用(小麦のさび病) 鉢植えに成長した小麦の幼苗(Fruehgold相当種)の葉に、さび病(Puccinia
recondita)の胞子を散布した。その後、20〜22℃で高大気湿度(90〜9 5%)のチャンバー内に24時間保管した。この間、胞子が成長し、胚管が葉の
組織に広がった。翌日、感染した植物に、10%の有効成分、63%のシクロヘ
キサノン及び27%の乳化剤からなる原液から調製された水性調製液を液が滴り
落ちるまで噴霧した。噴霧による被膜を乾燥させた後、被験植物を20〜22℃
、相対湿度65〜70%で7日間温室内で栽培した。その後、葉でのさび病菌類
の発生割合を評価した。
【1249】 この試験のおいて、16ppmの表Iの有効成分No.I−2、I−11、I
−12、I−13、I−14、I−15及びI−18で処理された植物は全く感
染しなかったが、16ppmの比較有効成分Bで処理された植物は55%の感染
を示し、未処理植物の感染の程度は、80%であった。
−12、I−13、I−14、I−15及びI−18で処理された植物は全く感
染しなかったが、16ppmの比較有効成分Bで処理された植物は55%の感染
を示し、未処理植物の感染の程度は、80%であった。
【1250】 [使用実施例4]ピリクラリア・オリザエに対する作用(保護) 鉢植えにした稲の幼苗(Tai-Nong 67相当種)の葉に、10%の有効成分、6 3%のシクロヘキサノン及び27%の乳化剤からなる原液から調製された有効成
分の水性調製液を液が滴り落ちるまで噴霧した。翌日、植物にピリクラリア・オ
リザエ菌の胞子水性懸濁液を噴霧した。次いで、被験植物を22〜24℃、相対
湿度(95〜99%)の環境制御室(controlled-environment cabinets)内に 6日間保管した。葉における菌類の繁殖割合を目視にて評価を行った。
分の水性調製液を液が滴り落ちるまで噴霧した。翌日、植物にピリクラリア・オ
リザエ菌の胞子水性懸濁液を噴霧した。次いで、被験植物を22〜24℃、相対
湿度(95〜99%)の環境制御室(controlled-environment cabinets)内に 6日間保管した。葉における菌類の繁殖割合を目視にて評価を行った。
【1251】 この試験で、16ppmの表Iの有効成分No.I−1、I−2、I−6、I
−7、I−11、I−12、I−13、I−14、I−17、I−18、I−1
9、I−20、I−21及びI−20で処理された植物は最大15%の感染を示
し、一方16ppmの比較有効成分Aで処理された植物は60%の感染を示し、
未処理植物の感染の程度は85%であった。
−7、I−11、I−12、I−13、I−14、I−17、I−18、I−1
9、I−20、I−21及びI−20で処理された植物は最大15%の感染を示
し、一方16ppmの比較有効成分Aで処理された植物は60%の感染を示し、
未処理植物の感染の程度は85%であった。
【1252】 [使用実施例5] シシトウガラシのボトリチス・キネレア(Botrytis ciner
ea)に対する作用 4〜5枚の葉を良好に成長させたシシトウガラシ(Neusiedler Ideal Elite相
当種)幼苗の葉に、10%の有効成分、63%のシクロヘキサノン及び27%の
乳化剤からなる原液から調製された有効成分の水性調製液を液が滴り落ちるまで
噴霧した。翌日、処理された植物を、ボトリチス・キネレアの胞子懸濁液(バイ
オマルト2%水溶液1ml中に1.7×106個の胞子を含む)で感染させた。 次いで、被験植物を22〜24℃、高大気湿度の環境制御室(controlled-envir
onment cabinets)内に保管した。5日後、葉における菌類の繁殖割合を目視に て%単位で評価した。
ea)に対する作用 4〜5枚の葉を良好に成長させたシシトウガラシ(Neusiedler Ideal Elite相
当種)幼苗の葉に、10%の有効成分、63%のシクロヘキサノン及び27%の
乳化剤からなる原液から調製された有効成分の水性調製液を液が滴り落ちるまで
噴霧した。翌日、処理された植物を、ボトリチス・キネレアの胞子懸濁液(バイ
オマルト2%水溶液1ml中に1.7×106個の胞子を含む)で感染させた。 次いで、被験植物を22〜24℃、高大気湿度の環境制御室(controlled-envir
onment cabinets)内に保管した。5日後、葉における菌類の繁殖割合を目視に て%単位で評価した。
【1253】 この試験で、250ppmの有効成分II−4、II−5及びII−11で処
理された植物は10%の感染を示し、一方未処理植物は80%の感染を示した。
理された植物は10%の感染を示し、一方未処理植物は80%の感染を示した。
【1254】 [有害動物に対する作用の例] 有害動物に対する式Iで表される化合物の作用を以下の実験で示した: 有効物質を (a)アセトン中の0.1%濃度溶液として、又は (b)70重量%のシクロヘキサノン、20重量%のNekanilR LN(LutensolR A
P6、エトキシル化アルキルフェノールを基礎とする乳化作用および分散作用を有
する湿潤剤)及び10重量%のWettolR EM(エトキシル化ひまし油を基礎とする
非イオン性乳化剤)からなる混合物中の濃度10%乳化液として調製し、 (a)の場合はアセトンで、(b)の場合は水で希釈し、所望の濃度を得た。
P6、エトキシル化アルキルフェノールを基礎とする乳化作用および分散作用を有
する湿潤剤)及び10重量%のWettolR EM(エトキシル化ひまし油を基礎とする
非イオン性乳化剤)からなる混合物中の濃度10%乳化液として調製し、 (a)の場合はアセトンで、(b)の場合は水で希釈し、所望の濃度を得た。
【1255】 実験の終了後、本発明の化合物を用いて、未処理対照に比較して80〜100
%の阻害率又は致死率が得られる最低濃度(限界又は最低濃度)をそれぞれ測定
した。
%の阻害率又は致死率が得られる最低濃度(限界又は最低濃度)をそれぞれ測定
した。
【1256】 テトラニカス・ウルチカエ(Tetranycus urticae)(温室
ハダニ)に対する作用 成葉の第二の双葉を有するツルナシインゲンマメの鉢植えに、有効成分の水性
調製液を液が滴り落ちるまで噴霧した。植物を、成虫のダニで高程度に感染させ
、そしてこの植物に卵を産み落とさせた。温室に5日間保管した後、感染を双眼
鏡を用いて測定した。
ハダニ)に対する作用 成葉の第二の双葉を有するツルナシインゲンマメの鉢植えに、有効成分の水性
調製液を液が滴り落ちるまで噴霧した。植物を、成虫のダニで高程度に感染させ
、そしてこの植物に卵を産み落とさせた。温室に5日間保管した後、感染を双眼
鏡を用いて測定した。
【1257】 この試験において、有効成分I−9は100ppmの限界濃度を示し、一方比
較有効成分Aは400ppmの限界濃度を示した。
較有効成分Aは400ppmの限界濃度を示した。
【手続補正書】特許協力条約第34条補正の翻訳文提出書
【提出日】平成12年2月21日(2000.2.21)
【手続補正1】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】特許請求の範囲
【補正方法】変更
【補正内容】
【特許請求の範囲】
【化1】 [但し、 QがC(=CHOCH3)−COOCH3、C(=CHCH3)−COOCH3、
C(=NOCH3)−COOCH3、C(=NOCH3)−CONHCH3、N(−
OCH3)−COOCH3又は下記の基F、G、H若しくはJ:
C(=NOCH3)−COOCH3、C(=NOCH3)−CONHCH3、N(−
OCH3)−COOCH3又は下記の基F、G、H若しくはJ:
【化2】 {但し、#がフェニル環との結合を表し、 RAが水素、シアノ、ハロゲン、 C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル、C3〜C6シクロアルキル、C3〜 C6ハロシクロアルキル、C2〜C6アルケニル、C2〜C6ハロアルケニル、C2〜
C6アルキニル、C2〜C6ハロアルキニル、C1〜C6アルコキシ、C1〜C6ハロ アルコキシ、C3〜C6シクロアルキルオキシ、C3〜C6ハロシクロアルキルオキ
シ、C2〜C6アルケニルオキシ、C2〜C6ハロアルケニルオキシ、C2〜C6アル
キニルオキシ、C2〜C6ハロアルキニルオキシ、アセチルオキシ、 C1〜C6アルキルチオ、C1〜C6ハロアルキルチオ、C3〜C6シクロアルキル
チオ、C2〜C6アルケニルチオ、C2〜C6ハロアルケニルチオ、C2〜C6アルキ
ニルチオ、C2〜C6ハロアルキニルチオ、C1〜C6アルキルスルフィニル、C1 〜C6ハロアルキルスルフィニル、C3〜C6シクロアルキルスルフィニル、C2〜
C6アルケニルスルフィニル、C2〜C6ハロアルケニルスルフィニル、C2〜C6 アルキニルスルフィニル、C2〜C6ハロアルキニルスルフィニル、C1〜C6アル
キルスルホニル、C1〜C6ハロアルキルスルホニル、C3〜C6シクロアルキルス
ルホニル、C2〜C6アルケニルスルホニル、C2〜C6ハロアルケニルスルホニル
、C2〜C6アルキニルスルホニル、C2〜C6ハロアルキニルスルホニル、 アミノ、C1〜C6アルキルアミノ、C1〜C6ジアルキルアミノ、C1〜C6アル
コキシアミノ、(C1〜C6アルキル)(C1〜C6アルコキシ)アミノ、又は 1〜3個の基R4で置換されていても良い複素環を表し; RBが水素、C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル、C3〜C6シクロアル キル、C2〜C6アルケニル、C2〜C6ハロアルケニル、C2〜C6アルキニル又は
C2〜C6ハロアルキニルを表し; RCが水素、C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル、C3〜C6シクロアル キル、C3〜C6ハロシクロアルキル、C2〜C6アルケニル、C2〜C6ハロアルケ
ニル、C2〜C6アルキニル、C2〜C6ハロアルキニル、ヒドロキシル、C1〜C2 アルコキシ、アセチルオキシ、C2〜C4アルキルカルボニル又はC2〜C4アルコ
キシカルボニルを表す} を表し; Xが基Y2 pで置換されていても良く、1〜4個の窒素原子、又は1〜3個の窒
素原子及び1個の硫黄原子若しくは酸素原子を含んでいる5員のヘテロアリール
を表し; Y、Y1がハロゲン、シアノ、ニトロ、C1〜C4アルキル、C1〜C4ハロアル キル、C2〜C6アルケニル、C2〜C6ハロアルケニル又はC1〜C4アルコキシを
表し; Y2がハロゲン、シアノ、ニトロ、C1〜C4アルキル、C1〜C4ハロアルキル 、C2〜C6アルケニル、C2〜C6ハロアルケニル、C2〜C6アルキニル、C1〜 C4アルコキシを表すか、或いは フェニル、フェノキシ又はベンジル {この芳香族環は、部分的に若しくは完全にハロゲン化されていても、又は 1〜3個の以下の基R4: ハロゲン、シアノ、ニトロ、ヒドロキシル、メルカプト、アミノ、カルボキシ
ル、アミノカルボニル、アミノチオカルボニル、アルキル、ハロアルキル、アル
ケニル、アルケニルオキシ、アルキニルオキシ、アルコキシ、ハロアルコキシ、
アルキルチオ、アルキルアミノ、ジアルキルアミノ、ホルミル、アルキルカルボ
ニル、アルキルスルホニル、アルキルスルホキシル、アルコキシカルボニル、ア
ルキルカルボニルオキシ、アルキルアミノカルボニル、ジアルキルアミノカルボ
ニル、アルキルアミノチオカルボニル、ジアルキルチオカルボニル(これらの基
のアルキル基は、1〜6個の炭素原子を、そしてアルケニル基又はアルキニル基
は、2〜8個の炭素原子を含んでいる)であるか、及び/又は 1〜3個の以下の基: シクロアルキル、シクロアルコキシ、ヘテロシクリル、ヘテロシクリルオキシ
(この環式基は、3〜10環員である)、 アリール、アリールオキシ、アリールチオ、アリールC1〜C6アルコキシ、ア
リールC1〜C6アルキル、ヘテロアリール、ヘテロアリールオキシ、ヘテロアリ
ールチオを表し、かつこのアリール基は6〜10環員であり、ヘテロアリール基
は5又は6環員であるのが好ましく、かつ前記環式基は、部分的に若しくは完全
にハロゲン化されていても、或いは以下の1〜3個の基R5又は1個若しくは2 個の基R6で置換されていても良い:即ち、 R5がハロゲン、シアノ、ニトロ、ヒドロキシル、C1〜C6アルキル、C1〜C 6 ハロアルキル、C1〜C6アルキルカルボニル、C3〜C6シクロアルキル、C1〜
C6アルコキシ、C1〜C6ハロアルコキシ、C1〜C6アルコキシカルボニル、C1 〜C6アルキルチオ、C1〜C6アルキルアミノ、ジC1〜C6アルキルアミノ、C2 〜C6アルケニル、C2〜C6アルケニルオキシ、C3〜C6アルキニルオキシ及び ハロゲン化されていても良いC1〜C4アルキレンジオキシを表し;そして R6がC(=NORd)−Γl−Rd’(Rdが水素又はC1〜C6アルキルを表し 、Γが酸素、硫黄又はNRdを表し、そしてlが0又は1を表す)を表し; を有していても良い} を表し; m、nが0、1又は2を表し、m又はnが2である場合、基Y及びY1は相互 に異なっていても良く; pが0、1、2又は3を表し、pが2又は3である場合、基Y2は相互に異な っていても良く、 かつQがC(=CHOCH3)−COOCH3、C(=CHOCH3)−CON HCH3又はC(=NOCH3)−COOCH3を表す場合は、指数mは1又は2 である] で表されるヘテロアリール置換ベンジルフェニルエーテル及びその塩。
C6アルキニル、C2〜C6ハロアルキニル、C1〜C6アルコキシ、C1〜C6ハロ アルコキシ、C3〜C6シクロアルキルオキシ、C3〜C6ハロシクロアルキルオキ
シ、C2〜C6アルケニルオキシ、C2〜C6ハロアルケニルオキシ、C2〜C6アル
キニルオキシ、C2〜C6ハロアルキニルオキシ、アセチルオキシ、 C1〜C6アルキルチオ、C1〜C6ハロアルキルチオ、C3〜C6シクロアルキル
チオ、C2〜C6アルケニルチオ、C2〜C6ハロアルケニルチオ、C2〜C6アルキ
ニルチオ、C2〜C6ハロアルキニルチオ、C1〜C6アルキルスルフィニル、C1 〜C6ハロアルキルスルフィニル、C3〜C6シクロアルキルスルフィニル、C2〜
C6アルケニルスルフィニル、C2〜C6ハロアルケニルスルフィニル、C2〜C6 アルキニルスルフィニル、C2〜C6ハロアルキニルスルフィニル、C1〜C6アル
キルスルホニル、C1〜C6ハロアルキルスルホニル、C3〜C6シクロアルキルス
ルホニル、C2〜C6アルケニルスルホニル、C2〜C6ハロアルケニルスルホニル
、C2〜C6アルキニルスルホニル、C2〜C6ハロアルキニルスルホニル、 アミノ、C1〜C6アルキルアミノ、C1〜C6ジアルキルアミノ、C1〜C6アル
コキシアミノ、(C1〜C6アルキル)(C1〜C6アルコキシ)アミノ、又は 1〜3個の基R4で置換されていても良い複素環を表し; RBが水素、C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル、C3〜C6シクロアル キル、C2〜C6アルケニル、C2〜C6ハロアルケニル、C2〜C6アルキニル又は
C2〜C6ハロアルキニルを表し; RCが水素、C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル、C3〜C6シクロアル キル、C3〜C6ハロシクロアルキル、C2〜C6アルケニル、C2〜C6ハロアルケ
ニル、C2〜C6アルキニル、C2〜C6ハロアルキニル、ヒドロキシル、C1〜C2 アルコキシ、アセチルオキシ、C2〜C4アルキルカルボニル又はC2〜C4アルコ
キシカルボニルを表す} を表し; Xが基Y2 pで置換されていても良く、1〜4個の窒素原子、又は1〜3個の窒
素原子及び1個の硫黄原子若しくは酸素原子を含んでいる5員のヘテロアリール
を表し; Y、Y1がハロゲン、シアノ、ニトロ、C1〜C4アルキル、C1〜C4ハロアル キル、C2〜C6アルケニル、C2〜C6ハロアルケニル又はC1〜C4アルコキシを
表し; Y2がハロゲン、シアノ、ニトロ、C1〜C4アルキル、C1〜C4ハロアルキル 、C2〜C6アルケニル、C2〜C6ハロアルケニル、C2〜C6アルキニル、C1〜 C4アルコキシを表すか、或いは フェニル、フェノキシ又はベンジル {この芳香族環は、部分的に若しくは完全にハロゲン化されていても、又は 1〜3個の以下の基R4: ハロゲン、シアノ、ニトロ、ヒドロキシル、メルカプト、アミノ、カルボキシ
ル、アミノカルボニル、アミノチオカルボニル、アルキル、ハロアルキル、アル
ケニル、アルケニルオキシ、アルキニルオキシ、アルコキシ、ハロアルコキシ、
アルキルチオ、アルキルアミノ、ジアルキルアミノ、ホルミル、アルキルカルボ
ニル、アルキルスルホニル、アルキルスルホキシル、アルコキシカルボニル、ア
ルキルカルボニルオキシ、アルキルアミノカルボニル、ジアルキルアミノカルボ
ニル、アルキルアミノチオカルボニル、ジアルキルチオカルボニル(これらの基
のアルキル基は、1〜6個の炭素原子を、そしてアルケニル基又はアルキニル基
は、2〜8個の炭素原子を含んでいる)であるか、及び/又は 1〜3個の以下の基: シクロアルキル、シクロアルコキシ、ヘテロシクリル、ヘテロシクリルオキシ
(この環式基は、3〜10環員である)、 アリール、アリールオキシ、アリールチオ、アリールC1〜C6アルコキシ、ア
リールC1〜C6アルキル、ヘテロアリール、ヘテロアリールオキシ、ヘテロアリ
ールチオを表し、かつこのアリール基は6〜10環員であり、ヘテロアリール基
は5又は6環員であるのが好ましく、かつ前記環式基は、部分的に若しくは完全
にハロゲン化されていても、或いは以下の1〜3個の基R5又は1個若しくは2 個の基R6で置換されていても良い:即ち、 R5がハロゲン、シアノ、ニトロ、ヒドロキシル、C1〜C6アルキル、C1〜C 6 ハロアルキル、C1〜C6アルキルカルボニル、C3〜C6シクロアルキル、C1〜
C6アルコキシ、C1〜C6ハロアルコキシ、C1〜C6アルコキシカルボニル、C1 〜C6アルキルチオ、C1〜C6アルキルアミノ、ジC1〜C6アルキルアミノ、C2 〜C6アルケニル、C2〜C6アルケニルオキシ、C3〜C6アルキニルオキシ及び ハロゲン化されていても良いC1〜C4アルキレンジオキシを表し;そして R6がC(=NORd)−Γl−Rd’(Rdが水素又はC1〜C6アルキルを表し 、Γが酸素、硫黄又はNRdを表し、そしてlが0又は1を表す)を表し; を有していても良い} を表し; m、nが0、1又は2を表し、m又はnが2である場合、基Y及びY1は相互 に異なっていても良く; pが0、1、2又は3を表し、pが2又は3である場合、基Y2は相互に異な っていても良く、 かつQがC(=CHOCH3)−COOCH3、C(=CHOCH3)−CON HCH3又はC(=NOCH3)−COOCH3を表す場合は、指数mは1又は2 である] で表されるヘテロアリール置換ベンジルフェニルエーテル及びその塩。
【化3】 で表される請求項1に記載のヘテロアリール置換ベンジルフェニルエーテル。
【化4】 [但し、置換基Q、Y1及びXがそれぞれ請求項1と同義であり、Y1’が水素を
表す] で表されるヘテロアリール置換ベンジルフェニルエーテル。
表す] で表されるヘテロアリール置換ベンジルフェニルエーテル。
【化5】 [但し、置換基は請求項1と同義である] で表されるフェノールを、式III:
【化6】 [但し、Yn及びQが請求項1と同義であり、Lが求核性の開裂基を表す] で表されるベンジル化合物と反応させることを特徴とする製造方法。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.7 識別記号 FI テーマコート゛(参考) A01N 43/76 A01N 43/76 43/80 101 43/80 101 C07D 233/68 C07D 233/68 249/08 249/08 249/12 249/12 261/08 261/08 261/12 261/12 263/32 263/32 403/12 403/12 413/12 413/12 (81)指定国 EP(AT,BE,CH,CY, DE,DK,ES,FI,FR,GB,GR,IE,I T,LU,MC,NL,PT,SE),EA(AM,AZ ,BY,KG,KZ,MD,RU,TJ,TM),AL ,AU,BG,BR,BY,CA,CN,CZ,GE, HU,ID,IL,IN,JP,KR,KZ,LT,L V,MK,MX,NO,NZ,PL,RO,RU,SG ,SI,SK,TR,UA,US (72)発明者 グロテ,トーマス ドイツ、D−67105、シファーシュタット、 ブレスラウアー、シュトラーセ、6 (72)発明者 ザウター,フーベルト ドイツ、D−68167、マンハイム、ネカル プロメナーデ、20 (72)発明者 ゲツ,ノルベルト ドイツ、D−67547、ヴォルムス、シェフ ァーシュトラーセ、25 (72)発明者 バイァ,ヘルベルト ドイツ、D−68159、マンハイム、デー3. 4 (72)発明者 グラメノス,ヴァシリオス ドイツ、D−67063、ルートヴィッヒスハ ーフェン、ボルズィッヒシュトラーセ、5 (72)発明者 ギプザー,アンドレアス ドイツ、D−68159、マンハイム、ベー4. 4 (72)発明者 ミュラー,ベルント ドイツ、D−67227、フランケンタール、 ジャン−ガンス−シュトラーセ、21 (72)発明者 プトック,アルネ ドイツ、D−67067、ルートヴィッヒスハ ーフェン、アイヒェンシュトラーセ、23 (72)発明者 アマーマン,エーバーハルト ドイツ、D−64646、ヘペンハイム、フォ ン−ガーゲルン−シュトラーセ、2 (72)発明者 ロレンツ,ギーゼラ ドイツ、D−67434、ノイシュタット、エ ルレンヴェーク、13 (72)発明者 シュトラトマン,ズィークフリート ドイツ、D−67117、リムブルガーホーフ、 ドナースベルクシュトラーセ、9 (72)発明者 ハリース,フォルカー ドイツ、D−67227、フランケンタール、 イメンゲルテンヴェーク、29エー (72)発明者 クルマン,オリーファー ドイツ、D−68199、マンハイム、ハイン リヒ−ハイネ−シュトラーセ、27 Fターム(参考) 4C056 AA01 AB01 AC01 AD01 AE03 BB03 4C063 AA01 BB08 CC41 CC47 CC51 DD25 DD41 DD47 EE03 4H011 AA01 AC04 BA01 BB09 BB10 BC01 BC03 BC05 BC07 BC08 BC09 BC18 BC19 BC20 BC22 DA02 DA04 DA13 DA15 DA16 DC01 DD03 DE15 DH10 【要約の続き】 ル、ハロアルキルスルフィニル、シクロアルキルスルフ ィニル、アルケニルスルフィニル、ハロアルケニルスル フィニル、アルキニルスルフィニル、ハロアルキニルス ルフィニル、アルキルスルホニル、ハロアルキルスルホ ニル、シクロアルキルスルホニル、アルケニルスルホニ ル、ハロアルケニルスルホニル、アルキニルスルホニ ル、ハロアルキニルスルホニル、アミノ、アルキルアミ ノ、ジアルキルアミノ、アルコキシアミノ、アルキルア ルコキシアミノ、又は1〜3個の基R4で置換されてい ても良い複素環を表し;RBが水素、アルキル、ハロア ルキル、シクロアルキル、アルケニル、ハロアルケニ ル、アルキニル又はハロアルキニルを表し;RCが水 素、アルキル、ハロアルキル、シクロアルキル、ハロシ クロアルキル、アルケニル、ハロアルケニル、アルキニ ル、ハロアルキニル、ヒドロキシル、アルコキシ、アセ チルオキシ、アルキルカルボニル又はアルコキシカルボ ニルを表す}を表し;Xが基Y2 pで置換されていても良 く、1〜4個の窒素原子、又は1〜3個の窒素原子及び 1個の硫黄原子若しくは酸素原子を含んでいる5員のヘ テロアリールを表し;Y、Y1が明細書に定義されてお り;m、nが0、1又は2を表し、m又はnが2である 場合、基Y及びY1は相互に異なっていても良く;pが 0、1、2又は3を表し、pが2又は3である場合、基 Y2は相互に異なっていても良い]で表されるヘテロア リール置換ベンジルフェニルエーテル及びその塩、化合 物Iの製造方法並びに化合物Iの有害菌類及び有害動物 防除用としての使用法が開示されている。
Claims (10)
- 【請求項1】 式I: 【化1】 [但し、 QがC(=CHOCH3)−COOCH3、C(=CHCH3)−COOCH3、
C(=NOCH3)−COOCH3、C(=NOCH3)−CONHCH3、N(−
OCH3)−COOCH3又は下記の基F、G、H若しくはJ: 【化2】 {但し、#がフェニル環との結合を表し、 RAが水素、シアノ、ハロゲン、 C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル、C3〜C6シクロアルキル、C3〜 C6ハロシクロアルキル、C2〜C6アルケニル、C2〜C6ハロアルケニル、C2〜
C6アルキニル、C2〜C6ハロアルキニル、C1〜C6アルコキシ、C1〜C6ハロ アルコキシ、C3〜C6シクロアルキルオキシ、C3〜C6ハロシクロアルキルオキ
シ、C2〜C6アルケニルオキシ、C2〜C6ハロアルケニルオキシ、C2〜C6アル
キニルオキシ、C2〜C6ハロアルキニルオキシ、アセチルオキシ、 C1〜C6アルキルチオ、C1〜C6ハロアルキルチオ、C3〜C6シクロアルキル
チオ、C2〜C6アルケニルチオ、C2〜C6ハロアルケニルチオ、C2〜C6アルキ
ニルチオ、C2〜C6ハロアルキニルチオ、C1〜C6アルキルスルフィニル、C1 〜C6ハロアルキルスルフィニル、C3〜C6シクロアルキルスルフィニル、C2〜
C6アルケニルスルフィニル、C2〜C6ハロアルケニルスルフィニル、C2〜C6 アルキニルスルフィニル、C2〜C6ハロアルキニルスルフィニル、C1〜C6アル
キルスルホニル、C1〜C6ハロアルキルスルホニル、C3〜C6シクロアルキルス
ルホニル、C2〜C6アルケニルスルホニル、C2〜C6ハロアルケニルスルホニル
、C2〜C6アルキニルスルホニル、C2〜C6ハロアルキニルスルホニル、 アミノ、C1〜C6アルキルアミノ、C1〜C6ジアルキルアミノ、C1〜C6アル
コキシアミノ、(C1〜C6アルキル)(C1〜C6アルコキシ)アミノ、又は 1〜3個の基R4で置換されていても良い複素環を表し; RBが水素、C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル、C3〜C6シクロアル キル、C2〜C6アルケニル、C2〜C6ハロアルケニル、C2〜C6アルキニル又は
C2〜C6ハロアルキニルを表し; RCが水素、C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル、C3〜C6シクロアル キル、C3〜C6ハロシクロアルキル、C2〜C6アルケニル、C2〜C6ハロアルケ
ニル、C2〜C6アルキニル、C2〜C6ハロアルキニル、ヒドロキシル、C1〜C2 アルコキシ、アセチルオキシ、C2〜C4アルキルカルボニル又はC2〜C4アルコ
キシカルボニルを表す} を表し; Xが基Y2 pで置換されていても良く、1〜4個の窒素原子、又は1〜3個の窒
素原子及び1個の硫黄原子若しくは酸素原子を含んでいる5員のヘテロアリール
を表し; Y、Y1がハロゲン、シアノ、ニトロ、C1〜C4アルキル、C1〜C4ハロアル キル、C2〜C6アルケニル、C2〜C6ハロアルケニル又はC1〜C4アルコキシを
表し; Y2がハロゲン、シアノ、ニトロ、C1〜C4アルキル、C1〜C4ハロアルキル 、C2〜C6アルケニル、C2〜C6ハロアルケニル、C2〜C6アルキニル、C1〜 C4アルコキシを表すか、或いは フェニル、フェノキシ又はベンジル {この芳香族環は、部分的に若しくは完全にハロゲン化されていても、又は 1〜3個の以下の基R4: ハロゲン、シアノ、ニトロ、ヒドロキシル、メルカプト、アミノ、カルボキシ
ル、アミノカルボニル、アミノチオカルボニル、アルキル、ハロアルキル、アル
ケニル、アルケニルオキシ、アルキニルオキシ、アルコキシ、ハロアルコキシ、
アルキルチオ、アルキルアミノ、ジアルキルアミノ、ホルミル、アルキルカルボ
ニル、アルキルスルホニル、アルキルスルホキシル、アルコキシカルボニル、ア
ルキルカルボニルオキシ、アルキルアミノカルボニル、ジアルキルアミノカルボ
ニル、アルキルアミノチオカルボニル、ジアルキルチオカルボニル(これらの基
のアルキル基は、1〜6個の炭素原子を、そしてアルケニル基又はアルキニル基
は、2〜8個の炭素原子を含んでいる)であるか、及び/又は 1〜3個の以下の基: シクロアルキル、シクロアルコキシ、ヘテロシクリル、ヘテロシクリルオキシ
(この環式基は、3〜10環員である)、 アリール、アリールオキシ、アリールチオ、アリールC1〜C6アルコキシ、ア
リールC1〜C6アルキル、ヘテロアリール、ヘテロアリールオキシ、ヘテロアリ
ールチオを表し、かつこのアリール基は6〜10環員であり、ヘテロアリール基
は5又は6環員であるのが好ましく、かつ前記環式基は、部分的に若しくは完全
にハロゲン化されていても、或いは以下の1〜3個の基R5又は1個若しくは2 個の基R6で置換されていても良い:即ち、 R5がハロゲン、シアノ、ニトロ、ヒドロキシル、C1〜C6アルキル、C1〜C 6 ハロアルキル、C1〜C6アルキルカルボニル、C3〜C6シクロアルキル、C1〜
C6アルコキシ、C1〜C6ハロアルコキシ、C1〜C6アルコキシカルボニル、C1 〜C6アルキルチオ、C1〜C6アルキルアミノ、ジ−C1〜C6アルキルアミノ、 C2〜C6アルケニル、C2〜C6アルケニルオキシ、C3〜C6アルキニルオキシ及
びハロゲン化されていても良いC1〜C4アルキレンジオキシを表し;そして R6がC(=NORd)−Γl−Rd’(Rdが水素又はC1〜C6アルキルを表し 、Γが酸素、硫黄又はNRdを表し、そしてlが0又は1を表す)を表し; を有していても良い} を表し; m、nが0、1又は2を表し、m又はnが2である場合、基Y及びY1は相互 に異なっていても良く; pが0、1、2又は3を表し、pが2又は3である場合、基Y2は相互に異な っていても良い] で表されるヘテロアリール置換ベンジルフェニルエーテル及びその塩。 - 【請求項2】 式I’: 【化3】 で表される請求項1に記載のヘテロアリール置換ベンジルフェニルエーテル。
- 【請求項3】 QがC(=CHOCH3)−COOCH3、C(=CHCH3 )−COOCH3、C(=NOCH3)−COOCH3、C(=NOCH3)−CO
NHCH3又はN(−OCH3)−COOCH3を表す請求項1に記載の式Iで表 されるヘテロアリール置換ベンジルフェニルエーテル。 - 【請求項4】 QがC(=CHOCH3)−COOCH3、C(=CHCH3 )−COOCH3、C(=NOCH3)−COOCH3、C(=NOCH3)−CO
NHCH3又はN(−OCH3)−COOCH3を表す請求項2に記載の式I’で 表されるヘテロアリール置換ベンジルフェニルエーテル。 - 【請求項5】 式I” 【化4】 [但し、置換基Q、Y1及びXがそれぞれ請求項1と同義であり、Y1’が水素を
表す] で表されるヘテロアリール置換ベンジルフェニルエーテル。 - 【請求項6】 請求項1に記載の式Iで表される化合物を製造する方法であ
って、 式II: 【化5】 [但し、置換基は請求項1と同義である] で表されるフェノールを、式III: 【化6】 [但し、Yn及びQが請求項1と同義であり、Lが求核性の開裂基を表す] で表されるベンジル化合物と反応させることを特徴とする製造方法。 - 【請求項7】 固体坦体又は液体坦体及び請求項1に記載の式Iで表される
化合物を含む、有害動物又は有害菌類の防除に好適な組成物。 - 【請求項8】 請求項1に記載の化合物Iの、有害動物又は有害菌類の防除
に好適な組成物の製造用としての使用法。 - 【請求項9】 有害菌類の防除方法であって、 有効量の、請求項1に記載の式Iで表される化合物を用いて、有害菌類、或い
は菌類の感染から保護されるべき資材、植物、土壌又は種子を処理することを特
徴とする方法。 - 【請求項10】 有害動物の防除方法であって、 有効量の、請求項1に記載の式Iで表される化合物を用いて、有害動物、或い
はこれらから保護されるべき資材、植物、土壌又は種子を処理することを特徴と
する方法。
Applications Claiming Priority (5)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE19809995 | 1998-03-09 | ||
| DE1998122576 DE19822576A1 (de) | 1998-05-20 | 1998-05-20 | Heteroarylsubstituierte Benzylphenylether, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung zur Bekämpfung von Schadpilzen und tierischen Schädlingen |
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|---|---|
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|---|---|---|---|
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Cited By (19)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2013502412A (ja) * | 2010-04-21 | 2013-01-24 | オスコテク インコーポレイテッド | α−アリールメトキシアクリレート誘導体、その調製方法及びこれを含む医薬組成物 |
| WO2014104384A1 (ja) * | 2012-12-27 | 2014-07-03 | 住友化学株式会社 | テトラゾリノン化合物及びその用途 |
| WO2014104382A1 (ja) * | 2012-12-27 | 2014-07-03 | 住友化学株式会社 | テトラゾリノン化合物及びその用途 |
| WO2014104268A1 (ja) * | 2012-12-27 | 2014-07-03 | 住友化学株式会社 | テトラゾリノン化合物及びその用途 |
| JP2014141451A (ja) * | 2012-09-28 | 2014-08-07 | Sumitomo Chemical Co Ltd | テトラゾリノン化合物及びその用途 |
| WO2014175465A1 (ja) * | 2013-04-26 | 2014-10-30 | 住友化学株式会社 | テトラゾリノン化合物及びその用途 |
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| WO2016088747A1 (ja) * | 2014-12-01 | 2016-06-09 | 日産化学工業株式会社 | ヒドラゾン誘導体及び有害生物防除剤 |
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Families Citing this family (35)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| GB9924692D0 (en) * | 1999-10-20 | 1999-12-22 | Hoechst Schering Agrevo Gmbh | Wood treatment |
| JP2004531551A (ja) * | 2001-05-15 | 2004-10-14 | バイエル・クロツプサイエンス・アクチエンゲゼルシヤフト | 殺菌剤として使用されるヘテロシクリルフェニルベンジルエーテル |
| ES2399241T3 (es) | 2004-11-18 | 2013-03-26 | Synta Pharmaceuticals Corporation | Compuestos de triazol que modulan la actividad de HSP90 |
| EP1934185A1 (en) | 2005-08-12 | 2008-06-25 | Synta Pharmaceuticals Corporation | Pyrazole compounds that modulate hsp90 activity |
| TWI446910B (zh) * | 2005-08-18 | 2014-08-01 | Synta Pharmaceuticals Corp | 調節hsp90活性的三唑化合物 |
| JP5441690B2 (ja) * | 2006-05-25 | 2014-03-12 | シンタ ファーマシューティカルズ コーポレーション | Hsp90活性を調節するトリアゾール化合物 |
| TWI490212B (zh) * | 2006-05-25 | 2015-07-01 | Synta Pharmaceuticals Corp | 調節hsp90活性之三唑化合物 |
| CA2653327A1 (en) * | 2006-05-25 | 2007-12-06 | Synta Pharmaceuticals Corp. | Compounds that modulate hsp90 activity and methods for identifying same |
| AU2007267859B2 (en) | 2006-05-25 | 2012-04-12 | Synta Pharmaceuticals Corp. | Triazole compounds that modulate Hsp90 activity |
| CA2722858C (en) | 2008-04-30 | 2017-08-29 | Siemens Medical Solutions Usa, Inc. | Substrate based pet imaging agents |
| US9205086B2 (en) | 2010-04-19 | 2015-12-08 | Synta Pharmaceuticals Corp. | Cancer therapy using a combination of a Hsp90 inhibitory compounds and a EGFR inhibitor |
| CA2853806C (en) | 2011-11-02 | 2020-07-14 | Synta Pharmaceuticals Corp. | Combination therapy of hsp90 inhibitors with platinum-containing agents |
| US9439899B2 (en) | 2011-11-02 | 2016-09-13 | Synta Pharmaceuticals Corp. | Cancer therapy using a combination of HSP90 inhibitors with topoisomerase I inhibitors |
| JP2014533299A (ja) | 2011-11-14 | 2014-12-11 | シンタ ファーマシューティカルズ コーポレーション | Braf阻害剤とhsp90阻害剤の組合せ療法 |
| WO2013092224A1 (en) | 2011-12-21 | 2013-06-27 | Basf Se | Use of strobilurin type compounds for combating phytopathogenic fungi resistant to qo inhibitors |
| JP6107377B2 (ja) * | 2012-04-27 | 2017-04-05 | 住友化学株式会社 | テトラゾリノン化合物及びその用途 |
| EP2927218B1 (en) | 2012-11-29 | 2018-07-04 | Sumitomo Chemical Company, Limited | Tetrazolinone compound and use thereof |
| EP2815647A1 (en) | 2013-06-18 | 2014-12-24 | Basf Se | Novel strobilurin-type compounds for combating phytopathogenic fungi |
| CN105392779B (zh) * | 2013-07-31 | 2018-01-19 | 住友化学株式会社 | 四唑啉酮化合物及其用途 |
| US10091998B2 (en) | 2013-10-28 | 2018-10-09 | Sumitomo Chemical Company, Limited | Tetrazolinone compound and use thereof |
| CN103951612A (zh) * | 2014-03-11 | 2014-07-30 | 浙江工业大学 | 一种肟醚乙酸酯类化合物及其制备方法与应用 |
| WO2015147337A1 (ja) | 2014-03-28 | 2015-10-01 | 住友化学株式会社 | テトラゾリノン化合物及びその用途 |
| JP6624053B2 (ja) | 2014-03-28 | 2019-12-25 | 住友化学株式会社 | テトラゾリノン化合物及びその用途 |
| EA033465B1 (ru) | 2015-01-22 | 2019-10-31 | Basf Agro Bv | Трехкомпонентная гербицидная комбинация, включающая сафлуфенацил |
| JP6875369B2 (ja) | 2015-07-10 | 2021-05-26 | ビーエーエスエフ アグロ ベー.ブイ. | シンメチリン及びピロキサスルホンを含む除草剤組成物 |
| US11219212B2 (en) | 2015-07-10 | 2022-01-11 | BASF Agro B.V. | Herbicidal composition comprising cinmethylin and imazamox |
| BR112018000482B1 (pt) | 2015-07-10 | 2022-11-22 | BASF Agro B.V. | Composição herbicida, uso da composição e método para o controle da vegetação indesejada |
| US20180192647A1 (en) | 2015-07-10 | 2018-07-12 | BASF Agro B.V. | Herbicidal composition comprising cinmethylin and acetochlor or pretilachlor |
| HUE044213T2 (hu) | 2015-07-10 | 2019-10-28 | Basf Agro Bv | Cinmetilint és petoxamidot tartalmazó herbicid készítmény |
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| US11219215B2 (en) | 2015-07-10 | 2022-01-11 | BASF Agro B.V. | Herbicidal composition comprising cinmethylin and specific inhibitors of protoporphyrinogen oxidase |
| BR112018000490A2 (pt) | 2015-07-10 | 2018-09-11 | Basf Agro Bv | uso de (±)-2-exo-(2-metilbenzilóxi)-1-metil-4-isopropil-7-oxabiciclo[2.2.1]heptano, método de controle da vegetação indesejável, uso e composição herbicida |
| CN112724074A (zh) * | 2021-01-18 | 2021-04-30 | 浙江工业大学 | 4-(吡啶-2-基)-4’-三氟甲基氧基苯基苄基醚衍生物及其制备方法与除草应用 |
Family Cites Families (7)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| ES2053258T3 (es) * | 1987-02-09 | 1994-07-16 | Zeneca Ltd | Fungicidas. |
| DE4030038A1 (de) * | 1990-09-22 | 1992-03-26 | Basf Ag | Ortho-substituierte phenylessigsaeureamide |
| DE4116090A1 (de) * | 1991-05-17 | 1992-11-19 | Basf Ag | (alpha)-phenylacrylsaeurederivate, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung zur bekaempfung von schaedlingen und schadpilzen |
| DE4124989A1 (de) * | 1991-07-27 | 1993-02-04 | Basf Ag | (beta)-substituierte zimtsaeurederivate |
| JP2771334B2 (ja) * | 1995-05-16 | 1998-07-02 | イー・アイ・デユポン・ドウ・ヌムール・アンド・カンパニー | 殺菌・殺カビ性環状アミド類 |
| CA2206151A1 (en) * | 1996-06-06 | 1997-12-06 | Rohm And Haas Company | Benzyloxy substituted aromatics and their use as fungicides and insecticides |
| BR9709724A (pt) * | 1996-06-12 | 1999-08-10 | Novartis Ag | Pesticidas |
-
1999
- 1999-02-25 US US09/623,178 patent/US6583090B1/en not_active Expired - Fee Related
- 1999-02-25 WO PCT/EP1999/001198 patent/WO1999046246A1/de not_active Ceased
- 1999-02-25 AU AU32540/99A patent/AU3254099A/en not_active Abandoned
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- 1999-02-25 EP EP99939139A patent/EP1062208A1/de not_active Withdrawn
Cited By (46)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US8772290B2 (en) | 2010-04-21 | 2014-07-08 | Oscotech Inc. | Alpha-arylmethoxyacrylate derivative, preparation method thereof, and pharmaceutical composition containing same |
| JP2013502412A (ja) * | 2010-04-21 | 2013-01-24 | オスコテク インコーポレイテッド | α−アリールメトキシアクリレート誘導体、その調製方法及びこれを含む医薬組成物 |
| JP2015027978A (ja) * | 2012-09-28 | 2015-02-12 | 住友化学株式会社 | テトラゾリノン化合物及びその用途 |
| JP2014141451A (ja) * | 2012-09-28 | 2014-08-07 | Sumitomo Chemical Co Ltd | テトラゾリノン化合物及びその用途 |
| WO2014104384A1 (ja) * | 2012-12-27 | 2014-07-03 | 住友化学株式会社 | テトラゾリノン化合物及びその用途 |
| WO2014104382A1 (ja) * | 2012-12-27 | 2014-07-03 | 住友化学株式会社 | テトラゾリノン化合物及びその用途 |
| WO2014104268A1 (ja) * | 2012-12-27 | 2014-07-03 | 住友化学株式会社 | テトラゾリノン化合物及びその用途 |
| US9560850B2 (en) | 2012-12-27 | 2017-02-07 | Sumitomo Chemical Company, Limited | Tetrazolinone compound and use thereof |
| WO2014175465A1 (ja) * | 2013-04-26 | 2014-10-30 | 住友化学株式会社 | テトラゾリノン化合物及びその用途 |
| JPWO2014175465A1 (ja) * | 2013-04-26 | 2017-02-23 | 住友化学株式会社 | テトラゾリノン化合物及びその用途 |
| US9867372B2 (en) | 2013-04-26 | 2018-01-16 | Sumitomo Chemical Company, Limited | Tetrazolinone compound and use of same |
| WO2014192953A1 (ja) * | 2013-05-29 | 2014-12-04 | 住友化学株式会社 | テトラゾリノン化合物及びその用途 |
| US9675072B2 (en) | 2013-05-29 | 2017-06-13 | Sumitomo Chemical Company, Limited | Tetrazolinone compound and application of same |
| JPWO2014192953A1 (ja) * | 2013-05-29 | 2017-02-23 | 住友化学株式会社 | テトラゾリノン化合物及びその用途 |
| CN105324373B (zh) * | 2013-07-12 | 2018-02-16 | 住友化学株式会社 | 四唑啉酮化合物及其应用 |
| US9888688B2 (en) | 2013-07-12 | 2018-02-13 | Sumitomo Chemical Company, Limited | Tetrazolinone compounds and applications thereof |
| JPWO2015005499A1 (ja) * | 2013-07-12 | 2017-03-02 | 住友化学株式会社 | テトラゾリノン化合物及びその用途 |
| CN105324373A (zh) * | 2013-07-12 | 2016-02-10 | 住友化学株式会社 | 四唑啉酮化合物及其应用 |
| WO2015005499A1 (ja) * | 2013-07-12 | 2015-01-15 | 住友化学株式会社 | テトラゾリノン化合物及びその用途 |
| US9521848B2 (en) | 2013-07-31 | 2016-12-20 | Sumitomo Chemical Company, Limited | Tetrazolinone compound and use therefor |
| JPWO2015016372A1 (ja) * | 2013-07-31 | 2017-03-02 | 住友化学株式会社 | テトラゾリノン化合物及びその用途 |
| WO2015016372A1 (ja) * | 2013-07-31 | 2015-02-05 | 住友化学株式会社 | テトラゾリノン化合物及びその用途 |
| WO2015030217A1 (ja) * | 2013-08-29 | 2015-03-05 | 住友化学株式会社 | テトラゾリノン化合物及びその用途 |
| CN105593217B (zh) * | 2013-08-29 | 2018-05-25 | 住友化学株式会社 | 四唑啉酮化合物及其用途 |
| CN105593217A (zh) * | 2013-08-29 | 2016-05-18 | 住友化学株式会社 | 四唑啉酮化合物及其用途 |
| JPWO2015030217A1 (ja) * | 2013-08-29 | 2017-03-02 | 住友化学株式会社 | テトラゾリノン化合物及びその用途 |
| US9730448B2 (en) | 2013-08-29 | 2017-08-15 | Sumitomo Chemical Company, Limited | Tetrazolinone compound and use of same |
| WO2015046480A1 (ja) * | 2013-09-25 | 2015-04-02 | 住友化学株式会社 | テトラゾリノン化合物及びその用途 |
| US9635857B2 (en) | 2013-10-25 | 2017-05-02 | Sumitomo Chemical Company, Limited | Tetrazolinone compound and use thereof |
| WO2015060461A1 (ja) * | 2013-10-25 | 2015-04-30 | 住友化学株式会社 | テトラゾリノン化合物及びその用途 |
| JPWO2015060461A1 (ja) * | 2013-10-25 | 2017-03-09 | 住友化学株式会社 | テトラゾリノン化合物及びその用途 |
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| WO2015088038A1 (ja) * | 2013-12-12 | 2015-06-18 | 住友化学株式会社 | 芳香族化合物及びその用途 |
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| WO2015147336A1 (ja) * | 2014-03-28 | 2015-10-01 | 住友化学株式会社 | 芳香族化合物及びその用途 |
| JPWO2015147332A1 (ja) * | 2014-03-28 | 2017-04-13 | 住友化学株式会社 | テトラゾリノン化合物及びその用途 |
| US9788547B2 (en) | 2014-03-28 | 2017-10-17 | Sumitomo Chemical Company, Limited | Aromatic compound and uses thereof |
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| WO2015147314A1 (ja) * | 2014-03-28 | 2015-10-01 | 住友化学株式会社 | 芳香族化合物及びその用途 |
| WO2015147332A1 (ja) * | 2014-03-28 | 2015-10-01 | 住友化学株式会社 | テトラゾリノン化合物及びその用途 |
| US9907307B2 (en) | 2014-03-28 | 2018-03-06 | Sumitomo Chemical Company, Limited | Aromatic compound and uses thereof |
| WO2016088747A1 (ja) * | 2014-12-01 | 2016-06-09 | 日産化学工業株式会社 | ヒドラゾン誘導体及び有害生物防除剤 |
| WO2016114165A1 (ja) * | 2015-01-13 | 2016-07-21 | 住友化学株式会社 | カルバメート化合物及びその用途 |
| JPWO2016114165A1 (ja) * | 2015-01-13 | 2017-10-19 | 住友化学株式会社 | カルバメート化合物及びその用途 |
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Also Published As
| Publication number | Publication date |
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| EP1062208A1 (de) | 2000-12-27 |
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| WO1999046246A1 (de) | 1999-09-16 |
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| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| JP2002506060A (ja) | ヘテロアリール置換ベンジルフェニルエーテル、その製造方法、並びに有害菌類及び有害動物防除用としての使用法 | |
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Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| A300 | Application deemed to be withdrawn because no request for examination was validly filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A300 Effective date: 20060509 |