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WO2015090856A1 - Haarbehandlungsmittel mit spezieller konditioniermittelkombination enthaltend liponsäureester - Google Patents

Haarbehandlungsmittel mit spezieller konditioniermittelkombination enthaltend liponsäureester Download PDF

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Publication number
WO2015090856A1
WO2015090856A1 PCT/EP2014/075481 EP2014075481W WO2015090856A1 WO 2015090856 A1 WO2015090856 A1 WO 2015090856A1 EP 2014075481 W EP2014075481 W EP 2014075481W WO 2015090856 A1 WO2015090856 A1 WO 2015090856A1
Authority
WO
WIPO (PCT)
Prior art keywords
hydrolysates
oil
weight
acid
polyquaternium
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Ceased
Application number
PCT/EP2014/075481
Other languages
English (en)
French (fr)
Inventor
Volker Scheunemann
Erik Schulze Zur Wiesche
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Henkel AG and Co KGaA
Original Assignee
Henkel AG and Co KGaA
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Henkel AG and Co KGaA filed Critical Henkel AG and Co KGaA
Publication of WO2015090856A1 publication Critical patent/WO2015090856A1/de
Anticipated expiration legal-status Critical
Ceased legal-status Critical Current

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    • A61Q5/12—Preparations containing hair conditioners
    • A—HUMAN NECESSITIES
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    • A61K8/65—Collagen; Gelatin; Keratin; Derivatives or degradation products thereof

Definitions

  • the present application relates to hair treatment compositions comprising at least one alkyl or aryl ester of alpha-lipoic acid and at least one protein hydrolyzate selected from silk hydrolysates, vegetable protein hydrolysates, elastin hydrolysates, collagen hydrolysates, milk protein hydrolysates, conchiolin hydrolysates and egg protein hydrolyzates, and the use of these hair treatment agents.
  • DE 4000397 A1 discloses selected esters of alpha-lipoic acid and their use as antioxidants for lipid-containing compositions.
  • the use of these combinations leads to surprisingly good properties of the treated keratinic fibers, in particular to a significantly improved wet and / or dry combability, significantly improved gloss and increased durability of the care performance and gloss over several hair washes away.
  • the increased care benefits include improved combability, improved hair structure, improved elasticity as well as a significantly increased wash resistance of dyed hair, as well as a longer retention time. at the same time better reshaping performance in Wellvorticiann, such as water wave and perm, or the smoothing of frizzy hair.
  • composition of the invention in addition to the classic cream formulations, is also suitable for spray application both as a non-aerosol and as an aerosol. In this case, an extremely uniform spray pattern is achieved compared to the usual products. As a result, the entire composition is distributed very evenly on the hair.
  • a first subject of the present invention is therefore a cosmetic composition for the care of keratinic fibers, in particular containing, containing human hair
  • M is a radical selected from at least one linear saturated or unsaturated or branched saturated or unsaturated or a cyclic saturated or unsaturated C 1 to C 30 hydrocarbon radical and / or a phenyl optionally substituted by C 1 to C 4 alkyl groups and / or hydroxy groups - or benzyl radical and mixtures thereof, and further
  • At least one protein hydrolyzate selected from silk hydrolysates, vegetable protein hydrolysates, elastin hydrolysates, collagen hydrolysates, milk protein hydrolysates, concholino hydrolysates, egg protein hydrolysates, and mixtures of these hydrolysates.
  • Hair treatment compositions in the context of the present invention are, for example, hair conditioners, hair sprays, hair rinses, hair treatments, hair wraps, hair tonics, hair fixatives, hair dressings, hair styling preparations, hair waving lotions, mousses, hair gels, hair waxes or combinations thereof.
  • Preferred agents according to the invention are shampoos, conditioners or hair tonics.
  • combability is understood both the combability of the wet fiber and the combability of the dry fiber.
  • the combing used the combing work or the force used during the combing process of a fiber collective.
  • the measurement parameters can be assessed by the skilled person or quantified by measuring devices.
  • the tactility of a fiber collective is defined as the handle, whereby the person skilled in the art sensibly Feel and evaluate the "fullness” and “suppleness” of the fiber collective.
  • Shaping is understood to mean the ability to give a shape change to a group of previously treated keratin-containing fibers, in particular human hair. Hair cosmetics also speak of hair styling.
  • Suitable cosmetic vehicles according to the invention are in particular O / W emulsions, W / O emulsions and W / O / W emulsions in the form of creams or gels or other preparations which are particularly suitable for use on the hair.
  • the cosmetic carriers may in particular be aqueous or aqueous-alcoholic.
  • An aqueous cosmetic carrier contains at least 50% by weight of water.
  • aqueous-alcoholic cosmetic carriers comprise aqueous solutions containing 3 to 70% by weight of a C 1 -C 6 -alcohol, in particular methanol, ethanol or propanol, isopropanol, butanol, isobutanol, tert-butanol, n-butyl Pentanol, iso-pentanols, n-hexanol, iso-hexanols, glycol, glycerol, 1, 2-pentanediol, 1, 5-pentanediol, 1, 2-hexanediol or 1,6-hexanediol to understand.
  • a C 1 -C 6 -alcohol in particular methanol, ethanol or propanol
  • isopropanol butanol, isobutanol, tert-butanol, n-butyl Pentanol
  • iso-pentanols
  • compositions of the invention may additionally contain other organic solvents, such as, for example, methoxybutanol, benzyl alcohol, ethyl diglycol or 1,2-propylene glycol. Preference is given to all water-soluble organic solvents.
  • the cosmetic compositions according to the invention comprise at least one ester of the alpha-lipoic acid according to formula (I)
  • M is a radical which is selected from at least one linear saturated or unsaturated or a branched saturated or unsaturated or a cyclic saturated or unsaturated C 1 to C 30 hydrocarbon radical and / or an optionally with C 1 to C 4 alkyl groups and / or hydroxyl groups substituted phenyl or benzyl radical and mixtures thereof.
  • the radical M in the formula I is preferably selected from methyl, ethyl, n-propyl, isopropyl, n-butyl, sec-butyl, tert-butyl, n-pentyl, isopentyl, neopentyl, n-hexyl, n-heptyl, 2-ethylhexyl, n-octyl, n-nonyl, n-decyl, n-undecyl, n-dodecyl, n-tridecyl, n-tetradecyl, n-pentadecyl, n-hexadecyl, 2-hexyldecyl, n-heptadecyl, n- Octadecyl, 12-hydroxy-n-octadecyl, oleyl, linolyl, linolenyl,
  • alpha-lipoic acid esters according to formula (I) are selected from alpha-lipoic acid n-hexadecyl ester, alpha-lipoic acid n-octadecyl ester and alpha-lipoic acid n-eicosanyl ester and mixtures thereof.
  • the at least one compound of the formula I is present in preferred compositions according to the invention. Settling in a total amount of 0.0001 to 10.0 wt .-%, preferably 0.001 to 5.0 wt .-% and particularly preferably 0.01 to 1, 0 wt .-%, each based on the weight of the composition, contain.
  • the second essential ingredient b) in the active ingredient combination according to the invention is a protein hydrolyzate which is selected from silk hydrolysates, vegetable protein hydrolysates, elastin hydrolysates, collagen hydrolysates, milk protein hydrolysates, conchiolin hydrolyzates, egg protein hydrolyzates and mixtures of these hydrolysates.
  • the at least one protein hydrolyzate may be in the form of salts.
  • Vegetable protein hydrolysates preferred according to the invention are selected from soybean, almond, pea, rice, tomato, potato and wheat protein hydrolysates as well as mixtures thereof.
  • Cosmetic compositions preferred according to the invention are characterized in that the at least one protein hydrolyzate selected from silk hydrolyzates, vegetable protein hydrolysates, elastin hydrolysates, collagen hydrolysates, milk protein hydrolysates, conchiolin hydrolyzates, egg protein hydrolyzates and mixtures of these hydrolysates, in a total amount of 0.0001 to 10.0% by weight. %, preferably 0.001 to 5.0 wt .-% and particularly preferably 0.01 to 1, 0 wt .-%, most preferably 0.05 to 0.5 wt .-%, each based on the weight of the composition is.
  • Cosmetic compositions which are particularly preferred according to the invention are characterized in that at least one alpha-lipoic acid ester selected from alpha-lipoic acid n-hexadecyl ester, alpha-lipoic acid n-octadecyl ester and alpha-lipoic acid n-eicosanyl ester and at least one protein hydrolyzate are selected from soy protein, almond protein, wheat protein, collagen, silk protein hydrolysates, milk protein and conchiolin hydrolysates and mixtures of these hydrolysates.
  • the effect is further enhanced by the presence of a selected compound having a quaternary ammonium group.
  • Quaternary ammonium compounds are in principle monomeric cationic or amphoteric ammonium compounds, monomeric amines, aminoamides, polymeric cationic ammonium compounds and polymeric amphoteric ammonium compounds.
  • the following groups have proven to be particularly suitable from this multitude of possible quaternary ammonium compounds and are, taken alone in each case, in an amount of from 0.1 to 10.0% by weight, based on the weight of the invention or according to the invention preferred composition. This amount is also not exceeded or exceeded when a mixture of different compounds of the quaternary ammonium compounds is used.
  • Esterquats according to the formula (Tkat1 -2) form the first group.
  • radicals R1, R2 and R3 are each independently and may be the same or different.
  • the radicals R1, R2 and R3 mean:
  • branched or unbranched alkyl radical having 1 to 4 carbon atoms, which may contain at least one hydroxyl group, or
  • aryl or alkaryl radical for example phenyl or benzyl
  • radical (--X - R4) with the proviso that at most 2 of the radicals R1, R2 or R3 can stand for this radical:
  • the rest - (X - R4) is contained at least once to three times.
  • n 1 to 200, preferably 1 to 100, particularly preferably 1 to 50, and particularly preferably 1 to 20 with R 5 in the meaning of hydrogen, methyl or ethyl,
  • hydroxyalkyl group of one to four carbon atoms which may be branched or unbranched, and which contains at least one and at most 3 hydroxy groups.
  • Examples are: -CH 2 OH, -CH 2 CH 2 OH, -CHOHCHOH, -CH 2 CHOHCH 3, -CH (CH 2 OH) 2 , -COH (CH 2 OH) 2 , -CH 2 CHOHCH 2 OH, -CH 2 CH 2 CH 2 OH and hydroxybutyl radicals,
  • R6-0-CO- wherein R6 is a saturated or unsaturated, branched or unbranched or cyclic saturated or unsaturated alkyl radical having 6 to 30 carbon atoms, which may contain at least one hydroxy group, and which optionally further with 1 to 100 ethylene oxide units and or 1 to 100 propylene oxide units can be oxalkylated, or
  • R7-CO- wherein R7 is a saturated or unsaturated, branched or unbranched or cyclic saturated or unsaturated alkyl radical having 6 to 30 carbon atoms, which may contain at least one hydroxy group, and which optionally further with 1 to 100 ethylene oxide units and / or 1 to 100 propylene oxide units can be oxalkylated, and A represents a physiologically acceptable organic or inorganic anion and is defined here as representative of all structures also described below.
  • the anion of all described cationic compounds is selected from the halide ions, fluoride, chloride, bromide, iodide, sulfates of the general formula RSO3 " , wherein R has the meaning of saturated or unsaturated alkyl radicals having 1 to 4 carbon atoms, or anionic radicals of organic acids such as maleate , Fumarate, oxalate, tartrate, citrate, lactate or acetate.
  • Such products are marketed under the trade names Rewoquat ®, Stepantex® ®, dehydrogenation quart ®, ® and Armocare® Akypoquat ®.
  • the products Armocare ® VGH-70, Dehyquart ® F-75, Dehyquart ® C-4046, Dehyquart ® L80, Dehyquart ® F-30, Dehyquart ® AU-35, Rewoquat ® WE 18, Rewoquat WE38 ® DPG, Stepantex ® VS 90 and Akypoquat ® 131 are examples of these ester quats.
  • R8 corresponds in its meaning R7.
  • esterquats with tradenames Armocare ® VGH-70 are, as well as Dehyquart ® F-75, Dehyquart ® L80, Stepantex ® VS 90 and Akypoquat ® 131st
  • Tkat2 Another group are quaternary imidazoline compounds.
  • the formula (Tkat2) shown below shows the structure of these compounds.
  • the radicals R independently of one another each represent a saturated or unsaturated, linear or branched hydrocarbon radical having a chain length of 8 to 30 carbon atoms.
  • the preferred compounds of the formula (Tkat2) contain for R the same hydrocarbon radical.
  • the chain length of the radicals R is preferably 12 to 21 carbon atoms.
  • A is an anion as previously described. Examples according to the invention are available, for example, under the INCII names Quaternium-27, Quaternium-72, Quaternium-83 and Quaternium-91. Quaternium-91 is most preferred according to the invention.
  • compositions according to the invention furthermore comprise at least one amine and / or cationized amine, in particular an amidoamine and / or a cationized amidoamine having the following structural formulas: R1 - NH - (CH 2) n - N + R 2 R 3 R 4 A (Tkat3)
  • R1 is an acyl or alkyl radical having 6 to 30 carbon atoms, which may be branched or unbranched, saturated or unsaturated, and wherein the acyl radical and / or the alkyl radical may contain at least one OH group, and
  • R2, R3 and R4 are each independently
  • hydroxyalkyl group having one to four carbon atoms having at least one and at most three hydroxy groups, for example -CH 2 OH, -CH 2 CH 2 OH, -CHOHCHOH, -CH 2 CHOHCH 3, -CH (CH 2 OH) 2 , -COH (CH 2 OH) 2 , -CH 2 CHOHCH 2 OH, -CH 2 CH 2 CH 2 OH and hydroxybutyl radicals, and
  • A is an anion as previously described and
  • n is an integer between 1 and 10.
  • R1 is a branched or unbranched, saturated or unsaturated acyl radical having 6 to 30 carbon atoms, which may contain at least one OH group means.
  • amidoamines and / or quaternized amidoamines in which R2, R3 and / or R4 in the formula (Tkat3) are a radical according to the general formula CH2CH2OR5, wherein R5 is the meaning of alkyl radicals having 1 to 4 carbon atoms, hydroxyethyl or hydrogen may have.
  • the preferred size of n in the general formula (Tkat3) is an integer between 2 and 5.
  • the alkylamidoamines can both be present as such and converted by protonation in a correspondingly acidic solution into a quaternary compound in the composition. According to the invention, the cationic alkylamidoamines are preferred.
  • quaternary ammonium compounds are ammonium halides, especially chlorides and bromides, such as alkyltrimethylammonium chlorides, dialkyldimethylammonium chlorides and trialkylmethylammonium chlorides, e.g. Cetyl trimethyl ammonium chloride, stearyl trimethyl ammonium chloride, behenyl trimethyl ammonium chloride, distearyl dimethyl ammonium chloride, lauryl dimethyl ammonium chloride, lauryl dimethyl benzyl ammonium chloride and tricetylmethyl ammonium chloride.
  • the long alkyl chains of the above-mentioned surfactants preferably have 10 to 22 carbon atoms.
  • the aforementioned cationic surfactants can be used individually or in any desired combinations with one another, amounts in the range from 0.01 to 10% by weight, preferably from 0.01 to 7.5% by weight and very particularly preferably from 0.1 to 5 , 0 wt.%, Each based on the total composition of the respective agent are included. The very best results are obtained with amounts of 0, 1 to 3.0 wt .-%, each based on the total composition of the respective agent.
  • quaternary ammonium compounds are cationic and amphoteric polymers.
  • the cationic and / or amphoteric polymers may be homopolymers or copolymers or polymers based on natural polymers, wherein the quaternary nitrogen groups are contained either in the polymer chain or preferably as a substituent on one or more of the monomers.
  • the ammonium group-containing monomers may be copolymerized with non-cationic monomers.
  • Suitable cationic monomers are unsaturated, free-radically polymerizable compounds which carry at least one cationic group, in particular ammonium-substituted vinyl monomers, for example trialkylmethacryloxyalkylammonium, trialkylacryloxyalkylammonium, dialkyldiallylammonium and quaternary vinylammonium monomers with cyclic, cationic nitrogen-containing groups, such as pyridinium, imidazolium or quaternary pyrrolidones, eg Alkylvinylimidazolium, Alkylvinylpyridinium, or Alyklvinylpyrrolidon salts.
  • the alkyl groups of these monomers are preferably lower alkyl groups such as C1 to C7 alkyl groups, more preferably C1 to C3 alkyl groups.
  • the ammonium group-containing monomers may be copolymerized with non-cationic monomers.
  • Suitable comonomers are, for example, acrylamide, methacrylamide; Alkyl and dialkylacrylamide, alkyl and dialkylmethacrylamide, alkylacrylate, alkylmethacrylate, vinylcaprolactone, vinylcaprolactam, vinylpyrrolidone, vinylester, e.g. Vinyl acetate, vinyl alcohol, propylene glycol or ethylene glycol, wherein the alkyl groups of these monomers are preferably C1 to C7 alkyl groups, more preferably C1 to C3 alkyl groups.
  • R -H or -Ch
  • R 2 , R 3 and R 4 are independently selected from C1-4-
  • Alkyl, alkenyl or hydroxyalkyl groups, m 1, 2, 3 or 4, n is a natural number and
  • Polymers are those inventively preferred for which at least one of the following
  • R is a methyl group
  • R 2 , R 3 and R 4 are methyl groups
  • m is 2.
  • Suitable physiologically tolerated counterions X " are, for example, halide ions, sulfate ions, phosphate ions, methosulfate ions and organic ions such as lactate, citrate, tartrate and acetate ions
  • methosulfates and halide ions in particular chloride
  • Suitable cationic polymers derived from synthetic polymers are, for example, copolymers of A1) from 0.1 to 50%, preferably from 10 to 50% (based on the total number of monomers in the copolymer) of monomers of the formula (Ia)
  • A2 monomers from the group of acrylic acid, methacrylic acid and the alkali metal and ammonium salts of these acids, wherein the monomer A2 50 to 99.9%, preferably 50 to 90% (based on the total number of monomers in the copolymer) of the copolymer;
  • a most preferred polymer constructed as previously shown is commercially available under the name Polyquaternium-74.
  • a particularly suitable homopolymer is, if desired crosslinked, poly (methacryloyl oxyethyltrimethylammoniumchlorid) with the INCI name Polyquaternium-37.
  • Such products are available, for example under the names Rheocare ® CTH (Cosmetic Rheologies) and Synthalen® ® CR (3V Sigma) in trade.
  • the homopolymer is preferably used in the form of a non-aqueous polymer dispersion.
  • Such polymer dispersions are available under the names Salcare ® SC 95 and Salcare ® SC 96 in the trade.
  • Suitable cationic polymers derived from natural polymers are cationic derivatives of polysaccharides, for example, cationic derivatives of cellulose, starch or guar. Also suitable are chitosan and chitosan derivatives. Cationic polysaccharides have the general formula G-O-B-N + R a RbR c A "
  • G is an anhydroglucose residue, for example starch or cellulose anhydroglucose
  • B is a divalent linking group, for example alkylene, oxyalkylene, polyoxyalkylene or
  • R a , Rb and R c are independently alkyl, aryl, alkylaryl, arylalkyl, alkoxyalkyl or alkoxyaryl each having up to 18 carbon atoms, wherein the total number of carbon atoms in R a , Rb and R c is preferably not more than 20;
  • a " is a common counteranion and is preferably chloride.
  • Cationic, ie quaternized celluloses are available on the market with varying degrees of substitution, cationic charge density, nitrogen content and molecular weights.
  • Polyquaternium-67 is commercially available under the designations SL ® polymer or polymer ® SK (Amerchol) is. Under the trade designation Mirustyle CP ® of the company. Croda another most preferred cellulose is available. This is a trimonium and cocodimonium hydroxyethylcellulose as derivatized cellulose with the INCI name Polyquaternium-72. Polyquaternium-72 can be used pre-dissolved both in solid form and already in aqueous solution.
  • cationic celluloses are, 400 (Amerchol, INCI name Polyquaternium-10) and polymer Quatrisoft ® LM-200 (Amerchol, INCI name Polyquaternium-24) under the names Polymer JR ®.
  • Other commercial products the compounds Celquat ® H 100 and Celquat ® L are 200.
  • Mirustyle CP ® of the company Croda with tri- monium and Cocodimonium hydroxyethylcellulose a further derivatized cellulose with the INCI name Polyquaternium-72 before.
  • Polyquaternium-72 can be used pre-dissolved both in solid form and already in aqueous solution.
  • Particularly preferred cationic celluloses are Polyquaternium-10, Polyquaternium-24, Polyquaternium-67 and Polyquaternium-72.
  • Suitable cationic guar derivatives are marketed under the trade name Jaguar ® and have the INCI name guar hydroxypropyltrimonium chloride.
  • Also particularly suitable cationic guar derivatives also by the company.
  • Hercules under the name N-Hance ® commercially.
  • Other cationic guar derivatives are marketed by the company. BASF under the name Cosmedia® ®.
  • a preferred cationic guar derivative is the commercial product AquaCat® ® from. Hercules. This raw material is an already pre-dissolved cationic guar derivative.
  • the cationic guar derivatives are preferred according to the invention.
  • a suitable chitosan is sold, for example, by Kyowa Oil & Fat, Japan under the trade name Flonac ®.
  • a preferred chitosan is ethoxylate Chitosoniumpyrrolidoncarb- that is, for example, sold under the name Kytamer ® PC by Amerchol, USA.
  • Further chitosan derivatives are Hydagen® ® CMF, Hydagen® ® HCMF and Chitolam ® NB / 101 freely available under the trade names in the trade.
  • cationic polymers based on sugars can also be used according to the invention with preference.
  • Such compounds are, for example, cationic alkyl oligoglucosides as shown in the following figure.
  • the radicals R independently of one another are a linear or branched C 6 to C 30 alkyl radical, a linear or branched C 6 -C 30 alkenyl radical, preferably the radical R is a radical R selected from: lauryl, myristyl, cetyl, stearyl, Oleyl, behenyl or arachidyl.
  • the radicals R 1 independently of one another are a linear or branched C 6 to C 30 alkyl radical, a linear or branched C 6 to C 30 alkenyl radical, preferably the radical R is a radical selected from: butyl, capryl, caprylyl, octyl, nonyl, decanyl, lauryl, Myristyl, cetyl, stearyl, oleyl, behenyl or arachidyl. More preferably, the radicals R1 are the same.
  • the radicals R1 are selected from technical mixtures of the fatty alcohol cuts of C6 / C8 fatty alcohols, C8 / C10 fatty alcohols, C10 / C12 fatty alcohols, C12 / C14 fatty alcohols, C12 / C18 fatty alcohols, and most preferred are those technical Fatty alcohol cuts of plant origin.
  • cationic alkyl oligoglucosides are the compounds having the INCI names Polyquaternium-77, Polyquaternium-78, Polyquaternium-79, Polyquaternium-80, Polyquaternium-81 and Polyquaternium-82. Most preferred are the cationic alkyl oligoglucosides designated Polyquaternium-77, Polyquaternium-81 and Polyquaternium-82. Such compounds can be obtained, for example, under the name Poly Suga® Quat from the company Colonial Chemical Inc.
  • the cationic alkyl oligoglucosides are preferably in a total amount of from 0.01 to 10.0% by weight, preferably from 0.05 to 5.0% by weight, more preferably from 0.1 to 3.0% by weight, and most preferably in Amounts of from 0.2 to 2.0% by weight, based in each case on the total weight of the composition.
  • mixtures of cationic alkyl oligoglucosides can be used. In this case, preference is given to using one long-chain and one short-chain cationic alkyl oligoglucoside at the same time.
  • Another cationic polymer can be obtained based on ethanolamine.
  • the polymer is commercially available under the name Polyquaternium-71.
  • This polymer can be obtained, for example, under the name Cola® Moist 300 P from Colonial Chemical Inc.
  • the polyquaternium-71 is used in a total amount of 0.01 to 10.0 wt.%, Preferably from From 0.05 to 5.0% by weight, more preferably from 0.1 to 3.0% by weight, and most preferably in amounts of from 0.2 to 2.0% by weight, based in each case on the total weight of the composition.
  • Further preferred cationic polymers are, for example
  • honey for example the commercial product Honeyquat ® 50,
  • Vinylpyrrolidone vinylimidazoliummethochloride copolymers such as those offered under the names Luviquat.RTM ® FC 370, FC 550 and the INCI name Polyquaternium-16 and FC 905 and HM 552,
  • vinylpyrrolidone / dimethylaminoethyl for example vinylpyrrolidone / dimethylaminoethyl copolymer available under the trade names Gafquat ® 755 N and Gafquat ® 734, United States is marketed by Gaf Co. and the INCI - name Polyquaternium-1 1,
  • Vinylpyrrolidone-vinyl caprolactam-acrylate terpolymers such as acid amides are offered as the third monomer commercially, for example under the name Aqua Flex ® SF 40 with Acrylklareestern and acrylic.
  • Amphoteric polymers according to the invention are those polymers in which a cationic group is derived from at least one of the following monomers:
  • R and R 2 independently of one another represent hydrogen or a methyl group and R 3 , R 4 and R 5 independently of one another represent alkyl groups having 1 to 4 carbon atoms, Z denotes an NH group or an oxygen atom, n denotes an integer of 2 to 5 and A () is the anion of an organic or inorganic acid,
  • R 6 and R 7 independently of one another represent a (C 1 to C 4) -alkyl group, in particular a methyl group and A "is the anion of an organic or inorganic acid,
  • R 8 -CH CR 9 -COOH (mono 3)
  • R 8 and R 9 are independently hydrogen or methyl groups.
  • acrylic acid is preferably used as the monomer (ii) for the polymers mentioned.
  • amphoteric polymers are copolymers of at least one monomer (monol) or (mono 2) with the monomer (mono 3), in particular copolymers of the monomers (mono 2) and (mono 3).
  • amphoteric polymers are copolymers of diallyl dimethyl ammonium chloride and acrylic acid. These copolymers are sold under the INCI name Polyquaternium-22, among others, with the trade name Merquat ® 280 (Nalco).
  • amphoteric polymers according to the invention may additionally contain one monomer (mono 4).
  • R 0 and R independently of one another are hydrogen or methyl groups and R 2 is a hydrogen atom or a (C 1 to C 8) -alkyl group.
  • Amphoteric polymers based on a comonomer (Mono4) which are very particularly preferably used according to the invention are terpolymers of diallyldimethylammonium chloride, acrylamide and acrylic acid. These copolymers are marketed ® under the INCI name Polyquaternium-39, among others, with the trade name Merquat Plus 3330 (Nalco).
  • amphoteric polymers can generally be used both directly and in salt form, which is obtained by neutralization of the polymers, for example with an alkali metal hydroxide, according to the invention.
  • the abovementioned cationic polymers can be used individually or in any desired combinations with one another, with amounts of from 0.01 to 10% by weight, preferably from 0.01 to 7.5% by weight, and very particularly preferably from 0 to 0, 1 to 5.0% by weight, in each case based on the weight of the composition according to the invention or preferred according to the invention.
  • the very best results are obtained with amounts of 0, 1 to 3.0 wt .-% each based on the total composition of the respective agent.
  • the agents according to the invention preferably contain at least one silicone polymer selected from the group of dimethiconols and / or the group of amino-functional silicones and / or the group of dimethicones and / or the group of cyclomethicones.
  • silicone polymer selected from the group of dimethiconols and / or the group of amino-functional silicones and / or the group of dimethicones and / or the group of cyclomethicones.
  • arylated silicones of the respective groups of silicones are not included in the compositions of the invention.
  • the dimethicones according to the invention can be both linear and branched as well as cyclic or cyclic and branched.
  • the dimethicones (Sil) are present in the compositions according to the invention in amounts of 0.01 to 10 wt.%, Preferably 0.01 to 8 wt.%, Particularly preferably 0, 1 to 7.5 wt.% And in particular 0.1 to 5 wt.% Based on the total composition.
  • Hair treatment compositions which are preferred according to the invention are characterized in that, based on their weight, they contain 0.01 to 10% by weight, preferably 0.01 to 8% by weight, particularly preferably 0.1 to 7.5% by weight and in particular 0, From 2 to 5% by weight of amino-functional silicone (s) and / or diquaternary silicone.
  • the cyclic dimethicones designated as cyclomethicones according to INCI are also preferably used according to the invention.
  • ester oil Another nourishing ingredient which may be used with particular preference is an ester oil.
  • Ester oils are preferred over the silicone oils in the preferred compositions of this invention.
  • the ester oils are defined as follows:
  • Ester oils are understood as meaning the esters of Ce - C30 fatty acids with C2 - C30 fatty alcohols.
  • the monoesters of the fatty acids with alcohols having 2 to 24 carbon atoms are preferred.
  • Examples of fatty acid components used in the esters are caproic acid, caprylic acid, 2-ethylhexanoic acid, capric acid, lauric acid, isotridecanoic acid, myristic acid, palmitic acid, palmitoleic acid, stearic acid, isostearic acid, oleic acid, elaidic acid, petroselinic acid, linoleic acid, linolenic acid, elaeostearic acid, arachidic acid, gadoleic acid, Behenic acid and erucic acid and their technical mixtures.
  • fatty alcohol components in the ester oils are isopropyl alcohol, caprol alcohol, capryl alcohol, 2-ethylhexyl alcohol, capric alcohol, lauryl alcohol, isotridecyl alcohol, myristyl alcohol, cetyl alcohol, palmoleyl alcohol, stearyl alcohol, isostearyl alcohol, oleyl alcohol, elaiddyl alcohol, petroselinyl alcohol, linolyl alcohol, linolenyl alcohol, Elaeostearyl alcohol, arachyl alcohol, gadoleyl alcohol, behenyl alcohol, erucyl alcohol and brassidyl alcohol, and technical mixtures thereof.
  • isopropyl myristate IPM Rilanit ®
  • isononanoic acid C16-18 alkyl ester Cetiol ® SN
  • 2-ethylhexyl palmitate Cegesoft ® 24
  • stearic acid 2-ethylhexyl ester Cetiol ® 868
  • cetyl oleate glycerol tricaprylate
  • Kokosfettalkohol- caprinatV caprylate (Cetiol ® LC)
  • n-butyl stearate oleyl erucate
  • isopropyl palmitate Rosanit ® IPP
  • oleyl Oleate Cetiol ®
  • hexyl laurate Cetiol ® A
  • di-n-butyl adipate Cetiol ® B
  • myrist IPM Rilanit ®
  • ester oils may also be alkoxylated with ethylene oxide, propylene oxide, or mixtures of ethylene oxide and propylene oxide.
  • the alkoxylation can be found both on the fatty alcohol part and on the fatty acid part and on both parts of the ester oils.
  • R 1 is a saturated or unsaturated, branched or unbranched, cyclic saturated cyclic unsaturated acyl radical having 6 to 30 carbon atoms,
  • AO is ethylene oxide, propylene oxide or butylene oxide
  • X is a number between 1 and 200, preferably 1 and 100, more preferably between 1 and 50, most preferably between 1 and 20, most preferably between 1 and 10 and most preferably between 1 and 5,
  • R 2 represents a saturated or unsaturated, branched or unbranched, cyclic saturated cyclic unsaturated alkyl, alkenyl, alkynyl, phenyl or benzyl radical having from 6 to 30 carbon atoms.
  • fatty acid moieties used as radical R1 in the esters are caproic acid, caprylic acid, 2-ethylhexanoic acid, capric acid, lauric acid, isotridecanoic acid, myristic acid, palmitic acid, palmitoleic acid, stearic acid, isostearic acid, oleic acid, elaidic acid, petroselinic acid, linoleic acid, linolenic acid, elaeostearic acid, arachidic acid , Gadoleic acid, behenic acid and erucic acid and their technical mixtures.
  • fatty alcohol moieties as radical R2 in the ester oils are benzyl alcohol, isopropyl alcohol, caproic alcohol, caprylic alcohol, 2-ethylhexyl alcohol, capric alcohol, lauryl alcohol, isotridecyl alcohol, myristyl alcohol, cetyl alcohol, palmoleyl alcohol, stearyl alcohol, isostearyl alcohol, oleyl alcohol, elaidyl alcohol, petroselinyl alcohol, linolyl alcohol, linolenyl alcohol , Elaeostearyl alcohol, arachyl alcohol, gadoleyl alcohol, behenyl alcohol, erucyl alcohol and brassidyl alcohol and their technical mixtures.
  • a particularly preferred ester oil according to the invention is obtainable, for example, under the INCI name PPG-3 benzyl ether myristate.
  • ester oils are to be understood as meaning:
  • Dicarboxylic acid esters such as di-n-butyl adipate, di- (2-ethylhexyl) adipate, di- (2-ethylhexyl) succinate and di-isotridecyl acelate
  • diol esters such as ethylene glycol dioleate, ethylene glycol diisotridecanoate, propylene glycol di ( 2-ethylhexanoate), propylene glycol diisostearate, propylene glycol di-pelargonat, butanediol di-isostearate, neopentyl glycol dicaprylate, and
  • Fatty acid partial glycerides ie monoglycerides, diglycerides and their technical mixtures. Typical examples are mono- and / or diglycerides based on caproic acid, caprylic acid, 2-ethylhexanoic acid, capric acid, lauric acid, isotridecanoic acid, myristic acid, palmitic acid, palmitoleic acid, stearic acid, isostearic acid, oleic acid, elaidic acid, petroselinic acid, linoleic acid, linolenic acid, elaeostearic acid, arachidic acid, Gadoleic acid, behenic acid and erucic acid and their technical mixtures.
  • oleic acid monoglycerides used.
  • the ester oils are present in the compositions according to the invention in an amount of from 0.01 to 20% by weight, preferably from 0.01 to 10.0% by weight, particularly preferably from 0.01 to 7.5% by weight, most preferably from 0, 1 to 5.0 wt.% Used.
  • oils examples include argan oil, apricot kernel oil, marula oil, macadamia oil, sesame oil, sunflower oil, olive oil, soybean oil, rapeseed oil, almond oil, jojoba oil, orange oil, cape pine oil, wheat germ oil, peach kernel oil and the liquid portions of coconut oil.
  • triglyceride oils such as the liquid portions of beef tallow and synthetic triglyceride oils such as coco caprylate,
  • the compounds are available as commercial products 1, 3-di- (2-ethyl-hexyl) -cyclohexane (Cetiol ® S), and di-n-octyl ether (Cetiol ® OE) may be preferred.
  • natural oils for example, amaranth seed oil, apricot kernel oil, argan oil, avocado oil, babassu oil, cottonseed oil, borage seed oil, camelina oil, thistle oil, peanut oil, pomegranate seed oil, grapefruit seed oil, hemp oil, hazelnut oil, elderflower seed oil, currant seed oil, jojoba oil, cocoa butter, linseed oil, macadamia nut oil, corn oil, almond oil, marula oil , Evening primrose oil, olive oil, palm oil, rapeseed oil, rice oil, sea buckthorn pulp oil, sea buckthorn seed oil, sesame oil, shea butter, soybean oil, sunflower oil, grapeseed oil, walnut oil or wild rose oil.
  • natural oils for example, amaranth seed oil, apricot kernel oil, argan oil, avocado oil, babassu oil, cottonseed oil, borage seed oil, camelina oil, thistle oil, peanut oil, pomegranate seed oil, grapefruit
  • Amaranth seed oil apricot kernel oil, argan oil, marula oil, macadamia oil, almond oil, in particular sweet almond oil, sesame oil, sunflower oil, olive oil, orange oil, cape pine oil, wheat germ oil, peach kernel oil, isopropyl myristate, dicaprolyl carbonate and / or coco-caprylates and mixtures thereof are particularly preferred from the abovementioned ester oils ,
  • ester oils are most preferred in the preferred compositions according to the invention in an amount of from 0.01 to 20% by weight, preferably from 0.01 to 10.0% by weight, particularly preferably from 0.01 to 7.5% by weight from 0.1 to 5.0% by weight, each based on the weight of the composition.
  • the hair treatment compositions according to the invention also contain, in addition to the combination of active substances according to the invention, further constituents customary in cosmetic compositions.
  • the selection of these ingredients generally depends on the intended use of the hair treatment agents. In the case of a shampoo, for example, more be contained surface-active substances. In the case of hair treatments, further cationic compounds and other care substances may be present.
  • the agents contain at least one surface-active substance, with both anionic and zwitterionic, ampholytic, nonionic and cationic surface-active substances being suitable in principle.
  • surfactants depends on the nature of the agent.
  • Surfactants in the sense of the present application are amphiphilic (bifunctional) compounds which consist of at least one hydrophobic and at least one hydrophilic moiety.
  • the hydrophobic moiety is preferably a hydrocarbon chain of 8-28 carbon atoms, which may be saturated or unsaturated, linear or branched. Most preferably, this C8-C28 alkyl chain is linear.
  • Basic properties of the surfactants and emulsifiers are the oriented absorption at interfaces and the aggregation to micelles and the formation of lyotropic phases.
  • Suitable anionic surfactants (tanion) in preparations according to the invention are all anionic surfactants suitable for use on the human body. Typical examples of anionic surfactants are:
  • Ethercarbon Acid the formula R-0- (CH2-CH20) x-CH2-COOH, where R is a linear
  • Alkyl group having 8 to 30 carbon atoms and x 0 or 1 to 16 and their salts,
  • Sulfobernsteinklamono- and dialkyl esters having 8 to 24 carbon atoms in the alkyl group and sulfosuccinic monoalkylpolyoxyethylester having 8 to 24 carbon atoms in the alkyl group and 1 to 6 oxyethyl groups.
  • Alpha-sulfofatty acid methyl esters of fatty acids having 8 to 30 carbon atoms are alpha-sulfofatty acids having 8 to 30 carbon atoms.
  • Alkyl sulfates and alkyl polyglycol ether sulfates of the formula R-O (CH 2 -CH 2 O) x -OSO 3 H, in which R is a preferably linear alkyl group having 8 to 30 C atoms and x 0 or 1 to 12,
  • R 1 is a linear alkyl radical having 1 to 24 carbon atoms
  • R 2 is a linear one or branched, saturated alkyl radical having 1 to 24 C atoms
  • R 3 is hydrogen or a linear alkyl radical having 1 to 24 C atoms
  • R 4 is hydrogen or a methyl radical
  • M is hydrogen, ammonium, alkylammonium, alkanolammonium, wherein the alkyl and alkanol radicals each having 1 to 4 carbon atoms, or a metal atom selected from lithium, sodium, potassium, calcium or magnesium and n is a number in the range of 0 to 12 and further the total number of those contained in R and R 3 C atoms is 2 to 44,
  • RCO (AlkO) n SO 3 M sulfated fatty acid alkylene glycol esters of the formula RCO (AlkO) n SO 3 M in which RCO-- is a linear or branched, aliphatic, saturated and / or unsaturated acyl radical having 6 - 22 C atoms, Alk is CH 2 CH 2, CHCH 3 CH 2 and / or CH 2 CHCH 3, n is a number of 0.5-5 and M is a metal, such as alkali metal, in particular sodium, potassium, lithium, alkaline earth metal, in particular magnesium, calcium, zinc, or ammonium ion, such as + NR 3 R 4 R 5 R 6 , with R 3 to R 6 independently of one another represent hydrogen or a C 1 -C 4 -hydrocarbon radical, monoglyceride sulfates and monoglyceride ether sulfates of the formula
  • R 8 CO is a linear or branched acyl radical having 6 to 22 carbon atoms
  • x, y and z are in total 0 or numbers of 1 to 30, preferably 2 to 10
  • X is an alkali or alkaline earth metal.
  • monoglyceride (ether) sulfates suitable for the purposes of the invention are the reaction products of lauric acid monoglyceride, coconut fatty acid monoglyceride, palmitic acid monoglyceride, stearic acid monoglyceride, oleic acid monoglyceride and tallow fatty acid monoglyceride and their ethylene oxide adducts with sulfur trioxide or chlorosulfonic acid in the form of their sodium salts.
  • monoglyceride sulfates are used, in which R 8 CO is a linear acyl radical having 8 to 18 carbon atoms,
  • Amide ether carboxylic acids R-CO-NR 2 -CH 2 CH 2 -O- (CH 2 CH 2 O) 2 COOM, with R being a straight-chain or branched alkyl or alkenyl radical having a number of carbon atoms in the chain from 2 to 30, n is an integer from 1 to 20 and R 2 is hydrogen, methyl, ethyl, propyl, isopropyl, n-butyl, t-butyl or iso-butyl and M is hydrogen is hydrogen or a metal such as alkali metal, in particular sodium, potassium, lithium, alkaline earth metal, in particular magnesium, calcium, zinc, or an ammonium ion, such as + NR 3 R 4 R 5 R 6 , with R 3 to R 6 independently of one another Hydrogen or a C1 to C4 hydrocarbon radical.
  • Such products are obtainable, for example, by the company Chem Y under the trade name Akypo ®.
  • Condensation products of a water-soluble salt of a water-soluble protein hydrolyzate with a C8 - C30 fatty acid are available under the trademark Lamepon® ®, Maypon ®, Gluadin® ®, Hostapon® ® KCG or Amisoft ® commercially.
  • the mild anionic surfactants contain polyglycol ether chains, it is particularly preferred that they have a narrow homolog distribution. Furthermore, in the case of mild anionic surfactants with polyglycol ether units, it is preferred that the number of glycol ether groups is 1 to 20, preferably 2 to 15, more preferably 2 to 12. Particularly mild anionic surfactants having polyglycol ether groups without limited homolog distribution can also be obtained, for example if, on the one hand, the number of polyglycol ether groups is 4 to 12 and Zn or Mg ions are chosen as the counterion. One example is the commercial product Texapon.RTM ® ASV.
  • Particularly suitable zwitterionic surfactants are the so-called betaines such as N-alkyl-N, N-dimethylammonium glycinates, for example cocoalkyl dimethylammonium glycinate, N-acylaminopropyl N, N-dimethylammonium glycinates, for example cocoacylaminopropyl dimethylammonium glycinate, and 2-alkyl 3-carboxymethyl-3-hydroxyethyl-imidazolines having in each case 8 to 18 C atoms in the alkyl or acyl group, and also the cocoacylaminoethylhydroxyethylcarboxymethylglycinate.
  • a preferred zwitterionic surfactant is the fatty acid amide derivative known by the INCI name Cocamidopropyl Betaine.
  • Ampholytic surfactants are understood as meaning those surface-active compounds which are capable of forming internal salts.
  • suitable ampholytic surfactants are N-alkylglycines, N-alkylpropionic acids, N-alkylaminobutyric acids, N-alkylimino-dipropionic acids, N-hydroxyethyl-N-alkylamidopropylglycines, N-alkyltaurines, N-alkylsarcosines, 2-alkylaminopropionic acids and alkylaminoacetic acids each having about 8 to 24 C atoms in the alkyl group.
  • amphoteric or zwitterionic surfactants are alkylbetaines, Alkylamidobetaines, aminopropionates, aminoglycinates, imidazolinium betaines and sulfobetaines.
  • ampholytic surfactants are N-cocoalkylaminopropionate, cocoacylaminoethylaminopropionate and C12-C18-acylsarcosine.
  • Nonionic surfactants are for example
  • Ci2-C3o fatty acid mono- and diesters of addition products of 1 to 30 moles of ethylene oxide with glycerol,
  • R is CO for a linear or branched, saturated and / or unsaturated acyl radical having 6 to 22 carbon atoms
  • R 2 is hydrogen or methyl
  • R 3 is linear or branched alkyl radicals having 1 to 4 carbon atoms
  • w is a number from 1 to 20 .
  • R 0 [CH 2 CH (CH 3 ) 0] x (CH 2 CHR 2 0) y [CH 2 CH (OH) R 3 ] z with R standing for a linear or branched, saturated or unsaturated alkyl and / or alkenyl radical having 2 to 30 C atoms
  • R 2 is hydrogen, a methyl, ethyl, propyl or isopropyl radical
  • R 3 is a linear or branched alkyl radical having 2 to 30 C atoms
  • x is 0 or one Number from 1 to 20, Y stands for a number from 1 to 30 and z stands for the number 1, 2, 3, 4 or 5.
  • Fatty acid amide polyglycol ethers Fatty acid amide polyglycol ethers, fatty amine polyglycol ethers,
  • Cationic surfactants of formula (Tkatl) may additionally be used.
  • R 1, R 2, R 3 and R 4 each independently represent hydrogen, a methyl group, a phenyl group, a benzyl group, a saturated, branched or unbranched alkyl group having a chain length of 8 to 30 carbon atoms optionally with one or more hydroxy groups may be substituted, with the proviso that at least one of the radicals R1, R2, R3 or R4 is different from hydrogen.
  • A is a physiologically acceptable anion, for example halides such as chloride or bromide and methosulfates.
  • Examples of compounds of the formula (Tkat1) are lauryltrimethylammonium chloride, cetyltrimethylammonium chloride, cetyltrimethylammonium bromide, cetyltrimethylammonium methosulfate, dicetyldimethylammonium chloride, tricetylmethylammonium chloride, stearyltrimethylammonium chloride, distearyldimethylammonium chloride, lauryldimethylbenzylammonium chloride, behenyltrimethylammonium bromide, behenyltrimethylammonium bromide, behenyltrimethylammonium methosulfate.
  • the surfactants (T) are present in amounts of from 0.05 to 45% by weight, preferably from 0.1 to 30% by weight and very particularly preferably from 0.5 to 25% by weight, based on the total composition according to the invention.
  • Emulsifiers which can be used according to the invention are, for example
  • alkyl (oligo) glucosides for example, the commercially available product ® Montanov 68,
  • Sterols both from animal tissue (zoosterols, cholesterol, lanosterol) and from plant fats (phytosterols, ergosterol, stigmasterol, sitosterol) or from fungi and yeasts (mycosterols),
  • Phospholipids lecithins, phopshatidylcholines
  • Fatty acid esters of sugars and sugar alcohols such as sorbitol
  • Polyglycerols and polyglycerol derivatives such as polyglycerol poly-12-hydroxystearate
  • the agents according to the invention preferably contain the emulsifiers in amounts of 0.1 to 25% by weight, in particular 0.5 to 15% by weight, based on the total agent.
  • compositions according to the invention contain fatty substances (fat) as further active ingredient.
  • Fat substances (fat) are to be understood as meaning fatty acids, fatty alcohols, natural and synthetic waxes, which may be both in solid form and liquid in aqueous dispersion, and natural and synthetic cosmetic oil components.
  • fatty acids (Fatac) can be used linear and / or branched, saturated and / or unsaturated fatty acids having 6 to 30 carbon atoms. Preference is given to fatty acids having 10 to 22 carbon atoms.
  • isostearic as the commercial products Emersol ® 871 and Emersol ® 875
  • isopalmitic acids such as the commercial product Edenor ® IP 95
  • all other products sold under the trade names Edenor ® (BASF) fatty acids include caproic, caprylic, 2-ethylhexanoic, capric, lauric, isotridecanoic, myristic, palmitic, palmitoleic, stearic, isostearic, oleic, elaidic, petroselic, linoleic, linolenic as well as their technical mixtures.
  • Particularly preferred are usually the fatty acid cuttings obtainable from coconut oil or palm oil; In particular, the use of stearic acid is usually preferred.
  • the amount used is 0, 1-15 wt.%, Based on the total mean.
  • the amount is preferably from 0.5 to 10% by weight, with amounts of from 1 to 5% by weight being particularly advantageous.
  • fatty alcohols fatal
  • the fatty alcohols are derived from preferably natural fatty acids, which can usually be based on recovery from the esters of fatty acids by reduction. Also usable according to the invention are those fatty alcohol cuts which represent a mixture of different fatty alcohols.
  • the fatty alcohols are used in amounts of 0.1 to 30% by weight, based on the total preparation, preferably in amounts of 0.1 to 20% by weight.
  • waxes As natural or synthetic waxes (Fatwax), solid paraffins or isoparaffins, carnauba waxes, beeswaxes, candelilla waxes, ozokerites, ceresin, spermaceti, sunflower wax, fruit waxes such as apple wax or citrus wax, microwaxes of polyethylene or polypropylene can be used according to the invention.
  • the amount used is preferably 0.1-50% by weight, based on the total agent, preferably 0.1-20% by weight and more preferably 0.1-1.5% by weight, based on the total agent.
  • the total amount of oil and fat components in the inventively preferred means is usually 0.5 to 75 wt .-%, based on the total agent. Amounts of 0.5-35% by weight, based on the weight of the composition, are preferred according to the invention.
  • Another subject of the invention is a method for hair treatment, in which a hair treatment composition according to claim 1 is applied to the hair and optionally rinsed by the hair after an exposure time.
  • the exposure time is preferably 5 seconds to 100 minutes, more preferably 1 to 45 minutes, and most preferably 2 to 30 minutes.
  • a cosmetic composition according to claim 1 is applied to the hair and remains there.
  • “remaining on the hair” means that the agent is not rinsed out of the hair immediately after it has been used, but in this case the agent remains on the hair for more than 100 minutes until the next hair wash.
  • Another object of the present application is the use of a cosmetic composition according to any one of claims 1 to 8, for improving the wet and / or dry combability and / or the softness and / or gloss of keratinic fibers, in particular of human hair.
  • a cosmetic composition according to any one of claims 1 to 8 for improving the wet and / or dry combability and / or the softness and / or gloss of keratinic fibers, in particular of human hair.
  • alpha-lipoic acid hexadecyl ester 0, 1
  • Cetrimonium chloride 0.8 pH adjustment with citric acid, tartaric acid up to pH 2.0 to 4.8 and their salts and optionally NaOH or KOH)
  • Rinse-off according to the invention amounts in% by weight
  • Glycol distearate 1 alpha alpha-lipoate 2.5 Wheat protein hydrolyzate 0, 1
  • Cosmedia CTH (POLYQUATERNIUM-37 (50% by weight), PROPYLENE GLYCOL 0.4
  • compositions have a viscosity in the range of 300 to 40,000 mPas measured with a rotational viscometer at 25 ° C. All compositions can be filled in a conventional bulk bottle.
  • the spray conditioner formulation may be packaged in a corresponding pumping package provided with a conventional metering pump.
  • the dosing pump can of course contain a sieve, so that the compositions are applied as foam via the admixture of air in the pump head.
  • the filling in aerosol cans together with conventional propellants such as iso-propane, propane, isobutane, butane, tert-butane, pentane, iso-pentane, ter-pentane, neopentane or dimethyl ether and their arbitrary mixtures in proportion of 90:10, preferably 92: 8 (blowing agent) possible.
  • propellants such as iso-propane, propane, isobutane, butane, tert-butane, pentane, iso-pentane, ter-pentane, neopentane or dimethyl ether and their arbitrary mixtures in proportion of 90:10, preferably 92: 8 (blowing agent) possible.
  • a creamy and stable foam is obtained, which can be very well distributed in the hair.

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Abstract

Die Erfindung betrifft Haarbehandlungsmittel, enthaltend mindestens einen Alkyl- oder Arylester der alpha-Liponsäure und mindestens ein Proteinhydrolysat, ausgewählt aus Seidenhydrolysaten, pflanzlichen Proteinhydrolysaten, Elastinhydrolysaten, Collagenhydrolysaten, Milchproteinhydrolysaten, Conchiolinhydrolysaten und Eiproteinhydrolysaten, sowie die Verwendung dieser Mittel zur Haarbehandlung.

Description

HAARBEHANDLUNGSMITTEL MIT SPEZIELLER KONDITIONIERMITTELKOMBINATION ENTHALTEND
LIPONSÄUREESTER
Die vorliegende Anmeldung betrifft Haarbehandlungsmittel, enthaltend mindestens einen Alkyl- oder Arylester der alpha-Liponsäure und mindestens ein Proteinhydrolysat, ausgewählt aus Seidenhydrolysaten, pflanzlichen Proteinhydrolysaten, Elastinhydrolysaten, Collagenhydrolysaten, Milchproteinhydrolysaten, Conchiolinhydrolysaten und Eiproteinhydrolysaten, sowie die Verwendung dieser Mittel zur Haarbehandlung.
Nicht zuletzt durch die starke Beanspruchung der Haare, beispielsweise durch das Färben oder Dauerwellen als auch durch die Reinigung der Haare mit Shampoos und durch Umweltbelastungen, nimmt die Bedeutung von Pflege Produkten mit möglichst langanhaltender Wirkung zu.
Die bekannten Wirkstoffe können jedoch nicht alle Bedürfnisse in ausreichendem Maße abdecken. Es besteht daher weiterhin ein Bedarf nach Wirkstoffen bzw. Wirkstoffkombinationen für kosmetische Mittel mit guten pflegenden Eigenschaften. Übliche Silikone werden trotz ihrer bekannt guten pflegenden Eigenschaften kritisch betrachtet. Häufig wird auf deren Einsatz wenn möglich verzichtet. Daher existiert das große Problem die positiven Eigenschaften der Silikonöle in den kosmetischen Zusammensetzungen, insbesondere für Anwendungen auf keratinischen Fasern, mindestens gleichwertig zu ersetzen, so dass der Verbraucher keinesfalls den Unterschied zu seinen gewohnten Zusammensetzungen bemerkt. Idealerweise soll auf herkömmliche Silikone, wie Dimethicone, Cyclomethicone und weitere völlig verzichtet werden.
DE 4000397 A1 offenbart ausgewählte Ester der alpha-Liponsäure und ihre Verwendung als Anti- oxidans für Lipid-haltige Zusammensetzungen.
Überraschenderweise wurde nun jedoch gefunden, dass die Kombination aus mindestens einem Alkyl- oder Arylester der alpha-Liponsäure und mindestens einem Proteinhydrolysat, ausgewählt aus pflanzlichen Proteinhydrolysaten, Elastinhydrolysaten, Collagenhydrolysaten, Seidenhydrolysaten, Milchproteinhydrolysaten, Conchiolinhydrolysaten und Eiproteinhydrolysaten, insbesondere bei weiterer Anwesenheit ausgewählter quaternärer Verbindungen, eine hoch wirksame Konditionierung und Pflege des Haars, basierend auf natürlichen Rohstoffen, bewirkt.
Gleichzeitig führt die Verwendung dieser Kombinationen zu überraschend guten Eigenschaften der behandelten keratinischen Fasern, insbesondere zu einer deutlich verbesserten Nass- und/oder Trockenkämmbarkeit, deutlich verbessertem Glanz und einer gesteigerten Haltbarkeit der Pflegeleistung und des Glanzes über mehrere Haarwäschen hinweg. Die gesteigerten Pflegeleistungen umfassen verbesserte Kämmbarkeiten, eine verbesserte Haarstruktur, eine verbesserte Elastizität als auch eine deutlich gesteigerte Waschbeständigkeit gefärbten Haares, sowie eine längere Halt- barkeit bei einer gleichzeitigen besseren Umformleistung bei Wellvorgängen, wie Wasserwelle und Dauerwelle, oder der Glättung von krausem Haar.
Diese positiven Eigenschaften werden sowohl bei einer typischen rinse-off als auch bei einer leave-on Applikation sowie in Shampoos erhalten. In hervorragender Weise eignet sich die erfindungsgemäße Zusammensetzung neben den klassischen Cremeformulierungen auch für die Sprühapplikation sowohl als non-Aerosol wie auch als Aerosol. Hierbei wird gegenüber den bislang üblichen Produkten ein außerordentlich gleichmäßiges Sprühbild erzielt. Dadurch wird die gesamte Zusammensetzung sehr gleichmäßig auf dem Haar verteilt.
Ein erster Gegenstand der vorliegenden Erfindung ist daher eine kosmetische Zusammensetzung zur Pflege keratinischer Fasern, insbesondere menschlichen Haars, enthaltend, enthaltend
(a) mindestens einen Ester der alpha-Liponsäure gemäß Formel (I)
Figure imgf000003_0001
in welcher M steht für einen Rest, ausgewählt aus mindestens einem linearen gesättigten oder ungesättigten oder einem verzweigten gesättigten oder ungesättigten oder einem cyclischem gesättigten oder ungesättigten C1 bis C30-Kohlenwasserstoffrest und/oder einem gegebenenfalls mit C1 bis C4-Alkylgruppen und/oder Hydroxygruppen substituierten Phenyl- oder Benzyl- rest sowie deren Mischungen, und weiterhin
(b) mindestens ein Proteinhydrolysat, ausgewählt aus Seidenhydrolysaten, pflanzlichen Proteinhydrolysaten, Elastinhydrolysaten, Collagenhydrolysaten, Milchproteinhydrolysaten, Conchio- linhydrolysaten, Eiproteinhydrolysaten, sowie Mischungen dieser Hydrolysate.
Die Inhaltsstoffe a) und b) werden den nachfolgend detailliert beschrieben. Soweit nachstehend von einer Wirkstoffkombination (A) gesprochen wird, bezieht sich diese Aussage auf die in den erfindungsgemäßen Mitteln zwingend enthaltenen Inhaltsstoffe a) und b).
Haarbehandlungsmittel im Sinne der vorliegenden Erfindung sind beispielsweise Haarkonditionie- rer, Haarsprays, Haarspülungen, Haarkuren, Haarpackungen, Haar-Tonics, Haarfestiger, Haarlegemittel, Haarstyling-Zubereitungen, Fönwell-Lotionen, Schaumfestiger, Haargele, Haarwachse oder deren Kombinationen. Bevorzugte erfindungsgemäße Mittel sind Shampoos, Konditionier- mittel oder Haar-Tonics.
Unter Kämmbarkeit versteht sich erfindungsgemäß sowohl die Kämmbarkeit der nassen Faser als auch die Kämmbarkeit der trockenen Faser. Als Maß für die Kämmbarkeit dient die aufgewendete Kämmarbeit oder die aufgewendete Kraft während des Kämmvorganges eines Faserkollektivs. Die Meßparameter können durch den Fachmann sensorisch beurteilt oder durch Messeinrichtungen quantifiziert werden.
Als Griff definiert sich die Taktilität eines Faserkollektivs, wobei der Fachmann sensorisch die Para- meter„Fülle" und„Geschmeidigkeit" des Faserkollektivs fühlt und bewertet.
Unter Formgebung wird die Fähigkeit verstanden, einem Kollektiv zuvor behandelter keratinhaltiger Fasern, insbesondere menschlicher Haare, eine Formänderung zu verleihen. In der Haarkosmetik wird auch von Frisierbarkeit gesprochen.
Als kosmetische Träger eignen sich erfindungsgemäß besonders O/W-Emulsionen, W/O-Emulsio- nen und W/O/W-Emulsionen in Form von Cremes oder Gelen oder andere Zubereitungen, die insbesondere für die Anwendung auf dem Haar geeignet sind. Die kosmetischen Träger können insbesondere wässrig oder wässrig-alkoholisch sein.
Ein wässriger kosmetischer Träger enthält mindestens 50 Gew.-% Wasser.
Unter wässrig-alkoholischen kosmetischen Trägern sind im Sinne der vorliegenden Erfindung wässrige Lösungen enthaltend 3 bis 70 Gew.-% eines Ci-C6-Alkohols, insbesondere Methanol, Ethanol bzw. Propanol, Isopropanol, Butanol, Isobutanol, tert.-Butanol, n-Pentanol, iso-Pentanole, n-Hexanol, iso-Hexanole, Glykol, Glycerin, 1 ,2-Pentandiol, 1 ,5-Pentandiol, 1 ,2-Hexandiol oder 1 ,6- Hexandiol zu verstehen. Die erfindungsgemäßen Mittel können zusätzlich weitere organische Lösemittel, wie beispielsweise Methoxybutanol, Benzylalkohol, Ethyldiglykol oder 1 ,2-Propylengly- kol, enthalten. Bevorzugt sind dabei alle wasserlöslichen organischen Lösemittel.
Als Inhaltstoff a) enthalten die erfindungsgemäßen kosmetischen Zusammensetzungen mindestens einen Ester der alpha-Liponsäure gemäß Formel (I)
Figure imgf000004_0001
in welcher M für einen Rest steht, der ausgewählt ist aus mindestens einem linearen gesättigten oder ungesättigten oder einem verzweigten gesättigten oder ungesättigten oder einem cyclischem gesättigten oder ungesättigten C1 bis C30-Kohlenwasserstoffrest und/oder einem gegebenenfalls mit C1 bis C4-Alkylgruppen und/oder Hydroxygruppen substituierten Phenyl- oder Benzylrest sowie deren Mischungen.
Der Rest M in der Formel I ist bevorzugt ausgewählt aus Methyl, Ethyl, n-Propyl, Isopropyl, n-Butyl, sec-Butyl, tert.-Butyl, n-Pentyl, Isopentyl, Neopentyl, n-Hexyl, n-Heptyl, 2-Ethylhexyl, n-Octyl, n-Nonyl, n-Decyl, n-Undecyl, n-Dodecyl, n-Tridecyl, n-Tetradecyl, n-Pentadecyl, n-Hexadecyl, 2-Hexyldecyl, n-Heptadecyl, n-Octadecyl, 12-Hydroxy-n-octadecyl, Oleyl, Linolyl, Linolenyl, n-Nonadecyl, n-Eicosanyl, Gadoleyl und Behenyl, besonders bevorzugt ausgewählt aus 2-Ethylhexyl, n-Hexadecyl n-Octadecyl und n-Eicosanyl.
Besonders bevorzugte alpha-Liponsäureester gemäß Formel (I) sind ausgewählt aus alpha-Lipon- säure-n-hexadecylester, alpha-Liponsäure-n-octadecylester und alpha-Liponsäure-n-eicosanyl- ester sowie Mischungen hiervon.
Die mindestens eine Verbindung der Formel I ist in bevorzugten erfindungsgemäßen Zusammen- Setzungen in einer Gesamtmenge von 0,0001 bis 10,0 Gew.-%, bevorzugt 0,001 bis 5,0 Gew.-% und besonders bevorzugt 0,01 bis 1 ,0 Gew.-%, jeweils bezogen auf das Gewicht der Zusammensetzung, enthalten.
Der zweite wesentliche Inhaltstoff b) in der erfindungsgemäßen Wirkstoffkombination ist ein Proteinhydrolysat, das ausgewählt ist aus Seidenhydrolysaten, pflanzlichen Proteinhydrolysaten, Elastinhydrolysaten, Collagenhydrolysaten, Milchproteinhydrolysaten, Conchiolinhydrolysaten, Eiproteinhydrolysaten, sowie Mischungen dieser Hydrolysate. Das mindestens eine Proteinhydrolysat kann in Form von Salzen vorliegen.
Erfindungsgemäß bevorzugte pflanzliche Proteinhydrolysate sind ausgewählt aus Soja-, Mandel-, Erbsen-, Reis-, Tomate-, Kartoffel- und Weizenproteinhydrolysaten sowie aus deren Mischungen. Erfindungsgemäß bevorzugte kosmetische Zusammensetzungen sind dadurch gekennzeichnet, dass das mindestens eine Proteinhydrolysat, ausgewählt aus Seidenhydrolysaten, pflanzlichen Proteinhydrolysaten, Elastinhydrolysaten, Collagenhydrolysaten, Milchproteinhydrolysaten, Conchiolinhydrolysaten, Eiproteinhydrolysaten, sowie Mischungen dieser Hydrolysate, in einer Gesamtmenge von 0,0001 bis 10,0 Gew.-%, bevorzugt 0,001 bis 5,0 Gew.-% und besonders bevorzugt 0,01 bis 1 ,0 Gew.-%, außerordentlich bevorzugt 0,05 bis 0,5 Gew.-%, jeweils bezogen auf das Gewicht der Zusammensetzung, enthalten ist.
Erfindungsgemäß besonders bevorzugte kosmetische Zusammensetzungen sind dadurch gekennzeichnet, dass mindestens ein alpha-Liponsäureester, ausgewählt aus alpha-Liponsäure-n-hexa- decylester, alpha-Liponsäure-n-octadecylester und alpha-Liponsäure-n-eicosanylester, und mindestens ein Proteinhydrolysat, ausgewählt aus Sojaprotein-, Mandelprotein-, Weizenprotein-, Collagen-, Seidenproteinhydrolysaten, Milchprotein- und Conchiolinhydrolysaten sowie Mischungen dieser Hydrolysate, enthalten ist.
In einer zweiten bevorzugten Ausführungsform der vorliegenden Erfindung wird die Wirkung durch die Anwesenheit einer ausgewählten Verbindung mit einer quarternären Ammoniumgruppe weiter gesteigert.
Quaternäre Ammoniumverbinungen sind prinzipiell monomere kationische oder amphotere Ammoniumverbindungen, monomere Amine, Aminoamide, polymere kationische Ammoniumverbindungen sowie polymere amphotere Ammoniumverbindungen. Aus dieser Vielzahl an möglichen qua- ternären Ammoniumverbindungen haben sich die folgenden Gruppen als besonders geeignet erwiesen und sind, jeweils für sich genommen, in einer Menge von 0, 1 bis 10,0 Gew.-%, bezogen auf das Gewicht der erfindungsgemäßen oder erfindungsgemäß bevorzugten Zusammensetzung, enthalten. Diese Menge wird auch nicht unter- oder überschritten, wenn eine Mischung unterschiedlicher Verbindungen der quaternären Ammoniumverbindungen verwendet wird.
Esterquats gemäß der Formel (Tkat1 -2) bilden die erste Gruppe.
Figure imgf000006_0001
Hierin sind die Reste R1 , R2 und R3 jeweils unabhängig voneinander und können gleich oder verschieden sein. Die Reste R1 , R2 und R3 bedeuten:
ein verzweigter oder unverzweigter Alkylrest mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, welcher mindestens eine Hydroxylgruppe enthalten kann, oder
ein gesättigter oder ungesättigter, verzweigter oder unverzweigter oder ein cyclischer gesättigter oder ungesättigter Alkylrest mit 6 bis 30 Kohlenstoffatomen, welcher mindestens eine Hydroxylgruppe enthalten kann, oder
ein Aryl oder Alkarylrest, beispielsweise Phenyl oder Benzyl,
den Rest (- X - R4), mit der Maßgabe, dass höchstens 2 der Reste R1 , R2 oder R3 für diesen Rest stehen können:
Der Rest -(X - R4) ist mindestens ein- bis dreimal enthalten.
Hierin steht X für:
1 ) -(CH2)n- mit n = 1 bis 20, vorzugsweise n = 1 bis 10 und besonders bevorzugt n = 1 - 5, oder
2) -(CH2-CHR5-0)n- mit n = 1 bis 200, vorzugsweise 1 bis 100, besonders bevorzugt 1 bis 50, und besonders bevorzugt 1 bis 20 mit R5 in der Bedeutung von Wasserstoff, Methyl oder Ethyl,
3) eine Hydroxyalkylgruppe mit ein bis vier Kohlenstoffatomen, welche verzweigt oder unverzweigt sein kann, und welche mindestens eine und höchstens 3 Hydroxygruppen enthält. Beispiele sind: -CH2OH, -CH2CH2OH, -CHOHCHOH, -CH2CHOHCH3, -CH(CH2OH)2, -COH(CH2OH)2, -CH2CHOHCH2OH, -CH2CH2CH2OH und Hydroxybutylreste,
und R4 steht für:
1 ) R6-0-CO-, worin R6 einen gesättigten oder ungesättigten, verzweigten oder unverzweigten oder einen cyclischen gesättigten oder ungesättigten Alkylrest mit 6 bis 30 Kohlenstoffatomen ist, welcher mindestens eine Hydroxygruppe enthalten kann, und welcher gegebenenfalls weiterhin mit 1 bis 100 Ethylenoxideinheiten und/oder 1 bis 100 Propylenoxid- einheiten oxalkyliert sein kann, oder
2) R7-CO-, worin R7 einen gesättigten oder ungesättigten, verzweigten oder unverzweigten oder einen cyclischen gesättigten oder ungesättigten Alkylrest mit 6 bis 30 Kohlenstoffatomen ist, welcher mindestens eine Hydroxygruppe enthalten kann, und welcher gegebenenfalls weiterhin mit 1 bis 100 Ethylenoxideinheiten und/oder 1 bis 100 Propylenoxid- einheiten oxalkyliert sein kann, und A steht für ein physiologisch verträgliches organisches oder anorganisches Anion und wird an dieser Stelle stellvertretend für alle auch im Folgenden beschriebenen Strukturen definiert. Das Anion aller beschriebenen kationischen Verbindungen ist ausgewählt aus den Halogenidionen, Fluorid, Chlorid, Bromid, lodid, Sulfaten der allgemeinen Formel RSO3", worin R die Bedeutung von gesättigtem oder ungesättigtem Alkylresten mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen hat, oder anionischen Reste organischer Säuren wie Maleat, Fumarat, Oxalat, Tartrat, Citrat, Lactat oder Acetat.
Solche Produkte werden beispielsweise unter den Handelsnamen Rewoquat®, Stepantex®, Dehy- quart®, Armocare® und Akypoquat® vertrieben. Die Produkte Armocare® VGH-70, Dehyquart® F- 75, Dehyquart® C-4046, Dehyquart® L80, Dehyquart® F-30, Dehyquart® AU-35, Rewoquat® WE 18, Rewoquat® WE38 DPG, Stepantex® VS 90 und Akypoquat® 131 sind Beispiele für diese Ester- quats.
Weitere erfindungsgemäß besonders bevorzugte Verbindungen der Formel (Tkat1-2) zählen zur tionischen Betainestern.
Figure imgf000007_0001
(Tkat1-2.1 )
R8 entspricht in seiner Bedeutung R7.
Besonders bevorzugt sind die Esterquats mit den Handelsbezeichnungen Armocare® VGH-70, sowie Dehyquart® F-75, Dehyquart® L80, Stepantex® VS 90 und Akypoquat® 131.
Eine weitere Gruppe sind quartäre Imidazolinverbindungen. Die im Folgenden dargestellte Formel (Tkat2) zeigt die Struktur dieser Verbindungen.
Figure imgf000007_0002
Die Reste R stehen unabhängig voneinander jeweils für einen gesättigten oder ungesättigten, linearen oder verzweigten Kohlenwasserstoffrest mit einer Kettenlänge von 8 bis 30 Kohlenstoffatomen. Die bevorzugten Verbindungen der Formel (Tkat2) enthalten für R jeweils den gleichen Kohlenwasserstoffrest. Die Kettenlänge der Reste R beträgt bevorzugt 12 bis 21 Kohlenstoffatome. A steht für ein Anion wie zuvor beschrieben. Besonders erfindungsgemäße Beispiele sind beispielsweise unter den INCII - Bezeichnungen Quaternium-27, Quaternium-72, Quaternium-83 und Quaternium-91 erhältlich. Höchst bevorzugt ist erfindungsgemäß Quaternium-91.
In einer besonders bevorzugten Ausführungsform der Erfindung enthalten die erfindungsgemäßen Mittel weiterhin mindestens ein Amin und/oder kationisiertes Amin, insbesondere ein Amidoamin und/oder ein kationisiertes Amidoamin mit den folgenden Strukturformeln: R1 - NH - (CH2)n - N+R2R3R4 A (Tkat3)
worin R1 ein Acyl- oder Alkylrest mit 6 bis 30 C-Atomen, welche verzweigt oder unverzweigt, gesättigt oder ungesättigt sein können, und wobei der Acylrest und/oder der Alkylrest mindestens eine OH-Gruppe enthalten können, und
R2, R3 und R4 jeweils unabhängig voneinander
1 ) Wasse rstoff od e r
2) ein Alkylrest mit 1 bis 4 C-Atomen, welcher gleich oder verschieden, gesättigt oder ungesättigt sein kann, und
3) eine verzweigte oder unverzweigte Hydroxyalkylgruppe mit ein bis 4 Kohlenstoffatomen mit mindestens einer und höchstens drei Hydroxygruppen beispielsweise -CH2OH, -CH2CH2OH, -CHOHCHOH, -CH2CHOHCH3, -CH(CH2OH)2, -COH(CH2OH)2, -CH2CHOHCH2OH, -CH2CH2CH2OH und Hydroxybutylreste, und
A ein Anion wie zuvor beschrieben und
n eine ganze Zahl zwischen 1 und 10 bedeuten.
Bevorzugt wird eine Zusammensetzung, in welcher das Amin und/oder das quaternisierte Amin gemäß allgemeiner Formeln (Tkat3) ein Amidoamin und/oder ein quaternisiertes Amidoamin ist, worin R1 ein verzweigter oder unverzweigter, gesättigter oder ungesättigter Acylrest mit 6 bis 30 C- Atomen, welcher mindestens eine OH-Gruppe enthalten kann, bedeutet. Bevorzugt ist hierbei ein Fettsäurerest aus Ölen und Wachsen, insbesondere aus natürlichen Ölen und Wachsen. Als Beispiele hierfür kommen Lanolin, Bienen- oder Candellilawachse in Betracht.
Bevorzugt sind auch solche Amidoamine und/oder quaternisierte Amidoamine, in denen R2, R3 und/oder R4 in der Formel (Tkat3) ein Rest gemäß der allgemeinen Formel CH2CH2OR5 bedeuten, worin R5 die Bedeutung von Alkylresten mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, Hydroxyethyl oder Wasserstoff haben kann. Die bevorzugte Größe von n in der allgemeinen Formel (Tkat3) ist eine ganze Zahl zwischen 2 und 5.
Die Alkylamidoamine können sowohl als solche vorliegen und durch Protonierung in entsprechend saurer Lösung in eine quaternäre Verbindung in der Zusammensetzung überführt werden. Erfindungsgemäß bevorzugt sind die kationischen Alkylamidoamine.
Weitere quartäre Ammoniumverbindungen sind Ammoniumhalogenide, insbesondere Chloride und Bromide, wie Alkyltrimethylammoniumchloride, Dialkyldimethylammoniumchloride und Trialkyl- methylammoniumchloride, z.B. Cetyltrimethylammoniumchlorid, Stearyltrimethylammoniumchlorid, Behenyltrimethylammoniumchlorid, Distearyldimethylammoniumchlorid, Lauryldimethylammonium- chlorid, Lauryldimethylbenzylammoniumchlorid und Tricetylmethylammoniumchlorid. Die langen Alkylketten der oben genannten Tenside weisen bevorzugt 10 bis 22 Kohlenstoffatome auf.
Die zuvor genannten kationischen Tenside können einzeln oder in beliebigen Kombinationen miteinander verwendet werden, wobei Mengen im Bereich von 0,01 bis 10 Gew.%, bevorzugt von 0,01 bis 7,5 Gew.% und ganz besonders bevorzugt 0, 1 bis 5,0 Gew.%, jeweils bezogen auf die Gesamtzusammensetzung des jeweiligen Mittels, enthalten sind. Die allerbesten Ergebnisse werden dabei mit Mengen von 0, 1 bis 3,0 Gew.-%, jeweils bezogen auf die Gesamtzusammensetzung des jeweiligen Mittels, erhalten.
Weitere quarternäre Ammoniumverbindungen sind kationische und amphotere Polymer.
Die kationischen und/oder amphoteren Polymere können Homo- oder Copolymere oder Polymere auf Basis natürlicher Polymere sein, wobei die quaternären Stickstoffgruppen entweder in der Polymerkette oder vorzugsweise als Substituent an einem oder mehreren der Monomeren enthalten sind. Die Ammoniumgruppen enthaltenden Monomere können mit nicht kationischen Monomeren copolymerisiert sein. Geeignete kationische Monomere sind ungesättigte, radikalisch poly- merisierbare Verbindungen, welche mindestens eine kationische Gruppe tragen, insbesondere ammoniumsubstituierte Vinylmonomere wie zum Beispiel Trialkylmethacryloxyalkylammonium, Tri- alkylacryloxyalkylammonium, Dialkyldiallylammonium und quaternäre Vinylammoniummonomere mit cyclischen, kationische Stickstoffe enthaltenden Gruppen wie Pyridinium, Imidazolium oder quaternäre Pyrrolidone, z.B. Alkylvinylimidazolium, Alkylvinylpyridinium, oder Alyklvinylpyrrolidon Salze. Die Alkylgruppen dieser Monomere sind vorzugsweise niedere Alkylgruppen wie zum Beispiel C1- bis C7-Alkylgruppen, besonders bevorzugt C1- bis C3-Alkylgruppen.
Die Ammoniumgruppen enthaltenden Monomere können mit nicht kationischen Monomeren copolymerisiert sein. Geeignete Comonomere sind beispielsweise Acrylamid, Methacrylamid; Alkyl- und Dialkylacrylamid, Alkyl- und Dialkylmethacrylamid, Alkylacrylat, Alkylmethacrylat, Vinylcaprolacton, Vinylcaprolactam, Vinylpyrrolidon, Vinylester, z.B. Vinylacetat, Vinylalkohol, Propylenglykol oder Ethylenglykol, wobei die Alkylgruppen dieser Monomere vorzugsweise C1- bis C7-Alkylgruppen, besonders bevorzugt C1- bis C3-Alkylgruppen sind.
Aus der Vielzahl dieser Polymere haben sich als besonders wirkungsvolle Bestandteile der erfindungsgemäßen Wirkstoffkombinationen erwiesen:
Homopolymere der allgemeinen Formel -{CH2-[CR COO-(CH2)mN+R2R3R4]}n X",
in der R = -H oder -Ch ist, R2, R3 und R4 unabhängig voneinander ausgewählt sind aus C1-4-
Alkyl-, -Alkenyl- oder -Hydroxyalkylgruppen, m = 1 , 2, 3 oder 4, n eine natürliche Zahl und
X" ein physiologisch verträgliches organisches oder anorganisches Anion ist. Im Rahmen dieser
Polymere sind diejenigen erfindungsgemäß bevorzugt, für die mindestens eine der folgenden
Bedingungen gilt: R steht für eine Methylgruppe, R2, R3 und R4 stehen für Methylgruppen, m hat den Wert 2.
Als physiologisch verträgliches Gegenionen X" kommen beispielsweise Halogenidionen, Sulfationen, Phosphationen, Methosulfationen sowie organische Ionen wie Lactat-, Citrat-, Tartrat- und Acetationen in Betracht. Bevorzugt sind Methosulfate und Halogenidionen, insbesondere Chlorid. Geeignete kationische Polymere, die von synthetischen Poylmeren abgeleitet sind, sind beispielsweise Copolymere aus A1 ) 0,1 bis 50 %, vorzugsweise 10 bis 50 % (bezogen auf die Gesamt- Anzahl an Monomeren im Copolymer) Monomeren der Formel (la)
Figure imgf000010_0001
in der X steht für Chlorid, Sulfat, Methosulfat, und
A2) Monomere aus der Gruppe Acrylsäure, Methacrylsäure sowie den Alkalimetall- und Ammoniumsalzen dieser Säuren, wobei das Monomere A2 50 bis 99,9 %, vorzugsweise 50 bis 90 % (bezogen auf die Gesamt-Anzahl an Monomeren im Copolymer) des Copolymers ausmacht;
enthalten.
Ein höchst bevorzugtes Polymer, welches wie zuvor dargestellt aufgebaut ist, ist unter der Bezeichnung Polyquaternium-74 im Handel erhältlich.
Ein besonders geeignetes Homopolymer ist das, gewünschtenfalls vernetzte, Poly(methacryloyl- oxyethyltrimethylammoniumchlorid) mit der INCI-Bezeichnung Polyquaternium-37. Solche Produkte sind beispielsweise unter den Bezeichnungen Rheocare® CTH (Cosmetic Rheologies) und Synthalen® CR (3V Sigma) im Handel erhältlich.
Das Homopolymer wird bevorzugt in Form einer nichtwäßrigen Polymerdispersion eingesetzt. Solche Polymerdispersionen sind unter den Bezeichnungen Salcare® SC 95 und Salcare® SC 96 im Handel erhältlich.
Geeignete kationische Polymere, die von natürlichen Polymeren abgeleitet sind, sind kationische Derivate von Polysacchariden, beispielsweise kationische Derivate von Cellulose, Stärke oder Guar. Geeignet sind weiterhin Chitosan und Chitosanderivate. Kationische Polysaccharide haben die allgemeine Formel G-0-B-N+RaRbRc A"
G ist ein Anhydroglucoserest, beispielsweise Stärke- oder Celluloseanhydroglucose;
B ist eine divalente Verbindungsgruppe, beispielsweise Alkylen, Oxyalkylen, Polyoxyalkylen oder
Hydroxyalkylen;
Ra, Rb und Rc sind unabhängig voneinander Alkyl, Aryl, Alkylaryl, Arylalkyl, Alkoxyalkyl oder Alkoxyaryl mit jeweils bis zu 18 C-Atomen, wobei die Gesamtzahl der C-Atome in Ra, Rb und Rc vorzugsweise maximal 20 ist;
A" ist ein übliches Gegenanion und ist vorzugsweise Chlorid.
Kationische, also quaternisierte Cellulosen sind mit unterschiedlichem Substitutionsgrad, kationischer Ladungsdichte, Stickstoffgehalt und Molekulargewichten auf dem Markt erhältlich. Beispielsweise wird Polyquaternium-67 im Handel unter den Bezeichnungen Polymer® SL oder Polymer® SK (Amerchol) angeboten. Unter der Handelsbezeichnung Mirustyle® CP der Fa. Croda wird eine weitere höchst bevorzugte Cellulose angeboten. Diese ist eine Trimonium and Cocodimonium Hydroxyethylcellulose als derivatisierte Cellulose mit der INCI-Bezeichnung Polyquaternium-72. Polyquaternium-72 kann sowohl in fester Form als auch bereits in wässriger Lösung vorgelöst verwendet werden. Weitere kationische Cellulosen sind unter den Bezeichnungen Polymer JR® 400 (Amerchol, INCI- Bezeichnung Polyquaternium-10) sowie Polymer Quatrisoft® LM-200 (Amerchol, INCI-Bezeichnung Polyquaternium-24). Weitere Handelsprodukte sind die Verbindungen Celquat® H 100 und Cel- quat® L 200. Schließlich liegt unter der Handelsbezeichnung Mirustyle® CP der Fa. Croda mit Tri- monium and Cocodimonium Hydroxyethylcellulose eine weitere derivatisierte Cellulose mit der INCI-Bezeichnung Polyquaternium-72 vor. Polyquaternium-72 kann sowohl in fester Form als auch bereits in wässriger Lösung vorgelöst verwendet werden. Besonders bevorzugte kationische Cellulosen sind Polyquaternium-10, Polyquaternium-24, Polyquaternium-67 und Polyquaternium-72. Geeignete kationische Guarderivate werden unter der Handelsbezeichnung Jaguar® vertrieben und haben die INCI-Bezeichnung Guar Hydroxypropyltrimonium Chloride. Weiterhin sind besonders geeignete kationische Guarderivate auch von der Fa. Hercules unter der Bezeichnung N-Hance® im Handel. Weitere kationische Guarderivate werden von der Fa. BASF unter der Bezeichnung Cosmedia® vertrieben. Ein bevorzugtes kationisches Guarderivat ist das Handelsprodukt AquaCat® der Fa. Hercules. Bei diesem Rohstoff handelt es sich um ein bereits vorgelöstes kationisches Guarderivat. Die kationischen Guar-Derivate sind erfindungsgemäß bevorzugt.
Ein geeignetes Chitosan wird beispielsweise von der Firma Kyowa Oil& Fat, Japan, unter dem Handelsnamen Flonac® vertrieben. Ein bevorzugtes Chitosansalz ist Chitosoniumpyrrolidoncarb- oxylat, das beispielsweise unter der Bezeichnung Kytamer® PC von der Firma Amerchol, USA, vertrieben wird. Weitere Chitosanderivate sind unter den Handelsbezeichnungen Hydagen® CMF, Hydagen® HCMF und Chitolam® NB/101 im Handel frei verfügbar.
Schließlich sind auch kationische Polymere auf der Basis von Zuckern erfindungsgemäß mit Vorzug verwendbar.
Derartige Verbindungen sind beispielsweise kationische Alkyloligoglucoside wie in der folgenden Abbildung gezeigt.
Figure imgf000011_0001
In der zuvor dargestellten Formel stehen die Reste R unabhängig voneinander für einen linearen oder verzweigten C6 bis C30 Alkylrest, einen linearen oder verzweigten C6 - C30 Alkenylrest, vorzugsweise steht der Rest R für einen Rest R ausgewählt aus: Lauryl, Myristyl, Cetyl, Stearyl, Oleyl, Behenyl oder Arachidyl.
Die Reste R1 stehen unabhängig voneinander für einen linearen oder verzweigten C6 bis C30 Alkylrest, einen linearen oder verzweigten C6 bis C30 Alkenylrest, vorzugsweise steht der Rest R für einen Rest ausgewählt aus: Butyl, Capryl, Caprylyl, Octyl, Nonyl, Decanyl, Lauryl, Myristyl, Cetyl, Stearyl, Oleyl, Behenyl oder Arachidyl. Besonders bevorzugt sind die Reste R1 gleich. Noch bevorzugter sind die Reste R1 ausgewählt aus technischen Mischungen der Fettalkoholschnitte aus C6/C8 - Fettalkoholen, C8/C10 - Fettalkoholen, C10/C12 - Fettalkoholen, C12/C14 - Fettalkoholen, C12 / C18 - Fettalkoholen, und höchst bevorzugt sind hierbei diejenigen technischen Fettalkoholschnitte, welche pflanzlichen Ursprunges sind.
Besonders bevorzugte Beispiele für die kationischen Alkyloligoglucoside sind die Verbindungen mit den INCI - Bezeichnungen Polyquaternium-77, Polyquaternium-78, Polyquaternium-79, Polyqua- ternium-80, Polyquaternium-81 und Polyquaternium-82. Höchst bevorzugt sind die kationischen Alkyloligoglucoside mit den Bezeichnungen Polyquaternium-77, Polyquaternium-81 und Polyquaternium-82. Derartige Verbindungen können beispielsweise unter der Bezeichnung Poly Suga® Quat von der Fa. Colonial Chemical Inc. bezogen werden.
Die kationischen Alkyloligoglucoside sind bevorzugt in einer Gesamtmenge von 0,01 bis 10,0 Gew.%, vorzugsweise von 0,05 bis 5,0 Gew.%, noch bevorzugter von 0,1 bis 3,0 Gew.% und höchst bevorzugt in Mengen von 0,2 bis 2,0 Gew.% jeweils bezogen auf das Gesamtgewicht der Zusammensetzung, enthalten. Erfindungsgemäß umfaßt ist selbstverständlich auch, dass Mischungen von kationischen Alkyloligoglucosiden verwendet werden können. Bevorzugt ist in diesem Falle, wenn jeweils ein langkettiges und ein kurzkettiges kationisches Alkyloligoglucosid gleichzeitig verwendet werden.
Ein weiteres kationisches Polymer kann auf der Grundlage von Ethanolamin erhalten werden. Das Polymer ist unter der Bezeichnung Polyquaternium-71 im Handel erhältlich.
Cl Cl Cl c.\
Figure imgf000012_0001
Dieses Polymer kann beispielsweise unter der Bezeichnung Cola® Moist 300 P von der Firma Colonial Chemical Inc. bezogen werden.
Das Polyquaternium-71 wird in einer Gesamtmenge von 0,01 bis 10,0 Gew.%, vorzugsweise von 0,05 bis 5,0 Gew.%, noch bevorzugter von 0, 1 bis 3,0 Gew.% und höchst bevorzugt in Mengen von 0,2 bis 2,0 Gew.% jeweils bezogen auf das Gesamtgewicht der Zusammensetzung verwendet. Weitere bevorzugte kationische Polymere sind beispielsweise
kationisierter Honig, beispielsweise das Handelsprodukt Honeyquat® 50,
polymere Dimethyldiallylammoniumsalze und deren Copolymere mit Estern und Amiden von Acrylsäure und Methacrylsäure. Die unter den Bezeichnungen Merquat®100 (Poly(dimethyldiallylammoniumchlorid)) und Merquat®550 (Dimethyldiallylammoniumchlorid- Acrylamid-Copolymer) im Handel erhältlichen Produkte sind Beispiele für solche kationischen Polymere mit der INCI - Bezeichnung Polyquaternium-7,
Vinylpyrrolidon-Vinylimidazoliummethochlorid-Copolymere, wie sie unter den Bezeichnungen Luviquat® FC 370, FC 550 und der INCI-Bezeichnung Polyquaternium-16 sowie FC 905 und HM 552 angeboten werden,
quaternisiertes Vinylpyrrolidon/Dimethylaminoethylmethacrylat, zum Beispiel Vinylpyrrolidon/ Dimethylaminoethylmethacrylatmethosulfat Copolymer, das unter den Handelsbezeichnungen Gafquat® 755 N und Gafquat® 734 von der Firma Gaf Co., USA vertrieben wird und die INCI - Bezeichnung Polyquaternium-1 1 ,
quaternierter Polyvinylalkohol,
sowie die unter den Bezeichnungen Polyquaternium-2, Polyquaternium-17, Polyquaternium- 18 und Polyquaternium-27 bekannten Polymeren mit quartären Stickstoffatomen in der Polymerhauptkette,
Vinylpyrrolidon-Vinylcaprolactam-Acrylat-Terpolymere, wie sie mit Acrylsäureestern und Acryl- säureamiden als dritter Monomerbaustein im Handel beispielsweise unter der Bezeichnung Aquaflex® SF 40 angeboten werden.
Erfindungsgemäße amphotere Polymere sind solche Polymerisate, in denen sich eine kationische Gruppe ableitet von mindestens einem der folgenden Monomere:
(i) Monomeren mit quartären Ammoniumgruppen der allgemeinen Formel (Monol ),
R -CH=CR2-CO-Z-(CnH2n)-N<+)R2R3R4 A« (Monol )
in der R und R2 unabhängig voneinander stehen für Wasserstoff oder eine Methylgruppe und R3, R4und R5 unabhängig voneinander für Alkylgruppen mit 1 bis 4 Kohlenstoff-Atomen, Z eine NH-Gruppe oder ein Sauerstoffatom, n eine ganze Zahl von 2 bis 5 und A( ) das Anion einer organischen oder anorganischen Säure ist,
Monomeren mit quartären Ammoniumgruppen der allgemeinen Formel (Mono2),
Figure imgf000013_0001
worin R6 und R7 unabhängig voneinander stehen für eine (Ci bis C4)-Alkylgruppe, insbesondere für eine Methylgruppe und A" das Anion einer organischen oder anorganischen Säure ist,
(iii) monomeren Carbonsäuren der allgemeinen Formel (Mono3),
R8-CH=CR9-COOH (Mono3)
in denen R8 und R9 unabhängig voneinander Wasserstoff oder Methylgruppen sind.
Besonders bevorzugt sind solche Polymerisate, bei denen Monomere des Typs (i) eingesetzt werden, bei denen R3, R4 und R5 Methylgruppen sind, Z eine NH-Gruppe und A( ) ein Halogenid-, Methoxysulfat- oder Ethoxysulfat-Ion ist; Acrylamidopropyl-trimethyl-ammoniumchlorid ist ein besonders bevorzugtes Monomeres (i). Als Monomeres (ii) für die genannten Polymerisate wird bevorzugt Acrylsäure verwendet.
Besonders bevorzugte amphotere Polymere sind Copolymere, aus mindestens einem Monomer (Monol ) bzw. (Mono2) mit dem Momomer (Mono3), insbesondere Copolymere aus den Monomeren (Mono2) und (Mono3). Erfindungsgemäß ganz besonders bevorzugt verwendete amphotere Polymere sind Copolymerisate aus Diallyl-dimethylammoniumchlorid und Acrylsäure. Diese Copolymerisate werden unter der INCI-Bezeichnung Polyquaternium-22 unter anderem mit dem Handelsnamen Merquat® 280 (Nalco) vertrieben.
Darüber hinaus können die erfindungsgemäßen amphoteren Polymere neben einem Monomer (Monol ) oder (Mono2) und einem Monomer (Mono3) zusätzlich ein Monomer (Mono4)
(iv) monomere Carbonsäureamide der allgemeinen Formel (Mono4),
Figure imgf000014_0001
in denen R 0 und R unabhängig voneinander Wasserstoff oder Methylgruppen sind und R 2 für ein Wasserstoffatom oder eine (Ci- bis Cs)-Alkylgruppe steht, enthalten.
Erfindungsgemäß ganz besonders bevorzugt verwendete amphotere Polymere auf Basis eines Comonomers (Mono4) sind Terpolymere aus Diallyldimethylammoniumchlorid, Acrylamid und Acrylsäure. Diese Copolymerisate werden unter der INCI-Bezeichnung Polyquaternium-39 unter anderem mit dem Handelsnamen Merquat® Plus 3330 (Nalco) vertrieben.
Die amphoteren Polymere können generell sowohl direkt als auch in Salzform, die durch Neutralisation der Polymerisate, beispielsweise mit einem Alkalihydroxid, erhalten wird, erfindungsgemäß eingesetzt werden.
Die zuvor genannten kationischen Polymere können einzeln oder in beliebigen Kombinationen miteinander verwendet werden, wobei Mengen zwischen 0,01 bis 10 Gew.%, bevorzugt, Mengen von 0,01 bis 7,5 Gew.% und ganz besonders bevorzugt in Mengen von 0, 1 bis 5,0 Gew.% enthalten sind, jeweils bezogen auf das Gewicht der erfindungsgemäßen oder erfindungsgemäß bevorzugten Zusammensetzung. Die allerbesten Ergebnisse werden dabei mit Mengen von 0, 1 bis 3,0 Gew.-% jeweils bezogen auf die Gesamtzusammensetzung des jeweiligen Mittels, erhalten.
Weiterhin enthalten die erfindungsgemäßen Mittel bevorzugt mindestens ein Silikonpolymer ausgewählt aus der Gruppe der Dimethiconole und/oder der Gruppe der aminofunktionellen Silikone und/oder der Gruppe der Dimethicone und / oder der Gruppe der Cyclomethicone. Für jede dieser Gruppen gilt jedoch, dass arylierte Silikone der jeweiligen Gruppen von Silikonen, nicht in den erfindungsgemäßen Zusammensetzungen enthalten sind.
Die erfindungsgemäßen Dimethicone können sowohl linear als auch verzweigt als auch cyclisch oder cyclisch und verzweigt sein. Die Dimethicone (Sil ) sind in den erfindungsgemäßen Zusammensetzungen in Mengen von 0,01 bis 10 Gew.%, vorzugsweise 0,01 bis 8 Gew.%, besonders bevorzugt 0, 1 bis 7,5 Gew.% und insbesondere 0,1 bis 5 Gew.% bezogen auf die gesamte Zusammensetzung enthalten. Erfindungsgemäß bevorzugte Haarbehandlungsmittel sind dadurch gekennzeichnet, dass sie, bezogen auf ihr Gewicht, 0,01 bis 10 Gew.%, vorzugsweise 0,01 bis 8 Gew.%, besonders bevorzugt 0,1 bis 7,5 Gew.% und insbesondere 0,2 bis 5 Gew.% aminofunktio- nelle(s) Silikon(e) und/oder diquaternäres Silikon enthalten. Auch die nach INCI als Cyclomethicone bezeichneten cyclischen Dimethicone sind erfindungsgemäß mit Vorzug einsetzbar.
Ein weiterer pflegender Inhaltsstoff, welcher mit besonderem Vorzug verwendet werden kann, ist ein Esteröl. Esterölen wird in den bevorzugten erfindungsgemäßen Zusammensetzungen der Vorzug vor den Silikonölen gewährt. Die Esteröle sind wie folgt definiert:
Unter Esterölen sind zu verstehen die Ester von Ce - C30 - Fettsäuren mit C2 - C30 - Fettalkoholen. Bevorzugt sind die Monoester der Fettsäuren mit Alkoholen mit 2 bis 24 C-Atomen. Beispiele für eingesetzte Fettsäurenanteile in den Estern sind Capronsäure, Caprylsäure, 2-Ethylhexansäure, Caprinsäure, Laurinsäure, Isotridecansäure, Myristinsäure, Palmitinsäure, Palmitoleinsäure, Stearinsäure, Isostearinsäure, Ölsäure, Elaidinsäure, Petroselinsäure, Linolsäure, Linolensäure, Elaeo- stearinsäure, Arachinsäure, Gadoleinsäure, Behensäure und Erucasäure sowie deren technische Mischungen. Beispiele für die Fettalkoholanteile in den Esterölen sind Isopropylalkohol, Capron- alkohol, Caprylalkohol, 2-Ethylhexylalkohol, Caprinalkohol, Laurylalkohol, Isotridecylalkohol, My- ristylalkohol, Cetylalkohol, Palmoleylalkohol, Stearylalkohol, Isostearylalkohol, Oleylalkohol, Elai- dylalkohol, Petroselinylalkohol, Linolylalkohol, Linolenylalkohol, Elaeostearylalkohol, Arachylal- kohol, Gadoleylalkohol, Behenylalkohol, Erucylalkohol und Brassidylalkohol sowie deren technische Mischungen. Erfindungsgemäß besonders bevorzugt sind Isopropylmyristat (Rilanit® IPM), lsononansäure-C16-18-alkylester (Cetiol® SN), 2-Ethylhexylpalmitat (Cegesoft® 24), Stearinsäure- 2-ethylhexylester (Cetiol® 868), Cetyloleat, Glycerintricaprylat, Kokosfettalkohol-caprinatV-caprylat (Cetiol® LC), n-Butylstearat, Oleylerucat (Cetiol® J 600), Isopropylpalmitat (Rilanit® IPP), Oleyl Oleate (Cetiol®), Laurinsäurehexylester (Cetiol® A), Di-n-butyladipat (Cetiol® B), Myristylmyristat (Cetiol® MM), Cetearyl Isononanoate (Cetiol® SN), Ölsäuredecylester (Cetiol® V).
Selbstverständlich können die Esteröle auch mit Etyhlenoxid, Propylenoxid oder Mischungen aus Ethylenoxid und Propylenoxid alkoxiliert sein. Die Alkoxylierung kann dabei sowohl am Fettalkoholpart als auch am Fettsäurepart als auch an beiden Teilen der Esteröle zu finden sein. Bevorzugt ist erfindungsgemäß jedoch, wenn zunächst der Fettalkohol alkoxyliert wurde und anschließend mit Fettsäure verestert wurde. In der Formel (D4-II) sind allgemein diese Verbindungen dargestellt.
Figure imgf000016_0001
R1 steht hierbei für einen gesättigten oder ungesättigten, verzweigten oder unverzweigten, cyclischen gesättigten cyclischen ungesättigten Acylrest mit 6 bis 30 Kohlenstoffatomen,
AO steht für Ethylenoxid, Propylenoxid oder Butylenoxid,
X steht für eine Zahl zwischen 1 und 200, vorzugsweise 1 und 100, besonders bevorzugt zwischen 1 und 50, ganz besonders bevorzugt zwischen 1 und 20, höchst bevorzugt zwischen 1 und 10 und am bevorzugtesten zwischen 1 und 5,
R2 steht für einen gesättigten oder ungesättigten, verzweigten oder un verzweigten, cyclischen gesättigten cyclischen ungesättigten Alkyl-, Alkenyl-, Alkinyl-, Phenyl- oder Benzylrest mit 6 bis 30 Kohlenstoffatomen. Beispiele für eingesetzte Fettsäurenanteile als Rest R1 in den Estern sind Capronsäure, Caprylsäure, 2-Ethylhexansäure, Caprinsäure, Laurinsäure, Isotridecansäure, Myri- stinsäure, Palmitinsäure, Palmitoleinsäure, Stearinsäure, Isostearinsäure, Ölsäure, Elaidinsäure, Petroselinsäure, Linolsäure, Linolensäure, Elaeostearinsäure, Arachinsäure, Gadoleinsäure, Behensäure und Erucasäure sowie deren technische Mischungen. Beispiele für die Fettalkoholanteile als Rest R2 in den Esterölen sind Benzylalkohol, Isopropylalkohol, Capronalkohol, Capryl- alkohol, 2-Ethylhexylalkohol, Caprinalkohol, Laurylalkohol, Isotridecylalkohol, Myristylalkohol, Cetylalkohol, Palmoleylalkohol, Stearylalkohol, Isostearylalkohol, Oleylalkohol, Elaidylalkohol, Petroselinylalkohol, Linolylalkohol, Linolenylalkohol, Elaeostearylalkohol, Arachylalkohol, Gadoleyl- alkohol, Behenylalkohol, Erucylalkohol und Brassidylalkohol sowie deren technische Mischungen. Ein erfindungsgemäß besonders bevorzugtes Esteröl ist beispielsweise unter der INCI - Bezeichnung PPG-3 Benzyl Ether Myristate erhältlich.
Weiterhin sind unter Esterölen zu verstehen:
Dicarbonsäureester wie Di-n-butyladipat, Di-(2-ethylhexyl)-adipat, Di-(2-ethylhexyl)-succinat und Di-isotridecylacelaat sowie Diolester wie Ethylenglykol-dioleat, Ethylenglykol-di-isotridec- anoat, Propylenglykol-di(2-ethylhexanoat), Propylenglykol-di-isostearat, Propylenglykol-di- pelargonat, Butandiol-di-isostearat, Neopentylglykoldicaprylat, sowie
symmetrische, unsymmetrische oder cyclische Ester der Kohlensäure mit Fettalkoholen, beispielsweise Glycerincarbonat oder Dicaprylylcarbonat (Cetiol® CC),
Trifettsäureester von gesättigten und/oder ungesättigten linearen und/oder verzweigten Fettsäuren mit Glycerin,
Fettsäurepartialglyceride, das sind Monoglyceride, Diglyceride und deren technische Gemische. Typische Beispiele sind Mono- und/oder Diglyceride auf Basis von Capronsäure, Caprylsäure, 2-Ethylhexansäure, Caprinsäure, Laurinsäure, Isotridecansäure, Myristinsäure, Palmitinsäure, Palmoleinsäure, Stearinsäure, Isostearinsäure, Ölsäure, Elaidinsäure, Petroselinsäure, Linolsäure, Linolensäure, Elaeostearinsäure, Arachinsäure, Gadoleinsäure, Behensäure und Erucasäure sowie deren technische Mischungen. Vorzugsweise werden Ölsäuremonoglyceride eingesetzt.
Die Esteröle werden in den erfindungsgemäßen Mitteln in einer Menge von 0,01 bis 20 Gew.%, bevorzugt 0,01 bis 10,0 Gew.%, besonders bevorzugt 0,01 bis 7,5 Gew.%, höchst bevorzugt von 0,1 bis 5,0 Gew.% verwendet. Selbstverständlich ist es erfindungsgemäß auch möglich mehrere Esteröle gleichzeitig zu verwenden.
Weitere erfindungsgemäße Ölkörper sind:
pflanzliche Öle. Beispiele für solche Öle sind Arganöl, Aprikosenkernöl, Marulaöl, Macadamia- öl, Sesamöl, Sonnenblumenöl, Olivenöl, Sojaöl, Rapsöl, Mandelöl, Jojobaöl, Orangenöl, Kap- kastanienöl, Weizenkeimöl, Pfirsichkernöl und die flüssigen Anteile des Kokosöls. Geeignet sind aber auch andere Triglyceridöle wie die flüssigen Anteile des Rindertalgs sowie synthetische Triglyceridöle wie Coco caprylate,
flüssige Paraffinöle, Isoparaffinöle und synthetische Kohlenwasserstoffe sowie Di-n-alkylether mit insgesamt zwischen 12 bis 36 C-Atomen, insbesondere 12 bis 24 C-Atomen, wie beispielsweise Di-n-octylether, Di-n-decylether, Di-n-nonylether, Di-n-undecylether, Di-n-dodecylether, n-Hexyl-n-octylether, n-Octyl-n-decylether, n-Decyl-n-undecylether, n-Undecyl-n-dodecylether und n-Hexyl-n-Undecylether sowie Di-tert-butylether, Di-iso-pentylether, Di-3-ethyldecylether, tert.-Butyl-n-octylether, iso-Pentyl-n-octylether und 2-Methyl-pentyl-n-octylether. Die als Handelsprodukte erhältlichen Verbindungen 1 ,3-Di-(2-ethyl-hexyl)-cyclohexan (Cetiol® S) und Di-n-octylether (Cetiol® OE) können bevorzugt sein.
Als natürliche Öle werden beispielsweise Amaranthsamenöl, Aprikosenkernöl, Arganöl, Avocadoöl, Babassuöl, Baumwollsaatöl, Borretschsamenöl, Camelinaöl, Distelöl, Erdnußöl, Granatapfelkernöl, Grapefruitsamenöl, Hanföl, Haselnussöl, Holundersamenöl, Johannesbeersamenöl, Jojobaöl, Kakaobutter, Leinöl, Macadamianussöl, Maiskeimöl, Mandelöl, Marulaöl, Nachtkerzenöl, Olivenöl, Palmöl, Rapsöl, Reisöl, Sanddornfruchtfleischöl, Sanddornkernöl, Sesamöl, Sheabutter, Sojaöl, Sonnenblumenöl, Traubenkernöl, Walnußöl oder Wildrosenöl verwendet.
Besonders bevorzugt sind aus den vorgenannten Esterölen Amaranthsamenöl, Aprikosenkernöl, Arganöl, Marulaöl, Macadamiaöl, Mandelöl, insbesondere Süßmandelöl, Sesamöl, Sonnenblumenöl, Olivenöl, Orangenöl, Kapkastanienöl, Weizenkeimöl, Pfirsichkernöl, Isopropylmyristat, Dicapry- lylcarbonat und/oder Coco-caprylate sowie deren Mischungen.
Diese besonders bevorzugten Esteröle werden in den erfindungsgemäß bevorzugten Mitteln in einer Menge von 0,01 bis 20 Gew.%, bevorzugt 0,01 bis 10,0 Gew.%, besonders bevorzugt 0,01 bis 7,5 Gew.%, höchst bevorzugt von 0, 1 bis 5,0 Gew.% verwendet, jeweils bezogen auf das Gewicht des Mittels. Selbstverständlich ist es erfindungsgemäß auch möglich, dass mehrere Esteröle enthalten sind.
Selbstverständlich enthalten die erfindungsgemäßen Haarbehandlungsmittel neben der erfindungsgemäßen Wirkstoffkombination auch weitere in kosmetischen Zusammensetzungen übliche Bestandteile. Die Auswahl dieser Bestandteile richtet sich im Allgemeinen nach der beabsichtigten Verwendung der Haarbehandlungsmittel. Im Falle eines Shampoos werden beispielsweise weitere oberflächenaktive Substanzen enthalten sein. Im Falle von Haarkuren werden gegebenenfalls weitere kationische Verbindungen und weitere Pflegestoffe enthalten sein.
In vielen Fällen enthalten die Mittel mindestens eine oberflächenaktive Substanz, wobei prinzipiell sowohl anionische als auch zwitterionische, ampholytische, nichtionische und kationische oberflächenaktive Substanzen geeignet sind. Die Auswahl der oberflächenaktiven Substanzen richtet sich nach der Art des Mittels.
Tenside im Sinne der vorliegenden Anmeldung sind amphiphile (bifunktionelle) Verbindungen, die aus mindestens einem hydrophoben und mindestens einem hydrophilen Molekülteil bestehen. Der hydrophobe Rest ist bevorzugt eine Kohlenwasserstoffkette mit 8-28 Kohlenstoff-Atomen, die gesättigt oder ungesättigt, linear oder verzweigt sein kann. Besonders bevorzugt ist diese C8-C28- Alkylkette linear. Basiseigenschaften der Tenside und Emulgatoren sind die orientierte Absorption an Grenzflächen sowie die Aggregation zu Mizellen und die Ausbildung von lyotrophen Phasen. Als anionische Tenside (Tanion) eignen sich in erfindungsgemäßen Zubereitungen alle für die Verwendung am menschlichen Körper geeigneten anionischen oberflächenaktiven Stoffe. Typische Beispiele für anionische Tenside sind:
lineare und verzweigte Fettsäuren mit 8 bis 30 C-Atomen (Seifen),
Ethercarbonsäuren der Formel R-0-(CH2-CH20)x-CH2-COOH, in der R eine lineare
Alkylgruppe mit 8 bis 30 C-Atomen und x = 0 oder 1 bis 16 ist und deren Salze,
Acylsarcoside mit 8 bis 24 C-Atomen in der Acylgruppe,
Acyltauride mit 8 bis 24 C-Atomen in der Acylgruppe,
Acylisethionate mit 8 bis 24 C-Atomen in der Acylgruppe,
Sulfobernsteinsäuremono- und -dialkylester mit 8 bis 24 C-Atomen in der Alkylgruppe und Sulfobernsteinsäuremono-alkylpolyoxyethylester mit 8 bis 24 C-Atomen in der Alkylgruppe und 1 bis 6 Oxyethylgruppen.
lineare Alkansulfonate mit 8 bis 24 C-Atomen,
lineare Alpha-Olefinsulfonate mit 8 bis 24 C-Atomen,
Alpha-Sulfofettsäuremethylester von Fettsäuren mit 8 bis 30 C-Atomen,
- Alkylsulfate und Alkylpolyglykolethersulfate der Formel R-0(CH2-CH20)x-OS03H, in der R eine bevorzugt lineare Alkylgruppe mit 8 bis 30 C-Atomen und x = 0 oder 1 bis 12 ist,
Hydroxysulfonate im wesentlichen entsprechend mindestens einer der beiden folgenden Formeln oder deren deren Mischungen sowie deren Salzen, CH3-(CH2)y-CHOH-(CH2)p-(CH-S03M)-(CH2)z-CH2-0-(CnH2nO)x-H, und/oder CH3-(CH2)y-(CH-S03M)-(CH2)P-CHOH-(CH2)z- CH2-0-(CnH2nO)x-H wobei in beiden Formeln y und z = 0 oder ganze Zahlen von 1 bis 18, p = 0, 1 oder 2 und die Summe (y+z+p) eine Zahl von 12 bis 18, x = 0 oder eine Zahl von 1 bis 30 und n eine ganze Zahl von 2 bis 4 sowie M = H oder Alkali-, insbesondere Natrium, Kalium, Lithium, Erdalkali- , insbesondere Magnesium, Calcium, Zink und/oder einem Ammoniumion, welches gegebenenfalls substituiert sein kann, insbesondere Mono-, Di-, Tri- oder Tetraammoniumionen mit C1 bis C4 Alkyl-, Alkenyl- oder Arylresten,
sulfatierte Hydroxyalkylpolyethylen- und/oder Hydroxyalkylenpropylenglykolether der Formel R -(CHOS03M)-CHR3-(OCHR4-CH2)n-OR2 mit R\ einem linearen Alkylrest mit 1 bis 24 C- Atomen, R2 für einen linearen oder verzweigten, gesättigten Alkylrest mit 1 bis 24 C-Atomen, R3 für Wasserstoff oder einen linearen Alkylrest mit 1 bis 24 C-Atomen, R4 für Wasserstoff oder einen Methylrest und M für Wasserstoff, Ammonium, Alkylammonium, Alkanolammonium, worin die Alkyl- und Alkanolreste je 1 bis 4 C-Atome aufweisen, oder ein Metallatom, ausgewählt aus Lithium, Natrium, Kalium, Calcium oder Magnesium und n für eine Zahl im Bereich von 0 bis 12 stehen und weiterhin die Gesamtzahl der in R und R3 enthaltenen C-Atome 2 bis 44 beträgt,
Sulfonate ungesättigter Fettsäuren mit 8 bis 24 C-Atomen und 1 bis 6 Doppelbindungen, Ester der Weinsäure und Zitronensäure mit Alkoholen, die Anlagerungsprodukte von etwa 2-15 Molekülen Ethylenoxid und/oder Propylenoxid an Fettalkohole mit 8 bis 22 C-Atomen darstellen,
- Alkyl- und/oder Alkenyletherphosphate der Formel R (OCH2CH2)n-0-(PO-OX)-OR2, in der R bevorzugt für einen aliphatischen Kohlenwasserstoffrest mit 8 bis 30 Kohlenstoffatomen, R2 für Wasserstoff, einen Rest (CH2CH20)nR2 oder X, n für Zahlen von 1 bis 10 und X für Wasserstoff, ein Alkali- oder Erdalkalimetall oder NR3R4R5R6, mit R3 bis R6 unabhängig voneinander stehend für Wasserstoff oder einen Ci bis C4 - Kohlenwasserstoffrest, steht,
sulfatierte Fettsäurealkylenglykolester der Formel RCO(AlkO)nS03M, in der RCO- für einen linearen oder verzweigten, aliphatischen, gesättigten und/oder ungesättigten Acylrest mit 6 - 22 C-Atomen, Alk für CH2CH2, CHCH3CH2 und/oder CH2CHCH3, n für Zahlen von 0,5 - 5 und M für ein Metall steht, wie Alkalimetall, insbesondere Natrium, Kalium, Lithium, Erdalkalimetall, insbesondere Magnesium, Calcium, Zink, oder Ammoniumion, wie +NR3R4R5R6, mit R3 bis R6 unabhängig voneinander stehend für Wasserstoff oder einen C1 - C4 - Kohlenwasserstoffrest, Monoglyceridsulfate und Monoglyceridethersulfate der Formel
R8OC-(OCH2CH2)x-OCH2-[CHO(CH2CH20)yH]-CH20(CH2CH20)z-S03X,
in der R8CO für einen linearen oder verzweigten Acylrest mit 6 bis 22 Kohlenstoffatomen, x, y und z in Summe für 0 oder für Zahlen von 1 bis 30, vorzugsweise 2 bis 10, und X für ein Alkalioder Erdalkalimetall steht. Typische Beispiele für im Sinne der Erfindung geeignete Monoglyce- rid(ether)sulfate sind die Umsetzungsprodukte von Laurinsäuremonoglycerid, Kokosfettsäure- monoglycerid, Palmitinsäuremonoglycerid, Stearinsäuremonoglycerid, Ölsäuremonoglycerid und Talgfettsäuremonoglycerid sowie deren Ethylenoxidaddukte mit Schwefeltrioxid oder Chlorsulfonsäure in Form ihrer Natriumsalze. Vorzugsweise werden Monoglyceridsulfate eingesetzt, in der R8CO für einen linearen Acylrest mit 8 bis 18 Kohlenstoffatomen steht,
- Amidethercarbonsäuren, R -CO-NR2-CH2CH2-0-(CH2CH20)nCH2COOM, mit R als geradkettigen oder verzweigten Alkyl- oder Alkenylrest mit einer Zahl an Kohlenstoffatomen in der Kette von 2 bis 30, n steht für eine ganze Zahl von 1 bis 20 und R2 steht für Wasserstoff, einen Methyl-, Ethyl-, Propyl-, Isopropyl-, n-Butyl-, t-Butyl- oder iso-Butylrest und M steht für Wasserstoff oder ein Metall wie Alkalimetall, insbesondere Natrium, Kalium, Lithium, Erdalkalimetall, insbesondere Magnesium, Calcium, Zink, oder ein Ammoniumion, wie +NR3R4R5R6, mit R3 bis R6 unabhängig voneinander stehend für Wasserstoff oder einen C1 bis C4 - Kohlenwasserstoffrest. Derartige Produkte sind beispielsweise von der Firma Chem-Y unter dem Handelsnamen Akypo® erhältlich.
- Acylglutamate der Formel XOOC-CH2CH2CH(C(NH)OR)-COOX, in der RCO für einen linearen oder verzweigten Acylrest mit 6 bis 22 Kohlenstoffatomen und 0 und/oder 1 , 2 oder 3 Doppelbindungen und X für Wasserstoff, ein Alkali- und/oder Erdalkalimetall, Ammonium, Alkyl- ammonium, Alkanolammonium oder Glucammonium steht,
Kondensationsprodukte aus einem wasserlöslichen Salz eines wasserlöslichen Eiweißhydroly- sats mit einer C8 - C30- Fettsäure. Solche Produkte sind unter dem Warenzeichen Lamepon®, Maypon®, Gluadin®, Hostapon® KCG oder Amisoft® im Handel erhältlich.
Alkyl- und/oder Alkenyl-Oligoglykosidcarboxylate, -sulfate, -phosphate und/oder -isethionate, Acyllactylate und
Hydroxymischethersulfate.
Sofern die milden anionischen Tenside Polyglycoletherketten enthalten, ist es ganz besonders bevorzugt, dass diese eine eingeengte Homologenverteilung aufweisen. Weiterhin ist es im Falle von milden anionischen Tensiden mit Polyglycolethereinheiten bevorzugt, dass die Zahl der Glykol- ethergruppen 1 bis 20 beträgt, bevorzugt 2 bis 15, besonders bevorzugt 2 bis 12. Besonders milde anionische Tenside mit Polyglykolethergruppen ohne eingeschränkte Homologenverteilung können beispielsweise auch erhalten werden, wenn einerseits die Zahl der Polyglykolethergruppen 4 bis 12 beträgt und als Gegenion Zn- oder Mg-ionen gewählt werden. Ein Beispiel hierfür ist das Handelsprodukt Texapon® ASV.
Besonders geeignete zwitterionische Tenside sind die sogenannten Betaine wie die N-Alkyl-N,N- dimethylammonium-glycinate, beispielsweise das Kokosalkyl-dimethylammoniumglycinat, N-Acyl- aminopropyl-N,N-dimethylammoniumglycinate, beispielsweise das Kokosacylaminopropyl- dimethylammoniumglycinat, und 2-Alkyl-3-carboxymethyl-3-hydroxyethyl-imidazoline mit jeweils 8 bis 18 C-Atomen in der Alkyl- oder Acylgruppe sowie das Kokosacylaminoethylhydroxyethylcarb- oxymethylglycinat. Ein bevorzugtes zwitterionisches Tensid ist das unter der INCI-Bezeichnung Cocamidopropyl Betaine bekannte Fettsäureamid-Derivat.
Unter ampholytischen Tensiden (Tampho) werden solche oberflächenaktiven Verbindungen verstanden, die zur Ausbildung innerer Salze befähigt sind. Beispiele für geeignete ampholytische Tenside sind N-Alkylglycine, N-Alkylpropionsäuren, N-Alkylaminobuttersäuren, N-Alkylimino- dipropionsäuren, N-Hydroxyethyl-N-alkylamidopropylglycine, N-Alkyltaurine, N-Alkylsarcosine, 2- Alkylaminopropionsäuren und Alkylaminoessigsäuren mit jeweils etwa 8 bis 24 C-Atomen in der Alkylgruppe. Typische Beispiele für amphotere bzw. zwitterionische Tenside sind Alkylbetaine, Alkylamidobetaine, Aminopropionate, Aminoglycinate, Imidazoliniumbetaine und Sulfobetaine.
Besonders bevorzugte ampholytische Tenside sind das N-Kokosalkylaminopropionat, das Kokos- acylaminoethylaminopropionat und das C12 - C18 - Acylsarcosin.
Nichtionische Tenside (Tnio) sind beispielsweise
Anlagerungsprodukte von 2 bis 50 Mol Ethylenoxid und/oder 0 bis 5 Mol Propylenoxid an lineare und verzweigte Fettalkohole mit 6 bis 30 C-Atomen, die Fettalkoholpolyglykolether bzw. die Fettalkoholpolypropylenglykolether bzw. gemischte Fettalkoholpolyether,
Anlagerungsprodukte von 2 bis 50 Mol Ethylenoxid und/oder 0 bis 5 Mol Propylenoxid an lineare und verzweigte Fettsäuren mit 6 bis 30 C-Atomen, die Fettsäurepolyglykolether bzw. die Fettsäurepolypropylenglykolether bzw. gemischte Fettsäurepolyether,
Anlagerungsprodukte von 2 bis 50 Mol Ethylenoxid und/oder 0 bis 5 Mol Propylenoxid an lineare und verzweigte Alkylphenole mit 8 bis 15 C-Atomen in der Alkylgruppe, die Alkylphenolpolyglykolether bzw. die Alkylpolypropylenglykolether, bzw. gemischte Alyklphenolpolyether,
mit einem Methyl- oder C2 - C6 - Alkylrest endgruppenverschlossene Anlagerungsprodukte von 2 bis 50 Mol Ethylenoxid und/oder 0 bis 5 Mol Propylenoxid an lineare und verzweigte Fettalkohole mit 8 bis 30 C-Atomen, an Fettsäuren mit 8 bis 30 C-Atomen und an Alkylphenole mit 8 bis 15 C-Atomen in der Alkylgruppe, wie beispielsweise die unter den Verkaufsbezeichnungen Dehydol® LS, Dehydol® LT (BASF) erhältlichen Typen,
Ci2-C3o-Fettsäuremono- und -diester von Anlagerungsprodukten von 1 bis 30 Mol Ethylenoxid an Glycerin,
Anlagerungsprodukte von 5 bis 60 Mol Ethylenoxid an Rizinusöl und gehärtetes Rizinusöl, Polyolfettsäureester, wie beispielsweise das Handelsprodukt Hydagen® HSP (BASF) oder Sovermol® - Typen (BASF),
alkoxylierte Triglyceride,
alkoxylierte Fettsäurealkylester der Formel (Tnio-1 )
R CO-(OCH2CHR2)wOR3 (Tnio-1 )
in der R CO für einen linearen oder verzweigten, gesättigten und/oder ungesättigten Acylrest mit 6 bis 22 Kohlenstoffatomen, R2 für Wasserstoff oder Methyl, R3 für lineare oder verzweigte Alkylreste mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen und w für Zahlen von 1 bis 20 steht,
Aminoxide,
- Hydroxymischether, R 0[CH2CH(CH3)0]x(CH2CHR20)y[CH2CH(OH)R3]z mit R stehend für einen linearen oder verzweigten, gesättigten oder ungesättigten Alkyl- und/oder Alkenylrest mit 2 bis 30 C - Atomen, R2 stehend für Wasserstoff, einen Methyl-, Ethyl-, Propyl- oder iso-Pro- pylrest, R3 stehend für einen linearen oder verzweigten Alkylrest mit 2 bis 30 C - Atomen, x stehend für 0 oder eine Zahl von 1 bis 20, Y für eine Zahl von 1 bis 30 und z stehend für die Zahl 1 , 2, 3 , 4 oder 5. Sorbitanfettsäureester und Anlagerungeprodukte von Ethylenoxid an Sorbitanfettsäureester, wie beispielsweise die Polysorbate,
Zuckerfettsäureester und Anlagerungsprodukte von Ethylenoxid an Zuckerfettsäureester, Anlagerungsprodukte von Ethylenoxid an Fettsäurealkanolamide und Fettamine,
Zuckertenside vom Typ der Alkyl- und Alkenyloligoglykoside,
Zuckertenside vom Typ der Fettsäure-N-alkylpolyhydroxyalkylamide,
Fettsäureamidpolyglycolether, Fettaminpolyglycolether,
Mischether bzw. Mischformale und Polysorbate.
Kationische Tenside der Formel (Tkatl ) können zusätzlich verwendet werden.
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(Tkatl )
In der Formel (Tkatl ) stehen R1 , R2, R3 und R4 für jeweils unabhängig voneinander für Wasserstoff, eine Methylgruppe, eine Phenylgruppe, eine Benzylgruppe, für einen gesättigten, verzweigten oder unverzweigten Alkylrest mit einer Kettenlänge von 8 bis 30 Kohlenstoffatomen, welcher gegebenenfalls mit einer oder mehreren Hydroxygruppen substituiert sein kann, mit der Maßgabe, dass mindestens einer der Reste R1 , R2, R3 oder R4 von Wasserstoff verschieden ist. A steht für ein physiologisch verträgliches Anion, beispielsweise Halogenide wie Chlorid oder Bromid sowie Methosulfate.
Beispiele für Verbindungen der Formel (Tkatl ) sind Lauryltrimethylammoniumchlorid, Cetyltri- methylammoniumchlorid, Cetyltrimethylammoniumbromid, Cetyltrimethylammonium-methosulfat, Dicetyldimethylammoniumchlorid, Tricetylmethylammoniumchlorid, Stearyltrimethyl-ammonium- chlorid, Distearyldimethylammoniumchlorid, Lauryldimethylbenzylammoniumchlorid, Behenyltri- methylammoniumchlorid, Behenyltrimethylammoniumbromid, Behenyltrimethyl-ammoniummetho- sulfat.
Die Tenside (T) sind in Mengen von 0,05 - 45 Gew.%, bevorzugt 0, 1 - 30 Gew.% und ganz besonders bevorzugt von 0,5 - 25 Gew.%, bezogen auf das gesamte erfindungsgemäße Mittel, enthalten.
Erfindungsgemäß verwendbare Emulgatoren sind beispielsweise
Anlagerungsprodukte von 4 bis 30 Mol Ethylenoxid und/oder 0 bis 5 Mol Pro pylenoxid an lineare Fettalkohole mit 8 bis 22 C-Atomen, an Fettsäuren mit 12 bis 22 C-Atomen und an Alkylphenole mit 8 bis 15 C-Atomen in der Alkylgruppe,
Ci2-C22-Fettsäuremono- und -diester von Anlagerungsprodukten von 1 bis 30 Mol Ethylenoxid an Polyole mit 3 bis 6 Kohlenstoffatomen, insbesondere an Glycerin,
Ethylenoxid- und Polyglycerin-Anlagerungsprodukte an Methylglucosid-Fettsäureester, Fett- säurealkanolamide und Fettsäureglucamide,
C8-C22-Alkylmono- und -oligoglycoside und deren ethoxylierte Analoga, wobei Oligomerisie- rungsgrade von 1 , 1 bis 5, insbesondere 1 ,2 bis 2,0, und Glucose als Zuckerkomponente bevorzugt sind,
Gemische aus Alkyl-(oligo)-glucosiden und Fettalkoholen, zum Beispiel das im Handel erhältliche Produkt Montanov®68,
Anlagerungsprodukte von 5 bis 60 Mol Ethylenoxid an Rizinusöl und gehärtetes Rizinusöl, Partialester von Polyolen mit 3-6 Kohlenstoffatomen mit gesättigten Fettsäuren mit 8 bis 22 C- Atomen,
Sterine, sowohl aus tierischem Gewebe (Zoosterine, Cholesterin, Lanosterin) wie aus pflanzlichen Fetten (Phytosterine, Ergosterin, Stigmasterin, Sitosterin) oder aus Pilzen und Hefen (Mykosterine),
Phospholipide (Lecithine, Phopshatidylcholine),
Fettsäureester von Zuckern und Zuckeralkoholen, wie Sorbit,
Polyglycerine und Polyglycerinderivate wie beispielsweise Polyglycerinpoly-12-hydroxystearat
(Handelsprodukt Dehymuls® PGPH).
Die erfindungsgemäßen Mittel enthalten die Emulgatoren bevorzugt in Mengen von 0, 1 - 25 Gew.- %, insbesondere 0,5 - 15 Gew.-%, bezogen auf das gesamte Mittel.
Mit besonderem Vorzug enthalten die erfindungsgemäßen Zusammensetzungen Fettstoffe (Fat) als weiteren Wirkstoff. Unter Fettstoffen (Fat) sind zu verstehen Fettsäuren, Fettalkohole, natürliche und synthetische Wachse, welche sowohl in fester Form als auch flüssig in wässriger Dispersion vorliegen können, und natürliche und synthetische kosmetische Ölkomponenten zu verstehen. Als Fettsäuren (Fatac) können eingesetzt werden lineare und/oder verzweigte, gesättigte und/oder ungesättigte Fettsäuren mit 6 - 30 Kohlenstoffatomen. Bevorzugt sind Fettsäuren mit 10 - 22 Kohlenstoffatomen. Hierunter wären beispielsweise zu nennen die Isostearinsäuren, wie die Handelsprodukte Emersol® 871 und Emersol® 875, und Isopalmitinsäuren wie das Handelsprodukt Edenor® IP 95, sowie alle weiteren unter den Handelsbezeichnungen Edenor® (BASF) vertriebenen Fettsäuren. Weitere typische Beispiele für solche Fettsäuren sind Capronsäure, Caprylsäure, 2- Ethylhexansäure, Caprinsäure, Laurinsäure, Isotridecansäure, Myristinsäure, Palmitinsäure, Palmitoleinsäure, Stearinsäure, Isostearinsäure, Ölsäure, Elaidinsäure, Petroselinsäure, Linolsäure, Linolensäure, Elaeostearinsäure, Arachinsäure, Gadoleinsäure, Behensäure und Erucasäure sowie deren technische Mischungen. Besonders bevorzugt sind üblicherweise die Fettsäureschnitte, welche aus Cocosöl oder Palmöl erhältlich sind; insbesondere bevorzugt ist in der Regel der Einsatz von Stearinsäure.
Die Einsatzmenge beträgt dabei 0, 1 - 15 Gew.%, bezogen auf das gesamte Mittel. Bevorzugt beträgt die Menge 0,5 - 10 Gew.-%, wobei ganz besonders vorteilhaft Mengen von 1 - 5 Gew.% sein können. Als Fettalkohole (Fatal) können eingesetzt werden gesättigte, ein- oder mehrfach ungesättigte, verzweigte oder unverzweigte Fettalkohole mit Ce - C30-, bevorzugt C10 - C22- und ganz besonders bevorzugt C12 - C22- Kohlenstoffatomen. Einsetzbar im Sinne der Erfindung sind beispielsweise Decanol, Octanol, Octenol, Dodecenol, Decenol, Octadienol, Dodecadienol, Decadienol, Oleylalko- hol, Erucaalkohol, Ricinolalkohol, Stearylalkohol, Isostearylalkohol, Cetylalkohol, Laurylalkohol, Myristylalkohol, Arachidylalkohol, Caprylalkohol, Caprinalkohol, Linoleylalkohol, Linolenylalkohol und Behenylalkohol, sowie deren Guerbetalkohole, wobei diese Aufzählung beispielhaften und nicht limitierenden Charakter haben soll. Die Fettalkohole stammen jedoch von bevorzugt natürlichen Fettsäuren ab, wobei üblicherweise von einer Gewinnung aus den Estern der Fettsäuren durch Reduktion ausgegangen werden kann. Erfindungsgemäß einsetzbar sind ebenfalls solche Fettalkoholschnitte, die ein Gemisch von unterschiedlichen Fettalkoholen darstellen. Die Fettalkohole werden in Mengen von 0, 1 - 30 Gew.-%, bezogen auf die gesamte Zubereitung, bevorzugt in Mengen von 0, 1 - 20 Gew.-% eingesetzt.
Als natürliche oder synthetische Wachse (Fatwax) können erfindungsgemäß eingesetzt werden feste Paraffine oder Isoparaffine, Carnaubawachse, Bienenwachse, Candelillawachse, Ozokerite, Ceresin, Walrat, Sonnenblumenwachs, Fruchtwachse wie beispielsweise Apfelwachs oder Citrus- wachs, Mikrowachse aus Polyethylen oder Polypropylen.
Die Einsatzmenge beträgt bevorzugt 0,1 - 50 Gew.% bezogen auf das gesamte Mittel, bevorzugt 0,1 - 20 Gew.% und besonders bevorzugt 0, 1 - 15 Gew.% bezogen auf das gesamte Mittel.
Die Gesamtmenge an Öl- und Fettkomponenten in den erfindungsgemäß bevorzugten Mitteln beträgt üblicherweise 0,5 - 75 Gew.-%, bezogen auf das gesamte Mittel. Mengen von 0,5 - 35 Gew.-%, bezogen auf das Gewicht des Mittels, sind erfindungsgemäß bevorzugt.
Ein weiterer Erfindungsgegenstand ist ein Verfahren zur Haarbehandlung, in dem ein Haarbehandlungsmittel gemäß Anspruch 1 auf das Haar aufgetragen wird und gegebenenfalls nach einer Einwirkungszeit vom Haar gespült wird.
Die Einwirkungszeit beträgt bevorzugt 5 Sekunden bis 100 Minuten, besonders bevorzugt 1 bis 45 Minuten und ganz besonders bevorzugt 2 bis 30 Minuten.
Erfindungsgemäß ist weiterhin ein Verfahren, bei welchem ein kosmetisches Mittel gemäß Anspruch 1 auf das Haar aufgetragen wird und dort verbleibt. Unter„auf dem Haar verbleiben" wird erfindungsgemäß verstanden, dass das Mittel nicht unmittelbar nach dessen Anwendung wieder aus dem Haar ausgespült wird. Vielmehr verbleibt das Mittel in diesem Falle mehr als 100 Minuten bis hin zur nächsten Haarwäsche auf dem Haar.
Bezüglich weiterer bevorzugter Ausführungsformen der erfindungsgemäßen Verfahren gilt mutatis mutandis das zu den erfindungsgemäßen Mitteln Gesagte.
Ein weiterer Gegenstand der vorliegenden Anmeldung ist die Verwendung einer kosmetischen Zusammensetzung nach einem der Ansprüche 1 bis 8, zur Verbesserung der Nass- und/oder Trockenkämmbarkeit und/oder der Weichheit und/oder des Glanzes keratinischer Fasern, insbesondere des menschlichen Haars. Bezüglich weiterer bevorzugter Ausführungsformen der erfindungsgemäßen Verwendung gilt mutatis mutandis das zu den erfindungsgemäßen Mitteln Gesagte.
Die folgenden Beispiele sollen den Gegenstand der vorliegenden Erfindung erläutern, ohne ihn jedoch zu beschränken.
Alle Mengenangaben sind, soweit nicht anders vermerkt, Gewichts-%. Die folgenden Rezepturen wurden unter Anwendung bekannter Herstellungsverfahren bereitgestellt:
Figure imgf000025_0001
Conditioner gemäß Erfindung C1
Isopropylmyristate 1 ,0
Glycerinmonostearate 0,8
Quaternium-87 2,5
Dipalmitoyl Hydroxyethylmonium Methosulfate 1 ,0
Cetearyl Alcohol 5,0
Ceteareth-20 0,6
Stearamidopropyldimethylamine 0,8
Polyquaternium-37 0,6
Dimethicone (and) Dimethiconol 2,0
Panthenol 0,2
Niacinamid 0, 1 Collagenhydrolysat 0, 1
alpha-Liponsäurehexadecylester 0, 1
pH- Wert Einstellung mit Citronensäure, Weinsäure bis auf pH 2,0 bis 4,8 und deren Salzen und ggf. NaOH oder KOH)
Konservierungsmittel Phenoxyethanol, Parabene, 0,4
Sorbat und deren Mischungen)
Parfüm 0,5
Wasser ad 100
Sprüh-Conditioner gemäß Erfindung C1
Stearamidopropyldimethylamine 0,3
Glycerin (pflanzlich) 2,0
Polyquaternium-10 0,2
Conchiolinhydrolysat 0, 1
D-Panthenol 0,2
alpha-Liponsäureoctadecylester 1 ,5
PEG-40 Hydrogenated castor Oil 0,8
Niacinamid 0, 1
Dicaprylylcarbonat 0, 1
Cetrimoniumchlorid 0,8 pH- Wert Einstellung mit Citronensäure, Weinsäure bis auf pH 2,0 bis 4,8 und deren Salzen und ggf. NaOH oder KOH)
Konservierungsmittel Phenoxyethanol, Parabene, 0,4
Sorbat und deren Mischungen)
Parfüm 0,5
Wasser ad 100
Erfindungsgemäße Haarspülung (rinse-off), Mengenangaben in Gew.-%
Cetearyl alcohol 5,0
Quaternium-87 0,6
1 ,2-Propylenglycol 3,0
Glycerin 0,4
Dimethicone (350 cSt) 1 ,0
Glycoldistearat 1 ,0 alpha-Liponsäurearachylester 2,5 Weizenproteinhydrolysat 0, 1
Behenoyl Trimonium Chloride 1 ,05
Schibutter 1 ,5
Behentrimoniumchlorid 0,4
Milchsäure 0, 1
Cosmedia CTH (POLYQUATERNIUM-37 (50 Gew.-%), PROPYLENE GLYCOL 0,4
DICAPRYLATE/DICAPRATE, PPG-1 TRIDECETH-6
Konservierungsmittel Phenoxyethanol, Parabene, Sorbat und deren 0,4
Mischungen)
Parfüm 0,5
Wasser ad 100
Die vorstehenden Zusammensetzungen weisen eine Viskosität im Bereich von 300 bis 40000 mPas, gemessen mit einem Rotationsviskosimeter bei 25 °C, auf. Alle Zusammensetzungen können in einer üblichen Schüttflasche abgefüllt werden. Die Sprühconditioner-Rezeptur kann in einer entsprechenden Pumpverpackung, die mit einer üblichen Dosierpumpe versehen ist, verpackt sein. Die Dosierpumpe kann dabei selbstverständlich ein Sieb enthalten, so dass über die Zumischung von Luft im Pumpenkopf die Zusammensetzungen als Schaum ausgebracht werden.
Schließlich ist die Abfüllung in Aerosoldosen zusammen mit üblichen Treibmitteln wie iso-Propan, Propan, iso-Butan, Butan, tert.-Butan, Pentan, iso-Pentan, ter.-Pentan, Neopentan oder Dimethyl- ether sowie deren beliebige Mischungen im Verhältnis von 90 : 10, bevorzugt 92:8 (Treibmittel) möglich. In diesem Falle wird ein cremiger und stabiler Schaum erhalten, der sich sehr gut im Haar verteilen lässt.

Claims

Patentansprüche
1. Kosmetische Zusammensetzung zur Pflege keratinischer Fasern, insbesondere menschlichen Haars, enthaltend
(a) mindestens einen Ester der alpha-Liponsäure gemäß Formel (I)
Figure imgf000028_0001
in welcher M steht für einen Rest, ausgewählt aus mindestens einem linearen gesättigten oder ungesättigten oder einem verzweigten gesättigten oder ungesättigten oder einem cyclischem gesättigten oder ungesättigten C1 bis C30-Kohlenwasserstoffrest und/oder einem gegebenenfalls mit C1 bis C4-Alkylgruppen und/oder Hydroxygruppen substituierten Phenyl- oder Benzylrest sowie deren Mischungen, und weiterhin
(b) mindestens ein Proteinhydrolysat, ausgewählt aus Seidenhydrolysaten, pflanzlichen Proteinhydrolysaten, Elastinhydrolysaten, Collagenhydrolysaten, Milchproteinhydrolysaten, Conchiolinhydrolysaten, Eiproteinhydrolysaten, sowie Mischungen dieser Hydrolysate.
2. Kosmetische Zusammensetzung nach Anspruch 1 , dadurch gekennzeichnet, dass der mindestens eine Ester der alpha-Liponsäure gemäß Formel (I) in einer Gesamtmenge von 0,0001 bis 10,0 Gew.-%, bevorzugt 0,001 bis 5,0 Gew.-% und besonders bevorzugt 0,01 bis 1 ,0 Gew.-%, jeweils bezogen auf das Gewicht der Zusammensetzung, enthalten ist.
3. Kosmetische Zusammensetzung nach Anspruch 1 oder 2, dadurch gekennzeichnet, dass das mindestens eine Proteinhydrolysat, ausgewählt aus Seidenhydrolysaten, pflanzlichen Proteinhydrolysaten, Elastinhydrolysaten, Collagenhydrolysaten, Milchproteinhydrolysaten, Conchiolinhydrolysaten, Eiproteinhydrolysaten, sowie Mischungen dieser Hydrolysate, in einer Gesamtmenge von 0,0001 bis 10,0 Gew.-%, bevorzugt 0,001 bis 5,0 Gew.-% und besonders bevorzugt 0,01 bis 1 ,0 Gew.-%, außerordentlich bevorzugt 0,05 bis 0,5 Gew.-%, jeweils bezogen auf das Gewicht der Zusammensetzung, enthalten ist.
4. Kosmetische Zusammensetzung nach einem der Ansprüche 1 bis 3, dadurch gekennzeichnet, dass der Rest M in der Formel I ausgewählt ist aus Methyl, Ethyl, n-Propyl, Isopropyl, n-Butyl, sec-Butyl, tert.-Butyl, n-Pentyl, Isopentyl, Neopentyl, n-Hexyl, n-Heptyl, 2-Ethylhexyl, n-Octyl, n-Nonyl, n-Decyl, n-Undecyl, n-Dodecyl, n-Tridecyl, n-Tetradecyl, n-Pentadecyl, n-Hexadecyl, 2-Hexyldecyl, n-Heptadecyl, n-Octadecyl, 12-Hydroxy-n-octadecyl, Oleyl, Linolyl, Linolenyl, n-Nonadecyl, n-Eicosanyl, Gadoleyl und Behenyl, bevorzugt ausgewählt aus 2-Ethylhexyl, n-Hexadecyl und n-Octadecyl.
Kosmetische Zusammensetzung nach einem der Ansprüche 1 bis 4, dadurch gekennzeichnet, dass mindestens ein alpha-Liponsäureester, ausgewählt aus alpha-Liponsäure-n-hexadecyl- ester, alpha-Liponsäure-n-octadecylester und alpha-Liponsäure-n-eicosanylester, und mindestens ein Proteinhydrolysat, ausgewählt aus Seidenproteinhydrolysaten, Sojaprotein-, Mandelprotein-, Weizenprotein-, Collagen-, Milchprotein- und Conchiolinhydrolysaten sowie Mischungen dieser Hydrolysate, enthalten ist.
Kosmetische Zusammensetzung nach einem der Ansprüche 1 bis 5, dadurch gekennzeichnet, dass weiterhin mindestens eine quartäre Ammoniumverbindung in einer Gesamtmenge von 0, 1 bis 10,0 Gew.% bezogen auf das Gewicht der gesamten Zusammensetzung, ausgewählt aus einer der Gruppen
i) der Esterquats und/oder
ii) der quarternären Imidazoline der Formel (Tkat2),
Figure imgf000029_0001
in welcher die Reste R unabhängig voneinander jeweils für einen gesättigten oder ungesättigten, linearen oder verzweigten Kohlenwasserstoff rest mit einer Kettenlänge von 8 bis 30 Kohlenstoffatomen und A für ein physiologisch verträgliches Anion steht, und/oder iii) der Amine und/oder kationisierten Amine und/oder
iv) der Poly(methacryloyloxyethyltrimethylammoniumverbindungen) und/oder;
v) der quaternisierten Cellulose-Derivaten, insbesondere Polyquaternium 10, Polyqua- ternium-24, Polyquaternium-27, Polyquaternium-67, Polyquaternium-72, und/oder vi) der kationische Alkylpolyglycoside und/oder
vii) kationisiertem Honig und/oder
viii) der kationischen Guar-Derivate und/oder
ix) Chitosan und/oder
x) der polymeren Dimethyldiallylammoniumsalzen und deren Copolymeren mit Estern und Amiden von Acrylsäure und Methacrylsäure, insbesondere Polyquaternium-7, und/oder
xi) der Copolymere des Vinylpyrrolidons mit quaternierten Derivaten des Dialkylamino- alkylacrylats und -methacrylats, insbesondere Polyquaternium-1 1 , und/oder xii) der Vinylpyrrolidon-Vinylimidazoliummethochlorid-Copolymeren, insbesondere Polyquaternium-16, und/oder xiii) quaterniertem Polyvinylalkohol und/oder
xiv) Polyquaternium-74,
xv) Polyquaternium-71
sowie deren Mischungen.
7. Kosmetische Zusammensetzung nach einem der Ansprüche 1 bis 6, dadurch gekennzeichnet, dass weiterhin mindestens ein Esteröl in einer Gesamtmenge von 0,01 bis 20 Gew.%, bevorzugt 0,01 bis 10,0 Gew.%, besonders bevorzugt 0,01 bis 7,5 Gew.%, höchst bevorzugt von 0,1 bis 5,0 Gew.%, enthalten ist, das bevorzugt ausgewählt ist aus Amaranthsamenöl, Aprikosen- kernöl, Arganöl, Marulaöl, Macadamiaöl, Mandelöl, insbesondere Süßmandelöl, Sesamöl, Sonnenblumenöl, Olivenöl, Orangenöl, Kapkastanienöl, Weizenkeimöl, Pfirsichkernöl, Isopro- pylmyristat, Dicaprylylcarbonat und/oder Coco-caprylate sowie deren Mischungen, wobei sich die Mengenangabe jeweils auf das Gewicht der Zusammensetzung bezieht.
8. Kosmetische Zusammensetzung nach einem der Ansprüche 1 bis 7, dadurch gekennzeichnet, dass die Zusammensetzung eine Viskosität von 600 bis 40000 mPas, gemessen mit einem Rotationsviskosimeter bei einer Temperatur von 25 °C, aufweist.
9. Verfahren zur Behandlung keratinischer Fasern dadurch gekennzeichnet, dass eine kosmetische Zusammensetzung gemäß einem der Ansprüche 1 bis 8 auf die keratinischen Fasern aufgetragen und gegebenenfalls nach einer Einwirkzeit von 5 Sekunden bis 100 Minuten, bevorzugt 1 bis 45 Minuten und besonders bevorzugt 2 bis 30 Minuten, wieder ausgespült wird.
10. Verwendung einer kosmetischen Zusammensetzung nach einem der Ansprüche 1 bis 8, zur Verbesserung der Nass- und/oder Trockenkämmbarkeit und/oder der Weichheit und/oder des Glanzes keratinischer Fasern, insbesondere des menschlichen Haars.
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