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WO2014073875A1 - 신규한 화합물, 이를 포함하는 발광 소자 및 전자 장치 - Google Patents

신규한 화합물, 이를 포함하는 발광 소자 및 전자 장치 Download PDF

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WO2014073875A1
WO2014073875A1 PCT/KR2013/010062 KR2013010062W WO2014073875A1 WO 2014073875 A1 WO2014073875 A1 WO 2014073875A1 KR 2013010062 W KR2013010062 W KR 2013010062W WO 2014073875 A1 WO2014073875 A1 WO 2014073875A1
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WO
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compound
light emitting
substituent
group
carbon atoms
Prior art date
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Ceased
Application number
PCT/KR2013/010062
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English (en)
French (fr)
Inventor
최정옥
정준호
권오관
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LMS Co Ltd
Original Assignee
LMS Co Ltd
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Publication date
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    • H10K85/636—Amine compounds having at least two aryl rest on at least one amine-nitrogen atom, e.g. triphenylamine comprising heteroaromatic hydrocarbons as substituents on the nitrogen atom

Definitions

  • the present invention relates to a novel compound, a light emitting device and an electronic device including the same, and more particularly to a compound for an organic light emitting device, a light emitting device and an electronic device comprising the same.
  • a light emitting device in general, includes a light emitting layer including two electrodes facing each other and a light emitting compound interposed between the electrodes. When a current flows between the electrodes, the light emitting compound generates light.
  • the light emitting device may further include a hole transport layer disposed between the anode and the light emitting layer, or an electron transport layer disposed between the cathode and the light emitting layer. The hole transport layer or the electron transport layer may stabilize the interface between the electrode and the light emitting layer and minimize the energy barrier therebetween.
  • the display device using the light emitting device does not need a separate light source device, and thus the weight, size, and thickness of the display device can be reduced.
  • the display device using the light emitting device has an advantage of excellent viewing angle, contrast ratio, color reproducibility, and the like, and lower power consumption than the display device using the backlight and the liquid crystal.
  • the materials used to manufacture the light emitting device have a chemically and electrically stable state, and are suitable according to the function of the thin film constituting the light emitting device such as a light emitting layer, a hole transporting layer, and a charge transporting layer. It is preferred that the compound be selected.
  • the light emitting device has a short light emitting life, low power efficiency and low thermal stability (heat resistance). In order to solve these problems, various compounds have been developed as materials of the light emitting device, but there are limitations in manufacturing a light emitting device that satisfies all of the light emission life, power efficiency and thermal stability.
  • an object of the present invention is to provide a novel compound for improving power efficiency and lifespan of a light emitting device.
  • Another object of the present invention is to provide a light emitting device comprising the compound.
  • Still another object of the present invention is to provide an electronic device including the light emitting device.
  • Z 1 , Z 2 and Z 3 are each independently represented by an aryl group having 6 to 60 carbon atoms or a structure of any one of the following Chemical Formulas 2 to 6,
  • Y represents S, O or NL f -Ar 3 ,
  • L a , L b , L c , L d , L e and L f each independently represent * -L 1 -L 2 -L 3 -L 4- *,
  • L 1 , L 2 , L 3 and L 4 are each independently a single bond, —O—, —S—, a straight or branched alkylene group having 1 to 60 carbon atoms (— (CH 2 ) j ⁇ , wherein , j is an integer of 1 to 60), an arylene group having 6 to 60 carbon atoms, a heteroarylene group having 2 to 60 carbon atoms, an alkenylene group having 2 to 60 carbon atoms, an alkynylene group having 2 to 60 carbon atoms, 3 to 60 carbon atoms A cycloalkylene group, a heterocycloalkylene group having 2 to 60 carbon atoms, an adamantylene group or a bicycloalkylene group having 7 to 60 carbon atoms,
  • Ar 1 , Ar 2 and Ar 3 are each independently hydrogen, an alkyl group having 1 to 60 carbon atoms, an aryl group having 6 to 60 carbon atoms, a heteroaryl group having 2 to 60 carbon atoms, a cycloalkyl group having 3 to 60 carbon atoms, carbon atoms Heterocycloalkyl group having 2 to 60, adamantyl group, bicycloalkyl group having 7 to 60 carbon atoms, alkenyl group having 2 to 60 carbon atoms or alkynyl group having 2 to 60 carbon atoms, and
  • R 1 and R 2 each independently represent an aryl group having 6 to 60 carbon atoms, a heteroaryl group having 2 to 60 carbon atoms, an alkenyl group having 2 to 60 carbon atoms or an alkynyl group having 2 to 60 carbon atoms,
  • R 3 , R 4 and R 5 each independently represent an alkyl group having 1 to 3 carbon atoms or an aryl group having 6 to 30 carbon atoms,
  • n each independently represent an integer of 0 to 3
  • Hydrogens of Z 1 , Z 2 , Z 3 , L a , L b, and L c of Chemical Formula 1 are each independently an alkyl group having 1 to 8 carbon atoms, an alkoxy group having 1 to 8 carbon atoms, a halogen group, a cyano group, or Trimethylsilyl group is unsubstituted or substituted.
  • the present invention may include a light emitting device comprising a compound represented by the formula (1).
  • the light emitting device comprises a first electrode; Second electrode; A light emitting layer disposed between the first electrode and the second electrode; And a hole transport layer disposed between the first electrode and the light emitting layer, and the hole transport layer may include a hole transport compound represented by Chemical Formula 1.
  • the light emitting device comprises a first electrode; Second electrode; A light emitting layer disposed between the first electrode and the second electrode; And an electron transporting layer disposed between the second electrode and the light emitting layer, and the electron transporting layer may include an electron transporting compound represented by Chemical Formula 1.
  • the light emitting device comprises a first electrode; Second electrode; And a light emitting layer disposed between the first electrode and the second electrode, and the light emitting layer may include a light emitting compound represented by Chemical Formula 1.
  • the present invention provides an electronic device including the light emitting device.
  • the light emitting device to which the novel compound of the present invention is applied can provide excellent luminous efficiency and extended life, and can improve thermal stability (heat resistance). have.
  • FIG. 1 is a cross-sectional view illustrating a light emitting device according to an embodiment of the present invention.
  • FIG. 2 is a cross-sectional view illustrating a light emitting device according to another embodiment of the present invention.
  • FIG. 3 is a cross-sectional view for describing a light emitting device according to still another embodiment of the present invention.
  • FIG. 4 is a cross-sectional view for describing a light emitting device according to still another embodiment of the present invention.
  • FIG. 5 is a cross-sectional view for describing a light emitting device according to still another embodiment of the present invention.
  • the compound according to the present invention is represented by the following formula (1).
  • Z 1 , Z 2, and Z 3 are each independently represented by a structure of any one of Chemical Formulas 2 to 6,
  • Y represents S, O or NL f -Ar 3 ,
  • L a , L b , L c , L d , L e and L f each independently represent * -L 1 -L 2 -L 3 -L 4- *,
  • L 1 , L 2 , L 3 and L 4 are each independently a single bond, —O—, —S—, a straight or branched alkylene group having 1 to 60 carbon atoms (— (CH 2 ) j ⁇ , wherein , j is an integer of 1 to 60), an arylene group having 6 to 60 carbon atoms, a heteroarylene group having 2 to 60 carbon atoms, an alkenylene group having 2 to 60 carbon atoms, an alkynylene group having 2 to 60 carbon atoms, 3 to 60 carbon atoms A cycloalkylene group, a heterocycloalkylene group having 2 to 60 carbon atoms, an adamantylene group or a bicycloalkylene group having 7 to 60 carbon atoms,
  • Ar 1 , Ar 2 and Ar 3 are each independently hydrogen, an alkyl group having 1 to 60 carbon atoms, an aryl group having 6 to 60 carbon atoms, a heteroaryl group having 2 to 60 carbon atoms, a cycloalkyl group having 3 to 60 carbon atoms, carbon atoms Heterocycloalkyl group having 2 to 60, adamantyl group, bicycloalkyl group having 7 to 60 carbon atoms, alkenyl group having 2 to 60 carbon atoms or alkynyl group having 2 to 60 carbon atoms, and
  • R 1 and R 2 each independently represent an aryl group having 6 to 60 carbon atoms, a heteroaryl group having 2 to 60 carbon atoms, an alkenyl group having 2 to 60 carbon atoms or an alkynyl group having 2 to 60 carbon atoms,
  • R 3 , R 4 and R 5 each independently represent an alkyl group having 1 to 3 carbon atoms or an aryl group having 6 to 30 carbon atoms,
  • n each independently represent an integer of 0 to 3
  • Hydrogens of Z 1 , Z 2 , Z 3 , L a , L b, and L c of Chemical Formula 1 are each independently an alkyl group having 1 to 8 carbon atoms, an alkoxy group having 1 to 8 carbon atoms, a halogen group, a cyano group, or Trimethylsilyl group is unsubstituted or substituted.
  • aryl group is defined as a monovalent substituent derived from an aromatic hydrocarbon.
  • aryl group examples include a phenyl group, a naphthyl group, an anthracenyl group, a phenanathryl group, a naphthacenyl group, and a pyrenyl group.
  • Tolyl group biphenylyl group, terphenylyl group, terphenylyl group, chrycenyl group, spirobifluorenyl group, fluorobitenenyl group, fluoranthenyl group, fluorene Fluorenyl group, perylenyl group, indenyl group, azulenyl group, azulenyl group, heptalenyl group, phenalenyl group, phenanthrenyl group, phenanthrenyl group group).
  • Heteroaryl group refers to "aromatic heterocycle” or “heterocyclic” derived from a monocyclic or condensed ring.
  • the heteroaryl group may include at least one of nitrogen (N), sulfur (S), oxygen (O), phosphorus (P), selenium (Se), and silicon (Si) as a hetero atom.
  • heteroaryl group examples include pyrrolyl, pyridyl, pyridazinyl, pyrimidinyl, pyrazinyl, triazolyl, tetrazolyl, benzotriazolyl, pyrazolyl, imidazolyl and benz Imidazolyl, indolyl, isoindolinyl, indolinyl, furinyl, indazolyl, quinolyl, isoquinolinyl, quinolinyl, phthalazinyl, naphthyridinyl, quinox Salinyl, quinazolinyl, cinnaolinyl, pterridyl, imidazotriazinyl, pyrazinopyridazinyl, acridinyl, phenanthridinyl, carbazolyl, carbazolinyl, pyrimididi Nitrogen-containing heteroaryl group, thienyl group, benzo
  • heteroaryl group thiazolyl group, isothiazolyl group, benzothiazolyl group, benzthiadiazolyl group, phenothiazinyl group, isoxazolyl group, furazanyl group, phenoxazinyl group, oxa Compound containing at least two or more hetero atoms such as a zolyl group, benzooxazolyl group, oxadiazolyl group, pyrazolooxazolyl group, imidazothiazolyl group, thienofuranyl group, furopyrrolyl group, pyridoxazinyl group Can be heard.
  • alkyl group is defined as a functional group derived from linear or branched saturated hydrocarbons.
  • alkyl group examples include a methyl group, an ethyl group, an n-propyl group, an isopropyl group, an n-butyl group, sec-butyl group, t-butyl group, n-pentyl group, 1,1-dimethylpropyl group, 1 , 2-dimethylpropyl group, 2,2-dimethylpropyl group, 1-ethylpropyl group, 2-ethylpropyl group, n-hexyl group, 1-methyl-2-ethylpropyl group, 1-ethyl-2-methylpropyl Group, 1,1,2-trimethylpropyl group, 1-propylpropyl group, 1-methylbutyl group, 2-methylbutyl group, 1,1-dimethylbutyl group, 1,2-dimethylbutyl group, 2,2- Dimethylbutyl group, 1,3-dimethylbutyl group, 2,3-dimethylbutyl group, 2-ethylbutyl group, 1,
  • arylene group may mean a divalent substituent derived from the aryl group described above.
  • heteroarylene group may mean a divalent substituent derived from the heteroaryl group described above.
  • the novel compound according to the present invention may be a compound in which Z 1 and Z 2 are each independently of the above formula (2).
  • Z 3 may be selected from the structures of Table 1 below.
  • Z 1 and Z 2 may be each independently selected from the structure of Table 2.
  • L a , L b and L c may be each independently selected from a single bond or a structure of Table 3 below.
  • substituent 4 in Table 1 it may be represented by the following Chemical Formula 1-4a or the following Chemical Formula 1-4b.
  • Substituent No. 5 in Table 1 may be represented by the following Formula 1-5a or the following Formula 1-5b.
  • Substituent No. 6 in Table 1 may be represented by the following Formula 1-6a or the following Formula 1-6b.
  • substituent 8 of Table 1 may be represented by the following formula 1-8a or 1-8b.
  • the compound represented by Formula 1 may be selected from the structures of Table 4 below.
  • the novel compound according to the present invention may include a compound represented by Formula 1, wherein Z 1 and Z 2 are each independently represented by Formula 3.
  • Z 3 may be selected from the structures of Table 5 below.
  • Z 1 and Z 2 may be each independently selected from the structure of Table 6.
  • L a , L b and L c may be each independently selected from a single bond or a structure of Table 7 below.
  • the compound represented by Formula 1 may be selected from the structures of Table 8 below.
  • the compound of the present invention, Z 1 and Z 2 of Formula 1 may each independently include a compound represented by the formula (4).
  • Z 3 may be selected from the structures of Table 9 below.
  • Z 1 and Z 2 may be independently selected from the structure of Table 10 below.
  • L a , L b and L c may be each independently selected from a single bond or a structure of Table 11 below.
  • the compound represented by Formula 1 may be selected from the structures shown in Table 12 below.
  • the compound according to the present invention may include a compound in Formula 1, wherein Z 1 and Z 2 are each independently a structure of Formula 5.
  • Z 3 may be selected from the structures of Table 13 below.
  • Z 1 and Z 2 may be independently selected from the structure of Table 14 below.
  • L a , L b and L c may be each independently selected from a single bond or a structure of Table 15 below.
  • the compound represented by Formula 1 may be selected from the structures shown in Table 16 below.
  • the compound according to the present invention may include a compound in Formula 1, wherein Z 1 and Z 2 each independently have a structure of Formula 6.
  • Z 3 may be selected from the structures of Table 17 below.
  • Z 1 and Z 2 may be each independently selected from the structure of Table 18.
  • L a , L b and L c may be each independently selected from a single bond or a structure of Table 19 below.
  • the compound represented by Formula 1 may be selected from the structures shown in Table 20 below.
  • the present invention provides a light emitting device comprising the compound described above.
  • the compounds according to the present invention may be included in any one of a hole transporting layer, an electron transporting layer, and a light emitting layer of the light emitting device.
  • the light emitting device comprises: a first electrode; Second electrode; A light emitting layer disposed between the first electrode and the second electrode; And a hole transport layer disposed between the first electrode and the light emitting layer, wherein the hole transport layer may include a compound according to the present invention.
  • the hole transport layer may further include a P-type dopant, the type of the P-type dopant is not particularly limited.
  • the hole transport layer may include a first layer including a compound according to the present invention and a P-type dopant, and a second layer including the compound according to the present invention.
  • the compound included in the first layer may be the same as or different from the compound included in the second layer.
  • the light emitting device comprises: a first electrode; Second electrode; A light emitting layer disposed between the first electrode and the second electrode; And an electron transporting layer disposed between the second electrode and the light emitting layer, wherein the electron transporting layer may include a compound according to the present invention.
  • the electron transport layer may further include an N-type dopant, the type of the N-type dopant is not particularly limited.
  • the electron transporting layer may include a first layer comprising a compound according to the present invention and an N-type dopant; And a second layer comprising a compound according to the invention.
  • the compound included in the first layer may be the same as or different from the compound included in the second layer.
  • the hole transporting layer also includes a compound according to the present invention, that is, a compound represented by Chemical Formula 1 can do.
  • the compound included in the hole transport layer, represented by the formula (1) may be different from the compound included in the electron transport layer.
  • the light emitting device comprises: a first electrode; Second electrode; And a light emitting layer disposed between the first electrode and the second electrode, wherein the light emitting layer may include a compound according to the present invention.
  • the light emitting layer may further include a dopant, and the type of dopant doped in the light emitting layer is not particularly limited.
  • the light emitting device further includes a hole transporting layer disposed between the first electrode and the light emitting layer and / or an electron transporting layer disposed between the second electrode and the light emitting layer, the hole transporting layer and / or the electron
  • the transport layer may include a compound according to the present invention, that is, a compound represented by Chemical Formula 1.
  • the compound included in the hole transport layer or the electron transport layer may be different from the compound represented by the formula (1) contained in the light emitting layer.
  • FIG. 1 is a cross-sectional view illustrating a light emitting device according to an embodiment of the present invention.
  • the light emitting device 100 includes a first electrode A1, a hole transport layer 20, a light emitting layer 30, and a second electrode A2 formed on the base substrate 10.
  • the light emitting device 100 may be an organic light emitting diode (OLED).
  • the first electrode A1 may be formed on the base substrate 10 with a conductive material.
  • the first electrode A1 may be a transparent electrode.
  • the first electrode A1 may be formed of indium tin oxide (ITO).
  • the first electrode A1 may be an opaque (reflective) electrode.
  • the first electrode A1 may have an ITO / silver (Ag) / ITO structure.
  • the first electrode A1 may be an anode of the light emitting device 100.
  • the hole transport layer 20 is formed on the first electrode A1 and is interposed between the first electrode A1 and the light emitting layer 30.
  • the hole transport layer 20 includes a compound represented by the following Formula 1 as a hole transport compound.
  • the compound represented by the formula (1) is a novel compound according to the present invention and is substantially the same as described above. Therefore, detailed description of each of Z 1 , Z 2 , Z 3 , L a , L b, and L c is omitted.
  • the wavelength of the light emitted by the light emitting layer 30 may vary depending on the type of the compound forming the light emitting layer 30.
  • the second electrode A2 may be formed on the emission layer 30 with a conductive material.
  • the second electrode A2 may be an opaque (reflective) electrode.
  • the second electrode A2 may be an aluminum electrode.
  • the first electrode A1 is an opaque electrode
  • the second electrode A2 may be a transparent or translucent electrode.
  • the second electrode A2 may have a thickness of 100 kPa to 150 kPa, and may be an alloy including magnesium and silver.
  • the second electrode A2 may be a cathode of the light emitting device 100.
  • An electron transport layer and / or an electron injection layer may be formed between the emission layer 30 and the second electrode A2 as an electron transport layer.
  • the light emitting device 100 may provide light to the outside.
  • the light emitting device 100 includes an electron transporting layer (ETL) and an electron injecting layer (EIL) disposed between the light emitting layer 30 and the second electrode A2. It may further include.
  • the electron transport layer and the electron injection layer may be sequentially stacked on the emission layer 30.
  • the light emitting device 100 may include a first blocking layer (not shown) disposed between the first electrode A1 and the light emitting layer 30 and / or the light emitting layer 30 and the second electrode A2. It may further include a second blocking layer (not shown) disposed between.
  • the first blocking layer is disposed between the hole transport layer 20 and the light emitting layer 30, and electrons injected from the second electrode A2 pass through the light emitting layer 30. It may be an electron blocking layer (EBL) that prevents the inflow into the transport layer 20. In addition, the first blocking layer may be an exciton blocking layer that prevents excitons formed in the emission layer 30 in the direction of the first electrode A1 to prevent the excitons from extinction.
  • EBL electron blocking layer
  • the first blocking layer may be an exciton blocking layer that prevents excitons formed in the emission layer 30 in the direction of the first electrode A1 to prevent the excitons from extinction.
  • the first blocking layer may include the compound according to the present invention described above.
  • the second blocking layer is disposed between the light emitting layer 30 and the second electrode A2, specifically, the light emitting layer 30 and the electron transporting layer so that holes are formed from the first electrode A1 to the light emitting layer 30. It may be a hole blocking layer (HBL) to prevent the flow into the electron transport layer via). In addition, the second blocking layer may be an exciton blocking layer which prevents excitons formed in the emission layer 30 in the direction of the second electrode A2 to prevent the excitons from extinction.
  • HBL hole blocking layer
  • Adjusting the thickness of each of the first and second blocking layers according to the resonance length of the light emitting device 100 may increase the light emission efficiency and adjust the excitons to be formed at the center of the light emitting layer 30. Can be.
  • FIG. 2 is a cross-sectional view illustrating a light emitting device according to another embodiment of the present invention.
  • the light emitting device 102 includes a first electrode A1, a hole transport layer 22, a light emitting layer 30, and a second electrode A2 formed on the base substrate 10. Except for the hole transport layer 22, the description thereof is substantially the same as that described with reference to FIG.
  • the hole transport layer 22 includes a compound represented by Chemical Formula 1 and a P-type dopant. Since the compound included in the hole transport layer 22 is substantially the same as described above, overlapping detailed description thereof will be omitted.
  • the P-type dopant may include a P-type organic dopant and / or a P-type inorganic dopant.
  • P-type organic dopant examples include compounds represented by the following Chemical Formulas 7 to 11, hexadecafluorophthalocyanine (F16CuPc), 11,11,12,12-tetracyanonaphtho-2,6-quinodimethane (11,11,12,12-tetracyanonaphtho-2,6-quinodimethane, TNAP), 3,6-difluoro-2,5,7,7,8,8-hexacyano-quinodimethane (3, 6-difluoro-2,5,7,7,8,8-hexacyano-quinodimethane, F2-HCNQ) or Tetracyanoquinodimethane (TCNQ) and the like. These may be used alone or in combination of two or more, respectively.
  • Chemical Formulas 7 to 11 hexadecafluorophthalocyanine (F16CuPc)
  • 11,11,12,12-tetracyanonaphtho-2,6-quinodimethane
  • R may represent a cyano group, a sulfone group, a sulfoxide group, a sulfonamide group, a sulfonate group, a nitro group, or a trifluoromethyl group.
  • m and n each independently represent an integer of 1 to 5
  • Y 1 and Y 2 may each independently represent an aryl group having 6 to 20 carbon atoms or a heteroaryl group having 2 to 20 carbon atoms.
  • the hydrogen of the aryl group or heteroaryl group represented by Y 1 and Y 2 may be substituted or unsubstituted with an alkyl group having 1 to 5 carbon atoms, an alkoxy group having 1 to 5 carbon atoms, or a hydroxyl group, and substituted or unsubstituted Y.
  • Hydrogens of 1 and Y 2 may be each independently substituted with a halogen group or unsubstituted.
  • the compound represented by Formula 11 may include a compound represented by Formula 11a or Formula 11b.
  • Examples of the P-type inorganic dopant include metal oxides and metal halides. Specific examples of the P-type inorganic dopant include MoO 3 , V 2 O 5 , WO 3 , SnO 2 , ZnO, MnO 2 , CoO 2 , ReO 3 , TiO 2, FeCl 3 , SbCl 5 , MgF 2 , and the like. . These may be used alone or in combination of two or more, respectively.
  • the P-type dopant may be about 0.5 parts by weight to about 20 parts by weight based on 100 parts by weight of the novel compound according to the present invention, which is a hole transporting compound.
  • the P-type dopant may be about 0.5 parts by weight to about 15 parts by weight, or about 0.5 parts by weight to about 5 parts by weight based on 100 parts by weight of the hole transporting compound.
  • the P-type dopant may be about 1 part by weight to 10 parts by weight, 1 part by weight to 5 parts by weight, 1.5 parts by weight to 6 parts by weight, or 2 parts by weight to 5 parts by weight, based on 100 parts by weight of the hole transporting compound. Can be.
  • the P-type dopant When the content of the P-type dopant is about 0.5 part by weight to about 20 parts by weight with respect to 100 parts by weight of the hole transporting compound, the P-type dopant may generate excessive leakage current without reducing the physical properties of the hole-transporting compound. You can prevent it. In addition, the energy barrier at the interface with each of the upper and lower layers in contact with the hole transport layer 22 may be reduced by the P-type dopant.
  • the light emitting device 102 may further include an electron transport layer, an electron injection layer, a first blocking layer, and / or a second blocking layer.
  • Each of the layers is substantially the same as that described in the light emitting device 100 of FIG. 1, and thus, a detailed description thereof will be omitted.
  • the first blocking layer may include the compound according to the present invention described above.
  • the light emitting device 100 illustrated in FIG. 1 may further include an interlayer (not shown).
  • the intermediate layer may be disposed between the first electrode A1 and the hole transport layer 20 of FIG. 1, and may be formed of a compound used as the P-type dopant described with reference to FIG. 2.
  • FIG. 3 is a cross-sectional view for describing a light emitting device according to still another embodiment of the present invention.
  • the light emitting device 104 includes a first electrode A1, a hole transport layer 24, a light emitting layer 30, and a second electrode A2 formed on the base substrate 10. Except for the hole transport layer 24, since it is substantially the same as that described in FIG.
  • the hole transport layer 24 includes a first layer 23a in contact with the first electrode A1 and a second layer 23b disposed between the first layer 23a and the light emitting layer 30. do. That is, the hole transport layer 24 may have a two-layer structure. In addition, the hole transport layer 24 may have a multilayer structure of two or more layers including the first and second layers 23a and 23b.
  • the first and second layers 23a and 23b may include the same kind of hole transport compound. Since the first layer 23a and the second layer 23b include the same hole transporting compound, physicochemical defects that may occur at an interface between dissimilar materials may be reduced to facilitate hole injection into the light emitting layer. . In another aspect, using the same hole transporting compound for the first layer 23a and the second layer 23b will result in the continuous formation of the first layer 23a and the second layer 23b in one chamber. This allows the manufacturing process to be simplified and the manufacturing time can be shortened. Furthermore, since physical properties such as glass transition temperature between adjacent layers become similar, there is an advantage of increasing durability of the device.
  • the first layer 23a includes a novel compound and a P-type dopant according to the present invention represented by Chemical Formula 1 as a hole transporting compound.
  • the first layer 23a is substantially the same as the hole transport layer 22 described in FIG. 2 except for the thickness. Therefore, redundant description is omitted.
  • the second layer 23b includes the novel compound according to the present invention represented by Chemical Formula 1 as the hole transporting compound, and the hole transporting compound constituting the second layer 23b may be formed of the first layer 23a. It may be the same as the hole transporting compound constituting. Since the second layer 23b is also substantially the same as the hole transport layer 20 described with reference to FIG. 1 except for the thickness, overlapping detailed description is omitted.
  • the first and second layers 23a and 23b may include different kinds of hole transport compounds.
  • the hole transporting compound constituting the first and second layers 23a and 23b is a novel compound according to the present invention represented by Chemical Formula 1, wherein Z 1 , Z 2 , Z 3 , L a , L b and L c may be different from each other independently.
  • the compound constituting each of the first and second layers 23a and 23b may be selected to have a HOMO value for efficiently transferring holes to the emission layer 30.
  • the second layer 23b may further include a P-type dopant together with the hole transport compound.
  • the types of P-type dopants doped in the first layer 23a and the second layer 23b may be different from each other, and the doping amount may be different even if the same type is used.
  • the content P1 of the P-type dopant doped in the first layer 23a and the content P2 of the P-type dopant doped in the second layer 23b are represented by Equation 1 below. Can be satisfied.
  • P1 is the amount of the P-type dopant doped relative to 100 parts by weight of the hole transporting compound in the first layer 23a
  • P2 is P doped with respect to 100 parts by weight of the hole transporting compound in the second layer 23b. The content of the type dopant.
  • the content of the P-type dopant doped in the first layer 23a is 0.3 to 20 parts by weight, 1 to 15 parts by weight, 2 to 10 parts by weight, or 4 based on 100 parts by weight of the hole transporting compound. To 6 parts by weight.
  • the content of the P-type dopant doped in the second layer 23b is 0.3 to 20 parts by weight, 0.5 to 10 parts by weight, 1 to 8 parts by weight, or 2 to 4 parts by weight based on 100 parts by weight of the hole transporting compound. It may be a minor range.
  • the light emitting device 104 may further include an electron transport layer, an electron injection layer, a first blocking layer and / or a second blocking layer.
  • an electron transport layer an electron injection layer
  • a first blocking layer a first blocking layer
  • a second blocking layer a second blocking layer
  • FIG. 4 is a cross-sectional view for describing a light emitting device according to still another embodiment of the present invention.
  • the light emitting device 106 includes a first electrode A1, a hole transporting layer 26, a light emitting layer 30, an electron transporting layer 40, and a second electrode A2.
  • a first electrode A1 a hole transporting layer 26, a light emitting layer 30, an electron transporting layer 40, and a second electrode A2.
  • the hole transporting layer 26 and the electron transporting layer 40 the detailed description thereof will be omitted since it is substantially the same as the light emitting device 100 described with reference to FIG. 1.
  • the hole transport layer 26 is N, N 'diphenyl-N, N'-bis (1-naphthyl) -1,1'-biphenyl-4,4'-diamine (N, N'-diphenyl- N, N'-bis (1-naphthyl) -1,1'-biphenyl-4,4'-diamine, NPB) or N, N'-diphenyl-N, N'-bis (3-methylphenyl)- 1,1'-biphenyl-4,4'-diamine (N, N'-diphenyl-N, N'-bis (1-methyl phenyl) -1,1'-biphenyl-4,4'-diamine, TPD ) May be included.
  • the kind of the compound constituting the hole transport layer 26 is not limited thereto, and may be used in various ways. These may be used alone or in combination of two or more, respectively.
  • the electron transport layer 40 comprises a novel compound according to the present invention. That is, the compound included in the electron transport layer 40 may be represented by Chemical Formula 1. Therefore, detailed description of the compound according to the present invention will be omitted.
  • the compound included in the electron transport layer 40 may include a structure in which at least one of Z 1 , Z 2, and Z 3 in Formula 1 is represented by Formula 5 or Formula 6.
  • the electron transport layer 40 may further include a novel compound represented by Formula 1 and another electron transport compound.
  • Examples of the electron transporting compound include 4,7-diphenyl-1,10-phenanthroline (4,7-diphenyl-1,10-phenanthroline, BPhen), 8-hydroxyquinolinolato-lithium (8- hydroxyquinolinolato-lithium, Liq), 2- (4- (9,10-di (naphthalen-2-yl) anthracen-2-yl) phenyl) -1-phenyl-1H-benzo [d] imidazole (2- ( 4- (9,10-di (naphthalen-2-yl) anthracen-2-yl) phenyl) -1-phenyl-1H-benzo [d] imidazole) etc. are mentioned.
  • the electron transport layer 40 may further include an N-type dopant.
  • the N-type dopant include alkali metals such as Li, Na, K, Rb, and Cs, alkaline earth metals such as Be, Mg, Ca, and Ba, rare earth metals such as Sc, Y, Yb, Eu, Sm, Ce, and the like can be mentioned those of the halogen salts (LiF, CsF, etc.) or a salt oxide (Cs 2 MoO 4, Cs 2 WO 4 , and so on). These may be used alone or in combination of two or more, respectively.
  • the type of N-type dopant is not limited thereto, and various commercially available compounds may be used.
  • the hole transport layer 26 illustrated in FIG. 4 may be replaced with the hole transport layer 20 described with reference to FIG. 1. That is, the first electrode A1, the hole transporting layer 20, the light emitting layer 30, the electron transporting layer 40, and the second electrode A2, which are described in FIG. 1, are sequentially stacked. Can be configured.
  • the compound included in the hole transport layer 20 may be represented by Chemical Formula 1, and may have a structure different from that of the compound included in the electron transport layer 40.
  • the compound included in the electron transport layer 40 includes the structure of Chemical Formula 5
  • the hole transport layer 20 may include the structure of Chemical Formula 2 or 3.
  • FIG. 5 is a cross-sectional view for describing a light emitting device according to still another embodiment of the present invention.
  • the light emitting device 108 may include a first electrode A1, a hole transport layer 26, a light emitting layer 32, and a second electrode A2. Since the light emitting device 108 illustrated in FIG. 5 is substantially the same as the light emitting device 100 described with reference to FIG. 1 except for the hole transport layer 26 and the light emitting layer 32, detailed descriptions thereof will be omitted.
  • the hole transport layer 26 is substantially the same as described in FIG. Therefore, overlapping detailed description is omitted.
  • the light emitting layer 32 includes the novel compound according to the present invention as a first light emitting compound. That is, the first light emitting compound included in the light emitting layer 32 may be represented by Chemical Formula 1. Therefore, overlapping detailed description is omitted.
  • the first light emitting compound may include a structure in which at least one of Z 1 , Z 2, and Z 3 in Formula 1 is represented by Formula 4.
  • the emission layer 32 may further include a second emission compound.
  • the second light emitting compound is not particularly limited and includes all various commercially available examples.
  • the emission layer 32 may include the first emission compound as a host material and the second emission compound as a dopant material.
  • the second light emitting compound may use various compounds used as commercially available light emitting dopants.
  • the light emitting layer 32 illustrated in FIG. 5 may form a light emitting device together with the hole transporting layers 20, 22, and 24 described with reference to FIGS. 1 to 3, and the light emitting device together with the electron transporting layer 40 described with reference to FIG. 4. It can also be configured.
  • Each of the light emitting devices 100, 102, 104, 106, and 108 described above includes the novel compound according to the present invention represented by Formula 1, thereby providing the light emitting devices 100, 102, 104, 106, 108. ) Has excellent thermal stability and at the same time the luminous efficiency can be improved and the life can be long.
  • the light emitting devices 100, 102, 104, 106, and 108 are directly formed on the base substrate 10, but the light emitting devices 100, 102, 104, A thin film transistor may be disposed as a driving element for driving a pixel between each of the first electrode A1 and the base substrate 10.
  • the first electrode A1 may be a pixel electrode connected to the thin film transistor.
  • the first electrode A1 is a pixel electrode
  • the first electrode A1 is disposed to be separated from each other in each of the plurality of pixels
  • the base substrate 10 is disposed along an edge of the first electrode A1.
  • the barrier rib pattern may be formed so that layers stacked on the first electrode A1 disposed in adjacent pixels may be separated from each other. That is, although not shown in the drawings, the light emitting devices 100, 102, 104, 106, and 108 may be used in a display device that displays an image without a backlight.
  • the light emitting devices 100, 102, 104, 106, and 108 may be used as lighting devices.
  • the light emitting devices 100, 102, 104, 106, and 108 illustrated in the present invention may be used in various electronic devices such as the display device or the lighting device.
  • Tetrakis (triphenylphosphine) palladium (Pd (PPh 3 ) 4 ) (1.35 mmol, 1.51 g) was then added to the 500 mL three necked round bottom flask, after which the light was blocked and refluxed for 6 hours. I was.
  • Tetrakis (triphenylphosphine) palladium (Pd (PPh 3 ) 4 ) (1.280 mmol, 1.43 g) was then added to the 500 mL three-necked round bottom flask, after which the light was blocked and refluxed for 6 hours. I was.
  • reaction mixture was cooled, extracted with ethyl acetate (EA) and distilled water, concentrated, dissolved in 100 mL of tetrahydrofuran (THF), poured into 1000 mL of methanol, stirred for 20 minutes, and filtered to give compound 8 as a light green solid. About 31.1 g was obtained (yield 86%).
  • Tetrakis (triphenylphosphine) palladium (Pd (PPh 3 ) 4 (1.96 mmol, 2.19 g) was then added to the 500 mL three necked round bottom flask, which was blocked for light and refluxed for 6 hours. .
  • the compound according to Example 1 On the first electrode formed of indium tin oxide (ITO), the compound according to Example 1 was deposited as a host material of the hole transporting layer at a rate of 1 ⁇ / sec and simultaneously represented by the following P-type dopant: (HAT-CN) was co-evaporated at a ratio of about 5 parts by weight with respect to 100 parts by weight of the host material to form a first layer having a thickness of 100 mm 3. The compound according to Example 1 was deposited on the first layer to a thickness of 300 mm 3 to form a second layer.
  • ITO indium tin oxide
  • MCBP (3,3-di (9H-carbazol-9-yl) biphenyl) represented by the following Chemical Formula 13 and Ir (ppy) 3 represented by the Chemical Formula 14 were co-deposited on the second layer in a weight ratio of 100: 9 to about 300 ⁇ m. Forming a light emitting layer of mCBP was deposited again on the light emitting layer to a thickness of about 50 kW to form a blocking layer (blocking layer).
  • the light emitting device A-1 including the compound according to Example 1 of the present invention was prepared.
  • the hole transporting layer is formed using the compounds according to Examples 2 to 7 as host materials of the hole transporting layer
  • light emission is performed through substantially the same process as the process of manufacturing the light emitting device A-1.
  • Devices A-2 to Light-Emitting Device A-7 were prepared.
  • the light emitting devices A-1 to A-7 and the comparative devices 1 and 2 were respectively dispensed with a UV curing sealant at the edge of the cover glass with a moisture absorbent (Getter) in a glove box in a nitrogen atmosphere.
  • a moisture absorbent Green
  • Each of the and the comparative elements and the cover glass were bonded and cured by irradiation with UV light.
  • the values when the luminance is 500 cd / m 2 using the PR655 (trade name, Photo Research, USA) as the luminance meter for each of the light emitting elements A-1 to A-7 and the comparative elements 1 and 2 prepared as described above. Based on the power efficiency was measured. The results are shown in Table 21.
  • T 75 means the time taken for the luminance of the light emitting device to be 75% of the initial luminance when the initial luminance of the light emitting device is 1,000 cd / m 2 .
  • the power efficiency of each of the light emitting devices manufactured using the compounds according to Examples 1 to 7 of the present invention is about 24.4 lm / W or more, whereas the power efficiency of Comparative Devices 1 and 2 is 10 lm. It can be seen that it is less than / W. That is, it can be seen that the power efficiency of the light emitting devices including the compounds according to the present invention is better than that of Comparative Devices 1 and 2.
  • the lifespan of each of the light emitting devices manufactured using the compounds according to Examples 1 to 7 of the present invention is at least about 552 hours, wherein the lifespan of Comparative Device 1 is 227 hours and that of Comparative Device 2 is 254 hours. In comparison, it can be seen that the lifetime of the light emitting device comprising the compound according to the present invention is better than that of Comparative elements 1 and 2.
  • the life characteristic evaluation of the light emitting device was performed under an acceleration (severe) condition of 85 ° C.
  • the life characteristics of the light emitting device including the compounds according to Examples 1 to 7 of the present invention were compared to those of the comparative devices 1 and 2. Through excellent compared, it can be seen that the heat resistance of the light emitting device manufactured using the compound according to the present invention is superior to Comparative elements 1 and 2.
  • a HAT-CN represented by Chemical Formula 12 was deposited to a thickness of about 100 ⁇ to form a first layer, and an NPB ( N, N'-diphenyl-N, N'-bis (1-naphthyl) -1,1'-biphenyl-4,4'-diamine) was deposited to a thickness of about 300 mm to form a second layer.
  • ITO indium tin oxide
  • NPB N, N'-diphenyl-N, N'-bis (1-naphthyl) -1,1'-biphenyl-4,4'-diamine
  • the first blocking layer having a thickness of about 100 ⁇ was formed on the second blocking layer with the compound of Example 2, and the mCBP represented by Formula 13 and the Ir (ppy) 3 represented by Formula 14 were formed on the first blocking layer.
  • the mCBP represented by Formula 13 and the Ir (ppy) 3 represented by Formula 14 were formed on the first blocking layer.
  • BPhen represented by Formula 15 and Alq3 represented by Formula 16 were co-deposited at a 50:50 weight ratio on the second blocking layer to form an electron transport layer having a thickness of about 400 kHz. Subsequently, an electron injection layer having a thickness of about 10 ⁇ s was formed on the electron transport layer by using Liq represented by Formula 17.
  • a second electrode using an aluminum thin film having a thickness of 1,000 ⁇ was formed to manufacture light emitting device B-1 including the compound according to Example 2 of the present invention.
  • the light emitting device B- is substantially the same as the process of manufacturing the light emitting device B-1. 2 and Light-emitting Element B-3 were prepared.
  • Comparative element 3 was manufactured by the same process as that of manufacturing light emitting device B-1, except that the first blocking layer was manufactured using the compound according to Comparative Example 1 represented by Chemical Formula a. .
  • the PR655 luminance meter
  • luminance 500 cd / m ⁇ 2> using a brand name, photo research company, USA.
  • the lifetimes of each of the light emitting elements B-1 to B-3 and the comparative element 3 were measured in substantially the same manner as the life evaluation experiments for the light emitting elements A-1 to A-7.
  • Table 22 shows the results of power efficiency and lifespan of each of the light emitting elements B-1 to B-3 and the comparative element 3.
  • the unit of the result of measuring the power efficiency is lm / W.
  • T 75 means the time taken for the luminance of the light emitting device to be 75% of the initial luminance when the initial luminance of the light emitting device is 1,000 cd / m 2 .
  • the power efficiency of each of the light emitting devices manufactured using the compounds according to Examples 2, 4 and 5 of the present invention is at least 25.9 lm / W or more, and exhibits a power efficiency of about 30 lm / W or more While the light emitting device can be manufactured, it can be seen that the power efficiency of Comparative Device 3 is only about 7.9 lm / W. Therefore, it can be seen that the power efficiency of the light emitting devices including the compound according to the present invention is better than that of Comparative Element 3.
  • the lifespan of each of the light emitting devices manufactured using the compounds according to Examples 2, 4 and 5 of the present invention is at least about 584 hours, compared to the life of Comparative Device 3 is about 185 hours. It can be seen that the lifetime of the light emitting device including the compound according to the present invention is good.
  • the life characteristic evaluation of the light emitting device was performed under an acceleration (severe) condition of 85 ° C.
  • the life characteristics of the light emitting device including the compounds according to Examples 2, 4 and 5 of the present invention were compared to that of Comparative Device 3. Compared with the superior, it can be seen that the light emitting device manufactured using the compound according to the present invention has good heat resistance.
  • NPB as a host material of the hole transporting layer was deposited at a rate of 1 s / sec and simultaneously the P-type dopant represented by Formula 12 (HAT-CN) Was co-evaporated at a ratio of about 5 parts by weight to 100 parts by weight of the host material to form a first layer having a thickness of 100 mm.
  • NPB was deposited to a thickness of 300 ⁇ on the first layer to form a second layer.
  • the first blocking layer having a thickness of about 100 ⁇ was formed on the second blocking layer with the compound of Example 2, and the mCBP represented by Formula 13 and the Ir (ppy) 3 represented by Formula 14 were formed on the first blocking layer.
  • BPhen represented by Formula 15 and Alq3 represented by Formula 16 were co-deposited at a 50:50 weight ratio on the second blocking layer to form an electron transport layer having a thickness of about 400 kHz. Subsequently, an electron injection layer having a thickness of about 10 ⁇ s was formed on the electron transport layer by using Liq represented by Formula 17.
  • a second electrode using an aluminum thin film having a thickness of 1,000 ⁇ was formed to manufacture a light emitting device C-1 including the compound according to Example 2 of the present invention.
  • the light emitting device C- through the same process as the manufacturing process of the light emitting device C-1 2 and light emitting device C-3 were prepared.
  • Comparative device 4 was manufactured through the same process as that of manufacturing light emitting device C-1, except that the first blocking layer was manufactured using the compound according to Comparative Example 1 represented by Chemical Formula a. .
  • the PR655 luminance meter
  • luminance was applied in substantially the same manner as the power efficiency measurement experiment for the light emitting elements A-1 to A-7. Power efficiency was measured based on the value when a brightness
  • luminance is 500 cd / m ⁇ 2> using a brand name, photo research company, USA.
  • the lifetimes of each of the light emitting elements C-1 to C-3 and the comparative element 4 were measured in substantially the same manner as the life evaluation experiments for the light emitting elements A-1 to A-7.
  • Table 23 shows the results of power efficiency and lifespan of each of the light emitting devices C-1 to C-3 and the comparative device 4.
  • the unit of the result of measuring the power efficiency is lm / W.
  • T 75 means the time taken for the luminance of the light emitting element to be 75% of the initial luminance when the initial luminance of the light emitting element is 1,000 cd / m 2 .
  • the power efficiency of each of the light emitting devices manufactured using the compounds according to Examples 2, 4 and 7 of the present invention is at least 28.5 lm / W or more, about 36 lm / W or more While the light emitting device can be manufactured, it can be seen that the power efficiency of Comparative Device 4 is only about 8.2 lm / W. Therefore, it can be seen that the power efficiency of the light emitting devices including the compound according to the present invention is better than that of Comparative Element 4.
  • the lifespan of each of the light emitting devices manufactured using the compounds according to Examples 2, 4 and 7 of the present invention is at least about 528 hours, compared to the life of Comparative Device 4 is about 201 hours. It can be seen that the lifetime of the light emitting device including the compound according to the present invention is good.
  • the life characteristic evaluation of the light emitting device was performed under an accelerated (severe) condition of 85 ° C.
  • the life characteristics of the light emitting device including the compounds according to Examples 2, 4, and 7 of the present invention were compared to those of the comparative device 4. Compared with the superior, it can be seen that the light emitting device manufactured using the compound according to the present invention has good heat resistance.
  • the compound according to Example 1 was deposited as a host material of the hole transporting layer at a rate of 1 ⁇ / sec and simultaneously represented by the P-type Dopant (HAT-CN) was co-evaporated at a ratio of about 5 parts by weight to 100 parts by weight of the host material to form a first layer having a thickness of 100 mm.
  • NPB was deposited to a thickness of 300 ⁇ on the first layer to form a second layer.
  • MCBP represented by Chemical Formula 13 and Ir (ppy) 3 represented by Chemical Formula 14 were co-deposited on the second layer at a weight ratio of 100: 9 to form a light emitting layer having a thickness of about 300 kV, and mCBP was again about 50 kPa on the light emitting layer. The thickness was deposited to form a barrier layer.
  • a second electrode using an aluminum thin film having a thickness of 1,000 ⁇ was formed to manufacture the light emitting device D-1 including the compound according to Example 1 of the present invention.
  • the light emitting device D-2 through substantially the same process as the manufacturing process of the light emitting device D-1 And light emitting device D-3 was manufactured.
  • Comparative element 5 is manufactured by substantially the same process as that of manufacturing light emitting device D-1, except that the host material of the first layer is manufactured using the compound according to Comparative Example 1 represented by Chemical Formula a. Prepared.
  • the PR655 luminance meter
  • luminance was used in substantially the same manner as the power efficiency measurement experiment for the light emitting elements A-1 to A-7. Power efficiency was measured based on the value when a brightness
  • luminance is 500 cd / m ⁇ 2> using a brand name, photo research company, USA.
  • the lifespan of each of the light emitting elements D-1 to D-3 and the comparative element 5 was measured in substantially the same manner as the life evaluation experiments for the light emitting elements A-1 to A-7.
  • Table 24 shows the results of power efficiency and lifespan of each of the light emitting elements D-1 to D-3 and the comparative element 5.
  • the unit of the result of measuring the power efficiency is lm / W.
  • T 75 means the time taken for the luminance of the light emitting element to be 75% of the initial luminance when the initial luminance of the light emitting element is 1,000 cd / m 2 .
  • the power efficiency of each of the light emitting devices manufactured using the compounds according to Examples 1, 3 and 6 of the present invention is at least 20.9 lm / W or more, and exhibits about 26 lm / W or more power efficiency While the light emitting device can be manufactured, it can be seen that the power efficiency of Comparative Device 5 is only about 9.5 lm / W. That is, it can be seen that the power efficiency of the light emitting devices including the compound according to the present invention is better than that of Comparative Element 5.
  • the lifespan of each of the light emitting devices manufactured using the compounds according to Examples 1, 3 and 6 of the present invention was at least about 448 hours or more, while the lifetime of Comparative Device 5 was only about 258 hours, It can be seen that the lifetime of the device is good.
  • the life characteristic evaluation of the light emitting device was performed under an accelerated (severe) condition of 85 ° C.
  • the life characteristics of the light emitting device including the compounds according to Examples 1, 3, and 6 of the present invention were compared to that of Comparative Device 5. Compared with the superior, it can be seen that the light emitting device manufactured using the compound according to the present invention has good heat resistance.
  • NPB indium tin oxide
  • HAT-CN P-type dopant represented by Formula 12
  • MCBP represented by Chemical Formula 13 and Ir (ppy) 3 represented by Chemical Formula 14 were co-deposited on the second layer at a weight ratio of 100: 9 to form a light emitting layer having a thickness of about 300 kV, and mCBP was again about 50 kPa on the light emitting layer. The thickness was deposited to form a barrier layer.
  • a second electrode using an aluminum thin film having a thickness of 1,000 ⁇ was formed to manufacture a light emitting device E-1 including the compound according to Example 2 of the present invention.
  • the light emitting device E-2 through substantially the same process as the manufacturing process of the light emitting device E-1 And light emitting device E-3 was manufactured.
  • Comparative element 6 was manufactured by the same process as that of manufacturing light emitting device E-1, except that the second layer was manufactured using the compound according to Comparative Example 1 represented by Chemical Formula a.
  • PR655 luminance meter
  • the lifetimes of each of the light emitting elements E-1 to E-3 and the comparative element 6 were measured in substantially the same manner as the life evaluation experiments for the light emitting elements A-1 to A-7.
  • Table 25 shows the results of power efficiency and lifespan of each of the light emitting elements E-1 to E-3 and the comparative element 6.
  • the unit of the result of measuring the power efficiency is lm / W.
  • T 75 means the time taken until the luminance of the light emitting device is 75% of the initial luminance.
  • the power efficiency of each of the light emitting devices manufactured using the compounds according to Examples 2, 5 and 7 of the present invention is at least 23.1 lm / W or more, and exhibits a power efficiency of about 31 lm / W or more While the light emitting device can be manufactured, it can be seen that the power efficiency of Comparative Element 6 is only about 9.1 lm / W. That is, it can be seen that the power efficiency of the light emitting devices including the compound according to the present invention is better than that of Comparative Element 6.
  • the lifespan of each of the light emitting devices manufactured using the compounds according to Examples 2, 5 and 7 of the present invention is at least about 528 hours or more, while the lifetime of Comparative Element 6 is only about 220 hours, It can be seen that the lifetime of the device is good.
  • the life characteristic evaluation of the light emitting device was performed under an acceleration (severe) condition of 85 ° C.
  • the life characteristics of the light emitting device including the compounds according to Examples 2, 5, and 7 of the present invention were compared to that of the comparative device 6. Compared with the superior, it can be seen that the light emitting device manufactured using the compound according to the present invention has good heat resistance.
  • the light emitting device having improved power efficiency, lifetime, and thermal stability may be manufactured using the novel compound according to the present invention.
  • NPB On the first electrode formed of indium tin oxide (ITO), NPB was deposited as a host material of the hole transporting layer at a rate of 1 ⁇ / sec and simultaneously the P-type dopant represented by Formula 12 (HAT-CN). ) was co-evaporated at a ratio of about 5 parts by weight with respect to 100 parts by weight of the host material NPB to form a first layer having a thickness of 100 mm. NPB was deposited to a thickness of 300 ⁇ on the first layer to form a second layer.
  • ITO indium tin oxide
  • MCBP represented by Chemical Formula 13 and Ir (ppy) 3 represented by Chemical Formula 14 were co-deposited on the second layer at a weight ratio of 100: 9 to form a light emitting layer having a thickness of about 300 kV, and mCBP was again about 50 kPa on the light emitting layer. The thickness was deposited to form a barrier layer.
  • Example 8 the compound according to Example 8 was deposited to a thickness of about 400 kPa on the blocking layer to form an electron transport layer. Subsequently, an electron injection layer having a thickness of about 10 ⁇ s was formed on the electron transport layer by using Liq represented by Formula 17.
  • a second electrode using an aluminum thin film having a thickness of 1,000 ⁇ was formed to manufacture a light emitting device F-1 including the compound according to Example 8 of the present invention.
  • the light emitting device F-2 to the same process as the manufacturing process of the light emitting device F-1 to Light-emitting element F-4 was manufactured.
  • Comparative element 7 was manufactured by the same process as that of manufacturing light emitting device F-1, except that the electron transport layer was manufactured using the compound according to Comparative Example 3 represented by Chemical Formula c.
  • Comparative Device 8 was prepared through the same process as the process for producing the light emitting device F-1. .
  • the light emitting elements F-1 to F-4 and the comparative elements 7 and 8 prepared as described above were used as luminance meters in substantially the same manner as the power efficiency measurement experiments for the light emitting elements A-1 to A-7.
  • the power efficiency was measured based on the value when the brightness
  • luminance is 500 cd / m ⁇ 2> using PR655 (brand name, Photo Research, USA).
  • the lifetimes of the light emitting elements F-1 to F-4 and the comparative elements 7 and 8 were measured in substantially the same manner as the life evaluation experiments for the light emitting elements A-1 to A-7.
  • Table 26 shows the results of power efficiency and lifespan of the light emitting elements F-1 to F-4 and the comparative elements 7 and 8, respectively.
  • the unit of the result of measuring the power efficiency is lm / W.
  • T 75 means a time taken for the luminance of the light emitting device to be 75% of the initial luminance.
  • the power efficiency of each of the light emitting devices manufactured using the compounds according to Examples 8 to 11 of the present invention is at least 26.8 lm / W or more, light emission exhibiting a power efficiency of about 30 lm / W or more While the device can be fabricated, it can be seen that the power efficiency of Comparative Device 7 is about 21.8 lm / W and that of Comparative Device 8 is only about 19.6 lm / W.
  • the lifespan of each of the light emitting devices manufactured using the compounds according to Examples 8 to 11 of the present invention was at least about 618 hours or more, whereas the lifetime of Comparative Device 7 was about 507 hours and the lifetime of Comparative Device 8 was about 459. Compared with only time, it can be seen that the lifespan of the light emitting device comprising the compound according to the present invention is better than that of the comparative devices 7 and 8.
  • the life characteristic evaluation of the light emitting device was performed under an acceleration (severe) condition of 85 ° C.
  • the life characteristics of the light emitting device including the compounds according to Examples 8 to 11 of the present invention were compared to those of the comparative devices 7 and 8. Compared with the superior, it can be seen that the light emitting device manufactured using the compound according to the present invention has good heat resistance.
  • the light emitting device having improved power efficiency, lifetime, and thermal stability may be manufactured using the novel compound according to the present invention.
  • NPB as a host material of the hole transporting layer was deposited at a rate of 1 s / sec and simultaneously the P-type dopant represented by Formula 12 (HAT-CN) Was co-evaporated at a ratio of about 5 parts by weight to 100 parts by weight of the host material to form a first layer having a thickness of 100 mm. NPB was deposited to a thickness of 300 ⁇ on the first layer to form a second layer.
  • ITO indium tin oxide
  • MCBP represented by Chemical Formula 13 and Ir (ppy) 3 represented by Chemical Formula 14 were co-deposited on the second layer at a weight ratio of 100: 9 to form a light emitting layer having a thickness of about 300 kV, and mCBP was again about 50 kPa on the light emitting layer. The thickness was deposited to form a barrier layer.
  • Example 8 the compound according to Example 8 and Liq represented by Chemical Formula 17 were co-deposited at a weight ratio of 50:50 on the blocking layer to form an electron transport layer having a thickness of about 400 Pa. Subsequently, an electron injection layer having a thickness of about 10 ⁇ s was formed on the electron transport layer by using Liq represented by Formula 17.
  • a second electrode using an aluminum thin film having a thickness of 1,000 ⁇ was formed to manufacture a light emitting device G-1 including the compound according to Example 8 of the present invention.
  • Light emission was carried out through substantially the same process as manufacturing the light emitting device G-1, except that the electron transport layer was manufactured by co-depositing with Liq using each of the compounds according to Examples 9 to 11 of the present invention. Elements G-2 to G-4 were manufactured.
  • Comparative element 9 is manufactured by substantially the same process as that of manufacturing light emitting device G-1, except that the electron transport layer is co-deposited with Liq using a compound according to Comparative Example 3 represented by Chemical Formula c. Was prepared.
  • the light emitting elements G-1 to G-4 and the comparative elements 9 and 10 prepared as described above were used as luminance meters in substantially the same manner as the power efficiency measurement experiments for the light emitting elements A-1 to A-7.
  • the power efficiency was measured based on the value when the brightness
  • luminance is 500 cd / m ⁇ 2> using PR655 (brand name, Photo Research, USA).
  • the lifespans of the light emitting elements G-1 to G-4 and the comparative elements 9 and 10 were measured in substantially the same manner as the life evaluation experiments for the light emitting elements A-1 to A-7.
  • Table 27 shows the results of power efficiency and lifespan of the light emitting elements G-1 to G-4 and the comparative elements 9 and 10, respectively.
  • the unit of the result of measuring the power efficiency is lm / W.
  • T 75 means the time taken for the luminance of the light emitting element to be 75% of the initial luminance when the initial luminance of the light emitting element is 1,000 cd / m 2 .
  • the power efficiency of each of the light emitting devices manufactured using the compounds according to Examples 8 to 11 of the present invention is at least 29.6 lm / W, while the power efficiency of Comparative Device 9 is about 26.9 lm / W.
  • the power efficiency of Comparative Device 10 is only about 21.4 lm / W. Accordingly, it can be seen that the power efficiency of the light emitting devices including the compound according to the present invention is better than that of the comparative devices 9 and 10.
  • the lifespan of each of the light emitting devices manufactured using the compounds according to Examples 8 to 11 of the present invention was at least about 681 hours or more, while the lifetime of Comparative Device 9 was about 616 hours and the lifetime of Comparative Device 10 was about 503. Compared with only time, it can be seen that the lifespan of the light emitting devices including the compound according to the present invention is good.
  • the life characteristic evaluation of the light emitting device was performed under an acceleration (severe) condition of 85 ° C.
  • the life characteristics of the light emitting device including the compounds according to Examples 8 to 11 of the present invention were compared to those of the comparative devices 9 and 10. Compared with the superior, it can be seen that the light emitting device manufactured using the compound according to the present invention has good heat resistance.
  • the light emitting device having improved power efficiency, lifetime, and thermal stability may be manufactured using the novel compound according to the present invention.
  • NPB as a host material of the hole transporting layer was deposited at a rate of 1 s / sec and simultaneously the P-type dopant represented by Formula 12 (HAT-CN) Was co-evaporated at a rate of about 5 parts by weight relative to 100 parts by weight of the host material to form a first layer having a thickness of 100 mm 3.
  • NPB was deposited to a thickness of 300 ⁇ on the first layer to form a second layer.
  • Compound 300 according to Example 12 and Ir (ppy) 3 represented by Formula 14 were co-deposited on the second layer at a weight ratio of 100: 9 to form a light emitting layer having a thickness of about 300 ⁇ s.
  • MCBP was deposited to a thickness of about 50 mm 3 to form a barrier layer.
  • a second electrode using an aluminum thin film having a thickness of 1,000 ⁇ was formed to manufacture light emitting device H-1 including the compound according to Example 12 of the present invention.
  • the light emitting layer was manufactured by co-depositing with Ir (ppy) 3 by using each of the compounds according to Examples 13 and 14 of the present invention.
  • the light emitting device H-2 and the light emitting device H-3 were manufactured through the process.
  • the luminance was 500 cd / m in substantially the same manner as the power efficiency measurement experiments for the light emitting elements A-1 to A-7. Power efficiency and color coordinates were measured using PR655 (brand name, Photo Research, USA) as a luminance meter based on the value at 2 days.
  • the lifetimes of each of the light emitting elements H-1 to H-3 and the comparative element 11 were measured in substantially the same manner as the life evaluation experiments for the light emitting elements A-1 to A-7.
  • Table 28 shows the results of power efficiency, color coordinates, and lifespan characteristics of each of the light emitting devices H-1 to H-3 and the comparative device 11.
  • the unit of the result of measuring the power efficiency is lm / W.
  • T 75 means the time taken for the luminance of the light emitting device to be 75% of the initial luminance when the initial luminance of the light emitting device is 1,000 cd / m 2 .
  • the color coordinates are in accordance with the CIE1931 colorimetric method established by the International Commission on Illumination in 1931.
  • the power efficiency of each of the light emitting devices manufactured using the compounds according to Examples 12 to 14 of the present invention is at least 20.4 lm / W or more, light emission exhibiting a power efficiency of about 23 lm / W or more While the device can be fabricated, it can be seen that the power efficiency of Comparative Device 11 is only about 18.7 lm / W. Therefore, it turns out that the power efficiency of the light emitting element containing the compound which concerns on this invention is favorable compared with the comparative element 11.
  • each of the light emitting devices manufactured using the compounds according to Examples 12 to 14 of the present invention is at least about 469 hours or more, the lifespan of the comparative element 11 is only about 426 hours. It can be seen that the lifespan of the light emitting device including the compounds according to the present invention is good.
  • the color coordinates (x, y) of each of the light emitting devices manufactured using the compounds according to Examples 12 to 14 of the present invention represent (0.26, 0.62), (0.27, 0.63) and (0.28, 0.63) Able to know.
  • the color coordinates (x, y) of the comparison element 11 is (0.25, 0.60)
  • the color coordinates of the light emitting devices according to the present invention are substantially similar to the color coordinates of the comparison element 11.
  • the compounds according to the present invention do not emit light in the light emitting layer of the light emitting device, and serve as a host of the light emitting layer to help increase the luminous efficiency of Ir (ppy) 3 represented by Formula 14 to a level similar to mCBP. have.
  • the life characteristic evaluation of the light emitting device was performed under an accelerated (severe) condition of 85 ° C.
  • the life characteristics of the light emitting device including the compound according to Examples 12 to 14 of the present invention were superior to those of the comparative device 11.
  • the light emitting device manufactured using the compound according to the present invention has good heat resistance.
  • the light emitting device having improved power efficiency, lifetime, and thermal stability may be manufactured using the novel compound according to the present invention.

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Abstract

본 발명은 발광 소자의 전력효율 및 수명을 향상시키기 위한 신규한 화합물, 이를 포함하는 발광 소자 및 전자 장치를 제안한 것으로, 우수한 발광 효율과 연장된 수명을 제공할 수 있으며, 열적 안정성(내열성)을 향상시킬 수 있다.

Description

신규한 화합물, 이를 포함하는 발광 소자 및 전자 장치
본 발명은 신규한 화합물, 이를 포함하는 발광 소자 및 전자 장치에 관한 것으로, 더욱 상세하게는 유기 발광 소자용 화합물, 이를 포함하는 발광 소자 및 전자 장치에 관한 것이다.
일반적으로, 발광 소자는 서로 마주하는 2개의 전극들 및 상기 전극들 사이에 개재된 발광 화합물을 포함하는 발광층을 포함한다. 상기 전극들 사이에 전류를 흘려주면, 상기 발광 화합물이 광을 생성한다. 상기 발광 소자는 양극과 상기 발광층 사이에 배치된 정공 수송층이나, 음극과 상기 발광층 사이에 배치된 전자 수송층을 더 포함할 수 있다. 상기 정공 수송층이나 상기 전자 수송층은 전극과 발광층 사이의 계면을 안정화시키고 이들 사이의 에너지 장벽을 최소화시킬 수 있다.
상기 발광 소자를 이용하는 표시 장치는 별도의 광원 장치가 필요 없어, 상기 표시 장치의 무게, 사이즈나 두께를 감소시킬 수 있다. 또한, 상기 발광 소자를 이용하는 표시 장치는, 백라이트 및 액정을 이용하는 표시 장치에 비해 시야각, 대비비(contrast ratio), 색재현성 등이 우수하고, 소비전력이 낮은 장점이 있다.
상기 발광 소자의 장점을 최대화시키기 위해서는, 상기 발광 소자를 제조하는데 이용되는 재료들이 화학적으로나 전기적으로 안정한 상태를 갖고, 발광층, 정공 수송층, 전하 수송층 등의 상기 발광 소자를 구성하는 박막의 기능에 따라 적합한 화합물이 선택되는 것이 바람직하다. 그러나, 아직까지 발광 소자는 발광 수명이 짧고, 전력 효율이 낮으며 열적 안정성(내열성)이 낮은 문제점이 있다. 이와 같은 문제점들을 해결하기 위해서, 발광 소자의 재료로서 다양한 화합물들이 개발되고 있지만 발광 수명, 전력 효율 및 열적 안정성을 모두 만족시키는 발광 소자를 제조하는데 한계가 있다.
[선행기술문헌]
한국공개특허 제2010-0054208호.
이에, 본 발명의 기술적 과제는 이러한 점에서 착안된 것으로 본 발명의 목적은 발광 소자의 전력효율 및 수명을 향상시키기 위한 신규한 화합물을 제공하는 것이다.
본 발명의 다른 목적은 상기 화합물을 포함하는 발광 소자를 제공하는 것이다.
본 발명의 또 다른 목적은 상기 발광 소자를 포함하는 전자 장치를 제공하는 것이다.
상기 본 발명의 목적을 실현하기 위한 일 실시예에 따른 화합물은 하기 화학식 1로 나타낸다.
<화학식 1>
Figure PCTKR2013010062-appb-I000001
상기 화학식 1에서, Z1, Z2 및 Z3은 각각 독립적으로 탄소수 6 내지 60을 갖는 아릴기 또는 하기 화학식 2 내지 6 중 어느 하나의 구조로 나타내고,
<화학식 2>
Figure PCTKR2013010062-appb-I000002
<화학식 3>
Figure PCTKR2013010062-appb-I000003
<화학식 4>
Figure PCTKR2013010062-appb-I000004
<화학식 5>
Figure PCTKR2013010062-appb-I000005
<화학식 6>
Figure PCTKR2013010062-appb-I000006
Y는 S, O 또는 N-Lf-Ar3을 나타내고,
La, Lb, Lc, Ld, Le 및 Lf는 각각 독립적으로 *-L1-L2-L3-L4-*를 나타내고,
L1, L2, L3 및 L4는 각각 독립적으로 단일 결합, -O-, -S-, 탄소수 1 내지 60을 갖는 직쇄형 또는 분지형의 알킬렌기(-(CH2)j-, 여기서, j는 1 내지 60의 정수), 탄소수 6 내지 60의 아릴렌기, 탄소수 2 내지 60을 갖는 헤테로아릴렌기, 탄소수 2 내지 60의 알케닐렌기, 탄소수 2 내지 60의 알키닐렌기, 탄소수 3 내지 60의 시클로알킬렌기, 탄소수 2 내지 60의 헤테로시클로알킬렌기, 아다만틸렌기 또는 탄소수 7 내지 60을 갖는 바이시클로알킬렌기를 나타내고,
Ar1, Ar2 및 Ar3은 각각 독립적으로 수소, 탄소수 1 내지 60의 알킬기, 탄소수 6 내지 60을 갖는 아릴기, 탄소수 2 내지 60을 갖는 헤테로아릴기, 탄소수 3 내지 60을 갖는 시클로알킬기, 탄소수 2 내지 60을 갖는 헤테로시클로알킬기, 아다만틸기, 탄소수 7 내지 60을 갖는 바이시클로알킬기, 탄소수 2 내지 60을 갖는 알케닐기 또는 탄소수 2 내지 60을 갖는 알키닐기를 나타내고,
R1 및 R2는 각각 독립적으로 탄소수 6 내지 60을 갖는 아릴기, 탄소수 2 내지 60을 갖는 헤테로아릴기, 탄소수 2 내지 60을 갖는 알케닐기 또는 탄소수 2 내지 60을 갖는 알키닐기를 나타내고,
R3, R4 및 R5는 각각 독립적으로 탄소수 1 내지 3의 알킬기 또는 탄소수 6 내지 30의 아릴기를 나타내며,
m 및 n은 각각 독립적으로 0 내지 3의 정수를 나타내고,
상기 화학식 1의 Z1, Z2, Z3, La, Lb 및 Lc의 수소들은 각각 독립적으로 탄소수 1 내지 8을 갖는 알킬기, 탄소수 1 내지 8을 갖는 알콕시기, 할로겐기, 시아노기 또는 트리메틸실릴기로 치환 또는 비치환된다.
또한, 본 발명은 상기 화학식 1로 나타내는 화합물을 포함하는 발광 소자를 포함할 수 있다.
일 실시예에서, 상기 발광 소자는 제1 전극; 제2 전극; 제1 전극과 제2 전극 사이에 배치된 발광층; 및 제1 전극과 발광층 사이에 배치되는 정공 수송성층을 포함하고, 상기 정공 수송성층은 상기 화학식 1로 나타내는 정공 수송성 화합물을 포함할 수 있다.
일 실시예에서, 상기 발광 소자는 제1 전극; 제2 전극; 제1 전극과 제2 전극 사이에 배치된 발광층; 및 제2 전극과 발광층 사이에 배치되는 전자 수송성층을 포함하고, 상기 전자 수송성층은 상기 화학식 1로 나타내는 전자 수송성 화합물을 포함할 수 있다.
일 실시예에서, 상기 발광 소자는 제1 전극; 제2 전극; 및 제1 전극과 제2 전극 사이에 배치된 발광층을 포함하고, 상기 발광층은 상기 화학식 1로 나타내는 발광 화합물을 포함할 수 있다.
또한, 본 발명은 상기 발광 소자를 포함하는 전자 장치를 제공한다.
이와 같은 신규한 화합물, 이를 포함하는 발광 소자 및 전자 장치에 따르면, 본 발명의 신규한 화합물이 적용된 발광 소자는 우수한 발광 효율과 연장된 수명을 제공할 수 있으며, 열적 안정성(내열성)을 향상시킬 수 있다.
도 1은 본 발명의 일 실시예에 따른 발광 소자를 설명하기 위한 단면도이다.
도 2는 본 발명의 다른 실시예에 따른 발광 소자를 설명하기 위한 단면도이다.
도 3은 본 발명의 또 다른 실시예에 따른 발광 소자를 설명하기 위한 단면도이다.
도 4는 본 발명의 또 다른 실시예에 따른 발광 소자를 설명하기 위한 단면도이다.
도 5는 본 발명의 또 다른 실시예에 따른 발광 소자를 설명하기 위한 단면도이다.
이하에서는, 본 발명에 따른 신규한 화합물에 대해서 먼저 설명하고, 상기 화합물을 포함하는 발광 소자에 대해서 첨부한 도면들을 참조하여 보다 상세하게 설명하기로 한다.
본 발명에 따른 화합물은 하기 화학식 1로 나타낸다.
<화학식 1>
Figure PCTKR2013010062-appb-I000007
상기 화학식 1에서, Z1, Z2 및 Z3은 각각 독립적으로 하기 화학식 2 내지 6 중 어느 하나의 구조로 나타내고,
<화학식 2>
Figure PCTKR2013010062-appb-I000008
<화학식 3>
Figure PCTKR2013010062-appb-I000009
<화학식 4>
Figure PCTKR2013010062-appb-I000010
<화학식 5>
Figure PCTKR2013010062-appb-I000011
<화학식 6>
Figure PCTKR2013010062-appb-I000012
Y는 S, O 또는 N-Lf-Ar3을 나타내고,
La, Lb, Lc, Ld, Le 및 Lf는 각각 독립적으로 *-L1-L2-L3-L4-*를 나타내고,
L1, L2, L3 및 L4는 각각 독립적으로 단일 결합, -O-, -S-, 탄소수 1 내지 60을 갖는 직쇄형 또는 분지형의 알킬렌기(-(CH2)j-, 여기서, j는 1 내지 60의 정수), 탄소수 6 내지 60의 아릴렌기, 탄소수 2 내지 60을 갖는 헤테로아릴렌기, 탄소수 2 내지 60의 알케닐렌기, 탄소수 2 내지 60의 알키닐렌기, 탄소수 3 내지 60의 시클로알킬렌기, 탄소수 2 내지 60의 헤테로시클로알킬렌기, 아다만틸렌기 또는 탄소수 7 내지 60을 갖는 바이시클로알킬렌기를 나타내고,
Ar1, Ar2 및 Ar3은 각각 독립적으로 수소, 탄소수 1 내지 60의 알킬기, 탄소수 6 내지 60을 갖는 아릴기, 탄소수 2 내지 60을 갖는 헤테로아릴기, 탄소수 3 내지 60을 갖는 시클로알킬기, 탄소수 2 내지 60을 갖는 헤테로시클로알킬기, 아다만틸기, 탄소수 7 내지 60을 갖는 바이시클로알킬기, 탄소수 2 내지 60을 갖는 알케닐기 또는 탄소수 2 내지 60을 갖는 알키닐기를 나타내고,
R1 및 R2는 각각 독립적으로 탄소수 6 내지 60을 갖는 아릴기, 탄소수 2 내지 60을 갖는 헤테로아릴기, 탄소수 2 내지 60을 갖는 알케닐기 또는 탄소수 2 내지 60을 갖는 알키닐기를 나타내고,
R3, R4 및 R5는 각각 독립적으로 탄소수 1 내지 3의 알킬기 또는 탄소수 6 내지 30의 아릴기를 나타내며,
m 및 n은 각각 독립적으로 0 내지 3의 정수를 나타내고,
상기 화학식 1의 Z1, Z2, Z3, La, Lb 및 Lc의 수소들은 각각 독립적으로 탄소수 1 내지 8을 갖는 알킬기, 탄소수 1 내지 8을 갖는 알콕시기, 할로겐기, 시아노기 또는 트리메틸실릴기로 치환 또는 비치환된다.
본 발명에서, “아릴기”는 방향족 탄화수소로부터 유도된 1가의 치환기로 정의된다.
상기 아릴기의 구체적인 예로서는, 페닐기(phenyl group), 나프틸기(naphthyl group), 안트라세닐기(anthracenyl group), 페난트릴기(phenanathryl group), 나프타세닐기(naphthacenyl group), 피레닐기(pyrenyl group), 톨릴기(tolyl group), 바이페닐기(biphenylyl group), 터페닐기(terphenylyl group), 크리세닐기(chrycenyl group), 스피로바이플루오레닐(spirobifluorenyl group), 플루오란테닐(fluoranthenyl group), 플루오레닐기(fluorenyl group), 페릴레닐기(perylenyl group), 인데닐기(indenyl group), 아줄레닐기(azulenyl group), 헵타레닐기(heptalenyl group), 페날레닐기(phenalenyl group), 페난트레닐기(phenanthrenyl group) 등을 들 수 있다.
“헤테로아릴기”는 단환 또는 축합환으로부터 유도된 “방향족 복소환” 또는 “헤테로사이클릭”을 나타낸다. 상기 헤테로아릴기는, 헤테로 원자로서 질소(N), 황(S), 산소(O), 인(P), 셀레늄(Se) 및 규소(Si) 중에서 적어도 하나를 포함할 수 있다.
상기 헤테로아릴기의 구체적인 예로서는, 피롤릴기, 피리딜기, 피리다지닐기, 피리미디닐기, 피라지닐기, 트리아졸릴기, 테트라졸릴기, 벤조트리아졸릴기, 피라졸릴기, 이미다졸릴기, 벤즈이미다졸릴기, 인돌릴기, 이소인돌릴기, 인돌리지닐기, 푸리닐기, 인다졸릴기, 퀴놀릴기, 이소퀴놀리닐기, 퀴놀리지닐기, 프탈라지닐기, 나프틸리디닐기, 퀴녹살리닐기, 퀴나졸리닐기, 신놀리닐기, 프테리디닐기, 이미다조트리아지닐기, 피라지노피리다지닐기, 아크리디닐기, 페난트리디닐기, 카르바졸릴기, 카르바졸리닐기, 피리미디닐기, 페난트롤리닐기, 페나시닐기, 이미다조피리디닐기, 이미다조피리미디닐기, 피라졸로피리디닐기, 피라졸로피리디닐기 등을 포함하는 함질소 헤테로 아릴기, 티에닐기, 벤조티에닐기, 디벤조티에닐기 등을 포함하는 황함유 헤테로 아릴기, 푸릴기, 피라닐기, 사이클로펜타피라닐기, 벤조푸라닐기, 이소벤조푸라닐기, 디벤조푸라닐기 등을 포함하는 함산소 헤테로 아릴기 등을 들 수 있다. 또한, 상기 헤테로 아릴기의 구체적인 예로서는, 티아졸릴기, 이소티아졸릴기, 벤조티아졸릴기, 벤즈티아디아졸릴기, 페노티아지닐기, 이속사졸릴기, 푸라자닐기, 페녹사지닐기, 옥사졸릴기, 벤조옥사졸릴기, 옥사디아졸릴기, 피라졸로옥사졸릴기, 이미다조티아졸릴기, 티에노푸라닐기, 푸로피롤릴기, 피리독사지닐기 등의 적어도 2개 이상의 헤테로 원자를 포함하는 화합물들을 들 수 있다.
“알킬기”는 직쇄(linear) 또는 분지(branched) 상 포화탄화수소로부터 유도된 작용기로 정의된다.
상기 알킬기의 구체적인 예로서는, 메틸기(methyl group), 에틸기(ethyl group), n-프로필기(n-propyl group), 이소프로필기(iso-propyl group), n-부틸기(n-butyl group), sec-부틸기(sec-butyl group), t-부틸기(tert-butyl group), n-펜틸기(n-pentyl group), 1,1-디메틸프로필기(1,1-dimethylpropyl group), 1,2-디메틸프로필기, 2,2-디메틸프로필기, 1-에틸프로필기, 2-에틸프로필기, n-헥실기, 1-메틸-2-에틸프로필기, 1-에틸-2-메틸프로필기, 1,1,2-트리메틸프로필기, 1-프로필프로필기, 1-메틸부틸기, 2-메틸부틸기, 1,1-디메틸부틸기, 1,2-디메틸부틸기, 2,2-디메틸부틸기, 1,3-디메틸부틸기, 2,3-디메틸부틸기, 2-에틸부틸기, 2-메틸펜틸기, 3-메틸펜틸기 등을 들 수 있다.
또한, “아릴렌기”는 상기에서 설명한 아릴기로부터 유도된 2가의 치환기를 의미할 수 있다.
또한, “헤테로아릴렌기”는 상기에서 설명한 헤테로아릴기로부터 유도된 2가의 치환기를 의미할 수 있다.
일 실시예에서, 본 발명에 따른 신규한 화합물은 Z1 및 Z2가 각각 독립적으로 상기 화학식 2의 구조를 갖는 화합물일 수 있다.
예를 들어, 상기 화학식 1에서, Z3은 하기 표 1의 구조로부터 선택될 수 있다.
표 1
No. 치환기 구조 No. 치환기 구조
1
Figure PCTKR2013010062-appb-I000013
 6
Figure PCTKR2013010062-appb-I000014
2
Figure PCTKR2013010062-appb-I000015
 7
Figure PCTKR2013010062-appb-I000016
3
Figure PCTKR2013010062-appb-I000017
 8
Figure PCTKR2013010062-appb-I000018
4
Figure PCTKR2013010062-appb-I000019
 9
Figure PCTKR2013010062-appb-I000020
5
Figure PCTKR2013010062-appb-I000021
이때, 상기 화학식 1에서의, Z1 및 Z2는 각각 독립적으로 하기 표 2의 구조로부터 선택될 수 있다.
표 2
No. 치환기 구조 No. 치환기 구조
1
Figure PCTKR2013010062-appb-I000022
 2
Figure PCTKR2013010062-appb-I000023
또한, 상기 화학식 1에서, La, Lb 및 Lc는 각각 독립적으로 단일결합 또는 하기 표 3의 구조로부터 선택될 수 있다.
표 3
No. 치환기 구조 No. 치환기 구조
1
Figure PCTKR2013010062-appb-I000024
 2
Figure PCTKR2013010062-appb-I000025
예를 들어, 표 1의 4번 치환기의 경우, 구체적으로는 하기 화학식 1-4a 또는 하기 화학식 1-4b로 나타낼 수 있다.
<화학식 1-4a>
Figure PCTKR2013010062-appb-I000026
<화학식 1-4b>
Figure PCTKR2013010062-appb-I000027
표 1의 5번 치환기는 하기 화학식 1-5a 또는 하기 화학식 1-5b로 나타낼 수 있다.
<화학식 1-5a>
Figure PCTKR2013010062-appb-I000028
<화학식 1-5b>
Figure PCTKR2013010062-appb-I000029
표 1의 6번 치환기는 하기 화학식 1-6a 또는 하기 화학식 1-6b로 나타낼 수 있다.
<화학식 1-6a>
Figure PCTKR2013010062-appb-I000030
<화학식 1-6b>
Figure PCTKR2013010062-appb-I000031
또한, 표 1의 8번 치환기는 하기 화학식 1-8a 또는 하기 화학식 1-8b로 나타낼 수 있다.
<화학식 1-8a>
Figure PCTKR2013010062-appb-I000032
<화학식 1-8b>
Figure PCTKR2013010062-appb-I000033
이하에서, 표 1의 4번 내지 6번 및 8번으로 나타내는 치환기들은 각각 상기에서 설명한 것과 실질적으로 동일하게 나타내므로, 중복되는 구체적인 설명은 생략하기로 한다.
보다 구체적으로는, 상기 화학식 1로 나타내는 화합물은 하기 표 4의 구조로부터 선택될 수 있다.
표 4
No. 화합물
1
Figure PCTKR2013010062-appb-I000034
2
Figure PCTKR2013010062-appb-I000035
3
Figure PCTKR2013010062-appb-I000036
4
Figure PCTKR2013010062-appb-I000037
5
Figure PCTKR2013010062-appb-I000038
6
Figure PCTKR2013010062-appb-I000039
7
Figure PCTKR2013010062-appb-I000040
8
Figure PCTKR2013010062-appb-I000041
9
Figure PCTKR2013010062-appb-I000042
10
Figure PCTKR2013010062-appb-I000043
11
Figure PCTKR2013010062-appb-I000044
12
Figure PCTKR2013010062-appb-I000045
13
Figure PCTKR2013010062-appb-I000046
14
Figure PCTKR2013010062-appb-I000047
15
Figure PCTKR2013010062-appb-I000048
16
Figure PCTKR2013010062-appb-I000049
17
Figure PCTKR2013010062-appb-I000050
18
Figure PCTKR2013010062-appb-I000051
19
Figure PCTKR2013010062-appb-I000052
20
Figure PCTKR2013010062-appb-I000053
21
Figure PCTKR2013010062-appb-I000054
22
Figure PCTKR2013010062-appb-I000055
23
Figure PCTKR2013010062-appb-I000056
24
Figure PCTKR2013010062-appb-I000057
25
Figure PCTKR2013010062-appb-I000058
일 실시예에서, 본 발명에 따른 신규한 화합물은 상기 화학식 1에서, Z1 및 Z2이 각각 독립적으로 상기 화학식 3로 나타내는 화합물을 포함할 수 있다.
예를 들어, 상기 화학식 1에서, Z3은 하기 표 5의 구조로부터 선택될 수 있다.
표 5
No. 치환기 구조 No. 치환기 구조
1
Figure PCTKR2013010062-appb-I000059
 6
Figure PCTKR2013010062-appb-I000060
2
Figure PCTKR2013010062-appb-I000061
 7
Figure PCTKR2013010062-appb-I000062
3
Figure PCTKR2013010062-appb-I000063
 8
Figure PCTKR2013010062-appb-I000064
4
Figure PCTKR2013010062-appb-I000065
 9
Figure PCTKR2013010062-appb-I000066
5
Figure PCTKR2013010062-appb-I000067
이때, 상기 화학식 1에서, Z1 및 Z2는 각각 독립적으로 하기 표 6의 구조로부터 선택될 수 있다.
표 6
No. 치환기 구조 No. 치환기 구조
1
Figure PCTKR2013010062-appb-I000068
 3
Figure PCTKR2013010062-appb-I000069
2
Figure PCTKR2013010062-appb-I000070
또한, 상기 화학식 1에서, La, Lb 및 Lc는 각각 독립적으로 단일결합 또는 하기 표 7의 구조로부터 선택될 수 있다.
표 7
No. 치환기 구조 No. 치환기 구조
1
Figure PCTKR2013010062-appb-I000071
 2
Figure PCTKR2013010062-appb-I000072
보다 구체적으로는, 상기 화학식 1로 나타내는 화합물은 하기 표 8의 구조로부터 선택될 수 있다.
표 8
No. 화합물
1
Figure PCTKR2013010062-appb-I000073
2
Figure PCTKR2013010062-appb-I000074
3
Figure PCTKR2013010062-appb-I000075
4
Figure PCTKR2013010062-appb-I000076
5
Figure PCTKR2013010062-appb-I000077
6
Figure PCTKR2013010062-appb-I000078
7
Figure PCTKR2013010062-appb-I000079
8
Figure PCTKR2013010062-appb-I000080
9
Figure PCTKR2013010062-appb-I000081
10
Figure PCTKR2013010062-appb-I000082
11
Figure PCTKR2013010062-appb-I000083
12
Figure PCTKR2013010062-appb-I000084
13
Figure PCTKR2013010062-appb-I000085
14
Figure PCTKR2013010062-appb-I000086
15
Figure PCTKR2013010062-appb-I000087
16
Figure PCTKR2013010062-appb-I000088
17
Figure PCTKR2013010062-appb-I000089
18
Figure PCTKR2013010062-appb-I000090
19
Figure PCTKR2013010062-appb-I000091
20
Figure PCTKR2013010062-appb-I000092
21
Figure PCTKR2013010062-appb-I000093
22
Figure PCTKR2013010062-appb-I000094
23
Figure PCTKR2013010062-appb-I000095
24
Figure PCTKR2013010062-appb-I000096
25
Figure PCTKR2013010062-appb-I000097
26
Figure PCTKR2013010062-appb-I000098
27
Figure PCTKR2013010062-appb-I000099
28
Figure PCTKR2013010062-appb-I000100
29
Figure PCTKR2013010062-appb-I000101
30
Figure PCTKR2013010062-appb-I000102
31
Figure PCTKR2013010062-appb-I000103
32
Figure PCTKR2013010062-appb-I000104
33
Figure PCTKR2013010062-appb-I000105
34
Figure PCTKR2013010062-appb-I000106
35
Figure PCTKR2013010062-appb-I000107
36
Figure PCTKR2013010062-appb-I000108
37
Figure PCTKR2013010062-appb-I000109
38
Figure PCTKR2013010062-appb-I000110
39
Figure PCTKR2013010062-appb-I000111
40
Figure PCTKR2013010062-appb-I000112
41
Figure PCTKR2013010062-appb-I000113
42
Figure PCTKR2013010062-appb-I000114
43
Figure PCTKR2013010062-appb-I000115
44
Figure PCTKR2013010062-appb-I000116
45
Figure PCTKR2013010062-appb-I000117
46
Figure PCTKR2013010062-appb-I000118
47
Figure PCTKR2013010062-appb-I000119
48
Figure PCTKR2013010062-appb-I000120
49
Figure PCTKR2013010062-appb-I000121
50
Figure PCTKR2013010062-appb-I000122
51
Figure PCTKR2013010062-appb-I000123
52
Figure PCTKR2013010062-appb-I000124
53
Figure PCTKR2013010062-appb-I000125
54
Figure PCTKR2013010062-appb-I000126
55
Figure PCTKR2013010062-appb-I000127
56
Figure PCTKR2013010062-appb-I000128
57
Figure PCTKR2013010062-appb-I000129
58
Figure PCTKR2013010062-appb-I000130
59
Figure PCTKR2013010062-appb-I000131
60
Figure PCTKR2013010062-appb-I000132
61
Figure PCTKR2013010062-appb-I000133
62
Figure PCTKR2013010062-appb-I000134
63
Figure PCTKR2013010062-appb-I000135
64
Figure PCTKR2013010062-appb-I000136
65
Figure PCTKR2013010062-appb-I000137
66
Figure PCTKR2013010062-appb-I000138
67
Figure PCTKR2013010062-appb-I000139
68
Figure PCTKR2013010062-appb-I000140
69
Figure PCTKR2013010062-appb-I000141
70
Figure PCTKR2013010062-appb-I000142
71
Figure PCTKR2013010062-appb-I000143
72
Figure PCTKR2013010062-appb-I000144
73
Figure PCTKR2013010062-appb-I000145
74
Figure PCTKR2013010062-appb-I000146
75
Figure PCTKR2013010062-appb-I000147
76
Figure PCTKR2013010062-appb-I000148
77
Figure PCTKR2013010062-appb-I000149
78
Figure PCTKR2013010062-appb-I000150
79
Figure PCTKR2013010062-appb-I000151
80
Figure PCTKR2013010062-appb-I000152
81
Figure PCTKR2013010062-appb-I000153
82
Figure PCTKR2013010062-appb-I000154
83
Figure PCTKR2013010062-appb-I000155
84
Figure PCTKR2013010062-appb-I000156
85
Figure PCTKR2013010062-appb-I000157
86
Figure PCTKR2013010062-appb-I000158
87
Figure PCTKR2013010062-appb-I000159
88
Figure PCTKR2013010062-appb-I000160
89
Figure PCTKR2013010062-appb-I000161
90
Figure PCTKR2013010062-appb-I000162
91
Figure PCTKR2013010062-appb-I000163
92
Figure PCTKR2013010062-appb-I000164
93
Figure PCTKR2013010062-appb-I000165
94
Figure PCTKR2013010062-appb-I000166
95
Figure PCTKR2013010062-appb-I000167
96
Figure PCTKR2013010062-appb-I000168
97
Figure PCTKR2013010062-appb-I000169
98
Figure PCTKR2013010062-appb-I000170
99
Figure PCTKR2013010062-appb-I000171
100
Figure PCTKR2013010062-appb-I000172
101
Figure PCTKR2013010062-appb-I000173
102
Figure PCTKR2013010062-appb-I000174
103
Figure PCTKR2013010062-appb-I000175
104
Figure PCTKR2013010062-appb-I000176
105
Figure PCTKR2013010062-appb-I000177
106
Figure PCTKR2013010062-appb-I000178
107
Figure PCTKR2013010062-appb-I000179
일 실시예에서, 본 발명의 화합물은, 상기 화학식 1의 Z1 및 Z2가 각각 독립적으로 상기 화학식 4로 나타내는 화합물을 포함할 수 있다.
예를 들어, 상기 화학식 1에서, Z3은 하기 표 9의 구조로부터 선택될 수 있다.
표 9
No. 치환기 구조 No. 치환기 구조
1
Figure PCTKR2013010062-appb-I000180
 6
Figure PCTKR2013010062-appb-I000181
2
Figure PCTKR2013010062-appb-I000182
 7
Figure PCTKR2013010062-appb-I000183
3
Figure PCTKR2013010062-appb-I000184
 8
Figure PCTKR2013010062-appb-I000185
4
Figure PCTKR2013010062-appb-I000186
 9
Figure PCTKR2013010062-appb-I000187
5
Figure PCTKR2013010062-appb-I000188
이때, 상기 화학식 1에서, Z1 및 Z2는 각각 독립적으로 하기 표 10의 구조로부터 선택될 수 있다.
표 10
No. 치환기 구조
1
Figure PCTKR2013010062-appb-I000189
또한, 상기 화학식 1에서, La, Lb 및 Lc는 각각 독립적으로 단일결합 또는 하기 표 11의 구조로부터 선택될 수 있다.
표 11
No. 치환기 구조 No. 치환기 구조
1
Figure PCTKR2013010062-appb-I000190
 2
Figure PCTKR2013010062-appb-I000191
보다 구체적으로는, 상기 화학식 1로 나타내는 화합물은 하기 표 12의 구조로부터 선택될 수 있다.
표 12
No. 화합물
1
Figure PCTKR2013010062-appb-I000192
2
Figure PCTKR2013010062-appb-I000193
3
Figure PCTKR2013010062-appb-I000194
4
Figure PCTKR2013010062-appb-I000195
5
Figure PCTKR2013010062-appb-I000196
6
Figure PCTKR2013010062-appb-I000197
7
Figure PCTKR2013010062-appb-I000198
8
Figure PCTKR2013010062-appb-I000199
9
Figure PCTKR2013010062-appb-I000200
10
Figure PCTKR2013010062-appb-I000201
11
Figure PCTKR2013010062-appb-I000202
12
Figure PCTKR2013010062-appb-I000203
13
Figure PCTKR2013010062-appb-I000204
14
Figure PCTKR2013010062-appb-I000205
15
Figure PCTKR2013010062-appb-I000206
16
Figure PCTKR2013010062-appb-I000207
17
Figure PCTKR2013010062-appb-I000208
18
Figure PCTKR2013010062-appb-I000209
19
Figure PCTKR2013010062-appb-I000210
20
Figure PCTKR2013010062-appb-I000211
21
Figure PCTKR2013010062-appb-I000212
22
Figure PCTKR2013010062-appb-I000213
23
Figure PCTKR2013010062-appb-I000214
24
Figure PCTKR2013010062-appb-I000215
25
Figure PCTKR2013010062-appb-I000216
26
Figure PCTKR2013010062-appb-I000217
일 실시예에서, 본 발명에 따른 화합물은 상기 화학식 1에서, Z1 및 Z2가 각각 독립적으로 화학식 5의 구조를 갖는 화합물을 포함할 수 있다.
예를 들어, 상기 화학식 1에서, Z3은 하기 표 13의 구조로부터 선택될 수 있다.
표 13
No. 치환기 구조 No. 치환기 구조
1
Figure PCTKR2013010062-appb-I000218
 6
Figure PCTKR2013010062-appb-I000219
2
Figure PCTKR2013010062-appb-I000220
 7
Figure PCTKR2013010062-appb-I000221
3
Figure PCTKR2013010062-appb-I000222
 8
Figure PCTKR2013010062-appb-I000223
4
Figure PCTKR2013010062-appb-I000224
 9
Figure PCTKR2013010062-appb-I000225
5
Figure PCTKR2013010062-appb-I000226
이때, 상기 화학식 1에서, Z1 및 Z2는 각각 독립적으로 하기 표 14의 구조로부터 선택될 수 있다.
표 14
No. 치환기 구조
1
Figure PCTKR2013010062-appb-I000227
또한, 상기 화학식 1에서, La, Lb 및 Lc는 각각 독립적으로 단일결합 또는 하기 표 15의 구조로부터 선택될 수 있다.
표 15
No. 치환기 구조 No. 치환기 구조
1
Figure PCTKR2013010062-appb-I000228
 2
Figure PCTKR2013010062-appb-I000229
보다 구체적으로는, 상기 화학식 1로 나타내는 화합물은 하기 표 16의 구조로부터 선택될 수 있다.
표 16
No. 화합물
1
Figure PCTKR2013010062-appb-I000230
2
Figure PCTKR2013010062-appb-I000231
3
Figure PCTKR2013010062-appb-I000232
4
Figure PCTKR2013010062-appb-I000233
5
Figure PCTKR2013010062-appb-I000234
6
Figure PCTKR2013010062-appb-I000235
7
Figure PCTKR2013010062-appb-I000236
8
Figure PCTKR2013010062-appb-I000237
9
Figure PCTKR2013010062-appb-I000238
10
Figure PCTKR2013010062-appb-I000239
11
Figure PCTKR2013010062-appb-I000240
12
Figure PCTKR2013010062-appb-I000241
13
Figure PCTKR2013010062-appb-I000242
14
Figure PCTKR2013010062-appb-I000243
15
Figure PCTKR2013010062-appb-I000244
16
Figure PCTKR2013010062-appb-I000245
17
Figure PCTKR2013010062-appb-I000246
18
Figure PCTKR2013010062-appb-I000247
19
Figure PCTKR2013010062-appb-I000248
20
Figure PCTKR2013010062-appb-I000249
21
Figure PCTKR2013010062-appb-I000250
22
Figure PCTKR2013010062-appb-I000251
23
Figure PCTKR2013010062-appb-I000252
24
Figure PCTKR2013010062-appb-I000253
25
Figure PCTKR2013010062-appb-I000254
일 실시예에서, 본 발명에 따른 화합물은 상기 화학식 1에서, Z1 및 Z2가 각각 독립적으로 화학식 6의 구조를 갖는 화합물을 포함할 수 있다.
예를 들어, 상기 화학식 1에서, Z3은 하기 표 17의 구조로부터 선택될 수 있다.
표 17
No. 치환기 구조 No. 치환기 구조
1
Figure PCTKR2013010062-appb-I000255
 6
Figure PCTKR2013010062-appb-I000256
2
Figure PCTKR2013010062-appb-I000257
 7
Figure PCTKR2013010062-appb-I000258
3
Figure PCTKR2013010062-appb-I000259
 8
Figure PCTKR2013010062-appb-I000260
4
Figure PCTKR2013010062-appb-I000261
 9
Figure PCTKR2013010062-appb-I000262
5
Figure PCTKR2013010062-appb-I000263
이때, 상기 화학식 1에서, Z1 및 Z2는 각각 독립적으로 하기 표 18의 구조로부터 선택될 수 있다.
표 18
No. 치환기 구조
1
Figure PCTKR2013010062-appb-I000264
또한, 상기 화학식 1에서, La, Lb 및 Lc는 각각 독립적으로 단일결합 또는 하기 표 19의 구조로부터 선택될 수 있다.
표 19
No. 치환기 구조 No. 치환기 구조
1
Figure PCTKR2013010062-appb-I000265
 2
Figure PCTKR2013010062-appb-I000266
보다 구체적으로는, 상기 화학식 1로 나타내는 화합물은 하기 표 20의 구조로부터 선택될 수 있다.
표 20
No. 화합물
1
Figure PCTKR2013010062-appb-I000267
2
Figure PCTKR2013010062-appb-I000268
3
Figure PCTKR2013010062-appb-I000269
4
Figure PCTKR2013010062-appb-I000270
5
Figure PCTKR2013010062-appb-I000271
6
Figure PCTKR2013010062-appb-I000272
7
Figure PCTKR2013010062-appb-I000273
8
Figure PCTKR2013010062-appb-I000274
9
Figure PCTKR2013010062-appb-I000275
10
Figure PCTKR2013010062-appb-I000276
11
Figure PCTKR2013010062-appb-I000277
12
Figure PCTKR2013010062-appb-I000278
13
Figure PCTKR2013010062-appb-I000279
14
Figure PCTKR2013010062-appb-I000280
15
Figure PCTKR2013010062-appb-I000281
16
Figure PCTKR2013010062-appb-I000282
17
Figure PCTKR2013010062-appb-I000283
본 발명은 앞서 설명한 화합물을 포함하는 발광 소자를 제공한다.
본 발명에 따른 화합물들은, 발광 소자의 정공 수송성층, 전자 수송성층 및 발광층 중 어느 한 층에 포함될 수 있다.
일 실시예에서, 발광 소자는 제1 전극; 제2 전극; 제1 전극과 제2 전극 사이에 배치된 발광층; 및 제1 전극과 발광층 사이에 배치되는 정공 수송성층을 포함하고, 상기 정공 수송성층은 본 발명에 따른 화합물을 포함할 수 있다.
또한, 상기 정공 수송성층은 P형 도펀트를 더 포함할 수 있으며, P형 도펀트의 종류는 특별히 제한되지 않는다.
예를 들어, 상기 정공 수송성층은, 본 발명에 따른 화합물 및 P형 도펀트를 포함하는 제1 층과, 본 발명에 따른 화합물을 포함하는 제2 층을 포함할 수 있다. 본 발명에 따른 화합물 중에서, 상기 제1 층에 포함되는 화합물은 상기 제2 층에 포함되는 화합물과 동일하거나, 상이할 수 있다.
일 실시예에서, 발광 소자는 제1 전극; 제2 전극; 제1 전극과 제2 전극 사이에 배치된 발광층; 및 제2 전극과 발광층 사이에 배치되는 전자 수송성층을 포함하고, 상기 전자 수송성층은 본 발명에 따른 화합물을 포함할 수 있다.
또한, 상기 전자 수송성층은 N형 도펀트를 더 포함할 수 있으며, N형 도펀트의 종류는 특별히 제한되지 않는다.
예를 들어, 전자 수송성층은, 본 발명에 따른 화합물 및 N형 도펀트를 포함하는 제1 층; 및 본 발명에 따른 화합물을 포함하는 제2 층을 포함할 수 있다. 본 발명에 따른 화합물 중에서, 상기 제1 층에 포함되는 화합물은 상기 제2 층에 포함되는 화합물과 동일하거나, 상이할 수 있다.
상기 발광 소자가 전자 수송성층과 함께, 상기 제1 전극과 상기 발광층 사이에 배치된 정공 수송성층을 포함하는 경우, 상기 정공 수송성층도 본 발명에 따른 화합물, 즉, 상기 화학식 1로 나타내는 화합물을 포함할 수 있다. 이때, 상기 정공 수송성층에 포함되는 화합물은, 상기 화학식 1로 나타내되 상기 전자 수송성층에 포함되는 화합물과는 상이할 수 있다.
일 실시예에서, 발광 소자는 제1 전극; 제2 전극; 및 제1 전극과 제2 전극 사이에 배치된 발광층을 포함하고, 상기 발광층은 본 발명에 따른 화합물을 포함할 수 있다. 또한, 상기 발광층은 도펀트를 더 포함할 수 있으며, 발광층에 도핑되는 도펀트의 종류는 특별히 제한되지 않는다. 상기 발광 소자가 상기 제1 전극과 상기 발광층 사이에 배치된 정공 수송성층 및/또는 상기 제2 전극과 상기 발광층 사이에 배치된 전자 수송성층을 더 포함하는 경우, 상기 정공 수송성층 및/또는 상기 전자 수송성층은 본 발명에 따른 화합물, 즉, 상기 화학식 1로 나타내는 화합물을 포함할 수 있다. 이때, 상기 정공 수송성층이나 상기 전자 수송성층에 포함되는 화합물은, 상기 화학식 1로 나타내되 상기 발광층에 포함되는 화합물과는 상이할 수 있다.
이하에서는, 첨부된 도면들을 참조하여 본 발명에 따른 신규한 화합물을 포함하는 발광 소자에 대해서 설명한다. 상기 화합물을 포함하는 발광 소자의 구조는 첨부된 도면들 및 하기의 설명에 의해 제한되는 것은 아니다.
도 1은 본 발명의 일 실시예에 따른 발광 소자를 설명하기 위한 단면도이다.
도 1을 참조하면, 발광 소자(100)는 베이스 기판(10) 상에 형성된 제1 전극(A1), 정공 수송성층(20), 발광층(30) 및 제2 전극(A2)을 포함한다. 상기 발광 소자(100)는 유기 발광 다이오드(organic light emitting diode, OLED)일 수 있다.
상기 제1 전극(A1)은 도전성 물질로 상기 베이스 기판(10) 상에 형성될 수 있다. 일례로, 상기 제1 전극(A1)은 투명 전극일 수 있다. 이때, 상기 제1 전극(A1)은 인듐 틴 옥사이드(indium tin oxide, ITO)로 형성할 수 있다. 이와 달리, 상기 제1 전극(A1)은 불투명(반사) 전극일 수 있다. 이때, 상기 제1 전극(A1)은 ITO/은(Ag)/ITO 구조를 가질 수 있다. 상기 제1 전극(A1)은 상기 발광 소자(100)의 양극(anode)이 될 수 있다.
상기 정공 수송성층(20)은 상기 제1 전극(A1) 상에 형성되어 상기 제1 전극(A1)과 상기 발광층(30) 사이에 개재된다. 상기 정공 수송성층(20)은 정공 수송성 화합물로서 하기 화학식 1로 나타내는 화합물을 포함한다.
<화학식 1>
Figure PCTKR2013010062-appb-I000284
상기 화학식 1로 나타내는 화합물은, 본 발명에 따른 신규한 화합물로서, 상기에서 설명한 것과 실질적으로 동일하다. 따라서, Z1, Z2, Z3, La, Lb 및 Lc 각각에 대한 구체적인 설명은 생략한다.
상기 발광층(30)을 형성하는 화합물의 종류에 따라서 상기 발광층(30)이 방출하는 광의 파장이 달라질 수 있다.
상기 제2 전극(A2)은 도전성 물질로 상기 발광층(30) 상에 형성될 수 있다. 상기 제1 전극(A1)이 투명 전극인 경우, 상기 제2 전극(A2)은 불투명(반사) 전극일 수 있다. 이때, 상기 제2 전극(A2)은 알루미늄 전극일 수 있다. 이와 달리, 상기 제1 전극(A1)이 불투명 전극인 경우, 상기 제2 전극(A2)은 투명 또는 반투명 전극일 수 있다. 이때, 상기 제2 전극(A2)은 100Å 내지 150Å의 두께를 가질 수 있고, 마그네슘 및 은을 포함하는 합금일 수 있다. 상기 제2 전극(A2)은 상기 발광 소자(100)의 음극(cathode)이 될 수 있다.
상기 발광층(30)과 상기 제2 전극(A2) 사이에는 전자 수송성층으로서, 전자 수송층 및/또는 전자 주입층이 형성될 수 있다.
상기 발광 소자(100)의 상기 제1 및 제2 전극들(A1, A2) 사이에 전류를 흘려주는 경우, 상기 제1 전극(A1)으로부터 상기 발광층(30)으로 주입된 정공(hole)과 상기 제2 전극(A2)으로부터 상기 발광층(30)으로 주입된 전자(electron)가 결합하여 여기자(exciton)을 형성한다. 상기 여기자가 기저 상태로 전이되는 과정에서, 특정 영역대의 파장을 갖는 광이 생성된다. 이때, 상기 여기자는 일중항(singlet) 여기자일 수 있으며, 또한 삼중항(triplet) 여기자일 수 있다. 이에 따라, 상기 발광 소자(100)가 외부로 광을 제공할 수 있다.
도면으로 도시하지 않았으나, 상기 발광 소자(100)는 상기 발광층(30)과 상기 제2 전극(A2) 사이에 배치된 전자 수송층(electron transporting layer, ETL) 및 전자 주입층(electron injecting layer, EIL)을 더 포함할 수 있다. 상기 발광층(30) 상에 상기 전자 수송층 및 상기 전자 주입층이 순차적으로 적층되어 형성될 수 있다.
또한, 상기 발광 소자(100)는 상기 제1 전극(A1)과 상기 발광층(30) 사이에 배치되는 제1 차단층(미도시) 및/또는 상기 발광층(30)과 상기 제2 전극(A2) 사이에 배치되는 제2 차단층(미도시)을 더 포함할 수 있다.
예를 들어, 상기 제1 차단층은 상기 정공 수송성층(20)과 상기 발광층(30) 사이에 배치되어, 상기 제2 전극(A2)에서 주입된 전자가 상기 발광층(30)을 경유하여 상기 정공 수송성층(20)으로 유입되는 것을 방지하는 전자 차단층(electron blocking layer, EBL)일 수 있다. 또한, 상기 제1 차단층은 상기 발광층(30)에서 형성된 여기자가 상기 제1 전극(A1)의 방향으로 확산되어 상기 여기자가 비발광 소멸하는 것을 방지하는 여기자 차단층일 수 있다.
이때, 상기 제1 차단층은 상기에서 설명한 본 발명에 따른 화합물을 포함할 수 있다.
상기 제2 차단층은 상기 발광층(30)과 상기 제2 전극(A2), 구체적으로는 상기 발광층(30)과 상기 전자 수송층 사이에 배치되어 정공이 상기 제1 전극(A1)에서부터 상기 발광층(30)을 경유하여 상기 전자 수송층으로 유입되는 것을 방지하는 정공 차단층(hole blocking layer, HBL)일 수 있다. 또한, 상기 제2 차단층은 상기 발광층(30)에서 형성된 여기자가 상기 제2 전극(A2)의 방향으로 확산되어 상기 여기자가 비발광 소멸하는 것을 방지하는 여기자 차단층일 수 있다.
상기 제1 및 제2 차단층들 각각의 두께를, 상기 발광 소자(100)의 공진 길이에 맞게 조절하면 발광 효율을 증가시킬 수 있고, 여기자가 상기 발광층(30)의 중앙부에서 형성될 수 있도록 조절될 수 있다.
도 2는 본 발명의 다른 실시예에 따른 발광 소자를 설명하기 위한 단면도이다.
도 2를 참조하면, 발광 소자(102)는 베이스 기판(10) 상에 형성된 제1 전극(A1), 정공 수송성층(22), 발광층(30) 및 제2 전극(A2)을 포함한다. 상기 정공 수송성층(22)을 제외하고는 도 1에서 설명한 것과 실질적으로 동일하므로 중복되는 설명은 생략한다.
상기 정공 수송성층(22)은 상기 화학식 1로 나타내는 화합물 및 P형 도펀트를 포함한다. 상기 정공 수송성층(22)에 포함되는 화합물은 상기에서 설명한 것과 실질적으로 동일하므로 중복되는 구체적인 설명은 생략한다.
상기 P형 도펀트는 P형 유기물 도펀트 및/또는 P형 무기물 도펀트를 포함할 수 있다.
상기 P형 유기물 도펀트의 구체적인 예로서는, 하기 화학식 7 내지 11로 나타내는 화합물들, 헥사데카플루오로프탈로시아닌 (Hexadecafluorophthalocyanine, F16CuPc), 11,11,12,12-테트라시아노나프토-2,6-퀴노디메탄 (11,11,12,12-tetracyanonaphtho-2,6-quinodimethane, TNAP), 3,6-디플루오로-2,5,7,7,8,8-헥사시아노-퀴노디메탄 (3,6-difluoro-2,5,7,7,8,8-hexacyano-quinodimethane, F2-HCNQ) 또는 테트라시아노퀴노디메탄(Tetracyanoquinodimethane, TCNQ) 등을 포함할 수 있다. 이들은 각각 단독으로 또는 2 이상이 조합되어 이용될 수 있다.
[화학식 7]
Figure PCTKR2013010062-appb-I000285
상기 화학식 7에서, R은 시아노기, 설폰기, 설폭사이드기, 설폰아미드기, 설포네이트기, 니트로기 또는 트리플루오로메틸기를 나타낼 수 있다.
[화학식 8]
Figure PCTKR2013010062-appb-I000286
[화학식 9]
Figure PCTKR2013010062-appb-I000287
[화학식 10]
Figure PCTKR2013010062-appb-I000288
[화학식 11]
Figure PCTKR2013010062-appb-I000289
상기 화학식 11에서, m 및 n은 각각 독립적으로 1 내지 5의 정수를 나타내고, Y1 및 Y2는 각각 독립적으로 탄소수 6 내지 20의 아릴기 또는 탄소수 2 내지 20의 헤테로아릴기를 나타낼 수 있다. 이때, Y1 및 Y2가 나타내는 아릴기 또는 헤테로아릴기의 수소는 탄소수 1 내지 5의 알킬기, 탄소수 1 내지 5의 알콕시기 또는 하이드록시기로 치환 또는 비치환될 수 있고, 치환 또는 비치환된 Y1 및 Y2의 수소들은 각각 독립적으로 할로겐기로 치환되거나 비치환될 수 있다.
예를 들어, 상기 화학식 11로 나타내는 화합물은 하기 화학식 11a 또는 하기 화학식 11b로 나타내는 화합물을 포함할 수 있다.
[화학식 11a]
Figure PCTKR2013010062-appb-I000290
[화학식 11b]
Figure PCTKR2013010062-appb-I000291
상기 P형 무기물 도펀트의 예로서는, 금속산화물 또는 금속 할라이드 등을 들 수 있다. 상기 P형 무기물 도펀트의 구체적인 예로서는, MoO3, V2O5, WO3, SnO2, ZnO, MnO2, CoO2, ReO3, TiO2, FeCl3, SbCl5 또는 MgF2 등을 들 수 있다. 이들은 각각 단독으로 또는 2 이상이 조합되어 이용될 수 있다.
상기 P형 도펀트는, 정공 수송성 화합물인 본 발명에 따른 신규 화합물 100 중량부에 대해서, 약 0.5 중량부 내지 약 20 중량부일 수 있다. 예를 들어, 상기 P형 도펀트는 상기 정공 수송성 화합물 100 중량부에 대하여, 약 0.5 중량부 내지 약 15 중량부이거나, 약 0.5 중량부 내지 약 5 중량부일 수 있다. 이와 달리, 상기 P형 도펀트는 상기 정공 수송성 화합물 100 중량부에 대해서, 약 1 중량부 내지 10 중량부, 1 중량부 내지 5 중량부, 1.5 중량부 내지 6 중량부 또는 2 중량부 내지 5 중량부일 수 있다.
상기 P형 도펀트의 함량이 상기 정공 수송성 화합물 100 중량부에 대해서, 약 0.5 중량부 내지 약 20 중량부인 경우, 상기 P형 도펀트가 상기 정공 수송성 화합물의 물성을 저하시키지 않으면서도 과도한 누설 전류의 발생을 방지할 수 있다. 또한, 상기 P형 도펀트에 의해서 상기 정공 수송성층(22)과 접촉하는 상, 하부층들 각각과의 계면에서의 에너지 장벽을 감소시킬 수 있다.
도면으로 도시하지 않았으나, 상기 발광 소자(102)는 전자 수송층, 전자 주입층, 제1 차단층 및/또는 제2 차단층을 더 포함할 수 있다. 상기 층들 각각은 도 1의 발광 소자(100)에서 설명한 것과 실질적으로 동일하므로 구체적인 설명은 생략한다. 상기 발광 소자(102)가 상기 제1 차단층을 포함하는 경우, 상기 제1 차단층은 상기에서 설명한 본 발명에 따른 화합물을 포함할 수 있다.
한편, 도 1에 도시된 발광 소자(100)가 중간층(interlayer, 미도시)을 더 포함할 수 있다. 상기 중간층은 도 1의 상기 제1 전극(A1)과 상기 정공 수송성층(20) 사이에 배치될 수 있고, 도 2에서 설명한 P형 도펀트로 이용되는 화합물로 형성될 수 있다.
도 3은 본 발명의 또 다른 실시예에 따른 발광 소자를 설명하기 위한 단면도이다.
도 3을 참조하면, 발광 소자(104)는 베이스 기판(10) 상에 형성된 제1 전극(A1), 정공 수송성층(24), 발광층(30) 및 제2 전극(A2)을 포함한다. 상기 정공 수송성층(24)을 제외하고는 도 1에서 설명한 것과 실질적으로 동일하므로 중복되는 설명은 생략한다.
상기 정공 수송성층(24)은 상기 제1 전극(A1)과 접촉하는 제1 층(23a) 및 상기 제1 층(23a)과 상기 발광층(30) 사이에 배치된 제2 층(23b)을 포함한다. 즉, 상기 정공 수송성층(24)은 2층 구조를 가질 수 있다. 또한, 상기 정공 수송성층(24)은 상기 제1 및 제2 층들(23a, 23b)을 포함하는 2층 이상의 다층 구조를 가질 수 있다.
상기 제1 및 제2 층들(23a, 23b)은 서로 동일한 종류의 정공 수송성 화합물을 포함할 수 있다. 상기 제1 층(23a)과 상기 제2 층(23b)이 동일한 정공 수송성 화합물을 포함함으로써, 이종 물질간의 계면에서 발생될 수 있는 물리화학적 결함을 감소시켜 발광층으로의 정공 주입을 용이하게 할 수 있다. 또 다른 측면에서, 제1 층(23a)과 제2 층(23b)에 동일한 정공 수송성 화합물을 사용하면, 하나의 챔버 내에서 제1 층(23a)과 제2 층(23b)을 연속적으로 형성할 수 있게 되므로 제작 공정이 단순해지고 제작 시간을 단축시킬 수 있는 이점이 있다. 나아가, 인접하고 있는 층간의 유리전이온도 등의 물성이 유사하게 되므로 소자의 내구성을 높일 수 있는 이점도 있다.
상기 제1 층(23a)은 정공 수송성 화합물로서 상기 화학식 1로 나타내는 본 발명에 따른 신규한 화합물과 P형 도펀트를 포함한다. 상기 제1 층(23a)은 두께를 제외하고는 도 2에서 설명한 상기 정공 수송성층(22)과 실질적으로 동일하다. 따라서, 중복되는 설명은 생략한다.
상기 제2 층(23b)은 정공 수송성 화합물로서 상기 화학식 1로 나타내는 본 발명에 따른 신규한 화합물을 포함하되, 상기 제2 층(23b)을 구성하는 정공 수송성 화합물은 상기 제1 층(23a)을 구성하는 정공 수송성 화합물과 동일할 수 있다. 상기 제2 층(23b)도 두께를 제외하고는 도 1에서 설명한 상기 정공 수송성층(20)과 실질적으로 동일하므로, 중복되는 상세한 설명은 생략한다.
이와 달리, 상기 제1 및 제2 층들(23a, 23b)은 서로 다른 종류의 정공 수송성 화합물을 포함할 수 있다. 상기 제1 및 제2 층들(23a, 23b)을 구성하는 상기 정공 수송성 화합물은 상기 화학식 1로 나타내는 본 발명에 따른 신규한 화합물이되 Z1, Z2, Z3, La, Lb 및 Lc는 각각 독립적으로 상이할 수 있다. 이때, 상기 제1 및 제2 층들(23a, 23b) 각각을 구성하는 화합물은, 정공을 상기 발광층(30)으로 효율적으로 전달하기 위한 HOMO값을 갖도록 선택될 수 있다.
추가적으로, 상기 제2 층(23b)이 상기 정공 수송성 화합물과 함께 P형 도펀트를 더 포함할 수 있다. 이때, 상기 제1 층(23a)과 상기 제2 층(23b)에 도핑되는 P형 도펀트의 종류는 서로 다를 수 있고, 동일한 종류가 이용되더라도 도핑량이 달라질 수 있다. 예를 들어, 상기 제1 층(23a)에 도핑된 P형 도펀트의 함량(P1)과, 상기 제2 층(23b)에 도핑된 P형 도펀트의 함량(P2)은 하기 수학식 1의 관계를 만족할 수 있다.
[수학식 1]
P1/P2 ≥ 1
상기 수학식 1에서,
"P1"은 상기 제1 층(23a)에서 정공 수송성 화합물 100 중량부 대비 도핑된 P형 도펀트의 함량이고, "P2"는 상기 제2 층(23b)에서 정공 수송성 화합물 100 중량부 대비 도핑된 P형 도펀트의 함량이다.
예를 들어, 상기 제1 층(23a)에 도핑된 P형 도펀트의 함량은, 정공 수송성 화합물 100 중량부를 기준으로, 0.3 내지 20중량부, 1 내지 15 중량부, 2 내지 10 중량부, 또는 4 내지 6 중량부 범위일 수 있다. 또한, 제2 층(23b)에 도핑된 P형 도펀트의 함량은, 정공 수송성 화합물 100 중량부를 기준으로, 0.3 내지 20 중량부, 0.5 내지 10 중량부, 1 내지 8 중량부, 또는 2 내지 4 중량부 범위일 수 있다.
또한, 도면으로 도시하지 않았으나, 상기 발광 소자(104)는 전자 수송층, 전자 주입층, 제1 차단층 및/또는 제2 차단층을 더 포함할 수 있다. 상기 층들 각각은 도 1의 발광 소자(100)에서 설명한 것과 실질적으로 동일하므로 구체적인 설명은 생략한다.
도 4는 본 발명의 또 다른 실시예에 따른 발광 소자를 설명하기 위한 단면도이다.
도 4를 참조하면, 발광 소자(106)는 제1 전극(A1), 정공 수송성층(26), 발광층(30), 전자 수송성층(40) 및 제2 전극(A2)을 포함한다. 도 4에서, 정공 수송성층(26) 및 전자 수송성층(40)을 제외하고는 도 1에서 설명한 발광 소자(100)와 실질적으로 동일하므로 중복되는 구체적인 설명은 생략한다.
상기 정공 수송성층(26)은 N,N' 디페닐-N,N' -비스(1-나프틸)-1,1' -비페닐-4,4' -디아민(N,N'-diphenyl-N,N'-bis(1-naphthyl)-1,1'-biphenyl-4,4'-diamine, NPB) 또는 N,N' -디페닐-N,N' -비스(3-메틸 페닐)-1,1'-비페닐-4,4' -디아민(N,N'-diphenyl-N,N'-bis(1-methyl phenyl)-1,1'-biphenyl-4,4'-diamine, TPD) 등을 포함할 수 있다. 상기 정공 수송성층(26)을 구성하는 화합물의 종류는 이에 한정되지 않고 다양하게 이용될 수 있다. 이들은 각각 단독으로 또는 2 이상이 조합되어 이용될 수 있다.
상기 전자 수송성층(40)은 본 발명에 따른 신규한 화합물을 포함한다. 즉, 상기 전자 수송성층(40)에 포함되는 화합물은 상기 화학식 1로 나타낼 수 있다. 따라서, 본 발명에 따른 화합물에 대한 중복되는 구체적인 설명은 생략한다. 예를 들어, 상기 전자 수송성층(40)에 포함된 화합물은 상기 화학식 1에서 Z1, Z2 및 Z3 중 적어도 하나가 상기 화학식 5 또는 상기 화학식 6으로 나타내는 구조를 포함할 수 있다. 이때, 상기 전자 수송성층(40)은 상기 화학식 1로 나타내는 신규한 화합물과 다른 전자 수송성 화합물을 더 포함할 수 있다. 상기 전자 수송성 화합물의 예로서는, 4,7-다이페닐-1,10-페난트롤린(4,7-diphenyl-1,10-phenanthroline, BPhen), 8-하이드록시퀴놀리노라토-리튬(8-hydroxyquinolinolato-lithium, Liq), 2-(4-(9,10-디(나프탈렌-2-일)안트라센-2-일)페닐)-1-페닐-1H-벤조[d]이미다졸(2-(4-(9,10-di(naphthalen-2-yl)anthracen-2-yl)phenyl)-1-phenyl-1H-benzo[d]imidazole) 등을 들 수 있다.
상기 전자 수송성층(40)은 N형 도펀트를 더 포함할 수 있다. N형 도펀트의 구체적인 예로서, Li, Na, K, Rb, Cs 등의 알칼리 금속, Be, Mg, Ca, Ba 등의 알칼리 토금속, Sc, Y, Yb, Eu, Sm, Ce 등의 희토류 금속, 이들의 할로겐염(LiF, CsF 등) 또는 이들의 산화물염(Cs2MoO4, Cs2WO4 등) 등을 들 수 있다. 이들은 각각 단독으로 또는 2 이상이 조합되어 이용될 수 있다. 상기 N형 도펀트의 종류는 이에 제한되지 않고, 상업적으로 입수할 수 있는 다양한 화합물들을 이용할 수 있다.
도면으로 도시하지 않았으나, 도 4에 도시된 정공 수송성층(26)은 도 1에서 설명한 정공 수송성층(20)으로 대체될 수 있다. 즉, 상기 제1 전극(A1), 도 1에서 설명한 상기 정공 수송성층(20), 상기 발광층(30), 상기 전자 수송성층(40) 및 상기 제2 전극(A2)이 순차적으로 적층되어 발광 소자를 구성할 수 있다. 다만, 상기 정공 수송성층(20)에 포함된 화합물은 상기 화학식 1로 나타내되, 상기 전자 수송성층(40)에 포함된 화합물과는 다른 구조를 가질 수 있다. 예를 들어, 상기 전자 수송성층(40)에 포함된 화합물이 상기 화학식 5의 구조를 포함할 때, 상기 정공 수송성층(20)은 상기 화학식 2 또는 3의 구조를 포함할 수 있다.
도 5는 본 발명의 또 다른 실시예에 따른 발광 소자를 설명하기 위한 단면도이다.
도 5를 참조하면, 발광 소자(108)는 제1 전극(A1), 정공 수송성층(26), 발광층(32) 및 제2 전극(A2)을 포함한다. 도 5에 도시된 발광 소자(108)는 상기 정공 수송성층(26) 및 상기 발광층(32)을 제외하고는 도 1에서 설명한 발광 소자(100)와 실질적으로 동일하므로 중복되는 구체적인 설명은 생략한다.
상기 정공 수송성층(26)은 도 4에서 설명한 것과 실질적으로 동일하다. 따라서, 중복되는 구체적인 설명은 생략한다.
상기 발광층(32)은 제1 발광 화합물로서 본 발명에 따른 신규한 화합물을 포함한다. 즉, 상기 발광층(32)에 포함되는 상기 제1 발광 화합물은 상기 화학식 1로 나타낼 수 있다. 따라서, 중복되는 구체적인 설명은 생략한다. 예를 들어, 상기 제1 발광 화합물은 상기 화학식 1에서 Z1, Z2 및 Z3 중 적어도 하나가 상기 화학식 4로 나타내는 구조를 포함할 수 있다.
상기 발광층(32)은 제2 발광 화합물을 더 포함할 수 있다. 상기 제2 발광 화합물은 특별히 제한되지 않고 상업적으로 입수할 수 있는 다양한 예들을 모두 포함한다. 이때, 상기 발광층(32)은 호스트 물질로서 상기 제1 발광 화합물을 포함하고, 도펀트 물질로서 상기 제2 발광 화합물을 포함할 수 있다. 이때, 상기 제2 발광 화합물은 상업적으로 입수할 수 있는 발광 도펀트로 이용되는 다양한 화합물들을 이용할 수 있다.
도 5에 도시된 발광층(32)은 도 1 내지 3에서 설명한 정공 수송성층(20, 22, 24)과 함께 발광 소자를 구성할 수 있고, 도 4에서 설명한 전자 수송성층(40)과 함께 발광 소자를 구성할 수도 있다.
상기에서 설명한 상기 발광 소자들(100, 102, 104, 106, 108) 각각이, 상기 화학식 1로 나타내는 본 발명에 따른 신규한 화합물을 포함함으로써 상기 발광 소자들(100, 102, 104, 106, 108)은 우수한 열적 안정성을 가짐과 동시에, 발광 효율이 향상되고 수명이 길어질 수 있다.
도 1 내지 도 5에서는, 상기 베이스 기판(10) 상에 상기 발광 소자들(100, 102, 104, 106, 108)이 직접적으로 형성된 것으로 도시하고 있으나, 상기 발광 소자들(100, 102, 104, 106, 108) 각각의 상기 제1 전극(A1)과 상기 베이스 기판(10) 사이에 화소를 구동하는 구동 소자로서 박막 트랜지스터가 배치될 수 있다. 이때, 상기 제1 전극(A1)이 상기 박막 트랜지스터와 연결된 화소 전극이 될 수 있다. 상기 제1 전극(A1)이 화소 전극인 경우, 다수의 화소들 각각에 상기 제1 전극(A1)이 서로 분리되어 배치되고 상기 베이스 기판(10)에는 상기 제1 전극(A1)의 가장자리를 따라 형성되는 격벽 패턴이 형성되어 서로 인접한 화소들에 배치된 상기 제1 전극(A1) 상에 적층되는 층들이 서로 격리될 수 있다. 즉, 도면으로 도시하지 않았으나 상기 발광 소자들(100, 102, 104, 106, 108)이 백라이트 없이 영상을 표시하는 디스플레이 장치에 이용될 수 있다.
또한, 상기 발광 소자들(100, 102, 104, 106, 108)은 조명 장치로 이용될 수 있다.
이와 같이, 본 발명에서 예시한 상기 발광 소자들(100, 102, 104, 106, 108)은 상기 디스플레이 장치 또는 상기 조명 장치와 같은 다양한 전자 장치에 이용될 수 있다.
이하에서는, 본 발명에 따른 구체적인 실시예들을 통해서 본 발명에 따른 신규한 화합물들을 보다 상세히 설명한다. 하기에 예시되는 실시예들은 발명의 상세한 설명을 위한 것일 뿐, 이에 의해 권리범위를 제한하려는 것은 아니다.
실시예 1
Figure PCTKR2013010062-appb-I000292
500mL 3구 둥근 바닥 플라스크에 질소를 충전한 후, 화합물 A(31.83mmol, 17.0g), 화합물 B(66.86mmol, 24.81g), 테트라히드로퓨란(tetrahydrofuran, THF) 170mL 및 에탄올(ethanol, EtOH) 85mL를 넣고 30분 동안 교반하였다. 또한, 탄산칼륨(K2CO3)(127.32 mmol, 17.59g)을 물(H2O) 85mL에 용해시킨 후, 상기 500mL 3구 둥근 바닥 플라스크에 첨가하였다. 이어서, 테트라키스(트리페닐포스핀)팔라듐(Pd(PPh3)4, tetrakis(triphenylphosphine)palladium)(1.27mmol, 1.42g)을 상기 500mL 3구 둥근 바닥 플라스크에 첨가한 후, 빛을 차단하고 6시간 동안 환류(reflux)시켰다.
상기 반응 혼합물을 식힌 후 에틸 아세테이트(ethyl acetate, EA) 및 증류수를 사용하여 추출하고 농축한 다음, 테트라히드로퓨란(THF) 85mL에 용해시키고 메탄올(methanol) 850mL를 넣고 20분간 교반 후 여과하여 연초록색 고체인 화합물 1를 약 23.7g 수득하였다(수율 86%).
MALDI-TOF: m/z = 864.3345 (C61H44N4S= 864.33)
실시예 2
Figure PCTKR2013010062-appb-I000293
500mL 3구 둥근 바닥 플라스크에 질소를 충전한 후, 화합물 C(31.89mmol, 17.0g), 화합물 B(66.97mmol, 24.86g), 테트라히드로퓨란(THF) 170mL 및 에탄올(EtOH) 85mL를 넣고 20분 동안 교반하였다. 또한, 탄산칼륨(K2CO3)(127.56 mmol, 17.63g)을 물(H2O) 85mL에 용해시킨 후, 상기 500mL 3구 둥근 바닥 플라스크에 첨가하였다. 이어서, 테트라키스(트리페닐포스핀)팔라듐(Pd(PPh3)4)(1.27mmol, 1.42g)을 상기 500mL 3구 둥근 바닥 플라스크에 첨가한 후, 빛을 차단하고 6시간 동안 환류(reflux)시켰다.
상기 반응 혼합물을 식힌 후 에틸 아세테이트(EA) 및 증류수를 사용하여 추출하고 농축한 다음, 테트라히드로퓨란(THF) 85mL에 용해시키고 메탄올 850mL를 넣고 20분간 교반 후 여과하여 연녹색 고체인 화합물 2를 약 23.8g 수득하였다(수율 86%).
MALDI-TOF: m/z = 864.3356 (C61H42N4S= 862.31)
실시예 3
Figure PCTKR2013010062-appb-I000294
500mL 3구 둥근 바닥 플라스크에 질소를 충전한 후, 화합물 D(46.33mmol, 17.0g), 화합물 E(97.31mmol, 43.32g), 테트라히드로퓨란(THF) 170mL 및 에탄올(EtOH) 85mL를 넣고 30분 동안 교반하였다. 또한, 탄산칼륨(K2CO3) (185.32 mmol, 25.61g)을 물(H2O) 85mL에 용해시킨 후, 상기 500mL 3구 둥근 바닥 플라스크에 첨가하였다. 이어서, 테트라키스(트리페닐포스핀)팔라듐(Pd(PPh3)4)(1.85mmol, 2.68g)을 상기 500mL 3구 둥근 바닥 플라스크에 첨가한 후, 빛을 차단하고 6시간 동안 환류(reflux)시켰다.
상기 반응 혼합물을 식힌 후 에틸 아세테이트(EA) 및 증류수를 사용하여 추출하고 농축한 다음, 테트라히드로퓨란(THF) 85mL에 용해시키고 메탄올 850mL에 넣고 20분간 교반 후 여과하여 노란색 고체인 화합물 3을 약 34.5g 수득하였다(수율 88%).
MALDI-TOF: m/z = 845.2934 (C61H39N3S= 845.29)
실시예 4
Figure PCTKR2013010062-appb-I000295
500mL 3구 둥근 바닥 플라스크에 질소를 충전한 후, 화합물 C(33.84mmol, 18.0g), 화합물 F(71.06mmol, 26.23g), 테트라히드로퓨란(THF) 180mL 및 에탄올(EtOH) 90mL를 넣고 35분 동안 교반하였다. 또한, 탄산칼륨(K2CO3) (135.36 mmol, 18.70g)을 물(H2O) 90mL에 용해시킨 후, 상기 500mL 3구 둥근 바닥 플라스크에 첨가하였다. 이어서, 테트라키스(트리페닐포스핀)팔라듐(Pd(PPh3)4)(1.35mmol, 1.51g)을 상기 500mL 3구 둥근 바닥 플라스크에 첨가한 후, 빛을 차단하고 6시간 동안 환류(reflux)시켰다.
상기 반응 혼합물을 식힌 후 에틸 아세테이트(EA) 및 증류수를 사용하여 추출하고 농축한 다음, 테트라히드로퓨란(THF) 90mL에 용해시키고 메탄올 900mL에 넣고 20분간 교반 후 여과하여 갈색 고체인 화합물 4를 약 19.7g 수득하였다(수율 89%).
MALDI-TOF: m/z = 858.2825 (C61H38N4S= 858.28)
실시예 5
Figure PCTKR2013010062-appb-I000296
500mL 3구 둥근 바닥 플라스크에 질소를 충전한 후, 화합물 G(28.39mmol, 13.0g), 화합물 H(59.62mmol, 23.02g), 테트라히드로퓨란(THF) 130mL 및 에탄올(EtOH) 60mL를 넣고 25분 동안 교반하였다. 또한, 탄산칼륨(K2CO3) (133.56mmol, 15.69g)을 물(H2O) 60mL에 용해시킨 후, 상기 500mL 3구 둥근 바닥 플라스크에 첨가하였다. 이어서, 테트라키스(트리페닐포스핀)팔라듐(Pd(PPh3)4)(1.18mmol, 1.31g)을 상기 500mL 3구 둥근 바닥 플라스크에 첨가한 후, 빛을 차단하고 6시간 동안 환류(reflux)시켰다.
상기 반응 혼합물을 식힌 후 에틸 아세테이트(EA) 및 증류수를 사용하여 추출하고 농축한 다음, 테트라히드로퓨란(THF) 60mL에 용해시키고 메탄올 600mL에 넣고 20분간 교반 후 여과하여 흰색 고체인 화합물 5를 약 21.7g 수득하였다(수율 94%).
MALDI-TOF: m/z = 818.1925 (C55H34N2S3= 818.19)
실시예 6
Figure PCTKR2013010062-appb-I000297
500mL 3구 둥근 바닥 플라스크에 질소를 충전한 후, 화합물 G(41.49mmol, 19.0g), 화합물 I(86.92mmol, 32.17g), 테트라히드로퓨란(THF) 190mL 및 에탄올(EtOH) 90mL를 넣고 40분 동안 교반하였다. 또한, 탄산칼륨(K2CO3) (165.96 mmol, 22.93g)을 물(H2O) 90mL에 용해시킨 후, 상기 500mL 3구 둥근 바닥 플라스크에 첨가하였다. 이어서, 테트라키스(트리페닐포스핀)팔라듐(Pd(PPh3)4)(1.66mmol, 1.85g)을 상기 500mL 3구 둥근 바닥 플라스크에 첨가한 후, 빛을 차단하고 6시간 동안 환류(reflux)시켰다.
상기 반응 혼합물을 식힌 후 에틸 아세테이트(EA) 및 증류수를 사용하여 추출하고 농축한 다음, 테트라히드로퓨란(THF) 90mL에 용해시키고 메탄올 900mL에 넣고 20분간 교반 후 여과하여 고동색 고체인 화합물 6를 약 28.6g 수득하였다(수율 88%).
MALDI-TOF: m/z = 786.2341 (C55H34N2O2S= 786.23)
실시예 7
Figure PCTKR2013010062-appb-I000298
500mL 3구 둥근 바닥 플라스크에 질소를 충전한 후, 화합물 C(31.96mmol, 17.0g), 화합물 I(67.11mmol, 24.84g), 테트라히드로퓨란(THF) 170mL 및 에탄올(EtOH) 85mL를 넣고 25분 동안 교반하였다. 또한, 탄산칼륨(K2CO3)(127.84 mmol, 17.67g)을 물(H2O) 85mL에 용해시킨 후, 상기 500mL 3구 둥근 바닥 플라스크에 첨가하였다. 이어서, 테트라키스(트리페닐포스핀)팔라듐(Pd(PPh3)4)(1.280mmol, 1.43g)을 상기 500mL 3구 둥근 바닥 플라스크에 첨가한 후, 빛을 차단하고 6시간 동안 환류(reflux)시켰다.
상기 반응 혼합물을 식힌 후 에틸 아세테이트(EA) 및 증류수를 사용하여 추출하고 농축한 다음, 테트라히드로퓨란(THF) 85mL에 용해시키고 메탄올 850mL에 넣고 20분간 교반 후 여과하여 노란색 고체인 화합물 7을 약 23.1g 수득하였다(수율 85%).
MALDI-TOF: m/z = 860.2525 (C61H36N2O2S= 860.25)
실시예 8
Figure PCTKR2013010062-appb-I000299
500mL 3구 둥근 바닥 플라스크에 질소를 충전한 후, 화합물 G(43.67mmol, 20.0g), 화합물 J(92.72mmol, 36.34g), 테트라히드로퓨란(THF) 200mL 및 에탄올(EtOH) 100mL를 넣고 35분 동안 교반하였다. 또한, 탄산칼륨(K2CO3) (174.68 mmol, 24.14g)을 물(H2O) 100mL에 용해시킨 후, 상기 500mL 3구 둥근 바닥 플라스크에 첨가하였다. 이어서, 테트라키스(트리페닐포스핀)팔라듐(Pd(PPh3)4)(1.741mmol, 2.0g)을 상기 500mL 3구 둥근 바닥 플라스크에 첨가한 후, 빛을 차단하고 6시간 동안 환류(reflux)시켰다.
상기 반응 혼합물을 식힌 후 에틸 아세테이트(EA) 및 증류수를 사용하여 추출하고 농축한 다음, 테트라히드로퓨란(THF) 100mL에 용해시키고 메탄올 1000mL에 넣고 20분간 교반 후 여과하여 연두색 고체인 화합물 8를 약 31.1g 수득하였다(수율 86%).
MALDI-TOF: m/z = 838.2941 (C57H38N6S= 838.29)
실시예 9
Figure PCTKR2013010062-appb-I000300
500mL 3구 둥근 바닥 플라스크에 질소를 충전한 후, 화합물 D(49.06mmol, 18.0g), 화합물 K(103.03mmol, 44.63g), 테트라히드로퓨란(THF) 180mL 및 에탄올(EtOH) 90mL를 넣고 30분 동안 교반하였다. 또한, 탄산칼륨(K2CO3)(196.24 mmol, 27.12g)을 물(H2O) 90mL에 용해시킨 후, 상기 500mL 3구 둥근 바닥 플라스크에 첨가하였다. 이어서, 테트라키스(트리페닐포스핀)팔라듐(Pd(PPh3)4 (1.96mmol, 2.19g)을 상기 500mL 3구 둥근 바닥 플라스크에 첨가한 후, 빛을 차단하고 6시간 동안 환류(reflux)시켰다.
상기 반응 혼합물을 식힌 후 에틸 아세테이트(EA) 및 증류수를 사용하여 추출하고 농축한 다음, 테트라히드로퓨란(THF) 90mL에 용해시키고 메탄올 900mL에 넣고 20분간 교반 후 여과하여 연초록색 고체인 화합물 9를 약 33.8g 수득하였다(수율 84%).
MALDI-TOF: m/z = 821.2924 (C59H39N3S= 821.29)
실시예 10
Figure PCTKR2013010062-appb-I000301
500mL 3구 둥근 바닥 플라스크에 질소를 충전한 후, 화합물 L(33.99mmol, 19.0g), 화합물 K(71.38mmol, 30.92g), 테트라히드로퓨란(THF) 190mL 및 에탄올(EtOH) 95mL를 넣고 25분 동안 교반하였다. 또한, 탄산칼륨(K2CO3)(135.96 mmol, 18.79g)을 물(H2O) 95mL에 용해시킨 후, 상기 500mL 3구 둥근 바닥 플라스크에 첨가하였다. 이어서, 테트라키스(트리페닐포스핀)팔라듐 (1.36mmol, 1.51g)을 상기 500mL 3구 둥근 바닥 플라스크에 첨가한 후, 빛을 차단하고 6시간 동안 환류(reflux)시켰다.
상기 반응 혼합물을 식힌 후 에틸 아세테이트(EA) 및 증류수를 사용하여 추출하고 농축한 다음, 테트라히드로퓨란(THF) 95mL에 용해시키고 메탄올 950mL에 넣고 20분간 교반 후 여과하여 노란색 고체인 화합물 10을 약 27.8g 수득하였다(수율 81%).
MALDI-TOF: m/z = 1013.3636 (C72H47N5S= 1013.36)
실시예 11
Figure PCTKR2013010062-appb-I000302
500mL 3구 둥근 바닥 플라스크에 질소를 충전한 후, 화합물 D(46.33mmol, 17.0g), 화합물 M(92.67mmol, 33.10g), 테트라히드로퓨란(THF) 170mL 및 에탄올(EtOH) 85mL를 넣고 30분 동안 20분 동안 교반하였다. 또한, 탄산칼륨(K2CO3)(185.32 mmol, 25.61g)을 물(H2O) 85mL에 용해시킨 후, 상기 500mL 3구 둥근 바닥 플라스크에 첨가하였다. 이어서, 테트라키스(트리페닐포스핀)팔라듐(Pd(PPh3)4)(1.85mmol, 2.07g)을 상기 500mL 3구 둥근 바닥 플라스크에 첨가한 후, 빛을 차단하고 6시간 동안 환류(reflux)시켰다.
상기 반응 혼합물을 식힌 후 에틸 아세테이트(EA) 및 증류수를 사용하여 추출하고 농축한 다음, 테트라히드로퓨란(THF) 85mL에 용해시키고 메탄올 850mL에 넣고 20분간 교반 후 여과하여 갈색 고체인 화합물 11을 약 25.9g 수득하였다(수율 84%).
MALDI-TOF: m/z = 669.2243 (C47H31N3S= 669.22)
실시예 12
Figure PCTKR2013010062-appb-I000303
500mL 3구 둥근 바닥 플라스크에 질소를 충전한 후, 화합물 G(41.49mmol, 19.0g), 화합물 N(87.13mmol, 32.17g), 테트라히드로퓨란(THF) 190mL 및 에탄올(EtOH) 90mL를 넣고 30분 동안 교반하였다. 또한, 탄산칼륨(K2CO3) (165.96 mmol, 22.94g)을 물(H2O) 30mL에 용해시킨 후, 상기 500mL 3구 둥근 바닥 플라스크에 첨가하였다. 이어서, 테트라키스(트리페닐포스핀)팔라듐(Pd(PPh3)4)(1.66mmol, 1.85g)을 상기 500mL 3구 둥근 바닥 플라스크에 첨가한 후, 빛을 차단하고 6시간 동안 환류(reflux)시켰다.
상기 반응 혼합물을 식힌 후 에틸 아세테이트(EA) 및 증류수를 사용하여 추출하고 농축한 다음, 테트라히드로퓨란(THF) 90mL에 용해시키고 메탄올 900mL에 넣고 20분간 교반 후 여과하여 갈색 고체인 화합물 12를 약 26.7g 수득하였다(수율 82%).
MALDI-TOF: m/z = 784.2741 (C55H36N4S= 784.27)
실시예 13
Figure PCTKR2013010062-appb-I000304
500mL 3구 둥근 바닥 플라스크에 질소를 충전한 후, 화합물 C(31.95mmol, 17.0g), 화합물 N(67.11mmol, 24.77g), 테트라히드로퓨란(THF) 170mL 및 에탄올(EtOH) 85mL를 넣고 20분 동안 교반하였다. 또한, 탄산칼륨(K2CO3)(127.8 mmol, 17.66g)을 물(H2O) 85mL에 용해시킨 후, 상기 500mL 3구 둥근 바닥 플라스크에 첨가하였다. 이어서, 테트라키스(트리페닐포스핀)팔라듐(Pd(PPh3)4)(1.280mmol, 1.42g)을 상기 500mL 3구 둥근 바닥 플라스크에 첨가한 후, 빛을 차단하고 6시간 동안 환류(reflux)시켰다.
상기 반응 혼합물을 식힌 후 에틸 아세테이트(EA) 및 증류수를 사용하여 추출하고 농축한 다음, 테트라히드로퓨란(THF) 85mL에 용해시키고 메탄올 850mL에 넣고 30분간 교반 후 여과하여 노란색 고체인 화합물 13을 약 22.4g 수득하였다(수율 82%).
MALDI-TOF: m/z = 858.2825 (C61H38N4S= 858.28)
실시예 14
Figure PCTKR2013010062-appb-I000305
500mL 3구 둥근 바닥 플라스크에 질소를 충전한 후, 화합물 O(31.95mmol, 17.0g), 화합물 N(67.12mmol, 24.77g), 테트라히드로퓨란(THF) 170mL 및 에탄올(EtOH) 85mL를 넣고 30분 동안 교반하였다. 또한, 탄산칼륨(K2CO3)(127.8 mmol, 17.66g)을 물(H2O) 85mL에 용해시킨 후, 상기 500mL 3구 둥근 바닥 플라스크에 첨가하였다. 이어서, 테트라키스(트리페닐포스핀)팔라듐(Pd(PPh3)4)(1.28mmol, 1.43g)을 상기 500mL 3구 둥근 바닥 플라스크에 첨가한 후, 빛을 차단하고 6시간 동안 환류(reflux)시켰다.
상기 반응 혼합물을 식힌 후 에틸 아세테이트(EA) 및 증류수를 사용하여 추출하고 농축한 다음, 테트라히드로퓨란(THF) 85mL에 용해시키고 메탄올 850mL에 넣고 20분간 교반 후 여과하여 흰색 고체인 화합물 14를 약 22.7g 수득하였다(수율 83%).
MALDI-TOF: m/z = 858.2825 (C61H38N4S= 858.28)
비교예 1 내지 5
하기 화학식 a, b, c, d 및 e의 구조를 갖는 화합물들을 상업적으로 입수 내지 제조하여, 각각 비교예 1 내지 5로 사용하였다.
[화학식 a]
Figure PCTKR2013010062-appb-I000306
[화학식 b]
Figure PCTKR2013010062-appb-I000307
[화학식 c]
Figure PCTKR2013010062-appb-I000308
[화학식 d]
Figure PCTKR2013010062-appb-I000309
[화학식 e]
Figure PCTKR2013010062-appb-I000310
발광 소자 A-1 내지 A-7의 제조
인듐-주석 산화물(indium tin oxide, ITO)로 형성된 제1 전극 상에, 정공 수송성층의 호스트 물질로서 실시예 1에 따른 화합물을 1Å/sec의 속도로 증착하고 동시에 하기 화학식 12으로 나타내는 P형 도펀트(HAT-CN)를 상기 호스트 물질 100 중량부에 대해 약 5 중량부의 비율로 공증착(Co-evaporation)하여 100Å두께의 제1 층을 형성하였다. 상기 제1 층 상에 실시예 1에 따른 화합물을 300Å의 두께로 증착하여 제2 층을 형성하였다.
상기 제2 층 위에 하기 화학식 13으로 나타내는 mCBP(3,3-di(9H-carbazol-9-yl)biphenyl)와 화학식 14로 나타나는 Ir(ppy)3를 100:9 중량비로 공증착하여 약 300Å 두께의 발광층을 형성하고, 상기 발광층 상에 다시 mCBP를 약 50Å 두께로 증착하여 차단층(blocking layer)을 형성하였다.
그런 다음, 상기 차단층 상에 하기 화학식 15로 나타내는 BPhen과 하기 화학식 16으로 나타내는 Alq3를 50:50 중량비로 공증착하여 약 400Å 두께의 전자 수송층을 형성하였다. 이어서, 상기 전자 수송층 상에 하기 화학식 17로 나타내는 Liq를 이용하여 약 10Å 두께의 전자 주입층을 형성하였다.
상기 전자 주입층 상에, 1,000Å 두께의 알루미늄 박막을 이용한 제2 전극을 형성하였다.
[화학식 12]
Figure PCTKR2013010062-appb-I000311
[화학식 13]
Figure PCTKR2013010062-appb-I000312
[화학식 14]
Figure PCTKR2013010062-appb-I000313
[화학식 15]
Figure PCTKR2013010062-appb-I000314
[화학식 16]
Figure PCTKR2013010062-appb-I000315
[화학식 17]
Figure PCTKR2013010062-appb-I000316
위 방법으로 본 발명의 실시예 1에 따른 화합물을 포함하는 발광 소자 A-1을 제조하였다.
또한, 정공 수송성층의 호스트 물질로서 실시예 2 내지 7에 따른 화합물들을 각각 이용하여 정공 수송성층을 형성하는 것을 제외하고는, 상기 발광 소자 A-1을 제조하는 공정과 실질적으로 동일한 공정을 통해서 발광 소자 A-2 내지 발광 소자 A-7을 제조하였다.
비교 소자 1 및 2의 제조
정공 수송성층의 호스트 물질로서 비교예 1 및 2에 따른 화합물을 이용하여 제1 층과 제2 층을 형성하는 것을 제외하고는, 상기 발광 소자 A-1을 제조하는 공정과 실질적으로 동일한 공정을 통해서 비교 소자 1 및 2를 제조하였다.
발광 소자의 전력 효율 및 수명 평가 -1
상기 발광 소자 A-1 내지 A-7과, 비교 소자 1 및 2 각각에 대해서, 질소 분위기의 글로브 박스 안에서 흡습제(Getter)가 부착된 커버 글래스 가장자리에 UV 경화용 실런트를 디스펜싱한 후, 발광 소자들 및 비교 소자들 각각과 커버 글래스를 합착하고 UV 광을 조사하여 경화시켰다. 상기와 같이 준비된 발광 소자 A-1 내지 A-7과, 비교 소자 1 및 2 각각에 대해서, 휘도계로서 PR655 (상품명, 포토리서치사, 미국)를 이용하여 휘도가 500cd/m2일 때의 값을 기준으로 하여 전력 효율을 측정하였다. 그 결과를 표 21에 나타낸다.
또한, 약 85℃의 온도로 일정하게 유지되고 있는 측정용 오븐 내에 설치된 수명 측정기를 이용하여 발광 소자 A-1 내지 A-7과, 비교 소자 1 및 2 각각의 수명을 측정하였다. 그 결과를 표 21에 나타낸다.
표 21에서, 전력 효율을 측정한 결과의 단위는 lm/W이다. 또한, 표 21에서, T75는 발광 소자의 초기 휘도가 1,000cd/m2인 경우, 상기 발광 소자의 휘도가 상기 초기 휘도 대비 75%가 되기까지 걸린 시간을 의미한다.
표 21
소자 No. 전력효율[lm/W] 수명(T75@85℃[hr])
발광 소자 A-1 28.6 659
발광 소자 A-2 33.1 764
발광 소자 A-3 31.0 715
발광 소자 A-4 34.3 794
발광 소자 A-5 24.4 552
발광 소자 A-6 24.8 561
발광 소자 A-7 24.5 566
비교 소자 1 9.2 227
비교 소자 2 9.8 254
표 21을 참조하면, 본 발명의 실시예 1 내지 7에 따른 화합물들을 이용하여 제조된 발광 소자들 각각의 전력 효율은 약 24.4 lm/W 이상인데 반해, 비교 소자 1 및 2의 전력 효율은 10 lm/W 미만임을 알 수 있다. 즉, 본 발명에 따른 화합물들을 포함하는 발광 소자들의 전력 효율이 비교 소자 1 및 2에 비해 좋은 것을 알 수 있다.
또한, 본 발명의 실시예 1 내지 7에 따른 화합물들을 이용하여 제조된 발광 소자들 각각의 수명은 적어도 약 552 시간으로서, 비교 소자 1의 수명이 227시간이고 비교 소자 2의 수명이 254시간인 것과 비교할 때, 본 발명에 따른 화합물을 포함하는 발광 소자의 수명이 비교 소자 1 및 2에 비해 좋은 것을 알 수 있다.
또한, 발광 소자의 수명 특성 평가가 85℃의 가속(가혹) 조건에서 수행된 것을 고려할 때, 본 발명의 실시예 1 내지 7에 따른 화합물을 포함하는 발광 소자의 수명 특성이 비교 소자 1 및 2에 비해 우수한 것을 통해서, 본 발명에 따른 화합물을 이용하여 제조된 발광 소자들의 내열성이 비교 소자 1 및 2에 비해 우수한 것을 알 수 있다.
발광 소자 B-1 내지 B-3의 제조
인듐-주석 산화물(indium tin oxide, ITO)로 형성된 제1 전극 상에, 상기 화학식 12로 나타내는 HAT-CN을 약 100 Å두께로 증착하여 제1 층을 형성하고, 상기 제1 층 상에 NPB(N,N'-diphenyl-N,N'-bis(1-naphthyl)-1,1'-biphenyl-4,4'-diamine)를 약 300 Å두께로 증착하여 제2 층을 형성하였다.
상기 제2 층 상에 실시예 2에 따른 화합물로 약 100 Å두께의 제1 차단층을 형성하고, 상기 제1 차단층 상에 상기 화학식 13으로 나타내는 mCBP와 상기 화학식 14로 나타나는 Ir(ppy)3를 100:9 중량비로 공증착하여 약 300Å 두께의 발광층을 형성하고, 상기 발광층 상에 다시 mCBP를 약 50Å 두께로 증착하여 제2 차단층을 형성하였다.
그런 다음, 상기 제2 차단층 상에 상기 화학식 15로 나타내는 BPhen과 상기 화학식 16으로 나타내는 Alq3를 50:50 중량비로 공증착하여 약 400Å 두께의 전자 수송층을 형성하였다. 이어서, 상기 전자 수송층 상에 상기 화학식 17로 나타나는 Liq를 이용하여 약 10Å 두께의 전자 주입층을 형성하였다.
상기 전자 주입층 상에, 1,000Å 두께의 알루미늄 박막을 이용한 제2 전극을 형성하여, 본 발명의 실시예 2에 따른 화합물을 포함하는 발광 소자 B-1을 제조하였다.
상기 제1 차단층을 본 발명의 실시예 4 및 5에 따른 화합물들 각각을 이용하여 제조하는 것을 제외하고는, 상기 발광 소자 B-1을 제조하는 공정과 실질적으로 동일한 공정을 통해서 발광 소자 B-2 및 발광 소자 B-3을 제조하였다.
비교 소자 3의 제조
상기 제1 차단층을 상기 화학식 a로 나타내는 비교예 1에 따른 화합물을 이용하여 제조하는 것을 제외하고는, 상기 발광 소자 B-1을 제조하는 공정과 실질적으로 동일한 공정을 통해서 비교 소자 3을 제조하였다.
발광 소자의 전력 효율 및 수명 평가 -2
상기와 같이 준비된 발광 소자 B-1 내지 B-3과, 비교 소자 3 각각에 대해서, 상기 발광 소자 A-1 내지 A-7에 대한 전력 효율 측정 실험과 실질적으로 동일한 방법으로, 휘도계로서 PR655 (상품명, 포토리서치사, 미국)를 이용하여 휘도가 500cd/m2일 때의 값을 기준으로 하여 전력 효율을 측정하였다.
또한, 상기에서 발광 소자 A-1 내지 A-7에 대한 수명 평가 실험과 실질적으로 동일한 방법으로, 발광 소자 B-1 내지 B-3 및 비교 소자 3 각각의 수명을 측정하였다.
상기 발광 소자 B-1 내지 B-3 및 비교 소자 3 각각의 전력 효율 및 수명의 결과를 표 22에 나타낸다. 표 22에서, 전력 효율을 측정한 결과의 단위는 lm/W이다. 또한, 표 22에서, T75는 발광 소자의 초기 휘도가 1,000cd/m2인 경우, 상기 발광 소자의 휘도가 상기 초기 휘도 대비 75%가 되기까지 걸린 시간을 의미한다.
표 22
소자 No. 전력효율[lm/W] 수명(T75@85℃[hr])
발광 소자 B-1 33.6 789
발광 소자 B-2 34.7 820
발광 소자 B-3 25.9 584
비교 소자 3 7.9 185
표 22를 참조하면, 본 발명의 실시예 2, 4 및 5에 따른 화합물들을 이용하여 제조된 발광 소자들 각각의 전력 효율은 적어도 25.9 lm/W 이상이고, 약 30 lm/W 이상의 전력 효율을 발휘하는 발광 소자도 제작할 수 있는 반면, 비교 소자 3의 전력 효율은 약 7.9 lm/W에 불과함을 알 수 있다. 따라서, 본 발명에 따른 화합물을 포함하는 발광 소자들의 전력 효율이 비교 소자 3에 비해서 좋은 것을 알 수 있다.
또한, 본 발명의 실시예 2, 4 및 5에 따른 화합물들을 이용하여 제조된 발광 소자들 각각의 수명은 적어도 약 584 시간으로서, 비교 소자 3의 수명이 약 185 시간인 것과 비교할 때, 본 발명에 따른 화합물을 포함하는 발광 소자의 수명이 좋은 것을 알 수 있다.
또한, 발광 소자의 수명 특성 평가가 85℃의 가속(가혹)조건에서 수행된 것을 고려할 때, 본 발명의 실시예 2, 4 및 5에 따른 화합물을 포함하는 발광 소자의 수명 특성이 비교 소자 3에 비해 우수한 것을 통해서, 본 발명에 따른 화합물을 이용하여 제조된 발광 소자는 내열성이 좋음을 알 수 있다.
발광 소자 C-1 내지 C-3의 제조
인듐-주석 산화물(indium tin oxide, ITO)로 형성된 제1 전극 상에, 정공 수송성층의 호스트 물질로서 NPB를 1Å/sec의 속도로 증착하고 동시에 상기 화학식 12로 나타내는 P형 도펀트(HAT-CN)를 상기 호스트 물질 100 중량부에 대해 약 5 중량부의 비율로 공증착(Co-evaporation)하여 100 Å두께의 제1 층을 형성하였다. 상기 제1 층 상에 NPB를 300Å의 두께로 증착하여 제2 층을 형성하였다. 상기 제2 층 상에 실시예 2에 따른 화합물로 약 100 Å두께의 제1 차단층을 형성하고, 상기 제1 차단층 상에 상기 화학식 13으로 나타내는 mCBP와 상기 화학식 14로 나타나는 Ir(ppy)3를 100:9 중량비로 공증착하여 약 300Å 두께의 발광층을 형성하고, 상기 발광층 상에 다시 mCBP를 약 50Å 두께로 증착하여 제2 차단층을 형성하였다.
그런 다음, 상기 제2 차단층 상에 상기 화학식 15로 나타내는 BPhen과 상기 화학식 16으로 나타내는 Alq3를 50:50 중량비로 공증착하여 약 400Å 두께의 전자 수송층을 형성하였다. 이어서, 상기 전자 수송층 상에 상기 화학식 17로 나타나는 Liq를 이용하여 약 10Å 두께의 전자 주입층을 형성하였다.
상기 전자 주입층 상에, 1,000Å 두께의 알루미늄 박막을 이용한 제2 전극을 형성하여, 본 발명의 실시예 2에 따른 화합물을 포함하는 발광 소자 C-1을 제조하였다.
상기 제1 차단층을 본 발명의 실시예 4 및 7에 따른 화합물들 각각을 이용하여 제조하는 것을 제외하고는, 상기 발광 소자 C-1을 제조하는 공정과 실질적으로 동일한 공정을 통해서 발광 소자 C-2 및 발광 소자 C-3을 제조하였다.
비교 소자 4의 제조
상기 제1 차단층을 상기 화학식 a로 나타내는 비교예 1에 따른 화합물을 이용하여 제조하는 것을 제외하고는, 상기 발광 소자 C-1을 제조하는 공정과 실질적으로 동일한 공정을 통해서 비교 소자 4를 제조하였다.
발광 소자의 전력 효율 및 수명 평가 -3
상기와 같이 준비된 발광 소자 C-1 내지 C-3과, 비교 소자 4 각각에 대해서, 상기 발광 소자 A-1 내지 A-7에 대한 전력 효율 측정 실험과 실질적으로 동일한 방법으로, 휘도계로서 PR655 (상품명, 포토리서치사, 미국)를 이용하여 휘도가 500cd/m2일 때의 값을 기준으로 하여 전력 효율을 측정하였다.
또한, 상기에서 발광 소자 A-1 내지 A-7에 대한 수명 평가 실험과 실질적으로 동일한 방법으로, 발광 소자 C-1 내지 C-3 및 비교 소자 4 각각의 수명을 측정하였다.
상기 발광 소자 C-1 내지 C-3 및 비교 소자 4 각각의 전력 효율 및 수명의 결과를 표 23에 나타낸다. 표 23에서, 전력 효율을 측정한 결과의 단위는 lm/W이다. 또한, 표 23에서, T75는 발광 소자의 초기 휘도가 1,000cd/m2인 경우, 상기 발광 소자의 휘도가 상기 초기 휘도 대비 75%가 되기까지 걸린 시간을 의미한다.
표 23
소자 No. 전력효율[lm/W] 수명(T75@85℃[hr])
발광 소자 C-1 34.2 681
발광 소자 C-2 36.1 707
발광 소자 C-3 28.5 528
비교 소자 4 8.2 201
표 23을 참조하면, 본 발명의 실시예 2, 4 및 7에 따른 화합물들을 이용하여 제조된 발광 소자들 각각의 전력 효율은 적어도 28.5 lm/W 이상이고, 약 36 lm/W 이상의 전력 효율을 발휘하는 발광 소자도 제작할 수 있는 반면, 비교 소자 4의 전력 효율은 약 8.2 lm/W에 불과함을 알 수 있다. 따라서, 본 발명에 따른 화합물을 포함하는 발광 소자들의 전력 효율이 비교 소자 4에 비해 좋은 것을 알 수 있다.
또한, 본 발명의 실시예 2, 4 및 7에 따른 화합물들을 이용하여 제조된 발광 소자들 각각의 수명은 적어도 약 528 시간으로서, 비교 소자 4의 수명이 약 201 시간인 것과 비교할 때, 본 발명에 따른 화합물을 포함하는 발광 소자의 수명이 좋은 것을 알 수 있다.
또한, 발광 소자의 수명 특성 평가가 85℃의 가속(가혹)조건에서 수행된 것을 고려할 때, 본 발명의 실시예 2, 4 및 7에 따른 화합물을 포함하는 발광 소자의 수명 특성이 비교 소자 4에 비해 우수한 것을 통해서, 본 발명에 따른 화합물을 이용하여 제조된 발광 소자는 내열성이 좋음을 알 수 있다.
발광 소자 D-1 내지 D-3의 제조
인듐-주석 산화물(indium tin oxide, ITO)로 형성된 제1 전극 상에, 정공 수송성층의 호스트 물질로서 실시예 1에 따른 화합물을 1 Å/sec의 속도로 증착하고 동시에 상기 화학식 12로 나타내는 P형 도펀트(HAT-CN)를 상기 호스트 물질 100 중량부에 대해 약 5 중량부의 비율로 공증착(Co-evaporation)하여 100 Å두께의 제1 층을 형성하였다. 상기 제1 층 상에 NPB를 300Å의 두께로 증착하여 제2 층을 형성하였다. 상기 제2 층 상에 상기 화학식 13으로 나타내는 mCBP와 상기 화학식 14로 나타나는 Ir(ppy)3를 100:9 중량비로 공증착하여 약 300Å 두께의 발광층을 형성하고, 상기 발광층 상에 다시 mCBP를 약 50Å 두께로 증착하여 차단층을 형성하였다.
그런 다음, 상기 차단층 상에 상기 화학식 15로 나타내는 BPhen과 상기 화학식 16으로 나타내는 Alq3를 50:50 중량비로 공증착하여 약 400Å 두께의 전자 수송층을 형성하였다. 이어서, 상기 전자 수송층 상에 상기 화학식 17로 나타나는 Liq를 이용하여 약 10Å 두께의 전자 주입층을 형성하였다.
상기 전자 주입층 상에, 1,000Å 두께의 알루미늄 박막을 이용한 제2 전극을 형성하여, 본 발명의 실시예 1에 따른 화합물을 포함하는 발광 소자 D-1을 제조하였다.
상기 제1 층을 본 발명의 실시예 3 및 6에 따른 화합물들 각각을 이용하여 제조하는 것을 제외하고는, 상기 발광 소자 D-1을 제조하는 공정과 실질적으로 동일한 공정을 통해서 발광 소자 D-2 및 발광 소자 D-3을 제조하였다.
비교 소자 5의 제조
상기 제1 층의 호스트 재료를 상기 화학식 a로 나타내는 비교예 1에 따른 화합물을 이용하여 제조하는 것을 제외하고는, 상기 발광 소자 D-1을 제조하는 공정과 실질적으로 동일한 공정을 통해서 비교 소자 5를 제조하였다.
발광 소자의 전력 효율 및 수명 평가 -4
상기와 같이 준비된 발광 소자 D-1 내지 D-3과, 비교 소자 5 각각에 대해서, 상기 발광 소자 A-1 내지 A-7에 대한 전력 효율 측정 실험과 실질적으로 동일한 방법으로, 휘도계로서 PR655 (상품명, 포토리서치사, 미국)를 이용하여 휘도가 500cd/m2일 때의 값을 기준으로 하여 전력 효율을 측정하였다.
또한, 상기에서 발광 소자 A-1 내지 A-7에 대한 수명 평가 실험과 실질적으로 동일한 방법으로, 발광 소자 D-1 내지 D-3 및 비교 소자 5 각각의 수명을 측정하였다.
상기 발광 소자 D-1 내지 D-3 및 비교 소자 5 각각의 전력 효율 및 수명의 결과를 표 24에 나타낸다. 표 24에서, 전력 효율을 측정한 결과의 단위는 lm/W이다. 또한, 표 24에서, T75는 발광 소자의 초기 휘도가 1,000cd/m2인 경우, 상기 발광 소자의 휘도가 상기 초기 휘도 대비 75%가 되기까지 걸린 시간을 의미한다.
표 24
소자 No. 전력효율[lm/W] 수명(T75@85℃[hr])
발광 소자 D-1 20.9 448
발광 소자 D-2 26.7 633
발광 소자 D-3 22.3 502
비교 소자 5 9.5 258
표 24를 참조하면, 본 발명의 실시예 1, 3 및 6에 따른 화합물들을 이용하여 제조된 발광 소자들 각각의 전력 효율은 적어도 20.9 lm/W 이상이고, 약 26 lm/W 이상의 전력 효율을 발휘하는 발광 소자도 제작할 수 있는 반면, 비교 소자 5의 전력 효율은 약 9.5 lm/W에 불과함을 알 수 있다. 즉, 본 발명에 따른 화합물을 포함하는 발광 소자들의 전력 효율이 비교 소자 5에 비해서 좋은 것을 알 수 있다.
또한, 본 발명의 실시예 1, 3 및 6에 따른 화합물들을 이용하여 제조된 발광 소자들 각각의 수명은 적어도 약 448 시간 이상인 반면, 비교 소자 5의 수명이 약 258 시간에 불과한 것과 비교할 때, 발광 소자의 수명이 좋은 것을 알 수 있다.
또한, 발광 소자의 수명 특성 평가가 85℃의 가속(가혹)조건에서 수행된 것을 고려할 때, 본 발명의 실시예 1, 3 및 6에 따른 화합물을 포함하는 발광 소자의 수명 특성이 비교 소자 5에 비해 우수한 것을 통해서, 본 발명에 따른 화합물을 이용하여 제조된 발광 소자는 내열성이 좋음을 알 수 있다.
발광 소자 E-1 내지 E-3의 제조
인듐-주석 산화물(indium tin oxide, ITO)로 형성된 제1 전극 상에, 정공 수송성층의 호스트 물질로서 NPB를 1 Å/sec의 속도로 증착하고 동시에 상기 화학식 12로 나타내는 P형 도펀트(HAT-CN)를 상기 호스트 물질 100 중량부에 대해 약 5 중량부의 비율로 공증착(Co-evaporation)하여 100 Å두께의 제1 층을 형성하였다. 상기 제1 층 상에 실시예 2에 따른 화합물을 300Å의 두께로 증착하여 제2 층을 형성하였다. 상기 제2 층 상에 상기 화학식 13으로 나타내는 mCBP와 상기 화학식 14로 나타나는 Ir(ppy)3를 100:9 중량비로 공증착하여 약 300Å 두께의 발광층을 형성하고, 상기 발광층 상에 다시 mCBP를 약 50Å 두께로 증착하여 차단층을 형성하였다.
그런 다음, 상기 차단층 상에 상기 화학식 15로 나타내는 BPhen과 상기 화학식 16으로 나타내는 Alq3를 50:50 중량비로 공증착하여 약 400Å 두께의 전자 수송층을 형성하였다. 이어서, 상기 전자 수송층 상에 상기 화학식 17로 나타나는 Liq를 이용하여 약 10Å 두께의 전자 주입층을 형성하였다.
상기 전자 주입층 상에, 1,000Å 두께의 알루미늄 박막을 이용한 제2 전극을 형성하여, 본 발명의 실시예 2에 따른 화합물을 포함하는 발광 소자 E-1을 제조하였다.
상기 제2 층을 본 발명의 실시예 5 및 7에 따른 화합물들 각각을 이용하여 제조하는 것을 제외하고는, 상기 발광 소자 E-1을 제조하는 공정과 실질적으로 동일한 공정을 통해서 발광 소자 E-2 및 발광 소자 E-3을 제조하였다.
비교 소자 6의 제조
상기 제2 층을 상기 화학식 a로 나타내는 비교예 1에 따른 화합물을 이용하여 제조하는 것을 제외하고는, 상기 발광 소자 E-1을 제조하는 공정과 실질적으로 동일한 공정을 통해서 비교 소자 6을 제조하였다.
발광 소자의 전력 효율 및 수명 평가 -5
상기와 같이 준비된 발광 소자 E-1 내지 E-3과, 비교 소자 6 각각에 대해서, 상기 발광 소자 A-1 내지 A-7에 대한 전력 효율 측정 실험과 실질적으로 동일한 방법으로, 휘도계로서 PR655 (상품명, 포토리서치사, 미국)를 이용하여 휘도가 500cd/m2일 때의 값을 기준으로 하여 전력 효율을 측정하였다.
또한, 상기에서 발광 소자 A-1 내지 A-7에 대한 수명 평가 실험과 실질적으로 동일한 방법으로, 발광 소자 E-1 내지 E-3 및 비교 소자 6 각각의 수명을 측정하였다.
상기 발광 소자 E-1 내지 E-3 및 비교 소자 6 각각의 전력 효율 및 수명의 결과를 표 25에 나타낸다. 표 25에서, 전력 효율을 측정한 결과의 단위는 lm/W이다. 또한, 표 25에서, T75는 발광 소자의 초기 휘도가 1,000cd/m2인 경우, 상기 발광 소자의 휘도가 상기 초기 휘도 대비 75%가 되기까지 걸린 시간을 의미한다.
표 25
소자 No. 전력효율[lm/W] 수명(T75@85℃[hr])
발광 소자 E-1 31.7 731
발광 소자 E-2 23.1 528
발광 소자 E-3 23.9 542
비교 소자 6 9.1 220
표 25를 참조하면, 본 발명의 실시예 2, 5 및 7에 따른 화합물들을 이용하여 제조된 발광 소자들 각각의 전력 효율은 적어도 23.1 lm/W 이상이고, 약 31 lm/W 이상의 전력 효율을 발휘하는 발광 소자도 제작할 수 있는 반면, 비교 소자 6의 전력 효율은 약 9.1 lm/W에 불과함을 알 수 있다. 즉, 본 발명에 따른 화합물을 포함하는 발광 소자들의 전력 효율이 비교 소자 6에 비해서 좋은 것을 알 수 있다.
또한, 본 발명의 실시예 2, 5 및 7에 따른 화합물들을 이용하여 제조된 발광 소자들 각각의 수명은 적어도 약 528 시간 이상인 반면, 비교 소자 6의 수명이 약 220 시간에 불과한 것과 비교할 때, 발광 소자의 수명이 좋은 것을 알 수 있다.
또한, 발광 소자의 수명 특성 평가가 85℃의 가속(가혹)조건에서 수행된 것을 고려할 때, 본 발명의 실시예 2, 5 및 7에 따른 화합물을 포함하는 발광 소자의 수명 특성이 비교 소자 6에 비해 우수한 것을 통해서, 본 발명에 따른 화합물을 이용하여 제조된 발광 소자는 내열성이 좋음을 알 수 있다.
상기에서 설명한 바에 따르면, 본 발명에 따른 신규한 화합물을 이용하여 전력 효율, 수명 및 열적 안정성이 향상된 발광 소자를 제조할 수 있다.
발광 소자 F-1 내지 F-4의 제조
인듐-주석 산화물(indium tin oxide, ITO)로 형성된 제1 전극 상에, 정공 수송성층의 호스트 물질로서 NPB를 1 Å/sec의 속도로 증착하고 동시에 상기 화학식 12로 나타내는 P형 도펀트(HAT-CN)를 상기 호스트 물질인 NPB 100 중량부에 대해 약 5 중량부의 비율로 공증착(Co-evaporation)하여 100 Å두께의 제1 층을 형성하였다. 상기 제1 층 상에 NPB를 300Å의 두께로 증착하여 제2 층을 형성하였다. 상기 제2 층 상에 상기 화학식 13으로 나타내는 mCBP와 상기 화학식 14로 나타나는 Ir(ppy)3를 100:9 중량비로 공증착하여 약 300Å 두께의 발광층을 형성하고, 상기 발광층 상에 다시 mCBP를 약 50Å 두께로 증착하여 차단층을 형성하였다.
그런 다음, 상기 차단층 상에 상기 실시예 8에 따른 화합물을 약 400Å 두께로 증착하여 전자 수송층을 형성하였다. 이어서, 상기 전자 수송층 상에 상기 화학식 17로 나타나는 Liq를 이용하여 약 10Å 두께의 전자 주입층을 형성하였다.
상기 전자 주입층 상에, 1,000Å 두께의 알루미늄 박막을 이용한 제2 전극을 형성하여, 본 발명의 실시예 8에 따른 화합물을 포함하는 발광 소자 F-1을 제조하였다.
상기 전자 수송층을 본 발명의 실시예 9 내지 11에 따른 화합물들 각각을 이용하여 제조하는 것을 제외하고는, 상기 발광 소자 F-1을 제조하는 공정과 실질적으로 동일한 공정을 통해서 발광 소자 F-2 내지 발광 소자 F-4를 제조하였다.
비교 소자 7 및 8의 제조
상기 전자 수송층을 상기 화학식 c로 나타내는 비교예 3에 따른 화합물을 이용하여 제조하는 것을 제외하고는, 상기 발광 소자 F-1을 제조하는 공정과 실질적으로 동일한 공정을 통해서 비교 소자 7을 제조하였다.
또한, 상기 전자 수송층을 상기 화학식 d로 나타내는 비교예 4에 따른 화합물을 이용하여 제조하는 것을 제외하고는, 상기 발광 소자 F-1을 제조하는 공정과 실질적으로 동일한 공정을 통해서 비교 소자 8을 제조하였다.
발광 소자의 전력 효율 및 수명 평가 -6
상기와 같이 준비된 발광 소자 F-1 내지 F-4와, 비교 소자 7 및 8 각각에 대해서, 상기 발광 소자 A-1 내지 A-7에 대한 전력 효율 측정 실험과 실질적으로 동일한 방법으로, 휘도계로서 PR655 (상품명, 포토리서치사, 미국)를 이용하여 휘도가 500cd/m2일 때의 값을 기준으로 하여 전력 효율을 측정하였다.
또한, 상기에서 발광 소자 A-1 내지 A-7에 대한 수명 평가 실험과 실질적으로 동일한 방법으로, 발광 소자 F-1 내지 F-4와, 비교 소자 7 및 8 각각의 수명을 측정하였다.
상기 발광 소자 F-1 내지 F-4 와, 비교 소자 7 및 8 각각의 전력 효율 및 수명의 결과를 표 26에 나타낸다. 표 26에서, 전력 효율을 측정한 결과의 단위는 lm/W이다. 또한, 표 26에서, T75는 발광 소자의 초기 휘도가 1,000cd/m2인 경우, 상기 발광 소자의 휘도가 상기 초기 휘도 대비 75%가 되기까지 걸린 시간을 의미한다.
표 26
소자 No. 전력효율[lm/W] 수명(T75@85℃[hr])
발광 소자 F-1 28.1 648
발광 소자 F-2 30.2 690
발광 소자 F-3 26.8 618
발광 소자 F-4 27.7 641
비교 소자 7 21.8 507
비교 소자 8 19.6 459
표 26을 참조하면, 본 발명의 실시예 8 내지 11에 따른 화합물들을 이용하여 제조된 발광 소자들 각각의 전력 효율은 적어도 26.8 lm/W 이상이고, 약 30 lm/W 이상의 전력 효율을 발휘하는 발광 소자도 제작할 수 있는 반면, 비교 소자 7의 전력 효율은 약 21.8 lm/W이고 비교 소자 8의 전력 효율은 약 19.6 lm/W에 불과함을 알 수 있다.
또한, 본 발명의 실시예 8 내지 11에 따른 화합물들을 이용하여 제조된 발광 소자들 각각의 수명은 적어도 약 618 시간 이상인 반면, 비교 소자 7의 수명이 약 507 시간이고 비교 소자 8의 수명이 약 459 시간에 불과한 것과 비교할 때, 본 발명에 따른 화합물을 포함하는 발광 소자의 수명이 비교 소자 7 및 8에 비해 좋은 것을 알 수 있다.
또한, 발광 소자의 수명 특성 평가가 85℃의 가속(가혹)조건에서 수행된 것을 고려할 때, 본 발명의 실시예 8 내지 11에 따른 화합물을 포함하는 발광 소자의 수명 특성이 비교 소자 7 및 8에 비해 우수한 것을 통해서, 본 발명에 따른 화합물을 이용하여 제조된 발광 소자는 내열성이 좋음을 알 수 있다.
상기에서 설명한 바에 따르면, 본 발명에 따른 신규한 화합물을 이용하여 전력 효율, 수명 및 열적 안정성이 향상된 발광 소자를 제조할 수 있다.
발광 소자 G-1 내지 G-4의 제조
인듐-주석 산화물(indium tin oxide, ITO)로 형성된 제1 전극 상에, 정공 수송성층의 호스트 물질로서 NPB를 1Å/sec의 속도로 증착하고 동시에 상기 화학식 12로 나타내는 P형 도펀트(HAT-CN)를 상기 호스트 물질 100 중량부에 대해 약 5 중량부의 비율로 공증착(Co-evaporation)하여 100 Å두께의 제1 층을 형성하였다. 상기 제1 층 상에 NPB를 300Å의 두께로 증착하여 제2 층을 형성하였다. 상기 제2 층 상에 상기 화학식 13으로 나타내는 mCBP와 상기 화학식 14로 나타나는 Ir(ppy)3를 100:9 중량비로 공증착하여 약 300Å 두께의 발광층을 형성하고, 상기 발광층 상에 다시 mCBP를 약 50Å 두께로 증착하여 차단층을 형성하였다.
그런 다음, 상기 차단층 상에 상기 실시예 8에 따른 화합물과 상기 화학식 17로 나타내는 Liq를 50:50 중량비로 공증착하여 약 400Å 두께의 전자 수송층을 형성하였다. 이어서, 상기 전자 수송층 상에 상기 화학식 17로 나타내는 Liq를 이용하여 약 10 Å두께의 전자 주입층을 형성하였다.
상기 전자 주입층 상에, 1,000Å 두께의 알루미늄 박막을 이용한 제2 전극을 형성하여, 본 발명의 실시예 8에 따른 화합물을 포함하는 발광 소자 G-1을 제조하였다.
상기 전자 수송층을 본 발명의 실시예 9 내지 11에 따른 화합물들 각각을 이용하여 Liq와 공증착하여 제조하는 것을 제외하고는, 상기 발광 소자 G-1을 제조하는 공정과 실질적으로 동일한 공정을 통해서 발광 소자 G-2 내지 발광 소자 G-4를 제조하였다.
비교 소자 9 및 10의 제조
상기 전자 수송층을 상기 화학식 c로 나타내는 비교예 3에 따른 화합물을 이용하여 Liq와 공증착하여 제조하는 것을 제외하고는, 상기 발광 소자 G-1을 제조하는 공정과 실질적으로 동일한 공정을 통해서 비교 소자 9를 제조하였다.
또한, 상기 전자 수송층을 상기 화학식 d로 나타내는 비교예 4에 따른 화합물을 이용하여 Liq와 공증착하여 제조하는 것을 제외하고는, 상기 발광 소자 G-1을 제조하는 공정과 실질적으로 동일한 공정을 통해서 비교 소자 10을 제조하였다.
발광 소자의 전력 효율 및 수명 평가 -7
상기와 같이 준비된 발광 소자 G-1 내지 G-4와, 비교 소자 9 및 10 각각에 대해서, 상기 발광 소자 A-1 내지 A-7에 대한 전력 효율 측정 실험과 실질적으로 동일한 방법으로, 휘도계로서 PR655 (상품명, 포토리서치사, 미국)를 이용하여 휘도가 500cd/m2일 때의 값을 기준으로 하여 전력 효율을 측정하였다.
또한, 상기에서 발광 소자 A-1 내지 A-7에 대한 수명 평가 실험과 실질적으로 동일한 방법으로, 발광 소자 G-1 내지 G-4와, 비교 소자 9 및 10 각각의 수명을 측정하였다.
상기 발광 소자 G-1 내지 G-4와, 비교 소자 9 및 10 각각의 전력 효율 및 수명의 결과를 표 27에 나타낸다. 표 27에서, 전력 효율을 측정한 결과의 단위는 lm/W이다. 또한, 표 27에서, T75는 발광 소자의 초기 휘도가 1,000cd/m2인 경우, 상기 발광 소자의 휘도가 상기 초기 휘도 대비 75%가 되기까지 걸린 시간을 의미한다.
표 27
소자 No. 전력효율[lm/W] 수명(T75@85℃[hr])
발광 소자 G-1 31.1 716
발광 소자 G-2 33.2 762
발광 소자 G-3 29.6 681
발광 소자 G-4 30.7 707
비교 소자 9 26.9 616
비교 소자 10 21.4 503
표 27을 참조하면, 본 발명의 실시예 8 내지 11에 따른 화합물들을 이용하여 제조된 발광 소자들 각각의 전력 효율은 적어도 29.6 lm/W 이상인 반면, 비교 소자 9의 전력 효율은 약 26.9lm/W에 불과하고 비교 소자 10의 전력 효율은 약 21.4 lm/W에 불과함을 알 수 있다. 따라서, 본 발명에 따른 화합물을 포함하는 발광 소자들의 전력 효율이 비교 소자 9 및 10에 비해서 좋은 것을 알 수 있다.
또한, 본 발명의 실시예 8 내지 11에 따른 화합물들을 이용하여 제조된 발광 소자들 각각의 수명은 적어도 약 681시간 이상인 반면, 비교 소자 9의 수명이 약 616시간이고 비교 소자 10의 수명이 약 503시간에 불과한 것과 비교할 때, 본 발명에 따른 화합물을 포함하는 발광 소자들의 수명이 좋은 것을 알 수 있다.
또한, 발광 소자의 수명 특성 평가가 85℃의 가속(가혹) 조건에서 수행된 것을 고려할 때, 본 발명의 실시예 8 내지 11에 따른 화합물을 포함하는 발광 소자의 수명 특성이 비교 소자 9 및 10에 비해 우수한 것을 통해서, 본 발명에 따른 화합물을 이용하여 제조된 발광 소자는 내열성이 좋음을 알 수 있다.
상기에서 설명한 바에 따르면, 본 발명에 따른 신규한 화합물을 이용하여 전력 효율, 수명 및 열적 안정성이 향상된 발광 소자를 제조할 수 있다.
발광 소자 H-1 내지 H-3의 제조
인듐-주석 산화물(indium tin oxide, ITO)로 형성된 제1 전극 상에, 정공 수송성층의 호스트 물질로서 NPB를 1Å/sec의 속도로 증착하고 동시에 상기 화학식 12로 나타내는 P형 도펀트(HAT-CN)를 상기 호스트 물질 100 중량부에 대해 약 5 중량부의 비율로 공증착(Co-evaporation)하여 100Å두께의 제1 층을 형성하였다. 상기 제1 층 상에 NPB를 300Å의 두께로 증착하여 제2 층을 형성하였다. 상기 제2 층 상에 상기 실시예 12에 따른 화합물과 상기 화학식 14로 나타나는 Ir(ppy)3를 100:9 중량비로 공증착하여 약 300Å 두께의 발광층을 형성하고, 상기 발광층 상에 상기 화학식 13으로 나타내는 mCBP를 약 50Å 두께로 증착하여 차단층을 형성하였다.
그런 다음, 상기 차단층 상에 상기 화학식 15로 나타내는 BPhen과 상기 화학식 16으로 나타내는 Alq3를 50:50 중량비로 공증착하여 약 400Å 두께의 전자 수송층을 형성하였다. 이어서, 상기 전자 수송층 상에 상기 화학식 17로 나타나는 Liq를 이용하여 약 10Å 두께의 전자 주입층을 형성하였다.
상기 전자 수송층 상에, 1,000Å 두께의 알루미늄 박막을 이용한 제2 전극을 형성하여, 본 발명의 실시예 12에 따른 화합물을 포함하는 발광 소자 H-1을 제조하였다.
상기 발광층을 본 발명의 실시예 13 및 14에 따른 화합물들 각각을 이용하여 상기 Ir(ppy)3와 공증착하여 제조하는 것을 제외하고는, 상기 발광 소자 H-1을 제조하는 공정과 실질적으로 동일한 공정을 통해서 발광 소자 H-2 및 발광 소자 H-3을 제조하였다.
비교 소자 11의 제조
상기 발광층을 상기 화학식 e로 나타내는 비교예 5에 따른 화합물을 이용하여 상기 Ir(ppy)3와 공증착하여 제조하는 것을 제외하고는, 상기 발광 소자 H-1을 제조하는 공정과 실질적으로 동일한 공정을 통해서 비교 소자 11을 제조하였다.
발광 소자의 전력 효율, 색좌표 및 수명 평가-8
상기와 같이 준비된 발광 소자 H-1 내지 H-3와, 비교 소자 11 각각에 대해서, 상기 발광 소자 A-1 내지 A-7에 대한 전력 효율 측정 실험과 실질적으로 동일한 방법으로, 휘도가 500cd/m2일 때의 값을 기준으로 하여 휘도계로서 PR655 (상품명, 포토리서치사, 미국)를 이용하여 전력 효율 및 색좌표를 측정하였다.
또한, 상기에서 발광 소자 A-1 내지 A-7에 대한 수명 평가 실험과 실질적으로 동일한 방법으로, 발광 소자 H-1 내지 H-3 및 비교 소자 11 각각의 수명을 측정하였다.
상기 발광 소자 H-1 내지 H-3 및 비교 소자 11 각각의 전력 효율, 색좌표 및 수명 특성의 결과를 표 28에 나타낸다. 표 28에서, 전력 효율을 측정한 결과의 단위는 lm/W이다. 또한, 표 28에서, T75는 발광 소자의 초기 휘도가 1,000cd/m2인 경우, 상기 발광 소자의 휘도가 상기 초기 휘도 대비 75%가 되기까지 걸린 시간을 의미한다. 또한, 표 28에서, 색좌표는 1931년에 국제조명위원회(CIE)에서 제정된 CIE1931 표색법에 따른다.
표 28
소자 No. 전력효율[lm/W] 색좌표(x, y) 수명(T75@85℃[hr])
발광 소자 H-1 20.4 (0.26, 0.62) 469
발광 소자 H-2 22.2 (0.27, 0.63) 512
발광 소자 H-3 23.4 (0.28, 0.63) 540
비교 소자 11 18.7 (0.25, 0.60) 426
표 28을 참조하면, 본 발명의 실시예 12 내지 14에 따른 화합물들을 이용하여 제조된 발광 소자들 각각의 전력 효율은 적어도 20.4 lm/W 이상이고, 약 23 lm/W 이상의 전력 효율을 발휘하는 발광 소자도 제작할 수 있는 반면, 비교 소자 11의 전력 효율은 약 18.7 lm/W에 불과함을 알 수 있다. 따라서, 본 발명에 따른 화합물을 포함하는 발광 소자의 전력 효율이 비교 소자 11에 비해서 좋은 것을 알 수 있다.
또한, 본 발명의 실시예 12 내지 14에 따른 화합물들을 이용하여 제조된 발광 소자들 각각의 수명은 적어도 약 469 시간 이상인 반면, 비교 소자 11의 수명이 약 426 시간에 불과한 것과 비교할 때, 본 발명에 따른 화합물들을 포함하는 발광 소자의 수명이 좋은 것을 알 수 있다.
한편, 본 발명의 실시예 12 내지 14에 따른 화합물들을 이용하여 제조된 발광 소자들 각각의 색좌표(x, y)는 (0.26, 0.62), (0.27, 0.63) 및 (0.28, 0.63)을 나타냄을 알 수 있다. 비교 소자 11의 색좌표(x, y)가 (0.25, 0.60)임과 비교할 때, 본 발명에 따른 발광 소자들의 색좌표는 비교 소자 11의 색좌표와 실질적으로 유사한 수준임을 알 수 있다. 즉, 발광 소자의 발광층에서 본 발명에 따른 화합물들은 발광하지 않고, mCBP와 유사한 수준으로 상기 화학식 14로 나타나는 Ir(ppy)3의 발광 효율이 증대되도록 조력하는 발광층의 호스트 역할을 하고 있음을 알 수 있다.
또한, 발광 소자의 수명 특성 평가가 85℃의 가속(가혹) 조건에서 수행된 것을 고려할 때, 본 발명의 실시예 12 내지 14에 따른 화합물을 포함하는 발광 소자의 수명 특성이 비교 소자 11에 비해 우수한 것을 통해서, 본 발명에 따른 화합물을 이용하여 제조된 발광 소자는 내열성이 좋음을 알 수 있다.
상기에서 설명한 바에 따르면, 본 발명에 따른 신규한 화합물을 이용하여 전력 효율, 수명 및 열적 안정성이 향상된 발광 소자를 제조할 수 있다.

Claims (27)

  1. 하기 화학식 1로 나타내는 화합물;
    <화학식 1>
    Figure PCTKR2013010062-appb-I000317
    상기 화학식 1에서, Z1, Z2 및 Z3은 각각 독립적으로 탄소수 6 내지 60을 갖는 아릴기 또는 하기 화학식 2 내지 6 중 어느 하나의 구조로 나타내고,
    <화학식 2>
    Figure PCTKR2013010062-appb-I000318
    <화학식 3>
    Figure PCTKR2013010062-appb-I000319
    <화학식 4>
    Figure PCTKR2013010062-appb-I000320
    <화학식 5>
    Figure PCTKR2013010062-appb-I000321
    <화학식 6>
    Figure PCTKR2013010062-appb-I000322
    Y는 S, O 또는 N-Lf-Ar3을 나타내고,
    La, Lb, Lc, Ld, Le 및 Lf는 각각 독립적으로 *-L1-L2-L3-L4-*를 나타내고,
    L1, L2, L3 및 L4는 각각 독립적으로 단일 결합, -O-, -S-, 탄소수 1 내지 60을 갖는 직쇄형 또는 분지형의 알킬렌기(-(CH2)j-, 여기서, j는 1 내지 60의 정수), 탄소수 6 내지 60의 아릴렌기, 탄소수 2 내지 60을 갖는 헤테로아릴렌기, 탄소수 2 내지 60의 알케닐렌기, 탄소수 2 내지 60의 알키닐렌기, 탄소수 3 내지 60의 시클로알킬렌기, 탄소수 2 내지 60의 헤테로시클로알킬렌기, 아다만틸렌기 또는 탄소수 7 내지 60을 갖는 바이시클로알킬렌기를 나타내고,
    Ar1, Ar2 및 Ar3은 각각 독립적으로 수소, 탄소수 1 내지 60의 알킬기, 탄소수 6 내지 60을 갖는 아릴기, 탄소수 2 내지 60을 갖는 헤테로아릴기, 탄소수 3 내지 60을 갖는 시클로알킬기, 탄소수 2 내지 60을 갖는 헤테로시클로알킬기, 아다만틸기, 탄소수 7 내지 60을 갖는 바이시클로알킬기, 탄소수 2 내지 60을 갖는 알케닐기 또는 탄소수 2 내지 60을 갖는 알키닐기를 나타내고,
    R1 및 R2는 각각 독립적으로 탄소수 6 내지 60을 갖는 아릴기, 탄소수 2 내지 60을 갖는 헤테로아릴기, 탄소수 2 내지 60을 갖는 알케닐기 또는 탄소수 2 내지 60을 갖는 알키닐기를 나타내고,
    R3, R4 및 R5는 각각 독립적으로 탄소수 1 내지 3의 알킬기 또는 탄소수 6 내지 30의 아릴기를 나타내며,
    m 및 n은 각각 독립적으로 0 내지 3의 정수를 나타내고,
    상기 화학식 1의 Z1, Z2, Z3, La, Lb 및 Lc의 수소들은 각각 독립적으로 탄소수 1 내지 8을 갖는 알킬기, 탄소수 1 내지 8을 갖는 알콕시기, 할로겐기, 시아노기 또는 트리메틸실릴기로 치환 또는 비치환된다.
  2. 제 1 항에 있어서,
    상기 화학식 1에서, Z1 및 Z2는 각각 독립적으로 상기 화학식 2로 나타내는 것을 특징으로 하는 화합물.
  3. 제 2 항에 있어서,
    상기 화학식 1에서, Z3은 하기 치환기 1-1 내지 1-9 중 어느 하나를 나타내고,
    <치환기 1-1>
    Figure PCTKR2013010062-appb-I000323
    <치환기 1-2>
    Figure PCTKR2013010062-appb-I000324
    <치환기 1-3>
    Figure PCTKR2013010062-appb-I000325
    <치환기 1-4>
    Figure PCTKR2013010062-appb-I000326
    <치환기 1-5>
    Figure PCTKR2013010062-appb-I000327
    <치환기 1-6>
    Figure PCTKR2013010062-appb-I000328
    <치환기 1-7>
    Figure PCTKR2013010062-appb-I000329
    <치환기 1-8>
    Figure PCTKR2013010062-appb-I000330
    <치환기 1-9>
    Figure PCTKR2013010062-appb-I000331
    Z1 및 Z2는 각각 독립적으로 하기 치환기 2-1 및 2-2 중 어느 하나를 나타내며,
    <치환기 2-1>
    Figure PCTKR2013010062-appb-I000332
    <치환기 2-2>
    Figure PCTKR2013010062-appb-I000333
    La, Lb 및 Lc는 각각 독립적으로 단일결합, 하기 치환기 3-1 및 치환기 3-2 중 어느 하나를 나타내는 것을 특징으로 하는 화합물.
    <치환기 3-1>
    Figure PCTKR2013010062-appb-I000334
    <치환기 3-2>
    Figure PCTKR2013010062-appb-I000335
  4. 제 2 항에 있어서, 하기 화합물 4-1 내지 4-25 중 어느 하나로 나타내는 것을 특징으로 하는 화합물.
    <화합물 4-1>
    Figure PCTKR2013010062-appb-I000336
    <화합물 4-2>
    Figure PCTKR2013010062-appb-I000337
    <화합물 4-3>
    Figure PCTKR2013010062-appb-I000338
    <화합물 4-4>
    Figure PCTKR2013010062-appb-I000339
    <화합물 4-5>
    Figure PCTKR2013010062-appb-I000340
    <화합물 4-6>
    Figure PCTKR2013010062-appb-I000341
    <화합물 4-7>
    Figure PCTKR2013010062-appb-I000342
    <화합물 4-8>
    Figure PCTKR2013010062-appb-I000343
    <화합물 4-9>
    Figure PCTKR2013010062-appb-I000344
    <화합물 4-10>
    Figure PCTKR2013010062-appb-I000345
    <화합물 4-11>
    Figure PCTKR2013010062-appb-I000346
    <화합물 4-12>
    Figure PCTKR2013010062-appb-I000347
    <화합물 4-13>
    Figure PCTKR2013010062-appb-I000348
    <화합물 4-14>
    Figure PCTKR2013010062-appb-I000349
    <화합물 4-15>
    Figure PCTKR2013010062-appb-I000350
    <화합물 4-16>
    Figure PCTKR2013010062-appb-I000351
    <화합물 4-17>
    Figure PCTKR2013010062-appb-I000352
    <화합물 4-18>
    Figure PCTKR2013010062-appb-I000353
    <화합물 4-19>
    Figure PCTKR2013010062-appb-I000354
    <화합물 4-20>
    Figure PCTKR2013010062-appb-I000355
    <화합물 4-21>
    Figure PCTKR2013010062-appb-I000356
    <화합물 4-22>
    Figure PCTKR2013010062-appb-I000357
    <화합물 4-23>
    Figure PCTKR2013010062-appb-I000358
    <화합물 4-24>
    Figure PCTKR2013010062-appb-I000359
    <화합물 4-25>
    Figure PCTKR2013010062-appb-I000360
  5. 제 1 항에 있어서,
    상기 화학식 1에서, Z1 및 Z2는 각각 독립적으로 상기 화학식 3으로 나타내는 것을 특징으로 하는 화합물.
  6. 제 5 항에 있어서, 상기 화학식 1에서, Z3은 하기 치환기 5-1 내지 5-9 중 어느 하나를 나타내고,
    <치환기 5-1>
    Figure PCTKR2013010062-appb-I000361
    <치환기 5-2>
    Figure PCTKR2013010062-appb-I000362
    <치환기 5-3>
    Figure PCTKR2013010062-appb-I000363
    <치환기 5-4>
    Figure PCTKR2013010062-appb-I000364
    <치환기 5-5>
    Figure PCTKR2013010062-appb-I000365
    <치환기 5-6>
    Figure PCTKR2013010062-appb-I000366
    <치환기 5-7>
    Figure PCTKR2013010062-appb-I000367
    <치환기 5-8>
    Figure PCTKR2013010062-appb-I000368
    <치환기 5-9>
    Figure PCTKR2013010062-appb-I000369
    Z1 및 Z2는 각각 독립적으로 하기 치환기 6-1 내지 6-3 중 어느 하나를 나타내며,
    <치환기 6-1>
    Figure PCTKR2013010062-appb-I000370
    <치환기 6-2>
    Figure PCTKR2013010062-appb-I000371
    <치환기 6-3>
    Figure PCTKR2013010062-appb-I000372
    La, Lb 및 Lc는 각각 독립적으로 단일결합, 하기 치환기 7-1 및 7-2 중 어느 하나를 나타내는 것을 특징으로 하는 화합물.
    <치환기 7-1>
    Figure PCTKR2013010062-appb-I000373
    <치환기 7-2>
    Figure PCTKR2013010062-appb-I000374
  7. 제 5 항에 있어서, 하기 화합물 8-1 내지 8-107 중 어느 하나를 포함하는 것을 특징으로 하는 화합물.
    <화합물 8-1>
    Figure PCTKR2013010062-appb-I000375
    <화합물 8-2>
    Figure PCTKR2013010062-appb-I000376
    <화합물 8-3>
    Figure PCTKR2013010062-appb-I000377
    <화합물 8-4>
    Figure PCTKR2013010062-appb-I000378
    <화합물 8-5>
    Figure PCTKR2013010062-appb-I000379
    <화합물 8-6>
    Figure PCTKR2013010062-appb-I000380
    <화합물 8-7>
    Figure PCTKR2013010062-appb-I000381
    <화합물 8-8>
    Figure PCTKR2013010062-appb-I000382
    <화합물 8-9>
    Figure PCTKR2013010062-appb-I000383
    <화합물 8-10>
    Figure PCTKR2013010062-appb-I000384
    <화합물 8-11>
    Figure PCTKR2013010062-appb-I000385
    <화합물 8-12>
    Figure PCTKR2013010062-appb-I000386
    <화합물 8-13>
    Figure PCTKR2013010062-appb-I000387
    <화합물 8-14>
    Figure PCTKR2013010062-appb-I000388
    <화합물 8-15>
    Figure PCTKR2013010062-appb-I000389
    <화합물 8-16>
    Figure PCTKR2013010062-appb-I000390
    <화합물 8-17>
    Figure PCTKR2013010062-appb-I000391
    <화합물 8-18>
    Figure PCTKR2013010062-appb-I000392
    <화합물 8-19>
    Figure PCTKR2013010062-appb-I000393
    <화합물 8-20>
    Figure PCTKR2013010062-appb-I000394
    <화합물 8-21>
    Figure PCTKR2013010062-appb-I000395
    <화합물 8-22>
    Figure PCTKR2013010062-appb-I000396
    <화합물 8-23>
    Figure PCTKR2013010062-appb-I000397
    <화합물 8-24>
    Figure PCTKR2013010062-appb-I000398
    <화합물 8-25>
    Figure PCTKR2013010062-appb-I000399
    <화합물 8-26>
    Figure PCTKR2013010062-appb-I000400
    <화합물 8-27>
    Figure PCTKR2013010062-appb-I000401
    <화합물 8-28>
    Figure PCTKR2013010062-appb-I000402
    <화합물 8-29>
    Figure PCTKR2013010062-appb-I000403
    <화합물 8-30>
    Figure PCTKR2013010062-appb-I000404
    <화합물 8-31>
    Figure PCTKR2013010062-appb-I000405
    <화합물 8-32>
    Figure PCTKR2013010062-appb-I000406
    <화합물 8-33>
    Figure PCTKR2013010062-appb-I000407
    <화합물 8-34>
    Figure PCTKR2013010062-appb-I000408
    <화합물 8-35>
    Figure PCTKR2013010062-appb-I000409
    <화합물 8-36>
    Figure PCTKR2013010062-appb-I000410
    <화합물 8-37>
    Figure PCTKR2013010062-appb-I000411
    <화합물 8-38>
    Figure PCTKR2013010062-appb-I000412
    <화합물 8-39>
    Figure PCTKR2013010062-appb-I000413
    <화합물 8-40>
    Figure PCTKR2013010062-appb-I000414
    <화합물 8-41>
    Figure PCTKR2013010062-appb-I000415
    <화합물 8-42>
    Figure PCTKR2013010062-appb-I000416
    <화합물 8-43>
    Figure PCTKR2013010062-appb-I000417
    <화합물 8-44>
    Figure PCTKR2013010062-appb-I000418
    <화합물 8-45>
    Figure PCTKR2013010062-appb-I000419
    <화합물 8-46>
    Figure PCTKR2013010062-appb-I000420
    <화합물 8-47>
    Figure PCTKR2013010062-appb-I000421
    <화합물 8-48>
    Figure PCTKR2013010062-appb-I000422
    <화합물 8-49>
    <화합물 8-50>
    Figure PCTKR2013010062-appb-I000424
    <화합물 8-51>
    Figure PCTKR2013010062-appb-I000425
    <화합물 8-52>
    Figure PCTKR2013010062-appb-I000426
    <화합물 8-53>
    Figure PCTKR2013010062-appb-I000427
    <화합물 8-54>
    Figure PCTKR2013010062-appb-I000428
    <화합물 8-55>
    Figure PCTKR2013010062-appb-I000429
    <화합물 8-56>
    Figure PCTKR2013010062-appb-I000430
    <화합물 8-57>
    Figure PCTKR2013010062-appb-I000431
    <화합물 8-58>
    Figure PCTKR2013010062-appb-I000432
    <화합물 8-59>
    Figure PCTKR2013010062-appb-I000433
    <화합물 8-60>
    Figure PCTKR2013010062-appb-I000434
    <화합물 8-61>
    Figure PCTKR2013010062-appb-I000435
    <화합물 8-62>
    Figure PCTKR2013010062-appb-I000436
    <화합물 8-63>
    Figure PCTKR2013010062-appb-I000437
    <화합물 8-64>
    Figure PCTKR2013010062-appb-I000438
    <화합물 8-65>
    Figure PCTKR2013010062-appb-I000439
    <화합물 8-66>
    Figure PCTKR2013010062-appb-I000440
    <화합물 8-67>
    Figure PCTKR2013010062-appb-I000441
    <화합물 8-68>
    Figure PCTKR2013010062-appb-I000442
    <화합물 8-69>
    Figure PCTKR2013010062-appb-I000443
    <화합물 8-70>
    Figure PCTKR2013010062-appb-I000444
    <화합물 8-71>
    Figure PCTKR2013010062-appb-I000445
    <화합물 8-72>
    Figure PCTKR2013010062-appb-I000446
    <화합물 8-73>
    Figure PCTKR2013010062-appb-I000447
    <화합물 8-74>
    Figure PCTKR2013010062-appb-I000448
    <화합물 8-75>
    Figure PCTKR2013010062-appb-I000449
    <화합물 8-76>
    Figure PCTKR2013010062-appb-I000450
    <화합물 8-77>
    Figure PCTKR2013010062-appb-I000451
    <화합물 8-78>
    Figure PCTKR2013010062-appb-I000452
    <화합물 8-79>
    Figure PCTKR2013010062-appb-I000453
    <화합물 8-80>
    Figure PCTKR2013010062-appb-I000454
    <화합물 8-81>
    Figure PCTKR2013010062-appb-I000455
    <화합물 8-82>
    Figure PCTKR2013010062-appb-I000456
    <화합물 8-83>
    Figure PCTKR2013010062-appb-I000457
    <화합물 8-84>
    Figure PCTKR2013010062-appb-I000458
    <화합물 8-85>
    Figure PCTKR2013010062-appb-I000459
    <화합물 8-86>
    Figure PCTKR2013010062-appb-I000460
    <화합물 8-87>
    Figure PCTKR2013010062-appb-I000461
    <화합물 8-88>
    Figure PCTKR2013010062-appb-I000462
    <화합물 8-89>
    Figure PCTKR2013010062-appb-I000463
    <화합물 8-90>
    Figure PCTKR2013010062-appb-I000464
    <화합물 8-91>
    Figure PCTKR2013010062-appb-I000465
    <화합물 8-92>
    Figure PCTKR2013010062-appb-I000466
    <화합물 8-93>
    Figure PCTKR2013010062-appb-I000467
    <화합물 8-94>
    Figure PCTKR2013010062-appb-I000468
    <화합물 8-95>
    Figure PCTKR2013010062-appb-I000469
    <화합물 8-96>
    Figure PCTKR2013010062-appb-I000470
    <화합물 8-97>
    Figure PCTKR2013010062-appb-I000471
    <화합물 8-98>
    Figure PCTKR2013010062-appb-I000472
    <화합물 8-99>
    Figure PCTKR2013010062-appb-I000473
    <화합물 8-100>
    Figure PCTKR2013010062-appb-I000474
    <화합물 8-101>
    Figure PCTKR2013010062-appb-I000475
    <화합물 8-102>
    Figure PCTKR2013010062-appb-I000476
    <화합물 8-103>
    Figure PCTKR2013010062-appb-I000477
    <화합물 8-104>
    Figure PCTKR2013010062-appb-I000478
    <화합물 8-105>
    Figure PCTKR2013010062-appb-I000479
    <화합물 8-106>
    Figure PCTKR2013010062-appb-I000480
    <화합물 8-107>
    Figure PCTKR2013010062-appb-I000481
  8. 제 1 항에 있어서,
    상기 화학식 1에서, Z1 및 Z2는 각각 독립적으로 상기 화학식 4로 나타내는 것을 특징으로 하는 화합물.
  9. 제 8 항에 있어서, 상기 화학식 1에서, Z3은 하기 치환기 9-1 내지 9-9 중 어느 하나를 나타내고,
    <치환기 9-1>
    Figure PCTKR2013010062-appb-I000482
    <치환기 9-2>
    Figure PCTKR2013010062-appb-I000483
    <치환기 9-3>
    Figure PCTKR2013010062-appb-I000484
    <치환기 9-4>
    Figure PCTKR2013010062-appb-I000485
    <치환기 9-5>
    Figure PCTKR2013010062-appb-I000486
    <치환기 9-6>
    Figure PCTKR2013010062-appb-I000487
    <치환기 9-7>
    Figure PCTKR2013010062-appb-I000488
    <치환기 9-8>
    Figure PCTKR2013010062-appb-I000489
    <치환기 9-9>
    Figure PCTKR2013010062-appb-I000490
    Z1 및 Z2는 각각 독립적으로 하기 치환기 10-1를 나타내며,
    <치환기 10-1>
    Figure PCTKR2013010062-appb-I000491
    La, Lb 및 Lc는 각각 독립적으로 단일결합, 하기 치환기 11-1 또는 11-2를 나타내는 것을 특징으로 하는 화합물.
    <치환기 11-1>
    Figure PCTKR2013010062-appb-I000492
    <치환기 11-2>
    Figure PCTKR2013010062-appb-I000493
  10. 제 8 항에 있어서, 하기 화합물 12-1 내지 12-26 중 어느 하나를 포함하는 것을 특징으로 하는 화합물.
    <화합물 12-1>
    Figure PCTKR2013010062-appb-I000494
    <화합물 12-2>
    Figure PCTKR2013010062-appb-I000495
    <화합물 12-3>
    Figure PCTKR2013010062-appb-I000496
    <화합물 12-4>
    Figure PCTKR2013010062-appb-I000497
    <화합물 12-5>
    Figure PCTKR2013010062-appb-I000498
    <화합물 12-6>
    Figure PCTKR2013010062-appb-I000499
    <화합물 12-7>
    Figure PCTKR2013010062-appb-I000500
    <화합물 12-8>
    Figure PCTKR2013010062-appb-I000501
    <화합물 12-9>
    Figure PCTKR2013010062-appb-I000502
    <화합물 12-10>
    Figure PCTKR2013010062-appb-I000503
    <화합물 12-11>
    Figure PCTKR2013010062-appb-I000504
    <화합물 12-12>
    Figure PCTKR2013010062-appb-I000505
    <화합물 12-13>
    Figure PCTKR2013010062-appb-I000506
    <화합물 12-14>
    Figure PCTKR2013010062-appb-I000507
    <화합물 12-15>
    Figure PCTKR2013010062-appb-I000508
    <화합물 12-16>
    Figure PCTKR2013010062-appb-I000509
    <화합물 12-17>
    Figure PCTKR2013010062-appb-I000510
    <화합물 12-18>
    Figure PCTKR2013010062-appb-I000511
    <화합물 12-19>
    Figure PCTKR2013010062-appb-I000512
    <화합물 12-20>
    Figure PCTKR2013010062-appb-I000513
    <화합물 12-21>
    Figure PCTKR2013010062-appb-I000514
    <화합물 12-22>
    Figure PCTKR2013010062-appb-I000515
    <화합물 12-23>
    Figure PCTKR2013010062-appb-I000516
    <화합물 12-24>
    Figure PCTKR2013010062-appb-I000517
    <화합물 12-25>
    Figure PCTKR2013010062-appb-I000518
    <화합물 12-26>
    Figure PCTKR2013010062-appb-I000519
  11. 제 1 항에 있어서, 상기 화학식 1에서, Z1 및 Z2는 각각 독립적으로 화학식 5로 나타내는 것을 특징으로 하는 화합물.
  12. 제 11 항에 있어서, 상기 화학식 1에서,
    Z3은 하기 치환기 13-1 내지 13-9 중 어느 하나를 나타내고,
    <치환기 13-1>
    Figure PCTKR2013010062-appb-I000520
    <치환기 13-2>
    Figure PCTKR2013010062-appb-I000521
    <치환기 13-3>
    Figure PCTKR2013010062-appb-I000522
    <치환기 13-4>
    Figure PCTKR2013010062-appb-I000523
    <치환기 13-5>
    Figure PCTKR2013010062-appb-I000524
    <치환기 13-6>
    Figure PCTKR2013010062-appb-I000525
    <치환기 13-7>
    Figure PCTKR2013010062-appb-I000526
    <치환기 13-8>
    Figure PCTKR2013010062-appb-I000527
    <치환기 13-9>
    Figure PCTKR2013010062-appb-I000528
    Z1 및 Z2는 각각 독립적으로 하기 치환기 14-1을 나타내며,
    <치환기 14-1>
    Figure PCTKR2013010062-appb-I000529
    La, Lb 및 Lc는 각각 독립적으로 단일결합, 하기 치환기 15-1 및 15-2 중 어느 하나를 나타내는 것을 특징으로 하는 화합물.
    <치환기 15-1>
    Figure PCTKR2013010062-appb-I000530
    <치환기 15-2>
    Figure PCTKR2013010062-appb-I000531
  13. 제 11 항에 있어서, 하기 화합물 16-1 내지 16-25 중 어느 하나를 포함하는 것을 특징으로 하는 화합물.
    <화합물 16-1>
    Figure PCTKR2013010062-appb-I000532
    <화합물 16-2>
    Figure PCTKR2013010062-appb-I000533
    <화합물 16-3>
    Figure PCTKR2013010062-appb-I000534
    <화합물 16-4>
    Figure PCTKR2013010062-appb-I000535
    <화합물 16-5>
    Figure PCTKR2013010062-appb-I000536
    <화합물 16-6>
    Figure PCTKR2013010062-appb-I000537
    <화합물 16-7>
    Figure PCTKR2013010062-appb-I000538
    <화합물 16-8>
    Figure PCTKR2013010062-appb-I000539
    <화합물 16-9>
    Figure PCTKR2013010062-appb-I000540
    <화합물 16-10>
    Figure PCTKR2013010062-appb-I000541
    <화합물 16-11>
    Figure PCTKR2013010062-appb-I000542
    <화합물 16-12>
    Figure PCTKR2013010062-appb-I000543
    <화합물 16-13>
    Figure PCTKR2013010062-appb-I000544
    <화합물 16-14>
    Figure PCTKR2013010062-appb-I000545
    <화합물 16-15>
    Figure PCTKR2013010062-appb-I000546
    <화합물 16-16>
    Figure PCTKR2013010062-appb-I000547
    <화합물 16-17>
    Figure PCTKR2013010062-appb-I000548
    <화합물 16-18>
    Figure PCTKR2013010062-appb-I000549
    <화합물 16-19>
    Figure PCTKR2013010062-appb-I000550
    <화합물 16-20>
    Figure PCTKR2013010062-appb-I000551
    <화합물 16-21>
    Figure PCTKR2013010062-appb-I000552
    <화합물 16-22>
    Figure PCTKR2013010062-appb-I000553
    <화합물 16-23>
    Figure PCTKR2013010062-appb-I000554
    <화합물 16-24>
    Figure PCTKR2013010062-appb-I000555
    <화합물 16-25>
    Figure PCTKR2013010062-appb-I000556
  14. 제 1 항에 있어서,
    상기 화학식 1에서, Z1 및 Z2는 각각 독립적으로 화학식 6의 구조인 것을 특징으로 하는 화합물.
  15. 제 14 항에 있어서, 상기 화학식 1에서, Z3은 하기 치환기 17-1 내지 17-9 중 어느 하나를 나타내고,
    <치환기 17-1>
    Figure PCTKR2013010062-appb-I000557
    <치환기 17-2>
    Figure PCTKR2013010062-appb-I000558
    <치환기 17-3>
    Figure PCTKR2013010062-appb-I000559
    <치환기 17-4>
    Figure PCTKR2013010062-appb-I000560
    <치환기 17-5>
    Figure PCTKR2013010062-appb-I000561
    <치환기 17-6>
    Figure PCTKR2013010062-appb-I000562
    <치환기 17-7>
    Figure PCTKR2013010062-appb-I000563
    <치환기 17-8>
    Figure PCTKR2013010062-appb-I000564
    <치환기 17-9>
    Figure PCTKR2013010062-appb-I000565
    Z1 및 Z2는 각각 하기 치환기 18-1을 나타내고,
    <치환기 18-1>
    Figure PCTKR2013010062-appb-I000566
    La, Lb 및 Lc는 각각 독립적으로 단일결합, 하기 치환기 19-1 및 19-2 중 어느 하나를 나타내는 것을 특징으로 하는 화합물.
    <치환기 19-1>
    Figure PCTKR2013010062-appb-I000567
    <치환기 19-2>
    Figure PCTKR2013010062-appb-I000568
  16. 제 14 항에 있어서, 하기 화합물 20-1 내지 20-17 중 어느 하나를 포함하는 것을 특징으로 하는 화합물.
    <화합물 20-1>
    Figure PCTKR2013010062-appb-I000569
    <화합물 20-2>
    Figure PCTKR2013010062-appb-I000570
    <화합물 20-3>
    Figure PCTKR2013010062-appb-I000571
    <화합물 20-4>
    Figure PCTKR2013010062-appb-I000572
    <화합물 20-5>
    Figure PCTKR2013010062-appb-I000573
    <화합물 20-6>
    Figure PCTKR2013010062-appb-I000574
    <화합물 20-7>
    Figure PCTKR2013010062-appb-I000575
    <화합물 20-8>
    Figure PCTKR2013010062-appb-I000576
    <화합물 20-9>
    Figure PCTKR2013010062-appb-I000577
    <화합물 20-10>
    Figure PCTKR2013010062-appb-I000578
    <화합물 20-11>
    Figure PCTKR2013010062-appb-I000579
    <화합물 20-12>
    Figure PCTKR2013010062-appb-I000580
    <화합물 20-13>
    Figure PCTKR2013010062-appb-I000581
    <화합물 20-14>
    Figure PCTKR2013010062-appb-I000582
    <화합물 20-15>
    Figure PCTKR2013010062-appb-I000583
    <화합물 20-16>
    Figure PCTKR2013010062-appb-I000584
    <화합물 20-17>
    Figure PCTKR2013010062-appb-I000585
  17. 제 1 항 내지 제 16 항 중 어느 한 항에 따른 화합물을 포함하는 발광 소자.
  18. 제 17 항에 있어서, 상기 발광 소자는
    제1 전극;
    제2 전극;
    제1 전극과 제2 전극 사이에 배치된 발광층; 및
    제1 전극과 발광층 사이에 배치되는 정공 수송성층을 포함하고,
    상기 정공 수송성층은 청구항 제 1 항 내지 제 16 항 중 어느 한 항에 따른 화합물을 포함하는 것을 특징으로 하는 발광 소자.
  19. 제 18 항에 있어서, 상기 정공 수송성층은 P형 도펀트를 더 포함하는 것을 특징으로 하는 발광 소자.
  20. 제 18 항에 있어서, 상기 정공 수송성층은,
    청구항 제 1 항 내지 제 16 항 중 어느 한 항에 따른 화합물 및 P형 도펀트를 포함하는 제1 층; 및
    청구항 제 1 항 내지 제 16 항 중 어느 한 항에 따른 화합물을 포함하는 제2 층을 포함하는 것을 특징으로 하는 발광 소자.
  21. 제 17 항에 있어서, 상기 발광 소자는
    제1 전극;
    제2 전극;
    제1 전극과 제2 전극 사이에 배치된 발광층; 및
    제2 전극과 발광층 사이에 배치되는 전자 수송성층을 포함하고,
    상기 전자 수송성층은 청구항 제 1 항 내지 제 16 항 중 어느 한 항에 따른 화합물을 포함하는 발광 소자.
  22. 제 21 항에 있어서, 상기 전자 수송성층은 N형 도펀트를 더 포함하는 것을 특징으로 하는 발광 소자.
  23. 제 21 항에 있어서, 상기 전자 수송성층은,
    청구항 제 1 항 내지 제 16 항 중 어느 한 항에 따른 화합물 및 N형 도펀트를 포함하는 제1 층; 및
    청구항 제 1 항 내지 제 16 항 중 어느 한 항에 따른 화합물을 포함하는 제2 층을 포함하는 것을 특징으로 하는 발광 소자.
  24. 제 17 항에 있어서, 상기 발광 소자는
    제1 전극;
    제2 전극; 및
    제1 전극과 제2 전극 사이에 배치된 발광층을 포함하고,
    상기 발광층은 청구항 제 1 항 내지 제 16 항 중 어느 한 항에 따른 화합물을 포함하는 발광 소자.
  25. 제 24 항에 있어서,
    상기 발광층은 도펀트를 더 포함하는 것을 특징으로 하는 발광 소자.
  26. 제 17 항에 따른 발광 소자를 포함하는 전자 장치.
  27. 제 26 항에 있어서,
    상기 전자 장치는 디스플레이 장치 또는 조명 장치인 것을 특징으로 하는 전자 장치.
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