CN111205237A - 一种三胺衍生物及其有机电致发光器件 - Google Patents
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Abstract
本发明公开了一种三胺衍生物及其有机电致发光器件，涉及有机光电材料技术领域。本发明所要解决的技术问题是，目前空穴传输材料不能够有效的阻挡电子，光取出材料不能够有效的将陷于器件内的光耦合出来，以及有机电致发光器件发光效率低的问题。本发明的三胺衍生物中至少含有一个苯并恶唑基或者苯并噻唑基。本发明的有机电致发光器件，包括阳极、发光层、阴极，还包括空穴传输层或者光取出层，所述空穴传输层或者光取出层中含有本发明的三胺衍生物。本发明的三胺衍生物既可以用作空穴传输材料又可以用作光取出材料，将其应用到有机电致发光器件中可以有效的提高器件的发光效率。
Description
技术领域
本发明涉及有机光电材料技术领域，具体涉及一种三胺衍生物及其有机电致发光器件。
背景技术
有机电致发光二极管(Organic Light-Emitting Diode,OLED)又称为有机电致发光器件(Organic Light-Emitting Device,OLED)。有机电致发光器件是在电场的作用下，以有机材料为活性发光层的器件。自1987年邓青云和VanSlyke首次采用有机小分子薄膜成功制备了第一个低压驱动的有机电致发光器件以来，OLED受到了广泛的关注，并获得了迅猛发展，根据其固有的特点和优势，主要在平板显示和固态照明方面具有很好的产业化前景。相较于传统的液晶显示(LCD)，OLED具有诸多优势如宽视角、快响应、低能耗、高对比度、柔性化、超薄超轻等，是非常理想的新一代平板显示技术。许多国内外公司已经相继推出了OLED产品如电视、手机、笔记本电脑、智能手表以及虚拟/增强现实(VR/AR)等。
有机电致发光器件通常为阴极、阳极和有机功能层组成的经典三明治夹层结构，其中有机功能层主要包括：空穴注入层(HIL),空穴传输层(HTL),发光层(EML),电子传输层(ETL)和电子注入层(EIL)。此外，在顶发射器件中通常还会在阴极的外侧引入一层光取出层(CPL)。当器件被施加一定的直流偏压后，空穴由阳极注入并通过最高占据分子轨道(HOMO)转移至发光层，电子则由阴极注入并通过最低未占据分子轨道(LUMO)转移至发光层。电子和空穴在发光层复合后产生激子，当激子以光辐射的形式释放能量时便是发光器件的电致发光。
有机电致发光器件中的每个有机功能层各司其职，在器件中发挥着不同的作用，其中，空穴传输层的基本作用是提高空穴在器件中的传输效率。空穴传输层与阳极之间从电离能的角度考虑会产生势垒，这势垒是影响器件稳定性的因素之一，势垒越小，器件的稳定性越高。此外，空穴传输材料必须有与发光层相匹配的能及结构。良好的空穴传输材料应具有电化学稳定性好﹑成膜性好﹑空穴迁移率高等优点。
另外，顶发射器件中的光取出层的作用是将陷于器件中的光耦合出来，提高器件的发光效率。经过近年的研究发现，由于金属阴极的存在，顶发射器件外部光耦合效率的损失主要由表面等离子共振损失和波导模式造成。在金属阴极外部添加一个光取出层，利用该层改善自由光的波矢量，这样限制在器件中的能量就能以光的形式耦合出来，达到增强光取出效率的效果。
然而，目前所使用的空穴传输材料大多数没有阻挡电子的功能，导致器件的发光效率下降。此外，国内外对光取出材料的研究较少，并且大部分的光取出材料的性能还较差，导致陷于器件内的光不能被有效的耦合出来。并且，大多数功能材料的作用单一，即便是个别材料具备两种以上的功能，但性能不佳。
发明内容
为了解决目前空穴传输材料不能够有效的阻挡电子，光取出材料不能够有效的将陷于器件内的光耦合出来，以及有机电致发光器件发光效率低的问题，本发明提供了一种三胺衍生物及其有机电致发光器件。其中，本发明的三胺衍生物既可以用于空穴传输层又可以用于光取出层。
本发明通过使用下述式I所示的三胺衍生物作为有机电致发光器件的空穴传输材料或者光取出材料，可以实现上述目的，从而完成了本发明。
本发明提供了一种三胺衍生物，所述三胺衍生物如式I所示，
其中，所述Ar、Ar1、Ar2、Ar3、Ar4独立的选自如下所示基团中的一种，
并且，所述Ar、Ar1、Ar2中的至少一个选自如下所示基团中的一种，
所述X选自O或者S；所述L选自单键、取代或未取代的C6～C30的亚芳基、取代或未取代的C3～C30的亚杂芳基中的一种；所述R选自氢、取代或未取代的C1～C15的烷基、取代或未取代的C6～C30的芳基、取代或未取代的C3～C30的杂芳基中的一种；所述R0选自取代或未取代的C1～C15的烷基、取代或未取代的C6～C30的芳基、取代或未取代的C3～C30的杂芳基中的一种。
本发明还提供了一种有机电致发光器件，包括阳极、发光层以及阴极，所述发光层位于阳极和阴极之间，还包括空穴传输层、光取出层中的至少一种，所述空穴传输层位于阳极和发光层之间，所述光取出层位于阴极远离阳极的一侧，所述空穴传输层或者光取出层包含上述本发明的三胺衍生物。
有益效果：本发明的三胺衍生物作为有机功能材料具有两种功能，第一可以用作空穴传输材料，作为空穴传输材料不仅可以传输空穴而且还可以有效的阻挡电子，将电子陷于发光层内，使得空穴和电子能够有效的在发光层内结合形成激子，电子和空穴的复合几率越高，单位时间内形成的激子数量越多，放出的能量就越多，相应地，器件的发光效率越高。第二，本发明的三胺衍生物还可以用作顶发射器件的光取出材料，作为光取出材料可以有效的将陷于器件内的光耦合出来，提高器件的发光效率。
附图说明
图1为本发明的化合物1的1H NMR图；
图2为本发明的化合物11的1H NMR图；
图3为本发明的化合物37的1H NMR图；
图4为本发明的化合物39的1H NMR图；
图5为本发明的化合物78的1H NMR图；
图6为本发明的化合物79的1H NMR图；
图7为本发明的化合物142的1H NMR图。
具体实施方式
下面结合具体实施例，进一步阐明本发明，应理解这些实施例仅用于说明本发明而不用于限制本发明的范围，在阅读了本发明之后，本领域技术人员对本发明的各种等价形式的修改均落于本申请所要求保护的范围内。
本发明所述的“取代或未取代”中的“未取代”是指某个基团中的氢未被另一个取代基替代。本发明所述的“取代或未取代”中的“取代”是指某个基团中的氢被另外一个取代基团替代，所述被取代基团替代的氢可以为一个或者多个，当有多个氢被取代基团替代时，所述取代基团可以相同或者不同。所述取代基团选自如下所述中的一种或者多种：氘、卤素原子、氰基；C1～C15的烷基，如甲基、乙基、丙基、丁基、戊基、己基、庚基、辛基、寅基、癸基、环丙基、环丁基、环戊基、环己基等；C6～C30的芳基，如下所示，但不限于此，
C3～C30的杂芳基，如下所示，但不限于此，
本发明所述的“取代或未取代的C6～C30的芳基”中的“C6～C30”是指未取代的芳基中含有的碳原子数，取代基的碳原子数不包括在内；“取代或未取代的C3～C30的杂芳基”中的“C3～C30”是指未取代的杂芳基中含有的碳原子数，取代基的碳原子数不包括在内；“取代或未取代的C1～C15的烷基”中的“C1～C15”是指未取代的烷基中含有的碳原子数，取代基的碳原子数不包括在内。以此类推。
本发明所述的三个碳原子以上的链状烷基包含它们的异构体，例如，丙基包括正丙基、异丙基；丁基包括正丁基、仲丁基、异丁基和叔丁基。以此类推。
本发明所述的烷基是指烷烃分子中少掉一个氢原子而成的烃基，其可以为直链烷基、支链烷基或者环烷基。所述直链烷基包括甲基、乙基、正丙基、正丁基、正戊基等，但不限于此；所述支链烷基包括异丙基、异丁基、仲丁基、叔丁基等，但不限于此；所述环烷基包括环丙基、环丁基、环戊基、环己基、金刚烷基等，但不限于此。
本发明所述的芳基是指芳香族化合物分子的芳核碳上去掉一个氢原子后，剩下一价基团的总称，其可以为单环芳基、多环芳基或者稠环芳基。所述单环芳基是指分子中只有一个芳香环的芳基，例如，苯基等，但不限于此；所述多环芳基是指分子中含有两个或者两个以上独立芳香环的芳基，例如，联苯基、三联苯基等，但不限于此；所述稠环芳基是指分子中含有两个或者多个芳香环且彼此间通过共用两个相邻碳原子稠合而成的芳基，例如，萘基、菲基、芴基、苯并芴基、芘基、三亚苯基、螺二芴基等，但不限于此。
本发明所述的杂芳基是指芳基中的一个或多个芳核碳原子被杂原子替代得到的基团的总称，所述杂原子包括但不限于氧、硫、氮、硅、硼或者磷原子，所述杂芳基的连接位点可以位于成环碳原子上，也可以位于成环氮原子上，所述杂芳基可以为单环杂芳基或者稠环杂芳基。所述单环杂芳基包括喃基、噻吩基、吡咯基、恶唑基、噻唑基、咪唑基等，但不限于此；所述稠环杂芳基包括苯并呋喃基、二苯并呋喃基、苯并二苯并呋喃基、苯并噻吩基、二苯并噻吩基、苯并二苯并噻吩基、苯并恶唑基、苯并噻唑基、苯并咪唑基、咔唑基、苯并咔唑基、吖啶基、9,10-二氢吖啶基、吩恶嗪基、吩噻嗪基、氧杂蒽基、硫杂蒽基、氮杂蒽基等，但不限于此。
本发明所述的亚芳基是指取代或未取代的芳香族化合物分子的芳核碳上去掉两个氢原子后，剩下一价基团的总称，其可以为单环亚芳基、多环亚芳基或者稠环亚芳基。所述单环亚芳基包括亚苯基等，但不限于此；所述多环亚芳基包括亚联苯基、亚三联苯基等，但不限于此；所述稠环亚芳基包括亚萘基、亚菲基、亚芴基、亚芘基、亚三亚苯基等，但不限于此。
本发明所述的亚杂芳基是指亚芳基中的一个或多个芳核碳被杂原子替代得到的基团的总称，所述杂原子包括但不限于氧、硫、氮、硅、硼或者磷原子，所述亚杂芳基可以为单环亚杂芳基、多环亚杂芳基或者稠环亚杂芳基。所述单环亚杂芳基包括亚呋喃基、亚噻吩基等，但不限于此；所述多环亚杂芳基包括亚联吡啶基等，但不限于此；所述稠环亚杂芳基包括亚二苯并呋喃基、亚二苯并噻吩基、亚咔唑基、亚吖啶基等，但不限于此。
本发明提供了一种三胺衍生物，所述三胺衍生物如式I所示，
其中，所述Ar、Ar1、Ar2、Ar3、Ar4独立的选自如下所示基团中的一种，
并且，所述Ar、Ar1、Ar2中的至少一个选自如下所示基团中的一种，
所述X选自O或者S；所述L选自单键、取代或未取代的C6～C30的亚芳基、取代或未取代的C3～C30的亚杂芳基中的一种；所述R选自氢、取代或未取代的C1～C15的烷基、取代或未取代的C6～C30的芳基、取代或未取代的C3～C30的杂芳基中的一种；所述R0选自取代或未取代的C1～C15的烷基、取代或未取代的C6～C30的芳基、取代或未取代的C3～C30的杂芳基中的一种。
优选的，所述Ar选自如下所示基团中的一种，
所述L选自单键、取代或未取代的亚苯基、取代或未取代的亚联苯基、取代或未取代的亚萘基、取代或未取代的亚菲基、取代或未取代的亚蒽基、取代或未取代的亚三亚苯基、取代或未取代的亚芴基、取代或未取代的亚呋喃基、取代或未取代的亚噻吩基中的一种；
所述R选自氢、甲基、乙基、丙基、丁基、戊基、己基、取代或未取代的苯基、取代或未取代的萘基、取代或未取代的菲基、取代或未取代的蒽基、取代或未取代的三亚苯基、取代或未取代的芴基、取代或未取代的呋喃基、取代未取代的噻吩基中的一种；
所述R0选自甲基、乙基、丙基、丁基、戊基、己基、取代或未取代的苯基、取代或未取代的萘基中的一种。
优选的，所述Ar选自如下所示基团中的一种，
优选的，所述三胺衍生物选自如下所示式I-1～I-5中的一种，
其中，所述Ar选自如下所示基团中的一种，
优选的，所述Ar3、Ar4独立的选自如下所示基团中的一种，
优选的，所述Ar3、Ar4独立的选自如下所示基团中的一种，
进一步的，所述三胺衍生物选自如下所示结构中的一种，
以上列举了本发明所述的式I所示的三胺衍生物的一些具体化学结构，但本发明并不局限于所列的这些化学结构，凡是以式I所示结构为基础，取代基为如上所限定的基团都应包含在内。
本发明还提供了一种有机电致发光器件，包括阳极、发光层以及阴极，所述发光层位于阳极和阴极之间，还包括空穴传输层、光取出层中的至少一种，所述空穴传输层位于阳极和发光层之间，所述光取出层位于阴极远离阳极的一侧，所述空穴传输层或者光取出层包含上述本发明的三胺衍生物。
进一步的，还包括空穴传输层，所述空穴传输层包括第一空穴传输层和第二空穴传输层，所述第二空穴传输层位于第一空穴传输层和发光层之间，所述第二空穴传输层包含上述本发明的三胺衍生物。
进一步的，还包括光取出层，所述光取出层含有上述本发明的三胺衍生物。
本发明的有机电致发光器件还可以包括空穴注入层、空穴阻挡层、电子传输层、电子注入层、激子阻挡层、电荷产生层中的任意一层或者任意多层。
各层的膜厚没有特别限制，以能获得良好的器件性能的方式进行选择即可。一般而言如果膜厚过厚，则会导致有机电致发光器件的性能下降，如驱动电压较高、发光效率较低等。如果膜厚过薄，则会发生针孔等缺陷，得不到理想的发光亮度。因此膜厚通常为5nm～10μm，优选为10nm～0.2μm。
特别是空穴传输层的膜厚没有特殊限制，优选为5nm～300nm。另外，当空穴传输层具有两层结构时，对各层的膜厚没有特别限制，第一空穴传输层的膜厚优选为10nm～300nm，进一步优选为30nm～250nm，最优选为50nm～150nm；第二空穴传输层的膜厚优选为5nm～100nm，进一步优选为5nm～50nm，最优选为5nm～30nm。
特别是光取出层的膜厚没有特殊限制，优选为10nm～150nm，进一步优选为30nm～100nm，最优选为40nm～80nm。
阳极或者阴极的膜厚根据材料而有所不同，通常为10nm～1μm，优选10nm～200nm。
本发明的有机电致发光器件可以使用已知材料通过已知方法制备，然而，有机电致发光器件的结构不限于此。
本发明所述的基板包括玻璃板、石英板或者柔性基板等，所述柔性基板包括聚萘二甲酸乙二醇酯(PEN)、聚对苯二甲酸乙二醇酯(PET)、聚丙烯酸叔丁酯(PtBA)、聚醚砜树脂(PES)、金属箔、超薄玻璃和纸基板等。
本发明的阳极材料具有高导电率、高功函数等特点，以使空穴能够有效的注入有机物层。其选自所述材料中的一种或者多种，导电氧化物、金属等，但不限于此。所述导电氧化物包括氧化铟锡(Indium Tin Oxide,ITO)、氧化铟锌(IZO)、氧化铝锌(AZO)、氧化铟(InO)、氧化锌(ZnO)、氧化锌铝(Al:ZnO)等。所述金属包括银(Ag)、金(Au)、铝(Al)、铜(Cu)、镍(Ni)、钼(Mo)、钛(Ti)、锌(Zn)、钯(Pd)、铂(Pt)等。本发明的阳极可以是单层结构，也可以是两层以上的多层结构，每一层所包含的阳极材料可以是单一材料，也可以是混合材料。
本发明的阴极材料具有低功函数等特点，以使电子能够有效的注入有机物层。其选自如下所述材料中的一种或者多种，金属、金属合金等，但不限于此。所述金属包括碱金属、碱土金属、镧系金属等。所述金属合金包括镁银合金(Mg:Al)、锂铝合金(Li:Al)、锂钙镁合金(Li:Ca:Mg)等。本发明的阴极可以是单层结构，也可以是两层以上的多层结构，每一层所包含的阴极材料可以是单一材料，也可以是混合材料。
本发明的空穴注入层具有增加空穴传输层与阳极界面间的空穴注入，改进器件的效率与寿命的功能。本发明的空穴注入材料选自如下所述材料中的一种或者多种，金属氧化物、酞菁类化合物、芳胺类化合物、含有氰基的共轭材料、聚合物等，但不限于此。所述金属氧化物包括三氧化钼(MoO3)、氧化银(AgO)、五氧化二钒(V2O5)、三氧化钨(WO3)、氧化镍(NiO)、二氧化钛(TiO2)等。所述酞菁类化合物包括酞菁铜(II)(CuPc)、氧钛酞菁(TiOPC)、锌酞菁(ZnPc)等。所述芳胺类化合物包括4,4',4”-三[2-萘基苯基氨基]三苯基胺(2T-NATA)、4,4',4”-三(N-3-甲基苯基-N-苯基氨基)三苯胺(m-MTDATA)等。所述含有氰基的共轭材料7,7,8,8-四氰基对苯二醌二甲烷(TCNQ)、2,3,5,6-四氟-7,7',8,8'-四氰二甲基对苯醌(F4-TCNQ)等。所述高分子材料包括聚(N-乙烯基咔唑)(PVK)、聚(3,4-亚乙二氧基噻吩)/聚(苯乙烯磺酸)(PEDOT/PSS)等。本发明的空穴注入层可以是单层结构，也可以是两层以上的多层结构，每一层所包含的空穴注入材料可以是单一材料，也可以是混合材料。
本发明的空穴传输层具有改善器件空穴的注入和传输的平衡，提高器件的效率和寿命的作用。空穴传输材料选自如下所述材料中的一种或者多种，芳胺类化合物、咔唑衍生物等，但不限于此。所述芳胺类化合物包括N,N'-二苯基-N,N'-(1-萘基)-1,1'-联苯-4,4'-二胺(NPB)、4,4'-环己基二[N,N-二(4-甲基苯基)苯胺](TAPC)、N,N'-二苯基-N,N'-二(3-甲基苯基)-1,1'-联苯-4,4'-二胺(TPD)、2,2,7,7-四(二苯基氨基)-9,9-螺二芴(Spiro-TAD)等。所述咔唑衍生物包括1,3,5-三(9-咔唑基)苯(TCB)、4,4',4”-三(咔唑-9-基)三苯胺(TCTA)等。本发明的空穴传输层可以是单层结构，也可以是两层以上的多层结构，每一层所包含的空穴传输材料可以是单一材料，也可以是混合材料。优选为本发明式I的三胺衍生物。
本发明的发光层是指能够发射光子的有机物层。本发明的发光层可以是单层结构，也可以是两层以上的多层结构，每一层所包含的发光材料可以是单一材料，也可以是混合材料。所述发光材料分为蓝色发光材料、绿色发光材料以及红色发光材料。
上述蓝色发光材料选自如下所述材料中的一种或者多种，蒽衍生物、芴衍生物、苝衍生物、苯乙烯基胺衍生物、金属配合物等，但不限于此。具体为，9,10-二-(2-萘基)蒽(ADN)、9-[4-(2-(7-(N,N-二苯基氨基)-9,9-二乙基芴-2-基)乙烯基)苯基]-9-苯基-芴(DPAFVF)、9,9-二(3-(9-苯基-咔唑基))-2,7-二芘基芴(DCDPF)、2,5,8,11-四叔丁基苝(TBPe)、4,4'-二[4-(二对甲苯基氨基)苯乙烯基]联苯(DPAVBi)、二(4,6-二氟苯基吡啶-C2,N)吡啶甲酰合铱(FIrpic)等。
上述绿色发光材料选自如下所述材料中的一种或者多种，香豆素染料、喹吖啶铜类衍生物、多环芳香烃、二胺蒽类衍生物、咔唑衍生物、金属配合物等，但不限于此。具体为，香豆素6(C-6)、香豆素545T(C-525T)、喹吖啶铜(QA)、N,N'-二甲基喹吖啶酮(DMQA)、5,12-二苯基萘并萘(DPT)、N10,N10'-二苯基-N10,N10'-二苯二甲酰-9,9'-二蒽-10,10'-二胺(BA-NPB)、9,9',9”-(5-(4,6-二苯基-1,3,5-三嗪-2-基)苯-1,2,3-三基)三(3,6-二甲基-9H-咔唑)(TmCzTrz)、三(8-羟基喹啉)合铝(III)(Alq3)、三(2-苯基吡啶)合铱(Ir(ppy)3)、乙酰丙酮酸二(2-苯基吡啶)铱(Ir(ppy)2(acac))等。
上述红色发光材料选自如下所述材料中的一种或者多种，DCM系列材料、金属配合物等，但不限于此。具体为，4-(二氰基亚甲基)-2-甲基-6-(4-二甲基氨基苯乙烯基)-4H-吡喃(DCM)、2-[2-甲基-6-[2-(2,3,6,7-四氢-1,1,7,7-四甲基-1H,5H-苯并[ij]喹嗪-9-基)乙烯基]-4H-吡喃-4-亚基]丙二腈(DCJT)，二(1-苯基异喹啉)(乙酰丙酮)铱(III)(Ir(piq)2(acac))、八乙基卟啉铂(PtOEP)、二(2-(2'-苯并噻吩基)吡啶-N,C3')(乙酰丙酮)合铱(Ir(btp)2(acac)等。
当上述发光材料用作客体材料时，需要选择合适的主体材料与之匹配，所述主体材料优选与客体材料相比最低未占轨道能级高、最高已占轨道能级低的材料。上述主体材料包括金属配合物、芴衍生物、蒽衍生物、咔唑衍生物等，但不限于此。具体为，三(8-羟基喹啉)合铝(III)(Alq3)、2,7-二[9,9-二(4-甲基苯基)-芴-2-基]-9,9-二(4-甲基苯基)芴(TDAF)、9,10-二(2-萘基)蒽(ADN)、1,3,5-三(9-咔唑基)苯(TCP)、4,4'-二(9-咔唑)联苯(CBP)、4,4',4”-三(咔唑-9-基)三苯胺(TCTA)等。
本发明的空穴阻挡层具有阻挡空穴迁移至电子传输层的功能。空穴阻挡材料选自如下所述材料中的一种或者多种，菲啰啉衍生物、铝配合物、苯并咪唑衍生物等，但不限于此。所述菲啰啉衍生物包括4,7-二苯基-1,10-菲罗啉(Bphen)、2,9-二(萘-2-基)-4,7-二苯基-1,10-菲罗啉(NBphen)、2,9-二甲基-4,7-二苯基-1,10-菲啰啉(BCP)等。所述铝配合物包括二(8-羟基-2-甲基喹啉)-(4-苯基苯氧基)铝(BAlq)等。所述苯并咪唑衍生物包括1,3,5-三(N-苯基-2-苯并咪唑)苯(TPBi)等。本发明的空穴阻挡层可以是单层结构，也可以是两层以上的多层结构，每一层所包含的空穴阻挡材料可以是单一材料，也可以是混合材料。
本发明的电子传输层具有注入电子和平衡载流子的作用。电子传输材料选自如下所述材料中的一种或者多种，金属配合物、恶唑衍生物、咪唑衍生物、菲啰啉衍生物、吡啶衍生物等，但不限于此。所述金属配合物包括三(8-羟基喹啉)合铝(III)(Alq3)、二(2-甲基-8-羟基喹啉)(4-苯基苯酚)合铝(III)(BAlq)等。所述恶唑衍生物选自2,5-二-(4-萘基)-1,3,4-恶二唑(简称:BND)、2-(4-联苯基)-5-(4-叔丁基苯基)-1,3,4-恶二唑(PBD)等。所述咪唑衍生物选自1,3,5-三(N-苯基-2-苯并咪唑)苯(TPBi)等。所述菲啰啉衍生物包括4,7-二苯基-1,10-菲罗啉(Bphen)、2,9-二甲基-4,7-二苯基-1,10-菲啰啉(BCP)、2,9-二(萘-2-基)-4,7-二苯基-1,10-菲罗啉(NBphen)等。所述吡啶衍生物包括3,3'-[5'-[3-(3-吡啶基)苯基](TmPyPB)等。本发明的电子传输层可以是单层结构，也可以是两层以上的多层结构，每一层所包含的电子传输材料可以是单一材料，也可以是混合材料。
本发明的电子注入层具有降低电子传输层与阴极界面的势垒，提高电子注入效率，延长器件寿命的功能。电子注入材料选自如下所述材料中的一种或者多种，碱金属化合物、碱金属氟化物等，但不限于此。所述碱金属化合物包括氧化锂(LiO)、氧化锂硼(LiBO2)、硅氧化钾(K2SiO3)、碳酸铯(Cs2CO3)等。所述氟化物包括氟化锂(LiF)、氟化钠(NaF)、氟化钾(KF)、氟化铷(RbF)、氟化铯(CsF)等。本发明的电子注入层可以是单层结构，也可以是两层以上的多层结构，每一层所包含的电子注入材料可以是单一材料，也可以是混合材料。
本发明所述的光取出层优选为本发明所述的三胺衍生物。本发明的光取出材料可以是单层结构，也可以是两层以上的多层结构，每一层所包含的光取出材料可以是单一材料，也可以是混合材料。
对本发明的有机电致发光器件的各层的形成方法，没有特别限制，可以采用干式成膜法、湿式成膜法等公知的方法。干式成膜法包括真空蒸镀法、溅射法、等离子法等。湿式成膜法包括旋涂法、浸渍法、喷墨法等，但不限于此。
本发明的有机电致发光器件可广泛应用于平板显示、固体照明、有机感光体或有机薄膜晶体管等领域。
对本发明的式I的三胺衍生物的合成路线没有特殊限制，可以采用本领域技术人员所熟知的常规反应制备本发明的三胺衍生物。例如乌尔曼反应(Ullmann)、布赫瓦尔德-哈特维希反应(Buchwald-Hartwig)等碳氮偶联反应，或者铃木反应(Suzuki)等碳碳偶联反应。
例如，本发明式I所示的化合物可以通过如下的合成路线得到：
本发明对以下实施例中所采用的原料没有特别的限制，可以为市售产品或采用本领域技术人员所熟知的制备方法制备得到。
化合物的制备
原料及试剂的说明：本发明所用的原料及试剂均为试剂纯。
表征设备的说明：质谱使用岛津集团英国Kratos Analytical公司的AXIMA-CFRplus基质辅助激光解吸电离飞行质谱仪，氯仿为溶剂。元素分析使用德国Elementar公司的Vario EL cube型有机元素分析仪，样品质量为5～10mg。核磁共振(1HNMR)使用Bruker-510型核磁共振谱仪(德国Bruker公司)，600MHz，CDCl3为溶剂，TMS为内标。
合成例1：化合物1的制备
(1)在氮气保护下，向500ml反应瓶中加入叔丁醇钠(28.8g,0.30mol)、二(4-溴苯基)胺(32.7g,0.10mol)、2-(4-溴苯基)苯并恶唑(27.4g,0.10mol)、三(二亚苄基丙酮)二钯(91.5mg,0.10mmol)、甲苯(250ml)，搅拌30分钟，加入三叔丁基膦(0.10mL的1.0M的甲苯溶液,0.10mmol)，在回流条件下反应13小时。将反应液倒入1.5升烧杯中，加入甲苯(200ml)、水(400ml)，搅拌10分钟，抽滤，滤饼用水淋洗至滤液为中性，再分别用甲苯、乙醇进行淋洗，抽干，用乙醇重结晶，得到固体中间体A-1(42.1g,产率81％)，HPLC检测固体纯度≧99.9％。
(2)在氮气保护下，向1.25L反应瓶中加入4-(2-苯并恶唑基)苯胺(47.3g,0.225mol)、溴苯(23.7ml,0.225mol)、叔丁醇钠(28.8g,0.30mol)、醋酸钯(2.06g,2.25mmol)、三叔丁基膦(9.0mL的1.0M的甲苯溶液,9.0mmol)以及甲苯(500mL)。在回流的条件下反应2小时。反应结束后，待冷却至室温，用硅藻土过滤反应液，浓缩滤液，用甲醇重结晶，得到中间体B-1(58.0g,产率约为90％)，HPLC检测固体纯度≧99.9％。
(3)在氩气保护下，向1000ml反应瓶中加入甲苯(500ml)、叔丁醇钠(28.8g,0.30mol)、中间体A-1(31.2g,0.06mol)、中间体B-1(34.4g,0.12mol)、三(二亚苄基丙酮)二钯(1.10g,1.2mmol)、三叔丁基膦(1.2mL的1.0M的甲苯溶液,1.2mmol)，在回流条件下反应3小时。将反应液冷却至室温，用二氯甲烷萃取，有机相分别用饱和氯化钠水溶液洗、水洗、无水硫酸镁干燥，旋出有机溶剂，用甲苯重结晶，得到固体化合物1(43.0g,产率77％)，HPLC检测固体纯度≧99.9％。质谱m/z：930.29(计算值：931.07)。理论元素含量(％)C63H42N6O3：C,81.27；H,4.55；N,9.03；O,5.16；实测元素含量(％)：C,81.49；H,4.62；N,9.31；O,5.23。1HNMR(600MHz,CDCl3,δ,ppm)：8.12(d,2H),8.10(d,4H),7.76–7.71(m,3H),7.58–7.51(m,3H),7.39–7.34(m,4H),7.33-7.31(m,5H),7.24–7.22(m,4H),7.20(d,2H),7.19–7.13(m,15H).上述结果证实获得产物为目标产品。
合成例2：化合物6的制备
将合成例1-(2)中的溴苯换成等摩尔的9,9-二甲基-2-溴芴，其他步骤相同，得到化合物6(52.4g，产率约为75％)，HPLC检测固体纯度≧99.9％。质谱m/z：1162.23(计算值：1163.39)。理论元素含量(％)C81H58N6O3：C,83.63；H,5.03；N,7.22；O,4.13；实测元素含量(％)：C,83.12；H,5.11；N,7.14；O,4.25。上述结果证实获得产物为目标产品。
合成例3：化合物11的制备
将合成例1-(1)中的2-(4-溴苯基)苯并恶唑换成等摩尔的3-溴二苯并[B,D]呋喃，其他步骤相同，得到化合物11(35.3g，产率约为65％)，HPLC检测固体纯度≧99.9％。质谱m/z：903.36(计算值：904.04)。理论元素含量(％)C62H41N5O3：C,82.37；H,4.57；N,7.75；O,5.31；实测元素含量(％)：C,82.47；H,4.63；N,7.69；O,5.54。1H NMR(600MHz,CDCl3,δ,ppm)：8.03(dd,1H),7.85–7.80(m,4H),7.76(d,1H),7.64(dd,4H),7.54(dd,1H),7.45–7.34(m,11H),7.24(t,4H),7.20(dd,1H),7.16(dd,4H),7.11(dd,4H),7.09–7.06(m,4H),7.02-6.98(m,2H).上述结果证实获得产物为目标产品。
合成例4：化合物37的制备
(1)在氮气保护下，向1.25L反应瓶中加入4-(2-苯并恶唑基)苯胺(47.3g,0.225mol)、溴苯(23.7ml,0.225mol)、叔丁醇钠(28.8g,0.30mol)、醋酸钯(2.06g,2.25mmol)、三叔丁基膦(9.0mL的1.0M的甲苯溶液,9.0mmol)以及甲苯(500mL)。在回流的条件下反应2小时。反应结束后，待冷却至室温，用硅藻土过滤反应液，浓缩滤液，用甲醇重结晶，得到中间体B-1(58.0g,产率约为90％)，HPLC检测固体纯度≧99.9％。
(2)在氩气保护下，向100ml反应瓶中加入中间体B-1(17.2g,0.06mol)、二溴三苯胺(14.4g,0.03mol)、三(二亚苄基丙酮)二钯(27.5mg,0.03mmol)、叔丁醇钾(13.5g,0.12mol)、三叔丁基膦(0.12mL的1.0M的甲苯溶液,0.12mmol,1)以及甲苯(30ml)，在回流的条件下反应12小时。反应结束后，待冷却至室温，用乙酸乙酯萃取，并用饱和食盐水洗涤，随后用无水硫酸钠干燥。旋出有机溶剂，以石油醚为淋洗剂、硅胶为吸附剂进行柱层析，浓缩过柱液，用甲醇重结晶，得到固体化合物37(20.3g，产率约为83％)，HPLC检测固体纯度≧99.9％。质谱m/z：813.53(计算值：813.96)。理论元素含量(％)C56H39N5O2：C,82.63；H,4.83；N,8.60；O,3.93；实测元素含量(％)：C,82.76；H,4.60；N,8.78；O,3.65。1H NMR(600MHz,CDCl3,δ,ppm)：8.10(d,4H),7.80–7.73(m,2H),7.56(dd,2H),7.41–7.30(m,10H),7.25–7.23(m,4H),7.22–7.20(m,2H),7.16(dd,6H),7.11(s,8H),7.07(s,1H).上述结果证实获得产物为目标产品。
合成例5：化合物39的制备
将合成例1-(1)中的2-(4-溴苯基)苯并恶唑换成等摩尔的2-苯基-6-溴恶唑，合成例1-(2)中的4-(2-苯并恶唑基)苯胺换成等摩尔的2-苯基-苯并恶唑-6-基胺，其他步骤相同，得到化合物39(41.9g,76％)，HPLC检测固体纯度≧99.9％。质谱m/z：930.54(计算值：931.07)。理论元素含量(％)C63H42N6O3：C,81.27；H,4.55；N,9.03；O,5.16；实测元素含量(％)：C,81.33；H,4.62；N,9.21；O,5.35。1H NMR(600MHz,CDCl3,δ,ppm)：8.10(d,3H),8.08(d,3H),7.56–7.51(m,3H),7.46–7.39(m,9H),7.36–7.29(m,6H),7.24(t,4H),7.18–7.10(m,8H),7.09–7.06(m,4H),7.02-6.98(m,2H).上述结果证实获得产物为目标产品。
合成例6：化合物45的制备
将合成例4中的二溴三苯胺换成等摩尔的4,4'-二溴-4”-苯基三苯胺，其他步骤相同，得到固体化合物45(22.4g，产率约为84％)，HPLC检测固体纯度≧99.9％。质谱m/z：889.46(计算值：890.06)。理论元素含量(％)C62H43N5O2：C,83.67；H,4.87；N,7.87；O,3.60；实测元素含量(％)：C,83.77；H,4.67；N,7.90；O,3.74。上述结果证实获得产物为目标产品。
合成例7：化合物48的制备
将合成例1-(1)中的2-(4-溴苯基)苯并恶唑换成等摩尔的9-溴菲，其他步骤相同，得到化合物48(42.8g，产率约为78％)，HPLC检测固体纯度≧99.9％。质谱m/z：913.44(计算值：914.08)。理论元素含量(％)C64H43N5O2：C,84.10；H,4.74；N,7.66；O,3.50；实测元素含量(％)：C,84.13；H,4.79；N,7.74；O,3.66。上述结果证实获得产物为目标产品。
合成例8：化合物49的制备
将合成例4中的二溴三苯胺换成等摩尔的N,N-二(4-溴苯基)-9,9-二甲基芴-2-胺，其他步骤相同，得到化合物49(22.6g，产率约为81％)，HPLC检测固体纯度≧99.9％。质谱m/z：929.47(计算值：930.12)。理论元素含量(％)C65H47N5O2：C,83.94；H,5.09；N,7.53；O,3.44；实测元素含量(％)：C,84.06；H,5.14；N,7.69；O,3.54。上述结果证实获得产物为目标产品。
合成例9：化合物56的制备
在氩气保护下，向500ml反应瓶中加入叔丁醇钠(11.5g,0.12mol)、中间体A-1(12.5g,0.024mol)、N-苯基-4-联苯胺(11.8g,0.048mol)、三(二亚苄基丙酮)二钯(0.440g,0.48mmol)、三叔丁基膦(0.48mL的1.0M的甲苯溶液,0.48mmol)、甲苯(200ml)，在回流条件下反应2小时。将反应液降温冷却后，放入烧杯中，在冰柜中冷却，12小时后将反应液过滤，滤饼加入丙酮(100ml)，在室温下搅拌0.5小时，过滤，烘干，用甲醇重结晶，得到固体化合物56(17.5g,产率86％)，HPLC检测固体纯度≧99.9％。质谱m/z：848.46(计算值：849.05)。理论元素含量(％)C61H44N4O：C,86.29；H,5.22；N,6.60；O,1.88；实测元素含量(％)：C,86.32；H,5.14；N,6.66；O,1.92。上述结果证实获得产物为目标产品。
合成例10：化合物64的制备
将合成例1-(1)中的2-(4-溴苯基)苯并恶唑换成等摩尔的2-(4-溴苯基)苯并噻唑，合成例1-(2)中的4-(2-苯并恶唑基)苯胺换成等摩尔的4-(2-苯并噻唑基)苯胺，溴苯换成等摩尔的4-溴代联苯，其他步骤相同，得到化合物64(50.2g,74％)，HPLC检测固体纯度≧99.9％。质谱m/z：1130.29(计算值：1131.45)。理论元素含量(％)C75H50N6S3：C,79.62；H,4.45；N,7.43；S,8.50；实测元素含量(％)：C,79.74；H,4.32；N,7.52；S,8.73。上述结果证实获得产物为目标产品。
合成例11：化合物65的制备
将合成例1-(1)中的2-(4-溴苯基)苯并恶唑换成等摩尔的2-(4-溴苯基)-苯并[B]噻吩，合成例1-(2)中的4-(2-苯并恶唑基)苯胺换成等摩尔的4-(2-苯并噻唑基)苯胺，其他步骤相同，得到固体化合物65(41.1g,70％)，HPLC检测固体纯度≧99.9％。质谱m/z：977.27(计算值：978.26)。理论元素含量(％)C64H43N5S3：C,78.58；H,4.43；N,7.16；S,9.83；实测元素含量(％)：C,78.66；H,4.31；N,7.23；S,9.87。上述结果证实获得产物为目标产品。
合成例12：化合物78的制备
将合成例9中的中间体A-1换成等摩尔的中间体A-5，N-苯基-4-联苯胺换成等摩尔的N-苯基-2(9,9-二甲基-9H-芴)胺，其他步骤相同，得到固体化合物78(18.6g,产率82％)，HPLC检测固体纯度≧99.9％。质谱m/z：944.31(计算值：945.24)。理论元素含量(％)C67H52N4S：C,85.14；H,5.55；N,5.93；S,3.39；实测元素含量(％)：C,85.23；H,5.42；N,5.98；S,3.34。1H NMR(600MHz,CDCl3,δ,ppm)：8.09(dd,1H),8.05(dd,1H),7.80(d,2H),7.73(d,4H),7.63–7.56(m,3H),7.55–7.49(m,3H),7.48(d,1H),7.46(d,1H),7.44–7.39(m,4H),7.33(d,2H),7.24(t,4H),7.12(dd,4H),7.09(t，4H)7.08(t,4H),7.03–6.97(m,2H)，1.71(s,12H).上述结果证实获得产物为目标产品。
合成例13：化合物79的制备
将合成例4中的溴苯换成等摩尔的1-溴化萘，其他步骤相同，得到固体化合物79(21.9g，产率约为80％)，HPLC检测固体纯度≧99.9％。质谱m/z：913.57(计算值：914.08)。理论元素含量(％)C64H43N5O2：C,84.10；H,4.74；N,7.66；O,3.50；实测元素含量(％)：C,84.24；H,4.68；N,7.73；O,3.62。1H NMR(600MHz,CDCl3,δ,ppm)：8.05(d,4H),7.95(t,4H),7.86(d,2H),7.74(d,2H),7.58–7.49(m,6H),7.47–7.40(m,4H),7.35–7.28(m,7H),7.14(d,6H),7.07–7.01(m,4H),6.97(d,4H).上述结果证实获得产物为目标产品。
合成例14：化合物107的制备
将合成例4中的中间体B-1换成等摩尔的中间体B-6，4,4'-二溴-4”-苯基三苯胺换成等摩尔的二溴三苯胺，其他步骤相同，得到固体化合物107(20.8g，产率约为85％)，HPLC检测固体纯度≧99.9％。质谱m/z：813.47(计算值：813.96)。理论元素含量(％)C56H39N5O2：C,82.63；H,4.83；N,8.60；O,3.93；实测元素含量(％)：C,82.75；H,4.74；N,8.73；O,3.87。上述结果证实获得产物为目标产品。
合成例15：化合物114的制备
将合成例4中的中间体B-1换成等摩尔的中间体B-3，4,4'-二溴-4”-苯基三苯胺换成等摩尔的N,N-二(4-溴苯基)-9,9-二甲基芴-2-胺，其他步骤相同，得到固体化合物114(22.8g，产率约为82％)，HPLC检测固体纯度≧99.9％。质谱m/z：929.43(计算值：930.12)。理论元素含量(％)C65H47N5O2：C,83.94；H,5.09；N,7.53；O,3.44；实测元素含量(％)：C,83.82；H,5.27；N,7.60；O,3.55。上述结果证实获得产物为目标产品。
合成例16：化合物116的制备
将合成例9中的中间体A-1换成等摩尔的中间体A-3，其他步骤相同，得到固体化合物116(17.7g,产率87％)，HPLC检测固体纯度≧99.9％。质谱m/z：848.56(计算值：849.05)。理论元素含量(％)C61H44N4O：C,86.29；H,5.22；N,6.60；O,1.88；实测元素含量(％)：C,86.34；H,5.16；N,6.82；O,1.97。上述结果证实获得产物为目标产品。
合成例17：化合物118的制备
将合成例9中的中间体A-1换成等摩尔的中间体A-3，N-苯基-4-联苯胺换成等摩尔的N-苯基-2(9,9-二甲基-9H-芴)胺，其他步骤相同，得到固体化合物118(18.7g,产率84％)，HPLC检测固体纯度≧99.9％。质谱m/z：928.24(计算值：929.18)。理论元素含量(％)C67H52N4O：C,86.61；H,5.64；N,6.03；O,1.72；实测元素含量(％)：C,86.82；H,5.71；N,6.12；O,1.75。上述结果证实获得产物为目标产品。
合成例18：化合物131的制备
将合成例1-(1)中的2-(4-溴苯基)苯并恶唑换成等摩尔的2-苯基-6-溴噻唑，合成例1-(2)中的4-(2-苯并恶唑基)苯胺换成等摩尔的2-苯基-苯并噻唑-6-基胺，其他步骤相同，得到化合物131(42.8g,73％)，HPLC检测固体纯度≧99.9％。质谱m/z：978.38(计算值：979.25)。理论元素含量(％)C63H42N6S3：C,77.27；H,4.32；N,8.58；S,9.82；实测元素含量(％)：C,77.31；H,4.43；N,8.69；S,9.64。上述结果证实获得产物为目标产品。
合成例19：化合物142的制备
将合成例9中的中间体A-1换成等摩尔的中间体A-7，其他步骤相同，得到固体化合物142(18.1g,产率87％)，HPLC检测固体纯度≧99.9％。质谱m/z：864.57(计算值：865.11)。理论元素含量(％)C61H44N4S：C,84.69；H,5.13；N,6.48；S,3.71；实测元素含量(％)：C,84.76；H,5.35；N,6.57；S,3.86。上述结果证实获得产物为目标产品。1H NMR(600MHz,CDCl3,δ,ppm)：7.98–7.94(m,2H),7.93(d,1H),7.74(d,1H),7.61–7.57(m,4H),7.53–7.49(m,3H),7.48–7.41(m,9H),7.38–7.31(m,6H),7.24(t,4H),7.14(d,4H),7.12–7.06(m,8H),7.02-6.98(m,2H).
器件的制备
有机材料的说明：有机材料都是经过升华，纯度都在99.99％以上。
基板的说明：ITO玻璃基板是从深圳南玻显示器件科技有限公司购买。ITO玻璃基板由5％的玻璃清洗液超声清洗2次，每次20分钟，再由去离子水超声清洗2次，每次10分钟。依次使用丙酮和异丙酮超声清洗20分钟，120℃烘干。
蒸镀系统的说明：器件的制备采用真空蒸镀系统，在真空不间断条件下连续蒸发制备完成。所用材料分别在不同的蒸发源石英坩埚中，蒸发源的温度可以单独控制。有机材料或掺杂母体有机材料的热蒸发速率一般定在0.1nm/s，掺杂材料蒸发速率调节按掺杂比率进行；电极金属蒸发速率在0.4～0.6nm/s。将处理好的玻璃基板放置到OLED真空镀膜机中，在薄膜制作过程中，系统真空度应该维持在5×10-5Pa以下，通过更换掩膜板分别来蒸镀有机层和金属电极，用Inficon的SQM160石英晶体膜厚检测仪检测蒸镀速度，用石英晶体振荡器检测薄膜厚度。
测试系统的说明：将测试软件、计算机、美国Keithley公司生产的K2400数字源表和美国Photo Research公司的PR788光谱扫描亮度计组成一个联合IVL测试系统来测试有机电致发光器件的驱动电压、发光效率、CIE色坐标。
实施例1：有机电致发光器件1的制备
在玻璃基板上以ITO作为阳极；在阳极上真空蒸镀HAT-CN作为空穴注入层，蒸镀厚度为5nm；在空穴在注入层上真空蒸镀HTM-1作为第一空穴传输层，蒸镀厚度为60nm；在第一空穴传输层上真空蒸镀本发明的化合物1作为第二空穴传输层，蒸镀厚度为5nm；在第二空穴传输层上真空蒸镀mCBP:Ir(ppy)3(95:5)作为发光层，蒸镀厚度为20nm；在发光层上真空蒸镀ETM-1:LiQ(50:50)作为电子传输层，蒸镀厚度为30nm；在电子传输层上真空蒸镀LiF作为电子注入层，蒸镀厚度为1nm；在电子注入层上真空蒸镀Al作为阴极，蒸镀厚度为100nm。
实施例2～10：将实施例1中第二空穴传输层中的化合物1分别换成化合物6、化合物37、化合物48、化合物56、化合物64、化合物79、化合物107、化合物112、化合物116，其他步骤相同，得到有机电致发光器件2～10。
对比例1～4：将实施例1中的第二空穴传输层中的化合物分别换成化合物R-1、化合物R-2、化合物R-3、化合物R-4，其他步骤相同，得到对比有机电致发光器件1～4。
本发明实施例1～10以及对比例1～4制备的有机电致发光器件的发光特性测试结果如表1所示。
表1有机电致发光器件的发光特性测试数据
从表1中可以看出，实施例1～10的器件与对比例1～4的器件相比具有更高的发光效率，这是由于本发明的三胺衍生物作为空穴传输材料时能够更好的阻挡电子，有效的限制了部分电子经过发光层迁移到空穴传输层内，使得空穴和电子能够在发光层内有效的结合形成激子，从而提高了器件的发光效率。
实施例11：有机电致发光器件11的制备
在玻璃基板上以ITO/Ag/ITO作为阳极；在阳极上真空蒸镀NPB:F4-TCNQ(97:3)作为空穴注入层，蒸镀厚度为40nm；在空穴在注入层上真空蒸镀NPB作为穴传输层，蒸镀厚度为50nm；在空穴传输层上真空蒸镀BH-1:BD-1(97:3)作为发光层，蒸镀厚度为20nm；在发光层上真空蒸镀Alq3作为电子传输层，蒸镀厚度为30nm；在电子传输层上真空蒸镀LiF作为电子注入层，蒸镀厚度为1nm；在电子注入层上真空蒸镀Mg/Ag(9:1)作为阴极，蒸镀厚度为15nm；在阴极上真空蒸镀本发明的化合物2作为光取出层，蒸镀厚度为60nm。
实施例12～15：将实施例11中光取出层中的化合物2分别换成化合物39、化合物65、化合物82、化合物114、化合物123、化合物131，其他步骤相同，得到有机电致发光器件12～17。
对比例5～7：将实施例11中的光取出层中的化合物2分别换成化合物HTM-1、化合物R-1、化合物R-3，其他步骤相同，得到对比有机电致发光器件5～7。
实施例18：在玻璃基板上以ITO/Ag/ITO作为阳极；在阳极上真空蒸镀NPB:F4-TCNQ(97:3)作为空穴注入层，蒸镀厚度为40nm；在空穴在注入层上真空蒸镀NPB作为第一穴传输层，蒸镀厚度为50nm；在第一空穴传输层上真空蒸镀本发明的化合物45作为第二空穴传输层，蒸镀厚度为5nm；在第二空穴传输层上真空蒸镀BH-1:BD-1(97:3)作为发光层，蒸镀厚度为20nm；在发光层上真空蒸镀Alq3作为电子传输层，蒸镀厚度为30nm；在电子传输层上真空蒸镀LiF作为电子注入层，蒸镀厚度为1nm；在电子注入层上真空蒸镀Mg/Ag(9:1)作为阴极，蒸镀厚度为15nm；在阴极上真空蒸镀本发明的化合物11作为光取出层，蒸镀厚度为60nm。
实施例19～24：将实施例18中第二空穴传输层中的化合物45分别换成化合物48、化合物107、化合物108、化合物114、化合物116、化合物131；光取出层中的化合物11分别换成化合物45、化合物49、化合物78、化合物108、化合物118、化合物142，其他步骤相同，得到有机电致发光器件19～24。
对比例8～9：将实施例18中第二空穴传输层中的化合物45分别换成化合物R-2、化合物R-4；光取出层中的化合物11分别换成化合物HTM-1、化合物R-3，其他步骤相同，得到对比有机电致发光器件8～9。
本发明实施例11～24以及对比例5～9制备的有机电致发光器件的发光特性测试结果如表2所示。
表2有机电致发光器件的发光特性测试数据
从表2中可以看出，实施例11～17的器件与对比例5～7的器件相比发光效率明显提高，这是由于本发明的三胺衍生物用作光取出材料时能够有效的将陷于器件内的光耦合出来，在很大程度上提高了器件的发光效率。实施例18～24的器件与对比例8～9的器件相比，发光效率较高，这是由于本发明的三胺衍生物不仅具有较好的光取出性能，而且还具有较好的空穴迁移率和电子阻挡功能，将其用于有机电致发光器件的光取出层和空穴传输层时，能够显著的提高器件的发光效率，是一种性能良好的有机光电材料。
Claims (10)
1.一种三胺衍生物，其特征在于，所述三胺衍生物如式I所示，
其中，所述Ar、Ar1、Ar2、Ar3、Ar4独立的选自如下所示基团中的一种，
并且，所述Ar、Ar1、Ar2中的至少一个选自如下所示基团中的一种，
所述X选自O或者S；所述L选自单键、取代或未取代的C6～C30的亚芳基、取代或未取代的C3～C30的亚杂芳基中的一种；所述R选自氢、取代或未取代的C1～C15的烷基、取代或未取代的C6～C30的芳基、取代或未取代的C3～C30的杂芳基中的一种；所述R0选自取代或未取代的C1～C15的烷基、取代或未取代的C6～C30的芳基、取代或未取代的C3～C30的杂芳基中的一种。
2.根据权利要求1所述的三胺衍生物，其特征在于，所述Ar选自如下所示基团中的一种，
所述L选自单键、取代或未取代的亚苯基、取代或未取代的亚联苯基、取代或未取代的亚萘基、取代或未取代的亚菲基、取代或未取代的亚蒽基、取代或未取代的亚三亚苯基、取代或未取代的亚芴基、取代或未取代的亚呋喃基、取代或未取代的亚噻吩基中的一种；
所述R选自氢、甲基、乙基、丙基、丁基、戊基、己基、取代或未取代的苯基、取代或未取代的萘基、取代或未取代的菲基、取代或未取代的蒽基、取代或未取代的三亚苯基、取代或未取代的芴基、取代或未取代的呋喃基、取代未取代的噻吩基中的一种；
所述R0选自甲基、乙基、丙基、丁基、戊基、己基、取代或未取代的苯基、取代或未取代的萘基中的一种。
3.根据权利要求2所述的三胺衍生物，其特征在于，所述Ar选自如下所示基团中的一种，
4.根据权利要求1所述的三胺衍生物，其特征在于，所述三胺衍生物选自如下所示式I-1～I-5中的一种，
其中，所述Ar选自如下所示基团中的一种，
5.根据权利要求4所述的三胺衍生物，其特征在于，所述Ar3、Ar4独立的选自如下所示基团中的一种，
6.根据权利要求5所述的三胺衍生物，其特征在于，所述Ar3、Ar4独立的选自如下所示基团中的一种，
7.根据权利要求1所述的三胺衍生物，其特征在于，所述三胺衍生物选自如下所示结构中的一种，
8.一种有机电致发光器件，其特征在于，包括阳极、发光层以及阴极，所述发光层位于阳极和阴极之间，还包括空穴传输层、光取出层中的至少一种，所述空穴传输层位于阳极和发光层之间，所述光取出层位于阴极远离阳极的一侧，所述空穴传输层或者光取出层包含权利要求1～7任一项所述的三胺衍生物。
9.根据权利要求8所述的有机电致发光器件，其特征在于，还包括空穴传输层，所述空穴传输层包括第一空穴传输层和第二空穴传输层，所述第二空穴传输层位于第一空穴传输层和发光层之间，所述第二空穴传输层包含权利要求1～7任一项所述的三胺衍生物。
10.根据权利要求8所述的有机电致发光器件，其特征在于，还包括光取出层，所述光取出层含有权利要求1～7任一项所述的三胺衍生物。
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Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| PB01 | Publication | ||
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| SE01 | Entry into force of request for substantive examination | ||
| SE01 | Entry into force of request for substantive examination | ||
| CB02 | Change of applicant information |
Address after: 130000 A5, North Lake Science and Technology Park, 3333 North Sheng street, Beihu science and Technology Development Zone, Jilin, Changchun Applicant after: Changchun hiprunsi Technology Co., Ltd Address before: 130000 A5, North Lake Science and Technology Park, 3333 North Sheng street, Beihu science and Technology Development Zone, Jilin, Changchun Applicant before: CHANGCHUN HAIPURUNSI TECHNOLOGY Co.,Ltd. |
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| CB02 | Change of applicant information | ||
| GR01 | Patent grant | ||
| GR01 | Patent grant |