[go: up one dir, main page]

TWI548721B - 磷光材料 - Google Patents

磷光材料 Download PDF

Info

Publication number
TWI548721B
TWI548721B TW099134954A TW99134954A TWI548721B TW I548721 B TWI548721 B TW I548721B TW 099134954 A TW099134954 A TW 099134954A TW 99134954 A TW99134954 A TW 99134954A TW I548721 B TWI548721 B TW I548721B
Authority
TW
Taiwan
Prior art keywords
compound
group
ligand
metal
materials
Prior art date
Application number
TW099134954A
Other languages
English (en)
Other versions
TW201130948A (en
Inventor
夏傳軍
伯特 艾里
耐斯林 安沙理
Original Assignee
環球展覽公司
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by 環球展覽公司 filed Critical 環球展覽公司
Publication of TW201130948A publication Critical patent/TW201130948A/zh
Application granted granted Critical
Publication of TWI548721B publication Critical patent/TWI548721B/zh

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K11/00—Luminescent, e.g. electroluminescent, chemiluminescent materials
    • C09K11/06—Luminescent, e.g. electroluminescent, chemiluminescent materials containing organic luminescent materials
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
    • C07F15/00—Compounds containing elements of Groups 8, 9, 10 or 18 of the Periodic Table
    • C07F15/0006—Compounds containing elements of Groups 8, 9, 10 or 18 of the Periodic Table compounds of the platinum group
    • C07F15/0033—Iridium compounds
    • H—ELECTRICITY
    • H05—ELECTRIC TECHNIQUES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H05B—ELECTRIC HEATING; ELECTRIC LIGHT SOURCES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; CIRCUIT ARRANGEMENTS FOR ELECTRIC LIGHT SOURCES, IN GENERAL
    • H05B33/00—Electroluminescent light sources
    • H05B33/12—Light sources with substantially two-dimensional radiating surfaces
    • H05B33/14—Light sources with substantially two-dimensional radiating surfaces characterised by the chemical or physical composition or the arrangement of the electroluminescent material, or by the simultaneous addition of the electroluminescent material in or onto the light source
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K50/00—Organic light-emitting devices
    • H10K50/10—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED]
    • H10K50/11—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED] characterised by the electroluminescent [EL] layers
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/30—Coordination compounds
    • H10K85/341—Transition metal complexes, e.g. Ru(II)polypyridine complexes
    • H10K85/342—Transition metal complexes, e.g. Ru(II)polypyridine complexes comprising iridium
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
    • C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
    • C09K2211/1018—Heterocyclic compounds
    • C09K2211/1022—Heterocyclic compounds bridged by heteroatoms, e.g. N, P, Si or B
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
    • C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
    • C09K2211/1018—Heterocyclic compounds
    • C09K2211/1025—Heterocyclic compounds characterised by ligands
    • C09K2211/1029—Heterocyclic compounds characterised by ligands containing one nitrogen atom as the heteroatom
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
    • C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
    • C09K2211/1018—Heterocyclic compounds
    • C09K2211/1025—Heterocyclic compounds characterised by ligands
    • C09K2211/1029—Heterocyclic compounds characterised by ligands containing one nitrogen atom as the heteroatom
    • C09K2211/1033—Heterocyclic compounds characterised by ligands containing one nitrogen atom as the heteroatom with oxygen
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
    • C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
    • C09K2211/1018—Heterocyclic compounds
    • C09K2211/1025—Heterocyclic compounds characterised by ligands
    • C09K2211/1029—Heterocyclic compounds characterised by ligands containing one nitrogen atom as the heteroatom
    • C09K2211/1037—Heterocyclic compounds characterised by ligands containing one nitrogen atom as the heteroatom with sulfur
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
    • C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
    • C09K2211/1018—Heterocyclic compounds
    • C09K2211/1025—Heterocyclic compounds characterised by ligands
    • C09K2211/1044—Heterocyclic compounds characterised by ligands containing two nitrogen atoms as heteroatoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
    • C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
    • C09K2211/1018—Heterocyclic compounds
    • C09K2211/1025—Heterocyclic compounds characterised by ligands
    • C09K2211/1059—Heterocyclic compounds characterised by ligands containing three nitrogen atoms as heteroatoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
    • C09K2211/18—Metal complexes
    • C09K2211/185—Metal complexes of the platinum group, i.e. Os, Ir, Pt, Ru, Rh or Pd
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K2101/00—Properties of the organic materials covered by group H10K85/00
    • H10K2101/10—Triplet emission

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Materials Engineering (AREA)
  • Crystallography & Structural Chemistry (AREA)
  • Inorganic Chemistry (AREA)
  • Physics & Mathematics (AREA)
  • Optics & Photonics (AREA)
  • Electroluminescent Light Sources (AREA)
  • Pyridine Compounds (AREA)
  • Plural Heterocyclic Compounds (AREA)

Description

磷光材料
本發明係關於有機發光裝置(OLED)。更特定而言，本發明係關於磷光材料，其包含進一步經雜環基團取代之2-苯基吡啶配體。該等材料可提供具有改良之效率及壽命之裝置。
本申請案主張優先於2010年3月3日申請之美國臨時專利申請案第61/339,337號，該專利之全部揭示內容以明確引用之方式併入本文中。WO2010/028151之全部揭示內容亦以明確引用之方式併入本文中。
所主張之發明係由、代表及/或結合聯合大學協作研究協定(joint university corporation research agreement)的以下各方中之一方或多方來完成：密歇根大學校董會(Regents of the University of Michigan)、普林斯頓大學(Princeton University)、南加州大學(The University of Southern California)及Universal Display公司。該協定在做出所主張之發明之日期時及其之前有效，且所主張之發明係作為在該協定範疇內所採取之活動的結果而做出。
多種原因使得使用有機材料之光電裝置變得越來越合意。用於製造該等裝置之許多材料價格相對較低廉，故有機光電裝置較無機裝置具有成本優勢之潛力。此外，有機材料之固有性質(例如其撓性)使其極適用於特定應用中，例如於撓性基板上製作。有機光電裝置之實例包括有機發光裝置(OLED)、有機光電晶體、有機光伏打電池及有機光偵測器。對於OLED，有機材料可具有優於習知材料之性能優勢。舉例而言，有機發射層所發射光之波長通常可容易地用適當摻雜物進行調節。
OLED使用當在該裝置兩端施加電壓時可發光之薄有機膜。OLED正成為用於諸如平板顯示器、照明及背光等應用之越來越令人感興趣的技術。一些OLED材料及構造闡述於美國專利第5,844,363號、第6,303,238號及第5,707,745號中，該等專利之全文以引用方式併入本文中。
磷光發射分子的一種應用係全色彩顯示器。該顯示器之工業標準要求適於發射特定色彩(稱為「飽和」色彩)之像素。具體而言，該等標準要求飽和紅色、綠色及藍色像素。色彩可使用業內熟知CIE座標來量測。
綠光發射分子之一個實例係叁(2-苯基吡啶)銥(表示為Ir(ppy)3)，其具有下列結構：
在此處及本文隨後圖中，將自氮至金屬(此處為Ir)之配位鍵繪示成直線。
本文所用術語「有機物」包括可用於製作有機光電裝置之聚合物材料以及小分子有機材料。「小分子」係指不為聚合物之任一有機材料，且「小分子」實際上可相當大。在某些情況下，小分子可包括重複單元。舉例而言，使用長鏈烷基作為取代基不能將分子排除在「小分子」類別之外。小分子亦可納入聚合物中，例如作為聚合物骨架上之側基或作為該骨架之一部分。小分子亦可用作樹枝狀聚合物之核心部分，樹枝狀聚合物係由一系列建構於核心部分上之化學殼層而構成。樹枝狀聚合物之核心部分可係螢光或磷光小分子發射體。樹枝狀聚合物可為「小分子」，且據信在OLED領域中目前所用之所有樹枝狀聚合物均係小分子。
本文所用「頂部」意指距基板最遠的地方，而「底部」意指最接近基板的地方。當第一層闡述為「佈置於」第二層之上時，則該第一層遠離基板佈置。除非指明該第一層與該第二層「接觸」，否則在該第一與第二層間可能存在其他層。舉例而言，陰極可闡述為「佈置於」陽極之上，即使其間存在多個有機層。
本文所用「溶液可處理」意指能於液體介質中溶解、分散或傳輸及/或自液體介質沈積，該液體介質呈溶液或懸浮液形式。
當認為配體直接有助於發射材料之光活性性質時，該配體可稱為「光活性配體」。當認為配體並不有助於發射材料之光活性性質，但可改變光活性配體之性質時，該配體可稱為「輔助配體」。
如本文所用且如熟習此項技術者通常所理解，若第一「最高佔據分子軌道」(HOMO)或「最低未佔據分子軌道」(LUMO)能級更接近真空能級，則該第一能級「大於」或「高於」第二HOMO或LUMO能級。由於電離電位(IP)量測為相對於真空能級之負能量，故較高HOMO能級對應於具有較小絕對值之IP(不太負之IP)。同樣，較高LUMO能級對應於具有較小絕對值之電子親和力(EA)(不太負之EA)。在真空能級位於頂部之習用能級圖上，材料之LUMO能級高於同一材料之HOMO能級。「較高」HOMO或LUMO能級似乎較「較低」HOMO或LUMO能級更接近該圖之頂部。
如本文所用且如熟習此項技術者通常所理解，若第一功函數具有較高絕對值，則該第一功函數「大於」或「高於」第二功函數。因功函數通常量測為相對於真空能級之負數，故此意指功函數「越高」則負值越大。在真空能級位於頂部之習用能級圖上，「較高」功函數闡釋為沿向下方向遠離真空能級。因此，HOMO及LUMO能級之定義遵循不同於功函數之慣例。
關於OLED、及上述定義之更詳細內容可見於美國專利第7,279,704號中，該專利之全文以引用方式併入本文中。
提供具有式M(L)x(L1)y(L2)z之化合物。
L係
L1係
L2係
L1與L2可相同或不同。M係原子序數大於40之金屬。較佳地，金屬M係Ir。x係1、2或3。y係0、1或2。z係0、1或2。x+y+z係金屬M之氧化態。A係6員雜環基環。B、C、D、E及F各自獨立地為5或6員碳環基環或雜環基環。較佳地，B係苯基。R係5或6員雜環基環。R係在金屬M之對位位置處連接至A。RA、RB、RC、RD、RE及RF可代表單、二、三、四或五取代。RA、RB、RC、RD、RE及RF各自獨立地選自由下列組成之群：氫、烷基、烷氧基、胺基、烯基、炔基、芳基烷基、芳基及雜芳基。配體L係以二齒方式配位至金屬M。R係含有至少一個氮原子之5或6員雜環基環。
在一個態樣中，配體L具有下式：
G係5或6員雜環基環。較佳地，G係含有至少一個氮原子之5或6員雜環基環。X1、X2及X3獨立地選自碳、氧、硫及氮。較佳地，X1、X2及X3獨立地為碳或氮。RG可代表單、二、三、四或五取代。RG獨立地選自由下列組成之群：氫、烷基、烷氧基、胺基、烯基、炔基、芳基烷基、芳基及雜芳基。
在一個態樣中，X1、X2及X3中至少一者為氮。在另一態樣中，X1、X2及X3中每一者皆為碳。
在另一態樣中，L、L1及L2連接以形成一個四齒配體及一個二齒配體或一個六齒配體。舉例而言，L及L1可連接以形成四齒配體且L2係二齒配體。同樣，L及L2或L1及L2可連接以形成四齒配體，而L1或L係二齒配體。此外，L、L1及L2可全部連接以形成六齒配體。
在一個態樣中，該化合物係均配物。在另一態樣中，該化合物具有下式：
在一個態樣中，該化合物係異配物。在另一態樣中，該化合物具有下式：
n+y+z係金屬M之氧化態。n至少為1。y係0、1或2。x係0、1或2。
在一個態樣中，配體L選自由下列組成之群：
亦提供包含進一步經雜環基環取代之苯基吡啶配體之化合物的特定實例。具體而言，該化合物選自由下列組成之群：
亦提供第一裝置。該第一裝置包含有機發光裝置，其進一步包含陽極、陰極及佈置於該陽極與該陰極間之有機層。該有機層包含具有式M(L)x(L1)y(L2)z之第一化合物。
L係
L1係
L2係
L1與L2可相同或不同。M係原子序數大於40之金屬。較佳地，金屬M係Ir。x係1、2或3。y係0、1或2。z係0、1或2。x+y+z係金屬M之氧化態。A係6員雜環基環。B、C、D、E及F各自獨立地為5或6員碳環基環或雜環基環。較佳地，B係苯基。R係5或6員雜環基環。較佳地，R係含有至少一個氮原子之5或6員雜環基環。R在金屬M之對位位置處連接至A。RA、RB、RC、RD、RE及RF可代表單、二、三、四或五取代。RA、RB、RC、RD、RE及RF各自獨立地選自由下列組成之群：氫、烷基、烷氧基、胺基、烯基、炔基、芳基烷基、芳基及雜芳基。配體L係以二齒方式配位至金屬M。
在一個態樣中，配體L具有下式：
G係5或6員雜環基環。較佳地，G係含有至少一個氮原子之5或6員雜環基環。X1、X2及X3獨立地選自碳、氧、硫及氮。較佳地，X1、X2及X3獨立地為碳或氮。RG可代表單、二、三、四或五取代。RG獨立地選自由下列組成之群：氫、烷基、烷氧基、胺基、烯基、炔基、芳基烷基、芳基及雜芳基。
在一個態樣中，X1、X2及X3中至少一者為氮。在另一態樣中，X1、X2及X3中每一者皆為碳。
在另一態樣中，L、L1及L2連接以形成一個四齒配體及一個二齒配體或一個六齒配體。
在一個態樣中，該化合物係均配物。在另一態樣中，該化合物具有下式：
在一個態樣中，該化合物係異配物。在另一態樣中，該化合物具有下式：
n+y+z係金屬M之氧化態。n至少為1。y係0、1或2。x係0、1或2。
在一個態樣中，配體L選自由下列組成之群：
裝置的特定實例含有包含進一步經雜環基環取代之苯基吡啶配體之化合物。具體而言，化合物選自由化合物1至化合物32組成之群。
在一個態樣中，有機層係發射層且第一化合物係發射化合物。
在另一態樣中，有機層進一步包含第二發射化合物。較佳地，第二發射化合物係
在另一態樣中，有機層進一步包含具有下式之主體：
R'1、R'2、R'3、R'4、R'5、R'6、R'7及R'8獨立地選自由下列組成之群：氫、烷基、烷氧基、胺基、烯基、炔基、芳基烷基、芳基及雜芳基。較佳地，主體係：
在一個態樣中，第一裝置係消費產品。在另一態樣中，第一裝置係有機發光裝置。
通常，OLED包含至少一個佈置於陽極與陰極之間且與二者電連接之有機層。當施加電流時，陽極將電洞注入有機層，且陰極將電子注入有機層。所注入之電洞及電子各自朝向帶相反電荷之電極遷移。在電子及電洞定位於同一分子上時，形成「激子」，其係具有激發能態之經定位電子-電洞對。當激子經由光發射機制發生弛豫時發射光。在某些情形下，激子可定位於激基締合物或激基複合物上。亦可存在非輻射機制(例如熱弛豫)，但通常認為其不合意。
最初的OLED使用自其單重態發射光(「螢光」)之發射分子，如(例如)美國專利第4,769,292號中所揭示，該專利之全文以引用方式併入。螢光發射一般出現在小於10奈秒之時間範圍內。
近年來，已證實具有自三重態發射光(「磷光」)之發射材料的OLED。Baldo等人，「Highly Efficient Phosphorescent Emission from Organic Electroluminescent Devices」，Nature，第395卷，151-154,1998；(「Baldo-I」)及Baldo等人，「Very high-efficiency green organic light-emitting devices based on electrophosphorescence」，Appl. Phys. Lett.，第75卷，第3期，4-6(1999)(「Baldo-II」)，該等之全文以引用方式併入。磷光更詳細地闡述於美國專利第7,279,704號第5段至第6段中。
圖1顯示有機發光裝置100。該等圖不必按比例繪製。裝置100可包括基板110、陽極115、電洞注入層120、電洞傳輸層125、電子阻擋層130、發射層135、電洞阻擋層140、電子傳輸層145、電子注入層150、保護層155及陰極160。陰極160係具有第一導電層162及第二導電層164之複合陰極。裝置100可藉由依序沈積所述層來製作。該等不同層之性質及功能以及實例材料更詳細地闡述於US 7,279,704第6段至第10段中，該專利以引用方式併入。
可獲得該等層中每一層之更多實例。舉例而言，撓性且透明之基板-陽極組合揭示於美國專利第5,844,363號中，該專利之全文以引用方式併入。p型摻雜主體傳輸層之實例係經F4-TCNQ以50:1之莫耳比摻雜之m-MTDATA，如美國專利申請公開案第2003/0230980號中所揭示，該專利之全文以引用方式併入。發射材料及主體材料之實例揭示於頒予Thompson等人之美國專利第6,303,238號中，該專利之全文以引用方式併入。n型摻雜電子傳輸層之實例係經Li以1:1之莫耳比摻雜之BPhen，如美國專利申請公開案第2003/0230980號中所揭示，該案之全文以引用方式併入。美國專利第5,703,436號及第5,707,745號(其全文以引用方式併入)揭示陰極實例，其包括具有薄層金屬(例如Mg:Ag)以及上覆透明、導電、經濺鍍沈積之ITO層的複合陰極。阻擋層之理論及用途更詳細地闡述於美國專利第6,097,147號及美國專利申請公開案第2003/0230980號中，該等專利之全文以引用方式併入。注入層之實例提供於美國專利申請公開案第2004/0174116號中，該專利之全文以引用方式併入。保護層之說明可見於美國專利申請公開案第2004/0174116號中，該專利之全文以引用方式併入。
圖2顯示倒置OLED 200。該裝置包括基板210、陰極215、發射層220、電洞傳輸層225及陽極230。裝置200可藉由依序沈積所述層來製作。由於最常見的OLED構造具有佈置於陽極上之陰極，而裝置200具有佈置於陽極230下方之陰極215，故裝置200可稱為「倒置」OLED。與彼等針對裝置100所闡述者相似之材料可用於裝置200之相應層中。圖2提供一個如何自裝置100之結構省略一些層之實例。
圖1及2中所闡釋之簡單分層結構係以非限制性實例方式提供，且應理解，本發明之實施例可與多種其他結構結合使用。所闡述之特定材料及結構實際上具有例示性，且亦可使用其他材料及結構。基於設計、性能及成本因素，可藉由以不同方式組合所闡述之各種層來達成功能OLED，或可完全省略多個層。亦可包括未具體闡述之其他層。可使用除具體闡述材料以外的材料。儘管本文所提供之許多實例將各種層闡述為包含單一材料，但應理解，可使用材料之組合(例如主體與摻雜物之混合物)或更通常可使用混合物。此外，該等層可具有各種子層。本文對各種層所給出之名稱並不意欲具有嚴格限制意味。舉例而言，在裝置200中，電洞傳輸層225傳輸電洞並將電洞注入發射層220中，且可闡述為電洞傳輸層或電洞注入層。在一個實施例中，OLED可闡述為具有佈置於陰極與陽極間之「有機層」。該有機層可包含單層，或如(例如)針對圖1及2所述，可進一步包含不同有機材料之多層。
亦可使用未具體闡述之結構及材料，例如由聚合物材料構成之OLED(PLED)，例如於頒予Friend等人之美國專利第5,247,190號中所揭示者，該專利之全文以引用方式併入。進一步舉例而言，可使用具有單一有機層之OLED。OLED可(例如)如於頒予Forrest等人之美國專利第5,707,745號中所述進行堆疊，該專利之全文以引用的方式併入。OLED結構可不同於圖1及2中所闡釋之簡單分層結構。舉例而言，基板可包括呈一定角度之反射表面以改良輸出耦合，例如頒予Forrest等人之美國專利第6,091,195號中所述之平臺式結構、及/或頒予Bulovic等人之美國專利第5,834,893號中所述之凹坑結構，該等專利之全文以引用方式併入。
除非另有說明，否則各實施例之層中之任一者皆可藉由任一適宜方法來沈積。對於有機層而言，較佳方法包括熱蒸發、噴墨(例如於美國專利第6,013,982號及第6,087,196號中所述，該等專利之全文以引用方式併入)、有機氣相沈積(OVPD)(例如於頒予Forrest等人之美國專利第6,337,102號中所述，該專利之全文以引用方式併入)及藉助有機蒸汽噴印(OVJP)沈積(例如於美國專利申請案第10/233,470號中所闡述，該專利之全文以引用方式併入)。其他適宜沈積方法包括旋塗及其他基於溶液之方法。基於溶液之方法較佳在氮氣或惰性氣氛中實施。對於其他層而言，較佳方法包括熱蒸發。較佳圖案化方法包括藉助遮罩沈積、冷銲(例如於美國專利第6,294,398號及第6,468,819號所闡述，該等專利之全文以引用方式併入)及與諸如噴墨及有機蒸汽噴印(OVJD)等沈積方法中之某些相關之圖案化方法。亦可使用其他方法。欲沈積之材料經修飾可使其適合具體沈積方法。舉例而言，在小分子中可使用諸如具支鏈或無支鏈且較佳含有至少3個碳原子之烷基及芳基等取代基以增強其經受溶液處理之能力。可使用具有20個碳或更多個碳之取代基，且3-20個碳係較佳範圍。具不對稱結構之材料可較具有對稱結構之材料具有更佳之溶液處理能力，此乃因不對稱材料可具有更低之重結晶傾向。樹枝狀聚合物取代基可用於增強小分子經受溶液處理之能力。
根據本發明實施例製作之裝置可納入多種消費產品中，包括平板顯示器、電腦監視器、電視、廣告牌、內部或外部照明燈及/或信號燈、抬頭顯示器、全透明顯示器、撓性顯示器、雷射印刷機、電話、行動電話、個人數位助理(PDA)、膝上型電腦、數位照相機、便攜式攝像機、取景器、微顯示器、汽車、大面積牆壁、影院或露天大型運動場顯示屏或招牌。可使用各種控制機制來控制根據本發明製作之裝置(包括被動矩陣及主動矩陣)。許多裝置意欲用於使人感覺舒適之溫度範圍內，例如18℃至30℃，且更佳在室溫下(20-25℃)。
本文所述材料及結構可應用於除OLED以外的裝置中。舉例而言，其他光電裝置(例如有機太陽能電池及有機光偵測器)可使用該等材料及結構。更一般而言，有機裝置(例如有機電晶體)可使用該等材料及結構。
術語鹵基、鹵素、烷基、環烷基、烯基、炔基、芳基烷基、雜環基團、芳基、芳香族基團及雜芳基已為業內習知，且定義於US 7,279,704第31段至第32段中，該專利以引用方式併入本文中。
提供新穎化合物，其含有進一步經雜環基環取代之苯基吡啶配體。具體而言，該雜環基環係在配位至2-苯基吡啶配體之金屬的對位位置(即，4位)處連接至配體之吡啶環(如圖3中所闡釋)。該等化合物可用作磷光OLED之發射材料。該化合物中所有配體均係基於苯基吡啶，此乃因該等配體可具有較高穩定性。舉例而言，所有配體均基於苯基吡啶之化合物可較包含乙醯基丙酮(即，acac)配體之化合物具有更高之穩定性。
苯基吡啶及經烷基取代之2-苯基吡啶配體已報導於文獻中。具體而言，該等配體可與銥(III)牢固結合以提供良好的化學穩定性。此外，銥與2-苯基吡啶配體之三元錯合物可在高真空及低溫(即，<250℃)下蒸發。然而，該等化合物在磷光OLED中之用途受限。包含該等錯合物作為發射材料之OLED之操作穩定性差。2-苯基吡啶上之芳基及雜環取代可改良裝置穩定性。如本文中所報告，包含至少一個具有雜環取代基之配體之均配型及異配型化合物提供改良之裝置。具體而言，本文所提供之該等化合物可提供高效率、高發光效率：量子效率比(LE:EQE)及高穩定性。
於2-苯基吡啶配體之吡啶環上取代之苯基可增加配體共軛程度且在某些情形下，產生紅移發射。該紅移效應對於光譜黃色部分中具有較長波長(介於540 nm與560 nm之間)之發射可能係合意的。於2-苯基吡啶配體之吡啶環上取代之雜環基團亦可增加配體共軛程度，甚至進一步產生高達590 nm之紅移發射。儘管不欲受理論限制，但據信位於2-苯基吡啶配體之吡啶環之4位處之雜環基團提供顯著紅移影響且加寬發射光譜。即，2-苯基吡啶配體之4位處之雜環基環可提供寬的橙色光譜，其對於白色裝置可能尤其合意。具體而言，含氮雜環可尤其有益於色彩調節。
該等材料在某些應用(例如白色OLED之研發)中可十分有用。典型白色OLED可藉由使用具有不同波長之發射組份之組合來製備，其當經優化時可產生白光。白色OLED通常可藉由使用3種發射組份之組合來製備。具體而言，可使用藍色、綠色及紅色發射組份之組合來產生白光。出於製造目的，向裝置中納入最少數量的材料最為合意。因此，僅含有兩種發射組份之白色OLED十分合意。
製造使用兩種發射組份來產生白光之商業裝置遠較製造使用三種組份之商業裝置具有挑戰性。需要具有更特定色彩之發射體。儘管不欲受理論限制，但據信本文所提供化合物可在適用於二發射組份白色裝置之能量範圍內發射。另外，該等化合物亦可用於三發射組份白色裝置。
於2-苯基吡啶之吡啶環上4位處取代之雜環基團不僅提供最佳預期色彩，且另外，該配體亦可降低並穩定金屬錯合物之LUMO，藉此進一步提供裝置操作穩定性。本文所提供之均配型及異配型化合物包含至少一個具有雜環取代基之2-苯基吡啶配體，該雜環取代基係在金屬之對位(即，4位)處連接至吡啶。該等配體產生穩定LUMO及金屬錯合物之紅移發射。因此，本文所提供化合物可具有自經苯基取代或未經取代之對等部分之目標範圍(即，550 nm及600 nm)紅移之發射能。
本文所提供化合物可提供具有高效率、高穩定性及改良之處理性之裝置。該等化合物適用於單色顯示器及用於顯示器、醫療背光及照明之白色裝置二者。
提供具有式M(L)x(L1)y(L2)z之化合物。
L係
L1係
L2係
L1與L2可相同或不同。M係原子序數大於40之金屬。較佳地，金屬M係Ir。x係1、2或3。y係0、1或2。z係0、1或2。x+y+z係金屬M之氧化態。A係6員雜環基環。B、C、D、E及F各自獨立地為5或6員碳環基環或雜環基環。較佳地，B係苯基。R係5或6員雜環基環。R係在金屬M之對位位置處連接至A。RA、RB、RC、RD、RE及RF可代表單、二、三、四或五取代。RA、RB、RC、RD、RE及RF各自獨立地選自由下列組成之群：氫、烷基、烷氧基、胺基、烯基、炔基、芳基烷基、芳基及雜芳基。配體L係以二齒方式配位至金屬M。R係含有至少一個氮原子之5或6員雜環基環。
在一個態樣中，配體L具有下式：
G係5或6員雜環基環。較佳地，G係含有至少一個氮原子之5或6員雜環基環。X1、X2及X3獨立地選自碳、氧、硫及氮。較佳地，X1、X2及X3獨立地為碳或氮。RG可代表單、二、三、四或五取代。RG獨立地選自由下列組成之群：氫、烷基、烷氧基、胺基、烯基、炔基、芳基烷基、芳基及雜芳基。
在一個態樣中，X1、X2及X3中至少一者為氮。在另一態樣中，X1、X2及X3中每一者皆為碳。
在另一態樣中，L、L1及L2連接以形成一個四齒配體及一個二齒配體或一個六齒配體。舉例而言，L及L1可連接以形成四齒配體且L2係二齒配體。同樣，L及L2或L1及L2可連接以形成四齒配體，而L1或L係二齒配體。此外，L、L1及L2可全部連接以形成六齒配體。
在一個態樣中，該化合物係均配物。在另一態樣中，該化合物具有下式：
在一個態樣中，該化合物係異配物。在另一態樣中，該化合物具有下式：
n+y+z係金屬M之氧化態。n至少為1。y係0、1或2。x係0、1或2。
在一個態樣中，配體L選自由下列組成之群：
亦提供包含進一步經雜環基環取代之苯基吡啶配體之化合物的特定實例。具體而言，該化合物選自由下列組成之群：
亦提供第一裝置。該第一裝置包含有機發光裝置，其進一步包含陽極、陰極及佈置於該陽極與該陰極間之有機層。該有機層包含具有式M(L)x(L1)y(L2)z之第一化合物。
L係
L1係
L2係
L1與L2可相同或不同。M係原子序數大於40之金屬。較佳地，金屬M係Ir。x係1、2或3。y係0、1或2。z係0、1或2。x+y+z係金屬M之氧化態。A係6員雜環基環。B、C、D、E及F各自獨立地為5或6員碳環基環或雜環基環。較佳地，B係苯基。R係5或6員雜環基環。較佳地，R係含有至少一個氮原子之5或6員雜環基環。R係在金屬M之對位位置處連接至A。RA、RB、RC、RD、RE及RF可代表單、二、三、四或五取代。RA、RB、RC、RD、RE及RF各自獨立地選自由下列組成之群：氫、烷基、烷氧基、胺基、烯基、炔基、芳基烷基、芳基及雜芳基。配體L係以二齒方式配位至金屬M。
在一個態樣中，配體L具有下式：
G係5或6員雜環基環。較佳地，G係含有至少一個氮原子之5或6員雜環基環。X1、X2及X3獨立地選自碳、氧、硫及氮。較佳地，X1、X2及X3獨立地為碳或氮。RG可代表單、二、三、四或五取代。RG獨立地選自由下列組成之群：氫、烷基、烷氧基、胺基、烯基、炔基、芳基烷基、芳基及雜芳基。
在一個態樣中，X1、X2及X3中至少一者為氮。在另一態樣中，X1、X2及X3中每一者皆為碳。
在另一態樣中，L、L1及L2連接以形成一個四齒配體及一個二齒配體或一個六齒配體。
在一個態樣中，該化合物係均配物。在另一態樣中，該化合物具有下式：
在一個態樣中，該化合物係異配物。在另一態樣中，該化合物具有下式：
n+y+z係金屬M之氧化態。n至少為1。y係0、1或2。x係0、1或2。
在一個態樣中，配體L選自由下列組成之群：
裝置的特定實例含有包含進一步經雜環基環取代之苯基吡啶配體之化合物。具體而言，該化合物選自由下列組成之群：
在一個態樣中，有機層係發射層且第一化合物係發射化合物。
在另一態樣中，有機層進一步包含第二發射化合物。較佳地，第二發射化合物係
在另一態樣中，有機層進一步包含具有下式之主體：
R'1、R'2、R'3、R'4、R'5、R'6、R'7及R'8獨立地選自由下列組成之群：氫、烷基、烷氧基、胺基、烯基、炔基、芳基烷基、芳基及雜芳基。較佳地，主體係：
在一個態樣中，第一裝置係消費產品。在另一態樣中，第一裝置係有機發光裝置。
另外，存在一些其他實施例。然而，該等額外實施例較不佳。
提供包含進一步經雜環基環取代之2-苯基吡啶配體之化合物。該等化合物包含具有下式之配體L：
A及B各自獨立地為5或6員碳環基環或雜環基環。較佳地，B係苯基。R係5或6員雜環基環。較佳地，R係含有至少一個氮原子之5或6員雜環基環。RA及RB可代表單、二、三、四或五取代。RA及RB獨立地選自由下列組成之群：氫、烷基、烷氧基、胺基、烯基、炔基、芳基烷基、芳基及雜芳基。配體L係配位至原子序數大於40之金屬M。較佳地，金屬M係Ir。
在一個態樣中，化合物具有式M(L)x(L1)y(L2)z。
L係
L1係
L2係
L1與L2可相同或不同，x係1、2或3，y係0、1或2，z係0、1或2。x+y+z係金屬M之氧化態。A、B、C、D、E及F各自獨立地為5或6員碳環基環或雜環基環。R係5或6員雜環基環。RA、RB、RC、RD、RE及RF可代表單、二、三、四或五取代。RA、RB、RC、RD、RE及RF各自獨立地選自由下列組成之群：氫、烷基、烷氧基、胺基、烯基、炔基、芳基烷基、芳基及雜芳基。配體L係以二齒方式配位至原子序數大於40之金屬M。
在一個態樣中，該化合物係均配物。在一個具體態樣中，該化合物具有下式：
在另一態樣中，該化合物具有選自由下列組成之群之式：
在一個態樣中，該化合物係異配物。在一個具體態樣中，該化合物具有下式：
n+y+z係金屬M之氧化態。n至少為1。y係0、1或2。x係0、1或2。
在另一態樣中，該化合物具有選自由下列組成之群之式：
在一個態樣中，配體L選自由下列組成之群：
亦提供包含進一步經雜環基環取代之苯基吡啶配體之化合物的特定實例。具體而言，該化合物選自由下列組成之群：
亦提供包含有機發光裝置之第一裝置。該裝置進一步包含陽極、陰極及佈置於該陽極與該陰極間之有機層。該有機層包含具有下式之第一化合物：
A及B各自獨立地為5或6員碳環基環或雜環基環。較佳地，B係苯基。R係5或6員雜環基環。較佳地，R係含有至少一個氮原子之5或6員雜環基環。RA及RB可代表單、二、三、四或五取代。RA及RB獨立地選自由下列組成之群：氫、烷基、烷氧基、胺基、烯基、炔基、芳基烷基、芳基及雜芳基。配體L係配位至原子序數大於40之金屬M。較佳地，金屬M係Ir。
在一個態樣中，該裝置包含具有式M(L)x(L1)y(L2)z之化合物。
L係
L1係
L2係
L1與L2可相同或不同，x係1、2或3，y係0、1或2，z係0、1或2。x+y+z係金屬M之氧化態。A、B、C、D、E及F各自獨立地為5或6員碳環基環或雜環基環。R係5或6員雜環基環。RA、RB、RC、RD、RE及RF可代表單、二、三、四或五取代。RA、RB、RC、RD、RE及RF各自獨立地選自由下列組成之群：氫、烷基、烷氧基、胺基、烯基、炔基、芳基烷基、芳基及雜芳基。配體L係以二齒方式配位至原子序數大於40之金屬M。
在一個態樣中，該化合物係均配物。在一個具體態樣中，該化合物具有下式：
在另一態樣中，該化合物具有選自由下列組成之群之式：
在另一態樣中，該化合物係異配物。在一個具體態樣中，該化合物具有下式：
n+y+z係金屬M之氧化態。n至少為1。y係0、1或2。x係0、1或2。
在又一態樣中，該化合物具有選自由下列組成之群之式：
在一個態樣中，配體L選自由下列組成之群：
裝置的特定實例含有包含進一步經雜環基環取代之苯基吡啶配體之化合物。具體而言，該化合物選自由下列組成之群：
在一個態樣中，有機層係發射層且具有式I之第一化合物係發射化合物。
在另一態樣中，有機層進一步包含第二發射化合物。較佳地，第二發射化合物係
在又一態樣中，有機層進一步包含具有下式之主體：
R'1、R'2、R'3、R'4、R'5、R'6、R'7及R'8獨立地選自由下列組成之群：氫、烷基、烷氧基、胺基、烯基、炔基、芳基烷基、芳基及雜芳基。
較佳地，主體係：
在一個態樣中，第一裝置係消費產品。在另一態樣中，第一裝置係有機發光裝置。
與其他材料組合
本文所述用於有機發光裝置中特定層之材料可與存於該裝置中之多種其他材料組合使用。舉例而言，本文所揭示之發射摻雜物可與多種主體、傳輸層、阻擋層、注入層、電極及可存在之其他層結合使用。下文所述或所提及之材料係可與本文所揭示化合物組合使用之材料之非限制性實例，且熟習此項技術者可容易地查閱文獻來識別可組合使用之其他材料。
除本文所揭示之材料以外及/或與該等材料組合，在OLED中亦可使用多種電洞注入材料、電洞傳輸材料、主體材料、摻雜物材料、激子/電洞阻擋層材料、電子傳輸及電子注入材料。可與本文所揭示材料組合用於OLED中之材料之非限制性實例列示於下文中。該列表包括材料之非限制性種類、各類化合物之非限制性實例及揭示該等材料之參考文獻。
HIL/HTL：
對用於本發明之電洞注入/傳輸材料沒有特別限制，且可使用任一化合物，只要該化合物通常用作電洞注入/傳輸材料即可。該材料之實例包括(但不限於)：酞菁或卟啉衍生物；芳香族胺衍生物；吲哚并咔唑衍生物；含有氟代烴之聚合物；具有導電性摻雜物之聚合物；導電聚合物，例如PEDOT/PSS；衍生自諸如膦酸及矽烷衍生物等化合物之自組裝單體；金屬氧化物衍生物，例如MoOx；p型半導電有機化合物，例如1,4,5,8,9,12-六氮雜聯伸三苯六甲腈；金屬錯合物、及可交聯化合物。
用於HIL或HTL之芳香族胺衍生物之實例包括(但不限於)下列一般結構：
Ar1至Ar9中每一者皆選自：由芳香族烴環狀化合物組成之群，例如苯、聯苯、三聯苯、聯伸三苯、萘、蒽、非那烯(phenalene)、菲、茀、芘、、二萘嵌苯、甘菊環；由芳香族雜環化合物組成之群，例如二苯并噻吩、二苯并呋喃、二苯并硒吩、呋喃、噻吩、苯并呋喃、苯并噻吩、苯并硒吩、咔唑、吲哚并咔唑、吡啶基吲哚、吡咯并二吡啶、吡唑、咪唑、三唑、噁唑、噻唑、噁二唑、噁三唑、二噁唑、噻二唑、吡啶、噠嗪、嘧啶、吡嗪、三嗪、噁嗪、噁噻嗪、噁二嗪、吲哚、苯并咪唑、吲唑、苯并異噁嗪、苯并噁唑、苯并異噁唑、苯并噻唑、喹啉、異喹啉、啉、喹唑啉、喹喏啉、萘啶、呔嗪、蝶啶、呫噸、吖啶、吩嗪、吩噻嗪、吩噁嗪、苯并呋喃并吡啶、呋喃并二吡啶、苯并噻吩并吡啶、噻吩并二吡啶、苯并硒吩并吡啶、及硒吩并二吡啶；及由2個至10個環狀結構單元組成之群，該等環狀結構單元係相同類型或不同類型的基團，其選自芳香族烴環狀基團及芳香族雜環基團且彼此直接鍵結或經由下列中之至少一者鍵結：氧原子、氮原子、硫原子、矽原子、磷原子、硼原子、鏈結構單元及脂肪族環狀基團。其中每一Ar進一步經選自由下列組成之群之取代基取代：氫、烷基、烷氧基、胺基、烯基、炔基、芳基烷基、雜烷基、芳基及雜芳基。
在一個態樣中，Ar1至Ar9獨立地選自由下列組成之群：
k係1至20之整數；X1至X8係CH或N；Ar1具有與上文所定義相同之群。
用於HIL或HTL之金屬錯合物之實例包括(但不限於)下列通式：
M係原子量大於40之金屬；(Y1-Y2)係二齒配體，Y1及Y2獨立地選自C、N、O、P及S；L係輔助配體；m係自1至可連接至金屬之配體之最大個數的整數值；且m+n係可連接至金屬之配體之最大個數。
在一個態樣中，(Y-Y2)係2-苯基吡啶衍生物。
在另一態樣中，(Y1-Y2)係碳烯配體。
在另一態樣中，M選自Ir、Pt、Os及Zn。
在又一態樣中，金屬錯合物相對於Fc+/Fc對在溶液中具有最小氧化電位(小於約0.6 V)。
主體：
本發明有機EL裝置之發光層較佳含有至少一種金屬錯合物作為發光材料，且可含有使用金屬錯合物作為摻雜劑材料之主體材料。對主體材料之實例沒有特別限制，且可使用任何金屬錯合物或有機化合物，只要主體之三重態能量大於摻雜劑之三重態能量即可。
可用作主體之金屬錯合物之實例較佳具有下列通式：
M係金屬；(Y3-Y4)係二齒配體，Y3及Y4獨立地選自C、N、O、P及S；L係輔助配體；m係自1至可連接至金屬之配體之最大個數的整數；且m+n係可連接至金屬之配體之最大個數。
在一個態樣中，金屬錯合物係：
(O-N)係二齒配體，其具有配位至原子O及N之金屬。
在另一態樣中，M選自Ir及Pt。
在又一態樣中，(Y3-Y4)係碳烯配體。
可用作主體之有機化合物之實例選自：由芳香族烴環狀化合物組成之群，例如苯、聯苯、三聯苯、聯伸三苯、萘、蒽、非那烯、菲、茀、芘、、二萘嵌苯、甘菊環；由芳香族雜環化合物組成之群，例如二苯并噻吩、二苯并呋喃、二苯并硒吩、呋喃、噻吩、苯并呋喃、苯并噻吩、苯并硒吩、咔唑、吲哚并咔唑、吡啶基吲哚、吡咯并二吡啶、吡唑、咪唑、三唑、噁唑、噻唑、噁二唑、噁三唑、二噁唑、噻二唑、吡啶、噠嗪、嘧啶、吡嗪、三嗪、噁嗪、噁噻嗪、噁二嗪、吲哚、苯并咪唑、吲唑、苯并異噁嗪、苯并噁唑、苯并異噁唑、苯并噻唑、喹啉、異喹啉、啉、喹唑啉、喹喏啉、萘啶、呔嗪、蝶啶、呫噸、吖啶、吩嗪、吩噻嗪、吩噁嗪、苯并呋喃并吡啶、呋喃并二吡啶、苯并噻吩并吡啶、噻吩并二吡啶、苯并硒吩并吡啶、及硒吩并二吡啶；及由2個至10個環狀結構單元組成之群，該等環狀結構單元係相同類型或不同類型的基團，其選自芳香族烴環狀基團及芳香族雜環基團且彼此直接鍵結或經由下列中之至少一者鍵結：氧原子、氮原子、硫原子、矽原子、磷原子、硼原子、鏈結構單元及脂肪族環狀基團。其中每一基團進一步經選自由下列組成之群之取代基取代：氫、烷基、烷氧基、胺基、烯基、炔基、芳基烷基、雜烷基、芳基及雜芳基。
在一個態樣中，主體化合物分子中含有下列基團中之至少一者：
R1至R7獨立地選自由下列組成之群：氫、烷基、烷氧基、胺基、烯基、炔基、芳基烷基、雜烷基、芳基及雜芳基，當其係芳基或雜芳基時，其具有與上文提及Ar之定義類似之定義。
k係0至20之整數。
X1至X8選自CH或N。
HBL：
電洞阻擋層(HBL)可用於減少離開發射層之電洞及/或激子之數量。與缺少阻擋層之類似裝置相比，在裝置中存在該阻擋層可產生實質上更高之效率。此外，阻擋層可用於將發射限制在OLED之期望區域內。
在一個態樣中，用於HBL之化合物同樣含有上文所述用作主體之分子。
在另一態樣中，用於HBL之化合物分子中含有下列基團中之至少一者：
k係0至20之整數；L係輔助配體，m係1至3之整數。
ETL：
電子傳輸層(ETL)可包括能傳輸電子之材料。電子傳輸層可係純的(未經摻雜的)、或經摻雜的。摻雜可用於增強導電性。對ETL材料之實例沒有特別限制，且可使用任何金屬錯合物或有機化合物，只要其通常用於傳輸電子即可。
在一個態樣中，用於ETL之化合物分子中含有下列基團中之至少一者：
R1選自由下列組成之群：氫、烷基、烷氧基、胺基、烯基、炔基、芳基烷基、雜烷基、芳基及雜芳基，當其係芳基或雜芳基時，其具有與上文提及Ar之定義類似之定義。
Ar1至Ar3具有與上文提及Ar之定義類似之定義。
k係0至20之整數。
X1至X8選自CH或N。
在另一態樣中，用於ETL之金屬錯合物含有(但不限於)下列通式：
(O-N)或(N-N)係二齒配體，其具有配位至原子O,N或N,N之金屬；L係輔助配體；m係自1至可連接至金屬之配體之最大個數的整數值。
在用於OLED裝置各層之任何上述化合物中，連接至共軛環之氫原子可部分或全部氘化。
本文所述用於有機發光裝置中特定層之材料可與存於該裝置中之多種其他材料組合使用。舉例而言，本文所揭示之發射摻雜物可與多種主體、傳輸層、阻擋層、注入層、電極及可存在之其他層結合使用。下文所述或所提及之材料係可與本文所揭示化合物組合使用之材料之非限制性實例，且熟習此項技術者可容易地查閱文獻來識別可組合使用之其他材料。
除本文所揭示之材料以外及/或與該等材料組合，在OLED中亦可使用多種電洞注入材料、電洞傳輸材料、主體材料、摻雜物材料、激子/電洞阻擋層材料、電子傳輸及電子注入材料。可與本文所揭示材料組合用於OLED中之材料之非限制性實例列示於下文表1中。表1列示材料之非限制性種類、各類化合物之非限制性實例及揭示該等材料之參考文獻。
實驗 化合物實例
該等化合物中之一些係如下合成：
實例1.　合物1之合成
在氮下將苯基吡啶銥三氟甲磺酸鹽與2-苯基-4-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧硼-2-基)吡啶(4 g,14.23 mmol)在乙醇中回流24 h。在冷卻至室溫後，藉助矽藻土墊過濾混合物並用乙醇及己烷洗滌，得到預期產物，產率為60%。產物未經進一步純化即用於下一步驟。
將苯基吡啶銥硼酸酯錯合物(2.5 g,3.20 mmol)、2-氯吡啶(0.545 g,4.80 mmol)及磷酸鉀(1.699 g,8.01 mmol)於100 mL甲苯及10 mL H2O中之混合物用N2鼓泡20分鐘。然後添加Pd2(dba)3(0.029 g,0.032 mmol)及二環己基(2',6'-二甲氧基-[1,1'-聯苯]-2-基)膦(0.053 g,0.128 mmol)，並在N2下將混合物加熱至回流，持續14 h。將混合物冷卻並用二氯甲烷萃取。有機萃取物經MgSO4乾燥，過濾並蒸發，得到殘餘物。將殘餘物塗佈於矽藻土上並藉由管柱使用二氯甲烷作為溶劑來純化。獲得0.8 g產物。
實例2.　合物2之合成
將2,4-二氯吡啶(21.90 mL,203 mmol)、苯基硼酸(24.72 g,203 mmol)及碳酸鉀(84.0 g,608 mmol)、二甲氧基乙烷(500 mL)及水(150 mL)放置於3頸圓底燒瓶中。將氮氣鼓泡通過反應混合物，持續30分鐘。然後添加四(三苯基膦)鈀(0)(2.343 g,2.027 mmol))並將反應混合物回流18 h。去除水層並將有機層濃縮至乾燥。使用矽膠層析來純化粗產物。
將4-氯-2-苯基吡啶(14.0 g,73.8 mmol)及苯基吡啶銥三氟甲磺酸鹽(14.0 g,19.61 mmol)放置於500 mL圓底燒瓶中。然後添加乙醇與甲醇之50:50混合物(100 mL)。將反應混合物回流18 h。將反應混合物冷卻至室溫，用乙醇稀釋並藉助矽膠塞過濾。將產物用乙醇及己烷洗滌且然後用二氯甲烷稀釋。濃縮溶劑並獲得呈固體形式之殘餘物，產率(11.0 g,81%)。
將異配型銥前體(4.0 g,5.80 mmol)、吡啶-3-基硼酸(3.57 g,29.0 mmol)、磷酸鉀單水合物(4.01 g,17.41 mmol)及二環己基(2',6'-二甲氧基-[1,1'-聯苯]-2-基)膦(0.095 g,0.232 mmol)、甲苯(250 mL)及水(25 mL)全部放置於500 mL 3頸圓底燒瓶中。將氮氣鼓泡通過反應混合物，持續30分鐘。然後添加Pd2(dba)3(0.053 g,0.058 mmol)並將反應混合物回流18 h。將反應冷卻至室溫並去除水層。濃縮有機部分並獲得粗產物。使用去活化中性氧化鋁來進一步純化粗產物，得到1.2 g產物(產率=28.2%)。
實例3.　合物3之合成
將異配型銥前體(4.0 g,5.80 mmol)、吡啶-4-基硼酸(1.0 g,9 mmol)、磷酸鉀單水合物(4.01 g,17.41 mmol)及二環己基(2',6'-二甲氧基-[1,1'-聯苯]-2-基)膦(0.095 g,0.232 mmol)、甲苯(250 mL)及水(25 mL)全部放置於500 mL 3頸圓底燒瓶中。將氮氣鼓泡通過反應混合物，持續30分鐘。然後添加Pd2(dba)3(0.106 g,0.116 mmol)並將反應混合物回流18 h。將反應冷卻至室溫並去除水層。濃縮有機部分並獲得粗產物。使用去活化中性氧化鋁來進一步純化粗產物，得到2.9 g產物(產率為68.2%)。
實例4.　合物4之合成
將異配型銥前體(5.56 g,8.09 mmol)、嘧啶-5-基硼酸(5.01 g,40.5 mmol)、磷酸鉀單水合物(5.59 g,24.27 mmol)及二環己基(2',6'-二甲氧基-[1,1'-聯苯]-2-基)膦(0.133g,0.324 mmol)、甲苯(250 mL)及水(25 mL)全部放置於500 mL 3頸圓底燒瓶中。將氮氣鼓泡通過反應混合物，持續30分鐘。然後添加Pd2(dba)3(0.222 g,0.243 mmol)並將反應混合物回流18 h。將反應冷卻至室溫並去除水層。濃縮有機部分並獲得粗產物。使用去活化中性氧化鋁來進一步純化粗產物，得到3.9 g產物(產率為66.4%)。
裝置實例
所有裝置實例皆係藉由高真空(<10-7托)熱蒸發來製作。陽極電極係1200 氧化銦錫(ITO)。陰極由10 LiF隨後1000 Al構成。製作後立即在氮氣手套箱(<1 ppm H2O及O2)中用經環氧樹脂密封之玻璃蓋封裝所有裝置，且在封裝內部納入水分吸收劑。
裝置實例之有機堆疊依次由下列組成：ITO表面、100 電洞注入層(HIL)、300 4,4'-雙[N-(1-萘基)-N-苯基胺基]聯苯(α-NPD)作為電洞傳輸層(HTL)、300 經7-10%化合物1-4摻雜之主體作為發射層(EML)、100 阻擋層(BL)及400 Alq3(叁-8-羥基喹啉鋁)作為ETL1。對於LG101作為HIL之裝置而言，LG101係購自LG Chem且按接收狀態使用。
實例6及7之製作類似於其他裝置實例，只是在EML中存在兩種發射化合物。
本文所用下列化合物具有下列結構：
提供用於OLED發射層之特定發射摻雜物。該等化合物可產生具有尤佳性質之裝置。裝置結構提供於表2中，且相應裝置數據提供於表3中。
具體而言，裝置實例1-5自比較裝置實例1-3顯著紅移。此證明錯合物之LUMO已降低，從而減小HOMO-LUMO能隙及三重態能量。將裝置1-5之外部量子效率與比較實例1-3進行比較。具體而言，裝置1、2、4及5之裝置壽命顯著優於比較實例1-3，此表明具有雜環基團(在2-苯基吡啶之吡啶環上4位處取代)之錯合物亦可降低並穩定金屬錯合物之LUMO，藉此進一步提供裝置操作穩定性。
裝置實例6顯示暖白色(CIE(x=0.4. y=0.4))，且裝置實例7顯示冷白色(CIE(x=0.37. y=0.36))。此證明本文化合物可用於製備具有二組份發射體之OLED。
應理解，本文所述之各實施例僅用於舉例說明，且其並不意欲限制本發明之範疇。舉例而言，在不背離本發明精神之情況下，本文所闡述之多種材料及結構可由其他材料及結構替代。因此，熟習此項技術者將易知，所主張之本發明可包括本文中所闡述特定實例及較佳實施例之變化形式。應理解，關於本發明為何可行之各種理論並不意欲具有限制性。
100．．．有機發光裝置
110．．．基板
115．．．陽極
120．．．電洞注入層
125．．．電洞傳輸層
130．．．電子阻擋層
135．．．發射層
140．．．電洞阻擋層
145．．．電子傳輸層
150．．．電子注入層
155．．．保護層
160．．．陰極
162．．．第一導電層
164．．．第二導電層
200．．．倒置有機發光裝置
210．．．基板
215．．．陰極
220．．．發射層
225．．．電洞傳輸層
230．．．陽極
圖1顯示有機發光裝置；
圖2顯示不具有單獨的電子傳輸層之倒置有機發光裝置；及
圖3顯示包含進一步經雜環基團取代之2-苯基吡啶配體之化合物。
(無元件符號說明)

Claims (18)

  1. 一種異配物化合物，其具有式M(L)x(L1)y(L2)z： 其中L係； 其中L1係； 其中L2係； 其中L1與L2可相同或不同；其中M係Ir；其中x係1或2，y係1或2，z係0、1或2；其中A係吡啶；C係吡啶；D係苯基；B及F各自獨立地為5或6員碳環基環或雜環基環；E為5或6員雜環基環；其中L與L1不相同；其中R係含有至少一個氮原子之6員雜芳基環； 其中R係在該金屬M之對位位置處連接至A；其中RA可代表單、二或三取代，且RB、RC、RD、RE及RF可代表單、二、三或四取代；其中RA、RB、RC、RD、RE及RF中每一者皆獨立地選自由下列組成之群：氫、烷基、烷氧基、胺基、烯基、炔基、芳基烷基、芳基及雜芳基；且其中該配體L係以二齒方式配位至該金屬M。
  2. 如請求項1之化合物，其中該配體L具有下式： 其中G係含有至少一個氮原子之6員雜芳基環；其中X1、X2及X3係獨立地選自碳、氧、硫及氮；其中RG可代表單、二、三、四或五取代；其中RG係獨立地選自由下列組成之群：氫、烷基、烷氧基、胺基、烯基、炔基、芳基烷基、芳基及雜芳基。
  3. 如請求項2之化合物，其中X1、X2及X3係獨立地為碳或氮。
  4. 如請求項2之化合物，其中X1、X2及X3中至少一者為氮。
  5. 如請求項2之化合物，其中X1、X2及X3中每一者皆為 碳。
  6. 如請求項1之化合物，其中B係苯基。
  7. 如請求項1之化合物，其中L、L1及L2係連接形成一個四齒配體及一個二齒配體或一個六齒配體。
  8. 如請求項1之化合物，其中該化合物具有下式： 其中n+y+z係該金屬M之氧化態；其中n為至少1；且其中y係1或2且x係0、1或2。
  9. 如請求項1之化合物，其中該配體L係選自由下列組成之群：
  10. 如請求項1之化合物，其中該化合物係選自由下列組成之群：
  11. 一種有機發光裝置，其包含：一陽極；一陰極；及一有機層，其佈置於該陽極與該陰極之間，該有機層包含如請求項1至10中任一項之化合物。
  12. 如請求項11之裝置，其中該有機層係發射層且該第一化合物係發射化合物。
  13. 如請求項11之裝置，其中該有機層進一步包含一第二發射化合物。
  14. 如請求項13之裝置，其中該第二發射化合物係：
  15. 如請求項11之裝置，其中該有機層進一步包含具有下式之主體： 其中R'1、R'2、R'3、R'4、R'5、R'6、R'7及R'8係獨立地選自由下列組成之群：氫、烷基、烷氧基、胺基、烯基、炔基、芳基烷基、芳基及雜芳基。
  16. 如請求項15之裝置，其中該主體係：
  17. 如請求項11之裝置，其中該裝置係消費產品。
  18. 如請求項11之裝置，其中該裝置係有機發光裝置。
TW099134954A 2010-03-03 2010-10-13 磷光材料 TWI548721B (zh)

Applications Claiming Priority (3)

Application Number Priority Date Filing Date Title
US33933710P 2010-03-03 2010-03-03
US12/868,350 US9175211B2 (en) 2010-03-03 2010-08-25 Phosphorescent materials
PCT/US2010/051076 WO2011109042A1 (en) 2010-03-03 2010-10-01 Phosphorescent materials

Publications (2)

Publication Number Publication Date
TW201130948A TW201130948A (en) 2011-09-16
TWI548721B true TWI548721B (zh) 2016-09-11

Family

ID=44530741

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
TW099134954A TWI548721B (zh) 2010-03-03 2010-10-13 磷光材料

Country Status (7)

Country Link
US (1) US9175211B2 (zh)
EP (1) EP2542644B1 (zh)
JP (2) JP5872491B2 (zh)
KR (2) KR102004108B1 (zh)
CN (2) CN106366130B (zh)
TW (1) TWI548721B (zh)
WO (1) WO2011109042A1 (zh)

Families Citing this family (118)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US9175211B2 (en) * 2010-03-03 2015-11-03 Universal Display Corporation Phosphorescent materials
JP5978843B2 (ja) 2012-02-02 2016-08-24 コニカミノルタ株式会社 イリジウム錯体化合物、有機エレクトロルミネッセンス素子材料、有機エレクトロルミネッセンス素子、照明装置及び表示装置
JP6166557B2 (ja) * 2012-04-20 2017-07-19 株式会社半導体エネルギー研究所 燐光性有機金属イリジウム錯体、発光素子、発光装置、電子機器、および照明装置
CN107573363A (zh) 2012-09-20 2018-01-12 Udc 爱尔兰有限责任公司 供电子应用的氮杂二苯并呋喃和包含氮杂二苯并呋喃的电子器件
US9209411B2 (en) 2012-12-07 2015-12-08 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US10367154B2 (en) 2013-02-21 2019-07-30 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
WO2015063046A1 (en) 2013-10-31 2015-05-07 Basf Se Azadibenzothiophenes for electronic applications
CN103936795B (zh) * 2014-03-26 2016-08-24 南京邮电大学 具有刺激响应特性的磷光铱配合物及制备方法与应用
CN106573947B (zh) * 2014-07-28 2019-11-01 默克专利有限公司 金属络合物
WO2016016791A1 (en) 2014-07-28 2016-02-04 Idemitsu Kosan Co., Ltd (Ikc) 2,9-functionalized benzimidazolo[1,2-a]benzimidazoles as hosts for organic light emitting diodes (oleds)
EP2982676B1 (en) 2014-08-07 2018-04-11 Idemitsu Kosan Co., Ltd. Benzimidazo[2,1-B]benzoxazoles for electronic applications
KR102472084B1 (ko) 2014-08-08 2022-11-29 유디씨 아일랜드 리미티드 전계발광 이미다조-퀴녹살린 카르벤 금속 착체
EP2993215B1 (en) 2014-09-04 2019-06-19 Idemitsu Kosan Co., Ltd. Azabenzimidazo[2,1-a]benzimidazoles for electronic applications
EP3015469B1 (en) 2014-10-30 2018-12-19 Idemitsu Kosan Co., Ltd. 5-(benzimidazol-2-yl)benzimidazo[1,2-a]benzimidazoles for electronic applications
US10038151B2 (en) 2014-11-12 2018-07-31 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
WO2016079667A1 (en) 2014-11-17 2016-05-26 Idemitsu Kosan Co., Ltd. Indole derivatives for electronic applications
KR102512938B1 (ko) 2014-11-18 2023-03-23 유디씨 아일랜드 리미티드 유기 발광 다이오드에 사용하기 위한 Pt- 또는 Pd-카르벤 착체
TWI586672B (zh) 2014-12-03 2017-06-11 財團法人工業技術研究院 有機金屬化合物及包含其之有機電激發光裝置
TWI526448B (zh) 2014-12-03 2016-03-21 財團法人工業技術研究院 有機金屬化合物、及包含其之有機發光裝置
EP3034506A1 (en) 2014-12-15 2016-06-22 Idemitsu Kosan Co., Ltd 4-functionalized carbazole derivatives for electronic applications
EP3034507A1 (en) 2014-12-15 2016-06-22 Idemitsu Kosan Co., Ltd 1-functionalized dibenzofurans and dibenzothiophenes for organic light emitting diodes (OLEDs)
EP3053918B1 (en) 2015-02-06 2018-04-11 Idemitsu Kosan Co., Ltd. 2-carbazole substituted benzimidazoles for electronic applications
EP3054498B1 (en) 2015-02-06 2017-09-20 Idemitsu Kosan Co., Ltd. Bisimidazodiazocines
US9929361B2 (en) 2015-02-16 2018-03-27 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
EP3061759B1 (en) 2015-02-24 2019-12-25 Idemitsu Kosan Co., Ltd Nitrile substituted dibenzofurans
US11056657B2 (en) 2015-02-27 2021-07-06 University Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
EP3070144B1 (en) 2015-03-17 2018-02-28 Idemitsu Kosan Co., Ltd. Seven-membered ring compounds
EP3072943B1 (en) 2015-03-26 2018-05-02 Idemitsu Kosan Co., Ltd. Dibenzofuran/carbazole-substituted benzonitriles
EP3075737B1 (en) 2015-03-31 2019-12-04 Idemitsu Kosan Co., Ltd Benzimidazolo[1,2-a]benzimidazole carrying aryl- or heteroarylnitril groups for organic light emitting diodes
US9859510B2 (en) 2015-05-15 2018-01-02 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US10418568B2 (en) 2015-06-01 2019-09-17 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11925102B2 (en) 2015-06-04 2024-03-05 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11127905B2 (en) 2015-07-29 2021-09-21 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US10361381B2 (en) 2015-09-03 2019-07-23 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
EP3150604B1 (en) 2015-10-01 2021-07-14 Idemitsu Kosan Co., Ltd. Benzimidazolo[1,2-a]benzimidazole carrying benzimidazolo[1,2-a]benzimidazolylyl groups, carbazolyl groups, benzofurane groups or benzothiophene groups for organic light emitting diodes
US20180269407A1 (en) 2015-10-01 2018-09-20 Idemitsu Kosan Co., Ltd. Benzimidazolo[1,2-a]benzimidazole carrying triazine groups for organic light emitting diodes
US20180291028A1 (en) 2015-10-01 2018-10-11 Idemitsu Kosan Co., Ltd. Benzimidazolo[1,2-a]benzimidazole carrying benzimidazolo[1,2-a]benzimidazolyl groups, carbazolyl groups, benzofurane groups or benzothiophene groups for organic light emitting diodes
EP3150606B1 (en) 2015-10-01 2019-08-14 Idemitsu Kosan Co., Ltd. Benzimidazolo[1,2-a]benzimidazoles carrying benzofurane or benzothiophene groups for organic light emitting diodes
WO2017078182A1 (en) 2015-11-04 2017-05-11 Idemitsu Kosan Co., Ltd. Benzimidazole fused heteroaryls
US11174258B2 (en) 2015-12-04 2021-11-16 Idemitsu Kosan Co., Ltd. Benzimidazolo[1,2-a]benzimidazole derivatives for organic light emitting diodes
KR102684614B1 (ko) 2015-12-21 2024-07-15 유디씨 아일랜드 리미티드 삼각형 리간드를 갖는 전이 금속 착체 및 ｏｌｅｄ에서의 이의 용도
US20170229663A1 (en) 2016-02-09 2017-08-10 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US10236456B2 (en) 2016-04-11 2019-03-19 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US10968229B2 (en) 2016-04-12 2021-04-06 Idemitsu Kosan Co., Ltd. Seven-membered ring compounds
US10862054B2 (en) 2016-06-20 2020-12-08 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11482683B2 (en) 2016-06-20 2022-10-25 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US10672997B2 (en) 2016-06-20 2020-06-02 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US10608186B2 (en) 2016-09-14 2020-03-31 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US10680187B2 (en) 2016-09-23 2020-06-09 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11196010B2 (en) 2016-10-03 2021-12-07 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11011709B2 (en) 2016-10-07 2021-05-18 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US12317745B2 (en) 2016-11-09 2025-05-27 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US10680188B2 (en) 2016-11-11 2020-06-09 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11780865B2 (en) 2017-01-09 2023-10-10 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
WO2018154467A1 (ja) * 2017-02-24 2018-08-30 株式会社半導体エネルギー研究所 発光素子用材料、発光素子、発光装置、電子機器、照明装置および有機金属錯体
US10844085B2 (en) 2017-03-29 2020-11-24 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11276829B2 (en) * 2017-03-31 2022-03-15 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US10944060B2 (en) 2017-05-11 2021-03-09 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US12098157B2 (en) 2017-06-23 2024-09-24 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11228010B2 (en) 2017-07-26 2022-01-18 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11744142B2 (en) 2017-08-10 2023-08-29 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US12180230B2 (en) 2017-11-28 2024-12-31 University Of Southern California Carbene compounds and organic electroluminescent devices
EP3492480B1 (en) 2017-11-29 2021-10-20 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11937503B2 (en) 2017-11-30 2024-03-19 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11542289B2 (en) 2018-01-26 2023-01-03 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11165028B2 (en) 2018-03-12 2021-11-02 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
JP2019163228A (ja) 2018-03-20 2019-09-26 株式会社東芝 金属有機構造体、蛍光体膜、および分子検出装置
US12453279B2 (en) 2018-08-22 2025-10-21 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11737349B2 (en) 2018-12-12 2023-08-22 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11780829B2 (en) 2019-01-30 2023-10-10 The University Of Southern California Organic electroluminescent materials and devices
US12477890B2 (en) 2019-02-01 2025-11-18 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
JP2020158491A (ja) 2019-03-26 2020-10-01 ユニバーサル ディスプレイ コーポレイション 有機エレクトロルミネセンス材料及びデバイス
US12281128B2 (en) 2019-07-30 2025-04-22 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US12139501B2 (en) 2019-08-16 2024-11-12 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11999886B2 (en) 2019-09-26 2024-06-04 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US20210135130A1 (en) 2019-11-04 2021-05-06 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US12538698B2 (en) 2020-01-06 2026-01-27 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US12426495B2 (en) 2020-01-28 2025-09-23 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
EP3937268B1 (en) 2020-07-10 2025-05-07 Universal Display Corporation Plasmonic oleds and vertical dipole emitters
JP2023541976A (ja) 2020-09-18 2023-10-04 三星ディスプレイ株式會社 有機エレクトロルミネッセンス素子
US12187748B2 (en) 2020-11-02 2025-01-07 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US20220158096A1 (en) 2020-11-16 2022-05-19 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US12325717B2 (en) 2020-11-24 2025-06-10 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US20220165967A1 (en) 2020-11-24 2022-05-26 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US20220271241A1 (en) 2021-02-03 2022-08-25 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
EP4059915B1 (en) 2021-02-26 2025-12-24 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
EP4060758A3 (en) 2021-02-26 2023-03-29 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US20220298192A1 (en) 2021-03-05 2022-09-22 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US12428599B2 (en) 2021-03-09 2025-09-30 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US20220298190A1 (en) 2021-03-12 2022-09-22 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US12421262B2 (en) 2021-03-15 2025-09-23 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US20220340607A1 (en) 2021-04-05 2022-10-27 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US12480042B2 (en) 2021-04-09 2025-11-25 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
EP4075531A1 (en) 2021-04-13 2022-10-19 Universal Display Corporation Plasmonic oleds and vertical dipole emitters
US20220352478A1 (en) 2021-04-14 2022-11-03 Universal Display Corporation Organic eletroluminescent materials and devices
US20220407020A1 (en) 2021-04-23 2022-12-22 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US20230006149A1 (en) 2021-04-23 2023-01-05 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US20230133787A1 (en) 2021-06-08 2023-05-04 University Of Southern California Molecular Alignment of Homoleptic Iridium Phosphors
US20230124626A1 (en) * 2021-07-20 2023-04-20 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
EP4151699A1 (en) 2021-09-17 2023-03-22 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US12473318B2 (en) 2021-10-08 2025-11-18 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US12509628B2 (en) 2021-12-16 2025-12-30 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
KR20230099169A (ko) * 2021-12-27 2023-07-04 엘지디스플레이 주식회사 유기금속 화합물 및 이를 포함하는 유기발광소자
EP4231804A3 (en) 2022-02-16 2023-09-20 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US20230292592A1 (en) 2022-03-09 2023-09-14 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US20230337516A1 (en) 2022-04-18 2023-10-19 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US20230389421A1 (en) 2022-05-24 2023-11-30 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
EP4293001A1 (en) 2022-06-08 2023-12-20 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US20240016051A1 (en) 2022-06-28 2024-01-11 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US20240107880A1 (en) 2022-08-17 2024-03-28 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US20240188316A1 (en) 2022-10-27 2024-06-06 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US20240180025A1 (en) 2022-10-27 2024-05-30 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US20240188319A1 (en) 2022-10-27 2024-06-06 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US20240188419A1 (en) 2022-10-27 2024-06-06 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US20240196730A1 (en) 2022-10-27 2024-06-13 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US20240247017A1 (en) 2022-12-14 2024-07-25 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US20250204239A1 (en) 2023-12-15 2025-06-19 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US20250204238A1 (en) 2023-12-15 2025-06-19 Universal Display Corporation Organic electroluminscent materials and devices

Citations (8)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EP1239526A2 (en) * 2001-03-08 2002-09-11 Canon Kabushiki Kaisha Metal coordination compound, luminescene device and display apparatus
US20050027123A1 (en) * 2001-03-14 2005-02-03 Canon Kabushiki Kaisha Metal coordination compound, luminescence device and display apparatus
US20070184301A1 (en) * 2004-02-26 2007-08-09 Konica Minolta Holdings, Inc. Material for organic electroluminescence element, organic electroluminescence element, display device and illumination device
JP2008101114A (ja) * 2006-10-19 2008-05-01 Konica Minolta Holdings Inc 有機エレクトロルミネッセンス素子材料、有機エレクトロルミネッセンス素子、表示装置及び照明装置
JP2008210941A (ja) * 2007-02-26 2008-09-11 Konica Minolta Holdings Inc 有機エレクトロルミネッセンス素子、表示装置及び照明装置
EP2062959A2 (en) * 2007-11-20 2009-05-27 Gracel Display Inc. Novel red electroluminescent compounds and organic electroluminescent device using the same
JP2009267244A (ja) * 2008-04-28 2009-11-12 Fujifilm Corp 有機電界発光素子
WO2010004877A1 (ja) * 2008-07-10 2010-01-14 コニカミノルタホールディングス株式会社 有機エレクトロルミネッセンス素子、表示装置及び照明装置

Family Cites Families (147)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4769292A (en) 1987-03-02 1988-09-06 Eastman Kodak Company Electroluminescent device with modified thin film luminescent zone
GB8909011D0 (en) 1989-04-20 1989-06-07 Friend Richard H Electroluminescent devices
US5061569A (en) 1990-07-26 1991-10-29 Eastman Kodak Company Electroluminescent device with organic electroluminescent medium
US5087196A (en) * 1991-08-06 1992-02-11 Polanco Julio R Dual coil spring lingual arch
DE69412567T2 (de) 1993-11-01 1999-02-04 Hodogaya Chemical Co., Ltd., Tokio/Tokyo Aminverbindung und sie enthaltende Elektrolumineszenzvorrichtung
US5468819A (en) * 1993-11-16 1995-11-21 The B.F. Goodrich Company Process for making polymers containing a norbornene repeating unit by addition polymerization using an organo (nickel or palladium) complex
US5703436A (en) 1994-12-13 1997-12-30 The Trustees Of Princeton University Transparent contacts for organic devices
US5707745A (en) 1994-12-13 1998-01-13 The Trustees Of Princeton University Multicolor organic light emitting devices
AU681934B2 (en) 1995-03-14 1997-09-11 Kalford Pty Ltd A hinge
US5884383A (en) * 1995-06-06 1999-03-23 Donald H. Wolfe Method of securing a coupling to an end of a composite pipe
US6939625B2 (en) 1996-06-25 2005-09-06 Nôrthwestern University Organic light-emitting diodes and methods for assembly and enhanced charge injection
US5844363A (en) 1997-01-23 1998-12-01 The Trustees Of Princeton Univ. Vacuum deposited, non-polymeric flexible organic light emitting devices
US6013982A (en) 1996-12-23 2000-01-11 The Trustees Of Princeton University Multicolor display devices
US6091195A (en) * 1997-02-03 2000-07-18 The Trustees Of Princeton University Displays having mesa pixel configuration
US5834893A (en) 1996-12-23 1998-11-10 The Trustees Of Princeton University High efficiency organic light emitting devices with light directing structures
JP3999837B2 (ja) 1997-02-10 2007-10-31 Ｔｄｋ株式会社 有機エレクトロルミネッセンス表示装置
US6303238B1 (en) 1997-12-01 2001-10-16 The Trustees Of Princeton University OLEDs doped with phosphorescent compounds
US6337102B1 (en) 1997-11-17 2002-01-08 The Trustees Of Princeton University Low pressure vapor phase deposition of organic thin films
US6087196A (en) 1998-01-30 2000-07-11 The Trustees Of Princeton University Fabrication of organic semiconductor devices using ink jet printing
US6528187B1 (en) 1998-09-08 2003-03-04 Fuji Photo Film Co., Ltd. Material for luminescence element and luminescence element using the same
US6830828B2 (en) 1998-09-14 2004-12-14 The Trustees Of Princeton University Organometallic complexes as phosphorescent emitters in organic LEDs
US6097147A (en) 1998-09-14 2000-08-01 The Trustees Of Princeton University Structure for high efficiency electroluminescent device
US6294398B1 (en) 1999-11-23 2001-09-25 The Trustees Of Princeton University Method for patterning devices
US6458475B1 (en) 1999-11-24 2002-10-01 The Trustee Of Princeton University Organic light emitting diode having a blue phosphorescent molecule as an emitter
KR100377321B1 (ko) 1999-12-31 2003-03-26 주식회사 엘지화학 피-형 반도체 성질을 갖는 유기 화합물을 포함하는 전기소자
US20020121638A1 (en) 2000-06-30 2002-09-05 Vladimir Grushin Electroluminescent iridium compounds with fluorinated phenylpyridines, phenylpyrimidines, and phenylquinolines and devices made with such compounds
JP5241053B2 (ja) 2000-08-11 2013-07-17 ザ、トラスティーズ オブ プリンストン ユニバーシティ 有機金属化合物及び放射移行有機電気燐光体
US6579630B2 (en) 2000-12-07 2003-06-17 Canon Kabushiki Kaisha Deuterated semiconducting organic compounds used for opto-electronic devices
JP3812730B2 (ja) 2001-02-01 2006-08-23 富士写真フイルム株式会社 遷移金属錯体及び発光素子
JP4307000B2 (ja) 2001-03-08 2009-08-05 キヤノン株式会社 金属配位化合物、電界発光素子及び表示装置
JP4310077B2 (ja) 2001-06-19 2009-08-05 キヤノン株式会社 金属配位化合物及び有機発光素子
WO2003001616A2 (en) 2001-06-20 2003-01-03 Showa Denko K.K. Light emitting material and organic light-emitting device
US7071615B2 (en) 2001-08-20 2006-07-04 Universal Display Corporation Transparent electrodes
US7250226B2 (en) 2001-08-31 2007-07-31 Nippon Hoso Kyokai Phosphorescent compound, a phosphorescent composition and an organic light-emitting device
US7431968B1 (en) 2001-09-04 2008-10-07 The Trustees Of Princeton University Process and apparatus for organic vapor jet deposition
JP5135660B2 (ja) * 2001-09-27 2013-02-06 コニカミノルタホールディングス株式会社 有機エレクトロルミネッセンス素子
US6835469B2 (en) 2001-10-17 2004-12-28 The University Of Southern California Phosphorescent compounds and devices comprising the same
US7166368B2 (en) 2001-11-07 2007-01-23 E. I. Du Pont De Nemours And Company Electroluminescent platinum compounds and devices made with such compounds
US6863997B2 (en) 2001-12-28 2005-03-08 The Trustees Of Princeton University White light emitting OLEDs from combined monomer and aggregate emission
KR100691543B1 (ko) 2002-01-18 2007-03-09 주식회사 엘지화학 새로운 전자 수송용 물질 및 이를 이용한 유기 발광 소자
CA2485695A1 (en) * 2002-05-24 2003-12-04 Fred W. Wagner Method for universal enzymatic production of bioactive peptides
US20030230980A1 (en) 2002-06-18 2003-12-18 Forrest Stephen R Very low voltage, high efficiency phosphorescent oled in a p-i-n structure
JP4343838B2 (ja) * 2002-08-16 2009-10-14 ザ ユニバーシティ オブ サザン カリフォルニア 有機発光材料及びデバイス
US7189989B2 (en) 2002-08-22 2007-03-13 Fuji Photo Film Co., Ltd. Light emitting element
EP2264122A3 (en) 2002-08-27 2011-05-11 Fujifilm Corporation Organometallic complexes, organic electroluminescent devices and organic electroluminescent displays
US6687266B1 (en) 2002-11-08 2004-02-03 Universal Display Corporation Organic light emitting materials and devices
JP4365199B2 (ja) 2002-12-27 2009-11-18 富士フイルム株式会社 有機電界発光素子
JP4365196B2 (ja) 2002-12-27 2009-11-18 富士フイルム株式会社 有機電界発光素子
US7338722B2 (en) 2003-03-24 2008-03-04 The University Of Southern California Phenyl and fluorenyl substituted phenyl-pyrazole complexes of Ir
US7090928B2 (en) 2003-04-01 2006-08-15 The University Of Southern California Binuclear compounds
KR101162933B1 (ko) 2003-04-15 2012-07-05 메르크 파텐트 게엠베하 매트릭스 재료 및 방출 가능 유기 반도체의 혼합물, 그의 용도 및 상기 혼합물을 함유하는 전자 부품
US7029765B2 (en) 2003-04-22 2006-04-18 Universal Display Corporation Organic light emitting devices having reduced pixel shrinkage
KR101032355B1 (ko) 2003-05-29 2011-05-03 신닛테츠가가쿠 가부시키가이샤 유기 전계 발광 소자
JP2005011610A (ja) 2003-06-18 2005-01-13 Nippon Steel Chem Co Ltd 有機電界発光素子
US20050025993A1 (en) 2003-07-25 2005-02-03 Thompson Mark E. Materials and structures for enhancing the performance of organic light emitting devices
TWI390006B (zh) 2003-08-07 2013-03-21 Nippon Steel Chemical Co Organic EL materials with aluminum clamps
DE10338550A1 (de) 2003-08-19 2005-03-31 Basf Ag Übergangsmetallkomplexe mit Carbenliganden als Emitter für organische Licht-emittierende Dioden (OLEDs)
US20060269780A1 (en) 2003-09-25 2006-11-30 Takayuki Fukumatsu Organic electroluminescent device
JP4822687B2 (ja) 2003-11-21 2011-11-24 富士フイルム株式会社 有機電界発光素子
KR100560790B1 (ko) * 2003-11-25 2006-03-13 삼성에스디아이 주식회사 고온 특성이 우수한 유기 전계 발광 표시 장치
US7332232B2 (en) 2004-02-03 2008-02-19 Universal Display Corporation OLEDs utilizing multidentate ligand systems
EP2918590A1 (en) 2004-03-11 2015-09-16 Mitsubishi Chemical Corporation Composition for charge-transport film and ionic compound, charge-transport film and organic electroluminescence device using the same, and production method of the organic electroluminescence device and production method of the charge-transport film
TW200531592A (en) 2004-03-15 2005-09-16 Nippon Steel Chemical Co Organic electroluminescent device
JP5045100B2 (ja) 2004-03-31 2012-10-10 コニカミノルタホールディングス株式会社 有機エレクトロルミネッセンス素子材料及び有機エレクトロルミネッセンス素子
WO2005101912A1 (ja) 2004-04-14 2005-10-27 Konica Minolta Holdings, Inc. 有機エレクトロルミネッセンス素子、表示装置及び照明装置
JP4869565B2 (ja) 2004-04-23 2012-02-08 富士フイルム株式会社 有機電界発光素子
US7491823B2 (en) 2004-05-18 2009-02-17 The University Of Southern California Luminescent compounds with carbene ligands
US7393599B2 (en) 2004-05-18 2008-07-01 The University Of Southern California Luminescent compounds with carbene ligands
US7279704B2 (en) 2004-05-18 2007-10-09 The University Of Southern California Complexes with tridentate ligands
US7534505B2 (en) 2004-05-18 2009-05-19 The University Of Southern California Organometallic compounds for use in electroluminescent devices
US7154114B2 (en) 2004-05-18 2006-12-26 Universal Display Corporation Cyclometallated iridium carbene complexes for use as hosts
US7445855B2 (en) 2004-05-18 2008-11-04 The University Of Southern California Cationic metal-carbene complexes
WO2005123873A1 (ja) 2004-06-17 2005-12-29 Konica Minolta Holdings, Inc. 有機エレクトロルミネッセンス素子材料、有機エレクトロルミネッセンス素子、表示装置及び照明装置
CA2568667A1 (en) 2004-06-28 2006-01-05 Ciba Specialty Chemicals Holding Inc. Electroluminescent metal complexes with triazoles and benzotriazoles
US20060008670A1 (en) 2004-07-06 2006-01-12 Chun Lin Organic light emitting materials and devices
DE102004033902A1 (de) * 2004-07-14 2006-02-16 Zentaris Gmbh Neue Tetrahydrocarbazolderivate mit verbesserter biologischer Wirkung und verbesserter Löslichkeit als Liganden für G-Protein gekoppelte Rezeptoren (GPCR's)
US7504657B2 (en) 2004-07-23 2009-03-17 Konica Minolta Holdings, Inc. Organic electroluminescent element, display and illuminator
US7251561B2 (en) * 2004-07-28 2007-07-31 Telmap Ltd. Selective download of corridor map data
US7402345B2 (en) * 2004-09-14 2008-07-22 E.I. Du Pont De Nemours And Company Electroluminescent iridium compounds with fluorinated phenylpyridine ligands, and devices made with such compounds
JP4792724B2 (ja) * 2004-09-29 2011-10-12 コニカミノルタホールディングス株式会社 有機エレクトロルミネッセンス素子、表示装置及び照明装置
DE102004057072A1 (de) 2004-11-25 2006-06-01 Basf Ag Verwendung von Übergangsmetall-Carbenkomplexen in organischen Licht-emittierenden Dioden (OLEDs)
US8362463B2 (en) 2004-12-30 2013-01-29 E. I. Du Pont De Nemours And Company Organometallic complexes
JPWO2006082742A1 (ja) 2005-02-04 2008-06-26 コニカミノルタホールディングス株式会社 有機エレクトロルミネッセンス素子材料、有機エレクトロルミネッセンス素子、表示装置及び照明装置
KR100803125B1 (ko) 2005-03-08 2008-02-14 엘지전자 주식회사 적색 인광 화합물 및 이를 사용한 유기전계발광소자
JP5125502B2 (ja) 2005-03-16 2013-01-23 コニカミノルタホールディングス株式会社 有機エレクトロルミネッセンス素子材料、有機エレクトロルミネッセンス素子
WO2006100925A1 (ja) * 2005-03-22 2006-09-28 Konica Minolta Holdings, Inc. 有機ｅｌ素子用材料、有機ｅｌ素子、表示装置及び照明装置
DE102005014284A1 (de) 2005-03-24 2006-09-28 Basf Ag Verwendung von Verbindungen, welche aromatische oder heteroaromatische über Carbonyl-Gruppen enthaltende Gruppen verbundene Ringe enthalten, als Matrixmaterialien in organischen Leuchtdioden
JPWO2006103874A1 (ja) 2005-03-29 2008-09-04 コニカミノルタホールディングス株式会社 有機エレクトロルミネッセンス素子材料、有機エレクトロルミネッセンス素子、表示装置及び照明装置
US8231983B2 (en) 2005-04-18 2012-07-31 Konica Minolta Holdings Inc. Organic electroluminescent device, display and illuminating device
US7807275B2 (en) 2005-04-21 2010-10-05 Universal Display Corporation Non-blocked phosphorescent OLEDs
US9051344B2 (en) 2005-05-06 2015-06-09 Universal Display Corporation Stability OLED materials and devices
US8007927B2 (en) 2007-12-28 2011-08-30 Universal Display Corporation Dibenzothiophene-containing materials in phosphorescent light emitting diodes
JP4533796B2 (ja) 2005-05-06 2010-09-01 富士フイルム株式会社 有機電界発光素子
KR20140082808A (ko) 2005-05-31 2014-07-02 유니버셜 디스플레이 코포레이션 인광 발광 다이오드에서의 트리페닐렌 호스트
CN101193875B (zh) 2005-06-07 2011-05-11 新日铁化学株式会社 有机金属络合物和使用了其的有机电致发光元件
KR101294905B1 (ko) 2005-06-27 2013-08-09 이 아이 듀폰 디 네모아 앤드 캄파니 전기 전도성 중합체 조성물
JP5076891B2 (ja) 2005-07-01 2012-11-21 コニカミノルタホールディングス株式会社 有機エレクトロルミネッセンス素子材料、有機エレクトロルミネッセンス素子、表示装置及び照明装置
WO2007028417A1 (en) 2005-09-07 2007-03-15 Technische Universität Braunschweig Triplett emitter having condensed five-membered rings
JP4887731B2 (ja) 2005-10-26 2012-02-29 コニカミノルタホールディングス株式会社 有機エレクトロルミネッセンス素子、表示装置及び照明装置
WO2007063796A1 (ja) 2005-12-01 2007-06-07 Nippon Steel Chemical Co., Ltd. 有機電界発光素子
EP1956022B1 (en) 2005-12-01 2012-07-25 Nippon Steel Chemical Co., Ltd. Compound for organic electroluminescent element and organic electroluminescent element
KR100826882B1 (ko) * 2005-12-05 2008-05-06 한국전자통신연구원 버스트 모드 광 수신기에서 디지털 자동이득제어 방법 및장치
DE102005057963A1 (de) * 2005-12-05 2007-06-06 Merck Patent Gmbh Verfahren zur Herstellung ortho-metallierter Metallverbindungen
ATE553111T1 (de) 2006-02-10 2012-04-15 Universal Display Corp Metallkomplexe aus imidazoä1,2-füphenanthridin- liganden und deren verwendung in oled vorrichtungen
JP4823730B2 (ja) 2006-03-20 2011-11-24 新日鐵化学株式会社 発光層化合物及び有機電界発光素子
KR101551591B1 (ko) 2006-04-26 2015-09-08 이데미쓰 고산 가부시키가이샤 방향족 아민 유도체 및 그들을 이용한 유기 전기 발광 소자
EP2018090A4 (en) 2006-05-11 2010-12-01 Idemitsu Kosan Co ORGANIC ELECTROLUMINESCENCE DEVICE
KR20090016684A (ko) 2006-06-02 2009-02-17 이데미쓰 고산 가부시키가이샤 유기 전기발광 소자용 재료 및 그것을 이용한 유기 전기발광 소자
WO2008023549A1 (en) 2006-08-23 2008-02-28 Idemitsu Kosan Co., Ltd. Aromatic amine derivatives and organic electroluminescent devices made by using the same
JP5589251B2 (ja) 2006-09-21 2014-09-17 コニカミノルタ株式会社 有機エレクトロルミネッセンス素子材料
JP5099013B2 (ja) 2006-10-13 2012-12-12 コニカミノルタホールディングス株式会社 有機エレクトロルミネッセンス素子材料、有機エレクトロルミネッセンス素子、表示装置及び照明装置
EP2080762B1 (en) 2006-11-09 2016-09-14 Nippon Steel & Sumikin Chemical Co., Ltd. Compound for organic electroluminescent device and organic electroluminescent device
CN101535256B (zh) 2006-11-24 2013-05-22 出光兴产株式会社 芳香族胺衍生物及使用其的有机电致发光元件
US8119255B2 (en) 2006-12-08 2012-02-21 Universal Display Corporation Cross-linkable iridium complexes and organic light-emitting devices using the same
JP5262104B2 (ja) * 2006-12-27 2013-08-14 住友化学株式会社 金属錯体、高分子化合物及びこれらを含む素子
KR101532798B1 (ko) 2007-02-23 2015-06-30 바스프 에스이 벤조트리아졸과의 전계발광 금속 착물
JP5677836B2 (ja) 2007-04-26 2015-02-25 ビーエーエスエフ ソシエタス・ヨーロピアＢａｓｆ Ｓｅ フェノチアジン−ｓ−オキシドまたはフェノチアジン−ｓ，ｓ−ジオキシド基を含有するシラン、およびｏｌｅｄにおけるその使用
WO2008156879A1 (en) 2007-06-20 2008-12-24 Universal Display Corporation Blue phosphorescent imidazophenanthridine materials
US8440826B2 (en) 2007-06-22 2013-05-14 Basf Se Light emitting Cu (I) complexes
EP2165377B1 (de) 2007-07-05 2021-04-28 UDC Ireland Limited Organische leuchtdioden enthaltend carben-übergangsmetall-komplex-emitter und mindestens eine verbindung ausgewählt aus disilylcarbazolen; disilyldibenzofuranen, disilyldibenzothiophenen, disilyldibenzophospholen, disilyldibenzothiophen-s-oxiden und disilyldibenzothiophen-s,s-dioxiden
US8779655B2 (en) 2007-07-07 2014-07-15 Idemitsu Kosan Co., Ltd. Organic electroluminescence device and material for organic electroluminescence device
US20090045731A1 (en) 2007-07-07 2009-02-19 Idemitsu Kosan Co., Ltd. Organic electroluminescence device and material for organic electroluminescence device
WO2009008205A1 (ja) 2007-07-07 2009-01-15 Idemitsu Kosan Co., Ltd. 有機エレクトロルミネッセンス素子および有機エレクトロルミネッセンス素子用材料
JPWO2009008198A1 (ja) 2007-07-07 2010-09-02 出光興産株式会社 ナフタレン誘導体、有機ｅｌ素子用材料及びそれを用いた有機ｅｌ素子
US8221907B2 (en) 2007-07-07 2012-07-17 Idemitsu Kosan Co., Ltd. Chrysene derivative and organic electroluminescent device using the same
JPWO2009008099A1 (ja) 2007-07-10 2010-09-02 出光興産株式会社 有機エレクトロルミネッセンス素子用材料及びそれを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子
US8080658B2 (en) 2007-07-10 2011-12-20 Idemitsu Kosan Co., Ltd. Material for organic electroluminescent element and organic electroluminescent element employing the same
CN101688052A (zh) 2007-07-27 2010-03-31 E.I.内穆尔杜邦公司 包含无机纳米颗粒的导电聚合物的含水分散体
KR101565724B1 (ko) 2007-08-08 2015-11-03 유니버셜 디스플레이 코포레이션 트리페닐렌기를 포함하는 벤조 융합 티오펜 또는 벤조 융합 푸란 화합물
JP2009040728A (ja) 2007-08-09 2009-02-26 Canon Inc 有機金属錯体及びこれを用いた有機発光素子
EP2203461B1 (de) 2007-10-17 2011-08-10 Basf Se Übergangsmetallkomplexe mit verbrückten carbenliganden und deren verwendung in oleds
US20090101870A1 (en) 2007-10-22 2009-04-23 E. I. Du Pont De Nemours And Company Electron transport bi-layers and devices made with such bi-layers
US7914908B2 (en) 2007-11-02 2011-03-29 Global Oled Technology Llc Organic electroluminescent device having an azatriphenylene derivative
DE102007053771A1 (de) 2007-11-12 2009-05-14 Merck Patent Gmbh Organische Elektrolumineszenzvorrichtungen
KR101353635B1 (ko) 2007-11-15 2014-01-20 이데미쓰 고산 가부시키가이샤 벤조크리센 유도체 및 이것을 사용한 유기 전계 발광 소자
CN101874316B (zh) 2007-11-22 2012-09-05 出光兴产株式会社 有机el元件以及含有机el材料的溶液
WO2009066779A1 (ja) 2007-11-22 2009-05-28 Idemitsu Kosan Co., Ltd. 有機ｅｌ素子
KR100905951B1 (ko) * 2007-12-06 2009-07-06 주식회사 잉크테크 카바졸 피리딘과 페닐 유도체를 주 리간드로 갖는 이리듐계착화합물 및 이를 포함하는 유기전계발광소자
WO2009073245A1 (en) 2007-12-06 2009-06-11 Universal Display Corporation Light-emitting organometallic complexes
JP5438955B2 (ja) * 2007-12-14 2014-03-12 ユー・ディー・シー アイルランド リミテッド 白金錯体化合物及びこれを用いた有機電界発光素子
US8221905B2 (en) 2007-12-28 2012-07-17 Universal Display Corporation Carbazole-containing materials in phosphorescent light emitting diodes
CN105859792A (zh) 2008-02-12 2016-08-17 巴斯夫欧洲公司 具有二苯并[f,h]喹噁啉的电致发光金属络合物
JP5504154B2 (ja) * 2008-04-24 2014-05-28 シャープ株式会社 ピリジン系金属錯体、それを用いた光電極およびそれを備えた色素増感太陽電池
JP5609022B2 (ja) 2008-06-23 2014-10-22 住友化学株式会社 金属錯体の残基を含む高分子化合物及びそれを用いた素子
WO2010027583A1 (en) 2008-09-03 2010-03-11 Universal Display Corporation Phosphorescent materials
US8815415B2 (en) * 2008-12-12 2014-08-26 Universal Display Corporation Blue emitter with high efficiency based on imidazo[1,2-f] phenanthridine iridium complexes
US9175211B2 (en) * 2010-03-03 2015-11-03 Universal Display Corporation Phosphorescent materials

Patent Citations (8)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EP1239526A2 (en) * 2001-03-08 2002-09-11 Canon Kabushiki Kaisha Metal coordination compound, luminescene device and display apparatus
US20050027123A1 (en) * 2001-03-14 2005-02-03 Canon Kabushiki Kaisha Metal coordination compound, luminescence device and display apparatus
US20070184301A1 (en) * 2004-02-26 2007-08-09 Konica Minolta Holdings, Inc. Material for organic electroluminescence element, organic electroluminescence element, display device and illumination device
JP2008101114A (ja) * 2006-10-19 2008-05-01 Konica Minolta Holdings Inc 有機エレクトロルミネッセンス素子材料、有機エレクトロルミネッセンス素子、表示装置及び照明装置
JP2008210941A (ja) * 2007-02-26 2008-09-11 Konica Minolta Holdings Inc 有機エレクトロルミネッセンス素子、表示装置及び照明装置
EP2062959A2 (en) * 2007-11-20 2009-05-27 Gracel Display Inc. Novel red electroluminescent compounds and organic electroluminescent device using the same
JP2009267244A (ja) * 2008-04-28 2009-11-12 Fujifilm Corp 有機電界発光素子
WO2010004877A1 (ja) * 2008-07-10 2010-01-14 コニカミノルタホールディングス株式会社 有機エレクトロルミネッセンス素子、表示装置及び照明装置

Also Published As

Publication number Publication date
CN106366130A (zh) 2017-02-01
EP2542644B1 (en) 2015-09-09
WO2011109042A1 (en) 2011-09-09
JP6251299B2 (ja) 2017-12-20
KR102004108B1 (ko) 2019-07-25
JP2013521280A (ja) 2013-06-10
TW201130948A (en) 2011-09-16
KR20180070726A (ko) 2018-06-26
JP2016121160A (ja) 2016-07-07
CN102858910B (zh) 2016-09-14
CN102858910A (zh) 2013-01-02
KR20130018738A (ko) 2013-02-25
EP2542644A1 (en) 2013-01-09
US9175211B2 (en) 2015-11-03
CN106366130B (zh) 2021-07-09
JP5872491B2 (ja) 2016-03-01
US20110215710A1 (en) 2011-09-08
KR101872038B1 (ko) 2018-07-31

Similar Documents

Publication Publication Date Title
TWI548721B (zh) 磷光材料
JP6496392B2 (ja) 電子輸送化合物
TWI636116B (zh) 有機電致發光材料及裝置
JP6219466B2 (ja) リン光物質
KR102132102B1 (ko) Ｏｌｅｄ를 위한 바이카르바졸 화합물
KR102133883B1 (ko) 붕소-질소 폴리방향족 화합물 및 oled에서의 이의 용도
TWI567081B (zh) 用於有機發光二極體之材料
TWI605051B (zh) 環化金屬之四牙鉑（ii）錯合物
KR102637435B1 (ko) 유기 전계발광 물질 및 디바이스
KR20180052096A (ko) 유기 전계발광 물질 및 디바이스
TW201307368A (zh) 四牙鉑錯合物
KR102196933B1 (ko) 유기 발광 다이오드 재료
KR20150096314A (ko) 유기 전계발광 물질 및 소자
CN106588998A (zh) 杂配位铱碳烯络合物及使用其的发光装置
KR20170133281A (ko) 유기 전계발광 물질 및 디바이스
JP2018052948A (ja) 遅延蛍光ｏｌｅｄ
JP2013234182A (ja) トリアリールシラン側鎖をもつ非対称ホスト
KR20180057544A (ko) 유기 전계발광 물질 및 디바이스
KR20250171228A (ko) 유기 전계발광 물질 및 디바이스
TW201542760A (zh) 有機電致發光材料及裝置
KR20200000370A (ko) 유기 전계발광 물질 및 디바이스
CN105936640A (zh) 有机电致发光材料和装置
KR20190071624A (ko) 유기 전계발광 물질 및 디바이스
CN114933614A (zh) 有机电致发光材料和装置