CN107534089A

CN107534089A - 发光元件和该发光元件中使用的组合物

Info

Publication number: CN107534089A
Application number: CN201580079094.9A
Authority: CN
Inventors: 佐佐田敏明; 安立诚; 斋藤孝和; 冈村玲
Original assignee: Sumitomo Chemical Co Ltd
Current assignee: Sumitomo Chemical Co Ltd
Priority date: 2015-04-24
Filing date: 2015-04-24
Publication date: 2018-01-02
Anticipated expiration: 2035-04-24
Also published as: KR20170141221A; US10497885B2; JPWO2016170671A1; US20180123056A1; CN107534089B; EP3288094A4; EP3288094B1; WO2016170671A1; JP6256630B2; KR101903929B1; EP3288094A1

Abstract

一种发光元件，其具有阳极、阴极、设置于阳极和阴极之间的发光层以及设置于阳极和发光层之间的空穴传输层，其中，发光层为含有铱络合物(A)、和由典型元素构成的杂环式化合物(B)的层，空穴传输层为含有交联材料的交联体的层，铱络合物(A)的分子量(MA)与杂环式化合物(B)的分子量(MB)满足式(M1‑1)和式(M2‑1)。2700≤MA+MB≤10000(M1‑1)0.35≤MA/MB≤3.00(M2‑1)。

Description

发光元件和该发光元件中使用的组合物

技术领域

本发明涉及发光元件和该发光元件中使用的组合物。

背景技术

有机电致发光元件(以下也称为“发光元件”。)能够适当地用于显示器和照明的用途，其正被积极地进行研究开发。该发光元件具有发光层、电荷传输层等有机层等。

专利文献1中记载了具有含有铱络合物(Ir-A1)和杂环式化合物(H-B1)的发光层、和含有交联材料的交联体的空穴传输层的发光元件。铱络合物(Ir-A1)的分子量与杂环式化合物(H-B1)的分子量之和为1139。另外，铱络合物(Ir-A1)的分子量相对于杂环式化合物(H-B1)的分子量的比率为1.35。

【化1】

专利文献2中记载了具有含有铱络合物(Ir-A2)和芳香族胺化合物(H-B2)的发光层、和含有交联材料的交联体的空穴传输层的发光元件。铱络合物(Ir-A2)的分子量与芳香族胺化合物(H-B2)的分子量之和为2689。另外，铱络合物(Ir-A2)的分子量相对于芳香族胺化合物(H-B2)的分子量的比率为1.66。

【化2】

现有技术文献

专利文献

专利文献1：日本特开2009-263665号公报

专利文献2：国际公开第2013/064814号

发明内容

发明要解决的问题

然而，上述的专利文献1和2中记载的发光元件的外部量子效率未必充分。

因此，本发明的目的在于提供外部量子效率优异的发光元件。另外，本发明的目的在于提供对制造外部量子效率优异的发光元件有用的组合物。

用于解决问题的手段

本发明提供以下的[1]～[11]。

[1]一种发光元件，其具有阳极、阴极、设置于阳极和阴极之间的发光层、以及设置于阳极和发光层之间的空穴传输层，

其中，发光层为含有铱络合物(A)、和由典型元素(typical element)构成的杂环式化合物(B)的层，空穴传输层为含有交联材料的交联体的层，

铱络合物(A)的分子量(MA)与杂环式化合物(B)的分子量(MB)满足式(M1-1)和式(M2-1)。

2700≤MA+MB≤10000 (M1-1)

0.35≤MA/MB≤3.00 (M2-1)

[2]根据[1]所述的发光元件，其中，所述分子量(MA)与所述分子量(MB)满足式(M1-2)和式(M2-2)。

3400≤MA+MB≤7000 (M1-2)

0.35≤MA/MB≤2.00 (M2-2)

[3]根据[2]所述的发光元件，其中，所述分子量(MA)与所述分子量(MB)满足式(M1-3)和式(M2-3)。

4000≤MA+MB≤6000 (M1-3)

0.65≤MA/MB≤1.30 (M2-3)

[4]根据[1]～[3]中任一项所述的发光元件，其中，所述发光层与所述空穴传输层相邻。

[5]根据[1]～[4]中任一项所述的发光元件，其中，所述铱络合物(A)为式(A)所示的铱络合物。

【化3】

[式中，

n¹表示1以上的整数，n²表示0以上的整数，n¹+n²为3。

E¹和E²各自独立地表示碳原子或氮原子。其中，E¹和E²中的至少一个为碳原子。

环R¹表示芳香族杂环，该环可具有取代基。该取代基存在多个时，它们可以相同也可以不同，可以相互键合并与各自所键合的原子一起形成环。环R¹存在多个时，它们可以相同也可以不同。

环R²表示芳香族烃环或芳香族杂环，这些环可具有取代基。该取代基存在多个时，它们可以相同也可以不同，可以相互键合并且与各自所键合的原子一起形成环。环R²存在多个时，它们可以相同也可以不同。

环R¹可以具有的取代基与环R²可以具有的取代基可以相互键合并与各自所键合的原子一起形成环。

A¹-G¹-A²表示阴离子性的2齿配体。A¹和A²各自独立地表示碳原子、氧原子或氮原子，这些原子可以为构成环的原子。G¹表示单键、或与A¹和A²一起构成2齿配体的原子团。A¹-G¹-A²存在多个时，它们可以相同也可以不同。]

[6]根据[5]所述的发光元件，其中，所述式(A)所示的铱络合物为式(A-A)所示的铱络合物或式(A-B)所示的铱络合物。

【化4】

[式中，

n¹、n²、E¹和A¹-G¹-A²表示与上文相同的含义。

E^11A、E^12A、E^13A、E^21A、E^22A、E^23A和E^24A各自独立地表示氮原子或碳原子。E^11A、E^12A、E^13A、E^21A、E^22A、E^23A和E^24A存在多个时，它们各自可以相同也可以不同。E^11A为氮原子的情况下，R^11A可以存在也可以不存在。E^12A为氮原子的情况下，R^12A可以存在也可以不存在。E^13A为氮原子的情况下，R^13A可以存在也可以不存在。E^21A为氮原子的情况下，R2^1A不存在。E^22A为氮原子的情况下，R^22A不存在。E^23A为氮原子的情况下，R^23A不存在。E^24A为氮原子的情况下，R^24A不存在。

R^11A、R^12A、R^13A、R^21A、R^22A、R^23A和R^24A各自独立地表示氢原子、烷基、环烷基、烷氧基、环烷氧基、芳基、芳氧基、一价杂环基、取代氨基或卤原子，这些基团可具有取代基。R^11A、R^12A、R^13A、R^21A、R^22A、R^23A和R^24A存在多个时，它们各自可以相同也可以不同。R^11A与R^12A、R^12A与R^13A、R^11A与R^21A、R^21A与R^22A、R^22A与R^23A以及R^23A与R^24A各组可以键合并与各自所键合的原子一起形成环。

环R^1A表示由氮原子与E¹、E^11A、E^12A和E^13A构成的三唑环或二唑环。

环R^2A表示由2个碳原子与E^21A、E^22A、E^23A和E^24A构成的苯环、吡啶环或嘧啶环。]

【化5】

[式中，

n¹、n²和A¹-G¹-A²表示与上文相同的含义。

E^11B、E^12B、E^13B、E^14B、E^21B、E^22B、E^23B和E^24B各自独立地表示氮原子或碳原子。E^11B、E^12B、E^13B、E^14B、E^21B、E^22B、E^23B和E^24B存在多个时，它们各自可以相同也可以不同。E^11B为氮原子的情况下，R^11B不存在。E^12B为氮原子的情况下，R^12B不存在。E^13B为氮原子的情况下，R^13B不存在。E^14B为氮原子的情况下，R^14B不存在。E^21B为氮原子的情况下，R^21B不存在。E^22B为氮原子的情况下，R^22B不存在。E^23B为氮原子的情况下，R^23B不存在。E^24B为氮原子的情况下，R^24B不存在。

R^11B、R^12B、R^13B、R^14B、R^21B、R^22B、R^23B和R^24B各自独立地表示氢原子、烷基、环烷基、烷氧基、环烷氧基、芳基、芳氧基、一价杂环基、取代氨基或卤原子，这些基团可具有取代基。R^11B、R^12B、R^13B、R^14B、R^21B、R^22B、R^23B和R^24B存在多个时，它们各自可以相同也可以不同。R^11B与R^12B、R^12B与R^13B、R^13B与R^14B、R^11B与R^21B、R^21B与R^22B、R^22B与R^23B以及R^23B与R^24B各组可以键合并与各自所键合的原子一起形成环。

环R^1B表示由氮原子、碳原子与E^11B、E^12B、E^13B和E^14B构成的吡啶环或嘧啶环。

环R^2B表示由2个碳原子与E^21B、E^22B、E^23B和E^24B构成的苯环、吡啶环或嘧啶环。]

[7]根据[1]～[6]中任一项所述的发光元件，其中，所述杂环式化合物(B)为式(B)所示的杂环式化合物。

【化6】

[式中，

n^B1表示1以上的整数。

Ar^B1表示杂环基，该基团可具有取代基。

Ar^B2表示式(D-A)、(D-B)或(D-C)所示的基团。Ar^B2存在多个时，它们可以相同也可以不同。]

【化7】

[式中，

m^DA1、m^DA2和m^DA3各自独立地表示0以上的整数。

G^DA表示氮原子、芳香族烃基或杂环基，这些基团可具有取代基。

Ar^DA1、Ar^DA2和Ar^DA3各自独立地表示亚芳基或二价杂环基，这些基团可具有取代基。Ar^DA1、Ar^DA2和Ar^DA3具有多个的情况下，它们各自可以相同也可以不同。

T^DA表示芳基或一价杂环基，这些基团可具有取代基。所具有的多个T^DA可以相同也可以不同。]

【化8】

[式中，

m^DA1、m^DA2、m^DA3、m^DA4、m^DA5、m^DA6和m^DA7各自独立地表示0以上的整数。

G^DA表示氮原子、芳香族烃基或杂环基，这些基团可具有取代基。所具有的多个G^DA可以相同也可以不同。

Ar^DA1、Ar^DA2、Ar^DA3、Ar^DA4、Ar^DA5、Ar^DA6和Ar^DA7各自独立地表示亚芳基或二价杂环基，这些基团可具有取代基。Ar^DA1、Ar^DA2、Ar^DA3、Ar^DA4、Ar^DA5、Ar^DA6和Ar^DA7具有多个的情况下，它们各自可以相同也可以不同。

【化9】

[式中，

m^DA1表示0以上的整数。

Ar^DA1表示亚芳基或二价杂环基，这些基团可具有取代基。Ar^DA1具有多个的情况下，它们可以相同也可以不同。

T^DA表示芳基或一价杂环基，这些基团可具有取代基。]

[8]根据[1]～[7]中任一项所述的发光元件，其中，

所述交联材料为具有选自交联基A组中的至少1种交联基的低分子化合物、或者包含具有选自交联基A组中的至少1种交联基的交联结构单元的高分子化合物。

(交联基A组)

【化10】

[式中，R^XL表示亚甲基、氧原子或硫原子，n^XL表示0～5的整数。R^XL存在多个时，它们可以相同也可以不同，n^XL存在多个时，它们可以相同也可以不同。*1表示键合位置。这些交联基可具有取代基。]

[9]根据[8]所述的发光元件，其中，所述交联材料为包含具有选自交联基A组中的至少1种交联基的交联结构单元的高分子化合物。

[10]根据[9]所述的发光元件，其中，所述交联结构单元为式(2)所示的结构单元或式(2’)所示的结构单元。

【化11】

[式中，

nA表示0～5的整数，n表示1或2。

Ar³表示芳香族烃基或杂环基，这些基团可具有取代基。

L^A表示亚烷基、亚环烷基、亚芳基、二价杂环基、-NR’-所示的基团、氧原子或硫原子，这些基团可具有取代基。R’表示氢原子、烷基、环烷基、芳基或一价杂环基，这些基团可具有取代基。L^A存在多个时，它们可以相同也可以不同。

X表示选自交联基A组中的交联基。X存在多个时，它们可以相同也可以不同。]

【化12】

[式中，

mA表示0～5的整数，m表示1～4的整数，c表示0或1的整数。mA存在多个时，它们可以相同也可以不同。

Ar⁵表示芳香族烃基、杂环基、或者至少1种芳香族烃环与至少1种杂环直接键合的基团，这些基团可具有取代基。

Ar⁴和Ar⁶各自独立地表示亚芳基或二价杂环基，这些基团可具有取代基。

Ar⁴、Ar⁵和Ar⁶各自可以与该基团所键合的氮原子上键合的该基团以外的基团直接键合或者经由氧原子或硫原子进行键合从而形成环。

K^A表示亚烷基、亚环烷基、亚芳基、二价杂环基、-NR’-所示的基团、氧原子或硫原子，这些基团可具有取代基。R’表示氢原子、烷基、环烷基、芳基或一价杂环基，这些基团可具有取代基。K^A存在多个时，它们可以相同也可以不同。

X’表示选自交联基A组中的交联基、氢原子、烷基、环烷基、芳基或一价杂环基，这些基团可具有取代基。其中，至少1个X’为选自交联基A组中的交联基。]

[11]一种组合物，其含有铱络合物(A)、和由典型元素构成的杂环式化合物(B)，其中，

铱络合物(A)为式(A)所示的铱络合物，

铱络合物(A)的分子量(MA)与杂环式化合物(B)的分子量(MB)满足式(M1-3)和式(M2-3)。

4000≤MA+MB≤6000(M1-3)

0.65≤MA/MB≤1.30(M2-3)

发明的效果

根据本发明可以提供外部量子效率优异的发光元件。另外，根据本发明，可以提供对制造外部量子效率优异的发光元件有用的组合物。

具体实施方式

以下对本发明的适宜的实施方式进行详细说明。

<共通术语的说明>

只要没有特别说明，本说明书中共通使用的术语具有以下的含义。

Me表示甲基，Et表示乙基，Bu表示丁基，i-Pr表示异丙基，t-Bu表示叔丁基。

氢原子可以为氘原子，也可以为氕原子。

表示金属络合物的式中，表示与中心金属的键合的实线是指共价键或配位键。

“高分子化合物”是指，具有分子量分布、且聚苯乙烯换算的数均分子量为1×10³～1×10⁸的聚合物。

高分子化合物可以为嵌段共聚物、随机共聚物、交替共聚物、接枝共聚物中的任意种，也可以为其他形态。

对于高分子化合物的末端基团而言，若聚合活性基团原样残留，则在将高分子化合物用于发光元件的制作时，存在发光特性或亮度寿命下降的可能性，因而优选为稳定的基团。作为该末端基团，优选为与主链共轭键合的基团，例如可以举出经由碳碳键与芳基或一价杂环基键合的基团。

“低分子化合物”是指不具有分子量分布、且分子量为1×10⁴以下的化合物。

“结构单元”是指在高分子化合物中存在1个以上的单位。

“烷基”可以为直链和支链中的任意种。直链的烷基的碳原子数不包含取代基的碳原子数，通常为1～50，优选为3～30，更优选为4～20。支链的烷基的碳原子数不包含取代基的碳原子数，通常为3～50，优选为3～30，更优选为4～20。

烷基可以具有取代基，烷基例如可以举出甲基、乙基、丙基、异丙基、丁基、2-丁基、异丁基、叔丁基、戊基、异戊基、2-乙基丁基、己基、庚基、辛基、2-乙基己基、3-丙基庚基、癸基、3，7-二甲基辛基、2-乙基辛基、2-己基癸基、十二烷基、以及这些基团中的氢原子被环烷基、烷氧基、环烷氧基、芳基、氟原子等取代后的基团，例如可以举出三氟甲基、五氟乙基、全氟丁基、全氟己基、全氟辛基、3-苯丙基、3-(4-甲基苯基)丙基、3-(3，5-二己基苯基)丙基、6-乙氧基己基。

“环烷基”的碳原子数不包含取代基的碳原子数，通常为3～50，优选为3～30，更优选为4～20。

环烷基可以具有取代基，环烷基例如可以举出环己基、环己基甲基、环己基乙基。

“芳基”是指，从芳香族烃除去与构成环的碳原子直接键合的1个氢原子后剩余的原子团。芳基的碳原子数不包含取代基的碳原子数，通常为6～60，优选为6～20，更优选为6～10。

芳基可以具有取代基，例如芳基可以举出苯基、1-萘基、2-萘基、1-蒽基、2-蒽基、9-蒽基、1-芘基、2-芘基、4-芘基、2-芴基、3-芴基、4-芴基、2-苯基苯基、3-苯基苯基、4-苯基苯基、以及这些基团中的氢原子被烷基、环烷基、烷氧基、环烷氧基、芳基、氟原子等取代后的基团。

“烷氧基”可以为直链和支链中的任意种。直链的烷氧基的碳原子数不包含取代基的碳原子数，通常为1～40，优选为4～10。支链的烷氧基的碳原子数不包含取代基的碳原子数，通常为3～40，优选为4～10。

烷氧基可以具有取代基，例如烷氧基可以举出甲氧基、乙氧基、丙氧基、异丙氧基、丁氧基、异丁氧基、叔丁氧基、戊氧基、己氧基、庚氧基、辛氧基、2-乙基己氧基、壬氧基、癸氧基、3，7-二甲基辛氧基、月桂氧基、以及这些基团中的氢原子被环烷基、烷氧基、环烷氧基、芳基、氟原子等取代后的基团。

“环烷氧基”的碳原子数不包含取代基的碳原子数，通常为3～40，优选为4～10。

环烷氧基可以具有取代基，环烷氧基例如可以举出环己氧基。

“芳氧基”的碳原子数不包含取代基的碳原子数，通常为6～60，优选为6～48。

芳氧基可以具有取代基，芳氧基例如可以举出苯氧基、1-萘基氧基、2-萘基氧基、1-蒽基氧基、9-蒽基氧基、1-芘基氧基、以及这些基团中的氢原子被烷基、环烷基、烷氧基、环烷氧基、氟原子等取代后的基团。

“p价的杂环基”(p表示1以上的整数。)是指，从杂环式化合物除去与构成环的碳原子或杂原子直接键合的氢原子之中的p个氢原子后剩余的原子团。p价的杂环基中优选：从芳香族杂环式化合物除去与构成环的碳原子或杂原子直接键合的氢原子之中的p个氢原子后剩余的原子团、即“p价的芳香族杂环基”。

“芳香族杂环式化合物”是指，噁二唑、噻二唑、噻唑、噁唑、噻吩、吡咯、磷杂环戊二烯、呋喃、吡啶、吡嗪、嘧啶、三嗪、哒嗪、喹啉、异喹啉、咔唑、二苯并磷杂环戊二烯等杂环自身显示出芳香族性的化合物、以及吩噁嗪、吩噻嗪、二苯并硼杂环戊二烯、二苯并噻咯、苯并吡喃等杂环自身即便不显示出芳香族性也在杂环上稠合有芳环的化合物。

一价杂环基的碳原子数不包含取代基的碳原子数，通常为2～60，优选为4～20。

一价杂环基可以具有取代基，一价杂环基例如可以举出噻吩基、吡咯基、呋喃基、吡啶基、哌啶基、喹啉基、异喹啉基、嘧啶基、三嗪基、以及这些基团中的氢原子被烷基、环烷基、烷氧基、环烷氧基等取代后的基团。

“卤原子”表示氟原子、氯原子、溴原子或碘原子。

“氨基”可以具有取代基，优选取代氨基。作为氨基所具有的取代基，优选烷基、环烷基、芳基或一价杂环基。

作为取代氨基，例如可以举出二烷基氨基、二环烷基氨基和二芳基氨基。

作为氨基，例如可以举出二甲氨基、二乙氨基、二苯基氨基、双(4-甲基苯基)氨基、双(4-叔丁基苯基)氨基、双(3，5-二叔丁基苯基)氨基。

“烯基”可以为直链和支链中的任意种。直链的烯基的碳原子数不包含取代基的碳原子数，通常为2～30，优选为3～20。支链的烯基的碳原子数不包含取代基的碳原子数，通常为3～30，优选为4～20。

“环烯基”的碳原子数不包含取代基的碳原子数，通常为3～30，优选为4～20。

烯基和环烯基可以具有取代基，烯基和环烯基例如可以举出乙烯基、1-丙烯基、2-丙烯基、2-丁烯基、3-丁烯基、3-戊烯基、4-戊烯基、1-己烯基、5-己烯基、7-辛烯基、以及这些基团具有取代基的基团。

“炔基”可以为直链和支链中的任意种。炔基的碳原子数不包含取代基的碳原子，通常为2～20，优选为3～20。支链的炔基的碳原子数不包含取代基的碳原子，通常为4～30，优选为4～20。

“环炔基”的碳原子数不包含取代基的碳原子，通常为4～30，优选为4～20。

炔基和环炔基可以具有取代基，炔基和环炔基例如可以举出乙炔基、1-丙炔基、2-丙炔基、2-丁炔基、3-丁炔基、3-戊炔基、4-戊炔基、1-己炔基、5-己炔基、以及这些基团具有取代基的基团。

“亚芳基”是指，从芳香族烃除去与构成环的碳原子直接键合的2个氢原子后剩余的原子团。亚芳基的碳原子数不包含取代基的碳原子数，通常为6～60，优选为6～30，更优选为6～18。

亚芳基可以具有取代基，亚芳基例如可以举出亚苯基、萘二基、蒽二基、菲二基、二氢菲二基、并四苯二基、芴二基、芘二基、苝二基、二基、以及这些基团具有取代基的基团，优选为式(A-1)～式(A-20)所示的基团。亚芳基包括多个这些基团键合的基团。

【化13】

【化14】

【化15】

【化16】

[式中，R和R^a各自独立地表示氢原子、烷基、环烷基、芳基或一价杂环基。所存在的多个R和R^a各自可以相同也可以不同，R^a彼此可以互相键合从而与各自所键合的原子一起形成环。]

二价杂环基的碳原子数不包含取代基的碳原子数，通常为2～60，优选为3～20，更优选为4～15。

二价杂环基可以具有取代基，二价杂环基例如可以举出从吡啶、二氮杂苯、三嗪、氮杂萘、二氮杂萘、咔唑、二苯并呋喃、二苯并噻吩、二苯并噻咯、吩噁嗪、吩噻嗪、吖啶、二氢吖啶、呋喃、噻吩、唑、二唑、三唑除去与构成环的碳原子或杂原子直接键合的氢原子之中的2个氢原子后得到的二价基团，优选为式(AA-1)～式(AA-34)所示的基团。二价杂环基包括多个这些基团键合的基团。

【化17】

【化18】

【化19】

【化20】

【化21】

【化22】

【化23】

[式中，R和R^a表示与上文相同的含义。]

“交联基”是指，通过供于加热、紫外线照射、近紫外线照射、可见光照射、红外线照射、自由基反应等，能够生成新的键的基团，优选为交联基A组的式(XL-1)～(XL-17)所示的交联基。

“取代基”表示卤原子、氰基、烷基、环烷基、芳基、一价杂环基、烷氧基、环烷氧基、芳氧基、氨基、取代氨基、烯基、环烯基、炔基或环炔基。取代基可以为交联基。

<发光元件>

接着，对本发明的发光元件进行说明。

本发明的发光元件为具有阳极、阴极、设置于阳极和阴极之间的发光层、以及设置于阳极和阴极之间的空穴传输层的发光元件，其中，发光层为含有铱络合物(A)、和由典型元素构成的杂环式化合物(B)的层，空穴传输层为含有交联材料的交联体的层，铱络合物(A)的分子量(MA)与杂环式化合物(B)的分子量(MB)满足上述式(1-1)和上述式(2-1)。

作为发光层和空穴传输层的形成方法，例如可以举出真空蒸镀法、以及旋涂法和喷墨印刷法所代表的涂布法，优选涂布法。

在利用涂布法形成发光层的情况下，优选使用后述的发光层的墨液。

在利用涂布法形成空穴传输层的情况下，优选使用后述的空穴传输层的墨液。通过在形成空穴传输层后进行加热或光照射，由此可以使空穴传输层中含有的交联材料进行交联。在交联材料以交联后的状态(交联材料的交联体)被空穴传输层含有的情况下，空穴传输层实质上不溶于溶剂。因此，该空穴传输层能够适当地用于发光元件的层叠化。

用于进行交联的加热的温度通常为25～300℃，优选为50～250℃，更优选为150～200℃。

用于进行交联的光照射所使用的光的种类例如为紫外光、近紫外光、可见光。

作为发光层的形态(是否含有铱络合物和低分子化合物)和空穴传输层的形态(是否含有交联材料的交联体)的分析方法，例如可以举出萃取等所代表的化学分离分析法、红外分光法(IR)、核磁共振分光法(NMR)、质谱分析法(MS)等所代表的设备分析法、以及将化学分离分析法和设备分析法组合后的分析法。

通过对发光层或空穴传输层进行使用了甲苯、二甲苯、氯仿、四氢呋喃等所代表的有机溶剂的固液萃取，由此，能够分离为实质上不溶于有机溶剂的成分(不溶成分)、和溶解于有机溶剂的成分(溶解成分)。所得到的不溶成分能够通过红外分光法(IR)或核磁共振分光法(NMR)进行分析，所得到的溶解成分能够通过核磁共振分光法(NMR)或质谱分析法(MS)进行分析。

<发光层>

发光层为含有铱络合物(A)和杂环式化合物(B)的层。

[铱络合物(A)]

首先，对铱络合物(A)进行说明。

铱络合物(A)通常为在室温(25℃)显示出磷光发光性的铱络合物，优选为在室温(25℃)显示出来自三重态激发态的发光的铱络合物。该铱络合物具有铱原子(中心金属)和配体。

作为配体，例如可以举出在与铱原子之间形成选自配位键和共价键中的至少1种键的、中性或阴离子性的单齿配体或者中性或阴离子性的多齿配体。作为铱原子与配体之间的键，例如可以举出金属-氮键、金属-碳键、金属-氧键、金属-磷键、金属-硫键和金属-卤键。作为多齿配体，通常是指2齿以上且6齿以下的配体。

铱络合物(A)能够从Aldrich、Luminescence Technology Corp.、American DyeSource等得到。

另外，作为上述以外的得到方法，例如可以按照、“Journal of AmericanChemical Society，Vol.107，1431-1432(1985)”、“Journal of American ChemicalSociety，Vol.106，6647-6653(1984)”、日本特表2004-530254号公报、日本特开2008-179617号公报、日本特开2011-105701号公报、日本特表2007-504272号公报、国际公开第2006/121811号、日本特开2013-147450号公报中记载的方法进行合成。

为了使本发明的发光元件的外部量子效率更优异，铱络合物(A)优选为式(A)所示的铱络合物。

<式(A)所示的铱络合物>

式(A)所示的铱络合物为由作为中心金属的铱原子、以后缀n¹规定其数目的配体、和以后缀n²规定其数目的配体构成的铱络合物。

n¹优选为2或3，更优选为3。

E¹和E²优选为碳原子。

环R¹优选为5元的芳香族杂环或6元的芳香族杂环，优选为具有2个以上且4个以下的氮原子作为构成原子的5元的芳香族杂环或具有1个以上且4个以下的氮原子作为构成原子的6元的芳香族杂环，更优选为二唑环、三唑环、吡啶环、二氮杂苯环、喹啉环或异喹啉环，这些环可具有取代基。

环R²优选为5元或6元的芳香族烃环、或者5元或6元的芳香族杂环，更优选为6元的芳香族烃环或6元的芳香族杂环，进一步优选为6元的芳香族烃环，这些环可具有取代基。其中，环R²为6元的芳香族杂环的情况下，E²为碳原子。

作为环R²，例如可以举出苯环、萘环、芴环、菲环、吡啶环、二氮杂苯环和三嗪环，优选苯环、吡啶环或嘧啶环，更优选苯环，这些环可具有取代基。

作为环R¹和环R²可以具有的取代基，优选卤原子、烷基、环烷基、烷氧基、环烷氧基、芳氧基、芳基、一价杂环基或取代氨基，更优选烷基、环烷基、烷氧基、芳基、一价杂环基或取代氨基。

作为环R¹和环R²可以具有的取代基中的芳基，优选苯基、萘基、蒽基、菲基、二氢菲基、芴基或芘基，更优选苯基、萘基或芴基，进一步优选苯基，这些基团可具有取代基。

作为环R¹和环R²可以具有的取代基中的一价杂环基，优选吡啶基、嘧啶基、三嗪基、喹啉基、异喹啉基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、咔唑基、氮杂咔唑基、二氮杂咔唑基、吩噁嗪基或吩噻嗪基，更优选吡啶基、嘧啶基、三嗪基、咔唑基、氮杂咔唑基或二氮杂咔唑基，进一步优选吡啶基、嘧啶基或三嗪基，这些基团可具有取代基。

环R¹和环R²可以具有的取代基中的取代氨基中，作为氨基所具有的取代基，优选芳基或一价杂环基，这些基团可以进一步具有取代基。氨基所具有的取代基中的芳基的例子和优选范围与环R¹和环R²可以具有的取代基中的芳基的例子和优选范围相同。氨基所具有的取代基中的一价杂环基的例子和优选范围与环R¹和环R²可以具有的取代基中的一价杂环基的例子和优选范围相同。

作为环R¹和环R²可以具有的取代基可以进一步具有的取代基，优选烷基、环烷基、芳基、一价杂环基、烷氧基、环烷氧基、芳氧基或取代氨基，更优选烷基、环烷基、芳基、一价杂环基或取代氨基，进一步优选烷基、环烷基、芳基或一价杂环基，特别优选烷基、环烷基或芳基，这些基团可以进一步具有取代基。

环R¹和环R²可以具有的取代基中的芳基、一价杂环基或取代氨基优选为式(D-A)、(D-B)或(D-C)所示的基团，这是因为本发明的发光元件的外部量子效率会更优异。

式(D-A)、(D-B)和(D-C)所示的基团中，m^DA1、m^DA2、m^DA3、m^DA4、m^DA5、m^DA6和m^DA7通常为10以下的整数，优选为5以下的整数，更优选为2以下的整数，进一步优选为0或1。m^DA2、m^DA3、m^DA4、m^DA5、m^DA6和m^DA7优选为相同的整数。

式(D-A)、(D-B)和(D-C)所示的基团中，G^DA优选为式(GDA-11)～(GDA-15)所示的基团，更优选为式(GDA-11)、(GDA-14)或(GDA-15)所示的基团。

【化24】

[式中，

*表示与式(D-A)中的Ar^DA1、式(D-B)中的Ar^DA1、式(D-B)中的Ar^DA2、或式(D-B)中的Ar^DA3的键合。

**表示与式(D-A)中的Ar^DA2、式(D-B)中的Ar^DA2、式(D-B)中的Ar^DA4、或式(D-B)中的Ar^DA6的键合。

***表示与式(D-A)中的Ar^DA3、式(D-B)中的Ar^DA3、式(D-B)中的Ar^DA5、或式(D-B)中的Ar^DA7的键合。

R^DA表示氢原子、烷基、环烷基、烷氧基、环烷氧基、芳基或一价杂环基，这些基团可以进一步具有取代基。R^DA具有多个的情况下，它们可以相同也可以不同。]

R^DA优选为氢原子、烷基、环烷基、烷氧基或环烷氧基，更优选为氢原子、烷基或环烷基，这些基团可具有取代基。

式(D-A)、(D-B)和(D-C)所示的基团中，Ar^DA1、Ar^DA2、Ar^DA3、Ar^DA4、Ar^DA5、Ar^DA6和Ar^DA7优选为亚苯基、芴二基或咔唑二基，更优选为式(A-1)～(A-3)、(A-8)、(A-9)、(AA-10)、(AA-11)、(AA-33)或(AA-34)所示的基团，进一步优选为式(ArDA-1)～(ArDA-5)所示的基团，特别优选为式(ArDA-1)～式(ArDA-3)所示的基团，特别优选为式(ArDA-1)所示的基团。

【化25】

[式中，

R^DA表示与上文相同的含义。

R^DB表示氢原子、烷基、环烷基、芳基或一价杂环基，这些基团可具有取代基。R^DB具有多个的情况下，它们可以相同也可以不同。]

R^DB优选为烷基、环烷基、芳基或一价杂环基，更优选为芳基或一价杂环基，进一步优选为芳基，这些基团可具有取代基。

式(D-A)、(D-B)和(D-C)所示的基团中，T^DA优选为式(TDA-1)～(TDA-3)所示的基团，更优选为式(TDA-1)或(TDA-3)所示的基团。

【化26】

[式中，R^DA和R^DB表示与上文相同的含义。]

式(D-A)所示的基团优选为式(D-A1)～(D-A7)所示的基团，更优选为式(D-A1)或(D-A3)～(D-A7)所示的基团。

【化27】

【化28】

[式中，

R^p1、R^p2、R^p3和R^p4各自独立地表示烷基、环烷基、烷氧基、环烷氧基或卤原子。R^p1、R^p2和R^p4具有多个的情况下，它们可以分别相同或不同。

np1表示0～5的整数，np2表示0～3的整数，np3表示0或1，np4表示0～4的整数。所具有的多个np1可以相同也可以不同。np2具有多个的情况下，它们可以相同也可以不同。]

式(D-B)所示的基团优选为式(D-B1)～(D-B4)所示的基团，更优选为式(D-B1)、(D-B2)或(D-B4)所示的基团，进一步优选为式(D-B1)或(D-B2)所示的基团。

【化29】

【化30】

[式中，

R^p1、R^p2、R^p3和R^p4各自独立地表示烷基、环烷基、烷氧基、环烷氧基或卤原子。R^p1、R^p2和R^p4具有多个的情况下，它们各自可以相同也可以不同。

np1表示0～5的整数，np2表示0～3的整数，np3表示0或1。所具有的多个np1和np2各自可以相同也可以不同。]

式(D-C)所示的基团优选为式(D-C1)～(D-C4)所示的基团，更优选为式(D-C1)～(D-C3)所示的基团，进一步优选为式(D-C1)或(D-C2)所示的基团。

【化31】

[式中，

R^p4、R^p5和R^p6各自独立地表示烷基、环烷基、烷氧基、环烷氧基或卤原子。R^p4、R^p5和R^p6具有多个的情况下，它们各自可以相同或不同。

np4表示0～4的整数，np5表示0～5的整数，np6表示0～5的整数。]

np1优选为0或1，更优选为1。np2优选为0或1，更优选为0。np3优选为0。np4优选为0～2的整数。np5优选为1～3的整数。np6优选为0～2的整数。

R^p1、R^p2、R^p3、R^p4、R^p5和R^p6优选为烷基或环烷基，更优选为甲基、乙基、异丙基、叔丁基、己基、2-乙基己基、环己基、甲氧基、2-乙基己氧基、叔辛基或环己基氧基，进一步优选为甲基、乙基、异丙基、叔丁基、己基、2-乙基己基或叔辛基。

作为式(D-A)所示的基团，例如可以举出式(D-A-1)～(D-A-12)所示的基团。

【化32】

【化33】

[式中，R^D表示甲基、乙基、异丙基、叔丁基、己基、2-乙基己基、叔辛基、环己基、甲氧基、2-乙基己氧基或环己基氧基。R^D存在多个时，它们可以相同也可以不同。]

作为式(D-B)所示的基团，例如可以举出式(D-B-1)～(D-B-4)所示的基团。

【化34】

[式中，R^D表示与上文相同的含义。]

作为式(D-C)所示的基团，例如可以举出式(D-C-1)～(D-C-13)所示的基团。

【化35】

[式中，R^D表示与上文相同的含义。]

R^D优选为甲基、乙基、异丙基、叔丁基、己基、2-乙基己基或叔辛基。

选自环R¹和环R²中的至少1个环优选具有取代基，这是因为本发明的发光元件的外部量子效率会更优异。

作为选自环R¹和环R²中的至少1个环所具有的取代基，进一步优选为烷基或式(D-A)～(D-C)所示的基团，特别优选为式(D-A)～(D-C)所示的基团。作为式(D-A)～(D-C)所示的基团，优选为式(D-A1)、(D-A3)～(D-A5)、(D-B1)、(D-B2)、(D-B4)或(D-C1)～(D-C3)所示的基团，更优选为式(D-A1)、(D-A3)～(D-A5)、(D-B1)、(D-C1)或(D-C2)所示的基团。

[阴离子性的2齿配体]

作为A¹-G¹-A²所示的阴离子性的2齿配体，例如可以举出下述所示的配体。

【化36】

【化37】

[式中，*表示与铱原子进行键合的部位。]

式(A)所示的铱络合物优选为式(A-A)所示的铱络合物或式(A-B)所示的铱络合物，这是因为本发明的发光元件的外部量子效率会更优异。

[式(A-A)所示的铱络合物]

环R^1A为二唑环时，优选E^11A为氮原子的咪唑环、或E^12A为氮原子的咪唑环，更优选E^11A为氮原子的咪唑环。

环R^1A为三唑环时，优选E^11A和E^12A为氮原子的三唑环、或E^11A和E^13A为氮原子的三唑环，更优选E^11A和E^12A为氮原子的三唑环。

R^11A、R^12A、R^13A、R^21A、R^22A、R^23A和R^24A中的芳基、一价杂环基和取代氨基的例子和优选范围分别与环R¹和环R²可以具有的取代基中的芳基、一价杂环基和取代氨基的例子和优选范围相同。

R^11A、R^12A、R^13A、R^21A、R^22A、R^23A和R^24A可以具有的取代基的例子和优选范围与环R¹和环R²可以具有的取代基可以进一步具有的取代基的例子和优选范围相同。

E^11A为氮原子、且存在R^11A时，R^11A优选为烷基、环烷基、芳基或一价杂环基，更优选为烷基、环烷基或式(D-A)～(D-C)所示的基团，这些基团可具有取代基。R^11A为式(D-A)或(D-B)所示的基团、且m^DA1为0的情况下，与E^11A键合的G^DA优选为芳香族烃基或杂环基。

E^11A为碳原子时，R^11A优选为氢原子、烷基、环烷基、芳基、一价杂环基或取代氨基，更优选为氢原子、烷基、环烷基或芳基，进一步优选为氢原子、烷基或环烷基，这些基团可具有取代基。

E^12A为氮原子、且存在R^12A时，R^12A优选为烷基、环烷基、芳基或一价杂环基，更优选为烷基、环烷基或式(D-A)～(D-C)所示的基团，这些基团可具有取代基。R^12A为式(D-A)或(D-B)所示的基团、且m^DA1为0的情况下，与E^12A键合的G^DA优选为芳香族烃基或杂环基。

E^12A为碳原子时，R^12A优选为氢原子、烷基、环烷基、芳基、一价杂环基或取代氨基，更优选为氢原子、烷基、环烷基或芳基，进一步优选为氢原子、烷基或环烷基，这些基团可具有取代基。

E^13A为氮原子、且存在R^13A时，R^13A优选为烷基、环烷基、芳基或一价杂环基，更优选为烷基、环烷基或式(D-A)～(D-C)所示的基团，这些基团可具有取代基。R^13A为式(D-A)或(D-B)所示的基团、且m^DA1为0的情况下，与E^13A键合的G^DA优选为芳香族烃基或杂环基。

E^13A为碳原子时，R^13A优选为氢原子、烷基、环烷基、芳基、一价杂环基或取代氨基，更优选为氢原子、烷基、环烷基或芳基，进一步优选为氢原子、烷基或环烷基，这些基团可具有取代基。

选自环R^1A和环R^2A中的至少1个环优选具有取代基，这是因为本发明的发光元件的外部量子效率会更优异。

环R^1A具有式(D-A)～(D-C)所示的基团时，R^11A或R^12A优选为式(D-A)～(D-C)所示的基团，R^11A更优选为式(D-A)～(D-C)所示的基团。

环R^2A为吡啶环时，优选E^21A为氮原子的吡啶环、E^22A为氮原子的吡啶环、或E^23A为氮原子的吡啶环，更优选E^22A为氮原子的吡啶环。

环R^2A为嘧啶环时，优选E^21A和E^23A为氮原子的嘧啶环、或E^22A和E^24A为氮原子的嘧啶环，更优选E^22A和E^24A为氮原子的嘧啶环。

环R^2A优选为苯环。

R^21A、R^22A、R^23A和R^24A优选为氢原子、烷基、环烷基、烷氧基、环烷氧基、卤原子、芳基、一价杂环基或取代氨基，更优选为氢原子、烷基、环烷基或式(D-A)～(D-C)所示的基团，进一步优选为氢原子或式(D-A)～(D-C)所示的基团，这些基团可具有取代基。

环R^2A具有式(D-A)～(D-C)所示的基团时，R^22A或R^23A优选为式(D-A)～(D-C)所示的基团，R^22A更优选为式(D-A)～(D-C)所示的基团。

式(A-A)所示的铱络合物优选为式(A-A1)所示的铱络合物、式(A-A2)所示的铱络合物、式(A-A3)所示的铱络合物或式(A-A4)所示的铱络合物，更优选为式(A-A1)所示的铱络合物或式(A-A3)所示的铱络合物，这是因为本发明的发光元件的外部量子效率会更优异。

【化38】

[式中，n¹、n²、R^11A、R^12A、R^13A、R^21A、R^22A、R^23A、R^24A和A¹-G¹-A²表示与上文相同的含义。]

[式(A-B)所示的铱络合物]

环R^1B为嘧啶环时，优选E^11B为氮原子的嘧啶环。

R^11B、R^12B、R^13B、R^14B、R^21B、R^22B、R^23B和R^24B中的芳基、一价杂环基和取代氨基的例子和优选范围分别与环R¹和环R²可以具有的取代基中的芳基、一价杂环基和取代氨基的例子和优选范围相同。

R^11B、R^12B、R^13B、R^14B、R^21B、R^22B、R^23B和R^24B可以具有的取代基的例子和优选范围与环R¹和环R²可以具有的取代基可以进一步具有的取代基的例子和优选范围相同。

R^11B、R^12B、R^13B和R^14B优选为氢原子、烷基、环烷基、芳基、一价杂环基或取代氨基，更优选为氢原子、烷基、环烷基或式(D-A)～(D-C)所示的基团，进一步优选为氢原子或式(D-A)～(D-C)所示的基团，这些基团可具有取代基。

选自环R^1B和环R^2B中的至少1个环优选具有取代基，这是因为本发明的发光元件的外部量子效率会更优异。

环R^1B具有式(D-A)～(D-C)所示的基团时，R^11B、R^12B或R^13B优选为式(D-A)～(D-C)所示的基团，R^12B或R^13B更优选为式(D-A)～(D-C)所示的基团，R^13B进一步优选为式(D-A)～(D-C)所示的基团。

环R^2B为吡啶环时，优选E^21B为氮原子的吡啶环、E^22B为氮原子的吡啶环、或E^23B为氮原子的吡啶环，更优选E^22B为氮原子的吡啶环。

环R^2B为嘧啶环时，优选E^21B和E^23B为氮原子的嘧啶环、或E^22B和E^24B为氮原子的嘧啶环，更优选E^22B和E^24B为氮原子的嘧啶环。

环R^2B优选为苯环。

R2^1B、R^22B、R^23B和R^24B优选为氢原子、烷基、环烷基、芳基、一价杂环基或取代氨基，更优选为氢原子、烷基、环烷基或式(D-A)～(D-C)所示的基团，进一步优选为氢原子或式(D-A)～(D-C)所示的基团，这些基团可具有取代基。

环R^2B具有式(D-A)～(D-C)所示的基团时，R^22B或R^23B优选为式(D-A)～(D-C)所示的基团，R^22B更优选为式(D-A)～(D-C)所示的基团。

式(A-B)所示的铱络合物优选为式(A-B1)所示的铱络合物、式(A-B2)所示的铱络合物、式(A-B3)所示的铱络合物、式(A-B4)所示的铱络合物或式(A-B5)所示的铱络合物，更优选为式(A-B1)所示的铱络合物、式(A-B2)所示的铱络合物或式(A-B3)所示的铱络合物。

【化39】

【化40】

【化41】

[式中，

n¹、n²、A¹-G¹-A¹、R^11B、R^12B、R^13B、R^14B、R^21B、R^22B、R^23B和R^24B表示与上文相同的含义。

n¹¹和n¹²各自独立地表示1以上的整数，n¹¹+n¹²为3。

R^15B、R^16B、R^17B和R^18B各自独立地表示氢原子、烷基、环烷基、烷氧基、环烷氧基、芳基、芳氧基、一价杂环基、取代氨基或卤原子，这些基团可具有取代基。R^15B、R^16B、R^17B和R^18B存在多个时，它们各自可以相同也可以不同。R^15B与R^16B、R^16B与R^17B以及R^17B与R^18B各组可以键合并与各自所键合的原子一起形成环。]

R^15B、R^16B、R^17B和R^18B优选为氢原子、烷基、环烷基、烷氧基、环烷氧基、芳基、一价杂环基或取代氨基，更优选为氢原子、烷基、环烷基或芳基，进一步优选为氢原子或烷基，特别优选为氢原子，这些基团可具有取代基。

作为铱络合物(A)，例如可以举出式(A-A-1)～(A-A-20)和(A-B-1)～(A-B-26)所示的铱络合物。

【化42】

【化43】

【化44】

【化45】

【化46】

【化47】

【化48】

【化49】

【化50】

【化51】

【化52】

【化53】

【化54】

【化55】

【化56】

【化57】

【化58】

【化59】

【化60】

铱络合物(A-B-23)

分子量：3695.4

【化61】

[杂环式化合物(B)]

接着，对杂环式化合物(B)进行说明。

杂环式化合物(B)为由典型元素构成的杂环式化合物。作为杂环式化合物(B)，优选为由氢原子、碳原子、以及选自第13族元素、第14族元素、第15族元素、第16族元素和第17族元素中的1种以上的原子构成的杂环式化合物，更优选为由氢原子、碳原子、选自硼原子、硅原子、氮原子、磷原子、氧原子、硫原子、硒原子和卤原子中的1种以上的原子构成的杂环式化合物，进一步优选为由氢原子、碳原子、以及选自氮原子、氧原子和硫原子中的1种以上的原子构成的杂环式化合物，特别优选为由氢原子、碳原子以及氮原子构成的杂环式化合物。

杂环可以具有的取代基优选为卤原子、烷基、环烷基、烷氧基、环烷氧基、芳氧基、芳基、一价杂环基或取代氨基，更优选为烷基、环烷基、烷氧基、芳基、一价杂环基或取代氨基，进一步优选为烷基、环烷基、芳基、一价杂环基或取代氨基，特别优选为式(D-A)～(D-C)所示的基团，这些基团可以进一步具有取代基。

杂环式化合物(B)优选具有选自空穴注入性、空穴传输性、电子注入性和电子传输性中的至少1个功能。

杂环式化合物(B)所具有的最低激发三重态状态(T₁)优选为与铱络合物(A)所具有的T₁能量同等的能级、或更高的能级，这是因为可得到外部量子效率优异的发光元件。

杂环式化合物(B)优选为具备可具有取代基的芳香族杂环的低分子化合物(即，芳香族杂环式化合物)。

构成芳香族杂环的原子的优选范围与前述的构成杂环的原子的优选范围相同。

芳香族杂环可以具有的取代基的优选范围与前述的杂环可以具有的取代基的优选范围相同。

作为杂环式化合物(B)中的杂环，例如可以举出吡咯环、呋喃环、噻吩环、噁二唑环、噻二唑环、噻唑环、噁唑环、吡啶环、二氮杂苯环、三嗪环、喹啉环、异喹啉环、喹唑啉环、喹喔啉环、菲咯啉环、二苯并呋喃环、二苯并噻吩环、二苯并噻咯环、二苯并磷杂环戊二烯环、咔唑环、氮杂咔唑环、二氮杂咔唑环、吩噁嗪环和吩噻嗪环，优选为吡啶环、二氮杂苯环、三嗪环、喹啉环、异喹啉环、喹唑啉环、喹喔啉环、菲咯啉环、二苯并呋喃环、二苯并噻吩环、咔唑环、氮杂咔唑环或二氮杂咔唑环，更优选为吡啶环、嘧啶环、三嗪环、喹啉环、异喹啉环、喹唑啉环、二苯并呋喃环、二苯并噻吩环或咔唑环，进一步优选为吡啶环、嘧啶环、三嗪环、二苯并呋喃环、二苯并噻吩环或咔唑环，特别优选为三嗪环或咔唑环，这些基团可具有取代基。

[式(B)所示的杂环式化合物]

杂环式化合物(B)更优选为式(B)所示的杂环式化合物。

n^B1通常为1～10的整数，优选为2～6的整数，更优选为2～4的整数，进一步优选为3或4，特别优选为3，这是因为本发明的发光元件的外部量子效率会更优异。

Ar^B1中的除去n^B1个取代基后的杂环部分的例子和优选范围与前述的杂环式化合物(B)中的杂环的例子和优选范围相同。

Ar^B1优选为芳香族杂环基，该芳香族杂环基可具有取代基。

作为Ar^B1所示的杂环基可以具有的Ar^B2以外的取代基，优选卤原子、烷基、环烷基、烷氧基、环烷氧基或芳氧基，更优选烷基、环烷基、烷氧基或环烷氧基，进一步优选烷基或环烷基，这些基团可以进一步具有取代基。

Ar^B2优选为式(D-A)、(D-B)、(D-C2)或(D-C3)所示的基团，更优选为式(D-A)、(D-B)或(D-C2)所示的基团，进一步优选为式(D-A)或(D-B)所示的基团，特别优选为式(D-A1)、(D-A4)、(D-A6)、(D-A7)、(D-B1)或(D-B2)所示的基团，特别优选为式(D-A6)、(D-A7)、(D-B1)或(D-B2)所示的基所示的基团。

式(B)所示的杂环式化合物优选为式(B-1)～(B-11)所示的杂环式化合物，更优选为式(B-1)～(B-4)或式(B-8)～(B-11)所示的杂环式化合物，进一步优选为式(B-4)、(B-10)或(B-11)所示的杂环式化合物。

【化62】

[式中，

Ar^B2表示与上文相同的含义。

R^Z表示烷基、环烷基、芳基或一价杂环基，这些基团可具有取代基。]

R^Z优选为烷基或环烷基，这些基团可具有取代基。

R^Z可以具有的取代基的优选范围与前述的杂环可以具有的取代基的优选范围相同。

作为杂环式化合物(B)，例如可以举出下述式所示的化合物。

【化63】

【化64】

化合物(B-1-3)

分子量：2504.6

【化65】

化合物(B-1-4)

分子量：2403.4

【化66】

化合物(B-1-5)

分子量：1683.3

【化67】

化合物(B-1-6)

分子量：1757.6

【化68】

化合物(B-1-7)

分子量：2275.4

【化69】

化合物(B-1-8)

分子量：1608.2

[发光层的组成比等]

发光层为含有铱络合物(A)和杂环式化合物(B)的层。即，发光层含有包含铱络合物(A)和杂环式化合物(B)的组合物。

发光层中可以单独含有1种铱络合物(A)，也可以含有2种以上铱络合物(A)。另外，发光层中可以单独含有1种杂环式化合物(B)，也可以含有2种以上杂环式化合物(B)。

发光层中，将铱络合物(A)与杂环式化合物(B)的合计设为100重量份时，铱络合物(A)的含量通常为0.01～90重量份，优选为1～60重量份，更优选为10～40重量份，这是因为本发明的发光元件的外部量子效率会更优异。

铱络合物(A)的分子量(MA)优选为900以上且4000以下，更优选为1200以上且4000以下，进一步优选为1600以上且4000以下，特别优选为1600以上且3000以下，这是因为本发明的发光元件的外部量子效率会更优异。

杂环式化合物(B)的分子量(MB)优选为700以上且3000以下，更优选为1500以上且3000以下，进一步优选为2000以上且3000以下，这是因为本发明的发光元件的外部量子效率会更优异。

铱络合物(A)的分子量(MA)与杂环式化合物(B)的分子量(MB)的合计(MA+MB)优选为3400以上，更优选为4000以上，这是因为本发明的发光元件的外部量子效率会更优异。

铱络合物(A)的分子量(MA)与杂环式化合物(B)的分子量(MB)的合计(MA+MB)优选为7000以下，更优选为6000以下，这是因为本发明的发光元件的外部量子效率会更优异。

铱络合物(A)的分子量(MA)与杂环式化合物(B)的分子量(MB)的合计(MA+MB)若超过10000，则在以溶液涂布工艺制作本发明的发光元件时，铱络合物(A)和杂环式化合物(B)在溶剂中的溶解性成为问题。

铱络合物(A)的分子量(MA)与杂环式化合物(B)的分子量(MB)的合计(MA+MB)若小于2700，则发光元件的外部量子效率下降。

铱络合物(A)的分子量(MA)与杂环式化合物(B)的分子量(MB)的合计(MA+MB)优选满足上述式(M1-2)，更优选满足上述式(M1-3)，进一步优选满足式(M1-4)，这是因为本发明的发光元件的外部量子效率会更优异。

4000≤MA+MB≤5400(M1-4)

铱络合物(A)的分子量(MA)与杂环式化合物(B)的分子量(MB)的比率(MA/MB)优选为0.65以上，这是因为本发明的发光元件的外部量子效率会更优异。铱络合物(A)的分子量(MA)与杂环式化合物(B)的分子量(MB)的比率(MA/MB)若小于0.35，则发光元件的外部量子效率下降。

铱络合物(A)的分子量(MA)与杂环式化合物(B)的分子量(MB)的比率(MA/MB)优选为2.00以下，更优选为1.30以下，这是因为本发明的发光元件的外部量子效率会更优异。铱络合物(A)的分子量(MA)与杂环式化合物(B)的分子量(MB)的比率(MA/MB)若超过3.00，则发光元件的外部量子效率下降。

铱络合物(A)的分子量(MA)与杂环式化合物(B)的分子量(MB)的比率(MA/MB)优选满足上述式(M2-2)，更优选满足上述式(M2-3)，这是因为本发明的发光元件的外部量子效率会更优异。

铱络合物(A)的分子量(MA)与杂环式化合物(B)的分子量(MB)优选满足式(M1-1)和式(M2-2)，更优选满足式(M1-2)和式(M2-2)，进一步优选满足式(M1-3)和式(M2-3)，特别优选满足式(M1-4)和式(M2-3)，这是因为本发明的发光元件的外部量子效率会更优异。

发光层可以还含有选自空穴传输材料、空穴注入材料、电子传输材料、电子注入材料、发光材料(与铱络合物(A)和杂环式化合物(B)不同)和抗氧化剂中的至少1种材料。其中，发光层中，空穴传输材料、空穴注入材料、电子传输材料和电子注入材料与杂环式化合物(B)不同。

[空穴传输材料]

空穴传输材料被分类为低分子化合物和高分子化合物，优选为高分子化合物。空穴传输材料具有或不具有交联基。

作为高分子化合物，例如可以举出聚乙烯咔唑及其衍生物；在侧链或主链具有芳香族胺结构的聚亚芳基及其衍生物。高分子化合物可以为键合有受电子性部位的化合物。作为受电子性部位，例如可以举出富勒烯、四氟四氰基醌二甲烷、四氰基乙烯、三硝基芴酮等，优选为富勒烯。

发光层中，空穴传输材料的配合量在将铱络合物(A)与杂环式化合物(B)的合计设为100重量份时通常为1～400重量份，优选为5～150重量份。

空穴传输材料可以单独使用一种也可以并用两种以上。

[电子传输材料]

电子传输材料被分类为低分子化合物和高分子化合物。电子传输材料具有或不具有交联基。

作为低分子化合物，例如可以举出将8-羟基喹啉作为配体的金属络合物、噁二唑、蒽醌二甲烷、苯醌、萘醌、蒽醌、四氰基蒽醌二甲烷、芴酮、二氰基二苯乙烯和联苯醌、以及它们的衍生物。

作为高分子化合物，例如可以举出聚苯、聚芴、和它们的衍生物。高分子化合物可以被金属掺杂。

发光层中，电子传输材料的配合量在将铱络合物(A)与杂环式化合物(B)的合计设为100重量份时通常为1～400重量份，优选为5～150重量份。

电子传输材料可以单独使用一种也可以并用两种以上。

[空穴注入材料和电子注入材料]

空穴注入材料和电子注入材料各自被分类为低分子化合物和高分子化合物。空穴注入材料和电子注入材料具有或不具有交联基。

作为低分子化合物，例如可以举出铜酞菁等金属酞菁；碳；钼、钨等金属氧化物；氟化锂、氟化钠、氟化铯、氟化钾等金属氟化物。

作为高分子化合物，例如可以举出聚苯胺、聚噻吩、聚吡咯、聚苯乙烯撑、聚亚噻吩基亚乙烯基、聚喹啉和聚喹喔啉、以及它们的衍生物；在主链或侧链包含芳香族胺结构的聚合物等导电性高分子。

发光层中，空穴注入材料和电子注入材料的配合量在将铱络合物(A)与杂环式化合物(B)的合计设为100重量份时，通常分别为1～400重量份，优选分别为5～150重量份。

电子注入材料和空穴注入材料分别可以单独使用一种也可以并用两种以上。

[离子掺杂]

空穴注入材料或电子注入材料包含导电性高分子时，导电性高分子的电导率优选为1×10^-5S/cm～1×10³S/cm。为了使导电性高分子的电导率为所述范围，可以向导电性高分子掺杂适量的离子。

关于所掺杂的离子的种类，若为空穴注入材料则为阴离子，若为电子注入材料则为阳离子。作为阴离子，例如可以举出聚苯乙烯磺酸离子、烷基苯磺酸离子、樟脑磺酸离子。作为阳离子，例如可以举出锂离子、钠离子、钾离子、四丁基铵离子。

所掺杂的离子可以单独使用一种也可以并用两种以上。

[发光材料]

发光材料(与铱络合物(A)和杂环式化合物(B)不同)被分类为低分子化合物和高分子化合物。发光材料具有或不具有交联基。

作为低分子化合物，例如可以举出萘及其衍生物、蒽及其衍生物、以及苝及其衍生物。

作为高分子化合物，例如可以举出包含亚苯基、萘二基、蒽二基、芴二基、菲二基、二氢菲二基、后述的式(X)所示的基团、咔唑二基、吩噁嗪二基、吩噻嗪二基、芘二基等的高分子化合物。

作为三重态发光络合物，例如可以举出以下所示的金属络合物。

【化70】

发光层中，发光材料的配合量在将铱络合物(A)与杂环式化合物(B)的合计设为100重量份时通常为1～400重量份，优选为5～150重量份。

发光材料可以单独使用一种也可以并用两种以上。

[抗氧化剂]

抗氧化剂为可溶于与铱络合物(A)和杂环式化合物(B)相同的溶剂、且不阻碍发光和电荷传输的化合物即可，例如可以举出酚系抗氧化剂、磷系抗氧化剂。

发光层中，抗氧化剂的配合量在将金属络合物设为100重量份时通常为0.001～10重量份。

抗氧化剂可以单独使用一种也可以并用两种以上。

[发光层的墨液]

含有铱络合物(A)、杂环式化合物(B)和溶剂的发光层的组合物(以下也称为“发光层的墨液”。)可以适当地用于旋涂法、流延法、微凹板涂布法、凹版涂布法、棒涂法、辊涂法、线棒涂法、浸渍涂布法、喷涂法、丝网印刷法、柔性版印刷法、胶版印刷法、喷墨印刷法、毛细管涂布法、喷嘴涂布法等涂布法。

发光层的墨液的粘度根据涂布法的种类调整即可，但在应用于喷墨印刷法等溶液经由吐出装置的印刷法时优选在25℃下为1～20mPa·s，这是因为不易发生吐出时的堵塞和飞行弯曲。

发光层的墨液中含有的溶剂优选为能够将墨液中的固体成分溶解或均匀分散的溶剂。作为溶剂，例如可以举出1，2-二氯乙烷、1，1，2-三氯乙烷、氯苯、邻二氯苯等氯系溶剂；THF、二氧六环、苯甲醚、4-甲基苯甲醚等醚系溶剂；甲苯、二甲苯、三甲苯、乙苯、正己基苯、环己基苯等芳香族烃系溶剂；环己烷、甲基环己烷、正戊烷、正己烷、正庚烷、正辛烷、正壬烷、正癸烷、正十二烷、二环己基等脂肪族烃系溶剂；丙酮、甲乙酮、环己酮、苯乙酮等酮系溶剂；乙酸乙酯、乙酸丁酯、乙基溶纤剂乙酸酯、苯甲酸甲酯、乙酸苯酯等酯系溶剂；乙二醇、甘油、1，2-己二醇等多元醇系溶剂；异丙醇、环己醇等醇系溶剂；二甲亚砜等亚砜系溶剂；N-甲基-2-吡咯烷酮、N，N-二甲基甲酰胺等酰胺系溶剂。溶剂可以单独使用一种也可以并用两种以上。

发光层的墨液中，溶剂的配合量在将铱络合物(A)与杂环式化合物(B)的合计设为100重量份时通常为1000～100000重量份，优选为2000～20000重量份。

<空穴传输层>

空穴传输层为含有交联材料的交联体的层。

[交联材料]

交联材料可以为低分子化合物，也可以为高分子化合物，但优选为具有选自交联基A组中的至少1种交联基的低分子化合物(以下也称为“空穴传输层的低分子化合物”。)、或包含具有选自交联基A组中的至少1种交联基的交联结构单元的高分子化合物(以下也称为“空穴传输层的高分子化合物”。)，更优选为包含具有选自交联基A组中的至少1种交联基的交联结构单元的高分子化合物，这是因为本发明的发光元件的外部量子效率会更优异。

作为选自交联基A组中的交联基，优选为式(XL-1)、(XL-3)、(XL-9)、(XL-16)或(XL-17)所示的交联基，更优选为式(XL-1)、(XL-16)或(XL-17)所示的交联基，进一步优选为式(XL-1)或(XL-17)所示的交联基，这是因为本发明的发光元件的外部量子效率会更优异。

[空穴传输层的高分子化合物]

空穴传输层的高分子化合物中含有的、具有选自交联基A组中的至少一种的交联基的结构单元优选为后述的式(2)所示的结构单元或式(2′)所示的结构单元，但也可以为下述所示的结构单元。

【化71】

空穴传输层的高分子化合物中含有的、具有选自交联基A组中的至少一种的交联基的结构单元优选为式(2)所示的结构单元或式(2′)所示的结构单元。

[式(2)所示的结构单元]

nA优选为0～3的整数，更优选为0～2的整数，这是因为本发明的发光元件的外部量子效率会更优异。

n优选为2，这是因为本发明的发光元件的外部量子效率会更优异。

Ar³优选为可具有取代基的芳香族烃基，这是因为本发明的发光元件的外部量子效率会更优异。

Ar³所示的芳香族烃基的碳原子数不包含取代基的碳原子数，通常为6～60，优选为6～30，更优选为6～18。

作为Ar³所示的芳香族烃基的除去n个取代基后的亚芳基部分，优选为式(A-1)～式(A-20)所示的基团，更优选为式(A-1)、式(A-2)、式(A-6)～式(A-10)、式(A-19)或式(A-20)所示的基团，进一步优选为式(A-1)、式(A-2)、式(A-7)、式(A-9)或式(A-19)所示的基团，这些基团可具有取代基。

Ar³所示的杂环基的碳原子数不包含取代基的碳原子数，通常为2～60，优选为3～30，更优选为4～18。

作为Ar³所示的杂环基的除去n个取代基后的二价杂环基部分，优选为式(AA-1)～式(AA-34)所示的基团。

Ar³所示的芳香族烃基和杂环基可具有取代基，作为取代基，可以举出烷基、环烷基、烷氧基、环烷氧基、芳基、芳氧基、卤原子、一价杂环基和氰基。

L^A所示的亚烷基不包含取代基的碳原子数，通常为1～20，优选为1～15，更优选为1～10。L^A所示的亚环烷基不包含取代基的碳原子数，通常为3～20。

亚烷基和亚环烷基可以具有取代基，亚烷基和亚环烷基例如可以举出亚甲基、亚乙基、亚丙基、亚丁基、亚己基、亚环己基、亚辛基。

L^A所示的亚烷基和亚环烷基可具有取代基。作为亚烷基和亚环烷基可以具有的取代基，例如可以举出烷基、环烷基、烷氧基、环烷氧基、卤原子和氰基。

L^A所示的亚芳基可具有取代基。作为亚芳基，优选亚苯基或芴二基，更优选间亚苯基、对亚苯基、芴-2，7-二基、芴-9，9-二基。作为亚芳基可以具有的取代基，例如可以举出烷基、环烷基、烷氧基、环烷氧基、芳基、芳氧基、一价杂环基、卤原子、氰基和选自交联基A组中的交联基。

为了使空穴传输层的高分子化合物的制造变得容易，L^A优选为亚芳基或亚烷基，更优选为亚苯基、芴二基或亚烷基，这些基团可具有取代基。

作为X所示的交联基，优选为式(XL-1)、(XL-3)、(XL-7)～(XL-10)、(XL-16)或(XL-17)所示的交联基，更优选为式(XL-1)、(XL-3)、(XL-9)、(XL-16)或(XL-17)所示的交联基，进一步优选为式(XL-1)、(XL-16)或(XL-17)所示的交联基，特别优选为式(XL-1)或(XL-17)所示的交联基，这是因为空穴传输层的高分子化合物的交联性会优异。

式(2)所示的结构单元相对于空穴传输层的高分子化合物中含有的结构单元的合计量优选为0.5～90摩尔％，更优选为3～75摩尔％，进一步优选为5～60摩尔％，这是因为空穴传输层的高分子化合物的稳定性和交联性会优异。

式(2)所示的结构单元在空穴传输层的高分子化合物中可以仅包含1种也可以包含2种以上。

[式(2′)所示的结构单元]

mA优选为0或1，更优选为0，这是因为本发明的发光元件的外部量子效率会更优异。

m优选为2，这是因为本发明的发光元件的外部量子效率会更优异。

c优选为0，这是因为空穴传输层的高分子化合物的制造变得容易、且本发明的发光元件的外部量子效率会更优异。

Ar⁵优选为可具有取代基的芳香族烃基，这是因为本发明的发光元件的外部量子效率会更优异。

Ar⁵所示的芳香族烃基的除去m个取代基后的亚芳基部分的定义、例子与后述的式(X)中的Ar^X2所示的亚芳基的定义、例子相同。

Ar⁵所示的杂环基的除去m个取代基后的二价杂环基部分的定义、例子与后述的式(X)中的Ar^X2所示的二价杂环基部分的定义、例子相同。

Ar⁵所示的至少1种芳香族烃环与至少1种杂环直接键合而得的基团的除去m个取代基后的二价基团的定义、例子与后述的式(X)中的Ar^X2所示的至少1种亚芳基与至少1种二价杂环基直接键合而得的二价基团的定义、例子相同。

Ar⁴和Ar⁶优选为可具有取代基的亚芳基，这是因为本发明的发光元件的外部量子效率会更优异。

Ar⁴和Ar⁶所示的亚芳基的定义、例子与后述的式(X)中的Ar^X1和Ar^X3所示的亚芳基的定义、例子相同。

Ar⁴和Ar⁶所示的二价杂环基的定义、例子与后述的式(X)中的Ar^X1和Ar^X3所示的二价杂环基的定义、例子相同。

Ar⁴、Ar⁵和Ar⁶所示的基可具有取代基，作为取代基，可以举出烷基、环烷基、烷氧基、环烷氧基、芳基、芳氧基、卤原子、一价杂环基和氰基。

K^A所示的亚烷基、亚环烷基、亚芳基、二价杂环基的定义、例子分别与L^A所示的亚烷基、亚环烷基、亚芳基、二价杂环基的定义、例子相同。

K^A优选为亚苯基或亚甲基，这是因为空穴传输层的高分子化合物的制造变得容易。

X’所示的交联基的定义、例子与前述的X所示的交联基的定义、例子相同。

式(2′)所示的结构单元相对于空穴传输层的高分子化合物中含有的结构单元的合计量优选为0.5～50摩尔％，更优选为3～30摩尔％，进一步优选为3～20摩尔％，这是因为空穴传输层的高分子化合物的稳定性优异、且空穴传输层的高分子化合物的交联性优异。

式(2′)所示的结构单元在空穴传输层的高分子化合物中可以仅包含1种也可以包含2种以上。

[式(2)或(2′)所示的结构单元的优选方案]

作为式(2)所示的结构单元，例如可以举出式(2-1)～式(2-30)所示的结构单元，作为式(2′)所示的结构单元，例如可以举出式(2′-1)～式(2′-9)所示的结构单元。这些中，优选为式(2-1)～式(2-30)所示的结构单元，更优选为式(2-1)～式(2-15)、式(2-19)、式(2-20)、式(2-23)、式(2-25)或式(2-30)所示的结构单元，进一步优选为式(2-1)～式(2-9)或式(2-30)所示的结构单元，这是因为空穴传输层的高分子化合物的交联性会优异。

【化72】

【化73】

【化74】

[其他结构单元]

空穴传输层的高分子化合物进一步优选包含式(X)所示的结构单元，这是因为空穴传输性优异。

【化75】

[式中，

a^X1和a^X2各自独立地表示0以上的整数。

Ar^X1和Ar^X3各自独立地表示亚芳基或二价杂环基，这些基团可具有取代基。

Ar^X2和Ar^X4各自独立地表示亚芳基、二价杂环基、或至少1种亚芳基与至少1种二价杂环基直接键合而得的二价基团，这些基团可具有取代基。Ar^X2和Ar^X4存在多个时，它们可以相同也可以不同。

R^X1、R^X2和R^X3各自独立地表示氢原子、烷基、环烷基、芳基或一价杂环基，这些基团可具有取代基。R^X2和R^X3存在多个时，它们可以相同也可以不同。]

a^X1优选为2以下的整数，更优选为1，这是因为本发明的发光元件的外部量子效率会更优异。

a^X2优选为2以下的整数，更优选为0，这是因为本发明的发光元件的外部量子效率会更优异。

R^X1、R^X2和R^X3优选为烷基、环烷基、芳基或一价杂环基，更优选为芳基，这些基团可具有取代基。

Ar^X1和Ar^X3所示的亚芳基更优选为式(A-1)或式(A-9)所示的基团，进一步优选为式(A-1)所示的基团，这些基团可具有取代基。

Ar^X1和Ar^X3所示的二价杂环基更优选为式(AA--1)、式(AA-2)或式(AA-7)～式(AA-26)所示的基团，这些基团可具有取代基。

Ar^X1和Ar^X3优选为可具有取代基的亚芳基。

Ar^X2和Ar^X4所示的亚芳基更优选为式(A-1)、式(A-6)、式(A-7)、式(A-9)～式(A-11)或式(A-19)所示的基团，这些基团可具有取代基。

Ar^X2和Ar^X4所示的二价杂环基的更优选范围与Ar^X1和Ar^X3所示的二价杂环基的更优选范围相同。

Ar^X2和Ar^X4所示的至少1种亚芳基与至少1种二价杂环基直接键合的二价基团中的、亚芳基和二价杂环基的更优选范围、进一步优选范围分别与Ar^X1和Ar^X3所示的亚芳基和二价杂环基的更优选范围、进一步优选范围相同。

作为Ar^X2和Ar^X4所示的至少1种亚芳基与至少1种二价杂环基直接键合的二价基团，例如可以举出下述式所示的基团，它们可具有取代基。【化76】

[式中，R^XX表示氢原子、烷基、环烷基、芳基或一价杂环基，这些基团可具有取代基。]

R^XX优选为烷基、环烷基或芳基，这些基团可具有取代基。

Ar^X2和Ar^X4优选为可具有取代基的亚芳基。

作为Ar^X1～Ar^X4和R^X1～R^X3所示的基团可以具有的取代基，优选为烷基、环烷基或芳基，这些基团可以进一步具有取代基。

作为式(X)所示的结构单元，优选为式(X-1)～(X-7)所示的结构单元，更优选为式(X-3)～(X-7)所示的结构单元，进一步优选为式(X-3)～(X-6)所示的结构单元。

【化77】

【化78】

【化79】

【化80】

[式中，R^X4和R^X5各自独立地表示氢原子、烷基、环烷基、烷氧基、环烷氧基、芳基、芳氧基、卤原子、一价杂环基或氰基，这些基团可具有取代基。所存在的多个R^X4可以相同也可以不同。所存在的多个R^X5可以相同也可以不同，相邻的R^X5彼此可以相互键合从而与各自所键合的碳原子一起形成环。]

式(X)所示的结构单元相对于空穴传输层的高分子化合物中含有的结构单元的合计量优选为0.1～90摩尔％，更优选为1～70摩尔％，进一步优选为10～50摩尔％，这是因为空穴传输性优异。

作为式(X)所示的结构单元，例如可以举出式(X1-1)～(X1-19)所示的结构单，优选为式(X1-6)～(X1-14)所示的结构单元。

【化81】

【化82】

【化83】

【化84】

【化85】

【化86】

【化87】

【化88】

空穴传输层的高分子化合物中，式(X)所示的结构单元可以包含1种也可以包含2种以上。

空穴传输层的高分子化合物优选还包含式(Y)所示的结构单元，这是因为本发明的发光元件的外部量子效率会更优异。

空穴传输层的高分子化合物进一步优选包含式(X)所示的结构单元和式(Y)所示的结构单元，这是因为本发明的发光元件的外部量子效率会更优异。

【化89】

[式中，Ar^Y1表示亚芳基、二价杂环基、或至少1种亚芳基与至少1种二价杂环基直接键合的二价基团，这些基团可具有取代基。]

Ar^Y1所示的亚芳基更优选为式(A-1)、式(A-6)、式(A-7)、式(A-9)～式(A-11)、式(A-13)或式(A-19)所示的基团，进一步优选为式(A-1)、式(A-7)、式(A-9)或式(A-19)所示的基团，这些基团可具有取代基。

Ar^Y1所示的二价杂环基更优选为式(AA-4)、式(AA--10)、式(AA--13)、式(AA--15)、式(AA--18)或式(AA-20)所示的基团，特别优选为式(AA-4)、式(AA-10)、式(AA--18)或式(AA-20)所示的基团，这些基团可具有取代基。

Ar^Y1所示的至少1种亚芳基与至少1种二价杂环基直接键合的二价基团中的、亚芳基和二价杂环基的更优选范围、进一步优选范围分别与前述的Ar^Y1所示的亚芳基和二价杂环基的更优选范围、进一步优选范围同样。

作为Ar^Y1所示的至少1种亚芳基与至少1种二价杂环基直接键合的二价基团，可以举出与式(X)的Ar^X2和Ar^X4所示的至少1种亚芳基与至少1种二价杂环基直接键合的二价基团同样的基团。

Ar^Y1所示的基团可以具有的取代基优选为烷基、环烷基或芳基，这些基团可以进一步具有取代基。

作为式(Y)所示的结构单元，例如可以举出式(Y-1)～(Y-7)所示的结构单元，从本发明的发光元件的外部量子效率的观点出发，优选为式(Y-1)或(Y-2)所示的结构单元，从空穴传输层的高分子化合物的电子传输性的观点出发，优选为式(Y-3)或(Y-4)所示的结构单元，从空穴传输层的高分子化合物的空穴传输性的观点出发，优选为式(Y-5)～(Y-7)所示的结构单元。

【化90】

[式中，R^Y1表示氢原子、烷基、环烷基、烷氧基、环烷氧基、芳基或一价杂环基，这些基团可具有取代基。所存在的多个R^Y1可以相同也可以不同，相邻的R^Y1彼此可以相互键合从而与各自所键合的碳原子一起形成环。]

R^Y1优选为氢原子、烷基、环烷基或芳基，这些基团可具有取代基。

式(Y-1)所示的结构单元优选为式(Y-1′)所示的结构单元。

【化91】

[式中，R^Y11表示烷基、环烷基、烷氧基、环烷氧基、芳基或一价杂环基，这些基团可具有取代基。所存在的多个R^Y11可以相同也可以不同。]

R^Y11优选为烷基、环烷基或芳基，更优选为烷基或环烷基，这些基团可具有取代基。

【化92】

[式中，

R^Y1表示与上文相同的含义。

X^Y1表示-C(R^Y2)₂-、-C(R^Y2)＝C(R^Y2)-或-C(R^Y2)₂-C(R^Y2)₂-所示的基团。R^Y2表示氢原子、烷基、环烷基、烷氧基、环烷氧基、芳基或一价杂环基，这些基团可具有取代基。所存在的多个R^Y2可以相同也可以不同，R^Y2彼此可以相互键合从而与各自所键合的碳原子一起形成环。]

R^Y2优选为烷基、环烷基、芳基或一价杂环基，更优选为烷基、环烷基或芳基，这些基团可具有取代基。

X^Y1中，-C(R^Y2)₂-所示的基团中的2个R^Y2的组合优选是双方为烷基或环烷基、双方为芳基、双方为一价杂环基、或一方为烷基或环烷基且另一个为芳基或一价杂环基，更优选为一方为烷基或环烷基且另一方为芳基，这些基团可具有取代基。所存在的2个R^Y2可以相互键合从而与各自所键合的原子一起形成环，在R^Y2形成环的情况下，作为-C(R^Y2)₂-所示的基团，优选为式(Y-A1)～(Y-A5)所示的基团，更优选为式(Y-A4)所示的基团，这些基团可具有取代基。

【化93】

X^Y1中，-C(R^Y2)＝C(R^Y2)-所示的基团中的2个R^Y2的组合优选是双方为烷基或环烷基、或一方为烷基或环烷基且另一方为芳基，这些基团可具有取代基。

X^Y1中，-C(R^Y2)₂-C(R^Y2)₂-所示的基团中的4个R^Y2优选为可具有取代基的烷基或环烷基。所具有的多个R^Y2可以相互键合从而与各自所键合的原子一起形成环，在R^Y2形成环的情况下，-C(R^Y2)₂-C(R^Y2)₂-所示的基团优选为式(Y-B1)～(Y-B5)所示的基团，更优选为式(Y-B3)所示的基团，这些基团可具有取代基。

【化94】

[式中，R^Y2表示与上文相同的含义。]

式(Y-2)所示的结构单元优选为式(Y-2′)所示的结构单元。

【化95】

[式中，R^Y1和X^Y1表示与上文相同的含义。]

【化96】

[式中，

R^Y1表示与上文相同的含义。

R^Y3表示氢原子、烷基、环烷基、烷氧基、环烷氧基、芳基或一价杂环基，这些基团可具有取代基。]

R^Y3优选为烷基、环烷基、烷氧基、环烷氧基、芳基或一价杂环基，更优选为芳基，这些基团可具有取代基。

【化97】

[式中，

R^Y1表示与上文相同的含义。

R^Y4表示氢原子、烷基、环烷基、烷氧基、环烷氧基、芳基或一价杂环基，这些基团可具有取代基。]

R^Y4优选为烷基、环烷基、烷氧基、环烷氧基、芳基或一价杂环基，更优选为芳基，这些基团可具有取代基。

作为式(Y)所示的结构单元，例如可以举出式(Y-11)～(Y-55)所示的结构单元。

【化98】

【化99】

【化100】

【化101】

【化102】

【化103】

【化104】

【化105】

【化106】

【化107】

【化108】

【化109】

【化110】

式(Y)所示的结构单元中Ar^Y1为亚芳基的结构单元相对于空穴传输层的高分子化合物中含有的结构单元的合计量优选为0.5～80摩尔％，更优选为30～60摩尔％，这是因为本发明的发光元件的外部量子效率会更优异。

式(Y)所示的结构单元中Ar^Y1为二价杂环基、或至少1种亚芳基与至少1种二价杂环基直接键合的二价基团的结构单元相对于空穴传输层的高分子化合物中含有的结构单元的合计量优选为0.5～40摩尔％，更优选为3～30摩尔％，这是因为空穴传输层的高分子化合物的电荷传输性优异。

式(Y)所示的结构单元在空穴传输层的高分子化合物中可以仅包含1种也可以包含2种以上。

作为空穴传输层的高分子化合物，例如可以举出表1所示的高分子化合物P-1～P-8。此处，“其他结构单元”是指式(2)、式(2′)、式(X)和式(Y)所示的结构单元以外的结构单元。

【表1】

[表中，p’、q’、r’、s’和t’表示各结构单元的摩尔比率。p’+q’+r’+s’+t’＝100，且70≤p’+q’+r’+s’≤100。]

高分子化合物P-1～P-8中的、式(2)、式(2′)、式(X)和式(Y)所示的结构单元的例子和优选范围与上文相同。

空穴传输层的高分子化合物的聚苯乙烯换算的数均分子量优选为5×10³～1×10⁶，更优选为1×10⁴～5×10⁵，更优选为1.5×10⁴～1×10⁵。

[空穴传输层的高分子化合物的制造方法]

空穴传输层的高分子化合物可以通过使用Chemical Review(Chem.Rev.)，第109卷，897-1091页(2009年)等中记载的公知的聚合方法来制造，可以例示出通过Suzuki反应、Yamamoto反应、Buchwald反应、Stille反应、Negishi反应和Kumada反应等使用过渡金属催化剂的偶联反应进行聚合的方法。

上述聚合方法中，作为加入单体的方法，可以举出将单体总量一次性加入反应体系的方法；加入单体的一部分进行反应后，将剩余的单体一次性、连续或分批加入的方法；将单体连续或分批加入的方法等。

作为过渡金属催化剂，可以举出钯催化剂、镍催化剂等。

关于聚合反应的后处理，可以单独或组合进行公知的方法，例如通过分液除去水溶性杂质的方法；向甲醇等低级醇加入聚合反应后的反应液、并过滤析出的沉淀后进行干燥的方法等。高分子主体的纯度低时，例如可以通过析晶、再沉淀、基于索氏萃取器的连续萃取、柱色谱等通常的方法进行提纯。

[空穴传输层的低分子化合物]

空穴传输层的低分子化合物优选式(3)所示的低分子化合物。

【化111】

[式中，

m^B1和m^B2各自独立地表示0以上的整数。所存在的多个m^B1可以相同也可以不同。

n^B1表示0以上的整数。n^B1存在多个时，它们可以相同也可以不同。

Ar⁷表示芳香族烃基、杂环基、或者至少1种芳香族烃环与至少1种杂环直接键合的基团，这些基团可具有取代基。Ar⁵存在多个时，它们可以相同也可以不同。

L^B1表示亚烷基、亚环烷基、亚芳基、二价杂环基、-NR”’-所示的基、氧原子或硫原子，这些基团可具有取代基。R”’表示氢原子、烷基、环烷基、芳基或一价杂环基，这些基团可具有取代基。L^B1存在多个时，它们可以相同也可以不同。

X”表示选自交联基A组中的交联基、氢原子、烷基、环烷基、芳基或一价杂环基，这些基团可具有取代基。所存在的多个X”可以相同也可以不同。其中，所存在的多个X”之中，至少1个为选自交联基A组中的交联基。]

m^B1通常为0～10的整数，为了使空穴传输层的低分子化合物的合成变得容易，优选为0～5的整数，更优选为0～2的整数，进一步优选为0或1，特别优选为0。

m^B2通常为0～10的整数，为了使空穴传输层的低分子化合物的合成变得容易、且本发明的发光元件的外部量子效率更优异，优选为1～5的整数，更优选为1～3的整数，进一步优选为1或2，特别优选为1。

m^B3通常为0～5的整数，为了使空穴传输层的低分子化合物的合成变得容易，优选为0～4的整数，更优选为0～2的整数，进一步优选为0。

Ar⁷所示的芳香族烃基的除去m^B3个取代基后的亚芳基部分的定义、例子与前述的式(X)中的Ar^X2所示的亚芳基的定义、例子相同。

Ar⁷所示的杂环基的除去m^B3个取代基后的二价杂环基部分的定义、例子与前述的式(X)中的Ar^X2所示的二价杂环基部分的定义、例子相同。

Ar⁷所示的至少1种芳香族烃环与至少1种杂环直接键合的基团的除去m^B3个取代基后的二价基团的定义、例子与前述的式(X)中的Ar^X2所示的至少1种亚芳基与至少1种二价杂环基直接键合的二价基团的定义、例子相同。

Ar⁷优选为芳香族烃基，这是因为本发明的发光元件的外部量子效率会优异，该芳香族烃基可具有取代基。

L^B1所示的亚烷基、亚环烷基、亚芳基、二价杂环基的定义、例子分别与L^A所示的亚烷基、亚环烷基、亚芳基、二价杂环基的定义、例子相同。

为了使空穴传输层的低分子化合物的合成变得容易，L^B1优选为亚烷基、亚芳基或氧原子，更优选为亚烷基或亚芳基，进一步优选为亚苯基、芴二基或亚烷基，特别优选为亚苯基或亚烷基，这些基团可具有取代基。

X”优选为上述式(XL-1)～(XL-17)中的任一个所示的交联基、芳基或一价杂环基，更优选为式(XL-1)、(XL-3)、(XL-7)～(XL-10)、(XL-16)或(XL-17)所示的交联基或芳基，进一步优选为式(XL-1)、(XL-16)或(XL-17)所示的交联基、苯基、萘基或芴基，特别优选为式(XL-16)或(XL-17)所示的交联基、苯基或萘基，这些基团可具有取代基。

作为空穴传输层的低分子化合物，例如可以举出式(3-1)～(3-16)所示的低分子化合物，优选为式(3-1)～(3-10)所示的低分子化合物，更优选为式(3-5)～(3-9)所示的低分子化合物。

【化112】

【化113】

【化114】

【化115】

【化116】

空穴传输层的低分子化合物能够从Aldrich、Luminescence Technology Corp.、American Dye Source等得到。

另外，作为上述以外的得到方法，例如可以按照国际公开第1997/033193号、国际公开第2005/035221号、国际公开第2005/049548号中记载的方法进行合成。

[空穴传输层的组成比等]

空穴传输层可以为含有交联材料的交联体、以及选自空穴传输材料(与交联材料的交联体不同)、空穴注入材料、电子传输材料、电子注入材料、发光材料和抗氧化剂中的至少1种材料的层。

空穴传输层中含有的空穴传输材料、电子传输材料、空穴注入材料、电子注入材料和发光材料的例子和优选范围与发光层中含有的空穴传输材料、电子传输材料、空穴注入材料、电子注入材料和发光材料的例子和优选范围相同。空穴传输层中，空穴传输材料、电子传输材料、空穴注入材料、电子注入材料和发光材料的配合量在将交联材料的交联体设为100重量份时，通常分别为1～400重量份，优选为5～150重量份。

空穴传输层中含有的抗氧化剂的例子和优选范围与发光层中含有的抗氧化剂的例子和优选范围相同。空穴传输层中，抗氧化剂的配合量在将交联材料的交联体设为100重量份时，通常为0.001～10重量份。

[空穴传输层的墨液]

含有交联材料和溶剂的空穴传输层的组合物(以下也称为“空穴传输层的墨液”。)与发光层的墨液同样地，可以适当地用于旋涂法、喷墨印刷法等涂布法。

空穴传输层的墨液的粘度的优选范围与发光层的墨液的粘度的优选范围相同。

空穴传输层的墨液中含有的溶剂的例子和优选范围与发光层的墨液中含有的溶剂的例子和优选范围相同。

空穴传输层的墨液中，溶剂的配合量在将交联材料设为100重量份时，通常为1000～100000重量份，优选为2000～20000重量份。

<发光元件的层构成>

本发明的发光元件具有阳极、阴极、设置于阳极和阴极之间的发光层、以及设置于阳极和阴极之间的空穴传输层。本发明的发光元件也可以具有阳极、阴极、发光层和空穴传输层以外的层。

本发明的发光元件中，优选发光层与空穴传输层相邻，，这是因为本发明的发光元件的外部量子效率会更优异。

本发明的发光元件优选在阳极与空穴传输层之间还具有空穴注入层，这是因为本发明的发光元件的外部量子效率会更优异。另外，本发明的发光元件优选在阴极与发光层之间还具有选自电子传输层和电子注入层中的至少1个层，这是因为本发明的发光元件的外部量子效率会更优异。

作为本发明的发光元件的优选层构成，例如可以举出下述的构成。

(a)阳极-空穴传输层-发光层-阴极

(b)阳极-空穴传输层-发光层-电子注入层-阴极

(c)阳极-空穴注入层-空穴传输层-发光层-阴极

(d)阳极-空穴注入层-空穴传输层-发光层-电子注入层-阴极

(e)阳极-空穴注入层-空穴传输层-发光层-电子注入层-阴极

(f)阳极-空穴传输层-发光层-电子传输层-电子注入层-阴极

(g)阳极-空穴注入层-空穴传输层-发光层-电子传输层-电子注入层-阴极

为了进一步提高与电极的密合性、改善来自电极的电荷注入，本发明的发光元件中可以与电极相邻地设置绝缘层，另外，为了提高界面的密合性、防止混合等，可以在空穴传输层、电子传输层或发光层的界面插入薄的缓冲层。所层叠的层的顺序、数目和各层的厚度可以考虑外部量子效率、元件寿命进行调整。

接着，对本发明的发光元件的构成进行具体说明。

[基板]

本发明的发光元件可以具有的基板只要是在形成电极、形成有机层时不发生化学变化的基板即可，例如可以使用玻璃、塑料、高分子膜、金属膜、硅等基板、层叠有它们的基板。

本发明的发光元件中，阳极、空穴注入层、电子传输层、电子注入层和阴极可以根据需要分别设置2层以上。

阳极、空穴注入层、电子传输层、电子注入层和阴极存在多个时，它们各自可以相同也可以不同。

阳极、空穴注入层、空穴传输层、发光层、电子传输层、电子注入层和阴极的厚度通常为1nm～1μm，优选为2nm～500nm，进一步优选为5nm～150nm。

[电子传输层]

电子传输层为含有电子传输材料的层。作为电子传输材料，例如可以举出前述的发光层可以含有的电子传输材料、以及包含选自式(ET-1)所示的结构单元和式(ET-2)所示的结构单元中的至少1种结构单元的高分子化合物(以下也称为“电子传输层的高分子化合物”。)，优选电子传输层的高分子化合物。

【化117】

[式中，

nE1表示1以上的整数。

Ar^E1表示芳香族烃基或杂环基，这些基团可以具有R^E1以外的取代基。

R^E1表示式(ES-1)所示的基团。R^E1存在多个时，它们可以相同也可以不同。]

-R^E3-{(Q^E1)_nE3-Y^E1(M^E1)_aE1(Z^E1)_bE1}_mE1

(ES-1)

[式中，

nE3表示0以上的整数，aE1表示1以上的整数，bE1表示0以上的整数，mE1表示1以上的整数。nE3、aE1和bE1存在多个时，它们各自可以相同也可以不同。其中，R^E3为单键时，mE1为1。另外，aE1和bE1以使式(ES-1)所示的基团的电荷达到0的方式进行选择。

R^E3表示单键、烃基、杂环基或-O-R^E3’(R^E3’表示烃基或杂环基。)，这些基团可具有取代基。

Q^E1表示亚烷基、亚环烷基、亚芳基、氧原子或硫原子，这些基团可具有取代基。Q^E1存在多个时，它们可以相同也可以不同。

Y^E1表示-CO₂ ^-、-SO₃ ^-、-SO₂ ^-或PO₃ ^2-。Y^E1存在多个时，它们可以相同也可以不同。

M^E1表示碱金属阳离子、碱土金属阳离子或铵阳离子，该铵阳离子可具有取代基。M^E1存在多个时，它们可以相同也可以不同。

Z^E1表示F^-、Cl^-、Br^-、I^-、OH^-、B(R^E4)₄ ^-、R^E4SO₃ ^-、R^E4COO^-、NO₃ ^-、SO₄ ^2-、HSO₄ ^-、PO₄ ^3-、HPO₄ ^2-、H₂PO₄ ^-、BF₄ ^-或PF₆ ^-。R^E4表示烷基、环烷基或芳基，这些基团可具有取代基。Z^E1存在多个时，它们可以相同也可以不同。]

nE1通常为1～4的整数，优选为1或2。

作为Ar^E1所示的芳香族烃基或杂环基，优选从1，4-亚苯基、1，3-亚苯基、1，2-亚苯基、2，6-萘二基、1，4-萘二基、2、7-芴二基、3，6-芴二基、2，7-菲二基或2，7-咔唑二基除去与构成环的原子直接键合的nE1个氢原子后的基团，也可以具有R^E1以外的取代基。

作为Ar^E1可以具有的R^E1以外的取代基，可以举出卤原子、氰基、烷基、环烷基、芳基、一价杂环基、烷氧基、环烷氧基、芳氧基、氨基、取代氨基、烯基、环烯基、炔基、环炔基、羧基和式(ES-3)所示的基团。

-O-(C_n’H_2n’O)_nx-C_m’H_2m’₊₁(ES-3)

[式中，n’、m’和nx各自独立地表示1以上的整数。]

nE3通常为0～10的整数，优选为0～8的整数，更优选为0～2的整数。

aE1通常为1～10的整数，优选为1～5的整数，更优选为1或2。

bE1通常为0～10的整数，优选为0～4的整数，更优选为0或1。

mE1通常为1～5的整数，优选为1或2，更优选为0或1。

R^E3为-O-R^E3，的情况下，式(ES-1)所示的基团为下述所示的基团。

-O-R^E3，-{(Q^E1)_nE3-Y^E1(M^E1)_aE1(Z^E1)_bE1}_mE1

作为R^E3，优选烃基或杂环基，更优选芳香族烃基或芳香族杂环基，进一步优选芳香族烃基。

作为R^E3可以具有的取代基，可以举出烷基、环烷基、芳基、一价杂环基和式(ES-3)所示的基团，优选式(ES-3)所示的基团。

作为Q^E1，优选亚烷基、亚芳基或氧原子，更优选亚烷基或氧原子。

作为Y^E1，优选-CO₂ ^-、-SO₂ ^-或PO₃ ^2-，更优选-CO₂ ^-。

作为M^E1所示的碱金属阳离子，例如可以举出Li⁺、Na⁺、K⁺、Rb⁺、Cs⁺，优选K⁺、Rb⁺或Cs⁺，更优选Cs⁺。

作为M^E1所示的碱土金属阳离子，例如可以举出Be²⁺、Mg²⁺、Ca²⁺、Sr²⁺、Ba²⁺，优选Mg²⁺、Ca²⁺、Sr²⁺或Ba²⁺，更优选Ba²⁺。

作为M^E1，优选碱金属阳离子或碱土金属阳离子，更优选碱金属阳离子。

作为Z^E1，优选F^-、Cl^-、Br^-、I^-、OH^-、B(R^E4)₄ ^-、R^E4SO₃ ^-、R^E4COO^-或NO₃ ^-，优选F^-、Cl^-、Br^-、I^-、OH^-、R^E4SO₃ ^-或R^E4COO^-。作为R^E4，优选烷基。

作为式(ES-1)所示的基团，例如可以举出下述式所示的基团。

【化118】

【化119】

[式中，M⁺表示Li⁺、Na⁺、K⁺、Cs⁺或N(CH₃)₄ ⁺。M⁺存在多个时，它们可以相同也可以不同。]

【化120】

[式中，

nE2表示1以上的整数。

Ar^E2表示芳香族烃基或杂环基，这些基团可以具有R^E2以外的取代基。

R^E2表示式(ES-2)所示的基团。R^E2存在多个时，它们可以相同也可以不同。]

-R^E5-{(Q^E2)_nE4-Y^E2(M^E2)_aE2(Z^E2)_bE2}_mE2

(ES-2)

[式中，

nE4表示0以上的整数，aE2表示1以上的整数，bE2表示0以上的整数，mE2表示1以上的整数。nE4、aE2和bE2存在多个时，它们各自可以相同也可以不同。其中，R^E5为单键时，mE2为1。另外，aE2和bE2以使式(ES-2)所示的基团的电荷达到0的方式进行选择。

R^E5表示单键、烃基、杂环基或-O-R^E5’(R^E5’表示烃基或杂环基。)，这些基团可具有取代基。

Q^E2表示亚烷基、亚环烷基、亚芳基、氧原子或硫原子，这些基团可具有取代基。Q^E2存在多个时，它们可以相同也可以不同。

Y^E2表示-C⁺R^E6 ₂、-N⁺R^E6 ₃、-P⁺R^E6 ₃、-S⁺R^E6 ₂或-I⁺R^E6 ₂。R^E6表示氢原子、烷基、环烷基或芳基，这些基团可具有取代基。所存在的多个R^E6可以相同也可以不同。Y^E2存在多个时，它们可以相同也可以不同。

M^E2表示F^-、Cl^-、Br^-、I^-、OH^-、B(R^E7)₄ ^-、R^E7SO₃ ^-、R^E7COO^-、BF₄ ^-、SbCl₆ ^-或SbF₆ ^-。R^E7表示烷基、环烷基或芳基，这些基团可具有取代基。M^E2存在多个时，它们可以相同也可以不同。

Z^E2表示碱金属阳离子或碱土金属阳离子。Z^E2存在多个时，它们可以相同也可以不同。]

nE2通常为1～4的整数，优选为1或2。

作为Ar^E2所示的芳香族烃基或杂环基，优选从1，4-亚苯基、1，3-亚苯基、1，2-亚苯基、2，6-萘二基、1，4-萘二基、2、7-芴二基、3，6-芴二基、2，7-菲二基或2，7-咔唑二基除去与构成环的原子直接键合的nE2个氢原子后的基团，也可以具有R^E2以外的取代基。

作为Ar^E2可以具有的R^E2以外的取代基，与Ar^E1可以具有的R^E1以外的取代基同样。

nE4通常为0～10的整数，优选为0～8的整数，更优选为0～2的整数。

aE2通常为1～10的整数，优选为1～5的整数，更优选为1或2。

bE2通常为0～10的整数，优选为0～4的整数，更优选为0或1。

mE2通常为1～5的整数，优选为1或2，更优选为0或1。

R^E5为-O-R^E5，的情况下，式(ES-2)所示的基团为下述所示的基团。

-O-R^E5，-{(Q^E1)_nE3-Y^E1(M^E1)_aE1(Z^E1)_bE1}_mE1

作为R^E5，优选烃基或杂环基，更优选芳香族烃基或芳香族杂环基，进一步优选芳香族烃基。

作为R^E5可以具有的取代基，可以举出烷基、环烷基、芳基、一价杂环基和式(ES-3)所示的基团，优选式(ES-3)所示的基团。

作为Q^E2，优选亚烷基、亚芳基或氧原子，更优选亚烷基或氧原子。

作为Y^E2，优选-C⁺R^E6 ₂、-N⁺R^E6 ₃、-P⁺R^E6 ₃或-S⁺R^E6 ₂，更优选-N⁺R^E6 ₃。作为R^E6，优选氢原子、烷基或芳基，更优选氢原子或烷基。

作为M^E2，优选F^-、Cl^-、Br^-、I^-、B(R^E7)₄ ^-、R^E7SO₃ ^-、R^E7COO^-、BF₄ ^-或SbF^6-，更优选Br^-、I^-、B(R^E7)₄ ^-、R^E7COO^-或SbF^6-。作为R^E7，优选烷基。

作为Z^E2所示的碱金属阳离子，例如可以举出Li⁺、Na⁺、K⁺、Rb⁺、Cs⁺，优选Li⁺、Na⁺或K⁺。

作为Z^E2所示的碱土金属阳离子，例如可以举出Be²⁺、Mg²⁺、Ca²⁺、Sr²⁺、Ba²⁺，优选Mg²⁺或Ca²⁺。

作为Z^E2，优选碱金属阳离子。

作为式(ES-2)所示的基团，例如可以举出下述式所示的基团。

【化121】

【化122】

[式中，X^-表示F^-、Cl^-、Br^-、I^-、B(C₆H₅)₄ ^-、CH₃COO^-或CF₃SO₃ ^-。X^-存在多个时，它们可以相同也可以不同。]

作为式(ET-1)和式(ET-2)所示的结构单元，例如可以举出下述式(ET-31)～式(ET-38)所示的结构单元。

【化123】

【化124】

【化125】

电子传输层的高分子化合物例如可以按照日本特开2009-239279号公报、日本特开2012-033845号公报、日本特开2012-216821号公报、日本特开2012-216822号公报、日本特开2012-216815号公报中记载的方法进行合成。

在发光元件的制作中，在后述的空穴注入层的形成中使用的材料、发光层的形成中使用的材料、空穴传输层的形成中使用的材料、电子传输层的形成中使用的材料、后述的电子注入层的形成中使用的材料，分别溶解于与空穴注入层、发光层、空穴传输层、电子传输层和电子注入层相邻的层的形成时使用的溶剂的情况下，优选回避该材料在该溶剂中的溶解。作为回避材料的溶解的方法，优选i)使用具有交联基的材料的方法、或ii)对相邻的层的溶解性设置差别的方法。上述i)的方法中，使用具有交联基的材料形成层后使该交联基进行交联，由此能够使该层不溶化。

利用溶解性的差异在发光层上层叠电子传输层的情况下，通过使用对发光层的溶解性低的溶液，由此可以层叠电子传输层。

作为利用溶解性的差异在发光层上层叠电子传输层时使用的溶剂，优选水、醇类、醚类、酯类、腈化合物类、硝化合物类、氟化醇、硫醇类、硫醚类、亚砜类、硫酮类、酰胺类、羧酸类等。作为该溶剂的具体例，可以举出甲醇、乙醇、2-丙醇、1-丁醇、叔丁醇、乙腈、1，2-乙二醇、N，N-二甲基甲酰胺、二甲亚砜、乙酸、硝基甲烷、碳酸丙烯酯、吡啶、二硫化碳、和这些溶剂的混合溶剂。使用混合溶剂时，可以是选自水、醇类、醚类、酯类、腈化合物类、硝化合物类、氟化醇、硫醇类、硫醚类、亚砜类、硫酮类、酰胺类、羧酸类等中的1种以上的溶剂、与选自氯系溶剂、芳香族烃系溶剂、脂肪族烃系和酮系中的1种以上的溶剂的混合溶剂。

[空穴注入层和电子注入层]

空穴注入层为含有空穴注入材料的层。作为空穴注入材料，例如可以举出前述的发光层可以含有的空穴注入材料。空穴注入材料可以单独含有1种，也可以含有2种以上。

电子注入层为含有电子注入材料的层。作为电子注入材料，例如可以举出前述的发光层可以含有的电子注入材料。电子注入材料可以单独含有1种，也可以含有2种以上。

[电极]

作为阳极的材料，例如可以举出导电性的金属氧化物、半透明的金属，优选为氧化铟、氧化锌、氧化锡；铟·锡·氧化物(ITO)、铟·锌·氧化物等导电性化合物；银与钯与铜的复合体(APC)；NESA、金、铂、银、铜。

作为阴极的材料，例如可以举出锂、钠、钾、铷、铯、铍、镁、钙、锶、钡、铝、锌、铟等金属；它们之中的2种以上的合金；它们之中的1种以上与银、铜、锰、钛、钴、镍、钨、锡之中的1种以上的合金；以及石墨和石墨层间化合物。合金例如可以举出镁-银合金、镁-铟合金、镁-铝合金、铟-银合金、锂-铝合金、锂-镁合金、锂-铟合金、钙-铝合金。

本发明的发光元件中，阳极和阴极中的至少一方通常为透明或半透明，但优选阳极为透明或半透明。

作为阳极和阴极的形成方法，例如可以举出真空蒸镀法、溅射法、离子镀法、镀敷法和层压法。

[发光元件的制造方法]

本发明的发光元件中，作为发光层、空穴传输层、电子传输层、空穴注入层、电子注入层等各层的形成方法，在使用低分子化合物的情况下，例如可以举出利用粉末的真空蒸镀法、基于利用溶液或熔融状态的成膜的方法，在使用高分子化合物的情况下，例如可以举出基于利用溶液或熔融状态的成膜的方法。

发光层可以使用发光层的墨液通过旋涂法、喷墨印刷法所代表的涂布法来形成，空穴传输层可以使用空穴传输层的墨液通过旋涂法、喷墨印刷法所代表的涂布法来形成，电子传输层、空穴注入层和电子注入层可以使用分别含有上述的电子传输材料、空穴注入材料和电子注入材料的墨液通过旋涂法、喷墨印刷法所代表的涂布法来形成。

本发明的发光元件可以通过在基板上依次层叠各层来制造。

本发明的发光元件例如可以通过如下方式来制造：在基板上形成阳极，根据需要在阳极上形成空穴注入层，在阳极上或空穴注入层上形成空穴传输层，在空穴传输层上形成发光层，根据需要在发光层上形成电子传输层和/或电子注入层，在发光层上、电子传输层上或电子注入层上形成阴极。

另外，本发明的发光元件例如可以通过如下方式来制造：在基板上形成阴极，根据需要在阴极上形成电子注入层和/或电子传输层，在阴极、电子注入层或电子传输层上形成发光层，在发光层上形成空穴传输层，根据需要在空穴传输层上形成空穴注入层，在空穴传输层上或空穴注入层上形成阳极。

〔发光元件的用途〕

为了通过使用发光元件来获得面状的发光，将面状的阳极与阴极重合配置即可。为了获得图案状的发光，有如下方法：在面状的发光元件的表面设置设有图案状的窗的掩模的方法、极端厚地形成欲设为非发光部的层从而使其实质上成为非发光的方法、将阳极或阴极、或这两方电极以图案状形成的方法。通过以这些任意的方法形成图案、并以能够独立地实现ON/OFF的方式配置数个电极，由此可得到能够显示数字、文字等的分段类型的显示装置。为了制成点阵显示装置，将阳极和阴极均以条纹状形成并正交配置即可。通过分别涂布多种发光色不同的高分子化合物的方法、设有滤色器或荧光转换滤波器的方法，能够实现具备彩色显示、多色显示。点阵显示装置能够为无源驱动，也能够与TFT等组合而成为有源驱动。这些显示装置能够用于电脑、电视、便携终端等的显示器中。面状的发光元件能够作为液晶显示装置的背光用的面状光源、或面状的照明用光源适宜地使用。若使用柔性的基板，则也能够作为曲面状的光源和显示装置使用。

实施例

以下通过实施例更详细地说明本发明，但本发明并不限定于这些实施例。

实施例中，高分子化合物的聚苯乙烯换算的数均分子量(Mn)和聚苯乙烯换算的重均分子量(Mw)通过流动相使用四氢呋喃，利用下述的尺寸排阻色谱法(SEC)中的任一个来求出。需要说明的是，SEC的各测定条件如下所述。

<测定条件1>

将所测定的高分子化合物以约0.05重量％的浓度溶解于四氢呋喃，向SEC注入10μL。流动相以2.0mL/分钟的流量流动。作为柱使用PLgel MIXED-B(Polymer Laboratories制)。检测器使用UV-VIS检测器(岛津制作所制、商品名：SPD-10Avp)。

<测定条件2>

将所测定的高分子化合物以约0.05重量％的浓度溶解于四氢呋喃、向SEC注入10μL。流动相以1.0mL/分钟的流量流动。作为柱使用PLgel MIXED-B(Polymer Laboratories制)。检测器使用UV-VIS检测器(东曹制、商品名：UV-8320GPC)。

<测定条件3>

将所测定的高分子化合物以约0.05重量％的浓度溶解于四氢呋喃、向SEC注入10μL。流动相以0.6mL/分钟的流量流动。作为柱，将TSKguardcolumn SuperAW-H、TSKgel SuperAWM-H和TSKgel Super AW3000(均为东曹制)各1根串联连接使用。检测器使用UV-VIS检测器(东曹制、商品名：UV-8320GPC)。

LC-MS以下述的方法测定。

将测定试料以约2mg/mL的浓度溶解于氯仿或四氢呋喃，向LC-MS(Agilent制、商品名：1100LCMSD)中注入约1μL。LC-MS的流动相以使比率变化的方式使用乙腈和四氢呋喃，以0.2mL/分钟的流量流动。柱使用L-column 2ODS(3μm)(化学物质评价研究机构制、内径：2.1mm、长度：100mm、粒径3μm)。

TLC-MS以下述的方法测定。

将测定试料在甲苯、四氢呋喃或氯仿中的任一种溶剂中以任意浓度溶解，并涂布在DART用TLC板(Techno applications公司制、商品名：YSK5-100)上，使用TLC-MS(日本电子社制、商品名：JMS-T100TD(The AccuTOF TLC))进行测定。测定时的氦气温度在200～400℃的范围进行调节。

NMR以下述的方法测定。

将5～10mg的测定试料溶解于约0.5mL的氘代氯仿(CDCl₃)、氘代四氢呋喃、氘代二甲亚砜、氘代丙酮、氘代N，N-二甲基甲酰胺、氘代甲苯、氘代甲醇、氘代乙醇、氘代2-丙醇或氘代二氯甲烷，使用NMR装置(Agilent制、商品名：INOVA300或MERCURY 400VX)进行测定。

作为化合物的纯度的指标，使用高效液相色谱(HPLC)面积百分率的值。该值只要没有特别记载，则设为HPLC(岛津制作所制、商品名：LC-20A)中UV＝254nm时的值。此时，将所测定的化合物以达到0.01～0.2重量％的浓度的方式溶解于四氢呋喃或氯仿，根据浓度，向HPLC注入1～10μL。HPLC的流动相以使比率从100/0变化至0/100(体积比)的方式使用乙腈/四氢呋喃，以1.0mL/分钟的流量流动。柱使用Kaseisorb LC ODS2000(东京化成工业制)或具有同等性能的ODS柱。检测器使用光电二极管阵列检测器(岛津制作所制、商品名：SPD-M20A)。

本实施例中，铱络合物(A)的分子量(MA)和低分子化合物(B)的分子量(MB)使用ChemDraw Pro 13.0(HULINKS公司制)的分子量的值来算出。

<合成例1>铱络合物1的合成

铱络合物1按照日本特开2013-237789号公报中记载的方法来合成。铱络合物1的分子量(MA)为991.4。

【化126】

铱络合物1

分子量：991.4

<合成例2>铱络合物2的合成

铱络合物2按照国际公开第2009/131255号中记载的方法来合成。铱络合物2的分子量(MA)为1676.3。

【化127】

铱络合物2

分子量：1676.3

<合成例3>铱络合物3的合成

铱络合物3按照日本特开2014-224101号公报中记载的方法来合成。铱络合物3的分子量(MA)为2013.0。

【化128】

铱络合物3

分子量：2013.0

<合成例4>铱络合物4的合成

铱络合物4按照日本特开2014-224101号公报和国际公开第2009/131255号中记载的方法来合成。铱络合物4的分子量(MA)为1676.3。【化129】

铱络合物4

分子量：1676.3

<合成例5>铱络合物5的合成

铱络合物5按照日本特开2014-224101号公报中记载的方法来合成。铱络合物5的分子量为2013.0。

【化130】

铱络合物5

分子量：2013.0

<合成例6>铱络合物6的合成

铱络合物6按照日本特开2014-224101号公报中记载的方法来合成。铱络合物6的分子量(MA)为2926.2。

【化131】

铱络合物6

分子量：2926.2

<合成例7>铱络合物7的合成

铱络合物7按照日本特开2014-224101号公报中记载的方法来合成。铱络合物7的分子量(MA)为3599.4。

【化132】

铱络合物7

分子量：3599.4

<合成例8>铱络合物8的合成

铱络合物8按照日本特开2006-188673号公报中记载的方法来合成。铱络合物8的分子量(MA)为1826.5。

【化133】

铱络合物8

分子量：1826.5

<合成例9>铱络合物9的合成

铱络合物9按照国际公开第2002/44189号中记载的方法来合成。铱络合物9的分子量(MA)为973.3。

【化134】

铱络合物9

分子量：973.3

<合成例10>铱络合物10的合成

铱络合物10按照日本特开2008-179617号公报中记载的方法来合成。铱络合物10的分子量(MA)为1685.2。

【化135】

铱络合物10

分子量：1685.2

<合成例11>铱络合物11的合成

(铱络合物11-1的合成)

【化136】

使遮光后的反应容器内成为氮气气氛后，加入铱络合物10(38g)、N-溴基琥珀酰亚胺(12.1g)和氯仿(1800mL)，在室温搅拌24小时。将所得到的反应混合物通液至涂敷有硅胶的过滤器，由此除去固体成分。将所得到的滤液减压浓缩，由此蒸馏除去溶剂，得到固体。将所得到的固体通过硅胶柱色谱(氯仿和己烷的混合溶剂)进行提纯，得到包含目标物的馏分。将所得到的馏分浓缩，进行3次析晶(二氯甲烷和己烷的混合溶剂)，由此进行提纯，在50℃进行一夜减压干燥，由此将铱络合物11-1(22.1g)以红色固体的形式得到。所得到的铱络合物11-1的HPLC面积百分率值(检测波长UV254nm)显示为99.4％。

LC/MS(APCI-posi)：m/z＝1920[M+H]⁺

¹H-NMR(300MHz/CD₂Cl₂)：δ(ppm＝)9.31(d，3H)，9.26(dd，3H)，8.38(d，12H)，8.22(d，3H)，7.96(d，3H)，7.43(d，12H)，7.00(dd，3H)，6.82(d，3H)，1.23(s，54H).

(铱络合物11的合成)

【化137】

<步骤1>

使反应容器内为氩气气氛后，加入双(4-叔丁基苯基)胺(98.5g)、三(二亚苄基丙酮)二钯(0)(3.21g)、三叔丁基膦四氟硼酸盐(4.06g)、叔丁醇钠(67.3g)和甲苯(665mL)，边搅拌边加热至80℃。然后，向其中滴加溶解于甲苯(55ml)的溴苯(57.1g)，在85℃搅拌4小时。将所得到的反应混合物用甲苯(680ml)稀释后，进行热时过滤，由此除去固体。向所得到的滤液加入活性白土(35g)和活性氧化铝(35g)，在90℃搅拌1.5小时后，进行热时过滤，由此除去固体。将所得到的滤液减压浓缩，由此除去溶剂，得到固体。将所得到的固体进行2次析晶(己烷和乙醇的混合溶剂)，由此进行提纯，在50℃进行一夜减压干燥，由此以固体的形式得到作为目标物的化合物11-S1(99g)。所得到的化合物11-S1的HPLC面积百分率值(检测波长UV254nm)显示为99.5％以上。

<步骤2>

使遮光后的反应容器内为氩气气氛后，加入化合物11-S1(71.5g)、N-溴代琥珀酰亚胺(49.5g)和N，N-二甲基甲酰胺(800mL)，边搅拌边加热至30℃。然后，向其中滴加三氟乙酸(11.4g)，在50℃搅拌4小时。然后，将遮光后的反应容器使用冰浴冷却，滴加离子交换水(800mL)和10％氯化钠水溶液(200mL)，得到固体。将所得到的固体溶解于甲苯(1L)后，使用离子交换水(800mL)清洗2次。将所得到的有机层用无水硫酸钠干燥后，进行减压浓缩，由此蒸馏除去溶剂，得到固体。将所得到的固体在50℃一夜减压干燥后，进行析晶(氯仿和甲醇的混合溶剂)，由此进行提纯，在50℃进行一夜减压干燥，由此以固体的形式得到作为目标物的化合物11-S2(84g)。所得到的化合物11-S2的HPLC面积百分率值(检测波长UV254nm)显示为99.4％。

<步骤3>

使遮光后的反应容器内成为氮气气氛后，加入化合物11-S2(7.5g)和四氢呋喃(80mL)。然后，向其中滴加溶解于四氢呋喃的异丙基氯化镁(2mol/L、15mL)，在室温搅拌1小时。然后，将遮光后的反应容器使用冰浴冷却，加入2-异丙氧基-4，4，5，5-四甲基-1，3，2-二氧杂环戊硼烷(6.4mL)，搅拌5分钟。然后，将遮光后的反应容器从冰浴取出，边升温至室温边搅拌3小时。然后，将遮光后的反应容器使用冰浴冷却，使用乙酸乙酯(90mL)和甲苯(30mL)的混合溶剂进行萃取。将所得到的有机层用15重量％的食盐水(50mL)清洗2次。将所得到的有机层用无水硫酸钠干燥后，进行减压浓缩，由此蒸馏除去溶剂，得到固体。将所得到的固体进行2次析晶(氯仿和甲醇的混合溶剂)，由此进行提纯，在50℃进行一夜减压干燥，由此以白色固体的形式得到作为目标物的化合物11-S3(5.5g)。所得到的化合物11-S3的HPLC面积百分率值(检测波长UV254nm)显示为99.5％以上。

TLC/MS(DART positive)：m/z＝484[M+H]⁺

<步骤4>

使遮光后的反应容器内成为氮气气氛后，加入铱络合物11-1(5.0g)、化合物11-S3(4.4g)、四(三苯基膦)钯(0)(360mg)、20重量％四乙基氢氧化铵水溶液(20mL)和四氢呋喃(210ml)，在加热回流下搅拌24小时。然后，冷却至室温，加入甲苯(400mL)和离子交换水(400mL)，进行萃取。将所得到的有机层用离子交换水清洗2次、用5重量％食盐水清洗1次。将所得到的有机层用无水硫酸钠干燥后，进行减压浓缩，由此蒸馏除去溶剂，得到固体。将所得到的固体进行析晶(甲苯和异丙醇的混合溶剂)，由此进行提纯，在50℃进行一夜减压干燥，由此以红色固体的形式得到作为目标物的铱络合物11(3.9g)。所得到的铱络合物11的HPLC面积百分率值(检测波长UV254nm)显示为99.5％以上。

¹H-NMR(300MHz/CD₂Cl₂)：δ(ppm)＝9.41(d，3H)，9.21(dd，3H)，8.39(d，12H)，8.26(d，3H)、7.96(s，3H)，7.45～7.38(m，18H)，7.27(dd，12H)，7.23～7.16(m，6H)，6.96(d，18H)，1.30(s，54H)，1.22(s，54H).

LC/MS(APCI positive)：m/z＝2751[M+H]⁺

铱络合物11的分子量(MA)为2751.8。

<合成例12>铱络合物12的合成

铱络合物12按照日本特开2014-224101号公报中记载的方法来合成。铱络合物12的分子量(MA)为3695.4。

【化138】

铱络合物12

分子量3695.4

<合成例13>铱络合物13的合成

铱络合物13按照日本特开2013-147551号公报中记载的方法来合成。铱络合物13的分子量(MA)为793.0。

【化139】

铱络合物13

分子量793.0

<合成例14>铱络合物14的合成

铱络合物14按照日本特开2013-147551号公报中记载的方法来合成。铱络合物14的分子量(MA)为1814.5。

【化140】

铱络合物14

分子量1814.5

<合成例15>铱络合物15的合成

铱络合物15按照日本特开2014-224101号公报中记载的方法来合成。铱络合物15的分子量(MA)为3737.7。

【化141】

铱络合物15

分子量3737.7

<合成例16>铱络合物16的合成

铱络合物16按照国际公开第2015/008851号中记载的方法来合成。铱络合物16的分子量(MA)为2460.7。

【化142】

铱络合物16

分子量2460.7

<合成例17>铱络合物17的合成

铱络合物17按照国际公开第2006/121811号和日本特开2013-048190号公报中记载的方法来合成。铱络合物17的分子量(MA)为1330.8。

【化143】

铱络合物17

分子量1330.8

<合成例18>铱络合物18的合成

铱络合物18按照国际公开第2006/121811号中记载的方法来合成。铱络合物18的分子量(MA)为1186.7。

【化144】

铱络合物18

分子量1186.7

<合成例H1>化合物H1的合成

化合物H1从Luminescense Technology公司购入。化合物H1的分子量(MB)为484.6。

【化145】

化合物H1

分子量484.6

<合成例H2>化合物H2的合成

化合物H2按照日本特开2010-189630号公报中记载的方法来合成。化合物H2的分子量(MB)为706.0。

【化146】

化合物H2

分子量706.0

<合成例H3>化合物H3的合成

化合物H3从Luminescense Technology公司购入。化合物H3的分子量(MB)为975.3。

【化147】

化合物H3

分子量975.3

<合成例H4>化合物H4的合成

(化合物H4-2的合成)

【化148】

使反应容器内成为氮气气氛后，加入按照日本特开2010-31259号公报中记载的方法来合成的化合物H4-1(336g)、双(频哪醇合)二硼(113g)、乙酸钯(II)(1.88g)、三环己基膦(4.68g)、乙酸钾(72.7g)和1，4-二氧六环(1580mL)，在加热回流下搅拌26小时。冷却至室温后，加入1，4-二氧六环(1000mL)进行稀释并过滤，由此除去固体。将所得到的滤液减压浓缩，由此得到固体。将所得到的固体利用硅胶柱色谱(正己烷和二氯甲烷的混合溶剂)进行提纯后，进一步进行2次析晶(二氯甲烷和乙腈的混合溶剂)，由此进行提纯。将所得到的固体在50℃进行一夜减压干燥，由此以白色固体的形式得到作为目标物的化合物H4-2(276g)。所得到的化合物H4-2的HPLC面积百分率值(检测波长UV254nm)显示为99.3％。

TLC/MS(DART positive)：m/z⁺＝886[M+H]⁺

¹H-NMR(300MHz/CD₂Cl₂)：δ(ppm)＝8.14(brs，3H)，7.88(d，4H)，7.84-7.82(m，2H)，7.69(d，8H)，7.53(d，8H)，1.38(brs，48H).

(化合物H4的合成)

【化149】

化合物H4

分子量2504.6

使反应容器内为氩气气氛后，加入按照日本特开2010-189630号公报中记载的方法来合成的化合物H4-3(4.26g)、化合物H4-2(29.21g)、甲苯(100mL)、PdCl₂(PPh₃)₂(35mg)和20重量％四乙基氢氧化铵水溶液(22g)，在加热回流下搅拌3小时。冷却至室温后，加入甲苯(600mL)稀释，用离子交换水(200mL)清洗2次，进一步用15重量％食盐水(200mL)清洗，进行分液。向所得到的有机层加入无水硫酸钠，由此进行干燥，并进行过滤，由此除去固体。将所得到的滤液通液至硅胶柱，将所得到的溶液减压浓缩，由此得到固体。将所得到的固体使用中压硅胶色谱(己烷和氯仿的混合溶剂)进行提纯后，进一步进行3次析晶(己烷和乙醇的混合溶剂)，由此进行提纯。将所得到的固体在50℃一夜减压干燥，由此以白色固体的形式得到作为目标物的化合物H4(10.9g)。所得到的化合物H4的HPLC面积百分率值(检测波长UV254nm)显示为99.5％以上。

¹H-NMR(300MHz，CDCl₃)：δ(ppm)＝9.09(s，2H)，8.94(d，4H)，8.18(s，1H)，7.82(m，28H)，7.67(m，24H)，7.50(d，24H)，1.38(s，72H)，1.34(s，36H).

化合物H4的分子量(MB)为2504.6。

<合成例H5>化合物H5的合成

化合物H5从Luminescense Technology公司购入。化合物H5的分子量(MB)为2403.4。

【化150】

化合物H5

分子量2403.4

<合成例H6>化合物H6的合成

化合物H6从Luminescense Technology公司购入。化合物H6的分子量(MB)为609.8。

【化151】

化合物H6

分子量609.8

<合成例M1～M7>化合物M1～M7的合成

化合物M1按照日本特开2010-189630号公报中记载的方法来合成。

化合物M2按照国际公开第2005/049546号中记载的方法来合成。

化合物M3按照国际公开第2013/146806号中记载的方法来合成。

化合物M4按照日本特开2008-106241号公报中记载的方法来合成。

化合物M5按照国际公开第2011/049241号中记载的方法来合成。

化合物M6按照国际公开第2002/045184号中记载的方法来合成。

化合物M7按照日本特开2010-215886号公报中记载的方法来合成。

【化152】

【化153】

<合成例M8>化合物M8的合成

(合成例M8-1)化合物Ma3的合成

【化154】

将具备搅拌器的烧瓶内的气体用氮气置换后，加入化合物Ma2(64.6g)和四氢呋喃(615ml)，冷却至-70℃。向其中用1小时滴加正丁基锂己烷溶液(1.6M、218ml)后，在-70℃搅拌2小时。向其中分数次加入化合物Ma1(42.1g)后，在-70℃搅拌2小时。向其中用1小时滴加甲醇(40ml)后，升温至室温。然后，进行减压浓缩蒸馏除去溶剂，加入甲苯和水。然后，分离水层，将所得到的有机层进一步用水清洗。将所得到的有机层减压浓缩，将所得到的残渣使用硅胶柱(己烷和乙酸乙酯的混合溶剂)进行提纯，由此以无色油状物的形式得到71g的化合物Ma3。所得到的化合物Ma3的HPLC面积百分率值(UV254nm)为97.5％。反复进行该操作，由此得到化合物Ma3的必要量。

¹H-NMR(CDCl₃，300MHz)δ(ppm)：2.43(1H，s)，3.07-3.13(4H，m)，6.95(1H，d)，7.07(1H.s)，7.18-7.28(3H，m)，7.28-7.40(4H，m)，7.66(2H，s).

(合成例M8-2)化合物Ma4的合成

【化155】

将具备搅拌器的烧瓶内的气体用氮气置换后，加入化合物Ma3(72.3g)、甲苯(723ml)和三乙基硅烷(118.0g)，升温至70℃。向其中用1.5小时滴加甲磺酸(97.7g)后，在70℃搅拌0.5小时。然后，冷却至室温，加入甲苯(1L)和水(1L)后，分离水层。将所得到的有机层依次用水、5重量％碳酸氢钠水、水清洗。将所得到的有机层减压浓缩，将所得到的粗产物用甲苯和乙醇的混合溶液析晶，由此以白色固体的形式得到51.8g的化合物Ma4。所得到的化合物Ma4的HPLC面积百分率值(UV254nm)为99.5％以上。反复进行该操作，由此得到化合物Ma4的必要量。

¹H-NMR(CDCl₃，300MHz)δ(ppm)：3.03-3.14(4H，m)，4.99(1H，s)，6.68(1H，s)，6.92-7.01(2H，m)，7.20-7.28(2H，m)，7.29-7.38(4H，m)，7.78(2H，d).

(合成例M8-3)化合物Mb3的合成

【化156】

将具备搅拌器的烧瓶内的气体用氮气置换后，加入化合物Mb1(185.0g)、化合物Mb2(121.1g)、碘化铜(I)(CuI、3.2g)、二氯甲烷(185ml)和三乙胺(2.59L)，升温至回流温度。然后，在回流温度搅拌0.5小时，冷却至室温。向其中加入二氯甲烷(1.85L)后，用涂敷有硅藻土的过滤器进行过滤。向所得到的滤液加入10重量％碳酸氢钠水溶液后，分离水层。将所得到的有机层用水清洗2次，用饱和氯化钠水溶液清洗后，加入硫酸镁。过滤所得到的混合物，将所得到的滤液减压浓缩。将所得到的残渣使用硅胶柱(氯仿和乙酸乙酯的混合溶剂)进行提纯，由此得到粗产物。使所得到的粗产物溶解于乙醇(1.4L)后，加入活性碳(5g)，进行过滤。将所得到的滤液减压浓缩，将所得到的残渣用己烷析晶，由此以白色固体的形式得到99.0g的化合物Mb3。所得到的化合物Mb3的HPLC面积百分率值(UV254nm)为99.5％以上。反复进行该操作，由此得到化合物Mb3的必要量。

¹H-NMR(DMSO-d₆，300MHz)δ(ppm)：1.52-1.55(8H，m)，2.42(4H，t)，3.38-3.44(4H，m)，4.39-4.43(2H，m)，7.31(4H，s).

(合成例M8-4)化合物Mb4的合成

【化157】

将具备搅拌器的烧瓶内的气体用氮气置换后，加入化合物Mb3(110.0g)、乙醇(1.65L)和钯/碳(Pd重量10％)(11.0g)，升温至30℃。然后，将烧瓶内的气体用氢气置换。然后，边向烧瓶内供给氢气，边在30℃搅拌3小时。然后，将烧瓶内的气体用氮气置换。过滤所得到的混合物，将所得到的滤液减压浓缩。将所得到的残渣使用硅胶柱(氯仿和乙酸乙酯的混合溶剂)进行提纯，由此得到粗产物。将所得到的粗产物用己烷进行析晶，由此以白色固体的形式得到93.4g的化合物Mb4。所得到的化合物Mb4的HPLC面积百分率值(UV254nm)为98.3％。

¹H-NMR(CDCl₃，300MHz)δ(ppm)：1.30-1.40(8H，m)，1.55-1.65(8H，m)，2.58(4H，t)，3.64(4H，t)，7.09(4H，s).

¹³C-NMR(CDCl₃，75MHz)δ(ppm)：25.53，28.99，31.39，32.62，35.37，62.90，128.18，139.85.

(合成例M8-5)化合物Mb5的合成

【化158】

将具备搅拌器的烧瓶内的气体用氮气置换后，加入化合物Mb4(61.0g)、吡啶(0.9g)和甲苯(732ml)，升温至60℃。向其中用1.5小时滴加亚硫酰氯(91.4g)后，在60℃搅拌5小时。将所得到的混合物冷却至室温后，减压浓缩。将所得到的残渣使用硅胶柱(己烷和乙酸乙酯的混合溶剂)进行提纯，由此以无色油状物的形式得到64.3g的化合物Mb5。所得到的化合物Mb5的HPLC面积百分率值(UV254nm)为97.2％。

¹H-NMR(CDCl₃，300MHz)δ(ppm)：1.35-1.40(4H，m)，1.41-1.50(4H，m)，1.60-1.68(4H，m)，1.75-1.82(4H，m)，2.60(4H，t)，3.55(4H，t)，7.11(4H，s).

(合成例M8-6)化合物Mb6的合成

【化159】

将具备搅拌器的烧瓶内的气体用氮气置换后，加入化合物Mb5(42.0g)、铁粉(1.7g)、碘(0.3g)和二氯甲烷(800ml)。然后，将烧瓶整体遮光，冷却至0～5℃。向其中用1小时滴加溴(44.7g)和二氯甲烷(200ml)的混合液后，在0～5℃搅拌一夜。将所得到的混合液加入冷却至的水(1.2L)后，分离有机层。将所得到的有机层用10重量％硫代硫酸钠水溶液清洗，进一步，依次用饱和氯化钠水、水清洗。向所得到的有机层加入硫酸钠后，进行过滤，将所得到的滤液减压浓缩。将所得到的残渣使用硅胶柱(己烷)进行提纯，由此得到粗产物。将所得到的粗产物用己烷进行析晶，由此以白色固体的形式得到47.0g的化合物Mb6。所得到的化合物Mb6的HPLC面积百分率值(UV254nm)为98.3％。

¹H-NMR(CDCl₃，300MHz)δ(ppm)：1.38-1.45(4H，m)，1.47-1.55(4H，m)，1.57-1.67(4H，m)，1.77-1.84(4H，m)，2.66(4H，t)，3.55(4H，t)，7.36(2H，s).

(合成例M8-7)化合物Mb7的合成

【化160】

将具备搅拌器的烧瓶内的气体用氮气置换后，加入碘化钠(152.1g)和丙酮(600ml)，在室温搅拌0.5小时。向其中加入Mb6(40.0g)后，升温至回流温度，在回流温度搅拌24小时。然后，冷却至室温，将所得到的混合液加入到水(1.2L)中。滤取析出的固体后，用水清洗，由此得到粗产物。将所得到的粗产物用甲苯和甲醇的混合液进行析晶，由此以白色固体的形式得到46.0g的化合物Mb7。所得到的化合物Mb7的HPLC面积百分率值(UV254nm)为99.4％。反复进行该操作，由此得到化合物Mb7的必要量。

¹H-NMR(CDCl₃，300MHz)δ(ppm)：1.35-1.50(8H，m)，1.57-1.65(4H，m)，1.80-1.89(4H，m)，2.65(4H，t)，3.20(4H，t)，7.36(2H，s).

(合成例M8-8)化合物Mb8的合成

【化161】

将具备搅拌器的烧瓶内的气体用氮气置换后，加入氢化钠(60重量％、分散于液体石蜡)(9.4g)、四氢呋喃(110ml)和化合物Mb7(63.2g)。向其中分数次加入化合物Ma4(55.0g)后，搅拌12小时。向其中加入甲苯(440ml)和水(220ml)后，分离水层。将所得到的有机层用水清洗后，加入硫酸镁。过滤所得到的混合液，将所得到的滤液减压浓缩，由此得到粗产物。将所得到的粗产物使用硅胶柱(己烷和甲苯的混合溶剂)进行提纯。然后，用庚烷进行析晶，由此以白色固体的形式得到84.1g的化合物Mb8。所得到的化合物Mb8的HPLC面积百分率值(UV254nm)为99.5％以上。

¹H-NMR(CDCl₃，300MHz)δ(ppm)：0.70-0.76(4H，m)，1.10-1.21(8H，m)，1.32-1.44(4H，m)，2.39-2.58(8H，m)，3.00-3.12(8H，m)，6.82-6.94(4H，m)，7.00-7.05(2H，m)，7.17-7.28(10H，m)，7.30-7.38(4H，m)，7.71-7.77(4H，m).

(合成例M8-9)化合物M8的合成

【化162】

将具备搅拌器的烧瓶内的气体用氮气置换后，加入化合物Mb8(84.0g)、[1，1’-双(二苯膦基)二茂铁]二氯化钯(II)二氯甲烷加成物(PdCl₂(dppf)·CH₂Cl₂、2.2g)、联硼酸频哪醇酯(68.3g)、乙酸钾(52.8g)和环戊基甲醚(840ml)，升温至回流温度后，在回流温度搅拌5小时。然后，冷却至室温，加入甲苯(500ml)和水(300ml)后，分离水层。将所得到的有机层用水清洗后，加入活性碳(18.5g)。过滤所得到的混合液，将所得到的滤液减压浓缩，由此得到粗产物。将所得到的粗产物使用硅胶柱(己烷和甲苯的混合溶剂)进行提纯。然后，反复进行利用甲苯和乙腈的混合液进行析晶的操作，由此以白色固体的形式得到45.8g的化合物M8。所得到的化合物M8的HPLC面积百分率值(UV254nm)为99.4％。

¹H-NMR(CDCl₃，300MHz)δ(ppm)：0.70-0.76(4H，m)，1.24-1.40(36H，m)，2.39-2.48(4H，m)，2.66-2.75(4H，m)，3.00-3.10(8H，m)，6.76-6.90(4H，m)，7.00-7.05(2H，m)，7.19-7.30(8H，m)，7.30-7.36(4H，m)，7.43(2H，s)，7.72(4H，d).

<合成例P1>高分子化合物HTL-1的合成

高分子化合物HTL-1使用化合物M1、化合物M2和化合物M4、并按照国际公开第2013/146806号中记载的方法来合成。

高分子化合物HTL-1的Mn为5.5×10⁴，Mw为1.4×10⁵。

高分子化合物HTL-1是以由加入原料的量求出的理论值计由化合物M1衍生的结构单元、由化合物M2衍生的结构单元和由化合物M4衍生的结构单元以50∶42.5∶7.5的摩尔比构成的共聚物。

<合成例P2>高分子化合物HTL-2的合成

(工序1)使反应容器内为非活性气体气氛后，加入化合物M1(0.493g)、化合物M3(0.0620g)、化合物M8(0.130g)、化合物M2(1.15g)、二氯双(三(2-甲氧基苯基)膦)钯(2.2mg)和甲苯(34mL)，加热至105℃。

(工序2)向反应液滴加20重量％氢氧化四乙基铵水溶液(8.3mL)，回流6小时。

(工序3)反应后，向其中加入苯硼酸(61.0mg)和二氯双(三邻甲氧基苯基膦)钯(1.1mg)，回流14.5小时。

(工序4)然后，向其中加入二乙基二硫代氨基甲酸钠水溶液，在80℃搅拌2小时。冷却后，将所得到的反应液用水清洗2次、用3重量％乙酸水溶液清洗2次、用水清洗2次，将所得到的溶液滴加到甲醇后，产生沉淀。使所得到的沉淀物溶解于甲苯，依次通过氧化铝柱、硅胶柱，由此进行提纯。将所得到的溶液滴加到甲醇，搅拌后，滤取所得到的沉淀物，进行干燥，由此得到1.05g的高分子化合物HTL-2。

高分子化合物HTL-2的聚苯乙烯换算的数均分子量为2.4×10⁴，聚苯乙烯换算的重均分子量为1.8×10⁵。

高分子化合物HTL-2是以由加入原料的量求出的理论值计由化合物M1衍生的结构单元、由化合物M3衍生的结构单元、由化合物M8衍生的结构单元、和由化合物M2衍生的结构单元以40∶5∶5∶50的摩尔比构成的共聚物。

<合成例P3>高分子化合物HTL-3的合成

高分子化合物HTL-3通过使用化合物M1、化合物M2和化合物M5，按照国际公开第2013/146806号中记载的方法来合成。

高分子化合物HTL-3的Mn为1.9×10⁴，Mw为9.9×10⁴。

高分子化合物HTL-3是以由加入原料的量求出的理论值计化合物M1衍生的结构单元、由化合物M2衍生的结构单元、和由化合物M5衍生的结构单元以50∶42.5∶7.5的摩尔比构成的共聚物。

<合成例P4>高分子化合物HTL-4的合成

高分子化合物HTL-4是通过使用化合物M1、化合物M4、化合物M7和化合物M6，按照日本特开2014-1327号公报中记载的方法来合成。

高分子化合物HTL-4的Mn为5.2×10⁴，Mw为2.5×10⁵。

高分子化合物HTL-4是以由加入原料的量求出的理论值计由化合物M1衍生的结构单元、由化合物M4衍生的结构单元、由化合物M7衍生的结构单元、和由化合物M6衍生的结构单元以50∶5∶5∶40的摩尔比构成的共聚物。

<合成例P5>高分子化合物ET1的合成

(高分子化合物ET1a的合成)

高分子化合物ET1a是通过使用按照日本特开2012-33845号公报中记载的方法来合成的化合物ET1-1、和按照日本特开2012-33845号公报中记载的方法来合成化合物ET1-2，按照日本特开2012-33845号公报记载的合成方法来合成。

【化163】

高分子化合物ET1a的Mn为5.2×10⁴。

高分子化合物ET1a是以由加入原料的量求出的理论值计由化合物ET1-1衍生的结构单元、和由化合物ET1-2衍生的结构单元以50：50的摩尔比构成的共聚物。

(高分子化合物ET1的合成)

使反应容器内为非活性气体气氛后，加入高分子化合物ET1a(200mg)、四氢呋喃(20mL)和乙醇(20mL)，加热至55℃。然后，向其中加入溶解于水(2mL)的氢氧化铯(200mg)，在55℃搅拌6小时。然后，冷却至室温后，进行减压浓缩，由此得到固体。将所得到的固体用水清洗后，进行减压干燥，由此得到高分子化合物ET1(150mg、淡黄色固体)。通过所得到的高分子化合物ET1的NMR谱图，确认来自高分子化合物ET1a的乙基酯部位的乙基的信号完全消失。

【化164】

<比较例CD1>发光元件CD1的制作和评价

(阳极和空穴注入层的形成)

在玻璃基板上通过溅射法以45nm的厚度赋予ITO膜，由此形成阳极。在该阳极上利用旋涂法以35nm的厚度成膜作为聚噻吩·磺酸系的空穴注入剂的AQ-1200(Plextronics公司制)，在大气气氛中，在加热板上进行170℃、15分钟加热，由此形成空穴注入层。

(空穴传输层的形成)

在二甲苯中将高分子化合物HTL-1以0.7重量％的浓度溶解。使用所得到的二甲苯溶液，在空穴注入层上利用旋涂法以20nm的厚度进行成膜，在氮气气氛中，在加热板上进行180℃、60分钟加热，由此形成空穴传输层。

(发光层的形成)

在氯苯中将铱络合物1和化合物H1(铱络合物1/化合物H1＝30重量％/70重量％、MA+MB＝1476、MA/MB＝2.05)以2.5重量％的浓度溶解。使用所得到的氯苯溶液，在空穴传输层上利用旋涂法以80nm的厚度进行成膜，在氮气气氛中，进行130℃、10分钟加热，由此形成发光层。

(阴极的形成)

将形成有发光层的基板在蒸镀机内减压至1.0×10^-4Pa以下后，作为阴极，在发光层上蒸镀氟化钠约4nm，接着在氟化钠层上蒸镀铝约80nm。蒸镀后，使用玻璃基板进行密封，由此制作发光元件CD1。

(发光元件的评价)

对发光元件CD1施加电压，由此观测EL发光。1000cd/m²时的外部量子效率为0.11％、CIE色度坐标(x，y)＝(0.28，0.63)。

<比较例CD2>发光元件CD2的制作和评价

代替比较例CD1中的、铱络合物1和化合物H1(铱络合物1/化合物H1＝30重量％/70重量％、MA+MB＝1476、MA/MB＝2.05)，而使用铱络合物2和化合物H3(铱络合物2/化合物H3＝30重量％/70重量％、MA+MB＝2652、MA/MB＝1.72)，除此以外与比较例CD1同样地制作发光元件CD2。

对发光元件CD2施加电压，由此观测EL发光。1000cd/m²时的外部量子效率为2.14％、CIE色度坐标(x，y)＝(0.29，0.64)。

<实施例D1>发光元件D1的制作和评价

代替比较例CD1中的、铱络合物1和化合物H1(铱络合物1/化合物H1＝30重量％/70重量％、MA+MB＝1476、MA/MB＝2.05)，而使用铱络合物3和化合物H2(铱络合物3/化合物H2＝30重量％/70重量％、MA+MB＝2719、MA/MB＝2.85)，除此以外与比较例CD1同样地制作发光元件D1。

对发光元件D1施加电压，由此观测EL发光。1000cd/m²时的外部量子效率为7.31％、CIE色度坐标(x，y)＝(0.43，0.56)。

<实施例D2>发光元件D2的制作和评价

代替比较例CD1中的、铱络合物1和化合物H1(铱络合物1/化合物H1＝30重量％/70重量％、MA+MB＝1476、MA/MB＝2.05)，而使用铱络合物1和化合物H4(铱络合物1/化合物H4＝30重量％/70重量％、MA+MB＝3496、MA/MB＝0.40)，除此以外与比较例CD1同样地制作发光元件D2。

对发光元件D2施加电压，由此观测EL发光。1000cd/m²时的外部量子效率为15.15％、CIE色度坐标(x，y)＝(0.36，0.59)。

<实施例D3>发光元件D3的制作和评价

代替比较例CD1中的、铱络合物1和化合物H1(铱络合物1/化合物H1＝30重量％/70重量％、MA+MB＝1476、MA/MB＝2.05)，而使用铱络合物2和化合物H4(铱络合物2/化合物H4＝30重量％/70重量％、MA+MB＝4181、MA/MB＝0.67)，除此以外与比较例CD1同样地制作发光元件D3。

对发光元件D3施加电压，由此观测EL发光。1000cd/m²时的外部量子效率为16.96％、CIE色度坐标(x，y)＝(0.31，0.63)。

<实施例D4>发光元件D4的制作和评价

代替比较例CD1中的、铱络合物1和化合物H1(铱络合物1/化合物H1＝30重量％/70重量％、MA+MB＝1476、MA/MB＝2.05)，而使用铱络合物4和化合物H4(铱络合物4/化合物H4＝30重量％/70重量％、MA+MB＝4181、MA/MB＝0.67)，除此以外与比较例CD1同样地制作发光元件D4。

对发光元件D4施加电压，由此观测EL发光。1000cd/m²时的外部量子效率为20.27％、CIE色度坐标(x，y)＝(0.44，0.55)。

<实施例D5>发光元件D5的制作和评价

代替比较例CD1中的、铱络合物1和化合物H1(铱络合物1/化合物H1＝30重量％/70重量％、MA+MB＝1476、MA/MB＝2.05)，而使用铱络合物3和化合物H4(铱络合物3/化合物H4＝30重量％/70重量％、MA+MB＝4518、MA/MB＝0.80)，除此以外与比较例CD1同样地制作发光元件D5。

对发光元件D5施加电压，由此观测EL发光。1000cd/m²时的外部量子效率为19.27％、CIE色度坐标(x，y)＝(0.44，0.55)。

<实施例D6>发光元件D6的制作和评价

代替比较例CD1中的、铱络合物1和化合物H1(铱络合物1/化合物H1＝30重量％/70重量％、MA+MB＝1476、MA/MB＝2.05)，而使用铱络合物5和化合物H4(铱络合物5/化合物H4＝30重量％/70重量％、MA+MB＝4518、MA/MB＝0.80)，除此以外与比较例CD1同样地制作发光元件D6。

对发光元件D6施加电压，由此观测EL发光。1000cd/m²时的外部量子效率为18.38％、CIE色度坐标(x，y)＝(0.31，0.63)。

<实施例D7>发光元件D7的制作和评价

代替比较例CD1中的、铱络合物1和化合物H1(铱络合物1/化合物H1＝30重量％/70重量％、MA+MB＝1476、MA/MB＝2.05)，而使用铱络合物6和化合物H4(铱络合物6/化合物H4＝30重量％/70重量％、MA+MB＝5431、MA/MB＝1.17)，除此以外与比较例CD1同样地制作发光元件D7。

对发光元件D7施加电压，由此观测EL发光。1000cd/m²时的外部量子效率为15.22％、CIE色度坐标(x，y)＝(0.30，0.64)。

<实施例D8>发光元件D8的制作和评价

代替比较例CD1中的、铱络合物1和化合物H1(铱络合物1/化合物H1＝30重量％/70重量％、MA+MB＝1476、MA/MB＝2.05)，而使用铱络合物7和化合物H4(铱络合物6/化合物H4＝30重量％/70重量％、MA+MB＝6104、MA/MB＝1.44)，除此以外与比较例CD1同样地制作发光元件D8。

对发光元件D8施加电压，由此观测EL发光。1000cd/m²时的外部量子效率为12.47％、CIE色度坐标(x，y)＝(0.30，0.63)。

<实施例D9>发光元件D9的制作和评价

将比较例CD1中的(空穴传输层的形成)变更为下述(空穴传输层的形成-D9)，将(发光层的形成)变更为下述(发光层的形成-D9)，除此以外与比较例CD1同样地制作发光元件D9。

(空穴传输层的形成-D9)

在二甲苯中将高分子化合物HTL-2以0.7重量％的浓度溶解。使用所得到的二甲苯溶液，在空穴注入层上利用旋涂法以20nm的厚度进行成膜，在氮气气氛中，在加热板上进行180℃、60分钟加热，由此形成空穴传输层。

(发光层的形成-D9)

在甲苯中将铱络合物2和化合物H4(铱络合物2/化合物H4＝30重量％/70重量％、MA+MB＝4181、MA/MB＝0.67)以2.5重量％的浓度溶解。使用所得到的甲苯溶液，在空穴传输层上利用旋涂法以80nm的厚度进行成膜，在氮气气氛中，进行130℃、10分钟加热，由此形成发光层。

(发光元件的评价)

对发光元件D9施加电压，由此观测EL发光。1000cd/m²时的外部量子效率为19.09％、CIE色度坐标(x，y)＝(0.31，0.63)。

<实施例D10>发光元件D10的制作和评价

代替实施例D3中的高分子化合物HTL-1，而使用高分子化合物HTL-3，除此以外与实施例D3同样地制作发光元件D10。

对发光元件D10施加电压，由此观测EL发光。1000cd/m²时的外部量子效率为18.63％、CIE色度坐标(x，y)＝(0.31，0.63)。

<实施例D11>发光元件D11的制作和评价

将实施例D3中的(空穴传输层的形成)变更为下述(空穴传输层的形成-D11)，除此以外与实施例D3同样地制作发光元件D11。

(空穴传输层的形成-D11)

在氯苯中将低分子化合物HTL-M1(Luminescense Technology公司制)以0.7重量％的浓度溶解。使用所得到的氯苯溶液，在空穴注入层上利用旋涂法以20nm的厚度进行成膜，在氮气气氛中，在加热板上进行180℃、60分钟加热，由此形成空穴传输层。

【化165】

低分子化合物HTL-M1

对发光元件D11施加电压，由此观测EL发光。1000cd/m²时的外部量子效率为13.09％、CIE色度坐标(x，y)＝(0.32，0.63)。

<比较例CD3>发光元件CD3的制作和评价

(阳极和空穴注入层的形成)

在玻璃基板上通过溅射法以45nm的厚度赋予ITO膜，由此形成阳极。在该阳极上利用旋涂法以65nm的厚度成膜作为聚噻吩·磺酸系的空穴注入剂的AQ-1200(Plextronics公司制)，在大气气氛中，在加热板上进行170℃、15分钟加热，由此形成空穴注入层。

(空穴传输层的形成)

在二甲苯中将高分子化合物HTL-3以0.7重量％的浓度溶解。使用所得到的二甲苯溶液，在空穴注入层上利用旋涂法以20nm的厚度进行成膜，在氮气气氛中，在加热板上进行180℃、60分钟加热，由此形成空穴传输层。

(发光层的形成)

在二甲苯中将铱络合物8和化合物H2(铱络合物8/化合物H2＝10重量％/90重量％、MA+MB＝2532、MA/MB＝2.59)以3重量％的浓度溶解。使用所得到的二甲苯溶液，在空穴传输层上利用旋涂法以80nm的厚度进行成膜，在氮气气氛中，130℃、10分钟加热，由此形成发光层。

(阴极的形成)

将形成有发光层的基板在蒸镀机内减压至1.0×10^-4Pa以下后，作为阴极，在发光层上蒸镀氟化钠约4nm，接着在氟化钠层上蒸镀铝约80nm。蒸镀后，使用玻璃基板进行密封，由此制作发光元件CD3。

(发光元件的评价)

对发光元件CD3施加电压，由此观测EL发光。400cd/m²时的外部量子效率为1.75％、CIE色度坐标(x，y)＝(0.66，0.34)。

<实施例D12>发光元件D12的制作和评价

将比较例CD3中的(发光层的形成)变更为下述(发光层的形成-D12)，除此以外与比较例CD3同样地制作发光元件D12。

(发光层的形成-D12)

在氯苯中将铱络合物9和化合物H4(铱络合物9/化合物H2＝10重量％/90重量％、MA+MB＝3478、MA/MB＝0.39)以2.5重量％的浓度溶解。使用所得到的氯苯溶液，在空穴传输层上利用旋涂法以80nm的厚度进行成膜，在氮气气氛中，130℃、10分钟加热，由此形成发光层。

(发光元件的评价)

对发光元件D12施加电压，由此观测EL发光。400cd/m²时的外部量子效率为11.10％、CIE色度坐标(x，y)＝(0.68，0.32)。

<实施例D13>发光元件D13的制作和评价

代替比较例CD3中的、铱络合物8和化合物H2(铱络合物8/化合物H2＝10重量％/90重量％、MA+MB＝2532、MA/MB＝2.59)，而使用铱络合物10和化合物H4(铱络合物10/化合物H4＝10重量％/90重量％、MA+MB＝4190、MA/MB＝0.67)，除此以外与比较例CD3同样地制作发光元件D13。

对发光元件D13施加电压，由此观测EL发光。400cd/m²时的外部量子效率为14.64％、CIE色度坐标(x，y)＝(0.61，0.39)。

<实施例D14>发光元件D14的制作和评价

代替比较例CD3中的、铱络合物8和化合物H2(铱络合物8/化合物H2＝10重量％/90重量％、MA+MB＝2532、MA/MB＝2.59)，而使用铱络合物11和化合物H4(铱络合物11/化合物H4＝10重量％/90重量％、MA+MB＝5256、MA/MB＝1.10)，除此以外与比较例CD3同样地制作发光元件D14。

对发光元件D14施加电压，由此观测EL发光。400cd/m²时的外部量子效率为13.36％、CIE色度坐标(x，y)＝(0.65，0.35)。

<实施例D15>发光元件D15的制作和评价

代替比较例CD3中的、铱络合物8和化合物H2(铱络合物8/化合物H2＝10重量％/90重量％、MA+MB＝2532、MA/MB＝2.59)，而使用铱络合物12和化合物H4(铱络合物12/化合物H4＝10重量％/90重量％、MA+MB＝6200、MA/MB＝1.48)，除此以外与比较例CD3同样地制作发光元件D15。

对发光元件D15施加电压，由此观测EL发光。400cd/m²时的外部量子效率为11.00％、CIE色度坐标(x，y)＝(0.63，0.37)。

<比较例CD4>发光元件CD4的制作和评价

代替比较例CD3中的、铱络合物8和化合物H2(铱络合物8/化合物H2＝10重量％/90重量％、MA+MB＝2532、MA/MB＝2.59)，而使用铱络合物11和化合物H2(铱络合物11/化合物H2＝10重量％/90重量％、MA+MB＝3458、MA/MB＝3.90)，除此以外与比较例CD3同样地制作发光元件CD4。

对发光元件CD4施加电压，由此观测EL发光。400cd/m²时的外部量子效率为0.83％、CIE色度坐标(x，y)＝(0.62，0.38)。

<比较例CD5>发光元件CD5的制作和评价

代替比较例CD3中的、铱络合物8和化合物H2(铱络合物8/化合物H2＝10重量％/90重量％、MA+MB＝2532、MA/MB＝2.59)，而使用铱络合物12和化合物H2(铱络合物12/化合物H2＝10重量％/90重量％、MA+MB＝4401、MA/MB＝5.23)，除此以外与比较例CD3同样地制作发光元件CD5。

对发光元件CD5施加电压，由此观测EL发光。400cd/m²时的外部量子效率为0.89％、CIE色度坐标(x，y)＝(0.61，0.38)。

【表2】

<比较例CD6>发光元件CD6的制作和评价

(阳极和空穴注入层的形成)

(空穴传输层的形成)

在二甲苯中将高分子化合物HTL-4以0.7重量％的浓度溶解。使用所得到的二甲苯溶液，在空穴注入层上利用旋涂法以20nm的厚度进行成膜，在氮气气氛中，在加热板上进行180℃、60分钟加热，由此形成空穴传输层。

(发光层的形成)

在氯苯中将铱络合物13和化合物H5(铱络合物13/化合物H5＝25重量％/75重量％、MA+MB＝3196、MA/MB＝0.33)以2重量％的浓度溶解。使用所得到的氯苯溶液，在空穴传输层上利用旋涂法以60nm的厚度成膜，在氮气气氛中，130℃、10分钟加热，由此形成发光层。

(电子传输层的形成)

在2，2，3，3，4，4，5，5-八氟-1-戊醇中使高分子化合物ET1以0.25重量％的浓度溶解。使用所得到的2，2，3，3，4，4，5，5-八氟-1-戊醇溶液，在发光层上利用旋涂法以10nm的厚度成膜，在氮气气氛中，进行130℃、10分钟加热，由此形成电子传输层。

(阴极的形成)

将形成有电子传输层的基板在蒸镀机内减压至1.0×10^-4Pa以下后，作为阴极，在电子传输层上蒸镀氟化钠约4nm，接着在氟化钠层上蒸镀铝约80nm蒸镀。蒸镀后，使用玻璃基板进行密封，由此制作发光元件CD6。

(发光元件的评价)

对发光元件CD6施加电压，由此观测EL发光。200cd/m²时的外部量子效率为0.89％、CIE色度坐标(x，y)＝(0.16，0.22)。

<实施例D16>发光元件D16的制作和评价

代替比较例CD6中的、铱络合物13和化合物H5(铱络合物13/化合物H5＝25重量％/75重量％、MA+MB＝3196、MA/MB＝0.33)，而使用铱络合物14和化合物H5(铱络合物14/化合物H5＝25重量％/75重量％、MA+MB＝4218、MA/MB＝0.76)，除此以外与比较例CD6同样地制作发光元件D16。

对发光元件D16施加电压，由此观测EL发光。200cd/m²时的外部量子效率为5.41％、CIE色度坐标(x，y)＝(0.15，0.30)。

<实施例D17>发光元件D17的制作和评价

代替比较例CD6中的、铱络合物13和化合物H5(铱络合物13/化合物H5＝25重量％/75重量％、MA+MB＝3196、MA/MB＝0.33)，而使用铱络合物15和化合物H5(铱络合物15/化合物H5＝25重量％/75重量％、MA+MB＝6141、MA/MB＝1.56)，除此以外与比较例CD6同样地制作发光元件D17。

对发光元件D17施加电压，由此观测EL发光。200cd/m²时的外部量子效率为3.06％、CIE色度坐标(x，y)＝(0.15，0.29)。

<实施例D18>发光元件D18的制作和评价

代替比较例CD6中的、铱络合物13和化合物H5(铱络合物13/化合物H5＝25重量％/75重量％、MA+MB＝3196、MA/MB＝0.33)，而使用铱络合物16和化合物H5(铱络合物16/化合物H5＝25重量％/75重量％、MA+MB＝4864、MA/MB＝1.02)，除此以外与比较例CD6同样地制作发光元件D18。

对发光元件D18施加电压，由此观测EL发光。50cd/m²时的外部量子效率为7.20％、CIE色度坐标(x，y)＝(0.18，0.39)。

<实施例D19>发光元件D19的制作和评价

代替比较例CD6中的、铱络合物13和化合物H5(铱络合物13/化合物H5＝25重量％/75重量％、MA+MB＝3196、MA/MB＝0.33)，而使用铱络合物17和化合物H5(铱络合物17/化合物H5＝25重量％/75重量％、MA+MB＝3734、MA/MB＝0.55)，除此以外与比较例CD6同样地制作发光元件D19。

对发光元件D19施加电压，由此观测EL发光。50cd/m²时的外部量子效率为2.80％、CIE色度坐标(x，y)＝(0.18，0.39)。

<比较例CD7>发光元件CD7的制作和评价

代替比较例CD6中的、铱络合物13和化合物H5(铱络合物13/化合物H5＝25重量％/75重量％、MA+MB＝3196、MA/MB＝0.33)，而使用铱络合物18和化合物H6(铱络合物18/化合物H6＝25重量％/75重量％、MA+MB＝1796、MA/MB＝1.95)，除此以外与比较例CD6同样地制作发光元件CD7。

对发光元件CD7施加电压，由此观测EL发光。50cd/m²时的外部量子效率为0.60％、CIE色度坐标(x，y)＝(0.20，0.40)。

<实施例D20>发光元件D20的制作和评价

(阳极和空穴注入层的形成)

(空穴传输层的形成)

(发光层的形成)

在氯苯中将铱络合物16和化合物H5(铱络合物16/化合物H5＝25重量％/75重量％、MA+MB＝4864、MA/MB＝1.02)以2重量％的浓度溶解。使用所得到的氯苯溶液，在空穴传输层上利用旋涂法以80nm的厚度进行成膜，在氮气气氛中，在130℃进行10分钟加热，由此形成发光层。

(电子传输层的形成)

在2，2，3，3，4，4，5，5-八氟-1-戊醇中将高分子化合物ET1以0.25重量％的浓度溶解。使用所得到的2，2，3，3，4，4，5，5-八氟-1-戊醇溶液，在发光层上利用旋涂法以10nm的厚度成膜，在氮气气氛中，进行130℃、10分钟加热，由此形成电子传输层。

(阴极的形成)

将形成有电子传输层的基板在蒸镀机内减压至1.0×10^-4Pa以下后，作为阴极，在电子传输层上蒸镀氟化钠约4nm，接着在氟化钠层上蒸镀铝约80nm。蒸镀后，使用玻璃基板进行密封，由此制作发光元件D20。

(发光元件的评价)

对发光元件D20施加电压，由此观测EL发光。200cd/m²时的外部量子效率为7.82％、CIE色度坐标(x，y)＝(0.19，0.44)。

<实施例D21>发光元件D21的制作和评价

代替实施例D20中的、铱络合物16和化合物H5(铱络合物16/化合物H5＝25重量％/75重量％、MA+MB＝4864、MA/MB＝1.02)，而使用铱络合物17和化合物H5(铱络合物17/化合物H5＝25重量％/75重量％、MA+MB＝3734、MA/MB＝0.55)，除此以外与实施例D20同样地制作发光元件D21。

对发光元件D21施加电压，由此观测EL发光。200cd/m²时的外部量子效率为3.17％、CIE色度坐标(x，y)＝(0.19，0.44)。

【表3】

产业上的利用可能性

根据本发明，可以提供外部量子效率优异的发光元件。另外，根据本发明，可以提供制造外部量子效率优异的发光元件有用的组合物。

Claims

1.一种发光元件，

其具有阳极、

阴极、

设置于阳极和阴极之间的发光层、以及

设置于阳极和发光层之间的空穴传输层，

其中，

发光层为含有铱络合物(A)、和由典型元素构成的杂环式化合物(B)的层，

空穴传输层为含有交联材料的交联体的层，

铱络合物(A)的分子量MA与杂环式化合物(B)的分子量MB满足式(M1-1)和式(M2-1)，

2700≤MA+MB≤10000 (M1-1)

0.35≤MA/MB≤3.00 (M2-1)。

2.根据权利要求1所述的发光元件，其中，

所述分子量MA与所述分子量MB满足式(M1-2)和式(M2-2)，

3400≤MA+MB≤7000 (M1-2)

0.35≤MA/MB≤2.00 (M2-2)。

3.根据权利要求2所述的发光元件，其中，

所述分子量MA与所述分子量MB满足式(M1-3)和式(M2-3)，

4000≤MA+MB≤6000 (M1-3)

0.65≤MA/MB≤1.30 (M2-3)。

4.根据权利要求1～3中任一项所述的发光元件，其中，

所述发光层与所述空穴传输层相邻。

5.根据权利要求1～4中任一项所述的发光元件，其中，

所述铱络合物(A)为式(A)所示的铱络合物，

式中，

n¹表示1以上的整数，n²表示0以上的整数，n¹+n²为3，

E¹和E²各自独立地表示碳原子或氮原子，其中，E¹和E²中的至少一个为碳原子，

环R¹表示芳香族杂环，该环具有或不具有取代基，在该取代基存在多个时，它们相同或不同，可以相互键合并且与各自所键合的原子一起形成环，在环R¹存在多个时，它们相同或不同，

环R²表示芳香族烃环或芳香族杂环，这些环具有或不具有取代基，在该取代基存在多个时，它们相同或不同，可以相互键合并且与各自所键合的原子一起形成环，在环R²存在多个时，它们相同或不同，

环R¹可以具有的取代基与环R²可以具有的取代基可以相互键合并且与各自所键合的原子一起形成环，

A¹-G¹-A²表示阴离子性的2齿配体，A¹和A²各自独立地表示碳原子、氧原子或氮原子，这些原子可以为构成环的原子，G¹表示单键、或与A¹和A²一起构成2齿配体的原子团，在A¹-G¹-A²存在多个时，它们相同或不同。

6.根据权利要求5所述的发光元件，其中，

所述式(A)所示的铱络合物为式(A-A)所示的铱络合物或式(A-B)所示的铱络合物，

式(A-A)中，

n¹、n²、E¹和A¹-G¹-A²表示与上文相同的含义，

E^11A、E^12A、E^13A、E^21A、E^22A、E^23A和E^24A各自独立地表示氮原子或碳原子，在E^11A、E^12A、E^13A、E^21A、E^22A、E^23A和E^24A存在多个时，它们各自相同或不同，在E^11A为氮原子的情况下，R^11A存在或不存在，在E^12A为氮原子的情况下，R^12A存在或不存在，在E^13A为氮原子的情况下，R^13A存在或不存在，在E^21A为氮原子的情况下，R^21A不存在，在E^22A为氮原子的情况下，R^22A不存在，在E^23A为氮原子的情况下，R^23A不存在，在E^24A为氮原子的情况下，R^24A不存在，

R^11A、R^12A、R^13A、R^21A、R^22A、R^23A和R^24A各自独立地表示氢原子、烷基、环烷基、烷氧基、环烷氧基、芳基、芳氧基、一价杂环基、取代氨基或卤原子，这些基团具有或不具有取代基，在R^11A、R^12A、R^13A、R^21A、R^22A、R^23A和R^24A存在多个时，它们各自相同或不同，R^11A与R^12A、R^12A与R^13A、R^11A与R^21A、R^21A与R^22A、R^22A与R^23A以及R^23A与R^24A各组可以键合并与各自所键合的原子一起形成环，

环R^1A表示由氮原子与E¹、E^11A、E^12A和E^13A构成的三唑环或二唑环，

环R^2A表示由2个碳原子与E^21A、E^22A、E^23A和E^24A构成的苯环、吡啶环或嘧啶环，

式(A-B)中，

n¹、n²和A¹-G¹-A²表示与上文相同的含义，

E^11B、E^12B、E^13B、E^14B、E^21B、E^22B、E^23B和E^24B各自独立地表示氮原子或碳原子，在E^11B、E^12B、E^13B、E^14B、E^21B、E^22B、E^23B和E^24B存在多个时，它们各自相同或不同，在E^11B为氮原子的情况下，R^11B不存在，在E^12B为氮原子的情况下，R^12B不存在，在E^13B为氮原子的情况下，R^13B不存在，在E^14B为氮原子的情况下，R^14B不存在，在E^21B为氮原子的情况下，R^21B不存在，在E^22B为氮原子的情况下，R^22B不存在，在E^23B为氮原子的情况下，R^23B不存在，在E^24B为氮原子的情况下，R^24B不存在，

R^11B、R^12B、R^13B、R^14B、R^21B、R^22B、R^23B和R^24B各自独立地表示氢原子、烷基、环烷基、烷氧基、环烷氧基、芳基、芳氧基、一价杂环基、取代氨基或卤原子，这些基团具有或不具有取代基，在R^11B、R^12B、R^13B、R^14B、R^21B、R^22B、R^23B和R^24B存在多个时，它们各自相同或不同，R^11B与R^12B、R^12B与R^13B、R^13B与R^14B、R^11B与R^21B、R^21B与R^22B、R^22B与R^23B以及R^23B与R^24B各组可以键合并与各自所键合的原子一起形成环，

环R^1B表示由氮原子、碳原子与E^11B、E^12B、E^13B和E^14B构成的吡啶环或嘧啶环，

环R^2B表示由2个碳原子与E^21B、E^22B、E^23B和E^24B构成的苯环、吡啶环或嘧啶环。

7.根据权利要求1～6中任一项所述的发光元件，其中，

所述杂环式化合物(B)为式(B)所示的杂环式化合物，

式(B)中，

n^B1表示1以上的整数，

Ar^B1表示杂环基，该基团具有或不具有取代基，

Ar^B2表示式(D-A)、(D-B)或(D-C)所示的基团，在Ar^B2存在多个时，它们相同或不同，

式(D-A)中，

m^DA1、m^DA2和m^DA3各自独立地表示0以上的整数，

G^DA表示氮原子、芳香族烃基或杂环基，这些基团具有或不具有取代基，

Ar^DA1、Ar^DA2和Ar^DA3各自独立地表示亚芳基或二价杂环基，这些基团具有或不具有取代基，在Ar^DA1、Ar^DA2和Ar^DA3具有多个的情况下，它们各自相同或不同，

T^DA表示芳基或一价杂环基，这些基团具有或不具有取代基，所具有的多个T^DA相同或不同，

式(D-B)中，

m^DA1、m^DA2、m^DA3、m^DA4、m^DA5、m^DA6和m^DA7各自独立地表示0以上的整数，

G^DA表示氮原子、芳香族烃基或杂环基，这些基团具有或不具有取代基，所具有的多个G^DA相同或不同，

Ar^DA1、Ar^DA2、Ar^DA3、Ar^DA4、Ar^DA5、Ar^DA6和Ar^DA7各自独立地表示亚芳基或二价杂环基，这些基团具有或不具有取代基，在Ar^DA1、Ar^DA2、Ar^DA3、Ar^DA4、Ar^DA5、Ar^DA6和Ar^DA7具有多个的情况下，它们各自相同或不同，

式(D-C)中，

m^DA1表示0以上的整数，

Ar^DA1表示亚芳基或二价杂环基，这些基团具有或不具有取代基，在Ar^DA1具有多个的情况下，它们相同或不同，

T^DA表示芳基或一价杂环基，这些基团具有或不具有取代基。

8.根据权利要求1～7中任一项所述的发光元件，其中，

所述交联材料为

具有选自交联基A组中的至少1种交联基的低分子化合物、或者

包含具有选自交联基A组中的至少1种交联基的交联结构单元的高分子化合物，

交联基A组

式中，R^XL表示亚甲基、氧原子或硫原子，n^XL表示0～5的整数，在R^XL存在多个时，它们相同或不同，在n^XL存在多个时，它们相同或不同，*1表示键合位置，这些交联基具有或不具有取代基。

9.根据权利要求8所述的发光元件，其中，

所述交联材料为包含具有选自交联基A组中的至少1种交联基的交联结构单元的高分子化合物。

10.根据权利要求9所述的发光元件，其中，

所述交联结构单元为式(2)所示的结构单元或式(2’)所示的结构单元，

式(2)中，

nA表示0～5的整数，n表示1或2，

Ar³表示芳香族烃基或杂环基，这些基团具有或不具有取代基，

L^A表示亚烷基、亚环烷基、亚芳基、二价杂环基、-NR’-所示的基团、氧原子或硫原子，这些基团具有或不具有取代基，R’表示氢原子、烷基、环烷基、芳基或一价杂环基，这些基团具有或不具有取代基，在L^A存在多个时，它们相同或不同，

X表示选自交联基A组中的交联基，在X存在多个时，它们相同或不同，

式(2’)中，

mA表示0～5的整数，m表示1～4的整数，c表示0或1的整数，在mA存在多个时，它们相同或不同，

Ar⁵表示芳香族烃基、杂环基、或者至少1种芳香族烃环与至少1种杂环直接键合的基团，这些基团具有或不具有取代基，

Ar⁴和Ar⁶各自独立地表示亚芳基或二价杂环基，这些基团具有或不具有取代基，

Ar⁴、Ar⁵和Ar⁶各自可以与该基团所键合的氮原子上键合的该基团以外的基团直接键合或者经由氧原子或硫原子进行键合从而形成环，

K^A表示亚烷基、亚环烷基、亚芳基、二价杂环基、-NR’-所示的基团、氧原子或硫原子，这些基团具有或不具有取代基，R’表示氢原子、烷基、环烷基、芳基或一价杂环基，这些基团具有或不具有取代基，在K^A存在多个时，它们相同或不同，

X’表示选自交联基A组中的交联基、氢原子、烷基、环烷基、芳基或一价杂环基，这些基团具有或不具有取代基，其中，至少1个X’为选自交联基A组中的交联基。

11.一种组合物，其含有

铱络合物(A)、和

由典型元素构成的杂环式化合物(B)，其中，

铱络合物(A)为式(A)所示的铱络合物，

铱络合物(A)的分子量MA与杂环式化合物(B)的分子量MB满足式(M1-3)和式(M2-3)，

4000≤MA+MB≤6000 (M1-3)

0.65≤MA/MB≤1.30 (M2-3)

式中，

n¹表示1以上的整数，n²表示0以上的整数，n¹+n²为3，

A¹-G¹-A²表示阴离子性的2齿配体，A¹和A²各自独立地表示碳原子、氧原子或氮原子，这些原子可以为构成环的原子，G¹表示单键、或者与A¹和A²一起构成2齿配体的原子团，在A¹-G¹-A²存在多个时，它们相同或不同。