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WO2006112265A1 - 有機エレクトロルミネッセンス素子、表示装置及び照明装置 - Google Patents

有機エレクトロルミネッセンス素子、表示装置及び照明装置 Download PDF

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WO2006112265A1
WO2006112265A1 PCT/JP2006/307306 JP2006307306W WO2006112265A1 WO 2006112265 A1 WO2006112265 A1 WO 2006112265A1 JP 2006307306 W JP2006307306 W JP 2006307306W WO 2006112265 A1 WO2006112265 A1 WO 2006112265A1
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WO
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compound
group
substituent
organic
atom
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PCT/JP2006/307306
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English (en)
French (fr)
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Junko Tamaru
Noriko Yasukawa
Eisaku Katoh
Hiroshi Kita
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Konica Minolta Inc
Original Assignee
Konica Minolta Inc
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Publication date
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    • Y10S428/917—Electroluminescent

Definitions

  • Organic electoluminescence device display device and lighting device
  • the present invention relates to an organic-electric-luminescence element (hereinafter also referred to as an organic EL element), a display device using the same, and an illumination device.
  • the present invention relates to a display device and a lighting device.
  • ELD electoluminescence display
  • the components of ELD include inorganic electoluminescence devices and organic EL devices.
  • Inorganic electoric luminescence elements have been used as planar light sources, but an AC high voltage is required to drive the light emitting elements.
  • an organic EL element has a structure in which a light emitting layer containing a compound that emits light is sandwiched between a cathode and an anode, and excitons are injected by injecting electrons and holes into the light emitting layer and recombining them.
  • This is an element that emits light by using the emission of light (fluorescence 'phosphorescence) when this exciton is deactivated, and can emit light at a voltage of several volts to several tens of volts.
  • fluorescence 'phosphorescence emission of light
  • the light emission of conventional organic EL elements is mainly a force that utilizes light emission from an excited singlet state (ie, fluorescence).
  • an excited singlet state ie, fluorescence
  • singlet excitation is used.
  • the generation ratio of photons and triplet excitons is 1: 3, so the probability of generating luminescent excited species is 25%, and the light extraction efficiency is about 20%.
  • the limit of ext) is 5%.
  • Non-Patent Document 1 Since the University of Princeton reported on organic EL devices that use phosphorescence from excited triplets (see Non-Patent Document 1), research on materials that exhibit phosphorescence at room temperature has become active. Te! Similar reports (see Non-Patent Document 2) and patents (see Patent Document 1) are also known. ing.
  • the upper limit of the internal quantum efficiency is 100%. Therefore, in principle, the luminous efficiency is doubled compared to the case of the excited singlet, and almost the same performance as a cold cathode tube is obtained. Since it can be applied to lighting applications, it is attracting attention in various fields.
  • Electroluminescence (EL '00, Hamamatsu), Ikai et al. Use a hole-transporting compound as a host for phosphorescent compounds.
  • M. E. Tompson et al. Use various electron transporting materials as a host of phosphorescent compound, and dope these with a new iridium complex. Furthermore, Tsutsui et al. Achieved high luminous efficiency by introducing a hole block layer.
  • the luminescent material is a fluorescent dopant, and a phosphorescent dopant was used from the viewpoint of efficiency. In some cases, a sufficient effect of high efficiency and long life should be obtained (see Patent Document 5).
  • Patent Document 1 US Patent No. 6097147 Specification
  • Patent Document 2 JP 2002-184581
  • Patent Document 3 Japanese Patent Laid-Open No. 2003-68465
  • Patent Document 4 Japanese Patent Laid-Open No. 2003-68466
  • Patent Document 5 Japanese Unexamined Patent Application Publication No. 2004-311231
  • Non-patent literature 1 MA Baldo et al., Nature, 395 ⁇ , 151-154 (1998)
  • Non-patent literature 2 MA Baldo et al., Nature, 40 ⁇ , 17, 750-753 (2000) )
  • Non-Patent Document 3 S. Lamansky et al., J. Am. Chem. Soc., 123 ⁇ , 4304 (2 001)
  • An object of the present invention is to provide an organic EL element having high emission luminance and high emission efficiency, in particular, an organic EL element that emits blue light having high emission luminance, color purity, emission efficiency, and durability, and a display device and illumination using the same. Is to provide a device.
  • an organic electroluminescent device in which the light emitting layer contains two or more types of host compounds and one or more dopants, at least one excited triplet energy of the host compounds is 2.
  • An organic electoluminescence device characterized by being 7 eV or more and the dopant being a phosphorescent compound.
  • the host compound comprises two or more different compounds, and the two or more different compounds are each selected from compounds having a skeleton represented by the following general formula (1) The organic electoluminescence device according to (1) above.
  • X 1 to X 3 each represent a carbon atom or a nitrogen atom. Any of X to X
  • R 1 to R bonded to the nitrogen atom are each non-
  • the above-mentioned compounded force of the host ich is composed of two or more different compounds, and at least one of them is a compound having a force rubazole ring represented by the following general formula (2):
  • R 1 to R 4 each represent a hydrogen atom or a substituent, and when there are a plurality of the substituents, It may be the same or different.
  • the above-mentioned compounding power of the host ich consists of two or more different compounds, at least one of which is a compound having an azacarbazole ring represented by the following general formula (3):
  • Each 38 represents a hydrogen atom or a substituent, and when there are a plurality of such substituents, they may be the same or different.
  • the compounded force of the host ich is composed of two or more different compounds, at least one of which is a compound having a diaza force rubazole ring represented by the general formula (4), wherein (1) or (2) The organic-elect mouth luminescence element of description.
  • X to X each represent a carbon atom or a nitrogen atom, and X and X, X and X
  • the atom is a nitrogen atom.
  • 49 represents a hydrogen atom or a substituent.
  • the host compound is composed of two different compounds, each of which is a compound having a force rubazole ring represented by the following general formula (2):
  • R 1 to R 4 each represent a hydrogen atom or a substituent, and when the substituent is plural,
  • R 1 It may be the same or different.
  • the host compound is composed of two different compounds, each of which is 2.
  • X to X each represent a carbon atom or a nitrogen atom, and any one of X to X
  • R 31 38 each represents an unshared electron pair.
  • the host compound is composed of two different compounds, a compound having a strong rubazole ring represented by the following general formula (2) and a compound having an azacarbazole ring represented by the general formula (3)
  • R 1 to R 4 each represent a hydrogen atom or a substituent, and when there are a plurality of the substituents,
  • R 1 It may be the same or different.
  • X to X each represents a carbon atom or a nitrogen atom, and any one of X to X
  • R 31 38 each represents an unshared electron pair.
  • a display device comprising the organic electoluminescence element according to any one of (1) to (9).
  • a display device comprising the illumination device according to (11) and a liquid crystal element as display means.
  • an organic EL device having high emission luminance and emission efficiency particularly an organic EL device emitting blue light with high emission luminance, color purity, emission efficiency, and durability, and a display using the same Devices and lighting devices can be provided.
  • FIG. 1 is a diagram showing energy levels of two types of host compounds (host A and host B) in a light emitting layer.
  • FIG. 2 is a diagram showing energy levels of two types of host compounds (host A and host B) in the light emitting layer.
  • FIG. 3 is a diagram showing energy levels of two types of host compounds (host A and host B) in the light emitting layer.
  • FIG. 4 is a schematic view showing an example of a display device constituted by an organic EL element cover.
  • FIG. 5 is a schematic diagram of a display unit.
  • FIG. 6 is a schematic diagram of a pixel.
  • FIG. 7 is a schematic diagram of a passive matrix type full-color display device.
  • FIG. 8 is a schematic view of a stacked organic EL device.
  • FIG. 9 is a schematic view of a lighting device.
  • FIG. 10 is a cross-sectional view of the lighting device.
  • an organic electoluminescence device in which the light emitting layer contains two or more types of host compounds and one or more types of dopants, at least one type of the host compounds is included.
  • An organic electroluminescent device having an excited triplet energy of 2.7 eV or more and a phosphorescent compound as the dopant, an organic EL device having high emission luminance and emission efficiency, particularly emission luminance, color purity, Obtaining an organic EL device that emits blue light with high luminous efficiency and durability
  • the excited triplet energy in the present invention is defined by the following equation.
  • X represents excited triplet energy (eV)
  • Y represents 0-0 band (nm) of phosphorescence.
  • measurement may be performed with a shorter delay time, but phosphorescence and fluorescence cannot be separated if the delay time is shortened so that it cannot be distinguished from fluorescence. Since this is a problem, it is necessary to select a delay time that can be separated.
  • any solvent capable of dissolving the compound may be used (substantially the phosphorescence wavelength of the measurement method is not limited). There is no problem because the solvent effect is negligible).
  • the emission maximum wavelength that appears on the shortest wavelength side in the phosphor spectrum chart obtained by the above measurement method is 0-0 band. It is defined as
  • alkyl group for example, methyl group, ethyl group, propyl group, isopropyl group, tert-butyl group, pentyl group, hexyl group, octyl group, dodecyl group, tridecyl group, tetradecyl group, pentadecyl group, etc.
  • cyclo Alkyl groups eg, cyclopentyl group, cyclohexyl group, etc.
  • alkenyl groups eg, butyl group, allyl group, etc.
  • alkynyl groups eg, ethynyl group, propargyl group, etc.
  • aromatic hydrocarbon ring groups aromatic For example, phenyl group, p-chlorophenyl group, mesityl group, tolyl group, xylyl group, naphthyl group, anthryl group, azulenyl group, and acenap
  • X to X are all the forces X to X each representing a carbon atom or a nitrogen atom.
  • X to X have two nitrogen atoms and one of X to X
  • any one of X to x is a nitrogen atom.
  • X to x each represents a carbon atom or a nitrogen atom, and any one of them is a nitrogen atom.
  • any one of X, x, x, x is a nitrogen atom.
  • X or X is a nitrogen atom.
  • 41 48 each represents a carbon atom or a nitrogen atom
  • a force where two atoms are nitrogen atoms preferably a combination of X and X or X
  • the combination of 42 and X is a nitrogen atom. More preferably a combination of X and X
  • the host compound In order to emit phosphorescence in blue, the host compound requires a particularly large excited triplet energy. Therefore, the excited triplet energy of the hole transport material or the electron transport material contained in the adjacent layer of the light emitting layer is often smaller than the excited triplet energy of the host compound. When this is driven, energy transfer occurs from the host compound to the material contained in the adjacent layer of the light emitting layer, which is considered to cause a reduction in efficiency. In addition, since light is emitted from the material of the adjacent layer of the light-emitting layer, there is a problem that color shift from the light emission of the original phosphorescent dopant occurs and color purity is lowered.
  • the excited triplet energy of the adjacent layer of the light emitting layer is larger than that of the host compound, and a compound is used. In such a device, it is considered that the potential barrier between the light emitting layer and the adjacent layer is increased, and the efficiency is deteriorated.
  • the present inventors have determined that the light-emitting layer has an excited triplet of at least one compound.
  • high efficiency, improved color purity and long life can be achieved by using two or more types of host compounds, including host edible compounds with energy of 2.7 eV or higher.
  • High efficiency and improved color purity were achieved by directing holes and electrons into the light-emitting layer to separate host compounds, thereby generating triplet excitons and host-rich compounds in the host compound. This is probably because energy transfer from the object to the adjacent layer was suppressed, and not only the emission from the host compound but also the emission from the adjacent layer was suppressed.
  • the long life could be achieved because the use of two types of host compounds reduced the charge injection barrier of the adjacent layer force, and the control organic EL device and the drive voltage decreased.
  • Figure 1 shows the energy levels of the two host compounds (host A and host B) in the light-emitting layer.
  • Figure 1 (A) shows a combination of one host compound (Host B), 1S, and a host compound that is a compound in which both the HOMO energy level and the LUMO energy level are lower than the other host compound (Host A).
  • Figure 1 (B) shows a combination of host compounds that differ only in the energy level of HOMO
  • Figure 1 (C) shows a combination of host compounds that differ only in the energy level of LUMO. It is.
  • HOMO is the highest occupied molecular orbital of a compound
  • LUMO is the lowest unoccupied molecular orbital of a compound.
  • the HOMO energy level is defined as the energy required to release electrons at the HOMO level to the vacuum level.
  • the LUMO energy level refers to the LUMO energy level when the electrons at the vacuum level Defined by the energy that falls to the level and stabilizes.
  • FIG. 1 (A) the form of FIG. 1 (A) is preferable.
  • the energy level of the adjacent layer is specified as shown in Fig. 2, and the hole flows into the host A and the electrons flow into the host B.
  • the radical cation is generated at host A, and the radical cation is generated at host B.
  • the rate of triplet excitons generated on one host compound can be reduced.
  • the relationship between the phosphorescent dopant and the host compound according to the present invention is not particularly specified if the excited triplet energy of the host compound is larger than the excited triplet energy of the phosphorescent dopant!
  • the HOMO energy level of the host compound with the deepest HOMO is HOMO-H and the dopant HOMO energy level is HOMO-D, then I HOMO— D
  • the two host compounds are designated as host A and host B, respectively, and the HOMO and LUMO energies thereof. If the levels are HOMO-A and HOMO-B (same for LUMO), the energy levels of the phosphorescent dopants HOMO and LUMO are
  • a force that can cause two or three phosphorescent dopants to be doped in one layer of the light-emitting layer is obtained by using two or more host compounds.
  • the host compound is not particularly defined as long as the excited triplet energy of at least one compound is 2.7 eV or more, but from the viewpoint of stability of the compound, the excited triplet energy of the host compound is 3. It is preferably 5 eV or less. More preferably, all the host compounds contained in the light emitting layer have an excited triplet energy of 2.7 eV or more. More preferably, the energy level of HOMO is ⁇ 5.5 to ⁇ 6.5 eV, and the energy level of LUMO is 2.3 to 1 3. OeV.
  • the combination of two or more kinds of host compounds includes a case where an electron transporting compound and a hole transporting compound are included, or a difference between HOM O energy levels, LUMO energy levels At least one of the differences It is preferably 0.1 to 2. OeV.
  • the host compound according to the present invention is not particularly limited as long as it satisfies the above-mentioned conditions.
  • a carbazole derivative, azacarbazole derivative or diaza force rubazole derivative represented by the general formulas (1) to (4) is used.
  • a method is used in which the HOMO energy level of an organic compound is obtained by correcting the electrochemically measured acid potential with respect to a reference electrode.
  • the oxidation potential was determined by cyclic ultolometry (CV) measurement using BAS100 B / W (CV-50W).
  • the LUMO energy level ie, the electron affinity, is defined as the band gap. It is a formula.
  • the band gap is determined by, for example, depositing an organic compound with a film thickness of lOOnm on a glass plate, measuring the absorption spectrum of the deposited film, and setting the wavelength Y (nm) at the absorption edge to X (eV). Calculate by converting to. At this time, the following conversion formula was used.
  • the emission maximum wavelength of the dopant represents the emission maximum wavelength that appears on the shortest wavelength side among the light emissions derived from the dopant.
  • the configuration of the present invention has a maximum emission wavelength of 3
  • the phosphorescent dopant according to the present invention is a compound in which emission of excited triplet force is observed, and is a compound having a phosphorescence quantum yield of 0.01 or more at 25 ° C. Preferably it is 0.1 or more. In the present invention, any other compound contained in the light emitting layer is used as the host compound.
  • the ratio of the host compound and the phosphorescent dopant in the light emitting layer is between 1 and 99% by mass for each compound, assuming that the mass of the compound contained in the entire light emitting layer is 100%. Any ratio may be used, but it is preferable that the ratio of the host compound is larger than that of the phosphorescent dopant, and the ratio of the dopant is preferably 1 to 10% by mass.
  • the phosphorescence quantum yield can be measured by the method described in the fourth edition of Experimental Chemistry Course 7, Spectroscopy II, page 398 (1992 edition, Maruzen).
  • the phosphorescence quantum yield in a solution can be measured using various solvents, but the phosphorescent compound used in the present invention is the above phosphorescence quantum yield in any solvent. If rate is achieved!
  • the phosphorescent compound used in the present invention is preferably a complex compound containing a Group VIII metal in the periodic table of elements, more preferably iridium, aluminum, or a platinum complex. Systematic compound. More preferred are iridium complex compounds.
  • 90C.0C / 900Zdf / X3d S is S9ZZll / 900Z OAV
  • the hole blocking layer is also referred to as a hole blocking layer, and is substantially composed of an electron transporting material. Therefore, the electron transport layer and the hole blocking layer may be composed of one layer. .
  • an electrode material made of a metal, an alloy, an electrically conductive compound or a mixture thereof having a high work function (4 eV or more) is preferably used.
  • electrode materials include metals such as Au, conductive materials such as Cul, indium tinoxide (ITO), SnO, and ZnO.
  • an amorphous material such as IDIXO (In 2 O 3 -ZnO) that can produce a transparent conductive film may be used.
  • these electrode materials may be formed into a thin film by a method such as vapor deposition or sputtering, and a pattern having a desired shape may be formed by a single photolithography method, or when the pattern accuracy is not so required. (About 100 m or more) A pattern may be formed through a mask having a desired shape when the electrode material is deposited or sputtered. When light emission is extracted from this anode, it is desirable that the transmittance be greater than 10%, and the sheet resistance as the anode is preferably several hundred ⁇ or less. Further, the thickness depends on the material. Usually, 10 to: L000 nm, preferably 10 to 200 nm.
  • a cathode having a work function (4 eV or less) metal (referred to as an electron injecting metal), an alloy, an electrically conductive compound, and a mixture thereof is used.
  • electrode materials include sodium, sodium-potassium alloy, magnesium, lithium, magnesium Z copper mixture, magnesium Z silver mixture, magnesium Z aluminum mixture, magnesium Z indium mixture, aluminum Z acid aluminum Um (Al 2 O 3) mixture, indium, lithium Z aluminum mixture, rare earth metal, etc. Can be mentioned.
  • a mixture of an electron injectable metal and a second metal which is a stable metal having a larger work function value than this, for example, mag Nesium Z Silver Mixture, Magnesium Z Aluminum Mixture, Magnesium Z Indium Mixture, Aluminum Z Acid-Aluminum (Al 2 O 3) Mixture, Lithium
  • the cathode can be produced by forming a thin film of these electrode materials by a method such as vapor deposition or sputtering.
  • the sheet resistance as the cathode is preferably several hundred ⁇ or less.
  • the film thickness is preferably 10 to: LOOOnm, preferably 50 to 200 nm.
  • the injection layer is provided as necessary, and has an electron injection layer and a hole injection layer, and as described above, exists between the anode and the light emitting layer or hole transport layer and between the cathode and the light emitting layer or electron transport layer. Hey.
  • the injection layer is a layer provided between the electrode and the organic layer in order to reduce the drive voltage and improve the luminance of the light emission.
  • the organic EL element and its industrialization front line June 30, 1998 (Published by ES Co., Ltd.) ”, Chapter 2“ Chapter 2 Electrode Materials ”(pages 123-166), which is described in detail in detail. There is.
  • anode buffer layer (hole injection layer) The details of the anode buffer layer (hole injection layer) are also described in JP-A-9-45479, JP-A-9 260062, JP-A-8-288069 and the like.
  • a phthalocyanine buffer layer typified by phthalocyanine, an oxide buffer layer typified by vanadium oxide, an amorphous carbon buffer layer, polyarine or polythiophene, or an ionic dopant added thereto (for example, Poly (3, 4) ethylen edioxythiophene-polystyrenesulphonate (PEDOT / PSS)) and other polymer buffer layers using conductive polymers.
  • cathode buffer layer (electron injection layer) The details of the cathode buffer layer (electron injection layer) are described in JP-A-6-325871, JP-A-9-17574, JP-A-10-74586, and the like. Specifically, strontium Metal buffer layer typified by aluminum, etc. Alkali metal compound buffer layer typified by lithium fluoride, alkaline earth metal compound buffer layer typified by magnesium fluoride, acid salt typified by acid aluminum One thing buffer is one example.
  • the buffer layer is preferably a very thin film
  • the film thickness is preferably in the range of 0.1 to LOONm.
  • the blocking layer is provided as necessary in addition to the basic constituent layer of the organic compound thin film as described above.
  • JP-A-11-204258, JP-A-11-204359, and “Organic E” are examples of JP-A-11-204258, JP-A-11-204359, and “Organic E”
  • the hole blocking layer is an electron transporting layer in a broad sense, and has a material force that has a function of transporting electrons but has a very small ability to transport holes, and blocks holes while transporting electrons. Thus, the probability of recombination of electrons and holes can be improved.
  • the electron blocking layer is a hole transport layer in a broad sense, and has a material force that has a function of transporting holes while transporting electrons, and is capable of transporting electrons while transporting holes. By blocking, the recombination probability of electrons and holes can be improved.
  • the hole transport layer is made of a material having a function of transporting holes, and in a broad sense, a hole injection layer and an electron blocking layer are also included in the hole transport layer.
  • Each of the hole transport layer and the electron transport layer may be provided as a single layer or a plurality of layers.
  • the light emitting layer according to the present invention is a layer that emits light by recombination of electrons and holes injected from an electrode, an electron transport layer, or a hole transport layer, and the light emitting portion is within the layer of the light emitting layer. It may be the interface between the light emitting layer and the adjacent layer.
  • the light emitting layer can be formed by forming a film by a known thinning method such as a vacuum deposition method, a spin coating method, a casting method, or an LB method.
  • the film thickness as the light emitting layer is not particularly limited. Force Usually selected in the range of 5 ⁇ to 5 / ⁇ ⁇ .
  • This light-emitting layer may have a single-layer structure composed of two or more host compounds having an energy difference between the ground state and the excited triplet state of 2.7 eV or more and one or more phosphorescent dopants! / Some may have a laminated structure composed of a plurality of layers.
  • one layer contains at least two types of host compounds whose energy difference between the ground state and the excited triplet state is 2.7 eV or more and at least one type of phosphorescent dopant.
  • the compound may be used in duplicate.
  • the hole transport layer is made of a material having a function of transporting holes, and in a broad sense, a hole injection layer and an electron blocking layer are also included in the hole transport layer.
  • the hole transport layer can be provided as a single layer or a plurality of layers.
  • a hole transport material there is no particular limitation. Conventionally, in a photoconductive material, it is used as a hole charge injection / transport material and used for a hole injection layer or a hole transport layer of an EL element. Any one of known ones used can be selected and used.
  • the hole transport material has either injection or transport of holes, electron barrier properties! /, Or a deviation, and may be either organic or inorganic. Examples thereof include porphyrin derivatives, triphenylamine derivatives, phenylenediamine derivatives, fluorenone derivatives, hydrazone derivatives, stilbene derivatives, silazane derivatives, aniline copolymers, and conductive polymer oligomers, particularly thiophene oligomers.
  • the ability to use the above-mentioned materials as the hole transport material is preferably a porphyrin compound, an aromatic tertiary amine compound and a styrylamine compound, particularly an aromatic tertiary amine compound. ,.
  • aromatic tertiary amine compounds and styrylamine compounds include N, N, N ', N'-tetraphenyl-1,4'-daminophenol; N, N' —Diphenyl N, N '— Bis (3-methylphenol) 1 [1, 1' — Biphenyl] 1, 4, 4 '— Diamine (TPD); 2, 2 Bis (4 di-p-tolylaminophenol 1, 1-bis (4 di-l-tri-laminophenol) cyclohexane; N, N, N ', N'—tetra-l-tolyl-1,4,4'-diaminobiphenyl; 1 Bis (4 di-tri-aminophenol) 4 Phenol mouth hexane; Bis (4-dimethylamino 2-methylphenol) phenylmethane; Bis (4-di-phenyl) —P tolylaminophenol) phenol methane; N, N ′ —diphenyl N,
  • No. 5,061,569 for example, 4, 4 ′ bis [N— (1-naphthyl) N-phenylamino) biphenyl (NPD), described in JP-A-4-308688 Min unit is connected to three starburst 4, 4 ', "- tris [ ⁇ -? (3 Mechirufue - Le) one N Hue - Ruamino] bird whistle - Ruamin (MT DATA), and the like.
  • a polymer material in which these materials are introduced into a polymer chain or these materials as a polymer main chain can also be used.
  • the hole transport layer is formed by thinning the hole transport material by a known method such as a vacuum deposition method, a spin coating method, a casting method, an ink jet method, or an LB method. be able to. Although there is no restriction
  • the electron transport layer is a material force having a function of transporting electrons, and in a broad sense, an electron injection layer and a hole blocking layer are also included in the electron transport layer.
  • the electron transport layer can be provided as a single layer or a plurality of layers.
  • Examples of general electron transporting materials include heterocyclic carborane derivatives such as nitro-substituted fluorene derivatives, diphenylquinone derivatives, thiopyran dioxide derivatives, and naphthaleneperylene.
  • Examples include acid anhydrides, carbodiimides, fluorenylidenemethane derivatives, anthraquinodimethane and anthrone derivatives, oxadiazole derivatives, and the like.
  • a thiadiazole derivative in which an oxygen atom of the oxaziazole ring is substituted with a sulfur atom, and a quinoxaline derivative having a quinoxaline ring known as an electron-withdrawing group can also be used as an electron transport material. Can do.
  • a polymer material in which these materials are introduced into a polymer chain or these materials as a polymer main chain can also be used.
  • metal complexes of 8 quinolinol derivatives such as tris (8 quinolinol) aluminum (hereinafter referred to as Alq), tris (5,7-dichloro-l-quinolinol) aluminum, tris (5,7-
  • the substrate used in the organic EL device of the present invention is not particularly limited in the type of glass, plastic and the like, and is not particularly limited as long as it is transparent.
  • the substrate preferably used include glass, Examples thereof include quartz and a light-transmitting resin film.
  • the substrate is a resin film capable of imparting flexibility to the organic EL element.
  • Examples of the resin film include polyethylene terephthalate (PET), polyethylene naphthalate (PEN), polyethersulfone (PES), polyetherimide, polyetheretherketone, polyphenylenesulfide, polyarylate, polyimide, polycarbonate (PC). , Cellulose triacetate (TAC), cellulose acetate propionate (CAP) and the like.
  • PET polyethylene terephthalate
  • PEN polyethylene naphthalate
  • PES polyethersulfone
  • PES polyetherimide
  • polyetheretherketone polyphenylenesulfide
  • PC polycarbonate
  • TAC Cellulose triacetate
  • CAP cellulose acetate propionate
  • An inorganic or organic coating or a hybrid coating of both may be formed on the surface of the resin film.
  • a hue improving filter such as a color filter may be used in combination.
  • an anode / hole injection layer / hole transport layer As an example of a method for producing the organic EL device of the present invention, an anode / hole injection layer / hole transport layer
  • a desired electrode material for example, a thin film having a material force for an anode is deposited by a method such as vapor deposition or sputtering so that the film thickness is 1 ⁇ m or less, preferably 10 to 200 nm. Then, an anode is produced. Next, an organic compound thin film of a hole injection layer, a hole transport layer, a light emitting layer, an electron transport layer, an electron injection layer, and a hole blocking layer, which is an organic EL element material, is formed thereon.
  • a thin film that also has a material force for the cathode is formed thereon by a method such as vapor deposition or sputtering so that the film thickness becomes 1 ⁇ m or less, preferably in the range of 50 to 200 nm.
  • the desired organic EL device can be obtained by forming the cathode and providing a cathode. It is preferable to fabricate the organic EL element from the hole injection layer to the cathode in a single evacuation, but it does not matter if it is taken out halfway and subjected to different film formation methods. At that time, it is necessary to consider that the work is performed in a dry inert gas atmosphere.
  • the multicolor display device of the present invention is provided with a shadow mask only during the formation of the light emitting layer, and the other layers are common, so there is no need for patterning such as a shadow mask.
  • a film can be formed by an inkjet method, a printing method, or the like.
  • the method is not limited, but the vapor deposition method, the ink jet method, and the printing method are preferable.
  • the vapor deposition method patterning using a shadow mask is preferred.
  • the production order may be reversed, and the cathode, the electron injection layer, the electron transport layer, the light emitting layer, the hole transport layer, the hole injection layer, and the anode may be produced in this order.
  • a DC voltage is applied to the multi-color display device thus obtained, light emission can be observed by applying a voltage of about 2 to 40 V with the anode as + and the cathode as one polarity.
  • An alternating voltage may be applied.
  • the AC waveform to be applied may be arbitrary.
  • the display device of the present invention can be used as a display device, a display, and various light sources. Display devices and displays can be displayed in full color by using three types of organic EL elements that emit blue, red, and green light.
  • Examples of the display device and display include a television, a computer, a mono device, an AV device, a character broadcast display, and an information display in a car.
  • the driving method when used as a display device for reproducing moving images which may be used as a display device for reproducing still images or moving images, may be either a simple matrix (passive matrix) method or an active matrix method.
  • the illuminating device of the present invention includes home lighting, interior lighting, clock and liquid crystal backlights, billboard advertisements, traffic lights, light sources of optical storage media, light sources of electrophotographic copying machines, light sources of optical communication processors, light sensors Although a light source etc. are mentioned, it is not limited to this.
  • the organic EL element of the present invention may be used as an organic EL element having a resonator structure.
  • the purpose of using an organic EL element having such a resonator structure includes a light source of an optical storage medium, a light source of an electrophotographic copying machine, a light source of an optical communication processor, a light source of an optical sensor, etc. Not. In addition, it can be used for the above applications by causing laser oscillation.
  • the organic EL device of the present invention may be used as a kind of lamp for illumination or an exposure light source, or a projection device of a type for projecting an image, or directly viewing a still image or a moving image. It may be used as a type of display device (display).
  • the driving method may be a simple matrix (passive matrix) method or an active matrix method.
  • a full color display device can be produced by using three or more kinds of the organic EL elements of the present invention having different emission colors.
  • FIG. 4 is a schematic diagram showing an example of a display device configured with organic EL element power.
  • FIG. 2 is a schematic diagram of a display such as a mobile phone that displays image information by light emission of an organic EL element.
  • the display 1 also includes a display unit A having a plurality of pixels, a control unit B that performs image scanning of the display unit A based on image information, and the like.
  • the control unit B is electrically connected to the display unit A, and sends a scanning signal and an image data signal to each of a plurality of pixels based on image information from the outside.
  • the pixels for each scanning line are converted into image data signals by the scanning signal.
  • light is emitted sequentially, image scanning is performed, and image information is displayed on display unit A.
  • FIG. 5 is a schematic diagram of the display unit A.
  • the display unit A includes a wiring unit including a plurality of scanning lines 5 and data lines 6, a plurality of pixels 3 and the like on a substrate.
  • the main members of the display unit A will be described below.
  • FIG. 5 shows a case where the light emitted from the pixel 3 is extracted in the direction of the white arrow (downward).
  • the scanning line 5 and the plurality of data lines 6 in the wiring portion are each made of a conductive material, and the scanning lines 5 and the data lines 6 are orthogonal to each other in a grid pattern and are connected to the pixels 3 at the orthogonal positions (details). Is not shown).
  • the pixel 3 When a scanning signal is applied from the scanning line 5, the pixel 3 receives an image data signal from the data line 6 and emits light according to the received image data.
  • Full color display is possible by appropriately arranging pixels in the red region, the green region, and the blue region that emit light on the same substrate.
  • FIG. 6 is a schematic diagram of a pixel.
  • the pixel includes an organic EL element 10, a switching transistor 11, a driving transistor 12, a capacitor 13, and the like.
  • a full color display can be performed by using red, green, and blue light emitting organic EL elements as the organic EL elements 10 in a plurality of pixels and arranging them on the same substrate.
  • the image data signal is also applied to the drain of the switching transistor 11 via the data line 6 in the control unit B (not shown).
  • a scanning signal is applied from the control unit B (not shown) to the gate of the switching transistor 11 via the scanning line 5
  • the driving of the switching transistor 11 is turned on, and the image data signal applied to the drain is turned on. It is transmitted to the gate of the capacitor 13 and the driving transistor 12.
  • the capacitor 13 is charged according to the potential of the image data signal, and the driving transistor 12 is turned on.
  • the drive transistor 12 has a drain connected to the power line 7 and a source connected to the electrode of the organic EL element 10, and the power transistor 7 is connected to the organic EL element 10 according to the potential of the image data signal applied to the gate. Current is supplied.
  • the driving of the switching transistor 11 When the scanning signal moves to the next scanning line 5 by the sequential scanning of the control unit B (not shown), the driving of the switching transistor 11 is turned off. However, since the capacitor 13 holds the potential of the charged image data signal even when the driving of the switching transistor 11 is turned off, the driving of the driving transistor 12 is kept on and the next scanning signal is not applied. The organic EL device 10 continues to emit light until it is done. When the scanning signal is next applied by sequential scanning, the driving transistor 12 is driven according to the potential of the next image data signal synchronized with the scanning signal, and the organic EL element 10 emits light.
  • the organic EL element 10 emits light by providing a switching transistor 11 and a driving transistor 12 as active elements for each organic EL element 10 in each of the plurality of pixels, and each of the organic EL elements 10 in each of the plurality of pixels 3.
  • the flash is activated.
  • Such a light emitting method is called an active matrix method.
  • the light emission of the organic EL element 10 may be light emission of a plurality of gradations by a multi-value image data signal having a plurality of gradation potentials, or a predetermined light emission amount by the binary image data signal.
  • the capacitor 13 may be held continuously until the next scanning signal is applied, or may be discharged immediately before the next scanning signal is applied.
  • the scanning signal is not limited to the active matrix method described above. It may be a passive matrix light emission drive in which the organic EL element emits light according to the data signal only when it is emitted.
  • FIG. 7 is a schematic diagram of a display device using a passive matrix method.
  • a plurality of scanning lines 5 and a plurality of image data lines 6 are provided in a lattice shape so as to face each other with the pixel 3 interposed therebetween.
  • the pixel 3 connected to the applied scanning line 5 emits light according to the image data signal.
  • the noisy matrix method pixel 3 has no active elements, and manufacturing costs can be reduced.
  • the organic EL material according to the present invention can also be applied to an organic EL element that emits substantially white light as a lighting device.
  • a plurality of light emitting colors are simultaneously emitted by a plurality of light emitting materials to obtain white light emission by color mixing.
  • the combination of multiple emission colors may include three emission maximum wavelengths of blue, green, and blue, or the complementary colors such as blue and yellow, blue-green and orange 2 may be used. It may be one containing two emission maximum wavelengths.
  • a combination of light emitting materials for obtaining a plurality of emission colors includes a combination of a plurality of phosphorescent or fluorescent materials (light emitting dopants), a light emitting material that emits fluorescent or phosphorescent light, and Any combination of a dye material that emits light from the light emitting material as excitation light may be used, but in the white organic EL device according to the present invention, a method of combining a plurality of light emitting dopants is preferable.
  • a layer structure of an organic EL element for obtaining a plurality of emission colors there are a method in which a plurality of emission dopants exist in one emission layer, a plurality of emission layers, and each emission layer includes Examples include a method in which dopants having different emission wavelengths are present, and a method in which minute pixels that emit light at different wavelengths are formed in a matrix.
  • a white organic EL element patterning may be performed by a metal mask, an ink jet printing method, or the like as necessary during film formation. In the case of notching, only the electrode may be patterned, the electrode and the light emitting layer may be patterned, or the entire element layer may be turned.
  • the light emitting material used for the light emitting layer is not particularly limited. For example, if it is a knock light in a liquid crystal display device, it conforms to the wavelength range corresponding to the CF (color filter) characteristics. As described above, if the platinum complex according to the present invention or any known light emitting material is selected and combined, it is whitened.
  • the organic EL element of the present invention that emits white light is not only the display device and display, but also a variety of light sources and lighting devices, such as home lighting, interior lighting, and exposure light sources. It is also useful for display devices such as lamps for liquid crystal displays and knock lights. Other light sources such as backlights for watches, signboard advertisements, traffic lights, optical storage media, light sources for electrophotographic copying machines, light sources for optical communication processors, light sources for optical sensors, etc. There are a wide range of uses such as household appliances.
  • ITO substrate 100 mm X 100 mm X I. 1 mm thick ITO (indium tin oxide) filmed on lOOnm substrate ( ⁇ Techno Glass Co., Ltd. ⁇ 45)
  • the transparent support substrate was ultrasonically cleaned with isopropyl alcohol, dried with dry nitrogen gas, and subjected to UV ozone cleaning for 5 minutes.
  • This transparent support substrate is fixed to a substrate holder of a commercially available vacuum evaporation system, while 200 mg of m-MTDATXA is placed in a molybdenum resistance heating boat, and 200 mg of Compound 1 is placed in another molybdenum resistance heating boat.
  • the heating boat containing Compound 1 and the heating boat containing Compound 2 and the heating boat containing PL-26 were energized and heated, respectively, and the deposition rate was 0.1 nm / s.
  • a 30 nm light emitting layer was provided by co-evaporation on the hole transport layer at ec, 0.1 nm / sec, 0.006 nm / sec.
  • the heating boat containing compound 3 is heated by energization, and deposited on the light emitting layer at a deposition rate of 0. InmZsec to provide a 10 nm-thick hole blocking layer, and further the heating boat containing Alq. The hole is heated at a deposition rate of 0. InmZsec.
  • An electron transport layer having a thickness of 25 nm was provided by vapor deposition on the blocking layer.
  • the substrate temperature during vapor deposition was room temperature.
  • the same procedure was performed except that the compound 1 and the compound 2 which are host compounds in the light emitting layer were changed to the compounds shown in Table 1, respectively. 1-7 were produced.
  • a ITO substrate 100 mm X 100 mm X I. 1 mm thick ITO (Indium Toxide) filmed on lOOnm substrate ( ⁇ Techno Glass Co., Ltd. ⁇ 45) was patterned, and then this ITO transparent electrode was provided.
  • the transparent support substrate was ultrasonically cleaned with isopropyl alcohol, dried with dry nitrogen gas, and subjected to UV ozone cleaning for 5 minutes.
  • This transparent support substrate is fixed to a substrate holder of a commercially available vacuum evaporation apparatus, while 200 mg of ⁇ NPD is placed in a molybdenum resistance heating boat, and 200 mg of Compound 1 is placed in another molybdenum resistance heating boat.
  • the vacuum chamber was depressurized to 4 x 10 to 4 Pa, and then heated by heating the heating boat containing one NPD, and deposited on a transparent support substrate at a deposition rate of 0. InmZsec. A hole transport layer was provided.
  • the heating boat containing Compound 1 and the heating boat containing Compound 4 and the heating boat containing PL-26 were energized and heated, and the deposition rate was 0.1 nm / s ec, 0
  • a 40 nm light emitting layer was provided by co-evaporation on the hole transport layer at lnm / sec and 0.006 nm / sec.
  • the heating boat containing Compound 5 was heated by energization, and was deposited on the light emitting layer at a deposition rate of 0. InmZsec to provide a 10 nm-thick hole blocking layer, and the heating boat containing B Alq was further provided.
  • an electron transport layer having a film thickness of 20 nm was formed by vapor deposition on the hole blocking layer at a deposition rate of 0. InmZsec.
  • the substrate temperature during vapor deposition was room temperature.
  • the organic EL device 2-2 was prepared in the same manner except that the compound 1 and the compound 4 which are the host compounds of the light emitting layer were changed to the compounds shown in Table 2, respectively. ⁇ 2-13 were prepared.
  • Figure 8 shows a schematic diagram of the fabricated stacked organic EL device.
  • Emission luminance when a constant current of 5 mAZcm 2 was applied was measured using a spectral radiance meter CS—100 00 (manufactured by Co-Caminorta).
  • Table 4 shows the relative value when the light emission luminance of organic EL element 2-13 is 100.
  • the driving voltage is expressed as a relative value when the luminance is 50 [cdZm 2 ] and when the driving voltage of the organic EL element 1-6 is 100, the luminance is the same. [0328] Tables 3 and 4 show the results obtained as described above.
  • the organic EL device of the present invention is superior in both emission luminance and emission lifetime and also has a lower driving voltage than the comparative organic EL device.
  • the light emission from the adjacent layer of the light emitting layer which has been a problem until now, is m-MTDATXA or 1 NPD in the organic EL elements 1-6, 1-7, 2-9, 2-11-2-13. In the other organic EL devices, no light emission of the compound in the hole transport layer was observed.
  • a hole transport layer 3 Similar to Example 1, on a glass substrate 1 on which ITO was formed as a transparent anode, A hole transport layer 3, a 30 nm thick light-emitting layer 4, a lOnm thick BAlq as a hole blocking layer, and a 40 nm thick Alq as an electron transport layer 5 are sequentially stacked, and then a cathode buffer layer 6 is formed. .
  • the hole transport layer 3 was formed by sequentially stacking 40 nm m-MTDATA as the first hole transport layer and 15 nm thick m-MTDATXA as the second hole transport layer.
  • the light-emitting layer 4 is formed by co-evaporation, and the anode side force in turn is 15 nm of a compound doped with 3% blue phosphorescent compound PL-26 with respect to compound 1 and compound 2, and 5 nm as an intermediate layer.
  • a 5 layer, 8% red phosphorescent compound PL-22 doped layer 6 on compound 6 and compound 2 was prepared and used.
  • Luminance when applying a constant current of 2.5mAZcm 2 was 340cd and the external extraction quantum efficiency was about 10% at the maximum.
  • Table 5 shows the energy levels and excited triplet energies of MO.
  • the non-light emitting surface of the organic EL element 3-1 was covered with a glass case to obtain a lighting device.
  • the illuminating device could be used as a thin illuminating device that emits white light with high emission luminance and power efficiency and long life.
  • FIG. 9 is a schematic view of the lighting device
  • FIG. 10 is a cross-sectional view of the lighting device.

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Abstract

　本発明は、発光輝度及び発光効率の高い有機エレクトロルミネッセンス（ＥＬ）素子、特に発光輝度、色純度、発光効率及び耐久性の高い青色を発光する有機ＥＬ素子、それを用いた表示装置及び照明装置を提供する。この有機ＥＬ素子は、発光層がホスト化合物を２種以上、ドーパントを１種以上含有する有機ＥＬ素子であって、該ホスト化合物の少なくとも１種の励起三重項エネルギーが２．７ｅＶ以上であり、かつ該ドーパントがリン光性化合物であることを特徴とする。

Description

明 細 書
有機エレクト口ルミネッセンス素子、表示装置及び照明装置
技術分野
[0001] 本発明は、有機エレクト口ルミネッセンス素子（以下、有機 EL素子ともいう）、それを 用いた表示装置及び照明装置に関し、詳しくは、高効率の発光をする有機 EL素子、 それを用いた表示装置及び照明装置に関する。
背景技術
[0002] 発光型の電子ディスプレイデバイスとして、エレクト口ルミネッセンスディスプレイ（EL D)がある。 ELDの構成要素としては、無機エレクト口ルミネッセンス素子や有機 EL素 子が挙げられる。無機エレクト口ルミネッセンス素子は平面型光源として使用されてき たが、発光素子を駆動させるためには交流の高電圧が必要である。
[0003] 一方、有機 EL素子は、発光する化合物を含有する発光層を、陰極と陽極で挟んだ 構成を有し、発光層に電子及び正孔を注入して、再結合させることにより励起子 (ェ キシトン)を生成させ、このエキシトンが失活する際の光の放出（蛍光'リン光)を利用 して発光する素子であり、数 V〜数十 V程度の電圧で発光が可能であり、さらに、自 己発光型であるために視野角に富み、視認性が高ぐ薄膜型の完全固体素子である ために省スペース、携帯性等の観点から注目されている。
[0004] し力しながら、今後の実用化に向けた有機 EL素子においては、さらに低消費電力 で効率よく高輝度に発光する技術開発が望まれている。
[0005] 従来の有機 EL素子の発光は、主に励起一重項状態からの発光 (すなわち蛍光)を 利用したものであった力 このような、励起一重項力 の発光を用いる場合、一重項 励起子と三重項励起子の生成比が 1： 3であるため発光性励起種の生成確率が 25% であることと、光の取り出し効率が約 20%であるため、外部取り出し量子効率（ r? ext )の限界は 5%とされている。
[0006] ところが、プリンストン大学より、励起三重項からのリン光発光を用いる有機 EL素子 の報告 (非特許文献 1参照）がされて以来、室温でリン光を示す材料の研究が活発に なってきて!、る。同様の報告 (非特許文献 2参照)や特許 (特許文献 1参照)も知られ ている。
[0007] 励起三重項を使用すると、内部量子効率の上限が 100%となるため、励起一重項 の場合に比べて原理的に発光効率力 倍となり、冷陰極管とほぼ同等の性能が得ら れる可能性もあり、照明用にも応用可能であるためさまざまな分野で注目されて 、る
[0008] そして、多くの化合物力イリジウム錯体系等、重金属錯体を中心に合成検討されて いる (非特許文献 3参照)。
[0009] また、ドーパントとして、トリス（2—フエ-ルビリジン)イリジウムを用いた検討がされて
V、る (前記非特許文献 1参照)。
[0010] その他、 M. E. Tompson等は、 The 10th International Workshop on In organic and Organic Electroluminescence (EL ' 00、浜松)【こお ヽて、ド ~~ノヽ ントとして L Ir (acac)例えば（ppy) Ir (acac)を、また、 Moon— Jae Youn. Og, Te
2 2
tsuo Tsutsui等 ίま、や ίまり、 The 10th International Workshop on Inorga nic and Organic Electroluminescence (EL， 00、浜松)【こお ヽて、ドーノ ント として、トリス（2— (p—トリル)ピリジン)イリジウム (Ir (ptpy) ) ,トリス (ベンゾ [h]キノリ
3
ン)イリジウム (Ir (bzq) )、Ir (bzq) ClP (Bu)等を用いた検討を行っている。
3 2 3
[0011] 上記の如ぐ各種イリジウム錯体を用いて素子化する試みがされている（前記非特 許文献 3参照）だけでなぐ高い発光効率を得るために、 The 10th International Workshop on Inorganic and urganic
Electroluminescence (EL ' 00、浜松）では、 Ikai等はホール輸送性の化合物を リン光性ィ匕合物のホストとして用いて 、る。
[0012] また、 M. E. Tompson等は、各種電子輸送性材料をリン光性ィ匕合物のホストとし て、これらに新規なイリジウム錯体をドープして用いている。さらに、 Tsutsui等は、ホ ールブロック層の導入により高 、発光効率を得て 、る。
[0013] しかし、緑色発光については理論限界である 20%近くの外部取り出し効率が達成 されているものの、高輝度領域ではその効率が極端に低下したり、またその他の発光 色、特に青色発光についてはまだ十分な効率が得られておらず改良が必要であった [0014] 高効率化を図る上で、発光層に複数の材料を用いることも検討されている。例えば 、発光層をドーパントと正孔輸送材料及び/または電子輸送材料から構成する有機 EL素子が挙げられるが、これら複数の材料を用いた素子にぉ 、ても緑色発光につ いてはリン光性ドーパントを使用して高効率ィ匕が達成されている（特許文献 2〜4参 照)ものの、青色発光については発光材料は蛍光性ドーパントであり、効率の観点か らリン光性ドーパントを用いたときには及ばず、高効率かつ長寿命となる十分な効果 は得られて ヽな 、 (特許文献 5参照)。
特許文献 1：米国特許第 6097147号明細書
特許文献 2 :特開 2002— 184581号公報
特許文献 3：特開 2003 - 68465号公報
特許文献 4：特開 2003 - 68466号公報
特許文献 5：特開 2004 - 311231号公報
非特許文献 1 : M. A. Baldo et al. , nature, 395卷， 151〜154頁（1998年） 非特許文献 2 : M. A. Baldo et al. , nature, 40卷， 17号、 750〜753頁（2000 年）
非特許文献 3 : S. Lamansky et al. , J. Am. Chem. Soc. , 123卷， 4304頁（2 001年）
発明の開示
発明が解決しょうとする課題
[0015] 本発明の目的は、発光輝度及び発光効率の高い有機 EL素子、特に発光輝度、色 純度、発光効率及び耐久性の高い青色を発光する有機 EL素子、それを用いた表示 装置及び照明装置を提供することである。
課題を解決するための手段
[0016] 本発明の上記課題は、以下の構成により達成される。
[0017] (1) 発光層が、ホストイ匕合物を 2種以上、ドーパントを 1種以上含有する有機エレク トロルミネッセンス素子において、該ホストイ匕合物の少なくとも 1種の励起三重項エネ ルギ一が 2. 7eV以上であり、かつ該ドーパントがリン光性ィ匕合物であることを特徴と する有機エレクト口ルミネッセンス素子。 [0018] (2) 前記ホスト化合物が、異なる 2種以上の化合物からなり、該異なる 2種以上の 化合物がそれぞれ下記一般式（1)で示される骨格を有する化合物から選ばれること を特徴とする前記（1)に記載の有機エレクト口ルミネッセンス素子。
[0019] [化 1] 一般式 (1)
Figure imgf000006_0001
[0020] 〔式中、 X 〜X は、各々炭素原子または窒素原子を表す。 X 〜X のいずれかが
11 18 11 18
炭素原子である場合、該炭素原子に結合している R 〜R
11 18は、各々水素原子または 置換基を表し、該置換基が複数の場合、同一でも異なっていてもよい。 X 〜x
11 18の いずれかが窒素原子である場合、該窒素原子に結合している R 〜R は、各々非
11 18
共有電子対を表す。 R
19は、水素原子または置換基を表す。〕
(3) 前記ホストイヒ合物力 異なる 2種以上の化合物からなり、その少なくとも一つ力 S 下記一般式（2)で示される力ルバゾール環を有する化合物であることを特徴とする前 記（1)または（2)に記載の有機エレクト口ルミネッセンス素子。
[0021] [化 2] 一般式 (2)
Figure imgf000006_0002
[0022] 〔式中、 R 〜R は、各々水素原子または置換基を表し、該置換基が複数の場合、 同一でも異なっていてもよい。 R
29は、水素原子または置換基を表す。〕
(4) 前記ホストイヒ合物力 異なる 2種以上の化合物からなり、その少なくとも一つが 下記一般式（3)で示されるァザカルバゾール環を有する化合物であることを特徴とす る前記（1)または（2)に記載の有機エレクト口ルミネッセンス素子。
[化 3] 一般式 (3)
Figure imgf000007_0001
[0024] 〔式中、 X
31〜X は、各々炭素原子または窒素原子を表し、 X X ずれか
38 31〜 のい
38 一 つは窒素原子である。 X
31〜X
38のいずれかが炭素原子である場合、該炭素原子に 結合している R
31〜R
38は、各々水素原子または置換基を表し、該置換基が複数の場 合、同一でも異なっていてもよい。 X
31〜X
38のいずれかが窒素原子である場合、該 窒素原子に結合している R R
31〜 38は、各々非共有電子対を表す。 R
39は、水素原子 または置換基を表す。〕
(5) 前記ホストイヒ合物力 異なる 2種以上の化合物からなり、その少なくとも一つが 一般式 (4)で示されるジァザ力ルバゾール環を有する化合物であることを特徴とする 前記（1)または（2)に記載の有機エレクト口ルミネッセンス素子。
[0025] [化 4] 般式 (4>
Figure imgf000008_0001
[0026] 〔式中、 X 〜X は、各々炭素原子または窒素原子を表し、 X および X 、X およ
41 48 44 45 43 び X 、X および X 、X および X のいずれか一つの組み合わせにおける 2つの
46 42 47 41 48
原子は窒素原子である。 X 〜X
41 48のいずれかが炭素原子である場合、該炭素原子 に結合している R 〜R
41 48は、各々水素原子または置換基を表し、また、該置換基が 複数の場合、同一でも異なっていてもよい。 X 〜X
41 48のいずれかが窒素原子である 場合、該窒素原子に結合している R 〜R
41 48は、各々非共有電子対を表す。 R
49は、 水素原子または置換基を表す。〕
(6) 前記ホストイ匕合物が、異なる 2種の化合物からなり、それらがそれぞれ下記一 般式（2)で示される力ルバゾール環を有する化合物であることを特徴とする前記（1) または（2)に記載の有機エレクト口ルミネッセンス素子。
[0027] [化 5] 一般式 (2)
Figure imgf000008_0002
〔式中、 R 〜R は、各々水素原子または置換基を表し、該置換基が複数の場合、
21 28
同一でも異なっていてもよい。 R
29は、水素原子または置換基を表す。〕
(7) 前記ホストイ匕合物が、異なる 2種の化合物からなり、それらがそれぞれ下記一 般式（3)で示されるアサ力ルバゾール環を有する化合物であることを特徴とする前記 (1)または（2)に記載の有機エレクト口ルミネッセンス素子。
[化 6]
Figure imgf000009_0001
[0030] 〔式中、 X 〜X は、各々炭素原子または窒素原子を表し、 X 〜X のいずれか
31 38 31 38 一 つは窒素原子である。 X 〜X
31 38のいずれかが炭素原子である場合、該炭素原子に 結合している R 〜R
31 38は、各々水素原子または置換基を表し、該置換基が複数の場 合、同一でも異なっていてもよい。 X 〜X
31 38のいずれかが窒素原子である場合、該 窒素原子に結合している R 〜R
31 38は、各々非共有電子対を表す。 R
39は、水素原子 または置換基を表す。〕
(8) 前記ホストイ匕合物が、異なる 2種の化合物からなり、それらが下記一般式 (2) で示される力ルバゾール環を有する化合物および一般式（3)で示されるァザカルバ ゾール環を有する化合物であることを特徴とする前記（1)または（2)に記載の有機ェ レクト口ルミネッセンス素子。
[0031] [化 7]
Figure imgf000009_0002
[0032] 〔式中、 R 〜R は、各々水素原子または置換基を表し、該置換基が複数の場合、
21 28
同一でも異なっていてもよい。 R
29は、水素原子または置換基を表す。〕
[0033] [化 8] 一般式 (3)
Figure imgf000010_0001
[0034] 〔式中、 X 〜X は、各々炭素原子または窒素原子を表し、 X 〜X のいずれか
31 38 31 38 一 つが窒素原子である。 X 〜x
31 38のいずれかが炭素原子である場合、該炭素原子に 結合している R 〜R
31 38は、各々水素原子または置換基を表し、該置換基が複数の場 合、同一でも異なっていてもよい。 X 〜X
31 38のいずれかが窒素原子である場合、該 窒素原子に結合している R 〜R
31 38は、各々非共有電子対を表す。 R
39は、水素原子 または置換基を表す。〕
(9) 発光層がホストイ匕合物を 2種以上、ドーパントを 1種以上含有する前記（1)〜（
8)のいずれ力 1項に記載の有機エレクト口ルミネッセンス素子において、白色に発光 することを特徴とする有機エレクト口ルミネッセンス素子。
[0035] (10) 前記（1)〜（9)のいずれか 1項に記載の有機エレクト口ルミネッセンス素子を 有することを特徴とする表示装置。
[0036] (11) 前記（1)〜（9)のいずれか 1項に記載の有機エレクト口ルミネッセンス素子を 有することを特徴とする照明装置。
[0037] (12) 前記（11)に記載の照明装置および、表示手段として液晶素子を有すること を特徴とする表示装置。
発明の効果
[0038] 本発明によれば、発光輝度及び発光効率の高!ヽ有機 EL素子、特に発光輝度、色 純度、発光効率及び耐久性の高い青色を発光する有機 EL素子、それを用いた表示 装置及び照明装置を提供することができる。
図面の簡単な説明
[0039] [図 1]発光層中の 2種のホスト化合物（ホスト Aとホスト B)のエネルギーレベルを表した 図である。
[図 2]発光層中の 2種のホスト化合物（ホスト Aとホスト B)のエネルギーレベルを表した 図である。
[図 3]発光層中の 2種のホスト化合物（ホスト Aとホスト B)のエネルギーレベルを表した 図である。
[図 4]有機 EL素子カゝら構成される表示装置の一例を示した模式図である。
[図 5]表示部の模式図である。
[図 6]画素の模式図である。
[図 7]パッシブマトリクス方式フルカラー表示装置の模式図である。
[図 8]積層型有機 EL素子の概略図である。
[図 9]照明装置の概略図である。
[図 10]照明装置の断面図である。
符号の説明
[0040] 1 ディスプレイ
3 画素
5 走査線
6 データ線
7 電源ライン
10 有機 EL素子
11 スイッチングトランジスタ
12 馬区動トランジスタ
13 コンデンサ
21 ガラス基板
22 透明陽極
23 正孔輸送層 24 発光層
25 正孔阻止（正孔ブロック)及び電子輸送層
26 陰極バファー層
27 陰極
A 表示部
B 制御部
102 ガラスカバー
103 電源線（陽極）
104 電源線 (陰極）
105 陰極
106 有機 EL層
107 透明電極付きガラス基板
108 窒素ガス
109 捕水剤
発明を実施するための最良の形態
[0041] 本発明者は鋭意検討の結果、発光層がホストイ匕合物を 2種以上、ドーパントを 1種 以上含有する有機エレクト口ルミネッセンス素子において、該ホストイ匕合物の少なくと も 1種の励起三重項エネルギーが 2. 7eV以上であり、かつ該ドーパントがリン光性ィ匕 合物である有機エレクト口ルミネッセンス素子により、発光輝度及び発光効率の高い 有機 EL素子、特に発光輝度、色純度、発光効率及び耐久性の高い青色を発光する 有機 EL素子を得
ることに成功した。また、ホストイ匕合物に力ルバゾール環、ァザカルバゾール環、ジァ ザ力ルバゾール環を含有する化合物を用いることにより、高効率発光を維持したまま 長寿命化できることがわかり、本発明に到達した。
[0042] なお、本発明における励起三重項エネルギーは以下の式により定義する。
[0043] X= 1239. 8/Y
式中、 Xは励起三重項エネルギー（eV)、 Yはリン光の 0— 0バンド（nm)を表す。リ ン光の 0— 0バンド（nm)は、下記のようにして求めることができる。 [0044] 測定するホストイ匕合物を、よく脱酸素されたエタノール Zメタノール =4Zl (vol/v ol)の混合溶媒に溶かし、リン光測定用セルに入れた後、液体窒素温度 77Kで励起 光を照射し、励起光照射後 100msでの発光スペクトルを測定する。リン光は蛍光に 比べ発光寿命が長いため、 100ms後に残存する光はほぼリン光であると考えること ができる。なお、リン光寿命が 100msより短い化合物に対しては遅延時間を短くして 測定しても構わないが、蛍光と区別できなくなるほど遅延時間を短くしてしまうとリン光 と蛍光が分離できないので問題となるため、その分離が可能な遅延時間を選択する 必要がある。
[0045] また、上記溶剤系で溶解できな 、ィ匕合物にっ 、ては、その化合物を溶解しうる任意 の溶剤を使用してもよい (実質上、上記測定法ではリン光波長の溶媒効果はごくわず かなので問題ない）。
[0046] 次に 0— 0バンドの求め方である力 本発明においては、上記測定法で得られたリ ン光スペクトルチャートの中で最も短波長側に現れる発光極大波長をもって 0— 0バ ンドと定義する。
[0047] 以下、本発明について詳細に説明する。
[0048] 先ず、一般式（1)〜(4)について説明する。
[0049] 一般式（1)において、 R 〜R が置換基を表す場合、各々表される置換基として
11 19
は、アルキル基（例えば、メチル基、ェチル基、プロピル基、イソプロピル基、 tert— ブチル基、ペンチル基、へキシル基、ォクチル基、ドデシル基、トリデシル基、テトラ デシル基、ペンタデシル基等）、シクロアルキル基（例えば、シクロペンチル基、シクロ へキシル基等）、アルケニル基 (例えば、ビュル基、ァリル基等）、アルキニル基 (例え ば、ェチニル基、プロパルギル基等)、芳香族炭化水素環基 (芳香族炭素環基、ァリ ール基等ともいい、例えば、フエ-ル基、 p—クロ口フエ二ル基、メシチル基、トリル基、 キシリル基、ナフチル基、アントリル基、ァズレニル基、ァセナフテュル基、フルォレニ ル基、フ ナントリル基、インデュル基、ピレニル基、ビフヱ-リル基等）、芳香族複素 環基 (例えば、ピリジル基、ピリミジニル基、フリル基、ピロリル基、イミダゾリル基、ベン ゾイミダゾリル基、ピラゾリル基、ピラジュル基、トリァゾリル基 (例えば、 1, 2, 4ートリア ゾール—1—ィル基、 1, 2, 3—トリァゾール— 1—ィル基等）、ォキサゾリル基、ベン ゾォキサゾリル基、チアゾリル基、イソォキサゾリル基、イソチアゾリル基、フラザ-ル 基、チェ-ル基、キノリル基、ベンゾフリル基、ジベンゾフリル基、ベンゾチェ-ル基、 ジベンゾチェ-ル基、インドリル基、カルバゾリル基、カルボリニル基、ジァザ力ルバ ゾリル基 (前記カルボリ-ル基のカルボリン環を構成する炭素原子の一つが窒素原 子で置き換わったものを示す）、キノキサリニル基、ピリダジ -ル基、トリアジ-ル基、 キナゾリニル基、フタラジュル基等）、複素環基 (例えば、ピロリジ -ル基、イミダゾリジ -ル基、モルホリニル基、ォキサゾリジ-ル基等）、アルコキシ基 (例えば、メトキシ基、 エトキシ基、プロピルォキシ基、ペンチルォキシ基、へキシルォキシ基、ォクチルォキ シ基、ドデシルォキシ基等）、シクロアルコキシ基 (例えば、シクロペンチルォキシ基、 シクロへキシルォキシ基等）、ァリールォキシ基 (例えば、フエノキシ基、ナフチルォキ シ基等）、アルキルチオ基 (例えば、メチルチオ基、ェチルチオ基、プロピルチオ基、 ペンチルチオ基、へキシルチオ基、ォクチルチオ基、ドデシルチオ基等）、シクロアル キルチオ基 (例えば、シクロペンチルチオ基、シクロへキシルチオ基等）、ァリールチ ォ基 (例えば、フエ-ルチオ基、ナフチルチオ基等）、アルコキシカルボ-ル基 (例え ば、メチルォキシカルボニル基、ェチルォキシカルボニル基、ブチルォキシカルボ二 ル基、ォクチルォキシカルボニル基、ドデシルォキシカルボニル基等）、ァリールォキ シカルボ-ル基（例えば、フエ-ルォキシカルボ-ル基、ナフチルォキシカルボ-ル 基等）、スルファモイル基（例えば、アミノスルホ -ル基、メチルアミノスルホ -ル基、ジ メチルアミノスルホ -ル基、ブチルアミノスルホ -ル基、へキシルアミノスルホ -ル基、 シクロへキシルアミノスルホ -ル基、ォクチルアミノスルホ -ル基、ドデシルアミノスル ホ-ル基、フエ-ルアミノスルホ -ル基、ナフチルアミノスルホ -ル基、 2—ピリジルァ ミノスルホ -ル基等）、ァシル基 (例えば、ァセチル基、ェチルカルボ-ル基、プロピ ルカルボニル基、ペンチルカルボ-ル基、シクロへキシルカルボ-ル基、ォクチルカ ルボニル基、 2—ェチルへキシルカルボ-ル基、ドデシルカルポ-ル基、フエ二ルカ ルボニル基、ナフチルカルボ-ル基、ピリジルカルボ-ル基等）、ァシルォキシ基（例 えば、ァセチルォキシ基、ェチルカルボ-ルォキシ基、ブチルカルボ-ルォキシ基、 ォクチルカルボ-ルォキシ基、ドデシルカルボ-ルォキシ基、フエ-ルカルポ-ルォ キシ基等）、アミド基 (例えば、メチルカルボニルァミノ基、ェチルカルボニルァミノ基、 ジメチルカルボ-ルァミノ基、プロピルカルボ-ルァミノ基、ペンチルカルボ-ルァミノ 基、シクロへキシルカルボ-ルァミノ基、 2—ェチルへキシルカルボ-ルァミノ基、オタ チルカルボ-ルァミノ基、ドデシルカルポ-ルァミノ基、フエ-ルカルポ-ルァミノ基、 ナフチルカルボニルァミノ基等）、力ルバモイル基 (例えば、ァミノカルボ-ル基、メチ ルァミノカルボ-ル基、ジメチルァミノカルボ-ル基、プロピルァミノカルボ-ル基、ぺ ンチルァミノカルボ-ル基、シクロへキシルァミノカルボ-ル基、ォクチルァミノカルボ -ル基、 2—ェチルへキシルァミノカルボ-ル基、ドデシルァミノカルボ-ル基、フエ -ルァミノカルボ-ル基、ナフチルァミノカルボ-ル基、 2—ピリジルァミノカルボ-ル 基等）、ウレイド基 (例えば、メチルウレイド基、ェチルウレイド基、ペンチルゥレイド基
、シクロへキシルウレイド基、ォクチルゥレイド基、ドデシルウレイド基、フエ-ルゥレイ ド基ナフチルウレイド基、 2—ピリジルアミノウレイド基等）、スルフィエル基 (例えば、メ チルスルフィ-ル基、ェチルスルフィ-ル基、ブチルスルフィ-ル基、シクロへキシル スルフィエル基、 2—ェチルへキシルスルフィエル基、ドデシルスルフィ-ル基、フエ ニルスルフィ-ル基、ナフチルスルフィ-ル基、 2—ピリジルスルフィエル基等）、アル キルスルホ -ル基（例えば、メチルスルホ -ル基、ェチルスルホ -ル基、ブチルスル ホ-ル基、シクロへキシルスルホ -ル基、 2—ェチルへキシルスルホ -ル基、ドデシ ルスルホニル基等）、ァリールスルホ -ル基またはへテロアリールスルホ -ル基（例え ば、フエ-ルスルホ-ル基、ナフチルスルホ-ル基、 2—ピリジルスルホ -ル基等）、 アミノ基 (例えば、アミノ基、ェチルァミノ基、ジメチルァミノ基、プチルァミノ基、シクロ ペンチルァミノ基、 2—ェチルへキシルァミノ基、ドデシルァミノ基、ァ-リノ基、ナフチ ルァミノ基、 2—ピリジルァミノ基等）、ハロゲン原子 (例えば、フッ素原子、塩素原子、 臭素原子等）、フッ化炭化水素基 (例えば、フルォロメチル基、トリフルォロメチル基、 ペンタフルォロェチル基、ペンタフルォロフエ-ル基等）、シァノ基、ニトロ基、ヒドロキ シ基、メルカプト基、シリル基 (例えば、トリメチルシリル基、トリイソプロビルシリル基、ト リフエ-ルシリル基、フエ-ルジェチルシリル基等）等が挙げられる。
[0050] これらの置換基は上記の置換基によって更に置換されて!、てもよ!/、。
[0051] また、 X 〜X は、各々炭素原子または窒素原子を表す力 X 〜X の全てが炭
11 18 11 18
素原子であるか、 X 〜X のうち窒素原子の数が 1つまたは 2つである場合が好まし ぐ X 〜X のうち窒素原子が 2つである場合には X 〜X のうちでいずれか一つと
18
X 〜x のうちでいずれか一つが窒素原子であることが好ましい。
15 18
[0052] 一般式（2)において置換基 R 〜R は一般式（1)の R 〜R と同様に定義される
[0053] 一般式（3)において置換基 R 〜R は一般式（1)の R 〜R と同様に定義される
31 39 11 19
。また、 X 〜x は、各々炭素原子または窒素原子を表し、いずれか一つが窒素原
31 38
子であるが、 X 、x 、x 、x のいずれか一つが窒素原子であることが好ましぐさ
31 32 37 38
らに好ましくは X または X が窒素原子であることである。
31 38
[0054] 一般式 (4)における置換基 R 〜R に関しても一般式（1)の R 〜R と同様に定
41 49 11 19
義される。また、 X 〜X
41 48は、各々炭素原子または窒素原子を表し、 X
44および X 、
45
X および X 、X および X 、X および X のいずれか一つの組み合わせにおける
43 46 42 47 41 48
2つの原子が窒素原子である力 好ましくは X および X の組み合わせかまたは X
41 48 42 および X の組み合わせが窒素原子である。さらに好ましくは X および X の組み合
47 42 47 わせが窒素原子である。
[0055] 〔ホストイ匕合物〕
青色にリン光発光させるためにはホスト化合物に関しては特に大きな励起三重項ェ ネルギーを必要とする。そのため、しばしば、ホストイ匕合物の励起三重項エネルギー よりも発光層の隣接層に含有される正孔輸送材料、または電子輸送材料等の励起三 重項エネルギーの方が小さくなることがあり、素子として駆動させた際に、ホスト化合 物から発光層の隣接層に含有される材料へエネルギー移動が起こってしまい、それ が効率低下の原因になると考えられる。また、発光層の隣接層の材料からの発光が 生じるために、本来のリン光性ドーパントの発光からの色ずれが起こり、色純度の低 下が見られるという問題もあった。
[0056] 発光層の隣接層へのエネルギー移動を防止するには、発光層の隣接層の励起三 重項エネルギーがホストイ匕合物のそれよりも大き 、ィ匕合物を用いればよ 、が、そのよ うな素子では発光層と隣接層との間の電位障壁が大きくなり、効率が悪くなると考え られる。
[0057] 本発明者等は鋭意検討の結果、発光層を、少なくとも 1種の化合物の励起三重項 エネルギーが 2. 7eV以上のホストイヒ合物を含む、ホスト化合物 2種以上から構成す ることにより、高効率化、色純度の向上及び長寿命化を達成できることをみいだした。 高効率化及び色純度の向上が達成できたのは、発光層への正孔と電子の流れ込み を別々のホストイ匕合物に向けることで、ホスト化合物における三重項励起子の生成及 びホストィヒ合物から隣接層へのエネルギー移動が抑制され、ホスト化合物からの発 光はもちろん、隣接層からの発光も抑制されたためと考えられる。また、長寿命化が 達成できたのは、ホストイ匕合物を 2種用いたことで隣接層力もの電荷の注入障壁をコ ントロール有機 EL素子、駆動電圧が低下したためであると考えられる。
[0058] 本発明にお 、て、ホストイ匕合物は 2種以上含まれる力 ホストイ匕合物が 2種の場合 について説明する。本発明の場合、図 1の (A)〜（C)の 3つの形態が考えられる。図 1はそれぞれ発光層中の 2種のホスト化合物（ホスト Aとホスト B)のエネルギーレベル を表した図である。
[0059] 図 1 (A)は 1つのホスト化合物（ホスト B) 1S 他のホスト化合物（ホスト A)に対し HO MOのエネルギー準位と LUMOのエネルギー準位がともに低い化合物であるホスト 化合物の組み合わせであり、図 1 (B)は HOMOのエネルギー準位のみに差があるホ スト化合物の組み合わせであり、図 1 (C)は LUMOのエネルギー準位のみに差があ るホストイ匕合物の組み合わせである。
[0060] なお、 HOMOとは化合物の最高被占分子軌道のことであり、 LUMOとは化合物の 最低空分子軌道である。そして、 HOMOのエネルギー準位とは、 HOMOレベルに ある電子を真空準位に放出するのに必要なエネルギーで定義され、 LUMOのエネ ルギー準位とは、真空準位にある電子が化合物の LUMOレベルに落ちて安定ィ匕す るエネルギーで定義される。
[0061] 本発明では図 1 (A)の形態が好ましい。図 1 (A)の場合において、図 2のように隣接 層のエネルギーレベルを規定し、ホールが流れ込むのはホスト Aの方、電子が流れ 込むのはホスト Bの方であるような構成にすると、ラジカルカチオンが生成するのはホ スト Aであり、ラジカルァ-オンが生成するのはホスト Bである。つまり、別々の化合物 上でラジカルカチオン、ラジカルァ-オンが生成するため、 1つのホストイ匕合物上で 三重項励起子が生成する割合を低下させることができる。 [0062] 本発明に係るリン光性ドーパントとホストイ匕合物の関係は、ホスト化合物の励起三重 項エネルギーがリン光性ドーパントの励起三重項エネルギーよりも大きければ特に規 定はな!/、が、ホスト化合物のうち最も深 ヽ HOMOを持つ化合物の HOMOのェネル ギー準位を HOMO— Hとし、ドーパントの HOMOのエネルギー準位を HOMO— D とすると、 I HOMO— D | < | HOMO— H |であることが好ましぐホストイ匕合物の うち最も浅い LUMOを持つ化合物の LUMOのエネルギー準位を LUMO— Hとし、 ドーパントの LUMOのエネルギー準位を LUMO— Dとすると、 | LUMO— H | < | LUMO— D |であることが好ましい。
[0063] より好ましくは、ホストイ匕合物が 2種である場合で、リン光性ドーパントが 1種の場合、 2種のホスト化合物をそれぞれホスト A、ホスト Bとし、その HOMO、 LUMOのェネル ギー準位を HOMO— A、 HOMO— B (LUMOに関しても同様）とすると、該リン光 性ドーパントの HOMO、 LUMOのエネルギー準位が、
I LUMO- A I く I LUMO— D | く | LUMO— B |
I HOMO -A I < I HOMO— D | < | HOMO— B | の関係を満たすような構 成がよい（図 3)。
[0064] また、白色素子の場合は発光層 1層中に 2種あるいは 3種のリン光性ドーパントがド ープされることが考えられる力 ホストイ匕合物を 2種以上とすることで、ホスト化合物 1 種力 なる素子よりも各々のリン光性ドーパントといずれかのホストイ匕合物との電位差 力 、さくなり、リン光性ドーパントへの電荷の流れ込みの障壁が小さくなるので、高効 率ィ匕を達成することができる。
[0065] ホストイ匕合物は、少なくとも 1種の化合物の励起三重項エネルギーが 2. 7eV以上 であれば特に規定はしないが、化合物の安定性の観点から、ホスト化合物の励起三 重項エネルギーは 3. 5eV以下であることが好ましい。より好ましくは発光層に含まれ る全てのホストイ匕合物の励起三重項エネルギーが 2. 7eV以上である。さらに好ましく は、 HOMOのエネルギー準位が— 5. 5〜― 6. 5eVであり、 LUMOのエネルギー 準位が 2. 3〜一 3. OeVである。 2種以上のホストイ匕合物の組み合わせとしては、 電子輸送性の化合物と正孔輸送性の化合物を含む場合であるか、あるいは、 HOM Oのエネルギー準位同士の差、 LUMOのエネルギー準位同士の差の少なくとも一 方が 0. 1〜2. OeVであることが好ましい。
[0066] 本発明に係るホスト化合物は、上述の条件を満たすものであれば特に制限はなぐ 従来力も公知の化合物でよい。好ましくは、前記一般式（1)〜(4)で表される、カル バゾール誘導体、ァザカルバゾール誘導体、ジァザ力ルバゾール誘導体を使用する
[0067] 公知のホストイ匕合物の具体例としては、以下の文献に記載されている化合物も挙げ られる。
[0068] 特開 2001— 257076号公報、同 2002— 308855号公報、同 2001— 313179号 公報、同 2002— 319491号公報、同 2001— 357977号公報、同 2002— 334786 号公報、同 2002— 8860号公報、同 2002— 334787号公報、同 2002— 15871号 公報、同 2002— 334788号公報、同 2002— 43056号公報、同 2002— 334789 号公報、同 2002— 75645号公報、同 2002— 338579号公報、同 2002— 10544 5号公報、同 2002— 343568号公報、同 2002— 141173号公報、同 2002— 352 957号公報、同 2002— 203683号公報、同 2002— 363227号公報、同 2002— 2 31453号公報、同 2003— 3165号公報、同 2002— 234888号公報、同 2003— 2 7048号公報、同 2002— 255934号公報、同 2002— 260861号公報、同 2002— 280183号公報、同 2002— 299060号公報、同 2002— 302516号公報、同 2002 — 305083号公報、同 2002— 305084号公報、同 2002— 308837号公報等。
[0069] 本発明に係るホストイ匕合物の具体的な化合物例を以下に示すが、これに限定され ない。
[0070] [化 9]
Figure imgf000020_0001
90fZ,0C/900Zdf/I3d 81·
Figure imgf000021_0001
[0072] [化 11]
Figure imgf000022_0001
[0073] [化 12]
[ετ^ ] [woo]
Figure imgf000023_0001
90C.OC/900Zdf/X3d S9Z /900Z OAV
Figure imgf000024_0001
14] [3ΐ^ ] [9Ζ00]
Figure imgf000025_0001
[9ΐ^ ] [ΖΖΟΟ]
Figure imgf000026_0001
[Ll^ [8100]
Figure imgf000027_0001
90£Z.0C/900Zdf/I3d 92 H-38
Figure imgf000028_0001
18] [6I^ ] [0800]
Figure imgf000029_0001
90£Z.0£/900Zdf/X3d LZ
Figure imgf000030_0001
90C.0C/900Zdf/X3d
Figure imgf000031_0001
21] H— 57
Figure imgf000032_0001
22]
Figure imgf000033_0001
90CL0e/900Zdf/13d ≤9Zill900i OAV
Figure imgf000034_0001
[0085] [化 24]
化合物 中心骨格 A
Figure imgf000035_0001
5]
Figure imgf000036_0001
[0087] [化 26]
Figure imgf000037_0001
[0088] [化 27]
Figure imgf000038_0001
Figure imgf000038_0002
君套
Figure imgf000039_0001
[0090] [化 29]
Figure imgf000040_0001
[0091] [化 30]
Figure imgf000041_0001
[0092] [化 31]
Figure imgf000042_0001
[0093] [化 32]
Figure imgf000043_0001
[0094] [化 33]
Figure imgf000044_0001
[0095] [化 34]
Figure imgf000045_0001
[0096] [化 35]
[9S^>] [Ζ600]
Figure imgf000046_0001
90£.0£/900idf/X3d
Figure imgf000047_0001
[0098] [化 37]
Figure imgf000048_0001
[0099] [化 38]
Figure imgf000049_0001
[0100] [化 39]
Figure imgf000050_0001
[0101] [化 40]
Figure imgf000051_0001
[0102] [化 41]
Figure imgf000052_0001
42] [Zf^ [雨 0]
Figure imgf000053_0001
Figure imgf000054_0001
[ f^ [9010]
Figure imgf000055_0001
[9 ] [iOIO]
Figure imgf000056_0001
2265
Figure imgf000057_0001
[0108] [化 [Sf^ [6010]
Figure imgf000058_0001
Figure imgf000059_0001
[0110] [化 49]
Figure imgf000060_0001
[0111] [化 50]
144
Figure imgf000061_0001
[0112] [化 51]
146
Figure imgf000061_0002
[0113] [化 52]
Figure imgf000062_0001
[0114] [化 53]
Figure imgf000063_0001
Figure imgf000063_0002
[0115] 本発明では、有機化合物の HOMOのエネルギー準位は電気化学的に測定した 酸ィ匕電位を基準電極に対して補正して求める方法を用いる。具体的には、 BAS100 B/W(CV- 50W)によるサイクリックヴオルタンメトリー (CV)測定により酸化電位を 求めた。
[0116] また、 LUMOのエネルギー準位、すなわち電子親和力は、バンドギャップの定義 式である。
[0117] (バンドギャップ） = (HOMOのエネルギー準位）一（LUMOのエネルギー準位）に 従って求めた。
[0118] なお、バンドギャップは、例えば、有機化合物をガラス板上に lOOnmの膜厚で蒸着 し、この蒸着膜の吸収スペクトルを測定し、その吸収端の波長 Y(nm)を X(eV)に換 算して求める。このときに、以下の換算式を使用した。
[0119] X= 1239. 8/Y
本発明におけるドーパントの発光極大波長とは、ドーパント由来の発光のうち、最も 短波長側に現れる発光極大波長のことを表す。本発明の構成は、発光極大波長が 3
50〜500nmにあるとき効果的である。
[0120] 本発明に係るリン光性ドーパントとは励起三重項力もの発光が観測される化合物で あり、リン光量子収率が 25°Cにおいて 0. 01以上の化合物である。好ましくは 0. 1以 上である。本発明では、それ以外に発光層に含まれる化合物をホスト化合物とする。
[0121] なお、発光層中におけるホストイ匕合物とリン光性ドーパントの割合は、発光層全体 に含まれる化合物の質量を 100%とすると、各々の化合物で 1〜99質量％の間であ ればどのような割合でもよいが、好ましくはリン光性ドーパントよりもホストイ匕合物の割 合が大きい方がよぐより好ましくはドーパントの割合は 1〜10質量％である。
[0122] 上記リン光量子収率は、第 4版実験化学講座 7の分光 IIの 398ページ（1992年版、 丸善）に記載の方法により測定できる。溶液中でのリン光量子収率は種々の溶媒を 用いて測定できるが、本発明に用いられるリン光性ィ匕合物とは、任意の溶媒のいず れかにお 、て上記リン光量子収率が達成されればよ!、。
[0123] 本発明で用いられるリン光性ィ匕合物は、好ましくは元素の周期律表で VIII属の金属 を含有する錯体系化合物であり、さらに好ましくは、イリジウム、ォゥミゥム、または白 金錯体系化合物である。より好ましくはイリジウム錯体系化合物である。
[0124] 以下に、本発明で用いられるリン光性ィ匕合物の具体例を示すが、これらに限定され るものではない。これらの化合物は、例えば、 Inorg. Chem. 40卷， 1704〜1711 に記載の方法等により合成できる。
[0125] [化 54]
Figure imgf000065_0001
[0126] [化 55] [9S ] [Ζ2Ϊ0]
Figure imgf000066_0001
[ S ] [82Ϊ0]
Figure imgf000067_0001
90C.0C/900Zdf/X3d 99 S9Z /900Z OAV
Figure imgf000068_0001
[0129] [化 58]
Figure imgf000069_0001
[0130] [化 59]
Figure imgf000070_0001
[0131] [化 60]
Figure imgf000071_0001
[0132] [化 61]
[29^] [εειο]
Figure imgf000072_0001
90C.OC/900Zdf/X3d 01 S9Z /900Z OAV Κ9^ ] [^ετο]
Figure imgf000073_0001
90C.OC/900Zdf/X3d YL S9Z /900Z OAV
Figure imgf000074_0001
[0135] [化 64]
[S9^ ] [9S TO]
Figure imgf000075_0001
Figure imgf000076_0001
6]
Figure imgf000077_0001
Figure imgf000078_0001
Figure imgf000079_0001
[0140] [化 69] [ o]
Figure imgf000080_0001
90f.0C/900Zdf/X3d 8Z £9ΖίΤΐ/900^ ΟΛ\
Figure imgf000081_0001
71]
Figure imgf000082_0001
[0143] [化 72]
Figure imgf000083_0001
73]
Figure imgf000084_0001
[0145] [化 74]
Figure imgf000085_0001
[0146] [化 75] 6307306
Figure imgf000086_0001
[0147] [化 76]
Figure imgf000087_0001
77]
[8Ζ^ ] [6^X0]
Figure imgf000088_0001
Figure imgf000089_0001
79]
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[0227] [化 156]
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[0237] [化 166]
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[0238] 〔有機 EL素子の構成層〕
本発明の有機 EL素子の構成層につ 、て説明する。
[0239] 本発明において、有機 EL素子の層構成の好ましい具体例を以下に示すが、本発 明はこれらに限定されない。
[0240] (1)陽極 Z発光層 Z電子輸送層 Z陰極 (2)陽極 z正孔輸送層 z発光層 z電子輸送層 z陰極
(3)陽極 Z正孔輸送層 Z発光層 Z正孔阻止層 Z電子輸送層 Z陰極
(4)陽極 Z正孔輸送層 Z発光層 Z正孔阻止層 Z電子輸送層 Z陰極バッファ一層 Z陰極
(5)陽極 Z陽極バッファ一層 Z正孔輸送層 Z発光層 Z正孔阻止層 Z電子輸送層 Z陰極バッファ一層 Z陰極
なお、正孔阻止層は正孔ブロック層とも言われ、実質上、電子輸送性の材料で構 成されており、そのため、電子輸送層と正孔阻止層とを 1層で構成してもよい。
[0241] 〔陽極〕
陽極としては、仕事関数の大きい (4eV以上)金属、合金、電気伝導性化合物及び これらの混合物を電極物質とするものが好ましく用いられる。このような電極物質の具 体例としては Au等の金属、 Cul、インジウムチンォキシド (ITO)、 SnO、 ZnO等の導
2
電性透明材料が挙げられる。
[0242] また、 IDIXO (In O -ZnO)等非晶質で透明導電膜を作製可能な材料を用いても
2 3
よい。陽極は、これらの電極物質を蒸着やスパッタリング等の方法により、薄膜を形成 させ、フォトリソグラフィ一法で所望の形状のパターンを形成してもよぐあるいはバタ ーン精度をあまり必要としない場合は（100 m以上程度）、上記電極物質の蒸着や スパッタリング時に所望の形状のマスクを介してパターンを形成してもよ 、。この陽極 より発光を取り出す場合には、透過率を 10%より大きくすることが望ましぐまた、陽極 としてのシート抵抗は数百 ΩΖ口以下が好ましい。さらに膜厚は材料にもよる力 通 常 10〜： L000nm、好ましくは 10〜200nmの範囲で選ばれる。
[0243] 〔陰極〕
一方、陰極としては、仕事関数の小さい (4eV以下)金属 (電子注入性金属と称する )、合金、電気伝導性化合物及びこれらの混合物を電極物質とするものが用いられる 。このような電極物質の具体例としては、ナトリウム、ナトリウム一カリウム合金、マグネ シゥム、リチウム、マグネシウム Z銅混合物、マグネシウム Z銀混合物、マグネシウム Zアルミニウム混合物、マグネシウム Zインジウム混合物、アルミニウム Z酸ィ匕アルミ -ゥム (Al O )混合物、インジウム、リチウム Zアルミニウム混合物、希土類金属等が 挙げられる。
[0244] これらの中で、電子注入性及び酸ィ匕等に対する耐久性の点から、電子注入性金属 とこれより仕事関数の値が大きく安定な金属である第二金属との混合物、例えばマグ ネシゥム Z銀混合物、マグネシウム Zアルミニウム混合物、マグネシウム Zインジウム 混合物、アルミニウム Z酸ィ匕アルミニウム (Al O )混合物、リチウム
2 3 Zアルミニウム混 合物、アルミニウム等が好適である。陰極は、これらの電極物質を蒸着やスパッタリン グ等の方法で薄膜を形成させることにより作製することができる。また、陰極としての シート抵抗は数百 Ω Ζ口以下が好ましぐ膜厚は通常 10〜： LOOOnm、好ましくは 50 〜200nmの範囲で選ばれる。なお、発光を透過させるため、有機 EL素子の陽極ま たは陰極のいずれか一方が、透明または半透明であれば発光輝度が向上し好都合 である。
[0245] 次に、本発明の有機 EL素子の構成層として用いられる、注入層、正孔輸送層、電 子輸送層等について説明する。
[0246] 〔注入層〕：電子注入層、正孔注入層
注入層は必要に応じて設け、電子注入層と正孔注入層があり、上記のごとく陽極と 発光層または正孔輸送層の間、及び陰極と発光層または電子輸送層との間に存在 させてちょい。
[0247] 注入層とは、駆動電圧低下や発光輝度向上のために電極と有機層間に設けられる 層のことで、「有機 EL素子とその工業化最前線（ 1998年 11月 30日ェヌ'ティー ·ェ ス社発行)」の第 2編第 2章「電極材料」（123〜166頁）に詳細に記載されており、正 孔注入層（陽極バッファ一層）と電子注入層（陰極バッファ一層）とがある。
[0248] 陽極バッファ一層（正孔注入層）は、特開平 9—45479号公報、同 9 260062号 公報、同 8— 288069号公報等にもその詳細が記載されており、具体例として、銅フ タロシアニンに代表されるフタロシアニンバッファ一層、酸ィ匕バナジウムに代表される 酸化物バッファ一層、アモルファスカーボンバッファ一層、ポリア-リンやポリチォフエ ンまたはそれらにイオン性のドーパントを添カ卩したもの（例えば、 Poly (3, 4) ethylen edioxythiophen - polystyrenesulphonate (PEDOT/PSS) )等の導電性高分 子を用いた高分子バッファ一層等が挙げられる。 [0249] 陰極バッファ一層（電子注入層）は、特開平 6— 325871号公報、同 9 17574号 公報、同 10— 74586号公報等にもその詳細が記載されており、具体的にはストロン チウムゃアルミニウム等に代表される金属バッファ一層、フッ化リチウムに代表される アルカリ金属化合物バッファ一層、フッ化マグネシウムに代表されるアルカリ土類金 属化合物バッファ一層、酸ィヒアルミニウムに代表される酸ィヒ物バッファ一層等が挙げ られる。
[0250] 上記バッファ一層（注入層）はごく薄い膜であることが望ましぐ素材にもよるが、そ の膜厚は 0. 1〜： LOOnmの範囲が好ましい。
[0251] 〔阻止層〕：正孔阻止層、電子阻止層
阻止層は、上記のごとぐ有機化合物薄膜の基本構成層の他に必要に応じて設け られるものである。例えば特開平 11— 204258号、同 11 204359号、及び「有機 E
L素子とその工業ィ匕最前線（1998年 11月 30日 ェヌ 'ティー ·エス社発行)」の 237 頁等に記載されて 、る正孔阻止（ホールブロック)層がある。
[0252] 正孔阻止層とは広い意味では電子輸送層であり、電子を輸送する機能を有しつつ 正孔を輸送する能力が著しく小さい材料力 なり、電子を輸送しつつ正孔を阻止する ことで電子と正孔の再結合確率を向上させることができる。
[0253] 一方、電子阻止層とは広い意味では正孔輸送層であり、正孔を輸送する機能を有 しつつ電子を輸送する能力が著しく小さい材料力 なり、正孔を輸送しつつ電子を阻 止することで電子と正孔の再結合確率を向上させることができる。
[0254] 正孔輸送層とは正孔を輸送する機能を有する材料からなり、広い意味で正孔注入 層、電子阻止層も正孔輸送層に含まれる。
[0255] 正孔輸送層、電子輸送層は各々単層もしくは複数層設けることができる。
[0256] 〔発光層〕
本発明に係る発光層は、電極または電子輸送層、正孔輸送層カゝら注入されてくる 電子及び正孔が再結合して発光する層であり、発光する部分は発光層の層内であつ ても発光層と隣接層との界面であってもよ 、。
[0257] 発光層は、例えば真空蒸着法、スピンコート法、キャスト法、 LB法等の公知の薄膜 化法により製膜して形成することができる。発光層としての膜厚は、特に制限はない 力 通常は 5ηπι〜5 /ζ πιの範囲で選ばれる。この発光層は、基底状態と励起三重項 状態とのエネルギー差が 2. 7eV以上のホスト化合物 2種以上、リン光性ドーパント 1 種以上からなる 1層構造であってもよ!/、し、ある 、は複数層からなる積層構造であつ てもよい。複数層の場合、 1層中に、基底状態と励起三重項状態とのエネルギー差が 2. 7eV以上のホストイ匕合物が 2種以上、リン光性ドーパントが 1種以上含まれていれ ばよぐ化合物は重複して用いてもよい。
[0258] 〔正孔輸送層〕
正孔輸送層とは正孔を輸送する機能を有する材料からなり、広い意味で正孔注入 層、電子阻止層も正孔輸送層に含まれる。正孔輸送層は単層もしくは複数層設ける ことができる。
[0259] 正孔輸送材料としては、特に制限はなぐ従来、光導伝材料において、正孔の電荷 注入輸送材料として使用されて 、るものや EL素子の正孔注入層、正孔輸送層に使 用される公知のものの中から任意のものを選択して用いることができる。
[0260] 正孔輸送材料は、正孔の注入もしくは輸送、電子の障壁性の!/、ずれかを有するも のであり、有機物、無機物のいずれであってもよい。例えばポルフィリン誘導体、トリフ ヱニルァミン誘導体、フ 二レンジァミン誘導体、フルォレノン誘導体、ヒドラゾン誘導 体、スチルベン誘導体、シラザン誘導体、ァニリン系共重合体、また、導電性高分子 オリゴマー、特にチォフェンオリゴマー等が挙げられる。
[0261] 正孔輸送材料としては、上記のものを使用することができる力 ポルフィリン化合物 、芳香族第三級ァミン化合物及びスチリルァミン化合物、特に芳香族第三級ァミン化 合物を用いることが好まし 、。
[0262] 芳香族第三級アミンィ匕合物及びスチリルアミンィ匕合物の代表例としては、 N, N, N ' , N' —テトラフエニル一 4, 4' —ジァミノフエ-ル； N, N' —ジフエ-ル一 N, N ' —ビス（3—メチルフエ-ル）一〔1, 1' —ビフエ-ル〕一 4, 4' —ジァミン（TPD) ; 2, 2 ビス（4 ジ一 p トリルァミノフエ-ル）プロパン； 1, 1—ビス（4 ジ一 p トリ ルァミノフエ-ル）シクロへキサン； N, N, N' , N' —テトラ一 p トリル一 4, 4' - ジアミノビフエ-ル； 1 , 1 ビス（4 ジ一 p トリルァミノフエ-ル） 4 フエ-ルシク 口へキサン；ビス（4 -ジメチルァミノ 2 メチルフエ-ル）フエニルメタン；ビス（4 -ジ —p トリルァミノフエ-ル）フエ-ルメタン； N, N' —ジフエ-ル一 N, N' —ジ（4— メトキシフエ-ル） 4, 4' ージアミノビフエニル； N, N, N' , N' —テトラフエ-ル —4, 4' ージアミノジフエ-ルエーテル； 4, 4' ビス（ジフエ-ルァミノ）クオ一ドリフ ェ -ル； N, N, N トリ（p トリル）ァミン； 4— (ジ— p トリルァミノ）— 4' —〔4— (ジ —p トリルァミノ）スチリル〕スチルベン； 4— N, N ジフエ-ルァミノ—（2 ジフエ- ルビ-ル）ベンゼン； 3—メトキシ一 4' — N, N ジフエニルアミノスチルベンゼン； N フエ-ルカルバゾール、さらには、米国特許第 5, 061, 569号明細書に記載され ている 2個の縮合芳香族環を分子内に有するもの、例えば 4, 4' ビス〔N— (1 - ナフチル） N—フエ-ルァミノ〕ビフヱ-ル（NPD)、特開平 4— 308688号公報に 記載されて 、るトリフエ-ルァミンユニットが 3つスターバースト型に連結された 4, 4' , " —トリス〔?^— (3—メチルフエ-ル）一 N フエ-ルァミノ〕トリフエ-ルァミン（MT DATA)等が挙げられる。
[0263] さらにこれらの材料を高分子鎖に導入した、またはこれらの材料を高分子の主鎖と した高分子材料を用いることもできる。
[0264] この正孔輸送層は、上記正孔輸送材料を、例えば真空蒸着法、スピンコート法、キ ヤスト法、インクジェット法、 LB法等の公知の方法により、薄膜化することにより形成す ることができる。正孔輸送層の膜厚については特に制限はないが、通常は 5〜5000 nm程度である。この正孔輸送層は、上記材料の 1種または 2種以上力もなる 1層構 造であってもよい。
[0265] 〔電子輸送層〕
電子輸送層とは電子を輸送する機能を有する材料力 なり、広い意味で電子注入 層、正孔阻止層も電子輸送層に含まれる。電子輸送層は単層もしくは複数層設ける ことができる。
[0266] 従来、単層の電子輸送層または複数層とする場合は発光層に対して陰極側に隣 接する電子輸送層に用いられる電子輸送材料 (正孔阻止材料を兼ねる）としては、下 記の材料が知られており本発明に使用することができる。
[0267] 一般的な電子輸送材料の例としては、ニトロ置換フルオレン誘導体、ジフエ-ルキノ ン誘導体、チォピランジオキシド誘導体、ナフタレンペリレン等の複素環テトラカルボ ン酸無水物、カルボジイミド、フレオレニリデンメタン誘導体、アントラキノジメタン及び アントロン誘導体、ォキサジァゾール誘導体等が挙げられる。
[0268] さらに、上記ォキサジァゾール誘導体にぉ 、て、ォキサジァゾール環の酸素原子を 硫黄原子に置換したチアジアゾール誘導体、電子吸引基として知られているキノキ サリン環を有するキノキサリン誘導体も、電子輸送材料として用いることができる。
[0269] さらにこれらの材料を高分子鎖に導入した、またはこれらの材料を高分子の主鎖と した高分子材料を用いることもできる。
[0270] また、 8 キノリノール誘導体の金属錯体、例えばトリス（8 キノリノール)アルミ-ゥ ム（以下、 Alq )、トリス（5, 7—ジクロロ一 8—キノリノール）アルミニウム、トリス（5, 7—
3
ジブロモ 8 キノリノール）アルミニウム、トリス（2 メチル 8 キノリノール）アルミ ユウム、トリス（5—メチル 8—キノリノール）アルミニウム、ビス（8—キノリノール）亜鉛 (Znq)等、及びこれらの金属錯体の中心金属が In、 Mg、 Cu、 Ca、 Sn、 Gaまたは Pb に置き替わった金属錯体も、電子輸送材料として用いることができる。その他、メタル フリーもしくはメタルフタロシアニン、またはそれらの末端がアルキル基ゃスルホン酸 基等で置換されているものも、電子輸送材料として好ましく用いることができる。
[0271] 本発明ではビス（2—メチルー 8 キノリノール）フエ-ルフエノールアルミニウム（BA lq)、 Alqを用いる場合がより好ましい。
3
[0272] 〔基体 (基板、基材、支持体等とも!ヽぅ)〕
本発明の有機 EL素子に用いられる基体としては、ガラス、プラスチック等の種類に は特に限定はなぐまた、透明のものであれば特に制限はないが、好ましく用いられ る基板としては、例えばガラス、石英、光透過性榭脂フィルムを挙げることができる。 特に好ま 、基体は、有機 EL素子にフレキシブル性を与えることが可能な榭脂フィ ルムである。
[0273] 榭脂フィルムとしては、例えばポリエチレンテレフタレート（PET)、ポリエチレンナフ タレート（PEN)、ポリエーテルスルホン（PES)、ポリエーテルイミド、ポリエーテルエ ーテルケトン、ポリフエ-レンスルフイド、ポリアリレート、ポリイミド、ポリカーボネート（P C)、セルローストリアセテート (TAC)、セルロースアセテートプロピオネート（CAP) 等力 なるフィルム等が挙げられる。 [0274] 榭脂フィルムの表面には、無機物もしくは有機物の被膜またはその両者のハイプリ ッド被膜が形成されて 、てもよ 、。
[0275] また、カラーフィルタ一等の色相改良フィルタ一等を併用してもよい。
[0276] 本発明の有機 EL素子を作製する好適な例を説明する。
[0277] 〔有機 EL素子の作製方法〕
本発明の有機 EL素子の作製方法の一例として、陽極/正孔注入層/正孔輸送層
Z発光層 Z電子輸送層 Z電子注入層 Z陰極からなる有機 EL素子の作製法につい て説明する。
[0278] まず適当な基体上に、所望の電極物質、例えば陽極用物質力 なる薄膜を、 1 μ m 以下、好ましくは 10〜200nmの膜厚になるように、蒸着やスパッタリング等の方法に より形成させ、陽極を作製する。次に、この上に有機 EL素子材料である正孔注入層 、正孔輸送層、発光層、電子輸送層、電子注入層、正孔阻止層の有機化合物薄膜 を形成させる。
[0279] この有機化合物薄膜の薄膜ィ匕の方法としては、前記の如く蒸着法、ウエットプロセス
(スピンコート法、キャスト法、インクジェット法、印刷法)等があるが、均質な膜が得ら れやすぐかつピンホールが生成しにくい等の点から、真空蒸着法、スピンコート法、 インクジェット法、印刷法が特に好ましい。さらに層ごとに異なる製膜法を適用してもよ い。製膜に蒸着法を採用する場合、その蒸着条件は、使用する化合物の種類等によ り異なる力 一般にボート加熱温度 50〜450°C、真空度 10—6〜10—2Pa、蒸着速度 0 . 01〜50nmZ秒、基板温度— 50〜300。C、膜厚 0. lnm〜5 m、好ましくは 5〜 200nmの範囲で適宜選ぶことが望まし!/、。
[0280] これらの層を形成後、その上に陰極用物質力もなる薄膜を、 1 μ m以下好ましくは 5 0〜200nmの範囲の膜厚になるように、例えば、蒸着やスパッタリング等の方法によ り形成させ、陰極を設けることにより、所望の有機 EL素子が得られる。この有機 EL素 子の作製は、一回の真空引きで一貫して正孔注入層から陰極まで作製するのが好ま しいが、途中で取り出して異なる製膜法を施しても力まわない。その際、作業を乾燥 不活性ガス雰囲気下で行う等の配慮が必要となる。
[0281] 〔表示装置〕 本発明の多色の表示装置は、発光層形成時のみシャドーマスクを設け、他層は共 通であるのでシャドーマスク等のパターユングは不要であり、一面に蒸着法、キャスト 法、スピンコート法、インクジェット法、印刷法等で膜を形成できる。
[0282] 発光層のみパターユングを行う場合、その方法に限定はないが、好ましくは蒸着法 、インクジェット法、印刷法である。蒸着法を用いる場合においては、シャドーマスクを 用いたパターユングが好まし 、。
[0283] また作製順序を逆にして、陰極、電子注入層、電子輸送層、発光層、正孔輸送層、 正孔注入層、陽極の順に作製することも可能である。このようにして得られた多色の 表示装置に、直流電圧を印加する場合には、陽極を +、陰極を一の極性として電圧 2〜40V程度を印加すると、発光が観測できる。また交流電圧を印加してもよい。な お、印加する交流の波形は任意でよい。
[0284] 本発明の表示装置は、表示デバイス、ディスプレイ、各種発光光源として用いること ができる。表示デバイス、ディスプレイにおいて、青、赤、緑発光の 3種の有機 EL素 子を用いることにより、フルカラーの表示が可能となる。
[0285] 表示デバイス、ディスプレイとしては、テレビ、ノ ソコン、モノくィル機器、 AV機器、文 字放送表示、自動車内の情報表示等が挙げられる。特に静止画像や動画像を再生 する表示装置として使用してもよぐ動画再生用の表示装置として使用する場合の駆 動方式は、単純マトリックス (パッシブマトリックス）方式でもアクティブマトリックス方式 でもどちらでもよい。
[0286] 〔照明装置〕
本発明の照明装置は、家庭用照明、車内照明、時計や液晶用のバックライト、看板 広告、信号機、光記憶媒体の光源、電子写真複写機の光源、光通信処理機の光源 、光センサの光源等が挙げられるがこれに限定するものではない。
[0287] また、本発明の有機 EL素子に共振器構造を持たせた有機 EL素子として用いても よい。このような共振器構造を有した有機 EL素子の使用目的としては、光記憶媒体 の光源、電子写真複写機の光源、光通信処理機の光源、光センサの光源等が挙げ られる力 これらに限定されない。また、レーザ発振をさせることにより、上記用途に使 用してちょい。 [0288] 本発明の有機 EL素子は、照明用や露光光源のような 1種のランプとして使用しても よいし、画像を投影するタイプのプロジェクシヨン装置や、静止画像や動画像を直接 視認するタイプの表示装置 (ディスプレイ）として使用してもよい。動画再生用の表示 装置として使用する場合の駆動方式は、単純マトリクス (パッシブマトリクス)方式でも アクティブマトリクス方式でもよい。また、異なる発光色を有する本発明の有機 EL素 子を 3種以上使用することにより、フルカラー表示装置を作製することが可能である。 また、一色の発光色、例えば白色発光をカラーフィルターを用いて BGRにし、フル力 ラー化することも可能である。さらに、有機 ELの発光色を色変換フィルターを用いて 他色に変換しフルカラー化することも可能である力 その場合、有機 EL発光の ma Xは 480nm以下であることが好まし!/、。
[0289] 有機 EL素子力も構成される表示装置の一例を図面に基づいて以下に説明する。
[0290] 図 4は、有機 EL素子力 構成される表示装置の一例を示した模式図である。有機 EL素子の発光により画像情報の表示を行う、例えば、携帯電話等のディスプレイの 模式図である。ディスプレイ 1は、複数の画素を有する表示部 A、画像情報に基づい て表示部 Aの画像走査を行う制御部 B等力もなる。制御部 Bは、表示部 Aと電気的に 接続され、複数の画素それぞれに外部からの画像情報に基づいて走査信号と画像 データ信号を送り、走査信号により走査線毎の画素が画像データ信号に応じて順次 発光して画像走査を行って画像情報を表示部 Aに表示する。
[0291] 図 5は、表示部 Aの模式図である。表示部 Aは基板上に、複数の走査線 5及びデー タ線 6を含む配線部と、複数の画素 3等を有する。表示部 Aの主要な部材の説明を 以下に行う。図 5においては、画素 3の発光した光が、白矢印方向（下方向）へ取り出 される場合を示している。配線部の走査線 5及び複数のデータ線 6は、各々導電材 料からなり、走査線 5とデータ線 6は格子状に直交して、直交する位置で画素 3に接 続している（詳細は図示せず)。画素 3は、走査線 5から走査信号が印加されると、デ ータ線 6から画像データ信号を受け取り、受け取った画像データに応じて発光する。 発光の色が赤領域の画素、緑領域の画素、青領域の画素を、適宜、同一基板上に 並置することによって、フルカラー表示が可能となる。
[0292] 次に、画素の発光プロセスを説明する。 [0293] 図 6は画素の模式図である。画素は、有機 EL素子 10、スイッチングトランジスタ 11 、駆動トランジスタ 12、コンデンサ 13等を備えている。複数の画素に有機 EL素子 10 として、赤色、緑色、青色発光の有機 EL素子を用い、これらを同一基板上に並置す ることでフルカラー表示を行うことができる。
[0294] 図 6にお 、て、制御部 B (図示せず)力もデータ線 6を介してスイッチングトランジスタ 11のドレインに画像データ信号が印加される。そして、制御部 B (図示せず)から走査 線 5を介してスイッチングトランジスタ 11のゲートに走査信号が印加されると、スィッチ ングトランジスタ 11の駆動がオンし、ドレインに印加された画像データ信号がコンデン サ 13と駆動トランジスタ 12のゲートに伝達される。画像データ信号の伝達により、コン デンサ 13が画像データ信号の電位に応じて充電されるとともに、駆動トランジスタ 12 の駆動がオンする。駆動トランジスタ 12は、ドレインが電源ライン 7に接続され、ソース が有機 EL素子 10の電極に接続されており、ゲートに印加された画像データ信号の 電位に応じて電源ライン 7から有機 EL素子 10に電流が供給される。
[0295] 制御部 B (図示せず)の順次走査により走査信号が次の走査線 5に移ると、スィッチ ングトランジスタ 11の駆動がオフする。しかし、スイッチングトランジスタ 11の駆動がォ フしてもコンデンサ 13は充電された画像データ信号の電位を保持するので、駆動トラ ンジスタ 12の駆動はオン状態が保たれて、次の走査信号の印加が行われるまで有 機 EL素子 10の発光が継続する。順次走査により次に走査信号が印加されたとき、 走査信号に同期した次の画像データ信号の電位に応じて駆動トランジスタ 12が駆動 して有機 EL素子 10が発光する。即ち、有機 EL素子 10の発光は、複数の画素それ ぞれの有機 EL素子 10に対して、アクティブ素子であるスイッチングトランジスタ 11と 駆動トランジスタ 12を設けて、複数の画素 3それぞれの有機 EL素子 10の発光を行 つて 、る。このような発光方法をアクティブマトリクス方式と呼んで 、る。
[0296] ここで、有機 EL素子 10の発光は、複数の階調電位を持つ多値の画像データ信号 による複数の階調の発光でもよ 、し、 2値の画像データ信号による所定の発光量の オン、オフでもよい。また、コンデンサ 13の電位の保持は、次の走査信号の印加まで 継続して保持してもよ 、し、次の走査信号が印加される直前に放電させてもょ 、。
[0297] 本発明においては、上述したアクティブマトリクス方式に限らず、走査信号が走査さ れたときのみデータ信号に応じて有機 EL素子を発光させるパッシブマトリクス方式の 発光駆動でもよい。
[0298] 図 7はパッシブマトリクス方式による表示装置の模式図である。図 9において、複数 の走査線 5と複数の画像データ線 6が画素 3を挟んで対向して格子状に設けられて いる。
[0299] 順次走査により走査線 5の走査信号が印加されたとき、印加された走査線 5に接続 して 、る画素 3が画像データ信号に応じて発光する。ノッシブマトリクス方式では画 素 3にアクティブ素子がなく、製造コストの低減が計れる。
[0300] 本発明に係わる有機 EL材料は、また照明装置として、実質白色の発光を生じる有 機 EL素子に適用できる。複数の発光材料により複数の発光色を同時に発光させて 混色により白色発光を得る。複数の発光色の組み合わせとしては、青色、緑色、青色 の 3原色の 3つの発光極大波長を含有させたものでもよいし、青色と黄色、青緑と橙 色等の補色の関係を利用した 2つの発光極大波長を含有したものでもよい。
[0301] また、複数の発光色を得るための発光材料の組み合わせは、複数のリン光または 蛍光を発光する材料 (発光ドーパント）を、複数組み合わせたもの、蛍光またはリン光 を発光する発光材料と、該発光材料からの光を励起光として発光する色素材料とを 組み合わせたもののいずれでもよいが、本発明に係る白色有機 EL素子においては 、発光ドーパントを複数組み合わせる方式が好ましい。
[0302] 複数の発光色を得るための有機 EL素子の層構成としては、複数の発光ドーパント を、一つの発光層中に複数存在させる方法、複数の発光層を有し、各発光層中に発 光波長の異なるドーパントをそれぞれ存在させる方法、異なる波長に発光する微小 画素をマトリックス状に形成する方法等が挙げられる。
[0303] 白色有機 EL素子においては、必要に応じ製膜時にメタルマスクやインクジェットプ リンティング法等でパターユングを施してもよい。ノターユングする場合は、電極のみ をパター-ングしてもいいし、電極と発光層をパター-ングしてもいいし、素子全層を ノ《ターニングしても 、 ヽ。
[0304] 発光層に用いる発光材料としては特に制限はなぐ例えば、液晶表示素子におけ るノ ックライトであれば、 CF (カラーフィルター）特性に対応した波長範囲に適合する ように、本発明に係わる白金錯体、また公知の発光材料の中から任意のものを選択 して組み合わせて白色化すればょ 、。
[0305] このように、白色発光する本発明の有機 EL素子は、前記表示デバイス、ディスプレ ィに加えて、各種発光光源、照明装置として、家庭用照明、車内照明、また露光光源 のような一種のランプとして、また液晶表示装置のノ ックライト等、表示装置にも有用 に用いられる。その他、時計等のバックライト、看板広告、信号機、光記憶媒体等の 光源、電子写真複写機の光源、光通信処理機の光源、光センサの光源等、さらには 表示装置を必要とする一般の家庭用電気器具等広い範囲の用途が挙げられる。 実施例
[0306] 以下、実施例を挙げて本発明を詳細に説明するが、本発明はこれらに限定されな い。なお、特に断りのない限り、実施例中の「％」は「質量％」を表す。
[0307] 実施例 1
(有機 EL素子 1—1の作製）
陽極として 100mm X 100mm X I. 1mmのガラス基板上に ITO (インジウムチンォ キシド)を lOOnm製膜した基板 (ΝΗテクノグラス社製 ΝΑ45)にパターユングを行つ た後、この ITO透明電極を設けた透明支持基板をイソプロピルアルコールで超音波 洗浄し、乾燥窒素ガスで乾燥し、 UVオゾン洗浄を 5分間行なった。この透明支持基 板を市販の真空蒸着装置の基板ホルダーに固定し、一方、モリブデン製抵抗加熱ボ ートに m— MTDATXAを 200mg入れ、別のモリブデン製抵抗加熱ボートに化合物 1を 200mg入れ、別のモリブデン製抵抗加熱ボートに化合物 2を 200mg入れ、別の モリブデン製抵抗加熱ボートに PL— 26を lOOmg入れ、別のモリブデン製抵抗加熱 ボートに化合物 3を 200mg入れ、さらに別のモリブデン製抵抗加熱ボートに Alqを 2
3
OOmg入れ、真空蒸着装置に取付けた。
[0308] 次!、で真空槽を 4 X 10— 4Paまで減圧した後、 m— MTDATXAの入った前記加熱 ボートに通電して加熱し、蒸着速度 0. InmZsecで透明支持基板に蒸着し 15nmの 正孔輸送層を設けた。
[0309] さらに化合物 1の入った前記加熱ボートと化合物 2の入った前記加熱ボート、さらに PL— 26の入った前記加熱ボートに通電して加熱し、それぞれ蒸着速度 0. lnm/s ec、 0. lnm/sec、 0. 006nm/secで前記正孔輸送層上に共蒸着して 30nmの発 光層を設けた。さらに化合物 3の入った前記加熱ボートに通電して加熱し、蒸着速度 0. InmZsecで前記発光層上に蒸着して膜厚 10nmの正孔阻止層を設け、さらに A lqの入った前記加熱ボートに通電して加熱し、蒸着速度 0. InmZsecで前記正孔
3
阻止層上に蒸着して膜厚 25nmの電子輸送層を設けた。なお、蒸着時の基板温度 は室温であった。
[0310] 引き続き、陰極バッファ一層としてフッ化リチウム 0. 5nmを蒸着し、さらにアルミ-ゥ ム 1 lOnmを蒸着して陰極を形成し、有機 EL素子 1— 1を作製した。
[0311] (有機 EL素子 1 2〜 1 7の作製）
上記有機 EL素子 1 1の作製において、発光層のホストイ匕合物である化合物 1、化 合物 2をそれぞれ表 1に記載の化合物に変更した以外は同様にして、有機 EL素子 1 — 2〜1— 7を作製した。
[0312] [表 1]
Figure imgf000188_0001
[0313] (有機 EL素子 2—1の作製）
陽極として 100mm X 100mm X I. 1mmのガラス基板上に ITO (インジウムチンォ キシド)を lOOnm製膜した基板 (ΝΗテクノグラス社製 ΝΑ45)にパターユングを行つ た後、この ITO透明電極を設けた透明支持基板をイソプロピルアルコールで超音波 洗浄し、乾燥窒素ガスで乾燥し、 UVオゾン洗浄を 5分間行なった。この透明支持基 板を市販の真空蒸着装置の基板ホルダーに固定し、一方モリブデン製抵抗加熱ボ ートに α NPDを 200mg入れ、別のモリブデン製抵抗加熱ボートに化合物 1を 200 mg入れ、別のモリブデン製抵抗加熱ボートに化合物 4を 200mg入れ、別のモリブデ ン製抵抗加熱ボートに PL— 26を lOOmg入れ、別のモリブデン製抵抗加熱ボートに 化合物 5を 200mg入れ、さらに別のモリブデン製抵抗加熱ボートに BAlqを 200mg 入れ、真空蒸着装置に取付けた。
[0314] 次 、で真空槽を 4 X 10一4 Paまで減圧した後、ひ一NPDの入った前記加熱ボートに 通電して加熱し、蒸着速度 0. InmZsecで透明支持基板に蒸着し lOOnmの正孔 輸送層を設けた。
[0315] さらに化合物 1の入った前記加熱ボートと化合物 4の入った前記加熱ボート、さらに PL— 26の入った前記加熱ボートに通電して加熱し、それぞれ蒸着速度 0. lnm/s ec、 0. lnm/sec、 0. 006nm/secで前記正孔輸送層上に共蒸着して 40nmの発 光層を設けた。さらに化合物 5の入った前記加熱ボートに通電して加熱し、蒸着速度 0. InmZsecで前記発光層上に蒸着して膜厚 10nmの正孔阻止層を設け、さらに B Alqの入った前記加熱ボートに通電して加熱し、蒸着速度 0. InmZsecで前記正孔 阻止層上に蒸着して膜厚 20nmの電子輸送層を設けた。なお、蒸着時の基板温度 は室温であった。
[0316] 引き続き、陰極バッファ一層としてフッ化リチウム 0. 5nmを蒸着し、さらにアルミ-ゥ ム l lOnmを蒸着して陰極を形成し、有機 EL素子 2—1を作製した。
[0317] (有機 EL素子 2— 2〜2— 13の作製）
上記有機 EL素子 2— 1の作製において、発光層のホストイ匕合物である化合物 1、化 合物 4をそれぞれ表 2に記載の化合物に変更した以外は同様にして、有機 EL素子 2 — 2〜2— 13を作製した。
[0318] 作製した積層型有機 EL素子の概略図を図 8に示す。
[0319] [表 2]
有機 E L素子 ポスト化合物
備考 No. 1 2
2 - 1 化合物 1 化合物 4 本発明
2- 2 化合物 4 化合物 2 本発明 寸
2 -3 化合物 4 化合物 8 本発明 化合物 4 化合物 5 本発明
2 - 5 化合物 2 化合物 8 本発明
2 - 6 化合物 4 T C T A 本発明
2- 7 化合物 5 T C T A 本発明
2 - 8 化合物 8 T C T A 本発明
2 - 9 C B P 化合物 8 本発明
2 -10 C B P 化合物 1 本発明
2-11 化合物 4 なし 比較例
2 -12 化合物 5 なし 比較例
2 -13 T A Z C B P 比較例 167]
Figure imgf000191_0001
[0321] [化 168]
Figure imgf000192_0001
[0322] [化 169]
Figure imgf000193_0001
[0323] [化 170]
Figure imgf000194_0001
Figure imgf000194_0002
[0324] (有機 EL素子の評価）
得られた有機 EL素子について下記の評価を行った。
[0325] 〈発光寿命〉
2. 5mAZcm2の一定電流で駆動したときに、輝度が発光開始直後の輝度 (初期 輝度）の半分に低下するのに要した時間を測定し、これを半減寿命時間（ τ 0. 5)と して寿命の指標とした。発光輝度の半減時間は表 3においては有機 EL素子 1— 6、 表 4においては有機 EL素子 2— 13の半減時間を 100とした相対値で表した。なお、 測定には分光放射輝度計 CS - 1000 (コ-力ミノルタ製)を用いた。
[0326] 〈発光輝度〉
2. 5mAZcm2の一定電流を印加したときの発光輝度を分光放射輝度計 CS— 10 00 (コ-カミノルタ製)を用いて測定し、発光輝度は、表 3においては有機 EL素子 1 —6、表 4においては有機 EL素子 2— 13の発光輝度を 100としたときの相対値で表 した。
[0327] 〈駆動電圧〉
駆動電圧は、輝度が 50[cdZm2]となった場合の有機 EL素子 1—6の駆動電圧を 100としたときのそれぞれの同輝度となったときの相対値で表した。 [0328] 以上により得られた結果を表 3、表 4に示す。
[0329] [表 3]
Figure imgf000195_0001
[0330] [表 4]
Figure imgf000195_0002
[0331] 表 3及び表 4から、比較の有機 EL素子に比べて本発明の有機 EL素子は、発光輝 度、発光寿命共に優れており、駆動電圧も低下することが明らかである。また、これま で問題であった発光層の隣接層からの発光は、有機 EL素子 1— 6、 1— 7、 2— 9、 2 一 11〜2— 13においては m—MTDATXAまたはひ 一 NPDの発光ピークがわずか に観測された力、その他の有機 EL素子においては正孔輸送層の化合物の発光は 観測されなかった。
[0332] 実施例 2
(本発明：有機 EL素子 3— 1の作製と評価）
実施例 1と同様に、透明陽極として ITOを形成したガラス基板 1上に、厚さ 55nmの 正孔輸送層 3、厚さ 30nmの発光層 4、正孔阻止層として厚さ lOnmの BAlq、電子輸 送層 5として厚さ 40nmの Alqを順次積層した後、陰極バッファ一層 6として厚さ 0. 5
3
nmのフッ化リチウム及び陰極 7として厚さ lOOnmのアルミニウムを積層した。なお、 正孔輸送層 3は、第一の正孔輸送層として 40nmの m— MTDATA、第二の正孔輸 送層として厚さ 15nmの m— MTDATXAを順次積層した。発光層 4は、共蒸着によ り、陽極側力も順番に、化合物 1と化合物 2に対し 3%の青色リン光性ィ匕合物 PL— 26 をドープした層 15nm、中間層として 5nmの化合物 5の層、化合物 6と化合物 2に対し 8%の赤色リン光性ィ匕合物 PL— 22をドープした層 lOnmの 3層構造の膜を作製して 用いた。作製した有機 EL素子に、 ITO電極に対し約 3V以上の正の電圧を印加した とき、それぞれのリン光材料力もの発光が得られ、高輝度、高効率の白色発光が得ら れた。 2. 5mAZcm2の一定電流を印加したときの輝度は 560cd、外部取り出し量子 効率は最高で約 15%と極めて高い値が得られた。
[0333] (比較例：有機 EL素子 3— 2の作製と評価）
有機 EL素子 3— 1の作製において、ホストイ匕合物に化合物 2を加えない以外は同 様にして有機 EL素子 3— 2を作製した力 2. 5mAZcm2の一定電流を印加したとき の発光輝度は 340cd、外部取り出し量子効率は最高で約 10%であった。
[0334] [化 171]
Figure imgf000196_0001
[0335] 実施例 1及び実施例 2に使用したホストイ匕合物の HOMOのエネルギー準位、 LU
MOのエネルギー準位及び励起三重項エネルギーを表 5に示す。
[0336] [表 5] エネルギー準位 (eV)
化合物名
HOMO L画 励起三重項エネルギー
化合物 1 6.10 2.55 3.02
化合物 2 5.75 2.39 2.86
化合物 4 6.35 2.77 3.02
化合物 5 6.37 2.87 2.95
化合物 6 6.11 2.67 2.70
化合物 7 5.98 2.44 2.71
化合物 8 6.33 2.88 2.95
CBP 6.05 2.53 2.67
TAZ 6.20 T .90 2.65
TCTA 5.70 2.30 2.87 実施例 3
有機 EL素子 3— 1の非発光面をガラスケースで覆い、照明装置とした。照明装置は 、発光輝度、パワー効率が高ぐ長寿命である白色光を発する薄型の照明装置として 使用することができた。図 9は照明装置の概略図で、図 10は照明装置の断面図であ る。

Claims

請求の範囲 [1] 発光層が、ホストイ匕合物を 2種以上、ドーパントを 1種以上含有する有機エレクト口ルミ ネッセンス素子において、該ホストイ匕合物の少なくとも 1種の励起三重項エネルギー が 2. 7eV以上であり、かつ該ドーパントがリン光性ィ匕合物であることを特徴とする有 機エレクト口ルミネッセンス素子。 [2] 前記ホストイ匕合物力 異なる 2種以上の化合物力 なり、該異なる 2種以上の化合物 がそれぞれ下記一般式（1)で示される骨格を有する化合物から選ばれることを特徴 とする請求の範囲第 1項に記載の有機エレクト口ルミネッセンス素子。
[化 1] 一般式 (1)
Figure imgf000198_0001
〔式中、 X 〜X
11 18は、各々炭素原子または窒素原子を表す。 X 〜X
11 18のいずれかが 炭素原子である場合、該炭素原子に結合している R 〜R
11 18は ^各々水素原子または 置換基を表し、該置換基が複数の場合、同一でも異なっていてもよい。 X 〜x
11 18の いずれかが窒素原子である場合、該窒素原子に結合している R 〜R は、各々非
11 18
共有電子対を表す。 R
19は、水素原子または置換基を表す。〕
前記ホスト化合物が、異なる 2種以上の化合物からなり、その少なくとも一つが下記一 般式（2)で示される力ルバゾール環を有する化合物であることを特徴とする請求の範 囲第 1項または第 2項に記載の有機エレクト口ルミネッセンス素子。
[化 2]
Figure imgf000199_0001
9
〔式中、 R 〜R は、各々水素原子または置換基を表し、該置換基が複数の場合、
21 28
同一でも異なっていてもよい。 R
29は、水素原子または置換基を表す。〕
前記ホスト化合物が、異なる 2種以上の化合物からなり、その少なくとも一つが下記一 般式（3)で示されるァザカルバゾール環を有する化合物であることを特徴とする請求 の範囲第 1項または第 2項に記載の有機エレクト口ルミネッセンス素子。
[化 3]
一般式 (3)
Figure imgf000199_0002
〔式中、 X 〜X は、各々炭素原子または窒素原子を表し、 X 〜x のいずれか
31 38 31 38 一 つは窒素原子である。 X 〜x
31 38のいずれかが炭素原子である場合、該炭素原子に 結合している R 〜R は、各々水素原子または置換基を表し、該置換基が複数の場
31 38
合、同一でも異なっていてもよい。 X 〜X
31 38のいずれかが窒素原子である場合、該 窒素原子に結合している R 〜R
31 38は、各々非共有電子対を表す。 R
39は、水素原子 または置換基を表す。〕
前記ホスト化合物が、異なる 2種以上の化合物からなり、その少なくとも一つが一般式 (4)で示されるジァザ力ルバゾール環を有する化合物であることを特徴とする請求の 範囲第 1項または第 2項に記載の有機エレクト口ルミネッセンス素子。
[化 4]
Figure imgf000200_0001
〔式中、 X 〜X は、各々炭素原子または窒素原子を表し、 X および X 、X およ
41 48 44 45 43 び X 、X および X 、X および X のいずれか一つの組み合わせにおける 2つの
46 42 47 41 48
原子は窒素原子である。 X 〜X
41 48のいずれかが炭素原子である場合、該炭素原子 に結合している R 〜R は、各々水素原子または置換基を表し、また、該置換基が
41 48
複数の場合、同一でも異なっていてもよい。 X 〜X
41 48のいずれかが窒素原子である 場合、該窒素原子に結合している R 〜R
41 48は、各々非共有電子対を表す。 R
49は、 水素原子または置換基を表す。〕
前記ホストイ匕合物が、異なる 2種の化合物力 なり、それらがそれぞれ下記一般式 (2 )で示される力ルバゾール環を有する化合物であることを特徴とする請求の範囲第 1 項または第 2項に記載の有機エレクト口ルミネッセンス素子。
[化 5]
一般式 (2)
Figure imgf000200_0002
〔式中、 R 〜R は、各々水素原子または置換基を表し、該置換基が複数の場合、
21 28
同一でも異なっていてもよい。 R
29は、水素原子または置換基を表す。〕
前記ホストイ匕合物が、異なる 2種の化合物力 なり、それらがそれぞれ下記一般式 (3 )で示されるァザカルバゾール環を有する化合物であることを特徴とする請求の範囲 第 1項または第 2項に記載の有機エレクト口ルミネッセンス素子。
[化 6] 一般式 (3)
Figure imgf000201_0001
〔式中、 X 〜X は、各々炭素原子または窒素原子を表し、 X 〜x のいずれか
31 38 31 38 一 つは窒素原子である。 X 〜x
31 38のいずれかが炭素原子である場合、該炭素原子に 結合している R 〜R は、各々水素原子または置換基を表し、該置換基が複数の場
31 38
合、同一でも異なっていてもよい。 X 〜X
31 38のいずれかが窒素原子である場合、該 窒素原子に結合している R R
31〜 38は、各々非共有電子対を表す。 R
39は、水素原子 または置換基を表す。〕
前記ホストイ匕合物が、異なる 2種の化合物力 なり、それらが下記一般式 (2)で示さ れるカルバゾール環を有する化合物および一般式（3)で示されるァザカルバゾール 環を有する化合物であることを特徴とする請求の範囲第 1項または第 2項に記載の有 機エレクト口ルミネッセンス素子。
[化 7] ,般式 (2)
Figure imgf000202_0001
〔式中、 R 〜R は、各々水素原子または置換基を表し、該置換基が複数の場合、
21 28
同一でも異なっていてもよい。 R
29は、水素原子または置換基を表す。〕
[化 8] 一般式 (3)
Figure imgf000202_0002
〔式中、 X 〜X は、各々炭素原子または窒素原子を表し、 X 〜X のいずれか
31 38 31 38 一 つが窒素原子である。 X 〜x
31 38のいずれかが炭素原子である場合、該炭素原子に 結合している R 〜R は、各々水素原子または置換基を表し、該置換基が複数の場
31 38
合、同一でも異なっていてもよい。 X 〜X
31 38のいずれかが窒素原子である場合、該 窒素原子に結合している R 〜R
31 38は、各々非共有電子対を表す。 R
39は、水素原子 または置換基を表す。〕
[9] 発光層がホストイ匕合物を 2種以上、ドーパントを 1種以上含有する請求の範囲第 1項 〜第 8項のいずれ力 1項に記載の有機エレクト口ルミネッセンス素子において、白色 に発光することを特徴とする有機エレクト口ルミネッセンス素子。
[10] 請求の範囲第 1項〜第 9項のいずれか 1項に記載の有機エレクト口ルミネッセンス素 子を有することを特徴とする表示装置。
[11] 請求の範囲第 1項〜第 9項のいずれ力 1項に記載の有機エレクト口ルミネッセンス素 子を有することを特徴とする照明装置。
[12] 請求の範囲第 11項に記載の照明装置および、表示手段として液晶素子を有するこ とを特徴とする表示装置。
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