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WO2002046279A2 - Verfahren zur thermisch unterstützten antimikrobiellen oberflächenausrüstung - Google Patents

Verfahren zur thermisch unterstützten antimikrobiellen oberflächenausrüstung Download PDF

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WO2002046279A2
WO2002046279A2 PCT/EP2001/013151 EP0113151W WO0246279A2 WO 2002046279 A2 WO2002046279 A2 WO 2002046279A2 EP 0113151 W EP0113151 W EP 0113151W WO 0246279 A2 WO0246279 A2 WO 0246279A2
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WO
WIPO (PCT)
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antimicrobial
coated
polymers
test
polymer
Prior art date
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Ceased
Application number
PCT/EP2001/013151
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English (en)
French (fr)
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WO2002046279A3 (de
Inventor
Peter Ottersbach
Beate Kossmann
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Creavis Gesellschaft fuer Technologie und Innovation mbH
Original Assignee
Creavis Gesellschaft fuer Technologie und Innovation mbH
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
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Publication date
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Priority to US10/432,630 priority patent/US20040076674A1/en
Priority to AU2002223677A priority patent/AU2002223677A1/en
Publication of WO2002046279A2 publication Critical patent/WO2002046279A2/de
Publication of WO2002046279A3 publication Critical patent/WO2002046279A3/de
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Ceased legal-status Critical Current

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    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C03—GLASS; MINERAL OR SLAG WOOL
    • C03C—CHEMICAL COMPOSITION OF GLASSES, GLAZES OR VITREOUS ENAMELS; SURFACE TREATMENT OF GLASS; SURFACE TREATMENT OF FIBRES OR FILAMENTS MADE FROM GLASS, MINERALS OR SLAGS; JOINING GLASS TO GLASS OR OTHER MATERIALS
    • C03C17/00—Surface treatment of glass, not in the form of fibres or filaments, by coating
    • C03C17/28—Surface treatment of glass, not in the form of fibres or filaments, by coating with organic material
    • C03C17/32—Surface treatment of glass, not in the form of fibres or filaments, by coating with organic material with synthetic or natural resins
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N25/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators, characterised by their forms, or by their non-active ingredients or by their methods of application, e.g. seed treatment or sequential application; Substances for reducing the noxious effect of the active ingredients to organisms other than pests
    • A01N25/24—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators, characterised by their forms, or by their non-active ingredients or by their methods of application, e.g. seed treatment or sequential application; Substances for reducing the noxious effect of the active ingredients to organisms other than pests containing ingredients to enhance the sticking of the active ingredients
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N37/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids
    • A01N37/12—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids containing the group, wherein Cn means a carbon skeleton not containing a ring; Thio analogues thereof
    • B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B05—SPRAYING OR ATOMISING IN GENERAL; APPLYING FLUENT MATERIALS TO SURFACES, IN GENERAL
    • B05D—PROCESSES FOR APPLYING FLUENT MATERIALS TO SURFACES, IN GENERAL
    • B05D1/00—Processes for applying liquids or other fluent materials
    • B05D1/26—Processes for applying liquids or other fluent materials performed by applying the liquid or other fluent material from an outlet device in contact with, or almost in contact with, the surface
    • B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B05—SPRAYING OR ATOMISING IN GENERAL; APPLYING FLUENT MATERIALS TO SURFACES, IN GENERAL
    • B05D—PROCESSES FOR APPLYING FLUENT MATERIALS TO SURFACES, IN GENERAL
    • B05D2401/00—Form of the coating product, e.g. solution, water dispersion, powders or the like
    • B05D2401/30—Form of the coating product, e.g. solution, water dispersion, powders or the like the coating being applied in other forms than involving eliminable solvent, diluent or dispersant
    • B05D2401/32—Form of the coating product, e.g. solution, water dispersion, powders or the like the coating being applied in other forms than involving eliminable solvent, diluent or dispersant applied as powders
    • B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B05—SPRAYING OR ATOMISING IN GENERAL; APPLYING FLUENT MATERIALS TO SURFACES, IN GENERAL
    • B05D—PROCESSES FOR APPLYING FLUENT MATERIALS TO SURFACES, IN GENERAL
    • B05D3/00—Pretreatment of surfaces to which liquids or other fluent materials are to be applied; After-treatment of applied coatings, e.g. intermediate treating of an applied coating preparatory to subsequent applications of liquids or other fluent materials
    • B05D3/02—Pretreatment of surfaces to which liquids or other fluent materials are to be applied; After-treatment of applied coatings, e.g. intermediate treating of an applied coating preparatory to subsequent applications of liquids or other fluent materials by baking
    • B05D3/0254—After-treatment
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C03—GLASS; MINERAL OR SLAG WOOL
    • C03C—CHEMICAL COMPOSITION OF GLASSES, GLAZES OR VITREOUS ENAMELS; SURFACE TREATMENT OF GLASS; SURFACE TREATMENT OF FIBRES OR FILAMENTS MADE FROM GLASS, MINERALS OR SLAGS; JOINING GLASS TO GLASS OR OTHER MATERIALS
    • C03C2204/00—Glasses, glazes or enamels with special properties
    • C03C2204/02—Antibacterial glass, glaze or enamel

Definitions

  • the invention relates to a method for the antimicrobial finishing of surfaces by thermally assisted application of antimicrobial polymers.
  • Mucus layers often form, which cause microbial populations to rise extremely, which have a lasting impact on the quality of water, beverages and food, and can even lead to product spoilage and consumer health damage.
  • Bacteria must be kept away from all areas of life where hygiene is important. This affects textiles for direct body contact, especially for the genital area and for nursing and elderly care. In addition, bacteria must be kept away from furniture and device surfaces in care stations, in particular in the area of intensive care and the care of small children, in hospitals, in particular in rooms for medical interventions and in isolation stations for critical infections and in toilets.
  • Plastic cladding are equipped, which are particularly easy to handle. Next to the Undesired visual impression can also be reduced under certain circumstances, the function of appropriate components. In this context, for example, algae growth of photovoltaic functional areas should be considered.
  • the copolymer produced with aminomethacrylates is only a matrix or carrier substance for added microbicidal active substances which can diffuse or migrate from the carrier substance. Polymers of this type lose their effect more or less quickly when the necessary “minimal inhibitory concentration” (MIC) is no longer achieved.
  • MIC minimum inhibitory concentration
  • From European patent applications 0 862 858 it is also known that copolymers of tert-butylaminoethyl methacrylate, a methacrylic acid ester with a secondary amino function, have inherent microbicidal properties.
  • systems based on novel compositions and improved effectiveness must also be developed in the future. The antimicrobial effectiveness of these polymeric systems is closely linked to their three-dimensional structure, conformation and available surface. It is therefore not enough to simply develop new effective systems in order to exploit the full potential. In addition, an optimization of the structure and available surface must be added.
  • the present invention was therefore based on the object of developing a method for the antimicrobial finishing of surfaces which is simple to carry out and is virtually independent of the material of the surface to be treated.
  • the systems thus optimized are intended to prevent the settlement and spread of bacteria, algae and fungi on surfaces even more effectively than the standard systems already available.
  • antimicrobial polymers it is not necessary to incorporate antimicrobial polymers into the substrate, as is the case, for example, when compounding molding compounds.
  • Another advantage of the process is the economically efficient saving of antimicrobial polymers, which is used in a Compounding, for example, remain ineffective in the matrix of the molding compound.
  • undesirable changes in the physical properties of the substrates can be largely ruled out in this way, since only a very thin layer on the surface of the substrate is changed.
  • the method according to the invention can be easily combined with other methods for surface treatment. For example, it is possible to carry out hydrophilization with water or acids after the thermally assisted application of the polymers.
  • the surfaces treated in this way show an antimicrobial effectiveness that is permanent and resistant to environmental influences and physical stress.
  • These coatings do not contain low molecular weight biocides, which effectively rules out the migration of ecologically problematic substances over the entire period of use.
  • the present invention therefore relates to a process for the antimicrobial finishing of surfaces by thermal application of antimicrobially active polymers to this surface.
  • Nitrogen and phosphorus functionalized monomers are preferably used for the production of the antimicrobial polymers, in particular these polymers are produced from at least one of the following monomers:
  • the surface After or before the antimicrobial polymer is applied to the surface, the surface is heated.
  • the temperature of the surface should at least reach the glass transition temperature of the antimicrobial polymer, better still exceed it. Beyond that
  • Microblinding shows what further improves the adhesion of the antimicrobial polymer to the surface.
  • the application of the polymer powder which can be finely ground in advance of the application and fractionated into defined grain sizes by sieving, can be done manually, e.g. by dusting with a sieve, or ideally also mechanically, e.g. by inflating or dusting directly behind you
  • the surface to be antimicrobially equipped can be completely or partially covered with the polymers.
  • the antimicrobial-treated surfaces can be rendered hydrophilic at or above the glass transition temperature of the antimicrobial polymer by contact with water or acids, in particular dilute organic or mineral acids.
  • the accumulation of hydrohilic groups, which are often part of antimicrobial polymers, at the interface of the coated substrate further promote the antimicrobial effect.
  • antimicrobial coatings optimized according to the invention for the production of antimicrobially active products and the products thus produced as such.
  • Such products are preferably based on polyamides, polyurethanes, polyether block amides, polyester amides or imides, PVC, polyolefins, silicones, polysiloxanes, polymethacrylate or polyterephthalates, metals, glasses and ceramics, which have surfaces coated with polymers according to the invention.
  • Antimicrobial products of this type are, for example, and in particular machine parts for food processing, components of air conditioning systems, coated pipes, semi-finished products, roofs, bathroom and toilet articles, kitchen articles, components of sanitary facilities, components of animal cages and houses, toys, components in water systems , Food packaging, controls (touch panel) of devices and contact lenses.
  • the coatings according to the invention can be used wherever there is a lack of bacteria, algae and fungi, i.e. microbicidal surfaces or surfaces with non-stick properties. Examples of uses for the coatings according to the invention can be found in the following areas:
  • Marine ship hulls, port facilities, buoys, drilling platforms, ballast water tanks House: roofs, cellars, walls, facades, greenhouses, sun protection, garden fences, wood protection
  • Sanitary Public toilets, bathrooms, shower curtains, toiletries, swimming pool, sauna, joints, sealants - Food: machines, kitchen, kitchen items, sponges, toys, food packaging, milk processing, drinking water systems, cosmetics Machine parts: air conditioning, ion exchangers, process water, solar systems, heat exchangers, Bioreactors, membranes Medical technology: contact lenses, diapers, membranes, implants - utensils: car seats, clothing (stockings, sportswear), hospital facilities, door handles, telephone receivers, public transport, animal cages, cash registers, carpets, carpets
  • the present invention also relates to the use of the hygiene products or medical technology articles produced according to the invention with coatings or processes optimized according to the invention.
  • Such hygiene products include toothbrushes, toilet seats, combs and packaging materials.
  • the term hygiene article also includes other items that may be come into contact with many people, such as telephone receivers, handrails of stairs, door and window handles as well as holding belts and handles in public transport.
  • Medical technology articles are e.g. B. catheters, tubes, cover sheets or surgical cutlery.
  • the filter residue is rinsed with 100 ml of a mixture of ethanol / demineralized water in a ratio of 1: 1 in order to remove any residual monomers still present.
  • the product is then dried in vacuo at 50 ° C. for 24 hours.
  • Example lb The coated aluminum plate from example la is placed with its coated side upward on the bottom of a beaker containing 20 ml of a test germ suspension of Staphylococcus aureus and shaken. After a contact time of 4 hours, 1 ml of the test microbial suspension is removed, and the number of microbes in the test mixture is determined. After this time, no Staphylococcus aureus germs can be detected.
  • the coated aluminum plate from example la is placed with its coated side upward on the bottom of a beaker containing 20 ⁇ of a test microbial suspension of Pseudomonas aeruginosa and shaken. After a contact time of 4 hours, 1 ml of the test microbial suspension is removed, and the number of microbes in the test mixture is determined. After this time no more Pseudomonas aeruginosa germs can be detected.
  • Example ld
  • the coated VA plate from Example 1d is placed with its coated side upward on the bottom of a beaker containing 20 ml of a test germ suspension of Staphylococcus aureus and shaken. After a contact time of 4 hours, 1 ml of the test microbial suspension is removed, and the number of microbes in the test mixture is determined. After this time, no Staphylococcus aureus germs can be detected.
  • the coated VA plate from Example 1d is placed with its coated side upward on the bottom of a beaker containing 20 ml of a test germ suspension of Pseudomonas aeruginosa and shaken. After a contact time of 4 hours, 1 ml of the test microbial suspension is removed, and the number of microbes in the test mixture is determined. After this time no more Pseudomonas aeruginosa germs can be detected.
  • Example lh The coated PVC strip from example lg is locked with its coated side up on the bottom of a beaker containing 20 ml of a test germ suspension from Contains and shaken Staphylococcus aureus. After a contact time of 4 hours, 1 ml of the test microbial suspension is removed, and the number of microbes in the test mixture is determined. After this time, no Staphylococcus aureus germs can be detected.
  • the coated PVC strip from Example lg is locked with its coated side facing upward on the bottom of a beaker containing 20 ml of a test germ suspension from Pseudomonas aeruginosa and shaken. After a contact time of 4 hours, 1 ml of the test microbial suspension is removed, and the number of microbes in the test mixture is determined. After this time no more Pseudomonas aeruginosa germs can be detected.
  • the surface of the coated aluminum plate from example la is placed in hot water at 60 ° C. for 15 minutes. Then the coated aluminum plate is placed with its coated side up on the bottom of a beaker containing 20 ml of a test germ suspension of Staphylococcus aureus and shaken. After a contact time of 2 hours, 1 ml of the test microbial suspension is removed and the number of microbes in the test mixture is determined. After this time the number of germs has decreased from 10 7 to 10 4 germs per ml.
  • the surface of the coated aluminum plate from example la is placed in hot water at 60 ° C. for 15 minutes. Then the coated aluminum plate is placed with its coated side up on the bottom of a beaker containing 20 ml of a test microbial suspension of Pseudomonas aeruginosa and shaken. After a contact time of 2 hours, 1 ml of the test microbial suspension is removed and the number of microbes in the test mixture is determined. After this time no more Pseudomonas aeruginosa germs can be detected.
  • the filter residue is rinsed with 100 ml of a mixture of ethanol / demineralized water in a ratio of 1: 1 in order to remove any remaining monomers.
  • the product is then dried in vacuo at 50 ° C. for 24 hours.
  • the coated aluminum plate from Example 2a is placed with its coated side up on the bottom of a beaker containing 20 ml of a test germ suspension of Staphylococcus aureus and shaken. After a contact time of 4 hours, 1 ml of the test microbial suspension is removed, and the number of microbes in the test mixture is determined. After this time, no Staphylococcus aureus germs can be detected.
  • Example 2c The coated aluminum plate from Example 2a is placed with its coated side upward on the bottom of a beaker containing 20 ml of a test germ suspension of Pseudomonas aeruginosa and shaken. After a contact time of 4 hours, 1 ml of the test microbial suspension is removed, and the number of microbes in the test mixture is determined. After this time no more Pseudomonas aeruginosa germs can be detected.
  • Example 2d 10 g of the polymer from Example 2 are ground using mortar. Then 0.5 g of the ground product is applied through a sieve with a mesh size of 250 micrometers to a VA plate with a thickness of 0.5 cm and a size of 2 x 2 cm, which was heated to 110 ° C. beforehand. The plate coated in this way is then allowed to slowly cool to room temperature.
  • the coated VA plate from Example 2d is placed with its coated side up on the bottom of a beaker containing 20 ml of a test germ suspension of Staphylococcus aureus and shaken. After a contact time of 4 hours, 1 ml of the test microbial suspension is removed, and the number of microbes in the test mixture is determined. After this time, no Staphylococcus aureus germs can be detected.
  • Example 2f The coated VA plate from Example 2d is placed with its coated side up on the bottom of a beaker containing 20 ml of a test germ suspension of Pseudomonas aeruginosa and shaken. After a contact time of 4 hours, 1 ml of the test microbial suspension is removed, and the number of microbes in the test mixture is determined. After this time no more Pseudomonas aeruginosa germs can be detected.
  • the coated PVC strip from Example 2g is locked with its coated side upward on the bottom of a beaker containing 20 ml of a test microbial suspension
  • the coated PVC strip from Example 2g is locked with its coated side upward on the bottom of a beaker containing 20 ml of a test germ suspension from Pseudomonas aeruginosa and shaken. After a contact time of 4 hours, 1 ml of the test microbial suspension is removed, and the number of microbes in the test mixture is determined. After this time no more Pseudomonas aeruginosa germs can be detected.
  • the surface of the coated aluminum plate from Example 2a is placed in water at 60 ° C. for 15 minutes. Then the coated aluminum plate is placed with its coated side up on the bottom of a beaker containing 20 ml of a test germ suspension of Staphylococcus aureus and shaken. After a contact time of 2 hours, 1 ml of the test microbial suspension is removed and the number of microbes in the test mixture is determined. After this time the number of germs has decreased from 10 7 to 10 4 germs per ml.
  • the surface of the coated aluminum plate from Example 2a is placed in water at 60 ° C. for 15 minutes. Then the coated aluminum plate is placed with its coated side up on the bottom of a beaker containing 20 ml of a test microbial suspension of Pseudomonas aeruginosa and shaken. After a contact time of 2 hours, 1 ml of the test microbial suspension is removed and the number of microbes in the test mixture is determined. After this time no more Pseudomonas aeruginosa germs can be detected.
  • Example 3 90 ml of methacrylic acid 2-tert-butylaminoethyl ester (Aldrich) and 180 ml of ethanol are placed in a three-necked flask and heated to 65 ° C. under a stream of argon. After that 0.745 g of azobisisobutyronitrile dissolved in 20 ml of ethyl methyl ketone was slowly added dropwise with stirring. The mixture is heated to 70 ° C. and stirred at this temperature for 72 hours. After this time, the reaction mixture is stirred into 1 liter of demineralized water, the polymeric product precipitating. After filtering off the product, the filter residue is rinsed with 100 ml of a 10% solution of ethanol in water in order to remove any remaining monomers. The product is then dried in vacuo at 50 ° C. for 24 hours.
  • Example 3a 68 g of polyvinyl chloride granules and in 32 g of di-isononyl phthalate are mixed until the
  • the plate with the paste on it is then heated to 200 ° C. for 2 minutes, the
  • Example 3a 0.5 g of the ground product was applied through a sieve with a mesh size of 250 micrometers to the soft PVC film from Example 3a, which had been heated to 120 ° C. beforehand. The PVC film coated in this way is then allowed to slowly cool to room temperature.
  • the coated PVC film from Example 3b is locked with its coated side up on the bottom of a beaker containing 20 ml of a test germ suspension of Staphylococcus aureus and shaken. After a contact time of 4 hours, 1 ml of the test microbial suspension is removed, and the number of microbes in the test mixture is determined. After this time, no Staphylococcus aureus germs can be detected.
  • the coated PVC film from Example 3b is on with its coated side up locked at the bottom of a beaker containing 20 ml of a test germ suspension of Pseudomonas aeruginosa and shaken. After a contact time of 4 hours, 1 ml of the test microbial suspension is removed, and the number of microbes in the test mixture is determined. After this time no more Pseudomonas aeruginosa germs can be detected.
  • a 5 x 5 cm aluminum plate is coated with an acrylic varnish from ROWA (Rowacryl G-31293) and then dried in a drying cabinet at 35 ° C. for 24 hours.
  • the coated aluminum plate is then heated to 110 ° C.
  • 10 g of the polymer from Example 4 are ground using mortar.
  • 0.5 g of the ground product is applied through a sieve with a mesh size of 250 microns to the heated aluminum plate.
  • the plate coated in this way is then allowed to slowly cool to room temperature.
  • This aluminum plate from Example 4a is coated with the coated side up on the
  • Test microbial suspension removed, and the number of bacteria in the test batch determined. After expiration During this time, no Staphylococcus aureus germs can be detected.
  • This aluminum plate from Example 4a is placed with its coated side up on the bottom of a beaker containing 20 ml of a test germ suspension of Pseudomonas aeruginosa and shaken. After a contact time of 2 hours, 1 ml of the test microbial suspension is removed and the number of microbes in the test mixture is determined. After this time no more Pseudomonas aeruginosa germs can be detected.
  • a 5 x 5 cm VA plate is coated with an acrylic varnish from ROWA (Rowacryl G-31293) and then dried in a drying cabinet at 35 ° C. for 24 hours.
  • the coated VA plate is then heated to 110 ° C. 10 g of the polymer from Example 4 are ground using mortar. Then 0.5 g of the ground product is applied through a sieve with a mesh size of 250 milcrometer to the heated VA plate. The plate coated in this way is then allowed to slowly cool to room temperature.
  • Example 4e This VA plate from Example 4d is placed with its coated side upward on the bottom of a beaker containing 20 ml of a test germ suspension of Staphylococcus aureus and shaken. After a contact time of 2 hours, 1 ml of the test microbial suspension is removed and the number of microbes in the test mixture is determined. After this time, no Staphylococcus aureus germs can be detected.
  • This VA plate from Example 4d is placed with its coated side upward on the bottom of a beaker containing 20 ml of a test germ suspension of Pseudomonas aeruginosa and shaken. After a contact time of 2 hours, 1 ml of the test microbial suspension is removed and the number of microbes in the test mixture is determined. After this time no more Pseudomonas aeruginosa germs can be detected.
  • Example 4g
  • an 8 x 6 cm glass plate is coated with an acrylic paint from ROWA (Rowacryl G-31293) and then dried in a drying cabinet at 35 ° C. for 24 hours.
  • the coated glass plate is then heated to 110 ° C.
  • 10 g of the polymer from Example 4 are ground using mortar.
  • 0.5 g of the ground product is applied through a sieve with a mesh size of 250 micrometers to the heated glass plate.
  • the plate coated in this way is then allowed to slowly cool to room temperature.
  • This glass plate from Example 4g is placed with its coated side upward on the bottom of a beaker containing 20 ml of a test germ suspension of Staphylococcus aureus and shaken. After a contact time of 2 hours, 1 ml of the test microbial suspension is removed and the number of microbes in the test mixture is determined. After this time, no Staphylococcus aureus germs can be detected.
  • This glass plate from Example 4g is placed with its coated side up on the bottom of a beaker containing 20 ml of a test germ suspension of Pseudomonas aeruginosa and shaken. After a contact time of 2 hours, 1 ml of the test microbial suspension is removed and the number of microbes in the test mixture is determined. After this time no more Pseudomonas aeruginosa germs can be detected.
  • Example 4j A 7 x 7 cm ceramic plate is coated with an acrylic lacquer from ROWA (Rowacryl G-31293) using a brush and then dried in a drying cabinet at 35 ° C. for 24 hours. The coated ceramic plate is then heated to 110 ° C. 10 g of the polymer from Example 4 are ground using mortar. Then 0.5 g of the ground product is applied to the heated ceramic plate through a sieve with a mesh size of 250 micrometers. The plate coated in this way is then allowed to slowly cool to room temperature.
  • Example 4k A 7 x 7 cm ceramic plate is coated with an acrylic lacquer from ROWA (Rowacryl G-31293) using a brush and then dried in a drying cabinet at 35 ° C. for 24 hours. The coated ceramic plate is then heated to 110 ° C. 10 g of the polymer from Example 4 are ground using mortar. Then 0.5 g of the ground product is applied to the heated ceramic plate through a sieve with a mesh size of 250 micrometers. The plate coated in this way is then
  • This ceramic plate from Example 4j is placed with its coated side up on the bottom of a beaker containing 20 ml of a test germ suspension of Staphylococcus aureus and shaken. After a contact time of 2 hours, 1 ml of the test microbial suspension is removed and the number of microbes in the test mixture is determined. After this time, no Staphylococcus aureus germs can be detected.
  • This ceramic plate from Example 4j is placed with its coated side upward on the bottom of a beaker containing 20 ml of a test microbial suspension of Pseudomonas aeruginosa and shaken. After a contact time of 2 hours, 1 ml of the test microbial suspension is removed and the number of microbes in the test mixture is determined. After this time no more Pseudomonas aeruginosa germs can be detected.

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Abstract

Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur antimikrobiellen Ausrüstung von Oberflächen durch thermisch unterstützte Auftragung antimikrobiell wirksamer Polymere auf diese Oberflächen.

Description

Verfahren zur thermisch unterstützten antimikrobiellen Oberflächenausrüstung
Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur antimikrobiellen Ausrüstung von Oberflächen durch thermisch unterstützte Auftragung antimikrobiell wirksamer Polymere.
Besiedlungen und Ausbreitungen von Bakterien auf Oberflächen von Rohrleitungen, Behältern oder Verpackungen sind im hohen Maße unerwünscht. Es bilden sich häufig Schleimschichten, die Mikrobenpopulationen extrem ansteigen lassen, die Wasser-, Getränke- und Lebensmittelqualitäten nachhaltig beeinträchtigen und sogar zum Verderben der Ware sowie zur gesundheitlichen Schädigung der Verbraucher fuhren können.
Aus allen Lebensbereichen, in denen Hygiene von Bedeutung ist, sind Bakterien fernzuhalten. Davon betroffen sind Textilien für den direkten Körperkontakt, insbesondere für den Intimbereich und für die Kranken- und Altenpflege. Außerdem sind Bakterien fernzuhalten von Möbel- und Geräteoberflächen in Pflegestationen, insbesondere im Bereich der Intensivpflege und der Kleinstkinder-Pflege, in Krankenhäusern, insbesondere in Räumen für medizinische Eingriffe und in Isolierstationen für kritische Infektionsfälle sowie in Toiletten.
Gegenwärtig werden Geräte, Oberflächen von Möbeln und Textilien gegen Bakterien im Bedarfsfall oder auch vorsorglich mit Chemikalien oder deren Lösungen sowie Mischungen behandelt, die als Desinfektionsmittel mehr oder weniger breit und massiv antimikrobiell wirken. Solche chemischen Mittel wirken unspezifisch, sind häufig selbst toxisch oder reizend oder bilden gesundheitlich bedenkliche Abbauprodukte. Häufig zeigen sich auch
Unverträglichkeiten bei entsprechend sensibilisierten Personen.
Eine weitere Vorgehensweise gegen oberflächige Bakterienausbreitungen stellt die
Einarbeitung antimikrobiell wirkender Substanzen in eine Matrix dar.
Daneben stellt auch die Vermeidung von Algenbewuchs auf Oberflächen eine immer bedeutsamere Herausforderung dar, da inzwischen viele Aussenflächen von Gebäuden mit
Kunststoffverkleidungen ausgestattet sind, die besonders leicht veraigen. Neben dem unerwünschten optischen Eindruck kann unter Umständen auch die Funktion entsprechender Bauteile vermindert werden. In diesem Zusammenhang ist z.B. an eine Veralgung von photovoltaisch funktionalen Flächen zu denken.
Eine weitere Form der mikrobiellen Verunreinigung, für die es bis heute ebenfalls keine technisch zufriedenstellende Lösung gibt, ist der Befall von Oberflächen mit Pilzen. So stellt z.B. der Befall von Fugen und Wänden in Feuchträumen mit Aspergillus niger neben dem beeinträchtigten optischen auch einen ernstzunehmenden gesundheitsrelevanten Aspekt dar, da viele Menschen auf die von den Pilzen abgegebenen Stoffe allergisch reagieren, was bis hin zu schweren chronischen Atemwegserkrankungen führen kann.
Im Bereich der Seefahrt stellt das Fouling der Schiffsrümpfe eine ökonomisch relevante Einflußgröße dar, da mit dem Bewuchs verbundenen erhöhten Strömungswiderstand der Schiffe ein deutlicher Mehrverbrauch an Kraftstoff" verbunden ist. Bis heute begegnet man solchen Problemen allgemein mit der Einarbeitung giftiger Schwermetalle oder anderer niedermolekularer Biozide in Antifoulingbeschichtungen, um die beschriebenen Probleme abzumildern. Zu diesem Zweck nimmt man die schädlichen Nebenwirkungen solcher Beschichtungen in Kauf, was sich aber angesichts der gestiegenen ökologischen Sensibilität der Gesellschaft als zunehmend problematisch herausstellt.
So offenbart z. B. die US-PS 4 532 269 ein Terpolymer aus Butylmethacrylat, Tri- butylzinnmethacrylat und tert.-Butylaminoethylmethacrylat. Dieses Copolymer wird als antimikrobieller Schiffsanstrich verwendet, wobei das hydrophile tert.-Butylaminoethylmeth- acrylat die langsame Erosion des Polymers fördert und so das hochtoxische Tributylzinn- methacrylat als antimikrobiellen Wirkstoff* freisetzt.
In diesen Anwendungen ist das mit Aminomethacrylaten hergestellte Copolymer nur Matrix oder Trägersubstanz für zugesetzte mikrobizide Wirkstoffe, die aus dem Trägerstoff diffundieren oder migrieren können. Polymere dieser Art verlieren mehr oder weniger schnell ihre Wirkung, wenn an der Oberfläche die notwendige „minimale inhibitorische Konzentration,, (MIK) nicht mehr erreicht wird. Aus der europäischen Patentanmeldungen 0 862 858 ist weiterhin bekannt, dass Copolymere von tert.-Butylaminoethylmethacrylat, einem Methacrylsäureester mit sekundärer Aminofünktion, inhärent mikrobizide Eigenschaften besitzen. Um unerwünschten Anpassungsvorgängen der mikrobiellen Lebensformen, gerade auch in Anbetracht der aus der Antibiotikaforschung bekannten Resistenzentwicklungen von Keimen, wirksam entgegenzutreten, müssen auch zukünftig Systeme auf Basis neuartiger Zusammensetzungen und verbesserter Wirksamkeit entwickelt werden. Die antimikrobielle Wirksamkeit dieser polymeren Systeme ist eng mit ihrer dreidimensionalen Struktur, Konformation und verfugbaren Oberfläche verbunden. Daher reicht es zur Ausschöpfung des vollen Wirkungspotentials nicht aus, einfach nur neue wirksame Systeme zu entwickeln. Zusätzlich muß noch eine Optimierung der Struktur und verfügbaren Oberfläche hinzukommen.
Dies trifft in besonderem Maße für Beschichtungen, Formmassen, Halbzeuge und Fertigprodukte zu, in denen das antimikrobielle Polymer von einer Matrix von Fremdmolekülen ohne eigene antimikrobielle Wirksamkeit umgeben ist.
Der vorliegenden Erfindung lag daher die Aufgabe zu Grunde, ein Verfahren zur antimikrobiellen Ausrüstung von Oberflächen zu entwickeln, das einfach durchzuführen ist und vom Material der zu behandelnden Oberfläche nahezu unabhängig ist.
Die so optimierten Systeme sollen die Ansiedelung und Verbreitung von Bakterien, Algen und Pilzen auf Oberflächen noch wirksamer als die bereits verfügbaren Standardsysteme verhindern.
Es wurde nun überraschend gefunden, dass durch thermisch unterstützte Auftragung antimikrobiell wirksamer Polymere Oberflächen erhalten werden können, die eine hohe mikrobizide Wirksamkeit zeigen.
Hierbei ist es nicht nötig, antimikrobielle Polymere in das Substrat mit einzuarbeiten, wie das z.B. bei der Compoundierung von Formmassen geschieht. Ein weiterer Vorteil des Verfahrens ist die ökonomisch effiziente Einsparung von antimikrobiellen Polymeren, die bei einer Compoundierung z.B. wirkungslos in der Matrix der Formmasse verbleiben. Weiterhin kann man auf diese Weise unerwünschte Veränderungen der physikalischen Eigenschaften der Substrate weitgehend ausschließen, da nur eine sehr dünne Schicht an der Oberfläche des Substrates verändert wird. Das erfindungsgemäße Verfahren kann mit anderen Methoden zur Oberflächennachbehandlung problemlos kombiniert werden. So ist z.B. möglich, nach der thermisch unterstützten Auftragung der Polymere eine Hydrophilierung mit Wasser bzw. Säuren durchzuführen.
Die so behandelten Oberflächen zeigen eine antimikrobielle Wirksamkeit die dauerhaft, und gegen Umwelteinflüsse und physikalische Beanspruchungen widerstandsfähig ist. Diese Beschichtungen enthalten keine niedermolekularen Biozide, was eine Migration ökologisch problematischer Stoffe über den gesamten Nutzungszeitraum hinweg effektiv ausschließt.
Gegenstand der vorliegenden Erfindung ist daher ein Verfahren zur antimikrobiellen Ausrüstung von Oberflächen durch thermisches Auftragen antimikrobiell wirksamer Polymere auf diese Oberfläche.
Bevorzugt werden zur Herstellung der antimikrobiellen Polymere Stickstoff- und Phosphorfünktionalisierte Monomere eingesetzt, insbesondere werden diese Polymere aus mindestens einem der folgenden Monomere hergestellt:
Methacrylsäure-2-tert.-butylaminoethylester, Methacrylsäure-2-diethylaminoethylester,
Methacrylsäure-2-diethylaminomethylester, Acrylsäure-2-tert.-butylaminoethylester,
Acrylsäure-3 -dimethylaminopropylester, Acrylsäure-2-diethylaminoethylester, Acrylsäure-2- dimethylaminoethylester, Dimethylaminopropylmethacrylamid, Diethylaminopropyl- methacrylamid, Acrylsäure-3-dimethylaminopropylamid, 2-Methacryloyloxy- ethyltrimethylammoniummethosulfat, Methacrylsäure-2-diethylaminoethylester, 2-Meth- acryloyloxyethyltrimethylammoniumchlorid, 3-Methacryloylaminopropyltrimethylammonium- chlorid, 2-Methacryloyloxyethyltrimethylammoniumchlorid, 2- Acryloyloxyethyl-4-benzoyl- dimethylammoniumbromid, 2-Methacryloyloxyethyl-4-benzoyldimethylammoniumbromid, Allyltriphenylphosphoniumbromid, Allyltriphenylphosphoniumchlorid, 2-Acrylamido-2-methyl- 1 -propansulfonsäure, 2-Diethylaminoethylvinylether, 3 - Aminopropylvinylether . Das Verfahren gemäß der Erfindung kann ausgeübt werden, indem die antimikrobiell wirksamen Polymere in fein verteilter Form auf die auszurüstende Oberfläche aufgebracht werden. Bevorzugt werden die Polymere in Pulverform, insbesondere mit einer Korngröße von 1 - 500 μm aufgebracht.
Nach oder vor der Aufbringung des antimikrobiellen Polymeren auf die Oberfläche wird diese erhitzt.
Die Temperatur der Oberfläche sollte dabei die Glastemperatur des antimikrobiellen Polymers zumindestens erreichen, besser noch überschreiten. Überschreitet darüber hinaus die
Temperatur der Oberfläche bei Polymeroberflächen die Glastemperatur derselben, so kann sich in Kombination mit dem eingesetzten antimikrobiellen Polymer der Effekt einer
Mikroblendbildung zeigen, was die Haftung des antimikrobiellen Polymers an der Oberfläche noch weiter verbessert. Die Aufbringung des Polymerpulvers, welches gegebenenfalls im Vorfeld der Auftragung fein vermählen und durch eine Siebung in definierte Korngrößen fraktioniert werden kann, kann manuell, z.B. durch Bestäubung mittels eines Siebes, oder idealerweise auch maschinell, z.B. durch Aufblasen oder Aufstäuben unmittelbar hinter einem
Extruder, durchgeführt werden. Als besonderer Vorteil bei unmittelbarer Auftragung nach der
Extrusion, d. h. Aufbringung nach der Erhitzung der Oberfläche erweist sich die Tatsache, dass ein erneutes Aufheizen des zu beschichtenden Substrates vermieden werden kann, was sowohl zusätzliche Kosten vermeidet als auch das Substrat schont. Darüber hinaus lässt sich das
Verfahren in bereits bestehenden Extrusionsstrecken problemlos einfügen.
Mittels des erfindungsgemäßen Verfahrens kann die antimikrobiell auszurüstende Oberfläche vollständig oder teilweise mit den Polymeren bedeckt werden.
Eine vollständige Bedeckung (d. h. ein Film) setzt entsprechende Mengen des Polymeren bzw. entsprechende thermische Behandlungszeiten voraus.
Es ist möglich, das antimikrobielle Polymere nur anzuschmelzen und/oder nur so wenig auf die Oberfläche aufzubringen, das ggf. eine Kornstruktur des antimikrobiellen Polymeren erhalten bleibt. Es wird so eine Strukturierung der Oberfläche erreicht.
Zusätzlich kann eine Hydrophilierung der antimikrobiell ausgerüsteten Oberflächen bei oder oberhalb der Glastemperatur des antimikrobiellen Polymeren durch Kontakt mit Wasser oder Säuren, insbesondere verdünnte organische oder Mineralsäuren erfolgen. Die Anreicherung hydrohiler Gruppen, die oftmals Bestandteil antimikrobieller Polymere sind, an der Grenzfläche des beschichteten Substrates begünstigen die antimikrobielle Wirkung noch zusätzlich.
Verwendung der modifizierten Polymersubstrate
Weitere Gegenstände der vorliegenden Erfindung sind die Verwendung der erfindungsgemäß optimierten antimikrobiellen Beschichtungen zur Herstellung von antimikrobiell wirksamen Erzeugnissen und die so hergestellten Erzeugnisse als solche. Solche Erzeugnisse basieren vorzugsweise auf Polyamiden, Polyurethanen, Polyetherblockamiden, Polyesteramiden oder - imiden, PVC, Polyolefinen, Silikonen, Polysiloxanen, Polymethacrylat oder Polyterephthalaten, Metallen, Gläsern und Keramiken, die mit erfindungsgemäßen Polymeren beschichtete Oberflächen aufweisen.
Antimikrobiell wirksame Erzeugnisse dieser Art sind beispielsweise und insbesondere Ma- schinenteile für die Lebensmittelverarbeitung, Bauteile von Klimaanlagen, beschichtete Rohre, Halbzeuge, Bedachungen, Badezimmer- und Toilettenartikel, Küchenartikel, Komponenten von Sanitäreinrichtungen, Komponenten von Tierkäfigen - und behausungen, Spielwaren, Komponenten in Wassersystemen, Lebensmittelverpackungen, Bedienelemente (Touch Panel) von Geräten und Kontaktlinsen.
Die erfindungsgemäßen Beschichtungen können überall verwendet werden, wo es auf möglichst bakterienfreie, algen- und pilzfreie, d.h. mikrobizide Oberflächen oder Oberflächen mit Antihafteigenschaften ankommt. Verwendungsbeispiele für die erfmdungsgemäßen Beschichtungen finden sich in den folgenden Bereichen:
Marine: Schiffsrümpfe, Hafenanlagen, Bojen, Bohrplattformen, Ballastwassertanks Haus: Bedachungen, Keller, Wände, Fassaden, Gewächshäuser, Sonnenschutz, Gartenzäune, Holzschutz
Sanitär: Öffentliche Toiletten, Badezimmer, Duschvorhänge, Toilettenartikel, Schwimmbad, Sauna, Fugen, Dichtmassen - Lebensmittel: Maschinen, Küche, Küchenartikel, Schwämme, Spielwaren, Lebensmittelverpackungen, Milchverarbeitung, Trinkwassersysteme, Kosmetik Maschinenteile: Klimaanlagen, Ionentauscher, Brauchwasser, Solaranlagen, Wärmetauscher, Bioreaktoren, Membranen Medizintechnik: Kontaktlinsen, Windeln, Membranen, Implantate - Gebrauchsgegenstände: Autositze, Kleidung (Strümpfe, Sportbekleidung) , Krankenhauseinrichtungen, Türgriffe, Telefonhörer, Öffentliche Verkehrsmittel, Tierkäfige, Registrierkassen, Teppichboden, Tapeten
Außerdem sind Gegenstände der vorliegenden Erfindung die Verwendung der erfmdungsgemäß mit erfindungsgemäß optimierten Beschichtungen oder Verfahren hergestellten Hygieneerzeugnisse oder medizintechnische Artikel. Die obigen Ausführungen über bevorzugte Materialien gelten entsprechend. Solche Hygieneerzeugnisse sind beispielsweise Zahnbürsten, Toilettensitze, Kämme und Verpackungsmaterialien. Unter die Bezeichnung Hygieneartikel fallen auch andere Gegenstände, die u.U. mit vielen Menschen in Berührung kommen, wie Telefonhörer, Handläufe von Treppen, Tür- und Fenstergriffe sowie Haltegurte und -griffe in öffentlichen Verkehrsmitteln. Medizintechnische Artikel sind z. B. Katheter, Schläuche, Abdeckfolien oder auch chirurgische Bestecke.
Weiterhin kann das erfindungsgemäße Verfahren zur antimilαobiellen Ausrüstung von Rohren, z. B. in Kühlwasserströmen oder im landwirtschaftlichen bzw. nahrungsmitteltechnischen Bereich (Milchleitungen) verwendet werden.
Zur weiteren Beschreibung der vorliegenden Erfindung werden die folgenden Beispiele gegeben, die die Erfindung weiter erläutern, nicht aber ihren Umfang begrenzen sollen, wie er in den Patentansprüchen dargelegt ist. Beispiel 1:
50 ml Dimethylaminopropylmethacrylamid (Fa. Aldrich) und 250 ml Ethanol werden in einem Dreihalskolben vorgelegt und unter Argonzustrom auf 65 °C erhitzt. Danach werden 0,6 g Azobisisobutyronitril gelöst in 20 ml Ethylmethylketon unter Rühren langsam zugetropft. Das Gemisch wird auf 70 °C erhitzt und 72 Stunden bei dieser Temperatur gerührt. Nach Ablauf dieser Zeit wird die Reaktionsmischung in 1,5 1 VE-Wasser eingerührt, wobei das polymere Produkt ausfällt. Nach Abfiltrieren des Produktes wird der Filterrückstand mit 100 ml einer Mischung aus Ethanol/VE- Wasser im Verhältnis 1:1 gespült, um noch vorhandene Restmonomere zu entfernen. Im Anschluß wird das Produkt für 24 Stunden bei 50 °C im Vakuum getrocknet.
Beispiel la:
10 g des Polymeren aus Beispiel 1 werden mittels Mörserung zerkleinert. Anschließend werden 0,5 g des zermörserten Produktes durch ein Sieb mit einer Maschenweite von 250 Mikrometer auf eine eine Aluminiumplatte mit 0,5 cm Dicke und 2 mal 2 cm Größe aufgebracht, die im Vorfeld auf 110°C erhitzt wurde. Danach lässt man die so beschichtete Platte langsam auf Raumtemperatur abkühlen.
Beispiel lb: Die beschichtete Aluminiumplatte aus Beispiel la wird mit ihrer beschichteten Seite nach oben auf den Boden eines Becherglases gelegt, das 20 ml einer Testkeimsuspension von Staphylococcus aureus enthält und geschüttelt. Nach einer Kontaktzeit von 4 Stunden wird 1 ml der Testkeimsuspension entnommen, und die Keimzahl im Versuchsansatz bestimmt. Nach Ablauf dieser Zeit sind keine Keime von Staphylococcus aureus mehr nachweisbar.
Beispiel lc:
Die beschichtete Aluminiumplatte aus Beispiel la wird mit ihrer beschichteten Seite nach oben auf den Boden eines Becherglases gelegt, das 20 πύ einer Testkeimsuspension von Pseudo- monas aeruginosa enthält und geschüttelt. Nach einer Kontaktzeit von 4 Stunden wird 1 ml der Testkeimsuspension entnommen, und die Keimzahl im Versuchsansatz bestimmt. Nach Ablauf dieser Zeit sind keine Keime von Pseudomonas aeruginosa mehr nachweisbar. Beispiel ld:
10 g des Polymeren aus Beispiel 1 werden mittels Mörserung zerkleinert. Anschließend werden 0,5 g des zermörserten Produktes durch ein Sieb mit einer Maschenweite von 250 Mikrometer auf eine eine VA-Platte mit 0,5 cm Dicke und 2 mal 2 cm Größe aufgebracht, die im Vorfeld auf 110°C erhitzt wurde. Danach lässt man die so beschichtete Platte langsam auf Raumtemperatur abkühlen.
Beispiel le:
Die beschichtete VA-Platte aus Beispiel ld wird mit ihrer beschichteten Seite nach oben auf den Boden eines Becherglases gelegt, das 20 ml einer Testkeimsuspension von Staphylococcus aureus enthält und geschüttelt. Nach einer Kontaktzeit von 4 Stunden wird 1 ml der Testkeimsuspension entnommen, und die Keimzahl im Versuchsansatz bestimmt. Nach Ablauf dieser Zeit sind keine Keime von Staphylococcus aureus mehr nachweisbar.
Beispiel lf:
Die beschichtete VA-Platte aus Beispiel ld wird mit ihrer beschichteten Seite nach oben auf den Boden eines Becherglases gelegt, das 20 ml einer Testkeimsuspension von Pseudomonas aeruginosa enthält und geschüttelt. Nach einer Kontaktzeit von 4 Stunden wird 1 ml der Testkeimsuspension entnommen, und die Keimzahl im Versuchsansatz bestimmt. Nach Ablauf dieser Zeit sind keine Keime von Pseudomonas aeruginosa mehr nachweisbar.
Beispiel l :
10 g des Polymeren aus Beispiel 1 werden mittels Mörserung zerkleinert. Anschließend werden 0,5 g des zermörserten Produktes durch ein Sieb mit einer Maschenweite von 250 Mikrometer auf eine einen PVC-Streifen mit 0,1 cm Dicke und 4 mal 8 cm Größe aufgebracht, der im Vorfeld auf 120°C erhitzt wurde. Danach lässt man den so beschichteten PVC-Streifen langsam auf Raumtemperatur abkühlen.
Beispiel lh: Der beschichtete PVC-Streifen aus Beispiel lg wird mit seiner beschichteten Seite nach oben auf dem Boden eines Becherglases arretiert, das 20 ml einer Testkeimsuspension von Staphylococcus aureus enthält und geschüttelt. Nach einer Kontaktzeit von 4 Stunden wird 1 ml der Testkeimsuspension entnommen, und die Keimzahl im Versuchsansatz bestimmt. Nach Ablauf dieser Zeit sind keine Keime von Staphylococcus aureus mehr nachweisbar.
Beispiel li:
Der beschichtete PVC-Streifen aus Beispiel lg wird mit seiner beschichteten Seite nach oben auf dem Boden eines Becherglases arretiert, das 20 ml einer Testkeimsuspension von Pseudomonas aeruginosa enthält und geschüttelt. Nach einer Kontaktzeit von 4 Stunden wird 1 ml der Testkeimsuspension entnommen, und die Keimzahl im Versuchsansatz bestimmt. Nach Ablauf dieser Zeit sind keine Keime von Pseudomonas aeruginosa mehr nachweisbar.
Beispiel lj:
Die Oberfläche der beschichteten Aluminumplatte aus Beispiel la wird 15 Minuten in 60 °C heißes Wasser gelegt. Anschließend wird die so behandelte Aluminiumplatte mit ihrer beschichteten Seite nach oben auf den Boden eines Becherglases gelegt, das 20 ml einer Testkeimsuspension von Staphylococcus aureus enthält und geschüttelt. Nach einer Kontaktzeit von 2 Stunden wird 1 ml der Testkeimsuspension entnommen, und die Keimzahl im Versuchsansatz bestimmt. Nach Ablauf dieser Zeit hat die Keimzahl von 107 auf 104 Keime pro ml abgenommen.
Beispiel lk:
Die Oberfläche der beschichteten Aluminumplatte aus Beispiel la wird 15 Minuten in 60 °C heißes Wasser gelegt. Anschließend wird die so behandelte Aluminiumplatte mit ihrer beschichteten Seite nach oben auf den Boden eines Becherglases gelegt, das 20 ml einer Testkeimsuspension von Pseudomonas aeruginosa enthält und geschüttelt. Nach einer Kontaktzeit von 2 Stunden wird 1 ml der Testkeimsuspension entnommen, und die Keimzahl im Versuchsansatz bestimmt. Nach Ablauf dieser Zeit sind keine Keime von Pseudomonas aeruginosa mehr nachweisbar.
Beispiel 2;
50 ml tert.-Butylaminoethylmethacrylat (Fa. Aldrich) und 250 ml Ethanol werden in einem Dreihalskolben vorgelegt und unter Argonzustrom auf 65 °C erhitzt. Danach werden 0,6 g Azobisisobutyronitril gelöst in 20 ml Ethylmethylketon unter Rühren langsam zugetropft. Das Gemisch wird auf 70 °C erhitzt und 72 Stunden bei dieser Temperatur gerührt. Nach Ablauf dieser Zeit wird die Reaktionsmischung in 1,5 1 VE- Wasser eingerührt, wobei das polymere Produkt ausfällt. Nach Abfiltrieren des Produktes wird der Filterrückstand mit 100 ml einer Mischung aus Ethanol/VE- Wasser im Verhältnis 1:1 gespült, um noch vorhandene Rest- monomere zu entfernen. Im Anschluß wird das Produkt für 24 Stunden bei 50 °C im Vakuum getrocknet.
Beispiel 2a:
10 g des Polymeren aus Beispiel 2 werden mittels Mörserung zerkleinert. Anschließend werden 0,5 g des zermörserten Produktes durch ein Sieb mit einer Maschenweite von 250 Mikrometer auf eine eine Aluminiumplatte mit 0,5 cm Dicke und 2 mal 2 cm Größe aufgebracht, die im Vorfeld auf 110°C erhitzt wurde. Danach lässt man die so beschichtete Platte langsam auf Raumtemperatur abkühlen.
Beispiel 2b:
Die beschichtete Aluminiumplatte aus Beispiel 2a wird mit ihrer beschichteten Seite nach oben auf den Boden eines Becherglases gelegt, das 20 ml einer Testkeimsuspension von Staphylococcus aureus enthält und geschüttelt. Nach einer Kontaktzeit von 4 Stunden wird 1 ml der Testkeimsuspension entnommen, und die Keimzahl im Versuchsansatz bestimmt. Nach Ablauf dieser Zeit sind keine Keime von Staphylococcus aureus mehr nachweisbar.
Beispiel 2c: Die beschichtete Aluminiumplatte aus Beispiel 2a wird mit ihrer beschichteten Seite nach oben auf den Boden eines Becherglases gelegt, das 20 ml einer Testkeimsuspension von Pseudomonas aeruginosa enthält und geschüttelt. Nach einer Kontaktzeit von 4 Stunden wird 1 ml der Testkeimsuspension entnommen, und die Keimzahl im Versuchsansatz bestimmt. Nach Ablauf dieser Zeit sind keine Keime von Pseudomonas aeruginosa mehr nachweisbar.
Beispiel 2d: 10 g des Polymeren aus Beispiel 2 werden mittels Mörserung zerkleinert. Anschließend werden 0,5 g des zermörserten Produktes durch ein Sieb mit einer Maschenweite von 250 Mikrometer auf eine eine VA-Platte mit 0,5 cm Dicke und 2 mal 2 cm Größe aufgebracht, die im Vorfeld auf 110°C erhitzt wurde. Danach lässt man die so beschichtete Platte langsam auf Raumtemperatur abkühlen.
Beispiel 2e:
Die beschichtete VA-Platte aus Beispiel 2d wird mit ihrer beschichteten Seite nach oben auf den Boden eines Becherglases gelegt, das 20 ml einer Testkeimsuspension von Staphylococcus aureus enthält und geschüttelt. Nach einer Kontaktzeit von 4 Stunden wird 1 ml der Testkeimsuspension entnommen, und die Keimzahl im Versuchsansatz bestimmt. Nach Ablauf dieser Zeit sind keine Keime von Staphylococcus aureus mehr nachweisbar.
Beispiel 2f: Die beschichtete VA-Platte aus Beispiel 2d wird mit ihrer beschichteten Seite nach oben auf den Boden eines Becherglases gelegt, das 20 ml einer Testkeimsuspension von Pseudomonas aeruginosa enthält und geschüttelt. Nach einer Kontaktzeit von 4 Stunden wird 1 ml der Testkeimsuspension entnommen, und die Keimzahl im Versuchsansatz bestimmt. Nach Ablauf dieser Zeit sind keine Keime von Pseudomonas aeruginosa mehr nachweisbar.
Beispiel 2g:
10 g des Polymeren aus Beispiel 2 werden mittels Mörserung zerkleinert. Anschließend werden 0,5 g des zermörserten Produktes durch ein Sieb mit einer Maschenweite von 250 Mikrometer auf eine einen PVC-Streifen mit 0,1 cm Dicke und 4 mal 8 cm Größe aufgebracht, der im Vorfeld auf 120°C erhitzt wurde. Danach lässt man den so beschichteten PVC-Streifen langsam auf Raumtemperatur abkühlen.
Beispiel 2h:
Der beschichtete PVC-Streifen aus Beispiel 2g wird mit seiner beschichteten Seite nach oben auf dem Boden eines Becherglases arretiert, das 20 ml einer Testkeimsuspension von
Staphylococcus aureus enthält und geschüttelt. Nach einer Kontaktzeit von 4 Stunden wird 1 ml der Testkeimsuspension entnommen, und die Keimzahl im Versuchsansatz bestimmt. Nach Ablauf dieser Zeit sind keine Keime von Staphylococcus aureus mehr nachweisbar.
Beispiel 2i:
Der beschichtete PVC-Streifen aus Beispiel 2g wird mit seiner beschichteten Seite nach oben auf dem Boden eines Becherglases arretiert, das 20 ml einer Testkeimsuspension von Pseudomonas aeruginosa enthält und geschüttelt. Nach einer Kontaktzeit von 4 Stunden wird 1 ml der Testkeimsuspension entnommen, und die Keimzahl im Versuchsansatz bestimmt. Nach Ablauf dieser Zeit sind keine Keime von Pseudomonas aeruginosa mehr nachweisbar.
Beispiel 2j:
Die Oberfläche der beschichteten Aluminumplatte aus Beispiel 2a wird 15 Minuten in 60 °C heißes Wasser gelegt. Anschließend wird die so behandelte Aluminiumplatte mit ihrer beschichteten Seite nach oben auf den Boden eines Becherglases gelegt, das 20 ml einer Testkeimsuspension von Staphylococcus aureus enthält und geschüttelt. Nach einer Kontaktzeit von 2 Stunden wird 1 ml der Testkeimsuspension entnommen, und die Keimzahl im Versuchsansatz bestimmt. Nach Ablauf dieser Zeit hat die Keimzahl von 107 auf 104 Keime pro ml abgenommen.
Beispiel 2k:
Die Oberfläche der beschichteten Aluminumplatte aus Beispiel 2a wird 15 Minuten in 60 °C heißes Wasser gelegt. Anschließend wird die so behandelte Aluminiumplatte mit ihrer beschichteten Seite nach oben auf den Boden eines Becherglases gelegt, das 20 ml einer Testkeimsuspension von Pseudomonas aeruginosa enthält und geschüttelt. Nach einer Kontaktzeit von 2 Stunden wird 1 ml der Testkeimsuspension entnommen, und die Keimzahl im Versuchsansatz bestimmt. Nach Ablauf dieser Zeit sind keine Keime von Pseudomonas aeruginosa mehr nachweisbar.
Beispiel 3: 90 ml Methacrylsäure-2-tert.-butylaminoethylester (Fa. Aldrich) und 180 ml Ethanol werden in einem Dreihalskolben vorgelegt und unter Argonzustrom auf 65 °C erhitzt. Danach werden 0,745 g Azobisisobutyronitril gelöst in 20 ml Ethylmethylketon unter Rühren langsam zugetropft. Das Gemisch wird auf 70 °C erhitzt und 72 Stunden bei dieser Temperatur gerührt. Nach Ablauf dieser Zeit wird die Reaktionsmischung in 1 1 entmineralisiertes Wasser eingerührt, wobei das polymere Produkt ausfällt. Nach Abfiltrieren des Produktes wird der Filterrückstand mit 100 ml einer 10%igen Lösung von Ethanol in Wasser gespült, um noch vorhandene Restmonomere zu entfernen. Im Anschluß wird das Produkt für 24 Stunden bei 50 °C im Vakuum getrocknet.
Beispiel 3 a: 68 g Polyvinylchloridgranulat und in 32 g Di-isononylphthalat werden gemischt bis die
Mischung innig verrührt ist und pastös wird. 20 g der erhaltenen Paste werden mit einem Rakel so auf eine Metallplatte aufgestrichen, dass sich eine Schichtdicke von 0,7 mm Dicke einstellt.
Die Platte mit der daraufliegenden Paste wird dann für 2 Minuten auf 200 °C erhitzt, wobei die
Paste geliert und eine Weich-PVC-Folie entsteht.
Beispiel 3b:
10 g des Polymeren aus Beispiel 3 werden mittels Mörserung zerkleinert. Anschließend werden
0,5 g des zermörserten Produktes durch ein Sieb mit einer Maschenweite von 250 Mikrometer auf ein die Weich-PVC-Folie aus Beispiel 3a aufgebracht, die im Vorfeld auf 120°C erhitzt wurde. Danach lässt man die so beschichtete PVC-Folie langsam auf Raumtemperatur abkühlen.
Beispiel 3c:
Die beschichtete PVC-Folie aus Beispiel 3b wird mit ihrer beschichteten Seite nach oben auf dem Boden eines Becherglases arretiert, das 20 ml einer Testkeimsuspension von Staphylococcus aureus enthält und geschüttelt. Nach einer Kontaktzeit von 4 Stunden wird 1 ml der Testkeimsuspension entnommen, und die Keimzahl im Versuchsansatz bestimmt. Nach Ablauf dieser Zeit sind keine Keime von Staphylococcus aureus mehr nachweisbar.
Beispiel 3d:
Die beschichtete PVC-Folie aus Beispiel 3b wird mit ihrer beschichteten Seite nach oben auf dem Boden eines Becherglases arretiert, das 20 ml einer Testkeimsuspension von Pseudomonas aeruginosa enthält und geschüttelt. Nach einer Kontaktzeit von 4 Stunden wird 1 ml der Testkeimsuspension entnommen, und die Keimzahl im Versuchsansatz bestimmt. Nach Ablauf dieser Zeit sind keine Keime von Pseudomonas aeruginosa mehr nachweisbar.
Beispiel 4;
90 ml Methacrylsäure-2-tert.-butylaminoethylester (Fa. Aldrich) und 180 ml Ethanol werden in einem Dreihalskolben vorgelegt und unter Argonzustrom auf 65 °C erhitzt. Danach werden 0,745 g Azobisisobutyronitril gelöst in 20 ml Ethylmethylketon unter Rühren langsam zugetropft. Das Gemisch wird auf 70 °C erhitzt und 72 Stunden bei dieser Temperatur gerührt. Nach Ablauf dieser Zeit wird die Reaktionsmischung in 1 1 entmineralisiertes Wasser eingerührt, wobei das polymere Produkt ausfällt. Nach Abfiltrieren des Produktes wird der Filterrückstand mit 100 ml einer 10%igen Lösung von Ethanol in Wasser gespült, um noch vorhandene Restmonomere zu entfernen. Im Anschluß wird das Produkt für 24 Stunden bei 50 °C im Vakuum getrocknet.
Beispiel 4a:
Mittels eines Pinsels wird eine 5 mal 5 cm große Alumiumplatte mit einem Acryllack der Firma ROWA (Rowacryl G-31293) bestrichen und im Anschluß im Trockenschranlc bei 35 °C für die Dauer von 24 Stunden getrocknet. Die beschichtete Aluminiumplatte wird dann auf 110 °C erhitzt. 10 g des Polymeren aus Beispiel 4 werden mittels Mörserung zerkleinert. Anschließend werden 0,5 g des zermörserten Produktes durch ein Sieb mit einer Maschenweite von 250 Mikrometer auf die erhitzte Aluminiumplatte aufgebracht. Darauf lässt man die so beschichtete Platte langsam auf Raumtemperatur abkühlen.
Beispiel 4b:
Diese Aluminiumplatte aus Beispiel 4a wird mit ihrer beschichteten Seite nach oben auf den
Boden eines Becherglases gelegt, das 20 ml einer Testkeimsuspension von Staphylococcus aureus enthält und geschüttelt. Nach einer Kontaktzeit von 2 Stunden wird 1 ml der
Testkeimsuspension entnommen, und die Keimzahl im Versuchsansatz bestimmt. Nach Ablauf dieser Zeit sind keine Keime von Staphylococcus aureus mehr nachweisbar.
Beispiel 4c:
Diese Aluminiumplatte aus Beispiel 4a wird mit ihrer beschichteten Seite nach oben auf den Boden eines Becherglases gelegt, das 20 ml einer Testkeimsuspension von Pseudomonas aeruginosa enthält und geschüttelt. Nach einer Kontaktzeit von 2 Stunden wird 1 ml der Testkeimsuspension entnommen, und die Keimzahl im Versuchsansatz bestimmt. Nach Ablauf dieser Zeit sind keine Keime von Pseudomonas aeruginosa mehr nachweisbar.
Beispiel 4d:
Mittels eines Pinsels wird eine 5 mal 5 cm große VA-Platte mit einem Acryllack der Firma ROWA (Rowacryl G-31293) bestrichen und im Anschluß im Trockenschrank bei 35 °C für die Dauer von 24 Stunden getrocknet. Die beschichtete VA-Platte wird dann auf 110 °C erhitzt. 10 g des Polymeren aus Beispiel 4 werden mittels Mörserung zerkleinert. Anschließend werden 0,5 g des zermörserten Produktes durch ein Sieb mit einer Maschenweite von 250 Milcrometer auf die erhitzte VA-Platte aufgebracht. Darauf lässt man die so beschichtete Platte langsam auf Raumtemperatur abkühlen.
Beispiel 4e: Diese VA-Platte aus Beispiel 4d wird mit ihrer beschichteten Seite nach oben auf den Boden eines Becherglases gelegt, das 20 ml einer Testkeimsuspension von Staphylococcus aureus enthält und geschüttelt. Nach einer Kontaktzeit von 2 Stunden wird 1 ml der Testkeimsuspension entnommen, und die Keimzahl im Versuchsansatz bestimmt. Nach Ablauf dieser Zeit sind keine Keime von Staphylococcus aureus mehr nachweisbar.
Beispiel 4f:
Diese VA-Platte aus Beispiel 4d wird mit ihrer beschichteten Seite nach oben auf den Boden eines Becherglases gelegt, das 20 ml einer Testkeimsuspension von Pseudomonas aeruginosa enthält und geschüttelt. Nach einer Kontaktzeit von 2 Stunden wird 1 ml der Testkeimsuspension entnommen, und die Keimzahl im Versuchsansatz bestimmt. Nach Ablauf dieser Zeit sind keine Keime von Pseudomonas aeruginosa mehr nachweisbar. Beispiel 4g:
Mittels eines Pinsels wird eine 8 mal 6 cm große Glasplatte mit einem Acryllack der Firma ROWA (Rowacryl G-31293) bestrichen und im Anschluß im Trockenschrank bei 35 °C für die Dauer von 24 Stunden getrocknet. Die beschichtete Glasplatte wird dann auf 110 °C erhitzt. 10 g des Polymeren aus Beispiel 4 werden mittels Mörserung zerkleinert. Anschließend werden 0,5 g des zermörserten Produktes durch ein Sieb mit einer Maschenweite von 250 Mikrometer auf die erhitzte Glasplatte aufgebracht. Darauf lässt man die so beschichtete Platte langsam auf Raumtemperatur abkühlen.
Beispiel 4h:
Diese Glasplatte aus Beispiel 4g wird mit ihrer beschichteten Seite nach oben auf den Boden eines Becherglases gelegt, das 20 ml einer Testkeimsuspension von Staphylococcus aureus enthält und geschüttelt. Nach einer Kontaktzeit von 2 Stunden wird 1 ml der Testkeimsuspension entnommen, und die Keimzahl im Versuchsansatz bestimmt. Nach Ablauf dieser Zeit sind keine Keime von Staphylococcus aureus mehr nachweisbar.
Beispiel 4i:
Diese Glasplatte aus Beispiel 4g wird mit ihrer beschichteten Seite nach oben auf den Boden eines Becherglases gelegt, das 20 ml einer Testkeimsuspension von Pseudomonas aeruginosa enthält und geschüttelt. Nach einer Kontaktzeit von 2 Stunden wird 1 ml der Testkeimsuspension entnommen, und die Keimzahl im Versuchsansatz bestimmt. Nach Ablauf dieser Zeit sind keine Keime von Pseudomonas aeruginosa mehr nachweisbar.
Beispiel 4j: Mittels eines Pinsels wird eine 7 mal 7 cm große Keramikplatte mit einem Acryllack der Firma ROWA (Rowacryl G-31293) bestrichen und im Anschluß im Trockenschrank bei 35 °C für die Dauer von 24 Stunden getrocknet. Die beschichtete Keramikplatte wird dann auf 110 °C erhitzt. 10 g des Polymeren aus Beispiel 4 werden mittels Mörserung zerkleinert. Anschließend werden 0,5 g des zermörserten Produktes durch ein Sieb mit einer Maschenweite von 250 Mikrometer auf die erhitzte Keramikplatte aufgebracht. Darauf lässt man die so beschichtete Platte langsam auf Raumtemperatur abkühlen. Beispiel 4k:
Diese Keramikplatte aus Beispiel 4j wird mit ihrer beschichteten Seite nach oben auf den Boden eines Becherglases gelegt, das 20 ml einer Testkeimsuspension von Staphylococcus aureus enthält und geschüttelt. Nach einer Kontaktzeit von 2 Stunden wird 1 ml der Testkeimsuspension entnommen, und die Keimzahl im Versuchsansatz bestimmt. Nach Ablauf dieser Zeit sind keine Keime von Staphylococcus aureus mehr nachweisbar.
Beispiel 41:
Diese Keramikplatte aus Beispiel 4j wird mit ihrer beschichteten Seite nach oben auf den Boden eines Becherglases gelegt, das 20 ml einer Testkeimsuspension von Pseudomonas aeruginosa enthält und geschüttelt. Nach einer Kontaktzeit von 2 Stunden wird 1 ml der Testkeimsuspension entnommen, und die Keimzahl im Versuchsansatz bestimmt. Nach Ablauf dieser Zeit sind keine Keime von Pseudomonas aeruginosa mehr nachweisbar.

Claims

Patentansprüche:
1. Verfahren zur antimikrobiellen Ausrüstung von Oberflächen durch thermisches Auftragen antimikrobiell wirksamer Polymere auf diese Oberfläche.
2. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass die antimikrobiell auszurüstende Oberfläche vor der Aufbringung des antimikrobiellen Polymeren mindestens auf die Glastemperatur des antimikrobiellen Polymeren erhitzt wird.
3. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass die antimikrobiell auszurüstende Oberfläche nach Aufbringung des antimikrobiellen Polymeren mindestens auf die Glastemperatur des antimikrobiellen Polymeren erhitzt wird.
4. Verfahren nach einem der Ansprüche 1 bis 3, dadurch gekennzeichnet, dass das antimikrobielle Polymer in Pulverform mit einer Korngrösse von 1 bis 500 μm auf die antimikrobiell auszurüstende Oberfläche aufgebracht wird.
5. Verfahren nach einem der Ansprüche 1 bis 4, dadurch gekennzeichnet, dass die antimikrobiell auszurüstende Oberfläche durch die thermische Auftragung vollständig mit antimikrobiellen Polymeren bedeckt wird.
6. Verfahren nach einem der Ansprüche 1 bis 5, dadurch gekennzeichnet, dass die antimikrobiell auszurüstende Oberfläche durch die thermische Auftragung teilweise mit antimikrobiellen Polymeren bedeckt wird.
7. Verfahren nach einem der Ansprüche 1 bis 6, dadurch gekennzeichnet, dass die antimikrobiell auszurüstenden Oberflächen aus Polymeren, Keramiken, Gläsern,
Metallen oder Hölzern bestehen.
8. Verfahren nach einem der Ansprüche 1 bis 7, dadurch gekennzeichnet, dass die antimikrobiell ausgerüsteten Oberflächen bei oder über der Glastemperatur des antimikrobiellen Polymeren mit Säuren oder Wasser hydrophiliert werden werden.
9. Verfahren nach einem der Ansprüche 1 bis 8, dadurch gekennzeichnet, dass die antimikrobiell wirksamen Polymere aus mindestens einem Stickstoff- oder Phosphorfünktionalisierten Monomeren hergestellt werden.
10. Verfahren nach einem der Ansprüche 1 bis 8, dadurch gekennzeichnet, dass die antimikrobiell wirksamen Polymere aus mindestens einem der folgenden Monomere hergestellt wurden: Methacrylsäure-2-tert.-butylaminoethylester, Methacrylsäure-2-diethylaminoethylester, Methacrylsäure-2-diethylaminomethylester, Acrylsäure-2-tert. -butylaminoethylester,
Acrylsäure-3 -dimethylaminopropylester, Acrylsäure-2-diethylaminoethylester, Acrylsäure- 2-dimethylaminoethylester, Dimethylaminopropylmethacrylamid, Diethylaminopropyl- methacrylamid, Acrylsäure-3 -dimethylaminopropylamid, 2-Methacryloyloxy- ethyltrimethylammoniummethosulfat, Methacrylsäure-2-diethylaminoethylester, 2- Methacryloyloxyethyltrimethylammoniumchlorid, 3 -Methacryloylaminopropyltrime- thylammonium-chlorid, 2-Methacryloyloxyethyltrimethylammoniumchlorid, 2-
Acryloyloxyethyl-4-benzoyldimethylammoniumbromid, 2- Methacryloyloxyethyl-4- benzoyldimethylammoniumbromid, Allyltriphenylphosphoniumbromid, Allyltriphenylphos- phoniumchlorid, 2- Acrylamido-2-methyl- 1 -propansulfonsäure, 2-Diethylami- noethylvinylether, 3-Aminopropylvinylether.
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