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WO1992001508A1 - Öl-in-wasser-emulsionen - Google Patents

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WO1992001508A1
WO1992001508A1 PCT/EP1991/001272 EP9101272W WO9201508A1 WO 1992001508 A1 WO1992001508 A1 WO 1992001508A1 EP 9101272 W EP9101272 W EP 9101272W WO 9201508 A1 WO9201508 A1 WO 9201508A1
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WO
WIPO (PCT)
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oil
weight
emulsifier
mono
emulsions
Prior art date
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Ceased
Application number
PCT/EP1991/001272
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English (en)
French (fr)
Inventor
Marianne Waldmann-Laue
Irina Slominski
Werner Schneider
Karlheinz Hill
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Henkel AG and Co KGaA
Zucker AG
Original Assignee
Henkel AG and Co KGaA
Zucker AG
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Henkel AG and Co KGaA, Zucker AG filed Critical Henkel AG and Co KGaA
Publication of WO1992001508A1 publication Critical patent/WO1992001508A1/de
Anticipated expiration legal-status Critical
Ceased legal-status Critical Current

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    • A61K8/02—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by special physical form
    • A61K8/04—Dispersions; Emulsions
    • A61K8/06—Emulsions
    • A61K8/062—Oil-in-water emulsions
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    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
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    • C09K23/017—Mixtures of compounds
    • C09K23/018—Mixtures of two or more different organic oxygen-containing compounds

Definitions

  • the invention relates to oil-in-water emulsions, in particular topical cosmetic and pharmaceutical preparations in the form of O / emulsions with improved emulsion stability.
  • emulsifiers for converting water-insoluble oil components into the form of aqueous emulsions are known. It is known that such emulsions with water or an aqueous solution as an outer, continuous phase with relatively hydrophilic emulsifiers, e.g. can be prepared with ionic (anionic, cationic, zwitterionic or amphoteric) and with nonionic emulsifiers which have good water solubility. It is also known that, in order to improve the stability of the emulsion, additional, less hydrophilic, nonionic compounds which themselves are hardly water-soluble but carry a polar group can be used. Such so-called co-emulsifiers are e.g. Fatty alcohols with 16 to 22 carbon atoms, fatty acid partial esters of glycols or polyols with 3 to 10 carbon atoms or fatty acid alkanolamides.
  • the known co-emulsifiers are not always suitable for improving the emulsion stability, so that the development of a stable emulsion very often requires a great deal of work in order to find a suitable emulsifier-co-emulsifier pair.
  • DE-A-24 61 316 describes the preparation of di- and tri-l- (2,7-octadienyl) ethers of tri ethyl propane. If one telomerizes butadiene or isoprene in the presence of mono- or disaccharides or in the presence of alkyl (C 1 -C 4) -glucosides, mixtures of sugar ethers are obtained under suitable conditions in high yields, which consist predominantly of mono-, di- and higher substituted octadienyl or dimethyloctadienyl ethers of these polyols exist (cf. J. Prakt. Chemie, Volume 315, No. 6, 1973,
  • the products can be hydrogenated to the corresponding octyl and diethyl octyl ethers.
  • sugar ethers are particularly suitable as co-emulsifiers for the preparation of oil-in-water emulsions and lead to emulsions which have superior stability even at elevated temperatures.
  • the invention therefore relates to emulsions of the oil-in-water type with a continuous aqueous phase and a discontinuous oil phase which, as an emulsifier, comprise a combination of a known, hydrophilic ionic emulsifier or a nonionic emulsifier with an HLB value of at least 10 a sugar ether of the general formula I
  • Z is the residue of a mono- or disaccharide or an alkyl glycoside of a mono- or disaccharide with an alkyl group of 1 to 4 carbon atoms
  • R is an octadienyl, dimethyloctadienyl, octyl or dimethyloctyl group bonded to an oxygen atom and the middle group Degree of substitution n - 1 to x, where x is the number of hydroxyl groups of the mono- or disaccharide or the alkyl glycoside.
  • the octadienyl group consists predominantly of the 1-octadiene (2,7) -yl and the 3-0ctadiene (1,7) -yl group.
  • the diethyl octadienyl groups formed by isoprene dimerization consist of isomers not previously identified.
  • the oil-in-water type emulsions according to the invention are understood to be both liquid O / W emulsions and O / W emulsion creams.
  • the continuous, outer aqueous phase contains water and the components which are readily soluble in water.
  • the dispersed oil phase consists of the oil components, the
  • oils known for topical cosmetic or pharmaceutical preparations can be included as oil components.
  • oils include: olive oil, sunflower oil, soybean oil, corn oil, peanut oil, turnip oil, castor oil, jojoba oil, sperm oil, mink oil, paraffin oils, silicone oils, squalane, 2-0ctyl-dodecanol, decyl oleate, isopropyl stearate, isononyl stearate, 2-ethyl-hexyl palmitate, glycerol tricaprylate and other esters and hydrocarbons known as cosmetic oil components. All known products with melting points up to approx. 80 ° C are suitable as cosmetic fats and waxes.
  • Vaseline hardened vegetable and animal fats (triglycerides), walrus, esters such as cetyl palmitate and natural waxes such as e.g. Beeswax, japan wax, carnauba wax, candeli ilaw wax, wool wax, mineral waxes, e.g. Montan waxes, paraffins, and polyethylene waxes.
  • the dispersed oil phase can also contain oil-soluble fat components with polar groups, such as have long been known as co-emulsifiers, such as e.g. Fatty alcohols with 16 to 22 carbon atoms, in particular cetyl and / or stearyl alcohol, fatty acid mono- and diglycerides, e.g. Glycerin onostearate, fatty acid monoethanol and ide and propylene glycol mono fatty acid ester, sorbitan fatty acid partial ester, methyl 1ucoside mono fatty acid ester.
  • co-emulsifiers such as e.g. Fatty alcohols with 16 to 22 carbon atoms, in particular cetyl and / or stearyl alcohol, fatty acid mono- and diglycerides, e.g. Glycerin onostearate, fatty acid monoethanol and ide and propylene glycol mono fatty acid ester, sorbitan fatty acid partial ester, methyl 1ucoside mono fatty acid ester.
  • the known anionic emulsifiers can be used as the hydrophilic emulsifier component, for example the soaps of fatty acids having 12 to 22 carbon atoms, the salts of phosphoric acid mono- and dialkyl (Ci2-Ci8-) esters, the salts of sulfuric acid monoesters of Ci2- C22-f r ettalko noir or an ⁇ particular anionic surfactants, in particular those which are anhydrous and li ⁇ -linear alkyl groups having 16 to 22 carbon atoms carry.
  • hydrophilic emulsifiers can also be used as hydrophilic emulsifiers for the purposes of the present invention if they have a hydrophilic, ionic group, for example a quaternary ammonium group, a betaine group or an aminocarboxylate group and in each case one
  • REPLACEMENT LEAF contain lipophilic, linear alkyl or alkenyl group with 12 to 22 carbon atoms.
  • nonionic emulsifiers which are obtained by adding ethylene oxide to fatty substances containing hydroxyl groups are preferably used as hydrophilic emulsifiers.
  • hydrophilic, nonionic emulsifiers are addition products of ethylene oxide onto, for example:
  • the amount of ethylene oxide added should be so high that the hydrophilicity of these emulsifiers corresponds to an HLB value (hydrophilic-lipophilic balance) of at least 10.
  • HLB value hydrophilic-lipophilic balance
  • a nonionic emulsifier with an HLB value of 10 to 18 is preferred.
  • the HLB value should be defined as
  • L is the weight fraction of the lipophilic group, e.g. the fatty alkyl or fatty acyl group, in% by weight of the ethylene oxide adduct.
  • the emulsions according to the invention contain, as the emulsifier combination, a mixture of 0.5 to 9 parts by weight of a hydrophilic nonionic emulsifier with an HLB value of 10 to 18 and 1 part by weight of a sugar ether of the general formula I.
  • REPLACEMENT LEAF Adaptation of the emulsifier to the oil component can be advantageous if the oil phase also contains a portion of a conventional co-emulsifier, for example cetyl / stearyl alcohol or glycerol mono- / distearate.
  • a conventional co-emulsifier for example cetyl / stearyl alcohol or glycerol mono- / distearate.
  • a particularly preferred emulsifier combination for carrying out the present invention therefore consists of a mixture of 0.5 to 9 parts by weight of a hydrophilic nonionic emulsifier with an HLB value of 10 to 18, 1 part by weight of a sugar ether of the formula I and, if appropriate up to 2 parts by weight of a linear, saturated fatty alcohol having 14 to 22 carbon atoms (for example cetyl or stearyl alcohol) or a fatty acid partial ester of a fatty acid having 14 to 22 carbon atoms and a glycol or polyol having 3 to 10 carbon atoms.
  • suitable fatty acid partial esters are glycerol mono / distearate, sorbitan mono- or sesquistearate, methyl glucoside sesquistearate or glucose monostearate.
  • water-soluble surfactants e.g., water-soluble sulfate, glycerol, glycerol, glycerol, glycerol, glycerol, glycerol, glycerol, glycerol, glycerol, glycerol, glycerol, glycerol, glycerol, glycerol, glycerol, g., sodium metabisulfite, sodium metabisulfite, sodium metabisulfite, sodium metabisulfite, sodium metabisulfite, sodium metabisulfite, sodium metabisulfite, sodium metabisulfite, sodium metabisulfite, sodium metabisulfite, sodium metabisulfite, sodium metabisulfite, sodium metabisulfite, sodium metabisulfite, sodium metabisulfite, sodium metabisulfite, sodium metabisulfite, sodium metabisulfite, sodium metabisulfite, sodium metabisulfite
  • Preservatives such as p-hydroxybenzoic acid ester, phenoxyethanol, chlorhexidine digluconate, formaldehyde, salts of benzoic acid, dehydroacetic acid and sorbic acid.
  • water-soluble thickeners e.g. Hydroxyethyl cellulose, carboxy ethyl cellulose, polyvinyl alcohol, polyvinyl pyrrolidone, salts of acrylic acid and methacrylic acid poly eris Ober and copoly eris affection, water-soluble plant matter
  • glycols and polyols e.g. 1,2-propylene glycol, 5orbitol, methyl glucoside
  • water-soluble cosmetic or pharmaceutical active ingredients e.g. water-soluble plant extracts, proteins and protein derivatives, amino acids
  • - water-soluble buffer substances e.g. Citrates, phosphates, borate.
  • the aqueous phase can also contain inorganic swelling agents and thickening agents such as swelling clays, finely divided silicas (Aerosil), talc (magnesium silicate) or magnesium aluminum silicates (eg Veegu ( R )).
  • inorganic swelling agents and thickening agents such as swelling clays, finely divided silicas (Aerosil), talc (magnesium silicate) or magnesium aluminum silicates (eg Veegu ( R )).
  • antioxidants e.g. tocopherols, butylated hydroxytoluene, etc.
  • oil-soluble, pharmaceutical and cosmetic active ingredients are dissolved in the oil phase of the emulsions according to the invention.
  • O / W emulsions according to the invention are expediently prepared as follows:
  • the oil components, fats and waxes are mixed with the emulsifier combination according to the invention and heated until a homogeneous melt is reached.
  • the water-soluble components are dissolved in water and, preferably at a temperature of 60 to 100 ° C., combined with the organic phase with mixing.
  • Water-soluble thickeners, water-dispersible swelling substances and water-sensitive water-soluble active substances are dissolved or dispersed separately in part of the water phase and mixed with the emulsion after cooling.
  • the mixing processes when emulsifying the oil and water phase or when subsequently mixing in aqueous solutions are preferably carried out using suitable mixing and emulsifying tools, e.g. of Spalth homogenizers, ultrasonic homogenizers or dynamic mixers
  • the emulsion has a phase inversion in the temperature range below 100 ° C., it is advantageous to produce the emulsion above this phase inversion temperature - or to heat it briefly over this temperature range - and then to cool it down to room temperature. This measure enables particularly fine-particle, low-viscosity and still highly stable oil-in-water emulsions to be obtained.
  • Cutina ( R ) KD 16 glycerol mono- / distearate / palmitate (Henkel)
  • the preparation was carried out analogously to a) using 832 g (15.4 mol) of butadiene.
  • the mean degree of substitution n was 1.5.
  • the preparation was carried out analogously to a), starting from 510 g (1.488 mol) of sucrose and 1340 g (24.81 mol) of 1.3 butadiene. A mixture of sucrose octadienyl ethers with an average degree of substitution of 5.5 was obtained.
  • the product had the following key figures:
  • REPLACEMENT LEAF 2 Testing the stability of the O / W emulsion No. 1 using the sugar ethers a, b, c, d (emulsion No. la, lb, lc, ld).

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Abstract

Emulsionen vom Typ Öl-in-Wasser enthalten als Emulgator eine Kombination aus einem bekannten hydrophilen, ionischen oder nichtionischen Emulgator mit einem HLB-Wert von wenigstens 10 mit einem Zuckerether der allgemeinen Formel (I): [Z]-(R)n, worin Z der Rest eines Mono- oder Disaccharids oder eines C1-C4-Alkylglycosids eines Mono- oder Disaccharids und R eine an ein Sauerstoffatom gebundene Octadienyl-, Dimethyloctadienyl-, Octyl- oder Dimethyloctylgruppe und der mittlere Substitutionsgrad n = 1 bis x ist, wobei x die Zahl der Hydroxylgruppen des Mono- oder Disaccharids oder des Alkylglycosids ist, als Coemulgator. Geeignete Coemulgatoren der Formel (I) sind z.B. Glucose-octadienylether mit einem Substitutionsgrad von n = 1 bis 3 oder Sucrose-octadienylether mit einem Substitutionsgrad von 2 bis 6.

Description

"Öl-in-Wasser-EmulsJonen"
Die Erfindung betrifft Öl-in-Wasser-Emulsionen, insbesondere topische kosmetische und pharmazeutische Zubereitungen in Form von O/ -Emulsionen mit verbesserter Emulsionsstabilität.
Es sind zahlreiche Emulgatoren zur Überführung wasserunlöslicher Ölkompo- nenten in die Form wäßriger Emulsionen bekannt. Es ist bekannt, daß solche Emulsionen mit Wasser oder einer wäßrigen Lösung als äußerer, kontinuier¬ licher Phase mit relativ hydrophilen Emulgatoren, also z.B. mit ionischen (anionischen, kationischen, zwitterionischen oder amphoteren) und mit nichtionischen Emulgatoren hergestellt werden können, die eine gute Was¬ serlöslichkeit aufweisen. Es ist auch bekannt, daß zur Verbesserung der Emulsionsstabilität zusäztlich weniger hydrophile nichtionogene Verbin¬ dungen, die selbst kaum wasserlöslich sind, aber eine polare Gruppe tra¬ gen, dienen können. Solche sogenannten Coemulgatoren sind z.B. Fettalko¬ hole mit 16 bis 22 C-Atomen, Fettsäurepartialester von Glycolen oder Polyolen mit 3 bis 10 C-Atomen oder Fettsäurealkanolamide.
Die bekannten Coemulgatoren sind nicht in jedem Fall zur Verbesserung der Emulsionsstabilität geeignet, so daß die Entwicklung einer stabilen Emul¬ sion sehr oft viel Arbeit erfordert, um ein geeignetes Emulgator-Coemul- gator-Paar zu finden.
In jüngster Zeit wurden nun verbesserte Verfahren entwickelt, um Alkadi- enylether durch Telomerisation konjugierter Diene in Gegenwart eines Al¬ kohol, Diols oder Polyols in Gegenwart von Palladiumkatalysätoren herzu¬ stellen.
DE-A-24 61 316 beschreibt die Herstellung von Di- und Tri-l-(2,7-octadi- enyl)-ethern des Tri ethylpropans. Wenn man Butadien oder Isopren in Ge¬ genwart von Mono- oder Disacchariden oder in Gegenwart von Alkyl(Cι- C4)-glucosiden telomerisiert, so erhält man unter geeigneten Bedingungen in hohen Ausbeuten Gemische von Zuckerethern, die überwiegend aus Mono-, Di- und höher substituierten Octadienyl- bzw. Dimethyloctadienyl-Ethern dieser Polyole bestehen (vgl. J. Prakt. Chemie, Band 315, Heft 6. 1973,
ERSATZBLATT Seiten 1067 bis 1076). Die Produkte lassen sich zu den entsprechenden Octyl- und Di ethyloctylethern hydrieren.
Es wurde nun gefunden, daß sich diese Zuckerether in besonderer Weise als Coemulgatoren zur Herstellung von Öl-in-Wasser-Emulsionen eignen und zu Emulsionen führen, die auch bei höherer Temperatur eine überlegene Stabi¬ lität aufweisen.
Gegenstand der Erfindung sind daher Emulsionen vom Typ Öl-in-Wasser mit einer kontinuierlichen wäßrigen Phase und einer diskontinuierlichen Ol¬ phase, die als Emulgator eine Kombination aus einem bekannten, hydrophilen ionischen Emulgator oder einem nichtionischen Emulgator mit einem HLB-Wert von wenigstens 10 mit einem Zuckerether der allgemeinen Formel I
[Z]-(R)n (I)
enthalten ist, worin Z der Rest eines Mono- oder Disaccharids oder eines Alkylglycosids eines Mono- oder Disaccharids mit einer Alkylgruppe von 1 bis 4 C-Atomen ist, R eine an ein Sauerstoffatom gebundene Octadienyl-, Dimethyloctadienyl, Octyl- oder Dimethyloctylgruppe und der mittlere Sub¬ stitutionsgrad n - 1 bis x ist, wobei x die Zahl der Hydroxylgruppen des Mono- oder Disaccharids oder des Alkylglycosids ist. Die Octadienylgruppe besteht dabei überwiegend aus der l-0ctadien(2,7)-yl- und der 3-0ctadien- (l,7)-yl-Gruppe. Die durch Isoprendimerisierung entstehenden Di ethyloctadienylgruppen bestehen aus bisher nicht näher identifizierten Isomeren. Der mittlere Substitutionsgrad (n) läßt sich zwar- s- zur vollen Veretherung aller x Hydroxylgruppen (n = x) steigern, im allgemeinen sind aber die Zuckerether mit einem mittleren Substitutionsgrad von n = 1 bis 3 bei Monosacchardethern und von n = 2 bis 6 bei Disaccharidethern am besten geeignet.
Als erfindungsgemäße Emulsionen vom Typ Öl-in-Wasser sind sowohl flüssige O/W-Emulsionen als auch O/W-Emulsionscremes zu verstehen. Die kontinuier¬ liche, äußere wäßrige Phase enthält Wasser und die in Wasser gut löslichen Komponenten. Die dispergierte Ölphase besteht aus den Olkomponenten, den
ERSATZBLATT gegebenenfalls enthaltenen Fett- und Wachskomponenten und allen lipophi- len, in der Ölphase gut löslichen Komponenten.
Als Olkomponenten können alle für topische kosmetische oder pharmazeuti¬ sche Zubereitungen bekannten pflanzlichen, tierischen, mineralischen und synthetischen Öle enthalten sein. Als Beispiele seien genannt: Olivenöl, Sonnenblumenöl, Sojaöl, Maiskei öl, Erdnußöl, Rüböl, Rizinusöl, Jojobaöl, Spermöl, Nerzöl, Paraffinöle, Silikonöle, Squalan, 2-0ctyl-dodecanol, Decyloleat, Isopropylstearat, Isononylstearat, 2-Ethyl-hexyl-palmitat, Glycerin-tricaprylat und andere als kosmetische Olkomponenten bekannte Ester und Kohlenwasserstoffe. Als kosmetische Fette und Wachse eignen sich alle hierfür bekannten Produkte mit Schmelzpunkten bis ca. 80 °C. Als Beispiele seien genannt: Vaseline, gehärtete pflanzliche und tierische Fette (Triglyceride), Walrat, Ester wie Cetylpalmitat und natürliche Wachse wie z.B. Bienenwachs, Japanwachs, Carnaubawachs, CandeliIlawachs, Wollwachs, mineralische Wachse, wie z.B. Montanwachs, Paraffine, und Polyethylenwachse.
Darüber hinaus kann die dispergierte Ölphase auch öllösliche Fettkompo¬ nenten mit polaren Gruppen enthalten, wie sie als Coemulgatoren seit langem bekannt sind, wie z.B. Fettalkohole mit 16 bis 22 C-Atomen, ins¬ besondere Cetyl- und/oder Stearylalkohol, Fettsäuremono- und Diglyceride, z.B. Glycerin onostearat, Fettsäuremonoethanola ide und Propylenglycol- monofettsäureester, Sorbitanfettsäurepartia1ester, Methy1g1ucosid-mono- fettsäureester.
Als hydrophile Emulgatorkomponente können die bekannten anionischen Emul¬ gatoren eingesetzt werden, z.B. die Seifen von Fettsäuren mit 12 bis 22 C-Atomen, die Salze von Phosphorsäure-mono- und dialkyl(Ci2-Ci8-)estern, die Salze von Schwefelsäuremonoestern von Ci2-C22-frettalkoholen oder an¬ dere anionische Tenside, insbesondere solche, die wasserfrei sind und li¬ neare Alkylgruppen mit 16 bis 22 C-Atomen tragen. In gleicher Weise können auch kationische, zwitterionische und ampholytische Tenside als hydrophile Emulgatoren im Sinne der vorliegenden Erfindung eingesetzt werden, wenn sie eine hydrophile, ionische Gruppe, z.B. eine quartäre Ammoniumgruppe, eine Betain-Gruppe oder eine Aminocarboxylat-Gruppe und jeweils eine
ERSATZBLATT lipophile, lineare Alkyl- oder Alkenylgruppe mit 12 bis 22 C-Atomen ent¬ halten.
Bevorzugt werden als hydrophile Emulgatoren aber nichtionogene Emulgatoren eingesetzt, die durch Anlagerung von Ethylenoxid an Hydroxylgruppen ent¬ haltende Fettstoffe erhalten werden. Beispiele solcher hydrophiler, nichtionischer Emulgatoren sind Anlagerungsprodukte des Ethylenoxids an z.B.:
- Fettalkohole mit 12 bis 22 C-Atomen,
- Fettsäuren mit 12 bis 22 C-Atomen,
- Alkylphenole mit 8 bis 16 C-Atomen in der Alkylgruppe
- Fettsäure(Ci2-C22)"moπo"uncl"c'''etnano^a,[n''de
- Fettsäure(Ci2-C22)-Par'tialglyceride
- Rizinusöl
- Fettsäure(Ci2-C22)_sorbitanpartialester
- Zucker-Fettsäure(Ci2-C22)-Partialester
- Alkyl(Cι-C4)-glucosid-Fettsäure(Ci2-Ci8)-partialester.
Die Menge des angelagerten Ethylenoxids soll so hoch sein, daß die Hydro- philie dieser Emulgatoren einem HLB-Wert (hydrophil-lipophil Balance) von mindestens 10 entspricht. Bevorzugt ist ein nichtionischer Emulgator mit einem HLB-Wert von 10 bis 18. Der HLB-Wert soll für die Zwecke der vor¬ liegenden Erfindung definiert sein als
HLB = 100
worin L der Gewichtsanteil der lipophilen Gruppe, z.B. der Fettalkyl- oder Fettacyl-Gruppe, in Gew.-% des Ethylenoxidanlagerungsproduktes ist.
In einer bevorzugten Ausführung enthalten die erfindungsgemäßen Emulsionen als Emulgatorkombination ein Gemisch aus 0,5 bis 9 Gewichtsteilen eines hydrophilen nichtionischen Emulgators mit einem HLB-Wert von 10 bis 18 und 1 Gewichtsteil eines Zuckerethers der allgemeinen Formel I. Zur weiteren
ERSATZBLATT Anpassung des Emulgators an die Ölko ponente kann es vorteilhaft sein, wenn die Ölphase außerdem einen Anteil eines konventionellen Coemulgators, z.B. Cetyl-/stearylalkohol oder Glycerinmono-/distearat enthält. Diese Komponenten können mit den übrigen Emulgatoren gemischt und zu einer sehr nützlichen Emulgatorkombination vereinigt werden, mit deren Hilfe sich eine Vielzahl von Ölen in stabile O/W-Emulsionen überführen lassen.
Eine besonders bevorzugte Emulgator-Kombination zur Ausführung der vor¬ liegenden Erfindung besteht daher aus einem Gemisch von 0,5 bis 9 Ge¬ wichtsteilen eines hydrophilen nichtionischen Emulgators mit einem HLB- Wert von 10 bis 18, 1 Gewichtsteil eines Zuckerethers der Formel I und gegebenenfalls bis zu 2 Gewichtsteilen eines linearen, gesättigten Fett¬ alkohols mit 14 bis 22 C-Atomen (z.B. Cetyl- oder Stearylalkohol) oder eines Fettsäurepartialesters einer Fettsäure mit 14 bis 22 C-Atomen und eines Glycols oder Polyols mit 3 bis 10 C-Atomen. Beispiele für geeignete Fettsäurepartialester sind Glycerin-mono/distearat, Sorbitanmono- oder sesquistearat, Methylglucosid-sesquistearat oder Glucose-monostearat.
Die erfindungsgemäße Emulgatorkombination ist bevorzugt in einer Menge von 0,1 bis 1 Gewichtsteil pro 1 Gewichtsteil der Ölkomponente enthalten. Be¬ sonders lagerstabile O/W-Emulsionen und 0/W-Cremes werden erhalten, wenn die Ölphase (0) und die wäßrige Phase (W) in einem Gewichtsverhältnis von 0:W = 1:9 bis 4:6 zueinander enthalten sind.
In der wäßrigen Phase der erfindungsgemäßen Emulsionen können neben den wasserlöslichen Tensiden verschiedene, wasserlösliche Komponenten gelöst sein, z.B.
- Konservierungstoffe wie p-Hydroxybenzoesäureester, Phenoxyethanol, Chlorhexidin-digluconat, Formaldehyd, Salze der Benzoesäure, Dehydracetsäure und Sorbinsäure.
- wasserlösliche Verdickungsmittel, z.B. Hydroxyethylcellulose, Carboxy- ethylcellulose, Polyvinylalkohol, Polyvinylpyrrolidon, Salze von Acrylsäure- und Methacrylsäure-Poly erisäten und Copoly erisäten, wasserlösliche Pflanzengumme
ERSATZBLATT - wasserlösliche Farbstoffe
- niedere Alkohole, Glycole und Polyole, z.B. 1,2-Propylenglycol , 5orbit, Methylglucosid
- wasserlösliche kosmetische oder pharmazeutische Wirkstoffe, z.B. wasserlösliche Pflaπzenextrakte, Proteine und Proteinderivate, Amino¬ säuren
- wasserlösliche Puffersubstanzen, z.B. Citrate, Phosphate, Borat.
Die wäßrige Phase kann darüber hinaus anorganische Quellstoffe und Ver- dickungs ittel wie z.B. Quelltone, feinteilige Kieselsäuren (Aerosil), Talkum (Magnesiumsilikat) oder Magnesiumaluminiumsilikate (z.B. Veegu (R)) enthalten.
In der Ölphase der erfindungsgemäßen Emulsionen sind neben den öllöslichen Emulgatoren vor allem Antioxydantien (z.B. Tocopherole, Butylhydroxytoluol u.a.) und öllösliche, pharmazeutische und kosmetische Wirkstoffe gelöst.
Die Herstellung der erfindungsgemäßen O/W-Emulsionen erfolgt zweckmäßi¬ gerweise wie folgt:
Die Olkomponenten, Fette und Wachse werden mit der erfindungsgemäßen Emulgatorkombination gemischt und erwärmt, bis eine homogene Schmelze er¬ reicht ist. Die wasserlösliche Komponenten werden in Wasser gelöst und, bevorzugt bei einer Temperatur von 60 bis 100 °C, mit der organischen Phase unter Mischen vereinigt. Wasserlösliche Verdickungsmittel, wasserdispergierbare Quellstoffe und wasserempfindliche wasserlösliche Wirkstoffe werden separat in einem Teil der Wasserphase gelöst bzw. dispergiert und nach dem Abkühlen mit der Emulsion vermischt.
Die Mischvorgänge beim Emulgieren der Öl- und Wasserphase oder beim nach¬ träglichen Einmischen wäßriger Lösungen werden bevorzugt unter Verwendung von dafür geeigneten Misch- und Emulgierwerkzeugen, z.B. von Spalth mo- genisatoren, Ultraschallhomogenisatoren oder dynamischen Mischern
ERSATZBLATT durchgeführt. Wenn die Emulsion im Temperaturbereich unter 100 °C eine Phaseninversion aufweist, ist es vorteilhaft, die Emulsion oberhalb dieser Phaseninversionstemperatur herzustellen - oder sie kurzzeitig über diesen Temperaturbereich zu erwärmen - un dann auf Raumtemperatur abzukühlen. Durch diese Maßnahme können besonders feinteilig, niedrigviskose und den¬ noch hochstabile Öl-in-Wasseremulsionen erhalten werden.
Die nachfolgenden Beispiele sollen den Erfindungsgegenstand näher erläu¬ tern, ohne ihn hierauf zu beschränken.
ERSATZBLATT Beispiele
1. Herstellung erfindungsgemäßer O/W-Emulsionen
Nr. 1
Figure imgf000010_0001
ERSATZBLATT In den Rezepturen wurden die folgenden Handelsprodukte (Warenzeichen) ver¬ wendet:
(1) Cetiol (R) S: 1,3-Dioctyl-cyclohexan (Henkel)
(2) Cetiol (R) V: Decyloleat (Henkel)
(3) Cetiol (R) SN: Cetyl-/stearyl-isononanoat
(4) Cutina (R) KD 16: Glycerinmono-/distearat-/palmitat (Henkel)
(5) Glucamate (R) SSE 20: Methylqlucosid-sesquistearatpolyglycolether (A erchol) (20 EO)
(6) Hostacerin (R) PN 73: Acrylsäure Copolymerisat, Na-Salz (Hoechst)
(7) Veegum ( ) HV: Magnesium-Aluminium-Silikat (Vanderbilt)
Es wurden die folgenden Zuckerether eingesetzt:
a) Glucose-octadienylether (n = 2,5) Herstellung:
In einen 2,3 1-Autoklaven wurden 0,8685 g (2,85 mol) 2,4-Pentandion- Palladium(II)-Komplex, 1,495 g (5,7 mmol) Triphenylphosphin, 820 g Isopropanol, 110 g Wasser und 513 g (2,85 mol) Glucose gegeben. Unter Rühren bei 600 UpMin. wurde der Reaktor dreimal mit Stickstoff ge¬ spült. Danach wurden 1385 g (25,65 mol) 1,3-Butadien hinzugegeben. Nach Aufheizen auf 65 °C und einer Reaktionszeit von 10 Stunden wurde auf Raumtemperatur (20 °C) abgekühlt und unumgesetztes Butadien (we¬ niger als 15 % der Einsatzmenge) abgelassen. Nach Entfernung von un¬ gelöster, fester Glucose (weniger als 5 % der Eiπsatzmenge) durch Filtration wurde eine hell gelbgrüne Lösung erhalten. Nach Entfernung der Lösungsmittel und der durch Destillation entfernbaren Nebenpro¬ dukte (ca. 11 Gew.-% Isopropyloctadienylether, Octatrien und Octadienol) wurde ein Gemisch von Glucose-mono, di- und trioctadienylether eines mittleren Substitutionsgrades von 2,5 mit folgenden Kennzahlen erhalten:
ERSATZBLATT Jodzahl: 280 Hydroxylzahl: 250 Glucose: unter 1 Gew.-%
b) Glucose-octadienylether (n = 1,5)
Die Herstellung erfolgte analog a) unter Verwendung von 832 g (15,4 mol) Butadien. Der mittlere Substitutionsgrad n betrug 1,5.
Kennzahlen: Jodzahl: 219 Hydroxylzahl: 550 Glucose: ca. 10 Gew.-%
c) Sucrose-octadienylether (n = 5,5)
Die Herstellung erfolgte analog a), ausgehend von 510 g (1,488 mol) Sucrose und 1340 g (24,81 mol) 1,3 Butadien. Es wurde ein Gemisch von Sucrose-Octadienylethern mit einem mittleren Substitutionsgrad von 5,5 erhalten. Das Produkt hatte folgende Kennzahlen:
Jodzahl: 290 Hydroxylzahl: 240 Sucrose: unter 5 Gew.-%
d) Sucrose-octylether (n = 4)
Die Herstellung erfolgte analog a), ausgehend von 510 g (1,488 mol) Sucrose und 1000 g (18,5 mol) 1,3-Butadien und katalytische Hydrierung des erhaltenen Sucroseoctadienylethers (n = 4) zum Sucrose-octylether (n = 4) mit folgenden Kennzahlen:
Jodzahl: unter +1
Hydroxylzahl: 290
Sucrose: unter 1 Gew.-%
ERSATZBLATT 2. Prüfung der Stabilität der O/W Emulsion Nr. 1 unter Verwendung der Zuckerether a, b, c, d (Emulsion Nr. la, lb, lc, ld).
Zum Vergleich wurde eine Emulsion der gleichen Zusammensetzung ge¬ prüft, die anstelle des Zuckerethers ein Methylglucosid-sesquistearat (Gucate SS von AMERCHOL) enthielt (Emulsion V).
Die Stabilität der Emulsionen wurde nach den in der Tabelle I angege¬ benen Lagerzeiten bei den angegebenen Lagertemperaturen nach folgendem Maßstab beurteilt:
1 = völlig homogen
2 = weitgehend homogen
3 = leichte Inhomogenität
4 = deutliche Inhomogenität
5 = Wasser- oder Ölabscheidung
Emulsion Nr. la lb lc ld V
Temperatur °C 50 60 50 60 50 60 50 60 50 60
Lagerzeit
3 Tage 3 3 2-3 2-3 2-3 1 1 1 4-5 2-3
1 Woche 3 2-3 3-4 2 4 1 1 _2- - 4 1
2 Wochen 3 2 2-3 1 2 1 1 2 3 1
Wochen 3 3 2 3 2 2 2 2 3 3
Wochen 4 4 2 3 2 4 2 4 3 4-5
ERSATZBLATT

Claims

Patentansprüche
1. Emulsionen vom Typ Öl-in-Wasser mit einer kontinuierlichen wäßrigen Phase und einer diskontinuierlichen Ölphase, dadurch gekennzeichnet, daß als Emulgator eine Kombination aus einem bekannten hydrophilen ionischen oder einem nichtionischen Emulgator mit einem HLB-Wert von wenigstens 10 mit einem Zuckerether der allgemeinen Formel I
[Z]-(R)n (I)
enthalten ist, worin Z der Rest eines Mono- oder Disaccharids oder eines Alkylglycosids eines Mono- oder Disaccharids mit einer Alkyl- gruppe von 1 bis 4 C-Atomen ist, R eine an ein Sauerstoffatom gebun¬ dene Octadienyl-, Dimethyloctadienyl, Octyl- oder Dimethyloctylgruppe und der mittlere Substitutionsgrad n = 1 bis x ist, wobei x die Zahl der Hydroxylgruppen des Mono- oder Disaccharids oder des Alkylglyco¬ sids ist.
2. Emulsionen nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß als Emulgatorkombination ein Gemisch aus 0,5 bis 9 Gewichtsteilen eines hydrophilen nichtionischen Emulgators mit einem HLB-Wert von 10 bis 18 und 1 Gewichtsteil eines des Zuckerethers der Formel I enthalten ist.
3. Emulsionen nach Anspruch 1 oder 2, dadurch gekennzeichnet, daß die Emulgatorkombination in einer Menge von 0,1 bis 1 Gewichtsteilen pro 1 Gewichtsteil der Ölkomponente enthalten ist. —-
4. Emulsionen nach Anspruch 1 bis 3, dadurch gekennzeichnet, daß Ölphase (0) und die wäßrige Phase (W) in einem Gewichtsverhältnis von 0:W = 1:9 bis 4:6 enthalten sind.
ERSATZBLATT
5. Emulgatorkombination zur Herstellung von Emulsionen des Typs Öl-in¬ Wasser, bestehend aus einem Gemisch von 0,5 bis 9 Gewichtsteilen eines hydrophilen nichtionischen Emulgators mit einem HLB-Wert von 10 bis 18, 1 Gewichtsteil eines Zuckerethers der allgemeinen Formel I gemäß Anspruch 1 sowie gegebenenfalls bis zu 2 Gewichtsteilen eines line¬ aren, gesättigten Fettalkohols mit 14 bis 22 C-Atomen oder eines Fett- säurepartialesters einer Fettsäure mit 14 bis 22 C-Atomen und eines Glycols oder Polyols mit 3 bis 6 C-Atomen.
ERSATZBLATT
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