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WO1979000588A1 - Esters aliphatiques polyinsatures et leur utilisation en tant qu'ingredients aromatisants et parfumants - Google Patents

Esters aliphatiques polyinsatures et leur utilisation en tant qu'ingredients aromatisants et parfumants Download PDF

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WO1979000588A1
WO1979000588A1 PCT/CH1979/000006 CH7900006W WO7900588A1 WO 1979000588 A1 WO1979000588 A1 WO 1979000588A1 CH 7900006 W CH7900006 W CH 7900006W WO 7900588 A1 WO7900588 A1 WO 7900588A1
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    • C11B9/00—Essential oils; Perfumes
    • C11B9/0007—Aliphatic compounds
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    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
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    • C07C69/007—Esters of unsaturated alcohols having the esterified hydroxy group bound to an acyclic carbon atom
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    • C07C69/00—Esters of carboxylic acids; Esters of carbonic or haloformic acids
    • C07C69/02—Esters of acyclic saturated monocarboxylic acids having the carboxyl group bound to an acyclic carbon atom or to hydrogen
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    • C07C69/00—Esters of carboxylic acids; Esters of carbonic or haloformic acids
    • C07C69/02—Esters of acyclic saturated monocarboxylic acids having the carboxyl group bound to an acyclic carbon atom or to hydrogen
    • C07C69/22—Esters of acyclic saturated monocarboxylic acids having the carboxyl group bound to an acyclic carbon atom or to hydrogen having three or more carbon atoms in the acid moiety
    • C07C69/24—Esters of acyclic saturated monocarboxylic acids having the carboxyl group bound to an acyclic carbon atom or to hydrogen having three or more carbon atoms in the acid moiety esterified with monohydroxylic compounds

Definitions

  • esters aliphatics polyinsatures et leur utilization en tant qu'ingredi ⁇ nts aromatisants et perfumeants
  • the presente invention se rapporte au domaine des arömes et a check de la perfumeerie.
  • a trait andhold à l'utilisation d'esters aliphatiques polyinsatures de formula
  • dans lattle le symbols R represente un radical alkyle, lineaire ou ram licensed, ministert 1 à 5 atomes de carbone et dans lattle la double liaison à la position 3 possede la configuration eis, en tant qu'ingredients perfumeants pour la preparation de perfumes et wall parfurnes , and pour l'aromatization d'aliments, de boissons, de preparations pharmaceutiques et du tabac.
  • the present invention is rapporte en outre a une composition perfumeante ou aromatisantecharacterisee en ce qu'ellehold en tant qu'ingredient actif un ester aliphatique polyinsature de formula (I).
  • the composes de formula (I) thank des composes medical.
  • La invention a ceremoniernent trait à l'utilisation d 'hexa-3cis, 5-diene-1-ol en tant qu'ingredient perfumeant pour la preparation de perfumes et wall parfurnes, et pour l'aromatisation d'aliments, de boissons, pharmaceutical preparations and tabac preparations.
  • de l'invention peuvent etre utilises ä l'etat is ⁇ le ou, de preference, sous forme d'une composition en me- lang Malawi d' improving ingredients aromatisants.
  • the method particuliére Seae pour la preparation desdits composes de f ⁇ rmule (I) est irrie ci-lingerie à titre d' provided. (Les sins109es thanktypical en degres centigrades) Butyrate d'hexa-3cis, 5-diena-1-yle
  • Composition A (contr.) Composition B (test) Composition de base 100 100
  • Salicylate de benzyle 100 Acetate de p-ter-butylcycl ⁇ hexyle 80
  • Héliotropine 50 Hydr ⁇ xycitronellal synth. 50
  • Isobutyrate de citronellyle 40 Formiate de cinnamyle 40 ⁇ -Dorinone® 10% * (1) 30

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  • Seasonings (AREA)
  • Cosmetics (AREA)
  • Manufacture Of Tobacco Products (AREA)

Description

Esters aliphatiques polyinsatures et leur utilisation en tant qu'ingrediεnts aromatisants et parfumants
Domaine technique et expose de l'invention - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - -
La presente invention se rapporte au domaine des arömes et a celui de la parfumerie. Elle a trait en particulier à l'utilisation d'esters aliphatiques polyinsatures de formule
Figure imgf000003_0001
dans laquelle le Symbole R represente un radical alkyle, lineaire ou ramifié, contenant 1 à 5 atomes de carbone et dans laquelle la double liaison à la position 3 possede la configuration eis, en tant qu'ingredients parfumants pour la preparation de parfums et produits parfurnes, et pour l'aromatisation d'aliments, de boissons, de preparations pharmaceutiques et du tabac.
La presente invention se rapporte en outre a une composition parfumante ou aromatisante caracterisee en ce qu'elle contient en tant qu'ingredient actif un ester aliphatique polyinsature de formule (I).
L'invention a egalement trait a un aliment ou une boisson contenant en tant qu'ingredient aromatisant un ester aliphatique polyinsature de formule (I).
Les composes de formule (I) sont des composes nouveaux. La présente invention a egalernent trait à l'utilisation d' hexa-3cis, 5-diene-1-ol en tant qu'ingredient parfumant pour la preparation de parfums et produits parfurnes, et pour l'aromatisation d'aliments, de boissons, de préparations pharmaceutiques et du tabac.
Meilleure maniére de réaliser l'invention - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - -
II a ete maintenant découvert que lesdits composes possedent des propriétés organoleptiques interessantes. Ils servent en effet à développer des notes gustatives variees, notamment fruitees, et ont la faculte d'ame.liorer le caractere natur de certains fruits exotiques, tout particulierernent de l'ananas, du fruit de la passion et meme de l'orange. Leur utilisation, par consequent, permet de reproduire plus fidélement le goύt propre de ces fruits, plus specialement de leurs jus, en renforcant leur caractére gustatif. Les composes de l'invention trouvent une utilisation fort appreciee dans l'aromatisation d'aliments et de boissons de nature diverse, mais surtαut dans l'aromatisation de produits laitiers, des yogourts, par exemple, de jus de fruits et des sirops. Ils peuvent egalement servir à l'aromatisation de produits destines à la boulangerie ou à la pätisserie, ou des confitures et des bonbons par exemple, ou des chewinggums dans lesquels la note fruitee est desiree. Les proportions dans lesquelles les composes de formule (I développent des effets aromatisants interessants sont comprises dans une gamme etendue de valeurs. De preference, i sont utilises à des concentrations comprises entre environ 0,5 et 50 ppm (parties par million) en poids par rapport a poids total de l'aliment dans lequel ils sont incorpores. Bien entendu, les limites indiquees ci-dessus ne sauraient etre interpretees de fagon restrictive, l'utilisateur pouvant déterminer la teneur exacte desiree suivant la nature des produits soumis a l'a'omatisation et le goût specifiqu souhaite. Les composes de l'invention peuvent etre utilises ä l'etat isαle ou, de preference, sous forme d'une composition en me- lange avec d'autres ingredients aromatisants. Ils peuvent etre incorporés au cours de n'importe quel stade de fabrica- tion de l'aliment ou de la boisson choisis, et de preference ils sont ajoutes sous forme de solution dans l'un des sol- vants comestibles usuels, tel l'alcool ethylique, le di- propylene-glycol ou la triacetiπe. Parmi les composäs de formule (I), l'acetate, le butyrate et le valerate d'hexa-3cis, 5-diene-1-yle representent les composes preferentiels pour tσute utilisation en tant qu'ingre- dients aromatisants conformement à l'invention. Lorsque les composes de fαrmule (I) sont utilises en tant qu'ingredients parfumants, ils develαppent des notes ol- factives fraϊches, fleuries et fruitees, voire vertes.
Les composes de formule (I) peuvent egalement developper des notes rappelant certains aspects de l'odeur présentee par la camomille romaine. Lorsque les composes de l'invention sont utilises en tant qu'agents parfumants leurs concentrations preferentielles sont comprises entre environ 2 et 20% en pαids par rapport au poid total de la composition parfumante dans laquelle ils sont incorpores. Bien entendu, des concentrations inférieures aux limites indiquees ci-dessus peuvent etre utilisees notamment lors du parfumage de produits tels que savons, mousses pour bain, shampooings, desodorisants corporels ou d'air ambiant ou produits cosmetiques en general.
Les esters aliphatiques de l'invention peuvent être preparés, conformement à des methodes usuelles, par esterification d'hexa-3cis,5-diene-1-ol, par exemple à l'aide d'un chlorure d'acyle en presence d'une base organique, par exemple azotee, comme la pyridine ou la triethylamine.
La methode particuliére utilisée pour la preparation desdits composes de fαrmule (I) est décrite ci-dessous à titre d'exemple. (Les températures indiquées sont données en degres centigrades) Butyrate d'hexa-3cis,5-diena-1-yle
0,810 g (8,26 mM] d'hexa-3cis, 5-diene-1-ol dans 7 ml de pyridine absolue ont été ajoutes goutte à goutte, en 10 minutes environ, et sous agitation, à une solution maintenue a 0-5º de chlorure de butyryle dans 9 ml d'ether diethylique. Le melange reactionnel a ete maiπtenu sous agitation à 0-5º pendant 30 minutes supplementaires, puis à temperature ambiante pendant 30 minutes et enfin chauffe à 60 pendant cette meme période. Apres ref roidissement, ledit melange a été verse sur de la glace et extrait à l'éther diethylique. Les extraits etheres ont ete ensuite laves à l'acide chlorhydrique, puis neutralises avec une solution aqueuse concentree de NaHCO3 et enfin avec de l'eau, puis seches sur du Na2SO4. L'evaporation des parties volatiles suivie d'une distillation à l'aide d'un appareil à boules a fourni 1,3 g d'un produit ayant Eb. 80-100°/0,01 Torr.
RMN (90 MHz) CDCl3: 0,96 (3H, t, 7 cps]; 1,65 (2H, m]; 2, (2H, t, 3 = 7 cps); 2, 53 (2H, dxt, 3, =7 cps, J2 =7 cps) 4,13 (2H, t, J =7 cps]; 4,9-5,62 (3H); 6,12 C1H, dxd, J1 = 10 cps, J2 = 10 cps]; 6,64 C1H, dxdxd, J1 =10 cps, J2 = 10 cps, J3 = 16 cps] δ ppm; SM: M+=168; m/e: 80 (100], 71 (52), 53 (7), 43 (71], 27
(23]; IR (film]: 3090, 1735, 1643, 1595, 1180, 1000, 905 et 785 cm-1.
L'hexa-3cis, 5-diene-1-ol, utilise comme produit de depart dans la preparation decrite ci-dessus, peut etre préparé suivant la méthode décrite par fleinwald et Nozaki dans 3. Amer. Chem. Soc, 80, 3132 (1958]. II a été trouve que ledit hexa-3cis,5-diene-1-ol presentait egalement d'interessantes proprietes organoleptiques et qu'il pouvait etre de ce fait avantageusement utilise en tant que ingredient parfumant et/αu aromatisant. II permet notamment de developper des notes gustatives et olfactives de type vert, végetal. Dans le domaine des arômes plus particulièrement, il permet de conferer à des aliments ou boissons un goύt et un arδme de type vert, vegetal, rappelant ceux de la tomate par exemple.
Acétate d'hexa-3cis,5-diene-1-yle
1,17 g (12 mM) d'hexa-3cis, 5-diene-1-ol, 1,55 g (15,6 mM] d'anhydride acétique et 1,2 g de pyridine aπhydre ont eté chauffes à environ 100 pendant 2h. Le melange reactionnel est ensuite verse sur de la glace et puis extrait a l'éther diéthylique (2×50 ml]. Une fois separes, les extraits éthérés combinés ont ete laves à l'HCl 1N (3×50 ml], à l'eau jusqu'à neutralité et enfin seches sur du Na2SO4. Apres évaporation des parties volatiles, on a soumis le residu obtenu a une distillation au moyen d'un four à boules. L'acetate désire présentait Eb. 100-110°/10 Torr; 1,25 g (purete env. 99%]; Rendement 74%. RMN (90 MHz COCI3): 2,03 (3H, s]; 2,53 (2H, dxt, J1 = 7 Hz, J2 = 7 Hz]; 4,12 (2H, t, 3 =2 Hz]; 5-5,7 (3H]; 6,12 (1H, dxd, J1 = 10 Hz, J2 = 10 Hz]; 6,66 (H, dxdxd, J1 =10 Hz, J2 = 10 Hz, J3 = 16 Hz] δ ppm; SM: M+ (<1) = 140; m/e: 80 (70], 43 (100].
Valerate d'hexa-3cis,5-diene-1-ylε
Ledit ester a éte préparé à l'aide de chlorure de valeryle conformement à la methode decrite pour la preparation de 1' ester butyrique correspondant. Eb. 80-100°/0,01 Torr; 2,58 g; rendement 94% RMN (90 MHz CDClg): ⋍ 0,9 (3H, t]; 1,1-2,0 (6H, m]; 2,3 (2H, t, J =7 Hz]; 2,53 (2H, d×d, J1 = 7 Hz, J2 = 7 Hz]; 4,1 (2H, t, 3 =7 Hz]; 5,0-5,7 (3H]; 6,1 (1H, d×d, J1 =10 Hz, J2 = 10 Hz]; 6,65 (1H, dxdxd, 3 10 Hz, J2 = 10 Hz, J3 - 16 Hz] δ ppm; SM: M+ (<1] =196; m/e: 140 (<1], 99 (21], 80 (100], 71 (17],
55 (5], 43 (39], 29 (9]. L'invention est illustree de maniere plus detaillee par les exemples suivants. Exemple 1 On a préparé une composition aromatisante de base de type fruite en mélangeant les ingrédients suivants (parties en poids]
Vanilline 20 Essence d'orange douce 40
Essence de citron 10
Acétate d'amyle 20
Acetate de butyle 30
Propionate d'ethyle 30 Butyrate d'éthyle 50
Valerate d'ethyle 20
Oenanthate d'éthyle 40
Alcool benzylique 200
Propylene-glycol 540 Total 1000
A l'aide de la composition de base ci-dessus, on a préparé deux nouvelles compositions definies respectivement comme composition de "contrôle" et composition "test", cette derniere etant obtenue en ajoutant du butyrate d'hexa-3cis, 5-diéne-1-yle comme suit:
Composition A (contrôle] Composition B (test) Composition de base 100 100
Butyrate d'hexa-3cis,5¬diéne-1-yle - 50 Ethanol 95% 900 850
Total 1000 1000
Ces nouvelles compositions ont été soumises à une evaluation organoleptique dans du sirop acidulé (préparé en dissolvant 650 g de Saccharose dans 1000 ml d'eau contenant 10 ml d'une solution aqueuse à 50% d'acide citrique), à raison de 100 g de composition pour 100 litres de sirop acidulé. La composition "test" possédait une note caractéristique d'ananas, note qui etait absente de la composition de "contrδle" de type "tutti-frutti" genérique. Exemple 2 Une composition parfumante de base de type fleuri a éte préparee en melangeant les ingrédients suivants (partie en poids):
Salicylate de benzyle 100 Acétate de p-ter-butylcyclαhexyle 80
Alcool phénylethylique 70
Acétate de benzyle 70
Linalol 60
Héliotropine 50 Hydrαxycitronellal synth. 50
Acetate de geranyle 40
Geraπiol 40
Aid. α-amylcinnamique 30 α-iso-Méthyl-ionone 30 Undécalactone 10%* 30
Décanal 10%* 20
Essence de bergamote 20
Nérolidol 20
Salicylate d'amyle 20 Lilial® (2) 20
Dodecanal 10%* 20
Cédrol 20
Tétrahydrαlinalol 10
Undécanal 10%* 10 Undécénal 10%* 10
2-Pentyl-3-oxo-cyclαpentyl- acetate de methyle (1) 10
1,1-Diméthyl-4-acetyl-6-ter-butyl- indane à 10%* (1) 30 Total 860
*dans le phtalate de diéthyle
(1 ) o rigine: Firmenich SA, Geneve
(2) origme: Givaudan & Cie, Vernier En ajoutant à 86 g de la composition de base ci-dessus, 14 de butyrate d'hexa-3cis, 5-diéne-1-yle, on obtient une nouvelle composition possedant une note de depart tres fruité et montante qui rappelle certains aspects de l'odeur développée par l'abricot ou la peche.
Exemple 3 Une composition parfumante de base à caractere fruité a été préparée en melangeant les ingrédients suivants (parties en poids] :
Acétate de dodecyle 240 Propionate de géranyle 150
Propionate de citronellyle 100
Cyclopentadécanolide 10%* 100
Vanilline 10%* 70
Isobutyrate de citronellyle 40 Formiate de cinnamyle 40 α-Dorinone® 10%*(1) 30
Propionate de benzyle 30
Isobutyrate de phényl-éthyle 30
Propionate de linalyle 20 Acétate d'amyle 20
Hex-2-ene-1-yl-acétate 20 ß-Dorinσne® 1%(1) 20
Hexanal 10%* 20
Total 940 * dans le phtalate de diethyle
(1) origine: Firmenich SA, Geneve
En ajoutant à 94 g de la composition de base ci-dessus,
6 g de butyrate de hexa-3cis, 5-diene-1-yle, on obtient une nouvelle composition dont le caractére fruité etait plus naturel, la note odorante du départ était en outre renforcée. Exemple 4 On a prépare une boisson de type bouillon de légumes en dissolvant un concentré du commerce (24 g] dans un litre d'eau bouillante.
Une pσrtion de la boisson ainsi obtenue a été aromatisée à l'aide d'hexa-3cis, 5-diene-1-ol à raison de 10 ppm et son goύt a ete evalue par un groupe d'expert par comparaison avec la boisson non-aromatisée. On a pu ainsi constater que la boisson aromatisée possédait une note végétale de type tomate particulierement plaisante.

Claims

REVENDICATIONS
1. Un ester aliphatique polyinsaturé de formule
Figure imgf000012_0001
dans laquelle le Symbole R représente un radical alkyle, linéaire ou ramifié, contenant 1 à 5 atomes de carbone et dans laquelle la double liaison à la position 3 possede la configuration eis.
2. Utilisation d'un ester aliphatique polyinsaturé de for- mule (I), telle qu'indiquée à la revendication 1, en tant qu'ingrédient parfumant pour la préparation de par- fums et produits parfumés, et pour l'aromatisation d'ali- ments, de boissons, de preparations pharmaceutiques et du tabac.
3. Composition parfumante et/ou aromatisante caracterisée en ce qu'elle contient en tant qu'ingrédient actif un ester aliphatique polyinsaturé de formule (I), telle qu'indiquée à la revendication 1.
4. Un aliment ou une boisson contenant en tant qu'ingrédien aromatisant un ester aliphatique polyinsaturé de formule (I), telle qu'indiquée à la revendication 1.
5. Acétate d'hexa-3cis, 5-diene-1-yle.
6. Butyrate d'hexa-3cis, 5-diene-1-yle.
7. Valérate d'hexa-3cis, 5-diene-1-yle.
8. Utilisation d'hexa-3cis, 5-diéne-1-ol en tant qu'ingrédie parfumant pour la préparation de parfums et produits par- furnes, et pour 1' aromatisation d'aliments, de boissons, de preparations pharmaceutiques et du tabac.
9. Composition parfumante et/αu aromatisante caractérisee en ce qu'elle contient l'hexa-3cis, 5-diéne-1-ol en tant qu'ingrédient actif.
10. Un aliment ou une boisson cαntenant l'hexa-3cis, 5-diéne- 1-ol en tant qu'ingrédient aromatisant.
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CH641143A5 (fr) 1984-02-15

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