UA57187C2 - <font face="Symbol">g</font>-КРИСТАЛІЧНА ФОРМА ТРЕТ-БУТИЛАМІНОВОЇ СОЛІ ПЕРІНДОПРИЛУ, СПОСІБ ЇЇ ОДЕРЖАННЯ І ФАРМАЦЕВТИЧНА КОМПОЗИЦІЯ, ЩО ЇЇ МІСТИТЬ - Google Patents
<font face="Symbol">g</font>-КРИСТАЛІЧНА ФОРМА ТРЕТ-БУТИЛАМІНОВОЇ СОЛІ ПЕРІНДОПРИЛУ, СПОСІБ ЇЇ ОДЕРЖАННЯ І ФАРМАЦЕВТИЧНА КОМПОЗИЦІЯ, ЩО ЇЇ МІСТИТЬ Download PDFInfo
- Publication number
- UA57187C2 UA57187C2 UA2003021019A UA2003021019A UA57187C2 UA 57187 C2 UA57187 C2 UA 57187C2 UA 2003021019 A UA2003021019 A UA 2003021019A UA 2003021019 A UA2003021019 A UA 2003021019A UA 57187 C2 UA57187 C2 UA 57187C2
- Authority
- UA
- Ukraine
- Prior art keywords
- perindopril
- crystalline form
- butylamine salt
- preparing
- tret
- Prior art date
Links
- IPVQLZZIHOAWMC-QXKUPLGCSA-N perindopril Chemical compound C1CCC[C@H]2C[C@@H](C(O)=O)N(C(=O)[C@H](C)N[C@@H](CCC)C(=O)OCC)[C@H]21 IPVQLZZIHOAWMC-QXKUPLGCSA-N 0.000 title abstract description 9
- 229960002582 perindopril Drugs 0.000 title abstract description 9
- 239000008194 pharmaceutical composition Substances 0.000 title abstract description 6
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 title abstract 2
- 239000000843 powder Substances 0.000 abstract description 3
- 238000010586 diagram Methods 0.000 abstract description 2
- HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N Chloroform Chemical compound ClC(Cl)Cl HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- 238000000034 method Methods 0.000 description 11
- XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acetate Chemical compound CCOC(C)=O XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 8
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 7
- YBRBMKDOPFTVDT-UHFFFAOYSA-N tert-butylamine Chemical class CC(C)(C)N YBRBMKDOPFTVDT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- 238000001914 filtration Methods 0.000 description 6
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 4
- 238000005259 measurement Methods 0.000 description 3
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 3
- 239000004480 active ingredient Substances 0.000 description 2
- HQKMJHAJHXVSDF-UHFFFAOYSA-L magnesium stearate Chemical compound [Mg+2].CCCCCCCCCCCCCCCCCC([O-])=O.CCCCCCCCCCCCCCCCCC([O-])=O HQKMJHAJHXVSDF-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 2
- 239000003826 tablet Substances 0.000 description 2
- 229920002153 Hydroxypropyl cellulose Polymers 0.000 description 1
- GUBGYTABKSRVRQ-QKKXKWKRSA-N Lactose Natural products OC[C@H]1O[C@@H](O[C@H]2[C@H](O)[C@@H](O)C(O)O[C@@H]2CO)[C@H](O)[C@@H](O)[C@H]1O GUBGYTABKSRVRQ-QKKXKWKRSA-N 0.000 description 1
- 229920002472 Starch Polymers 0.000 description 1
- 238000002083 X-ray spectrum Methods 0.000 description 1
- 229910052802 copper Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010949 copper Substances 0.000 description 1
- 239000006071 cream Substances 0.000 description 1
- 238000002425 crystallisation Methods 0.000 description 1
- 230000008025 crystallization Effects 0.000 description 1
- 201000010099 disease Diseases 0.000 description 1
- 208000037265 diseases, disorders, signs and symptoms Diseases 0.000 description 1
- 239000002934 diuretic Substances 0.000 description 1
- 230000001882 diuretic effect Effects 0.000 description 1
- 239000008298 dragée Substances 0.000 description 1
- 239000003814 drug Substances 0.000 description 1
- 229940079593 drug Drugs 0.000 description 1
- 239000000945 filler Substances 0.000 description 1
- 239000000499 gel Substances 0.000 description 1
- 239000007903 gelatin capsule Substances 0.000 description 1
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 1
- 239000001863 hydroxypropyl cellulose Substances 0.000 description 1
- 235000010977 hydroxypropyl cellulose Nutrition 0.000 description 1
- NDDAHWYSQHTHNT-UHFFFAOYSA-N indapamide Chemical compound CC1CC2=CC=CC=C2N1NC(=O)C1=CC=C(Cl)C(S(N)(=O)=O)=C1 NDDAHWYSQHTHNT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229960004569 indapamide Drugs 0.000 description 1
- 238000001990 intravenous administration Methods 0.000 description 1
- 239000008101 lactose Substances 0.000 description 1
- 239000007937 lozenge Substances 0.000 description 1
- 235000019359 magnesium stearate Nutrition 0.000 description 1
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 1
- 231100000252 nontoxic Toxicity 0.000 description 1
- 230000003000 nontoxic effect Effects 0.000 description 1
- 239000002674 ointment Substances 0.000 description 1
- 230000005855 radiation Effects 0.000 description 1
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 1
- 239000006190 sub-lingual tablet Substances 0.000 description 1
- 238000007920 subcutaneous administration Methods 0.000 description 1
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 1
- 239000000829 suppository Substances 0.000 description 1
- 239000000454 talc Substances 0.000 description 1
- 229910052623 talc Inorganic materials 0.000 description 1
- 229940100445 wheat starch Drugs 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D209/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings, condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
- C07D209/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings, condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom condensed with one carbocyclic ring
- C07D209/04—Indoles; Hydrogenated indoles
- C07D209/30—Indoles; Hydrogenated indoles with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, directly attached to carbon atoms of the hetero ring
- C07D209/42—Carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P13/00—Drugs for disorders of the urinary system
- A61P13/02—Drugs for disorders of the urinary system of urine or of the urinary tract, e.g. urine acidifiers
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P43/00—Drugs for specific purposes, not provided for in groups A61P1/00-A61P41/00
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P7/00—Drugs for disorders of the blood or the extracellular fluid
- A61P7/10—Antioedematous agents; Diuretics
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P9/00—Drugs for disorders of the cardiovascular system
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P9/00—Drugs for disorders of the cardiovascular system
- A61P9/04—Inotropic agents, i.e. stimulants of cardiac contraction; Drugs for heart failure
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P9/00—Drugs for disorders of the cardiovascular system
- A61P9/10—Drugs for disorders of the cardiovascular system for treating ischaemic or atherosclerotic diseases, e.g. antianginal drugs, coronary vasodilators, drugs for myocardial infarction, retinopathy, cerebrovascula insufficiency, renal arteriosclerosis
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P9/00—Drugs for disorders of the cardiovascular system
- A61P9/12—Antihypertensives
Landscapes
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
- Pharmacology & Pharmacy (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Animal Behavior & Ethology (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Public Health (AREA)
- Veterinary Medicine (AREA)
- Cardiology (AREA)
- Heart & Thoracic Surgery (AREA)
- Urology & Nephrology (AREA)
- Hospice & Palliative Care (AREA)
- Vascular Medicine (AREA)
- Diabetes (AREA)
- Hematology (AREA)
- Medicines That Contain Protein Lipid Enzymes And Other Medicines (AREA)
- Peptides Or Proteins (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Indole Compounds (AREA)
Abstract
γ кристалічна форма періндоприл трет-бутиламінової солі формули (І) ,(І) яка характеризується своєю рентгеноструктурною діаграмою порошку. Спосіб її одержання та фармацевтична композиція.
Description
л8715| 474 | 89 | 56 ( 20,6в09| 431 | 95 | 6 21,840, 407 | 127 | ЩД 8 22,639| 392 | 137. | 86 ( 29,589| 302 | 96 | 61 КкК
Даний винахід відноситься також до способу для приготування у кристалічної форми сполуки формули (І), способу, який відрізняється тим, що: - або, відповідно до першого втілення, розчин трет-бутиламінної солі периндоприлу у хлороформі нагрівають із зворотним холодильником, потім розчин швидко охолоджують до 0"С і, після перемішування, одержану тверду речовину збирають за допомогою фільтрування; - або, відповідно до другого втілення, розчин трет-бутиламінної солі периндоприлу в етилацетаті нагрівають із зворотним холодильником, розчин швидко охолоджують до температури від 0"С до 5"С, і одержану таким чином тверду речовину потім збирають за допомогою фільтрування. Цю тверду речовину суспендують у хлороформі, суспензію перемішують при температурі навколишнього середовища протягом від 5 до 10 днів, і тверду речовину потім збирають за допомогою фільтрування.
У процесі кристалізації згідно з даним винаходом можливо використовувати сполуку формули (І), одержану за допомогою будь-якого способу. Переважно, використовують сполуку формули (І), одержану за допомогою способу приготування, охарактеризованого у патентному описі ЕР 0 308 341.
У першому втіленні способу згідно з даним винаходом концентрація сполуки формули (І) у хлороформі складає, переважно, від 150 до ЗО0Ог/л.
У другому втіленні способу згідно з даним винаходом концентрація сполуки формули (І) в етилацетаті складає, переважно, від 70 до 90г/л.
Концентрація у хлороформі одержаної твердої речовини складає, переважно, від 100 до 150г/л.
Даний винахід відноситься також до фармацевтичних композицій, що включають у якості активного інгредієнта у кристалічну форму сполуки формули (І) разом з одним або більшою кількістю підходящих, інертних, нетоксичних наповнювачів. Серед фармацевтичних композицій відповідно до даного винаходу можуть бути згадані, головним чином, ті, які Є придатними для перорального, парентерального (внутрішньовенного або підшкірного) або назального введення, таблетки або драже, під'язичні таблетки, желатинові капсули, пастилки, супозиторії, креми, мазі, гелі для нанесення на шкіру, ін'єкційні препарати, суспензії для прийому всередину і т.д.
Придатне дозування може бути різним відповідно до характеру і тяжкості захворювання, способу введення і віку та ваги пацієнта. Воно варіює від 1 до 500мг на добу за один або більше прийомів.
Фармацевтичні композиції згідно з даним винаходом можуть також включати діуретик, такий як індапамід.
Наступні приклади ілюструють даний винахід, жодним чином не обмежуючи його.
Рентгеноструктурний спектр порошку був виміряний за наступних експериментальних умов: - дифрактометр біетепе Ю5005, сцинтиляційний детектор, - мідний антикатод (А - 1,5405А), напруга 40кКВ, сила струму 40мА, -розміщення 9-0,
- діапазон вимірювань: від 5" до 30", - приріст між кожним вимірюванням 0,027, - час вимірювання на етап: 2 секунди, - змінні щілини: мб, - фільтр КВ (МІ), - відсутній внутрішній стандарт, - процедура обнуління із щілинами біетепв, - експериментальні дані обробляють із використанням програмного забезпечення ЕМА (версія 5.0).
Приклад 1: у кристалічна форма трет-бутиламінної солі периндоприлу 100г трет-бутиламінної солі периндоприлу, одержаної відповідно до способу, охарактеризованого у патентному описі ЕР 0 308 341, розчиняють у 500Омл хлороформу, нагріваючи зі зворотним холодильником. Потім розчин охолоджують до 0"С і перемішують протягом ночі при цій температурі. Одержану тверду речовину збирають за допомогою фільтрування.
Рентгеноструктурна діаграма порошку:
Рентгеноструктурний профіль порошку (кути дифракції) у форми трет-бутиламінної солі периндоприлу поданий за допомогою значимих променів, зіставлених у наступній таблиці разом з інтенсивністю та відносною інтенсивністю (вираженою як відсоток від найбільш інтенсивного випромінювання):
Кут 2 | Міжплощинна Інтенсивність інтенсивність ета (7) відстань 4 (А) ву 126991. 696 | 86 | 54 ( л6.945| 523 | 80 | 51 л8и15| 474 | 89 | 56 20,609|Ї 431 | 95 | 6 ( 21840! 407 | 127 | 8 22,539Ї 3.92 | 137 | 86 ( 29,589| 302 | 96 | 61
Приклад 2: у кристалічна форма трет-бутиламінної солі периндоприлу 125г трет-бутиламінної солі периндоприлу, одержаної відповідно до способу, охарактеризованого у патентному описі ЕР 0 308 341, розчиняють у 1,5л етилацетату, нагріваючи зі зворотним холодильником.
Потім температуру розчину швидко доводять до 0 - 5"С. Одержану тверду речовину збирають за допомогою фільтрування і потім суспендують у 750г хлороформу. Суспензію перемішують при температурі навколишнього середовища протягом від 5 до 10 днів, і тверду речовину потім збирають за допомогою фільтрування.
Приклад 3: Фармацевтична композиція
Склад препарату для 1000 таблеток, кожна з яких містить 4мг активного інгредієнта:
Сполука за прикладом 1 Аг;
Гідроксипропілцелюлоза 2г;
Пшеничний крохмаль 1ог;
Лактоза 100г;
Магнію стеарат Зг;
Тальк Зг.
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| FR0008791A FR2811318B1 (fr) | 2000-07-06 | 2000-07-06 | Nouvelle forme cristalline gamma du sel de tert-butylamine du perindopril, son procede de preparation et les compositions pharmaceutiques qui la contiennent |
| PCT/FR2001/002169 WO2001083439A2 (fr) | 2000-07-06 | 2001-07-06 | NOUVELLE FORME CRISTALLINE η DU SEL DE TERT-BUTYLAMINE DU PERINDOPRIL, SON PROCEDE DE PREPARATION, ET LES COMPOSITIONS PHARMACEUTIQUES QUI LA CONTIENNENT |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| UA57187C2 true UA57187C2 (uk) | 2003-06-16 |
Family
ID=8852170
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| UA2003021019A UA57187C2 (uk) | 2000-07-06 | 2001-06-07 | <font face="Symbol">g</font>-КРИСТАЛІЧНА ФОРМА ТРЕТ-БУТИЛАМІНОВОЇ СОЛІ ПЕРІНДОПРИЛУ, СПОСІБ ЇЇ ОДЕРЖАННЯ І ФАРМАЦЕВТИЧНА КОМПОЗИЦІЯ, ЩО ЇЇ МІСТИТЬ |
Country Status (35)
| Country | Link |
|---|---|
| US (2) | US20030158121A1 (uk) |
| EP (1) | EP1296948B1 (uk) |
| JP (2) | JP3592296B2 (uk) |
| KR (1) | KR100513572B1 (uk) |
| CN (1) | CN1328258C (uk) |
| AP (1) | AP1452A (uk) |
| AR (1) | AR029570A1 (uk) |
| AT (1) | ATE249435T1 (uk) |
| AU (2) | AU7642001A (uk) |
| BG (1) | BG66239B1 (uk) |
| BR (1) | BR0112211A (uk) |
| CA (1) | CA2415447C (uk) |
| CZ (1) | CZ302022B6 (uk) |
| DE (1) | DE60100761T2 (uk) |
| DK (1) | DK1296948T3 (uk) |
| EA (1) | EA004275B1 (uk) |
| EE (1) | EE05286B1 (uk) |
| ES (1) | ES2206423T3 (uk) |
| FR (1) | FR2811318B1 (uk) |
| GE (1) | GEP20043362B (uk) |
| HR (1) | HRP20030078B1 (uk) |
| HU (1) | HU228115B1 (uk) |
| ME (1) | ME01367B (uk) |
| MX (1) | MXPA02012904A (uk) |
| NO (1) | NO323445B1 (uk) |
| NZ (1) | NZ523311A (uk) |
| OA (1) | OA12306A (uk) |
| PL (1) | PL348491A1 (uk) |
| PT (1) | PT1296948E (uk) |
| RS (1) | RS51621B (uk) |
| SI (1) | SI1296948T1 (uk) |
| SK (1) | SK287452B6 (uk) |
| UA (1) | UA57187C2 (uk) |
| WO (1) | WO2001083439A2 (uk) |
| ZA (1) | ZA200300025B (uk) |
Families Citing this family (31)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| FR2811320B1 (fr) * | 2000-07-06 | 2002-08-23 | Adir | Nouvelle forme cristalline alpha du sel de tert-butylamine du perindopril, son procede de preparation et les compositions pharmaceutiques qui la contiennent |
| FR2811319B1 (fr) | 2000-07-06 | 2002-08-23 | Adir | Nouvelle forme cristalline beta du sel de tert-butylamine du perindopril, son procede de preparation et les compositions pharmaceutiques qui la contiennent |
| FR2834893B1 (fr) * | 2002-01-23 | 2004-02-27 | Servier Lab | Composition pharmaceutique orodispersible de perindopril |
| GB2395195A (en) * | 2002-11-18 | 2004-05-19 | Cipla Ltd | Preparation of perindopril from carboxy-protected precursor, & perindopril monohydrates for use as angiotensin converting enzyme (ACE) inhibitors |
| ATE540924T1 (de) * | 2003-06-24 | 2012-01-15 | Servier Lab | Neue kristalline formen von perindopril erbumine |
| AU2003263584A1 (en) * | 2003-08-21 | 2005-03-10 | Hetero Drugs Limited | Process for pure perindopril tert-butylamine salt |
| AU2003300689B2 (en) | 2003-10-21 | 2009-01-29 | Les Laboratoires Servier | Novel method for preparation of crystalline perindopril erbumine |
| SI21703A (en) | 2004-01-14 | 2005-08-31 | Lek Farmacevtska Druzba Dd | Inclusion complexes of perindopril, procedure of their preparation, pharmaceutical compositions containing these complexes and their application in treatment of hypertensia |
| SI21704A (en) * | 2004-01-14 | 2005-08-31 | Lek Farmacevtska Druzba Dd | New crystal form of perindopril, procedure of its preparation, pharmaceutical preparations containing this form and their application in treatment of hypertensia |
| HRP20161602T1 (hr) * | 2004-03-29 | 2016-12-30 | Les Laboratoires Servier | Postupak priprave čvrstog farmaceutskog pripravka |
| SI21800A (sl) | 2004-05-14 | 2005-12-31 | Krka, Tovarna Zdravil, D.D., Novo Mesto | Nov postopek sinteze perindoprila |
| SI21881A (sl) | 2004-10-15 | 2006-04-30 | Diagen, Smartno Pri Ljubljani, D.O.O. | Nove kristalne oblike perindopril erbumin hidratov, postopek za njihovo pripravo in farmacevtske oblike, ki vsebujejo te spojine |
| SG125975A1 (en) * | 2005-03-11 | 2006-10-30 | Servier Lab | New alpha crystalline form of perindopril tert-butylamine salt, a process for its preparation and pharmaceutical compositions containing it |
| SG125976A1 (en) * | 2005-03-11 | 2006-10-30 | Servier Lab | New gama crystalline form of perindopril tert-butylamine salt, a process for its preparation and pharmaceutical compositions containing it |
| JP2006290825A (ja) * | 2005-04-13 | 2006-10-26 | Shiono Chemical Co Ltd | アルファ型ペリンドプリルエルブミンの製造法 |
| WO2007017894A2 (en) * | 2005-05-05 | 2007-02-15 | Arch Pharmalabs Limited | PREPARATION OF NOVEL CRYSTALLINE η(ETA) FORM OF PERINDOPRIL ERBUMINE |
| CA2618561C (en) * | 2005-08-12 | 2014-04-29 | Lek Pharmaceuticals D.D. | A process for the preparation of perindopril erbumine |
| US20090099370A1 (en) * | 2005-08-12 | 2009-04-16 | Sandoz Ag | Crystalline Form of Perindopril Erbumine |
| EP1815857A1 (en) | 2006-02-02 | 2007-08-08 | LEK Pharmaceuticals D.D. | A pharmaceutical composition comprising perindopril |
| WO2007092758A2 (en) * | 2006-02-03 | 2007-08-16 | Dr. Reddy's Laboratories Ltd. | Crystalline forms of perindopril erbumine |
| FR2897866B1 (fr) * | 2006-02-28 | 2008-04-18 | Servier Lab | Forme cristalline alpha du sel d'arginine du perindopril, son procede de preparation, et les compositions pharmaceutiques qui la contiennent |
| FR2897865B1 (fr) | 2006-02-28 | 2008-04-18 | Servier Lab | Forme cristalline beta du sel d'arginine du perindopril, son procede de preparation, et les compositions pharmaceutiques qui la contiennent |
| WO2008114270A1 (en) * | 2007-03-22 | 2008-09-25 | Aarti Healthcare Limited | Process for the preparation of perindopril erbumine salt and novel polymorph (s) thereof |
| WO2008120241A2 (en) * | 2007-03-29 | 2008-10-09 | Ipca Laboratories Limited | Novel alcohol solvates of perindopril erbumine |
| SI22543A (sl) * | 2007-06-27 | 2008-12-31 | Krka, Tovarna Zdravil, D.D., Novo Mesto | Nove soli perindoprila |
| PL2318365T3 (pl) * | 2008-06-24 | 2016-02-29 | Mylan Laboratories Ltd | Nowe odmiany polimorficzne (L) argininianu peryndoprylu i sposoby ich wytwarzania |
| KR200453510Y1 (ko) * | 2009-02-09 | 2011-05-11 | 윤유원 | 튀김유 정제기 |
| KR101041878B1 (ko) * | 2009-03-26 | 2011-06-15 | 신준호 | 튀김장치용 찌꺼기 제거장치 |
| SI23149A (sl) | 2009-09-21 | 2011-03-31 | Silverstone Pharma | Nove benzatinske soli ACE inhibitorjev, postopek za njihovo pripravo in njihova uporaba za zdravljenje kardiovaskularnih bolezni |
| PT105315B (pt) | 2010-09-29 | 2013-01-16 | Inst Superior Tecnico | Uma nova forma cristalina hidratada de erbumina de perindopril, métodos para a sua preparação e sua utilização em preparações farmacêuticas |
| EP3842035A1 (en) | 2019-12-23 | 2021-06-30 | KRKA, d.d., Novo mesto | Composition for the preparation of perindopril arginine granules, a method for their preparation and pharmaceutical composition comprising the granules |
Family Cites Families (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| FR2503155A2 (fr) * | 1980-10-02 | 1982-10-08 | Science Union & Cie | Nouveaux imino diacides substitues, leurs procedes de preparation et leur emploi comme inhibiteur d'enzyme |
| FR2620703B1 (fr) * | 1987-09-17 | 1991-10-04 | Adir | Procede de synthese industrielle de l'acide perhydroindole carboxylique - 2(2s, 3as, 7as). application a la synthese de carboxyalkyl dipeptides |
| FR2620709B1 (fr) * | 1987-09-17 | 1990-09-07 | Adir | Procede de synthese industrielle du perindopril et de ses principaux intermediaires de synthese |
| FR2771010B1 (fr) * | 1997-11-19 | 2003-08-15 | Adir | Utilisation d'une combinaison d'un inhibiteur de l'enzyme de conversion de l'angiotensine et d'un diuretique pour le traitement des desordres microcirculatoires |
| FR2811320B1 (fr) * | 2000-07-06 | 2002-08-23 | Adir | Nouvelle forme cristalline alpha du sel de tert-butylamine du perindopril, son procede de preparation et les compositions pharmaceutiques qui la contiennent |
| FR2811319B1 (fr) * | 2000-07-06 | 2002-08-23 | Adir | Nouvelle forme cristalline beta du sel de tert-butylamine du perindopril, son procede de preparation et les compositions pharmaceutiques qui la contiennent |
-
2000
- 2000-07-06 FR FR0008791A patent/FR2811318B1/fr not_active Expired - Fee Related
-
2001
- 2001-06-07 UA UA2003021019A patent/UA57187C2/uk unknown
- 2001-07-05 HU HU0102814A patent/HU228115B1/hu not_active IP Right Cessation
- 2001-07-06 GE GE5074A patent/GEP20043362B/en unknown
- 2001-07-06 US US10/312,903 patent/US20030158121A1/en not_active Abandoned
- 2001-07-06 BR BR0112211-8A patent/BR0112211A/pt not_active Application Discontinuation
- 2001-07-06 JP JP2001580868A patent/JP3592296B2/ja not_active Expired - Fee Related
- 2001-07-06 PL PL01348491A patent/PL348491A1/xx not_active Application Discontinuation
- 2001-07-06 CN CNB018123538A patent/CN1328258C/zh not_active Expired - Fee Related
- 2001-07-06 EA EA200300104A patent/EA004275B1/ru not_active IP Right Cessation
- 2001-07-06 EE EEP200300003A patent/EE05286B1/xx not_active IP Right Cessation
- 2001-07-06 DE DE60100761T patent/DE60100761T2/de not_active Expired - Lifetime
- 2001-07-06 RS YU100302A patent/RS51621B/sr unknown
- 2001-07-06 ES ES01954060T patent/ES2206423T3/es not_active Expired - Lifetime
- 2001-07-06 SK SK150-2003A patent/SK287452B6/sk not_active IP Right Cessation
- 2001-07-06 PT PT01954060T patent/PT1296948E/pt unknown
- 2001-07-06 WO PCT/FR2001/002169 patent/WO2001083439A2/fr not_active Ceased
- 2001-07-06 AU AU7642001A patent/AU7642001A/xx active Pending
- 2001-07-06 AR ARP010103224A patent/AR029570A1/es not_active Application Discontinuation
- 2001-07-06 KR KR10-2003-7000117A patent/KR100513572B1/ko not_active Expired - Fee Related
- 2001-07-06 MX MXPA02012904A patent/MXPA02012904A/es active IP Right Grant
- 2001-07-06 OA OA1200200399A patent/OA12306A/en unknown
- 2001-07-06 HR HR20030078A patent/HRP20030078B1/xx not_active IP Right Cessation
- 2001-07-06 EP EP01954060A patent/EP1296948B1/fr not_active Expired - Lifetime
- 2001-07-06 NZ NZ523311A patent/NZ523311A/en not_active IP Right Cessation
- 2001-07-06 SI SI200130029T patent/SI1296948T1/xx unknown
- 2001-07-06 AU AU2001276420A patent/AU2001276420B2/en not_active Ceased
- 2001-07-06 DK DK01954060T patent/DK1296948T3/da active
- 2001-07-06 ME MEP-2008-672A patent/ME01367B/me unknown
- 2001-07-06 AP APAP/P/2002/002709A patent/AP1452A/en active
- 2001-07-06 CZ CZ20030358A patent/CZ302022B6/cs not_active IP Right Cessation
- 2001-07-06 AT AT01954060T patent/ATE249435T1/de active
- 2001-07-06 CA CA002415447A patent/CA2415447C/fr not_active Expired - Fee Related
-
2003
- 2003-01-02 ZA ZA200300025A patent/ZA200300025B/en unknown
- 2003-01-06 NO NO20030051A patent/NO323445B1/no not_active IP Right Cessation
- 2003-02-05 BG BG107534A patent/BG66239B1/bg unknown
-
2004
- 2004-03-29 US US10/811,727 patent/US20040248817A1/en not_active Abandoned
- 2004-07-13 JP JP2004206157A patent/JP5016184B2/ja not_active Expired - Fee Related
Also Published As
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| UA57187C2 (uk) | <font face="Symbol">g</font>-КРИСТАЛІЧНА ФОРМА ТРЕТ-БУТИЛАМІНОВОЇ СОЛІ ПЕРІНДОПРИЛУ, СПОСІБ ЇЇ ОДЕРЖАННЯ І ФАРМАЦЕВТИЧНА КОМПОЗИЦІЯ, ЩО ЇЇ МІСТИТЬ | |
| UA57189C2 (uk) | <font face="Symbol">b</font>-КРИСТАЛІЧНА ФОРМА ТРЕТ-БУТИЛАМІНОВОЇ СОЛІ ПЕРІНДОПРИЛУ, СПОСІБ ЇЇ ОДЕРЖАННЯ І ФАРМАЦЕВТИЧНА КОМПОЗИЦІЯ, ЩО ЇЇ МІСТИТЬ | |
| UA57188C2 (uk) | <font face="Symbol">a</font>-КРИСТАЛІЧНА ФОРМА ТРЕТ-БУТИЛАМІНОВОЇ СОЛІ ПЕРІНДОПРИЛУ, СПОСІБ ЇЇ ОДЕРЖАННЯ І ФАРМАЦЕВТИЧНА КОМПОЗИЦІЯ, ЩО ЇЇ МІСТИТЬ | |
| EA014715B1 (ru) | β-КРИСТАЛЛИЧЕСКАЯ ФОРМА АРГИНИНОВОЙ СОЛИ ПЕРИНДОПРИЛА, СПОСОБ ЕЁ ПОЛУЧЕНИЯ И ФАРМАЦЕВТИЧЕСКИЕ КОМПОЗИЦИИ, КОТОРЫЕ ЕЁ СОДЕРЖАТ | |
| HU202867B (en) | Process for producing new 4-thiadiazolidine-carboxylic acid derivatives and pharmaceutical compositions containing them as active components | |
| CA2530550A1 (en) | New crystalline forms of perindopril erbumine | |
| KR840000605B1 (ko) | 2-아미노-3-(알킬티오벤조일)-페닐아세트산유도체의 제조방법 | |
| US20120142919A1 (en) | Method for synthesizing lamotrigine | |
| EP1813602A1 (en) | Crystal of two-ring heterocyclic sulfonamide compound | |
| AU2006235841A1 (en) | Novel beta crystalline form of perindopril tert-butylamine salt, a process for its preparation and pharmaceutical compositions containing it | |
| HK1058199B (en) | Novel $g(y) crystalline form of perindopril tert-butylamine salt, preparation method, and pharmaceutical compositions containing same |