UA120828C2 - Нематоцидні сульфонаміди - Google Patents
Нематоцидні сульфонаміди Download PDFInfo
- Publication number
- UA120828C2 UA120828C2 UAA201111054A UAA201111054A UA120828C2 UA 120828 C2 UA120828 C2 UA 120828C2 UA A201111054 A UAA201111054 A UA A201111054A UA A201111054 A UAA201111054 A UA A201111054A UA 120828 C2 UA120828 C2 UA 120828C2
- Authority
- UA
- Ukraine
- Prior art keywords
- cyano
- nitro
- group
- independently selected
- halogen
- Prior art date
Links
- 229940124530 sulfonamide Drugs 0.000 title description 11
- 150000003456 sulfonamides Chemical class 0.000 title description 9
- 230000001069 nematicidal effect Effects 0.000 title description 2
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims abstract description 407
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims abstract description 218
- 241000244206 Nematoda Species 0.000 claims abstract description 82
- 238000000034 method Methods 0.000 claims abstract description 59
- 230000003071 parasitic effect Effects 0.000 claims abstract description 57
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 claims abstract description 35
- 125000004093 cyano group Chemical group *C#N 0.000 claims description 489
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 claims description 288
- 125000000449 nitro group Chemical group [O-][N+](*)=O 0.000 claims description 283
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 claims description 251
- -1 2-chloro-6-methylphenyl Chemical group 0.000 claims description 246
- 125000001188 haloalkyl group Chemical group 0.000 claims description 180
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 161
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 claims description 151
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims description 110
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 claims description 101
- 125000000262 haloalkenyl group Chemical group 0.000 claims description 100
- 239000007787 solid Substances 0.000 claims description 80
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims description 71
- 229910052796 boron Inorganic materials 0.000 claims description 61
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 claims description 59
- 125000000232 haloalkynyl group Chemical group 0.000 claims description 57
- 125000004183 alkoxy alkyl group Chemical group 0.000 claims description 47
- 125000004169 (C1-C6) alkyl group Chemical group 0.000 claims description 41
- 241000196324 Embryophyta Species 0.000 claims description 40
- 125000001072 heteroaryl group Chemical group 0.000 claims description 39
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 claims description 38
- 125000006448 cycloalkyl cycloalkyl group Chemical group 0.000 claims description 35
- 239000007788 liquid Substances 0.000 claims description 35
- 125000000171 (C1-C6) haloalkyl group Chemical group 0.000 claims description 29
- 239000005660 Abamectin Substances 0.000 claims description 29
- 239000003085 diluting agent Substances 0.000 claims description 28
- 125000000472 sulfonyl group Chemical group *S(*)(=O)=O 0.000 claims description 28
- 125000001624 naphthyl group Chemical group 0.000 claims description 24
- 125000004178 (C1-C4) alkyl group Chemical group 0.000 claims description 23
- IBSREHMXUMOFBB-JFUDTMANSA-N 5u8924t11h Chemical compound O1[C@@H](C)[C@H](O)[C@@H](OC)C[C@@H]1O[C@@H]1[C@@H](OC)C[C@H](O[C@@H]2C(=C/C[C@@H]3C[C@@H](C[C@@]4(O3)C=C[C@H](C)[C@@H](C(C)C)O4)OC(=O)[C@@H]3C=C(C)[C@@H](O)[C@H]4OC\C([C@@]34O)=C/C=C/[C@@H]2C)/C)O[C@H]1C.C1=C[C@H](C)[C@@H]([C@@H](C)CC)O[C@]11O[C@H](C\C=C(C)\[C@@H](O[C@@H]2O[C@@H](C)[C@H](O[C@@H]3O[C@@H](C)[C@H](O)[C@@H](OC)C3)[C@@H](OC)C2)[C@@H](C)\C=C\C=C/2[C@]3([C@H](C(=O)O4)C=C(C)[C@@H](O)[C@H]3OC\2)O)C[C@H]4C1 IBSREHMXUMOFBB-JFUDTMANSA-N 0.000 claims description 22
- 229950008167 abamectin Drugs 0.000 claims description 22
- 239000011734 sodium Substances 0.000 claims description 21
- 241001424341 Tara spinosa Species 0.000 claims description 19
- NYPJDWWKZLNGGM-UHFFFAOYSA-N fenvalerate Aalpha Natural products C=1C=C(Cl)C=CC=1C(C(C)C)C(=O)OC(C#N)C(C=1)=CC=CC=1OC1=CC=CC=C1 NYPJDWWKZLNGGM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 18
- 239000004094 surface-active agent Substances 0.000 claims description 18
- 238000011282 treatment Methods 0.000 claims description 17
- 125000006643 (C2-C6) haloalkenyl group Chemical group 0.000 claims description 13
- 125000004076 pyridyl group Chemical group 0.000 claims description 12
- 125000002023 trifluoromethyl group Chemical group FC(F)(F)* 0.000 claims description 12
- UQUBWQXJXQJXPB-UHFFFAOYSA-N 3-methyl-5-pyridin-3-yl-2h-pyrazolo[3,4-c]pyridine Chemical compound C1=C2C(C)=NNC2=CN=C1C1=CC=CN=C1 UQUBWQXJXQJXPB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 10
- 230000000967 entomopathogenic effect Effects 0.000 claims description 10
- VFOSDIOKPAJPOS-UHFFFAOYSA-N hydroxysulfanylmethanamine Chemical compound NCSO VFOSDIOKPAJPOS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 9
- 125000001786 isothiazolyl group Chemical group 0.000 claims description 9
- 125000000842 isoxazolyl group Chemical group 0.000 claims description 9
- 125000002971 oxazolyl group Chemical group 0.000 claims description 9
- 125000003226 pyrazolyl group Chemical group 0.000 claims description 9
- 125000000335 thiazolyl group Chemical group 0.000 claims description 9
- 125000001544 thienyl group Chemical group 0.000 claims description 9
- 229910052717 sulfur Inorganic materials 0.000 claims description 8
- 125000004182 2-chlorophenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(Cl)=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims description 7
- 239000005950 Oxamyl Substances 0.000 claims description 7
- 239000005663 Pyridaben Substances 0.000 claims description 7
- 229960002587 amitraz Drugs 0.000 claims description 7
- QXAITBQSYVNQDR-ZIOPAAQOSA-N amitraz Chemical compound C=1C=C(C)C=C(C)C=1/N=C/N(C)\C=N\C1=CC=C(C)C=C1C QXAITBQSYVNQDR-ZIOPAAQOSA-N 0.000 claims description 7
- RRZXIRBKKLTSOM-XPNPUAGNSA-N avermectin B1a Chemical compound C1=C[C@H](C)[C@@H]([C@@H](C)CC)O[C@]11O[C@H](C\C=C(C)\[C@@H](O[C@@H]2O[C@@H](C)[C@H](O[C@@H]3O[C@@H](C)[C@H](O)[C@@H](OC)C3)[C@@H](OC)C2)[C@@H](C)\C=C\C=C/2[C@]3([C@H](C(=O)O4)C=C(C)[C@@H](O)[C@H]3OC\2)O)C[C@H]4C1 RRZXIRBKKLTSOM-XPNPUAGNSA-N 0.000 claims description 7
- 125000002541 furyl group Chemical group 0.000 claims description 7
- KZAUOCCYDRDERY-UHFFFAOYSA-N oxamyl Chemical compound CNC(=O)ON=C(SC)C(=O)N(C)C KZAUOCCYDRDERY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 7
- DWFZBUWUXWZWKD-UHFFFAOYSA-N pyridaben Chemical compound C1=CC(C(C)(C)C)=CC=C1CSC1=C(Cl)C(=O)N(C(C)(C)C)N=C1 DWFZBUWUXWZWKD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 7
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 claims description 7
- 241000701366 unidentified nuclear polyhedrosis viruses Species 0.000 claims description 7
- LZTIMERBDGGAJD-SNAWJCMRSA-N (2e)-2-(nitromethylidene)-1,3-thiazinane Chemical compound [O-][N+](=O)\C=C1/NCCCS1 LZTIMERBDGGAJD-SNAWJCMRSA-N 0.000 claims description 6
- WCXDHFDTOYPNIE-RIYZIHGNSA-N (E)-acetamiprid Chemical compound N#C/N=C(\C)N(C)CC1=CC=C(Cl)N=C1 WCXDHFDTOYPNIE-RIYZIHGNSA-N 0.000 claims description 6
- PGOOBECODWQEAB-UHFFFAOYSA-N (E)-clothianidin Chemical compound [O-][N+](=O)\N=C(/NC)NCC1=CN=C(Cl)S1 PGOOBECODWQEAB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- IQVNEKKDSLOHHK-FNCQTZNRSA-N (E,E)-hydramethylnon Chemical compound N1CC(C)(C)CNC1=NN=C(/C=C/C=1C=CC(=CC=1)C(F)(F)F)\C=C\C1=CC=C(C(F)(F)F)C=C1 IQVNEKKDSLOHHK-FNCQTZNRSA-N 0.000 claims description 6
- NFGXHKASABOEEW-UHFFFAOYSA-N 1-methylethyl 11-methoxy-3,7,11-trimethyl-2,4-dodecadienoate Chemical compound COC(C)(C)CCCC(C)CC=CC(C)=CC(=O)OC(C)C NFGXHKASABOEEW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- ZOCSXAVNDGMNBV-UHFFFAOYSA-N 5-amino-1-[2,6-dichloro-4-(trifluoromethyl)phenyl]-4-[(trifluoromethyl)sulfinyl]-1H-pyrazole-3-carbonitrile Chemical compound NC1=C(S(=O)C(F)(F)F)C(C#N)=NN1C1=C(Cl)C=C(C(F)(F)F)C=C1Cl ZOCSXAVNDGMNBV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- 239000005875 Acetamiprid Substances 0.000 claims description 6
- 239000005878 Azadirachtin Substances 0.000 claims description 6
- 239000005874 Bifenthrin Substances 0.000 claims description 6
- JFLRKDZMHNBDQS-UCQUSYKYSA-N CC[C@H]1CCC[C@@H]([C@H](C(=O)C2=C[C@H]3[C@@H]4C[C@@H](C[C@H]4C(=C[C@H]3[C@@H]2CC(=O)O1)C)O[C@H]5[C@@H]([C@@H]([C@H]([C@@H](O5)C)OC)OC)OC)C)O[C@H]6CC[C@@H]([C@H](O6)C)N(C)C.CC[C@H]1CCC[C@@H]([C@H](C(=O)C2=C[C@H]3[C@@H]4C[C@@H](C[C@H]4C=C[C@H]3C2CC(=O)O1)O[C@H]5[C@@H]([C@@H]([C@H]([C@@H](O5)C)OC)OC)OC)C)O[C@H]6CC[C@@H]([C@H](O6)C)N(C)C Chemical compound CC[C@H]1CCC[C@@H]([C@H](C(=O)C2=C[C@H]3[C@@H]4C[C@@H](C[C@H]4C(=C[C@H]3[C@@H]2CC(=O)O1)C)O[C@H]5[C@@H]([C@@H]([C@H]([C@@H](O5)C)OC)OC)OC)C)O[C@H]6CC[C@@H]([C@H](O6)C)N(C)C.CC[C@H]1CCC[C@@H]([C@H](C(=O)C2=C[C@H]3[C@@H]4C[C@@H](C[C@H]4C=C[C@H]3C2CC(=O)O1)O[C@H]5[C@@H]([C@@H]([C@H]([C@@H](O5)C)OC)OC)OC)C)O[C@H]6CC[C@@H]([C@H](O6)C)N(C)C JFLRKDZMHNBDQS-UCQUSYKYSA-N 0.000 claims description 6
- 239000005944 Chlorpyrifos Substances 0.000 claims description 6
- 239000005888 Clothianidin Substances 0.000 claims description 6
- 239000005946 Cypermethrin Substances 0.000 claims description 6
- 239000005891 Cyromazine Substances 0.000 claims description 6
- 239000005892 Deltamethrin Substances 0.000 claims description 6
- 239000005894 Emamectin Substances 0.000 claims description 6
- 239000005895 Esfenvalerate Substances 0.000 claims description 6
- HMIBKHHNXANVHR-UHFFFAOYSA-N Fenothiocarb Chemical compound CN(C)C(=O)SCCCCOC1=CC=CC=C1 HMIBKHHNXANVHR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- 239000005899 Fipronil Substances 0.000 claims description 6
- 239000005901 Flubendiamide Substances 0.000 claims description 6
- 239000005906 Imidacloprid Substances 0.000 claims description 6
- 239000005907 Indoxacarb Substances 0.000 claims description 6
- 239000005912 Lufenuron Substances 0.000 claims description 6
- 239000005916 Methomyl Substances 0.000 claims description 6
- 239000005917 Methoxyfenozide Substances 0.000 claims description 6
- VQXSOUPNOZTNAI-UHFFFAOYSA-N Pyrethrin I Natural products CC(=CC1CC1C(=O)OC2CC(=O)C(=C2C)CC=C/C=C)C VQXSOUPNOZTNAI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- 239000005927 Pyriproxyfen Substances 0.000 claims description 6
- 229930001406 Ryanodine Natural products 0.000 claims description 6
- 239000005929 Spinetoram Substances 0.000 claims description 6
- GOENIMGKWNZVDA-OAMCMWGQSA-N Spinetoram Chemical compound CO[C@@H]1[C@H](OCC)[C@@H](OC)[C@H](C)O[C@H]1OC1C[C@H]2[C@@H]3C=C4C(=O)[C@H](C)[C@@H](O[C@@H]5O[C@H](C)[C@H](CC5)N(C)C)CCC[C@H](CC)OC(=O)CC4[C@@H]3CC[C@@H]2C1 GOENIMGKWNZVDA-OAMCMWGQSA-N 0.000 claims description 6
- 239000005930 Spinosad Substances 0.000 claims description 6
- 239000005664 Spirodiclofen Substances 0.000 claims description 6
- 239000005937 Tebufenozide Substances 0.000 claims description 6
- 239000005941 Thiamethoxam Substances 0.000 claims description 6
- 241000700605 Viruses Species 0.000 claims description 6
- VEHPJKVTJQSSKL-UHFFFAOYSA-N azadirachtin Natural products O1C2(C)C(C3(C=COC3O3)O)CC3C21C1(C)C(O)C(OCC2(OC(C)=O)C(CC3OC(=O)C(C)=CC)OC(C)=O)C2C32COC(C(=O)OC)(O)C12 VEHPJKVTJQSSKL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- FTNJWQUOZFUQQJ-NDAWSKJSSA-N azadirachtin A Chemical compound C([C@@H]([C@]1(C=CO[C@H]1O1)O)[C@]2(C)O3)[C@H]1[C@]23[C@]1(C)[C@H](O)[C@H](OC[C@@]2([C@@H](C[C@@H]3OC(=O)C(\C)=C\C)OC(C)=O)C(=O)OC)[C@@H]2[C@]32CO[C@@](C(=O)OC)(O)[C@@H]12 FTNJWQUOZFUQQJ-NDAWSKJSSA-N 0.000 claims description 6
- FTNJWQUOZFUQQJ-IRYYUVNJSA-N azadirachtin A Natural products C([C@@H]([C@]1(C=CO[C@H]1O1)O)[C@]2(C)O3)[C@H]1[C@]23[C@]1(C)[C@H](O)[C@H](OC[C@@]2([C@@H](C[C@@H]3OC(=O)C(\C)=C/C)OC(C)=O)C(=O)OC)[C@@H]2[C@]32CO[C@@](C(=O)OC)(O)[C@@H]12 FTNJWQUOZFUQQJ-IRYYUVNJSA-N 0.000 claims description 6
- OMFRMAHOUUJSGP-IRHGGOMRSA-N bifenthrin Chemical compound C1=CC=C(C=2C=CC=CC=2)C(C)=C1COC(=O)[C@@H]1[C@H](\C=C(/Cl)C(F)(F)F)C1(C)C OMFRMAHOUUJSGP-IRHGGOMRSA-N 0.000 claims description 6
- CWFOCCVIPCEQCK-UHFFFAOYSA-N chlorfenapyr Chemical compound BrC1=C(C(F)(F)F)N(COCC)C(C=2C=CC(Cl)=CC=2)=C1C#N CWFOCCVIPCEQCK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- SBPBAQFWLVIOKP-UHFFFAOYSA-N chlorpyrifos Chemical compound CCOP(=S)(OCC)OC1=NC(Cl)=C(Cl)C=C1Cl SBPBAQFWLVIOKP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- 229960001591 cyfluthrin Drugs 0.000 claims description 6
- QQODLKZGRKWIFG-QSFXBCCZSA-N cyfluthrin Chemical compound CC1(C)[C@@H](C=C(Cl)Cl)[C@H]1C(=O)O[C@@H](C#N)C1=CC=C(F)C(OC=2C=CC=CC=2)=C1 QQODLKZGRKWIFG-QSFXBCCZSA-N 0.000 claims description 6
- KAATUXNTWXVJKI-UHFFFAOYSA-N cypermethrin Chemical compound CC1(C)C(C=C(Cl)Cl)C1C(=O)OC(C#N)C1=CC=CC(OC=2C=CC=CC=2)=C1 KAATUXNTWXVJKI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- 229960005424 cypermethrin Drugs 0.000 claims description 6
- LVQDKIWDGQRHTE-UHFFFAOYSA-N cyromazine Chemical compound NC1=NC(N)=NC(NC2CC2)=N1 LVQDKIWDGQRHTE-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- 229950000775 cyromazine Drugs 0.000 claims description 6
- 229960002483 decamethrin Drugs 0.000 claims description 6
- OWZREIFADZCYQD-NSHGMRRFSA-N deltamethrin Chemical compound CC1(C)[C@@H](C=C(Br)Br)[C@H]1C(=O)O[C@H](C#N)C1=CC=CC(OC=2C=CC=CC=2)=C1 OWZREIFADZCYQD-NSHGMRRFSA-N 0.000 claims description 6
- 229950006824 dieldrin Drugs 0.000 claims description 6
- DFBKLUNHFCTMDC-PICURKEMSA-N dieldrin Chemical compound C([C@H]1[C@H]2[C@@]3(Cl)C(Cl)=C([C@]([C@H]22)(Cl)C3(Cl)Cl)Cl)[C@H]2[C@@H]2[C@H]1O2 DFBKLUNHFCTMDC-PICURKEMSA-N 0.000 claims description 6
- NGPMUTDCEIKKFM-UHFFFAOYSA-N dieldrin Natural products CC1=C(Cl)C2(Cl)C3C4CC(C5OC45)C3C1(Cl)C2(Cl)Cl NGPMUTDCEIKKFM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- YKBZOVFACRVRJN-UHFFFAOYSA-N dinotefuran Chemical compound [O-][N+](=O)\N=C(/NC)NCC1CCOC1 YKBZOVFACRVRJN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- RDYMFSUJUZBWLH-SVWSLYAFSA-N endosulfan Chemical compound C([C@@H]12)OS(=O)OC[C@@H]1[C@]1(Cl)C(Cl)=C(Cl)[C@@]2(Cl)C1(Cl)Cl RDYMFSUJUZBWLH-SVWSLYAFSA-N 0.000 claims description 6
- NYPJDWWKZLNGGM-RPWUZVMVSA-N esfenvalerate Chemical compound C=1C([C@@H](C#N)OC(=O)[C@@H](C(C)C)C=2C=CC(Cl)=CC=2)=CC=CC=1OC1=CC=CC=C1 NYPJDWWKZLNGGM-RPWUZVMVSA-N 0.000 claims description 6
- HJUFTIJOISQSKQ-UHFFFAOYSA-N fenoxycarb Chemical compound C1=CC(OCCNC(=O)OCC)=CC=C1OC1=CC=CC=C1 HJUFTIJOISQSKQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- 229940013764 fipronil Drugs 0.000 claims description 6
- ZGNITFSDLCMLGI-UHFFFAOYSA-N flubendiamide Chemical compound CC1=CC(C(F)(C(F)(F)F)C(F)(F)F)=CC=C1NC(=O)C1=CC=CC(I)=C1C(=O)NC(C)(C)CS(C)(=O)=O ZGNITFSDLCMLGI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- RYLHNOVXKPXDIP-UHFFFAOYSA-N flufenoxuron Chemical compound C=1C=C(NC(=O)NC(=O)C=2C(=CC=CC=2F)F)C(F)=CC=1OC1=CC=C(C(F)(F)F)C=C1Cl RYLHNOVXKPXDIP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- RGNPBRKPHBKNKX-UHFFFAOYSA-N hexaflumuron Chemical compound C1=C(Cl)C(OC(F)(F)C(F)F)=C(Cl)C=C1NC(=O)NC(=O)C1=C(F)C=CC=C1F RGNPBRKPHBKNKX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- 229940056881 imidacloprid Drugs 0.000 claims description 6
- YWTYJOPNNQFBPC-UHFFFAOYSA-N imidacloprid Chemical compound [O-][N+](=O)\N=C1/NCCN1CC1=CC=C(Cl)N=C1 YWTYJOPNNQFBPC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- VBCVPMMZEGZULK-NRFANRHFSA-N indoxacarb Chemical compound C([C@@]1(OC2)C(=O)OC)C3=CC(Cl)=CC=C3C1=NN2C(=O)N(C(=O)OC)C1=CC=C(OC(F)(F)F)C=C1 VBCVPMMZEGZULK-NRFANRHFSA-N 0.000 claims description 6
- 230000000749 insecticidal effect Effects 0.000 claims description 6
- 229960000521 lufenuron Drugs 0.000 claims description 6
- PWPJGUXAGUPAHP-UHFFFAOYSA-N lufenuron Chemical compound C1=C(Cl)C(OC(F)(F)C(C(F)(F)F)F)=CC(Cl)=C1NC(=O)NC(=O)C1=C(F)C=CC=C1F PWPJGUXAGUPAHP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- UHXUZOCRWCRNSJ-QPJJXVBHSA-N methomyl Chemical compound CNC(=O)O\N=C(/C)SC UHXUZOCRWCRNSJ-QPJJXVBHSA-N 0.000 claims description 6
- 229930002897 methoprene Natural products 0.000 claims description 6
- 229950003442 methoprene Drugs 0.000 claims description 6
- QCAWEPFNJXQPAN-UHFFFAOYSA-N methoxyfenozide Chemical compound COC1=CC=CC(C(=O)NN(C(=O)C=2C=C(C)C=C(C)C=2)C(C)(C)C)=C1C QCAWEPFNJXQPAN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- NJPPVKZQTLUDBO-UHFFFAOYSA-N novaluron Chemical compound C1=C(Cl)C(OC(F)(F)C(OC(F)(F)F)F)=CC=C1NC(=O)NC(=O)C1=C(F)C=CC=C1F NJPPVKZQTLUDBO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- HYJYGLGUBUDSLJ-UHFFFAOYSA-N pyrethrin Natural products CCC(=O)OC1CC(=C)C2CC3OC3(C)C2C2OC(=O)C(=C)C12 HYJYGLGUBUDSLJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- VJFUPGQZSXIULQ-XIGJTORUSA-N pyrethrin II Chemical compound CC1(C)[C@H](/C=C(\C)C(=O)OC)[C@H]1C(=O)O[C@@H]1C(C)=C(C\C=C/C=C)C(=O)C1 VJFUPGQZSXIULQ-XIGJTORUSA-N 0.000 claims description 6
- NHDHVHZZCFYRSB-UHFFFAOYSA-N pyriproxyfen Chemical compound C=1C=CC=NC=1OC(C)COC(C=C1)=CC=C1OC1=CC=CC=C1 NHDHVHZZCFYRSB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- JJSYXNQGLHBRRK-SFEDZAPPSA-N ryanodine Chemical compound O([C@@H]1[C@]([C@@]2([C@]3(O)[C@]45O[C@@]2(O)C[C@]([C@]4(CC[C@H](C)[C@H]5O)O)(C)[C@@]31O)C)(O)C(C)C)C(=O)C1=CC=CN1 JJSYXNQGLHBRRK-SFEDZAPPSA-N 0.000 claims description 6
- 229940014213 spinosad Drugs 0.000 claims description 6
- DTDSAWVUFPGDMX-UHFFFAOYSA-N spirodiclofen Chemical compound CCC(C)(C)C(=O)OC1=C(C=2C(=CC(Cl)=CC=2)Cl)C(=O)OC11CCCCC1 DTDSAWVUFPGDMX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- QYPNKSZPJQQLRK-UHFFFAOYSA-N tebufenozide Chemical compound C1=CC(CC)=CC=C1C(=O)NN(C(C)(C)C)C(=O)C1=CC(C)=CC(C)=C1 QYPNKSZPJQQLRK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- NWWZPOKUUAIXIW-FLIBITNWSA-N thiamethoxam Chemical compound [O-][N+](=O)\N=C/1N(C)COCN\1CC1=CN=C(Cl)S1 NWWZPOKUUAIXIW-FLIBITNWSA-N 0.000 claims description 6
- BAKXBZPQTXCKRR-UHFFFAOYSA-N thiodicarb Chemical compound CSC(C)=NOC(=O)NSNC(=O)ON=C(C)SC BAKXBZPQTXCKRR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- CFRPSFYHXJZSBI-DHZHZOJOSA-N (E)-nitenpyram Chemical compound [O-][N+](=O)/C=C(\NC)N(CC)CC1=CC=C(Cl)N=C1 CFRPSFYHXJZSBI-DHZHZOJOSA-N 0.000 claims description 5
- HOKKPVIRMVDYPB-UVTDQMKNSA-N (Z)-thiacloprid Chemical compound C1=NC(Cl)=CC=C1CN1C(=N/C#N)/SCC1 HOKKPVIRMVDYPB-UVTDQMKNSA-N 0.000 claims description 5
- 241000894006 Bacteria Species 0.000 claims description 5
- 239000005884 Beta-Cyfluthrin Substances 0.000 claims description 5
- 239000005885 Buprofezin Substances 0.000 claims description 5
- 239000005886 Chlorantraniliprole Substances 0.000 claims description 5
- 239000005889 Cyantraniliprole Substances 0.000 claims description 5
- 239000005897 Etoxazole Substances 0.000 claims description 5
- 241000233866 Fungi Species 0.000 claims description 5
- 239000005940 Thiacloprid Substances 0.000 claims description 5
- 239000005942 Triflumuron Substances 0.000 claims description 5
- QQODLKZGRKWIFG-RUTXASTPSA-N [(R)-cyano-(4-fluoro-3-phenoxyphenyl)methyl] (1S)-3-(2,2-dichloroethenyl)-2,2-dimethylcyclopropane-1-carboxylate Chemical compound CC1(C)C(C=C(Cl)Cl)[C@@H]1C(=O)O[C@@H](C#N)C1=CC=C(F)C(OC=2C=CC=CC=2)=C1 QQODLKZGRKWIFG-RUTXASTPSA-N 0.000 claims description 5
- PRLVTUNWOQKEAI-VKAVYKQESA-N buprofezin Chemical compound O=C1N(C(C)C)\C(=N\C(C)(C)C)SCN1C1=CC=CC=C1 PRLVTUNWOQKEAI-VKAVYKQESA-N 0.000 claims description 5
- PSOVNZZNOMJUBI-UHFFFAOYSA-N chlorantraniliprole Chemical compound CNC(=O)C1=CC(Cl)=CC(C)=C1NC(=O)C1=CC(Br)=NN1C1=NC=CC=C1Cl PSOVNZZNOMJUBI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- DVBUIBGJRQBEDP-UHFFFAOYSA-N cyantraniliprole Chemical compound CNC(=O)C1=CC(C#N)=CC(C)=C1NC(=O)C1=CC(Br)=NN1C1=NC=CC=C1Cl DVBUIBGJRQBEDP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- IXSZQYVWNJNRAL-UHFFFAOYSA-N etoxazole Chemical compound CCOC1=CC(C(C)(C)C)=CC=C1C1N=C(C=2C(=CC=CC=2F)F)OC1 IXSZQYVWNJNRAL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- 229940079888 nitenpyram Drugs 0.000 claims description 5
- QSOHVSNIQHGFJU-UHFFFAOYSA-L thiosultap disodium Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]S(=O)(=O)SCC(N(C)C)CSS([O-])(=O)=O QSOHVSNIQHGFJU-UHFFFAOYSA-L 0.000 claims description 5
- NKNFWVNSBIXGLL-UHFFFAOYSA-N triazamate Chemical compound CCOC(=O)CSC1=NC(C(C)(C)C)=NN1C(=O)N(C)C NKNFWVNSBIXGLL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- XAIPTRIXGHTTNT-UHFFFAOYSA-N triflumuron Chemical compound C1=CC(OC(F)(F)F)=CC=C1NC(=O)NC(=O)C1=CC=CC=C1Cl XAIPTRIXGHTTNT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- CXBMCYHAMVGWJQ-CABCVRRESA-N (1,3-dioxo-4,5,6,7-tetrahydroisoindol-2-yl)methyl (1r,3r)-2,2-dimethyl-3-(2-methylprop-1-enyl)cyclopropane-1-carboxylate Chemical compound CC1(C)[C@H](C=C(C)C)[C@H]1C(=O)OCN1C(=O)C(CCCC2)=C2C1=O CXBMCYHAMVGWJQ-CABCVRRESA-N 0.000 claims description 4
- KAATUXNTWXVJKI-NSHGMRRFSA-N (1R)-cis-(alphaS)-cypermethrin Chemical compound CC1(C)[C@@H](C=C(Cl)Cl)[C@H]1C(=O)O[C@H](C#N)C1=CC=CC(OC=2C=CC=CC=2)=C1 KAATUXNTWXVJKI-NSHGMRRFSA-N 0.000 claims description 4
- ZXQYGBMAQZUVMI-RDDWSQKMSA-N (1S)-cis-(alphaR)-cyhalothrin Chemical compound CC1(C)[C@H](\C=C(/Cl)C(F)(F)F)[C@@H]1C(=O)O[C@@H](C#N)C1=CC=CC(OC=2C=CC=CC=2)=C1 ZXQYGBMAQZUVMI-RDDWSQKMSA-N 0.000 claims description 4
- LWSOZPNJUFEDJU-UHFFFAOYSA-N 2-[4-(1,3-benzoxazol-2-yl)-2-methoxyphenyl]acetonitrile Chemical compound C1=C(CC#N)C(OC)=CC(C=2OC3=CC=CC=C3N=2)=C1 LWSOZPNJUFEDJU-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 239000005877 Alpha-Cypermethrin Substances 0.000 claims description 4
- 239000005896 Etofenprox Substances 0.000 claims description 4
- 239000005914 Metaflumizone Substances 0.000 claims description 4
- MIFOMMKAVSCNKQ-HWIUFGAZSA-N Metaflumizone Chemical compound C1=CC(OC(F)(F)F)=CC=C1NC(=O)N\N=C(C=1C=C(C=CC=1)C(F)(F)F)\CC1=CC=C(C#N)C=C1 MIFOMMKAVSCNKQ-HWIUFGAZSA-N 0.000 claims description 4
- 239000005926 Pyridalyl Substances 0.000 claims description 4
- KAATUXNTWXVJKI-QPIRBTGLSA-N [(s)-cyano-(3-phenoxyphenyl)methyl] 3-(2,2-dichloroethenyl)-2,2-dimethylcyclopropane-1-carboxylate Chemical compound CC1(C)C(C=C(Cl)Cl)C1C(=O)O[C@H](C#N)C1=CC=CC(OC=2C=CC=CC=2)=C1 KAATUXNTWXVJKI-QPIRBTGLSA-N 0.000 claims description 4
- INISTDXBRIBGOC-CGAIIQECSA-N [cyano-(3-phenoxyphenyl)methyl] (2s)-2-[2-chloro-4-(trifluoromethyl)anilino]-3-methylbutanoate Chemical compound N([C@@H](C(C)C)C(=O)OC(C#N)C=1C=C(OC=2C=CC=CC=2)C=CC=1)C1=CC=C(C(F)(F)F)C=C1Cl INISTDXBRIBGOC-CGAIIQECSA-N 0.000 claims description 4
- 239000000853 adhesive Substances 0.000 claims description 4
- 229960005286 carbaryl Drugs 0.000 claims description 4
- CVXBEEMKQHEXEN-UHFFFAOYSA-N carbaryl Chemical compound C1=CC=C2C(OC(=O)NC)=CC=CC2=C1 CVXBEEMKQHEXEN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- YREQHYQNNWYQCJ-UHFFFAOYSA-N etofenprox Chemical compound C1=CC(OCC)=CC=C1C(C)(C)COCC1=CC=CC(OC=2C=CC=CC=2)=C1 YREQHYQNNWYQCJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 229950005085 etofenprox Drugs 0.000 claims description 4
- 239000005910 lambda-Cyhalothrin Substances 0.000 claims description 4
- QHMTXANCGGJZRX-WUXMJOGZSA-N pymetrozine Chemical compound C1C(C)=NNC(=O)N1\N=C\C1=CC=CN=C1 QHMTXANCGGJZRX-WUXMJOGZSA-N 0.000 claims description 4
- AEHJMNVBLRLZKK-UHFFFAOYSA-N pyridalyl Chemical group N1=CC(C(F)(F)F)=CC=C1OCCCOC1=C(Cl)C=C(OCC=C(Cl)Cl)C=C1Cl AEHJMNVBLRLZKK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- XLNZEKHULJKQBA-UHFFFAOYSA-N terbufos Chemical compound CCOP(=S)(OCC)SCSC(C)(C)C XLNZEKHULJKQBA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 229960005199 tetramethrin Drugs 0.000 claims description 4
- 239000005943 zeta-Cypermethrin Substances 0.000 claims description 4
- AGMMRUPNXPWLGF-AATRIKPKSA-N (2,3,5,6-tetrafluoro-4-methylphenyl)methyl 2,2-dimethyl-3-[(e)-prop-1-enyl]cyclopropane-1-carboxylate Chemical compound CC1(C)C(/C=C/C)C1C(=O)OCC1=C(F)C(F)=C(C)C(F)=C1F AGMMRUPNXPWLGF-AATRIKPKSA-N 0.000 claims description 3
- XGWIJUOSCAQSSV-XHDPSFHLSA-N (S,S)-hexythiazox Chemical compound S([C@H]([C@@H]1C)C=2C=CC(Cl)=CC=2)C(=O)N1C(=O)NC1CCCCC1 XGWIJUOSCAQSSV-XHDPSFHLSA-N 0.000 claims description 3
- BOTNFCTYKJBUMU-UHFFFAOYSA-N 2-[4-(2-methylpropyl)piperazin-4-ium-1-yl]-2-oxoacetate Chemical compound CC(C)C[NH+]1CCN(C(=O)C([O-])=O)CC1 BOTNFCTYKJBUMU-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- FNELVJVBIYMIMC-UHFFFAOYSA-N Ethiprole Chemical compound N1=C(C#N)C(S(=O)CC)=C(N)N1C1=C(Cl)C=C(C(F)(F)F)C=C1Cl FNELVJVBIYMIMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 239000005948 Formetanate Substances 0.000 claims description 3
- 239000005903 Gamma-cyhalothrin Substances 0.000 claims description 3
- 239000005661 Hexythiazox Substances 0.000 claims description 3
- KVIZNNVXXNFLMU-AIIUZBJTSA-N [2,3,5,6-tetrafluoro-4-(methoxymethyl)phenyl]methyl (1r,3r)-2,2-dimethyl-3-[(e)-prop-1-enyl]cyclopropane-1-carboxylate Chemical compound FC1=C(F)C(COC)=C(F)C(F)=C1COC(=O)[C@H]1C(C)(C)[C@@H]1\C=C\C KVIZNNVXXNFLMU-AIIUZBJTSA-N 0.000 claims description 3
- OOWCJRMYMAMSOH-UHFFFAOYSA-N [2,3,5,6-tetrafluoro-4-(methoxymethyl)phenyl]methyl 2,2-dimethyl-3-(2-methylprop-1-enyl)cyclopropane-1-carboxylate Chemical compound FC1=C(F)C(COC)=C(F)C(F)=C1COC(=O)C1C(C)(C)C1C=C(C)C OOWCJRMYMAMSOH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 150000003857 carboxamides Chemical class 0.000 claims description 3
- IRUJZVNXZWPBMU-UHFFFAOYSA-N cartap Chemical compound NC(=O)SCC(N(C)C)CSC(N)=O IRUJZVNXZWPBMU-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- XQUXKZZNEFRCAW-UHFFFAOYSA-N fenpropathrin Chemical compound CC1(C)C(C)(C)C1C(=O)OC(C#N)C1=CC=CC(OC=2C=CC=CC=2)=C1 XQUXKZZNEFRCAW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- RMFNNCGOSPBBAD-MDWZMJQESA-N formetanate Chemical compound CNC(=O)OC1=CC=CC(\N=C\N(C)C)=C1 RMFNNCGOSPBBAD-MDWZMJQESA-N 0.000 claims description 3
- ZXQYGBMAQZUVMI-GCMPRSNUSA-N gamma-cyhalothrin Chemical compound CC1(C)[C@@H](\C=C(/Cl)C(F)(F)F)[C@H]1C(=O)O[C@H](C#N)C1=CC=CC(OC=2C=CC=CC=2)=C1 ZXQYGBMAQZUVMI-GCMPRSNUSA-N 0.000 claims description 3
- YTYGAJLZOJPJGH-UHFFFAOYSA-N noviflumuron Chemical compound FC1=C(Cl)C(OC(F)(F)C(C(F)(F)F)F)=C(Cl)C=C1NC(=O)NC(=O)C1=C(F)C=CC=C1F YTYGAJLZOJPJGH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- LMNZTLDVJIUSHT-UHFFFAOYSA-N phosmet Chemical compound C1=CC=C2C(=O)N(CSP(=S)(OC)OC)C(=O)C2=C1 LMNZTLDVJIUSHT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- WPALTCMYPARVNV-UHFFFAOYSA-N tolfenpyrad Chemical compound CCC1=NN(C)C(C(=O)NCC=2C=CC(OC=3C=CC(C)=CC=3)=CC=2)=C1Cl WPALTCMYPARVNV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 229910052720 vanadium Inorganic materials 0.000 claims description 3
- ZFHGXWPMULPQSE-SZGBIDFHSA-N (Z)-(1S)-cis-tefluthrin Chemical compound FC1=C(F)C(C)=C(F)C(F)=C1COC(=O)[C@@H]1C(C)(C)[C@@H]1\C=C(/Cl)C(F)(F)F ZFHGXWPMULPQSE-SZGBIDFHSA-N 0.000 claims description 2
- IAKOZHOLGAGEJT-UHFFFAOYSA-N 1,1,1-trichloro-2,2-bis(p-methoxyphenyl)-Ethane Chemical compound C1=CC(OC)=CC=C1C(C(Cl)(Cl)Cl)C1=CC=C(OC)C=C1 IAKOZHOLGAGEJT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- RGDVNLHBCKWZDA-XLPZGREQSA-N 2'-deoxy-5-methyl-5'-cytidylic acid Chemical group O=C1N=C(N)C(C)=CN1[C@@H]1O[C@H](COP(O)(O)=O)[C@@H](O)C1 RGDVNLHBCKWZDA-XLPZGREQSA-N 0.000 claims description 2
- XJFIKRXIJXAJGH-UHFFFAOYSA-N 5-chloro-1,3-dihydroimidazo[4,5-b]pyridin-2-one Chemical group ClC1=CC=C2NC(=O)NC2=N1 XJFIKRXIJXAJGH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- BTBUEUYNUDRHOZ-UHFFFAOYSA-N Borate Chemical compound [O-]B([O-])[O-] BTBUEUYNUDRHOZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 239000005945 Chlorpyrifos-methyl Substances 0.000 claims description 2
- 239000005887 Chromafenozide Substances 0.000 claims description 2
- 239000005654 Clofentezine Substances 0.000 claims description 2
- 239000005893 Diflubenzuron Substances 0.000 claims description 2
- 239000005947 Dimethoate Substances 0.000 claims description 2
- 239000005949 Malathion Substances 0.000 claims description 2
- 239000005956 Metaldehyde Substances 0.000 claims description 2
- 239000005923 Pirimicarb Substances 0.000 claims description 2
- 239000005658 Tebufenpyrad Substances 0.000 claims description 2
- 239000005938 Teflubenzuron Substances 0.000 claims description 2
- 239000005939 Tefluthrin Substances 0.000 claims description 2
- MYPKGPZHHQEODQ-UHFFFAOYSA-N [3-(dimethylaminomethylideneamino)phenoxy]carbonyl-methylazanium;chloride Chemical compound Cl.CNC(=O)OC1=CC=CC(N=CN(C)C)=C1 MYPKGPZHHQEODQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- YASYVMFAVPKPKE-UHFFFAOYSA-N acephate Chemical compound COP(=O)(SC)NC(C)=O YASYVMFAVPKPKE-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- CJJOSEISRRTUQB-UHFFFAOYSA-N azinphos-methyl Chemical group C1=CC=C2C(=O)N(CSP(=S)(OC)OC)N=NC2=C1 CJJOSEISRRTUQB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- DUEPRVBVGDRKAG-UHFFFAOYSA-N carbofuran Chemical compound CNC(=O)OC1=CC=CC2=C1OC(C)(C)C2 DUEPRVBVGDRKAG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- UISUNVFOGSJSKD-UHFFFAOYSA-N chlorfluazuron Chemical compound FC1=CC=CC(F)=C1C(=O)NC(=O)NC(C=C1Cl)=CC(Cl)=C1OC1=NC=C(C(F)(F)F)C=C1Cl UISUNVFOGSJSKD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- HPNSNYBUADCFDR-UHFFFAOYSA-N chromafenozide Chemical compound CC1=CC(C)=CC(C(=O)N(NC(=O)C=2C(=C3CCCOC3=CC=2)C)C(C)(C)C)=C1 HPNSNYBUADCFDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- UXADOQPNKNTIHB-UHFFFAOYSA-N clofentezine Chemical compound ClC1=CC=CC=C1C1=NN=C(C=2C(=CC=CC=2)Cl)N=N1 UXADOQPNKNTIHB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- WOWBFOBYOAGEEA-UHFFFAOYSA-N diafenthiuron Chemical compound CC(C)C1=C(NC(=S)NC(C)(C)C)C(C(C)C)=CC(OC=2C=CC=CC=2)=C1 WOWBFOBYOAGEEA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- FHIVAFMUCKRCQO-UHFFFAOYSA-N diazinon Chemical compound CCOP(=S)(OCC)OC1=CC(C)=NC(C(C)C)=N1 FHIVAFMUCKRCQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- JXSJBGJIGXNWCI-UHFFFAOYSA-N diethyl 2-[(dimethoxyphosphorothioyl)thio]succinate Chemical compound CCOC(=O)CC(SP(=S)(OC)OC)C(=O)OCC JXSJBGJIGXNWCI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 229940019503 diflubenzuron Drugs 0.000 claims description 2
- MCWXGJITAZMZEV-UHFFFAOYSA-N dimethoate Chemical compound CNC(=O)CSP(=S)(OC)OC MCWXGJITAZMZEV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- GJEREQYJIQASAW-UHFFFAOYSA-N flufenerim Chemical compound CC(F)C1=NC=NC(NCCC=2C=CC(OC(F)(F)F)=CC=2)=C1Cl GJEREQYJIQASAW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- CNKHSLKYRMDDNQ-UHFFFAOYSA-N halofenozide Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(=O)N(C(C)(C)C)NC(=O)C1=CC=C(Cl)C=C1 CNKHSLKYRMDDNQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- HOQADATXFBOEGG-UHFFFAOYSA-N isofenphos Chemical compound CCOP(=S)(NC(C)C)OC1=CC=CC=C1C(=O)OC(C)C HOQADATXFBOEGG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 229960000453 malathion Drugs 0.000 claims description 2
- GKKDCARASOJPNG-UHFFFAOYSA-N metaldehyde Chemical compound CC1OC(C)OC(C)OC(C)O1 GKKDCARASOJPNG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- NNKVPIKMPCQWCG-UHFFFAOYSA-N methamidophos Chemical compound COP(N)(=O)SC NNKVPIKMPCQWCG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- MEBQXILRKZHVCX-UHFFFAOYSA-N methidathion Chemical compound COC1=NN(CSP(=S)(OC)OC)C(=O)S1 MEBQXILRKZHVCX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- KBHDSWIXRODKSZ-UHFFFAOYSA-N methyl 5-chloro-2-(trifluoromethylsulfonylamino)benzoate Chemical compound COC(=O)C1=CC(Cl)=CC=C1NS(=O)(=O)C(F)(F)F KBHDSWIXRODKSZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 229960001952 metrifonate Drugs 0.000 claims description 2
- KRTSDMXIXPKRQR-AATRIKPKSA-N monocrotophos Chemical compound CNC(=O)\C=C(/C)OP(=O)(OC)OC KRTSDMXIXPKRQR-AATRIKPKSA-N 0.000 claims description 2
- YNKFZRGTXAPYFD-UHFFFAOYSA-N n-[[2-chloro-3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl]carbamoyl]-2,6-difluorobenzamide Chemical compound FC1=CC=CC(F)=C1C(=O)NC(=O)NC1=CC(C(F)(F)F)=CC(C(F)(F)F)=C1Cl YNKFZRGTXAPYFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- LCCNCVORNKJIRZ-UHFFFAOYSA-N parathion Chemical compound CCOP(=S)(OCC)OC1=CC=C([N+]([O-])=O)C=C1 LCCNCVORNKJIRZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- RLBIQVVOMOPOHC-UHFFFAOYSA-N parathion-methyl Chemical group COP(=S)(OC)OC1=CC=C([N+]([O-])=O)C=C1 RLBIQVVOMOPOHC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 229960000490 permethrin Drugs 0.000 claims description 2
- RLLPVAHGXHCWKJ-UHFFFAOYSA-N permethrin Chemical compound CC1(C)C(C=C(Cl)Cl)C1C(=O)OCC1=CC=CC(OC=2C=CC=CC=2)=C1 RLLPVAHGXHCWKJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- BULVZWIRKLYCBC-UHFFFAOYSA-N phorate Chemical compound CCOP(=S)(OCC)SCSCC BULVZWIRKLYCBC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- RGCLLPNLLBQHPF-HJWRWDBZSA-N phosphamidon Chemical compound CCN(CC)C(=O)C(\Cl)=C(/C)OP(=O)(OC)OC RGCLLPNLLBQHPF-HJWRWDBZSA-N 0.000 claims description 2
- YFGYUFNIOHWBOB-UHFFFAOYSA-N pirimicarb Chemical compound CN(C)C(=O)OC1=NC(N(C)C)=NC(C)=C1C YFGYUFNIOHWBOB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- QYMMJNLHFKGANY-UHFFFAOYSA-N profenofos Chemical compound CCCSP(=O)(OCC)OC1=CC=C(Br)C=C1Cl QYMMJNLHFKGANY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- MIOBBYRMXGNORL-UHFFFAOYSA-N pyrifluquinazon Chemical compound C1C2=CC(C(F)(C(F)(F)F)C(F)(F)F)=CC=C2N(C(=O)C)C(=O)N1NCC1=CC=CN=C1 MIOBBYRMXGNORL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 229940080817 rotenone Drugs 0.000 claims description 2
- JUVIOZPCNVVQFO-UHFFFAOYSA-N rotenone Natural products O1C2=C3CC(C(C)=C)OC3=CC=C2C(=O)C2C1COC1=C2C=C(OC)C(OC)=C1 JUVIOZPCNVVQFO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 239000000344 soap Substances 0.000 claims description 2
- JXHJNEJVUNHLKO-UHFFFAOYSA-N sulprofos Chemical compound CCCSP(=S)(OCC)OC1=CC=C(SC)C=C1 JXHJNEJVUNHLKO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- ZZYSLNWGKKDOML-UHFFFAOYSA-N tebufenpyrad Chemical compound CCC1=NN(C)C(C(=O)NCC=2C=CC(=CC=2)C(C)(C)C)=C1Cl ZZYSLNWGKKDOML-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- CJDWRQLODFKPEL-UHFFFAOYSA-N teflubenzuron Chemical compound FC1=CC=CC(F)=C1C(=O)NC(=O)NC1=CC(Cl)=C(F)C(Cl)=C1F CJDWRQLODFKPEL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- UBCKGWBNUIFUST-YHYXMXQVSA-N tetrachlorvinphos Chemical compound COP(=O)(OC)O\C(=C/Cl)C1=CC(Cl)=C(Cl)C=C1Cl UBCKGWBNUIFUST-YHYXMXQVSA-N 0.000 claims description 2
- NFACJZMKEDPNKN-UHFFFAOYSA-N trichlorfon Chemical compound COP(=O)(OC)C(O)C(Cl)(Cl)Cl NFACJZMKEDPNKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- IBBMAWULFFBRKK-UHFFFAOYSA-N picolinamide Chemical compound NC(=O)C1=CC=CC=N1 IBBMAWULFFBRKK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 13
- ZXVNMYWKKDOREA-UHFFFAOYSA-N zomepirac Chemical compound C1=C(CC(O)=O)N(C)C(C(=O)C=2C=CC(Cl)=CC=2)=C1C ZXVNMYWKKDOREA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 4
- GCKZANITAMOIAR-XWVCPFKXSA-N dsstox_cid_14566 Chemical compound [O-]C(=O)C1=CC=CC=C1.C1=C[C@H](C)[C@@H]([C@@H](C)CC)O[C@]11O[C@H](C\C=C(C)\[C@@H](O[C@@H]2O[C@@H](C)[C@H](O[C@@H]3O[C@@H](C)[C@H]([NH2+]C)[C@@H](OC)C3)[C@@H](OC)C2)[C@@H](C)\C=C\C=C/2[C@]3([C@H](C(=O)O4)C=C(C)[C@@H](O)[C@H]3OC\2)O)C[C@H]4C1 GCKZANITAMOIAR-XWVCPFKXSA-N 0.000 claims 2
- 125000005913 (C3-C6) cycloalkyl group Chemical group 0.000 claims 1
- AWSZRJQNBMEZOI-UHFFFAOYSA-N 2-methoxyethyl 2-(4-tert-butylphenyl)-2-cyano-3-oxo-3-[2-(trifluoromethyl)phenyl]propanoate Chemical compound C=1C=C(C(C)(C)C)C=CC=1C(C#N)(C(=O)OCCOC)C(=O)C1=CC=CC=C1C(F)(F)F AWSZRJQNBMEZOI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 239000005655 Cyflumetofen Substances 0.000 claims 1
- 101100365689 Homo sapiens SHC1 gene Proteins 0.000 claims 1
- MWMQNVGAHVXSPE-UHFFFAOYSA-N Pyriprole Chemical compound ClC=1C=C(C(F)(F)F)C=C(Cl)C=1N1N=C(C#N)C(SC(F)F)=C1NCC1=CC=CC=N1 MWMQNVGAHVXSPE-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 102100022340 SHC-transforming protein 1 Human genes 0.000 claims 1
- QQQYTWIFVNKMRW-UHFFFAOYSA-N diflubenzuron Chemical compound FC1=CC=CC(F)=C1C(=O)NC(=O)NC1=CC=C(Cl)C=C1 QQQYTWIFVNKMRW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- KVGLBTYUCJYMND-UHFFFAOYSA-N fonofos Chemical compound CCOP(=S)(CC)SC1=CC=CC=C1 KVGLBTYUCJYMND-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 239000005936 tau-Fluvalinate Substances 0.000 claims 1
- INISTDXBRIBGOC-XMMISQBUSA-N tau-fluvalinate Chemical compound N([C@H](C(C)C)C(=O)OC(C#N)C=1C=C(OC=2C=CC=CC=2)C=CC=1)C1=CC=C(C(F)(F)F)C=C1Cl INISTDXBRIBGOC-XMMISQBUSA-N 0.000 claims 1
- YWSCPYYRJXKUDB-KAKFPZCNSA-N tralomethrin Chemical compound CC1(C)[C@@H](C(Br)C(Br)(Br)Br)[C@H]1C(=O)O[C@H](C#N)C1=CC=CC(OC=2C=CC=CC=2)=C1 YWSCPYYRJXKUDB-KAKFPZCNSA-N 0.000 claims 1
- 150000001204 N-oxides Chemical class 0.000 abstract 1
- 125000000956 methoxy group Chemical group [H]C([H])([H])O* 0.000 description 115
- 125000003342 alkenyl group Chemical group 0.000 description 99
- 125000000304 alkynyl group Chemical group 0.000 description 76
- YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N Dichloromethane Chemical compound ClCCl YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 60
- 241000607479 Yersinia pestis Species 0.000 description 46
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 46
- XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acetate Chemical compound CCOC(C)=O XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 42
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 42
- 125000000753 cycloalkyl group Chemical group 0.000 description 41
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 36
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 35
- 239000011575 calcium Substances 0.000 description 33
- 125000001316 cycloalkyl alkyl group Chemical group 0.000 description 33
- CSNNHWWHGAXBCP-UHFFFAOYSA-L Magnesium sulfate Chemical compound [Mg+2].[O-][S+2]([O-])([O-])[O-] CSNNHWWHGAXBCP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 32
- 230000002829 reductive effect Effects 0.000 description 32
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 32
- 125000000392 cycloalkenyl group Chemical group 0.000 description 31
- 238000005481 NMR spectroscopy Methods 0.000 description 29
- WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N Tetrahydrofuran Chemical compound C1CCOC1 WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 28
- 241001465754 Metazoa Species 0.000 description 27
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 26
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 25
- 230000009418 agronomic effect Effects 0.000 description 24
- VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N n-Hexane Chemical compound CCCCCC VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 24
- 125000006273 (C1-C3) alkyl group Chemical group 0.000 description 22
- 239000004480 active ingredient Substances 0.000 description 22
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 21
- 101000616562 Danio rerio Sonic hedgehog protein A Proteins 0.000 description 20
- 125000004765 (C1-C4) haloalkyl group Chemical group 0.000 description 19
- 125000004209 (C1-C8) alkyl group Chemical group 0.000 description 19
- 239000002689 soil Substances 0.000 description 19
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 19
- 238000009472 formulation Methods 0.000 description 18
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 18
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 17
- 239000000417 fungicide Substances 0.000 description 17
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 17
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 17
- 241000282414 Homo sapiens Species 0.000 description 16
- 125000002777 acetyl group Chemical group [H]C([H])([H])C(*)=O 0.000 description 16
- 229910052943 magnesium sulfate Inorganic materials 0.000 description 16
- 235000019341 magnesium sulphate Nutrition 0.000 description 16
- 239000000047 product Substances 0.000 description 16
- 125000003601 C2-C6 alkynyl group Chemical group 0.000 description 15
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 14
- 230000000855 fungicidal effect Effects 0.000 description 14
- WHHIPMZEDGBUCC-UHFFFAOYSA-N probenazole Chemical compound C1=CC=C2C(OCC=C)=NS(=O)(=O)C2=C1 WHHIPMZEDGBUCC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 14
- MVILWLLYYQVYNH-UHFFFAOYSA-N pyridine-2-carboxamide Chemical compound NC(=O)C1=CC=CC=N1.NC(=O)C1=CC=CC=N1 MVILWLLYYQVYNH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 13
- 238000001914 filtration Methods 0.000 description 12
- 239000008187 granular material Substances 0.000 description 12
- 125000001449 isopropyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 12
- 239000003921 oil Substances 0.000 description 12
- 235000019198 oils Nutrition 0.000 description 12
- YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N tetrahydrofuran Natural products C=1C=COC=1 YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- 125000006650 (C2-C4) alkynyl group Chemical group 0.000 description 11
- 125000004649 C2-C8 alkynyl group Chemical group 0.000 description 11
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 description 11
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 11
- 125000000623 heterocyclic group Chemical group 0.000 description 11
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N Acetic acid Chemical compound CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N N-Butanol Chemical compound CCCCO LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- 235000014113 dietary fatty acids Nutrition 0.000 description 10
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 10
- 239000000194 fatty acid Substances 0.000 description 10
- 229930195729 fatty acid Natural products 0.000 description 10
- 230000014509 gene expression Effects 0.000 description 10
- SIOXPEMLGUPBBT-UHFFFAOYSA-N picolinic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=CC=N1 SIOXPEMLGUPBBT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 10
- 125000004198 2-fluorophenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(F)=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 description 9
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 9
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 description 9
- 239000003337 fertilizer Substances 0.000 description 9
- 239000004009 herbicide Substances 0.000 description 9
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 9
- IQHSSYROJYPFDV-UHFFFAOYSA-N 2-bromo-1,3-dichloro-5-(trifluoromethyl)benzene Chemical group FC(F)(F)C1=CC(Cl)=C(Br)C(Cl)=C1 IQHSSYROJYPFDV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 125000000175 2-thienyl group Chemical group S1C([*])=C([H])C([H])=C1[H] 0.000 description 8
- 229910014585 C2-Ce Inorganic materials 0.000 description 8
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 description 8
- 235000013399 edible fruits Nutrition 0.000 description 8
- 238000012360 testing method Methods 0.000 description 8
- FPQQSJJWHUJYPU-UHFFFAOYSA-N 3-(dimethylamino)propyliminomethylidene-ethylazanium;chloride Chemical compound Cl.CCN=C=NCCCN(C)C FPQQSJJWHUJYPU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- 150000001408 amides Chemical class 0.000 description 7
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 description 7
- 125000004122 cyclic group Chemical group 0.000 description 7
- 239000004495 emulsifiable concentrate Substances 0.000 description 7
- VHYFNPMBLIVWCW-UHFFFAOYSA-N 4-Dimethylaminopyridine Chemical compound CN(C)C1=CC=NC=C1 VHYFNPMBLIVWCW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- CVICEEPAFUYBJG-UHFFFAOYSA-N 5-chloro-2,2-difluoro-1,3-benzodioxole Chemical group C1=C(Cl)C=C2OC(F)(F)OC2=C1 CVICEEPAFUYBJG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N Bromine atom Chemical compound [Br] WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- XTHFKEDIFFGKHM-UHFFFAOYSA-N Dimethoxyethane Chemical compound COCCOC XTHFKEDIFFGKHM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 235000010469 Glycine max Nutrition 0.000 description 6
- 244000068988 Glycine max Species 0.000 description 6
- GOOHAUXETOMSMM-UHFFFAOYSA-N Propylene oxide Chemical compound CC1CO1 GOOHAUXETOMSMM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N Triethylamine Chemical compound CCN(CC)CC ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 240000008042 Zea mays Species 0.000 description 6
- 235000002017 Zea mays subsp mays Nutrition 0.000 description 6
- 150000001732 carboxylic acid derivatives Chemical class 0.000 description 6
- 239000003153 chemical reaction reagent Substances 0.000 description 6
- 150000004665 fatty acids Chemical class 0.000 description 6
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 6
- 239000012074 organic phase Substances 0.000 description 6
- 239000008188 pellet Substances 0.000 description 6
- 238000001228 spectrum Methods 0.000 description 6
- 239000007921 spray Substances 0.000 description 6
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 6
- 150000003871 sulfonates Chemical class 0.000 description 6
- IWZSHWBGHQBIML-ZGGLMWTQSA-N (3S,8S,10R,13S,14S,17S)-17-isoquinolin-7-yl-N,N,10,13-tetramethyl-2,3,4,7,8,9,11,12,14,15,16,17-dodecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-3-amine Chemical compound CN(C)[C@H]1CC[C@]2(C)C3CC[C@@]4(C)[C@@H](CC[C@@H]4c4ccc5ccncc5c4)[C@@H]3CC=C2C1 IWZSHWBGHQBIML-ZGGLMWTQSA-N 0.000 description 5
- 125000006727 (C1-C6) alkenyl group Chemical group 0.000 description 5
- 125000006656 (C2-C4) alkenyl group Chemical group 0.000 description 5
- WZZBNLYBHUDSHF-DHLKQENFSA-N 1-[(3s,4s)-4-[8-(2-chloro-4-pyrimidin-2-yloxyphenyl)-7-fluoro-2-methylimidazo[4,5-c]quinolin-1-yl]-3-fluoropiperidin-1-yl]-2-hydroxyethanone Chemical compound CC1=NC2=CN=C3C=C(F)C(C=4C(=CC(OC=5N=CC=CN=5)=CC=4)Cl)=CC3=C2N1[C@H]1CCN(C(=O)CO)C[C@@H]1F WZZBNLYBHUDSHF-DHLKQENFSA-N 0.000 description 5
- VHUUQVKOLVNVRT-UHFFFAOYSA-N Ammonium hydroxide Chemical compound [NH4+].[OH-] VHUUQVKOLVNVRT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N Calcium Chemical compound [Ca] OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N Ethylene oxide Chemical compound C1CO1 IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N Sulfur Chemical compound [S] NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 230000009471 action Effects 0.000 description 5
- 239000000654 additive Substances 0.000 description 5
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 description 5
- 239000000908 ammonium hydroxide Substances 0.000 description 5
- GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N bromine Substances BrBr GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 229910052794 bromium Inorganic materials 0.000 description 5
- 229910052791 calcium Inorganic materials 0.000 description 5
- 244000037666 field crops Species 0.000 description 5
- 239000011737 fluorine Substances 0.000 description 5
- 229910052731 fluorine Inorganic materials 0.000 description 5
- 238000005470 impregnation Methods 0.000 description 5
- 230000001965 increasing effect Effects 0.000 description 5
- 239000004615 ingredient Substances 0.000 description 5
- 239000002917 insecticide Substances 0.000 description 5
- 239000000463 material Substances 0.000 description 5
- 108090000623 proteins and genes Proteins 0.000 description 5
- 102000004169 proteins and genes Human genes 0.000 description 5
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 5
- 238000005507 spraying Methods 0.000 description 5
- 125000000547 substituted alkyl group Chemical group 0.000 description 5
- 238000006467 substitution reaction Methods 0.000 description 5
- 239000011593 sulfur Substances 0.000 description 5
- YBBRCQOCSYXUOC-UHFFFAOYSA-N sulfuryl dichloride Chemical class ClS(Cl)(=O)=O YBBRCQOCSYXUOC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 239000003826 tablet Substances 0.000 description 5
- KEQGZUUPPQEDPF-UHFFFAOYSA-N 1,3-dichloro-5,5-dimethylimidazolidine-2,4-dione Chemical compound CC1(C)N(Cl)C(=O)N(Cl)C1=O KEQGZUUPPQEDPF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- WNZQDUSMALZDQF-UHFFFAOYSA-N 2-benzofuran-1(3H)-one Chemical compound C1=CC=C2C(=O)OCC2=C1 WNZQDUSMALZDQF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- IARIOWWBALBFKZ-UHFFFAOYSA-N 2-chloro-5-methoxybenzenesulfonamide Chemical compound COC1=CC=C(Cl)C(S(N)(=O)=O)=C1 IARIOWWBALBFKZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- DQAZPZIYEOGZAF-UHFFFAOYSA-N 4-ethyl-n-[4-(3-ethynylanilino)-7-methoxyquinazolin-6-yl]piperazine-1-carboxamide Chemical compound C1CN(CC)CCN1C(=O)NC(C(=CC1=NC=N2)OC)=CC1=C2NC1=CC=CC(C#C)=C1 DQAZPZIYEOGZAF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N Ammonia Chemical compound N QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 108700003918 Bacillus Thuringiensis insecticidal crystal Proteins 0.000 description 4
- HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N Chloroform Chemical compound ClC(Cl)Cl HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 229920000742 Cotton Polymers 0.000 description 4
- 244000299507 Gossypium hirsutum Species 0.000 description 4
- 241000282412 Homo Species 0.000 description 4
- XEEYBQQBJWHFJM-UHFFFAOYSA-N Iron Chemical compound [Fe] XEEYBQQBJWHFJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- FYYHWMGAXLPEAU-UHFFFAOYSA-N Magnesium Chemical compound [Mg] FYYHWMGAXLPEAU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N Potassium Chemical compound [K] ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N Pyridine Chemical compound C1=CC=NC=C1 JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L Sodium Carbonate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]C([O-])=O CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 4
- RAHZWNYVWXNFOC-UHFFFAOYSA-N Sulphur dioxide Chemical compound O=S=O RAHZWNYVWXNFOC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 4
- 229920001400 block copolymer Polymers 0.000 description 4
- XTHPWXDJESJLNJ-UHFFFAOYSA-N chlorosulfonic acid Substances OS(Cl)(=O)=O XTHPWXDJESJLNJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 238000000576 coating method Methods 0.000 description 4
- 239000012141 concentrate Substances 0.000 description 4
- SWXVUIWOUIDPGS-UHFFFAOYSA-N diacetone alcohol Chemical compound CC(=O)CC(C)(C)O SWXVUIWOUIDPGS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- CXEGAUYXQAKHKJ-NSBHKLITSA-N emamectin B1a Chemical compound C1=C[C@H](C)[C@@H]([C@@H](C)CC)O[C@]11O[C@H](C\C=C(C)\[C@@H](O[C@@H]2O[C@@H](C)[C@H](O[C@@H]3O[C@@H](C)[C@H](NC)[C@@H](OC)C3)[C@@H](OC)C2)[C@@H](C)\C=C\C=C/2[C@]3([C@H](C(=O)O4)C=C(C)[C@@H](O)[C@H]3OC\2)O)C[C@H]4C1 CXEGAUYXQAKHKJ-NSBHKLITSA-N 0.000 description 4
- 239000000839 emulsion Substances 0.000 description 4
- 235000013305 food Nutrition 0.000 description 4
- 150000002314 glycerols Chemical class 0.000 description 4
- 230000002363 herbicidal effect Effects 0.000 description 4
- 239000003112 inhibitor Substances 0.000 description 4
- 239000000543 intermediate Substances 0.000 description 4
- 239000013461 intermediate chemical Substances 0.000 description 4
- 229910052740 iodine Inorganic materials 0.000 description 4
- ZXEKIIBDNHEJCQ-UHFFFAOYSA-N isobutanol Chemical compound CC(C)CO ZXEKIIBDNHEJCQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000011777 magnesium Substances 0.000 description 4
- 229910052749 magnesium Inorganic materials 0.000 description 4
- 239000002609 medium Substances 0.000 description 4
- 125000004433 nitrogen atom Chemical group N* 0.000 description 4
- 239000002736 nonionic surfactant Substances 0.000 description 4
- 235000015097 nutrients Nutrition 0.000 description 4
- 244000045947 parasite Species 0.000 description 4
- 239000002245 particle Substances 0.000 description 4
- 150000003014 phosphoric acid esters Chemical class 0.000 description 4
- 229920001223 polyethylene glycol Polymers 0.000 description 4
- 229910052700 potassium Inorganic materials 0.000 description 4
- BWHMMNNQKKPAPP-UHFFFAOYSA-L potassium carbonate Chemical compound [K+].[K+].[O-]C([O-])=O BWHMMNNQKKPAPP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 4
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 4
- 230000009467 reduction Effects 0.000 description 4
- XMVJITFPVVRMHC-UHFFFAOYSA-N roxarsone Chemical group OC1=CC=C([As](O)(O)=O)C=C1[N+]([O-])=O XMVJITFPVVRMHC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 229920006395 saturated elastomer Polymers 0.000 description 4
- LPXPTNMVRIOKMN-UHFFFAOYSA-M sodium nitrite Chemical compound [Na+].[O-]N=O LPXPTNMVRIOKMN-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 4
- 239000008247 solid mixture Substances 0.000 description 4
- 238000009331 sowing Methods 0.000 description 4
- UCSJYZPVAKXKNQ-HZYVHMACSA-N streptomycin Chemical compound CN[C@H]1[C@H](O)[C@@H](O)[C@H](CO)O[C@H]1O[C@@H]1[C@](C=O)(O)[C@H](C)O[C@H]1O[C@@H]1[C@@H](NC(N)=N)[C@H](O)[C@@H](NC(N)=N)[C@H](O)[C@H]1O UCSJYZPVAKXKNQ-HZYVHMACSA-N 0.000 description 4
- 230000009885 systemic effect Effects 0.000 description 4
- URAYPUMNDPQOKB-UHFFFAOYSA-N triacetin Chemical compound CC(=O)OCC(OC(C)=O)COC(C)=O URAYPUMNDPQOKB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 235000013311 vegetables Nutrition 0.000 description 4
- JNYAEWCLZODPBN-JGWLITMVSA-N (2r,3r,4s)-2-[(1r)-1,2-dihydroxyethyl]oxolane-3,4-diol Polymers OC[C@@H](O)[C@H]1OC[C@H](O)[C@H]1O JNYAEWCLZODPBN-JGWLITMVSA-N 0.000 description 3
- 125000001494 2-propynyl group Chemical group [H]C#CC([H])([H])* 0.000 description 3
- 125000004207 3-methoxyphenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(*)=C([H])C(OC([H])([H])[H])=C1[H] 0.000 description 3
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- WVDDGKGOMKODPV-UHFFFAOYSA-N Benzyl alcohol Chemical compound OCC1=CC=CC=C1 WVDDGKGOMKODPV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 235000004977 Brassica sinapistrum Nutrition 0.000 description 3
- 125000004399 C1-C4 alkenyl group Chemical group 0.000 description 3
- FBPFZTCFMRRESA-JGWLITMVSA-N D-glucitol Chemical compound OC[C@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)[C@H](O)CO FBPFZTCFMRRESA-JGWLITMVSA-N 0.000 description 3
- 241000399949 Ditylenchus dipsaci Species 0.000 description 3
- LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N Ethylene glycol Chemical compound OCCO LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N Glycerine Chemical compound OCC(O)CO PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 241000238631 Hexapoda Species 0.000 description 3
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 206010061217 Infestation Diseases 0.000 description 3
- KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N Isopropanol Chemical compound CC(C)O KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 231100000674 Phytotoxicity Toxicity 0.000 description 3
- 229920003171 Poly (ethylene oxide) Polymers 0.000 description 3
- 239000002202 Polyethylene glycol Substances 0.000 description 3
- DNIAPMSPPWPWGF-UHFFFAOYSA-N Propylene glycol Chemical compound CC(O)CO DNIAPMSPPWPWGF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 235000002595 Solanum tuberosum Nutrition 0.000 description 3
- 244000061456 Solanum tuberosum Species 0.000 description 3
- 239000005665 Spiromesifen Substances 0.000 description 3
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N Sulfuric acid Chemical compound OS(O)(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 235000005824 Zea mays ssp. parviglumis Nutrition 0.000 description 3
- 235000016383 Zea mays subsp huehuetenangensis Nutrition 0.000 description 3
- 230000000895 acaricidal effect Effects 0.000 description 3
- 239000000642 acaricide Substances 0.000 description 3
- 239000013543 active substance Substances 0.000 description 3
- 230000000996 additive effect Effects 0.000 description 3
- 239000003945 anionic surfactant Substances 0.000 description 3
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 3
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 3
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 description 3
- 150000001735 carboxylic acids Chemical class 0.000 description 3
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 description 3
- 239000003093 cationic surfactant Substances 0.000 description 3
- 235000013339 cereals Nutrition 0.000 description 3
- 150000001793 charged compounds Chemical class 0.000 description 3
- ORTQZVOHEJQUHG-UHFFFAOYSA-L copper(II) chloride Chemical compound Cl[Cu]Cl ORTQZVOHEJQUHG-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 3
- 235000005822 corn Nutrition 0.000 description 3
- 239000013078 crystal Substances 0.000 description 3
- 238000011161 development Methods 0.000 description 3
- 230000018109 developmental process Effects 0.000 description 3
- 239000002270 dispersing agent Substances 0.000 description 3
- 150000002170 ethers Chemical class 0.000 description 3
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 3
- 238000001704 evaporation Methods 0.000 description 3
- 239000000835 fiber Substances 0.000 description 3
- 238000010353 genetic engineering Methods 0.000 description 3
- 230000012010 growth Effects 0.000 description 3
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 description 3
- 208000015181 infectious disease Diseases 0.000 description 3
- 235000009973 maize Nutrition 0.000 description 3
- 150000004702 methyl esters Chemical class 0.000 description 3
- 239000004530 micro-emulsion Substances 0.000 description 3
- 238000002703 mutagenesis Methods 0.000 description 3
- 231100000350 mutagenesis Toxicity 0.000 description 3
- 239000005645 nematicide Substances 0.000 description 3
- 230000003647 oxidation Effects 0.000 description 3
- 238000007254 oxidation reaction Methods 0.000 description 3
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 description 3
- 230000000590 parasiticidal effect Effects 0.000 description 3
- 239000000546 pharmaceutical excipient Substances 0.000 description 3
- 239000011591 potassium Substances 0.000 description 3
- 235000012015 potatoes Nutrition 0.000 description 3
- 238000001556 precipitation Methods 0.000 description 3
- 230000008569 process Effects 0.000 description 3
- 238000012545 processing Methods 0.000 description 3
- MSHXTAQSSIEBQS-UHFFFAOYSA-N s-[3-carbamoylsulfanyl-2-(dimethylamino)propyl] carbamothioate;hydron;chloride Chemical compound [Cl-].NC(=O)SCC([NH+](C)C)CSC(N)=O MSHXTAQSSIEBQS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000000377 silicon dioxide Substances 0.000 description 3
- GOLXNESZZPUPJE-UHFFFAOYSA-N spiromesifen Chemical compound CC1=CC(C)=CC(C)=C1C(C(O1)=O)=C(OC(=O)CC(C)(C)C)C11CCCC1 GOLXNESZZPUPJE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000007858 starting material Substances 0.000 description 3
- 150000003467 sulfuric acid derivatives Chemical class 0.000 description 3
- 150000003512 tertiary amines Chemical class 0.000 description 3
- 231100000331 toxic Toxicity 0.000 description 3
- 230000002588 toxic effect Effects 0.000 description 3
- 108700012359 toxins Proteins 0.000 description 3
- XERJKGMBORTKEO-VZUCSPMQSA-N (1e)-2-(ethylcarbamoylamino)-n-methoxy-2-oxoethanimidoyl cyanide Chemical compound CCNC(=O)NC(=O)C(\C#N)=N\OC XERJKGMBORTKEO-VZUCSPMQSA-N 0.000 description 2
- CKPCAYZTYMHQEX-NBVRZTHBSA-N (e)-1-(2,4-dichlorophenyl)-n-methoxy-2-pyridin-3-ylethanimine Chemical compound C=1C=C(Cl)C=C(Cl)C=1C(=N/OC)/CC1=CC=CN=C1 CKPCAYZTYMHQEX-NBVRZTHBSA-N 0.000 description 2
- RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 1,4-Dioxane Chemical compound C1COCCO1 RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- HESRMYUOFILUDO-UHFFFAOYSA-N 1-ethyl-3-methylpyrazole-4-sulfonamide Chemical compound CCN1C=C(S(N)(=O)=O)C(C)=N1 HESRMYUOFILUDO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WNWHHMBRJJOGFJ-UHFFFAOYSA-N 16-methylheptadecan-1-ol Chemical compound CC(C)CCCCCCCCCCCCCCCO WNWHHMBRJJOGFJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VMJNTFXCTXAXTC-UHFFFAOYSA-N 2,2-difluoro-1,3-benzodioxole-5-carbonitrile Chemical group C1=C(C#N)C=C2OC(F)(F)OC2=C1 VMJNTFXCTXAXTC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- STMIIPIFODONDC-UHFFFAOYSA-N 2-(2,4-dichlorophenyl)-1-(1H-1,2,4-triazol-1-yl)hexan-2-ol Chemical compound C=1C=C(Cl)C=C(Cl)C=1C(O)(CCCC)CN1C=NC=N1 STMIIPIFODONDC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- UFNOUKDBUJZYDE-UHFFFAOYSA-N 2-(4-chlorophenyl)-3-cyclopropyl-1-(1H-1,2,4-triazol-1-yl)butan-2-ol Chemical compound C1=NC=NN1CC(O)(C=1C=CC(Cl)=CC=1)C(C)C1CC1 UFNOUKDBUJZYDE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- YABFPHSQTSFWQB-UHFFFAOYSA-N 2-(4-fluorophenyl)-1-(1,2,4-triazol-1-yl)-3-(trimethylsilyl)propan-2-ol Chemical compound C=1C=C(F)C=CC=1C(O)(C[Si](C)(C)C)CN1C=NC=N1 YABFPHSQTSFWQB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WOTREABHPPOMNI-UHFFFAOYSA-N 2-chloro-5-ethylbenzenesulfonamide Chemical compound CCC1=CC=C(Cl)C(S(N)(=O)=O)=C1 WOTREABHPPOMNI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- TVUVBPFVGQUYPU-UHFFFAOYSA-N 2-chloro-5-ethylbenzenesulfonyl chloride Chemical compound CCC1=CC=C(Cl)C(S(Cl)(=O)=O)=C1 TVUVBPFVGQUYPU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- MEAYPBQBXNTXBT-UHFFFAOYSA-N 2-chloro-5-methoxybenzenesulfonyl chloride Chemical compound COC1=CC=C(Cl)C(S(Cl)(=O)=O)=C1 MEAYPBQBXNTXBT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CYEJMVLDXAUOPN-UHFFFAOYSA-N 2-dodecylphenol Chemical compound CCCCCCCCCCCCC1=CC=CC=C1O CYEJMVLDXAUOPN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- YIWUKEYIRIRTPP-UHFFFAOYSA-N 2-ethylhexan-1-ol Chemical compound CCCCC(CC)CO YIWUKEYIRIRTPP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WPAWAMRBKRKHHB-UHFFFAOYSA-N 3-chloro-1-ethylpyrazole Chemical compound CCN1C=CC(Cl)=N1 WPAWAMRBKRKHHB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- AEXDKFMREMUVDL-UHFFFAOYSA-N 3-chloro-1-ethylpyrazole-4-sulfonamide Chemical compound CCN1C=C(S(N)(=O)=O)C(Cl)=N1 AEXDKFMREMUVDL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- AEIMWPIZHUSDMC-UHFFFAOYSA-N 3-chloro-1-ethylpyrazole-4-sulfonyl chloride Chemical compound CCN1C=C(S(Cl)(=O)=O)C(Cl)=N1 AEIMWPIZHUSDMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WVYBHJDWFXFZAY-UHFFFAOYSA-N 4-bromo-2,5-dimethylbenzenesulfonamide Chemical compound CC1=CC(S(N)(=O)=O)=C(C)C=C1Br WVYBHJDWFXFZAY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- MCNQUWLLXZZZAC-UHFFFAOYSA-N 4-cyano-1-(2,4-dichlorophenyl)-5-(4-methoxyphenyl)-n-piperidin-1-ylpyrazole-3-carboxamide Chemical compound C1=CC(OC)=CC=C1C1=C(C#N)C(C(=O)NN2CCCCC2)=NN1C1=CC=C(Cl)C=C1Cl MCNQUWLLXZZZAC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- GBDFVRHNKZBOMO-UHFFFAOYSA-N 4-cyano-2,5-dimethylbenzenesulfonamide Chemical compound CC1=CC(S(N)(=O)=O)=C(C)C=C1C#N GBDFVRHNKZBOMO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- PCCSBWNGDMYFCW-UHFFFAOYSA-N 5-methyl-5-(4-phenoxyphenyl)-3-(phenylamino)-1,3-oxazolidine-2,4-dione Chemical compound O=C1C(C)(C=2C=CC(OC=3C=CC=CC=3)=CC=2)OC(=O)N1NC1=CC=CC=C1 PCCSBWNGDMYFCW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000005995 Aluminium silicate Substances 0.000 description 2
- 244000105624 Arachis hypogaea Species 0.000 description 2
- 235000000832 Ayote Nutrition 0.000 description 2
- 239000005730 Azoxystrobin Substances 0.000 description 2
- 239000005740 Boscalid Substances 0.000 description 2
- 235000014698 Brassica juncea var multisecta Nutrition 0.000 description 2
- 235000006008 Brassica napus var napus Nutrition 0.000 description 2
- 235000006618 Brassica rapa subsp oleifera Nutrition 0.000 description 2
- 244000188595 Brassica sinapistrum Species 0.000 description 2
- 125000000882 C2-C6 alkenyl group Chemical group 0.000 description 2
- 125000004648 C2-C8 alkenyl group Chemical group 0.000 description 2
- VTYYLEPIZMXCLO-UHFFFAOYSA-L Calcium carbonate Chemical compound [Ca+2].[O-]C([O-])=O VTYYLEPIZMXCLO-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 241000282472 Canis lupus familiaris Species 0.000 description 2
- 241000242722 Cestoda Species 0.000 description 2
- 108091006146 Channels Proteins 0.000 description 2
- 235000013162 Cocos nucifera Nutrition 0.000 description 2
- 244000060011 Cocos nucifera Species 0.000 description 2
- JJLJMEJHUUYSSY-UHFFFAOYSA-L Copper hydroxide Chemical compound [OH-].[OH-].[Cu+2] JJLJMEJHUUYSSY-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 239000005750 Copper hydroxide Substances 0.000 description 2
- 240000004244 Cucurbita moschata Species 0.000 description 2
- 235000009854 Cucurbita moschata Nutrition 0.000 description 2
- 235000009804 Cucurbita pepo subsp pepo Nutrition 0.000 description 2
- 239000005756 Cymoxanil Substances 0.000 description 2
- 239000005757 Cyproconazole Substances 0.000 description 2
- FBPFZTCFMRRESA-FSIIMWSLSA-N D-Glucitol Natural products OC[C@H](O)[C@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)CO FBPFZTCFMRRESA-FSIIMWSLSA-N 0.000 description 2
- 239000005760 Difenoconazole Substances 0.000 description 2
- IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N Dimethylsulphoxide Chemical compound CS(C)=O IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000005772 Famoxadone Substances 0.000 description 2
- 239000005898 Fenoxycarb Substances 0.000 description 2
- 239000005785 Fluquinconazole Substances 0.000 description 2
- 239000005786 Flutolanil Substances 0.000 description 2
- 239000005562 Glyphosate Substances 0.000 description 2
- 244000020551 Helianthus annuus Species 0.000 description 2
- 235000003222 Helianthus annuus Nutrition 0.000 description 2
- MHAJPDPJQMAIIY-UHFFFAOYSA-N Hydrogen peroxide Chemical compound OO MHAJPDPJQMAIIY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 description 2
- JVTAAEKCZFNVCJ-UHFFFAOYSA-M Lactate Chemical compound CC(O)C([O-])=O JVTAAEKCZFNVCJ-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 229920001732 Lignosulfonate Polymers 0.000 description 2
- OFOBLEOULBTSOW-UHFFFAOYSA-N Malonic acid Chemical compound OC(=O)CC(O)=O OFOBLEOULBTSOW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000005802 Mancozeb Substances 0.000 description 2
- UFWIBTONFRDIAS-UHFFFAOYSA-N Naphthalene Chemical compound C1=CC=CC2=CC=CC=C21 UFWIBTONFRDIAS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- GRYLNZFGIOXLOG-UHFFFAOYSA-N Nitric acid Chemical compound O[N+]([O-])=O GRYLNZFGIOXLOG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N Phenol Chemical compound OC1=CC=CC=C1 ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- OAICVXFJPJFONN-UHFFFAOYSA-N Phosphorus Chemical compound [P] OAICVXFJPJFONN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000005818 Picoxystrobin Substances 0.000 description 2
- 241000242594 Platyhelminthes Species 0.000 description 2
- 239000004349 Polyvinylpyrrolidone-vinyl acetate copolymer Substances 0.000 description 2
- 239000005822 Propiconazole Substances 0.000 description 2
- 239000005824 Proquinazid Substances 0.000 description 2
- 235000004443 Ricinus communis Nutrition 0.000 description 2
- PMZURENOXWZQFD-UHFFFAOYSA-L Sodium Sulfate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]S([O-])(=O)=O PMZURENOXWZQFD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- PPBRXRYQALVLMV-UHFFFAOYSA-N Styrene Chemical compound C=CC1=CC=CC=C1 PPBRXRYQALVLMV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ULUAUXLGCMPNKK-UHFFFAOYSA-N Sulfobutanedioic acid Chemical class OC(=O)CC(C(O)=O)S(O)(=O)=O ULUAUXLGCMPNKK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- GWEVSGVZZGPLCZ-UHFFFAOYSA-N Titan oxide Chemical compound O=[Ti]=O GWEVSGVZZGPLCZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000005857 Trifloxystrobin Substances 0.000 description 2
- XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N Urea Chemical compound NC(N)=O XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229930195482 Validamycin Natural products 0.000 description 2
- XLOMVQKBTHCTTD-UHFFFAOYSA-N Zinc monoxide Chemical compound [Zn]=O XLOMVQKBTHCTTD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000002378 acidificating effect Effects 0.000 description 2
- 230000001070 adhesive effect Effects 0.000 description 2
- 239000000443 aerosol Substances 0.000 description 2
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 description 2
- 150000004996 alkyl benzenes Chemical class 0.000 description 2
- FPIPGXGPPPQFEQ-OVSJKPMPSA-N all-trans-retinol Chemical compound OC\C=C(/C)\C=C\C=C(/C)\C=C\C1=C(C)CCCC1(C)C FPIPGXGPPPQFEQ-OVSJKPMPSA-N 0.000 description 2
- 235000012211 aluminium silicate Nutrition 0.000 description 2
- 229910021529 ammonia Inorganic materials 0.000 description 2
- 150000008064 anhydrides Chemical class 0.000 description 2
- 125000000129 anionic group Chemical group 0.000 description 2
- 230000000844 anti-bacterial effect Effects 0.000 description 2
- 239000007900 aqueous suspension Substances 0.000 description 2
- 125000004429 atom Chemical group 0.000 description 2
- QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N atomic oxygen Chemical compound [O] QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229960000892 attapulgite Drugs 0.000 description 2
- 239000005667 attractant Substances 0.000 description 2
- WFDXOXNFNRHQEC-GHRIWEEISA-N azoxystrobin Chemical compound CO\C=C(\C(=O)OC)C1=CC=CC=C1OC1=CC(OC=2C(=CC=CC=2)C#N)=NC=N1 WFDXOXNFNRHQEC-GHRIWEEISA-N 0.000 description 2
- 239000003899 bactericide agent Substances 0.000 description 2
- 229910052788 barium Inorganic materials 0.000 description 2
- 230000009286 beneficial effect Effects 0.000 description 2
- 239000000440 bentonite Substances 0.000 description 2
- 229910000278 bentonite Inorganic materials 0.000 description 2
- SVPXDRXYRYOSEX-UHFFFAOYSA-N bentoquatam Chemical compound O.O=[Si]=O.O=[Al]O[Al]=O SVPXDRXYRYOSEX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000001797 benzyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])* 0.000 description 2
- 235000021028 berry Nutrition 0.000 description 2
- 239000003124 biologic agent Substances 0.000 description 2
- 230000004071 biological effect Effects 0.000 description 2
- 239000008280 blood Substances 0.000 description 2
- 210000004369 blood Anatomy 0.000 description 2
- WYEMLYFITZORAB-UHFFFAOYSA-N boscalid Chemical compound C1=CC(Cl)=CC=C1C1=CC=CC=C1NC(=O)C1=CC=CN=C1Cl WYEMLYFITZORAB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000031709 bromination Effects 0.000 description 2
- 238000005893 bromination reaction Methods 0.000 description 2
- KXRPCFINVWWFHQ-UHFFFAOYSA-N cadusafos Chemical compound CCC(C)SP(=O)(OCC)SC(C)CC KXRPCFINVWWFHQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KBPLFHHGFOOTCA-UHFFFAOYSA-N caprylic alcohol Natural products CCCCCCCCO KBPLFHHGFOOTCA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 235000013877 carbamide Nutrition 0.000 description 2
- 230000003197 catalytic effect Effects 0.000 description 2
- 238000005957 chlorosulfonylation reaction Methods 0.000 description 2
- 238000004587 chromatography analysis Methods 0.000 description 2
- 229920001577 copolymer Polymers 0.000 description 2
- 229910001956 copper hydroxide Inorganic materials 0.000 description 2
- 230000008878 coupling Effects 0.000 description 2
- 238000010168 coupling process Methods 0.000 description 2
- 238000005859 coupling reaction Methods 0.000 description 2
- RWGFKTVRMDUZSP-UHFFFAOYSA-N cumene Chemical compound CC(C)C1=CC=CC=C1 RWGFKTVRMDUZSP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- JHIVVAPYMSGYDF-UHFFFAOYSA-N cyclohexanone Chemical compound O=C1CCCCC1 JHIVVAPYMSGYDF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- MWKFXSUHUHTGQN-UHFFFAOYSA-N decan-1-ol Chemical compound CCCCCCCCCCO MWKFXSUHUHTGQN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- GUJOJGAPFQRJSV-UHFFFAOYSA-N dialuminum;dioxosilane;oxygen(2-);hydrate Chemical compound O.[O-2].[O-2].[O-2].[Al+3].[Al+3].O=[Si]=O.O=[Si]=O.O=[Si]=O.O=[Si]=O GUJOJGAPFQRJSV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- BQYJATMQXGBDHF-UHFFFAOYSA-N difenoconazole Chemical compound O1C(C)COC1(C=1C(=CC(OC=2C=CC(Cl)=CC=2)=CC=1)Cl)CN1N=CN=C1 BQYJATMQXGBDHF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N dimethylformamide Substances CN(C)C=O ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- FBOUIAKEJMZPQG-BLXFFLACSA-N diniconazole-M Chemical compound C1=NC=NN1/C([C@H](O)C(C)(C)C)=C/C1=CC=C(Cl)C=C1Cl FBOUIAKEJMZPQG-BLXFFLACSA-N 0.000 description 2
- ZUOUZKKEUPVFJK-UHFFFAOYSA-N diphenyl Chemical compound C1=CC=CC=C1C1=CC=CC=C1 ZUOUZKKEUPVFJK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000006185 dispersion Substances 0.000 description 2
- 239000000428 dust Substances 0.000 description 2
- 239000003995 emulsifying agent Substances 0.000 description 2
- 230000007613 environmental effect Effects 0.000 description 2
- VICYTAYPKBLQFB-UHFFFAOYSA-N ethyl 3-bromo-2-oxopropanoate Chemical compound CCOC(=O)C(=O)CBr VICYTAYPKBLQFB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000004494 ethyl ester group Chemical group 0.000 description 2
- 230000008020 evaporation Effects 0.000 description 2
- 239000003925 fat Substances 0.000 description 2
- 230000002349 favourable effect Effects 0.000 description 2
- 238000007667 floating Methods 0.000 description 2
- IJJVMEJXYNJXOJ-UHFFFAOYSA-N fluquinconazole Chemical compound C=1C=C(Cl)C=C(Cl)C=1N1C(=O)C2=CC(F)=CC=C2N=C1N1C=NC=N1 IJJVMEJXYNJXOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- FQKUGOMFVDPBIZ-UHFFFAOYSA-N flusilazole Chemical compound C=1C=C(F)C=CC=1[Si](C=1C=CC(F)=CC=1)(C)CN1C=NC=N1 FQKUGOMFVDPBIZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- PTCGDEVVHUXTMP-UHFFFAOYSA-N flutolanil Chemical compound CC(C)OC1=CC=CC(NC(=O)C=2C(=CC=CC=2)C(F)(F)F)=C1 PTCGDEVVHUXTMP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000007710 freezing Methods 0.000 description 2
- 230000008014 freezing Effects 0.000 description 2
- 125000000524 functional group Chemical group 0.000 description 2
- BTCSSZJGUNDROE-UHFFFAOYSA-N gamma-aminobutyric acid Chemical compound NCCCC(O)=O BTCSSZJGUNDROE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000000499 gel Substances 0.000 description 2
- 235000013773 glyceryl triacetate Nutrition 0.000 description 2
- 229940097068 glyphosate Drugs 0.000 description 2
- XDDAORKBJWWYJS-UHFFFAOYSA-M glyphosate(1-) Chemical compound OP(O)(=O)CNCC([O-])=O XDDAORKBJWWYJS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 238000000227 grinding Methods 0.000 description 2
- 150000008282 halocarbons Chemical class 0.000 description 2
- 230000036541 health Effects 0.000 description 2
- CATSNJVOTSVZJV-UHFFFAOYSA-N heptan-2-one Chemical compound CCCCCC(C)=O CATSNJVOTSVZJV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- BXWNKGSJHAJOGX-UHFFFAOYSA-N hexadecan-1-ol Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCO BXWNKGSJHAJOGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ZSIAUFGUXNUGDI-UHFFFAOYSA-N hexan-1-ol Chemical compound CCCCCCO ZSIAUFGUXNUGDI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- AOGQPLXWSUTHQB-UHFFFAOYSA-N hexyl acetate Chemical compound CCCCCCOC(C)=O AOGQPLXWSUTHQB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 description 2
- 230000007062 hydrolysis Effects 0.000 description 2
- 238000006460 hydrolysis reaction Methods 0.000 description 2
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-M hydroxide Chemical compound [OH-] XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 230000005764 inhibitory process Effects 0.000 description 2
- 230000009545 invasion Effects 0.000 description 2
- 239000011630 iodine Substances 0.000 description 2
- MLFHJEHSLIIPHL-UHFFFAOYSA-N isoamyl acetate Chemical compound CC(C)CCOC(C)=O MLFHJEHSLIIPHL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- HJOVHMDZYOCNQW-UHFFFAOYSA-N isophorone Chemical compound CC1=CC(=O)CC(C)(C)C1 HJOVHMDZYOCNQW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000000155 isotopic effect Effects 0.000 description 2
- NLYAJNPCOHFWQQ-UHFFFAOYSA-N kaolin Chemical compound O.O.O=[Al]O[Si](=O)O[Si](=O)O[Al]=O NLYAJNPCOHFWQQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000010410 layer Substances 0.000 description 2
- 239000003446 ligand Substances 0.000 description 2
- 229920005610 lignin Polymers 0.000 description 2
- 230000000670 limiting effect Effects 0.000 description 2
- XMGQYMWWDOXHJM-UHFFFAOYSA-N limonene Chemical compound CC(=C)C1CCC(C)=CC1 XMGQYMWWDOXHJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 244000144972 livestock Species 0.000 description 2
- VZCYOOQTPOCHFL-UPHRSURJSA-N maleic acid Chemical compound OC(=O)\C=C/C(O)=O VZCYOOQTPOCHFL-UPHRSURJSA-N 0.000 description 2
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 2
- 229910052901 montmorillonite Inorganic materials 0.000 description 2
- GJQIMXVRFNLMTB-UHFFFAOYSA-N nonyl acetate Chemical compound CCCCCCCCCOC(C)=O GJQIMXVRFNLMTB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 235000016709 nutrition Nutrition 0.000 description 2
- GLDOVTGHNKAZLK-UHFFFAOYSA-N octadecan-1-ol Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCCO GLDOVTGHNKAZLK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- YLYBTZIQSIBWLI-UHFFFAOYSA-N octyl acetate Chemical compound CCCCCCCCOC(C)=O YLYBTZIQSIBWLI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000012044 organic layer Substances 0.000 description 2
- CTSLXHKWHWQRSH-UHFFFAOYSA-N oxalyl chloride Chemical compound ClC(=O)C(Cl)=O CTSLXHKWHWQRSH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KJIFKLIQANRMOU-UHFFFAOYSA-N oxidanium;4-methylbenzenesulfonate Chemical compound O.CC1=CC=C(S(O)(=O)=O)C=C1 KJIFKLIQANRMOU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000001301 oxygen Substances 0.000 description 2
- 125000001037 p-tolyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(=C([H])C([H])=C1*)C([H])([H])[H] 0.000 description 2
- 229910052625 palygorskite Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000002297 parasiticide Substances 0.000 description 2
- 235000020232 peanut Nutrition 0.000 description 2
- 229910052698 phosphorus Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000011574 phosphorus Substances 0.000 description 2
- 230000000704 physical effect Effects 0.000 description 2
- IBSNKSODLGJUMQ-SDNWHVSQSA-N picoxystrobin Chemical compound CO\C=C(\C(=O)OC)C1=CC=CC=C1COC1=CC=CC(C(F)(F)F)=N1 IBSNKSODLGJUMQ-SDNWHVSQSA-N 0.000 description 2
- 239000000049 pigment Substances 0.000 description 2
- 230000008635 plant growth Effects 0.000 description 2
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 description 2
- 229920001451 polypropylene glycol Polymers 0.000 description 2
- 229920002689 polyvinyl acetate Polymers 0.000 description 2
- 229920002451 polyvinyl alcohol Polymers 0.000 description 2
- 235000019422 polyvinyl alcohol Nutrition 0.000 description 2
- 235000019448 polyvinylpyrrolidone-vinyl acetate copolymer Nutrition 0.000 description 2
- 229910000027 potassium carbonate Inorganic materials 0.000 description 2
- BDERNNFJNOPAEC-UHFFFAOYSA-N propan-1-ol Chemical compound CCCO BDERNNFJNOPAEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- STJLVHWMYQXCPB-UHFFFAOYSA-N propiconazole Chemical compound O1C(CCC)COC1(C=1C(=CC(Cl)=CC=1)Cl)CN1N=CN=C1 STJLVHWMYQXCPB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- FLVBXVXXXMLMOX-UHFFFAOYSA-N proquinazid Chemical compound C1=C(I)C=C2C(=O)N(CCC)C(OCCC)=NC2=C1 FLVBXVXXXMLMOX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000005180 public health Effects 0.000 description 2
- 235000015136 pumpkin Nutrition 0.000 description 2
- UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N pyridine Natural products COC1=CC=CN=C1 UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QJBZDBLBQWFTPZ-UHFFFAOYSA-N pyrrolnitrin Chemical compound [O-][N+](=O)C1=C(Cl)C=CC=C1C1=CNC=C1Cl QJBZDBLBQWFTPZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000011347 resin Substances 0.000 description 2
- 229920005989 resin Polymers 0.000 description 2
- 239000000741 silica gel Substances 0.000 description 2
- 229910002027 silica gel Inorganic materials 0.000 description 2
- 229910052710 silicon Inorganic materials 0.000 description 2
- 235000012239 silicon dioxide Nutrition 0.000 description 2
- 229910000029 sodium carbonate Inorganic materials 0.000 description 2
- 235000010288 sodium nitrite Nutrition 0.000 description 2
- 239000000600 sorbitol Substances 0.000 description 2
- 229960005322 streptomycin Drugs 0.000 description 2
- KDYFGRWQOYBRFD-UHFFFAOYSA-N succinic acid Chemical compound OC(=O)CCC(O)=O KDYFGRWQOYBRFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 235000000346 sugar Nutrition 0.000 description 2
- 239000013589 supplement Substances 0.000 description 2
- 239000004546 suspension concentrate Substances 0.000 description 2
- 230000002195 synergetic effect Effects 0.000 description 2
- 238000010189 synthetic method Methods 0.000 description 2
- 239000000454 talc Substances 0.000 description 2
- 229910052623 talc Inorganic materials 0.000 description 2
- CZDYPVPMEAXLPK-UHFFFAOYSA-N tetramethylsilane Chemical compound C[Si](C)(C)C CZDYPVPMEAXLPK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000002560 therapeutic procedure Methods 0.000 description 2
- 239000002562 thickening agent Substances 0.000 description 2
- FYSNRJHAOHDILO-UHFFFAOYSA-N thionyl chloride Chemical compound ClS(Cl)=O FYSNRJHAOHDILO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000003053 toxin Substances 0.000 description 2
- 231100000765 toxin Toxicity 0.000 description 2
- 230000009261 transgenic effect Effects 0.000 description 2
- 229960002622 triacetin Drugs 0.000 description 2
- DQJCHOQLCLEDLL-UHFFFAOYSA-N tricyclazole Chemical compound CC1=CC=CC2=C1N1C=NN=C1S2 DQJCHOQLCLEDLL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ONCZDRURRATYFI-TVJDWZFNSA-N trifloxystrobin Chemical compound CO\N=C(\C(=O)OC)C1=CC=CC=C1CO\N=C(/C)C1=CC=CC(C(F)(F)F)=C1 ONCZDRURRATYFI-TVJDWZFNSA-N 0.000 description 2
- 241000701451 unidentified granulovirus Species 0.000 description 2
- NQPDZGIKBAWPEJ-UHFFFAOYSA-N valeric acid Chemical compound CCCCC(O)=O NQPDZGIKBAWPEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- JARYYMUOCXVXNK-IMTORBKUSA-N validamycin Chemical compound N([C@H]1C[C@@H]([C@H]([C@H](O)[C@H]1O)O[C@H]1[C@@H]([C@@H](O)[C@H](O)[C@@H](CO)O1)O)CO)[C@H]1C=C(CO)[C@H](O)[C@H](O)[C@H]1O JARYYMUOCXVXNK-IMTORBKUSA-N 0.000 description 2
- 239000004562 water dispersible granule Substances 0.000 description 2
- 239000001993 wax Substances 0.000 description 2
- 239000002023 wood Substances 0.000 description 2
- OGNSCSPNOLGXSM-UHFFFAOYSA-N (+/-)-DABA Natural products NCCC(N)C(O)=O OGNSCSPNOLGXSM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YNWVFADWVLCOPU-MDWZMJQESA-N (1E)-1-(4-chlorophenyl)-4,4-dimethyl-2-(1H-1,2,4-triazol-1-yl)pent-1-en-3-ol Chemical compound C1=NC=NN1/C(C(O)C(C)(C)C)=C/C1=CC=C(Cl)C=C1 YNWVFADWVLCOPU-MDWZMJQESA-N 0.000 description 1
- MYUPFXPCYUISAG-UHFFFAOYSA-N (2,4-dichlorophenyl)(phenyl)pyrimidin-5-ylmethanol Chemical compound C=1N=CN=CC=1C(C=1C(=CC(Cl)=CC=1)Cl)(O)C1=CC=CC=C1 MYUPFXPCYUISAG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NHOWDZOIZKMVAI-UHFFFAOYSA-N (2-chlorophenyl)(4-chlorophenyl)pyrimidin-5-ylmethanol Chemical compound C=1N=CN=CC=1C(C=1C(=CC=CC=1)Cl)(O)C1=CC=C(Cl)C=C1 NHOWDZOIZKMVAI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SAPGTCDSBGMXCD-UHFFFAOYSA-N (2-chlorophenyl)-(4-fluorophenyl)-pyrimidin-5-ylmethanol Chemical compound C=1N=CN=CC=1C(C=1C(=CC=CC=1)Cl)(O)C1=CC=C(F)C=C1 SAPGTCDSBGMXCD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZMYFCFLJBGAQRS-IAGOWNOFSA-N (2S,3R)-epoxiconazole Chemical compound C1=CC(F)=CC=C1[C@]1(CN2N=CN=C2)[C@@H](C=2C(=CC=CC=2)Cl)O1 ZMYFCFLJBGAQRS-IAGOWNOFSA-N 0.000 description 1
- RYAUSSKQMZRMAI-ALOPSCKCSA-N (2S,6R)-4-[3-(4-tert-butylphenyl)-2-methylpropyl]-2,6-dimethylmorpholine Chemical compound C=1C=C(C(C)(C)C)C=CC=1CC(C)CN1C[C@H](C)O[C@H](C)C1 RYAUSSKQMZRMAI-ALOPSCKCSA-N 0.000 description 1
- LDVVMCZRFWMZSG-OLQVQODUSA-N (3ar,7as)-2-(trichloromethylsulfanyl)-3a,4,7,7a-tetrahydroisoindole-1,3-dione Chemical compound C1C=CC[C@H]2C(=O)N(SC(Cl)(Cl)Cl)C(=O)[C@H]21 LDVVMCZRFWMZSG-OLQVQODUSA-N 0.000 description 1
- XUNYDVLIZWUPAW-UHFFFAOYSA-N (4-chlorophenyl) n-(4-methylphenyl)sulfonylcarbamate Chemical compound C1=CC(C)=CC=C1S(=O)(=O)NC(=O)OC1=CC=C(Cl)C=C1 XUNYDVLIZWUPAW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PPDBOQMNKNNODG-NTEUORMPSA-N (5E)-5-(4-chlorobenzylidene)-2,2-dimethyl-1-(1,2,4-triazol-1-ylmethyl)cyclopentanol Chemical compound C1=NC=NN1CC1(O)C(C)(C)CC\C1=C/C1=CC=C(Cl)C=C1 PPDBOQMNKNNODG-NTEUORMPSA-N 0.000 description 1
- ALSTYHKOOCGGFT-KTKRTIGZSA-N (9Z)-octadecen-1-ol Chemical compound CCCCCCCC\C=C/CCCCCCCCO ALSTYHKOOCGGFT-KTKRTIGZSA-N 0.000 description 1
- MPIPASJGOJYODL-SFHVURJKSA-N (R)-isoconazole Chemical compound ClC1=CC(Cl)=CC=C1[C@@H](OCC=1C(=CC=CC=1Cl)Cl)CN1C=NC=C1 MPIPASJGOJYODL-SFHVURJKSA-N 0.000 description 1
- RMOGWMIKYWRTKW-UONOGXRCSA-N (S,S)-paclobutrazol Chemical compound C([C@@H]([C@@H](O)C(C)(C)C)N1N=CN=C1)C1=CC=C(Cl)C=C1 RMOGWMIKYWRTKW-UONOGXRCSA-N 0.000 description 1
- QNBTYORWCCMPQP-JXAWBTAJSA-N (Z)-dimethomorph Chemical compound C1=C(OC)C(OC)=CC=C1C(\C=1C=CC(Cl)=CC=1)=C/C(=O)N1CCOCC1 QNBTYORWCCMPQP-JXAWBTAJSA-N 0.000 description 1
- SCYULBFZEHDVBN-UHFFFAOYSA-N 1,1-Dichloroethane Chemical compound CC(Cl)Cl SCYULBFZEHDVBN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZZXUZKXVROWEIF-UHFFFAOYSA-N 1,2-butylene carbonate Chemical compound CCC1COC(=O)O1 ZZXUZKXVROWEIF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JWUCHKBSVLQQCO-UHFFFAOYSA-N 1-(2-fluorophenyl)-1-(4-fluorophenyl)-2-(1H-1,2,4-triazol-1-yl)ethanol Chemical compound C=1C=C(F)C=CC=1C(C=1C(=CC=CC=1)F)(O)CN1C=NC=N1 JWUCHKBSVLQQCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WURBVZBTWMNKQT-UHFFFAOYSA-N 1-(4-chlorophenoxy)-3,3-dimethyl-1-(1,2,4-triazol-1-yl)butan-2-one Chemical compound C1=NC=NN1C(C(=O)C(C)(C)C)OC1=CC=C(Cl)C=C1 WURBVZBTWMNKQT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PXMNMQRDXWABCY-UHFFFAOYSA-N 1-(4-chlorophenyl)-4,4-dimethyl-3-(1H-1,2,4-triazol-1-ylmethyl)pentan-3-ol Chemical compound C1=NC=NN1CC(O)(C(C)(C)C)CCC1=CC=C(Cl)C=C1 PXMNMQRDXWABCY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VGPIBGGRCVEHQZ-UHFFFAOYSA-N 1-(biphenyl-4-yloxy)-3,3-dimethyl-1-(1,2,4-triazol-1-yl)butan-2-ol Chemical compound C1=NC=NN1C(C(O)C(C)(C)C)OC(C=C1)=CC=C1C1=CC=CC=C1 VGPIBGGRCVEHQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LMDZBCPBFSXMTL-UHFFFAOYSA-N 1-Ethyl-3-(3-dimethylaminopropyl)carbodiimide Substances CCN=C=NCCCN(C)C LMDZBCPBFSXMTL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XFRVVPUIAFSTFO-UHFFFAOYSA-N 1-Tridecanol Chemical compound CCCCCCCCCCCCCO XFRVVPUIAFSTFO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZZVVDIVWGXTDRQ-UHFFFAOYSA-N 1-[(4-tert-butylphenyl)methylsulfanyl]-1-butylsulfanyl-n-pyridin-3-ylmethanimine Chemical compound C=1C=CN=CC=1N=C(SCCCC)SCC1=CC=C(C(C)(C)C)C=C1 ZZVVDIVWGXTDRQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LQDARGUHUSPFNL-UHFFFAOYSA-N 1-[2-(2,4-dichlorophenyl)-3-(1,1,2,2-tetrafluoroethoxy)propyl]1,2,4-triazole Chemical compound C=1C=C(Cl)C=C(Cl)C=1C(COC(F)(F)C(F)F)CN1C=NC=N1 LQDARGUHUSPFNL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WKBPZYKAUNRMKP-UHFFFAOYSA-N 1-[2-(2,4-dichlorophenyl)pentyl]1,2,4-triazole Chemical compound C=1C=C(Cl)C=C(Cl)C=1C(CCC)CN1C=NC=N1 WKBPZYKAUNRMKP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PZBPKYOVPCNPJY-UHFFFAOYSA-N 1-[2-(allyloxy)-2-(2,4-dichlorophenyl)ethyl]imidazole Chemical compound ClC1=CC(Cl)=CC=C1C(OCC=C)CN1C=NC=C1 PZBPKYOVPCNPJY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MGNFYQILYYYUBS-UHFFFAOYSA-N 1-[3-(4-tert-butylphenyl)-2-methylpropyl]piperidine Chemical compound C=1C=C(C(C)(C)C)C=CC=1CC(C)CN1CCCCC1 MGNFYQILYYYUBS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GPOFSFLJOIAMSA-UHFFFAOYSA-N 1-chloro-4-ethylbenzene Chemical compound CCC1=CC=C(Cl)C=C1 GPOFSFLJOIAMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QXQAPNSHUJORMC-UHFFFAOYSA-N 1-chloro-4-propylbenzene Chemical compound CCCC1=CC=C(Cl)C=C1 QXQAPNSHUJORMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VFWCMGCRMGJXDK-UHFFFAOYSA-N 1-chlorobutane Chemical compound CCCCCl VFWCMGCRMGJXDK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YIKWKLYQRFRGPM-UHFFFAOYSA-N 1-dodecylguanidine acetate Chemical compound CC(O)=O.CCCCCCCCCCCCN=C(N)N YIKWKLYQRFRGPM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AKUNSTOMHUXJOZ-UHFFFAOYSA-N 1-hydroperoxybutane Chemical compound CCCCOO AKUNSTOMHUXJOZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PFFIDZXUXFLSSR-UHFFFAOYSA-N 1-methyl-N-[2-(4-methylpentan-2-yl)-3-thienyl]-3-(trifluoromethyl)pyrazole-4-carboxamide Chemical compound S1C=CC(NC(=O)C=2C(=NN(C)C=2)C(F)(F)F)=C1C(C)CC(C)C PFFIDZXUXFLSSR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000006017 1-propenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000000530 1-propynyl group Chemical group [H]C([H])([H])C#C* 0.000 description 1
- HKCFTGZESMCKJA-UHFFFAOYSA-N 1-pyridin-4-ylimidazolidin-2-one Chemical compound O=C1NCCN1C1=CC=NC=C1 HKCFTGZESMCKJA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LEZWWPYKPKIXLL-UHFFFAOYSA-N 1-{2-(4-chlorobenzyloxy)-2-(2,4-dichlorophenyl)ethyl}imidazole Chemical compound C1=CC(Cl)=CC=C1COC(C=1C(=CC(Cl)=CC=1)Cl)CN1C=NC=C1 LEZWWPYKPKIXLL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000005160 1H NMR spectroscopy Methods 0.000 description 1
- TVFWYUWNQVRQRG-UHFFFAOYSA-N 2,3,4-tris(2-phenylethenyl)phenol Chemical class C=1C=CC=CC=1C=CC1=C(C=CC=2C=CC=CC=2)C(O)=CC=C1C=CC1=CC=CC=C1 TVFWYUWNQVRQRG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NFTOEHBFQROATQ-UHFFFAOYSA-N 2,3-dihydrofuran-5-carboxylic acid Chemical compound OC(=O)C1=CCCO1 NFTOEHBFQROATQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000263 2,3-dihydroxypropyl (Z)-octadec-9-enoate Substances 0.000 description 1
- YTOPFCCWCSOHFV-UHFFFAOYSA-N 2,6-dimethyl-4-tridecylmorpholine Chemical compound CCCCCCCCCCCCCN1CC(C)OC(C)C1 YTOPFCCWCSOHFV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JNYAEWCLZODPBN-UHFFFAOYSA-N 2-(1,2-dihydroxyethyl)oxolane-3,4-diol Polymers OCC(O)C1OCC(O)C1O JNYAEWCLZODPBN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HZJKXKUJVSEEFU-UHFFFAOYSA-N 2-(4-chlorophenyl)-2-(1H-1,2,4-triazol-1-ylmethyl)hexanenitrile Chemical compound C=1C=C(Cl)C=CC=1C(CCCC)(C#N)CN1C=NC=N1 HZJKXKUJVSEEFU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KWLVWJPJKJMCSH-UHFFFAOYSA-N 2-(4-chlorophenyl)-N-{2-[3-methoxy-4-(prop-2-yn-1-yloxy)phenyl]ethyl}-2-(prop-2-yn-1-yloxy)acetamide Chemical compound C1=C(OCC#C)C(OC)=CC(CCNC(=O)C(OCC#C)C=2C=CC(Cl)=CC=2)=C1 KWLVWJPJKJMCSH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MOMFXATYAINJML-UHFFFAOYSA-N 2-Acetylthiazole Chemical group CC(=O)C1=NC=CS1 MOMFXATYAINJML-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MNHVNIJQQRJYDH-UHFFFAOYSA-N 2-[2-(1-chlorocyclopropyl)-3-(2-chlorophenyl)-2-hydroxypropyl]-1,2-dihydro-1,2,4-triazole-3-thione Chemical compound N1=CNC(=S)N1CC(C1(Cl)CC1)(O)CC1=CC=CC=C1Cl MNHVNIJQQRJYDH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000003930 2-aminopyridines Chemical class 0.000 description 1
- QXISTPDUYKNPLU-UHFFFAOYSA-N 2-bromo-1,4-dimethylbenzene Chemical group CC1=CC=C(C)C(Br)=C1 QXISTPDUYKNPLU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NVWGBSLNHJYFHF-UHFFFAOYSA-N 2-chloro-5-methylaniline;hydrochloride Chemical compound [Cl-].CC1=CC=C(Cl)C([NH3+])=C1 NVWGBSLNHJYFHF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OYUNTGBISCIYPW-UHFFFAOYSA-N 2-chloroprop-2-enenitrile Chemical compound ClC(=C)C#N OYUNTGBISCIYPW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000002941 2-furyl group Chemical group O1C([*])=C([H])C([H])=C1[H] 0.000 description 1
- TYEYBOSBBBHJIV-UHFFFAOYSA-N 2-oxobutanoic acid Chemical compound CCC(=O)C(O)=O TYEYBOSBBBHJIV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000003903 2-propenyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])=C([H])[H] 0.000 description 1
- SOUGWDPPRBKJEX-UHFFFAOYSA-N 3,5-dichloro-N-(1-chloro-3-methyl-2-oxopentan-3-yl)-4-methylbenzamide Chemical compound ClCC(=O)C(C)(CC)NC(=O)C1=CC(Cl)=C(C)C(Cl)=C1 SOUGWDPPRBKJEX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OVFHHJZHXHZIHT-UHFFFAOYSA-N 3-(2,4-dichlorophenyl)-2-(1,2,4-triazol-1-yl)quinazolin-4-one Chemical compound ClC1=CC(Cl)=CC=C1N1C(=O)C2=CC=CC=C2N=C1N1N=CN=C1 OVFHHJZHXHZIHT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FSCWZHGZWWDELK-UHFFFAOYSA-N 3-(3,5-dichlorophenyl)-5-ethenyl-5-methyl-2,4-oxazolidinedione Chemical compound O=C1C(C)(C=C)OC(=O)N1C1=CC(Cl)=CC(Cl)=C1 FSCWZHGZWWDELK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BMYNFMYTOJXKLE-UHFFFAOYSA-N 3-azaniumyl-2-hydroxypropanoate Chemical compound NCC(O)C(O)=O BMYNFMYTOJXKLE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WXNPZQIRDCDLJD-UHFFFAOYSA-N 3-chloro-5-(trifluoromethyl)pyridin-2-amine Chemical compound NC1=NC=C(C(F)(F)F)C=C1Cl WXNPZQIRDCDLJD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LULAYUGMBFYYEX-UHFFFAOYSA-N 3-chlorobenzoic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=CC(Cl)=C1 LULAYUGMBFYYEX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NHQDETIJWKXCTC-UHFFFAOYSA-N 3-chloroperbenzoic acid Chemical compound OOC(=O)C1=CC=CC(Cl)=C1 NHQDETIJWKXCTC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004179 3-chlorophenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(*)=C([H])C(Cl)=C1[H] 0.000 description 1
- RZRNAYUHWVFMIP-GDCKJWNLSA-N 3-oleoyl-sn-glycerol Chemical compound CCCCCCCC\C=C/CCCCCCCC(=O)OC[C@H](O)CO RZRNAYUHWVFMIP-GDCKJWNLSA-N 0.000 description 1
- 125000001541 3-thienyl group Chemical group S1C([H])=C([*])C([H])=C1[H] 0.000 description 1
- RQDJADAKIFFEKQ-UHFFFAOYSA-N 4-(4-chlorophenyl)-2-phenyl-2-(1,2,4-triazol-1-ylmethyl)butanenitrile Chemical compound C1=CC(Cl)=CC=C1CCC(C=1C=CC=CC=1)(C#N)CN1N=CN=C1 RQDJADAKIFFEKQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BCFOOQRXUXKJCL-UHFFFAOYSA-N 4-amino-4-oxo-2-sulfobutanoic acid Chemical class NC(=O)CC(C(O)=O)S(O)(=O)=O BCFOOQRXUXKJCL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QISOBCMNUJQOJU-UHFFFAOYSA-N 4-bromo-1h-pyrazole-5-carboxylic acid Chemical compound OC(=O)C=1NN=CC=1Br QISOBCMNUJQOJU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004801 4-cyanophenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(C#N)=C([H])C([H])=C1* 0.000 description 1
- SBUKOHLFHYSZNG-UHFFFAOYSA-N 4-dodecyl-2,6-dimethylmorpholine Chemical compound CCCCCCCCCCCCN1CC(C)OC(C)C1 SBUKOHLFHYSZNG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004172 4-methoxyphenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(OC([H])([H])[H])=C([H])C([H])=C1* 0.000 description 1
- WWJLCYHYLZZXBE-UHFFFAOYSA-N 5-chloro-1,3-dihydroindol-2-one Chemical compound ClC1=CC=C2NC(=O)CC2=C1 WWJLCYHYLZZXBE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NRTLIYOWLVMQBO-UHFFFAOYSA-N 5-chloro-1,3-dimethyl-N-(1,1,3-trimethyl-1,3-dihydro-2-benzofuran-4-yl)pyrazole-4-carboxamide Chemical compound C=12C(C)OC(C)(C)C2=CC=CC=1NC(=O)C=1C(C)=NN(C)C=1Cl NRTLIYOWLVMQBO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZCYVEMRRCGMTRW-UHFFFAOYSA-N 7553-56-2 Chemical compound [I] ZCYVEMRRCGMTRW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HBAQYPYDRFILMT-UHFFFAOYSA-N 8-[3-(1-cyclopropylpyrazol-4-yl)-1H-pyrazolo[4,3-d]pyrimidin-5-yl]-3-methyl-3,8-diazabicyclo[3.2.1]octan-2-one Chemical class C1(CC1)N1N=CC(=C1)C1=NNC2=C1N=C(N=C2)N1C2C(N(CC1CC2)C)=O HBAQYPYDRFILMT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PLLBRTOLHQQAQQ-UHFFFAOYSA-N 8-methylnonan-1-ol Chemical compound CC(C)CCCCCCCO PLLBRTOLHQQAQQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000238876 Acari Species 0.000 description 1
- IKHGUXGNUITLKF-UHFFFAOYSA-N Acetaldehyde Chemical compound CC=O IKHGUXGNUITLKF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 108010000700 Acetolactate synthase Proteins 0.000 description 1
- 239000005652 Acrinathrin Substances 0.000 description 1
- 235000001674 Agaricus brunnescens Nutrition 0.000 description 1
- 244000291564 Allium cepa Species 0.000 description 1
- 235000002732 Allium cepa var. cepa Nutrition 0.000 description 1
- GUBGYTABKSRVRQ-XLOQQCSPSA-N Alpha-Lactose Chemical compound O[C@@H]1[C@@H](O)[C@@H](O)[C@@H](CO)O[C@H]1O[C@@H]1[C@@H](CO)O[C@H](O)[C@H](O)[C@H]1O GUBGYTABKSRVRQ-XLOQQCSPSA-N 0.000 description 1
- 239000005727 Amisulbrom Substances 0.000 description 1
- 241001124076 Aphididae Species 0.000 description 1
- 241000408923 Appia Species 0.000 description 1
- 235000017060 Arachis glabrata Nutrition 0.000 description 1
- 235000010777 Arachis hypogaea Nutrition 0.000 description 1
- 235000018262 Arachis monticola Nutrition 0.000 description 1
- 241000239290 Araneae Species 0.000 description 1
- 235000007319 Avena orientalis Nutrition 0.000 description 1
- 244000075850 Avena orientalis Species 0.000 description 1
- 239000005734 Benalaxyl Substances 0.000 description 1
- 239000005736 Benthiavalicarb Substances 0.000 description 1
- ZOXJGFHDIHLPTG-UHFFFAOYSA-N Boron Chemical compound [B] ZOXJGFHDIHLPTG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000167854 Bourreria succulenta Species 0.000 description 1
- 240000002791 Brassica napus Species 0.000 description 1
- 240000007124 Brassica oleracea Species 0.000 description 1
- 235000003899 Brassica oleracea var acephala Nutrition 0.000 description 1
- 235000011301 Brassica oleracea var capitata Nutrition 0.000 description 1
- 235000001169 Brassica oleracea var oleracea Nutrition 0.000 description 1
- 239000005741 Bromuconazole Substances 0.000 description 1
- 239000005742 Bupirimate Substances 0.000 description 1
- FERIUCNNQQJTOY-UHFFFAOYSA-N Butyric acid Chemical compound CCCC(O)=O FERIUCNNQQJTOY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004650 C1-C8 alkynyl group Chemical group 0.000 description 1
- 244000025254 Cannabis sativa Species 0.000 description 1
- 235000002566 Capsicum Nutrition 0.000 description 1
- 239000005745 Captan Substances 0.000 description 1
- TWFZGCMQGLPBSX-UHFFFAOYSA-N Carbendazim Natural products C1=CC=C2NC(NC(=O)OC)=NC2=C1 TWFZGCMQGLPBSX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CURLTUGMZLYLDI-UHFFFAOYSA-N Carbon dioxide Chemical compound O=C=O CURLTUGMZLYLDI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005746 Carboxin Substances 0.000 description 1
- 235000003255 Carthamus tinctorius Nutrition 0.000 description 1
- 244000020518 Carthamus tinctorius Species 0.000 description 1
- 229920002101 Chitin Polymers 0.000 description 1
- 229940127437 Chloride Channel Antagonists Drugs 0.000 description 1
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M Chloride anion Chemical compound [Cl-] VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N Chlorine atom Chemical compound [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RAPBNVDSDCTNRC-UHFFFAOYSA-N Chlorobenzilate Chemical compound C=1C=C(Cl)C=CC=1C(O)(C(=O)OCC)C1=CC=C(Cl)C=C1 RAPBNVDSDCTNRC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000207199 Citrus Species 0.000 description 1
- RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N Copper Chemical compound [Cu] RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005752 Copper oxychloride Substances 0.000 description 1
- 229920002261 Corn starch Polymers 0.000 description 1
- 240000008067 Cucumis sativus Species 0.000 description 1
- 235000010799 Cucumis sativus var sativus Nutrition 0.000 description 1
- 239000005758 Cyprodinil Substances 0.000 description 1
- 206010011732 Cyst Diseases 0.000 description 1
- 235000002767 Daucus carota Nutrition 0.000 description 1
- 244000000626 Daucus carota Species 0.000 description 1
- 239000004375 Dextrin Substances 0.000 description 1
- 229920001353 Dextrin Polymers 0.000 description 1
- LWLJUMBEZJHXHV-UHFFFAOYSA-N Dienochlor Chemical compound ClC1=C(Cl)C(Cl)=C(Cl)C1(Cl)C1(Cl)C(Cl)=C(Cl)C(Cl)=C1Cl LWLJUMBEZJHXHV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005761 Dimethomorph Substances 0.000 description 1
- 239000005762 Dimoxystrobin Substances 0.000 description 1
- 239000005765 Dodemorph Substances 0.000 description 1
- 101100365539 Drosophila melanogaster Sesn gene Proteins 0.000 description 1
- UPEZCKBFRMILAV-JNEQICEOSA-N Ecdysone Natural products O=C1[C@H]2[C@@](C)([C@@H]3C([C@@]4(O)[C@@](C)([C@H]([C@H]([C@@H](O)CCC(O)(C)C)C)CC4)CC3)=C1)C[C@H](O)[C@H](O)C2 UPEZCKBFRMILAV-JNEQICEOSA-N 0.000 description 1
- 239000005769 Etridiazole Substances 0.000 description 1
- 239000005958 Fenamiphos (aka phenamiphos) Substances 0.000 description 1
- 239000005775 Fenbuconazole Substances 0.000 description 1
- 239000005778 Fenpropimorph Substances 0.000 description 1
- 239000005780 Fluazinam Substances 0.000 description 1
- 239000005781 Fludioxonil Substances 0.000 description 1
- 239000005782 Fluopicolide Substances 0.000 description 1
- PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N Fluorine Chemical compound FF PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005784 Fluoxastrobin Substances 0.000 description 1
- 239000005787 Flutriafol Substances 0.000 description 1
- 239000005789 Folpet Substances 0.000 description 1
- 239000005791 Fuberidazole Substances 0.000 description 1
- 241000237858 Gastropoda Species 0.000 description 1
- 240000005979 Hordeum vulgare Species 0.000 description 1
- 235000007340 Hordeum vulgare Nutrition 0.000 description 1
- 239000005795 Imazalil Substances 0.000 description 1
- 239000005796 Ipconazole Substances 0.000 description 1
- 235000002678 Ipomoea batatas Nutrition 0.000 description 1
- 244000017020 Ipomoea batatas Species 0.000 description 1
- 239000005867 Iprodione Substances 0.000 description 1
- 239000005797 Iprovalicarb Substances 0.000 description 1
- KGEKLUUHTZCSIP-UHFFFAOYSA-N Isobornyl acetate Natural products C1CC2(C)C(OC(=O)C)CC1C2(C)C KGEKLUUHTZCSIP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004440 Isodecyl alcohol Substances 0.000 description 1
- 239000005909 Kieselgur Substances 0.000 description 1
- 239000005800 Kresoxim-methyl Substances 0.000 description 1
- NWUWYYSKZYIQAE-ZBFHGGJFSA-N L-(R)-iprovalicarb Chemical compound CC(C)OC(=O)N[C@@H](C(C)C)C(=O)N[C@H](C)C1=CC=C(C)C=C1 NWUWYYSKZYIQAE-ZBFHGGJFSA-N 0.000 description 1
- GUBGYTABKSRVRQ-QKKXKWKRSA-N Lactose Natural products OC[C@H]1O[C@@H](O[C@H]2[C@H](O)[C@@H](O)C(O)O[C@@H]2CO)[C@H](O)[C@@H](O)[C@H]1O GUBGYTABKSRVRQ-QKKXKWKRSA-N 0.000 description 1
- 235000003228 Lactuca sativa Nutrition 0.000 description 1
- 240000008415 Lactuca sativa Species 0.000 description 1
- 239000004166 Lanolin Substances 0.000 description 1
- 235000004431 Linum usitatissimum Nutrition 0.000 description 1
- 240000006240 Linum usitatissimum Species 0.000 description 1
- WHXSMMKQMYFTQS-UHFFFAOYSA-N Lithium Chemical compound [Li] WHXSMMKQMYFTQS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000007688 Lycopersicon esculentum Nutrition 0.000 description 1
- 239000005805 Mepanipyrim Substances 0.000 description 1
- 239000005807 Metalaxyl Substances 0.000 description 1
- 239000005868 Metconazole Substances 0.000 description 1
- 239000005809 Metiram Substances 0.000 description 1
- BYBLEWFAAKGYCD-UHFFFAOYSA-N Miconazole Chemical compound ClC1=CC(Cl)=CC=C1COC(C=1C(=CC(Cl)=CC=1)Cl)CN1C=NC=C1 BYBLEWFAAKGYCD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940123669 Mitochondrial electron transport inhibitor Drugs 0.000 description 1
- ZOKXTWBITQBERF-UHFFFAOYSA-N Molybdenum Chemical compound [Mo] ZOKXTWBITQBERF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241001244708 Moroccan pepper virus Species 0.000 description 1
- 240000005561 Musa balbisiana Species 0.000 description 1
- 235000018290 Musa x paradisiaca Nutrition 0.000 description 1
- 239000005811 Myclobutanil Substances 0.000 description 1
- IUOKJNROJISWRO-UHFFFAOYSA-N N-(2-cyano-3-methylbutan-2-yl)-2-(2,4-dichlorophenoxy)propanamide Chemical compound CC(C)C(C)(C#N)NC(=O)C(C)OC1=CC=C(Cl)C=C1Cl IUOKJNROJISWRO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XFOXDUJCOHBXRC-UHFFFAOYSA-N N-Ethyl-N-methyl-4-(trifluoromethyl)-2-(3,4-dimethoxyphenyl)benzamide Chemical compound CCN(C)C(=O)C1=CC=C(C(F)(F)F)C=C1C1=CC=C(OC)C(OC)=C1 XFOXDUJCOHBXRC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910000503 Na-aluminosilicate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000002637 Nicotiana tabacum Nutrition 0.000 description 1
- 244000061176 Nicotiana tabacum Species 0.000 description 1
- CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N O-Xylene Chemical compound CC1=CC=CC=C1C CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000207836 Olea <angiosperm> Species 0.000 description 1
- 240000007817 Olea europaea Species 0.000 description 1
- 240000007594 Oryza sativa Species 0.000 description 1
- 235000007164 Oryza sativa Nutrition 0.000 description 1
- MUBZPKHOEPUJKR-UHFFFAOYSA-N Oxalic acid Chemical compound OC(=O)C(O)=O MUBZPKHOEPUJKR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005985 Paclobutrazol Substances 0.000 description 1
- 208000002193 Pain Diseases 0.000 description 1
- 241001494479 Pecora Species 0.000 description 1
- 239000005813 Penconazole Substances 0.000 description 1
- 239000005816 Penthiopyrad Substances 0.000 description 1
- 239000005921 Phosmet Substances 0.000 description 1
- NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-N Phosphoric acid Chemical compound OP(O)(O)=O NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ABLZXFCXXLZCGV-UHFFFAOYSA-N Phosphorous acid Chemical compound OP(O)=O ABLZXFCXXLZCGV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000758706 Piperaceae Species 0.000 description 1
- 239000004698 Polyethylene Substances 0.000 description 1
- 229930182764 Polyoxin Natural products 0.000 description 1
- 239000004372 Polyvinyl alcohol Substances 0.000 description 1
- 239000005820 Prochloraz Substances 0.000 description 1
- 239000005821 Propamocarb Substances 0.000 description 1
- MKIMSXGUTQTKJU-UHFFFAOYSA-N Propamocarb hydrochloride Chemical compound [Cl-].CCCOC(=O)NCCC[NH+](C)C MKIMSXGUTQTKJU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005823 Propineb Substances 0.000 description 1
- 239000005825 Prothioconazole Substances 0.000 description 1
- 239000005869 Pyraclostrobin Substances 0.000 description 1
- 239000005828 Pyrimethanil Substances 0.000 description 1
- 235000019484 Rapeseed oil Nutrition 0.000 description 1
- 241001132771 Rotylenchus buxophilus Species 0.000 description 1
- 241000159610 Roya <green alga> Species 0.000 description 1
- 241000282849 Ruminantia Species 0.000 description 1
- 102000001424 Ryanodine receptors Human genes 0.000 description 1
- 240000000111 Saccharum officinarum Species 0.000 description 1
- 235000007201 Saccharum officinarum Nutrition 0.000 description 1
- 235000008406 SarachaNachtschatten Nutrition 0.000 description 1
- 241000209056 Secale Species 0.000 description 1
- 235000007238 Secale cereale Nutrition 0.000 description 1
- 235000003434 Sesamum indicum Nutrition 0.000 description 1
- 244000040738 Sesamum orientale Species 0.000 description 1
- 229910018540 Si C Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000005835 Silthiofam Substances 0.000 description 1
- 108010052164 Sodium Channels Proteins 0.000 description 1
- 102000018674 Sodium Channels Human genes 0.000 description 1
- VMHLLURERBWHNL-UHFFFAOYSA-M Sodium acetate Chemical compound [Na+].CC([O-])=O VMHLLURERBWHNL-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- UIIMBOGNXHQVGW-DEQYMQKBSA-M Sodium bicarbonate-14C Chemical compound [Na+].O[14C]([O-])=O UIIMBOGNXHQVGW-DEQYMQKBSA-M 0.000 description 1
- 239000005708 Sodium hypochlorite Substances 0.000 description 1
- 235000004790 Solanum aculeatissimum Nutrition 0.000 description 1
- 235000008424 Solanum demissum Nutrition 0.000 description 1
- 235000018253 Solanum ferox Nutrition 0.000 description 1
- 235000000208 Solanum incanum Nutrition 0.000 description 1
- 240000003768 Solanum lycopersicum Species 0.000 description 1
- 235000013131 Solanum macrocarpon Nutrition 0.000 description 1
- 235000002597 Solanum melongena Nutrition 0.000 description 1
- 244000061458 Solanum melongena Species 0.000 description 1
- 235000009869 Solanum phureja Nutrition 0.000 description 1
- 240000002307 Solanum ptychanthum Species 0.000 description 1
- 235000000341 Solanum ptychanthum Nutrition 0.000 description 1
- 235000017622 Solanum xanthocarpum Nutrition 0.000 description 1
- FBPFZTCFMRRESA-NQAPHZHOSA-N Sorbitol Polymers OCC(O)[C@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)CO FBPFZTCFMRRESA-NQAPHZHOSA-N 0.000 description 1
- 239000005931 Spirotetramat Substances 0.000 description 1
- 239000005837 Spiroxamine Substances 0.000 description 1
- 229920002472 Starch Polymers 0.000 description 1
- CZMRCDWAGMRECN-UGDNZRGBSA-N Sucrose Chemical compound O[C@H]1[C@H](O)[C@@H](CO)O[C@@]1(CO)O[C@@H]1[C@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)[C@@H](CO)O1 CZMRCDWAGMRECN-UGDNZRGBSA-N 0.000 description 1
- 229930006000 Sucrose Natural products 0.000 description 1
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-L Sulfate Chemical compound [O-]S([O-])(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- FEWJPZIEWOKRBE-UHFFFAOYSA-N Tartaric Acid Chemical compound [H+].[H+].[O-]C(=O)C(O)C(O)C([O-])=O FEWJPZIEWOKRBE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005839 Tebuconazole Substances 0.000 description 1
- 239000005840 Tetraconazole Substances 0.000 description 1
- 239000005842 Thiophanate-methyl Substances 0.000 description 1
- 239000005843 Thiram Substances 0.000 description 1
- 239000005845 Tolclofos-methyl Substances 0.000 description 1
- 239000005846 Triadimenol Substances 0.000 description 1
- 239000005847 Triazoxide Substances 0.000 description 1
- 239000005848 Tribasic copper sulfate Substances 0.000 description 1
- 239000005859 Triticonazole Substances 0.000 description 1
- 235000021307 Triticum Nutrition 0.000 description 1
- 244000098338 Triticum aestivum Species 0.000 description 1
- 241001267621 Tylenchulus semipenetrans Species 0.000 description 1
- 241000251539 Vertebrata <Metazoa> Species 0.000 description 1
- XTXRWKRVRITETP-UHFFFAOYSA-N Vinyl acetate Chemical compound CC(=O)OC=C XTXRWKRVRITETP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000219094 Vitaceae Species 0.000 description 1
- 235000009754 Vitis X bourquina Nutrition 0.000 description 1
- 235000012333 Vitis X labruscana Nutrition 0.000 description 1
- 240000006365 Vitis vinifera Species 0.000 description 1
- 235000014787 Vitis vinifera Nutrition 0.000 description 1
- HCHKCACWOHOZIP-UHFFFAOYSA-N Zinc Chemical compound [Zn] HCHKCACWOHOZIP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005870 Ziram Substances 0.000 description 1
- 239000005863 Zoxamide Substances 0.000 description 1
- 239000001940 [(1R,4S,6R)-1,7,7-trimethyl-6-bicyclo[2.2.1]heptanyl] acetate Substances 0.000 description 1
- 239000001089 [(2R)-oxolan-2-yl]methanol Substances 0.000 description 1
- 238000010521 absorption reaction Methods 0.000 description 1
- 150000001242 acetic acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- ZCZSIDMEHXZRLG-UHFFFAOYSA-N acetic acid heptyl ester Natural products CCCCCCCOC(C)=O ZCZSIDMEHXZRLG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 102000005421 acetyltransferase Human genes 0.000 description 1
- 108020002494 acetyltransferase Proteins 0.000 description 1
- CGIHPACLZJDCBQ-UHFFFAOYSA-N acibenzolar Chemical compound SC(=O)C1=CC=CC2=C1SN=N2 CGIHPACLZJDCBQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 description 1
- YLFSVIMMRPNPFK-WEQBUNFVSA-N acrinathrin Chemical compound CC1(C)[C@@H](\C=C/C(=O)OC(C(F)(F)F)C(F)(F)F)[C@H]1C(=O)O[C@H](C#N)C1=CC=CC(OC=2C=CC=CC=2)=C1 YLFSVIMMRPNPFK-WEQBUNFVSA-N 0.000 description 1
- 239000011149 active material Substances 0.000 description 1
- 125000002252 acyl group Chemical group 0.000 description 1
- 230000010933 acylation Effects 0.000 description 1
- 238000005917 acylation reaction Methods 0.000 description 1
- 230000002411 adverse Effects 0.000 description 1
- 238000005054 agglomeration Methods 0.000 description 1
- 230000002776 aggregation Effects 0.000 description 1
- 239000000556 agonist Substances 0.000 description 1
- QGLZXHRNAYXIBU-WEVVVXLNSA-N aldicarb Chemical compound CNC(=O)O\N=C\C(C)(C)SC QGLZXHRNAYXIBU-WEVVVXLNSA-N 0.000 description 1
- 150000001338 aliphatic hydrocarbons Chemical class 0.000 description 1
- 150000001336 alkenes Chemical class 0.000 description 1
- 150000001345 alkine derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 229920000180 alkyd Polymers 0.000 description 1
- 150000003973 alkyl amines Chemical class 0.000 description 1
- 239000011717 all-trans-retinol Substances 0.000 description 1
- 235000019169 all-trans-retinol Nutrition 0.000 description 1
- UPEZCKBFRMILAV-UHFFFAOYSA-N alpha-Ecdysone Natural products C1C(O)C(O)CC2(C)C(CCC3(C(C(C(O)CCC(C)(C)O)C)CCC33O)C)C3=CC(=O)C21 UPEZCKBFRMILAV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HSFWRNGVRCDJHI-UHFFFAOYSA-N alpha-acetylene Natural products C#C HSFWRNGVRCDJHI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ICSNLGPSRYBMBD-UHFFFAOYSA-N alpha-aminopyridine Natural products NC1=CC=CC=N1 ICSNLGPSRYBMBD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BREATYVWRHIPIY-UHFFFAOYSA-N amisulbrom Chemical compound CN(C)S(=O)(=O)N1C=NC(S(=O)(=O)N2C3=CC(F)=CC=C3C(Br)=C2C)=N1 BREATYVWRHIPIY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000000507 anthelmentic effect Effects 0.000 description 1
- 239000002518 antifoaming agent Substances 0.000 description 1
- 239000004599 antimicrobial Substances 0.000 description 1
- 239000000010 aprotic solvent Substances 0.000 description 1
- 238000010936 aqueous wash Methods 0.000 description 1
- 125000006615 aromatic heterocyclic group Chemical group 0.000 description 1
- 150000004945 aromatic hydrocarbons Chemical class 0.000 description 1
- 208000027697 autoimmune lymphoproliferative syndrome due to CTLA4 haploinsuffiency Diseases 0.000 description 1
- AKNQMEBLVAMSNZ-UHFFFAOYSA-N azaconazole Chemical compound ClC1=CC(Cl)=CC=C1C1(CN2N=CN=C2)OCCO1 AKNQMEBLVAMSNZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229950000294 azaconazole Drugs 0.000 description 1
- DSAJWYNOEDNPEQ-UHFFFAOYSA-N barium atom Chemical compound [Ba] DSAJWYNOEDNPEQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000015278 beef Nutrition 0.000 description 1
- 230000008901 benefit Effects 0.000 description 1
- RIOXQFHNBCKOKP-UHFFFAOYSA-N benomyl Chemical compound C1=CC=C2N(C(=O)NCCCC)C(NC(=O)OC)=NC2=C1 RIOXQFHNBCKOKP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YFXPPSKYMBTNAV-UHFFFAOYSA-N bensultap Chemical compound C=1C=CC=CC=1S(=O)(=O)SCC(N(C)C)CSS(=O)(=O)C1=CC=CC=C1 YFXPPSKYMBTNAV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VVSLYIKSEBPRSN-PELKAZGASA-N benthiavalicarb Chemical compound C1=C(F)C=C2SC([C@@H](C)NC(=O)[C@@H](NC(O)=O)C(C)C)=NC2=C1 VVSLYIKSEBPRSN-PELKAZGASA-N 0.000 description 1
- USRKFGIXLGKMKU-ABAIWWIYSA-N benthiavalicarb-isopropyl Chemical compound C1=C(F)C=C2SC([C@@H](C)NC(=O)[C@H](C(C)C)NC(=O)OC(C)C)=NC2=C1 USRKFGIXLGKMKU-ABAIWWIYSA-N 0.000 description 1
- MITFXPHMIHQXPI-UHFFFAOYSA-N benzoxaprofen Natural products N=1C2=CC(C(C(O)=O)C)=CC=C2OC=1C1=CC=C(Cl)C=C1 MITFXPHMIHQXPI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000019445 benzyl alcohol Nutrition 0.000 description 1
- 239000011230 binding agent Substances 0.000 description 1
- VEMKTZHHVJILDY-UXHICEINSA-N bioresmethrin Chemical compound CC1(C)[C@H](C=C(C)C)[C@H]1C(=O)OCC1=COC(CC=2C=CC=CC=2)=C1 VEMKTZHHVJILDY-UXHICEINSA-N 0.000 description 1
- 239000004305 biphenyl Substances 0.000 description 1
- 235000010290 biphenyl Nutrition 0.000 description 1
- OIPMQULDKWSNGX-UHFFFAOYSA-N bis[[ethoxy(oxo)phosphaniumyl]oxy]alumanyloxy-ethoxy-oxophosphanium Chemical compound [Al+3].CCO[P+]([O-])=O.CCO[P+]([O-])=O.CCO[P+]([O-])=O OIPMQULDKWSNGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229930189065 blasticidin Natural products 0.000 description 1
- 229940118790 boscalid Drugs 0.000 description 1
- HJJVPARKXDDIQD-UHFFFAOYSA-N bromuconazole Chemical compound ClC1=CC(Cl)=CC=C1C1(CN2N=CN=C2)OCC(Br)C1 HJJVPARKXDDIQD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000872 buffer Substances 0.000 description 1
- DSKJPMWIHSOYEA-UHFFFAOYSA-N bupirimate Chemical compound CCCCC1=C(C)N=C(NCC)N=C1OS(=O)(=O)N(C)C DSKJPMWIHSOYEA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004369 butenyl group Chemical class C(=CCC)* 0.000 description 1
- 125000000484 butyl group Chemical class [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000000480 butynyl group Chemical class [*]C#CC([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 229930188620 butyrolactone Natural products 0.000 description 1
- 229910000019 calcium carbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000010216 calcium carbonate Nutrition 0.000 description 1
- RYAGRZNBULDMBW-UHFFFAOYSA-L calcium;3-(2-hydroxy-3-methoxyphenyl)-2-[2-methoxy-4-(3-sulfonatopropyl)phenoxy]propane-1-sulfonate Chemical compound [Ca+2].COC1=CC=CC(CC(CS([O-])(=O)=O)OC=2C(=CC(CCCS([O-])(=O)=O)=CC=2)OC)=C1O RYAGRZNBULDMBW-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 239000004490 capsule suspension Substances 0.000 description 1
- JHRWWRDRBPCWTF-OLQVQODUSA-N captafol Chemical compound C1C=CC[C@H]2C(=O)N(SC(Cl)(Cl)C(Cl)Cl)C(=O)[C@H]21 JHRWWRDRBPCWTF-OLQVQODUSA-N 0.000 description 1
- 229940117949 captan Drugs 0.000 description 1
- 150000004657 carbamic acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 239000004202 carbamide Substances 0.000 description 1
- 239000006013 carbendazim Substances 0.000 description 1
- JNPZQRQPIHJYNM-UHFFFAOYSA-N carbendazim Chemical compound C1=C[CH]C2=NC(NC(=O)OC)=NC2=C1 JNPZQRQPIHJYNM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000002837 carbocyclic group Chemical group 0.000 description 1
- 150000001721 carbon Chemical group 0.000 description 1
- 235000011089 carbon dioxide Nutrition 0.000 description 1
- 150000004649 carbonic acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 125000002915 carbonyl group Chemical group [*:2]C([*:1])=O 0.000 description 1
- GYSSRZJIHXQEHQ-UHFFFAOYSA-N carboxin Chemical compound S1CCOC(C)=C1C(=O)NC1=CC=CC=C1 GYSSRZJIHXQEHQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RXDMAYSSBPYBFW-PKFCDNJMSA-N carpropamide Chemical compound N([C@@H](C)C=1C=CC(Cl)=CC=1)C(=O)[C@@]1(CC)[C@H](C)C1(Cl)Cl RXDMAYSSBPYBFW-PKFCDNJMSA-N 0.000 description 1
- 239000000969 carrier Substances 0.000 description 1
- 125000002091 cationic group Chemical group 0.000 description 1
- 239000001913 cellulose Substances 0.000 description 1
- 229920002678 cellulose Polymers 0.000 description 1
- 235000010980 cellulose Nutrition 0.000 description 1
- 229960000541 cetyl alcohol Drugs 0.000 description 1
- 238000000451 chemical ionisation Methods 0.000 description 1
- 230000031902 chemoattractant activity Effects 0.000 description 1
- 235000019693 cherries Nutrition 0.000 description 1
- HKMOPYJWSFRURD-UHFFFAOYSA-N chloro hypochlorite;copper Chemical compound [Cu].ClOCl HKMOPYJWSFRURD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CRQQGFGUEAVUIL-UHFFFAOYSA-N chlorothalonil Chemical compound ClC1=C(Cl)C(C#N)=C(Cl)C(C#N)=C1Cl CRQQGFGUEAVUIL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000544 cholinesterase inhibitor Substances 0.000 description 1
- 235000020971 citrus fruits Nutrition 0.000 description 1
- 238000005352 clarification Methods 0.000 description 1
- 229960004022 clotrimazole Drugs 0.000 description 1
- VNFPBHJOKIVQEB-UHFFFAOYSA-N clotrimazole Chemical compound ClC1=CC=CC=C1C(N1C=NC=C1)(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 VNFPBHJOKIVQEB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000011248 coating agent Substances 0.000 description 1
- 239000008199 coating composition Substances 0.000 description 1
- 235000012716 cod liver oil Nutrition 0.000 description 1
- 239000003026 cod liver oil Substances 0.000 description 1
- 239000003086 colorant Substances 0.000 description 1
- 239000002131 composite material Substances 0.000 description 1
- 229940125810 compound 20 Drugs 0.000 description 1
- 239000000470 constituent Substances 0.000 description 1
- 238000007796 conventional method Methods 0.000 description 1
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 1
- 239000010949 copper Substances 0.000 description 1
- 150000001879 copper Chemical class 0.000 description 1
- 229910052802 copper Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910000365 copper sulfate Inorganic materials 0.000 description 1
- ARUVKPQLZAKDPS-UHFFFAOYSA-L copper(II) sulfate Chemical compound [Cu+2].[O-][S+2]([O-])([O-])[O-] ARUVKPQLZAKDPS-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- DOBRDRYODQBAMW-UHFFFAOYSA-N copper(i) cyanide Chemical compound [Cu+].N#[C-] DOBRDRYODQBAMW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000008120 corn starch Substances 0.000 description 1
- 235000012343 cottonseed oil Nutrition 0.000 description 1
- 238000012272 crop production Methods 0.000 description 1
- 238000002425 crystallisation Methods 0.000 description 1
- 230000008025 crystallization Effects 0.000 description 1
- 125000001995 cyclobutyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])(*)C1([H])[H] 0.000 description 1
- HPXRVTGHNJAIIH-UHFFFAOYSA-N cyclohexanol Chemical compound OC1CCCCC1 HPXRVTGHNJAIIH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000596 cyclohexenyl group Chemical group C1(=CCCCC1)* 0.000 description 1
- 125000000113 cyclohexyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 description 1
- 125000002433 cyclopentenyl group Chemical group C1(=CCCC1)* 0.000 description 1
- 125000001511 cyclopentyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C1([H])[H] 0.000 description 1
- 125000006450 cyclopropyl cyclopropyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000001559 cyclopropyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C1([H])* 0.000 description 1
- 125000004186 cyclopropylmethyl group Chemical group [H]C([H])(*)C1([H])C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 description 1
- ZXQYGBMAQZUVMI-UNOMPAQXSA-N cyhalothrin Chemical compound CC1(C)C(\C=C(/Cl)C(F)(F)F)C1C(=O)OC(C#N)C1=CC=CC(OC=2C=CC=CC=2)=C1 ZXQYGBMAQZUVMI-UNOMPAQXSA-N 0.000 description 1
- WCMMILVIRZAPLE-UHFFFAOYSA-M cyhexatin Chemical compound C1CCCCC1[Sn](C1CCCCC1)(O)C1CCCCC1 WCMMILVIRZAPLE-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- HAORKNGNJCEJBX-UHFFFAOYSA-N cyprodinil Chemical compound N=1C(C)=CC(C2CC2)=NC=1NC1=CC=CC=C1 HAORKNGNJCEJBX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 208000031513 cyst Diseases 0.000 description 1
- 230000034994 death Effects 0.000 description 1
- 230000003111 delayed effect Effects 0.000 description 1
- 230000001419 dependent effect Effects 0.000 description 1
- 238000010511 deprotection reaction Methods 0.000 description 1
- 235000019425 dextrin Nutrition 0.000 description 1
- 150000004985 diamines Chemical class 0.000 description 1
- 238000006193 diazotization reaction Methods 0.000 description 1
- WURGXGVFSMYFCG-UHFFFAOYSA-N dichlofluanid Chemical compound CN(C)S(=O)(=O)N(SC(F)(Cl)Cl)C1=CC=CC=C1 WURGXGVFSMYFCG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BIXZHMJUSMUDOQ-UHFFFAOYSA-N dichloran Chemical compound NC1=C(Cl)C=C([N+]([O-])=O)C=C1Cl BIXZHMJUSMUDOQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002027 dichloromethane extract Substances 0.000 description 1
- 125000004188 dichlorophenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 229940004812 dicloran Drugs 0.000 description 1
- UOAMTSKGCBMZTC-UHFFFAOYSA-N dicofol Chemical compound C=1C=C(Cl)C=CC=1C(C(Cl)(Cl)Cl)(O)C1=CC=C(Cl)C=C1 UOAMTSKGCBMZTC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 210000002249 digestive system Anatomy 0.000 description 1
- 125000002147 dimethylamino group Chemical group [H]C([H])([H])N(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- FFHWGQQFANVOHV-UHFFFAOYSA-N dimethyldioxirane Chemical compound CC1(C)OO1 FFHWGQQFANVOHV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WXUZAHCNPWONDH-DYTRJAOYSA-N dimoxystrobin Chemical compound CNC(=O)C(=N\OC)\C1=CC=CC=C1COC1=CC(C)=CC=C1C WXUZAHCNPWONDH-DYTRJAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000004844 dioxiranes Chemical class 0.000 description 1
- 238000007598 dipping method Methods 0.000 description 1
- SZXQTJUDPRGNJN-UHFFFAOYSA-N dipropylene glycol Chemical compound OCCCOCCCO SZXQTJUDPRGNJN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 201000010099 disease Diseases 0.000 description 1
- 208000037265 diseases, disorders, signs and symptoms Diseases 0.000 description 1
- YDEXUEFDPVHGHE-GGMCWBHBSA-L disodium;(2r)-3-(2-hydroxy-3-methoxyphenyl)-2-[2-methoxy-4-(3-sulfonatopropyl)phenoxy]propane-1-sulfonate Chemical compound [Na+].[Na+].COC1=CC=CC(C[C@H](CS([O-])(=O)=O)OC=2C(=CC(CCCS([O-])(=O)=O)=CC=2)OC)=C1O YDEXUEFDPVHGHE-GGMCWBHBSA-L 0.000 description 1
- 239000004491 dispersible concentrate Substances 0.000 description 1
- 238000004090 dissolution Methods 0.000 description 1
- 238000004821 distillation Methods 0.000 description 1
- 238000009826 distribution Methods 0.000 description 1
- PYZSVQVRHDXQSL-UHFFFAOYSA-N dithianon Chemical compound S1C(C#N)=C(C#N)SC2=C1C(=O)C1=CC=CC=C1C2=O PYZSVQVRHDXQSL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LQZZUXJYWNFBMV-UHFFFAOYSA-N dodecan-1-ol Chemical compound CCCCCCCCCCCCO LQZZUXJYWNFBMV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JMXKCYUTURMERF-UHFFFAOYSA-N dodemorph Chemical compound C1C(C)OC(C)CN1C1CCCCCCCCCCC1 JMXKCYUTURMERF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000003814 drug Substances 0.000 description 1
- 238000009837 dry grinding Methods 0.000 description 1
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 1
- 239000000975 dye Substances 0.000 description 1
- UPEZCKBFRMILAV-JMZLNJERSA-N ecdysone Chemical compound C1[C@@H](O)[C@@H](O)C[C@]2(C)[C@@H](CC[C@@]3([C@@H]([C@@H]([C@H](O)CCC(C)(C)O)C)CC[C@]33O)C)C3=CC(=O)[C@@H]21 UPEZCKBFRMILAV-JMZLNJERSA-N 0.000 description 1
- 229960003913 econazole Drugs 0.000 description 1
- AWZOLILCOUMRDG-UHFFFAOYSA-N edifenphos Chemical compound C=1C=CC=CC=1SP(=O)(OCC)SC1=CC=CC=C1 AWZOLILCOUMRDG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000008030 elimination Effects 0.000 description 1
- 238000003379 elimination reaction Methods 0.000 description 1
- 239000003480 eluent Substances 0.000 description 1
- 239000004497 emulsifiable granule Substances 0.000 description 1
- 238000005538 encapsulation Methods 0.000 description 1
- 239000002158 endotoxin Substances 0.000 description 1
- 230000002708 enhancing effect Effects 0.000 description 1
- 229960002125 enilconazole Drugs 0.000 description 1
- DWRKFAJEBUWTQM-UHFFFAOYSA-N etaconazole Chemical compound O1C(CC)COC1(C=1C(=CC(Cl)=CC=1)Cl)CN1N=CN=C1 DWRKFAJEBUWTQM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000012259 ether extract Substances 0.000 description 1
- FJAKCEHATXBFJT-UHFFFAOYSA-N ethyl 2-oxobutanoate Chemical compound CCOC(=O)C(=O)CC FJAKCEHATXBFJT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SIOIQIWIQSMQAG-UHFFFAOYSA-N ethyl 3-bromo-2-oxobutanoate Chemical compound CCOC(=O)C(=O)C(C)Br SIOIQIWIQSMQAG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002024 ethyl acetate extract Substances 0.000 description 1
- FQYYIPZPELSLDK-UHFFFAOYSA-N ethyl pyridine-2-carboxylate Chemical compound CCOC(=O)C1=CC=CC=N1 FQYYIPZPELSLDK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000002534 ethynyl group Chemical group [H]C#C* 0.000 description 1
- KQTVWCSONPJJPE-UHFFFAOYSA-N etridiazole Chemical compound CCOC1=NC(C(Cl)(Cl)Cl)=NS1 KQTVWCSONPJJPE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000001747 exhibiting effect Effects 0.000 description 1
- 238000002474 experimental method Methods 0.000 description 1
- 238000001125 extrusion Methods 0.000 description 1
- 238000009313 farming Methods 0.000 description 1
- 150000002194 fatty esters Chemical class 0.000 description 1
- 230000004634 feeding behavior Effects 0.000 description 1
- ZCJPOPBZHLUFHF-UHFFFAOYSA-N fenamiphos Chemical compound CCOP(=O)(NC(C)C)OC1=CC=C(SC)C(C)=C1 ZCJPOPBZHLUFHF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JFSPBVWPKOEZCB-UHFFFAOYSA-N fenfuram Chemical compound O1C=CC(C(=O)NC=2C=CC=CC=2)=C1C JFSPBVWPKOEZCB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FKLFBQCQQYDUAM-UHFFFAOYSA-N fenpiclonil Chemical compound ClC1=CC=CC(C=2C(=CNC=2)C#N)=C1Cl FKLFBQCQQYDUAM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WDQNIWFZKXZFAY-UHFFFAOYSA-M fentin acetate Chemical compound CC([O-])=O.C1=CC=CC=C1[Sn+](C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 WDQNIWFZKXZFAY-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- WHDGWKAJBYRJJL-UHFFFAOYSA-K ferbam Chemical compound [Fe+3].CN(C)C([S-])=S.CN(C)C([S-])=S.CN(C)C([S-])=S WHDGWKAJBYRJJL-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 1
- GOWLARCWZRESHU-AQTBWJFISA-N ferimzone Chemical compound C=1C=CC=C(C)C=1C(/C)=N\NC1=NC(C)=CC(C)=N1 GOWLARCWZRESHU-AQTBWJFISA-N 0.000 description 1
- 239000007888 film coating Substances 0.000 description 1
- 238000009501 film coating Methods 0.000 description 1
- 235000021323 fish oil Nutrition 0.000 description 1
- 235000004426 flaxseed Nutrition 0.000 description 1
- UZCGKGPEKUCDTF-UHFFFAOYSA-N fluazinam Chemical compound [O-][N+](=O)C1=CC(C(F)(F)F)=C(Cl)C([N+]([O-])=O)=C1NC1=NC=C(C(F)(F)F)C=C1Cl UZCGKGPEKUCDTF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MUJOIMFVNIBMKC-UHFFFAOYSA-N fludioxonil Chemical compound C=12OC(F)(F)OC2=CC=CC=1C1=CNC=C1C#N MUJOIMFVNIBMKC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000012530 fluid Substances 0.000 description 1
- GBOYJIHYACSLGN-UHFFFAOYSA-N fluopicolide Chemical compound ClC1=CC(C(F)(F)F)=CN=C1CNC(=O)C1=C(Cl)C=CC=C1Cl GBOYJIHYACSLGN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UFEODZBUAFNAEU-NLRVBDNBSA-N fluoxastrobin Chemical compound C=1C=CC=C(OC=2C(=C(OC=3C(=CC=CC=3)Cl)N=CN=2)F)C=1C(=N/OC)\C1=NOCCO1 UFEODZBUAFNAEU-NLRVBDNBSA-N 0.000 description 1
- GNVDAZSPJWCIQZ-UHFFFAOYSA-N flusulfamide Chemical compound ClC1=CC([N+](=O)[O-])=CC=C1NS(=O)(=O)C1=CC=C(Cl)C(C(F)(F)F)=C1 GNVDAZSPJWCIQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000005187 foaming Methods 0.000 description 1
- HKIOYBQGHSTUDB-UHFFFAOYSA-N folpet Chemical compound C1=CC=C2C(=O)N(SC(Cl)(Cl)Cl)C(=O)C2=C1 HKIOYBQGHSTUDB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZEYJIQLVKGBLEM-UHFFFAOYSA-N fuberidazole Chemical compound C1=COC(C=2N=C3[CH]C=CC=C3N=2)=C1 ZEYJIQLVKGBLEM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002316 fumigant Substances 0.000 description 1
- 229960003692 gamma aminobutyric acid Drugs 0.000 description 1
- YEJRWHAVMIAJKC-UHFFFAOYSA-N gamma-butyrolactone Natural products O=C1CCCO1 YEJRWHAVMIAJKC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000007789 gas Substances 0.000 description 1
- 230000000762 glandular Effects 0.000 description 1
- 229960005150 glycerol Drugs 0.000 description 1
- 235000011187 glycerol Nutrition 0.000 description 1
- 239000001087 glyceryl triacetate Substances 0.000 description 1
- 150000002334 glycols Chemical class 0.000 description 1
- 238000005469 granulation Methods 0.000 description 1
- 230000003179 granulation Effects 0.000 description 1
- 235000021021 grapes Nutrition 0.000 description 1
- 208000037824 growth disorder Diseases 0.000 description 1
- 239000001963 growth medium Substances 0.000 description 1
- 239000003630 growth substance Substances 0.000 description 1
- JAXFJECJQZDFJS-XHEPKHHKSA-N gtpl8555 Chemical compound OC(=O)C[C@H](N)C(=O)N[C@@H](CCC(O)=O)C(=O)N[C@@H](C(C)C)C(=O)N[C@@H](C(C)C)C(=O)N1CCC[C@@H]1C(=O)N[C@H](B1O[C@@]2(C)[C@H]3C[C@H](C3(C)C)C[C@H]2O1)CCC1=CC=C(F)C=C1 JAXFJECJQZDFJS-XHEPKHHKSA-N 0.000 description 1
- 239000010440 gypsum Substances 0.000 description 1
- 229910052602 gypsum Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000004438 haloalkoxy group Chemical group 0.000 description 1
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 1
- JPXGPRBLTIYFQG-UHFFFAOYSA-N heptan-4-yl acetate Chemical compound CCCC(CCC)OC(C)=O JPXGPRBLTIYFQG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000006038 hexenyl group Chemical class 0.000 description 1
- 125000004051 hexyl group Chemical class [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000003707 hexyloxy group Chemical class [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])O* 0.000 description 1
- 125000005980 hexynyl group Chemical class 0.000 description 1
- 244000000011 human parasite Species 0.000 description 1
- 239000003906 humectant Substances 0.000 description 1
- 150000004678 hydrides Chemical class 0.000 description 1
- 150000004679 hydroxides Chemical class 0.000 description 1
- AGKSTYPVMZODRV-UHFFFAOYSA-N imibenconazole Chemical compound C1=CC(Cl)=CC=C1CSC(CN1N=CN=C1)=NC1=CC=C(Cl)C=C1Cl AGKSTYPVMZODRV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RONFGUROBZGJKP-UHFFFAOYSA-N iminoctadine Chemical compound NC(N)=NCCCCCCCCNCCCCCCCCN=C(N)N RONFGUROBZGJKP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000001771 impaired effect Effects 0.000 description 1
- 239000012535 impurity Substances 0.000 description 1
- 238000010348 incorporation Methods 0.000 description 1
- 230000000977 initiatory effect Effects 0.000 description 1
- 150000007529 inorganic bases Chemical class 0.000 description 1
- 230000003993 interaction Effects 0.000 description 1
- 239000013067 intermediate product Substances 0.000 description 1
- QTYCMDBMOLSEAM-UHFFFAOYSA-N ipconazole Chemical compound C1=NC=NN1CC1(O)C(C(C)C)CCC1CC1=CC=C(Cl)C=C1 QTYCMDBMOLSEAM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FCOAHACKGGIURQ-UHFFFAOYSA-N iprobenfos Chemical compound CC(C)OP(=O)(OC(C)C)SCC1=CC=CC=C1 FCOAHACKGGIURQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ONUFESLQCSAYKA-UHFFFAOYSA-N iprodione Chemical compound O=C1N(C(=O)NC(C)C)CC(=O)N1C1=CC(Cl)=CC(Cl)=C1 ONUFESLQCSAYKA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052742 iron Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000003973 irrigation Methods 0.000 description 1
- 230000002262 irrigation Effects 0.000 description 1
- 229940117955 isoamyl acetate Drugs 0.000 description 1
- 229940035429 isobutyl alcohol Drugs 0.000 description 1
- 229960004849 isoconazole Drugs 0.000 description 1
- 238000002955 isolation Methods 0.000 description 1
- UFHLMYOGRXOCSL-UHFFFAOYSA-N isoprothiolane Chemical compound CC(C)OC(=O)C(C(=O)OC(C)C)=C1SCCS1 UFHLMYOGRXOCSL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000000366 juvenile effect Effects 0.000 description 1
- 229930014550 juvenile hormone Chemical class 0.000 description 1
- 239000002949 juvenile hormone Chemical class 0.000 description 1
- 150000003633 juvenile hormone derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 150000002576 ketones Chemical class 0.000 description 1
- ZOTBXTZVPHCKPN-HTXNQAPBSA-N kresoxim-methyl Chemical compound CO\N=C(\C(=O)OC)C1=CC=CC=C1COC1=CC=CC=C1C ZOTBXTZVPHCKPN-HTXNQAPBSA-N 0.000 description 1
- 150000003893 lactate salts Chemical class 0.000 description 1
- JVTAAEKCZFNVCJ-UHFFFAOYSA-N lactic acid Chemical compound CC(O)C(O)=O JVTAAEKCZFNVCJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000002596 lactones Chemical class 0.000 description 1
- 239000008101 lactose Substances 0.000 description 1
- 229940039717 lanolin Drugs 0.000 description 1
- 235000019388 lanolin Nutrition 0.000 description 1
- 238000002386 leaching Methods 0.000 description 1
- 235000021374 legumes Nutrition 0.000 description 1
- 231100001231 less toxic Toxicity 0.000 description 1
- 229940087305 limonene Drugs 0.000 description 1
- 235000001510 limonene Nutrition 0.000 description 1
- 150000002632 lipids Chemical class 0.000 description 1
- 239000012669 liquid formulation Substances 0.000 description 1
- 239000006194 liquid suspension Substances 0.000 description 1
- 229910052744 lithium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000007937 lozenge Substances 0.000 description 1
- 239000011976 maleic acid Substances 0.000 description 1
- YKSNLCVSTHTHJA-UHFFFAOYSA-L maneb Chemical compound [Mn+2].[S-]C(=S)NCCNC([S-])=S YKSNLCVSTHTHJA-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 229920000940 maneb Polymers 0.000 description 1
- 239000011572 manganese Substances 0.000 description 1
- WPBNNNQJVZRUHP-UHFFFAOYSA-L manganese(2+);methyl n-[[2-(methoxycarbonylcarbamothioylamino)phenyl]carbamothioyl]carbamate;n-[2-(sulfidocarbothioylamino)ethyl]carbamodithioate Chemical compound [Mn+2].[S-]C(=S)NCCNC([S-])=S.COC(=O)NC(=S)NC1=CC=CC=C1NC(=S)NC(=O)OC WPBNNNQJVZRUHP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 238000004949 mass spectrometry Methods 0.000 description 1
- 230000007758 mating behavior Effects 0.000 description 1
- 239000000155 melt Substances 0.000 description 1
- 238000002844 melting Methods 0.000 description 1
- 230000008018 melting Effects 0.000 description 1
- CIFWZNRJIBNXRE-UHFFFAOYSA-N mepanipyrim Chemical compound CC#CC1=CC(C)=NC(NC=2C=CC=CC=2)=N1 CIFWZNRJIBNXRE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BCTQJXQXJVLSIG-UHFFFAOYSA-N mepronil Chemical compound CC(C)OC1=CC=CC(NC(=O)C=2C(=CC=CC=2)C)=C1 BCTQJXQXJVLSIG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000002503 metabolic effect Effects 0.000 description 1
- ZQEIXNIJLIKNTD-GFCCVEGCSA-N metalaxyl-M Chemical compound COCC(=O)N([C@H](C)C(=O)OC)C1=C(C)C=CC=C1C ZQEIXNIJLIKNTD-GFCCVEGCSA-N 0.000 description 1
- XWPZUHJBOLQNMN-UHFFFAOYSA-N metconazole Chemical compound C1=NC=NN1CC1(O)C(C)(C)CCC1CC1=CC=C(Cl)C=C1 XWPZUHJBOLQNMN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZQEIXNIJLIKNTD-UHFFFAOYSA-N methyl N-(2,6-dimethylphenyl)-N-(methoxyacetyl)alaninate Chemical compound COCC(=O)N(C(C)C(=O)OC)C1=C(C)C=CC=C1C ZQEIXNIJLIKNTD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CJPQIRJHIZUAQP-UHFFFAOYSA-N methyl N-(2,6-dimethylphenyl)-N-(phenylacetyl)alaninate Chemical compound CC=1C=CC=C(C)C=1N(C(C)C(=O)OC)C(=O)CC1=CC=CC=C1 CJPQIRJHIZUAQP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000002816 methylsulfanyl group Chemical group [H]C([H])([H])S[*] 0.000 description 1
- 229920000257 metiram Polymers 0.000 description 1
- 239000010445 mica Substances 0.000 description 1
- 229910052618 mica group Inorganic materials 0.000 description 1
- 229960002509 miconazole Drugs 0.000 description 1
- 230000000813 microbial effect Effects 0.000 description 1
- 239000002480 mineral oil Substances 0.000 description 1
- 150000007522 mineralic acids Chemical class 0.000 description 1
- 229910052750 molybdenum Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011733 molybdenum Substances 0.000 description 1
- RZRNAYUHWVFMIP-UHFFFAOYSA-N monoelaidin Natural products CCCCCCCCC=CCCCCCCCC(=O)OCC(O)CO RZRNAYUHWVFMIP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000012170 montan wax Substances 0.000 description 1
- 230000004899 motility Effects 0.000 description 1
- IWWKIOTVAJOMJT-UHFFFAOYSA-N n-(2,2,2-trichloro-1-morpholin-4-ylethyl)formamide Chemical compound O=CNC(C(Cl)(Cl)Cl)N1CCOCC1 IWWKIOTVAJOMJT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- TVMXDCGIABBOFY-UHFFFAOYSA-N n-Octanol Natural products CCCCCCCC TVMXDCGIABBOFY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SYSQUGFVNFXIIT-UHFFFAOYSA-N n-[4-(1,3-benzoxazol-2-yl)phenyl]-4-nitrobenzenesulfonamide Chemical class C1=CC([N+](=O)[O-])=CC=C1S(=O)(=O)NC1=CC=C(C=2OC3=CC=CC=C3N=2)C=C1 SYSQUGFVNFXIIT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GOQYKNQRPGWPLP-UHFFFAOYSA-N n-heptadecyl alcohol Natural products CCCCCCCCCCCCCCCCCO GOQYKNQRPGWPLP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PSZYNBSKGUBXEH-UHFFFAOYSA-N naphthalene-1-sulfonic acid Chemical class C1=CC=C2C(S(=O)(=O)O)=CC=CC2=C1 PSZYNBSKGUBXEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229930014626 natural product Natural products 0.000 description 1
- 230000017074 necrotic cell death Effects 0.000 description 1
- DSOOGBGKEWZRIH-UHFFFAOYSA-N nereistoxin Chemical class CN(C)C1CSSC1 DSOOGBGKEWZRIH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910017604 nitric acid Inorganic materials 0.000 description 1
- 229920000847 nonoxynol Polymers 0.000 description 1
- 108010003516 norsynephrine receptor Proteins 0.000 description 1
- 238000000655 nuclear magnetic resonance spectrum Methods 0.000 description 1
- 238000010899 nucleation Methods 0.000 description 1
- 230000000269 nucleophilic effect Effects 0.000 description 1
- 230000035764 nutrition Effects 0.000 description 1
- 125000003261 o-tolyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(*)=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 229920002113 octoxynol Polymers 0.000 description 1
- 239000004533 oil dispersion Substances 0.000 description 1
- JRZJOMJEPLMPRA-UHFFFAOYSA-N olefin Natural products CCCCCCCC=C JRZJOMJEPLMPRA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XMLQWXUVTXCDDL-UHFFFAOYSA-N oleyl alcohol Natural products CCCCCCC=CCCCCCCCCCCO XMLQWXUVTXCDDL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940055577 oleyl alcohol Drugs 0.000 description 1
- 150000007524 organic acids Chemical class 0.000 description 1
- 235000005985 organic acids Nutrition 0.000 description 1
- 150000007530 organic bases Chemical class 0.000 description 1
- 125000002524 organometallic group Chemical group 0.000 description 1
- UWVQIROCRJWDKL-UHFFFAOYSA-N oxadixyl Chemical compound CC=1C=CC=C(C)C=1N(C(=O)COC)N1CCOC1=O UWVQIROCRJWDKL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000001590 oxidative effect Effects 0.000 description 1
- 229960000321 oxolinic acid Drugs 0.000 description 1
- AMEKQAFGQBKLKX-UHFFFAOYSA-N oxycarboxin Chemical compound O=S1(=O)CCOC(C)=C1C(=O)NC1=CC=CC=C1 AMEKQAFGQBKLKX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004430 oxygen atom Chemical group O* 0.000 description 1
- 230000020477 pH reduction Effects 0.000 description 1
- 238000012856 packing Methods 0.000 description 1
- 125000002255 pentenyl group Chemical class C(=CCCC)* 0.000 description 1
- 125000001147 pentyl group Chemical class C(CCCC)* 0.000 description 1
- 125000005981 pentynyl group Chemical class 0.000 description 1
- 150000004965 peroxy acids Chemical class 0.000 description 1
- 239000000575 pesticide Substances 0.000 description 1
- 239000012071 phase Substances 0.000 description 1
- 150000002989 phenols Chemical class 0.000 description 1
- 239000003016 pheromone Substances 0.000 description 1
- CYQAYERJWZKYML-UHFFFAOYSA-N phosphorus pentasulfide Chemical compound S1P(S2)(=S)SP3(=S)SP1(=S)SP2(=S)S3 CYQAYERJWZKYML-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000004962 physiological condition Effects 0.000 description 1
- 230000003032 phytopathogenic effect Effects 0.000 description 1
- 230000005158 plant movement Effects 0.000 description 1
- 231100000614 poison Toxicity 0.000 description 1
- 239000002574 poison Substances 0.000 description 1
- 150000004291 polyenes Chemical class 0.000 description 1
- YEBIHIICWDDQOL-YBHNRIQQSA-N polyoxin Polymers O[C@@H]1[C@H](O)[C@@H](C(C=O)N)O[C@H]1N1C(=O)NC(=O)C(C(O)=O)=C1 YEBIHIICWDDQOL-YBHNRIQQSA-N 0.000 description 1
- 229920001296 polysiloxane Polymers 0.000 description 1
- 239000011118 polyvinyl acetate Substances 0.000 description 1
- 244000144977 poultry Species 0.000 description 1
- 239000003755 preservative agent Substances 0.000 description 1
- 230000002335 preservative effect Effects 0.000 description 1
- 230000002265 prevention Effects 0.000 description 1
- TVLSRXXIMLFWEO-UHFFFAOYSA-N prochloraz Chemical compound C1=CN=CN1C(=O)N(CCC)CCOC1=C(Cl)C=C(Cl)C=C1Cl TVLSRXXIMLFWEO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QXJKBPAVAHBARF-BETUJISGSA-N procymidone Chemical compound O=C([C@]1(C)C[C@@]1(C1=O)C)N1C1=CC(Cl)=CC(Cl)=C1 QXJKBPAVAHBARF-BETUJISGSA-N 0.000 description 1
- WZZLDXDUQPOXNW-UHFFFAOYSA-N propamocarb Chemical compound CCCOC(=O)NCCCN(C)C WZZLDXDUQPOXNW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZYHMJXZULPZUED-UHFFFAOYSA-N propargite Chemical compound C1=CC(C(C)(C)C)=CC=C1OC1C(OS(=O)OCC#C)CCCC1 ZYHMJXZULPZUED-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KKMLIVYBGSAJPM-UHFFFAOYSA-L propineb Chemical compound [Zn+2].[S-]C(=S)NC(C)CNC([S-])=S KKMLIVYBGSAJPM-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 125000001436 propyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- RUOJZAUFBMNUDX-UHFFFAOYSA-N propylene carbonate Chemical compound CC1COC(=O)O1 RUOJZAUFBMNUDX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000006239 protecting group Chemical group 0.000 description 1
- ROSDSFDQCJNGOL-UHFFFAOYSA-N protonated dimethyl amine Natural products CNC ROSDSFDQCJNGOL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HZRSNVGNWUDEFX-UHFFFAOYSA-N pyraclostrobin Chemical compound COC(=O)N(OC)C1=CC=CC=C1COC1=NN(C=2C=CC(Cl)=CC=2)C=C1 HZRSNVGNWUDEFX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZLIBICFPKPWGIZ-UHFFFAOYSA-N pyrimethanil Chemical compound CC1=CC(C)=NC(NC=2C=CC=CC=2)=N1 ZLIBICFPKPWGIZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HNJBEVLQSNELDL-UHFFFAOYSA-N pyrrolidin-2-one Chemical compound O=C1CCCN1 HNJBEVLQSNELDL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229960002132 pyrrolnitrin Drugs 0.000 description 1
- 150000004728 pyruvic acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 150000003242 quaternary ammonium salts Chemical class 0.000 description 1
- IUVKMZGDUIUOCP-BTNSXGMBSA-N quinbolone Chemical compound O([C@H]1CC[C@H]2[C@H]3[C@@H]([C@]4(C=CC(=O)C=C4CC3)C)CC[C@@]21C)C1=CCCC1 IUVKMZGDUIUOCP-BTNSXGMBSA-N 0.000 description 1
- FBQQHUGEACOBDN-UHFFFAOYSA-N quinomethionate Chemical compound N1=C2SC(=O)SC2=NC2=CC(C)=CC=C21 FBQQHUGEACOBDN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000003254 radicals Chemical class 0.000 description 1
- 239000001044 red dye Substances 0.000 description 1
- 239000012925 reference material Substances 0.000 description 1
- 239000005871 repellent Substances 0.000 description 1
- 230000002940 repellent Effects 0.000 description 1
- 230000002441 reversible effect Effects 0.000 description 1
- 235000009566 rice Nutrition 0.000 description 1
- 230000005070 ripening Effects 0.000 description 1
- 230000008653 root damage Effects 0.000 description 1
- 108091052345 ryanodine receptor (TC 1.A.3.1) family Proteins 0.000 description 1
- FSYKKLYZXJSNPZ-UHFFFAOYSA-N sarcosine Chemical class C[NH2+]CC([O-])=O FSYKKLYZXJSNPZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000004671 saturated fatty acids Chemical class 0.000 description 1
- 235000003441 saturated fatty acids Nutrition 0.000 description 1
- 230000011664 signaling Effects 0.000 description 1
- 238000010898 silica gel chromatography Methods 0.000 description 1
- 229910010271 silicon carbide Inorganic materials 0.000 description 1
- MXMXHPPIGKYTAR-UHFFFAOYSA-N silthiofam Chemical compound CC=1SC([Si](C)(C)C)=C(C(=O)NCC=C)C=1C MXMXHPPIGKYTAR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002002 slurry Substances 0.000 description 1
- 239000001632 sodium acetate Substances 0.000 description 1
- 235000017281 sodium acetate Nutrition 0.000 description 1
- 239000000429 sodium aluminium silicate Substances 0.000 description 1
- 235000012217 sodium aluminium silicate Nutrition 0.000 description 1
- URGAHOPLAPQHLN-UHFFFAOYSA-N sodium aluminosilicate Chemical compound [Na+].[Al+3].[O-][Si]([O-])=O.[O-][Si]([O-])=O URGAHOPLAPQHLN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000017550 sodium carbonate Nutrition 0.000 description 1
- SUKJFIGYRHOWBL-UHFFFAOYSA-N sodium hypochlorite Chemical compound [Na+].Cl[O-] SUKJFIGYRHOWBL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229960001922 sodium perborate Drugs 0.000 description 1
- 229910052938 sodium sulfate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000011152 sodium sulphate Nutrition 0.000 description 1
- YKLJGMBLPUQQOI-UHFFFAOYSA-M sodium;oxidooxy(oxo)borane Chemical compound [Na+].[O-]OB=O YKLJGMBLPUQQOI-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 239000012265 solid product Substances 0.000 description 1
- 239000004550 soluble concentrate Substances 0.000 description 1
- 239000011877 solvent mixture Substances 0.000 description 1
- JNYAEWCLZODPBN-CTQIIAAMSA-N sorbitan Polymers OCC(O)C1OCC(O)[C@@H]1O JNYAEWCLZODPBN-CTQIIAAMSA-N 0.000 description 1
- 229960002920 sorbitol Drugs 0.000 description 1
- 235000010356 sorbitol Nutrition 0.000 description 1
- 241000894007 species Species 0.000 description 1
- CLSVJBIHYWPGQY-GGYDESQDSA-N spirotetramat Chemical compound CCOC(=O)OC1=C(C=2C(=CC=C(C)C=2)C)C(=O)N[C@@]11CC[C@H](OC)CC1 CLSVJBIHYWPGQY-GGYDESQDSA-N 0.000 description 1
- PUYXTUJWRLOUCW-UHFFFAOYSA-N spiroxamine Chemical compound O1C(CN(CC)CCC)COC11CCC(C(C)(C)C)CC1 PUYXTUJWRLOUCW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000001694 spray drying Methods 0.000 description 1
- 239000008107 starch Substances 0.000 description 1
- 235000019698 starch Nutrition 0.000 description 1
- 229920006301 statistical copolymer Polymers 0.000 description 1
- 239000000021 stimulant Substances 0.000 description 1
- 239000004575 stone Substances 0.000 description 1
- 238000003860 storage Methods 0.000 description 1
- 230000036435 stunted growth Effects 0.000 description 1
- 239000001384 succinic acid Substances 0.000 description 1
- 239000005720 sucrose Substances 0.000 description 1
- 150000003445 sucroses Chemical class 0.000 description 1
- 150000008163 sugars Chemical class 0.000 description 1
- BDHFUVZGWQCTTF-UHFFFAOYSA-M sulfonate Chemical compound [O-]S(=O)=O BDHFUVZGWQCTTF-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 150000003461 sulfonyl halides Chemical class 0.000 description 1
- 230000006103 sulfonylation Effects 0.000 description 1
- 238000005694 sulfonylation reaction Methods 0.000 description 1
- 125000004434 sulfur atom Chemical group 0.000 description 1
- 239000000375 suspending agent Substances 0.000 description 1
- 239000004548 suspo-emulsion Substances 0.000 description 1
- 238000001308 synthesis method Methods 0.000 description 1
- ROZUQUDEWZIBHV-UHFFFAOYSA-N tecloftalam Chemical compound OC(=O)C1=C(Cl)C(Cl)=C(Cl)C(Cl)=C1C(=O)NC1=CC=CC(Cl)=C1Cl ROZUQUDEWZIBHV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XQTLDIFVVHJORV-UHFFFAOYSA-N tecnazene Chemical compound [O-][N+](=O)C1=C(Cl)C(Cl)=CC(Cl)=C1Cl XQTLDIFVVHJORV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LITQZINTSYBKIU-UHFFFAOYSA-F tetracopper;hexahydroxide;sulfate Chemical compound [OH-].[OH-].[OH-].[OH-].[OH-].[OH-].[Cu+2].[Cu+2].[Cu+2].[Cu+2].[O-]S([O-])(=O)=O LITQZINTSYBKIU-UHFFFAOYSA-F 0.000 description 1
- BSYVTEYKTMYBMK-UHFFFAOYSA-N tetrahydrofurfuryl alcohol Chemical compound OCC1CCCO1 BSYVTEYKTMYBMK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004753 textile Substances 0.000 description 1
- 239000004308 thiabendazole Substances 0.000 description 1
- 229960004546 thiabendazole Drugs 0.000 description 1
- 235000010296 thiabendazole Nutrition 0.000 description 1
- WJCNZQLZVWNLKY-UHFFFAOYSA-N thiabendazole Chemical compound S1C=NC(C=2NC3=CC=CC=C3N=2)=C1 WJCNZQLZVWNLKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000003556 thioamides Chemical class 0.000 description 1
- 150000003568 thioethers Chemical class 0.000 description 1
- YFNCATAIYKQPOO-UHFFFAOYSA-N thiophanate Chemical compound CCOC(=O)NC(=S)NC1=CC=CC=C1NC(=S)NC(=O)OCC YFNCATAIYKQPOO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QGHREAKMXXNCOA-UHFFFAOYSA-N thiophanate-methyl Chemical compound COC(=O)NC(=S)NC1=CC=CC=C1NC(=S)NC(=O)OC QGHREAKMXXNCOA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229960002447 thiram Drugs 0.000 description 1
- KUAZQDVKQLNFPE-UHFFFAOYSA-N thiram Chemical compound CN(C)C(=S)SSC(=S)N(C)C KUAZQDVKQLNFPE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000009974 thixotropic effect Effects 0.000 description 1
- 239000004408 titanium dioxide Substances 0.000 description 1
- 235000010215 titanium dioxide Nutrition 0.000 description 1
- OBZIQQJJIKNWNO-UHFFFAOYSA-N tolclofos-methyl Chemical compound COP(=S)(OC)OC1=C(Cl)C=C(C)C=C1Cl OBZIQQJJIKNWNO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JOXIMZWYDAKGHI-UHFFFAOYSA-N toluene-4-sulfonic acid Chemical compound CC1=CC=C(S(O)(=O)=O)C=C1 JOXIMZWYDAKGHI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VZCYOOQTPOCHFL-UHFFFAOYSA-N trans-butenedioic acid Natural products OC(=O)C=CC(O)=O VZCYOOQTPOCHFL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000009466 transformation Effects 0.000 description 1
- 150000003626 triacylglycerols Chemical class 0.000 description 1
- BAZVSMNPJJMILC-UHFFFAOYSA-N triadimenol Chemical compound C1=NC=NN1C(C(O)C(C)(C)C)OC1=CC=C(Cl)C=C1 BAZVSMNPJJMILC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IQGKIPDJXCAMSM-UHFFFAOYSA-N triazoxide Chemical compound N=1C2=CC=C(Cl)C=C2[N+]([O-])=NC=1N1C=CN=C1 IQGKIPDJXCAMSM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZDRNMODJXFOYMN-UHFFFAOYSA-N tridecyl acetate Chemical compound CCCCCCCCCCCCCOC(C)=O ZDRNMODJXFOYMN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940087291 tridecyl alcohol Drugs 0.000 description 1
- MCVUKOYZUCWLQQ-UHFFFAOYSA-N tridecylbenzene Chemical class CCCCCCCCCCCCCC1=CC=CC=C1 MCVUKOYZUCWLQQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZIBGPFATKBEMQZ-UHFFFAOYSA-N triethylene glycol Chemical compound OCCOCCOCCO ZIBGPFATKBEMQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RROQIUMZODEXOR-UHFFFAOYSA-N triforine Chemical compound O=CNC(C(Cl)(Cl)Cl)N1CCN(C(NC=O)C(Cl)(Cl)Cl)CC1 RROQIUMZODEXOR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000701447 unidentified baculovirus Species 0.000 description 1
- 150000004670 unsaturated fatty acids Chemical class 0.000 description 1
- 235000021122 unsaturated fatty acids Nutrition 0.000 description 1
- 150000003672 ureas Chemical class 0.000 description 1
- 229940005605 valeric acid Drugs 0.000 description 1
- 230000002792 vascular Effects 0.000 description 1
- 230000017260 vegetative to reproductive phase transition of meristem Effects 0.000 description 1
- 125000000391 vinyl group Chemical group [H]C([*])=C([H])[H] 0.000 description 1
- 230000001755 vocal effect Effects 0.000 description 1
- 238000001238 wet grinding Methods 0.000 description 1
- 239000004563 wettable powder Substances 0.000 description 1
- 239000000080 wetting agent Substances 0.000 description 1
- 239000008096 xylene Substances 0.000 description 1
- 239000011701 zinc Substances 0.000 description 1
- 229910052725 zinc Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011787 zinc oxide Substances 0.000 description 1
- 235000014692 zinc oxide Nutrition 0.000 description 1
- DUBNHZYBDBBJHD-UHFFFAOYSA-L ziram Chemical compound [Zn+2].CN(C)C([S-])=S.CN(C)C([S-])=S DUBNHZYBDBBJHD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- FJBGIXKIXPUXBY-UHFFFAOYSA-N {2-[3-(4-chlorophenyl)propyl]-2,4,4-trimethyl-1,3-oxazolidin-3-yl}(imidazol-1-yl)methanone Chemical compound C1=CN=CN1C(=O)N1C(C)(C)COC1(C)CCCC1=CC=C(Cl)C=C1 FJBGIXKIXPUXBY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
Classifications
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
- A01N43/90—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having two or more relevant hetero rings, condensed among themselves or with a common carbocyclic ring system
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
- A01N43/48—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with two nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
- A01N43/50—1,3-Diazoles; Hydrogenated 1,3-diazoles
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N55/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators, containing organic compounds containing elements other than carbon, hydrogen, halogen, oxygen, nitrogen and sulfur
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
- A61K31/33—Heterocyclic compounds
- A61K31/395—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
- A61K31/41—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having five-membered rings with two or more ring hetero atoms, at least one of which being nitrogen, e.g. tetrazole
- A61K31/415—1,2-Diazoles
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P33/00—Antiparasitic agents
Landscapes
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Zoology (AREA)
- Environmental Sciences (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Pest Control & Pesticides (AREA)
- Plant Pathology (AREA)
- Dentistry (AREA)
- Agronomy & Crop Science (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Veterinary Medicine (AREA)
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Public Health (AREA)
- Animal Behavior & Ethology (AREA)
- Pharmacology & Pharmacy (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
- Epidemiology (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Tropical Medicine & Parasitology (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
- Nitrogen Condensed Heterocyclic Rings (AREA)
- Nitrogen And Oxygen Or Sulfur-Condensed Heterocyclic Ring Systems (AREA)
- Medicines That Contain Protein Lipid Enzymes And Other Medicines (AREA)
- Acyclic And Carbocyclic Compounds In Medicinal Compositions (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Abstract
Розкрито сполуки Формули 1, їх N-оксиди та солі: , 1 де Z являє собою О або S; і R1, R2, R3, Q і n визначені в розкритті. Також розкрито композиції, що містять сполуки Формули 1, і способи контролю паразитичної нематоди, що включають контакт паразитичної нематоди або її навколишнього середовища з біологічно ефективною кількістю сполуки або композиції даного винаходу.
Description
Галузь винаходу
Даний винахід відноситься до певних сульфонамідів, їх М-оксидів, солей і композицій, що придатні для агрономічних і неагрономічних застосувань, і способів їх застосування для боротьби з паразитичними нематодами як в агрономічному, так і в неагрономічному середовищах.
Передумови винаходу
Контроль з паразитичними нематодами в рослин є надзвичайно важливим для досягнення високої ефективності вирощування сільськогосподарської культури. Ушкодження кореня, спричинене нематодою, може викликати значне зменшення врожайності і якості сільськогосподарської культури, і таким чином, призводить до підвищеної вартості для споживача. Через розповсюджений розвиток стійкості до антигельмінтних засобів у нематодних паразитів, нематоди продовжують викликати проблеми у домашньої худоби, незважаючи на доступні хімічні терапевтичні засоби. Залишається потреба в нових сполуках, що є більш ефективними, менш дорогими, менш токсичними, безпечними для навколишнього середовища або мають різні способи дії.
У публікації заявки на європейський патент Ме0244166А2 розкривають сполуки Формули і в якості гербіцидів
Ії
І1--5054-с-А
Кк і з де, іпіег аа, К являє собою Н або органічний замісник, М/ являє собою О або 5, | являє собою арильну або гетероарильну частину, і А вибраний з переліку бі-, три- і чотирициклічних гетероциклічних груп.
Сполуки даного винаходу не розкриті в даній публікації.
Короткий опис даного винаходу
Даний винахід відноситься до сполук Формули 1 (включаючи всі стереоізомери), їх
М-оксидів, і солей, і композицій, що містять їх, і їхнього застосування для контролю паразитичної нематоди: 2 7.
Е в с М о 2-х І.
З
К- (Кк )п 4 5 1 де
Ко) 7 являє собою О або 5; кожний КК" незалежно являє собою галоген, ціано, нітро, ЗЕ5, ОСМ, 5СМ, 5І(В'5)з, ОВУ,
МАН, Сі-Св алкіл, Сі-Св галогеналкіл, Со-Св алкеніл, Со-Свє галогеналкеніл, С2-Св алкініл, Се-
Св галогеналкініл, СО)", С(О)ОВ8, С(О)МА "В, (ОО), 5(О)2МА"А?, ОС(О)В ОС(ООЮНВ,
ОС(О)МА"В, О5(0)289, ОБОМА" В, М(ВА'С(О)8" М(В'ЯС(ОМА В, М(А)5(0)289 або
З5 0 М(В')5(О)2МА В; або Сз-С7 циклоалкіл, С--Св циклоалкілалкіл, Се-С14 циклоалкілциклоалкіл або С5-С7 циклоалкеніл, кожний необов'язково заміщений 1-4 замісниками, незалежно вибраними з групи, що включає галоген, ціано, нітро, Сі-Са4 алкіл, Сі--С4 галогеналкіл, ОК: і
З(О)тіта; або Сі-Свє алкіл, заміщений 1-4 замісниками, незалежно вибраними з групи, що включає ціано, нітро, ОК", МА», С(Х)А", С(О)ОВ8, С(О)МА" В, 5(О)тАЗ ії 5(О2МА Вг; або феніл, нафталеніл або 5- або б-членне гетероароматичне кільце, кожний необов'язково заміщене 1-5 замісниками, незалежно вибраними з групи, що включає галоген, ціано, нітро,
ОВ, МАбАб, Сі-Сб4 алкіл, С2-С4 алкеніл, С2-С4 алкініл, С--С4 галогеналкіл, С2-С4 галогеналкеніл, С2-Св алкоксіалкіл, С(Х)К", С(О)ОВЯ, С(О)МА" В", 5(О)тА?, 5(О2МА" В,
ОС(О)В і ЩА 9С(О) На;
В? являє собою Н, галоген, ціано, нітро, ЗЕ5, ОСМ, ЗОМ, 5І(В'»)з, ОВ", МА»НАе, С1-Св алкіл,
Сі-Свє галогеналкіл, Се-Свє алкеніл, Со-Свє галогеналкеніл, С2-Св алкініл, С»-Сє галогеналкініл,
С(ОО)В", С(ООВ8, С(О)МА" В, 5(О)тА?, 5(0)2МА" В, ОС(О)8" ОоС(О)ОВ ОоС(МА В,
Оо5(О2НУ, ОБОМА" В, М(В'9)С(О)В, М(В')С(О)МА "В", М(В'Я5(О)28У або
М(А"9)5(О)2МА Аг; або Сз-С7 циклоалкіл, С.-Св циклоалкілалкіл Се-С14 циклоалкілциклоалкіл або С5-С7 циклоалкеніл, кожний необов'язково заміщений 1-4 замісниками, незалежно вибраними з групи, що включає галоген, ціано, нітро, Сі-Са4 алкіл, Сі--С4 галогеналкіл, ОК: і 5(О)тНяа; або Сі-Св алкіл, заміщений 1-4 замісниками, незалежно вибраними з групи, що включає ціано, нітро, ОК", МА», С(Х)А", С(О)ОВ8, С(О)МА" В, 5(О)тАЗ ії 5(О2МА Вг; або феніл, нафталеніл або 5- або б-членне гетероароматичне кільце, кожний необов'язково заміщене 1-5 замісниками, незалежно вибраними з групи, що включає галоген, ціано, нітро,
ОВ, МАбАб, Сі-Сб4 алкіл, С2-С4 алкеніл, С2-С4 алкініл, С--С4 галогеналкіл, С2-С4 галогеналкеніл, С2-Свє алкоксіалкіл, СХ)", С(ООН8, С(О)МА" А, 5(О)тАя, (ОМА В,
ОоС(О)Вг і ЩО);
ВЗ являє собою Н, С:і-Св алкіл, Сі-Сє галогеналкіл, Сго-Свє алкеніл, С»е-Свє галогеналкеніл,
С2-Св алкініл, С--Свє галогеналкініл, СО)", С(ООВ8, С(О)МА" В, 5(О)тА? або 5(О)2МА В; або Сз-С7 циклоалкіл, С4--Св циклоалкілалкіл або С5-С7 циклоалкеніл, кожний необов'язково заміщений 1-4 замісниками, незалежно вибраними з групи, що включає галоген, ціано, нітро,
Сі-Са алкіл, Сі-С4 галогеналкіл, ОБ2 і 5(О)тінта; або Сі-Св алкіл, заміщений 1-4 замісниками, незалежно вибраними з групи, що включає ціано, нітро, ОК", МАЗУАЯ, С(Х)ВА", С(ОЮНВ,
С(О)МА"В, 5(О)тА? ії 5(О)2МА" В; або Сі-Свє алкіл, заміщений 1 або 2 замісниками, незалежно вибраними з групи, що включає феніл або 5- або б--ленне гетероароматичне кільце, кожне необов'язково заміщене 1-5 замісниками, незалежно вибраними з групи, що включає галоген, ціано, нітро, ОМ", МА»Ае, С1-Са алкіл, Со-С4 алкеніл, Со-Са алкініл, Сі-Са4 галогеналкіл,
С2-Са4 галогеналкеніл, Со-Свє алкоксіалкіл, СО)", С(О)ОНВЯ, С(О)МА "В, Б(О)тАЯ, 5(О)2МА Ве,
ОС(О)На ії ЩА )С(О)Ая; або феніл, необов'язково заміщений 1-5 замісниками, незалежно вибраними з групи, що включає галоген, ціано, нітро, ОБ", МА», С1-Сяа алкіл, Со-С« алкеніл, б2-С54 алкініл, Сі--С4 галогеналкіл, Со-С4 галогеналкеніл, С»-б6 алкоксіалкіл, СОСОК", С(О)ЮНВ,
С(О)МА" В", (ОО) тА, Б(О)2МА "В: ОС(О)В і ЩА )С(О)НВа;
О являє собою феніл, нафталеніл, 5- або б-членне гетероароматичне кільце або 8-10- членну гетероароматичну біциклічну кільцеву систему, кожне необов'язково заміщене 1-5 замісниками, незалежно вибраними з групи, що включає галоген, ціано, нітро, 5Е5, ОСМ, 5СМ,
БІ(А5)з, ОВУ, МА», С1-Св алкіл, Сі-Сє галогеналкіл, Со-Сє алкеніл, Со-Свє галогеналкеніл, С2--
Св алкініл, Сг-Свє галогеналкініл, ССО", С(О)ОНВ8, С(Х)МА "В, 5(О)тА?, 5(О)2МА "В, ОС(О)В",
ОС()В, ОС(О)МА"ЧА", О5(0)28?, ОБОМА", МАО (О)В, МА С(ОМА "НВ,
М(В'9)5(0)289, М(А9)5(О)2МА В ї я; кожний Х незалежно являє собою О або 5; кожний ЕЕ" незалежно являє собою Н, С1-Св алкіл, Сі--Св галогеналкіл, Со-Свє алкеніл, С2-Св галогеналкеніл, С2-Св алкініл або Со-Св галогеналкініл; або Сі-Св алкіл, Со-Св алкеніл або Со-
Св алкініл, кожний заміщений 1-4 замісниками, незалежно вибраними з групи, що включає ціано, нітро, ОБ", Марта, СХ), С(О)ОНЯ, С(О)МА" В", 5(О)тА?а або 5(0)2МА "В; або феніл, необов'язково заміщений 1-3 замісниками, незалежно вибраними з групи, що включає галоген, ціано, нітро, Сі-Сб4 алкіл, Со-Сб4 алкеніл, С2-б4 алкініл, Сі-С4 галогеналкіл, С2-б4 галогеналкеніл, С(Х)А, С(О)ОНЯ, С(О)МА"В:, ОН, Сбо-С6 алкоксіалкіл, 5(О)тнв"а,
З(О)2МА В, МАРадеа, ОС(О)ВАг їі Щ(К9)С(О) Аа; кожний 72 незалежно являє собою Н, С1і-Св алкіл або Сі-Сеє галогеналкіл; кожний Ко незалежно являє собою Н, МЕезансба, Сі-Св алкіл, Сі-Свє галогеналкіл, С2-Св алкеніл, С2-Сє галогеналкеніл, С2-Сє алкініл, С2-Сє галогеналкініл, СХ)", С(ООНВ,
С(О)МА"В"2, 5(О)тА? або 5(0)2МА" В; або Сз-С7 циклоалкіл, С--Св циклоалкілалкіл, Се-С14 циклоалкілциклоалкіл або С5-07 циклоалкеніл, кожний необов'язково заміщений 1-4 замісниками, незалежно вибраними з групи, що включає галоген, ціано, нітро, Сі-Са алкіл, С1-
С. галогеналкіл, ОКЛа і 5(О)тНАте; або феніл, необов'язково заміщений 1-3 замісниками,
БО незалежно вибраними з групи, що включає галоген, ціано, нітро, Сі-Са алкіл, Со-С4 алкеніл, Со--
Са алкініл, Сі-С4 галогеналкіл, Со-С4 галогеналкеніл, С(СХ)В"а, С(О)ОНЯа, С(О)МА "В, ОВ, бо-
Св алкоксіалкіл, (ОО) та, 5(О)2МА 872, МАтанеа, ОС(О)В: ї Щ(В9)С(О)8а; кожний 22 незалежно являє собою Н або С.-Св алкіл; кожний Р незалежно являє собою Н, С1-Св алкіл, Сі--Св галогеналкіл, Со-Свє алкеніл, С2-Св галогеналкеніл, С2-Сє алкініл або С2-Свє галогеналкініл; або Сз-С7 циклоалкіл, С4-Св циклоалкілалкіл, Се-С14 циклоалкілциклоалкіл або С5-С7 циклоалкеніл, кожний необов'язково заміщений 1-4 замісниками, незалежно вибраними з групи, що включає галоген, ціано, нітро,
Сі-Сх алкіл, Сі-Са4 галогеналкіл, ОК: і (ОО) тінта; кожний Кб незалежно являє собою Н, С1-Св алкіл, СІ)" або С(О)О 8; 60 кожний ВЕ" незалежно являє собою Н, С1-Св алкіл, Сі--Св галогеналкіл, Со-Свє алкеніл, С2-Св галогеналкеніл, С2-Сє алкініл або С2-Свє галогеналкініл; або Сз-С7 циклоалкіл, С4-Св циклоалкілалкіл, Се-С14 циклоалкілциклоалкіл або С5-С7 циклоалкеніл, кожний необов'язково заміщений 1-4 замісниками, незалежно вибраними з групи, що включає галоген, ціано, нітро,
Сі-С4 алкіл, Сі-С4 галогеналкіл, ОБ7а і 5(О)тНА?е; або феніл, необов'язково заміщений 1-3 замісниками, незалежно вибраними з групи, що включає галоген, ціано, нітро, С1і-Са алкіл, Со-
С. алкеніл, С2-С4 алкініл, Сі-Сб4 галогеналкіл, С2-Сб4 галогеналкеніл, С(Х)К, С(ФО)ОНВа,
С(О)МА"В:, ОВ, бо-б6 алкоксіалкіл, Б(О)тНта, 5Б(О)2МА"ВА, МАН, ОС(О)Н і
М(В'С(О) Ва; кожний Ка незалежно являє собою С1-Св алкіл або Сі-Св галогеналкіл; кожний Е8З незалежно являє собою Н, С1-Св алкіл, Сі--Св галогеналкіл, Со-Свє алкеніл, С2-Св галогеналкеніл, С2-Сє алкініл або С2-Свє галогеналкініл; або Сз-С7 циклоалкіл, С4-Св циклоалкілалкіл, Се-С14 циклоалкілциклоалкіл або С5-С7 циклоалкеніл, кожний необов'язково заміщений 1-4 замісниками, незалежно вибраними з групи, що включає галоген, ціано, нітро,
Сі-Са4 алкіл, Сі--С4 галогеналкіл, ОБКЛа і 5(О)тНУа; або Сі-Св алкіл, С--Св алкеніл або С2-Св алкініл, кожний заміщений 1-4 замісниками, незалежно вибраними з групи, що включає ціано, нітро, ОВ", МАН, С(Х)А", С(0О)ОВЯ, С(О)МА" А, (ОА? ії 5(О2МА" ВА; або феніл, необов'язково заміщений 1-3 замісниками, незалежно вибраними з групи, що включає галоген, ціано, нітро, Сі-С4 алкіл, С2-Сб4 алкеніл, С2-б4 алкініл, Сі-б4 галогеналкіл, С2-б4 галогеналкеніл, С(Х)А, С(О)ОНЯ, С(О)МА"В:, ОН, Сбо-С6 алкоксіалкіл, 5(О)тнв"а,
З(О)2МА В, МАРадеа, ОС(О)ВАг їі Щ(К9)С(О) Аа; кожний К8а незалежно являє собою С1-Св алкіл або Сі-Св галогеналкіл; кожний ЕЕ? незалежно являє собою Н, С1-Св алкіл, Сі--Св галогеналкіл, Со-Свє алкеніл, С2-Св галогеналкеніл, С2-Сє алкініл або С2-Свє галогеналкініл; або Сз-С7 циклоалкіл, С4-Св циклоалкілалкіл, Се-С14 циклоалкілциклоалкіл або С5-С7 циклоалкеніл, кожний необов'язково заміщений 1-4 замісниками, незалежно вибраними з групи, що включає галоген, ціано, нітро,
Сі-Са4 алкіл, Сі--С4 галогеналкіл, ОБЛ і 5(О)тНте; або Сі-Св алкіл, С--Св алкеніл або С2-Св алкініл, кожний заміщений 1-4 замісниками, незалежно вибраними з групи, що включає ціано, нітро, ОВ", МАН, С(Х)А", С(0О)ОВЯ, С(О)МА" А, 5(О)тА? і 5(О2МА" ВА; або феніл, необов'язково заміщений 1-3 замісниками, незалежно вибраними з групи, що включає галоген,
З0 ціано, нітро, Сі-С4 алкіл, Со-Сб4 алкеніл, С2-б4 алкініл, Сі-С4 галогеналкіл, С2-б4 галогеналкеніл, С(Х)А, С(О)ОНЯ, С(О)МА"В:, ОН, Сбо-С6 алкоксіалкіл, 5(О)тнв"а,
З(О)2МА"В2, МАзадса, ОС(О)Вг і Щ(К9)С(О) Ва; кожний Ка незалежно являє собою С1-Св алкіл або Сі-Св галогеналкіл; кожний Ко незалежно являє собою Н, С:-Св алкіл, Сі-Свє галогеналкіл, С--Свє алкеніл, С2-Св галогеналкеніл, Со-Св алкініл, С»-Свє галогеналкініл, С(Х)А"а, СО), С(О)МА" В, 5(О)твта або 5(О)2МА Ве; кожний К'ба незалежно являє собою Н, С:і-Св алкіл, Сі-Свє галогеналкіл, Со-Св алкеніл, Се-
Се галогеналкеніл, Се-Св алкініл або С2о-Сеє галогеналкініл; кожний КЕ"! незалежно являє собою Н, С:-Св алкіл, Сі-Свє галогеналкіл, С--Свє алкеніл, С2-Св галогеналкеніл, С2-Сє алкініл або С2-Свє галогеналкініл; або Сз-С7 циклоалкіл, С4-Св циклоалкілалкіл, Се-С14 циклоалкілциклоалкіл або С5-С7 циклоалкеніл, кожний необов'язково заміщений 1-4 замісниками, незалежно вибраними з групи, що включає галоген, ціано, нітро,
Сі-Са4 алкіл, Сі--С4 галогеналкіл, ОБКЛа і 5(О)тНУа; або Сі-Св алкіл, С--Св алкеніл або С2-Св алкініл, кожний заміщений 1-4 замісниками, незалежно вибраними з групи, що включає ціано, нітро, ОКУа, МАзадба, С(Х)Аа, СІ), С(О)МА авт, 5(О)тАта або 5(О)2МА 282; або феніл, необов'язково заміщений 1-3 замісниками, незалежно вибраними з групи, що включає галоген, ціано, нітро, Сі-С4 алкіл, С2-Сб4 алкеніл, С2-б4 алкініл, Сі-б4 галогеналкіл, С2-б4 галогеналкеніл, С(Х)А"а, С(СО)ОНВа, сС(О)МА "авг, ОВ, бо-б6 алкоксіалкіл, 5(О)тіВта, (ОМА, МАзареа, ОС(О)В її ЩА са) О)8 а; 5О кожний К/'2 незалежно являє собою Н, С1-Св алкіл, С--Св алкеніл або С2-Св алкініл; кожний К!2 незалежно являє собою Н, МЕзаНеба, С.і-Св алкіл, Сі-Св галогеналкіл, С2-Св алкеніл, С2-Сє галогеналкеніл, С2-Сє алкініл, С2-Сє галогеналкініл, СОКУ С(ООНУ,
С(О)МА"В":, 5(О)тА? або 5(0)2МА В; або Сз-С7 циклоалкіл, С--Св циклоалкілалкіл, Се-С14 циклоалкілциклоалкіл або С5-07 циклоалкеніл, кожний необов'язково заміщений 1-4 замісниками, незалежно вибраними з групи, що включає галоген, ціано, нітро, Сі-Са алкіл, С1-
Са галогеналкіл, ОКЛа і 5(О)тіНта; або феніл, необов'язково заміщений 1-3 замісниками, незалежно вибраними з групи, що включає галоген, ціано, нітро, Сі-Сх алкіл, Со-С4 алкеніл, Со--
Са алкініл, Сі-С4 галогеналкіл, С»-С4 галогеналкеніл, СО), С(О)ОВВа, С(О)МА В, Ва, бо-
Св алкоксіалкіл, (ОО) та, 5(О)2МА 872, МАзанса, ОС(О)Вг ї МЩ(В9)С(О) 8; 60 кожний К"З незалежно являє собою Н, С:-Св алкіл, Сі-Свє галогеналкіл, С--Свє алкеніл, С2-Св галогеналкеніл, С2-Сє алкініл або С2-Свє галогеналкініл; або Сз-С7 циклоалкіл, С4-Св циклоалкілалкіл, Се-С14 циклоалкілциклоалкіл або С5-С7 циклоалкеніл, кожний необов'язково заміщений 1-4 замісниками, незалежно вибраними з групи, що включає галоген, ціано, нітро,
Сі-Сх алкіл, Сі-С. галогеналкіл, ОК: і 5(О) та; кожний КК? незалежно являє собою Сз3з-С7 циклоалкіл, С4-Св циклоалкілалкіл, Се-С14 циклоалкілциклоалкіл або С5-07 циклоалкеніл, кожний необов'язково заміщений 1-4 замісниками, незалежно вибраними з групи, що включає галоген, ціано, нітро, Сі-Са алкіл, С1-
С. галогеналкіл, ОКЛа ії 5(О)тНте; або Сі-Свє алкіл, С»-Сє алкеніл або Со-Св алкініл, кожний заміщений 1-4 замісниками, незалежно вибраними з групи, що включає ціано, нітро, ОКУ, МА»,
Ф(Х)А", СОЮ, С(О)МА" В, 5(О)тАя ї 5(О)2МА "В; або феніл, нафталеніл або 5- або 6- членне гетероароматичне кільце, кожний необов'язково заміщене 1-5 замісниками, незалежно вибраними з групи, що включає галоген, ціано, нітро, ОК", МА», С1-Са алкіл, Со-С« алкеніл, б2-С54 алкініл, Сі--С4 галогеналкіл, Со-С4 галогеналкеніл, С»-б6 алкоксіалкіл, СОСОК", С(О)ЮНВ,
С(О)МА"В, (ОО), Б(О)2МА"ВА, ОС(О)В а і ЩА С(О)В8а; кожний К!» незалежно являє собою С1-Св алкіл, Сі-Свє галогеналкіл, С»-Св алкеніл, С2-Св галогеналкеніл, С2-Сє алкініл або С2-Свє галогеналкініл; або Сз-С7 циклоалкіл, С4-Св циклоалкілалкіл або С5-С7 циклоалкеніл, кожний необов'язково заміщений 1-4 замісниками, незалежно вибраними з групи, що включає галоген, ціано, нітро, Сі-С4 алкіл, Сі-С4 галогеналкіл, ОК": і 5(О)тАУе; або феніл, необов'язково заміщений 1-5 замісниками, незалежно вибраними з групи, що включає галоген, ціано, нітро, ОБ", МА?НЄ, С1-Сяа алкіл, Со-С« алкеніл, б2-С54 алкініл, Сі--С4 галогеналкіл, Со-С4 галогеналкеніл, С»-б6 алкоксіалкіл, СОСОК", С(О)ЮНВ,
С(О)МА"В, (ОО), Б(О)2МА"ВА, ОС(О)В а і ЩА С(О)В8а; кожне т незалежно дорівнює 0, 1 або 2; і п дорівнює 0, 1, 2, З або 4.
Даний винахід також спрямовано на такі сполуки Формули 1 (включаючи всі стереоізомери), їх М-оксиди, і солі, і композиції, що містять їх, і їх застосування для боротьби з паразитичною нематодою, як описано вище і далі тут, за умови, якщо п дорівнює 2, і один К' являє собою СЕз у З-положенні Формули 1, а інший Е!' являє собою СІ у 5-положенні Формули 1, і Б2 і ЕЗ являють собою Н, то 0 являє собою відмінне від 2-хлорфенілу, 2-хлор-б-метилфенілу, 2,6-
Зо дихлорфенілу, 2-хлор-4-фторфенілу, 2,5-біс(2,2,2-трифторетокси)фенілу, 2,4 ,6-трихлорфенілу, 2-хплор-5-«трифторметил)фенілу або 3,5-диметил-4-ізоксазолілу.
Даний винахід також забезпечує композицію, що містить сполуку Формули 1, її М-оксид або сіль, і, щонайменше, один додатковий компонент, вибраний із групи, що включає поверхнево- активні речовини, тверді розріджувачі та рідкі розріджувачі. В одному варіанті здійснення даний винахід також забезпечує композицію для контролю з паразитичною нематодою, що містить сполуку Формули 1, її М-оксид або сіль, і, щонайменше, один додатковий компонент, вибраний із групи, що включає поверхнево-активні речовини, тверді розріджувачі і рідкі розріджувачі, зазначена композиція необов'язково додатково містить, щонайменше, одну додаткову біологічно активну сполуку або засіб.
Даний винахід забезпечує спосіб боротьби з паразитичною нематодою, що включає контакт паразитичної нематоди або її навколишнього середовища з біологічно ефективною кількістю сполуки Формули 1, її М-оксиду або солі (наприклад, у вигляді композиції, описаної в даному документі). Даний винахід також відноситься до такого способу, де паразитичну нематоду або її навколишнє середовище приводять у контакт із композицією, що містить біологічно ефективну кількість сполуки Формули 1, її М-оксиду або солі, і, щонайменше, одного додаткового компонента, вибраного з групи, що включає поверхнево-активні речовини, тверді розріджувачі і рідкі розріджувачі, зазначена композиція необов'язково додатково містить біологічно ефективну кількість, щонайменше, однієї додаткової біологічно активної сполуки або засобу.
Даний винахід також забезпечує спосіб захисту насіння від паразитичної нематоди, що включає контакт насіння з біологічно ефективною кількістю сполуки Формули 1, її М-оксиду або солі (наприклад, у вигляді композиції, описаної в даному документі). Даний винахід також відноситься до обробленого насіння.
Докладний опис даного винаходу
Як використовується в даному документі, вирази "містить", "що містить", "включає", "що включає", "має", "що має", "уміщує", "що вміщує", "що характеризується" або будь-який інший їх варіант призначені покривати невиняткове включення, за винятком будь-якого обмеження, явно позначеного. Наприклад, композиція, суміш, процес або спосіб, що включає перелік елементів, не обов'язково обмежені тільки цими елементами, а можуть включати інші елементи, явно не перераховані або не властиві такий композиції, суміші, процесу або способу. 60 Перехідна фраза "складається з" виключає будь-який точно не визначений елемент, етап або інгредієнт. У пункті формули винаходу ця фраза буде закривати пункт для включення матеріалів, відмінних від тих, що перераховано, крім домішок, зазвичай зв'язаних з ними. Коли фраза "складається з" з'являється в частині основи пункту формули винаходу, а не відразу після преамбули, вона обмежує тільки елемент, викладений у цій частині; інші елементи не виключаються з пункту формули в цілому.
Перехідна фраза "що складається, головним чином, з" використовується для визначення композиції або способу, що включає матеріали, етапи, ознаки, компоненти або елементи додатково до розкритих буквально за умови, що ці додаткові матеріали, етапи, ознаки, компоненти або елементи дійсно суттєво не впливають на основну і нову характеристику(характеристики) заявленого винаходу. Вираз "що складається, головним чином, з" займає проміжне положення між "що містить" і "складається 3".
Там, де заявники визначили винахід або його частину відкритим виразом, таким як "що містить", буде легко зрозуміти, що (якщо не зазначене інше) опис варто також розуміти як опис такого винаходу з використанням виразу "що складається, головним чином, з" або "складається 3".
Окрім того, якщо явно не зазначене інше, "або" відноситься до включного або, а не виключного або. Наприклад, умова А або В задовольняється будь-яким одним з наступного: А - вірне (або є присутнім), і В - невірне (або не є присутнім), А - невірне (або не є присутнім), і В - вірне (або є присутнім), і обидва А і В - вірні (або присутні).
Також, однина елемента або компонента даного винаходу призначена для того, щоб без обмеження стосуватися числа випадків (тобто подій) елемента або компонента. Отже, однину варто читати як таку, що включає один або, щонайменше, один, і форма однини елемента або компонента також включає множинну, якщо число очевидно не означає однину.
Як застосовують у даному розкритті та формулі винаходу, вираз "нематода" відноситься до живого організму Ріуїшт Метагцода. Як визначено в цілому, "паразит" живе або росте усередині або харчується іншим живим організмом (таким як рослина, тварина або людина), описаним як "хазяїн': Як згадано в даному розкритті та формулі винаходу, "паразитична нематода" є, зокрема, нематодою, що псує або ушкоджує тканину або викликає інші форми захворювань у рослин, тварин (зокрема, хребетних) або людей.
Зо Паразитарна "інвазія" відноситься до присутності паразитів у кількостях, що становлять загрозу для рослин, людей або тварин. Присутність може бути в навколишньому середовищі, наприклад, у житлі людини або тварини, або майні або спорудах, що оточують, на сільськогосподарській культурі або іншому типі рослини, у підстилці тварини, на шкірі або хутрі тварини і т.д. Якщо згадана інвазія знаходиться у тварині, наприклад, у крові або інших внутрішніх тканинах, вираз інвазія також призначений бути синонімом до виразу "інфекція", як цей вираз звичайно розуміють у даному рівні техніки, якщо не зазначене інше.
Як визначено в даному розкритті і формулі винаходу, вираз "паразитицидний і "паразитицидно" відноситься до помітних ефектів на паразитичну нематоду для забезпечення захисту рослини, тварини або людини від нематоди. Паразитицидні ефекти типово стосуються зниження розповсюдженості або активності цільової паразитичної нематоди. Такі ефекти на нематоду включають некроз, загибель, уповільнений ріст, ослаблену рухливість або зменшену здатність утримуватися на або в хазяїні-рослині, тварині або людині, зменшення харчування і інгібування розмноження. Ці ефекти на паразитичних нематод забезпечують боротьбу (включаючи запобігання, зменшення або виключення) з паразитичною інвазією або інфекцією рослини, тварини або людини. Отже "контроль" паразитичної нематоди означає досягнення паразитицидного ефекту на нематоду. Вираз "паразитицидно ефективна кількість" і "біологічно ефективна кількість" у контексті застосування хімічної сполуки для контролю паразитичної нематоди відноситься до кількості сполуки, якої достатньо для контролю паразитичної нематоди.
Вираз "агрономічний" відноситься до виробництва польових сільськогосподарських культур, таких як продовольчі культури і волокнисті культури, та включає вирощування соєвих бобів і інших бобових рослин, зернових (наприклад, пшениця, овес, ячмінь, жито, рис, маїс/кукурудза), листяних овочів (наприклад, латук, капуста й інші капустяні культури), плодові овочі (наприклад, томати, перець, баклажан, хрестоцвітні та гарбуз), картопля, батат, виноград, бавовник, плоди дерева (наприклад, зернятковий, кісточковий і цитрусовий), кущові плодові або ягідні культури (ягоди, вишні) й інші спеціальні сільськогосподарські культури (наприклад, канола, соняшник, оливки).
Вираз "неагрономічний" відноситься до культур, відмінних від польових сільськогосподарських культур, таких як садові культури (наприклад, тепличні, покривні або бо декоративні рослини, що не ростуть у полі), житлових, сільськогосподарських, торгових і промислових спорудах, трав'яних шарах (наприклад, господарство з дерниною, вигін, майданчик для гри в гольф, газон, спортивні майданчики і т.д.), деревних продуктах, продуктах, що зберігаються, лісівництві, що відноситься до сільського господарства, і контролі за рослинністю, громадській охороні здоров'я (тобто, людей) і ветеринарії (наприклад, свійських тварин, такі як домашні улюбленці, домашня худоба і домашні птахи, неприручені тварини, такі як дикі).
Неагрономічні застосування включають захист тварини від паразитичної нематоди шляхом введення паразитицидно ефективної (тобто біологічно ефективної) кількості сполуки даного винаходу, типово у формі композиції, складеної для ветеринарного застосування, для тварини, яка має бути захищена.
У вищенаведених переліках вираз "алкіл", використовуваний або окремо, або в складних словах, таких як "гталогеналкіл", включає алкіл з прямим або розгалуженим ланцюгом, такий як метил, етил, п-пропіл, і-пропіл або різні ізомери бутилу, пентилу або гексилу. "Алкеніл" включає алкени з прямим або розгалуженим ланцюгом, такі як етеніл, 1-пропеніл, 2-пропеніл і різні ізомери бутенілу, пентенілу і гексенілу. "Алкеніл" також включає полієни, такі як 1,2-пропадієніл і 2,4-гексадієніл. "Алкініл" включає алкіни з прямим або розгалуженим ланцюгом, такі як етиніл, 1-пропініл, 2-пропініл і різні ізомери бутинілу, пентинілу і гексинілу. "Алкінілл може також включати частини, що включають декілька потрійних зв'язків, такі як 2,5-гексадіїніл. "Алкокси" включає, наприклад, метокси, етокси, п-пропілокси, ізопропілокси і різні ізомери бутокси, пентокси і гексилокси. "Алкоксіалкіл" визначає алкокси-заміщення на алкілі. Приклади «"алкоксіалкілу включають СНзОСН?, СНзОСН».СнН?, СНзіСнНгОосСН:, СНзаСнНеСнННноосНн:» і
СснНІСнНгосСНнеснН». «"Циклоалкіл" включає, наприклад, циклопропіл, циклобутил, циклопентил і циклогексил.
Вираз "циклоалкілалкіл" визначає циклоалкільне заміщення на алкільній частині. Приклади "циклоалкілалкілу, включають циклопропілметил, циклопентилетил та інші циклоалкільні частини, зв'язані з алкільними групами з прямим або розгалуженим ланцюгом. "Циклоалкеніл" включає групи, такі як циклопентеніл і циклогексеніл, а також групи з більш ніж одним подвійним зв'язком, такі як 1,3- і 1,4-циклогексадієніл. Вираз "циклоалкілциклоалкіл" визначає циклоалкільне заміщення в іншому циклоалкільному кільці, де кожне циклоалкільне кільце
Зо незалежно має від З до 7 атомів вуглецю у якості членів кільця. Приклади циклоалкілциклоалкілу включають циклопропілциклопропіл (такий як 1,1'-біциклопропіл-1-іл, 1,1-біциклопропіл-2-іл) циклогексилциклопентил (такий як 4-циклопентилциклогексил) і циклогексилциклогексил (такий як 1,1-біциклогексил-1-іл)у, та різні цис- і транс- циклоалкілциклоалкільні ізомери (такі як (1К,25)-1,1-біциклопропіл-2-іл і (1К,2К)-1,1- біциклопропіл-2-іл).
Вираз "галоген", або окремо, або в складних словах, таких як "галогеналкіл", або коли використовується в описах, таких як "алкіл, заміщений галогеном", включає фтор, хлор, бром або йод. Крім того, коли використовується в складних словах, таких як "галогеналкіл", або коли використовується в описах, таких як "алкіл, заміщений галогеном", зазначений алкіл може бути частково або повністю заміщений атомами галогену, що можуть бути однаковими або різними.
Приклади "галогеналкілу" або "алкілу, заміщеного галогеном" включають ЕзС, СІСН», СЕзСН» і
СЕзССІ». Вирази "галогеналкокси", "галогеналкеніл", "галогеналкініл" і подібні визначаються аналогічно виразу "галогеналкіл". Приклади "галогеналкоксиї включають СЕзО, ССіІзСнНгО,
НСР2СНаСН».О ії СеЕзЗСН»ьО. Приклади "галогеналкенілу включають (С02С-СНСН: і
СЕЗСНа.СН-СНСН». Приклади "галогеналкінілу включають НС-ССНСЇ, СЕзб-С, ССізб-С і
ЕСНС-ССН».
Хімічне скорочення С(О), як використовується в даному документі, являє собою карбонільну частину. Наприклад, С(О)СН»з являє собою ацетильну групу. Хімічні скорочення СО» і С(ФО)О, як використовується в даному документі, являють собою частини складного ефіру. Наприклад,
СО Ме і С(ІО)ОМе являють собою метиловий складний ефір. «ОоСМ" означає -0О-СЕМ, і "БСМ" означає -5-СЕМ.
Загальне число атомів вуглецю в групі замісника позначено індексом "Сі-С/", де і та | є числами від 1 до 14. Со алкоксіалкіл визначає СНЗОСН»; Сз алкоксіалкіл визначає, наприклад,
СснНСНн(ОСснН»), СнзЗОСнНоснН» або СНІСНгОСН г; і Са алкоксіалкіл означає різні ізомери алкільної групи, заміщеної алкоксигрупою, що містить в сумі чотири атоми вуглецю, приклади включають
СснНІснНсСнНгоснН;» і СнНІУСнНгОсСНнсн».
Коли сполука заміщена замісником, що має підрядковий індекс, який показує, що число зазначених замісників, може перевищувати 1, зазначені замісники (коли вони перевищують 1) є незалежно вибраними з групи визначених замісників, наприклад, К", п дорівнює 0, 1, 2, З або 4. 60 Коли група містить замісник, яким може бути водень, наприклад К2 або КЗ, тоді, якщо цей замісник узятий як водень, варто розуміти, що це еквівалент зазначеній групі, що є незаміщеною. Коли перемінна група, як показано, необов'язково приєднана до положення, наприклад, (КУ); в 0-29 Додатка 1, де г може бути 0, то водень може бути в положенні, навіть якщо не перераховується у визначенні перемінної групи. Коли одне або більш положень у групі визначені як "такі, що не заміщені" або "незаміщені?, те атоми водню приєднуються, щоб зайняти будь-яку вільну валентність.
Якщо не зазначене інше, "кільце" або "кільцева система" як компонент Формули 1 (наприклад, замісник ОО) є каробоциклічним або гетероциклічним. Вираз "кільцева система" означає два або декілька злитих кілець. Вираз "гетероциклічне кільце" означає кільце, у якому, щонайменше, один атом, що формує кістяк кільця, не є вуглецем, а є, наприклад, азотом, киснем або сіркою. Типово гетероциклічне кільце містить не більше 4 атомів азоту, не більше 2 атомів кисню і не більше 2 атомів сірки. Якщо не зазначене інше, гетероциклічне кільце може бути насиченим, частково ненасиченим або повністю ненасиченим кільцем. Вираз "гетероциклічна кільцева система" означає кільцеву систему, у якій, щонайменше, одне кільце кільцевої системи є гетероциклічним кільцем. Якщо не зазначене інше, гетероциклічні кільця і кільцеві системи можуть бути приєднані через будь-який доступний вуглець або азот шляхом заміщення водню на зазначений вуглець або азот. "Ароматичний" указує, що кожний з атомів кільця, по суті, знаходиться в одній і тій же площині і має р-орбіталь, перпендикулярну до площини кільця, і в якому (4п -- 2) п-електрони, де п є додатним цілим числом, зв'язані з кільцем відповідно до правила Хюккеля. Коли повністю ненасичене гетероциклічне кільце відповідає правилу Хюккеля, тоді зазначене кільце також називають "тгетероароматичним кільцем". Вираз "гетероароматчна кільцева система" означає гетероароматичну кільцеву систему, у якій, щонайменше, одне кільце кільцевої системи є ароматичним.
Як використовується в даному документі, будуть застосовуватися наступні позначення, якщо не зазначене інше. Вираз "необов'язково заміщений" використовується взаємозамінно з фразою "заміщений або незаміщений" або з виразом "(не)дізаміщений". Вираз "необов'язково заміщений 1-4 замісниками" означає, що замісники не присутні (тобто незаміщений), або що присутні 1, 2, З або 4 замісники (обмежено числом доступних положень сполуки). Якщо не
Зо зазначене інше, необов'язково заміщена група може мати замісник у кожному положенні групи, що заміщається, і кожне заміщення не залежить від іншого.
Коли замісником є 5- або б-членне азотовмісне гетероароматичне кільце, він може бути приєднаний до залишку Формули 1 через будь-який доступний кільцевий атом вуглецю або азоту, якщо не описане інше.
Прикладом фенілу, необов'язково заміщеного одним - п'ятьма замісниками, є кільце, проілюстроване як О-1 у Додатку 1, де КУ є таким, як визначено в Короткому описі даного винаходу для ЕК", Вг, ВЗ або ОС, і г є цілим числом від 0 до 5.
Приклади необов'язково заміщеного 5- або 6- членного гетероароматичного кільця включають кільця 0-2 - 0-61, проілюстровані в Додатку 1, де КУ є будь-яким замісником, як визначено в Короткому описі даного винаходу для В, В, ВЗ або ОС, і г є цілим числом від 0 до 4, обмеженим кількістю доступних положень у кожній О-групі. Оскільки 0-29, 00-30, 0-36, 0-37, 0О- 38, 0-39, 0-40, 0-41, 0-42 ії 0-43 мають тільки одне доступне положення, для цих Ш груп г є обмеженим цілими числами 0 або 1, і, коли г є 0, це означає, що група є незаміщеною і водень присутній у положенні, позначеному (КУ).
Додаток 1 (вух ХУ 4 хв 4 опеньки в | 57 в | 2775 | От в | 27-79 0-1 0-2 0-3 0-4 0-5
У. У. (ВУ; (У, (ФУ, кх У 7 ої 5 Я, 4 З, 2 м ; М ; М ; о 5 ; 5 о ;
Ш-6 0-7 Ш-8 0-9 0-10
4 (ВУ, (8, (8, 4 ву,
М. М (8) важно нше а шн 5--, 5-5 57775 5--, Х---/ 0-11 0-12 0-13 0-14 0-15
У. м ву М, (ВУ 4 (ВУ х ех - 7 5 ша і 5 в;
М , М , А , Мх-о0 ! 5.77 ; 0-16 0-17 0-18 0-19 О-2го
У. 4 У 4 де з г А А рі о
ХХ з - 5 в; - З -к ХХ 4, КЗ хі / 7 СУ
Оо-М , М-5 , 5 , 5-х , МЕ , 0-21 0-22 0-23 0-24 0-25
У. и о он ВИН 7 5 УМ й / 1 в наше сне шаг
М-М | 5 | М-М | (в, (В, 0-26 0-27 0-28 0-29 0-30 (В, (87, (В, (В, (В,
М. М М М ние и пил Фо п и ПИ / х-к , М-М , М-М , М-М , х-к , 0-31 0-32 О-з3 0-34 0-35 : ние ьо НИ й пишна ша аль (Во, (в, (Во, (в; ВУ 0-36 0-37 0-38 0-39 0-40
М 5 М У У хх - хх (ку, (Ку,
М М М М. де / в у -к7 -ак
У. 19) У М У. 5 Х 1 ку фу , Ку , МЕ , М-М !
Ш-41 Ш-42 Ш-43 Ш-44 Ш-45 у. У У 4 (В 4 зле (ку, (Кк, (В, ЗА. 5 - 6 й У. си й ЇЇ "М М М ЇВ:
М / // М у; х Ж
М- , М-х , МЕМ , м7 6 , 2 ; 0-46 0-47 0-48 0-49 0-50 (з) (8, У. У. У. зу (50, (ВУ (ку 6 ку
М Її ї,
З тс дО
Ш-Бі | Ц-в2 | Ц-5З | Ц-ва | ЦБ
6 ред М (ВУ, М (ВУ, М (ВУ, АХ - - / й
Й ве 6 в ще М
Ш-56 0-57 Ш-58 Ш-59 0-60 4 8, «б/в
А мб. 0-61
Як відзначено вище, СО може бути (серед інших) 8-10--ленною гетероароматичною біциклічною кільцевою системою, необов'язково заміщеною замісниками, вибраними з групи замісників, як визначено в Короткому описі винаходу. Приклади необов'язково заміщених 8-, 9- або 10-ч-ленних гетероароматичних біциклічних кільцевих систем включають кільця 0-81 - О- 123, проілюстровані в Додатку 3, де КУ є будь-яким замісником, як визначено в Короткому описі даного винаходу для ос), і г типово є цілим числом від 0 до 4.
Додаток З 5 М 0) 5 (ВО, (В, (ВО, МВ, 0-81 О-82 0-83 0-84
М 6) Є 5 стЗ с с
Му Мвт МВ, 0-85 0-86 0-87 / 7 7 у; ; -К У ЗК У. у; ана не ак и Зак и сви 0-89 Ш-90 0-91 Ш-92 п С С, Сх
М
КУ | 4 Кв У ще м
Ук «КУ ов, мк Ук Хв
Ш-93 Ш-94 0-95 0-96
У | т | У У | У У | У 5 ву 5 в ву вд 0-97 Ш-98 0-99 О-100
З с ще
ЗКУ КБУ род Ку М, УВУ З. с (Вр 0-101 О-102 О-103 вх --8 -в р х - І чо З р: -дй ра р ва У ща
О-105 О-106 0-107 О-108 й дО до й У 1 ву З ву | 85 хі р. | | ек б - -у а са: ше оно ях
О-109 0-110 0-111 0-112 6) ка Я 4
А уУУ. У. - льУ У ле. сл, |, (в | у о ОО р що 0-113 0-114 0-115 0-116
М М М т й ш м 7 М 7 Ме
У. Й У У. У. 5, | --85 | ек | | ув, бу ня ву. рум нь ана 0-117 0-118 0-119 О-1і20
М де Б уче | -- з шо бар ан кит ний 0-121 О-122 О-123
Хоча КУ групи показані в структурах 0-1 - О-123, слід зазначити, що вони не мають бути присутніми, оскільки вони є факультативними замісниками. Атоми азоту, що потребують заміщення для заповнення їх валентності, заміщені Н або КУ. Відзначено, що коли точка 5 приєднання між (КУ); ї ОО групою показана як плаваюча, (КУ); може приєднатися до будь-якого доступного атома вуглецю або атома азоту Ш групи. Відзначено, що коли точка приєднання в 0 групі показана як плаваюча, О група може бути приєднана до залишку Формули 1 через будь- який доступний вуглець або азот О групи шляхом заміщення атома водню. Відзначено, що певні
И групи можуть бути заміщені тільки менше ніж 4 ЕУ групами (наприклад, 0-2 - О-5, 0-7 - О-48 і 0-52 - 0-61).
Багато різноманітних способів синтезу, відомі в даному рівні технікию, уможливлюють одержання ароматичних і неароматичних гетероциклічних кілець і кільцевих систем; для широких оглядів дивись збірку з восьми томів Сотргепепбзтіме Неїегосусіїс Спетівігу, А. К.
Каїй2Ку апа с. МУ. Веєз еаіюгв-іп-співї, Регдатоп Ргез5, Охіога, 1984 і збірку з дванадцяти томів
СотргеНепвзіме Неїегосусіїс Спетівігу ІІ, А. В. КаїпаКу, С. МУ. Веєз апа Е. Р. М. бсіімеп еаййогв-іп- співї, Регдатоп Ргез5, Охіога, 1996.
Сполуки даного винаходу можуть існувати у вигляді одного або більше стереоізомерів. Різні стереоїзомери включають енантіомери, діастереомери, атропізомери і геометричні ізомери.
Фахівець у даній галузі оцінить, що один стереоїзомер може бути більш активним і/або може виявляти корисні ефекти, якщо збагачений відносно іншого стереоізомеру(ізомерів) або коли відділений від іншого стереоізомеру(ізомерів). Додатково, фахівцеві відомо, як відокремити, збагатити і/або селективно одержати зазначені стереоіїзомери. Сполуки даного винаходу можуть бути присутніми у вигляді суміші стереоізомерів, окремих стереоізомерів або як оптично активна форма.
Сполуки, вибрані з Формули 1, (включаючи всі їх стереоіїзомери, М-оксиди і солі), типово існують у більш ніж одній формі, і Формула 1, таким чином, включає всі кристалічні і некристалічні форми сполук, що представлені Формулою 1. Некристалічні форми включають варіанти здійснення, що є твердими речовинами, такими як воски і смоли, а також варіанти здійснення, що є рідинами, такими як розчини і розплави. Кристалічні форми включають
Зо варіанти здійснення, що в основному представляють монокристалічний тип, і варіанти здійснення, що представляють суміш поліморфів (тобто різні кристалічні типи). Вираз "поліморф" відноситься до конкретної кристалічної форми хімічної сполуки, що може кристалізуватися в різні кристалічні форми, ці форми мають різні упакування і/або конформації молекул у кристалічних решітках. Хоча поліморфи можуть мати однакову хімічну композицію, вони також можуть відрізнятися за композицією через присутність або відсутності спільно кристалізованої води або інших молекул, що можуть бути слабко або сильно зв'язані в решітках.
Поліморфи можуть відрізнятися за такими хімічними, фізичними та біологічними властивостями як форма кристала, щільність, твердість, колір, хімічна стабільність, точка плавлення,
гігроскопічність, здатність до суспендування, швидкість розчинення та біологічна доступність.
Фахівець у даній галузі визнає, що поліморф сполуки, представленої Формулою 1, може виявляти корисні ефекти (наприклад, придатність для одержання застосовних сполук, поліпшена біологічна характеристика) у порівнянні з іншим поліморфом або сумішшю поліморфів такої ж сполуки, представленої Формулою 1. Одержання і виділення визначеного поліморфа сполуки, представленої Формулою 1, може бути досягнуто способами, відомими фахівцям даної галузі техніки включаючи, наприклад, кристалізацію з використанням вибраних розчинників і температур.
Фахівець у даній галузі оцінить, що не всі азотовмісні гетероцикли можуть формувати М- оксиди, оскільки азот потребує доступної неподіленої пари для окислення до оксиду; фахівець у даній галузі впізнає ті азотовмісні гетероцикли, що можуть формувати М-оксиди. Фахівець у даній галузі також визнає, що третинні аміни можуть формувати М-оксиди. Способи синтезу для одержання М-оксидів гетероциклів і третинних амінів дуже добре відомі фахівцеві в даній галузі, включаючи окислення гетероциклів і третинних амінів перкислотами, такими як пероцтова і
З-хлорпербензойна кислота (МСРВА), пероксид водню, гідропероксиди алкілу, такі як ї-бутил- гідропероксид, перборат натрію і діоксирани, такі як диметилдіоксиран. Ці способи одержання
М-оксидів докладно описані і розглянуті в літературі, дивись, наприклад: Т.1. ісйгівї у
СотргеНнепвзіме Огдапіс Зупіпевів, мої. 7, рр 748-750, 5. М. І еу, Ед., Регдатоп Ргезв; М. Тівієг апа
В. Зіапомпік у Сотргепепзіме Неїегосусієс СпПептівігу, моІ. З, рр18-20, А.»9.ВоиПйоп апа
А. МеКіШор, Едв»., Регдатоп Ргез5; М. В. Стіттеїй апа В. В. Т. Кеепе у Адмапсез іп Неїегосусіїс
Спетівігу, мої. 43, рр 149-161, А. В. КайпйгКу, Едв»., Асадетіс Ргев55; М. Тівієг апа В. Запомпік у
Адуапсевз іп Неїегосусіїс Спетівігу, мої. 9, рр 285-291, А. В. Каїпй2Кку апа А... ВошМйоп, ЕдФв.,
Асадетіс Рге55; і 6. МУ. Н. Спеезетап апа Е. 5. сх. ММег:ійиК у Адмапсез іп Неїегосусіїс Спетівігу, мої. 22, рр 390-392, А. В. КаїпіагКу апа А. У. Вошоп, Еа5., Асадетіс Ргезв5.
Фахівець у даній галузі визнає, що, оскільки в навколишньому середовищі і при фізіологічних умовах солі хімічних сполук знаходяться в рівновазі з їх відповідними несольовими формами, солі також мають біологічну корисність несольових форм. Таким чином, широкий ряд солей сполук Формули 1 є застосовними для боротьби з паразитичними нематодами. Солі сполук Формули 1 включають кислотно-адитивні солі з неорганічними або органічними кислотами, такими як бромоводнева, хлороводнева, азотна, фосфорна, сірчана, оцтова, масляна, фумарова, молочна, малеїнова, малонова, щавлева, пропіонова, саліцилова, винна, 4-толуолсульфонова або валеріанова кислоти. Коли сполука Формули 1 містить кислотну частину, таку як карбонова кислота, фенол або сульфоніламід (тобто коли КЗ являє собою Н), солі також включають такі, утворені з органічними або неорганічними основами, такими як піридин, тріетиламін або аміак, або аміди, гідриди, гідроксиди або карбонати натрію, калію, літію, кальцію, магнію або барію. Відповідно, даний винахід включає сполуки, вибрані з
Формули 1, їх М-оксиди і солі.
Варіанти здійснення даного винаходу, як описано в Короткому описі даного винаходу, включають описане нижче. У наступних варіантах здійснення Формула 1 включає її стереоіїзомери, М-оксиди і солі, і посилання на "сполуку Формули 1" включає визначення замісників, визначених у Короткому описі даного винаходу, якщо вони додатково не визначені у
Варіантах здійснення.
Варіант здійснення 1. Сполука Формули 1, де 7 являє собою 0.
Варіант здійснення 2. Сполука Формули 1, де 7 являє собою 5.
Варіант здійснення 3. Сполука Формули 1 або Варіант здійснення 1 або 2, де кожний К' незалежно являє собою галоген, ціано, нітро, ОКУ, Сі-Св алкіл або Сі-Св галогеналкіл.
Варіант здійснення За. Сполука відповідно до варіанта здійснення 3, де кожний К' незалежно являє собою галоген, Сі-Свє галогеналкіл або Сі-Свє галогеналкокси (тобто ОК" і КК являє собою С1-Св галогеналкіл).
Варіант здійснення Зб. Сполука відповідно до варіанта здійснення За, де п дорівнює 2, і один В" знаходиться в З-положенні Формули 1, а другий КЕ! знаходиться в 5-положенні Формули 1.
Варіант здійснення Зс. Сполука відповідно до варіанта здійснення За або ЗБ, де кожний В' незалежно являє собою галоген або Сі-СО» галогеналкіл.
Варіант здійснення За. Сполука відповідно до варіанта здійснення Зс, де кожний К' незалежно являє собою Е, СІ, Вг або СЕз.
Варіант здійснення Зе. Сполука відповідно до варіанта здійснення Зс, де п дорівнює 2, і кожний Е! незалежно являє собою ЕК, СІ, Вг або СЕз.
Варіант здійснення Зї. Сполука Формули 1, де п дорівнює 1, і К' являє собою СЕз і бо знаходиться в З-положенні Формули 1.
Варіант здійснення 39. Сполука Формули 1, де п дорівнює 2, і один К' являє собою СЕз і знаходиться в З-положенні Формули 1, а другий К!' являє собою СІ і знаходиться в 5-положенні
Формули 1.
Варіант здійснення Зп. Сполука Формули 1, де п дорівнює 2, і один КЕ! являє собою СЕз і знаходиться в З-положенні Формули 1, а другий В" являє собою Вкг і знаходиться в 5-положенні
Формули 1.
Варіант здійснення Зі. Сполука Формули 1, де п дорівнює 2, і один В' являє собою СЕз і знаходиться в З-положенні Формули 1, а другий Б' являє собою Е і знаходиться в 5-положенні
Формули 1.
Варіант здійснення 4. Сполука Формули 1 або відповідно до будь-якого з варіантів здійснення 1-3і, де ОО являє собою феніл або 5- або б-ч-ленне гетероароматичне кільце, кожне необов'язково заміщене 1-3 замісниками, незалежно вибраними з групи, що включає галоген, ціано, нітро, ОКУ, МА»Не, С1-Са4 алкіл, С»-С4 алкеніл, Со-Са алкініл, Сі--С4 галогеналкіл, С2-С4 галогеналкеніл, С2-Свє алкоксіалкіл, СО)", С(ООН8, С(Х)МА"А, 5(О)тАя, (ОМАН,
ОоС(О)В і ЩА 9)С(О)ВУ,
Варіант здійснення 4а. Сполука відповідно до варіанта здійснення 4, де ОО являє собою феніл або 5- або б-членне гетероароматичне кільце, кожне необов'язково заміщене 1-3 замісниками, незалежно вибраними з групи, що включає галоген, ціано, ОБ, С1-Сз алкіл, Сі-
Сз галогеналкіл і СО); кожний Кг незалежно являє собою С.1-Сз алкіл або Сі-Сз галогеналкіл; і кожний ЕЕ"? незалежно являє собою С1-Сз алкіл.
Варіант здійснення 40. Сполука відповідно до варіанта здійснення 4, де ОО являє собою феніл, піридиніл, піразоліл, оксазоліл, тіазоліл, ізоксазоліл, ізотіазоліл, фураніл або тієніл, кожний необов'язково заміщений 1-3 замісниками, незалежно вибраними з групи, що включає галоген, ціано, нітро, ОМ", МА»Ае, С1-Са алкіл, Со-С4 алкеніл, Со-Са алкініл, Сі-Са4 галогеналкіл,
С2-С.4 галогеналкеніл, Со-Сє алкоксіалкіл, СІХ)К", С(О)ОВУ, С(Х)МА" В", 5(О)тАя, 5(О)2МА "В",
ОоС(О)В і ЩА 9)С(О)ВУ,
Варіант здійснення 4с. Сполука відповідно до варіанта здійснення 40, де ОО являє собою феніл, піридиніл, піразоліл, оксазоліл, тіазоліл, ізоксазоліл, ізотіазоліл, фураніл або тієніл,
Зо кожний необов'язково заміщений 1-3 замісниками, незалежно вибраними з групи, що включає галоген, ціано, ОК72, С1-Сз алкіл і Сі-Сз галогеналкіл; і кожний Ка незалежно являє собою С.1-Сз алкіл або Сі-Сз галогеналкіл.
Варіант здійснення 44. Сполука відповідно до варіанта здійснення 460, де ОО являє собою феніл, необов'язково заміщений 1-3 замісниками, незалежно вибраними з групи, що включає галоген, ціано, нітро, ОМ", МА»Ае, С1-Са алкіл, Со-С4 алкеніл, Со-Са4 алкініл, Сі-Са4 галогеналкіл,
С2-Са4 галогеналкеніл, Со-Свє алкоксіалкіл, СО)", С(О)ОНВЯ, С(О)МА "В, Б(О)тАЯ, 5(О)2МА Ве,
ОС(О)В і ЩА 9С(О) 8.
Варіант здійснення 4е. Сполука відповідно до варіанта здійснення 44, де ОО являє собою феніл, необов'язково заміщений 1-3 замісниками, незалежно вибраними з групи, що включає галоген, ціано, ОБ72, С1-Сз алкіл, С--Сз галогеналкіл і (СО); кожний Ка незалежно являє собою С1-Сз алкіл або Сі-Сз галогеналкіл; і кожний КЕ? незалежно являє собою С.:-Сз алкіл.
Варіант здійснення 4ї. Сполука відповідно до варіанта здійснення 4р, де СО являє собою піридиніл, необов'язково заміщений 1-3 замісниками, незалежно вибраними з групи, що включає галоген, ціано, нітро, ОК", МА»НАе, С1-С4 алкіл, Со-С4 алкеніл, Со-Са алкініл, С1-С4 галогеналкіл, Со-С4 галогеналкеніл, Со-С6 алкоксіалкіл, СС)", С(О)ОН8, С(О)МА "В, (О) те,
З(О)2МА "В: ОС(О)Ва ії ЩА ІС(О) А,
Варіант здійснення 49. Сполука відповідно до варіанта здійснення 4ї, де 0 являє собою піридиніл, необов'язково заміщений 1-3 замісниками, незалежно вибраними з групи, що 5О включає галоген, ціано, ОК, С1-Сз алкіл і Сі-Сз галогеналкіл; і кожний Кг незалежно являє собою С.1-Сз алкіл або Сі-Сз галогеналкіл.
Варіант здійснення 4п. Сполука відповідно до варіанта здійснення 4Бб, де ОО являє собою піразоліл, необов'язково заміщений 1 або 2 замісниками, незалежно вибраними з групи, що включає галоген, ціано, нітро, ОК", МАРАЄ, Сі-С4 алкіл, С»-С4 алкеніл, С2-С4 алкініл, С1і-С4 галогеналкіл, Со-С4 галогеналкеніл, Со-С6 алкоксіалкіл, СС)", С(О)ОН8, С(О)МА "В, (О) те,
З(О)2МА "В: ОС(О)Ва ії ЩА ІС(О) А,
Варіант здійснення 4і. Сполука відповідно до варіанта здійснення 4П, де ОО являє собою піразоліл, необов'язково заміщений 1 або 2 замісниками, незалежно вибраними з групи, що включає галоген, ціано, ОКа, С1-Сз алкіл і Сі-Сз галогеналкіл; і 60 кожний Ка незалежно являє собою С.1-Сз алкіл або Сі-Сз галогеналкіл.
Варіант здійснення 4). Сполука відповідно до варіанта здійснення 4б, де ОО являє собою оксазоліл, необов'язково заміщений 1 або 2 замісниками, незалежно вибраними з групи, що включає галоген, ціано, нітро, ОК", МАРАЄ, Сі-С4 алкіл, С»-С4 алкеніл, С2-С4 алкініл, С1і-С4 галогеналкіл, Со-С4 галогеналкеніл, Со-Свє алкоксіалкіл, СОСОК", С(О)ОВ8, С(О)МА "В, 5(О) тА,
З(О)2МА" В, ОС(О)Вг і ЩА С(О) ВУ.
Варіант здійснення 4К. Сполука відповідно до варіанта здійснення 4і, де 0 являє собою оксазоліл, необов'язково заміщений 1 або 2 замісниками, незалежно вибраними з групи, що включає галоген, ціано, ОК, С1-Сз алкіл і Сі-Сз галогеналкіл; і кожний Ка незалежно являє собою С.1-Сз алкіл або Сі-Сз галогеналкіл.
Варіант здійснення 4І. Сполука відповідно до варіанта здійснення 4б, де ОО являє собою тіазоліл, необов'язково заміщений 1 або 2 замісниками, незалежно вибраними з групи, що включає галоген, ціано, нітро, ОК", МА»НАе, С1-С4 алкіл, Со-С4 алкеніл, Со-Са алкініл, С1-С4 галогеналкіл, Со-С4 галогеналкеніл, Со-С6 алкоксіалкіл, СС)", С(О)ОН8, С(О)МА "В, (О) те,
З(О)2МА "В: ОС(О)Ва ії ЩА ІС(О) А,
Варіант здійснення 4т. Сполука відповідно до варіанта здійснення 4Ї, де 0 являє собою тіазоліл, необов'язково заміщений 1 або 2 замісниками, незалежно вибраними з групи, що включає галоген, ціано, ОК, С1-Сз алкіл і Сі-Сз галогеналкіл; і кожний Кг незалежно являє собою С.1-Сз алкіл або Сі-Сз галогеналкіл.
Варіант здійснення 4п. Сполука відповідно до варіанта здійснення 460, де ОО являє собою ізоксазоліл, необов'язково заміщений 1 або 2 замісниками, незалежно вибраними з групи, що включає галоген, ціано, нітро, ОК", МА»НАе, С1-С4 алкіл, Со-С4 алкеніл, Со-Са алкініл, С1-С4 галогеналкіл, Со-С4 галогеналкеніл, Со-С6 алкоксіалкіл, СС)", С(О)ОН8, С(О)МА "В, (О) те,
З(О)2МА "В: ОС(О)Ва ії ЩА ІС(О) А,
Варіант здійснення 40. Сполука відповідно до варіанта здійснення 4п, де ОО являє собою ізоксазоліл, необов'язково заміщений 1 або 2 замісниками, незалежно вибраними з групи, що включає галоген, ціано, ОК, С1-Сз алкіл і Сі-Сз галогеналкіл; і кожний Кг незалежно являє собою С.1-Сз алкіл або Сі-Сз галогеналкіл.
Варіант здійснення 4р. Сполука відповідно до варіанта здійснення 46, де ОО являє собою ізотіазоліл, необов'язково заміщений 1 або 2 замісниками, незалежно вибраними з групи, що
Зо включає галоген, ціано, нітро, ОК", МАРАЄ, Сі-С4 алкіл, С»-С4 алкеніл, С2-С4 алкініл, С1і-С4 галогеналкіл, Со-С4 галогеналкеніл, Со-Свє алкоксіалкіл, СОСОК", С(О)ОВ8, С(О)МА "В, 5(О) тА,
З(О)2МА "В: ОС(О)Ва ії ЩА ІС(О) А,
Варіант здійснення 44д. Сполука відповідно до варіанта здійснення 4р, де ОО являє собою ізотіазоліл, необов'язково заміщений 1 або 2 замісниками, незалежно вибраними з групи, що включає галоген, ціано, ОКа, С1-Сз алкіл і Сі-Сз галогеналкіл; і кожний Ка незалежно являє собою С.1-Сз алкіл або Сі-Сз галогеналкіл.
Варіант здійснення 4г. Сполука відповідно до варіанта здійснення 4Бб, де ОО являє собою фураніл, необов'язково заміщений 1-3 замісниками, незалежно вибраними з групи, що включає галоген, ціано, нітро, ОК", МАРНАЄ, С1-Са алкіл, Со-С4 алкеніл, Со-Са алкініл, Сі--С4 галогеналкіл,
Со-С4 галогеналкеніл, Со-Сє алкоксіалкіл, СОСОК", С(О)ОВ8, С(О)МА" В", Б(О) тА, 5(О2МА В,
ОоС(О)В і ЩА 9)С(О)ВУ,
Варіант здійснення 45. Сполука відповідно до варіанта здійснення 4г, де 0 являє собою фураніл, необов'язково заміщений 1-3 замісниками, незалежно вибраними з групи, що включає галоген, ціано, ОК7а, С1-Сз алкіл і Сі-Сз галогеналкіл; і кожний Ка незалежно являє собою С.1-Сз алкіл або Сі-Сз галогеналкіл.
Варіант здійснення 41. Сполука відповідно до варіанта здійснення 4р, де СО являє собою тієніл, необов'язково заміщений 1-3 замісниками, незалежно вибраними з групи, що включає галоген, ціано, нітро, ОМ", МА»Ае, С1-Са алкіл, Со-С4 алкеніл, Со-Са алкініл, Сі-Са4 галогеналкіл,
С2-С. галогеналкеніл, Со-Св алкоксіалкіл, СХ)", С(О)ОВУ, С(О)МА" В", 5(О)тАУ, 5(О)2МА "В",
ОоС(О)В і ЩА 9)С(О)ВУ,
Варіант здійснення 4и. Сполука відповідно до варіанта здійснення 4ї, де 0 являє собою тієніл, необов'язково заміщений 1-3 замісниками, незалежно вибраними з групи, що включає галоген, ціано, ОК72, С1-Сз алкіл і Сі-Сз галогеналкіл; і кожний Кг незалежно являє собою С.1-Сз алкіл або Сі-Сз галогеналкіл.
Варіант здійснення 4м. Сполука відповідно до варіанта здійснення 40, де ОО являє собою феніл, необов'язково заміщений 1-3 замісниками, незалежно вибраними з групи, що включає галоген, ціано, ОК", МА5АЄ, С1-Са алкіл, Сі-С4 галогеналкіл, ССЮОВ" ії СІФООРВУ.
Варіант здійснення 4м/. Сполука відповідно до варіанта здійснення 4р, де 0 являє собою піридиніл, необов'язково заміщений 1-3 замісниками, незалежно вибраними з групи, що бо включає галоген, ціано, ОК", МА»Не, С1-Са алкіл, Сі-С4 галогеналкіл, ССХОК" і С(О)ОКУ.
Варіант здійснення 4х. Сполука відповідно до варіанта здійснення 40, де ОО являє собою фураніл, необов'язково заміщений 1-3 замісниками, незалежно вибраними з групи, що включає галоген, ціано, ОК", МА?АЄ, С1-Са алкіл, Сі-С4 галогеналкіл, ССЮОВ ії С(ІФООРВУ.
Варіант здійснення 5. Сполука Формули 1 або відповідно до будь-якого з варіантів здійснення 1--4х, де В2 являє собою Н, галоген або С.і-Св алкіл.
Варіант здійснення 5а. Сполука відповідно до варіанта здійснення 5, де К? являє собою Н, Е,
СІ, Вг або Сі-С» алкіл.
Варіант здійснення 56. Сполука відповідно до варіанта здійснення 5а, де КЕ? являє собою Н,
СІ, Вг або СН».
Варіант здійснення 5с. Сполука відповідно до варіанта здійснення 5а, де К2 являє собою Н.
Варіант здійснення 6. Сполука Формули 1 або відповідно до будь-якого з варіантів здійснення 1-5с, де КЗ являє собою Н, Сі-Св алкіл, Сі-Свє галогеналкіл, СОСОК", С(О)ОВ8 або
З(О)тВ?; або С.і-Св алкіл, заміщений 1 або 2 ОК".
Варіант здійснення ба. Сполука відповідно до варіанта здійснення б, де КЗ являє собою Н або Сі-Св алкіл.
Варіант здійснення 60. Сполука відповідно до варіанта здійснення ба, де КЕ? являє собою Н.
Варіант здійснення 7. Сполука Формули 1 або відповідно до будь-якого з варіантів здійснення 1-60, де В" являє собою Н, Сі-Св алкіл, Сі-Свє галогеналкіл, С»--Св алкеніл, С2-Св галогеналкеніл, С2-Св алкініл або Со-Св галогеналкініл; або Сі-Св алкіл, Со-Св алкеніл або Со-
Св алкініл, кожний заміщений 1-4 замісниками, незалежно вибраними з групи, що включає галоген, ціано, нітро, ОК"а, МАзанеба, С1-Св алкіл, Сі-Сє галогеналкіл, Со-Св алкеніл, С2-Св галогеналкеніл, Со-Св алкініл, С»-Свє галогеналкініл, СХ), СО), С(О)МА" В, 5(О)твта або 5(О)2МА В».
Варіант здійснення 8. Сполука Формули 1 або відповідно до будь-якого з варіантів здійснення 1-7, де ЕК? являє собою Н, МЕанса, С1-Св алкіл, Сі-Свє галогеналкіл, Со-Св алкеніл,
С2-Св галогеналкеніл, С2-Свє алкініл, С2о-Свє галогеналкініл, СОКУ С(ООВЯ, С(О)МА" В",
З(О)тА? або 5(О)2МА" В; або С3з-С7 циклоалкіл, С4-Св циклоалкілалкіл, Се-Сч14 циклоалкілциклоалкіл або С5-07 циклоалкеніл, кожний необов'язково заміщений 1-4 замісниками, незалежно вибраними з групи, що включає галоген, ціано, нітро, Сі-Са алкіл, С1-
Са галогеналкіл, ОК": і 5(О) та,
Варіант здійснення 9. Сполука Формули 1 або відповідно до будь-якого з варіантів здійснення 1-8, де Б являє собою Н, С1-Св алкіл, Сі--Свє галогеналкіл, С»--Св алкеніл або С2-Св алкініл; або Сз-07 циклоалкіл або С--Св циклоалкілалкіл, кожний необов'язково заміщений 1 або 2 замісниками, незалежно вибраними з групи, що включає галоген, ціано, Сі-Са алкіл, Сі-
Са галогеналкіл і Орла;
Варіант здійснення 10. Сполука Формули 1 або відповідно до будь-якого з варіантів здійснення 1-9, де В" являє собою Н, С:-Св алкіл, Сі-Свє галогеналкіл, Сго-Св алкеніл, С2-Св галогеналкеніл, С2-Сє алкініл або С2-Свє галогеналкініл; або Сз-С7 циклоалкіл, С4-Св циклоалкілалкіл, Се-С14 циклоалкілциклоалкіл або С5-С7 циклоалкеніл, кожний необов'язково заміщений 1-4 замісниками, незалежно вибраними з групи, що включає галоген, ціано, нітро,
С-Сх алкіл, Сі-С4 галогеналкіл, ОВ": і 5(О) тінта,
Варіант здійснення 11. Сполука Формули 1 або відповідно до будь-якого з варіантів здійснення 1-10, де КЗ являє собою Н, С1і-Св алкіл, Сі-Свє галогеналкіл, С»--Св алкеніл, С2-Св галогеналкеніл, С2-Сє алкініл або С2-Свє галогеналкініл; або Сз-С7 циклоалкіл, С4-Св циклоалкілалкіл, Се-С14 циклоалкілциклоалкіл або С5-С7 циклоалкеніл, кожний необов'язково заміщений 1-4 замісниками, незалежно вибраними з групи, що включає галоген, ціано, нітро,
Сі-Сх алкіл, Сі-С4 галогеналкіл, ОМ ї 5(О)тВА»а; або Сі-Св алкіл, заміщений 1-4 замісниками, незалежно вибраними з групи, що включає галоген, ціано, нітро, ОК72а, МАганеа, С1-Св алкіл, Сі-
Свє галогеналкіл, Са»-Св алкеніл, Со-Свє галогеналкеніл, С2-Св алкініл, С2-Свє галогеналкініл,
СВ, С(О)ОНяа, С(О)МА В, 5(О) тяг або 5(О)2МА В,
Варіант здійснення 12. Сполука Формули 1 або відповідно до будь-якого з варіантів здійснення 1-11, де КЕ? являє собою Н, С1і-Св алкіл, Сі-Свє галогеналкіл, С»--Св алкеніл, С2-Св галогеналкеніл, С2-Свє алкініл або С2-Св6 галогеналкініл; або С.і-Свє алкіл, заміщений 1-4 замісниками, незалежно вибраними з групи, що включає галоген, ціано, нітро, ОБК7а, МАгереа,
Сі-Св алкіл, Сі-Свє галогеналкіл, С2-Св алкеніл, С»-Свє галогеналкеніл, С2-Св алкініл, С2-Св галогеналкініл, СО), СО), С(О)МА В, 5(О) тНУа або 5(О)2МА "В,
Варіант здійснення 13. Сполука Формули 1 або відповідно до будь-якого з варіантів здійснення 1-12, де КО являє собою Н, С1-Св алкіл, Сі-Сє галогеналкіл, С»-Св алкеніл або С2-
Св алкініл. бо Варіант здійснення 14. Сполука Формули 1 або відповідно до будь-якого з варіантів здійснення 1-13, де БК"? являє собою С3з-С7 циклоалкіл, С--Св циклоалкілалкіл або С5-С7 циклоалкеніл, кожний необов'язково заміщений 1-4 замісниками, незалежно вибраними з групи, що включає галоген, ціано, нітро, Сі-Са« алкіл, Сі-С4 галогеналкіл, ОКа і 5(О)тНУе; або Сі-Св алкіл, заміщений 1-4 замісниками, незалежно вибраними з групи, що включає галоген, ціано, нітро, ОБ", МАН, С1-Св алкіл, Сі-Св галогеналкіл, С»-Св алкеніл, С»-Св галогеналкеніл, С2-Св алкініл, Со-Свє галогеналкініл, СОСОК", С(О)ОВ8, С(О)МА "В, (О)иА? або 5(О)2МА В.
Варіанти здійснення даного винаходу, включаючи варіанти здійснення 1-14 вище, а також будь-які інші варіанти здійснення, описані в даному документі, можна поєднувати будь-яким способом, і описи змінних у варіантах здійснення належать не тільки сполукам Формули 1, але і також початковим сполукам і проміжним хімічним сполукам, застосовним для одержання сполук
Формули 1. До того ж варіанти здійснення даного винаходу, включаючи варіанти здійснення 1-- 14 вище, а також будь-які інші варіанти здійснення, описані в даному документі, і будь-яка їх комбінація, належать композиціям і способам даного винаходу.
Проілюстровано комбінації варіантів здійснення 1-14:
Варіант здійснення А. Сполука Формули 1, де 7 являє собою О; і
О являє собою феніл або 5- або б-ч-ленне гетероароматичне кільце, кожне необов'язково заміщене 1-3 замісниками, незалежно вибраними з групи, що включає галоген, ціано, нітро,
ОВ МАРНЯ, Сі-б4 алкіл, Со-бС4 оалкеніл, С2-С4 алкініл, С-і-С4 галогеналкіл, С2-С4 галогеналкеніл, С2-Свє алкоксіалкіл, С(Х)К", С(О)ОВУ, С(Х)МА" В", 5(О)тА?, (ОМА В,
ОС(О)В і ЩА 9С(О) 8.
Варіант здійснення В. Сполука відповідно до варіанта здійснення А, де
ОО являє собою феніл, піридиніл, піразоліл, оксазоліл, тіазоліл, ізоксазоліл, ізотіазоліл, фураніл або тієніл, кожний необов'язково заміщений 1-3 замісниками, незалежно вибраними з групи, що включає галоген, ціано, нітро, ОКУ, МА»Ае, С1-Са4 алкіл, Со-С4 алкеніл, Со-Са алкініл,
Сі-С4 галогеналкіл, С2-С4 галогеналкеніл, Со-Сє алкоксіалкіл, СО)", С(О)ОНВ8, С(Х)МА "В",
З(О)твА?, Б(О2МА В, ОС(О)В: і Щ(В9)С(О)8а,
Варіант здійснення С. Сполука відповідно до варіанта здійснення В, де кожний В' незалежно являє собою галоген, ціано, нітро, ОБ", Сі-Св6 алкіл або С1-Св галогеналкіл;
В2 являє собою Н, галоген або Сі-Св алкіл;
ВЗ являє собою Н, С:-Св алкіл, Сі-Сє галогеналкіл, СО)", С(О)ОВ8 або 5(О) тА; або Сі-Св алкіл, заміщений 1 або 2 ОКУ; і п дорівнює 1 або 2.
Специфічні варіанти здійснення включають сполуки Формули 1, вибрані з групи, що складається з: 8-хлор-М-К2-хлор-5-метоксифеніл)сульфоніл|-6-«"трифторметил)-імідазо|1,2-а|піридин-2- карбоксаміду, 8-хлор-М-К4-ціано-2,5-диметилфеніл)сульфоніл|-6-«трифторметил)-імідазо|1,2-а|піридин-2- карбоксаміду,
М-Ко-ацетил-2-хлорфеніл)сульфоніл|-8-хлор-6-«трифторметил)імідазо|1,2-а|піридин-2- карбоксаміду, 8-хлор-М-(З-метил-2-тієніл)усульфоніл)|-6-«трифторметил)імідазо|1,2-а|піридин-2- карбоксаміду, 8-хлор-М-К(4-метил-2-тієніл)усульфоніл)|-6-«трифторметил)імідазо|1,2-а|піридин-2- карбоксаміду, 8-хлор-М-(З-хлор-1-метил-1Н-піразол-4-іл)усульфоніл|-6-(трифторметил)-імідазої|1,2- а|Іпіридин-2-карбоксаміду, 8-хлор-М-(5-метокси-2-нітрофеніл)сульфоніл|-6-(трифторметил)імідазо|(1,2-а|піридин-2-
БО карбоксаміду, 8-хлор-М-К2-хлор-5-етилфеніл)сульфоніл|-6-(трифторметил)імідазо|(1,2-а|піридин-2- карбоксаміду, 8-хлор-М-(1-етил-З-метил-1 Н-піразол-4-іл)усульфоніл|-6-(трифторметил)-імідазо|1,2- а|Іпіридин-2-карбоксаміду, 8-бром-М-(2-хлор-5-метоксифеніл)сульфоніл|-6-(трифторметил)-імідазо(1,2-а|піридин-2- карбоксаміду,
М-К2-бром-5-метилфеніл)сульфоніл|-8-хлор-6-(трифторметил)імідазо|1,2-а|піридин-2- карбоксаміду, 8-хлор-М-К2-хлор-5-метилфеніл)сульфоніл|-6-(трифторметил)імідазо|1,2-а|піридин-2- 60 карбоксаміду,
8-хлор-М-(З-хлор-1-етил-1 Н-піразол-4-іл)усульфоніл|-6-(трифторметил)імідазо|1,2-а|піридин- 2-карбоксаміду і
М-Ко-ацетил-2-метилфеніл)сульфоніл|-8-хлор-6-(трифторметил)імідазо|1,2-а|піридин-2- карбоксаміду
Додаткові варіанти здійснення даного винаходу, як описано в короткому описі даного винаходу, включають описані нижче. У наступних варіантах здійснення, Формула 1р включає її стереоізомери, М-оксиди і солі, і посилання на "сполуку Формули Тр" включають визначення замісників, визначених у короткому описі даного винаходу, якщо додатково не визначені у варіантах здійснення.
Варіант здійснення 15. Сполука Формули Тр 2 7.
Е. Б с М о 2-х І.
З в! с- 5 ( )п 4 1р , де 7 являє собою О або 5; кожний В" незалежно являє собою галоген, ціано, нітро, ОБ", МА5НЄ, Сі-Св алкіл, Сі-Св галогеналкіл, Со-Св алкеніл, С»-Св галогеналкеніл, С2-Св алкініл, Со-Св галогеналкініл, ССОВ",
С(ООН8, С(О)МА"В2, 5(О)тА», 5(0)2МА"В":, Об(О0)На або М(В')С(О)На; або Сз-С7 циклоалкіл, С4--Св циклоалкілалкіл або С5-С7 циклоалкеніл, кожний необов'язково заміщений 1- 4 замісниками, незалежно вибраними з групи, що включає галоген, ціано, нітро, Сі-Са алкіл, С1-
С. галогеналкіл, ОК і 5(О)тіНа; або С:і-Св алкіл, заміщений галогеном, ціано, нітро, ОВУ,
МА», С1-Св алкілом, Сі-Свє галогеналкілом, С2-Св алкенілом, Со-Св галогеналкенілом, С2-Св алкінілом, С2-Свє галогеналкінілом, С(Х)К", С(О)ОНЯ, С(О)МА" В", 5(О)пА? або 5(О2МА В; або феніл, нафталеніл або 5- або б-членне гетероароматичне кільце, кожний необов'язково заміщене 1-5 замісниками, незалежно вибраними з групи, що включає галоген, ціано, нітро,
ОВ, МАбАб, Сі-Сб4 алкіл, С2-С4 алкеніл, С2-С4 алкініл, С--С4 галогеналкіл, С2-С4 галогеналкеніл, С2-Св алкоксіалкіл, С(Х)К", С(О)ОВЯ, С(О)МА" В", 5(О)тА?, 5(О2МА" В,
ОоС(О)В і щАТОС(О) Ва;
Вг являє собою Н, галоген, ціано, нітро, ОВ", МАВ, С1-Св алкіл, Сі-Св галогеналкіл, С2-Св алкеніл, С2-Сє галогеналкеніл, С2-Сє алкініл, С2-Сє галогеналкініл, СХ)", С(ООНВ, 0 С(ОМА"Вг, 5(О)тА? або 5(О)2МА"В2; або Сз-С7 циклоалкіл, С.--Св циклоалкілалкіл або С5-С7 циклоалкеніл, кожний необов'язково заміщений 1-4 замісниками, незалежно вибраними з групи, що включає галоген, ціано, нітро, Сі-Са« алкіл, Сі-С4 галогеналкіл, ОКа і 5(О)тНУе; або Сі-Св алкіл, заміщений 1-4 замісниками, незалежно вибраними з групи, що включає галоген, ціано, нітро, ОБ", МАН, С1-Св алкіл, Сі-Св галогеналкіл, С»-Св алкеніл, С»-Св галогеналкеніл, С2-Св алкініл, Сг-Свє галогеналкініл, СОСОК", С(О)ОНУ, С(О)МА "В", (О)тА ії (О2МА Ве;
ВЗ являє собою Н, С:і-Св алкіл, Сі-Сє галогеналкіл, Со-Свє алкеніл, С»е-Свє галогеналкеніл,
С2-Св алкініл, С--Свє галогеналкініл, СО)", С(ООВ8, С(О)МА" В, 5(О)тА? або 5(О)2МА В; або Сз-С7 циклоалкіл, С4--Св циклоалкілалкіл або С5-С7 циклоалкеніл, кожний необов'язково заміщений 1-4 замісниками, незалежно вибраними з групи, що включає галоген, ціано, нітро,
Сі-Сх алкіл, Сі-С4 галогеналкіл, ОМ ї 5(О)тВА»а; або Сі-Св алкіл, заміщений 1-4 замісниками, незалежно вибраними з групи, що включає галоген, ціано, нітро, ОБ", МА»НЄ, С1-Св алкіл, Сі-Св галогеналкіл, Сго-Св алкеніл, Со-Св галогеналкеніл, С2-Св алкініл, Со-Св галогеналкініл, ССОВ",
С(ООНВЯ, С(О)МА" В, 5(О)пА?З ії 5(0)2МА" В 2; або феніл, необов'язково заміщений 1-5 замісниками, незалежно вибраними з групи, що включає галоген, ціано, нітро, ОК", МА?АЄ, С:-
Сл алкіл, Со-С4 алкеніл, Со-С4 алкініл, Сі-Сб4 галогеналкіл, Со-С4 галогеналкеніл, С2-Св алкоксіалкіл, СОЮ)", С(ОЮНВВ, С(О)МА В", (О)тАя, Б(О)2МА "В, ОС(О)Вг ії ЩА С(О) 8;
О являє собою феніл, нафталеніл, 5- або б-членне гетероароматичне кільце або 8-10- членну гетероароматичну біциклічну кільцеву систему, кожне необов'язково заміщене 1-5 замісниками, незалежно вибраними з групи, що включає галоген, ціано, нітро, ОК", МА»АЄ, С:- 5О Св алкіл, Сі-Св галогеналкіл, С2-Сє алкеніл, С2»-Свє галогеналкеніл, С2-Св алкініл, С2-Св галогеналкініл, ССХ)ОК", С(О)ОВ8, С(О)МА В2, 5(О)тАя, 5(О)2МА ТВ, ОС(О)8а, М(АС(О)8 ї
Вя; кожний Х незалежно являє собою О або 5;
кожний ЕЕ" незалежно являє собою Н, С1-Св алкіл, Сі--Св галогеналкіл, Со-Свє алкеніл, С2-Св галогеналкеніл, С2-Свє алкініл або С2-Св6 галогеналкініл; або С.і-Свє алкіл, заміщений 1-4 замісниками, незалежно вибраними з групи, що включає галоген, ціано, нітро, ОБК7а, МАгереа,
Сі-Св алкіл, Сі-Свє галогеналкіл, С2-Св алкеніл, С»-Свє галогеналкеніл, С2-Св алкініл, С2-Св галогеналкініл, С(Х)Ка, С(С)ОНЗа, С(СО)МА" В", 5(О)тпАта або 5(0О)2МА" В; або феніл, необов'язково заміщений 1-3 замісниками, незалежно вибраними з групи, що включає галоген, ціано, нітро, Сі-С4 алкіл, С2-Сб4 алкеніл, С2-б4 алкініл, Сі-б4 галогеналкіл, С2-б4 галогеналкеніл, С(Х)А, С(О)ОНЯ, С(О)МА"В:, ОН, Сбо-С6 алкоксіалкіл, 5(О)тнв"а,
З(О)2МА"В2, МАзадса, ОС(О)Вг і Щ(К9)С(О) Ва; кожний 72 незалежно являє собою Н, С1і-Св алкіл або Сі-Сеє галогеналкіл; кожний Ко незалежно являє собою Н, МНАзанста, Сі-Св алкіл, Сі-Свє галогеналкіл, С2-Св алкеніл, С2-Сє галогеналкеніл, С2-Сє алкініл, С2-Сє галогеналкініл, СХ)", С(ООНВ,
С(О)МА" В", 5(О) тА? або 5(О)2МА В; або Сз-С7 циклоалкіл, С--Св циклоалкілалкіл або С5-С7 циклоалкеніл, кожний необов'язково заміщений 1-4 замісниками, незалежно вибраними з групи, що включає галоген, ціано, нітро, Сі-Са4 алкіл, Сі--С4 галогеналкіл, ОВБ72 і 5(О)тіНта; або феніл, необов'язково заміщений 1-3 замісниками, незалежно вибраними з групи, що включає галоген, ціано, нітро, Сі-С4 алкіл, С2-Сб4 алкеніл, С2-б4 алкініл, Сі-б4 галогеналкіл, С2-б4 галогеналкеніл, С(Х)А, С(О)ОНЯ, С(О)МА"В:, ОН, Сбо-С6 алкоксіалкіл, 5(О)тнв"а,
З(О)2МА В, МАРадеа, ОС(О)ВАг їі Щ(К9)С(О) Аа; кожний 22 незалежно являє собою Н або С.-Св алкіл; кожний Р5 незалежно являє собою Н, С1-Св алкіл, Сі--Св галогеналкіл, Со-Свє алкеніл, С2-Св галогеналкеніл, С2-Сє алкініл або С2-Свє галогеналкініл; або Сз-С7 циклоалкіл, С4-Св циклоалкілалкіл або С5-С7 циклоалкеніл, кожний необов'язково заміщений 1-4 замісниками, незалежно вибраними з групи, що включає галоген, ціано, нітро, Сі-С4 алкіл, Сі-С4 галогеналкіл, ОМКа і 5(О) та; кожний Коба незалежно являє собою Н, Сі-Св алкіл, СІО)К'З або СІФООК З; кожний ВЕ" незалежно являє собою Н, С1-Св алкіл, Сі--Св галогеналкіл, С2-Св алкеніл, С2-Св галогеналкеніл, С2-Сє алкініл або С2-Свє галогеналкініл; або Сз-С7 циклоалкіл, С4-Св циклоалкілалкіл або С5-С7 циклоалкеніл, кожний необов'язково заміщений 1-4 замісниками,
Зо незалежно вибраними з групи, що включає галоген, ціано, нітро, Сі-С4 алкіл, Сі-С4 галогеналкіл, ОК": і 5(О)тАУе; або феніл, необов'язково заміщений 1-3 замісниками, незалежно вибраними з групи, що включає галоген, ціано, нітро, Сі-Са алкіл, Со-С4 алкеніл, С2о--Са алкініл,
Сі-б4 галогеналкіл, С2-б4 галогеналкеніл, С(Х)На, СО), С(О)МА" В, Оля, бо-06 алкоксіалкіл, З(О)тіНта, (О)2МАВ2, МАзансеа, ОС(О)Вг ії МЩ(В9)С(О) Ва; кожний Ка незалежно являє собою С1-Св алкіл або Сі-Св галогеналкіл; кожний Е8З незалежно являє собою Н, С1-Св алкіл, Сі--Св галогеналкіл, Со-Свє алкеніл, С2-Св галогеналкеніл, С2-Сє алкініл або С2-Свє галогеналкініл; або Сз-С7 циклоалкіл, С4-Св циклоалкілалкіл або С5-С7 циклоалкеніл, кожний необов'язково заміщений 1-4 замісниками, незалежно вибраними з групи, що включає галоген, ціано, нітро, Сі-С4 алкіл, Сі-С4 галогеналкіл, ОК і 5(О)тНТа; або Сі-Сє алкіл, заміщений 1-4 замісниками, незалежно вибраними з групи, що включає галоген, ціано, нітро, ОБ, МА5АЯ, Сі-Св алкіл, С:-Св галогеналкіл, Со-Св алкеніл, С»-Св галогеналкеніл, С2-Св алкініл, Со-Св галогеналкініл, ССОВУ,
С(ОЮВ8, С(О)МА" В, 5(О)тА? ії 5(О)2МА" Я; або феніл, необов'язково заміщений 1-3 замісниками, незалежно вибраними з групи, що включає галоген, ціано, нітро, С1і-Са алкіл, Со-
С. алкеніл, С2-С4 алкініл, Сі-Сб4 галогеналкіл, С2-Сб4 галогеналкеніл, С(Х)К7а, С(Ф0)ОНВа,
С(О)МА"В":, ОВ, бо-б6 алкоксіалкіл, Б(О)тНУа, Б(О)2МА"А:, МАзанбя, ОС(О)Н і
М(В')С(О) Ва; кожний К8а незалежно являє собою С1-Св алкіл або Сі-Св галогеналкіл; кожний Е? незалежно являє собою Н, С1-Св алкіл, Сі--Св галогеналкіл, Со-Свє алкеніл, С2-Св
БО галогеналкеніл, С2-Свє алкініл або С2-Св6 галогеналкініл; або С.і-Свє алкіл, заміщений 1-4 замісниками, незалежно вибраними з групи, що включає галоген, ціано, нітро, ОК", МА?АЄ, С:-
Св алкіл, Сі-Св галогеналкіл, С2-Сє алкеніл, С2»-Свє галогеналкеніл, С2-Св алкініл, С2-Св галогеналкініл, СХ)", СО), С(О)МА "В", 5(О) тА? ї 5(О)2МА 82; або феніл, необов'язково заміщений 1-3 замісниками, незалежно вибраними з групи, що включає галоген, ціано, нітро,
С1-С4 алкіл, С»-С4 алкеніл, С»-Са4 алкініл, Сі--С4 галогеналкіл, Со-С4 галогеналкеніл, СІХ)Ка,
С(Ф)ОН8яа, С(О)МА"В2, ОВ, Сбо-Св алкоксіалкіл, 5(О)тНта, 5(0)2МА" 82, МІНзанса, ОС(О)В: їі
М(В')С(О) Ва; кожний Ка незалежно являє собою С1-Св алкіл або Сі-Св галогеналкіл; кожний Ко незалежно являє собою Н, С:1-Св алкіл, Сі-Свє галогеналкіл, С--Свє алкеніл, С2-Св 60 галогеналкеніл, Со-Св алкініл, С»-Свє галогеналкініл, СХ), СО), С(О)МА" В, 5(О)твта або 5(О)2МА "Ве; кожний К'ба незалежно являє собою Н, С:і-Св алкіл, Сі-Свє галогеналкіл, Сг-Св алкеніл, Се-
Се галогеналкеніл, Се-Св алкініл або С2о-Сеє галогеналкініл; кожний КЕ"! незалежно являє собою Н, С:-Св алкіл, Сі-Свє галогеналкіл, С--Свє алкеніл, С2-Св галогеналкеніл, С2-Сє алкініл або С2-Свє галогеналкініл; або Сз-С7 циклоалкіл, С4-Св циклоалкілалкіл або С5-С7 циклоалкеніл, кожний необов'язково заміщений 1-4 замісниками, незалежно вибраними з групи, що включає галоген, ціано, нітро, Сі-С4 алкіл, Сі-С4 галогеналкіл, ОБ: і (ОО) та; або Сі-Св алкіл, заміщений галогеном, ціано, нітро, ОБК7а, МАРереа,
Сі-Св алкіл, Сі-Свє галогеналкіл, С2-Св алкеніл, С»-Свє галогеналкеніл, С2-Св алкініл, С2-Св галогеналкініл, С(Х)Ка, С(СО)ОНВа, С(О)МА авт, 5(О)тАта або 5(О2МА"аВг; або феніл, необов'язково заміщений 1-3 замісниками, незалежно вибраними з групи, що включає галоген, ціано, нітро, Сі-С4 алкіл, С2-Сб4 алкеніл, С2-б4 алкініл, Сі-б4 галогеналкіл, С2-б4 галогеналкеніл, С(Х)Ка, С(СО)ОНВа, сС(О)МА "авг, ОВ, бо-б6 алкоксіалкіл, 5(О)тіВта,
З(О)24МА авг, МАзарба, ОС(О)Ва ії ЩА са)С(О) Аа; кожний К/'2 незалежно являє собою Н, С1-Св алкіл, С--Св алкеніл або С2-Св алкініл; кожний К!? незалежно являє собою Н, С:-Св алкіл, С--Св алкеніл або С2-Св алкініл; кожний В'З незалежно являє собою Н або С.-Сх алкіл; кожний К"" незалежно являє собою Сз-С7 циклоалкіл, С4--Св циклоалкілалкіл або С5-С7 циклоалкеніл, кожний необов'язково заміщений 1-4 замісниками, незалежно вибраними з групи, що включає галоген, ціано, нітро, Сі-Са« алкіл, Сі-С4 галогеналкіл, ОКа і 5(О)тНУе; або Сі-Св алкіл, заміщений 1-4 замісниками, незалежно вибраними з групи, що включає галоген, ціано, нітро, ОБ", МАН, С1-Св алкіл, Сі-Св галогеналкіл, С»-Св алкеніл, С»-Св галогеналкеніл, С2-Св алкініл, Сг-Св галогеналкініл, СОХ)ОК", С(О)ЮНВВ, С(О)МА" В: (ОО) тА ії 5(О)2МА В; або феніл, нафталеніл або 5- або б6-ч-ленне гетероароматичне кільце, кожний необов'язково заміщене 1-5 замісниками, незалежно вибраними з групи, що включає галоген, ціано, нітро, ОК", МА»АЄ, С:-
Сл алкіл, Со-С4 алкеніл, Со-С4 алкініл, Сі-Сб4 галогеналкіл, Со-С4 галогеналкеніл, С2-Св алкоксіалкіл, СО)", С(О)ЮНВВ, С(О)МА В", (О)тАя, Б(О)2МА "В, ОС(О)Вг ії ЩА С(О) 8; кожне т незалежно дорівнює 0, 1 або 2; і п дорівнює 0, 1, 2, З або 4.
Зо Варіант здійснення 16. Сполука Формули 1р, де 7 являє собою 0.
Варіант здійснення 17. Сполука Формули 1р, де 7 являє собою 5.
Варіант здійснення 18. Сполука Формули 1р або Варіант здійснення 1 або 2, де кожний К!' незалежно являє собою галоген, ціано, нітро, ОКУ, Сі-Св алкіл або Сі-Св галогеналкіл.
Варіант здійснення 1834. Сполука відповідно до варіанта здійснення 18, де кожний К' незалежно являє собою галоген, Сі-Свє галогеналкіл або Сі-Свє галогеналкокси (тобто ОК" і КК являє собою С1-Св галогеналкіл).
Варіант здійснення 18р. Сполука відповідно до варіанта здійснення 18а, де п дорівнює 2, і один ВЕ"! знаходиться в З-положенні, і другий КЕ! знаходиться в 5-положенні.
Варіант здійснення 18с. Сполука відповідно до варіанта здійснення 18а або 180, де кожний
В' незалежно являє собою галоген або С.1-С» галогеналкіл.
Варіант здійснення 184. Сполука відповідно до варіанта здійснення 18с, де кожний ВЕ! незалежно являє собою СІ, Вг або СЕз.
Варіант здійснення 18е. Сполука відповідно до варіанта здійснення 18с, де п дорівнює 2, і кожний Е! незалежно являє собою СІ, Вг або СЕз.
Варіант здійснення 18ї. Сполука Формули 1р, де п дорівнює 1, і К' являє собою СЕз і знаходиться в З-положенні.
Варіант здійснення 189. Сполука Формули 1р, де п дорівнює 2, і один К' являє собою СЕз і знаходиться в З-положенні, і другий К! являє собою СІ і знаходиться в 5-положенні.
Варіант здійснення 18п. Сполука Формули Ір, де п дорівнює 2, і один КЕ! являє собою СЕз і знаходиться в З-положенні, і другий В являє собою Вг і знаходиться в 5-положенні.
Варіант здійснення 19. Сполука Формули 1р або відповідно до будь-якого з варіантів здійснення 15-18, де 0 являє собою феніл або 5- або б-членне гетероароматичне кільце, кожне необов'язково заміщене 1-3 замісниками, незалежно вибраними з групи, що включає галоген, ціано, нітро, ОК", МАРНАЄ, С1-Са алкіл, Со-С4 алкеніл, Со-Са алкініл, Сі--С4 галогеналкіл, С2-С4 галогеналкеніл, С»-Св алкоксіалкіл, СОСОК", С(О)ОН8, С(О)МА "В, 5(О)тАя, 5(О)2МА "ВА,
ОС(О)В і ЩА 9С(О) 8.
Варіант здійснення 19а. Сполука відповідно до варіанта здійснення 19, де С) являє собою феніл, піридиніл, піразоліл, оксазоліл, тіазоліл, ізоксазоліл, ізотіазоліл або тієніл, кожний необов'язково заміщений 1-3 замісниками, незалежно вибраними з групи, що включає галоген, бо ціано, нітро, ОКУ, МА»Не, С1-Са4 алкіл, С»-С4 алкеніл, Со-Са алкініл, Сі--С4 галогеналкіл, С2-С4 галогеналкеніл, С2-Св алкоксіалкіл, С(Х)К", С(О)ОВЯ, С(О)МА" В", 5(О)тА?, 5(О2МА" В,
ОС(О)В і ЩА 9С(О) 8.
Варіант здійснення 190. Сполука відповідно до варіанта здійснення 19а, де ОО являє собою феніл, необов'язково заміщений 1-3 замісниками, незалежно вибраними з групи, що включає галоген, ціано, нітро, ОК", МАРНАЄ, С1-Са алкіл, Со-С4 алкеніл, Со-Са алкініл, Сі--С4 галогеналкіл,
С2-С. галогеналкеніл, Со-Св алкоксіалкіл, СХ)", С(О)ОВУ, С(О)МА" В", 5(О)тАУ, 5(О)2МА "В",
ОоС(О)В і ЩА 9)С(О)ВУ,
Варіант здійснення 19с. Сполука відповідно до варіанта здійснення 19а, де О являє собою піридиніл, необов'язково заміщений 1-3 замісниками, незалежно вибраними з групи, що включає галоген, ціано, нітро, ОК", МА»НАе, С1-С4 алкіл, Со-С4 алкеніл, Со-Са алкініл, С1-С4 галогеналкіл, Со-б4 галогеналкеніл, Со-С6 алкоксіалкіл, СС)", С(О)ОН8, С(О)МА "В, (О) те,
З(О)2МА "В: ОС(О)Ва ії ЩА ІС(О) А,
Варіант здійснення 194. Сполука відповідно до варіанта здійснення 19а, де ОО являє собою піразоліл, необов'язково заміщений 1 або 2 замісниками, незалежно вибраними з групи, що включає галоген, ціано, нітро, ОК", МАРАЄ, Сі-С4 алкіл, С»-С4 алкеніл, С2-С4 алкініл, С1і-С4 галогеналкіл, Со-С4 галогеналкеніл, Со-Свє алкоксіалкіл, СОСОК", С(О)ОВ8, С(О)МА "В, 5(О) тА,
З(О)2МА" В, ОС(О)Вг і ЩА С(О) ВУ.
Варіант здійснення 19е. Сполука відповідно до варіанта здійснення 19а, де ОО являє собою оксазоліл, необов'язково заміщений 1 або 2 замісниками, незалежно вибраними з групи, що включає галоген, ціано, нітро, ОК", МАРАЄ, Сі-С4 алкіл, С»-С4 алкеніл, С2-С4 алкініл, С1і-С4 галогеналкіл, Со-С4 галогеналкеніл, Со-С6 алкоксіалкіл, СС)", С(О)ОН8, С(О)МА "В, (О) те,
З(О)2МА "В: ОС(О)Ва ії ЩА ІС(О) А,
Варіант здійснення 197. Сполука відповідно до варіанта здійснення 19а, де 0 являє собою тіазоліл, необов'язково заміщений 1 або 2 замісниками, незалежно вибраними з групи, що включає галоген, ціано, нітро, ОК", МА»НАе, С1-С4 алкіл, Со-С4 алкеніл, Со-Са алкініл, С1-С4 галогеналкіл, Со-С4 галогеналкеніл, Со-Свє алкоксіалкіл, СОСОК", С(О)ОВ8, С(О)МА "В, 5(О) тА,
З(О)2МА" В, ОС(О)Вг і ЩА С(О) ВУ.
Варіант здійснення 199. Сполука відповідно до варіанта здійснення 19а, де ОО являє собою ізоксазоліл, необов'язково заміщений 1 або 2 замісниками, незалежно вибраними з групи, що
Зо включає галоген, ціано, нітро, ОК", МАРАЄ, Сі-С4 алкіл, С»-С4 алкеніл, С2-С4 алкініл, С1і-С4 галогеналкіл, Со-С4 галогеналкеніл, Со-Свє алкоксіалкіл, СОСОК", С(О)ОВ8, С(О)МА "В, 5(О) тА,
З(О)2МА "В: ОС(О)Ва ії ЩА ІС(О) А,
Варіант здійснення 19п. Сполука відповідно до варіанта здійснення 19а, де ОО являє собою ізотіазоліл, необов'язково заміщений 1 або 2 замісниками, незалежно вибраними з групи, що включає галоген, ціано, нітро, ОК", МА»НАе, С1-С4 алкіл, Со-С4 алкеніл, Со-Са алкініл, С1-С4 галогеналкіл, С»-Са галогеналкеніл, С»-Свє алкоксіалкіл, СХ)", С(О)ОНВ8, С(О)МА "В, 5(О) тА,
З(О)2МА "В: ОС(О)Ва ії ЩА ІС(О) А,
Варіант здійснення 19і. Сполука відповідно до варіанта здійснення 19а, де ОО являє собою тієніл, необов'язково заміщений 1-3 замісниками, незалежно вибраними з групи, що включає галоген, ціано, нітро, ОК", МАРНАЄ, С1-Са алкіл, Со-С4 алкеніл, Со-Са алкініл, Сі--С4 галогеналкіл,
С2-С. галогеналкеніл, Со-Св алкоксіалкіл, СХ)", С(О)ОВУ, С(О)МА" В", 5(О)тАУ, 5(О)2МА "В",
ОоС(О)В і ЩА 9)С(О)ВУ,
Варіант здійснення 19). Сполука відповідно до варіанта здійснення 1960, де ОО являє собою феніл, необов'язково заміщений 1-3 замісниками, незалежно вибраними з групи, що включає галоген, ціано, ОКУ, С1-С4 алкіл, Сі-Са4 галогеналкіл, СІСХОК" і С(О)ОКУ.
Варіант здійснення 19К. Сполука відповідно до варіанта здійснення 19с, де ОО являє собою піридиніл, необов'язково заміщений 1-3 замісниками, незалежно вибраними з групи, що включає галоген, ціано, ОК", С1-Са алкіл, Сі--С4 галогеналкіл, СООВ" ії С(ІФООВУ.
Варіант здійснення 20. Сполука Формули 1р або відповідно до будь-якого з варіантів
БО здійснення 15-19К, де Б2 являє собою Н, галоген або С:-Св алкіл.
Варіант здійснення 20а. Сполука відповідно до варіанта здійснення 20, де КЕ? являє собою Н,
Е, СІ, Вгабо С.-С» алкіл.
Варіант здійснення 2005. Сполука відповідно до варіанта здійснення 20а, де КЕ? являє собою
Н, СІ, Вг або СН».
Варіант здійснення 21. Сполука Формули їр або відповідно до будь-якого з варіантів здійснення 15-20р, де КЗ являє собою Н, С1і-Св алкіл, Сі-Свє галогеналкіл, ССО", С(О)ОВВ або
З(О)тНВ?; або С.і-Св алкіл, заміщений 1 або 2 ОК".
Варіант здійснення 21а. Сполука відповідно до варіанта здійснення 21, де КЗ являє собою Н або Сі-Св алкіл. 60 Варіант здійснення 215. Сполука відповідно до варіанта здійснення 21а, де КЗ являє собою Н.
Варіант здійснення 22. Сполука Формули 1р або відповідно до будь-якого з варіантів здійснення 15-216, де К" являє собою Н, С1і-Св алкіл, Сі-Сє галогеналкіл, Со-Св алкеніл, Со-Св галогеналкеніл, С2-Свє алкініл або С2-Св6 галогеналкініл; або С.і-Свє алкіл, заміщений 1-4 замісниками, незалежно вибраними з групи, що включає галоген, ціано, нітро, ОБК7а, МАгереа,
Сі-Св алкіл, Сі-Свє галогеналкіл, С2-Св алкеніл, С»-Свє галогеналкеніл, С2-Св алкініл, С2-Св галогеналкініл, С(ІХ)Ка, СО), С(О)МА "В", 5(О) тва або 5(О)2МА "В,
Варіант здійснення 23. Сполука Формули 1р або відповідно до будь-якого з варіантів здійснення 15-22, де Ко являє собою Н, МераНсба, Сі-Св алкіл, Сі-Св галогеналкіл, С2-Св алкеніл, С2-Сє галогеналкеніл, С2-Сє алкініл, С2-Сє галогеналкініл, СХ)", С(ООНВ,
С(О)МА" В", 5(О) тА? або 5(О)2МА В; або Сз-С7 циклоалкіл, С--Св циклоалкілалкіл або С5-С7 циклоалкеніл, кожний необов'язково заміщений 1-4 замісниками, незалежно вибраними з групи, що включає галоген, ціано, нітро, Сі-Са алкіл, Сі--С4 галогеналкіл, ОК": і Б(О) тінта,
Варіант здійснення 24. Сполука Формули 1р або відповідно до будь-якого з варіантів здійснення 15-23, де Б являє собою Н, С1-Св алкіл, Сі-Свє галогеналкіл, Се-Свє алкеніл або С2-
Св алкініл; або Сз-07 циклоалкіл або С.-Св циклоалкілалкіл, кожний факультативно заміщений 1 або 2 замісниками, незалежно вибраними з групи, що включає галоген, ціано, Сі-Са алкіл, Сі-
Са галогеналкіл і ОБ а,
Варіант здійснення 25. Сполука Формули 1р або відповідно до будь-якого з варіантів здійснення 15-24, де В" являє собою Н, С:-Св алкіл, Сі--Свє галогеналкіл, С»-Свє алкеніл, С2-Св галогеналкеніл, С2-Сє алкініл або С2-Свє галогеналкініл; або Сз-С7 циклоалкіл, С4-Св циклоалкілалкіл або С5-С7 циклоалкеніл, кожний факультативно заміщений 1-4 замісниками, незалежно вибраними з групи, що включає галоген, ціано, нітро, Сі-С4 алкіл, Сі-С4 галогеналкіл, ОМКа і 5(О) та,
Варіант здійснення 26. Сполука Формули ї1р або відповідно до будь-якого з варіантів здійснення 15-25, де ВЗ являє собою Н, С:-Св алкіл, Сі--Свє галогеналкіл, С»-Свє алкеніл, С2-Св галогеналкеніл, С2-Сє алкініл або С2-Свє галогеналкініл; або Сз-С7 циклоалкіл, С4-Св циклоалкілалкіл або С5-С7 циклоалкеніл, кожний факультативно заміщений 1-4 замісниками, незалежно вибраними з групи, що включає галоген, ціано, нітро, Сі-С4 алкіл, Сі-С4
Ко) галогеналкіл, ОК і 5(О)тНТа; або Сі-Сє алкіл, заміщений 1-4 замісниками, незалежно вибраними з групи, що включає галоген, ціано, нітро, ОБЛ, МАзанеба, Сі-Св алкіл, С1-Св галогеналкіл, Со-Свє алкеніл, С»-Свє галогеналкеніл, С2о-Св алкініл, С»-Свє галогеналкініл, С(Х)В 72,
СО), С(О)МА В, 5(О)твАяа або Б(О2МА В.
Варіант здійснення 27. Сполука Формули 1р або відповідно до будь-якого з варіантів здійснення 15-26, де БЕ? являє собою Н, С:-Св алкіл, Сі--Свє галогеналкіл, С»-Свє алкеніл, С2-Св галогеналкеніл, С2-Свє алкініл або С2-Св6 галогеналкініл; або С.і-Свє алкіл, заміщений 1-4 замісниками, незалежно вибраними з групи, що включає галоген, ціано, нітро, ОМа, МНзардва,
Сі-Св алкіл, Сі-Свє галогеналкіл, С2-Св алкеніл, С»-Свє галогеналкеніл, С2-Св алкініл, С2-Св галогеналкініл, С(ІХ)Ка, СО), С(О)МА "В", 5(О) тва або 5(О)2МА "В,
Варіант здійснення 28. Сполука Формули ї1р або відповідно до будь-якого з варіантів здійснення 15-27, де КО являє собою Н, С1і-Св алкіл, Сі---Свє галогеналкіл, Се-Свє алкеніл або С2-
Св алкініл.
Варіант здійснення 29. Сполука Формули 1р або відповідно до будь-якого з варіантів здійснення 15-28, де В"? являє собою Сз-С7 циклоалкіл, С--Св циклоалкілалкіл або С5-С7 циклоалкеніл, кожний факультативно заміщений 1-4 замісниками, незалежно вибраними з групи, що включає галоген, ціано, нітро, Сі-Са4 алкіл, Сі-С4 галогеналкіл, ОКа і 5(О) та; або
Сі-Св6 алкіл, заміщений 1-4 замісниками, незалежно вибраними з групи, що включає галоген, ціано, нітро, ОБ", МА5НЄ, Сі-Св алкіл, Сі-Сє галогеналкіл, С»-Св алкеніл, С»-Сє галогеналкеніл,
С2-Св алкініл, Со-Св галогеналкініл, СО)", С(О)ОВ8, С(О)МА" В, (О)иА? або 5(О2МА В,
Варіанти здійснення даного винаходу, включаючи вищевикладені варіанти здійснення 15-- 29, а також будь-які інші варіанти здійснення, описані в даному документі, можна поєднати будь-яким способом, і описи змінних у варіантах здійснення мають відношення не тільки до сполук Формули 1р, але також до початкових сполук і проміжних хімічних сполук, придатних для одержання сполук Формули Тр. До того ж варіанти здійснення даного винаходу, включаючи вищевикладені варіанти здійснення 15--29, а також будь-які інші варіанти здійснення, описані в даному документі, та будь-яка їх комбінація, мають відношення до композицій і способів даного винаходу.
Комбінації варіантів здійснення 15-29 проілюстровано за допомогою:
Варіант здійснення А1. Сполука Формули 1р, де 60 7 являє собою О і
О являє собою феніл або 5- або б-членне гетероароматичне кільце, кожне факультативно заміщене 1-3 замісниками, незалежно вибраними з групи, що включає галоген, ціано, нітро,
ОВ МАРНЯ, Сі-б4 алкіл, Со-бС4 оалкеніл, С2-С4 алкініл, С-і-С4 галогеналкіл, С2-С4 галогеналкеніл, С2-Свє алкоксіалкіл, С(Х)К", С(ООВЯ, С(О)МА"В":, 5(О)тА?, 5(О)2МА" В",
ОоС(О)В і ЩА 9)С(О)ВУ,
Варіант здійснення В1. Сполука відповідно до варіанта здійснення Ал, де
О являє собою феніл, піридиніл, піразоліл, оксазоліл, тіазоліл, ізоксазоліл, ізотіазоліл або тієніл, кожний факультативно заміщений 1-3 замісниками, незалежно вибраними з групи, що включає галоген, ціано, нітро, ОК", МА»Не, С1-С4 алкіл, Со-С4 алкеніл, Со-Са алкініл, С1-С4 галогеналкіл, Со-С4 галогеналкеніл, Со-С6 алкоксіалкіл, СС)", С(О)ОН8, С(О)МА "В, (О) те,
З(О)2МА "В: ОС(О)Ва ії ЩА ІС(О) А,
Варіант здійснення С1. Сполука відповідно до варіанта здійснення ВІ, де кожний В" незалежно являє собою Н, галоген, ціано, нітро, ОБ", Сі-Свє алкіл або С:і-Св галогеналкіл;
В2 являє собою Н, галоген або Сі-Св алкіл;
ВЗ являє собою Н, С:-Св алкіл, Сі-Сє галогеналкіл, СОСОК", С(О)ОВВ або 5(О) тА; або Сі-Св алкіл, заміщений 1 або 2 ОК; і п дорівнює 1 або 2.
Слід зазначити, що сполуки даного винаходу характеризуються сприятливими метаболічними властивостями та/або властивістю здатності залишатися у грунті певний час і виявляють активність для контролю спектру агрономічних і неагрономічних паразитичних нематод.
Зокрема слід зазначити, що з огляду на спектр контролю паразитичних нематод та економічну важливість, захист агрономічних сільськогосподарських культур від псування або пошкодження, спричинених паразитичними нематодами, за допомогою контролю паразитичних нематод є варіантами здійснення даного винаходу. Сполуки даного винаходу внаслідок їх сприятливих властивостей пересування по рослині або системності розповсюдження в рослинах також захищають листяну або інші частини рослини, що не знаходяться в безпосередньому контакті зі сполукою Формули 1 або композицією, що містить сполуку.
Зо Також примітними як варіанти здійснення даного винаходу є композиції, що містять сполуку за будь-яким з попередніх варіантів здійснення, а також будь-якими іншими варіантами здійснення, описаними в даному документі, та будь-які їх комбінації, та, щонайменше, один додатковий компонент, вибраний із групи, що складається з поверхнево-активної речовини, твердого розріджувача та рідкого розріджувача, причому зазначені композиції факультативно додатково містять, щонайменше, одну додаткову біологічно активну сполуку або засіб.
Крім того, примітними як варіанти здійснення даного винаходу є композиції для контролю паразитичної нематоди, що містять сполуку за будь-яким з попередніх варіантів здійснення, а також будь-якими іншими варіантами здійснення, описаними в даному документі, та будь-які їх комбінації, і, щонайменше, один додатковий компонент, вибраний із групи, що складається з поверхнево-активної речовини, твердого розріджувача та рідкого розріджувача, причому зазначені композиції факультативно додатково містять, щонайменше, одну додаткову біологічно активну сполуку або засіб. Варіанти здійснення даного винаходу, крім того, включають способи контролю паразитичної нематоди, що включають контакт паразитичної нематоди або її навколишнього середовища з біологічно ефективною кількістю сполуки за будь- яким з попередніх варіантів здійснення (наприклад, у вигляді композиції, описаної в даному документі).
Варіанти здійснення даного винаходу також включають композицію, що містить сполуку за будь-яким з попередніх варіантів здійснення, у формі рідкого складу для просочення грунту.
Варіанти здійснення даного винаходу, крім того, включають способи контролю паразитичної нематоди, що включають контакт грунту з рідкою композицією, такий як просочення грунту, яка містить біологічно ефективну кількість сполуки за будь-яким з попередніх варіантів здійснення.
Варіанти здійснення даного винаходу також включають композицію у вигляді розчину для розпилення для контролю паразитичної нематоди, яка містить біологічно ефективну кількість сполуки за будь-яким з попередніх варіантів здійснення та диспергатор. Варіанти здійснення даного винаходу, крім того, включають композицію-принаду для контролю паразитичної нематоди, яка містить біологічно ефективну кількість сполуки за будь-яким з попередніх варіантів здійснення, один або більше харчових матеріалів, факультативно атрактант і факультативно зволожувач.
Варіанти здійснення даного винаходу також включають способи захисту насіння від бо паразитичної нематоди, що включають контакт насіння з біологічно ефективною кількістю сполуки за будь-яким з попередніх варіантів здійснення.
Варіанти здійснення даного винаходу також включають способи контролю паразитичної нематоди, що включають контакт паразитичної нематоди або її навколишнього середовища з біологічно ефективною кількістю сполуки Формули 1, її М-оксиду або солі (наприклад, у вигляді композиції, описаної в даному документі) за умови, що способи не є способами медичного лікування організму людини або тварини за допомогою терапії.
Даний винахід також стосується таких способів, де паразитичну нематоду або її навколишнє середовище вводять у контакт із композицією, що містить біологічно ефективну кількість сполуки Формули 1, її М-оксиду або солі та, щонайменше, один додатковий компонент, вибраний з групи, що складається з поверхнево-активних речовин, твердих розріджувачів і рідких розріджувачів, причому зазначена композиція факультативно додатково містить біологічно ефективну кількість, щонайменше, однієї додаткової біологічно активної сполуки або засобу за умови, що способи не є способами медичного лікування організму людини або тварини за допомогою терапії.
Один або більше з наступних способів і варіацій, як описано в Схемах 1-8, можна використовувати для одержання сполук Формули 1. Визначення Х, 0, В", В? і ЕЗ у сполуках
Формул та-1с і 2-10 нижче є такими, як визначено вище в Короткому описі даного винаходу, якщо не зазначене інше. Формули їа-їс являють собою різні підкласи Формули 1, і всі замісники для Формул Та-1с є такими, як визначено вище для Формули 1, якщо не зазначене інше. Кімнатна температура становить від приблизно 20 до 25760.
Сполуки Формули 1а (тобто Формула 1, де 7 являє собою кисень, і КЕ? являє собою Н) можна одержати реакцією карбонових кислот Формули 2 з арильними або гетероарильними сульфонамідами Формули 3, як показано на Схемі 1. Типово, амідний сполучний реагент і каталізатор, такий як М,М-диметиламінопіридин (ОМАР), застосовують у способі Схеми 1. Амідні сполучні реагенти включають 1-етил-3-(З-диметиламінопропіл)-карбодіїміду гідрохлорид (ЕЮС),
М,М'-біциклогексилкарбодіїмід (ОСС) і 1,1"-карбонілдіїмідазол (СОЇ). Реакцію можна проводити при температурі в діапазоні від кімнатної температури до температури флегми розчинника.
Типові розчинники включають спирти, ефіри, складні ефіри, аміди та галогеновані вуглеводні.
Етап О Прикладу Синтезу 1 описує особливо застосовний набір умов з використанням
Зо ЕОС/ОМАР у суміші розчинника 11 і-бутанолу та дихлорметану.
Схема 1 зі о ті В п
Й аміднний 7 ша
Шк ов спопучний Бе: коота
НУ п ле | Щи лд - оВО-хН. він У К чи каталізатор чи шь вл
З 3 Ще ів
Сполуки Формули 1а можна також одержати реакцією хлоридів карбонової кислоти Формули 4 з арильними або гетероарильними сульфонамідами Формули 3, як показано в Схемі 2.
Реакція типово включає застосування основи, такої як триетиламін або піридин, і факультативно каталізатора, такого як ЮМАР, у присутності розчинника. Реакцію можна проводити при температурах у діапазоні від кімнатної температури до температури флегми розчинника. Типові розчинники включають ефіри, складні ефіри та галогеновані вуглеводні.
Схема 2 ві 5 ше їх Я основа
Су і я бБОЖНІУ (С ( Я Я оН їз ік ів 4 4
Сполуки Формули 10, де КЗ являє собою факультативно заміщений алкіл, алкеніл, алкініл або циклоалкіл, можна одержати реакцією сполук Формули 1а з відповідно заміщеними галідами алкілу, алкенілу, алкінілу або циклоалкілу та основою, як показано в Схемі 3. Типові умови реакції включають карбонат калію у якості основи і ОМЕ у якості розчинника.
Схема З то о
Ж дя сі
Гл Ах основа лд - о5ОжНнІ (- - - ----ь 13 ще - ме в 4 г:
Сполуки Формули 165, де КЗ являє собою С(Х)К", С(О)ОНУ, С(О)МА" В", 5(0)28? або
З(О)24МА "В, можна одержати реакцією сполук Формули 1а з ацильними або сульфонільними галідами (наприклад, СІС(Х)К", СІС(О)ОКУ, СІС(О)МА В", СІБ(О)28? або СІБ(О2МА" В) за допомогою ацилювання або сульфонілування, добре відомих в даному рівні техніки.
Сполуки Формули 1р, де КЗ являє собою факультативно заміщений алкіл, алкеніл, алкініл, циклоалкіл або феніл, можна одержати реакцією хлорангідридів Формули 4 із сульфонамідами
Формули 9, як показано в Схемі 4. Альтернативно, сполуки Формули 16, де КУ являє собою факультативно заміщений алкіл, алкеніл, алкініл, циклоалкіл або феніл, можна одержати реакцією карбонових кислот Формули 2 із сульфонамідами Формули 9 способом за Схемою 1.
Схема 4 во Ії - Як не Кк, ш-Я
Мк А . основа --- кто та г я я овожнЕ ------- хз що. Ла о 4 9 в
Е7 являє собою факультативно заміщений їв алюп, апкеніп, апкіній, никпоанкій або фен
Тіоаміди Формули 1с (тобто Формула 1, де Х являє собою сірку) можна одержати реакцією сполук Формули 160 (тобто Формула 1, де Х являє собою С) з реагентами, що тіонують, такими як пентасульфід фосфору або реагент Лоуссона, як зображено на Схемі 5.
Схема 5 2 6; 2 5 о І) 0) ІФ) й щи й щи ж чай о З М о
М І. Ров5 М Із лід | ла що р ще ру. " 15 " 1с
Сполуки Формули 265 (тобто Формула 2, де К2 являє собою бром) можна одержати реакцією сполук Формули 2а (тобто Формула 2, де К? являє собою Н) з бромом в оцтовій кислоті в присутності ацетату натрію, як описано в Неїегосусіеєз 2002, 57(1), 21-38.
Зо
Схема 6 ух Її у І бен бр Хай де, АН оте й ад я В бром ав ї
Й . р пити й , м ж : с ннкй ж це ибшнекі шк 23 ше 25
Сполуки Формули 2, де В? являє собою ціано, можна одержати реакцією сполук Формули 25 з СиСМ способами, відомими в даному рівні техніки. Сполуки Формули 2, де К? являє собою нітро, можна одержати реакцією сполук Формули 2а з азотною кислотою/сірчаною кислотою, як описано в Віоогдапіс Мей. Спет. І ей. 2005, 15(11), 2790-2794. Сполуки Формули 2, де К? являє собою ОК", МА?АЯ або 5, можна одержати зі сполук Формули 2, де В? являє собою ЕК, за допомогою стандартних реакцій заміщення, добре відомих в даному рівні техніки. Сполуки
Формули 2, де К- являє собою Е, можна одержати, як описано в Киб55іап Спет. Виї. 2005, 54(2), 470-471.
Карбонові кислоти Формули 2 і хлорангідриди Формули 4 можна одержати реакціями, показаними на Схемі 7. Реакція придатно заміщеного 2-амінопіридину Формули 5 з 2- бромпіруватом Формули б, де К? являє собою Н, факультативно заміщений алкіл, алкеніл, алкініл, С(ООК", С(О)ОВУ, або С(ІО)МЕ В", або факультативно заміщений феніл, нафталеніл, або 5- або б-ч-ленне гетероароматичне кільце, при температурах у діапазоні від кімнатної температури до температури кипіння розчинника дає складний ефір карбонової кислоти
Формули 7 разом з варіюючими кількостями спирту Формули 8. Нагрівання реакційної суміші до кипіння в розчиннику, такому як 1,2-диметоксіетан, дає в результаті повне перетворення спирту 8 у складний ефір 7. Обробка суміші складних ефірів 7 і 8 водною гідроксидною основою, такою як гідроксид натрію, у розчиннику, що змішується з водою, таким як етанол, дає в результаті гідроліз складного ефіру з утворенням карбонової кислоти Формули 2 після підкислення сильною кислотою, такою як хлороводнева кислота. Даний спосіб описаний докладно на Етапі С
Прикладу синтезу 1. Карбонову кислоту Формули 2 можна перетворити на хлорангідрид
Формули 4 добре відомими традиційними способами, такими як обробка тіонилхлоридом або оксалілхлоридом з каталітичною кількістю М,М-диметилформаміду (ОМЕ) у помірно полярних, апротонних розчинниках, включаючи дихлорметан, дихлоретан, толуол і етилацетат. Проміжні хімічні сполуки Формули 6 можна одержати різноманітними добре відомими способами синтезу, включаючи бромування факультативно заміщених піруватів або лактатів (альфа-гідрокси
Зо складні ефіри). Типові умови реакції включають пряме бромування бромом (див., наприклад,
УАС5 1944, 66, 1656-1659) або СиВіІ» в етилацетаті/хлороформі (див., наприклад, У0С 2002, 67(4), 1102-1108), або реакцію лактату з М-бромсукцинімідом у ССіх (див., наприклад, УАС5 1954, 76, 5796-5797).
Схема 7
НИ АЕН х Г АК, « 1 й вас: Не де Ше ди, : І шу ; ренням, й ЗуУ--МН: хг 6 Що ом й Йов би помнмнннвнвннввнвнвя ній го я ; І у ж й її Ей пд ї вч св У раці
ЕН ве кдд вк Голи й з водн. ха ЕЕ хе реа с сн оксапіпклорид, г ная » ші . - Кене ві ди, і пюмкікатапітичний) ях піт ет х рок)
Сульфонаміди Формул З і 9 відомі в хімічній літературі або доступні комерційно. Як показано в Схемі 8, сульфонаміди Формули З легко одержують з відповідних сульфонілхлоридів Формули за допомогою реакції з аміаком, тоді як сульфонаміди Формули 9 легко одержують з відповідних сульфонілхлоридів Формули 10 за допомогою реакції з КЗМН». Проміжні хімічні сполуки сульфонілхлориду доступні комерційно або можуть бути отримані за допомогою 10 багатьох разноманітних способів, відомих у літературі. Три з найбільш загальновживаний способів одержання сульфонілхлориду показані на Схемі 8, що включає (а) пряме хлорсульфонілування ароматичних і гетероароматичних систем хлорсульфоновою кислотою, (б) окислювання сульфідів (наприклад, гіпохлоритом натрію) у присутності хлороводневої кислоти та (с) діазотування і хлорсульфонілування ароматичних і гетероароматичних амінів. Ці три способи слід розуміти тільки як ілюстративні; є велике різномаїття інших способів синтезу для одержання сульфонілхлоридів і сульфонамідів.
Схема 8 сивон 0-5 - - «-- 5 -- о-805МН
МВС Хна з
О-яюсняь --- 02-80 ----- й - або або ій В'мна хо хамОУНСЇ ст о-кн. ж 0-50
З яОосс а
Приклади проміжних хімічних сполук, застосовних при одержанні сполук за даним винаходом, показані в Таблицях 1-1 - І-12. У Таблицях використовуються наступні абревіатури:
Ме означає метил, ЕїГ означає етил, і-Рг означає ізопропіл, н-Рг означає нормальний пропіл,
ОМе означає метокси, і 5Ме означає тіометокси.
Таблиця 1-1
В о
Хр
М
«ад вів ровно ві?
Д'я Ве І: дх Д'я Ве І: дх
Н Н Н (9 Н Н (9 СІ
Н Н Н ін! Н Н (9 он
Н Н Н ОоСсНз Н Н (9 ОоСсНз
Н Н Н ОоСнНоен: |Н Н (9 ОоСНон»з
СЕз Н Н СЇ СЕз Н СЇ СЇ
СЕз Н Н Фін СЕз Н СЇ Фін
СЕз Н Н ОСНз СЕз Н СЇ ОСНз
СЕз Н Н ОСНоСНн»з |СЕз Н СЇ ОоСНон»з
СЕз СІ Н (9 СЕз (9 СІ (9
СЕз СІ Н ін! СЕз (9 СІ ін!
СЕз СЇ Н ОСНз СЕз СЇ СЇ ОСНз
СЕз СЇ Н ОСНоСНн»з |СЕз СЇ СЇ ОоСНон»з
СЕз Ві Н (9 СЕз Ві (9 СІ
СЕз Ві Н ін! СЕз Ві (9 он
СЕз Вг Н ОСНз СЕз Вг СЇ ОСНз
СЕз Вг Н ОСНоСНн»з |СЕз Вг СЇ ОоСНон»з (9 Н Н (9 (9 Н (9 (9 (9 Н Н ін! (9 Н (9 ін! (9 Н Н ОоСсНз СІ Н (9 ОоСсНз (9 Н Н ОСНонН: |СІ Н (9 ОоСНон»з (9 (9 Н (9 (9 СІ СІ СІ (9 (9 Н ін! (9 СІ СІ он
СІ (9 Н ОоСсНз СІ (9 СІ ОоСсНз
СІ (9 Н ОСНонН: |СІ (9 СІ ОоСНон»з
Ві Н Н (9 Ві Н (9 (9
Ві Н Н ін! Ві Н (9 ін!
Ві Н Н ОоСсНз Ві Н (9 ОоСсНз
Ві Н Н ОСНоСнН:»: |Вг Н (9 ОоСНон»з
Ві Вг Н (9 Ві Вг (9 (9
Ві Вг Н он Ві Вг (9 он
Вг Ві Н ОСсН»з Ві Вг (9 ОСсН»з
Вг Ві Н ОСнНнН»: |Вг Вг (9 ОоСнНеН»з
Н Н Ві (9 Н Н СНз СІ
Н Н Ві ін! Н Н СНз он
Н Н Ві ОоСсНз Н Н СНз ОоСсНз
Н Н Ві ОоСнНоен: |Н Н СНз ОоСНон»з
СЕз Н Вг СЇ СЕз Н СНз СЇ
СЕз Н Вг Фін СЕз Н СНз Фін
СЕз Н Вг ОСНз СЕз Н СНз ОСНз
СЕз Н Ві ОСНоСНн»з |СЕз Н СНз ОоСНон»з
СЕз СЇ Вг СЇ СЕз (9 СНз СЇ
СЕз СЇ Вг Фін СЕз (9 СНз Фін
СЕз СЇ Вг ОСНз СЕз (9 СНз ОСНз
СЕз СЇ Вг ОСНоСНн»з |СЕз (9 СНз ОоСНон»з
СЕз Вг Вг СЇ СЕз Вг СНз СЇ
СЕз Вг Вг Фін СЕз Вг СНз Фін
СЕз Вг Вг ОСНз СЕз Вг СНз ОСНз
Таблиця І-1 (продовження)
Д'я Ве І: дх Д'я Ве І: дх
СЕз Ві Ві ОСНоСНн»з |СЕз Ві СНз ОоСнН.сНнз (9 Н Ві (9 (9 Н СНз (9 (9 Н Ві ін! (9 Н СНз он
СІ Н Ві ОСНз (9 Н СНз ОСНз
СІ Н Ві ОСНонН: |СІ Н СНз ОоСНон»з
СІ СІ Ві (9 (9 СІ СНз (9
СІ СІ Ві ін! (9 СІ СНз он (9 (9 Ві ОСНз (9 (9 СНз ОСНз (9 (9 Ві ОСНонН: |СІ (9 СНз ОоСНон»з
Вг Н Вг СЇ Вг Н СНз СЇ
Вг Н Вг Фін Вг Н СНз Фін
Ві Н Ві ОСНз Вг Н СНз ОСНз
Ві Н Вг ОСнН.СН: |Вг Н СНз ОоСнН.сНнз
Вг Вг Вг СЇ Вг Вг СНз СЇ
Вг Вг Вг Фін Вг Вг СНз Фін
Ві Ві Ві ОСНз Вг Вг СНз ОСНз
Ві Ві Ві ОСНоСнН:»: |Вг Вг СНз ОоСНон»з
Таблиця 1-2
КЗ бу уд ь
В В
М во во во
Ва де де дае де Ва де де дае де
Н Н Н Н Н Ме Н Н Н Н
Н Ме Н Н Н Ме Ме Н Н Н
Н Е Н Н Н Ме Е Н Н Н
Н (9 Н Н Н Ме (9 Н Н Н
Н Ві Н Н Н Ме Ві Н Н Н
Н СЕз Н Н Н Ме СЕз Н Н Н
Н ціано Н Н Н Ме ціано Н Н Н
Н ОМе Н Н Н Ме ОМе Н Н Н
Н ЗМе Н Н Н Ме ЗМе Н Н Н
Е Н Н Н Н (9 Н Н Н Н
Е Ме Н Н Н (9 Ме Н Н Н
Е Е Н Н Н (9 Е Н Н Н
Е (9 Н Н Н (9 (9 Н Н Н
Е Ві Н Н Н (9 Ві Н Н Н
Е СЕз Н Н Н СІ СЕз Н Н Н
Е ціано Н Н Н СЇ ціано Н Н Н
Е ОМе Н Н Н (9 ОМе Н Н Н
Е ЗМе Н Н Н (9 ЗМе Н Н Н
Ві Н Н Н Н СЕз Н Н Н Н
Ві Ме Н Н Н СЕз Ме Н Н Н
Ві Е Н Н Н СЕз Е Н Н Н
Ві (9 Н Н Н СЕз (9 Н Н Н
Ві Ві Н Н Н СЕз Вг Н Н Н
Ві СЕз Н Н Н СЕз СЕз Н Н Н
Ві ціано Н Н Н СЕз ціано Н Н Н
Ві ОМе Н Н Н СЕз ОМе Н Н Н
Ві ЗМе Н Н Н СЕз ЗМе Н Н Н
Таблиця 1-2 (продовження) да ве де да де да ве де да де ціано Н Н Н Н ціано Вг Н Н Н ціано Ме Нн Нн Нн ціано СЕз Нн Нн Н ціано Е Н Н Н ціано ціано Н Н Н ціано СІ Н Н Н ціано ОМе Н Н Н ціано ЗМе Н Н Н
Таблиця І-га
КЗ
0) |) и ь ре Е
НОМ ве ве ро да ве де до де да ве де до де
Нн Нн Нн Нн Нн Ме Нн Нн Нн Нн
Нн Нн Нн Ме Нн Ме Нн Нн Ме Нн
Нн Нн Нн Е Нн Ме Нн Нн Е Нн
Нн Нн Нн і-Рг Нн Ме Нн Нн і-Рг Нн
Нн Нн Нн Е Нн Ме Нн Нн Е Нн
Нн Нн Нн СІ Нн Ме Нн Нн СІ Нн
Нн Нн Нн Ві Нн Ме Нн Нн Ві Нн
Нн Нн Нн СЕз Нн Ме Нн Нн СЕз Нн
Н Н Н ціано Н Ме Н Н ціано Н
Нн Нн Нн ОМе Нн Ме Нн Нн ОМе Нн
Нн Нн Нн (Фі Нн Ме Нн Нн (Фі Нн
Нн Нн Нн ОоСНн(СНЗ)» Н Ме Нн Нн ОоСсНн(СНЗ)» Н
Н Н Н ОСНоСЕз НН Ме Н Н ОСНоСЕз НН
Нн Нн Нн ЗМе Нн Ме Нн Нн ЗМе Нн
Нн Нн Нн со) сн нн Ме Нн Нн со) сні н
Е Нн Нн Нн Нн СІ Нн Нн Нн Нн
Е Нн Нн Ме Нн СІ Нн Нн Ме Нн
Е Нн Нн Е Нн СІ Нн Нн Е Нн
Е Нн Нн і-Рг Нн СІ Нн Нн і-Рг Нн
Е Нн Нн Е Нн СІ Нн Нн Е Нн
Е Нн Нн СІ Нн СІ Нн Нн СІ Нн
Е Нн Нн Ві Нн СІ Нн Нн Ві Нн
Е Нн Нн СЕз Нн СІ Нн Нн СЕз Нн
Е Н Н ціано Н СІ Н Н ціано Н
Е Нн Нн ОМе Нн СІ Нн Нн ОМе Нн
Е Нн Нн (Фі Нн СІ Нн Нн (Фі Нн
Е Нн Нн ОоСНн(СНЗ)» Н СІ Нн Нн ОоСсНн(СНЗ)» Н
Е Н Н ОСНоСЕз НН (9 Н Н ОСНоСЕз НН
Е Нн Нн ЗМе Нн СІ Нн Нн ЗМе Нн
Е Нн Нн со) сн нн СІ Нн Нн со) сні н
Ве Нн Нн Нн Нн СЕз Нн Нн Нн Нн
Вг Нн Нн Ме Нн СЕз Нн Нн Ме Нн
Вг Нн Нн Е Нн СЕз Нн Нн Е Нн
Ве Нн Нн і-Рг Нн СЕз Нн Нн і-Рг Нн
Ве Нн Нн Е Нн СЕз Нн Нн Е Нн
Ве Нн Нн СІ Нн СЕз Нн Нн СІ Нн
Ве Нн Нн Ві Нн СЕз Нн Нн Ві Нн
Ве Нн Нн СЕз Нн СЕз Нн Нн СЕз Нн
Вг Н Н ціано Нн СЕз Нн Нн ціано Н
Таблиця І-2а (продовження) ва ве де да де ва ве де да де
Вг Нн Нн ОМе Нн СЕз Нн Нн ОМе Нн
Вг Нн Нн (Фі Нн СЕз Нн Нн (Фі Нн
Вг Нн Нн ОоСНн(СНЗ)» Н СЕз Нн Нн ОоСсНн(СНЗ)» Н
Ві Н Н ОСНоСЕз НН СЕз Н Н ОСНоСЕ: НН
Вг Нн Нн ЗМе Нн СЕз Нн Нн ЗМе Нн
Вг Нн Нн со) сн нн СЕз Нн Нн со) сні н ціано Н Н Н Н ціано Н Нн СЕз Н ціано Н Н Ме Н ціано Н Н ціано Н ціано Н Н Е Н ціано Н Н ОМе Н ціано Н Н і-Ре Н ціано Н Н (Фі Н ціано Нн Нн Е Нн ціано Нн Нн ОоСсНн(СнНз)». Н ціано Нн Нн СІ Нн ціано Нн Нн ОСНоСЕз Н ціано Н Н Ві Н ціано Н Н ЗМе Н ціано Н Н со) сні н
Таблиця І-2Ь
КЗ би ь ре Е
М во во во да ве де до де да ве де до де
Нн Нн Е Нн Нн СІ Нн Е Нн Нн
Нн Нн Е СІ Нн СІ Нн Е СІ Нн
Нн Нн Е Ве Нн СІ Нн Е Ве Нн
Нн Нн Е Ме Нн СІ Нн Е Ме Нн
Нн Нн Е Е Нн СІ Нн Е Е Нн
Нн Нн Е ОМе Нн СІ Нн Е ОМе Нн
Н Н Е ацетил. НН СІ Н Е ацетил. НН
Нн Нн СІ Нн Нн СІ Нн СІ Нн Нн
Нн Нн СІ СІ Нн СІ Нн СІ СІ Нн
Нн Нн СІ Ві Нн СІ Нн СІ Ві Нн
Нн Нн СІ Ме Нн СІ Нн СІ Ме Нн
Нн Нн СІ Е Нн СІ Нн СІ Е Нн
Нн Нн СІ ОМе Нн СІ Нн СІ ОМе Нн
Н Н СІ ацетил. НН СІ Н СІ ацетил. НН
Нн Нн Вг Нн Нн СІ Нн Вг Нн Нн
Нн Нн Вг СІ Нн СІ Нн Ве СІ Нн
Н Н Ві Вг Н (9 Н Ві Вг Н
Н Н Ві Ме Н СІ Н Ві Ме Н
Нн Нн Вг Е Нн СІ Нн Ве Е Нн
Н Н Ві ОМе Н СІ Н Ві ОМе Н
Н Н Ві ацетил. НН СІ Н Ві ацетил. НН
Нн Нн Ме Нн Нн СІ Нн Ме Нн Нн
Нн Нн Ме СІ Нн СІ Нн Ме СІ Нн
Н Н Ме Ві Н СІ Н Ме Ві Н
Н Н Ме Ме Н СІ Н Ме Ме Н
Нн Нн Ме Е Нн СІ Нн Ме Е Нн
Н Н Ме ОМе Н СІ Н Ме ОМе Н
Н Н Ме ацетил. НН СІ Н Ме ацетил. НН
Вг Нн Е Нн Нн Ме Нн Е Нн Нн
Вг Нн Е СІ Нн Ме Нн Е СІ Нн
Таблиця І-265 (продовження)
Ва Ве де де Ве Ва Ве де де Ве
Вг Н Е Вг Н Ме Н Е Вг Н
Вг Н Е Ме Н Ме Н Е Ме Н
Вг Н Е ЕЇ Н Ме Н Е Еї Н
Вг Н Е ОМе Н Ме Н Е ОоМе Н
Ві Н Е ацетил. НН Ме Н Е ацетил. НН
Вг Н СІ Н Н Ме Н СІ Н Н
Вг Н СІ СЇ Н Ме Н СЇ СЇ Н
Вг Н СІ Вг Н Ме Н СІ Вг Н
Вг Н СІ Ме Н Ме Н СІ Ме Н
Вг Н СІ Еї Н Ме Н СЇ Еї Н
Вг Н СЇ ОоМе Н Ме Н СЇ ОоМе Н
Ві Н СІ ацетил. НН Ме Н СІ ацетил. НН
Вг Н Вг Н Н Ме Н Вг Н Н
Вг Н Вг СІ Н Ме Н Вг СІ Н
Вг Н Вг Вг Н Ме Н Вг Вг Н
Вг Н Вг Ме Н Ме Н Вг Ме Н
Вг Н Вг ЕЇ Н Ме Н Вг ЕЇ Н
Вг Н Вг ОМе Н Ме Н Вг ОМе Н
Ві Н Ві ацетил. НН Ме Н Ві ацетил. НН
Вг Н Ме Н Н Ме Н Ме Н Н
Вг Н Ме СІ Н Ме Н Ме СІ Н
Вг Н Ме Вг Н Ме Н Ме Вг Н
Вг Н Ме Ме Н Ме Н Ме Ме Н
Вг Н Ме ЕЇ Н Ме Н Ме ЕЇ Н
Вг Н Ме ОМе Н Ме Н Ме ОоМе Н
Ві Н Ме ацетил. НН Ме Н Ме ацетил. НН
Таблиця 1-3 у, де шк | 5 ве
В / в? да ве де да ве де да ве де
Н Н Н Ме Н Н СІ Н Н
Н Н Ме Ме Н Ме СЇ Н Ме
Н Н СЇ Ме Н СЇ СЇ Н СЇ
Н Н Вг Ме Н Вг СІ Н Вг
Н Ме Н Ме Ме Н СІ Ме Н
Н Ме Ме Ме Ме Ме СЇ Ме Ме
Н Ме СЇ Ме Ме СЇ СЇ Ме СЇ
Н Ме Вг Ме Ме Вг СІ Ме Вг
Н Е: Н Ме Е: Н СЇ Е: Н
Н ЕЇ Ме Ме Е: Ме СЇ Е: Ме
Н Е: СЇ Ме Е: СЇ СЇ Е СЇ
Н Е Вг Ме Е Вг СІ Е Вг
Н СЇ Н Ме СЇ Н СЇ СЇ Н
Н СІ Ме Ме СЇ Ме СЇ СЇ Ме
Н СЇ СЇ Ме СЇ СЇ СЇ СЇ СЇ
Н СІ Вг Ме СІ Вг СІ СІ Вг
Вг Н Н ЕЇ Н Н
Вг Н Ме Е Н Ме
Вг Н СІ Е: Н СЇ
Таблиця І-3 (продовження)
Ва Ве Ве Ва Ве Ве Ва Ве Ве
Вг Н Ві Е Н Ві
Вг Ме Н Е Ме Н
Ві Ме Ме Е Ме Ме
Вг Ме СЇ Е Ме (9
Вг Ме Ві Е Ме Ві
Вг Е: Н Е Е Н
Вг Е Ме Е Е Ме
Вг Е (9 Е Е (9
Вг Е Ві Е Е Ві
Вг СЇ Н Е (9 Н
Вг СЇ Ме Е (9 Ме
Вг (9 (9 Е (9 (9
Вг СЇ Ві Е СЇ Ві
Таблиця 1-4 а ох де Кк
ДЕ
М с ж ве в?
Ва де іде Ва де іде Ва де іде
Н Н Н Ме Н Н СЇ Н Н
Н Н Ме Ме Н Ме СЇ Н Ме
Н Н (9 Ме Н (9 (9 Н (9
Н Ме Н Ме Ме Н СЇ Ме Н
Н Ме Ме Ме Ме Ме СІ Ме Ме
Н Ме СІ Ме Ме СІ СІ Ме СІ
Н Е Н Ме Е Н (9 Е Н
Н Е Ме Ме Е Ме СІ Е Ме
Н Е (9 Ме Е (9 (9 Е (9
Е Н Н Вг Н Н
Е Н Ме Вг Н Ме
Е Н (9 Ві Н СЇ
Е Ме Н Вг Ме Н
Е Ме Ме Вг Ме Ме
Е Ме СЇ Вг Ме СЇ
Е Е Н Вг Е: Н
Е Е Ме Вг Е Ме
Е Е (9 Ві Е (9
Таблиця 1-5 в
Оу до
ВЕ
НМ т (о) ше / в? М да ве да ве да ве
Н Н Ме Н СІ Н
Н Ме Ме Ме СІ Ме
Н СІ Ме СЇ СЇ СЇ
Таблиця 1-6 05,0 В
Ми р
НМ "т ше / в? М
Ва де Ва де Ва де
Н Н Ме Н СІ Н
Н Ме Ме Ме СІ Ме
Н СІ Ме СЇ СЇ СЇ
Таблиця 1-7 0,0 ки ре
НМ те
М-87 ше / в? М да ве де да ве де да ве де
Н Н Ме Ме Н Ме СІ Н Ме
Н Н ЕЇ Ме Н ЕЇ СІ Н Еї
Н Н і-Рг Ме Н і-Рг СІ Н і-Рг
Н Н н-Рг Ме Н н-Рг СІ Н н-Рг
Вг Н Ме Н Ме Ме Ме Ме Ме
Вг Н ЕЇ Н Ме ЕЇ Ме Ме ЕЇ
Вг Н І-Рг Н Ме І-Рг Ме Ме І-Рг
Вг Н н-Рг Н Ме н-Рг Ме Ме н-Рг
СІ Ме Ме Вг Ме Ме Н СІ Ме
СІ Ме ЕЇ Вг Ме ЕЇ Н СІ ЕЇ
СІ Ме І-Рг Вг Ме І-Рг Н СІ І-Рг
СІ Ме н-Рг Вг Ме н-Рг Н СІ н-Рг
Ме СІ Ме СІ СІ Ме Вг СІ Ме
Ме СЇ Еї СЇ СІ ЕЇ Вг СІ ЕЇ
Ме СІ І-Рг СІ СІ І-Рг Вг СІ І-Рг
Ме СІ н-Рг СІ СІ н-Рг Вг СІ н-Рг
Н Вг Ме Ме Вг Ме СІ Вг Ме
Н Вг ЕЇ Ме Вг ЕЇ СІ Вг ЕЇ
Н Вг І-Рг Ме Вг І-Рг СІ Вг І-Рг
Н Вг н-Рг Ме Вг н-Рг СІ Вг н-Рг
Вг Вг Ме
Вг Вг ЕЇ
Таблиця І-7 (продовження)
Ва Ве де Ва Ве де Ва Ве де
Вг Вг І-Рг
Вг Вг н-Рг
Таблиця 1-8 во
Оу де
ДЕ
НМ т в) / Кк
УК нс
Ва Ве Ва Ве Ва Ве Ва Ве
Н Н Ме Н СІ Н Ві Н
Н СІ Ме СІ СІ СІ Ві СІ
Н Ме Ме Ме СІ Ме Вг Ме
Н ЕЇ Ме ЕЇ СІ ЕЇ Ві ЕЇ
Н І-Рг Ме І-Рг СІ І-Рг Вг І-Рг
Н н-Рг Ме н-Рг СІ н-Рг Вг н-Рг
Таблиця 1-9 щи м ча
М- в с 3 в? да ве де да ве де да ве де
Н Н Ме Ме Н Ме СІ Н Ме
Н Н ЕЇ Ме Н ЕЇ СІ Н Еї
Н Н і-Рг Ме Н і-Рг СІ Н і-Рг
Н Н н-Рг Ме Н н-Рг СІ Н н-Рг
Вг Н Ме Н Ме Ме Ме Ме Ме
Вг Н ЕЇ Н Ме ЕЇ Ме Ме ЕЇ
Вг Н І-Рг Н Ме І-Рг Ме Ме І-Рг
Вг Н н-Рг Н Ме н-Рг Ме Ме н-Рг
СІ Ме Ме Вг Ме Ме Н СІ Ме
СІ Ме ЕЇ Вг Ме ЕЇ Н СІ ЕЇ
СІ Ме І-Рг Вг Ме І-Рг Н СІ І-Рг
СІ Ме н-Рг Вг Ме н-Рг Н СІ н-Рг
Ме СІ Ме СІ СІ Ме Вг СІ Ме
Ме СЇ Еї СЇ СЇ ЕЇ Вг СІ ЕЇ
Ме СІ І-Рг СІ СІ І-Рг Вг СІ І-Рг
Ме СІ н-Рг СІ СІ н-Рг Вг СІ н-Рг
Н Вг Ме Ме Вг Ме СІ Вг Ме
Н Вг ЕЇ Ме Вг ЕЇ СІ Вг ЕЇ
Н Вг І-Рг Ме Вг І-Рг СІ Вг І-Рг
Н Вг н-Рг Ме Вг н-Рг СІ Вг н-Рг
Вг Вг Ме
Вг Вг ЕЇ
Вг Вг І-Рг
Вг Вг н-Рг
КК)
Таблиця 1-10 в (0; о а в? шЖ7 | ху
М - ве ро
Ва Ве Ве де Ва Ве Ве де
Ме Н Н Н СІ Н Н Н
Ме Н Н Ме СІ Н Н Ме
Ме Н Н ОМе СІ Н Н ОоМе
Ме ОоМе Н Н СІ ОМе Н Н
Ме ОоМе Н Ме СЇ ОоМе Н Ме
Ме ОоМе Н ОоМе СЇ ОоМе Н ОоМе
Ме Н Ме Н СІ Н Ме Н
Ме Н Ме Ме СІ Н Ме Ме
Ме Н Ме ОоМе СЇ Н Ме ОоМе
Ме ОоМе Ме Н СЇ ОоМе Ме Н
Ме ОоМе Ме Ме СЇ ОоМе Ме Ме
Ме ОоМе Ме ОоМе СЇ ОоМе Ме ОоМе
Ме Ме Н Н СІ Ме Н Н
Ме Ме Н Ме СІ Ме Н Ме
Ме Ме Н ОоМе СЇ Ме Н ОоМе
Ме Ме Ме Н СІ Ме Ме Н
Ме Ме Ме Ме СЇ Ме Ме Ме
Ме Ме Ме ОоМе СЇ Ме Ме ОоМе
Вг Н Н Н Вг ОМе Ме Н
Вг Н Н Ме Вг ОМе Ме Ме
Вг Н Н ОМе Вг ОоМе Ме ОоМе
Вг ОМе Н Н Вг Ме Н Н
Вг ОМе Н Ме Вг Ме Н Ме
Вг ОМе Н ОМе Вг Ме Н ОМе
Вг Н Ме Н Вг Ме Ме Н
Вг Н Ме Ме Вг Ме Ме Ме
Вг Н Ме ОМе Вг Ме Ме ОоМе
Таблиця 1-11 3 (9) Ів) 4 в? ншЖ7 | ху
Ге! й с
Кк М Кк
Ва ве де да Ва ве де да
Н Н Н Н Ме Н Н Н
Н Н Н Ме Ме Н Н Ме
Н Н Н СЕз Ме Н Н СЕз
Н Н Н СІ Ме Н Н СІ
Н Н Н Ві Ме Н Н Ві
Н Н Ме Н Ме Н Ме Н
Н Н Ме Ме Ме Н Ме Ме
Н Н Ме СЕз Ме Н Ме СЕз
Н Н Ме СІ Ме Н Ме СІ
Н Н Ме Вг Ме Н Ме Вг
Таблиця І-11 (продовження) в в щ
Юх7 | й: - ті М во
Ва Ве Ве де Ва Ве Ве де
Н СІ Н Н Ме СІ Н Н
Н СІ Н Ме Ме СІ Н Ме
Н СІ Н СЕз Ме СЇ Н СЕз
Н СІ Н СІ Ме СІ Н СІ
Н СІ Н Ві Ме СІ Н Ві
Н СІ Ме Н Ме СІ Ме Н
Н СІ Ме Ме Ме СІ Ме Ме
Н СІ Ме СЕз Ме СЇ Ме СЕз
Н СІ Ме СІ Ме СЇ Ме СЇ
Н СІ Ме Вг Ме СІ Ме Вг
Н Ме Н Н Ме Ме Н Н
Н Ме Н Ме Ме Ме Н Ме
Н Ме Н СЕз Ме Ме Н СЕз
Н Ме Н СІ Ме Ме Н СІ
Н Ме Н Вг Ме Ме Н Вг
Н Ме Ме Н Ме Ме Ме Н
Н Ме Ме Ме Ме Ме Ме Ме
Н Ме Ме СЕз Ме Ме Ме СЕз
Н Ме Ме СІ Ме Ме Ме СЇ
Н Ме Ме Вг Ме Ме Ме Вг
Н СЕз Н Н Ме СЕз Н Н
Н СЕз Н Ме Ме СЕз Н Ме
Н СЕз Н СЕз Ме СЕз Н СЕз
Н СЕз Н СІ Ме СЕз Н СІ
Н СЕз Н Вг Ме СЕз Н Ві
Н СЕз Ме Н Ме СЕз Ме Н
Н СЕз Ме Ме Ме СЕз Ме Ме
Н СЕз Ме СЕз Ме СЕз Ме СЕз
Н СЕз Ме СЇ Ме СЕз Ме СІ
Н СЕз Ме Вг Ме СЕз Ме Вг
Н ОМе Н Н Ме ОМе Н Н
Н ОМе Н Ме Ме ОМе Н Ме
Н ОМе Н СЕз Ме ОоМе Н СЕз
Н ОМе Н СІ Ме ОМе Н СІ
Н ОМе Н Вг Ме ОМе Н Вг
Н ОМе Ме Н Ме ОМе Ме Н
Н ОМе Ме Ме Ме ОоМе Ме Ме
Н ОМе Ме СЕз Ме ОоМе Ме СЕз
Н ОМе Ме СЇ Ме ОоМе Ме СЇ
Н ОМе Ме Вг Ме ОМе Ме Вг
Таблиця І-12 в в в? в | й: во й ве да ве де да да ве де да
Н Н Н Н Ме Н Н Н
Н Н Н Ме Ме Н Н Ме
Н Н Н СІ Ме Н Н СІ
Н Н Ме Н Ме Н Ме Н
Н Н Ме Ме Ме Н Ме Ме
Нн Нн Ме СІ Ме Нн Ме СІ
Зрозуміло, що деякі реагенти та умови реакції, описані вище для одержання сполук
Формули 1, можуть не бути сумісними з певними функціональними групами, що є присутніми у проміжних хімічних сполуках. У цих випадках включення послідовностей захисту/зняття захисту або взаємоперетворень функціональних груп у синтез допоможе в одержанні бажаних продуктів. Застосування і вибір захисних груп будуть очевидними для фахівця в хімічному синтезі (дивись, наприклад, сСгеепе, Т. МУ.; Муці5, Р. б. М. Ргоїесіїме СгоцМмрз іп Огдапіс Зупіпебів, 2па еа.; М/Леу: Мем МогК, 1991). Фахівець у даній галузі визнає, що в деяких випадках після введення даного реагенту, як це показано в будь-якій окремій схемі, може бути необхідним виконння додаткових стандартних етапів синтезу, не описаних в деталях, для завершення синтезу сполук Формули 1. Фахівець у даній галузі також визнає, що може бути необхідним виконання комбінації етапів, показаних у вищенаведених схемах, в іншому порядку, ніж передбачається конкретною послідовністю, представленою для одержання сполук Формули 1.
Фахівець у даній галузі також визнає, що сполуки Формули 1 і проміжні хімічні сполуки, описані в даному документі, можуть бути піддані різноманітним електрофільним, нуклеофільним, радикальним, металорганічним, окисним і відновним реакціям для приєднання замісників або модифікації існуючих замісників.
Без додаткового уточнення, вважається, що фахівець у даній галузі з використанням попереднього опису, може застосувати даний винахід у його найповній мірі. Наступні Приклади синтезу, отже, повинні розглядатися тільки як ілюстративні, а не такі, що обмежують розкриття будь-яким чином у будь-якій формі. Етапи в наступних Прикладах синтезу ілюструють процедуру для кожного етапу в загальній синтетичній трансформації, і вихідний матеріал для кожного етапу не обов'язково має бути отриманий за допомогою конкретного циклу одержання, процедура якого описана в інших Прикладах або Етапах. Спектри "Н ЯМР представлено в частинах на мільйон слабкого поля від тетраметилсилану; "5" означає синглет, та" означає дуплет, "аа" означає дуплет дуплетів, "бг 5" означає широкий синглет. Кімнатна температура складає від приблизно 20"С до 2576.
Приклад синтезу 1
Зо Одержання 8-хлор-М-К(2-хлор-5-метоксифеніл)сульфоніл|-6-(трифторметил)імідазо|1,2- а|Іпіридин-2-карбоксаміду
Етап А: Одержання 2-хлор-5-метоксибензолсульфонілхлориду
У З-шийкову колбу, обладнану сухим льодовим конденсатором, додали оцтову кислоту (80 мл) і хлорид міді (0,8 г). Суміш охолоджували до 0"С, конденсували діоксид сірки (5 мл) у реакційну колбу, і потім реакційну суміш перемішували 30 хвилин. В окрему 200 мл круглодонну колбу додали концентровану хлороводневу кислоту (32 мл), оцтову кислоту (8 мл) і 2-хлор-5- метиланіліну гідрохлорид (3,2 г, 16 ммоль). Цю суміш охолодили до 0"С, і додали по краплях нітрит натрію (1,25 г, 18,1 ммоль) у воді (8 мл), при цьому підтримуючи температуру нижче 10760.
Реакційну суміш перемішували 30 хвилин і потім додавали по краплях до розчину діоксиду сірки. Отриману в результаті реакційну суміш перемішували при кімнатній температурі протягом 1 години. Додали по краплях воду, та жовтувато-коричневу тверду речовину осадили. Тверду речовину виділили фільтрацією та промили водою з одержанням 2,5 г названої сполуки. "Н
ЯМР (СОСІз) б 7,64 (а, 1Н), 7,52 (0, 1Н), 7,17 (0, 1Н), 3,89 (5, ЗН).
Етап В: Одержання 2-хлор-5-метоксибензолсульфонаміду
До розчину 2-хлор-5-метоксибензолсульфонілхлориду (2,5 г, 10,4 ммоль) (тобто продукт
Етапу А) у тетрагідрофурані (30 мл) додавали по краплях 3095 гідроксид амонію (3,0 мл, 25,7 ммоль). Реакційну суміш перемішували 15 хвилин, протягом яких утворилася суспензія. До цієї суміші додали воду (10 мл), і тетрагідрофуран випарили під зниженим тиском, щоб залишити водну суспензію жовтувато-коричневої твердої речовини. Тверду речовину виділили фільтрацією та промили водою з одержанням 2,2 г названої сполуки. "Н ЯМР (СОСІ») 5 7,63 (й, 1Н), 7,43 (а, 1), 7,03 (й, 1Н), 5,13 (ріг 5, 2Н), 3,85 (5, ЗН).
Етап С: Одержання 8-хлор-6-«(трифторметил)імідазо|(1,2-а|піридин-2-карбонової кислоти
До розчину 2-аміно-3З-хлор-5-(трифторметил)піридину (24,7 г, 126 ммоль) у 1,2- диметоксієетані (260 мл) при 0"С додавали по краплях етилбромпіруват (17,43 мл, 138 ммоль).
Реакційну суміш нагрівали до кімнатної температури та перемішували три дні для утворення суспензії. Реакційну суміш потім екстрагували дихлорметаном (2 х 200 мл) і промили водою (2 х 200 мл). Об'єднані дихлорметанові екстракти висушили над сульфатом магнію та концентрували під зниженим тиском з одержанням твердого залишку. Об'єднані водні змиви насичували карбонатом натрію, екстрагували етилацетатом (2 х 200 мл) і висушили над сульфатом магнію. Об'єднані етилацетатні екстракти та залишок, отриманий в результаті концентрування дихлорметаном, об'єднали та суміш концентрували під зниженим тиском з одержанням твердої речовини.
Тверду речовину розчинили в етанолі (800 мл) і додали по краплях водний 5095 гідроксид натрію (40 г, 500 ммоль), об'єднаний з додатковою водою (150 мл). Реакційну суміш перемішували при кімнатній температурі протягом ночі для утворення суспензії. Реакційну суміш підкислили до рН 2 концентрованою хлороводневою кислотою, та потім охолодили, та перемішували кілька годин для осадження твердої речовини. Твердий продукт виділили фільтрацією із застосуванням лійки з фільтром зі скловидної фрити, промили водою та висушили на повітрі під потоком повітря протягом ночі з одержанням 13 г названої сполуки у вигляді твердої речовини. "Н ЯМР (СОСІз) 5 8,51 (5, 1Н), 8,40 (5, 1Н), 7,55 (5, 1Н).
Етап р: Одержання 8-хлор-М-(2-хлор-5-метоксифеніл)сульфонілі|-6-
Зо (трифторметил)імідазо(|1,2-а|піридин-2-карбоксаміду
До окарбонової кислоти з Етапу С (243 мг, 0,92 ммоль) додали розчин 4- (диметиламіно)піридину (340 мг, 2,16 ммоль) і 1-(З-диметиламінопропіл)-3- етилкарбодіїмідгідрохлориду (232 мг, 2,3 ммоль) у І-бутанолі (5 мл) і дихлорметані (5 мл).
Реакційну суміш перемішували протягом 15 хвилин, додали 2-хлор-5- метоксибензолсульфонамід (190 мг, 0,86 ммоль) і реакційну суміш перемішували при кімнатній температурі протягом ночі. Потім додали дихлорметан (200 мл), суміш екстрагували 1 Н хлороводневою кислотою (3 х 100 мл), і відділену органічну фазу висушили над сульфатом магнію та концентрували під зниженим тиском з одержанням твердої речовини. Тверду речовину промили діетиловим ефіром з одержанням 240 мг названої сполуки, сполуки даного винаходу, у вигляді білої твердої речовини, т.пл. 211-21270. "Н ЯМР (СОСІ») 5 10,10 (ру 5, 1Н), 8,46 (5, 1Н), 8,27 (5, 1Н), 7,86 (й, 1Н), 7,54 (5, 1Н), 7,38 (9,1Н), 7,09 (ад, 1Н) 3,91 (5, ЗН).
Приклад синтезу 2
Одержання /8-хлор-М-(4-ціано-2,5-диметилфеніл)сульфоніл|-6-(трифторметил)імідазо|1,2- а|Іпіридин-2-карбоксаміду
Етап А: Одержання 4-бром-2,5-диметилбензолсульфонаміду
До хлорсульфонової кислоти (4,2 мл, 63 ммоль), охолодженої до 10"С, додавали по краплях 2-бром-р-ксилол (5,0 г, 27 ммоль) протягом 15 хвилин. Реакційну суміш перемішували додатково 10 хвилин, а потім вилили з перемішуванням на 125 мл роздробленого льоду з осадженням білої твердої речовини. Тверду речовину виділили за допомогою фільтрації та промили водою. Тверду речовину розчинили в тетрагідрофурані (40 мл) і додали водний 3090 розчин гідроксиду амонію (8,0 мл). Реакційну суміш перемішували протягом 10 хвилин і концентрували під зниженим тиском з осадженням білої твердої речовини. Тверду речовину виділили за допомогою фільтрації та промили водою з одержанням 4,6 г названої сполуки у вигляді твердої речовини. "Н ЯМР (СОСІз) 5 7,87 (5, 1Н), 7,52 (5, 1Н), 4,75 (рі 5, 2Н), 2,61 (в, ЗН), 2,41 (5, ЗН).
Етап В: Одержання 4-ціано-2,5-диметилбензолсульфонаміду
До розчину 4-бром-2,5-диметилбензолсульфонаміду (4,6 г, 22 ммоль, продукт Етапу А) у М- метилпіролідиноні (30 мл) додали ціанід міді (2,5 г, 28 ммоль) і реакційну суміш нагрівали при 200"С протягом 30 хвилин. Реакції потім дозволили охолонути та вилили в 200 мл 60 роздробленого льоду з осадженням твердої речовини. До даної суміші додали дихлорметан
(500 мл) і суміш нагрівали з розчиненням білої твердої речовини. Суміш потім відфільтрували для видалення будь-яких нерозчинених твердих речовин, фази розділили та дихлорметан відмили водою (2 х 100 мл), висушили над сульфатом магнію та випарили під зниженим тиском з одержанням масла. Масло розчинили в тетрагідрофурані (30 мл) і воді (30 мл) ї розчин концентрували під зниженим тиском з осадженням твердої речовини. Дану тверду речовину виділили фільтрацією та промили водою з одержанням 2,5 г названої сполуки. "Н ЯМР (СОС Із) 6 7,98 (5, 1Н), 7,56 (5, 1Н), 4,89 (ріг 5, 2Н), 2,66 (5, ЗН), 2,58 (5, ЗН).
Етап с. Одержання 8-хлор-М-(4-ціано-2,5-диметилфеніл)сульфоніл|-6- (трифторметил)імідазо|1,2-а|Іпіридин-2-карбоксаміду
До розчину 8-хлор-6-«(трифторметил)імідазо|1,2-а|піридин-2-карбонової кислоти (2,5 г, 9,5 ммоль, отриманої, як описано в Прикладі 1, Етап С) у І-бутанолі (70 мл) і дихлорметані (70 мл) додали 4-(диметиламіно)піридин (3,47 г, 28,4 ммоль) і 1-(З-диметиламінопропіл)-3- етилкарбодіїмиду гідрохлорид (4,54 г, 23,7 ммоль). Реакційну суміш перемішували протягом 15 хвилин, після чого додали 4-ціано-2,5-диметилбензолсульфонамід (1,85 г, 8,85 ммоль) і продовжили перемішування протягом ночі при кімнатній температурі. Потім додали дихлорметан (200 мл), суміш промили 1 Н хлороводневою кислотою (3 х 100 мл), органічну фазу зібрали, та висушили над сульфатом магнію, та потім концентрували під зниженим тиском з одержанням твердої сполуки. Тверду речовину виділили фільтрацією, промили діетиловим ефіром і перекристалізували з гексану/етилацетату з одержанням 1,5 г названої сполуки, сполуки даного винаходу, у вигляді твердої речовини, т. пл. 228-229"С."Н ЯМР (СОСІ») 5 9,97 (рі 5, 1Н), 8,47 (5, 1Н), 8,26 (5, 1Н), 8,24 (5, 1Н), 7,56 (5, 1Н), 7,54 (5, 1Н), 2,71 (5, ЗН), 2,63 (5, ЗН).
Приклад синтезу З
Одержання 8-хлор-М-(2-хлор-5-етилфеніл)сульфоніл|-6-(трифторметил)імідазо|1,2- а|Іпіридин-2-карбоксаміду
Етап А: Одержання 2-хлор-5-етилбензолсульфонілхлориду
Хлорсульфонову кислоту (4,0 мл, 59 ммоль) охолодили до 0"С і додавали по краплях 1- хлор-4-етилбензол (1,0 мл, 7,5 ммоль) протягом 30 хвилин. Реакційну суміш перемішували протягом 45 хвилин при 0"С, виливали з перемішуванням на 125 мл роздробленого льоду та потім екстрагували етилацетатом (2 х 100 мл). Шари етилацетату об'єднали, промили водою
Зо (100 мл) і висушили над сульфатом магнію. Етилацетат концентрували під зниженим тиском з одержанням масла, визначеного як суміш ізомерів приблизно 1:11. Цю суміш піддавали хроматографії на силікагелі з елююванням градієнтом гексан/етилацетат з одержанням 0,41 г названої сполуки. "Н ЯМР (СОСІ») 5 7,97 (5, 1Н), 7,53 (а, 1Н), 7,49 (й, 1Н), 2,75 (а, 2Н), 1,29 (ї,
ЗН).
Етап В: Одержання 2-хлор-5-етилбензолсульфонаміду
До розчину 2-хлор-5-етилбензолсульфонілхлориду (0,41 г, 1,7 ммоль, продукт Етапу А) у тетрагідрофурані (30 мл) додали по краплях 3095 гідроксид амонію (0,41 мл, 3,5 ммоль).
Реакційну суміш перемішували 15 хвилин, протягом цього часу утворилася суспензія. До цієї суміші додали воду (10 мл), і тетрагідрофуран випарили під зниженим тиском з осадженням твердої речовини. Тверду речовину розчинили в діетиловому ефірі, висушили над сульфатом магнію та концентрували під зниженим тиском. Додали діетиловий ефір і гексан з осадженням твердої речовини. Тверду речовину виділили фільтрацією з одержанням 190 мг названої сполуки. "Н ЯМР (СОСІз) 6 7,95 (в, 1Н), 7,43 (й, 1Н), 7,35 (9, 1Н), 5,08 (ріг 5, 2Н), 2,71 (д, 2Н), 1,25 (І, ЗН).
Етап С: Одержання 8-хлор-М-(2-хлор-5-етилфеніл)сульфоніл|-6-«трифторметил)імідазо|1,2- а|Іпіридин-2-карбоксаміду
До розчину 8-хлор-6-(трифторметил)імідазо|1,2-а|піридин-2-карбонової кислоти (100 мг, 0,38 ммоль, отриманої, як описано в Прикладі 1 Етап С) у суміші 1:1 ї-бутанолу (5 мл) і дихлорметану (5 мл) додали 4-(диметиламіно)піридин (138 мг, 1,1 ммоль) і 1-(3- диметиламінопропіл)-3-етилкарбодіїмідгідрохлорид (182 мг, 0,95 ммоль). Реакційну суміш перемішували протягом 15 хвилин, додали 2-хлор-5-етилбензолсульфонамід (74 мг, 0,34 ммоль) і реакційну суміш перемішували при кімнатній температурі протягом ночі. Потім додали дихлорметан (100 мл), суміш промили 1 Н хлороводневою кислотою (З х 50 мл), і органічну фазу висушили над сульфатом магнію, та концентрували під зниженим тиском з одержанням твердої речовини. Тверду речовину промили діетиловим ефіром з одержанням 84 мг названої сполуки, сполуки даного винаходу, у вигляді твердої речовини, т. пл. 214-2157С."Н ЯМР (СОСІз) 510,12 (ріг 5, 1Н), 8,45 (5, 1Н), 8,26 (5, 1Н), 8,20 (5, 1Н), 7,53 (5, 1Н), 7,40 (5, 2Н), 2,77 (д, 2Н), 1,30 (І, ЗН).
Приклад синтезу 4 бо Одержання 8-хлор-М-(1-етил-3-метил-1 Н-піразол-4-іл)усульфоніл|-6-«(трифторметил)-
імідазо|1,2-а|Іпіридин-2-карбоксаміду
Етап А: Одержання 1-етил-3-метил-1Н-піразол-4-сульфонаміду
До розчину 1-етил-3-метил-1Н-піразол-4-сульфонілхлориду (0,154 г, 0,73 ммоль, Маїгіх зсіепійіс) у тетрагідрофурані (10 мл) додали по краплях водний розчин 3095 гідроксиду амонію (0,20 мл, 1,7 ммоль). Реакційну суміш перемішували протягом 1 години, додали воду (2 мл) і розчинник концентрували під зниженим тиском для осадження твердої речовини. Тверду речовину виділили фільтрацією, промили водою і висушили з одержанням 41 мг названої сполуки. "Н ЯМР (СОСІз) 6 7,80 (в, 1Н), 4,75 (Бг 5, 1Н), 4,11 (9, 2Н), 2,44 (5, ЗН), 1,49 (ї, ЗН).
Етап В: Одержання 8-хлор-М-|(1-етил-З-метил-1Н-піразол-4-іл)усульфоніл|-6-"'трифторметил)- імідазо|1,2-а|піридин-2-карбоксаміду
До розчину 8-хлор-6-(трифторметил)імідазо|1,2-а|Іпіридин-2-карбонової кислоти (63 мг, 0,24 ммоль, отриманої, як описано в Прикладі 1, Етапу С) у суміші 1:11 ї-бутанолу (5 мл) і дихлорметану (5 мл) додали 4-(диметиламіно)піридин (88 мг, 0,71 ммоль) і 1-(3- диметиламінопропіл)-3-етилкарбодіїміду гідрохлорид (117 мг, 0,60 ммоль). Реакційну суміш перемішували 15 хвилин, після чого додали 1-етил-З-метил-1Н-піразол-4-сульфонамід (41 мг, 0,22 ммоль, продукт Етапу А) і реакційну суміш перемішували при кімнатній температурі протягом ночі. Додали дихлорметан (100 мл) і суміш промили 1 Н хлороводневою кислотою (3 х 50 мл). Органічну фазу відділили, висушили над сульфатом магнію та концентрували під зниженим тиском для одержання твердої речовини. Тверду речовину суспендували в суміші діетилового ефіру та гексану, відфільтрували та висушили з одержанням 25 мг названої сполуки, сполуки даного винаходу, у вигляді твердої речовини, т. пл. 189-190 "С. 'Н ЯМР (СОСІ») 6 9,85 (ріг 5, 1Н), 8,47 (в, 1Н), 8,29 (в, 1Н), 8,10 (в, 1Н), 7,53 (5, 1Н), 4,14 (9, 2Н), 2,51 (в,
ЗН), 1,51 (І, ЗН).
Приклад синтезу 5
Одержання 8-хлор-М-((З-хлор-1-етил-1 Н-піразол-4-іл)усульфоніл|-6- (трифторметил)імідазо|1,2-а|Іпіридин-2-карбоксаміду
Етап А: Одержання 1-етил-1Н-піразол-3З-іламіну
До розчину карбонату калію (2,76 г, 20,0 ммоль) у воді (10 мл) додали етилгідразиноксалат (3,0 г, 20 ммоль), з наступним додаванням по краплях 2-хлоракрилонітрилу (1,6 мл, 20 ммоль)
Зо протягом 30 хвилин. Суміш перемішували при кімнатній температурі протягом 2 годин і потім нагрівали при 50"С протягом 2 годин. Реакційну суміш оохолодили та екстрагували етилацетатом (2 х 100 мл). Етилацетат висушили над сульфатом магнію та випарили під зниженим тиском з одержанням масла. Масло піддали хроматографії на силікагелі з елююванням гексаном і етилацетатом в якості елюенту з одержанням 540 мг названої сполуки. "Н ЯМР (СОСІЗз) 5 7,12 (0, 1Н) 5,57 (й, 1Н), 3,96 (д, 2 Н), 3,59 (ріг 5, 1Н), 1,42 (ї, ЗН).
Етап В: Одержання З-хлор-1-етил-1Н-піразолу
До розчину 1-етил-1Н-піразол-З-іламіну (0,54 г, 4,86 ммоль, продукт Етапу А) у концентрованій хлороводневій кислоті (5 мл) при 0"С додавали по краплях розчин нітриту натрію (369 мг, 5,35 ммоль) у воді (1 мл), при цьому підтримуючи температуру нижче 10"с.
Реакційну суміш перемішували 30 хвилин, додавали по краплях розчин хлориду міді (І) у концентрованій хлороводневій кислоті (2 мл), і одержану в результаті реакційну суміш потім нагріли до 60"С. Каталітичну кількість хлориду міді додали при 60"С (ініціюючи виділення газу).
Реакційну суміш перемішували протягом 5 хвилин, і потім вилили на 100 мл роздробленого льоду, що містив 5095 гідроксид натрію (5 мол), і добре перемішали. Водну суміш екстрагували дихлорметаном (2 х 150 мл), і органічний шар відокремили, промили водою, висушили над сульфатом магнію та концентрували під зниженим тиском з одержанням 0,42 г названої сполуки. "Н ЯМР (СОСІз) 6 7,91 (а, 1Н), 6,15 (а, 1Н), 4,11 (9, 2Н), 1,47 (ї, ЗН).
Етап С: Одержання З-хлор-1-етил-1 Н-піразол-4-сульфонілхлориду
З-хлор-1-етил-1Н-піразол (0,42 г, 3,2 ммоль, продукт Етапу В) додали до хлорсульфонової кислоти (2,0 мл, 30 ммоль) при кімнатній температурі, та суміш повільно нагрівали до 1007С, і потім гріли на 100-1107С протягом 2 годин. Реакційну суміш охолодили, вилили при перемішуванні на 150 мл роздробленого льоду й екстрагували в діетиловий ефір (2 х 100 мл).
Єфірні екстракти об'єднали, промили водою (100 мл), висушили над сульфатом магнію та концентрували під зниженим тиском з одержанням 0,5 г названої сполуки у вигляді масла. "Н
ЯМР (СОСІ») 5 8,00 (5, 1 Н), 4,20 (д, 2 Н), 1,56 (ї, ЗН).
Етап р: Одержання З3-хлор-1-етил-1 Н-піразол-4-сульфонаміду
До розчину З-хлор-1-етил-1Н-піразол-4-сульфонілхлориду (0,5 г, 2,2 ммоль, продукт Етапу
О) у тетрагідрофурані (20 мл) додали по краплях 3095 гідроксид амонію (3,0 мл, 24 ммоль).
Реакційну суміш нагрівали до кипіння апаратом для сушіння струменем теплого повітря та потім бо перемішували протягом 30 хвилин. Тетрагідрофуран видалили під зниженим тиском, додали воду (50 мл), реакційну суміш екстрагували в етилацетат (2 х 100 мл). Етилацетат висушили над сульфатом магнію та концентрували під зниженим тиском для одержання твердої речовини.
Тверду речовину промили гексаном і висушили з одержанням 282 мг названої сполуки. "Н ЯМР (СОСІ»з) 6 7,84 (в, 1Н), 4,94 (ріг 5, 1Н), 4,15 (9, 2Н), 1,51 (ї, ЗН).
Етап Е: Одержання 8-хлор-М-|(З-хлор-1-етил-1 Н-піразол-4-іл)усульфоніл|-6- (трифторметил)імідазо|1,2-а|Іпіридин-2-карбоксаміду
До розчину 8-хлор-6-(трифторметил)імідазо|1,2-а|піридин-2-карбонової кислоти (110 мг, 0,42 ммоль, отриманої, як описано в Прикладі 1 Етап С) у суміші 1:1 ї-бутанолу (5 мл) і дихлорметану (5 мл) додали 4-(диметиламіно)піридин (152 мг, 1,25 ммоль) і 1-(3- диметиламінопропіл)-3-етилкарбодіїміду гідрохлорид (96 мг, 0,5 ммоль). Реакційну суміш перемішували протягом 15 хвилин, після чого додали З-хлор-1-етил-1Н-піразол-4-сульфонамід (81 мг, 0,38 ммоль, продукт Етапу 0) і перемішування продовжували при кімнатній температурі протягом ночі. Потім додали дихлорметан (100 мл) і суміш екстрагували 1 Н хлороводневою кислотою (З х 50 мл). Відділені органічні фази об'єднали, висушили над сульфатом магнію та концентрували під зниженим тиском для одержання твердої речовини. Тверду речовину суспендували в суміші діетилового ефіру та гексану та відфільтрували з одержанням 85 мг названої сполуки, сполуки даного винаходу, у вигляді твердої речовини, т. пл. 184-18570.Н
ЯМР (СОСІЗ») 5 9,96 (рі 5, 1Н), 8,47 (5, 1Н), 8,29 (5, 1Н), 8,16 (в, 1Н), 7,54 (5, 1Н), 4,17 (д, 2Н), 1,54 (І, ЗН).
Приклад синтезу 6
Одержання 8-бром-М-(2-хлор-5-метоксифеніл)сульфоніл|-6-«трифторметил)-імідазо|1,2- а|Іпіридин-2-карбоксаміду
Етап А: Одержання 8-бром-6-(трифторметил)імідазо|1,2-а|піридин-2-карбонової кислоти
До розчину 2-аміно-3-бром-5-(трифторметил)піридину (10,0 г, 41,5 ммоль) у 1,2- диметоксієтані (300 мл) при кімнатній температурі додали по краплях етилбромпіруват (9,889 г, 45,64 ммоль). Реакційну суміш нагрівали до флегми протягом 18 годин. 1,2-диметоксіетан видалили під зниженим тиском і залишкову тверду речовину перекристалізували з 1- хлорбутану. Тверду речовину виділили фільтрацією та висушили з одержанням не зовсім білої твердої речовини, етилового складного ефіру 8-бром-6-(трифторметил)імідазо|1,2-а|піридин-2-
Зо карбонової кислоти (11,044 г).
Тверду речовину, отриману вище, розчинили в тетрагідрофурані (150 мл) і додали розчин
ПОН (2,353 г, 98,29 ммоль) у воді (100 мл). Реакційну суміш перемішували при кімнатній температурі 4 години. Тетрагідрофуран видалили під зниженим тиском для одержання водного розчину, який охолодили до 5"С. По краплях додавали розведену НОСІЇ, доки не одержали рН « 5,0. Через кілька хвилин тверда речовина почала осаджуватися з розчину. Тверду речовину зібрали фільтрацією, раз промили водою (50 мл) і сушили у вакуумній печі протягом 18 годин при 80"С з одержанням 8,632 г названої сполуки у вигляді твердої речовини. "Н ЯМР (атвзо-ав) 6 13,17 (рг 5, 1Н), 9,31 (5, 1Н), 8,69 (5, 1Н), 8,03 (5, 1Н).
Етап В: Одержання 8-бром-М-(2-хлор-5-метоксифеніл)сульфоніл|-6- (трифторметил)імідазо(|1,2-а|піридин-2-карбоксаміду
До продукту Етапу А (200 мг, 0,647 ммоль) додали розчин 4-(диметиламіно)піридину (237 мг, 1,94 ммоль) і 1-(З-диметиламінопропіл)-3-етилкарбодіїміду гідрохлорид (309 мг, 1,62 ммоль) у суміші 1:1 і-бутанолу (5 мл) і дихлорметану (5 мл). Реакційну суміш перемішували протягом 15 хвилин, додали 2-хлор-5--метоксибензолсульфонамід (129 мг, 0,582 ммоль) і реакційну суміш перемішували при кімнатній температурі протягом ночі. Потім додали дихлорметан (200 мл), суміш екстрагували 1 Н хлороводневою кислотою (3 х 100 мл) і відділені органічні фази об'єднали, висушили над сульфатом магнію і концентрували під зниженим тиском для одержання твердої речовини. Тверду речовину промили діетиловим ефіром з одержанням 234 мг названої сполуки, сполуки даного винаходу, у вигляді білої твердої речовини, т. пл. 191- 19276. "Н ЯМР (СОСІЗз) 5 10,1 (ре 5, 1Н), 8,51 (5, 1Н), 8,30 (5, 1Н), 7,87 (й, 1Н), 7,72 (5, 1Н), 7,38 (ан), 7,08 (ай, 1Н) 3,91 (5, ЗН).
Приклад синтезу 7
Одержання 8-хлор-М-К2-хлор-5-метоксифеніл)сульфоніл|-З-метил-б- (трифторметил)імідазо|1,2-а|Іпіридин-2-карбоксаміду
Етап А: Одержання етилового складного ефіру 3-бром-2-оксомасляної кислоти 2-оксомасляну кислоту (10,0 г, 97,2 ммоль) розчинили в етанолі (100 мл) і додали моногідрат р-толуолсульфонової кислоти (0,1 г). Реакційну суміш нагрівали до флегми протягом 48 годин. Після охолодження реакційної суміші до кімнатної температури видалили під зниженим тиском етанол з одержанням 11,4 г етилового складного ефіру 2-оксомасляної (516) кислоти.
Етиловий складний ефір 2-оксомасляної кислоти, одержаний вище, розчинили в хлороформі (100 мл) і по краплях додали бром (20,964 г, 131,19 ммоль) при кімнатній температурі.
Реакційну суміш залишили перемішуватися протягом 18 годин. Концентрування реакційної суміші під зниженим тиском дало 12,0 г названої сполуки у вигляді жовтогарячого масла. "Н
ЯМР (СОСІз) б 4,39 (д, 2Н), 4,32 (ад, 1Н), 1,88 (9, ЗН), 1,39 (ї, ЗН).
Етап В: Одержання 8-хлор-3-метил-6-«(трифторметил)імідазо(1,2-а|піридин-2-карбонової кислоти
До розчину 2-аміно-З-хлор-5-(трифторметил)піридину (11,3 г, 57,5 ммоль) у діоксані (200 мл) при кімнатній температурі додали по краплях етиловий складний ефір 3-бром-2-оксомасляної кислоти (12,017 г, 57,49 ммоль, продукт Етапу А). Реакційну суміш нагрівали до флегми протягом 24 годин, охолодили та видалили діоксан під зниженим тиском. Хроматографія на силікагелі з елююванням градієнтом гексану/етилацетату дала 17,3 г етилового складного ефіру 8-хлор-3-метил-6-«(трифторметил)імідазо|1,2-а|піридин-2-карбонової кислоти у вигляді твердої речовини.
Тверду речовину, отриману вище, розчинили в тетрагідрофурані (100 мл) і додали розчин
ПОН (3,365 г, 140,8 ммоль) у воді (50 мл). Реакційну суміш перемішували при кімнатній температурі протягом 18 годин. Тетрагідрофуран видалили під зниженим тиском з одержанням водного розчину, який охолодили до 5"С. Додавали по краплях розведену НСІ, доки не досягли рН « 5,0. Через кілька хвилин почала осаджуватися тверда речовина. Тверду речовину зібрали фільтрацією, промили водою (50 мл) і сушили при 80"С у вакуумній печі протягом 18 годин з одержанням 15,7 г твердої речовини. "Н ЯМР (йтзо-ав) 6 13,1 (рг 5, 1Н), 8,84 (в, 1Н), 7,80 (5, 1Н), 2,82 (5, ЗН).
Етап С. Одержання 8-хлор-М-(2-хлор-5-метоксифеніл)сульфоніл|-З-метил-6- (трифторметил)імідазо|1,2-а|Іпіридин-2-карбоксаміду
До карбонової кислоти, отриманої на Етапі В (200 мг, 0,72 ммоль), додали розчин 4- (диметиламіно)піридину (262 мг, 2,15 ммоль) і 1-(З-диметиламінопропіл)-З-етилкарбодіїміду гідрохлорид (344 мг, 1,79 ммоль) у суміші розчинників 1:1 І-бутанолу (5 мл) і дихлорметану (5 мл). Реакційну суміш перемішували 15 хвилин, додали 2-хлор-5-метоксибензолсульфонамід (143 мг, 0,65 ммоль) і реакційну суміш перемішували при кімнатній температурі протягом ночі.
Зо Потім додали дихлорметан (200 мл), суміш екстрагували 1 Н хлороводневою кислотою (З х 100 мл), а розділені органічні шари об'єднали, висушили над сульфатом магнію та концентрували під зниженим тиском з одержанням твердої речовини. Тверду речовину промили діетиловим ефіром з одержанням 118 мг названої сполуки, сполуки даного винаходу, у вигляді білої твердої речовини, т. пл. 222-2237С. "Н ЯМР (атвзо-ав) 5 10,0 (ре 5, 1Н), 8,94 (5, 1Н), 7,96 (в, 1Н), 7,65 (й, 1Н), 7,59 (а, 1), 7,30 (дан), 3,67 (5, ЗН) 2,71 (5, ЗН).
За допомогою процедур, описаних в даному документі, разом зі способами, відомими в даному рівні техніки, можна одержати наступні сполуки Таблиць 1-22. У таблицях використовували наступні абревіатури: Ме означає метил, Егозначає етил, ОМе означає метокси, ЗМе означає метилтіо та ММе» означає диметиламіно.
Таблиця 1 2 (6) в и 4
В
Ше: М
М І. / -жй Кк е с вів Кк Кк в!?
Д': являє собою СЕз, В"? являє собою СІ, Е2 і ЕЗ являють собою Н да ве де до де да ве де до де
Нн Нн Нн Нн Нн Ме Нн Нн Нн Нн
Нн Ме Нн Нн Нн Ме Ме Нн Нн Нн
Нн Е Нн Нн Нн Ме Е Нн Нн Нн
Нн Е Нн Нн Нн Ме Е Нн Нн Нн
Нн СІ Нн Нн Нн Ме СІ Нн Нн Нн
Нн Вг Нн Нн Нн Ме Вг Нн Нн Нн
Нн СЕз Нн Нн Нн Ме СЕз Нн Нн Нн
Н ціано Н Н Н Ме ціано Н Н Н
Нн ОМе Нн Нн Нн Ме ОМе Нн Нн Нн
Нн ЗМе Нн Нн Нн Ме ЗМе Нн Нн Нн
Е Нн Нн Нн Нн СІ Нн Нн Нн Нн
Е Ме Нн Нн Нн СІ Ме Нн Нн Нн
Е Е Нн Нн Нн СІ Е Нн Нн Нн
Е Е Нн Нн Нн СІ Е Нн Нн Нн
Е СІ Нн Нн Нн СІ СІ Нн Нн Нн
Е Вг Нн Нн Нн СІ Вг Нн Нн Нн
Е СЕз Нн Нн Нн СІ СЕз Нн Нн Нн
Е ціано Н Н Н СІ ціано Н Н Н
Е ОМе Нн Нн Нн СІ ОМе Нн Нн Нн
Е ЗМе Нн Нн Нн СІ ЗМе Нн Нн Нн
Вг Нн Нн Нн Нн СЕз Нн Нн Нн Нн
Вг Ме Нн Нн Нн СЕз Ме Нн Нн Нн
Вг Е Нн Нн Нн СЕз Е Нн Нн Нн
Вг Е Нн Нн Нн СЕз Е Нн Нн Нн
Вг СІ Нн Нн Нн СЕз СІ Нн Нн Н
Вг Вг Нн Нн Нн СЕз Ве Нн Нн Нн
Вг СЕз Нн Нн Нн СЕз СЕз Нн Нн Нн
Вг ціано Н Н Нн СЕз ціано Нн Н Н
Вг ОМе Нн Нн Нн СЕз ОМе Нн Нн Нн
Вг ЗМе Нн Нн Нн СЕз ЗзМе Нн Нн Нн ціано Н Н Н Н ціано Ві Н Н Н ціано Ме Нн Нн Нн ціано СЕз Нн Нн Н ціано КЕ Н Н Н ціано ціано Н Н Н ціано Е Н Н Н ціано ОМе Н Н Н ціано СІ Н Н Н ціано ЗМе Н Н Н
Нн Нн Нн Нн Нн Ме Нн Нн Нн Нн
Нн Нн Ме Нн Нн Ме Нн Ме Нн Нн
Нн Нн Е Нн Нн Ме Нн Е Нн Нн
Нн Нн Е Нн Нн Ме Нн Е Нн Нн
Нн Нн СІ Нн Нн Ме Нн СІ Нн Нн
Нн Нн Вг Нн Нн Ме Нн Вг Нн Нн
Нн Нн СЕз Нн Нн Ме Нн СЕз Нн Нн
Н Н ціано Н Н Ме Н ціано Н Н
Нн Нн ОМе Нн Нн Ме Нн ОМе Нн Нн
Нн Нн ЗМе Нн Нн Ме Нн ЗМе Нн Нн
Таблиця 1 (продовження) да ве де да де да ве де да де
Е Нн Нн Нн Нн СІ Нн Нн Нн Нн
Е Нн Ме Нн Нн СІ Нн Ме Нн Нн
Е Нн Е Нн Нн СІ Нн Е Нн Нн
Е Нн Е Нн Нн СІ Нн Е Нн Нн
Е Нн СІ Нн Нн СІ Нн СІ Нн Нн
Е Нн Ве Нн Нн СІ Нн Ве Нн Нн
Е Нн СЕз Нн Нн СІ Нн СЕз Нн Нн
Е Н ціано Н Н СІ Н ціано Н Н
Е Нн ОМе Нн Нн СІ Нн ОМе Нн Нн
Е Нн ЗМе Нн Нн СІ Нн ЗМе Нн Нн
Ве Нн Нн Нн Нн СЕз Нн Нн Нн Нн
Ве Нн Ме Нн Нн СЕз Нн Ме Нн Нн
Ве Нн Е Нн Нн СЕз Нн Е Нн Нн
Ве Нн Е Нн Нн СЕз Нн Е Нн Нн
Ве Нн СІ Нн Нн СЕз Нн СІ Нн Нн
Ве Нн Ве Нн Нн СЕз Нн Ве Нн Нн
Ві Н СЕз Н Н СЕз Н СЕз Н Н
Вг Н ціано Н Нн СЕз Нн ціано Н Н
Ве Нн ОМе Нн Нн СЕз Нн ОМе Нн Нн
Ве Нн ЗМе Нн Нн СЕз Нн ЗМе Нн Нн ціано Н Н Н Н ціано Н Ві Н Н ціано Нн Ме Нн Нн ціано Нн СЕз Нн Н ціано Н КЕ Н Н ціано Н ціано Н Н ціано Н Е Н Н ціано Н ОМе Н Н ціано Н СІ Н Н ціано Н ЗМе Н Н
Нн Нн Нн Нн Нн Ме Нн Нн Нн Нн
Нн Нн Нн Ме Нн Ме Нн Нн Ме Нн
Нн Нн Нн Е Нн Ме Нн Нн Е Нн
Нн Нн Нн Е Нн Ме Нн Нн Е Нн
Нн Нн Нн СІ Нн Ме Нн Нн СІ Нн
Нн Нн Нн Ві Нн Ме Нн Нн Ві Нн
Нн Нн Нн СЕз Нн Ме Нн Нн СЕз Нн
Н Н Н ціано Н Ме Н Н ціано Н
Нн Нн Нн ОМе Нн Ме Нн Нн ОМе Нн
Нн Нн Нн ЗМе Нн Ме Нн Нн ЗМе Нн
Нн Нн Нн СОМе Н Ме Нн Нн СОМе Н
Нн Нн Нн С(О)Ме НН Ме Нн Нн С(О)Ме Н
Нн Нн Нн ММег Нн Ме Нн Нн ММег Нн
Н Н Н нітро Н Ме Н Н нітро Н
Е Нн Нн Нн Нн СІ Нн Нн Нн Нн
Е Нн Нн Ме Нн СІ Нн Нн Ме Нн
Е Нн Нн Е Нн СІ Нн Нн Е Нн
Е Нн Нн Е Нн СІ Нн Нн Е Нн
Е Нн Нн СІ Нн СІ Нн Нн СІ Нн
Е Нн Нн Ві Нн СІ Нн Нн Ві Нн
Е Нн Нн СЕз Нн СІ Нн Нн СЕз Нн
Е Н Н ціано Н СІ Н Н ціано Н
Е Нн Нн ОМе Нн СІ Нн Нн ОМе Нн
Е Нн Нн ЗМе Нн СІ Нн Нн ЗМе Нн
Е Нн Нн СОМе Н СІ Нн Нн СОМе Н
Е Нн Нн С(О)Ме НН СІ Нн Нн С(О)Ме Н
Е Нн Нн ММег Нн СІ Нн Нн ММег Нн
Е Н Н нітро Н СІ Н Н нітро Н
Ве Нн Нн Нн Нн СЕз Нн Нн Нн Нн
Ве Нн Нн Ме Нн СЕз Нн Нн Ме Нн
Ве Нн Нн Е Нн СЕз Нн Нн Е Нн
Таблиця 1 (продовження) ва ве де да де ва ве де да де
Вг Нн Нн Е Нн СЕз Нн Нн Е Н
Вг Нн Нн СІ Нн СЕз Нн Нн СІ Нн
Вг Нн Нн Ве Нн СЕз Нн Нн Ве Н
Вг Нн Нн СЕз Нн СЕз Нн Нн СЕз Нн
Вг Н Н ціано Нн СЕз Нн Нн ціано Н
Вг Нн Нн ОМе Нн СЕз Нн Нн ОМе Нн
Вг Нн Нн ЗМе Нн СЕз Нн Нн ЗМе Нн
Ві Н Н СОоМе НН СЕз Н Н СО Ме Н
Вг Нн Нн С(О)Ме НН СЕз Нн Нн С(О)Ме НН
Вг Нн Нн ММег Нн СЕз Нн Нн ММег Нн
Вг Н Н нітро Нн СЕз Нн Нн нітро Н ціано Н Н Н Н ціано Н Н ціано Н ціано Н Н Ме Н ціано Н Н ОМе Н ціано Н Н Е Н ціано Н Н ЗМе Н ціано Н Н Е Н ціано Н Нн бОгмМе Н ціано Н Н СІ Н ціано Н Н С(О)Ме НН ціано Н Н Вг Н ціано Н Н ММег Н ціано Н Н СЕз Нн ціано Нн Нн нітро Н
Нн Нн Ме Нн Нн Ме Нн Ме Нн Нн
Н Н Ме Ме Н Ме Н Ме Ме Н
Нн Нн Ме Е Нн Ме Нн Ме Е Нн
Нн Нн Ме Е Нн Ме Нн Ме Е Нн
Нн Нн Ме СІ Нн Ме Нн Ме СІ Нн
Н Н Ме Вг Н Ме Н Ме Вг Н
Н Нн Ме СЕз Нн Ме Нн Ме СЕз Нн
Н Н Ме ціано Н Ме Н Ме ціано Н
Н Н Ме ОМе Н Ме Н Ме ОМе Н
Н Н Ме ЗМе Н Ме Н Ме ЗМе Н
Н Нн Ме бОгмМе Н Ме Нн Ме бОгмМе Н
Нн Нн Ме С(О)Ме НН Ме Нн Ме С(О)Ме НН
Н Нн Ме ММег Нн Ме Нн Ме ММег Нн
Н Н Ме нітро Н Ме Н Ме нітро Н
Е Нн Ме Нн Нн СІ Нн Ме Нн Нн
Е Н Ме Ме Н СІ Н Ме Ме Н
Е Нн Ме Е Нн СІ Нн Ме Е Нн
Е Нн Ме Е Нн СІ Нн Ме Е Нн
Е Нн Ме СІ Нн СІ Нн Ме СІ Нн
Е Н Ме Вг Н (9 Н Ме Вг Н
Е Нн Ме СЕз Нн СІ Нн Ме СЕз Нн
Е Н Ме ціано Н СІ Н Ме ціано Н
Е Н Ме ОМе Н СІ Н Ме ОМе Н
Е Н Ме ЗМе Н СІ Н Ме ЗМе Н
Е Нн Ме СОМе Н СІ Нн Ме бОгмМе Н
Е Нн Ме С(О)Ме НН СІ Нн Ме С(О)Ме НН
Е Нн Ме ММег Нн СІ Нн Ме ММег Нн
Е Н Ме нітро Н СІ Н Ме нітро Н
Вг Нн Ме Нн Нн СЕз Нн Ме Нн Нн
Вг Н Ме Ме Нн СЕз Нн Ме Ме Нн
Вг Н Ме Е Нн СЕз Нн Ме Е Нн
Вг Нн Ме Е Нн СЕз Нн Ме Е Нн
Вг Нн Ме СІ Нн СЕз Нн Ме СІ Нн
Ві Н Ме Вг Нн СЕз Нн Ме Вг Н
Ві Н Ме СЕз Н СЕз Н Ме СЕз Н
Ве Нн Ме ціано Нн СЕз Нн Ме ціано Н
Вг Н Ме ОМе Нн СЕз Нн Ме ОМе Нн
Вг Н Ме ЗМе Нн СЕз Нн Ме ЗМе Нн
Таблиця 1 (продовження) ва ве де да де ва ве де да де
Вг Нн Ме СОМе Н СЕз Нн Ме бОгмМе Н
Вг Нн Ме С(О)Ме Н СЕз Нн Ме С(О)Ме Н
Вг Нн Ме ММег Нн СЕз Нн Ме ММег Нн
Ве Нн Ме нітро Нн СЕз Нн Ме нітро Н ціано Н Ме Н Н ціано Н Ме ціано Н ціано Н Ме Ме Н ціано Н Ме ОМе Н ціано Н Ме Е Н ціано Н Ме ЗМе Н ціано Нн Ме Е Нн ціано Нн Ме бОгмМе Н ціано Н Ме СІ Н ціано Н Ме С(О)Ме НН ціано Н Ме Ві Н ціано Н Ме ММег Н ціано Нн Ме СЕз Нн ціано Нн Ме нітро Нн
Нн Нн СІ Нн Нн Ме Нн СІ Нн Нн
Нн Нн СІ Ме Нн Ме Нн СІ Ме Нн
Нн Нн СІ Е Нн Ме Нн СІ Е Нн
Нн Нн СІ Е Нн Ме Нн СІ Е Нн
Нн Нн СІ СІ Нн Ме Нн СІ СІ Нн
Нн Нн СІ Ве Нн Ме Нн СІ Ве Нн
Нн Нн СІ СЕз Нн Ме Нн СІ СЕз Нн
Н Н СІ ціано Н Ме Н СІ ціано Н
Нн Нн СІ ОМе Нн Ме Нн СІ ОМе Нн
Нн Нн СІ ЗМе Нн Ме Нн СІ ЗМе Нн
Нн Нн СІ СОМе Н Ме Нн СІ СОМе Н
Нн Нн СІ С(О)Ме НН Ме Нн СІ С(О)Ме Н
Нн Нн СІ ММег Нн Ме Нн СІ ММег Нн
Н Н СІ нітро Н Ме Н СІ нітро Н
Е Нн СІ Нн Нн СІ Нн СІ Нн Нн
Е Нн СІ Ме Нн СІ Нн СІ Ме Нн
Е Нн СІ Е Нн СІ Нн СІ Е Нн
Е Нн СІ Е Нн СІ Нн СІ Е Нн
Е Нн СІ СІ Нн СІ Нн СІ СІ Нн
Е Нн СІ Ве Нн СІ Нн СІ Ве Нн
Е Нн СІ СЕз Нн СІ Нн СІ СЕз Нн
Е Н СІ ціано Н СІ Н СІ ціано Н
Е Нн СІ ОМе Нн СІ Нн СІ ОМе Нн
Е Нн СІ ЗМе Нн СІ Нн СІ ЗМе Нн
Е Нн СІ СОМе Н СІ Нн СІ СОМе Н
Е Нн СІ С(О)Ме НН СІ Нн СІ С(О)Ме Н
Е Нн СІ ММег Нн СІ Нн СІ ММег Нн
Е Н СІ нітро Н СІ Н СІ нітро Н
Вг Нн СІ Нн Нн СЕз Нн СІ Нн Нн
Вг Нн СІ Ме Нн СЕз Нн СІ Ме Нн
Вг Нн СІ Е Нн СЕз Нн СІ Е Нн
Вг Нн СІ Е Нн СЕз Нн СІ Е Нн
Вг Нн СІ СІ Нн СЕз Нн СІ СІ Нн
Вг Нн СІ Ве Нн СЕз Нн СІ Ве Нн
Вг Нн СІ СЕз Нн СЕз Нн СІ СЕз Нн
Ве Нн СІ ціано Нн СЕз Нн СІ ціано Н
Вг Нн СІ ОМе Нн СЕз Нн СІ ОМе Нн
Вг Нн СІ ЗзМе Нн СЕз Нн СІ ЗМе Нн
Вг Нн СІ СОМе Н СЕз Нн СІ СОМе Н
Вг Нн СІ С(О)Ме Н СЕз Нн СІ С(О)Ме Н
Вг Нн СІ ММег Нн СЕз Нн СІ ММег Нн
Ве Нн СІ нітро Нн СЕз Нн СІ нітро Н ціано Н СІ Н Н ціано Н СІ ціано Н ціано Н СІ Ме Н ціано Н СІ ОМе Н ціано Н СІ Е Н ціано Н СІ ЗМе Н
Таблиця 1 (продовження) ва ве де да де ва ве де да де ціано Нн СІ Е Нн ціано Нн СІ бОгмМе Н ціано Н СІ СІ Н ціано Н СІ С(О)Ме НН ціано Н СІ Ві Н ціано Н СІ ММег Н ціано Нн СІ СЕз Нн ціано Нн СІ нітро Нн
Н Н ціано Н Н Ме Н ціано Н Н
Н Н ціано Ме Н Ме Н ціано Ме Н
Н Н ціано Е Н Ме Н ціано Е Н
Н Н ціано Е Н Ме Н ціано Е Н
Н Н ціано СІ Н Ме Н ціано СІ Н
Н Н ціано Ві Н Ме Н ціано Ві Н
Н Н ціано СЕз Нн Ме Нн ціано СЕз Н
Н Н ціано ціано Н Ме Н ціано ціано Н
Н Н ціано ОМе Н Ме Н ціано ОМе Н
Н Н ціано ЗМе Н Ме Н ціано ЗМе Н
Н Н ціано бОгмМе Н Ме Нн ціано бОгмМе Н
Н Н ціано С(О)Ме НН Ме Н ціано С(О)Ме НН
Н Н ціано ММег Н Ме Н ціано ММег Н
Н Н ціано нітро Н Ме Н ціано нітро Н
Е Н ціано Н Н СІ Н ціано Н Н
Е Н ціано Ме Н СІ Н ціано Ме Н
Е Н ціано Е Н СІ Н ціано Е Н
Е Н ціано Е Н СІ Н ціано Е Н
Е Н ціано СІ Н СІ Н ціано СІ Н
Е Н ціано Ві Н СІ Н ціано Ві Н
Е Н ціано СЕз Нн СІ Нн ціано СЕз Н
Е Н ціано ціано Н СІ Н ціано ціано Н
Е Н ціано ОМе Н СІ Н ціано ОМе Н
Е Н ціано ЗМе Н СІ Н ціано ЗМе Н
Е Н ціано СОМе Н СІ Нн ціано бОгмМе Н
Е Н ціано С(О)Ме НН СІ Н ціано С(О)Ме НН
Е Н ціано ММег Н СІ Н ціано ММег Н
Е Н ціано нітро Н СІ Н ціано нітро Н
Вг Н ціано Н Нн СЕз Нн ціано Н Н
Вг Н ціано Ме Нн СЕз Нн ціано Ме Н
Вг Н ціано Е Нн СЕз Нн ціано Е Н
Вг Н ціано Е Нн СЕз Нн ціано Е Н
Вг Нн ціано СІ Нн СЕз Нн ціано СІ Нн
Вг Н ціано Ві Нн СЕз Нн ціано Ві Н
Вг Н ціано СЕз Нн СЕз Нн ціано СЕз Н
Вг Н ціано ціано Нн СЕз Нн ціано ціано Н
Вг Нн ціано ОМе Нн СЕз Нн ціано ОМе Нн
Вг Нн ціано ЗМе Нн СЕз Нн ціано ЗМе Нн
Вг Н ціано СОМе Н СЕз Нн ціано бОгмМе Н
Вг Нн ціано С(О)Ме НН СЕз Нн ціано С(О)Ме НН
Вг Н ціано ММег Нн СЕз Нн ціано ММег Н
Вг Н ціано нітро Нн СЕз Нн ціано нітро Н ціано Н ціано Н Н ціано Н ціано ціано Н ціано Н ціано Ме Н ціано Н ціано ОМе Н ціано Н ціано Е Н ціано Н ціано ЗМе Н ціано Н ціано Е Н ціано Н ціано бОгмМе Н ціано Н ціано СІ Н ціано Н ціано С(О)Ме НН ціано Н ціано Вг Н ціано Н ціано ММег Н ціано Н ціано СЕз Нн ціано Нн ціано нітро Н
Нн Нн Нн Нн Нн Ме Нн Нн Нн Нн
Нн Нн Нн Нн Ме Ме Нн Нн Нн Ме
Нн Нн Нн Нн Е Ме Нн Нн Нн Е
Таблиця 1 (продовження) а Ве ве де Ве а Ве ве де Ве
Н Н Н Н (9 Ме Н Н Н (9
Н Н Н Н Ві Ме Н Н Н Ві
Е Н Н Н Н (9 Н Н Н Н
Е Н Н Н Ме (9 Н Н Н Ме
Е Н Н Н Е (9 Н Н Н Е
Е Н Н Н (9 (9 Н Н Н (9
Е Н Н Н Ві (9 Н Н Н Ві
Ві Н Н Н Н СЕз Н Н Н Н
Ві Н Н Н Ме СЕз Н Н Н Ме
Ві Н Н Н Е СЕз Н Н Н Е
Ві Н Н Н (9 СЕз Н Н Н (9
Ві Н Н Н Ві СЕз Н Н Н Ві ціано Н Н Н Н ціано Н Н Н Е ціано Н Н Н Ме ціано Н Н Н СІ (9 Н Н ОСЕз Н ціано Н Н Н Ві
ОСЕз Н Н (9 Н
Таблиця 2
Таблиця 2 складена так само, як і Таблиця 1, за винятком того, що К? являє собою СІ.
Наприклад, перша сполука в Таблиці 2, де К'2 являє собою СЕз, ЩВ'Є являє собою СІ, Кг? являє собою СІ, З ії Ка - Де являють собою Н, є структурою, показаною безпосередньо нижче. (6) н хх ох р ре Н т-«ях М
М
/ -М н
У н Нн
Говватоний н
СІ
Таблиця З
Таблиця 3 складена так само, як і Таблиця 1, за винятком того, що Б? являє собою Ву.
Наприклад, перша сполука в Таблиці 3, де К'2 являє собою СЕз, В'Є являє собою СІ, В? являє собою Вг, КЗ і Ка - Де являють собою Н, є структурою, показаною безпосередньо нижче.
Вг бо о м ре Н тех М
М | Ї / - М н
Р овввннннй н
СІ
Таблиця 4
Таблиця 4 складена так само, як і Таблиця 1, за винятком того, що Б? являє собою Ме.
Наприклад, перша сполука в Таблиці 4, де К'2 являє собою СЕз, В'Є являє собою СІ, В? являє собою Ме, ЕЗ і ВК2 - Ве являють собою Н, є структурою, показаною безпосередньо нижче.
Ме бо со м ре Н т- М
М
/ - М н
У н Нн
Р овввннной н
СІ
Таблиця 5
Таблиця 5 складена так само, як і Таблиця 1, за винятком того, що В'2 і В'Є являють собою
Н. Наприклад, перша сполука в Таблиці 5, де К'2 являє собою Н, В? являє собою Н, і Б2, ВЗ і Ка - Ве являють собою Н, є структурою, показаною безпосередньо нижче. (6) Н
Н ох р
ДЕ Н
-есЕ М
М
/ -к Н н Н н
В овний н н
Таблиця 5а
Таблиця 5а складена так само, як і Таблиця 1, за винятком того, що К'2 являє собою СІ, і Ве являє собою Н. Наприклад, перша сполука в Таблиці 5а, де К'2 являє собою СІ, Б'Є являє собою Н, і В, ВЗ ії Кг - Де являють собою Н, є структурою, показаною безпосередньо нижче. (6) Н
Н ох р р Н - сх М
М
/ -- Н н н
СІ
В ввний н н
Таблиця 55
Таблиця 56 складена так само, як і Таблиця 1, за винятком того, що Кг являє собою Вг, і К'Є являє собою Н. Наприклад, перша сполука в Таблиці 50, де Кг являє собою Вг, Б'Є являє собою Н, і К-, ВЗ і Кг - Ве являють собою Н, є структурою, показаною безпосередньо нижче.
Н о (0) |в) н ки ре: Н
З М
М
/ -к Н н н
ВІ
В оаний н н
Таблиця 5с
Таблиця 5с складена так само, як і Таблиця 1, за винятком того, що КЕ"? являє собою Н.
Наприклад, перша сполука в Таблиці 5с, де В'» являє собою СЕз, ЩВ'є являє собою Н, і Кг, ВЗ і Ка - Ве являють собою Н, є структурою, показаною безпосередньо нижче. (6) Н
Н ох р ре Н ч-- М
М
/ -йк Н н Н
С р шани н н
Таблиця 6
Таблиця 6 складена так само, як і Таблиця 1, за винятком того, що Б'Є являє собою Ву.
Наприклад, перша сполука в Таблиці 6, де Б'є являє собою СЕз, ЩВ'є являє собою Ву, і В2, ВЗ і Ка - Ве являють собою Н, є структурою, показаною безпосередньо нижче.
6) Н
Н 0; |)
МИ р Н -«:х М
М
/ --М Н
Н Н
С
В ший
Н
Вг
Таблиця ба
Таблиця 6 складена так само, як і Таблиця 1, за винятком того, що Б» являє собою РЕ.
Наприклад, перша сполука в Таблиці 6, де В": являє собою СЕз, В': являє собою БЕ, і 2, ВЗ і Ва -
Де являють собою Н, є структурою, показаною безпосередньо нижче. (6) Н
Н Оу ж
ВЕ Н чи: М
М
/ - Н н Н
С
Вони н
Е
Таблиця 7
Таблиця 7 складена так само, як і Таблиця 1, за винятком того, що В'2 і В'Є являють собою
СІ. Наприклад, перша сполука в Таблиці 7, де Б'з ії Б'Є являють собою СІ, і В-, ВЗ ії ва - Фе являють собою Н, є структурою, показаною безпосередньо нижче. н бо о м ки р н чес М
М
/ - М н сі н н рови н
СІ
Таблиця 8
Таблиця 8 складена так само, як і Таблиця 1, за винятком того, що В'2 і В'Є являють собою
Вг. Наприклад, перша сполука в Таблиці 8, де Ка і ЕК являють собою Ву, і 2, ВЗ і Ва - Де являють собою Н, є структурою, показаною безпосередньо нижче. (6) Н
Н ох р р: Н
З М
М
/ -М Н
ВІ н н
В овний н
ВІ
Таблиця 9
Таблиця 9 складена так само, як і Таблиця 1, за винятком того, що КЗ являє собою Ме.
Наприклад, перша сполука в Таблиці 9, де К'2 являє собою СЕз, ЩВ'Є являє собою СІ, ВЗ являє собою Ме, і 2 і Кг - Ве являють собою Н, є структурою, показаною безпосередньо нижче.
(6) н
Нн ох де
ВЕ Н чс- М
М
/ -- М Ме вс Нн Нн
В ваний н
СІ
Таблиця 10
Таблиця 10 складена так само, як і Таблиця 1, за винятком того, що ВЗ являє собою ЕЇї.
Наприклад, перша сполука в Таблиці 10, де Б'є являє собою СЕз, В'Є являє собою СІ, ВЗ являє собою ЕЇї, і 2 ії Ка - Де являють собою Н, є структурою, показаною безпосередньо нижче. н бо со ки р Н
З М
М
/ -М Ес вс Нн Нн
М ваний н
СІ
Таблиця 11
Таблиця 11 складена так само, як і Таблиця 1, за винятком того, що КЗ являє собою пропаргіл (тобто СНгСЕСН). Наприклад, перша сполука в Таблиці 11, де К"2 являє собою СЕз,
В? являє собою СІ, КЗ являє собою пропаргіл, і К2 і Ва - Ве являють собою Н, є структурою, показаною безпосередньо нижче. (6) Н
Н Оу р ре Н ж М
М
/ -М СНО
Н Н
С
В дввний сн
СІ н
Таблиця 12
Таблиця 12 складена так само, як і Таблиця 1, за винятком того, що КЗ являє собою бензил (тобто СНоСеН5). Наприклад, перша сполука в Таблиці 12, де К'2 являє собою СЕз, В'Є являє собою СІ, КЗ являє собою бензил, і К2 і Ва - Ве являють собою Н, є структурою, показаною безпосередньо нижче. (6) Н
Н ох р ре Н чо М
М
/ д-к М СН»
Н Н
С
Б авннй н
СІ
Таблиця 13
Нн и шо си | 5 й іх / х -к н с Й іх с Шо у
СІ а Ве ве а Ве ве а Ве ве
Н Н Н Ме Н Н СЇ Н Н
Н Н Ме Ме Н Ме СЇ Н Ме
Н Н СЇ Ме Н СЇ СЇ Н СЇ
Н Н Ві Ме Н Ві СЇ Н Ві
Н Ме Н Ме Ме Н СЇ Ме Н
Н Ме Ме Ме Ме Ме СЇ Ме Ме
Н Ме СЇ Ме Ме СЇ СЇ Ме СЇ
Н Ме Ві Ме Ме Ві СЇ Ме Ві
Н Е: Н Ме Е: Н СЇ Е: Н
Н Е: Ме Ме Е: Ме СЇ Е: Ме
Н Е: СЇ Ме Е: (9 (9 Е (9
Н Е Ві Ме Е Ві СЇ Е Ві
Н СЇ Н Ме СЇ Н СЇ СЇ Н
Н СЇ Ме Ме СЇ Ме СЇ СЇ Ме
Н СЇ СЇ Ме СЇ (9 (9 (9 (9
Н СЇ Ві Ме СЇ Ві СЇ СЇ Ві
Вг Н Н Е: Н Н
Вг Н Ме Е Н Ме
Вг Н СЇ Е: Н (9
Вг Н Ві Е Н Ві
Вг Ме Н Е Ме Н
Вг Ме Ме Е Ме Ме
Вг Ме СЇ Е: Ме СЇ
Вг Ме Ві Е Ме Ві
Вг Е: Н Е: Е: Н
Вг Е Ме Е Е Ме
Вг Е: СЇ Е: Е (9
Вг Е Ві Е Е Ві
Вг СЇ Н Е: СЇ Н
Вг СЇ Ме Е: СЇ Ме
Вг СЇ СЇ Е: (9 (9
Вг СЇ Ві Е СЇ Ві
Таблиця 14 (6) а
КЕ
Нн Ба -ш-х х7 -2еи
М | 5 -- Н ж
С / В 3 шдд- в?
СІ
Ва Ве Ве Ва Ве Ве Ва Ве Ве
Н Н Н Ме Н Н СІ Н Н
Н Н Ме Ме Н Ме СІ Н Ме
Н Н СІ Ме Н СІ СІ Н СЇ
Н Ме Н Ме Ме Н СІ Ме Н
Н Ме Ме Ме Ме Ме СІ Ме Ме
Н Ме СІ Ме Ме СІ СІ Ме СЇ
Н ЕЇ Н Ме ЕЇ Н СІ ЕЇ Н
Н ЕЇ Ме Ме ЕЇ Ме СІ ЕЇ Ме
Н ЕЇ СЇ Ме Е: СЇ СЇ Е: СЇ
ЕЇ Н Н Ві Н Н
Е Н Ме Вг Н Ме
ЕЇ Н СІ Ві Н СІ
Е Ме Н Вг Ме Н
Е Ме Ме Вг Ме Ме
Е Ме СІ Вг Ме СІ
Е: ЕЇ Н Ві ЕІ: Н
Е Е Ме Вг Е Ме
Е: Е: СЇ Вг ЕЇ СІ
Таблиця 15 (6) а
КЕ
Нн Б чех х7 т-е
М | (о) / -М Нн щ- / в? М
С Шк
СІ
Ва ве Ва ве Ва ве
Н Н Ме Н СІ Н
Н Ме Ме Ме СІ Ме
Н СІ Ме СЇ СЇ СЇ
Таблиця 16 (6) а
Е нн зу р ч-- х7 -
М | 5 / -кМ Нн ЩІ в? М
ЕС рваний
СІ
Ва Ве Ва Ве Ва Ве
Н Н Ме Н СІ Н
Н Ме Ме Ме СІ Ме
Н СІ Ме СІ СЇ СЇ
Таблиця 17 (6) а
Е нн зу ,/о -Ш-к: Мч тех
М | М--їй7 / М н ш- / в? М
С
Р длиний
СІ
Ва Ве де Ва Ве де Ва Ве де
Н Н Ме Ме Н Ме СІ Н Ме
Н Н ЕЇ Ме Н ЕЇ СІ Н Е:
Н Н і-Рг Ме Н і-Рг СІ Н І-Рі
Н Н н-Рг Ме Н н-Рг СІ Н н-Рг
Вг Н Ме Н Ме Ме Ме Ме Ме
Вг Н ЕЇ Н Ме ЕЇ Ме Ме Е
Вг Н І-Рг Н Ме І-Рг Ме Ме І-Рг
Вг Н н-Рг Н Ме н-Рг Ме Ме н-Рг
СІ Ме Ме Вг Ме Ме Н СІ Ме
СІ Ме ЕЇ Вг Ме ЕЇ Н СІ ЕЇ
СІ Ме І-Рг Вг Ме І-Рг Н СІ І-Рг
СІ Ме н-Рг Вг Ме н-Рг Н СІ н-Рг
Ме СІ Ме СІ СІ Ме Вг СІ Ме
Ме СЇ Еї СІ СІ ЕЇ Вг СІ ЕЇ
Ме СІ І-Рг СІ СІ І-Рг Вг СІ І-Рг
Ме СІ н-Рг СІ СІ н-Рг Вг СІ н-Рг
Н Вг Ме Ме Вг Ме СІ Вг Ме
Н Вг ЕЇ Ме Вг ЕЇ СІ Вг Е
Н Вг І-Рг Ме Вг І-Рг СІ Вг І-Рг
Н Вг н-Рг Ме Вг н-Рг СІ Вг н-Рг
Вг Вг Ме
Вг Вг ЕЇ
Вг Вг І-Рг
Вг Вг н-Рг
Таблиця 17а (6) а
Н у до Кк до Мч
М | М-В-
Ку ех в? М с
Родинний
Вг
Ва Ве Ве Ва Ве Ве Ва Ве Ве
Н Н Ме Ме Н Ме СЇ Н Ме
Н Н Еї Ме Н Еї СЇ Н Е
Н Н і-Рг Ме Н і-Рг СЇ Н і-Рг
Н Н н-Рг Ме Н н-Рг СЇ Н н-Рг
Вг Н Ме Н Ме Ме Ме Ме Ме
Вг Н ЕЇ Н Ме ЕЇ Ме Ме Е
Вг Н І-Рі Н Ме І-Рі Ме Ме І-Рі
Вг Н н-Рг Н Ме н-Рг Ме Ме н-Рг
СЇ Ме Ме Вг Ме Ме Н СЇ Ме
СЇ Ме Еї Вг Ме Еї Н СЇ Е:
СЇ Ме І-Рі Вг Ме І-Рі Н СЇ І-Рі
СЇ Ме н-Рг Вг Ме н-Рг Н СЇ н-Рг
Ме СЇ Ме СЇ СЇ Ме Вг СЇ Ме
Ме (9 Е СЇ СЇ Еї Вг СЇ Е:
Ме СЇ І-Рі СЇ СЇ І-Рі Вг СЇ І-Рі
Ме СЇ н-Рг СЇ СЇ н-Рг Вг СЇ н-Рг
Н Вг Ме Ме Вг Ме СЇ Вг Ме
Н Вг ЕЇ Ме Вг ЕЇ СЇ Вг Е
Н Вг І-Рі Ме Вг І-Рі СЇ Вг І-Рі
Н Вг н-Рг Ме Вг н-Рг СЇ Вг н-Рг
Вг Вг Ме
Вг Вг ЕЇ
Вг Вг І-Рі
Вг Вг н-Рг
Таблиця 17р (6) а
Н у до Кк по Мч
М | М-ї7 на Н с в? М
ВІ
Р оввваннной
ВІ
Ва Ве Ве Ва Ве Ве Ва Ве Ве
Н Н Ме Ме Н Ме СЇ Н Ме
Н Н Еї Ме Н Еї СЇ Н Е
Н Н і-Рг Ме Н і-Рг СЇ Н і-Рг
Н Н н-Рг Ме Н н-Рг СЇ Н н-Рг
Вг Н Ме Н Ме Ме Ме Ме Ме
Вг Н ЕЇ Н Ме ЕЇ Ме Ме Е
Вг Н І-Рі Н Ме І-Рі Ме Ме І-Рі
Вг Н н-Рг Н Ме н-Рг Ме Ме н-Рг
СЇ Ме Ме Вг Ме Ме Н СЇ Ме
Таблиця 17р (продовження)
Ва Ве де Ва Ве де Ва Ве де
СІ Ме ЕЇ Вг Ме ЕЇ Н СІ ЕЇ
СІ Ме І-Рг Вг Ме І-Рг Н СІ І-Рг
СІ Ме н-Рг Вг Ме н-Рг Н СІ н-Рг
Ме СІ Ме СІ СІ Ме Вг СІ Ме
Ме СЇ Еї СЇ СЇ Еї Вг СІ ЕЇ
Ме СІ І-Рг СІ СІ І-Рг Вг СІ І-Рг
Ме СІ н-Рг СІ СІ н-Рг Вг СІ н-Рг
Н Вг Ме Ме Вг Ме СІ Вг Ме
Н Вг ЕЇ Ме Вг ЕЇ СІ Вг Е
Н Вг І-Рг Ме Вг І-Рг СІ Вг І-Рг
Н Вг н-Рг Ме Вг н-Рг СІ Вг н-Рг
Вг Вг Ме
Вг Вг ЕЇ
Вг Вг І-Рг
Вг Вг н-Рг
Таблиця 18 (6) а
ЕЕ нн в
ЗШ: Мч - Ь
М | Зк / -М Нн и М- тс М
С З
Мовний
СІ да ве да ве да ве да ве
Н Н Ме Н СІ Н Ві Н
Н СІ Ме СІ СІ СІ Ві СІ
Н Ме Ме Ме СІ Ме Вг Ме
Н ЕЇ Ме ЕЇ СІ ЕЇ Ві ЕЇ
Н І-Рг Ме І-Рг СІ І-Рг Вг І-Рг
Н н-Рг Ме н-Рг СІ н-Рг Вг н-Рг
Н ОоМе Ме ОоМе СЇ ОоМе Вг ОоМе
Таблиця 19 (0; нн вд ---уо: Мч сс
М | М- -М н щ--
С / В
СІ
Ва Ве де Ва Ве де Ва Ве де
Н Н Ме Ме Н Ме СІ Н Ме
Н Н ЕЇ Ме Н ЕЇ СІ Н Еї
Н Н і-Рг Ме Н і-Рг СІ Н і-Рг
Н Н н-Рг Ме Н н-Рг СІ Н н-Рг
Вг Н Ме Н Ме Ме Ме Ме Ме
Вг Н ЕЇ Н Ме ЕЇ Ме Ме ЕЇ
Вг Н І-Рг Н Ме І-Рг Ме Ме І-Рг
Таблиця 19 (продовження)
Ва Ве Ве Ва Ве Ве Ва Ве Ве
Вг Н н-Рг Н Ме н-Рг Ме Ме н-Рг
СІ Ме Ме Вг Ме Ме Н СІ Ме
СІ Ме ЕЇ Вг Ме ЕЇ Н СІ ЕЇ
СІ Ме І-Рг Вг Ме І-Рг Н СІ І-Рг
СІ Ме н-Рг Вг Ме н-Рг Н СІ н-Рг
Ме СІ Ме СІ СІ Ме Вг СІ Ме
Ме СЇ Еї СЇ СІ ЕЇ Вг СІ ЕЇ
Ме СІ І-Рг СІ СІ І-Рг Вг СІ І-Рг
Ме СІ н-Рг СІ СІ н-Рг Вг СІ н-Рг
Н Вг Ме Ме Вг Ме СІ Вг Ме
Н Вг ЕЇ Ме Вг ЕЇ СІ Вг ЕЇ
Н Вг І-Рг Ме Вг І-Рг СІ Вг І-Рг
Н Вг н-Рг Ме Вг н-Рг СІ Вг н-Рг
Вг Вг Ме
Вг Вг ЕЇ
Вг Вг І-Рг
Вг Вг н-Рг
Таблиця 20 (9) в й Б в? до Мч ех
М
/ дам Н М ве ес Шк в
СІ
Ва Ве Ве де Ва Ве Ве де
Ме Н Н Н СІ Н Н Н
Ме Н Н Ме СІ Н Н Ме
Ме Н Н ОМе СІ Н Н ОоМе
Ме ОоМе Н Н СІ ОМе Н Н
Ме ОоМе Н Ме СЇ ОоМе Н Ме
Ме ОоМе Н ОоМе СЇ ОоМе Н ОоМе
Ме Н Ме Н СІ Н Ме Н
Ме Н Ме Ме СІ Н Ме Ме
Ме Н Ме ОоМе СЇ Н Ме ОоМе
Ме ОоМе Ме Н СЇ ОоМе Ме Н
Ме ОоМе Ме Ме СЇ ОоМе Ме Ме
Ме ОоМе Ме ОоМе СЇ ОоМе Ме ОоМе
Ме Ме Н Н СІ Ме Н Н
Ме Ме Н Ме СІ Ме Н Ме
Ме Ме Н ОоМе СЇ Ме Н ОоМе
Ме Ме Ме Н СІ Ме Ме Н
Ме Ме Ме Ме СЇ Ме Ме Ме
Ме Ме Ме ОоМе СЇ Ме Ме ОоМе
Вг Н Н Н Вг ОМе Ме Н
Вг Н Н Ме Вг ОМе Ме Ме
Вг Н Н ОМе Вг ОоМе Ме ОоМе
Вг ОМе Н Н Вг Ме Н Н
Вг ОМе Н Ме Вг Ме Н Ме
Вг ОМе Н ОМе Ві Ме Н ОМе
Вг Н Ме Н Вг Ме Ме Н
Таблиця 20 (продовження) а Ве ве де а Ве ве де
Вг Н Ме Ме | Ві Ме Ме Ме
Вг Н Ме ОоМе Вг Ме Ме ОМе
Таблиця 21 (9) в" й Б в?
Бех М Ех
М
/ -4- Н а - с с Кк М Кк
І овввввнной
СІ а ве ве дз а ве ве дз
Н Н Н Н Ме Н Н Н
Н Н Н Ме Ме Н Н Ме
Н Н Н СЕз Ме Н Н СЕз
Н Н Н (9 Ме Н Н (9
Н Н Н Ві Ме Н Н Ві
Н Н Ме Н Ме Н Ме Н
Н Н Ме Ме Ме Н Ме Ме
Н Н Ме СЕз Ме Н Ме СЕз
Н Н Ме СЇ Ме Н Ме СЇ
Н Н Ме Ві Ме Н Ме Вг
Н СЇ Н Н Ме СЇ Н Н
Н СЇ Н Ме Ме (9 Н Ме
Н (9 Н СЕз Ме (9 Н СЕз
Н СЇ Н СЇ Ме СЇ Н (9
Н СЇ Н Ві Ме (9 Н Ві
Н СЇ Ме Н Ме СЇ Ме Н
Н СЇ Ме Ме Ме (9 Ме Ме
Н СЇ Ме СЕз Ме (9 Ме СЕз
Н СЇ Ме СЇ Ме СЇ Ме СЇ
Н СЇ Ме Ві Ме СЇ Ме Вг
Н Ме Н Н Ме Ме Н Н
Н Ме Н Ме Ме Ме Н Ме
Н Ме Н СЕз Ме Ме Н СЕз
Н Ме Н СЇ Ме Ме Н (9
Н Ме Н Ві Ме Ме Н Вг
Н Ме Ме Н Ме Ме Ме Н
Н Ме Ме Ме Ме Ме Ме Ме
Н Ме Ме СЕз Ме Ме Ме СЕз
Н Ме Ме (9 Ме Ме Ме (9
Н Ме Ме Ві Ме Ме Ме Вг
Н СЕз Н Н Ме СЕз Н Н
Н СЕз Н Ме Ме СЕз Н Ме
Н СЕз Н СЕз Ме СЕз Н СЕз
Н СЕз Н СЇ Ме СЕз Н СЇ
Н СЕз Н Вг Ме СЕз Н Ві
Н СЕз Ме Н Ме СЕз Ме Н
Н СЕз Ме Ме Ме СЕз Ме Ме
Н СЕз Ме СЕз Ме СЕз Ме СЕз
Н СЕз Ме (9 Ме СЕз Ме СЇ
Н СЕз Ме Вг Ме СЕз Ме Вг
Н ОоМе Н Н Ме ОоМе Н Н
Таблиця 21 (продовження) да ве де да да ве де да
Н ОМе Н Ме Ме ОМе Н Ме
Н ОМе Н СЕз Ме ОМе Н СЕз
Нн ОМе Нн СІ Ме ОМе Нн СІ
Н ОМе Н Вг Ме ОМе Н Ві
Н ОМе Ме Н Ме ОМе Ме Н
Нн ОМе Ме Ме Ме ОМе Ме Ме
Нн ОМе Ме СЕз Ме ОМе Ме СЕз
Нн ОМе Ме СІ Ме ОМе Ме СІ
Н ОМе Ме Ві Ме ОМе Ме Ві
Таблиця 22 а
Н о І) І) в а в? де іч хх
М
С
Іова ве с да ве де до да ве де до
Н Н Н Н Ме Н Н Н
Н Н Н Ме Ме Н Н Ме
Н Н Н СІ Ме Н Н СІ
Н Н Ме Н Ме Н Ме Н
Н Н Ме Ме Ме Н Ме Ме
Н Н Ме (9 Ме Нн Ме СІ
Сполука даного винаходу звичайно буде застосовуватися в якості активного інгредієнта для контролю паразитичної нематоди в композиції, тобто складі, з,) щонайменше, одним додатковим компонентом, вибраним із групи, що складється з поверхнево-активних речовин, твердих розріджувачів і рідких розріджувачів, що є в якості носія. Інгредієнти складу або композиції вибрані відповідно до фізичних властивостей активного інгредієнта, способу внесення та факторів навколишнього середовища, таких як тип грунту, вологість і температура.
Застосовні склади включають як рідкі, так і тверді композиції. Рідкі композиції включають розчини (включаючи, концентрати, що емульгуються), суспензії, емульсії (включаючи мікроемульсії і/або суспоемульсії) і подібне, котрі факультативно можуть бути згущені в гелі.
Загальними типами водних рідких композицій є розчинний концентрат, суспензійний концентрат, капсульна суспензія, концентрована емульсія, мікроемульсія та суспоемульсія. Загальними типами безводних рідких композицій є концентрат, що емульгується, концентрат, що емульгується з утворенням мікроемульсії, концентрат, що диспергується, та масляна дисперсія.
Загальними типами твердих композицій є дусти, порошки, гранули, пелети, пріли, пастилки, таблетки, заповнені плівки (включаючи покриття насіння) і подібне, котрі можуть бути такими, які диспергуються у воді, ("змочувані") або розчинними у воді. Плівки і покриття, утворені з розчинів або текучих суспензій, що утворюють плівку, особливо придатні для обробки насіння. Активний інгредієнт може бути (мікро)інкапсульованим і потім сформованим у суспензію або твердий склад; альтернативно, весь склад активного інгредієнта може бути інкапсульованим (або «"покритим"). Інкапсулювання може контролювати або сповільнювати вивільнення активного інгредієнта. Гранула, що емульгується, поєднує переваги як складу концентрату, що емульгується, так і сухого гранулярного складу. Композиції з високою концентрацією, насамперед, використовуються в якості проміжних продуктів для наступних складів.
Склади, що розпилюються, типово розводять в придатному середовищі перед розпиленням.
Такі рідкі та тверді склади складені так, щоб легко розбавлятися в середовищі для розпилення, звичайно воді. Об'єми, що розпилюються, можуть варіювати від приблизно одного до кількох тисяч літрів на гектар, але більш типово знаходяться в діапазоні від приблизно десяти до кількох сотень літрів на гектар. Склади, що розпилюються, можуть бути змішані в баці з водою або іншим придатним середовищем для обробки листя шляхом внесення з літака або наземного внесення або для внесення в ростове середовище рослини. Рідкі і сухі склади можна дозувати безпосередньо в системи краплинного зрошення або дозувати в борозну під час висіювання. Рідкі та тверді склади можуть бути нанесені на насіння сільськогосподарських культур і іншу бажану рослинність у вигляді обробок насіння перед висіюванням для захисту коренів, що розвиваються, й інших підземних частин рослин і/або листя шляхом системного поглинання.
Склади типово будуть містити ефективні кількості активного інгредієнта, розріджувача та поверхнево-активної речовини в наступних приблизних діапазонах, що складють в сумі 100 мас. відсотків.
Масовий відсоток
Активний . Поверхнево- : : Розріджувач інгредієнт активна речовина
Гранули, таблетки і порошки, що 0,001-90 0-99,999 0-15 диспергуються у воді та розчинні у воді
Масляні дисперсії, суспензії, емульсії, розчини (включаючи концентрати, що 1-50 40-99 0-50 емульгуються)
Дусти 1-25 70-99 0-5
Гранули та пелети 0,001-95 5-99,999 0-15
Композиції з високою концентрацією 90-99 0-10 0-2
Тверді розріджувачі включають, наприклад, глини, такі як бентоніт, монтморилоніт, атапульгіт і каолін, гіпс, целюлозу, діоксид титану, оксид цинку, крохмаль, декстрин, цукри (наприклад, лактоза, сахароза), діоксид кремнію, тальк, слюду, діатомову землю, сечовину, карбонат кальцію, карбонат і бікарбонат натрію та сульфат натрію. Типові тверді розріджувачі описані в УмаїКіп5 еї а)., Напабсок ої Іпзесіїсіде Биві Оіїнепів апа Саїтієгв, 2па Еа., бопапа Воокзв,
Са!дмеї, Мем Уегзеу.
Рідкі розріджувачі включають, наприклад, воду, М,М-диметилалканаміди (наприклад, М,М- диметилформамід), лімонен, диметилсульфоксид, М-алкілпіролідони (наприклад, М- метилпіролідинон), етиленгліколь, триетиленгліколь, пропіленгліколь, дипропіленгліколь, поліпропіленгліколь, пропіленкарбонат, бутиленкарбонат, парафіни (наприклад, білі мінеральні масла, нормальні парафіни, ізопарафіни), алкілбензоли, алкілнафталіни, гліцерин, гліцерол- триацетат, сорбіт, триацетин, ароматичні вуглеводні, деароматизовані аліфатичні вуглеводні, алкілбензоли, алкілнафталіни, кетони, такі як циклогексанон, 2-гептанон, ізофорон і 4-гідрокси- 4-метил-2-пентанон, ацетати, такі як ізоамілацетат, гексилацетат, гептилацетат, октилацетат, нонілацетат, тридецилацетат і ізоборнілацетат, інші складні ефіри, такі як алкіловані складні ефіри лактату, двоосновні складні ефіри і у-бутиролактон, і спирти, що можуть бути лінійними,
Зо розгалуженими, насиченими або ненасиченими, такі як метанол, етанол, н-пропанол, ізопропіловий спирт, н-бутанол, ізобутиловий спирт, н-гексанол, 2-етилгексанол, н-октанол, деканол, ізодециловий спирт, ізооктадеканол, цетиловий спирт, лауриловий спирт, тридециловий спирт, олеїловий спирт, циклогексанол, тетрагідрофурфуриловий спирт, діацетоновий спирт і бензиловий спирт. Рідкі розріджувачі також включають гліцеринові складні ефіри насичених і ненасичених жирних кислот (типово Се-С2г), такі як рослинні олії насіння та плодів (наприклад, олії з оливи, рицини, насіння льону, кунжуту, кукурудзи (маїсу), арахісу, соняшнику, виноградного насіння, сафлору, насіння бавовнику, сої, насіння рапсу, кокосу і ядра кокосового горіха), тваринні жири (наприклад, яловичий жир, свинячий жир, топлений свинячий жир, жир печінки тріски, риб'ячий жир) і їх суміші. Рідкі розріджувачі також включають алкіловані жирні кислоти (наприклад, метиловані, етиловані, бутиловані), де жирні кислоти можуть бути отримані гідролізом гліцеринових складних ефірів з рослинних і тваринних джерел і можуть бути очищені дистиляцією. Типові рідкі розріджувачі описані в Магзаеп, Зоїмепів (зціде, 2па Еа.,
Іптегвсіепсе, Мем мок, 1950.
Тверді та рідкі композиції даного винаходу часто включають одну або більше поверхнево- активних речовин. При додаванні в рідину поверхнево-активні речовини (також відомі як «"поверхнево-активні засоби") звичайно модифікують, найчастіше знижують, поверхневий натяг рідини. Залежно від природи гідрофільних і ліпофильних груп у молекулі поверхнево-активної речовини, поверхнево-активні речовини можуть бути придатними в якості змочувальних засобів, диспергаторів, емульгаторів або протиспінюючих засобів.
Поверхнево-активні речовини можуть бути класифіковані як неїонні, аніонні або катіонні.
Неїонні поверхнево-активні речовини, придатні для даних композицій, включають, але не обмежуються: спиртові алкоксилати, такі як спиртові алкоксилати на основі природних і синтетичних спиртів (які можуть бути розгалуженими або лінійними) та отримані зі спиртів і етиленоксиду, пропіленоксиду, бутиленоксиду або їх сумішей; амінетоксилати, алканоламіди та етоксильовані алканоламіди; алкоксильовані тригліцериди, такі як етоксильована соєва, касторова та рапсова олії алкілфенолалкоксилати, такі як октилфенолетоксилати, нонілфенолетоксилати, динонілфенолетоксилати та додецилфенолетоксилати (отримані з фенолів і етиленоксиду, пропіленоксиду, бутиленоксиду або їх сумішей); блок-співполімери, отримані з етиленоксиду або пропіленоксиду, і зворотні блок-співполімери, де кінцеві блоки отримані з пропіленоксиду; етоксильовані жирні кислоти; етоксильовані жирні складні ефіри та масла; етоксильовані метилові складні ефіри; етоксильований тристирилфенол (включаючи отримані з етиленоксиду, пропіленоксиду, бутиленоксиду або їх сумішей); складні ефіри жирних кислот, гліцеринові складні ефіри, похідні на основі ланоліну, поліетиксильовані складні ефіри, такі як поліетиксильовані складні ефіри сорбітану та жирних кислот, поліетиксильовані складні ефіри сорбіту та жирних кислот і поліетиксильовані складні ефіри гліцерину та жирних кислот; інші похідні сорбітану, такі як складні ефіри сорбітану; полімерні поверхнево-активні речовини, такі як статистичні співполімери, блок-співполімери, алкідні пег(поліетиленгліколь) смоли, прищеплені або комбіновані полімери та зіркоподібні полімери; поліетиленгликолі (пег); поліетиленгліколеві складні ефіри жирних кислот; поверхнево-активні речовини на основі силікону; та похідні цукрів, такі як складні ефіри сахарози, алкілполіглікозиди та алкілполісахариди.
Придатні аніонні поверхнево-активні речовини включають, але не обмежуються: алкіларилсульфонові кислоти та їх солі; карбоксильований спирт або алкілфенол-етоксилати; дифенілсульфонатні похідні; лігнін і похідні лігніну, такі як лігносульфонати; малеїнову або бурштинову кислоти або їх ангідриди; олефінсульфонати; фосфатні складні ефіри, такі як фосфатні складні ефіри спиртових алкоксилатів, фосфатні складні ефіри алкілфенольних алкоксилатів і фосфатні складні ефіри стирилфенольних етоксилатів; поверхнево-активні речовини на основі білка; похідні саркозину; сульфат стирилфенольного ефіру; сульфати та
Зо сульфонати масел і жирних кислот; сульфати та сульфонати етоксильованих алкілфенолів; сульфати спиртів; сульфати етоксильованих спиртів; сульфонати амінів і амідів, такі як М,М- алкілтаурати; сульфонати бензолу, кумолу, толуолу, ксилолу та додецил- і тридецилбензолів; сульфонати нафталінів з конденсованими ароматичними кільцями; сульфонати нафталіну та алкілнафталіну; сульфонати фракціонованої нафти; сульфосукцинамати та сульфосукцинати та їх похідні, такі як діалкілсульфосукцинатні солі.
Придатні катіонні поверхнево-активні речовини включають, але не обмежуються: аміди та етоксильовані аміди; аміни, такі як М-алкіллпропандіаміни, трипропілентриаміни та дипропілентетраміни, та етоксильовані аміни, етоксильовані діаміни та пропоксильовані аміни (отримані з амінів і етиленоксиду, пропіленоксиду, бутиленоксиду або їх сумішей); солі амінів, такі як амінацетати, та солі діамінів; солі четвертинного амонію, такі як четвертинні солі, етоксильовані четвертинні солі та дичетвертинні солі; та аміноксиди, такі як алкілдиметиламіноксиди та біс-(2-гідроксіетил)-алкіламіноксиди.
Також придатними для даних композицій є суміші неіонних і аніонних поверхнево-актвних речовин або суміші неіїонних і катіонних поверхнево-активних речовин. Неїонні, аніонні та катіонні поверхнево-активні речовини та їх рекомендовані застосування розкриті в ряді опублікованих довідкових матеріалів, включаючи МеСиіспеоп'є Етиїі5йег5 апа Оеїегдепів, аппиа! Атегісап апа Іп(егпайопа! Едйоп5 рибіїзпей Бу МеСшсВпеоп'5 Оімізіоп, Те Мапиїасіигіпу
Соп'іесіїопег Рибріїзпіпд Со.; 5ізеіу апа Мой, Епсусіоредіа ої Зипасе Асіїме Адепів, Спетіса)
Рибі. Со., Іпс., Мем/ МогК, 1964; і А. 5. Оамідзоп апа В. міїмлазку, зупіпеїіс Юеїгегдепі5, Земепій
Едайіоп, донп У/їеу апа бопв, Мем ок, 1987.
Композиції даного винаходу також можуть містити допоміжні речовини та добавки для складання, відомі фахівцям даної галузі техніки в якості допоміжних засобів для складів (деякі з яких, як можна вважати, функціонують також як тверді розріджувачі, рідкі розріджувачі або поверхнево-активні речовини). Такі допоміжні речовини та добавки для складання можуть контролювати: рН (буфери), спінювання під час обробки (протиспінювачі, такі як поліорганосилоксани), осадження активних інгредієнтів (засоби, що суспендують), в'язкість (тиксотропні загусники), ріст мікробів у контейнері (протимікробні засоби), замерзання продукту (речовони, що знижують температуру замерзання рідини), колір (барвники/пігментні дисперсії), вимивання (плівкоутворювачі або сполучні), випаровування (сповільнювачі випаровування) й 60 інші властивості складу. Плівкоутворювачі включають, наприклад, полівінілацетати, бо полівінілацетатні співполімери, полівінілпіролідон-вінілацетатний співполімер, полівінілові спирти, співполімери полівінілового спирту та воски. Приклади допоміжних речовин і добавок складів включають наведені в МеСшіспеоп'є МоЇште 2: Еипсбопаї Магїегіаі5, аппиаї Іпіегпайіопаї! апа Мопйп Атегісап Еайіоп5 рибіїзєпей Бу МеСшиїспеоп'5 Оімізіоп, Те Мапигасіигіпд Соптесіопег
Рибіїєпіпду Со.; і РСТ публікацію УУО 03/024222.
Сполука Формули 1 і будь-які інші активні інгредієнти типово включаються в дані композиції шляхом розчинення активного інгредієнта в розчиннику або шляхом диспергування в рідкому або сухому розріджувачі. Розчини, включаючи концентрати, що емульгуються, можуть бути отримані простим змішуванням інгредієнтів. Якщо розчинник рідкої композиції призначений для застосування у вигляді концентрату, що емульгується, не змішується з водою, звичайно додається емульгатор для емульгування розчинника, що містить активний інгредієнт, при розведенні водою. Суспензії активного інгредієнта з діаметрами частинок до 2000 мкм можуть бути подрібнені мокрим розмелом з використанням млинів для розмелу в середовищі з одержанням частинок із середніми діаметрами менше З мкм. Водні суспензії можуть бути перетворені в готові суспензійні концентрати (дивись, наприклад, патент США Мо 3060084) або додатково оброблені за допомогою сушіння розпиленням з утворенням гранул, що диспергуються у воді. Сухі склади звичайно потребують процесів сухого розмелу, що дають середні діаметри частинок у діапазоні від 2 до 10 мкм. Дусти і порошки можна одержати шляхом змішування та звичайно подрібнювання (такого як молотковим млином або струминним млином). Гранули та пелети можна одержати розпиленням активного матеріалу на попередньо гранульовані носії або за допомогою методик агломерації. Дивись Вгомлпіпу, "Аддіотегайоп",
Спетіса! Епдіпеегіпд, Оесетрбрег 4, 1967, рр 147-48, Регпу5 Спетіса! Епдіпеег5 Напабоок, 4
Е9., Мсатгам-НІЇЇ, Мем мок, 1963, рр 8-57 і наступні, і ММО 91/13546. Пелети можна одержати, як описано в патенті США Мо 4172714. Гранули, що диспергуються у воді, та розчинні у воді гранули можна одержати, як обговорюється в патенті США Мо 4144050, патенті США Мо 3920442 і патенті Німеччини Мо 3246493. Таблетки можна одержати, як обговорюється в патенті США
Мо 5180587, патенті США Мо 5232701 і патенті США Мо 5208030. Плівки можна одержати, як обговорюється в патенті Великобританії Мо 2095558 і патенті США Мо 3299566.
Для додаткової інформації стосовно галузі одержання складів, дивись Т. 5. Ууосав, "Те
Зо Еогтшиїаг5 Тоорох - Ргодисі Богт5 Тог Модегп АдгісиКиге" у Резіїсіде Спетівігу апа Віозсієпсе,
Тпе Еоод-Епмігоптепі СНаПепде, Т. ВгооК5 апа т. А. Вобегів, Едв5., Ргосеєдіпуд5 ої Ше 9Ійп
Іптегпайопа! Сопагев5 оп Резвіїсіде Спетівігу, Те Воуаї босієїу ої Спетівігу, Сатргідде, 1999, рр 120-133. Дивись також патент США Мо 3235361, кол. б, рядок 16 - кол. 7, рядок 19 і
Приклади 10-41; патент США Мо 3309192, кол. 5, рядок 43 - кол. 7, рядок 62 і Приклади 8, 12, 15, 39, 41, 52, 53, 58, 132, 138-140, 162-164, 166, 167 і 169-182; патент США Мо 2891855, кол. 3, рядок 66 - кол. 5, рядок 17 і Приклади 1-4; Кіпдтап, УУ/еєд Сопіт! аз а 5сіепсе, допп У/Пеу апа
Зоп5, Іпс., Мем МоїКк, 1961, рр 81-96; Напсе єїаї!., М/єей Сопіто! Напароок, 8ій Еа., ВіасКмуєїЇ осієпійіс Рибіісайоп5, Охіога, 1989; і ОемеІортепів іп топтиайоп їесппоЇоду, РОВ Рибіїсабіопв,
Вісптопа, ОК, 2000.
У наступних Прикладах усі склади приготовані традиційними способами. Номери сполук стосуються сполук у Таблицях Індексів А-О. Без подальшого уточнення вважають, що фахівець у даній галузі за допомогою попереднього опису може використовувати даний винахід в його найповній мірі. Наступні Приклади, отже, повинні розглядатися лише як ілюстративні, а не такі, що обмежують розкриття будь-яким чином. Відсотки є масовими, якщо не зазначене інше.
Приклад А
Концентрат з високою концентрацією
Сполука 7 98,59 аерогель діоксиду кремнію 0,590 синтетичний аморфний тонкоподрібнений діоксид 1,096 кремнію
Приклад В
Порошок, що змочується
Сполука 19 65,09 додецилфеноловий ефір 2 09; поліетиленгліколю ' натрію лігнінсульфонат 4,090 натрію алюмосилікат 6,090 монтморилоніт (випалений) 23,090
Приклад С
Гранула
Сполука 30 10,095 гранули атапульгіту (низьколетка речовина, 90 09 0,71/0,30 мм; стандарт США мо сита Мо 25-50)
Приклад О
Екструдована пелета
Сполука 170 25,090 безводний натрію сульфат 10,095 неочищений кальцію 5.09 лігнінсульфонат й натрію алкілнафталінсульфонат 1,095 кальцію/магнію бентоніт 59,09
Приклад Е
Концентрат, що емульгується
Сполука 179 10,095 поліоксіетиленсорбітгексолеат 20090 метиловий складний ефір Св- 70097
Со жирної кислоти б
Приклад Е
Мікроемульсія
Сполука 180 5,090 співполімер полівінілпіролідону- о вінілацетату 30,07 алкілполіглікозид ЗО, гліцерилмоноолеат 15,095 вода 20,06
Приклад С
Обробка насіння
Сполука 68 20,009о співполімер полівінілпіролідону- о вінілацетату 5,0 монтан-віск (з кислотною о групою) 5,009 кальцію лігнінсульфонат 1,0095 блок-співполімери поліоксіетилену/ 1,0095 поліоксипропілену стеариловий спирт (РОЕ 20) 2,0090 поліорганосилан 0,209 червоний барвник 0,059 вода 65,7595
Приклад Н
Добриво-паличка
Сполука 382 2,5090 співполімер піролідону та 4 8097 стиролу ' тристирилфеніл 16-етоксилат 2,3090 тальк 0,809 кукурудзяний крохмаль 5,009 добриво повільного вивільнення
МікорповзКа? Рептапепі 15-9-15 36,0095 (ВАБ5Е) каолін 38,00 вода 10,6095
Сполуки даного винаходу виявляють активність проти широкого спектра паразитичних шкідників. Ці шкідники включають безхребетних, що заселюють різноманітні навколишні середовища, такі як, наприклад, листя рослини, корені, грунт, зібрані сільськогосподарські культури або інші продукти харчування, будівельні конструкції або зовнішні покриви тварини. Ці шкідники включають, наприклад, безхребетних, що харчуються листям (включаючи листи, стебла, квітки та плоди), насінням, деревиною, текстильними волокнами або кров'ю або тканинами тварини, та, таким чином, спричиняють псування або ушкодження, наприклад, агрономічних сільськогосподарських культур, що вирощуються або зберігаються, лісів, тепличних сільськогосподарських культур, декоративних рослин, саджанці культур, продуктів харчування або волоконних продуктів, що зберігаються, або будинків або інших споруд або їх вмісту, або є шкідливими для здоров'я тварин або здоров'я населення. Фахівці в даній галузі техніки зрозуміють, що не всі сполуки однаково ефективні проти всіх етапів росту всіх шкідників.
Дані сполуки та композиції, таким чином, є придатними агрономічно для захисту польових сільськогосподарських культур від паразитичних нематод, а також неагрономічно для захисту інших садових культур і рослин від рослиноїдних паразитичних нематод. Це застосування включає захист сільськогосподарських культур і інших рослин (тобто як агрономічне, так і неагрономічне), що містять генетичний матеріал, уведений за допомогою генної інженерії (тобто трансгенних), або модифікованих мутагенезом для забезпечення переважних ознак. Приклади таких ознак включають витривалість до гербіцидів, витривалість до рослиноїдних шкідників (наприклад, комахи, кліщі, попелиці рослинні, павуки, нематоди, равлики, фітопатогенні гриби, бактерії та віруси), поліпшений ріст рослин, підвищену витривалість до несприятлвих умов вирощування, таких як висока або низька температура, висока або низька вологість грунту та висока солоність, збільшене цвітіння або плодоносіння, збільшена врожайність, більш швидке дозрівання, більш висока якість і/або поживна цінність продукту зібраного врожаю, або поліпшені властивості зберігання або обробки зібраних продуктів. Трансгенні рослини можна модифікувати для експресії багатьох ознак. Приклади рослин, що містять ознаки, забезпечені генною інженерією або мутагенезом, включають сорти кукурудзи, бавовнику, сої та картоплі, які експресують інсектицидний токсин Васійи5 Іпигіпдіепбієх, такі як МІГ О САКО?Є, Кпоскоціє, зіап іпке, Воїщага?, МмисСоТтМе ї Мемі/ єаїс, і стійкі до гербіцидів сорти кукурудзи, бавовнику, сої та рапсу, такі як Боипдир Кеааду?, Гірепу Гіпке, ІМІЄ, 5159 ї СіІеагтієї!д?, а також зернові, що експресують М-ацетилтрансферазу (САТ) для забезпечення стійкості до гербіциду гліфосату, або зернові, що містять ген НКА, який надає стійкість до гербіцидів, що інгібують
Зо ацетолактатсинтазу (А 5). Дані сполуки та композиції можуть синергійно взаємодіяти з ознаками, введеними за допомогою генної інженерії або модифікованими мутагенезом, таким чином, посилюючи фенотипову експресію або ефективність ознак або підвищуючи ефективність контролю паразитичної нематоди даних сполук і композицій. Зокрема, дані сполуки та композиції можуть синергійно взаємодіяти з фенотиповою експресією білків або інших природних продуктів, токсичних для паразитичних нематод, з забезпеченням контролю цих шкідників більшого, ніж адитивний.
Композиції даного винаходу можуть також факультативно містити поживні речовини для рослин, наприклад, композицію добрива, що містить, щонайменше, одну поживну речовину для рослини, вибрану з азоту, фосфору, калію, сірки, кальцію, магнію, заліза, міді, бору, марганцю, цинку та молібдену. Слід зазначити композиції, які містять, щонайменше, одну композицію добрива та містять, щонайменше, одну поживну речовину для рослини, вибрану з азоту, фосфору, калію, сірки, кальцію та магнію. Композиції даного винаходу, що додатково містять, щонайменше, одну поживну речовину для рослини, можуть бути у формі рідин або твердих речовин. Слід зазначити тверді склади у формі гранул, невеликих паличок або таблеток. Тверді склади, що містять композицію добрива, можна одержати змішуванням сполуки або композиції даного винаходу з композицією добрива разом з інгредієнтами, які складають, і потім приготуванням складу за допомогою способів, таких як грануляція або екструзія.
Альтернативно, тверді склади можна приготувати розпиленням розчину або суспензії сполуки або композиції даного винаходу в леткому розчиннику на раніше приготовлену композицію добрива у формі стабільних за розміром частинок сумішей, наприклад, гранул, невеликих паличок або таблеток, і потім випарюванням розчинника.
Сполуки даного винаходу можуть виявляти активність проти широкого спектра паразитичних нематод, що живуть або ростуть усередині або харчуються на рослинах (наприклад, листя, плід, стебла, корені або насіння) або тваринах і людях (наприклад, у судинній або травній системах або інших тканинах) і, отже, заподіюють шкоди агрономічним сільськогосподарським культурам, що ростуть і зберігаються, лісівництву, тепличним культурам, декоративним рослинам і саджанцям культур або шкодять здоров'ю тварини та людини.
Сільськогосподарськими культурами особливого інтересу є плодові овочі, такі як пасльонові та гарбузові сільськогосподарські культури, плантаційні культури, такі як банан і кава, бо коренеплоди, такі як картопля, цибуля та морква, та польові культури, такі як тютюн, земляний горіх, бавовник, цукрова тростина та соя.
Сполуки даного винаходу можуть мати активність до членів обох класів Адепорпогеєа і
Зесегпепієа з типу Метаїйода, включаючи економічно важливі члени рядів Епоріїда, ОогуЇайтіда,
Кпарайіаа, еігоподуїїда, Азсагіда, Охупгіда, Зрігигіда, Туіепспіда і АрпеІепспіда, наприклад, але не обмежуючись, економічно важливі сільськогосподарські шкідники, такі як галові нематоди роду Меїіоідодупе, цистоутворюючі нематоди роду Неїегодега і сСіородега, кореневі нематоди роду Ргаїуепспих, ниркоподібні нематоди роду Коїуіепспиіи5, земляні нематоди роду
Кадорпоїш5, жалкі нематоди роду ВеїІопоїайтив5, спіральні нематоди родів Неїїсоїуїепспив5 і зсцшіейопета, цитрусові нематоди роду Туіїепспши5, нематоди, що викликають утворення тупокінцевих коренів, родів Тгісподоги5 і Рагайгісподоги5, стеблові нематоди роду Хірпіпета, нематоди, що зупиняють ріст, роду Туіепспогпупспи5, "голчасті" нематоди родів Гопдідогизв і
Рагаіопдідоги5, нематоди, які мають стилет, роду Норіоіайти5, ектопаразитичні кореневі нематоди родини Сгісопетаїййдає, стеблові нематоди родів Юйуепсйпиє5 і Апдпиіпа, і листяні/стеблові нематоди родів АрпеІепспоїде5 і КПадіпарпеІепспив; і паразити тварини і людини (тобто економічно важливі круглі черви, такі як бігопдуїш5 мцЇдагіз у коней, Тохосага сапі5 у собак, Наетопсвпи5 сопіопиз в овець, Оігойагіа іттиі5 у собак і т.д.).
Слід зазначити застосування сполук даного винаходу для контролю південних нематод, що викликають утворення тупокінцевих коренів (МеїІоідодупе іпсодпіа). Фахівці в даній галузі техніки зазначать, що не всі сполуки однаково ефективні для всіх етапів росту всіх нематод.
Сполуки даного винаходу можуть також мати активність до членів типу Ріаїупеї!тіппев, класів Севіода (стрічкові черви) і Тгетайода (плоскі черви), включаючи паразитів (тобто економічно важливі плоскі черви та стрічкові черви), що заподіюють шкоди здоров'ю тварини та людини (наприклад, Апоріосерпаїа репоїага у коней, Разсіоіа пераїса у жуйних тварин і т.д.).
Сполуки даного винаходу можуть бути також змішані з однією або кількома іншими біологічно активними сполуками або засобами, включаючи інсектициди, фунгіциди, нематоциди, бактерициди, акарициди, гербіциди, гербіцидні сафенери, регулятори росту, такі як інгібітори линяння комах і стимулятори укорінення, хімічні стерилізатори, хімічні сигнальні речовини, репеленти, атрактанти, феромони, стимулятори живлення, інші біологічно активні сполуки або ентомопатогенні бактерії, вірус або гриби, з утворенням багатокомпонентного пестициду, що
Зо дає навіть більш широкий спектр агрономічної та неагрономічної корисності. Таким чином, даний винахід також стосується композиції, що містить сполуку Формули 1, її М-оксид або сіль і ефективну кількість, щонайменше, однієї додаткової біологічно активної сполуки або засобу та може додатково містити, щонайменше, одне із поверхнево активних речовин, твердих розріджувачів або рідких розріджувачів. Для сумішей даного винаходу інші біологічно активні сполуки або засоби можуть бути складені разом з даними сполуками, включаючи сполуки
Формули 1, з утворенням заздалегідь приготованої суміші, або інші біологічно активні сполуки або засоби можуть бути складені окремо від даних сполук, що включають сполуки Формули 1, і два склади об'єднують разом перед внесенням (наприклад, у баці для розпилювання) або, альтернативно, вносять послідовно.
Прикладами таких біологічно активних сполук або засобів, з якими можуть бути складені сполуки даного винаходу, є інсектициди, такі як абамектин, ацефат, ацеквіноцил, ацетаміприд, акринатрин, амідофлумет, амітраз, авермектин, азадирахтин, азинфос-метил, біфентрин, біфеназат, бістрифлурон, борат, бупрофезин, кадусафос, карбарил, карбофуран, картап, карзол, хлорантраніліпрол, хлорфенапір, хлорфлуазурон, хлорпірифос, хлорпірифос-метил, хромафенозид, клофентезин, клотіанідин, ціантраніліпрол, цифлуметофен, цифлутрин, бета-цифлутрин, цигалотрин, гама-цигалотрин, лямбда-цигалотрин, циперметрин, альфа- циперметрин, зета-циперметрин, циромазин, дельтаметрин, діафентіурон, діазинон, діелдрин, дифлубензурон, димефлутрин, димегіпо, диметоат, динотефуран, діофенолан, емамектин, ендосульфан, есфенвалерат, етипрол, етофенпрокс, етоксазол, фенбутатин оксид, фенотіокарб, феноксикарб, фенпропатрин, фенвалерат, фіпроніл, флонікамід, флубендіамід, флуцитринат, флуфенерим, флуфеноксурон, флувалінат, тау-флувалінат, фонофос, форметанат, фостіазат, галофенозид, гексафлумурон, гекситіазокс, гідраметилнон, імідаклоприд, індоксакарб, інсектицидні мила, ізофенфос, луфенурон, малатіон, метафлумізон, метальдегід, метамідофос, метидатіон, метіодикарб, метоміл, метопрен, метоксихлор, метофлутрин, монокротофос, метоксифенозид, нітенпірам, нітіазин, новалурон, новіфлумурон, оксаміл, паратіон, паратіон-метил, перметрин, форат, фозалон, фосмет, фосфамідон, піримікарб, профенофос, профлутрин, пропаргіт, протрифенбут, піметрозин, пірафлупрол, піретрин, піридабен, піридаліл, пірифлуквіназон, пірипрол, пірипроксифен, ротенон, ріанодин, спінеторам, спіносад, спіродиклофен, спіромезифен, спіротетрамат, сульпрофос, тебуфенозид, 60 тебуфенпірад, тефлубензурон, тефлутрин, тербуфос, тетрахлорвінфос, тетраметрин,
тіаклоприд, тіаметоксам, тіодикарб, тіосултап-натрій, толфенпірад, тралометрин, тріазамат, трихлорфон, трифлумурон, дельта-ендотоксини Васіїйи5 (пигіпдіепві5, ентомопатогенні бактерії, ентомопатогенні віруси та ентомопатогенні гриби.
Слід зазначити інсектициди, такі як абамектин, ацетаміприд, акринатрин, амітраз, авермектин, азадирахтин, біфентрин, бупрофезин, кадусафос, карбарил, картап, хлорантраніліпрол, хлорфенапір, хлорпірифос, клотіанідин, ціантраніліпрол, цифлутрин, бета- цифлутрин, цигалотрин, гама-цигалотрин, лямбда-цигалотрин, циперметрин, альфа- циперметрин, зета-циперметрин, циромазин, дельтаметрин, діелдрин, динотефуран, діофенолан, емамектин, ендосульфан, есфенвалерат, етипрол, етофенпрокс, етоксазол, фенотіокарб, феноксикарб, фенвалерат, фипроніл, флонікамід, флубендіамід, флуфеноксурон, флувалінат, форметанат, фостіазат, гексафлумурон, гідраметилнон, імідаклоприд, індоксакарб, луфенурон, метафлумізон, метіодикарб, метоміл, метопрен, метоксифенозид, нітенпірам, нітіазин, новалурон, оксаміл, піметрозин, піретрин, піридабен, піридаліл, пірипроксифен, ріанодин, спінеторам, спіносад, спіродиклофен, спіромесифен, спіротетрамат, тебуфенозид, тетраметрин, тіаклоприд, тіаметоксам, тіодикарб, тіосултап-натрій, тралометрин, триазамат, трифлумурон, дельта-ендотоксини ВасшШив (Пигіпдіепві5, усі штами Васійи5 игіпдіепв5і5 і всі штами вірусів ядерного полієдрозу.
Один варіант здійснення біологічних засобів для змішування зі сполуками даного винаходу включає ентомопатогенні бактерії, такі як Васійни5 (Пигіпдіепеі5, і інкапсульовані дельта- ендотоксини ВасіШи5 Пигіпдіепоіх, такі як біоїнсектициди МУРУ ї ММУРІЇЄ, одержані способом
СеїСар? (СеПСареУ, ММР? ї ММРІЇ? є торговими марками Мусодеп Согрогаїйоп, Індіанаполіс,
Індіана, США); ентомопатогенні гриби, такі як зелений мускардиновий гриб; і ентомопатогенні (як ті, що зустрічаються в природі, так і генетично модифіковані) віруси, включаючи бакуловірус, вірус ядерного полієдрозу (МРУ), такий як вірус ядерного поліедрозу Неїїсомегра 7еа (Н2МРМ), вірус ядерного поліедрозу Ападгарна Гаїсітега (АТМРМ); і вірус гранульозу (СУМ), такий як вірус гранульозу Судіа ротопеїІа (Срам).
Слід особливо зазначити таку комбінацію, де інший активний інгредієнт для контролю безхребетних шкідників належить до іншого хімічного класу або має інше місце дії, ніж сполука
Формули 1. У певних випадках комбінація, щонайменше, з одним іншим активним інгредієнтом для контролю безхребетних шкідників з подібним спектром контролю, але іншим місцем дії, буде особливо переважною для керування стійкістю. Таким чином, композиція даного винаходу може додатково містити, щонайменше, один додатковий активний інгредієнт для контролю безхребетних шкідників з подібним спектром контролю, але який належить до іншого хімічного класу або має інше місце дії. Ці додаткові біологічно активні сполуки або засоби включають, але не обмежуючи, модулятори натрієвого каналу, такі як біфентрин, циперметрин, цигалотрин, лямбда-цигалотрин, цифлутрин, бета-цдцифлутрин, дельтаметрин, димефлутрин, есфенвалерат, фенвалерат, індоксакарб, метофлутрин, профлутрин, піретрин і тралометрин; інгібітори холінестерази, такі як хлорпірифос, метоміл, оксаміл, тіодикарб і триазамат; неонікотиноїди, такі як ацетаміприд, клотіанідин, динотефуран, імідаклоприд, нітенпірам, нітіазин, тіаклоприд і тіаметоксам; інсектицидні макроциклічні лактони, такі як спінеторам, спіносад, абамектин, авермектин і емамектин; антагоністи САВА (у-аміномасляна кислота)-залежного хлоридного каналу, такі як авермектин, або блокатори, такі як етипрол і фіпроніл; інгібітори синтезу хітину, такі як бупрофезин, циромазин, флуфеноксурон, гексафлумурон, луфенурон, новалурон, новіфлумурон і трифлумурон; імітатори ювенільного гормону, такі як діофенолан, феноксикарб, метопрен і пірипроксифен; ліганди октопамінового рецептора, такі як амітраз; інгібітори линяння та оагоністи екдизону, такі як азадирахтин, метоксифенозид і тебуфенозид; ліганди ріанодинового рецептора, такі як ріанодин, антранілові діаміди, такі як хлорантраніліпрол, ціантранілпрол і флубендіамід; аналоги нереїстоксину, такі як картап; інгібітори мітохондріального переносу електронів, такі як хлорфенапір, гідраметилнон і піридабен; інгібітори біосинтезу ліпідів, такі як спіродиклофен і спіромезифен; циклодієнові інсектициди, такі як діелдрин або ендосульфан; піретроїди; карбамати; інсектицидні сечовини; і біологічні засоби, включаючи віруси ядерного поліедрозу (МРМ), члени Васійи5 Шигіпдіепвів, інкапсульовані дельта-ендотоксини Васі пПигіпдіепеі5 їі інші інсектицидні віруси, що зустрічаються в природі або генетично модифіковані.
Додатковими прикладами біологічно активних сполук або засобів, з якими сполуки даного винаходу можуть бути складені, є: фунгіциди, такі як ацибензолар, алдиморф, амісульбром, азаконазол, азоксистробін, беналаксил, беноміл, бентіавалікарб, бентіавалікарб-ізопропіл, біноміал, біфеніл, бітертанол, бластицидин-5, бордоська рідина (триосновний сульфат міді), боскалід/нікобіфен, бромуконазол, бупіримат, бутіобат, карбоксин, карпропамід, каптафол, 60 каптан, карбендазим, хлорнеб, хлорталоніл, хлозолінат, клотримазол, оксихлорид міді, солі міді,
такі як сульфат міді та гідроксид міді, ціаазофамід, цифлунамід, цимоксаніл, ципроконазол, ципродиніл, дихлофлуанід, диклоцимет, дикломезин, диклоран, діетофенкарб, дифеноконазол, диметоморф, димоксистробін, диніконазол, диніконазол-М, динокап, дискостробін, дитіанон, додеморф, додин, еконазол, етаконазол, едифенфос, епоксиконазол, етабоксам, етиримол, етридіазол, фамоксадон, фенамідон, фенаримол, фенбуконазол, фенкарамід, фенфурам, фенгексамід, феноксаніл, фенпіклоніл, фенпропідин, фенпропіморф, фентинацетат, фентингідроксид, фербам, ферфуразоат, феримзон, флуазинам, флудіоксоніл, флуметовер, флуопіколід, флуоксастробін, флуквінконазол, флуквінконазол, флузилазол, флусульфамід, флутоланіл, флутріафол, фолпет, фозетил-алюміній, фуберидазол, фуралаксил, фураметапір, гексаконазол, гімексазол, гуазатин, імазаліл, імібенконазол, іміноктадин, йодикарб, іпконазол, іпробенфос, іпродіон, іпровалікарб, ізоконазол, ізопротіолан, казугаміцин, крезоксим-метил, манкозеб, мандипропамід, манеб, мапаніпірин, мефеноксам, мепроніл, металаксил, метконазол, метасульфокарб, метирам, метоміностробін/феноміностробін, мепаніпірим, метрафенон, міконазол, міклобутаніл, нео-асозин (залізистий метанарсонат), нуаримол, октилінон, офурас, оризастробін, оксадиксил, оксолінова кислота, окспоконазол, оксикарбоксин, паклобутразол, пенконазол, пенцикурон, пентіопірад, перфуразоат, фосфонова кислота, фталід, пікобензамід, пікоксистробин, поліоксин, пробеназол, прохлораз, процимідон, пропамокарб, пропамокарб-гідрохлорид, пропіконазол, пропінеб, прохіназид, протіоконазол, піраклостробін, приазофос, пірифенокс, піриметаніл, пірифенокс, піролнітрин, пірохілон, хінконазол, хіноксифен, хінтозен, силтіофам, симеконазол, спіроксамін, стрептоміцин, сірка, тебуконазол, текразин, теклофталам, текназен, тетраконазол, тіабендазол, тифлузамід, тіофанат, тіофанат-метил, тирам, тіадиніл, толклофос-метил, толіфлуанід, триадимефон, триадименол, триаримол, триазоксид, тридеморф, триморфамід трициклазол, трифлоксистробін, трифорин, тритіконазол, уніконазол, валідаміцин, вінклозолін, зинеб, зирам і зоксамід; нематоциди, такі як алдикарб, іміціафос, оксаміл і фенаміфос; бактерициди, такі як стрептоміцин; акарициди, такі як амітраз, хінометіонат, хлорбензилат, цигексатин, дикофол, дієнохлор, етоксазол, феназахін, фенбутатину оксид, фенпропатрин, фенпіроксимат, гекситіазокс, пропаргіт, піридабен і тебуфенпірад.
У певних випадках комбінації сполуки даного винаходу з іншими біологічно активними
Зо (зокрема, тими, що використовуються у контролі безхребетних шкідників) сполуками або засобами (тобто активними інгредієнтами) можуть дати більший, ніж адитивний (тобто синергійний) ефект. Зменшення кількості активних інгредієнтів, що вивільняються у навколишнє середовище, і при цьому забезпечення ефективного контролю безхребетних шкідників є завжди бажаним. Якщо виникає синергізм з активними інгредієнтами для контролю безхребетних шкідників при нормах внесень, що дають агрономічно задовільні рівні контролю безхребетних шкідників, такі комбінації можуть бути переважними для зниження витрат у рослинництві та зменшення навантаження на навколишнє середовище.
Сполуки даного винаходу та їх композиції можна застосовувати до рослини, генетично трансформованих для експресії білків, токсичних для безхребетних шкідників (такі як дельта- ендотоксини Васіїїи5 (пигіпдіепві5). Такі застосування можуть забезпечити більш широкий спектр захисту рослин і можуть бути переважними для керування стійкістю. Ефект екзогенно внесених сполук даного винаходу може бути синергічним з білками токсину, що експресуються.
Загальні посилання на ці сільськогосподарські протруйники (тобто інсектициди, фунгіциди, нематоциди, акарициди, гербіциди та біологічні засоби) включають Те Ребвіїсіде Мапиаї, 13
Еайціоп, С. 0. 5. Тотіїп, Еда., Вгйі5пй Стор Ргоїесіоп Соипсії, Рагппат, Зигеу, О.К., 2003 ії Те
ВіоРезвіїсіде Мапиа!ї, 24 Еайоп, М. сб. Сорріпо, Ейд., Війївйи Стор Ргоїесіп Сошпсії, Рапппат,
Зитеу, Ш.К., 2001.
Для варіантів здійснення, де застосовують один або декілька таких різних учасників змішування, масове співвідношення цих різних учасників змішування (в цілому) до сполуки
Формули 1 становить типово від приблизно 1:3000 до приблизно 300071. Слід зазначити масові співвідношення від приблизно 1:300 до приблизно 300:1 (наприклад, співвідношення від приблизно 1:30 до приблизно 30:1). Фахівець у даній галузі шляхом нескладного експерименту може легко визначити біологічно ефективні кількості активних інгредієнтів, необхідних для бажаного спектра біологічної активності. Буде очевидно, що включаючи ці додаткові компоненти, можна розширити спектр контрольованих паразитичних нематод, відносно спектра нематод, контрольованих винятково сполукою Формули 1.
У Таблиці А викладені конкретні комбінації сполуки Формули 1 з іншими засобами для контролю безхребетних шкідників, ілюстративними для сумішей, композицій і способів даного винаходу, і вона включає додаткові варіанти здійснення діапазонів масового співвідношення бо для норм внесення добрив. У першому стовпчику Таблиці А викладено конкретні засоби для контролю безхребетних (наприклад, "абамектин' у першому рядку). В другому стовпчику
Таблиці А представлено спосіб дії (якщо відомий) або хімічний клас засобів для контролю безхребетних шкідників. У третьому стовпчику Таблиці А викладено варіант(варіанти) здійснення діапазонів масових співвідношень для норм, у яких можна вносити засіб для контролю безхребетних шкідників, відносно сполуки Формули 1 (наприклад, "50:1 - 1:50" абамектину відносно сполуки Формули 1 за масою). Таким чином, наприклад, перший рядок
Таблиці А, зокрема, розкриває комбінацію сполуки Формули 1 з абамектином, яку можна вносити у масовому співвідношенні від 50:1 до 1:50. Інші рядки Таблиці А потрібно тлумачити подібним чином.
Таблиця А безхребетних шкідників співвідношення електронів каналу
Фенотіокарб ЇЇ 77777771 1501-1200 каналу
Флонкамд./////СЇ 77777771 200-100 електронів оМетафлумізонї///////Ї 77771711 2001-1200
Таблиця А (продовження) безхребетних шкідників співвідношення
Піметрозино/////Ї777777777111111111111111111111111111111111111111111 200-111 електронів
Піридалл.//////Ї777777771111111111111111111111111111111111111 20-11 о Тюсултапенатрійї/ С Ї777777777717717171717171111111111111111111111111111111111111 150-100
Васійизв Іпигіпдієпвзів
Слід зазначити композицію даного винаходу, де, щонайменше, одна додаткова біологічно активна сполука або засіб вибраний із засобів для контролю безхребетних шкідників, викладених у Таблиці А вище.
Масові співвідношення сполуки Формули 1, її М-оксиду або солі до додаткового засобу для контролю безхребетних шкідників типово становлять від 1000:1 до 1:1000, відповідно до одного варіанта здійснення - від 500:1 до 1:500, відповідно до іншого варіанта здійснення - від 250:1 до 1:200 і відповідно до іншого варіанта здійснення -- від 100:1 до 1:50.
Викладене нижче в Таблицях ВІ1 - В14 є варіантами здійснення конкретних композицій, що містять сполуку Формули 1 (номери сполук (Ме спол.) стосуються сполук у Таблицях Індексів А-- р) і додатковий засіб для контролю безхребетних шкідників.
Таблиця ВІ1 спол. шкідників суміші | спол. безхребетних суміші : й шкідників
В1-1 7 і Абамектин В1-36 7 і Імідаклоприд
В1-2 7 і Ацетаміприд В1-37 7 і Індоксакарб
В1-3 7 і Амітраз В1-38 7 і Лямбда-цигалотрин
В1-4 7 і Авермектин В1-39 7 і Луфенурон
В1-5 7 і Азадирахтин В1-40 7 і Метафлумізон
В1-5а 7 і Бенсултап В1-41 7 і Метоміл
В1-6 7 і Бета-цифлутрин В1-42 7 і Метопрен
В1-7 7 і Біфентрин В1-43 7 і Метоксифенозид
Таблиця ВІ (продовження)
Мо Мо і Засіб контролю безхребетних Мо Мо і Засіб контролю суміші спол. шкідників суміші | спол. безхребетних шкідників
В1-8 7 і Бупрофезин В1-44 7 і Нітенпірам
В1-9 7 і Картап В1-45 7 і Нітіазин
В1-10 7 і Хлорантраніліпрол В1-46 7 і Новалурон
В1-11 7 і Хлорфенапір В1-47 7 і Оксаміл
В1-12 7 і Хлорпірифос В1-48 7 і Фосмет
В1-13 7 і Клотіанідин 81-49 7 і Піметрозин
В1-14 7 і Ціантраніліпрол В1-50 7 і Піретрин
В1-15 7 і Цифлутрин В1-51 7 і Піридабен
В1-16 7 і Цигалотрин В1-52 7 і Піридаліл
В1-17 7 і Циперметрин В1-53 7 і Пірипроксифен
В1-18 7 і Циромазин В1-54 7 і Ріанодин
В1-19 7 і Дельтаметрин В1-55 7 і Спінеторам
В1-20 7 і Діелдрин В1-56 7 і Спіносад
В1-21 7 і Динотефуран В1-57 7 і Спіродиклофен
В1-22 7 і Діофенолан В1-58 7 і Спіромезифен
В1-23 7 і Емамектин В1-59 7 і Спіротетрамат
В1-24 7 і Ендосульфан В1-60 7 і Тебуфенозид
В1-25 7 і Есфенвалерат В1-61 7 і ТПіаклоприд
В1-26 7 і Етипрол В1-62 7 і Тіаметоксам
В1-27 7 і Фенотіокарб В1-63 7 і Тіодикарб
В1-28 7 і Феноксикарб В1-64 7 і Тіосултап-натрій
В1-29 7 і Фенвалерат В1-65 7 і Толфенпірад
В1-30 7 і Фіпроніл В1-66 7 і Тралометрин
В1-31 7 і Флонікамід В1-67 7 і Триазамат
В1-32 7 і Флубендіамід В1-68 7 і Трифлумурон
В1-33 7 і Флуфеноксурон В1-69 7 і Васйив Іигіпдіепвів . . дельта-ендотоксин
В1-34 7 і Гексафлумурон В1-70 7 Її Васіше іпигіпдієпвів
В1-35 7 і Гідраметилнон В1-71 7 і МРУ (наприклад,
Сетвіаг
Таблиця В2
Таблиця В2 ідентична Таблиці ВІ за винятком того, що кожне посилання на сполуку 7 у стовпчику під назвою "Мо спол." замінене посиланням на сполуку 19. Наприклад, перша суміш у
Таблиці В2 позначена В2-1 і являє собою суміш сполуки 19 і додаткового засобу для контролю безхребетних шкідників абамектину.
Таблиця ВЗ
Таблиця ВЗ ідентична Таблиці ВІ за винятком того, що кожне посилання на сполуку 7 у стовпчику під назвою "Мо спол." замінене посиланням на сполуку 30. Наприклад, перша суміш у
Таблиці ВЗ позначена В3-1 і являє собою суміш сполуки 30 додаткового засобу абамектин для контролю безхребетних шкідників.
Таблиця В4
Таблиця В4 ідентична Таблиці ВІ за винятком того, що кожне посилання на сполуку 7 у стовпчику під назвою "Мо спол." замінене посиланням на сполуку 68. Наприклад, перша суміш у
Таблиці В4 позначена В4-1 і являє собою суміш сполуки 20 і додаткового засобу для контролю безхребетних шкідників абамектину.
Таблиця В5
Таблиця В5 ідентична Таблиці ВІ за винятком того, що кожне посилання на сполуку 7 у стовпчику під назвою "Мо спол." замінене посиланням на сполуку 170. Наприклад, перша суміш у
Таблиці В5 позначена В5-1 і являє собою суміш сполуки 170 і додаткового засобу для контролю безхребетних шкідників абамектину.
Таблиця Вб
Таблиця Вб ідентична Таблиці ВІ за винятком того, що кожне посилання на сполуку 7 у стовпчику під назвою "Мо спол." замінене посиланням на сполуку 179. Наприклад, перша суміш у
Таблиці Вб позначена В6-1 і являє собою суміш сполуки 179 і додаткового засобу для контролю безхребетних шкідників абамектину.
Таблиця В7
Таблиця В7 ідентична Таблиці ВІ за винятком того, що кожне посилання на сполуку 7 у стовпчику під назвою "Мо спол." замінене посиланням на сполуку 180. Наприклад, перша суміш у
Таблиці В7 позначена В7-1 і являє собою суміш сполуки 180 і додаткового засобу для контролю безхребетних шкідників абамектину.
Таблиця В8
Таблиця В8 ідентична Таблиці ВІ! за винятком того, що кожне посилання на сполуку 7 у стовпчику під назвою "Мо спол." замінене посиланням на сполуку 356. Наприклад, перша суміш у
Таблиці В8 позначена В8-1 і являє собою суміш сполуки 356 і додаткового засобу для контролю безхребетних шкідників абамектину.
Таблиця ВО
Таблиця ВУ ідентична Таблиці ВІ за винятком того, що кожне посилання на сполуку 7 у стовпчику під назвою "Мо спол." замінене посиланням на сполуку 357. Наприклад, перша суміш у
Таблиці ВУ позначена ВО-1 і являє собою суміш сполуки 357 і додаткового засобу для контролю безхребетних шкідників абамектину.
Таблиця В10
Таблиця В10 ідентична Таблиці ВІ за винятком того, що кожне посилання на сполуку 7 у стовпчику під назвою "Мо спол." замінене посиланням на сполуку 382. Наприклад, перша суміш у
Таблиці В1О0 позначена В10-1 і являє собою суміш сполуки 382 і додаткового засобу для контролю безхребетних шкідників абамектину.
Таблиця В11
Таблиця В11 ідентична Таблиці В1 за винятком того, що кожне посилання на сполуку 7 у стовпчику під назвою "Мо спол." замінене посиланням на сполуку 413. Наприклад, перша суміш у
Таблиці В11 позначена В11-1 і являє собою суміш сполуки 413 і додаткового засобу для контролю безхребетних шкідників абамектину.
Таблиця В12
Таблиця В12 ідентична Таблиці ВІ за винятком того, що кожне посилання на сполуку 7 у
Зо стовпчику під назвою "Мо спол." замінене посиланням на сполуку 465. Наприклад, перша суміш у
Таблиці В12 позначена В12-1 і являє собою суміш сполуки 465 і додаткового засобу для контролю безхребетних шкідників абамектину.
Таблиця В13
Таблиця В13 ідентична Таблиці ВІ за винятком того, що кожне посилання на сполуку 7 у стовпчику під назвою "Мо спол." замінене посиланням на сполуку 474. Наприклад, перша суміш у
Таблиці В13 позначена В13-1 і являє собою суміш сполуки 474 і додаткового засобу для контролю безхребетних шкідників абамектину.
Таблиця В14
Таблиця В14 ідентична Таблиці В1 за винятком того, що кожне посилання на сполуку 7 у стовпчику під назвою "Мо спол." замінене посиланням на сполуку 394. Наприклад, перша суміш у
Таблиці В14 позначена В14-1 і являє собою суміш сполуки 394 і додаткового засобу для контролю безхребетних шкідників абамектину.
Конкретні суміші, викладені в Таблицях ВІ - В14, типово об'єднують сполуку Формули 1 з іншим засобом проти безхребетних шкідників у співвідношеннях, визначених у Таблиці А.
Викладене нижче в Таблицях С1 - С14 є варіантами здійснення конкретних композицій, що містять сполуку Формули 1 (номери сполук (Ме спол.) стосуються сполук у Таблицях Індексів А--
О) і додатковий фунгіцид.
Таблиця С1
С1-1 7 і Пробеназол С1-17 7 і Дифеноконазол
С1-2 7 і Тіадиніл С1-18 7 і Ципроконазол
С1-3 7 і Ізотіаніл С1-19 7 і Пропіконазол
С1-4 7 і Пірохілон С1-20 7 і Феноксаніл
С1-5 7 і Метоміностробін С1-21 7 і Феримзон
С1-6 7 і Флутоланіл С1-22 7 і Фталід
С1-7 7 і Валідаміцин С1-23 7 і Казугаміцин
С1-8 7 і Фураметпір С1-24 7 і Пікоксистробин
С1-9 7 і Пенцикурон С1-25 7 і Пентіопірад
Таблиця С1 (продовження)
С1-10 7 і Симеконазол С1-26 7 і Фамоксадон
С1-11 7 і Оризастробін С1-27 7 і Цимоксаніл
С1-12 7 і Трифлоксистробін С1-28 7 і Прохіназид
С1-13 7 і Ізопротіолан С1-29 7 і Флузилазол
С1-14 7 і Азоксистробін С1-30 7 і Манкозеб
С1-15 7 і Трициклазол С1-31 7 і Гідроксид міді
С1-16 7 і Гексаконазол С1-32 7 і (а (а) 1-І4-(4-(5-(2,6-дифторфеніл)-4,5-дигідро-3-ізоксазоліл|-2-тіазоліл|-1-піперидиніл|-2-(5- метил-3-(трифторметил)-1Н-піразол-1-іл|єтанон
Таблиця С2
Таблиця С2 ідентична Таблиці С1 за винятком того, що кожне посилання на сполуку 7 у стовпчику під назвою "Мо спол." замінене посиланням на сполуку 19. Наприклад, перша суміш у
Таблиці С2 позначена С2-1 і являє собою суміш сполуки 19 і додаткового фунгіциду пробеназолу.
Таблиця ССЗ
Таблиця СЗ3 ідентична Таблиці С1 за винятком того, що кожне посилання на сполуку 7 у стовпчику під назвою "Мо спол." замінене посиланням на сполуку 30. Наприклад, перша суміш у
Таблиці С3 позначена С3-1 і являє собою суміш сполуки 30 і додаткового фунгіциду пробеназолу.
Таблиця С4
Таблиця С4 ідентична Таблиці С1 за винятком того, що кожне посилання на сполуку 7 у стовпчику під назвою "Мо спол." замінене посиланням на сполуку 68. Наприклад, перша суміш у
Таблиці С4 позначена С4-1 і являє собою суміш сполуки 68 і додаткового фунгіциду пробеназолу.
Таблиця С5
Таблиця С5 ідентична Таблиці С1 за винятком того, що кожне посилання на сполуку 7 у стовпчику під назвою "Мо спол." замінене посиланням на сполуку 170. Наприклад, перша суміш у
Таблиці С5 позначена С5-1 і являє собою суміш сполуки 170 і додаткового фунгіциду пробеназолу.
Таблиця Сб
Таблиця Сб ідентична Таблиці С1 за винятком того, що кожне посилання на сполуку 7 у стовпчику під назвою "Мо спол." замінене посиланням на сполуку 179. Наприклад, перша суміш у
Таблиці Сб позначена Сб-1 і являє собою суміш сполуки 179 і додаткового фунгіциду пробеназолу.
Зо Таблиця С7
Таблиця С7 ідентична Таблиці С1 за винятком того, що кожне посилання на сполуку 7 у стовпчику під назвою "Мо спол." замінене посиланням на сполуку 180. Наприклад, перша суміш у
Таблиці С7 позначена С7-1 і являє собою суміш сполуки 180 і додаткового фунгіциду пробеназолу.
Таблиця С8
Таблиця С8 ідентична Таблиці С1 за винятком того, що кожне посилання на сполуку 7 у стовпчику під назвою "Мо спол." замінене посиланням на сполуку 356. Наприклад, перша суміш у
Таблиці С8 позначена С8-1 і являє собою суміш сполуки 356 і додаткового фунгіциду пробеназолу.
Таблиця С9
Таблиця С9 ідентична Таблиці С1 за винятком того, що кожне посилання на сполуку 7 у стовпчику під назвою "Мо спол." замінене посиланням на сполуку 357. Наприклад, перша суміш у
Таблиці СУ позначена С9-1 і являє собою суміш сполуки 357 і додаткового фунгіциду пробеназолу.
Таблиця С10
Таблиця С10 ідентична Таблиці С1 за винятком того, що кожне посилання на сполуку 7 у стовпчику під назвою "Мо спол." замінене посиланням на сполуку 382. Наприклад, перша суміш у
Таблиці С1О позначена С10-1 і являє собою суміш сполуки 382 і додаткового фунгіциду пробеназолу.
Таблиця С11
Таблиця С11 ідентична Таблиці С1 за винятком того, що кожне посилання на сполуку 7 у стовпчику під назвою "Мо спол." замінене посиланням на сполуку 413. Наприклад, перша суміш у
Таблиці С11 позначена С11-1 і являє собою суміш сполуки 413 і додаткового фунгіциду пробеназолу.
Таблиця С12
Таблиця С12 ідентична Таблиці С1 за винятком того, що кожне посилання на сполуку 7 у стовпчику під назвою "Мо спол." замінене посиланням на сполуку 465. Наприклад, перша суміш у
Таблиці С12 позначена С12-1 і являє собою суміш сполуки 465 і додаткового фунгіциду пробеназолу.
Таблиця С13
Таблиця С13 ідентична Таблиці С1 за винятком того, що кожне посилання на сполуку 7 у стовпчику під назвою "Мо спол." замінене посиланням на сполуку 474. Наприклад, перша суміш у
Таблиці С13 позначена С13-1 і являє собою суміш сполуки 474 і додаткового фунгіциду пробеназолу.
Таблиця С14
Таблиця С14 ідентична Таблиці С1 за винятком того, що кожне посилання на сполуку 7 у стовпчику під назвою "Мо спол." замінене посиланням на сполуку 394. Наприклад, перша суміш у
Таблиці С14 позначена С14-1 і являє собою суміш сполуки 394 і додаткового фунгіциду пробеназолу.
Паразитичні нематоди контролюють у агрономічних і неагрономічних застосуваннях шляхом внесення однієї або декількох сполук даного винаходу, типово у формі композиції, у біологічно ефективній кількості в навколишнє середовище шкідників, включаючи агрономічне та/або неагрономічне місце зараження, на область, яку треба захистити, або безпосередньо на шкідників, яких треба контролювати.
Таким чином, даний винахід включає спосіб контролю паразитичної нематоди в агрономічних і/або неагрономічних застосуваннях, що включає контакт паразитичної нематоди або її навколишнього середовища з біологічно ефективною кількістю однієї або декількох сполук даного винаходу або з композицією, що містить, щонайменше, одну таку сполуку або композицію, яка містить, щонайменше, одну таку сполуку та, щонайменше, одну додаткову біологічно активну сполуку або засіб. Приклади придатних композицій, що містять сполуку даного винаходу та, щонайменше, одну додаткову біологічно активну сполуку або засіб, включають гранулярні композиції, де додаткова активна сполука присутня в тій же гранулі, що і сполука даного винаходу, або в гранулах, окремо від гранул сполуки даного винаходу.
Для досягнення контакту з сполукою або композицією даного винаходу для захисту польових культур від паразитичних нематод сполуку або композицію типово наносять на насіння сільськогосподарської культури перед сіянням, на листяну частину (наприклад, листя, стебла, квітки, плоди) сільськогосподарських рослин, або вносять в грунт або інше ростове середовище до або після висіювання сільськогосподарської культури.
Одним варіантом здійснення способу контакту є розпилення. Альтернативно, гранулярну композицію, що містить сполуку за даним винаходом, можна наносити на листову частину рослини або вносити в грунт. Сполуки за даним винаходом можуть бути також ефективно доставлені шляхом поглинання рослиною за допомогою контакту рослини з композицією, що містить сполуку даного винаходу, внесеною у вигляді просочення грунту рідким складом, гранулярного складу у грунт, обробки ящика для садженців або занурення рослин, які висаджують. Слід зазначити композицію даного винаходу у формі рідкого складу для просочення грунту. Також слід зазначити спосіб контролю паразитичної нематоди, що включає контакт паразитичної нематоди або її навколишнього сережовища з біологічно ефективною кількістю сполуки даного винаходу або з композицією, що містить біологічно ефективну кількість сполуки даного винаходу. Крім того, слід зазначити даний спосіб, де навколишнім середовищем є грунт, і композицію вносять у грунт у вигляді складу для просочення грунту. Додатково слід зазначити, що сполуки даного винаходу також ефективні при локальному нанесенні на місце зараження. Інші способи контакту включають внесення сполуки або композиції даного винаходу за допомогою розчинів, що розпилюються, безпосередньої дії та з післядією, розчинів для розпилення з літака, гелів, покриттів для насіння, мікрокапсуляції, системного поглинання, принад, вушних бирок, болюсів, аерозольних генераторів, фумігантів, аерозолів, дустів і багатьох інших. Один варіант здійснення способу контакту включає стабільну за розміром гранулу добрива, паличку або таблетку, що містить сполуку або композицію даного винаходу.
Сполуки даного винаходу можуть також бути просочені в матеріали для виготовлення пристроїв 60 для контролю безхребетних (наприклад, сіток від комах).
Сполуки даного винаходу також застосовні при обробках насіння для захисту насіння від паразитичних нематод. У контексті даного опису та формули винаходу обробка насіння означає контакт насіння з біологічно ефективною кількістю сполуки даного винаходу, що типово складена у вигляді композиції даного винаходу. Ця обробка насіння захищає насіння від безхребетних грунтових шкідників і звичайно може також захищати корені та інші частини рослини, які контактують з грунтом, розсади, що розвивається з насіння, яке проростає.
Обробка насіння може також забезпечувати захист листової частини шляхом пересування у рослині сполуки даного винаходу або другого активного інгредієнта впродовж розвитку рослини.
Обробки насіння можна застосовувати до всіх типів насіння, включаючи такі, з яких будуть проростати рослини, генетично трансформовані для експресії спеціалізованих ознак.
Ілюстративні приклади генетично трансформованих рослин включають такі, котрі експресують білки, токсичні для паразитичних нематод, такі як токсин Васійи5 ІпПигіпдіепві5, або такі, котрі експресують стійкість до гербіциду, такі як гліросатацетилтрансфераза, яка забезпечує стійкість до гліфосату.
Один спосіб обробки насіння являє собою розпилення або обпилювання насіння сполукою даного винаходу (тобто у вигляді складеної композиції) перед висіюванням насіння. Композиції, складені для обробки насіння, звичайно містять плівкоутворювач або адгезивний засіб. Отже, зазвичай, композиція для покриття насіння даного винаходу містить біологічно ефективну кількість сполуки Формули 1, її М-оксиду або солі та плівкоутворювач або адгезивний засіб.
Насіння може бути покрите шляхом розпилення рідкого суспензійного концентрату безпосередньо на шар насіння в барабані, що обертається, та потім сушіння насіння.
Альтернативно, на насіння можна розпилювати інші типи складів, такі як змочувані порошки, розчини, суспоемульсії, концентрати, що емульгуються, та емульсії у воді. Цей спосіб є особливо застосовним для нанесення плівкових покриттів на насіння. Різні машини та способи для нанесення покриттів доступні фахівцеві в даній галузі техніки. Придатні способи включають викладені в Р. Ковзіег5 еї аї!., Зеей Тгеайтепі: Ргодге55 апа Ргозресі5, 1994 ВСРС Мопогарі Мо. 57, і наведених там посиланнях.
Оброблене насіння типово містить сполуку даного винаходу в кількості від приблизно 0,1 г до 1 кг на 100 кг насіння (тобто від приблизно 0,0001 до 195 за масою насіння перед обробкою).
Ко) Рідка суспензія, складена для обробки насіння, типово містить від приблизно 0,5 до приблизно 7095 активного інгредієнта, від приблизно 0,5 до приблизно 3095 плівкоутворюючого адгезива, від приблизно 0,5 до приблизно 2095 диспергуючого засобу, від О до приблизно 595 загусника, від 0 до приблизно 595 пігменту та/або барвника, від 0 до приблизно 295 протиспінюючого засобу, від 0 до приблизно 1 95 консерванту та від 0 до приблизно 7595 леткого рідкого розріджувача.
Для агрономічних застосувань норма внесення, необхідна для ефективного контролю, (тобто "біологічно ефективна кількість") буде залежати від таких факторів, як вид нематоди, яку треба контролювати, життєвий цикл нематоди, стадія життя, її розмір, місце розташування, пора року, культура або тварина-хазяїн, харчова поведінка, поведінка при паруванні, навколишня вологість, температура та подібне. За нормальних обставин норми внесення від приблизно 0,01 до 2 кг активних інгредієнтів на гектар є достатніми для контролю нематод в агрономічних екосистемах, але може бути достатньо, щонайменше, 0,0001 кг/гектар або може бути потрібно до 8 кг/гектар. Для неагрономічних застосувань ефективні робочі витрати будуть у діапазоні від приблизно 1,0 до 50 мг/квадратний метр, але може бути достатньо, щонайменше, 0,1 мг/ квадратний метр або може бути потрібно до 150 мг/ квадратний метр. Фахівець у даній галузі може легко визначити біологічно ефективну кількість, необхідну для бажаного рівня контролю паразитичної нематоди.
Сполуки за даним винаходом, одержані способами, описаними в даному документі, показані в Таблицях Індексів А-Е. Для мас-спектрометричних даних числове значення, повідомлене в стовпчику "АР" (Мя-1)у, є молекулярною масою молекулярного іона, який спостерігають, утвореного додаванням Н" (молекулярна маса 1) до молекули, що має найбільшу ізотопну поширеність (тобто М); числове значення, повідомлене в стовпчику "АР" (М-1)", являє собою молекулярну масу молекулярного іона, який спостерігають, утвореного при втраті НН (молекулярна маса 1) молекулою, що має найбільшу ізотопну поширеність (тобто М). Про присутність молекулярних іонів, що містять один або більше ізотопів з більш високою атомною масою і меншою поширеністю (наприклад, З7СІ, 8'Вг), не повідомляється. Повідомлені піки Мн і
М-1 спостерігали за допомогою мас-спектрометрії з застосуванням хімічної іонізації при атмосферному тиску (АР-).
У Таблицях Індексів застосовані наступні абревіатури: Спол. означає Сполука. Змінні "КК і 60 «Кп являють собою один або комбінацію замісників, які викладені в Таблицях Індексів.
Абревіатура "Прикл." означає "Приклад" і супроводжується цифрою, що вказує в якому прикладі синтезу отримано сполуку.
Таблиця індексів А о
БУ ге М 3
М | | --в на Но вчуита
С 5 р рввванний
СІ
АР АР-
Спол. в" тпл.(с) (Ма) (МА) 1 2-метокси, 5-хлор 248-250 2 2-метокси, 5-метил 250
З 2-метокси, 5-ціано 250 4 2-дифторметил, 5-фтор 231-232 2-метокси, 5-трифторметил 250 (в 2-дифторметил, 5-метокси 196-197 7 (Прикл. 7) 2-хлор, 5-метокси 211-212 8 2-дифторметокси, 5-метил 216-217 9 2-дифторметил, 5-хлор 229-230 2-хпор, 5-ціано 250 11 2-метил, 5-бром 216-217 12 2-метил, 5-ССО»СНз 206-207 13 2-метил, 5-ізопропіл 226-227 14 2-метокси, 5-СО2СНз 250 2-метил, 5-5Х0)2СНз 248-249 16 2-5СНеСН»з, 5-хлор 229-230 17 2-нітро, 5-хлор »250 18 2-5ОНз, 5-хлор 2250 19 2-хпор, 5-С(О)СНз 244-245 2-трифторметил, 5-хлор 219-220 21 2-5СНз, 5-метокси 236-237 22 2-хпор, 5-ОСНОРИ »250 23 2-хлор-5-5(0)2СНз 241-242 24 2,4-дихлор, 5-СО»СНз 164-165 2-хлор, 4-ціано 224-225 26 2-йод 243-244 27 2-йод, 4-трифторметил 229-230 28 2-хпор, 5-С002СНз 245-246 29 2,А4,в-трифтор 222-223 (Прикл. 2). 2,5-диметил, 4-ціано 228-229
ЗІ 2-дифторметил 193-194 зе 2-метил, 3-хлор 196-197
З А-СО2СНз 243-244 34 2-МНеС(О)СН»з 242-243 2-5СНз, З-хлор 200-201 36 2-метил, б-дифторметокси 237-238 37 2-дифторметокси, 4-метил 182-183
Таблиця індексів А (продовження)
АР АР-
Спол. в" тпл.(с) (Ма) 0 (МА)
З8 2-метил, 4-дифторметокси 197-198 39 З-хлор, 4-нітро 198-199
З-нітро, 4-хлор 196-197 41 2-хпор, 6-СНгОСНз 207-208 42 4-5(0)2СНз 2250
АЗ 2-(2-піридиніл) 5250 44 2-феніл 251-252
З-нітро, 4-метокси 245-246 46 2-метокси, З-пропіл 168-169 47 2-ОФ(СНз)з 208-209 48 2-СО2СНв»з, 4-метил 2250 49 2-СНаСОСНз 162-163
БО 2-(2-(1,3,4-оксадіазиніл)) »250 51 2-(1-(1,3,4-триазиніл)) 2250 52 2-(5-ізоксазоліл) 5250 53 2-(2-оксазоліл) 25250 54 2-(4-ізоксазоліл) 231-232 2-(1-імідазоліл) 157-158 56 2-(1-піразоліл) 5250 57 2-ціано, З-хлор 215-216 58 2-нітро, З-метил 241-242 59 2-нітро, 5-метил 249-250 бо 2--сСН(СнНЗОсСнНз 224-225 61 2-етокси, З-метил 157-158 62 2-метокси, З-хлор 191-192 63 2,5-диметил, 4-хлор 213-214 64 2-фтор, 6-СНгОСНз 182-183 65 2-ізопропіл, 4-ціано, 5-метил 216-217 66 2,5-диметил, 4-бром 224-225 67 2,5-диметил, 4-ізопропіл 193-194 68 2-нітро, 5-метокси 233-234 69 З-метил, 4-ціано 231-232 70 2,5-діїзопропіл, 4-ціано 209-210 71 2,5-дієтил, 4-ціано 237-238 72 2,5-дипропіл, 4-ціано 181-182 73 2,5-діетил, 4-фтор 187-188 7А 2,5-діїізопропіл, 4-нітро 198-199 75 2,5-діізопропіл, 4-метокси 141-142 76 2,6-диметил 2250 77 З-ізопропіл, 4-метокси 182-183 78 2,5-діізопропіл, 4-метил 185-186 79 2-ціано, 3-фтор 221-228 80 2-5(0)2МЩ(СНвз)», З-метокси 157-158 81 2-етил 190-191 82 З-хлор, 4-метокси 204-205 83 2,3-диметил, 5-нітро »250 85 2-ізопропіл 190-191 86 2-метил 193-194 87 2-йод 149-150
Таблиця індексів А (продовження)
АР- АР-
Спол. в" т.пл. (С) (МА) (М-1) 88 2-5(0)СН»з, 5-метокси 147-149 89 2-фтор, 4,5-диметокси 159-160 90 2-метил, 4,5-диметокси 196-197 91 2,3,4,5-тетраметил 2250 92 2,3,4,6-тетраметил 220-221 93 2,4,5-триметил 208-209 94 - 404 402 95 4-метокси 432 96 4-метил 418 416 97 4-хлор 438 436 98 З-хлор 438 436 93 4-ціано 427 100 З,5-дихлор 472 470 101 2,5-дихлор 470 102 2-метил, 4-фтор 245-250 103 2-метил, 5-фтор 436 434 104 2-трифторметил 472 470 105 2-бром 482 106 3,4-дихлор 472 470 107 2,4-дихлор 472 470 108 2-фтор й 109 2-метил 418 416 110 2,3,4-трихлор 504 111 2-метил, 5-хлор 452 450 112 2-хпор, 5-нітро 483 113 2,4,5-трихлор 504 114 2,3-дихлор 472 470 115 2-метокси 434 432 116 2-метил, 5-нітро 463 461 117 2,6-дифтор 440 438 118 2-циклопропіл 444 442 119 2-трифторметокси 488 486 120 2,4,6-триметил 444 121 2-ціано 429 427 122 2-6О2СНз 462 460 123 2-нітро 443 124 2-5(0)2СНз 482 480 125 ОСНгсСЕСН 458 456 126 2-трифторметокси, 4-бром 566 564 127 2,5-диметокси 464 462 128 2-З5СНаСНегСНз 476 129 2,3,4,5,6-пентафтор 494 492 130 2-хпор, 4-метил 452 450 131 2,4-дифтор 440 438 132 2,5-дифтор 440 438 133 2-фтор, 5-хлор 456 454 134 З-фтор 422 420 135 З,5-дифтор 440 438 136 2-фтор, 4-хлор 456 454
Таблиця індексів А (продовження)
АР- АР-
Спол. в" т.пл. (С) (МА) (М-1) 137 2-фтор, 5-метил 204-205 138 2-хпор, 4-трифторметил 506 504 139 2,5-диметил 432 430 140 З-метокси х 141 З-нітро 449 447 142 2-(1-метилтетразоліл) 486 484 143 2-фтор, 5-трифторметил 490 488 144 З-ціано 429 427 145 З-трифторметил 472 470 146 З-бром 482 480 147 2,6-дихлор, 4-трифторметил 542 540 148 З-аміно 417 149 2-бром, 4-фтор 502 500 150 2-бром, 4-трифторметил 550 151 2-метил, 5-дифторметокси 225-226 319 2-бром, 5-трифторметил й 329 2-метил, 5-трифторметил 257-258
З30 2,4-дихлор, 5-метил 234-235 331 2-метил, 4-бром, 5-метокси 228-229 332 2-метил, 4-ціано, 5-метокси 160-162
З33 2-метил, 4,5-дихлор 160-161 334 2-ацетил 222-223 335 4-нітро 2250 336 2-йод, 4-метокси 204-205 337 2-трифторметокси, 5-хлор 212-213 338 2-диметиламіно, 5-нітро 220-221 339 З3,5-дикарбометокси 231-232 340 3З,5-ди(трифторметил) 2250
ЗА 2,5-дибром, 4-ізопропіл 143-144 342 2-метил, 4-бром 207-208 343 2-метил, 5-метокси 206-207 344 2,5-дифтор, 4-бром 208-209 345 2-нітро, 4-ізопропіл, 5-бром 210-211 346 2,6-дибром, 4-метил 198-199 347 2-метил, 4-хлор 209-210 348 З-диметиламіно 126-127 349 4-фтор 242-243 350 4-(СР2СгН) 194-195 351 2-йод, З-нітро 246-247 352 2-фтор, 3-хлор 239-240 353 2-бром, З-метил 206-207 354 2,5-дикарбометокси 234-235 355 2,5-діетил, 4-бром 184-185 356 2-хпор, 5-метил 2250 357 2-бром, 5-метил 251-252 358 2-502М(СНвз)»г, 5-метилтіо 225-226 359 2-хпор, 5-етокси 255-256
З36о0 2,5-дихлор, 4-нітро 225-226 361 2,5-диметил, 4-метокси 233-234
Таблиця індексів А (продовження)
АР Ар-
Спол. в" т.пл. (С) (Ми) (М-1) 362 2-б(СНЗз)з 175-176
З63 2--«СН-МОСН») 200-201 364 2,5-диметил, 4-йод 219-220 365 2,5-диметил, 4-(СЕС5І(СНЗ)з) 201-202 366 2,5-диметил, 4--СЕСН) 171-172 367 2-хплор, 5-ізопропокси 217-218 368 3-502М4(СНЗз)2 219-220 369 2,5-ди(С(ОМ(СНЗ)» 198-199 370 2,5-ди(ЗО2М(СНЗз)» 171-172 371 2-хлор, 5-ВОСНоСЕз 2250 372 2,4-дихлор, 5- ОСНСЕСН 202-203 373 2-хпор, 5-аміно 195-196 374 2-хлор, 5-гідрокси 139-140 375 2-хлор, 5- МНС(О)СНз 206-207 376 2-хпор, 5:0СН2СН-СН»: 251-252 377 2-хпор, 5-ОСНгСЕСН 217-218 378 2-хплор, 5-МНС(О)ОСН»з 255-256 379 2-хпор, 5-бром 5250 80 2-хпор, 5-«СЕС5БІ(СНЗ)з) 2250 381 2-хпор, 5--«СЕСН) 238-240 382 (Прикл. 3) 2-хлор, 5-етил 214-215 383 2-хпор, 5-диметиламіно 2250 384 2-метил, 5-диметиламіно 2250 385 2-хпор, 4-бром, 5-метокси 224-225 386 2-хпор, 4-ціано, 5-метокси 5250 387 2-хлор, 4-бром, 5-метил 210-211 388 2-хплор, 4-ціано, 5-метил 229-230 389 2-хпор, 5-метилтіо 255-256 390 З3-МНОс()СнгсСНнсСН»з 167-168 391 МНОСс)МнеН»з 188-189 з92 2-хпор, 5006(0)СНз 178-179 393 3-МНе(О)(4-фторфеніл) 201-202 394 2-метил, 5-ацетил 222-223 395 2-бром, 5-пропіл 213-214 396 2-пропіл, 5-бром 244-245 397 2-бром, 5-ізопропіл 204-205 398 2-ізопропіл, 5-бром 129-130 399 2-етил, 5-хлор 219-220 480 2-хпор, 5-трифторметокси 217-218 х Дивись Таблицю Індексів Е для даних "Н ЯМР. ях 7-" означає, що К являє собою Н (тобто фенільне кільце незаміщене)
Таблиця індексів В 2 (6) ре в пе ХМ о 2 -М
Її. -М Н рад
Р званий в) 45
В? являє собою Н
АР /АР-
Спол. (Ап (в) т.пл. (С) (Мат). (М-1) 152... 3-СЕз, 5-СЇ З-хлор-2-піридиніл 196-197 153 3-СЕз, 5-0 б-хлор-2-піридиніл 236-237 154 3-СЕз, 5-СІ З-бром-2-піридиніл 192-193 155 3-СЕз, 5-0 3-СЕз-6-ОСНз-2-піридиніл 211-212 156 3-СЕз, 5-СЇ 3-СО2СНзг-6-СЕз-2-піридиніл 212-213 157 3-СЕ»з, 5-СІ 3-ОСНеСЕз-6-СЕз-2-піридиніл 244-245 158 3-СЕз, 5-0 З-йод-б-хлор-2-піридиніл 241-242 159 3-СЕз, 5-0 3-СЕз-2-піридиніл 176-177 160 3-СЕз, 5-СЇ 6-СЕз-2-піридиніл 236-237 161 3-СЕз, 5-0 3-С(О)М(СНз)2-6-СЕз-2-піридиніл 152-153 162 3-СЕз, 5-СЇ 4-хплор-З-піридиніл 196-197 163 3-СЕз, 5-СЇ 2-хпор-3З-піридиніл 194-195 164 3-СЕз, 5-СЇ 2-5СНаСНз-3-піридиніл 255-256 165 3-СЕз, 5-СЇ 2-ОСНоСНз-3-піридиніл 192-193 166 3-СЕз, 5-СЇ 4-СЕз-2-піридиніл 229-230 167 3-СЕз, 5-СЇ 2-хлор-5-тіазоліл 208-209 168 3-СЕз, 5-СЇ 2-хлор-5-тієніл 216-217
Де» 169 3-СЕЗ, 5-СІ в: 252-253
Х. М 170 3-СЕз, 5-СЇІ 1-метил-З-хлор-4-піразоліл 202-203 171 3-СЕз, 5-СІ 1-метил-4-хлор-3-піразоліл 2250 172 3-СЕз, 5-СЇІ 1-метил-5-хлор-4-піразоліл 2250
Ко М -х 173 З3-СЕз, 5-СЇІ р Я 190-191 -
СІ М
174 3-СЕз, 5-0 1-метил-5-етил-4-піразоліл 212-214 175 3-СЕз, 5-0 1,3,5-триметил-4-піразоліл 2250 176 3-СЕз, 5-СЇ 2,4-диметил-5-тіазоліл 202-203 177 3-СЕз, 5-СЇ 2-ціано-3-тієніл 251-252 178 3-СЕз, 5-СЇ 2-метил-1,3,4-тіадіазол-5-іл 204-205 179 3-СЕз, 5-СЇ З-метил-2-тієніл 218-219 180 3-СЕз, 5-0 4-метил-2-тієніл 195-196 181 3-СЕз, 5-0 1-етил-5-піразоліл 169 182 3-СЕз, 5-0 1,5-диметил-4-піразоліл 242-243 183 3-СЕз, 5-СЇІ 4-метил-2-піридиніл 212-213 184 3-СЕз, 5-СЇ 1-метил-5-піразоліл 176-177
Таблиця індексів В (продовження)
В: являє собою Н
АР АР-
Спол. (Вп о т.пл. (С) (Ма). (М-1) 185 3-СЕз, 5-СЇ 1-метил-4-піразоліл 240-241 186 3-СЕз, 5-СЇ 2-фураніл 216-217 дл, 187 3-СЕз, 5-СЇ во; 5250 16) лм, 188 3-СЕз, 5-СІ СО 210-211 лллл, 189... 3-СЕз, 5-СІ о 223-224
Й СНз 190 3-СЕз, 5-СЇ З-нітро-2-тієніл 233-234 191 3-СЕз, 5-СЇ 1-метил-4-5СНз-5-піразоліл 178-179 192 3-СЕз, 5-СЇ 1-метил-25СНа-3-піроліл 228-227 дл, 193. 3-СЕз, 5-СІ СО 233-235 дл, 194 3-СЕз, 5-СЇ 238-240 (Ф) 195 3-СЕз, 5-СЇ 2-(2-тієніл)уфеніл 243-244 196 3-СЕз, 5-СЇІ 1-метил-5-502СНз-4-піразоліл 2250 197 3-СЕз, 5-СЇ 2-(3-метил-1,2,4-оксадіазол-5-іл) 252-253 198 3-СЕз, 5-СЇ 2-ціано-3-бензотіазоліл 205-206
Алл, 199... 3-СЕз, 5-СІ СО 243-244 200 3-СЕз, 5-СІ Й 222-223 х
Таблиця індексів В (продовження)
В: являє собою Н
АР /АР-
Спол. (Ап (Ф) т.пл. (С) (Мат). (М-1) з 201. 3-ОЕз, 5-СІ СО 206-207 202 3-СЕз, 5-СІ | 236-237
М су х / 203 3-СЕз, 5-СЇІ 2-(3-метил-5-ізоксазоліл)уфеніл 234-235 204 3-СЕз, 5-СЇІ 2-(1-метил-4-піразоліл)феніл 211-212 205 3-СЕз, 5-СЇ 1-бензил-4-імідазоліл 2250 206 3-СЕз, 5-СЇ 1-бензил-4-піразоліл 228-227 208 3-СЕз, 5-СЇІ 2-метил-4-СО2СНз-5-оксазоліл 171-172 209 3-СЕз, 5-СЇІ 1-метил-4-СО2СНе2СНз-3-піразоліл 2250 210 3-СЕз, 5-СЇ 1,3-диметил-5-СО2СНз-4-піразоліл 232-233 211 3-СЕз, 5-СЇІ 3-СОСН(СНз)2-2-фураніл 173-174 212 3-СЕз, 5-СЇІ 1-метил-4-СОМ(СНЗз)2-5-піразоліл 254-255 213 3-СЕз, 5-СЇІ 1-ціано-З-нафталеніл 226-227 214 3-СЕз, 5-СЇІ 1-ціано-4-нафталеніл 203-204 215 3-СЕз, 5-СЇІ 1-метил-5-СОМ(СНз)2-4-піроліл 178-179 216 3-СЕз, 5-СЇІ 1-метил-3-(5-оксазоліл)-4-піразоліл 252-253 217 3-СЕз, 5-СЇ З-метил-2-бензотієніл 229-230 218 3-СЕз, 5-СІ о 5250
СНз 219 3-СЕз, 5-СЇІ 3-502СНз-2-фураніл 243-244 220 3-СЕз, 5-СЇІ 2-(1,2,4-триазол-1-іл)-3-піридиніл 2250 221 3-СЕз, 5-СІ 3-СОМ(СНЗ)»2-2-тієніл 219-220 222... 3-ОЕз, 5-СЇ х 246-247
ХА -СНЗ 223 3-СЕз, 5-СЇІ 1-феніл-2-імідазоліл 211-212 224 3-СЕз, 5-СІ 2-СОМ(СНЗз)2-3-фураніл 200-201 225 3-СЕз, 5-СЇІ 3-бО2СНз-1,2,5-тіадіазол-4-іл 195-196 226 3-СЕз, 5-СЇІ 4-СОСНз-5-тіазоліл 220-221 227 3-СЕз, 5-СЇ 2-метил-1-нафталеніл 219-220 228 3-СЕз, 5-СЇІ 2-СбО2СНз-3-тієніл 224-225 229 З-СЇ феніл 334 230 3-С 4-метилфеніл 350 348 231 3-С 4-хлорфеніл 368
Таблиця індексів В (продовження)
В: являє собою Н
АР /АР-
Спол. (Вп (Ф) т.пл. (С) (Ма1)./ (М-1) 232 3-С 4-метоксифеніл 366 364 233 3-С 4-ціанофеніл 359 234 3-С З-хлорфеніл 368 237 3-С З,5-дихлорфеніл 402 238 З-СЇ 2,5-дихлорфеніл 230-232 239 З3-СЇ 2-метил-4-фторфеніл 265-270 240 3-С 2-метил-5-фторфеніл 366 241 3-СЕз, 5-0 2-піридиніл 403 242 З-СІ, 5-СІ 2-хпорфеніл 404 402 243 3-С1, 5-СЇ 2,5-дихлорфеніл 438 436 244 3-СЕз, 5-СЇ З-метил-2-піридиніл 419 417 245 3-СЕз, 5-СЇІ 2-тієніл 410 408 246 3-С1, 5-СЇ 2-хлор-5-(трифторметил)феніл 472 470 247 3-С1, 5-СЇ 2-хлор-6-метилфеніл 418 416 248 3-СЕз 2-хпорфеніл 404 402 249 3-С 2-хлорфеніл 368 250 5-СЕз 2-хпорфеніл 404 402 251 3-СЕз, 5-0 1,3-диметил-4-піразоліл х 252 З-Вг, 5-ВІ 2-хлорфеніл 492 490 253 З-Ї 2-хпорфеніл 462 460 254 5-СМ 2-хлорфеніл 359 255 3-СЕз, 5-СЇІ З-хлор-2-тієніл 442 256 3-СЕз, 5-0 2,5-дихлор-3-тієніл 478 476 257 З3-Вг 2-хпорфеніл 414 412 258 3-СЕз, 5-СЇІ З-бром-2-тієніл 490 488 259 - 2-хпорфеніл 336 334 260 3-СЕз, 5-СЇІ 2-СОМ(СНЗ)2-3-тієніл 479 хх 54. /СНз 261. 3-СЕз,5-СЇ Ге 496. 494 262 3-СЕз, 5-СЇ Б-імідазоліл 394 щз392 263 3-СЕз, 5-0 4,5-дихлор-2-тієніл 476 264 3-СЕз, 5-0 5-бром-6б-хлор-З3-піридиніл 515 265 3-СЕз, 5-0 4, 5-дибром-2-тієніл 564 266 3-СНвз, 5-0 З-метоксифеніл 380 378 267 3-СНвз, 5-0 2,5-диметилфеніл 378 376 268 3-СЕз, 5-0 4-бром-3-тієніл 488 2659 3-СН»з, 5-СІ 2-хпорфеніл 384 382 270 3-СН»з, 5-СІ 2-тієніл 356 354 271 3-СН»з, 5-СІ З,5-диметил-4-ізоксазоліл 369 367 272 3-СЕз, 5-СЇІ З-тієніл 410 408 273 3-СНвз, 5-0 2-хплор-5-«трифторметил)феніл 452 274 3-СЕз, 5-СЇІ Б-хлор-1,3-диметил-4-піразоліл 456 454 275 3-СЕз, 5-СЇ 1-метил-4-імідазоліл 408 406 276 3-СЕз З,5-диметил-4-ізоксазоліл 389 387 277 З-Вг, 5-ВІ З,5-диметил-4-ізоксазоліл 477 475
Таблиця індексів В (продовження)
В: являє собою Н
АР /АР-
Спол. (Вп (Ф) т.пл. (С) (Мат). (М-1) 278 3-Вг, 5-Вг 2-хлор-5-(трифторметил)феніл х 279 З3-Вг, 5-Вг 2,5-диметилфеніл х 280 З3-Вг, 5-Вг 2-тієніл х 281 3-Вг, 5-Вг З-метоксифеніл й 282 3-СМ 2-фторфеніл 345 343 283 3-СМ 2-тієніл 331 284 3-СМ 2-хлор-5-(трифторметил)феніл х 285 3-СМ 2,5-диметилфеніл 353 286 3-СМ 2г-хплорфеніл 359 287 3-СЕз, 5-СЕз 2-фторфеніл 456 454 288 3-СЕз, 5-СЕз 2-хплор-5-«трифторметил)феніл 540 289 3-С(О)МН» 2-фторфеніл х 290 5-СЇ 2-тієніл 340 291 3-СЕз 2-тієніл 328 292 3-СЕз 2,5-диметилфеніл 398 396 293 5-СЇ 2-хлор-5-(трифторметил)феніл 438 294 5-СЇ 2-хпорфеніл 370 368 295 5-СЇ 2-фторфеніл 354 352 296 5-СЇ 2,5-диметилфеніл 364 362 297 3-СЕз 2,5-дибромфеніл 560 298 3-СЕз 2-фторфеніл 388 386 299 3-СЕз 2-метилфеніл 384 382 оо 3-СЕз 2-хплор-4-«трифторметил)феніл 472 470 301 3-СЕз 2-хпор-4-фторфеніл 420 зЗ02 2-СЕз 2,5-диметилфеніл 398 396
ЗОЗ 2-СЕз 2г-хплорфеніл 404 402 304 2-СЕз 2-тієніл 376 324 305 2-СЕз З-метоксифеніл 400 398 306 2-СЕз 2-фторфеніл 388 386 307 4-СЕз 2,5-диметилфеніл 398 396 308 4-СЕз 2г-хплорфеніл 404 402 309 4-СЕз 2-тієніл 376 374 310 4-СЕз З-метоксифеніл 400 398 311 4-СЕз 2-фторфеніл 388 386 312 2-СЕз 2-хлор-5-(трифторметил)феніл 472 470 313 4-СЕз 2-хплор-5-«трифторметил)феніл 472 470 314 3-СЕз, 5-Вг 2-хлор-5-(трифторметил)феніл 550 щ 548 315 3-СЕз, 5-Вг 2-бром-5-(трифторметил)феніл х 316 3-СЕз, 5-Вг 2-фторфеніл 466 465 400 3-СЕз, 5-СЇІ 2,5-дихлор-4-бром-3-тієніл 245-246 401 3-СЕз, 5-ВІ 2-хпорфеніл 188-193 403 3-СЕз, 5-Вг 2,5-диметилфеніл 2250 404 3-СЕз, 5-ВІ З,5-диметил-4-ізоксазоліл 224-225 405 3-СЕз, 5-Вг 4-ціано-2,5-диметилфеніл 193-194 406 3-СЕз, 5-Е 2,5-диметилфеніл 181-182 407 3-СЕз, 5-Е 2-хлор-5-(трифторметил)феніл 186-187 408 3-СЕз, 5-Е 4-хлор-2,5-диметилфеніл 185-186 409 3-СЕз, 5-Е З,5-диметил-4-ізоксазоліл 176-177
Таблиця індексів В (продовження)
В? являє собою Н
АР /АР-
Спол. (Ап (в) т.пл. (С) (Ма1)./ (М-1) 410 3-СЕз, 5-Вг 4-хлор-2,5-диметилфеніл 190-191 411 3-СЕз, 5-Вг 4,5-диметокси-2-метилфеніл 110-111 412 3-СЕз, 5-Е 4,5-диметокси-2-метилфеніл 100-101 (прикл. в) 3-СЕз, 5-ВІ 2-хплор-5-метоксифеніл 191-192 414 3-СЕз, 5-Е 2-хлор-5-метоксифеніл 193-194 415 3-СЕз, 5-Е 4-ціано-2,5-диметилфеніл 206-207 416 3-СЕз,5-ОСНаСНз 0 2,5-диметилфеніл 195-196 417 3-СЕз, 5-ОСНоСНз о 2-хлор-5-(трифторметил)феніл 189-190 418 3-СЕз, 5-ОСН»СНз / 4-хлор-2,5-диметилфеніл 194-195 419 З3-СЕз,5-ОСНо.СНз о 3,5-диметил-4-ізоксазоліл 196-197 420 3-СЕз Б-ацетил-2-хлорфеніл 217-218 421 3-СЕз 4,5-диметокси-2-метилфеніл 164-165 422 - 2-хлор-5-метоксифеніл 5250 423 - 4-ціано-2,5-диметилфеніл 2250 424 3-СЕз 2-хплор-5-«трифторметил)феніл 2250 425 - З3З,5-диметил-4-ізоксазоліл 239-240 426 3-СЕз, 5-СЇІ б-хлор-5-(трифторметил)-2-піридиніл 236-237 427 3-СЕз 4-ціано-5-метокси-2-метилфеніл 227-228 432 - 2-хлор-5-(трифторметил)феніл 5250 433 3-СЕз, 5-СЇ З-метил-б-метиламіно-2-піридиніл 2250 434 3-СЕз, 5-СЇ З-хлор-6-метиламіно-2-піридиніл 190-191 435 3-СЕз, 5-СЇ З-ціано-4,6-диметил-2-піридиніл 195-196 436 3-СЕз, 5-СЇ З3,5-дихлор-6-диметиламіно-2-піридиніл. 238-239 437 3-СЕз, 5-СЇ З-йод-6-метиламіно-2-піридиніл 156-157 438 - 2-бром-5-(трифторметил)феніл 5250 439 3-СЕз 5-метокси-2-метилфеніл 179-180 440 3-СЕз 2-ацетиламіно-4-метил-5-тіазоліл 248-249 445 3-СЕз, 5-СМ 2,5-диметилфеніл 202-203 446 3-СЕз, 5-СЇ б-диметиламіно-3-йод-2-піридиніл 179-180 447 3-СЕз, 5-С(О)МН» 4-ціано-2,5-диметилфеніл 2250 448 3-СЕз, 5-СМ 2-ціано-5-(трифторметил)феніл х 449 3-СЕз 2-хплор-5-етоксифеніл 224-225 451 3-СЕз, 5-5СНаСНз 0/0 2-хлор-5-метоксифеніл 195-196 455 3-СЕз, 5-СЇ 5-(2-метоксіетил)-2-тієніл 167-168 456 3-СЕз, 5-СЇ 2-ацетил-3-тієніл 178-179 457 3-СЕз, 5-СЇ 4-нітро-2-тієніл 192-193 458 3-СЕз, 5-СНз 2-хплор-5-«трифторметил)феніл 184-185 459 3-СЕз, 5-СНз 2,5-диметилфеніл 235-236 460 3-СЕз 2-хплор-5-метилфеніл 219-220 461 3-СЕз Б-метил-2-нітрофеніл 2250 462 3-СЕз 2-хплор-5-етилфеніл 217-218 463 3-СЕз 5Б-С(СНз)з-2-нітрофеніл 202-203 464 3-СЕз, 5-СЇ Б-метил-4-ізоксазоліл 170-171 (прикл. 4) 3-СЕз, 5-0 1-етил-З-метил-4-імідазоліл 189-190 466 З3-СЕз 1-етил-3-метил-4-імідазоліл 148-149 467 3-СЕз 5Б-бром-2-хлорфеніл 2250
Таблиця індексів В (продовження)
В: являє собою Н
АР /АР-
Спол. (В)п о т.пл. (С) (Мат). (М-1) 468 3-СЕз 2-бром-5-(трифторметил)феніл 2250 469 3-СЕз Б-метокси-2-нітрофеніл 228-229 470 3-СЕз 5-ацетил-2-метилфеніл 206-207 471 3-СЕз 2-бром-5-пропілфеніл 189-190 474 ще : (Прикл. 5) 3-СЕз, 5-СЇ З-хлор-1-етил-4-імідазоліл 184-185 475 3-СЕз, 5-0 З-хлор-1-ізопропіл-4-імідазоліл 221-222 476 3-СЕз, 5-СЇ 1-ізопропіл-З-метил-4-імідазоліл 163-164 х Дивись Таблицю Індексів Е для даних "Н ЯМР.
В2 являє собою Вг
АР АРр-
Спол. (Ап о т.пл. (Сб) (Ма) (М-1) 317 3-СЕз, 5-СІ 2-фторфеніл х 318 3-СЕз, 5-01 2-хпор-5-(трифторметил)феніл 582 402 3-СЕз, 5-СЇ 2,5-диметилфеніл 189-190 441 3-СЕз, 5-СЇ 2-хпор-5-метоксифеніл 202-203 442 3-СЕз, 5-СЇІ 3,5-диметил-4-ізоксазоліл 194-195 443 3-СЕз, 5-СЇІ 4-ціано-5-метокси-2-метилфеніл 232-233 44А 3-СЕз, 5-СЇ 4-ціано-2,5-диметилфеніл 108-109 "Дивись Таблицю Індексів Е для даних "Н ЯМР.
В? являє собою СНз
Спол. (Вп (Ф) т.пл. (С) 428 3-СЕз, 5-СЇІ 2,5-диметилфеніл 191-192 429 3-СЕз, 5-СЇІ 2-хлор-5-(трифторметил)феніл 229-230 430 3-СЕз, 5-СЇ 3,5-диметил-4-ізоксазоліл 176-177 431 (Прикл. 7) 3-СЕз, 5-СІ 2-хпор-5-метоксифеніл 222-223 472 З3-СЕз 2-хлор-5-метоксифеніл 222-223 473 3-СЕз 2-бром-5-пропілфеніл 204-205
В: являє собою СМ
Спол. (Вп (Ф) т.пл. (С) 450 3-СЕз, 5-СЇ 2,5-диметилфеніл »250
В являє собою СНаСНз
Спол. (Ап о т.пл. (С) 452 3-СЕз, 5-СЇ 2,5-диметилфеніл 202-203 453 3-СЕз, 5-СЇ 2-хлор-5-(трифторметил)феніл 188-189 454 3-СЕз, 5-СЇ 2-хлор-5-метоксифеніл 161-162
Таблиця індексів С бу у че чай о 2. - І.
Її -М В. роя 1 - (в) 45
Спол. (Ап в (Ф) т.пл. (С) 320 3-СЕ», 5-СЇ СНз 4-метилфеніл х 21 З-СІ СНз 4-метилфеніл х 322 3-СЕз, 5-СЇ СНз 2-хпорфеніл х 323 3-СЕз, 5-СЇ СнеСНз 2-хпорфеніл х 324 3-СЕз, 5-СЇ СНеСЕз 2-хпорфеніл х 325 3-СЕ»з, 5-СЇ СсНСЕСН 2-хлорфеніл х 326 3-СЕз, 5-0 СснНсн-СНе 2-хлорфеніл х " Дивись Таблицю Індексів Е для даних "Н ЯМР.
Таблиця індексів Ю
Спол. Структура т.пл. (С) 328 (6) ж
Оу у
М
/ -М Нн -
С "М
Б дллний нН-сСІ
СІ о 477 2250 у у
СНУ
ЗШ М
М
/ --- Ма
С нс СМ
Б дян
СІ о 478 2250
Оу ул 28 Осн» ч-Х- М
М
/ -їМ Ма
ЕЗС сі
Б адилний
СІ
Таблиця індексів О (продовження)
Спол. Структура т.пл. (С)
Ми р СН чШи- М
М
/ -М Н
ЕЗС нс що с
МО
НЕ 7
СНз " Дивись Таблицю Індексів Е для даних "Н ЯМР.
Таблиця індексів Е
Мо спол. Дані "Н ЯМР 2 322 5 (ацетон-дв) 9,15 (5, 1Н), 8,60 (5, 1Н), 8,27 (9, 1Н), 7,8-7,6 (т, 4Н), 3,98 (5, ЗН). 323 5 (ацетон-дв) 9,15 (5, 1Н), 8,59 (5, 1Н), 8,26 (й, 1Н), 7,8-7,6 (т, 4Н), 4,73 (9, 2Н), 1,56 (І, ЗН). 324 5 (ацетон-дв) 9,17 (з, 1Н), 8,69 (в, 1Н), 8,33 (й, 1Н), 7,84 (в, 1Н), 7,8-7,65 (т, ЗН), 6,0 (рг 5, 2Н). 325 5 (ацетон-дв) 9,18 (5, 1Н), 8,66 (в, 1Н), 8,30 (а, 1Н), 7,8-7,6 (т, 4Н), 5,71 (в, 2Н), 2,83 (5, 1Н). 326 5 (ацетон-дв) 9,14 (в, 1Н), 8,59 (в, 1Н), 8,30 (й, 1Н), 7,8-7,6 (т, 4Н), 6,2 (т, 1Н), 5,46 (5, 2Н), 5,4 (й, 1Н), 5,2 (ай, 1Н). 108 5 (ацетон-дв) 11,25 (Бг 5, 1Н), 9,18 (в, 1Н), 8,68 (5, 1Н), 8,15 (, 1Н), 7,8 (т, 2Н), 7,5 (Б), 7,4 (аа, тн). 140 6 (дтво-адв) 9,29 (в, 1Н), 8,72 (5, 1Н), 7,97 (й, 1Н), 7,64-7,48 (т, ЗН), 7,29 (й, 1Н), 3,88-3,78 (т, ЗН). 319 6 (дтво-дв) 9,33 (в, 1Н), 8,79 (5, 1Н), 8,40 (5, 1Н), 8,11 (9, 1Н), 7,96 (5, 2Н). 278 5 (дтво-ав) 9,03 (9, 1Н), 8,65 (5, 1Н), 8,37 (9, 1Н), 8,09 (аа, 1Нн), 7,97 (а, 1Н), 7,92 (а, 1Н). 279 6 (дтво-адв) 9,01 (5, 1Н), 8,63 (5, 1Н), 7,96 (5, 1Н), 7,86 (в, 1Н), 7,47-7,35 (т, МН), 7,28 (0, 1Н), 2,57 (5, ЗН), 2,37 (5, ЗН). 280 6 (дтво-адв) 9,04-9,01 (т, 1Н), 8,63 (5, 1Н), 8,05 (аа, 1Н), 7,97 (а, 1Н), 7,86 (аа, тн), 7,22 (да, 1Н). 281 6 (дтво-адв) 8,98 (а, 1Н), 8,58 (в, 1Н), 7,97 (а, 1Н), 7,67-7,48 (т, ЗН), 7,27 (5, 1Н), 3,83 (в, ЗН). 284 5 (дтво-дв) 9,47 (в, 1Н), 8,58 (5, 1Н), 8,35 (а, 1Н), 7,99 (рг 5, 1Н), 7,83 (Бг 5, ЗН). 289 5 (дтво-дв) 9,23 (ріг 5, 1Н), 8,57 (5, 1Н), 8,22 (Ьг 5, 2Н), 7,93 (рг 5, 2Н), 7,66 (рі в, ЗН), 7,33 (рі 5, 2Н). 297 5 (дтво-дв) 9,34 (в, 1Н), 8,81 (5, 1Н), 8,26 (а, 1Н), 7,96 (а, 1Н), 7,81 (а, 2Н). 317 6 (дтво-дв) 8,63 (9, 1Н), 7,92 (й, 1Н), 7,85 (т, 1Н), 7,51-7,42 (т, 1Н), 7,24 (т, 1Н), 7,17 (а, 1н). з2г8 6 (дтво-адв) 9,29 (5, 1Н), 9,15 (5, 1Н), 8,88 (5, 1Н), 8,72 (в, 1Н), 8,45-8,34 (т, МН), 7,97 (а, 1), 7,70 (аа, 1Н). 251 5 8,46 (5, 1Н), 8,28 (5, 1Н), 8,1 (5, 1Н), 7,52 (5, 1Н), 3,86 (в, ЗН), 2,48 (5, ЗН). 315 6 (дтво-ав) 9,35 (а, 1Н), 8,79 (в, 1Н), 8,39 (а, 1Н), 8,08 (в, 1Н), 8,04 (й, 1Н), 7,97 (5, 1Н). 448 6 (дтво-дв) 9,57 (Бг 5, 1Н), 8,73 (в, 1Н), 8,48 (5, 1Н), 8,34 (в, 1Н), 8,23 (а, 1Н), 8,13 (Од, 1), 7,96 (в, 1Н).
Таблиця індексів Е (продовження)
Мо спол. Дані "Н ЯМР а зго 5 8,48 (т, 1Н), 8,25 (5, 1Н), 8,07 (т, 2Н), 7,48 (т, 1Н), 7,37) (т, 2Н), 3,72 (5, ЗН), 2,45 (5, ЗН). з21 5 8,16 (т, 1Н), 8,07 (5, 1Н), 7,99 (т, 2Н), 7,57 (т, 2Н), 7,34 (т, 2Н), 7,23 (т, 1Н), 3,80 (5, ЗН), 2,43 (5, ЗН). а Дані!Н ЯМР представлено в частинах на мільйон слабкого поля від тетраметилсилану.
Розчин СОСІз, якщо не зазначене інше; "ацетон-дє" являє собою СОзС(-0)СОз; " атвзо-ав" являє собою СОз5(-0)СОз. Взаємодії позначені як (5)- синглет, (4)- дуплет, ()-триплет, (т)- мультиплет, (аа)- дуплет дуплетів, (бг 5)- широкий синглет.
У наступних Тестах показана ефективність контролю у сполук даного винаходу на конкретних шкідників. "Ефективність контролю" представляє інгібування розвитку паразитичної нематоди (включаючи смертність), яке спричиняє істотно знижене живлення. Проте, захист завдяки контролю за шкідниками, що забезпечується даними сполуками, не обмежується цими зразками.
Біологічні приклади даного винаходу
ТестА
Контроль південної галової нематоди (Меїоідодупе іпсодпйа) шляхом контакту та/або системними способами оцінювали в випробувальних стендах, що складаються з невеликих відкритих контейнерів, заповнених сумішшю піщаного грунту та сіянцями огірка.
Тестові сполуки було складено з застосуванням розчину, який містив 5095 ацетону та 5095 води. Тестові сполуки вносили безпосередньо в грунт випробувальних стендів в концентраціях активного інгредієнта 250 або 50 частин на мільйон. Кожний тест повторювали З рази. Після обробки випробувальним стендам дозволяли висохнути протягом 1 години, після чого приблизно 250 ювенільних (2) личинок другої стадії вносили за допомогою піпетки в грунт.
Випробувальні стенди витримували при 27"С і зволожували, у разі потреби, протягом 7 днів.
Нематоцидну ефективність визначали за величиною утворення кореневого гала, яке спостерігалось, порівняно з необробленим контролем. Не спостерігалося характерного утворення гала при 10095 контролю нематоди. Утворення гала, еквівалентне виявленому у необробленому контролі, було характерним для 095 контролю. Не давали оцінку контролю нематоди для сполук, що виявляють істотну фітотоксичність.
Зі сполук, протестованих при концентрації 250 частин на мільйон, наступні забезпечили гарні рівні захисту рослини (5095 або більше зменшення утворення кореневого гала у порівнянні з контролями, обробленими розчинниками) і не виявляли істотної фітотоксичності: 4, 5, 6, 7, 9, 10, 11, 12, 13, 17, 19, 24, 25, 28, 29, 30, 32, 34, 38, 57, 59, 63, 65, 66, 67, 68, 69, 70, 71, 72, 73, 75, 83, 89, 90, 93, 101, 106, 107, 108, 109, 110, 111, 112, 113, 114, 116, 117, 120, 126, 130, 131, 132, 133, 134, 136, 137, 139, 140, 143, 145, 149, 152, 157, 159, 162, 163, 167, 169, 170, 171, 172, 174,
Зо 175, 176, 179, 180, 181, 184, 186, 188, 193, 206, 241, 244, 245, 248, 251, 252, 253, 257, 258, 259, 272, 274, 279, 285, 292, 294, 297, 298, 299, 301, 313, 314, 315, 317, 318, 319, 323, 329, 331, 332, 333, 334, 340, 341, 342, 344, 345, 347, 348, 355, 359, 360, 361, 364, 365, 366, 367, 371, 372, 373, 375, 377, 378, 379, 380, 381, 382, 383, 384, 385, 386, 387, 388, 393, 394, 395, 396, 397, 402, 403, 404, 405, 406, 407, 408, 409, 410, 411, 412, 413, 414, 415, А17, 418, 419, 420, 421, 422, 424, 425, 426, 427, 429, 430, 436, 439, 441, 442, 443, 444, 445, 449, АБО, 451, 458, 459, 460, 461, 462, 464, 465, 466, 467, 468, 469, 470, 471, 472, 474, АТ5, 476, АТ, 478 і 479.
Зі сполук, протестованих при концентрації 50 частин на мільйон, наступні забезпечили гарні рівні захисту рослини (5095 або більше зменшення утворення кореневого гала в порівнянні з контролями, обробленими розчинниками) і не виявляли істотної фітотоксичності: 2, 4, 7, 9, 10, 11, 15, 19, 30, 59, 63, 66, 67, 68, 69, 71, 73, 86, 90, 94, 101, 103, 105, 107, 108, 109, 110, 111, 1135, 114, 116, 117, 130, 132, 133, 137, 139, 140, 143, 149, 151, 157, 162, 163, 167, 170, 175, 176, 179, 180, 241, 245, 248, 251, 252, 258, 259, 268, 272, 274, 279, 292, 297, 298, 314, 315, 316, 317, 318, 319, 329, 331, 332, 337, 341, 342, 343, 348, 356, 357, 359, 366, 367, 371, 372, 373, 377, 378, 379, 380, 381, 382, 383, 384, 386, 388, 394, 395, 396, 397, 401, 402, 403, 405, 406, 407, 408, 410, 411, 413, 414, 415, 416, 419, 420, 424, 427, 428, 429, 430, 431, 436, 439, 441, 442, 443, 444, 445, 449, 451, 458, 459, 460, 462, 465, 466, 467, 469, 470, 471, 474, 475, 477, 478 і 479.
Claims (11)
1. Сполука, вибрана з Формули 1, її М-оксид або сіль: в? 2 о М 2 М а» ІД За (Кк -ж 4 з , 1 де 7 являє собою О або 5; кожний В" незалежно являє собою галоген, ціано, нітро, 5Е5, ОСМ, ЗОМ, 5І(В'5)з, ОВУ, МАН, Сі-Свалкіл, С-і-Свгалогеналкіл, С2-Свалкеніл, С2-Свєгалогеналкеніл, С2-Свалкініл, -Се2- Свгалогеналкініл, С(Х)А". С(О)ОВ8, С(О)МА" В, 5(О)тАя, 5(О)2МА"В, ОС(О)В8" ОС(ООНВ, ОоС(О)МА"В, О5(0)289, О5Б(О2МА"В2, М(А)С(О)87, М(А'С(О)МА" В, М(В')5(О)289 або М(В'9)5(О)2МА Вг; або Сз-С7циклоалкіл, С--Свциклоалкілалкіл, Се-Сі-іциклоалкілциклоалкіл або С5-С7циклоалкеніл, кожний факультативно заміщений 1-4 замісниками, незалежно вибраними з групи, що включає галоген, ціано, нітро, Сі-Слалкіл, Сі-Сл.галогеналкіл, ОН": ії 5(О)тВУе; або Сі- Свалкіл, заміщений 1-4 замісниками, незалежно вибраними з групи, що включає ціано, нітро,
15. ОВУ, МАРН, С(Х)В", С(О)ОВ8, С(О)МА" В, Б(О)тАЗ ії 5(О)2МА ВИ; або феніл, нафталеніл або 5- або б-членне гетероароматичне кільце, кожне факультативно заміщене 1-5 замісниками, незалежно вибраними з групи, що включає галоген, ціано, нітро, ОВ", МА5Нв, Сі-Сзалкіл, Се- Слалкеніл, С2-Сзалкініл, С2-Слгалогеналкіл, С2-Слгалогеналкеніл, Со-Свалкоксіалкіл, С(Х)В", С(ООН8 С(О)МА "В, Б(О)тАЯ, 5(О)2МА ТВ, ОС(О)ВАг і Щ(АТ93С(О) Ва; В? являє собою Н, галоген, ціано, нітро, 5Е5, ОСМ, СМ, 5І(В'»)з, ОВ", МАУНе, Сі-Свалкіл, С1- Свгалогеналкіл, Сго-Свалкеніл, С2-Свгалогеналкеніл, С2-Свалкініл, Сго-Свгалогеналкініл, С(Х)В", С(ООН8, С(О)МА" В", Б(О)тАУ, Б(О)2МА"В!2, ОС(О)В", ОС(О)ОНВ8, ОС(О)МА "В, О5Б(О2НУ, ОоБ(О2гМА В, М(В'ЯС(О)В, М(АС(О)МА В, М(А9)5(О)289 або М(В'"Є)5(О)2МА В; або Сз- С7циклоалкіл, С--Свциклоалкілалкіл Се-Сі4іциклоалкілциклоалкіл або Со-С7циклоалкеніл, кожний факультативно заміщений 1-4 замісниками, незалежно вибраними з групи, що включає галоген, ціано, нітро, Сі-Слалкіл, Сі-Слгалогеналкіл, ОНА і 5(О)тНЗа; або Сі-Свалкіл, заміщений 1-4 замісниками, незалежно вибраними з групи, що включає ціано, нітро, ОВ", МА», С(Х)В", С(ООН8, С(О)МА "В, Б(О)тАя ії 5(О)2МА" В; або феніл, нафталеніл або 5- або б-членне гетероароматичне кільце, кожне факультативно заміщене 1-5 замісниками, незалежно Ко) вибраними з групи, що включає галоген, ціано, нітро, ОВ", МА»Не, Сі-Слалкіл, Со-Слалкеніл, Сео- Слалкініл, С:і-Сагалогеналкіл, Сг2г-Сагалогеналкеніл, Сг2г-Свалкоксіалкіл, С(Х)В", С(ООНВ, С(О)МА"В"2, (ОО) тА», Б(О)2МА "В, ОС(О)Вг і М(В9)С(О) Ва; ВЗ являє собою Н, Сі-Свалкіл, Сі-Свгалогеналкіл, С2-Свалкеніл, С2-Свгалогеналкеніл, Сег- Свалкініл, Со-Свгалогеналкініл, С(Х)А", С(О)ОВ8, С(О)МА" В, (ОО) тА? або 5(О)2МА "В"; або Сз- С7циклоалкіл, С--Свциклоалкілалкіл або С5-С7циклоалкеніл, кожний факультативно заміщений 1-4 замісниками, незалежно вибраними з групи, що включає галоген, ціано, нітро, Сі-Сзалкіл, Сі-Слгалогеналкіл, ОН ії 5(О)тіНУа; або Сі-Свалкіл, заміщений 1-4 замісниками, незалежно вибраними з групи, що включає ціано, нітро, ОВ", МА»Ае, С(Х)В", С(О)ОНУ, С(О)МА В, 5(О) тв? і 5(О)2МА" В; або Сі-Свалкіл, заміщений 1 або 2 замісниками, незалежно вибраними з групи, що включає феніл або 5- або б-членне гетероароматичне кільце, кожне факультативно заміщене 1-5 замісниками, незалежно вибраними з групи, що включає галоген, ціано, нітро, ОВУ, МА»Ве, Сі-Слалкіл, Сг-Слалкеніл, Сг-Слалкініл, Сі-С«галогеналкіл, Сг-Сл4галогеналкеніл, Се2- Свалкоксіалкіл, С(Х)А", С(О)ОВ8, С(О)МА "В, (ОО), (О)2МА В, ОС(О)В ії Щ(АУС(О)Ва; або феніл, факультативно заміщений 1-5 замісниками, незалежно вибраними з групи, що включає галоген, ціано, нітро, ОН", МА»НА5, Сі-Слалкіл, Со-Слалкеніл, Сг2-Слалкініл, С1- Слгалогеналкіл, Со-Слгалогеналкеніл, Со-Свалкоксіалкіл, С(Х)А", С(О)ОНУ, С(О)МА "В", Б(О) тв, З(О)2МА" В, ОС(О)Вг ї М(В'С(О) Ва; О являє собою феніл, нафталеніл, 5- або б-членне гетероароматичне кільце або 8-10-ч-ленну гетероароматичну біциклічну кільцеву систему, кожне факультативно заміщене 1-5 БО замісниками, незалежно вибраними з групи, що включає галоген, ціано, нітро, 5Е5, ОСМ, 5СМ, БІ(А'5)з3, ОВ, МА5АЄ, Сі-Свалкіл, Сі-Свгалогеналкіл, С2о-Свалкеніл, С2-Свгалогеналкеніл, С2- Свалкініл, Со-Свгалогеналкініл, С(Х)А", С(О)ОВ8, С(Х)МА"В, (ОО), 5(0)2МА" В, ОС(О)ВУ,
ОС(ОВУ, ОС()МА"ЧА", О5(0)28?, ОБОМА", МАО (О)В, МА С(ОМА "НВ, М(В'9)5(0)289, М(А"9)5(0)2МА 82 Її В; кожний Х незалежно являє собою О або 5; кожний ВН? незалежно являє собою Н, С:-Свалкіл, Сі-Свгалогеналкіл, С2-Свалкеніл, Се2- Свгалогеналкеніл, Сг-Свалкініл або С2-Свгалогеналкініл; або Сі-Свалкіл, Сге-Свалкеніл або Се2- Свалкініл, кожний заміщений 1-4 замісниками, незалежно вибраними з групи, що включає ціано, нітро, ОН"а, МАзанса, СХ), С(О)ОВНЯ, С(О)МА "В", 5(О) тва або 5(0)2МА" В"г; або феніл, факультативно заміщений 1-3 замісниками, незалежно вибраними з групи, що включає галоген, ціано, нітро, Сі-Слалкіл, Со-Слалкеніл, Со-Слалкініл, С--Сл.галогеналкіл, Со-Слгалогеналкеніл, Сб(Х)ва, СОНЯ, С(О)МА"А:, Оля, С2-Свалкоксіалкіл, 5(О)тАТа, 5(О0)2МА" В, Мара, ОоФ(О)В і ЩА С(О) Ва; кожний На незалежно являє собою Н, Сі-Свалкіл або С-і-Свгалогеналкіл; кожний Во незалежно являє собою Н, МАзанета, Сі-Свалкіл, Сі--Свгалогеналкіл, Сг-Свалкеніл, С2- Свгалогеналкеніл, С2-Свалкініл, Со-Свгалогеналкініл, С(Х)А", С(О)ОВ8, С(О)МА "В, 5(О) тА? або
15. 5(0)2МА" В; або Сз-Ст7циклоалкіл, С--Свциклоалкілалкіл, Се-Сі«циклоалкілциклоалкіл або Сбв- С7циклоалкеніл, кожний факультативно заміщений 1-4 замісниками, незалежно вибраними з групи, що включає галоген, ціано, нітро, Сі-Слалкіл, Сі-Сл.галогеналкіл, ОН ії 5(О)тАта; або феніл, факультативно заміщений 1-3 замісниками, незалежно вибраними з групи, що включає галоген, ціано, нітро, Сі-Слалкіл, Со-Слалкеніл, Со-Слалкініл, С-і-Слгалогеналкіл, Со- Сжалогеналкеніл, С(Х)А"е, С(О0)ОНЯ, С(О)МА" В, ОВ, Со-Свалкоксіалкіл, 5(О)тАа, З(О)2МА"В2, МАБаНе, ОС(О)Ва ї М(В')С(О) Ва; кожний ВЗа незалежно являє собою Н або С.-Свалкіл; кожний Вб незалежно являє собою Н, С:-Свалкіл, С--Свгалогеналкіл, С2-Свалкеніл, С2- Свєгалогеналкеніл, Со-Свалкініл або Сго-Свгалогеналкініл; або Сз-Суциклоалкіл, /-Са4- Свциклоалкілалкіл, Се-Сі«циклоалкілциклоалкіл або С5-С7циклоалкеніл, кожний факультативно заміщений 1-4 замісниками, незалежно вибраними з групи, що включає галоген, ціано, нітро, Сч- Слалкіл, Сі-Сагалогеналкіл, ОН": і 5(О) тінта; кожний Вега незалежно являє собою Н, Сі-Свалкіл, С(О)В"З або С(О)ОВ'З; кожний НВ незалежно являє собою Н, С:-Свалкіл, Сі-Свгалогеналкіл, С2-Свалкеніл, Се2- Зо Свєгалогеналкеніл, Со-Свалкініл або Сго-Свгалогеналкініл; або Сз-Суциклоалкіл, /-Са4- Свциклоалкілалкіл, Се-Сі«циклоалкілциклоалкіл або С5-С7циклоалкеніл, кожний факультативно заміщений 1-4 замісниками, незалежно вибраними з групи, що включає галоген, ціано, нітро, С1- Слалкіл, Сі-Слгалогеналкіл, ОНа і 5(О)тНта; або феніл, факультативно заміщений 1-3 замісниками, незалежно вибраними з групи, що включає галоген, ціано, нітро, Сі-Слалкіл, Со- Слалкеніл, Сг2-Слалкініл, С:і-Слгалогеналкіл, Со-Сагалогеналкеніл, С(Х)А"а, С(С)Орва, С(О)МА "В", ОВла, бо-Свалкоксіалкіл, (О)тНта, 5(О)2МА 82, МАзавеа, ОС(О) Ва ії МЩ(В')С(О)8 а; кожний На незалежно являє собою С.1-Свалкіл або Сі-Свгалогеналкіл; кожний ВНЗ незалежно являє собою Н, С:-Свалкіл, Сі-Свгалогеналкіл, С2-Свалкеніл, Се2- Свєгалогеналкеніл, Со-Свалкініл або Сго-Свгалогеналкініл; або Сз-Суциклоалкіл, /-Са4- Свциклоалкілалкіл, Се-Сі«циклоалкілциклоалкіл або С5-С7циклоалкеніл, кожний факультативно заміщений 1-4 замісниками, незалежно вибраними з групи, що включає галоген, ціано, нітро, С1- Слалкіл, Сі-Сл.галогеналкіл, ОНЛа ії 5(О)тНУа; або Сі-Свалкіл, Со-Свалкеніл або Сг-Свалкініл, кожний заміщений 1-4 замісниками, незалежно вибраними з групи, що включає ціано, нітро, ОВ, МА», С(Х)ВА", С(О)ОНЯ, С(О)МА" В, Б(О)тАЗ і 5(О)2МА "ВА: або феніл, факультативно заміщений 1-3 замісниками, незалежно вибраними з групи, що включає галоген, ціано, нітро, Сч- Сзалкіл, Со-Сзалкеніл, Со-Сзалкініл, Сі-Сл.галогеналкіл, Со-Сл.галогеналкеніл, С(Х)На, С(О)О Ва, С(О)МА "В", ОВла, бо-Свалкоксіалкіл, (О)тНта, 5(О)2МА 82, МАзавеа, ОС(О) Ва ії МЩ(В')С(О)8 а; кожний Н8а незалежно являє собою С.1-Свалкіл або Сі-Свгалогеналкіл; кожний НВ? незалежно являє собою Н, С:-Свалкіл, Сі-Свгалогеналкіл, С2-Свалкеніл, Се2- БО Свгалогеналкеніл, Со-Свалкініл або Сг2-Свгалогеналкініл; або Сз-Суциклоалкіл, /С4- Свциклоалкілалкіл, Се-Сі«циклоалкілциклоалкіл або С5-С7циклоалкеніл, кожний факультативно заміщений 1-4 замісниками, незалежно вибраними з групи, що включає галоген, ціано, нітро, Сч- Слалкіл, Сі-Сл.галогеналкіл, ОНЛа ії 5(О)тНУа; або Сі-Свалкіл, Сг-Свалкеніл або Сг2-Свалкініл, кожний заміщений 1-4 замісниками, незалежно вибраними з групи, що включає ціано, нітро, ОВ, МА»Не, С(Х)А", СОЮ, С(О)МА" В", 5(О)тАЯ ії Б(О)2МА В; або феніл, факультативно заміщений 1-3 замісниками, незалежно вибраними з групи, що включає галоген, ціано, нітро, Сч- Сзалкіл, Со-Сзалкеніл, Со-Сзалкініл, Сі-Сл.галогеналкіл, Со-Сл.галогеналкеніл, С(Х)На, С(О)О Ва, С(О)МА "В", ОВла, бо-Свалкоксіалкіл, (О)тНта, 5(О)2МА 82, МАзавеа, ОС(О) Ва ії МЩ(В')С(О)8 а; кожний На незалежно являє собою С.1-Свалкіл або Сі-Свгалогеналкіл;
кожний В? незалежно являє собою Н, Сі-Свалкіл, Сі-Свгалогеналкіл, С2-Свалкеніл, С2- Свгалогеналкеніл, С2-Свалкініл, Со-Свгалогеналкініл, С(Х)Аа, С(О)ОНВа, С(О)МА" В: (ОО) тва або 5(О)2МА "В; кожний БН'ба незалежно являє собою Н, С.і-Свалкіл, Сі-Свгалогеналкіл, Со-Свалкеніл, С2- Сегалогеналкеніл, Сг-Свалкініл або Сго-Свгалогеналкініл; кожний В незалежно являє собою Н, С:-Свалкіл, Сі-Свгалогеналкіл, С2-Свалкеніл, Се2- Свєгалогеналкеніл, Со-Свалкініл або Сго-Свгалогеналкініл; або Сз-Суциклоалкіл, /-Са4- Свциклоалкілалкіл, Се-Сі«циклоалкілциклоалкіл або С5-С7циклоалкеніл, кожний факультативно заміщений 1-4 замісниками, незалежно вибраними з групи, що включає галоген, ціано, нітро, Сч- Слалкіл, Сі-Сл.галогеналкіл, ОНла і 5(О)тНУа; або Сі-Свалкіл, Сг-Свалкеніл або Сг2-Свалкініл, кожний заміщений 1-4 замісниками, незалежно вибраними з групи, що включає ціано, нітро, Оля, МАзанса, С(Х)Аа, С(О0)ОНЯаХ, С(О)МА"аВ!:, 5(О)тАа або 5(0)2МА"аВ:; або феніл, факультативно заміщений 1-3 замісниками, незалежно вибраними з групи, що включає галоген, ціано, нітро, Сі-Слалкіл, Со-Слалкеніл, Со-Слалкініл, С--Сл.галогеналкіл, Со-Слгалогеналкеніл, Ф(Х)В8", С(Ф0)ОВНВ, С(О)МА еВ, ОВ, Со-Свалкоксіалкіл, 5(О)тНАте, 5(0)2МА "282, МАЗареа, ОоФ(О)В і М(Вса)С(О) Ва; кожний Н' 2 незалежно являє собою Н, С:-Свалкіл, Сге-Свалкеніл або Сго-Свалкініл; кожний В! незалежно являє собою Н, МНзанеа, Сі-Свалкіл, Сі--Свгалогеналкіл, Со-Свалкеніл, С2- Сегалогеналкеніл, Со-Свалкініл, Со-Свгалогеналкініл, С(Х)А", С(О)ОНУ, С(О)МА "В", 5(О) тА? або
20. 5(02МА "В; або Сз-Стциклоалкіл, С--Свциклоалкілалкіл, Се-Сі«циклоалкілциклоалкіл або Сбв- С7циклоалкеніл, кожний факультативно заміщений 1-4 замісниками, незалежно вибраними з групи, що включає галоген, ціано, нітро, Сі-Сзалкіл, Сі-Сл4галогеналкіл, ОН ї 5(О) та; або феніл, факультативно заміщений 1-3 замісниками, незалежно вибраними з групи, що включає галоген, ціано, нітро, Сі-Слалкіл, Со-Слалкеніл, Со-Слалкініл, С-і-Слгалогеналкіл, Со- Слжалогеналкеніл, С(Х)А"а, С(О)ОНЯа, С(О)МА"В, ОВ, Со-Свалкоксіалкіл, 5(О)тіНча, З(О)2МА В, МАРадеа, ОС(О)ВАг їі МЩ(В9)С(О) Ва; кожний ВЗ незалежно являє собою Н, С:-Свалкіл, Сі-Свгалогеналкіл, С2-Свалкеніл, Се2- Свєгалогеналкеніл, Со-Свалкініл або Сго-Свгалогеналкініл; або Сз-Суциклоалкіл, /-Са4- Свциклоалкілалкіл, Се-Сі«циклоалкілциклоалкіл або С5-С7циклоалкеніл, кожний факультативно Зо заміщений 1-4 замісниками, незалежно вибраними з групи, що включає галоген, ціано, нітро, Сч- Слалкіл, Сі-Сагалогеналкіл, ОН": і 5(О) тінта; кожний В? незалежно являє собою Сз-С7циклоалкіл, С4-Свциклоалкілалкіл, Св- Сі«циклоалкілциклоалкіл або Св5-СУ7циклоалкеніл, кожний факультативно заміщений 1-4 замісниками, незалежно вибраними з групи, що включає галоген, ціано, нітро, Сі-Сзалкіл, С1- Слгалогеналкіл, ОНла і 5(О)тНУа; або Сі-Свалкіл, Со-Свалкеніл або С2-Свалкініл, кожний заміщений 1-4 замісниками, незалежно вибраними з групи, що включає ціано, нітро, ОВУ, МА», С(Х)А", С(ООН8, С(О)МА"А", Б(О)тАЯ ії 5(0)2МА "В; або феніл, нафталеніл або 5- або 6- членне гетероароматичне кільце, кожне факультативно заміщене 1-5 замісниками, незалежно вибраними з групи, що включає галоген, ціано, нітро, ОВ", МА"НЄ, Сі-Слалкіл, Со-Слалкеніл, Сео- Слалкініл, С:і-Сагалогеналкіл, Сг2г-Сагалогеналкеніл, Сг2г-Свалкоксіалкіл, С(Х)В", С(ООНВ, С(О)МА" В", (ОО) тА, Б(О)2МА "В, ОС(О)В8 ії МЩ(В9)С(О)Н8а; кожний В"? незалежно являє собою С:і-Свалкіл, С:-Свгалогеналкіл, С2-Свалкеніл, Со- Свєгалогеналкеніл, Со-Свалкініл або Со-Свєгалогеналкініл; або Сз-Суциклоалкіл, /Са4- Свциклоалкілалкіл або С5-С7циклоалкеніл, кожний факультативно заміщений 1-4 замісниками, незалежно вибраними з групи, що включає галоген, ціано, нітро, Сі-Слалкіл, С--С4галогеналкіл, ОВ ї 5(О) тяг; або феніл, факультативно заміщений 1-5 замісниками, незалежно вибраними з групи, що включає галоген, ціано, нітро, ОН", МА»Не, С1-Слалкіл, Со-Слалкеніл, Со-Слалкініл, С1- Слгалогеналкіл, Со-Сл.галогеналкеніл, Со-Слалкоксіалкіл, С(Х)А", С(О)ОНУ, С(О)МА "В, 5(О) тА, З(О)2МА" В, ОС(О)Вг ї М(В'С(О) Ва; кожне т незалежно дорівнює 0, 1 або 2; і п дорівнює 0, 1, 2, З або 4; за умови, коли п дорівнює 2 і один В' являє собою СЕз у З-положенні Формули 1, а інший В' являє собою СІ у 5- положенні Формули 1, і В? і ВЗ являють собою Н, тоді СО є відмінним від 2- хлорфенілу, 2-хлор-6-метилфенілу, 2,6-дихлорфенілу, 2-хлор-4-фторфенілу, 2,5-біс(2,2,2- трифторетокси)фенілу, 2,4 ,б6-трихлорфенілу, 2-хлор-5-(трифторметил)фенілу або 3,5-диметил- 4-ізоксазолілу.
2. Сполука за п. 1, де: 7 являє собою О; і О являє собою феніл або 5- або б-членне гетероароматичне кільце, кожне факультативно бо заміщене 1-3 замісниками, незалежно вибраними з групи, що включає галоген, ціано, нітро,
ОВУ, МА»Ве, Сі-Слалкіл, Сг-Слалкеніл, Сг-Слалкініл, Сі-С«галогеналкіл, Сг-Сл4галогеналкеніл, С2- Свалкоксіалкіл, С(Х)А7, С(О)ОВВ, С(СХ)МА "В, 5(О)тАя, Б(О2МА ТВ, ОС(О)А і МАСОВІ.
3. Сполука за п. 2, де: О являє собою феніл, піридил, піразоліл, оксазоліл, тіазоліл, ізоксазоліл, ізотіазоліл, фураніл або тієніл, кожний факультативно заміщений 1-3 замісниками, незалежно вибраними з групи, що включає галоген, ціано, нітро, ОВ", МА?А?, Сі-Слалкіл, Со-Сзалкеніл, Сг-Салалкініл, С- Слгалогеналкіл, Со-Сл.галогеналкеніл, Со-Свалкоксіалкіл, С(Х)А", С(О)ОВУ, С(Х)МА "В", Б(О) тв, З(О)2МА" В, С(О)В і М(В'С(О) Ва,
4. Сполука зап. 2 або п. 3, де: кожний В! незалежно являє собою галоген, ціано, нітро, ОВУ, Сі-Свалкіл або С:-Свгалогеналкіл; Вг являє собою Н, галоген або С:-Свалкіл; ВЗ являє собою Н, С1-Свалкіл, Сі-Свгалогеналкіл, С(Х)А", С(О)ОВВ або 5(О)тАе; або С:-Свалкіл, заміщений 1 або 2 ОВУ; і п дорівнює 1 або 2.
5. Сполука за п. 1, яка вибрана з групи, що включає: 8-хлор-М-К2-хлор-5-метоксифеніл)сульфоніл|-6-«"трифторметил)-імідазо|1,2-а|піридин-2- карбоксамід, 8-хлор-М-К4-ціано-2,5-диметилфеніл)сульфоніл|-6-«трифторметил)-імідазо|1,2-а|піридин-2- карбоксамід, М-Ко-ацетил-2-хлорфеніл)сульфоніл|-8-хлор-6-«"трифторметил)-імідазо|1,2-а|піридин-2- карбоксамід, 8-хлор-М-(З-метил-2-тієніл)усульфоніл|-6-(трифторметил)-імідазо|1,2-а|піридин-2-карбоксамід, 8-хлор-М-(4-метил-2-тієніл)усульфоніл|-6-(трифторметил)-імідазо|1,2-а|піридин-2-карбоксамід, 8-хлор-М-(З-хлор-1-метил-1Н-піразол-4-іл)усульфоніл|-6-(трифторметил)-імідазо|1,2-а|піридин-2- карбоксамід, 8-хлор-М-(5-метокси-2-нітрофеніл)сульфоніл|-6-«трифторметил)-імідазо|1,2-а|піридин-2- карбоксамід; 8-хлор-М-К2-хлор-5-етилфеніл)сульфоніл|-6-(трифторметил)-імідазо|1,2-а|піридин-2- карбоксамід, 8-хлор-М-(1-етил-З-метил-1 Н-піразол-4-іл)усульфоніл|-6-(трифторметил)-імідазо|1,2-а|піридин-2- Ко) карбоксамід, 8-бром-М-(2-хлор-5-метоксифеніл)сульфоніл|-6-(трифторметил)-імідазо(1,2-а|піридин-2- карбоксамід, М-К2-бром-5-метилфеніл)сульфоніл|-8-хлор-6-(трифторметил)-імідазо|1,2-а|піридин-2- карбоксамід, 8-хлор-М-К2-хлор-5-метилфеніл)сульфоніл|-6-«(трифторметил)-імідазо|1,2-а|піридин-2- карбоксамід, 8-хлор-М-(З-хлор-1-етил-1Н-піразол-4-іл)усульфоніл|-6-(трифторметил)імідазо|1,2-а|піридин-2- карбоксамід і М-Ко-ацетил-2-метилфеніл)сульфоніл|-8-хлор-6-(трифторметил)імідазо|1,2-а|піридин-2- карбоксамід.
6. Композиція, що містить сполуку Формули 1, її М-оксид або сіль: в? 2 о М 2 М а ІЙ За (Кк -ж 4 з , 1 де 7 являє собою О або 5; кожний В" незалежно являє собою галоген, ціано, нітро, 5Е5, ОСМ, ЗОМ, 5І(В'5)з, ОВУ, МАН, Сі-Свалкіл, С--Свгалогеналкіл, С2-Свалкеніл, С2-Свєгалогеналкеніл, С2-Свалкініл, -Се2- Свгалогеналкініл, С(Х)А", С(О)ОВЯ, С(О)МА" В", 5(О)тА?, 5(0)2МА" В, ОС(О)В ОС(ООНУ, ОоС(ОМА В, О5(О2гА, ОБОМА" В, М(ВА'С(О)8 МЩ(АУОС(О)МА" В, М(А)5(0)289 або М(В'9)5(О)2МА Вг; або Сз-С7циклоалкіл, С--Свциклоалкілалкіл, Се-Сі-іциклоалкілциклоалкіл або С5-С7циклоалкеніл, кожний факультативно заміщений 1-4 замісниками, незалежно вибраними з групи, що включає галоген, ціано, нітро, Сі-Слалкіл, Сі-Слгалогеналкіл, ОВ: ї 5(О) та; або С- Свалкіл, заміщений 1-4 замісниками, незалежно вибраними з групи, що включає ціано, нітро, ОВ, МА»Не, С(Х)В", С(О)ОВ8, С(О)МА "ВА: Б(О)тАЯ ії 5(О)2МА "В; або феніл, нафталеніл або
5- або б-членне гетероароматичне кільце, кожне факультативно заміщене 1-5 замісниками, незалежно вибраними з групи, що включає галоген, ціано, нітро, ОВ", МА5НЄ, Сі-Сзалкіл, Се- Слалкеніл, С2-Сзалкініл, Сі-Слгалогеналкіл, С2-Сл.галогеналкеніл, С2о-Свалкоксіалкіл, С(Х)В", С(ООНВ8, С(О)МА "В, Б(О)тАя, Б(О)2МА"В2, ОС(О)В8г ї МЩ(В9)С(О) 82;
В? являє собою Н, галоген, ціано, нітро, 5Е5Б, ОСМ, 5СМ, 5І(А"5)з, ОВУ, МА», С1-Свалкіл, Сч- Свгалогеналкіл, Сг-Свалкеніл, С2-Свгалогеналкеніл, С2-Свалкініл, Сго-Свгалогеналкініл, С(Х)В", СОН С(О)МА" В", Б(О)тА, Б(О)2МА"В, ОС(О)В ОС(ООВя, ОС(О)МА" В, О5Б(О2ВУ, ОоБ(О2гМА В, М(В'ЯС(О)В, М(АС(О)МА В, М(А9)5(О)289 або М(В'"Є)5(О)2МА В; або Сз- С7циклоалкіл, С--Свциклоалкілалкіл Се-Сі4іциклоалкілциклоалкіл або Со-С7циклоалкеніл, кожний факультативно заміщений 1-4 замісниками, незалежно вибраними з групи, що включає галоген, ціано, нітро, Сі-Сзалкіл, Сі-Слгалогеналкіл, ОНа ії 5(О)тНта; або Сі-Свалкіл, заміщений 1-4 замісниками, незалежно вибраними з групи, що включає ціано, нітро, ОВ", МА»Аб, С(Х)В, С(ООН8, С(О)МА "В, Б(О)тАя ії 5(О)2МА" В; або феніл, нафталеніл або 5- або б-членне гетероароматичне кільце, кожне факультативно заміщене 1-5 замісниками, незалежно вибраними з групи, що включає галоген, ціано, нітро, ОВ", МА"НЄ, Сі-Слалкіл, Со-Слалкеніл, Сео- Слалкініл, С:і-Сагалогеналкіл, Сг2г-Сагалогеналкеніл, Сг2г-Свалкоксіалкіл, С(Х)В", С(ООНВ, С(О)МА" В", (ОО) тА, Б(О)2МА "В, ОС(О)В8 ії МЩ(В9)С(О)Н8а;
ВЗ являє собою Н, С:-Свалкіл, Сі-Свгалогеналкіл, С2-Свалкеніл, Со-Свгалогеналкеніл, Се- Свалкініл, Со-Свгалогеналкініл, С(Х)А", С(О)ОВ8, С(О)МА" В, (ОО) тА? або 5(О)2МА "В"; або Сз-
С7циклоалкіл, С--Свциклоалкілалкіл або С5-С7циклоалкеніл, кожний факультативно заміщений 1-4 замісниками, незалежно вибраними з групи, що включає галоген, ціано, нітро, Сі-Сзалкіл, Сі-Слгалогеналкіл, ОНла ї 5(О)тНАта; або Сі-Свалкіл, заміщений 1-4 замісниками, незалежно вибраними з групи, що включає ціано, нітро, ОВ", МА»Ае, С(Х)УА, С(ООВВ, С(О)МА В, (ОО) тА? і 5(О)2МА "В; або Сі-Свалкіл, заміщений 1 або 2 замісниками, незалежно вибраними з групи,
що включає феніл або 5- або б-членне гетероароматичне кільце, кожне факультативно заміщене 1-5 замісниками, незалежно вибраними з групи, що включає галоген, ціано, нітро, ОВ, МАРНе, Сі-Слалкіл, Со-Слалкеніл, Со-Слалкініл, Сі-Слгалогеналкіл, Со-Слгалогеналкеніл, С2- Свалкоксіалкіл, С(Х)А", С(О)ОВЯ, С(О)МА В, Б(О)тА?, 5(О)2МА В"2, ОС(О)Вг ї МЩ(В')С(О)В8а; або феніл, факультативно заміщений 1-5 замісниками, незалежно вибраними з групи, що
Ко) включає галоген, ціано, нітро, ОВ", МА»НА?, Сі-Сзалкіл, Со-Сзалкеніл, Сг2-Салалкініл, С- Слгалогеналкіл, Со-Слгалогеналкеніл, Со-Свалкоксіалкіл, С(Х)А", С(О)ОНУ, С(О)МА "В", Б(О) тв, З(О)2МА" В, ОС(О)В8г і М(В')С(О) Ва;
О являє собою феніл, нафталеніл, 5- або б-членне гетероароматичне кільце або 8-10-ч-ленну гетероароматичну біциклічну кільцеву систему, кожне факультативно заміщене 1-5 замісниками, незалежно вибраними з групи, що включає галоген, ціано, нітро, 5Е5, ОСМ, 5СМ, БІ(А'5)з3, ОВ, МА5Ае, Сі-Свалкіл, Сі-Свгалогеналкіл, С2о-Свалкеніл, С2-Свгалогеналкеніл, С2- Свалкініл, Со-Свгалогеналкініл, С(Х)А", С(О)ОВ8, С(Х)МА"В, (ОО), 5(0)2МА" В, ОС(О)ВУ, ОоС(ФООоВе ОоС(О)МА"НВ, О5(О2ВУ, ОБОМА", ОО М(В'С(О)А ОО М(АС(О)МА "В, М(В'9)5(О)289, М(А"9)5(О)2МА В: Її Вя;
кожний Х незалежно являє собою О або 5; кожний ВН? незалежно являє собою Н, С:-Свалкіл, Сі-Свгалогеналкіл, С2-Свалкеніл, Се2- Севгалогеналкеніл, Сго-Свалкініл або Со-Свгалогеналкініл; або Сі-Свалкіл, Сге-Свалкеніл або С2- Свалкініл, кожний заміщений 1-4 замісниками, незалежно вибраними з групи, що включає ціано, нітро, ОН"а, МАзанеа, С(Х)Аа, С(О)ОНЯа, С(О)МА" В, 5(О)тАа або 5(0)2МА" В; або феніл,
факультативно заміщений 1-3 замісниками, незалежно вибраними з групи, що включає галоген, ціано, нітро, Сі-Слалкіл, Со-Слалкеніл, Со-Слалкініл, С--Сл.галогеналкіл, Со-Слгалогеналкеніл, СХ)", С(О)ОНЯа С(О)МА"А!?, ОН, 0 Со-Свалкоксіалкіл, 5(О)тНУа, 5(0)2МА В", МАЗавнта, ОС(О) В ії МЩ(В9)С(О) Ва; кожний ІН2 незалежно являє собою Н, Сі-Свалкіл або Сі-Свгалогеналкіл;
БО кожний АВ? незалежно являє собою Н, МАРенеа, Сі-Свалкіл, Сі-Свгалогеналкіл, Сг-Свалкеніл, С2- Сегалогеналкеніл, Со-Свалкініл, Со-Свгалогеналкініл, С(Х)АВ", С(О)ОНУ, С(О)МА "В", 5(О) тА? або З(О)2МА" В; або Сз-С7циклоалкіл, С--Свциклоалкілалкіл, Се-Сі«ациклоалкілциклоалкіл або Св- С7циклоалкеніл, кожний факультативно заміщений 1-4 замісниками, незалежно вибраними з групи, що включає галоген, ціано, нітро, Сі-Слалкіл, Сі-Сл.галогеналкіл, ОН ії 5(О)тАта; або феніл, факультативно заміщений 1-3 замісниками, незалежно вибраними з групи, що включає галоген, ціано, нітро, Сі-Слалкіл, Со-Слалкеніл, Со-Слалкініл, С-і-Слгалогеналкіл, Со- Слгалогеналкеніл, С(Х)А"а, С(О)ОНЯ, С(О)МА"ВА":, ОВ, С2-Свалкоксіалкіл, 5(О)тнвеа, З(О)2МА"В2, МАзадса, ОС(О)ВАг і МЩ(В9)С(О) Ва; кожний 5а незалежно являє собою Н або С.-Свалкіл;
кожний Вб незалежно являє собою Н, С:-Свалкіл, Сі-Свгалогеналкіл, С2-Свалкеніл, С2- Свєгалогеналкеніл, Со-Свалкініл або Сго-Свгалогеналкініл; або Сз-Суциклоалкіл, /-Са4- Свциклоалкілалкіл, Се-Сі«циклоалкілциклоалкіл або С5-С7циклоалкеніл, кожний факультативно заміщений 1-4 замісниками, незалежно вибраними з групи, що включає галоген, ціано, нітро, Сч- Слалкіл, Сі-Сагалогеналкіл, ОН": і 5(О) тінта;
кожний Вега незалежно являє собою Н, Сі-Свалкіл, С(О)В"З або С(О)ОВ'З;
кожний НВ" незалежно являє собою Н, С:-Свалкіл, Сі-Свгалогеналкіл, С2-Свалкеніл, Се2- Свгалогеналкеніл, С2о-Свалкініл або Сг2-Свгалогеналкініл; або Сз-Суциклоалкіл, /С4- Свциклоалкілалкіл, Се-Сі«циклоалкілциклоалкіл або С5-С7циклоалкеніл, кожний факультативно заміщений 1-4 замісниками, незалежно вибраними з групи, що включає галоген, ціано, нітро, Сч- Слалкіл, Сі-Слгалогеналкіл, ОНа і 5(О)тНта; або феніл, факультативно заміщений 1-3 замісниками, незалежно вибраними з групи, що включає галоген, ціано, нітро, Сі-Слалкіл, Со- Слалкеніл, Сг2-Слалкініл, С:і-Слгалогеналкіл, Со-Сагалогеналкеніл, С(Х)А"а, С(С)Орва, С(О)МА "В", ОВла, бо-Свалкоксіалкіл, (О)тНта, 5(О)2МА 82, МАзавеа, ОС(О) Ва ії МЩ(В')С(О)8 а;
кожний ІВ"2 незалежно являє собою Сі-Свалкіл або Сі-Свгалогеналкіл; кожний ВНЗ незалежно являє собою Н, С:-Свалкіл, Сі-Свгалогеналкіл, С2-Свалкеніл, Се2- Свєгалогеналкеніл, Со-Свалкініл або Сго-Свгалогеналкініл; або Сз-Суциклоалкіл, /-Са4- Свциклоалкілалкіл, Се-Сі«циклоалкілциклоалкіл або С5-С7циклоалкеніл, кожний факультативно заміщений 1-4 замісниками, незалежно вибраними з групи, що включає галоген, ціано, нітро, Сч-
Слалкіл, Сі-Сл.галогеналкіл, ОНЛа ії 5(О)тНУа; або Сі-Свалкіл, Сг-Свалкеніл або Сг-Свалкініл, кожний заміщений 1-4 замісниками, незалежно вибраними з групи, що включає ціано, нітро, ОВ, МА», С(Х)ВА", С(О)ОНЯ, С(О)МА" В, Б(О)тАЗ і 5(О)2МА "ВА: або феніл, факультативно заміщений 1-3 замісниками, незалежно вибраними з групи, що включає галоген, ціано, нітро, Сч- Сзалкіл, Со-Сзалкеніл, Со-Сзалкініл, Сі-Сл.галогеналкіл, Со-Сл.галогеналкеніл, С(Х)На, С(О)О Ва,
С(О)МА" В, ОВ, С2о-Свалкоксіалкіл, 5(О)тАЗа, 5(О)2МА 82, МАзанеа, ОС(О)Ва ї М(В'9)С(О) На; кожний На незалежно являє собою Сі-Свалкіл або Сі-Свгалогеналкіл; кожний НВ? незалежно являє собою Н, С:-Свалкіл, Сі-Свгалогеналкіл, С2-Свалкеніл, Се2- Свєгалогеналкеніл, Со-Свалкініл або Со-Свєгалогеналкініл; або Св5-Суциклоалкіл, /-С4- Свциклоалкілалкіл, Се-Сі«циклоалкілциклоалкіл або С5-С7циклоалкеніл, кожний факультативно
Зо заміщений 1-4 замісниками, незалежно вибраними з групи, що включає галоген, ціано, нітро, Сч- Слалкіл, Сі-Сл.галогеналкіл, ОНЛа ії 5(О)тНУа; або Сі-Свалкіл, Со-Свалкеніл або Сг-Свалкініл, кожний заміщений 1-4 замісниками, незалежно вибраними з групи, що включає ціано, нітро, ОВ, МА», С(Х)ВА", С(О)ОНЯ, С(О)МА" В, Б(О)тАЗ і 5(О)2МА "ВА: або феніл, факультативно заміщений 1-3 замісниками, незалежно вибраними з групи, що включає галоген, ціано, нітро, С1-
Сзалкіл, Со-Сзалкеніл, Со-Сзалкініл, Сі-Сл.галогеналкіл, Со-Сл.галогеналкеніл, С(Х)На, С(О)О Ва, С(О)МА "В", ОВла, бо-Свалкоксіалкіл, (О)тНта, 5(О)2МА 82, МАзавеа, ОС(О) Ва ії МЩ(В')С(О)8 а; кожний На незалежно являє собою С.1-Свалкіл або Сі-Свгалогеналкіл; кожний БВ'? незалежно являє собою Н, С:-Свалкіл, Сі-Свгалогеналкіл, С2-Свалкеніл, Се2- Свгалогеналкеніл, Сг-Свалкініл, Сг-Свгалогеналкініл, С(Х)А", С(О0)ОНЯа, С(О)МА" В, (Ота або Б(О2МА" В; кожний БН'ба незалежно являє собою Н, С.і-Свалкіл, Сі-Свгалогеналкіл, Со-Свалкеніл, С2- Сегалогеналкеніл, Сг-Свалкініл або Сго-Свгалогеналкініл; кожний В" незалежно являє собою Н, Сі-Свалкіл, Сі-Свгалогеналкіл, С2-Свалкеніл, С2- Свєгалогеналкеніл, Со-Свалкініл або Сго-Свгалогеналкініл; або Сз-Суциклоалкіл, /-Са4-
Свциклоалкілалкіл, Се-Сі«циклоалкілциклоалкіл або С5-С7циклоалкеніл, кожний факультативно заміщений 1-4 замісниками, незалежно вибраними з групи, що включає галоген, ціано, нітро, Сч- Слалкіл, Сі-Сл.галогеналкіл, ОНла і 5(О)тНУа; або Сі-Свалкіл, Сг-Свалкеніл або Сг2-Свалкініл, кожний заміщений 1-4 замісниками, незалежно вибраними з групи, що включає ціано, нітро, Ов, МАзанба, С(Х)А, С(О0)ОвНЯ, С(О)МА"аВ!:, (ОО) або 5(0)2МА"аВ:; або феніл,
факультативно заміщений 1-3 замісниками, незалежно вибраними з групи, що включає галоген, ціано, нітро, Сі-Слалкіл, Со-Слалкеніл, Со-Слалкініл, С--Слгалогеналкіл, С-і-Слагалогеналкеніл, був, С(Ф0)ОНя, С(О)МА"ад':, Ов, Со-Свалкоксіалкіл, 5(О)тАа, 5(0)2МА еВ, МІАРарса, ОоФ(О)В і М(Вса)С(О) Ва; кожний Н' 2 незалежно являє собою Н, С:-Свалкіл, Сге-Свалкеніл або Сго-Свалкініл;
кожний В!2 незалежно являє собою Н, МНганНеа, Сі-Свалкіл, Сі--Свгалогеналкіл, Сге-Свалкеніл, С2- Свгалогеналкеніл, С2-Свалкініл, Со-Свгалогеналкініл, С(Х)А", С(О)ОВ8, С(О)МА "В, 5(О) тА? або З(О)2МА"В2; або Сз-С7циклоалкіл, С--Свциклоалкілалкіл, Св-Сі4циклоалкілциклоалкіл або Св- С7циклоалкеніл, кожний факультативно заміщений 1-4 замісниками, незалежно вибраними з групи, що включає галоген, ціано, нітро, Сі-Сзалкіл, Сі-Сл4галогеналкіл, ОН ї 5(О) та; або бо феніл, факультативно заміщений 1-3 замісниками, незалежно вибраними з групи, що включає галоген, ціано, нітро, Сі-Слалкіл, Со-Слалкеніл, Со-Слалкініл, С-і-Слгалогеналкіл, Со- Слгалогеналкеніл, С(Х)А"а, С(О)ОНЯ, С(О)МА"ВА":, ОВ, С2-Свалкоксіалкіл, 5(О)тнвеа, З(О)2МА В, МАтанеа, С(О)В8г ії М(В'С(О) Ва; кожний ВЗ незалежно являє собою Н, С:-Свалкіл, Сі-Свгалогеналкіл, С2-Свалкеніл, Се2- Свгалогеналкеніл, С2о-Свалкініл або Сг2-Свгалогеналкініл; або Сз-Суциклоалкіл, /С4- Свциклоалкілалкіл, Се-Сі«циклоалкілциклоалкіл або С5-С7циклоалкеніл, кожний факультативно заміщений 1-4 замісниками, незалежно вибраними з групи, що включає галоген, ціано, нітро, Сч- Слалкіл, Сі-Сагалогеналкіл, ОН": і 5(О) тінта; кожний В? незалежно являє собою Сз-С7циклоалкіл, С4-Свциклоалкілалкіл, Св- Сі«циклоалкілциклоалкіл або Св5-СУ7циклоалкеніл, кожний факультативно заміщений 1-4 замісниками, незалежно вибраними з групи, що включає галоген, ціано, нітро, Сі-Сзалкіл, С1- Слгалогеналкіл, ОНла і 5(О)тНУа; або Сі-Свалкіл, Со-Свалкеніл або С2-Свалкініл, кожний заміщений 1-4 замісниками, незалежно вибраними з групи, що включає ціано, нітро, ОВУ, МА»Аб, СХ)", С(О)ОВ8, С(О)МА "В, (ОО) тА ї Б(О)2МА В; або феніл, нафталеніл або 5- або б-ч-ленне гетероароматичне кільце, кожне факультативно заміщене 1-5 замісниками, незалежно вибраними з групи, що включає галоген, ціано, нітро, ОВ", МА"НЄ, Сі-Слалкіл, Со-Слалкеніл, Сео- Слалкініл, С:і-Сагалогеналкіл, Сг2г-Сагалогеналкеніл, Сг2г-Свалкоксіалкіл, С(Х)В", С(ООНВ, С(О)МА" В", (ОО) тА, Б(О)2МА "В, ОС(О)В8 ії МЩ(В9)С(О)Н8а; кожний В"? незалежно являє собою С:і-Свалкіл, С:-Свгалогеналкіл, С2-Свалкеніл, Со- Свєгалогеналкеніл, Со-Свалкініл або Сго-Свгалогеналкініл; або Сз-Суциклоалкіл, /-Са4- Свциклоалкілалкіл або С5-С7циклоалкеніл, кожний факультативно заміщений 1-4 замісниками, незалежно вибраними з групи, що включає галоген, ціано, нітро, Сі-Слалкіл, С--С4галогеналкіл, ОВ ї 5(О)твАяте; або феніл, факультативно заміщений 1-5 замісниками, незалежно вибраними з групи, що включає галоген, ціано, нітро, ОН", МА»Не, С1-Слалкіл, Со-Слалкеніл, Со-Слалкініл, С1- Сжалогеналкіл, Сое-Слгалогеналкеніл, Сге-Свалкоксіалкіл, С(Х)А", С(О)ОВ8, С(О)МА "В, 5(О) ту, З(О)2МА" В, ОС(О)Вг ї М(В'С(О) Ва; кожне т незалежно дорівнює 0, 1 або 2; і п дорівнює 0, 1, 2, З або 4; і щонайменше один додатковий компонент, вибраний із групи, що включає поверхнево-активні Зо речовини, тверді розріджувачі та рідкі розріджувачі.
7. Композиція за п. б, де зазначена композиція додатково містить щонайменше одну додаткову біологічно активну сполуку або засіб.
8. Композиція за п. 7, де щонайменше одну додаткову біологічно активну сполуку або засіб вибрано з групи, що включає абамектин, ацефат, ацеквіноцил, ацетаміприд, акринатрин, амідофлумет, амітраз, авермектин, азадирахтин, азинфос-метил, біфентрин, біфеназат, бістрифлурон, борат, бупрофезин, карбарил, карбофуран, картап, карзол, хлорантраніліпрол, хлорфенапір, хлорфлуазурон, хлорпірифос, хлорпірифос-метил, хромафенозид, клофентезин, клотіанідин, ціантраніліпрол, цифлуметофен, цифлутрин, бета-цифлутрин, цигалотрин, гамма- цигалотрин, лямбда-цигалотрин, циперметрин, альфа-циперметрин, зета-циперметрин, циромазин, дельтаметрин, діафентіурон, діазинон, діелдрин, дифлубензурон, димефлутрин, димегіпо, диметоат, динотефуран, діофенолан, емамектин, ендосульфан, есфенвалерат, етипрол, етофенпрокс, етоксазол, фенбутатину оксид, фенотіокарб, феноксикарб, фенпропатрин, фенвалерат, фіпроніл, флонікамід, флубендіамід, флуцитринат, флуфенерим, флуфеноксурон, флувалінат, тау-флувалінат, фонофос, форметанат, фостіазат, галофенозид, гексафлумурон, гекситіазокс, гідраметилнон, імідаклоприд, індоксакарб, інсектицидні мила, ізофенфос, луфенурон, малатіон, метафлумізон, метальдегід, метамідофос, метидатіон, метіодикарб, метоміл, метопрен, метоксихлор, метофлутрин, монокротофос, метоксифенозид, нітенпірам, нітіазин, новалурон, новіфлумурон, оксаміл, паратіон, паратіон-метил, перметрин, форат, фозалон, фосмет, фосфамідон, піримікарб, профенофос, профлутрин, пропаргіт, протрифенбут, піметрозин, пірафлупрол, піретрин, піридабен, піридаліл, пірифлуквіназон, пірипрол, пірипроксифен, ротенон, ріанодин, спінеторам, спіносад, спіродиклофен, спіромезифен, спіротетрамат, сульпрофос, тебуфенозид, тебуфенпірад, тефлубензурон, тефлутрин, тербуфос, тетрахлорвінфос, тетраметрин, тіаклоприд, тіаметоксам, тіодикарб, тіосултап-натрій, толфенпірад, тралометрин, триазамат, трихлорфон, трифлумурон, усі штами Васійи5 Шигіпдієпвії, ентомопатогенні бактерії, усі штами вірусів ядерного поліедрозу, ентомопатогенні віруси та ентомопатогенні гриби.
9. Композиція за п. 8, де щонайменше одну додаткову біологічно активну сполуку або засіб вибрано з групи, що включає абамектин, ацетаміприд, акринатрин, амітраз, авермектин, азадирахтин, біфентрин, бупрофезин, карбарил, картап, хлорантраніліпрол, хлорфенапір, бо хлорпірифос, клотіанідин, ціантраніліпрол, цифлутрин, бета-цифлутрин, цигалотрин, лямбда-
цигалотрин, гамма-цигалотрин, циперметрин, альфа-циперметрин, зета-циперметрин, циромазин, дельтаметрин, діелдрин, динотефуран, діофенолан, емамектин, ендосульфан, есфенвалерат, етипрол, етофенпрокс, етоксазол, фенотіокарб, феноксикарб, фенвалерат, фіпроніл, флонікамід, флубендіамід, флуфеноксурон, флувалінат, форметанат, гексафлумурон, гідраметилнон, імідаклоприд, індоксакарб, луфенурон, метафлумізон, метіодикарб, метоміл, метопрен, метоксифенозид, нітенпірам, нітіазин, новалурон, оксаміл, піметрозин, піретрин, піридабен, піридаліл, пірипроксифен, ріанодин, спінеторам, спіносад, спіродиклофен, спіромезифен, спіротетрамат, тебуфенозид, тетраметрин, тіаклоприд, тіаметоксам, тіодикарб, тіосултап-натрій, тралометрин, триазамат, трифлумурон, усі штами Васіїйн5 ІПигіпдіепвів і всі штами вірусів ядерного полієдрозу.
10. Спосіб контролю паразитичної нематоди, що включає контакт паразитичної нематоди або її навколишнього середовища з біологічно ефективною кількістю сполуки Формули 1, її М-оксиду або солі: 2 7 о Ї М 2 М ех її За (Ка - 4 з , 1 де 7 являє собою О або 5; кожний В" незалежно являє собою галоген, ціано, нітро, 5Е5, ОСМ, ЗОМ, 5І(В'5)з, ОВУ, МАН, Сі-Свалкіл, С--Свгалогеналкіл, С2-Свалкеніл, С2-Свєгалогеналкеніл, С2-Свалкініл, -Се2- Свгалогеналкініл, С(Х)А". С(О)ОВ8, С(О)МА" В, 5(О)тАя, 5(О)2МА"В, ОС(О)В8" ОС(ООНВ, ОС(О)МА"В, О5(О2ВУ, ОБОМА" В, МВА С(О)8 М(В'ЯС(ОМА В, М(А)5(0)289 або М(В'9)5(О0)2МА Ве; або Сз-С7циклоалкіл, С--Свциклоалкілалкіл, Све-Сі4іциклоалкілциклоалкіл або С5-С7циклоалкеніл, кожний факультативно заміщений 1-4 замісниками, незалежно вибраними з групи, що включає галоген, ціано, нітро, Сі-Слалкіл, Сі-Сл.галогеналкіл, ОН": ії 5(О)тВУе; або С1- Свалкіл, заміщений 1-4 замісниками, незалежно вибраними з групи, що включає ціано, нітро, ОВУ, МАРН, С(Х)В", С(О)ОВВ, С(О)МА" В, Б(О)тАЗ ії 5(О)2МА В; або феніл, нафталеніл або 5- або б-членне гетероароматичне кільце, кожне факультативно заміщене 1-5 замісниками, незалежно вибраними з групи, що включає галоген, ціано, нітро, ОВ", МА?НАЄ, Сі-Сзалкіл, Се- Слалкеніл, С2-Сзалкініл, Сі-Слгалогеналкіл, С2-Слгалогеналкеніл, Со-Свалкоксіалкіл, С(Х)В", С(ФООНВ8, С(О)МА "В, 5(О)тАя, Б(О)2МАВ2, ОС(О)В а ії ЩА С(О) Аа; Ко) В? являє собою Н, галоген, ціано, нітро, 5Е5, ОСМ, СМ, 5І(В'»)з, ОВ", МАЄ, Сі-Свалкіл, С1- Свгалогеналкіл, Сг-Свалкеніл, С2-Свгалогеналкеніл, С2-Свалкініл, Сго-Свгалогеналкініл, С(Х)В", С(ООВ8, С(О)МА "ВА, 5(О)тАя, 5(О2МА ТВ, ОС(О)В ОСА, ОС(О)МА" В, О5(0)2Н8, ОБОМА" В:, МА УС(О)8 М(В'ЯС(ОМА В, М(А935(0)289 або М(В'9)5(О)2МА "Ве; або Сз- С7циклоалкіл, С--Свциклоалкілалкіл Се-Сі4іциклоалкілциклоалкіл або Со-С7циклоалкеніл, кожний факультативно заміщений 1-4 замісниками, незалежно вибраними з групи, що включає галоген, ціано, нітро, Сі-Слалкіл, Сі-Слгалогеналкіл, ОНА і 5(О)тНЗа; або С:і-Свалкіл, заміщений 1-4 замісниками, незалежно вибраними з групи, що включає ціано, нітро, ОВ", МА», С(Х)В", С(ФОНВ, С(О)МА" В, 5(О)тА? ії 5(0О)2МА" В; або феніл, нафталеніл або 5- або б-членне гетероароматичне кільце, кожне факультативно заміщене 1-5 замісниками, незалежно вибраними з групи, що включає галоген, ціано, нітро, ОВ", МА»Не, Сі-Слалкіл, Со-Слалкеніл, Сео- Слалкініл, С:і-Сагалогеналкіл, Сг2г-Сагалогеналкеніл, Сг2г-Свалкоксіалкіл, С(Х)В", С(ООНВ, С(О)МА"В, (ОО), Б(О)2МА "ТВА, ОС(О)А і ЩА С(О)8а; ВЗ являє собою Н, Сі-Свалкіл, Сі-Свгалогеналкіл, С2-Свалкеніл, С2-Свгалогеналкеніл, Сг- Свалкініл, Се-Свгалогеналкініл, С(Х)А", С(О)ОНЯ, С(О)МА" В, 5(О) тА? або 5(О)2МА 8/2; або Сз- С7циклоалкіл, С--Свциклоалкілалкіл або С5-С7циклоалкеніл, кожний факультативно заміщений 1-4 замісниками, незалежно вибраними з групи, що включає галоген, ціано, нітро, Сі-Сзалкіл, Сі-Слгалогеналкіл, ОН ії 5(О)тіНУа; або С.і-Свалкіл, заміщений 1-4 замісниками, незалежно вибраними з групи, що включає ціано, нітро, ОВ", МА»Ае, С(Х)В", С(О)ОНУ, С(О)МА В, 5(О) тв? і 5(О)2МА" В; або Сі-Свалкіл, заміщений 1 або 2 замісниками, незалежно вибраними з групи, що включає феніл або 5- або б-членне гетероароматичне кільце, кожне факультативно заміщене 1-5 замісниками, незалежно вибраними з групи, що включає галоген, ціано, нітро, ОВУ, МА»Ве, Сі-Слалкіл, Сг-Слалкеніл, Сг-Слалкініл, Сі-С«галогеналкіл, Сг-Сл4галогеналкеніл, Се2- Свалкоксіалкіл, С(Х)А", С(О)ОВ8, С(О)МА "В, (ОО), (О)2МА В, ОС(О)В ії Щ(АУС(О)Ва;
або феніл, факультативно заміщений 1-5 замісниками, незалежно вибраними з групи, що включає галоген, ціано, нітро, ОН", МА»НА5, Сі-Слалкіл, Со-Слалкеніл, Сг2-Слалкініл, С1- Слгалогеналкіл, Со-Слгалогеналкеніл, Со-Свалкоксіалкіл, С(Х)А", С(О)ОНУ, С(О)МА "В", Б(О) тв, З(О)2МА" В, ОС(О)Вг ї М(В'С(О) Ва; О являє собою феніл, нафталеніл, 5- або б-членне гетероароматичне кільце або 8-10-ч-ленну гетероароматичну біциклічну кільцеву систему, кожне факультативно заміщене 1-5 замісниками, незалежно вибраними з групи, що включає галоген, ціано, нітро, 5Е5, ОСМ, 5СМ, БІ(АЗ)з3, ОВ, МАРАЯ, Сі-Свалкіл, Сі-Свгалогеналкіл, С2о-Свалкеніл, С2-Свгалогеналкеніл, С2- Свалкініл, Со-Свгалогеналкініл, С(Х)А", С(О)ОВ8, С(Х)МА"В, (ОО), 5(0)2МА" В, ОС(О)ВУ, ОС(ООНВ8 ОС(О)МА"В:, О5(0)289, ОБОМА", МВ С(О)8 М(АС(СО)В М(А935(0)288, М(В'Я)5(О)2МА В Її Вя; кожний Х незалежно являє собою О або 5; кожний В" незалежно являє собою Н, С:-Свалкіл, Сі-Свгалогеналкіл, С2-Свалкеніл, С2- Свгалогеналкеніл, Сг-Свалкініл або С2-Свгалогеналкініл; або Сі-Свалкіл, Се-Свалкеніл або Се2- Свалкініл, кожний заміщений 1-4 замісниками, незалежно вибраними з групи, що включає ціано, нітро, ОН", Марса, СХ), С(О)ОНВа, С(О)МА" В", 5(О)тА або 5(0)2МА"В:г; або феніл, факультативно заміщений 1-3 замісниками, незалежно вибраними з групи, що включає галоген, ціано, нітро, Сі-Слалкіл, Со-Слалкеніл, Со-Слалкініл, С--Сл.галогеналкіл, Со-Слгалогеналкеніл, б, С(0)ОвнЯа, С(О)МА" В, ОВ, С2-Свалкоксіалкіл, 5(О)тАта, 5(0)2МА" В, МАЗареа, ОоФб(О)Ві МВ С(О)Ва; кожний На незалежно являє собою Н, Сі-Свалкіл або Сі-Свгалогеналкіл; кожний Во незалежно являє собою Н, МАзанса, Сі-Свалкіл, Сі--Свгалогеналкіл, Сг-Свалкеніл, С2- Свгалогеналкеніл, С2-Свалкініл, Со-Свгалогеналкініл, С(Х)А", С(О)ОВ8, С(О)МА "В, 5(О) тА? або З(О)2МА"В2; або Сз-С7циклоалкіл, С--Свциклоалкілалкіл, Св-Сі4циклоалкілциклоалкіл або Св- С7циклоалкеніл, кожний факультативно заміщений 1-4 замісниками, незалежно вибраними з групи, що включає галоген, ціано, нітро, Сі-Слалкіл, Сі-Сл.галогеналкіл, ОН ії 5(О)тАта; або феніл, факультативно заміщений 1-3 замісниками, незалежно вибраними з групи, що включає галоген, ціано, нітро, Сі-Слалкіл, Со-Слалкеніл, Со-Слалкініл, С-і-Слгалогеналкіл, Со-
С.галогеналкеніл, С(Х)В"а, СІ), С(О)МА" В, ОВ, Со-Св алкоксіалкіл, 5(О)тіВчае, 00 5Б(О2МА В, МАзаНЯ, ОС(О)Вг ї М(В'С(О) Ва; кожний а незалежно являє собою Н або С.-Свалкіл; кожний Вб незалежно являє собою Н, С:-Свалкіл, Сі-Свгалогеналкіл, С2-Свалкеніл, С2- Свєгалогеналкеніл, Со-Свалкініл або Сго-Свгалогеналкініл; або Сз-Суциклоалкіл, /-Са4- Свциклоалкілалкіл, Се-Сі«циклоалкілциклоалкіл або С5-С7циклоалкеніл, кожний факультативно заміщений 1-4 замісниками, незалежно вибраними з групи, що включає галоген, ціано, нітро, Сч- Сзалкіл, Сі-Слгалогеналкіл, ОВ": їі 5(О)тіНча; кожний Неба незалежно являє собою Н, Сі-Свалкіл, С(О)В'З або С(О)ОВ"; кожний НВ" незалежно являє собою Н, С:-Свалкіл, Сі-Свгалогеналкіл, С2-Свалкеніл, Се2- Свєгалогеналкеніл, Со-Свалкініл або Сго-Свгалогеналкініл; або Сз-Суциклоалкіл, /-Са4- Свциклоалкілалкіл, Се-Сі«циклоалкілциклоалкіл або С5-С7циклоалкеніл, кожний факультативно заміщений 1-4 замісниками, незалежно вибраними з групи, що включає галоген, ціано, нітро, Сч- Слалкіл, Сі-Слгалогеналкіл, ОНТа їі 5(О)тНАа; або феніл, факультативно заміщений 1-3 замісниками, незалежно вибраними з групи, що включає галоген, ціано, нітро, Сі-Слалкіл, Со- Слалкеніл, Сг2-Слалкініл, С:і-Слгалогеналкіл, Со-Сагалогеналкеніл, С(Х)А"а, С(С)Орва, С(О)МА" В, ОВ, С2о-Свалкоксіалкіл, 5(О)тАЗа, 5(О)2МА 82, МАзанеа, ОС(О)Ва ї М(В'9)С(О) На; кожний На незалежно являє собою С.1-Свалкіл або Сі-Свгалогеналкіл; кожний ВЗ незалежно являє собою Н, С:-Свалкіл, Сі-Свгалогеналкіл, С2-Свалкеніл, С2- Свгалогеналкеніл, Со-Свалкініл або Сг2-Свгалогеналкініл; або Сз-Суциклоалкіл, /С4- Свциклоалкілалкіл, Се-Сі«циклоалкілциклоалкіл або С5-С7циклоалкеніл, кожний факультативно заміщений 1-4 замісниками, незалежно вибраними з групи, що включає галоген, ціано, нітро, Сч- Слалкіл, Сі-Сл.галогеналкіл, ОНЛа ії 5(О)тНУа; або Сі-Свалкіл, Сг-Свалкеніл або Сг2-Свалкініл, кожний заміщений 1-4 замісниками, незалежно вибраними з групи, що включає ціано, нітро, ОВУ, МАР, С(Х)А", С(О)ОВУ, С(О)МА "В, 5(О)тА? ії 5(О)2МА" Вг; або феніл, факультативно заміщений 1-3 замісниками, незалежно вибраними з групи, що включає галоген, ціано, нітро, Сч- Сзалкіл, Со-Сзалкеніл, Со-Сзалкініл, Сі-Сл.галогеналкіл, Со-Сл.галогеналкеніл, С(Х)На, С(О)О Ва, С(О)МА "В", ОВла, бо-Свалкоксіалкіл, (О)тНта, 5(О)2МА 82, МАзавеа, ОС(О) Ва ії МЩ(В')С(О)8 а; кожний Н8а незалежно являє собою С.1-Свалкіл або Сі-Свгалогеналкіл; кожний В? незалежно являє собою Н, С:-Свалкіл, Сі-Свгалогеналкіл, С2-Свалкеніл, С2- Свгалогеналкеніл, С2о-Свалкініл або Сг2-Свгалогеналкініл; або Сз-Суциклоалкіл, /С4- 60 Свциклоалкілалкіл, Се-Сі«циклоалкілциклоалкіл або С5-С7циклоалкеніл, кожний факультативно заміщений 1-4 замісниками, незалежно вибраними з групи, що включає галоген, ціано, нітро, Сч-
Слалкіл, Сі-Сл.галогеналкіл, ОНла і 5(О)тНУа; або Сі-Свалкіл, Сг-Свалкеніл або Сг2-Свалкініл,
кожний заміщений 1-4 замісниками, незалежно вибраними з групи, що включає ціано, нітро,
ОВУ, МАР, С(Х)А", С(О)ОВУ, С(О)МА "В, 5(О)тА? ії 5(О)2МА" Вг; або феніл, факультативно заміщений 1-3 замісниками, незалежно вибраними з групи, що включає галоген, ціано, нітро, Сч-
Слалкіл, Со-Сзалкеніл, С2о-Слалкініл, Сі-С«галогеналкіл, Сго-Сл.галогеналкеніл, С(Х)А"г, С(О)О На,
С(О)МА" В", ОВ, Со-Свалкоксіалкіл, 5(О) та, Б(О)2МА В, МАЯ, ОС(О)Вг ї ЩА УС(О) Ва;
кожний ІН незалежно являє собою Сі-Свалкіл або Сі-Свгалогеналкіл;
кожний В? незалежно являє собою Н, Сі-Свалкіл, Сі-Свгалогеналкіл, С2-Свалкеніл, С2-
Севегалогеналкеніл, Сго-Свалкініл, Сго-Свгалогеналкініл, С(Х)Аа, С(О)ОНЯХ, С(О)МА" В, 5(О) тінта або 5(О)2МА 82; кожний Н'ба незалежно являє собою Н, С.1-Свалкіл, Сі-Свгалогеналкіл, Со-Свалкеніл, С2- Сегалогеналкеніл, Сг-Свалкініл або Сго-Свгалогеналкініл; кожний В" незалежно являє собою Н, Сі-Свалкіл, Сі-Свгалогеналкіл, С2-Свалкеніл, С2-
Свєгалогеналкеніл, Со-Свалкініл або Сго-Свгалогеналкініл; або Сз-Суциклоалкіл, /-Са4- Свциклоалкілалкіл, Се-Сі«циклоалкілциклоалкіл або С5-С7циклоалкеніл, кожний факультативно заміщений 1-4 замісниками, незалежно вибраними з групи, що включає галоген, ціано, нітро, Сч- Слалкіл, Сі-Сл.галогеналкіл, ОНЛа ії 5(О)тНУа; або Сі-Свалкіл, Сг-Свалкеніл або Сг-Свалкініл, кожний заміщений 1-4 замісниками, незалежно вибраними з групи, що включає ціано, нітро,
ОВ, МАзтанта, СХ), СІ), С(О)МА"гВ, 5(О)тАта або 5(0)2МА"аВг; або феніл, факультативно заміщений 1-3 замісниками, незалежно вибраними з групи, що включає галоген, ціано, нітро, Сі-Слалкіл, Со-Слалкеніл, Со-Слалкініл, С--Сл.галогеналкіл, Со-Слгалогеналкеніл, СХ), С(Ф)ОНЯХ, С(О)МА "авг, ОВ, Со-Свалкоксіалкіл, 5(О)тАа, 5(0)2МА "ад, МАзарса, ОоС(О)В і М(В'са)С(О) Ва;
кожний ЩА" незалежно являє собою Н, Сі-Свалкіл, Се-Свалкеніл або С2-Свалкініл; кожний В! незалежно являє собою Н, МНзанеа, Сі-Свалкіл, Сі--Свгалогеналкіл, Со-Свалкеніл, С2- Сегалогеналкеніл, Со-Свалкініл, Со-Свгалогеналкініл, С(Х)А", С(О)ОНУ, С(О)МА "В", 5(О) тА? або З(О)2МА" В; або Сз-С7циклоалкіл, С--Свциклоалкілалкіл, Се-Сі«ациклоалкілциклоалкіл або Св- С7циклоалкеніл, кожний факультативно заміщений 1-4 замісниками, незалежно вибраними з
Ко) групи, що включає галоген, ціано, нітро, Сі-Слалкіл, Сі-Сл.галогеналкіл, ОН ії 5(О)тАта; або феніл, факультативно заміщений 1-3 замісниками, незалежно вибраними з групи, що включає галоген, ціано, нітро, Сі-Слалкіл, Со-Слалкеніл, Со-Слалкініл, С-і-Слгалогеналкіл, Со- Слгалогеналкеніл, С(Х)А"а, С(О)ОНЯ, С(О)МА"ВА":, ОВ, С2-Свалкоксіалкіл, 5(О)тнвеа, З(О)2МА"В2, МАзадса, ОС(О)ВАг і МЩ(В9)С(О) Ва;
кожний ВЗ незалежно являє собою Н, Сі-Свалкіл, Сі-Свгалогеналкіл, С2-Свалкеніл, С2- Свєгалогеналкеніл, Со-Свалкініл або Сго-Свгалогеналкініл; або Сз-Суциклоалкіл, /-Са4- Свциклоалкілалкіл, Се-Сі«циклоалкілциклоалкіл або С5-С7циклоалкеніл, кожний факультативно заміщений 1-4 замісниками, незалежно вибраними з групи, що включає галоген, ціано, нітро, Сч- Слалкіл, Сі-Сагалогеналкіл, ОН": і 5(О) тінта;
кожний В" незалежно являє собою Сз-Суциклоалкіл, С4-Свциклоалкілалкіл, Св- Сі«циклоалкілциклоалкіл або Св5-СУ7циклоалкеніл, кожний факультативно заміщений 1-4 замісниками, незалежно вибраними з групи, що включає галоген, ціано, нітро, Сі-Сзалкіл, С1- Слгалогеналкіл, ОНла і 5(О)тНУа; або Сі-Свалкіл, Со-Свалкеніл або С2-Свалкініл, кожний заміщений 1-4 замісниками, незалежно вибраними з групи, що включає ціано, нітро, ОВУ, МА»,
Ф(Х)А", С(О)ОНУ, С(О)МА" А, 5(О)тА? ії 5(О)2МА "Аг; або феніл, нафталеніл або 5- або 6- членне гетероароматичне кільце, кожне факультативно заміщене 1-5 замісниками, незалежно вибраними з групи, що включає галоген, ціано, нітро, ОВ", МА»Не, Сі-Слалкіл, Со-Слалкеніл, Сео- Слалкініл, С:і-Сагалогеналкіл, Сг2г-Сагалогеналкеніл, Сг2г-Свалкоксіалкіл, С(Х)В", С(ООНВ, С(О)МА" В", (ОО) тА, Б(О)2МА "В, ОС(О)В8 ії МЩ(В9)С(О)Н8а;
БО кожний В"? незалежно являє собою С:і-Свалкіл, С:-Свгалогеналкіл, С2-Свалкеніл, Со- Свгалогеналкеніл, С2о-Свалкініл або Сг2-Свгалогеналкініл; або Сз-Суциклоалкіл, /С4- Свциклоалкілалкіл або С5-С7циклоалкеніл, кожний факультативно заміщений 1-4 замісниками, незалежно вибраними з групи, що включає галоген, ціано, нітро, Сі-Слалкіл, С--С4галогеналкіл, Ов і 5(О) тяг; або феніл, факультативно заміщений 1-5 замісниками, незалежно вибраними з групи, що включає галоген, ціано, нітро, ОН", МА»Не, С1-Слалкіл, Со-Слалкеніл, Со-Слалкініл, С1- Слгалогеналкіл, Со-Сл.галогеналкеніл, Сго-Свалкоксіалкіл, С(Х)А", С(О)ОНУ, С(О)МА "В, 5(О) тА, З(О)2МА" В, ОС(О)В8г і М(В')С(О) Ва; кожне т незалежно дорівнює 0, 1 або 2; і п дорівнює 0, 1, 2, З або 4.
60
11. Спосіб за п. 10, де навколишнім середовищем є рослина.
12. Спосіб за п. 10, де навколишнім середовищем є насіння.
13. Спосіб за п. 12, де насіння покривають сполукою Формули 1, її М-оксидом або сіллю, складеними у вигляді композиції, що містить плівкоутворювач або адгезивний засіб.
14. Оброблене насіння, що містить сполуку Формули 1, її М-оксид або сіль: в? 2 оо М 2 М чх ІД За (Кк -ж Б 7 щ де 7 являє собою О або 5; кожний В" незалежно являє собою галоген, ціано, нітро, 5Е5, ОСМ, ЗОМ, 5І(В'5)з, ОВУ, МАН, Сі-Свалкіл, Сі-Свгалогеналкіл, Со-Свалкеніл, С2-Свгалогеналкеніл, Со-Свалкініл, -С»- Севегалогеналкініл, С(Х)А", С(О)ОНВЯ, С(О)МА"В, 5(О)тАя, 5(0О)2МА "В, ОС(О)В" ОС(ООНВ, ОоС(ОМА В, О5(О2гА, ОБОМА В, М(В')С(О)8, М(А')С(О)МА" В, М(А)5(0)289 або М(В'9)5(О)2МА Вг; або Сз-С7циклоалкіл, С--Свциклоалкілалкіл, Се-Сі-іциклоалкілциклоалкіл або С5-С7циклоалкеніл, кожний факультативно заміщений 1-4 замісниками, незалежно вибраними з групи, що включає галоген, ціано, нітро, Сі-Слалкіл, Сі-Сл.галогеналкіл, ОН": ії 5(О)тВУе; або С1- Свалкіл, заміщений 1-4 замісниками, незалежно вибраними з групи, що включає ціано, нітро, ОВ, МАЄ, С(Х)А", С(О)ОВ8, С(О)МА" В, 5(О)тАя ії (О)2МА "В; або феніл, нафталеніл або 5- або б-членне гетероароматичне кільце, кожне факультативно заміщене 1-5 замісниками, незалежно вибраними з групи, що включає галоген, ціано, нітро, ОВ", МА5НЄ, Сі-Сзалкіл, Се- Слалкеніл, С2-Сзалкініл, Сі-Слгалогеналкіл, С2-Слгалогеналкеніл, Со-Свалкоксіалкіл, С(Х)В", С(ФОвВ8 С(О)МА "В, 5(О)тАя, Б(О2МАТ В, ОС(О)Ве ії МА О(О)Н8а; В? являє собою Н, галоген, ціано, нітро, 5Е5, ОСМ, СМ, 5І(В'»)з, ОВ", МА», Сі-Свалкіл, С2- Свгалогеналкіл, Сг-Свалкеніл, С2-Свгалогеналкеніл, С2-Свалкініл, Сго-Свгалогеналкініл, С(Х)В", СОН С(О)МА" В", Б(О)тА, Б(О)2МА"В, ОС(О)В ОС(ООВя, ОС(О)МА" В, О5Б(О2ВУ, ОоБ(О2гМА В, М(В'ЯС(О)В, М(АС(О)МА В, М(А9)5(О)289 або М(В'"Є)5(О)2МА В; або Сз- С7циклоалкіл, С--Свциклоалкілалкіл Се-Сі4іциклоалкілциклоалкіл або Со-С7циклоалкеніл, кожний факультативно заміщений 1-4 замісниками, незалежно вибраними з групи, що включає галоген, ціано, нітро, Сі-Слалкіл, Сі-Слгалогеналкіл, ОНА і 5(О)тНЗа; або С:і-Свалкіл, заміщений 1-4 замісниками, незалежно вибраними з групи, що включає ціано, нітро, ОВ", МА»Аб, С(Х)В, С(ООН8, С(О)МА "В, Б(О)тАя ії 5(О)2МА" В; або феніл, нафталеніл або 5- або б-членне Зо гетероароматичне кільце, кожне факультативно заміщене 1-5 замісниками, незалежно вибраними з групи, що включає галоген, ціано, нітро, ОВ", МА»Не, Сі-Слалкіл, Со-Слалкеніл, Сео- Слалкініл, С:і-Сагалогеналкіл, Сг2г-Сагалогеналкеніл, Сг2г-Свалкоксіалкіл, С(Х)В", С(ООНВ, С(О)МА"В, (ОО), Б(О)2МА "ТВА, ОС(О)А і ЩА С(О)8а; ВЗ являє собою Н, С:-Свалкіл, Сі-Свгалогеналкіл, С2-Свалкеніл, С2-Свгалогеналкеніл, Со- Свалкініл, Се-Свгалогеналкініл, С(Х)А", С(О)ОВВ, С(О)МА "В", 5(О)тА? або 5(0)2МА"В"г; або Сз- С7циклоалкіл, С--Свциклоалкілалкіл або С5-С7циклоалкеніл, кожний факультативно заміщений 1-4 замісниками, незалежно вибраними з групи, що включає галоген, ціано, нітро, Сі-Сзалкіл, Сі-Слгалогеналкіл, ОН ії 5(О)тіНУа; або С.і-Свалкіл, заміщений 1-4 замісниками, незалежно вибраними з групи, що включає ціано, нітро, ОВ", МА»Ае, С(Х)В", С(О)ОНУ, С(О)МА В, 5(О) тв? і 5(О)2МА "В; або Сі-Свалкіл, заміщений 1 або 2 замісниками, незалежно вибраними з групи, що включає феніл або 5- або б-членне гетероароматичне кільце, кожне факультативно заміщене 1-5 замісниками, незалежно вибраними з групи, що включає галоген, ціано, нітро, ОВУ, МА»Ве, Сі-Слалкіл, Сг-Слалкеніл, Сг-Слалкініл, Сі-С«галогеналкіл, Сг-Сл4галогеналкеніл, Се2- Свалкоксіалкіл, С(Х)А", С(О)ОВ8, С(О)МА "В, (ОО), (О)2МА В, ОС(О)В ії Щ(АУС(О)Ва; або феніл, факультативно заміщений 1-5 замісниками, незалежно вибраними з групи, що включає галоген, ціано, нітро, ОВ", МА»НА?, Сі-Сзалкіл, Со-Сзалкеніл, Сг2-Салалкініл, С- Слгалогеналкіл, Со-Слгалогеналкеніл, Со-Свалкоксіалкіл, С(Х)А", С(О)ОНУ, С(О)МА "В", Б(О) тв, З(О)2МА" В, ОС(О)Вг ї М(В'С(О) Ва; О являє собою феніл, нафталеніл, 5- або б-членне гетероароматичне кільце або 8-10-ч-ленну гетероароматичну біциклічну кільцеву систему, кожне факультативно заміщене 1-5 замісниками, незалежно вибраними з групи, що включає галоген, ціано, нітро, 5Е5, ОСМ, 5СМ, БІ(А'5)з3, ОВ, МА5Ае, Сі-Свалкіл, Сі-Свгалогеналкіл, С2о-Свалкеніл, С2-Свгалогеналкеніл, С2- Свалкініл, Со-Свгалогеналкініл, С(Х)А", С(О)ОВ8, С(Х)МА"В, (ОО), 5(0)2МА" В, ОС(О)ВУ,
ОС(ОВУ, ОС()МА"ЧА", О5(0)28?, ОБОМА", МАО (О)В, МА С(ОМА "НВ, М(В'9)5(0)289, М(А"9)5(0)2МА 82 Її В; кожний Х незалежно являє собою О або 5; кожний ВН? незалежно являє собою Н, С:-Свалкіл, Сі-Свгалогеналкіл, С2-Свалкеніл, Се2- Свгалогеналкеніл, Сг-Свалкініл або С2-Свгалогеналкініл; або Сі-Свалкіл, Сге-Свалкеніл або Се2- Свалкініл, кожний заміщений 1-4 замісниками, незалежно вибраними з групи, що включає ціано, нітро, ОН", Марса, СХ), С(О)ОНВа, С(О)МА" В", 5(О)тА або 5(0)2МА"В:г; або феніл, факультативно заміщений 1-3 замісниками, незалежно вибраними з групи, що включає галоген, ціано, нітро, Сі-Слалкіл, Со-Слалкеніл, Со-Слалкініл, С--Сл.галогеналкіл, Со-Слгалогеналкеніл, С(Х)Аа, С(О0)ОНЯа, С(О)МА" В, Оля, Со-Свалкоксіалкіл, 5(О)тНАта, 5(0)2МА" В, МАзареяа, ОоФ(О)В і ЩА С(О) Ва; кожний На незалежно являє собою Н, Сі-Свалкіл або Сі-Свгалогеналкіл; кожний Во незалежно являє собою Н, МАзанса, Сі-Свалкіл, Сі--Свгалогеналкіл, Сг-Свалкеніл, С2- Свгалогеналкеніл, С2-Свалкініл, Со-Свгалогеналкініл, С(Х)А", С(О)ОВ8, С(О)МА "В, 5(О) тА? або
15. 5(0)2МА" В; або Сз-Ст7циклоалкіл, С--Свциклоалкілалкіл, Се-Сі«циклоалкілциклоалкіл або Сбв- С7циклоалкеніл, кожний факультативно заміщений 1-4 замісниками, незалежно вибраними з групи, що включає галоген, ціано, нітро, Сі-Слалкіл, Сі-Сл.галогеналкіл, ОН ії 5(О)тАта; або феніл, факультативно заміщений 1-3 замісниками, незалежно вибраними з групи, що включає галоген, ціано, нітро, Сі-Слалкіл, Со-Слалкеніл, Со-Слалкініл, С-і-Слгалогеналкіл, Со- Сжалогеналкеніл, С(Х)А"е, С(О0)ОНЯ, С(О)МА" В, ОВ, Со-Свалкоксіалкіл, 5(О)тАа, З(О)2МА"В2, МАзадса, ОС(О)ВАг і МЩ(В9)С(О) Ва; кожний 5а незалежно являє собою Н або С.-Свалкіл; кожний Вб незалежно являє собою Н, С:-Свалкіл, Сі-Свгалогеналкіл, С2-Свалкеніл, С2- Свєгалогеналкеніл, Со-Свалкініл або Сго-Свгалогеналкініл; або Сз-Суциклоалкіл, /-Са4- Свциклоалкілалкіл, Се-Сі«циклоалкілциклоалкіл або С5-С7циклоалкеніл, кожний факультативно заміщений 1-4 замісниками, незалежно вибраними з групи, що включає галоген, ціано, нітро, Сч- Слалкіл, Сі-Сагалогеналкіл, ОН": і 5(О) тінта; кожний Вега незалежно являє собою Н, Сі-Свалкіл, С(О)В"З або С(О)ОВ'З; кожний НВ" незалежно являє собою Н, С:-Свалкіл, Сі-Свгалогеналкіл, С2-Свалкеніл, Се2- Зо Свєгалогеналкеніл, Со-Свалкініл або Сго-Свгалогеналкініл; або Сз-Суциклоалкіл, /-Са4- Свциклоалкілалкіл, Се-Сі«циклоалкілциклоалкіл або С5-С7циклоалкеніл, кожний факультативно заміщений 1-4 замісниками, незалежно вибраними з групи, що включає галоген, ціано, нітро, Сч- Слалкіл, Сі-Слгалогеналкіл, ОНа і 5(О)тНта; або феніл, факультативно заміщений 1-3 замісниками, незалежно вибраними з групи, що включає галоген, ціано, нітро, Сі-Слалкіл, Со- Слалкеніл, Сг2-Слалкініл, С:і-Слгалогеналкіл, Со-Сагалогеналкеніл, С(Х)А"а, С(С)Орва, С(О)МА "В", ОВла, бо-Свалкоксіалкіл, (О)тНта, 5(О)2МА 82, МАзавеа, ОС(О) Ва ії МЩ(В')С(О)8 а; кожний На незалежно являє собою С.1-Свалкіл або Сі-Свгалогеналкіл; кожний ВНЗ незалежно являє собою Н, С:-Свалкіл, Сі-Свгалогеналкіл, С2-Свалкеніл, Се2- Свєгалогеналкеніл, Со-Свалкініл або Сго-Свгалогеналкініл; або Сз-Суциклоалкіл, /-Са4- Свциклоалкілалкіл, Се-Сі«циклоалкілциклоалкіл або С5-С7циклоалкеніл, кожний факультативно заміщений 1-4 замісниками, незалежно вибраними з групи, що включає галоген, ціано, нітро, Сч- Слалкіл, Сі-Сл.галогеналкіл, ОНЛа ії 5(О)тНУа; або Сі-Свалкіл, Сг-Свалкеніл або Сг2-Свалкініл, кожний заміщений 1-4 замісниками, незалежно вибраними з групи, що включає ціано, нітро, ОВ, МА», С(Х)ВА", С(О)ОНЯ, С(О)МА" В, Б(О)тАЗ і 5(О)2МА "ВА: або феніл, факультативно заміщений 1-3 замісниками, незалежно вибраними з групи, що включає галоген, ціано, нітро, Сч- Сзалкіл, Со-Сзалкеніл, Со-Сзалкініл, Сі-Сл.галогеналкіл, Со-Сл.галогеналкеніл, С(Х)На, С(О)О Ва, С(О)МА "В", ОВла, бо-Свалкоксіалкіл, (О)тНта, 5(О)2МА 82, МАзавеа, ОС(О) Ва ії МЩ(В')С(О)8 а; кожний Н8а незалежно являє собою С.1-Свалкіл або Сі-Свгалогеналкіл; кожний НВ? незалежно являє собою Н, С:-Свалкіл, Сі-Свгалогеналкіл, С2-Свалкеніл, Се2- 5О Свєгалогеналкеніл, Со-Свалкініл або Сго-Свгалогеналкініл; або Сз-Суциклоалкіл, /-Са4- Свциклоалкілалкіл, Се-Сі«циклоалкілциклоалкіл або С5-С7циклоалкеніл, кожний факультативно заміщений 1-4 замісниками, незалежно вибраними з групи, що включає галоген, ціано, нітро, Сч- Слалкіл, Сі-Сл.галогеналкіл, ОНЛа ії 5(О)тНУа; або Сі-Свалкіл, Сг-Свалкеніл або Сг2-Свалкініл, кожний заміщений 1-4 замісниками, незалежно вибраними з групи, що включає ціано, нітро, ОВ, МА»Не, С(Х)А", СОЮ, С(О)МА" В", 5(О)тАЯ ії Б(О)2МА В; або феніл, факультативно заміщений 1-3 замісниками, незалежно вибраними з групи, що включає галоген, ціано, нітро, Сч- Сзалкіл, Со-Сзалкеніл, Со-Сзалкініл, Сі-Сл.галогеналкіл, Со-Сл.галогеналкеніл, С(Х)На, С(О)О Ва, С(О)МА "В", ОВла, бо-Свалкоксіалкіл, (О)тНта, 5(О)2МА 82, МАзавеа, ОС(О) Ва ії МЩ(В')С(О)8 а; кожний На незалежно являє собою С.1-Свалкіл або Сі-Свгалогеналкіл;
кожний В? незалежно являє собою Н, Сі-Свалкіл, Сі-Свгалогеналкіл, С2-Свалкеніл, С2- Свгалогеналкеніл, С2-Свалкініл, Со-Свгалогеналкініл, С(Х)Аа, С(О)ОНВа, С(О)МА" В: (ОО) тва або 5(0)2МА 82; кожний БН'ба незалежно являє собою Н, С.і-Свалкіл, Сі-Свгалогеналкіл, Со-Свалкеніл, С2- Сегалогеналкеніл, Сг-Свалкініл або Сго-Свгалогеналкініл; кожний В незалежно являє собою Н, С:-Свалкіл, Сі-Свгалогеналкіл, С2-Свалкеніл, Се2- Свєгалогеналкеніл, Со-Свалкініл або Сго-Свгалогеналкініл; або Сз-Суциклоалкіл, /-Са4- Свциклоалкілалкіл, Се-Сі«циклоалкілциклоалкіл або С5-С7циклоалкеніл, кожний факультативно заміщений 1-4 замісниками, незалежно вибраними з групи, що включає галоген, ціано, нітро, Сч- Слалкіл, Сі-Сл.галогеналкіл, ОНла і 5(О)тНУа; або Сі-Свалкіл, Сг-Свалкеніл або Сг2-Свалкініл, кожний заміщений 1-4 замісниками, незалежно вибраними з групи, що включає ціано, нітро, Оля, МАзанса, С(Х)Аа, С(О0)ОНЯаХ, С(О)МА"аВ!:, 5(О)тАа або 5(0)2МА"аВ:; або феніл, факультативно заміщений 1-3 замісниками, незалежно вибраними з групи, що включає галоген, ціано, нітро, Сі-Слалкіл, Со-Слалкеніл, Со-Слалкініл, С--Сл.галогеналкіл, Со-Слгалогеналкеніл, був, С(Ф0)ОНя, С(О)МА"ад':, Ов, Со-Свалкоксіалкіл, 5(О)тАа, 5(0)2МА еВ, МІАРарса, ОоФ(О)В і М(Вса)С(О) Ва; кожний Н' 2 незалежно являє собою Н, С:-Свалкіл, Сге-Свалкеніл або Сго-Свалкініл; кожний В! незалежно являє собою Н, МНзанеа, Сі-Свалкіл, Сі--Свгалогеналкіл, Со-Свалкеніл, С2- Сегалогеналкеніл, Со-Свалкініл, Со-Свгалогеналкініл, С(Х)А", С(О)ОНУ, С(О)МА "В", 5(О) тА? або
20. 5(02МА "В; або Сз-Стциклоалкіл, С--Свциклоалкілалкіл, Се-Сі«циклоалкілциклоалкіл або Сбв- С7циклоалкеніл, кожний факультативно заміщений 1-4 замісниками, незалежно вибраними з групи, що включає галоген, ціано, нітро, Сі-Сзалкіл, Сі-Сл4галогеналкіл, ОН ї 5(О) та; або феніл, факультативно заміщений 1-3 замісниками, незалежно вибраними з групи, що включає галоген, ціано, нітро, Сі-Слалкіл, Со-Слалкеніл, Со-Слалкініл, С-і-Слгалогеналкіл, Со- Слжалогеналкеніл, С(Х)А"а, С(О)ОНЯа, С(О)МА"В, ОВ, Со-Свалкоксіалкіл, 5(О)тіНча, З(О)2МА В, МАтанеа, С(О)В8г ії М(В'С(О) Ва; кожний ВЗ незалежно являє собою Н, С:-Свалкіл, Сі-Свгалогеналкіл, С2-Свалкеніл, Се2- Свєгалогеналкеніл, Со-Свалкініл або Сго-Свгалогеналкініл; або Сз-Суциклоалкіл, /-Са4- Свциклоалкілалкіл, Се-Сі«циклоалкілциклоалкіл або С5-С7циклоалкеніл, кожний факультативно Зо заміщений 1-4 замісниками, незалежно вибраними з групи, що включає галоген, ціано, нітро, Сч- Слалкіл, Сі-Сагалогеналкіл, ОН": і 5(О) тінта; кожний В? незалежно являє собою Сз-С7циклоалкіл, С4-Свциклоалкілалкіл, Св- Сі«циклоалкілциклоалкіл або Св5-СУ7циклоалкеніл, кожний факультативно заміщений 1-4 замісниками, незалежно вибраними з групи, що включає галоген, ціано, нітро, Сі-Сзалкіл, С1- Слгалогеналкіл, ОНла і 5(О)тНУа; або Сі-Свалкіл, Со-Свалкеніл або С2-Свалкініл, кожний заміщений 1-4 замісниками, незалежно вибраними з групи, що включає ціано, нітро, ОВУ, МА», С(Х)А", С(ООН8, С(О)МА"А", Б(О)тАЯ ії 5(0)2МА "В; або феніл, нафталеніл або 5- або 6- членне гетероароматичне кільце, кожне факультативно заміщене 1-5 замісниками, незалежно вибраними з групи, що включає галоген, ціано, нітро, ОВ", МА"НЄ, Сі-Слалкіл, Со-Слалкеніл, Сео- Слалкініл, С:і-Сагалогеналкіл, Сг2г-Сагалогеналкеніл, Сг2г-Свалкоксіалкіл, С(Х)В", С(ООНВ, С(О)МА" В", (ОО) тА, Б(О)2МА В: С(О)8г ї М(В'С(О) 8; кожний В"? незалежно являє собою С:і-Свалкіл, С:-Свгалогеналкіл, С2-Свалкеніл, Со- Свєгалогеналкеніл, Со-Свалкініл або Сго-Свгалогеналкініл; або Сз-Суциклоалкіл, /-Са4- Свциклоалкілалкіл або С5-С7циклоалкеніл, кожний факультативно заміщений 1-4 замісниками, незалежно вибраними з групи, що включає галоген, ціано, нітро, Сі-Слалкіл, С--С4галогеналкіл, ОВ ї 5(О)твАяте; або феніл, факультативно заміщений 1-5 замісниками, незалежно вибраними з групи, що включає галоген, ціано, нітро, ОН", МА»Не, С1-Слалкіл, Со-Слалкеніл, Со-Слалкініл, С1- Слгалогеналкіл, Со-Сл.галогеналкеніл, Сго-Свалкоксіалкіл, С(Х)А", С(О)ОНУ, С(О)МА "В, 5(О) тА, З(О)2МА" В, ОС(О)Вг ї М(В'С(О) Ва; кожне т незалежно дорівнює 0, 1 або 2; і п дорівнює 0, 1, 2, З або 4; у кількості від приблизно 0,0001 до 1 95 за масою насіння перед обробкою.
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| US17520609P | 2009-05-04 | 2009-05-04 | |
| PCT/US2010/033471 WO2010129500A2 (en) | 2009-05-04 | 2010-05-04 | Nematocidal sulfonamides |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| UA120828C2 true UA120828C2 (uk) | 2020-02-25 |
Family
ID=43050805
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| UAA201111054A UA120828C2 (uk) | 2009-05-04 | 2010-05-04 | Нематоцидні сульфонаміди |
Country Status (31)
| Country | Link |
|---|---|
| US (3) | US8623890B2 (uk) |
| EP (1) | EP2427058B1 (uk) |
| JP (1) | JP5634504B2 (uk) |
| KR (1) | KR101769162B1 (uk) |
| CN (1) | CN102413693B (uk) |
| AR (1) | AR076838A1 (uk) |
| AU (1) | AU2010246105B2 (uk) |
| BR (1) | BRPI1007622B8 (uk) |
| CA (1) | CA2757075C (uk) |
| CL (1) | CL2011002726A1 (uk) |
| CO (1) | CO6450621A2 (uk) |
| DK (1) | DK2427058T3 (uk) |
| ES (1) | ES2530268T3 (uk) |
| HR (1) | HRP20150065T1 (uk) |
| HU (1) | HUE024909T2 (uk) |
| IL (1) | IL215105A0 (uk) |
| MA (1) | MA33261B1 (uk) |
| ME (1) | ME02284B (uk) |
| MX (1) | MX2011011485A (uk) |
| MY (1) | MY152267A (uk) |
| NZ (1) | NZ595152A (uk) |
| PL (1) | PL2427058T3 (uk) |
| PT (1) | PT2427058E (uk) |
| RS (1) | RS54208B1 (uk) |
| RU (1) | RU2531317C2 (uk) |
| SI (1) | SI2427058T1 (uk) |
| TW (1) | TWI482771B (uk) |
| UA (1) | UA120828C2 (uk) |
| UY (1) | UY32606A (uk) |
| WO (1) | WO2010129500A2 (uk) |
| ZA (1) | ZA201106729B (uk) |
Families Citing this family (65)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| TWI482771B (zh) * | 2009-05-04 | 2015-05-01 | Du Pont | 磺醯胺殺線蟲劑 |
| AR083431A1 (es) * | 2010-06-28 | 2013-02-27 | Bayer Cropscience Ag | Compuestos heterociclicos como pesticidas |
| MX343596B (es) * | 2010-10-18 | 2016-11-11 | E I Du Pont De Nemours And Company * | Sulfonamidas nematocidas. |
| EP2540163A1 (en) * | 2011-06-30 | 2013-01-02 | Bayer CropScience AG | Nematocide N-cyclopropyl-sulfonylamide derivatives |
| TWI577286B (zh) * | 2011-10-13 | 2017-04-11 | 杜邦股份有限公司 | 殺線蟲磺醯胺之固體形態 |
| JP2015502936A (ja) * | 2011-11-28 | 2015-01-29 | イー・アイ・デュポン・ドウ・ヌムール・アンド・カンパニーＥ．Ｉ．Ｄｕ Ｐｏｎｔ Ｄｅ Ｎｅｍｏｕｒｓ Ａｎｄ Ｃｏｍｐａｎｙ | スルホンアミド駆虫薬 |
| WO2014005982A1 (de) | 2012-07-05 | 2014-01-09 | Bayer Cropscience Ag | Insektizide und fungizide wirkstoffkombinationen |
| WO2014099837A1 (en) * | 2012-12-18 | 2014-06-26 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Sulfonamide anthelmintics |
| TWI605045B (zh) * | 2013-01-14 | 2017-11-11 | 杜邦股份有限公司 | 殺線蟲磺醯胺之製備 |
| EP2792360A1 (en) | 2013-04-18 | 2014-10-22 | IP Gesellschaft für Management mbH | (1aR,12bS)-8-cyclohexyl-11-fluoro-N-((1-methylcyclopropyl)sulfonyl)-1a-((3-methyl-3,8-diazabicyclo[3.2.1]oct-8-yl)carbonyl)-1,1a,2,2b-tetrahydrocyclopropa[d]indolo[2,1-a][2]benzazepine-5-carboxamide for use in treating HCV |
| CN105555136A (zh) * | 2013-07-17 | 2016-05-04 | 拜耳作物科学股份公司 | 具有杀线虫性能的杂环磺酰氨基(硫代)羰基衍生物 |
| PE20160749A1 (es) * | 2013-07-23 | 2016-08-06 | Bayer Cropscience Ag | Imidazotiazol sulfonamidas como nematicidas |
| EP2832234A1 (en) * | 2013-07-30 | 2015-02-04 | IMAX Discovery GmbH | Imidazo[1,2-a]pyridine-ylmethyl-derivatives and their use as flavoring agents |
| WO2015055554A1 (de) | 2013-10-14 | 2015-04-23 | Bayer Cropscience Ag | Wirkstoff für die saatgut- und bodenbehandlung |
| UY35772A (es) | 2013-10-14 | 2015-05-29 | Bayer Cropscience Ag | Nuevos compuestos plaguicidas |
| CN105873914B (zh) | 2013-10-23 | 2018-10-19 | 拜耳作物科学股份公司 | 作为害虫防治剂的取代的喹喔啉衍生物 |
| RU2016131792A (ru) | 2014-01-03 | 2018-02-06 | Байер Энимэл Хельс ГмбХ | Новые пиразолил-гетероариламиды в качестве средств для борьбы с вредителями |
| WO2015107133A1 (de) | 2014-01-20 | 2015-07-23 | Bayer Cropscience Ag | Chinolinderivate als insektizide und akarizide |
| WO2015169776A1 (en) | 2014-05-08 | 2015-11-12 | Bayer Cropscience Ag | Pyrazolopyridine sulfonamides as nematicides |
| JP6615791B2 (ja) | 2014-06-05 | 2019-12-04 | バイエル・クロップサイエンス・アクチェンゲゼルシャフト | 殺虫剤としての二環式化合物 |
| WO2016001119A1 (de) | 2014-07-01 | 2016-01-07 | Bayer Cropscience Aktiengesellschaft | Insektizide und fungizide wirkstoffkombinationen |
| CA2955153A1 (en) | 2014-07-15 | 2016-01-21 | Bayer Animal Health Gmbh | Aryl-triazolyl pyridines as pest control agents |
| US20170208811A1 (en) * | 2014-07-22 | 2017-07-27 | Sumitomo Chemical Company, Limited | Method for controlling pests |
| WO2016055096A1 (en) | 2014-10-07 | 2016-04-14 | Bayer Cropscience Ag | Method for treating rice seed |
| AR102942A1 (es) | 2014-12-11 | 2017-04-05 | Bayer Cropscience Ag | Derivados de arilsulfuro y arilsulfóxido de cinco miembros c-n-conectados, como plaguicidas |
| EP3081085A1 (en) | 2015-04-14 | 2016-10-19 | Bayer CropScience AG | Method for improving earliness in cotton |
| WO2016142394A1 (de) | 2015-03-10 | 2016-09-15 | Bayer Animal Health Gmbh | Pyrazolyl-derivate als schädlingsbekämpfungsmittel |
| EP2910126A1 (en) | 2015-05-05 | 2015-08-26 | Bayer CropScience AG | Active compound combinations having insecticidal properties |
| JP6810062B2 (ja) * | 2016-02-01 | 2021-01-06 | 住友化学株式会社 | 有害生物防除組成物及び有害生物防除方法 |
| CN105646208B (zh) * | 2016-02-24 | 2018-10-16 | 潍坊晶润化工股份有限公司 | 丙酮酸甲酯的制备方法 |
| MX2018011214A (es) | 2016-03-15 | 2019-03-28 | Bayer Cropscience Ag | Sulfonamidas sustituidas para controlar plagas animales. |
| US10653136B2 (en) | 2016-07-11 | 2020-05-19 | Covestro Llc | Aqueous compositions for treating seeds, seeds treated therewith, and methods for treating seeds |
| US10653135B2 (en) | 2016-07-11 | 2020-05-19 | Covestro Llc | Methods for treating seeds with an aqueous composition and seeds treated therewith |
| US10750750B2 (en) | 2016-07-11 | 2020-08-25 | Covestro Llc | Aqueous compositions for treating seeds, seeds treated therewith, and methods for treating seeds |
| MX2019000512A (es) | 2016-07-12 | 2019-05-02 | Bayer Cropscience Ag | Compuestos biciclicos como plaguicidas. |
| CN106165691A (zh) * | 2016-07-22 | 2016-11-30 | 深圳诺普信农化股份有限公司 | 杀线虫组合物 |
| CN106359413A (zh) * | 2016-08-31 | 2017-02-01 | 冯涵丽 | 一种含有氟噻虫砜和三氟咪啶酰胺的杀虫组合物 |
| CN106508956A (zh) * | 2016-10-27 | 2017-03-22 | 佛山市盈辉作物科学有限公司 | 一种含三氟咪啶酰胺与噻唑膦的杀线组合物 |
| CN106508924A (zh) * | 2016-10-27 | 2017-03-22 | 佛山市盈辉作物科学有限公司 | 一种含三氟咪啶酰胺与氨基寡糖素的杀线组合物 |
| TW201822637A (zh) * | 2016-11-07 | 2018-07-01 | 德商拜耳廠股份有限公司 | 用於控制動物害蟲的經取代磺醯胺類 |
| CN106508969A (zh) * | 2016-11-07 | 2017-03-22 | 佛山市盈辉作物科学有限公司 | 一种含三氟咪啶酰胺与淡紫拟青霉的杀线组合物 |
| CN106689175A (zh) * | 2016-11-26 | 2017-05-24 | 佛山市普尔玛农化有限公司 | 含有三氟咪啶酰胺和异菌脲的杀线虫组合物 |
| CN106900725A (zh) * | 2017-02-16 | 2017-06-30 | 广东真格生物科技有限公司 | 一种含有三氟咪啶酰胺和伊维菌素的杀线虫组合物 |
| KR20190141194A (ko) * | 2017-04-21 | 2019-12-23 | 바이엘 악티엔게젤샤프트 | 살곤충제로서의 메소이온성 이미다조피리딘 |
| CN107087636A (zh) * | 2017-05-08 | 2017-08-25 | 佛山市盈辉作物科学有限公司 | 一种含三氟咪啶酰胺与Imicyafos的杀线组合物 |
| MX2019013133A (es) * | 2017-05-09 | 2020-02-05 | Fmc Corp | Insecticidas mesoionicos. |
| WO2019007891A1 (de) | 2017-07-06 | 2019-01-10 | Bayer Aktiengesellschaft | Insektizide wirkstoffkombinationen |
| WO2019007888A1 (de) | 2017-07-06 | 2019-01-10 | Bayer Aktiengesellschaft | Insektizide wirkstoffkombinationen |
| MX2020010792A (es) * | 2018-04-13 | 2020-10-28 | Bayer Ag | Combinaciones de ingredientes activos con propiedades insecticidas, fungicidas y acaricidas. |
| WO2020072616A1 (en) * | 2018-10-05 | 2020-04-09 | E I Du Pont De Nemours And Company | Process and intermediates for the preparation of certain nematicidal sulfonamides |
| IT201800009385A1 (it) | 2018-10-11 | 2020-04-11 | Isagro Spa | Derivati caffeinici ad attività nematocida, loro composizioni agronomiche e relativo uso |
| IT201900001339A1 (it) | 2019-01-30 | 2020-07-30 | Isagro Spa | Derivati teofillinici ad attività nematocida, loro composizioni agronomiche e relativo uso |
| GB201909190D0 (en) | 2019-06-26 | 2019-08-07 | Ucb Biopharma Sprl | Therapeutic agents |
| EP4055010A1 (de) | 2019-11-07 | 2022-09-14 | Bayer Aktiengesellschaft | Substituierte sulfonylamide zur bekämpfung tierischer schädlinge |
| KR102537616B1 (ko) * | 2020-02-25 | 2023-05-26 | 주식회사 종근당 | 히스톤 탈아세틸화 효소 6 억제제로서의 1,3,4-옥사다이아졸 유도체 화합물 및 이를 포함하는 약제학적 조성물 |
| KR102537615B1 (ko) | 2020-02-25 | 2023-05-30 | 주식회사 종근당 | 히스톤 탈아세틸화효소 6 억제제로서의 1,3,4-옥사다이아졸 유도체 화합물 및 이를 포함하는 약제학적 조성물 |
| CA3203279A1 (en) * | 2020-12-11 | 2022-06-16 | Intervet International B.V. | Anthelmintic compounds comprising a thienopyridine structure |
| JP7811947B2 (ja) | 2021-01-28 | 2026-02-06 | スペシャルティ オペレーションズ フランス | 農薬、微量栄養素及び着色剤の保持が改善されたイネ種子を処理するための方法 |
| WO2022200364A1 (en) | 2021-03-25 | 2022-09-29 | Syngenta Crop Protection Ag | Insect, acarina and nematode pest control |
| CN115448857A (zh) * | 2021-06-08 | 2022-12-09 | 联化科技（台州）有限公司 | 一种连续化制备磺酰胺类化合物的方法 |
| CN114287439A (zh) * | 2021-12-31 | 2022-04-08 | 天津市汉邦植物保护剂有限责任公司 | 一种含三氟咪啶酰胺和氟啶胺的杀线虫组合物 |
| US20250129031A1 (en) | 2022-01-27 | 2025-04-24 | Pi Industries Ltd. | 1,2,3-triazole carbonyl sulfonylamide compounds and use thereof |
| CN120225059A (zh) | 2022-11-10 | 2025-06-27 | 科迪华农业科技有限责任公司 | 咪唑并吡啶-2-甲酸的制备 |
| CN116640136A (zh) * | 2023-04-07 | 2023-08-25 | 海利尔药业集团股份有限公司 | 一种磺酰胺类化合物或其作为农药可接受的盐、组合物及其用途 |
| CN119241562A (zh) * | 2024-10-29 | 2025-01-03 | 安徽大学 | 一种吡唑类三环化合物的合成方法 |
Family Cites Families (16)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| AU2241677A (en) * | 1976-03-12 | 1978-08-24 | Bayer Ag | 4,5-dichloroimidazole-2-carboxylic acid derivatives |
| JPS6322077A (ja) * | 1986-04-25 | 1988-01-29 | イ−・アイ・デユポン・デ・ニモアス・アンド・カンパニ− | 複素環式アセチルスルホンアミド類 |
| CA1273336A (en) | 1986-04-25 | 1990-08-28 | Chi-Ping Tseng | Herbicidal heterocyclic carbonyl sulfonamides |
| EP0798285A3 (en) * | 1991-03-01 | 1997-10-08 | Monsanto Company | 3,4,4-Trifluoro-3-butenoic acid or its methyl ester |
| DE4327027A1 (de) * | 1993-02-15 | 1994-08-18 | Bayer Ag | Imidazoazine |
| EP0721451A1 (en) * | 1993-09-28 | 1996-07-17 | Novartis AG | Acylated sulphonamides as insecticides and acaricides |
| JP2001518110A (ja) * | 1997-03-21 | 2001-10-09 | ノバルティス アクチェンゲゼルシャフト | 除草剤としてのピラゾール誘導体 |
| EA004656B1 (ru) * | 1999-04-01 | 2004-06-24 | Пфайзер Продактс Инк. | Аминопиримидины в качестве ингибиторов сорбитолдегидрогеназы |
| JP2001294581A (ja) * | 2000-04-12 | 2001-10-23 | Nippon Bayer Agrochem Co Ltd | イソチアゾール誘導体 |
| JP2002284609A (ja) * | 2001-01-16 | 2002-10-03 | Takeda Chem Ind Ltd | スルホンアミド誘導体含有農園芸用組成物 |
| JP4300009B2 (ja) * | 2001-09-18 | 2009-07-22 | 石原産業株式会社 | 酸アミド誘導体、それらの製造方法及びそれらを含有する有害生物防除剤 |
| WO2006069580A1 (en) * | 2004-12-30 | 2006-07-06 | Cheminova A/S | Oil-in-water formulation of avermectins |
| ES2431050T3 (es) * | 2005-08-04 | 2013-11-22 | Sirtris Pharmaceuticals, Inc. | Benzotiazoles y tiazolopiridinas como moduladores de la sirtuína |
| DE102006039255A1 (de) * | 2006-08-17 | 2008-02-21 | Bayer Cropscience Ag | Insektizide heterocyclische Carbonsäurederivate |
| EP2014661A1 (de) * | 2007-06-13 | 2009-01-14 | Bayer CropScience AG | Heterocyclisch substituierte Heterocyclyl-carbonsäurederivate |
| TWI482771B (zh) * | 2009-05-04 | 2015-05-01 | Du Pont | 磺醯胺殺線蟲劑 |
-
2010
- 2010-04-26 TW TW099113108A patent/TWI482771B/zh active
- 2010-05-04 RS RS20150548A patent/RS54208B1/sr unknown
- 2010-05-04 UY UY0001032606A patent/UY32606A/es active IP Right Grant
- 2010-05-04 HU HUE10772665A patent/HUE024909T2/en unknown
- 2010-05-04 RU RU2011149314/13A patent/RU2531317C2/ru active
- 2010-05-04 CN CN201080018785.5A patent/CN102413693B/zh active Active
- 2010-05-04 ME MEP-2015-126A patent/ME02284B/me unknown
- 2010-05-04 PT PT10772665T patent/PT2427058E/pt unknown
- 2010-05-04 MY MYPI2011004326 patent/MY152267A/en unknown
- 2010-05-04 JP JP2012509887A patent/JP5634504B2/ja active Active
- 2010-05-04 UA UAA201111054A patent/UA120828C2/uk unknown
- 2010-05-04 CA CA2757075A patent/CA2757075C/en active Active
- 2010-05-04 ES ES10772665.5T patent/ES2530268T3/es active Active
- 2010-05-04 WO PCT/US2010/033471 patent/WO2010129500A2/en not_active Ceased
- 2010-05-04 MA MA34333A patent/MA33261B1/fr unknown
- 2010-05-04 PL PL10772665T patent/PL2427058T3/pl unknown
- 2010-05-04 SI SI201030894T patent/SI2427058T1/sl unknown
- 2010-05-04 NZ NZ595152A patent/NZ595152A/xx unknown
- 2010-05-04 EP EP10772665.5A patent/EP2427058B1/en active Active
- 2010-05-04 MX MX2011011485A patent/MX2011011485A/es active IP Right Grant
- 2010-05-04 HR HRP20150065AT patent/HRP20150065T1/hr unknown
- 2010-05-04 AU AU2010246105A patent/AU2010246105B2/en active Active
- 2010-05-04 BR BRPI1007622A patent/BRPI1007622B8/pt active IP Right Grant
- 2010-05-04 DK DK10772665T patent/DK2427058T3/en active
- 2010-05-04 AR ARP100101511A patent/AR076838A1/es active IP Right Grant
- 2010-05-04 KR KR1020117028907A patent/KR101769162B1/ko active Active
- 2010-05-04 US US13/264,159 patent/US8623890B2/en active Active
-
2011
- 2011-09-12 IL IL215105A patent/IL215105A0/en active IP Right Grant
- 2011-09-14 ZA ZA2011/06729A patent/ZA201106729B/en unknown
- 2011-11-02 CL CL2011002726A patent/CL2011002726A1/es unknown
- 2011-11-04 CO CO11150194A patent/CO6450621A2/es active IP Right Grant
-
2013
- 2013-12-03 US US14/095,231 patent/US8735588B2/en active Active
-
2014
- 2014-04-10 US US14/249,479 patent/US9018228B2/en active Active
Also Published As
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| UA120828C2 (uk) | Нематоцидні сульфонаміди | |
| JP5815720B2 (ja) | 殺線虫性スルホンアミド | |
| CN107743486B (zh) | 杂环取代的二环唑杀有害生物剂 | |
| CN112608300A (zh) | 杂环取代的二环唑杀有害生物剂 | |
| UA123657C2 (uk) | Пестициди на основі заміщеного гетероциклом біциклічного азолу | |
| CN103857677A (zh) | 杀线虫磺酰胺的固体形式 | |
| CN113454065A (zh) | 用于防治无脊椎害虫的间二酰胺化合物 | |
| AU2016382638B2 (en) | Nematocidal heterocyclic amides | |
| CN108473508B (zh) | 杂环取代的二环唑杀虫剂 | |
| CA3008132C (en) | Nematocidal heterocyclic amides | |
| OA19645A (en) | Nematocidal heterocyclic amides. |