[go: up one dir, main page]

UA127867C2 - Заміщені тіофенкарбоксаміди та аналоги як антибактеріальні агенти - Google Patents

Заміщені тіофенкарбоксаміди та аналоги як антибактеріальні агенти Download PDF

Info

Publication number
UA127867C2
UA127867C2 UAA202100458A UAA202100458A UA127867C2 UA 127867 C2 UA127867 C2 UA 127867C2 UA A202100458 A UAA202100458 A UA A202100458A UA A202100458 A UAA202100458 A UA A202100458A UA 127867 C2 UA127867 C2 UA 127867C2
Authority
UA
Ukraine
Prior art keywords
alkyl
formula
compound
methyl
cyclopropyl
Prior art date
Application number
UAA202100458A
Other languages
English (en)
Inventor
Давід Берньє
Давид БЕРНЬЕ
Стефан Брене
Пьєр-Ів Кокерон
Пьер-Ив КОКЕРОН
Джеремі Дюфор
Джереми Дюфор
Томас Ноблох
Ліонель Ніколя
Лионель НИКОЛЯ
Томокі Цучія
Томоки Цучия
Original Assignee
Баєр Акціенгезельшафт
Баер Акциенгезельшафт
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Баєр Акціенгезельшафт, Баер Акциенгезельшафт filed Critical Баєр Акціенгезельшафт
Publication of UA127867C2 publication Critical patent/UA127867C2/uk

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D413/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D413/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings
    • C07D413/04—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings directly linked by a ring-member-to-ring-member bond
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D333/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom
    • C07D333/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings
    • C07D333/04—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings not substituted on the ring sulphur atom
    • C07D333/26—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings not substituted on the ring sulphur atom with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D333/38—Carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/02—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms
    • A01N43/04—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms with one hetero atom
    • A01N43/06—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms with one hetero atom five-membered rings
    • A01N43/10—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms with one hetero atom five-membered rings with sulfur as the ring hetero atom
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/02—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms
    • A01N43/24—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms with two or more hetero atoms
    • A01N43/26—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms with two or more hetero atoms five-membered rings
    • A01N43/28—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms with two or more hetero atoms five-membered rings with two hetero atoms in positions 1,3
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/72—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms
    • A01N43/74—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms five-membered rings with one nitrogen atom and either one oxygen atom or one sulfur atom in positions 1,3
    • A01N43/76—1,3-Oxazoles; Hydrogenated 1,3-oxazoles
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N55/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators, containing organic compounds containing elements other than carbon, hydrogen, halogen, oxygen, nitrogen and sulfur
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01P—BIOCIDAL, PEST REPELLANT, PEST ATTRACTANT OR PLANT GROWTH REGULATORY ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR PREPARATIONS
    • A01P1/00—Disinfectants; Antimicrobial compounds or mixtures thereof
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01P—BIOCIDAL, PEST REPELLANT, PEST ATTRACTANT OR PLANT GROWTH REGULATORY ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR PREPARATIONS
    • A01P13/00—Herbicides; Algicides
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P31/00—Antiinfectives, i.e. antibiotics, antiseptics, chemotherapeutics
    • A61P31/04—Antibacterial agents
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P33/00—Antiparasitic agents
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D409/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D409/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings
    • C07D409/12—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
    • C07F7/00—Compounds containing elements of Groups 4 or 14 of the Periodic Table
    • C07F7/02—Silicon compounds
    • C07F7/08—Compounds having one or more C—Si linkages
    • C07F7/0803—Compounds with Si-C or Si-Si linkages
    • C07F7/081—Compounds with Si-C or Si-Si linkages comprising at least one atom selected from the elements N, O, halogen, S, Se or Te
    • C07F7/0812—Compounds with Si-C or Si-Si linkages comprising at least one atom selected from the elements N, O, halogen, S, Se or Te comprising a heterocyclic ring
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
    • C07F7/00—Compounds containing elements of Groups 4 or 14 of the Periodic Table
    • C07F7/02—Silicon compounds
    • C07F7/08—Compounds having one or more C—Si linkages
    • C07F7/0803—Compounds with Si-C or Si-Si linkages
    • C07F7/0825—Preparations of compounds not comprising Si-Si or Si-cyano linkages
    • C07F7/083—Syntheses without formation of a Si-C bond

Landscapes

  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Zoology (AREA)
  • Pest Control & Pesticides (AREA)
  • Plant Pathology (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Environmental Sciences (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Agronomy & Crop Science (AREA)
  • Dentistry (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Veterinary Medicine (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Pharmacology & Pharmacy (AREA)
  • Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
  • Public Health (AREA)
  • Animal Behavior & Ethology (AREA)
  • Tropical Medicine & Parasitology (AREA)
  • Communicable Diseases (AREA)
  • Oncology (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
  • Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Heterocyclic Carbon Compounds Containing A Hetero Ring Having Oxygen Or Sulfur (AREA)
  • Heterocyclic Compounds Containing Sulfur Atoms (AREA)

Abstract

Представлене розкриття стосується заміщених тіофенкарбоксамідів та його аналогів, які можуть використовуватись для захисту рослин від бактеріальних захворювань, зокрема від бактеріальних захворювань, викликаних бактеріями, які належать до роду Xanthomonas.

Description

ГАЛУЗЬ ТЕХНІКИ
Представлений винахід стосується заміщених тіофенкарбоксамідів та їх аналогів, які можуть використовуватись для захисту рослин від бактеріальних хвороб, зокрема, викликаних бактеріями, які належать до роду Хапіпотопав.
ПЕРЕДУМОВИ СТВОРЕННЯ ВИНАХОДУ
Бактерії, патогенні для рослин, можуть викликати важкі з економічної точки зору захворювання в усьому світі. Бактерії, які належать до роду Хапіпотопа5, розглядають як найбільш руйнівні серед патогенних для рослин бактерій. Вони являють собою збудники різноманітних захворювань різних рослин-господарів, які мають агрономічну значимість.
Приклади таких захворювань включають: бактеріальну плямистість (викликана Хапіпотопав сатрезвігіз патовар мезісайогіа), яка вражає перець та томати, чорну гниль капустяних (викликана Хапіпотопа5 сатревігіз патовар сатревбвігіє), яка вражає всі культивовані види капустяних (наприклад, брюсельську капусту, капусту, цвітну капусту та броколі), рак цитрусових (викликаний Хапіпотопах ахопороді5 патовар сіїгі), який вражає види цитрусових (лайм, апельсин, грейпфрут, памело), бактеріальний опік листя (викликаний Хапіпотопав огулає патовар огу;ає), який вражає рис, плямистість листя (викликана Хапіпотопах агрогісоїа патовар ргипі), яка вражає види Ргипиб5 (наприклад, абрикос, сливу, персик), звичайний бактеріальний некроз (викликаний Хапіпотопах рВазеоїї), який вражає бобові, бактеріальний некроз маніоку (викликаний Хапіпотопах ахопородіх патовар тапійоїй5), який вражає маніок, та кутову плямистість листя/бактеріальний некроз (викликаний Хапіпотопах5 сатрезвігіз патовар таїмасеагит), який вражає бавовник.
Бактеріальні захворювання рослин можуть контролюватись різними шляхами, включаючи в основному застосування резистентних до захворювань сортів рослин, та застосування бактерицидів (природних або синтетичних). Криза резистентності до антибіотиків в медицині та поява деяких резистентних до антибіотиків патогенів рослин спричинили розробку альтернативних варіантів антибіотиків з метою збереження їх ефективності та розширення кола рішень щодо боротьби із захворюваннями. Таким чином, розробленими були продукти, які безпосередньо не впливають на патогенні бактерії, тобто, не мають безпосереднього антибіотичного ефекту, проте стимулюють захисну систему рослин. Дані продукти є відомими як
Зо активатори захисту рослин. Приклади активаторів захисту рослин включають ацибензолар-5- метил (представлений на ринку як ВіопФ та АсіїдагаФ), 2,6б-дихлорізонікотинову кислоту, ВД- аміномасляну кислоту, пробеназол (ОгугетаїеФф)), саліцилову кислоту, рібофлавін, прогексадіон- кальцію, калію фосфонат, гарпіновий протеїн (Меззепдеге)) та метилжасмонат.
Хоча показаним було, що багато різних органічних та неорганічних сполук активують індуковану резистентність у рослин, на сьогоднішній день комерційно представленими на ринку є тільки декілька продуктів.
Отже, залишається необхідність у створенні нових хімічних речовин та способів, які дозволяють ефективно контролювати бактеріальні захворювання, зокрема, захворювання, викликані бактеріями, які належать до роду Хапіпотопах5, в низьких дозах, не взаємодіючи безпосередньо з бактеріями так, щоб запобігти розвитку резистентності. Оскільки хімічні речовини не взаємодіють безпосередньо з бактеріями, малоймовірно, що вони розвинуть резистентність до даних хімічних речовин.
Автори винаходу довели, що нові хімічні речовини, які належать до класу заміщених похідних тіофенкарбоксамідів, передбачають вирішення вищезазначеної проблеми.
Деякі заміщені похідні тіофенкарбоксаміду, як відомо, є прийнятними в боротьбі із захворюваннями рослин. Наприклад, патенти 5 5,534,541 розкриває похідні галогентіофенкарбонової кислоти, які є прийнятними для захисту рослин від нападу мікроорганізмів, які пошкоджують рослини, таких як гриби та бактерії, шляхом безпосередньої або системної дії. Однак дані сполуки були визнані зазначеними авторами винаходу слабо ефективними проти Хапіпотопах сатрезвігіз патовар сатревзігі5 в низьких дозах.
Наступні приклади похідних галогентіофенкарбонової кислоти є розкритими в
УО2004/024692. Дані похідні, як вважається, є ефективними в контролюванні за грибковими захворюваннями. Вони могли б здійснювати свою дію шляхом безпосереднього впливу на небажані мікроорганізми, але також завдяки індукуванню резистентності у рослин.
УМО2004/024692 також припускає, що дані сполуки можуть бути прийнятними в контролюванні бактеріальних захворювань, але не надає жодних доказів такої активності.
СУТЬ ВИНАХОДУ
Представлений винахід стосується сполук формули (ІІ), як розкривається в даному документі, а також способів та проміжних сполук для їх отримання. бо Представлений винахід також стосується способу контролювання бактеріальних захворювань, як розкривається в даному документі.
ВИЗНАЧЕННЯ
Термін "Сі-Св-алкіл", як використовується в даному документі, стосується насиченого, розгалуженого або лінійного вуглеводневого ланцюга, який має 1, 2, 3, 4, 5 або 6 атомів вуглецю. Приклади С1і-Св-алкілу включають, але не обмежуються цим, метил, етил, пропіл (н- пропіл), 1-метилетил (ізо-пропіл), бутил (н-бутил), 1-метилпропіл (втор-бутил), 2-метилпропіл (ізо-бутил), 1,1-диметилетил (трет-бутил), пентил, 1-метилбутил, 2-метилбутил, З-метилбутил, 2,2-диметилпропіл, 1-етилпропіл, 1,1-диметилпропіл, 1,2-диметилпропіл, гексил, 1- метилпентил, 2-метилпентил, 3З-метилпентил, 4-метилпентил, 1,1-диметилбутил, 1,2- диметилбутил, 1,3-диметилбутил, 2,2-диметилбутил, 2,3-диметилбутил, 3,3-диметилбутил, 1- етилбутил, 2-етилбутил, 1,1,2-триметилпропіл, 1,2,2-триметилпропіл, 1-етил-1-метилпропіл та 1-етил-2-метилпропіл. Зокрема, зазначений вуглеводневий ланцюг має 1, 2, З або 4 атомів вуглецю ("С1-С4-алкіл"), наприклад, метил, етил, пропіл, ізо-пропіл, бутил, втор-бутил, ізо-бутил або трет-бутил.
Термін "галогеналкіл", як використовується в даному документі, слід розуміти як такий, що переважно означає розгалужений та нерозгалужений алкіл, як визначено вище, в якому один або декілька водневих замісників є заміщеними так само або по-різному на галоген. Особливо переважно, зазначений галогеналкіл представляє собою, наприклад, хлорметил, фторпропіл, фторметил, дифторметил, трихлорметил, 2,2,2-трифторетил, пентафторетил, бромбутил, трифторметил, йодетил, та їх ізомери.
Термін "циклоалкіл", як використовується в даному документі, стосується неароматичного моноциклічного вуглець-вмісного кільця, яке містить від З до 8 атомів вуглецю. Приклади насиченого циклоалкілу включають, але не обмежуються цим, циклопропільну, циклобутильну, циклопентильну, циклогексильну, циклогептильну, циклооктильну, циклононільну та циклодецильну групу.
Термін "алкеніл", як використовується в даному документі, слід розуміти як такий, що переважно означає розгалужений та нерозгалужений алкеніл, наприклад, вінільну, пропен-1- ільну, пропен-2-ільну, бут-1-ен-1-ільну, бут-1-ен-2-ільну, бут-2-ен-1-ільну, бут-2-ен-2-ільну, бут- 1-ен-3-ільну, 2-метилпроп-2-ен-1-ільну або 2-метилпроп-1-ен-1-ільну групу.
Зо Термін "алкініл", як використовується в даному документі, слід розуміти як такий, що переважно означає розгалужений та нерозгалужений алкініл, наприклад, етинільну, проп-1-ін-1- ільну, бут-1-ін-1-ільну, бут-2-ін-1-ільну або бут-3-ін-1-ільну групу.
Термін "арил", як використовується в даному документі, стосується ароматичної, вуглеводневої, кільцевої системи, яка містить від 6 до 15 атомів вуглецю, або від 6 до 12 атомів вуглецю, переважно від 6 до 10 атомів вуглецю. Кільцева система може представляти собою моноциклічну або анельовану поліциклічну (наприклад, біциклічну або трициклічні) ароматичну кільцеву систему. Приклади арилу включають, але не обмежуються ними, феніл, азуленіл, нафтил, та флуореніл. Крім того, слід розуміти, що коли зазначена арильна група є заміщеною одним або декількома замісниками, зазначений) замісник(и) може(можуть) знаходитись в будь- яких положеннях на зазначеному(их) арильному(их) кільці(ях). Зокрема, у випадку, коли арил являє собою фенільну групу, зазначений(ії) замісник(и) може/можуть займати одне або обидва орто-положення, одне або обидва мета-положення, або пара-положення, або будь-яку комбінацію з даних положень. Дане визначення також застосовується до арилу, як частини складного замісника (наприклад арилокси).
Термін "арилалкіл", як використовується в даному документі, стосується Сі-Св-алкілу, заміщеного арилом, як визначено в даному документі. Приклад арилалкілу включає бензильну групу (-СНе2-СеНб).
ДЕТАЛЬНИЙ ОПИС ВИНАХОДУ
Сполуки формули (Ії), як показано нижче, як було виявлено, в низькій дозі ефективно контролюють захворювання, викликані бактеріями роду Хапіпотопав, (тобто доза всього лише 31 м.ч.) при цьому не демонструючи безпосередньої бактерицидної дії.
Представлений винахід стосується сполук формули (І):
Ов 5 О, в х в о
З
2 Кк
Кк (Ії)
де
В", В2 та ЕЗ представляють собою атом хлору;
В" є вибраним з групи, яка складається з атому водню, 2-метилпропілу, 1-метилпропілу, циклопропілу, циклопропілу, заміщеного Со-Св-алкенілом, арилалкілу та арилалкілу, заміщеного гідроксилом, та Е? представляє собою атом водню; або
В" та В? утворюють разом з атомом вуглецю, до якого вони є приєднаними, циклопропіл;
Ве є вибраним з групи, яка складається з атому водню, С1-Св-алкілу, Сі--Св-галогеналкілу, Сі-
Св-ціаноалкілу, Сг-Св-алкенілу, С2г-Св-алкінілу, Сз-Св-циклоалкілу, арилу, арилалкілу, -С1-Св- алкіл-5І(С1-Св-алкілу)з та -С1-Св-алкіл-Сз-Св-циклоалкілу;
В' представляє собою атом водню або Сі-Св-алкіл.
Не охопленими в даному документі є сполуки, які є результатом комбінацій, які суперечать законам природи, та які, таким чином, кваліфікований фахівець в даній галузі виключить, грунтуючись на своїх експертних знаннях. Наприклад, виключеними є кільцеві структури, які мають три або більше суміжних атоми кисню.
В залежності від природи замісників, сполука формули (Ії) може бути присутньою у вигляді різних стереоізомерів. Дані стереоїзомери представляють собою, наприклад, енантіомери, діастереомери, атропоїзомери або геометричні ізомери. Відповідно, винахід охоплює як чисті стереоізомери, так і будь-яку суміш з даних ізомерів. Коли сполука може бути присутньою в двох або більше таутомерних формах в рівновазі, посилання на сполуку з використанням одного таутомерного опису, як вважається, включають всі таутомерні форми.
Будь-яка зі сполук за представленим винаходом може також існувати в одній або декількох геометричних ізомерних формах в залежності від кількості подвійних зв'язків в сполуці.
Геометричні ізомери за природою замісників навколо подвійного зв'язку або кільця можуть бути присутніми в цис (7 2-) або транс (- Е-) формі. Винахід, таким чином, однаково стосується всіх геометричних ізомерів та всіх можливих сумішей, в усіх пропорціях.
Сполука формули (ІІ) відповідно може знаходитись в своїй вільній формі, сольовій формі, М- оксидній формі або сольватній формі (наприклад, гідратній).
В залежності від природи замісників, сполука формули (Ії) може бути присутньою у вигляді
Зо вільної сполуки та/або їх солі, такій як агрохімічно активна сіль.
Агрохімічно активні солі включають кислотні адитивні солі неорганічних та органічних кислот, а також солі загальноприйнятих основ. Приклади неорганічних кислоти включають гідрогалогенідні кислоти, такі як фтороводнева, хлороводнева, бромоводнева та йодоводнева, сірчану кислоту, фосфорну кислоту та азотну кислоту, та кислотні солі, такі як натрію бісульфат та калію бісульфат. Прийнятні органічні кислоти включають, наприклад, мурашину кислоту, карбонову кислоту та алканові кислоти, такі як оцтова кислота, трифтороцтова кислота, трихлороцтова кислота та пропіонова кислота, та також гліколеву кислоту, тіоціанову кислоту, молочну кислоту, бурштинову кислоту, лимонну кислоту, бензойну кислоту, коричну кислоту, щавелеву кислоту, насичені, або моно-, або диненасичені жирні кислоти, які мають від 6 до 20 атомів вуглецю, моно складні ефіри алкілсірчаної кислоти, алкілсульфонові кислоти (сульфонові кислоти, які мають алкільні радикали з лінійним або розгалуженим ланцюгом, який містить від 1 до 20 атомів вуглецю), арилсульфонові кислоти або арилдисульфонові кислоти (ароматичні радикали, такі як феніл та нафтил, які несуть одну або дві групи сульфонової кислоти), алкілфосфонові кислоти (фосфонові кислоти, які мають алкільні радикали з лінійним або розгалуженим ланцюгом, який містить від 1 до 20 атомів вуглецю), арилфосфонові кислоти або арилдифосфонові кислоти (ароматичні радикали, такі як феніл та нафтил, які несуть один або два радикали фосфонової кислоти), при цьому алкільні та арильні радикали можуть нести додаткові замісники, наприклад, п-толуолсульфонову кислоту, саліцилову кислоту, п- аміносаліцилову кислоту, 2-феноксибензойну кислоту, 2-ацетоксибензойну кислоту, тощо.
Сольвати сполук формули (Ії) або їх солі являють собою стехіометричні композиції сполук із розчинниками.
Сполуки формули (ІЇ) можуть існувати в багатьох кристалічних та/або аморфних формах.
Кристалічні форми включають несольватовані кристалічні форми, сольвати та гідрати.
В деяких варіантах здійснення, в зазначеній вище формулі (І), КЕ" є вибраним з групи, яка складається з атому водню, 2-метилпропілу, 1-метилпропілу, циклопропілу, циклопропілу, заміщеного С2-Св-алкенілом, арилалкілу та арил алкілу, заміщеного гідроксилом, та Ко представляє собою атом водню.
Необмежуючі приклади прийнятних груп НВ" включають будь-яку з груп НВ", розкритих в колонці "А" таблиці 1.1. бо В деяких варіантах здійснення, в зазначеній вище формулі (ІІ), КУ є вибраним з групи, яка складається з атому водню, Сі-Св-алкілу, С1-Св-галогеналкілу, С1-Св-ціаноалкілу, С2-Св- алкенілу, Сг-Св-алкінілу, циклопропілу, фенілу, бензилу, -С1-Св-алкіл-5і(С1-Св-алкілу)з та -С1-Св- алкіл-циклопропілу;
Необмежуючі приклади прийнятних груп КЗ, включають будь-яку з груп НЄ, розкритих в колонці "ВУ таблиці 11.1.
В деяких варіантах здійснення, в зазначеній вище формулі (І), Е" представляє собою атом водню або метил.
Зазначені вище визначення КЕ, Не та КЕ" та можуть бути поєднаними різними способами для отримання підкласів сполук відповідно до винаходу.
Необмежуючі приклади підкласів сполук включають підкласи, описані в даному документі нижче.
В деяких варіантах здійснення, сполуки за представленим винаходом представляють собою сполуки формули (ІІ): ов о «еру тя х о
З
2 Кк
Кк (Ії) в яких
В", В2 та ЕЗ представляють собою атом хлору;
В" представляє собою атом водню або ізобутил, та Р? представляє собою атом водню; або
В" та В» утворюють разом з атомом вуглецю, до якого вони є приєднаними, циклопропіл;
ВУ представляє собою атом водню або С1-Св-алкіл, переважно атом водню або Сі1-С4-алкіл, більш переважно атому водню, метил або етил.
Сполуки формули (Ії) можуть використовуватись для контролю за бактеріальними захворюваннями, зокрема для контролювання захворювань, викликаних бактеріями, які належать до роду Хапіпотопазв.
Способи отримання сполук формули (Ії)
Представлений винахід стосується способів отримання сполук формули (І). Сполуки формули (ІЇ) можуть бути отримані різними шляхами за аналогією до відомих способів (дивіться посилання, наведені в даному документі), та за одним або декількома наступними способами
Зо синтезу, описаними в даному документі нижче та в експериментальній частині.
Загальні способи синтезу сполук формули (ІЇ)
Якщо не зазначено інше, в подальшому, К', В, ВУ, ВУ, В», ІВ та К" мають такі самі значення, як наводиться вище для сполук формули (ІІ).
Спосіб А2
Сполуки формули (ІЇ), як визначено в даному документі, можуть бути отримані за способом
А2, який включає стадію взаємодії сполуки формули (ХІМ) або однієї з її солей зі сполукою формули (ХМ) або однією з її солей, як проілюстровано на наступній схемі реакції: о о ді в? 4 5
Ах В о и шву о. ви? о зве н-х 1 М до ---- ХМ І. І, кн де о , во о , ві в в
М) о (о
Спосіб А2 де / представляє собою атом галогену, гідрокси групу або Сі-Св-алкокси групу.
Коли І! представляє собою гідрокси групу, спосіб А2 переважно проводиться в присутності конденсуючого агента. Прийнятні конденсуючі агенти можуть бути вибрані з невичерпного переліку, який складається з утворювачів галогенангідридів кислот, таких як фосген, фосфору трибромід, фосфору трихлорид, фосфору пентахлорид, фосфору трихлориду оксид, оксалілхлорид або тіонілхлорид; утворювачів ангідридів, таких як етилхлорформіат,
метилхлорформіат, ізопропілхлорформіат, ізобутилхлорформіат або метансульфонілхлорид; карбодіїмідів, таких як М, М'-дициклогексилкарбодіїмід (ОСС), М-(З-диметиламінопропіл)-М'- етилкарбодіїміду гідрохлорид (ЕОС), або інших загальноприйнятих конденсуючих агентів, таких як фосфору пентоксид, поліфосфорна кислота, біс(2-оксо-3-оксазолідиніл)уфосфінхлорид, 1-
Ібіс(ідиметиламіно)метилен|-1Н-1,2,3-триазоло|4,5-5|Іпіридинію 3З-оксид гексафторфосфат (НАТО), 2-(1Н-бензотриазол-1-іл)-1,1,3,3-тетраметиламінію тетрафторборат (ТВТУ), (1-ціано-2- етоксі-2-оксоетиліденаміноокси)удиметиламіно-"морфоліно-карбенію гексафторфосфат, М, М'- карбоніл-діімідазол, 2-етоксі-М-етоксикарбоніл-1 ,2-дигідрохінолін (ЕЕБО), трифенілфосфін/тетрахлор-метан, 4-(4,6-диметокси|1.3.5|-триазин-2-іл)-4-метилморфолінію хлориду гідрат, біс(2-оксо-3-оксазолідиніл)уфосфінхлорид (ВОР-СІ), бром- трипіролідинофосфонію гексафторфосфат (РУВгГоР), 2-хлор-1,3-диметилімідазолінію хлорид (ОМС) або пропанфосфіновий ангідрид (ТЗР).
Коли І! представляє собою атом галогену, спосіб А?2 переважно проводиться в присутності зв'язувача кислоти. Прийнятні зв'язувачі кислоти для здійснення Способу А2 в кожному випадку являють собою всі неорганічні та органічні основи, які є загальноприйнятими в таких реакціях.
Перевага надається карбонатам лужних металів, таким як цезію карбонат, натрію карбонат, калію карбонат, калію бікарбонат, натрію бікарбонат, ацетатам лужноземельних металів, таким як натрію ацетат, калію ацетат, кальцію ацетат, та також третинним амінам, таким як триметиламін, триетиламін, діїзопропілетиламін, трибутиламін, М, М-диметиланілін, /М- метилпіперидин, М, М-диметилпіридин-4-амін, діазабіциклооктан (САВСО), діазабіциклононен (ОВМ) або діазабіциклоундецен (ОВ), або ароматичним основам, таким як піридин.
Коли І представляє собою Сі-Св-алкокси групу, спосіб А2 може здійснюватись з надлишком амінного компонента, необов'язково в присутності кислоти Льюїса, такої як триметилалюміній.
За необхідності, спосіб А2 може бути здійснений в присутності основи, та, за необхідності, в присутності розчинника, переважно в безводних умовах.
Перевагу віддають використанню необов'язково галогенованих аліфатичних, аліциклічних або ароматичних вуглеводнів, такі як петролейний етер, пентан, гексан, гептан, циклогексан, метилциклогексан, бензол, толуол, ксилен, декалін, ІЗГОРАВ'"М Е або ІЗОРАВ'"М с, хлорбензол,
Зо дихлорбензол, дихлорметан, хлороформ, тетрахлорид вуглецю, 1,2-дихлоретан або трихлоретан; етери, такі як диетиловий етер, дізопропіловий етер, метил трет-бутиловий етер, метил трет-аміловий етер, діоксан, тетрагідрофуран, 2-метилтетрагідрофуран, 1,2- диметоксиетан, 1,2-діетоксиетан або анізол; нітрили, такі як ацетонітрил, пропіонітрил, н- або ізо-бутиронітрил або бензонітрил; аміди, такі як М, М-диметилформамід, М, М-диметилацетамід,
М-метилформанілід, М-метилпіролідон або триамід гексаметилфосфору; сечовини, такі як 1,3- диметил-3,4,5,6-тетрагідро-2(1Н)-піримідинон; естери, такі як метилацетат або етилацетат, сульфоксиди, такі як диметилсульфоксид, або сульфони, такі як сульфолан; та їх суміш.
Прийнятні розчинники для здійснення способу А2 особливим чином не обмежуються. Вони можуть бути представляти собою загальноприйняті інертні органічні розчинники за умови, що він не розчиняє сполуку, щоб провзаємодіяти з нею або не демонструє особливої взаємодії з нею. Перевага надається використанню необов'язково галогенованих, аліфатичних, аліциклічних або ароматичних вуглеводнів, таких як петролейний ефір, пентан, гексан, гептан, циклогексан, метилциклогексан, бензол, толуол, ксилол, декалін, ІЄОРАВ'"М Е або ІЗОРАВ М С, хлорбензол, дихлорбензол, дихлорметан, хлороформ, тетрахлорид вуглецю, 1,2-дихлоретан або трихлоретан; простих ефірів, таких як діетиловий ефір, діззопропіловий ефір, метил-трет- бутиловий простий ефір, метил-трет-аміловий простий ефір, діоксан, тетрагідрофуран, 2- метилтетрагідрофуран, 1,2-диметоксіетан, 1,2-діетоксієтан або анізол; нітрилів, таких як ацетонітрил, пропіонітрил, н- або ізо-бутиронітрил або бензонітрил; амідів, таких як М, М- диметилформамід, М, М-диметилацетамід, М-метилформанілід, М-метилпіролідон або триамід гексаметилфосфорної кислоти; сечовин, таких як 1,3-диметил-3,4,5,6-тетрагідро-2(1Н)- піримідинон; складних ефірів, таких як метилацетат або етилацетат, сульфоксидів, таких як диметилсульфоксид, або сульфонів, таких як сульфолан; та їх сумішей.
Спосіб А2 може бути здійснений в інертній атмосфері, такій як атмосфера аргону або азоту.
При здійсненні способу А2, 1 моль або надлишок сполуки формули (ХМ) та від 1 до 5 молів основи може використовуватись на моль сполуки формули (ХІМ). Крім того, можливим є використовувати компоненти реакції в інших співвідношеннях. Виділення продукту здійснюють за відомими способами.
Сполуки формули (ХМ) є комерційно доступними або можуть бути отримані за добре відомими способами. бо Сполуки формули (ХІМ), в яких Ш' представляє собою гідрокси групу є комерційно доступними або можуть бути отримані зі сполук формули (ХІМ), в яких Ш'! представляє собою
Сі-Св-алкокси групу за добре відомими способами, такими як основний гідроліз, або можуть бути отримані за відомими способами (Веїї5івїп -). Огу. Снет. 2007, 3, Мо. 23)
Сполук формули (ХІМ), в яких 0! представляє собою галоген є комерційно доступними або можуть бути отримані зі сполук формули (ХІМ), в яких Ш" представляє собою гідрокси групу за добре відомими способами.
Сполук формули (ХІМ), в яких Ш представляє собою С.і-Св-алюокси групу можуть бути отримані зі сполук формули (ХІМ), в яких Ш" представляє собою гідрокси групу за добре відомими способами.
Спосіб В2
Сполуки формули (ІЇ), як визначено в даному документі, можуть бути отримані за способом
В2 зі сполуки формули (ХМІ) або однієї з її солей шляхом здійснення реакції хлорування, як проілюстровано далі на схемі реакції:
О ді в? О Ву в (6) у 5 оленя Хлорування в! 5 йо "ді
І ----ях І
Х | в' о х з вВ' о 12
А у" о в? (М) (І
Спосіб В2 при цьому Шо, ШТ та 12 незалежно являють собою атом водню або атом хлору, за умови, що щонайменше один ШО, ШТ або 0/2 представляє собою атом водню.
Спосіб В2 може бути здійснений відповідно до відомих способів (М/О2007098356).
Спосіб В2 здійснюють в присутності агента хлорування та, за необхідності, в присутності розчинника.
Прийнятні агенти хлорування для для здійснення способу В2 особливим чином не обмежуються, за умови, що поем використовуються для хлорування. Приклади агентів хлорування включають М-хлорсукцинімід, сульфурилхлорид та 1,3-дихлор-5,5-диметил-2,4- імідазолідиндіон.
Прийнятні розчинники для здійснення способу В2 особливим чином не обмежуються. Вони можуть представляти собою загальноприйняті інертні органічні розчинники за умови, що вони не розчиняють сполуку, щоб провзаємодіяти з нею, або не демонструють особливої взаємодії з нею. Прийнятні розчинники можуть представляти собою, наприклад, розчинники, розкриті у
Зо зв'язку зі способом А?2. Для здійснення способу В2, також може бути переважним використовувати органічну кислоту, таку як оцтова кислота, як розчинник або спів-розчинник.
Спосіб С2
Сполуки формули (ІЇ), як визначено в даному документі, можуть бути отримані за способом
Сг, який включає стадію здійснення діазотування сполуки формули (ХМІЇ) або однієї з її солей з наступним ароматичним заміщенням з отриманням сполуки формули (Ії), як проілюстровано далі на схемі реакції:
О ді дв? О Ву в (6) (6) з 5 М -де ' 5 М ед? ше Ше - 1 « щх рК й в о з А 6) 15 в у о в? (ХМ) (1)
Спосіб С2 при цьому Ш73, 01 та 015 незалежно являють собою аміно групу або атом хлору за умови, що щонайменше один Ш"З, Ш1я або 0!» представляє собою аміно групу.
Спосіб С2 може бути здійснений відповідно до відомих способів (Те Спетівігу ої аіагопічт апа адіа?о дгоирев; Заці Раїаї; М/ПІеу-Іпіегзсівеєпсе; 1978; 288-280 та 645-657; Ассошпі ої Спетісаї
Кезеагспй (2018), 51, 496 та цитовані посилання, наведені в даному документі).
Сполуки формули (ХМІЇ) або однієї з її солей, як визначено в даному документі, можуть бути б отримані за способом, який включає стадію зняття захисту зі сполуки формули (ХМІІ), або однієї з її солей, як проілюстровано далі на схемі реакції:
О ді в? О Ву в
Ше 5 речи Зняття захисту уз 5 Ї о лочя - 3»
Х І й о М ів в' о у" и у и
ОО) м) при цьому я, От та 05 незалежно являють собою аміно групу або атом хлору за умови, що тільки один з ШТЗ, Я або Ш"» представляє собою аміно групу, 6, 7 та 018 незалежно являють собою захищену аміно групу або атом хлору за умови, що щонайменше один з Ш/5, 017 або 08 представляє собою захищену аміно групу.
Приклади захисних груп, аміно групи включають бензильну групу, 4-метоксибензильну групу, алільну групу, незаміщений або заміщений Сі-Св-алкілсульфоніл, трифторметилсульфоніл, незаміщений або заміщений фенілсульфоніл, незаміщений або заміщений /Сі-Св-алюкоксикарбоніл, незаміщений або заміщений бензилоксикарбоніл, алілоксикарбоніл, ацетильну групу або трифторацетильну групу.
Спосіб зняття захисту може бути здійснений відповідно до відомих способів видалення захисних груп (Сгеепе5 Ргоїесіїме Стоцир5 іп Огдапіс Зупіпевів; Реїег С. М. МУців; УМПеу; ЕЙ
Едйіоп; 2014; 895-1194). Наприклад, трет-бутоксикарбонільні та бензилоксикарбонільні захисні групи, можуть бути видалені в кислотному середовищі (наприклад, з гідрохлоридною кислотою або трифтороцтовою кислотою). Бензильні захисні групи, можуть бути видалені гідрогенолітично воднем в присутності каталізатора (наприклад, паладій на активованому вугіллі). трифторацетильна група може бути видалена в основному середовищі (наприклад, з використанням калію карбонату або літію гідроксиду).
Сполуки формули (ХМІЇ) також можуть бути отримані зі сполук формули (ХІХ), та сполуки формули (ХМІЇ!І) можуть бути отримані зі сполук формули (ХХ) шляхом взаємодії зі сполукою формули (ХМ) в умовах, як описано в способі Аг: о о 5 1 5 1
І -5 и у -5 у 15 18 14 о 17 о
О О
(ХІХ) (ХХ)
Зо при цьому Ш"З, Я, 5, 6, ЦЯ та Ш8 є такими як описується в даному документі, та М! представляє собою атом галогену, гідрокси групу або Сі-Св-алкокси групу.
Сполуки формули (ХІХ) та сполуки формули (ХХ) є комерційно доступними або можуть бути отримані за добре відомими способами в подібних реакційних умовах до тих, які є розкритими для отримання сполук формули (ХІМ).
Сполуки формули (Ії) або одна з їх солей, в яких КУ представляє собою атому водню, можуть бути отримані зі сполук формули (І), в яких КУ представляє собою С:-Св-алкіл, С1-Св- галогеналкіл, Сі-Св-ціаноалкіл, Се-Св-алкеніл, С2о-Св-алкініл, Сз-Св-циклоалкіл, арил, арилалкіл, -
С-Св-алкіл-БІ(С1-Св-алкіл)з та -С1-Св-алкіл-циклопропіл за добре відомими способами, такими як основний гідроліз.
Сполуки формули (Ії), в яких КУ представляє собою Сі-Св-алкіл, Сі-Св-галогеналкіл, С1-Св- ціаноалкіл, Со-Св-алкеніл, Сго-Св-алкініл, Сз-Св-циклоалкіл, арил, арилалкіл, -С1-Св-алкіл-5((Сч1-
Св-алкіл)з та -С1-Св-алкіл-дциклопропіл, можуть бути отримані зі сполук формули (ІІ) або однієї з їх солей, в яких КУ представляє собою атому водню, за добре відомими способами.
Сполуки формули (ІЇ) або одна з її солей, в яких КЕ" представляє собою Сі-Св-алкіл, можуть бути отримані зі сполук формули (Ії), в яких К" представляє собою атому водню, за добре відомими способами, такими як алкілування з використанням основи, такої як натрію гідрид та
С:-Св-алкілгалогенід.
Проміжні сполуки, як розкривається в даному документі, можуть бути ефективними в контролюванні бактерій та/або грибів.
Отримання проміжних сполук сполуки формули (ІЇ)
Представлений винахід стосується проміжних сполук для отримання сполук формули (І).
Якщо не зазначено інше, в подальшому, К', В, ВУ, ВУ, В», ІВ та К" мають такі самі значення, як наводяться вище для сполук формули (І).
Передбаченими є сполуки формули (Хміа) та (ХМІБ):
О В в О ді дво 5 О. в З ОО. в
М А ' М в
ХМ | Н -х 1 Н о о
В ві
В; (Хміа) (ХМІБ) в яких
А", В, ВЗ представляють собою атом хлору;
В? є вибраним з групи, яка складається з атому водню, 2-метилпропілу, 1-метилпропілу, циклопропілу, циклопропілу, заміщеного Со-Св-алкенілом, арилалкілу та арилалкілу, заміщеного гідроксилом, та КЕ? представляє собою атом водню; або
В" та В» утворюють разом з атомом вуглецю, до якого вони є приєднаними, циклопропіл;
Ве є вибраним з групи, яка складається з атому водню, С1-Св-алкілу, Сі--Св-галогеналкілу, С-
Св-ціаноалкілу, Сг-Св-алкенілу, С2г-Св-алкінілу, Сз-Св-циклоалкілу, арилу, арилалкілу, -С1-Св- алкіл-5І(С1-Св-алкілу)з та -С1-Св-алкіл-Сз-Св-циклоалкілу.
Сполуки формули (ХМІс): о ве ' 5 юс утчя о в (ХМіс)
В', Ве, ВЗ представляють собою атом хлору;
В" є вибраним з групи, яка складається з атому водню, 2-метилпропілу, 1-метилпропілу,
Зо циклопропілу, циклопропілу, заміщеного Со-Св-алкенілом, арилалкілу та арилалкілу, заміщеного гідроксилом, та Е? представляє собою атом водню; або
В" та В? утворюють разом з атомом вуглецю, до якого вони є приєднаними, циклопропіл;
Ве є вибраним з групи, яка складається з атому водню, С1-Св-алкілу, Сі--Св-галогеналкілу, Сі-
Св-ціаноалкілу, Сг-Св-алкенілу, С2г-Св-алкінілу, Сз-Св-циклоалкілу, арилу, арилалкілу, -С1-Св- /алкіл-5і(С1-Св-алкілу)з та -С1-Св-алкіл-Сз-Св-циклоалкілу; за умови, що сполука формули (ХМІс) не являє собою: - М-(4,5-дихлор-2-тієніл)карбоніл|гліцин (138326-45-11, - М-(4,5-дихлор-2-тієніл)карбоніл|ізолейцин (138326-47-3|, - М-(4,5-дихлор-2-тієніл)укарбоніл|лейцин (138326-54-2|, - метил М-К4,5-дихлор-2-тієнілукарбоніл|лейцинат (138326-32-61, - метил М-К4,5-дихлор-2-тієнілукарбоніліізолейцинат (138326-33-7|, - 2,2,2-трифторетил М-(4,5-дихлор-2-тієніл/укарбоніл|валінат (138326-35-91|, - 2,2,2-трифторетил М-(4,5-дихлор-2-тієнілукарбоніл|лейцинат (138326-36-01|, та - 2,2,2-трифторетил М-(4,5-дихлор-2-тієніл)укарбоніліізолейцинат (138326-37-11.
Передбаченими є сполуки формули (ХМІа), (ХМІІБ) та (ХМІІс):
Ов Ов в о ді в цк 5 Юля в З че й 5 Кия 2 Х І Н Х І Н в Х І Н в й в й о в НМ во МН, (ХМІа) (ХМ) (МІС) в яких
А", В, ВЗ представляють собою атом хлору;
В" є вибраним з групи, яка складається з атому водню, 2-метилпропілу, 1-метилпропілу, циклопропілу, циклопропілу, заміщеного Со-Св-алкенілом, арилалкілу та арилалкілу, заміщеного гідроксилом, та Е? представляє собою атом водню; або
В" та В? утворюють разом з атомом вуглецю, до якого вони є приєднаними, циклопропіл;
Ве є вибраним з групи, яка складається з атому водню, С1-Св-алкілу, Сі--Св-галогеналкілу, Сі-
Св-ціаноалкілу, Сг-Св-алкенілу, С2г-Св-алкінілу, Сз-Св-циклоалкілу, арилу, арилалкілу, -С1-Св- алкіл-5І(С1-Св-алкілу)з та -С1-Св-алкіл- Сз-Св-циклоалкілу; при цьому К? є вибраним з групи, яка складається з атому водню, 2-метилпропілу, 1- метилпропілу, циклопропілу, циклопропілу, заміщеного С2-Св-алкенілом, арилалкілу та арилалкілу, заміщеного гідроксилом, та К? представляє собою атом водню, коли К9 являє собою атом водню або Сі-Св-алкіл.
Передбаченими є сполуки формули (ХМПа), (ХМ) та (ХМ):
Ов в овВе о дів
Ч З чи в! З чи й З ее
Ан ХІН - нн
М о о о їй їй г МН ві НМ в /
М У
Ма) (МВ) (МС) в яких
А", В, ВЗ представляють собою атом хлору;
В" є вибраним з групи, яка складається з атому водню, 2-метилпропілу, 1-метилпропілу, циклопропілу, циклопропілу, заміщеного Со-Св-алкенілом, арилалкілу та арилалкілу, заміщеного гідроксилом, та КЕ? представляє собою атом водню; або
В'та В» утворюють разом з атомом вуглецю, до якого вони є приєднаними, циклопропіл;
Ве є вибраним з групи, яка складається з атому водню, С1-Св-алкілу, Сі-Св-галогеналкілу, Сч-
Св-ціаноалкілу, Сг-Св-алкенілу, С2г-Св-алкінілу, Сз-Св-циклоалкілу, арилу, арилалкілу, -С1-Св- алкіл-5І(С1-Св-алкілу)з та -С1-Св-алкіл-Сз-Св-циклоалкілу;
М представляє собою бензильну групу, 4-метоксибензильну групу, алільну групу, незаміщений або заміщений /Сі-Св-алкоксикарбоніл, незаміщений або заміщений бензилоксикарбоніл, алілоксикарбоніл, ацетильну групу або трифторацетильну групу; при цьому К" є вибраним з групи, яка складається з атому водню, 2-метилпропілу, 1- метилпропілу, циклопропілу, циклопропілу, заміщеного Со2-Св-алкенілом, арилалкілу та арилалкілу, заміщеного гідроксилом, та Б»? представляє собою атом водню, коли КК представляє собою атом водню або Сі-Св-алкіл.
Передбаченими є сполуки формули (Хіха), (ХІХБ) та (ХІХс): о о о
З 1а З 1а З 1а
НАМ Ї о в! І О в! Ї у
Х Х Х в в 2 Мн,
В, Н.М в (Хіха) (ХІХВ) (Хіхо)
в яких
ВА", В, ВЗ представляють собою атом хлору; (2 представляє собою гідрокси групу або С:і-Св-алкокси групу, за умови, що сполука формули (ХіІХс) не являє собою: - метил З-аміно-4,5-дихлортіофен-2-карбоксилат (1621488-35-4).
Передбаченими є сполуки формули (Хха), (ХХ) та (ХХ): о о о
А 5 це в! 5 цу в! 5 це ух Х Х
З З в А НМ А в? МН
У У
(ХХа) (хХв) (ХХс) в яких
В', Ве, ВЗ представляють собою атом хлору;
М представляє собою бензильну групу, 4-метокси бензильну групу, алільну групу, незаміщений або заміщений /Сі-Св-алкоксикарбоніл, незаміщений або заміщений бензилоксикарбоніл, алілоксикарбоніл, ацетильну групу або трифторацетильну групу; та (2 представляє собою гідрокси групу або С:і-Св-алкокси групу, за умови, що сполука формули (ХХс) не являє собою: - З-ацетамідо-4,5-дихлортіофен-2-карбонову кислоту (2090448-72-7|, - метил 3З-ацетамідо-4,5-дихлортіофен-2-карбоксилат |(632356-39-91|, та - метил 4,5-дихлор-3-(метоксикарбоніл)аміно|гіофен-2-карбоксилат І35707-28-9|.
Розкриті проміжні сполуки можуть бути ефективними в контролюванні бактерій та/або грибів.
Композиції та препарати
Представлений винахід, крім того, стосується композиції, зокрема композиції для контролю за захворюваннями рослин, викликаними бактеріями роду Хапіпотопав, яка містить одну або декілька сполук формули (ІЇ), як розкривається в даному документі вище, та будь-які їх суміші.
Композиція, як правило, містить щонайменше одну сполуку формули (І) та щонайменше одну сільськогосподарсько прийнятну допоміжну речовину, наприклад, носій(її) та/або поверхнево-активну(і) речовину(и).
Носій представляє собою природну або синтетичну, органічну або неорганічну речовину, яка
Зо є загалом інертною. Носій, загалом, покращує застосування сполук, наприклад, до рослин, частин рослин або насіння. Приклади прийнятних твердих носіїв включають, але не обмежується цим, солі амонію, природне кам'яне борошно, таке як каоліни, глини, тальк, крейда, кварц, аттапульгіт, монтморіллоніт або діатомова земля, та синтетичні кам'яні борошна, такі як дрібнодисперсний кремнезем, оксид алюмінію та силікати. Приклади, як правило, прийнятних твердих носіїв для отримання гранул включають, але не обмежується цим, подрібнені та фракціоновані природні породи, такі як кальцит, мармур, пемза, сепіоліт та доломіт, синтетичні гранули з неорганічного та органічного борошна, та гранули з органічного матеріалу, такого як папір, тирса, кокосові шкарлупи, кукурудзяні качани та тютюнові стебла.
Приклади прийнятних рідких носіїв включають, але не обмежується цим, воду, органічні розчинники та їх комбінації. Приклади прийнятних розчинників включають полярні та неполярні органічні хімічні рідини, наприклад, з класів із ароматичних та неароматичних вуглеводнів (таких як циклогексан, парфіни, алкілбензоли, ксилол, толуол, алкілнафталіни, хлоровані ароматичні або хлоровані аліфатичні вуглеводні, такі як хлорбензоли, хлоретилени або метиленхлорид), спирти та поліоли (які необов'язково також можуть бути заміщенимі, етерифіковані та/або естерифіковані, такі як бутанол або гліколь), кетони (такий як ацетон, метилетилкетон, метил- ізобутилкетон або циклогексанон), складні ефіри (включаючи жири та олії) та (полі)прості ефіри, незаміщені та заміщені аміни, аміди (такі як диметилформамід), лактами (такі як М- алкілупіролідони) та лактони, сульфони та сульфоксиди (такі як диметилсульфоксид). Носії також можуть являти собою зріджені газоподібні наповнювачі, тобто рідину, яка є газоподібною при стандартній температурі та стандартному тиску, наприклад, аерозольні пропеленти, такі як галогеновані вуглеводні, бутан, пропан, азот та діоксид вуглецю. Кількість носія, як правило, знаходиться в діапазоні від 1 до 99,99 95, переважно від 5 до 99,9 95, більш переважно від 10 до 99,5 95, та найбільш переважно від 20 до 99 95 за масою композиції.
Поверхнево-активна речовина може представляти собою іонну (катіонну або аніонну) або неїонну поверхнево-активну речовину, таку як іонний(ї) або неіонний(ї) емульгатори), піноутворювачі(ї), диспергатор(и), зволожуючий(ії) агент(и) та будь-які їх суміші. Приклади прийнятних поверхнево-активних речовин включають, але не обмежується цим, солі поліакрилової кислоти, солі лігносульфонової кислоти, солі фенолсульфонової кислоти або нафталінсульфонової кислоти, поліконденсати етиленоксиду та/або пропіленоксиду з жирними спиртами, жирними кислотами, або жирними амінами (складні ефіри поліоксіетилен-жирної кислоти, прості ефіри поліоксіетгилен-жирного спирту, наприклад, алкіларилполігліколеві прості ефіри), заміщені феноли (переважно алкілфеноли або арилфеноли), солі складних ефірів сульфобурштинової кислоти, похідні таурину (переважно алкілтаурати), складні ефіри фосфорної кислоти та поліетоксильованих спиртів або фенолів, жирні складні ефіри поліолів, та похідні сполук, які містять сульфати, сульфонати та фосфати (наприклад, алкілсульфонати, алкілсульфати, арилсульфонати), та протеїнові гідролізати, лігносульфітні відпрацьовані розчини та метилцелюлозу. Поверхнево-активна речовина, як правило, використовується, коли сполука за винаходом та/або носій є нерозчинними у воді, та коли ефективним є застосування у воді. Тоді, кількість поверхнево-активних речовин, як правило, знаходиться в діапазоні від 5 до 40 95 за масою композиції.
Крім того, приклади прийнятних допоміжних речовин, які є загальноприйнятими для формулювання агрохімічних композицій, включають водні репеленти, сикативи, зв'язуючі речовини (адгезив, закріплювач, фіксуючий агент, такий як карбоксиметилцелюлоза, природні та синтетичні полімери у вигляді порошків, гранул, або латекси, такі як гуміарабік, полівініловий спирт та полівінілацетат, природні фосфоліпіди, такі як цефаліни та лецитини, та синтетичні фосфоліпіди, полівінілпіролідон та тілоза), загусники, стабілізатори (наприклад, холодні стабілізатори, консерванти, антиоксиданти, світлостабілізатори або інші агенти, які покращують
Хімічну та/(або фізичну стабільність), барвники або пігменти (такі як неорганічні пігменти, наприклад, оксид заліза, оксид титану та прусський блакитний; органічні барвники, наприклад, алізарин, азо- та метало-фталоціанінові барвники), піногасники (наприклад, силіконові протиспінюючі агенти та стеарат магнію), консерванти (наприклад, дихлорофен та бензиловий спирт геміформаль), вторинні загусники (похідні целюлози, похідні акрилової кислоти, ксантан,
Зо модифіковані глини та високодисперсний діоксид кремнію), зв'язуючі речовини, гібереліни та допоміжні речовини для переробки, мінеральні та рослинні олії, ароматизатори, воски, поживні речовини (включаючи мікроелементи, такі як солі заліза, марганцю, бору, міді, кобальту, молібдену та цинку), захисні колоїди, тиксотропні речовини, речовини, які сприяють прониканню, противоосаджуючі агенти та комплексо-формоутворювацчі.
Вибір допоміжних речовин є пов'язаним з передбачуваним режимом застосування сполуки за винаходом та/або з фізичними властивостями. Крім того, допоміжні речовини можуть бути вибрані, таким чином, що вони надають композиції певні властивості (технічні, фізичні та/або біологічні) або використовують форми, отримані з них. Вибір допоміжних речовин може дозволити спрямування композицій на конкретні потреби.
Композиція за винаходом може знаходитись в будь-якій загальноприйнятій формі, такій як розчини (наприклад, водні розчини), емульсії, порошки, які змочуються, суспензії на водній та олійній основі, порошки, пил, пасти, розчинні порошки, розчинні гранули, гранули для розкидування, суспоемульсійні концентрати, природні або синтетичні продукти, просочені сполукою за винаходом, добрива, та також мікрокапсуляції в полімерних речовинах. Сполука(и) за винаходом може/можуть знаходитись у вигляді суспендованої, емульгованої або розчиненої форми.
Композиція за винаходом може бути надана кінцевому користувачеві як готовий до застосування препарат, тобто композиції можуть безпосередньо застосовуватися до рослин або насіння за допомогою відповідного пристрою, такого як пристрій для розбризкування або розпилення. Альтернативно, композиції можуть бути надані кінцевому користувачеві у вигляді концентратів, які необхідно розбавити, переважно водою, перед застосуванням.
Композиція за винаходом може бути отримана за загальноприйнятими способами, наприклад, шляхом змішування сполуки(0) за винаходом з одним або декількома прийнятними допоміжними речовинами, такими як ті, які є розкритими в даному документі вище.
Композиції відповідно до винаходу, як правило, містять від 0,01 до 99 95 за масою, від 0,05 до 98 95 за масою, переважно від 0,1 до 95 95 за масою, більш переважно від 0,5 до 90 95 за масою, найбільш переважно від 10 до 80 95 за масою сполуки(0) за винаходом. Можливим є те, що композиція включає дві або більше сполук за винаходом. В такому випадку окреслені діапазони стосуються загальної кількості сполук за представленим винаходом. 60 Суміші/Комбінації
Сполука(и) та композиція за винаходом можуть бути змішані з іншими активними інгредієнтами, такими як фунгіциди, бактерициди, акарициди, нематоциди, інсектициди, гербіциди, добрива, регулятори росту, захисниками та/або семіохімічними речовинами. Це може дозволити розширити спектр активності або запобігти розвитку резистентності. Приклади відомих фунгіцидів, інсектицидів, акарицидів, нематоцидів та бактерицидів є розкритими в
Ревіїсіде Мапиаї, 1 Ли Еайіоп.
Приклади особливо переважних фунгіцидів, які могли б бути змішаними зі сполукою(ами) та композицією за винаходом включають: 1) Інгібітори синтезу ергостеролу, наприклад, (1.001) ципроконазол, (1.002) дифеноконазол, (1.003) епоксиконазол, (1.004) фенгексамід, (1.005) фенпропідин, (1.006) фенпропіморф, (1.007) фенпіразамін, (1.008) флюкінконазол, (1.009) флутриафол, (1.010) імазаліл, (1.011) імазалілсульфат, (1.012) іпконазол, (1.013) метконазол, (1.014) міклобутаніл, (1.015) паклобутразол, (1.016) прохлораз, (1.017) пропіконазол, (1.018) протіоконазол, (1.019) піризоксазол, (1.020) спіроксамін, (1.021) тебуконазол, (1.022) тетраконазол, (1.023) триадименол, (1.024) тридеморф, (1.025) тритіконазол, (1.026) (1К, 25, 55)-5-(4-хлорбензил)-2- (хлорметил)-2-метил-1-(1 Н-1,2,4-триазол-1-ілметил)циклопентанол, (1.027) (15, 28, 5Н8)-5-(4- хлорбензил)-2-(хлорметил)-2-метил-1-(1Н-1,2,4-триазол-1-ілметил)уциклопентанол, (1.028) (22)- 2-(1-хлорциклопропіл)-4-((18)-2,2-дихлорциклопропіл|-1-(1 Н-1,2,4-триазол-1-іл)бутан-2-ол, (1.029) (28)-2-(1-хлорциклопропіл)-4-(15)-2,2-дихлорциклопропіл|-1-(1 Н-1,2,4-триазол-1- іл)/бутан-2-ол, (1.030). (2К)-2-(4-(4-хлорфенокси)-2-(трифторметил)феніл|-1-(1 Н-1,2,4-триазол-1- іл)упропан-2-ол, (1.031) (25)-2-(1-хлорциклопропіл)-4-((1А)-2,2-дихлорциклопропіл|-1-(1 Н-1,2,4- триазол-1-іл)бутан-2-ол, (1.032) (25)-2-(1-хлорциклопропіл)-4-К15)-2,2-дихлорциклопропіл|-1- (Т1Н-1,2,4-триазол-1-іл)бутан-2-ол, (1.033). (25)-2-(4-(4-хлорфенокси)-2-(трифторметил)фенілі|-1- (1 Н-1,2,4-триазол-1-іл)упропан-2-ол, (1.034) (К)-І(3-(4-хлор-2-фторфеніл)-5-(2,4-дифторфеніл)-1,2- оксазол-4-іл|І(піридин-3-іл)уметанол, (1.035) (5)-ІЗ3-(4-хлор-2-фторфеніл)-5-(2,4-дифторфеніл)-1,2- оксазол-4-іл|І(піридин-З-ілуметанол, (1.036) І3-(4-хлор-2-фторфеніл)-5-(2,4-дифторфеніл)-1,2- оксазол-4-ілІ(піридин-З-ілуметанол, (1.037) 1-((28, 45)-2-(2-хлор-4-(4-хлорфенокси)феніл|-4- метил-1,3-діоксолан-2-ілуметил)-1Н-1,2,4-триазол, (1.038) 1-25, 45)-2-(2-хлор-4-(4- хлорфенокси)феніл|-4-метил-1 ,3З-діоксолан-2-іл)метил)-1 Н-1,2,4-триазол, (1.039) 1-Ц9-(2-
Зо хлорфеніл)-2-(2,4-дифторфеніл)оксиран-2-іл|метил)-1 Н-1,2,4-триазол-б-ілу тіоціанат, (1.040) 1-
Це, З3Н)-3-(2-хлорфеніл)-2-(2,4-дифторфеніл)оксиран-2-іл|метил)-1 Н-1 2,4-триазол-5-ілу тіоціанат, (1.041) 1-ЩТкеМ28, 35)-3-(2-хлорфеніл)-2-(2,4-дифторфеніл)оксиран-2-іл|метил)-1 Н- 1,2,4-триазол-б-ілу тіоціанат, (1.042) 2-28, 48, 5Н)-1-(2,4-дихлорфеніл)-5-гідрокси-2,6,6- триметилгептан-4-іл|-2,4-дигідро-ЗН-1,2,4--риазол-З-тіон, (1.043)3 2-(28, 48, 55)-1-(2,4- дихлорфеніл)-5-гідрокси-2,6,6-триметилгептан-4-іл|-2,4-дигідро-ЗН-1,2,4-триазол-З-тіон, (1.044) 2-М2В8, 45, 58)-1-(-2,4-дихлорфеніл)-5-гідрокси-2,6,6-триметилгептан-4-іл|-2,4-дигідро-ЗН-1,2,4- триазол-З3-тіон, (1.045) 2-28, 45, 55)-1-(2,4-дихлорфеніл)-5-гідрокси-2,6,6-триметилгептан-4-іл|- 2,4-дигідро-ЗІН-1,2,4-триазол-З-тіон, (1.046) 2-25, АВ, 58)-1-(2,4-дихлорфеніл)-5-гідрокси-2,6,6- триметилгептан-4-іл|-2,4-дигідро-ЗН-1,2,4--риазол-З-тіон, (1.047) 2-М(М25, 48, 55)-1-(2,4- дихлорфеніл)-5-гідрокси-2,6,6-триметилгептан-4-іл|-2,4-дигідро-ЗН-1,2,4-триазол-З-тіон, (1.048) 2-М25, 45, 5Н8)-1-(2,4-дихлорфеніл)-5-гідрокси-2,6,6-триметилгептан-4-іл|-2,4-дигідро-ЗН-1,2,4- триазол-З3-тіон, (1.049) 2-25, 45, 55)-1-(2,4-дихлорфеніл)-5-гідрокси-2,6,6-триметилгептан-4-іл|- 2,А-дигідро-ЗІН-1,2,4-триазол-З-тіон, (1.050) 2-(І1-(2,4-дихлорфеніл)-5-гідрокси-2,6,6- триметилгептан-4-ілІ|-2,4-дигідро-ЗН-1,2,4-триазол-З3-тіон, (1.051) 2-(2-хлор-4-(2,4- дихлорфенокси)феніл|-1-(1 Н-1,2,4-триазол-1-іл)упропан-2-ол, (1.052) 2-(2-хлор-4-(4- хлорфенокси)феніл|-1-(1 Н-1,2,4-триазол-1-іл)бутан-2-ол, (1.053) 2-І4-(4-хлорфенокси)-2- (трифторметил)феніл|-1-(1 Н-1,2,4-триазол-1-іл)бутан-2-ол, (1.054) /2-(4-(4А-хлорфенокси)-2- (трифторметил)феніл|-1-(1 Н-1,2,4-триазол-1-іл)упентан-2-ол, (1.0553 мефентрифлуконазол, (1.056) 2-ІІ3-(2-хлорфеніл)-2-(2,4-дифторфеніл)оксиран-2-іл|метил)-2,4-дигідро-ЗН-1,2,4- триазол-З-тіон, (1.057) 2-ЦгеЦ(2А, ЗНА)-3-(2-хлорфеніл)-2-(2,4-дифторфеніл)оксиран-2-іл|метил)- 2,А-дигідро-ЗІН-1,2,4-триазол-З-тіон, (1.058) 2-(мекгй, 35)-3-(2-хлорфеніл)-2-(2,4- дифторфеніл)оксиран-2-іл|метил)-2,4-дигідро-ЗН-1,2,4-триазол-З-тіон, (1.059). 5-(4-хлорбензил)- 2-(хлорметил)-2-метил-1-(1Н-1,2,4-триазол-1-ілметил)циклопентанол, (1.060) 5-(алілсульфаніл)- 1-Ц3-(2-хлорфеніл)-2-(2,4-дифторфеніл)оксиран-2-іл|метил)-1 Н-1,2,4-триазол, (1.061) 5- (алілсульфаніл)-1-Пге(агВ, З3Н)-3-(2-хлорфеніл)-2-(2,4-дифторфеніл)оксиран-2-іл|метил)-1 Н- 1,2,4-триазол, (1.062) 5-(алілсульфаніл)-1-Цеек2 й, 35)-3-(2-хлорфеніл)-2-(2,4- дифторфеніл)оксиран-2-іл|метил)-1 Н-1,2,4-триазол, (1.063) М'«2,5-диметил-4-113-(1,1,2,2- тетрафторетоксі)феніл|сульфаніл)феніл)-М-етил-М-метилімідоформамід, (1.064) М'-(2,5- диметил-4-1(3-(2,2,2-трифторетоксі)феніл|сульфаніл)феніл)-М-етил-М-метилімідоформамід, бо (1.065) М'Є2,5-диметил-4-1(3-(2,2,3,3-тетрафторпропокси)феніл|сульфаніл)феніл)-М-етил-М-
метилімідоформамід, (1.066) М'-(2,5-диметил-4-3-(пентафторетокси)феніл|сульфаніл)феніл)-
М-етил-М-метилімідоформамід, (1.067) М'Є«2,5-диметил-4-13-(1,1,2,2- тетрафторетил)сульфаніл|Іфенокси)феніл)-М-етил-М-метилімідоформамід, (1.068) М'-(2,5- диметил-4-13-((2,2,2-трифторетил)сульфаніл|фенокси)феніл)-М-етил-М-метилімідоформамід, (1.069) М'«(2,5-диметил-4-(3-((2,2,3,3-тетрафторпропіл)усульфаніл|Іренокси)феніл)-М-етил-М- метилімідоформамід, (1.070). М'«2,5-диметил-4-13-(пентафторетил)сульфаніл|Іренокси)феніл)-
М-етил-М-метилімідоформамід, (1.071) М'Є2,5-диметил-4-феноксифеніл)-М-етил-М- метилімідоформамід, (1.072). М'-(4-З3-(дифторметокси)феніл|сульфаніл)-2,5-диметилфеніл)-М- етил-М-метилімідоформамід, (1.073) М'-(4--3-Кдифторметил)сульфаніл|фенокси)-2,5- диметилфеніл)-М-етил-М-метилімідоформамід, (1.074) М'-(5-бром-6-(2,3-дигідро-1 Н-інден-2- ілокси)-2-метилпіридин-3-іл|-М-етил-М-метилімідоформамід, (1.075) М'--4-К4,5-дихлор-1,3- тіазол-2-іл)окси|-2,5-диметилфеніл)-М-етил-М-метилімідоформамід, (1.076). М'ЄЄ5-бром-6-(1 В)-1- (3,5-дифторфеніл)етокси|-2-метилпіридин-3-ілу-М-етил-М-метилімідоформамід, (1.077) М'-(5- бром-6-(15)-1-(3,5-дифторфеніл)етокси|-2-метилпіридин-3-іл)-М-етил-М-метилімідоформамід, (1.078) М'-(5-бром-6-((цис-4-ізопропілциклогексил)окси|-2-метилпіридин-3-іл)-М-етил-М- метилімідоформамід, (1.079). М'ЄЄ5-бром-6-(транс-4-ізопропілциклогексил)окси|-2-метилпіридин-
З-іл)-М-етил-М-метилімідоформамід, (1.080) М'-5-бром-6-(1-(3,5-дифторфеніл)етоксі|-2- метилпіридин-3-іл)У-М-етил-М-метилімідоформамід, (1.081) іпфентрифлуконазол. 2) Інгібітори дихального ланцюга в комплексі І або ІЇ, наприклад, (2.001) бензовіндифлюпір, (2.002) біксафен, (2.003) боскалід, (2.004) карбоксин, (2.005) флуопірам, (2.006) флутоланіл, (2.007) флуксапіроксад, (2.008) фураметпир, (2.009) ізофетамід, (2.010) ізопіразам (анти- епімерний енантіомер 1К, 45, 95), (2.011) ізопіразам (анти-епімерний енантіомер 15, 4К, ОК), (2.012) ізопіразам (анти-епімерний рацемат 1К5, 45К, 95К), (2.013) ізопіразам (суміш з син- епімерного рацемата 1К5, 4541К4, 9К5 та анти-епімерного рацемата 1К5, 4515К, 95БК), (2.014) ізопіразам (син-епімерний енантіомер 1К, 45, 9К), (2.015) ізопіразам (син-епімерний енантіомер 15, 4, 95), (2.016) ізопіразам (син-епімерний рацемат 1К5, 454, 95), (2.017) пенфлюфен, (2.018) пентіопірад, (2.019) підифлуметофен, (2.020) піразифлюмід, (2.021) седаксан, (2.022) 1,3-диметил-М-(1,1,3-триметил-2,3З-дигідро-1 Н-інден-4-іл)-1 Н-піразол-4-карбоксамід, (2.023) 1,3- диметил-М-((3А)-1,1,3-триметил-2,З-дигідро-1Н-інден-4-іл|-1 Н-піразол-4-карбоксамід, (2.024) 1,3- диметил-М-((35)-1,1,3-триметил-2,3-дигідро-1Н-інден-4-іл|-1 Н-піразол-4-карбоксамід, (2.025) 1- метил-3-(трифторметил)-М-(2'--трифторметил)біфеніл-2-іл|-1 Н-піразол-4-карбоксамід, (2.026) 2- фтор-6-(трифторметил)-М-(1,1,3-триметил-2,З-дигідро-1Н-інден-4-іл)бензамід, (2.027) 3- (дифторметил)-1-метил-М-(1,1,3-триметил-2,3-дигідро-1Н-інден-4-іл)-1Н-піразол-4-карбоксамід, (2.028) З-(дифторметил)-1-метил-М-(З3НА)-1,1,3-триметил-2,3-дигідро-1 Н-інден-4-іл|-1 Н-піразол-4- карбоксамід, (2.029) 3-(дифторметил)-1-метил-М-((35)-1,1,3-триметил-2,З3-дигідро-1 Н-інден-4-іл|- 1Н-піразол-4-карбоксамід, (2.030) флуіндапір, (2.031) 3-(дифторметил)-М-(ЗА)-7-фтор-1,1,3- триметил-2,3-дигідро-1 Н-інден-4-іл|-1-метил-1Н-піразол-4-карбоксамід, (2.032) 3- (дифторметил)-М-((35)- 7-фтор-1,1,3-триметил-2,3-дигідро-1Н-інден-4-іл|-1-метил-1 Н-піразол-4- карбоксамід, (2.033) 5,8-дифтор-М-(2-(2-фтор-4-14-«трифторметил)піридин-2- іл|оксиуфеніл)етил)хіназолін-4-амін, (2.034). М-(2-циклопентил-5-фторбензил)-М-циклопропіл-3- (дифторметил)-5-фтор-1-метил-1 Н-піразол-4-карбоксамід, (2.035) М-(2-трет-бутил-5- метилбензил)-М-циклопропіл-3-(дифторметил)-5-фтор-1-метил-1 Н-піразол-4-карбоксамід, (2.036) /М-(2-трет-бутилбензил)-М-циклопропіл-3-(дифторметил)-5-фтор-1-метил-1 Н-піразол-4- карбоксамід, (2.037). М-(5-хлор-2-етилбензил)-М-циклопропіл-3-(дифторметил)-5-фтор-1-метил- 1Н-піразол-4-карбоксамід, (2.038) ізофлуципрам, (2.039) М-(18, 45)-9-(дихлорметилен)-1,2,3,4- тетрагідро-1,4-метанонафталін-5-іл|-3--дифторметил)-1-метил-1 Н-піразол-4-карбоксамід, (2.040) М-(15, 4Н8)-9-(дихлорметилен)-1,2,3,4-тетрагідро-1,4-метанонафталін-5-іл|-3- (дифторметил)-1-метил-1 Н-піразол-4-карбоксамід, (2.041) М-(1-(2,4-дихлорфеніл)-1- метоксипропан-2-іл|-3-(дифторметил)-1-метил-1Н-піразол-4-карбоксамід, (2.042) М-(2-хлор-6- (трифторметил)бензил|-М-циклопропіл-3-(дифторметил)-5-фтор-1-метил-1 Н-піразол-4- карбоксамід, (2.043) М-(З-хлор-2-фтор-6-(трифторметил)бензилі|-М-циклопропіл-3- (дифторметил)-5-фтор-1-метил-1 Н-піразол-4-карбоксамід, (2.044) М-(б-хлор-2- (трифторметил)бензил|-М-циклопропіл-3-(дифторметил)-5-фтор-1-метил-1 Н-піразол-4- карбоксамід, (2.045) М-циклопропіл-3-(дифторметил)-5-фтор-1-метил-М-|(5-метил-2- (трифторметил)бензилі|-1 Н-піразол-4-карбоксамід, (2.046) М-циклопропіл-3-(дифторметил)-5- фтор-М-(2-фтор-6-ізопропілбензил)-1-метил-1 Н-піразол-4-карбоксамід, (2.047) М-циклопропіл-3- (дифторметил)-5-фтор-М-(2-ізопропіл-5-метилбензил)-1-метил-1 Н-піразол-4-карбоксамід, (2.048) М-циклопропіл-3-(дифторметил)-5-фтор-М-(2-ізопропілбензил)-1-метил-1 Н-піразол-4- карботіоамід, (2.049) М-циклопропіл-3-(дифторметил)-5-фтор-М-(2-ізопропілбензил)-1-метил-1 Н- бо піразол-4-карбоксамід, (2.050) М-циклопропіл-3-(дифторметил)-5-фтор-М-(5-фтор-2-
ізопропілбензил)-1-метил-1 Н-піразол-4-карбоксамід, (2.051). М-циклопропіл-3-(дифторметил)-М- (2-етил-4,5-диметилбензил)-5-фтор-1-метил-1 Н-піразол-4-карбоксамід, (2.052) М-циклопропіл-3- (дифторметил)-М-(2-етил-5-фторбензил)-5-фтор-1-метил-1Н-піразол-4-карбоксамід, (2.053) М- циклопропіл-3-(дифторметил)-М-(2-етил-5-метилбензил)-5-фтор-1-метил-1 Н-піразол-4- карбоксамід, (2.054) М-циклопропіл-М-(2-циклопропіл-5-фторбензил)-3-(дифторметил)-5-фтор-1- метил-1Н-піразол-4-карбоксамід, (2.055) М-циклопропіл-М-(2-циклопропіл-5-метилбензил)-3- (дифторметил)-5-фтор-1-метил-1 Н-піразол-4-карбоксамід, (2.056) М-циклопропіл-М-(2- циклопропілбензил)-3-(дифторметил)-5-фтор-1-метил-1 Н-піразол-4-карбоксамід (2.057) пірапропоїн. 3) Інгібітори дихального ланцюга в комплексі І, наприклад, (3.001) аметоктрадин, (3.002) амісульбром, (3.003) азоксистробін, (3.004) коуметоксистробін, (3.005) кумоксистробін, (3.006) ціазофамід, (3.007) димоксистробін, (3.008) еноксастробін, (3.009) фамоксадон, (3.010) фенамідон, (3.011) флуфеноксистробін, (3.012) флуоксастробін, (3.013) крезоксим-метил, (3.014) метоміностробін, (3.015) орізостробін, (3.016) пікоксистробін, (3.017) піраклостробін, (3.018)) піраметостробін, (3.019) піраоксистробін, (3.020) трифлоксистробін, (3.021) (2Е)-2-12-
КТ Є)-1-(3-4ЄЕ)-1-фтор-2-фенілвініл|оксиуфеніл)етиліденіаміноюкси)метилі|феніл)-2- (метоксіїміно)-М-метилацетамід, (3.022) (2Е, 352)-5-Ц1-(4-хлорфеніл)-1 Н-піразол-З3-іл|окси)-2- (метоксіїміно)-М, З-диметилпент-3-енамід, (3.023) (2К)-2--2-(2,5-диметилфенокси)метиліфеніл)- 2-метокси-М-метилацетамід, (3.024). (25)-2-(2-(2,5-диметилфенокси)метилі|феніл)-2-метокси-М- метилацетамід, (3.025) (35, 65, УК, 8К)-8-бензил-3-(((3-Кізобутирилокси)метокси|-4- метоксипіридин-2-ілукарбоніл)аміно|-б6-метил-4,9-діоксо-1,5-діоксонан-7-іл 2-метилпропаноат, (3.026) мандестробін, (3.027) М-(З-етил-3,5,5-триметилциклогексил)-3-формамідо-2- гідроксибензамід, (3.028) (2Е, 32)-5-Ц1-(4-хлор-2-фторфеніл)-1Н-піразол-З-іл|окси)-2- (метоксіїміно)-М, З-диметилпент-3-енамід, (3.029) метил 15-І3-(2,4-диметилфеніл)-1 Н-піразол-1- іл|2-метилбензил)ікарбамат, (3.030) метилтетрапрол, (3.031) флорилпікоксамід. 4) Інгібітори мітозу та клітинного поділу, наприклад, (4.001) карбендазим, (4.002) діетофенкарб, (4.003) етабоксам, (4.004) флуопіколід, (4.005) пенцікурон, (4.006) тіабендазол, (4.007) тіофанат-метил, (4.008) зоксамід, (4.009) З-хлор-4-(2,6-дифторфеніл)-6-метил-5- фенілпіридазин, (4.010) З-хлор-5-(4-хлорфеніл)-4-(2,6-дифторфеніл)-6-метилпіридазин, (4.011)
Зо З-хлор-5-(6б-хлорпіридин-3-іл)-6-метил-4-(2,4,б-трифторфеніл)піридазин, (4.012) 4-(2-бром-4- фторфеніл)-М-(2,6-дифторфеніл)-1,3-диметил-1 Н-піразол-5-амін, (4.013) 4-(2-бром-4- фторфеніл)-М-(2-бром-6-фторфеніл)-1,3-диметил-1Н-піразол-5-амін, (4.014) 4-(2-бром-4- фторфеніл)-М-(2-бромфеніл)-1,3-диметил-! Н-піразол-5-амін, (4.015). 4-(2-бром-4-фторфеніл)-М- (2-хлор-6-фторфеніл)-1,3-диметил-1Н-піразол-б-амін, (4.016) 4-(2-бром-4-фторфеніл)-М-(2- хлорфеніл)-1,3-диметил-1 Н-піразол-5-амін, (4.017) 4-(2-бром-4-фторфеніл)-М-(2-фторфеніл)- 1,3-диметил-1Н-піразол-5-амін, (4.018) 4-(2-хлор-4-фторфеніл)-М-(2,6-дифторфеніл)-1,3- диметил-1Н-піразол-5-амін, (4.019) 4-(2-хлор-4-фторфеніл)-М-(2-хлор-6-фторфеніл)-1,3- диметил-1Н-піразол-5-амін, (4.020) 4-(2-хлор-4-фторфеніл)-М-(2-хлорфеніл)-1,3-диметил-1 Н- піразол-5-амін, (4.021). 4-(2-хлор-4-фторфеніл)-М-(2-фторфеніл)-1,3-диметил-1 Н-піразол-5-амін, (4.022) 4-(4-хлорфеніл)-5-(2,6-дифторфеніл)-3,6-диметилпіридазин, (4.023) /М-(2-бром-6- фторфеніл)-4-(2-хлор-4-фторфеніл)-1,3-диметил-1 Н-піразол-5-амін, (4.024). М-(2-бромфеніл)-4- (2-хлор-4-фторфеніл)-1,3-диметил-1 Н-піразол-5-амін, (4.025). М-(4-хлор-2,6-дифторфеніл)-4-(2- хлор-4-фторфеніл)-1,3-диметил-1 Н-піразол-5-амін. 5) Сполуки, які мають багатоцентрову дію, наприклад, (5.001) бордоська суміш, (5.002) каптафол, (5.003) каптан, (5.004) хлорталоніл, (5.005) гідроксид міді, (5.006) міді нафтенат, (5.007) міді оксид, (5.008) міді оксихлорид, (5.009) міді (24) сульфат, (5.010) дитіанон, (5.011) додин, (5.012) фолпет, (5.013) манкозеб, (5.014) манеб, (5.015) метирам, (5.016) метирам цинку, (5.017) оксин-міді, (5.018) пропінеб, (5.019) сірка та препарати сірки, включаючи полісульфід кальцію, (5.020) тирам, (5.021) цинеб, (5.022) цирам, та (5.023) б-етил-5,7-діоксо-6б,7-дигідро-5Н- піроло/3'4"75,6111 4дитіїно(2,3-с|И1,2|гіазол-З-карбонітрил. 6) Сполуки, які індукують захист господаря, наприклад, (6.001) ацибензолар-5-метил, (6.002) ізотіаніл, (6.003) пробеназол, (6.004) тіадиніл. 7) Інгібітори біосинтезу амінокислоти та/або протеїну, наприклад, (7.001) ципродиніл, (7.002) касугаміцин, (7.003) гідрохлориду касугаміцину гідрат, (7.004) окситетрациклін, (7.005) піріметаніл, (7.006) 3-(5-фтор-3,3,4,4-тетраметил-3,4-дигідроізохінолін-1-іл)хінолін. 8) Інгібітори продукування АТФ, наприклад (8.001) сілтіофам. 9) Інгібітори синтезу клітинної стінки, наприклад, (9.001) бентіавалікарб, (9.002) диметоморф, (9.003) флуморф, (9.004) іпровалікарб, (9.005) мандіпропамід, (9.006) піриморф, (9.007) валіфеналат, (9.008) (2Е)-3-(4-трет-бутилфеніл)-3-(2-хлорпіридин-4-іл)-1-(морфолін-4- бо ілупроп-2-ен-1-он, та (9.009) (22)-3-(4-трет-бутилфеніл)-3-(2-хлорпіридин-4-іл)-1-(морфолін-4-
іл)упроп-2-ен-1-он. 10) Інгібітори синтезу ліпідів та мембрани, наприклад, (10.001) пропамокарб, (10.002) пропамокарб гідрохлорид, (10.003) толклофос-метил. 11) Інгібітори біосинтезу меланіну, наприклад, (11.001) трициклазол, (11.002) 2,2,2- трифторетил (3-метил-1-(4-метилбензоуїЇ)аміно|бутан-2-ілукарбамат. 12) Інгібітори синтезу нуклеїнової кислоти, наприклад, (12.001) беналаксил, (12.002) беналаксил-М (кіралаксил), (12.003) металаксил, (12.004) металаксил-М (мефеноксам). 13) Інгібітори сигнальної трансдукції, наприклад, (13.001) флудіоксоніл, (13.002) іпродіон, (13.003) процимідон, (13.004) прокіназид, (13.005) хиноксифен, (13.006) винклозолін. 14) Сполуки, які діють як роз'єднувальний агент, наприклад, (14.001) флуазинам, (14.002) метилдинокап. 15) Крім того, сполуки, наприклад, (15.001) абсцисова кислота, (15.002) бентіазол, (15.003) бетоксазин, (15.004) капсиміцин, (15.005) карвон, (15.006) хінометіонат, (15.007) куфраноб, (15.008) цифлуфенамід, (15.009) цимоксаніл, (15.010) ципросульфамід, (15.011) флутіаніл, (15.012) фосетил-алюміній, (15.013) фосетил-кальцій, (15.014) фосетил-натрій, (15.015) метилізотіоціанат, (15.016) метрафенон, (15.017) мілдіоміцин, (15.018) натаміцин, (15.019) нікелю диметилдитіокарбамат, (15.020) нітротал-ізопропіл, (15.021) оксамокарб, (15.022) оксатіапіролін, (15.023) оксифентиїн, (15.024) пентахлорфенол та його солі, (15.025) фосфориста кислота та її солі, (15.026) пропамокарб-фосетилат, (15.027) піріофенон (хлорафенон), (15.028) тебуфлоквін, (15.029) теклофталам, (15.030) толніфанід, (15.031) 1-(4-(4- (5Н)-5-(2,6-дифторфеніл)-4,5-дигідро-1,2-оксазол-З-іл|-1,3-тіазол-2-іл)упіперидин-1-іл)-2-І|5- метил-3-(трифторметил)-1Н-піразол-1-іл|етанон, (15.032). 1-(4-А4-((55)-5-(2,6-дифторфеніл)-4,5- дигідро-1,2-оксазол-З-іл|-1,3-тіазол-2-іл)піперидин-1-іл)-2-(5-метил-3-«трифторметил)-1 Н- піразол-1-іл|Ієтанон, (15.033) 2-(6-бензилпіридин-2-іл)хіназолін, (15.034) дипіметитрон, (15.035) 2-ІЇЗ,5-бісідифторметил)-1 Н-піразол-1-іл|-1-(4-(4-5-(2-(проп-2-ін-1-ілокси)феніл|)-4,5-дигідро-1,2- оксазол-3-іл)-1,3-тіазол-2-іл)піперидин-1-іл|етанон, (15.036) 2-ІЗ,5-бісідифторметил)-1Н-піразол- 1-ілІ-1-(4-(4-15-(2-хлор-6-(проп-2-ін-1-ілокси)феніл|-4,5-дигідро-1,2-оксазол-3-іл)-1,3-тіазол-2- іл)упіперидин-1-іл|іетанон, (15.037) 2-І3,5-бісідифторметил)-1Н-піразол-1-іл|-1-(4-(4-15-(2-фтор-6- (проп-2-ін-1-ілокси)феніл|-4,5-дигідро-1,2-оксазол-З3-іл)-1,3-тіазол-2-іл)піперидин-1-іл|етанон,
Зо (15.038)..- 2-(6-(3-фтор-4-метоксифеніл)-5-метилпіридин-2-іліхіназоліну, (15.039). 2-Щ(5Н)-3-(2-(1- (ІЗ,5-бісбідифторметил)-1 Н-піразол-1-іліацетил)піперидин-4-іл)-1,3-тіазол-4-іл|-4,5-дигідро-1,2- оксазол-5-ілу-3-хлорфеніл метансульфонат, (15.040). 2-(55)-3-(2-(1-13,5-бісі(ідифторметил)-1 Н- піразол-1-іліацетил)піперидин-4-іл)-1,3-тіазол-4-іл|-4,5-дигідро-1,2-оксазол-5-ілу-3-хлорфеніл метансульфонат, (15.041) іпфлуфеноквін, (15.042) 2-12-фтор-6-(8-фтор-2-метилхінолін-3- іл)окси|фенілупропан-2-ол, (15.043) 2-13-(2-(1-Ї3,5-бісідифторметил)-1 Н-піразол-1- іл|Іацетил/)піперидин-4-іл)-1,3-тіазол-4-іл|-4,5-дигідро-1,2-оксазол-5-ілу-3-хлорфеніл метансульфонат, (15.044). 2-73-(2-(1-Ї3,5-бісідифторметил)-1Н-піразол-1-іл|Іацетил)піперидин-4- іл)-1,3-тіазол-4-іл|-4,5-дигідро-1,2-оксазол-5-ілуфеніл метансульфонат, (15.045) 2-фенілфенол та солі, (15.046) 3-(4,4,5-трифтор-3,3-диметил-3,4-дигідроізохінолін-1-іл)хінолін, (15.047) хінофумелін, (15.048) 4-аміно-5--фторпіримідин-2-сл (таутомерна форма: 4-аміно-5- фторпіримідин-2(1Н)-он), (15.049). 4-оксо-4-(2-фенілетил)аміно|бутанова кислота, (15.050) 5- аміно-1,3,4-тіадіазол-2-тіолу, (15.051) 5-хлор-М'-феніл-М'-(проп-2-ін-1-ілутіофен-2- сульфоногідразид, (15.052). 5-фтор-2-(4-фторбензил)окси|піримідин-4-амін, (15.053). 5-фтор-2- (4-метилбензил)окси|піримідин-4-амін, (15.054) 9-фтор-2,2-диметил-5-(хінолін-3-іл)-2,3-дигідро- 1,4-бензоксазепін, (15.055) бут-З-ін-1-іл 16-К(2)-01-метил-1 Н-тетразол-5- ілууфеніл)уметилен|аміно)окси)метил|піридин-2-іл)іукарбамат, (15.056) етил (22)-3-аміно-2-ціано-3- фенілакрилат, (15.057) феназил-1-карбонову кислоту, (15.058) пропіл 3,4, 5-тригідроксибензоат, (15.059) хінолін-8-ол, (15.060) хінолін-8-ол сульфат (2:1), (15.061) трет-бутил 76-((1-метил-1 Н- тетразол-5-ілуу(фенілуметилен|амінодокси)метилі|піридин-2-іліукарбамат, (15.062). 5-фтор-4-іміно-
З-метил-1-(4-метилфеніл)сульфоніл|-3,4-дигідропіримідин-2(1 Н)-он, (15.063) амінопірифен.
Всі названі партнери змішування класів (1) - (15), як описано в даному документі вище, можуть бути представлені у вигляді вільної сполуки та/або, якщо їх функціональні групи дозволяють це, у вигляді її сільськогосподарсько прийнятної солі.
В деяких варіантах здійснення, комбінації сполук включають наступні компоненти: (1.01) -- (1.001), (1.01) - (1.002), (П.01) - (1.003), (1.01) - (1.004), (1.01) -- (1.005), (11.01) -- (1.006), (1.01) -- (1.007), (11.01) -- (1.008), (11.01) -- (1.009), (1.01) - (1.010), (1.01) 4 (1.011), (П.01) -- (1.012), (1.01) - (1.013), (11.01) -- (1.014), (11.01) - (1.015), (1.01) -- (1.016), (1.01) -- (1.017), (1.01) - (1.018), (1.01) -- (1.019), (11.01) -- (1.020), (11.01) -- (1.021), (1.01) -- (1.022), (1.01) 4 (1.023), (11.01) -- (1.024), (1.01) - (1.025), (1.01) -- (1.026), (11.01) -- (1.027), (1.01) -- (1.028), (1.01) -- (1.029), (1.01) - 60 (1.030), (1.01) -- (1.031), (11.01) -- (1.032), (11.01) - (1.03), (1.01) -- (1.034), (1.01) -- (1.035), (1.01)
(1.036), (1.01) -- (1.037), (11.01) -- (1.038), (11.01) 4 (1.039), (1.01) -- (1.040), (1.01) -- (1.041), (1.01) (1.042), (1.01) -- (1.043), (11.01) 4 (1.044), (11.01) я (1.045), (1.01) -- (1.046), (1.01) -- (1.047), (1.01) (1.048), (1.01) -- (1.049), (11.01) -- (1.050), (11.01) 4 (1.051), (1.01) -- (1.052), (1.01) -- (1.053), (1.01) (1.054), (1.01) -- (1.055), (11.01) -- (1.056), (11.01) я (1.057), (1.01) -- (1.058), (1.01) -- (1.059), (1.01) (1.060), (1.01) -- (1.061), (1.01) -- (1.062), (1.01) -- (1.063), (1.01) -- (1.064), (11.01) -- (1.065), (1.01) з (1.066), (1.01) -- (1.067), (11.01) -- (1.068), (11.01) 4 (1.069), (1.01) -- (1.070), (1.01) -- (1.071), (1.01) (1.072), (1.01) -- (1.073), (11.01) я (1.074), (1.01) я (1.075), (1.01) я (1.076), (1.01) я (1.077), (П.0О1) ж (1.078), (1.01) -- (1.079), (11.01) -- (1.080), (11.01) 4 (1.081), (1.01) -- (1.082), (1.01) -- (1.083), (11.01) -- (1.084), (1.01) -- (1.085), (11.01) -- (1.086), (11.01) -- (2.001), (1.01) -- (2.002), (1.01) -- (2.003), (1.01) (2.004), (1.01) -- (2.005), (11.01) -- (2.006), (1.01) -- (2.007), (1.01) -- (2.008), (1.01) -- (2.009), (1.01) -- (2.010), (1.01) -- (2.011), (1.01) -- (2.012), (1.01) я (2.013), (1.01) -- (2.014), (1.01) - (2.015), (1.01) (2.016), (1.01) -- (2.017), (1.01) - (2.018), (1.01) я (2.019), (1.01) -- (2.020), (1.01) -- (2.021), (1.01) (2.022), (1.01) -- (2.023), (11.01) -- (2.024), (1.01) я (2.025), (1.01) - (2.026), (1.01) -- (2.027), (П.01) (2.028), (1.01) -- (2.029), (11.01) -- (2.030), (1.01) -- (2.031), (1.01) -- (2.032), (11.01) -- (2.033), (1.01) з (2.034), (1.01) -- (2.035), (11.01) -- (2.036), (1.01) я (2.037), (1.01) - (2.038), (1.01) -- (2.039), (1.01) (2.040), (1.01) -- (2.041), (11.01) -- (2.042), (1.01) я (2.043), (11.01) -- (2.044), (1.01) - (2.045), (1.01) ж (2.046), (1.01) -- (2.047), (11.01) - (2.048), (11.01) - (2.049), (1.01) - (2.050), (1.01) -- (2.051), (1.01) (2.052), (1.01) -- (2.053), (11.01) -- (2.054), (11.01) - (2.055), (1.01) - (2.056), (11.01) -- (3.001), (1.01) -- (3.002), (1.01) -- (3.003), (11.01) -- (3.004), (11.01) - (3.005), (1.01) -- (3.006), (1.01) -- (3.007), (1.01) - (3.008), (11.01) -- (3.009), (11.01) -- (3.010), (11.01) - (3.011), (1.01) -- (3.012), (П.01) - (3.013), (1.01) - (3.014), (1.01) - (3.015), (1.01) 4 (3.016), (1.01) 4 (3.017), (1.01) - (3.018), (1.01) -- (3.019), (1.01) -- (3.020), (1.01) -- (3.021), (11.01) -- (3.022), (1.01) - (3.023), (1.01) -- (3.024), (1.01) -- (3.025), (1.01) (3.026), (1.01) - (3.027), (11.01) -- (3.028), (11.01) -- (3.029), (11.01) -- (3.030), (1.01) -- (4.001), (1.01) -- (4.002), (1.01) -- (4.003), (11.01) -- (4.004), (11.01) -- (4.005), (1.01) -- (4.006), (1.01) -- (4.007), (1.01) (4.008), (1.01) -- (4.009), (11.01) -- (4.010), (1.01) 4 (4.011), (1.01) -- (4.012), (1.01) - (4.013), (1.01) ж (4.014), (1.01) -- (4.015), (11.01) -- (4.016), (1.01) 4 (4.017), (1.01) -- (4.018), (1.01) -- (4.019), (1.01) (4.020), (1.01) -- (4.021), (1.01) -- (4.022), (1.01) - (4.023), (1.01) -- (4.024), (1.01) -- (4.025), (1.01) (5.001), (1.01) -- (5.002), (11.01) -- (5.003), (11.01) - (5.004), (1.01) -- (5.005), (П.01) -- (5.006), (1.01) - (5.007), (1.01) -- (5.008), (11.01) -- (5.009), (11.01) - (5.010), (1.01) -- (5.011), (1.01) -- (5.012), (1.01)
Зо (5.013), (1.01) - (5.014), (11.01) -- (5.015), (11.01) - (5.016), (1.01) -- (5.017), (П.01) - (5.018), (1.01) - (5.019), (1.01) -- (5.020), (11.01) -- (5.021), (1.01) я (5.022), (1.01) - (5.023), (1.01) -- (6.001), (1.01) -- (6.002), (1.01) -- (6.003), (1.01) -- (6.004), (11.01) -- (7.001), (1.01) -- (7.002), (1.01) -- (7.003), (1.01) -- (7.004), (1.01) -- (7.005), (11.01) -- (7.006), (11.01) - (8.001), (1.01) -- (9.001), (1.01) -- (9.002), (1.01) - (9.003), (1.01) -- (9.004), (11.01) -- (9.005), (11.01) - (9.006), (11.01) - (9.007), (1.01) -- (9.008), (11.01) -- (9.009), (11.01) -- (10.001), (1.01) -- (10.002), (1.01) - (10.003), (1.01) - (11.001), (1.01) -- (11.002), (П.01) -- (12.001), (1.01) - (12.002), (1.01) - (12.003), (1.01) -- (12.004), (1.01) - (13.001), (1.01) (13.002), (1.01) - (13.003), (1.01) я (13.004), (11.01) 4 (13.005), (1.01) 4 (13.006), (1.01) -- (14.001), (П.01) -- (14.002), (1.01) - (15.001), (1.01) - (15.002), (1.01) - (15.003), (1.01) - (15.004), (11.01) «з (15.005), (1.01) - (15.006), (1.01) - (15.007), (1.01) -- (15.008), (11.01) -- (15.009), (1.01) - (15.010), (П.01) я- (15.011), (1.01) - (15.012), (1.01) - (15.013), (1.01) - (15.014), (1.01) - (15.015), (1.01) «з (15.016), (1.01) - (15.017), (1.01) - (15.018), (1.01) - (15.019), (1.01) - (15.020), (1.01) -- (15.021), (П.01) - (15.022), (1.01) - (15.023), (1.01) - (15.024), (1.01) - (15.025), (1.01) - (15.026), (ПІ.01) «з (15.027), (1.01) - (15.028), (1.01) -- (15.029), (11.01) - (15.030), (1.01) -- (15.031), (1.01) -- (15.032), (1.01) - (15.033), (1.01) я (15.034), (1.01) -- (15.035), (1.01) я (15.036), (1.01) -- (15.037), (1.01) -- (15.038), (1.01) - (15.039), (1.01) я (15.040), (1.01) -- (15.041), (1.01) 4 (15.042), (1.01) - (15.043), (П.01) - (15.044), (1.01) 4 (15.045), (1.01) - (15.046), (1.01) - (15.047), (1.01) - (15.048), (1.01) «з (15.049), (1.01) - (15.050), (1.01) я (15.051), (1.01) -- (15.052), (1.01) 4 (15.053), (1.01) - (15.054), (1.01) - (15.055), (1.01) - (15.056), (1.01) - (15.057), (1.01) - (15.058), (1.01) - (15.059), (11.01) -- (15.060), (1.01) - (15.061), (1.01) я (15.062). (11.01) 4 (15.063). (1.01) 4 (15.064). (11.01) - (15.065), (1.01) - 15.066), (1.01) - (15.067), (1.01) - (15.068), (1.01) - (15.069), (1.01) -- (15.070), (11.01) - (15.071), (1.01) - (15.072), (1.01) - (15.073), (1.01) - (15.074), (1.01) - (15.075), (1.01) - (15.076), (1.01), (1.01) я (15.077), (1.01) - (15.078), (1.01) - (15.079), (1.01) 4 (15. 080), (11.01) - (15.081), (1.01) -- (15.082), (1.01) - (15.083), (11.01) -- (15.084), (1.01) я (15.085), (1.01) -- (15.086), (1.01) -- (15.087), (1.01) - (15.088), (11.01) -- (15.089), (11.01) 4 (15.090), (1.01) -- (15.091), (1.01) -- (15.092), (1.01) - (15.093), (1.01) - (15.094), (1.01) - (15.095), (11.01) - (15.096), (1.01) - (15.097), (11.01) -- (15.098), (1.01) - (15.099), (1.01) 4 (15.100), (1.01) - (15.101), (1.01) -- (15.102), (1.01) - (15.103), (П.01) - (15.104), (1.01) - (15.105), (1.01) - (15.106), (1.01) - (15.107), (1.01) я (15.108), (1.01) -- (15.109), (П.01) ж (15.110), (1.01) ж (15.111), (1.01) ж (15.112). В даних комбінаціях, перший компонент являє собою сполуку формули (ІЇ), як визначено в таблиці 1І.1 (наприклад, 1.01), та 60 другий компонент являє собою фунгіцид, вибраний з групи, 1 - 15, як визначено в даному документі. Наприклад, комбінація (11.01) ж- (1.001) відповідає комбінації, яка включає сполуку 1.01 в таблиці ІІ.1 та ципроконазол (1.001).
В деяких інших варіантах здійснення, комбінації сполуки відповідають описаним вище комбінаціям, в яких сполука (11.01) є заміщеною на будь-яку одну зі сполук, представлених в таблиці 1.1.
Сполуки формули (ІЇ) та фунгіцид, вибраний з груп, (1) - (15), можуть бути присутніми в масовому співвідношенні, яке знаходиться в діапазоні від 100:1 до 1:100 (сполука формули (ІІ): фунгіцид, вибраний з груп (1) - (15)), або в діапазоні від 50:1 до 1:50, або яке знаходиться в діапазоні від 20:1 до 1:20. Наступні приклади масового співвідношення діапазонів включають від 95:1 до 1:95, від 90:1 до 1:90, від 85:1 до 1:85, від 80:1 до 1:80, від 75:1 до 1:75, від 70:1 до 1:70, від 65:1 до 1:65, від 60:1 до 1:60, від 55:1 до 1:55, від 45:1 до 1:45, від 40:1 до 1:40, від 35:1 до 1:35, від 30:1 до 1:30, від 25:1 до 1:25, від 15:1 до 1:15, від 10:1 до 1:10, від 5:1 до 1:5, від 4:11 до 1:4, від 3:1 до 1:3, від 2:1 до 1:2.
Додатковий фунгіцид, вибраний з груп 1 - 15, як визначено в даному документі, може бути добавлений до комбінацій сполуки.
Сполука(и) та композиція за винаходом можуть також комбінуватися з одним або декількома біологічними контрольними агентами.
Приклади біологічних контрольних агентів, які можуть комбінуватися зі сполукою(ами) та композиціями за винаходом, являють собою: (А) Антибактеріальні агенти, вибрані з групи: (АТ) бактерій, таких як (А1.1) Васійи5 5,ибБійї5, зокрема, штам О51713/А0713 (доступний як
ЗЕКЕМАБВЕ ОРТІ або ЗЕКЕМАОЕ АЗО від Вауег Сгорз5сієпсе І Р, 05, який має номер доступу в базі даних МККІ Мо. В21661 та описаний в патенті США Мо. 6,060,051); (А1.2). Васійн5 амілоїїднетасіеп5, зокрема, штам 0747 (доступний як Юоибіе МісКе! М від Сепі5, 05, який має номер доступу РЕКМ ВР-8234 та розкритий в патенті США Мо. 7,094,592); (А1.3). Васійив5 ритіш5, зокрема, штам ВО Е-33 (який має номер доступу в базі даних МЕКІ Мо. 50185); (А1.4)
ВасшШив з!иБіі5 маг. амілоїїднетасіеєп5 штам Е2824 (доступний як ТаєедгоФ від Момогутев, О5); (А1.5) Раєпірбасійи5 5р. штам, який має номер доступу в базі даних МКК. Мо. В-50972 або номер доступу в базі даних МКК. Мо. В-67129 та описаний в міжнародній патентній публікації Мо. УМО
Зо 2016/154297; та (Аг) грибів, таких як (А2.1) Апгеобравзідіит риїїшіапво, зокрема, бластоспорів штаму О5БМ14940; (А2.2) бластоспорів Ає!йгеобравідіит риїїшіапе штаму О5М 14941; (А2.3) Аєйгеобавзідіит риїшапв, зокрема, сумішей бластоспорів штамів ОЗМ14940 та О5М14941; (В) Фунгіциди, вибрані з групи із: (ВІ) бактерій, наприклад, (В1.1) Васійи5 5,иБбійй5, зокрема, штам О57713/АО0713 (доступний як
ЗЕКЕМАБВЕ ОРТІ або ЗЕКЕМАОЕ АЗО від Вауег Сгорз5сієпсе І Р, 05, який має номер доступу в базі даних МКК. Мо. В21661 та описаний в патенті США Мо. 6,060,051); (81.2) ВасШив ритійсв5, зокрема, штам О5Т2808 (доступний як БХОМАТАФ від Вауєг Сторзсієпсе ГІ Р, 05, який має номер доступу в базі даних МККІ Мо. В-30087 та описаний в патенті США Мо. 6,245,551); (В1.3)
Васіїйн5 ритіїш5, зокрема, штам 5834 (доступний як мУієїй ЗПпПівійФ від Вауег АС, ОЕ); (81.4)
Васійи5 ритіїш5, зокрема, штам ВИ Е-33 (який має номер доступу в базі даних МКК. Мо. 50185); (81.5) Васіїн5 амілоїїдоеїгасіеп5, зокрема, штам 0747 (доступний як Юоиріе МісКе! М від Сегії5,
О5, який має номер доступу РЕЕКМ ВР-8234 та розкритий в патенті США Мо. 7,094,592); (81.6)
Васійиє 5и,ибБій5 М1336 (доступний як ВІОВАСУ МУР від Віоп-Тесі, Таїмап, зареєстрований як біологічний фунгіцид в Таїмап з реєстраційними номерами Мо. 4764, 5454, 5096 та 5277); (81.7)
ВасШи5 амілоїїдоетасіеп5 штам МВІ 600 (доступний як ЗОВТІГЕХ від ВАЗЕ 5Е); (В1.8) Васійив5 5ИБІй5 штам СОВОЗ (доступний як Кодіаке від Вауег АС, ОЕ); (81.9) Васійи5 зибій5 маг. амілоїїдиетасіеєп5е штам Е2824 (доступний від Момолутев Віоіодіса!є Іпс., Заіет, Мігдіпіа або
Зупдепіа Стор Ргоїесііоп, ГІ С, сгееп5рого, Мой Сагоїїпа як фунгіцид ТАЕСРБО? або ТАЕСКО?
ЕСО (ЕРА реєстраційний номер 70127-5); (81.10) Васійи5 птусоідев, ізолят /) (доступний як Вт
ТОАЇ або УС від Сепі5 ОА); (81.11) Васіїйи5 Іспепіоптів5, зокрема, штам 583086 (доступний як біофунгіцид Есосцага ТМ та Сгееп Кеїеаї від Момогутев); (81.12) штам Раепібасійив5 5р., який має номер доступу в базі даних МЕКІ. Мо. В-50972 або номер доступу в базі даних МКК. Мо. В- 67129 та описаний в міжнародній патентній публікації Мо. МО 2016/154297.
В деяких варіантах здійснення, біологічний регулюючий агент представляє собою штам
Васійиє зибБійй5 або Васійи5 амілоїїдиетасіеп5, який продукує сполуку типу фенгіцин або плипастатин, сполуку типу ітурин, талабо сполуку типу сурфактин. Як підгрунтя, дивіться наступну оглядову статтю: Опдепа, М., еї аї!., "Васійй5 Ліпопептиди: Мегзаше У/еаропз ог Ріапі
Оізеазе Віосопігої, " Тгепаз іп Місгобіоіоду, Мо! 16, Мо. 3, Магсп 2008, рр. 115-125. Штами 60 Васійи5, здатні продукувати ліпопептиди включають Васійи5 зибійвБ 051713 (доступний як
ЗЕКЕМАБВЕ ОРТІ або ЗЕКЕМАОЕ АЗО від Вауег Сгорз5сієпсе І Р, 05, який має номер доступу в базі даних МКК Мо. В21661 та описаний в патенті США Мо. 6,060,051), штам Васйив5 амілоїїдцетасіеп5 0747 (доступний як Юоцибіє Міске! М від Сегпі5, О5, який має номер доступу
ЕЕВМ ВР-8234 та розкритий в патенті США Мо. 7,094,592); Васійив5 зиБбій5 МВІбОО (доступний як
ЗИВТІГЕХЗ? від ВесКег Опдепуоса, 05 ЕРА Нед. Мо. 71840-8); Васійи5 зи,ибійй5 1336 (доступний як ВІОВАСУ МУР від Віоп-Тесп, Таїмап, зареєстрований як біологічний фунгіцид в Таїжмап з реєстраційними номерами Мо. 4764, 5454, 5096 та 5277); Васіїни5 амілоїїдцетасієп5, зокрема, штам 2842 (доступний як РНІ2ОМІТА!? від АВІТЕР, ОБ); та Васійиє5 з!ИиріШі5 маг. амілоїїдоетасіеєп5 Е2824 (доступний від Момо7утез Віоіодіса!5 Іпс., Заіет, Мігдіпіа або Зупдепіа
Стор Ргоїесійоп, ГІ С, Сгееп5рого, Мопійп Сагоїїпа як фунгіцид ТАЕСКО? або ТАЕСКО? ЕСО (ЕРА реєстраційний номер 70127-5); та (82) грибів, наприклад: (82.1) Сопіоїпугішт тіпйап5, зокрема, штам СОМ/М/91-8 (Ассезвіоп
Мо. О5М-9660; наприклад, Сопіапо Ф від Вауеєг); (82.2) Меїб5сппіком/а їгисіїсоЇа, зокрема, штам
МАВ. хУ-30752 (наприклад, 5петегфе)); (82.3) Місгозрпаегорзі5 оспгасеа (наприклад, МісгохФ від
Ргорпуїа); (82.5) Тгісподегта 5рр., іпсішдіпд Тгісподегта аїгомігіде, штам 5С1, описаний в міжнародній заявці Мо. РСТ//Т2008/000196); (82.6) Тгісподегта Вагліапит гаї штам ККІ -АСса2 (також відомий як штам Т-22, /"АТСС 208479, наприклад, РІГ АМТЗНІЕГО Т-225, КооївпієеїІдФю, та
Типепіеїа від Віоумогк5, О5); (82.14) СіІіосіадішт гозент, штам 3210) від ММ.Е. Зіюпетап Сотрапу
Г.С; (82.35) Таіаготусе5 Пами5, штам М117р; (82.36) Тгісподегта азрегеПйит, штам ІСС 012 від
Івадго; (82.37) Тгісподегта авзрегейшт, штам 5КТ-1 (наприклад, ЕСО-НОРЕФ від Киптіаї
Спетісаї Іпдивігу); (82.38) Тгісподегта аїгомігіде, штам СМСМ 1-1237 (наприклад, ЕздиїмеФ МУР від Адгаийхіпе, ЕК); (82.39) Тгісподегта аїгомігіде, штам Мо. М08/002387; (82.40) Тгісподетта аїгомігіде, штам ММІ Мо. МО8/002388; (82.41) Тгісподепта аїгомігіде, штам ММІ Мо. МО8/002389; (82.42) Тгісподегта аїгомігіде, штам ММІ Мо. МО8/002390; (82.43) Тгісподегта аїгомігіде, штам
ІЇС52 (наприклад, Тепеї від Адгітт Тесппоїодіез Гітіеа); (82.44) Тгісподегта аїгомігде, штам
АТСС 20476 (ІМІ 206040); (82.45) Тгісподегта аїгомігіде, штам Т11 (ІМІЗ52941/ СЕСТ20498); (82.46) Пісподепта Нагтайшт; (82.47) Тісподегтта Паггіапит; (82.48) Пісподетта Наггіапит гігаї 739 (наприклад, Тгісподех? від Макпсезпіт, 05); (82.49) Тгісподегта Багліапит, зокрема, штам
КО (наприклад, Тгіспоріив від Віоіодіса! Сопіго! Ргодисів, ЗА (отриманий від ВесКег Опаегмоод));
Зо (82.50) Тгісподегпта Ппаглі«апит, штам ІТЕМ 908 (наприклад, Тгіапит-Р від Коррег); (82.51)
Тісподепта Наггіапит, штам ТНЗ5 (наприклад, Коої-Рго від Мусопігої!); (82.52) Тгісподегта мігеп5 (також відомий як Сііосіадіт мігеп5), зокрема, штам 01-21 (наприклад, 5оїїзага 125 від
Сегії5, О5); (82.53) Тгісподепта мігіде, штам ТМ1(наприклад, Тгіапит-Р від Корреп); (82.54)
АтреїІотусевз адиїіздчаїї5, зокрема, штам АОС 10 (наприклад, АО 109 від ІпігаспетвВіо ПНаїіа); (82.56) Аигеобразідішт риїшіап5, зокрема, бластоспорів штаму ОЗ5М14940; (82.57) Аигеобавідіит риїїміап5, зокрема, бластоспорів штаму О5М 14941; (82.58) Аєйгеобавзідіит риїшапв, зокрема, сумішей із штамів бластоспорів О5М14940 та О5М 14941 (наприклад, Воїесіог? від бБіо-Тегт,
СН); (82.64) Сіадозрогішт сіІадозврогіоїдех, штам НЗО (від 5спііпо Оіеп5ї І апарбошим/Кипаїд
Опаегоек); (82.69) Сііосіадіит сагепиїайшт (синонім: Сіопоб5іаспу5 гозеа ї. сагепшціаїє) штам 31446 (наприклад, Ргезіор Ф від Ао9Віо Іпс. та аізо наприклад, Ргітавзіорб від Кетіга Адго Оу); (82.70) І есапісійцт Іесапії (раніше відомий як МегіісШіит Іесапії) сопідчіа штаму КМО1 (наприклад, Мепаієст?б від Корреп/Агувзіа); (В2.71) РепісШішт мептісціайт; (82.72) Рісніа апотаїа, штам УУКІ--076 (МАВ. У-30842); (82.75) Тгісподепта аїгомігіде, штам 5КТ-1 (РЕВМ Р- 16510); (82.76) Тгісподепта аїгомігіде, штам 5КТ-2 (БЕНМ Р-16511); (82.77) Тиісподегта аїгомігіде, штам ЗКТ-3 (РЕНМ Р-17021); (82.78) Тгісподеппа датвії (раніше Т. мігіде), штам
ІССО80 (МІ СС 392151 САВІ, наприклад, Віобегта від АСКОВІОБОЇ ОЕ МЕХІСО, 5.А. СЕ
С.М); (82.79) Тгісподегта Ппагліаапит, штам ОВ 103 (наприклад, Т-Сго 7456 від Оадшаї Віоїаб); (82.80) Тиісподегта роїузрогит, штам ІМІ 206039 (наприклад, Віпар ТЕ МУР від ВІМАВ Віо-
Іппомайіоп АВ, Змедеп); (82.81) Тгісподегта 5іготаїййсит (наприклад, Тгісомаб від Серіас, Вгалії); (82.83) Шосіадіит оцадетагпвії, зокрема, штам НКОЗ (наприклад, Воїгу-2епФф від Воїгу-7еп ЦЮ,
М2); (82.84) МепісшШіит а!Іро-айит (раніше У. аапііає), штам УУС5850 (СВ5 276.92; наприклад,
ЮОшісп Ттід від Тгтее Саге Іппомайоп5); (82.86) МепісіШит спІатудозрогішт; (82.87) суміші з
Тпісподегта азрегеїПйшт штаму ІСС 012 та Тгісподегта датвії штаму ІСС 080 (продукт відомий як наприклад, ВІО-ТАМ'"М від Вауєг Сторбсієпсе І Р, 05).
Додаткові приклади біологічних контрольних агентів, які можуть комбінуватися зі сполукою(ами) та композицією, за винаходом представляють собою: бактерії, вибрані з групи, яка складається із Васійи5 сегеци5, зокрема В. сегеих штаму СМСМ
І-1562 та Васійи5 Яйгтив5, штаму І-1582 (номер доступу СМСМ 1-1582), Васійи5 вирій штаму О5Т 30002 (номер доступу в базі даних МЕКІ Мо. В-50421), Васійи5 ІПигіпдіепоіє5, зокрема В. бо Іигіпдієпві5 підвид ізгаеіепзі5 (серотипу Н-14), штаму АМб65-52 (номер доступу АТСС 1276), В.
Іпигіпдіепві5 зибрзр. аії7амаї, зокрема, штаму АВТ5-1857 (50-1372), В. Іпигіпдієпвів зиб5р. Китеїакі штаму НО-1, В. ІпПигіпдіепві5 зир5р. їепергіопіз штаму МВ 176 (50-5428), Равієшіа репеїгапв,
Разівцгіа 5рр. (нематода Коїуепспши5 гепіогтів)-РКЗ (номер доступу АТС 50-5834), зігеріотусе5 тісгоїПами5 штаму АОбІ121 (- ОКО 31.013, МАК. В-50550), та 5ігеріотусез дари штаму АО 6047 (номер доступу бази даних МКК. 30232); гриби та дріжджі, вибрані з групи, яка складається із Веаиймегіа раззіапа, зокрема, штаму
АТСС 74040, І есапісіПит 5рр., зокрема, штаму НКО ГЕС 12, Мегагтігішт апізорііає, зокрема, штаму Е52 (05М3884 або АТСС 90448), Раесйотусеб5 Титозогозеи5 (на даний час: Ізагіа
Титоз5огозеа), зокрема, штаму ІРРС 200613, або штаму АроркКа 97 (номер доступу АТСС 20874), та Раесіотусез ІШасіпив5, зокрема Р. ІШасіпи5 штаму 251 (АСАГ. 89/030550); віруси, вибрані з групи, яка складається із Адоксорпуез5 огапа (листокрутка сітчаста) гранульозний вірус (СМ), гранульозного вірусу (М) Судіа ротопеПа (плодожерка яблунева), ядерного поліедрозного вірусу (МРМУ) Неїїсомегра агтідега (совка бавовникова), 5родорієга ехідча (совка мала) ткРУ, Зродорієега їгидірегда (совка трав'яна) тМРМ, та 5родорієга Іогаїїв (гусінь африканського бавовника) МРУ. бактерії та гриби, які можуть додаватися, як "інокулянт" до рослин, або частин рослини, або органів рослин, які завдяки своїм особливим властивостям сприяють росту рослин та здоров'ю рослин. Приклади представляють собою: Адгобрасіегішт 5рр., А7огпі2обішт саціподапв,
А?7о5рігйПит 5рр., А2оїобасіег 5рр., Вгадугпігорішт 5рр., ВигКпоїЇдегіа 5рр., зокрема, ВигКпоїдегіа серасіа (раніше відомий як Рхейдотопах серасіа), Сідазрога 5рр., або Сідазрога топозрогит,
Сіотив врр., Іассагіа бврр., Іасіорасійй5 бБисНпегі, Рагадіотив врр., Рівоїйнив (псіогив,
Рзейдотопаз 5рр., Кпі2обішт 5рр., зокрема, Кпі2обішт ігігоїї, Кпігородоп 5рр., Зсіегодепта 5рр., зМийив5 5рр., та Зігеріотусез 5рр. рослинні екстракти та продукти, утворені мікроорганізмами, включаючи протеїни та вторинні метаболіти, які можуть використовуватися як біологічні регулюючі агенти, такі як АПит заїмит,
Апетізтіа абрзіпійішт, азадирахтин, ВіоКеерег М/Р, Савзвіа підгісап5, Сеїавзіги5 апдшацйив,
Спепородіит апіпеїІтіпіісут, хітин, Агтоицг-2еп, Огуорієїів Ніїх-тав, Едиізейшт агуепзе, Еопипе
Аа, фунгастоп, Неад5 Ор (сапонінів екстракт Спепородішт диїпоа), Ругеїййгит/РугеїНпгіпв5,
Оцазбзіа атага, Оцегси5, ОцШаіза, Кедаїйа, "Кедциіет "м Інсектицид", ротенон, гуапіа/ріанодин, зутрпушт ойісіпаіє, Тапасейшт уцідаге, тимол, Тгіасі 70, ТгіСоп, Ттораешит таїив5, Огіса аіоіса, вератрин, Мізсит аірит, екстракт Вгаззісасеає, зокрема, порошку олійного ріпаку або сухої гірчиці.
Приклади інсектицидів, акарицидів та нематицидів, відповідно, які могли б бути змішаними із сполукою(ами) та композицією за винаходом, прдставляють собою: (1) Інгібітори ацетилхолінестерази (АСПЕ), такі як, наприклад, карбамати, наприклад, аланікарб, альдикарб, бендіокарб, бенфуракарб, бутокарбоксим, бутоксикарбоксим, карбарил, карбофуран, карбосульфан, етіофенкарб, фенобукарб, форметанат, фуратіокарб, ізопрокарб, метіокарб, метоміл, метолкарб, оксаміл, піримікарб, пропоксур, тіодикарб, тіофанокс, триазамат, триметакарб, ХМС та ксилілкарб; або органофосфати, наприклад, ацефат, азаметифос, азинфос-етил, азинфос-метил, кадусафос, хлоретоксифос, хлорфенвінфос, хлормефос, хлорпірифос-метил, кумафос, ціанофос, деметон-5-метил, діазинон, дихлорвос/ООМР, дикротофос, диметоат, диметилвінфос, дисульфотон, ЕРМ, етіон, етопрофос, фамфур, фенаміфос, фенітротіон, фентіон, фостіазат, гептенофос, іміціафос, ізофенфос, ізопропіл О-(метоксіамінотіофосфорил) саліцилат, ізоксатіон, малатіон, мекарбам, метамідофос, метидатіон, мевінфос, монокротофос, налед, ометоат, оксидеметон-метил, паратіон-метил, фентоат, форат, фосалон, фосмет, фосфамідон, фоксим, піриміфос-метил, профенфос, пропетамфос, протіофос, піраклофос, піридафентіон, хіналфос, сульфотеп, тебупіримфос, темефос, тербуфос, тетрахлорвінфос, тіометон, триазофос, триклорфон та вамідотіон. (2) Блокатори хлоридних каналів, регульованих ГАМК, такі як, наприклад, хлорорганічні циклодієни, наприклад, хлордан та ендосульфан, або фенілпіразоли (фіпроли), наприклад, етипрол та фіпроніл. (3) Модулятори натрієвих каналів, такі як, наприклад, піретроїди, наприклад, акринатрин, алетрин, а-цис-транс-алетрин, а-транс-алетрин, біфентрин, біоаллетрин, біоалетрин-5- циклопентенільний ізомер, біоресметрин, циклопротрин, цифлутрин, бета-цифлутрин, цигалотрин, лямбда-цигалотрин, гамма-цигалотрин, циперметрин, бета-циперметрин, тета- циперметрин, зета-циперметрин, цифенотрин ((1К)-транс-ізомер|, дельтаметрин, емпентрин
КЕ2)-(1А8)-іїізомер|, есфенвалерат, етофенпрокс, фенпропатрин, фенвалерат, флуцитринат, флуметрин, тау-флувалінат, халфенпрокс, іміпротрин, кадетрин, момфлуотрин, перметрин, бо фенотрин Ц|(1К)-транс-ізомер|, пралетрин, піретрини (піретрум), ресметрин, силафлуофен,
тефлутрин, тетраметрин, тетраметрин ((1К)- ізомер)|, тралометрин та трансфлутрин або ОТ, або метоксихлор. (4) Конкурентні модулятори нікотинових ацетилхолінових рецепторів (пАСРИК), такі як, наприклад, неонікотиноїди, наприклад ацетаміприд, клотіанідин, динотефуран, імідаклоприд, нітенпірам, тіаклоприд та тіаметоксам або нікотин, або сульфоксафлор або флупірадифурон. (5) Алостеричні модулятори нікотинових ацетилхолінових рецепторів (пАСРК), такі як, наприклад, спинозини, наприклад, спінеторам та спіносад. (6) Алостеричні модулятори хлоридних каналів, регульованих глутаматом (СС), такі як, наприклад, авермектини/мілбеміцини, наприклад, абамектин, бензоат емамектину, лепімектин та мілбемектин. (7) Імітатори ювенільного гормону, такі як, наприклад, аналоги ювенільного гормону, наприклад, гідропрен, кінопрен та метопрен, або феноксикарб або пірипроксифен. (8) Різного призначення неспецифічні (багатосайтові) інгібітори, такі як, наприклад, алкілгалогеніди, наприклад, метилбромід та інші алкілгалогеніди; або генератори хлорпікрину або сульфурилфториду, або бура, або антимоніл-тартрат калія, або метилізоціанат, наприклад, діазомет та метам. (9) Модулятори хордотональних органів, такі як, наприклад, піметрозин або флонікамід. (10) Інгібітори росту кліщів, такі як, наприклад, клофентезин, гекситіазокс та дифловідазин або етоксазол. (11) Мікробні руйнівники оболонки кишок комах, такі як, наприклад, Васійи5 (игіпдіепвіб підвид ізгаеіепвзі5, Васійни5 5рпаєгіси5, ВасшШив (Пигіпдіепві5 підвид аї7амлаі, Васійи5 (пПигіпдіепвів підвид Кигеїакі, ВасіШив (игіпдіепві5 підвид Їепебгіопів5, та ВІ. рослинні протеїни: СтгутАб, СтуТАс,
СтуїРа, СтутА.105, СтугАБ, МірзА, тОтузА, СтузАБ, СтуЗзвВЬ, Стуза АБ1/35АБІ1. (12) Інгібітори мітохондріальної АТФ-синтази, такі як АТФ-руйнівники, такі як, наприклад, діафентіурон або оловоорганічні сполуки, наприклад азоциклотин, цигексатин та фенбутатин- оксид або пропаргіт або тетрадифон. (13) Переривачі окислювального фосфорилювання через порушення градієнта протона, такі як, наприклад, хлорфенапір, ОМОС та сульфлюрамід. (14) Блокатори каналів нікотинових ацетилхолінових рецепторів, такі як, наприклад,
Зо бенсултап, картапу гідрохлорид, тіоцилам та тіосултап-натрію. (15) Інгібітори біосинтезу хітину типу 0, такі як, наприклад, бістрифлурон, хлорфлуазурон, дифлубензурон, флуциклоксурон, флуфеноксурон, гексафлумурон, люфенурон, новалурон, новіфлумурон, тефлубензурон та трифлумурон. (16) Інгібітори біосинтезу хітину, тип 1, наприклад бупрофезин. (17) Переривачі линьки (зокрема, для Оіріега, тобто двокрилих), такі як, наприклад, циромазин. (18) Агоністи рецептора екдизону, такі як, наприклад, хромафенозид, галофенозид, метоксифенозид та тебуфенозид. (19) Агоністи рецепторів октопаміну, такі як, наприклад, амітраз. (20) Інгібітори переносу електронів мітохондріального комплексу І, такі як, наприклад, гідраметильнон, ацехіноцил або флуакрипірим. (21) Інгібітори переносу електронів мітохондріального комплексу І, такі як, наприклад, із групи акарицидів МЕТІ, наприклад, феназахін, фенпіроксимат, піримідифен, піридабен, тебуфенпірад та толфенпірад або ротенон (Ое,!гтів). (22) Залежні від напруги блокатори натрієвих каналів, такі як, наприклад, індоксакарб або метафлумізон. (23) Інгібітори ацетил-КоА-карбоксилази, такі як, наприклад, похідні тетронової та тетрамінової кислот, наприклад, спіродіклофен, спіромезифен та спіротетрамат. (24) Інгібітори переносу електронів мітохондріального комплексу ІМ, такі як, наприклад, фосфіни, наприклад, фосфід алюмінію, фосфід кальцію, фосфін та фосфід цинку або ціаніди, наприклад, ціанід кальцію, ціанід калію та ціанід натрію. (25) Інгібітори переносу електронів мітохондріального комплексу ІІ, такі як, наприклад, похідні бета-кетонітрилу, наприклад, цієнопірафен та цифлуметофен, та карбоксаніліди, такі як, наприклад, піфлубумід. (28) Модулятори рецепторів ріанодину, такі як, наприклад, діаміди, наприклад, хлорантраніліпрол, ціантраніліпрол та флубендіамід, додаткові активні сполуки, такі як, наприклад, афідопіропен, афоксоланер, азадирахтин, бенклотіаз, бензоксимат, біфеназат, брофланілід, бромопропілат, хінометіонат, хлоропралетрин, кріоліт, цикланіліпрол, циклоксаприд, цигалодіамід, диклоромезотіаз, бо дикофол, епсилон-метофлутрин, епсилон-момфлутрин, флометоквін, флуазаіндолізин,
флуенсульфон, флуфенерим, флуфеноксистробін, флуфіпрол, флугексафон, флуопірам, флураланер, флуксаметамід, фуфенозид, гуадипір, гептафлутрин, імідаклотиз, іпродіон, каппа- біфентрин, каппа-тефлутрин, лотіланер, меперфлутрин, пайчондінг, піридаліл, пірифлюхіназон, піриміностробін, спіробудиклофен, тетраметилфлутрин, тетраніліпрол, тетрахлорантраніліпрол, тиголанер, тіоксазафен, тіофлуоксимат, трифлумезопірим та йодометан; крім того, препарати на основі ВасіШиз їгтиз (1І-1582, Віомеет, Моїїмо), та також наступні сполуки: 1-(2-фтор-4-метил- 5-М(2,2,2-трифторетил)сульфініл|феніл)-3-«трифторметил)-1 Н-1,2,4-тридіазол-5-амін (відомий із
МО2006/043635) (СА 885026-50-6),. 1-2 Е)-3-(4-хлорфеніл)проп-2-ен-1-іл|-5-фторспіро(індол-
За -піперидині|-1(2Н)-іл2-хлорпіридин-4-іл)метанон (відомий із УМО2003/106457) (СА5 637360- 23-7), 2-хлор-М-(2-1-К2Е)-3-(4-хлорфеніл)проп-2-ен-1-іл|піперидин-4-іл)-4-«-«трифтормет- ил)фенілі|ізонікотинамід (відомий із УМО2006/003494) (САБ5Б 872999-66-1), 3-(4-хлор-2,6- диметилфеніл)-4-гідрокси-8-метокси-1,8-діазаспіро|4.5|дек-3-ен-2-он (відомий із МО 2010052161) (СА5 1225292-17-0), 3-(4-хлор-2,6-диметилфеніл)-8-метоксі-2-оксо-1,8- діазаспіро|(4.5|дек-3-ен-4-іл етил карбонат (відомий із ЕР2647626) (САЗ 1440516-42-6), 4-(бут-2- ин-1-ілокси)-6-(3,5-диметилпіперидин-1-іл)-5-фторпіримідин (відомий із УМО2004/099160) (СА5 792914-58-0), РЕ1364 (відомий із УР2010/018586) (СА5 1204776-60-2), М-(2Е)-1-(б-хлорпіридин-
З-іл)уметил|піридин-2(1 Н)-іліден|-2,2,2-трифторацетамід (відомий із УМО2012/029672) (САБ5 1363400-41-2), (ЗЕ)-3-(1-Кб-хлор-3З-піридил)метил|-2-піридиліден|-1,1,1-трифтор-пропан-2-он (відомий із УМО2013/144213) (САБ 1461743-15-6),, М-ІЗ-«бензилкарбамоїл)-4-хлорфеніл|-1- метил-3-(пентафторетил)-4-(трифторметил)-1Н-піразол-5-карбоксамід (відомий із
МО2010/051926) (СА5 1226889-14-0), 5Б-бром-4-хлор-М-І(4-хлор-2-метил-6- (метилкарбамоїл)феніл|-2-(З-хлор-2-піридил)піразол-3-карбоксамід (відомий із СМ103232431) (СА5 1449220-44-3), 4-(5-(3,5-дихлорфеніл)-4,5-дигідро-5-(трифторметил)-3-ізоксазоліл|-2- метил-М-(цис-1-оксидо-3-тієтаніл)-бензамід, 4-І(5-(3,5-дихлорфеніл)-4,5-дигідро-5- (трифторметил)-3-ізоксазоліл|-2-метил-М-(транс-1-оксидо-3-тієтаніл)-бензамід та 4-(55)-5-(3,5- дихлорфеніл)-4,5-дигідро-5-(трифторметил)-3-ізоксазоліл|-2-метил-М-(цис-1-оксидо-3- тієтаніл/бензамід (відомий із УМО 2013/050317 А") (САБ5 1332628-83-7), М-ІЗ-хлор-1-(3- піридиніл)-1Н-піразол-4-іл|-М-етил-3-(3,3,3-трифторпропіл)сульфініл|-пропанамід, (ж)-М-(З-хлор- 1-(З-піридиніл)-1 Н-піразол-4-іл|-М-етил-3-((3,3,3-трифторпропіл)сульфініл|-пропанамід та (-)-М-
Зо ІЗ-хлор-1-(З-піридиніл)-1 Н-піразол-4-іл|-М-етил-3-((3,3,3-трифторпропіл)сульфініл|-пропанамід (відомий із УМО 2013/162715 А?2, МО 2013/162716 Аг, 005 2014/0213448 АТ) (СА 1477923-37-7), 5-І(2Е)-З3-хлор-2-пропен-1-іліаміно|-1-(2,6-дихлор-4-"-трифторметил)феніл|-4-
Ктрифторметил)сульфініл|-1 Н-піразол-З-карбонітрил (відомий із СМ 101337937 А) (САЗ 1105672-77-2), З-бром-М-(4-хлор-2-метил-6-((метиламіно)тіоксометиліфенілі|-1-(З-хлор-2- піридиніл)-1Н-піразол-5-карбоксамід, (І ішдаіїбепіахчапап, відомий із СМ 103109816 А) (СА5 1232543-85-9); М-(4-хлор-2-І(1,1-диметилетил)аміно|)карбоніл|-6-метилфеніл|-1-(З-хлор-2- піридиніл)-3-(фторметокси)-1Н-піразол-5-карбоксамід (відомий із М/О 2012/034403 АТ) (СА5 1268277-22-0), М-(2-(5-аміно-1,3,4-тіадіазол-2-іл)-4-хлор-6-метилфеніл|-3-бром-1-(3-хлор-2- піридиніл)-1Н-піразол-5-карбоксамід (відомий із МО 2011/085575 АТ) (САЗ 1233882-22-8), 4-(3- (2,6-дихлор-4-((3,3-дихлор-2-пропен-1-іл)окси|фенокси|пропокси|-2-метокси-6-(трифторметил)- піримідин (відомий із СМ 101337940 А) (СА5 1108184-52-6); (2Е)- та 2(2)-2-(2-(4-ціанофеніл)-1-
ІЗ-«(трифторметил)феніл|етиліден|-М-(4-(дифторметокси)фенілі|-гідразинкарбоксамід (відомий із
СМ 101715774 А) (САБ5 1232543-85-9);. 3-(2,2-дихлоретеніл)-2,2-диметил-4-(1Н-бензімідазол-2- іл)уфеніл-циклопропанкарбонової кислоти складний ефір (відомий із СМ 103524422 А) (СА5 1542271-46-4); (даб5)-7-хлор-2,5-дигідро-2-((метоксикарбоніл)(4-Ктрифторметил)утіо|фе- нілІаміно)Їкарбоніл|-індено|1,2-е|(1,3,оксадіазин-4а(ЗН)-карбонової кислоти метиловий складний ефір (відомий із СМ 102391261 А) (СА5 1370358-69-2); б-дезокси-3-О-етил-2,4-ди-О- метил-, 1-(М-(4-(1-І(4-(1,1,2,2,2-пентафторетокси)феніл|-1Н-1,2,4-тридіазол-З-іл|феніл|карбаматі|- а-| -манопіраноза (відома із О5 2014/0275503 АТ) (СА5 1181213-14-8); 8-(2-циклопропілметокси- 4-трифторметил-фенокси)-3-(б-трифторметил-піридазин-3-іл)-3-аза-біцикло|3.2.1 октан (СА5З 1253850-56-4), (8-анти)-8-(2-циклопропілметокси-4-трифторметил-фенокси)-3-(б-трифторметил- піридазин-3-іл)-3-аза-біцикло/3.2.1| октан (САЗ 933798-27-7), (8-з5уп)-8-(-2-циклопропілметокси-4- трифторметил-фенокси)-3-(б-трифторметил-піридазин-3-іл)-3-аза-біцикло|3.2.1| октан (відомий із МО 2007040280 АТ, МО 2007040282 АТ) (САБ 934001-66-8),. М-(З-хлор-1-(З-піридиніл)-1 Н- піразол-4-іл|-М-етил-3-((3,3,3-трифторпропіл)тіо|-пропанамід (відомий із МО 2015/058021 А1,
МО 2015/058028 А) (САбБ 1477919-27-993 та М-(4-(амінотіоксометил)-2-метил-6-
Іметиламіно)карбоніл|феніл|-3-бром-1-(3З-хлор-2-піридиніл)-1 Н-піразол-5-карбоксамід (відомий із СМ 103265527 А) (СА5 1452877-50-7), 5-(1,3-діоксан-2-іл)-4-|((4- (трифторметил)феніл|метокси|-піримідин (відомий із УМО 2013/115391 АТ) (СА5 1449021-97-9), бо 3-(4-хлор-2,6-диметилфеніл)-4-гідрокси-8-метокси-1-метил-1,8-діазаспіро|(4.5|дек-3-ен-2-он
(відомий із МО 2010/066780 А1, УМО 2011/151146 АТ!) (САБ 1229023-34-0), 3-(4-хлор-2,6- диметилфеніл)-8-метокси-1-метил-1,8-діазаспіро|4.5|декан-2,4-діон (відомий із МО 2014/187846
АТ) (СА5 1638765-58-8), 3-(4-хлор-2,6-диметилфеніл)-8-метокси-1-метил-2-оксо-1,8- діазаспіро(4.5|дек-3-ен-4-іл-ксарбонової кислоти етиловий складний ефір (відомий із УУО 2010/066780 АТ, МО 2011151146 АТ) (САБ5Б 1229023-00-0),. М-П1-К(б-хлор-З-піридиніл)метилі- 2(1Н)-піридиніліден|-2,2,2-трифтор-ацетамід (відомий із ОЕ 3639877 А1, УМО 2012029672 А1) (СА 1363400-41-2),. (М(Е)-М-(11-(б-хлор-3-піридиніл)метилі|-2(1Н)-піридинілідені-2,2,2-трифтор- ацетамід, (відомий із МО 2016005276 Ат!) (САБЗ 1689566-03-7), (М(2Х-М-(1-Кб-хлор-3- піридиніл)метил)|-2(1 Н)-піридиніліден|-2,2,2-трифтор-ацетамід, (СА 1702305-40-5), З-ендо-3-(2- пропокси-4-«"«трифторметил)фенокси|-9-Ц(5-(трифторметил)-2-піридиніл|окси |-9- азабіцикло|3.3.1|нонан (відомий із УМО 2011/105506 АТ, УМО 2016/133011 АТ) (СА5 1332838-17- 1).
Приклади захисних речовин, які могли б змішуватися із сполукою(ами) та композицією за винаходом представляють собою, наприклад, беноксакор, клохінтоцет (-мексил), ціометриніл, ципросульфамід, дихлормід, фенхлоразол (-етил), фенклорим, флуразол, флуксофенім фурилазол, ізоксадифен (-етил), мефенпір (-діетил), нафталевий ангідрид, оксабетриніл, 2- метокси-М-(4-(метилкарбамоїл)аміно|феніл)усульфоніл)бензамід (СА5 129531-12-0), 4- (дихлорацетил)-1-окса-4-азаспіро|4.5|декан (СА5 71526-07-3), 2,2,5-триметил-3-(дихлорацетил)- 1,3-оксдіазолідин (САЗ 52836-31-4).
Приклади гербіцидів, які могли б змішуватися із сполукою(ами) формули (І) та композицією за винаходом представляють собою: ацетохлор, ацифлуорфен, ацифлуорфен-натрію, аклоніфен, алахлор, алідохлор, алоксидим, алоксидим-натрію, аметрин, амікарбазон, амідохлор, амідосульфурон, 4-аміно-3- хлор-6-(4-хлор-2-фтор-3-метилфеніл)-5-фторпіридин-2-карбонову кислоту, аміноциклопірахлор, аміноциклопірахлор-калію, аміноциклопірахлор-метил, амінопіралід, амітрол, амонію сульфамат, анілофос, асулам, атразин, азафенідин, азимсульфурон, бефлюбутамід, беназолін, беназолін-етил, бенфлуралін, бенфуресат, бенсульфурон, бенсульфурон-метил, бенсулід, бентазон, бензобіциклон, бензофенап, біциклопірон, біфенокс, біланафос, біланафос-натрій, біспірибак, біспірибак-натрій, бромацил, бромобутид, бромофеноксим, бромоксиніл,
Зо бромоксиніл-бутират, -калію, -гептаноат та -октаноат, бусоксинон, бутахлор, бутафенацил, бутаміфос, бутенахлор, бутралін, бутроксидим, бутилат, кафенстрол, карбетамід, карфентразон, карфентразон-етил, хлорамбен, хлорбромурон, хлорфенак, хлорфенак-натрію, хлорфенпроп, хлорфлуренол, хлорфлуренол-метил, хлоридазон, хлоримурон, хлоримурон- етил, хлорфталім, хлоротолурон, хлортал-диметил, хлорсульфурон, цинідон, цинідон-етил, цинметилін, ціносульфуроніл, клацифос, клетодим, клодинафоп, клодинафоп-пропаргіл, кломазон, кломепроп, клопіралід, клорансулам, клорансулам-метил, кумілурон, ціанамід, ціаназин, циклоат, циклопіриморат, циклосульфамурон, циклоксидим, цигалофоп, цигалофоп- бутил, ципразин, 2,4-0, 2,4-0-бутотил, -бутил, -диметиламонію, -діоламін, -етил, -2-етилгексил, -ізобутил, -ізооктил, -ізопропіламонію, -калію, -триїзопропаноламонію, та -троламін, 2,4-О8В, 2,4-
ОВ-бутил, -диметиламонію, -ізооктил, -калію, та -натрію, даймурон (димрон), далапон, дазомет, н-деканол, десмедифам, детозил-піразолат (ОТР), дикамба, дихлобеніл, 2-(2,4-дихлорбензил)- 4,4-диметил-1,2-оксдіазолідин-З-он, /2-(2,5-дихлорбензил)-4,4-диметил-1,2-оксдіазолідин-3-он, дихлорпроп, дихлорпроп-Р, диклофоп, диклофоп-метил, диклофоп-Р-метил, диклосулам, дифензокват, дифлуфенікан, дифлуфензопір, дифлуфензопір-натрію, димефурон, димепіперат, диметахлор, диметаметрин, диметенамід, диметенамід-Р, диметрасульфурон, динітрамін, динотерб, дифенамід, дикват, дикват-дибромід, дитіопір, діурон, ОМОС, ендоталь, ЕРТС, еспрокарб, етафлуралін, етаметсульфурон, етаметсульфурон-метил, етіозин, етофумезат, етоксифен, етоксифен-етил, етоксисульфурон, етобензанід, Е-9600, Е-5231, тобто М-(2-хлор-4- фтор-5-І4-(З-фторпропіл)-5-оксо-4,5-дигідро-1 Н-тетразол-1-ілфеніл)етансульфонамід, Е-7967, тобто 3-(7-хлор-5-фтор-2-(трифторметил)-1 Н-бензімідазол-4-іл|-1-метил-6-«(трифторме- тил)піримідин-2,А(1Н, ЗН)-діон, феноксапроп, феноксапроп-Р, феноксапроп-етил, феноксапроп-
Р-етил, феноксасульфон, фенхінотрион, фентразамід, флампроп, флампроп-М-ізопропіл, флампроп-М-метил, флазасульфурон, флорасулам, флуазифоп, флуазифоп-Р, флуазифоп- бутил, флуазифоп-Р-бутил, флукарбазон, флукарбазон-натрію, флуцетосульфурон, флухлоралін, флуфенацет, флуфенпір, флуфенпір-етил, флумецулам, флуміклорак, флуміклорак-пентил, флуміоксазин, флуометурон, флуоренол, флуоренол-бутил, "«- диметиламонію та /--метил, флуороглікофен, флуороглікофен-етил, флупропанат, флупірсульфурон, флупірсульфурон-метил-натрію, флуридон, флурохлоридон, флуроксипір, флуроксипір-мептил, флуртамон, флутіацет, флутіацет-метил, фомесафен, фомесафен-натрію, бо форамсульфурон, фосамін, глюфосинат, глюфосинат-амонію, глюфосинат-Р-натрію,
глюфосинат-Р-амонію, глюфосинат-Р-натрій, гліфосат, гліфосат-амонію, -ізопропіламонію, -діамонію, -диметиламонію, -калію, -натрію, та -тримезіум, Н-9201, тобто О-(2,4-диметил-6- нітрофеніл) О-етил ізопропілфосфорамідотісат, галауксифен, галауксифен-метил, галосульфурон, галосульфурон-метил, галоксифоп, галоксифоп-Р, галоксифоп-етоксієтил, галоксифоп-Р-етоксіетил, галоксифоп-метил, галоксифоп-Р-метил, гексазинон, НМУУ-02, тобто 1- (диметоксифосфорил) етил-(2,4-дихлорфеноксі)ацетат, імазаметабенз, імазаметабенз-метил, імазамокс, імазамокс-амонію, імазапік, імазапік-амонію, імазапір, імазапір-ізопропіламонію, імазаквін, імазаквін-амонію, імазетапір, імазетапір-імонію, імазосульфурон, інданофан, індазифлам, йодосульфурон, йодосульфурон-метил-натрію, іоксиніл, іоксиніл-октаноат, -калію та -натрію, іпфенкарбазон, ізопротурон, ізоурон, ізоксабен, ізоксафлутол, карбутилат, КОН-043, тобто 3-(Щ75-(дифторметил)-1-метил-3-(трифторметил)-1Н-піразол-4-іл|метилусульфоніл)-5,5- диметил-4,5-дигідро-1,2-оксдіазол, кетоспірадокс, лактофен, ленацил, лінурон, МСРА, МСРА- бутотил, -диметиламонію, -2-етилгексил, -ізопропіламонію, -калію, та -натрію, МСРВ, МСРВ- метил, -етил та -натрію, мекопроп, мекопроп-натрію, та -бутотил, мекопроп-Р, мекопроп-Р- бутотил, -диметиламонію, -2-етилгексил, та -калію, мефенацет, мефлуідид, мезосульфурон, мезосульфурон-метил, мезотріон, метабензтіазурон, метам, метаміфоп, метамітрон, метазахлор, метазосульфурон, метабензтіазурон, метіопірсульфурон, метіозолін, метилізотіоціанат, метобромурон, метолахлор, З-метолахлор, метосулам, метоксурон, метрибузин, метсульфурон, метсульфурон-метил, молінат, монолінурон, моносульфурон, моносульфурон-естер, МТ-5950, тобто М-(З-хлор-4-ізопропілфеніл)-2-метилпентанамід, МОСС- 011, напропамід, МО-310, тобто І5-(бензилокси)-1-метил-1 Н-піразол-4-іл|(2,4- дихлорфеніл)метанон, небурон, нікосульфурон, нонанова кислота (пеларгонова кислота), норфлуразон, олеїнова кислота (жирні кислоти), орбенкарб, ортосульфамурон, оризалін, оксадіаргіл, оксадіазон, оксасульфурон, оксазикломефон, оксифлуорфни, паракват, паракват- дихлорид, пебулат, пендиметалін, пеноксулам, пентахлорфенол, пентоксазон, петоксамід, нафтові олії, фенмедифам, піклорам, піколінафен, піноксаден, піперофос, претілахлор, примісульфурон, примісульфурон-метил, продіамін, профоксидим, прометон, прометрин, пропахлор, пропаніл, пропаквізафоп, пропазин, профам, пропізохлор, пропоксикарбазон, пропоксикарбазон-натрію, пропірисульфурон, пропізамід, просульфокарб, просульфурон,
Зо піраклоніл, пірафлуфен, пірафлуфен-етил, піразосульфотол, піразолінат (піразолат), піразосульфурон, піразосульфурон-етил, піразоксифен, пірибамбенз, пірибамбенз-ізопропіл, пірибамбенз-пропіл, пірибензоксим, пірибутикарб, піридафол, піридат, пірифталід, піримінобак, піримінобак-метил, піримісульфан, піритіобак, піритіобак-натрію, піроксасульфон, піроксасулам, квінклорак, квінмерак, хінокламін, квізалофоп, квізалофоп-етил, квізалофоп-Р, квізалофоп-Р- етил, квізалофоп-Р-тефурил, римсульфурон, сафлуфенацил, сетоксидим, сидурон, симазин, симетрин, 951-261, сулкотріон, сульфентразон, сульфометурон, сульфометурон-метил, сульфосульфурон, ЗУМ-523, ЗУР-249, тобто 1-етокси-3-метил-1-оксобут-3-ен-2-іл. 5-(2-хлор-4- (трифторметил)фенокси|-2-нітробензоат, ЗУР-300, тобто 1-(7-фтор-3-оксо-4-(проп-2-ін-1-іл)-3,4- дигідро-2Н-1,4-бензоксазин-б6-іл|-З-пропіл-2-тіоксоіїмідазолідин-4,5-діон, 2,3,6-ТВА, тхо (трихлороцтова кислота), ТХО-натрію, тебутіурон, тефурилтріон, темботріон тепралоксидим, тербацил, тербукарб, тербуметон, тербутилазин, тербутрин, тенилхлор, тіазопір, тієнкарбазон, тієнкарбазон-метил, тифенсульфурон, тифенсульфурон-метил, тіобенкарб, тіафенацил, толпіралат, топрамезон, тралкоксидим, триафамон, три-аллат, триасульфурон, триазифлам, трибенурон, трибенурон-метил, триклопір, триетазин, трифлоксисульфурон, трифлоксисульфурон-натрію, трифлудимоксазин, трифлуралін, трифлисульфурон, трифлисульфурон-метил, тритосульфурон, сечовини сульфат, вернолат, ХОЕ-848, 2727-0862, тобто 3,4-дихлор-М-(2-(4,6-диметоксипіримідин-2-іл)окси|бензил)анілін, та наступні сполуки:
о о о итчо п
М АХ І є с. о ов / он фо о О г у М
М 5. - - ж / о фо / о о М ож М о о о шт
Приклади регуляторів росту рослин включають: ацибензолар, ацибензолар-5-метил, 5-амінолевулінова кислота, анцимідол, 6- бензиламінопурин, брассинолід, катехін, хлормекват-хлорид, клопроп, цикланілід, 3-(циклопроп- 1-енілу пропіонова кислота, дамінозид, дазомет, н-деканол, дикегулак, дикегулак-натрію, ендоталь, ендоталь-дикалію, -динатрію, та -моно(М, М-диметилалкіламонію), етефон, флуметралін, флуренол, флуренол-бутил, флурпримідол, форхлорфенурон, гіберелова кислота, інабенфід, індол-3-оцтова кислота (ІАА), 4-індол-З-ілмасляна кислота, ізопротіолан, пробеназол, жасмонова кислота, малеїновий гідразид, мепіквату хлорид, 1-метилциклопропен, метилжасмонат, 2-(1-нафтил)ацетамід, 1-нафтилоцтова кислота, 2- нафтилоксіоцтова кислота, суміш нітрофенолатів, паклобутразол, М-(2-фенілетил)-бета-аланін, М-фенілфталамова кислота, прогексадіон, прогексадіон-кальцію, прогідрожасмон, саліцилова кислота, стриголактон текназен, тидіазурон, триаконтанол, тринексапак, тринексапак-етил, цитодеф, уніконазол, уніконазол-Р.
Способи та застосування
Сполука(и) та композиція за винаходом маюьб сильний модулюючий потенціал щодо захисту рослин. Вони можуть використовуватись для боротьби із небажаними бактеріями, зокрема, бактеріями роду Хапіпйотопах. Сполука(и) та композиція за винаходом можуть використовуватися для захисту насіння, проростання насіння, появи паростків, рослин, частин рослин, плодів, зібраного урожаю та/або грунту, в якому ростуть рослини.
Контроль або боротьба, як використовується в даному документі, включає запобігаючу, захисну, лікувальну та викорінюючу обробку небажаних мікроорганізмів.
Таким чином, представлений винахід стосується способу контролювання бактеріальних захворювань, викликаних бактеріями роду Хапіпотопа5, який включає стадію застосування щонайменше однієї сполуки за винаходом або щонайменше однієї композиції за винаходом до рослин, частин рослин, насіння, плодів або на грунту, в якому ростуть рослини.
Зазвичай, коли сполука(и) та композиція за винаходом використовуються в лікувальних або захисних способах контролювання бактеріальних захворювань, їх ефективну та сумісну з
Зо рослинами кількість застосовують до рослин, частин рослин, плодів, насіння або до грунту або субстратів, в яких ростуть рослини. Прийнятні субстрати, які можуть використовуватися для вирощування рослин, включають субстрати на неорганічній основі, такі як мінеральна вата, зокрема, кам'яна вата, перліт, пісок або гравій; органічні субстрати, такі як торф, соснова кора або тирса; та субстрати на основі нафти, такі як полімерні піни або пластикові кульки.
Ефективна та сумісна з рослинами кількість означає кількість, яка є достатньою для контролю бактерій, які є присутніми або можуть з'являтися на посівах, та яка не спричиняє жодного значного симптому фітотоксичності для зазначених сільськогосподарських культур. Така кількість може варіюватися в широкому діапазоні в залежності від патогенів, які контролюються, типу сільськогосподарської культури, стадії росту сільськогосподарської культури, кліматичних умов та відповідної сполуки (сполук) або композиції за винаходом, які використовуються. Дана кількість може бути визначена шляхом систематичних польових випробувань, які знаходяться в межах можливостей фахівця в даній галузі. Захворювання, викликані бактеріальними патогенами, наприклад, видами Хапійотопа5 (наприклад, Хапіпотопа5 сатревігіє патовар
Огуає), видами Рзхеидотопазх (наприклад, Рзендотопав зугіпдає патовар Гаспгутапв), видами
Егміпіа (наприклад, Егм/іпіа атуіомога) можуть контролюватись сполуками за представленим винаходом. Сполуки формули (І) також можуть бути ефективними в контролюванні фітопатогенних грибів на рослинах.
Рослини та частини рослини
Сполука(и) та композиція за винаходом можуть застосовуватися до будь-яких рослин або частин рослини.
Рослини означають всі рослини та популяції рослин, такі як бажані та небажані дикі рослини або сільськогосподарські культурні рослини (включаючи сільськогосподарські культурні рослини, які зустрічаються в природі). Сільськогосподарські культурні рослини можуть представляти собою рослини, які можуть бути отримані з використанням способів загальноприйнятого вирощування та оптимізації або з використанням способів біотехнологічного та генетичного інженерінгу, або комбінацій даних способів, включаючи генетично модифіковані рослини (ГМО або трансгенні рослини) та сорти рослин, які можуть бути захищені та не захищені правами селекціонерів.
Генетично модифіковані рослини (ГМО)
Генетично модифіковані рослини (ГМО або трансгенні рослини) явлють собою рослини, в яких гетерологічний ген є стабільно інтегрованим у геном. Вираз "гетерологічний ген" по суті означає ген, який забезпечується або збирається поза рослиною та вводиться в ядерний, хлорпластичний або мітохондріальний геном. Даний ген надає трансформованій рослині нові або покращені агрономічні або інші властивості, експресуючи протеїн або поліпептид, який викликає зацікавленість, або шляхом даунрегуляції або сайленсингу іншого(их) гену(ів), які є присутніми в рослині (використовуючи, наприклад, антисенсову технологію, технологію співсупресії, інтерференцію РНК - РНКІі - технологію або мікроРНК - міРНК - технологію).
Гетерологічний ген, який знаходиться в геномі, також називають трансгеном. Трансген, який є таким, як визначається його конкретним місцем в геномі рослини, називають трансформацією
Зо або трансгенною подією.
Сорти рослин, як мається на увазі, означають рослини, які мають нові властивості ("ознаки") та були отримані звичайною селекцією, шляхом мутагенезу або за способами рекомбінантної
ДНК. Це можуть бути культивари, сорти, біо- або генотипи.
Частини рослини, як мається на увазі, означають всі частини та органи рослин над та під землею, такі як паростки, листя, голки, стебла, стовбур, квіти, плодові тіла, плоди, насіння, коріння, бульби та кореневища. Частини рослин також включають матеріал, який збирається, та вегетативний та сгенеративний матеріал для розмноження, наприклад, живці, бульби, кореневища, скинуті плоди та насіння.
Рослини, які можуть бути оброблені відповідно до способу за винаходом, включають наступні: бавовник, льон, виноградну лоза, фрукти, овочі, такі як Козасеаєе 5р. (наприклад, зерняткові плоди, такі як яблука та груші, а також кісточкові плоди, такі як абрикоси, вишня, мигдаль та персики, сочні плоди, такі як полуниця), Кірезіоідає 5р., Уидіапдасеає 5р., Вешіасеає 5р., Апасагаіасеає 5р., Радасеєає 5р., Могасеає 5р., Оієасеає 5р., Асііпідасєає зр., І ашгасєає зр.,
Мизасеае 5р. (наприклад, бананові дерева та плантації), Киріасеае 5р. (наприклад, кава),
Тпеасеає зр., 5іегсціісеає 5р., Кшасеає 5р. (наприклад, лимони, апельсини та грейпфрут); зЗоЇїапасеає 5р. (наприклад, помідори), І Шасеає б5р., Авіегасеае 5р. (наприклад, салат),
ОтрбеїШегає в5р., СтисПегає 5р., Спепородіасеає зр., Сисигрійасеає 5р. (наприклад, огірою),
АїПасеає 5р. (наприклад, цибуля лука, цибуля), Раріїйопасеає 5р. (наприклад, горох); основні сільськогосподарські культурні рослини, такі як Ссгатіпеає 5р. (наприклад, кукурудза, дернові, зернові культури, такі як пшениця, жито, рис, ячмінь, овес, просо та тритикале), Азієгасеає 5р. (наприклад, соняшник), Вгаззісасеаєе 5р. (наприклад, біла капуста, червона капуста, брокколі, цвітна капуста, брюссельська капуста, пакхой, коларабі, редис, та олійний ріпак, гірчиця, хрін та кріс), Рабасає 5р. (наприклад, квасоля, арахіс), Раріїйопасеае 5р. (наприклад, соєві боби), бЗоЇїапасеає 5р. (наприклад, картопля), СПпПепородіасеає 5р. (наприклад, цукровий буряк, кормовий буряк, швейцарська картопля, буряк); корисні рослини та декоративні рослини для садів та лісів; та генетично модифіковані сорти кожної з даних рослин.
Рослини та сорти рослин, які можуть бути оброблені відповідно до розкритих вище способів, включають рослини та сорти рослин, які є стійкими до одного або декількох біотичних стресів, тобто зазначені рослини демонструють кращий захист від тваринних та мікробних шкідників, 60 таких як нематоди, комахи, кліщи, фітопатогенні грибки, бактерії, віруси та/або віроїди.
Рослини та сорти рослин, які можуть бути оброблені відповідно до розкритих вище способів, включають такі рослини, які є стійкими до одного або декількох абіотичних стресів. Умови абіотичного стресу можуть включати, наприклад, посуху, вплив холодної температури, тепловий вплив, осмотичний стрес, затоплення, підвищену солоність грунтів, збільшення мінеральних речовин, вплив озону, високий рівень освітлення, обмежена наявність поживних речовин азоту, обмежена доступність поживних фосфорних речовин, ухилення від тіні.
Рослин та сорта рослин, які можуть бути оброблені відповідно до розкритих вище способів, включають такі рослини, які характеризуються підвищеними характеристиками врожайності.
Підвищена врожайність в зазначених рослинах може бути результатом, наприклад, покращеної фізіології, росту та розвитку рослин, таких як ефективність використання води, ефективність утримання води, покращене використання азоту, покращена асиміляція вуглецю, покращення фотосинтезу, підвищення ефективності проростання та прискорене дозрівання. Крім того, на врожай може впливати покращена архітектура рослини (в умовах стресу та за відсутності стресу), включаючи, але не обмежуючись цим, раннє цвітіння, контроль цвітіння для отримання гібридного насіння, дружність проростання, розмір рослини, кількість інтернодій та відстань, ріст кореня, розмір насіння, розмір плоду, розмір стручка, кількість стручків або колосків, кількість насіння на стручок або колосок, маса насіння, підвищена наповненість насіння, зменшена диссеменація, зменшене розкриття стручка та стійкість до полягання. Крім того, ознаки виходу включають склад насіння, такий як вміст вуглеводів, та склад, наприклад, бавовни або крохмалю, вміст протеїну, вміст та склад олії, харчова цінність, зменшення непоживних сполук, покращена технологічність та краща стабільність при зберіганні.
Рослин та сорта рослин, які можуть бути оброблені відповідно до розкритих вище способів, включають рослини та сорти рослин, які представляють собою гібридні рослини, які вже демонструють характеристику гетерозису або гібридної сили, що, як правило, в результаті призводить до вищої врожайності, сили, здоров'я та стійкості до біотичних та абіотичних стресів.
Рослини та рослинні сорти (отримані з використанням рослинних біотехнологічних способів, таких як генна інженерія), які можуть бути оброблені відповідно до розкритих вище способів включають рослини та сорти рослин, які представляють собою рослини, стійкі до гербіциду,
Зо тобто рослини, зроблені стійкими до одного або декількох зазначених гербіцидів. Такі рослини можуть бути отримані або за рахунок генетичної трансформації, або шляхом відбору рослин, які містять мутації, що поширюють таку гербіцидну толерантність.
Рослин та сорта рослин (отримані з використанням рослинних біотехнологічних способів, таких як генна інженерія), які можуть бути оброблені відповідно до розкритих вище способів, включають рослини та сорти рослин, які представляють собою стійкі до комах трансгенні рослини, тобто рослини, зроблені стійкими до нападу певних цільових комах. Такі рослини можуть отримувати за рахунок генетичної трансформації, або шляхом відбору рослин, які містять мутації, що поширюють таку інсектицидну стійкість.
Рослин та сорта рослин (отримані з використанням рослинних біотехнологічних способів, таких як генна інженерія), які можуть бути оброблені відповідно до розкритих вище способів, включають рослини та сорти рослин, які являють собою транс генні рослини, резистентні до захворювань, тобто рослини, зроблені резистентними до нападів певних комах-мішеней. Такі рослини можуть бути отримані за рахунок генетичної трансформації, або шляхом відбору рослин, які містять мутацію, яка надає таку резистентність до комах.
Рослин та сорта рослин (отримані з використанням рослинних біотехнологічних способів, таких як генна інженерія), які можуть бути оброблені відповідно до розкритих вище способів, включають рослини та сорти рослин, які є стійкими до абіотичних стресів. Такі рослини можуть бути отримані за рахунок генетичної трансформації, або шляхом відбору рослин, які містять мутацію, яка надає таку резистентність до стресів.
Рослин та сорта рослин (отримані з використанням рослинних біотехнологічних способів, таких як генна інженерія), які можуть бути оброблені відповідно до розкритих вище способів, включають рослини та сорти рослин, які демонструють змінену кількість, якість, та/або стабільність при зберіганні зібраного продукту, та/або змінені властивості конкретних інгредієнтів зібраного продукту.
Рослин та сорта рослин (отримані з використанням рослинних біотехнологічних способів, таких як генна інженерія), які можуть бути оброблені відповідно до розкритих вище способів включають рослини та сорти рослин, такі як рослини бавовника, зі зміненими характеристиками волокон. Такі рослини можуть бути отримані за рахунок генетичної трансформації, або шляхом відбору рослин, які містять мутацію, яка надає такі змінені характеристики волокна. бо Рослин та сорта рослин (отримані з використанням рослинних біотехнологічних способів,
таких як генна інженерія), які можуть бути оброблені відповідно до розкритих вище способів, включають рослини та сорти рослин, такі як олійний ріпак або пов'язані з ним рослини Вгазвіса, зі зміненими характеристиками олійного профілю. Такі рослини можуть отримувати за рахунок генетичної трансформації, або шляхом відбору рослин, які містять мутацію, яка надає такі змінені характеристики олійного профілю.
Рослин та сорта рослин (отримані з використанням рослинних біотехнологічних способів, таких як генна інженерія), які можуть бути оброблені відповідно до розкритих вище способів включають рослини та сорти рослин, такі як олійний ріпак або пов'язані з ним рослини Вгавзвзіса, зі зміненими характеристиками руйнування насіння. Такі рослини можуть бути отримані за рахунок генетичної трансформації, або шляхом відбору рослин, які містять мутацію, яка надає такі змінені характеристики руйнування насіння, та включають рослини, такі як рослини олійного ріпаку з уповільненим або зменшеним руйнуванням насіння.
Рослин та сорта рослин (отримані з використанням рослинних біотехнологічних способів, таких як генна інженерія), які можуть бути оброблені відповідно до розкритих вище способів, включають рослини та сорти рослин, такі як рослини тютюну, зі зміненими посттрансляційними структурами модифікації протеїну.
Аспекти представленого розкриття можуть бути далі зрозумілі у світлі наступних прикладів, які не слід тлумачити як такі, що будь-яким чином обмежують обсяг представленого винаходу.
ПРИКЛАДИ
Синтез сполук формули (Ії)
Приклад отримання 1: Отримання метил М-(3,4,5-трихлор-2-тієніл/укарбоніл|гліцинат (сполука 11.01)
До розчину 250 мг (1,08 ммоль) 3,4,5-трихлортіофен-2-карбонової кислоти та 210 мг (1,67 ммоль) етилгліцинату гідрохлориду (1:1), розчиненого в 4,2 мл тетрагідрофурану, додавали 0,23 мл (1,62 ммоль) триетиламіну з наступним додаванням 1,0 мл (1,68 ммоль) 50 9о (мас./мас.) розчину пропанфосфонового ангідриду в етилацетаті. Реакційну суміш перемішували при кімнатній температурі протягом 20 годин. Реакційну суміш гасили водою та екстрагували етилацетатом. Об'єднані органічні шари сушили над сульфатом магнію, фільтрували та концентрували при зниженому тиску. Залишок чистили, використовуючи колонкову
Зо хроматографію на силікагелі (градієнт н-гептан/етилацетат), отримуючи 178 мг (93 95 чистота, 51 95 вихід) метил М-((3,4,5-трихлор-2-тієніл)карбоніл|гліцинату у вигляді білої твердої речовини.
ГодР-2,8. (М--Н) - 302.
Приклад отримання 2: Отримання М-І((3,4,5-трихлор-2-тієніл/карбоніл|гліцину (сполука 1І.05)
До розчину 178 мг (0,59 ммоль) метил М-І((3,4,5-трихлор-2-тієніл)укарбоніл|гліцинату, розчиненого в З мл тетрагідрофурану, по краплям додавали 1,3 мл 1 М водного розчину літію гідроксиду (1,3 ммоль). Реакційну суміш перемішували при кімнатній температурі протягом 4 годин. Реакційну суміш розбавляли етилацетатом, водою та насиченим водним розчином натрію бікарбонату. Органічний шар промивали двічі насиченим водним розчином натрію бікарбонату. Об'єднані водні шари обережно підкислювали 37 95 (мас./мас.) водним розчином гідрохлоридної кислоти при 0 "С та екстрагували етилацетатом. Об'єднані органічні шари сушили над сульфатом магнію, фільтрували та концентрували при зниженому тиску отримуючи 159 мг (9895 чистота, 92 95 вихід) М-((3,4,5-трихлор-2-тієнілукарбоніл|гліцину у вигляді білої твердої речовини. І одР--2,14. (М-Н) - 286.
Приклад отримання З: Отримання етил 1-4((3,4,5-трихлор-2- тієнілукарбонілІіаміно)уциклопропанкарбоксилату (сполука 1І.02)
Стадія 1: Отримання етил 1--(З-аміно-4,5-дихлор-2- тієнілукарбоніліаміно)уциклопропанкарбоксилату (сполука ХМІІс, 01)
До розчину 150 мг (0,60 ммоль) З-аміно-4,5-дихлортіофен-2-карбонової кислоти гідрохлориду (1:11) (сполука ХіІХс, 01) та 255 мг (1,50 ммоль) етил 1- аміноциклопропанкарбоксилату гідрохлориду (1:11), розчиненого в 4,0 мл дихлорметану, додавали 0,45 мл (2,59 ммоль) М, М-діїзопропілетиламіну з наступним додаванням розчину 255 мг (1,50 ммоль) 2-хлор-1,3-диметилімідазолінію хлориду в 2,0 мл дихлорметану. Реакційну суміш перемішували при кімнатній температурі протягом 16 годин. Реакційну суміш гасили водою та екстрагували дихлорметаном. Об'єднані органічні шари сушили над сульфатом магнію, фільтрували та концентрували при зниженому тиску. Залишок чистили, використовуючи препаративну високоефективну рідинну хроматографію (градієнт ацетонітрил/водний розчин мурашиної кислоти (1 95)), отримуючи 69 мг (100 95 чистота, 35 95 вихід) етил 1-((З-аміно-4,5- дихлор-2-тієніл)укарбоніл|Іаміноуциклопропанкарбоксилату у вигляді білої твердої речовини.
ГодР-2,77. (МАН) - 323. 60 Стадія 2: Отримання етил 1-((3,4,5-трихлор-2-
тієнілукарбонілІіаміно)уциклопропанкарбоксилату (сполука 11.02)
До розчину міді (І) хлориду (9,8 мг, 0,10 ммоль) в 0,5 мл безводного ацетонітрилу додавали по краплям трет-бутил нітрит (13 мкл, 0,10 ммоль) при 0 "С. Реакційній суміші давали нагрітися до кімнатної температури перед додаванням по краплям розчину 25 мг (0,06 ммоль) етил 1-1(3- аміно-4,5-дихлор-2-тієнілукарбоніл|Іаміноїуциклопропанкарбоксилату в 0,5 мл безводного ацетонітрилу. Реакційну суміш перемішували при кімнатній температурі протягом З годин.
Реакційну суміш розбавляли дихлорметаном та обережно підкислювали 1 М водним розчином гідрохлоридної кислоти. Водний шар екстрагували двічі дихлорметаном. Об'єднані органічні шари сушили над сульфатом магнію, фільтрували та концентрували при зниженому тиску.
Залишок чистили, використовуючи препаративну високоефективну рідинну хроматографію (градієнт ацетонітрил/водний розчин мурашиної кислоти (1 95)), отримуючи 12 мг (93 95 чистота, 48 95 вихід) етил 1-(1((3,4,5-трихлор-2-тієніл)укарбоніл|аміно)уциклопропанкарбоксилату у вигляді бежжевої твердої речовини. І одР-3,40. (М) - 341.
Ілюстративні сполуки
Сполуки відповідно до винаходу, як показано в таблицях 1.1, 11.2, 1.3, 1.4 та 1.5, були отримані за аналогією до прикладів, наведених вище та/або у відповідності із загальним описом способів, розкритих в даному документі. Ілюстративні сполуки є рацемічними, якщо не вказано інакше.
Наступна таблиця 1.1 ілюструє без обмеження приклади сполук відповідно до формули (І). о ве
З іх 6 1 М Кк
Кк Х І І;
Кк о 3 2 Кк
Кк (Ії)
Таблиця 1.1
Обертанн . я
Пр.ме| В'| В2 вз в во В? | Годр |(бчантіоме| площини й поляризац п пої ІС! ІС! ІС. Ін 7 |но 0Їме 7777 но28за7777 177771.
І.02 "СНе-СНе- Е 77777 ноз 77111
ШЕ -"СНеСН- ні |но2ов 77777171 п.о4 СІ |СІ Сі |о-метилпроплІН. ТЕ 7 НО Бе мо5 Сі ІС! ІС. Ін (но (но ноглв/// | 77777 щоб СІ |СІ |СІ оциклопропл. |Н Ме 7 (НО Ї38 7717771 2,2,2- 1-5 Га! щ.о8 |СІ ІСІ |С но Но офеніло// (НО 38747711 щ.о9 |СІ |СІ |С но НО о (ізопропл/ |НО |367Я 77771771 пло Сі ІС! ІС. |но (НО (пропло/// но ЗОВ пляї ІС! ІС! ІС. Ін (Но (Їбутил// но |ялее//7/ пла ІСІ ІС! ІС Ін //////// |НО оІциклопропло НО 39387777 пмиз Сі ІС! ІС. Ін (Но (бензил// НОЯ 14 25.35) (4-
П.15 |С1І |С1 |Сї |гідроксифеніл) | Н Е Но 15,632 метил плб ІСІ ІС! ІС но |Н о о|циклобутмилоо НО 3874! пле |Сі (С! (С. |но (НО |с-метилороплуно |За | 7777771 м2го ІСІ ІС! ІС. Ін (НО ОІпроп-еінліло (НО |ЗлЗа м21 ІСІ ІС! ІС Ін о /////// |Н о о|ціанометило НО |284а7///7// м22 |СІ (С! ІС Ін (Но (алло но зба п24 |СІ ІС! ІС Ін о |НО трегбутил/ НО (4277 |у 50,57
И25 сі |СІ СІ |бензил но | НО БО (5) с 2525) паб СІ ІСІ |Сі |бензил./// |Н (ЕЕ 777 но 5оа 77 -327 . (с-1,13,
П.27 |СІ |СІ |Сї1 | 2-метилпропіл | Н ЕЇ Но 1528 (В) СОСІЗ 2525) 13,87
Мав сі СІ СІ )2-метилпропіл|ІН ОЇ новив (8) Са 2525)
І.29 -«Сне-СНе- Ме (ІН Оїзо4я 77717771
ШЕ 25,35 п.з1 СІ |Сі Сі |2-метиллроплІН.// |Н 77777777 НО Зба777/ п.З2 СІ |Сі |Сі |бензил./// |Н (нн |з5б77 п.з3 СІ |Сі Сі |циклопропл./ |Н ІН 77777777 но (28377 п.з4 СІ |СІ Сі |циклопропл.о |Н ІЕЕ 7 НО (аЗ077 із5 ІСІ ІС! ІС. Ін 777 |н о (ЕЕ ме за; | 777771
П.звх -Снесн(сНнАСнг- |Ме но зва -39,67 и87 сі СІ СІ |бензил но | НО БО (В) со 2525)
Примітка: Ме: метил; ЕС етил "Обертання площини поляризації: концентрація с виражається в г/100 мл; 7" Суміш стереоізомерів
Наступна таблиця 1І.2 ілюструє без обмеження приклад проміжних сполук відповідно до формули (ХМіа) та (ХМІБ).
О В в" О ві в? о. 6 5 о. 6
М А ! М в
ХМ | Н -к І Н о о
З
В А В
2 5 (ХМа) (МІВ)
Таблиця 1.2 пр. | в в | в | в | в | в | оо
ХМас0ї Її - | сі | сії! ної но | в Б | го
ХМа,й2 | - | сі | Сі | бензилї | нн | в | 39991
ХМа,о3 | - | сі | с | «Сне-СНе- хумв,о1 ЇЇ с | - | сії ної но | в 1 23700 хХУМіБ,02 | сі | - | Сі | безилї | нн | в | 39991 хУМБ,оз3 | сі | - | сі «Сне-СНе-
Примітка: ЕС етил
Наступна таблиця ІІ.3 ілюструє без обмеження приклад проміжних сполук відповідно до формули (ХМІС). о ве о в! 7 Є Щи хі о 2 ве (ХМІс)
Таблиця ІІ.З 1 пР. ЇЇ АбЇ В? 7777777 в | в | ве | оов
ХМІс, 01 «СнНе-СНе-
ХМіс, 02" -Снесн(СНеСН»)-
ХМІс, 03
ХМІс, 04 «Сне-СНе-
ХМІс, 05
ХМіс, 06 «Сне-СНе-
Примітка: Ме: метил; ЕС етил х Суміш стереоізомерів
Наступна таблиця 1І.4 ілюструє без обмеження приклад проміжних сполук відповідно до формули (ХМІЇІс).
О ду в? О Ву в о 5 о в! З Є ді в! Є "в? ун У я о о
МН МН в? 2 в" /
У
Ме) ОСМс)
Таблиця 1.4 пром | В | В В | в | В | (Б М (Б | ор
ХМПс, 01 -СНеСсн 1 ЕЕ ОЇ 77777771 27я
ХМПс, 01 «Сне-СНе-
Примітка: ЕС етил
Наступна таблиця 1.5 ілюструє без обмеження приклад проміжних сполук відповідно до формули (ХІХс).
Зо о 1а -р
В МН (хіхо)
Таблиця 1.5
В наведених вище таблицях, вимірювання значень ГодР здійснювали відповідно до 5 директиви ЕЕС 79/831 Додатку М.Аб з використанням ВЕРХ (високоефективної рідинної хроматографії) на колонках з оберненою фазою, застосовуючи наступні способи: ії Значення І одР. визначають шляхом вимірювання РХ-УФ, в кислотному діапазоні, з 0,1 95 мурашиної кислоти у воді та ацетонітрилом як елюєнтом (лінійний градієнт від 10 95 ацетонітрилу до 95 95 ацетонітрилу).
І Значення ГодР визначають шляхом вимірювання РХ-УФ, в нейтральному діапазоні, з 0,001 молярним розчином амонію ацетату у воді та ацетонітрилом як елюєнтом (лінійний градієнт від 10 о ацетонітрилу до 95 95 ацетонітрилу).
І Значення ІГодР визначають шляхом вимірювання РХ-УФ, в кислотному діапазоні, з 0,1 95 фосфорної кислоти та ацетонітрилом як елюєнтом (лінійний градієнт від 10 Фо ацетонітрилу до 95 95 ацетонітрилу).
Якщо більше, ніж одне значення ГодР є доступними в межах одного й того ж способу, всі значення є наведеними та виділеними як "7.
Калібрування здійснювали з використанням алкан-2-онів з лінійним ланцюгом (з від З до 16 атомами вуглецю) з відомими значеннями І одР (вимірювання значень ГодР з використанням часу утримання з лінійною інтерполяцією між наступними алканонами). Значення лямбда-макс визначали за допомогою УФ-спектрів від 200 нм до 400 нм та пікових значень хроматографічних сигналів.
Перелік ЯМР-піків
Таблиця А представляє дані ЯМР (Н) деяких сполук, розкритих в таблицях, наведених вище.
Дані 1ІН-ЯМР вибраних прикладів записуються у вигляді переліків 1Н-ЯМР-піків. Для кожного піка сигналу вказується значення 6 в м.ч. та інтенсивність сигналу в круглих дужках. Між парами значення б - інтенсивність сигналу ставлять точку з комою як роздільники.
Перелік піків приклада має, таким чином, форму:
Зо б: (інтенсивність); б2 (інтенсивністьг);.........; бі (інтенсивність);......; Оп (інтенсивністьп)
Інтенсивність гострих сигналів корелює з висотою сигналів у друкованому вигляді спектру
ЯМР в см та показує реальні співвідношення інтенсивності сигналу. З широких сигналів можуть бути показані деякі піки або середини сигналу та їх відносної інтенсивності у порівнянні з найбільш інтенсивним сигналом у спектрі.
Для калібрування хімічного зсуву для спектрів 1Н, використовується тетраметилсилан, та/або хімічний зсув використовуваного розчинника, зокрема, у випадку спектрів, які записували в ДМСО. Таким чином, в переліку ЯМР піків, може бути присутнім пік тетраметилсилану, але не обов'язково.
Переліки піків ТН-ЯМР. є аналогічними до класичних 1Н-ЯМР відбитків, та містять, таким чином, як правило, всі піки, які є переліченими в класичній ЯМР-інтерпретації.
Крім того, вони можуть показувати, як класичні ТН-ЯМР відбитки сигналів розчинників, стереоізомерів цільових сполук, які також є об'єктом винаходу, та/або піки домішок.
Для демонстрації складних сигналів в дельта-діапазоні розчинників та/або води звичайні піки розчинників, наприклад, піки ДМСО в ДМСО-О6 та пік води, є показаними в наведених переліках 1Н-ЯМР піків та, як правило, мають високу інтенсивність середнього значення.
Піки стереоізомерів цільових сполук та/або піки домішок зазвичай мають більш низьку інтенсивність середнього значення, ніж піки цільових сполук (наприклад, з чистотою » 90 95).
Такі стереоїзомери та/або домішки можуть бути типовими для конкретного способа отримання. Таким чином їх піки можуть допомогти розпізнати відтворення нашого способа отримання з використанням "відбитків пальців побічних продуктів".
Експерт, який обчислює піки цільових сполук з використанням відомих способів (Мезігес,
АСОр-симуляція, але також з оціненими емпірично очікуваними значеннями), може відокремити піки цільових сполук, якщо необхідно, необов'язково, використовуючи фільтри для додаткової інтенсивності. Дане відокремлення було б подібним до відповідного вибору піку при класичній 1Н-ЯМР інтерпретації.
Крім того, деталі щодо опису ЯМР даних з переліками піків ви знайдете в публікації "Спайоп ої ММК Реакіїзі бага м/йпіп Раїепі Арріїсайопв" з Кезеагсп бізсіозиге Оагаразе Митбрег 564025.
Таблиця А
Перелік ЯМР-піків 1.01: "Н-ЯМР(499,9 МГц, а6є-ДМСО): б- 8,6002 (0,7); 8,5890 (1,4); 8,5779 (0,8); 4,0685 (4,7); 4,0569 (4,8); 3,6736 (16,0); 2,5043 (0,4); 2,5011 (0,3 1.02: "Н-ЯМР(300,2 МГц, СОСІЗ): б- 7,4036 (1,8); 7,2986 (3,0); 4,2389 (2,4); 4,2151 (7,5); 4,1914 (7,6); 4,1676 (2,5); 1,7275 (21); 1,7106 (6,0); 1,6998 (6,1); 1,6845 (2,7); 1,6388 (3,0); 1,3739 (2,8); 1,3586 (6,2); 1,3477 (6,2); 1,3308 2,2); 1,2923 (8,0); 1,2685 (16,0); 1,2447 (7,7); 0,0325 (3,7
І.03: "Н-ЯМР(499,9 МГц, дв-ДМСО): б- 12,5814 (2,4); 8,7865 (14,0); 3,6061 (0,4); 3,5976 (0,5); 3,5930 (1,0); 3,5885 (0,5); 3,5799 (0,4); 2,5065 (1,2); 2,5031 (1,5); 2,4997 (1,1); 1,7630 (0,5); 1,7567 (0,6); 1,7499 (1,2); 1,7432 (0,6); 1,7369 (0,5); 1,4652 (0,8); 1,4348 (6,7); 1,4252 (15,1); 1,4187 (16,0); 1,4100 (6,6); 1,3784 (0,6); 1,2628 (0,3); 1,2495 (0,4); 1,2313 (0,4); 1,2175 (0,5); 1,1965 (1,0); 1,1648 (7,6); 1,1560 (15,8); 1,1495 (15,3); 1,1400 (5,6); 1,1095 (0,4 1.04: "Н-ЯМР(300,2 МГц, СОСІЗ): б- 7,4464 (1,1); 7,4208 (1,1); 7,2982 (1,2); 4,8273 (0,8); 4,8112 (0,4); 4,8004 (2,0); 4,7823 (0,9); 4,7739 (1,3); 4,7639 (0,3); 4,7561 (0,6); 4,2982 (2,0); 4,2744 (6,4); 4,2506 (6,7); 4,2269 (2,3); 1,8300 (0,9); 1,8117 (1,5); 1,8062 (0,6); 1,7932 (1,0); 1,7806 (2,5); 1,7735 (1,6); 1,7646 (2,0); 1,7581 (1,7); 1,7430 (2,4); 1,7284 (1,1); 1,7167 (1,5); 1,7113 (0,9); 1,6889 (0,9); 1,4536 (0,9); 1,3552 (7,9); 1,3449 (0,4); 1,3314 (16,0); 1,3076 (7,8); 1,2843 (0,5); 1,2780 (0,5); 1,0372 (0,6); 1,0189 (9,3); 1,0134 (11,5); 1,0060 (7,5); 0,9983 (10,7); 0,9930 (8,4); 0,9613 (0,3); 0,9022 (0,4); 0,0213 (1,0 б- 12,7883 (1,2); 8,4631 (6,8); 3,9636 (16,0); 3,9550 (15,4); 3,3294 (6,5); 2,4988 (5,9
І.06: "Н-ЯМР(400,2 МГц, дв-ДМСО): б- 8,7679 (0,8); 8,7508 (0,8); 3,8014 (1,0); 3,7842 (1,0); 3,7783 (1,0); 3,7610 (1,03; 3,6813 (16,0); 3,322 (31,0); 2,5125 (5,0); 2,5080 (10,4); 2,5033 (13,6); 2,4987 (10,0); 2,4942 (4,8); 1,2741 (0,6); 1,2627 (0,6); 1,2511 (0,6); 1,2392 (0,6); 1,2311 (0,4); 0,6263 (0,5); 0,6174 (0,6); 0,6125 (0,5); 0,6054 (0,4); 0,6026 (0,6); 0,5974 (0,3); 0,5915 (0,4); 0,5816 (0,4); 0,5519 (0,4); 0,5481 (0,4); 0,5387 (0,5); 0,5318 (0,4); 0,5280 (0,5); 0,5182 (0,6); 0,4967 (0,5); 0,4829 (0,4); 0,4735 (0,7); 0,4613 (0,8); 0,4502 0,6); 0,4065 (0,4); 0,3950 (0,5); 0,3831 (0,6); 0,3705 (0,6); 0,3611 (0,3 1.07: "Н-ЯМР(300,2 МГц, СОСІЗ): б- 7,4814 (1,6); 7,2987 (4,9); 4,6610 (3,6); 4,6335 (11,5); 4,6060 (11,6); 4,5785 (3,9); 4,4125 (16,0); 4,3949 (15,8); 1,6310 (2,7); 1,2890 (0,6); 0,0339 (5,1
І.о8: "Н-ЯМР(300,2 МГц, СОСІЗ): б- 7,6120 (2,6); 7,4669 (4,1); 7,4611 (2,1); 7,4418 (9,8); 7,4151 (7,4); 7,3289 (3,8); 7,3040 (5,5); 7,2990 (4,0); 7,2796 (1,9); 7,1915 (8,5); 7,1878 (10,6); 7,1623 (8,3); 4,5518 (16,0); 4,5350 (15,8); 1,6992 (0,4); 1,2954 (0,6); 0,0401 (1,6 1.09: "Н-ЯМР(300,2 МГц, СОСІЗ): б- 7,5673 (0,6); 7,2989 (0,8); 5,1972 (0,4); 5,1763 (1,0); 5,1554 (1,4); 5,1345 (1,0); 5,1136 (0,4); 42375 (5,2); 4,2214 (5,2); 1,3391 (16,0); 1,3182 (15,9); 0,0264 (0,6
П.10: "Н-ЯМР(300,2 МГц, СОСІЗ): б- 7,5607 (1,0); 7,2988 (3,5); 4,2879 (10,1); 4,2716 (10,0); 4,2343 (4,8); 4,2119 (9,9); 4,1896 (5,0); 1,6025 (0,6); 1,7781 (2,3); 1,7549 (4,7); 1,7308 (4,9); 1,7075 (2,7); 1,6835 (0,8); 1,6555 (0,7); 1,2876 0,4); 1,0257 (8,2); 1,0010 (16,0); 0,9762 (7,2); 0,1125 (0,7);50,1061 (0,7); 0,0326 (3,1 .11: "Н-ЯМР(300,2 МГц, СОСІЗ): б- 7,5588 (1,2); 7,2988 (3,0); 4,2786 (11,2); 4,2626 (10,6); 4,2524 (10,2); 4,2302 (5,0); 1,7443 (1,0); 1,7211 (3,0); 1,7124 (1,1); 1,6984 (3,7); 1,6720 (3,2); 1,6498 (1,4); 1,4942 (0,7); 1,4696 (2,2); 1,4440 (3,3); 1,4186 (3,4); 1,4017 (0,6); 1,3945 (2,1); 1,3705 (0,7); 1,2863 (0,4); 1,0040 (8,2); 0,9796 (16,0); 0,9551 (6,5); 0,0313 (2,0
І.12: "Н-ЯМР(300,2 МГц, СОСІЗ): бБ- 7,5454 (0,7); 7,2990 (2,23; 4,3171 (0,43; 4,3063 (0,5); 4,3013 (0,9); 4,2964 (0,6); 4,2854 (1,4); 4,2759 (0,8); 4,2708 (0,8); 4,2685 (0,7); 4,2647 (0,6); 4,2479 (7,5); 4,2315 (7,4); 0,8276 (0,9); 0,8159 5,2); 0,8134 (5,4); 0,8056 (2,1); 0,7989 (16,0); 0,0312 (1,9
І.13: "Н-ЯМР(300,2 МГц, СОСІЗ): б- 7,5492 (1,1); 7,4393 (0,6); 7,4293 (1,6); 7,4157 (24,7); 7,3935 (0,7); 7,3871 (0,7); 7,2990 (4,9); 5,2796 (16,0); 4,335 (8,8); 4,3170 (8,8); 1,2936 (0,6); 0,0388 (4,6
П.14: "Н-ЯМР(400,2 МГц, де-ДМСО): 5- 8,4879 (0,8); 8,4686 (0,8); 4,3850 (1,0); 4,3689 (1,2); 4,3660 (1,2); 4,3499 (1,0); 3,6820 (16,0); 3,3261 (19,3); 2,5254 (0,5); 2,5206 (0,7); 2,5119 (8,8); 2,5075 (18,2); 2,5029 (24,0); 2,4983 (17,6); 2,4938 (8,6); 1,9663 (0,4); 1,9613 (0,3); 1,9553 (0,4); 1,9499 (0,5); 1,9446 (0,4); 1,9387 (0,3); 1,9333 (0,4); 1,4838 (0,4); 1,4724. (0,4); 1,4686 (0,5); 1,4574 (0,4); 1,4499 (0,4); 1,4387 (0,4); 1,2882 (0,4); 1,2698 (0,6); 1,2665 (0,5); 1,2538 (0,5); 1,2478 (0,6); 1,2362 (0,7); 1,2138 (0,3); 0,9135 (5,9); 0,8962 6,6); 0,8752 (6,2); 0,8566 (2,5); -0,0002 (3,4
І.15: "Н-ЯМР(400,2 МГц, де-ДМСО): б- 9,2545 (6,6); 8,4347 (2,1); 8,4161 (2,1); 7,9525 (0,6); 7,0523 (5,7); 7,0313 (6,5); 6,6853 (0,9); 6,6785 (7,0); 6,6574 (6,6); 4,5849 (0,7); 4,5710 (1,0); 4,5635 (1,4); 4,5513 (1,23; 4,5446 (1,1); 4,5307 (0,8); 4,1422 (1,5); 4,1366 (0,5); 4,1246 (4,6); 4,1072 (4,6); 4,0973 (0,43; 4,0900 (1,6); 3,310 (27,2); 3,0779 (0,9); 3,0644 (1,0); 3,0432 (2,0); 3,0297 (1,9); 2,9974 (2,0); 2,9752 (1,9); 2,9628 (1,0); 2,9405 (0,9); 2,8908 (4,3); 2,7317 (3,9); 2,5115 (16,6); 2,5074 (32,8); 2,5029 (43,1); 2,4984 (32,1); 2,4941 16,2); 1,2383 (1,0); 1,1901 (7,7); 1,1724 (16,0); 1,1546 (7,4); -0,0002 (5,1
І.16: "Н-ЯМР(300,2 МГц, СОСІЗ): б- 7,5444 (1,9); 7,2988 (3,23; 5,1740 (0,6); 5,1498 (2,43; 5,1244 (3,5); 5,0998 (2,43; 5,0757 (0,6); 42524 (16,0); 4,2362 (15,8); 2,4686 (1,0); 2,4595 (1,5); 2,4498 (1,33; 2,4421 (1,9); 2,4356 (2,8); 2,4333 (2,8); 2,4270 (3,1); 2,4183 (2,93; 2,4093 (3,2); 2,4006 (3,6); 2,3941 (2,6); 2,3866 (1,8); 2,3766 (2,0); 2,3680 (1,6); 2,2298 (0,8); 2,2274 (0,8); 2,2199 (0,6); 2,2014 (1,6); 2,1953 (3,4); 2,1860 (2,2); 2,1753 (1,3); 2,1691 (3,4); 2,1624 (3,6); 2,1607 (3,6); 2,1536 (2,9); 2,1366 (2,5); 2,1275 (2,9); 2,1224 (1,6); 2,1037 (0,93; 2,0957 (0,8); 2,0932 (0,8); 2,0400 (1,0); 1,9302 (0,5); 1,9238 (0,8); 1,9215 (0,8); 1,9152 (0,5); 1,8876 (2,0); 1,8616 (1,2); 1,8542 (2,0); 1,8441 (1,0); 1,8300 (0,5); 1,8272 (0,5); 1,8210 (0,8); 1,8183 (0,8); 1,8121 (0,5); 1,7628 (0,9); 1,7360 (1,6); 1,7302 (1,4); 1,7277 (1,5); 1,7089 (1,1); 1,7021 (2,8); 1,6955 (1,5); 1,6723 (1,4); 1,6658 (2,1); 1,6589 (0,7); 1,6397 (1,0); 1,6318 (0,9); 1,6048 0,4); 1,2842 (1,0); 0,0293 (2,6
І.17: "Н-ЯМР(499,9 МГц, СОСІЗ): б- 7,5067 (1,1); 7,2620 (7,1); 5,5609 (0,4); 5,5580 (0,6); 5,5551 (0,4); 5,5463 (0,8); 5,5434 (1,3);
Б,БАОЇ (1,0); 5,5365 (0,9); 5,5329 (0,7); 5,5288 (0,8); 5,5251 (1,0); 5,5219 (1,4); 5,5189 (0,8); 5,5102 (0,4); 5,5073 (0,7); 5,5044 (0,4); 5,3328 (0,5); 5,3298 (0,8); 5,3267 (0,5); 5,182 (0,9); 5,3152. (1,5); 5,3119 (1,1); 5,3083 (0,8); 5,3042 (0,7); 5,3005 (0,9); 5,2970 (1,0); 5,2936 (1,2); 5,2905 (0,7); 5,2821 (0,4); 5,2790 (0,6); 4,2414 (9,9); 4,2316 (9,9); 4,2255 (4,8); 4,2117 (9,0); 4,1978 (4,4); 2,4521 (1,3); 2,А507 (1,3); 2,4493 (1,3); 2,4370 (3,3); 2,4355 (3,3); 2,4237 (3,2); 2,4225 (3,2); 2,4099 (1,1); 2,4086 (1,0); 2,4072 (1,0); 2,0901 (0,6); 2,0885 (0,6); 2,0872 (0,7); 2,0751 (2,2); 2,0736 (2,1); 2,0723 (2,23; 2,0602 (3,2); 2,0588 (3,1); 2,0574 (3,1); 2,0453 (2,2); 2,0440 (2,1); 2,0424 (2,1); 2,0303 (0,6); 2,0290 0,6); 2,0275 (0,6); 1,5675 (3,2); 0,9888 (8,3); 0,9737 (16,0); 0,9586 (7,6); 0,0063 (0,6); -0,0002 (8,5
І.18: "Н-ЯМР(300,2 МГц, СОСІЗ): б- 7,5667 (1,5); 7,2986 (22,3); 4,113 (16,0); 4,2951 (15,8); 4,0974 (14,1); 4,0728 (14,4); 2,9949 (1,6); 2,9225 (1,3); 1,5968 (10,9); 1,2905 (1,3); 1,2728 (0,4); 1,2568 (0,6); 1,2478 (0,8); 1,2411 (0,5); 1,2318 (1,5); 1,2212 (1,23; 1,2162. (1,0); 1,2054. (2,4); 1,1949 (1,0); 1,1893 (1,3); 1,1791 (1,6); 1,1700 (0,4); 1,1632 (0,93; 1,1541 (0,6); 1,1382 (0,3; 0,6817 (1,7); 0,6657 (4,8); 0,6611 (5,8); 0,6575 (3,7); 0,6454 (2,5); 0,6384 (5,6); 0,6345 (4,6); 0,6188 (2,1); 0,5961 (0,3); 0,3781 (2,23; 0,3624 (6,8); 0,3464 5,2); 0,3424 (6,7); 0,266 (1,4); 0,0470 (0,8); 0,0438 (0,4); 0,0362 (26,0); 0,0269 (0,7); 0,0253 (1,0
І.19: "Н-ЯМР(300,2 МГц, СОСІЗ): б- 7,5566 (0,5); 7,2983 (1,3); 4,2964 (4,6); 4,2802 (4,5); 4,0449 (4,7); 4,0227 (4,83; 2,0606 (0,4); 2,0383 (0,9); 2,0158 (1,1); 1,9935 (0,9); 1,9712 (0,5); 1,6501 (0,8); 0,9991 (16,0); 0,9767 (15,3); 0,0313 (1,3
І.20: "Н-ЯМР(300,2 МГц, СОСІЗ): б- 7,5248 (1,43; 7,2990 (4,9); 4,8486 (15,7); 4,8403 (16,0); 4,3487 (14,6); 4,3318 (14,5); 2,5835 (41); 2,5753 (8,3); 2,5671 (4,1); 2,0438 (1,8); 1,6279 (2,6); 1,2872 (0,8); 0,0332 (5,7
П.21: "Н-ЯМР(300,2 МГц, СОСІЗ): б5- 7,4736 (0,8); 7,2988 (2,6); 4,8793 (16,0); 4,4081 (0,4); 4,3978 (7,5); 4,3798 (7,4); 3,8555 (0,5; 3,8286 (0,5); 1,2882 (0,3); 0,0335 (1,7
І.22: "Н-ЯМР(499,9 МГц, СОСІЗ): б- 7,5155 (1,8); 7,2702 (2,23; 5,9745 (1,1); 5,9628 (2,1); 5,9536 (1,3); 5,9512 (1,23; 5,9419 (2,4); 5,9285 (2,5); 5,9193 (1,3); 5,9168 (1,3); 5,9076 (2,3); 5,8959 (1,2); 5,3894 (1,8); 5,3866 (3,9); 5,3838 (4,0); 5,3811 (1,7); 5,3550 (1,6); 5,3522 (3,5); 5,3495 (3,5); 5,467 (1,5); 5,3100 (4,2); 5,3077 (4,1); 5,2891 (3,9); 5,2868 (3,8); 4,7179 (6,0); 4,7155 (9,0); 4,7131 (5,8); 4,7062 (5,7); 4,7038 (8,6); 4,7014 5,2); 4,2788 (16,0); 4,2688 (15,7); -0,0002 (2,5
І.23: "Н-ЯМР(300,2 МГц, СОСІЗ): б- 7,5591 (0,9); 7,2984 (13,3); 4,2872 (8,2); 4,2709 (8,2); 3,9517 (16,0); 1,5936 (7,3); 1,2912 (0,4); 0,3334 (0,43; 0,1551 (0,5); 01537 (0,3; 0,1521 (0,6); 0,1468 (3,1); 0,1452 (2,0); 0,1358 (91,8); 0,1264 (2,5); 0,1247 (3,23; 0,1193 (0,7); 01179 (0,53; 0,1163 (0,3; 01149 (0,4); 0,1134 (0,3); 0,0690 (0,4); 0,0471 (0,5); 0,0439 (0,4); 0,0362 (15,4); 0,0285 (0,5); 0,0269 (0,5); 0,0254. (0,6); -0,0648 (0,4 5- 7,2986 (0,4); 4,1782. (1,93; 4,1625 (1,9); 2,0393 (0,4); 1,5423 (16,0); 0,0299 (0,4
І.25: "Н-ЯМР(400,2 МГц, де-ДМСО): 5- 8,5555 (1,7); 8,5367 (1,8); 7,3179 (0,8); 7,3152 (1,2); 7,3115 (0,5); 7,2970 (3,8); 7,2947 (3,3); 72862 (1,1); 7,2785 (7,6); 7,2714 (7,8); 7,2553 (2.23; 7,2436 (1,4); 7,2394 (1,4); 7,2332 (0,8); 7,2288 (0,9); 7,2223 (2,23; 7,2146 (0,6); 7,2110 (0,5); 7,2056 (0,8); 7,2009 (0,4); 4,6751 (0,7); 4,6615 (1,0); 4,6559 (1,0); 4,6523 (1,2); 4,6424. (1,1); 4,6387 (1,1); 4,6333 (1,1); 4,6196 (0,8); 4,1502 (1,6); 4,1429 (0,3); 4,1327 (5,2); 4,1152 (5,5); 4,0975 (1,9); 3,3267 (21,0); 3,2077 (1,0); 3,1941 (1,0); 3,1732 (2,0); 3,1597 (1,8); 3,1181 (2,0); 3,0950 (2,0); 3,0838 (1,1); 3,0606 (1,0); 2,8912 (0,6); 2,7324 (0,6); 2,5255 (0,4); 2,5120 (10,2); 2,5076 (20,6); 2,5031 (27,0); 2,4985 (19,3); 2,4941 (9,2); 1,2382 (0,5); 1,1855 7,7):1,1678 (16,0); 1,1500 (7,4); 0,0080 (0,5); -0,0002 (13,7); -0,0084 (0,5
І.26: "Н-ЯМР(400,2 МГц, д6-ДМСО): б5- 8,5551 (1,7); 8,5364 (1,7); 7,3178 (0,8); 7,3152 (1,23; 7,3115 (0,6); 7,2969 (3,93; 7,2946 (3,4); 72881 (1,2); 7,2783 (7,6); 7,2712 (8,0); 7,2551 (2,3); 7,2436 (1,4); 7,2395 (1,4); 7,2332 (0,9); 7,2287 (0,9); 7,2223 (2,23; 7,2147 (0,6); 7,2111 (0,5); 7,2056 (0,8); 7,2011 (0,4); 4,6747 (0,7); 4,6610 (0,9); 4,6556 (1,0); 4,6520 (1,2); 4,6420 (1,0); 4,6383 (1,0); 4,6331 (1,0); 4,6194 (0,7); 4,1500 (1,7); 4,1428 (0,4); 4,1325 (5,3); 41150 (5,5); 41051 (0,4); 4,0973 (1,9); 3,3270 (32,9); 3,2074 (1,0); 3,1938 (1,0); 3,1730 (2,0); 3,1594 (1,9); 3,1179 (2,0); 3,0948 (2,0); 3,0835 (1,1); 3,0604 (1,0); 2,8914 (0,4); 2,7323 (0,4); 2,5254 (0,5); 2,5120 (11,4); 2,5076 (23,2); 2,5031 (30,6); 2,4985 (22,33; 2,4942 (11,0); 1,2385 0,5); 1,1855 (7,7); 1,1678 (16,0); 1,1500 (7,4); 0,0079 (0,5); -0,0002 (14,6); -0,0085 (0,6
І.27: "Н-ЯМР(400,2 МГц, де-ДМСО): б5- 8,6591 (1,7); 8,6400 (1,7); 44383 (0,7); 4,4267 (0,9); 4,4191 (0,8); 4,4133 (1,0); 44077 (1,0); 4,АОТ1 (0,9); 4,3942 (0,8); 4,821 (0,8); 4,1660 (0,5); 4,1568 (1,0); 4,1476 (1,4); 41390 (3,1); 4,1296 (3,4); 4,1212 (3,4); 4,1119 (3,2); 4,1031 (1,5); 4,0942 (1,0); 4,0849 (0,6); 3,3257 (31,0); 2,5259 (0,5); 2,5210 (0,8); 2,5124 (10,9); 2,5080 (21,9); 2,5034 (28,5); 2,4988 (20,2); 2,4943 (9,6); 1,7964. (0,5); 1,7845 (0,8); 1,7707 (0,6); 1,7640 (0,8); 1,7587 (1,0); 1,7524 (1,1); 1,7385 (0,6); 1,7270 (1,1); 1,7070 (0,7); 1,7025 (0,6); 1,6902 (0,8); 1,6861 (0,8); 1,6735 (0,8); 1,6700 (0,6); 1,6577 (0,5); 1,6245 (1,2); 1,6121 (1,0); 1,6029 (0,7); 1,5918 (1,4); 1,5804. (0,8); 1,5707 (0,6); 1,5596 (0,4); 1,2387 (1,1); 1,2147 (7,6); 1,1970 (16,0); 1,1792 (7,4); 0,9283 (9,9); 0,9123 (9,5); 0,8951 (9,3); 0,8792 (9,4); 0,8530 (0,3); 0,0080 (0,5); -0,0002 (15,0); -0,0085 (0,5
П.28: "Н-ЯМР(400,2 МГц, де-ДМСО): 5- 8,6568 (1,6); 8,6377 (1,6); 4,4395 (0,7); 4,4279 (0,9); 4,4203 (0,8); 4,4145 (1,03; 44088 (1,1); 4,4023 (0,9); 4,3954 (0,8); 4,831 (0,8); 4,1667 (0,6); 4,1575 (1,0); 4,1483 (1,5); 4,1397 (3,2); 4,1303 (3,4); 41218 (3,4); 41126 (3,2); 41038 (1,5); 4,0949 (1,0); 4,0856 (0,6); 3,3256 (21,7); 2,5264 (0,4); 2,5216 (0,7); 2,5130 (8,3); 2,5085 (16,7); 2,5040 (21,9); 2,4994 (15,6); 2,4949 (7,4); 1,7971 (0,5); 1,7853 (0,8); 1,7714 (0,6); 1,7648 (0,8); 1,7595 (1,0); 1,7532 (1,1); 1,7394 (0,6); 1,7279 (1,1); 1,7078 (0,7); 1,7035 (0,6); 1,6911 (0,8); 1,6870 (0,8); 1,6746 (0,8); 1,6709 (0,6); 1,6585 (0,5); 1,6253 (1,2); 1,6128 (1,0); 1,6037 (0,7); 1,5926 (1,4); 1,5812 (0,8); 1,5715 (0,6); 1,5603 (0,4); 1,2382 (1,0); 1,2155 (7,8);1,1978 (16,0); 1,1800 (7,4); 0,9288 (10,0); 0,9128 (9,5); 0,8957 (9,4); 0,8798 (9,4); 0,8529 (0,3); 0,0080 (0,4); -0,0002 (11,8); -0,0085 (0,4
І.29: "Н-ЯМР(300,2 МГц, СОСІЗ): б- 7,4224 (1,0); 7,2991 (0,5); 3,7387 (16,0); 1,7312. (1,43; 1,7144 (3,1у; 1,7035 (3,2); 1,6881 (1,4); 1,3670 (1,4); 1,3514 (3,23; 1,3407 (3,2); 1,3237 (1,1); 0,0225 (0,7
30: "Н-ЯМР(400,2 МГц, д6-ДМСО): б- 8,1199 (2,3); 8,0990 (2,3); 7,9549 (0,9); 4,5040 (2,5); 4,4930 (2,6); 4,4830 (2,6); 4,4720 (2,5); 2,8939 (6,6); 2,7351 (5,4); 2,7339 (5,4); 2,5487 (2,3); 2,5277 (0,5); 2,5229 (0,8); 2,5143 (11,6); 2,5098 (24,0); 2,5053 (31,7); 2,5007 (22,7); 2,4961 (10,8); 2,0302 (0,6); 2,0185 (0,7); 2,0129 (1,2); 2,0013 (1,3); 1,9954 (1,43; 1,9839 (1,3); 1,9781 (0,8); 1,9667 (0,7); 1,4409 (0,8); 1,4237 (1,3); 1,4063 (1,9); 1,3887 (1,8); 1,3714 (1,2); 1,3533 (0,4); 1,2692 (0,4); 1,2656 (0,5); 1,2467 (1,4); 1,2383 (0,9); 1,2282 (2,2); 1,2099 (1,6); 1,1938 (1,5); 1,1754 (1,0); 0,9615 (0,5); 0,9444 (0,7); 0,9267 (15,5); 0,9162 (9,2); 0,9095 (15,8); 0,8979 (16,0); 0,8794 (6,4); 0,8532 (0,5); 0,8359 (0,3); 0,0080 (0,6); -0,0002. (20,8); - 0,0085 (0,8
І.31: "Н-ЯМР(400,2 МГц, д6-ДМСО): б- 8,4776 (3,5); 8,4582 (3,3); 7,9558 (0,6); 4,4027 (1,3); 4,3918 (1,9); 4,3783 (2,0); 4,3724 (2,2); 4,478 (1,2); 2,8941 (3,3); 2,7349 (3,2); 2,5503 (1,6); 2,5092 (36,0); 2,5056 (38,6); 1,7820 (0,9); 1,7708 (1,3); 1,7442 (2,5); 1,7409 (2,5); 1,7157 (2,6); 1,6949 (2,0); 1,6788 (1,8); 1,6638 (1,4); 1,6425 (2,4); 1,6301 (1,7); 1,6222 (1,6); 1,6115 (2,4); 1,6004 (1,4); 1,5909 (1,0); 1,5817 (0,6); 1,2397 (0,9); 0,9257 (16,0); 0,9103 (15,9); 0,8956 (15,6); 0,8802 (14,1); 0,8551 (0,8); 0,0011 (14,0); -0,0002 (15,2
П.32: "Н-ЯМР(400,2 МГц, д6-ДМСО): б5- 8,3405 (2,5); 8,3213 (2,6); 7,9541 (0,8); 7,3064 (1,6); 7,3027 (0,8); 7,2916 (2,6); 7,2880 (5,5); 72860 (5,0); 7,2708 (16,0); 7,2654 (12,2); 7,2531 (2,33; 7,2496 (3,1); 7,2324 (2,0); 7,2279 (2,0); 72209 (1,3); 7,2177 (1,5); 7,2109 (3,0); 7,2030 (1,0); 7,2007 (1,0); 7,1946 (1,2); 7,1896 (0,7); 4,6455 (1,0); 4,6337 (1,3); 4,6230 (1,8); 4,6140 (1,7); 4,6115 (1,6); 4,6035 (1,4); 4,5916 (1,1); 3,2373 (1,6); 3,2254 (1,8); 3,2027 (2,7); 3,1909 (2,4); 3,1094 (2,5); 3,0865 (2,5); 3,0750 (1,7); 3,0521 (1,6); 2,8916 (6,1); 2,7340 (5,0); 2,7330 (5,1); 2,5499 (1,43; 2,5416 (0,4); 2,5268 (0,6); 2,5135 (12,5); 2,5090 (25,2); 2,5045 (32,8); 2,4999 (23,5); 2,4954 (11,2); 2,0523 (0,4); 1,2510 (0,4); 1,2374 (0,9); 0,0079 (0,8); - 0,0002 (20,3); -0,0085 (0,7
П.33: "Н-ЯМР(300,2 МГц, де-ДМСО): б- 12,8679 (3,8); 8,5539 (15,3); 8,5302 (15,5); 7,9706 (0,7); 3,8137 (13,3); 3,7898 (15,1); 3,7843 (16,0); 3,7603 (13,6); 3,6989 (0,6); 3,3653 (2,7); 3,1866 (2,6); 2,9091 (5,1); 2,7488 (4,2); 2,5339 (6,2); 2,5280 (13,7); 2,5220 (19,2); 2,5160 (14,1); 2,5101 (6,7); 1,3266 (1,3); 1,3103 (3,2); 1,2987 (4,2); 1,2830 (7,4); 1,2679 (6,5); 1,2547 (8,0); 1,2387 (4,8); 1,2275 (3,8); 1,2111 (1,9); 0,6798 (0,5); 0,6511 (3,5); 0,6448 (3,5); 0,6339 (6,0); 0,6233 (5,3); 0,6161 (7,7); 0,6058 (10,2); 0,5881 (5,2); 0,5836 (4.2); 0,5773 (5,0); 0,5652 (4,1); 0,5539 (5,0); 0,5486 (6,0); 0,5364 (8,9); 0,5277 (5,0); 0,5204 (8,9); 0,5157 (10,0у; 0,5098 (13,1); 0,4935 (10,9); 0,4877 (14,0); 0,4744 (8,8); 0,4704 (10,3); 0,4588 (9,0); 0,4424 (4,2); 0,4237 (6,1); 04127 (5,9); 0,4083 (6,4); 0,3967 (10,7); 0,3792 (7,8); 0,3611 (3,9); 0,3365 (0,8); 0,0263 (0,4); 0,0155 (13,4); 0,0046 (0,5
П.34: "Н-ЯМР(400,1 МГц, ае-ДМСО): б5- 8,7678 (2,1); 8,7510 (2,1); 4,1866 (0,9); 4,1773 (1,0); 4,1688 (1,0); 4,1593 (3,7); 4,1512 (0,6); 41413 (5,6); 4,1315 (0,6); 4,1233 (3,8); 4,1139 (1,0); 4,1054 (1,0); 4,0961 (0,9); 3,7652 (2,0); 3,7480 (2,1); 3,7423 (2,23; 3,7251 (2,0); 3,3320 (104,7); 2,5067 (14,8); 2,5023 (19,6); 2,4979 (14,3); 1,2789 (0,6); 1,2677 (0,8); 1,2583 (1,4); 1,2471 (1,4); 1,2359 (1,6); 1,2233 (8,4); 1,2055 (16,0); 1,1878 (7,4); 0,6429 (0,4); 0,6334 (0,5); 0,6299 (0,6); 0,6214 (1,1); 0,6127 (1,2); 0,6080 (1,2); 0,5981 (1,3); 0,5869 (0,8); 0,5770 (0,7); 0,5604. (0,7); 0,5470 (1,0); 0,5379 (1,23; 0,5270 (1,2); 0,5171 (1,5); 0,5049 (0,6); 0,4961 (1,2); 0,4827 (1,0); 0,4735 (1,3; 0,4611 (1,7); 04500 (1,3); 0,4375 (0,6); 0,4100 (0,8); 0,3982 1,2); 0,3867 (1,4); 0,3743 (1,3); 0,3646 (0,8); 0,524 (0,3); 0,0078 (0,6); -0,0002 (12,2 35: "Н-ЯМР(300,2 МГц, СОСІЗ): б- 7,2986 (1,0); 4,2923 (1,4); 4,2686 (4,1); 4,2447 (4,7); 4,2211 (2,5); 3,1655 (16,0); 2,0305 (2,0); 1,7399 (0,5); 1,3459 (4,6); 1,3221 (9,1); 1,2983 (4,5); 0,0193 (0,8
П.36: "Н-ЯМР(400,2 МГц, ад6-ДМСО): б- 9,0925 (2,4); 5,7253 (0,5); 5,6998 (0,7); 5,6823 (0,7); 5,6775 (0,7); 5,6597 (0,8); 5,6570 (0,9); 5,6344 (0,7); 5,3539 (1,3); 5,3499 (1,4); 5,3112 (1,0); 5,3069 (1,1); 5,1553 (1,3; 5,1508 (1,3); 5,1296 (1,2); 5,1251 (1,2); 3,6272 (16,0); 3,3613 (37,5); 3,3534 (49,9); 2,5285 (0,4); 2,5148 (7,3); 2,5107 (14,5); 2,5063 (18,8); 2,5019 (14,0); 2,3765 (0,4); 2,3544 (1,23; 2,3326 (1,3); 2,3104 (0,5); 1,7474 (1,1); 1,7340 (1,3); 1,7273 (1,23; 1,7139 (1,23; 14966 (1,23; 1,4832 (1,2); 1,4728 (1,2); 1,4596 (1,0); - 0,0002 (0,4
П.37: "Н-ЯМР(400,2 МГц, де-ДМСО): б5- 8,5560 (1,7); 8,5371 (1,8); 7,3181 (0,7); 7,3153 (1,23; 7,3115 (0,5); 7,3003 (1,93; 7,2971 (3,7); 72946 (3,2); 7,2865 (1,0); 7,2785 (7,1); 7,2713 (7,4); 7,2552 (2,2); 7,2505 (1,0); 7,2438 (1,4); 7,2396 (1,4); 7,2332 (0,8); 7,2289 (0,9); 7,2223 (2,2); 7,2147 (0,5); 7,2109 (0,5); 7,2057 (0,8); 7,2010 (0,4); 46747 (0,7); 4,6610 (0,9); 4,6555 (0,9); 4,6519 (1,1); 4,6420 (1,0); 4,6384 (1,0); 4,6329 (1,0); 4,6192 (0,7); 4,1499 (1,6); 4,1322 (4,9); 41151 (5,1); 4,0973 (1,8); 3,3264 (26,3); 3,2073 (0,9); 3,1938 (1,0); 3,1730 (1,9); 3,1595 (1,7); 3,1178 (1,8); 3,0947 (1,8); 3,0834 (1,0); 3,0603 (0,9); 2,8912 (0,9); 2,7330 (0,7); 2,7320 (0,7); 2,5254 (0,5); 2,5207 (0,8); 2,5120 (10,9); 2,5076 (22,3); 2,5030 (29,4); 2,4984 (21,1); 2,4939 (10,0); 1,2383 (0,6); 1,1854 (7,6); 1,1676 (16,0); 1,1498 (7,3); 0,0080 (0,6); -0,0002 15,9); -0,0085 (0,5
ХМіа, 01: ІН-ЯМР(400,2 МГц, 46-ДМСО): б5- 8,5905 (1,3); 8,5766 (2,4); 8,5627 (1,33; 8,0808 (11,2); 4,1587 (2,5); 4,1409 (7,5); 4,1232 (76; 4,1054 (2,6); 4,0334 (8,7); 4,0188 (8,7); 3,611 (31,7); 3,3532 (84,8); 3,511 (80,8); 2,8943 (0,4); 2,7353 (0,4); 2,5101 (24,1); 2,5060 (30,3); 2,5019 (23,8); 1,2596 (0,3); 1,2306 (8,4); 1,2128 (16,0); 1,1950 (7,8); -0,0002 (0,4
ХМа, 02: ІН-ЯМР(400,2 МГц, 46-ДМСО): б- 8,5114 (2,4); 8,4927 (2,4); 8,0322 (9,2); 7,9527 (0,4); 7,3139 (1,2); 7,2949 (5,03; 7,2783 (15,4); 72606 (3,1); 7,2431 (2,0); 7,2384 (2,0); 7,2292 (1,8); 7,2219 (2,5); 7,2133 (1,23; 72060 (1,0); 4,6722 (1,0); 4,6582 (1,4); 4,6499 (1,8); 4,6391 (1,7); 4,6364 (1,7); 4,6309 (1,6); 4,6170 (1,1); 4,1493 (2,0); 4,1319 (6,1); 4,1143 (6,3; 4,0967 (2,3); 3,3611 (133,1); 3,2025 (1,1); 3,1889 (1,3); 3,1681 (2,6); 3,1545 (2,5); 3,1222 (2,6); 3,0993 (2,5); 3,0879 (1,43; 3,0648 (1,2); 2,8937 (2,2); 2,7358 (2,0); 2,5102 (30,4); 2,5062. (37,7); 1,2599 (0,4); 1,2389 (1,5); 1,1881 (7,9); 1,1703 (16,0); 1,1526 (7,7); -0,0002 0,6
ХМа, 03: ІН-ЯМР(300,2 МГц, СОСІЗ): б- 74800 (10,7); 7,4607 (1,7); 7,2990 (20,9); 4,2466 (2,4); 4,2229 (7,4); 4,1991 (7,5); 4,1754. (2,5); 1,7396 (2,1); 1,7228 (6,0); 1,7120 (6,1); 1,6967 (2,7); 1,6435 (0,4); 1,5945 (4,6); 1,3841 (2,8); 1,3688 (6,2); 1,3580 (6,1); 1,3412 (2,3); 1,2987 (8,4); 1,2749 (16,0); 1,2512 (7,7); 0,0477 (1,1); 0,0370 (26,5); 0,0281 (1,0
ХМІБ, 01: ІН-ЯМР(6О0,1 МГц, а6-ДМСО): б- 7,3701 (2,1); 4,1442 (0,4); 4,1324 (1,3); 4,1205 (1,3); 4,1087 (0,4); 3,9635 (1,43; 3,9537 (1,4); 3,3515 (3,3); 3,3467 (10,2); 3,448 (16,0); 2,5148 (1,2); 2,5119 (2,6); 2,5088 (3,6); 2,5058 (2,6); 2,5028 (1,23; 1,2244 (1,5); 1,2125 (3,1); 1,2007 (1,4
ХМІБ, 02: ІН-ЯМР(БО0,1 МГц, а6-ДМСО): б5- 8,7305 (0,8); 8,7177 (0,8); 7,3044 (0,5); 7,2915 (1,9); 7,2797 (4,0); 7,2758 (3,23; 7,2652 (0,8); 72607 (4,4); 7,2297 (0,4); 7,2266 (0,6); 7,2153 (0,8); 7,2042 (0,3); 4,5937 (0,4); 4,5843 (0,4); 4,5809 (0,4); 4,5775 (0,5); 4,5715 (0,3; 4,5681 (0,3; 4,5647 (0,4); 4,5553 (0,4); 4,1073 (0,6); 4,0954 (1,9); 4,0836 (2,0); 4,0717 (0,7); 3,3321 (4,6); 3,263 (15,2); 3,3250 (16,0); 3,9247 (16,0); 3,1399 (0,5); 3,1306 (0,5); 3,1169 (0,8); 3,1076 (0,7); 3,0345 (0,8); 3,0181 (0,8); 3,0115 (0,5); 2,9951 (0,5); 2,5079 (3,2); 2,5050 (6,7); 2,5021 (9,1); 2,4991 (6,4); 2,4962 (2,9); 1,2392 (0,3); 1,1501 (2,9); 1,1382. (6,1); 1,1264 (2,9
ХМІБ, 03: ІН-ЯМР(6О0,1 МГц, а6-ДМСО): б- 8,9132 (1,4); 8,3126 (2,4); 7,3320 (4,3); 4,0805 (1,0); 4,0687 (3,2); 4,0569 (3,2); 4,0450 (1,0); 3,3322 (5,3); 3,3237 (16,0); 3,3000 (0,9); 2,5083 (2,8); 2,5054 (6,1); 2,5023 (8,6); 2,4993 (6,4); 2,4964 (3,1); 1,4308 (0,93; 1,4230 (2,4); 1,4175 (2,7); 1,4101 (1,0); 1,1667 (3,4); 1,1549 (7,0); 1,1431 (3,3); 1,1303 (1,0); 1,1229 (2,4); 1,1174 (2,4); 1,1095 (0,9
ХМІс, 01: 1Н-ЯМР(300,2 МГц, 46-ДМСО): б5- 9,3043 (2,1); 7,8355 (6,1); 3,6265 (16,0); 3,3513 (2,6); 2,5338 (0,5); 2,5280 (1,1); 2,5220 (1,4); 2,5160 (1,0); 2,5102 (0,5); 1,5032 (1,1); 1,4868 (2,8); 1,4758 (3,0); 1,4614 (1,3); 1,2090 (1,4); 1,1945 3,0); 1,1835 (2,8); 1,1671 (1,0); 0,0164 (0,9
ХМІс, 02: ІН-ЯМР(400,2 МГЦ, 46-ДМСО): б- 9,4344 (2,4); 7,9531 (0,5); 7,8277 (6,23; 5,7160 (0,5); 5,6907 (0,7); 5,6731 (0,7); 5,6679 (0,7); 5,6502 (0,8); 5,6478 (0,9); 5,6249 (0,7); 5,3627 (1,3); 5,3586 (1,4); 5,3199 (1,0); 5,3157 (1,1); 5,1644 (1,4); 5,1599 (1,3); 5,1387 (1,2); 5,1342 (1,2); 3,6188 (16,0); 3,3472 (21,9); 3,3420 (29,0); 2,8947 (3,7); 2,7358 (3,2); 2,5279 (0,4); 2,5145 (6,8); 2,5102 (13,7); 2,5058 (18,0); 2,5013 (13,4); 2,4971 (7,0); 2,3289 (0,5); 2,3066 (1,1); 2,2853 (1,2); 2,2629 (0,5); 1,7569 (1,1); 1,7437 (1,2); 1,7371 (1,23; 1,7238 (1,1); 1,4771 (1,23; 1,4639 (1,23; 1,4534 (1,23; 1,4402 (1,0); 1,2398 (0,5); -0,0002 (0,3
ХМІс, 03: ІН-ЯМР(400,2 МГу, 46-ДМСО): б- 9,2095 (1,0); 9,1929 (1,0); 8,0335 (6,6); 3,7135 (1,1); 3,6968 (1,1); 3,6897 (1,3); 3,6825 (0,5); 3,6728 (1,4); 3,6640 (16,0); 3,3333 (28,8); 2,8928 (0,7); 2,7340 (0,6); 2,7328 (0,5); 2,5218 (0,3); 2,5132 (4,8); 2,5087 (9,7); 2,5041 (12,8); 2,4995 (9,2); 2,4950 (4,43; 1,2167 (0,3); 1,2131 (0,4); 1,2048 (0,6); 1,2014 (0,5); 1,1929 (0,7); 1,1811 (0,6); 1,1732 (0,4); 1,1692 (0,4); 1,1609 (0,3); 0,6365 (0,5); 0,6265 (0,6); 0,6237 (0,6); 0,6154 (0,6); 0,6132 (0,6); 0,6062 (0,4); 0,6018 (0,4); 0,5916 (0,5); 0,5795 (0,4); 0,5762 (0,5); 0,5662 (0,6); 0,5564 (0,6); 0,5461 (0,6); 04799 (0,5); 0,4682 (0,7); 0,4560 (0,9); 0,4455 (0,7); 0,3902 (0,4); 0,3782 (0,6); 0,3673 (0,8); 0,3552 (0,7); 0,3428 (0,4
ХМІс, 04: 1Н-ЯМР(300,2 МГц, СОСІЗ): б- 7,3126 (10,3); 7,2989 (6,2); 6,7720 (1,8); 5,3370 (0,8); 4,2375 (2,4); 4,2137 (7,4); 4,1899 (7,5); 4,1662 (2,4); 1,7013 (1,9); 1,6845 (5,2); 1,6738 (5,4); 1,6584 (2,3); 1,6307 (5,4); 1,3234 (2,6); 1,3080 5,9); 1,2938 (10,0); 1,2805 (2,6); 1,2700 (16,0); 1,2462 (7,6); 0,0350 (7,0
ХМІс, 05: ІН-ЯМР(300,2 МГу, 46-ДМСО): б- 9,0979 (3,5); 9,0743 (3,6); 8,0601 (16,0); 3,6943 (2,8); 3,6707 (3,0); 3,6633 (3,23; 3,6397 (2,8); 2,5334 (0,8); 2,5278 (1,8); 2,5218 (2,5); 2,5159 (1,68); 2,0931 (0,93; 1,2461 (0,7); 1,2313 (0,9); 1,2187 (1,5); 1,2039 (1,5); 1,1887 (1,5); 1,1733 (0,9); 1,1618 (0,8); 1,1457 (0,4); 0,6745 (0,5); 0,6651 (0,6); 0,6594 (0,7); 0,6477 (1,4); 0,6394 (1,3); 0,6307 (1,6); 0,6187 (2,0); 0,6025 (1,0); 0,5905 (1,3); 0,5855 (1,1); 0,5676 (1,3); 0,5551 (1,6); 0,5404 (1,6); 0,5287 (2,3); 0,5188 (1,3); 0,5055 (1,6); 0,5005 (1,7); 0,4921 (2,0); 04753 (2,3); 0,4621 (1,7); 0,4456 (0,7); 0,3967 (0,9); 0,3811 (1,6); 0,93672 (2,0); 0,3507 1,9); 0,3388 (1,1); 0,0114 (1,3
ХМІс, 06: ІН-ЯМР(300,2 МГу, 46-ДМСО): б- 12,6058 (0,4); 9,2124 (7,5); 7,8263 (16,0); 3,3584 (1,5); 2,5282 (4,5); 2,5223 (6,0); 2,5164 (4,5); 2,0945 (0,8); 1,4547 (2,9); 1,4388 (7,3); 1,4281 (8,1); 1,4141 (3,6); 1,3612 (0,3); 1,1423 (3,6); 1,1282 7,8); 1,1174 (7,5);1,1015 (2,8); 0,0173 (2,2
ХМПс, 01: 1Н-ЯМР(З300,2 МГц, СОСІЗ): б- 7,2985 (0,9); 6,2968 (2,9); 5,8790 (3,7); 4,2235 (2,23; 4,1997 (6,7); 4,1760 (6,8); 4,1523 (2.2); 2,0305 (0,4); 1,6536 (1,9); 1,6373 (5,4); 1,6265 (5,6); 1,6115 (2,3); 1,2774 (7,23; 1,2538 (16,0); 1,2401 6,2); 1,2298 (12,0); 1,2129 (2,1); 0,0202 (0,8
ХМУПШс, 01: ІН-ЯМР(300,2 МГц, СОСІЗ): б- 7,3430 (0,4); 7,2989 (4,6); 6,7348 (0,4); 4,2303 (0,5); 4,2066 (1,5); 4,1828 (1,6); 4,1591 (0,5); 1,6856 (0,4); 1,6690 (1,2); 1,6582 (1,2); 1,6430 (0,6); 1,6095 (2,7); 1,5410 (16,0); 1,2930 (2,2); 1,2790 1,3); 1,2691 (4,4); 1,2514 (0,6); 1,2454 (1,6); 0,0368 (5,5
ХІХс, 01: ІН-ЯМР(300,2 МГу, 46-ДМСО): б- 13,4605 (1,6); 13,3786 (1,6); 13,2747 (2,03; 13,2607 (2,1); 13,2418 (2,4); 13,1976 (2,6); 13,1780 (2,4); 13,1651 (2,6); 13,0998 (2,9); 13,0936 (2,9); 13,0821 (3,0); 13,0381 (3,2); 12,9902 (3,5); 12,9696 (3,4); 12,9563 (3,4); 12,9261 (3,3); 12,9166 (3,1); 12,9040 (3,3); 12,8582 (3,1); 12,8359 (3,4); 12,8242 (3,0); 12,7876 (2,7); 12,6640 (2,0); 12,5368 (1,6); 12,5068 (1,6); 12,4811 (1,6); 7,1025 (1,6); 7,0457 (2.2); 7,0074 (2,0); 6,9258 (3,4); 6,8352 (5,3); 6,6472 (16,0); 6,5167 (6,9); 6,4124 (2,9); 6,3341 (1,8); 6б,1823 (1,6); 3,9925 (1,7); 3,8936 (1,8); 3,7735 (1,8); 3,7667 (1,6); 3,6496 (2,9); 3,3680 (566,0); 3,2044 (4,4); 3,0765 (1,6); 3,0065 (1,9); 2,9799 (1,6); 2,7531 (2,5); 2,5392 (262,9); 2,5339 (326,0); 2,3041 (2,0); 1,2671 (1,7); 0,2259 (1,9); 0,0305 (246,1); -0,0116 (1,7); -1,0984 (1,8
БІОЛОГІЧНІ ДАНІ
Приклад А: Дослідження на клітинах іп міго Хапіпотопах сатревзігі5 патовар сатрезвігів
Розчинник: ДМСО
Культуральне середовище: бульйонне живильне середовище І В (І игіа Вгоїпй МіПег) 5ідта
Інокулят: бактеріальна суспензія
Сполуки, які досліджувались, були солюбілізовані в ДМСО, та розчин використовували для отримання потрібного діапазону концентрацій. Кінцева концентрація ДМСО, яка використовувалась в аналізі становила х 1 95.
Інокулят отримували з пре-культури бактерій, які вирощували в рідкому середовищі та розбавляли до потрібної оптичної густини (00).
Сполук оцінювали за їх здатністю інгібувати ріст бактерій в аналізі культури в рідкому середовищі. Сполуки додавали в бажаних концентраціях до культурального середовища, яке містить бактеріальну суспензію. Після 24 годин інкубування, ефективність сполук визначали, застосовуючи спектрометричне вимірювання бактеріального росту. Інгібування визначали шляхом порівняння значень поглинання в лунках, які містять сполуки, з поглинанням в контрольних лунках без сполук.
В даному дослідженні, наступні сполуки відповідно до винаходу не показали ніякої безпосередньої активності в концентрації 20 м.ч. досліджуваної сполуки: 1.01; 1.02; 1.03; 1.04;
1.06; 11.07; 11.08; 11.09; 11.10; 11.11; 11.12; 11.13; 11.14; 1.15; 11.16; 1.17; 1.18; 11.19; 11.20; 11.21; 11.22; ІІ.23;
І.24; 1.35; 11.36.
Приклад В: превентивне дослідження іп ммо на Хапіпотопах5 сатрезігіз патовар сатрезвігібв (чорна гниль на капусті)
Досліджувані сполуки були отримані шляхом гомогенізування в суміші ацетон/диметил сульфоксидл/меепФ), та потім розбавляли водою з отриманням бажаної концентрації.
Молоді рослини капусти обробляли шляхом розпилювання сполуки, отриманої, як описується вище. Контрольні рослини обробляли тільки водним розчином ацетону/диметилсульфоксидулЛуеєпоф).
Через 72 години, рослини рослини інфікували шляхом розпилення на листя водної бактеріальної суспензії Хапіпотопах5 сатрезвігі5 патовар сатрезвігі5. Інфіковані рослини капусти інкубували протягом 8 або 10 днів при 27 "С та при 95 95 відносній вологості.
Дослідження оцінювали через 8 або 10 днів після інфікування. 095 095 означає ефективність, яка відповідає ефективності контрольних рослин, тоді як ефективність 100 95 означає, що не спостерігалося жодного захворювання.
В даному дослідженні, наступні сполуки відповідно до винаходу показали ефективність від 70 95 до 79 95 в концентрації 31 м.ч. досліджуваної сполуки: 11.02; 1.31; 11.35.
В даному дослідженні, наступні сполук відповідно до винаходу показали ефективність від 80 95 до 89 95 в концентрації 31 м.ч. досліджуваної сполуки: 11.03; 1.04; 11.15.
В даному дослідженні, наступні сполук відповідно до винаходу показали ефективність від 90 95 до 100 95 в концентрації 31 м.ч. досліджуваної сполуки: 1.01; 11.06; 11.14; 11.36.
Приклад С: приклади порівняння
Сполуки СМРІ1 та СМР2 досліджували в превентивному дослідженні іп мімо на Хапіпотопав сатрезігіз патовар сатрезвігіз (чорна гниль на капусті) в тих самих умовах, як описується в
Прикладі В.
Сполуки СМРІ1 та СМР2 були отримані у відповідності з відомостями з Ш5 5,534,541.
Результати є такими, як показано в таблиці нижче.
Ов в. З а
Мн о в? в ее рик рюрюрте о бМмР2" | с сф СІ | ізопролл | НН | Ме | 0 об 17771 с 177111 с111 | СІ |циклопропл|,// НОЇ Ме | 590 х (5) енантіомер
Зо Приклад 0: Індукування експресії гену захисту в Агарідорзів (Ппаіапа
Репортерні рослини Агарідорвзіб5 ІНайапа, які містять кодуючу послідовність зеленого флуоресцентного протеїну (СЛР), зв'язану із послідовністю саліцилатного реактивного промотору РК (пов'язаний з патогеном протеїн І) гена (АТ2С214610)), вирощували протягом п'яти днів та потім обприскували сполуками. На 3-їй день після обприскування, оцінювали флуоресценцію рослин з використанням приладу МасгоРіІно від І еіса Місгозузіетвз (УеїлІаг,
Септапу). Флуоресценції визначали кількісно з використанням програмного забезпечення Меїа-
Могри Містозсору Ашіотаїййоп 5 Ітаде Апаїузіє (МоїІесшаг Оеємісе5, Зиппумаїеє, Саїї., Опіїєа зіаїев).
Фонова флуоресценція імітовано обробленого листя була встановлена як 1,00. Обробка саліциловою кислотою (300м.ч.) в результаті дає значення відносної флуоресценції 2,70, забезпечуючи достовірність системи дослідження.
В даному дослідженні, наступні сполуки відповідно до винаходу показали значення відносної флуоресценції щонайменше вище 2 при концентрації 300 м.ч. сполуки: 11.01; 1.02; 1.03; 11.04; 1.05; 11.07; 11.08; 11.09; 11.10; 11.11; 11.12; 1.13; 11.14; 1.15; 11.17; 1.18; 11.19; 11.20; 11.22; 1.23;
І.24; 11.25; 11.26; 1.30; 1.31; 11.32; 11.33; 1.35; 11.36; 11.37.
В даному дослідженні, наступні сполук відповідно до винаходу показали значення відносної флуоресценції щонайменше вище 2 при концентрації 75 м.ч. сполуки: 11.16; 1.28.
Саліцилат являє собою головний гормон проти патогенів рослин. Всі сполуки, описані вище, шлях саліцилової кислоти, та таким чином, можуть захистити рослини від широкого діапазону патогенів

Claims (13)

ФОРМУЛА ВИНАХОДУ
1. Сполука формули (ІІ): Ов и ех М Кк і, З 2 Кк Кк ; (І) в якій В', В2 та ЕЗ являють собою атом хлору; В? є вибраним з групи, яка складається з атома водню, 2-метилпропілу, 1-метилпропілу, циклопропілу, циклопропілу, заміщеного Со-Св-алкенілом, арилалкілу та арилалкілу, заміщеного гідроксилом, та Е? являє собою атом водню; або В" та В? утворюють разом з атомом вуглецю, до якого вони є приєднаними, циклопропіл; Ве є вибраним з групи, яка складається з атома водню, С1і-Св-алкілу, Сі-Св-галогеналкілу, С1-Св- ціаноалкілу, Со-Св-алкенілу, С2-Св-алкінілу, Сз-Св-циклоалкілу, арилу, арилалкілу, -С1-Св-алкіл- зІ(С1-Св-алкілу)з та -С1-Св-алкіл-Сз-Св-циклоалкілу; В" являє собою атом водню або Сі-Св-алкіл.
2. Сполука формули (І) за п. 1, в якій КУ є вибраним з групи, яка складається з атома водню, С1- Св-алкілу, Сі-Св-галогеналкілу, С1і-Св-ціаноалкілу, Со-Св-алкенілу, Сго-Св-алкінілу, циклопропілу, фенілу, бензилу, -С1-Св-алкіл-5і(С1-Св-алкілу)з та -С1-Св-алкілциклопропілу.
3. Сполука формули (ІЇ) за п. 1 або 2, в якій КЕ" являє собою атом водню або метил. Зо
4. Сполука формули (І) за будь-яким одним з попередніх пунктів, в якій К" являє собою атом водню або ізобутил.
5. Сполука формули (ІЇ) за пп. 1, 2 або 3, в якій Е" та В? утворюють разом з атомом вуглецю, до якого вони є приєднаними, циклопропіл.
6. Композиція, яка містить щонайменше одну сполуку формули (ІЇ) за будь-яким з попередніх пунктів та щонайменше одну сільськогосподарську прийнятну допоміжну речовину.
7. Спосіб контролювання бактеріальних захворювань, який включає стадію застосування щонайменше однієї сполуки формули (ІЇ) за будь-яким одним з пп. 1-5 або композиції за п. б до рослин, частин рослин, насіння, плодів або до грунту, в якому рослини ростуть.
8. Спосіб отримання сполуки формули (ІІ) за будь-яким одним з пп. 1-5, який включає стадію взаємодії сполуки формули (ХІМ) або її солі зі сполукою формули (ХУ) або її сіллю: о о ві в? 4 5 в Ах В в о ї м А о ' М тв н-кх І М тЙ-ШВЗ-2 1, з кН «А о в А ? в А (ХІМ) М) п при цьому В", 82, ВЗ, ВУ, В», Не та КЕ: є такими, як визначено в пп. 1-5;
Л/ являє собою атом галогену, гідроксигрупу або Сі-Св-алкоксигрупу.
9. Спосіб отримання сполуки формули (ІІ) за будь-яким одним з пп. 1-5, який включає стадію здійснення реакції хлорування сполуки формули (ХМІ): о в в ОВ о о у З | в "В? Хлорування в! З | -е "В? І - - --- Х д' о х з в' о у" у в? в ому (І з при цьому В", 82, ВЗ, ВУ, В», Не та КЕ: є такими, як визначено в пп. 1-5; Шо, т та 012 незалежно являють собою атом водню або атом хлору; за умови, що щонайменше один ШО, 07 або 07? являє собою атом водню.
10. Спосіб отримання сполуки формули (ІІ) за будь-яким одним з пп. 1-5, який включає стадію здійснення діазотування сполуки формули (ХМІІ) або її солі з наступним ароматичним заміщенням: О в в О В в о о уз 5 йо де в! 5 йо де -----юв Х впв'Ї'о Х з в 10 у у в? в (ХМ) (І) при цьому В", Ве, ВУ, ВУ, ВУ, Ве та В є такими, як визначено в пп. 1-5; 8, я та 05 незалежно являють собою аміногрупу або атом хлору; за умови, що щонайменше один ОЗ, 1? або 0/5 являє собою аміногрупу.
11. Сполука формули (ХМіа) або (ХМІБ): О В в" О ві в? 5 Ов 5 О. в І В ! М в Х І Н В-х І Н о о З В А В 2 (ХМіа) (ХМІБ) в якій ВА", В, ВЗ являють собою атом хлору; В" є вибраним з групи, яка складається з атома водню, 2-метилпропілу, 1-метилпропілу, циклопропілу, циклопропілу, заміщеного Со-Св-алкенілом, арилалкілу та арилалкілу, заміщеного Зо гідроксилом, та Е? являє собою атом водню; або В'та В» утворюють разом з атомом вуглецю, до якого вони є приєднаними, циклопропіл; В є вибраним з групи, яка складається з атома водню, С1і-Св-алкілу, Сі-Св-галогеналкілу, С1-Св- ціаноалкілу, Со-Св-алкенілу, С2-Св-алкінілу, Сз-Св-циклоалкілу, арилу, арилалкілу, -С1-Св-алкіл- ЗІ(С1-Св-алкілу)з та -С1-Св-алкіл-Сз-Св-циклоалкілу.
12. Сполука формули (ХМІс):
о ве 1 З юс о. ре о в (ХМ) де В", В? являють собою атом хлору; В" є вибраним з групи, яка складається з атома водню, 2-метилпропілу, 1-метилпропілу, циклопропілу, циклопропілу, заміщеного Со-Св-алкенілом, арилалкілу та арилалкілу, заміщеного гідроксилом, та КЕ» являє собою атом водню; або В'та В» утворюють разом з атомом вуглецю, до якого вони є приєднаними, циклопропіл; В є вибраним з групи, яка складається з атома водню, С1і-Св-алкілу, Сі-Св-галогеналкілу, С1-Св- ціаноалкілу, Со-Св-алкенілу, С2-Св-алкінілу, Сз-Св-циклоалкілу, арилу, арилалкілу, -С1-Св-алкіл-
10. 5І(С1-Св-алкілу)з та -С1-Св-алкіл-Сз-Св-циклоалкілу; за умови, що сполука формули (ХМІс) не являє собою: М-К4,5-дихлор-2-тієніл)карбоніл|гліцин (138326-45-11, М-К4,5-дихлор-2-тієніл)укарбоніл|іізолейцин (1 38326-47-3|, М-К4,5-дихлор-2-тієнілукарбоніл|лейцин (138326-54-2|, метил-М-К(4,5-дихлор-2-тієніл)укарбоніл|лейцинат (138326-32-61, метил-М-К(4,5-дихлор-2-тієніл)укарбонілізолейцинат (138326-33-7|, 2,2,2-трифторетил-М-(4,5-дихлор-2-тієніл)карбоніл|валінат (138326-35-91|, 2,2,2-трифторетил-М-(4,5-дихлор-2-тієніл)укарбоніл|лейцинат (138326-36-0Ї, та 2,2,2-трифторетил-М-(4,5-дихлор-2-тієніл)карбоніл|іізолейцинат (138326-37-11.
13. Сполука формул (ХМІа), (ХМІІБ) або (ХМІс): 4 5 ОВ в О ді ді
З О. в НМ х. Є А в! З я о ших в" З о Но Н.М А ; (ХМІа) 2 ; (ХМІІВ) О ву в в! З Юля У о МН й 7 ((ХМс) в якій В", Вг, ВЗ являють собою атом хлору; В" є вибраним з групи, яка складається з атома водню, 2-метилпропілу, 1-метилпропілу, циклопропілу, циклопропілу, заміщеного Со-Св-алкенілом, арилалкілу та арилалкілу, заміщеного гідроксилом, та Е? являє собою атом водню; або Зо АВ" та В» утворюють разом з атомом вуглецю, до якого вони є приєднаними, циклопропіл; Ве є вибраним з групи, яка складається з атома водню, С1і-Св-алкілу, Сі-Св-галогеналкілу, С1-Св- ціаноалкілу, Со-Св-алкенілу, С2-Св-алкінілу, Сз-Св-циклоалкілу, арилу, арилалкілу, -С1-Св-алкіл- з(С1-Св-алкілу)з та -С1-Св-алкіл-Сз-Св-циклоалкілу; при цьому В" є вибраним з групи, яка складається з атома водню, Сі-Св-алкілу, арилалкілу, арилалкілу, заміщеного гідроксилом, Сі-Св-алкілу, заміщеного Сі-Св-алкілсульфанілом, та Ко являє собою атом водню, коли Е5 являє собою атом водню або С:-Св-алкіл.
UAA202100458A 2018-07-05 2019-07-03 Заміщені тіофенкарбоксаміди та аналоги як антибактеріальні агенти UA127867C2 (uk)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
EP18181930 2018-07-05
PCT/EP2019/067827 WO2020007904A1 (en) 2018-07-05 2019-07-03 Substituted thiophenecarboxamides and analogues as antibacterials agents

Publications (1)

Publication Number Publication Date
UA127867C2 true UA127867C2 (uk) 2024-01-31

Family

ID=62874661

Family Applications (3)

Application Number Title Priority Date Filing Date
UAA202100456A UA127855C2 (uk) 2018-07-05 2019-07-03 Заміщені тіофенкарбоксаміди та аналоги як антибактеріальні агенти
UAA202100458A UA127867C2 (uk) 2018-07-05 2019-07-03 Заміщені тіофенкарбоксаміди та аналоги як антибактеріальні агенти
UAA202100324A UA126948C2 (uk) 2018-07-05 2019-07-03 Заміщені тіофенкарбоксаміди та їх аналоги як антибактеріальні агенти

Family Applications Before (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
UAA202100456A UA127855C2 (uk) 2018-07-05 2019-07-03 Заміщені тіофенкарбоксаміди та аналоги як антибактеріальні агенти

Family Applications After (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
UAA202100324A UA126948C2 (uk) 2018-07-05 2019-07-03 Заміщені тіофенкарбоксаміди та їх аналоги як антибактеріальні агенти

Country Status (24)

Country Link
US (5) US11401254B2 (uk)
EP (3) EP3818049B1 (uk)
JP (3) JP7361056B2 (uk)
KR (3) KR102830548B1 (uk)
CN (3) CN112638894B (uk)
AR (3) AR115699A1 (uk)
AU (3) AU2019297400B2 (uk)
CA (3) CA3105410A1 (uk)
CL (3) CL2020003442A1 (uk)
CO (3) CO2020016675A2 (uk)
CR (3) CR20200641A (uk)
EC (3) ECSP20084434A (uk)
ES (3) ES2932727T3 (uk)
HU (2) HUE060281T2 (uk)
MA (3) MA53089B1 (uk)
MX (3) MX2021000033A (uk)
PE (3) PE20210138A1 (uk)
PH (3) PH12021550014A1 (uk)
PL (3) PL3818050T3 (uk)
PT (3) PT3818050T (uk)
TW (3) TWI823961B (uk)
UA (3) UA127855C2 (uk)
WO (3) WO2020007902A1 (uk)
ZA (3) ZA202100785B (uk)

Families Citing this family (8)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CR20200641A (es) 2018-07-05 2021-02-16 Bayer Ag Tiofenocarboxamidas sustituidas y analogos como agentes antibacterianos
CR20210678A (es) * 2019-07-03 2022-02-15 Bayer Ag Carboxamidas de tiofeno sustituidas y derivados de estas
US12492196B2 (en) * 2019-12-20 2025-12-09 Bayer Aktiengesellschaft Thienyloxazolones and analogues
ES3028757T3 (en) * 2019-12-20 2025-06-20 Bayer Ag Substituted thiophene carboxamides and derivatives thereof
EP4285723A3 (en) * 2019-12-20 2024-03-27 Bayer Aktiengesellschaft Substituted thiophene carboxamides, thiophene carboxylic acids and derivatives thereof
PL4077303T3 (pl) * 2019-12-20 2024-10-28 Bayer Aktiengesellschaft Podstawione tiofenokarboksyamidy i ich pochodne jako mikrobiocydy
CN113233993B (zh) * 2021-05-18 2022-07-01 贵州大学 一种阿魏酸酰胺衍生物及其合成方法
CN117645875B (zh) * 2024-01-29 2024-04-09 云南省生态环境科学研究院 一种微生物修复有机污染土壤改良剂

Family Cites Families (73)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
FR1563735A (uk) * 1967-12-08 1969-04-18
DE3639877A1 (de) 1986-11-21 1988-05-26 Bayer Ag Hetarylalkyl substituierte 5- und 6-ringheterocyclen
JPH03204875A (ja) * 1989-10-03 1991-09-06 Wakamoto Pharmaceut Co Ltd テトラゾール酢酸誘導体、及び該誘導体を有効成分とするアルドースレダクターゼ阻害剤
DE4011172A1 (de) * 1990-04-06 1991-10-10 Degussa Verbindungen zur bekaempfung von pflanzenkrankheiten
US5245551A (en) 1991-04-10 1993-09-14 University Of Utah Research Foundation Method of determining extinction coefficient of fluorescent dye and protein concentration of dye-protein conjugate
DE4412333A1 (de) * 1994-04-11 1995-10-12 Bayer Ag Mikrobizide Mittel auf Basis von Dibrom-thiophen-carbonsäure-Derivaten
US5516730A (en) 1994-08-26 1996-05-14 Memc Electronic Materials, Inc. Pre-thermal treatment cleaning process of wafers
DE4441626A1 (de) 1994-11-23 1996-05-30 Boehringer Mannheim Gmbh Verfahren zum besonders sensitiven Nachweis von Nukleinsäuren
JPH0931069A (ja) * 1995-07-24 1997-02-04 Nissan Chem Ind Ltd チアゾールカルボン酸誘導体および植物病害防除剤
US5965606A (en) * 1995-12-29 1999-10-12 Allergan Sales, Inc. Methods of treatment with compounds having RAR.sub.α receptor specific or selective activity
DK0981540T3 (da) 1997-05-09 2006-11-06 Agraquest Inc Ny Bacillus-stamme til bekæmpelse af plantesygdomme og af majsrodgnaver
US6245551B1 (en) 1999-03-30 2001-06-12 Agraquest, Inc. Strain of Bacillus pumilus for controlling plant diseases caused by fungi
JP2000336080A (ja) 1999-05-28 2000-12-05 Nippon Bayer Agrochem Co Ltd イソチアゾールカルボキサミド類
JP4071036B2 (ja) 2001-11-26 2008-04-02 クミアイ化学工業株式会社 バシルスｓｐ．Ｄ７４７菌株およびそれを用いた植物病害防除剤および害虫防除剤
GB0213715D0 (en) 2002-06-14 2002-07-24 Syngenta Ltd Chemical compounds
DE10239481A1 (de) * 2002-08-28 2004-03-04 Bayer Cropscience Ag Heterocyclylcarbonyl-aminocyclopropancarbonsäure-derivate
GB0225554D0 (en) * 2002-11-01 2002-12-11 Syngenta Participations Ag Chemical compounds
DE10301419A1 (de) * 2003-01-16 2004-07-29 Bayer Cropscience Ag Spiroverbindungen
TWI312272B (en) 2003-05-12 2009-07-21 Sumitomo Chemical Co Pyrimidine compound and pests controlling composition containing the same
GB0414438D0 (en) 2004-06-28 2004-07-28 Syngenta Participations Ag Chemical compounds
CN1977297B (zh) 2004-06-30 2011-09-14 优泊公司 模具内成型用标签
WO2006040646A1 (en) * 2004-10-14 2006-04-20 Pfizer, Inc. Benzimidazole or indole amides as inhibitors of pin1
CA2581725C (en) 2004-10-20 2013-01-08 Kumiai Chemical Industry Co., Ltd. 3-triazolylphenyl sulfide derivative, and insecticide, miticide and nematicide containing it as an active ingredient
PE20070171A1 (es) 2005-06-30 2007-03-08 Boehringer Ingelheim Int GLICINAMIDAS SUSTITUIDAS CON EFECTO ANTITROMBOTICO E INHIBIDOR DEL FACTOR Xa
CN102936221B (zh) 2005-10-06 2014-09-10 日本曹达株式会社 桥联环状胺化合物以及有害生物防除剂
WO2007098356A1 (en) 2006-02-16 2007-08-30 Neurocrine Biosciences, Inc. Congeners of milnacipran as monoamine re-uptake
CA2668859A1 (en) * 2006-11-07 2008-05-15 Proteologics Ltd. Pyrimidine derivatives as posh and posh-ap inhibitors
AR065616A1 (es) 2007-03-07 2009-06-17 Sanofi Aventis Sintesis regioselectiva de ullmann de acido 4- bromo-3- metil-5- propoxi- tiofeno-2- carboxilico
WO2008157844A1 (en) * 2007-06-21 2008-12-24 Forest Laboratories Holdings Limited Novel piperazine derivatives as inhibitors of stearoyl-coa desaturase
JP2009078991A (ja) 2007-09-25 2009-04-16 Mitsui Chemicals Inc チオフェンカルボン酸誘導体およびその製造方法、並びに殺菌剤
BRPI0822486B1 (pt) 2008-03-21 2019-04-02 Trentino Sviluppo S.P.A. Trichoderma atroviride sc1 para controle biológico de doenças fúngicas em plantas
JP5268461B2 (ja) 2008-07-14 2013-08-21 Ｍｅｉｊｉ Ｓｅｉｋａファルマ株式会社 Ｐｆ１３６４物質、その製造方法、生産菌株、及び、それを有効成分とする農園芸用殺虫剤
CN101337937B (zh) 2008-08-12 2010-12-22 国家农药创制工程技术研究中心 具有杀虫活性的n-苯基-5-取代氨基吡唑类化合物
CN101337940B (zh) 2008-08-12 2012-05-02 国家农药创制工程技术研究中心 具杀虫活性的含氮杂环二氯烯丙醚类化合物
CN101715774A (zh) 2008-10-09 2010-06-02 浙江化工科技集团有限公司 一个具有杀虫活性化合物制备及用途
EP2184273A1 (de) 2008-11-05 2010-05-12 Bayer CropScience AG Halogen-substituierte Verbindungen als Pestizide
GB0820344D0 (en) 2008-11-06 2008-12-17 Syngenta Ltd Herbicidal compositions
CA2746394C (en) 2008-12-12 2017-08-29 Syngenta Limited Spiroheterocyclic n-oxypiperidines as pesticides
PL2379537T3 (pl) * 2008-12-19 2013-03-29 Elanco Tiergesundheit Ag Pochodne izooksazoliny i ich zastosowanie jako pestycydów
WO2011085575A1 (zh) 2010-01-15 2011-07-21 江苏省农药研究所股份有限公司 邻杂环甲酰苯胺类化合物及其合成方法和应用
AR081721A1 (es) 2010-02-25 2012-10-17 Nippon Soda Co Compuesto de amina ciclica y acaricida
BR112012030408A2 (pt) 2010-05-31 2015-09-29 Syngenta Participations Ag método de melhoramento de culturas
EP2604606B1 (en) * 2010-08-09 2014-10-08 Pharmadesign, Inc. Inhibitor of casein kinase 1delta and casein kinase 1epsilon
WO2012029672A1 (ja) 2010-08-31 2012-03-08 Ｍｅｉｊｉ Ｓｅｉｋａファルマ株式会社 有害生物防除剤
CN101967139B (zh) 2010-09-14 2013-06-05 中化蓝天集团有限公司 一种含一氟甲氧基吡唑的邻甲酰氨基苯甲酰胺类化合物、其合成方法及应用
JP2013540160A (ja) 2010-10-22 2013-10-31 ヤンセン ファーマシューティカ エヌ．ベー． モノアシルグリセロールリパーゼ阻害剤としてのアミノ−ピロリジン−アゼチジンジアミド
US20120121455A1 (en) * 2010-10-29 2012-05-17 Sloan Valve Company Low lead ingot
CN103313971B (zh) * 2010-11-15 2015-12-02 拜耳知识产权有限责任公司 N-芳基吡唑（硫代）甲酰胺
BR112013021602A2 (pt) 2011-02-23 2019-09-24 Lupin Ltd derivados de heteroarila como moduladores de nachr alfa7.
WO2013050317A1 (en) 2011-10-03 2013-04-11 Syngenta Limited Polymorphs of an isoxazoline derivative
CN102391261A (zh) 2011-10-14 2012-03-28 上海交通大学 一种n-取代噁二嗪类化合物及其制备方法和应用
TWI566701B (zh) 2012-02-01 2017-01-21 日本農藥股份有限公司 芳烷氧基嘧啶衍生物及包含該衍生物作為有效成分的農園藝用殺蟲劑及其使用方法
US9334238B2 (en) 2012-03-30 2016-05-10 Basf Se N-substituted pyridinylidenes for combating animal pests
EP2647626A1 (en) 2012-04-03 2013-10-09 Syngenta Participations AG. 1-Aza-spiro[4.5]dec-3-ene and 1,8-diaza-spiro[4.5]dec-3-ene derivatives as pesticides
US8901153B2 (en) 2012-04-27 2014-12-02 Dow Agrosciences, Llc. Pesticidal compositions and processes related thereto
US9282739B2 (en) 2012-04-27 2016-03-15 Dow Agrosciences Llc Pesticidal compositions and processes related thereto
CN103109816B (zh) 2013-01-25 2014-09-10 青岛科技大学 硫代苯甲酰胺类化合物及其应用
CN103232431B (zh) 2013-01-25 2014-11-05 青岛科技大学 一种二卤代吡唑酰胺类化合物及其应用
US20140275503A1 (en) 2013-03-13 2014-09-18 Dow Agrosciences Llc Process for the preparation of certain triaryl rhamnose carbamates
BR112015029268B1 (pt) 2013-05-23 2020-10-20 Syngenta Participations Ag composição pesticida, pacote de combinação, utilização, método de aumento da eficácia e redução da fitotoxicidade de compostos de ácido tetrâmico ativos em termos pesticidas, método não terapêutico para combater e controlar pragas
CN103265527B (zh) 2013-06-07 2014-08-13 江苏省农用激素工程技术研究中心有限公司 邻氨基苯甲酰胺化合物及其制备方法和应用
CN103524422B (zh) 2013-10-11 2015-05-27 中国农业科学院植物保护研究所 苯并咪唑衍生物及其制备方法和用途
JP2016534997A (ja) * 2013-10-16 2016-11-10 バイエル・クロップサイエンス・アクチェンゲゼルシャフト Ｎ−シクロアルキル−ｎ−（ビヘテロシクリルメチレン）−（チオ）カルボキサミド誘導体
WO2015058021A1 (en) 2013-10-17 2015-04-23 Dow Agrosciences Llc Processes for the preparation of pesticidal compounds
CA2925595A1 (en) 2013-10-17 2015-04-23 Dow Agrosciences Llc Processes for the preparation of pesticidal compounds
TW201613866A (en) 2014-07-07 2016-04-16 Bayer Cropscience Ag Process for preparing fluorinated iminopyridine compounds
PE20171735A1 (es) 2015-02-17 2017-12-04 Nippon Soda Co Composicion agroquimica
KR102859105B1 (ko) 2015-03-26 2025-09-12 바이엘 크롭사이언스 엘피 신규 파에니바실루스 균주, 항진균 화합물, 및 그의 사용 방법
CR20200641A (es) * 2018-07-05 2021-02-16 Bayer Ag Tiofenocarboxamidas sustituidas y analogos como agentes antibacterianos
CR20210678A (es) * 2019-07-03 2022-02-15 Bayer Ag Carboxamidas de tiofeno sustituidas y derivados de estas
US12492196B2 (en) * 2019-12-20 2025-12-09 Bayer Aktiengesellschaft Thienyloxazolones and analogues
ES3028757T3 (en) * 2019-12-20 2025-06-20 Bayer Ag Substituted thiophene carboxamides and derivatives thereof
EP4285723A3 (en) * 2019-12-20 2024-03-27 Bayer Aktiengesellschaft Substituted thiophene carboxamides, thiophene carboxylic acids and derivatives thereof

Also Published As

Publication number Publication date
MA53089B1 (fr) 2022-11-30
PL3818050T3 (pl) 2023-07-24
JP2021530452A (ja) 2021-11-11
EP3818049B1 (en) 2022-09-28
EP3818050A1 (en) 2021-05-12
US11884643B2 (en) 2024-01-30
CO2020016677A2 (es) 2021-01-18
ECSP20084373A (es) 2021-01-29
UA127855C2 (uk) 2024-01-24
EP3818050B1 (en) 2023-05-31
CL2020003442A1 (es) 2021-05-14
EP3818049A1 (en) 2021-05-12
HUE060281T2 (hu) 2023-02-28
AR115698A1 (es) 2021-02-17
HUE060789T2 (hu) 2023-04-28
ZA202100783B (en) 2024-09-25
MA53086B1 (fr) 2024-07-31
US20230159486A1 (en) 2023-05-25
TWI823960B (zh) 2023-12-01
ZA202100784B (en) 2024-09-25
PT3818050T (pt) 2023-07-04
ZA202100785B (en) 2024-09-25
PE20210139A1 (es) 2021-01-21
PE20210183A1 (es) 2021-02-02
CN112638893A (zh) 2021-04-09
PL3818051T3 (pl) 2022-11-28
PT3818049T (pt) 2022-12-09
PH12021550014A1 (en) 2021-09-13
WO2020007905A1 (en) 2020-01-09
KR102830548B1 (ko) 2025-07-08
KR20210029222A (ko) 2021-03-15
ECSP20084442A (es) 2021-01-29
KR102797100B1 (ko) 2025-04-18
TW202035386A (zh) 2020-10-01
PH12021550027A1 (en) 2021-09-27
BR112020026929A2 (pt) 2021-03-30
CA3105411A1 (en) 2020-01-09
CA3105407A1 (en) 2020-01-09
CO2020016675A2 (es) 2021-01-18
CO2020016678A2 (es) 2021-01-18
CR20200640A (es) 2021-02-15
TW202005531A (zh) 2020-02-01
KR20210031475A (ko) 2021-03-19
JP7476118B2 (ja) 2024-04-30
EP3818051B1 (en) 2022-08-03
BR112020027036A2 (pt) 2021-03-30
ES2948578T3 (es) 2023-09-14
US20230026494A1 (en) 2023-01-26
PL3818049T3 (pl) 2023-02-06
CR20200651A (es) 2021-01-25
MX2021000031A (es) 2021-03-25
CN112638894B (zh) 2024-03-29
AU2019297401A1 (en) 2021-01-21
UA126948C2 (uk) 2023-02-22
AU2019297400B2 (en) 2024-05-02
MA53086A (fr) 2021-10-13
TW202005535A (zh) 2020-02-01
WO2020007904A1 (en) 2020-01-09
MA53089A (fr) 2021-05-12
JP7361056B2 (ja) 2023-10-13
PH12021550028A1 (en) 2021-09-27
US11401254B2 (en) 2022-08-02
JP2021530450A (ja) 2021-11-11
MA53085B1 (fr) 2022-12-30
CA3105410A1 (en) 2020-01-09
US11952359B2 (en) 2024-04-09
WO2020007902A1 (en) 2020-01-09
MA53085A (fr) 2022-03-16
CN112638893B (zh) 2024-03-29
ES2928908T3 (es) 2022-11-23
AU2019297402B2 (en) 2024-05-02
PE20210138A1 (es) 2021-01-21
AU2019297402A1 (en) 2021-01-21
CN112601744A (zh) 2021-04-02
MX2021000033A (es) 2021-03-25
CL2021000005A1 (es) 2021-05-14
JP7361055B2 (ja) 2023-10-13
KR20210031476A (ko) 2021-03-19
TWI831801B (zh) 2024-02-11
CL2021000007A1 (es) 2021-05-28
TWI823961B (zh) 2023-12-01
AU2019297400A1 (en) 2021-01-21
PT3818051T (pt) 2022-10-24
AR115697A1 (es) 2021-02-17
JP2021530449A (ja) 2021-11-11
AU2019297401B2 (en) 2024-04-18
MX2021000035A (es) 2021-03-25
US20230159506A1 (en) 2023-05-25
BR112020026604A2 (pt) 2021-03-23
KR102829820B1 (ko) 2025-07-04
US20240360098A1 (en) 2024-10-31
CN112601744B (zh) 2024-03-29
EP3818051A1 (en) 2021-05-12
AR115699A1 (es) 2021-02-17
CN112638894A (zh) 2021-04-09
ES2932727T3 (es) 2023-01-24
US20220033374A1 (en) 2022-02-03
ECSP20084434A (es) 2021-01-29
CR20200641A (es) 2021-02-16
US12516037B2 (en) 2026-01-06

Similar Documents

Publication Publication Date Title
UA127867C2 (uk) Заміщені тіофенкарбоксаміди та аналоги як антибактеріальні агенти
JP7574220B2 (ja) 取り込みが増強されたｕｌｖ製剤
CN115551352A (zh) 活性化合物组合以及包含它们的杀真菌剂组合物
CN115515426A (zh) 活性化合物组合以及包含它们的杀真菌剂组合物
AU2012288947B2 (en) Etherified lactate esters, method for the production thereof and use thereof for enhancing the effect of plant protecting agents
JP2022538262A (ja) 殺菌薬としての置換されたチオフェンカルボキサミド類及びそれの誘導体
RU2797513C2 (ru) Замещенные тиофенкарбоксамиды и аналоги в качестве антибактериальных средств
RU2799335C2 (ru) Замещенные тиофенкарбоксамиды и аналоги в качестве антибактериальных средств
RU2797316C2 (ru) Замещенные тиофенкарбоксамиды и аналоги в качестве антибактериальных средств
BR112020026929B1 (pt) Tiofenocarboxamidas substituídas e análogos como agentes antibacterianos
EA047972B1 (ru) Комбинация активных соединений и содержащая ее фунгицидная композиция
EA048049B1 (ru) Комбинации активных соединений и содержащие их фунгицидные композиции
BR112020026604B1 (pt) Tiofenocarboxamidas substituídas e análogos como agentes antibacterianos, seu processo de preparação e seus intermediários, composição, e método para controle de doenças bacterianas
BR112020027036B1 (pt) Tiofenocarboxamidas substituídas e análogos, seus usos, seus processos de preparação e seus intermediários, composição, combinação, método para controlar doenças bacterianas, e plantas, partes de plantas, frutos e sementes resistentes a bactérias