[go: up one dir, main page]

UA127855C2 - Заміщені тіофенкарбоксаміди та аналоги як антибактеріальні агенти - Google Patents

Заміщені тіофенкарбоксаміди та аналоги як антибактеріальні агенти Download PDF

Info

Publication number
UA127855C2
UA127855C2 UAA202100456A UAA202100456A UA127855C2 UA 127855 C2 UA127855 C2 UA 127855C2 UA A202100456 A UAA202100456 A UA A202100456A UA A202100456 A UAA202100456 A UA A202100456A UA 127855 C2 UA127855 C2 UA 127855C2
Authority
UA
Ukraine
Prior art keywords
formula
compound
atom
methyl
xxi
Prior art date
Application number
UAA202100456A
Other languages
English (en)
Inventor
Давід Берньє
Давид БЕРНЬЕ
Стефан Брене
Джеремі Дюфор
Джереми Дюфор
Томас Ноблох
Ліонель Ніколя
Лионель НИКОЛЯ
Томокі Цучія
Томоки Цучия
Original Assignee
Баєр Акціенгезельшафт
Баер Акциенгезельшафт
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Баєр Акціенгезельшафт, Баер Акциенгезельшафт filed Critical Баєр Акціенгезельшафт
Publication of UA127855C2 publication Critical patent/UA127855C2/uk

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D413/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D413/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings
    • C07D413/04—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings directly linked by a ring-member-to-ring-member bond
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D333/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom
    • C07D333/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings
    • C07D333/04—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings not substituted on the ring sulphur atom
    • C07D333/26—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings not substituted on the ring sulphur atom with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D333/38—Carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/02—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms
    • A01N43/04—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms with one hetero atom
    • A01N43/06—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms with one hetero atom five-membered rings
    • A01N43/10—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms with one hetero atom five-membered rings with sulfur as the ring hetero atom
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/02—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms
    • A01N43/24—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms with two or more hetero atoms
    • A01N43/26—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms with two or more hetero atoms five-membered rings
    • A01N43/28—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms with two or more hetero atoms five-membered rings with two hetero atoms in positions 1,3
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/72—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms
    • A01N43/74—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms five-membered rings with one nitrogen atom and either one oxygen atom or one sulfur atom in positions 1,3
    • A01N43/76—1,3-Oxazoles; Hydrogenated 1,3-oxazoles
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N55/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators, containing organic compounds containing elements other than carbon, hydrogen, halogen, oxygen, nitrogen and sulfur
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01P—BIOCIDAL, PEST REPELLANT, PEST ATTRACTANT OR PLANT GROWTH REGULATORY ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR PREPARATIONS
    • A01P1/00—Disinfectants; Antimicrobial compounds or mixtures thereof
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01P—BIOCIDAL, PEST REPELLANT, PEST ATTRACTANT OR PLANT GROWTH REGULATORY ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR PREPARATIONS
    • A01P13/00—Herbicides; Algicides
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P31/00—Antiinfectives, i.e. antibiotics, antiseptics, chemotherapeutics
    • A61P31/04—Antibacterial agents
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P33/00—Antiparasitic agents
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D409/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D409/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings
    • C07D409/12—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
    • C07F7/00—Compounds containing elements of Groups 4 or 14 of the Periodic Table
    • C07F7/02—Silicon compounds
    • C07F7/08—Compounds having one or more C—Si linkages
    • C07F7/0803—Compounds with Si-C or Si-Si linkages
    • C07F7/081—Compounds with Si-C or Si-Si linkages comprising at least one atom selected from the elements N, O, halogen, S, Se or Te
    • C07F7/0812—Compounds with Si-C or Si-Si linkages comprising at least one atom selected from the elements N, O, halogen, S, Se or Te comprising a heterocyclic ring
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
    • C07F7/00—Compounds containing elements of Groups 4 or 14 of the Periodic Table
    • C07F7/02—Silicon compounds
    • C07F7/08—Compounds having one or more C—Si linkages
    • C07F7/0803—Compounds with Si-C or Si-Si linkages
    • C07F7/0825—Preparations of compounds not comprising Si-Si or Si-cyano linkages
    • C07F7/083—Syntheses without formation of a Si-C bond

Landscapes

  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Pest Control & Pesticides (AREA)
  • Plant Pathology (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Environmental Sciences (AREA)
  • Zoology (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Dentistry (AREA)
  • Agronomy & Crop Science (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Veterinary Medicine (AREA)
  • Public Health (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
  • Pharmacology & Pharmacy (AREA)
  • Animal Behavior & Ethology (AREA)
  • Communicable Diseases (AREA)
  • Tropical Medicine & Parasitology (AREA)
  • Oncology (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
  • Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Heterocyclic Carbon Compounds Containing A Hetero Ring Having Oxygen Or Sulfur (AREA)
  • Heterocyclic Compounds Containing Sulfur Atoms (AREA)

Abstract

Представлене розкриття стосується тієнілоксазолонів та їх аналогів, які можуть використовуватись для захисту рослин від бактеріальних захворювань, зокрема від бактеріальних захворювань, викликаних бактеріями, які належать до роду Xanthomonas.

Description

ГАЛУЗЬ ТЕХНІКИ
Представлений винахід стосується тієнілоксазолонів та їх аналогів, які можуть використовуватись для захисту рослин від бактеріальних хвороб, зокрема, викликаних бактеріями, які належать до роду Хапіпотопав.
ПЕРЕДУМОВИ СТВОРЕННЯ ВИНАХОДУ
Бактерії, патогенні для рослин, можуть викликати важкі з економічної точки зору захворювання в усьому світі. Бактерії, які належать до роду Хапіпотопа5, розглядають як найбільш руйнівні серед патогенних для рослин бактерій. Вони являють собою збудники різноманітних захворювань різних рослин-господарів, які мають агрономічну значимість.
Приклади таких захворювань включають: бактеріальну плямистість (викликана Хапіпотопав сатрезвігіз патовар мезісайогіа), яка вражає перець та томати, чорну гниль капустяних (викликана Хапіпотопа5 сатрезвігіз патовар сатревбвігіє), яка вражає всі культивовані види капустяних (наприклад, брюсельську капусту, капусту, цвітну капусту та броколі), рак цитрусових (викликаний Хапіпотопах ахопороді5 патовар сіїгі), який вражає види цитрусових (лайм, апельсин, грейпфрут, памело), бактеріальний опік листя (викликаний Хапіпотопав огулає патовар огу;ає), який вражає рис, плямистість листя (викликана Хапіпотопах агрогісоїа патовар ргипі), яка вражає види Ргипиб5 (наприклад, абрикос, сливу, персик), звичайний бактеріальний некроз (викликаний Хапіпотопах рпавзеоїї), який вражає бобові, бактеріальний некроз маніоку (викликаний Хапіпотопах ахопородіх патовар тапійоїй5), який вражає маніок, та кутову плямистість листя/бактеріальний некроз (викликаний Хапіпотопах5 сатрезвігіз патовар таїмасеагит), який вражає бавовник.
Бактеріальні захворювання рослин можуть контролюватись різними шляхами, включаючи в основному застосування резистентних до захворювань сортів рослин, та застосування бактерицидів (природних або синтетичних). Криза резистентності до антибіотиків в медицині та поява деяких резистентних до антибіотиків патогенів рослин спричинили розробку альтернативних варіантів антибіотиків з метою збереження їх ефективності та розширення кола рішень щодо боротьби із захворюваннями. Таким чином, розробленими були продукти, які безпосередньо не впливають на патогенні бактерії, тобто, не мають безпосереднього антибіотичного ефекту, проте стимулюють захисну систему рослин. Дані продукти є відомими як
Зо активатори захисту рослин. Приклади активаторів захисту рослин включають ацибензолар-5- метил (представлений на ринку як ВіопФ та АсіїдагаФ), 2,6б-дихлорізонікотинову кислоту, ВД- аміномасляну кислоту, пробеназол (ОгугетаїеФф)), саліцилову кислоту, рібофлавін, прогексадіон- кальцію, калію фосфонат, гарпіновий протеїн (Ме5зепдеге)) та метилжасмонат.
Хоча показаним було, що багато різних органічних та неорганічних сполук активують індуковану резистентність у рослин, на сьогоднішній день комерційно представленими на ринку є тільки декілька продуктів.
Отже, залишається необхідність у створенні нових хімічних речовин та способів, які дозволяють ефективно контролювати бактеріальні захворювання, зокрема, захворювання, викликані бактеріями, які належать до роду Хапіпотопах5, в низьких дозах, не взаємодіючи безпосередньо з бактеріями так, щоб запобігти розвитку резистентності. Оскільки хімічні речовини не взаємодіють безпосередньо з бактеріями, малоймовірно, що вони розвинуть резистентність до даних хімічних речовин.
Автори винаходу довели, що нові хімічні речовини, які належать до класу тієнілоксазолонів, передбачають вирішення вищезазначеної проблеми.
Деякі тієнілоксазолони, як відомо, є прийнятними в боротьбі із захворюваннями рослин.
Наприклад, УМО2004/062361 розкриває сполуки, які, як зазначалось, є ефективними в контролюванні за грибковими захворюваннями. Вони могли б здійснювати свою дію шляхом безпосереднього впливу на небажані мікроорганізми, але також завдяки ефекту індукуванню резистентності у рослин. УМО2004/062361 також припускає, що дані сполуки можуть бути прийнятними в контролюванні бактеріальних захворювань, але не надає жодних доказів такої активності. Дані сполуки, як було виявлено авторами представленого винаходу, є низькоефективними проти Хапіпотопазх сатревзігі5 патовару сатребігі5 в низькій дозі.
СУТЬ ВИНАХОДУ
Представлений винахід стосується сполук формули (ІІ), як розкривається в формулі винаходу, а також способів та проміжних сполук для їх отримання.
Представлений винахід також стосується способу контролювання бактеріальних захворювань, як описується в даному документі.
ДЕТАЛЬНИЙ ОПИС ВИНАХОДУ
Сполуки формули (ІІ), як показано нижче, як було виявлено, в низькій дозі ефективно бо контролюють захворювання, викликані бактеріями роду Хапіпотопав, (тобто доза всього лише
31 м.ч.), при цьому не демонструючи ніякої безпосередньої бактерицидної дії.
Таким чином, представлений винахід стосується сполук формули (ПП): о а ще в
Х З
Кк 2
Кк (І) в якій
В' та Вг є однаковими та представляють собою атом брому або атом хлору;
ВЗ представляє собою атом фтору, атом хлору, атом брому, атом йоду або метил.
Не охопленими в даному документі є сполуки, які є результатом комбінацій, які суперечать законам природи, та які, таким чином, кваліфікований фахівець в даній галузі виключить, грунтуючись на своїх експертних знаннях. Наприклад, виключеними є кільцеві структури, які мають три або більше суміжних атоми кисню.
В залежності від природи замісників, сполука формули (ІІ) може бути присутньою у вигляді різних стереоізомерів. Дані стереоїзомери представляють собою, наприклад, енантіомери, діастереомери, атропоїзомери або геометричні ізомери. Відповідно, винахід охоплює як чисті стереоізомери, так і будь-яку суміш з даних ізомерів. Коли сполука може бути присутньою в двох або більше таутомерних формах в рівновазі, посилання на сполуку з використанням одного таутомерного опису, як вважається, включають всі таутомерні форми.
Будь-яка зі сполук за представленим винаходом може також існувати в одній або декількох геометричних ізомерних формах в залежності від кількості подвійних зв'язків в сполуці.
Геометричні ізомери за природою замісників навколо подвійного зв'язку або кільця можуть бути присутніми в цис (- 2-) або транс (- Е-) формі. Винахід, таким чином, однаково стосується всіх геометричних ізомерів та всіх можливих сумішей, в усіх пропорціях.
Сполука формули (Ії) відповідно може знаходитись в своїй вільній формі, сольовій формі,
М-оксидній формі або сольватній формі (наприклад, гідратній).
Агрохімічно активні солі включають кислотні адитивні солі неорганічних та органічних кислот, а також солі загальноприйнятих основ. Приклади неорганічних кислоти включають гідрогалогенідні кислоти, такі як фтороводнева, хлороводнева, бромоводнева та йодоводнева, сірчану кислоту, фосфорну кислоту та азотну кислоту, та кислотні солі, такі як натрію бісульфат
Зо та калію бісульфат. Прийнятні органічні кислоти включають, наприклад, мурашину кислоту, карбонову кислоту та алканові кислоти, такі як оцтова кислота, трифтороцтова кислота, трихлороцтова кислота та пропіонова кислота, та також гліколеву кислоту, тіоціанову кислоту, молочну кислоту, бурштинову кислоту, лимонну кислоту, бензойну кислоту, коричну кислоту, щавелеву кислоту, насичені, або моно-, або диненасичені жирні кислоти, які мають від 6 до 20 атомів вуглецю, моно складні ефіри алкілсірчаної кислоти, алкілсульфонові кислоти (сульфонові кислоти, які мають алкільні радикали з лінійним або розгалуженим ланцюгом, який містить від 1 до 20 атомів вуглецю), арилсульфонові кислоти або арилдисульфонові кислоти (ароматичні радикали, такі як феніл та нафтил, які несуть одну або дві групи сульфонової кислоти), алкілфосфонові кислоти (фосфонові кислоти, які мають алкільні радикали з лінійним або розгалуженим ланцюгом, який містить від 1 до 20 атомів вуглецю), арилфосфонові кислоти або арилдифосфонові кислоти (ароматичні радикали, такі як феніл та нафтил, які несуть один або два радикали фосфонової кислоти), при цьому алкільні та арильні радикали можуть нести додаткові замісники, наприклад, п-толуолсульфонову кислоту, саліцилову кислоту, п- аміносаліцилову кислоту, 2-феноксибензойну кислоту, 2-ацетоксибензойну кислоту, тощо.
Сольвати сполук формули (І) або їх солі являють собою стехіометричні композиції сполук із розчинниками.
Сполуки формули (Ії) можуть існувати в багатьох кристалічних та/"або аморфних формах.
Кристалічні форми включають несольватовані кристалічні форми, сольвати та гідрати.
В деяких варіантах здійснення, представлений винахід стосується сполуки формули (ІІ):
о а - ' 5 М в
Х З
Кк 2
Кк (І) в якій
В'та В: є однаковими та представляють собою атом брому або атом хлору;
ВЗ представляє собою атом фтору, атом хлору або метил.
В деяких варіантах здійснення, сполуки відповідно до представленого винаходу представляють собою сполуки формули (ІІ), як розкривається вище, в яких КЗ є відмінним від
А та КУ.
Представлений винахід стосується будь-якої сполуки, розкритої в таблиці ІІ.1.
Сполуки формули (ІП) можуть використовуватись для контролювання бактеріальних захворювань, зокрема для контролювання захворювань викликаних бактеріями, які належать до роду Хапіпотопав.
Способи отримання сполук формули (І)
Представлений винахід стосується способів отримання сполук формули (ІП). Сполуки формули (І) можуть бути отримані різними шляхами за аналогією до відомих способів (дивіться посилання, наведені в даному документі), та за одним або декількома наступними способами синтезу, описаними в даному документі нижче та в експериментальній частині.
Якщо не зазначено інше, в подальшому, КК", ВН? та КЗ мають такі самі значення, як наводиться вище для сполук формули (ПП).
Спосіб АЗ
Сполуки формули (ІІ), як визначено в даному документі, можуть бути отримані за способом
АЗ зі сполуки формули (ХХІ), в якій Е" представляє собою атом водню, або однієї з її солей, шляхом реакції циклізації як проілюстровано на наступній схемі реакції: о о 5 о ЖЕ і З М т- д' Циклізація З М
Кн -е5-ьеж в о х з
З
2 А 5 А
А в (ХХІ) (1)
Спосіб АЗ
Спосіб АЗ може бути здійснений як описується в дошигпаї ої Неїегосусіїс Спетівігу, 25(1), 209- 215; 1988; УУО 2007003536.
Спосіб АЗ може бути здійснений, за необхідності, в присутності прийнятної кислоти
Бренстеда, кислоти Льюїса або іншого конденсуючого агента, за необхідності, в присутності прийнятного зв'язувача кислоти та за необхідності в присутності розчинника.
Прийнятні кислоти Льюїса для здійснення способу АЗ можуть представляти собою неорганічні та органічні кислоти Льюїса, які є загальноприйнятими для таких реакцій. Перевага надається застосуванню галогенідів металів, таких як алюмініюц(І!ї) хлорид, заліза() хлорид, цинку(Ії) хлорид, титану тетрахлорид, бору трифторид; трифлатів, таких як скандію(І) трифлат, вісмуту(ІЇ) трифлат або ітербіюціїї) трифлат, та також йоду.
Прийнятні кислоти Бренстеда для здійснення способу АЗ можуть представляти собою неорганічні та органічні кислоти Бренстеда, які є загальноприйнятими для таких реакцій.
Перевага надається застосуванню галогеноводням, таким як хлороводень або бромоводень;
сульфоновим кислотам, таким як п-толуолсульфонова кислота, камфоросульфонова кислота, метансульфонова кислота або трифторметансульфонова кислота, та також поліфосфорній кислоті, фосфорній кислоті, сірчаній кислоті, калію бісульфіту, трифтороцтовій кислоті або оцтовій кислота.
Інші прийнятні конденсуючі агенти для здійснення способу АЗ можуть бути вибрані з невичерпного переліку, який складається з утворювачів галогенангідридів кислот, таких як фосген, фосфору трибромід, фосфору трихлорид, фосфору пентахлорид, фосфору трихлориду оксид, оксалілхлорид або тіонілхлорид; утворювачів ангідридів, таких як етилхлорформіат, метилхлорформіат, ізопропілхлорформіат, ізобутилхлорформіат або метансульфонілхлорид; ангідридів, таких як трифтороцтовий ангідрид або оцтовий ангідрид; карбодіїмідів, таких як М,
М'-дициклогексилкарбодіїмід (ОСС), М-(З-диметиламінопропіл)-М'-етилкарбодіїміду гідрохлорид (ЕЮС), або інших загальноприйнятих конденсуючих агентів, таких як фосфору пентоксид, поліфосфорна кислота, біс(2-оксо-3-оксазолідиніл/уфосфінхлорид, 1-
Ібіс(ідиметиламіно)метилен|-1Н-1,2,3-триазоло|4,5-5|Іпіридинію 3З-оксид гексафторфосфат (НАТО), 2-(1Н-бензотриазол-1-іл)-1,1,3,3-тетраметиламінію тетрафторборат (ТВТ), (1-ціано-2- етоксі-2-оксоетиліденаміноокси)удиметиламіно-морфоліно-карбенію гексафторфосфат, М, М'- карбоніл-діімідазол, 2-етоксі-М-етоксикарбоніл-1 ,2-дигідрохінолін (ЕЕБО), трифенілфосфін/тетрахлор-метан, 4-(4,6-диметокси|1.3.5|-триазин-2-іл)-4-метилморфолінію хлориду гідрат, біс(2-оксо-3-оксазолідиніл)уфосфінхлорид (ВОР-СІ), бром- трипіролідинофосфонію гексафторфосфат (РУВгГоР), 2-хлор-1,3-диметилімідазолінію хлорид (ОМС) або пропанфосфіновий ангідрид (ТЗР).
Прийнятні зв'язувачі кислоти для здійснення способу АЗ відповідно до винаходу в кожному випадку являють собою всі неорганічні та органічні основи, які є загальноприйнятими для таких реакцій. Перевага надається карбонатам лужних металів, таким як цезію карбонат, натрію карбонат, калію карбонат, калію бікарбонат, натрію бікарбонат, ацетатам лужноземельних металів, таким як натрію ацетат, калію ацетат, кальцію ацетат, та також третинним амінам, таким як триметиламін, триетиламін, діїізопропілетиламін, трибутиламін, М, М-диметиланілін, М- метилпіперидин, М, М-диметилпіридин-4-амін, діазабіциклооктан (САВСО), діазабіциклононен (ОВМ) або діазабіциклоундецен (ОВ), або ароматичним основам, таким як піридин.
Зо Прийнятні розчинники для здійснення способу АЗ особливим чином не обмежуються. Вони можуть бути представляти собою загальноприйняті інертні органічні розчинники за умови, що вони не розчиняють сполуку, щоб провзаємодіяти з нею або не демонструє особливої взаємодії з нею. Перевага надається використанню необов'язково галогенованих, аліфатичних, аліциклічних або ароматичних вуглеводнів, таких як петролейний ефір, пентан, гексан, гептан, циклогексан, метилциклогексан, бензол, толуол, ксилол, декалін, ІЄОРАВ'"М Е або ІЗОРАВ М С, хлорбензол, дихлорбензол, дихлорметан, хлороформ, тетрахлорид вуглецю, 1,2-дихлоретан або трихлоретан; простих ефірів, таких як діетиловий ефір, діззопропіловий ефір, метил-трет- бутиловий простий ефір, метил-трет-аміловий простий ефір, діоксан, тетрагідрофуран, 2- метилтетрагідрофуран, 1,2-диметоксіетан, 1,2-діетоксієтан або анізол; нітрилів, таких як ацетонітрил, пропіонітрил, н- або ізо-бутиронітрил або бензонітрил; амідів, таких як М, М- диметилформамід, М, М-диметилацетамід, М-метилформанілід, М-метилпіролідон або триамід гексаметилфосфорної кислоти; осечовин, таких як 1,3-диметил-3,4,5,6-тетрагідро-2(1Н)- піримідинон; складних ефірів, таких як метилацетат або етилацетат, сульфоксидів, таких як диметилсульфоксид, або сульфонів, таких як сульфолан; та їх сумішей.
Спосіб АЗ може бути здійснений в інертній атмосфері. При здійсненні способу АЗ, від 0,01 до 5 мольних відсотків прийнятної кислоти або конденсуючого агента може застосовуватись на моль сполуки формули (ХХІ), та від 0,01 до 5 молів зв'язувача кислоти на моль сполуки формули (ХХІ). Крім того, можливим є використовувати компоненти реакції в інших співвідношеннях. Виділення продукту здійснюють за відомими способами.
Сполуки формули (ХХІ), в якій КЕ" представляє собою атом водню, можуть бути отримані зі сполук формули (ХХІ), в якій К" представляє собою С.і-Св-алкіл, за добре відомими способами, такими як основний гідроліз.
Отримання сполуки формули (ХХІ) - спосіб Рхх(1)
Сполуки формули (ХХІ), в яких В" представляє собою атом водню або С.і-Св-алкіл, можуть бути отримані за способом Рхх(1), який включає стадію взаємодії сполуки формули (ХХІЇ) зі сполукою формули (ХХІЇ), або однієї з її солей, як проілюстровано на наступній схемі реакції:
о о о в! 5 у Об 4. в 5 В в тд"
ХМ І роНм В ХМ. ні в в й в в (ХХІ) (ХХ) (ХХІ)
Спосіб Рух (1) в якій В? представляє собою атом водню або Сі-Св-алкіл, та Ш' представляє собою атом галогену, гідрокси групу або Сі-Св-алкокси групу.
Коли Ш' представляє собою гідрокси групу, спосіб Рхх((1) відповідно до представленого винаходу переважно здійснюється в присутності конденсуючого агента. Прийнятні конденсуючі агенти можуть бути вибрані з невичерпного переліку, який складається з утворювачів галогенангідридів кислот, таких як фосген, фосфору трибромід, фосфору трихлорид, фосфору пентахлорид, фосфору трихлориду оксид, оксалілхлорид або тіонілхлорид; утворювачів ангідридів, таких як етилхлорформіат, метилхлорформіат, ізопропілхлорформіат, ізобутилхлорформіат або метансульфонілхлорид; карбодіїмідів, таких як М, М'- дициклогексилкарбодіїмід (ОСС), М-(З-диметиламінопропіл)-М'-етилкарбодіїміду гідрохлорид (ЕЮС), або інших загальноприйнятих конденсуючих агентів, таких як фосфору пентоксид, поліфосфорна кислота, біс(2-оксо-3-оксазолідиніл/уфосфінхлорид, 1-
Ібіс(ідиметиламіно)метилен|-1Н-1,2,3-триазоло|4,5-5|Іпіридинію 3З-оксид гексафторфосфат (НАТО), 2-(1Н-бензотриазол-1-іл)-1,1,3,3-тетраметиламінію тетрафторборат (ТВТУ), (1-ціано-2- етоксі-2-оксоетиліденаміноокси)удиметиламіно-морфоліно-карбенію гексафторфосфат, М, М'- карбоніл-діімідазол, 2-етоксі-М-етоксикарбоніл-1 ,2-дигідрохінолін (ЕЕБО), трифенілфосфін/тетрахлор-метан, 4-(4,6-диметокси|1.3.5|-триазин-2-іл)-4-метилморфолінію хлориду гідрат, біс(2-оксо-3-оксазолідиніл)уфосфінхлорид (ВОР-СІ), бром- трипіролідинофосфонію гексафторфосфат (РУВгГоР), 2-хлор-1,3-диметилімідазолінію хлорид (ОМС) або пропанфосфіновий ангідрид (ТЗР).
Коли Ш' представляє собою атом галогену, спосіб Рхх(1) відповідно до представленого винаходу переважно здійснюється в присутності зв'язувача кислоти. Прийнятні зв'язувачі кислоти для здійснення способу Рух(1) відповідно до винаходу в кожному випадку являють собою всі неорганічні та органічні основи, які є загальноприйнятими в таких реакціях. Перевага надається карбонатам лужних металів, таким як цезію карбонат, натрію карбонат, калію карбонат, калію бікарбонат, натрію бікарбонат, ацетатам лужноземельних металів, таким як натрію ацетат, калію ацетат, кальцію ацетат, та також третинним амінам, таким як триметиламін, триетиламін, діїзопропілетиламін, трибутиламін, М, М-диметиланілін, /М- метилпіперидин, М, М-диметилпіридин-4-амін, діазабіциклооктан (САВСО), діазабіциклононен (ОВМ) або діазабіциклоундецен (ОВ), або ароматичним основам, таким як піридин.
Коли // представляє собою С.1-Св-алкокси групу, спосіб Рхх(1) відповідно до представленого винаходу може здійснюватись з надлишком амінного компонента, необов'язково в присутності кислоти Льюїса, такої як триметилалюміній.
За необхідності, спосіб Рхх(1) може бути здійснений в присутності основи, та за необхідності, в присутності розчинника, переважно в безводних умовах.
Прийнятні розчинники для здійснення способу Рхх(1) особливим чином не обмежуються.
Вони можуть бути представляти собою загальноприйняті інертні органічні розчинники за умови, що вони не розчиняють сполуку, щоб провзаємодіяти з нею або не демонструє особливої взаємодії з нею. Перевага надається використанню необов'язково галогенованих, аліфатичних, аліциклічних або ароматичних вуглеводнів, таких як петролейний ефір, пентан, гексан, гептан, циклогексан, метилциклогексан, бензол, толуол, ксилол, декалін, ІЗОРАВ'"М Е або ІЗОРАВ М С, хлорбензол, дихлорбензол, дихлорметан, хлороформ, тетрахлорид вуглецю, 1,2-дихлоретан або трихлоретан; простих ефірів, таких як діетиловий ефір, діззопропіловий ефір, метил-трет- бутиловий простий ефір, метил-трет-аміловий простий ефір, діоксан, тетрагідрофуран, 2- метилтетрагідрофуран, 1,2-диметоксіетан, 1,2-діетоксієтан або анізол; нітрилів, таких як ацетонітрил, пропіонітрил, н- або ізо-бутиронітрил або бензонітрил; амідів, таких як М, М- диметилформамід, М, М-диметилацетамід, М-метилформанілід, М-метилпіролідон або триамід гексаметилфосфорної кислоти; осечовин, таких як 1,3-диметил-3,4,5,6-тетрагідро-2(1Н)-
піримідинон; складних ефірів, таких як метилацетат або етилацетат, сульфоксидів, таких як диметилсульфоксид, або сульфонів, таких як сульфолан; та їх сумішей.
Спосіб Рхх(1) може бути здійснений в інертній атмосфері, такій як атмосфера аргону або азоту. При здійсненні способу Рхх(1), 1 моль або надлишок сполуки формули ХХІЇ та від 1 до 5 молів основи може використовуватись на моль сполуки формули ХХІ. Крім того, можливим є використовувати компоненти реакції в інших співвідношеннях. Виділення продукту здійснюють за відомими способами.
Сполуки формули (ХХІЇЇ) є комерційно доступними або можуть бути отримані за добре відомими способами.
Сполуки формули (ХХІ), в яких Ш' представляє собою гідрокси групу є комерційно доступними, можуть бути отримані зі сполук формули (ХХІЇ), в яких 0! представляє собою Сі1-
Св-алкокси групу за добре відомими способами таких як основний гідроліз, або можуть бути отримані за відомими способами (Веїї5івїп -). Огу. Снет. 2007, 3, Мо. 23).
Сполуки формули (ХХІЇ), в яких Ш представляє собою галоген, є комерційно доступними або можуть бути отримані зі сполук формули (ХХІЇ), в яких 0! представляє собою гідрокси групу, за добре відомими способами.
Сполуки формули (ХХІ), в яких Ш' представляє собою С.і-Св-алюкокси групу, можуть бути отримані зі сполук формули (ХХІ), в яких Ш' представляє собою гідрокси групу, за добре відомими способами.
Отримання сполуки формули (ХХІ) - спосіб Рхх(2)
Сполуки формули (ХХІ), в яких КЕ" представляє собою атом водню або С:-Св-алкіл, також можуть бути отримані за способом Рххі(2), який включає стадію здійснення діазотування сполуки формули (ХХІМ) з наступним ароматичним заміщенням з отриманням сполуки формули (ХХІ), як проілюстровано на наступній схемі реакції: о о
З О. 4 і З М О. да 19 М в А
АК -- -5 2 ( . Ах у з о З о у в в? А (ХХІМ) (ХХІ)
Спосіб Рух (2) в якій Б" представляє собою атом водню або Сі-Св-алкіл, Ш? представляє собою аміно групу, атом хлору або атом брому, та 029 представляє собою аміно групу, атом хлору або атом
Зо брому за умови, що щонайменше один з 0"? або Ш!» представляє собою аміно групу.
Спосіб Рххі(2) може бути здійснений відповідно до відомих способів (Те СПпетівігу ої діа27опішт апа аіа?о дгоирв; Заці Раїаї; У/Іеу-Іпіегвзсіепсе; 1978; 288-280 та 645-657; Ассоицпі ої
Спетіса! Кезеагсі (2018), 51, 496 та цитовані посилання, наведені в даному документі).
Сполуки формули (ХХІМ), як визначено в даному документі, можуть бути отримані за способом, який включає стадію зняття захисту зі сполуки формули (ХХУМ) за реакцією зняття захисту, як проілюстровано на наступній схемі реакції: о о 2 5 М о те Зняття захисту уз З Є - А Ше М ні з о в? у в у ом) ОМ) в якій Е" представляє собою атом водню або Сі-Св-алкіл, 0" представляє собою захищену аміно групу, атом хлору або атом брому, та 022 представляє собою захищену аміно групу, атом хлору або атом брому, за умови, що щонайменше один з 0 або 022 представляє собою б захищену аміно групу, ШО"? представляє собою аміно групу, атом хлору або атом брому, та 020 представляє собою аміно групу, атом хлору або атом брому за умови, що щонайменше один з
Іля або 029 представляє собою аміно групу.
Приклади захисних груп, аміно групи включають бензильну групу, 4-метоксибензильну групу, алільну групу, незаміщений або заміщений Сі-Св-алкілсульфоніл, трифторметилсульфоніл, незаміщений або заміщений фенілсульфоніл, незаміщений або заміщений /Сі-Св-алюкоксикарбоніл, незаміщений або заміщений бензилоксикарбоніл, алілоксикарбоніл, ацетильну групу або трифторацетильну групу.
Спосіб зняття захисту може бути здійснений відповідно до відомих способів видалення захисних груп (ОСгеепе5 Ргоїесіїме Сгоцир5 іп Огдапіс Зупіпезів; Реїег б. М. Умші5; УМіІеу; ЕЖИ
Едйіоп; 2014; 895-1194). Наприклад, трет-бутоксикарбонільні та бензилоксикарбонільні захисні групи, можуть бути видалені в кислотному середовищі (наприклад, з гідрохлоридною кислотою або трифтороцтовою кислотою). Бензильні захисні групи, можуть бути видалені гідрогенолітично воднем в присутності каталізатора (наприклад, паладій на активованому вугіллі). трифторацетильна група може бути видалена в основному середовищі (наприклад, з використанням калію карбонату або літію гідроксиду).
Сполуки формули (ХХІМ) також можуть бути отримані зі сполук формули (ХХМІ), та сполуки формули (ХХМ) можуть бути отримані шляхом взаємодії сполуки формули (ХХМІЇ) зі сполукою формули (ХХІЇЇ) в умовах, як описується в зв'язку зі способом Рхх(1): о о 5 1 З 1 19 21 7 -р У- І 7
З З в в 20 22 у у (ХМ) (ХХМІЇ) в ' якому 9, 020, Це! та 022 є такими, як визначено в даному документі, 0" представляє собою атом галогену, гідрокси групу або Сі-Св-алкокси групу.
Сполуки формули (ХХМЇ) та сполуки формули (ХХМІЇ) є комерційно доступними або можуть бути отримані за добре відомими способами в подібних реакційних умовах до тих, які є розкритими для отримання сполук формули (ХХІЇ).
Отримання сполуки формули (ХХІ) - спосіб Рхх((3)
Сполуки формули (ХХІ) також можуть бути отримані за способом Рххі((3) зі сполуки формули
Зо (ХХМІЇ), як проілюстровано на наступній схемі реакції: о о
З о. 4 4 З М О. ді в! М в В І Н
Дн Х о о дз
МН 2 2 в 2 А (ХУМІЇ) (ХХІ)
Спосіб Рух) в якій Е" представляє собою атом водню або Сі-Св-алкіл, ВЗ є відмінним від К' та Б: та представляє собою атом фтору або атом хлору.
Спосіб Рхх((3) може бути здійснений відповідно до відомих способів (Пе СПпетівігу ої діа27опішт апа аіа?о дгоирв; Заці Раїаї; У/Іеу-Іпіегвзсіепсе; 1978; 288-280 та 645-657; Ассоицпі ої
Спетіса! Кезеагсі (2018), 51, 496 та цитовані посилання, наведені в даному документі).
Сполуки формули (ХХМІЇЇ), як визначено в даному документі, можуть бути отримані за способом, який включає стадію зняття захисту зі сполуки формули (ХХІХ) за реакцією зняття захисту, як проілюстровано на наступній схемі реакції: о о о 5 ОО. 4 в! З М зд Зняття захисту в' І М В
М ної ж Х о о 23 МН о 2 2 в В (ХХІХ) ОМ) в якій К" представляє собою атом водню або Сі-Св-алкіл, 023 представляє собою захищену аміно групу.
Приклади захисних груп, аміно групи включають бензильну групу, 4-метоксибензильну групу, алільну групу, незаміщений або заміщений Сі-Св-алкілсульфоніл, трифторметилсульфоніл, незаміщений або заміщений фенілсульфоніл, незаміщений або заміщений /Сі-Св-алюкоксикарбоніл, незаміщений або заміщений бензилоксикарбоніл, алілоксикарбоніл, ацетильну групу або трифторацетильну групу.
Спосіб зняття захисту може бути здійснений відповідно до відомих способів видалення захисних груп (Сгеепе"5 Ргоїесіїме (гоцйр5 іп Огдапіс Зупіпевзів; Реїег с. М. Мушв; УМіеу; ЕЙ
Едйіоп; 2014; 895-1194). Наприклад, трет-бутоксикарбонільні та бензилоксикарбонільні захисні групи, можуть бути видалені в кислотному середовищі (наприклад, з гідрохлоридною кислотою або трифтороцтовою кислотою). Бензильні захисні групи, можуть бути видалені гідрогенолітично воднем в присутності каталізатора (наприклад, паладій на активованому вугіллі). трифторацетильна група може бути видалена в основному середовищі (наприклад, з використанням калію карбонату або літію гідроксиду).
Сполуки формули (ХХМІЇ) також можуть бути отримані зі сполук формули (ХХХ), та сполуки формули (ХХІХ) можуть бути отримані зі сполук формули (ХХХІ) за реакцією зі сполукою формули (ХХІЇЇ) в умовах, як описується в зв'язку зі способом Рхх(1): о о і 5 у ' З у в х І в х 23 о МН, о у в в 0000) (ХХХ) де 0 є таким, як визначено в даному документі, та Ш' представляє собою атом галогену, гідрокси групу або Сі-Св-алкокси групу.
Сполуки формули (ХХХ) та сполуки формули (ХХХІ) є комерційно доступними або можуть бути отримані за добре відомими способами в подібних реакційних умовах до тих, які є
Зо розкритими для отримання сполук формули (ХХІЇ).
Отримання сполуки формули (ХХІ) - спосіб Рхх((4)
Сполуки формули (ХХІ), в яких В" представляє собою атом водню або Сі-Св-алкіл можуть бути отримані за способом Руххі(4), який включає стадію взаємодії сполуки формули (ХХХІЇ) зі сполукою формули (ХХХІЇ)), або однієї з її солей, як проілюстровано на наступній схемі реакції:
о о ' 5 М О. ді ' 5 М О. ді ? о о в? о в? Ме (ХХХІ) (ХХХІ) (хх
Спосіб Рух (4) в якій КЕ" представляє собою атом водню або С:і-Св-алкіл, 02 представляє собою атом брому, атом йоду, мезилатну групу, тозилатну групу або трифлатну групу, та ОЗ представляє собою похідну бору, таку як борна кислота, складноефірну похідну борної кислоти, похідну калію трифторборату або металогалогеніди, які можуть утворювати комплекси з 1-2 лігандами, такі як галогенові сполуки магнфю або галогенові сполуки цинку.
Спосіб Рххі((4) може бути здійснений в присутності каталізатору перехідного металу, такого як паладій та за необхідності, в присутності фосфінового ліганду або М-гетероциклічного карбенового ліганду, за необхідності, в присутності основи, та, за необхідності, в присутності розчинника відповідно до відомих способів (М/О2012054721, Апдежапаїє Спетіє Іпіегпайопаї
Еайіоп (2017), 56, 1581, Апдеулапаге Спетіє Іпіегпайопа! Еайоп (2017), 56, 7078, та цитовані посилання, наведені в даному документі).
Спосіб Рххі(4) може бути здійснений в присутності каталізатору, такого як сіль або комплекс металу. Прийнятні похідні металу для даної мети представляють собою каталізатори на основі перехідних металів, таких як паладій. Прийнятні солі або комплекси металів для даної мети представляють собою, наприклад, паладію хлорид, паладію ацетат, тетра(трифенілфосфін)паладій(О), біс(дибензиліденацетон)паладій(0), три(дибензиліденацетон)дипаладій(0), біс(трифенілфосфін)паладіюйі!) дихлорид, 1,1 - бісідифенілфосфіно)фероцені|дихлорпаладіюсІ!), біс(цинаміл)удихлордипаладій(І!), біс(аліл)- дихлордипаладійц(ІІ), (1,1 -Біс(ди-трет-бутилфосфіно)фероцені|дихлорпаладійц(Ії), ді-н-йодбіс(три- трет-бутилфосфіно)дипаладій(І) або ди-н-бромбіс(три-трет-бутилфосфіно)дипаладій(І).
Можливим також є отримувати паладієвий комплекс в реакційній суміші шляхом окремого додавання до реакції паладієвої солі та ліганду або солі, таких як триетилфосфін, три-трет- бутилфосфін, три-трет-бутилфосфонію тетрафторборат, трициклогексилфосфін, 2- (дициклогексилфосфіно)біфеніл, 2-(ди-трет-бутилфосфіно)біфеніл, 2-(дициклогексилфосфіно)- 2'-(М, М-диметиламіно)біфеніл, 2-(трет-бутилфосфіно)-2'-(М, М-диметиламіно)біфеніл, 2-ди-трет- бутилфосфіно-2",4",6'-триізопропілбіфеніл 2-дициклогексилфосфіно-2",4",6'- триізопропілбіфеніл, 2-дициклогексилфосфіно-2,6'-диметоксибіфеніл, 2-дициклогексилфосфіно-
Зо 2",6'-діззопропоксибіфеніл, трифеніл-фосфін, три-(о-толіл)уфосфін, натрію 3- (дифенілфосфіно)бензолсульфонат, три-2-(метокси-феніл)уфосфін, 2,2'-бісідифенілфосфіно)- 1,1"-бінафтил, 1,4-бісідифенілфосфіно)бутан, 1,2-бісідифенілфосфіно) етан, 1,4- бісідициклогексилфосфіно)бутан, 1,2-бісідициклогексилфосфіно) -етан, 2- (дициклогексилфосфіно)-2-(М, М-диметиламіно)-біфеніл, 1,1-бісбідифенілфосфіно)-фероцен, (28)-С-)А-1-К(5)-2-дифеніл-фосфіно)фероциніл|Еєстилдициклогексилфосфін, три-(2,4-трет-бутил- феніл)фосфіт, ді(1-адамантил)-2-морфолінофенілфосфін або 1,3-біс(2,4,6- триметилфеніл)імідазолію хлорид.
Перевага також надається вибору відповідного каталізатора та/або ліганду з комерційних каталогів, таких як "Меїа! Саїаузіє протягом Огдапіс Зупіпевіє" від бігет СПпетісаЇє або "Рпозрпогоиз І ідапах апа Сотроипав" від зігет Спетісаї!5.
Прийнятні основи для здійснення способу Рхх(4) можуть представляти собою неорганічні та органічні основи які є загальноприйнятими для таких реакцій. Перевага надається застосуванню гідроксидів лужноземельних металів або лужних металів, таких як натрію гідроксид, кальцію гідроксид, калію гідроксид або інші похідні амонію гідроксиду; фторидів лужноземельних металів, лужних металів або амонію, таких як калію фторид, цезію фторид або тетрабутиламонію фторид; карбонатів лужноземельних металів або лужних металів, таких як натрію карбонат, калію карбонат, калію бікарбонат, натрію бікарбонат або цезію карбонат; ацетатів лужних металів або лужноземельних металів, таких як натрію ацетат, літію ацетат, калію ацетат або кальцію ацетат; фосфатів лужних металів або лужноземельних металів, таких як ліжний трикалію фосфат; алкоголятів лужних металів, таких як калію трет-бутоксид або натрію трет-бутоксид; третинних амінів, таких як триметиламін, триетиламін, трибутиламін, М,
М-диметиланілін, М, М-дициклогексилметиламін, М, М-діізопропілетиламін, М-метилпіперидин, М,
М-диметиламінопіридин, діазабіциклооктан (0ОАВСО), діазабіциклононен (ОВМ) або діазабіциклоундецен (ОВ); та також ароматичних основ, таких як піридин, піколіни, лутидини або колідини.
Прийнятні розчинники для здійснення способу Рхх(4) можуть бути представляти собою загальноприйняті інертні органічні розчинники. Перевага надається використанню необов'язково галогенованих, аліфатичних, аліциклічних або ароматичних вуглеводнів, таких як петролейний ефір, пентан, гексан, гептан, циклогексан, метилциклогексан, бензол, толуол, ксилол або декалін, хлорбензол, дихлорбензол, дихлорметан, хлороформ, тетрахлорид вуглецю, дихлоретан або трихлоретан; простих ефірів, таких як діеєтиловий ефір, діізопропіловий ефір, метил-трет-бутиловий простий ефір, метил-трет-аміловий простий ефір, діоксан, тетрагідрофуран, 2-метилтетрагідрофуран, 1,2-диметоксіетан, 1,2-діетоксіетан або анізол; нітрилів, таких як ацетонітрил, пропіонітрил, н- або ізо-бутиронітрил або бензонітрил; амідів, таких як М, М-диметилформамід, М, М-диметилацетамід, М-метилформанілід, М- метилпіролідон або триамід гексаметилфосфорної кислоти; сечовин, таких як 1,3-диметил- 3,4,5,6-тетрагідро-2(1Н)-піримідинон; складних ефірів, таких як метилацетат або етилацетат, сульфоксидів, таких як диметилсульфоксид, або сульфонів, таких як сульфолан; та їх сумішей.
Переважним може також бути здійснювати спосіб Рхх(4) зі спів розчинником, таким як вода або спирт, такий як метанол, етанол, пропанол, ізопропанол або трет-бутанол.
Спосіб Рхх(4) може бути здійснений в інертній атмосфері, такій як атмосфера аргону або азоту. При здійсненні способу Рхх(4), 1 моль або надлишок сполуки формули (ХХХІЇ), та від 1 до 5 молів основи, та від 0,01 до 20 мольних відсотки паладієвого комплексу може застосовуватись на моль сполуки формули (ХХХІЇ). Крім того, можливим є використовувати компоненти реакції в інших співвідношеннях. Виділення продукту здійснюють за відомими способами.
Сполуки формули (ХХХІЇЇ) є комерційно доступними або можуть бути отримані за добре відомими способами.
Сполуки формули (ХХХІЇ) можуть бути отримані шляхом взаємодії сполуки формули (ХХХІМ) зі сполукою формули (ХХІЇЇ) в умовах, як описується в зв'язку зі способом Рхх(1):
Зо о -4 у
В у (ХХХІМ) в якому 0-2 та І! є такими, як визначено в даному документі.
Сполуки формули (ХХХІМ), в яких 02 являє собою атом хлору, атом брому або атом йоду, є комерційно доступними або можуть бути отримані за добре відомими способами в подібних реакційних умовах до тих, які є розкритими для отримання сполук формули (ХХІЇ).
Сполуки формули (ХХХІМ), в яких 02 представляє собою мезилатну групу, тозилатну групу або трифлатну групу можуть бути отримані за добре відомими способами з відповідної сполуки, яка несе гідрокси групу в положенні 0-2.
Отримання сполуки формули (ХХІ) - спосіб Рхх((5)
Сполуки формули (ХХІ), в яких КЕ" представляє собою атом водню або С:і-Св-алкіл можуть бути отримані за способом Рххі(5) шляхом реакції фторування, як проілюстровано на наступній схемі:
о о о о в! 5 що зді фторування в! 5 що ді че --МШ че о о он Е в' в' ом) о)
Спосіб Рух; (5) в якому ЕЕ" представляє собою атом водню або С.і-Св-алкіл.
Спосіб Рхх(5) може бути здійснений відповідно до відомих способів (оциптаї ої те Атегісап
СПетісаї! босієїу 2011, 133, 11482 та Огдапіс Ргосев5 Везєагсі а Оемеіортепі 2014, 18, 1041).
Сполуки відповідно до винаходу можуть бути отримані відповідно до описаних вище способів. Тим не менше буде зрозуміло, що на основі загальних знань та наявних публікацій кваліфікований працівник зможе адаптувати дані способи відповідно до особливостей кожної зі сполук відповідно до винаходу, яку потрібно буде синтезувати.
Проміжні сполуки, розкриті в даному документі можуть бути ефективними в контролі за бактеріями та/або грибами.
Проміжні сполуки для отримання сполук формули (ІІ)
Представлений винахід стосується проміжних сполук для отримання сполук формули (ІП).
Якщо не зазначено інше, в подальшому, КК", ВН? та КЗ мають такі самі значення, як наводяться вище для сполук формули (ПП).
Передбаченими є сполуки формули (ХХІ): о
З ОО. , 1 М В з о ? В
В
(ХХІ) в яких
ВАВ" та В: є однаковими та представляють собою атом брому або атом хлору;
ВЗ представляє собою атом фтору, атом хлору, атом брому, атом йоду або метил; та Кк" представляє собою атом водню або Сі-Св-алкіл.
Передбаченими є сполуки формули (ХХІІа): о і З (у а в Х
З
2 в
В
(ХХПа) в якій
ВАВ" та В: є однаковими та представляють собою атом брому або атом хлору;
Зо ВЗ представляє собою атом фтору, атом хлору, атом брому, атом йоду або метил; та за умови, що ЕЗ не являє собою атом хлору, коли КЕ! та К? являють собою атоми хлору;
(ла представляє собою гідрокси групу або Сі-Св-алкокси групу; за умови, що сполука формули (ХХІПа) не являє собою: - метил 4,5-дихлор-3-фтортіофен-2-карбоксилат (2166596-88-7|, - 4,5-дихлор-3-фтортіофен-2-карбонову кислоту (2166596-87-61, - етил 4,5-дибром-3-фтортіофен-2-карбоксилат (2260624-98-21, - 4, 5-дибром-3-фтортіофен-2-карбонову кислоту (1628447-64-2|, - метил 4,5-дибром-3-хлортіофен-2-карбоксилат (1501789-47-4|, - 4, 5-дибром-3З-йодтіофен-2-карбонову кислоту (854626-46-3|, - 4,5-дибром-3-хлортіофен-2-карбонову кислоту І503308-99-4), - етил 4,5-дибром-3З-хлортіофен-2-карбоксилат (503308-98-31|, - метил 4,5-дибром-3-фтортіофен-2-карбоксилат (395664-58-11, - трет-бутил 3,4,5-трибромтіофен-2-карбоксилат І62224-27-5|, - етил 3,4,5-трибромтіофен-2-карбоксилат (54113-44-9|, - 3,4,5-трибромтіофен-2-карбонову кислоту (53317-05-81, - метил 3,4,5-трибромтіофен-2-карбоксилат (24647-80-11, - етил 4,5-дибром-3-метилтіофен-2-карбоксилат (2088257-63-81, - 4,5-дихлор-3-метилтіофен-2-карбонову кислоту (854626-34-91|, - 4,5-дибром-3-метилтіофен-2-карбонову кислоту І854626-32-7|, - метил 4,5-дихлор-3-метилтіофен-2-карбоксилат (854626-27-0Ї, та - метил 4,5-дибром-3З-метилтіофен-2-карбоксилат І(648412-53-7|.
Сполуки формули (ХХІМа) та (ХХІМБ): о о о 5 ОО. у
З в С ді в! у | М вд
НОМ Н
2 х о з о в" А д2 Н.М (ХХІма) (ХІМ) в яких
В'або В: представляє собою атом брому або атом хлору;
ВЗ представляє собою атом фтору, атом хлору, атом брому, атом йоду або метил; та
В? представляє собою атом водню або Сі-Св-алкіл.
Передбаченими є сполуки формули (ХХМа) та (ХХМБ):
Зо о о о З ОО.
М ,8 й щ Зді в М в
Кк н ХМ І
Н о о
З
? В А в НМ
М
(ххма) (ХХМБ) в яких
А'або В: представляє собою атом брому або атом хлору;
ВЗ представляє собою атом фтору, атом хлору, атом брому, атом йоду або метил;
В? представляє собою атом водню або С.1-Св-алкіл;
М представляє собою бензильну групу, 4-метоксибензильну групу, алільну групу, незаміщений або заміщений /Сі-Св-алкоксикарбоніл, незаміщений або заміщений бензилоксикарбоніл, алілоксикарбоніл, ацетильну групу або трифторацетильну групу.
Передбаченими є сполуки формули (ХХМІа) та (ХХМІБ):
о о н-Х. | ХМ. ? в" В
В НОМ
(ХХМІа) (ХХМІБ) в яких
В'або В: представляє собою атом брому або атом хлору;
ВЗ представляє собою атом фтору, атом хлору, атом брому, атом йоду або метил; (ла представляє собою гідрокси групу або Сі-Св-алкокси групу, за умови, що сполука формули (ХХМІа) не являє собою: - етил 5-аміно-4-бром-3-метилтіофен-2-карбоксилат І851443-15-7); та за умови, що сполука формули (ХХМІБ) не являє собою: - етил 4-аміно-3,5-дибромтіофен-2-карбоксилат (1394375-09-7|.
Передбаченими є сполуки формули (ХХМІІа) та (ХХМІВБ): о о
М 5 1а ' З т а у в
Н З
Я В А в НМ
М
(ХХМІа) (ХХМІБ) в яких
ВАВ" та В: є однаковими та представляють собою атом брому або атом хлору;
ВЗ представляє собою атом фтору, атом хлору, атом брому, атом йоду або метил;
М представляє собою бензильну групу, 4-метоксибензильну групу, алільну групу, незаміщений або заміщений /Сі-Св-алкоксикарбоніл, незаміщений або заміщений бензилоксикарбоніл, алілоксикарбоніл, ацетильну групу або трифторацетильну групу; та (2 представляє собою гідрокси групу або С:і-Св-алкокси групу, за умови, що сполука формули (ХХМІІа) не являє собою: - етил 5-ацетамідо-4-бром-3-метилтіофен-2-карбоксилат І(851444-63-8,|.
Передбаченими є сполуки формули (ХХМІЇ) та (ХХІХа): о о о 5 О. З М зд? 1 М Н В" | Н
Я- їн Х о о 2 МН в: Мн, в /
М
СОМІЇ) (ХХІХа) в яких
В'та В: є однаковими та представляють собою атом брому або атом хлору;
В? представляє собою атом водню або Сі-Св-алкіл;
М представляє собою бензильну групу, 4-метоксибензильну групу, алільну групу, незаміщений або заміщений /Сі-Св-алкоксикарбоніл, незаміщений або заміщений бензилоксикарбоніл, алілоксикарбоніл, ацетильну групу або трифторацетильну групу.
Передбаченими є сполуки формули (ХхХха) та (ХХХІа): о о 5 1а я-Хч | "І х
МН в? МН, в? /
М
(ХХХа) (ХХХІа) в яких
В'та В: є однаковими та представляють собою атом брому або атом хлору;
М представляє собою бензильну групу, 4-метоксибензильну групу, алільну групу, незаміщений або заміщений /Сі-Св-алкоксикарбоніл, незаміщений або заміщений бензилоксикарбоніл, алілоксикарбоніл, ацетильну групу або трифторацетильну групу; та (2 представляє собою гідрокси групу або С:і-Св-алкокси групу, за умови, що сполука формули (ХХхХа) не являє собою: - метил З-аміно-4,5-дихлортіофен-2-карбоксилат (1621488-35-4|, та за умови, що сполука формули (ХХХІа) не являє собою: - З-ацетамідо-4,5-дихлортіофен-2-карбонову кислоту (2090448-72-7|, - метил 3З-ацетамідо-4,5-дихлортіофен-2-карбоксилат |(632356-39-91|, та - метил 4,5-дихлор-3-(метоксикарбоніл)аміно|гіофен-2-карбоксилат І35707-28-9|.
Передбаченими є сполуки формули (ХХХІІа): о
З О. а 1 М В о о а 9 у
В
(ХХХа) в яких
В'та В: є однаковими та представляють собою атом брому або атом хлору;
В? представляє собою атом водню або Сі-Св-алкіл; та
Ога представляє собою атом брому, атом йоду, мезилатну групу, тозилатну групу або трифлатну групу, за умови, що, коли К' та К2? являють собою атоми брому, Ог2а не являє собою атом брому.
Передбаченими є сполуки формули (ХХХІМа):
о -5 г 20
В З
(ХХХІМа) в яких
ВАВ" та В: є однаковими та представляють собою атом брому або атом хлору;
Цгь представляє собою мезилатну групу, тозилатну групу або трифлатну групу; та (2 представляє собою гідрокси групу або С:і-Св-алкокси групу.
Передбаченими є сполуки формули (ХХХМ): о о щ су зді
Х о в? он (ХХХУ) в яких
В'та В: є однаковими та представляють собою атом брому або атом хлору; та
В? представляє собою атом водню або Сі-Св-алкіл.
Розкриті проміжні сполуки можуть бути ефективними в контролюванні бактерій та/або грибів.
Композиції та препарати
Представлений винахід, крім того, стосується композиції, зокрема композиції для контролю за захворюваннями рослин, викликаними бактеріями роду Хапіпотопав, яка містить одну або декілька сполук формули (І), як розкривається в даному документі вище, та будь-які їх суміші.
Композиція, як правило, містить щонайменше одну сполуку формули (ІІ) та щонайменше одну сільськогосподарсько прийнятну допоміжну речовину, наприклад, носій(її) та/або поверхнево-активну(і) речовину(и).
Носій представляє собою природну або синтетичну, органічну або неорганічну речовину, яка є загалом інертною. Носій, загалом, покращує застосування сполук, наприклад, до рослин, частин рослин або насіння. Приклади прийнятних твердих носіїв включають, але не обмежується цим, солі амонію, природне кам'яне борошно, таке як каоліни, глини, тальк, крейда, кварц, аттапульгіт, монтморіллоніт або діатомова земля, та синтетичні кам'яні борошна, такі як дрібнодисперсний кремнезем, оксид алюмінію та силікати. Приклади, як правило, прийнятних твердих носіїв для отримання гранул включають, але не обмежується цим, подрібнені та фракціоновані природні породи, такі як кальцит, мармур, пемза, сепіоліт та
Зо доломіт, синтетичні гранули з неорганічного та органічного борошна, та гранули з органічного матеріалу, такого як папір, тирса, кокосові шкарлупи, кукурудзяні качани та тютюнові стебла.
Приклади прийнятних рідких носіїв включають, але не обмежується цим, воду, органічні розчинники та їх комбінації. Приклади прийнятних розчинників включають полярні та неполярні органічні хімічні рідини, наприклад, з класів із ароматичних та неароматичних вуглеводнів (таких як циклогексан, парфіни, алкілбензоли, ксилол, толуол, алкілнафталіни, хлоровані ароматичні або хлоровані аліфатичні вуглеводні, такі як хлорбензоли, хлоретилени або метиленхлорид), спирти та поліоли (які необов'язково також можуть бути заміщені, етерифіковані та/або естерифіковані, такі як бутанол або гліколь), кетони (такий як ацетон, метилетилкетон, метил- ізобутилкетон або циклогексанон), складні ефіри (включаючи жири та олії) та (полі)прості ефіри, незаміщені та заміщені аміни, аміди (такі як диметилформамід), лактами (такі як М- алкілупіролідони) та лактони, сульфони та сульфоксиди (такі як диметилсульфоксид). Носії також можуть являти собою зріджені газоподібні наповнювачі, тобто рідину, яка є газоподібною при стандартній температурі та стандартному тиску, наприклад, аерозольні пропеленти, такі як галогеновані вуглеводні, бутан, пропан, азот та діоксид вуглецю. Кількість носія, як правило, знаходиться в діапазоні від 1 до 99,99 95, переважно від 5 до 99,9 95, більш переважно від 10 до 99,5 95, та найбільш переважно від 20 до 99 95 за масою композиції.
Поверхнево-активна речовина може представляти собою іонну (катіонну або аніонну) або неїонну поверхнево-активну речовину, таку як іонний(ї) або неіонний(ї) емульгатор(и), піноутворювачі(ї), диспергатор(и), зволожуючий(ії) агент(и) та будь-які їх суміші. Приклади прийнятних поверхнево-активних речовин включають, але не обмежується цим, солі поліакрилової кислоти, солі лігносульфонової кислоти, солі фенолсульфонової кислоти або нафталінсульфонової кислоти, поліконденсати етиленоксиду та/або пропіленоксиду з жирними спиртами, жирними кислотами, або жирними амінами (складні ефіри поліоксіетилен-жирної кислоти, прості ефіри поліоксіетгилен-жирного спирту, наприклад, алкіларилполігліколеві прості ефіри), заміщені феноли (переважно алкілфеноли або арилфеноли), солі складних ефірів сульфобурштинової кислоти, похідні таурину (переважно алкілтаурати), складні ефіри фосфорної кислоти та поліетоксильованих спиртів або фенолів, жирні складні ефіри поліолів, та похідні сполук, які містять сульфати, сульфонати та фосфати (наприклад, алкілсульфонати, алкілсульфати, арилсульфонати), та протеїнові гідролізати, лігносульфітні відпрацьовані розчини та метилцелюлозу. Поверхнево-активна речовина, як правило, використовується, коли сполука за винаходом та/або носій є нерозчинними у воді, та коли ефективним є застосування у воді. Тоді, кількість поверхнево-активних речовин, як правило, знаходиться в діапазоні від 5 до 40 95 за масою композиції.
Крім того, приклади прийнятних допоміжних речовин, які є загальноприйнятими для формулювання агрохімічних композицій, включають водні репеленти, сикативи, зв'язуючі речовини (адгезив, закріплювач, фіксуючий агент, такий як карбоксиметилцелюлоза, природні та синтетичні полімери у вигляді порошків, гранул, або латекси, такі як гуміарабік, полівініловий спирт та полівінілацетат, природні фосфоліпіди, такі як цефаліни та лецитини, та синтетичні фосфоліпіди, полівінілпіролідон та тілоза), загусники, стабілізатори (наприклад, холодні стабілізатори, консерванти, антиоксиданти, світлостабілізатори або інші агенти, які покращують хімічну та/(або фізичну стабільність), барвники або пігменти (такі як неорганічні пігменти, наприклад, оксид заліза, оксид титану та прусський блакитний; органічні барвники, наприклад, алізарин, азо- та метало-фталоціанінові барвники), піногасники (наприклад, силіконові протиспінюючі агенти та стеарат магнію), консерванти (наприклад, дихлорофен та бензиловий спирт геміформаль), вторинні загусники (похідні целюлози, похідні акрилової кислоти, ксантан, модифіковані глини та високодисперсний діоксид кремнію), зв'язуючі речовини, гібереліни та допоміжні речовини для переробки, мінеральні та рослинні олії, ароматизатори, воски, поживні речовини (включаючи мікроелементи, такі як солі заліза, марганцю, бору, міді, кобальту, молібдену та цинку), захисні колоїди, тиксотропні речовини, речовини, які сприяють прониканню, протиосаджуючі агенти та комплексо-формоутворювачі.
Вибір допоміжних речовин є пов'язаним з передбачуваним режимом застосування сполуки за винаходом та/або з фізичними властивостями. Крім того, допоміжні речовини можуть бути вибрані, таким чином, що вони надають композиції певні властивості (технічні, фізичні та/або біологічні) або використовують форми, отримані з них. Вибір допоміжних речовин може дозволити спрямування композицій на конкретні потреби.
Композиція за винаходом може знаходитись в будь-якій загальноприйнятій формі, такій як розчини (наприклад, водні розчини), емульсії, порошки, які змочуються, суспензії на водній та олійній основі, порошки, пил, пасти, розчинні порошки, розчинні гранули, гранули для розкидування, суспоемульсійні концентрати, природні або синтетичні продукти, просочені сполукою за винаходом, добрива, та також мікрокапсуляції в полімерних речовинах. Сполука(и) за винаходом може/можуть знаходитись у вигляді суспендованої, емульгованої або розчиненої форми.
Композиція за винаходом може бути надана кінцевому користувачеві як готовий до застосування препарат, тобто композиції можуть безпосередньо застосовуватися до рослин або насіння за допомогою відповідного пристрою, такого як пристрій для розбризкування або розпилення. Альтернативно, композиції можуть бути надані кінцевому користувачеві у вигляді концентратів, які необхідно розбавити, переважно водою, перед застосуванням.
Композиція за винаходом може бути отримана за загальноприйнятими способами, наприклад, шляхом змішування сполуки(0) за винаходом з одним або декількома прийнятними допоміжними речовинами, такими як ті, які є розкритими в даному документі вище. 60 Композиції відповідно до винаходу, як правило, містять від 0,01 до 99 95 за масою, від 0,05 до 98 95 за масою, переважно від 0,1 до 95 95 за масою, більш переважно від 0,5 до 90 95 за масою, найбільш переважно від 10 до 80 95 за масою сполуки(0) за винаходом. Можливим є те, що композиція включає дві або більше сполук за винаходом. В такому випадку окреслені діапазони стосуються загальної кількості сполук за представленим винаходом.
Суміші/Комбінації
Сполука(и) та композиція за винаходом можуть бути змішані з іншими активними інгредієнтами, такими як фунгіциди, бактерициди, акарициди, нематоциди, інсектициди, гербіциди, добрива, регулятори росту, захисниками та/або семіохімічними речовинами. Це може дозволити розширити спектр активності або запобігти розвитку резистентності. Приклади відомих фунгіцидів, інсектицидів, акарицидів, нематоцидів та бактерицидів є розкритими в
Ревіїсіде Мапиаї, 1 Ли Еайіоп.
Приклади особливо переважних фунгіцидів, які могли б бути змішаними зі сполукою(ами) та композицією за винаходом включають: 1) Інгібітори синтезу ергостеролу, наприклад, (1.001) ципроконазол, (1.002) дифеноконазол, (1.003) епоксиконазол, (1.004) фенгексамід, (1.005) фенпропідин, (1.006) фенпропіморф, (1.007) фенпіразамін, (1.008) флюкінконазол, (1.009) флутриафол, (1.010) імазаліл, (1.011) імазалілсульфат, (1.012) іпконазол, (1.013) метконазол, (1.014) міклобутаніл, (1.015) паклобутразол, (1.016) прохлораз, (1.017) пропіконазол, (1.018) протіоконазол, (1.019) піризоксазол, (1.020) спіроксамін, (1.021) тебуконазол, (1.022) тетраконазол, (1.023) триадименол, (1.024) тридеморф, (1.025) тритіконазол, (1.026) (1К, 25, 55)-5-(4-хлорбензил)-2- (хлорметил)-2-метил-1-(1 Н-1,2,4-триазол-1-ілметил)циклопентанол, (1.027) (15, 2К, 5К)-5-(4- хлорбензил)-2-(хлорметил)-2-метил-1-(1Н-1,2,4-триазол-1-ілметил)уциклопентанол, (1.028) (22)- 2-(1-хлорциклопропіл)-4-((18)-2,2-дихлорциклопропіл|-1-(1 Н-1,2,4-триазол-1-іл)бутан-2-ол, (1.029) (28)-2-(1-хлорциклопропіл)-4-(15)-2,2-дихлорциклопропіл|-1-(1 Н-1,2,4-триазол-1- іл)/бутан-2-ол, (1.030). (2К)-2-(4-(4-хлорфенокси)-2-(трифторметил)феніл|-1-(1 Н-1,2,4-триазол-1- іл)упропан-2-ол, (1.031) (25)-2-(1-хлорциклопропіл)-4-((1А)-2,2-дихлорциклопропіл|-1-(1 Н-1,2,4- триазол-1-іл)бутан-2-ол, (1.032) (25)-2-(1-хлорциклопропіл)-4-К15)-2,2-дихлорциклопропіл|-1- (Т1Н-1,2,4-триазол-1-іл)бутан-2-ол, (1.033). (25)-2-(4-(4-хлорфенокси)-2-(трифторметил)фенілі|-1- (1 Н-1,2,4-триазол-1-іл)пропан-2-ол, (1.034) (К)-І(3-(4-хлор-2-фторфеніл)-5-(2,4-дифторфеніл)-1,2-
Зо оксазол-4-іл|І(піридин-3-іл)уметанол, (1.035) (5)-ІЗ3-(4-хлор-2-фторфеніл)-5-(2,4-дифторфеніл)-1,2- оксазол-4-іл|І(піридин-З-ілуметанол, (1.036) І3-(4-хлор-2-фторфеніл)-5-(2,4-дифторфеніл)-1,2- оксазол-4-ілІ(піридин-З-ілуметанол, (1.037) 1-((28, 45)-2-(2-хлор-4-(4-хлорфенокси)феніл/|-4- метил-1,3-діоксолан-2-ілуметил)-1Н-1,2,4-триазол, (1.038) 1-25, 45)-2-(2-хлор-4-(4- хлорфенокси)феніл|-4-метил-1 ,3З-діоксолан-2-іл)метил)-1 Н-1,2,4-триазол, (1.039) 1-Ц19-(2- хлорфеніл)-2-(2,4-дифторфеніл)оксиран-2-іл|метил)-1 Н-1,2,4-триазол-б-ілу тіоціанат, (1.040) 1-
Це, З3Н)-3-(2-хлорфеніл)-2-(2,4-дифторфеніл)оксиран-2-іл|метил)-1 Н-1 2,4-триазол-5-ілу тіоціанат, (1.041) 1-ЩТкеМ28, 35)-3-(2-хлорфеніл)-2-(2,4-дифторфеніл)оксиран-2-іл|метил)-1 Н- 1,2,4-триазол-б-ілу тіоціанат, (1.042) 2-28, 48, 5Н)-1-(2,4-дихлорфеніл)-5-гідрокси-2,6,6- триметилгептан-4-іл|-2,4-дигідро-ЗН-1,2,4--риазол-З-тіон, (1.043)3 2-(28, 48, 55)-1-(2,4- дихлорфеніл)-5-гідрокси-2,6,6-триметилгептан-4-іл|-2,4-дигідро-ЗН-1,2,4-триазол-З-тіон, (1.044) 2-М2В8, 45, 58)-1-(-2,4-дихлорфеніл)-5-гідрокси-2,6,6-триметилгептан-4-іл|-2,4-дигідро-ЗН-1,2,4- триазол-З3-тіон, (1.045) 2-28, 45, 55)-1-(2,4-дихлорфеніл)-5-гідрокси-2,6,6-триметилгептан-4-іл|- 2,4-дигідро-ЗІН-1,2,4-триазол-З-тіон, (1.046) 2-25, АВ, 58)-1-(2,4-дихлорфеніл)-5-гідрокси-2,6,6- триметилгептан-4-іл|-2,4-дигідро-ЗН-1,2,4--риазол-З-тіон, (1.047) 2-М(М25, 48, 55)-1-(2,4- дихлорфеніл)-5-гідрокси-2,6,6-триметилгептан-4-іл|-2,4-дигідро-ЗН-1,2,4-триазол-З-тіон, (1.048) 2-М25, 45, 5Н8)-1-(2,4-дихлорфеніл)-5-гідрокси-2,6,6-триметилгептан-4-іл|-2,4-дигідро-ЗН-1,2,4- триазол-З3-тіон, (1.049) 2-25, 45, 55)-1-(2,4-дихлорфеніл)-5-гідрокси-2,6,6-триметилгептан-4-іл|- 2,А-дигідро-ЗІН-1,2,4-триазол-З-тіон, (1.050) 2-І(І1-(2,4-дихлорфеніл)-5-гідрокси-2,6,6- триметилгептан-4-ілІ|-2,4-дигідро-ЗН-1,2,4-триазол-З3-тіон, (1.051) 2-(2-хлор-4-(2,4- дихлорфенокси)феніл|-1-(1 Н-1,2,4-триазол-1-іл)упропан-2-ол, (1.052) 2-(2-хлор-4-(4- хлорфенокси)феніл|-1-(1 Н-1,2,4-триазол-1-іл)бутан-2-ол, (1.053) 2-І4-(4-хлорфенокси)-2- (трифторметил)феніл|-1-(1 Н-1,2,4-триазол-1-іл)бутан-2-ол, (1.054) /2-(4-(4А-хлорфенокси)-2- (трифторметил)феніл|-1-(1 Н-1,2,4-триазол-1-іл)упентан-2-ол, (1.0553 мефентрифлуконазол, (1.056) 2-ІІ3-(2-хлорфеніл)-2-(2,4-дифторфеніл)оксиран-2-іл|метил)-2,4-дигідро-ЗН-1,2,4- триазол-З-тіон, (1.057) 2-Цге(2А, ЗА)-3-(2-хлорфеніл)-2-(2,4-дифторфеніл)оксиран-2-іл|метил)- 2,А-дигідро-ЗІН-1,2,4-триазол-З-тіон, (1.058) 2-(мекгй, 35)-3-(2-хлорфеніл)-2-(2,4- дифторфеніл)оксиран-2-іл|метил)-2,4-дигідро-ЗН-1,2,4-триазол-З-тіон, (1.059). 5-(4-хлорбензил)- 2-(хлорметил)-2-метил-1-(1Н-1,2,4-триазол-1-ілметил)циклопентанол, (1.060) 5-(алілсульфаніл)- 1-Ц3-(2-хлорфеніл)-2-(2,4-дифторфеніл)оксиран-2-іл|метил)-1 Н-1,2,4-триазол, (1.061) 5- бо (алілсульфаніл)-1-Пге(2В, З3Н)-3-(2-хлорфеніл)-2-(2,4-дифторфеніл)оксиран-2-іл|метил)-1 Н-
1,2,4-триазол, (1.062) 5-(алілсульфаніл)-1-Цеек2 й, 35)-3-(2-хлорфеніл)-2-(2,4- дифторфеніл)оксиран-2-іл|метил)-1 Н-1,2,4-триазол, (1.063) М'«2,5-диметил-4-113-(1,1,2,2- тетрафторетоксі)феніл|сульфаніл)феніл)-М-етил-М-метилімідоформамід, (1.064) М'-(2,5- диметил-4-1(3-(2,2,2-трифторетоксі)феніл|сульфаніл)феніл)-М-етил-М-метилімідоформамід, (1.065) М'Є2,5-диметил-4-1(3-(2,2,3,3-тетрафторпропокси)феніл|сульфаніл)феніл)-М-етил-М- метилімідоформамід, (1.066) М'-(2,5-диметил-4-3-(пентафторетокси)феніл|сульфаніл)феніл)-
М-етил-М-метилімідоформамід, (1.067) М'Є«2,5-диметил-4-13-(1,1,2,2- тетрафторетил)сульфаніл|Іфенокси)феніл)-М-етил-М-метилімідоформамід, (1.068) М'-(2,5- диметил-4-13-((2,2,2-трифторетил)сульфаніл|фенокси)феніл)-М-етил-М-метилімідоформамід, (1.069) М'Є2,5-диметил-4-13-((2,2,3,3-тетрафторпропіл)сульфаніл|фенокси)феніл)-М-етил-М- метилімідоформамід, (1.070). М'«2,5-диметил-4-13-(пентафторетил)сульфаніл|Іренокси)феніл)-
М-етил-М-метилімідоформамід, (1.071) М'Є2,5-диметил-4-феноксифеніл)-М-етил-М- метилімідоформамід, (1.072). М'-(4-З3-(дифторметокси)феніл|сульфаніл)-2,5-диметилфеніл)-М- етил-М-метилімідоформамід, (1.073) М'-(4--3-Кдифторметил)сульфаніл|фенокси)-2,5- диметилфеніл)-М-етил-М-метилімідоформамід, (1.074) М'-(5-бром-6-(2,3-дигідро-1 Н-інден-2- ілокси)-2-метилпіридин-3-іл|-М-етил-М-метилімідоформамід, (1.075) М'--4-К4,5-дихлор-1,3- тіазол-2-іл)окси|-2,5-диметилфеніл)-М-етил-М-метилімідоформамід, (1.076). М'ЄЄ5-бром-6-(1 В)-1- (3,5-дифторфеніл)етокси|-2-метилпіридин-3-ілу-М-етил-М-метилімідоформамід, (1.077) М'-(5- бром-6-(15)-1-(3,5-дифторфеніл)етокси|-2-метилпіридин-3-іл)-М-етил-М-метилімідоформамід, (1.078) М'-(5-бром-6-((цис-4-ізопропілциклогексил)окси|-2-метилпіридин-3-іл)-М-етил-М- метилімідоформамід, (1.079). М'ЄЄ5-бром-6-(транс-4-ізопропілциклогексил)окси|-2-метилпіридин-
З-іл)-М-етил-М-метилімідоформамід, (1.080) М'-5-бром-6-(1-(3,5-дифторфеніл)етоксі|-2- метилпіридин-3-ілуУ-М-етил-М-метилімідоформамід, (1.081) іпфентрифлуконазол. 2) Інгібітори дихального ланцюга в комплексі І або ІЇ, наприклад, (2.001) бензовіндифлюпір, (2.002) біксафен, (2.003) боскалід, (2.004) карбоксин, (2.005) флуопірам, (2.006) флутоланіл, (2.007) флуксапіроксад, (2.008) фураметпир, (2.009) ізофетамід, (2.010) ізопіразам (анти- епімерний енантіомер 1К, 45, 95), (2.011) ізопіразам (анти-епімерний енантіомер 15, 4К, ОК), (2.012) ізопіразам (анти-епімерний рацемат 1К5, 45К, 95К), (2.013) ізопіразам (суміш з син- епімерного рацемата 1К5, 4541К4, 9К5 та анти-епімерного рацемата 1К5, 4515К, 95БК), (2.014)
Зо ізопіразам (син-епімерний енантіомер 1К, 45, 9К), (2.015) ізопіразам (син-епімерний енантіомер 15, 4, 95), (2.016) ізопіразам (син-епімерний рацемат 1К5, 454, 95), (2.017) пенфлюфен, (2.018) пентіопірад, (2.019) підифлуметофен, (2.020) піразифлюмід, (2.021) седаксан, (2.022) 1,3-диметил-М-(1,1,3-триметил-2,3З-дигідро-1 Н-інден-4-іл)-1 Н-піразол-4-карбоксамід, (2.023) 1,3- диметил-М-((3А)-1,1,3-триметил-2,З-дигідро-1Н-інден-4-іл|-1 Н-піразол-4-карбоксамід, (2.024) 1,3- диметил-М-((35)-1,1,3-триметил-2,3-дигідро-1Н-інден-4-іл|-1 Н-піразол-4-карбоксамід, (2.025) 1- метил-3-(трифторметил)-М-(2'--трифторметил)біфеніл-2-іл|-1 Н-піразол-4-карбоксамід, (2.026) 2- фтор-6-(трифторметил)-М-(1,1,3-триметил-2,З-дигідро-1Н-інден-4-іл)бензамід, (2.027) 3- (дифторметил)-1-метил-М-(1,1,3-триметил-2,3-дигідро-1Н-інден-4-іл)-1Н-піразол-4-карбоксамід, (2.028) З-(дифторметил)-1-метил-М-(З3НА)-1,1,3-триметил-2,3-дигідро-1 Н-інден-4-іл|-1 Н-піразол-4- карбоксамід, (2.029) 3-(дифторметил)-1-метил-М-((35)-1,1,3-триметил-2,З3-дигідро-1 Н-інден-4-іл|- 1Н-піразол-4-карбоксамід, (2.030) флуіндапір, (2.031) З3-(дифторметил)-М-(ЗА)-7-фтор-1,1,3- триметил-2,3-дигідро-1 Н-інден-4-іл|-1-метил-1Н-піразол-4-карбоксамід, (2.032) 3- (дифторметил)-М-((35)- 7-фтор-1,1,3-триметил-2,3-дигідро-1Н-інден-4-іл|-1-метил-1 Н-піразол-4- карбоксамід, (2.033) 5,8-дифтор-М-(2-(2-фтор-4-14-«трифторметил)піридин-2- іл|оксиуфеніл)етил)хіназолін-4-амін, (2.034). М-(2-циклопентил-5-фторбензил)-М-циклопропіл-3- (дифторметил)-5-фтор-1-метил-1 Н-піразол-4-карбоксамід, (2.035) М-(2-трет-бутил-5- метилбензил)-М-циклопропіл-3-(дифторметил)-5-фтор-1-метил-1 Н-піразол-4-карбоксамід, (2.036) /М-(2-трет-бутилбензил)-М-циклопропіл-3-(дифторметил)-5-фтор-1-метил-1 Н-піразол-4- карбоксамід, (2.037). М-(5-хлор-2-етилбензил)-М-циклопропіл-3-(дифторметил)-5-фтор-1-метил- 1Н-піразол-4-карбоксамід, (2.038) ізофлуципрам, (2.039) М-(18, 45)-9-(дихлорметилен)-1,2,3,4- тетрагідро-1,4-метанонафталін-5-іл|-3--дифторметил)-1-метил-1 Н-піразол-4-карбоксамід, (2.040) М-(15, 4Н8)-9-(дихлорметилен)-1,2,3,4-тетрагідро-1,4-метанонафталін-5-іл|-3- (дифторметил)-1-метил-1 Н-піразол-4-карбоксамід, (2.041) М-(1-(2,4-дихлорфеніл)-1- метоксипропан-2-іл|-3-(дифторметил)-1-метил-1Н-піразол-4-карбоксамід, (2.042) М-(2-хлор-6- (трифторметил)бензил|-М-циклопропіл-3-(дифторметил)-5-фтор-1-метил-1 Н-піразол-4- карбоксамід, (2.043) М-(З-хлор-2-фтор-6-(трифторметил)бензилі|-М-циклопропіл-3- (дифторметил)-5-фтор-1-метил-1 Н-піразол-4-карбоксамід, (2.044) М-(б-хлор-2- (трифторметил)бензил|-М-циклопропіл-3-(дифторметил)-5-фтор-1-метил-1 Н-піразол-4- карбоксамід, (2.045) М-циклопропіл-3-(дифторметил)-5-фтор-1-метил-М-|(5-метил-2- бо (трифторметил)бензилі|-1 Н-піразол-4-карбоксамід, (2.046) М-циклопропіл-3-(дифторметил)-5-
фтор-М-(2-фтор-6-ізопропілбензил)-1-метил-1 Н-піразол-4-карбоксамід, (2.047) М-циклопропіл-3- (дифторметил)-5-фтор-М-(2-ізопропіл-5-метилбензил)-1-метил-1 Н-піразол-4-карбоксамід, (2.048) М-циклопропіл-3-(дифторметил)-5-фтор-М-(2-ізопропілбензил)-1-метил-1 Н-піразол-4- карботіоамід, (2.049) М-циклопропіл-3-(дифторметил)-5-фтор-М-(2-ізопропілбензил)-1-метил-1 Н- піразол-4-карбоксамід, (2.050) М-циклопропіл-3-(дифторметил)-5-фтор-М-(5-фтор-2- ізопропілбензил)-1-метил-1 Н-піразол-4-карбоксамід, (2.051). М-циклопропіл-3-(дифторметил)-М- (2-етил-4,5-диметилбензил)-5-фтор-1-метил-1 Н-піразол-4-карбоксамід, (2.052) М-циклопропіл-3- (дифторметил)-М-(2-етил-5-фторбензил)-5-фтор-1-метил-1Н-піразол-4-карбоксамід, (2.053) М- циклопропіл-3-(дифторметил)-М-(2-етил-5-метилбензил)-5-фтор-1-метил-1 Н-піразол-4- карбоксамід, (2.054) М-циклопропіл-М-(2-циклопропіл-5-фторбензил)-3-(дифторметил)-5-фтор-1- метил-1Н-піразол-4-карбоксамід, (2.055) М-циклопропіл-М-(2-циклопропіл-5-метилбензил)-3- (дифторметил)-5-фтор-1-метил-1 Н-піразол-4-карбоксамід, (2.056) М-циклопропіл-М-(2- циклопропілбензил)-3-(дифторметил)-5-фтор-1-метил-1 Н-піразол-4-карбоксамід (2.057) пірапропоїн. 3) Інгібітори дихального ланцюга в комплексі ІП, наприклад, (3.001) аметоктрадин, (3.002) амісульбром, (3.003) азоксистробін, (3.004) коуметоксистробін, (3.005) кумоксистробін, (3.006) ціазофамід, (3.007) димоксистробін, (3.008) еноксастробін, (3.009) фамоксадон, (3.010) фенамідон, (3.011) флуфеноксистробін, (3.012) флуоксастробін, (3.013) крезоксим-метил, (3.014) метоміностробін, (3.015) орізостробін, (3.016) пікоксистробін, (3.017) піраклостробін, (3.018)) піраметостробін, (3.019) піраоксистробін, (3.020) трифлоксистробін, (3.021) (2Е)-2-2-
КТ Є)-1-(3-4ЄЕ)-1-фтор-2-фенілвініл|оксиуфеніл)етиліденіаміноюкси)метилі|феніл)-2- (метоксіїміно)-М-метилацетамід, (3.022) (2Е, 352)-5-Ц1-(4-хлорфеніл)-1 Н-піразол-З3-іл|окси)-2- (метоксіїміно)-М, З-диметилпент-3-енамід, (3.023) (2К)-2--2-(2,5-диметилфенокси)метиліфеніл)- 2-метокси-М-метилацетамід, (3.024). (25)-2-(2-(2,5-диметилфенокси)метилі|феніл)-2-метокси-М- метилацетамід, (3.025) (35, 65, УК, 8К)-8-бензил-3-(((3-Кізобутирилокси)метокси|-4- метоксипіридин-2-ілукарбоніл)аміно|-б6-метил-4,9-діоксо-1,5-діоксонан-7-іл 2-метилпропаноат, (3.026) мандестробін, (3.027) М-(З-етил-3,5,5-триметилциклогексил)-3-формамідо-2- гідроксибензамід, (3.028) (2Е, 32)-5-Ц1-(4-хлор-2-фторфеніл)-1Н-піразол-З-іл|окси)-2- (метоксіїміно)-М, З-диметилпент-3-енамід, (3.029) метил 15-І3-(2,4-диметилфеніл)-1 Н-піразол-1-
Зо іл|2-метилбензил)ікарбамат, (3.030) метилтетрапрол, (3.031) флорилпікоксамід. 4) Інгібітори мітозу та клітинного поділу, наприклад, (4.001) карбендазим, (4.002) діетофенкарб, (4.003) етабоксам, (4.004) флуопіколід, (4.005) пенцікурон, (4.006) тіабендазол, (4.007) тіофанат-метил, (4.008) зоксамід, (4.009) З-хлор-4-(2,6-дифторфеніл)-6-метил-5- фенілпіридазин, (4.010) З-хлор-5-(4-хлорфеніл)-4-(2,6-дифторфеніл)-6-метилпіридазин, (4.011)
З-хлор-5-(6б-хлорпіридин-3-іл)-6-метил-4-(2,4,б-трифторфеніл)піридазин, (4.012) 4-(2-бром-4- фторфеніл)-М-(2,6-дифторфеніл)-1,3-диметил-1 Н-піразол-5-амін, (4.013) 4-(2-бром-4- фторфеніл)-М-(2-бром-6-фторфеніл)-1,3-диметил-1Н-піразол-5-амін, (4.014) 4-(2-бром-4- фторфеніл)-М-(2-бромфеніл)-1,3-диметил-! Н-піразол-5-амін, (4.015). 4-(2-бром-4-фторфеніл)-М- (2-хлор-6-фторфеніл)-1,3-диметил-1Н-піразол-б-амін, (4.016) 4-(2-бром-4-фторфеніл)-М-(2- хлорфеніл)-1,3-диметил-1 Н-піразол-5-амін, (4.017) 4-(2-бром-4-фторфеніл)-М-(2-фторфеніл)- 1,3-диметил-1Н-піразол-5-амін, (4.018) 4-(2-хлор-4-фторфеніл)-М-(2,6-дифторфеніл)-1,3- диметил-1Н-піразол-5-амін, (4.019) 4-(2-хлор-4-фторфеніл)-М-(2-хлор-6-фторфеніл)-1,3- диметил-1Н-піразол-5-амін, (4.020) 4-(2-хлор-4-фторфеніл)-М-(2-хлорфеніл)-1,3-диметил-1 Н- піразол-5-амін, (4.021). 4-(2-хлор-4-фторфеніл)-М-(2-фторфеніл)-1,3-диметил-1 Н-піразол-5-амін, (4.022) 4-(4-хлорфеніл)-5-(2,6-дифторфеніл)-3,6-диметилпіридазин, (4.023) /М-(2-бром-6- фторфеніл)-4-(2-хлор-4-фторфеніл)-1,3-диметил-1 Н-піразол-5-амін, (4.024). М-(2-бромфеніл)-4- (2-хлор-4-фторфеніл)-1,3-диметил-1 Н-піразол-5-амін, (4.025). М-(4-хлор-2,6-дифторфеніл)-4-(2- хлор-4-фторфеніл)-1,3-диметил-1 Н-піразол-5-амін. 5) Сполуки, які мають багатоцентрову дію, наприклад, (5.001) бордоська суміш, (5.002) каптафол, (5.003) каптан, (5.004) хлорталоніл, (5.005) гідроксид міді, (5.006) міді нафтенат, (5.007) міді оксид, (5.008) міді оксихлорид, (5.009) міді (24) сульфат, (5.010) дитіанон, (5.011) додин, (5.012) фолпет, (5.013) манкозеб, (5.014) манеб, (5.015) метирам, (5.016) метирам цинку, (5.017) оксин-міді, (5.018) пропінеб, (5.019) сірка та препарати сірки, включаючи полісульфід кальцію, (5.020) тирам, (5.021) цинеб, (5.022) цирам, та (5.023) б-етил-5,7-діоксо-6б,7-дигідро-5Н- піроло/3'4"75,6111 4дитіїно(2,3-с|И1,2|гіазол-З-карбонітрил. 6) Сполуки, які індукують захист господаря, наприклад, (6.001) ацибензолар-5-метил, (6.002) ізотіаніл, (6.003) пробеназол, (6.004) тіадиніл. 7) Інгібітори біосинтезу амінокислоти та/або протеїну, наприклад, (7.001) ципродиніл, (7.002) касугаміцин, (7.003) гідрохлориду касугаміцину гідрат, (7.004) окситетрациклін, (7.005) бо піріметаніл, (7.006) 3-(5-фтор-3,3,4,4-тетраметил-3,4-дигідроізохінолін-1-іл)хінолін.
8) Інгібітори продукування АТФ, наприклад (8.001) сілтіофам. 9) Інгібітори синтезу клітинної стінки, наприклад, (9.001) бентіавалікарб, (9.002) диметоморф, (9.003) флуморф, (9.004) іпровалікарб, (9.005) мандіпропамід, (9.006) піриморф, (9.007) валіфеналат, (9.008) (2Е)-3-(4-трет-бутилфеніл)-3-(2-хлорпіридин-4-іл)-1-(морфолін-4- ілупроп-2-ен-1-он, та (9.009) (22)-3-(4-трет-бутилфеніл)-3-(2-хлорпіридин-4-іл)-1-(морфолін-4- іл)упроп-2-ен-1-он. 10) Інгібітори синтезу ліпідів та мембрани, наприклад, (10.001) пропамокарб, (10.002) пропамокарб гідрохлорид, (10.003) толклофос-метил. 11) Інгібітори біосинтезу меланіну, наприклад, (11.001) трициклазол, (11.002) 2,2,2- трифторетил (3-метил-1-(4-метилбензоуїЇ)аміно|бутан-2-ілукарбамат. 12) Інгібітори синтезу нуклеїнової кислоти, наприклад, (12.001) беналаксил, (12.002) беналаксил-М (кіралаксил), (12.003) металаксил, (12.004) металаксил-М (мефеноксам). 13) Інгібітори сигнальної трансдукції, наприклад, (13.001) флудіоксоніл, (13.002) іпродіон, (13.003) процимідон, (13.004) прокіназид, (13.005) хиноксифен, (13.006) винклозолін. 14) Сполуки, які діють як роз'єднувальний агент, наприклад, (14.001) флуазинам, (14.002) метилдинокап. 15) Крім того, сполуки, наприклад, (15.001) абсцисова кислота, (15.002) бентіазол, (15.003) бетоксазин, (15.004) капсиміцин, (15.005) карвон, (15.006) хінометіонат, (15.007) куфраноб, (15.008) цифлуфенамід, (15.009) цимоксаніл, (15.010) ципросульфамід, (15.011) Ффлутіаніл, (15.012) фосетил-алюміній, (15.013) фосетил-кальцій, (15.014) фосетил-натрій, (15.015) метилізотіоціанат, (15.016) метрафенон, (15.017) мілдіоміцин, (15.018) натаміцин, (15.019) нікелю диметилдитіокарбамат, (15.020) нітротал-ізопропіл, (15.021) оксамокарб, (15.022) оксатіапіролін, (15.023) оксифентиїн, (15.024) пентахлорфенол та його солі, (15.025) фосфориста кислота та її солі, (15.026) пропамокарб-фосетилат, (15.027) піріофенон (хлорафенон), (15.028) тебуфлоквін, (15.029) теклофталам, (15.030) толніфанід, (15.031) 1-(4-(4- (5Н)-5-(2,6-дифторфеніл)-4,5-дигідро-1,2-оксазол-З-іл|-1,3-тіазол-2-іл)упіперидин-1-іл)-2-|5- метил-3-(трифторметил)-1Н-піразол-1-іл|етанон, (15.032). 1-(4-А4-((55)-5-(2,6-дифторфеніл)-4,5- дигідро-1,2-оксазол-З-іл|-1,3-тіазол-2-іл)піперидин-1-іл)-2-(5-метил-3-«трифторметил)-1 Н- піразол-1-іл|Ієтанон, (15.033) 2-(6-бензилпіридин-2-іл)хіназолін, (15.034) дипіметитрон, (15.035)
Зо 2-ІЇЗ,5-бісідифторметил)-1 Н-піразол-1-іл|-1-(4-(4-5-(2-(проп-2-ін-1-ілокси)феніл|)-4,5-дигідро-1,2- оксазол-3-іл)-1,3-тіазол-2-іл)піперидин-1-іл|етанон, (15.036) 2-ІЗ,5-бісідифторметил)-1Н-піразол- 1-ілІ-1-(4-(4-15-(2-хлор-6-(проп-2-ін-1-ілокси)феніл|-4,5-дигідро-1,2-оксазол-3-іл)-1,3-тіазол-2- іл)упіперидин-1-іл|іетанон, (15.037) 2-І3,5-бісідифторметил)-1Н-піразол-1-іл|-1-(4-(4-15-(2-фтор-6- (проп-2-ін-1-ілокси)феніл|-4,5-дигідро-1,2-оксазол-З3-іл)-1,3-тіазол-2-іл)піперидин-1-іл|етанон, (15.038)..- 2-(6-(3-фтор-4-метоксифеніл)-5-метилпіридин-2-іліхіназоліну, (15.039). 2-Щ(5Н)-3-(2-(1- (ІЗ,5-бісбідифторметил)-1 Н-піразол-1-іліацетил)піперидин-4-іл)-1,3-тіазол-4-іл|-4,5-дигідро-1,2- оксазол-5-ілу-3-хлорфеніл метансульфонат, (15.040). 2-(55)-3-(2-(1-13,5-бісі(ідифторметил)-1 Н- піразол-1-іліацетил)піперидин-4-іл)-1,3-тіазол-4-іл|-4,5-дигідро-1,2-оксазол-5-ілу-3-хлорфеніл метансульфонат, (15.041) іпфлуфеноквін, (15.042) 2-12-фтор-6-(8-фтор-2-метилхінолін-3- іл)окси|фенілупропан-2-ол, (15.043) 2-13-(2-(1-Ї3,5-бісідифторметил)-1 Н-піразол-1- іл|Іацетил/)піперидин-4-іл)-1,3-тіазол-4-іл|-4,5-дигідро-1,2-оксазол-5-ілу-3-хлорфеніл метансульфонат, (15.044). 2-73-(2-(1-Ї3,5-бісідифторметил)-1Н-піразол-1-іл|Іацетил)піперидин-4- іл)-1,3-тіазол-4-іл|-4,5-дигідро-1,2-оксазол-5-ілуфеніл метансульфонат, (15.045) 2-фенілфенол та солі, (15.046) 3-(4,4,5-трифтор-3,3-диметил-3,4-дигідроізохінолін-1-іл)хінолін, (15.047) хінофумелін, (15.048) 4-аміно-5--фторпіримідин-2-сл (таутомерна форма: 4-аміно-5- фторпіримідин-2(1Н)-он), (15.049). 4-оксо-4-(2-фенілетил)аміно|бутанова кислота, (15.050) 5- аміно-1,3,4-тіадіазол-2-тіолу, (15.051) 5-хлор-М'-феніл-М'-(проп-2-ін-1-ілутіофен-2- сульфоногідразид, (15.052). 5-фтор-2-(4-фторбензил)окси|піримідин-4-амін, (15.053). 5-фтор-2- (4-метилбензил)окси|піримідин-4-амін, (15.054) 9-фтор-2,2-диметил-5-(хінолін-3-іл)-2,3-дигідро- 1,4-бензоксазепін, (15.055) бут-З-ін-1-іл 16-К(2)-01-метил-1 Н-тетразол-5- ілууфеніл)уметилен|аміно)окси)метил|піридин-2-іл)іукарбамат, (15.056) етил (22)-3-аміно-2-ціано-3- фенілакрилат, (15.057) феназил-1-карбонову кислоту, (15.058) пропіл 3,4,5-тригідроксибензоат, (15.059) хінолін-8-ол, (15.060) хінолін-8-ол сульфат (2:1), (15.061) трет-бутил 76-((1-метил-1 Н- тетразол-5-ілуу(фенілуметилен|амінодокси)метилі|піридин-2-іліукарбамат, (15.062). 5-фтор-4-іміно-
З-метил-1-(4-метилфеніл)сульфоніл|-3,4-дигідропіримідин-2(1 Н)-он, (15.063) амінопірифен.
Всі названі партнери змішування класів (1) - (15), як описано в даному документі вище, можуть бути представлені у вигляді вільної сполуки та/або, якщо їх функціональні групи дозволяють це, у вигляді її сільськогосподарсько прийнятної солі.
В деяких варіантах здійснення, комбінації сполук включають наступні компоненти: 60 (І.01) - (1.001), (11.01) -- (1.002), (1.01) - (1.003), (1.01) -- (1.004), (1.01) -- (1.005), (ІШ.0О1) -
(1.006), (1.01) я (1.007), (Ш.01) я (1.008), (П.01) з (1.009), (І.01) -- (1.010), (Ш.О1) -- (1.011), (І.01) я (1.012), (ІП.01) з (1.013), (І.01) з (1.014), (Ш.0О1) «з (1.015), (І.О1) я (1.016), (Ш.01) ж (1.017), (І.01) я (1.018), (Ш.01) я (1.019), (Ш.О1) з (1.020), (І.01) 4. (1.021), (Ш.О1) 4 (1.022), (І.01) я (1.023), (ІП.01) -- (1.024), (І.01) з (1.025), (Ш.О1) з (1.026), (Ш.О1) я (1.027), (ПІ.О1) з
Б (1.028), (І.О1) - (1.029), (Ш.01) я (1.030), (Ш.0О1) «з (1.031), (1.01) «з (1.032), (П.01) -- (1.033), (І.01) я. (1.034), (ІП.О1) -- (1.035), (І.01) з (1.036), (Ш.01) «з (1.037), (Ш.О1) «- (1.038), (П.О1) з (1.039), (1.01) -- (1.040), (Ш.О1) я. (1.041), (Ш.О1) -- (1.042), (П.01) 4 (1.043), (Ш.01) з (1.044), (І.01) я. (1.045), (ІП.О1) -- (1.046), (І.01) з (1.047), (Ш.О1) «з. (1.048), (Ш.0О1) з (1.049), (ПІ.О1) з (1.050), (1.01) «я (1.051), (Ш.0О1) я (1.052), (Ш.0О1) «з (1.053), (1.01) -- (1.054), (П.О1) «з. (1.055), (І.01) яз (1.056), (Ш.01) «з (1.057), (0.01) я (1.058), (І.01) «з (1.059), (І.01) -- (1.060), (Ш.01) з (1.061), (І.01) -- (1.062), (Ш.01) я (1.063), (Ш.01) з (1.064), (І/.01) -- (1.065), (Ш.01) -- (1.066), (І.01) я (1.067), (1.01) -- (1.068), (П.01) -- (1.069), (Ш.01) я (1.070), (Ш.О1) з (1.071), (І.О1) з (1.072), (І.01) я (1.073), (Ш.01) я (1.074), (Ш.О1) з (1.075), (І.01) 4 (1.076), (Ш.О1) я (1.077), (І.01) я (1.078), (1.01) -- (1.079), (І.01) з (1.080), (1.01) я (1.081), (І.01) з (1.082), (І.01) -- 15. (1.083), (Ш.О1) «з (1.084), (ПІ.О1) з (1.085), (11.01) 4 (1.086), (Ш.01) я (2.001), (І.0О1) -- (2.002), (1.01) -- (2.003), (11.01) -- (2.004), (1.01) з (2.005), (Ш.0О1) -- (2.006), (І.01) я (2.007), (Ш.О1) ж (2.008), (1.01) -- (2.009), (Ш.01) я (2.010), (І.О1) з (2.01), (І.01) -- (2.012), (Ш.О1) -- (2.013), (І1.01) я. (2.014), (ІП.О1) -- (2.015), (І.01) з (2.016), (Ш.О1) - (2.017), (Ш.О1) -«- (2.018), (ПІ.О1) з (2.019), (ІП.01) -- (2.020), (Ш.О1) - (2.021), (І.О1) - (2.022), (І.01) -- (2.023), (Ш.01) «- (2.024), 20. (І.О1) я (2.025), (І.01) з (2.026), (Ш.01) - (2.027), (І.О1) я (2.028), (І.01) «з (2.029), (І.01) (2.030), (1.01) -- (2.031), (Ш.0О1) -- (2.032), (Ш.О1) я (2.033), (Ш.01) - (2.034), (І.О1) -- (2.035), (1.01) -- (2.036), (1.01) -- (2.037), (І.01) з (2.038), (Ш.01) - (2.039), (Ш.О1) -«- (2.040), (ПІ.О1) з (2.041), (І.01) -- (2.042), (Ш.0О1) я (2.043), (Ш.0О1) з (2.044), (І.01) - (2.045), (11.01) -- (2.046), (1.01) -- (2.047), (ІП.О1) -- (2.048), (І.01) «з (2.049), (Ш.01) - (2.050), (Ш.О1) -«- (2.051), (ПІ.О1) з (2.052), (ПІ.О1) я (2.053), (Ш.О1) - (2.054), (І/.01) 4 (2.055), (Ш.01) я (2.056), (Ш.0О1) -- (3.001), (1.01) -- (3.002), (ІП.01) -- (3.003), (1.01) 4 (3.004243, (Ш.О1) я (3.005), (Ш.О1) з (3.006), (І.01) з (3.007), (ІП.01) -- (3.008), (Ш.01) я (3.009), (І.01) з (3.010), (І.01) -- (3.011), (Ш.О1) -- (3.012), (1.01) -- (3.013), (1.01) -- (3.014), (І.01) з (3.015), (1.01) я (3.016), (І.01) з (3.017), (ІШ.О1) -- (3.018), (ІП.01) -- (3.019), (Ш.0О1) я (3.020), (І.01) з (3.02), (І.01) -- (3.022), (Ш.О1) -- (3.023), (І.О1) я (3.024), (І.01) - (3.025), (Ш.0О1) - (3.026), (1.01) я (3.027), (І.01) -- (3.028), (І.01) з (3.029), (1.01) -- (3.030), (Ш.01) я. (4.001), (І.О1) «з (4.002), (І/.01) -- (4.003), (Ш.О1) -- (4.004), (1.01) -- (4.005), (ІП.О1) -- (4.006), (І.01) з (4.007), (Ш.О1) -- (4.008), (Ш.О1) -- (4.009), (ПІ.О1) з (4.010), (ІП.01) я (4.011), (Ш.О1) -- (4.012), (І.О1) - (4.013), (І.01) -- (4.014), (Ш.0О1) -- (4.015), (І1.01) я (4.016), (0.01) я (4.017), (І.01) з (4.018), (Ш.01) - (4.019), (Ш.О1) -«- (4.020), (ПІ.О1) з
ЗБ (4,021), (ПІ.О1) я (4.022), (Ш.0О1) - (4.023), (І.01) я (4.024), (Ш.0О1) я (4.025), (І.О1) -«- (5.001), (1.01) -- (5.002), (ІП.О1) -- (5.003), (І.01) з (5.004), (Ш.0О1) - (5.005), (Ш.О1) «з (5.006), (ПІ.О1) (5.007), (1.01) -- (5.008), (Ш.0О1) -- (5.009), (І.О1) з (5.010), (1.01) - (5.011), (І.О1) -- (5.012), (І1.01) я (5.013), (0.01) -- (5.014), (І.01) з (5.015), (Ш.О1) - (5.016), (Ш.О1) я (5.017), (ПІ.О1) з (5.018), (ІП.01) -- (5.019), (Ш.01) я (5.020), (І.О1) з (5.02), (І.01) -- (5.022), (Ш.О1) -- (5.023), (І.О1) я (6.001), (1.01) - (6.002), (Ш.0О1) -- (6.003), (І.О1) -- (6.004), (І.О1) «з (7.001), (І.01) -- (7.002), (ІП.01) -- (7.003), (Ш.01) я (7.004), (Ш.О1) з (7.005), (І.01) -- (7.006), (Ш.01) -- (8.001), (1.01) -- (9.001), (1.01) -- (9.002), (1.01) -- (9.003), (1.01) -- (9.004), (І.01) «з (9.005), (І.01) -- (9.006), (1.01) «з (9.007), (ІЇ.01) -- (9.008), (11.01) -- (9.009), (11.01) я (10.001), (11.01) -- (10.002), (1.01) -- (10.003), (11.01) я (11.001), (П.0О1) «з (11.002), (ПІ.О1) -- (12.00), (1.01) 4 (12.002), (11.01) з (12.003), (Ш.01) з (12.004), (І/.01) з (13.001), (Ш.0О1) я (13.002), (Ш.О1) «з (13.003), (1.01) -- (13.004), (І/.01) 4 (13.005), (Ш.О1) - (13.006), (П.0О1) -- (14.001), (І.01) -- (14.002), (І.01) з (15.001), (І/.01) 4 (15.002), (Ш.О1) я (15.003), (І.01) я (15.004), (І.01) 4 (15.005), (І.О1) з (15.006), (І/.01) з (15.007), (Ш.О1) 4 (15.008), (ПШ.0О1) я (15.009), (І.01) 4 (15.010), (І.01) (15.011), (І.О1) я (15.012), (Ш.О1) я (15.013), (І.01) я (15.014), (ПШ.01) я (15.015), (І.01)
БО (15.016), (ІШ.01) я (15.017), (І.О1) 4 (15.018), (ПШ.01) я (15.019), (І.01) я (15.020), (І.01) з (15.021), (І.О1) я (15.022), (Ш.О1) з (15.023), (Ш.0О1) я (15.024), (І.01) я (15.025), (І.О1) з (15.026), (І/.01) я (15.027), (Ш.О1) 4 (15.028), (Ш.0О1) я (15.029), (І.01) я (15.030), (І.01) (15.031), (І/.О1) з (15.032), (Ш.О1) 4 (15.033), (Ш.0О1) я (15.034), (І.01) я (15.035), (І.01) з (15.036), (І/.01) 4 (15.037), (Ш.О1) я (15.038), (Ш.О1) я (15.039), (І.01) я (15.040), (І.01)
ББО(15.041), (ІШ.01) я (15.042), (І/.01) з (15.043), (ПШ.01) я (15.044), (І.01) я (15.045), (І.0О1) з (15.046), (І.О1) з (15.047), (Ш.О1) я (15.048), (Ш.01) я (15.049), (І.01) я (15.050), (Ш.01) з (15.051), (І/.О1) я (15.052), (Ш.О1) 4 (15.053), (Ш.0О1) я (15.054), (І.01) я (15.055), (І.О1) (15.056), (І/.О1) я (15.057), (Ш.О1) 4 (15.058), (Ш.0О1) я (15.059), (І.01) я (15.060), (І/.01) (15.061), (І/.01) з (15.062). (Ш.О1) я (15.063). (Ш.01) я (15.064). (І.01) я (15.065), (ПІ.О1) з 60 15.066), (Ш.О1) я (15.067), (І.01) я (15.068), (Ш.О1) з (15.069), (І/.01) я (15.0703), (Ш.01) з
(15.071), (1.01) - (15.072), (Ш.0О1) я- (15.073), (ІШ.01) - (15.074), (1.01) - (15.075), (ІШ.0О1) - (15.076), (1.01), (1.01) - (15.077), (1.01) я- (15.078), (1.01) -- (15.079), (1.01) - (15. 080), (11.01) - (15.081), (1.01) - (15.082), (Ш.О1) - (15.083), (1.01) - (15.084), (1.01) - (15.085), (Ш.О1) - (15.086), (11.01) - (15.087), (Ш.0О1) - (15.088), (1.01) - (15.089), (1.01) - (15.090), (Ш.01) -- (15.091), (1.01) - (15.092), (Ш.0О1) - (15.093), (1.01) - (15.094), (1.01) - (15.095), (Ш.О0О1) - (15.096), (1.01) - (15.097), (Ш.О0О1) - (15.098), (1.01) - (15.099), (П.01) я- (15.100), (1.01) -- (15.101), (1.01) - (15.102), (Ш.0О1) я- (15.103), (1.01) - (15.104), (11.01) - (15.105), (Ш.О1) - (15.106), (1.01) - (15.107), (Ш.0О1) - (15.108), (1.01) - (15.109), (11.01) - (15.110), (Ш.О1) - (15.111), (Ш.0О1) ж- (15.112). В даних комбінаціях, перший компонент являє собою сполуку формули (ІІ), як визначено в таблиці 11.1 (наприклад, П.О1), та другий компонент являє собою фунгіцид, вибраний з групи, 1 - 15, як визначено в даному документі. Наприклад, комбінація (Ш.О1) ж (1.001) відповідає комбінації, яка включає сполуку 1.01 в таблиці ПІ.1 та ципроконазол (1.001).
В деяких інших варіантах здійснення, комбінації сполуки відповідають описаним вище комбінаціям, в яких сполука (1.01) є заміщеною на будь-яку одну зі сполук, представлених в таблиці Ш.1.
В даних комбінаціях, сполуки формули (Ії) та фунгіцид, вибраний з груп, (1) - (15), можуть бути присутніми в масовому співвідношенні, яке знаходиться в діапазоні від 100:1 до 1:100 (сполука формули (ІІ): фунгіцид, вибраний з груп (1) - (15)), або в діапазоні від 50:1 до 1:50, або яке знаходиться в діапазоні від 20:11 до 1:20. Наступні приклади масового співвідношення діапазонів включають від 95:1 до 1:95, від 90:1 до 1:90, від 85:1 до 1:85, від 80:1 до 1:80, від 75:1 до 1:75, від 70:1 до 1:70, від 65:1 до 1:65, від 60:1 до 1:60, від 55:1 до 1:55, від 45:1 до 1:45, від 4071 до 1:40, від 35:1 до 1:35, від 30:1 до 1:30, від 25:1 до 1:25, від 15:1 до 1:15, від 10:1 до 1:10, від 5:1 до 1:5, від 4:1 до 1:4, від 3:1 до 1:3, від 2:1 до 1:2.
Сполука(и) та композиція за винаходом можуть також комбінуватися з одним або декількома біологічними контрольними агентами.
Приклади біологічних контрольних агентів, які можуть комбінуватися зі сполукою(ами) та композиціями за винаходом, являють собою: (А) Антибактеріальні агенти, вибрані з групи:
Зо (АТ) бактерій, таких як (А1.1) Васійи5 5,иБійї5, зокрема, штам О51713/А0713 (доступний як
ЗЕКЕМАБВЕ ОРТІ або ЗЕКЕМАОЕ АЗО від Вауег Сгорз5сієпсе І Р, 05, який має номер доступу в базі даних МККІ Мо. В21661 та описаний в патенті США Мо. 6,060,051); (А1.2) ВасйШив5 амілоїїднетасіеп5, зокрема, штам 0747 (доступний як Юоибіе МісКе! М від Сегі5, 05, який має номер доступу РЕКМ ВР-8234 та розкритий в патенті США Мо. 7,094,592); (А1.3) ВасішШив ритіш5, зокрема, штам ВО Е-33 (який має номер доступу в базі даних МЕКІ Мо. 50185); (А1.4)
ВасшШив з!иБіі5 маг. амілоїїднетасіеєп5 штам Е2824 (доступний як ТаєедгоФ від Момогутев, О5); (А1.5) Раєпірбасійи5 5р. штам, який має номер доступу в базі даних МКК. Мо. В-50972 або номер доступу в базі даних МКК Мо. В-67129 та описаний в міжнародній патентній публікації Мо. МО 2016/154297; та (А2) грибів, таких як (А2.1) Ацгеобавзідіит риїїшіап5, зокрема, бластоспорів штаму О5БМ14940; (А2.2) бластоспорів Ає!йгеобравідіит риїїшіапе штаму О5М 14941; (А2.3) Ає,геобравзідіит риїїчіапв, зокрема, сумішей бластоспорів штамів ОЗМ14940 та О5М14941; (В) Фунгіциди, вибрані з групи із: (ВІ) бактерій, наприклад, (В1.1) Васійи5 5,иБбійй5, зокрема, штам О57713/АО0713 (доступний як
ЗЕКЕМАОЕ ОРТІ або ЗЕКЕМАОЕ АЗО від Вауег Сторзсієпсе І Р, 05, який має номер доступу в базі даних МЕККІ. Мо. В21661 та описаний в патенті США Мо. 6,060,051); (81.2) Васійи5 ритійнв5, зокрема, штам О5Т2808 (доступний як БХОМАТАФ від Вауєг Сторзсієпсе ГІ Р, 05, який має номер доступу в базі даних МЕКІ Мо. В-30087 та описаний в патенті США Мо. 6,245,551); (В1.3)
ВасшШив ритіїй5, зокрема, штам 5834 (доступний як мів ЗПпіеійФ від Вауег АС, ОЕ); (81.4)
ВасшШи5 ритій5, зокрема, штам ВИ Е-33 (який має номер доступу в базі даних МКК Мо. 50185); (81.5) Васіїн5 амілоїїдоеїгасіеп5, зокрема, штам 0747 (доступний як Юоибіє Міске! "М від Сегіі5,
О5, який має номер доступу РЕЕКМ ВР-8234 та розкритий в патенті США Мо. 7,094,592); (81.6)
ВасшШив 5ибБійї5 М1336 (доступний як ВІОВАС? МУР від Віоп-Тесі, Таїмап, зареєстрований як біологічний фунгіцид в Таїмап з реєстраційними номерами Мо. 4764, 5454, 5096 та 5277); (81.7)
Васіїн5 амілоїїдчетасіеп5 штам МВІ 600 (доступний як БОВТІГЕХ від ВАБЕ ЗЕ); (81.8) Васійи5 5ИБІй5 штам СОВОЗ (доступний як Коаіаке від Вауег АС, ОЕ); (81.9) Васійиб5 5иЇибБій5 маг. амілоїїдиетасіеєп5е штам Е2824 (доступний від Момогутев ВіоіодісаІ!є Іпс., ЗаІет, Мігдіпіа або
Зупдепіа Стор Ргоїесііоп, ГІ С, (згееп5рого, Мопійп Сагоїїпа як фунгіцид ТАЕСКО? або ТАЕСКО?
ЕСО (ЕРА реєстраційний номер 70127-5); (81.10) Васійи5 тусоїдев, ізолят .) (доступний як Вт бо ТОАЇ або УС від Сепі5 ЗА); (81.11) Васіїйи5 Іспепіоптів5, зокрема, штам 583086 (доступний як біофунгіцид Есосцага ТМ та Сгееп Кеїеаї від Момогутев); (81.12) штам Раепібасійив5 5р., який має номер доступу в базі даних МЕКІ. Мо. В-50972 або номер доступу в базі даних МЕКІ. Мо. В- 67129 та описаний в міжнародній патентній публікації Мо. МО 2016/154297.
В деяких варіантах здійснення, біологічний регулюючий агент представляє собою штам
Васійи5 зибрійб або Васйи5 амілоїїдцетасіеп5, який продукує сполуку типу фенгіцин або плипастатин, сполуку типу ітурин, талабо сполуку типу сурфактин. Як підгрунтя, дивіться наступну оглядову статтю: Опдепа, М., еї аіІ., "ЗасШи5 Ліпопептиди: Мегзацйе Ууеароп5 протягом
Ріапі Оізеазе Віосопігої, " Тгепаз іп Місгоріоіоду, Мої! 16, Мо. 3, Магсп 2008, рр. 115-125. Штами
Васійи5, здатні продукувати ліпопептиди включають Васійи5 зибійвБ 051713 (доступний як
ЗЕКЕМАОЕ ОРТІ або ЗЕКЕМАОЕ АЗО від Вауег Сгорзсієепсе І Р, О5, який має номер доступу в базі даних МКК Мо. В21661 та описаний в патенті США Мо. 6,060,051), штам Васіййи5 амілоїїдцетасіеп5 0747 (доступний як Юоцибіє Міске! М від Сегпі5, О5, який має номер доступу
ЕЕВМ ВР-8234 та розкритий в патенті США Мо. 7,094,592); Васійи5 з,ИиБійб МВІбОО (доступний як
ЗИВТІГЕХЗ? від Вескег Опаегуосд, 05 ЕРА Реа. Мо. 71840-8); Васіїйи5 зибБійй5 1336 (доступний як ВІОВАС?У МУР від Віоп-Тесп, Таїмап, зареєстрований як біологічний фунгіцид в Таїмап з реєстраційними номерами Мо. 4764, 5454, 5096 та 5277); Васійи5 амілоїїдиетасіеп5, зокрема, штам 2842 (доступний як ЕНІЛОМІТАІ!? від АВІТЕР, ОБ); та Васійиє5 з!ИиріШі5 маг. амілоїїдоетасіеєп5 Е2824 (доступний від Момо7утез Віоіодіса!5 Іпс., Заіет, Мігдіпіа або Зупдепіа
Стор Ргоїесійоп, ГІ С, Стеепзброго, Мопіп Сагоїїпа як фунгіцид ТАЕСКО? або ТАЕСКО? ЕСО (ЕРА реєстраційний номер 70127-5); та (82) грибів, наприклад: (82.1) Сопіоїпугішт тіпйап5, зокрема, штам СОМ/М/91-8 (Ассезвіоп
Мо. О5М-9660; наприклад, Сопіапо Ф від Вауеєг); (82.2) Меї5сппіком/іа їгисіїсоіїа, зокрема, штам
МАВ. хУ-30752 (наприклад, Зпетеге); (82.3) Місгозрпаєгорзі5 оспгасеа (наприклад, Місгохб від
Ргорпуїа); (82.5) Тгісподептпа 5рр., включаючи Тгісподегта аїгомігіде, штам 5С1, описаний в міжнародній заявці Мо. РСТ//Т2008/000196); (82.6) Тгісподегта Ппаглапит гітаї штам ККІ -АСса2 (також відомий як штам Т-22, /"АТСС 208479, наприклад, РІГ АМТЗНІЕГО Т-225, КооївпієеїІдФю, та
Типепіеїа від Віоумогк5, О5); (82.14) СіІіосіадішт гозент, штам 3210) від ММ.Е. Зіюпетап Сотрапу
ІП С; (82.35) Таіаготусев ПЯами5, штам М117р; (82.36) Тгісподепта азрегеПйит, штам ІСС 012 від
Івадго; (82.37) Тгісподегта авзрегейшт, штам 5КТ-1 (наприклад, ЕСО-НОРЕФ від Китіаї
Зо Спетісаї! Іпаивігу); (82.38) Тісподегпта аїгомігіде, штам СМСМ 1-1237 (наприклад, Ездиїмеє МУР від Адгаийхіпе, ЕК); (82.39) Тгісподепгта аїгомігіде, штам Мо. МО8/002387; (82.40) Тгісподепта аїгомігіде, штам ММІ Мо. МО8/002388; (82.41) Тгісподепта аїгомігіде, штам ММІ Мо. МО8/002389; (82.42) Тгісподегта аїгомігіде, штам ММІ Мо. МО8/002390; (82.43) Тгісподегта аїгомігіде, штам
ЇС52 (наприклад, Тепеї від Адгітт Тесппоіодіев І ітйеа); (82.44) Тгісподегта аїгомігіде, штам
АТСС 20476 (ІМІ 206040); (82.45) Тгісподегта аїгомігіде, штам Т11 (ІМІЗ52941/ СЕСТ20498); (82.46) Пісподепта Нагтайшт; (82.47) Тісподегтта Паггіапит; (82.48) Пісподепа Наггіапит гігаї 739 (наприклад, Тгісподех? від Макпсезпіт, 05); (82.49) Тгісподегта Впагліапит, зокрема, штам
КО (наприклад, Тгіспоріив від Віоіодіса! Сопіго! Ргодисів, ЗА (отриманий від ВесКег Опаегмоод)); (82.50) Тиісподепта Паггіапит, штам ІТЕМ 908 (наприклад, Тгіапит-Р від Коррег); (82.51)
Тиісподегта паглапит, штам ТНЗ5 (наприклад, Коої-Рго від Мусопігої!); (82.52) Тгісподегта мігеп5 (також відомий як Сііосіадіт мігеп5), зокрема, штам 01-21 (наприклад, 5оїїзага 125 від
Сепів, 05); (82.53) Тгісподегта мігіде, штам ТМ1(наприклад, Тгіапит-Р від Корреп); (82.54)
АтреїІотусевз адиїіздчаїї5, зокрема, штам АОС 10 (наприклад, АО 109 від ІпігаспетвВіо ПНаїіа); (82.56) Аигеобразідішт риїшіап5, зокрема, бластоспорів штаму ОЗ5М14940; (82.57) Аигеобавіаіт риїшіап5, зокрема, бластоспорів штаму ЮО5М 14941; (82.58) Аєйгеоравзідіит риїїшіап5, зокрема, сумішей із штамів бластоспорів О5М14940 та О5М 14941 (наприклад, Воїесіог? від бБіо-Тегт,
СН); (82.64) СіІадозрогішт сіадозрогіоїде5, штам НЗУ (від 50іспііпуд Оіепві І апарошимКипаїд
Опаегоек); (82.69) Сііосіадіит сагепиїайшт (синонім: Сіопобіаспуб5 гозеа ї. саїепшайе) штам 31446 (наприклад, Ргевіор Ф від АоВіо Іпс. та аізо наприклад, Рігітавзіоро від Кетіга Адго Оу); (82.70) І есапісійит Іесапії (раніше відомий як Мепгісійшт Іесапії) сопідіа штаму КМО1 (наприклад, Мегіаїес?тФ від Корреп/Агузіа); (82.71) РепісшШіит мептпісцшіайт; (82.72) Ріспіа апотаїа, штам УУКІ--076 (МАВ. У-30842); (82.75) Тгісподепта аїгомігіде, штам 5КТ-1 (РЕВМ Р- 16510); (82.76) Тисподепа аїгомігіде штам 5КТ-2 (БЕВМ Р-16511); (82.77) Пісподегта аїгомігіде, штам ЗКТ-3 (РЕНМ Р-17021); (82.78) Тгісподеппа датвії (раніше Т. мігіде), штам
ІССО80 (МІ СС 392151 САВІ, наприклад, Віобегта від АСКОВІОБОЇ ОЕ МЕХІСО, 5.А. СЕ
С.М.); (82.79) ТПісподепта Нагліапит, штам ОВ 103 (наприклад, Т-Сго 7456 від Оадшаї Віоіаб); (82.80) Тгісподепгта роїузрогит, штам ІМІ 206039 (наприклад, Віпар ТЕ МУР від ВІМАВ Віо-
Іппомайіоп АВ, Змедеп); (82.81) Тгісподегта 5іготаїййсит (наприклад, Тгісомаб від Серіас, Вгалії); (82.83) Шосіадіит оцдетагпвії, зокрема, штам НКОЗ (наприклад, Воїгу-2епФфФ від Воїгу-7еп ЦЮ, 60 М2); (82.84) МепісшШіит а!Іро-айит (раніше У. аапііає), штам УУС5850 (СВ5 276.92; наприклад,
ЮОшсп Ттід від Тгтее Саге Іппомайоп5); (82.86) МепісіШит спІатуадаозрогішт; (82.87) суміші з
Тпісподегта азрегеїЙйшт штаму ІСС 012 та Тгісподегта датвії штаму ІСС 080 (продукт відомий як наприклад, ВІО-ТАМ'"М від Вауєг Сторбсієпсе І Р, 05).
Додаткові приклади біологічних контрольних агентів, які можуть комбінуватися зі сполукою(ами) та композицією, за винаходом представляють собою: бактерії, вибрані з групи, яка складається із Васіїйй5 сегеи5, зокрема В. сегеи5 штаму СМСМ
І-1562 та Васійи5 Яйгтив5, штаму І-1582 (номер доступу СМСМ 1-1582), Васійи5 вирій штаму О5Т 30002 (номер доступу в базі даних МЕКІ Мо. В-50421), Васійи5 ІПигіпдіепоіє5, зокрема В.
ІШигіпдіепві5 підвид ізгаєіепві5 (серотипу Н-14), штаму АМ65-52 (номер доступу АТСС 1276), В.
Вигіпдієпві5 зирзр. аі7амаї, зокрема, штаму АВТ5-1857 (50-1372), В. І(пигіпдієпвів зибз5р. Китгетакі штаму НО-1, В. ІпПигіпдіепві5 зир5р. їепергіопіз штаму МВ 176 (50-5428), Равієшіа репеїгапв,
Разівцгіа 5рр. (нематода Коїуепспши5 гепіогтів)-РКЗ (номер доступу АТС 50-5834), зігеріотусе5 тісгоїйами5 штаму АОбІ121 (- ОКО 31.013, МЕМ. В-50550), та бігеріотусез дари штаму АО 6047 (номер доступу бази даних МКК. 30232); гриби та дріжджі, вибрані з групи, яка складається із Веаиймегіа раззіапа, зокрема, штаму
АТСС 74040, І есапісіПит 5рр., зокрема, штаму НКО ГЕС 12, Мегагтігішт апізорііає, зокрема, штаму Е52 (05М3884 або АТСС 90448), Раесйотусеб5 йитозогозеи5 (на даний час: Ізагіа
Титоз5огозеа), зокрема, штаму ІРРС 200613, або штаму АроркКа 97 (номер доступу АТСС 20874), та Раесіїотусез ІШасіпив, зокрема Р. ПШасіпи5 штаму 251 (АСАЇГ 89/030550); віруси, вибрані з групи, яка складається із Адоксорпуез5 огапа (листокрутка сітчаста) гранульозний вірус (СМ), гранульозного вірусу (М) Судіа ротопеПа (плодожерка яблунева), ядерного поліедрозного вірусу (МРМУ) Неїїсомегра агтідега (совка бавовникова), 5родорієга ехідча (совка мала) тМРУ, Зроаоріега Ігидірегаа (совка трав'яна) тМРУ, та зродоріега Ійшогаїїй5 (гусінь африканського бавовника) МРУ. бактерії та гриби, які можуть додаватися, як "інокулянт" до рослин, або частин рослини, або органів рослин, які завдяки своїм особливим властивостям сприяють росту рослин та здоров'ю рослин. Приклади представляють собою: Адгобрасіегішт 5рр., Аогпігобішт саціподапв,
А?7о5рігйПит 5рр., А2оїобасіег 5рр., Вгадугпігорішт 5рр., ВигКпоїЇдегіа 5рр., зокрема, ВигКпоїдегіа серасіа (раніше відомий як Рзендотопах серасіа), сідазрога 5рр., або Сідазрога топозрогит,
Зо Спіотив врр., Іассапа зрр., Іасіорасійй5 БисНпегі, Рагадіотив 5рр., Рівоїйнив (ііпсіогив5,
Рзейдотопаз 5рр., Кпі2обіит 5рр., зокрема, Кпі2обішт ігітоїї, Кпігородоп 5рр., зсіегодетта 5рр., зМийив5 5рр., та Зігеріотусез 5рр. рослинні екстракти та продукти, утворені мікроорганізмами, включаючи протеїни та вторинні метаболіти, які можуть використовуватися як біологічні регулюючі агенти, такі як Айшт з5аїмит,
Апетізіа арзіпШйішт, азадирахтин, ВіоКеерег М/Р, Сабвзіа підгісап5, Сеїазіги5 апдшиацив,
Спепородіит апіпеїІтіпісит, хітин, Агтоишг-2еп, Огуорівтів Ніїх-таз5, Едиїзешт агуепзе, Гопйипе
Аа, фунгастоп, Неад5 Ор (сапонінів екстракт Спепородішт диїпоа), Ругеїййгит/РугеїНпгіпв5,
Омцавззіа атага, Оцегси5, ОціШа)а, Кедаїїа, "Кедциіет "м Інсектицид", ротенон, гуапіа/ріанодин, зутрпушт ойісіпаіє, Тапасейшт уцідаге, тимол, Тгіасі 70, ТгіСоп, Ттораешит таїив5, Огіса аіоіса, вератрин, Мізсит аїібит, екстракт Вгаззісасеае, зокрема, порошку олійного ріпаку або сухої гірчиці.
Приклади інсектицидів, акарицидів та нематицидів, відповідно, які могли б бути змішаними із сполукою(ами) та композицією за винаходом, представляють собою: (1) Інгібітори ацетилхолінестерази (АСРЕ), такі як, наприклад, карбамати, наприклад, аланікарб, альдикарб, бендіокарб, бенфуракарб, бутокарбоксим, бутоксикарбоксим, карбарил, карбофуран, карбосульфан, етіофенкарб, фенобукарб, форметанат, фуратіокарб, ізопрокарб, метіокарб, метоміл, метолкарб, оксаміл, піримікарб, пропоксур, тіодикарб, тіофанокс, триазамат, триметакарб, ХМС та ксилілкарб; або органофосфати, наприклад, ацефат, азаметифос, азинфос-етил, азинфос-метил, кадусафос, хлоретоксифос, хлорфенвінфос, хлормефос, хлорпірифос-метил, кумафос, ціанофос, деметон-5-метил, діазинон, дихлорвос/0О0ОМР, дикротофос, диметоат, диметилвінфос, дисульфотон, ЕРМ, етіон, етопрофос, фамфур, фенаміфос, фенітротіон, фентіон, фостіазат, гептенофос, іміціафос, ізофенфос, ізопропіл О-(метоксіамінотіофосфорил) саліцилат, ізоксатіон, малатіон, мекарбам, метамідофос, метидатіон, мевінфос, монокротофос, налед, ометоат, оксидеметон-метил, паратіон-метил, фентоат, форат, фосалон, фосмет, фосфамідон, фоксим, піриміфос-метил, профенфос, пропетамфос, протіофос, піраклофос, піридафентіон, хіналфос, сульфотеп, тебупіримфос, темефос, тербуфос, тетрахлорвінфос, тіометон, триазофос, триклорфон та вамідотіон. (2) Блокатори хлоридних каналів, регульованих ГАМК, такі як, наприклад, хлорорганічні бо циклодієни, наприклад, хлордан та ендосульфан, або фенілпіразоли (фіпроли), наприклад,
етипрол та фіпроніл. (3) Модулятори натрієвих каналів, такі як, наприклад, піретроїди, наприклад, акринатрин, алетрин, а-цис-транс-алетрин, а-транс-алетрин, біфентрин, біоаллетрин, біоалетрин-5- циклопентенільний ізомер, біоресметрин, циклопротрин, цифлутрин, бета-цифлутрин, цигалотрин, лямбда-цигалотрин, гамма-цигалотрин, циперметрин, бета-циперметрин, тета- циперметрин, зета-циперметрин, цифенотрин ((1К)-транс-ізомер|, дельтаметрин, емпентрин
КЕ2)-(1А8)-ізомер|, есфенвалерат, етофенпрокс, фенпропатрин, фенвалерат, флуцитринат, флуметрин, тау-флувалінат, халфенпрокс, іміпротрин, кадетрин, момфлуотрин, перметрин, фенотрин |(1К)-транс-ізомер)|, пралетрин, піретрини (піретрум), ресметрин, силафлуофен, тефлутрин, тетраметрин, тетраметрин ((1К)- ізомер)|, тралометрин та трансфлутрин або РОТ, або метоксихлор. (4) Конкурентні модулятори нікотинових ацетилхолінових рецепторів (пАСРИК), такі як, наприклад, неонікотиноїди, наприклад ацетаміприд, клотіанідин, динотефуран, імідаклоприд, нітенпірам, тіаклоприд та тіаметоксам або нікотин, або сульфоксафлор або флупірадифурон. (5) Алостеричні модулятори нікотинових ацетилхолінових рецепторів (пАСРК), такі як, наприклад, спинозини, наприклад, спінеторам та спіносад. (6) Алостеричні модулятори хлоридних каналів, регульованих глутаматом (СнсСІ), такі як, наприклад, авермектини/мілбеміцини, наприклад, абамектин, бензоат емамектину, лепімектин та мілбемектин. (7) Імітатори ювенільного гормону, такі як, наприклад, аналоги ювенільного гормону, наприклад, гідропрен, кінопрен та метопрен, або феноксикарб або пірипроксифен. (8) Різного призначення неспецифічні (багатосайтові) інгібітори, такі як, наприклад, алкілгалогеніди, наприклад, метилбромід та інші алкілгалогеніди; або генератори хлорпікрину або сульфурилфториду, або бура, або антимоніл-тартрат калія, або метилізоціанат, наприклад, діазомет та метам. (9) Модулятори хордотональних органів, такі як, наприклад, піметрозин або флонікамід. (10) Інгібітори росту кліщів, такі як, наприклад, клофентезин, гекситіазокс та дифловідазин або етоксазол. (11) Мікробні руйнівники оболонки кишок комах, такі як, наприклад, Васійи5 «(Вигіпдіепвів підвид ізгаеіепвзі5, Васійни5 5рпаєгіси5, ВасшШив (Пигіпдіепві5 підвид аї7амлаі, Васійи5 (пПигіпдіепвів підвид Кигеїакі, ВасшШив (игіпдіепвіз підвид Їепебгіопі5, та В.І. рослинні протеїни: СтутАб, СтуТАс,
СтуїРа, СтутА.105, СтугАБ, МірзА, тОтузА, СтузАБ, СтуЗзвВЬ, СтузаАБІ1/З5АБІ1. (12) Інгібітори мітохондріальної АТФ-синтази, такі як АТФ-руйнівники, такі як, наприклад, діафентіурон або оловоорганічні сполуки, наприклад азоциклотин, цигексатин та фенбутатин- оксид або пропаргіт або тетрадифон. (13) Переривачі окислювального фосфорилювання через порушення градієнта протона, такі як, наприклад, хлорфенапір, ОМОС та сульфлюрамід. (14) Блокатори каналів нікотинових ацетилхолінових рецепторів, такі як, наприклад, бенсултап, картапу гідрохлорид, тіоцилам та тіосултап-натрію. (15) Інгібітори біосинтезу хітину типу 0, такі як, наприклад, бістрифлурон, хлорфлуазурон, дифлубензурон, флуциклоксурон, флуфеноксурон, гексафлумурон, люфенурон, новалурон, новіфлумурон, тефлубензурон та трифлумурон. (16) Інгібітори біосинтезу хітину, тип 1, наприклад бупрофезин. (17) Переривачі линьки (зокрема, для Оіріега, тобто двокрилих), такі як, наприклад, циромазин. (18) Агоністи рецептора екдизону, такі як, наприклад, хромафенозид, галофенозид, метоксифенозид та тебуфенозид. (19) Агоністи рецепторів октопаміну, такі як, наприклад, амітраз. (20) Інгібітори переносу електронів мітохондріального комплексу І, такі як, наприклад, гідраметильнон, ацехіноцил або флуакрипірим. (21) Інгібітори переносу електронів мітохондріального комплексу І, такі як, наприклад, із групи акарицидів МЕТІ, наприклад, феназахін, фенпіроксимат, піримідифен, піридабен, тебуфенпірад та толфенпірад або ротенон (Оегтгів). (22) Залежні від напруги блокатори натрієвих каналів, такі як, наприклад, індоксакарб або метафлумізон. (23) Інгібітори ацетил-КоА-карбоксилази, такі як, наприклад, похідні тетронової та тетрамінової кислот, наприклад, спіродіклофен, спіромезифен та спіротетрамат. (24) Інгібітори переносу електронів мітохондріального комплексу ІМ, такі як, наприклад, фосфіни, наприклад, фосфід алюмінію, фосфід кальцію, фосфін та фосфід цинку або ціаніди, 60 наприклад, ціанід кальцію, ціанід калію та ціанід натрію.
(25) Інгібітори переносу електронів мітохондріального комплексу ІЇ, такі як, наприклад, похідні бета-кетонітрилу, наприклад, цієнопірафен та цифлуметофен, та карбоксаніліди, такі як, наприклад, піфлубумід. (28) Модулятори рецепторів ріанодину, такі як, наприклад, діаміди, наприклад, хлорантраніліпрол, ціантраніліпрол та флубендіамід, додаткові активні сполуки, такі як, наприклад, афідопіропен, афоксоланер, азадирахтин, бенклотіаз, бензоксимат, біфеназат, брофланілід, бромопропілат, хінометіонат, хлоропралетрин, кріоліт, цикланіліпрол, циклоксаприд, цигалодіамід, диклоромезотіаз, дикофол, епсилон-метофлутрин, епсилон-момфлутрин, флометоквін, флуазаїндолізин, флуенсульфон, флуфенерим, флуфеноксистробін, флуфіпрол, флугексафон, флуопірам, флураланер, флуксаметамід, фуфенозид, гуадипір, гептафлутрин, імідаклотиз, іпродіон, каппа- біфентрин, каппа-тефлутрин, лотіланер, меперфлутрин, пайчондінг, піридаліл, пірифлюхіназон, піриміностробін, спіробудиклофен, тетраметилфлутрин, тетраніліпрол, тетрахлорантраніліпрол, тиголанер, тіоксазафен, тіофлуоксимат, трифлумезопірим та йодометан; крім того, препарати на основі ВасіШиз їгтиз (1І-1582, Віомеет, Моїїмо), та також наступні сполуки: 1-(2-фтор-4-метил- 5-М(2,2,2-трифторетил)сульфініл|феніл)-3-«трифторметил)-1 Н-1,2,4-тридіазол-5-амін (відомий із
МО2006/043635) (САБ5 885026-50-6),. 1-2 Е)-3-(4-хлорфеніл)проп-2-ен-1-іл|-5-фторспіро(індол-
За -піперидині|-1(2Н)-іл2-хлорпіридин-4-іл)метанон (відомий із УМО2003/106457) (СА5 637360- 23-7), 2-хлор-М-(2-1-К2Е)-3-(4-хлорфеніл)проп-2-ен-1-іл|піперидин-4-іл)-4-«-«трифтормет- ил)фенілі|ізонікотинамід (відомий із УМО2006/003494) (САБ5Б 872999-66-1), 3-(4-хлор-2,6- диметилфеніл)-4-гідрокси-8-метокси-1,8-діазаспіро|4.5|дек-3-ен-2-он (відомий із МО 2010052161) (СА5 1225292-17-0), 3-(4-хлор-2,6-диметилфеніл)-8-метоксі-2-оксо-1,8- діазаспіро|(4.5|дек-3-ен-4-іл етил карбонат (відомий із ЕР2647626) (САЗ 1440516-42-6), 4-(бут-2- ин-1-ілокси)-6-(3,5-диметилпіперидин-1-іл)-5-фторпіримідин (відомий із УМО2004/099160) (СА5 792914-58-0), РЕ1364 (відомий із УР2010/018586) (СА5 1204776-60-2), М-(2Е)-1-(б-хлорпіридин-
З-іл)уметил|піридин-2(1 Н)-іліден|-2,2,2-трифторацетамід (відомий із УМО2012/029672) (САБ5 1363400-41-2), (ЗЕ)-3-(1-Кб-хлор-3З-піридил)метил|-2-піридиліден|-1,1,1-трифтор-пропан-2-он (відомий із УМО2013/144213) (САб 1461743-15-6), М-ІЗ-«бензилкарбамоїл)-4-хлорфеніл|-1- метил-3-(пентафторетил)-4-(трифторметил)-1Н-піразол-5-карбоксамід (відомий із
МО2010/051926) (СА5 1226889-14-0), 5Б-бром-4-хлор-М-І(4-хлор-2-метил-6- (метилкарбамоїл)феніл|-2-(З-хлор-2-піридил)піразол-3-карбоксамід (відомий із СМ103232431) (СА5 1449220-44-3), 4-(5-(3,5-дихлорфеніл)-4,5-дигідро-5-(трифторметил)-3-ізоксазоліл|-2- метил-М-(цис-1-оксидо-3-тієтаніл)-бензамід, 4-І(5-(3,5-дихлорфеніл)-4,5-дигідро-5- (трифторметил)-3-ізоксазоліл|-2-метил-М-(транс-1-оксидо-3-тієтаніл)-бензамід та 4-(55)-5-(3,5- дихлорфеніл)-4,5-дигідро-5-(трифторметил)-3-ізоксазоліл|-2-метил-М-(цис-1-оксидо-3- тієтаніл/бензамід (відомий із УМО 2013/050317 А") (САБ5 1332628-83-7), М-ІЗ-хлор-1-(3- піридиніл)-1Н-піразол-4-іл|-М-етил-3-(3,3,3-трифторпропіл)сульфініл|-пропанамід, (ж)-М-(З-хлор- 1-(З-піридиніл)-1 Н-піразол-4-іл|-М-етил-3-((3,3,3-трифторпропіл)сульфініл|-пропанамід та (-)-М-
ІЗ-хлор-1-(З-піридиніл)-1 Н-піразол-4-іл|-М-етил-3-((3,3,3-трифторпропіл)сульфініл|-пропанамід (відомий із УМО 2013/162715 А?2, МО 2013/162716 А2, 05 2014/0213448 АТ) (СА5 1477923-37-7), 5-І(2Е)-З3-хлор-2-пропен-1-іліаміно|-1-(2,6-дихлор-4-"-трифторметил)феніл|-4-
Ктрифторметил)сульфініл|-1 Н-піразол-З-карбонітрил (відомий із СМ 101337937 А) (САЗ 1105672-77-2), З-бром-М-(4-хлор-2-метил-6-((метиламіно)тіоксометиліІфенілі|-1-(З-хлор-2- піридиніл)-1Н-піразол-5-карбоксамід, (І ішдаіїбепіахчапап, відомий із СМ 103109816 А) (СА5 1232543-85-9); М-(4-хлор-2-І(1,1-диметилетил)аміно|)карбоніл|-6-метилфеніл|-1-(З-хлор-2- піридиніл)-3-(фторметокси)-1Н-піразол-5-карбоксамід (відомий із М/О 2012/034403 АТ) (СА5 1268277-22-0), М-(2-(5-аміно-1,3,4-тіадіазол-2-іл)-4-хлор-6-метилфеніл|-3-бром-1-(3-хлор-2- піридиніл)-1Н-піразол-5-карбоксамід (відомий із МО 2011/085575 АТ) (САЗ 1233882-22-8), 4-(3- (2,6-дихлор-4-((3,3-дихлор-2-пропен-1-іл)окси|фенокси|пропокси|-2-метокси-6-(трифторметил)- піримідин (відомий із СМ 101337940 А) (СА5 1108184-52-6); (2Е)- та 2(2)-2-(2-(4-ціанофеніл)-1-
ІЗ-«(трифторметил)феніл|етиліден|-М-(4-(дифторметокси)фенілі|-гідразинкарбоксамід (відомий із
СМ 101715774 А) (САБ5 1232543-85-9);. 3-(2,2-дихлоретеніл)-2,2-диметил-4-(1Н-бензімідазол-2- іл)уфеніл-циклопропанкарбонової кислоти складний ефір (відомий із СМ 103524422 А) (СА5 1542271-46-4); (даб5)-7-хлор-2,5-дигідро-2-((метоксикарбоніл)(4-Ктрифторметил)утіо|фе- нілІаміно)Їкарбоніл|-індено|1,2-е|(1,3,оксадіазин-4а(ЗН)-карбонової кислоти метиловий складний ефір (відомий із СМ 102391261 А) (СА5 1370358-69-2); б-дезокси-3-О-етил-2,4-ди-О- метил-, 1-(М-(4-(1-І(4-(1,1,2,2,2-пентафторетокси)феніл|-1Н-1,2,4-тридіазол-З-іл|феніл|карбаматі|- а-| -манопіраноза (відома із О5 2014/0275503 АТ) (СА5 1181213-14-8); 8-(2-циклопропілметокси- 4-трифторметил-фенокси)-3-(б-трифторметил-піридазин-3-іл)-3-аза-біцикло|3.2.1 октан (СА5З бо 1253850-56-4), (8-анти)-8-(2-циклопропілметокси-4-трифторметил-фенокси)-3-(б-трифторметил-
піридазин-3-іл)-3-аза-біцикло/3.2.1| октан (САЗ 933798-27-7), (8-з5уп)-8-(-2-циклопропілметокси-4- трифторметил-фенокси)-3-(б-трифторметил-піридазин-3-іл)-3-аза-біцикло|3.2.1| октан (відомий із МО 2007040280 А1, УМО 2007040282 Ат) (САБ 934001-66-8),. М-ІЗ-хлор-1-(З-піридиніл)-1 Н- піразол-4-іл|-М-етил-3-((3,3,3-трифторпропіл)тіо|-пропанамід (відомий із МО 2015/058021 А1,
МО 2015/058028 Аї) (САбБ 1477919-27-9у3 та М-І(4-(амінотіоксометил)-2-метил-6-
Іметиламіно)карбоніл|феніл|-3-бром-1-(3З-хлор-2-піридиніл)-1 Н-піразол-5-карбоксамід (відомий із СМ 103265527 А) (САЗ 1452877-50-7), 5-(1,3-діоксан-2-іл)-4-|((4- (трифторметил)феніл|метокси|-піримідин (відомий із УМО 2013/115391 АТ) (СА5 1449021-97-9), 3-(4-хлор-2,6-диметилфеніл)-4-гідрокси-8-метокси-1-метил-1,8-діазаспіро|(4.5|дек-3-ен-2-он (відомий із МО 2010/066780 А1, УМО 2011/151146 АТ!) (САБ 1229023-34-0), 3-(4-хлор-2,6- диметилфеніл)-8-метокси-1-метил-1,8-діазаспіро|4.5|декан-2,4-діон (відомий із МО 2014/187846
АТ) (СА5 1638765-58-8), 3-(4-хлор-2,6-диметилфеніл)-8-метокси-1-метил-2-оксо-1,8- діазаспіро(4.5|дек-3-ен-4-іл-ксарбонової кислоти етиловий складний ефір (відомий із УУО 2010/066780 АТ, МО 2011151146 АТ) (САБ5 1229023-00-0),. М-П1-К(б-хлор-З-піридиніл)метилі- 2(1Н)-піридиніліден|-2,2,2-трифтор-ацетамід (відомий із ОЕ 3639877 А1, УМО 2012029672 А1) (СА 1363400-41-2),. (М(Е)-М-(11-(б-хлор-3-піридиніл)метилі|-2(1Н)-піридинілідені-2,2,2-трифтор- ацетамід, (відомий із МО 2016005276 Ат!) (САБЗ 1689566-03-7), (М(2Х-М-(1-Кб-хлор-3- піридиніл)метил)|-2(1 Н)-піридиніліден|-2,2,2-трифтор-ацетамід, (СА 1702305-40-5), З-ендо-3-(2- пропокси-4-«"«трифторметил)фенокси|-9-Ц(5-(трифторметил)-2-піридиніл|окси |-9- азабіцикло|3.3.1|нонан (відомий із УМО 2011/105506 АТ, УМО 2016/133011 АТ) (СА5 1332838-17- 1).
Приклади захисних речовин, які могли б змішуватися із сполукою(ами) та композицією за винаходом представляють собою, наприклад, беноксакор, клохінтоцет (-мексил), ціометриніл, ципросульфамід, дихлормід, фенхлоразол (-етил), фенклорим, флуразол, флуксофенім фурилазол, ізоксадифен (-етил), мефенпір (-діетил), нафталевий ангідрид, оксабетриніл, 2- метокси-М-(4-(метилкарбамоїл)аміно|феніл)усульфоніл)бензамід (СА5 129531-12-0), 4- (дихлорацетил)-1-окса-4-азаспіро|4.5|декан (СА5 71526-07-3), 2,2,5-триметил-3-(дихлорацетил)- 1,3-оксдіазолідин (САЗ 52836-31-4).
Приклади гербіцидів, які могли б змішуватися із сполукою(ами) формули (І) та композицією
Зо за винаходом представляють собою: ацетохлор, ацифлуорфен, ацифлуорфен-натрію, аклоніфен, алахлор, алідохлор, алоксидим, алоксидим-натрію, аметрин, амікарбазон, амідохлор, амідосульфурон, 4-аміно-3- хлор-6-(4-хлор-2-фтор-3-метилфеніл)-5-фторпіридин-2-карбонову кислоту, аміноциклопірахлор, аміноциклопірахлор-калію, аміноциклопірахлор-метил, амінопіралід, амітрол, амонію сульфамат, анілофос, асулам, атразин, азафенідин, азимсульфурон, бефлюбутамід, беназолін, беназолін-етил, бенфлуралін, бенфуресат, бенсульфурон, бенсульфурон-метил, бенсулід, бентазон, бензобіциклон, бензофенап, біциклопірон, біфенокс, біланафос, біланафос-натрій, біспірибак, біспірибак-натрій, бромацил, бромобутид, бромофеноксим, бромоксиніл, бромоксиніл-бутират, -калію, -гептаноат та -октаноат, бусоксинон, бутахлор, бутафенацил, бутаміфос, бутенахлор, бутралін, бутроксидим, бутилат, кафенстрол, карбетамід, карфентразон, карфентразон-етил, хлорамбен, хлорбромурон, хлорфенак, хлорфенак-натрію, хлорфенпроп, хлорфлуренол, хлорфлуренол-метил, хлоридазон, хлоримурон, хлоримурон- етил, хлорфталім, хлоротолурон, хлортал-диметил, хлорсульфурон, цинідон, цинідон-етил, цинметилін, ціносульфуроніл, клацифос, клетодим, клодинафоп, клодинафоп-пропаргіл, кломазон, кломепроп, клопіралід, клорансулам, клорансулам-метил, кумілурон, ціанамід, ціаназин, циклоат, циклопіриморат, циклосульфамурон, циклоксидим, цигалофоп, цигалофоп- бутил, ципразин, 2,4-0, 2,4-0-бутотил, -бутил, -диметиламонію, -діоламін, -етил, -2-етилгексил, -ізобутил, -ізооктил, -ізопропіламонію, -калію, -триїзопропаноламонію, та -троламін, 2,4-О8В, 2,4-
ОВ-бутил, -диметиламонію, -ізооктил, -калію, та -натрію, даймурон (димрон), далапон, дазомет,
БО н-деканол, десмедифам, детозил-піразолат (ОТР), дикамба, дихлобеніл, 2-(2,4-дихлорбензил)- 4,4-диметил-1,2-оксдіазолідин-З-он, /2-(2,5-дихлорбензил)-4,4-диметил-1,2-оксдіазолідин-3-он, дихлорпроп, дихлорпроп-Р, диклофоп, диклофоп-метил, диклофоп-Р-метил, диклосулам, дифензокват, дифлуфенікан, дифлуфензопір, дифлуфензопір-натрію, димефурон, димепіперат, диметахлор, диметаметрин, диметенамід, диметенамід-Р, диметрасульфурон, динітрамін, динотерб, дифенамід, дикват, дикват-дибромід, дитіопір, діурон, ОМОС, ендоталь, ЕРТС, еспрокарб, етафлуралін, етаметсульфурон, етаметсульфурон-метил, етіозин, етофумезат, етоксифен, етоксифен-етил, етоксисульфурон, етобензанід, Е-9600, Е-5231, тобто М-(2-хлор-4- фтор-5-І4-(З-фторпропіл)-5-оксо-4,5-дигідро-1 Н-тетразол-1-ілфеніл)етансульфонамід, Е-7967, тобто 3-(7-хлор-5-фтор-2-(трифторметил)-1 Н-бензімідазол-4-іл|-1-метил-6-«(трифторме- бо тил)піримідин-2,А(1Н, ЗН)-діон, феноксапроп, феноксапроп-Р, феноксапроп-етил, феноксапроп-
Р-етил, феноксасульфон, фенхінотрион, фентразамід, флампроп, флампроп-М-ізопропіл, флампроп-М-метил, флазасульфурон, флорасулам, флуазифоп, флуазифоп-Р, флуазифоп- бутил, флуазифоп-Р-бутил, флукарбазон, флукарбазон-натрію, флуцетосульфурон, флухлоралін, флуфенацет, флуфенпір, флуфенпір-етил, флумецулам, флуміклорак, флуміклорак-пентил, флуміоксазин, флуометурон, флуоренол, флуоренол-бутил, -«- диметиламонію та /--метил, флуороглікофен, флуороглікофен-етил, флупропанат, флупірсульфурон, флупірсульфурон-метил-натрію, флуридон, флурохлоридон, флуроксипір, флуроксипір-мептил, флуртамон, флутіацет, флутіацет-метил, фомесафен, фомесафен-натрію, форамсульфурон, фосамін, глюфосинат, глюфосинат-амонію, глюфосинат-Р-натрію, глюфосинат-Р-амонію, глюфосинат-Р-натрій, гліфосат, гліфосат-амонію, -ізопропіламонію, -діамонію, -диметиламонію, -калію, -натрію, та -тримезіум, Н-9201, тобто О-(2,4-диметил-6- нітрофеніл) О-етил ізопропілфосфорамідотісат, галауксифен, галауксифен-метил, галосульфурон, галосульфурон-метил, галоксифоп, галоксифоп-Р, галоксифоп-етоксієтил, галоксифоп-Р-етоксіетил, галоксифоп-метил, галоксифоп-Р-метил, гексазинон, НМУУ-02, тобто 1- (диметоксифосфорил) етил-(2,4-дихлорфеноксі)ацетат, імазаметабенз, імазаметабенз-метил, імазамокс, імазамокс-амонію, імазапік, імазапік-амонію, імазапір, імазапір-ізопропіламонію, імазаквін, імазаквін-амонію, імазетапір, імазетапір-імонію, імазосульфурон, інданофан, індазифлам, йодосульфурон, йодосульфурон-метил-натрію, іоксиніл, іоксиніл-октаноат, -калію та -натрію, іпфенкарбазон, ізопротурон, ізоурон, ізоксабен, ізоксафлутол, карбутилат, КОН-043, тобто 3-(Щ75-(дифторметил)-1-метил-3-(трифторметил)-1Н-піразол-4-іл|метилусульфоніл)-5,5- диметил-4,5-дигідро-1,2-оксдіазол, кетоспірадокс, лактофен, ленацил, лінурон, МСРА, МСРА- бутотил, -диметиламонію, -2-етилгексил, -ізопропіламонію, -калію, та -натрію, МСРВ, МСРВ- метил, -етил та -натрію, мекопроп, мекопроп-натрію, та -бутотил, мекопроп-Р, мекопроп-Р- бутотил, -диметиламонію, -2-етилгексил, та -калію, мефенацет, мефлуідид, мезосульфурон, мезосульфурон-метил, мезотріон, метабензтіазурон, метам, метаміфоп, метамітрон, метазахлор, метазосульфурон, метабензтіазурон, метіопірсульфурон, метіозолін, метилізотіоціанат, метобромурон, метолахлор, З-метолахлор, метосулам, метоксурон, метрибузин, метсульфурон, метсульфурон-метил, молінат, монолінурон, моносульфурон, моносульфурон-естер, МТ-5950, тобто М-(З-хлор-4-ізопропілфеніл)-2-метилпентанамід, МОСС-
Зо 011, напропамід, МО-310, тобто І5-(бензилокси)-1-метил-1 Н-піразол-4-іл|(2,4- дихлорфеніл)метанон, небурон, нікосульфурон, нонанова кислота (пеларгонова кислота), норфлуразон, олеїнова кислота (жирні кислоти), орбенкарб, ортосульфамурон, оризалін, оксадіаргіл, оксадіазон, оксасульфурон, оксазикломефон, оксифлуорфни, паракват, паракват- дихлорид, пебулат, пендиметалін, пеноксулам, пентахлорфенол, пентоксазон, петоксамід, нафтові олії, фенмедифам, піклорам, піколінафен, піноксаден, піперофос, претілахлор, примісульфурон, примісульфурон-метил, продіамін, профоксидим, прометон, прометрин, пропахлор, пропаніл, пропаквізафоп, пропазин, профам, пропізохлор, пропоксикарбазон, пропоксикарбазон-натрію, пропірисульфурон, пропізамід, просульфокарб, просульфурон, піраклоніл, пірафлуфен, пірафлуфен-етил, піразосульфотол, піразолінат (піразолат), піразосульфурон, піразосульфурон-етил, піразоксифен, пірибамбенз, пірибамбенз-ізопропіл, пірибамбенз-пропіл, пірибензоксим, пірибутикарб, піридафол, піридат, пірифталід, піримінобак, піримінобак-метил, піримісульфан, піритіобак, піритіобак-натрію, піроксасульфон, піроксасулам, квінклорак, квінмерак, хінокламін, квізалофоп, квізалофоп-етил, квізалофоп-Р, квізалофоп-Р- етил, квізалофоп-Р-тефурил, римсульфурон, сафлуфенацил, сетоксидим, сидурон, симазин, симетрин, 511-261, сулкотріон, сульфентразон, сульфометурон, сульфометурон-метил, сульфосульфурон, ЗУМ-523, ЗУР-249, тобто 1-етокси-3-метил-1-оксобут-3-ен-2-іл. 5-(2-хлор-4- (трифторметил)фенокси|-2-нітробензоат, ЗУР-300, тобто 1-(7-фтор-3-оксо-4-(проп-2-ін-1-іл)-3,4- дигідро-2Н-1,4-бензоксазин-б6-іл|-З-пропіл-2-тіоксоіїмідазолідин-4,5-діон, 2,3,6-ТВА, тхо (трихлороцтова кислота), ТХО-натрію, тебутіурон, тефурилтріон, темботріон тепралоксидим, тербацил, тербукарб, тербуметон, тербутилазин, тербутрин, тенилхлор, тіазопір, тієнкарбазон, тієнкарбазон-метил, тифенсульфурон, тифенсульфурон-метил, тіобенкарб, тіафенацил, толпіралат, топрамезон, тралкоксидим, триафамон, три-аллат, триасульфурон, триазифлам, трибенурон, трибенурон-метил, триклопір, триетазин, трифлоксисульфурон, трифлоксисульфурон-натрію, трифлудимоксазин, трифлуралін, трифлисульфурон, трифлисульфурон-метил, тритосульфурон, сечовини сульфат, вернолат, ХОЕ-848, 2727-0862, тобто 3,4-дихлор-М-(2-(4,6-диметоксипіримідин-2-іл)окси|бензил)анілін, та наступні сполуки:
о о о итчо п /й
М хо І
Зх о ов / он до о О г
У М
М 5. - -ж / о о ко / о о Х / ов М о о о
ЩЕ
Приклади регуляторів росту рослин включають: ацибензолар, ацибензолар-5-метил, 5-амінолевулінова кислота, анцимідол, 6- бензиламінопурин, брассинолід, катехін, хлормекват-хлорид, клопроп, цикланілід, 3-(циклопроп- 1-енілу пропіонова кислота, дамінозид, дазомет, н-деканол, дикегулак, дикегулак-натрію, ендоталь, ендоталь-дикалію, -динатрію, та -моно(М, М-диметилалкіламонію), етефон, флуметралін, флуренол, флуренол-бутил, флурпримідол, форхлорфенурон, гіберелова кислота, інабенфід, індол-3-оцтова кислота (ІАА), 4-індол-З-ілмасляна кислота, ізопротіолан, пробеназол, жасмонова кислота, малеїновий гідразид, мепіквату хлорид, 1-метилциклопропен, метилжасмонат, 2-(1-нафтил)ацетамід, 1-нафтилоцтова кислота, 2- нафтилоксіоцтова кислота, суміш нітрофенолатів, паклобутразол, М-(2-фенілетил)-бета-аланін, М-фенілфталамова кислота, прогексадіон, прогексадіон-кальцію, прогідрожасмон, саліцилова кислота, стриголактон текназен, тидіазурон, триаконтанол, тринексапак, тринексапак-етил, цитодеф, уніконазол, уніконазол-Р.
Способи та застосування
Сполука(ий) та композиція за винаходом мають сильний модулюючий потенціал щодо захисту рослин. Вони можуть використовуватись для боротьби із небажаними бактеріями, зокрема, бактеріями роду Хапіпйотопах. Сполука(и) та композиція за винаходом можуть використовуватися для захисту насіння, проростання насіння, появи паростків, рослин, частин рослин, плодів, зібраного урожаю та/або грунту, в якому ростуть рослини.
Контроль або боротьба, як використовується в даному документі, включає запобігаючу, захисну, лікувальну та викорінюючу обробку небажаних мікроорганізмів.
Таким чином, представлений винахід стосується способу контролювання бактеріальних захворювань, викликаних бактеріями роду Хапіпотопа5, який включає стадію застосування щонайменше однієї сполуки за винаходом або щонайменше однієї композиції за винаходом до рослин, частин рослин, насіння, плодів або на грунту, в якому ростуть рослини.
Зазвичай, коли сполука(и) та композиція за винаходом використовуються в лікувальних або захисних способах контролювання бактеріальних захворювань, їх ефективну та сумісну з
Зо рослинами кількість застосовують до рослин, частин рослин, плодів, насіння або до грунту або субстратів, в яких ростуть рослини. Прийнятні субстрати, які можуть використовуватися для вирощування рослин, включають субстрати на неорганічній основі, такі як мінеральна вата, зокрема, кам'яна вата, перліт, пісок або гравій; органічні субстрати, такі як торф, соснова кора або тирса; та субстрати на основі нафти, такі як полімерні піни або пластикові кульки.
Ефективна та сумісна з рослинами кількість означає кількість, яка є достатньою для контролю бактерій, які є присутніми або можуть з'являтися на посівах, та яка не спричиняє жодного значного симптому фітотоксичності для зазначених сільськогосподарських культур. Така кількість може варіюватися в широкому діапазоні в залежності від патогенів, які контролюються, типу сільськогосподарської культури, стадії росту сільськогосподарської культури, кліматичних умов та відповідної сполуки (сполук) або композиції за винаходом, які використовуються. Дана кількість може бути визначена шляхом систематичних польових випробувань, які знаходяться в межах можливостей фахівця в даній галузі. Захворювання, викликані бактеріальними патогенами, наприклад, видами Хапійотопа5 (наприклад, Хапіпотопа5 сатревігіє патовар
Огуає), видами Рзейдотопавх (наприклад, Рхейдотопазв зугіпдає патовар І аспгутапв), видами
Егміпіа (наприклад, Егм/іпіа атуіомога) можуть контролюватись сполуками за представленим винаходом. Сполуки формули (І) також можуть бути ефективними в контролюванні фітопатогенних грибів на рослинах.
Рослини та частини рослини
Сполука(и) та композиція за винаходом можуть застосовуватися до будь-яких рослин або частин рослини.
Рослини означають всі рослини та популяції рослин, такі як бажані та небажані дикі рослини або сільськогосподарські культурні рослини (включаючи сільськогосподарські культурні рослини, які зустрічаються в природі). Сільськогосподарські культурні рослини можуть представляти собою рослини, які можуть бути отримані з використанням способів загальноприйнятого вирощування та оптимізації або з використанням способів біотехнологічного та генетичного інженерінгу, або комбінацій даних способів, включаючи генетично модифіковані рослини (ГМО або трансгенні рослини) та сорти рослин, які можуть бути захищені та не захищені правами селекціонерів.
Генетично модифіковані рослини (ГМО)
Генетично модифіковані рослини (ГМО або трансгенні рослини) являють собою рослини, в яких гетерологічний ген є стабільно інтегрованим у геном. Вираз "гетерологічний ген" по суті означає ген, який забезпечується або збирається поза рослиною та вводиться в ядерний, хлорпластичний або мітохондріальний геном. Даний ген надає трансформованій рослині нові або покращені агрономічні або інші властивості, експресуючи протеїн або поліпептид, який викликає зацікавленість, або шляхом даунрегуляції або сайленсингу іншого(их) гену(ів), які є присутніми в рослині (використовуючи, наприклад, антисенсову технологію, технологію співсупресії, інтерференцію РНК - РНКІі - технологію або мікроРНК - міРНК - технологію).
Гетерологічний ген, який знаходиться в геномі, також називають трансгеном. Трансген, який є таким, як визначається його конкретним місцем в геномі рослини, називають трансформацією
Зо або трансгенною подією.
Сорти рослин, як мається на увазі, означають рослини, які мають нові властивості ("ознаки") та були отримані звичайною селекцією, шляхом мутагенезу або за способами рекомбінантної
ДНК. Це можуть бути культивари, сорти, біо- або генотипи.
Частини рослини, як мається на увазі, означають всі частини та органи рослин над та під землею, такі як паростки, листя, голки, стебла, стовбур, квіти, плодові тіла, плоди, насіння, коріння, бульби та кореневища. Частини рослин також включають матеріал, який збирається, та вегетативний та сгенеративний матеріал для розмноження, наприклад, живці, бульби, кореневища, скинуті плоди та насіння.
Рослини, які можуть бути оброблені відповідно до способу за винаходом, включають наступні: бавовник, льон, виноградну лоза, фрукти, овочі, такі як Козасеаєе 5р. (наприклад, зерняткові плоди, такі як яблука та груші, а також кісточкові плоди, такі як абрикоси, вишня, мигдаль та персики, соковиті плоди, такі як полуниця), Кірезіоіїдае 5р., Уидіапдасеає 5р.,
Вешіасєає з5р., Апасагаіасєає 5р., Радасєає 5р., Могасєає 5р., ОІсасєає 5р., Асііпідасєає зр.,
І ашгасеаеє 5р., Мизасеаеє 5р. (наприклад, бананові дерева та плантації), Кибріасеаеє 5р. (наприклад, кава), Тпеасеає 5р., 5(егсиїїсеає 5р., Кшасеає 5р. (наприклад, лимони, апельсини та грейпфрут); ЗоЇІапасеаеє 5р. (наприклад, помідори), І Пасеає 5р., Аз(егасеає 5р. (наприклад, салат), Штбепйегае 5р., Стисіїегає 5р., Спепородіасеає 5р., Сисигрйасеає 5р. (наприклад, огірок), АїІШасеає 5р. (наприклад, цибуля лука, цибуля), Раріїйопасеає 5р. (наприклад, горох); основні сільськогосподарські культурні рослини, такі як сгатіпеає 5р. (наприклад, кукурудза, дернові, зернові культури, такі як пшениця, жито, рис, ячмінь, овес, просо та тритикале),
Авіегасеає 5р. (наприклад, соняшник), Вгаззісасеає 5р. (наприклад, біла капуста, червона капуста, брокколі, цвітна капуста, брюссельська капуста, пакхой, коларабі, редис, та олійний ріпак, гірчиця, хрін та кріс), Барасаеєе 5р. (наприклад, квасоля, арахіс), Раріїйопасеаеє 5р. (наприклад, соєві боби), ЗоЇІапасеає 5р. (наприклад, картопля), Спепородіасеає 5р. (наприклад, цукровий буряк, кормовий буряк, швейцарська картопля, буряк); корисні рослини та декоративні рослини для садів та лісів; та генетично модифіковані сорти кожної з даних рослин.
Рослини та сорти рослин, які можуть бути оброблені відповідно до розкритих вище способів, включають рослини та сорти рослин, які є стійкими до одного або декількох біотичних стресів, тобто зазначені рослини демонструють кращий захист від тваринних та мікробних шкідників, 60 таких як нематоди, комахи, кліщі, фітопатогенні грибки, бактерії, віруси та/або віроїди.
Зо
Рослини та сорти рослин, які можуть бути оброблені відповідно до розкритих вище способів, включають такі рослини, які є стійкими до одного або декількох абіотичних стресів. Умови абіотичного стресу можуть включати, наприклад, посуху, вплив холодної температури, тепловий вплив, осмотичний стрес, затоплення, підвищену солоність грунтів, збільшення мінеральних речовин, вплив озону, високий рівень освітлення, обмежена наявність поживних речовин азоту, обмежена доступність поживних фосфорних речовин, ухилення від тіні.
Рослин та сорти рослин, які можуть бути оброблені відповідно до розкритих вище способів, включають такі рослини, які характеризуються підвищеними характеристиками врожайності.
Підвищена врожайність в зазначених рослинах може бути результатом, наприклад, покращеної фізіології, росту та розвитку рослин, таких як ефективність використання води, ефективність утримання води, покращене використання азоту, покращена асиміляція вуглецю, покращення фотосинтезу, підвищення ефективності проростання та прискорене дозрівання. Крім того, на врожай може впливати покращена архітектура рослини (в умовах стресу та за відсутності стресу), включаючи, але не обмежуючись цим, раннє цвітіння, контроль цвітіння для отримання гібридного насіння, дружність проростання, розмір рослини, кількість інтернодій та відстань, ріст кореня, розмір насіння, розмір плоду, розмір стручка, кількість стручків або колосків, кількість насіння на стручок або колосок, маса насіння, підвищена наповненість насіння, зменшена диссеменація, зменшене розкриття стручка та стійкість до полягання. Крім того, ознаки виходу включають склад насіння, такий як вміст вуглеводів, та склад, наприклад, бавовни або крохмалю, вміст протеїну, вміст та склад олії, харчова цінність, зменшення непоживних сполук, покращена технологічність та краща стабільність при зберіганні.
Рослин та сорти рослин, які можуть бути оброблені відповідно до розкритих вище способів, включають рослини та сорти рослин, які представляють собою гібридні рослини, які вже демонструють характеристику гетерозису або гібридної сили, що, як правило, в результаті призводить до вищої врожайності, сили, здоров'я та стійкості до біотичних та абіотичних стресів.
Рослини та рослинні сорти (отримані з використанням рослинних біотехнологічних способів, таких як генна інженерія), які можуть бути оброблені відповідно до розкритих вище способів включають рослини та сорти рослин, які представляють собою рослини, стійкі до гербіциду,
Зо тобто рослини, зроблені стійкими до одного або декількох зазначених гербіцидів. Такі рослини можуть бути отримані або за рахунок генетичної трансформації, або шляхом відбору рослин, які містять мутації, що поширюють таку гербіцидну толерантність.
Рослин та сорти рослин (отримані з використанням рослинних біотехнологічних способів, таких як генна інженерія), які можуть бути оброблені відповідно до розкритих вище способів, включають рослини та сорти рослин, які представляють собою стійкі до комах трансгенні рослини, тобто рослини, зроблені стійкими до нападу певних цільових комах. Такі рослини можуть отримувати за рахунок генетичної трансформації, або шляхом відбору рослин, які містять мутації, що поширюють таку інсектицидну стійкість.
Рослин та сорти рослин (отримані з використанням рослинних біотехнологічних способів, таких як генна інженерія), які можуть бути оброблені відповідно до розкритих вище способів, включають рослини та сорти рослин, які являють собою транс генні рослини, резистентні до захворювань, тобто рослини, зроблені резистентними до нападів певних комах-мішеней. Такі рослини можуть бути отримані за рахунок генетичної трансформації, або шляхом відбору рослин, які містять мутацію, яка надає таку резистентність до комах.
Рослин та сорти рослин (отримані з використанням рослинних біотехнологічних способів, таких як генна інженерія), які можуть бути оброблені відповідно до розкритих вище способів, включають рослини та сорти рослин, які є стійкими до абіотичних стресів. Такі рослини можуть бути отримані за рахунок генетичної трансформації, або шляхом відбору рослин, які містять мутацію, яка надає таку резистентність до стресів.
Рослин та сорти рослин (отримані з використанням рослинних біотехнологічних способів, таких як генна інженерія), які можуть бути оброблені відповідно до розкритих вище способів, включають рослини та сорти рослин, які демонструють змінену кількість, якість, та/або стабільність при зберіганні зібраного продукту, та/або змінені властивості конкретних інгредієнтів зібраного продукту.
Рослин та сорти рослин (отримані з використанням рослинних біотехнологічних способів, таких як генна інженерія), які можуть бути оброблені відповідно до розкритих вище способів включають рослини та сорти рослин, такі як рослини бавовника, зі зміненими характеристиками волокон. Такі рослини можуть бути отримані за рахунок генетичної трансформації, або шляхом відбору рослин, які містять мутацію, яка надає такі змінені характеристики волокна. бо Рослин та сорти рослин (отримані з використанням рослинних біотехнологічних способів,
таких як генна інженерія), які можуть бути оброблені відповідно до розкритих вище способів, включають рослини та сорти рослин, такі як олійний ріпак або пов'язані з ним рослини Вгазвіса, зі зміненими характеристиками олійного профілю. Такі рослини можуть отримувати за рахунок генетичної трансформації, або шляхом відбору рослин, які містять мутацію, яка надає такі змінені характеристики олійного профілю.
Рослин та сорти рослин (отримані з використанням рослинних біотехнологічних способів, таких як генна інженерія), які можуть бути оброблені відповідно до розкритих вище способів включають рослини та сорти рослин, такі як олійний ріпак або пов'язані з ним рослини Вгазвіса, зі зміненими характеристиками руйнування насіння. Такі рослини можуть бути отримані за рахунок генетичної трансформації, або шляхом відбору рослин, які містять мутацію, яка надає такі змінені характеристики руйнування насіння, та включають рослини, такі як рослини олійного ріпаку з уповільненим або зменшеним руйнуванням насіння.
Рослин та сорти рослин (отримані з використанням рослинних біотехнологічних способів, таких як генна інженерія), які можуть бути оброблені відповідно до розкритих вище способів, включають рослини та сорти рослин, такі як рослини тютюну, зі зміненими посттрансляційними структурами модифікації протеїну.
Аспекти представленого розкриття можуть бути далі зрозумілі у світлі наступних прикладів, які не слід тлумачити як такі, що будь-яким чином обмежують обсяг представленого винаходу.
ПРИКЛАДИ
Приклад отримання 1: Отримання 5-(4,5-дибром-3-фтор-2-тієніл)-6-окса-4-азаспіро(2 .4А|гепт- 4-ен-7-ону (сполука 1.01)
Стадія 1: Отримання етил 1-(4,5-дибром-3-фтор-2- тієнілукарбоніл|Іаміно)уциклопропанкарбоксилат (сполука ХХІ.01)
До розчину 200 мг (0,66 ммоль) 4,5-дибром-3-фтортіофен-2-карбонової кислоти та 170 мг (1,32 ммоль) етил 1-аміноциклопропанкарбоксилату гідрохлориду (1:11), розчиненого в 3 мл тетрагідрофурану додавали 0,14 мл (1,00 ммоль) триетиламіну з наступним додаванням 0,59 мл (1,00 ммоль) 50 95 (мас./мас.) розчину пропанфосфонового ангідриду етилацетаті. Реакційну суміш перемішували при кімнатній температурі протягом 2 годин. Реакційну суміш гасили водою та екстрагували етилацетатом. Об'єднані органічні шари сушили над магнію сульфатом,
Зо фільтрували та концентрували при зниженому тиску. Залишок чистили використовуючи колонкову хроматографію на силікагелі (градієнт н-гептан/етилацетат), отримуючи 230 мг (83 Фо чистота, 70 960 вихід) етил 1-((4,5-дибром-3-фтор-2- тієнілукарбоніл|Іаміно)уциклопропанкарбоксилату. ГодР-3,15. (МН) - 414.
Стадія 2: Отримання 1-(4,5-дибром-3-фтор-2-тієнілукарбоніл|Іаміноуциклопропанкарбонової кислоти (сполука ХХІ.0О3)
До розчину 239 мг (0,58 ммоль) етил 1-(Щ(4,5-дибром-3-фтор-2-тієніл/укарбоніл|- аміно)циклопропанкарбоксилату, розчиненого в З мл тетрагідрофурану додавали по краплям 1,15 мл 1 М водного розчину літію гідроксиду (1,15 ммоль). Реакційну суміш перемішували при кімнатній температурі протягом 1 години. Потім, реакційну суміш нагрівали при 80 "С протягом 30 хвилин. Реакційну суміш розбавляли водою та обережно підкислювали 1 М водним розчином гідрохлоридної кислоти. Водний шар екстрагували етилацетатом. Об'єднані органічні шари сушили над магнію сульфатом, фільтрували та концентрували при зниженому тиску, отримуючи 158 МГ (90 90 чистота, 64 96 вихід) 1-((4,5-дибром-3-фтор-2- тієнілукарбоніл|Іаміноуциклопропанкарбонової кислоти. І одР-2,15. (МАН) - 408.
Стадія 3: Отримання 5-(4,5-дибром-3-фтор-2-тієніл)-6-окса-4-азаспіро(2,4)гепт-4-ен-7-ону (сполука ШІ.О1)
До суспензії 3 01,15 г (2,97 ммоль) 1-Щ(4,5-дибром-3-фтор-2-тієніл/укарбоніл|- аміно)циклопропанкарбонової кислоти в 50 мл дихлорметану додавали декілька крапель М, М- диметилформаміду з наступним додаванням 0,31 мл (3,57 ммоль) оксалілхлориду. Реакційну суміш перемішували при кімнатній температурі протягом 1 години. Реакційну суміш гасили водою та екстрагували дихлорметаном. Об'єднані органічні шари сушили над магнію сульфатом, фільтрували та концентрували при зниженому тиску. Залишок чистили, використовуючи колонкову хроматографію на силікагелі (градієнт п-гептан/етилацетат), отримуючи 270 мг (98595 чистота, 23595 вихід) 5-(4,5-дибром-3-фтор-2-тієніл)-6-окса-4- азаспіро(2,4|гепт-4-ен-7-ону. ГодР-3,58. (МАН) - 368.
Приклад отримання 2: Отримання проміжної сполуки етил 1-((4,5-дихлор-3-метил-2- тієнілукарбонілІіаміно)уциклопропанкарбоксилату (сполука ХХІ, 11)
В 5 мл мікрохвильову ємність в інертній атмосфері, 100 мг (0,23 ммоль) етил 1-((4,5-дихлор-
З-йод-2-тієнілукарбоніл|Ііаміноуциклопропанкарбоксилату (сполука ХХІ.08), 21 мг (0,34 ммоль) бо метилборної кислоти, 2,6 мг (0,01 ммоль) паладію(І) ацетату, 6,5 мг (0,02 ммоль)
трициклогексилфосфіну та 172 мг (0,80 ммоль) триосновного калію фосфату послідовно додавали з наступним додаванням дегазованого толуолу (1,25 мл) та води (0,13 мл). Ємність герметично закривали, та реакційну суміш перемішували при 100 "С протягом 18 годин.
Реакційну суміш розбавляли водою та екстрагували дихлорметаном. Об'єднані органічні шари фільтрували через картридж Спет ЕїЇшї"Мм та концентрували при зниженому тиску. Залишок чистили, використовуючи колонкову хроматографію на силікагелі (градієнт /-п- гептан/етилацетат), отримуючи 29 мг (100 905 чистота, 39 95 вихід) етил 1-((4,5-дихлор-3-метил- 2-тієнілукарбоніл|Іаміно)уциклопропанкарбоксилату у вигляді білої твердої речовини. І одР.-3,16. (МАН) - 322.
Приклад отримання 3: Отримання проміжної сполуки етил 1-/(3,4,5-трихлор-2- тієнілукарбоніл|Ііаміно)уциклопропанкарбоксилату (сполука ХХІ.05)
Стадія 1: Отримання етил 1--(З-аміно-4,5-дихлор-2- тієнілукарбоніл|Іаміно)уциклопропанкарбоксилату (сполука ХХМІИ1.О1)
До розчину 150 мг (0,60 ммоль) 3З-аміно-4,5-дихлортіофен-2-карбонової кислоти гідрохлориду (1:11) (сполука хХХХа.02) та 255 мг (1,50 ммоль) етил 1- аміноциклопропанкарбоксилату гідрохлориду (1:11), розчиненого в 4,0 мл дихлорметану додавали 0,45 мл (2,59 ммоль) М, М-діїзопропілетиламіну з наступним додаванням розчину 255 мг (1,50 ммоль) 2-хлор-1,3-диметилімідазолінію хлориду в 2,0 мл дихлорметану. Реакційну суміш перемішували при кімнатній температурі протягом 16 годин. Реакційну суміш гасили водою та екстрагували дихлорметаном. Об'єднані органічні шари сушили над магнію сульфатом, фільтрували та концентрували при зниженому тиску. Залишок чистили використовуючи препаративну високоефективну рідинну хроматографію (градієнт ацетонітрил/водний розчин мурашиної кислоти (1 90)) отримуючи 69 мг (100 95 чистота, 35 95 вихід) етил 1-(З-аміно-4,5-дихлор-2-тієніл/укарбоніліаміноуциклопропанкарбоксилату у вигляді білої твердої речовини. І одР-2,77. (МН) - 323.
Стадія 2: Отримання етил 1-((3,4,5-трихлор-2- тієнілукарбоніл|Іаміно)уциклопропанкарбоксилат (сполука ХХІ.05)
До розчину міді(І) хлориду (9,8 мг, 0,10 ммоль) в 0,5 мл безводного ацетонітрилу додавали по краплям трет-бутилнітрит (13 мкл, 0,10 ммоль) при 0 "С. Реакційній суміші давали нагрітися
Зо до кімнатної температури перед додаванням по краплям розчину 25 мг (0,06 ммоль) етил 1-1(3- аміно-4,5-дихлор-2-тієнілукарбоніл|Іамінодуциклопропанкарбоксилату в 0,5 мл безводного ацетонітрилу. Реакційну суміш перемішували при кімнатній температурі протягом З годин.
Реакційну суміш розбавляли дихлорметаном та обережно підкислювали 1 М водним розчином гідрохлоридної кислоти. Водний шар екстрагували двічі дихлорметаном. Об'єднані органічні шари сушили над магнію сульфатом, фільтрували та концентрували при зниженому тиску.
Залишок чистили, використовуючи препаративну високоефективну рідинну хроматографію (градієнт ацетонітрил/водний розчин мурашиної кислоти (1 95)), отримуючи 12 мг (93 95 чистота, 48 95 вихід) етил 1-(1((3,4,5-трихлор-2-тієніл)укарбоніл|аміно)уциклопропанкарбоксилату у вигляді бежжевої твердої речовини. І одР-3,40. (М) - 341.
Приклад отримання 4: Отримання проміжної сполуки етил 1-(4,5-дибром-3-метил-2- тієнілукарбоніл|Ііаміно)уциклопропанкарбоксилату (сполука ХХІ.02)
Стадія 1: Отримання етил о /1-((4-бром-5-Ктрет-бутоксикарбоніл)аміно|-З-метил-2- тієнілукарбоніл)аміно|Їциклопропанкарбоксилату (сполука ХХМа.01)
До розчину 92 мг (0,27 ммоль) 4-бром-5-Ктрет-бутоксикарбоніл)аміно|-З-метилтіофен-2- карбонової кислоти (сполука ХХМІа.02) та 67 мг (0,41 ммоль) етил 1- аміноциклопропанкарбоксилату гідро хлориду, розчиненого в 1,4 мл дихлорметану додавали 0,14 мл (0,82 ммоль) М, М-діїзопропілетиламіну з наступним 135 мг (0,35 ммоль) 1-
Ібіс(диметиламіно)метилен|-1Н-1,2,3-триазоло|4,5-Б|Іпіридинію З-оксиду гексафторфосфату.
Реакційну суміш перемішували при кімнатній температурі протягом 3,5 годин. Реакційну суміш гасили водою та екстрагували дихлорметаном. Об'єднані органічні шари фільтрували через картридж Спет ЕІшї7м та концентрували при зниженому тиску. Залишок чистили, використовуючи колонкову хроматографію на силікагелі (градієнт п-гептан/етилацетат), отримуючи 95 мг (93 95 чистота, 72 95 вихід) етил 1-(((/4-бром-5-Ктрет-бутоксикарбоніл)аміно|-3- метил-2-тієніл)укарбоніл)аміноЇциклопропанкарбоксилату у вигляді оранжевої твердої речовини.
ГодР-З,28. (М.Н) - 447.
Стадія 2: Отримання етил 1--(5-аміно-4-бром-3-метил-2- тієнілукарбоніл|Ііаміно)уциклопропанкарбоксилату (сполука ХХІМа.0О1)
До розчину 60 мг (0,13 ммоль) 1-Ктрет-бутоксикарбоніл)аміно|-3-метил-2- тієнілікарбоніляуаміноїЇциклопропанкарбоксилату в 0,0 мл хлороформу додавали 0,62 мл бо трифтороцтової кислоти. Реакційну суміш перемішували при кімнатній температурі протягом 18 годин. Реакційну суміш розбавляли толуолом та концентрували при зниженому тиску. Залишок чистили, використовуючи препаративну високоефективну рідинну хроматографію (градієнт ацетонітрил/водний розчин амонію ацетату (1 мМ)), отримуючи 35 мг (100 95 чистота, 74 95 вихід) етил 1-((5-аміно-4-бром-3-метил-2-тієніл/укарбоніл|Іаміноуциклопропанкарбоксилату у вигляді білої твердої речовини. І одР-1,92. (МН) - 347.
Стадія З: Отримання етил 1-((4,5-дибром-3-метил-2- тієнілукарбоніл|Ііаміно)уциклопропанкарбоксилату (сполука ХХІ.02)
До розчину міді(ІЇ) броміду (28,9 мг, 0,13 ммоль) в 0,5 мл безводного ацетонітрилу додавали по краплям трет-бутилнітрит (17 мкл, 0,13 ммоль) при 0 "С. Реакційній суміші давали нагрітися до кімнатної температури перед додаванням по краплям розчину 30 мг (0,08 ммоль) етил 1-((5- аміно-4-бром-3-метил-2-тієнілукарбоніл|Ііаміноуциклопропанкарбоксилату в 0,7 мл безводного ацетонітрилу. Реакційну суміш перемішували при кімнатній температурі протягом 2 годин.
Реакційну суміш розбавляли етилацетатом та обережно підкислювали 1 М водним розчином гідрохлоридної кислоти. Водний шар екстрагували три рази етилацетатом. Об'єднані органічні шари сушили над магнію сульфатом, фільтрували та концентрували при зниженому тиску.
Залишок чистили, використовуючи колонкову хроматографію на силікагелі (градієнт п- гептан/етил ацетат), отримуючи 11 мг (100 95 чистота, 31 95 вихід) етил 1-((4,5-дибром-3-метил- 2-тієнілукарбоніл|Іаміно)уциклопропанкарбоксилату у вигляді білої твердої речовини. І одР.-3,19. (МАН) - 410.
Ілюстративні сполуки
Сполуки відповідно до винаходу, як показано в таблиці ПІ.1, ПІ.2, 1.3, 11.4, ШІ.5, 1.6 та ПІ.7, отримували за аналогією до прикладу, наведеного вище та/або у відповідності із загальним описом способів, розкритим в даному документі.
Наступна таблиця 1.1 ілюструє без обмеження приклади сполук відповідно до формули (ІІ). о ще
В М
- НАХ | Й 2 в т (ПІ)
Таблиця ІПІ.1 5777111 ВВ 17771717! Азо 677711 Ввг11 ЇВ 17711111 В Ял5 87777111 вв ї17777171717с1111111 17111 ове тя 77711171
Примітка: Ме: метил
Проміжні сполуки відповідно до винаходу, як показано в наступних таблицях, отримували за аналогією до прикладу наведеного вище та/або у відповідності із загальним описом способів, розкритим в даному документі.
Наступна таблиця 1.2 ілюструє без обмеження приклади проміжних сполук відповідно до формули (ХХІ).
о
З ОО. , 1 М в з о о в
В
(ХХІ)
Таблиця /.2
ХХІ.01
ХХІ.02
ХХІ.О3
ХХІ.04
ХХІ.05
ХХІ.06
ХХІ.07 ххов | с 71770171 в | 598 ххва | с 11770177 но1 10 хх10 17777 В ЇВ ЇЇ 77717111 в |з
ХХІ, 11
ХХІ, 12 ххї13 17777 В ЇЇ В 77717771 17171711 Ме | зоб (
ХХІ, 14 хх15 177 В ЇВ ЇЇ 77177771 но газ
ХХІ, 16
ХХІ, 17
ХХІ, 18
ХХІ, 19
ХХІ, 20
ХХІ, 21
ХХІ, 22
ХХІ, 23
ХХІ, 24
ХХІ, 25
Примітка: Ме: метил, ЕС етил
Наступна таблиця І.З ілюструє без обмеження приклади проміжних сполук відповідно до формули (ХХІа). о 5 1а 1 ср І 2 в
Кк (ХХПа)
Таблиця ППІ.З хха.ої ххлаба |В ЇЇ ВГ ЇЇ 7/1 ог | АВ ххпабз 1/7 сі11 Г771117с111117Ї1771117111117г111оні11 ов ххлабє |/7с11117 17111711 оМме | Бе ххпай5 |В Вб ЇЇ 1 | ОМе | 42 хха.об ххпаб? ї/7с111117Г171117с1111117Г1111111111г1оєі Ази хха.оВ
Хха.09
Ххіїа, 10
Хххіїа, 11
Хххіїа, 12
Хххіїа, 13
Примітка: Ме: метил
Наступна таблиця 1.4 ілюструє без обмеження приклад проміжної сполуки відповідно до формули (ХХІМа) та (ХХМа). о) о 5 М Од: х 5 В вк нм-К.| Н М- | Н о з о
З в 2 в
В в (ХХІМа) (ХХМа)
Таблиця 1.4 ххіМмаб! | Вб | Ме | в ф ! щкБМБК Й... 1 тив ххма.ої трет-бутоксикарбоніл
Примітка: ЕС етил
Наступна таблиця 1/П.5 ілюструє без обмеження приклад проміжної сполуки відповідно до формули (ХХМІПа). о і 5 у
У но х з 2 Кк
Кк (ХХМІа)
Таблиця ІП.5
ХХМПїа.ої трет-бутоксикарбоніл/ 4621 хх аб трет-бутоксикарбоніл| 2,86
Примітка: Ме: метил, ЕС етил
Наступна таблиця І/ІІ.б6 ілюструє без обмеження приклад проміжної сполуки відповідно до формули (ХХМІЇ) та (ХХІХа). о о о 5 о З ча ї М тв в! | М А тк Х о о
МН в? МН, в: І
У
(ХОМ) (ХХІХа)
Таблиця /ПІ.б хх! | с 77721111 й 17711111
ХХІХа.о1 трет-бутоксикарбоніл| 548
Примітка: ЕС етил
Наступна таблиця 1.7 ілюструє, без обмеження, приклади проміжних сполук відповідно до формули (ХхХХа) та (ХХХІАа). т) о 5 1їа З Іа 1 у 1 у
А Х І А Х
2 МН 2 МН
В г В /
М
(ХХХа) (ХХХІа)
Таблиця /П.7 хххаб! | Ввгї/вб ЇЇ ОМе | щ-- | зве хххХаб2 | /сб77/7177777717с111117171оні1 111 -11111гоБе0
ХХХа.о1
ХХХІа.б2
Примітка: Ме: метил; ацетил: -С(-0)-СНз
В наведених вище таблицях, вимірювання значень ГодР здійснювали відповідно до директиви ЕЕС 79/831 Додатку М.Аб8 з використанням ВЕРХ (високоефективної рідинної хроматографії) на колонках з оберненою фазою, застосовуючи наступні способи: ії Значення І одР. визначають шляхом вимірювання РХ-УФ, в кислотному діапазоні, з 0,1 95 мурашиної кислоти у воді та ацетонітрилом як елюєнтом (лінійний градієнт від 10 95 ацетонітрилу до 95 95 ацетонітрилу).
ЇЇ Значення ГодР визначають шляхом вимірювання РХ-УФ, в нейтральному діапазоні, з 0,001 молярним розчином амонію ацетату у воді та ацетонітрилом як елюєнтом (лінійний градієнт від 10 о ацетонітрилу до 95 95 ацетонітрилу).
І Значення ІГодР визначають шляхом вимірювання РХ-УФ, в кислотному діапазоні, з 0,1 95 фосфорної кислоти та ацетонітрилом як елюєнтом (лінійний градієнт від 10 Фо ацетонітрилу до 95 95 ацетонітрилу).
Якщо більше, ніж одне значення ГодР є доступними в межах одного й того ж способу, всі значення є наведеними та виділеними як "7.
Калібрування здійснювали з використанням алкан-2-онів з лінійним ланцюгом (з від З до 16 атомами вуглецю) з відомими значеннями Гоо9Р (вимірювання значень ГодР з використанням часу утримання з лінійною інтерполяцією між наступними алканонами). Значення лямбда-макс визначали за допомогою УФ-спектрів від 200 нм до 400 нм та пікових значень хроматографічних сигналів.
Перелік ЯМР-піків
Таблиця А представляє дані ЯМР (Н) деяких сполук, розкритих в таблицях, наведених вище.
Дані 1ІН-ЯМР вибраних прикладів записуються у вигляді переліків 1Н-ЯМР-піків. Для кожного піка сигналу вказується значення б в м.ч. та інтенсивність сигналу в круглих дужках. Між парами значення б - інтенсивність сигналу ставлять точку з комою як роздільники.
Перелік піків приклада має, таким чином, форму: б; (Інтенсивність); б2 (інтенсивність); б; (інтенсивність/); бп (інтенсивністьп)
Інтенсивність гострих сигналів корелює з висотою сигналів у друкованому вигляді спектру
ЯМР в см та показує реальні співвідношення інтенсивності сигналу. З широких сигналів можуть бути показані деякі піки або середини сигналу та їх відносної інтенсивності у порівнянні з
Зо найбільш інтенсивним сигналом у спектрі.
Для калібрування хімічного зсуву для спектрів 1Н, використовується тетраметилсилан, та/або хімічний зсув використовуваного розчинника, зокрема, у випадку спектрів, які записували в ДМСО. Таким чином, в переліку ЯМР піків, може бути присутнім пік тетраметилсилану, але не обов'язково.
Переліки піків ТН-ЯМР. є аналогічними до класичних 1Н-ЯМР відбитків, та містять, таким чином, як правило, всі піки, які є переліченими в класичній ЯМР- інтерпретації.
Крім того, вони можуть показувати, як класичні ТН-ЯМР відбитки сигналів розчинників, стереоізомерів цільових сполук, які також є об'єктом винаходу, та/або піки домішок.
Для демонстрації складних сигналів в дельта-діапазоні розчинників та/або води звичайні піки розчинників, наприклад, піки ДМСО в ДМСО-О6 та пік води, є показаними в наведених переліках 1Н-ЯМР піків та, як правило, мають високу інтенсивність середнього значення.
Піки стереоізомерів цільових сполук та/або піки домішок зазвичай мають більш низьку інтенсивність середнього значення, ніж піки цільових сполук (наприклад, з чистотою » 90 95).
Такі стереоїзомери та/(або домішки можуть бути типовими для конкретного способу отримання. Таким чином їх піки можуть допомогти розпізнати відтворення нашого способу отримання з використанням "відбитків пальців побічних продуктів".
Експерт, який обчислює піки цільових сполук з використанням відомих способів (Мезігес,
АСО-симуляція, але також з оціненими емпірично очікуваними значеннями), може відокремити піки цільових сполук, якщо необхідно, необов'язково, використовуючи фільтри для додаткової інтенсивності. Дане відокремлення було б подібним до відповідного вибору піку при класичній 1Н-ЯМР інтерпретації.
Крім того, деталі щодо опису ЯМР даних з переліками піків ви знайдете в публікації "Снайоп ої ММА Реакіїзі Оага м/йпіп Раїепі Арріїсайнопв" з Кезеагсй Оізсіозиге Оагаразе Митбрег 564025.
Таблиця А
Перелік ЯМР-піків
І.01: "Н-ЯМР(499,9 МГц, ад6-ДМСО): б- 5,7567 (0,4); 3,3138 (12,9); 2,6319 (0,3); 2,5116 (3,6); 2,5081 (7,8); 2,5045 (10,8); 2,5009 (8,0); 2,4975 (4,0); (4,0); 1,9398 (5,3); 1,9297 (13,5); 1,9214 (16,0); 1,9125 (7,1); 1,8808 (0,7); 1,7749 0,6); 1,7432 (7,1); 1,7343 (15,7); 1,7260 (14,1); 1,7159 (5,6
І.02: "Н-'ЯМР(300,2 МГц, СОСІЗ): б- 7,2984 (7,9); 2,6242 (16,0); 1,9435 (0,68); 1,9391 (0,6); 1,9230 (2,0); 1,9112 (3,0); 1,9098 (3,2); 1,8989 (2,0); 1,8907 (0,9); 1,8550 (0,9); 1,8468 (2,0); 1,8359 (3,5); 1,8227 (2,0); 1,8065 (0,6); 1,8021 0,8); 1,5848 (6,9); 1,2913 (1,0); 0,0370 (6,9
І.О3: "Н-ЯМР(400,2 МГц, ав-ДМСО): б- 8,3098 (1,5); 5,7486 (16,0); 3,6175 (1,0); 3,3270 (231,4); 3,177 (2,1); 3,1641 (2,1); 2,6768 (11); 2,8723 (1,5); 2,6677 (1,2); 2,5256 (5,1); 2,5122 (99,9); 2,5079 (199,2); 2,5034 (259,1); 2,4988 (186,3); 2,4944 (90,9); 2,3346 (1,1); 2,3301 (1,5); 2,3256 (1,1); 1,9754 (5,0); 1,9624 (12,1); 1,9520 (15.2); 1,9412 (6,8); 1,9015 (0,7); 1,8219 (0,8); 1,7825 (7,1); 1,7715 (15,2); 1,7612 (11,9); 1,7482 (5,0); 1,2338 (0,4); 0,0079 (0,5); -0,0002 (16,9); -0,0085 (0,6
І.04: "Н-ЯМР(300,2 МГц, СОСІЗ): б- 7,2983 (1,8); 2,5685 (0,43; 2,5658 (0,5); 2,5580 (16,0); 2,5505 (0,5); 1,9388 (0,8); 1,9348 (0,5); 1,9182 (2,0); 1,9050 (3,0); 1,8941 (2,0); 1,8867 (0,9); 1,8507 (0,9); 1,8433 (2,0); 1,8325 (3,2); 1,8192 2.0); 1,8026 (0,6); 1,7986 (0,8); 1,5973 (1,2); 0,0360 (2,2
І.05: "Н-ЯМР(300,2 МГц, СОСІЗ): б- 7,2986 (30,2); 2,0160 (2,0); 2,0062 (1,8); 1,9964 (4,7); 1,9830 (7,1); 1,9710 (4,1); 1,9443 (1,2); 1,9223 (1,2); 1,8956 (4.2); 1,8836 (7,3); 1,8702 (4,8); 1,8604 (1,8); 1,8506 (2,0); 1,5790 (16,0); 1,3221 0,5); 1,2926 (1,7); 0,0486 (1,2); 0,0378 (37,0); 0,0268 (1,4
І.О6: "Н-ЯМР(300,2 МГц, СОСІЗ): б- 7,2989 (22,6); 2,0148 (3,8); 2,0049 (3,6); 1,9951 (9,6); 1,9820 (16,0); 1,9697 (8,4); 1,9431 (2,6); 1,9211 (2,5); 1,8944 (8,3); 1,8820 (15,9); 1,8690 (9,9); 1,8592 (4,0); 1,8494 (4,1); 1,5981 (2,3); 1,2903 1,1); 0,8961 (0,6); 0,8759 (0,6); 0,1069 (1,3); 0,0472 (0,8); 0,0365 (27,8); 0,0258 (1,3
І.07: "Н-ЯМР(300,2 МГц, СОСІЗ): б- 7,2990 (19,6); 2,0133 (4,1); 2,0037 (3,8); 1,9936 (9,9); 1,9803 (16,0); 1,9682 (8,9); 1,9432 (2,7); 1,9198 (2,7); 1,8949 (8,8); 1,8827 (15,7); 1,8695 (10,2); 1,8594 (4,0); 1,8498 (4,2); 1,6036 (1,4); 1,3209 (0,4); 1,2898 (1,0); 0,8905 (0,3); 0,8754 (0,4); 0,1071 (1,9); 0,0473 (0,8); 0,0364 (24,3); 0,0256 11
І.08: "Н-ЯМР(300,2 МГц, СОСІЗ): б- 7,2989 (10,4); 5,3379 (0,5); 2,0110 (4,0); 2,0013 (3,7); 1,9912 (9,8); 1,9781 (15,8); 1,9659 (8,6); 1,9405 (2,6); 1,9175 (2,6); 1,8921 (8,7); 1,8799 (16,0); 1,8667 (10,2); 1,8567 (4,0); 1,8470 (42); 1,6009 (4,8); 1,2892 (1,1); 0,1063 (0,4); 0,0463 (0,4); 0,0355 (13,4); 0,0248 (0,6
І.09: "Н-ЯМР(300,2 МГц, СОСІЗ): б- 7,2989 (18,1); 2,0155 (1,93; 2,0057 (1,7); 1,9958 (4,6); 1,9825 (7,23; 1,9704 (4,0); 1,9444 (1,2); 1,9219 (1,2); 1,8960 (4,0); 1,8838 (7,2); 1,8706 (4,6); 1,8606 (1,8); 1,8509 (1,9); 1,5846 (16,0); 1,2920 1,0); 0,1069 (0,5); 0,0482 (0,6); 0,0374 (15,9); 0,0266 (0,6
ХХІ.01: 1Н-ЯМР(З300,2 МГц, СОСІЗ): б- 7,2999 (33,9); 6,7647 (1,0); 6,7421 (0,9); 4,2402 (2,3); 4,2164 (7,4); 4,1927 (7,5); 4,1689 (2,4); 1,7252 (2,0); 1,7084 (5,5); 1,6976 (5,6); 1,6822 (2,4); 1,5847 (15,0); 1,3430 (2,6); 1,3276 (5,7); 1,3168 5,8); 1,2954 (8,2); 1,2717 (16,0); 1,2479 (7,6); 0,0492 (1,3); 0,0384 (36,8); 0,0275 (1,5
ХХІ.02: 1Н-ЯМР(300,2 МГц, СОСІЗ): б- 7,3003 (1,0); 7,2986 (1,5); 6,3764 (1,2); 4,2324 (1,2); 4,2086 (3,8); 4,1848 (3,9); 4,1611 (1,3); 2,5627 (16,0); 1,6980 (1,1); 1,6813 (3,2); 1,6706 (3,3); 1,6552 (1,6); 1,3267 (1,4); 1,3116 (3,3); 1,3006 3,4); 1,2932 (4,3); 1,2840 (1,4); 1,2694 (8,2); 1,2456 (3,9); 0,0340 (1,2); 0,0321 (2,0
ХХІ.03: 1Н-ЯМР(З300,2 МГу, 46-ДМСО): б- 12,5720 (0,6); 12,5379 (0,5); 12,5236 (0,4); 8,7215 (5,1); 7,7972 (0,43; 7,7207 (0,4); 3,6433 (0,6); 3,6220 (1,2); 3,5998 (0,6); 3,5228 (0,43; 3,3485 (16,0); 2,8409 (0,5); 2,5286 (27,4); 2,5227 (37,0); 2,5168 (27,2); 2,2048 (0,4); 1,8025 (0,5); 1,7921 (0,6); 1,7806 (1,43; 1,7587 (0,5); 1,4390 (3,0); 1,4224 (7,5); 1,4116 (8,1); 1,3978 (3,4); 1,3755 (3,4); 1,3450 (0,4); 1,2560 (1,3); 1,2234 (0,4); 1,1892 (0,9); 1,1728 (3,8); 1,1588 (8,0); 1,1478 (7,4); 1,1313 (2,8); 0,0204 (22,7 б- 12,4961 (2,0); 8,7878 (13,5); 3,3226 (11,23; 2,5437 (0,5); 2,5119 (15,4); 2,5084 (22,0); 2,5049
Таблиця А
Перелік ЯМР-піків (17,6); 2,4800 (0,4); 2,4158 (70,6); 2,2841 (0,4); 2,0928 (6,3); 1,4392 (0,4); 1,4307 (0,4); 1,4239 (0,5); 1,4083 (5,6); 1,3989 (141); 1,3924 (16,0); 1,3839 (6,4); 1,3521 (0,6); 1,3056 (0,4); 1,2658 (0,7); 1,2420 (3,2); 1,2155 (0,43; 1,2021 (0,4); 1,1883 (0,6); 1,1763 (0,6); 1,1716 (0,68); 1,1622 (0,6); 1,1572 (1,2); 1,1482 (0,7); 1,1433 (0,7); 1,1222 (6,5); 1,1135 (14,8); 1,1070 (15,3); 1,0976 (5,6); 1,0670 (0,4); 0,8609 (0,5
ХХІ.05: 1Н-ЯМР(З300,2 МГц, СОСІЗ): б- 7,4036 (1,8); 7,2986 (3,0); 4,2389 (2,4); 4,2151 (7,5); 4,1914 (7,6); 4,1676 (2,5); 1,7275 (21); 1,7106 (6,0); 1,6998 (6,1); 1,6845 (2,7); 1,6388 (3,0); 1,3739 (2,8); 1,3586 (6,2); 1,3477 (6,2); 1,3308 2,2); 1,2923 (8,0); 1,2685 (16,0); 1,2447 (7,7); 0,0325 (3,7
ХХІ.06: 1Н-ЯМР(499,9 МГц, 46-ДМСО): б- 12,5814 (2,4); 8,7865 (14,0); 3,6061 (0,4); 3,5976 (0,5); 3,5930 (1,0); 3,5885 (0,5); 3,5799 (0,4); 2,5065 (1,2); 2,5031 (1,5); 2,4997 (1,1); 1,7630 (0,5); 1,7567 (0,6); 1,7499 (1,2); 1,7432 (0,6); 1,7369 (0,5); 1,4652 (0,8); 1,4348 (6,7); 1,4252 (15,1); 1,4187 (16,0); 1,4100 (6,6); 1,3784 (0,6); 1,2628 (0,3); 1,2495 (0,4); 1,2313 (0,4); 1,2175 (0,5); 1,1965 (1,0); 1,1648 (7,6); 1,1560 (15,8); 1,1495 (15,3); 1,1400 (5,6); 1,1095 (0,4
ХХІ.07: 1Н-ЯМР(400,2 МГц, 46-ДМСО): б- 9,0297 (2,9); 4,1005 (2,1); 4,0828 (6,7); 4,0651 (6,7); 4,0473 (2,1); 3,3285 (11,9); 2,5220 (0,4); 2,5133 (6,0); 2,5088 (12,5); 2,5042 (16,6); 2,4995 (12,0); 2,4950 (5,9); 1,4637 (1,8); 1,4515 (4,4); 1,4431 (4,8); 1,4322 (2,0); 1,1946 (2,2); 1,1820 (10,0); 1,1753 (4,9); 1,1641 (16,0); 1,1463 (7,1); - 0,0002 (0,4
ХХІ.08: 1Н-ЯМР(499,9 МГц, 46-ДМСО): б- 9,1058 (3,8); 4,1569 (2,1); 4,1426 (6,5); 4,1284 (6,6); 4,1143 (2,1); 3,3757 (1,0); 2,5650 (0,4); 2,5615 (0,8); 2,5579 (1,0); 2,5543 (0,8); 2,5508 (0,4); 1,5126 (1,8); 1,5030 (4,7); 1,4964 (5,0); 1,4875 2,0); 1,2481 (7,1); 1,2338 (16,0); 1,2238 (5,6); 1,2196 (9,1); 1,2076 (1,9
ХХІ.09: 1Н-ЯМР(З300,2 МГц, 46-ДМСО): б- 12,5912 (0,3); 12,5704 (0,3); 8,9622 (5,6); 3,3582 (16,0); 2,5348 (7,3); 2,5289 (15,6); 2,5228 (21,68); 2,5167 (15,8); 2,5108 (7,3); 1,4582 (2,0); 1,4422 (5,0); 1,4314 (5,7); 1,4172 (2,5); 1,1587 (2,6); 1,1445 (5,5); 1,1336 (5,4); 1,1178 (2,0); 0,0317 (1,0); 0,0207 (30,4); 0,0098 (1,1
ХХІ, 10: ІН-ЯМР(400,2 МГц, 46-ДМСО): б- 9,0605 (4,1); 8,3150 (0,5); 4,1032 (2,23; 4,0855 (7,1); 4,0677 (7,1); 4,0500 (2,3); 3,3287 (15,8); 2,8923 (0,7); 2,7326 (0,6); 2,5263 (0,4); 2,5216 (0,6); 2,5128 (8,7); 2,5084 (18,0); 2,5038 (23,9); 2,4992 (17,7); 2,4948 (8,9); 1,4546 (1,8); 1,4425 (4,6); 1,4343 (5,1); 1,4233 (2,1); 1,1961 (7,7); 1,1783 16,0); 1,1693 (2,6); 1,1604 (9,6); 1,1499 (5,1); 1,1378 (1,8); -0,0002 (0,5
ХХІ, 11: ІН-ЯМР(300,2 МГц, СОСІЗ): б- 7,2988 (1,9); 6,3620 (1,0); 4,2343 (1,2); 4,2105 (3,8); 4,1867 (3,9); 4,1630 (1,5); 2,5068 (16,0); 1,7004 (1,1); 1,6836 (3,0); 1,6728 (3,2); 1,6575 (1,6); 1,3307 (1,4); 1,3154 (3.2); 1,3046 (3,2); 1,2943 4,3); 1,2880 (1,5); 1,2810 (0,4); 1,2706 (8,3); 1,2468 (4,0); 0,0328 (2,4
ХХІ, 12: ІН-ЯМР(300,2 МГц, 46-ДМСО): б- 8,9269 (2,0); 3,6346 (16,0); 3,3469 (6,1); 2,5345 (0,6); 2,5286 (1,23; 2,5225 (1,7); 2,5165 (1.2); 2,5106 (0,6); 2,3931 (15,8); 1,4833 (1,0); 1,4668 (2,6); 1,4557 (3,0); 1,4414 (1,3); 1,2147 (1,4); 12003 2,9); 1,1892 (2,7); 1,1726 (1,0); 0,0193 (1,2
ХХІ, 13: ІН-ЯМР(З300,2 МГц, 46-ДМСО): б- 9,0801 (2,6); 3,6446 (16,0); 3,3477 (11,1); 2,5279 (2,3); 2,5220 (3,1); 2,5161 (2,23; 1,4960 (1,0); 1,4795 (2,8); 1,4685 (3,1); 1,4541 (1,3); 1,2106 (1,4); 1,1961 (3,1); 1,1851 (2,9); 1,1685 (1,1); 0,0189 2,7
ХХІ, 14: ІН-ЯМР(300,2 МГц, 46-ДМСО): б- 12,5404 (1,9); 8,8231 (14,5); 3,3591 (4,2); 2,6033 (0,4); 2,5223 (9,2); 2,4543 (0,4); 2,3887 (66,5); 2,3478 (1,43; 2,3221 (0,6); 2,1710 (0,4); 1,4862 (0,4); 1,4364 (5,7); 1,4204 (14,6); 1,4101 (16,0); 1,3963 (7,4); 1,3428 (0,7); 1,2499 (0,4); 1,2023 (0,8); 1,1494 (7,3); 1,1354 (15,6); 1,1251 (15,0); 1,1091 (5,8); 1,0595 (0,5); 0,0180 (4,6
ХХІ, 15: ІН-ЯМР(300,2 МГц, 46-ДМСО): б- 12,6292 (0,5); 12,5891 (0,6); 12,5706 (0,6); 12,5368 (0,5); 8,9512 (15,1); 6,8906 (0,3); 3,3471 (16,0); 2,5343 (14,3); 2,5283 (29,9); 2,5222 (40,7); 2,5161 (28,9); 2,5102 (13,1); 2,2042 (0,5); 2,0093 (1,1); 1,9289 (0,4); 1,4951 (0,3); 1,4457 (51); 1,4297 (12,6); 1,4189 (14,1); 1,4050 (6,2); 1,3753 (4.2); 1,3509 (0,6); 1,2561 (0,6); 1,2184 (0,5); 1,2012 (1,5); 1,1949 (1,1); 1,1708 (0,7); 1,1518 (6,7); 1,1379 14,3); 1,1271 (13,5);1,1112 (5,0); 0,0308 (1,6); 0,0200 (45,4); 0,0090 (1,5
Таблиця А
Перелік ЯМР-піків
ХХІ, 16: ІН-ЯМР(400,2 МГц, 46-ДМСО): б- 8,9370 (2,9); 8,3118 (0,6); 4,0946 (2,2); 4,0769 (7,2); 4,0592 (7,3); 4,0414 (2,3); 3,3293 (20,0); 2,5272 (0,4); 25224 (0,6); 2,5138 (8,8); 2,5093 (18,0); 2,5047 (23,6); 2,5001 (16,8); 2,4956 (8,0); 1,4601 (1,8); 1,4478 (4,6); 1,4395 (5,0); 1,4285 (21); 1,1997 (2,3); 1,1887 (4,9); 1,1803 (4,9); 1,1726 8,1); 1,1682 (2,2);1,1549 (16,0); 1,1371 (7,5); -0,0002 (1,1
ХХІ, 17: ІН-ЯМР(300,2 МГц, СОСІЗ): б- 7,4278 (0,8); 7,2987 (6,4); 5,3380 (0,4); 3,7510 (16,03; 1,7477 (1,03; 1,7308 (2,9); 1,7200 (2,9); 1,7045 (1,3); 1,5918 (2,3); 1,3759 (1,3); 1,3604 (2,9); 1,3496 (2,9); 1,3327 (1,0); 0,0366 (8,1
ХХІ, 18: ІН-ЯМР(З300,2 МГц, СОСІЗ): б- 7,5803 (1,0); 7,2984 (4,3); 3,7517 (16,0); 1,7458 (1,1); 1,7289 (3,13; 1,7181 (3,23; 1,7027 (1.4); 1,5994 (1,5); 1,3788 (1,4); 1,3634 (3,2); 1,3526 (3,2); 1,3356 (1,2); 0,0357 (5,6
ХХІ, 19: ІН-ЯМР(З300,2 МГц, СОСІЗ): б- 7,5601 (1,23; 7,3006 (3,1); 7,2980 (3,7); 7,2901 (1,03; 3,7551 (13,6); 3,7527 (16,0); 3,7448 (4,5); 1,7476 (1,1); 1,7309 (3,3); 1,7206 (4,0); 1,7117 (1,2); 1,7047 (1,6); 1,6963 (0,5); 1,6041 (1,6); 1,6015 (2.1); 1,5936 (0,6); 1,93815 (1,4); 1,3669 (3,5); 1,3565 (3,9); 1,3472 (1,2); 1,3403 (1,3); 1,3385 (1,3); 1,3304 (0,4); 0,0376 (4,0); 0,0349 (4,9); 0,0270 (1,4
ХХІ, 20: ІН-ЯМР(300,2 МГц, 46-ДМСО): б- 12,5766 (1,5); 8,8300 (3,7); 3,3459 (16,0); 2,5276 (8,8); 2,5217 (11,9); 2,5158 (8,8); 2,0084 (0,8); 1,4514 (1,4); 1,4350 (3,6); 1,4243 (4,0); 1,4102 (1,7); 1,1940 (0,5); 1,1760 (1,6); 1,1617 (3,6); 1,1509 3,7);1,1348 (1,4); 0,0297 (0,4)х 0,0190 (8,8); 0,0081 (0,4
ХХІ, 21: ІН-ЯМР(300,2 МГц, 46-ДМСО): б- 12,5829 (1,4); 8,9016 (2,9); 3,3458 (16,0); 2,5336 (4,3); 2,5278 (8,8); 2,5218 (11,9); 2,5157 (8,7); 2,5099 (4,2); 2,0088 (0,5); 1,4513 (1,1); 1,4350 (2,6); 1,4244 (3,0); 1,4103 (1,3); 1,1942 (0,4); 1,1624 1,4); 1,1480 (3,0); 1,1374 (2,8); 1,1211 (1,1); 0,0304 (0,4); 0,0195 (11,3); 0,0085 (0,4
ХХІ, 22: 1Н-ЯМР(300,2 МГц, 46-ДМСО): б- 12,6626 (0,4); 12,6476 (0,4); 12,6242 (0,4); 12,5754 (0,4); 8,9164 (14,6); 4,0605 (0,6); 4,0368 (0,6); 3,3516 (4,4); 3,1902 (0,4); 2,5339 (12,4); 2,5280 (26,2); 2,5219 (35,8); 2,5158 (26,0); 2,5098 (12,2); 2,0090 (2,4); 1,9284 (2,2); 1,4449 (5,5); 1,4288 (14,0); 1,4179 (16,0); 1,4041 (71); 1,3511 (0,6); 1,3028 (0,5); 1,2812 (0,6); 1,2607 (0,6); 1,2382 (0,7); 1,2281 (0,8); 1,2181 (1,0); 1,2002 (0,9); 1,1944 (1,9); 1,1758 (7,4); 1,1618 (15,68); 1,1509 (14,7); 1,1348 (5,7); 1,0843 (0,4); 0,0304 (1,3); 0,0195 (37,9); 0,0085 (1,5
ХХІ, 23: ІН-ЯМР(З300,2 МГц, СОСІЗ): б- 7,4224 (1,03; 7,2991 (0,5); 3,7387 (16,0); 1,7312 (1,43; 1,7144 (3,1); 1,7035 (3,2); 1,6881 (1,4); 1,3670 (1,4); 1,3514 (3,2); 1,3407 (3,2); 1,3237 (1,1); 0,0225 (0,7
ХХІ, 24: 1ІН-ЯМР(300,2 МГц, СОСІЗ): б- 7,2989 (0,5); 6,8148 (0,6); 6,7916 (0,6); 4,1302 (0,3); 3,7323 (16,0); 2,0677 (1,43; 1,7485 (0,3); 1,7162 (1,1); 1,6993 (3,0); 1,6885 (3,0); 1,6730 (1,3); 1,3363 (1,4); 1,3208 (3,0); 1,3100 (3,1); 1,2931 1,2); 1,2817 (0,6); 1,2578 (0,4); 0,0212 (0,7
ХХІ, 25: ІН-ЯМР(З300,2 МГц, СОСІЗ): б- 7,2990 (0,8); 6,4532 (1,3); 3,7374 (16,0); 2,5560 (15,5); 1,7066 (1,0); 1,7009 (1,2); 1,6839 (3,2); 1,6730 (3,4); 1,6578 (1,4); 1,3263 (1,4); 1,3108 (3,4); 1,3001 (3,3); 1,2833 (1.2); 0,0278 (1,0
ХХа.о01: ІН-ЯМР(499,9 МГц, СОСІЗ): б- 7,2606 (15,4); 5,2995 (3,1); 4,3996 (2,5); 4,3853 (7,7); 4,3710 (7,8); 4,3568 (2,6); 1,5458 (28.2); 1,3998 (8,0); 1,3856 (16,0); 1,3713 (7,9); 1,2560 (0,6); -0,0002 (15,9 хХХа.б02: 1Н-ЯМР(499,9 МГц, СОСІЗ): б- 7,2630 (2,8); 4,4029 (2,5); 4,3887 (7,6); 4,3744 (7,7); 4,3601 (2,6); 2,0073 (0,6); 1,5552 (2,0); 1,4026 (8,0); 1,3883 (16,0); 1,3740 (7,8); 1,2543 (0,5); -0,0002 (3,2 хХХПа.03: 1Н-ЯМР(300,2 МГц, 46-ДМСО): б- 19,6514 (1,2); 19,4242 (1,23; 14,4211 (1,5); 14,2144 (4,5); 14,0488 (9,5); 13,9419 (4,6); 13,7837 (1,7); 13,67396 (1,2); 13,6487 (1,2); 13,5662 (1,3); 9,3511 (1,3); 5,7749 (3,0); 4,0838 (1,6); 4,0599 (3,6); 4,0367 (3,6); 4,0129 (1,4); 3,7199 (1,5); 3,6986 (1,4); 3,6881 (1,6); 3,6447 (2,0); 3,5905 (2,2); 3,5604 (2,8); 3,3605 (11,6); 3,1076 (1,9); 3,0934 (1,9); 3,0852 (2,0); 3,0078 (1,6); 2,9717 (1,5); 2,9121 (1,4); 2,8858 (1,6); 2,7479 (1,7); 2,5339 (95,7); 2,5278 (198,8); 2,5217 (271,4); 2,5157 (195,8); 2,5096 (91,8); 2,4429 (1,8); 2,4204 (1,53); 22912 (21); 2,0080 (16,0); 1,2510 (7,5); 1,2177 (5,6); 1,1940 (10,0); 1,1702 (5,6); 0,8674 (1,7); 0,8481 (1,5); 0,8110 (1,2); 0,0286 (13,0); 0,0178 (337,9); 0,0069 13,0); -0,0500 (1,4); -0,1807 (1,7
Таблиця А
Перелік ЯМР-піків б- 7,2983 (1,3); 3,9521 (16,0); 1,5875 (0,4); 0,0350 (1,7) б- 3,8598 (16,0); 3,3560 (0,5); 2,5322 (0,6); 2,5288 (1,2); 2,5253 (1,7); 25217 (1,2); 2,5184 (0,6 хХХПа.06: 1Н-ЯМР(499,9 МГц, 46-ДМСО): б- 15,1027 (0,3); 14,9975 (0,4); 14,9759 (0,4); 14,9509 (0,4); 14,9312 (0,4); 14,8896 (0,4); 14,8671 (0,5); 14,8450 (0,5); 14,7865 (0,6); 14,7539 (0,7); 14,6142 (1,0); 14,5943 (1,2); 14,5485 (1,4); 14,5271 (1,5); 14,5236 (1,5); 14,2968 (4,7); 14,1541 (7,0); 14,0699 (5,8); 13,9449 (3,2); 13,8394 (2,0); 13,5699 (0,8); 13,5440 (0,8); 13,4921 (0,6); 13,4731 (0,6); 193,4502 (0,6); 13,4216 (0,6); 13,3628 (0,5); 13,3451 (0,5); 13,3306 (0,4); 13,2703 (0,5); 13,2252 (0,4); 13,2010 (0,4); 13,1591 (0,43; 13,1269 (0,3); 13,0464 (0,3); 7,7544 (8,9); 7,4284 (1,4); 4,5359 (0,3); 4,4060 (0,3); 4,3940 (0,3); 4,3632 (0,4); 4,3500 (0,4); 4,3401 (0,4); 4,2742 (0,4); 4,2369 (0,4); 4,2278 (0,5); 4,2094 (0,5); 4,1782 (0,5); 4,1293 (0,5); 4,1189 (0,6); 4,1132 (0,6); 4,1025 (0,6); 4,0515 (0,6); 4,0446 (0,7); 4,0191 (0,7); 3,9836 (0,8); 3,9763 (0,8); 3,9301 (0,9); 3,8612 (1,0); 3,4109 (6,4); 3,3496 (7,0); 3,1621 (3,7); 2,8672 (1,0); 2,8488 (1,0); 2,8394 (0,9); 2,8120 (0,8); 2,8052 (0,6); 2,7588 (0,9); 2,7233 (0,7); 2,7027 (0,7); 2,6458 (1,7); 2,6421 (21); 2,6172 (0,7); 2,5952 (0,7); 2,5818 (0,7); 2,5143 (96,0); 2,5108 (196,0); 2,5072 (264,8); 2,5037 (189,8); 2,5002 (88,3); 2,3720 (1,1); 2,3683 (1,6); 2,3644 (1,2); 2,1856 (0,5); 2,0896 (16,0); 2,0780 (0,4); 1,9135 (0,5); 1,3579 (3,0); 1,3421 (1,0); 1,3177 (0,4); 1,3006 (1,0); 1,2736 (0,5); 1,2600 (1,1); 1,2307 1,5); 1,2053 (0,4); 1,1833 (2,4);1,1716 (1,1); 1,0969 (0,4); 0,8541 (0,5
ХХПа.07: 1Н-ЯМР(499,9 МГц, СОСІЗ): б- 7,2672 (1,2); 4,4055 (2,5); 4,3912 (7,7); 4,3769 (7,8); 4,3627 (2,6); 2,0088 (0,9); 1,4065 (8,0); 1,3922 (16,0); 1,3780 (8,0); 1,2628 (0,4); 1,2538 (1,0); -0,0002 (1,4
ХХа.08: 1Н-ЯМР(З300,2 МГц, СОСІЗ): б- 7,2997 (5,8); 5,3391 (1,0); 4,1328 (5,2); 4,1187 (0,5); 41110 (5,2); 2,9515 (0,43; 21210 (0,4); 2,0987 (0,8); 2,0764 (1,1); 2,0542 (0,9); 2,0319 (0,5); 1,5936 (5,3); 1,4701 (0,6); 1,0596 (0,5); 1,0425 (16,0); 1,0201 (15,3); 1,0031 (0,8); 0,9866 (0,5); 0,9806 (0,8); 0,9727 (1,8); 0,9645 (0,5); 0,9504 (1,7); 0,1085 (0,7); 0,0376 (5,6 б- 7,6041 (0,4); 7,2984 (2,1); 3,9506 (16,0); 3,9244 (1,2); 1,5852 (1,8); 0,0364 (2,4)
ХХІа, 10: 1Н-ЯМР(300,2 МГц, 46-ДМСО): б- 4,0799 (5,3); 4,0586 (5,4); 3,3415 (4,9); 2,5524 (17,9); 2,5343 (0,7); 2,5282 (1,2); 2,5221 (1,7); 2,5160 (1,2); 2,5100 (0,6); 2,0454 (0,4); 2,0232 (0,8); 2,0010 (1,0); 1,9789 (0,8); 1,9568 (0,4); 1,2627 0,6); 0,9753 (16,0); 0,9529 (15,3); 0,8761 (0,6); 0,0180 (1,3
ХХІа, 11: 1Н-ЯМР(499,9 МГц, СОСІЗ): б- 7,2622 (1,9); 4,3528 (1,2); 4,3385 (4,0); 4,3242 (4,3); 4,3100 (1,93; 2,5262 (16,0); 2,4981 (11); 1,3792 (4,2); 1,3650 (8,5); 1,3507 (5,1); 1,3366 (1,2); 1,2972 (0,6); 1,2845 (0,7); 1,2536 (5,5); 1,1056 0,3); 0,8885 (0,6); 0,8799 (0,9); 0,8739 (0,8); 0,8656 (0,9); 0,8558 (1,0); 0,8412 (0,9); -0,0002 (1,7
ХХІа, 12: 1Н-ЯМР(400,1 МГц, 46-ДМСО): б- 4,0712 (5,4); 4,0552 (5,4); 3,3163 (4,8); 2,5139 (1,6); 2,5096 (2,23; 2,5053 (1,6); 2,4861 (171); 2,0251 (0,5); 2,0085 (0,9); 1,9919 (1,2); 1,9753 (1,0); 1,9587 (0,5); 0,9630 (16,0); 0,9462 (15,5
ХХІа, 13: 1Н-ЯМР(300,2 МГц, СОСІЗ): б- 7,2987 (1,4); 4,1530 (5,6); 4,1314 (5,7); 2,1369 (0,43; 2,1147 (0,8); 2,0924 (1,03; 2,0702 (0,8); 2,0480 (0,4); 1,6057 (1,7); 1,0543 (16,0); 1,0319 (15,3); 0,0345 (1,3
ХХІМа.01: 1 Н-ЯМР(300,2 МГу, 46-ДМСО): б- 8,1387(1,3); 6,3153(1,9у; 4,0968(0,6); 4,0731(2,1); 4,0495(2,1); 4,0259(0,7); 3,3400(16,0); 2,5351(0,6); 2,5291(1,4); 2,5230(1,9); 2,5169(1,4); 2,5108(0,6); 2,3046(7,5); 1,4114(0,5); 1,3953(1,2); 1,3843(1,4); 1,3703(0,6); 1,1820(2,2); 1,1583(4,8); 1,1347(2,2); 1,1258(0,7); 1,1115(1,4); 1,1005(1,3); 1,0842(0,5); 0,0217(1,9 хХХМа.01: 1Н-ЯМР(З300,2 МГц, СОСІЗ): б- 7,2987 (3,5); 6,2815 (0,7); 4,2225 (0,6); 4,1988 (2,1); 4,1750 (2,1); 4,1513 (0,7); 3,8296 (0,9); 3,4388 (1,6); 2,8084 (2,5); 2,5446 (1,6); 2,5326 (7,3); 1,6725 (0,7); 1,6561 (1,6); 1,6453 (1,6); 1,6302 0,6); 1,5840 (16,0); 1,2824 (2,2); 1,2587 (4,7); 1,2501 (1,4); 1,2350 (2,6); 1,2229 (0,5); 0,0341 (3,4
ХХМПа.01: 1Н-ЯМР(499,9 МГц, 46-ДМСО): б- 42571 (0,5); 4,2430 (1,6); 4,2288 (1,6); 4,2146 (0,5); 3,3173 (2,7); 2,5080 (0,7); 2,5046 (1,0); 2,5012 (0,8); 2,4380 (5,9); 1,4974 (16,0); 1,2924 (1,6); 1,2782 (3,4); 1,2640 (1,7
Таблиця А
Перелік ЯМР-піків б- 3,3167 (18,1); 2,5081 (8,0); 2,5046 (11,3); 2,5011 (8,8); 2,4215 (5,9); 1,4920 (16,0); 1,2394 (1,8
ХХМПІ.01: 1 Н-ЯМР(300,2 МГц, СОСІЗ): б- 7,2985 (0,9); 6,2968 (2,9); 5,8790 (3,7); 4,2235 (2,2); 4,1997 (6,7); 4,1760 (6,8); 4,1523 (2,2); 2,0305 (0,4); 1,6536 (1,9); 1,6373 (5,4); 1,6265 (5,6); 1,6115 (2,3); 1,2774 (7,2); 1,2538 (16,0); 1,2401 (6,2); 1,2298 (12,0); 1,2129 (2,1); 0,0202 (0,68
ХХІХа.01: 1Н-ЯМР(300,2 МГц, СОСІЗ): б- 7,3430 (0,4); 7,2989 (4,6); 6,7348 (0,4); 4,2303 (0,5); 4,2066 (1,5); 4,1828 (1,6); 4,1591 (0,5); 1,6856 (0,4); 1,6690 (1,2); 1,6582 (1,2); 1,6430 (0,6); 1,6095 (2,7); 1,5410 (16,0); 1,2930 (2,2); 1,2790 1,3); 1,2691 (4,4); 1,2514 (0,6); 1,2454 (1,6); 0,0368 (5,5 б- 7,2626 (1,0); 5,7182 (0,9); 3,8289 (16,0); 1,5821 (0,5); -0,0002 (1,1 хххХа.02: 1Н-ЯМР(300,2 МГц, 46-ДМСО): б- 13,4605 (1,6); 13,3786 (1,6); 13,2747 (2,0); 13,2607 (2,1); 13,2418 (2,4); 13,1976 (2,6); 13,1780 (2,4); 13,1651 (2,6); 13,0998 (2,9); 13,0936 (2,9); 13,0821 (3,0); 13,0381 (3,2); 12,9902 (3,5); 12,9696 (3,4); 12,9563 (3,4); 12,9261 (3,3); 12,9166 (3,1); 12,9040 (3,3); 12,8582 (3,1); 12,8359 (3,4); 12,8242 (3,0); 12,7876 (2,7); 12,6640 (2,0); 12,5368 (1,6); 12,5068 (1,6); 12,4811 (1,6); 7,1025 (1,6); 7,0457 (2.2); 7,0074 (2,0); 6,9258 (3,4); 6,8352 (5,3); 6,6472 (16,0); 6,5167 (6,9); 6,4124 (2,9); 6,3341 (1,8); 6б,1823 (1,6); 3,9925 (1,7); 3,8936 (1,8); 3,7735 (1,8); 3,7667 (1,6); 3,6496 (2,9); 3,3680 (566,0); 3,2044 (4,4); 3,0765 (1,6); 3,0065 (1,9); 2,9799 (1,6); 2,7531 (2,5); 2,5392 (262,9); 2,5339 (326,0); 2,3041 (2,0); 1,2671 (1,7); 0,2259 (1,9); 0,0305 (246,1); -0,0116 (1,7); -1,0984 (1,8 б- 8,0902 (0,4); 7,2984 (6,7); 3,9068 (16,0); 2,2651 (12,6); 1,5989 (5,4); 0,1070 (0,6); 0,0362 (6,1)
ХХХІа.б2: 1Н-ЯМР(300,2 МГц, 46-ДМСО): б- 9,9025 (1,1); 8,0098 (0,7); 3,3874 (0,6); 3,3540 (0,6); 3,3136 (0,5); 2,5463 (8,0); 2,5404 (17,3); 2,5344 (24,4); 25284 (17,8); 2,5226 (8,5); 2,0407 (16,0); 1,9413 (0,4); 1,2066 (0,4); 0,0431 (0,8); 0,0322 (28,2); 0,0211 (1,1
БІОЛОГІЧНІ ДАНІ
Приклад А: Дослідження на клітинах іп міго Хапіпотопаз сатрезігі5 патовар сатревігіб
Розчинник: ДМСО
Культуральне середовище: бульйонне живильне середовище І В (І игіа Вгоїпй МіПег) 5ідта
Інокулят: бактеріальна суспензія
Сполуки, які досліджувались, були солюбілізовані в ДМСО, та розчин використовували для отримання потрібного діапазону концентрацій. Кінцева концентрація ДМСО, яка використовувалась в аналізі становила х 1 95.
Інокулят отримували з пре-культури бактерій, які вирощували в рідкому середовищі та розбавляли до потрібної оптичної густини (00).
Сполук оцінювали за їх здатністю інгібувати ріст бактерій в аналізі культури в рідкому середовищі. Сполуки додавали в бажаних концентраціях до культурального середовища, яке містить бактеріальну суспензію. Після 24 годин інкубування, ефективність сполук визначали, застосовуючи спектрометричне вимірювання бактеріального росту. Інгібування визначали шляхом порівняння значень поглинання в лунках, які містять сполуки, з поглинанням в контрольних лунках без сполук.
В даному дослідженні, наступні сполуки відповідно до винаходу не показали ніякої безпосередньої активності в концентрації 20 м.ч. досліджуваної сполуки: 11.01; П.02; Ш.О3; ПІ.04;
ІІ.О5.
Приклад В: превентивне дослідження іп ммо на Хапіпотопах сатревзігі5 патовар сатрезбігів (чорна гниль на капусті)
Досліджувані сполуки були отримані шляхом гомогенізування в суміші ацетон/диметил сульфоксидл/меепФ), та потім розбавляли водою з отриманням бажаної концентрації.
Молоді рослини капусти обробляли шляхом розпилювання сполуки, отриманої, як описується вище. Контрольні рослини обробляли тільки водним розчином ацетону/диметилсульфоксидулЛуеєпоф).
Через 72 години, рослини рослини інфікували шляхом розпилення на листя водної бактеріальної суспензії Хапіпотопах сатрезвігі5 патовар сатревігіз. Інфіковані рослини капусти
Зо інкубували протягом 8 або 10 днів при 27 "С та при 95 95 відносній вологості.
Дослідження оцінювали через 8 або 10 днів після інфікування. 095 095 означає ефективність, яка відповідає ефективності контрольних рослин, тоді як ефективність 100 95 означає, що не спостерігалося жодного захворювання.
В даному дослідженні, наступні сполуки відповідно до винаходу показали ефективність" щонайменше 60 95 в концентрації 31 м.ч. досліджуваної сполуки: ПІ.0О1; П.ОЗ; 1.04; 1.08; 11.09.
В даному дослідженні, наступні сполуки відповідно до винаходу показали ефективність" щонайменше 60 95 в концентрації 125 м.ч. досліджуваної сполуки: 11.01; 111.04; 11.05; 11.06; П.О8;
І!.09. «середнє арифметичне з декількох досліджень.
Приклад С: приклад порівняння
Сполуку СМР5 досліджували в превентивному дослідженні іп мімо на Хапіпотопав сатрезігіз патовару сатрезігі5 (чорна гниль на капусті) в тих самих умовах, як описується в
Прикладі В.
Сполуку СМР5 отримували у відповідності з відомостями з ММО 2004/062361.
Результати є такими, як показано в таблиці нижче. о 9 5 М в! х
З
2 Кк в . .
Ефективність (95) при 31| Ефективність (о) при 125
М.ч. М.ч.
СМР5 "Середнє арифметичне з 4 досліджень
Сполуки формули (Ії) за представленим винаходом, як було показано, демонструють кращу ефективність, ніж структурно споріднені сполуки СМР», коли досліджувались в концентрації 31 м.ч. або 125 м.ч.
Більш конкретно, сполуки ПІ.О1, ПІ.ОЗ, 111.04, ПІ.О8 та 1.09, як було показано, демонструють ефективність щонайменше 6095 в концентрації 31 м.ч., тоді як СМР5, як було показано, демонструють ефективність нижче 40 95 при такій самій концентрації.
Сполуки Ш.О1, 11.04, 1.05, 1.06, .О8 та Ш.09, як було показано, демонструють ефективність щонайменше 60 95 в концентрації 125 м.ч., тоді як СМР5, як було показано, демонструють ефективність нижче 40 95 при такій самій концентрації.

Claims (15)

  1. ФОРМУЛА ВИНАХОДУ Зо 1. Сполука формули (ІП): о щх - З М 1 в Х З о В В () в якій В" та К- є однаковими та являють собою атом брому або атом хлору;
    ВЗ являє собою атом фтору, атом хлору, атом брому, атом йоду або метил.
  2. 2. Сполука формули (І) за п. 1, в якій ЕЗ являє собою атом фтору, атом хлору або метил.
  3. 3. Сполука формули (І) за п. 1, в якій РЕ: є відмінним від ВЕ" та В.
  4. 4. Композиція, яка містить щонайменше одну сполуку формули (ІІ) за будь-яким з попередніх пунктів та щонайменше одну сільськогосподарсько прийнятну допоміжну речовину.
  5. 5. Спосіб контролювання бактеріальних захворювань, який включає стадію застосування щонайменше однієї сполуки формули (Ії) за будь-яким одним з пп. 1-3 або композиції за п. 4 до рослин, частин рослин, насіння, плодів або до грунту, в якому рослини ростуть.
  6. 6. Спосіб отримання сполуки формули (Ії) за будь-яким з пп. 1, 2 або 3, який включає стадію здійснення циклізації сполуки формули (ХХІ) або її солі, з отриманням сполуки формули (ПП): о Ї с щ- 1 З 2 очи Циклізація З М о З З 2 А 2 В В в (ХХІ) (у в якій ЕЕ? являє собою атом водню; В", В2 та ЕЗ є такими, як зазначено в пп. 1, 2 або 3.
  7. 7. Спосіб за п. 6, який включає стадії: (а) взаємодії сполуки формули (ХХІЇ) зі сполукою формули (ХХІЇ) або її сіллю: о о 8 8 о - зе - Р КОКС Х я ном Х о З З в А й В А (І) ОО) о) Спосіб Рух (1) в якій В", В2 та ЕЗ є такими, як зазначено в пп. 1, 2 або 3; В" являє собою атом водню або С.1-Св-алкіл; та І! являє собою атом галогену, гідроксигрупу або Сі-Св-алкоксигрупу; з отриманням сполуки формули (ХХІ), як зазначено в п. 6, коли К" являє собою атом водню; (Б) проведення гідролізу сполуки, отриманої на стадії (а), коли К" являє собою С:-Св-алкіл, з отриманням сполуки формули (ХХІ), як зазначено в п. 6.
  8. 8. Спосіб за п. 6, який включає стадії: (а) проведення діазотування сполуки формули (ХХІМ) з наступним ароматичним заміщенням: Зо о о ів 5 м О. де і З М М 7. дій І І Н - - 6 5 - - 2 в Х І Н Х о З о З В А 2 (о В (ХХІМ) (ХХІ)
    в якій В", В2 та ВЗ є такими, як зазначено в пп. 1, 2 або 3; В" являє собою атом водню або Сі-Св-алкіл; я являє собою аміногрупу, атом хлору або атом брому, та 029 являє собою аміногрупу, атом хлору або атом брому; за умови, що щонайменше один з ШО"? або 029 являє собою аміногрупу; з отриманням сполуки формули (ХХІ), як зазначено в п. 6, коли КЕ" являє собою атом водню; (Б) проведення гідролізу сполуки, отриманої на стадії (а), коли К" являє собою С:-Св-алкіл, з отриманням сполуки формули (ХХІ), як зазначено в п. 6.
  9. 9. Спосіб за п. 8, який включає стадію взаємодії сполуки формули (ХХМІ) зі сполукою формули (ХХІЇ)), як зазначено в п. 7: о 5 1 З 20 в у (ХХ) в якій І/я являє собою аміногрупу, атом хлору або атом брому, та 020 являє собою аміногрупу, атом хлору або атом брому; за умови, що щонайменше один з ШО"? або 029 являє собою аміногрупу; ВЗ є таким, як зазначено в п. 1, з отриманням сполуки формули (ХХІМ).
  10. 10. Спосіб за п. 6, який включає стадію здійснення фторування сполуки формули (ХХХМ): о о о о 1 З М зд" Фторування 1 З М зд' - | н - 5 5-25... н о о в? он в? Е (ХХХМ) (ХХІ) ; в якій В! та В: є такими, як зазначено в п. 1; В" являє собою атом водню або Сі-Св-алкіл; з отриманням сполуки формули (ХХІ). Зо
  11. 11. Сполука формули (ХХІ): о З ОО. у 1 М А з о в" А ; (ХХІ) в якій В" та В: є однаковими та являють собою атом брому або атом хлору; ВЗ являє собою атом фтору, атом хлору, атом брому, атом йоду або метил; та В" являє собою атом водню або Сі1-Св-алкіл.
  12. 12. Сполука формули (ХХІПа): о -5 1Та 1 у В Х МВ В ; (ХХПа) в якій ВА" та В: є однаковими та являють собою атом брому або атом хлору; ВЗ являє собою атом фтору, атом хлору, атом брому, атом йоду або метил; та (2 являє собою гідроксигрупу або Сі-Св-алкоксигрупу; за умови, що ЕЗ не являє собою атом хлору, коли ВЕ" та В? являють собою атоми хлору; та за умови, що сполука формули (ХХІІа) не являє собою: метил-4,5-дихлор-3-фтортіофен-2-карбоксилат (2166596-88-7І, 4,5-дихлор-3-фтортіофен-2-карбонову кислоту (2166596-87-61, етил-4,5-дибром-3-фтортіофен-2-карбоксилат (2260624-98-21, 4,5-дибром-3-фтортіофен-2-карбонову кислоту (1628447-64-21, метил-4,5-дибром-3-хлортіофен-2-карбоксилат (1501789-47-4|, 4,5-дибром-3-йодтіофен-2-карбонову кислоту І(854626-46-31|, 4, 5-дибром-3-хлортіофен-2-карбонову кислоту І(503308-99-4|, етил-4,5-дибром-3-хлортіофен-2-карбоксилат І(503308-98-3І, метил-4,5-дибром-3-фтортіофен-2-карбоксилат (395664-58-11, трет-бутил-3,4,5-трибромтіофен-2-карбоксилат |62224-27-5|, етил-3,4,5-трибромтіофен-2-карбоксилат І54113-44-9), 3,4,5-трибромтіофен-2-карбонову кислоту (53317-05-81, метил-3,4,5-трибромтіофен-2-карбоксилат (24647-80-11, етил-4,5-дибром-3-метилтіофен-2-карбоксилат (2088257-63-81, 4,5-дихлор-3-метилтіофен-2-карбонову кислоту (854626-34-91|, 4, 5-дибром-3-метилтіофен-2-карбонову кислоту І854626-32-7|, метил-4,5-дихлор-3-метилтіофен-2-карбоксилат (854626-27-0Ї, та метил-4,5-дибром-3-метилтіофен-2-карбоксилат І648412-53-7|.
  13. 13. Сполука формули (ХХІМа) або (ХХІМБ): Зо о о о 5 ФО, 1 5 М ЗВ" М в я-ї І но І НМ Х І Н о о З В ном А в" 2 ; (ХХІМа) ; (ХХІМЬ) в якій В' або В: являє собою атом брому або атом хлору; ВЗ являє собою атом фтору, атом хлору, атом брому, атом йоду або метил; та В" являє собою атом водню або Сі-Св-алкіл.
  14. 14. Сполука формули (ХХМІа):
    о З Ті а
    Н.М Х І З ? в В (ХХМа) в якій В2 являє собою атом брому або атом хлору; ВЗ являє собою атом фтору, атом хлору, атом брому, атом йоду або метил; та Ма являє собою гідроксигрупу або Сі-Св-алкоксигрупу; за умови, що сполука формули (ХХМІа) не являє собою: етил-5-аміно-4-бром-3-метилтіофен-2-карбоксилат І851443-15-7|.
  15. 15. Сполука формули (ХХХМ): о
    З О. , 1 М в о 2 он в) , (ХХХУ) в якій В" та В: є однаковими та являють собою атом брому або атом хлору; В" являє собою атом водню або Сі-Св-алкіл.
UAA202100456A 2018-07-05 2019-07-03 Заміщені тіофенкарбоксаміди та аналоги як антибактеріальні агенти UA127855C2 (uk)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
EP18181930 2018-07-05
PCT/EP2019/067831 WO2020007905A1 (en) 2018-07-05 2019-07-03 Substituted thiophenecarboxamides and analogues as antibacterials agents

Publications (1)

Publication Number Publication Date
UA127855C2 true UA127855C2 (uk) 2024-01-24

Family

ID=62874661

Family Applications (3)

Application Number Title Priority Date Filing Date
UAA202100458A UA127867C2 (uk) 2018-07-05 2019-07-03 Заміщені тіофенкарбоксаміди та аналоги як антибактеріальні агенти
UAA202100324A UA126948C2 (uk) 2018-07-05 2019-07-03 Заміщені тіофенкарбоксаміди та їх аналоги як антибактеріальні агенти
UAA202100456A UA127855C2 (uk) 2018-07-05 2019-07-03 Заміщені тіофенкарбоксаміди та аналоги як антибактеріальні агенти

Family Applications Before (2)

Application Number Title Priority Date Filing Date
UAA202100458A UA127867C2 (uk) 2018-07-05 2019-07-03 Заміщені тіофенкарбоксаміди та аналоги як антибактеріальні агенти
UAA202100324A UA126948C2 (uk) 2018-07-05 2019-07-03 Заміщені тіофенкарбоксаміди та їх аналоги як антибактеріальні агенти

Country Status (24)

Country Link
US (5) US11884643B2 (uk)
EP (3) EP3818050B1 (uk)
JP (3) JP7361056B2 (uk)
KR (3) KR102830548B1 (uk)
CN (3) CN112638893B (uk)
AR (3) AR115698A1 (uk)
AU (3) AU2019297401B2 (uk)
CA (3) CA3105410A1 (uk)
CL (3) CL2020003442A1 (uk)
CO (3) CO2020016675A2 (uk)
CR (3) CR20200640A (uk)
EC (3) ECSP20084373A (uk)
ES (3) ES2948578T3 (uk)
HU (2) HUE060789T2 (uk)
MA (3) MA53085B1 (uk)
MX (3) MX2021000031A (uk)
PE (3) PE20210139A1 (uk)
PH (3) PH12021550014A1 (uk)
PL (3) PL3818049T3 (uk)
PT (3) PT3818051T (uk)
TW (3) TWI823961B (uk)
UA (3) UA127867C2 (uk)
WO (3) WO2020007902A1 (uk)
ZA (3) ZA202100785B (uk)

Families Citing this family (8)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
AU2019297401B2 (en) * 2018-07-05 2024-04-18 Bayer Aktiengesellschaft Substituted thiophenecarboxamides and analogues as antibacterials agents
CR20210678A (es) * 2019-07-03 2022-02-15 Bayer Ag Carboxamidas de tiofeno sustituidas y derivados de estas
PE20230241A1 (es) * 2019-12-20 2023-02-07 Bayer Ag Carboxamidas de tiofeno sustituidas y derivados de estas
EP4285723A3 (en) * 2019-12-20 2024-03-27 Bayer Aktiengesellschaft Substituted thiophene carboxamides, thiophene carboxylic acids and derivatives thereof
MA58019B1 (fr) 2019-12-20 2024-10-31 Bayer Aktiengesellschaft Thienyloxazolones et analogues
CR20220295A (es) 2019-12-20 2022-08-03 Bayer Ag Tiofeno carboxamidas sustituidas y sus derivados
CN113233993B (zh) * 2021-05-18 2022-07-01 贵州大学 一种阿魏酸酰胺衍生物及其合成方法
CN117645875B (zh) * 2024-01-29 2024-04-09 云南省生态环境科学研究院 一种微生物修复有机污染土壤改良剂

Family Cites Families (73)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
FR1563735A (uk) * 1967-12-08 1969-04-18
DE3639877A1 (de) 1986-11-21 1988-05-26 Bayer Ag Hetarylalkyl substituierte 5- und 6-ringheterocyclen
JPH03204875A (ja) * 1989-10-03 1991-09-06 Wakamoto Pharmaceut Co Ltd テトラゾール酢酸誘導体、及び該誘導体を有効成分とするアルドースレダクターゼ阻害剤
DE4011172A1 (de) 1990-04-06 1991-10-10 Degussa Verbindungen zur bekaempfung von pflanzenkrankheiten
US5245551A (en) 1991-04-10 1993-09-14 University Of Utah Research Foundation Method of determining extinction coefficient of fluorescent dye and protein concentration of dye-protein conjugate
DE4412333A1 (de) * 1994-04-11 1995-10-12 Bayer Ag Mikrobizide Mittel auf Basis von Dibrom-thiophen-carbonsäure-Derivaten
US5516730A (en) 1994-08-26 1996-05-14 Memc Electronic Materials, Inc. Pre-thermal treatment cleaning process of wafers
DE4441626A1 (de) 1994-11-23 1996-05-30 Boehringer Mannheim Gmbh Verfahren zum besonders sensitiven Nachweis von Nukleinsäuren
JPH0931069A (ja) * 1995-07-24 1997-02-04 Nissan Chem Ind Ltd チアゾールカルボン酸誘導体および植物病害防除剤
US5965606A (en) * 1995-12-29 1999-10-12 Allergan Sales, Inc. Methods of treatment with compounds having RAR.sub.α receptor specific or selective activity
CA2289916C (en) 1997-05-09 2010-06-08 Agraquest, Inc. A novel strain of bacillus for controlling plant diseases and corn rootworm
US6245551B1 (en) 1999-03-30 2001-06-12 Agraquest, Inc. Strain of Bacillus pumilus for controlling plant diseases caused by fungi
JP2000336080A (ja) 1999-05-28 2000-12-05 Nippon Bayer Agrochem Co Ltd イソチアゾールカルボキサミド類
JP4071036B2 (ja) 2001-11-26 2008-04-02 クミアイ化学工業株式会社 バシルスｓｐ．Ｄ７４７菌株およびそれを用いた植物病害防除剤および害虫防除剤
GB0213715D0 (en) 2002-06-14 2002-07-24 Syngenta Ltd Chemical compounds
DE10239481A1 (de) 2002-08-28 2004-03-04 Bayer Cropscience Ag Heterocyclylcarbonyl-aminocyclopropancarbonsäure-derivate
GB0225554D0 (en) * 2002-11-01 2002-12-11 Syngenta Participations Ag Chemical compounds
DE10301419A1 (de) 2003-01-16 2004-07-29 Bayer Cropscience Ag Spiroverbindungen
TWI312272B (en) 2003-05-12 2009-07-21 Sumitomo Chemical Co Pyrimidine compound and pests controlling composition containing the same
GB0414438D0 (en) 2004-06-28 2004-07-28 Syngenta Participations Ag Chemical compounds
CN1977297B (zh) 2004-06-30 2011-09-14 优泊公司 模具内成型用标签
WO2006040646A1 (en) * 2004-10-14 2006-04-20 Pfizer, Inc. Benzimidazole or indole amides as inhibitors of pin1
MX2007004710A (es) 2004-10-20 2007-06-14 Kumiai Chemical Industry Co Derivado de sulfuro de 3-triazolilfenilo e insecticida/acaricida/ nematicida que contiene el mismo como ingrediente activo.
PE20070171A1 (es) 2005-06-30 2007-03-08 Boehringer Ingelheim Int GLICINAMIDAS SUSTITUIDAS CON EFECTO ANTITROMBOTICO E INHIBIDOR DEL FACTOR Xa
EP1932844B1 (en) 2005-10-06 2015-09-02 Nippon Soda Co., Ltd. Cross-linked cyclic amine compounds and agents for pest control
WO2007098356A1 (en) 2006-02-16 2007-08-30 Neurocrine Biosciences, Inc. Congeners of milnacipran as monoamine re-uptake
AU2007318922C1 (en) * 2006-11-07 2013-09-12 Proteologics Ltd. Pyrimidine derivatives as POSH and POSH-AP inhibitors
AR065616A1 (es) 2007-03-07 2009-06-17 Sanofi Aventis Sintesis regioselectiva de ullmann de acido 4- bromo-3- metil-5- propoxi- tiofeno-2- carboxilico
WO2008157844A1 (en) * 2007-06-21 2008-12-24 Forest Laboratories Holdings Limited Novel piperazine derivatives as inhibitors of stearoyl-coa desaturase
JP2009078991A (ja) 2007-09-25 2009-04-16 Mitsui Chemicals Inc チオフェンカルボン酸誘導体およびその製造方法、並びに殺菌剤
BRPI0822486B1 (pt) 2008-03-21 2019-04-02 Trentino Sviluppo S.P.A. Trichoderma atroviride sc1 para controle biológico de doenças fúngicas em plantas
JP5268461B2 (ja) 2008-07-14 2013-08-21 Ｍｅｉｊｉ Ｓｅｉｋａファルマ株式会社 Ｐｆ１３６４物質、その製造方法、生産菌株、及び、それを有効成分とする農園芸用殺虫剤
CN101337940B (zh) 2008-08-12 2012-05-02 国家农药创制工程技术研究中心 具杀虫活性的含氮杂环二氯烯丙醚类化合物
CN101337937B (zh) 2008-08-12 2010-12-22 国家农药创制工程技术研究中心 具有杀虫活性的n-苯基-5-取代氨基吡唑类化合物
CN101715774A (zh) 2008-10-09 2010-06-02 浙江化工科技集团有限公司 一个具有杀虫活性化合物制备及用途
EP2184273A1 (de) 2008-11-05 2010-05-12 Bayer CropScience AG Halogen-substituierte Verbindungen als Pestizide
GB0820344D0 (en) 2008-11-06 2008-12-17 Syngenta Ltd Herbicidal compositions
TWI466634B (zh) 2008-12-12 2015-01-01 Syngenta Participations Ag 化合物
EP2379537B9 (en) * 2008-12-19 2017-07-12 Novartis AG Isoxazoline derivatives and their use as pesticide
WO2011085575A1 (zh) 2010-01-15 2011-07-21 江苏省农药研究所股份有限公司 邻杂环甲酰苯胺类化合物及其合成方法和应用
AR081721A1 (es) 2010-02-25 2012-10-17 Nippon Soda Co Compuesto de amina ciclica y acaricida
BR112012030408A2 (pt) 2010-05-31 2015-09-29 Syngenta Participations Ag método de melhoramento de culturas
KR101856266B1 (ko) * 2010-08-09 2018-05-09 가부시키가이샤 에누비 켄코우겡큐쇼 카세인 키나아제 1δ 및 카세인 키나아제 1ε 저해제
CU24170B1 (es) 2010-08-31 2016-03-31 Meiji Seika Pharma Co Derivados de amina y sus sales para el control de plagas
CN101967139B (zh) 2010-09-14 2013-06-05 中化蓝天集团有限公司 一种含一氟甲氧基吡唑的邻甲酰氨基苯甲酰胺类化合物、其合成方法及应用
JP2013540160A (ja) 2010-10-22 2013-10-31 ヤンセン ファーマシューティカ エヌ．ベー． モノアシルグリセロールリパーゼ阻害剤としてのアミノ−ピロリジン−アゼチジンジアミド
US20120121455A1 (en) * 2010-10-29 2012-05-17 Sloan Valve Company Low lead ingot
MX2013005258A (es) * 2010-11-15 2013-07-05 Bayer Ip Gmbh N-aril pirazol(tio)carboxamidas.
GEP20156318B (en) 2011-02-23 2015-07-10 Lupin Ltd Heteroaryl derivatives as alpha7 nachr modulators
WO2013050317A1 (en) 2011-10-03 2013-04-11 Syngenta Limited Polymorphs of an isoxazoline derivative
CN102391261A (zh) 2011-10-14 2012-03-28 上海交通大学 一种n-取代噁二嗪类化合物及其制备方法和应用
TWI566701B (zh) 2012-02-01 2017-01-21 日本農藥股份有限公司 芳烷氧基嘧啶衍生物及包含該衍生物作為有效成分的農園藝用殺蟲劑及其使用方法
WO2013144213A1 (en) 2012-03-30 2013-10-03 Basf Se N-substituted pyridinylidene compounds and derivatives for combating animal pests
EP2647626A1 (en) 2012-04-03 2013-10-09 Syngenta Participations AG. 1-Aza-spiro[4.5]dec-3-ene and 1,8-diaza-spiro[4.5]dec-3-ene derivatives as pesticides
US9282739B2 (en) 2012-04-27 2016-03-15 Dow Agrosciences Llc Pesticidal compositions and processes related thereto
JP6463670B2 (ja) 2012-04-27 2019-02-06 ダウ アグロサイエンシィズ エルエルシー 農薬組成物およびそれらに関する方法
CN103232431B (zh) 2013-01-25 2014-11-05 青岛科技大学 一种二卤代吡唑酰胺类化合物及其应用
CN103109816B (zh) 2013-01-25 2014-09-10 青岛科技大学 硫代苯甲酰胺类化合物及其应用
WO2014158644A1 (en) 2013-03-13 2014-10-02 Dow Agrosciences Llc Process for the preparation of triaryl rhamnose carbamates
BR112015029268B1 (pt) 2013-05-23 2020-10-20 Syngenta Participations Ag composição pesticida, pacote de combinação, utilização, método de aumento da eficácia e redução da fitotoxicidade de compostos de ácido tetrâmico ativos em termos pesticidas, método não terapêutico para combater e controlar pragas
CN103265527B (zh) 2013-06-07 2014-08-13 江苏省农用激素工程技术研究中心有限公司 邻氨基苯甲酰胺化合物及其制备方法和应用
CN103524422B (zh) 2013-10-11 2015-05-27 中国农业科学院植物保护研究所 苯并咪唑衍生物及其制备方法和用途
WO2015055706A2 (en) * 2013-10-16 2015-04-23 Bayer Cropscience Ag N-cycloalkyl-n-(biheterocyclymethylene)-(thio)carboxamide derivatives
WO2015058028A1 (en) 2013-10-17 2015-04-23 Dow Agrosciences Llc Processes for the preparation of pesticidal compounds
CN105636440A (zh) 2013-10-17 2016-06-01 美国陶氏益农公司 制备杀虫化合物的方法
TW201613866A (en) 2014-07-07 2016-04-16 Bayer Cropscience Ag Process for preparing fluorinated iminopyridine compounds
WO2016133011A1 (ja) 2015-02-17 2016-08-25 日本曹達株式会社 農薬組成物
PE20221728A1 (es) 2015-03-26 2022-11-04 Bayer Cropscience Lp Nueva cepa de paenibacillus, compuestos antifungicos y metodo para su uso
AU2019297401B2 (en) 2018-07-05 2024-04-18 Bayer Aktiengesellschaft Substituted thiophenecarboxamides and analogues as antibacterials agents
CR20210678A (es) * 2019-07-03 2022-02-15 Bayer Ag Carboxamidas de tiofeno sustituidas y derivados de estas
PE20230241A1 (es) * 2019-12-20 2023-02-07 Bayer Ag Carboxamidas de tiofeno sustituidas y derivados de estas
EP4285723A3 (en) * 2019-12-20 2024-03-27 Bayer Aktiengesellschaft Substituted thiophene carboxamides, thiophene carboxylic acids and derivatives thereof
MA58019B1 (fr) * 2019-12-20 2024-10-31 Bayer Aktiengesellschaft Thienyloxazolones et analogues

Also Published As

Publication number Publication date
PL3818049T3 (pl) 2023-02-06
PE20210183A1 (es) 2021-02-02
PH12021550014A1 (en) 2021-09-13
PT3818051T (pt) 2022-10-24
MX2021000035A (es) 2021-03-25
ZA202100783B (en) 2024-09-25
MA53086B1 (fr) 2024-07-31
UA127867C2 (uk) 2024-01-31
CN112601744B (zh) 2024-03-29
ZA202100785B (en) 2024-09-25
US20230026494A1 (en) 2023-01-26
AU2019297402B2 (en) 2024-05-02
PH12021550028A1 (en) 2021-09-27
US11401254B2 (en) 2022-08-02
MA53089A (fr) 2021-05-12
PL3818050T3 (pl) 2023-07-24
TW202005531A (zh) 2020-02-01
TW202005535A (zh) 2020-02-01
TWI823961B (zh) 2023-12-01
AU2019297401A1 (en) 2021-01-21
PH12021550027A1 (en) 2021-09-27
US20230159486A1 (en) 2023-05-25
CR20200651A (es) 2021-01-25
AU2019297401B2 (en) 2024-04-18
CO2020016677A2 (es) 2021-01-18
ECSP20084373A (es) 2021-01-29
BR112020027036A2 (pt) 2021-03-30
KR102797100B1 (ko) 2025-04-18
CN112638894B (zh) 2024-03-29
JP2021530450A (ja) 2021-11-11
AR115697A1 (es) 2021-02-17
US11952359B2 (en) 2024-04-09
US12516037B2 (en) 2026-01-06
KR102830548B1 (ko) 2025-07-08
KR20210029222A (ko) 2021-03-15
BR112020026604A2 (pt) 2021-03-23
WO2020007905A1 (en) 2020-01-09
CA3105411A1 (en) 2020-01-09
JP2021530449A (ja) 2021-11-11
KR20210031475A (ko) 2021-03-19
PE20210139A1 (es) 2021-01-21
ECSP20084434A (es) 2021-01-29
CN112601744A (zh) 2021-04-02
CL2020003442A1 (es) 2021-05-14
EP3818049A1 (en) 2021-05-12
CA3105410A1 (en) 2020-01-09
ES2948578T3 (es) 2023-09-14
EP3818049B1 (en) 2022-09-28
EP3818050A1 (en) 2021-05-12
MA53086A (fr) 2021-10-13
PL3818051T3 (pl) 2022-11-28
CR20200640A (es) 2021-02-15
WO2020007902A1 (en) 2020-01-09
ES2928908T3 (es) 2022-11-23
MA53085B1 (fr) 2022-12-30
MA53089B1 (fr) 2022-11-30
AU2019297400B2 (en) 2024-05-02
AU2019297402A1 (en) 2021-01-21
EP3818051A1 (en) 2021-05-12
AU2019297400A1 (en) 2021-01-21
CA3105407A1 (en) 2020-01-09
CO2020016675A2 (es) 2021-01-18
CO2020016678A2 (es) 2021-01-18
HUE060281T2 (hu) 2023-02-28
JP7361056B2 (ja) 2023-10-13
AR115698A1 (es) 2021-02-17
ZA202100784B (en) 2024-09-25
CR20200641A (es) 2021-02-16
CN112638893A (zh) 2021-04-09
MA53085A (fr) 2022-03-16
ES2932727T3 (es) 2023-01-24
JP7361055B2 (ja) 2023-10-13
JP2021530452A (ja) 2021-11-11
HUE060789T2 (hu) 2023-04-28
KR102829820B1 (ko) 2025-07-04
ECSP20084442A (es) 2021-01-29
KR20210031476A (ko) 2021-03-19
TWI831801B (zh) 2024-02-11
WO2020007904A1 (en) 2020-01-09
US20230159506A1 (en) 2023-05-25
PT3818049T (pt) 2022-12-09
US20220033374A1 (en) 2022-02-03
MX2021000033A (es) 2021-03-25
CN112638894A (zh) 2021-04-09
PE20210138A1 (es) 2021-01-21
AR115699A1 (es) 2021-02-17
US11884643B2 (en) 2024-01-30
CN112638893B (zh) 2024-03-29
MX2021000031A (es) 2021-03-25
CL2021000007A1 (es) 2021-05-28
US20240360098A1 (en) 2024-10-31
PT3818050T (pt) 2023-07-04
BR112020026929A2 (pt) 2021-03-30
JP7476118B2 (ja) 2024-04-30
EP3818050B1 (en) 2023-05-31
CL2021000005A1 (es) 2021-05-14
UA126948C2 (uk) 2023-02-22
EP3818051B1 (en) 2022-08-03
TW202035386A (zh) 2020-10-01
TWI823960B (zh) 2023-12-01

Similar Documents

Publication Publication Date Title
UA127855C2 (uk) Заміщені тіофенкарбоксаміди та аналоги як антибактеріальні агенти
CN115515426B (zh) 活性化合物组合以及包含它们的杀真菌剂组合物
CN115551352A (zh) 活性化合物组合以及包含它们的杀真菌剂组合物
CN115103840B (zh) 取代的噻吩甲酰胺、噻吩甲酸及其衍生物
CN115551354B (zh) 活性化合物组合和包含它们的杀真菌剂组合物
CN115551355A (zh) 活性化合物结合物和包含它们的杀真菌剂组合物
EP3679792A1 (en) Active compound combinations
JP2022538262A (ja) 殺菌薬としての置換されたチオフェンカルボキサミド類及びそれの誘導体
RU2797513C2 (ru) Замещенные тиофенкарбоксамиды и аналоги в качестве антибактериальных средств
RU2797316C2 (ru) Замещенные тиофенкарбоксамиды и аналоги в качестве антибактериальных средств
RU2799335C2 (ru) Замещенные тиофенкарбоксамиды и аналоги в качестве антибактериальных средств
JP2020518589A (ja) トリ置換シリルベンジルベンゾイミダゾール類及び類縁体
BR112020026604B1 (pt) Tiofenocarboxamidas substituídas e análogos como agentes antibacterianos, seu processo de preparação e seus intermediários, composição, e método para controle de doenças bacterianas
EA047972B1 (ru) Комбинация активных соединений и содержащая ее фунгицидная композиция
EA048049B1 (ru) Комбинации активных соединений и содержащие их фунгицидные композиции
EA047999B1 (ru) Комбинация активных соединений
BR112020026929B1 (pt) Tiofenocarboxamidas substituídas e análogos como agentes antibacterianos
BR112020027036B1 (pt) Tiofenocarboxamidas substituídas e análogos, seus usos, seus processos de preparação e seus intermediários, composição, combinação, método para controlar doenças bacterianas, e plantas, partes de plantas, frutos e sementes resistentes a bactérias