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TWI905339B - 促進黏附的光阻劑底層組成物 - Google Patents

促進黏附的光阻劑底層組成物

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TWI905339B
TWI905339B TW110146589A TW110146589A TWI905339B TW I905339 B TWI905339 B TW I905339B TW 110146589 A TW110146589 A TW 110146589A TW 110146589 A TW110146589 A TW 110146589A TW I905339 B TWI905339 B TW I905339B
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TW110146589A
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喬舒亞 凱茲
楊可
張可人
崔莉
詹姆士Ｆ 卡麥隆
丹Ｂ 米爾沃德
山田晉太郎
Original Assignee
美商杜邦電子材料國際有限責任公司
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Abstract

公開了一種光阻劑底層組成物，其包含：聚(伸芳基醚)；具有式 (14) 之添加劑：D-(L 1-Ar-[X] n) m(14)；以及溶劑，其中，在式 (14) 中，D係取代或未取代的C 1-60有機基團，視需要其中D係該取代或未取代的C 1-60有機基團的有機酸鹽；每個L 1獨立地是單鍵或二價連接基團，當L 1係單鍵時，D可以是視需要與Ar稠合的取代或未取代的C 3-30環烷基或取代或未取代的C 1-20雜環烷基，每個Ar獨立地是單環或多環的C 5-60芳香族基團，每個X獨立地是-OR 30、-SR 31、或-NR 32R 33，m係1至6的整數，每個n獨立地是0至5的整數，前提係所有n的總和係2或更大，並且R 30至R 33係如本文所提供的。

Description

促進黏附的光阻劑底層組成物
本發明總體上關於電子裝置領域，並且更具體地關於用於半導體製造的材料和方法的領域。
光阻劑底層組成物在半導體工業中用作積體電路製造的先進技術節點中的光刻的蝕刻掩模。該等組成物通常用於三層和四層光阻劑集成方案中，其中將有機或含矽的減反射塗層和可圖案化光阻劑膜層佈置在具有高碳含量的底層上。
理想的光阻劑底層材料應具有某些特定特徵：它應該能夠藉由旋塗製程澆鑄到襯底上，應該在加熱時熱固化，具有低脫氣和昇華，應該可溶於普通溶劑中以具有良好的旋轉筒相容性（spin bowl compatibility），應該具有適當的n值和k值以與減反射塗層一起工作以賦予光阻劑成像所需的低反射率，並且應該具有高的熱穩定性以避免在隨後的處理步驟期間被損壞。除了該等要求之外，理想的光阻劑底層材料必須在襯底上旋塗和熱固化時提供平坦的膜，該膜具有形貌和對位於光阻劑底層膜上方和下方的含矽層的足夠的乾法蝕刻選擇性，以便以精確的方式將光圖案轉移到最終的襯底中。
有機聚(伸芳基)化合物已經作為旋塗碳（SOC）材料用於三層或四層製程中的圖案化。此類含聚(伸芳基)的SOC配製物在測試條件下可具有高熱穩定性、高耐蝕刻性和良好的平坦化。然而，含聚(伸芳基)的材料對無機襯底的黏附性係具有挑戰性的，並且在一些加工步驟中可能造成問題。例如，在藉由濕法化學蝕刻除去襯底期間，含聚(伸芳基)的配製物可能從襯底上層離，導致不允許的圖案保真度損失和襯底損壞。
因此，仍然需要新的光阻劑底層材料，該等光阻劑底層材料可以實現SOC配製物的改善的黏附性。
提供了一種光阻劑底層組成物，其包含：聚(伸芳基醚)；具有式 (14) 之添加劑： D-(L 1-Ar-[X] n) m(14)；以及 溶劑，其中，在式 (14) 中，D係取代或未取代的C 1-60有機基團，視需要其中D係該取代或未取代的C 1-60有機基團的有機酸鹽；每個L 1獨立地是單鍵或二價連接基團，當L 1係單鍵時，D可以是視需要與Ar稠合的取代或未取代的C 3-30環烷基或取代或未取代的C 1-20雜環烷基，每個Ar獨立地是單環或多環的C 5-60芳香族基團，每個X獨立地是-OR 30、-SR 31、或-NR 32R 33，m係1至6的整數，每個n獨立地是0至5的整數，前提係所有n的總和係2或更大，R 30至R 33各自獨立地是氫、取代或未取代的C 1-30烷基、取代或未取代的C 1-30雜烷基、取代或未取代的C 3-30環烷基、取代或未取代的C 2-30雜環烷基、取代或未取代的C 2-30烯基、取代或未取代的C 2-30炔基、取代或未取代的C 6-30芳基、取代或未取代的C 7-30芳基烷基、取代或未取代的C 7-30烷基芳基、取代或未取代的C 3-30雜芳基、或取代或未取代的C 4-30雜芳基烷基，其中除氫之外的每一個視需要進一步包含作為其結構的一部分的以下中的一個或多個：取代或未取代的C 1-30伸烷基、取代或未取代的C 3-30伸環烷基、取代或未取代的C 2-30伸烯基、取代或未取代的C 4-30伸環烯基、取代或未取代的C 2-30伸炔基、取代或未取代的C 1-30伸雜環烷基、取代或未取代的C 6-30伸芳基、取代或未取代的C 4-30伸雜芳基、-O-、-C(O)-、-C(O)O-、-S-、-S(O)-、-S(O) 2-、或-NR 34-，其中R 34係取代或未取代的C 1-30烷基、取代或未取代的C 3-30環烷基、取代或未取代的C 1-20雜環烷基、取代或未取代的C 6-30芳基、取代或未取代的C 7-30芳基烷基、取代或未取代的C 7-30烷基芳基、取代或未取代的C 4-30雜芳基、取代或未取代的C 5-30雜芳基烷基、或取代或未取代的C 5-30烷基雜芳基，並且當n係2時，視需要第一基團X的R 30至R 33中任一個係二價基團，第二基團X的R 30至R 33中任一個係二價基團，並且該第一基團X的二價基團與該第二基團X的二價基團一起形成環，其中該環視需要進一步包含連接基團，該連接基團包含以下中的一個或多個：取代或未取代的C 1-30伸烷基、取代或未取代的C 3-30伸環烷基、取代或未取代的C 2-30伸烯基、取代或未取代的C 4-30伸環烯基、取代或未取代的C 2-30伸炔基、取代或未取代的C 6-30伸芳基、-O-、-C(O)-、-C(O)O-、-NR 35-、-S-、-S(O)-、或-S(O) 2-，其中R 35係取代或未取代的C 1-30烷基、取代或未取代的C 3-30環烷基、取代或未取代的C 1-20雜環烷基、取代或未取代的C 6-30芳基、取代或未取代的C 7-30芳基烷基、取代或未取代的C 7-30烷基芳基、取代或未取代的C 4-30雜芳基、取代或未取代的C 5-30雜芳基烷基、或取代或未取代的C 5-30烷基雜芳基。
還提供了一種形成圖案之方法，該方法包括：(a) 在襯底上施加光阻劑底層組成物的層；(b) 將所施加的光阻劑底層組成物固化以形成光阻劑底層；以及 (c) 在該光阻劑底層上形成光阻劑層。
現在將詳細參考示例性實施方式，其實例在本說明書中展示。就這一點而言，本發明示例性實施方式可以具有不同的形式並且不應該被解釋為限制於本文所述之描述。因此，下面僅藉由參考附圖來描述示例性實施方式，以解釋本說明書的方面。如本文使用的，術語「和/或」包括相關列出項中的一個或多個的任何和全部組合。當如「......中的至少一個/種」的表述在元件列表之前時，其修飾整個元件列表並且不修飾列表中的單個元件。
如本文使用的，術語「一個/種（a/an）」和「該」不表示數量的限制，並且除非在本文中以其他方式指出或與上下文明顯矛盾，否則被解釋為包括單數和複數二者。除非另外明確指出，否則「或」意指「和/或」。與數量結合使用的修飾詞「約」包括該值，並具有上下文所指定的含義（例如包括與特定數量的測量相關的誤差程度）。本文所揭露的全部範圍包括端點，並且該等端點彼此可獨立組合。後綴「（s）」旨在包括其修飾的術語的單數和複數二者，由此包括至少一個該術語。「視需要的」或「視需要」意指隨後描述的事件或情況可能發生或可能不發生，並且該描述包括該事件發生的例子以及其沒有發生的例子。術語「第一」、「第二」和類似術語在本文不表示順序、數量、或重要性，而是用於將一個元件與另一個進行區分。當一個元件被稱為係「在」另一個元件「之上」時，它可以與該另一個元件直接接觸或插入元件可能存在於其間。相比之下，當一個元件被稱為係「直接在」另一個元件「之上」時，不存在插入元件。應當理解，可以在各方面中以任何合適的方式來組合所描述的方面的組分、要素、限制和/或特徵。
除非另外定義，否則本文使用的所有術語（包括技術和科學術語）均具有與本發明所屬領域普通技術人員所通常理解的相同含義。進一步將理解，術語（如常用詞典中定義的那些）應被解釋為具有與其在相關領域和本揭露的上下文中的含義一致的含義，並且除非本文明確如此定義，否則將不會被解釋為理想化或過於正式的意義。
如本文使用的，術語「烴基」係指具有至少一個碳原子和至少一個氫原子的有機化合物，其視需要在指示的地方被一個或多個取代基取代；「烷基」係指直鏈或支鏈的飽和的烴，其具有指定的碳原子數並且具有為1的化合價；「伸烷基」係指具有為2的化合價的烷基；「羥烷基」係指被至少一個羥基（-OH）取代的烷基；「烷氧基」係指「烷基-O-」；「羧酸基」係指具有式「-C(=O)-OH」的基團；「環烷基」係指具有其中全部環成員係碳的一個或多個飽和環的單價基團；「伸環烷基」係指具有為2的化合價的環烷基；「烯基」係指具有至少一個碳碳雙鍵的直鏈或支鏈的單價烴基；「烯氧基」係指「烯基-O-」；「伸烯基」係指具有至少為2的化合價的烯基；「環烯基」係指具有至少一個碳碳雙鍵的環烷基；「炔基」係指具有至少一個碳碳三鍵的單價烴基；術語「芳香族基團」表示如文獻中、特別是在IUPAC 19中所定義的常規的芳香性概念，並且是指單環或多環的芳香族環系統，該系統包括在一個或多個環中的碳原子，並且視需要可以包括代替該一個或多個環中的一個或多個碳原子的一個或多個獨立地選自N、O、S、Si、P、或B的雜原子；「芳基」係指單價、單環或多環的芳香族基團，其僅含有在一個或多個芳香族環中的碳原子，並且可以包括具有稠合到至少一個環烷基或雜環烷基環上的芳香族環的基團；「伸芳基」係指具有至少為2的化合價的芳基；「烷基芳基」係指已被烷基取代的芳基；「芳基烷基」係指已被芳基取代的烷基；「芳氧基」係指「芳基-O-」；並且「芳硫基」係指「芳基-S-」。
前綴「雜」意指該化合物或基團包括作為代替碳原子的雜原子（例如，1、2、3、或4、或更多個雜原子）的至少一個成員，其中該雜原子各自獨立地是N、O、S、Si、P或B；「含雜原子的基團」係指包括至少一個雜原子的取代基；「雜烷基」係指具有代替碳的1-4個雜原子的烷基；「雜環烷基」係指具有作為代替碳的環成員的1-4個雜原子的環烷基；「伸雜環烷基」係指具有為2的化合價的雜環烷基；「雜芳基」係指具有作為代替碳的環成員的1-4個雜原子的芳基；並且「伸雜芳基」係指具有為2的化合價的雜芳基。
術語「鹵素」意指氟（氟代）、氯（氯代）、溴（溴代）、或碘（碘代）的單價取代基。前綴「鹵代」意指包含代替氫原子的氟、氯、溴、或碘取代基中一個或多個的基團。可以存在鹵基（例如溴和氟）的組合或僅氟基團。
術語「氟化的」意指以下化合物或基團：該化合物或基團具有併入其的一個或多個氟原子。例如，當指示C 1-18氟代烷基時，該氟代烷基能包括一個或多個氟原子，例如單個氟原子、兩個氟原子（例如，1,1-二氟乙基）、三個氟原子（例如，2,2,2-三氟乙基）、或氟原子在碳的每個自由價上（例如，全氟化基團如，-CF 3、-C 2F 5、-C 3F 7或-C 4F 9）。「取代的氟代烷基」應該理解為表示進一步被另外的取代基取代的氟代烷基。
「取代的」意指該基團上的至少一個氫原子被另一個基團替代，前提係不超過所指定的原子的正常價。當取代基係側氧基（即，=O）時，則碳原子上的兩個氫被替代。取代基或變數的組合係可允許的。在「取代的」位置上可存在的示例性基團包括但不限於硝基（-NO 2）、氰基（-CN）、羥基（-OH）、側氧基基（=O）、胺基（-NH 2）、單-或二-(C 1-6)烷基胺基、烷醯基（如C 2-6烷醯基如醯基）、甲醯基（-C(=O)H）、羧酸或其鹼金屬或銨鹽；酯（包括丙烯酸酯、甲基丙烯酸酯和內酯）如C 2-6烷基酯（-C(=O)O-烷基或-OC(=O)-烷基）和C 7-13芳基酯（-C(=O)O-芳基或-OC(=O)-芳基）；醯胺基（-C(=O)NR 2，其中R係氫或C 1-6烷基）、甲醯胺基（-CH 2C(=O)NR 2，其中R係氫或C 1-6烷基）、鹵素、巰基（-SH）、C 1-6烷硫基（-S-烷基）、硫氰基（-SCN）、C 1-6烷基、C 2-6烯基、C 2-6炔基、C 1-6鹵代烷基、C 1-9烷氧基、C 1-6鹵代烷氧基、C 3-12環烷基、C 5-18環烯基、具有至少一個芳香族環的C 6-12芳基（例如，苯基、聯苯基、萘基等，每一個環係取代或未取代的芳香族的）、具有1至3個單獨或稠合環以及6至18個環碳原子的C 7-19芳基烷基、具有1至3個單獨或稠合環以及6至18個環碳原子的芳基烷氧基、C 7-12烷基芳基、C 4-12雜環烷基、C 3-12雜芳基、C 1-6烷基磺醯基（-S(=O) 2-烷基）、C 6-12芳基磺醯基（-S(=O) 2-芳基）、或甲苯磺醯基（CH 3C 6H 4SO 2-）。當基團係取代的時，指示的碳原子數係基團中的碳原子的總數，不包括任何取代基的那些。例如，基團-CH 2CH 2CN係被氰基取代的C 2烷基。
如本文所用，「惰性取代的」意指取代基對環戊二烯酮和乙炔聚合反應基本上係惰性的，並且在固化聚合物的使用條件下，例如在水中，不容易反應。此類取代基包括例如-F、-Cl、-Br、-CF 3、-OCH 3、-OCF 3、-O-Ph、C 1-8烷基、或C 3-8環烷基。
如上所指出的，仍然持續需要新的光阻劑底層材料，如對無機襯底具有改善的黏附性的SOC配製物。本發明的諸位發明人已經發現包含以下的本發明的光阻劑底層組成物：聚(伸芳基醚)；具有式 (1) 之添加劑；以及溶劑，相對於不包括本發明的具有式 (1) 之添加劑的類似的SOC配製物，本發明的光阻劑底層組成物可以實現對下面的無機襯底的改善的黏附性。
如本文所用，聚(伸芳基醚)係具有由重複伸芳基單元構成的主鏈以及主鏈中的氧連接單元的基質聚合物。如本文所用，術語「聚(伸芳基醚)」係指具有取代或未取代的伸芳氧基結構單元（-Ar-O-）的化合物，其中「Ar」係衍生自芳香族烴的二價基團。「聚(伸芳基醚)」可以指聚(芳基醚)、聚(芳基醚醚酮)、聚(芳基醚碸)、聚(醚醯亞胺)、聚(醚咪唑)或聚(醚苯并㗁唑)。在該等化合物的每一種中，存在至少一個取代或未取代的伸芳氧基結構單元（-Ar-O-）。
含有能夠經歷狄耳士-阿德爾反應的兩個或更多個環戊二烯酮部分的任何化合物可以合適地用作製備本發明的聚伸芳基醚的第一單體。可替代地，可以將兩種或更多種不同的第一單體的混合物用作第一單體，每種第一單體具有兩個或更多個環戊二烯酮部分。較佳的是，僅使用一種第一單體。較佳的是，第一單體具有兩個至四個環戊二烯酮部分，並且更較佳的是具有兩個環戊二烯酮部分（本文也稱為雙環戊二烯酮）。具有兩個或更多個環戊二烯酮部分的合適的第一單體係本領域公知的，例如在美國專利案號5,965,679；6,288,188；和6,646,081；以及在國際專利公開WO 97/10193、WO 2004/073824和WO 2005/030848（該專利全部藉由引用整體併入本文）中描述的那些。
第一單體較佳的是具有式 (1) 所示的結構 (1) 其中每個R 10獨立地選自H、C 1-6-烷基和視需要取代的C 5-20-芳基；並且Ar 3係具有5至60個碳的芳基部分。在式 (1) 中，「取代的C 5-20-芳基」係指其一個或多個氫被以下中的一個或多個替代的C 5-20-芳基：鹵素、C 1-10-烷基、C 5-10-芳基、-C≡C-C 5-10-芳基或具有0至20個碳原子和一個或多個選自O、S和N的雜原子的含雜原子基團，較佳的是鹵素、C 1-10-烷基、C 6-10-芳基和-C≡C-C 6-10芳基，並且更較佳的是苯基和-C≡C-苯基。如本文所用，「取代的苯基」係指被以下中的一個或多個取代的苯基部分：鹵素、C 1-10-烷基、C 5-10-芳基、-C≡C-C 5-10-芳基或具有0至20個碳原子和一個或多個選自O、S和N的雜原子的含雜原子基團，並且較佳的是被以下中的一個或多個取代的苯基部分：鹵素、C 1-10-烷基、C 6-10-芳基和-C≡C-C 6-10-芳基，並且更較佳的是苯基和-C≡C-苯基。具有0至20個碳原子和一個或多個選自O、S和N的雜原子的示例性的含雜原子基團包括但不限於羥基、羧基、胺基、C 1-20-醯胺基、C 1-10-烷氧基、C 1-20-羥基烷基、C 1-30-羥基(伸烷氧基)等。較佳的是，每個R 10獨立地選自C 1-6-烷基、苯基和取代的苯基，更較佳的是，每個R 10係苯基或取代的苯基，並且又更較佳的是苯基或-C 6H 4-C≡C-苯基。多種芳族部分適合用作Ar 3，例如美國專利案號5,965,679（該申請藉由引用整體併入本文）中揭露的那些。較佳的是，Ar 3具有5至40個碳、並且更較佳的是6或30個碳。較佳的可用於Ar 3的芳基部分包括吡啶基、苯基、萘基、蒽基、菲基、芘基、蔻基、并四苯基、并五苯基、四苯基、苯并并四苯基、三伸苯基、苝基、聯苯基、聯萘基、二苯基醚、二萘基醚，以及具有式 (2) 所示結構的那些 (2) 其中 x係選自1、2或3的整數； y係選自0、1或2的整數；每個Ar 4獨立地選自 (3) 或 (4)； 每個R 11獨立地選自鹵素、C 1-6-烷基、C 1-6-鹵代烷基、C 1-6-烷氧基、C 1-6-鹵代烷氧基、苯基和苯氧基； c3係0至4的整數； d3和 e各自係0至3的整數；每個Z獨立地選自單共價化學鍵、O、S、NR 12、PR 12、P(=O)R 12、C(=O)、C(R 13)(R 14)和Si(R 13)(R 14)；R 12、R 13和R 14獨立地選自H、C 1-4-烷基、C 1-4-鹵代烷基和苯基。較佳的是， x係1或2，並且更較佳的是1。較佳的是， y係0或1，並且更較佳的是1。較佳的是，每個R 11獨立地選自鹵素、C 1-4烷基、C 1-4鹵代烷基、C 1-4-烷氧基、C 1-4-鹵代烷氧基和苯基，並且更較佳的是選自氟、C 1-4-烷基、C 1-4-氟烷基、C 1-4-烷氧基、C 1-4-氟烷氧基和苯基。較佳的是， c3係0至3、更較佳的是0至2、並且又更較佳的是0或1。較佳的是， d3和 e各自獨立地是0至2、並且更較佳的是0或1。在式 (4) 中，較佳的是， d3+ e= 0至4、並且更較佳的是0至2。每個Z較佳的是獨立地選自O、S、NR 12、C(=O)、C(R 13)(R 14)、和Si(R 13)(R 14)，更較佳的是選自O、S、C(=O)、和C(R 13)(R 14)，並且又更較佳的是選自O、C(=O)、和C(R 13)(R 14)。較佳的是每個R 12、R 13和R 14獨立地選自H、C 1-4-烷基、C 1-4-氟烷基和苯基；並且更較佳的是選自H、C 1-4-烷基、C 1-2-氟烷基和苯基。較佳的是，Ar 3的芳基部分具有至少一個醚鍵，更較佳的是至少一個芳族醚鍵，並且甚至更較佳的是一個芳族醚鍵。較佳的是，Ar 3具有式 (2) 之結構。較佳的是，每個Ar 4具有式 (3)，並且更較佳的是，每個Ar 4具有式 (3) 並且Z為O。
具有能夠經歷狄耳士-阿德爾反應的芳基部分和兩個或更多個炔基的任何化合物可以合適地用作製備本聚合物的第二單體。較佳的是，第二單體具有被兩個或更多個炔基取代的芳基部分。較佳的是，將具有被兩個至四個、並且更較佳的是兩個或三個炔基部分取代的芳基部分的化合物用作第二單體。較佳的是，第二單體具有能夠經歷狄耳士-阿德爾反應的被兩個或三個炔基取代的芳基部分。合適的第二單體係具有式 (5) 之那些 (5) 其中Ar 1和Ar 2各自獨立地是C 5-30-芳基部分；每個R獨立地選自H和視需要取代的C 5-30-芳基；每個R 1獨立地選自-OH、-CO 2H、C 1-10-烷基、C 1-10-鹵代烷基、C 1-10-羥基烷基、C 2-10-羧基烷基、C 1-10-烷氧基、CN和鹵素；每個Y獨立地是單共價化學鍵或選自-O-、-S-、-S(=O)-、-S(=O) 2-、-C(=O)-、-(C(R 9) 2) z -、C 6-30-芳基和-(C(R 9) 2) z1 -(C 6-30-芳基)-(C(R 9) 2) z2 -的二價連接基團；每個R 9獨立地選自H、羥基、鹵素、C 1-10-烷基、C 1-10-鹵代烷基和C 6-30-芳基； a1= 0至4；每個 a2= 0至4； b1= 1至4；每個 b2= 0至2； a1+ 每個 a2= 0至6； b1+ 每個 b2= 2至6； d= 0至2； z= 1至10； z1= 0至10； z2= 0至10；並且 z1+ z2= 1至10。每個R較佳的是獨立地選自H和C 6-20-芳基，更較佳的是選自H和C 6-10芳基，並且又更較佳的是選自H和苯基。較佳的是，每個R 1獨立地選自C 1-10-烷基、C 1-10-鹵代烷基、C 1-10-羥基烷基、C 1-10-烷氧基和鹵素，並且更較佳的是選自C 1-10-烷基、C 1-10-鹵代烷基和鹵素。較佳的是，每個Y獨立地是單共價化學鍵或選自-O-、-S-、-S(=O)-、-S(=O) 2-、-C(=O)-、-(C(R 9) 2) z-、和C 6-30-芳基的二價連接基團，並且更較佳的是單共價化學鍵、-O-、-S-、-S(=O) 2-、-C(=O)-、和-(C(R 9) 2) z -。每個R 9較佳的是獨立地是H、鹵素、C 1-10-烷基、C 1-10-鹵代烷基、或C 6-30-芳基，並且更較佳的是氟、C 1-6-烷基、C 1-6-氟烷基、或C 6-20-芳基。較佳的是， a1= 0至3，並且更較佳的是0至2。較佳的是，每個 a2= 0至2。較佳的是， a1+ a2= 0至4、更較佳的是0至3、並且又更較佳的是0至2。較佳的是， b1= 1至3、並且更較佳的是1或2。較佳的是，每個 b2= 0至2；並且更較佳的是0或1。較佳的是， b1+ 每個 b2= 2至4，並且更較佳的是2或3。較佳的是， d= 0或1，並且更較佳的是0。較佳的是， z= 1至6，更較佳的是1至3，並且甚至更較佳的是， z= 1。較佳的是， z1和 z2各自係0至5。較佳的是， z1+ z2= 1至6、並且更較佳的是2或6。
Ar 1和Ar 2的合適的芳基部分包括但不限於吡啶基、苯基、萘基、蒽基、菲基、芘基、蔻基、并四苯基、并五苯基、四苯基、苯并并四苯基、三伸苯基、苝基、聯苯基、聯萘基、二苯基醚、二萘基醚、咔唑和茀基。較佳的是，式 (5) 中的Ar 1和每個Ar 2獨立地是C 6-20芳基部分。Ar 1和每個Ar 2的較佳的芳基部分係苯基、萘基、蒽基、菲基、芘基、并四苯基、并五苯基、四苯基、三伸苯基和苝基。
較佳的具有式 (5) 之第二單體係具有式 (6) 和 (7) 之那些： (6) (7) 其中Ar 1、R、R 1、 a1和 b1係如上對於式 (5) 所定義的； a3係0或2； a4係0至2； n1和 n2各自獨立地是0至4；和Y 1係單共價化學鍵、O、S、S(=O) 2、C(=O)、C(CH 3) 2、CF 2、和C(CF 3) 2。熟悉該項技術者將理解，式 (7) 中的括弧（「[]」）係指稠合至苯環的芳族環的數目。因此，當 n1（或 n2）= 0時，芳族部分係苯基；當 n1（或 n2）= 1時，芳族部分係萘基；當 n1（或 n2）= 2時，芳族部分可以是蒽基或菲基；當 n1（或 n2）= 3時，芳族部分可以是并四苯基、四苯基、三伸苯基或芘基；和當 n1（或 n2）= 4時，芳族部分可以是苝基或苯并并四苯基。在式 (6) 中， a1較佳的是0至2，並且更較佳的是0。較佳的是，式 (6) 中的 b1係1或2。R較佳的是H或苯基。在式 (6) 和 (7) 之每一個中的每個R 1較佳的是獨立地選自C 1-10-烷基、C 1-10-鹵代烷基、C 1-10-羥基烷基、C 1-10-烷氧基和鹵素，並且更較佳的是選自C 1-10-烷基、C 1-10-鹵代烷基和鹵素。式 (6) 中的Ar 1較佳的是苯基、萘基、蒽基、芘基和苝基，更較佳的是苯基、萘基和芘基，並且甚至更較佳的是苯基。在式 (7) 中，較佳的是， n1和 n2獨立地選自0、1、3和4，更較佳的是選自0、1和3，並且甚至更較佳的是選自1和3。進一步較佳的是， n1= n2。在式 (7) 中，Y 1較佳的是單共價化學鍵、O、S(=O) 2、C(=O)、C(CH 3) 2、CF 2、或C(CF 3) 2並且更較佳的是單共價化學鍵。
特別較佳的具有式 (6) 之單體係具有式 (8) 至 (12) 之單體： (8) (9) (10) (11) (12) 其中R和R 1如上面對式 (6) 所述之； a5= 0至2； a6、 a7、 a8和 a9中的每一個獨立地是0至4； b5和 b6各自選自1至3；並且 b7、 b8和 b9各自選自2至4。較佳的是， a5= 0或1，並且更較佳的是0。較佳的是， a6係0至3、更較佳的是0至2、並且甚至更較佳的是0。較佳的是， a7和 a9各自獨立地是0至3，並且更較佳的是0至2。較佳的是， b5和 b6各自選自1和2。較佳的是， b7、 b8、和 b9各自係2或3。化合物 (8) 係更特別較佳的。較佳的是，在化合物 (8) 中，每個R獨立地是H或苯基，並且更較佳的是每個R係H或苯基。更較佳的是，式 (8) 至 (12) 中的每個R 1獨立地選自C 1-10-烷基、C 1-10-鹵代烷基、C 1-10-羥基烷基、C 1-10-烷氧基和鹵素，並且更較佳的是選自C 1-10-烷基、C 1-10-鹵代烷基和鹵素。
在具有式 (5) 至 (12) 之單體中，任何兩個炔基部分可以彼此具有鄰、間或對位關係，並且較佳的是彼此具有間或對位關係。較佳的是，在具有式 (5) 至 (12) 之單體中的炔基部分彼此不具有鄰位關係。合適的具有式 (5) 至 (12) 之單體係可商購的或者可藉由本領域中已知之方法容易地製備。
示例性的第二單體包括但不限於：1,3-二乙炔基苯；1,4-二乙炔基苯；4,4'-二乙炔基-1,1'-聯苯；3,5-二乙炔基-1,1'-聯苯；1,3,5-三乙炔基苯；1,3-二乙炔基-5-(苯基乙炔基)苯；1,3-雙(苯基乙炔基)苯；1,4-雙(苯基乙炔基)-苯；1,3,5-三(苯基乙炔基)苯；2,4,6-三(苯基乙炔基)苯甲醚；4,4’-雙(苯基乙炔基)-1,1’-二苯基；4,4'-二乙炔基-二苯醚；及其混合物。更較佳的是，具有式 (5) 之單體選自：1,3-二乙炔基苯；1,4-二乙炔基苯；1,3,5-三乙炔基苯；1,3,5-三-(苯基乙炔基)苯；4,4'-二乙炔基-1,1'-聯苯；1,3-雙(苯基乙炔基)-苯；1,4-雙(苯基乙炔基)苯；4,4’-雙(苯基乙炔基)-1,1’-二苯基；及其混合物。甚至更較佳的是，第二單體選自：1,3-二乙炔基苯；1,4-二乙炔基苯；4,4'-二乙炔基-1,1'-聯苯；1,3,5-三乙炔基苯；1,3,5-三(苯基乙炔基)苯；及其混合物。
本發明的聚伸芳基醚可以視需要進一步包括一種或多種封端單體作為聚合單元。較佳的是，使用僅一種封端單體。如本文所用，術語「封端單體」係指具有單個親雙烯體部分的單體，其中這種親雙烯體部分用於封端本聚合物的一個或多個末端，使得聚合物的封端末端不能進一步進行狄耳士-阿德爾聚合。較佳的是，親雙烯體部分係炔基部分。視需要，封端單體可以包括一個或多個溶解度增強極性部分，如在美國揭露專利申請號2016/0060393（該申請藉由引用以其整體併入本文）中揭露的那些。較佳的是，封端單體不含溶解度增強極性部分。較佳的封端單體係具有式 (13) 之那些 (13) 其中R 20和R 21各自獨立地選自H、視需要取代的C 1-10烷基、視需要取代的C 7-12芳基烷基、或視需要取代的C 6-10芳基。在一些方面，R 21可以是極性部分。合適的極性部分係具有1至20個碳原子和一個或多個選自以下的官能基的任何烴基部分：-C(O)-R 130、-C(O)OR 130、-OH、-NO 2、和-NR 130R 131，其中R 130和R 131各自獨立地選自H、C 1-10烷基、C 7-16芳基烷基、和C 6-10芳基。較佳的是，極性部分選自-C(O)-R 130、-C(O)OR 130、-OH和-NR 130R 131，並且更較佳的是選自-C(O)-R 130、-C(O)OR 130和-OH。此類-C(O)-、-OH和-NR 130R 131官能基可以是另一個官能基的一部分，如在羧酸、酸酐、醯胺、酮、酯等中。較佳的是極性部分選自羧基、C 2-12脂肪族羧酸酯、C 1-10羥基烷基、C 6-10羥基芳基、C 7-20芳基羧酸、C 8-20-芳基羧酸酐、C 7-20芳基羧酸酯、C 7-20芳基醯胺、C 8-20芳基醯亞胺、C 1-10胺基烷基、以及C 6-20芳基胺。更較佳的是，極性部分選自羧基、C 2-12脂肪族羧酸酯、C 1-10羥基烷基、C 6-10羥基芳基、C 7-16芳基羧酸、和C 8-16芳基羧酸酐。其他封端單體包括烯烴化合物。當使用時，封端單體典型地以1 : 0.01至1 : 1.2的第一單體與封端單體的莫耳比使用。
示例性的封端單體包括但不限於苯乙烯；α-甲基苯乙烯；β-甲基苯乙烯；降莰二烯；乙炔基吡啶；乙炔基苯；乙炔基萘；乙炔基芘；乙炔基蒽；乙炔基菲；二苯基乙炔；乙炔二羧酸；乙炔基苯酚；4-乙炔基-1,1'-聯苯；1-丙炔基苯；丙炔酸；乙炔二羧酸；苯基丙炔酸；乙炔基苯甲酸；乙炔基鄰苯二甲酸；炔丙醇；炔丙胺；2-丁炔-1,4-二醇；2-甲基-3-丁炔-2-醇；3-丁炔-1-醇；3-丁炔-2-醇；2-丁炔-1-醇；2-丁炔酸；乙炔基酚；丙炔酸木糖醇酯；乙炔基鄰苯二甲酸酐；乙炔基鄰苯二甲醯亞胺；乙炔基苯甲醯胺；2-丁炔-1,4-二醇二乙酸酯；3-丁炔-2-酮；1-乙炔基-1-環己醇；1-乙炔基環己胺；1-乙炔基環戊醇；乙炔基苯胺；N-(乙炔基苯基)乙醯胺；2-胺基甲醯基-5-乙炔基苯甲酸；乙炔基-硝基苯；丙炔醯胺；N-羥基-丙炔醯胺；2-胺基丁-3-炔酸；及其混合物。較佳的封端單體為乙炔基苯、降莰二烯、乙炔基萘、乙炔基芘、乙炔基蒽、乙炔基菲和4-乙炔基-1,1'-聯苯。
聚(伸芳基醚)可以藉由一種或多種第一單體和一種或多種第二單體以及任何視需要的封端單體在合適的有機溶劑中的狄爾斯-阿爾德聚合來製備。所使用的第二單體的總莫耳大於所使用的第一單體的總莫耳。總第一單體與總第二單體的莫耳比典型地是1 : 1.01至1 : 1.5，較佳的是1 : 1.05至1 : 1.4，更較佳的是1 : 1.1至1 : 1.3，又更較佳的是1 : 1.15至1 : 1.3，並且甚至更較佳的是1 : 1.2至1 : 1.3。第一單體的總莫耳與第二單體的總莫耳之比典型地計算為單體的進料比，但也可以使用常規的基質輔助雷射解吸/電離（MALDI）飛行時間（TOF）質譜法測定，其中將三氟乙酸銀加入樣品中以促進電離。合適的儀器係配備有氮氣雷射器（波長為337 nm）的Bruker Daltonics ULTRAFLEX MALDI-TOF質譜儀。
可用於製備本聚合物的合適有機溶劑係(C 2-C 6)烷烴羧酸的苄基酯、(C 2-C 6)烷烴二羧酸的二苄基酯、(C 2-C 6)烷烴羧酸的四氫糠酯、(C 2-C 6)烷烴二羧酸的二四氫糠酯、(C 2-C 6)烷烴羧酸的苯乙基酯、(C 2-C 6)烷烴二羧酸的二苯乙基酯、芳族醚、N-甲基吡咯啶酮（NMP）和γ-丁內酯（GBL）。較佳的芳族醚係二苯基醚、二苄基醚、(C 1-C 6)烷氧基取代的苯、苄基(C 1-C 6)烷基醚、NMP和GBL，並且更較佳的是(C 1-C 4)烷氧基取代的苯、苄基(C 1-C 4)烷基醚、NMP和GBL。較佳的有機溶劑係(C 2-C 4)烷烴羧酸的苄基酯、(C 2-C 4)烷烴二羧酸的二苄基酯、(C 2-C 4)烷烴羧酸的四氫糠酯、(C 2-C 4)烷烴二羧酸的二四氫糠酯、(C 2-C 4)烷烴羧酸的苯乙基酯、(C 2-C 4)烷烴二羧酸的二苯乙基酯、(C 1-C 6)烷氧基取代的苯、苄基(C 1-C 6)烷基醚、NMP和GBL，更較佳的是(C 2-C 6)烷烴羧酸的苯基酯、(C 2-C 6)烷烴羧酸的四氫糠酯、(C 2-C 6)烷烴羧酸的苯乙基酯、(C 1-C 4)烷氧基取代的苯、苄基(C 1-C 4)烷基醚、二苄基醚、NMP和GBL，並且又更較佳的是(C 2-C 6)烷烴羧酸的苄基酯、(C 2-C 6)烷烴羧酸的四氫糠酯、(C 1-C 4)烷氧基取代的苯、苄基(C 1-C 4)烷基醚、NMP和GBL。示例性有機溶劑包括但不限於乙酸苄酯、丙酸苄酯、乙酸四氫糠酯、丙酸四氫糠酯、丁酸四氫糠酯、苯甲醚、甲基苯甲醚、二甲基苯甲醚、二甲氧基苯、乙基苯甲醚、乙氧基苯、苄基甲基醚和苄基乙基醚，並且較佳的是乙酸苄酯、丙酸苄酯、乙酸四氫糠酯、丙酸四氫糠酯、丁酸四氫糠酯、苯甲醚、甲基苯甲醚、二甲基苯甲醚、二甲氧基苯、乙基苯甲醚和乙氧基苯。
根據實施方式，可以藉由將各自如上所述之第一單體、第二單體、任何視需要的封端單體和有機溶劑以任意順序在容器中合併並加熱混合物來製備聚(伸芳基醚)。較佳的是，本聚合物藉由將各自如上所述之第一單體、第二單體和有機溶劑以任意順序在容器中合併並加熱混合物來製備。可替代地，可首先將第一單體與有機溶劑在容器中合併，然後將第二單體加入混合物中。在一個替代的實施方式中，首先將第一單體和有機溶劑混合物加熱至期望的反應溫度，然後添加第二單體。第二單體可以一次添加，或者可替代地，可以在一段時間內添加，例如0.25至6小時，以減少放熱形成。可以首先將第一單體和有機溶劑混合物加熱至期望的反應溫度，然後添加第二單體。本發明的封端的聚伸芳基醚可以藉由以下方法製備：首先藉由將第一單體、第二單體和有機溶劑以任意順序在容器中合併並加熱混合物來製備聚伸芳基醚，接著分離聚伸芳基醚，然後將分離的聚伸芳基醚與封端單體在有機溶劑中合併，並將混合物加熱一段時間。可替代地，本發明的封端的聚伸芳基醚可以藉由以下方法製備：藉由將第一單體、第二單體和有機溶劑以任意順序在容器中合併，並將混合物加熱一段時間以提供期望的聚伸芳基醚，然後將封端單體加到含有聚伸芳基醚的反應混合物中，並將反應混合物加熱一段時間。在100°C至250°C的溫度下加熱反應混合物。較佳的是，將混合物加熱至150°C至225°C的溫度，並且更較佳的是加熱至175°C至215°C的溫度。典型地，使反應進行2至20小時、較佳的是2至8小時、並且更較佳的是2至6小時，其中反應時間越短產生分子量相對越低的聚伸芳基醚。該反應可以在含氧氣氛中進行，但是較佳的是惰性氣氛如氮氣。反應後，所得的聚(伸芳基醚)可以從反應混合物中分離出，或原樣用於塗覆襯底。
不旨在受理論的束縛，據信本發明的聚(伸芳基醚)係藉由加熱時第一單體的環戊二烯酮部分與第二單體的炔基部分的狄耳士-阿德爾反應形成的。在這種狄耳士-阿德爾反應期間，形成羰基橋連的物質形式。熟悉該項技術者將理解，這種羰基橋連的物質可存在於聚合物中。進一步加熱後，羰基橋連物質將基本上完全轉化為芳香族環系統。由於所用單體的莫耳比，本發明的聚合物在聚(伸芳基醚)主鏈中含有伸芳基環。
示例性聚(伸芳基醚)化合物包括以下： 其中Ph係苯基並且n係1至100、較佳的是2至50、更較佳的是2至10的整數。
為了增加聚合物溶解度，一種或多種第一單體和/或一種或多種第二單體可以被極性部分取代，例如美國揭露專利申請號2017/0009006（藉由引用以其整體併入本文）中揭露的那些溶解度增強部分。合適的溶解度增強極性部分包括但不限於：羥基、羧基、巰基、硝基、胺基、醯胺基、磺醯基、磺醯胺部分、酯部分、季胺基部分等。具有一個或多個溶解度增強極性部分的示例性第一單體揭露於2017年10月27日提交的美國專利申請序號15/790606（該申請藉由引用整體併入本文）。示例性的具有一個或多個溶解度增強極性部分的第二單體係在美國揭露專利申請號2017/0009006（該申請藉由引用以其整體併入本文）中揭露的那些。較佳的是，該一種或多種第一單體不含溶解度增強極性部分。較佳的是，該一種或多種第二單體不含溶解度增強極性部分。更較佳的是，第一單體和第二單體中的一種或多種均不含溶解度增強極性部分。
聚(伸芳基醚)典型地具有1,000至100,000道耳頓（Da）、較佳的是1,000至50,000 Da、更較佳的是2,000至10,000 Da、又更較佳的是2,500至5,000 Da、甚至更較佳的是2,700至5,000 Da、並且還更較佳的是3,000至5,000 Da的重量平均分子量（M w）。聚(伸芳基醚)典型具有1,500至50,000 Da的數目平均分子量（M n）。聚(伸芳基醚)具有1至5、較佳的是1至3、更較佳的是1至2、又更較佳的是1至1.9、並且還更較佳的是1.25至1.75的多分散指數（PDI）。本聚合物的M n和M w藉由凝膠滲透層析法（GPC）的常規技術，使用未抑制的四氫呋喃（THF）作為洗脫溶劑在1 mL/min下和差示折光檢測器，相對於聚苯乙烯標準物測定。本發明的聚(伸芳基醚)具有在1至100、較佳的是2至50、更較佳的是2至10、並且又更較佳的是2至5的聚合度（DP）。藉由將聚合物的分子量除以各個重複單元的分子量（不包括存在的任何封端單體）來計算DP。根據實施方式，特別較佳的聚(伸芳基醚)係具有3,000至5,000 Da的M w，1.25至1.75的PDI，以及1 : 1.2至1 : 1.3的第一單體的總莫耳與第二單體的總莫耳之比的那些。
可商購聚(伸芳基醚)的實例包括SILK半導體電介質（來自陶氏化學公司（Dow Chemical Company））、FLARE電介質（來自聯合信號公司（Allied Signal, Inc.））和VELOX（聚(伸芳基醚)）（來自AirProducts/Shumacher公司）。一類較佳的聚(伸芳基醚)聚合物係聚(環戊二烯酮)和聚(乙炔)的可熱固化的混合物或b-階段產物，如WO 98/11149（其傳授內容藉由引用併入本文）中描述的那些。可用於製備本發明的聚(伸芳基醚)的先質的實例包括單體，如在芳香族環上被彼此鄰位的乙炔基團取代的芳香族化合物，如WO 97/10193（藉由引用併入本文）中所示；與芳香族乙炔化合物組合的環戊二烯酮官能化合物，如WO 98/11149（藉由引用併入本文）中所示；以及以下項的聚伸芳基醚：美國專利案號5,115,082；5,155,175；5,179,188；5,874,516；5,965,679；以及PCT WO 91/09081；WO 97/01593和EP 0755957-81，其中每一個藉由引用併入本文。
當聚(伸芳基醚)包含聚(環戊二烯酮)和聚(乙炔)的可熱固化的混合物或b-階段產物時，先質較佳的是被表徵使得在固化過程中相對較早地發生支化。在固化過程中早期形成支化基質使基質的模量降低最小化，並有助於最小化固化過程中的孔塌陷，和/或允許使用在較低溫度下分解或降解的致孔劑。實現這一點的一種方法係在先質組成物中使用大於約3 : 4並且較佳的是小於約2 : 1、更較佳的是約1 : 1的環戊二烯酮官能基與乙炔官能基的比率。由包含3份3,3'-(氧基二-1,4-伸苯基)雙(2,4,5-三苯環戊二烯酮)（DPO-CPD）和2份1,3,5-三(苯基乙炔基)苯（TRIS）（莫耳比）的可固化混合物製備的聚（伸芳基醚）係這樣的系統的實例。可替代地，可以添加能夠交聯聚(環戊二烯酮)和聚(乙炔)的可熱固化的混合物或b-階段產物的額外的試劑以最小化固化過程中聚(伸芳基醚)的模量損失。合適的試劑的實例包括雙鄰二乙炔，如例如在WO 97/10193（藉由引用併入本文）中揭露的；單鄰二乙炔；雙三氮烯；四𠯤，如1,3-二苯基四𠯤；雙疊氮化物，如雙磺醯基疊氮化物；和過氧化物，如雙過氧化物。
聚(伸芳基醚)典型地以基於光阻劑底層組成物的總固體的10至99.9 wt%、典型地25至99 wt%、並且更典型地50至99 wt%的量存在於光阻劑底層組成物中。
具有式 (14) 之添加劑係具有以下結構的化合物： D-(L 1-Ar-[X] n) m(14) 其中每個Ar獨立地是單環或多環的C 5-60芳香族基團；m係1至6的整數；並且每個n獨立地是0至5的整數，前提係n的總和係2或更大。
在實施方式中，單環或多環的C 5-60芳香族基團可以是單環或多環的C 6-60伸芳基、或單環或多環的C 5-60伸雜芳基。當C 5-60芳香族基團係多環的時，該環或環基團可以是稠合的（如萘基等）、直接連接的（如聯芳基、聯苯基等）、和/或藉由雜原子橋連的（如三苯基胺基或二伸苯基醚）。在實施方式中，多環的芳香族基團可以包括稠合的和直接連接的環（如聯萘基等）的組合。為方便起見，單環或多環的C 5-60芳香族基團在本文中可以稱為「Ar基團」。
除了取代基X之外，每個單環或多環的C 5-60芳香族基團可以被進一步取代。示例性取代基包括但不限於取代或未取代的C 1-30烷基、取代或未取代的C 1-30鹵代烷基、取代或未取代的C 3-30環烷基、取代或未取代的C 1-30雜環烷基、取代或未取代的C 2-30烯基、取代或未取代的C 2-30炔基、取代或未取代的C 6-30芳基、取代或未取代的C 7-30芳基烷基、取代或未取代的C 7-30烷基芳基、取代或未取代的C 3-30雜芳基、取代或未取代的C 4-30雜芳基烷基、或鹵素。
應當理解，當「單環或多環的C 6-60伸芳基」係多環的時，碳原子的數目足以使該基團在化學上係可行的。例如，「單環或多環的C 6-60伸芳基」可以是指「單環的C 6-60伸芳基或多環的C 10-60伸芳基」；或例如「單環的C 6-30伸芳基或多環的C 12-60伸芳基」。類似地，當「單環或多環的C 5-60伸雜芳基」係多環的時，碳原子的數目足以使該基團在化學上係可行的。例如，「單環或多環的C 5-60伸雜芳基」可以是指「單環的C 5-60伸雜芳基或多環的C 10-60伸雜芳基」；或例如「單環的C 5-30伸雜芳基或多環的C 12-60伸雜芳基」。
在式 (1) 中，D係取代或未取代的C 1-60有機基團並且視需要可以是取代或未取代的C 1-60有機基團的有機酸鹽。典型地，D可以是多價C 1-30烷基、多價C 3-30環烷基、多價C 1-20雜環烷基、多價C 6-30芳基、多價C 6-30雜芳基、-NH 2或其有機酸鹽、或-C(O)OR 22，其中R 22係氫、取代或未取代的C 1-30烷基、取代或未取代的C 1-30雜烷基、取代或未取代的C 3-30環烷基、取代或未取代的C 2-30雜環烷基、取代或未取代的C 2-30烯基、取代或未取代的C 2-30炔基、取代或未取代的C 6-30芳基、取代或未取代的C 7-30芳基烷基、取代或未取代的C 7-30烷基芳基、取代或未取代的C 3-30雜芳基、或取代或未取代的C 4-30雜芳基烷基。更較佳的是，D可以是多價C 1-30烷基、多價C 3-30環烷基、多價C 6-30芳基、或多價C 6-30雜芳基。
在式 (1) 中，每個L 1獨立地是單鍵或二價連接基團。在一個方面，當L 1係單鍵時，D可以是視需要與Ar稠合的取代或未取代的C 3-30環烷基或取代或未取代的C 1-20雜環烷基。當D係多價C 6-30芳基或多價C 6-30雜芳基時，並且當L 1係單鍵時，D可以與Ar一起形成縮合的多環系統。
示例性二價連接基團包括以下中的一個或多個：取代或未取代的C 1-30伸烷基、取代或未取代的C 3-30伸環烷基、取代或未取代的C 2-30伸烯基、取代或未取代的C 4-30伸環烯基、取代或未取代的C 2-30伸炔基、取代或未取代的C 1-30伸雜環烷基、取代或未取代的C 6-30伸芳基、取代或未取代的C 4-30伸雜芳基、-O-、-C(O)-、-C(O)O-、-NR 23-、-S-、-S(O)-、-S(O) 2-、或-C(O)NR 23-，其中R 23係氫、取代或未取代的C 1-30烷基、取代或未取代的C 1-30雜烷基、取代或未取代的C 3-30環烷基、取代或未取代的C 2-30雜環烷基、取代或未取代的C 2-30烯基、取代或未取代的C 2-30炔基、取代或未取代的C 6-30芳基、取代或未取代的C 7-30芳基烷基、取代或未取代的C 7-30烷基芳基、取代或未取代的C 3-30雜芳基、或取代或未取代的C 4-30雜芳基烷基。
在一些方面，D可以是多價C 6-30芳基或多價C 6-30雜芳基時，並且當L 1係單鍵時，D可以與Ar一起形成縮合的多環系統。在一些方面，D可以是稠合、縮合或螺環的多價環烷基部分，其中環烷基和Ar可以視需要形成稠環。
為了增加對襯底的黏附性，添加劑包括至少一個受保護或游離極性官能基X。如本文所用，術語「極性官能基」係指包括至少一個雜原子的官能基。添加劑可以包括具有至少一個選自羥基、巰基和胺基的受保護或游離官能基的芳族或雜芳族基團。如本文所用，術語「游離官能基」係指未受保護的官能基。因此，術語「游離羥基」係指「-OH」，術語「游離巰基」係指「-SH」，並且術語「游離胺基」係指「-NH 2」。如本文所用，術語「受保護的官能基」係指被保護基封端的官能基，該保護基降低或消除游離官能基的反應性。保護基可視需要包括-O-、-NR-（其中R係氫或C 1-10烷基）、-C(=O)-或其組合。
該保護基可包括甲醯基、取代或未取代的直鏈或支鏈C 1-10烷基、取代或未取代的C 3-10環烷基、取代或未取代的C 2-10烯基、取代或未取代的C 2-10炔基或其組合。在保護基的任何部分上，保護基可包括-O-、-NR-（其中R係氫或C 1-10烷基）、-C(=O)-或其組合。
在實施方式中，官能基可以是羥基，其可以被保護為烷基醚以形成結構OR 24，其中R 24係C 1-10直鏈或支鏈烷基。較佳的烷基包括甲基、乙基、正丙基、異丙基、正丁基、異丁基和三級丁基。
在另一個實施方式中，保護基可以是甲醯基-C(=O)H或C 2-10烷醯基-C(=O)R 25，其中 25係C 1-10直鏈或支鏈烷基。較佳的是，C 2-10烷醯基係乙醯基-C(=O)CH 3或丙醯基-C(=O)CH 2CH 3。官能基可以是被乙醯基或丙醯基保護以分別形成酯-OC(=O)CH 3或-OC(=O)CH 2CH 3的羥基。
在另一個實施方式中，羥基可以被保護為碳酸酯以形成結構-OC(=O)OR 26，其中R 26係C 1-10直鏈或支鏈烷基。較佳的碳酸酯基團包括-OC(=O)OCH 3、-OC(=O)OCH 2CH 3、-OC(=O)OCH 2CH 2CH 3、-OC(=O)OCH(CH 3) 2或-OC(=O)OC(CH 3) 3。在另一個實施方式中，羥基可被保護為胺基甲酸酯以形成結構-OC(=O)NR 27R 28，其中R 27和R 28各自獨立地是C 1-10直鏈或支鏈烷基。較佳的胺基甲酸酯基團包括-OC(=O)NHCH 3、-OC(=O)NHCH 2CH 3、-OC(=O)NHCH 2CH 2CH 3、-OC(=O)NHCH(CH 3) 2、-OC(=O)NHC(CH 3) 3、或-OC(=O)N(CH 3) 2。
在一個實施方式中，保護基可以是可聚合基團，其包括取代或未取代的C 2-10烯基、取代或未取代的C 2-10炔基或其組合。
在式 (14) 中，每個X獨立地是-OR 30、-SR 31、或-NR 32R 33，其中R 30至R 33各自獨立地是氫、取代或未取代的C 1-30烷基、取代或未取代的C 1-30雜烷基、取代或未取代的C 3-30環烷基、取代或未取代的C 2-30雜環烷基、取代或未取代的C 2-30烯基、取代或未取代的C 2-30炔基、取代或未取代的C 6-30芳基、取代或未取代的C 7-30芳基烷基、取代或未取代的C 7-30烷基芳基、取代或未取代的C 3-30雜芳基、或取代或未取代的C 4-30雜芳基烷基，其中除氫之外的每一個視需要進一步包含作為其結構的一部分的以下中的一個或多個：取代或未取代的C 1-30伸烷基、取代或未取代的C 3-30伸環烷基、取代或未取代的C 2-30伸烯基、取代或未取代的C 4-30伸環烯基、取代或未取代的C 2-30伸炔基、取代或未取代的C 1-30伸雜環烷基、取代或未取代的C 6-30伸芳基、取代或未取代的C 4-30伸雜芳基、-O-、-C(O)-、-C(O)O-、-S-、-S(O)-、-S(O) 2-、或-NR 34-，其中R 34係取代或未取代的C 1-30烷基、取代或未取代的C 3-30環烷基、取代或未取代的C 1-20雜環烷基、取代或未取代的C 6-30芳基、取代或未取代的C 7-30芳基烷基、取代或未取代的C 7-30烷基芳基、取代或未取代的C 4-30雜芳基、取代或未取代的C 5-30雜芳基烷基、或取代或未取代的C 5-30烷基雜芳基。應理解，取代基X不包括包含不穩定化學部分如-O-O-的結構。
在一個方面，在式 (14) 中，每個X獨立地是-OR 30或-NR 32R 33，m係2至4的整數，並且n的總和係3或更大。在另一個方面，在式 (1) 中，每個X獨立地是-OR 30，其中每個R 30獨立地是氫、取代或未取代的C 1-10烷基、取代或未取代的-C(O)-C 1-6烷基（取代或未取代的C 2-8烷醯基）、取代或未取代的C 3-10環烷基、取代或未取代的C 2-30炔基、取代或未取代的C 6-30芳基、取代或未取代的C 7-30芳基烷基、取代或未取代的C 7-30烷基芳基、取代或未取代的C 3-30雜芳基、或取代或未取代的C 4-30雜芳基烷基。
在式 (14) 中，當n係2時，視需要第一基團X的R 30至R 33中任一個係二價基團，第二基團X的R 30至R 33中任一個係二價基團，並且該第一基團X的二價基團與該第二基團X的二價基團一起形成環，其中該環視需要進一步包含連接基團，該連接基團包含以下的中一個或多個：取代或未取代的C 1-30伸烷基、取代或未取代的C 3-30伸環烷基、取代或未取代的C 2-30伸烯基、取代或未取代的C 4-30伸環烯基、取代或未取代的C 2-30伸炔基、取代或未取代的C 6-30伸芳基、-O-、-C(O)-、-C(O)O-、-NR 35-、-S-、-S(O)-、或-S(O) 2-，其中R 35係取代或未取代的C 1-30烷基、取代或未取代的C 3-30環烷基、取代或未取代的C 1-20雜環烷基、取代或未取代的C 6-30芳基、取代或未取代的C 7-30芳基烷基、取代或未取代的C 7-30烷基芳基、取代或未取代的C 4-30雜芳基、取代或未取代的C 5-30雜芳基烷基、或取代或未取代的C 5-30烷基雜芳基。
在一些方面，添加劑可以是具有式 (15) 之化合物： (15)
在式 (15) 中，D係如上對於式 (14) 所定義的，每個Ar 5係單環或多環的C 6-60伸芳基或單環或多環的C 5-60伸雜芳基，每個X獨立地是-OR 30、-SR 31、或-NR 32R 33，m係2至4的整數，每個n獨立地是1至5的整數，前提係n的總和係3或更大。
在還另一個方面，在式 (14) 中，D可以是-(C(O)O -)(M +)或-(NH 3 +)(Z -)，其中M +係有機陽離子並且Z -係有機陰離子。在此方面，每個L 1獨立地是包含以下中的一個或多個的二價連接基團：取代或未取代的C 1-30伸烷基、取代或未取代的C 3-30伸環烷基、取代或未取代的C 2-30伸烯基、取代或未取代的C 4-30伸環烯基、取代或未取代的C 2-30伸炔基、取代或未取代的C 6-30伸芳基、-O-、-C(O)-、-C(O)O-、-NR 36-、-S-、-S(O)-、-S(O) 2-、或-C(O)NR 36-，m係1，每個Ar獨立地是單環或多環的C 5-60芳香族基團，每個X獨立地是-OR 30、-SR 31、或-NR 32R 33，n係2至4的整數，R 36係氫、取代或未取代的C 1-30烷基、取代或未取代的C 1-30雜烷基、取代或未取代的C 3-30環烷基、取代或未取代的C 2-30雜環烷基、取代或未取代的C 6-30芳基、取代或未取代的C 7-30芳基烷基、取代或未取代的C 3-30雜芳基、或取代或未取代的C 4-30雜芳基烷基，並且R 30至R 33係如本文所揭露的。
例如，添加劑化合物可以具有式 (16)： (16) 其中Z係有機陰離子，L 1係單鍵或包含以下中的一個或多個的二價連接基團：取代或未取代的C 1-30伸烷基、取代或未取代的C 3-30伸環烷基、取代或未取代的C 2-30伸烯基、取代或未取代的C 4-30伸環烯基、取代或未取代的C 2-30伸炔基、-O-、-C(O)-、-C(O)O-、-NR 23-、-S-、-S(O)-、或-S(O) 2-，每個R b獨立地是取代或未取代的C 1-30烷基、取代或未取代的C 3-30環烷基、取代或未取代的C 1-30雜環烷基、取代或未取代的C 6-30芳基、取代或未取代的C 7-30芳基烷基、取代或未取代的C 7-30烷基芳基、取代或未取代的C 4-30雜芳基、取代或未取代的C 5-30雜芳基烷基、或取代或未取代的C 5-30烷基雜芳基、-OR 30、-SR 31、或-NR 32R 33，p係0至3的整數，並且R 23以及R 30至R 33與本文中所定義的相同。
示例性添加劑化合物包括以下： 其中X係-OR c、-SR c、或-NR dR e；A係-O-、-S-、或-NR d-；並且R c、R d和R e各自獨立地是氫、取代或未取代的C 1-30烷基、取代或未取代的C 1-30雜烷基、取代或未取代的C 3-30環烷基、取代或未取代的C 2-30雜環烷基、取代或未取代的C 2-30烯基、取代或未取代的C 2-30炔基、取代或未取代的C 6-30芳基、取代或未取代的C 7-30芳基烷基、取代或未取代的C 7-30烷基芳基、取代或未取代的C 3-30雜芳基、或取代或未取代的C 4-30雜芳基烷基，其中除氫之外的每一個視需要進一步包含作為其結構的一部分的以下中的一個或多個：取代或未取代的C 1-30伸烷基、取代或未取代的C 3-30伸環烷基、取代或未取代的C 2-30伸烯基、取代或未取代的C 4-30伸環烯基、取代或未取代的C 2-30伸炔基、取代或未取代的C 1-30伸雜環烷基、取代或未取代的C 6-30伸芳基、取代或未取代的C 4-30伸雜芳基、-O-、-C(O)-、-C(O)O-、-S-、-S(O)-、-S(O) 2-、或-NR 37-，其中R 37係取代或未取代的C 1-30烷基、取代或未取代的C 3-30環烷基、取代或未取代的C 1-20雜環烷基、取代或未取代的C 6-30芳基、取代或未取代的C 7-30芳基烷基、取代或未取代的C 7-30烷基芳基、取代或未取代的C 4-30雜芳基、取代或未取代的C 5-30雜芳基烷基、或取代或未取代的C 5-30烷基雜芳基。
其他示例性添加劑化合物包括以下： 其中X係如本文中所定義的。
還其他示例性添加劑化合物包括以下： 其中A和X係如本文中所定義的。
還其他示例性添加劑化合物包括以下： 其中A和X係如本文中所定義的。
具有式 (14) 之添加劑典型地以基於光阻劑底層組成物的總固體的0.1至20 wt%的量存在於光阻劑底層組成物中。
多種溶劑可以用於本發明的光阻劑底層組成物，如但不限於醇、二醇醚、內酯、酯、醚、酮、水和芳香族烴。較佳的是，使用相對極性溶劑，如醇、二醇醚、內酯、酯、醚、酮或水。可以使用溶劑的混合物。示例性溶劑包括但不限於甲醇、乙醇、丙醇、丙二醇、丙二醇單甲醚（PGME）、丙二醇二甲醚、二乙二醇二甲醚、丙二醇單甲醚乙酸酯（PGMEA）、3-甲氧基丙酸甲酯（MMP）、乳酸乙酯、乙酸正丁酯、苯甲醚、N-甲基吡咯啶酮（NMP）、γ-丁內酯（GBL）、γ-戊內酯、δ-戊內酯、乳酸乙酯、1,4-二㗁𠮿、環己酮、環戊酮、甲基乙基酮、水、均三甲苯、二甲苯、苯甲醚、4-甲基苯甲醚、乙氧基苯、丙酸苄酯、苯甲酸苄酯、環己酮、環戊酮、碳酸丙烯酯、二甲苯、均三甲苯、異丙苯、檸檬烯等、以及其組合。較佳的溶劑係甲醇、乙醇、丙醇、丙二醇、丙二醇單甲醚、丙二醇二甲醚、丙二醇單甲醚乙酸酯、γ-丁內酯、γ-戊內酯、δ-戊內酯、乳酸乙酯、1,4-二㗁𠮿、環己酮和水。當使用溶劑混合物時，溶劑的比率通常不是關鍵的，並且可以從99 : 1至1 : 99的重量/重量（w/w）變化，條件係溶劑混合物能夠溶解組成物的組分。熟悉該項技術者將認識到，如可根據希望，可以藉由除去一部分有機溶劑或藉由添加更多有機溶劑來調節有機溶劑中組分的濃度。
光阻劑底層組成物可包含視需要的添加劑，如固化劑、交聯劑、表面流平劑或其任何組合。此類視需要的添加劑的選擇以及它們的量完全在熟悉該項技術者的能力之內。固化劑典型地以基於總固體0至20 wt%、並且較佳的是0至3 wt%的量存在。交聯劑典型地以基於總固體0至30 wt%、並且較佳的是0至10 wt%的量使用。表面流平劑典型地以基於總固體0至5 wt%、並且較佳的是0至1 wt%的量使用。此類視需要的添加劑的選擇以及它們的使用量在熟悉該項技術者的能力之內。
視需要，本發明的底層組成物可以進一步包含一種或多種固化劑以有助於沈積的聚合物膜的固化。固化劑係使底層組成物在襯底表面上固化的任何組分。較佳的固化劑係熱酸產生劑（TAG）。TAG係在暴露於熱時釋放酸的任何化合物。熱酸產生劑在本領域係眾所周知的並且是如從康涅狄格州諾沃克金氏工業公司（King Industries，Norwalk，Connecticut）可商購的。示例性熱酸產生劑包括但不限於胺封端的強酸，如胺封端的磺酸，如胺封端的十二烷基苯磺酸。熟悉該項技術者還將理解的是，某些光酸產生劑能夠在加熱時釋放酸並且可以用作熱酸產生劑。可用於本發明的組成物的此類固化劑的量可以是例如基於底層組成物的總固體的大於0至10 wt%，並且典型地大於0至3 wt%。
較佳的固化劑係酸、光酸產生劑和熱酸產生劑。合適的酸包括，但不限於：芳基磺酸，如對-甲苯磺酸；烷基磺酸，如甲磺酸、乙磺酸、和丙磺酸；全氟烷基磺酸，如三氟甲磺酸；以及全氟芳基磺酸。光酸產生劑係在暴露於光時釋放酸的任何化合物。熱酸產生劑係在暴露於熱時釋放酸的任何化合物。熱酸產生劑係本領域公知的，並且是可商購的。關於光酸產生劑的使用的討論，參見美國專利案號6,261,743（該申請藉由引用整體併入本文）。熱酸產生劑係本領域公知的，並且通常是可商業獲得的，如從金氏工業公司（King Industries），諾瓦克，康涅狄格州商業獲得。示例性熱酸產生劑包括但不限於胺封端的強酸，如胺封端的磺酸，例如胺封端的十二烷基苯磺酸。熟悉該項技術者還將理解的是，某些光酸產生劑能夠在加熱時釋放酸並且可以用作熱酸產生劑。
交聯劑的實例可以是基於胺的交聯劑，如三聚氰胺材料，包括如由氰特工業公司（Cytec Industries）製造的和在CYMEL 300、301、303、350、370、380、1116和1130的商品名下銷售的三聚氰胺樹脂；甘脲，包括可從氰特工業公司獲得的那些甘脲；以及苯三聚氰二胺和基於脲的材料，包括樹脂，如可從氰特工業公司以名稱CYMEL 1123和1125獲得的苯三聚氰二胺樹脂，以及可從氰特工業公司以名稱POWDERLINK 1174和1196獲得的脲樹脂。除了係可商購的之外，此類基於胺的樹脂可以例如，藉由丙烯醯胺或甲基丙烯醯胺共聚物與甲醛在含有醇的溶液中的反應來製備，或可替代地藉由N-烷氧基甲基丙烯醯胺或甲基丙烯醯胺與其他合適單體的共聚來製備。交聯劑的實例可以是環氧樹脂，如雙酚A環氧樹脂、雙酚F環氧樹脂、酚醛環氧樹脂、脂環族環氧樹脂和縮水甘油胺環氧樹脂。
本發明的底層組成物可以視需要包含一種或多種表面流平劑（或表面活性劑）和抗氧化劑。典型的表面活性劑包括展現出兩親性質的那些，兩親性質意指其可以同時係親水性的和疏水性的。兩親性表面活性劑具有一個或多個親水性頭基（其對於水具有強的親和力）以及一個長疏水尾（其係親有機性的且排斥水）。合適的表面活性劑可以是離子的（即陰離子的、陽離子的）或非離子的。表面活性劑的另外的實例包括矽酮表面活性劑、聚(氧化烯)表面活性劑、以及含氟化合物表面活性劑。合適的非離子表面活性劑包括但不限於，辛基和壬基苯酚乙氧基化物，如TRITON X-114、X-100、X-45、X-15，以及支鏈的二級醇乙氧基化物，如TERGITOL TMN-6（陶氏化學公司（Dow Chemical Company），美國密西根州米德蘭）和PF-656（歐諾瓦解決方案公司（Omnova Solutions），美國俄亥俄州比奇伍德）。還另外的示例性表面活性劑包括醇（一級醇和二級醇）乙氧基化物、胺乙氧基化物、葡糖苷、葡糖胺、聚乙二醇、聚(乙二醇-共-丙二醇)，或揭露於以下中的其他表面活性劑：新澤西州葛籣羅克（Glen Rock, N.J）的製造商康費納出版公司（Manufacturers Confectioners Publishing Co.）於2000年出版的北美版 McCutcheon's Emulsifiers and Detergents[ 麥卡琴乳化劑和清潔劑]。為炔二醇衍生物的非離子表面活性劑也可以是合適的。此類表面活性劑可商購於賓夕法尼亞州亞蘭敦（Allentown, PA）的空氣化工產品有限公司（Air Products and Chemicals, Inc.）並且以商品名SURFYNOL和DYNOL銷售。另外合適的表面活性劑包括其他聚合物化合物，諸如三嵌段EO-PO-EO共聚物PLURONIC 25R2、L121、L123、L31、L81、L101和P123（巴斯夫公司（BASF, Inc.））。如果使用的話，此類表面活性劑可以以基於底層組成物的總固體的例如大於0至1 wt%的少量存在於組成物中。
抗氧化劑可以添加到底層組成物中以防止或最小化組成物中的有機材料的氧化。合適的抗氧化劑包括例如，基於苯酚的抗氧化劑、由有機酸衍生物構成的抗氧化劑、含硫抗氧化劑、基於磷的抗氧化劑、基於胺的抗氧化劑、由胺-醛縮合物構成的抗氧化劑以及由胺-酮縮合物構成的抗氧化劑。基於苯酚的抗氧化劑的實例包括取代的苯酚，如1-氧基-3-甲基-4-異丙基苯、2,6-二-三級丁基苯酚、2,6-二-三級丁基-4-乙基苯酚、2,6-二-三級丁基-4-甲基苯酚、4-羥基甲基-2,6-二-三級丁基苯酚、丁基羥基苯甲醚、2-(1-甲基環己基)-4,6-二甲基苯酚、2,4-二甲基-6-三級丁基苯酚、2-甲基-4,6-二壬基苯酚、2,6-二-三級丁基-α-二甲基胺基-對甲酚、6-(4-羥基-3,5-二-三級丁基苯胺基)2,4-雙辛基-硫代-1,3,5-三𠯤、正十八烷基-3-(4'-羥基-3',5'-二-三級丁基苯基)丙酸酯、辛基化苯酚、經芳烷基取代的苯酚、烷基化對甲酚和受阻酚；雙酚、三酚和多酚，如4,4'-二羥基二苯基、亞甲基雙(二甲基-4,6-苯酚)、2,2'-亞甲基-雙-(4-甲基-6-三級丁基苯酚)、2,2'-亞甲基-雙-(4-甲基-6-環己基苯酚)、2,2'-亞甲基-雙-(4-乙基-6-三級丁基苯酚)、4,4'-亞甲基-雙-(2,6-二三級丁基苯酚)、2,2'-亞甲基-雙-(6-α-甲基-苄基-對甲酚)、亞甲基交聯的多價烷基酚、4,4'-伸丁基雙-(3-甲基-6-三級丁基苯酚)、1,1-雙-(4-羥基苯基)-環己烷、2,2'-二羥基-3,3'-二-(α-甲基環己基)-5,5'-二甲基二苯基甲烷、烷基化雙酚、受阻雙酚、1,3,5-三甲基-2,4,6-三(3,5-二三級丁基-4-羥基苄基)苯、三-(2-甲基-4-羥基-5-三級丁基苯基)丁烷、和四-[亞甲基-3-(3',5'-二三級丁基-4'-羥基苯基)丙酸酯]甲烷。合適的抗氧化劑係可商購的，例如，Irganox™抗氧化劑（汽巴特種化學品公司（Ciba Specialty Chemicals Corp.））。如果使用的話，抗氧化劑可以以例如基於底層組成物的總固體大於0至1 wt%的量存在於底層組成物中。
本發明的另一方面提供了一種經塗覆的襯底，其包括佈置在襯底上的光阻劑底層組成物的層；以及佈置在該底層組成物的層上的光阻劑層。該經塗覆的襯底可以進一步包括佈置在底層組成物之上且光阻劑層之下的含矽的層和/或有機減反射塗層。
上述組成物可用於在圖案化的半導體裝置襯底上作為塗層沈積包含添加劑和聚(伸芳基醚)的光阻劑底層組成物，其中該塗層具有合適的厚度，如10 nm至500 μm、較佳的是25 nm至250 μm、和更較佳的是50 nm至125 μm，儘管這種塗層可根據特定應用比該等範圍更厚或更薄。本發明的組成物基本上填充、較佳的是填充、並且更較佳的是完全填充圖案化半導體裝置襯底上的多個間隙。本發明的聚(伸芳基醚)的優點在於它們平面化（在圖案化襯底上形成平面層）並填充間隙，其中基本上沒有形成空隙，並且較佳的是沒有形成空隙。
較佳的是，在圖案化的半導體裝置襯底表面上塗覆後，加熱（軟烘烤）抗蝕劑底層組成物以除去存在的有機溶劑。典型的烘烤溫度為80°C至240°C，儘管可以使用其他合適的溫度。這種除去殘餘溶劑的烘烤典型地進行約30秒至10分鐘，儘管可以適當地使用更長或更短的時間。溶劑去除之後，獲得了在襯底表面上的抗蝕劑底層的層、膜或塗層。較佳的是，接下來使抗蝕劑底層固化以形成不溶的膜。典型地，這種固化藉由加熱，如加熱至 ≥ 300°C、較佳的是 ≥ 350°C、並且更較佳的是 ≥ 400°C的溫度來實現。這樣的固化步驟可以花費1至180分鐘、較佳的是1至60分鐘、並且更較佳的是1至10分鐘，儘管可以使用其他合適的時間。此種固化步驟可以在含氧氣氛中或在惰性氣氛中、並且較佳的是在惰性氣氛中進行。
本發明的還另一方面提供了一種形成圖案之方法。該方法包括：(a) 在襯底上施加底層組成物的層；(b) 將所施加的底層組成物固化以形成底層；以及 (c) 在該底層上形成光阻劑層。該方法可以進一步包括在形成該光阻劑層之前，在該底層上形成含矽的層和/或有機減反射塗層。該方法可以進一步包括圖案化該光阻劑層，並將圖案從所圖案化的光阻劑層轉移至該底層以及該底層下方的層。
如本文使用的，術語「底層」係指襯底與光阻劑層之間的所有可去除的處理層，例如有機減反射劑層、含矽的中間層、旋塗碳層和光阻劑底層。
在該圖案化方法中可以使用各種各樣的襯底，其中電子裝置襯底係典型的。合適的襯底包括例如，封裝襯底如多晶片模組；平板顯示器襯底；積體電路襯底；用於包括有機發光二極體（OLED）的發光二極體（LED）的襯底；半導體晶圓；多晶矽襯底；等。合適的襯底可以呈晶圓的形式，如用於製造積體電路、光學感測器、平板顯示器、集成光學電路、和LED的那些。如本文使用的，術語「半導體晶圓」旨在涵蓋「電子裝置襯底」、「半導體襯底」、「半導體裝置」以及用於各種互連水平的各種封裝物，包括單片圓晶圓、多晶片晶圓、用於各種水平的封裝物、或其他需要焊接連接的組件。此類襯底可以是任何合適的尺寸。典型的晶圓襯底直徑係200 mm至300 mm，儘管根據本發明可以適當地使用具有更小和更大直徑的晶圓。如本文使用的，術語「半導體襯底」包括具有一個或多個半導體層或結構的任何襯底，該半導體層或結構可以視需要包括半導體裝置的活性或可操作部分。半導體裝置係指半導體襯底，在其上已經批量製造或正在批量製造至少一種微電子裝置。
襯底典型地由矽、多晶矽、氧化矽、氮化矽、氮氧化矽、鍺化矽、砷化鎵、鋁、藍寶石、鎢、鈦、鈦-鎢、鎳、銅和金中的一種或多種構成。襯底可以包括一個或多個層以及圖案化特徵。該層可以包括例如一個或多個導電層，如鋁、銅、鉬、鉭、鈦、鎢，該等金屬的合金、氮化物或矽化物、摻雜非晶矽或摻雜多晶矽的層；一個或多個介電層，如氧化矽、氮化矽、氮氧化矽或金屬氧化物的層；半導體層，如單晶矽；以及其組合。不同的技術可以形成層，例如化學氣相沈積（CVD），如電漿增強的CVD（PECVD）、低壓CVD（LPCVD）或外延生長，物理氣相沈積（PVD），如濺射或蒸發、或電鍍。
可以藉由任何合適的手段如旋塗、狹縫式模頭塗覆、刮塗、幕塗、輥塗、噴塗、浸塗等將底層組成物塗覆在襯底上。在半導體晶圓的情況下，旋塗係較佳的。在典型的旋塗方法中，將底層組成物施加到以500至4000 rpm的速率旋轉的襯底上持續15至90秒的時間以在襯底上獲得希望的底層組成物的層。熟悉該項技術者將理解的是，塗覆的底層組成物的厚度可以藉由改變旋轉速度以及組成物的固體含量來調節。由底層組成物形成的底層典型地具有5 nm至50 μm、典型地25 nm至3 μm、並且更典型地50至500 nm的乾燥層厚度。可以施加底層組成物以基本上填充、較佳的是填充、並且更較佳的是完全填充襯底上的多個間隙。
視需要在相對低的溫度下將施加的底層組成物軟烘烤，以除去該組成物中的任何溶劑和其他相對易揮發的組分。示例性的烘烤溫度可以為60°C至240°C，儘管可以使用其他合適的溫度。此種去除殘餘溶劑的烘烤可以進行10秒至10分鐘，儘管可以適當地使用更長或更短的時間。當襯底係晶圓時，此烘烤步驟可以藉由在熱板上加熱該晶圓來進行。
然後使施加的光阻劑底層組成物固化以形成底層，例如光阻劑底層。應該將光阻劑底層組成物充分固化使得該底層不與隨後施加的層（如直接佈置在底層上的光阻劑或其他有機或無機層）混雜、或最低程度地混雜。可以在含氧氣氛（諸如空氣）中或在惰性氣氛（諸如氮氣）中並且在足以提供固化塗層的條件（諸如加熱）下固化光阻劑底層組成物。此固化步驟較佳的是在熱板式設備上進行，儘管可以使用烘箱固化來獲得等效的結果。固化溫度應足以在整個層進行固化，例如，足以使固化劑如游離酸進行交聯，或使熱酸產生劑釋放酸並使釋放的酸進行交聯，其中該固化劑係TAG。典型地，固化在150°C或更高、並且較佳的是150°C至450°C的溫度下進行。更較佳的是，固化溫度係180°C或更高、還更較佳的是200°C或更高、並且甚至更較佳的是200°C至400°C。固化時間典型地是10秒至10分鐘、較佳的是30秒至5分鐘、更較佳的是45秒至5分鐘、並且還更較佳的是45至90秒。視需要，可以使用斜升式或多階段固化製程。斜升式烘烤典型地在相對低的（例如，環境）溫度下開始，該溫度以恒定或變化的斜升速率增加至較高的目標溫度。多階段固化製程涉及在兩個或更多個溫度平臺處固化，典型地在較低的烘烤溫度下進行第一階段，在較高的溫度下進行一個或多個額外的階段。此類斜升式或多階段固化製程的條件對於熟悉該項技術者係已知的，並且可以允許省略先前的軟烘烤製程。
在光阻劑底層組成物固化之後，可以將一個或多個處理層如光阻劑層、硬掩膜層（如金屬硬掩模層）、有機或無機底部減反射塗層（BARC）等佈置在固化的底層上。光阻劑層可以直接形成於底層的表面上，或者可替代地，可以形成於底層之上的一個或多個中間層上。在這種情況下，可以在底層上依次形成一個或多個中間處理層（如上所述），然後形成光阻劑層。合適的層、厚度和塗覆方法的確定係熟悉該項技術者所熟知的。
各種各樣的光阻劑可以適當地用於本發明之方法中，並且典型地是正性材料。合適的光阻劑包括例如從麻塞諸塞州瑪律伯勒的杜邦電子與成像公司（DuPont Electronics & Imaging）可獲得的EPIC系列的光阻劑內的材料。可以藉由已知的塗覆技術（如以上關於底層組成物描述的，其中旋塗係典型的）將光阻劑施加到襯底上。光阻劑層的典型厚度係300至10000 Å。接下來，典型地將光阻劑層軟烘烤以最小化該層中的溶劑含量，從而形成無黏性塗層並提高該層對襯底的黏附性。軟烘烤可以在加熱板上或在烘箱中進行，其中加熱板係典型的。典型的軟烘烤在90°C至150°C的溫度下進行，並且時間為30至90秒。
視需要，可以在光阻劑層上佈置一個或多個阻擋層。合適的阻擋層包括頂塗層、頂減反射劑塗層（或TARC層）等。較佳的是，當使用浸沒式光刻將光阻劑圖案化時，使用頂塗層。此類頂塗層在本領域中是眾所周知的，並且是可商購的，如可從杜邦電子與成像公司獲得的OC 2000。熟悉該項技術者將認識到，當在光阻劑層下面使用有機減反射劑層時，不需要TARC層。
接下來，將光阻劑層通過光掩模暴露於活化輻射，以在暴露區域與未暴露區域之間產生溶解度差異。本文提及的將光阻劑組成物暴露於對組成物有活化作用的輻射表明輻射可以在光阻劑組成物中形成潛像。光掩模具有光學透明和光學不透明區域，分別對應於抗蝕劑層中的待藉由活化輻射暴露的和未暴露的區域。暴露波長典型地是低於400 nm、低於300 nm，如248 nm（KrF）、193 nm（ArF）或遠紫外（EUV）波長（例如13.5 nm）。在較佳的方面，暴露波長係193 nm。暴露能量典型地是10至80 mJ/cm 2，這取決於例如暴露工具和光敏組成物的組分。
在暴露光阻劑層之後，典型地進行暴露後烘烤（PEB）。PEB可以例如在加熱板上或在烘箱中進行。PEB典型地在80°C至150°C的溫度下進行，並且時間為30至90秒。由此形成由極性轉換和未轉換區域（分別對應於暴露和未暴露區域）之間的邊界限定的潛像。然後使用適當的顯影劑使暴露的光阻劑層顯影以提供圖案化的光阻劑層。
然後，可以藉由適當的蝕刻技術（如藉由電漿蝕刻或濕法蝕刻）將光阻劑層的圖案轉移到一個或多個包括底層的下層並轉移到襯底。電漿蝕刻可以對正在蝕刻的每個層使用適當的氣體物種。合適的濕法化學蝕刻化學品包括例如包含氫氧化銨、過氧化氫和水的混合物（例如SC-1清洗液）；包含鹽酸、過氧化氫和水的混合物（例如SC-2清洗液）；包含硫酸、過氧化氫和水的混合物（例如SPM清洗液）；包含磷酸、過氧化氫和水的混合物；包含氫氟酸和水的混合物；包含氫氟酸、磷酸和水的混合物；包含氫氟酸、硝酸和水的混合物；包含四甲基氫氧化銨和水的混合物；等。
取決於所涉及的層和材料的數量，圖案轉移可以涉及使用不同技術的多個蝕刻步驟。在使用常規技術對襯底進行圖案轉移之後，可以除去光刻堆疊件中的圖案化的光阻劑層、底層和其他視需要的層。視需要，可以在圖案轉移到下層之後且在圖案轉移到襯底之前除去或消耗掉堆疊件的層的一個或多個。然後根據已知方法進一步加工襯底以形成電子裝置。
光阻劑底層組成物還可以用於自對準雙圖案化製程。在這種製程中，諸如藉由旋塗將以上所述之光阻劑底層組成物的層塗覆在襯底上。除去任何剩餘的有機溶劑並且將塗層固化以形成光阻劑底層。將合適的中間層如含矽硬掩膜層視需要塗覆在光阻劑底層上。然後如藉由旋塗將合適的光阻劑層塗覆在中間層上。然後使光阻劑層成像（暴露），並且然後使用適當的顯影劑使暴露的光阻劑層顯影以提供圖案化的光阻劑層。接下來，藉由適當的蝕刻技術將圖案從光阻劑層轉移到中間層以及底層，以暴露襯底的一部分。典型地，在此蝕刻步驟期間還將光阻劑去除。接下來，將共形含矽層佈置在圖案化的底層和襯底的暴露部分之上。此類含矽層典型地是常規地藉由CVD沈積的無機矽層，如SiON或SiO 2。此類共形塗層產生在襯底表面的暴露部分上以及在底層圖案之上的含矽層，即此類含矽層基本上覆蓋了底層圖案的側面和頂部。接下來，將含矽層部分地蝕刻（修整）以使圖案化的底層的頂表面和襯底的一部分暴露。在此部分蝕刻步驟之後，襯底上的圖案包含多個特徵，每個特徵包含底層的線或柱，其中含矽層直接與每個底層特徵的側邊相鄰。接下來，如藉由蝕刻去除底層的暴露區域，以使在底層圖案下方的襯底表面暴露，並且在襯底表面上提供圖案化的含矽層，其中與圖案化的底層相比，此類圖案化的含矽層係雙倍的（即，兩倍多的線和/或柱）。
由本發明的光阻劑底層組成物形成的光阻劑底層顯示優異的平坦化、良好的耐溶劑性、可調的蝕刻速率、和良好的耐濕化學蝕刻劑性。本發明的較佳的光阻劑底層組成物因此可以用於各種半導體製造製程
藉由以下實例對本發明構思作進一步說明。本文使用的所有化合物和試劑都可商業獲得，除了以下提供的程序。 實例 基質聚合物合成 實例 1 ：聚 ( 伸芳基醚 ) 低聚物 (I)
將30.0克（g）3,3'-(氧基二-1,4-伸苯基)雙(2,4,5-三苯基環戊二烯酮)（DPO-CPD）、18.1 g 1,3,5-三(苯基乙炔基)苯（TRIS）和102.2 g GBL的混合物在185°C下加熱14小時。然後使反應冷卻至室溫並用21.5 g GBL稀釋以形成粗產物混合物。將粗產物混合物添加到1.7升（L）的異丙醇（IPA）/PGME的1 : 1混合物中並攪拌30分鐘。藉由真空過濾收集固體並用IPA/PGME（1 : 1 v/v）洗滌。向固體中添加0.4 L去離子水，並且將所得漿料加熱至50°C，然後在50°C下再攪拌30分鐘。然後使用真空過濾來過濾熱漿料以獲得濕固體，將其在真空烘箱中在70°C下乾燥2天以提供34.1 g聚(伸芳基醚)低聚物1，產率為71%。分析提供了3487 Da的M w和1.42的PDI。 (I) 添加劑合成 實例 2 ：水楊酸多巴胺 (VIII)
在室溫下將鹽酸多巴胺（2.02 g）和水楊酸銀（2.69 g）添加到甲醇（50 mL）和水（5 mL）的溶液中。然後將所得混合物在攪拌下在35°C下加熱18小時。反應完成後，將粗產物經矽藻土過濾並且用甲醇洗滌，並且然後將收集的粗產物溶液濃縮至乾以提供黃色油狀物。將粗產物溶解在PGMEA中並在矽膠塞上洗脫，並且然後濃縮至乾以得到3 g產物 (VIII)。 實例 3 ： OH-TRIS (IX)
在室溫下將1,3,5-三溴苯（2.36 g）、碘化亞銅（0.21 g）和三乙胺（3.42 g）添加到20 g 1,4-二㗁𠮿中。使用氮氣鼓泡吹掃反應混合物持續1小時。將雙(三苯基膦)氯化鈀 (II)（0.53 g）添加到反應混合物中，並將所得混合物加熱至70°C。將乙酸4-乙炔基苯酯（4.81 g）溶解在氮脫氣的1,4-二㗁𠮿（14 g）的等分試樣中，並且然後藉由加料漏斗將該溶液緩慢添加到混合物中。添加完成後，將反應內容物在氮氣下在70°C下攪拌18小時。反應完成後，將反應混合物冷卻至室溫，並且過濾所得粗產物，並蒸發溶劑。將殘餘物藉由柱層析法純化以得到淡黃色固體。隨後在氮氣下將半純化的固體溶解在THF（35 g）中。然後向其中添加氫氧化鋰一水合物（0.94 g）和水（8 g），並將所得反應混合物在60°C下攪拌1小時。此後，將反應混合物用乙酸乙酯稀釋並且然後用鹽酸調節水層的pH直至獲得1的pH。然後分離有機相，並且將水相再次用乙酸乙酯萃取。用水洗滌合併的有機層，並且在真空下除去溶劑以獲得呈淡黃色固體的1,3,5-三((4-羥基苯基)乙炔基)苯（2.6 g，81％產率）。 實例 4 ：炔丙基 OH-TRIS (X)
將在46 g無水二甲基甲醯胺（DMF）中的1,3,5-三((4-羥基苯基)乙炔基)苯在室溫下攪拌15分鐘。將混合物加熱至3°C，並向其中添加10.34 g K 2CO 3。然後將反應加熱至50°C並藉由額外的漏斗逐滴添加8.63 g炔丙基溴溶液（在甲苯中80 wt%）。將反應混合物在50°C下加熱24小時。然後使反應冷卻至室溫並過濾以除去K 2CO 3。將所得有機溶液沈澱到2 L去離子水中並且然後在室溫下攪拌30分鐘。然後藉由過濾收集沈澱的物質並在真空下在35°C下乾燥1天以提供17.8 g固體產物。 實例 5 ：乙醯氧基 OH-TRIS (XI)
在室溫下將1,3,5-三溴苯（2.36 g）、碘化亞銅（0.21 g）和三乙胺（3.42 g）添加到20 g 1,4-二㗁𠮿中。使用氮氣鼓泡吹掃反應混合物持續1小時。然後將雙(三苯基膦)氯化鈀 (II)（0.53 g）添加到反應混合物中，並將所得反應混合物加熱至70°C。將乙酸4-乙炔基苯酯（4.81 g）溶解在氮脫氣的1,4-二㗁𠮿（14 g）中，並且然後使用加料漏斗將該溶液緩慢添加到反應混合物中。添加完成後，將反應混合物在氮氣下在70°C下攪拌18小時。反應完成後，將反應混合物冷卻至室溫，過濾內容物並且蒸發溶劑以提供粗產物。將粗產物藉由柱層析法純化以得到呈淡黃色固體的1,3,5-三((4-乙醯氧基苯基)乙炔基)苯（3.5 g，84%產率）。 實例 6 ：甲氧基 OH-TRIS (XII)
在室溫下將1,3,5-三溴苯（3.12 g）、碘化亞銅（0.29 g）和三乙胺（4.55 g）添加到22 g 1,4-二㗁𠮿中。使用氮氣鼓泡吹掃反應混合物持續1小時。然後將雙(三苯基膦)氯化鈀 (II)（0.70 g）添加到反應混合物中，並將反應混合物加熱至70°C。將1-乙炔基-4-甲氧基苯（5.28 g）溶解在氮脫氣的1,4-二㗁𠮿（20 g）中，並且然後使用加料漏斗將該溶液緩慢添加到反應混合物中。添加完成後，將反應混合物在氮氣下在70°C下攪拌18小時。反應完成後，將反應內容物冷卻至室溫，過濾產物並且蒸發溶劑以提供粗產物。將粗產物藉由柱層析法純化以得到呈淡黃色固體的1,3,5-三((4-甲氧基苯基)乙炔基)苯（4.0 g，85%產率）。
具有式 (II) 至 (VII) 之添加劑化合物購自可商購來源並且無需進一步製備即可使用。
下面示出了具有式 (II) 至 (XII) 之化合物的結構： 評估實例 含添加劑的配製物
本發明的配製物藉由將聚合物和一種或多種促進黏附添加劑以約4 wt％固體溶解在PGMEA和苯甲酸苄酯（97 : 3，w/w）的混合物中來製備。添加劑相對於總固體的量在下表1中提供。獲得的溶液通過0.2 μm聚(四氟乙烯)（PTFE）注射器式過濾器過濾。 不含添加劑的配製物
配製物藉由將聚合物以約4 wt％固體溶解在PGMEA和苯甲酸苄酯（97 : 3，w/w）的混合物中來製備。獲得的溶液通過0.2 μm聚(四氟乙烯)（PTFE）注射器式過濾器過濾。 標準塗覆和清洗
上述配製物的標準塗覆製程係在200 mm矽晶圓上進行的，該矽晶圓具有藉由CVD沈積的10 nm TiN塗層。藉由旋塗、在170°C下軟烘烤60秒、並且然後在450°C下硬烘烤4分鐘將上述配製物塗覆在塗覆有TiN的晶圓上。
標準清洗溶液（SC1）藉由將30%氫氧化銨、30%過氧化氫和去離子水以1 : 5 : 40（w/w/w）的比率混合製備。氫氧化銨和過氧化氫均購自飛世爾科技公司（Fisher Scientific），並按接收原樣使用。將塗覆有光阻劑底層膜的晶圓試樣在輕輕攪拌下浸入70°C的含有SC1的浴中。將處理過的試樣用去離子水沖洗兩次並且然後風乾。記錄顯著膜層離（目視觀察）之前的時間以評估SOC塗層對SC1剝離的耐受性。在未層離區域測量用SC1處理之前和之後的膜厚度並且顯示沒有變化，證實光阻劑底層膜在濕蝕刻條件下沒有被蝕刻。 [表1]
配製物 基質聚合物 添加劑 添加劑量 （固體wt%） 至膜層離的標準清洗時間 （分鐘）
1 I II 2 1.5
2 I III 2 2.5
3 I IV 2 4
4 I V 2 1.5
5 I VI 2 1.5
6 I VII 1.4 3.5
7 I VIII 2 3.3
8 I IX 1.2 ＞ 8
9 I IX 2.4 ＞ 8
10 I IX 3.6 ＞ 8
11 I X 2 2
12 I X 3 1.8
13 I X 10 ＞ 8
14 I X 20 ＞ 8
15 I XI 3.1 ＞ 8
16 I XII 2.6 2.3
C1 I - 0 1
表1中揭露的實例證明本發明的配製物1至16展現出對標準清洗溶液的濕化學蝕刻條件的優異耐受性。特別地，對比配製物C1在1分鐘時層離，而本發明的配製物1至16各自花費超過1分鐘從襯底層離。
雖然已經結合目前被認為係實際的示例性實施方式描述了本揭露，但是應當理解，本發明不限於所揭露之實施方式，而是相反地，旨在覆蓋包括在所附請求項的精神和範圍內之各種修改和等同佈置。
無
無
無

Claims (9)

  1. 一種光阻劑底層組成物，其包含：聚(伸芳基醚)，其衍生自含有兩個或更多個環戊二烯酮部分的化合物；具有式(14)之添加劑：D-(L1-Ar-[X]n)m (14)；以及溶劑，其中，該聚(伸芳基醚)以基於該光阻劑底層組成物的總固體的50至99wt%的量存在，其中，該添加劑以基於該光阻劑底層組成物的總固體的0.1至20wt%的量存在，其中，在式(14)中，D係取代或未取代的C1-60有機基團，或D係其有機酸鹽；每個L1獨立地是單鍵或二價連接基團，當L1係單鍵時，D可以是可以與Ar稠合的取代或未取代的C3-30環烷基或取代或未取代的C1-20雜環烷基，每個Ar獨立地是單環或多環的C5-60芳香族基團，每個X獨立地是-OR30、-SR31、或-NR32R33，m係1至6的整數，每個n獨立地是0至5的整數，前提係所有n的總和係2或更大，R30至R33各自獨立地是氫、取代或未取代的C1-30烷基、取代或未取代的C1-30雜烷基、取代或未取代的C3-30環烷基、取代或未取代的C2-30雜環烷基、取代或未取代的C2-30烯基、取代或未取代的C2-30炔基、取代或未取代的C6-30芳基、 取代或未取代的C7-30芳基烷基、取代或未取代的C7-30烷基芳基、取代或未取代的C3-30雜芳基、或取代或未取代的C4-30雜芳基烷基，其中除氫之外的每一個可以進一步包含作為其結構的一部分的以下中的一個或多個：取代或未取代的C1-30伸烷基、取代或未取代的C3-30伸環烷基、取代或未取代的C2-30伸烯基、取代或未取代的C4-30伸環烯基、取代或未取代的C2-30伸炔基、取代或未取代的C1-30伸雜環烷基、取代或未取代的C6-30伸芳基、取代或未取代的C4-30伸雜芳基、-O-、-C(O)-、-C(O)O-、-S-、-S(O)-、-S(O)2-、或-NR34-，其中R34係取代或未取代的C1-30烷基、取代或未取代的C3-30環烷基、取代或未取代的C1-20雜環烷基、取代或未取代的C6-30芳基、取代或未取代的C7-30芳基烷基、取代或未取代的C7-30烷基芳基、取代或未取代的C4-30雜芳基、取代或未取代的C5-30雜芳基烷基、或取代或未取代的C5-30烷基雜芳基，並且當n係2時，第一基團X的R30至R33中任一個可以係二價基團，第二基團X的R30至R33中任一個係二價基團，並且該第一基團X的二價基團與該第二基團X的二價基團一起形成環，其中該環可以進一步包含連接基團，該連接基團包含以下中的一個或多個：取代或未取代的C1-30伸烷基、取代或未取代的C3-30伸環烷基、取代或未取代的C2-30伸烯基、取代或未取代的C4-30伸環烯基、取代或未取代的C2-30伸炔基、取代或未取代的C6-30伸芳基、-O-、-C(O)-、-C(O)O-、-NR35-、-S-、-S(O)-、或-S(O)2-，其中R35係取代或未取代的C1-30烷基、取代或未取代的C3-30環烷基、取代或未取代的C1-20雜環烷基、取代或未取代的C6-30芳基、取代或未取代的C7-30芳基烷基、取代或未取代的C7-30烷基芳基、取代或未取代的C4-30雜芳基、取代或未取代的C5-30雜芳基烷基、或取代或未取代的C5-30烷基雜芳基。
  2. 如請求項1所述之光阻劑底層組成物，其中，D係多價C1-30烷基、多價C3-30環烷基、多價C1-20雜環烷基、多價C6-30芳基、多價C6-30雜芳基、-NH2或其有機酸鹽、或-C(O)OR22，其中R22係氫、取代或未取代的C1-30烷基、取代或未取代的C1-30雜烷基、取代或未取代的C3-30環烷基、取代或未取代的C2-30雜環烷基、取代或未取代的C2-30烯基、取代或未取代的C2-30炔基、取代或未取代的C6-30芳基、取代或未取代的C7-30芳基烷基、取代或未取代的C7-30烷基芳基、取代或未取代的C3-30雜芳基、或取代或未取代的C4-30雜芳基烷基。
  3. 如請求項1或2所述之光阻劑底層組成物，其中，D係多價C1-30烷基、多價C3-30環烷基、多價C6-30芳基、或多價C6-30雜芳基，每個L1獨立地是單鍵或二價連接基團，該二價連接基團包含以下中的一個或多個：取代或未取代的C1-30伸烷基、取代或未取代的C3-30伸環烷基、取代或未取代的C2-30伸烯基、取代或未取代的C4-30伸環烯基、取代或未取代的C2-30伸炔基、取代或未取代的C1-30伸雜環烷基、取代或未取代的C6-30伸芳基、取代或未取代的C4-30伸雜芳基、-O-、-C(O)-、-C(O)O-、-NR23-、-S-、-S(O)-、-S(O)2-、或-C(O)NR23-，R23係氫、取代或未取代的C1-30烷基、取代或未取代的C1-30雜烷基、取代或未取代的C3-30環烷基、取代或未取代的C2-30雜環烷基、取代或未取代的C2-30烯基、取代或未取代的C2-30炔基、取代或未取代的C6-30芳基、取代或未取代的C7-30芳基烷基、取代或未取代的C7-30烷基芳基、取代或未取代的C3-30雜芳基、或取代或未取代的C4-30雜芳基烷基，每個Ar獨立地是單環或多環的C6-60伸芳基， 每個X獨立地是-OR30或-NR32R33，R30、R32、和R33與對於請求項1所提供的相同，m係2至4的整數，並且n的總和係3或更大。
  4. 如請求項1或2所述之光阻劑底層組成物，其中，該添加劑具有式(15)： 其中，D係多價C1-30烷基、多價C3-30環烷基、多價C6-30芳基、或多價C6-30雜芳基，每個Ar5係單環或多環的C6-60伸芳基或單環或多環的C5-60伸雜芳基，每個X獨立地是-OR30、-SR31、或-NR32R33，R30至R33各自獨立地是氫、取代或未取代的C1-30烷基、取代或未取代的C1-30雜烷基、取代或未取代的C3-30環烷基、取代或未取代的C2-30雜環烷基、取代或未取代的C2-30烯基、取代或未取代的C2-30炔基、取代或未取代的C6-30芳基、取代或未取代的C7-30芳基烷基、取代或未取代的C7-30烷基芳基、取代或未取代的C3-30雜芳基、或取代或未取代的C4-30雜芳基烷基，其中除氫之外的每一個可以進一步包含作為其結構的一部分的以下中的一個或多個：取代或未取代的C1-30伸烷基、取代或未取代的C3-30伸環烷基、取代或未取代的C2-30伸烯基、取代或未取代的C4-30伸環烯基、取代或未取代的C2-30伸炔基、取代或未取代的C1-30伸雜環烷基、取代或未取代的C6-30伸芳基、取代或未取代的C4-30伸雜芳基、- O-、-C(O)-、-C(O)O-、-S-、-S(O)-、-S(O)2-、或-NR34-，其中R34係取代或未取代的C1-30烷基、取代或未取代的C3-30環烷基、取代或未取代的C1-20雜環烷基、取代或未取代的C6-30芳基、取代或未取代的C7-30芳基烷基、取代或未取代的C7-30烷基芳基、取代或未取代的C4-30雜芳基、取代或未取代的C5-30雜芳基烷基、或取代或未取代的C5-30烷基雜芳基，m係2至4的整數，並且每個n獨立地是1至5的整數，前提係n的總和係3或更大。
  5. 如請求項1或2所述之光阻劑底層組成物，其中，在式(14)中，每個X獨立地是-OR30，其中每個R30獨立地是氫、取代或未取代的C1-10烷基、取代或未取代的-C(O)-C1-6烷基、取代或未取代的C3-10環烷基、取代或未取代的C2-30炔基、取代或未取代的C6-30芳基、取代或未取代的C7-30芳基烷基、取代或未取代的C7-30烷基芳基、取代或未取代的C3-30雜芳基、或取代或未取代的C4-30雜芳基烷基。
  6. 如請求項1所述之光阻劑底層組成物，其中，在式(14)中，D係-(C(O)O-)(M+)或-(NH3 +)(Z-)，M+係有機陽離子，Z-係有機陰離子，每個L1獨立地是二價連接基團，m係1，每個Ar獨立地是單環或多環的C5-60芳香族基團，每個X獨立地是-OR30、-SR31、或-NR32R33，n係2至4的整數，並且 R30至R33各自獨立地是氫、取代或未取代的C1-30烷基、取代或未取代的C1-30雜烷基、取代或未取代的C3-30環烷基、取代或未取代的C2-30雜環烷基、取代或未取代的C2-30烯基、取代或未取代的C2-30炔基、取代或未取代的C6-30芳基、取代或未取代的C7-30芳基烷基、取代或未取代的C7-30烷基芳基、取代或未取代的C3-30雜芳基、或取代或未取代的C4-30雜芳基烷基，其中除氫之外的每一個可以進一步包含作為其結構的一部分的以下中的一個或多個：取代或未取代的C1-30伸烷基、取代或未取代的C3-30伸環烷基、取代或未取代的C2-30伸烯基、取代或未取代的C4-30伸環烯基、取代或未取代的C2-30伸炔基、取代或未取代的C1-30伸雜環烷基、取代或未取代的C6-30伸芳基、取代或未取代的C4-30伸雜芳基、-O-、-C(O)-、-C(O)O-、-S-、-S(O)-、-S(O)2-、或-NR34-，其中R34係取代或未取代的C1-30烷基、取代或未取代的C3-30環烷基、取代或未取代的C1-20雜環烷基、取代或未取代的C6-30芳基、取代或未取代的C7-30芳基烷基、取代或未取代的C7-30烷基芳基、取代或未取代的C4-30雜芳基、取代或未取代的C5-30雜芳基烷基、或取代或未取代的C5-30烷基雜芳基。
  7. 一種形成圖案之方法，該方法包括：(a)在襯底上施加如請求項1至6中任一項所述之光阻劑底層組成物的層；(b)將所施加的光阻劑底層組成物固化以形成光阻劑底層；以及(c)在該光阻劑底層上形成光阻劑層。
  8. 如請求項7所述之方法，其進一步包括在形成該光阻劑層之前，在該光阻劑底層上形成含矽的層、有機減反射塗層、或其組合。
  9. 如請求項7或8所述之方法，其進一步包括圖案化該光阻劑層，並將圖案從經圖案化的光阻劑層轉移至該塗層以及該光阻劑底層下方的層。
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