TWI848196B - 四氮雜卟啉化合物、墨水組合物、膜、光學材料、光學膜、顯示器表面膜、及顯示裝置 - Google Patents
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Abstract
本發明係一種四氮雜卟啉化合物，其由下述通式(1)表示，
Description
本發明係關於一種四氮雜卟啉化合物、及含有該四氮雜卟啉化合物之墨水組合物、膜、光學材料、光學膜、顯示器表面膜、及顯示裝置。
近年來，作為照明裝置及顯示裝置之光源，開始大量使用白色LED(Light Emitting Diode，發光二極體)。
白色LED之光源有若干種，例如有以下幾種：將R(紅)、G(綠)、B(藍)各單色發光之3個LED組合並混色之光源、基於藍色發光LED之藍色光與黃色發光之螢光體之組合的光源、及基於藍色發光LED與綠色及紅色發光之螢光體之組合的光源。
其中，當使用藉由藍色發光LED之藍色光與黃色發光之螢光體之組合、或藍色發光LED與綠色及紅色發光之螢光體之組合而獲得白色光的方式時，包括如下光，即在所獲得之白色光之光譜中在590nm附近之區域顯示橙色且在490nm附近顯示青色之光，已知若該區域之光之
發光強度較高，則色純度會降低。
為了改良上述問題，例如於專利文獻1中揭示有一種色校正濾光片，其含有在570~620nm附近之波長區域具有吸收極大值之四氮雜卟啉化合物。
專利文獻1：日本專利第5706097號公報
業界認為，為了抑制光源、光學構件、或外界光反射所引起之不需要之波長區域之光，有效的是使用選擇性地吸收不需要之波長區域之光的色素化合物。
專利文獻1中記載之四氮雜卟啉化合物於波長570~620nm附近具有1個吸收極大值，但在較該極大吸收波長短之波長側具有副吸收，因此存在使色再現性(色純度)或明度降低之問題。
本發明係鑒於上述實際情況而完成者，目的在於提供一種減少較波長570~620nm附近之極大吸收波長短之波長側(550nm附近)之副吸收的四氮雜卟啉化合物、含有該四氮雜卟啉化合物之墨水組合物、膜、光學材料、光學膜、顯示器表面膜、及顯示裝置。
本發明之一實施方式係提供一種四氮雜卟啉化合物，其由下述通式(1)表示。
[化1]
[通式(1)中，R1與R2、R3與R4、R5與R6、及R7與R8之2個取代基中任一個取代基分別獨立地表示選自下述群組A中之基，另一個取代基分別獨立地表示選自下述群組B中之基，M表示二價之金屬原子或氧化金屬。
群組A：氫原子、及碳數1~12之脂肪族烴基
群組B：下述通式(2)所表示之一價基
(通式(2)中，Ar表示(n+1)價之芳香族烴基，Q表示-OH、-SH、或-NH2。n為1~7之整數，*表示與四氮雜卟啉骨架之鍵結位置)]。
於本發明之一實施方式中，提供一種四氮雜卟啉化合物，其中於上述通式(2)之芳香族烴基中，在與四氮雜卟啉骨架鍵結之碳原子之相鄰之至少1個碳原子上鍵結有Q。
本發明之一實施方式提供一種墨水組合物，其含有上述本發明之一實施方式之四氮雜卟啉化合物、及黏合劑成分。
本發明之一實施方式提供一種膜，其含有上述本發明之一實施方式之墨水組合物及其硬化物之至少一者。
本發明之一實施方式提供一種光學材料，其含有上述本發明之一實施方式之四氮雜卟啉化合物。
本發明之一實施方式提供一種光學膜，其含有上述本發明之一實施方式之四氮雜卟啉化合物。
本發明之一實施方式提供一種顯示裝置，其具備上述本發明之一實施方式之光學膜。
本發明之一實施方式提供一種顯示器表面膜用墨水組合物，其含有上述本發明之一實施方式之四氮雜卟啉化合物、及黏合劑成分。
本發明之一實施方式提供一種顯示器表面膜，其含有上述本發明之一實施方式之四氮雜卟啉化合物。
本發明之一實施方式提供一種顯示裝置，其具備上述本發明之一實施方式之顯示器表面膜。
根據本發明之實施方式，可提供一種減少較波長570~620nm附近之極大吸收波長短之波長側之副吸收的四氮雜卟啉化合物、含有該四氮雜卟啉化合物之墨水組合物、膜、光學材料、光學膜、顯示器表面膜及顯示裝置。
1:支持體
2:黏著層或接著層
10:顯示面板
11,13,17,19:保護膜
12,18:偏光元件
14,16,16':透光性黏著層
15:顯示元件
20:背光裝置
30:表面功能層
40:顯示器表面膜
100:圖像顯示裝置
圖1係本發明之一實施方式之顯示器表面膜之一例之模式性剖視圖。
圖2係本發明之一實施方式之顯示裝置之一例之模式性剖視圖。
圖3係說明本發明之四氮雜卟啉化合物之一例之圖。
以下，參照附圖等對本發明之實施方式及實施例等進行說
明。但本發明能夠以較多之不同態樣實施，並不限定於以下例示之實施方式及實施例等之記載內容來解釋。又，為了更明確地進行說明，有時附圖與實際之態樣相比，會模式性地表示各部分之寬度、厚度、形狀等，但終歸為一例，並不限定本發明之解釋。又，於本說明書及各圖中，對於與已示出之圖中所描述者相同之要素，附上相同之符號且有時適當省略詳細之說明。又，為了便於說明，存在使用上方或下方這種詞語來進行說明之情形，但上下方向亦可反轉。
「於本說明書中，某構件或某區域等之某構成位於其他構件或其他區域等之其他構成之「上(或下)」時，只要無特別限定，則不僅包括其位於其他構成之正上方(或正下方)之情形，還包括其位於其他構成之上方(或下方)之情形，即，在其他構成之上方(或下方)空間內包含另一構成要素。
於本發明中，(甲基)丙烯酸表示丙烯酸或甲基丙烯酸之各者，(甲基)丙烯酸酯表示丙烯酸酯或甲基丙烯酸酯之各者，(甲基)丙烯醯基表示丙烯醯基或甲基丙烯醯基之各者。
又，於本說明書中，術語「板」、「片」、「膜」僅是呼稱不同，相互並無區別，「膜面(板面、片材面)」係指從整體上及大局上觀察作為對象之膜狀(板狀、片狀)構件時，與作為對象之膜狀構件(板狀構件、片狀構件)之平面方向一致之面。
又，於本說明書中，表示數值範圍之「~」係以如下含義使用，即包含其前後記載之數值作為下限值及上限值。
以下，依次對本發明之四氮雜卟啉化合物、墨水組合物、膜、光學材料、光學膜、顯示器表面膜、及顯示裝置進行詳細說明。
A.四氮雜卟啉化合物
本發明之一實施方式之四氮雜卟啉化合物係下述通式(1)所表示之四氮雜卟啉化合物。
[通式(1)中，R1與R2、R3與R4、R5與R6、及R7與R8之2個取代基中任一個取代基分別獨立地表示選自下述群組A中之基，另一個取代基分別獨立地表示選自下述群組B中之基，M表示二價之金屬原子或氧化金屬。
群組A：氫原子、及碳數1~12之脂肪族烴基
群組B：下述通式(2)所表示之一價基
(通式(2)中，Ar表示(n+1)價之芳香族烴基，Q表示-OH、-SH、或-NH2。n為1~7之整數，*表示與四氮雜卟啉骨架之鍵結位置)]。
上述通式(1)所表示之四氮雜卟啉化合物存在4種異構物。R1與R2、R3與R4、R5與R6、及R7與R8之2個取代基中任一個取代基分別獨立地表示選自上述群組A中之基，另一個取代基分別獨立地表示選自上述群組B中之基，因此，若將選自上述群組A中之基表示為GA，將選自上述群組B中之基表示為GB，則存在下述式(1)-a~式(1)-d所表示之4種異構物。
上述通式(1)意指包括R1與R2、R3與R4、R5與R6、及R7與R8之2個取代基之位置關係不同的所有4種異構物。本發明之一實施方式之四氮雜卟啉化合物可僅包含該等異構物中之一種，亦可以混合物之形式包含2種以上。
再者，於上述通式(1)及下述式(1)-a~式(1)-d所表示之四氮雜卟啉化合物中，選自上述群組A中之基彼此可相同亦可不同，選自上述群組B中之基彼此可相同，亦可不同。
[化5]
(通式(1)-a~式(1)-d中，GA表示選自上述群組A中之基，GB表示選自上述群組B中之基，M表示二價之金屬原子或氧化金屬)。
選自上述群組A中之基係自氫原子、及碳數1~12之脂肪族烴基中選擇。作為碳數1~12之脂肪族烴基，可例舉碳數1~12之直鏈、
支鏈或環狀之飽和或不飽和脂肪族烴基，亦可為直鏈或支鏈之脂肪族烴基與環狀之脂肪族烴基之組合。
作為碳數1~12之脂肪族烴基，例如可例舉：甲基、乙基、正丙基、異丙基、正丁基、異丁基、第二丁基、第三丁基、正戊基、異戊基、新戊基、第三戊基、1,2-二甲基丙基、1-甲基丁基、2-甲基丁基、正己基、1-甲基戊基、2-甲基戊基、4-甲基戊基、4-甲基-2-戊基、1,2-二甲基丁基、2,3-二甲基丁基、3,3-二甲基丁基、1-乙基丁基、2-乙基丁基、正庚基、1-甲基己基、3-甲基己基、5-甲基己基、2,4-二甲基戊基、環己基甲基、正辛基、第三辛基、1-甲基庚基、2-乙基己基、2-丙基戊基、2,5-二甲基己基、2,5,5-三甲基己基、正壬基、2,2-二甲基庚基、2,6-二甲基-4-庚基、3,5,5-三甲基己基、正癸基、4-乙基辛基、正十一烷基、1-甲基癸基、正十二烷基、1,3,5,7-四甲基辛基、環戊基、2-甲基環戊基、環己基、4-甲基環己基、2,6-二甲基環己基、4-第三丁基環己基、環庚基、環辛基、降
烷基、金剛烷基等直鏈、支鏈或環狀之烷基。作為不飽和脂肪族烴基，例如可例舉：伸乙基、伸丙基、伸丁基、己烯基、辛烯基、十二烯基、環己烯基、乙炔基、第三丁基乙炔基等。
作為選自上述群組A中之基，其中，就化合物之熱穩定性之方面而言，較佳為碳數1~10之脂肪族烴基，更佳為碳數3~10之脂肪族烴基，進而更佳為第三丁基、或環己基。
選自上述群組B中之基係自下述通式(2)所表示之一價基中選擇。
(通式(2)中，Ar表示(n+1)價之芳香族烴基，Q表示-OH、-SH、或-NH2。n為1~7之整數，*表示與四氮雜卟啉骨架之鍵結位置)]。
通式(2)中，Ar表示(n+1)價之芳香族烴基，作為該芳香族烴，可例舉苯、萘、聯苯等，就溶解性之方面而言，較佳為苯。
n為1~7之整數，其中，就化合物之穩定性之方面而言，較佳為1~4之整數，進而更佳為1~2之整數。
Q表示-OH、-SH、或-NH2，於n為2以上之情形時，通式(2)中之Q彼此可相同，亦可不同。
其中，要想形成分子內氫鍵，Q較佳為-OH、或-SH，進而較佳為-OH。
於通式(2)之芳香族烴基中，鍵結有Q之位置無特別限定。其中，要想容易減少副吸收，較佳為於上述通式(2)之芳香族烴基中，在與四氮雜卟啉骨架鍵結之碳原子之相鄰之至少1個碳原子上鍵結有Q。於此情形時，亦可在與四氮雜卟啉骨架鍵結之碳原子兩側相鄰之2個碳原子上鍵結有Q，但若在相鄰之1個碳原子上鍵結有Q，則亦可在自與四氮雜卟啉骨架鍵結之碳原子來看為對位等遠離之位置上進而鍵結有其他Q。
於通式(2)之芳香族烴基中，鍵結有Q所之位置無特別限定。
作為上述通式(2)所表示之一價基，例如可例舉：2-羥基苯基、3-羥基苯基、4-羥基苯基、2,4-二羥基苯基、2,5-二羥基苯基、2,6-二羥基苯基、3,5-二羥基苯基、3,4,5-三羥基苯基、2,3,5,6-四羥基苯基、2-巰基苯基、3-巰基苯基、4-巰基苯基、2,4-二巰基苯基、2,6-二巰基苯基、3,5-二巰基苯基、2-胺基苯基、3-胺基苯基、4-胺基苯基、2,4-二胺基苯基、
2,6-二胺基苯基、3,5-二胺基苯基、2-羥基-1-萘基、2-羥基-2-萘基、2-巰基-1-萘基、2-巰基-2-萘基、2-胺基-1-萘基、2-胺基-2-萘基、2,3-二羥基-1-萘基、2-羥基聯苯基、2-巰基聯苯基、2-胺基聯苯基等。
M表示二價之金屬原子或氧化金屬。作為M，例如可例舉Cu、Zn、Fe、Co、Ni、Ru、Rh、Pd、Pt、Mn、Mg、Ti、Be、Ca、Ba、Cd、Hg、Pb、Sn等。
作為M所表示之氧化金屬，例如可例舉VO、MnO、TiO等。
於通式(1)中，就化合物之穩定性之方面而言，M更佳為選自由Cu、Zn、Fe、Co、Ni、Pd、Mn、Mg、VO、及TiO所組成之群中之至少1種，進而較佳為選自由Cu、Ni、Pd、及VO所組成之群中之至少1種，尤佳為Cu、或VO。
作為上述通式(1)所表示之四氮雜卟啉化合物，例如可例舉如下情形，即於上述式(1)-a~式(1)-d所表示之四氮雜卟啉化合物中，選自上述群組A中之基GA與選自上述群組B中之GB為以下組合，但不限定於其等。
再者，於下述化合物(C1)~(C33)中，通式(1)-a~式(1)-d中之M表示選自由Cu、Zn、Fe、Co、Ni、Pd、Mn、Mg、VO、及TiO所組成之群中之1種，較佳者與上述相同。
於表1中，例如，化合物(C7)表示如下情形：於上述式(1)-a~式(1)-d所表示之四氮雜卟啉化合物中，1分子中有4個GA為第三丁基，1分子中有
2個GB為2-羥基苯基，1分子中有2個GB為2,4-二羥基苯基。
上述通式(1)所表示之四氮雜卟啉化合物可參考公知之方法來製造。作為公知之製造方法，例如可例舉：日本專利特開平11-11015號公報、日本專利特開平11-43619號公報、日本專利特開平11-100520號公報、日本專利特開平11-116574號公報、日本專利特開平11-130971號公報、日本專利特開2002-129052號公報、日本專利特開2006-321925號公報等。
上述通式(1)所表示之四氮雜卟啉化合物例如可藉由使下述通式(3a)~通式(3d)所表示之化合物與金屬或金屬鹽視需要於鹼之存在下進行反應來製造。
作為上述金屬或金屬鹽，例如可例舉鹵化金屬、羧酸金屬等。又，作為上述鹼，例如可例舉：鉬酸銨、1,8-二氮雜雙環[5.4.0]-7-十一碳烯、1,5-二氮雜雙環[4.3.0]-5-壬烯、三烷基胺、氨等。
(通式(3a)~通式(3d)中，R1~R8表示與通式(1)相同之含義)。
藉由上述通式(3a)~通式(3d)所表示之化合物之環化反應而獲得之通式(1)所表示之四氮雜卟啉化合物通常為R1與R2、R3與R4、R5與R6、及R7與R8之2個取代基之位置關係不同的異構物之混合物。
關於上述通式(1)所表示之四氮雜卟啉化合物，要想提高顯示裝置於可見光範圍內之色純度，吸收光譜中之波長380nm~750nm之
範圍內之最大吸收波長(λmax)，即透射光譜中之波長380nm~750nm之範圍內之最小透射波長較佳為570nm~620nm，更佳為580nm~610nm，進而更佳為585nm~605nm。四氮雜卟啉化合物於波長380nm~750nm之範圍內之最大吸收波長或最小透射波長可藉由變更四氮雜卟啉化合物之中心金屬或取代基而適當改變。
又，要想僅截止顯示裝置之不需要之光，波長380nm~750nm之範圍內之最大吸收波長或最小透射波長之半值寬較佳為60nm~20nm，更佳為50nm~20nm。
又，上述通式(1)所表示之四氮雜卟啉化合物較佳為於如下短波長側之530nm~570nm內副吸收得到減少者，上述短波長側係較吸收光譜中之波長380nm~750nm之範圍內之最大吸收波長(λmax)、即透射光譜中之波長380nm~750nm之範圍內之最小透射波長短之側，即，540nm~560nm中之極小透射波長下之透過率較佳為78%以上，更佳為80%以上。
再者，上述通式(1)所表示之四氮雜卟啉化合物於上述透射光譜中之波長380nm~750nm範圍內之最小透射波長、及530nm~570nm中之極小透射波長下之透過率可藉由以下方式進行測定。
具體而言，首先，相對於上述通式(1)所表示之四氮雜卟啉化合物1質量份，混合季戊四醇三丙烯酸酯(例如，商品名M305，東亞合成公司製造)79質量份、1-羥基環己基苯基酮(例如，商品名Irgacure184，BASF製造)3質量份、及作為溶劑之甲基乙基酮296質量份，藉此製備分光測定用組合物。繼而，使用旋轉塗佈機將該分光測定用組合物塗佈於厚0.7mm之玻璃基板(日本電氣硝子製造，「OA-10G」)上。其後，於80℃之加熱板
上進行3分鐘加熱乾燥，獲得塗膜。使用超高壓水銀燈對該塗膜照射以254nm換算為500mJ/cm2之紫外線，藉此，獲得硬化膜。再者，調整膜厚，以使透射光譜中之波長380nm~750nm之範圍內之最小透射波長之透過率成為40%。使用Olympus製造之「顯微分光測定裝置OSPSP200」測定該硬化膜之透射分光光譜。
關於本發明之通式(1)所表示之四氮雜卟啉化合物，R1與R2、R3與R4、R5與R6、及R7與R8中任一個取代基分別獨立地表示選自氫原子、及碳數1~12之脂肪族烴基中之基，另一個取代基分別獨立地表示上述通式(2)所表示之一價基，因此，於波長570~620nm附近具有極大吸收波長，且較該極大吸收波長短之波長側之副吸收得到減少。因此，本發明之通式(1)所表示之四氮雜卟啉化合物係進一步選擇性地吸收所需之波長區域之光，即吸收波長區域較窄、波長選擇性較高之色素化合物。若使用本發明之通式(1)所表示之四氮雜卟啉化合物，則上述副吸收所引起之色純度或明度之下降得到抑制，色純度或明度提高。
據推測，較波長570~620nm附近之極大吸收波長短之波長側之副吸收係由四氮雜卟啉化合物彼此之締合所引起。針對此，據推測，藉由使本發明之通式(1)所表示之四氮雜卟啉化合物包含具有極性基之芳香族烴基作為R1與R2、R3與R4、R5與R6、及R7與R8中之一方之4個取代基，而會因其極性及大體積而抑制自締合，且與通常用於形成塗膜之包含雜原子之黏合劑之相容性提高，而使得化合物更均勻地分散，藉此較波長570~620nm附近之極大吸收波長短之波長側之550nm附近之副吸收得到減少。
又，若於上述通式(2)之芳香族烴基中，在與四氮雜卟啉骨架鍵結之碳原子之相鄰之至少1個碳原子上鍵結有Q，則尤其是觀察到容
易減少副吸收之趨勢。推測其原因在於，於該芳香族烴基中，在與四氮雜卟啉骨架鍵結之碳原子之相鄰之碳原子上進行取代之羥基等極性基與中心金屬M發生相互作用，藉此可抑制四氮雜卟啉骨架之垂直方向之振幅運動，該振幅運動係引起副吸收之振動能階之形成因素(圖3)。即，推測原因在於，藉由在芳香族烴環之2位上取代有羥基等極性基，芳香族烴環之構形會以與四氮雜卟啉骨架平面正交之形態被固定，從而使得羥基等極性基位於四氮雜卟啉骨架平面上，藉此可與中心金屬發生相互作用。
B.墨水組合物
本發明之墨水組合物至少含有上述本發明之四氮雜卟啉化合物、及黏合劑成分。
本發明之墨水組合物藉由將上述本發明之四氮雜卟啉化合物與黏合劑成分組合使用，可形成減少了較波長570~620nm附近之極大吸收波長短之波長側之副吸收且色純度或明度得到提高的膜或成形體。
本發明之墨水組合物至少含有上述本發明之四氮雜卟啉化合物、及黏合劑成分，亦可視需要具有其他成分。
以下，依次對此種本發明之墨水組合物之各成分詳細地進行說明。
(本發明之四氮雜卟啉化合物)
本發明之墨水組合物中包含之上述本發明之四氮雜卟啉化合物可與上述相同，因此，省略此處之說明。
本發明之四氮雜卟啉化合物於本發明之墨水組合物可單獨使用1種，亦可併用2種以上。又，本發明之四氮雜卟啉化合物可為1種化合物，亦可為由2種以上位置異構物所構成之混合物。該等位置異構物通常相互之吸收峰位置並無很大差別，故即便為混合物，波峰亦相對較陡峭。視需要，
可自該位置異構物之混合物中分離各位置異構物，並使用位置異構物中之1種化合物。
(黏合劑成分)
本發明之墨水組合物為了賦予成膜性、成形性、及對於被塗佈面之密接性而含有黏合劑成分。
黏合劑成分較佳為至少含有樹脂。作為該樹脂，可為黏著劑或熱塑性樹脂、熱硬化性樹脂、光硬化性樹脂中之任一者。此處之樹脂不限定於高分子化合物或聚合物，亦可為低分子化合物或單體。又，亦可為如構成樹脂乳液之合成樹脂之粒子。
黏合劑成分較佳為具有透光性，僅使用黏合劑成分製成膜厚3μm之膜時，可見光線區域中之透過率較佳為80%以上，更佳為84%以上。再者，上述透過率可根據JISK7361-1(塑膠-透明材料之全透光率之試驗方法)來進行測定。
作為黏著劑，例如可例舉：丙烯酸系黏著劑、聚矽氧系黏著劑、胺基甲酸酯系黏著劑、聚乙烯醇縮丁醛系黏著劑、乙烯-乙酸乙烯酯系黏著劑、聚乙烯醚、飽和無定形聚酯、三聚氰胺樹脂等黏著劑。
又，作為熱塑性樹脂，例如可例舉：聚(甲基)丙烯酸、聚(甲基)丙烯酸酯、聚丙烯腈、聚丙烯醯胺等丙烯酸系樹脂；聚苯乙烯系樹脂；硝化纖維素、乙基纖維素、三乙醯纖維素等纖維素系樹脂；聚對苯二甲酸乙二酯等聚酯系樹脂；聚碳酸酯系樹脂；熱塑性胺基甲酸酯系樹脂；氯化聚乙烯、氯化聚丙烯等改性烯烴系樹脂；乙酸乙烯酯樹脂、氯乙烯-乙酸乙烯酯共聚物、丁醛樹脂等乙烯系樹脂、聚醯胺系樹脂；聚醯亞胺系樹脂；環狀聚烯烴、聚烯烴等烯烴系樹脂等。
要想對塗膜賦予充分硬度，較佳為含有包含熱硬化性樹脂或光硬化性樹脂之硬化性黏合劑成分。作為硬化性黏合劑成分，並無特別限定，可適當使用先前公知之硬化性黏合劑成分。
作為硬化性黏合劑成分，例如可使用包含光硬化性黏合劑成分或熱硬化性黏合劑成分者，上述光硬化性黏合劑成分包含可藉由可見光線、紫外線、電子束等而聚合硬化之光硬化性樹脂，上述熱硬化性黏合劑成分包含可藉由加熱而聚合硬化之熱硬化性樹脂。
作為熱硬化性黏合劑，通常使用1分子中具有2個以上熱硬化性官能基之化合物與硬化劑之組合，亦可進而添加可促進熱硬化反應之觸媒。作為熱硬化性官能基，可例舉：環氧基、氧雜環丁基、異氰酸基、乙烯性不飽和鍵等。作為熱硬化性官能基，可較佳地使用環氧基。作為熱硬化性黏合劑成分之具體例，例如可例舉國際公開第2012/144521號中記載者。
另一方面，作為光硬化性黏合劑，通常使用1分子中具有1個以上光硬化性官能基之化合物與光起始劑之組合。該等化合物及光起始劑可適當選擇使用先前公知者。作為光硬化性官能基，可例舉：自由基聚合性之含乙烯性不飽和鍵之基、陽離子聚合性環氧基、氧雜環丁基等。作為光硬化性官能基，可較佳地使用含乙烯性不飽和鍵之基，具體而言，可例舉乙烯基、(甲基)丙烯醯基等。
要想提高硬度，光硬化性化合物於1分子中所具有之光硬化性官能基之數量較佳為2個以上，進而較佳為3個以上。
作為上述自由基聚合性化合物，要想反應性較高，其中較佳為具有(甲基)丙烯醯基之化合物，可較佳地使用1分子中具有2個以上(甲基)丙烯
醯基之多官能(甲基)丙烯酸酯單體這種化合物、及(甲基)丙烯酸胺基甲酸酯、聚酯(甲基)丙烯酸酯、(甲基)丙烯酸環氧酯、(甲基)丙烯酸三聚氰胺酯、(甲基)丙烯酸多氟烷基酯、聚矽氧(甲基)丙烯酸酯等分子內具有2個以上(甲基)丙烯醯基之分子量為數百至數千之低聚物，又，亦可較佳地使用丙烯酸酯聚合物之側鏈上具有2個以上(甲基)丙烯醯基之多官能(甲基)丙烯酸酯聚合物。其中，要想提高硬度，可較佳地使用1分子中具有2個以上(甲基)丙烯醯基之多官能(甲基)丙烯酸酯單體。
又，作為樹脂乳液，可例舉：丙烯酸系乳液、苯乙烯-丙烯酸系乳液、乙酸乙烯酯系乳液、乙烯-乙酸乙烯酯系乳液等。
又，於膜具有圖案且在形成膜時使用光微影步驟之情形時，適宜使用具有鹼顯影性之感光性黏合劑成分。
作為感光性黏合劑成分，可例舉正型感光性黏合劑成分與負型感光性黏合劑成分。作為正型感光性黏合劑成分，例如可例舉含有含鄰醌二疊氮基之化合物作為鹼溶性樹脂及感光性賦予成分之體系，作為鹼溶性樹脂，例如可例舉聚醯亞胺前驅物等。
作為負型感光性黏合劑成分，適宜使用至少含有鹼溶性樹脂、多官能性單體、及光起始劑之體系。作為鹼溶性樹脂、多官能性單體、光起始劑之具體例，例如可例舉國際公開第2012/144521號中記載者。
上述本發明之四氮雜卟啉化合物藉由包含具有極性基之芳香族烴基作為R1與R2、R3與R4、R5與R6、及R7與R8中之一方之4個取代基，而使與包含雜原子之黏合劑成分之相容性提高，可適宜地與包含氧原子、硫原子、氮原子等雜原子之黏合劑成分組合使用。上述本發明之四氮
雜卟啉化合物藉由包含具有極性基之芳香族烴基作為4個取代基，而即便與1分子中具有2個以上(甲基)丙烯醯基之自由基聚合性化合物組合，550nm附近之副吸收亦得到抑制，因此，可適宜地使用1分子中具有2個以上(甲基)丙烯醯基之自由基聚合性化合物作為黏合劑成分。其中，要想提高顯示器表面之硬度，較佳為於下述顯示器表面膜用墨水組合物中含有1分子中具有2個以上(甲基)丙烯醯基之自由基聚合性化合物作為黏合劑成分。
(溶劑)
本發明之墨水組合物亦可進而含有溶劑。作為本發明之墨水組合物中所使用之溶劑，可適當選擇使用能夠使上述本發明之四氮雜卟啉化合物、黏合劑成分及視需要添加之其他成分溶解或分散的溶劑。
本發明之墨水組合物中所使用之溶劑，例如可例舉：乙酸乙酯、乙酸丁酯、甲氧基丙酸甲酯、乙氧基丙酸乙酯、乳酸乙酯、乙酸甲氧基乙酯、丙二醇單甲醚乙酸酯、乙酸3-甲氧基-3-甲基-1-丁酯、乙酸3-甲氧基丁酯、乙酸甲氧基丁酯、乙酸乙氧基乙酯、乙酸乙酯溶纖劑等酯系溶劑；甲醇、乙醇等醇系溶劑；甲氧基乙氧基乙醇、乙氧基乙氧基乙醇等卡必醇系溶劑；丙酮、甲基乙基酮、甲基異丁基酮、環己酮、2-庚酮等酮系溶劑等，但不限定於其等。
(任意添加成分)
本發明之墨水組合物亦可於不損及本發明之目的之範圍內，視需要包含其他光吸收化合物及各種添加劑。
作為其他光吸收化合物，例如可例舉於可見光區域具有所需之吸收之化合物，可例舉：方酸鎓化合物、蒽醌化合物、酞菁化合物、次甲基化
合物、次甲基偶氮化合物、
化合物、偶氮化合物、苯乙烯化合物、香豆素化合物、卟啉化合物、二苯并呋喃酮化合物、吡咯并吡咯二酮系化合物、若丹明化合物、
化合物、吡咯亞甲基化合物等。
本發明之墨水組合物還可進而包含例如於490nm附近之波長區域具有吸收極大值之化合物。
作為添加劑，例如可例舉：聚合終止劑、鏈轉移劑、整平劑、塑化劑、界面活性劑、消泡劑、矽烷偶合劑、紫外線吸收劑、密接促進劑、抗靜電劑、填料等。作為添加劑，還可進而包含用以調整硬度及折射率之無機或有機微粒子、防眩劑、防污劑、阻燃劑、抗氧化劑、光穩定化劑、表面改質劑等。
(組合物中之各成分之調配比率)
於本發明之墨水組合物中，本發明之四氮雜卟啉化合物之含量並無特別限定，只要根據目的適當選擇即可。要想藉由充分截止不需要之光並使需要之光透過而提高顯示裝置之色純度，本發明之四氮雜卟啉化合物之含量相對於組合物之固形物成分總量，較佳為0.5~5質量%，進而較佳為0.8~3質量%之範圍內。若四氮雜卟啉化合物過少，則有難以獲得對於不需要之波長區域之光之所需吸收性之虞。又，若四氮雜卟啉化合物過多，則有將組合物塗佈於支持體並進行乾燥，進而使其硬化時與支持體之密接性、膜之表面粗糙度、塗膜硬度等塗膜特性變得不充分之虞。再者，本發明中固形物成分係除上述溶劑以外之所有成分，亦包含25℃下呈液狀之多官能性單體等。
黏合劑成分之合計含量並無特別限定，只要視任意添加成分來適當選擇即可。黏合劑成分之合計含量相對於組合物之固形物成分總量，較佳
為80質量%以上，進而較佳為85質量%以上，亦可為95質量%以上，亦可為97質量%以上。另一方面，上限值較佳為99.5質量%以下，進而較佳為99.2質量%以下。
又，於組合物中含有溶劑之情形時，就四氮雜卟啉化合物之分散性、組合物之塗佈性等方面而言，適當調整其含量即可。溶劑相對於包含該溶劑之組合物之總量，通常較佳為65~95質量%之範圍內，其中更佳為75~88質量%之範圍內。
又，於組合物中含有添加劑之情形時，其含量並無特別限定，只要根據目的適當選擇即可。
於組合物中含有其他光吸收化合物之情形時，其含量並無特別限定，只要根據目的適當選擇即可。關於含有其他光吸收化合物之情形時之含量，例如可例舉：相對於組合物之固形物成分總量為0.5~5質量%，進而為0.8~3質量%之範圍內。
(組合物之製造)
組合物之製造方法無特別限定。
於使用黏著劑或熱塑性樹脂作為黏合劑成分之情形時，亦可於黏著劑或熱塑性樹脂中添加上述本發明之四氮雜卟啉化合物並加以混練後投入使用。
或者，可例舉如下方法等：於溶劑中添加黏合劑成分、及視所需使用之各種添加成分並加以混合後，於其中加入上述本發明之四氮雜卟啉化合物並加以混合。
C.膜
本發明之一實施方式之膜含有上述本發明之一實施方式之墨水組合
物及其硬化物之至少一者。
本發明之一實施方式之膜藉由含有上述本發明之一實施方式之墨水組合物及其硬化物之至少一者，能夠選擇性地吸收波長570~620nm附近之波長，且較該極大吸收波長短之波長側之副吸收得到減少，色純度或明度得到提高。
本發明之膜可具有圖案，亦可為不具有圖案之膜(平坦膜)。又，本發明之膜可於積層在支持體上之狀態下使用，亦可將本發明之膜自支持體剝離後使用。
本發明之膜亦可稱為片或板，膜厚可根據目的來適當調整。膜厚可為200μm以下，進而可為150μm以下。其中，要想確保全光線透過率，本發明之膜較佳為100μm以下，更佳為80μm以下，進而較佳為50μm以下。膜厚之下限較佳為0.1μm以上，更佳為0.2μm以上，進而較佳為0.3μm以上。
本發明之膜含有上述本發明之四氮雜卟啉化合物，因此於膜厚為3μm之情況下，波長590nm之透過率較佳為40%以下，更佳為30%以下，進而較佳為20%以下。
再者，關於不同厚度之透過率，可根據某厚度時之透過率之測定值，利用朗泊-比爾定律求出換算值，可利用所求出之換算值作為不同厚度之透過率。
具體而言，根據朗泊-比爾定律，透過率T以Log10(1/T)=kcb
(k=物質固有之常數、c=濃度、b=光程長度)表示。
於膜之透過率之情形時，若假定即便膜厚變化，密度亦固定，則c亦
為常數，因此上述式可使用常數f而表示為Log10(1/T)=fb
(f=kc)。此處，若已知某膜厚時之透過率，則可求出各物質之固有常數f。因此，若使用數式T=1/10f．b，並將固有常數代入f，將目標膜厚代入b，則可求出所需膜厚時之透過率。
又，本發明之膜藉由含有上述本發明之四氮雜卟啉化合物，而減少較波長570~620nm附近之極大吸收波長短之波長側(550nm附近)之副吸收。具體而言，例如透過率T2(%)相對於透過率T1(%)之比(T2/T1)較佳為1.95以上，更佳為2.00以上，上述透過率T2(%)係530nm~570nm中之極小透射波長下之透過率，上述透過率T1(%)係透射光譜中之波長380nm~750nm之範圍內之最小透射波長之透過率。
作為本發明之一實施方式之膜之製造方法，例如可例舉包括如下步驟之方法：使用上述本發明之一實施方式之墨水組合物而於支持體上形成組合物層；及視需要進而使上述組合物層硬化。
作為支持體，並無特別限定，除包含玻璃、矽、聚碳酸酯、聚酯、聚丙烯酸、芳香族聚醯胺、聚醯胺醯亞胺、聚醯亞胺、環烯烴聚合物、醯化纖維素等材料之支持體以外，還可為用於顯示裝置之其他光學構件。
作為將墨水組合物應用於支持體之方法，可適當選擇使用公知之方法。例如可例舉：凹版塗佈法、反向塗佈法、刮塗法、浸漬塗佈法、噴塗法、氣刀塗佈法、旋轉塗佈法、輥塗法、印刷法、浸漬提拉法、淋幕式塗佈法、模嘴塗佈法、澆鑄法、棒式塗佈法、擠壓塗佈法、E型塗佈方法等塗佈方法、噴墨、噴嘴噴射等噴出系印刷、軟版印刷、網版印
刷、凹版印刷、反轉膠版印刷、金屬遮罩印刷法等各種印刷法、使用模具等之轉印法、奈米壓印法等。
應用在支持體上之組合物層可適當視需要將溶劑去除(乾燥)而製成膜。
作為使上述組合物層硬化之步驟，只要視組合物中包含之黏合劑成分之硬化性，適當選擇如應用加熱、及光照射中之至少一種等公知之方法，進行黏合劑成分之硬化即可。
又，亦可於製造膜後去除支持體。
作為本發明之一實施方式之膜具有圖案時之製造方法，進而可例舉包含如下步驟之方法：藉由光微影法或乾式蝕刻法而於組合物層上形成圖案。
關於光微影法或乾式蝕刻法，並無特別限定，可視組合物中包含之黏合劑成分來適當選擇應用公知之方法。
作為本發明之一實施方式之膜之另一製造方法，例如可例舉使用上述本發明之一實施方式之墨水組合物並將之成形之方法。作為成形方法，可視墨水組合物中包含之黏合劑成分來適當選擇應用公知之方法。
本發明之一實施方式之膜除用於圖像顯示裝置以外，還可用於CCD(Charge Coupled Device，電荷耦合元件)及CMOS(complementary metal oxide semiconductor，互補型金屬氧化膜半導體)等固體攝像元件等各種裝置。又，本發明之一實施方式之膜適宜用於以透射或反射吸收光線而賦予各種效果為目的之光學膜，此外，還可用於利用選擇性波長之吸收熱之記錄媒體等。
本發明之一實施方式之膜由於能夠選擇性地吸收波長570~620nm附近之波長，且較波長570~620nm附近之極大吸收波長短之波長側之副吸收得到減少，色純度或明度得到提高，故而尤其適宜用於下述顯示器表面膜。
D.光學材料、光學膜、光學濾光片及顯示器表面膜
本發明之一實施方式之光學材料含有上述本發明之四氮雜卟啉化合物。
又，本發明之一實施方式之光學膜含有上述本發明之四氮雜卟啉化合物。
又，本發明之一實施方式之光學濾光片含有上述本發明之四氮雜卟啉化合物。
又，本發明之一實施方式之顯示器表面膜含有上述本發明之四氮雜卟啉化合物。
本發明之一實施方式之光學材料係以透射或反射吸收光線而賦予各種效果為目的之材料。
作為本發明之光學材料，例如可例舉透鏡等。作為該透鏡，可例舉：塑膠眼鏡片、太陽眼鏡片、護目鏡等。
又，作為本發明之光學材料，例如可例舉光學膜，其係以透射或反射吸收光線而賦予各種效果為目的之膜。
作為光學膜，具體而言，例如可例舉抗反射膜、配向膜等。又，該光學膜例如包括光學濾光片，其僅使入射光中具有規定性質之光(例如，特定波長範圍之光)透射，不使除此以外之光透射。作為該光學濾光片，例如可例舉：選擇性地吸收不需要之波長區域之光之特定波長吸收濾光
片、調整色調之色校正濾光片、紫外線截止濾光片、紅外線截止濾光片等。
作為光學濾光片，例如應用於顯示裝置、以及照明裝置、窗戶材料等。
本發明之一實施方式之光學材料例如可藉由將上述本發明之一實施方式之墨水組合物成形而製造，亦可以與上述本發明之一實施方式之膜相同之方式製造。
又，包含本發明之一實施方式之光學濾光片的本發明之一實施方式之光學膜較佳為含有上述本發明之一實施方式之膜。
本發明之一實施方式之光學膜可與上述本發明之一實施方式之膜相同，亦可包含支持體，亦可進而積層黏著劑層、及可剝離之剝離膜。作為支持體、黏著劑層、及可剝離之剝離膜，可適當選擇應用先前公知之構成。作為黏著劑層、及可剝離之剝離膜之具體例，例如可例舉日本專利特開2009-251511號公報中所記載者。
本發明之一實施方式之光學膜亦可進而具有其他功能層。
作為其他功能層，例如可例舉：偏光元件、保護膜、抗反射層、防眩層、防污層、抗靜電層、硬塗層、黏著層、接著層等。作為偏光元件、保護膜、抗反射層、防眩層、防污層、抗靜電層、硬塗層、黏著層、接著層，分別可採用先前公知之構成。
又，於本發明之一實施方式之光學膜中，含有本發明之四氮雜卟啉化合物之膜除選擇性地吸收波長570~620nm附近之波長的功能以外，還可進而賦予其他功能。作為其他功能，例如可例舉選自由保護膜、抗反射層、防眩層、防污層、抗靜電層、硬塗層、黏著層、及接著層
所組成之群中之1種以上之層所具有之功能。
本發明之一實施方式之光學膜亦可為於先前公知之光學膜之構成中含有本發明之上述四氮雜卟啉化合物者。例如可例舉使上述至少一層功能層含有本發明之一實施方式之上述四氮雜卟啉化合物而成之光學膜。
本發明之一實施方式之光學膜亦可為供設置於顯示裝置中之顯示面板之觀察者側表面的顯示器表面膜。
本發明之一實施方式之顯示器表面膜含有本發明之上述四氮雜卟啉化合物，通常可於顯示器表面具有需要之表面功能層，進而於表面功能層之支持體、及該支持體之與表面功能層為相反側之面具有黏著層或接著層。作為表面功能層，例如可例舉硬塗層、抗反射層、防眩層、防污層、及抗靜電層中之至少1層以上。
作為表面功能層，其中要想提高顯示器表面膜之表面硬度及可藉由溶液製程形成塗膜，較佳為具有硬塗層之功能之層，更佳為至少具有硬塗層及抗反射層之功能的層。
硬塗層通常為硬度高於保護膜且至少賦予耐擦傷性之層。硬塗層較佳為於JIS K5600-5-4(1999)中規定之鉛筆硬度試驗(4.9N負載)中顯示「H」以上之硬度。
硬塗層較佳為具有用以提高視認性之抗反射功能、防眩功能，亦可進而具有防污功能、抗靜電功能。
硬塗層可適當選擇使用先前公知之顯示裝置之光學濾光片或光學膜中所使用之硬塗層。作為硬塗層，例如可參考國際公開第2012/018087號、國際公開第2011/065531號、日本專利特開2018-51918號公報等中記
載之硬塗層，該內容雖被併入至本說明書中，但不限定於其等。
作為表面功能層所採用之抗反射層、防眩層、防污層、及抗靜電層之構成，亦可適當選擇採用先前公知之構成，例如可參照日本專利第6070195號、日本專利第6040936號、日本專利特開2017-21293號、日本專利特開2013-142817號、日本專利特開2011-90301號等。
圖1係表示本發明之顯示器表面膜之一例之模式性剖視圖。如圖1所示，顯示器表面膜40可例舉於支持體1之一面側具有表面功能層30，於支持體1之另一面側具有黏著層或接著層2之積層體。
本發明之顯示器表面膜亦可僅包含相當於表面功能層30之膜。
但上述表面功能層30可為1層，亦可為包含2層以上之積層體。作為表面功能層30為積層體時之構成，例如可例舉依次積層有硬塗層、以及包含低折射率層及高折射率層之抗反射層的構成。
本發明之顯示器表面膜可於表面功能層30、支持體1、及黏著層或接著層2中之任一層中含有本發明之四氮雜卟啉化合物，亦可於2層以上含有本發明之四氮雜卟啉化合物。
含有本發明之四氮雜卟啉化合物之表面功能層30、支持體1、及黏著層或接著層2可適當選擇黏合劑成分、及視需要之進一步需要之其他成分，以與製造上述本發明之一實施方式之膜之方法相同之方式進行製造。
作為支持體1之材料，較佳為自上述本發明之一實施方式之墨水組合物之黏合劑成分中的熱塑性樹脂中適當選擇，又，可與上述本發明之一實施方式之膜之支持體相同。作為支持體1，其中就光學特性之方面而言，適宜使用三乙醯纖維素膜(TAC膜)、環烯烴聚合物膜等。
又，作為黏著層或接著層2之材料，只要自上述本發明之一實施方式
之墨水組合物之黏合劑成分中之黏著劑或硬化性黏合劑成分中適當選擇使用在可見光線區域中透過率較高的黏合劑成分即可。
就可使用顯示裝置之既有製造步驟之方面而言，本發明之四氮雜卟啉化合物較佳為包含於表面功能層30中。
本發明之四氮雜卟啉化合物即便與1分子中具有2個以上(甲基)丙烯醯基之自由基聚合性化合物組合，亦可抑制550nm附近之副吸收，適宜使用。因此，本發明之顯示器表面膜可包括含有本發明之四氮雜卟啉化合物、及1分子中具有2個以上(甲基)丙烯醯基之自由基聚合性化合物之硬化物的層或膜，能夠選擇性地吸收波長570~620nm附近之波長，且較波長570~620nm附近之極大吸收波長短之波長側之副吸收得以降低，並且可提高顯示器表面之硬度，提高耐擦傷性。
於本發明之顯示器表面膜中，表面功能層之合計厚度只要適當選擇即可，例如可例舉10~150μm，但通常設為20~100μm。
於本發明之顯示器表面膜中，具有支持體時之支持體之厚度只要適當選擇即可，例如可例舉10~150μm，但通常設為20~100μm。
於本發明之顯示器表面膜中，具有黏著層或接著層時之黏著層或接著層之厚度只要適當選擇即可，例如可例舉10~150μm，但通常設為20~100μm。
關於本發明之顯示器表面膜，依據JISK7361-1所測定之可見光線區域(380nm~750nm)中之透過率較佳為80%以上，更佳為90%以上。
E.顯示裝置
本發明之一實施方式之顯示裝置係具備上述本發明之一實施方式之
光學膜的顯示裝置。
上述本發明之光學膜只要組裝至顯示裝置中使用即可，組裝方法並無特別限定。作為顯示裝置，可無特別限定地應用。
作為構成顯示裝置之顯示元件，可例舉：液晶顯示元件、EL(無機EL、有機EL)顯示元件、電漿顯示元件、電子紙顯示元件、LED顯示元件(微LED等)、使用量子點發光二極體(QLED)之顯示元件等。即，作為顯示裝置，可例舉：液晶顯示裝置、EL(無機EL、有機EL)顯示裝置、電漿顯示裝置、電子紙顯示裝置、LED顯示裝置(微LED等)、使用量子點發光二極體(QLED)之顯示裝置等。
再者，於液晶顯示裝置之情形時，需要在與顯示元件之成形體相反之側配置背光。
其中，要想顯示色之色純度較高，本發明之一實施方式之顯示裝置較佳為具備含有上述本發明之四氮雜卟啉化合物的顯示器表面膜。
使用附圖對本發明之一實施方式之顯示裝置之一例進行說明。
如圖2所示，圖像顯示裝置100主要具備：用以顯示圖像之顯示面板10、及配置於顯示面板10之背面側之背光裝置20。於本實施方式中，顯示面板10為液晶顯示面板，因此圖像顯示裝置100具備背光裝置20，但根據顯示面板(顯示元件)之種類不同，亦可不具備背光裝置20。
(顯示面板)
如圖2所示，顯示面板10具有自背光裝置20側向觀察者側依次積層有保護膜11、偏光元件12、保護膜13、透光性黏著層14、顯示元件15、透光性黏著層16、保護膜17、偏光元件18、透光性黏著層16'、保護膜19、
及表面功能層30的構造。於圖2中，透光性黏著層16'、保護膜19、及表面功能層30之積層體相當於顯示器表面膜40。
再者，顯示面板10只要具備顯示元件15即可，可不具備保護膜11等。
圖2之顯示元件15為液晶顯示元件。但顯示元件15並不限於液晶顯示元件，例如亦可為如上所述之顯示元件。液晶顯示元件於2塊玻璃基材間配置有液晶層、配向膜、電極層、彩色濾光片等。
保護膜、偏光元件、透光性黏著層可適當選擇使用先前公知者。
作為保護膜，適宜例舉三乙醯纖維素膜(TAC膜)、環烯烴聚合物膜等。
作為透光性黏著層，例如適宜例舉OCA(Optical Clear Adhesive，光學透明黏著劑)之類之黏著片，亦可為OCR(Optically Clear Resin，光學透明樹脂)之類之包含聚合性化合物之液狀硬化性接著層用組合物之硬化物等。
圖2之表面功能層30係位於顯示裝置中之顯示面板之表面並賦予各種功能之層，可為1層，亦可為2層以上。表面功能層30係具有硬塗層、抗反射層、防眩層、防污層、及抗靜電層中之至少1種之功能之層。作為表面功能層30，可與上述本發明之一實施方式之顯示器表面膜中所說明之表面功能層相同。
(背光裝置)
背光裝置20自顯示面板10之背面側對顯示面板10進行照射。作為背光裝置20，可使用公知之背光裝置，又，背光裝置20可為邊緣照明型或直下型背光裝置中之任一者。又，作為背光之光源，可例舉LED、
CCFL(Cold Cathode Fluorescent Lamp，冷陰極螢光管)等，使用量子點作為光源之背光容易提高色再現性。
本發明之一實施方式之顯示裝置具備含有上述本發明之四氮雜卟啉化合物之光學膜，因此，適宜用於以白色LED作為光源之顯示裝置。其中，若使用含有上述本發明之四氮雜卟啉化合物之光學膜，則要想適宜地去除590nm附近之橙光並可將白色光之色度修正為較佳者，較佳為白色LED具有如下方式之光源之顯示裝置，即，藉由藍色發光LED之藍色光與黃色發光之螢光體之組合而獲得白色光之方式、或藉由藍色發光LED與綠色及紅色發光之螢光體之組合而獲得白色光之方式。
本發明之一實施方式之顯示裝置具備含有上述本發明之四氮雜卟啉化合物之光學膜，該光學膜亦可不為上述本發明之一實施方式之顯示器表面膜。
作為光學膜之設置位置，並無特別限定，只要配置在背光光源與顯示裝置之觀察者之間即可。
關於本發明之一實施方式之顯示裝置，例如於圖2中，存在於顯示元件15與偏光元件18之間之透光性黏著層16及保護膜17可為含有上述本發明之四氮雜卟啉化合物的光學膜，保護膜11、保護膜13、或透光性黏著層14亦可為含有上述本發明之四氮雜卟啉化合物的光學膜。
本發明之一實施方式之顯示裝置不限於上述例示，只要適當選擇採用先前公知之構成即可。
本發明之一實施方式之顯示裝置例如亦可在較圖2之顯示面板10更靠觀察者側，經由例如透光性接著層進而具備觸控面板。
實施例
以下，示出實施例對本發明具體地進行說明。本發明之實施方式並不受該等記載限制。
(合成例1：化合物1之合成)
(1)中間物1之合成
將2,7,12,17-四-第三丁基-5,10,15,20-四氮雜卟啉銅40g、N-溴丁二醯亞胺(NBS)49.8g、及二甲基甲醯胺(DMF)400g於甲苯400ml中在75~80℃下加熱4小時。將所獲得之反應溶液濃縮，於濃縮後之反應溶液中添加甲醇300ml，使析出物析出。將析出物過濾、乾燥，而獲得57g作為藍色粉末之下述中間物1。
根據下述分析結果確認到所獲得之化合物為目標化合物。
‧MS(ESI)(m/z)：915(M+)
‧元素分析值：CHN實測值(42.01%、3.80%、12.00%)；理論值(41.97%、3.96%、12.24%)
(2)中間物2之合成
將上述中所獲得之中間物1 7.25g、2-甲氧基苯基硼酸4.93g、碳酸鈉3.44g、及四(三苯基膦)鈀0.92g分散於甲苯70ml、水40ml、及乙醇20ml之混合溶劑中，於80~85℃下反應30小時。反應結束後，將反應溶液冷卻至室溫，加入甲苯200ml、及水200ml，於甲苯中萃取反應產物。藉
由將甲苯溶液減壓濃縮而獲得殘渣。藉由甲醇將殘渣分散，進行過濾並乾燥，獲得7.3g作為藍色粉末之下述中間物2。
根據下述分析結果確認到所獲得之化合物為目標化合物。
‧MS(ESI)(m/z)：1024(M+H)、‧元素分析值：CHN實測值(70.10%、6.33%、11.00%)；理論值(70.32%、6.30%、10.93%)
(3)化合物1之合成
將上述中所獲得之中間物2 6.5g分散於二氯甲烷65ml中，於5℃下滴加三溴化硼之二氯甲烷溶液(1mol/L)41.1g，進而於5℃下攪拌1小時後，於室溫(25℃)下攪拌3小時。對析出物進行過濾，利用二氯甲烷20ml、水200ml洗淨並進行乾燥，獲得4.9g作為藍色粉末之下述化合物1。
根據下述分析結果確認到所獲得之化合物為目標化合物。
‧MS(ESI)(m/z)：968(M+)
‧元素分析值：CHN實測值(69.30%、5.75%、11.50%)；理論值(69.44%、5.83%、11.57%)
[化10]化合物1
(合成例2：化合物2之合成)
(1)中間物3之合成
於合成例1之中間物2之合成中，使用3-甲氧基苯基硼酸4.93g代替2-甲氧基苯基硼酸4.93g，除此以外，以與合成例1之中間物2之合成相同之方式，獲得8.0g作為藍色粉末之下述中間物3。
根據下述分析結果確認到所獲得之化合物為目標化合物。
‧MS(ESI)(m/z)：1024(M+H)
‧元素分析值：CHN實測值(70.30%、6.20%、10.70%)；理論值(70.32%、6.30%、10.93%)
(2)化合物2之合成
於上述合成例1中，使用6.5g中間物3代替6.5g中間物2，除此以外，以與上述合成例1相同之方式，獲得5.5g作為藍色粉末之下述化合物2。
根據下述分析結果確認到所獲得之化合物為目標化合物。
‧MS(ESI)(m/z)：968(M+)、‧元素分析值：CHN實測值(69.48%、5.80%、11.61%)；理論值(69.44%、5.83%、11.57%)
(合成例3：化合物3之合成)
(1)中間物4之合成
於合成例1之中間物2之合成中，使用4-甲氧基苯基硼酸4.93g代替2-甲氧基苯基硼酸4.93g，除此以外，以與合成例1之中間物2之合成相同之方式，獲得7.1g作為藍色粉末之下述中間物4。
根據下述分析結果確認到所獲得之化合物為目標化合物。
‧MS(ESI)(m/z)：1024(M+H)、‧元素分析值：CHN實測值(70.29%、6.35%、10.80%)；理論值(70.32%、6.30%、10.93%)
[化13]中間物4
(2)化合物3之合成
於上述合成例1中，使用6.5g中間物4代替6.5g中間物2，除此以外，以與上述合成例1相同之方式，獲得5.0g作為藍色粉末之下述化合物3。
根據下述分析結果確認到所獲得之化合物為目標化合物。
‧MS(ESI)(m/z)：968(M+)、‧元素分析值：CHN實測值(69.38%、5.86%、11.62%)；理論值(69.44%、5.83%、11.57%)
(比較合成例1：比較化合物1之合成)
於氮氣氛圍下，於正戊醇30ml中加入2-第三丁基-2-順丁烯二腈1.34g與氯化亞銅0.33g，加熱至90℃後，將1,8-二氮雜雙環[5.4.0]-7-十一碳烯(DBU)1.52g歷時30分鐘滴加至混合物中。滴加後，將混合物於125℃下攪拌8小時。將反應混合物冷卻至室溫後，加入甲醇100ml，其後，進
而滴加水50ml。將析出之固體過濾分離。使該固體溶解於甲苯中後，藉由矽膠管柱層析法[展開液：甲苯/正己烷(體積比：2/1)]進行精製，獲得0.82g作為藍色固體之下述比較化合物1。
根據下述分析結果確認到所獲得之化合物為目標化合物。
‧MS(ESI)(m/z)：599(M+)、‧元素分析值：CHN實測值(64.06%、6.71%、18.67%)；理論值(64.03%、6.72%、18.69%)
(比較合成例2：比較化合物2之合成)
於1-戊醇50g中加入三氯化釩1.57g，於20℃下將氨氣1.02g歷時1小時導入至反應液中。於20~30℃下攪拌1小時後，裝入2-第三丁基-2-順丁烯二腈5.38g，於125℃下繼續攪拌6小時。繼而，藉由蒸餾將約40g之1-戊醇自反應混合物中去除，裝入甲醇水(甲醇與水之重量比為1：1)並進行攪拌。濾取析出物，利用甲醇洗淨並進行乾燥，獲得5.46g作為藍色固體之下述比較化合物2。
根據下述分析結果確認到所獲得之化合物為目標化合物。
‧MS(ESI)(m/z)：603(M+)、‧元素分析值：CHN實測值(63.70%、6.71%、18.55%)
；理論值(63.67%、6.60%、18.56%)
(實施例1)
(1)墨水組合物之製備
相對於1質量份之合成例1之化合物1，混合季戊四醇三丙烯酸酯(商品名M305，東亞合成公司製造)79質量份、1-羥基環己基苯基酮(商品名Irgacure184，BASF製造)3質量份、及作為溶劑之甲基乙基酮296質量份，進行加壓過濾，獲得實施例1之墨水組合物1。
(2)膜之製造
使用旋轉塗佈機將(1)中獲得之墨水組合物塗佈於厚0.7mm之玻璃基板(日本電氣硝子製造，「OA-10G」)上。其後，於80℃之加熱板上進行3分鐘加熱乾燥，獲得塗膜。使用超高壓水銀燈對該塗膜照射以254nm換算為500mJ/cm2之紫外線，藉此，獲得硬化膜，而製造實施例1之膜1。
再者，硬化膜係以下述硬化膜於透射光譜中之波長380nm~750nm之範圍內之最小透射波長的透過率成為40%之方式調整膜厚。
(實施例2~3)
(1)墨水組合物之製備
於實施例1之(1)中，將化合物1變更為化合物2~3，除此以外，以與實施例1之(1)相同之方式分別獲得實施例2~3之墨水組合物2~3。
(2)膜之製造
於實施例1之(2)中，將墨水組合物1分別變更為墨水組合物2~3，除此以外，以與實施例1之(2)相同之方式獲得實施例2~3之膜2~3。
(比較例1~2)
(1)比較墨水組合物之製備
於實施例1之(1)中，將化合物1變更為比較化合物1~2，除此以外，以與實施例1之(1)相同之方式分別獲得比較例1~2之比較墨水組合物1~2。
(2)膜之製造
於實施例1之(2)中，將墨水組合物1分別變更為比較墨水組合物1~2，除此以外，以與實施例1之(2)相同之方式獲得比較例1~2之比較膜1~2。
[評估]
<硬化膜之透射光譜測定>
使用Olympus製造之「顯微分光測定裝置OSP-SP200」來測定實施例及比較例中所獲得之膜之透射光譜。
於所測得之上述透射光譜中，求出波長380nm~750nm之範圍內之最小透射波長(透過率取最小值時之波長)之透過率與基準線之透過率的透過率差：△T(%)，算出該△T(%)成為1/2時之透過率T1/2(%)。於給出透射光譜之最小透射波長之谷中，根據自基準線至滿足T1/2(%)之最大波長與最小波長之差(谷之寬度)，算出半值寬。再者，透射光譜中之最小透射波長相當於吸收光譜中之最大吸收波長。
[表2]
(結果彙總)
明確可知，實施例1~3之含有本發明之四氮雜卟啉化合物之膜與比較例1、2之含有四氮雜卟啉化合物之膜相比，副吸收(550nm)之透過率高，副吸收得到抑制。認為其原因在於，於實施例1~3之含有本發明之四氮雜卟啉化合物之膜中，本發明之四氮雜卟啉化合物之自締合得到抑制，副吸收得到減少。認為其原因在於，本發明之四氮雜卟啉化合物因具有特定取代基而不易自締合，又，與光硬化黏合劑成分之相容性提高，色素分子可更均勻地分散。
又，於實施例1~3中，實施例1之含有於苯環之鄰位具有羥基之四氮雜卟啉化合物之膜於550nm下之透過率亦較高，副吸收得到降低。推測其原因在於，與四氮雜卟啉骨架鍵結之苯環之鄰位之羥基與中心金屬發生相互作用，藉此使得四氮雜卟啉骨架之垂直方向之振幅運動得到抑制，該四氮雜卟啉骨架之垂直方向之振幅運動係引起副吸收之振動能階之形成因素。
即認為，藉由在苯環之鄰位取代有羥基，苯環之構形以與四氮雜卟啉骨架平面正交之形態被固定，而使得羥基位於四氮雜卟啉骨架平面上，藉此與中心金屬發生了相互作用(圖3)。
1:支持體
2:黏著層或接著層
30:表面功能層
40:顯示器表面膜
Claims (10)
- 一種四氮雜卟啉化合物，其由下述通式(1)表示， [化1] [通式(1)中，R1 與R2 、R3 與R4 、R5 與R6 、及R7 與R8 之2個取代基中任一個取代基分別獨立地表示選自下述群組A中之基，另一個取代基分別獨立地表示選自下述群組B中之基，M表示二價之金屬原子或氧化金屬， 群組A：氫原子、及碳數1～12之脂肪族烴基 群組B：下述通式(2)所表示之一價基 [化2] (通式(2)中，Ar表示(n＋1)價之芳香族烴基，Q表示-OH、-SH、或-NH2 ，n為1～7之整數，*表示與四氮雜卟啉骨架之鍵結位置)]。
- 如請求項1之四氮雜卟啉化合物，其中於上述通式(2)之芳香族烴基中，在與四氮雜卟啉骨架鍵結之碳原子之相鄰之至少1個碳原子上鍵結有Q。
- 一種墨水組合物，其含有如請求項1或2之四氮雜卟啉化合物、及黏合劑成分。
- 一種膜，其含有如請求項3之墨水組合物及其硬化物之至少一者。
- 一種光學材料，其含有如請求項1或2之四氮雜卟啉化合物。
- 一種光學膜，其含有如請求項1或2之四氮雜卟啉化合物。
- 一種顯示裝置，其具備如請求項6之光學膜。
- 一種顯示器表面膜用墨水組合物，其含有如請求項1或2之四氮雜卟啉化合物、及黏合劑成分。
- 一種顯示器表面膜，其含有如請求項1或2之四氮雜卟啉化合物。
- 一種顯示裝置，其具備如請求項9之顯示器表面膜。
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| TW202134353A (zh) | 2021-09-16 |
| JP7291620B2 (ja) | 2023-06-15 |
| JP2021107486A (ja) | 2021-07-29 |
| WO2021132326A1 (ja) | 2021-07-01 |
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