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TWI704211B - 有機電激發光裝置及其材料 - Google Patents

有機電激發光裝置及其材料 Download PDF

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TWI704211B
TWI704211B TW108105610A TW108105610A TWI704211B TW I704211 B TWI704211 B TW I704211B TW 108105610 A TW108105610 A TW 108105610A TW 108105610 A TW108105610 A TW 108105610A TW I704211 B TWI704211 B TW I704211B
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TW
Taiwan
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Application number
TW108105610A
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TW202031864A (zh
Inventor
王鴻鈞
劉漢康
馬驥驊
柯志威
Original Assignee
晶宜科技股份有限公司
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Publication of TW202031864A publication Critical patent/TW202031864A/zh
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Abstract

本發明關於一種有機電激發光裝置之材料，其具有下列化學式(I)所示之結構：
Figure 01_image001
(I)； 其中，L為經取代或未取代的苯，n為0或1，Ar選自
Figure 01_image003
、
Figure 01_image005
、
Figure 01_image007
、
Figure 01_image009
、
Figure 01_image011
、
Figure 01_image013
或

Description

有機電激發光裝置及其材料
本發明係關於一種有機電激發光裝置及其材料，特別是指一種可用於有機電激發光裝置之電子傳輸層及/或電洞阻擋層的新穎材料。
有機發光二極體(organic light-emitting diodes，OLEDs)係應用有機電激發光(organic electroluminescence，OEL)原理製造的發光元件。其發光原理是指在一定電場下，使電子電洞分別經過電洞傳輸層(Hole Transport Layer, HTL)與電子傳輸層(Electron Transport Layer, ETL)後，進入一具有發光特性的有機物質(有機發光層)。當電子與電洞在此發光層內發生再結合時，會先形成一「激發光子(exciton)」，接著再將能量釋放出來而回到基態(ground state)，而這些釋放出來的能量會有部份以不同顏色的光的形式釋放出來，使OLED發光。
目前在OLED元件常用之電子傳輸層材料為三(8-羥基喹啉)鋁(Alq 3)
Figure 02_image017
。但Alq 3的三重態能階過低(T 1≒2.0 eV)，發光層內的三重態能量容易轉移至電子傳輸層上，導致淬息(quenching)現象產生，使得磷光元件效率偏低。
為降低淬息(quenching)現象，部分磷光系統OLED元件會添加BAlq作為阻擋層使用，利用其三重態能階較高(T 1≒2.3eV)之性質降低淬息現象，但仍會有少部分三重態能量轉移至電子傳輸層。此外，這樣的作法，元件製作時需增加一層結構，提高複雜性與成本。
因此，開發具有較高三重態能階的電子傳輸層材料是相關廠商努力的目標。
本發明提供一種有機電激發光裝置之材料，其化合物結構與產品特性均與先前技術不同，為新穎之發明。
根據本發明之一實施例，提供一種有機電激發光裝置之材料。此材料係具有下列化學式(I)所示之結構：
Figure 02_image001
(I)
式(I)中，L為經取代或未取代的苯，n為0或1，Ar為
Figure 02_image003
、
Figure 02_image005
、
Figure 02_image007
、
Figure 02_image009
、
Figure 02_image011
、
Figure 02_image013
或
Figure 02_image015
，R為甲基、乙基、經取代或未取代的苯、或經取代或未取代的萘。
一實施例中，式(I)之材料為下列化學式中任一者所示之化合物：
Figure 02_image019
Figure 02_image021
Figure 02_image023
ET1 ET2 ET3
Figure 02_image025
Figure 02_image027
Figure 02_image029
ET4 ET5 ET6
Figure 02_image031
Figure 02_image033
Figure 02_image035
ET7 ET8 ET9
Figure 02_image037
Figure 02_image039
Figure 02_image041
ET10 ET11 ET12
Figure 02_image043
Figure 02_image045
Figure 02_image047
ET13 ET14 ET15
Figure 02_image049
Figure 02_image051
Figure 02_image053
ET16 ET17 ET18
Figure 02_image055
Figure 02_image057
Figure 02_image059
ET19 ET20 ET21
Figure 02_image061
Figure 02_image063
及
Figure 02_image065
。
ET22 ET23 ET24
一實施例中，上述材料係作為有機電激發光裝置之電子傳輸層。
一實施例中，上述材料係為有機電激發光裝置之電洞阻擋層。
一實施例中，上述材料係為有機電激發光裝置之磷光混合主體材料。
根據本發明另一實施例，提供一種有機電激發光裝置，其係包含依以下順序排列之層狀結構：透明基板、陽極層、電洞傳輸層、發光層、電子傳輸層及陰極層。此有機電激發光裝置之特徵在於其電子傳輸層中包含上述之材料。
一實施例中，有機電激發光裝置之陽極層和電洞傳輸層之間係進一步包含一電洞注入層。
一實施例中，有機電激發光裝置之電子傳輸層和陰極層之間係進一步包含一電子注入層。
一實施例中，有機電激發光裝置之電子傳輸層和發光層之間係進一步包含一電洞阻擋層。
一實施例中，該電洞阻擋層包含上述之材料。
一實施例中，有機電激發光裝置之陽極層和陰極層係分別與一外部電源接觸形成電通路。
詳細來說，本發明之新穎結構材料較傳統電子傳輸層材料易於製備與純化，且具有較高的三重態(triplet)能階，可減少淬息現象發生。使用此材料作為電子傳輸層的有機電激發光裝置，相較於使用習知電子傳輸層材料的有機電激發光裝置具有更高的磷光發光效率。
本發明提供一種有機電激發光裝置之材料，具有下列化學式(I)所示之結構：
Figure 02_image001
(I)
式(I)中，L為經取代或未取代的苯，n為0或1，
Figure 02_image003
、
Figure 02_image005
、
Figure 02_image007
、
Figure 02_image009
、
Figure 02_image011
、
Figure 02_image013
或
Figure 02_image015
，R為甲基、乙基、經取代或未取代的苯、或經取代或未取代的萘。
本文中「經取代」的苯或萘，係指苯或萘上的可鍵結位置由1個以上的甲基所取代。舉例來說，由於-L-已包括左右兩個鍵結位置，故可為1至4個甲基所取代的苯。而-R由於只包括一個鍵結位置，故可為1至5個甲基所取代的苯，或1至7個甲基所取代的萘。
Ar之結構中，以波浪線﹏標示的取代基，表示Ar與L的連結位置。而插入環中心以及橫跨多個環的取代基，表示此取代基可位於該些環上的任意可鍵結位置。舉例來說，
Figure 02_image007
表示L可鍵結在
Figure 02_image067
4個位置其中之一；
Figure 02_image013
表示R可位於
Figure 02_image069
5個位置其中之一；
Figure 02_image015
表示R可位於
Figure 02_image071
3個位置其中之一。
式(I)材料例如可由以下之合成方法獲得： 方案 1 ：單步 Suzuki coupling 偶聯反應
Figure 02_image073
方案 2 ：兩步 Suzuki coupling 偶聯反應
Figure 02_image075
上述方案使用單步或兩步的Suzuki偶聯反應進行合成，反應時間短且製備容易，且副產物生成少，純化難度較低。
以下藉由數個應用實施例說明上述反應的各個步驟。然需特別注意的是，實施例中化合物添加的成分比例及種類僅為示範之用，並非用以限制本發明。 實施例 1 ：中間體 Sub 1 之合成
Figure 02_image077
1L三頸瓶置入30.7g 4-氯苯並[4,5]呋喃並[3,2-D]嘧啶、31.6g 3-溴苯硼酸、8.7g 四(三苯基膦)鈀，與41.5g 碳酸鉀，置於氮氣系統下，加入450ml 四氫呋喃/150ml 去離子水，攪拌溶解後加熱迴流反應3小時。冷卻後萃取分離有機層，並使用300ml 乙酸乙酯萃取水層2次，合併有機層並進行濃縮。以四氫呋喃/甲醇進行混合溶劑再結晶，過濾得白色固體，烘乾得中間體Sub 1成品34g，產率71%。 實施例 2 ：中間體 Sub 2-1 之合成中間體Sub 2-X可通過以下反應路徑來合成 (起始物B)
Figure 02_image079
(Sub2-X)
以Sub 2-1為例：
Figure 02_image081
1L 三頸瓶置入38.3g 2-(三溴苯基)三亞苯，置於氮氣系統下，加入400ml 四氫呋喃，攪拌溶解後降溫至-85℃，滴入48ml (2.5M)正丁基鋰，攪拌30分鐘，將19.0g 硼酸三乙酯滴入，使其緩慢升溫攪拌16小時。加入鹽酸(1N)水溶液300ml 室溫攪拌1小時，使用乙酸乙酯進行萃取，收集有機層並濃縮，加入500ml正己烷逼出固體，過濾收得白色固體，烘乾得Sub 2-1 31g，產率90%。 實施例 3 ：中間體 Sub 2-5 之合成
Figure 02_image083
Sub 2-5
依循實施例2中間體Sub 2-1中之合成程序，將2-(三溴苯基)三亞苯改換為34.9g 2-苯基-1-(3-溴苯基)苯並咪唑，過濾收得白色固體，烘乾得Sub 2-5 27g，產率88%。 實施例 4 ：中間體 Sub 2-10 之合成
Figure 02_image085
Sub 2-10
依循實施例2中間體Sub 2-1中之合成程序，將2-(三溴苯基)三亞苯改換為30.1g 1-(4-溴苯基)-2-乙基-1H-苯並[D]咪唑，過濾收得白色固體，烘乾得Sub 2-10 22g，產率83%。
根據以上說明，可用實施例2中，與合成Sub 2-1中相同的合成方式，更改起始物B的種類，來合成以下各種中間體Sub 2-X，整理如下表1：
表1 Sub 2-X的製備
  起始物B 獲得之中間體(Sub 2-X)
1
Figure 02_image087
Figure 02_image089
2
Figure 02_image091
Figure 02_image093
3  
Figure 02_image095
Sub 2-3 （可購得）
4  
Figure 02_image097
Sub 2-4 （可購得）
5
Figure 02_image099
Figure 02_image101
Sub 2-5
6  
Figure 02_image103
Sub 2-6 （可購得）
7
Figure 02_image105
Figure 02_image107
Sub 2-7
8
Figure 02_image109
Figure 02_image111
Sub 2-8
9
Figure 02_image113
Figure 02_image115
Sub 2-9
10
Figure 02_image117
Figure 02_image119
Sub 2-10
*列出CAS No.之化合物，表示其可以在市面上購得，可節省合成時間 實施例 5 ：中間體 Sub 3-1 之合成 :
Figure 02_image121
起始物C             起始物D
1L 三頸瓶置入26.5g 2-氯二苯並喹喔啉、21.1g 3-溴苯硼酸、5.8g 四(三苯基膦)鈀，與27.7g 碳酸鉀，置於氮氣系統下，加入300ml 四氫呋喃/100ml 去離子水，攪拌溶解後加熱迴流反應3小時，冷卻後過濾取固體，使用300ml 乙酸乙酯沖洗固體，300ml 四氫呋喃沖洗固體，收得淡黃色固體，烘乾得Sub 3-1成品32g，產率81%。 實施例 6 ：中間體 Sub 3-3 之合成
Figure 02_image123
依循實施例5之中間體Sub 3-1之合成程序，將2-氯二苯并喹喔啉改換為24.1g 2-氯-4-苯基喹唑啉，可製備Sub 3-3成品30g，產率81%。 實施例 7 ：中間體 Sub 3-5 之合成
Figure 02_image125
依循實施例5之中間體Sub 3-1之合成程序，將2-氯二苯並喹喔啉改換為29.1g 2-氯-4-苯基苯並[h]喹唑啉，可製備Sub 3-3成品34g ，產率83%。 實施例 8 ：中間體 Sub4-1 之合成
Figure 02_image127
0.5L 三頸瓶置入19.3g 2-(3-溴苯基)二苯並喹喔啉、15.2g 聯硼酸頻那醇酯、1.8g [1,1'-雙(二苯基膦)二茂鐵]二氯化鈀，與12.2g 醋酸鉀，置於氮氣系統下，加入250ml 四氫呋喃，攪拌溶解後加熱迴流反應9小時，冷卻後加入200ml 去離子水攪拌，進行萃取分離有機層，並使用100ml乙酸乙酯萃取水層1次，合併有機層並進行濃縮。之後以300ml 正己烷沖洗固體，過濾得褐色固體，烘乾得Sub 4-1成品17g ，產率78%。 實施例 9 ：中間體 Sub 4-3 之合成
Figure 02_image129
依循實施例8之中間體Sub 4-1的合成程序，將2-(3-溴苯基)二苯並喹喔啉改換為18.1g 2-(3-溴苯基)二苯並喹喔啉，可製備Sub 4-3成品15g，產率74%。 實施例 10 ：中間體 Sub 4-5 之合成
Figure 02_image131
依循實施例8之中間體Sub 4-1之合成程序，將2-(3-溴苯基)二苯並喹喔啉改換為20.5g 2-(3-溴苯基) -4-苯基苯並[h]喹唑啉，可製備Sub 4-5成品16g，產率71%。
根據以上說明，可用實施例5及實施例8中，與合成Sub 3-1及Sub 4-1相同的合成方式，更改起始物C及D的種類，來合成以下各種中間體Sub 4-X，整理如下表2：
表2 Sub4-X的製備
  起始物C 起始物D Sub 3-X Sub 4-X
1
Figure 02_image133
Figure 02_image135
Figure 02_image137
Figure 02_image139
2
Figure 02_image141
Figure 02_image143
Figure 02_image145
Figure 02_image147
3
Figure 02_image149
Figure 02_image135
Figure 02_image151
Figure 02_image153
4
Figure 02_image155
Figure 02_image143
Figure 02_image157
Figure 02_image159
5
Figure 02_image161
Figure 02_image135
Figure 02_image163
Figure 02_image165
6
Figure 02_image167
Figure 02_image143
Figure 02_image168
Figure 02_image170
實施例 11 ：電子傳輸層材料 ET1 之合成
Figure 02_image172
250ml 三頸瓶置入6.5g Sub 1、7.7g Sub 2-1，與5.5g 碳酸鉀，置於氮氣系統下，加入90ml 甲苯/ 30ml 去離子水/3ml 乙醇，攪拌溶解後再加入1.1g 四(三苯基膦)鈀，加熱迴流反應4小時。冷卻後加入甲醇，固體析出收集固體，進行甲苯再結晶3次，過濾得亮白色固體，烘乾得ET1成品8g，純度99%，產率75%。在10 -3Torr 的壓力下，在300°C的溫度加熱ET1進行昇華，收集通過昇華之固體，得純度99.5%之ET1，重7g，產率88%。
1H NMR (400MHz, CDCl 3)：δ9.29(s, 1H), δ8.94(d, 2H), 8.77-8.60(m, 6H), δ8.30(d, 1H), δ8.14(s, 1H), δ7.98(d, 1H), δ7.93(d, 1H) , δ7.89-7.59(m, 10H) , δ7.52(t, 1H)
MS (m/z)：[M +] calcd. C 40H 24N 2O for, 548；found,548 實施例 12 ：電子傳輸層材料 ET3 之合成
Figure 02_image174
依循實施例11中ET1之合成程序，將Sub 1改換為4.1g 起始物A，純化後可製備ET3成品7.5g，產率80%。昇華後收得純度99.5%之ET3，重6.1g，產率81%。
1H NMR (400MHz, CDCl 3)：δ9.31(s, 1H), δ9.03(s, 1H), 8.97(d, 1H), δ8.83-8.60(m, 6H), δ8.30(d, 1H), δ8.01(t, 2H), δ7.81-7.63(m, 7H) , δ7.52(t, 1H)
MS (m/z)：[M +] calcd. C 34H 20N 2O for, 472；found,472 實施例 13 ：電子傳輸層材料 ET5 之合成
Figure 02_image176
依循實施例11中ET1之合成程序，將Sub 2-1改換為6.9g Sub 2-4，純化後可製備ET5成品7.1g，產率70%。昇華後收得純度99.5%之ET5，重5.8g，產率81%。
1H NMR (400MHz, CDCl 3)：δ9.26(s, 1H), δ8.81(s, 1H), 8.59(d, 1H), δ8.29(d, 1H), δ7.91(d, 1H), δ7.79(d, 1H), δ7.77-7.25(m, 16H).
MS (m/z)：[M +] calcd. C 35H 22N 4O for, 514；found,514 實施例 14 ：電子傳輸層材料 ET14 之合成
Figure 02_image178
依循實施例11中ET1之合成程序，將Sub 2-1改換為5.9g sub 2-10，純化後可製備ET14成品6.8g，產率73%。昇華後收得純度99.5%之ET14，重5.3g，產率78%。
1H NMR (400MHz, CDCl 3)：δ9.27(s, 1H), δ8.79(s, 1H), 8.54(d, 1H), δ8.22(d, 1H), δ7.91-7.81(m, 2H), δ7.77-7.25(m, 11H) , δ2.91(m, 2H) , δ1.36(t, 3H).
MS (m/z)：[M +] calcd. C 31H 22N 4O for, 466；found,466 實施例 15 ：電子傳輸層材料 ET16 之合成
Figure 02_image180
依循實施例11中ET1之合成程序，將Sub 2-1改換為9.5g sub 4-1，反應16小時。ET16材料對於溶劑溶解度極差，將反應物過濾固體，使用200ml 四氫呋喃迴流1小時3次，再次過濾後可獲得ET16成品8g，產率72%。昇華後收得純度99.5%之ET16，重6g，產率75%。
MS (m/z)：[M +] calcd. C 38H 22N 4O for, 550；found,550 實施例 16 ：電子傳輸層材料 ET19 之合成
Figure 02_image182
依循實施例11中ET1之合成程序，將Sub 2-1改換為8.9g sub 4-3，反應16小時，純化後可製備ET19成品7g，產率70%。昇華後收得純度99.5%之ET19，重5.5g，產率78%。
1H NMR (400MHz, CDCl 3)：δ9.27(s, 1H), δ9.05(s, 1H), 8.95(s, 1H), δ8.72(d, 1H), δ8.58(d, 1H), δ8.28(d, 1H), δ8.18(d, 1H) , δ8.11(d, 1H) , δ7.97-7.81(m, 5H) , δ7.73-7.44(m, 9H).
MS (m/z)：[M +] calcd. C 36H 22N 4O for, 526；found,525 實施例 17 ：電子傳輸層材料 ET22 之合成
Figure 02_image184
依循實施例11中ET1之合成程序，將Sub 2-1改換為10.1g sub 4-5，反應16小時，純化後可製備ET22成品8.5g，產率74%。昇華後收得純度99.5%之ET22，重6.6g，產率78%。
1H NMR (400MHz, CDCl 3)：δ9.28(s, 1H), δ9.07(s, 1H), 8.93(s, 1H), δ8.82-8.76(m, 2H), δ8.60(d, 1H), δ8.31-8.12(m, 4H), δ8.01-7.91(m, 5H) , δ7.76-7.52(m, 9H).
MS (m/z)：[M +] calcd. C 40H 24N 4O for, 576；found,576 實施例 18 ：三重態能階之測量
上述實施例11-17中合成之電子傳輸層材料，經由低溫磷光放射光譜(phosphorescence)計算測得三重態能階(T 1)，結果列於下表3：
表3 實施例與比較例材料的三重態能階
  三重態能階(T 1)
ET1 2.70 eV
ET3 2.76 eV
ET5 2.72 eV
ET14 2.75 eV
ET16 2.50 eV
ET19 2.57 eV
ET22 2.52 eV
Alq 3(比較例) 2.0 eV
由表3可知，本發明之材料三重態能階(T 1)皆高於目前常用之電子傳輸層材料Alq 3，具有更高的三重態能階，適合應用於磷光元件之電子傳輸層及/或電洞阻擋層。
特別說明的是，雖然上述實施例11-17中介紹了不同的電子傳輸層材料及其合成方法，然本發明之材料並不限制於此。根據上述實施例11之合成方法，使用不同起始物，再經由Suzuki偶聯反應可合成出多種不同的成品材料(代號ET1-ET24)。其組合可如下表4所示：
表4 Suzuki偶聯反應之反應物與產物對照表
# 反應物1 反應物2 產物
1 Sub1 Sub2-1 ET1
2 Sub1 Sub2-2 ET2
3 39876-88-5 Sub2-1 ET3
4 Sub1 Sub2-3 ET4
5 Sub1 Sub2-4 ET5
6 39876-88-5 Sub2-3 ET6
7 Sub1 Sub2-5 ET7
8 Sub1 Sub2-6 ET8
9 39876-88-5 Sub2-5 ET9
10 Sub1 Sub2-7 ET10
11 Sub1 Sub2-8 ET11
12 39876-88-5 Sub2-7 ET12
13 Sub1 Sub2-9 ET13
14 Sub1 Sub2-10 ET14
15 39876-88-5 Sub2-9 ET15
16 Sub1 Sub4-1 ET16
17 Sub1 Sub4-2 ET17
18 39876-88-5 Sub4-1 ET18
19 Sub1 Sub4-3 ET19
20 Sub1 Sub4-4 ET20
21 39876-88-5 Sub4-3 ET21
22 Sub1 Sub4-5 ET22
23 Sub1 Sub4-6 ET23
24 39876-88-5 Sub4-5 ET24
實施例 19 元件測試資料 1
請參考第1圖，其繪示本實施例使用之有機電激發光裝置10的結構。本實施例之有機電激發光裝置10主要是以真空蒸鍍方式製備，包含玻璃基板1、ITO 2(陽極層)、電洞注入層3(hole injection layer, HIL)、電洞傳輸層4(hole transport layer, HTL)、發光層5(主體發光材料與客體發光材料)、電子傳輸層6(electron transport layer, ETL)以及陰極層7。陽極層2和陰極層7係分別與一外部電源接觸形成電通路。本實施例係利用此裝置測試本發明之有機電激發光裝置的特性。
特別說明的是，實際應用時本發明的有機電激發光裝置並不限於上述態樣，而可以依據需求調整結構。舉例來說，可在電子傳輸層6與陰極層7之間設計一電子注入層(electron injection layer, EIL)，在電子傳輸層和發光層之間設計一電洞阻擋層，或者可以省略電洞注入層3，本發明並不對有機電激發光裝置的結構限制。
本發明之有機電激發光裝置的特徵在於其電子傳輸層材料為本案式(I)化合物ET-X，另外採用習知電子傳輸材料Alq 3當作比較例。除此之外，實施例與比較例之有機電激發光裝置的其他層體所用材料係完全相同，詳列如下表5： 表5 有機激發光裝置之各層材料
結構 材料
基板1 玻璃
陽極層2 銦錫氧化物ITO
電洞注入層(HIL)3 CuPc 70nm
電洞傳輸層(HTL)4 NPB 10nm
發光層5 磷光主體材料：CBP (4,4’-Bis(N-carbazolyl)-1,1’-biphenyl) 磷光客體材料：Ir(mphq) 2(acac) [(Bis(2-(3,5-dimethylphenyl)quinoline-C2,N')(acetylacetonato)iridium(III) ]
電子傳輸層(ETL)6 ET-X & Alq 325nm
陰極層7 LiF 1nm, Al 150nm
此裝置為一橘红光OLED，各材料之化學結構如下所示：
Figure 02_image186
Figure 02_image188
Figure 02_image190
Figure 02_image192
Figure 02_image194
使用本發明實施例之各種材料，以及傳統材料Alq 3作為電子傳輸層材料的有機電激發光裝置之測試結果如下表6所示： 表6 實施例與比較例之有機電激發光裝置的特性
實施例 ETL Voltage (V) ELmax (nm) Current Efficiency* (cd/A)
1 ET1 6.7 617 nm 10.7
2 ET3 7.6 618 nm 10.2
4 ET5 6.8 617 nm 11.2
5 ET16 7.5 617 nm 10.3
6 ET19 7.5 618 nm 10.8
7 ET22 7.6 616 nm 11.0
比較例 Alq3 8.4 616 nm 8.8
*在電流密度50mA/cm 2下的測量值
上述裝置發光範圍皆為617 nm左右(橘红光波長範圍)，為橘紅光OLED。由表3可知，使用本發明之電子傳輸層材料的有機電激發光裝置，較使用傳統電子傳輸層材料Alq 3的有機電激發光裝置具有較高的發光效率，提高達25%之多。此外，上述材料的製備方式簡單，易於合成及純化，具有商業化應用之潛力。 實施例 20 元件測試資料 2
本發明之電子傳輸層材料可與電動傳輸層HTL材料依照比例混合，形成磷光混合主體材料(co-host)取代現有主體材料(CBP)。以下測量使用本發明之磷光混合主體材料的有機電激發光裝置的性質。有機電激發光裝置的材料及結構如下表7所示，未列出的膜層結構與實施例19之元件測試資料1相同。
表7 實施例與比較例之有機電激發光裝置的特性
實施例 HOST ETL Turn-on Voltage (V) ELmax (nm) Current Efficiency* (cd/A)
4 CBP ET5 6.8 617 nm 11.2
6 CBP ET19 7.5 617 nm 10.8
7 CBP ET22 7.6 616 nm 11.0
9 NPB:ET5 (1:1) ET5 5.9 618 nm 14.2
10 NPB:ET19 (1:1) ET19 6.1 617 nm 13.7
11 NPB:ET22 (1:1) ET22 6.3 617 nm 13.5
*在電流密度50mA/cm 2下的測量值
由上述元件測試資料可得知，此電子傳輸層材料可提高元件效率，且當與電洞傳輸材料(HTL)以適當比例混摻時，作為磷光混合主體材料(co-Host)使用，能有效提高元件效率(高達31%之多)，並減少元件製作的複雜性。
雖然本發明以實施例說明如上，惟此些實施例並非用以限制本發明。本領域之通常知識者在不脫離本發明技藝精神的範疇內，當可對此些實施例進行等效實施或變更，故本發明的保護範圍應以其後所附之申請專利範圍為準。
1：玻璃基板 10：有機電激發光裝置 2：ITO(陽極層) 3：電洞注入層 4：電洞傳輸層 5：發光層 6：電子傳輸層 7：陰極層
第1圖為本發明之有機電激發光裝置的示意圖。
Figure 01_image001
Figure 01_image003
Figure 01_image005
Figure 01_image007
Figure 01_image009
Figure 01_image011
Figure 01_image013
Figure 01_image015
1：玻璃基板 10：有機電激發光裝置 2：ITO(陽極層) 3：電洞注入層 4：電洞傳輸層 5：發光層 6：電子傳輸層 7：陰極層

Claims (11)

  1. 一種有機電激發光裝置之材料，係具有下列化學式(I)所示之結構：
    Figure 03_image001
    (I)； 其中，L為經取代或未取代的苯，n為0或1，Ar選自
    Figure 03_image003
    、
    Figure 03_image005
    、
    Figure 03_image007
    、
    Figure 03_image009
    、
    Figure 03_image011
    、
    Figure 03_image013
    或
    Figure 03_image015
    ，R為甲基、乙基、經取代或未取代的苯或經取代或未取代的萘。
  2. 如申請專利範圍第1項所述之材料，其係為下列化學式中任一者所示之化合物：
    Figure 03_image019
    Figure 03_image021
    Figure 03_image023
         ET1 002 ET2 ET3 003
    Figure 03_image025
    Figure 03_image027
    Figure 03_image029
         ET4 ET5 004 ET6
    Figure 03_image031
    Figure 03_image033
    Figure 03_image035
         ET7 ET8 ET9
    Figure 03_image037
    Figure 03_image039
    Figure 03_image041
         ET10 ET11 ET12
    Figure 03_image043
    Figure 03_image045
    Figure 03_image047
         ET13 ET14 ET15
    Figure 03_image049
    Figure 03_image051
    Figure 03_image053
         ET16 005 ET17 ET18 006
    Figure 03_image055
    Figure 03_image057
    Figure 03_image059
         ET19 007 ET20 ET21
    Figure 03_image061
    Figure 03_image063
    及
    Figure 03_image065
    。     ET22 ET23 ET24
  3. 如申請專利範圍第1或2項所述之材料，其係作為有機電激發光裝置之電子傳輸層。
  4. 如申請專利範圍第1或2項所述之材料，其係作為有機電激發光裝置之電洞阻擋層。
  5. 如申請專利範圍第1或2項所述之材料，其係作為有機電激發光裝置之磷光混合主體材料。
  6. 一種有機電激發光裝置，其係包含依以下順序排列之層狀結構：透明基板、陽極層、電洞傳輸層、發光層、電子傳輸層及陰極層； 該有機電激發光裝置之特徵在於：該電子傳輸層中包含申請專利範圍第1或2項所述之材料。
  7. 如申請專利範圍第6項所述之裝置，其中該陽極層和該電洞傳輸層之間係進一步包含一電洞注入層。
  8. 如申請專利範圍第6項所述之裝置，其中該電子傳輸層和該陰極層之間係進一步包含一電子注入層。
  9. 如申請專利範圍第6項所述之裝置，其中該電子傳輸層和該發光層之間係進一步包含一電洞阻擋層。
  10. 如申請專利範圍第9項所述之裝置，其中該電洞阻擋層包含申請專利範圍第1或2項所述之材料。
  11. 如申請專利範圍第6項所述之裝置，其中該陽極層和該陰極層係分別與一外部電源接觸形成電通路。
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