TWI784060B - 聚碳酸酯樹脂組成物及由其構成之光學模製物件 - Google Patents
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Abstract
提出具有優異的透明度及色彩安定性、以及低紫外線透射率之聚碳酸酯樹脂組成物；以及由其構成之光學模製物件。
Description
相關申請案之相互引用
本案係根據分別於2017年9月29日及2018年9月21日提出申請之韓國專利申請案10-2017-0128259號及10-2018-0114401號以及主張其優先權，彼等之揭示內容係整體以引用方式併入本文中。
本發明係關於具有優異的透明度及色彩安定性、以及低紫外線透射率之聚碳酸酯樹脂組成物；以及由其構成之光學模製物件。
聚碳酸酯樹脂係藉由芳族二醇(諸如雙酚A)與碳酸酯前驅物(諸如光氣(phosgene))之縮聚作用(condensation-polymerization)製備，且具有優異耐衝擊強度、尺寸穩定性、耐熱性、透明度等。因此，聚碳酸酯樹脂在諸如電器產品及電子產品之外部材料、汽車零件、建築材料、光學組件等廣範圍用途具有適用性。
另一方面，用於眼鏡或太陽眼鏡之光學透鏡需要具有不發生來自外部光源之眩光、同時不影響視野的程度之透射率。此外，必須保護眼睛免受特定波長(諸如UV)之有害射線傷害。為了將具有優異光學性質以及機械性質之聚碳酸酯樹脂應用至供戶外活動用之光學透鏡(諸如眼鏡或太陽眼鏡)，已發展各式技術。
然而，聚碳酸酯樹脂於紫外線區中約380 nm或更低之範圍中展現低透射率，但卻有在高於380 nm之區中透射率提高的問題。為了改善該問題，使用各種不同添加劑一起控制聚碳酸酯樹脂之物理性質。然而，存在當其任一物理性質改善時則其他物理性質通常劣化的問題。
韓國專利公開案10-2017-0036252號揭示藉由使用結合染料及顏料之聚碳酸酯樹脂來提高可見光屏蔽性質的技術，但該技術並未同時實現諸如於紫外線區之適當屏蔽性質及透明度的物理性質。
先前技術文獻
專利文件
(專利文件0001) 韓國專利公開案10-2017-0036252號
技術問題
本發明提供具有優異的透明度及色彩安定性、以及低紫外線透射率之聚碳酸酯樹脂組成物。
此外，本發明提供包括該聚碳酸酯樹脂組成物之光學模製物件。
技術方案
為了解決上述問題，本發明提供聚碳酸酯樹脂組成物，其包括聚碳酸酯樹脂、黑色著色劑、黃色著色劑、及至少一紫外線吸收劑，該紫外線吸收劑係選自由下列所組成之群組：基於苯并三唑之化合物(benzotriazole-based compound)、基於二苯甲酮之化合物(benzophenone-based compound)、及基於三𠯤之化合物(triazine-based compound)，其各包括至少一個羥基，其中，根據ASTM D1003測量之於380 nm至420 nm波長範圍的平均透射率為1.0%至6.5%。
聚碳酸酯樹脂為藉由芳族二醇(諸如雙酚A)與碳酸酯前驅物(諸如光氣)之縮聚作用所製備的樹脂。聚碳酸酯樹脂本身具有優異機械及光學性質，但根據其應用領域需要同時滿足許多物理性質。當聚碳酸酯樹脂用於諸如供戶外活動用之透鏡的物件時，必須降低紫外線區之透射率。為了改善這點，已發展各種技術，但存在當其任一物理性質改善時則其他性質通常劣化的問題。
因此，為了同時實現低紫外線透射率及優異透明度和色彩安定性，本案發明人發展出使用在特定波長範圍中具有高的光吸收之添加劑及特定著色劑之組合的聚碳酸酯樹脂組成物。
下文茲詳細說明本發明。
根據本發明之聚碳酸酯樹脂組成物可包括特定紫外線吸收劑及著色劑之特定組合以滿足於380 nm至420 nm之波長範圍的平均透射率為1.0%至6.5%(根據ASTM D1003測量)。滿足上述範圍之樹脂組成物可同時展現低紫外線透射率及優異透明度和色彩安定性。上述範圍之平均透射率較佳可為3.0%至6.2%。滿足上述範圍時，樹脂組成物之上述物理性質會變得優異，因此，可容易應用至光學模製物件，特別是供眼鏡、太陽眼鏡等用之透鏡。
本發明中，平均透射率係根據ASTM D1003測量，且係藉由計算以5 nm之波長間隔測量從380 nm至420 nm之透射率的平均值(T380-420)而獲得。詳細地說，本發明之聚碳酸酯樹脂組成物係用雙螺桿擠出機(twin-screw extruder)(L/D=36，Φ=45，筒溫(barrel temperature) 240℃)以每小時80 kg之速率製備成丸粒，且丸粒係使用射出成形機(injection molding machine)在無滯留時間(residence time)下於約270℃之料管溫度(cylinder temperature)射出成形以製備試樣(寬度/長度/厚度=60 mm/ 40 mm/3 mm)，透射率係使用UltraScan PRO設備(由HunterLab製造)根據ASTM D1003測量。紫外線吸收劑
根據本發明之聚碳酸酯樹脂組成物可包括至少一種選自由下列所組成之群組的紫外線吸收劑：基於苯并三唑之化合物(benzotriazole-based compound)、基於二苯甲酮之化合物(benzophenone-based compound)、及基於三𠯤之化合物(triazine-based compound)，其各包括至少一個羥基。該等紫外線吸收劑可與下文所述之著色劑的特定組合一起使用，從而同時實現低紫外線透射率及優異透明度和色彩安定性。
具體而言，紫外線吸收劑為在長於約380 nm之UV區中，特別是於約420 nm，具有高的光吸收(light absorption)之化合物，以及可與著色劑之特定組合一起使用，從而改善聚碳酸酯樹脂組成物於對應區中之UV吸收(UV absorption)。
基於苯并三唑之化合物的分子中包括至少一個羥基，具體而言，其可為以下化學式1所示之化合物：
[化學式1]
。
基於二苯甲酮之化合物的分子中包括至少一個羥基，具體而言，其可為以下化學式2所示之化合物：
[化學式2]
。
基於三𠯤之化合物的分子中包括至少一個羥基，具體而言，其可為以下化學式3所示之化合物：
[化學式3]
。
本發明中，紫外線吸收劑之含量為1000 ppmw至15,000 ppmw，較佳為3000 ppmw至10,000 ppmw，或4000 ppmw至9000 ppmw(相對於組成物的總乾重)。可包括上述含量範圍之紫外線吸收劑，以及可與下文所述著色劑組合使用，從而實現本發明之所希望效果。著色劑
根據本發明之聚碳酸酯樹脂組成物同時包括黑色著色劑及黃色著色劑，其與上述特定紫外線吸收劑一起使用，從而同時實現低紫外線透射率及優異透明度和色彩安定性。
特別是，組合使用黑色著色劑及黃色著色劑時，可能解決單獨使用黃色著色劑時會產生之色彩安定性劣化的問題。此外，因其協同效果之故，可同時實現於UV區(特別是於420 nm)之低透光率以及優異色彩安定性。
黑色著色劑可為選自由下列所組成之群組中之至少一者：基於蒽醌之化合物(anthraquinone-based compound)、基於偶氮苯基之化合物(azophenyl-based compound)、基於乙醯胺之化合物(acetamide-based compound)、及基於碳之化合物(carbon-based compound)，較佳為基於蒽醌之化合物或基於碳之化合物。
市售黑色著色劑可包括BASF之Nigrosine Black G、Bayer之Nigrosin BASE BA、Orient Chemical之Nubian Black PC-0870、及Abbey Color之ABCOL Nigrosine Z1630等等。
本發明中，黑色著色劑之含量為1.0 ppmw至10.0 ppmw，較佳為3.0 ppmw至5.0 ppmw，或5.0 ppmw至7.0 ppmw(相對於組成物的總乾重)。可包括上述含量範圍之黑色著色劑，以及可與本發明之紫外線吸收劑組合使用，從而實現本發明之所希望效果。
黃色著色劑可為選自由下列所組成之群組中之至少一者：基於喹啉之化合物(quinoline-based compound)、基於吡唑之化合物(pyrazole-based compound)、及基於萘之化合物(naphthalene-based compound)，較佳為基於喹啉之化合物或基於吡唑之化合物。
市售黃色著色劑可包括Bayer之Macrolex Yellow G、Clariant之Sandoplast Yellow 2G、Yabang之Transparent Yellow 3、Albion Colours之Kenawax Yellow BGP、Solvent Yellow 114 (CAS編號7576-65-0)等。
本發明中，黃色著色劑之含量為0.5 ppmw至5.0 ppmw，較佳為1.0 ppmw至1.5 ppmw，或1.5 ppmw至2.0 ppmw(相對於組成物的總乾重)。可包括上述含量範圍之黃色著色劑，以及可與本發明之紫外線吸收劑組合使用，從而實現本發明之所希望效果。
本發明中，黃色著色劑與黑色著色劑之混合比係受控制，從而有效率地改善聚碳酸酯樹脂組成物之光學性質。黃色著色劑與黑色著色劑之混合比可為1:1至10:1。該混合比較佳可為2:1至8:1，更佳為4:1至6:1。聚碳酸酯樹脂
根據本發明之聚碳酸酯樹脂為藉由芳族二醇(aromatic diol)(諸如雙酚A(bisphenol A))與碳酸酯前驅物(carbonate precursor)(諸如光氣)之縮聚作用(condensation-polymerization)所製備的樹脂，較佳的，該聚碳酸酯樹脂包括以下化學式4所示之重複單元：
[化學式4]
。
於化學式4中，R'1
至R'4
各自獨立地為氫、C1-10
烷基、C1-10
烷氧基、或鹵素，
Z'為未經取代或經苯基取代之C1-10
伸烷基(alkylene)、未經取代或經C1-10
烷基取代之C3-15
伸環烷基(cycloalkylene)、O、S、SO、SO2
、或CO。
較佳的，R'1
至R'4
各自獨立地為氫、甲基、氯基(chloro)、或溴基(bromo)。
另外，Z'較佳為未經取代或經苯基取代之直鏈或支鏈C1-10
伸烷基，更佳為亞甲基、乙烷-1,1-二基、丙烷-2,2-二基、丁烷-2,2-二基、1-苯乙烷-1,1-二基、或二苯亞甲基(diphenylmethylene)。另外，Z較佳為環己烷-1,1-二基、O、S、SO、SO2
、或CO。
化學式4所示之重複單元係藉由芳族二醇化合物與碳酸酯前驅物之反應形成。
較佳的，化學式4所示之重複單元可衍生自任一或多種選自由下列所組成之群組的芳族二醇化合物：雙(4-羥苯基)甲烷、雙(4-羥苯基)醚、雙(4-羥苯基)碸、雙(4-羥苯基)亞碸、雙(4-羥苯基)硫醚(bis(4-hydroxyphenyl)sulfide)、雙(4-羥苯基)酮、1,1-雙(4-羥苯基)乙烷、雙酚A、2,2-雙(4-羥苯基)丁烷、1,1-雙(4-羥苯基)環己烷、2,2-雙(4-羥基-3,5-二溴苯基)丙烷、2,2-雙(4-羥基-3,5-二氯苯基)丙烷、2,2-雙(4-羥基-3-溴苯基)丙烷、2,2-雙(4-羥基-3-氯苯基)丙烷、2,2-雙(4-羥基-3-甲苯基)丙烷(2,2-bis(4-hydroxy-3-methylphenyl)propane)、2,2-雙(4-羥基-3,5-二甲苯基)丙烷、1,1-雙(4-羥苯基)-1-苯乙烷(1,1-bis(4-hydroxyphenyl)-1-phenylethane)、雙(4-羥苯基)二苯甲烷(bis(4-hydroxyphenyl)diphenylmethane)、及α,ω-雙[3-(鄰羥苯基)丙基]聚二甲基矽氧烷(α,ω-bis[3-(ο-hydroxyphenyl)propyl]polydimethylsiloxane)。
詞語「衍生自芳族二醇化合物」意指化學式1所示之重複單元係藉由芳族二醇化合物之羥基與碳酸酯前驅物的反應形成。
例如，作為芳族二醇化合物之雙酚A與作為碳酸酯前驅物之三光氣(triphosgene)聚合時，第一重複單元係如以下化學式4-1所示：
[化學式4-1]
。
碳酸酯前驅物可為選自由下列所組成之群組中之一或多者：碳酸二甲酯、碳酸二乙酯、碳酸二丁酯、碳酸二環己酯、碳酸二苯酯(diphenyl carbonate)、碳酸二
酯(ditolyl carbonate)、碳酸雙(氯苯基)酯(bis(chlorophenyl)carbonate)、碳酸二間-甲苯酚酯(di-m-cresyl carbonate)、碳酸二萘酯、碳酸雙(二苯基)酯(bis(diphenyl) carbonate)、光氣、三光氣、雙光氣(diphosgene)、溴光氣(bromo phosgene)及雙鹵代甲酸酯(bishaloformate)。較佳的，可使用三光氣或光氣。
根據本發明之聚碳酸酯樹脂之重量平均分子量可為1000 g/mol至100,000 g/mol，較佳為15,000 g/mol至70,000 g/mol。
更佳的，重量平均分子量可為20,000 g/mol或更高、21,000 g/mol或更高、22,000 g/mol或更高、23,000 g/mol或更高、24,000 g/mol或更高、25,000 g/mol或更高、26,000 g/mol或更高、27,000 g/mol或更高、或28,000 g/mol或更高。另外，重量平均分子量可為65,000 g/mol或更低、60,000 g/mol或更低、或55,000 g/mol或更低。聚碳酸酯樹脂組成物
根據本發明之聚碳酸酯樹脂組成物可包括上述聚碳酸酯樹脂、黑色著色劑、黃色著色劑、及紫外線吸收劑，以及因該等組分之組合的協同效果而可實現優異透明度和色彩安定性及低紫外線透射率。特別是，藉由滿足於上述特定波長範圍之平均透射率值，當該聚碳酸酯樹脂組成物應用至所希望產品(特別是光學模製物件)時可較佳地實現優異物理性質。
根據本發明之樹脂組成物視需要可進一步包括一或多種選自由下列所組成之群組的本領域常用之添加劑：抗氧化劑、熱安定劑、塑化劑、抗靜電劑、成核劑(nucleating agent)、阻燃劑、潤滑劑、耐衝擊改質劑(impact modifier)、螢光增亮劑(fluorescent brightener)、及輻射吸收劑(radiosorbent)。
根據本發明之樹脂組成物之製備係可藉由混合聚碳酸酯，環狀亞磷酸酯化合物(cyclic phosphite ester compound)，直鏈亞磷酸酯化合物，含有含環氧基官能基之(甲基)丙烯酸酯重複單元的基於乙烯基之聚合物(vinyl-based polymer)，及含有伸苯基官能基之光反應性化合物，及隨意地，添加劑。如下文所述，樹脂組成物較佳係藉由熔融捏合(melt-kneading)製備成丸粒以製造光學模製物件。
熔融捏合(melt-kneading)可藉由本領域常用的方法進行，例如使用螺條拌合機(ribbon blender)、Henschel混合機(Henschel mixer)、密閉式混合機(Banbury mixer)、筒式滾動機(drum tumbler)、單螺桿擠出機(single screw extruder)、雙螺桿擠出機(twin screw extruder)、共捏合機(co-kneader)、多螺桿擠出機(multi-screw extruder)等之方法。熔融捏合之溫度可視需要適當地調整，例如，溫度可調整至200℃至300℃。光學模製物件
此外，本發明提供包括該樹脂組成物之光學模製物件。較佳的，光學模製物件可為要求紫外線保護之光學透鏡，諸如供眼鏡用之透鏡、供太陽眼鏡用之透鏡等。根據本發明之樹脂組成物可具有優異透明度及色彩安定性、以及低紫外線透射率，從而能有用地應用至光學模製物件。
製造模製物件之方法可為本領域常用的方法。例如，作為原料之根據本發明之樹脂組成物的熔融捏合混合物或丸粒可應用於諸如射出成形法(injection molding method)、射出壓縮成形法(injection compression molding method)、擠製成形法(extrusion molding method)、真空成形法(vacuum molding method)、吹塑法(blow molding method)、壓製成形法(press molding method)、加壓成形法(pressure forming method)、發泡成形法(foam molding method)、熱彎曲成形法(thermal bending molding method)、壓縮成形法(compression molding method)、輪壓成形法(calender molding method)、旋轉模製法(rotational molding method)等模製方法。
模製物件之大小或厚度可根據用途目的而適當調整，以及模製物件可根據用途目的而具有平板狀或彎曲形狀。
發明效果
如上述，根據本發明之聚碳酸酯樹脂組成物藉由使用於特定波長範圍具有高的光吸收之添加劑及特定著色劑之組合而可具有優異透明度及色彩安定性、以及低紫外線透射率。
下文將提供較佳實施態樣以供更佳地理解本發明。然而，以下實施態樣僅供說明目的，本發明非意欲因而受限制。所使用之材料
下列材料係用於實施例及比較例中。
1) (A)聚碳酸酯[PC]
使用重量平均分子量為31,000 g/mol以及MFR (300℃，1.2 kg)為9.5 g/min之雙酚A直鏈聚碳酸酯樹脂(A-1)。
2) (B)著色劑
B-1：黑色著色劑，Nubian Black PC-0870，由Orient Chemical製造
B-2：黃色著色劑，Transparent Yellow 3G，由Yabang製造
B-3：紅色著色劑，Macrolex Red E2G，由Lanxess製造
2) (C)紫外線吸收劑
C-1：化學式1之化合物(Tinuvin 326)
[化學式1]
C-2：化學式2之化合物(Uvinul 3049)
[化學式2]
C-3：化學式3之化合物(LA-F70)
[化學式3]
C-4：化學式5之化合物(Tinuvin 360)
[化學式5]
C-5：化學式6之化合物(Tinuvin 329)
[化學式6]
實施例及比較例
個別組分係以如下表1所述之含量混合，以及使用雙螺桿擠出機(L/D=36，Φ=45，筒溫240℃)以每小時80 kg之速率製備丸粒。
表1中，聚碳酸酯樹脂(A)之含量係指從總共100重量%之組成物排除其餘著色劑(B)及紫外線吸收劑(C)的含量之量。
實驗方法
(1)實驗實例1：透射率(T)、420 nm透射率(T420
)、及380至420 nm平均透射率(T380-420
)
於實施例及比較例中所製備的個別樹脂丸粒係使用射出成形機N-20C(由JSW, Ltd.製造)在無滯留時間下於約320℃之料管溫度射出成形，以製備試樣(寬度/長度/厚度=60 mm/ 40 mm/ 3 mm)，而透射率(T)係使用UltraScan PRO設備(由HunterLab製造)(儀器設定：360 nm至750 nm)根據ASTM D1003測量，結果係顯示於下表2。
此外，測量於420 nm之透射率(T420
)，以及亦以5 nm之波長間隔測量380 nm至420 nm之透射率，其平均值(T380-420
)係顯示於下表2。
(2)實驗實例2：色彩安定性之評估
藉由結合黃度指數(yellowness index)及外觀(appearance)之下列評估結果來評估色彩安定性。較高YI值對色彩安定性之劣化有負面影響，但具有至多約20之YI值的樹脂可應用於產品。然而，即使YI值為20或更低，當肉眼觀察到黃色時，色彩安定性亦被視為降低。
(2-1)黃度指數(YI)之評估
實施例及比較例中所製備之個別樹脂丸粒係使用射出成形機N-20C(由JSW, Ltd.製造)在無滯留時間下於約270℃之料管溫度射出成形，以製備試樣(寬度/長度/厚度=60 mm/ 40 mm/ 3 mm)，而YI值係使用UltraScan PRO設備(由HunterLab製造)根據ASTM D1925測量，結果係顯示於下表2。
(2-2)外觀評估
實施例及比較例中所製備之個別樹脂丸粒係使用射出成形機N-20C(由JSW, Ltd.製造)在無滯留時間下於約270℃之料管溫度射出成形，以製備試樣(寬度/長度/厚度=60 mm/ 40 mm/ 3 mm)，且以肉眼觀察試樣之黃化(yellowness)。○、△、及X係藉由主題試樣之間的相對評估測定。
＜外觀評估標準＞
○：樣本顯示幾乎無黃色，其與圖1 (A)之樣本試樣影像相似。
△：樣本顯示淺黃色，其與圖1 (B)之樣本試樣影像相似。
X：樣本顯示深黃色，其與圖1 (C)之樣本試樣影像相似。
如表2所示，確認本發明之實施例藉由使用於特定波長範圍具有高的光吸收之添加劑及特定著色劑之組合而同時具有優異透明度及於420 nm之低UV透射率。此外，以肉眼觀察樣本時，彼等顯示幾乎無黃色，以及其YI值為20或更低，表示優異的色彩安定性。
不使用紫外線吸收劑及著色劑之比較例顯示非常高之380 nm至420 nm的平均透射率，且大部分樣本顯示深黃色。特別是，確認使用慣用作紫外線吸收劑之不同材料的比較例1至5顯示整體優異平均透射率，但，相較於實施例，於420 nm有顯著高的透射率。
確認比較例11顯示380 nm至420 nm的平均透射率與實施例者相當，但其因肉眼觀察時顯示深黃色，故不易應用於產品。
圖1為顯示實施例及比較例之外觀評估標準的影像。
Claims (9)
- 一種聚碳酸酯樹脂組成物，其包含聚碳酸酯樹脂、黑色著色劑、黃色著色劑、及至少一紫外線吸收劑，該紫外線吸收劑係選自由下列所組成之群組：基於苯并三唑之化合物、基於二苯甲酮之化合物、及基於三之化合物，其中，該黃色著色劑之相對於該組成物總乾重的含量為0.5ppmw至5.0ppmw，其中，該黑色著色劑之相對於該組成物總乾重的含量為1.0ppmw至10.0ppmw，其中，該基於苯并三唑之化合物為以下化學式1所示之化合物：
- 如申請專利範圍第1項之聚碳酸酯樹脂組成物，其中，該黑色著色劑為選自由下列所組成之群組中之至少一者：基於蒽醌之化合物、基於偶氮苯基之化合物(azophenyl-based compound)、基於乙醯胺之化合物、及基於碳之化合物。
- 如申請專利範圍第1項之聚碳酸酯樹脂組成物，其中，該黃色著色劑為選自由下列所組成之群組中之至少一者：基於喹啉之化合物、基於吡唑之化合物、及基於萘之化合物。
- 如申請專利範圍第1項之聚碳酸酯樹脂組成物，其中，該紫外線吸收劑之相對於該組成物總乾重的含量為 1000ppmw至15,000ppmw。
- 如申請專利範圍第1項之聚碳酸酯樹脂組成物，其中，該聚碳酸酯樹脂包括以下化學式4所示之重複單元：
- 如申請專利範圍第5項之聚碳酸酯樹脂組成物，其中，化學式4所示之重複單元係衍生自選自由下列所組成之群組的任一或多種芳族二醇化合物：雙(4-羥苯基)甲烷、雙(4-羥苯基)醚、雙(4-羥苯基)碸、雙(4-羥苯基)亞碸、雙(4-羥苯基)硫醚、雙(4-羥苯基)酮、1,1-雙(4-羥苯基)乙烷、雙酚A、2,2-雙(4-羥苯基)丁烷、1,1-雙(4-羥苯基)環己烷、2,2-雙(4-羥基-3,5-二溴苯基)丙烷、2,2-雙(4-羥基-3,5-二氯苯基)丙烷、2,2-雙(4-羥基-3-溴苯基)丙烷、2,2-雙(4-羥基-3-氯苯基)丙烷、2,2-雙(4-羥基-3-甲苯基)丙 烷、2,2-雙(4-羥基-3,5-二甲苯基)丙烷、1,1-雙(4-羥苯基)-1-苯乙烷、雙(4-羥苯基)二苯甲烷、及α,ω-雙[3-(鄰羥苯基)丙基]聚二甲基矽氧烷。
- 如申請專利範圍第1項之聚碳酸酯樹脂組成物，其中，該聚碳酸酯樹脂之重量平均分子量為1000g/mol至100,000g/mol。
- 如申請專利範圍第1項之聚碳酸酯樹脂組成物，其進一步包含選自由下列所組成之群組的至少一種添加劑：抗氧化劑、熱安定劑、塑化劑、抗靜電劑、成核劑、阻燃劑、潤滑劑、耐衝擊改質劑(impact modifier)、及螢光增亮劑。
- 一種光學模製物件，其包含如申請專利範圍第1至8項中任一項之聚碳酸酯樹脂組成物。
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