TWI783361B - 有機化合物和以其作為材料的藍光有機發光裝置 - Google Patents
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Abstract
本申請涉及有機化合物及其應用。本發明公開了一種有機化合物，其以下式(1)表示：
Description
本發明整體而言係關於一種有機化合物，更具體地，涉及以該有機化合物作為材料的藍光有機發光裝置。
有機發光裝置(OLED)屬於面發光源裝置，因其具有輕薄、低耗電、高應答速度、廣視角、高對比、可全彩化及可撓曲性等優點，因此，OLED 裝置可廣泛應用於顯示器，如被動型OLED (PMOLED display)、主動型OLED 顯示器(AMOLED display)，同時近年來OLED也逐漸可應用照明相關產業上，如一般室內照明，以及近年來較引人注目的車用照明等產品。
典型的OLED製作係藉由真空蒸鍍方式，在預先圖案化的銦錫氧化物(ITO)基材依序蒸鍍電洞傳輸層、發光層、電子傳輸層及陰極，形成之多層薄膜元件結構。當對OLED施加一定電壓時，電洞與電子會分別由陽極(ITO)與陰極注入電洞傳輸層與電子傳輸層，並在發光層中形成激子，激子經由鬆弛讓電子電洞再結合而發光。
OLED元件一般可透過發光層的材料選擇，達到發出紅、黃、綠、藍等單色光色，亦可進一步透元件結構的組合設計，達到發出白光或紫光等複合光色。然而在目前OLED元件中，藍光OLED元件的效率與壽命相對於其他紅光或綠光OLED元件是比較明顯偏低，主要是因為藍光OLED元件的發光層目前是採用螢光系列的化學結構，其實際元件效率是採用磷光系列化學結構的一半不到，因此導致藍光OLED元件的操作壽命也會偏短，此亦會造成由黃藍、紅黃藍或紅綠藍所組成的白光OLED元件壽命偏短，白光OLED元件長時間點亮後，顯示器或照明的白光光色會逐漸地有紅位移偏暖的問題。因此，如何大幅地提升藍光OLED元件的使用壽命，以符合在PMOLED與AMOLED顯示器，以及與OLED照明的應用需求，藍光OLED元件的壽命問題將會是目前OLED產業迫切必須改善的議題。
如本文所用，通常“頂部”意指離基板最遠，而“底部”意指最靠近OLED裝置的基板。在第二層被描述為“在”第一層“之上”的情況，是指第二層被安置於離基板較遠處。不過，除非明文規定第二層“與”第一層“接觸”，否則第二層與第一層之間可以存在其它層。舉例來說，即使第一電極和第二電極之間存在多個有機薄膜層，仍可以將第一電極描述為是“在”第二電極“之上”。
根據本發明的實施方案，公開一種有機化合物，以下式(1)表示：
其中A表示二苯並呋喃、二苯並噻吩、9,9-二烷基芴、或咔唑，且其中該二苯並噻吩的S得改為Se，且其中連接該二烷基的C得改為Si；
其中Z
1為N或CR
1；
其中Z
2為N或CR
2；
其中Z
3為N或CR
3；
其中Z
4為N或CR
4；
其中Z
3和Z
4至少一個為N；
其中R
1至R
4獨立選自由以下組成的群組：H、芳基、烷基、烷基苯基、吡啶基、3-聯苯基、2-聯苯基、4-聯苯基、4-(3-吡啶基)苯基、4-(2-吡啶基)苯基、4-(4-吡啶基)苯基、3-(3-吡啶基)苯基、3-(2-吡啶基)苯基、3-(4-吡啶基)苯基、2-(3-吡啶基)苯基、2-(2-吡啶基)苯基、2-(4-吡啶基)苯基、9,9-二烷基芴基、二苯並呋喃基、二苯並噻吩基、和其組合，其中該二苯並噻吩基的S得改為Se，且其中連接該二烷基的C得改為Si；
其中R
5和R
6各自獨立表示無取代基、單取代基、雙取代基到可能最大數目取代基；
其中每個R
5和R
6獨立選自由以下組成的群組：鹵素、烷基、苯基、甲基苯基、吡啶基、3-聯苯基、2-聯苯基、4-聯苯基、4-(3-吡啶基)苯基、4-(2-吡啶基)苯基、4-(4-吡啶基)苯基、3-(3-吡啶基)苯基、3-(2-吡啶基)苯基、3-(4-吡啶基)苯基、2-(3-吡啶基)苯基、2-(2-吡啶基)苯基、2-(4-吡啶基)苯基、9,9-二烷基芴基、二苯並呋喃基、二苯並噻吩基、和其組合。
在某一方面，本發明公開一種藍光有機發光裝置，包括由一第一電極、一第二電極、一有機薄膜層在該第一電極與該第二電極之間，其中該有機薄膜層選自由以下組成的群組：一藍光發光層、一電洞阻擋層、一電子傳輸層、和其組合。該有機薄膜層含有上述有機化合物。
鑑於上述習知技術所衍生的問題，本發明目的之一，係提出上述藍光有機發光裝置，其電子傳輸層，係含有上述有機化合物，可在相同的=裝置製程條件下，讓藍光有機發光裝置裝置能有更長的使用壽命或增進效率，以解決目前有機發光裝置顯示器或照明的白光長時間操作會逐漸地有紅位移偏暖的問題。
從當前有機化合物的研發實踐來看，受體構件的開發與試驗，往往成為新有機化合物研發的突破口。針對受體構件所標定的缺口或特定層，研發具有有機發光裝置光電機理作用，可以實際解決技術問題的新有機化合物，既是研發階段的主要思路與途徑之一，同時也是提出專利申請的關鍵技術基礎。由於上述光電機理的研究方式，已經成為本領域研發有機化合物的關鍵工作，在確定本申請實際解決的技術問題時，即不宜脫離本領域的研發實踐和客觀規律。同樣是分析發明構思的過程，如果可以遵循本領域技術人員的研發思路，體會發明創設的歷程，從本質上把握申請人的技術貢獻，會有助於更準確地確定化合物發明實際解決的技術問題，並且為技術啟示的判斷打下深厚基礎。
為了更加清楚的了解本發明的技術手段和實用目的，以下將通過表格、附圖、圖片、或示例化合物，揭露本發明的各種受體構件、各種製備實施方案、裝置實施例、和裝置比較例。為明確說明起見，許多實務上的細節也會在以下敘述中一併說明。然而，應瞭解的是，關於本發明為何起作用的各種機理，例如但不限於施體與受體的光電機理，是有意義而不是多餘的。此外，為簡化起見，一些構件或元件在表格、附圖或圖片中，只是以簡單示意的方式繪示之，未必是依實際情況按比例縮放。再者，應理解到，實務上的細節未必限制本發明。易言之，在本發明實施方案中，有些實務上的細節未必是必要的。在不背離本發明精神的情況下，可以用其他材料和/或結構，取代本文中所述的一些材料和結構。
將被理解的是，雖然本文使用特定的詞彙，如“第一”、“第二”、“第三”等用以描述不同裝置、元件、區域、層及/或區段，但是這些裝置、元件、區域、層及/或區段並不應限於這些詞彙。這些詞彙用以將一個裝置、元件、區域、層或區段與另一個裝置、元件、區域、層或區段區別。如此，下文敘述的第一裝置、元件、區域、層及/或區段可被稱為第二裝置、元件、區域、層及/或區段，而不脫離本發明的精神及範疇。
空間的相對詞彙，例如本文使用的“在…下”、“在…下面”、“下面的”、“在…下方”、“在…之上”、“上面的”等，是為了容易描述圖中所繪示的元件或特徵與另一元件或特徵之間的關係。由此可理解，除了圖中所描繪的方位外，空間的相對詞彙意指囊括所述裝置使用時或操作時的不同方位。舉例來說，假如圖中的裝置被翻轉，則被描寫為“在”其他元件或特徵“上面”或“之上”的元件將被定向為“在”其他元件或特徵“下”。因此，這些示範的詞彙“在…之上”和“上面的”可包括下面和下面的方位。裝置可被另外定方位(例如被旋轉90度或在其他的方位)；並且，本文使用的空間相對詞彙，也應如此相應地被詮釋。
由此可理解，當一元件或一層被稱為在另一元件或另一層“之上”或“連接(結)”、“耦接”另一元件或另一層時，它可以是直接在另一元件或另一層上、或連結、耦接另一元件或另一層，或可存在一或更多的中間元件或中間層。另外，由此可理解，當一元件或一層被稱為在兩元件或兩層“之間”時，它可以是所述兩元件或所述兩層之間唯一的元件或層，或也可存在一或更多的中間元件或中間層。例如，當發光層被稱為在第一電極與第二電極之間時，發光層可以是第一電極與第二電極之間唯一的層，也可存在更多的中間層，每個中間層或發光層，都是一種有機薄膜層。
本文所用的術語，只是為了描寫特定實施方案的目的，並不是用以限制本發明。本文使用的單數形式“一”和“所述”也包括複數形式，除非上下文另有清楚的指示。由此還可理解，當說明書中使用這些詞彙“包括”或“包括”時，是明確地說明指定的成員、特徵、整體、步驟、操作、元件及/或構件的存在，但不排除一或更多的成員、特徵、整體、步驟、操作、裝置、元件及/或其群組的存在或附加。文中使用的“及/或”包括一或更多相關已列成員的任何以及全部組合。當成員清單的前面加上，例如“至少一個…”的修辭，是修飾整個成員清單，而非只修飾清單的個別成員。
應理解的是，當將分子片段描述為取代基，或描述為另外連接或稠合到另一片段時，其名稱可以是片段(例如二苯並呋喃基、萘基、聯苯基、亞芳基、苯基、伸苯基)一般，也可以如同其是完整分子(與前述片段分別對應，例如二苯並呋喃、萘、聯苯、芳族基團、苯)一般書寫。如本文所用，這些取代基、連接片段、或整個分子以文字描述出來的不同名稱，實際上是視為等效，而可以彼此替換的。
如本文所用，「取代」或「被取代」表示除H以外的「取代基」鍵結至相關位置，例如鍵結至C(碳)或N(氮)。舉例來說，在用R
5表示一個單取代基時，則一個R
5必須不為H。同理，在以R
5表示至少雙取代基時，則有至少二個R
5必須不為H。另外，在以R
5表示無取代基時，如果環原子有可用價數時，R
5可以是H；例如在苯環的環碳原子上，或者在吡咯(pyrrole)的環氮原子上，R
5可以是H。如果環原子已完全填充化合價(fully filled valencies)，例如在吡啶(pyridine)的氮原子，則R
5可以表示無取代基，即不表示任何H。
如本文所用，化合物的環結構中，取代基的可能最大數目，是由其所具有的可用化合價的數量來決定。
例如，右列化合物
的嘧啶基上共有三個可用化合價(3個可用取代位置)，因此嘧啶基上R
9取代基的可能最大數目是3。
當一個化合物的某個單環結構，顯示是被不完全對稱的多環芳族基團取代時，其取代基的配置並非絕對，而是可以相互對調的。例如，下列圖左化合物的二甲基芴基，是不完全對稱的多環芳族基團取代基。即使申請專利範圍只畫出圖左化合物，也不以此為限。意即，圖左的結構，是更進一步涵蓋了圖右化合物。
如本文所用，在以R、R
1、R
2、R
3、R
4、R
5、R
6…或R
N表示取代基時，這些取代基可以是芳基、烷基、烷基苯基、鹵素、苯基、甲基苯基、吡啶基、聯苯基、吡啶基苯基、9,9-二烷基芴基、二苯並呋喃基、二苯並噻吩基、咔唑基、甲基、丁基、正丁基、己基、丙基、異丙基、己基苯基、三嗪基、二嗪基、萘基、雜芳基、芳烷基、三氟甲基、氰基、硝基、三甲基矽基、甲矽烷、經甲基或己基取代或未取代的芳基、聯苯基、吡啶基苯基、間三聯苯基、二異丁基咔唑基、苯基咔唑基、二甲基咔唑基、氰基、苯基、二氰基苯基、硝基、環烷基、雜環烷基、芳族基團、芳胺基、雜芳胺基、氘、烷氧基、氨基、矽烷基、芴基、苯並芴基、蒽基、菲基、芘基、烯基、環烯基、雜烯基、炔基、羰基、羧酸、醚、酯、二醇、異腈、硫基、亞磺醯胺、磺醯基、磷酸基、三亞苯基、苯並咪唑基、二咔唑基、二苯基氧化膦基、菲咯啉基團、二氫吖啶基、吩噻嗪基、吩惡嗪基、二氫吩嗪基、二苯胺基、三苯胺基、苯基二苯並呋喃基胺基、苯基二苯並硫代苯胺基、或其組合。另外，每個R、R
1、R
2、R
3、R
4、R
5、R
6…或R
N表示取代基時，相鄰的二個取代基，例如相鄰的二個R取代基可任選地鍵結(連接)或稠和在一起，以形成一單環結構(例如苯)，或形成稠合多環(fused rings；也是一種多環芳族基團，例如萘；是與被取代者共同構成的)。
如本文所用，如果是用來表達數量(例如幾個)的術語「第一個整數到(至)第二個整數」，可以是涵蓋第一個整數、第二個整數、和二個整數之間的「每一個」整數。也就是說，表達數量的術語「第一個整數到第二個整數」，其所有的整數，彼此是屬於並列的技術方案。換句話說，表達數量的術語「第一個整數到第二個整數」，不是用來表示數值範圍。例如，1到4涵蓋了1、2、3、4，不包括1.5。又例如，0到3涵蓋了0、1、2、3，其中的0、1、2、3是屬於並列的技術方案。再例如，1~5個涵蓋了1個、2個、3個、4個、5個，其中的1個、2個、3個、4個、5個是屬於並列的技術方案。這些數量，可以例如是取代基的數目，或者是碳原子的個數。必須說明的是，取代基的可能最大數目，也是一種整數。
如本文所用，“其組合”表示可用清單的一或多個成員被組合，以形成本領域普通技術人員能夠從可用清單中設想的已知或化學穩定的佈置。舉例來說，二個苯基可以組合(鍵結)成一個聯苯基；在相鄰二個C上，取代其中一個C的甲基苯基、和取代另一個C的甲基，兩者可以組合成萘(與被取代的相鄰C共同構成)；單環芳族基團和多環芳族基團可以通過直接鍵(單鍵)而鍵結(連接)在一起，或者可以稠合成具有二個相鄰環共有二個碳原子；烷基和氘可以組合形成部分或完全氘化的烷基；鹵素和烷基，可以組合形成鹵代烷基；並且鹵素、烷基和芳基可以組合形成鹵代芳烷基。
以下有關取代基各種術語的說明，用意之一，在於表明有些取代基彼此之間有相互替代性，和/或有共同的作用。或者可以說，在本發明所屬領域中，該些取代基可以是同一類別。
術語“烷基”是指並且包括直鏈和支鏈烷基。優選的烷基是含有一到三十個碳原子的烷基，較佳一到二十個碳原子的烷基，更佳一到十二個碳原子的烷基。優選的烷基包括甲基、乙基、丙基、異丙基、丁基、正丁基、己基、正己基、1-甲基乙基、1-甲基丙基、2-甲基丙基、戊基、1-甲基丁基、2-甲基丁基、3-甲基丁基、1,1-二甲基丙基、1,2-二甲基丙基、2,2-二甲基丙基等。另外，烷基可以任選地被取代。
術語“芳基”或“芳族基團”是可互換使用，並且皆屬廣義的“芳香族基”。“芳基”或“芳族基團”包括單環芳族基團、多環芳族基團、和/或其組合。多環芳族基團可具有二個、三個、四個、五個、或更多個單環。多環芳族基團裡面，至少有兩個相鄰單環(意指所述兩個相鄰單環是彼此“稠合的”)。其中，該兩個相鄰單環，是共用兩個相鄰的C(碳)。多環芳族基團若具有二個單環，可稱為二環芳族基團；若具有三個單環，可稱為三環芳族基團，以此類推。在多環芳族基團，多環的至少一個是芳香族基(狹義)，其他環可以例如是環烷基、環烯基、芳基、雜環和/或雜芳基。優選的芳基是含有六到三十個碳原子、優選六到二十個碳原子、更優選六到十二個碳原子的芳基。尤其優選的是具有六個碳、十個碳或十二個碳的芳基。
上述芳基，合適的包括：苯基、3-聯苯基、2-聯苯基、4-聯苯基、芴基、熒蒽、苯並蒽、苯並[c]菲、苯並芴、9,9-二烷基芴基、9,9-二甲基芴、萘、菲、蒽、三亞苯、芘、䓛、苝、聯三苯、聯伸三苯、間三聯苯、對三聯苯、鄰三聯苯、聯伸四苯、萉、茀、和薁。其中，優選的有：苯基、3-聯苯基、2-聯苯基、4-聯苯基、芴基、熒蒽、苯並蒽、苯並[c]菲、苯並芴、9,9-二甲基芴基、萘、菲、蒽、三亞苯、芘、䓛、苝、聯三苯、芴和萘。另外，芳基可以任選地被取代。另外，“芳基”或“芳族基團”可以任選地被取代。例如，芴基具有兩個H的C上，可以進一步被兩個甲基取代；稱之為9,9-二甲基芴基。又例如，苯基可以進一步被甲基、己基、或吡啶基取代。
須說明的是，單環亞氮雜苯基(吡啶基)，或環上含彼此不相鄰的二個以上氮原子的單環亞氮雜苯基(嘧啶基或三嗪基)：
。它們與亞苯基一樣，都具有三對彼此共振的π電子，化學性質相似。因此，如果化合物優選其中一個取代基，其他取代基也可以成為優選。
術語“雜芳基”或“雜芳族基團”是指並且包括了含有1、2、3、4或5個雜原子的“單環雜芳族基團”、具有雜原子並有二個或更多個環的“多環雜芳族基團”、或其組合。雜原子包括但不限於O、S、N、P、B、Si和Se。在許多情況下，O、S或N是優選的雜原子。單環雜芳族基團”優選是具有5或6個環原子的單環，並且環可以具有一到六個雜原子。“多環雜芳族基團” 可具有二個、三個、四個、五個、六個或更多個環，其中有兩個碳為兩個鄰接環(意指所述兩個鄰接環是“稠合的”)共用的兩個。多環雜芳族基團若具有二個環，可稱為二環雜芳族基團；若具有三個環，可稱為三環雜芳族基團，以此類推。在多環雜芳族基團，多個環的至少一個環是雜芳基，其他環可以例如是環烷基、環烯基、芳基、三亞苯基、雜環和/或雜芳基。優選的雜芳基是含有三到三十個碳原子、優選三到二十個碳原子、更優選三到十二個碳原子的雜芳基。合適的雜芳基，可包括二苯並噻吩基、二苯並呋喃基、咔唑基、吡啶基、三嗪基、二嗪基、1,3,5-三嗪基、喹唑啉、喹喔啉、苯並喹唑啉、嘧啶、二苯並硒吩、呋喃、噻吩、苯並呋喃、苯並噻吩、苯並硒吩、吲哚並咔唑、吡啶基吲哚、吡咯並二吡啶、吡唑、咪唑、三唑、噁唑、噻唑、噁二唑、噁三唑、二噁唑、噻二唑、噠嗪、吡嗪、噁嗪、噁噻嗪、噁二嗪、吲哚、苯並咪唑、吲唑、吲噁嗪、苯並噁唑、苯並異噁唑、苯並噻唑、喹啉、異喹啉、噌啉、萘啶、酞嗪、喋啶、氧雜蒽(xanthene)、吖啶、吩嗪、吩噻嗪、吩噁嗪、苯並呋喃並吡啶、呋喃並二吡啶、苯並噻吩並吡啶、噻吩並二吡啶、苯並硒吩並吡啶和硒吩並二吡啶。優選的雜芳基，可包括二苯並噻吩、二苯並呋喃、咔唑、吡啶、喹唑啉、喹喔啉、苯並喹唑啉、二苯並硒吩、吲哚並咔唑、咪唑、三嗪、苯並咪唑、1,2-氮雜硼烷、1,3-氮雜硼烷、1,4-氮雜硼烷、硼氮炔和其氮雜類似物。另外，“雜芳基”或“雜芳族基團”可以任選地被取代。例如，咔唑基可以進一步經兩個異丁基取代，稱之為二異丁基咔唑。
值得注意的是，本文繪製的多環雜芳族基團化合物，無論是說明書或申請專利範圍，如果含有二苯並呋喃，其繪製結構的實質意義，亦足以涵蓋含有二苯並噻吩的多環雜芳族基團化合物。這是因為，二苯並呋喃的O，與二苯並噻吩的S，是同族元素，結構與化學性質都非常類似，可以相互替代應用。例如，即使申請專利範圍只畫出圖左含有二苯並呋喃的多環雜芳族基團化合物，也不以此為限。意即，圖左的結構，是更進一步涵蓋了圖右化合物(含有二苯並噻吩的多環雜芳族基團化合物)。另外，二苯並噻吩基的S得改為Se，也是基於相類似的理由，因為Se與S，是同族元素，結構與化學性質都非常類似，可以相互替代應用。
值得說明的是，如果將9,9-二烷基芴基的二烷基的C改為Si，雖已不屬狹義的多環芳族基團，而屬多環雜芳族基團。但廣義上來說，因為Si與C，是同族元素，結構與化學性質都非常類似，可以相互替代應用。所以，將9,9-二烷基芴基的二烷基的C改為Si，是合宜的應用舉例。另外，連接在Si上的烷基，也可以改成Rs，每個Rs可以相同或不同的烷基或其他取代基。意即，所述每個Rs可以是H(氫)或選自由以下組成的群組的取代基：氘、鹵素、烷基、環烷基、雜烷基、雜環烷基、芳烷基、烷氧基、芳氧基、氨基、矽烷基、烯基、環烯基、雜烯基、炔基、芳基、雜芳基和其組合。優選的Rs選自由以下組成的群組：烷基、芳基、甲苯基、吡啶基、己基苯基、萘基、和其組合。
本文所述的基團，例如氮雜芳族基團的“氮雜”名稱意指相應芳香環中的CH基團中的一或多個可以被氮原子置換，例如但不限於，氮雜三亞苯涵蓋了二苯並[f,h]喹喔啉，也涵蓋了二苯並[f,h]喹啉。所屬領域的一般技術人員可以容易地預想上述氮雜-衍生物的其他氮類似物，並且所有此類類似物都意圖由如本文所闡述的術語涵蓋。
在上面列出的芳基和雜芳基中，芳基、烷基、烷基苯基、鹵素、苯基、甲基苯基、吡啶基、聯苯基、吡啶基苯基、9,9-二烷基芴基、二苯並呋喃基、二苯並噻吩基、二苯並硒吩、咔唑基、甲基、乙基、異丙基、正丁基、正己基、三嗪、嘧啶、喹喔啉、喹唑啉、苯並喹唑啉、芘、苝、萘、蒽、三亞苯、熒蒽、二甲基-苯並芴、菲、䓛、苯並[c]菲、苯並蒽、吲哚並咔唑、咪唑、吡嗪、和苯並咪唑，的基團、以及其各自對應的氮雜類似物，尤其受到關注。
以上所述的烷基、芳基、雜芳基、可未被取代或可被一或多個選自由以下組成之群組的取代基取代：甲基、乙基、丙基、丁基、己基、鹵素、烷基、苯基、甲基苯基、吡啶基、聯苯基、吡啶基苯基、9,9-二烷基芴基、二苯並呋喃基、二苯並噻吩基、二苯並硒吩、胺基、矽烷基、氰基、三氟甲基、氰基苯、二氰基苯、苯並芴、氘、鹵素、烷基、環烷基、雜烷基、芳基、芳烷基、烷氧基、芳氧基、環胺基、烯基、環烯基、雜烯基、炔基、雜芳基、醯基、羰基、羧酸、醚、酯、腈、異腈、硫基、亞磺醯基、磺醯基、膦基、和其組合。
如本文所用，術語術語“鹵”、“鹵素”或“鹵基”可互換地使用並且指氟、氯、溴和碘。術語“三氟甲基”是指-CF
3取代基。術語“氰基”是指-C≡N取代基。術語“硝基”是指-NO
2取代基。
如本文所用，部分縮寫或名稱，是指如下的材料和/或有機薄膜層：
LiQ ：8-羥基喹啉鋰 (8-hydroxyquinolato-lithium)
BH：藍色主體材料 (blue host)
BD：藍光客發光體(blue dopant)
EIL：電⼦注入層(electron injecting layer)
ETL：電⼦傳輸層(electron transporting layer)
EML：發光層(emissive layer)
EBL：電⼦阻擋層(electron blocking layer)
HTL：電洞傳輸層(hole transporting layer)
HIL：電洞注入層(hole injection layer)
ITO：銦錫氧化物(indium tin oxide)
EL：電致發光(electroluminescence)
HBL：電洞阻擋層(hole blocking layer)
Host：主體材料
如本文所用，比較例1與比較例2使用的部分材料結構如下：
另一方面，本發明在製作藍光有機發光裝置之後，是透過使用PR650光譜掃描光譜儀量測EL光譜和CIE色座標。此外，電流/電壓、亮度/電壓和效率/電壓特性，都使用吉時利(Keithley)2400可程式設計電壓電流源來檢測。在室溫(約25℃)和大氣壓下操作上述設備。
本發明提供一種有機化合物，用以使藍光有機發光裝置壽命延長或效率提高，該有機化合物以下式(1)表示：
其中A表示二苯並呋喃、二苯並噻吩、二苯並硒吩、9,9-二烷基芴、或咔唑，且其中連接該二烷基的C得改為Si；
其中Z
1為N或CR
1；
其中Z
2為N或CR
2；
其中Z
3為N或CR
3；
其中Z
4為N或CR
4；
其中Z
3和Z
4至少一個為N；
其中R
1至R
4獨立選自由以下組成的群組：H、芳基、烷基、烷基苯基、吡啶基、3-聯苯基、2-聯苯基、4-聯苯基、4-(3-吡啶基)苯基、4-(2-吡啶基)苯基、4-(4-吡啶基)苯基、3-(3-吡啶基)苯基、3-(2-吡啶基)苯基、3-(4-吡啶基)苯基、2-(3-吡啶基)苯基、2-(2-吡啶基)苯基、2-(4-吡啶基)苯基、9,9-二烷基芴基、二苯並呋喃基、二苯並噻吩基、二苯並硒吩、和其組合，其中連接該二烷基的C得改為Si；
其中R
5和R
6各自獨立表示無取代基、單取代基、雙取代基到可能最大數目取代基；
其中每個R
5和R
6獨立選自由以下組成的群組：鹵素、烷基、苯基、甲基苯基、吡啶基、3-聯苯基、2-聯苯基、4-聯苯基、4-(3-吡啶基)苯基、4-(2-吡啶基)苯基、4-(4-吡啶基)苯基、3-(3-吡啶基)苯基、3-(2-吡啶基)苯基、3-(4-吡啶基)苯基、2-(3-吡啶基)苯基、2-(2-吡啶基)苯基、2-(4-吡啶基)苯基、9,9-二烷基芴基、二苯並呋喃基、二苯並噻吩基、二苯並硒吩、和其組合。
關於上述有機化合物，以下情形，其中一者(含)以上為真：
R
1和R
2不相同；
Z
1為CR
1，且Z
2為CR
2；
R
1和R
2同為苯基時，R
5或R
6為單取代基；
R
1和R
2至少有一個選自由以下組成的群組：3-聯苯基、2-聯苯基、4-聯苯基、9,9-二烷基芴基、苯基、甲基苯基、甲基、4-(3-吡啶基)苯基、4-(2-吡啶基)苯基、4-(4-吡啶基)苯基、3-(3-吡啶基)苯基、3-(2-吡啶基)苯基、3-(4-吡啶基)苯基、2-(3-吡啶基)苯基、2-(2-吡啶基)苯基、或2-(4-吡啶基)苯基、二苯並呋喃基、二苯並噻吩基、二苯並硒吩、和其組合；
R
1和R
2其中一個是3-聯苯基、2-聯苯基、或4-聯苯基時，另一個是苯基；
R
2和R
3連接而使Z
2和Z
3共同構成一多環芳族基團；
R
1至R
4獨立選自由以下組成的群組：H、苯基、烷基苯基、吡啶基、3-聯苯基、2-聯苯基、4-聯苯基、4-(3-吡啶基)苯基、4-(2-吡啶基)苯基、4-(4-吡啶基)苯基、3-(3-吡啶基)苯基、3-(2-吡啶基)苯基、3-(4-吡啶基)苯基、2-(3-吡啶基)苯基、2-(2-吡啶基)苯基、2-(4-吡啶基)苯基、9,9-二烷基芴基、二苯並呋喃基、二苯並噻吩基、二苯並硒吩、和其組合；以及
每個R
5和R
6獨立選自由以下組成的群組：無取代基、甲基、乙基、丙基、丁基、己基、和其組合。
關於上述有機化合物(段落[0037])，以下情形，其中一者(含)以上為真：
Z
1為CR
1，且Z
2為CR
2；
若R
1和R
2不相同，則R
1和R
2至少有一個選自由以下組成的群組： 3-聯苯基、2-聯苯基、4-聯苯基、9,9-二烷基芴基、二苯並呋喃基、二苯並噻吩基、和其組合；
R
1和R
2同為苯基時，R
5或R
6選自由以下組成的群組：無取代基、甲基、乙基、異丙基、正丁基、正己基、和其組合；
R
1和R
2其中一個是3-聯苯基時，另一個是苯基；
Z
2為CR
2，且Z
3為CR
3；
R
2和R
3連接而使Z
2和Z
3共同構成萘或苯；
Z
3為N；以及
每個R
5和R
6獨立選自由以下組成的群組：甲基、乙基、異丙基、正丁基、正己基、和其組合。
本發明提供一種有機化合物，用以使藍光有機發光裝置壽命延長或效率提高，該有機化合物以下式(2)至式(6)其中之一表示：
其中X表示二價橋選自由以下組成的群組：O、S、及Se；
其中Z
1為CR
1；
其中Z
2為CR
2；
其中Z
3為N或CR
3；
其中Z
4為N或CR
4；
其中Z
3和Z
4至少一個為N；
其中R
1至R
4獨立選自由以下組成的群組：H、芳基、烷基、烷基苯基、吡啶基、3-聯苯基、2-聯苯基、4-聯苯基、4-(3-吡啶基)苯基、4-(2-吡啶基)苯基、4-(4-吡啶基)苯基、3-(3-吡啶基)苯基、3-(2-吡啶基)苯基、3-(4-吡啶基)苯基、2-(3-吡啶基)苯基、2-(2-吡啶基)苯基、2-(4-吡啶基)苯基、9,9-二烷基芴基、二苯並呋喃基、二苯並噻吩基、和其組合；
其中R
5和R
6各自獨立表示無取代基、單取代基、雙取代基到可能最大數目取代基；
其中每個R
5和R
6獨立選自由以下組成的群組：烷基、苯基、甲基苯基、吡啶基、3-聯苯基、2-聯苯基、4-聯苯基、4-(3-吡啶基)苯基、4-(2-吡啶基)苯基、4-(4-吡啶基)苯基、3-(3-吡啶基)苯基、3-(2-吡啶基)苯基、3-(4-吡啶基)苯基、2-(3-吡啶基)苯基、2-(2-吡啶基)苯基、2-(4-吡啶基)苯基、9,9-二烷基芴基、二苯並呋喃基、二苯並噻吩基、和其組合；以及
其中，以下情形其中至少一者或一者以上為真：
若R
1和R
2不相同，則R
1和R
2至少有一個選自由以下組成的群組： 3-聯苯基、2-聯苯基、4-聯苯基、9,9-二烷基芴基、二苯並呋喃基、二苯並噻吩基、和其組合；
若R
1和R
2同為苯基時，R
5或R
6選自由以下組成的群組：甲基、乙基、異丙基、正丁基、正己基、和其組合；
R
1和R
2其中一個是3-聯苯基時，另一個是苯基；
若Z
2為CR
2，且Z
3為CR
3時， 則R
2和R
3連接而使Z
2和Z
3共同構成萘或苯；
Z
3為N；以及
每個R
5和R
6獨立選自由以下組成的群組：甲基、乙基、異丙基、正丁基、正己基、和其組合。
本發明提供一種有機化合物，係用以使藍光有機發光裝置壽命延長或效率提高，是下列化合物C1至C184其中之一：
在許多情況，有機發光裝置裝置，可以視為由受體構件和施體有機化合物，共同構成。有機發光裝置裝置的受體構件，其有機薄膜層的材料化合物構造、各薄膜層的厚度、和彼此的搭配順序，具有豐富性和多樣性的特點，使得這些受體構件的結構、活性、和功能均不相同。
另外，有機發光裝置裝置各種不同的受體構件，對於所能應用的有機化合物(施體)，有很嚴格的選擇性。即使是相同的有機化合物，在不同受體結構中的性能表現，也可能完全迥異。再者，應考慮的是，不同受體構件和施體有機化合物之間的作用機理，也有特異性和複雜性；如果只是單純記載受體的有機薄膜層名稱，或者只是簡單文字提示，無法實際解決關鍵的技術問題，頂多只能提供後續開發的方向。
在一些情況，本發明公開了一種藍光有機發光裝置，包括由一第一電極、一第二電極、一有機薄膜層在該第一電極與該第二電極之間，其中該有機薄膜層選自由以下組成的群組：一發光層(可包含藍光主體材料和藍光客發光體)、一電洞阻擋層、一電子傳輸層、和其組合，其中該有機薄膜層含有請求項苯發明的有機化合物，
上述藍光有機發光裝置，該有機薄膜層可以是該電子傳輸層。此時，該電子傳輸層含有該有機化合物。
上述電洞阻擋層，和該電子傳輸層材料，可以皆含有該有機化合物。該電洞阻擋層含有之該有機化合物，和該電子傳輸層含有之該有機化合物，兩者可以相同或相似。
圖1所示係上述藍光有機發光裝置之第一實施方案之剖面示意圖。請參閱圖1，該藍光有機發光裝置10係包含：基材11；第一電極12；形成於該第一電極12上之電洞注入層13、電洞傳輸層14及電子阻擋層15；發光層16，係形成於該電子阻擋層15上，其中，該發光層16係由藍光客發光體(BD)與主體材料(BH)所組成，客發光體佔發光層16的體積百分比1%~5%，主體材料佔發光層16的體積百分比95%~99%；電子傳輸層 17，係形成於該發光層16上；其中，該電子傳輸層17是由具有式(1)結構的本發明化合物與共蒸鍍材料(LiQ)所組成，具有式(1)結構的本發明化合物佔電子傳輸層17的體積百分比50%~60%，共蒸鍍材料佔電子傳輸層17的體積百分比40%~50%；以及第二電極18，係形成於該電子傳輸層17上。其中，上述第一電極與第二電極中需至少有一為透明或半透明的，以利於發射光穿透。
圖2所示係上述藍光有機發光裝置之第二實施方案之剖面示意圖。請參閱圖2，該藍光有機發光裝置係包含：基材21；第一電極22；形成於該第一電極22上之電洞注入層23、電洞傳輸層24及電子阻擋層25；發光層26，係形成於該電子阻擋層25上，其中，該發光層26係由藍光客發光體與主體材料所組成，客發光體佔發光層26的體積百分比1%~5%，主體材料佔發光層26的體積百分比95%~99%；電洞阻擋層 27X，係形成於該發光層26上，電子傳輸層 27，係形成於電洞阻擋層27X上，其中，該電子傳輸層27是由式(1)結構與共蒸鍍材料所組成，式(1)結構佔電子傳輸層27的體積百分比50%~60%，共蒸鍍材料佔電子傳輸層27的體積百分比40%~50%，同時該電洞阻擋層27X亦係具式(1)結構；以及第二電極28，係形成於該電子傳輸層27上。其中，上述第一電極與第二電極中需至少有一為透明或半透明的，以利於發射光穿透。
由下表一和表二的各實施例中，可以得知，相較於習知的技術，本發明的藍光有機發光裝置可以提供較長的裝置壽命，或增進裝置效率。
表一
表二
| 項目 | 電壓 (V) | 電流效率 (cd/A) | 色座標 (x,y) | LT95 壽命 (hr) |
| 比較例1 | 4.6 | 8.6 | ( 0.141, 0.173) | 37 |
| 實施例1 | 4.6 | 8.7 | ( 0.141, 0.172) | 69 |
| 實施例2 | 4.6 | 8.8 | ( 0.141, 0.172) | 57 |
| 實施例3 | 4.5 | 9.1 | ( 0.140, 0.172) | 89 |
| 實施例4 | 4.6 | 8.7 | ( 0.141, 0.172) | 79 |
| 實施例5 | 4.5 | 9.1 | ( 0.141, 0.171) | 103 |
| 實施例6 | 4.5 | 9.3 | ( 0.140, 0.170) | 135 |
| 項目 | 電壓 (V) | 電流效率 (cd/A) | 色座標 (x,y) | LT95 壽命 (hr) |
| 比較例2 | 4.7 | 8.5 | ( 0.140, 0.170) | 47 |
| 實施例7 | 4.7 | 8.6 | ( 0.139, 0.170) | 84 |
| 實施例8 | 4.6 | 8.8 | ( 0.139, 0.169) | 137 |
| 實施例9 | 4.6 | 8.9 | ( 0.138, 0.168) | 160 |
| 實施例10 | 4.7 | 8.6 | ( 0.139, 0.170) | 121 |
| 實施例11 | 4.7 | 8.7 | ( 0.139, 0.169) | 145 |
| 實施例12 | 4.6 | 9.1 | ( 0.138, 0.167) | 178 |
如表一及表二，藍光有機發光裝置各實施方案的電子傳輸層，可以含有本發明有機化合物。藍光有機發光裝置各實施方案的電洞阻擋層，也可以含有本發明有機化合物。該電洞阻擋層含有之有機化合物，和電子傳輸層含有之有機化合物，兩者可以是相同，或相近的。請參閱表二，該電洞阻擋層含有之有機化合物，和電子傳輸層含有之有機化合物，兩者的組合，可以，但不限於是(C181；C70)、(C70；C70)、 (C22；C22)、(C1；C22)、(C22；C1)、或(C1；C1)。由此可知，若電洞阻擋層與電子傳輸層的部分材料採相同材料或相近結構材料，在電子傳輸上會較容易，且材料界面會較穩定，有助於進一步提高元件的穩定性與使用壽命。
比較例1製作：
使用面電阻為15歐姆/單位面積、ITO厚度為1250埃(Å)的ITO玻璃基材，將預先圖案化ITO玻璃基材於載入蒸鍍系統使用前，先以清潔劑進行表面清洗後烘烤，以及使用紫外線臭氧照射ITO玻璃基材表面。隨後將ITO玻璃基材傳送至真空蒸鍍腔體內，以ITO當作第一電極於ITO玻璃基材之上依圖所示蒸鍍上所有的有機材料層，最後鍍上金屬當作第二電極。比較例1的各層係由加熱的蒸鍍源在約10
-6托(Torr)之真空度依序蒸鍍上厚度200埃(Å)的電洞注入層(HIL)、厚度1850埃(Å)的電洞傳輸層(HTL)、厚度50埃(Å)的電子阻擋層(EBL)；再於電子阻擋層(EBL)接續鍍上厚度300埃(Å)的發光層，其中發光層係由藍光客發光體(BD)與主體材料(BH)所組成，主體材料(BH)佔發光層體積百分比95%，藍光客發光體(BD)佔發光層體積百分比5%；再於發光層上接續共蒸鍍上ETL:LiQ=1:0.8、厚度300埃(Å)當作電子傳輸層，最後鍍上厚度1000埃(Å)的A1當作陰極。隨後該有機發光裝置自蒸鍍腔體中傳送至乾燥箱中，以UV光可固化膠及含有吸濕劑之玻璃蓋板進行封裝。該有機發光裝置係發射藍光，發光面積為0.25平方公分。上述製成之有機發光元件之特性均使用定電流源(KEITHLEY 2400)及光度計(PHOTO RESEARCH SpectraScan PR 650)於室溫下測量其發光性質，將其於1000 nits時之電壓、電流效率、發光效率，以及於約1000 nits定亮度下壽命LT95之數據列於表一。其中，LT95值之定義為亮度水平降至相對於初始亮度的95%的水平所需的時間，作為評估有機發光元件之使用壽命衡量標準。
示例性的實施方案，僅藉助於清楚闡明本發明的有機化合物的構造、製備、與應用裝置，但本發明並不限於此等示例性實施方案。其中，本發明的裝置實施例1到裝置實施例12，用於說明多種不同構件的活性、和/或多種藍光有機發光裝置實施例的製造和活性試驗報告，如表一及表二所示。報告中，使用所屬領域熟知的CIE座標，可以測量裝置的發光顏色。需要指出的是，將條件一致的比對試驗報告數據，進行比較，才是有意義的。因為，裝置光色的不同、比較例的區別、各材料層厚度的差異、材料種類或比例的不同、測試條件方面的區別等等，都會導致數據產生變化。
實施例1製作：
實施例1的製作參照前述比較例1之製作參數，除了將比較例1中之ETL材料置換為化合物C154之外。意即，改以化合物C154:LiQ=1:0.8、厚度300埃(Å)當作電子傳輸層，其餘條件皆相同。
實施例2製作：
實施例2的製作參照前述比較例1之製作參數，除了將比較例1中之ETL材料置換為化合物C181之外。意即，改以化合物C181:LiQ=1:0.8、厚度300埃(Å)當作電子傳輸層，其餘條件皆相同。
實施例3製作：
實施例3的製作參照前述比較例1之製作參數，除了將比較例1中之ETL材料置換為化合物C70之外。意即，改以化合物C70:LiQ=1:0.8、厚度300埃(Å)當作電子傳輸層，其餘條件皆相同。
實施例4製作：
實施例4的製作參照前述比較例1之製作參數，除了將比較例1中之ETL材料置換為化合物C106之外。意即，改以化合物C106:LiQ=1:0.8、厚度300埃(Å)當作電子傳輸層，其餘條件皆相同。
實施例5製作：
實施例5的製作參照前述比較例1之製作參數，除了將比較例1中之ETL材料置換為化合物C22之外。意即，改以化合物C22:LiQ=1:0.8、厚度300埃(Å)當作電子傳輸層，其餘條件皆相同。
實施例6製作：
實施例6的製作參照前述比較例1之製作參數，除了將比較例1中之ETL材料置換為化合物C1之外。意即，改以化合物C1:LiQ=1:0.8、厚度300埃(Å)當作電子傳輸層，其餘條件皆相同。
在評價進步性時，不能要求發明的技術方案在任何情況下、在各個方面都有提高，這不符合專利法關於進步性的規定。
在本專利所屬的技術領域中，在實際使用時，對於發光摻雜材料的選擇可以考慮化合物在特定情況下(例如：發特定顏色為藍光時)具有良好的發光效果，不需要求其在所有情況下都具有良好的發光效果，這是完全沒有必要的。並且，本發明應作為一個整體來考慮。即使化合物的一些發光數據不理想，例如對於其他顏色的光的應用來說，有些發光數據不夠好，整個技術方案所帶來的技術效果也不應該被忽略。
在評價本專利的進步性時，不應該要求所有概括的化合物在任何情況下都具有良好的發光效果，而應該是只要在一些情況下具有較低的電壓、較高的效率或者較長的半衰期就認為其具有良好的發光效果。另外，也不應該要求在任何情況下在發光效果方面都有普遍性的提高，只要在一些情況下、在一些情況的性能有提高即可。而且，要綜合考慮，而不能因為一些情況下、某一個方面的效果不是很好就否定整個技術方案所帶來的技術效果，不能由此就認定整個技術方案不具備進步性。只要改善電流效率、或特定顏色的光的半衰期等發光數據，應被視為有利的技術效果，有突出的實質性特徵，可據以認定本發明的相應技術方案具有進步性。
如表一所示，藍光有機發光裝置比較例1元件的在電壓4.6V時的電流效率為8.6cd/A，藍光色座標為(0.141, 0.173)，藉由電子傳輸層的材料置換，實施例1其在操作電壓、電流效率、發光色座標表現相近，但LT95 壽命大幅地由37小時延長至69小時，顯示化合物C154(P204)具有較佳的藍光元件電子傳輸層材料特性，相似的較佳結果可於實施例3, 5, 6 得到驗證。其中，實驗例3 電壓4.5V時的電流效率為9.1cd/A，藍光色座標為(0.140, 0.172)，LT95 壽命大幅地延長至89小時；實驗例5 電壓4.5V時的電流效率為9.1cd/A，藍光色座標為(0.141, 0.172)，LT95 壽命大幅地延長至103小時；實驗例6 電壓4.5V時的電流效率為9.3cd/A，藍光色座標為(0.140, 0.170)，LT95 壽命大幅地延長至135小時，對比較例1效能表現的改善幅度又更加顯著了，特別是壽命方面的改善。
比較例2製作：
比較例2的製作參照前述比較例1之製作參數，除了在發光層與電子傳輸層之間多鍍一層HBL厚度50埃(Å)當作電洞阻擋層，且電洞阻擋層之後的電子傳輸層參數改為ETL:LiQ=1:0.8、厚度250埃(Å)，其餘條件皆相同。
實施例7製作：
實施例7的製作參照前述比較例2之製作參數，除了將比較例2中之50埃(Å) HBL改為50埃(Å)化合物C181當作電洞阻擋層，電洞阻擋層之後的電子傳輸層改為化合物C70:LiQ=1:0.8、厚度250埃(Å)，其餘條件皆相同，其餘條件皆相同。
實施例8製作：
實施例8的製作參照前述比較例2之製作參數，除了將比較例2中之50埃(Å) HBL改為50埃(Å)化合物C70當作電洞阻擋層，電洞阻擋層之後的電子傳輸層改為化合物C70:LiQ=1:0.8、厚度250埃(Å)，其餘條件皆相同，其餘條件皆相同。
實施例9製作：
實施例9的製作參照前述比較例2之製作參數，除了將比較例2中之50埃(Å) HBL改為50埃(Å)化合物C22當作電洞阻擋層，電洞阻擋層之後的電子傳輸層改為化合物C22:LiQ=1:0.8、厚度250埃(Å)，其餘條件皆相同，其餘條件皆相同。
實施例10製作：
實施例10的製作參照前述比較例2之製作參數，除了將比較例2中之50埃(Å) HBL改為50埃(Å)化合物C1當作電洞阻擋層，電洞阻擋層之後的電子傳輸層改為化合物C22:LiQ=1:0.8、厚度250埃(Å)，其餘條件皆相同，其餘條件皆相同。
實施例11製作：
實施例11的製作參照前述比較例2之製作參數，除了將比較例2中之50埃(Å) HBL改為50埃(Å)化合物C22當作電洞阻擋層，電洞阻擋層之後的電子傳輸層改為化合物C1:LiQ=1:0.8、厚度250埃(Å)，其餘條件皆相同，其餘條件皆相同。
實施例12製作：
實施例12的製作參照前述比較例2之製作參數，除了將比較例2中之50埃(Å) HBL改為50埃(Å)化合物C1當作電洞阻擋層，電洞阻擋層之後的電子傳輸層改為化合物C1:LiQ=1:0.8、厚度250埃(Å)，其餘條件皆相同，其餘條件皆相同。
如表二所示，藍光有機發光裝置比較例2元件在電壓4.7V時的電流效率為8.5cd/A，藍光色座標為(0.140, 0.170)，藉由電子傳輸層的材料置換，實施例7其在操作電壓、電流效率、發光色座標表現相近，但LT95 壽命大幅地由47小時延長至84小時，顯示化合物C181與化合物C70分別具有較佳的藍光元件電洞阻擋層與電子傳輸層材料特性。
實施例8的電洞阻擋層與電子傳輸層材料皆為化合物C70，其操作電壓4.6V時的電流效率為8.8cd/A，藍光色座標為(0.139, 0.169)，LT95 壽命進一步延長至137小時，顯示化合物C70(P208)同時扮演藍光元件的電洞阻擋層與電子傳輸層材料時具有較佳的表現。相似的結果可於實施例9~12得到驗證，對比較例2效能表現的改善幅度顯著，特別是壽命方面的改善。
在一些情況，藍光有機發光裝置是照明面板，或是背光面板。
製備實施例1 (C184)
1-溴-2-碘-4-甲氧基苯的合成
將40g(171mmol)的1-碘-3-甲氧基苯，32g(179 mmol)的N-溴琥珀醯亞胺(NBS)、和600ml的二甲基甲醯胺(DMF)的混合物脫氣，並置於氮氣下，然後在80℃加熱持續12小時。反應完成後，將混合物冷卻至室溫。隨後，減壓除去溶劑，並將粗產物通過柱色譜法純化，得到45g作為黃色油的1-溴-2-碘-4-碘-4-甲氧基苯(84.1％)。
1H NMR(CDCl
3，400 MHz)：化學位移(ppm)7.43(dd，1H)，7.35(dd，1H)，6.73(dd，1H)，3.74(s，3H)。
2-溴-5-甲氧基-1,1'-聯苯的合成
將40 g(127.8 mmol)的1-溴-2-碘-4-甲氧基苯，15.6 g(127.8 mmol)的苯基硼酸，2.95 g(2.56 mmol)的Pd(Ph
3)
4，155ml的2M碳酸鈉(Na
2CO
3)，100ml乙醇(EtOH)和300ml甲苯(toluene)混合物脫氣並置於氮氣下，然後加熱回流12小時。反應完成後，將混合物冷卻至室溫。隨後，減壓除去溶劑，並將粗產物通過柱色譜法純化，得到30g的2-溴-5-甲氧基-1，1'-聯苯，為無色液體(89.2％)。
1H NMR(CDCl
3，400 MHz)：化學位移(ppm)7.55(d，1H)，7.46-7.38(m，5H)，6.89(d，1H)，6.79(dd，1H)，3.81(s，3H)。
(5-甲氧基-[1,1'-聯苯] -2-基)硼酸的合成
將化合物2-溴-5-甲氧基-1,1'-聯苯(30g，114 mmol)與600ml無水四氫呋喃(THF)混合。在-60℃下，向混合物中加入54.7 ml N-丁基鋰(137 mmol的n-butyllithium)，並將混合物攪拌1小時。反應完成後，加入17.8g (171mmol)的硼酸三甲酯(trimethyl borate)，並將混合物攪拌過夜。加入228ml (228mmol)的1M鹽酸(HCl)，並將混合物攪拌1小時。用乙酸乙酯/H
2O萃取混合物，並在減壓下除去有機層。粗產物用己烷洗滌，得到19.5g的(5-甲氧基-[1,1'-聯苯] -2-基)硼酸，為白色固體(75％)。
3-(5-甲氧基-[1,1'-聯苯] -2-基)二苯並[b,d]-噻吩的合成
將20 g (87.7 mmol)(5-甲氧基-[1,1'-聯苯] -2-基)-硼酸、25.4 g(96.5 mmol)3-溴二苯並[b,d]噻吩、2.03 g(1.75 mmol)的四(三苯基膦)鈀(Pd(Ph
3)
4)、87.7 ml的2M碳酸鈉(Na
2CO
3)、200 ml的乙醇(EtOH)、和400 ml的甲苯(toluene)混合物脫氣，並置於氮氣下，然後加熱回流12小時。反應完成後，將混合物冷卻至室溫。隨後，減壓除去溶劑，並將粗產物通過柱色譜法純化，得到23.1g 3-(5-甲氧基-[1,1'-聯苯] -2-基)-二苯並[b,d]-噻吩，為白色固體(71.9％)。
1H NMR(CDCl
3，400 MHz)：化學位移(ppm)8.47(d，1H)，8.12-8.06(m，3H)，8.01(d，1H)，7.77-7.74(m，3H)，7.49-7.45( m，4H)，7.41-7.38(m，2H)，7.02(d，1H)，3.81(s，3H)。
6-甲氧基苯並[b]三苯基烯[2,3-d]噻吩的合成
將化合物3-(5-甲氧基-[1,1'-聯苯] -2-基)二苯並[b,d]-噻吩(20g，54.6mmol)與700ml二氯甲烷(CH
2Cl
2)混合。向混合物中加入88.5g的氯化鐵(546 mmol FeCl
3)，並將混合物攪拌1小時。反應完成後，減壓除去溶劑，並將粗產物通過柱色譜法純化，得到8.5g白色固體狀的6-甲氧基苯並[b]三苯基烯基[2,3-d]噻吩(42.7％)。
1H NMR(CDCl
3，400 MHz)：化學位移(ppm)8.91-8.89(m，2H)，8.81(d，1H)，8.49(d，1H)，8.14(m，2H)，7.99(d，H)，7.89-7.85(m，2H)，7.62(s，1H)，7.54-7.51(m，2H)，7.36(d，1H)，3.82(s，3H)。
苯並[b]三苯基烯[2,3-d]噻吩-6-醇的合成
將化合物6-甲氧基苯並[b]三苯基烯[2,3-d]噻吩(10g，27.4 mmol)與400 ml二氯甲烷(CH
2Cl
2)混合。向混合物中加入8.25g三溴化硼(32.9 mmol BBr
3)，並將混合物攪拌過夜。反應完成後，減壓除去溶劑，並將粗產物通過柱色譜法純化，得到8.8g白色固體狀的苯並[b]三苯基烯基[2,3-d]噻吩-6-醇(91.5％)。
1H NMR(CDCl
3，400 MHz)：化學位移(ppm)8.89-8.87(m，2H)，8.78(d，1H)，8.45(d，1H)，8.09(m，2H)，7.94(d， H)，7.86-7.83(m，2H)，7.58(s，1H)，7.51-7.48(m，2H)，7.31(d，1H)，5.41(s，1H)。
苯並[b]三苯基烯[2,3-d]噻吩-6-基三氟甲磺酸酯的合成
將化合物苯並[b]三苯基烯[2,3-d]噻吩-6-醇(10g，28.5mmol)與450ml二氯甲烷(CH
2Cl
2)混合。向混合物中加入3.4g吡啶(42.8 mmol)，並將混合物攪拌1小時。向混合物中加入13.7g的三氟甲基磺酸酐(48.5mmol的(CF
3SO
2)
2O)，並將混合物攪拌1小時。反應完成後，減壓除去溶劑，並將粗產物通過柱色譜法純化，得到10.5g黃色固體狀的苯並[b]三苯基烯基[2,3-d]噻吩-6-基三氟甲磺酸酯(55.9％)。
1H NMR(CDCl
3，400 MHz)：化學位移(ppm)8.99-8.95(m，3H)，8.47(d，1H)，8.14-8.11(m，3H)，7.97(d，H)， 7.88-7.85(m，2H)，7.58(s，1H)，7.53-7.51(m，2H)。
2-(苯並[b]三亞苯基[2,3-d]噻吩-6-基)-4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧雜硼烷的合成
將10.4 mmol的5g苯並[b]三苯基烯基[2,3-d]噻吩-6-基三氟甲磺酸鹽、3.16 g(12.4 mmol)的雙(頻哪醇)二硼酸，0.48 g四(三苯基膦)鈀 (0.4mmol的Pd(Ph
3)
4)，2.04 g乙酸鉀(20.8 mmol potassium acetate；KOAc)、和60 ml的1,4-二惡烷(1,4-dioxane)的混合物脫氣，並置於氮氣下，然後加熱回流12小時。反應完成後，將混合物冷卻至室溫。隨後，減壓除去溶劑，並將粗產物通過柱色譜法純化，得到3.1g 2-(苯並[b]三苯基烯基[2，3-d]噻吩-6-基)-4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧雜硼烷為白色固體(65％)。
1H NMR(CDCl
3，400 MHz)：化學位移(ppm)8.94-8.88(m，3H)，8.47(d，1H)，8.15-8.12(m，3H)，7.99(d，1H)，7.87-7.84(m，3H)，7。 54-7.52(m，2H)，1.27(s，12H)。
2-(苯並[b]三苯基烯[2,3-d]噻吩-6-基)-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪的合成(示例化合物C184)
將3g(6.51 mmol)的2-(苯並[b]三苯基烯[2,3-d]-噻吩-6-基)-4,4,5,5-四甲基-1,3、2-二氧雜硼烷，1.92 g(7.17 mmol)的2-氯-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪、0.15 g(0.13 mmol)的四(三苯基膦)鈀(Pd(Ph
3)
4)、6.5 ml的2M 碳酸鈉(Na
2CO
3)、20 ml 的乙醇(EtOH)、和40ml甲苯(toluene)的混合物脫氣，並置於氮氣下，然後加熱回流12小時。反應完成後，將混合物冷卻至室溫。隨後，減壓除去溶劑，並將粗產物通過柱色譜法純化，得到2.5g的2-(苯並[b]三苯基烯基[2, 3-d]噻吩-6-基)-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪為黃色固體(68％)。
1H NMR(CDCl
3，400 MHz)：化學位移(ppm)8.99-8.93(m，3H)，8.46(d，1H)，8.33(s，1H)，8.29-8.24(m，4H)，8.13-8.09(m，3H)，7.97(d，H)，7.88-7.82(m，2H)，7.53-7.46(m，6H)，7.44-7.41(m，2H)。
製備實施例2-4
使用與製備實施例1相類似的合成路線，可以獲得以下系列的中間體III和中間體IV，並且類似地合成以下產物：
| 製備實施例 | 中間體III | 中間體IV | 產物 |
| 2 | | | |
| 3 | | | |
| 4 | | | |
根據上述教導顯然可以作出許多的修改及變化。因此，應當瞭解的是，在本發明的範圍內，可以以本文具體描述的方式以外的其他方式來實施本發明。雖然，本文中已說明並描述了具體實施方式，但對於本領域技術人員來說，顯而易見的，在不偏離欲單獨由本發明範圍限制的情況下，是可以對本發明作出許多修改，但不足以限制本發明。
10 有機發光裝置
11 基材
12 第一電極
13 電洞注入層
14 電洞傳輸層
15 電子阻擋層
16 發光層
17 電子傳輸層
18 第二電極
20 有機發光裝置
21 基材
22 第一電極
23 電洞注入層
24 電洞傳輸層
25 電子阻擋層
26 發光層
27X 電洞阻擋層
27 電子傳輸層
28 第二電極
圖1 係本發明之第一實施方案之示意圖。
圖2 係本發明之第二實施方案之示意圖。
10 有機發光裝置
11 基材
12 第一電極
13 電洞注入層
14 電洞傳輸層
15 電子阻擋層
16 發光層
17 電子傳輸層
18 第二電極
Claims (10)
- 一種有機化合物，用以使藍光有機發光裝置壽命延長或效率提高，該有機化合物以下式(1)表示：
- 如請求項1所述的有機化合物，其中R1和R2不相同。
- 如請求項1所述的有機化合物，其中若R1和R2不相同，則R1和R2至少有一個選自由以下組成的群組：3-聯苯基、2-聯苯基、4-聯苯基、9,9-二烷基芴基、二苯並呋喃基、二苯並噻吩基、和其組合。
- 一種有機化合物，用以使藍光有機發光裝置壽命延長或效率提高，該有機化合物以下式(2)至式(6)其中之一表示：
- 一種有機化合物，是下列化合物C1至C184其中之一：
- 如請求項1所述的有機化合物，其中其中R1和R2同為苯基時，R5或R6為單取代基。
- 一種藍光有機發光裝置，包括由一第一電極、一第二電極、一有機薄膜層在該第一電極與該第二電極之間，其中該有機薄膜層選自由以下組成的群組：一發光層、一電洞阻擋層、一電子傳輸層、和其組合，其中該有機薄膜層含有請求項第1-5項的該有機化合物。
- 如請求項7所述的藍光有機發光裝置，其中該有機薄膜層是該電子傳輸層。
- 如請求項7所述的藍光有機發光裝置，其中該電洞阻擋層和該電子傳輸層材料皆含有該有機化合物。
- 如請求項9所述的藍光有機發光裝置，其中該電洞阻擋層含有之該有機化合物，和該電子傳輸層含有之該有機化合物，兩者相同。
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Families Citing this family (2)
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|---|---|---|---|---|
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| CN116730996A (zh) * | 2022-03-01 | 2023-09-12 | 宁波卢米蓝新材料有限公司 | 一种有机化合物、有机电致发光材料及其应用 |
Citations (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US20110266526A1 (en) * | 2010-04-28 | 2011-11-03 | Universal Display Corporation | Triphenylene-Benzofuran/Benzothiophene/Benzoselenophene Compounds With Substituents Joining To Form Fused Rings |
| CN103232843A (zh) * | 2013-04-18 | 2013-08-07 | 烟台万润精细化工股份有限公司 | 一种电致发光材料及其应用 |
| US20140209866A1 (en) * | 2013-01-29 | 2014-07-31 | Luminescence Technology Corporation | Organic compound for organic electroluminescent device |
| CN108727375A (zh) * | 2017-04-22 | 2018-11-02 | 吉林奥来德光电材料股份有限公司 | 一种延迟荧光化合物及其制备方法和有机电致发光器件 |
| CN109422757A (zh) * | 2017-08-31 | 2019-03-05 | 吉林奥来德光电材料股份有限公司 | 一种延迟荧光材料及制备方法和有机电致发光器件 |
Family Cites Families (10)
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|---|---|---|---|---|
| KR100650046B1 (ko) * | 2002-11-20 | 2006-11-27 | 엘지전자 주식회사 | 고효율의 유기 전계 발광 소자 |
| KR101470055B1 (ko) * | 2011-07-11 | 2014-12-08 | 주식회사 두산 | 트리페닐렌계 화합물 및 이를 이용한 유기 전계 발광 소자 |
| KR102384649B1 (ko) * | 2014-11-10 | 2022-04-11 | 삼성디스플레이 주식회사 | 유기 발광 소자 |
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| KR20170007648A (ko) * | 2015-07-10 | 2017-01-19 | 삼성디스플레이 주식회사 | 유기 발광 소자 |
| TWI617547B (zh) * | 2015-12-03 | 2018-03-11 | Luminescence Technology Corporation | 有機材料及使用其的有機電激發光元件 |
| KR102122340B1 (ko) * | 2016-12-02 | 2020-06-12 | 삼성에스디아이 주식회사 | 유기 광전자 소자용 화합물, 유기 광전자 소자용 조성물, 유기 광전자 소자 및 표시 장치 |
| US11111244B2 (en) * | 2018-10-08 | 2021-09-07 | Luminescence Technology Corp. | Organic compound and organic electroluminescence device using the same |
| US11296282B2 (en) * | 2018-12-17 | 2022-04-05 | Luminescence Technology Corp. | Organic compound and organic electroluminescence device using the same |
| US11276828B2 (en) * | 2019-01-21 | 2022-03-15 | Luminescence Technology Corp. | Organic compound and organic electroluminescence device using the same |
-
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Patent Citations (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
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