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TWI680115B - 有機材料及使用其的有機電激發光元件 - Google Patents

有機材料及使用其的有機電激發光元件 Download PDF

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TWI680115B
TWI680115B TW105125357A TW105125357A TWI680115B TW I680115 B TWI680115 B TW I680115B TW 105125357 A TW105125357 A TW 105125357A TW 105125357 A TW105125357 A TW 105125357A TW I680115 B TWI680115 B TW I680115B
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TW
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organic
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organic material
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TW105125357A
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TW201706235A (zh
Inventor
顏豐文
Feng-Wen Yen
Original Assignee
機光科技股份有限公司
Luminescence Technology Corporation
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Publication date
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Abstract

本發明揭露一種有機材料，其包括如式(A)所示的化合物，其中A表示具有二至三個環的經取代或未經取代的稠環碳氫單元，m表示0至10的整數，G、Rs、R1至R3的定義於本發明的內容中詳述。前述有機材料可應用有機EL元件的發光層(發光主體或摻雜劑)、電洞阻擋層、電子阻擋層、電子傳輸層以及/或電洞傳輸層中，藉此製備出具有良好效能的有機EL元件。本發明另揭露一種包括前述有機材料的有機電激發光元件。

Description

有機材料及使用其的有機電激發光元件
本發明一般關於一種有機材料以及關於此化合物的有機電激發光(以下稱為「有機EL」)元件。具體而言，本發明關於一種包含式(A)化合物的有機材料，以及一種利用前述有機材料於發光層、電洞阻擋層、電子阻擋層、電子傳輸層以及/或電洞傳輸層中的有機電激發光元件及相關裝置、平板等。
有機電激發光(有機EL)是一種發光二極體(LED)，其中發光層是由有機化合物製成的膜，其可在相對應的電流下發出光線。有機化合物的發光層夾設於兩個電極之間。有機EL由於其高照明、低重量、超薄外形、自照明而無須背光、低功耗、寬視角、高對比、製造方法簡單以及反應時間快速的特性而應用於平板顯示器中。
第一次觀察到有機材料電激發光的現象是在1950年代早期由安德列貝納諾斯(Andre Bernanose)和同事在法國南錫大學(Nancy Université)進行的。紐約大學(New York University)的馬丁蒲伯(Martin Pope)和其同事在1963年第一次在真空下於摻雜有並四苯之蒽的單一純晶體上觀察直流電(DC)電激發光。
第一個二極體元件在1987年由伊士曼柯達(Eastman Kodak)的鄧青雲(Ching W.Tang)和史蒂文凡斯萊克(Steven Van Slyke)所發表。該元件使用具有分離設置之電洞傳輸層和電子傳輸層的雙層結構，使得工作電壓降低並且改進效率，引領當今時代的有機EL研究和元件生產。
典型地，有機EL係由位於兩個電極之間的有機材料層構成，其包含有電洞傳輸層(hole transporting layer,HTL)、發光層(emitting layer,EML)、電子傳輸層(electron transporting layer,ETL)。有機EL的基本機制涉及載子(carrier)的注入、載子的傳輸、重組以及形成激子(exciton)以發光。當外部電壓施加到有機發光元件時，電子和電洞分別自陰極和陽極注入，電子將從陰極注入到最低未佔用分子軌域(lowest unoccupied molecular orbital,LUMO)中，而電洞將從陽極注入到最高佔用分子軌域(highest occupied molecular orbital,HOMO)中。當電子與電洞在發光層中重組時，形成激子並且隨後發光。當發光分子吸收能量而達到激發態時，依據電子和電洞的自旋組合，激子可呈單重態或三重態。75%的激子藉由電子和電洞的重組形成而達到三重激發態。從三重態衰減是自旋禁阻(self forbidden)的。因此，螢光電激發光元件僅具有25%的內部量子效率(internal quantum efficiency)。相較於螢光電激發光元件，磷光有機EL元件利用自旋一軌域相互作用(spin-orbit interacttion)可促進單重態與三重態之間的系統間穿越(intersystem crossing)，因而獲得來自單重態和三重態兩者的發光，且電激發光元件的內部量子效率自25%升至100%。自旋一軌域相互作用可藉由諸如銥(iridium)、銠(rhodium)、鉑(platinum)、鈀(palladium)等的重原子(heavy atom)來完成，且可以從有機金屬錯合物中被激發的金屬至配位基之電荷轉移態(metal to ligand charge transfer,MLCT)觀察到磷光轉換(phosphorescent transition)的現象。
近年來，安達教授(Adachi)及其同事研發一種結合熱活化型延遲螢光(thermally activated delayed fluorescence,TADF)機制的新型螢光有機EL元件，其係藉由反向系統間穿越(reverse intersystem crossing,RISC)機制，將自旋禁阻的三重態激子轉化至單重態能階以獲得激子形成之高效率的一種具有前景的方式。
三重態及單重態激子均能被磷光有機EL利用。由於與單重態激子相比，三重態激子具有較長的半衰期及擴散長度，磷光有機EL一般需要在發光層與電子傳輸層之間設置額外的電洞阻擋層(hole blocking layer,HBL)或需要在發光層與電洞傳輸層之間的電子阻擋層(electron blocking layer,EBL)。使用電洞阻擋層或電子阻擋層的目的是限制所注入之電洞及電子之間的重組，以及使位於發光層內產生的激子呈現鬆弛(relaxation)，因而得以改進元件的效率。為了滿足這些作用，電洞阻擋材料或電子阻擋材料必須具有適合用來阻斷電洞或電子自發光層傳輸至電子傳輸層或至電洞傳輸層的HOMO與LUMO能階。
對於能夠有效傳輸電子或電洞且可阻擋電洞，又可具有良好熱穩定性及高發光效率的有機EL材料的需求是持續存在的。根據上述的原因，本發明的目的在於解決現有技術的這些問題並提供熱穩定性、高亮度以及長半衰期時間等方面都相當優異的有機EL元件。本發明揭露一種包括式(A)化合物的新穎有機材料，可用作發光主體或摻雜劑，或應用於電洞阻擋層、電子阻擋層、電子傳輸層、電洞傳輸層中，使元件具有良好的電荷載子移動性與優良的操作耐用性，能夠降低驅動電壓和功率消耗，並增進效率及半衰期時間。
本發明提供一種新穎的有機材料，此材料可用作有機EL元件中的發光主體或摻雜劑，或應用於電洞阻擋層、電子阻擋層、電子傳輸層、電洞傳輸層等。使用前述有機材料的元件能夠克服現有技術之材料的缺失，諸如短半衰期時間、低效率及高功率消耗。
本發明之一目的是提供一種有機材料，其可以用作有機EL元件中的電洞阻擋材料、電子阻擋材料等，或其它具有類似功能的材料。使用此材料可限定激子的轉移途徑，例如限定其轉移至電子傳輸層、電洞傳輸層，或其它具有類似功能的層。
本發明之另一目的是提供一種有機材料，其可以用作有機EL元件中發光層的磷光主體材料、螢光主體材料、螢光摻雜劑材料等，或其它具有類似功能的材料。使用此材料可增進元件的效率及半衰期時間。
本發明之再一目的是提供一種有機材料，其可以用作有機EL元件中的電洞傳輸材料、電子傳輸材料等，或其它具有類似功能的材料。使用此材料可增進元件的半衰期時間、降低驅動電壓及功率消耗。
本發明之又一目的是提供一種有機電激發光元件，其包括如下所述的化合物。本發明之有機電激發光元件可廣泛地應用或設置於各種具備有機發光功能的有機發光裝置(organic light emitting device)，或者應用於發光平板(lighting panel)以及/或背光平板(backlight panel)中。
本發明在工業實踐上具有經濟優勢。依據本發明，揭露一種用於有機EL元件的有機材料，此有機材料包括如下式(A)所示之化合物：
Figure TWI680115B_D0001
 其中A表示具有二至三個環之經取代或未經取代的稠環碳氫單元(fused ring hydrocarbon unit)，m表示0至10的整數，G表示選自於由氫原子(hydrogen)、鹵素(halide)、具有6至60個碳原子之經取代或未經取代的芳基(aryl group)以及具有3至60個碳原子之經取代或未經取代的雜芳基(heteroaryl group)所組成的群組，Rs表示氫原子、鹵素或含碳取代基，R1至R3獨立地表示選自於由氫原子、鹵素、具有1至30個碳原子之經取代或未經取代的烷基(allkyl group)、具有6至30個碳原子之經取代或未經取代的芳基、具有6至30個碳原子之經取代或未經取代的芳烷基(aralkyl group)以及具有3至30個碳原子之經取代或未經取代的雜芳基所組成的群組。
較佳地，根據式(A)化合物，G可進一步表示選自於由氫原子、鹵素、經取代或未經取代的苯基(phenyl group)、經取代或未經取代的芴基(fluorene group)、經取代或未經取代的苯並芴基(benzofluorene group)、經取代或未經取代的萘基(naphthyl group)、經取代或未經取代的蒽基(anthracenyl group)、經取代或未經取代的菲基(phenanthrenyl group)、經取代或未經取代的芘基(pyrenyl group)、經取代或未經取代的屈基(chrysenyl group)、經取代或未經取代的苯胺基(arylamine group)、經取代或未經取代的雜芳胺基(heteroarylamine group)、經取代或未經取代的咔唑基(carbazolyl group)、經取代或未經取代的雙咔唑基(biscarbazolyl group)、經取代或未經取代的二苯並呋喃基(dibenzofuranyl group)、經取代或未經取代的二苯並噻吩基(dibenzothiophenyl group)、經取代或未經取代的三嗪基(triazinyl group)、經取代或未經取代的二嗪基(diazinyl group)、經取代或未經取代的吡啶基(pyridinyl group)、經取代或未經取代的啡啉基(phenanthroline group)、經取代或未經取代二氫吖啶基(dihydroacridine group)、經取代或未經取代的吩噻嗪基(phenothiazine group)、經取代或未經取代的吩噁嗪基(phenoxazine group)以及經取代或未經取代的二氫吩嗪基(dihydrophenazine group)所組成的群組。
較佳地，前述含碳取代基可進一步表示選自於由烷基、芳基、芳烷基以及雜芳基所組成的群組，或者更佳地，可再進一步表示選自於具有1至30個碳原子之經取代或未經取代的烷基、具有6至30個碳原子之經取代或未經取代的芳基、具有6至30個碳原子之經取代或未經取代的芳烷基以及具有3至30個碳原子之經取代或未經取代的雜芳基所組成的群組。
本發明另揭露一種有機電激發光元件，其包括一對電極、至少一發光層以及一個或多個有機薄膜層，其中電極由陰極和陽極所組成，發光層及有機薄膜層均設置於電極的陰極和陽極之間，且在發光層的至少一層或有機薄膜層的至少一層包括如前所述之有機材料，或者是發光層的至少一層以及有機薄膜層的至少一層均包括如前所述之有機材料。
較佳地，發光層可發出的光線包括紅色、黃色、藍色或綠色等的單一顏色的螢光或磷光，或至少二種以上顏色混合發出的螢光或磷光；在一更佳實施例中，發光層可發出的光線包括紅色、黃色、藍色或綠色等的單一顏色的熱活化延遲螢光，或至少二種以上顏色混合發出的熱活化延遲螢光。
較佳地，在發光層中所包含的前述有機材料可用以作為螢光主體材料(fluorescent host material)或磷光主體材料(phosphorescent host material)；更佳地，亦可用以作為熱活化延遲螢光主體材料(thermally activated delayed fluorescence host material)
較佳地，在發光層中所包含的前述有機材料可用作螢光摻雜劑材料(fluorescent dopant material)；更佳地，可用作熱活化延遲螢光摻雜劑材料(thermally activated delayed fluorescence dopant material)。
較佳地，在發光層中所包含的前述有機材料亦可用作螢光摻雜劑材料(fluorescent dopant material)；更佳地，可用作熱活化延遲螢光摻雜劑材料(thermally activated delayed fluorescence dopant material)。
較佳地，在有機薄膜層中所包含的前述有機材料可用作電洞阻擋材料(hole blocking material)、電子阻擋材料(electron blocking material)、電洞傳輸材料(hole transporting material)、電子傳輸材料(electron transporting material)，或其他具有類似於一種以上前述功能的材料。
本發明再揭露一種發光裝置(lighting device)，其包括如前所述之有機電激發光元件。
本發明又揭露一種發光平板(lighting panel)，其包括如前所述之有機電激發光元件。
本發明又再揭露一種背光平板(backlight panel)，其包括如前所述之有機電激發光元件。
6‧‧‧透明電極
7‧‧‧電洞注入層
8‧‧‧電洞傳輸層
9‧‧‧發光層
10‧‧‧電子傳輸層
11‧‧‧電子注入層
12‧‧‧金屬電極
13‧‧‧電洞阻擋層
13a‧‧‧電子阻擋層
13b‧‧‧電子阻擋層
14b‧‧‧電洞阻擋層
圖1顯示本發明之有機EL元件之一實施例的示意圖。
圖2顯示本發明之有機EL元件之一實施例的示意圖。
圖3顯示本發明之有機EL元件之一實施例的示意圖。
本發明欲探究的是一種有機材料以及一種使用此有機材料的有機EL元件。在下文中將提供生產、結構以及要素的詳細描述以充分理解本發明。明顯地是，本發明的應用不限於本領域的普通技術人員所熟悉的特定細節。另一方面，已知的常見要素和程序並未詳細描述於本發明中，且不 應對本發明產生不必要的限制。現將在下文中更詳細地描述本發明的一些較佳實施例。但是，應認識到本發明可以在除了明確描述的實施例之外的多種其它實施例中廣泛實踐，即，本發明還可以廣泛應用於其它實施例，並且除了如所附申請專利範圍中所指定外，本發明的範圍不受明確限制。
本發明述及一種有機材料，其包括如式(A)所示的化合物，此有機材料可以用作有機EL元件之發光層中的發光層的磷光主體材料、螢光主體材料、螢光摻雜劑材料，或可作為用於電洞阻擋層、電子阻擋層、電動傳輸層、電子傳輸層的有機材料。在一較佳實施例中，前述有機材料實質上由如式(A)所示的化合物所構成。式(A)化合物之結構如下：
Figure TWI680115B_D0002
 其中A表示具有二至三個環之經取代或未經取代的稠環碳氫單元，m表示0至10的整數，G表示選自於由氫原子、鹵素、具有6至60個碳原子之經取代或未經取代的芳基以及具有3至60個碳原子之經取代或未經取代的雜芳基所組成的群組。Rs表示氫原子、鹵素或含碳取代基，R1至R3獨立地表示選自於由氫原子、鹵素、具有1至30個碳原子之經取代或未經取代的烷基、具有6至30個碳原子之經取代或未經取代的芳基、具有6至30個碳原子之經取代或未經取代的芳烷基以及具有3至30個碳原子之經取代或未經取代的雜芳基所組成的群組。
在一較佳實施例中，根據上文提及的式(A)化合物，G可表示為經取代或未經取代的苯基、經取代或未經取代的萘基、經取代或未經取代的聯苯基、經取代或未經取代的咔唑基、經取代或未經取代的雙咔唑基、 經取代或未經取代的二苯呋喃基、經取代或未經取代的二苯噻吩基、經取代或未經取代的三嗪基、經取代或未經取代的二嗪基、經取代或未經取代的吡啶基、經取代或未經取代的啡啉基、經取代或未經取代的二氢吖啶基、經取代或未經取代的吩噻嗪基、經取代或未經取代的吩噁嗪基、經取代或未經取代的二氫吩嗪基。
在一較佳實施例中，根據上文提及的式(A)化合物，G可表示為下列通式所示結構中的其中一種：
Figure TWI680115B_D0003
Figure TWI680115B_D0004
Figure TWI680115B_D0005
Figure TWI680115B_D0006
Figure TWI680115B_D0007
Figure TWI680115B_D0008
Figure TWI680115B_D0009
在一較佳實施例中，根據上文提及的式(A)化合物，其可進一步具有下列式(1)至式(9)所示結構中的其中一種：
Figure TWI680115B_D0010
Figure TWI680115B_D0011
Figure TWI680115B_D0012
Figure TWI680115B_D0013
Figure TWI680115B_D0014
Figure TWI680115B_D0015
Figure TWI680115B_D0016
Figure TWI680115B_D0017
Figure TWI680115B_D0018
 其中m表示0至10的整數，G表示選自於由氫原子、鹵素、具有6至60個碳原子之經取代或未經取代的芳基以及具有3至60個碳原子之經取代或未經取代的雜芳基所組成的群組。Rs表示氫原子、鹵素或含碳取代基，R1至R3獨立地表示選自於由氫原子、鹵素、具有1至30個碳原子之經取代或未經取代的烷基、具有6至30個碳原子之經取代或未經取代的芳基、具有6至30個碳原子之經取代或未經取代的芳烷基以及具有3至30個碳原子之經取代或未經取代的雜芳基所組成的群組。
在一較佳實施例中，根據前述式(1)至式(9)所示的化合物，式中的G可進一步由下列通式所示結構中之其中一種所表示：
Figure TWI680115B_D0019
Figure TWI680115B_D0020
Figure TWI680115B_D0021
Figure TWI680115B_D0022
Figure TWI680115B_D0023
Figure TWI680115B_D0024
Figure TWI680115B_D0025
在一些較佳實施例中，本發明所述之化合物可選自於下列通式所示結構所組成之群組中的其中一種：
Figure TWI680115B_D0026
Figure TWI680115B_D0027
Figure TWI680115B_D0028
Figure TWI680115B_D0029
Figure TWI680115B_D0030
Figure TWI680115B_D0031
Figure TWI680115B_D0032
Figure TWI680115B_D0033
Figure TWI680115B_D0034
另一方面，本發明述及一種有機電激發光元件，其可包括一對由陰極和陽極所組成的電極、至少一發光層以及一個或多個有機薄膜層，發光層及有機薄膜層均設置於該對電極的陰極和陽極之間，且發光層的至少一層或有機薄膜層的至少一層包含有本發明之有機材料，或者是發光層的至少一層以及有機薄膜層的至少一層均包括本發明之有機材料。
圖1至圖3分別為本發明之有機電激發光元件之實施態樣的結構示意圖。請參閱圖1所示，在一較佳實施例中，此種有機電激發光元件的可包括透明電極6、電洞注入層7、電洞傳輸層8、發光層9、電子傳輸層10、電子注入層11以及金屬電極12，並且進一步包括電洞阻擋層13。在此元件中，電洞注入層7設置於透明電極6與金屬電極12之間，電洞傳輸層8設置於電洞注入層7與金屬電極12之間，發光層9設置於電洞傳輸層8與金屬電極12之間，電子傳輸層10設置於發光層9與金屬電極12之間，電 子注入層11設置於電子傳輸層10與金屬電極12之間，而電洞阻擋層13則設置於發光層9與電子傳輸層10之間。
請參閱圖2所示，在另一較佳實施例中，前述有機電激發光元件可依據需求省略電洞阻擋層的設置，並且進一步包括電子阻擋層13a，電子阻擋層13a設置於電洞傳輸層8與發光層9之間。
請參閱圖3所示，在又一較佳實施例中，前述有機電激發光元件可依據需求，同時包括電子阻擋層及電洞阻擋層，且電子阻擋層13b設置於電洞傳輸層8與發光層9之間，電洞阻擋層14b設置於發光層9與電子傳輸層10之間。
此外，前述發光層9可發出磷光、螢光，或其它可經有機材料電性激發產生的光線；在一更佳實施例中，自發光層9所發出的螢光可以是熱活化延遲螢光。
在一較佳實施例中，前述有機電激發光元件的發光層可發出的光線包括紅色、黃色、藍色或綠色等的單一顏色的螢光或磷光，或至少二種以上顏色混合發出的螢光或磷光；在一更佳實施例中，發光層可發出的光線包括紅色、黃色、藍色或綠色等的單一顏色的熱活化延遲螢光，或至少二種以上顏色混合發出的熱活化延遲螢光。
在一較佳實施例中，發光層中所包含的前述有機材料亦可用以作為螢光主體材料(fluorescent host material)或磷光主體材料(phosphorescent host material)；在一更佳實施例中，發光層中所包含的前述有機材料亦可用以作為熱活化延遲螢光主體材料(thermally activated delayed fluorescence host material)
在一較佳實施例中，在發光層中所包含的前述有機材料亦可用作螢光摻雜劑材料(fluorescent dopant material)；在一更佳實施例中，可用作 熱活化延遲螢光摻雜劑材料(thermally activated delayed fluorescence dopant material)。
在一較佳實施例中，在有機薄膜層中所包含的前述有機材料可用作電洞阻擋材料(hole blocking material)、電子阻擋材料(electron blocking material)、電洞傳輸材料(hole transporting material)、電子傳輸材料(electron transporting material)，或其他具有類似於一種以上前述功能的材料。
本發明所述的有機材料，其詳細製備可以通過例示性實施例闡明，但不限於例示性實施例。實例1至5顯示本發明中的衍生物的一些實例的製備。實例6至8顯示有機EL元件的製造和有機EL元件測試報告的I-V-B、半衰期時間。
實例1：化合物EXI的合成
合成1-溴-4-甲氧基萘(1-bromo-4-methoxynaphthalene)
Figure TWI680115B_D0035
將50g(316mmol)1-甲氧基萘(1-methoxynaphthalene)以及600ml乙腈(acetonitrile)添加至反應槽(reaction vessel)中，然後在加冰冷藏(ice-cooled)的環境下，添加62g(348mmol)N-溴代丁二醯亞胺(N-bromosuccin-imide)形成混合物。將混合物攪拌6小時後，留置一晚以進行反應。將2000ml水添加於反應後的混合物中，再利用二氯甲烷和水萃取出有機層，並且將萃取出的有機層用無水硫酸鎂進行乾燥以去除溶劑，形成殘餘物，通過以矽膠填充之管柱層析來純化殘餘物，得到50.9g(215mmol)產物，產率為68%。
合成4-甲氧基萘-1-基硼酸(4-methoxynaphthalen-1-ylboronic acid)
Figure TWI680115B_D0036
取162mL(258mmol)過量的含有1.6M丁基鋰(n-BuLi)的己烷溶液，並且-78℃的氮氣環境下，將前述溶液添加於含有1-溴-4-甲氧基萘(50.9g,215mmol)的無水四氫呋喃(dry tetrahydrofuran)溶液，形成混合物。將混合物置於0℃環境下1小時，冷卻至-78℃，再將35g(335mmol)硼酸三甲酯(tri-methylborate)滴加於冷卻後的混合物。將混合物緩慢加溫至室溫，攪拌24小時；再將250ml的2N氫氯酸(HCl)溶液加入混合物中，攪拌1小時，以進行反應。將反應後的混合物利用乙酸乙酯和水萃取出有機層，並且將萃取出的有機層用無水硫酸鎂進行乾燥以去除溶劑，形成殘餘物，通過己烷對殘餘物進行結晶(crystallation)，得到31.8g(157mmol)呈白色固體狀的4-甲氧基萘-1-基硼酸，產率為61%。
合成2-(4-甲氧基萘-1-基)苯甲酸甲酯(methyl 2-(4-methoxynaphthal-en-1-yl)benzoate)
Figure TWI680115B_D0037
將26.8g(157mmol)2-氯苯甲酸甲酯(methyl 2-chlorobenzoate)、31.8g(157mmol)4-甲氧基萘-1-基硼酸、3.5g(3mmol)四(三苯基膦)鈀(tetra-kis(triphenylphosphine)palladium,Pd(PPh3)4)、157ml 2M碳酸鈉(Na2CO3)、200ml乙醇(EtOH)以及400ml甲苯(toluene)的混合物經過脫氣處理並且放置在氮氣下，隨後在100℃下加熱12小時進行反應。反應完成後的混合物隨後冷卻至室溫，再利用乙酸乙酯和水萃取出有機層。將有機層用無水硫 酸鎂乾燥以去除溶劑，形成殘餘物，並且通過以矽膠填充之管柱層析來純化殘餘物，得到26.6g(91mmol)呈白色固體狀的產物，產率為58%。
合成2-(2-(4-甲氧基萘-1-基)苯基)丙-2-醇(methyl 2-(2-(4-methoxy-naphthalen-1-yl)phenyl)propan-2-ol)
Figure TWI680115B_D0038
將26.6g(91mmol)2-(4-甲氧基萘-1-基)苯甲酸甲酯置於錐形瓶(flask)中，再將錐形瓶內處理成真空狀態並且填充氮氣，隨後將700ml四氫呋喃添加於瓶內，在-78℃的環境下攪拌10分鐘。接著，將含有284ml(455mol)的1.6M甲基鋰(MeLi)/己烷混合溶液添加於其中，在-78℃的環境下攪拌10分鐘，然後在室溫下攪拌6小時進行反應。反應中止後，將反應後的混合物利用乙酸乙酯和蒸餾水萃取出有機層，並且將萃取出的有機層用無水硫酸鎂進行乾燥，並且利用旋轉蒸發器(rotary evaporator)移除溶劑，形成殘餘物，通過由己烷和乙酸乙酯作為展開劑(developing solvent)對殘餘物進行層析，得到20.7g 2-(2-(4-甲氧基萘-1-基)苯基)丙-2-醇，產率為78%。
合成5-甲氧基-7,7-二甲基-7H-苯並[c]芴(5-methoxy-7,7-dimethyl-7H-benzo[c]fluorene)
Figure TWI680115B_D0039
將20.7g(70.8mmol)2-(2-(4-甲氧基萘-1-基)苯基)丙-2-醇置於錐形瓶中，再將錐形瓶內處理成真空狀態並且填充氮氣，隨後將200ml醋酸(AcOH)添加於瓶內，在0℃的環境下攪拌10分鐘。接著，將400ml的磷酸(phosphoric acid,H3PO4)添加於其中，在室溫下攪拌3小時進行反應。反應中止後，將反應後的混合物先以氫氧化納中和，再利用乙酸乙酯和蒸餾水萃取出有機層。將萃取出的有機層用無水硫酸鎂進行乾燥後，利用旋轉蒸發器移除溶劑，形成殘餘物，通過由己烷和乙酸乙酯作為展開劑對殘餘物進行層析，得到16.7g 5-甲氧基-7,7-二甲基-7H-苯並[c]芴，產率為86%。
合成9-溴-5-甲氧基-7,7-二甲基-7H-苯並[c]芴(9-bromo-5-methoxy-7,7-dimethyl-7H-benzo[c]fluorene)
Figure TWI680115B_D0040
將16.7g(60.9mmol)5-甲氧基-7,7-二甲基-7H-苯並[c]芴置於錐形瓶中，再將錐形瓶內處理成真空狀態並且填充氮氣，隨後將340ml四氫呋喃(tetrahydrofuran)添加於瓶內，在0℃的環境下攪拌10分鐘。接著，將11.9g(67mmol)的N-溴代丁二醯亞胺(N-bromosuccinimide,NBS)添加於其中，在室溫下攪拌30分鐘進行反應。反應中止後，將反應後的混合物再利用蒸餾水和乙酸乙酯萃取出有機層。將萃取出的有機層用無水硫酸鎂進行乾燥後，利用旋轉蒸發器移除溶劑，形成殘餘物，通過由己烷和乙酸乙酯作為展開劑對殘餘物進行層析，得到18g 9-溴-5-甲氧基-7,7-二甲基-7H-苯並[c]芴，產率為84%。
合成9-(聯苯-2-基)-5-甲氧基-7,7-二甲基-7H-苯並[c]芴(9-(biphenyl-2-yl)-5-methoxy-7,7-dimethyl-7H-benzo[c]fluorene)
Figure TWI680115B_D0041
將35.3g(100mmol)9-溴-5-甲氧基-7,7-二甲基-7H-苯並[c]芴、21.8g(110mmol)聯苯-2-基硼酸(biphenyl-2-ylboronic acid)、2.31g(2mmol)四(三苯基膦)鈀、75ml 2M碳酸鈉(Na2CO3)、150ml乙醇和300ml甲苯的混合物經過脫氣處理並且放置在氮氣下，隨後在100℃下加熱12小時。將反應完成後的混合物冷卻至室溫，再利用乙酸乙酯和水萃取出有機層，並且將萃取出的有機層用無水硫酸鎂進行乾燥以去除溶劑，形成殘餘物。通過以矽膠填充之管柱層析來純化殘餘物，得到31.1g(73.0mmol)呈白色固體狀的產物，產率為73%。
合成中間體I(intermediate I)
Figure TWI680115B_D0042
在經過脫氣處理及填充氮氣的3000ml三頸燒瓶中，將25.6g(60mmol)9-(聯苯-2-基)-5-甲氧基-7,7-二甲基-7H-苯並[c]芴溶解於無水二氯甲烷(1500ml)中，隨後再添加97.5g(600mmol)氯化鐵(III)(Iron(III)chloride)形成混合物，攪拌混合物1小時，在攪拌後的混合物中添加500ml 甲醇並且分離出有機層。在真空中將有機層去除溶劑，形成殘餘物，通過以矽膠填充之管柱層析(己烷-二氯甲烷)來純化殘餘物，得到15.5g(36.6mmol)呈白色固體狀的產物，產率為61%。
合成中間體II(intermediate II)
Figure TWI680115B_D0043
將4.9g(11.6mmol)中間體I與13.4g(1168mmol)鹽酸吡啶(pyridine hydrochloride)的混合物經過脫氣處理並且放置在氮氣下，隨後在220℃下加熱6小時以進行反應。反應完成後的混合物隨後冷卻至室溫後，並且添加水，形成固狀物。之後將固狀物進行過濾、用水清洗，以及在高真空(high vacuum)環境下進行乾燥，以獲得4.4g(10.8mmol)產物，產率93%。
合成中間體III
Figure TWI680115B_D0044
在經過脫氣處理及填充氮氣的1000ml三頸燒瓶中，將4.1g(10mmol)中間體II溶解於無水二氯甲烷(660ml)中，隨後再添加20mmol吡啶(pyridine)形成混合物，再將混合物冷卻於冰鹽浴(ice salt bath)中。將 含有6.8ml(40mmol)三氟甲磺酸酐(trifluoromethanesulfonic anhydride)的40ml二氯甲烷溶液在氮氣環境下逐滴添加於混合物中，反應進行6小時，而後加入甲醇及水以進行淬火(quench)，形成固狀物。對固狀物進行過濾並且用水、甲醇及二氯甲烷洗出殘餘物，再利用甲苯對殘餘物進行再結晶，以獲得4.0g(7.4mmol)的產物，產率74%。1H NMR(CDCl3,400MHz)：化學位移(ppm)9.55(s,1H),9.07(d,J=8.0Hz,1H),8.72(d,J=8.0Hz,1H),8.77~8.74(m,2H),8.71~8.66(m,2H),8.22(d,J=8.0Hz,1H),7.91~7.63(m,7H)、1.71(m,6H).
合成中間體IV
Figure TWI680115B_D0045
將3.7g(6.8mmol)中間體III、7g(27.2mmol)雙聯頻哪醇硼酸酯(bis(pinacolato)diboron)、0.36g(0.31mmol)四(三苯基膦)鈀、4g(40.56mmol)醋酸鉀(potassium acetate)和200ml 1,4-二噁烷(1,4-dioxane)的混合物經過脫氣處理並且放置在氮氣下，隨後在120℃下加熱24小時。將反應完成後的混合物冷卻至室溫，再利用乙酸乙酯和水萃取出有機層，並且將萃取出的有機層用無水硫酸鎂進行乾燥以去除溶劑，形成殘餘物。使用己烷及乙酸乙酯作為沖提液(eluent)，通過管柱層析來純化殘餘物，得到2.4g呈淡黃色的產物，產率為67%。
合成化合物EX1
Figure TWI680115B_D0046
將2.0g(3.8mmol)中間體IV、1.9g(4.2mmol)9-(4-溴苯基)-10(萘-1-基)蒽(9-(4-bromophenyl)-10-(naphthalen-1-yl)anthracene)、0.11g(0.1mmol)四(三苯基膦)鈀、5ml 2M碳酸鈉、10ml乙醇和20ml甲苯的混合物經過脫氣處理並且放置在氮氣下，隨後在100℃下加熱過夜。將反應完成後的混合物冷卻至室溫，再利用100ml乙酸乙酯和200ml水萃取出有機層，並且將萃取出的有機層用無水硫酸鎂進行乾燥，在減壓環境下蒸散溶劑，形成殘餘物。通過矽膠填充之管柱層析(Hx~EA)來純化殘餘物，得到1.7g產物，產率為57%。MS(m/z,FAB+)：772.2.
實例2：化合物EX13的合成
合成雙(4-異丙苯基)胺(bis(4-isopropylphenyl)amine)
Figure TWI680115B_D0047
將10g(50mmol)1-溴-4-異丙苯(1-bromo-4-isopropylbenzene)、7.4g(55mmol)4-異丙苯胺(4-isopropylaniline)、0.25g(1mmol)乙酸鈀(II)(palla-dium(II)acetate)、0.75g(2.0mmol)2-(二環己基膦基)聯苯(2-(dicyclohexyl-phosphino)biphenyl)、9.6g(100mmol)叔丁醇鈉(sodium tert-butoxide)與100ml鄰二甲苯(o-xylene)的混合物在氮氣環境下進行回流(reflux)，隨後在100℃下進行過濾，收集濾液(filtrate)。將濾液添加於1L甲醇中同時進行攪拌，形成沉澱物，再對沉澱物進行抽濾(suction)。利用己烷對抽濾後的沉澱物進行再結晶，以獲得成4.7g呈黃色狀的產物，產率37%。
合成化合物EX2
Figure TWI680115B_D0048
將3.2g(6mmol)中間體III、1.5g(6mmol)雙(4-異丙苯基)胺、0.1g(0.4mmol)乙酸鈀(II)、0.48g 2,2'-雙二苯膦基-1,1'-聯萘(2,2'-bis(diphenyl-phosphino)-1,1'-binaphthyl,BINAP)、4g碳酸鉀(potassium carbonate)和50ml甲苯的混合物經過脫氣處理並且放置在氮氣下，隨後在110℃下加熱過夜進行反應。將反應完成後的混合物冷卻至室溫，添加200ml甲醇於混合物中同時攪拌，形成沉澱物，再對沉澱物進行抽濾。利用乙酸乙酯對抽濾後 的沉澱物進行再結晶，以獲得2.3g呈黃色狀的產物，產率61%。MS(m/z,FAB+)：645.6.
實例3：化合物EX23的合成
合成N-(聯苯-2-基)-9,9'-螺二[芴]-4-胺(N-(biphenyl-2-yl)-9,9'-spiro-bi[fluoren]-4-amine)
Figure TWI680115B_D0049
將19.8g(50mmol)4-溴-9,9'-螺二[芴](4-bromo-9,9'-spirobi[fluor-ene])、9.3g(55mmol)聯苯-2-胺(biphenyl-2-amine)、0.25g(1mmol)乙酸鈀(II)、0.75g(2.0mmol)2-(二環己基膦基)聯苯、9.6g(100mmol)叔丁醇鈉以及100ml鄰二甲苯的混合物在氮氣環境下回流過夜以進行反應。將反應完成後的混合物置於100℃下進行過濾，收集濾液。將濾液添加至1L甲醇同時攪拌，形成沉澱物，再對沉澱物進行抽濾。利用己烷對抽濾後的沉澱物進行再結晶，以獲得12.3g呈黃色的產物，產率51%。
合成化合物EX3
Figure TWI680115B_D0050
將3.2g(6mmol)中間體III、2.9g(6mmol)N-(聯苯-2-基)-9,9'-螺二[芴]-4-胺、0.1g(0.4mmol)乙酸鈀(II)、0.48g 2,2'-雙二苯膦基-1,1'-聯萘、4g碳酸鉀與50ml甲苯的混合物在氮氣環境經過脫氣處理並且放置在氮氣下，，隨後在110℃下加熱過夜進行反應。將反應完成後的混合物冷卻至室溫，隨後添加200ml甲醇同時攪拌，形成沉澱物，再對沉澱物進行抽濾。利用乙酸乙酯對抽濾後的沉澱物進行再結晶，以獲得1.9g呈黃色的產物，產率37%。MS(m/z,FAB+)：875.6.
實例4：化合物EX26之合成
合成化合物EX26
Figure TWI680115B_D0051
Figure TWI680115B_D0052
將2.0g(3.8mmol)中間體IV、1.1g(4.2mmol)2-氯-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪(2-chloro-4,6-diphenyl-1,3,5-triazine)、0.11g(0.1mmol)四(三苯基膦)鈀、5ml 2M碳酸鈉、10ml乙醇與20ml甲苯的混合物經過脫氣處理並放置在氮氣下，隨後在100℃下加熱過夜進行反應。將反應完成後的混合物冷卻至室溫，再利用100ml乙酸乙酯和200ml水萃取出有機層，並且將萃取出的有機層用無水硫酸鎂進行乾燥，在減壓環境下蒸散溶劑，形成殘餘物。通過管柱層析(Hx~EA)來純化殘餘物，得到1.7g產物，產率為71%。MS(m/z,FAB+)：625.2.
實例5：化合物EX30之合成
合成化合物EX30
Figure TWI680115B_D0053
Figure TWI680115B_D0054
將2.0g(3.8mmol)中間體IV、1.2g(4.2mmol)2-氯-9-苯基-1,10-啡啉(2-chloro-9-phenyl-1,10-phenanthroline)、0.11g(0.1mmol)四(三苯基膦)鈀、5ml 2M碳酸鈉、10ml乙醇與20ml甲苯的混合物經過脫氣處理並放置在氮氣下，隨後在100℃下加熱過夜進行反應。將反應完成後的混合物冷卻至室溫，再利用100ml乙酸乙酯和200ml水萃取出有機層，並且將萃取出的有機層用無水硫酸鎂進行乾燥，在減壓環境下蒸散溶劑，形成殘餘物。利用二氯甲烷對殘餘物進行再結晶，得到2g產物，產率為83%。MS(m/z,FAB+)：648.1.
產生有機EL元件的一般方法
依據本發明，提供一種經銦錫氧化物(indium tin oxide,ITO)塗佈之玻璃(下文ITO基材)，其電阻為9歐姆/平方(ohm/square)至12歐姆/平方且厚度為120nm到160nm，並且在超聲波浴中利用多個清潔步驟(例如：清潔劑、去離子水)進行清潔。在進行有機層之氣相沉積過程之前，通過UV和臭氧進一步處理經清潔後的ITO基材。用於ITO基材的所有前處理過程均於潔淨室(100級)環境中進行。
在諸如電阻加熱石英舟(resistively heated quartz boats)等的高真空單元(10-7托)中，通過氣相沉積將這些有機層依序塗佈於ITO基材上。藉 由石英晶體監控器(quartz-crystal monitor)精確監控或設定對應層的厚度以及氣相沉積速率(0.1nm/sec至0.3nm/sec)。如上所述，個別層還可能由一種以上化合物所組成，意即一般來說摻雜有摻雜劑材料的主體材料。這類型材料可透過從兩種或兩種以上來源進行共氣化(co-vaporization)而達成。
更具體的是，於一較佳實施例中，在本發明所述之有機EL元件中，二吡嗪並[2,3-f：2,3-]喹喔啉-2,3,6,7,10,11-六甲腈(Dipyrazino[2,3-f：2,3-]quinoxaline-2,3,6,7,10,11-hexacarbonitrile,HAT-CN)可用作電洞注入材料，N,N-雙(萘-1-基)-N,N-雙(苯基)-聯苯胺(N,N-bis(naphthalene-1-yl)-N,N-bis(phenyl)-benzidine,NPB)最常用於電洞傳輸材料，N-(聯苯-4-基)-9,9-二甲基-N-(4'-苯基聯苯-4-基)-9H-芴-2-胺(N-(biphenyl-4-yl)-9,9-dimethyl-N-(4'-phenylbiphenyl-4-yl)-9H-fluoren-2-amine)(以下稱為EB2)可用於電子阻擋材料，10,10-二甲基-12-(4-(芘-1-基)苯基)-10H-茚並[1,2-b]三亞苯(PT-312)(10,10-dimethyl-12-(4-(pyren-1-yl)phenyl)-10H-indeno[1,2-b]triphenylene,PT-312)可用於藍色發光主體材料，N1,N1,N6,N6-四甲苯基芘-1,6-二胺(N1,N1,N6,N6-tetram-tolylpyrene-1,6-diamine)(以下稱為D1)可用於藍色發光客體材料，2-(10,10-二甲基-10H-茚並[2,1-b]三亞苯-13-基)-9-苯基-1,10-啡啉(2-(10,10-dimethyl-10H-indeno[2,1-b]triphenylen-13-yl)-9-phenyl-1,10-phenan throline)可用於電子傳輸材料(以下以ET1稱之)並且可與5%鋰金屬(Li)共沉積，2-(10,10-二甲基-10H-茚並[2,1-b]三亞苯-12-基)-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪(2-(10,10-dimethyl-10H-indeno[2,1-b]triphenylen-12-yl)-4,6-diphenyl-1,3,5-triazine)可用於電子傳輸材料(以下以ET2稱之)並且可與8-羥基喹啉-鋰(8-hydroxyquinolato-lithium,LiQ)，雙(2-甲基-8-羥基喹啉)-4-(苯基苯酚)鋁(Bis(2-methyl-8-quinolinolate)-4-(phenylphenolato)aluminium,BAlq)可用於電洞阻擋材料(HBM)以及/或磷光主體材料，雙(2-苯基吡啶)(2,4-二苯 基吡啶)銥(III)(Bis(2-phenyl-pyridinato)(2,4-diphenylpyridinato)iridium(III))可用於磷光摻雜劑(以下稱為D2)，上述可用於產生標準有機EL元件控制組的現有技術的OLED材料和本發明中的比較性材料，如以下化學結構所示：
Figure TWI680115B_D0055
Figure TWI680115B_D0056
Figure TWI680115B_D0057
Figure TWI680115B_D0058
典型的有機EL元件由諸如含有Al、Mg、Ca、Li、K的低功函數金屬材料所構成，並藉由熱蒸鍍作為陰極，低功函數金屬材料可輔助電子從陰極注入至電子傳輸層。此外，為了減少電子注入的屏障，並且改進有機EL元件性能，在陰極與電子傳輸層之間引入薄膜電子注入層。電子注入層的常規材料是具有低功函數的金屬鹵化物或金屬氧化物，例如：LiF、 LiQ、MgO或Li2O。另一方面，在有機EL元件製造之後，通過使用PR650光譜掃描光譜儀(PR650 spectra scan spectrometer)測量EL光譜(EL spectra)和CIE座標(CIE coordination)。此外，用吉時利2400可程式設計電壓-電流源(Keithley 2400 programmable voltage-current source)獲得電流/電壓、發光/電壓以及良率/電壓的特性資料。上述設備係於室溫(約25℃)及大氣壓力環境中操作。
實例6
使用類似於上述一般方法的程序，產生具有以下元件結構I的藍色螢光有機EL元件，元件結構：ITO/HAT-CN(10nm)/NPB(800nm)/電子阻擋材料(EBM)(5nm)/摻雜5%摻雜劑的藍色發光主體PT-312(30nm)/共沉積5% Li的ET1(40nm)/Al(160nm)。藍光螢光有機EL元件測試報告的I-V-B(1000尼特(nit)下)和半衰期時間如表1所示。半衰期時間被定義為1000cd/m2的初始亮度降到一半的時間。
實例7
使用類似於上述一般方法的程序，產生具有以下元件結構II的藍色螢光有機EL元件，元件結構II：ITO/HAT-CN(10nm)/NPB(800nm)/摻雜5% D1的PT-312(30nm)/HBM(5nm)/摻雜5% Li的電子傳輸材料(ETM)/Al(160nm)。藍色螢光有機EL元件測試報告的I-V-B(1000尼特(nit)下)和 半衰期時間如表2所示。半衰期時間被定義為1000cd/m2的初始亮度降到一半的時間。
實例8
使用類似於上述一般方法的程序，產生具有以下元件結構III的磷光有機EL元件，元件結構III：ITO/HAT-CN(10nm)/NPB(800nm)/EBM(5nm)/添加15% D2的磷光主體(PHhost)(30nm)/HBM(10nm)/共沉積50% LiQ的ET2(35nm)/LiQ(5nm)/Al(160nm)。磷光有機EL元件測試報告的I-V-B(1000尼特(nit)下)和半衰期時間如表3所示。半衰期時間被定義為3000cd/m2的初始亮度降到一半的時間。
請參見表1、表2及表3所示，在以上有機EL元件測試報告的較佳實施例中，顯示使用本發明含有式(A)化合物的有機材料應用於有機EL元件的發光主體材料、發光摻雜劑材料、電洞阻擋層材料、電子阻擋層材料、電子傳輸層材料以及電洞傳輸層材料中，與現有技術的OLED材料相較之下，可使元件達到較為良好的性能。
總而言之，本發明揭示一種有機材料，其可以用於有機EL元件中。本發明亦揭示一種有機EL元件，可採用前述有機材料作為有機EL元件中的發光主體材料、發光摻雜劑材料、電洞阻擋層材料、電子阻擋層材料、電子傳輸層材料以及電洞傳輸層材料，或其他具有替代性功能之材料。所述及的有機材料具有由下列式(A)表示之化合物：
Figure TWI680115B_D0062
其中A表示具有二至三個環之經取代或未經取代的稠環碳氫單元，m表示0至10的整數，G表示選自於由氫原子、鹵素、具有6至60個碳原子之經取代或未經取代的芳基以及具有3至60個碳原子之經取代或未經取代的雜芳基所組成的群組。Rs表示氫原子、鹵素或含碳取代基，R1至R3獨立地表示選自於由氫原子、鹵素、具有1至30個碳原子之經取代或未經取代的烷基、具有6至30個碳原子之經取代或未經取代的芳基、具有6至30個碳原子之經取代或未經取代的芳烷基以及具有3至30個碳原子之經取代或未經取代的雜芳基所組成的群組。
以上所述僅是本發明的較佳實施例而已，並非對本發明有任何形式上的限制，雖然本發明已以較佳實施例揭露如上，然而並非用以限定本發明，任何所屬技術領域中具有通常知識者，在不脫離本發明技術方案的範圍內，當可利用上述揭示的技術內容做出些許更動或修飾等同變化的等效實施例，但凡是未脫離本發明技術方案的內容，依據本發明的技術實質對以上實施例所作的任何簡單修改、等同變化與修飾，均仍屬於本發明技術方案的範圍內。

Claims (16)

  1. 一種化合物，其具有以下式(A)所示之結構：
    Figure TWI680115B_C0001
    其中A表示具有10或14個碳原子且具有二至三個環之經取代或未經取代的稠環碳氫單元，m表示0至10的整數，Rs表示氫原子或鹵素，R2至R3獨立地表示具有1個碳原子的烷基，R1表示氫原子，G表示選自於由鹵素、經異丙苯或苯基取代或未經取代的雜芳胺基、經苯取代或未經取代的咔唑基、經苯取代或未經取代的雙咔唑基、經芳胺基取代或未經取代的二苯並呋喃基、經苯取代或未經取代的二苯並噻吩基、經苯或三聯苯取代或未經取代的三嗪基、經苯或三聯苯取代或未經取代的二嗪基、經苯或三聯苯取代或未經取代的吡啶基、經苯取代或未經取代的啡啉基、經苯取代或未經取代二氫吖啶基、經苯取代或未經取代的吩噻嗪基、經苯取代或未經取代的吩噁嗪基、以及經苯取代或未經取代的二氫吩嗪基、經苯取代或未經取代的二氫吩嗪基、以及具有30個碳原子之經蒽環或萘環取代或未經取代的芳基所組成的群組。
  2. 如請求項1所述之化合物，其中G具有選自於下列所示結構所組成的群組中之一種：
    Figure TWI680115B_C0002
    Figure TWI680115B_C0003
    Figure TWI680115B_C0004
    Figure TWI680115B_C0005
    Figure TWI680115B_C0006
  3. 如請求項1所述之化合物，其進一步具有下列式(1)至式(9)所示結構中的其中一種：
    Figure TWI680115B_C0007
    Figure TWI680115B_C0008
    Figure TWI680115B_C0009
    Figure TWI680115B_C0010
    Figure TWI680115B_C0011
    Figure TWI680115B_C0012
    Figure TWI680115B_C0013
    Figure TWI680115B_C0014
    Figure TWI680115B_C0015
    其中m表示0至10的整數，Rs表示氫原子或鹵素，R2至R3獨立地表示具有1個碳原子的烷基，R1表示氫原子。
  4. 如請求項3所述之化合物，其中式(1)至(9)中的G具有選自於下列所示結構所組成的群組中之一種：
    Figure TWI680115B_C0016
    Figure TWI680115B_C0017
    Figure TWI680115B_C0018
    Figure TWI680115B_C0019
    Figure TWI680115B_C0020
  5. 一種有機電激發光元件，其包括一對電極、至少一發光層以及一個或多個有機薄膜層，其中該對電極由陰極和陽極所組成，該至少一發光層以及該一個或多個有機薄膜層設置於該對電極的陰極和陽極之間，且該至少一發光層或該一個或多個有機薄膜層包括一種有機材料，該有機材料係為如請求項1至3中任一項所述之化合物。
  6. 如請求項5所述之有機電激發光元件，其中該至少一發光層包括該有機材料，且該有機材料為螢光主體材料或磷光主體材料。
  7. 如請求項5所述之有機電激發光元件，其中該至少一發光層包括該有機材料，且該有機材料為熱活化延遲螢光主體材料。
  8. 如請求項5所述之有機電激發光元件，其中該至少一發光層包括該有機材料，且該有機材料為螢光摻雜劑材料。
  9. 如請求項5所述之有機電激發光元件，其中該至少一發光層包括該有機材料，且該有機材料為熱活化延遲螢光摻雜劑材料。
  10. 如請求項5所述之有機電激發光元件，其中該一個或多個有機薄膜層包括該有機材料，且該有機材料為電洞阻擋材料。
  11. 如請求項5所述之有機電激發光元件，其中該一個或多個有機薄膜層包括該有機材料，且該有機材料為電子阻擋材料。
  12. 如請求項5所述之有機電激發光元件，其中該一個或多個有機薄膜層包括該有機材料，且該有機材料為電洞傳輸材料。
  13. 如請求項5所述之有機電激發光元件，其中該一個或多個有機薄膜層包括該有機材料，且該有機材料為電子傳輸材料。
  14. 一種發光裝置，其包括如請求項5至13中任一項所述之有機電激發光元件。
  15. 一種發光平板，其包括如請求項5至13中任一項所述之有機電激發光元件。
  16. 一背光平板，其包括如請求項5至13中任一項所述之有機電激發光元件。
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